(57)【要約】【課題】本発明は、コントラストに優れた硬化膜を形成することができ、更に現像時の硬化膜の基板密着性と良好な現像性を両立できる着色組成物を得ることができ、粘度が低く、保存安定性に優れるカラーフィルター用顔料分散体、その製造方法、カラーフィルター用顔料分散剤を含有するカラーフィルター用着色組成物及びカラーフィルターを提供する。【解決手段】〔１〕ジアルキルアミノアルキル（メタ）アクリルアミド（Ａ）及びアルコキシポリアルキレングリコール（メタ）アクリレート（Ｂ）を由来とする構成単位を含有し、（Ｂ）のポリアルキレングリコール部分が、プロピレンオキシドとエチレンオキシドの混合付加体であり、ポリアルキレングリコール部分のアルキレンオキシド平均付加モル数が２０〜２００である顔料分散剤、有機顔料、及びエーテル系有機溶媒を含有するカラーフィルター用顔料分散体、〔２〕前記〔１〕の顔料分散体の製造方法、〔３〕前記〔１〕の顔料分散体を含有するカラーフィルター用着色組成物、及び〔４〕前記〔３〕のカラーフィルター用着色組成物の光硬化物を有するカラーフィルターである。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
ジアルキルアミノアルキル（メタ）アクリルアミド（Ａ）及びアルコキシポリアルキレングリコール（メタ）アクリレート（Ｂ）を由来とする構成単位を含有し、（Ｂ）のポリアルキレングリコール部分が、プロピレンオキシドとエチレンオキシドの混合付加体であり、ポリアルキレングリコール部分のアルキレンオキシド平均付加モル数が２０〜２００である顔料分散剤、有機顔料、及びエーテル系有機溶媒を含有するカラーフィルター用顔料分散体。
【請求項２】
（Ｂ）のポリアルキレングリコール部分が、メタクリレート側がエチレンオキシドを由来とする構成単位を有し、末端側がプロピレンオキシドを由来とする構成単位を有するブロック付加体である、請求項１に記載のカラーフィルター用顔料分散体。
【請求項３】
（Ｂ）のポリアルキレングリコール部分のエチレンオキシドを由来とする構成単位とプロピレンオキシドを由来とする構成単位との重量比〔（エチレンオキシドを由来とする構成単位）／（プロピレンオキシドを由来とする構成単位）〕が、１０／９０〜８０／２０である、請求項１又は２に記載のカラーフィルター用顔料分散体。
【請求項４】
前記顔料分散剤のポリエチレングリコール換算の重量平均分子量が５０００〜５００００である、請求項１〜３のいずれかに記載のカラーフィルター用顔料分散体。
【請求項５】
有機顔料の酸量（ＣＯＯＨ換算）が、１００〜３００μｍｏｌ／ｇである、請求項１〜４のいずれかに記載のカラーフィルター用顔料分散体。
【請求項６】
（Ａ）がＮ，Ｎ−ジメチルアミノアルキルアクリルアミドである、請求項１〜５のいずれかに記載のカラーフィルター用顔料分散体。
【請求項７】
有機顔料がジケトピロロピロール系顔料である、請求項１〜６のいずれかに記載のカラーフィルター用顔料分散体。
【請求項８】
顔料分散剤の全構成単位中の（Ｂ）由来の構成単位の含有量が、５１〜９５重量％である、請求項１〜７のいずれかに記載のカラーフィルター用顔料分散体。
【請求項９】
ジアルキルアミノアルキル（メタ）アクリルアミド（Ａ）及びアルコキシポリアルキレングリコール（メタ）アクリレート（Ｂ）を由来とする構成単位を含有し、（Ｂ）のポリアルキレングリコール部分が、プロピレンオキシドとエチレンオキシドの混合付加体であり、ポリアルキレングリコール部分のアルキレンオキシド平均付加モル数が２０〜２００である顔料分散剤、有機顔料、及びエーテル系有機溶媒の混合物を分散する工程を含む、カラーフィルター用顔料分散体の製造方法。
【請求項１０】
前記混合物を分散する工程が、メディアを用いて分散する予備分散工程と前記予備分散工程より小さいメディアを用いて分散する本分散工程を含む、請求項９に記載のカラーフィルター用顔料分散体の製造方法。
【請求項１１】
請求項１〜８のいずれかに記載の顔料分散体と、（メタ）アクリル酸エステル及び（メタ）アクリル酸の共重合体であるアルカリ可溶性樹脂と、を含有するカラーフィルター用着色組成物。
【請求項１２】
ガラス基板と、該ガラス基板上に形成された請求項１１に記載のカラーフィルター用着色組成物の光硬化物と、を有するカラーフィルター。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、カラーフィルター用顔料分散体、その製造方法、カラーフィルター用顔料分散剤を含有するカラーフィルター用着色組成物及びカラーフィルターに関する。
【背景技術】
【０００２】
液晶表示装置に用いられるカラーフィルターは、顔料分散体に樹脂等を配合した着色組成物をガラス等の透明基板に塗布した後、露光・硬化、現像、熱硬化させるフォトリソグラフィー法等によって製造されている。ここで用いられる顔料分散体は、顔料を有機溶媒に分散した非水系顔料分散体であるが、非水系顔料分散体の製造方法として、グラフトポリマー等の高分子分散剤を用いる製造方法が知られている。
【０００３】
例えば、特許文献１には、顔料同士の凝集を防止し、顔料の良好な分散を実現することを目的として、末端にエチレン性不飽和二重結合を有する重合性オリゴマーと、窒素原子とエチレン性不飽和二重結合とを有する窒素含有モノマーと、エーテル基を有する重合性モノマーとを共重合体単位として含む、窒素原子及びエーテル基を有するグラフト共重合体を含有することを特徴とする顔料分散剤が開示されている。
特許文献２には、顔料の分散性、安定性を向上させ、鮮明な色調と高い着色力を有する高画質の画像を形成することを目的として、（ａ）重合性化合物、（ｂ）顔料、及び（ｃ）少なくともポリエチレングリコールモノ（メタ）アクリレート等のモノマーからなる重合単位を有するグラフト重合体を含有することを特徴とするインク組成物が開示されている。
特許文献３には、粘度を低下し、安定性を向上させることを目的として、着色剤、ビニルポリマー及び有機溶剤を含有し、ビニルポリマーがベンジル（メタ）アクリレート等の構成単位及びポリ（エチレングリコール・プロピレングリコール）モノ（メタ）アクリレート等の構成単位を有するポリマーである、油性インク組成物が開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】特開２００１−３１８８５号公報
【特許文献２】特開２００６−２４１１９３号公報
【特許文献３】特開２００７−４５９０３号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
カラーフィルターの製造過程では、ガラス基板等の上に形成した塗膜に露光する露光・硬化工程後、アルカリ性現像液で非露光部を洗い流し、目的とするパターンを形成する現像工程を有する。この現像工程において、露光部の塗膜の基板への密着性が低く、現像液によって剥離し、パターン形成不良となる問題や、非露光部が現像液に溶解しにくく、溶解に長時間を要するため、ブラックマトリックス部分や先に形成された別の色の塗膜の剥離や損傷が引き起こされる、いわゆる現像性に劣るという問題があり、これらを両立することは困難である。
本発明は、粘度が低く、保存安定性に優れ、コントラストに優れた硬化膜を形成することができ、更に現像時の塗膜の基板密着性と良好な現像性を両立できる着色組成物を得ることができるカラーフィルター用顔料分散体、その製造方法、カラーフィルター用顔料分散剤を含有するカラーフィルター用着色組成物及びカラーフィルターを提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者らは、ジアルキルアミノアルキル（メタ）アクリルアミドと特定のアルコキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレートを由来とする構成単位を含有した顔料分散剤を用いることにより、粘度が低く、保存安定性に優れたカラーフィルター用顔料分散体が得られ、更にこれを着色組成物に用いることで、コントラストに優れた硬化膜を形成することができ、カラーフィルターの製造過程における現像時の塗膜の基板密着性に優れ、現像時間が短くなることを見出した。
すなわち、本発明は、次の〔１〕〜〔４〕を提供する。
〔１〕ジアルキルアミノアルキル（メタ）アクリルアミド（Ａ）及びアルコキシポリアルキレングリコール（メタ）アクリレート（Ｂ）を由来とする構成単位を含有し、（Ｂ）のポリアルキレングリコール部分が、プロピレンオキシドとエチレンオキシドの混合付加体であり、ポリアルキレングリコール部分のアルキレンオキシド平均付加モル数が２０〜２００である顔料分散剤、有機顔料、及びエーテル系有機溶媒を含有するカラーフィルター用顔料分散体。
〔２〕ジアルキルアミノアルキル（メタ）アクリルアミド（Ａ）及びアルコキシポリアルキレングリコール（メタ）アクリレート（Ｂ）を由来とする構成単位を含有し、（Ｂ）のポリアルキレングリコール部分が、プロピレンオキシドとエチレンオキシドの混合付加体であり、ポリアルキレングリコール部分のアルキレンオキシド平均付加モル数が２０〜２００である顔料分散剤、有機顔料、及びエーテル系有機溶媒の混合物を分散する工程を含む、カラーフィルター用顔料分散体の製造方法。
〔３〕前記〔１〕の顔料分散体と、（メタ）アクリル酸エステル及び（メタ）アクリル酸の共重合体であるアルカリ可溶性樹脂と、を含有するカラーフィルター用着色組成物。
〔４〕ガラス基板と、該ガラス基板上に形成された前記〔３〕のカラーフィルター用着色組成物の光硬化物と、を有するカラーフィルター。
【発明の効果】
【０００７】
本発明によれば、粘度が低く、保存安定性に優れ、コントラストに優れた硬化膜を形成することができ、更に現像時の塗膜の基板密着性と良好な現像性を両立できる着色組成物を得ることができるカラーフィルター用顔料分散体、その製造方法、カラーフィルター用顔料分散剤を含有するカラーフィルター用着色組成物及びカラーフィルターを提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【０００８】
本発明のカラーフィルター用顔料分散体は、ジアルキルアミノアルキル（メタ）アクリルアミド（Ａ）及びアルコキシポリアルキレングリコール（メタ）アクリレート（Ｂ）を由来とする構成単位を含有し、（Ｂ）のポリアルキレングリコール部分が、プロピレンオキシドとエチレンオキシドの混合付加体であり、ポリアルキレングリコール部分のアルキレンオキシド平均付加モル数が２０〜２００である顔料分散剤、有機顔料、及びエーテル系有機溶媒を含有することを特徴とする。
【０００９】
