(57)【要約】【課題】着色粒子の表面に重合体を化学的に結合させたり被覆層を形成させる必要がなく、当該着色粒子の帯電性の制御が容易である電気泳動分散液およびその製造方法、ならびに当該電気泳動分散液が用いられたマイクロカプセルおよび電気泳動表示装置を提供すること。【解決手段】着色粒子および有機溶媒を含有する電気泳動分散液であって、さらにオキサゾリン基含有重合体およびシラノール基含有重合体からなる群より選ばれた少なくとも１種の帯電制御剤を含有し、前記有機溶媒が無極性有機溶媒である電気泳動分散液およびその製造方法、ならびに当該電気泳動分散液が用いられたマイクロカプセルおよび電気泳動表示装置。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
着色粒子および有機溶媒を含有する電気泳動分散液であって、さらにオキサゾリン基含有重合体およびシラノール基含有重合体からなる群より選ばれた少なくとも１種の帯電制御剤を含有し、前記有機溶媒が無極性有機溶媒であることを特徴とする電気泳動分散液。
【請求項２】
無極性有機溶媒１００質量部あたりの帯電制御剤の量が０．０１〜５質量部である請求項１に記載の電気泳動分散液。
【請求項３】
着色粒子および有機溶媒を含有する電気泳動分散液の製造方法であって、有機溶媒として無極性有機溶媒を用い、当該無極性有機溶媒と、着色粒子と、オキサゾリン基含有重合体およびシラノール基含有重合体からなる群より選ばれた少なくとも１種の帯電制御剤とを混合する際に、帯電制御剤の量を調整することによって着色粒子の帯電性を制御することを特徴とする電気泳動分散液の製造方法。
【請求項４】
電気泳動分散液が封入されたマイクロカプセルであって、電気泳動分散液として請求項１または２に記載の電気泳動分散液が用いられていることを特徴とするマイクロカプセル。
【請求項５】
着色粒子および有機溶媒を含有する電気泳動分散液が用いられた電気泳動表示装置であって、電気泳動分散液がさらにオキサゾリン基含有重合体およびシラノール基含有重合体からなる群より選ばれた少なくとも１種の帯電制御剤を含有し、有機溶媒が無極性有機溶媒であることを特徴とする電気泳動表示装置。
【請求項６】
一対の電極間にセルを有し、当該セル内に電気泳動分散液が充填されてなる請求項５に記載の電気泳動表示装置。
【請求項７】
電気泳動分散液が封入されたマイクロカプセルが用いられてなる請求項５に記載の電気泳動表示装置。
【請求項８】
無極性有機溶媒１００質量部あたりの帯電制御剤量が０．０１〜５質量部である請求項５〜７のいずれかに記載の電気泳動表示装置。
【請求項９】
オキサゾリン基含有重合体およびシラノール基含有重合体からなる群より選ばれた少なくとも１種を含有することを特徴とする帯電制御剤。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、電気泳動分散液および電気泳動表示装置に関する。さらに詳しくは、本発明は、電気泳動分散液およびその製造方法、マイクロカプセルならびに電気泳動表示装置に関する。
【背景技術】
【０００２】
電気泳動表示装置に用いられる電気泳動媒体として、複数の顔料粒子を懸濁流体に懸濁させ、当該顔料粒子として重合体を化学的に結合させるかまたはその周囲に架橋させた顔料粒子を用い、当該重合体の量が前記顔料粒子の１〜１５重量％である電気泳動体が提案されている（例えば、特許文献１参照）。また、電気泳動表示装置に用いられる帯電泳動粒子として、その表面に電気泳動分散液との親和性を異にする２種類以上の被覆層が形成されている帯電泳動粒子が提案されている（例えば、特許文献２参照）。
【０００３】
しかし、前記電気泳動体に用いられる顔料粒子および前記帯電泳動粒子は、いずれも粒子表面に重合体を化学的に結合させたり架橋させたものであるか、または粒子表面に被覆層を形成させたものであるため、粒子における重合体の結合状態や被覆層の被覆状態によって粒子の帯電性にバラツキが生じるおそれがあり、さらに粒子の帯電性の制御が粒子表面に重合体を化学的に結合させたり架橋させたり被覆層を形成させる必要がある。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】特開２００４−５２６２１０号公報
【特許文献２】特開２００６−１９５３７９号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明は、前記従来技術に鑑みてなされたものであり、着色粒子の表面に重合体を化学的に結合させたり被覆層を形成させる必要がなく、当該着色粒子の帯電性の制御が容易である電気泳動分散液およびその製造方法、ならびに当該電気泳動分散液が用いられたマイクロカプセルおよび電気泳動表示装置を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明は、
（１）  着色粒子および有機溶媒を含有する電気泳動分散液であって、さらにオキサゾリン基含有重合体およびシラノール基含有重合体からなる群より選ばれた少なくとも１種の帯電制御剤を含有し、前記有機溶媒が無極性有機溶媒であることを特徴とする電気泳動分散液、
（２）  無極性有機溶媒１００質量部あたりの帯電制御剤の量が０．０１〜５質量部である前記（１）に記載の電気泳動分散液、
（３）  着色粒子および有機溶媒を含有する電気泳動分散液の製造方法であって、有機溶媒として無極性有機溶媒を用い、当該無極性有機溶媒と、着色粒子と、オキサゾリン基含有重合体およびシラノール基含有重合体からなる群より選ばれた少なくとも１種の帯電制御剤とを混合する際に、帯電制御剤の量を調整することによって着色粒子の帯電性を制御することを特徴とする電気泳動分散液の製造方法、
（４）  電気泳動分散液が封入されたマイクロカプセルであって、電気泳動分散液として前記（１）または（２）に記載の電気泳動分散液が用いられていることを特徴とするマイクロカプセル、
（５）  着色粒子および有機溶媒を含有する電気泳動分散液が用いられた電気泳動表示装置であって、電気泳動分散液がさらにオキサゾリン基含有重合体およびシラノール基含有重合体からなる群より選ばれた少なくとも１種の帯電制御剤を含有し、有機溶媒が無極性有機溶媒であることを特徴とする電気泳動表示装置、
（６）  一対の電極間にセルを有し、当該セル内に電気泳動分散液が充填されてなる前記（５）に記載の電気泳動表示装置、
（７）  電気泳動分散液が封入されたマイクロカプセルが用いられてなる前記（５）に記載の電気泳動表示装置、
（８）  無極性有機溶媒１００質量部あたりの帯電制御剤量が０．０１〜５質量部である前記（５）〜（７）のいずれかに記載の電気泳動表示装置、ならびに
（９）  オキサゾリン基含有重合体およびシラノール基含有重合体からなる群より選ばれた少なくとも１種を含有することを特徴とする帯電制御剤
に関する。
【発明の効果】
【０００７】
本発明によれば、着色粒子の表面に重合体を化学的に結合させたり被覆層を形成させる必要がなく、当該着色粒子の帯電性の制御が容易である電気泳動分散液およびその製造方法、ならびに当該電気泳動分散液が用いられたマイクロカプセルおよび電気泳動表示装置が提供される。
【発明を実施するための形態】
【０００８】
本発明の電気泳動分散液は、前記したように、着色粒子および有機溶媒を含有する電気泳動分散液であり、さらにオキサゾリン基含有重合体およびシラノール基含有重合体からなる群より選ばれた少なくとも１種の帯電制御剤を含有し、前記有機溶媒が無極性有機溶媒であることを特徴とする。
【０００９】
本発明においては、有機溶媒として無極性有機溶媒が用いられる。無極性有機溶媒としては、例えば、ジメチルシリコーンオイル、メチルフェニルシリコーンオイル、メチル水素シリコーンオイル、環状ポリジメチルシロキサン、アルキル変性シリコールオイル、フルオロシリコーンオイルなどのシリコーンオイル、ベンゼン、トルエン、ｏ−キシレン、ｍ−キシレン、ｐ−キシレン、エチルベンゼン、ヘキシルベンゼン、ドデシルベンゼン、フェニルキシリルエタンなどのベンゼン系炭化水素などの芳香族炭化水素化合物、ヘキサン、ヘプタン、テトラクロロエタン、アイソパーＭ〔エクソン化学（株）製、商品名〕などが挙げられるが、本発明は、かかる例示のみに限定されるものではない。
【００１０】
着色粒子は、電気泳動性を有する固体粒子、すなわち電気泳動分散液中で正または負の極性を示す着色粒子であればよい。着色粒子としては、例えば、電気泳動分散液中で正または負の極性を示す、顔料、染料で着色された重合体粒子、顔料を含有する重合体粒子などが挙げられるが、本発明は、かかる例示のみに限定されるものではない。これらの着色粒子は、それぞれ単独で用いてもよく、２種類以上を併用してもよい。これらの着色粒子のなかでは、電気泳動分散液中で正または負の極性を示す顔料が好ましい。
【００１１】
電気泳動分散液中で正または負の極性を示す顔料としては、例えば、酸化チタン、硫酸バリウム、酸化亜鉛、亜鉛華などの白色系顔料；黄色酸化鉄、カドミウムイエロー、チタンイエロー、クロムイエロー、黄鉛、ファーストイエロー、クロモフタルイエロー、ベンズイミダゾロンアゾイエロー、フラバンスイエロー、ハンザイエロー、ナフトールイエロー、ピグメントイエローなどの黄色系顔料；モリブデートオレンジ、ベンズイミダゾロンアゾオレンジ、ベリノンオレンジなどの橙色系顔料；ベンガラ、カドミウムレッド、マダレーキ、レーキレッド、ナフトールレッド、クロモフタルスカーレッド、チオインジゴボルドー、シンカシヤレッドＹ、ホスタパームレッド、パーマネントレッド、ファーストスローレッドなどの赤色系顔料；マンガンバイオレット、ローダミンレーキ、ジオキサジンバイオレットなどの紫色系顔料；紺青、群青、コバルトブルー、セルリアンブルー、フタロシアニンブルー、インダンスレンブルー、アルカリブルーなどの青色系顔料；エメラルドグリーン、クロームグリーン、酸化クロム、ビリジアン、ニッケルアゾイエロー、ピグメントグリーン、ナフトールグリーン、フタロシアニングリーンなどの緑色系顔料；カーボンブラック、チタンブラック、鉄黒、アニリンブラックなどの黒色系顔料などが挙げられるが、本発明は、かかる例示のみに限定されるものではない。これらの顔料は、それぞれ単独で用いてもよく、２種類以上を併用してもよい。これらの顔料のなかでは、酸化チタンなどの白色系顔料、カーボンブラック、チタンブラックなどの黒色系顔料が好ましい。
