(57)【要約】【課題】発光効率の高い発光材料、又は発光効率の高い発光素子を提供する。【解決手段】式ＩｒＬ２Ｘで表され、最低三重項励起状態の最安定構造において、Ｘに分布するスピンの割合が５％以下である発光材料。式中、Ｉｒは、イリジウムを表し、Ｌは、少なくともｓｐ２混成炭素原子がＩｒに結合した構造を有する配位子を表し、Ｘは、２つの窒素原子、窒素原子と酸素原子、又は２つの酸素原子がＩｒに配位したモノアニオン性の二座配位子を表す。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式ＩｒＬ２Ｘで表され、
最低三重項励起状態の最安定構造において、前記Ｘに分布するスピンの割合が５％以下である発光材料。
（式中、Ｉｒは、イリジウムを表し、Ｌは、少なくともｓｐ２混成炭素原子が前記Ｉｒに結合した構造を有する配位子を表し、Ｘは、２つの窒素原子、窒素原子と酸素原子、又は２つの酸素原子が前記Ｉｒに配位したモノアニオン性の二座配位子を表す。）
【請求項２】
前記Ｘは、ベータジケトン構造を有するモノアニオン性の二座配位子である、請求項１に記載の発光材料。
【請求項３】
前記Ｌは、前記ｓｐ２混成炭素原子及び窒素原子が前記Ｉｒに配位した二座配位子である請求項１又は請求項２に記載の発光材料。
【請求項４】
前記Ｌは、アリール基が結合したピリダジン骨格、アリール基が結合したピリミジン骨格、又はアリール基が結合したピラジン骨格を有する二座配位子である、請求項１乃至請求項３のいずれか一項に記載の発光材料。
【請求項５】
燐光量子収率が６０％以上である請求項１乃至請求項４のいずれか一項に記載の発光材料。
【請求項６】
燐光量子収率が７０％以上である請求項１乃至請求項５のいずれか一項に記載の発光材料。
【請求項７】
請求項１乃至請求項６のいずれか一項に記載の発光材料を含む発光素子。
【請求項８】
一対の電極間に発光層を有し、
前記発光層は、請求項１乃至請求項６のいずれか一項に記載の発光材料を含む発光素子。
【請求項９】
請求項１乃至請求項６のいずれか一項に記載の発光材料を含む酸素センサ。
【請求項１０】
請求項７又は請求項８に記載の発光素子を用いた発光装置。
【請求項１１】
請求項１０に記載の発光装置を表示部に備える電子機器。
【請求項１２】
請求項１０に記載の発光装置を発光部に備える照明装置。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
三重項励起状態を発光に変換できる発光材料に関する。また、該発光材料を用いた発光素子及び酸素センサに関する。また、該発光素子を用いた発光装置、電子機器及び照明装置に関する。
【背景技術】
【０００２】
近年、発光性の有機化合物や無機化合物を発光材料として用いた発光素子の開発が盛んである。特に、ＥＬ（Ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ）素子と呼ばれる発光素子の構成は、電極間に発光材料を含む発光層を設けただけの単純な構造であり、薄型軽量化できる・入力信号に高速に応答できる・直流低電圧駆動が可能であるなどの特性から、次世代のフラットパネルディスプレイ素子として注目されている。また、このような発光素子を用いたディスプレイは、コントラストや画質に優れ、視野角が広いという特徴も有している。さらに、これらの発光素子は面光源であるため、液晶ディスプレイのバックライトや照明等の光源としての応用も考えられている。
【０００３】
発光物質が発光性の有機化合物である場合、発光素子の発光機構は、キャリア注入型である。すなわち、電極間に発光層を挟んで電圧を印加することにより、電極から注入された電子およびホールが再結合して発光物質が励起状態となり、その励起状態が基底状態に戻る際に発光する。そして、励起状態の種類としては、一重項励起状態（Ｓ＊）と三重項励起状態（Ｔ＊）が可能である。また、発光素子におけるその統計的な生成比率は、Ｓ＊：Ｔ＊＝１：３であると考えられている。
【０００４】
発光性の有機化合物は通常、基底状態が一重項状態である。したがって、一重項励起状態（Ｓ＊）からの発光は、同じ多重度間の電子遷移であるため蛍光と呼ばれる。一方、三重項励起状態（Ｔ＊）からの発光は、異なる多重度間の電子遷移であるため燐光と呼ばれる。ここで、蛍光を発する化合物（以下、蛍光性化合物と称す）は室温において、通常、燐光は観測されず蛍光のみが観測される。したがって、蛍光性化合物を用いた発光素子における内部量子効率（注入したキャリアに対して発生するフォトンの割合）の理論的限界は、Ｓ＊：Ｔ＊＝１：３であることを根拠に２５％とされている。
【０００５】
一方、燐光性化合物を用いれば、内部量子効率は７５〜１００％にまで理論上は可能となる。つまり、蛍光性化合物に比べて３〜４倍の発光効率が可能となる。このような理由から、高効率な発光素子を実現するために、燐光性化合物を用いた発光素子の開発が近年盛んに行われている。特に、燐光性化合物としては、その燐光量子収率の高さゆえに、イリジウム等を中心金属とする有機金属錯体が注目されており、例えば、特許文献１には、イリジウムを中心金属とする有機金属錯体が燐光材料として開示されている。
【０００６】
高効率な発光素子を用いるメリットとしては、当該発光素子を用いた電子機器の消費電力を低減できることなどが挙げられる。エネルギー問題がとりざたされる昨今、消費電力は消費者の購買動向を左右する大きなファクターとなりつつあることから、非常に重要な要素である。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００７】
【特許文献１】国際公開第０１／４１５１２号パンフレット
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
本発明の一態様は、発光効率の高い発光材料を提供することを目的の一とする。また、本発明の一態様は、発光効率の高い発光素子を提供することを目的の一とする。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
本発明の一態様は、式ＩｒＬ２Ｘで表され、最低三重項励起状態の最安定構造において、Ｘに分布するスピンの割合が５％以下である発光材料である。（式中、Ｉｒは、イリジウムを表し、Ｌは、少なくともｓｐ２混成炭素原子がＩｒに結合した構造を有する配位子を表し、Ｘは、２つの窒素原子、窒素原子と酸素原子、又は２つの酸素原子がＩｒに配位したモノアニオン性の二座配位子を表す。）
【００１０】
上記発光材料において、Ｘは、ベータジケトン構造を有するモノアニオン性の二座配位子であることが好ましい。
【００１１】
上記発光材料において、Ｌは、ｓｐ２混成炭素原子及び窒素原子がＩｒに配位した二座配位子であることが好ましい。
【００１２】
また、上記発光材料において、Ｌは、アリール基が結合したピリダジン骨格、アリール基が結合したピリミジン骨格、又はアリール基が結合したピラジン骨格を有する二座配位子であることが好ましい。
【００１３】
上記発光材料は、燐光量子収率が６０％以上であることが好ましく、燐光量子収率が７０％以上であることが特に好ましい。
【００１４】
本発明の一態様は、上記発光材料を含む発光素子である。より具体的には、一対の電極間に発光層を有し、該発光層が上記発光材料を含む発光素子である。
【００１５】
また、本発明の一態様は、上記発光材料を含む酸素センサである。
【００１６】
また、本発明の一態様は、上記発光素子を含む発光装置である。また、該発光装置を表示部に備える電子機器や、該発光装置を発光部に備える照明装置も本発明の一態様である。
【発明の効果】
【００１７】
本発明の一態様の発光材料は、Ｉｒ原子とＬ配位子が寄与してＴ１が形成され、三重項ＭＬＣＴ励起状態が最低励起状態となりやすいため、発光効率の高い発光材料を提供することができる。また、本発明の一態様は、発光効率の高い発光素子を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【００１８】
【図１】本発明の一態様の発光素子を示す図。
【図２】本発明の一態様の発光素子及び酸素センサを示す図。
【図３】本発明の一態様の発光装置を示す図。
【図４】本発明の一態様の発光装置を示す図。
【図５】本発明の一態様の電子機器を示す図。
【図６】本発明の一態様の照明装置を示す図。
【図７】構成例１の計算結果を示す図。
【図８】構成例２の計算結果を示す図。
【図９】構成例３の計算結果を示す図。
【図１０】構成例４の計算結果を示す図。
【図１１】構成例５の計算結果を示す図。
【図１２】構成例６の計算結果を示す図。
【図１３】比較例１の計算結果を示す図。
【図１４】比較例２の計算結果を示す図。
【図１５】比較例３の計算結果を示す図。
【図１６】比較例４の計算結果を示す図。
【図１７】比較例５の計算結果を示す図。
【図１８】比較例６の計算結果を示す図。
【図１９】実施例の発光素子を示す図。
【図２０】発光素子１の輝度−外部量子効率特性を示す図。
【図２１】発光素子２の輝度−外部量子効率特性を示す図。
【図２２】発光素子３の輝度−外部量子効率特性を示す図。
【図２３】発光素子４の輝度−外部量子効率特性を示す図。
【図２４】発光素子５の輝度−外部量子効率特性を示す図。
【図２５】発光素子６の輝度−外部量子効率特性を示す図。
【発明を実施するための形態】
【００１９】
実施の形態について、図面を用いて詳細に説明する。但し、本発明は以下の説明に限定されず、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及び詳細を様々に変更し得ることは当業者であれば容易に理解される。従って、本発明は以下に示す実施の形態の記載内容に限定して解釈されるものではない。なお、以下に説明する発明の構成において、同一部分又は同様な機能を有する部分には同一の符号を異なる図面間で共通して用い、その繰り返しの説明は省略する。
【００２０】
（実施の形態１）
本実施の形態では、本発明の一態様の発光材料について説明する。
【００２１】
本発明の一態様の発光材料は、式ＩｒＬ２Ｘで表され、最低三重項励起状態の最安定構造において、Ｘに分布するスピンの割合が５％以下である。式中、Ｉｒは、イリジウムを表し、Ｌは、少なくともｓｐ２混成炭素原子がＩｒに結合した構造を有する配位子を表し、Ｘは、２つの窒素原子、窒素原子と酸素原子、又は２つの酸素原子がＩｒに配位したモノアニオン性の二座配位子を表す。本発明の一態様の発光材料は、高い燐光発光効率を得ることができる。
【００２２】
本来、最低三重項励起状態（Ｔ１）から基底状態（Ｓ０）への遷移は禁制遷移であり、熱失活する速度に比べて発光の遷移速度が遅く、三重項励起状態からの発光（燐光）は観測されにくい。一方、最低一重項励起状態（Ｓ１）から基底状態（Ｓ０）への遷移は許容遷移であり、熱失活する速度に比べて発光の遷移速度が速いため、一重項励起状態からの発光（蛍光）は観測されやすい。したがって、燐光発光を効率良く得るためには、最低三重項励起状態（Ｔ１）に対して、最低一重項励起状態（Ｓ１）が混成する（ｍｉｘｉｎｇ）ことが重要となる。これにより、禁制が解かれ、燐光発光の遷移速度が熱失活の速度よりも速くなるためである。このことは、式ＩｒＬ２Ｘで表される発光材料が燐光を効率良く放射するためにも重要なことであると考えられる。
【００２３】
しかしながら、従来知られている式ＩｒＬ２Ｘ（Ｉｒはイリジウムを表し、Ｌ及びＸは異なる配位子を表す）で表される発光材料においては、どのようなＬとＸの組み合わせであれば、上述のように最低三重項励起状態（Ｔ１）に対して、最低一重項励起状態（Ｓ１）が十分に混成し、極めて高効率な燐光発光が得られるのか、定かではなかった。
【００２４】
本発明の一態様の発光材料では、最低三重項励起状態（Ｔ１）の最安定構造において、Ｘ配位子に分布するスピンの割合が少なく、スピンは、主としてＩｒ原子からＬ配位子にかけて分布するように、ＬとＸとを選択する。したがって、本発明の一態様の発光材料では、Ｉｒ原子とＬ配位子がＴ１の形成に大きく寄与する。
【００２５】
ここで、Ｌ配位子ではｓｐ２混成炭素原子がＩｒ原子に結合しているため、Ｉｒ原子とＬ配位子が寄与して形成されたＴ１では、三重項π−π＊励起状態のエネルギーと、一重項ＭＬＣＴ（Ｍｅｔａｌ  ｔｏ  Ｌｉｇａｎｄ  Ｃｈａｒｇｅ  Ｔｒａｎｓｆｅｒ）励起状態のエネルギーの値が近く、それらが混成した三重項ＭＬＣＴ励起状態が最低励起状態となりやすい。したがって、三重項ＭＬＣＴ励起状態は、一重項励起状態の性質（速い遷移速度）を有し、発光の遷移速度が熱失活の速度よりも速くなるため、高い燐光発光効率を得ることができる。
【００２６】
一方、Ｘ配位子では、Ｉｒ原子に配位する原子が窒素原子や酸素原子のみである。もし、Ｉｒ原子及びＸ配位子が最低三重項励起状態（Ｔ１）に多く寄与してしまうと、三重項π−π＊励起状態のエネルギーと、一重項ＭＬＣＴ励起状態のエネルギーの値が遠くなり、三重項ＭＬＣＴ励起状態が生じにくい。したがって、最低三重項励起状態は、一重項励起状態の性質（速い遷移速度）を有することができず、発光の遷移速度が熱失活による励起エネルギーの失活の速度よりも遅くなるため、燐光発光効率は低い。
【００２７】
このように、本発明の一態様は、上述したようなＬとＸという異なる配位子を用いる場合に、最低三重項励起状態が極力Ｘに分布しないようなＬとＸの組み合わせを選択することにより、高い燐光発光効率が得られるという新たな知見に基づいている。また本発明者らは、このような思想のもと、種々の実験を重ねた結果、Ｘに分布する最低三重項励起状態のスピンの割合が５％以下となる新たな化合物を複数種見出し、さらにはそれらが従来にない高い燐光発光効率を示すことをも実証した（実施例にて後述）。
【００２８】
なお、本発明の一態様の発光材料に用いるＸ配位子としては、ベータジケトン構造を有するモノアニオン性の二座配位子が好ましい。Ｘ配位子がベータジケトン構造を有する場合、上述した最低三重項励起状態のＬ配位子及びＸ配位子への分布が、ベータジケトンの置換基の種類によって大きく変化する。したがって、本発明の一態様の手法が非常に有効である。
【００２９】
本発明の一態様の発光材料に用いるＬ配位子としては、ｓｐ２混成炭素原子及び窒素原子がＩｒに配位した二座配位子が好ましい。本発明の一態様の発光材料は、ｓｐ２混成炭素原子のみの単座配位に比べ、窒素原子を加えた二座配位の方が、化合物として安定となる。
【００３０】
特に、Ｌ配位子としては、アリール基が結合したジアジン骨格、すなわち、アリール基が結合したピリダジン骨格、アリール基が結合したピリミジン骨格、又はアリール基が結合したピラジン骨格を有する二座配位子が好ましい。これらは発光素子に用いた場合、電子を捕獲しやすく、特に高い発光効率を達成できる。
【００３１】
また、ピリダジン骨格、ピリミジン骨格、又はピラジン骨格は、該アリール基以外にも置換基を有していても良い。
【００３２】
本実施の形態で説明した発光材料は、酸素センサに用いることができる。例えば、酸素センサのセンサ部に含まれる本発明の一態様の発光材料に対して光（紫外光）を照射することで、発光材料を光励起させる。これにより発光する燐光の強度を確認することで、酸素センサが置かれた環境（雰囲気中）の酸素濃度を把握することができる。
【００３３】
図２（Ｂ）に、本発明の一態様の酸素センサを示す。酸素センサは、センサ部１０１、励起光源１０３、光検出部１０５、及び集光部１０７を備える。
【００３４】
センサ部１０１は、本発明の一態様の発光材料からなる膜を有する。励起光源１０３としては、レーザ等を用いることができる。集光部１０７としては、レンズ等を用いることができる。集光部１０７は、必要で無ければ設けなくても良い。
【００３５】
本発明の一態様の酸素センサにおいて、センサ部１０１に含まれる発光材料は、励起光源１０３から照射される光１０９により励起し、発光する。このとき、センサ部１０１への光１０９の入射角θは、０度より大きく９０度未満とする。本発明の一態様の発光材料が発する光１１１は、集光レンズ１０７を介して光検出部１０５にて検出される。光検出部１０５で、発光１１１の強度を確認することで、酸素センサが置かれた環境（雰囲気中）の酸素濃度を把握することができる。
【００３６】
本発明の一態様の発光材料は発光効率が非常に高いため、酸素濃度が低い場合の発光強度が非常に高い。一方で、酸素濃度が高くなると発光強度が急激に弱くなる。本発明の一態様の発光材料は、酸素濃度に依存する発光の強度比が大きいという特徴を有する。したがって、酸素濃度の高低に対して敏感で、また視認性に優れた酸素センサを提供することができる。
【００３７】
また、本実施の形態で説明した発光材料は、発光素子に用いることができる。例えば、発光素子の発光層（特にゲスト材料）に用いることができる（実施の形態２等参照）。
【００３８】
本実施の形態は、他の実施の形態と自由に組み合わせることができる。
【００３９】
（実施の形態２）
本実施の形態では、本発明の一態様の発光素子について図１及び図２（Ａ）を用いて説明する。
【００４０】
本実施の形態で例示する発光素子は、一対の電極（第１の電極及び第２の電極）と、該一対の電極間に設けられたＥＬ層と、を有する。該一対の電極は、一方が陽極、他方が陰極として機能する。該ＥＬ層は、少なくとも発光層を有し、該発光層は、本発明の一態様の発光材料を含む。
【００４１】
本発明の一態様の発光素子には、トップエミッション（上面射出）構造、ボトムエミッション（下面射出）構造、デュアルエミッション（両面射出）構造のいずれも適用することができる。
【００４２】
以下に、本発明の一態様の発光素子の具体的な構成例について示す。
【００４３】
図１（Ａ）に示す発光素子は、第１の電極２０１及び第２の電極２０５の間にＥＬ層２０３を有する。本実施の形態では、第１の電極２０１が陽極として機能し、第２の電極２０５が陰極として機能する。
【００４４】
第１の電極２０１と第２の電極２０５の間に、発光素子の閾値電圧より高い電圧を印加すると、ＥＬ層２０３に第１の電極２０１側から正孔が注入され、第２の電極２０５側から電子が注入される。注入された電子と正孔はＥＬ層２０３において再結合し、ＥＬ層２０３に含まれる発光物質が発光する。
【００４５】
ＥＬ層２０３は、上述の通り、少なくとも発光層を有する。ＥＬ層２０３は、発光層以外の層として、正孔注入性の高い物質、正孔輸送性の高い物質、正孔ブロック材料、電子輸送性の高い物質、電子注入性の高い物質、又はバイポーラ性の物質（電子輸送性及び正孔輸送性が高い物質）等を含む層をさらに有していても良い。
【００４６】
ＥＬ層２０３には公知の物質を用いることができ、低分子系化合物及び高分子系化合物のいずれを用いることもでき、無機化合物を含んでいても良い。
【００４７】
ＥＬ層２０３の具体的な構成例を、図１（Ｂ）に示す。図１（Ｂ）に示すＥＬ層２０３では、正孔注入層３０１、正孔輸送層３０２、発光層３０３、電子輸送層３０４及び電子注入層３０５が、第１の電極２０１側からこの順に積層されている。
