(57)【要約】      （修正有）【課題】青緑色から赤色にかけての波長領域において燐光発光を示すことができ、発光効率の高い新たな燐光性有機金属イリジウム錯体の提供。【解決手段】ピリジルピリミジン骨格、を含む配位子を有する、下式（Ｇ０）で表される構造を含む配位子、を有する燐光性有機金属イリジウム錯体。2013237662.tif 000063（但し、式中、Ｒ１およびＲ４〜Ｒ６はそれぞれ独立に、水素または炭素数１〜６のアルキル基を表し、Ｒ２およびＲ３はそれぞれ独立に、水素または炭素数１〜６のアルキル基または置換基を有してもよいフェニル基または置換基を有してもよいピリジル基を表す。）【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
ピリジルピリミジン骨格、を含む配位子を有する燐光性有機金属イリジウム錯体。
【請求項２】
４位にピリジル基を有するピリミジン骨格、を含む配位子を有する燐光性有機金属イリジウム錯体。
【請求項３】
４−（３−ピリジル）ピリミジン骨格、を含む配位子を有する燐光性有機金属イリジウム錯体。
【請求項４】
４−（４−ピリジル）ピリミジン骨格、を含む配位子を有する燐光性有機金属イリジウム錯体。
【請求項５】
一般式（Ｇ０）で表される構造、を含む配位子を有する燐光性有機金属イリジウム錯体。
【化１】
2013237662.tif 000055
（式中、Ｒ１およびＲ４〜Ｒ６はそれぞれ独立に、水素または炭素数１〜６のアルキル基を表し、Ｒ２およびＲ３はそれぞれ独立に、水素または炭素数１〜６のアルキル基または置換基を有してもよいフェニル基または置換基を有してもよいピリジル基を表す。）
【請求項６】
一般式（Ｇ０’）で表される構造、を含む燐光性有機金属イリジウム錯体。
【化２】
2013237662.tif 000056
（式中、Ｒ１およびＲ４〜Ｒ６はそれぞれ独立に、水素または炭素数１〜６のアルキル基を表し、Ｒ２およびＲ３はそれぞれ独立に、水素または炭素数１〜６のアルキル基または置換基を有してもよいフェニル基または置換基を有してもよいピリジル基を表す。）
【請求項７】
一般式（Ｇ１）で表される構造を有する燐光性有機金属イリジウム錯体。
【化３】
2013237662.tif 000057
（式中、Ｒ１およびＲ４〜Ｒ６はそれぞれ独立に、水素または炭素数１〜６のアルキル基を表し、Ｒ２およびＲ３はそれぞれ独立に、水素または炭素数１〜６のアルキル基または置換基を有してもよいフェニル基または置換基を有してもよいピリジル基を表す。）
【請求項８】
一般式（Ｇ２）で表される構造を有する燐光性有機金属イリジウム錯体。
【化４】
2013237662.tif 000058
（式中、Ｒ１およびＲ４〜Ｒ６はそれぞれ独立に、水素または炭素数１〜６のアルキル基を表し、Ｒ２およびＲ３はそれぞれ独立に、水素または炭素数１〜６のアルキル基または置換基を有してもよいフェニル基または置換基を有してもよいピリジル基を表す。また、Ｌは、モノアニオン性の配位子を表す。）
【請求項９】
一般式（Ｇ３）で表される構造を有する燐光性有機金属イリジウム錯体。
【化５】
2013237662.tif 000059
（式中、Ｒ１およびＲ４〜Ｒ６はそれぞれ独立に、水素または炭素数１〜６のアルキル基を表し、Ｒ２およびＲ３はそれぞれ独立に、水素または炭素数１〜６のアルキル基または置換基を有してもよいフェニル基または置換基を有してもよいピリジル基を表す。また、Ｒ１１〜Ｒ１３はそれぞれ独立に、水素、炭素数１〜６のアルキル基を表す。）
【請求項１０】
構造式（１００）で表される燐光性有機金属イリジウム錯体。
【化６】
2013237662.tif 000060
【請求項１１】
構造式（１０１）で表される燐光性有機金属イリジウム錯体。
【化７】
2013237662.tif 000061
【請求項１２】
構造式（１０２）で表される燐光性有機金属イリジウム錯体。
【化８】
2013237662.tif 000062
【請求項１３】
請求項１乃至請求項１２のいずれか一に記載の燐光性有機金属イリジウム錯体を用いた発光素子。
【請求項１４】
請求項１３に記載の発光素子を用いた発光装置。
【請求項１５】
請求項１４に記載の発光装置を用いた電子機器。
【請求項１６】
請求項１４に記載の発光装置を用いた照明装置。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明の一態様は、三重項励起状態を発光に変換できる燐光性有機金属イリジウム錯体に関する。また、燐光性有機金属イリジウム錯体を用いた発光素子、発光装置、電子機器、及び照明装置に関する。
【背景技術】
【０００２】
一対の電極間に発光物質である有機化合物を含む発光層を設けた構造を有する発光素子は、薄型軽量・高速応答・直流低電圧駆動などの特性から、次世代のフラットパネルディスプレイ素子として注目されている。また、この発光素子を用いたディスプレイは、コントラストや画質に優れ、視野角が広いという特徴も有している。
【０００３】
ところで、発光層に用いることができる有機化合物の中には励起状態から燐光を放出することが可能な物質がある。燐光とは多重度の異なるエネルギー間の遷移によって生じる発光のことであり、通常の有機化合物では三重項励起状態から一重項基底状態へ戻る際に生じる発光のことをさす（これに対し、一重項励起状態から一重項基底状態へ戻る際の発光は、蛍光と呼ばれる）。このような燐光発光を放出できる化合物、すなわち三重項励起状態を発光に変換できる化合物（以下、燐光性化合物と称す）を発光物質として発光層に用いることで、内部量子効率を高めることができるため、高効率な発光素子が得られる。
【０００４】
燐光性化合物としては、その燐光量子収率の高さゆえに、イリジウム等を中心金属とする燐光性有機金属イリジウム錯体が注目されている（例えば、特許文献１、特許文献２、特許文献３参照。）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】特開２００７−１３７８７２号公報
【特許文献２】特開２００８−０６９２２１号公報
【特許文献３】国際公開第２００８／０３５６６４号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
上述した特許文献１乃至特許文献３において報告されているように、緑色や青色を示す燐光材料の開発が進んでいるが、幅広い発光材料の開発としての観点から新たな骨格を有する材料の開発も重要である。
【０００７】
そこで、本発明の一態様では、新たな骨格を有する新規物質として、青緑色から赤色にかけての波長領域において燐光発光を示すことができ、発光効率の高い新たな燐光性有機金属イリジウム錯体を提供する。また、本発明の一態様は、発光効率の高い発光素子、発光装置、電子機器、または照明装置を提供することを目的の一とする。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明の一態様は、ピリジルピリミジン骨格、を含む配位子を有する燐光性有機金属イリジウム錯体である。好ましくは４位にピリジル基を有するピリミジン骨格、を含む配位子であり、さらに好ましくは、４−（３−ピリジル）ピリミジン骨格、または４−（４−ピリジル）ピリミジン骨格、を含む配位子を有する燐光性有機金属イリジウム錯体である。また、本発明の構成は、下記一般式（Ｇ０）で表される構造を含む配位子、を有する燐光性有機金属イリジウム錯体である。
【０００９】
【化１】
2013237662.tif 000002
【００１０】
但し、式中、Ｒ１およびＲ４〜Ｒ６は、それぞれ独立に水素または炭素数１〜６のアルキル基を表し、Ｒ２およびＲ３はそれぞれ独立に、水素または炭素数１〜６のアルキル基または置換基を有してもよいフェニル基または置換基を有してもよいピリジル基を表す。
【００１１】
また、本発明の別の一態様は、下記一般式（Ｇ０’）で表される構造、を含む燐光性有機金属イリジウム錯体である。
【００１２】
【化２】
2013237662.tif 000003
【００１３】
但し、式中、Ｒ１およびＲ４〜Ｒ６はそれぞれ独立に、水素または炭素数１〜６のアルキル基を表し、Ｒ２およびＲ３はそれぞれ独立に、水素または炭素数１〜６のアルキル基または置換基を有してもよいフェニル基または置換基を有してもよいピリジル基を表す。
【００１４】
特に、一般式（Ｇ０’）で表される構造を含み、該構造において最低三重項励起状態が形成される燐光性有機金属イリジウム錯体は、効率よく燐光を放出することができるため好ましい。このような態様を実現するためには、例えば、該構造の最低三重項励起エネルギーが、該燐光性有機金属イリジウム錯体を構成する他の骨格（他の配位子）の最低三重項励起エネルギーと同じになるか、またはそれより低くなるように、他の骨格（他の配位子）を選択すればよい。このような構成とすることで、該構造以外の骨格（配位子）がどのようなものであっても、最終的には該構造にて最低三重項励起状態が形成されるため、該構造に由来する燐光発光が得られる。したがって、高効率な燐光発光を得ることができる。例えば、該構造を側鎖として有するビニルポリマー等がその代表例である。
【００１５】
また、本発明の別の一態様は、下記一般式（Ｇ１）で表される構造を有する燐光性有機金属イリジウム錯体である。
【００１６】
【化３】
2013237662.tif 000004
【００１７】
但し、式中、Ｒ１およびＲ４〜Ｒ６はそれぞれ独立に、水素または炭素数１〜６のアルキル基を表し、Ｒ２およびＲ３はそれぞれ独立に、水素または炭素数１〜６のアルキル基または置換基を有してもよいフェニル基または置換基を有してもよいピリジル基を表す。
【００１８】
また、本発明の別の一態様は、下記一般式（Ｇ２）で表される構造を有する燐光性有機金属イリジウム錯体である。
【００１９】
【化４】
2013237662.tif 000005
【００２０】
但し、式中、Ｒ１およびＲ４〜Ｒ６はそれぞれ独立に、水素または炭素数１〜６のアルキル基を表し、Ｒ２およびＲ３はそれぞれ独立に、水素または炭素数１〜６のアルキル基または置換基を有してもよいフェニル基または置換基を有してもよいピリジル基を表す。また、Ｌは、モノアニオン性の配位子を表す。
【００２１】
また、本発明の別の一態様は、下記一般式（Ｇ３）で表される構造を有する燐光性有機金属イリジウム錯体である。
【００２２】
【化５】
2013237662.tif 000006
【００２３】
但し、式中、Ｒ１およびＲ４〜Ｒ６はそれぞれ独立に、水素または炭素数１〜６のアルキル基を表し、Ｒ２およびＲ３はそれぞれ独立に、水素または炭素数１〜６のアルキル基または置換基を有してもよいフェニル基または置換基を有してもよいピリジル基を表す。また、Ｒ１１〜Ｒ１３はそれぞれ独立に水素、炭素数１〜６のアルキル基を表す。
【００２４】
また、本発明の別の一態様は、下記構造式（１００）で表される燐光性有機金属イリジウム錯体である。
【００２５】
【化６】
2013237662.tif 000007
【００２６】
また、本発明の別の一態様は、下記構造式（１０１）で表される燐光性有機金属イリジウム錯体である。
【００２７】
【化７】
2013237662.tif 000008
【００２８】
また、本発明の別の一態様は、下記構造式（１０２）で表される燐光性有機金属イリジウム錯体である。
【００２９】
【化８】
2013237662.tif 000009
【００３０】
上述した本発明の一態様である燐光性有機金属イリジウム錯体において、ピリジルピリミジン骨格、を含む配位子を有する構造とすることにより、燐光発光の強度を決定する因子であるモル吸光係数と量子収率がともに高くなる。また、ピリジルピリミジン骨格、を含む配位子を有する構造とすることにより、ＬＵＭＯレベルが負に大きくなる。すなわち電子を効率良く注入できるため、同様にホールを効率良く注入できる材料と組み合わせることで電子・ホールの再結合確率が高まり、発光効率の良い発光素子を得ることができる。
【００３１】
また、本発明の燐光性有機金属イリジウム錯体は、発光素子に用いることにより、高効率な素子を形成することができる。したがって本発明の一態様は、本発明の一態様である燐光性有機金属イリジウム錯体を用いた発光素子も含むものとする。
【００３２】
また、本発明の一態様は、発光素子を有する発光装置だけでなく、発光装置を有する電子機器および照明装置も範疇に含めるものである。従って、本明細書中における発光装置とは、画像表示デバイス、もしくは光源（照明装置含む）を指す。また、発光装置にコネクター、例えばＦＰＣ（Ｆｌｅｘｉｂｌｅ  ｐｒｉｎｔｅｄ  ｃｉｒｃｕｉｔ）もしくはＴＣＰ（Ｔａｐｅ  Ｃａｒｒｉｅｒ  Ｐａｃｋａｇｅ）が取り付けられたモジュール、ＴＣＰの先にプリント配線板が設けられたモジュール、または発光素子にＣＯＧ（Ｃｈｉｐ  Ｏｎ  Ｇｌａｓｓ）方式によりＩＣ（集積回路）が直接実装されたモジュールも全て発光装置に含むものとする。
【発明の効果】
【００３３】
本発明の一態様により、新規の燐光性有機金属イリジウム錯体を提供することができる。また、本発明の一態様により、高い量子効率を保つことができ、青緑色〜赤色の波長領域における燐光発光を示す燐光性有機金属イリジウム錯体が得られる。また、本発明の一態様により、これらの燐光性有機金属イリジウム錯体を用いた、発光効率の高い発光素子、発光装置、電子機器、または照明装置を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【００３４】
【図１】発光素子の構造について説明する図。
【図２】発光素子の構造について説明する図。
【図３】発光素子の構造について説明する図。
【図４】発光装置について説明する図。
【図５】発光装置について説明する図。
【図６】電子機器について説明する図。
【図７】電子機器について説明する図。
【図８】照明器具について説明する図。
【図９】構造式（１００）に示す燐光性有機金属イリジウム錯体の１Ｈ−ＮＭＲチャート。
【図１０】構造式（１００）に示す燐光性有機金属イリジウム錯体の紫外・可視吸収スペクトル及び発光スペクトル。
【図１１】構造式（１０２）に示す燐光性有機金属イリジウム錯体の１Ｈ−ＮＭＲチャート。
【図１２】構造式（１０２）に示す燐光性有機金属イリジウム錯体の紫外・可視吸収スペクトル及び発光スペクトル。
【図１３】構造式（１０１）に示す燐光性有機金属イリジウム錯体の１Ｈ−ＮＭＲチャート。
【図１４】構造式（１０１）に示す燐光性有機金属イリジウム錯体の紫外・可視吸収スペクトル及び発光スペクトル。
【図１５】発光素子について説明する図。
【図１６】発光素子１および比較発光素子１の電圧−輝度特性を示す図。
【図１７】発光素子１および比較発光素子１の輝度−電流効率特性を示す図。
【図１８】発光素子１および比較発光素子１の輝度−外部量子効率特性を示す図。
【図１９】発光素子１および比較発光素子１の発光スペクトルを示す図。
【図２０】発光素子２および比較発光素子２の電圧−輝度特性を示す図。
【図２１】発光素子２および比較発光素子２の輝度−電流効率特性を示す図。
【図２２】発光素子２および比較発光素子２の輝度−外部量子効率特性を示す図。
【図２３】発光素子２および比較発光素子２の発光スペクトルを示す図。
【図２４】構造式（１００）に示す燐光性有機金属イリジウム錯体のＬＣ−ＭＳ測定結果を示す図。
【図２５】構造式（１０２）に示す燐光性有機金属イリジウム錯体のＬＣ−ＭＳ測定結果を示す図。
【図２６】構造式（１０１）に示す燐光性有機金属イリジウム錯体のＬＣ−ＭＳ測定結果を示す図。
【図２７】構造式（１１７）に示す燐光性有機金属イリジウム錯体の１Ｈ−ＮＭＲチャート。
【図２８】構造式（１１７）に示す燐光性有機金属イリジウム錯体の紫外・可視吸収スペクトル及び発光スペクトル。
【発明を実施するための形態】
【００３５】