【００１２】
電気泳動分散液中で正または負の極性を示す染料で着色された重合体粒子および電気泳動分散液中で正または負の極性を示す顔料を含有する重合体粒子において、当該重合体粒子を構成する重合体としては、例えば、ポリオレフィン系重合体、ポリエステル系重合体、ポリウレタン系重合体、ポリスチレン系重合体、アクリル系重合体、エポキシ系重合体、メラミン系重合体、尿素系重合体などが挙げられるが、本発明は、かかる例示のみに限定されるものではない。これらの重合体からなる重合体粒子は、それぞれ単独で用いてもよく、２種類以上を併用してもよい。
【００１３】
電気泳動分散液中で正または負の極性を示す染料で着色された重合体粒子に用いられる染料としては、例えば、アゾ染料、アントラキノン染料などが挙げられるが、本発明は、かかる例示のみに限定されるものではない。前記染料の具体例としては、オイルイエロー３Ｇ〔オリヱント化学工業（株）〕などの黄色系染料；ファーストオレンジＧ（バスフ・アクチエンゲゼルシャフト社製）などの橙色系染料；マクロレックスブルーＲＲ（バイエル・アクチエンゲゼルシャフト社製）などの青色系染料；スミプラスト（登録商標）グリーンＧ〔住友化学（株）製〕などの緑色系染料；オイルブラウンＧＲ〔オリヱント化学工業（株）社製〕などの茶色系染料；、オイルレッド５３０３〔有本化学工業（株）製〕、オイルレッド５Ｂ〔オリヱント化学工業（株）製〕などの赤色系染料；オイルバイオレット＃７３０〔オリヱント化学工業（株）製〕などの紫色系染料；スーダンブラックＸ６０（バスフ・アクチエンゲゼルシャフト製）などの黒色系染料などが挙げられるが、本発明は、かかる例示のみに限定されるものではない。
【００１４】
電気泳動分散液中で正または負の極性を示す顔料で着色された重合体粒子に用いられる顔料としては、例えば、電気泳動分散液中で正または負の極性を示す顔料として前記したものなどが挙げられるが、本発明は、かかる例示のみに限定されるものではない。
【００１５】
なお、着色粒子は、そのままの状態で用いてもよく、あるいはその表面にカップリング剤を反応させたり、その表面を重合体グラフト処理したり、その表面を重合体で被覆したりしたものであってもよい。
【００１６】
着色粒子の粒子径は、色度を向上させることにより、電気泳動表示のコントラストを向上させる観点から、好ましくは５０ｎｍ以上であり、より好ましくは１００ｎｍ以上、さらに好ましくは１５０ｎｍ以上であり、電気泳動表示の表示応答時間を短縮させる観点から、好ましくは１０μｍ以下、より好ましくは５μｍ以下、さらに好ましくは１μｍ以下である。なお、着色粒子の粒子径は、動的光散乱式粒度分布測定装置〔（株）堀場製作所製、品番：ＬＡ−９００〕を用いて測定したときの体積平均粒子径を意味する。
【００１７】
無極性有機溶媒１００質量部あたりの着色粒子の量は、充分な色度を付与する観点から、好ましくは１質量部以上、より好ましくは３質量部以上、さらに好ましくは５質量部以上であり、着色粒子の凝集防止、コントラストの向上および電気泳動表示の表示応答時間の短縮の観点から、好ましくは５０質量部以下、より好ましくは４５質量部以下、さらに好ましくは４０質量部以下である。
【００１８】
本発明においては、電気泳動分散液がオキサゾリン基含有重合体およびシラノール基含有重合体からなる群より選ばれた少なくとも１種の帯電制御剤を含有する点に、１つの大きな特徴がある。このように電気泳動分散液が前記特定の帯電制御剤を含有するので、従来技術のように着色粒子の表面に重合体や被覆層を付着させなくても、着色粒子表面の帯電性を制御することができる。本発明によれば、このように着色粒子表面の帯電性を制御することができるのは、おそらく帯電制御剤が無極性有機溶媒に溶解した状態で、当該帯電制御剤がオキサゾリン基を有する場合には、当該オキサゾリン基が着色粒子の表面のプロトンを受容し、当該帯電制御剤がシラノール基を有する場合には、当該シラノール基が着色粒子の表面にプロトンを供与することにより、着色粒子に帯電性が付与されることに基づくものと考えられる。
【００１９】
したがって、オキサゾリン基含有重合体およびシラノール基含有重合体からなる群より選ばれた少なくとも１種の帯電制御剤は、着色粒子の表面に帯電性を付与するので、電荷泳動分散液用帯電制御剤として好適に用いることができる。
【００２０】
本発明の電気泳動分散液は、当該電用帯電制御剤を含有するので、従来のように着色粒子の表面に重合体や被覆層を付着させなくても、着色粒子表面の帯電性を制御することができる。
【００２１】
オキサゾリン基含有重合体は、着色粒子表面のプロトン（陽イオン）を受容し、着色粒子表面の帯電を負側にシフトさせる性質を有するので、着色粒子の帯電を負にシフトさせる場合には、オキサゾリン基含有重合体を好適に用いることができる。
【００２２】
一方、シラノール基含有重合体は、着色粒子表面のプロトン（陽イオン）を供与し、着色粒子表面の帯電を正側にシフトさせる性質を有するので、着色粒子の帯電を正にシフトさせる場合には、シラノール基含有重合体を好適に用いることができる。
【００２３】
したがって、正帯電の着色粒子と負帯電の着色粒子とを含む電荷泳動分散液を用いた場合、前記帯電制御剤としてオキサゾリン基含有重合体またはシラノール基含有重合体を当該電荷泳動分散液に添加することにより、見かけ上の中和点（ゼータ電位０点）を任意の位置にずらすことができる。
【００２４】
なお、必要により、オキサゾリン基含有重合体およびシラノール基含有重合体は、それぞれ単独で用いてもよく、併用してもよい。
【００２５】
オキサゾリン基含有重合体は、オキサゾリン基含有単量体を含む単量体成分を重合させることによって容易に製造することができる。オキサゾリン基含有単量体としては、例えば、２−イソプロペニル−２−オキサゾリン、２−ビニル−２−オキサゾリンなどが挙げられるが、本発明は、かかる例示のみに限定されるものではない。これらのオキサゾリン基含有単量体は、それぞれ単独で用いてもよく、２種類以上を併用してもよい。
【００２６】
前記単量体成分におけるオキサゾリン基含有単量体の含有率は、ポリマー中に取り込まれる重合開始剤の残基の量を低減させる、好ましくは０．５質量％以上、より好ましくは１質量％以上、さらに好ましくは３質量％以上であり、オキサゾリン基含有重合体に無極性溶媒中での溶解性を十分に維持する観点から、好ましくは１５質量％以下、より好ましくは１０質量％以下である。また、単量体成分に含まれるオキサゾリン基含有単量体以外の単量体の含有率は、着色粒子に帯電性を十分に付与する観点から、好ましくは９９．５質量％以下、より好ましくは９９質量％以下、さらに好ましくは９７質量％以下であり、オキサゾリン基含有重合体に無極性溶媒中での溶解性を十分に付与する観点から、好ましくは８５質量％以上、より好ましくは９０質量％以上である。
【００２７】
単量体成分に含まれるオキサゾリン基含有単量体以外の単量体としては、例えば、（メタ）アクリル系単量体などが挙げられるが、本発明は、かかる例示のみに限定されるものではない。
【００２８】
なお、本願明細書において、「（メタ）アクリ」は、「アクリ」または「メタクリ」を意味する。
【００２９】
単量体成分に含まれるオキサゾリン基含有単量体以外の単量体が（メタ）アクリル系単量体である場合、オキサゾリン基含有重合体は、オキサゾリン基含有単量体と（メタ）アクリル系単量体との共重合体であり、当該オキサゾリン基含有単量体と（メタ）アクリル系単量体との共重合体は、本発明において好適に使用することができるものである。
【００３０】
オキサゾリン基含有単量体以外の単量体として用いられる（メタ）アクリル系単量体としては、例えば、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、イソブチル（メタ）アクリレート、ｔｅｒｔ−ブチル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、トリデシル（メタ）アクリレートなどの炭素数１〜２０のアルキル（メタ）アクリレート；シクロヘキシル（メタ）アクリレート、メチルシクロヘキシル（メタ）アクリレート、シクロドデシル（メタ）アクリレート、ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル（メタ）アクリレートなどの炭素数４〜２０のシクロアルキル（メタ）アクリレート；アリル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレートなどの炭素数３〜２０のアラルキル（メタ）アクリレート；４−メチルシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート、４−エチルシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート、４−メトキシシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート、４−アセトキシメチルシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート、３−メチルシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート、３−エチルシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート、３−アセトキシメチルシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート、３−ヒドロキシメチルシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート、４−メチルシクロヘキシルエチル（メタ）アクリレート、３−メチルシクロヘキシルエチル（メタ）アクリレート、４−メチルシクロヘキシルプロピル（メタ）アクリレート、３−メチルシクロヘキシルプロピル（メタ）アクリレート、４−メチルシクロヘキシルブチル（メタ）アクリレート、３−メチルシクロヘキシルブチル（メタ）アクリレートなどの（メタ）アクリル酸のアルキルシクロヘキシルアルキルエステル；グリシジル（メタ）アクリレートなどのエポキシ基含有ビニル系単量体；