本発明のカラーフィルター用顔料分散体が、粘度が低く、保存安定性に優れ、これを含有するカラーフィルター用着色組成物が、コントラストに優れた硬化膜を形成することができ、更に現像時の塗膜の基板密着性と良好な現像性を両立できる理由は定かではないが、次のように考えられる。
本発明のカラーフィルター用顔料分散体は、顔料表面への強い吸着性を有するジアルキルアミノアルキル基及びアミド基を有するジアルキルアミノアルキル（メタ）アクリルアミド部分と、エーテル系有機溶媒に親和性を持つプロピレンオキシドとエチレンオキシドの混合付加体であるアルコキシポリアルキレングリコール（メタ）アクリレート部分を含有する顔料分散剤を含む。ポリアルキレングリコール部分のうち、プロピレンオキシド部分は嵩高いため、溶媒中に広がりやすく、顔料粒子同士に強い斥力が生じ、顔料同士の凝集を有効に抑えることが可能であると考えられる。
このように顔料粒子及び分散剤の形成する集合体の表面に比較的疎水的なプロピレンオキシド部分が配向するため、露光によって硬化膜となり運動性のなくなった顔料粒子においては、プロピレンオキシド部分の疎水性が有効に働き、アルカリ性の水溶液である現像液への親和性が低くなるために、基板への密着性に優れるものと考えられる。一方、本発明に用いられる顔料分散剤には比較的親水的なエチレンオキシド部分も有する。そのため、非露光部、すなわちいまだ分散液状態にある顔料粒子においては、現像液の浸透が促進され、現像性にも優れるものと考えられ、これらのことから、本発明の顔料分散体を含有する着色組成物は、塗膜の基板密着性と良好な現像性を両立できるものと考えられる。
更に、本発明の分散剤は、ジアルキルアミノアルキル（メタ）アクリルアミド（Ａ）を由来とする構成単位を含有することで、顔料表面への強い吸着性を有し、アルコキシポリアルキレングリコール（メタ）アクリレート（Ｂ）を由来とする構成単位を含有することで、エーテル系有機溶媒に親和性を持つ。更に、該顔料分散剤は、比較的長いアルコキシポリエチレングリコール基を比較的多量に含むことが特徴である。そのため、高い溶媒への親和性を有するにもかかわらず、顔料表面から脱離しにくくなると考えられ、塗膜化（顔料濃縮）工程や高温での保存時にも分散安定性を維持し、得られる硬化膜のコントラストが優れ、分散体の保存安定性にも優れるものと考えられる。
以下、本発明に用いられる各成分、工程等について説明する。
【００１０】
［顔料分散剤］
本発明に用いられる顔料分散剤は、顔料の分散性を良好にし、塗膜の基板密着性と良好な現像性を両立する観点から、ジアルキルアミノアルキル（メタ）アクリルアミド（Ａ）（以下、（Ａ）成分ともいう）及びアルコキシポリアルキレングリコール（メタ）アクリレート（Ｂ）（以下、（Ｂ）成分ともいう）を由来とする構成単位を含有し、（Ｂ）のポリアルキレングリコール部分が、プロピレンオキシドとエチレンオキシドの混合付加体であり、ポリアルキレングリコール部分のアルキレンオキシド平均付加モル数が２０〜２００である。
【００１１】
顔料分散剤中のジアルキルアミノアルキル（メタ）アクリルアミド（Ａ）とアルコキシポリアルキレングリコール（メタ）アクリレート（Ｂ）との重量比〔（Ａ）／（Ｂ）〕は、顔料の分散性を向上させ、基板密着性を向上させる観点から、１０／９０〜４９／５１が好ましく、１５／８５〜４０／６０がより好ましく、２０／８０〜３０／６５が更に好ましく、２０／８０〜２３．５／７６．５がより更に好ましい。
本発明に用いられる顔料分散剤は、本発明の効果を損なわない範囲で、（Ａ）成分及び（Ｂ）成分以外のモノマーを由来とする構成単位を含んでいてもよいが、（Ａ）成分及び（Ｂ）成分を由来とする構成単位の含有量が、好ましくは５０重量％以上であり、より好ましくは７０重量％であり、更に好ましくは９０重量％以上であり、より更に好ましくは（Ａ）成分及び（Ｂ）成分を由来とする構成単位のみからなることが好ましい。
【００１２】
顔料分散剤のポリエチレングリコール換算の重量平均分子量は、基板密着性を向上させる観点から、好ましくは５，０００〜５０，０００であり、より好ましくは１０，０００〜４０，０００であり、更に好ましくは１１，０００〜１６，０００であり、現像性を向上させる観点から、好ましくは５，０００〜５０，０００であり、より好ましくは１５，０００〜４０，０００であり、更に好ましくは１６，０００〜３０，０００である。
なお、重量平均分子量の測定は、実施例記載の方法により行うことができる。
【００１３】
＜ジアルキルアミノアルキル（メタ）アクリルアミド（Ａ）＞
ジアルキルアミノアルキル（メタ）アクリルアミド（Ａ）としては、顔料の分散性を向上させ、ひいては得られる硬化膜の現像性及び基板密着性を向上させる観点から、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノアルキル（メタ）アクリルアミド又はＮ，Ｎ−ジエチルアミノアルキル（メタ）アクリルアミドが好ましく、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノアルキル（メタ）アクリルアミドが好ましい。本明細書において（メタ）アクリルアミドとは、アクリルアミド及び／又はメタクリルアミドを意味する。
Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノアルキル（メタ）アクリルアミドとしては、前記の観点から、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノアルキルアクリルアミドが好ましく、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロピルアクリルアミド又はＮ，Ｎ−ジメチルアミノエチルアクリルアミドが好ましく、なかでも、顔料表面への強い吸着性の観点から、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチルアクリルアミドが好ましい。
顔料分散剤の全構成単位中の（Ａ）由来の構成単位の含有量は、得られる硬化膜の基板密着性を向上させる観点から、好ましくは１０〜４９重量％であり、より好ましくは１５〜４０重量％であり、更に好ましくは２０〜３０重量％であり、より更に好ましくは２０〜２３．５重量％である。
【００１４】
＜アルコキシポリアルキレングリコール（メタ）アクリレート（Ｂ）＞
アルコキシポリアルキレングリコール（メタ）アクリレート（Ｂ）のポリアルキレングリコール部分が、プロピレンオキシドとエチレンオキシドの混合付加体であり、ポリアルキレングリコール部分のアルキレンオキシド平均付加モル数が２０〜２００である。
アルコキシポリアルキレングリコール（メタ）アクリレートは、アルコキシポリアルキレングリコールメタクリレート又はアルコキシポリアルキレングリコールアクリレートのいずれでもよいが、アルコキシポリアルキレングリコールメタクリレートが好ましい。本明細書において（メタ）アクリレートとは、アクリレート及び／又はメタクリレートを意味する。
【００１５】
前記ポリアルキレングリコール部分は、顔料の有機溶媒への分散性を高め、ひいては得られる硬化膜の基板密着性と現像性を両立させる観点から、プロピレンオキシドとエチレンオキシドの混合付加体である。ポリアルキレングリコール部分のエチレンオキシドを由来とする構成単位とプロピレンオキシドを由来とする構成単位との重量比〔（エチレンオキシドを由来とする構成単位）／（プロピレンオキシドを由来とする構成単位）〕は、１０／９０〜８０／２０が好ましい。なかでも、得られる硬化膜の現像性を向上させる観点から、４０／６０〜７５／２５が好ましく、５０／５０〜７０／３０がより好ましく、６０／４０〜７０／３０が更に好ましい。また、得られる硬化膜の基板密着性を向上させる観点から、１０／９０〜６０／４０がより好ましく、１５／８５〜５０／５０がより好ましく、２０／８０〜５０／５０が更に好ましい。
【００１６】
また、ポリアルキレングリコール部分は、ブロック付加体、ランダム付加体のいずれでもよいが、得られる硬化膜の基板密着性と現像性を両立させる観点から、ブロック付加体であることが好ましく、メタクリレート側がエチレンオキシドを由来とする構成単位を有し、末端側がプロピレンオキシドを由来とする構成単位を有するブロック付加体であることがより好ましい。
このようなブロック付加体は、特に制限されないが、例えば、以下の方法により得ることができる。
アルコキシプロピレングリコール又はアルコキシジプロピレングリコールを出発物質として、塩基触媒の存在下でプロピレンオキシドを開環重合させ、その後に、更に塩基触媒の存在下でエチレンオキシドを開環重合させることでアルコキシポリプロピレングリコールポリエチレングリコールが得られる。更に、当該アルコキシポリプロピレングリコールポリエチレングリコールと（メタ）アクリル酸とを脱水反応させることでアルコキシポリアルキレングリコール（メタ）アクリレート（Ｂ）が得られる。
【００１７】
アルコキシポリアルキレングリコール（メタ）アクリレート（Ｂ）は、顔料の有機溶媒への分散性を高め、ひいては得られる硬化膜の基板密着性と現像性を両立させる観点から、ポリアルキレングリコール部分のアルキレンオキシド平均付加モル数が２０〜２００であり、なかでも現像性を向上させる観点から、２０〜１５０が好ましく、２０〜３９がより好ましく、３０〜３９が更に好ましい。また、基板密着性を向上させる観点から、３０〜１５０が好ましく、４０〜１００がより好ましく、４０〜７０が更に好ましい。
アルコキシポリアルキレングリコール（メタ）アクリレート（Ｂ）のアルコキシ基としては、分散性を向上させる観点から、炭素数１〜１２が好ましく、炭素数１〜８がより好ましく、炭素数１〜６が更に好ましい。アルコキシ基の例としては、メトキシ基、エトキシ基等が挙げられ、メトキシ基が好ましい。
【００１８】
顔料分散剤の全構成単位中の（Ｂ）成分由来の構成単位の含有量は、分散性を向上させ、ひいては得られる硬化膜の基板密着性を向上させる観点から、好ましくは５１〜９５重量％であり、より好ましくは６０〜８５重量％であり、更に好ましくは７０〜８０重量％であり、より更に好ましくは７６．５〜８０重量％である。
【００１９】
＜顔料分散剤の製造＞
前記顔料分散剤は、モノマー混合物を公知の重合法により共重合させることによって製造される。重合法としては溶液重合法が好ましい。
溶液重合法で用いる溶媒に制限はないが、後述の本発明に用いられるエーテル系有機溶媒又は沸点が１００℃以下の有機溶媒が好ましく、顔料の分散安定性を高める観点から、エーテル系有機溶媒が好ましい。