以下、本発明の実施の態様について図面を用いて詳細に説明する。但し、本発明は以下の説明に限定されず、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及び詳細を様々に変更し得ることが可能である。従って、本発明は以下に示す実施の形態の記載内容に限定して解釈されるものではない。
【００３６】
（実施の形態１）
本実施の形態では、本発明の一態様である燐光性有機金属イリジウム錯体について説明する。
【００３７】
本発明の一態様は、ピリジルピリミジン骨格、を含む配位子を有する燐光性有機金属イリジウム錯体であり、配位子の具体例としては、４位にピリジル基を有するピリミジン骨格、を含む配位子であり、さらに、具体的には４−（３−ピリジル）ピリミジン骨格、または４−（４−ピリジル）ピリミジン骨格、を含む配位子が挙げられる。
【００３８】
また、本発明の一態様は、下記一般式（Ｇ０）で表される構造を含む配位子、を有する燐光性有機金属イリジウム錯体である。
【００３９】
【化９】
2013237662.tif 000010
【００４０】
一般式（Ｇ０）において、Ｒ１およびＲ４〜Ｒ６はそれぞれ独立に、水素または炭素数１〜６のアルキル基を表し、Ｒ２およびＲ３はそれぞれ独立に、水素または炭素数１〜６のアルキル基または置換基を有してもよいフェニル基または置換基を有してもよいピリジル基を表す。
【００４１】
また、本発明の一態様は、下記一般式（Ｇ０’）で表される構造を含む燐光性有機金属イリジウム錯体である。
【００４２】
【化１０】
2013237662.tif 000011
【００４３】
一般式（Ｇ０’）において、Ｒ１およびＲ４〜Ｒ６はそれぞれ独立に、水素または炭素数１〜６のアルキル基を表し、Ｒ２およびＲ３はそれぞれ独立に、水素または炭素数１〜６のアルキル基または置換基を有してもよいフェニル基または置換基を有してもよいピリジル基を表す。
【００４４】
特に、一般式（Ｇ０’）で表される構造を含み、該構造において最低三重項励起状態が形成される燐光性有機金属イリジウム錯体は、効率よく燐光を放出することができるため好ましい。このような態様を実現するためには、例えば、該構造の最低三重項励起エネルギーが、該燐光性有機金属イリジウム錯体を構成する他の骨格（他の配位子）の最低三重項励起エネルギーと同じになるか、またはそれより低くなるように、他の骨格（他の配位子）を選択すればよい。このような構成とすることで、該構造以外の骨格（配位子）がどのようなものであっても、最終的には該構造にて最低三重項励起状態が形成されるため、該構造に由来する燐光発光が得られる。したがって、高効率な燐光発光を得ることができる。例えば、該構造を側鎖として有するビニルポリマー等がその代表例である。
【００４５】
また、本発明の別の一態様は、下記一般式（Ｇ１）で表される構造を有する燐光性有機金属イリジウム錯体である。
【００４６】
【化１１】
2013237662.tif 000012
【００４７】
一般式（Ｇ１）において、Ｒ１およびＲ４〜Ｒ６はそれぞれ独立に、水素または炭素数１〜６のアルキル基を表し、Ｒ２およびＲ３はそれぞれ独立に、水素または炭素数１〜６のアルキル基または置換基を有してもよいフェニル基または置換基を有してもよいピリジル基を表す。
【００４８】
また、本発明の別の一態様は、下記一般式（Ｇ２）で表される構造を有する燐光性有機金属イリジウム錯体である。
【００４９】
【化１２】
2013237662.tif 000013
【００５０】
一般式（Ｇ２）において、Ｒ１およびＲ４〜Ｒ６はそれぞれ独立に、水素または炭素数１〜６のアルキル基を表し、Ｒ２およびＲ３はそれぞれ独立に、水素または炭素数１〜６のアルキル基または置換基を有してもよいフェニル基または置換基を有してもよいピリジル基を表す。また、Ｌは、モノアニオン性の配位子を表す。
【００５１】
ここで、モノアニオン性の配位子であるＬの具体例としては、ベータジケトン構造を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、カルボキシル基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、フェノール性水酸基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、又は２つの配位元素がいずれも窒素であるモノアニオン性の二座キレート配位子であることが好ましい。特に、ベータジケトン構造を有するモノアニオン性の二座キレート配位子が好ましい。ベータジケトン構造を有することで、燐光性有機金属イリジウム錯体の有機溶媒への溶解性が高まり、精製が容易となり好ましい。また、ベータジケトン構造を有することで、発光効率の高い燐光性有機金属イリジウム錯体を得ることができるため好ましい。また、ベータジケトン構造を有することで昇華性が高まり、蒸着性能に優れるという利点がある。
【００５２】
また、モノアニオン性の配位子であるＬの具体例としては、下記一般式（Ｌ１）乃至（Ｌ６）のいずれか一であることが好ましい。
【００５３】
【化１３】
2013237662.tif 000014
【００５４】
一般式（Ｌ１）〜（Ｌ６）において、Ｒ１１〜Ｒ４２は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基、ハロゲン基、ビニル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルコキシ基、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキルチオ基を表す。また、Ａ１〜Ａ３は、それぞれ独立に、窒素、水素と結合するｓｐ２混成炭素、または炭素数１〜４のアルキル基、ハロゲン基、炭素数１〜４のハロアルキル基、もしくはフェニル基のいずれかと結合するｓｐ２混成炭素を表す。
【００５５】
また、本発明の別の一態様は、下記一般式（Ｇ３）で表される構造を有する燐光性有機金属イリジウム錯体である。
【００５６】
【化１４】
2013237662.tif 000015
【００５７】
一般式（Ｇ３）において、Ｒ１およびＲ４〜Ｒ６はそれぞれ独立に、水素または炭素数１〜６のアルキル基を表し、Ｒ２およびＲ３はそれぞれ独立に、水素または炭素数１〜６のアルキル基または置換基を有してもよいフェニル基または置換基を有してもよいピリジル基を表す。また、Ｒ１１〜Ｒ１３はそれぞれ独立に、水素、炭素数１〜６のアルキル基を表す。
【００５８】
なお、上述した一般式（Ｇ０）、（Ｇ０’）、（Ｇ１）、（Ｇ２）、（Ｇ３）中の、Ｒ１〜Ｒ６または一般式（Ｇ３）中のＲ１１〜Ｒ１３における炭素数１〜６のアルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、イソヘキシル基、ｓｅｃ−ヘキシル基、ｔｅｒｔ−ヘキシル基、ネオヘキシル基、３−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、２−エチルブチル基、１，２−ジメチルブチル基、２，３−ジメチルブチル基等が挙げられる。また、錯体の立体構造や合成収率の観点からメチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基が好ましく、メチル基およびｔｅｒｔ−ブチル基がより好ましい。
【００５９】
ここで、上述した燐光性有機金属イリジウム錯体において、ピリミジン骨格の４位に結合したピリジル基のオルト位（一般式（Ｇ１）や（Ｇ２）、（Ｇ３）におけるＲ４）に置換基を有することが好ましい。これにより、選択的にオルトメタル化反応が進行するため、収率も向上し、好ましい。この置換基は、錯体の立体構造や合成収率の観点からメチル基、エチル基、イソプロピル基が好ましく、メチル基がより好ましい。
【００６０】
次に、上述した本発明の一態様である燐光性有機金属イリジウム錯体の具体的な構造式を示す。（下記構造式（１００）〜（１２１）。）ただし、本発明はこれらに限定されることはない。
【００６１】
【化１５】
2013237662.tif 000016
【００６２】
【化１６】
2013237662.tif 000017
【００６３】
【化１７】
2013237662.tif 000018
【００６４】
【化１８】
2013237662.tif 000019
【００６５】
なお、上記構造式（１００）〜（１２１）で表される燐光性有機金属イリジウム錯体は、燐光を発光することが可能な新規物質である。なお、これらの物質は、配位子の種類によっては幾何異性体と立体異性体が存在しうるが、本発明の燐光性有機金属イリジウム錯体にはこれらの異性体も全て含まれる。
【００６６】
次に、上記一般式（Ｇ１）で表される燐光性有機金属イリジウム錯体の合成方法の一例について説明する。
【００６７】
≪一般式（Ｇ１）で表される燐光性有機金属イリジウム錯体の合成法≫
＜ステップ１；３−ピリジルピリミジン誘導体の合成法＞
まず、下記一般式（Ｇ０）で表される３−ピリジルピリミジン誘導体の合成法の一例について説明する。
【００６８】
【化１９】
2013237662.tif 000020
【００６９】
一般式（Ｇ０）中、Ｒ１およびＲ４〜Ｒ６はそれぞれ独立に、水素または炭素数１〜６のアルキル基を表し、Ｒ２およびＲ３はそれぞれ独立に、水素または炭素数１〜６のアルキル基または置換基を有してもよいフェニル基または置換基を有してもよいピリジル基を表す。
【００７０】
一般式（Ｇ０）で表される３−ピリジルピリミジン誘導体は、下記スキーム（Ｑ）に示すようにボロン酸またはボロン酸エステルまたは環状トリオールボレート塩（Ａ１）とハロゲン化ピリミジン化合物（Ａ２）とをカップリングすることにより得られる。環状トリオールボレート塩はリチウム塩の他に、カリウム塩、ナトリウム塩を用いても良い。
【００７１】
【化２０】
2013237662.tif 000021
【００７２】
合成スキーム（Ｑ）において、Ｘはハロゲンを表し、Ｒ１およびＲ４〜Ｒ６はそれぞれ独立に、水素または炭素数１〜６のアルキル基を表し、Ｒ２およびＲ３はそれぞれ独立に、水素または炭素数１〜６のアルキル基または置換基を有してもよいフェニル基または置換基を有してもよいピリジル基を表し、Ｒ３１は単結合、メチレン基、エチリデン基、プロピリデン基またはイソプロピリデン基等を表わし、Ｒ３２〜Ｒ３５はそれぞれ同一または異なって、水素原子または炭素数１〜３のアルキル基を表し、Ｒ３３とＲ３５は炭素鎖を介して互いに結合し、環を形成していても良い。
【００７３】
または、下記スキーム（Ｑ’）に示すように、ピリジルの１，３−ジケトン（Ａ１’）とアミジン（Ａ２’）を反応させることでも一般式（Ｇ０）で表される３−ピリジルピリミジン誘導体が得られる。
【００７４】
【化２１】
2013237662.tif 000022
【００７５】
合成スキーム（Ｑ’）において、Ｒ１およびＲ４〜Ｒ６はそれぞれ独立に、水素または炭素数１〜６のアルキル基を表し、Ｒ２およびＲ３はそれぞれ独立に、水素または炭素数１〜６のアルキル基または置換基を有してもよいフェニル基または置換基を有してもよいピリジル基を表す。
【００７６】
なお、上述の化合物（Ａ１）、（Ａ２）、（Ａ１’）、（Ａ２’）は、様々な種類が市販されているか、あるいは合成可能であるため、一般式（Ｇ０）で表される３−ピリジルピリミジン誘導体は数多くの種類を合成することができる。したがって、本発明の一態様である燐光性有機金属イリジウム錯体は、その配位子のバリエーションが豊富であるという特徴がある。
【００７７】
＜ステップ２；一般式（Ｇ１）で表される燐光性有機金属イリジウム錯体の合成法＞
本発明の一態様であり、一般式（Ｇ１）で表される燐光性有機金属イリジウム錯体は、下記合成スキーム（Ｓ）に示すように、上記ステップ１で得られた一般式（Ｇ０）で表される３−ピリジルピリミジン誘導体と、ハロゲンを含むイリジウム化合物（塩化イリジウム、臭化イリジウム、ヨウ化イリジウムなど）、またはイリジウム化合物（アセチルアセトナト錯体、ジエチルスルフィド錯体等）とを混合した後、加熱することにより合成することができる。なお、この加熱プロセスは、一般式（Ｇ０）で表される３−ピリジルピリミジン誘導体と、ハロゲンを含むイリジウム化合物、またはイリジウム化合物とをアルコール系溶媒（グリセロール、エチレングリコール、２−メトキシエタノール、２−エトキシエタノール等）に溶解した後に行ってもよい。また、加熱手段としては、特に限定はなく、オイルバス、サンドバス、又はアルミブロックを用いてもよい。また、マイクロ波を加熱手段として用いることも可能である。
【００７８】
【化２２】
2013237662.tif 000023
【００７９】
合成スキーム（Ｓ）において、Ｒ１およびＲ４〜Ｒ６はそれぞれ独立に、水素または炭素数１〜６のアルキル基を表し、Ｒ２およびＲ３はそれぞれ独立に、水素または炭素数１〜６のアルキル基または置換基を有してもよいフェニル基または置換基を有してもよいピリジル基を表す。
【００８０】
次に、上記一般式（Ｇ２）で表される燐光性有機金属イリジウム錯体の合成方法の一例について説明する。
【００８１】
≪一般式（Ｇ２）で表される燐光性有機金属イリジウム錯体の合成法≫
【００８２】
＜ステップ１；３−ピリジルピリミジン誘導体の合成法＞
上述した一般式（Ｇ１）で表される燐光性有機金属イリジウム錯体の合成法におけるステップ１と同様であるので説明は省略する。
＜ステップ２；一般式（Ｐ）で表される複核錯体の合成法＞
一般式（Ｐ）で表される複核錯体は、下記合成スキーム（Ｔ）に示すように、上記ステップ１で得られた一般式（Ｇ０）で表される３−ピリジルピリミジン誘導体と、ハロゲンを含むイリジウム化合物（塩化イリジウム、臭化イリジウム、ヨウ化イリジウムなど）とを無溶媒、またはアルコール系溶媒（グリセロール、エチレングリコール、２−メトキシエタノール、２−エトキシエタノールなど）単独、あるいはアルコール系溶媒１種類以上と水との混合溶媒を用いて、不活性ガス雰囲気にて加熱することにより、ハロゲンで架橋された構造を有する有機金属錯体の一種であり、新規物質である複核錯体（Ｐ）を得ることができる。また、加熱手段としては、特に限定はなく、オイルバス、サンドバス、又はアルミブロックを用いてもよい。また、マイクロ波を加熱手段として用いることも可能である。
【００８３】
【化２３】
2013237662.tif 000024
【００８４】
合成スキーム（Ｔ）において、Ｘはハロゲンを表し、Ｒ１およびＲ４〜Ｒ６はそれぞれ独立に、水素または炭素数１〜６のアルキル基を表し、Ｒ２およびＲ３はそれぞれ独立に、水素または炭素数１〜６のアルキル基または置換基を有してもよいフェニル基または置換基を有してもよいピリジル基を表す。
【００８５】
＜ステップ３；一般式（Ｇ２）表される燐光性有機金属イリジウム錯体の合成法＞
次に、下記合成スキーム（Ｕ）に示すように、上述の合成スキーム（Ｔ）で得られる一般式（Ｐ）で表される複核錯体と、モノアニオン性の配位子の原料ＨＬとを、不活性ガス雰囲気にて反応させることにより、ＨＬのプロトンが脱離してＬが中心金属Ｉｒに配位し、一般式（Ｇ２）で表される本発明の一態様である燐光性有機金属イリジウム錯体が得られる。加熱手段として特に限定はなく、オイルバス、サンドバス、又はアルミブロックを用いてもよい。また、マイクロ波を加熱手段として用いることも可能である。
【００８６】
【化２４】
2013237662.tif 000025
【００８７】
合成スキーム（Ｕ）において、Ｌはモノアニオン性の配位子を表し、Ｘはハロゲンを表し、Ｒ１およびＲ４〜Ｒ６はそれぞれ独立に、水素または炭素数１〜６のアルキル基を表し、Ｒ２およびＲ３はそれぞれ独立に、水素または炭素数１〜６のアルキル基または置換基を有してもよいフェニル基または置換基を有してもよいピリジル基を表す。
【００８８】
以上、本発明の一態様である燐光性有機金属イリジウム錯体の合成方法の一例について説明したが、本発明はこれに限定されることはなく、他のどのような合成方法によって合成されても良い。
【００８９】
