(57)【要約】      （修正有）【課題】ディスプレイ用高耐熱性コーティング剤を提供する。【解決手段】下記式（１）：2013023512.tif 000021（式中、Ｌ１は置換基を有してもよいアリーレン基、又は置換基を有してもよい少なくとも２つのアリーレン基及びそれらの間に配置された少なくとも１つのスルホニル基又はカルボニル基を表し、Ｔ１は置換基を有してもよい少なくとも２つのアリーレン基及びそれらを連結する少なくとも１つの、炭素原子数１乃至４のアルキレン基、炭素原子数１乃至４のフルオロアルキレン基又は炭素原子数４乃至１０の環状炭化水素基を有する２価の基を表す。）で表される構造単位を有するポリマーであって、該ポリマーの末端又は側鎖に下記式（２−Ａ）及び下記式（２−Ｂ）の少なくとも一方の構造を有する基を有するポリマー、及び溶剤を含むディスプレイ用コーティング剤。2013023512.tif 000022【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式（１）：
【化１】
2013023512.tif 000017
（式中、Ｌ１は置換基を有してもよいアリーレン基、又は置換基を有してもよい少なくとも２つのアリーレン基及びそれらの間に配置された少なくとも１つのスルホニル基又はカルボニル基を表し、Ｔ１は置換基を有してもよい少なくとも２つのアリーレン基及びそれらを連結する少なくとも１つの、炭素原子数１乃至４のアルキレン基、炭素原子数１乃至４のフルオロアルキレン基又は炭素原子数４乃至１０の環状炭化水素基を有する２価の基を表す。）
で表される構造単位を有するポリマーであって、該ポリマーの末端又は側鎖に下記式（２−Ａ）及び下記式（２−Ｂ）の少なくとも一方の構造を有する基を有するポリマー、及び溶剤を含むディスプレイ用コーティング剤。
【化２】
2013023512.tif 000018
【請求項２】
前記アリーレン基がフェニレン基である請求項１に記載のディスプレイ用コーティング剤。
【請求項３】
前記式（１）において、Ｌ１が下記式（３）又は下記式（４）で表される、請求項１又は請求項２に記載のディスプレイ用コーティング剤。
【化３】
2013023512.tif 000019
（式中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３はそれぞれ独立に、炭素原子数１のフルオロアルキル基又はシアノ基を表し、Ｌ２はスルホニル基又はカルボニル基を表し、ｎ１、ｎ２及びｎ３はそれぞれ独立に０又は１を表す。）
【請求項４】
前記式（１）において、Ｔ１が下記式（５）又は下記式（６）で表される、請求項１乃至請求項３のいずれか１項に記載のディスプレイ用コーティング剤。
【化４】
2013023512.tif 000020
（式中、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６はそれぞれ独立に、ヒドロキシメチル基、アリロキシ基、アリルオキシメチル基、プロパルギルオキシ基、プロパルギルオキシメチル基、又は少なくとも１つの水素原子がアリル基、アクリロイル基、メタクリロイル基、プロピオロイル基若しくはプロパルギル基で置換されていてもよいアミノ基を表し、各Ｔ２はフルオロプロパン−２，２−ジイル基、プロパン−２，２−ジイル基又は環状ヘキシレン基を表し、ｎ４、ｎ５及びｎ６はそれぞれ独立に０乃至２の整数を表す。）
【請求項５】
前記ポリマーが前記式（１）で表される１種類の構造単位を有する単独重合体である請求項１乃至請求項４のいずれか１項に記載のディスプレイ用コーティング剤。
【請求項６】
前記ポリマーが前記式（１）で表される少なくとも２種類の構造単位を有する共重合体である請求項１乃至請求項４のいずれか１項に記載のディスプレイ用コーティング剤。
【請求項７】
前記ポリマーの重量平均分子量が５００乃至５，０００，０００である請求項１乃至請求項６のいずれか１項に記載のディスプレイ用コーティング剤。
【請求項８】
０．００１乃至５，０００Ｐａ・ｓの粘度を有する請求項１乃至請求項７のいずれか１項に記載のディスプレイ用コーティング剤。
【請求項９】
請求項１乃至請求項８のいずれか１項に記載のディスプレイ用コーティング剤から形成された厚さ１．０μｍ乃至２００μｍの自己支持性フィルム。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本願発明は、ディスプレイ用耐熱性コーティング剤に関するものである。さらには、前記コーティング剤から作製された自己支持性フィルムに関するものである。本願発明は、液晶ディスプレイ、有機ＥＬディスプレイなどを、プラスチック基板を用いて作製する際に適用することができる。
【背景技術】
【０００２】
近年、液晶ディスプレイ（ＬＣＤ）、有機ＥＬ（ＯＬＥＤ） ディスプレイに代表される薄型ディスプレイ（ＦＰＤ）の市場が急速に拡大している。液晶ディスプレイは、表示パネルの基材としてガラス基板が用いられているが、さらに薄型化、軽量化、フレキシブル化、ロールトゥロール（Ｒｏｌｌ‐ｔｏ‐Ｒｏｌｌ）プロセスによる加工コストの低減を目指し、プラスチック基板を用いたフレキシブルディスプレイの開発が行われている。しかし、公知のプラスチック基板に用いられる樹脂材料として知られているＰＥＴ樹脂、ＰＥＮ樹脂、ＰＣ樹脂は耐熱性が２５０℃程度しかなく、薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）形成プロセスに必要な、２５０℃以上の高温が求められるような工程では使用できないという問題がある。
【０００３】
特許文献１には、耐熱性、耐薬品性を有し、熱硬化性の、末端にエチニル基を有するフェニレンエーテル化合物が開示されている。さらに、特許文献２には、無機層状化合物を含有する樹脂層を少なくとも１層有するフレキシブルディスプレイ用基板が開示されており、前記樹脂層を構成する樹脂として、ポリエーテルスルホン、ポリエーテルエーテルケトンが挙げられている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】特開２０１０−７７０７８号公報
【特許文献２】特開２００６−３９５３０号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
上述のように、公知のプラスチック基板に用いられる樹脂材料として知られているＰＥＴ樹脂、ＰＥＮ樹脂、ＰＣ樹脂は耐熱性が２５０℃程度しかなく、薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）形成プロセスに必要な、２５０℃以上の高温が求められるような工程では使用できない。従来のポリエーテルエーテルケトンは溶剤及び樹脂溶液中への溶解性が高いとはいえないため、塗布型のコーティング剤とすることができず、ペースト状インクをスクリーン印刷法で被覆する方法がとられていた。例えば、特許文献１に記載の発明では、樹脂組成物中のフェニレンエーテル化合物の含有量が多すぎるとスクリーン印刷可能なインクを形成できず、実施例では固形分２０質量％の割合でのみ調製している。さらに、特許文献２に例示されているフレキシブルディスプレイ用基板の樹脂層を構成する樹脂の中には、溶媒溶解性が極めて低く、溶媒選択性に乏しく、厚膜化が難しい樹脂、例えばポリエーテルスルホンが含まれている。このような樹脂を用いる場合、塗布性も十分ではないという問題がある。
【０００６】
溶媒溶解性向上の方法として、長鎖アルキルに代表される柔軟な構造を導入することが提案されているが、総じて耐熱性が低下するという問題がある。本願発明は、上記の問題点に鑑みてなされたものであり、その目的は、有機溶媒に容易に溶解して、プラスチック基板上に塗布性良く十分な厚さのフィルムを形成することが可能で、且つ薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）形成プロセスにおいて熱重量減が極めて少ない、ディスプレイ用高耐熱性コーティング剤を提供する。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本願発明の第一の態様は、下記式（１）：
【化１】
2013023512.tif 000002
（式中、Ｌ１は置換基を有してもよいアリーレン基、又は置換基を有してもよい少なくとも２つのアリーレン基及びそれらの間に配置された少なくとも１つのスルホニル基又はカルボニル基を表し、Ｔ１は置換基を有してもよい少なくとも２つのアリーレン基及びそれらを連結する少なくとも１つの、炭素原子数１乃至４のアルキレン基、炭素原子数１乃至４のフルオロアルキレン基又は炭素原子数４乃至１０の環状炭化水素基を有する２価の基を表す。）
で表される構造単位を有するポリマーであって、該ポリマーの末端又は側鎖に下記式（２−Ａ）及び下記式（２−Ｂ）の少なくとも一方の構造を有する基を有するポリマー、及び溶剤を含むディスプレイ用コーティング剤である。
【化２】
2013023512.tif 000003
【０００８】
前記式（１）において、Ｌ１は例えば下記式（３）又は下記式（４）で表される。
【化３】
2013023512.tif 000004
（式中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３はそれぞれ独立に、炭素原子数１のフルオロアルキル基又はシアノ基を表し、Ｌ２はスルホニル基又はカルボニル基を表し、ｎ１、ｎ２及びｎ３はそれぞれ独立に０又は１を表す。）
前記式（１）において、Ｔ１は例えば下記式（５）又は下記式（６）で表される。
【化４】
2013023512.tif 000005
（式中、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６はそれぞれ独立に、ヒドロキシメチル基、アリロキシ基、アリルオキシメチル基、プロパルギルオキシ基、プロパルギルオキシメチル基、又は少なくとも１つの水素原子がアリル基、アクリロイル基、メタクリロイル基、プロピオロイル基若しくはプロパルギル基で置換されていてもよいアミノ基を表し、各Ｔ２はフルオロプロパン−２，２−ジイル基、プロパン−２，２−ジイル基又は環状ヘキシレン基を表し、ｎ４、ｎ５及びｎ６はそれぞれ独立に０乃至２の整数を表す。）