エーテル系有機溶媒としては、（ポリ）アルキレングリコールモノアルキルエーテルアセテートが好ましく、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＥＡ）、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート（ＢＣＡ）がより好ましく、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＥＡ）が更に好ましい。
沸点が１００℃以下の有機溶媒は、重合後の除去が容易である点から好ましく用いられ、例としては、アセトン、メチルエチルケトン、エタノール等が挙げられる。
【００２０】
重合の際には、重合開始剤や重合連鎖移動剤を用いることができるが、重合開始剤としては、２，２'−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）が好ましく、重合連鎖移動剤としては、２−メルカプトエタノールが好ましい。
好ましい重合条件は、重合開始剤の種類等によって異なるが、重合温度は５０〜８０℃が好ましく、重合時間は１〜２０時間であることが好ましい。また、重合雰囲気は、窒素ガス雰囲気、アルゴン等の不活性ガス雰囲気であることが好ましい。
【００２１】
［有機顔料］
本発明に用いられる有機顔料（以下、単に「顔料」ともいう）としては、カラーフィルターに好適に用いられるものであれば特に制限はなく、アゾ顔料、フタロシアニン顔料、縮合多環顔料、レーキ顔料等が挙げられる。
顔料の酸量（ＣＯＯＨ換算）は、１００〜３００μｍｏｌ／ｇが好ましい。なかでも、顔料分散剤の吸着性の観点から、１００〜２５０μｍｏｌ／ｇがより好ましく、１００〜２００μｍｏｌ／ｇが更に好ましい。なお、酸量の測定方法は、実施例記載の方法により行うことができる。
【００２２】
アゾ顔料としてはＣ．Ｉ．ピグメントレッド３等の不溶性アゾ顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド４８：１等の溶性アゾ顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１４４等の縮合アゾ顔料が挙げられる。フタロシアニン顔料としては、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６等の銅フタロシアニン顔料等が挙げられる。
縮合多環顔料としては、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７等のアントラキノン系顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１２３等のペリレン系顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ４３等のペリノン系顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１２２等のキナクリドン系顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット２３等のジオキサジン系顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１０９等のイソインドリノン系顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ６６等のイソインドリン系顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８等のキノフタロン系顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５０等のニッケルアゾ錯体系顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド８８等のインジゴ系顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン８等の金属錯体顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５５、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ７１等のジケトピロロピロール系顔料等が挙げられる。
これらの中では、本発明の効果をより有効に発現させる観点から、下記一般式（１）で表されるジケトピロロピロール系顔料が好ましい。
【００２３】
【化１】
2013257454.tif 000002
【００２４】
式（１）中、Ｘ1及びＸ2は、それぞれ独立して、水素原子又はハロゲン原子を示し、Ｙ1及びＹ2は、それぞれ独立して、水素原子又は−ＳＯ3Ｈ基を示す。なお、ハロゲン原子はフッ素原子、塩素原子が好ましい。
ジケトピロロピロール系顔料の市販品の好適例としては、ＢＡＳＦ社製、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４、商品名「Irgaphor Red B-CF」、「Irgaphor Red BK-CF」、「Irgaphor Red BT-CF」、「Irgazin DPP Red BO」、「Irgazin DPP Red BL」、「Cromophtal DPP Red BP」、「Cromophtal DPP Red BOC」等が挙げられる。
有機顔料は、明度Ｙ値の向上の観点から、その平均一次粒子径を、好ましくは１００ｎｍ以下、更に好ましくは２０〜６０ｎｍにした微粒化処理品を用いることが望ましい。有機顔料の平均一次粒子径は、電子顕微鏡写真から一次粒子の大きさを直接計測する方法で求めることができる。具体的には、個々の一次粒子の短軸径と長軸径を計測してその平均値をその粒子の粒子径とし、１００個以上の粒子について、それぞれの粒子の体積を、粒子径を一辺とする立方体と近似して体積平均粒子径を求め、それを平均一次粒子径とする。
上記の有機顔料は、単独で又は２種以上を組み合わせて用いることができる。
また、有機顔料とエーテル系有機溶媒との親和性を高め、分散安定性を高めるという観点から、有機顔料の表面に、樹脂や高分子、顔料誘導体等により予め表面処理を施した顔料を用いることもできる。
【００２５】
［エーテル系有機溶媒］
本発明においては、顔料の分散性を高めるとともに、カラーフィルターに用いられるバインダー成分等との相溶性を高め、得られる硬化膜の基板密着性と現像性を両立させる観点から、エーテル系有機溶媒が用いられる。
エーテル系有機溶媒の２５℃での粘度は、顔料分散体を用いた硬化膜のコントラストを向上させる観点から、０．８〜５．０ｍＰａ・ｓが好ましく、０．９〜４．０ｍＰａ・ｓがより好ましく、１．０〜３．５ｍＰａ・ｓが更に好ましい。
エーテル系有機溶媒のＳＰ値は、顔料表面との適度な親和性、低表面張力、カラーフィルターに用いられるバインダー成分等との相溶性を高め、得られる硬化膜のコントラストを向上させる観点から、７．５〜１０．５が好ましく、８．０〜９．５がより好ましく、８．５〜９．０が更に好ましい。ＳＰ値はＦｅｄｏｒの方法によって求められる。
エーテル系有機溶媒の沸点は、塗膜乾燥での除去の容易さと作業安全性の観点から、５０〜３００℃が好ましく、１００〜２６０℃がより好ましく、１２０〜２００℃が更に好ましい。
【００２６】
エーテル系有機溶媒としては、顔料表面との適度な親和性、塗膜乾燥での除去の容易性、低表面張力、カラーフィルターに用いられるバインダー成分等との相溶性を高め、得られる硬化膜のコントラストを向上させる観点から、（ポリ）アルキレングリコールモノアルキルエーテルアセテート、（ポリ）アルキレングリコールモノアルキルエーテルプロピオネート、（ポリ）アルキレングリコールジアルキルエーテルが好ましく、（ポリ）アルキレングリコールモノアルキルエーテルアセテートがより好ましい。本明細書において（ポリ）アルキレングリコールとは、アルキレングリコール及び／又はポリアルキレングリコールを意味する。
（ポリ）アルキレングリコールモノアルキルエーテルアセテートの例としては、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート等が挙げられ、なかでも有機顔料の分散性の観点から、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＥＡ、沸点：１４６℃、２５℃での粘度：１．１ｍＰａ・ｓ、ＳＰ値：８．７３）、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート（ＢＣＡ、沸点：２４７℃、２５℃での粘度：３．１ｍＰａ・ｓ、ＳＰ値：８．９４）が好ましく、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＥＡ）がより好ましい。
（ポリ）アルキレングリコールモノアルキルエーテルプロピオネートの例としては、エチレングリコールモノメチルエーテルプロピオネート、エチレングリコールモノエチルエーテルプロピオネート、プロピレングリコールモノメチルエーテルプロピオネート、プロピレングリコールモノエチルエーテルプロピオネート等が挙げられる。
（ポリ）アルキレングリコールジアルキルエーテルの例としては、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコールメチルプロピルエーテル等が挙げられる。
【００２７】
［顔料分散体の製造方法］
本発明のカラーフィルター用顔料分散体の製造方法に特に制限はないが、得られる硬化膜の基板密着性と現像性を両立させる観点から、下記工程を含むことが好ましい。
ジアルキルアミノアルキル（メタ）アクリルアミド（Ａ）及びアルコキシポリアルキレングリコール（メタ）アクリレート（Ｂ）を由来とする構成単位を含有し、（Ｂ）のポリアルキレングリコール部分が、プロピレンオキシドとエチレンオキシドの混合付加体であり、ポリアルキレングリコール部分のアルキレンオキシド平均付加モル数が２０〜２００である顔料分散剤、有機顔料、及びエーテル系有機溶媒の混合物を分散する工程。
【００２８】
本製造法の前記分散工程における分散方法に特に制限はなく、前記混合物を一度の分散で目的とする顔料分散体を得てもよいが、前記混合物を予備分散した後、更に本分散を行うことが、より微細で均一な顔料分散体を得る観点から好ましい。
【００２９】
（予備分散）
前記予備分散は、顔料分散剤、有機顔料、及びエーテル系有機溶媒の全成分を一度に混合し、分散してもよいが、顔料分散剤及びエーテル系有機溶媒を予め混合して予備混合物を調製し、得られた予備混合物に顔料を混合し、分散して最終的な混合物を得ることが好ましい。