【００３１】
２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、４−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレートなどの水酸基含有（メタ）アクリル系単量体;アクリル酸、メタクリル酸、マレイン酸、無水マレイン酸、イタコン酸、無水イタコン酸、クロトン酸、フマル酸、シトラコン酸などのα，β−エチレン性不飽和カルボン酸または不飽和カルボン酸無水物；（メタ）アクリロキシエチルホスフェート、（メタ）アクリロキシエチルスルホン酸などの酸性基含有（メタ）アクリレート；不飽和カルボン酸、酸性基含有（メタ）アクリレートの塩（アルカリ金属塩、アンモニウム塩、アミン塩など）；無水マレイン酸などの不飽和カルボン酸無水物と炭素数１〜２０の直鎖または分岐のアルコールとのハーフエステル；ウレタン（メタ）アクリレート；（メタ）アクリロイルオキシジメチルシロキサン、（メタ）アクリロイルオキシポリジメチルシロキサン、γ−（メタ）アクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン、γ−（メタ）アクリロイルオキシプロピルトリエトキシシラン、γ−（メタ）アクリロイルオキシプロピルメチルジメトキシシランなどの（メタ）アクリロイル基含有オルガノポリシロキサンなどの（メタ）アクリロイル基含有シリコーンマクロマー；（メタ）アクリル酸ジメチルアミノエチル、（メタ）アクリル酸ジエチルアミノエチル、ジメチルアミノエチル（メタ）アクリルアミド、ジメチルアミノプロピル（メタ）アクリルアミドなどの塩基性不飽和単量体；２−スルホン酸エチル（メタ）アクリレートおよびその塩などの不飽和スルホン酸類；（メタ）アクリル酸のカプロラクトン変性物；
【００３２】
ｔｅｒｔ−ブチルアミノエチル（メタ）アクリレート、ｔｅｒｔ−ブチルアミノプロピル（メタ）アクリレート、アジリジニルエチル（メタ）アクリレート、ピロリジニルエチル（メタ）アクリレート、ピペリジニルエチル（メタ）アクリレートなどのアミノ基を有する（メタ）アクリレート類；（メタ）アクリルアミド、Ｎ−モノメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−モノエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−メチロール（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ブトキシ（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ジメチルアミノエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ジエチルアミノエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ジメチルアミノプロピル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ジエチルアミノプロピル（メタ）アクリルアミドなどの（メタ）アクリルアミド類；ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、プロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、１，６−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、トリアリルシアヌレートなどの重合性の不飽和結合を２個以上有する単量体；
【００３３】
４−（メタ）アクリロイルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、４−（メタ）アクリロイルアミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、４−（メタ）アクリロイルオキシ−１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジン、４−（メタ）アクリロイルオキシ−１−メトキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、４−シアノ−４−（メタ）アクリロイルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、１−（メタ）アクリロイル−４−（メタ）アクリロイルアミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、４−クロトイルアミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジンなどのピペリジン系重合などの光安定性基を有する単量体；２−ヒドロキシ−４−［３−（メタ）アクリロイルオキシ−２−ヒドロキシプロポキシ］ベンゾフェノンなどのベンゾフェノン系単量体；
【００３４】
２−［２'−ヒドロキシ−５'−（メタクリロイルオキシメチル）フェニル］−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−［２−ヒドロキシ−５−（メタクリロイルオキシエチル）フェニル］−２Ｈ−１，２，３−ベンゾトリアゾール、２−［２'−ヒドロキシ−５'−（メタクリロイルオキシメチル）フェニル］−５−シアノ−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−［２'−ヒドロキシ−５'−（メタクリロイルオキシメチル）フェニル］−５−ｔｅｒｔ−ブチル−２Ｈ−ベンゾトリアゾールなどのベンゾトリアゾール系単量体などの紫外線吸収基を有する単量体などが挙げられるが、本発明は、かかる例示のみに限定されるものではない。これらの単量体は、それぞれ単独で用いてもよく、２種類以上を併用してもよい。
【００３５】
オキサゾリン基含有単量体を含む単量体成分を重合させる方法としては、例えば、溶液重合法、懸濁重合法、乳化重合法、塊状重合法などが挙げられるが、本発明は、かかる例示のみに限定されるものではない。これら重合方法のなかでは、重合時の重合熱の除去が容易であり、重合反応の操作性に優れることから、溶液重合法が好ましい。
【００３６】
オキサゾリン基含有単量体を含む単量体成分を溶液重合法によって重合させる際には、溶媒が用いられる。溶媒としては、例えば、シリコーンオイル、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；酢酸エチル、酢酸ブチルなどの脂肪族エステル、シクロヘキサンなどの脂環族炭化水素化合物、ヘキサン、ペンタンなどの脂肪族炭化水素化合物、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素化合物などが挙げられるが、本発明は、かかる例示のみに限定されるものではない。溶媒の量は、特に限定されず、オキサゾリン基含有単量体を含む単量体成分を重合させるのに適する量を適宜決定すればよい。
【００３７】
なお、オキサゾリン基含有単量体を含む単量体成分を重合させる際には、重合反応を促進させる観点から、重合開始剤を用いることが好ましい。重合開始剤としては、例えば、メチルエチルケトンパーオキサイド、ベンゾイルパーオキサイド、ジクミルパーオキサイド、ｔｅｒｔ−ブチルハイドロパーオキサイド、クメンハイドロパーオキサイド、ｔｅｒｔ−ブチルパーオキシオクトエート、ｔｅｒｔ−ブチルパーオキシベンゾエート、ラウロイルパーオキサイドなどの有機過酸化物、アゾビスイソブチロニトリル、２，２’−アゾビス（２−メチルブチロニトリル）などのアゾ系化合物などが挙げられるが、本発明は、かかる例示のみに限定されるものではない。これらの重合開始剤は、それぞれ単独で用いてもよく、２種類以上を併用してもよい。単量体成分１００質量部あたりの重合開始剤量の量は、特に限定されないが、重合反応を促進させる観点から、好ましくは０．１質量部以上、より好ましくは０．３質量部以上、さらに好ましくは０．５質量部以上、さらに一層好ましくは１質量部以上であり、得られるオキサゾリン基含有重合体の粘性を抑制するポリマー中に取り込まれる重合開始剤の残基の量を低減させる観点から、好ましくは１０質量部以下、より好ましくは５質量部以下である。
【００３８】
単量体成分の重合温度、重合時間などの重合反応条件は、単量体成分の組成、溶媒の種類、重合開始剤の種類などに応じて適宜設定すればよい。重合反応時の圧力は、特に限定されず、常圧、減圧および加圧のいずれであってもよい。なお、重合反応は、窒素ガス、アルゴンガスなどの不活性ガス雰囲気中で行なうことが好ましい。
【００３９】
オキサゾリン基含有重合体は、商業的に容易に入手することができる。好適なオキサゾリン基含有重合体としては、例えば、（株）日本触媒製、エポクロス（登録商標）Ｋ−２０１０Ｅ、Ｋ−２０２０Ｅ、Ｋ−２０３０Ｅなどのエポクロス（登録商標）Ｋシリーズ、エポクロス（登録商標）ＷＳ−５００、ＷＳ−７００などのエポクロス（登録商標）ＷＳシリーズ、エポクロス（登録商標）ＲＰＳ−１００５などのエポクロス（登録商標）ＲＰＳシリーズなどが挙げられるが、本発明は、かかる例示のみに限定されるものではない。
【００４０】