【０００９】
前記アリーレン基は例えばフェニレン基である。前記ポリマーは前記式（１）で表される１種類の構造単位を有する単独重合体、又は前記式（１）で表される少なくとも２種類の構造単位を有する共重合体である。前記ポリマーの重量平均分子量は例えば５００乃至５，０００，０００である。本願発明のディスプレイ用コーティング剤は、例えば０．００１乃至５，０００Ｐａ・ｓの粘度を有する。
【００１０】
本願発明の第二の態様は、本願発明のディスプレイ用コーティング剤から形成された厚さ１．０μｍ乃至２００μｍの自己支持性フィルムである。該自己支持性フィルムは、例えば、支持基板上に本願発明のディスプレイ用コーティング剤を用いて形成した膜を、該支持基板から剥離して作製される。
【発明の効果】
【００１１】
本願発明によれば、有機溶媒に容易に溶解し、且つ良好な塗布性を得ることが可能なポリエーテルエーテルケトン、ポリエーテルエーテルスルホン、ポリエーテルエーテルアリーレン等のポリエーテル構造を有することで、十分な厚さのフィルムを形成することができ、且つそのフィルムが薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）形成プロセスなどの高温プロセスにおいて熱重量減が極めて少なく、高温プロセス後も高い耐熱性を有する。
【発明を実施するための形態】
【００１２】
本願発明は前記式（１）で表される構造単位を有するポリマーであって、該ポリマーの末端又は側鎖に前記式（２−Ａ）及び前記式（２−Ｂ）の少なくとも一方の構造を有する基を有するポリマー、及び溶剤を含むディスプレイ用コーティング剤である。本願発明のディスプレイ用コーティング剤の固形分は、例えば０．１質量％乃至８０質量％、好ましくは１質量％乃至６０質量％である。固形分は樹脂組成物に対して、該樹脂組成物から溶剤を取り除いた残部の割合で示される。前記固形分中に占める式（１）で表される構造単位を有するポリマーの割合は、例えば３０質量％乃至１００質量％、好ましくは５０質量％乃至１００質量％とすることが可能である。
【００１３】
本願発明のディスプレイ用コーティング剤に含まれるポリマーは、熱硬化性樹脂であることが好ましい。前記式（２−Ａ）の構造を有する基とは炭素と炭素の三重結合を有する基であり、前記式（２−Ｂ）の構造を有する基とは炭素と炭素の二重結合である。
前記ポリマーの末端又は側鎖に炭素と炭素の三重結合が存在する場合、加熱により、連続した不飽和結合（例えばジエン構造）又は芳香族環構造を形成し、ポリマー分子同士が架橋化すると考えられる。前記ポリマーの末端又は側鎖に炭素と炭素の二重結合が存在する場合もやはり加熱により、架橋構造を形成すると考えられる。
【００１４】
本願発明のディスプレイ用コーティング剤に含まれるポリマーの分子量は、重量平均分子量として、例えば５００乃至５，０００，０００、好ましくは１，０００乃至１０００，０００、さらに好ましくは１，０００乃至１００，０００である。
【００１５】
前記式（１）中、Ｌ１は置換基を有してもよいアリーレン基、又は置換基を有してもよい少なくとも２つのアリーレン基及びそれらの間に配置された少なくとも１つのスルホニル基又はカルボニル基を表し、Ｔ１は置換基を有してもよい少なくとも２つのアリーレン基及びそれらを連結する少なくとも１つの、炭素原子数１乃至４のアルキレン基、炭素原子数１乃至４のフルオロアルキレン基又は炭素原子数４乃至１０の環状炭化水素基を有する２価の基を表す。置換基を有してもよいアリーレン基とは、置換又は非置換のアリーレン基を表す。前記アリーレン基としては、例えばフェニレン基、ナフチレン基、アントリレン基が挙げられるが、フェニレン基を好ましく用いることができる。上記炭素原子数１乃至４のアルキレン基若しくはフロオロアルキレン基としては、例えばメチレン基、フルオロメチレン基、エチレン基、フルオロエチレン基、ｎ−プロピレン基、フルオロ−ｎ−プロピレン基、ｉ−プロピレン基、フルオロ−ｉ−プロピレン基、プロパン−２，２−ジイル基、フルオロプロパン−２，２−ジイル基、ｎ−ブチレン基、フルオロ−ｎ−ブチレン基、ｉ−ブチレン基、フルオロ−ｉ−ブチレン基、ｓｅｃ−ブチレン基、フルオロ−ｓｅｃ−ブチレン基、ｔ−ブチレン基、フルオロ−ｔ−ブチレン基が挙げられる。これらのフルオロアルキレン基は、完全フッ素化（パーフルオロ化）又は一部フッ素化されたアルキレン基として用いることができる。上記炭素原子数４乃至１０の環状炭化水素基としては、例えば、シクロブチレン基、シクロペンチレン基、シクロヘキシレン基、１−メチル−シクロペンチレン基、２−メチル−シクロペンチレン基、３−メチル−シクロペンチレン基、１−エチル−シクロブチレン基、２−エチル−シクロブチレン基、３−エチル−シクロブチレン基、１,２−ジメチル−シクロブチレン基、１,３−ジメチル−シクロブチレン基、２,２−ジメチル−シクロブチレン基、２,３−ジメチル−シクロブチレン基、２,４−ジメチル−シクロブチレン基、３,３−ジメチル−シクロブチレン基、１−ｎ−プロピル−シクロプロピレン基、２−ｎ−プロピル−シクロプロピレン基、１−ｉ−プロピル−シクロプロピレン基、２−ｉ−プロピル−シクロプロピレン基、１,２,２−トリメチル−シクロプロピレン基、１,２,３−トリメチル−シクロプロピレン基、２,２,３−トリメチル−シクロプロピレン基、１−エチル−２−メチル−シクロプロピレン基、２−エチル−１−メチル−シクロプロピレン基、２−エチル−２−メチル−シクロプロピレン基及び２−エチル−３−メチル−シクロプロピレン基が挙げられる。また、アダマンタン、ノルボルネンから誘導される２価の炭化水素基を用いることができる。
【００１６】
本願発明では、前記式（１）において、Ｌ１は前記式（３）又は前記式（４）で表され、Ｔ１は前記式（５）又は前記式（６）で表されることができる。
【００１７】
前記式（３）及び前記式（４）中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３はそれぞれ独立に、炭素原子数１のフルオロアルキル基又はシアノ基を表し、Ｌ２はスルホニル基又はカルボニル基を表し、ｎ１、ｎ２及びｎ３はそれぞれ独立に０又は１を表す。上記フルオロアルキル基は、完全フッ素化（パーフルオロ化）又は一部フッ素化されたアルキル基として用いることができる。上記ｎ１、ｎ２及びｎ３が０を表す場合は、フェニレン基が置換基を有さないことを意味する。
【００１８】
本願発明のディスプレイ用コーティング剤に含まれるポリマーは、Ｌ１が式（３）である前記式（１）で表される構造単位、Ｌ１が式（４）である前記式（１）で表される構造単位、Ｔ１が式（５）である前記式（１）で表される構造単位、Ｔ１が式（６）である前記式（１）で表される構造単位、Ｌ１が式（３）でありＴ１が式（５）である前記式（１）で表される構造単位、Ｌ１が式（３）でありＴ１が式（６）である前記式（１）で表される構造単位、Ｌ１が式（４）でありＴ１が式（５）である前記式（１）で表される構造単位、Ｌ１が式（４）でありＴ１が式（６）である前記式（１）で表される構造単位を有するポリマーを用いることができる。
【００１９】
前記式（５）及び前記（６）中、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６はそれぞれ独立に、ヒドロキシメチル基、アリロキシ基、アリルオキシメチル基、プロパルギルオキシ基、プロパルギルオキシメチル基、又は少なくとも１つの水素原子がアリル基、アクリロイル基、メタクリロイル基、プロピオロイル基若しくはプロパルギル基で置換されていてもよいアミノ基を表し、各Ｔ２はフルオロプロパン−２，２−ジイル基、プロパン−２，２−ジイル基又は環状ヘキシレン基を表し、ｎ４、ｎ５及びｎ６はそれぞれ独立に０乃至２の整数を表す。上記フルオロプロパン−２，２−ジイル基は、完全フッ素化（パーフルオロ化）又は一部フッ素化された基として用いることができる。上記ｎ４、ｎ５及びｎ６が０を表す場合は、フェニレン基が置換基を有さないことを意味する。
【００２０】
本願発明のディスプレイ用コーティング剤に含まれるポリマーは、以下に式（１−１）乃至式（１−４３）として例示することができる。該式（１−１）乃至式（１−４３）は、そのポリマーの１種類又は２種類の構造単位及び末端基を表し、式（１−１２）、式（１−１３）、式（１−３３）及び式（１−３４）の場合はさらに前記構造単位間の連結基を含む。
【化５】
2013023512.tif 000006
【００２１】
【化６】
2013023512.tif 000007
【００２２】
【化７】
2013023512.tif 000008
【００２３】
【化８】
2013023512.tif 000009
【００２４】
【化９】
2013023512.tif 000010
【００２５】
【化１０】
2013023512.tif 000011
【００２６】
【化１１】
2013023512.tif 000012
【００２７】
【化１２】
2013023512.tif 000013
【００２８】
【化１３】
2013023512.tif 000014
【００２９】
【化１４】
2013023512.tif 000015
【００３０】
前記式（１）で表される構造単位を有するポリマーの合成では、末端にヒドロキシ基を有し及び／又は側鎖にヒドロキシ基を有するポリマーを合成し、このヒドロキシ基とモノハロゲン化アルキン（例えば、ハロゲンはフッ素、塩素、臭素、ヨウ素である。）を反応させることにより、脱ハロゲン化水素反応により末端及び／又は側鎖にアルキンが形成される。同様に、上記ヒドロキシ基とモノハロゲン化アルケンを反応させることにより、脱ハロゲン化水素反応により末端及び／又は側鎖にアルケンが形成される。また、末端及び／又は側鎖にヒドロキシ基を有するポリマーと、ジハロゲン化アルキン（例えば、ハロゲンはフッ素、塩素、臭素、ヨウ素である。）を反応させることにより、脱ハロゲン化水素反応により分子主鎖中にアルキンが形成される。同様に、上記ヒドロキシ基を有するポリマーとジハロゲン化アルケンを反応させることにより、脱ハロゲン化水素反応により分子主鎖中にアルケンが形成される。