予備分散工程における、顔料分散液中の顔料の含有量は、良好な着色性を得る観点から、３重量％以上が好ましく、良好な着色性及び粘度を得る観点から、３〜３０重量％が好ましく、５〜２０重量％がより好ましい。
予備分散工程における、顔料分散液中の顔料分散剤の含有量は、基板密着性と現像性に優れた硬化膜を得る観点から、２〜１５重量％が好ましく、４〜９重量％がより好ましい。
予備分散工程において、顔料に対する顔料分散剤の重量比〔顔料分散剤／顔料〕は、顔料に必要量の顔料分散剤を付着させ、ひいては得られる硬化膜のコントラストを向上させ、基板密着性と現像性を向上させる観点から、０．２〜１．６が好ましく、０．３〜１．２がより好ましく、０．４〜０．８が更に好ましい。
予備分散工程における、エーテル系有機溶媒の含有量は、均一に分散させる観点から、２０〜９０重量％が好ましく、４０〜８５重量％がより好ましい。
予備分散工程における分散時間は特に制限はないが、０．１〜１０時間が好ましく、０．５〜５時間がより好ましく、１〜４時間が更に好ましい。
【００３０】
予備分散で用いる混合分散機に特に制限はなく、公知の種々の分散機を用いることができる。例えば、ホモミキサー等の高速撹拌混合装置、ロールミル、ニーダー、エクストルーダ等の混練機、高圧ホモジナイザー等の高圧式分散機、ペイントシェーカー、ビーズミル等のメディア式分散機等が挙げられる。これらの装置は複数を組み合わせて使用することもできる。
これらの中では、有機顔料をエーテル系有機溶媒中に均一に混合させる観点から、ホモミキサー等の高速撹拌混合装置、ペイントシェーカーやビーズミル等のメディア式分散機がより好ましい。
メディア式分散機を用いる場合に、予備分散工程で用いるメディアの材質としては、ジルコニア、チタニア等のセラミックス、ポリエチレン、ナイロン等の高分子材料、金属等が好ましく、摩耗性の観点からジルコニアが好ましい。また、メディアの直径としては、有機顔料中の凝集粒子を解砕する観点から、０．１〜０．５ｍｍが好ましく、０．１〜０．４ｍｍがより好ましい。
【００３１】
（本分散）
本分散は、予備分散で得られた予備分散液を分散処理する工程であり、前記予備分散工程で得られた混合物を更に微細化するために行われるが、有機顔料を微細化する観点から、メディア式分散機を用いることが好ましく、前記の高圧式分散機を併用してもよい。
本分散工程で用いるメディアの材質としては、ジルコニア、チタニア等のセラミックス、ポリエチレン、ナイロン等の高分子材料、金属等が好ましく、摩耗性の観点からジルコニアが好ましい。また、メディアの直径としては、有機顔料を微細化する観点から、０．１５ｍｍ以下が好ましく、０．１ｍｍ以下がより好ましく、０．０７ｍｍ以下が更に好ましく、メディアを顔料と分離する観点から、０．００３ｍｍ以上がより好ましく、０．０１ｍｍ以上が更に好ましい。
以上の観点から、本分散工程で用いるメディア直径としては、０．００３〜０．１ｍｍが好ましく、０．０１〜０．０７ｍｍがより好ましい。
以上のように、本分散工程は前記予備分散工程より小さいメディアを用いて分散することが好ましい。
すなわち、本発明において、混合物を分散する工程は、メディアを用いて分散する予備分散工程と前記予備分散工程より小さいメディアを用いて分散する本分散工程を含むことが好ましい。
本分散工程で用いるメディア式分散機としては、ペイントシェーカー、ビーズミル等が好ましく、市販のメディア式分散機としては、ウルトラ・アペックス・ミル（寿工業株式会社製、商品名）、ピコミル（浅田鉄工株式会社製、商品名）等が挙げられる。
本分散工程における分散時の温度は、得られる顔料分散液の保存安定性の観点から、１０〜３５℃に保つことが好ましく、１５〜３０℃がより好ましく、１８〜２７℃が更に好ましい。
本分散工程における分散時間は、有機顔料を十分に微細化する観点から、２〜２００時間が好ましく３〜５０時間がより好ましい。
【００３２】
本分散工程における、顔料分散液中の有機顔料の割合、顔料分散液中の顔料分散剤の含有量、顔料に対する顔料分散剤の重量比〔顔料分散剤／顔料〕、エーテル系有機溶媒の含有量は、前記の予備分散工程における場合と同じである。
【００３３】
〔カラーフィルター用顔料分散体〕
本発明の製造方法により得られるカラーフィルター用顔料分散体は、前記顔料分散剤、有機顔料及びエーテル系有機溶媒を含む。
顔料分散体中の有機顔料の含有量は、良好な着色性を得る観点から、３重量％以上が好ましく、良好な着色性及び粘度を得る観点から、３〜３０重量％が好ましく、５〜２０重量％がより好ましい。
顔料分散体中の顔料に対する顔料分散剤の重量比〔顔料分散剤／顔料〕は、コントラストを向上させる観点から、０．２〜１．５であり、０．３〜１．２が好ましく、０．４〜１．０がより好ましい。
顔料分散体中のエーテル系有機溶媒の含有量は、良好な着色性及び分散体の低粘度化の観点から、２０〜９０重量％が好ましく、４０〜８５重量％がより好ましい。
【００３４】
顔料分散体中の有機顔料の体積平均粒径は、カラーフィルター用色材として良好なコントラストを得るために、２００ｎｍ以下が好ましく、１２０ｎｍ以下がより好ましく、２０〜１００ｎｍが更に好ましく、２０〜９０ｎｍがより更に好ましい。
なお、体積平均粒径は、粒径測定装置（堀場製作所社製、商品名：ＳＺ−１００）を用いて、測定条件として、例えばジケトピロロピロール系顔料の場合、顔料粒子屈折率：１．５１、顔料密度：１．４５ｇ／ｃｍ3、ＰＧＭＥＡ屈折率：１．４００、ＰＧＭＥＡ粘度：１．１３６ｍＰａ・ｓ、測定温度：２５℃を入力して、２５℃で測定することができる。
本発明の製造方法により得られる顔料分散体の顔料濃度１０重量％における粘度（２０℃）は、カラーフィルター用色材として良好な粘度とするために、1〜２００ｍＰａ・ｓが好ましく、１〜５０ｍＰａ・ｓがより好ましく、２〜１０ｍＰａ・ｓが更に好ましい。なかでも硬化膜の基板密着性を向上させる観点からは、３〜５．７ｍＰａ・ｓが好ましい。粘度の測定は実施例記載の方法による。
【００３５】
［カラーフィルター用着色組成物］
本発明のカラーフィルター用着色組成物は、前記製造方法によって得られた顔料分散体を含有するが、顔料分散剤、有機顔料及びエーテル系有機溶媒以外にバインダー成分等を含有することができる。
バインダー成分としては、電離放射線硬化性成分を含有するバインダー成分等が挙げられる。
電離放射線硬化性成分を含有するバインダー成分には、アルカリ可溶性樹脂、多官能モノマーや電離放射線により活性化する光重合開始剤を含有し、更に多官能オリゴマー、単官能のモノマー、及び増感剤等を配合することができる。
着色組成物中のバインダー成分の含有量は、溶媒を除いた有効分中２０〜８０重量％が好ましい。
【００３６】
前記アルカリ可溶性樹脂としては、ネガ型レジストに一般的に用いられるものを用いることができ、アルカリ水溶液に可溶性を有する樹脂、すなわち、０．０５重量％テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液に２０℃で１重量％以上溶解する樹脂が好ましい。
アルカリ可溶性樹脂の例としては、顔料の硬化膜中での分散を維持し、コントラストを向上させる観点から、（メタ）アクリル酸エステルと（メタ）アクリル酸の共重合体が好ましく挙げられ、（メタ）アクリル酸アルキル又は（メタ）アクリル酸ベンジルと、（メタ）アクリル酸との共重合体がより好ましく、（メタ）アクリル酸ベンジルと（メタ）アクリル酸との共重合体が更に好ましい。（メタ）アクリル酸エステルと（メタ）アクリル酸の共重合割合〔モル比；（メタ）アクリル酸エステル／（メタ）アクリル酸〕は、９７／３〜５０／５０であることが好ましく、９５／５〜７０／３０であることがより好ましい。
アルカリ可溶性樹脂の重量平均分子量は５，０００〜５０，０００が好ましい。
アルカリ可溶性樹脂の含有量は、溶媒を除いた有効分中２０〜８０重量％が好ましい。
【００３７】
多官能モノマーとしては、エチレン性不飽和二重結合を２個以上有する（メタ）アクリル酸エステル（例えば、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート等）、ウレタン（メタ）アクリレート、（メタ）アクリル酸アミド、アリル化合物、ビニルエステル等が挙げられる。本発明の顔料分散体中の多官能モノマーの含有量は、溶媒を除いた有効分中１０〜６０重量％が好ましい。
光重合開始剤としては、芳香族ケトン類、ロフィン２量体、ベンゾイン、ベンゾインエーテル類、ポリハロゲン類等が挙げられる。例えば４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノンと２−（ｏ−クロロフェニル）−４，５−ジフェニルイミダゾール２量体の組み合わせ、４−［ｐ−Ｎ，Ｎ−ジ（エトキシカルボニルメチル）−２，６−ジ（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン］、２−メチル−４’−（メチルチオ）−２−モルホリノプロピオフェノンが好ましい。
着色組成物中の光重合開始剤の含有量は、溶媒を除いた有効分中０．２〜２０重量％が好ましい。
上記のアルカリ可溶性樹脂、多官能モノマー、光重合開始剤、更に多官能オリゴマー、単官能のモノマー、及び増感剤等の添加剤等は、単独で又は２種以上を組み合わせて使用することができる。
【００３８】
本発明のカラーフィルター着色組成物は、以下の工程（１）及び工程（２）を経てカラーフィルターの製造に使用される。
＜工程（１）＞
工程（１）は、カラーフィルター用着色組成物をガラス基板上に塗布、光硬化、現像を行い、塗膜を得る工程である。
工程（１）における、塗布は、ガラス基板上にロールコーター、スリットコーター、スプレー、バーコーター、アプリケーター、スピンコーター、ディップコーター、インクジェット、スクリーン印刷で塗布することが好ましく、スピンコーターで塗布することがより好ましい。塗布後には、有機溶媒を乾燥させ、塗膜の平滑性やハンドリングの観点から加熱することが好ましい。加熱温度は５０〜１４０℃が好ましく、７０〜９０℃がより好ましい。加熱時間は０．５〜６０分間が好ましく、１〜１０分間がより好ましい。
光硬化は、塗膜に紫外線を照射して、塗膜を硬化させる。光硬化は続く現像でガラス基板上にパターンを残すために行い、現像で除去する部分には紫外線を防ぐフォトマスクを載せて硬化させないことが好ましい。光硬化は、紫外線照射量が１０〜１００ｍＪ／ｃｍ2まで行うことが好ましい。