なお、上述した本発明の一態様である燐光性有機金属イリジウム錯体は、燐光を発光することが可能であるため、発光材料や発光素子の発光物質として利用できる。
【００９０】
また、本発明の一態様である燐光性有機金属イリジウム錯体を用いることで、発光効率の高い発光素子、発光装置、電子機器、または照明装置を実現することができる。また、消費電力が低い発光素子、発光装置、電子機器、または照明装置を実現することができる。
【００９１】
本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示した構成と適宜組み合わせて用いることができる。
【００９２】
（実施の形態２）
本実施の形態では、本発明の一態様として実施の形態１で示した燐光性有機金属イリジウム錯体を発光層に用いた発光素子について図１を用いて説明する。
【００９３】
本実施の形態に示す発光素子は、図１に示すように一対の電極（第１の電極（陽極）１０１と第２の電極（陰極）１０３）間に発光層１１３を含むＥＬ層１０２が挟まれており、ＥＬ層１０２は、発光層１１３の他に、正孔（または、ホール）注入層１１１、正孔（または、ホール）輸送層１１２、電子輸送層１１４、電子注入層１１５、電荷発生層（Ｅ）１１６などを含んで形成される。
【００９４】
このような発光素子に対して電圧を印加することにより、第１の電極１０１側から注入された正孔と第２の電極１０３側から注入された電子とが、発光層１１３において再結合し、燐光性有機金属イリジウム錯体を励起状態にする。そして、励起状態の燐光性有機金属イリジウム錯体が基底状態に戻る際に発光する。このように、本発明の一態様において燐光性有機金属イリジウム錯体は、発光素子における発光物質として機能する。
【００９５】
なお、ＥＬ層１０２における正孔注入層１１１は、正孔輸送性の高い物質とアクセプター性物質を含む層であり、アクセプター性物質によって正孔輸送性の高い物質から電子が引き抜かれることにより正孔（ホール）が発生する。従って、正孔注入層１１１から正孔輸送層１１２を介して発光層１１３に正孔が注入される。
【００９６】
また、電荷発生層（Ｅ）１１６は、正孔輸送性の高い物質とアクセプター性物質を含む層である。アクセプター性物質によって正孔輸送性の高い物質から電子が引き抜かれるため、引き抜かれた電子が、電子注入性を有する電子注入層１１５から電子輸送層１１４を介して発光層１１３に注入される。
【００９７】
以下に本実施の形態に示す発光素子を作製する上での具体例について説明する。
【００９８】
第１の電極（陽極）１０１および第２の電極（陰極）１０３には、金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることができる。具体的には、酸化インジウム−酸化スズ（Ｉｎｄｉｕｍ  Ｔｉｎ  Ｏｘｉｄｅ）、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸化亜鉛（Ｉｎｄｉｕｍ  Ｚｉｎｃ  Ｏｘｉｄｅ）、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）、チタン（Ｔｉ）の他、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびカルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、マグネシウム（Ｍｇ）、およびこれらを含む合金（ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユウロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属およびこれらを含む合金、その他グラフェン等を用いることができる。なお、第１の電極（陽極）１０１および第２の電極（陰極）１０３は、例えばスパッタリング法や蒸着法（真空蒸着法を含む）等により形成することができる。
【００９９】
正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２、および電荷発生層（Ｅ）１１６に用いる正孔輸送性の高い物質としては、例えば、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢまたはα−ＮＰＤ）やＮ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４，４’，４’’−トリス（カルバゾール−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＴＣＴＡ）、４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）などの芳香族アミン化合物、３−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６−ビス［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、３−［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）等が挙げられる。その他、４，４’−ジ（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、１，３，５−トリス［４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル］ベンゼン（略称：ＴＣＰＢ）、９−［４−（１０−フェニル−９−アントラセニル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）等のカルバゾール誘導体、等を用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質である。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。
【０１００】
さらに、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）、ポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ−（４−｛Ｎ’−［４−（４−ジフェニルアミノ）フェニル］フェニル−Ｎ’−フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］（略称：ＰＴＰＤＭＡ）ポリ［Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ブチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ）などの高分子化合物を用いることもできる。
【０１０１】
また、正孔注入層１１１および電荷発生層（Ｅ）１１６に用いるアクセプター性物質としては、遷移金属酸化物や元素周期表における第４族乃至第８族に属する金属の酸化物を挙げることができる。具体的には、酸化モリブデンが特に好ましい。
【０１０２】
発光層１１３は、実施の形態１で示した燐光性有機金属イリジウム錯体を発光物質となるゲスト材料として含み、この燐光性有機金属イリジウム錯体よりも三重項励起エネルギーの大きい物質をホスト材料として用いて形成される層である。
【０１０３】
また、上記燐光性有機金属イリジウム錯体を分散状態にするために用いる物質（すなわちホスト材料）としては、例えば、４−フェニル−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡ１ＢＰ）、３−［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）、２，３−ビス（４−ジフェニルアミノフェニル）キノキサリン（略称：ＴＰＡＱｎ）、ＮＰＢのようなアリールアミン骨格を有する化合物の他、ＣＢＰ、４，４’，４’’−トリス（Ｎ−カルバゾリル）トリフェニルアミン（略称：ＴＣＴＡ）等のカルバゾール誘導体や、２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ）、２−［３’−（ジベンゾチオフェン−４−イル）ビフェニル−３−イル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ）、２−［４−（３，６−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ＣｚＰＤＢｑ−ＩＩＩ）のような含窒素複素芳香族化合物、あるいはビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ピリジナト］亜鉛（略称：Ｚｎｐｐ２）、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンズオキサゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＯＸ）２）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（略称：ＢＡｌｑ）、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｑ３）等の金属錯体が好ましい。また、ＰＶＫのような高分子化合物を用いることもできる。
【０１０４】
なお、発光層１１３において、上述した燐光性有機金属イリジウム錯体（ゲスト材料）とホスト材料とを含んで形成することにより、発光層１１３からは、発光効率の高い燐光発光を得ることができる。
【０１０５】
電子輸送層１１４は、電子輸送性の高い物質を含む層である。電子輸送層１１４には、Ａｌｑ３、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ２）、ＢＡｌｑ、Ｚｎ（ＢＯＸ）２、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾチアゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＴＺ）２）などの金属錯体を用いることができる。また、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−フェニル−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−（４−エチルフェニル）−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ｐ−ＥｔＴＡＺ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）、４，４’−ビス（５−メチルベンゾオキサゾール−２−イル）スチルベン（略称：ＢｚＯｓ）などの複素芳香族化合物も用いることができる。また、ポリ（２，５−ピリジン−ジイル）（略称：ＰＰｙ）、ポリ［（９，９−ジヘキシルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（ピリジン−３，５−ジイル）］（略称：ＰＦ−Ｐｙ）、ポリ［（９，９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（２，２’−ビピリジン−６，６’−ジイル）］（略称：ＰＦ−ＢＰｙ）のような高分子化合物を用いることもできる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔よりも電子の輸送性の高い物質であれば、上記以外の物質を電子輸送層として用いてもよい。
【０１０６】
また、電子輸送層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
【０１０７】
電子注入層１１５は、電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入層１１５には、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）、リチウム酸化物（ＬｉＯｘ）等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、マグネシウム（Ｍｇ）、またはそれらの化合物を用いることができる。また、フッ化エルビウム（ＥｒＦ３）のような希土類金属化合物を用いることができる。また、上述した電子輸送層１１４を構成する物質を用いることもできる。
【０１０８】
あるいは、電子注入層１１５に、有機化合物と電子供与体（ドナー）とを混合してなる複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、電子供与体によって有機化合物に電子が発生するため、電子注入性および電子輸送性に優れている。この場合、有機化合物としては、発生した電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、上述した電子輸送層１１４を構成する物質（金属錯体や複素芳香族化合物等）等を用いることができる。電子供与体としては、有機化合物に対し電子供与性を示す物質であればよい。例えば、アルカリ金属やアルカリ土類金属や希土類金属等が好ましい。具体的には、リチウム、セシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウムの他、マグネシウム等が挙げられる。また、アルカリ金属酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、リチウム酸化物、カルシウム酸化物、バリウム酸化物等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用いることもできる。また、テトラチアフルバレン（略称：ＴＴＦ）等の有機化合物を用いることもできる。
【０１０９】
なお、上述した正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２、発光層１１３、電子輸送層１１４、電子注入層１１５、電荷発生層（Ｅ）１１６は、それぞれ、蒸着法（真空蒸着法を含む）、インクジェット法、塗布法等の方法で形成することができる。
【０１１０】
上述した発光素子は、第１の電極１０１および第２の電極１０３との間に生じた電位差により電流が流れ、ＥＬ層１０２において正孔と電子とが再結合することにより発光する。そして、この発光は、第１の電極１０１および第２の電極１０３のいずれか一方または両方を通って外部に取り出される。従って、第１の電極１０１および第２の電極１０３のいずれか一方、または両方が透光性を有する電極となる。
【０１１１】
以上により説明した発光素子は、燐光性有機金属イリジウム錯体に基づく燐光発光が得られることから、蛍光性化合物を用いた発光素子に比べて、高効率な発光素子を実現することができる。
【０１１２】
なお、本実施の形態で示した発光素子は、本発明の一態様である燐光性有機金属イリジウム錯体を適用して作製される発光素子の一例である。また、上記発光素子を備えた発光装置の構成としては、パッシブマトリクス型の発光装置やアクティブマトリクス型の発光装置の他、別の実施の形態で説明する上記とは別の構造を有する発光素子を備えたマイクロキャビティー構造の発光装置などを作製することができ、これらは、いずれも本発明に含まれるものとする。
【０１１３】
なお、アクティブマトリクス型の発光装置の場合において、ＴＦＴの構造は、特に限定されない。例えば、スタガ型や逆スタガ型のＴＦＴを適宜用いることができる。また、ＴＦＴ基板に形成される駆動用回路についても、Ｎ型およびＰ型のＴＦＴからなるものでもよいし、Ｎ型のＴＦＴまたはＰ型のＴＦＴのいずれか一方のみからなるものであってもよい。さらに、ＴＦＴに用いられる半導体膜の結晶性についても特に限定されない。例えば、非晶質半導体膜、結晶性半導体膜、その他、酸化物半導体膜等を用いることができる。