【００３１】
本願発明のディスプレイ用コーティング剤を塗布するプラスチック基板としては、例えば、ポリアミド樹脂、ポリイミド樹脂、エポキシ樹脂、ポリアクリル酸樹脂、ポリメタクリル酸樹脂、ポリベンゾオキサゾール樹脂、ポリヒドロキシスチレン樹脂、ベンゾシクロブテン樹脂が用いられる。また、本願発明のディスプレイ用コーティング剤から自己支持性フィルムを作製する際に用いられる支持基板としては、例えば、シリコン基板、ガラス基板、上記プラスチック基板、セラミック基板を例示することができる。
【００３２】
本願発明のディスプレイ用コーティング剤は、スリット塗布、スピン塗布又はドクターブレード法により塗布するために溶剤を含有する。ポリマーが溶剤に溶解し、溶液粘度が０．００１乃至５０００Ｐａ・ｓの粘度を示す範囲で、スリットコート性、スピンコート性などを示す塗布液とすることができる。上記溶剤としては、その他半導体製造工程で使用できる有機溶媒であれば特に限定はないが、シクロヘキサノン、メチルイソアミルケトン、２−ヘプタノン等のケトン類；エチレングリコール、エチレングリコールモノアセテート、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールモノアセテート、プロピレングリコール、プロピレングリコールモノアセテート、ジプロピレングリコール又はジプロピレングリコールモノアセテートのモノメチルエーテル、モノエチルエーテル、モノプロピルエーテル、モノブチルエーテル又はモノフェニルエーテル等の多価アルコール類及びその誘導体；ジオキサン等の環式エーテル類；及び乳酸メチル、乳酸エチル、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、メトキシプロピオン酸メチル、エトキシプロピオン酸エチル等のエステル類を用いることが好ましい。これらは単独で用いてもよく、２種以上を混合して用いてもよい。
【００３３】
本願発明のディスプレイ用コーティング剤には、本願発明における本質的な特性を損なわない範囲で、さらに、混和性のある添加剤、例えばコーティング剤の性能を改良するための付加的樹脂、粘着付与剤、可塑剤、接着助剤、安定剤、着色剤、界面活性剤などの慣用されているものを添加することができる。
【００３４】
コーティング剤の性能を改良するための付加的樹脂（ポリマー）としては、ポリエステル、ポリスチレン、ポリイミド、アクリルポリマー、メタクリルポリマー、ポリビニルエーテル、フェノールノボラック、ナフトールノボラック、ポリエーテル、ポリアミド、及びポリカーボネート等の付加重合ポリマーまたは縮重合ポリマーを使用することができ、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、トリアジン環、キノリン環、及びキノキサリン環等の芳香環構造を有するポリマーが好ましく使用される。
【００３５】
上記のような付加的樹脂（ポリマー）としては、例えば、ベンジルアクリレート、ベンジルメタクリレート、フェニルアクリレート、ナフチルアクリレート、アントリルメタクリレート、アントリルメチルメタクリレート、スチレン、ヒドロキシスチレン、ベンジルビニルエーテル、Ｎ−フェニルマレイミド等の付加重合性モノマーをその構造単位として含む付加重合ポリマー、フェノールノボラック、ナフトールノボラック等の縮重合ポリマーが挙げられる。また、付加的樹脂（ポリマー）としては芳香環構造を有さないポリマーを使用することができる。そのようなポリマーとしては、例えば、アルキルアクリレート、アルキルメタクリレート、ビニルエーテル、アルキルビニルエーテル、アクリロニトリル、マレイミド、Ｎ−アルキルマレイミド、マレイン酸無水物等の芳香環構造を有さない付加重合性モノマーのみをその構造単位として含む付加重合ポリマーが挙げられる。付加的樹脂（ポリマー）として付加重合ポリマーが使用される場合、そのポリマーは単独重合体でもよく共重合体であってもよい。
【００３６】
上記付加重合ポリマーの製造には、付加重合性モノマーが使用される。そのような付加重合性モノマーとしては、例えば、アクリル酸、メタクリル酸、アクリル酸エステル化合物、メタクリル酸エステル化合物、アクリルアミド化合物、メタクリルアミド化合物、ビニル化合物、スチレン化合物、マレイミド化合物、マレイン酸無水物、アクリロニトリルが挙げられる。上記アクリル酸エステル化合物としては、例えば、メチルアクリレート、エチルアクリレート、ノルマルヘキシルアクリレート、イソプロピルアクリレート、シクロヘキシルアクリレート、ベンジルアクリレート、フェニルアクリレート、アントリルメチルアクリレート、２−ヒドロキシエチルアクリレート、３−クロロ−２−ヒドロキシプロピルアクリレート、２−ヒドロキシプロピルアクリレート、２,２,２−トリフルオロエチルアクリレート、２,２,２−トリクロロエチルアクリレート、２−ブロモエチルアクリレート、４−ヒドロキシブチルアクリレート、２−メトキシエチルアクリレート、テトラヒドロフルフリルアクリレート、２−メチル−２−アダマンチルアクリレート、５−アクリロイルオキシ−６−ヒドロキシノルボルネン−２−カルボキシリック−６−ラクトン、３−アクリロキシプロピルトリエトキシシラン、グリシジルアクリレートが挙げられる。上記メタクリル酸エステル化合物としては、例えば、メチルメタクリレート、エチルメタクリレート、ノルマルヘキシルメタクリレート、イソプロピルメタクリレート、シクロヘキシルメタクリレート、ベンジルメタクリレート、フェニルメタクリレート、アントリルメチルメタクリレート、２−ヒドロキシエチルメタクリレート、２−ヒドロキシプロピルメタクリレート、２,２,２−トリフルオロエチルメタクリレート、２,２,２−トリクロロエチルメタクリレート、２−ブロモエチルメタクリレート、４−ヒドロキシブチルメタクリレート、２−メトキシエチルメタクリレート、テトラヒドロフルフリルメタクリレート、２−メチル−２−アダマンチルメタクリレート、５−メタクリロイルオキシ−６−ヒドロキシノルボルネン−２−カルボキシリック−６−ラクトン、３−メタクリロキシプロピルトリエトキシシラン、グリシジルメタクリレート、２−フェニルエチルメタクリレート、ヒドロキシフェニルメタクリレート、ブロモフェニルメタクリレートが挙げられる。上記アクリルアミド化合物としては、例えば、アクリルアミド、Ｎ−メチルアクリルアミド、Ｎ−エチルアクリルアミド、Ｎ−ベンジルアクリルアミド、Ｎ−フェニルアクリルアミド、Ｎ,Ｎ−ジメチルアクリルアミド、Ｎ−アントリルアクリルアミドが挙げられる。上記メタクリルアミド化合物としては、例えば、メタクリルアミド、Ｎ−メチルメタクリルアミド、Ｎ−エチルメタクリルアミド、Ｎ−ベンジルメタクリルアミド、Ｎ−フェニルメタクリルアミド、Ｎ,Ｎ−ジメチルメタクリルアミド、Ｎ−アントリルアクリルアミドが挙げられる。上記ビニル化合物としては、ビニルアルコール、２−ヒドロキシエチルビニルエーテル、メチルビニルエーテル、エチルビニルエーテル、ベンジルビニルエーテル、ビニル酢酸、ビニルトリメトキシシラン、２−クロロエチルビニルエーテル、２−メトキシエチルビニルエ��テル、ビニルナフタレン、ビニルアントラセンが挙げられる。上記スチレン化合物としては、例えば、スチレン、ヒドロキシスチレン、クロロスチレン、ブロモスチレン、メトキシスチレン、シアノスチレン、アセチルスチレンが挙げられる。上記マレイミド化合物としては、例えば、マレイミド、Ｎ−メチルマレイミド、Ｎ−フェニルマレイミド、Ｎ−シクロヘキシルマレイミド、Ｎ−ベンジルマレイミド、Ｎ−ヒドロキシエチルマレイミドが挙げられる。
【００３７】
本願発明のディスプレイ用コーティング剤に使用される付加的樹脂（ポリマー）の分子量としては、重量平均分子量として、例えば、１，０００乃至１，０００，０００、又は３，０００乃至３００，０００、又は５，０００乃至２００，０００、又は１０，０００乃至１００，０００である。本願発明のディスプレイ用コーティング剤に付加的樹脂（ポリマー）が含まれる場合、その含有量としては、固形分中で例えば０乃至４０質量％、又は０乃至２０質量％、又は１質量％乃至１９質量％である。
【００３８】
本願発明のディスプレイ用コーティング剤は、プラスチック基板上にスリットコート、スピンコート又はドクターブレード法で塗布し、例えば５０℃乃至３００℃でベークして使用することができる。本願発明では、プラスチック基板上に形成されるフィルムの厚さを１．０μｍ以上２００μｍ以下とすることができる。前記フィルムの厚さが薄すぎると基板表面の凹凸を追従できずボイドが入る可能性があり、厚すぎるとクラックが生じる可能性がある。よって好ましくは１．０μｍ乃至５０μｍである。
【００３９】
以下、本願発明を合成例及び実施例により更に具体的に説明するが、これによって本発明が限定されるものではない。
【実施例】
【００４０】
以下に記載する合成例で得られた高分子化合物のＧＰＣ分析は、下記の装置を用い、測定条件は下記のとおりである。
装置：一体型高速ＧＰＣシステム  ＨＬＣ−８２２０ＧＰＣ  東ソー株式会社製
カラム：ＫＦ−Ｇ，ＫＦ８０４Ｌ
カラム温度：４０℃
溶媒：ＴＨＦ
流量：１．０ｍＬ／分
標準試料：ポリスチレン
ディテクター：ＲＩ
【００４１】
＜合成例１＞
撹拌器、温度計、ジムロート冷却管を備えた三口フラスコに４，４’−ジクロロジフェニルスルホン５４．５６ｇ及び２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ヘキサフルオロプロパン６７．２５ｇを１−メチル−２−ピロリドン７５３．４６ｇに溶解させ、炭酸カリウム２８．８８ｇを加え、系内を窒素置換した。その後、１９０℃のオイルバスで２０時間反応させた。反応溶液を桐山ロートで吸引ろ過し、得られたろ液に（１Ｎ−塩酸）：（１−メチル−２−ピロリドン）＝１：９の溶液を酸性になるまで加え、リトマス試験紙を用いて溶液が酸性条件であることを確認した。その後、得られた溶液を水：メタノール＝１：９の混合液に滴下し、再沈殿した。滴下後、ブフナーロートで吸引ろ過し、メタノール３回、水２回、メタノール３回の順で洗浄し、得られた粉体を減圧乾燥機で１２時間乾燥させた。
【００４２】