現像は、光硬化後の硬化塗膜をアルカリ水溶液中に浸漬し、更に水でリンスして未硬化部分を除去する。用いるアルカリ水溶液としては、アルカリ剤の濃度が０．００１〜１０重量％が好ましく、０．０１〜１重量％が好ましい。また、現像に用いるアルカリ剤としては、アンモニア、水酸化ナトリウム、水酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、トリエチルアミン、トリエタノールアミン、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド等の水溶液が好ましく、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液がより好ましい。
【００３９】
＜工程（２）＞
工程（２）は、前記工程（１）で得た塗膜を７０〜３００℃に加熱して硬化膜を得る工程である。
工程（２）は、ポストベイク工程であり、本工程を行うことにより、硬度に優れた硬化膜を形成することができる。
硬度に優れ、耐熱性にも優れた硬化膜を得る観点から、加熱温度は７０〜３００℃であり、１５０〜２８０℃が好ましく、２００〜２７０℃がより好ましい。
硬度に優れ、耐熱性にも優れた硬化膜を得る観点から、加熱時間は１０〜３００分間が好ましく、２０〜４０分間がより好ましい。
以上の工程を経て、ガラス基板と、該ガラス基板上に形成されたカラーフィルター用着色組成物の光硬化物と、を有するカラーフィルターが製造される。当該カラーフィルターは、ガラス基板と着色組成物の光硬化物との密着性に優れる。
【００４０】
上述した実施の形態に関し、本発明は以下のカラーフィルター用顔料分散体、その製造方法、カラーフィルター用顔料分散剤を含有するカラーフィルター用着色組成物及びカラーフィルターを開示する。
＜１＞ジアルキルアミノアルキル（メタ）アクリルアミド（Ａ）及びアルコキシポリアルキレングリコール（メタ）アクリレート（Ｂ）を由来とする構成単位を含有し、（Ｂ）のポリアルキレングリコール部分が、プロピレンオキシドとエチレンオキシドの混合付加体であり、ポリアルキレングリコール部分のアルキレンオキシド平均付加モル数が２０〜２００である顔料分散剤、有機顔料、及びエーテル系有機溶媒を含有するカラーフィルター用顔料分散体。
【００４１】
＜２＞（Ｂ）のポリアルキレングリコール部分が、メタクリレート側がエチレンオキシドを由来とする構成単位を有し、末端側がプロピレンオキシドを由来とする構成単位を有するブロック付加体である、＜１＞に記載のカラーフィルター用顔料分散体。
＜３＞（Ｂ）のポリアルキレングリコール部分のエチレンオキシドを由来とする構成単位とプロピレンオキシドを由来とする構成単位との重量比〔（エチレンオキシドを由来とする構成単位）／（プロピレンオキシドを由来とする構成単位）〕が、１０／９０〜８０／２０、好ましくは４０／６０〜７５／２５、より好ましくは５０／５０〜７０／３０、更に好ましくは６０／４０〜７０／３０、また、好ましくは１０／９０〜６０／４０、より好ましく１５／８５〜５０／５０、更に好ましくは２０／８０〜５０／５０である、＜１＞又は＜２＞に記載のカラーフィルター用顔料分散体。
＜４＞（Ｂ）のポリアルキレングリコール部分のアルキレンオキシド平均付加モル数が、２０〜１５０、好ましくは２０〜３９、より好ましくは３０〜３９、また、好ましくは３０〜１５０、より好ましくは４０〜１００、更に好ましくは４０〜７０である、＜１＞〜＜３＞のいずれかに記載のカラーフィルター用顔料分散体。
＜５＞（Ｂ）のアルコキシ基の炭素数が、１〜１２、より好ましくは１〜８、更に好ましくは１〜６である、＜１＞〜＜４＞のいずれかに記載のカラーフィルター用顔料分散体。
＜６＞（Ｂ）のアルコキシ基が、メトキシ基、及びエトキシ基のうち１種または２種である、＜１＞〜＜５＞のいずれかに記載のカラーフィルター用顔料分散体。
＜７＞前記顔料分散剤のポリエチレングリコール換算の重量平均分子量が５，０００〜５０，０００、より好ましくは１０，０００〜４０，０００、更に好ましくは１１，０００〜１６，０００、また、１５，０００〜４０，０００であり、更に好ましくは１６，０００〜３０，０００である、＜１＞〜＜６＞のいずれかに記載のカラーフィルター用顔料分散体。
＜８＞（Ａ）がＮ，Ｎ−ジメチルアミノアルキルアクリルアミドである、＜１＞〜＜７＞のいずれかに記載のカラーフィルター用顔料分散体。
＜９＞有機顔料の酸量（ＣＯＯＨ換算）が、１００〜３００μｍｏｌ／ｇ、より好ましくは１００〜２５０μｍｏｌ／ｇ、更に好ましくは１００〜２００μｍｏｌ／ｇである、＜１＞〜＜９＞のいずれかに記載のカラーフィルター用顔料分散体。
＜１０＞有機顔料がジケトピロロピロール系顔料である、＜１＞〜＜９＞のいずれかに記載のカラーフィルター用顔料分散体。
＜１１＞ジケトピロロピロール系顔料が下記一般式（１）で表される＜１０＞に記載のカラーフィルター用顔料分散体。
【化２】
2013257454.tif 000003
〔式（１）中、Ｘ1及びＸ2は、それぞれ独立して、水素原子又はハロゲン原子を示し、Ｙ1及びＹ2は、それぞれ独立して、水素原子又は−ＳＯ3Ｈ基を示す。なお、ハロゲン原子はフッ素原子、塩素原子が好ましい。〕
＜１２＞顔料分散剤の全構成単位中の（Ａ）由来の構成単位の含有量が、１０〜４９重量％、より好ましくは１５〜４０重量％、更に好ましくは２０〜３０重量％、より更に好ましくは２０〜２３．５重量％である、＜１＞〜＜１１＞のいずれかに記載のカラーフィルター用顔料分散体。
＜１３＞顔料分散剤の全構成単位中の（Ｂ）由来の構成単位の含有量が、５１〜９５重量％、より好ましくは６０〜８５重量％、更に好ましくは７０〜８０重量％、より更に好ましくは７６．５〜８０重量％である、＜１＞〜＜１２＞のいずれかに記載のカラーフィルター用顔料分散体。
＜１４＞顔料分散剤中のジアルキルアミノアルキル（メタ）アクリルアミド（Ａ）とアルコキシポリアルキレングリコール（メタ）アクリレート（Ｂ）との重量比〔（Ａ）／（Ｂ）〕が、１０／９０〜４９／５１、より好ましくは１５／８５〜４０／６０、更に好ましくは２０／８０〜３０／６５、より更に好ましくは２０／８０〜２３．５／７６．５である、＜１＞〜＜１３＞のいずれかに記載のカラーフィルター用顔料分散体。
＜１５＞エーテル系有機溶媒の２５℃での粘度が、０．８〜５．０ｍＰａ・ｓ、より好ましくは０．９〜４．０ｍＰａ・ｓ、更に好ましくは１．０〜３．５ｍＰａ・ｓである、＜１＞〜＜１４＞のいずれかに記載のカラーフィルター用顔料分散体。
＜１６＞エーテル系有機溶媒のＳＰ値が、７．５〜１０．５、より好ましくは８．０〜９．５、更に好ましくは８．５〜９．０である、＜１＞〜＜１５＞のいずれかに記載のカラーフィルター用顔料分散体。
＜１７＞エーテル系有機溶媒の沸点が、５０〜３００℃、より好ましくは１００〜２６０℃、更に好ましくは１２０〜２００℃である、＜１＞〜＜１６＞のいずれかに記載のカラーフィルター用顔料分散体。
＜１８＞顔料分散体中の有機顔料の含有量が、３重量％以上、より好ましくは３〜３０重量％、更に好ましくは５〜２０重量％である、＜１＞〜＜１７＞のいずれかに記載のカラーフィルター用顔料分散体。
＜１９＞顔料分散体中の顔料に対する顔料分散剤の重量比〔顔料分散剤／顔料〕が、０．２〜１．５、好ましくは０．３〜１．２、より好ましくは０．４〜１．０である、＜１＞〜＜１８＞のいずれかに記載のカラーフィルター用顔料分散体。
＜２０＞顔料分散体中のエーテル系有機溶媒の含有量が、２０〜９０重量％、より好ましくは４０〜８５重量％である、＜１＞〜＜１９＞のいずれかに記載のカラーフィルター用顔料分散体。
＜２１＞顔料分散体中の有機顔料の平均粒径が、２００ｎｍ以下、より好ましくは１２０ｎｍ以下、更に好ましくは２０〜１００ｎｍ、より更に好ましくは２０〜９０ｎｍである、＜１＞〜＜２０＞のいずれかに記載のカラーフィルター用顔料分散体。
＜２２＞顔料分散体の顔料濃度１０重量％における粘度（２０℃）が、1〜２００ｍＰａ・ｓ、より好ましくは１〜５０ｍＰａ・ｓ、更に好ましくは２〜１０ｍＰａ・ｓ、より更に好ましくは３〜５．７ｍＰａ・ｓである、＜１＞〜＜２１＞のいずれかに記載のカラーフィルター用顔料分散体。
＜２３＞ジアルキルアミノアルキル（メタ）アクリルアミド（Ａ）及びアルコキシポリアルキレングリコール（メタ）アクリレート（Ｂ）を由来とする構成単位を含有し、（Ｂ）のポリアルキレングリコール部分が、プロピレンオキシドとエチレンオキシドの混合付加体であり、ポリアルキレングリコール部分のアルキレンオキシド平均付加モル数が２０〜２００である顔料分散剤、有機顔料、及びエーテル系有機溶媒の混合物を分散する工程を含む、カラーフィルター用顔料分散体の製造方法。
＜２４＞前記混合物を分散する工程が、メディアを用いて分散する予備分散工程と前記予備分散工程より小さいメディアを用いて分散する本分散工程を含む、＜２３＞に記載のカラーフィルター用顔料分散体の製造方法。
＜２５＞予備分散工程における、顔料分散液中の顔料の含有量が、３重量％以上、好ましくは３〜３０重量％、より好ましくは５〜２０重量％である、＜２４＞に記載のカラーフィルター用顔料分散体の製造方法。
＜２６＞予備分散工程における、顔料分散液中の顔料分散剤の含有量が、２〜１５重量％、より好ましくは４〜９重量％である、＜２４＞又は＜２５＞に記載のカラーフィルター用顔料分散体の製造方法。
＜２７＞予備分散工程において、顔料に対する顔料分散剤の重量比〔顔料分散剤／顔料〕が、０．２〜１．６、より好ましくは０．３〜１．２、更に好ましくは０．４〜０．８である、＜２４＞〜＜２６＞のいずれかに記載のカラーフィルター用顔料分散体の製造方法。
＜２８＞予備分散工程における、エーテル系有機溶媒の含有量が、２０〜９０重量％、より好ましくは４０〜８５重量％である、＜２４＞〜＜２７＞のいずれかに記載のカラーフィルター用顔料分散体の製造方法。
＜２９＞予備分散工程における分散時間が、０．１〜１０時間、より好ましくは０．５〜５時間、更に好ましくは１〜４時間である、＜２４＞〜＜２８＞のいずれかに記載のカラーフィルター用顔料分散体の製造方法。
＜３０＞予備分散工程におけるメディアの直径が、０．１〜０．５ｍｍ、より好ましくは０．１〜０．４ｍｍである、＜２４＞〜＜２９＞のいずれかに記載のカラーフィルター用顔料分散体の製造方法。
＜３１＞本分散工程における分散時の温度が、１０〜３５℃、好ましくは１５〜３０℃、より好ましくは１８〜２７℃である、＜２４＞〜＜３０＞のいずれかに記載のカラーフィルター用顔料分散体の製造方法。
＜３２＞本分散工程における分散時間は、２〜２００時間、より好ましく３〜５０時間である、＜２４＞〜＜３１＞のいずれかに記載のカラーフィルター用顔料分散体の製造方法。
＜３３＞本分散工程におけるメディアの直径が、０．００３〜０．１ｍｍ、より好ましくは０．０１〜０．０７ｍｍである、＜２４＞〜＜３２＞のいずれかに記載のカラーフィルター用顔料分散体の製造方法。