【００４８】
図１（Ｃ）に示す発光素子は、第１の電極２０１及び第２の電極２０５の間にＥＬ層２０３を有し、さらに、ＥＬ層２０３及び第２の電極２０５の間に、中間層２０７を有する。
【００４９】
中間層２０７の具体的な構成例を、図１（Ｄ）に示す。中間層２０７は、電荷発生領域３０８を少なくとも有する。中間層２０７は、電荷発生領域３０８以外の層として、電子リレー層３０７や、電子注入バッファー層３０６をさらに有していても良い。
【００５０】
第１の電極２０１と第２の電極２０５の間に、発光素子の閾値電圧より高い電圧を印加すると、電荷発生領域３０８において、正孔と電子が発生し、正孔は第２の電極２０５へ移動し、電子は電子リレー層３０７へ移動する。電子リレー層３０７は電子輸送性が高く、電荷発生領域３０８で生じた電子を電子注入バッファー層３０６に速やかに受け渡す。電子注入バッファー層３０６はＥＬ層２０３に電子を注入する障壁を緩和し、ＥＬ層２０３への電子注入効率を高める。従って、電荷発生領域３０８で発生した電子は、電子リレー層３０７と電子注入バッファー層３０６を経て、ＥＬ層２０３のＬＵＭＯ準位に注入される。
【００５１】
また、電子リレー層３０７は、電荷発生領域３０８を構成する物質と電子注入バッファー層３０６を構成する物質が界面で反応し、互いの機能が損なわれてしまう等の相互作用を防ぐことができる。
【００５２】
図１（Ｅ）（Ｆ）に示す発光素子のように、第１の電極２０１及び第２の電極２０５の間に複数のＥＬ層が積層されていても良い。この場合、積層されたＥＬ層の間には、中間層２０７を設けることが好ましい。例えば、図１（Ｅ）に示す発光素子は、第１のＥＬ層２０３ａと第２のＥＬ層２０３ｂとの間に、中間層２０７を有する。また、図１（Ｆ）に示す発光素子は、ＥＬ層をｎ層（ｎは２以上の自然数）有し、ｍ番目のＥＬ層２０３（ｍ）（ｍは１以上（ｎ−１）以下の自然数）と、（ｍ＋１）番目のＥＬ層２０３（ｍ＋１）との間に、中間層２０７を有する。
【００５３】
ＥＬ層２０３（ｍ）とＥＬ層２０３（ｍ＋１）の間に設けられた中間層２０７における電子と正孔の挙動について説明する。第１の電極２０１と第２の電極２０５の間に、発光素子の閾値電圧より高い電圧を印加すると、中間層２０７において正孔と電子が発生し、正孔は第２の電極２０５側に設けられたＥＬ層２０３（ｍ＋１）へ移動し、電子は第１の電極２０１側に設けられたＥＬ層２０３（ｍ）へ移動する。ＥＬ層２０３（ｍ＋１）に注入された正孔は、第２の電極２０５側から注入された電子と再結合し、当該ＥＬ層２０３（ｍ＋１）に含まれる発光物質が発光する。また、ＥＬ層２０３（ｍ）に注入された電子は、第１の電極２０１側から注入された正孔と再結合し、当該ＥＬ層２０３（ｍ）に含まれる発光物質が発光する。よって、中間層２０７において発生した正孔と電子は、それぞれ異なるＥＬ層において発光に至る。
【００５４】
なお、ＥＬ層同士を接して設けることで、両者の間に中間層と同じ構成が形成される場合は、ＥＬ層同士を接して設けることができる。例えば、ＥＬ層の一方の面に電荷発生領域が形成されている場合、その面に接してＥＬ層を設けることができる。
【００５５】
また、それぞれのＥＬ層の発光色を異なるものにすることで、発光素子全体として、所望の色の発光を得ることができる。例えば、２つのＥＬ層を有する発光素子において、第１のＥＬ層の発光色と第２のＥＬ層の発光色を補色の関係になるようにすることで、発光素子全体として白色発光する発光素子を得ることも可能である。なお、補色とは、混合すると無彩色になる色同士の関係をいう。つまり、補色の関係にある色を発光する物質から得られた光を混合すると、白色発光を得ることができる。また、３つ以上のＥＬ層を有する発光素子の場合でも同様である。
【００５６】
図１（Ａ）乃至（Ｆ）は、互いに組み合わせて用いることができる。例えば、図１（Ｆ）の第２の電極２０５とＥＬ層２０３（ｎ）の間に中間層２０７を設けることもできる。
【００５７】
以下に、それぞれの層に用いることができる材料を例示する。なお、各層は、単層に限られず、二層以上積層しても良い。
【００５８】
〈陽極〉
陽極として機能する電極（本実施の形態では第１の電極２０１）は、導電性を有する金属、合金、導電性化合物等を１種又は複数種用いて形成することができる。特に、仕事関数の大きい（４．０ｅＶ以上）材料を用いることが好ましい。例えば、インジウムスズ酸化物（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ  Ｔｉｎ  Ｏｘｉｄｅ）、珪素若しくは酸化珪素を含有したインジウムスズ酸化物、インジウム亜鉛酸化物、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、グラフェン、金、白金、ニッケル、タングステン、クロム、モリブデン、鉄、コバルト、銅、パラジウム、又は金属材料の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙げられる。
【００５９】
なお、陽極が電荷発生領域と接する場合は、仕事関数の大きさを考慮せずに、様々な導電性材料を用いることができ、例えば、アルミニウム、銀、アルミニウムを含む合金等も用いることができる。
【００６０】
〈陰極〉
陰極として機能する電極（本実施の形態では第２の電極２０５）は、導電性を有する金属、合金、導電性化合物などを１種又は複数種用いて形成することができる。特に、仕事関数が小さい（３．８ｅＶ以下）材料を用いることが好ましい。例えば、元素周期表の第１族又は第２族に属する元素（例えば、リチウム、セシウム等のアルカリ金属、カルシウム、ストロンチウム等のアルカリ土類金属、マグネシウム等）、これら元素を含む合金（例えば、Ｍｇ−Ａｇ、Ａｌ−Ｌｉ）、ユーロピウム、イッテルビウム等の希土類金属、これら希土類金属を含む合金、アルミニウム、銀等を用いることができる。
【００６１】
なお、陰極が電荷発生領域と接する場合は、仕事関数の大きさを考慮せずに、様々な導電性材料を用いることができる。例えば、ＩＴＯ、珪素又は酸化珪素を含有したインジウムスズ酸化物等も用いることができる。
【００６２】
発光素子は、陽極又は陰極の一方が可視光を透過する導電膜であり、他方が可視光を反射する導電膜である構成としても良いし、陽極及び陰極の両方が可視光を透過する導電膜である構成としても良い。
【００６３】
可視光を透過する導電膜は、例えば、酸化インジウム、ＩＴＯ、インジウム亜鉛酸化物、酸化亜鉛、ガリウムを添加した酸化亜鉛などを用いて形成することができる。また、金、白金、ニッケル、タングステン、クロム、モリブデン、鉄、コバルト、銅、パラジウム、もしくはチタン等の金属材料、又はこれら金属材料の窒化物（例えば、窒化チタン）等も、透光性を有する程度に薄く形成することで用いることができる。また、グラフェン等を用いても良い。
【００６４】
可視光を反射する導電膜は、例えば、アルミニウム、金、白金、銀、ニッケル、タングステン、クロム、モリブデン、鉄、コバルト、銅、もしくはパラジウム等の金属材料、アルミニウムとチタンの合金、アルミニウムとニッケルの合金、アルミニウムとネオジムの合金等のアルミニウムを含む合金（アルミニウム合金）、又は、銀と銅の合金等の銀を含む合金を用いて形成することができる。銀と銅の合金は、耐熱性が高いため好ましい。また、上記金属材料や合金に、ランタン、ネオジム、又はゲルマニウム等が添加されていても良い。
【００６５】
電極は、それぞれ、真空蒸着法やスパッタリング法を用いて形成すれば良い。また、銀ペースト等を用いる場合には、塗布法やインクジェット法を用いれば良い。
【００６６】
〈正孔注入層３０１〉
正孔注入層３０１は、正孔注入性の高い物質を含む層である。
【００６７】
正孔注入性の高い物質としては、例えば、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等の金属酸化物等を用いることができる。
【００６８】
また、フタロシアニン（略称：Ｈ２Ｐｃ）、銅（ＩＩ）フタロシアニン（略称：ＣｕＰｃ）等のフタロシアニン系の化合物を用いることができる。
【００６９】
また、低分子の有機化合物である４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、４，４’−ビス（Ｎ−｛４−［Ｎ’−（３−メチルフェニル）−Ｎ’−フェニルアミノ］フェニル｝−Ｎ−フェニルアミノ）ビフェニル（略称：ＤＮＴＰＤ）、１，３，５−トリス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ベンゼン（略称：ＤＰＡ３Ｂ）、３−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６−ビス［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、３−［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）等の芳香族アミン化合物を用いることができる。
【００７０】
また、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）、ポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ−（４−｛Ｎ’−［４−（４−ジフェニルアミノ）フェニル］フェニル−Ｎ’−フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］（略称：ＰＴＰＤＭＡ）、ポリ［Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ブチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ）等の高分子化合物、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＡｎｉ／ＰＳＳ）等の酸を添加した高分子化合物を用いることができる。
【００７１】
また、正孔注入層３０１を、電荷発生領域としても良い。陽極と接する正孔注入層３０１が電荷発生領域であると、仕事関数を考慮せずに様々な導電性材料を該陽極に用いることができる。電荷発生領域を構成する材料については後述する。
【００７２】
〈正孔輸送層３０２〉
正孔輸送層３０２は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。
【００７３】
正孔輸送性の高い物質としては、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば良く、特に、１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質であることが好ましい。
【００７４】
例えば、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ又はα−ＮＰＤ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＰＡＦＬＰ）、４，４’−ビス［Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＦＬＤＰＢｉ）、４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）等の芳香族アミン化合物を用いることができる。
【００７５】
また、４，４’−ジ（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）、９−フェニル−３−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＰＣｚＰＡ）等のカルバゾール誘導体を用いることができる。
【００７６】
また、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＮＡ）、９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、９，１０−ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）等の芳香族炭化水素化合物を用いることができる。
【００７７】
また、ＰＶＫ、ＰＶＴＰＡ、ＰＴＰＤＭＡ、Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ等の高分子化合物を用いることができる。
【００７８】
〈発光層３０３〉
発光層３０３は、本発明の一態様の発光材料を含む層である。本発明の一態様の発光材料については、実施の形態１等を参酌することができる。
【００７９】
発光層３０３は、本発明の一態様の発光材料以外の材料を含んでいても良い。例えば、本発明の一態様の発光材料（ゲスト材料）を、他の物質（ホスト材料）に分散させた構成としても良い。
【００８０】
ホスト材料としては、各種のものを用いることができ、ゲスト材料よりも最低空軌道準位（ＬＵＭＯ準位）が高く、最高被占有軌道準位（ＨＯＭＯ準位）が低い物質を用いることが好ましい。ゲスト材料をホスト材料に分散させた構成とすることにより、発光層３０３の結晶化を抑制することができる。また、ゲスト材料の濃度が高いことによる濃度消光を抑制することができる。
【００８１】
ホスト材料としては、上述の正孔輸送性の高い物質（例えば、芳香族アミン化合物やカルバゾール誘導体）や、後述の電子輸送性の高い物質（例えば、キノリン骨格又はベンゾキノリン骨格を有する金属錯体や、オキサゾール系配位子又はチアゾール系配位子を有する金属錯体）等を用いることができる。例えば、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｑ）、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（ＩＩ）（略称：ＢｅＢｑ２）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：ＢＡｌｑ）、ビス（８−キノリノラト）亜鉛（ＩＩ）（略称：Ｚｎｑ）、ビス［２−（２−ベンゾオキサゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：Ｚｎ（ＢＯＸ）２）、ビス［２−（２−ベンゾチアゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：Ｚｎ（ＢＴＺ）２）等の金属錯体、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３−（４−ビフェニリル）−４−フェニル−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、２，２’，２’’−（１，３，５−ベンゼントリイル）トリス（１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール）（略称：ＴＰＢＩ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）等の複素環化合物や、ＣｚＰＡ、３，６−ジフェニル−９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＤＰＣｚＰＡ）等のカルバゾール誘導体、ＤＮＡ、ｔ−ＢｕＤＮＡ、ＤＰＡｎｔｈ、９，１０−ビス（３，５−ジフェニルフェニル）アントラセン（略称：ＤＰＰＡ）、９，９’−ビアントリル（略称：ＢＡＮＴ）、９，９’−（スチルベン−３，３’−ジイル）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ）、９，９’−（スチルベン−４，４’−ジイル）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ２）、３，３’，３’’−（ベンゼン−１，３，５−トリイル）トリピレン（略称：ＴＰＢ３）、６，１２−ジメトキシ−５，１１−ジフェニルクリセン等の芳香族炭化水素化合物又は縮合芳香族化合物、Ｎ，Ｎ−ジフェニル−９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＣｚＡ１ＰＡ）、４−（１０−フェニル−９−アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＤＰｈＰＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＡＰＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−｛４−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］フェニル｝−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＡＰＢＡ）、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、ＮＰＢ、ＴＰＤ、ＤＦＬＤＰＢｉ、ＢＳＰＢ等の芳香族アミン化合物などを用いることができる。
【００８２】
また、ホスト材料は複数種用いることができる。例えば、結晶化を抑制するためにルブレン等の結晶化を抑制する物質をさらに添加してもよい。また、ゲスト材料へのエネルギー移動をより効率良く行うためにＮＰＢ、あるいはＡｌｑ等をさらに添加してもよい。
【００８３】
また、発光層を複数設け、それぞれの層の発光色を異なるものにすることで、発光素子全体として、所望の色の発光を得ることができる。例えば、発光層を２つ有する発光素子において、第１の発光層の発光色と第２の発光層の発光色を補色の関係になるようにすることで、発光素子全体として白色発光する発光素子を得ることも可能である。また、発光層を３つ以上有する発光素子の場合でも同様である。
【００８４】
〈電子輸送層３０４〉
電子輸送層３０４は、電子輸送性の高い物質を含む層である。
【００８５】
電子輸送性の高い物質としては、正孔よりも電子の輸送性の高い有機化合物であれば良く、特に、１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質であることが好ましい。
【００８６】
例えば、Ａｌｑ、Ａｌｍｑ３、ＢｅＢｑ２、ＢＡｌｑ、Ｚｎ（ＢＯＸ）２、Ｚｎ（ＢＴＺ）２等の金属錯体を用いることができる。
【００８７】
また、ＰＢＤ、ＯＸＤ−７、ＴＡＺ、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−（４−エチルフェニル）−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ｐ−ＥｔＴＡＺ）、ＢＰｈｅｎ、ＢＣＰ、４，４’−ビス（５−メチルベンゾオキサゾール−２−イル）スチルベン（略称：ＢｚＯｓ）等の複素芳香族化合物を用いることができる。