テトラヒドロフラン１００ｇに得られた粉体１０ｇを溶解させた後、炭酸カリウム２．１６ｇ及びプロパルギルブロミド１．６９ｇを加え、還流条件で２０時間反応させた。得られた反応溶液を桐山ロートで吸引ろ過し、得られた溶液に（１Ｎ−塩酸）：（１−メチル−２−ピロリドン）＝１：９の溶液を酸性になるまで加え、リトマス試験紙を用いて溶液が酸性条件であることを確認した。その後、得られた溶液を水：メタノール＝１：９の混合液に滴下し、再沈殿した。滴下後、ブフナーロートで吸引ろ過し、メタノール３回、水２回、メタノール３回の順で洗浄し、得られた粉体を減圧乾燥機で１２時間乾燥させた。得られた高分子化合物（式（１−１）に相当）のＧＰＣ分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量は１９，０００であった。
【００４３】
＜合成例２＞
撹拌器、温度計、ジムロート冷却管を備えた三口フラスコに４，４’−ジフルオロベンゾフェノン４０．３７ｇ及び２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ヘキサフルオロプロパン６９．１１ｇを１−メチル−２−ピロリドン５５８．５６ｇに溶解させ、炭酸カリウム７６．７１ｇを加え、系内を窒素置換した。その後、１９０℃のオイルバスで２０時間反応させた。反応溶液を桐山ロートで吸引ろ過し、得られたろ液に（１Ｎ−塩酸）：（１−メチル−２−ピロリドン）＝１：９の溶液を酸性になるまで加え、リトマス試験紙を用いて溶液が酸性条件であることを確認した。その後、得られた溶液を水：メタノール＝１：９の混合液に滴下し、再沈殿した。滴下後、ブフナーロートで吸引ろ過し、メタノール３回、水２回、メタノール３回の順で洗浄し、得られた粉体を減圧乾燥機で１２時間乾燥させた。
【００４４】
テトラヒドロフラン１００ｇに得られた粉体１０ｇを溶解させた後、炭酸カリウム２．１６ｇ及びプロパルギルブロミド１．６９ｇを加え、還流条件で２０時間反応させた。得られた反応溶液を桐山ロートで吸引ろ過し、得られた溶液に（１Ｎ−塩酸）：（１−メチル−２−ピロリドン）＝１：９の溶液を酸性になるまで加え、リトマス試験紙を用いて溶液が酸性条件であることを確認した。その後、得られた溶液を水：メタノール＝１：９の混合液に滴下し、再沈殿した。滴下後、ブフナーロートで吸引ろ過し、メタノール３回、水２回、メタノール３回の順で洗浄し、得られた粉体を減圧乾燥機で１２時間乾燥させた。得られた高分子化合物（式（１−２）に相当）のＧＰＣ分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量は１５，０００であった。
【００４５】
＜合成例３＞
撹拌器、温度計、ジムロート冷却管を備えた三口フラスコに４，４’−ジフルオロベンゾフェノン２５．８３ｇ、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ヘキサフルオロプロパン５０．４３ｇ及び２，２’−ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジヒドロキシメチルフェニル）プロパン２．７５ｇを１−メチル−２−ピロリドン５０４．２２ｇに溶解させ、炭酸カリウム２１．８２ｇを加え、系内を窒素置換した。その後、１６０℃のオイルバスで２０時間反応させた。反応溶液を桐山ロートで吸引ろ過し、得られたろ液に（１Ｎ−塩酸）：（１−メチル−２−ピロリドン）＝１：９の溶液を酸性になるまで加え、リトマス試験紙を用いて溶液が酸性条件であることを確認した。その後、得られた溶液を水：メタノール＝１：９の混合液に滴下し、再沈殿した。滴下後、ブフナーロートで吸引ろ過し、メタノール３回、水２回、メタノール３回の順で洗浄し、得られた粉体を減圧乾燥機で１２時間乾燥させた。
【００４６】
テトラヒドロフラン１００ｇに得られた粉体１０ｇを溶解させた後、炭酸カリウム２．１６ｇとプロパルギルブロミド１．６９ｇを加え、還流条件で２０時間反応させた。得られた反応溶液を桐山ロートで吸引ろ過し、得られた溶液に１Ｎ−塩酸：１−メチル−２−ピロリドン＝１：９の溶液を酸性になるまで加え、リトマス試験紙を用いて溶液が酸性条件であることを確認した。その後、得られた溶液を水：メタノール＝１：９の混合液に滴下し、再沈殿した。滴下後、ブフナーロートで吸引ろ過し、メタノール３回、水２回、メタノール３回の順で洗浄し、得られた粉体を減圧乾燥機で１２時間乾燥させた。得られた高分子化合物（式（１−３）に相当）のＧＰＣ分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量は２２，０００であった。
【００４７】
＜合成例４＞
撹拌器、温度計、ジムロート冷却管を備えた三口フラスコに４，４’−ジクロロジフェニルスルホン４３．０７ｇ、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ヘキサフルオロプロパン５０．４３ｇ及び２，２’−ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジヒドロキシメチルフェニル）プロパン２．７５ｇを１−メチル−２−ピロリドン５９０．４０ｇに溶解させ、炭酸カリウム２１．８２ｇを加え、系内を窒素置換した。その後、１６０℃のオイルバスで２０時間反応させた。反応溶液を桐山ロートで吸引ろ過し、得られたろ液に（１Ｎ−塩酸）：（１−メチル−２−ピロリドン）＝１：９の溶液を酸性になるまで加え、リトマス試験紙を用いて溶液が酸性条件であることを確認した。その後、得られた溶液を水：メタノール＝１：９の混合液に滴下し、再沈殿した。滴下後、ブフナーロートで吸引ろ過し、メタノール３回、水２回、メタノール３回の順で洗浄し、得られた粉体を減圧乾燥機で１２時間乾燥させた。
【００４８】
テトラヒドロフラン１００ｇに得られた粉体１０ｇを溶解させた後、炭酸カリウム２．１６ｇとプロパルギルブロミド１．６９ｇを加え、還流条件で２０時間反応させた。得られた反応溶液を桐山ロートで吸引ろ過し、得られた溶液に１Ｎ−塩酸：１−メチル−２−ピロリドン＝１：９の溶液を酸性になるまで加え、リトマス試験紙を用いて溶液が酸性条件であることを確認した。その後、得られた溶液を水：メタノール＝１：９の混合液に滴下し、再沈殿した。滴下後、ブフナーロートで吸引ろ過し、メタノール３回、水２回、メタノール３回の順で洗浄し、得られた粉体を減圧乾燥機で１２時間乾燥させた。得られた高分子化合物（式（１−４）に相当）のＧＰＣ分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量は２６，０００であった。
【００４９】
＜合成例５＞
撹拌器、温度計、ジムロート冷却管を備えた三口フラスコに２，４−ジフルオロベンゾニトリル１０．４３ｇ及び２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ヘキサフルオロプロパン２６．５４ｇを１−メチル−２−ピロリドン２０４．２２ｇに溶解させ、炭酸カリウム３１．１０ｇを加え、系内を窒素置換した。その後、１９０℃のオイルバスで２０時間反応させた。反応溶液を桐山ロートで吸引ろ過し、得られたろ液に（１Ｎ−塩酸）：（１−メチル−２−ピロリドン）＝１：９の溶液を酸性になるまで加え、リトマス試験紙を用いて溶液が酸性条件であることを確認した。その後、得られた溶液を水：メタノール＝１：９の混合液に滴下し、再沈殿した。滴下後、ブフナーロートで吸引ろ過し、メタノール３回、水２回、メタノール３回の順で洗浄し、得られた粉体を減圧乾燥機で１２時間乾燥させた。
【００５０】
テトラヒドロフラン１００ｇに得られた粉体１０ｇを溶解させた後、炭酸カリウム２．１６ｇ及びプロパルギルブロミド１．６９ｇを加え、還流条件で２０時間反応させた。得られた反応溶液を桐山ロートで吸引ろ過し、得られた溶液に（１Ｎ−塩酸）：（１−メチル−２−ピロリドン）＝１：９の溶液を酸性になるまで加え、リトマス試験紙を用いて溶液が酸性条件であることを確認した。その後、得られた溶液を水：メタノール＝１：９の混合液に滴下し、再沈殿した。滴下後、ブフナーロートで吸引ろ過し、メタノール３回、水２回、メタノール３回の順で洗浄し、得られた粉体を減圧乾燥機で１２時間乾燥させた。得られた高分子化合物（式（１−５）に相当）のＧＰＣ分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量は７，０００であった。
【００５１】
＜合成例６＞
撹拌器、温度計、ジムロート冷却管を備えた三口フラスコに２，５−ジフルオロベンゾニトリル１０．７６ｇ及び２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ヘキサフルオロプロパン２６．５４ｇを１−メチル−２−ピロリドン２０４．２２ｇに溶解させ、炭酸カリウム３１．１０ｇを加え、系内を窒素置換した。その後、１９０℃のオイルバスで２０時間反応させた。反応溶液を桐山ロートで吸引ろ過し、得られたろ液に（１Ｎ−塩酸）：（１−メチル−２−ピロリドン）＝１：９の溶液を酸性になるまで加え、リトマス試験紙を用いて溶液が酸性条件であることを確認した。その後、得られた溶液を水：メタノール＝１：９の混合液に滴下し、再沈殿した。滴下後、ブフナーロートで吸引ろ過し、メタノール３回、水２回、メタノール３回の順で洗浄し、得られた粉体を減圧乾燥機で１２時間乾燥させた。
【００５２】
テトラヒドロフラン１００ｇに得られた粉体１０ｇを溶解させた後、炭酸カリウム２．１６ｇとプロパルギルブロミド１．６９ｇを加え、還流条件で２０時間反応させた。得られた反応溶液を桐山ロートで吸引ろ過し、得られた溶液に（１Ｎ−塩酸）：（１−メチル−２−ピロリドン）＝１：９の溶液を酸性になるまで加え、リトマス試験紙を用いて溶液が酸性条件であることを確認した。その後、得られた溶液を水：メタノール＝１：９の混合液に滴下し、再沈殿した。滴下後、ブフナーロートで吸引ろ過し、メタノール３回、水２回、メタノール３回の順で洗浄し、得られた粉体を減圧乾燥機で１２時間乾燥させた。得られた高分子化合物（式（１−６）に相当）のＧＰＣ分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量は１２，０００であった。