＜３４＞＜１＞〜＜２２＞のいずれかに記載の顔料分散体と、（メタ）アクリル酸エステル及び（メタ）アクリル酸の共重合体であるアルカリ可溶性樹脂と、を含有するカラーフィルター用着色組成物。
＜３５＞アルカリ可溶性樹脂の（メタ）アクリル酸エステルと（メタ）アクリル酸の共重合割合〔モル比；（メタ）アクリル酸エステル／（メタ）アクリル酸〕が、９７／３〜５０／５０、より好ましくは９５／５〜７０／３０である、＜３４＞に記載のカラーフィルター用着色組成物。
＜３６＞アルカリ可溶性樹脂の重量平均分子量が、５，０００〜５０，０００である、＜３４＞又は＜３５＞に記載のカラーフィルター用着色組成物。
＜３７＞多官能モノマーを更に含有する、＜３４＞〜＜３６＞のいずれかに記載のカラーフィルター用着色組成物。
＜３８＞光重合開始剤を更に含有する、＜３４＞〜＜３７＞のいずれかに記載のカラーフィルター用着色組成物。
＜３９＞ガラス基板と、該ガラス基板上に形成された＜３４＞〜＜３８＞のいずれかに記載のカラーフィルター用着色組成物の光硬化物と、を有するカラーフィルター。
【実施例】
【００４２】
以下の製造例、実施例及び比較例において、「部」及び「％」は特記しない限り、「重量部」及び「重量％」である。「アルキレングリコール（Ｘモル）」とする表記におけるＸは、当該アルキレングリコールのアルキレンオキシド平均付加モル数を意味する。なお、顔料分散剤の分子量、固形分、顔料分散体の粘度、平均粒径の測定、顔料の酸量の測定、及び硬化膜の現像性、基板密着性、コントラストの評価は以下の方法により行った。
【００４３】
（１）顔料分散剤の重量平均分子量の測定
顔料分散剤の重量平均分子量は、下記条件のいずれかで測定した。
＜条件１＞
エタノール／水（重量比３／７）に、リチウムブロマイドと酢酸をそれぞれ５０ｍｍｏｌ／Ｌと１重量％の濃度となるように溶解した液を溶離液として、ゲルクロマトグラフィー法〔東ソー株式会社製ＧＰＣ装置（ＨＬＣ−８３２０ＧＰＣ）、検出器：示差屈折計（装置付属）、東ソー株式会社製カラム（ＴＳＫ−ＧＥＬ、α−Ｍ×２本）、流速：０．６ｍＬ／ｍｉｎ〕により、標準物質としてポリエチレングリコールを用いて測定した。
＜条件２＞
エタノール／水（重量比８／２）に、リチウムブロマイドと酢酸をそれぞれ５０ｍｍｏｌ／Ｌと１重量％の濃度となるように溶解した液を溶離液として、ゲルクロマトグラフィー法〔東ソー株式会社製ＧＰＣ装置（ＨＬＣ−８３２０ＧＰＣ）、検出器：示差屈折計（装置付属）、東ソー株式会社製カラム（ＴＳＫ−ＧＥＬ、α−Ｍ×２本）、流速：０．６ｍＬ／ｍｉｎ〕により、標準物質としてポリエチレングリコールを用いて測定した。
【００４４】
（２）顔料分散剤の固形分の測定
シャーレにガラス棒と乾燥無水硫酸ナトリウム１０部を量り採り、そこに顔料分散剤溶液２部（サンプル量）を加えてガラス棒で混合し、１０５℃の減圧乾燥機（圧力８ｋＰａ）で２時間乾燥した。乾燥後の重さを計り、次式より固形分を算出した。
固形分＝〔（乾燥後の重さ）−（シャーレ＋ガラス棒＋無水硫酸ナトリウムの重さ）〕／（サンプル量）×１００
【００４５】
（３）顔料分散体の粘度の測定
顔料濃度を１０％に調整した顔料分散体１ｍＬを、２０℃で５分間保持した後、Ｅ型粘度計（東機産業株式会社製、ＴＶ−２５  ｔｙｐｅＬ、ローター１°３４′×Ｒ２４）を用いて、２０℃で顔料分散体の粘度を測定した。ローターの回転数は２０ｒｐｍで測定し、１５０ｍＰａ・ｓを超えた場合、１０ｒｐｍに変更して測定した。
【００４６】
（４）顔料分散体の保存安定性の評価
（３）と同様に顔料濃度を１０％に調整した顔料分散体をガラス製密閉容器に充填し、４０℃で７日間静置した。この分散体１ｍＬを、２０℃で５分間保持した後、Ｅ型粘度計（東機産業株式会社製、ＴＶ−２５  ｔｙｐｅＬ、ローター１°３４′×Ｒ２４）を用いて、２０℃で顔料分散体の粘度を測定した。ローターの回転数は２０ｒｐｍで測定し、１５０ｍＰａ・ｓを超えた場合、１０ｒｐｍに変更して測定した。
【００４７】
（５）顔料分散体の体積平均粒径の測定
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（以下、「ＰＧＭＥＡ」という）１５ｇを入れた２０ｍｌスクリュー管に、実施例及び比較例で得られた顔料分散体を０．０１ｇ添加し、試験管ミキサーを用いて２５００ｒｐｍで１分間撹拌した。粒径測定装置（堀場製作所社製、商品名：ＳＺ−１００）を用いて、測定条件として、ジケトピロロピロール系顔料の粒子屈折率：１．５１、ＰＧＭＥＡの屈折率：１．４００とその粘度：１．１３６ｍＰａ・ｓ、測定温度：２５℃を入力して、２５℃で測定した。粒子径解析−光子相関法（ＪＩＳ  Ｚ  ８８２６）に基づき、キュムラント解析されて求められたキュムラント平均粒径を顔料分散体の体積平均粒径を顔料分散体の平均粒径とした。
【００４８】
（６）顔料の酸量の測定
容器にメチルエチルケトン／イオン交換水混合溶液（重量比１：８）約５０ｍｌを入れ、スターラーで撹拌している中に、精秤した顔料約２ｇを添加した。０．１ＮＮａＯＨ溶液を６ｍｌ添加後、電位差自動滴定装置ＡＴ−６１０（京都電子工業製）を用いて、０．１ＮＨＣｌ溶液で逆滴定を行った。滴定量と顔料重量から、顔料の酸量（ＣＯＯＨ換算）を計算により求めた。
【００４９】
（７）硬化膜の現像性の評価
実施例及び比較例で調製した着色組成物をガラス基板上にスピンコーターで塗布した後、水平台にて６分間静置し、８０℃で３分間ホットプレートにより乾燥した。次いで、得られた塗膜にフォトマスクを載せ、紫外線ファイバースポット照射装置（株式会社モリテックス製、ＭＵＶ−２０２Ｕ）を用いて６０ｍＪ／ｃｍ2まで紫外線を照射し、硬化膜基板を得た。
次いで、この硬化膜基板を、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド０．１％水溶液中でゆっくり揺動させ、５秒刻みで、水溶液から引き上げ、次いで水シャワーでリンスし未硬化部分を除去した。露光パターンが最も早く得られるテトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液浸漬時間を現像時間とした。現像時間が短いほど現像性に優れる。
【００５０】
（８）基板密着性の評価
前記現像性の評価で得られた硬化膜基板のパターンの形成性を目視により観察し、下記の基準で基板密着性を評価した。
ＡＡ：完全なパターンが形成できており、パターンの端部に乱れがない。
Ａ：完全なパターンが形成できているが、パターンの端部に乱れが見られる。
Ｂ：パターンの一部が形成できているが、一部は欠損している。
Ｃ：パターンのほぼ全体が欠損している。
パターンの形成性が良好であるほど基板密着性に優れる。
【００５１】
（９）コントラストの評価（硬化膜のコントラスト比の測定）
実施例及び比較例で調製した着色組成物をガラス基板上にスピンコーターで塗布した後、水平台にて６分間静置し、８０℃で３分間ホットプレートにより乾燥した。次いで、得られた塗膜に紫外線ファイバースポット照射装置（株式会社モリテックス製、ＭＵＶ−２０２Ｕ）を用いて６０ｍＪ／ｃｍ2まで紫外線を照射した後、２３０℃のクリーンオーブン内で９０分間加熱してポストベーク（焼き締め）を行い、硬化膜を作製した。硬化膜のコントラスト比をコントラスト比測定器（壺坂電機株式会社製、ＣＴ−１）で測定した。
コントラスト比の値が大きいものほど、コントラストが良好である。
【００５２】
合成例１［メトキシポリプロピレングリコール（１０モル）の合成］
撹拌装置、温度制御装置を備えた容積６．０Ｌのオートクレーブにメチルプロピレンジグリコール（日本乳化剤株式会社製、商品名：ＭＦＤＧ）９６５ｇ（６．５モル）、４８％水酸化カリウム水溶液３８．７ｇを仕込み、オートクレーブ内を窒素置換した後に１００℃、４．７ｋＰａにて１．０時間水分を除去した。窒素で大気圧に戻して１１０℃まで昇温した後、プロピレンオキサイド（以下「ＰＯ」という）２９２０ｇ（５０．３モル）を圧力０．１〜０．４５ＭＰａとなるように導入しながら８時間、付加反応を行った。その後６０℃まで冷却し、メトキシポリプロピレングリコール（１０モル）３９０１ｇを得た。
【００５３】
合成例２［メトキシポリプロピレングリコール（１９モル）の合成］
撹拌装置、温度制御装置を備えた容積６．０Ｌのオートクレーブに合成例１と同様にして得られたメトキシポリプロピレングリコール（１０モル）９７４ｇ（１．６モル）を仕込み、オートクレーブ内を窒素置換し、１１０℃まで昇温した後、ＰＯ８８２ｇ（１５．２モル）を圧力０．１〜０．４５ＭＰａとなるように導入しながら１０時間、付加反応を行った。その後６０℃まで冷却し、メトキシポリプロピレングリコール（１９モル）１８５５ｇを得た。
【００５４】
合成例３［メトキシポリプロピレングリコール（２７モル）の合成］
撹拌装置、温度制御装置を備えた容積６．０Ｌのオートクレーブに合成例２と同様にして得られたメトキシポリプロピレングリコール（１９モル）１１２０ｇ（１．０モル）を仕込み、オートクレーブ内を窒素置換し、１１０℃まで昇温した後、ＰＯ５７６ｇ（９．９モル）を圧力０．１〜０．４５ＭＰａとなるように導入しながら１８時間、付加反応を行った。その後６０℃まで冷却し、メトキシポリプロピレングリコール（２７モル）１６９２ｇを得た。
【００５５】
合成例４［メトキシポリプロピレングリコール（１０モル）ポリエチレングリコール（１５モル）の合成］
撹拌装置、温度制御装置を備えた容積１．５Ｌのオートクレーブに合成例１と同様にして得られたメトキシポリプロピレングリコール（１０モル）５２９ｇ（０．９モル）を仕込み、オートクレーブ内を窒素置換し、１４０℃まで昇温した後、エチレンオキサイド（以下「ＥＯ」という）５７０ｇ（１２．９モル）を圧力０．１〜０．４ＭＰａとなるように導入しながら２時間、付加反応を行った。その後６０℃まで冷却し、メトキシポリプロピレングリコール（１０モル）ポリエチレングリコール（１５モル）１０９５ｇを得た。
【００５６】
合成例５［メトキシポリプロピレングリコール（１０モル）ポリエチレングリコール（２９モル）の合成］
撹拌装置、温度制御装置を備えた容積６．０Ｌのオートクレーブに合成例１と同様にして得られたメトキシポリプロピレングリコール（１０モル）９１９ｇ（１．５モル）を仕込んだ。合成例４のＥＯ５７０ｇを１９８０ｇ（４５．０モル）に、反応時間を３時間に変更した以外は、合成例４と同様にして、メトキシポリプロピレングリコール（１０モル）ポリエチレングリコール（２９モル）２８９６ｇを得た。
【００５７】
合成例６［メトキシポリプロピレングリコール（１９モル）ポリエチレングリコール（２１モル）の合成］