シラノール基含有重合体は、アルコキシシリル基含有重合体を加水分解させることによって調製することができる。
【００４１】
アルコキシシリル基含有重合体は、アルコキシシリル基含有単量体を含む単量体成分を重合させることによって容易に製造することができる。アルコキシシリル基含有単量体としては、例えば、γ−（メタ）アクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン、γ−（メタ）アクリロイルオキシプロピルトリエトキシシラン、γ−（メタ）アクリロイルオキシプロピルメチルジメトキシシラン、γ−（メタ）アクリロイルオキシプロピルメチルジエトキシシラン、γ−（メタ）アクリロイルオキシエトキシプロピルトリメトキシシラン、γ−（メタ）アクリロイルオキシプロピルフェニルジメトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルメチルジメトキシシラン、１−ヘキセニルトリメトキシシラン、１−オクテニルトリメトキシシラン、ビニロキシプロピルトリメトキシシラン、３−ビニルフェニルトリメトキシシラン、３−（ビニルベンジルアミノプロピル）トリメトキシシランなどが挙げられるが、本発明は、かかる例示のみに限定されるものではない。これらのアルコキシシリル基含有単量体は、それぞれ単独で用いてもよく、２種類以上を併用してもよい。
【００４２】
前記単量体成分におけるアルコキシシリル基含有単量体の含有率は、着色粒子に帯電性を十分に付与する観点から、好ましくは０．５質量％以上、より好ましくは１質量％以上、さらに好ましくは３質量％以上であり、アルコキシシリル基含有重合体を加水分解することによって得られるシラノール基含有重合体の無極性溶媒中への溶解性を十分に確保する観点から、好ましくは１５質量％以下、より好ましくは１０質量％以下である。また、単量体成分に含まれるアルコキシシリル基含有単量体以外の単量体の含有率は、着色粒子に帯電性を十分に付与する観点から、好ましくは９９．５質量％以下、より好ましくは９９質量％以下、さらに好ましくは９７質量％以下であり、アルコキシシリル基含有重合体を加水分解することによって得られるシラノール基含有重合体の無極性溶媒中への溶解性を十分に付与する観点から、好ましくは８５質量％以上、より好ましくは９０質量％以上である。
【００４３】
単量体成分に含まれるアルコキシシリル基含有単量体以外の単量体としては、例えば、（メタ）アクリル系単量体などが挙げられるが、本発明は、かかる例示のみに限定されるものではない。
【００４４】
アルコキシシリル基含有単量体以外の単量体として用いられる（メタ）アクリル系単量体としては、例えば、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、イソブチル（メタ）アクリレート、ｔｅｒｔ−ブチル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、トリデシル（メタ）アクリレートなどの炭素数１〜２０のアルキル（メタ）アクリレート；シクロヘキシル（メタ）アクリレート、メチルシクロヘキシル（メタ）アクリレート、シクロドデシル（メタ）アクリレート、ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル（メタ）アクリレートなどの炭素数４〜２０のシクロアルキル（メタ）アクリレート；アリル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレートなどの炭素数３〜２０のアラルキル（メタ）アクリレート；４−メチルシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート、４−エチルシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート、４−メトキシシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート、４−アセトキシメチルシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート、３−メチルシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート、３−エチルシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート、３−アセトキシメチルシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート、３−ヒドロキシメチルシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート、４−メチルシクロヘキシルエチル（メタ）アクリレート、３−メチルシクロヘキシルエチル（メタ）アクリレート、４−メチルシクロヘキシルプロピル（メタ）アクリレート、３−メチルシクロヘキシルプロピル（メタ）アクリレート、４−メチルシクロヘキシルブチル（メタ）アクリレート、３−メチルシクロヘキシルブチル（メタ）アクリレートなどの（メタ）アクリル酸のアルキルシクロヘキシルアルキルエステル；グリシジル（メタ）アクリレートなどのエポキシ基含有ビニル系単量体；
【００４５】
２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、４−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレートなどの水酸基含有（メタ）アクリル系単量体;アクリル酸、メタクリル酸、マレイン酸、無水マレイン酸、イタコン酸、無水イタコン酸、クロトン酸、フマル酸、シトラコン酸などのα，β−エチレン性不飽和カルボン酸または不飽和カルボン酸無水物；（メタ）アクリロキシエチルホスフェート、（メタ）アクリロキシエチルスルホン酸などの酸性基含有（メタ）アクリレート；不飽和カルボン酸、酸性基含有（メタ）アクリレートの塩（アルカリ金属塩、アンモニウム塩、アミン塩など）；無水マレイン酸などの不飽和カルボン酸無水物と炭素数１〜２０の直鎖または分岐のアルコールとのハーフエステル；ウレタン（メタ）アクリレート；（メタ）アクリロイルオキシジメチルシロキサン、（メタ）アクリロイルオキシポリジメチルシロキサンなどの（メタ）アクリロイル基含有オルガノポリシロキサンなどの（メタ）アクリロイル基含有シリコーンマクロマー；（メタ）アクリル酸ジメチルアミノエチル、（メタ）アクリル酸ジエチルアミノエチル、ジメチルアミノエチル（メタ）アクリルアミド、ジメチルアミノプロピル（メタ）アクリルアミドなどの塩基性不飽和単量体；２−スルホン酸エチル（メタ）アクリレートおよびその塩などの不飽和スルホン酸類；（メタ）アクリル酸のカプロラクトン変性物；
【００４６】
ｔｅｒｔ−ブチルアミノエチル（メタ）アクリレート、ｔｅｒｔ−ブチルアミノプロピル（メタ）アクリレート、アジリジニルエチル（メタ）アクリレート、ピロリジニルエチル（メタ）アクリレート、ピペリジニルエチル（メタ）アクリレートなどのアミノ基を有する（メタ）アクリレート類；（メタ）アクリルアミド、Ｎ−モノメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−モノエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−メチロール（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ブトキシ（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ジメチルアミノエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ジエチルアミノエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ジメチルアミノプロピル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ジエチルアミノプロピル（メタ）アクリルアミドなどの（メタ）アクリルアミド類；ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、プロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、１，６−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、トリアリルシアヌレートなどの重合性の不飽和結合を２個以上有する単量体；
【００４７】
４−（メタ）アクリロイルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、４−（メタ）アクリロイルアミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、４−（メタ）アクリロイルオキシ−１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジン、４−（メタ）アクリロイルオキシ−１−メトキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、４−シアノ−４−（メタ）アクリロイルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、１−（メタ）アクリロイル−４−（メタ）アクリロイルアミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、４−クロトイルアミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジンなどのピペリジン系重合などの光安定性基を有する単量体；２−ヒドロキシ−４−［３−（メタ）アクリロイルオキシ−２−ヒドロキシプロポキシ］ベンゾフェノンなどのベンゾフェノン系単量体；