【００５３】
＜合成例７＞
撹拌器、温度計、ジムロート冷却管を備えた三口フラスコに２，６−ジフルオロベンゾニトリル１０．７６ｇ及び２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ヘキサフルオロプロパン２６．５４ｇを１−メチル−２−ピロリドン２０４．２２ｇに溶解させ、炭酸カリウム３１．１０ｇを加え、系内を窒素置換した。その後、１９０℃のオイルバスで２０時間反応させた。反応溶液を桐山ロートで吸引ろ過し、得られたろ液に（１Ｎ−塩酸）：（１−メチル−２−ピロリドン）＝１：９の溶液を酸性になるまで加え、リトマス試験紙を用いて溶液が酸性条件であることを確認した。その後、得られた溶液を水：メタノール＝１：９の混合液に滴下し、再沈殿した。滴下後、ブフナーロートで吸引ろ過し、メタノール３回、水２回、メタノール３回の順で洗浄し、得られた粉体を減圧乾燥機で１２時間乾燥させた。
【００５４】
テトラヒドロフラン１００ｇに得られた粉体１０ｇを溶解させた後、炭酸カリウム２．１６ｇとプロパルギルブロミド１．６９ｇを加え、還流条件で２０時間反応させた。得られた反応溶液を桐山ロートで吸引ろ過し、得られた溶液に（１Ｎ−塩酸）：（１−メチル−２−ピロリドン）＝１：９の溶液を酸性になるまで加え、リトマス試験紙を用いて溶液が酸性条件であることを確認した。その後、得られた溶液を水：メタノール＝１：９の混合液に滴下し、再沈殿した。滴下後、ブフナーロートで吸引ろ過し、メタノール３回、水２回、メタノール３回の順で洗浄し、得られた粉体を減圧乾燥機で１２時間乾燥させた。得られた高分子化合物（式（１−７）に相当）のＧＰＣ分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量は１１，０００であった。
【００５５】
＜合成例８＞
撹拌器、温度計、ジムロート冷却管を備えた三口フラスコに４，４’−ジクロロジフェニルスルホン２５．８４ｇ及び２,２−ビス（３−アミノ−４−ヒドロキシフェニル）ヘキサフルオロプロパン２６．５４ｇを１−メチル−２−ピロリドン２０４．２２ｇに溶解させ、炭酸カリウム３１．１０ｇを加え、系内を窒素置換した。１９０℃のオイルバスで２０時間反応させた。反応終了後、系内の温度が８０℃になるまで冷却し、炭酸カリウム１２．４４ｇとプロパルギルブロミド２２．５４ｇを加え、８０℃で２０時間反応させた。
【００５６】
反応終了後、反応溶液を桐山ロートで吸引ろ過し、得られたろ液に（１Ｎ−塩酸）：（１−メチル−２−ピロリドン）＝１：９の溶液を酸性になるまで加え、リトマス試験紙を用いて溶液が酸性条件であることを確認した。その後、得られた溶液を水：メタノール＝１：９の混合液に滴下し、再沈殿した。滴下後、ブフナーロートで吸引ろ過し、メタノール３回、水２回、メタノール３回の順で洗浄し、得られた粉体を減圧乾燥機で１２時間乾燥させた。得られた高分子化合物（式（１−８）に相当）のＧＰＣ分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量は４０，０００であった。
【００５７】
＜合成例９＞  
撹拌器、温度計、ジムロート冷却管を備えた三口フラスコに２，４’−ジクロロベンゾトリフルオリド１０．２１ｇ、２,２−ビス（３−アミノ−４−ヒドロキシフェニル）ヘキサフルオロプロパン９．１６ｇ及び２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ヘキサフルオロプロパン８．４１ｇを１−メチル−２−ピロリドン２０４．２２ｇに溶解させ、炭酸カリウム２０．７３ｇを加え、系内を窒素置換した。１９０℃のオイルバスで２０時間反応させた。反応終了後、系内の温度が８０℃になるまで冷却し、プロパルギルブロミド１４．１４ｇを加え、８０℃で２０時間反応させた。
【００５８】
反応終了後、反応溶液を桐山ロートで吸引ろ過し、得られたろ液に（１Ｎ−塩酸）：（１−メチル−２−ピロリドン）＝１：９の溶液を酸性になるまで加え、リトマス試験紙を用いて溶液が酸性条件であることを確認した。その後、得られた溶液を水：メタノール＝１：９の混合液に滴下し、再沈殿した。滴下後、ブフナーロートで吸引ろ過し、メタノール３回、水２回、メタノール３回の順で洗浄し、得られた粉体を減圧乾燥機で１２時間乾燥させた。得られた高分子化合物（式（１−１４）に相当）のＧＰＣ分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量は４０，０００であった。
【００５９】
＜合成例１０＞
撹拌器、温度計、ジムロート冷却管を備えた三口フラスコにビス（４−フルオロフェニル）スルホン１０．８１ｇ、２,２−ビス（３−アミノ−４−ヒドロキシフェニル）ヘキサフルオロプロパン９．１６ｇ及び１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン６．７１ｇを１−メチル−２−ピロリドン８０．０１ｇに溶解させ、炭酸カリウム２０．７３ｇを加え、系内を窒素置換した。その後、１６０℃のオイルバスで２０時間反応させた。反応終了後、系内の温度が８０℃になるまで冷却し、１−メチル−２−ピロリドン４３．３１ｇに溶解させたアリルブロミド６６．５４ｇ及び炭酸カリウム２０．７３ｇを加え、８０℃で２０時間攪拌し、ポリマー末端のフェノール基およびアミノ基に反応させた。
【００６０】
反応終了後、反応溶液を桐山ロートで吸引ろ過し、得られたろ液に（２Ｎ−塩酸）：（１−メチル−２−ピロリドン）＝１：９の溶液を酸性になるまで加え、リトマス試験紙を用いて溶液が酸性条件であることを確認した。その後、得られた溶液を水：メタノール＝１：９の混合液に滴下し、再沈殿した。滴下後、ブフナーロートで吸引ろ過し、メタノール３回、水２回、メタノール３回の順で洗浄し、得られた粉体を減圧乾燥機で１２時間乾燥させた。得られた高分子化合物（式（１−３６）に相当）のＧＰＣ分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量は１３，４００であり、末端フェノール基およびアミノ基の反応率は８８％であった。
【００６１】
＜合成例１１＞
撹拌器、温度計、ジムロート冷却管を備えた三口フラスコに４，４’−ジフルオロベンゾフェノン３７．０９ｇ、２，２−ビス（３−アミノ−４−ヒドロキシフェニル）ヘキサフルオロプロパン３６．６３ｇ及び１，３−ビス［２−（４−ヒドロキシフェニル）−２−プロピル］ベンゼン３４．６５ｇを１−メチル−２−ピロリドン３２５．１０ｇに溶解させ、炭酸カリウム８２．９３ｇを加え、系内を窒素置換した。その後、１６０℃のオイルバスで２０時間反応させた。反応終了後、系内の温度が８０℃になるまで冷却し、１−メチル−２−ピロリドン１５６．７６ｇに溶解させたアリルブロミド１９３．５７ｇおよび炭酸カリウム１３８．２１ｇを加えて、８０℃で２０時間攪拌し、ポリマー末端のフェノール基およびアミノ基に反応させた。
【００６２】
反応終了後、反応溶液を桐山ロートで吸引ろ過し、得られたろ液に（２Ｎ−塩酸）：（１−メチル−２−ピロリドン）＝１：９の溶液を酸性になるまで加え、リトマス試験紙を用いて溶液が酸性条件であることを確認した。その後、得られた溶液を水：メタノール＝１：９の混合液に滴下し、再沈殿した。滴下後、ブフナーロートで吸引ろ過し、メタノール３回、水２回、メタノール３回の順で洗浄し、得られた粉体を減圧乾燥機で１２時間乾燥させた。得られた高分子化合物（式（１−３７）に相当）のＧＰＣ分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量は１３，９００であり、末端フェノール基およびアミノ基の反応率は８８％であった。
【００６３】
＜合成例１２＞
撹拌器、温度計、ジムロート冷却管を備えた三口フラスコに４，４’−ジフルオロベンゾフェノン９．２７ｇ、２，２−ビス（３−アミノ−４−ヒドロキシフェニル）ヘキサフルオロプロパン９．１６ｇ及び１，３−ビス［２−（４−ヒドロキシフェニル）−２−プロピル］ベンゼン８．６６ｇを１−メチル−２−ピロリドン８１．２７ｇに溶解させ、炭酸カリウム２０．７３ｇを加え、系内を窒素置換した。その後、１６０℃のオイルバスで２０時間反応させた。反応終了後、系内の温度が８０℃になるまで冷却し、１−メチル−２−ピロリドン３９．７３ｇに溶解させたプロパルギルブロミド５０．５６ｇおよび炭酸カリウム２０．７３ｇを加えて、８０℃で２０時間攪拌し、ポリマー末端のフェノール基およびアミノ基に反応させた。
【００６４】
反応終了後、反応溶液を桐山ロートで吸引ろ過し、得られたろ液に（２Ｎ−塩酸）：（１−メチル−２−ピロリドン）＝１：９の溶液を酸性になるまで加え、リトマス試験紙を用いて溶液が酸性条件であることを確認した。その後、得られた溶液を水：メタノール＝１：９の混合液に滴下し、再沈殿した。滴下後、ブフナーロートで吸引ろ過し、メタノール３回、水２回、メタノール３回の順で洗浄し、得られた粉体を減圧乾燥機で１２時間乾燥させた。得られた高分子化合物（式（１−１６）に相当）のＧＰＣ分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量は１４，７００であり、末端フェノール基およびアミノ基の反応率は８６％であった。
【００６５】
＜合成例１３＞
撹拌器、温度計、ジムロート冷却管を備えた三口フラスコに４，４’−ジフルオロベンゾフェノン９．２７ｇ、２，２−ビス（３−アミノ−４−ヒドロキシフェニル）ヘキサフルオロプロパン９．１６ｇ及び１，３−ビス［２−（４−ヒドロキシフェニル）−２−プロピル］ベンゼン８．６６ｇを１−メチル−２−ピロリドン８１．２７ｇに溶解させ、炭酸カリウム２０．７３ｇを加え、系内を窒素置換した。その後、１６０℃のオイルバスで２０時間反応させた。反応終了後、系内の温度が８０℃になるまで冷却し、１−メチル−２−ピロリドン３９．７３ｇに溶解させたプロパルギルブロミド１２．６４ｇおよび炭酸カリウム２０．７３ｇを加えて、８０℃で２０時間攪拌し、ポリマー末端のフェノール基およびアミノ基に反応させた。
【００６６】