撹拌装置、温度制御装置を備えた容積１．５Ｌのオートクレーブに合成例２と同様にして得られたメトキシポリプロピレングリコール（１９モル）６５０ｇ（０．６モル）を仕込んだ。合成例４のＥＯ５７０ｇを５４２ｇ（１２．３モル）に、反応時間を３時間に変更した以外は、合成例４と同様にして、メトキシポリプロピレングリコール（１９モル）ポリエチレングリコール（２１モル）１１８８ｇを得た。
【００５８】
合成例７［メトキシポリプロピレングリコール（２７モル）ポリエチレングリコール（１５モル）の合成］
撹拌装置、温度制御装置を備えた容積６．０Ｌのオートクレーブに合成例３と同様にして得られたメトキシポリプロピレングリコール（２７モル）１５１０ｇ（０．９モル）を仕込んだ。合成例４の反応時間を２．５時間に変更した以外は、合成例４と同様にして、メトキシポリプロピレングリコール（２７モル）ポリエチレングリコール（１５モル）２０７４ｇを得た。
【００５９】
合成例８〔メトキシポリプロピレングリコール（１０モル）ポリエチレングリコール（１５モル）メタクリレートの合成〕
撹拌装置、温度計、空気吹き込み管、ディーンスターク管、ジムロート管を装着した１リットルの四つ口フラスコに、合成例４で得たメトキシポリプロピレングリコール（１０モル）ポリエチレングリコール（１５モル）５００ｇ（０．３９モル）、トルエン３７６ｇ、ｐ−トルエンスルホン酸・一水和物２２．４ｇ、ハイドロキノン１．１ｇを仕込み、５０℃まで昇温し、５０〜６０℃で３０分撹拌した。その後、メタクリル酸４０．６ｇ（０．４７モル）を加え、吹き込み管により空気を吹き込みながら、１１０〜１２０℃で９時間反応させた。５０〜６０℃に冷却後、分液漏斗に移し、５Ｎ水酸化ナトリウム水溶液を加えてよく振り混ぜ、静置後に生じた下層を分離した。さらに２０重量％塩化ナトリウム水溶液を加えてよく振り混ぜ、静置後に生じた下層を分離した。さらに２０重量％塩化ナトリウム水溶液を加えてよく振り混ぜ、静置後に生じた下層を分離する操作を、下層のｐＨが７〜８になるまで繰り返した。上層にｐ−メトキシフェノール０.０５ｇを加え、減圧下６０℃でトルエンを除去し、メトキシポリプロピレングリコール（１０モル）ポリエチレングリコール（１５モル）メタクリレートを得た。
【００６０】
合成例９［メトキシポリプロピレングリコール（１０モル）ポリエチレングリコール（２９モル）メタクリレートの合成］
合成例８において、メトキシポリプロピレングリコール（１０モル）ポリエチレングリコール（１５モル）を合成例５で得られたメトキシポリプロピレングリコール（１０モル）ポリエチレングリコール（２９モル）５００ｇ（０．２６モル）に、トルエン３７６ｇを３６２ｇに、ｐ−トルエンスルホン酸・一水和物２２．４ｇを１５．１ｇに、ハイドロキノン１．１ｇを０．７ｇに、メタクリル酸４０．６ｇを２７．３ｇ（０．３２モル）にした以外は、合成例８と同様の方法により、メトキシポリプロピレングリコール（１０モル）ポリエチレングリコール（２９モル）メタクリレートを得た。
【００６１】
合成例１０［メトキシポリプロピレングリコール（１９モル）ポリエチレングリコール（２１モル）メタクリレートの合成］
合成例８において、メトキシポリプロピレングリコール（１０モル）ポリエチレングリコール（１５モル）を合成例６で得たメトキシポリプロピレングリコール（１９モル）ポリエチレングリコール（２１モル）５００ｇ（０．２４モル）に、トルエン３７６ｇを３６０ｇに、ｐ−トルエンスルホン酸・一水和物２２．４ｇを１３．８ｇに、ハイドロキノン１．１ｇを０．７ｇに、メタクリル酸４０．６ｇを２５．１ｇ（０．２９モル）にした以外は、合成例８と同様の方法により、メトキシポリプロピレングリコール（１９モル）ポリエチレングリコール（２１モル）メタクリレートを得た。
【００６２】
合成例１１［メトキシポリプロピレングリコール（２７モル）ポリエチレングリコール（１５モル）メタクリレートの合成］
合成例８において、メトキシポリプロピレングリコール（１０モル）ポリエチレングリコール（１５モル）を合成例７で得たメトキシポリプロピレングリコール（２７モル）ポリエチレングリコール（１５モル）５００ｇ（０．２２モル）に、トルエン３７６ｇを３５７ｇに、ｐ−トルエンスルホン酸・一水和物２２．４ｇを１２．６ｇに、ハイドロキノン１．１ｇを０．６ｇに、メタクリル酸４０．６ｇを２２．８ｇ（０．２９モル）にした以外は、合成例８と同様の方法により、メトキシポリプロピレングリコール（２７モル）ポリエチレングリコール（１５モル）メタクリレートを得た。
【００６３】
アルコキシポリプロピレングリコールポリエチレングリコールメタクリレートにおけるＰＯ／ＥＯ付加モル数は、Ｖａｒｉａｎ社製  Ｍｅｒｃｕｒｙ４００型を用いてアルコキシポリプロピレングリコールポリエチレングリコールメタクリレート０．０１ｇを重クロロホルム０．９９ｇに溶解した溶液のプロトン核磁気共鳴（１Ｈ−ＮＭＲ）スペクトルにより求めた（測定条件：ノンデカップリング法、緩和時間１０秒、積算回数３２回）。ＰＯ付加モル数とＥＯ付加モル数はそれぞれ以下の式により計算した。
ＰＯ付加モル数＝（ポリオキシプロピレンのメチル基に由来するシグナルの積分値）／｛（ビニリデン基に由来するシグナルの積分値）×１．５｝
ＥＯ付加モル数＝（ポリオキシエチレンのメチレン基に由来するシグナルの積分値）／｛（ビニリデン基に由来するシグナルの積分値）×２｝
【００６４】
製造例１〔顔料分散剤（１）（３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ)プロピルアクリルアミド／メトキシポリプロピレングリコール（１０モル）ポリエチレングリコール（１５モル）メタクリレート共重合体（３３．３／６６．７重量％））の合成〕
還流冷却器、温度計、窒素導入管、撹拌装置を取り付けたセパラブルフラスコに３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ)プロピルアクリルアミド（株式会社興人社製、商品名：ＤＭＡＰＡＡ−ＭＨＱ。以下「ＤＭＡＰＡＡ」という）１５．０ｇ、メトキシポリプロピレングリコール（１０モル）ポリエチレングリコール（１５モル）メタクリレート（合成例８、以下「Ｍ−ＰＯ（１０）ＥＯ（１５）」という）３０．０ｇ、２-メルカプトエタノール（東洋紡績株式会社製、以下「ＭＥ」という）０．１４ｇ、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（協和発酵ケミカル株式会社製、商品名：ＰＭＡ。以下、「ＰＧＭＥＡ」という）６９．１ｇを仕込み、窒素置換を行った。８０℃で撹拌しながら、ＤＭＡＰＡＡ３４．９ｇ、Ｍ−ＰＯ（１０）ＥＯ（１５）７０．１ｇ、ＭＥ０．３２ｇをＰＧＭＥＡ１３４．１ｇに溶解した液と２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）（和光純薬工業株式会社製、商品名：Ｖ−６５。以下、「Ｖ−６５」という）３．０ｇをＰＧＭＥＡ２７．０ｇに溶解した液をそれぞれ３時間かけて滴下した。滴下終了した後に更に、Ｖ−６５  ０．３８ｇをＰＧＭＥＡ３．７５ｇに溶解した液を加え、撹拌を１時間続けた。その後更にＶ−６５  ０．３８ｇをＰＧＭＥＡ３．７５ｇに溶解した液を加え、撹拌を１時間続けた。その後、冷却し、顔料分散剤（１）（ＤＭＡＰＡＡ／Ｍ−ＰＯ（１０）ＥＯ（１５）共重合体）のＰＧＭＥＡ溶液を得た。溶液の固形分は３９．３質量％であり、顔料分散剤（１）の重量平均分子量は３９０００（＜条件２＞による測定値）であった。
【００６５】
製造例２〔顔料分散剤（２）（３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ)プロピルアクリルアミド／メトキシポリプロピレングリコール（１０モル）ポリエチレングリコール（２９モル）メタクリレート共重合体（１０．７／８９．３重量％））の合成〕
還流冷却器、温度計、窒素導入管、撹拌装置を取り付けたセパラブルフラスコにＤＭＡＰＡＡ４．８ｇ、メトキシポリプロピレングリコール（１０モル）ポリエチレングリコール（２９モル）メタクリレート（合成例９、以下「Ｍ−ＰＯ（１０）ＥＯ（２９）」という）４０．２ｇ、ＭＥ０．１４ｇ、ＰＧＭＥＡ６９．１ｇを仕込み、窒素置換を行った。８０℃で撹拌しながら、ＤＭＡＰＡＡ１１．２ｇ、Ｍ−ＰＯ（１０）ＥＯ（２９）９３．８ｇ、ＭＥ０．３２ｇをＰＧＭＥＡ１３４．１ｇに溶解した液とＶ−６５  ３．０ｇをＰＧＭＥＡ２７．０ｇに溶解した液をそれぞれ３時間かけて滴下した。滴下終了した後に更に、Ｖ−６５  ０．３８ｇをＰＧＭＥＡ３．７５ｇに溶解した液を加え、撹拌を１時間続けた。その後更にＶ−６５  ０．３８ｇをＰＧＭＥＡ３．７５ｇに溶解した液を加え、撹拌を１時間続けた。その後、冷却し、顔料分散剤（２）（ＤＭＡＰＡＡ／Ｍ−ＰＯ（１０）ＥＯ（２９）共重合体）のＰＧＭＥＡ溶液を得た。溶液の固形分は３９．３質量％であり、顔料分散剤（２）の重量平均分子量は２００００（＜条件２＞による測定値）であった。
【００６６】
製造例３〔顔料分散剤（３）（３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ)プロピルアクリルアミド／メトキシポリプロピレングリコール（１０モル）ポリエチレングリコール（２９モル）メタクリレート共重合体（２４．２／７５．８重量％））の合成〕
還流冷却器、温度計、窒素導入管、撹拌装置を取り付けたセパラブルフラスコにＤＭＡＰＡＡ１０．９ｇ、Ｍ−ＰＯ（１０）ＥＯ（２９）３４．１ｇ、ＭＥ０．４１ｇ、ＰＧＭＥＡ６９．５ｇを仕込み、窒素置換を行った。８０℃で撹拌しながら、ＤＭＡＰＡＡ２５．４ｇ、Ｍ−ＰＯ（１０）ＥＯ（２９）７９．６ｇ、ＭＥ０．９５ｇをＰＧＭＥＡ１３５．１ｇに溶解した液とＶ−６５  ３．０ｇをＰＧＭＥＡ２７．０ｇに溶解した液をそれぞれ３時間かけて滴下した。滴下終了した後に更に、Ｖ−６５  ０．３８ｇをＰＧＭＥＡ３．７５ｇに溶解した液を加え、撹拌を１時間続けた。その後更にＶ−６５  ０．３８ｇをＰＧＭＥＡ３．７５ｇに溶解した液を加え、撹拌を１時間続けた。その後、冷却し、顔料分散剤（３）（ＤＭＡＰＡＡ／Ｍ−ＰＯ（１０）ＥＯ（２９）共重合体）のＰＧＭＥＡ溶液を得た。溶液の固形分は３９．７質量％であり、顔料分散剤（２）の重量平均分子量は１９０００（＜条件２＞による測定値）であった。
【００６７】
製造例４〔顔料分散剤（４）（３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ)プロピルアクリルアミド／メトキシポリプロピレングリコール（１９モル）ポリエチレングリコール（２１モル）メタクリレート共重合体（２２．７／７７．３重量％））の合成〕