【００４８】
２−［２'−ヒドロキシ−５'−（メタクリロイルオキシメチル）フェニル］−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−［２−ヒドロキシ−５−（メタクリロイルオキシエチル）フェニル］−２Ｈ−１，２，３−ベンゾトリアゾール、２−［２'−ヒドロキシ−５'−（メタクリロイルオキシメチル）フェニル］−５−シアノ−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−［２'−ヒドロキシ−５'−（メタクリロイルオキシメチル）フェニル］−５−ｔｅｒｔ−ブチル−２Ｈ−ベンゾトリアゾールなどのベンゾトリアゾール系単量体などの紫外線吸収基を有する単量体などが挙げられるが、本発明は、かかる例示のみに限定されるものではない。これらの単量体は、それぞれ単独で用いてもよく、２種類以上を併用してもよい。
【００４９】
単量体成分に含まれるアルコキシシリル基含有単量体以外の単量体が（メタ）アクリル系単量体である場合、アルコキシシリル基含有重合体は、アルコキシシリル基含有単量体と（メタ）アクリル系単量体との共重合体であり、当該アルコキシシリル基含有単量体と（メタ）アクリル系単量体との共重合体は、本発明において好適に使用することができるものである。
【００５０】
アルコキシシリル基含有単量体を含む単量体成分を重合させる方法としては、例えば、溶液重合法、懸濁重合法、乳化重合法、塊状重合法などが挙げられるが、本発明は、かかる例示のみに限定されるものではない。これら重合方法のなかでは、重合時の重合熱の除去が容易であり、重合反応の操作性に優れることから、溶液重合法が好ましい。
【００５１】
アルコキシシリル基含有単量体を含む単量体成分を溶液重合法によって重合させる際には、溶媒が用いられる。溶媒およびその量、重合開始剤およびその量、ならびに重合反応条件は、前記オキサゾリン基含有単量体を含む単量体成分を重合させる場合と同様であればよい。
【００５２】
以上のようにして得られたアルコキシシリル基含有重合体を加水分解させることにより、シラノール基含有重合体を得ることができる。アルコキシシリル基含有重合体の加水分解は、例えば、アルコキシシリル基含有重合体またはその溶液と、塩基性酸性水性媒体または酸性水性媒体とを混合することによって行なうことができる。
【００５３】
塩基性水性媒体に用いられる塩基としては、例えば、アルカリ金属水酸化物、アルカリ土類金属水酸化物、アルカリ金属炭酸塩、アルカリ土類金属炭酸塩、アンモニア、アミンなどが挙げられるが、本発明は、かかる例示のみに限定されるものではない。塩基性水性媒体を用いてアルコキシシリル基含有重合体を加水分解させる場合には、塩基性水性媒体のｐＨは、アルコキシシリル基含有重合体を効率よく加水分解させる観点から、好ましくは９以上、より好ましくは１０以上、さらに好ましくは１０〜１１．８である。
【００５４】
酸性水性媒体に用いられる酸としては、例えば、酢酸、クエン酸、塩酸などが挙げられるが、本発明は、かかる例示のみに限定されるものではない。酸性水性媒体を用いてアルコキシシリル基含有重合体を加水分解させる場合には、酸性水性媒体のｐＨは、アルコキシシリル基含有重合体を効率よく加水分解させる観点から、好ましくは５以下、より好ましくは４．５以下、さらに好ましくは２〜４．５である。
【００５５】
アルコキシシリル基含有重合体を加水分解させる際の温度は、特に限定されないが、アルコキシシリル基含有重合体を効率よく加水分解させる観点から、通常、１０〜１００℃程度であることが好ましい。
【００５６】
以上のようにしてアルコキシシリル基含有重合体を加水分解させることによりって得られたシラノール基含有重合体は、例えば、上澄み液をデカンテーションなどによって除去し、沈殿物として回収することができる。得られたシラノール基含有重合体は、必要により、洗浄してもよい。また、シラノール基含有重合体は、使用に際し、例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノールなどの有機溶媒に所望の濃度となるように溶解させてもよい。
【００５７】
オキサゾリン基含有重合体およびシラノール基含有重合体の重量平均分子量は、特に限定されないが、無極性溶媒中への溶解性を十分に維持しつつ着色粒子に帯電性を十分に付与する観点から、いずれも１万〜５０万程度であることが好ましい。重量平均分子量の値はＧＰＣ（ゲルパーミエイションクロマトグラフィーにより測定することができる。
【００５８】
無極性有機溶媒１００質量部あたりの帯電制御剤の量は、着色粒子に付与する帯電量によって異なるので一概には決定することができないが、通常、充分な帯電性を着色粒子に付与する観点から、好ましくは０．１質量部以上、より好ましくは０．３質量部以上、さらに好ましくは０．５質量部以上であり、着色粒子の凝集防止、コントラストの向上および電気泳動表示の表示応答時間の短縮の観点から、好ましくは５質量部以下、より好ましくは３質量部以下、さらに好ましくは１質量部以下である。
【００５９】
本発明の電気泳動分散液は、例えば、有機溶媒として無極性有機溶媒を用い、当該無極性溶媒、着色粒子および帯電制御剤を混合する際に、帯電制御剤の量を調整することによって着色粒子の帯電性が所定値となるように制御することによって容易に調製することができる。
【００６０】
以上のようにして得られる本発明の電気泳動分散液は、電気泳動分散液に用いられる着色粒子の表面に重合体や被覆層を付着させなくても着色粒子の帯電性を安定して制御することができるので、例えば、電気泳動表示装置、当該電気泳動表示装置に用いられるマイクロカプセル、電気泳動表示粒子などに好適に使用することができる。
【００６１】
本発明の電気泳動表示装置は、着色粒子および有機溶媒を含有する電気泳動分散液が用いられた電気泳動表示装置であり、前記電気泳動分散液がさらにオキサゾリン基含有重合体およびシラノール基含有重合体からなる群より選ばれた少なくとも１種の帯電制御剤を含有し、前記有機溶媒が無極性有機溶媒であることを特徴とする。
【００６２】
本発明の電気泳動表示装置は、前記電気泳動分散液が用いられているので、電気泳動分散液に用いられる着色粒子の表面に重合体や被覆層を付着させなくても着色粒子の帯電性を安定して制御することができる。
【００６３】
本発明の電気泳動表示装置としては、例えば、一対の電極間にセルを有し、当該セル内に電気泳動分散液が充填された電気泳動表示装置、電気泳動分散液が封入されたマイクロカプセルが用いられた電気泳動表示装置などが挙げられる。
【００６４】
本発明の一対の電極間にセルを有し、当該セル内に電気泳動分散液が充填された電気泳動表示装置に用いられる電極には、透明電極および導電性電極が用いられる。透明電極としては、例えば、酸化インジウム、酸化スズなどの金属酸化物からなる透明電極が挙げられるが、本発明は、かかる例示のみに限定されるものではない。また、導電性電極としては、例えば、金、銀、銅、黄銅、アルミニウムなどの金属からなる電極が挙げられるが、本発明は、かかる例示のみに限定されるものではない。
【００６５】
本発明の電気泳動表示装置としては、例えば、第１の電極と、当該第１の電極と対向配置され、表示部側に設けられた第２の電極と、第１の電極と第２の電極との間に設けられ、電気泳動分散液を含有する電気泳動分散液含有層とを有し、第１の電極と第２の電極との間に電圧を印加することにより、電気泳動分散液に含まれている着色粒子を泳動させて表示する電気泳動表示装置などが挙げられる。本発明の電気泳動表示装置は、電気泳動分散液が充填されたセルに電界を与えたときに着色粒子を電気泳動させることができる構造を有するものであれば、その他の点については特に限定がない。
【００６６】
また、電気泳動分散液が封入されたマイクロカプセルが用いられた電気泳動表示装置として、電気泳動表示シートと、回路基板と、電気泳動表示シートと回路基板とを接合する接着剤層と、電気泳動表示シートと回路基板との間の間隙を気密的に封止する封止部とを有し、電気泳動表示シートが基部と当該基部の下面に設けられた第２の電極とを備える基板と、当該基板の下面側に設けられ、マイクロカプセルとバインダーとで構成されたマイクロカプセル含有層とを有する電気泳動表示装置を用いることができる。
【００６７】
本発明の電気泳動分散液は、前記マイクロカプセル内に用いることができる。マイクロカプセルは、例えば、電気泳動分散液の液滴を水系媒体中に形成した後、この液滴の表面に殻体を形成することによって製造することができる。
【００６８】
殻体は、例えば、コアセルベーション法（相分離法）、液中乾燥法、融解分解冷却法、スプレードライング法、パンコーティング法、気中懸濁被覆法、粉床法、界面重合法、インサイチュ重合法、液中硬化被膜（被覆）法（オリフィス法）などが挙げられるが、本発明は、かかる例示のみに限定されるものではない。
【００６９】
マイクロカプセルの殻体としては、例えば、コアセルベーション法で殻体を製造する場合には、ゼラチン、ポリエチレンイミンなどのカチオン性の化合物と、アラビアガム、アルギン酸ナトリウム、スチレン−無水マレイン酸共重合体、ビニルメチルエーテル−無水マレイン酸共重合体、デンプンのフタル酸エステル、ポリアクリル酸などのアニオン性物質とを用いることが好まく、インサイチュ重合法で殻体を製造する場合には、メラミン−ホルムアルデヒド樹脂、ラジカル重合性単量体などが好ましく、界面重合法で殻体を製造する場合には、ポリアミン、グリコール、多価フェノールなどの親水性単量体と、多塩基酸ハライド、ビスハロホルメール、多価イソシアネートなどの疎水性単量体とを用いることが好ましい。
【００７０】
殻体の原料に架橋剤を加えた場合には、耐久性に優れた殻体を有するマイクロカプセルを製造することができる。架橋剤としては、例えば、ホルムアルデヒド、グリオキザールなどのアルデヒド化合物、尿素、チオ尿素などの尿素化合物、メラミン、メチロール化メラミンなどのメラミン化合物、多官能のエポキシ化合物、多官能のオキサゾリン化合物、ポリイソシアネート化合物、エチレンジアミンやポリエチレンイミンなどのポリアミンなどが挙げられるが、本発明は、かかる例示のみに限定されるものではない。