【００８８】
また、ポリ（２，５−ピリジン−ジイル）（略称：ＰＰｙ）、ポリ［（９，９−ジヘキシルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（ピリジン−３，５−ジイル）］（略称：ＰＦ−Ｐｙ）、ポリ［（９，９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（２，２’−ビピリジン−６，６’−ジイル）］（略称：ＰＦ−ＢＰｙ）等の高分子化合物を用いることができる。
【００８９】
〈電子注入層３０５〉
電子注入層３０５は、電子注入性の高い物質を含む層である。
【００９０】
電子注入性の高い物質としては、例えば、リチウム、セシウム、カルシウム、リチウム酸化物、炭酸リチウム、炭酸セシウム、フッ化リチウム、フッ化セシウム、フッ化カルシウム、フッ化エルビウム等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属又はこれらの化合物（酸化物、炭酸塩、ハロゲン化物など）を用いることができる。
【００９１】
また、電子注入層３０５は、前述の電子輸送性の高い物質とドナー性物質とを含む構成としても良い。例えば、Ａｌｑ中にマグネシウム（Ｍｇ）を含有させることで電子注入層３０５を形成しても良い。電子輸送性の高い物質とドナー性物質を含む場合、電子輸送性の高い物質に対するドナー性物質の添加量の質量比は０．００１以上０．１以下の比率が好ましい。
【００９２】
ドナー性の物質としては、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム、リチウム酸化物、カルシウム酸化物、バリウム酸化物、酸化マグネシウム等のような、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、又はこれらの化合物（酸化物）、ルイス塩基の他、テトラチアフルバレン（略称：ＴＴＦ）、テトラチアナフタセン（略称：ＴＴＮ）、ニッケロセン、デカメチルニッケロセン等の有機化合物を用いることができる。
【００９３】
〈電荷発生領域〉
正孔注入層を構成する電荷発生領域や、電荷発生領域３０８は、正孔輸送性の高い物質とアクセプター性物質（電子受容体）を含む領域である。アクセプター性物質は、正孔輸送性の高い物質に対して質量比で０．１以上４．０以下の比率で添加されていることが好ましい。
【００９４】
また、電荷発生領域は、同一膜中に正孔輸送性の高い物質とアクセプター性物質を含有する場合だけでなく、正孔輸送性の高い物質を含む層とアクセプター性物質を含む層とが積層されていても良い。但し、電荷発生領域を陰極側に設ける場合には、正孔輸送性の高い物質を含む層が陰極と接する構造となり、電荷発生領域を陽極側に設ける積層構造の場合には、アクセプター性物質を含む層が陽極と接する構造となる。
【００９５】
正孔輸送性の高い物質としては、電子よりも正孔の輸送性の高い有機化合物であれば良く、特に、１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する有機化合物であることが好ましい。
【００９６】
具体的には、ＮＰＢ、ＢＰＡＦＬＰ等の芳香族アミン化合物、ＣＢＰ、ＣｚＰＡ、ＰＣｚＰＡ等のカルバゾール誘導体、ｔ−ＢｕＤＮＡ、ＤＮＡ、ＤＰＡｎｔｈ等の芳香族炭化水素化合物、ＰＶＫ、ＰＶＴＰＡ等の高分子化合物など、正孔輸送層３０２に用いることができる物質として例示した正孔輸送性の高い物質を用いることができる。
【００９７】
アクセプター性物質としては、７，７，８，８−テトラシアノ−２，３，５，６−テトラフルオロキノジメタン（略称：Ｆ４−ＴＣＮＱ）、クロラニル等の有機化合物、遷移金属酸化物、元素周期表における第４族乃至第８族に属する金属の酸化物を挙げることができる。具体的には、酸化バナジウム、酸化ニオブ、酸化タンタル、酸化クロム、酸化モリブデン、酸化タングステン、酸化マンガン、酸化レニウムは電子受容性が高いため好ましい。特に、酸化モリブデンは、大気中で安定であり、吸湿性が低く、扱いやすいため、好ましい。
【００９８】
〈電子注入バッファー層３０６〉
電子注入バッファー層３０６は、電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入バッファー層３０６は、電荷発生領域３０８からＥＬ層２０３への電子の注入を容易にする。電子注入性の高い物質としては、前述の材料を用いることができる。また、電子注入バッファー層３０６は、前述の電子輸送性の高い物質とドナー性物質を含む構成としても良い。
【００９９】
〈電子リレー層３０７〉
電子リレー層３０７では、電荷発生領域３０８においてアクセプター性物質が引き抜いた電子を速やかに受け取る。
【０１００】
電子リレー層３０７は、電子輸送性の高い物質を含む。該電子輸送性の高い物質としてはフタロシアニン系の材料又は金属−酸素結合と芳香族配位子を有する金属錯体を用いることが好ましい。
【０１０１】
該フタロシアニン系材料としては、具体的にはＣｕＰｃ、ＳｎＰｃ（Ｐｈｔｈａｌｏｃｙａｎｉｎｅ  ｔｉｎ（ＩＩ）  ｃｏｍｐｌｅｘ）、ＺｎＰｃ（Ｐｈｔｈａｌｏｃｙａｎｉｎｅ  ｚｉｎｃ  ｃｏｍｐｌｅｘ）、ＣｏＰｃ（Ｃｏｂａｌｔ（ＩＩ）ｐｈｔｈａｌｏｃｙａｎｉｎｅ，  β−ｆｏｒｍ）、ＦｅＰｃ（Ｐｈｔｈａｌｏｃｙａｎｉｎｅ  Ｉｒｏｎ）、ＰｈＯ−ＶＯＰｃ（Ｖａｎａｄｙｌ  ２，９，１６，２３−ｔｅｔｒａｐｈｅｎｏｘｙ−２９Ｈ，３１Ｈ−ｐｈｔｈａｌｏｃｙａｎｉｎｅ）等が挙げられる。
【０１０２】
該金属−酸素結合と芳香族配位子を有する金属錯体としては、金属−酸素の二重結合を有する金属錯体を用いることが好ましい。金属−酸素の二重結合はアクセプター性を有するため、電子の移動（授受）がより容易になる。
【０１０３】
また、該金属−酸素結合と芳香族配位子を有する金属錯体としては、フタロシアニン系材料が好ましい。特に、ＶＯＰｃ（Ｖａｎａｄｙｌ  ｐｈｔｈａｌｏｃｙａｎｉｎｅ）、ＳｎＯＰｃ（Ｐｈｔｈａｌｏｃｙａｎｉｎｅ  ｔｉｎ（ＩＶ）  ｏｘｉｄｅ  ｃｏｍｐｌｅｘ）、ＴｉＯＰｃ（Ｐｈｔｈａｌｏｃｙａｎｉｎｅ  ｔｉｔａｎｉｕｍ  ｏｘｉｄｅ  ｃｏｍｐｌｅｘ）は、分子構造的に金属−酸素の二重結合が他の分子に対して作用しやすく、アクセプター性が高いため、好ましい。
【０１０４】
該フタロシアニン系材料としては、フェノキシ基を有するものが好ましく、具体的にはＰｈＯ−ＶＯＰｃのような、フェノキシ基を有するフタロシアニン誘導体が好ましい。フェノキシ基を有するフタロシアニン誘導体は、溶媒に可溶であるため、発光素子を形成する上で扱いやすい、かつ、成膜に用いる装置のメンテナンスが容易であるという利点を有する。
【０１０５】
また、その他の電子輸送性の高い物質として、例えば、３，４，９，１０−ペリレンテトラカルボン酸二無水物（略称：ＰＴＣＤＡ）、３，４，９，１０−ペリレンテトラカルボキシリックビスベンゾイミダゾール（略称：ＰＴＣＢＩ）、Ｎ，Ｎ’−ジオクチル−３，４，９，１０−ペリレンテトラカルボン酸ジイミド（略称：ＰＴＣＤＩ−Ｃ８Ｈ）、Ｎ，Ｎ’−ジヘキシル−３，４，９，１０−ペリレンテトラカルボン酸ジイミド（略称：Ｈｅｘ  ＰＴＣ）等のペリレン誘導体や、ピラジノ［２，３−ｆ］［１，１０］フェナントロリン−２，３−ジカルボニトリル（略称：ＰＰＤＮ）、２，３，６，７，１０，１１−ヘキサシアノ−１，４，５，８，９，１２−ヘキサアザトリフェニレン（略称：ＨＡＴ（ＣＮ）６）、２，３−ジフェニルピリド［２，３−ｂ］ピラジン（略称：２ＰＹＰＲ）、２，３−ビス（４−フルオロフェニル）ピリド［２，３−ｂ］ピラジン（略称：Ｆ２ＰＹＰＲ）等の含窒素縮合芳香族化合物などを用いても良い。含窒素縮合芳香族化合物は安定であるため、電子リレー層３０７を形成する為に用いる材料として好ましい。
【０１０６】
また、７，７，８，８−テトラシアノキノジメタン（略称：ＴＣＮＱ）、１，４，５，８−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物（略称：ＮＴＣＤＡ）、パーフルオロペンタセン、銅ヘキサデカフルオロフタロシアニン（略称：Ｆ１６ＣｕＰｃ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，８−ペンタデカフルオロオクチル）−１，４，５，８−ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド（略称：ＮＴＣＤＩ−Ｃ８Ｆ）、３’，４’−ジブチル−５，５’’−ビス（ジシアノメチレン）−５，５’’−ジヒドロ−２，２’：５’，２’’−テルチオフェン（略称：ＤＣＭＴ）、メタノフラーレン（例えば、［６，６］−フェニルＣ６１酪酸メチルエステル）等を用いることができる。
【０１０７】
電子リレー層３０７は、上述のドナー性物質をさらに含んでいても良い。電子リレー層３０７にドナー性物質を含ませることによって、電子の移動が容易となり、発光素子をより低電圧で駆動することが可能になる。
【０１０８】
該電子輸送性の高い物質や該ドナー性物質のＬＵＭＯ準位は、電荷発生領域３０８に含まれるアクセプター性物質のＬＵＭＯ準位と、電子輸送層３０４に含まれる電子輸送性の高い物質のＬＵＭＯ準位（又は電子リレー層３０７もしくは電子注入バッファー層３０６と接するＥＬ層２０３のＬＵＭＯ準位）の間となるようにする。ＬＵＭＯ準位は、−５．０ｅＶ以上−３．０ｅＶ以下とするのが好ましい。なお、電子リレー層３０７にドナー性物質を含ませる場合、電子輸送性の高い物質として、電荷発生領域３０８に含まれるアクセプター性物質のアクセプター準位より高いＬＵＭＯ準位を有する物質を用いることができる。
【０１０９】
また、本発明の一態様の発光素子に適用できる発光層の別の例として、本発明の一態様の発光材料と、他の２種類以上の有機化合物と、を含む発光層について図２（Ａ）を用いて説明する。
【０１１０】
図２（Ａ）に示す発光層３１３には、燐光性化合物３２１、第１の有機化合物３２２、及び第２の有機化合物３２３が含まれている。なお、燐光性化合物３２１として、本発明の一態様の発光材料を用いる。燐光性化合物３２１は、発光層３１３におけるゲスト材料である。また、第１の有機化合物３２２及び第２の有機化合物３２３のうち、発光層３１３に含まれる割合の多い方を発光層３１３におけるホスト材料とする。
【０１１１】
なお、第１の有機化合物３２２及び第２の有機化合物３２３のそれぞれの三重項励起エネルギーの準位（Ｔ１準位）は、燐光性化合物３２１のＴ１準位よりも高いことが好ましい。第１の有機化合物３２２（又は第２の有機化合物３２３）のＴ１準位が燐光性化合物３２１のＴ１準位よりも低いと、発光に寄与する燐光性化合物３２１の三重項励起エネルギーを第１の有機化合物３２２（又は第２の有機化合物３２３）が消光（クエンチ）してしまい、発光効率の低下を招くためである。
【０１１２】
ここで、ホスト材料からゲスト材料へのエネルギー移動効率を高めるため、分子間の移動機構として知られているフェルスター機構（双極子−双極子相互作用）及びデクスター機構（電子交換相互作用）を考慮した上で、ホスト材料の発光スペクトル（一重項励起状態からのエネルギー移動を論じる場合は蛍光スペクトル、三重項励起状態からのエネルギー移動を論じる場合は燐光スペクトル）とゲスト材料の吸収スペクトル（より詳細には、最も長波長（低エネルギー）側の吸収帯におけるスペクトル）との重なりが大きくなることが好ましい。しかしながら通常、ホスト材料の蛍光スペクトルを、ゲスト材料の最も長波長（低エネルギー）側の吸収帯における吸収スペクトルと重ねることは困難である。なぜならば、そのようにしてしまうと、ホスト材料の燐光スペクトルは蛍光スペクトルよりも長波長（低エネルギー）側に位置するため、ホスト材料のＴ１準位が燐光性化合物のＴ１準位を下回ってしまい、上述したクエンチの問題が生じてしまうからである。一方、クエンチの問題を回避するため、ホスト材料のＴ１準位が燐光性化合物のＴ１準位を上回るように設計すると、今度はホスト材料の蛍光スペクトルが短波長（高エネルギー）側にシフトするため、その蛍光スペクトルはゲスト材料の最も長波長（低エネルギー）側の吸収帯における吸収スペクトルと重ならなくなる。したがって、ホスト材料の蛍光スペクトルをゲスト材料の最も長波長（低エネルギー）側の吸収帯における吸収スペクトルと重ね、ホスト材料の一重項励起状態からのエネルギー移動を最大限に高めることは、通常困難である。
【０１１３】
そこで、第１の有機化合物及び第２の有機化合物は、励起錯体（エキサイプレックス）を形成する組み合わせであることが好ましい。この場合、発光層３１３におけるキャリア（電子及びホール）の再結合の際に第１の有機化合物３２２と第２の有機化合物３２３は、励起錯体を形成する。励起錯体の発光スペクトルとしては、第１の有機化合物の蛍光スペクトルや第２の有機化合物の蛍光スペクトルに比べて、より長波長側に位置するスペクトルを得ることができる。そして、励起錯体の発光スペクトルとゲスト材料の吸収スペクトルとの重なりが大きくなるように、第１の有機化合物と第２の有機化合物を選択すれば、一重項励起状態からのエネルギー移動を最大限に高めることができる。なお、三重項励起状態に関しても、ホスト材料ではなく励起錯体からのエネルギー移動が生じると考えられる。
【０１１４】
燐光性化合物３２１としては、本発明の一態様の発光材料を用いる。また、第１の有機化合物３２２及び第２の有機化合物３２３としては、励起錯体を生じる組み合わせであれば良いが、電子を受け取りやすい化合物（電子トラップ性化合物）と、ホールを受け取りやすい化合物（正孔トラップ性化合物）とを組み合わせることが好ましい。
【０１１５】
電子を受け取りやすい化合物としては、例えば、２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ）、２−［４−（３，６−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ＣｚＰＤＢｑ−ＩＩＩ）、７−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：７ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ）、及び、６−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：６ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ）等が挙げられる。
【０１１６】
ホールを受け取りやすい化合物としては、例えば、４−フェニル−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡ１ＢＰ）、ＰＣｚＰＣＮ１、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：１’−ＴＮＡＴＡ）、２，７−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−スピロ−９，９’−ビフルオレン（略称：ＤＰＡ２ＳＦ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−ベンゼン−１，３−ジアミン（略称：ＰＣＡ２Ｂ）、（９，９−ジメチル−２−ジフェニルアミノ−９Ｈ−フルオレン−７−イル）−ジフェニルアミン（略称：ＤＰＮＦ）、Ｎ，Ｎ’，Ｎ’’−トリフェニル−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’’−トリス（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−ベンゼン−１，３，５−トリアミン（略称：ＰＣＡ３Ｂ）、２−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−スピロ−９，９’−ビフルオレン（略称：ＰＣＡＳＦ）、２−［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−スピロ−９，９’−ビフルオレン（略称：ＤＰＡＳＦ）、Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−９，９−ジメチルフルオレン−２，７−ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｆ）、ＴＰＤ、ＤＰＡＢ、（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）−［９，９−ジメチル−２−｛フェニル−（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）｝−アミノ−９Ｈ−フルオレン−７−イル］−フェニルアミン（略称：ＤＦＬＡＤＦＬ）、ＰＣｚＰＣＡ１、３−［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＤＰＡ１）、３，６−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＤＰＡ２）、ＤＮＴＰＤ、３，６−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−（１−ナフチル）アミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＴＰＮ２）、ＰＣｚＰＣＡ２等が挙げられる。
【０１１７】
第１の有機化合物３２２及び第２の有機化合物３２３は、上述の物質に限定されることなく、励起錯体を形成できる組み合わせであり、励起錯体の発光スペクトルが、燐光性化合物３２１の吸収スペクトルと重なり、励起錯体の発光スペクトルのピークが、燐光性化合物３２１の吸収スペクトルのピークよりも長波長であればよい。
【０１１８】
なお、電子を受け取りやすい化合物とホールを受け取りやすい化合物で第１の有機化合物３２２と第２の有機化合物３２３を構成する場合、その混合比によってキャリアバランスを制御することができる。具体的には、第１の有機化合物：第２の有機化合物＝１：９〜９：１の範囲が好ましい。
【０１１９】
発光層３１３を適用した発光素子は、励起錯体の発光スペクトルと燐光性化合物の吸収スペクトルとの重なりを利用したエネルギー移動により、エネルギー移動効率を高めることができるため、外部量子効率の高い発光素子を実現することができる。
【０１２０】