反応終了後、反応溶液を桐山ロートで吸引ろ過し、得られたろ液に（２Ｎ−塩酸）：（１−メチル−２−ピロリドン）＝１：９の溶液を酸性になるまで加え、リトマス試験紙を用いて溶液が酸性条件であることを確認した。その後、得られた溶液を水：メタノール＝１：９の混合液に滴下し、再沈殿した。滴下後、ブフナーロートで吸引ろ過し、メタノール３回、水２回、メタノール３回の順で洗浄し、得られた粉体を減圧乾燥機で１２時間乾燥させた。得られた高分子化合物（式（１−１６）に相当）のＧＰＣ分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量は１４，７００であり、末端フェノール基およびアミノ基の反応率は５２％であった。
【００６７】
＜合成例１４＞
撹拌器、温度計、ジムロート冷却管を備えた三口フラスコに２，４−ジフルオロベンゾニトリル６．６１ｇ、２，２−ビス（３−アミノ−４−ヒドロキシフェニル）ヘキサフルオロプロパン９．１６ｇ及び１，３−ビス［２−（４−ヒドロキシフェニル）−２−プロピル］ベンゼン８．６６ｇを１−メチル−２−ピロリドン７３．２８ｇに溶解させ、炭酸カリウム２０．７３ｇを加え、系内を窒素置換した。その後、１６０℃のオイルバスで２０時間反応させた。反応終了後、系内の温度が８０℃になるまで冷却し、１−メチル−２−ピロリドン２７．９６ｇに溶解させたプロパルギルブロミド１４．１３ｇを加えて、８０℃で２０時間攪拌し、ポリマー末端のフェノール基およびアミノ基に反応させた。
【００６８】
反応終了後、反応溶液を桐山ロートで吸引ろ過し、得られたろ液に（２Ｎ−塩酸）：（１−メチル−２−ピロリドン）＝１：９の溶液を酸性になるまで加え、リトマス試験紙を用いて溶液が酸性条件であることを確認した。その後、得られた溶液を水：メタノール＝１：９の混合液に滴下し、再沈殿した。滴下後、ブフナーロートで吸引ろ過し、メタノール３回、水２回、メタノール３回の順で洗浄し、得られた粉体を減圧乾燥機で１２時間乾燥させた。得られた高分子化合物（式（１−１７）に相当）のＧＰＣ分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量は１２，７００であり、末端フェノール基およびアミノ基の反応率は５０％であった。
【００６９】
＜合成例１５＞
撹拌器、温度計、ジムロート冷却管を備えた三口フラスコに２，６−ジフルオロベンゾニトリル２０．８６ｇ、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ヘキサフルオロプロパン５４．９１ｇ及び２，２’−ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジヒドロキシメチルフェニル）プロパン１．１６ｇを１−メチル−２−ピロリドン４８９．５０ｇに溶解させ、炭酸カリウム２０．９３ｇを加え、系内を窒素置換した。その後、１６０℃のオイルバスで２０時間反応させた。反応溶液を桐山ロートで吸引ろ過し、得られたろ液に（１Ｎ−塩酸）：（１−メチル−２−ピロリドン）＝１：９の溶液を酸性になるまで加え、リトマス試験紙を用いて溶液が酸性条件であることを確認した。その後、得られた溶液を水：メタノール＝１：９の混合液に滴下し、再沈殿した。滴下後、ブフナーロートで吸引ろ過し、メタノール３回、水２回、メタノール３回の順で洗浄し、得られた粉体を減圧乾燥機で１２時間乾燥させた。
【００７０】
テトラヒドロフラン１００ｇに得られた粉体１０ｇを溶解させた後、炭酸カリウム２．１６ｇとプロパルギルブロミド１．６９ｇを加え、還流条件で２０時間反応させた。得られた反応溶液を桐山ロートで吸引ろ過し、得られた溶液に（１Ｎ−塩酸）：（１−メチル−２−ピロリドン）＝１：９の溶液を酸性になるまで加え、リトマス試験紙を用いて溶液が酸性条件であることを確認した。その後、得られた溶液を水：メタノール＝１：９の混合液に滴下し、再沈殿した。滴下後、ブフナーロートで吸引ろ過し、メタノール３回、水２回、メタノール３回の順で洗浄し、得られた粉体を減圧乾燥機で１２時間乾燥させた。得られた高分子化合物（式（１−１８）に相当）のＧＰＣ分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量は１８，０００であった。
【００７１】
＜合成例１６＞
撹拌器、温度計、ジムロート冷却管を備えた三口フラスコに４，４’−ジフルオロベンゾフェノン２９．０５ｇ、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ヘキサフルオロプロパン５０．４３ｇ及び２，２’−ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジヒドロキシメチルフェニル）プロパン１．０６ｇを１−メチル−２−ピロリドン５１９．１３ｇに溶解させ、炭酸カリウム２１．８２ｇを加え、系内を窒素置換した。その後、１６０℃のオイルバスで２０時間反応させた。反応溶液を桐山ロートで吸引ろ過し、得られたろ液に１Ｎ−塩酸：１−メチル−２−ピロリドン＝１：９の溶液を酸性になるまで加え、リトマス試験紙を用いて溶液が酸性条件であることを確認した。その後、得られた溶液を水：メタノール＝１：９の混合液に滴下し、再沈殿した。滴下後、ブフナーロートで吸引ろ過し、メタノール３回、水２回、メタノール３回の順で洗浄し、得られた粉体を減圧乾燥機で１２時間乾燥させた。
【００７２】
テトラヒドロフラン１００ｇに得られた粉体１０ｇを溶解させた後、炭酸カリウム２．１６ｇ及びアリルブロミド１．９７ｇを加え、還流条件で２０時間反応させた。得られた反応溶液を桐山ロートで吸引ろ過し、得られた溶液に（１Ｎ−塩酸）：（１−メチル−２−ピロリドン）＝１：９の溶液を酸性になるまで加え、リトマス試験紙を用いて溶液が酸性条件であることを確認した。その後、得られた溶液を水：メタノール＝１：９の混合液に滴下し、再沈殿した。滴下後、ブフナーロートで吸引ろ過し、メタノール３回、水２回、メタノール３回の順で洗浄し、得られた粉体を減圧乾燥機で１２時間乾燥させた。得られた高分子化合物（式（１−４０）に相当）のＧＰＣ分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量は２７，０００であった。
【００７３】
＜合成例１７＞
撹拌器、温度計、ジムロート冷却管を備えた三口フラスコに２，６−ジフルオロベンゾニトリル２０．４４ｇと２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ヘキサフルオロプロパン５０．４４ｇ、２,２−ビス（３−アミノ−４−ヒドロキシフェニル）ヘキサフルオロプロパン１．１２ｇを１−メチル−２−ピロリドン５２８．５０ｇに溶解させ、炭酸カリウム６３．４３ｇを加え、系内を窒素置換した。その後、１６０℃のオイルバスで２０時間反応させた。反応終了後、系内の温度が８０℃になるまで冷却し、１−メチル−２−ピロリドン５３．５３ｇに溶解させたプロパルギルブロミド１７．８４ｇ、ヨウ化カリウム６．０２ｇ及び炭酸カリウム２２．８０ｇを加えて、８０℃で２０時間攪拌し、ポリマー末端のフェノール基およびアミノ基に反応させた。反応溶液を桐山ロートで吸引ろ過し、得られたろ液に（１Ｎ−塩酸）：（１−メチル−２−ピロリドン）＝１：９の溶液を酸性になるまで加え、リトマス試験紙を用いて溶液が酸性条件であることを確認した。その後、得られた溶液を水：メタノール＝１：９の混合液に滴下し、再沈殿した。滴下後、ブフナーロートで吸引ろ過し、メタノール３回、水２回、メタノール３回の順で洗浄し、得られた粉体を減圧乾燥機で１２時間乾燥させた。得られた高分子化合物（式（１−２０）に相当）のＧＰＣ分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量は２３，０００であった。
【００７４】
＜合成例１８＞
撹拌器、温度計、ジムロート冷却管を備えた三口フラスコに４，４’−ジフルオロベンゾフェノン２０．６７ｇ、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ヘキサフルオロプロパン３３．６２ｇ及び２，２−ビス（３−アミノ−４−ヒドロキシフェニル）ヘキサフルオロプロパン１．９２ｇを１−メチル−２−ピロリドン３６１．１２ｇに溶解させ、炭酸カリウム２０．６７ｇを加え、系内を窒素置換した。その後、１６０℃のオイルバスで２０時間反応させた。反応溶液を桐山ロートで吸引ろ過し、得られたろ液に（１Ｎ−塩酸）：（１−メチル−２−ピロリドン）＝１：９の溶液を酸性になるまで加え、リトマス試験紙を用いて溶液が酸性条件であることを確認した。その後、得られた溶液を水：メタノール＝１：９の混合液に滴下し、再沈殿した。滴下後、ブフナーロートで吸引ろ過し、メタノール３回、水２回、メタノール３回の順で洗浄し、得られた粉体を減圧乾燥機で１２時間乾燥させた。
【００７５】
テトラヒドロフラン１００ｇに得られた粉体１０ｇを溶解させた後、トリエチルアミン０．４５ｇを加え、０℃に冷却し、テトラヒドロフラン１０ｇに溶かしたアクリル酸クロリド０．３６ｇを１０分間かけて滴下した。その後、自然昇温させ、２０時間反応させた。得られた溶液を水：メタノール＝１：９の混合液に滴下し、再沈殿した。滴下後、ブフナーロートで吸引ろ過し、メタノール３回、水２回、メタノール３回の順で洗浄し、得られた粉体を減圧乾燥機で１２時間乾燥させた。得られた高分子化合物（式（１−４２）に相当）のＧＰＣ分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量は１５，０００であった。
【００７６】
＜合成例１９＞