【００７１】
なお、電気泳動分散液の液滴表面に殻体を形成してマイクロカプセルを調製した後、必要により、吸引濾過、自然濾過などにより、マイクロカプセルを単離してもよい。また、マイクロカプセルを単離した後に、所望の粒径分布を有するようにマイクロカプセルを分級してもよい。さらに、不純物を除去するためにマイクロカプセルを洗浄してもよい。
【００７２】
マイクロカプセルは、電気泳動分散液が殻体に内包されている。マイクロカプセルは、球状、円柱状、直方体状などの形状を有していてもよいが、マイクロカプセルの強度などを高める観点から、球状を有することが好ましい。マイクロカプセルのアスペクト比（縦／横）は、マイクロカプセルの強度などを高める観点から、好ましくは０．５〜１．５、より好ましくは０．７〜１．２、特に好ましくは１．０である。
【００７３】
マイクロカプセルの粒子径は、電気泳動表示装置に用いたときにデータ表示部分で充分な表示濃度を発現させる観点から、好ましくは１０μｍ以上、より好ましくは１５μｍ以上、さらに好ましくは２０μｍ以上であり、マイクロカプセルのカプセル強度を高めるとともに、電気泳動表示装置に用いたときに着色粒子の電気泳動性を向上させる観点から、好ましくは３００μｍ以下、より好ましくは２００μｍ以下、さらに好ましくは１５０μｍ以下である。なお、マイクロカプセルの粒子径は、コールターカウンター粒度分布測定装置〔例えば、（株）ベックマンコールター製、品番：ＭｕｌｔｉＳｉｚｅｒ４など〕を用いて測定された体積平均粒子径を意味する。
【００７４】
本発明の電気泳動表示装置において、前記電気泳動分散液が殻体に内包されたマイクロカプセルを用いた場合には、電気泳動分散液に用いられる着色粒子の表面に重合体や被覆層を付着されていないので、着色粒子の帯電性を安定して制御することができる。
【００７５】
したがって、本発明の電気泳動表示装置は、電子機器のデータ表示手段に適用することができる。電子機器としては、例えば、パーソナルコンピューター、ワークステーション、ワードプロセッサー、ＩＣカード、ＩＣタグ、電子手帳、電子辞書、ＩＣレコーダ、電子ブック、電子ペーパー、電子ノート、電卓、電子新聞、電子ホワイトボード、案内板、広告板、各種ディスプレイ、テレビ、ＤＶＤプレーヤー、デジタルスチルカメラ、ビューファインダー型ビデオカメラ、モニタ直視型ビデオカメラ、カーナビゲーションシステム、携帯電話、テレビ電話、ページャ、携帯端末、ＰＯＳ用端末、タッチパネルを備えた各種機器などが挙げられるが、本発明は、かかる例示のみに限定されるものではない。
【実施例】
【００７６】
次に本発明を実施例に基づいてさらに詳細に説明するが、本発明は、かかる実施例のみに限定されるものではない。
【００７７】
実施例１
撹拌機、温度計、還流冷却器、滴下ロートおよび窒素ガス導入管を備えた５００ｍＬ容の４つ口フラスコ内に、シリコーンオイル〔信越化学工業（株）製、品番：ＫＦ９６Ｌ−２ＣＳ〕９０ｇを仕込み、次いでメタクリロイル基含有ポリジメチルシロキサン〔チッソ（株）製、商品名：サイラプレーンＦＭ０７２１、平均分子量：約５０００〕７５ｇ、２−エチルへキシルメタクリレート２０ｇおよびオキサゾリン基含有単量体として２−イソプロペニル−２−オキサゾリン〔（株）日本触媒製〕５ｇを仕込んだ後、フラスコ内を窒素ガス置換し、フラスコの内容物を８０℃に昇温した。
【００７８】
次に、重合開始剤として２，２’−アゾビス（２−メチルブチロニトリル）〔（株）日本ファインケム製、品番：ＡＢＮ−Ｅ〕３ｇをフラスコ内に添加し、８０℃で４時間重合反応を行なった後、２，２’−アゾビス（２−メチルブチロニトリル）０．５ｇをフラスコ内に添加した後、フラスコの内容物を８５℃に昇温し、１時間熟成反応を行なった。その後、フラスコの内容物を室温に冷却することにより、固形分含量が５５．０重量％であるオキサゾリン基含有重合体（重量平均分子量：２１０００）溶液を得た。得られたオキサゾリン基含有重合体を帯電制御剤として用いた。
【００７９】
実施例２
撹拌機、還流冷却器、温度計および窒素ガス導入管を備えた５００ｍＬ容の４つ口フラスコ内に、トルエン９０ｇを仕込み、次いでγ-メタクリロイルオキシポリジメチルシロキサン〔チッソ（株）製、商品名：サイラプレーンＦＭ０７２１、平均分子量：約５０００〕７５ｇ、２−エチルへキシルメタクリレート２０ｇおよびγ−メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン〔信越化学工業（株）製、品番：ＫＢＭ５０３〕５ｇを仕込んだ後、フラスコ内を窒素ガス置換し、フラスコの内容物を８０℃に昇温した。
【００８０】
次に、重合開始剤として２，２’−アゾビス（２−メチルブチロニトリル）３ｇをフラスコ内に添加し、８０℃で４時間重合反応を行なった後、２，２’−アゾビス（２−メチルブチロニトリル）０．５ｇをフラスコ内に添加した後、フラスコの内容物を８５℃に昇温し、１時間熟成反応を行なった。その後、フラスコの内容物を室温に冷却することにより、固形分含量が５３．０重量％であるメトキシシリル基含有重合体溶液を得た。
【００８１】
前記で得られたメトキシシリル基含有重合体溶液１００ｇをメタノール５００ｇに撹拌下で添加し、メトキシシリル基含有重合体を沈降させることにより、沈殿物を得た。その上澄み液をデカンテーションで除去し、沈殿物にメチルエチルケトン２５０ｇを添加し、撹拌して溶解させ、メトキシシリル基含有重合体のメチルエチルケトン溶液を得た。
【００８２】
次に、前記で得られたメトキシシリル基含有重合体のメチルエチルケトン溶液に、１％酢酸水溶液２５ｇを添加し、室温で２時間撹拌することによってメトキシシリル基を加水分解させ、生成したシラノール基含有重合体を沈降させることにより、シラノール基含有重合体の沈殿物を得た。その上澄み液をデカンテーションで除去した後、沈殿している重合体にシリコーンオイル〔信越化学工業（株）製、品番：ＫＦ９６Ｌ−２ＣＳ〕５０ｇを添加し、当該重合体を溶解させることにより、固形分含量が５２．０重量％のシラノール基含有重合体（重量平均分子量：３５０００）溶液を得た。得られたシラノール基含有重合体を帯電制御剤として用いた。
【００８３】
実施例３
（１）電気泳動粒子の作製
撹拌機、還流冷却器、温度計および窒素ガス導入管を備えた５００ｍＬ容の４つ口フラスコ内に、トルエン９０ｇを仕込み、次いでγ‐メタクリロイルオキシポリジメチルシロキサン〔チッソ（株）製、商品名：サイラプレーンＦＭ０７２１、平均分子量：約５０００〕７５ｇ、シクロヘキシルメタクリレート１７ｇおよびγ−メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン〔信越化学工業（株）製、品番：ＫＢＭ５０３〕３ｇを仕込んだ後、フラスコ内を窒素ガス置換し、フラスコの内容物を８０℃に昇温した。
【００８４】
次に、重合開始剤として２，２’−アゾビス（２−メチルブチロニトリル）６ｇをフラスコ内に添加し、８０℃で４時間重合反応を行なった後、２，２’−アゾビス（２−メチルブチロニトリル）０．５ｇをフラスコ内に添加し、次いでフラスコの内容物を８５℃に昇温し、１時間熟成反応を行なった。その後、フラスコの内容物を室温に冷却することにより、固形分含量が５２．３重量％であるメトキシシリル基含有重合体溶液を得た。
【００８５】
撹拌装置を備えた３００ｍＬ容のセパラブルフラスコ内に、水酸化アルミニウム−シリカ処理酸化チタン〔石原産業（株）製、品番：ＣＲ−９０〕３０ｇ、ヘキサン４５ｇおよび前記メトキシシリル基含有重合体を含有する溶液１５ｇを仕込み、フラスコを１７℃の超音波浴槽に入れ、フラスコの内容物に３時間超音波分散処理を施した。分散処理後、フラスコを浴槽から取り出し、フラスコの内容物を撹拌しながら１２０℃の油浴上で加熱することにより、ヘキサンおよびトルエンを留去し、乾固物を得た。
【００８６】
前記で得られた乾固物を陶器製乳鉢に入れて粉砕した後、１２０℃の熱風乾燥機で５時間加熱処理を施した。この乾固物をヘキサン２００ｇに分散させて遠心沈降管に入れ、回分式遠心分離機を用いて１００００Ｇで２０分間遠心分離し、上澄み液と沈降物とに分けて回収した。沈降物をヘキサン２００ｇに再分散させ、回分式遠心分離機を用いて１００００Ｇで２０分間遠心分離し、上澄み液を捨て、沈降物のみを回収した。得られた沈降物を５０℃の温度で１２時間乾燥させることにより、電気泳動粒子としてシリコーン重合体が被覆された酸化チタン粒子（平均粒子径：２５０ｎｍ）３１ｇを得た。
【００８７】
（２）電気泳動分散液の調製
５０ｍＬ容量のガラス製スクリュー管内に、帯電制御剤として実施例１で得られた固形分濃度５５．０重量％のオキサゾリン基含有重合体溶液をシリコーンオイル〔信越化学工業（株）製、品番：ＫＦ９６Ｌ−２ＣＳ〕で希釈し、オキサゾリン基含有重合体の濃度が０．０２５重量％、０．１重量％、０．５重量％、１．０重量％または２．２５重量％の溶液をそれぞれ調製し、各溶液２０ｇに対し、電気泳動粒子として前記シリコーン重合体が被覆された酸化チタン粒子６ｇを仕込み、超音波浴槽に入れ、内容物に３時間超音波分散処理を施すことにより、電気泳動分散液を調製した。
【００８８】
また、参考のために、前記シリコーンオイル２０ｇに対し、電気泳動粒子として前記シリコーン重合体が被覆された酸化チタン粒子６ｇを仕込み、超音波浴槽に入れ、内容物に３時間超音波分散処理を施すことにより、電気泳動分散液を調製した。
【００８９】
（３）電気泳動分散液のゼータ電位の測定
前記で得られた電気泳動分散液のゼータ電位を調べることにより、着色粒子の帯電性を評価した。なお、ゼータ電位の測定には、超音波減衰法測定装置〔ディスパージョン