還流冷却器、温度計、窒素導入管、撹拌装置を取り付けたセパラブルフラスコにＤＭＡＰＡＡ１０．２ｇ、メトキシポリプロピレングリコール（１９モル）ポリエチレングリコール（２１モル）メタクリレート（合成例１０、以下「Ｍ−ＰＯ（１９）ＥＯ（２１）」という）３４．８ｇ、ＭＥ０．４１ｇ、ＰＧＭＥＡ６９．５ｇを仕込み、窒素置換を行った。８０℃で撹拌しながら、ＤＭＡＰＡＡ２３．８ｇ、Ｍ−ＰＯ（１９）ＥＯ（２１）８１．２ｇ、ＭＥ０．９５ｇをＰＧＭＥＡ１３５．１ｇに溶解した液とＶ−６５  ３．０ｇをＰＧＭＥＡ２７．０ｇに溶解した液をそれぞれ３時間かけて滴下した。滴下終了した後に更に、Ｖ−６５  ０．３８ｇをＰＧＭＥＡ３．７５ｇに溶解した液を加え、撹拌を１時間続けた。その後更にＶ−６５  ０．３８ｇをＰＧＭＥＡ３．７５ｇに溶解した液を加え、撹拌を１時間続けた。その後、冷却し、顔料分散剤（４）（ＤＭＡＰＡＡ／Ｍ−ＰＯ（１９）ＥＯ（２１）共重合体）のＰＧＭＥＡ溶液を得た。溶液の固形分は３９．７質量％であり、顔料分散剤（４）の重量平均分子量は１３０００（＜条件２＞による測定値）であった。
【００６８】
製造例５〔顔料分散剤（５）（３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ)プロピルアクリルアミド／メトキシポリプロピレングリコール（２７モル）ポリエチレングリコール（１５モル）メタクリレート共重合体（２１．２／７８．８重量％））の合成〕
還流冷却器、温度計、窒素導入管、撹拌装置を取り付けたセパラブルフラスコにＤＭＡＰＡＡ１２．７ｇ、メトキシポリプロピレングリコール（２７モル）ポリエチレングリコール（１５モル）メタクリレート（合成例１１、以下「Ｍ−ＰＯ（２７）ＥＯ（１５）」という）４７．３ｇ、ＭＥ０．５４ｇ、ＰＧＭＥＡ９２．６ｇを仕込み、窒素置換を行った。８０℃で撹拌しながら、ＤＭＡＰＡＡ２９．６ｇ、Ｍ−ＰＯ（２７）ＥＯ（１５）１１０．４ｇ、ＭＥ１．２６ｇをＰＧＭＥＡ１８０．１ｇに溶解した液とＶ−６５  ４．０ｇをＰＧＭＥＡ３６．０ｇに溶解した液をそれぞれ３時間かけて滴下した。滴下終了した後に更に、Ｖ−６５  ０．５０ｇをＰＧＭＥＡ５．０ｇに溶解した液を加え、撹拌を１時間続けた。その後更にＶ−６５  ０．５０ｇをＰＧＭＥＡ５．０ｇに溶解した液を加え、撹拌を１時間続けた。その後、冷却し、顔料分散剤（５）（ＤＭＡＰＡＡ／Ｍ−ＰＯ（２７）ＥＯ（１５）共重合体）のＰＧＭＥＡ溶液を得た。溶液の固形分は４０．８質量％であり、顔料分散剤（５）の重量平均分子量は１４５００（＜条件２＞による測定値）であった。
【００６９】
比較製造例１〔比較顔料分散剤（１）（３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ)プロピルアクリルアミド／ヒドロキシポリプロピレングリコール（５モル）メタクリレート共重合体（２１．２／７８．８重量％））の合成〕
製造例５において、メトキシポリプロピレングリコール（２７モル）ポリエチレングリコール（１５モル）メタクリレートをポリプロピレングリコール（５モル）モノメタクリレート（商品名：ブレンマーＰＰ−１０００，日油（株）製）（以下「ＰＰ−１０００」又は「Ｈ−ＰＯ（５）」という）に変えて、それ以外は製造例５と同様にして、比較顔料分散剤（１）（ＤＭＡＰＡＡ／Ｈ−ＰＯ（５）共重合体）を得た。
溶液の固形分は４０．８％であり、比較顔料分散剤（１）の重量平均分子量は１２５００（＜条件２＞による測定値）であった。
【００７０】
比較製造例２〔比較顔料分散剤（２）（３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ)プロピルアクリルアミド／メトキシポリエチレングリコール（２３モル）メタクリレート共重合体（３６．０／６４．０重量％））の合成〕
還流冷却器、温度計、窒素導入管、撹拌装置を取り付けたセパラブルフラスコにＤＭＡＰＡＡ４３．１ｇ、メトキシポリエチレングリコール（２３モル）メタクリレート（新中村化学工業株式会社製、商品名：ＮＫエステルＭ−２３０Ｇ。以下、「Ｍ−２３０Ｇ」又は「Ｍ−ＥＯ（２３）」という）７６．９ｇ、ＭＥ０．３６ｇ、ＰＧＭＥＡ１８４．１ｇを仕込み、窒素置換を行った。８０℃で撹拌しながら、ＤＭＡＰＡＡ１００．７ｇ、Ｍ−２３０Ｇ１７９．３ｇ、ＭＥ０．８４ｇをＰＧＭＥＡ３５７．７ｇに溶解した液とＶ−６５  ８．０ｇをＰＧＭＥＡ７２．０ｇに溶解した液をそれぞれ３時間かけて滴下した。滴下終了した後に更に、Ｖ−６５  １．０ｇをＰＧＭＥＡ１０．０ｇに溶解した液を加え、撹拌を１時間続けた。その後更にＶ−６５  １．０ｇをＰＧＭＥＡ１０．０ｇに溶解した液を加え、撹拌を１時間続けた。その後、冷却し、比較顔料分散剤（２）（ＤＭＡＰＡＡ／Ｍ−ＥＯ（２３）共重合体）のＰＧＭＥＡ溶液を得た。
溶液の固形分は４０．１％であり、比較顔料分散剤（２）の重量平均分子量は３３１００（＜条件１＞による測定値）であった。
【００７１】
比較製造例３〔比較顔料分散剤（３）（３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ)プロピルアクリルアミド／メトキシポリエチレングリコール（４５モル）メタクリレート／ポリメチルメタクリレートマクロモノマー共重合体（１５．０／２０．０／６５．０重量％））の合成〕
還流冷却器、温度計、窒素導入管、撹拌装置を取り付けたセパラブルフラスコにＤＭＡＰＡＡ１８．０ｇ、メトキシポリエチレングリコール（４５モル）メタクリレート（新中村化学工業株式会社製、商品名：ＮＫエステルＭ−４５０Ｇ。以下、「Ｍ−４５０Ｇ」又は「Ｍ−ＥＯ（４５）」という）２４．０ｇ、ポリメチルメタクリレートマクロモノマー（東亞合成株式会社製、商品名：マクロモノマーＡＡ−６、数平均分子量６０００。以下、「ＡＡ−６」という）７８．０ｇ、ＭＥ０．３６ｇ、ＰＧＭＥＡ１８４．１ｇを仕込み、窒素置換を行った。８０℃で撹拌しながら、ＤＭＡＰＡＡ４２．０ｇ、Ｍ−４５０Ｇ５６．０ｇ、ＡＡ−６を１８２．０ｇ、ＭＥ０．８４ｇをＰＧＭＥＡ３５７．７ｇに溶解した液とＶ−６５  ８．０ｇをＰＧＭＥＡ７２．０ｇに溶解した液をそれぞれ３時間かけて滴下した。滴下終了した後に更に、Ｖ−６５  １．０ｇをＰＧＭＥＡ１０．０ｇに溶解した液を加え、撹拌を１時間続けた。その後更にＶ−６５  １．０ｇをＰＧＭＥＡ１０．０ｇに溶解した液を加え、撹拌を１時間続けた。その後、冷却し、比較顔料分散剤（３）（ＤＭＡＰＡＡ／Ｍ−ＥＯ（４５）／ＡＡ−６共重合体）のＰＧＭＥＡ溶液を得た。
溶液の固形分は４０．０％であり、比較顔料分散剤（３）（ＤＭＡＰＡＡ／Ｍ−ＥＯ（４５）／ＡＡ−６共重合体）の重量平均分子量は４５０００（＜条件２＞による測定値）であった。
【００７２】
実施例１（顔料分散体（１）の調製）
ＰＧＭＥＡ１１９．７ｇ、製造例１で得られた顔料分散剤（１）溶液１５．３ｇ（有効分６．０ｇ）、ジケトピロロピロール系顔料（クラリアントジャパン株式会社製、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４、商品名「Ｈｏｓｔａｐｅｒｍ  Ｒｅｄ  Ｄ２Ｂ−ＣＯＦ  ＬＶ３７８１、平均一次粒子径：３０ｎｍ、酸量：１５６μｍｏｌ／ｇ）１５．０ｇ、さらにφ０．３ｍｍのジルコニアビーズ３００ｇを５００ｍｌポリ容器に入れ、ペイントシェーカーにて３時間撹拌した後、ジルコニアビーズを除去して予備分散液を得た。
次いで、この予備分散液１００ｇと、φ０．０５ｍｍジルコニアビーズ２００ｇを２５０ｍｌポリ容器に入れ、ペイントシェーカーで２４時間撹拌し、ジルコニアビーズを除去した後、顔料分散体（１）を得た。
【００７３】
実施例２〜５及び比較例１〜３（顔料分散体（２）〜（５）及び比較顔料分散体（１）〜（３）の調製）
実施例１において、顔料分散剤（１）を、それぞれ顔料分散剤（２）〜（５）、比較顔料分散剤（１）〜（３）にかえて、有効分６．０ｇとなるようにし、ＰＧＭＥＡの量を実施例１と同様になるように調整した以外は、実施例１と同様にして、顔料分散体（２）〜（５）及び比較顔料分散体（１）〜（３）を得た。
【００７４】
比較例４（比較顔料分散体（４）の調製）
実施例１において、顔料分散剤（１）溶液１５．３ｇを、アジスパーＰＢ８２１（ポリアリルアミン−ポリカプロラクトン系グラフト型分散剤、味の素ファインテクノ株式会社製、固形分１００％）６．０ｇに、ＰＧＭＥＡ１１９．７ｇをＰＧＭＥＡ１２９．０ｇに変えて、それ以外は実施例１と同様にして、比較顔料分散体（４）を得た。
【００７５】
比較例５（比較顔料分散体（５）の調製）
実施例１において、顔料分散剤（１）溶液１５．３ｇを、ソルスパース７６５００（エチレンオキサイド鎖、プロピレンオキサイド鎖および４級化剤により４級化されたアミノ基を有するポリウレタン系分散剤、日本ルーブリゾール株式会社製、固形分５０％）１２．０ｇに、ＰＧＭＥＡ１１９．７ｇをＰＧＭＥＡ１２３．０ｇに変えて、それ以外は実施例１と同様にして、比較顔料分散体（５）を得た。
【００７６】
実施例６〜１０及び比較例６〜１０（着色組成物の調製）
顔料濃度を１０％に調整した顔料分散体（１）〜（５）及び比較顔料分散体（１）〜（５）１．００部、ベンジルメタクリレート／メタクリル酸共重合体（アルカリ可溶性樹脂、モル比：８０／２０、重量平均分子量：１４０００、固形分４０重量％のＰＧＭＥＡ溶液）０．１９４部、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（多官能モノマー：日本化薬株式会社製、ＤＰＨＡ）０．０５９部、２−メチル−４’−（メチルチオ）−２−モルホリノプロピオフェノン（光重合開始剤：和光純薬工業株式会社製）０．０４５部、ＰＧＭＥＡ０．２５０部を均一になるまで試験管ミキサーで混合し、着色組成物を得た。
得られた顔料分散体（１）〜（５）（実施例１〜５）、比較顔料分散体（１）〜（５）（比較例１〜５）の物性評価結果とそれらに対応する着色組成物（実施例６〜１０、比較例６〜１０）の評価結果を表１に示す
【００７７】
【表１】
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【００７８】
表１から、実施例１〜５の顔料分散体によれば、粘度が低く、保存安定性に優れることが分かる。更に、実施例１〜５の顔料分散体を含有する実施例６〜１０の着色組成物は、比較例１〜５の顔料分散体を含有する比較例６〜１０の着色組成物よりも、硬化膜のコントラストに優れ、現像時の現像時間が短く、現像性に優れ、得られる硬化膜の基板密着性にも優れ、これらを両立できることが分かる。