【０１１４】
なお、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示す構成と適宜組み合わせて用いることができるものとする。
【０１１５】
（実施の形態３）
本実施の形態では、本発明の一態様として、燐光性有機金属イリジウム錯体に加え、他の２種類以上の有機化合物を発光層に用いた発光素子について説明する。
【０１１６】
本実施の形態に示す発光素子は、図２に示すように一対の電極（陽極２０１及び陰極２０２）間にＥＬ層２０３を有する構造である。なお、ＥＬ層２０３には、少なくとも発光層２０４を有し、その他、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層、電荷発生層（Ｅ）などが含まれていても良い。なお、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層、電荷発生層（Ｅ）には、実施の形態２に示した物質を用いることができる。
【０１１７】
本実施の形態に示す発光層２０４には、実施の形態１に示した燐光性有機金属イリジウム錯体を用いた燐光性化合物２０５、第１の有機化合物２０６、および第２の有機化合物２０７が含まれている。なお、燐光性化合物２０５は、発光層２０４におけるゲスト材料である。また、第１の有機化合物２０６、および第２の有機化合物２０７のうち発光層２０４に含まれる割合の多い方を発光層２０４におけるホスト材料とする。
【０１１８】
発光層２０４において、上記ゲスト材料をホスト材料に分散させた構成とすることにより、発光層の結晶化を抑制することができる。また、ゲスト材料の濃度が高いことによる濃度消光を抑制し、発光素子の発光効率を高くすることができる。
【０１１９】
なお、第１の有機化合物２０６及び第２の有機化合物２０７のそれぞれの三重項励起エネルギーの準位（Ｔ１準位）は、燐光性化合物２０５のＴ１準位よりも高いことが好ましい。第１の有機化合物２０６（又は第２の有機化合物２０７）のＴ１準位が燐光性化合物２０５のＴ１準位よりも低いと、発光に寄与する燐光性化合物２０５の三重項励起エネルギーを第１の有機化合物２０６（又は第２の有機化合物２０７）が消光（クエンチ）してしまい、発光効率の低下を招くためである。
【０１２０】
ここで、ホスト材料からゲスト材料へのエネルギー移動効率を高めるため、分子間の移動機構として知られているフェルスター機構（双極子−双極子相互作用）およびデクスター機構（電子交換相互作用）を考慮した上で、ホスト材料の発光スペクトル（一重項励起状態からのエネルギー移動を論じる場合は蛍光スペクトル、三重項励起状態からのエネルギー移動を論じる場合は燐光スペクトル）とゲスト材料の吸収スペクトル（より詳細には、最も長波長（低エネルギー）側の吸収帯におけるスペクトル）との重なりが大きくなることが好ましい。しかしながら通常、ホスト材料の蛍光スペクトルを、ゲスト材料の最も長波長（低エネルギー）側の吸収帯における吸収スペクトルと重ねることは困難である。なぜならば、そのようにしてしまうと、ホスト材料の燐光スペクトルは蛍光スペクトルよりも長波長（低エネルギー）側に位置するため、ホスト材料のＴ１準位が燐光性化合物のＴ１準位を下回ってしまい、上述したクエンチの問題が生じてしまうからである。一方、クエンチの問題を回避するため、ホスト材料のＴ１準位が燐光性化合物のＴ１準位を上回るように設計すると、今度はホスト材料の蛍光スペクトルが短波長（高エネルギー）側にシフトするため、その蛍光スペクトルはゲスト材料の最も長波長（低エネルギー）側の吸収帯における吸収スペクトルと重ならなくなる。したがって、ホスト材料の蛍光スペクトルをゲスト材料の最も長波長（低エネルギー）側の吸収帯における吸収スペクトルと重ね、ホスト材料の一重項励起状態からのエネルギー移動を最大限に高めることは、通常困難である。
【０１２１】
そこで本実施形態においては、第１の有機化合物および第２の有機化合物は、励起錯体を形成する組み合わせであることが好ましい。この場合、発光層２０４におけるキャリア（電子及びホール）の再結合の際に第１の有機化合物２０６と第２の有機化合物２０７は、励起錯体（エキサイプレックスとも言う）を形成する。これにより、発光層２０４において、第１の有機化合物２０６の蛍光スペクトルおよび第２の有機化合物２０７の蛍光スペクトルは、より長波長側に位置する励起錯体の発光スペクトルに変換される。そして、励起錯体の発光スペクトルとゲスト材料の吸収スペクトルとの重なりが大きくなるように、第１の有機化合物と第２の有機化合物を選択すれば、一重項励起状態からのエネルギー移動を最大限に高めることができる。なお、三重項励起状態に関しても、ホスト材料ではなく励起錯体からのエネルギー移動が生じると考えられる。
【０１２２】
燐光性化合物２０５としては、実施の形態１で示した燐光性有機金属イリジウム錯体を用いる。また、第１の有機化合物２０６及び第２の有機化合物２０７としては、励起錯体を生じる組み合わせであればよいが、電子を受け取りやすい化合物（電子トラップ性化合物）と、ホールを受け取りやすい化合物（正孔トラップ性化合物）とを組み合わせることが好ましい。
【０１２３】
電子を受け取りやすい化合物としては、含窒素複素芳香族化合物のようなπ不足型複素芳香族化合物が好ましく、例えば、２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ）、２−［３’−（ジベンゾチオフェン−４−イル）ビフェニル−３−イル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ）、２−［４−（３，６−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ＣｚＰＤＢｑ−ＩＩＩ）、７−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：７ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ）、及び、６−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：６ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ）等のキノキサリンないしはジベンゾキノキサリン誘導体が挙げられる。
【０１２４】
ホールを受け取りやすい化合物としては、π過剰型複素芳香族化合物（例えばカルバゾール誘導体やインドール誘導体）や芳香族アミン化合物が好ましく、例えば、４−フェニル−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡ１ＢＰ）、４、４’−ジ（１−ナフチル）−４’’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＮＢＢ）、３−［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：１’−ＴＮＡＴＡ）、２，７−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−スピロ−９，９’−ビフルオレン（略称：ＤＰＡ２ＳＦ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルベンゼン−１，３−ジアミン（略称：ＰＣＡ２Ｂ）、Ｎ−（９，９−ジメチル−２−ジフェニルアミノ−９Ｈ−フルオレン−７−イル）ジフェニルアミン（略称：ＤＰＮＦ）、Ｎ，Ｎ’，Ｎ’’−トリフェニル−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’’−トリス（９−フェニルカルバゾール−３−イル）ベンゼン−１，３，５−トリアミン（略称：ＰＣＡ３Ｂ）、２−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］スピロ−９，９’−ビフルオレン（略称：ＰＣＡＳＦ）、２−［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−スピロ−９，９’−ビフルオレン（略称：ＤＰＡＳＦ）、Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−９，９−ジメチルフルオレン−２，７−ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｆ）、４，４’−ビス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＴＰＤ）、４，４’−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、Ｎ−（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）−Ｎ−｛９，９−ジメチル−２−［Ｎ’−フェニル−Ｎ’−（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）アミノ］−９Ｈ−フルオレン−７−イル｝−フェニルアミン（略称：ＤＦＬＡＤＦＬ）、３−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３−［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＤＰＡ１）、３，６−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＤＰＡ２）、４，４’−ビス（Ｎ−｛４−［Ｎ’−（３−メチルフェニル）−Ｎ’−フェニルアミノ］フェニル｝−Ｎ−フェニルアミノ）ビフェニル（略称：ＤＮＴＰＤ）、３，６−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−（１−ナフチル）アミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＴＰＮ２）、３，６−ビス［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）が挙げられる���
【０１２５】
上述した第１の有機化合物２０６及び第２の有機化合物２０７は、これらに限定されることなく、励起錯体を形成できる組み合わせであり、励起錯体の発光スペクトルが、燐光性化合物２０５の吸収スペクトルと重なり、励起錯体の発光スペクトルのピークが、燐光性化合物２０５の吸収スペクトルのピークよりも長波長であればよい。
【０１２６】
なお、電子を受け取りやすい化合物とホールを受け取りやすい化合物で第１の有機化合物２０６と第２の有機化合物２０７を構成する場合、その混合比によってキャリアバランスを制御することができる。具体的には、第１の有機化合物：第２の有機化合物＝１：９〜９：１の範囲が好ましい。
【０１２７】
本実施の形態で示した発光素子は、励起錯体の発光スペクトルと燐光性化合物の吸収スペクトルとの重なりを利用したエネルギー移動により、エネルギー移動効率を高めることができるため、外部量子効率の高い発光素子を実現することができる。
【０１２８】
なお、本発明に含まれる別の構成として、燐光性化合物２０５（ゲスト材料）の他の２種類の有機化合物として、正孔トラップ性のホスト分子、および電子トラップ性のホスト分子を用いて発光層２０４を形成し、２種類のホスト分子中に存在するゲスト分子に正孔と電子を導いて、ゲスト分子を励起状態とする現象（すなわち、Ｇｕｅｓｔ  Ｃｏｕｐｌｅｄ  ｗｉｔｈ  Ｃｏｍｐｌｅｍｅｎｔａｒｙ  Ｈｏｓｔｓ：ＧＣＣＨ）が得られるように発光層２０４を形成する構成も可能である。
【０１２９】
この時、正孔トラップ性のホスト分子、および電子トラップ性のホスト分子としては、それぞれ、上述した正孔を受け取りやすい化合物、および電子を受け取りやすい化合物を用いることができる。
【０１３０】
なお、本実施の形態で示した発光素子は、発光素子の構造の一例であるが、本発明の一態様である発光装置には、他の実施の形態で示す別の構造の発光素子を適用することもできる。また、上記発光素子を備えた発光装置の構成としては、パッシブマトリクス型の発光装置やアクティブマトリクス型の発光装置の他、別の実施の形態で説明する上記とは別の構造を有する発光素子を備えたマイクロキャビティー構造の発光装置などを作製することができ、これらは、いずれも本発明に含まれるものとする。
【０１３１】
なお、アクティブマトリクス型の発光装置の場合において、ＴＦＴの構造は、特に限定されない。例えば、スタガ型や逆スタガ型のＴＦＴを適宜用いることができる。また、ＴＦＴ基板に形成される駆動用回路についても、Ｎ型およびＰ型のＴＦＴからなるものでもよいし、Ｎ型のＴＦＴまたはＰ型のＴＦＴのいずれか一方のみからなるものであってもよい。さらに、ＴＦＴに用いられる半導体膜の結晶性についても特に限定されない。例えば、非晶質半導体膜、結晶性半導体膜、その他、酸化物半導体膜等を用いることができる。
【０１３２】
なお、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示す構成と適宜組み合わせて用いることができるものとする。
【０１３３】
（実施の形態４）
本実施の形態では、本発明の一態様として、電荷発生層を挟んでＥＬ層を複数有する構造の発光素子（以下、タンデム型発光素子という）について説明する。
【０１３４】
本実施の形態に示す発光素子は、図３（Ａ）に示すように一対の電極（第１の電極３０１および第２の電極３０４）間に、複数のＥＬ層（第１のＥＬ層３０２（１）、第２のＥＬ層３０２（２））を有するタンデム型発光素子である。
【０１３５】
本実施の形態において、第１の電極３０１は、陽極として機能する電極であり、第２の電極３０４は陰極として機能する電極である。なお、第１の電極３０１および第２の電極３０４は、実施の形態２と同様な構成を用いることができる。また、複数のＥＬ層（第１のＥＬ層３０２（１）、第２のＥＬ層３０２（２））は、実施の形態２で示したＥＬ層と同様な構成であっても良いが、いずれかが同様の構成であっても良い。すなわち、第１のＥＬ層３０２（１）と第２のＥＬ層３０２（２）は、同じ構成であっても異なる構成であってもよく、その構成は実施の形態２と同様なものを適用することができる。
【０１３６】
また、複数のＥＬ層（第１のＥＬ層３０２（１）、第２のＥＬ層３０２（２））の間には、電荷発生層（Ｉ）３０５が設けられている。電荷発生層（Ｉ）３０５は、第１の電極３０１と第２の電極３０４に電圧を印加したときに、一方のＥＬ層に電子を注入し、他方のＥＬ層に正孔を注入する機能を有する。本実施の形態の場合には、第１の電極３０１に第２の電極３０４よりも電位が高くなるように電圧を印加すると、電荷発生層（Ｉ）３０５から第１のＥＬ層３０２（１）に電子が注入され、第２のＥＬ層３０２（２）に正孔が注入される。
【０１３７】
なお、電荷発生層（Ｉ）３０５は、光の取り出し効率の点から、可視光に対して透光性を有する（具体的には、電荷発生層（Ｉ）３０５に対する可視光の透過率が、４０％以上）ことが好ましい。また、電荷発生層（Ｉ）３０５は、第１の電極３０１や第２の電極３０４よりも低い導電率であっても機能する。
【０１３８】
電荷発生層（Ｉ）３０５は、正孔輸送性の高い有機化合物に電子受容体（アクセプター）が添加された構成であっても、電子輸送性の高い有機化合物に電子供与体（ドナー）が添加された構成であってもよい。また、これらの両方の構成が積層されていても良い。
【０１３９】
正孔輸送性の高い有機化合物に電子受容体が添加された構成とする場合において、正孔輸送性の高い有機化合物としては、例えば、ＮＰＢやＴＰＤ、ＴＤＡＴＡ、ＭＴＤＡＴＡ、４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）などの芳香族アミン化合物等を用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質である。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い有機化合物であれば、上記以外の物質を用いても構わない。