撹拌器、温度計、ジムロート冷却管を備えた三口フラスコに４，４’−ジフルオロベンゾフェノン９３．６７ｇ、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ヘキサフルオロプロパン１６８．１２ｇ及び２，２−ビス（３−アミノ−４−ヒドロキシフェニル）ヘキサフルオロプロパン１．８５ｇを１−メチル−２−ピロリドン１２８７．６４ｇに溶解させ、炭酸カリウム６９．８０ｇを加え、系内を窒素置換した。その後、１６５℃のオイルバスで２０時間反応させた。続いて室温まで冷却し、炭酸カリウム６６．０３ｇ、プロパルギルブロミド２９．７４ｇ及びヨウ化カリウム１７．４５ｇを加え、８５℃のオイルバスで２０時間反応させた。反応溶液を桐山ロートで吸引ろ過し、得られたろ液に（２Ｎ−塩酸）：（１−メチル−２−ピロリドン）＝１：９の溶液を酸性になるまで加え、リトマス試験紙を用いて溶液が酸性条件であることを確認した。その後、得られた溶液を水：メタノール＝１：９の混合液に滴下し、再沈殿した。滴下後、ブフナーロートで吸引ろ過し、メタノール３回、水２回、メタノール３回の順で洗浄し、得られた粉体をテトラヒドロフランに溶解させた後、水：メタノール＝１：９の混合液に滴下し、再沈殿した。滴下後、ブフナーロートで吸引ろ過し、メタノール３回、水２回、メタノール３回の順で洗浄し、減圧乾燥機で１２時間乾燥させた。得られた高分子化合物（式（１−４３）に相当）のＧＰＣ分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量は１０，０００であった。
【００７７】
＜合成例２０＞
撹拌器、温度計、ジムロート冷却管を備えた三口フラスコに４，４’−ジフルオロベンゾフェノン９２．７４ｇ及び２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ヘキサフルオロプロパン１６８．１２ｇを１−メチル−２−ピロリドン１２７２．９２ｇに溶解させ、炭酸カリウム６９．１１ｇを加え、系内を窒素置換した。その後、１６５℃のオイルバスで２０時間反応させた。続いて室温まで冷却し、炭酸カリウム６４．６１ｇ、プロパルギルブロミド２９．７４ｇ及びヨウ化カリウム１７．０７ｇを加え、８５℃のオイルバスで２０時間反応させた。反応溶液を桐山ロートで吸引ろ過し、得られたろ液に（２Ｎ−塩酸）：（１−メチル−２−ピロリドン）＝１：９の溶液を酸性になるまで加え、リトマス試験紙を用いて溶液が酸性条件であることを確認した。その後、得られた溶液を水：メタノール＝１：９の混合液に滴下し、再沈殿した。滴下後、ブフナーロートで吸引ろ過し、メタノール３回、水２回、メタノール３回の順で洗浄し、得られた粉体をテトラヒドロフランに溶解させた後、水：メタノール＝１：９の混合液に滴下し、再沈殿した。滴下後、ブフナーロートで吸引ろ過し、メタノール３回、水２回、メタノール３回の順で洗浄し、減圧乾燥機で１２時間乾燥させた。得られた高分子化合物（式（１−２）に相当）のＧＰＣ分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量は１０，０００であった。
【００７８】
＜比較合成例１＞
攪拌装置、還流器、温度計、滴下槽を備えているフラスコに４，４’−ジクロロジフェニル−スルホン１５．００ｇ 、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン１２．５６ｇ、炭酸カリウム８．３７ｇ 及びＮ−メチル−２−ピロリドン８２．６１ｇを入れ、その後フラスコ内を窒素置換した後、１６０℃まで加熱し２０時間反応させた。合成された芳香族ポリエーテルエーテルスルホンを室温まで冷却させた後、ろ過してろ液を回収し、Ｎ−メチル−２−ピロリドンと２ｍｏｌ／Ｌ塩酸の体積比が９０：１０の混合液３０ｍＬと混合させた。その後メタノールに投入し再沈精製を行った。その後メタノールと水にて洗浄し、８５℃で１日真空乾燥させ比較例１で用いられる芳香族ポリエーテルエーテルスルホン（下記式（７）で表される構造単位を有する。）を得た。得られた芳香族ポリエーテルエーテルスルホンのＧＰＣ分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量で１６，７００であった。
【化１５】
2013023512.tif 000016
【００７９】
＜比較例２＞
市販品のＰＥＴフィルム（東洋紡績株式会社製）を準備した。
【００８０】
（有機溶媒溶解性評価）
合成例１乃至２０より得られた高分子化合物及び比較合成例１より得られた芳香族ポリエーテルエーテルスルホン５質量部に対して、（１）プロピレングリコールモノメチルエーテル（ＰＧＭＥ）、（２）プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＥＡ）、（３）乳酸エチル（ＥＬ）、（４）シクロヘキサノン（Ｃｙ）、（５）Ｎ−メチル−２−ピロリドン（ＮＭＰ）、（６）ジメチルアセトアミド（ＤＭＡＣ）、（７）４−メチル２−ペンタノン（ＭＩＢＫ）、（８）５−メチル−２−ヘキサノン（ＭＩＡＫ）、（９）アセト酢酸エチル（ＥＡＡ）、（１０）ガンマブチルラクトン（ＧＢＬ）、（１１）シクロペンタノン（Ｃｐ）を９５質量部加えて、有機溶媒に対する溶解性を評価した。その結果を表１に示す。下記表１中、“○”は溶解、“△”は微溶、“×”は不溶を表す。
【００８１】
〔表１〕
表１
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
（１）（２）（３）（４）（５）（６）（７）（８）（９） （10） （11）
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
合成例１      ○    ○    ○    ○    ○    ○    ○    ○    ○     ○     ○
合成例２      ○    ○    △    ○    ○    ○    ○    ○    ○     ○     ○
合成例３      ○    ○    ○    ○    ○    ○    ○    ○    ○     ○     ○
合成例４      ○    ○    ○    ○    ○    ○    ○    ○    ○     ○     ○
合成例５      ○    ○    ○    ○    ○    ○    ○    ○    ○     ○     ○
合成例６      ○    ○    ○    ○    ○    ○    ○    ○    ○     ○     ○
合成例７      ○    ○    ○    ○    ○    ○    ○    ○    ○     ○     ○
合成例８      ○    ○    ○    ○    ○    ○    ○    ○    ○     ○     ○
合成例９      ○    ○    ○    ○    ○    ○    ○    ○    ○     ○     ○
合成例１０    ○    ○    ○    ○    ○    ○    ○    ○    ○     ○     ○
合成例１１    ○    ○    ○    ○    ○    ○    ○    ○    ○     ○     ○
合成例１２    ○    ○    ○    ○    ○    ○    ○    ○    ○     ○     ○
合成例１３    ○    ○    ○    ○    ○    ○    ○    ○    ○     ○     ○
合成例１４    ○    ○    ○    ○    ○    ○    ○    ○    ○     ○     ○
合成例１５    ○    ○    ○    ○    ○    ○    ○    ○    ○     ○     ○
合成例１６    ○    ○    ○    ○    ○    ○    ○    ○    ○     ○     ○
合成例１７    ○    ○    ○    ○    ○    ○    ○    ○    ○     ○     ○
合成例１８    ○    ○    ○    ○    ○    ○    ○    ○    ○     ○     ○
合成例１９    ○    ○    ○    ○    ○    ○    ○    −    −     ○     ○
合成例２０    ○    ○    ○    ○    ○    ○    ○    −    −     ○     ○
比較合成例１  ×    ×    ×    △    ○    △    ×    ×    ×     ×     ×
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
【００８２】
合成例１乃至２０より得られた高分子化合物は、比較合成例１で得られた芳香族ポリエーテルエーテルスルホンより高い有機溶媒溶解性を示した。
【００８３】
（ディスプレイ用コーティング剤の調製）
＜実施例１＞
上記合成例１より得られた高分子化合物３ｇをシクロへキサノン１２ｇに溶解させ、その後、孔径１．０μｍのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過し、固形分として２０質量％含有するディスプレイ用コーティング剤を調製した。
【００８４】
＜実施例２＞
上記合成例２より得られた高分子化合物３ｇをシクロへキサノン１２ｇに溶解させ、その後、孔径１．０μｍのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過し、固形分として２０質量％含有するディスプレイ用コーティング剤を調製した。
【００８５】
＜実施例３＞
上記合成例３より得られた高分子化合物３ｇをシクロへキサノン１２ｇに溶解させ、その後、孔径１．０μｍのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過し、固形分として２０質量％含有するディスプレイ用コーティング剤を調製した。
【００８６】
＜実施例４＞
上記合成例４より得られた高分子化合物３ｇをシクロへキサノン１２ｇに溶解させ、その後、孔径１．０μｍのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過し、固形分として２０質量％含有するディスプレイ用コーティング剤を調製した。
【００８７】
＜実施例５＞
上記合成例５より得られた高分子化合物３ｇをシクロへキサノン１２ｇに溶解させ、その後、孔径１．０μｍのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過し、固形分として２０質量％含有するディスプレイ用コーティング剤を調製した。