テクノロジー（Ｄｉｓｐｅｒｓｉｏｎ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ)社製、品番：ＤＴ−１２００〕を用いた。その結果を表１に示す。
【００９０】
実施例４
実施例３（１）において、水酸化アルミニウム−シリカ処理酸化チタン〔石原産業（株）製、品番：ＣＲ−９０〕の代わりに表面未処理の酸化チタン〔石原産業（株）製、品番：ＣＲ−ＥＬ〕を使用したこと以外は、実施例３（１）と同様の操作を行なうことにより、電気泳動粒子としてシリコーン重合体が被覆された酸化チタン粒子（平均粒子径：２３０ｎｍ）３０ｇを得た。その後、実施例３の（２）および（３）と同様の操作を行なうことにより、電気泳動分散液を調製し、ゼータ電位を測定した。その結果を表１に示す。
【００９１】
実施例５
実施例３（１）において、水酸化アルミニウム−シリカ処理酸化チタン〔石原産業（株）製、品番：ＣＲ−９０〕の代わりにチタンブラック〔三菱マテリアル（株）製、品番１３Ｍ〕の表面に水酸化アルミニウム処理が施された粒子を使用したこと以外は、実施例３（１）と同様の操作を行なうことにより、電気泳動粒子としてシリコーン重合体が被覆されたチタンブラック粒子（平均粒子径：２０９ｎｍ）２９ｇを得た。その後、実施例３の（２）および（３）と同様の操作を行なうことにより、電気泳動分散液を調製し、ゼータ電位を測定した。その結果を表１に示す。
【００９２】
実施例６
実施例３（１）において、水酸化アルミニウム−シリカ処理酸化チタン〔石原産業（株）製、品番：ＣＲ−９０〕の代わりにチタンブラック〔三菱マテリアル（株）製、品番１３Ｍ〕を使用したこと以外は、実施例３（１）と同様の操作を行なうことにより、電気泳動粒子としてシリコーン重合体が被覆されたチタンブラック粒子（平均粒子径：２０８ｎｍ）２８ｇを得た。その後、実施例３の（２）および（３）と同様の操作を行なうことにより、電気泳動分散液を調製し、ゼータ電位を測定した。その結果を表１に示す。
【００９３】
比較例１
撹拌機、温度計、還流冷却器、滴下ロートおよび窒素ガス導入管を備えた５００ｍＬ容の４つ口フラスコ内に、シリコーンオイル〔信越化学工業（株）製、品番：ＫＦ９６Ｌ−２ＣＳ〕９０ｇを仕込み、次いでメタクリロイル基含有ポリジメチルシロキサン〔チッソ（株）製、商品名：サイラプレーンＦＭ０７２１、平均分子量：約５０００〕７５ｇ、２−エチルへキシルメタクリレート２５ｇを仕込んだ後、フラスコ内を窒素ガス置換し、フラスコの内容物を８０℃に昇温した。
【００９４】
重合開始剤として２，２’−アゾビス（２−メチルブチロニトリル）３ｇをフラスコ内に添加し、８０℃で４時間重合反応を行なった後、２，２’−アゾビス（２−メチルブチロニトリル）０．５ｇをフラスコ内に添加し、次いでフラスコの内容物を８５℃に昇温し、１時間熟成反応を行なった。その後、フラスコの内容物を室温に冷却することにより、固形分含量が５３．２重量％であり、オキサゾリン基およびシラノール基を有しない重合体（重量平均分子量：２３０００）溶液を得た。
【００９５】
次に、実施例３においてオキサゾリン基含有重合体の代わりに前記重合体を使用したこと以外は、実施例３と同様にして電気泳動分散液を調製し、ゼータ電位を測定した。その結果を表１に示す。
【００９６】
【表１】
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【００９７】
表１に示された結果から、実施例３および実施例５において電気泳動分散液にオキサゾリン基含有重合体が使用されていない場合には、ゼータ電位がそれぞれ４４．１ｍＶおよび２．３ｍＶであるのに対し、電気泳動分散液にオキサゾリン基含有重合体が使用され、その使用量が増加するにしたがってゼータ電位が負の方向にシフトすることがわかる。このことから、電気泳動分散液にオキサゾリン基含有重合体を添加し、その使用量を調整するだけで着色粒子の帯電性を容易に負に制御することができることがわかる。
【００９８】
また、実施例４および実施例６において電気泳動分散液にシラノール基含有重合体が使用されていない場合には、ゼータ電位がそれぞれ−１．１ｍＶおよび−６０．２ｍＶであるのに対し、電気泳動分散液にシラノール基含有重合体が使用され、その使用量が増加するにしたがってゼータ電位が正の方向にシフトすることがわかる。このことから、電気泳動分散液にシラノール基含有重合体を添加し、その使用量を調整するだけで着色粒子の帯電性を容易に正に制御することができることがわかる。
【００９９】
さらに、比較例１のように電気泳動分散液にオキサゾリン基およびシラノール基を有しない重合体を使用した場合には、ゼータ電位がその使用量によってシフトすることがほとんどないため、着色粒子の帯電性を制御することができないことがわかる。
【０１００】
実施例７
５０ｍＬ容のガラス製スクリュー管内に、実施例３（１）で得られた白電気泳動粒子５ｇ、実施例５（１）で得られた黒電気泳動粒子１ｇおよび帯電制御剤として実施例１で得られた固形分濃度５５．０重量％のオキサゾリン基含有重合体溶液をシリコーンオイル〔信越化学工業（株）製、品番：ＫＦ−９６Ｌ−２ｃｓ〕で希釈することによってオキサゾリン基含有重合体の濃度が０．１重量％に調整された溶液１４ｇを仕込み、このスクリュー管を超音波浴槽に入れ、内容物に３時間超音波分散処理を施すことにより、白色粒子と黒色粒子とが混合された電気泳動分散液を調製した。
【０１０１】
前記で得られた電気泳動分散液の表示性能を以下の方法に基づいて評価した。その結果、２５℃における白色表示時の反射率は７３．５％、黒色表示時の反射率は２．１％でありコントラストは３５．０であった。
【０１０２】
〔電気泳動分散液の表示性能の評価方法〕
５０ｍＬ容のガラス製スクリュー管内に電気泳動分散液を仕込み、このガラス製スクリュー管を超音波浴槽に入れ、内容物に３時間超音波分散処理を施すことにより、混合分散液を調製した。
【０１０３】
酸化インジウムスズ（以下、ＩＴＯという）蒸着ガラス２枚を４０μｍのクリアランスで貼り合せた３ｃｍ角のセルに前記粒子分散液を注入し、両ガラスに１５Ｖの駆動電圧を４００ｍｓの時間で印加し、白黒表示をさせ、それぞれの反射率をマクベス分光光度濃度計（ＧｒｅｔａｇＭａｃｂｅｔｈ社製、商品名：ＳｐｅｃｔｒｏＥｙｅ)を用いて測定した。
【０１０４】
次に、前記電気泳動分散液のコントラストを式：
〔コントラスト〕＝〔白色表示時の反射率（％）〕／〔黒色表示時の反射率（％）〕
に基づいて求めた。
【０１０５】
比較例２
５０ｍＬ容のガラス製スクリュー管内に、実施例３（１）で得られた白電気泳動粒子５ｇ、実施例５（１）で得られた黒電気泳動粒子１ｇおよびシリコーンオイル〔信越化学工業（株）製、品番：ＫＦ−９６Ｌ−２ｃｓ〕１４ｇを仕込み、超音波浴槽に入れ、内容物に３時間超音波分散処理を施すことにより、白色粒子と黒色粒子とが混合された電気泳動分散液を調製した。
【０１０６】
前記で得られた電気泳動分散液の表示性能を実施例７と同様にして評価した。その結果、２５℃における白色表示時の反射率は２０．１％、黒色表示時の反射率は１６．５％でありコントラストは１．２であった。
【０１０７】
実施例７および比較例２の結果から、実施例７で得られた電気泳動分散液は、比較例２で得られた電気泳動分散液と対比して表示性能に優れていることがわかる。また、実施例７で用いられたオキサゾリン基含有重合体は、電気泳動分散液用帯電制御剤として好適に使用することができ、当該オキサゾリン基含有重合体が使用された電気泳動分散液は、電気泳動分散液に用いられる着色粒子の表面に重合体や被覆層を付着させなくても着色粒子の帯電性を安定して制御するので、電気泳動表示装置に好適に使用することができることがわかる。
【０１０８】
実施例８
５０ｍＬ容のガラス製スクリュー管内に、実施例４（１）で得られた白電気泳動粒子５ｇ、実施例６（１）で得られた黒電気泳動粒子１ｇおよび帯電制御剤として実施例２で得られた固形分濃度５２．０重量％のシラノール基含有重合体溶液をシリコーンオイル〔信越化学工業（株）製、品番：ＫＦ−９６Ｌ−２ｃｓ〕で希釈することによってオキサゾリン基含有重合体の濃度が０．５重量％に調整された溶液１４ｇを仕込み、このスクリュー管を超音波浴槽に入れ、内容物に３時間超音波分散処理を施すことにより、白色粒子と黒色粒子とが混合された電気泳動分散液を調製した。
【０１０９】
前記で得られた電気泳動分散液の表示性能を実施例７と同様にして評価した。その結果、２５℃における白色表示時の反射率は７０．１％、黒色表示時の反射率は１．９％でありコントラストは３６．９であった。
【０１１０】
比較例３
５０ｍＬ容のガラス製スクリュー管内に、実施例４（１）で得られた白電気泳動粒子５ｇ、実施例６（１）で得られた黒電気泳動粒子１ｇおよびシリコーンオイル〔信越化学工業（株）製、品番：ＫＦ−９６Ｌ−２ｃｓ〕１４ｇを仕込み、超音波浴槽に入れ、内容物に３時間超音波分散処理を施すことにより、白色粒子と黒色粒子とが混合された電気泳動分散液を調製した。
【０１１１】
前記で得られた電気泳動分散液の表示性能を実施例７と同様にして評価した。その結果、２５℃における白色表示時の反射率は２１．０％、黒色表示時の反射率は１６．０％でありコントラストは１．３であった。
【０１１２】
実施例８および比較例３の結果から、実施例８で得られた電気泳動分散液は、比較例３で得られた電気泳動分散液と対比して表示性能に優れていることがわかる。また、実施例８で用いられたオキサゾリン基含有重合体は、電気泳動分散液用帯電制御剤として好適に使用することができ、当該オキサゾリン基含有重合体が使用された電気泳動分散液は、電気泳動分散液に用いられる着色粒子の表面に重合体や被覆層を付着させなくても着色粒子の帯電性を安定して制御するので、電気泳動表示装置に好適に使用することができることがわかる。
【０１１３】
実施例９
（１）マイクロカプセルの作製