なお、本発明に含まれる別の構成として、燐光性化合物３２１（ゲスト材料）の他の２種類の有機化合物として、正孔トラップ性のホスト分子、及び電子トラップ性のホスト分子を用いて発光層３１３を形成し、２種類のホスト分子中に存在するゲスト分子に正孔と電子を導いて、ゲスト分子を励起状態とする現象（すなわち、Ｇｕｅｓｔ  Ｃｏｕｐｌｅｄ  ｗｉｔｈ  Ｃｏｍｐｌｅｍｅｎｔａｒｙ  Ｈｏｓｔｓ：ＧＣＣＨ）が得られるように発光層３１３を形成する構成も可能である。
【０１２１】
正孔トラップ性のホスト分子、及び電子トラップ性のホスト分子としては、それぞれ、上述した正孔を受け取りやすい化合物、及び電子を受け取りやすい化合物を用いることができる。
【０１２２】
なお、上述したＥＬ層２０３及び中間層２０７を構成する層は、それぞれ、蒸着法（真空蒸着法を含む）、転写法、印刷法、インクジェット法、塗布法等の方法で形成することができる。
【０１２３】
本実施の形態で示した発光素子を用いて、パッシブマトリクス方式の発光装置や、トランジスタによって発光素子の駆動が制御されたアクティブマトリクス方式の発光装置を作製することができる。また、該発光装置を電子機器又は照明装置等に適用することができる。
【０１２４】
本実施の形態は、他の実施の形態と自由に組み合わせることができる。
【０１２５】
（実施の形態３）
本実施の形態では、本発明の一態様の発光装置について図３を用いて説明する。図３（Ａ）は、本発明の一態様の発光装置を示す平面図であり、図３（Ｂ）は、図３（Ａ）を一点鎖線Ａ−Ｂで切断した断面図である。
【０１２６】
本実施の形態の発光装置は、支持基板４０１、封止基板４０５及び封止材４０７に囲まれた空間４１５内に、発光素子４０３（第１の電極４２１、ＥＬ層４２３及び第２の電極４２５）を備える。発光素子４０３は、ボトムエミッション構造であり、具体的には、支持基板４０１上に可視光を透過する第１の電極４２１を有し、第１の電極４２１上にＥＬ層４２３を有し、ＥＬ層４２３上に可視光を反射する第２の電極４２５を有する。
【０１２７】
発光素子４０３は、本発明の一態様が適用されている、具体的には、ＥＬ層４２３に含まれる発光層が本発明の一態様の発光材料を含む。したがって、発光素子４０３は発光効率が高い。
【０１２８】
第１の端子４０９ａは、補助配線４１７及び第１の電極４２１と電気的に接続する。第１の電極４２１上には、補助配線４１７と重なる領域に、絶縁層４１９が設けられている。第１の端子４０９ａと第２の電極４２５は、絶縁層４１９によって電気的に絶縁されている。第２の端子４０９ｂは、第２の電極４２５と電気的に接続する。なお、本実施の形態では、補助配線４１７上に第１の電極４２１が形成されている構成を示すが、第１の電極４２１上に補助配線４１７を形成しても良い。
【０１２９】
また、有機ＥＬ素子は、屈折率が大気より高い領域で発光するため、光を大気中に取り出すときに有機ＥＬ素子内、又は有機ＥＬ素子と大気との境界面で全反射が生じる条件があり、有機ＥＬ素子の光取り出し効率は１００％より小さいという問題がある。
【０１３０】
したがって、例えば、支持基板４０１と大気との界面に光取り出し構造４１１ａを有することが好ましい。支持基板４０１の屈折率は大気の屈折率よりも大きい。よって、大気と支持基板４０１の界面に光取り出し構造４１１ａを設けることで、全反射の影響で大気に取り出せない光を低減し、発光装置の光の取り出し効率を向上させることができる。
【０１３１】
また、発光素子４０３と支持基板４０１との界面に光取り出し構造４１１ｂを有することが好ましい。
【０１３２】
しかし、第１の電極４２１が凹凸を有すると、第１の電極４２１上に形成されるＥＬ層４２３においてリーク電流が生じる恐れがある。したがって、本実施の形態では、ＥＬ層４２３の屈折率以上の屈折率を有する平坦化層４１３を、光取り出し構造４１１ｂと接して設ける。これによって、第１の電極４２１を平坦な膜とすることができ、ＥＬ層４２３における第１の電極４２１の凹凸に起因するリーク電流の発生を抑制することができる。また、平坦化層４１３と支持基板４０１との界面に、光取り出し構造４１１ｂを有するため、全反射の影響で大気に取り出せない光を低減し、発光装置の光の取り出し効率を向上させることができる。
【０１３３】
なお、図３（Ｂ）において、支持基板４０１、光取り出し構造４１１ａ及び光取り出し構造４１１ｂを異なる要素として示したが、本発明はこれに限られない。これらのうち二つ又は全てが一体に形成されていても良い。また、光取り出し構造４１１ｂを設けることで第１の電極４２１に凹凸が生じない（例えば、光取り出し構造４１１ｂが凹凸を有していない等）場合等は、平坦化層４１３を設けなくても良い。
【０１３４】
なお、図３（Ａ）に示す発光装置の形状は八角形であるが、本発明はこれに限られない。発光装置は、角部を有する形状であれば、その他の多角形や、曲線部を有する形状としても良い。特に、発光装置の形状としては、三角形、四角形、正六角形などが好ましい。なぜなら、限られた面積に複数の発光装置を隙間無く設けることができるためである。また、限られた基板面積を有効に利用して発光装置を形成できるためである。また、発光装置が備える発光素子は一つに限られず、複数の発光素子を有していても良い。
【０１３５】
光取り出し構造４１１ａ及び光取り出し構造４１１ｂが有する凹凸の形状について、規則性の有無は問わない。凹凸の形状に周期性があると、凹凸の大きさによっては、凹凸が回折格子のような働きをすることで、干渉効果が強くなり、特定の波長の光が大気に取り出されやすくなることがある。したがって、凹凸の形状は周期性をもたないことが好ましい。
【０１３６】
凹凸の底面形状は、特に限定されず、例えば、三角形、四角形等の多角形や、円形等とすることができる。凹凸の底面形状が規則性を有する場合は、隣り合う部分において隙間が生じないように設けられていることが好ましい。例えば、好ましい底面形状として、正六角形が挙げられる。
【０１３７】
凹凸の形状は、特に限定されず、例えば、半球状や、円錐、角錐（三角錐、四角錐等）、傘状などの頂点を有する形状とすることができる。
【０１３８】
凹凸の大きさ、高さは、特に、１μｍ以上であると、光の干渉による影響を抑制することができるため、好ましい。
【０１３９】
光取り出し構造４１１ａ及び光取り出し構造４１１ｂは、支持基板４０１に直接作製することができる。その方法としては、例えば、エッチング法、砥粒加工法（サンドブラスト法）、マイクロブラスト加工法、液滴吐出法、印刷法（スクリーン印刷やオフセット印刷などパターンが形成される方法）、スピンコート法等の塗布法、ディッピング法、ディスペンサ法、インプリント法、ナノインプリント法等を適宜用いることができる。
【０１４０】
光取り出し構造４１１ａ及び光取り出し構造４１１ｂの材料としては、例えば、樹脂を用いることができる。また、光取り出し構造４１１ａ及び光取り出し構造４１１ｂとして、半球レンズ、マイクロレンズアレイや、凹凸構造が施されたフィルム、光拡散フィルム等を用いることもできる。例えば、支持基板４０１上に上記レンズやフィルムを、支持基板４０１又は該レンズもしくはフィルムと同程度の屈折率を有する接着剤等を用いて接着することで、光取り出し構造４１１ａ及び光取り出し構造４１１ｂを形成することができる。
【０１４１】
平坦化層４１３は、光取り出し構造４１１ｂと接する面よりも、第１の電極４２１と接する面のほうが平坦である。したがって、第１の電極４２１を平坦な膜とすることができる。その結果、第１の電極４２１の凹凸に起因するＥＬ層４２３のリーク電流を抑制することができる。平坦化層４１３の材料としては、高屈折率のガラス、液体、樹脂等を用いることができる。平坦化層４１３は、透光性を有する。
【０１４２】
本実施の形態は、他の実施の形態と適宜組み合わせることができる。
【０１４３】
（実施の形態４）
本実施の形態では、本発明の一態様の発光装置について図４を用いて説明する。図４（Ａ）は、本発明の一態様の発光装置を示す平面図であり、図４（Ｂ）は、図４（Ａ）を一点鎖線Ｃ−Ｄで切断した断面図である。
【０１４４】
本実施の形態に係るアクティブマトリクス型の発光装置は、支持基板５０１上に、発光部５５１、駆動回路部５５２（ゲート側駆動回路部）、駆動回路部５５３（ソース側駆動回路部）及び封止材５０７を有する。発光部５５１及び駆動回路部５５２、５５３は、支持基板５０１、封止基板５０５及び封止材５０７で形成された空間５１５に封止されている。
【０１４５】
図４（Ｂ）に示す発光部５５１は、スイッチング用のトランジスタ５４１ａと、電流制御用のトランジスタ５４１ｂと、トランジスタ５４１ｂの配線（ソース電極又はドレイン電極）に電気的に接続された第２の電極５２５とを含む複数の発光ユニットにより形成されている。
【０１４６】
発光素子５０３は、トップエミッション構造であり、可視光を透過する第１の電極５２１と、ＥＬ層５２３と、可視光を反射する第２の電極５２５とで構成されている。また、第２の電極５２５の端部を覆って隔壁５１９が形成されている。
【０１４７】
発光素子５０３は、本発明の一態様が適用されている、具体的には、ＥＬ層５２３に含まれる発光層が本発明の一態様の発光材料を含む。したがって、発光素子５０３は発光効率が高い。
【０１４８】
支持基板５０１上には、駆動回路部５５２、５５３に外部からの信号（ビデオ信号、クロック信号、スタート信号、又はリセット信号等）や電位を伝達する外部入力端子を接続するための引き出し配線５１７が設けられる。ここでは、外部入力端子としてＦＰＣ５０９（Ｆｌｅｘｉｂｌｅ  Ｐｒｉｎｔｅｄ  Ｃｉｒｃｕｉｔ）を設ける例を示している。なお、ＦＰＣ５０９にはプリント配線基板（ＰＷＢ）が取り付けられていてもよい。本明細書における発光装置は、発光装置本体だけでなく、発光装置本体にＦＰＣ又はＰＷＢが取り付けられた状態のものも範疇に含むものとする。
【０１４９】
駆動回路部５５２、５５３は、トランジスタを複数有する。図４（Ｂ）では、駆動回路部５５２が、ｎチャネル型のトランジスタ５４２及びｐチャネル型のトランジスタ５４３を組み合わせたＣＭＯＳ回路を有する例を示している。駆動回路部の回路は、種々のＣＭＯＳ回路、ＰＭＯＳ回路又はＮＭＯＳ回路で形成することができる。また、本実施の形態では、発光部が形成された基板上に駆動回路が形成されたドライバー一体型を示すが、本発明はこの構成に限定されるものではなく、発光部が形成された基板とは別の基板に駆動回路を形成することもできる。
【０１５０】
工程数の増加を防ぐため、引き出し配線５１７は、発光部や駆動回路部に用いる電極や配線と同一の材料、同一の工程で作製することが好ましい。
【０１５１】
本実施の形態では、引き出し配線５１７を、発光部５５１及び駆動回路部５５２に含まれるトランジスタのソース電極及びドレイン電極と同一の材料、同一の工程で作製した例を示す。
【０１５２】
図４（Ｂ）において、封止材５０７は、引き出し配線５１７上の第１の絶縁層５１１と接している。封止材５０７は金属との密着性が低い場合がある。したがって、封止材５０７は、引き出し配線５１７上に設けられた無機絶縁膜と接することが好ましい。このような構成とすることで、封止性及び密着性が高く、信頼性の高い発光装置を実現することができる。無機絶縁膜としては、金属や半導体の酸化物膜、金属や半導体の窒化物膜、金属や半導体の酸窒化物膜が挙げられ、具体的には、酸化シリコン膜、窒化シリコン膜、酸化窒化シリコン膜、窒化酸化シリコン膜、酸化アルミニウム膜、酸化チタン膜等が挙げられる。
【０１５３】
また、第１の絶縁層５１１は、トランジスタを構成する半導体への不純物の拡散を抑制する効果を奏する。また、第２の絶縁層５１３は、トランジスタ起因の表面凹凸を低減するために平坦化機能を有する絶縁膜を選択することが好適である。
【０１５４】
本発明の一態様の発光装置に用いるトランジスタの構造は特に限定されない。トップゲート型のトランジスタを用いても良いし、逆スタガ型などのボトムゲート型のトランジスタを用いても良い。また、チャネルエッチ型やチャネル保護型としても良い。また、トランジスタに用いる材料についても特に限定されない。
【０１５５】
半導体層は、シリコンや酸化物半導体を用いて形成することができる。シリコンとしては、単結晶シリコンや多結晶シリコンなどがあり、酸化物半導体としては、Ｉｎ−Ｇａ−Ｚｎ−Ｏ系金属酸化物などを、適宜用いることができる。半導体層として、Ｉｎ−Ｇａ−Ｚｎ−Ｏ系金属酸化物である酸化物半導体を用い、オフ電流の低いトランジスタとすることで、発光素子のオフ時のリーク電流が抑制できるため、好ましい。
【０１５６】
封止基板５０５には、発光素子５０３（の発光領域）と重なる位置に、着色層であるカラーフィルタ５３３が設けられている。カラーフィルタ５３３は、発光素子５０３からの発光色を調色する目的で設けられる。例えば、白色発光の発光素子を用いてフルカラーの表示装置とする場合には、異なる色のカラーフィルタを設けた複数の発光ユニットを用いる。その場合、赤色（Ｒ）、緑色（Ｇ）、青色（Ｂ）の３色を用いても良いし、これに黄色（Ｙ）を加えた４色とすることもできる。
【０１５７】
また、隣接するカラーフィルタ５３３の間（発光素子５０３の発光領域と重ならない位置）にはブラックマトリクス５３１が設けられている。ブラックマトリクス５３１は隣接する発光ユニットの発光素子５０３からの光を遮光し、隣接する発光ユニット間における混色を抑制する。ここで、カラーフィルタ５３３の端部を、ブラックマトリクス５３１と重なるように設けることにより、光漏れを抑制することができる。ブラックマトリクス５３１は、発光素子５０３からの発光を遮光する材料を用いることができ、金属や、樹脂などの材料を用いて形成することができる。なお、ブラックマトリクス５３１は、駆動回路部５５２などの発光部５５１以外の領域に設けても良い。
【０１５８】
また、カラーフィルタ５３３及びブラックマトリクス５３１を覆うオーバーコート層５３５が形成されている。オーバーコート層５３５は、発光素子５０３からの発光を透過する材料から構成され、例えば無機絶縁膜や有機絶縁膜を用いることができる。なお、オーバーコート層５３５は不要ならば設けなくても良い。
【０１５９】
なお、本実施の形態では、カラーフィルタ方式を用いた発光装置を例に説明したが、本発明の構成はこれに限られない。例えば、塗り分け方式や、色変換方式を適用しても良い。
【０１６０】
本実施の形態は、他の実施の形態と適宜組み合わせることができる。
【０１６１】
（実施の形態５）
本実施の形態では、本発明の一態様を適用した発光装置を用いた電子機器及び照明装置の一例について、図５及び図６を用いて説明する。
【０１６２】
本実施の形態の電子機器及び照明装置に用いる発光装置は、本発明の一態様の発光材料を含む発光素子が適用されているため、発光効率が高い。
【０１６３】
発光装置を適用した電子機器として、例えば、テレビジョン装置（テレビ、又はテレビジョン受信機ともいう）、コンピュータ用などのモニタ、デジタルカメラ、デジタルビデオカメラ、デジタルフォトフレーム、携帯電話機（携帯電話、携帯電話装置ともいう）、携帯型ゲーム機、携帯情報端末、音響再生装置、パチンコ機などの大型ゲーム機などが挙げられる。これらの電子機器及び照明装置の具体例を図５及び図６に示す。
【０１６４】
図５（Ａ）は、テレビジョン装置の一例を示している。テレビジョン装置７１００は、筐体７１０１に表示部７１０２が組み込まれている。表示部７１０２では、映像を表示することが可能である。本発明の一態様を適用した発光装置は、表示部７１０２に用いることができる。また、ここでは、スタンド７１０３により筐体７１０１を支持した構成を示している。
【０１６５】
テレビジョン装置７１００の操作は、筐体７１０１が備える操作スイッチや、別体のリモコン操作機７１１１により行うことができる。リモコン操作機７１１１が備える操作キーにより、チャンネルや音量の操作を行うことができ、表示部７１０２に表示される映像を操作することができる。また、リモコン操作機７１１１に、当該リモコン操作機７１１１から出力する情報を表示する表示部を設ける構成としてもよい。
【０１６６】
なお、テレビジョン装置７１００は、受信機やモデムなどを備えた構成とする。受信機により一般のテレビ放送の受信を行うことができ、さらにモデムを介して有線又は無線による通信ネットワークに接続することにより、一方向（送信者から受信者）又は双方向（送信者と受信者間、あるいは受信者間同士など）の情報通信を行うことも可能である。
【０１６７】
図５（Ｂ）は、コンピュータの一例を示している。コンピュータ７２００は、本体７２０１、筐体７２０２、表示部７２０３、キーボード７２０４、外部接続ポート７２０５、ポインティングデバイス７２０６等を含む。なお、コンピュータは、本発明の一態様の発光装置をその表示部７２０３に用いることにより作製される。
【０１６８】
図５（Ｃ）は、携帯型ゲーム機の一例を示している。携帯型ゲーム機７３００は、筐体７３０１ａ及び筐体７３０１ｂの２つの筐体で構成されており、連結部７３０２により、開閉可能に連結されている。筐体７３０１ａには表示部７３０３ａが組み込まれ、筐体７３０１ｂには表示部７３０３ｂが組み込まれている。また、図５（Ｃ）に示す携帯型ゲーム機は、スピーカ部７３０４、記録媒体挿入部７３０５、操作キー７３０６、接続端子７３０７、センサ７３０８（力、変位、位置、速度、加速度、角速度、回転数、距離、光、液、磁気、温度、化学物質、音声、時間、硬度、電場、電流、電圧、電力、放射線、流量、湿度、傾度、振動、におい又は赤外線を測定する機能を含むもの）、ＬＥＤランプ、マイクロフォン等を備えている。もちろん、携帯型ゲーム機の構成は上述のものに限定されず、少なくとも表示部７３０３ａ、筐体７３０１ｂの両方、又は一方に本発明の一態様の発光装置を用いていればよく、その他付属設備が適宜設けられた構成とすることができる。図５（Ｃ）に示す携帯型ゲーム機は、記録媒体に記録されているプログラム又はデータを読み出して表示部に表示する機能や、他の携帯型ゲーム機と無線通信を行って情報を共有する機能を有する。なお、図５（Ｃ）に示す携帯型ゲーム機が有する機能はこれに限定されず、様々な機能を有することができる。
【０１６９】
図５（Ｄ）は、携帯電話機の一例を示している。携帯電話機７４００は、筐体７４０１に組み込まれた表示部７４０２の他、操作ボタン７４０３、外部接続ポート７４０４、スピーカ７４０５、マイク７４０６などを備えている。なお、携帯電話機７４００は、本発明の一態様の発光装置を表示部７４０２に用いることにより作製される。
【０１７０】
図５（Ｄ）に示す携帯電話機７４００は、表示部７４０２を指などで触れることで、情報を入力することができる。また、電話を掛ける、或いはメールを作成するなどの操作は、表示部７４０２を指などで触れることにより行うことができる。
【０１７１】
表示部７４０２の画面は主として３つのモードがある。第１は、画像の表示を主とする表示モードであり、第２は、文字等の情報の入力を主とする入力モードである。第３は表示モードと入力モードの２つのモードが混合した表示＋入力モードである。
【０１７２】