【０１４０】
また、電子受容体としては、７，７，８，８−テトラシアノ−２，３，５，６−テトラフルオロキノジメタン（略称：Ｆ４−ＴＣＮＱ）、クロラニル等を挙げることができる。また、遷移金属酸化物を挙げることができる。また元素周期表における第４族乃至第８族に属する金属の酸化物を挙げることができる。具体的には、酸化バナジウム、酸化ニオブ、酸化タンタル、酸化クロム、酸化モリブデン、酸化タングステン、酸化マンガン、酸化レニウムは電子受容性が高いため好ましい。中でも特に、酸化モリブデンは大気中でも安定であり、吸湿性が低く、扱いやすいため好ましい。
【０１４１】
一方、電子輸送性の高い有機化合物に電子供与体が添加された構成とする場合において、電子輸送性の高い有機化合物としては、例えば、Ａｌｑ、Ａｌｍｑ３、ＢｅＢｑ２、ＢＡｌｑなど、キノリン骨格またはベンゾキノリン骨格を有する金属錯体等を用いることができる。また、この他、Ｚｎ（ＢＯＸ）２、Ｚｎ（ＢＴＺ）２などのオキサゾール系、チアゾール系配位子を有する金属錯体なども用いることができる。さらに、金属錯体以外にも、ＰＢＤやＯＸＤ−７、ＴＡＺ、ＢＰｈｅｎ、ＢＣＰなども用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔よりも電子の輸送性の高い有機化合物であれば、上記以外の物質を用いても構わない。
【０１４２】
また、電子供与体としては、アルカリ金属またはアルカリ土類金属または希土類金属または元素周期表における第１３族に属する金属およびその酸化物、炭酸塩を用いることができる。具体的には、リチウム（Ｌｉ）、セシウム（Ｃｓ）、マグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、イッテルビウム（Ｙｂ）、インジウム（Ｉｎ）、酸化リチウム、炭酸セシウムなどを用いることが好ましい。また、テトラチアナフタセンのような有機化合物を電子供与体として用いてもよい。
【０１４３】
なお、上述した材料を用いて電荷発生層（Ｉ）３０５を形成することにより、ＥＬ層が積層された場合における駆動電圧の上昇を抑制することができる。
【０１４４】
本実施の形態では、ＥＬ層を２層有する発光素子について説明したが、図３（Ｂ）に示すように、ｎ層（ただし、ｎは、３以上）のＥＬ層を積層した発光素子についても、同様に適用することが可能である。本実施の形態に係る発光素子のように、一対の電極間に複数のＥＬ層を有する場合、ＥＬ層とＥＬ層との間に電荷発生層（Ｉ）を配置することで、電流密度を低く保ったまま、高輝度領域での発光が可能である。電流密度を低く保てるため、長寿命素子を実現できる。また、照明を応用例とした場合は、電極材料の抵抗による電圧降下を小さくできるので、大面積での均一発光が可能となる。また、低電圧駆動が可能で消費電力が低い発光装置を実現することができる。
【０１４５】
また、それぞれのＥＬ層の発光色を異なるものにすることで、発光素子全体として、所望の色の発光を得ることができる。例えば、２つのＥＬ層を有する発光素子において、第１のＥＬ層の発光色と第２のＥＬ層の発光色を補色の関係になるようにすることで、発光素子全体として白色発光する発光素子を得ることも可能である。なお、補色とは、混合すると無彩色になる色同士の関係をいう。つまり、補色の関係にある色を発光する物質から得られた光と混合すると、白色発光を得ることができる。
【０１４６】
また、３つのＥＬ層を有する発光素子の場合でも同様であり、例えば、第１のＥＬ層の発光色が赤色であり、第２のＥＬ層の発光色が緑色であり、第３のＥＬ層の発光色が青色である場合、発光素子全体としては、白色発光を得ることができる。
【０１４７】
なお、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示した構成と適宜組み合わせて用いることができる。
【０１４８】
（実施の形態５）
本実施の形態では、本発明の一態様である燐光発光に基づく発光装置として、燐光性有機金属イリジウム錯体を用いた発光装置について説明する。
【０１４９】
本実施の形態に示す発光装置は、一対の電極間での光の共振効果を利用した微小光共振器（マイクロキャビティー）構造を有しており、図４に示す様に一対の電極（反射電極４０１及び半透過・半反射電極４０２）間に少なくともＥＬ層４０５を有する構造である発光素子を複数、有している。また、ＥＬ層４０５は、少なくとも発光領域となる発光層４０４を有し、その他、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層、電荷発生層（Ｅ）などが含まれていても良い。なお、発光層４０４には、本発明の一態様である燐光性有機金属イリジウム錯体が含まれている。
【０１５０】
本実施の形態では、図４に示すように構造の異なる発光素子（第１の発光素子（Ｒ）４１０Ｒ、第２の発光素子（Ｇ）４１０Ｇ、第３の発光素子（Ｂ）４１０Ｂ）を有して構成される発光装置について説明する。
【０１５１】
第１の発光素子（Ｒ）４１０Ｒは、反射電極４０１上に第１の透明導電層４０３ａと、第１の発光層（Ｂ）４０４Ｂ、第２の発光層（Ｇ）４０４Ｇ、第３の発光層（Ｒ）４０４Ｒを一部に含むＥＬ層４０５と、半透過・半反射電極４０２とが順次積層された構造を有する。また、第２の発光素子（Ｇ）４１０Ｇは、反射電極４０１上に第２の透明導電層４０３ｂと、ＥＬ層４０５と、半透過・半反射電極４０２とが順次積層された構造を有する。また、第３の発光素子（Ｂ）４１０Ｂは、反射電極４０１上にＥＬ層４０５と、半透過・半反射電極４０２とが順次積層された構造を有する。
【０１５２】
なお、上記発光素子（第１の発光素子（Ｒ）４１０Ｒ、第２の発光素子（Ｇ）４１０Ｇ、第３の発光素子（Ｂ）４１０Ｂ）において、反射電極４０１、ＥＬ層４０５、半透過・半反射電極４０２は共通である。また、第１の発光層（Ｂ）４０４Ｂでは、４２０ｎｍ以上４８０ｎｍ以下の波長領域にピークをもつ光（λＢ）を発光させ、第２の発光層（Ｇ）４０４Ｇでは、５００ｎｍ以上５５０ｎｍ以下の波長領域にピークを持つ光（λＧ）を発光させ、第３の発光層（Ｒ）４０４Ｒでは、６００ｎｍ以上７６０ｎｍ以下の波長領域にピークを持つ光（λＲ）を発光させる。これにより、いずれの発光素子（第１の発光素子（Ｒ）４１０Ｒ、第２の発光素子（Ｇ）４１０Ｇ、第３の発光素子（Ｂ）４１０Ｂ）でも、第１の発光層（Ｂ）４０４Ｂ、第２の発光層（Ｇ）４０４Ｇ、および第３の発光層（Ｒ）４０４Ｒからの発光が重ね合わされた、すなわち可視光領域に渡るブロードな光を発光させることができる。なお、上記より、波長の長さは、λＢ＜λＧ＜λＲなる関係であるとする。
【０１５３】
本実施の形態に示す各発光素子は、それぞれ反射電極４０１と半透過・半反射電極４０２との間にＥＬ層４０５を挟んでなる構造を有しており、ＥＬ層４０５に含まれる各発光層から全方向に射出される発光は、微小光共振器（マイクロキャビティー）としての機能を有する反射電極４０１と半透過・半反射電極４０２とによって共振される。なお、反射電極４０１は、反射性を有する導電性材料により形成され、その膜に対する可視光の反射率が４０％〜１００％、好ましくは７０％〜１００％であり、かつその抵抗率が１×１０−２Ωｃｍ以下の膜であるとする。また、半透過・半反射電極４０２は、反射性を有する導電性材料と光透過性を有する導電性材料とにより形成され、その膜に対する可視光の反射率が２０％〜８０％、好ましくは４０％〜７０％であり、かつその抵抗率が１×１０−２Ωｃｍ以下の膜であるとする。
【０１５４】
また、本実施の形態では、各発光素子で、第１の発光素子（Ｒ）４１０Ｒと第２の発光素子（Ｇ）４１０Ｇにそれぞれ設けられた透明導電層（第１の透明導電層４０３ａ、第２の透明導電層４０３ｂ）の厚みを変えることにより、発光素子毎に反射電極４０１と半透過・半反射電極４０２の間の光学距離を変えている。つまり、各発光素子の各発光層から発光するブロードな光は、反射電極４０１と半透過・半反射電極４０２との間において、共振する波長の光を強め、共振しない波長の光を減衰させることができるため、素子毎に反射電極４０１と半透過・半反射電極４０２の間の光学距離を変えることにより、異なる波長の光を取り出すことができる。
【０１５５】
なお、第１の発光素子（Ｒ）４１０Ｒでは、反射電極４０１から半透過・半反射電極４０２までの総厚をｍλＲ／２（ただし、ｍは自然数）、第２の発光素子（Ｇ）４１０Ｇでは、反射電極４０１から半透過・半反射電極４０２までの総厚をｍλＧ／２（ただし、ｍは自然数）、第３の発光素子（Ｂ）４１０Ｂでは、反射電極４０１から半透過・半反射電極４０２までの総厚をｍλＢ／２（ただし、ｍは自然数）としている。
【０１５６】
以上より、第１の発光素子（Ｒ）４１０Ｒからは、主としてＥＬ層４０５に含まれる第３の発光層（Ｒ）４０４Ｒで発光した光（λＲ）が取り出され、第２の発光素子（Ｇ）４１０Ｇからは、主としてＥＬ層４０５に含まれる第２の発光層（Ｇ）４０４Ｇで発光した光（λＧ）が取り出され、第３の発光素子（Ｂ）４１０Ｂからは、主としてＥＬ層４０５に含まれる第１の発光層（Ｂ）４０４Ｂで発光した光（λＢ）が取り出される。なお、各発光素子から取り出される光は、半透過・半反射電極４０２側からそれぞれ射出される。
【０１５７】
また、上記構成において、反射電極４０１から半透過・半反射電極４０２までの総厚は、厳密には反射電極４０１における反射領域から半透過・半反射電極４０２における反射領域までの総厚ということができる。しかし、反射電極４０１や半透過・半反射電極４０２における反射領域の位置を厳密に決定することは困難であるため、反射電極４０１と半透過・半反射電極４０２の任意の位置を反射領域と仮定することで充分に上述の効果を得ることができるものとする。
【０１５８】
次に、第１の発光素子（Ｒ）４１０Ｒにおいて、反射電極４０１から第３の発光層（Ｒ）４０４Ｒへの光学距離を所望の膜厚（（２ｍ’＋１）λＲ／４（ただし、ｍ’は自然数））に調節することにより、第３の発光層（Ｒ）４０４Ｒからの発光を増幅させることができる。第３の発光層（Ｒ）４０４Ｒからの発光のうち、反射電極４０１によって反射されて戻ってきた光（第１の反射光）は、第３の発光層（Ｒ）４０４Ｒから半透過・半反射電極４０２に直接入射する光（第１の入射光）と干渉を起こすため、反射電極４０１から第３の発光層（Ｒ）４０４Ｒへの光学距離を所望の値（（２ｍ’＋１）λＲ／４（ただし、ｍ’は自然数））に調節して設けることにより、第１の反射光と第１の入射光との位相を合わせ、第３の発光層（Ｒ）４０４Ｒからの発光を増幅させることができる。
【０１５９】
なお、反射電極４０１と第３の発光層（Ｒ）４０４Ｒとの光学距離とは、厳密には反射電極４０１における反射領域と第３の発光層（Ｒ）４０４Ｒにおける発光領域との光学距離ということができる。しかし、反射電極４０１における反射領域や第３の発光層（Ｒ）４０４Ｒにおける発光領域の位置を厳密に決定することは困難であるため、反射電極４０１の任意の位置を反射領域、第３の発光層（Ｒ）４０４Ｒの任意の位置を発光領域と仮定することで充分に上述の効果を得ることができるものとする。
【０１６０】
次に、第２の発光素子（Ｇ）４１０Ｇにおいて、反射電極４０１から第２の発光層（Ｇ）４０４Ｇへの光学距離を所望の膜厚（（２ｍ’’＋１）λＧ／４（ただし、ｍ’’は自然数））に調節することにより、第２の発光層（Ｇ）４０４Ｇからの発光を増幅させることができる。第２の発光層（Ｇ）４０４Ｇからの発光のうち、反射電極４０１によって反射されて戻ってきた光（第２の反射光）は、第２の発光層（Ｇ）４０４Ｇから半透過・半反射電極４０２に直接入射する光（第２の入射光）と干渉を起こすため、反射電極４０１から第２の発光層（Ｇ）４０４Ｇへの光学距離を所望の値（（２ｍ’’＋１）λＧ／４（ただし、ｍ’’は自然数））に調節して設けることにより、第２の反射光と第２の入射光との位相を合わせ、第２の発光層（Ｇ）４０４Ｇからの発光を増幅させることができる。
【０１６１】
なお、反射電極４０１と第２の発光層（Ｇ）４０４Ｇとの光学距離とは、厳密には反射電極４０１における反射領域と第２の発光層（Ｇ）４０４Ｇにおける発光領域との光学距離ということができる。しかし、反射電極４０１における反射領域や第２の発光層（Ｇ）４０４Ｇにおける発光領域の位置を厳密に決定することは困難であるため、反射電極４０１の任意の位置を反射領域、第２の発光層（Ｇ）４０４Ｇの任意の位置を発光領域と仮定することで充分に上述の効果を得ることができるものとする。
【０１６２】
次に、第３の発光素子（Ｂ）４１０Ｂにおいて、反射電極４０１から第１の発光層（Ｂ）４０４Ｂへの光学距離を所望の膜厚（（２ｍ’’’＋１）λＢ／４（ただし、ｍ’’’は自然数））に調節することにより、第１の発光層（Ｂ）４０４Ｂからの発光を増幅させることができる。第１の発光層（Ｂ）４０４Ｂからの発光のうち、反射電極４０１によって反射されて戻ってきた光（第３の反射光）は、第１の発光層（Ｂ）４０４Ｂから半透過・半反射電極４０２に直接入射する光（第３の入射光）と干渉を起こすため、反射電極４０１から第１の発光層（Ｂ）４０４Ｂへの光学距離を所望の値（（２ｍ’’’＋１）λＢ／４（ただし、ｍ’’’は自然数））に調節して設けることにより、第３の反射光と第３の入射光との位相を合わせ、第１の発光層（Ｂ）４０４Ｂからの発光を増幅させることができる。
【０１６３】
なお、第３の発光素子において、反射電極４０１と第１の発光層（Ｂ）４０４Ｂとの光学距離とは、厳密には反射電極４０１における反射領域と第１の発光層（Ｂ）４０４Ｂにおける発光領域との光学距離ということができる。しかし、反射電極４０１における反射領域や第１の発光層（Ｂ）４０４Ｂにおける発光領域の位置を厳密に決定することは困難であるため、反射電極４０１の任意の位置を反射領域、第１の発光層（Ｂ）４０４Ｂの任意の位置を発光領域と仮定することで充分に上述の効果を得ることができるものとする。
【０１６４】
なお、上記構成において、いずれの発光素子もＥＬ層に複数の発光層を有する構造を有しているが、本発明はこれに限られることはなく、例えば、実施の形態４で説明したタンデム型発光素子の構成と組み合わせて、一つの発光素子に電荷発生層を挟んで複数のＥＬ層を設け、それぞれのＥＬ層に単数もしくは複数の発光層を形成する構成としてもよい。
【０１６５】
本実施の形態で示した発光装置は、マイクロキャビティー構造を有しており、同じＥＬ層を有していても発光素子ごとに異なる波長の光を取り出すことができるためＲＧＢの塗り分けが不要となる。従って、高精細化を実現することが容易であるなどの理由からフルカラー化を実現する上で有利である。また、特定波長の正面方向の発光強度を強めることが可能となるため、低消費電力化を図ることができる。この構成は、３色以上の画素を用いたカラーディスプレイ（画像表示装置）に適用する場合に、特に有用であるが、照明などの用途に用いても良い。
【０１６６】
（実施の形態６）
本実施の形態では、本発明の一態様である燐光性有機金属イリジウム錯体を発光層に用いた発光素子を有する発光装置について説明する。
【０１６７】
また、上記発光装置は、パッシブマトリクス型の発光装置でもアクティブマトリクス型の発光装置でもよい。なお、本実施の形態に示す発光装置には、他の実施形態で説明した発光素子を適用することが可能である。
【０１６８】
本実施の形態では、アクティブマトリクス型の発光装置について図５を用いて説明する。
【０１６９】
なお、図５（Ａ）は発光装置を示す上面図であり、図５（Ｂ）は図５（Ａ）を鎖線Ａ−Ａ’で切断した断面図である。本実施の形態に係るアクティブマトリクス型の発光装置は、素子基板５０１上に設けられた画素部５０２と、駆動回路部（ソース線駆動回路）５０３と、駆動回路部（ゲート線駆動回路）５０４と、を有する。画素部５０２、駆動回路部５０３、及び駆動回路部５０４は、シール材５０５によって、素子基板５０１と封止基板５０６との間に封止されている。