１００ｍＬ容のガラス製スクリュー管内に、実施例３（１）で得られた白電気泳動粒子２０ｇ、実施例５（１）で得られた黒電気泳動粒子４ｇおよび帯電制御剤として実施例１で得られた固形分濃度５５．０重量％のオキサゾリン基含有重合体溶液をシリコーンオイル〔信越化学工業（株）製、品番：ＫＦ−９６Ｌ−２ｃｓ〕で希釈することによってオキサゾリン基含有重合体の濃度が０．１重量％に調整された溶液５６ｇを仕込み、このスクリュー管を超音波浴槽に入れ、内容物に３時間超音波分散処理を施すことにより、白色粒子と黒色粒子とが混合された電気泳動分散液を調製した。
【０１１４】
次に、５００ｍＬ容のセパラブルフラスコ内に水６０ｇ、アラビアゴム６ｇおよびゼラチン６ｇを仕込み、アラビアゴムおよびゼラチンを水に溶解させた。この溶液を４３℃に保持しながら、ディスパー〔特殊機化工業（株）製、商品名：ＲＯＢＯＭＩＣＳ〕を用いて撹拌し、５０℃に加温された前記電気泳動分散液８０ｇを添加した後、撹拌速度を徐々に上げ、１２００ｒｐｍで３０分間撹拌することにより、懸濁液を得た。この懸濁液に４３℃の温水３００ｍＬを添加しながら撹拌速度を徐々に下げた。
【０１１５】
次に、懸濁液全体が均一状態となるように撹拌しながら１０重量％酢酸水溶液約１１ｍＬを２２分間かけて定量的に懸濁液に添加し、懸濁液のｐＨを４．０に調整した後、当該懸濁液を１０℃に冷却した。冷却した状態で懸濁液を２時間保持した後、３７重量％ホルムアルデヒド水溶液３ｍＬを添加し、さらに１０重量％炭酸ナトリウム水溶液２２ｍＬを２５分間かけて懸濁液に定量的に添加した。さらに、懸濁液の温度を常温に戻し、３時間保持することによって熟成させ、マイクロカプセルの分散液を得た。このマイクロカプセルの分散液に含まれているマイクロカプセルの体積平均粒子径は４５．２μｍであった。
【０１１６】
この分散液を目開きが８μｍのメッシュと目開きが３０μｍのメッシュを用いて分級することにより、粒子径３０〜８０μｍのマイクロカプセルのペースト（固形分含量：６２．２重量％）を得た。
【０１１７】
（２）電気泳動表示装置の作製
アルカリ可溶型アクリル樹脂エマルション〔（株）日本触媒製、商品名：ＷＲ５０３Ａ、樹脂含量：３０重量％〕２．１ｇを固形分が５重量％となるように水で希釈し、これに２５重量％アンモニア水０．２ｇを添加することにより、アルカリ可溶型アクリル樹脂の溶液を調製した。この溶液１２．８ｇを前記ペースト１０ｇに添加し、混合機〔（株）シンキー製、商品名：あわとり練太郎ＡＲ−１００〕で１０分間混合することにより、塗工液を得た。この塗工液を、ＩＴＯ薄膜を有するポリエステルフィルムにアプリケーターで塗布した後、９０℃で１０分間乾燥させることにより、電気泳動表示装置用シートを得た。
【０１１８】
前記で得られた電気泳動表示装置用シートの塗工面に、前記ＩＴＯ薄膜を有するポリエステルフィルムとは別のＩＴＯ薄膜を有するポリエステルフィルムを重ねてラミネートし、対向電極を有する電気泳動表示装置を作製し、その表示性能を以下の方法に基づいて評価した。その結果、２５℃における白色表示時の反射率は５５．２％、黒色表示時の反射率は３．９％であり、コントラストは１４．２であった。
【０１１９】
〔マイクロカプセルが用いられた電気泳動表示装置の表示性能の評価方法〕
電気泳動表示装置の両電極間に１５Ｖの駆動電圧を４００ｍｓの時間で印加し、白黒表示をさせ、マクベス分光光度濃度計（ＧｒｅｔａｇＭａｃｂｅｔｈ社製、商品名：ＳｐｅｃｔｒｏＥｙｅ)を用いてそれぞれの反射率を測定した。
【０１２０】
次に、前記電気泳動表示装置のコントラストを式：
〔コントラスト〕＝〔白色表示時の反射率（％）〕÷〔黒色表示時の反射率（％）〕
に基づいて求めた。
【０１２１】
比較例４
（１）マイクロカプセルの作製
１００ｍＬ容のガラス製スクリュー管内に、実施例３（１）で得られた白電気泳動粒子２０ｇ、実施例５（１）で得られた黒電気泳動粒子４ｇおよびシリコーンオイル〔信越化学工業（株）製、品番：ＫＦ−９６Ｌ−２ｃｓ〕５６ｇを仕込み、このスクリュー管を超音波浴槽に入れ、内容物に３時間超音波分散処理を施すことにより、白色粒子と黒色粒子とが混合された電気泳動分散液を調製した。その後、実施例９（１）と同様の操作を行なうことにより、マイクロカプセルの分散液を得た。このマイクロカプセルの分散液に含まれているマイクロカプセルの体積平均粒子径は４７．２μｍであった。
【０１２２】
この分散液を目開きが８μｍのメッシュと目開きが３０μｍのメッシュを用いて分級することにより、粒子径３０〜８０μｍのマイクロカプセルのペースト（固形分含量：６１．２重量％）を得た。
【０１２３】
（２）電気泳動表示装置の作製
前記（１）で得られたペーストを用いて、実施例９（２）と同様の操作を行なうことにより、電気泳動表示装置用シートを得た。
【０１２４】
前記で得られた電気泳動表示装置用シートの塗工面に、当該電気泳動表示装置用シートに用いられているＩＴＯ薄膜を有するポリエステルフィルムとは別のＩＴＯ薄膜を有するポリエステルフィルムを重ねてラミネートし、対向電極を有する電気泳動表示装置を作製し、その表示性能を実施例９と同様にして評価した。その結果、２５℃における白色表示時の反射率は１８．２％、黒色表示時の反射率は１６．２％であり、コントラストは１．１であった。
【０１２５】
実施例９および比較例４の結果から、実施例９で得られた電気泳動分散液は、比較例４で得られた電気泳動分散液と対比して表示性能に優れていることがわかる。また、実施例９で用いられたオキサゾリン基含有重合体は、電気泳動分散液用帯電制御剤として好適に使用することができ、当該オキサゾリン基含有重合体が使用された電気泳動分散液は、電気泳動分散液に用いられる着色粒子の表面に重合体や被覆層を付着させなくても着色粒子の帯電性を安定して制御するので、電気泳動表示装置に好適に使用することができることがわかる。
【０１２６】
実施例１０
（１）マイクロカプセルの作製
１００ｍＬ容のガラス製スクリュー管内に、実施例４（１）で得られた白電気泳動粒子２０ｇ、実施例６（１）で得られた黒電気泳動粒子４ｇおよび帯電制御剤として実施例２で得られた固形分濃度５２．０重量％のシラノール基含有重合体溶液をシリコーンオイル〔信越化学工業（株）製、品番：ＫＦ−９６Ｌ−２ｃｓ〕で希釈することによってオキサゾリン基含有重合体の濃度が０．５重量％に調整された溶液５６ｇを仕込み、このスクリュー管を超音波浴槽に入れ、内容物に３時間超音波分散処理を施すことにより、白色粒子と黒色粒子とが混合された電気泳動分散液を調製した。その後、実施例９（１）と同様の操作を行なうことにより、マイクロカプセルの分散液を得た。このマイクロカプセルの分散液に含まれているマイクロカプセルの体積平均粒子径は４６．６μｍであった。
【０１２７】
この分散液を目開きが８μｍのメッシュと目開きが３０μｍのメッシュを用いて分級することにより、粒子径３０〜８０μｍのマイクロカプセルのペースト（固形分含量：６２．０重量％）を得た。
【０１２８】
（２）電気泳動表示装置の作製
前記（１）で得られたペーストを用いて、実施例９（２）と同様の操作を行なうことにより、電気泳動表示装置用シートを得た。
【０１２９】
前記で得られた電気泳動表示装置用シートの塗工面に、当該電気泳動表示装置用シートに用いられているＩＴＯ薄膜を有するポリエステルフィルムとは別のＩＴＯ薄膜を有するポリエステルフィルムを重ねてラミネートし、対向電極を有する電気泳動表示装置を作製し、その表示性能を実施例９と同様にして評価した。その結果、２５℃における白色表示時の反射率は５３．２％、黒色表示時の反射率は３．６％であり、コントラストは１４．８であった。
【０１３０】
比較例５
（１）マイクロカプセルの作製
１００ｍＬ容のガラス製スクリュー管内に、実施例４（１）で得られた白電気泳動粒子２０ｇ、実施例６（１）で得られた黒電気泳動粒子４ｇおよびシリコーンオイル〔信越化学工業（株）製、品番：ＫＦ−９６Ｌ−２ｃｓ〕５６ｇを仕込み、このスクリュー管を超音波浴槽に入れ、内容物に３時間超音波分散処理を施すことにより、白色粒子と黒色粒子とが混合された電気泳動分散液を調製した。その後、実施例９（１）と同様の操作を行なうことにより、マイクロカプセルの分散液を得た。このマイクロカプセルの分散液に含まれているマイクロカプセルの体積平均粒子径は４７．２μｍであった。
【０１３１】
この分散液を目開きが８μｍのメッシュと目開きが３０μｍのメッシュを用いて分級することにより、粒子径３０〜８０μｍのマイクロカプセルのペースト（固形分含量：６１．２重量％）を得た。
【０１３２】
（２）電気泳動表示装置の作製
前記（１）で得られたペーストを用いて、実施例９（２）と同様の操作を行なうことにより、電気泳動表示装置用シートを得た。
【０１３３】
前記で得られた電気泳動表示装置用シートの塗工面に、当該電気泳動表示装置用シートに用いられているＩＴＯ薄膜を有するポリエステルフィルムとは別のＩＴＯ薄膜を有するポリエステルフィルムを重ねてラミネートし、対向電極を有する電気泳動表示装置を作製し、その表示性能を実施例９と同様にして評価した。その結果、２５℃における白色表示時の反射率は１７．３％、黒色表示時の反射率は１６．４％であり、コントラストは１．１であった。
【０１３４】
実施例１０および比較例５の結果から、実施例１０で得られた電気泳動分散液は、比較例５で得られた電気泳動分散液と対比して表示性能に優れていることがわかる。また、実施例１０で用いられたシラノール基含有重合体は、電気泳動分散液用帯電制御剤として好適に使用することができ、当該シラノール基含有重合体が使用された電気泳動分散液は、電気泳動分散液に用いられる着色粒子の表面に重合体や被覆層を付着させなくても着色粒子の帯電性を安定して制御するので、電気泳動表示装置に好適に使用することができることがわかる。
【０１３５】
以上の結果から、オキサゾリン基含有重合体およびシラノール基含有重合体は、いずれも、電気泳動分散液用帯電制御剤として好適に使用することができ、これらの重合体が使用された電気泳動分散液は、電気泳動分散液に用いられる着色粒子の表面に重合体や被覆層を付着させなくても着色粒子の帯電性を安定して制御することができるので、電気泳動表示装置に好適に使用することができることがわかる。