例えば、電話を掛ける、或いはメールを作成する場合は、表示部７４０２を文字の入力を主とする文字入力モードとし、画面に表示させた文字の入力操作を行えばよい。
【０１７３】
また、携帯電話機７４００内部に、ジャイロ、加速度センサ等の傾きを検出するセンサを有する検出装置を設けることで、携帯電話機７４００の向き（縦か横か）を判断して、表示部７４０２の画面表示を自動的に切り替えるようにすることができる。
【０１７４】
また、画面モードの切り替えは、表示部７４０２を触れること、又は筐体７４０１の操作ボタン７４０３の操作により行われる。また、表示部７４０２に表示される画像の種類によって切り替えるようにすることもできる。例えば、表示部に表示する画像信号が動画のデータであれば表示モード、テキストデータであれば入力モードに切り替える。
【０１７５】
また、入力モードにおいて、表示部７４０２の光センサで検出される信号を検知し、表示部７４０２のタッチ操作による入力が一定期間ない場合には、画面のモードを入力モードから表示モードに切り替えるように制御してもよい。
【０１７６】
表示部７４０２は、イメージセンサとして機能させることもできる。例えば、表示部７４０２に掌や指で触れ、掌紋、指紋等を撮像することで、本人認証を行うことができる。また、表示部に近赤外光を発光するバックライト又は近赤外光を発光するセンシング用光源を用いれば、指静脈、掌静脈などを撮像することもできる。
【０１７７】
図５（Ｅ）は、２つ折り可能なタブレット型端末（開いた状態）の一例を示している。タブレット型端末７５００は、筐体７５０１ａ、筐体７５０１ｂ、表示部７５０２ａ、表示部７５０２ｂを有する。筐体７５０１ａと筐体７５０１ｂは、軸部７５０３により接続されており、該軸部７５０３を軸として開閉動作を行うことができる。また、筐体７５０１ａは、電源７５０４、操作キー７５０５、スピーカ７５０６等を備えている。なお、タブレット型端末７５００は、本発明の一態様の発光装置を表示部７５０２ａ、表示部７５０２ｂの両方、又は一方に用いることにより作製される。
【０１７８】
表示部７５０２ａや表示部７５０２ｂは、少なくとも一部をタッチパネルの領域とすることができ、表示された操作キーにふれることでデータ入力をすることができる。例えば、表示部７５０２ａの全面にキーボードボタンを表示させてタッチパネルとし、表示部７５０２ｂを表示画面として用いることができる。
【０１７９】
図６（Ａ）は卓上照明器具であり、照明部７６０１、傘７６０２、可変アーム７６０３、支柱７６０４、台７６０５、電源７６０６を含む。なお、卓上照明器具は、本発明の一態様の発光装置を照明部７６０１に用いることにより作製される。なお、照明器具には天井固定型の照明器具又は壁掛け型の照明器具なども含まれる。
【０１８０】
図６（Ｂ）は、本発明の一態様の発光装置を、室内の照明器具７７０１に用いた例である。本発明の一態様の発光装置は大面積化も可能であるため、大面積の照明装置に用いることができる。その他、ロール型の照明器具７７０２として用いることもできる。なお、図６（Ｂ）に示すように、室内の照明器具７７０１を備えた部屋で、図６（Ａ）で説明した卓上照明器具７７０３を併用してもよい。
【実施例１】
【０１８１】
本実施例では、本発明の一態様の発光材料及び比較の発光材料の、最低三重項励起状態（Ｔ１）の最安定構造におけるスピン密度分布を計算により求めた結果について図７乃至図１８を用いて説明する。
【０１８２】
＜構成例及び比較例＞
本実施例で示す本発明の一態様の発光材料は、以下の構成例１乃至６の６種類である。また、本実施例で示す比較の発光材料は、以下の比較例１乃至６の６種類である。それぞれの発光材料は、式ＩｒＬ２Ｘで表すことができる。なお、式中、Ｉｒは、イリジウムを表し、Ｌは、少なくともｓｐ２混成炭素原子がＩｒに結合した構造を有する配位子を表し、Ｘは、２つの窒素原子、窒素原子と酸素原子、又は２つの酸素原子がＩｒに配位したモノアニオン性の二座配位子を表す。
【０１８３】
構成例１は、（アセチルアセトナト）ビス［４−（２−ノルボルニル）−６−フェニルピリミジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｎｂｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）である。つまり、Ｌ配位子として、４−（２−ノルボルニル）−６−フェニルピリミジン（略称：ｎｂｐｐｍ）を、Ｘ配位子として、アセチルアセトン（略称：ａｃａｃ）を用いた。
【０１８４】
構成例２は、（アセチルアセトナト）ビス（２，４−ジフェニル−１，３，５−トリアジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｐｔｚｎ）２（ａｃａｃ）］）である。つまり、Ｌ配位子として、２，４−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（略称：ｄｐｔｚｎ）を、Ｘ配位子として、ａｃａｃ（略称）を用いた。
【０１８５】
構成例３は、ビス｛２−［６−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４−ピリミジニル−κＮ３］フェニル−κＣ｝（２，４−ペンタンジオナト−κ２Ｏ，Ｏ’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｃｚｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）である。つまり、Ｌ配位子として、９−（６−フェニルピリミジン−４−イル）−９Ｈ−カルバゾール（略称：ｃｚｐｐｍ）を、Ｘ配位子として、ａｃａｃ（略称）を用いた。
【０１８６】
構成例４は、ビス（４，６−ジフェニルピリミジナト）（ジピバロイルメタナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ｄｐｍ）］）である。つまり、Ｌ配位子として、４，６−ジフェニルピリミジン（略称：ｄｐｐｍ）を、Ｘ配位子として、ジピバロイルメタン（略称：ｄｐｍ）を用いた。
【０１８７】
構成例５は、（アセチルアセトナト）ビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−フェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）である。つまり、Ｌ配位子として、４−ｔｅｒｔ−ブチル−６−フェニルピリミジン（略称：ｔＢｕｐｐｍ）を、Ｘ配位子として、ａｃａｃ（略称）を用いた。
【０１８８】
構成例６は、［２−（アセチル−κＯ）−シクロペンタノナト−κＯ］ビス［２−（６−メチル−４−ピリミジニル−κＮ３）フェニル−κＣ］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｍ）２（ａｃｐｅｎ）］）である。つまり、Ｌ配位子として、４−メチル−６−フェニルピリミジン（略称：ｍｐｐｍ）を、Ｘ配位子として、２−アセチルシクロペンタノン（略称：ａｃｐｅｎ）を用いた。
【０１８９】
比較例１は、ビス［４−（２−ノルボルニル）−６−フェニルピリミジナト］（１，１，１，５，５，５−ヘキサフルオロ−２，４−ペンタンジオナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｎｂｐｐｍ）２（Ｆ６ａｃａｃ）］）である。つまり、Ｌ配位子として、ｎｂｐｐｍ（略称）を、Ｘ配位子として、１，１，１，５，５，５−ヘキサフルオロ−２，４−ペンタンジオン（略称：Ｆ６ａｃａｃ）を用いた。
【０１９０】
比較例２は、ビス［４−（２−ノルボルニル）−６−フェニルピリミジナト］（１，３−ジフェニル−１，３−プロパンジオナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｎｂｐｐｍ）２（ＤＰａｃａｃ）］）である。つまり、Ｌ配位子として、ｎｂｐｐｍ（略称）を、Ｘ配位子として、１，３−ジフェニル−１，３−プロパンジオン（略称：ＤＰａｃａｃ）を用いた。
【０１９１】
比較例３は、ビス［４−（２−ノルボルニル）−６−フェニルピリミジナト］（８−キノリノラト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｎｂｐｐｍ）２Ｑ］）である。つまり、Ｌ配位子として、ｎｂｐｐｍ（略称）を、Ｘ配位子として、８−キノリノール（略称：Ｑ）を用いた。
【０１９２】
比較例４は、ビス（４，６−ジフェニルピリミジナト）（１，１，１，５，５，５−ヘキサフルオロ−２，４−ペンタンジオナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（Ｆ６ａｃａｃ）］）である。つまり、Ｌ配位子として、ｄｐｐｍ（略称）を、Ｘ配位子として、Ｆ６ａｃａｃ（略称）を用いた。
【０１９３】
比較例５は、ビス（４，６−ジフェニルピリミジナト）（１，３−ジフェニル−１，３−プロパンジオナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ＤＰａｃａｃ）］）である。つまり、Ｌ配位子として、ｄｐｐｍ（略称）を、Ｘ配位子として、ＤＰａｃａｃ（略称）を用いた。
【０１９４】
比較例６は、ビス（４，６−ジフェニルピリミジナト）（８−キノリノラト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２Ｑ］）である。つまり、Ｌ配位子として、ｄｐｐｍ（略称）を、Ｘ配位子として、Ｑ（略称）を用いた。
【０１９５】
構成例１乃至６及び比較例１乃至６として用いた発光材料の構造式を以下に示す。
【０１９６】
【化１】
2013237839.tif 000002
【０１９７】
【化２】
2013237839.tif 000003
【０１９８】
＜計算方法＞
発光材料の最低三重項励起状態（Ｔ１）における最安定構造を、密度汎関数法（ＤＦＴ）を用いて計算した。なお、本実施例で用いる発光材料には立体異性体等が存在するが、本実施例では基底状態（Ｓ０）においてエネルギー的に最も安定な立体異性体を用いて計算を行った。さらに、最安定構造において、スピン密度分布の解析を行った。ＤＦＴの全エネルギーはポテンシャルエネルギー、電子間静電エネルギー、電子の運動エネルギー、及び、複雑な電子間の相互作用を全て含む交換相関エネルギーの和で表される。ＤＦＴでは、交換相関相互作用を電子密度で表現された一電子ポテンシャルの汎関数（関数の関数の意）で近似しているため、計算は高精度である。ここでは、混合汎関数であるＢ３ＰＷ９１を用いて、交換と相関エネルギーに係る各パラメータの重みを規定した。また、基底関数として、Ｈ、Ｃ、Ｎ、Ｏ、Ｆ原子には６−３１１Ｇ（それぞれの原子価軌道に三つの短縮関数を用いたｔｒｉｐｌｅ  ｓｐｌｉｔ  ｖａｌｅｎｃｅ基底系の基底関数）を、Ｉｒ原子にはＬａｎＬ２ＤＺを用いた。上述の基底関数により、例えば、水素原子であれば、１ｓ〜３ｓの軌道が考慮され、また、炭素原子であれば、１ｓ〜４ｓ、２ｐ〜４ｐの軌道が考慮されることになる。さらに、計算精度向上のため、分極基底系として、水素原子にはｐ関数を、水素原子以外にはｄ関数を加えた。
【０１９９】
なお、量子化学計算プログラムとしては、Ｇａｕｓｓｉａｎ  ０９を使用した。計算は、ハイパフォーマンスコンピュータ（ＳＧＩ社製、Ａｌｔｉｘ  ＩＣＥ８４００ＥＸ）を用いて行った。
【０２００】
＜計算結果＞
計算によって求めた最低三重項励起状態（Ｔ１）の最安定構造における発光材料のスピン密度分布を、ＧａｕｓｓＶｉｅｗ５．０により可視化して図７乃至図１８に示す。図７乃至図１８は、同密度値を０．０００４としたときのスピン密度分布を表すものである。図中の球は、発光材料を構成する原子を表しており、原子の周辺に存在する雲状物は、スピン密度を表している。この場合のスピンは励起状態の電子であるため、スピンが分布している領域（雲状物が存在する領域）において、発光材料のＴ１が形成されていると考えられる。
【０２０１】
（構成例１）
図７及び表１より、Ｔ１のスピンは、主としてＩｒ原子からＬ配位子であるｎｂｐｐｍにかけて分布していることがわかる。これにより、Ｉｒ原子とＬ配位子がＴ１の形成に大きく寄与していると考えられる。また、Ｘ配位子であるａｃａｃに分布するスピンの割合は２．９％であった。
【０２０２】
【表１】
2013237839.tif 000004
【０２０３】
（構成例２）
図８及び表２より、Ｔ１のスピンは、主としてＩｒ原子からＬ配位子であるｄｐｔｚｎにかけて分布していることがわかる。これにより、Ｉｒ原子とＬ配位子がＴ１の形成に大きく寄与していると考えられる。また、Ｘ配位子であるａｃａｃに分布するスピンの割合は３．２％であった。
【０２０４】
【表２】
2013237839.tif 000005
【０２０５】
（構成例３）
図９及び表３より、Ｔ１のスピンは、主としてＩｒ原子からＬ配位子であるｃｚｐｐｍにかけて分布していることがわかる。これにより、Ｉｒ原子とＬ配位子がＴ１の形成に大きく寄与していると考えられる。また、Ｘ配位子であるａｃａｃに分布するスピンの割合は３．０％であった。
【０２０６】
【表３】
2013237839.tif 000006
【０２０７】
（構成例４）
図１０及び表４より、Ｔ１のスピンは、主としてＩｒ原子からＬ配位子であるｄｐｐｍにかけて分布していることがわかる。これにより、Ｉｒ原子とＬ配位子がＴ１の形成に大きく寄与していると考えられる。また、Ｘ配位子であるａｃａｃに分布するスピンの割合は３．５％であった。
【０２０８】
【表４】
2013237839.tif 000007
【０２０９】
（構成例５）
図１１及び表５より、Ｔ１のスピンは、主としてＩｒ原子からＬ配位子であるｔＢｕｐｐｍにかけて分布していることがわかる。これにより、Ｉｒ原子とＬ配位子がＴ１の形成に大きく寄与していると考えられる。また、Ｘ配位子であるａｃａｃに分布するスピンの割合は３．０％であった。
【０２１０】
【表５】
2013237839.tif 000008
【０２１１】
（構成例６）
図１２及び表６より、Ｔ１のスピンは、主としてＩｒ原子からＬ配位子であるｍｐｐｍにかけて分布していることがわかる。これにより、Ｉｒ原子とＬ配位子がＴ１の形成に大きく寄与していると考えられる。また、Ｘ配位子であるａｃｐｅｎに分布するスピンの割合は３．６％であった。
【０２１２】
【表６】
2013237839.tif 000009
【０２１３】
（比較例１）
図１３及び表７より、Ｔ１のスピンは、Ｉｒ原子からＬ配位子であるｎｂｐｐｍにかけて分布するだけでなく、Ｘ配位子であるＦ６ａｃａｃにかけても分布していることがわかる。これにより、上述の構成例１乃至構成例６に比べて、比較例１では、Ｘ配位子がＴ１の形成により大きく寄与していると考えられる。また、Ｘ配位子であるＦ６ａｃａｃに分布するスピンの割合は６８．５％であった。
【０２１４】
【表７】
2013237839.tif 000010
【０２１５】
（比較例２）
図１４及び表８より、Ｔ１のスピンは、Ｉｒ原子からＬ配位子であるｎｂｐｐｍにかけて分布するだけでなく、Ｘ配位子であるＤＰａｃａｃにかけても分布していることがわかる。これにより、上述の構成例１乃至構成例６に比べて、比較例２では、Ｘ配位子がＴ１の形成により大きく寄与していると考えられる。また、Ｘ配位子であるＤＰａｃａｃに分布するスピンの割合は７７．３％であった。
【０２１６】
【表８】
2013237839.tif 000011
【０２１７】
（比較例３）
図１５及び表９より、Ｔ１のスピンは、主としてＩｒ原子からＸ配位子であるＱにかけて分布していることがわかる。これにより、Ｉｒ原子とＸ配位子がＴ１の形成に大きく寄与していると考えられる。また、Ｘ配位子であるＱに分布するスピンの割合は９７．５％であった。
【０２１８】
【表９】
2013237839.tif 000012
【０２１９】
（比較例４）
図１６及び表１０より、Ｔ１のスピンは、Ｉｒ原子からＬ配位子であるｄｐｐｍにかけて分布するだけでなく、Ｘ配位子であるＦ６ａｃａｃにかけても分布していることがわかる。これにより、上述の構成例１乃至構成例６に比べて、比較例４では、Ｘ配位子がＴ１の形成により大きく寄与していると考えられる。また、Ｘ配位子であるＦ６ａｃａｃに分布するスピンの割合は６９．０％であった。
【０２２０】
【表１０】
2013237839.tif 000013
【０２２１】
（比較例５）
図１７及び表１１より、Ｔ１のスピンは、Ｉｒ原子からＬ配位子であるｄｐｐｍにかけて分布するだけでなく、Ｘ配位子であるＤＰａｃａｃにかけても分布していることがわかる。これにより、上述の構成例１乃至構成例６に比べて、比較例５では、Ｘ配位子がＴ１の形成により大きく寄与していると考えられる。また、Ｘ配位子であるＤＰａｃａｃに分布するスピンの割合は７６．９％であった。
【０２２２】
【表１１】
2013237839.tif 000014
【０２２３】
（比較例６）
図１８及び表１２より、Ｔ１のスピンは、主としてＩｒ原子からＸ配位子であるＱにかけて分布していることがわかる。これにより、Ｉｒ原子とＸ配位子がＴ１の形成に大きく寄与していると考えられる。また、Ｘ配位子であるＱに分布するスピンの割合は９７．２％であった。
【０２２４】
【表１２】
2013237839.tif 000015
【０２２５】
次に、表１３に、それぞれの発光材料の、上記計算結果におけるＸ配位子に分布するスピンの割合（ｘ）をまとめて示す。さらに、構成例１、３、４、及び６については、トルエン溶液中での燐光量子収率（φＰＬ）を示し、構成例１乃至６については、発光材料を発光層（特にゲスト材料）に用いた素子の最大外部量子効率（φＥＬ）の一例を示す。なお、これらの素子については、実施例２乃至実施例７で詳述する。
【０２２６】
【表１３】
2013237839.tif 000016
【０２２７】
以上に示した通り、式ＩｒＬ２Ｘで表される発光材料の三重項励起状態には、Ｌ配位子及びＸ配位子が大きく関与していることがわかった。つまり、Ｌ配位子及びＸ配位子が発光の基本的性質を支配していることが示唆された。
【０２２８】
構成例１乃至６では、いずれにおいても、Ｔ１のスピンが、主としてＩｒ原子からＬ配位子にかけて分布していた。また、Ｘ配位子に分布するスピンの割合はいずれも５％以下であった。これにより、Ｉｒ原子とＬ配位子がＴ１の形成に大きく寄与していると考えられる。
【０２２９】
ここで、Ｌ配位子ではｓｐ２混成炭素原子がＩｒ原子に結合しているため、Ｉｒ原子とＬ配位子が寄与して形成されたＴ１では、三重項π−π＊励起状態のエネルギーと、一重項ＭＬＣＴ励起状態のエネルギーの値が近く、それらが混成した三重項ＭＬＣＴ励起状態が最低励起状態となりやすい。したがって、三重項ＭＬＣＴ励起状態は、一重項励起状態の性質（速い遷移速度）を有し、発光の遷移速度が熱失活の速度よりも速いため、高い燐光発光効率を得ることができると考えられる。