【０１７０】
また、素子基板５０１上には、駆動回路部５０３、及び駆動回路部５０４に外部からの信号（例えば、ビデオ信号、クロック信号、スタート信号、又はリセット信号等）や電位を伝達する外部入力端子を接続するための引き回し配線５０７が設けられる。ここでは、外部入力端子としてＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）５０８を設ける例を示している。なお、ここではＦＰＣしか図示されていないが、このＦＰＣにはプリント配線基板（ＰＷＢ）が取り付けられていても良い。本明細書における発光装置には、発光装置本体だけでなく、それにＦＰＣもしくはＰＷＢが取り付けられた状態をも含むものとする。
【０１７１】
次に、断面構造について図５（Ｂ）を用いて説明する。素子基板５０１上には駆動回路部及び画素部が形成されているが、ここでは、ソース線駆動回路である駆動回路部５０３と、画素部５０２が示されている。
【０１７２】
駆動回路部５０３はｎチャネル型ＴＦＴ５０９とｐチャネル型ＴＦＴ５１０とを組み合わせたＣＭＯＳ回路が形成される例を示している。なお、駆動回路部を形成する回路は、種々のＣＭＯＳ回路、ＰＭＯＳ回路もしくはＮＭＯＳ回路で形成しても良い。また、本実施の形態では、基板上に駆動回路を形成したドライバー一体型を示すが、必ずしもその必要はなく、基板上ではなく外部に駆動回路を形成することもできる。
【０１７３】
また、画素部５０２はスイッチング用ＴＦＴ５１１と、電流制御用ＴＦＴ５１２と電流制御用ＴＦＴ５１２の配線（ソース電極又はドレイン電極）に電気的に接続された第１の電極（陽極）５１３とを含む複数の画素により形成される。なお、第１の電極（陽極）５１３の端部を覆って絶縁物５１４が形成されている。ここでは、ポジ型の感光性アクリル樹脂を用いることにより形成する。
【０１７４】
また、上層に積層形成される膜の被覆性を良好なものとするため、絶縁物５１４の上端部または下端部に曲率を有する曲面が形成されるようにするのが好ましい。例えば、絶縁物５１４の材料としてポジ型の感光性アクリル樹脂を用いた場合、絶縁物５１４の上端部に曲率半径（０．２μｍ〜３μｍ）を有する曲面を持たせることが好ましい。また、絶縁物５１４として、ネガ型の感光性樹脂、或いはポジ型の感光性樹脂のいずれも使用することができ、有機化合物に限らず無機化合物、例えば、酸化シリコン、酸窒化シリコン等、の両者を使用することができる。
【０１７５】
第１の電極（陽極）５１３上には、ＥＬ層５１５及び第２の電極（陰極）５１６が積層形成されている。ＥＬ層５１５は、少なくとも発光層が設けられており、発光層には、本発明の一態様である燐光性有機金属イリジウム錯体が含まれている。また、ＥＬ層５１５には、発光層の他に正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層、電荷発生層等を適宜設けることができる。
【０１７６】
なお、第１の電極（陽極）５１３、ＥＬ層５１５及び第２の電極（陰極）５１６との積層構造で、発光素子５１７が形成されている。第１の電極（陽極）５１３、ＥＬ層５１５及び第２の電極（陰極）５１６の用いる材料としては、実施の形態２に示す材料を用いることができる。また、ここでは図示しないが、第２の電極（陰極）５１６は外部入力端子であるＦＰＣ５０８に電気的に接続されている。
【０１７７】
また、図５（Ｂ）に示す断面図では発光素子５１７を１つのみ図示しているが、画素部５０２において、複数の発光素子がマトリクス状に配置されているものとする。画素部５０２には、３種類（Ｒ、Ｇ、Ｂ）の発光が得られる発光素子をそれぞれ選択的に形成し、フルカラー表示可能な発光装置を形成することができる。また、カラーフィルタと組み合わせることによってフルカラー表示可能な発光装置としてもよい。
【０１７８】
さらに、シール材５０５で封止基板５０６を素子基板５０１と貼り合わせることにより、素子基板５０１、封止基板５０６、およびシール材５０５で囲まれた空間５１８に発光素子５１７が備えられた構造になっている。なお、空間５１８には、不活性気体（窒素やアルゴン等）が充填される場合の他、シール材５０５で充填される構成も含むものとする。
【０１７９】
なお、シール材５０５にはエポキシ系樹脂を用いるのが好ましい。また、これらの材料はできるだけ水分や酸素を透過しない材料であることが望ましい。また、封止基板５０６に用いる材料としてガラス基板や石英基板の他、ＦＲＰ（Ｆｉｂｅｒｇｌａｓｓ−Ｒｅｉｎｆｏｒｃｅｄ  Ｐｌａｓｔｉｃｓ）、ＰＶＦ（ポリビニルフロライド）、ポリエステルまたはアクリル等からなるプラスチック基板を用いることができる。
【０１８０】
以上のようにして、アクティブマトリクス型の発光装置を得ることができる。
【０１８１】
なお、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示した構成を適宜組み合わせて用いることができる。
【０１８２】
（実施の形態７）
本実施の形態では、本発明の一態様である燐光性有機金属イリジウム錯体を適用して作製された発光装置を用いて完成させた様々な電子機器の一例について、図６、図７を用いて説明する。
【０１８３】
発光装置を適用した電子機器として、例えば、テレビジョン装置（テレビ、又はテレビジョン受信機ともいう）、コンピュータ用などのモニタ、デジタルカメラ、デジタルビデオカメラ、デジタルフォトフレーム、携帯電話機（携帯電話、携帯電話装置ともいう）、携帯型ゲーム機、携帯情報端末、音響再生装置、パチンコ機などの大型ゲーム機などが挙げられる。これらの電子機器の具体例を図６に示す。
【０１８４】
図６（Ａ）は、テレビジョン装置の一例を示している。テレビジョン装置７１００は、筐体７１０１に表示部７１０３が組み込まれている。表示部７１０３により、映像を表示することが可能であり、発光装置を表示部７１０３に用いることができる。また、ここでは、スタンド７１０５により筐体７１０１を支持した構成を示している。
【０１８５】
テレビジョン装置７１００の操作は、筐体７１０１が備える操作スイッチや、別体のリモコン操作機７１１０により行うことができる。リモコン操作機７１１０が備える操作キー７１０９により、チャンネルや音量の操作を行うことができ、表示部７１０３に表示される映像を操作することができる。また、リモコン操作機７１１０に、当該リモコン操作機７１１０から出力する情報を表示する表示部７１０７を設ける構成としてもよい。
【０１８６】
なお、テレビジョン装置７１００は、受信機やモデムなどを備えた構成とする。受信機により一般のテレビ放送の受信を行うことができ、さらにモデムを介して有線又は無線による通信ネットワークに接続することにより、一方向（送信者から受信者）又は双方向（送信者と受信者間、あるいは受信者間同士など）の情報通信を行うことも可能である。
【０１８７】
図６（Ｂ）はコンピュータであり、本体７２０１、筐体７２０２、表示部７２０３、キーボード７２０４、外部接続ポート７２０５、ポインティングデバイス７２０６等を含む。なお、コンピュータは、発光装置をその表示部７２０３に用いることにより作製される。
【０１８８】
図６（Ｃ）は携帯型遊技機であり、筐体７３０１と筐体７３０２の２つの筐体で構成されており、連結部７３０３により、開閉可能に連結されている。筐体７３０１には表示部７３０４が組み込まれ、筐体７３０２には表示部７３０５が組み込まれている。また、図６（Ｃ）に示す携帯型遊技機は、その他、スピーカ部７３０６、記録媒体挿入部７３０７、ＬＥＤランプ７３０８、入力手段（操作キー７３０９、接続端子７３１０、センサ７３１１（力、変位、位置、速度、加速度、角速度、回転数、距離、光、液、磁気、温度、化学物質、音声、時間、硬度、電場、電流、電圧、電力、放射線、流量、湿度、傾度、振動、におい又は赤外線を測定する機能を含むもの）、マイクロフォン７３１２）等を備えている。もちろん、携帯型遊技機の構成は上述のものに限定されず、少なくとも表示部７３０４および表示部７３０５の両方、又は一方に発光装置を用いていればよく、その他付属設備が適宜設けられた構成とすることができる。図６（Ｃ）に示す携帯型遊技機は、記録媒体に記録されているプログラム又はデータを読み出して表示部に表示する機能や、他の携帯型遊技機と無線通信を行って情報を共有する機能を有する。なお、図６（Ｃ）に示す携帯型遊技機が有する機能はこれに限定されず、様々な機能を有することができる。
【０１８９】
図６（Ｄ）は、携帯電話機の一例を示している。携帯電話機７４００は、筐体７４０１に組み込まれた表示部７４０２の他、操作ボタン７４０３、外部接続ポート７４０４、スピーカ７４０５、マイク７４０６などを備えている。なお、携帯電話機７４００は、発光装置を表示部７４０２に用いることにより作製される。
【０１９０】
図６（Ｄ）に示す携帯電話機７４００は、表示部７４０２を指などで触れることで、情報を入力することができる。また、電話を掛ける、或いはメールを作成するなどの操作は、表示部７４０２を指などで触れることにより行うことができる。
【０１９１】
表示部７４０２の画面は主として３つのモードがある。第１は、画像の表示を主とする表示モードであり、第２は、文字等の情報の入力を主とする入力モードである。第３は表示モードと入力モードの２つのモードが混合した表示＋入力モードである。
【０１９２】
例えば、電話を掛ける、或いはメールを作成する場合は、表示部７４０２を文字の入力を主とする文字入力モードとし、画面に表示させた文字の入力操作を行えばよい。この場合、表示部７４０２の画面のほとんどにキーボード又は番号ボタンを表示させることが好ましい。
【０１９３】
また、携帯電話機７４００内部に、ジャイロ、加速度センサ等の傾きを検出するセンサを有する検出装置を設けることで、携帯電話機７４００の向き（縦か横か）を判断して、表示部７４０２の画面表示を自動的に切り替えるようにすることができる。
【０１９４】
また、画面モードの切り替えは、表示部７４０２を触れること、又は筐体７４０１の操作ボタン７４０３の操作により行われる。また、表示部７４０２に表示される画像の種類によって切り替えるようにすることもできる。例えば、表示部に表示する画像信号が動画のデータであれば表示モード、テキストデータであれば入力モードに切り替える。
【０１９５】
また、入力モードにおいて、表示部７４０２の光センサで検出される信号を検知し、表示部７４０２のタッチ操作による入力が一定期間ない場合には、画面のモードを入力モードから表示モードに切り替えるように制御してもよい。
【０１９６】
表示部７４０２は、イメージセンサとして機能させることもできる。例えば、表示部７４０２に掌や指で触れ、掌紋、指紋等を撮像することで、本人認証を行うことができる。また、表示部に近赤外光を発光するバックライト又は近赤外光を発光するセンシング用光源を用いれば、指静脈、掌静脈などを撮像することもできる。
【０１９７】
図７（Ａ）及び図７（Ｂ）は２つ折り可能なタブレット型端末である。図７（Ａ）は、開いた状態であり、タブレット型端末は、筐体９６３０、表示部９６３１ａ、表示部９６３１ｂ、表示モード切り替えスイッチ９０３４、電源スイッチ９０３５、省電力モード切り替えスイッチ９０３６、留め具９０３３、操作スイッチ９０３８、を有する。なお、当該タブレット端末は、発光装置を表示部９６３１ａ、表示部９６３１ｂの一方又は両方に用いることにより作製される。
【０１９８】
表示部９６３１ａは、一部をタッチパネルの領域９６３２ａとすることができ、表示された操作キー９６３７にふれることでデータ入力をすることができる。なお、表示部９６３１ａにおいては、一例として半分の領域が表示のみの機能を有する構成、もう半分の領域がタッチパネルの機能を有する構成を示しているが該構成に限定されない。表示部９６３１ａの全ての領域がタッチパネルの機能を有する構成としても良い。例えば、表示部９６３１ａの全面をキーボードボタン表示させてタッチパネルとし、表示部９６３１ｂを表示画面として用いることができる。
【０１９９】
また、表示部９６３１ｂにおいても表示部９６３１ａと同様に、表示部９６３１ｂの一部をタッチパネルの領域９６３２ｂとすることができる。また、タッチパネルのキーボード表示切り替えボタン９６３９が表示されている位置に指やスタイラスなどでふれることで表示部９６３１ｂにキーボードボタン表示することができる。
【０２００】
また、タッチパネルの領域９６３２ａとタッチパネルの領域９６３２ｂに対して同時にタッチ入力することもできる。
【０２０１】
また、表示モード切り替えスイッチ９０３４は、縦表示または横表示などの表示の向きを切り替え、白黒表示やカラー表示の切り替えなどを選択できる。省電力モード切り替えスイッチ９０３６は、タブレット型端末に内蔵している光センサで検出される使用時の外光の光量に応じて表示の輝度を最適なものとすることができる。タブレット型端末は光センサだけでなく、ジャイロ、加速度センサ等の傾きを検出するセンサなどの他の検出装置を内蔵させてもよい。
【０２０２】
また、図７（Ａ）では表示部９６３１ｂと表示部９６３１ａの表示面積が同じ例を示しているが特に限定されず、一方のサイズともう一方のサイズが異なっていてもよく、表示の品質も異なっていてもよい。例えば一方が他方よりも高精細な表示を行える表示パネルとしてもよい。
【０２０３】
図７（Ｂ）は、閉じた状態であり、タブレット型端末は、筐体９６３０、太陽電池９６３３、充放電制御回路９６３４、バッテリー９６３５、ＤＣＤＣコンバータ９６３６を有する。なお、図７（Ｂ）では充放電制御回路９６３４の一例としてバッテリー９６３５、ＤＣＤＣコンバータ９６３６を有する構成について示している。
【０２０４】
なお、タブレット型端末は２つ折り可能なため、未使用時に筐体９６３０を閉じた状態にすることができる。従って、表示部９６３１ａ、表示部９６３１ｂを保護できるため、耐久性に優れ、長期使用の観点からも信頼性の優れたタブレット型端末を提供できる。
【０２０５】
また、この他にも図７（Ａ）及び図７（Ｂ）に示したタブレット型端末は、様々な情報（静止画、動画、テキスト画像など）を表示する機能、カレンダー、日付又は時刻などを表示部に表示する機能、表示部に表示した情報をタッチ入力操作又は編集するタッチ入力機能、様々なソフトウェア（プログラム）によって処理を制御する機能、等を有することができる。
【０２０６】
タブレット型端末の表面に装着された太陽電池９６３３によって、電力をタッチパネル、表示部、または映像信号処理部等に供給することができる。なお、太陽電池９６３３は、筐体９６３０の片面または両面に設けることができ、バッテリー９６３５の充電を効率的に行う構成とすることができるため好適である。なおバッテリー９６３５としては、リチウムイオン電池を用いると、小型化を図れる等の利点がある。
【０２０７】
また、図７（Ｂ）に示す充放電制御回路９６３４の構成、及び動作について図７（Ｃ）にブロック図を示し説明する。図７（Ｃ）には、太陽電池９６３３、バッテリー９６３５、ＤＣＤＣコンバータ９６３６、コンバータ９６３８、スイッチＳＷ１乃至ＳＷ３、表示部９６３１について示しており、バッテリー９６３５、ＤＣＤＣコンバータ９６３６、コンバータ９６３８、スイッチＳＷ１乃至ＳＷ３が、図７（Ｂ）に示す充放電制御回路９６３４に対応する箇所となる。
【０２０８】
まず外光により太陽電池９６３３により発電がされる場合の動作の例について説明する。太陽電池で発電した電力は、バッテリー９６３５を充電するための電圧となるようＤＣＤＣコンバータ９６３６で昇圧または降圧がなされる。そして、表示部９６３１の動作に太陽電池９６３３からの電力が用いられる際にはスイッチＳＷ１をオンにし、コンバータ９６３８で表示部９６３１に必要な電圧に昇圧または降圧をすることとなる。また、表示部９６３１での表示を行わない際には、ＳＷ１をオフにし、ＳＷ２をオンにしてバッテリー９６３５の充電を行う構成とすればよい。