【００８８】
＜実施例６＞
上記合成例６より得られた高分子化合物３ｇをシクロへキサノン１２ｇに溶解させ、その後、孔径１．０μｍのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過し、固形分として２０質量％含有するディスプレイ用コーティング剤を調製した。
【００８９】
＜実施例７＞
上記合成例７より得られた高分子化合物３ｇをシクロへキサノン１２ｇに溶解させ、その後、孔径１．０μｍのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過し、固形分として２０質量％含有するディスプレイ用コーティング剤を調製した。
【００９０】
＜実施例８＞
上記合成例８より得られた高分子化合物３ｇをシクロへキサノン１２ｇに溶解させ、その後、孔径１．０μｍのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過し、固形分として２０質量％含有するディスプレイ用コーティング剤を調製した。
【００９１】
＜実施例９＞
上記合成例９より得られた高分子化合物３ｇをシクロへキサノン１２ｇに溶解させ、その後、孔径１．０μｍのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過し、固形分として２０質量％含有するディスプレイ用コーティング剤を調製した。
【００９２】
＜実施例１０＞
上記合成例１０より得られた高分子化合物３ｇをシクロへキサノン９ｇに溶解させ、その後、孔径１．０μｍのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過し、固形分として２５質量％含有するディスプレイ用コーティング剤を調製した。
【００９３】
＜実施例１１＞
上記合成例１１より得られた高分子化合物３ｇをシクロペンタノン５．５７ｇに溶解させ、その後、孔径１．０μｍのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過し、固形分として３５質量％含有するディスプレイ用コーティング剤を調製した。
【００９４】
＜実施例１２＞
上記合成例１２より得られた高分子化合物３ｇをシクロペンタノン７ｇに溶解させ、その後、孔径１．０μｍのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過し、固形分として３０質量％含有するディスプレイ用コーティング剤を調製した。
【００９５】
＜実施例１３＞
上記合成例１３より得られた高分子化合物３ｇをシクロペンタノン７ｇに溶解させ、その後、孔径１．０μｍのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過し、固形分として３０質量％含有するディスプレイ用コーティング剤を調製した。
【００９６】
＜実施例１４＞
上記合成例１４より得られた高分子化合物３ｇをシクロペンタノン７ｇに溶解させ、その後、孔径１．０μｍのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過し、固形分として３０質量％含有するディスプレイ用コーティング剤を調製した。
【００９７】
＜実施例１５＞
上記合成例１５より得られた高分子化合物３ｇをシクロへキサノン１２ｇに溶解させ、その後、孔径１．０μｍのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過し、固形分として２０質量％含有するディスプレイ用コーティング剤を調製した。
【００９８】
＜実施例１６＞
上記合成例１６より得られた高分子化合物３ｇをシクロへキサノン１２ｇに溶解させ、その後、孔径１．０μｍのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過し、固形分として２０質量％含有するディスプレイ用コーティング剤を調製した。
【００９９】
＜実施例１７＞
上記合成例１７より得られた高分子化合物３ｇをシクロへキサノン１２ｇに溶解させ、その後、孔径１．０μｍのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過し、固形分として２０質量％含有するディスプレイ用コーティング剤を調製した。
【０１００】
＜実施例１８＞
上記合成例１８より得られた高分子化合物３ｇをシクロへキサノン１２ｇに溶解させ、その後、孔径１．０μｍのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過し、固形分として２０質量％含有するディスプレイ用コーティング剤を調製した。
【０１０１】
＜実施例１９＞
上記合成例１９で得た高分子化合物３ｇをシクロへキサノン１２ｇに溶解させ、その後、孔径１．０μｍのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過し、固形分として３５質量％含有するディスプレイ用コーティング剤を調製した。
【０１０２】
＜実施例２０＞
上記合成例２０で得た高分子化合物３ｇをシクロへキサノン１２ｇに溶解させ、その後、孔径１．０μｍのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過し、固形分として３５質量％含有するディスプレイ用コーティング剤を調製した。
【０１０３】
＜比較例１＞
比較合成例１より得られた芳香族ポリエーテルエーテルスルホン２ｇをＮ−メチル−２−ピロリドン１８ｇに溶解させ、その後、孔径１．０μｍのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過し、固形分として１０質量％含有するディスプレイ用コーティング剤を調製した。
【０１０４】
（耐熱性評価）
実施例１乃至１８より得られたディスプレイ用コーティング剤をシリコンウエハー上に１５００ｒｐｍ／３０秒の条件でスピンコートし、１００℃で２分間、続いて２００℃で２分間ベークして得られた膜、実施例１９及び２０より得られたディスプレイ用コーティング剤をドクターブレードでガラス基板上に塗布し、１００℃で１０分間、続いて２５０℃で６０分間ベークして得られた膜、及び比較例２で準備したＰＥＴフィルムの耐熱性について、ＴＧ−ＤＴＡ（ブルカーエイエックスエス社製、ＴＧ／ＤＴＡ２０１０ＳＲ）にて、１０℃／分で昇温し５質量％の質量減少を生ずる温度から評価した。結果を表２に示す。下記表２において、“＞５００℃”とは、５００℃以下の温度では５質量％の質量減少が生じなかったことを意味する。
【０１０５】
〔表２〕
表２
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５質量％質量減少温度
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実施例１            ５０５℃
実施例２            ５１８℃
実施例３            ４９３℃
実施例４            ４７６℃
実施例５            ４８２℃
実施例６            ４８０℃
実施例７            ５１１℃
実施例８            ３５３℃
実施例９            ４２７℃
実施例１０          ３８０℃
実施例１１          ３９０℃
合成例１２          ４１９℃
実施例１３          ４２８℃
実施例１４          ４２５℃
実施例１５          ５０７℃
実施例１６          ５１０℃
実施例１７          ５０６℃
実施例１８          ５０３℃
実施例１９          ４８６℃
実施例２０        ＞５００℃
比較例２            ２４０℃（溶融）
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【０１０６】
実施例１乃至２０より得られたディスプレイ用コーティング剤を用いて作製した膜は、比較例２のＰＥＴフィルムより高い耐熱性を示した。
【０１０７】
（塗布性及び自己支持性評価）
実施例１、３、１５、１７、１９、２０及び比較例１で得られたディスプレイ用コーティング剤をそれぞれドクターブレードでガラス基板上に塗布し（塗布膜厚２００μｍ）、１００℃で１０分間、続いて２５０℃で６０分間ベークを行って形成した膜について評価を行った。さらに、ガラス基板から当該膜を剥離して得たフィルムの、自己支持性を評価した。その結果を表３に示す。
【０１０８】
〔表３〕
表３
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塗布状態              膜厚            自己支持性
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実施例１      良好              ４６μｍ              良好
実施例３      良好              ３３μｍ              良好
実施例１５    良好              ３３μｍ              良好
実施例１７    良好              ３３μｍ              良好
実施例１９    良好              ２７μｍ              良好
実施例２０    良好              ３３μｍ              良好
比較例１      不良               ―――
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【０１０９】
比較例１は、塗布不良が生じ、均一な膜を形成することができなかった（膜形状にならなかった）ため膜厚を測定できなかったのに対し、本願発明の実施例１、３、１５、１７、１９及び２０のディスプレイ用コーティング剤は何れも厚さ１．０μｍ乃至２００μｍの均一な膜を形成することができた。