【０２３０】
実際に、上記構成例１、３、５、及び６に用いた発光材料は、燐光量子収率（φＰＬ）がそれぞれ７０％以上と、高い値を示した。また、構成例１乃至６に用いた発光材料を発光層（特にゲスト材料）に用いた素子の最大外部量子効率（φＥＬ）はいずれも２０％を超える高い値を示した。従来、燐光材料を用いた発光素子の外部量子効率は２０％程度が限界であると言われていたが、構成例１乃至６に用いた発光材料を発光素子に適用することで、その限界を超える従前にない高効率が得られることがわかった。
【０２３１】
一方、比較例１、２、４、及び５では、Ｔ１のスピンが、Ｉｒ原子からＬ配位子にかけて分布するだけでなく、Ｘ配位子にかけても分布していた。これにより、上述の構成例１乃至６に比べて、比較例１、２、４、及び５では、Ｘ配位子がＴ１の形成により大きく寄与していると考えられる。
【０２３２】
また、比較例３及び６では、Ｔ１のスピンが、主としてＩｒ原子からＸ配位子にかけて分布していた。これにより、Ｉｒ原子とＸ配位子がＴ１の形成に大きく寄与していると考えられる。
【０２３３】
Ｘ配位子では、Ｉｒ原子に配位する原子が窒素原子や酸素原子のみである。もし、Ｉｒ原子及びＸ配位子が最低三重項励起状態（Ｔ１）の多くに寄与してしまうと、三重項π−π＊励起状態のエネルギーと、一重項ＭＬＣＴ励起状態のエネルギーの値が遠くなり、三重項ＭＬＣＴ励起状態が生じにくい。したがって、最低三重項励起状態は一重項励起状態の性質（速い遷移速度）を有することができず、発光の遷移速度が熱失活による励起エネルギーの失活の速度よりも遅くなるため、燐光発光効率は低いと考えられる。
【０２３４】
実際に、比較例１及び４に用いたＦ６ａｃａｃ及び比較例２及び５に用いたＤＰａｃａｃは、特許文献１において、「Ｌ２ＩｒＸ錯体のＸ配位子として用いた場合、非常に弱い発光を与えるか、又は発光を全く示さない。」と記載されている配位子である。また、比較例３及び６に用いたＱに基づき発光する錯体の一例は、特許文献１において、「発光強度は非常に弱」いと記載されている。
【０２３５】
以上のことから、発光材料が高い発光効率を得るためには、ｓｐ２混成炭素原子がＩｒ原子に配位する配位子を有するだけでなく、該配位子がＴ１の形成に大きく寄与する必要があることが示唆された。
【０２３６】
本実施例の結果から、本発明の一態様である、式ＩｒＬ２Ｘで表され、最低三重項励起状態の最安定構造において、Ｘに分布するスピンの割合が５％以下である発光材料は、ＩｒとＬが寄与してＴ１が形成され、三重項ＭＬＣＴ励起状態が最低励起状態となりやすいため、高い燐光発光効率を得られることが示された。また、該発光材料を用いることで、発光効率が高い発光素子を実現できることが示された。なお、式中、Ｌは、Ｉｒは、イリジウムを表し、少なくともｓｐ２混成炭素原子がＩｒに結合した構造を有する配位子を表し、Ｘは、２つの窒素原子、窒素原子と酸素原子、又は２つの酸素原子がＩｒに配位したモノアニオン性の二座配位子を表す。また、本実施例で例示した素子の構成等については以下の実施例で詳述する。
【実施例２】
【０２３７】
本実施例では、本発明の一態様の発光素子について、図１９を用いて説明する。本実施例で用いた材料の構造式を以下に示す。なお、先の実施例で用いた材料の構造式は省略する。
【０２３８】
【化３】
2013237839.tif 000017
【０２３９】
以下に、本実施例の発光素子１の作製方法を示す。
【０２４０】
（発光素子１）
ガラス基板１１００上に、珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）膜をスパッタリング法にて成膜することで、陽極として機能する第１の電極１１０１を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍとし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。
【０２４１】
ガラス基板１１００上に発光素子を形成するための前処理としては、基板表面を水で洗浄し、２００℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。
【０２４２】
その後、１０−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着装置内の加熱室において、１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、ガラス基板１１００を３０分程度放冷した。
【０２４３】
次に、第１の電極１１０１が形成された面が下方となるように、第１の電極１１０１が形成されたガラス基板１１００を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、１０−４Ｐａ程度まで減圧した後、第１の電極１１０１上に、４，４’，４’’−（１，３，５−ベンゼントリイル）トリ（ジベンゾチオフェン）（略称：ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ）と酸化モリブデン（ＶＩ）を共蒸着することで、正孔注入層１１１１を形成した。その膜厚は、４０ｎｍとし、ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩと酸化モリブデンの比率は、質量比で４：２（＝ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ：酸化モリブデン）となるように調節した。なお、共蒸着法とは、一つの処理室内で、複数の蒸発源から同時に蒸着を行う蒸着法である。
【０２４４】
次に、正孔注入層１１１１上に、４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＰＡＦＬＰ）を２０ｎｍの膜厚となるように成膜し、正孔輸送層１１１２を形成した。
【０２４５】
次に、２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ）、４−フェニル−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡ１ＢＰ）、及び（アセチルアセトナト）ビス［４−（２−ノルボルニル）−６−フェニルピリミジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（ｅｎｄｏ−，ｅｘｏ−混合物）（略称：［Ｉｒ（ｎｂｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）を共蒸着し、正孔輸送層１１１２上に発光層１１１３を形成した。ここで、２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ、ＰＣＢＡ１ＢＰ及び［Ｉｒ（ｎｂｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］の質量比は、０．８：０．２：０．０１（＝２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ：ＰＣＢＡ１ＢＰ：［Ｉｒ（ｎｂｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）となるように調節した。また、発光層１１１３の膜厚は４０ｎｍとした。
【０２４６】
次に、発光層１１１３上に、２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩを膜厚１０ｎｍとなるように成膜し、さらに、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）を膜厚２０ｎｍとなるように成膜することで、電子輸送層１１１４を形成した。
【０２４７】
そして、電子輸送層１１１４上に、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を１ｎｍの膜厚で蒸着し、電子注入層１１１５を形成した。
【０２４８】
最後に、陰極として機能する第２の電極１１０３として、アルミニウムを２００ｎｍの膜厚となるように蒸着することで、本実施例の発光素子１を作製した。
【０２４９】
なお、上述した蒸着過程において、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。
【０２５０】
以上により得られた発光素子１の素子構造を表１４に示す。
【０２５１】
【表１４】
2013237839.tif 000018
【０２５２】
発光素子１を大気に曝さないように、窒素雰囲気のグローブボックス内において封止した。その後、発光素子１の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０２５３】
発光素子１の輝度−外部量子効率特性を図２０に示す。図２０において、横軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を、縦軸は外部量子効率（％）を表す。また、発光素子１における輝度１２００ｃｄ／ｍ２のときの電圧（Ｖ）、電流密度（ｍＡ／ｃｍ２）、ＣＩＥ色度座標（ｘ、ｙ）、外部量子効率（％）を表１５に示す。
【０２５４】
【表１５】
2013237839.tif 000019
【０２５５】
発光素子１は、１２００ｃｄ／ｍ２の輝度の時のＣＩＥ色度座標が（ｘ，ｙ）＝（０．４３，０．５６）であり、緑色の発光を示した。
【０２５６】
以上のように、発光素子１は、高い外部量子効率で発光した。また、発光素子１は低い電圧で駆動できることが示された。
【実施例３】
【０２５７】
本実施例では、本発明の一態様の発光素子について、図１９を用いて説明する。本実施例で用いた材料の構造式を以下に示す。なお、先の実施例で用いた材料の構造式は省略する。
【０２５８】
【化４】
2013237839.tif 000020
【０２５９】
以下に、本実施例の発光素子の作製方法を示す。
【０２６０】
（発光素子２）
発光素子２では、発光層１１１３以外は、発光素子１と同様の材料、方法及び条件を適用して作製した。
【０２６１】
発光素子２の発光層１１１３は、２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）、及び（アセチルアセトナト）ビス（２，４−ジフェニル−１，３，５−トリアジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｐｔｚｎ）２（ａｃａｃ）］）を共蒸着することで形成した。ここで、２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ、ＮＰＢ及び［Ｉｒ（ｄｐｔｚｎ）２（ａｃａｃ）］の質量比は、０．８：０．２：０．０１（＝２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ：ＮＰＢ：［Ｉｒ（ｄｐｔｚｎ）２（ａｃａｃ）］）となるように調節した。また、発光層１１１３の膜厚は４０ｎｍとした。
【０２６２】
以上により得られた発光素子２の素子構造を表１６に示す。
【０２６３】
【表１６】
2013237839.tif 000021
【０２６４】
発光素子２を大気に曝さないように、窒素雰囲気のグローブボックス内において封止した。その後、発光素子２の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０２６５】
発光素子２の輝度−外部量子効率特性を図２１に示す。図２１において、横軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を、縦軸は外部量子効率（％）を表す。また、発光素子２における輝度９００ｃｄ／ｍ２のときの電圧（Ｖ）、電流密度（ｍＡ／ｃｍ２）、ＣＩＥ色度座標（ｘ、ｙ）、外部量子効率（％）を表１７に示す。
【０２６６】
【表１７】
2013237839.tif 000022
【０２６７】
発光素子２は、９００ｃｄ／ｍ２の輝度の時のＣＩＥ色度座標が（ｘ，ｙ）＝（０．５５，０．４４）であり、橙色の発光を示した。
【０２６８】
以上のように、発光素子２は、高い外部量子効率で発光した。また、発光素子２は、低い電圧で駆動できることが示された。
【実施例４】
【０２６９】
本実施例では、本発明の一態様の発光素子について、図１９を用いて説明する。本実施例で用いた材料は先の実施例で用いた材料であるため、構造式は省略する。
【０２７０】
以下に、本実施例の発光素子の作製方法を示す。
【０２７１】
（発光素子３）
発光素子３では、発光層１１１３以外は、発光素子１と同様の材料、方法及び条件を適用して作製した。
【０２７２】
発光素子３の発光層１１１３は、２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ、ＰＣＢＡ１ＢＰ、及びビス｛２−［６−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４−ピリミジニル−κＮ３］フェニル−κＣ｝（２，４−ペンタンジオナト−κ２Ｏ，Ｏ’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｃｚｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）を共蒸着することで形成した。ここで、２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ、ＰＣＢＡ１ＢＰ及び［Ｉｒ（ｃｚｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］の質量比は、０．８：０．２：０．０５（＝２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ：ＰＣＢＡ１ＢＰ：［Ｉｒ（ｃｚｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）となるように調節した。また、発光層１１１３の膜厚は４０ｎｍとした。
【０２７３】
以上により得られた発光素子３の素子構造を表１８に示す。
【０２７４】
【表１８】
2013237839.tif 000023
【０２７５】
発光素子３を大気に曝さないように、窒素雰囲気のグローブボックス内において封止した。その後、発光素子３の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０２７６】
発光素子３の輝度−外部量子効率特性を図２２に示す。図２２において、横軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を、縦軸は外部量子効率（％）を表す。また、発光素子３における輝度１０００ｃｄ／ｍ２のときの電圧（Ｖ）、電流密度（ｍＡ／ｃｍ２）、ＣＩＥ色度座標（ｘ、ｙ）、外部量子効率（％）を表１９に示す。
【０２７７】
【表１９】
2013237839.tif 000024
【０２７８】
発光素子３は、１０００ｃｄ／ｍ２の輝度の時のＣＩＥ色度座標が（ｘ，ｙ）＝（０．４８，０．５１）であり、黄色の発光を示した。
【０２７９】
以上のように、発光素子３は、高い外部量子効率で発光した。また、発光素子３は、低い電圧で駆動できることが示された。
【実施例５】
【０２８０】
本実施例では、本発明の一態様の発光素子について、図１９を用いて説明する。本実施例で用いた材料は先の実施例で用いた材料であるため、構造式は省略する。
【０２８１】
以下に、本実施例の発光素子の作製方法を示す。
【０２８２】
（発光素子４）
発光素子４では、正孔注入層１１１１及び発光層１１１３以外は、発光素子１と同様の材料、方法及び条件を適用して作製した。
【０２８３】
発光素子４の正孔注入層１１１１は、第１の電極１１０１上に、ＢＰＡＦＬＰと酸化モリブデン（ＶＩ）を共蒸着することで形成した。その膜厚は、４０ｎｍとし、ＢＰＡＦＬＰと酸化モリブデンの比率は、重量比で４：２（＝ＢＰＡＦＬＰ：酸化モリブデン）となるように調節した。
【０２８４】
発光素子４の発光層１１１３は、２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ、ＰＣＢＡ１ＢＰ、及びビス（４，６−ジフェニルピリミジナト）（ジピバロイルメタナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ｄｐｍ）］）を共蒸着することで形成した。ここで、２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ、ＰＣＢＡ１ＢＰ及び［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ｄｐｍ）］の質量比は、０．８：０．２：０．０２５（＝２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ：ＰＣＢＡ１ＢＰ：［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ｄｐｍ）］）となるように調節した。また、発光層１１１３の膜厚は４０ｎｍとした。
【０２８５】
以上により得られた発光素子４の素子構造を表２０に示す。
【０２８６】
【表２０】
2013237839.tif 000025
【０２８７】
発光素子４を大気に曝さないように、窒素雰囲気のグローブボックス内において封止した。その後、発光素子４の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０２８８】
発光素子４の輝度−外部量子効率特性を図２３に示す。図２３において、横軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を、縦軸は外部量子効率（％）を表す。また、発光素子４における輝度１１００ｃｄ／ｍ２のときの電圧（Ｖ）、電流密度（ｍＡ／ｃｍ２）、ＣＩＥ色度座標（ｘ、ｙ）、外部量子効率（％）を表２１に示す。
【０２８９】
【表２１】
2013237839.tif 000026
【０２９０】
発光素子４は、１１００ｃｄ／ｍ２の輝度の時のＣＩＥ色度座標が（ｘ，ｙ）＝（０．５５，０．４５）であり、橙色の発光を示した。
【０２９１】
以上のように、発光素子４は、高い外部量子効率で発光した。また、発光素子４は、低い電圧で駆動できることが示された。
【実施例６】
【０２９２】
本実施例では、本発明の一態様の発光素子について、図１９を用いて説明する。本実施例で用いた材料は先の実施例で用いた材料であるため、構造式は省略する。
【０２９３】
以下に、本実施例の発光素子の作製方法を示す。
【０２９４】
（発光素子５）