【０２０９】
なお太陽電池９６３３については、発電手段の一例として示したが、特に限定されず、圧電素子（ピエゾ素子）や熱電変換素子（ペルティエ素子）などの他の発電手段によるバッテリー９６３５の充電を行う構成であってもよい。例えば、無線（非接触）で電力を送受信して充電する無接点電力伝送モジュールや、また他の充電手段を組み合わせて行う構成としてもよい。
【０２１０】
また、上記実施の形態で説明した表示部を具備していれば、図７に示した電子機器に特に限定されないことは言うまでもない。
【０２１１】
以上のようにして、本発明の一態様である発光装置を適用して電子機器を得ることができる。発光装置の適用範囲は極めて広く、あらゆる分野の電子機器に適用することが可能である。
【０２１２】
なお、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示した構成と適宜組み合わせて用いることができる。
【０２１３】
（実施の形態８）
本実施の形態では、本発明の一態様である燐光性有機金属イリジウム錯体を含む発光装置を適用した照明装置の一例について、図８を用いて説明する。
【０２１４】
図８は、発光装置を室内の照明装置８００１として用いた例である。なお、発光装置は大面積化も可能であるため、大面積の照明装置を形成することもできる。その他、曲面を有する筐体を用いることで、発光領域が曲面を有する照明装置８００２を形成することもできる。本実施の形態で示す発光装置に含まれる発光素子は薄膜状であり、筐体のデザインの自由度が高い。したがって、様々な意匠を凝らした照明装置を形成することができる。さらに、室内の壁面に大型の照明装置８００３を備えても良い。
【０２１５】
また、発光装置をテーブルの表面に用いることによりテーブルとしての機能を備えた照明装置８００４とすることができる。なお、その他の家具の一部に発光装置を用いることにより、家具としての機能を備えた照明装置とすることができる。
【０２１６】
以上のように、発光装置を適用した様々な照明装置が得られる。なお、これらの照明装置は本発明の一態様に含まれるものとする。
【０２１７】
また、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示した構成と適宜組み合わせて用いることができる。
【実施例１】
【０２１８】
≪合成例１≫
本実施例では、実施の形態１の構造式（１００）で表される本発明の一態様である燐光性有機金属イリジウム錯体、ビス［２−メチル−３−（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ピリミジニル−κＮ３）ピリジル−κＣ４］（２，４−ペンタンジオナト−κ２Ｏ，Ｏ’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔＢｕｍｐｙｐｍ）２（ａｃａｃ）］）の合成方法について説明する。なお、［Ｉｒ（ｔＢｕｍｐｙｐｍ）２（ａｃａｃ）］（略称）の構造を以下に示す。
【０２１９】
【化２５】
2013237662.tif 000026
【０２２０】
＜ステップ１；４−ヒドロキシ−６−ｔｅｒｔ−ブチルピリミジンの合成＞
まず、ホルムアミジン酢酸塩７．２ｇ、ナトリウムメトキシド７．５ｇ、メタノール７０ｍＬを１００ｍＬ三口フラスコに入れ、この混合溶液に４，４−ジメチルオキソ吉草酸メチル１０ｇを加え、室温で２４時間撹拌した。所定時間経過後、この混合溶液に、水１７ｍＬと酢酸７．２ｍＬの混合溶液を加え、室温で撹拌した。この混合物を濃縮し、得られた残渣を水に溶解し、酢酸エチルで抽出した。得られた抽出溶液を飽和食塩水で洗浄し、有機層に無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥させた。得られた混合物を自然ろ過し、ろ液を濃縮して固体を得た。この固体を酢酸エチルで洗浄し、４−ヒドロキシ−６−ｔｅｒｔ−ブチルピリミジンを得た（白色固体、収率４９％）。ステップ１の合成スキームを下記（ａ−１）に示す。
【０２２１】
【化２６】
2013237662.tif 000027
【０２２２】
＜ステップ２；４−クロロ−６−ｔｅｒｔ−ブチルピリミジンの合成＞
次に、上記ステップ１で得た４−ヒドロキシ−６−ｔｅｒｔ−ブチルピリミジン４．７ｇ、塩化ホスホリル１４ｍＬを５０ｍＬ三口フラスコに入れ、１．５時間加熱還流した。還流後、減圧下にて塩化ホスホリルを留去した。得られた残渣をジクロロメタンに溶解し、水、飽和炭酸水素ナトリウムで洗浄した。得られた有機層に無水硫酸マグネシウムを加え、乾燥させた。この混合物を自然ろ過し、ろ液を濃縮して固体を得た。この固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した。展開溶媒には、ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１（ｖ／ｖ）の混合溶媒を用いた。得られたフラクションを濃縮して４−クロロ−６−ｔｅｒｔ−ブチルピリミジンを得た（白色固体、収率７８％）。ステップ２の合成スキームを下記（ａ−２）に示す。
【０２２３】
【化２７】
2013237662.tif 000028
【０２２４】
＜ステップ３；４−（２−メチルピリジン−３−イル）−６−ｔｅｒｔ−ブチルピリミジン（略称：ＨｔＢｕｍｐｙｐｍ）の合成＞
次に、上記ステップ２で得た４−クロロ−６−ｔｅｒｔ−ブチルピリミジン２．０ｇ、２−メチルピリジン−３−ボロン酸ピナコールエステル３．０ｇ、１Ｍ酢酸カリウム水溶液１７ｍＬ、１Ｍ炭酸ナトリウム水溶液１７ｍＬ、アセトニトリル４０ｍＬを１００ｍＬ丸底フラスコにいれ、フラスコ内をアルゴン置換した。この混合物にテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）０．７８ｇを加え、１００℃、１００Ｗの条件でマイクロ波を１時間照射し、反応させた。この反応混合物を酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄した。得られた抽出溶液に無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥させ、混合物を自然ろ過してろ液を得た。得られたろ液を酢酸エチルとヘキサンの混合溶媒に溶解し、セライト・アルミナ・セライトを通して、ろ過した。得られたろ液をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した。展開溶媒には、ヘキサン：酢酸エチル＝３：２（ｖ／ｖ）の混合溶媒を用いた。得られたフラクションを濃縮して油状物を得た。この油状物をヘキサンと酢酸エチルの混合溶媒に溶解して、さらにセライト・アルミナ・セライトの順に積層したろ過補助剤を通してろ過した。得られたろ液を濃縮して４−（２−メチルピリジン−３−イル）−６−ｔｅｒｔ−ブチルピリミジン（略称：ＨｔＢｕｍｐｙｐｍ）を得た（淡黄色油状物、収率９２％）。ステップ３の合成スキームを下記（ａ−３）に示す。
【０２２５】
【化２８】
2013237662.tif 000029
【０２２６】
＜ステップ４；ジ−μ−クロロ−テトラキス［２−メチル−３−（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ピリミジニル−κＮ３）ピリジル−κＣ４ジイリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔＢｕｍｐｙｐｍ）２Ｃｌ］２の合成＞
次に、上記ステップ３で得られた配位子ＨｔＢｕｍｐｙｐｍ２．０ｇ、塩化イリジウム１．１ｇ、２−エトキシエタノール２１ｍＬ、水７ｍＬを５０ｍＬナス型フラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。この反応容器にマイクロ波を、１００℃、１００Ｗの条件で１時間照射させることによって加熱し、反応させた。所定時間経過後、得られた反応溶液を濃縮し、複核錯体［Ｉｒ（ｔＢｕｍｐｙｐｍ）２Ｃｌ］２を得た（橙色油状物、収率１００％）。ステップ４の合成スキームを下記（ａ−４）に示す。
【０２２７】
【化２９】
2013237662.tif 000030
【０２２８】
＜ステップ５；ビス［２−メチル−３−（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ピリミジニル−κＮ３）ピリジル−κＣ４］（２，４−ペンタンジオナト−κ２Ｏ，Ｏ’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称［Ｉｒ（ｔＢｕｍｐｙｐｍ）２（ａｃａｃ）］）の合成＞
次に、上記ステップ４で得られた複核錯体［Ｉｒ（ｔＢｕｍｐｙｐｍ）２Ｃｌ］２２．５ｇ、炭酸ナトリウム１．９ｇ、アセチルアセトン０．５５ｇ、２−エトキシエタノール２０ｍＬを１００ｍＬ丸底フラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。この反応容器に、１００℃、１２０Ｗの条件で１時間マイクロ波を照射することによって反応させた。所定時間経過後、得られた反応混合物を濃縮し、エタノールを加えたところ、沈殿が析出した。この混合物を吸引ろ過し、固体をエタノールで洗浄して本発明の一様態である燐光性有機金属イリジウム錯体［Ｉｒ（ｔＢｕｍｐｙｐｍ）２（ａｃａｃ）］を得た（黄色粉末、収率２４％）。ステップ５の合成スキームを下記（ａ−５）に示す。
【０２２９】
【化３０】
2013237662.tif 000031
【０２３０】
なお、上記ステップ５で得られた暗い黄色粉末の核磁気共鳴分光法（１Ｈ−ＮＭＲ）による分析結果を下記に示す。また、１Ｈ−ＮＭＲチャートを図９に示す。このことから、本合成例１において、上述の構造式（１００）で表される本発明の一様態である燐光性有機金属イリジウム錯体［Ｉｒ（ｔＢｕｍｐｙｐｍ）２（ａｃａｃ）］（略称）が得られたことがわかった。
【０２３１】
１Ｈ−ＮＭＲ．δ（ＣＤＣｌ３）：１．５２（ｓ，１８Ｈ），１．８１（ｓ，６Ｈ），２．８９（ｓ，６Ｈ），５．３（ｓ，１Ｈ），６．０９（ｄ，２Ｈ），６．５４（ｄ，２Ｈ），８．０８（ｓ，２Ｈ），９．０６（ｄ，２Ｈ）．
【０２３２】
次に、［Ｉｒ（ｔＢｕｍｐｙｐｍ）２（ａｃａｃ）］（略称）の紫外可視線吸収スペクトル法（ＵＶ）による解析を行った。ＵＶスペクトルの測定は紫外可視分光光度計（（株）日本分光製  Ｖ５５０型）を用い、ジクロロメタン溶液（０．０８３ｍｍｏｌ／Ｌ）を用いて、室温で測定を行った。また、［Ｉｒ（ｔＢｕｍｐｙｐｍ）２（ａｃａｃ）］（略称）の発光スペクトルを測定した。発光スペクトルの測定は蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製  ＦＳ９２０）を用い、脱気したジクロロメタン溶液（０．０８３ｍｍｏｌ／Ｌ）を用いて、室温で測定を行った。測定結果を図１０に示す。横軸は波長、縦軸は吸収強度および発光強度を表す。
【０２３３】
図１０に示す通り、本発明の一様態である燐光性有機金属イリジウム錯体［Ｉｒ（ｔＢｕｍｐｙｐｍ）２（ａｃａｃ）］（略称）は、５１１ｎｍに発光ピークを有しており、ジクロロメタン溶液からは緑色の発光が観測された。
【０２３４】
また、本実施例で得られたビス［２−メチル−３−（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ピリミジニル−κＮ３）ピリジル−κＣ４］（２，４−ペンタンジオナト−κ２Ｏ，Ｏ’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔＢｕｍｐｙｐｍ）２（ａｃａｃ）］）を液体クロマトグラフ質量分析（Ｌｉｑｕｉｄ  Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ  Ｍａｓｓ  Ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｒｙ，略称：ＬＣ／ＭＳ分析）によって分析した。
【０２３５】
ＬＣ／ＭＳ分析は、ウォーターズ社製Ａｃｑｕｉｔｙ  ＵＰＬＣおよびウォーターズ社製Ｘｅｖｏ  Ｇ２  Ｔｏｆ  ＭＳを用いて行った。
【０２３６】
ＭＳ分析では、エレクトロスプレーイオン化法（ＥｌｅｃｔｒｏＳｐｒａｙ  Ｉｏｎｉｚａｔｉｏｎ、略称：ＥＳＩ）によるイオン化を行った。この時のキャピラリー電圧は３．０ｋＶ、サンプルコーン電圧は３０Ｖとし、検出はポジティブモードで行った。さらに、以上の条件で分離、イオン化されたｍ／ｚ＝７４５の成分を衝突室（コリジョンセル）内でアルゴンガスと衝突させてフラグメントイオンに解離させた。アルゴンを衝突させる際のエネルギー（コリジョンエネルギー）は３０ｅＶとした。なお、測定する質量範囲はｍ／ｚ＝１００〜１２００とした。また、解離させたフラグメントイオンを飛行時間（ＴＯＦ）型ＭＳで検出した結果を図２４に示す。
【０２３７】
図２４の結果から、構造式（１００）で表される本発明の一態様である燐光性有機金属イリジウム錯体、［Ｉｒ（ｔＢｕｍｐｙｐｍ）２（ａｃａｃ）］（略称）は、主としてｍ／ｚ＝６４５付近、ｍ／ｚ＝３５８付近、ｍ／ｚ＝２２８付近にプロダクトイオンが検出されることがわかった。なお、図２４に示す結果は、［Ｉｒ（ｔＢｕｍｐｙｐｍ）２（ａｃａｃ）］（略称）に由来する特徴的な結果を示すものであることから、混合物中に含まれる［Ｉｒ（ｔＢｕｍｐｙｐｍ）２（ａｃａｃ）］（略称）を同定する上での重要なデータであるといえる。
【実施例２】
【０２３８】
≪合成例２≫
本実施例では、実施の形態１の構造式（１０２）で表される本発明の一態様である燐光性有機金属イリジウム錯体、トリス［２−メチル−３−（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ピリミジニル−κＮ３）ピリジル−κＣ４］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔＢｕｍｐｙｐｍ）３］）の合成方法について説明する。なお、［Ｉｒ（ｔＢｕｍｐｙｐｍ）３］（略称）の構造を以下に示す。
【０２３９】
【化３１】
2013237662.tif 000032
【０２４０】
＜ステップ１；４−ヒドロキシ−６−ｔｅｒｔ−ブチルピリミジンの合成＞
まず、ホルムアミジン酢酸塩７．２ｇ、ナトリウムメトキシド７．５ｇ、メタノール７０ｍＬを１００ｍＬ三口フラスコに入れ、この混合溶液に４，４−ジメチルオキソ吉草酸メチル１０ｇを加え、室温で２４時間撹拌した。所定時間経過後、この混合溶液に、水１７ｍＬと酢酸７．２ｍＬの混合溶液を加え、室温で撹拌した。この混合物を濃縮し、得られた残渣を水に溶解し、酢酸エチルで抽出した。得られた抽出溶液を飽和食塩水で洗浄し、有機層に無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥させた。得られた混合物を自然ろ過し、ろ液を濃縮して固体を得た。この固体を酢酸エチルで洗浄し、４−ヒドロキシ−６−ｔｅｒｔ−ブチルピリミジンを得た（白色固体、収率４９％）。ステップ１の合成スキームを下記（ｂ−１）に示す。
【０２４１】
【化３２】
2013237662.tif 000033
【０２４２】
＜ステップ２；４−クロロ−６−ｔｅｒｔ−ブチルピリミジンの合成＞
次に、上記ステップ１で得た４−ヒドロキシ−６−ｔｅｒｔ−ブチルピリミジン４．７ｇ、塩化ホスホリル１４ｍＬを５０ｍＬ三口フラスコに入れ、１．５時間加熱還流した。還流後、減圧下にて塩化ホスホリルを留去した。得られた残渣をジクロロメタンに溶解し、水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した。得られた有機層に無水硫酸マグネシウムを加え、乾燥させた。この混合物を自然ろ過し、ろ液を濃縮して固体を得た。この固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した。展開溶媒には、ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１（ｖ／ｖ）の混合溶媒を用いた。得られたフラクションを濃縮して４−クロロ−６−ｔｅｒｔ−ブチルピリミジンを得た（白色固体、収率７８％）。ステップ２の合成スキームを下記（ｂ−２）に示す。