発光素子５では、発光層１１１３以外は、発光素子１と同様の材料、方法及び条件を適用して作製した。
【０２９５】
発光素子５の発光層１１１３は、２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ、ＰＣＢＡ１ＢＰ、及び（アセチルアセトナト）ビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−フェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）を共蒸着することで形成した。ここで、２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ、ＰＣＢＡ１ＢＰ及び［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］の質量比は、０．８：０．２：０．０５（＝２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ：ＰＣＢＡ１ＢＰ：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）となるように調節した。また、発光層１１１３の膜厚は４０ｎｍとした。
【０２９６】
以上により得られた発光素子５の素子構造を表２２に示す。
【０２９７】
【表２２】
2013237839.tif 000027
【０２９８】
発光素子５を大気に曝さないように、窒素雰囲気のグローブボックス内において封止した。その後、発光素子５の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０２９９】
発光素子５の輝度−外部量子効率特性を図２４に示す。図２４において、横軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を、縦軸は外部量子効率（％）を表す。また、発光素子５における輝度１０００ｃｄ／ｍ２のときの電圧（Ｖ）、電流密度（ｍＡ／ｃｍ２）、ＣＩＥ色度座標（ｘ、ｙ）、外部量子効率（％）を表２３に示す。
【０３００】
【表２３】
2013237839.tif 000028
【０３０１】
発光素子５は、１０００ｃｄ／ｍ２の輝度の時のＣＩＥ色度座標が（ｘ，ｙ）＝（０．４４，０．５６）であり、橙色の発光を示した。
【０３０２】
以上のように、発光素子５は、高い外部量子効率で発光した。また、発光素子５は、低い電圧で駆動できることが示された。
【実施例７】
【０３０３】
本実施例では、本発明の一態様の発光素子について、図１９を用いて説明する。本実施例で用いた材料は先の実施例で用いた材料であるため、構造式は省略する。
【０３０４】
以下に、本実施例の発光素子の作製方法を示す。
【０３０５】
（発光素子６）
発光素子６では、発光層１１１３以外は、発光素子１と同様の材料、方法及び条件を適用して作製した。
【０３０６】
発光素子６の発光層１１１３は、２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ、ＰＣＢＡ１ＢＰ、及び［２−（アセチル−κＯ）−シクロペンタノナト−κＯ］ビス［２−（３−メチル−４−ピリミジニル−κＮ３）フェニル−κＣ］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｍ）２（ａｃｐｅｎ）］）を共蒸着することで形成した。ここで、２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ、ＰＣＢＡ１ＢＰ及び［Ｉｒ（ｍｐｐｍ）２（ａｃｐｅｎ）］の質量比は、０．８：０．２：０．０２５（＝２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ：ＰＣＢＡ１ＢＰ：［Ｉｒ（ｍｐｐｍ）２（ａｃｐｅｎ）］）となるように調節した。また、発光層１１１３の膜厚は４０ｎｍとした。
【０３０７】
以上により得られた発光素子６の素子構造を表２４に示す。
【０３０８】
【表２４】
2013237839.tif 000029
【０３０９】
発光素子６を大気に曝さないように、窒素雰囲気のグローブボックス内において封止した。その後、発光素子６の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０３１０】
発光素子６の輝度−外部量子効率特性を図２５に示す。図２５において、横軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を、縦軸は外部量子効率（％）を表す。また、発光素子６における輝度１０００ｃｄ／ｍ２のときの電圧（Ｖ）、電流密度（ｍＡ／ｃｍ２）、ＣＩＥ色度座標（ｘ、ｙ）、外部量子効率（％）を表２５に示す。
【０３１１】
【表２５】
2013237839.tif 000030
【０３１２】
発光素子６は、１０００ｃｄ／ｍ２の輝度の時のＣＩＥ色度座標が（ｘ，ｙ）＝（０．４３，０．５６）であり、黄緑色の発光を示した。
【０３１３】
以上のように、発光素子６は、高い外部量子効率で発光した。また、発光素子６は、低い電圧で駆動できることが示された。
【０３１４】
（参考例１）
上記実施例で用いた（アセチルアセトナト）ビス［４−（２−ノルボルニル）−６−フェニルピリミジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（ｅｎｄｏ−，ｅｘｏ−混合物）（略称：［Ｉｒ（ｎｂｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）の合成例を示す。［Ｉｒ（ｎｂｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］の構造式を以下に示す。
【０３１５】
【化５】
2013237839.tif 000031
【０３１６】
≪ステップ１；４−クロロ−６−フェニルピリミジンの合成≫
４，６−ジクロロピリミジン３．３５ｇ、フェニルボロン酸３．０２ｇ、トリシクロヘキシルホスフィン（略称：Ｃｙ３Ｐ）１．７ｍＬ、炭酸セシウム１４．７ｇ、トリス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）（略称：Ｐｄ２（ｄｂａ）３）０．３１ｇ、ジオキサン３０ｍＬを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、内部をアルゴン置換した。この反応容器にマイクロ波（２．４５ＧＨｚ  １２０Ｗ）を６０分間照射することで加熱し、反応させた。この反応溶液の溶媒を留去し、得られた残渣を、ジクロロメタンとヘキサンの混合溶媒（体積比１／１）を展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、４−クロロ−６−フェニルピリミジンを得た（淡い黄色粉末、収率３４％）。なお、マイクロ波の照射はマイクロ波合成装置（ＣＥＭ社製  Ｄｉｓｃｏｖｅｒ）を用いた。ステップ１の合成スキームを（ａ−１）に示す。
【０３１７】
【化６】
2013237839.tif 000032
【０３１８】
≪ステップ２；４−（２−ノルボルニル）−６−フェニルピリミジン（ｅｎｄｏ−，ｅｘｏ−混合物）（略称：Ｈｎｂｐｐｍ）の合成≫
ｅｘｏ−２−ブロモノルボルナン２．９９ｇ、マグネシウム０．５０ｇ、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）１０ｍＬを反応容器に入れ、この反応容器にマイクロ波（２．４５ＧＨｚ  １００Ｗ）を１０分間照射することで加熱し、グリニャール試薬を調整した。ステップ１で得た４−クロロ−６−フェニルピリミジン５．０２ｇとＴＨＦ３０ｍＬを混合し、−１５℃で撹拌しながら、得られたグリニャール試薬を添加し、さらに［１，２−ビス（ジフェニルホスフィノ）エタン］ニッケル（ＩＩ）ジクロリド（略称：Ｎｉ（ｄｐｐｅ）Ｃｌ２）３０ｍｇを添加して、室温まで昇温した。この反応溶液に塩化アンモニウム水溶液を加えて、有機層を酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥した後の溶液を濾過した。この溶液の溶媒を留去した後、得られた残渣を、ヘキサンと酢酸エチルの混合溶媒（体積比５／１）を展開溶媒とするフラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル）で精製し、目的のピリミジン誘導体Ｈｎｂｐｐｍを得た（黄色油状物、収率４３％）。ステップ２の合成スキームを（ａ−２）に示す。
【０３１９】
【化７】
2013237839.tif 000033
【０３２０】
≪ステップ３；ジ−μ−クロロ−ビス｛ビス［４−（２−ノルボルニル）−６−フェニルピリミジナト］イリジウム（ＩＩＩ）｝（ｅｎｄｏ−，ｅｘｏ−混合物）（略称：［Ｉｒ（ｎｂｐｐｍ）２Ｃｌ］２）の合成≫
２−エトキシエタノール１５ｍＬ、水５ｍＬ、ステップ２で得たＨｎｂｐｐｍ０．８３ｇ、塩化イリジウム水和物（ＩｒＣｌ３・Ｈ２Ｏ）０．４９ｇを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ  １００Ｗ）を３０分間照射し、反応させた。反応溶液を濾過し、得られた濾物をエタノールで洗浄し、複核錯体［Ｉｒ（ｎｂｐｐｍ）２Ｃｌ］２を得た（褐色粉末、収率７４％）。ステップ３の合成スキームを（ａ−３）に示す。
【０３２１】
【化８】
2013237839.tif 000034
【０３２２】
≪ステップ４；［Ｉｒ（ｎｂｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］（ｅｎｄｏ−，ｅｘｏ−混合物）の合成≫
２−エトキシエタノール２０ｍＬ、ステップ３で得た複核錯体［Ｉｒ（ｎｂｐｐｍ）２Ｃｌ］２  ０．８９ｇ、アセチルアセトン０．１９ｍＬ、炭酸ナトリウム０．６５ｇを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ  １００Ｗ）を３０分間照射し、反応させた。反応溶液を濾過し、得られた濾物を水、次いでエタノール、次いでヘキサンにて洗浄した。濾物をジクロロメタンに溶解し、セライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１−１６８５５）を濾過補助剤として濾過した。濾液の溶媒を留去した後、得られた残渣を、ジクロロメタンと酢酸エチルの混合溶媒（体積比５０／１）を展開溶媒とするフラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル）で精製し、橙色粉末を得た（収率５４％）。ステップ４の合成スキームを（ａ−４）に示す。
【０３２３】
【化９】
2013237839.tif 000035
【０３２４】
得られた橙色粉末の核磁気共鳴分光法（１Ｈ−ＮＭＲ）による分析結果を下記に示す。なお、得られた橙色粉末はｅｎｄｏ体とｅｘｏ体のシグナルが混在し、１Ｈ−ＮＭＲにおいて分離出来なかったため、ケミカルシフト値はこれら混合物のものを記述する。この結果から、本合成例において、［Ｉｒ（ｎｂｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］が得られたことがわかった。
【０３２５】
１Ｈ−ＮＭＲ．δ（ＣＤＣｌ３）：１．２４−１．５１，１．６１−２．０６，２．０７，２．４８，２．６９，３．０３，３．５６，５．２４，６．３４，６．７４−６．８６，７．６４，８．９９．
【０３２６】
（参考例２）
上記実施例で用いた（アセチルアセトナト）ビス（２，４−ジフェニル−１，３，５−トリアジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｐｔｚｎ）２（ａｃａｃ）］）の合成例を示す。［Ｉｒ（ｄｐｔｚｎ）２（ａｃａｃ）］の構造式を以下に示す。
【０３２７】
【化１０】
2013237839.tif 000036
【０３２８】
≪ステップ１；２，３−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（略称：Ｈｄｐｔｚｎ）の合成≫
ベンズアミジン塩酸塩９．６３ｇ、Ｇｏｌｄ試薬（別名：（ジメチルアミノメチレンアミノメチレン）ジメチルアンモニウムクロリド，Ａｌｄｒｉｃｈ製）１０．１９ｇをフラスコに入れ、内部を窒素置換した。この反応容器を１２０℃で３時間加熱し、反応させた。この反応溶液に水を加え、濾過した。得られた濾物をメタノールで洗浄し、トリアジン誘導体Ｈｄｐｔｚｎを得た（白色粉末、収率３０％）。ステップ１の合成スキームを（ｂ−１）に示す。
【０３２９】
【化１１】
2013237839.tif 000037
【０３３０】
≪ステップ２；ジ−μ−クロロ−ビス［ビス（２，４−ジフェニル−１，３，５−トリアジナト）イリジウム（ＩＩＩ）］（略称：［Ｉｒ（ｄｐｔｚｎ）２Ｃｌ］２）の合成≫
２−エトキシエタノール１５ｍＬ、水５ｍＬ、ステップ１で得たＨｄｐｔｚｎ２．５１ｇ、塩化イリジウム水和物（ＩｒＣｌ３・Ｈ２Ｏ）１．１８ｇを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ  １００Ｗ）を３０分間照射し、反応させた。反応溶液を濾過し、得られた濾物をエタノールで洗浄し、複核錯体［Ｉｒ（ｄｐｔｚｎ）２Ｃｌ］２を得た（褐色粉末、収率４４％）。ステップ２の合成スキームを（ｂ−２）に示す。
【０３３１】
【化１２】
2013237839.tif 000038
【０３３２】
≪ステップ３；［Ｉｒ（ｄｐｔｚｎ）２（ａｃａｃ）］の合成≫
２−エトキシエタノール２０ｍＬ、ステップ２で得た複核錯体［Ｉｒ（ｄｐｔｚｎ）２Ｃｌ］２  １．２１ｇ、アセチルアセトン０．２７ｍＬ、炭酸ナトリウム０．９２ｇを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ  １００Ｗ）を３０分間照射し、反応させた。反応溶液にジクロロメタンを加えて濾過し、濾液の溶媒を留去した後、得られた残渣を、ヘキサンとジクロロメタンの混合溶媒（体積比１／２５）を展開溶媒とするフラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル）で精製し、橙色粉末を得た（収率１０％）。ステップ３の合成スキームを（ｂ−３）に示す。
【０３３３】
【化１３】
2013237839.tif 000039
【０３３４】
得られた橙色粉末の核磁気共鳴分光法（１Ｈ−ＮＭＲ）による分析結果を下記に示す。この結果から、本合成例において、［Ｉｒ（ｄｐｔｚｎ）２（ａｃａｃ）］が得られたことがわかった。
【０３３５】
１Ｈ−ＮＭＲ．δ（ＣＤＣｌ３）：１．８５（ｓ，６Ｈ），５．３１（ｓ，１Ｈ），６．５６（ｄｄ、２Ｈ），６．８８−６．９９（ｍ，４Ｈ），７．５８−７．６８（ｍ，６Ｈ），８．２３（ｄｄ，２Ｈ），８．７２（ｄｄ，４Ｈ），９．１３（ｓ，２Ｈ）．
【０３３６】
（参考例３）
上記実施例で用いたビス｛２−［６−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４−ピリミジニル−κＮ３］フェニル−κＣ｝（２，４−ペンタンジオナト−κ２Ｏ，Ｏ’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｃｚｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）の合成例を示す。［Ｉｒ（ｃｚｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］の構造式を以下に示す。
【０３３７】
【化１４】
2013237839.tif 000040
【０３３８】
≪ステップ１；４−カルバゾール−９−イル−６−フェニルピリミジン（略称：Ｈｃｚｐｐｍ）の合成≫
水素化ナトリウム（６０％  ｉｎ  ｍｉｎｅｒａｌ  ｏｉｌ）０．０５３ｇと脱水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ｄｒｙＤＭＦ）３０ｍＬを、三口フラスコに入れ、内部を窒素置換した。ここにカルバゾール１．７６ｇとｄｒｙＤＭＦ３０ｍＬを加え、室温で１時間攪拌した。その後、４−クロロ−６−フェニルピリミジン１．７６ｇとｄｒｙＤＭＦ３０ｍＬを加え、室温で４時間攪拌した。反応後、この溶液を水に加え、固体を析出させ、吸引濾過した。得られた固体を、ジクロロメタンを展開溶媒とするフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製し、ピリミジン誘導体Ｈｃｚｐｐｍを得た（白色粉末、収率６２％）。ステップ１の合成スキームを（ｃ−１）に示す。
【０３３９】
【化１５】
2013237839.tif 000041
【０３４０】
≪ステップ２；ジ−μ−クロロ−テトラキス｛２−［６−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４−ピリミジニル−κＮ３］フェニル−κＣ｝ジイリジウム（ＩＩＩ）］（略称：［Ｉｒ（ｃｚｐｐｍ）２Ｃｌ］２）の合成≫
２−エトキシエタノール１５ｍＬ、水５ｍＬ、ステップ１で得たＨｃｚｐｐｍ１．２４ｇ、塩化イリジウム水和物（ＩｒＣｌ３・Ｈ２Ｏ）（Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ社製）０．５７ｇを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ  １００Ｗ）を１時間照射し、反応させた。溶媒を留去した後、得られた残渣をエタノールで吸引濾過した後、洗浄し、複核錯体［Ｉｒ（ｃｚｐｐｍ）２Ｃｌ］２を得た（褐色粉末、収率９３％）。ステップ２の合成スキームを（ｃ−２）に示す。
【０３４１】
【化１６】
2013237839.tif 000042
【０３４２】
≪ステップ３；［Ｉｒ（ｃｚｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］の合成≫
２−エトキシエタノール３０ｍＬ、ステップ２で得た［Ｉｒ（ｃｚｐｐｍ）２Ｃｌ］２  １．５４ｇ、アセチルアセトン０．２７ｇ、炭酸ナトリウム０．９４ｇを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ  １２０Ｗ）を６０分間照射することで加熱した。ここで更にアセチルアセトン０．１０ｇをフラスコに入れ、再度マイクロ波（２．４５ＧＨｚ  １２０Ｗ）を６０分間照射することで加熱した。溶媒を留去し、得られた残渣をエタノールで吸引濾過した。得られた固体を水、エタノールで洗浄し、ジクロロメタンを展開溶媒とするフラッシュカラムクロマトグラフィーで精製した。その後、ジクロロメタンとヘキサンの混合溶媒にて再結晶することにより、赤橙色粉末を得た（収率１８％）。ステップ３の合成スキームを（ｃ−３）に示す。
【０３４３】
【化１７】
2013237839.tif 000043
【０３４４】
得られた赤橙色粉末の核磁気共鳴分光法（１Ｈ−ＮＭＲ）による分析結果を下記に示す。この結果から、本合成例において、［Ｉｒ（ｃｚｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］が得られたことがわかった。
【０３４５】
１Ｈ−ＮＭＲ．δ（ＣＤＣｌ３）：１．９２（ｓ，６Ｈ），５．３７（ｓ，１Ｈ），６．６１（ｄ，２Ｈ），６．８８−６．９４（ｍ，４Ｈ），７．４５（ｔ，４Ｈ），７．５８（ｔ，４Ｈ），７．７２（ｄ，２Ｈ），８．１６−８．１７（ｍ，６Ｈ），８．３１（ｄ，４Ｈ），９．１９（ｓ，２Ｈ）．
【０３４６】
（参考例４）
上記実施例で用いたビス（４，６−ジフェニルピリミジナト）（ジピバロイルメタナト）イリジウム（ＩＩＩ）（別名：（２，２，６，６−テトラメチル−３，５−ヘプタンジオナト−κ２Ｏ，Ｏ’）ビス［２−（６−フェニル−４−ピリミジニル−κＮ３）フェニル−κＣ］イリジウム（ＩＩＩ））（略称：［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ｄｐｍ）］）の合成例を示す。［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ｄｐｍ）］の構造式を以下に示す。
【０３４７】
【化１８】
2013237839.tif 000044
【０３４８】
≪ステップ１；４，６−ジフェニルピリミジン（略称：Ｈｄｐｐｍ）の合成≫
４，６−ジクロロピリミジン５．０２ｇ、フェニルボロン酸８．２９ｇ、炭酸ナトリウム７．１９ｇ、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（略称：Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２）０．２９ｇ、水２０ｍＬ、アセトニトリル２０ｍＬを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、内部をアルゴン置換した。この反応容器にマイクロ波（２．４５ＧＨｚ  １００Ｗ）を６０分間照射することで加熱した。ここで更にフェニルボロン酸２．０８ｇ、炭酸ナトリウム１．７９ｇ、Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２０．０７０ｇ、水５ｍＬ、アセトニトリル５ｍＬをフラスコに入れ、再度マイクロ波（２．４５ＧＨｚ  １００Ｗ）を６０分間照射することで加熱した。その後この溶液に水を加え、ジクロロメタンにて有機層を抽出した。得られた抽出液を水で洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥させた。乾燥した後の溶液を濾過した。この溶液の溶媒を留去した後、得られた残渣を、ジクロロメタンを展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、ピリミジン誘導体Ｈｄｐｐｍを得た（黄白色粉末、収率３８％）。なお、マイクロ波の照射は、マイクロ波合成装置（ＣＥＭ社製  Ｄｉｓｃｏｖｅｒ）を用いた。ステップ１の合成スキームを（ｄ−１）に示す。
【０３４９】
【化１９】
2013237839.tif 000045
【０３５０】
≪ステップ２；ジ−μ−クロロ−ビス［ビス（４，６−ジフェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）］（略称：［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２Ｃｌ］２）の合成≫
２−エトキシエタノール１５ｍＬ、水５ｍＬ、ステップ１で得たＨｄｐｐｍ１．１０ｇ、塩化イリジウム水和物（ＩｒＣｌ３・Ｈ２Ｏ）０．６９ｇを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、ナスフラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ  １００Ｗ）を１時間照射し、反応させた。溶媒を留去した後、得られた残渣をエタノールで濾過し、次いで洗浄し、複核錯体［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２Ｃｌ］２を得た（赤褐色粉末、収率８８％）。ステップ２の合成スキームを（ｄ−２）に示す。
【０３５１】
【化２０】
2013237839.tif 000046
【０３５２】
≪ステップ３；［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ｄｐｍ）］の合成≫
２−エトキシエタノール３０ｍＬ、ステップ２で得た［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２Ｃｌ］２１．９３ｇ、ジピバロイルメタン０．７７ｇ、炭酸ナトリウム１．５１ｇを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ  １００Ｗ）を６０分間照射することで加熱した。ここで更にジピバロイルメタン０．２６ｇをフラスコに入れ、再度マイクロ波（２．４５ＧＨｚ  １００Ｗ）を６０分間照射することで加熱した。溶媒を留去し、得られた残渣をジクロロメタンに溶解して濾過し、不溶物を除去した。得られた濾液を水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥した。乾燥した後の溶液を濾過した。この溶液の溶媒を留去した後、得られた残渣を、トルエンで洗浄した。その後ジクロロメタンとヘキサンの混合溶媒にて再結晶し、赤色固体を得た（収率２８％、純度９５％）。この固体を、ジクロロメタンを展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。その後、ジクロロメタンとヘキサンの混合溶媒にて再結晶することにより、赤色粉末を得た（収率６％）。ステップ３の合成スキームを（ｄ−３）に示す。
【０３５３】
【化２１】
2013237839.tif 000047
【０３５４】
得られた赤色粉末の核磁気共鳴分光法（１Ｈ  ＮＭＲ）による分析結果を下記に示す。このことから、本合成例において、［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ｄｐｍ）］が得られたことがわかった。
【０３５５】
１Ｈ  ＮＭＲ．δ（ＣＤＣｌ３）：１．８３（ｓ，１８Ｈ），５．２９（ｓ，１Ｈ），６．５５（ｄ，２Ｈ），６．８０（ｔ，２Ｈ），６．９１（ｔ，２Ｈ），７．５５−７．６３（ｍ，６Ｈ），７．７８（ｄ，２Ｈ），８．１６（ｄ，２Ｈ），８．２５（ｄ，４Ｈ），９．０４（ｄ，２Ｈ）．
【０３５６】
（参考例５）
上記実施例で用いた（アセチルアセトナト）ビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−フェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）の合成例を示す。［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］の構造式を以下に示す。
【０３５７】
【化２２】
2013237839.tif 000048
【０３５８】
≪ステップ１；４−ｔｅｒｔ−ブチル−６−フェニルピリミジン（略称：ＨｔＢｕｐｐｍ）の合成≫
４，４−ジメチル−１−フェニルペンタン−１，３−ジオン２２．５ｇとホルムアミド５０ｇを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、内部を窒素置換した。この反応容器を加熱することで反応溶液を５時間還流させた。その後、この溶液を水酸化ナトリウム水溶液に注ぎ、ジクロロメタンにて有機層を抽出した。得られた有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥させた。乾燥した後の溶液を濾過した。この溶液の溶媒を留去した後、得られた残渣を、ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１（体積比）を展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、ピリミジン誘導体ＨｔＢｕｐｐｍを得た（無色油状物、収率１４％）。ステップ１の合成スキームを（ｅ−１）に示す。
【０３５９】
【化２３】
2013237839.tif 000049
【０３６０】
≪ステップ２；ジ−μ−クロロ−ビス［ビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−フェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）］（略称：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２Ｃｌ］２）の合成］
２−エトキシエタノール１５ｍＬと水５ｍＬ、上記ステップ１で得たＨｔＢｕｐｐｍ１．４９ｇ、塩化イリジウム水和物（ＩｒＣｌ３・Ｈ２Ｏ）１．０４ｇを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ  １００Ｗ）を１時間照射し、反応させた。溶媒を留去した後、得られた残渣をエタノールで吸引濾過、洗浄し、複核錯体［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２Ｃｌ］２を得た（黄緑色粉末、収率７３％）。ステップ２の合成スキームを（ｅ−２）に示す。
【０３６１】
【化２４】
2013237839.tif 000050
【０３６２】
≪ステップ３；［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］の合成≫
２−エトキシエタノール４０ｍＬ、上記ステップ２で得た複核錯体［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２Ｃｌ］２  １．６１ｇ、アセチルアセトン０．３６ｇ、炭酸ナトリウム１．２７ｇを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ  １２０Ｗ）を６０分間照射し、反応させた。溶媒を留去し、得られた残渣をエタノールで吸引濾過し、水、エタノールで洗浄した。この固体をジクロロメタンに溶解させ、セライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１−１６８５５）、アルミナ、セライトの順で積層した濾過補助剤を通して濾過した。溶媒を留去して得られた固体をジクロロメタンとヘキサンの混合溶媒にて再結晶することにより、目的物を黄色粉末として得た（収率６８％）。ステップ３の合成スキームを（ｅ−３）に示す。
【０３６３】
【化２５】
2013237839.tif 000051
【０３６４】
得られた黄色粉末の核磁気共鳴分光法（１Ｈ−ＮＭＲ）による分析結果を下記に示す。この結果から、本合成例において、［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］が得られたことがわかった。
【０３６５】
１Ｈ−ＮＭＲ．δ（ＣＤＣｌ３）：１．５０（ｓ，１８Ｈ），１．７９（ｓ，６Ｈ），５．２６（ｓ，１Ｈ），６．３３（ｄ，２Ｈ），６．７７（ｔ，２Ｈ），６．８５（ｔ，２Ｈ），７．７０（ｄ，２Ｈ），７．７６（ｓ，２Ｈ），９．０２（ｓ，２Ｈ）。
【０３６６】
（参考例６）
上記実施例で用いた［２−（アセチル−κＯ）−シクロペンタノナト−κＯ］ビス［２−（３−メチル−４−ピリミジニル−κＮ３）フェニル−κＣ］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｍ）２（ａｃｐｅｎ）］）の合成例を示す。［Ｉｒ（ｍｐｐｍ）２（ａｃｐｅｎ）］の構造式を以下に示す。
【０３６７】
【化２６】
2013237839.tif 000052
【０３６８】
２−エトキシエタノール２５ｍＬ、ジ−μ−クロロ−テトラキス［２−（３−メチル−４−ピリミジニル−κＮ３）フェニル−κＣ］ジイリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｍ）２Ｃｌ］２）０．９５ｇ、２−アセチルシクロペンタノン（略称：Ｈａｃｐｅｎ）０．３２ｇ、炭酸ナトリウム０．８９ｇを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、反応溶液にアルゴンを通しバブリングした。その後、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ  １００Ｗ）を３０分間照射し、反応させた。反応溶液を濾過し、濾取物をメタノール、水、メタノールの順で洗浄した。得られた濾取物を、酢酸エチルとジクロロメタンの混合溶媒（体積比１／９）を展開溶媒とするフラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル）で精製し、橙色粉末を得た（収率２３％）。合成スキームを（ｆ−１）に示す。
【０３６９】
【化２７】
2013237839.tif 000053
【０３７０】
得られた橙色粉末の核磁気共鳴分光法（１Ｈ  ＮＭＲ）による分析結果を下記に示す。このことから、本合成例において、［Ｉｒ（ｍｐｐｍ）２（ａｃｐｅｎ）］が得られたことがわかった。
【０３７１】
１Ｈ−ＮＭＲ．δ（ＣＤＣｌ３）：１．７３（ｍ，２Ｈ），１．８２（ｓ，３Ｈ），２．１５（ｍ，２Ｈ），２．６４（ｔ，２Ｈ），２．８１（ｓ，６Ｈ），６．３４（ｄ，２Ｈ），６．７５−６．８８（ｍ，４Ｈ），７．６１（ｍ，４Ｈ），８．９７（ｄ，２Ｈ）．
【符号の説明】
【０３７２】
２０１    第１の電極
２０３    ＥＬ層
２０３ａ    第１のＥＬ層
２０３ｂ    第２のＥＬ層
２０５    第２の電極
２０７    中間層
３０１    正孔注入層
３０２    正孔輸送層
３０３    発光層
３０４    電子輸送層
３０５    電子注入層
３０６    電子注入バッファー層
３０７    電子リレー層
３０８    電荷発生領域
３１３    発光層
３２１    燐光性化合物
３２２    第１の有機化合物
３２３    第２の有機化合物
４０１    支持基板
４０３    発光素子
４０５    封止基板
４０７    封止材
４０９ａ    第１の端子
４０９ｂ    第２の端子
４１１ａ    光取り出し構造
４１１ｂ    光取り出し構造
４１３    平坦化層
４１５    空間
４１７    補助配線
４１９    絶縁層
４２１    第１の電極
４２３    ＥＬ層
４２５    第２の電極
５０１    支持基板
５０３    発光素子
５０５    封止基板
５０７    封止材
５０９    ＦＰＣ
５１１    第１の絶縁層
５１３    第２の絶縁層
５１５    空間
５１７    配線
５１９    隔壁
５２１    第１の電極
５２３    ＥＬ層
５２５    第２の電極
５３１    ブラックマトリクス
５３３    カラーフィルタ
５３５    オーバーコート層
５４１ａ    トランジスタ
５４１ｂ    トランジスタ
５４２    トランジスタ
５４３    トランジスタ
５５１    発光部
５５２    駆動回路部
５５３    駆動回路部
１１００    ガラス基板
１１０１    第１の電極
１１０３    第２の電極
１１１１    正孔注入層
１１１２    正孔輸送層
１１１３    発光層
１１１４    電子輸送層
１１１５    電子注入層
７１００    テレビジョン装置
７１０１    筐体
７１０２    表示部
７１０３    スタンド
７１１１    リモコン操作機
７２００    コンピュータ
７２０１    本体
７２０２    筐体
７２０３    表示部
７２０４    キーボード
７２０５    外部接続ポート
７２０６    ポインティングデバイス
７３００    携帯型ゲーム機
７３０１ａ    筐体
７３０１ｂ    筐体
７３０２    連結部
７３０３ａ    表示部
７３０３ｂ    表示部
７３０４    スピーカ部
７３０５    記録媒体挿入部
７３０６    操作キー
７３０７    接続端子
７３０８    センサ
７４００    携帯電話機
７４０１    筐体
７４０２    表示部
７４０３    操作ボタン
７４０４    外部接続ポート
７４０５    スピーカ
７４０６    マイク
７５００    タブレット型端末
７５０１ａ    筐体
７５０１ｂ    筐体
７５０２ａ    表示部
７５０２ｂ    表示部
７５０３    軸部
７５０４    電源
７５０５    操作キー
７５０６    スピーカ
７６０１    照明部
７６０２    傘
７６０３    可変アーム
７６０４    支柱
７６０５    台
７６０６    電源
７７０１    照明器具
７７０２    照明器具
７７０３    卓上照明器具
【図１】
2013237839.tif 000054
【図２】
2013237839.tif 000055
【図３】
2013237839.tif 000056
【図４】
2013237839.tif 000057
【図５】
2013237839.tif 000058
【図６】
2013237839.tif 000059
【図１９】
2013237839.tif 000060
【図２０】
2013237839.tif 000061
【図２１】
2013237839.tif 000062
【図２２】
2013237839.tif 000063
【図２３】
2013237839.tif 000064
【図２４】
2013237839.tif 000065
【図２５】
2013237839.tif 000066
【図７】
2013237839.tif 000067
【図８】
2013237839.tif 000068
【図９】
2013237839.tif 000069
【図１０】
2013237839.tif 000070
【図１１】
2013237839.tif 000071
【図１２】
2013237839.tif 000072
【図１３】
2013237839.tif 000073
【図１４】
2013237839.tif 000074
【図１５】
2013237839.tif 000075
【図１６】
2013237839.tif 000076
【図１７】
2013237839.tif 000077
【図１８】
2013237839.tif 000078