【０２４３】
【化３３】
2013237662.tif 000034
【０２４４】
＜ステップ３；４−（２−メチルピリジン−３−イル）−６−ｔｅｒｔ−ブチルピリミジン（略称：ＨｔＢｕｍｐｙｐｍ）の合成＞
次に、上記ステップ２で得た４−クロロ−６−ｔｅｒｔ−ブチルピリミジン２．０ｇ、２−メチルピリジン−３−ボロン酸  ピナコールエステル３．０ｇ、１Ｍ酢酸カリウム水溶液１７ｍＬ、１Ｍ炭酸ナトリウム水溶液１７ｍＬ、アセトニトリル４０ｍＬを１００ｍＬ丸底フラスコにいれ、フラスコ内をアルゴン置換した。この混合物にテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）０．７８ｇを加え、１００℃、１００Ｗの条件でマイクロ波を１時間照射し、反応させた。この反応混合物を酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄した。得られた抽出溶液に無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥させ、混合物を自然ろ過してろ液を得た。得られたろ液を酢酸エチルとヘキサンの混合溶媒に溶解し、セライト・アルミナ・セライトを通して、ろ過した。得られたろ液をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した。展開溶媒には、ヘキサン：酢酸エチル＝３：２（ｖ／ｖ）の混合溶媒を用いた。得られたフラクションを濃縮して油状物を得た。この油状物をヘキサンと酢酸エチルの混合溶媒に溶解して、さらにセライト・アルミナ・セライトの順に積層したろ過補助剤を通してろ過した。得られたろ液を濃縮して４−（２−メチルピリジン−３−イル）−６−ｔｅｒｔ−ブチルピリミジン（略称：ＨｔＢｕｍｐｙｐｍ）を得た（淡黄色油状物、収率９２％）。ステップ３の合成スキームを下記（ｂ−３）に示す。
【０２４５】
【化３４】
2013237662.tif 000035
【０２４６】
＜ステップ４；トリス［２−メチル−３−（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ピリミジニル−κＮ３）ピリジル−κＣ４］イリジウム（ＩＩＩ）（略称［Ｉｒ（ｔＢｕｍｐｙｐｍ）３］）の合成＞
次に、上記ステップ３で得られた配位子ＨｔＢｕｍｐｙｐｍ３．３１ｇ、トリス（アセチルアセトナト）イリジウム（ＩＩＩ）１．４２ｇを、三方コックを付けた反応容器に入れ、反応容器内をアルゴン置換した。その後、２５０℃にて５０時間半加熱し、反応させた。得られた残渣を酢酸エチル：メタノール＝４：１を展開溶媒とするフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製した。フラクションの溶媒を留去し得られた固体を、ジクロロメタンとヘキサンの混合溶媒にて２回再結晶することにより、本発明の一様態である燐光性有機金属イリジウム錯体［Ｉｒ（ｔＢｕｍｐｙｐｍ）３］を得た（黄褐色粉末、収率２２％）。ステップ４の合成スキームを下記（ｂ−４）に示す。
【０２４７】
【化３５】
2013237662.tif 000036
【０２４８】
なお、上記ステップ４で得られた黄褐色粉末の核磁気共鳴分光法（１Ｈ−ＮＭＲ）による分析結果を下記に示す。また、１Ｈ−ＮＭＲチャートを図１１に示す。このことから、本合成例２において、上述の構造式（１０２）で表される本発明の一様態である燐光性有機金属イリジウム錯体［Ｉｒ（ｔＢｕｍｐｙｐｍ）３］（略称）が得られたことがわかった。
【０２４９】
１Ｈ−ＮＭＲ．δ（ＣＤＣｌ３）：１．４１（ｓ，２７Ｈ），２．９４（ｓ，９Ｈ），６．６４（ｄ，３Ｈ），７．７０（ｄ，３Ｈ），８．１２（ｓ，３Ｈ），８．２４（ｓ，３Ｈ）．
【０２５０】
次に、［Ｉｒ（ｔＢｕｍｐｙｐｍ）３］（略称）の紫外可視線吸収スペクトル法（ＵＶ）による解析を行った。ＵＶスペクトルの測定は紫外可視分光光度計（（株）日本分光製  Ｖ５５０型）を用い、ジクロロメタン溶液（０．０８０ｍｍｏｌ／Ｌ）を用いて、室温で測定を行った。また、［Ｉｒ（ｔＢｕｍｐｙｐｍ）３］（略称）の発光スペクトルを測定した。発光スペクトルの測定は蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製  ＦＳ９２０）を用い、脱気したジクロロメタン溶液（０．０８０ｍｍｏｌ／Ｌ）を用いて、室温で測定を行った。測定結果を図１２に示す。横軸は波長、縦軸は吸収強度および発光強度を表す。
【０２５１】
図１２に示す通り、本発明の一様態である燐光性有機金属イリジウム錯体［Ｉｒ（ｔＢｕｍｐｙｐｍ）３］（略称）は、５１０ｎｍに発光ピークを有しており、ジクロロメタン溶液からは緑色の発光が観測された。
【０２５２】
また、本実施例で得られたトリス［２−メチル−３−（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ピリミジニル−κＮ３）ピリジル−κＣ４］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔＢｕｍｐｙｐｍ）３］）を液体クロマトグラフ質量分析（Ｌｉｑｕｉｄ  Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ  Ｍａｓｓ  Ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｒｙ，略称：ＬＣ／ＭＳ分析）によって分析した。
【０２５３】
ＬＣ／ＭＳ分析は、ウォーターズ社製Ａｃｑｕｉｔｙ  ＵＰＬＣおよびウォーターズ社製Ｘｅｖｏ  Ｇ２  Ｔｏｆ  ＭＳを用いて行った。
【０２５４】
ＭＳ分析では、エレクトロスプレーイオン化法（ＥｌｅｃｔｒｏＳｐｒａｙ  Ｉｏｎｉｚａｔｉｏｎ、略称：ＥＳＩ）によるイオン化を行った。この時のキャピラリー電圧は３．０ｋＶ、サンプルコーン電圧は３０Ｖとし、検出はポジティブモードで行った。さらに、以上の条件で分離、イオン化されたｍ／ｚ＝８７２の成分を衝突室（コリジョンセル）内でアルゴンガスと衝突させてフラグメントイオンに解離させた。アルゴンを衝突させる際のエネルギー（コリジョンエネルギー）は３０ｅＶとした。なお、測定する質量範囲はｍ／ｚ＝１００〜１２００とした。また、解離させたフラグメントイオンを飛行時間（ＴＯＦ）型ＭＳで検出した結果を図２５に示す。
【０２５５】
図２５の結果から、構造式（１０２）で表される本発明の一態様である燐光性有機金属イリジウム錯体、［Ｉｒ（ｔＢｕｍｐｙｐｍ）３］（略称）は、主としてｍ／ｚ＝４２１付近、ｍ／ｚ＝２７１付近にプロダクトイオンが検出されることがわかった。なお、図２５に示す結果は、［Ｉｒ（ｔＢｕｍｐｙｐｍ）３］（略称）に由来する特徴的な結果を示すものであることから、混合物中に含まれる［Ｉｒ（ｔＢｕｍｐｙｐｍ）３］（略称）を同定する上での重要なデータであるといえる。
【実施例３】
【０２５６】
≪合成例３≫
本実施例では、実施の形態１の構造式（１０１）で表される本発明の一態様である燐光性有機金属イリジウム錯体、ビス｛３−［６−（２−メチルピリジン−３−イル）−４−ピリミジニル−κＮ３］−２−メチルピリジル−κＣ４｝（２，４−ペンタンジオナト−κ２Ｏ，Ｏ’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｍｐｙｐｍ）２（ａｃａｃ）］）の合成方法について説明する。なお、［Ｉｒ（ｄｍｐｙｐｍ）２（ａｃａｃ）］（略称）の構造を以下に示す。
【０２５７】
【化３６】
2013237662.tif 000037
【０２５８】
＜ステップ１；４−クロロ−６−（２−メチルピリジン−３−イル）ピリミジンの合成＞
まず、４，６−ジクロロピリミジン３．０１ｇ、２−メチルピリジン−３−ボロン酸  ピナコールエステル１０．９ｇ、１Ｍ酢酸カリウム水溶液６０ｍＬ、１Ｍ炭酸ナトリウム水溶液６０ｍＬ、アセトニトリル６０ｍＬを３００ｍＬ三口フラスコにいれ、フラスコ内をアルゴン置換した。この混合物にテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）１．４０ｇを加え、７０℃、４００Ｗの条件でマイクロ波を２時間照射し、反応させた。この反応混合物を酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄した。得られた抽出溶液に無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥させ、混合物を自然ろ過してろ液を得た。ろ液を濃縮して得た残渣を、酢酸エチルを展開溶媒とするフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製した。フラクションを濃縮して得た固体を、ヘキサン：酢酸エチル＝１：１を展開溶媒とするフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製し、４−クロロ−６−（２−メチルピリジン−３−イル）ピリミジンを得た（黄白色固体、収率２４％）。ステップ１の合成スキームを下記（ｃ−１）に示す。
【０２５９】
【化３７】
2013237662.tif 000038
【０２６０】
＜ステップ２；４，６−ビス（２−メチルピリジン−３−イル）ピリミジンの合成＞
次に、上記ステップ１で得た４−クロロ−６−（２−メチルピリジン−３−イル）ピリミジン０．９９ｇ、２−メチルピリジン−３−ボロン酸  ピナコールエステル１．３４ｇ、１Ｍ酢酸カリウム水溶液７．２ｍＬ、１Ｍ炭酸ナトリウム水溶液７．２ｍＬ、アセトニトリル１５ｍＬを１００ｍＬ丸底フラスコにいれ、フラスコ内をアルゴン置換した。この混合物にテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）０．３３ｇを加え、この反応容器にマイクロ波（２．４５ＧＨｚ  １００Ｗ）を６０分間照射することで加熱した。この反応混合物を酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄した。得られた抽出溶液に無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥させ、混合物を自然ろ過してろ液を得た。ろ液を濃縮して得た残渣を、酢酸エチル：メタノール＝４：１を展開溶媒とするフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製し、４，６−ビス（２−メチルピリジン−３−イル）ピリミジン（略称：Ｈｄｍｐｙｐｍ）を得た（黄色固体、収率９３％）。ステップ２の合成スキームを下記（ｃ−２）に示す。
【０２６１】
【化３８】
2013237662.tif 000039
【０２６２】
＜ステップ３；ジ−μ−クロロ−テトラキス｛３−［６−（２−メチルピリジン−３−イル）−４−ピリミジニル−κＮ３］−２−メチルピリジル−κＣ４｝ジイリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｍｐｙｐｍ）２Ｃｌ］２）の合成＞
次に、２−エトキシエタノール１５ｍＬ、水５ｍＬ、上記ステップ２で得られた配位子Ｈｄｍｐｙｐｍ１．２２ｇ、塩化イリジウム水和物（ＩｒＣｌ３・Ｈ２Ｏ）０．６６ｇを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ  １００Ｗ）を１時間照射し、反応させた。溶媒を留去した後、得られた残渣をエタノールで吸引ろ過、洗浄し、複核錯体［Ｉｒ（ｄｍｐｙｐｍ）２Ｃｌ］２を得た（茶色固体、収率７２％）。ステップ３の合成スキームを下記（ｃ−３）に示す。
【０２６３】
【化３９】
2013237662.tif 000040
【０２６４】
＜ステップ４；ビス｛３−［６−（２−メチルピリジン−３−イル）−４−ピリミジニル−κＮ３］−２−メチルピリジル−κＣ４｝（２，４−ペンタンジオナト−κ２Ｏ，Ｏ’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称［Ｉｒ（ｄｍｐｙｐｍ）２（ａｃａｃ）］）の合成＞
次に、上記ステップ３で得られた複核錯体［Ｉｒ（ｄｍｐｙｐｍ）２Ｃｌ］２１．１８ｇ、炭酸ナトリウム０．８５ｇ、アセチルアセトン０．２４ｇ、２−エトキシエタノール３０ｍＬを１００ｍＬ丸底フラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。この反応容器に、１１０℃、１２０Ｗの条件で１時間マイクロ波を照射した。ここで更に、アセチルアセトン０．２４ｇを加え、反応容器に、１１０℃、１２０Ｗの条件で１時間マイクロ波を照射することによって反応させた。溶媒を留去し、得られた残渣をエタノールで吸引ろ過した。得られた固体を水、エタノールで洗浄した。得られた固体を、酢酸エチルを展開溶媒とするフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製した。フラクションを濃縮し、得られた固体をジクロロメタンとヘキサンの混合溶媒にて再結晶することにより、本発明の一様態である燐光性有機金属イリジウム錯体［Ｉｒ（ｄｍｐｙｐｍ）２（ａｃａｃ）］を得た（黄橙色粉末、収率１１％）。ステップ４の合成スキームを下記（ｃ−４）に示す。
【０２６５】
【化４０】
2013237662.tif 000041
【０２６６】
なお、上記ステップ４で得られた黄橙色粉末の核磁気共鳴分光法（１Ｈ−ＮＭＲ）による分析結果を下記に示す。また、１Ｈ−ＮＭＲチャートを図１３に示す。このことから、本合成例３において、上述の構造式（１０１）で表される本発明の一様態である燐光性有機金属イリジウム錯体［Ｉｒ（ｄｍｐｙｐｍ）２（ａｃａｃ）］（略称）が得られたことがわかった。
【０２６７】
１Ｈ−ＮＭＲ．δ（ＣＤＣｌ３）：１．８８（ｓ，６Ｈ），２．８９（ｓ，６Ｈ），２．９４（ｓ，６Ｈ），５．３８（ｓ，１Ｈ），６．２５（ｄ，２Ｈ），７．４０（ｄｄ，２Ｈ），７．６２（ｄ，２Ｈ），８．０６（ｄ，２Ｈ），８．２７（ｄ，２Ｈ），８．７０（ｄ，２Ｈ），９．２５（ｄ，２Ｈ）．
【０２６８】
次に、［Ｉｒ（ｄｍｐｙｐｍ）２（ａｃａｃ）］（略称）の紫外可視線吸収スペクトル法（ＵＶ）による解析を行った。ＵＶスペクトルの測定は紫外可視分光光度計（（株）日本分光製  Ｖ５５０型）を用い、ジクロロメタン溶液（０．０８６ｍｍｏｌ／Ｌ）を用いて、室温で測定を行った。また、［Ｉｒ（ｄｍｐｙｐｍ）２（ａｃａｃ）］（略称）の発光スペクトルを測定した。発光スペクトルの測定は蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製  ＦＳ９２０）を用い、脱気したジクロロメタン溶液（０．０８６ｍｍｏｌ／Ｌ）を用いて、室温で測定を行った。測定結果を図１４に示す。横軸は波長、縦軸は吸収強度および発光強度を表す。
【０２６９】
図１４に示す通り、本発明の一様態である燐光性有機金属イリジウム錯体［Ｉｒ（ｄｍｐｙｐｍ）２（ａｃａｃ）］（略称）は、５５１ｎｍに発光ピークを有しており、ジクロロメタン溶液からは黄色の発光が観測された。
【０２７０】
また、本実施例で得られたビス｛３−［６−（２−メチルピリジン−３−イル）−４−ピリミジニル−κＮ３］−２−メチルピリジル−κＣ４｝（２，４−ペンタンジオナト−κ２Ｏ，Ｏ’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｍｐｙｐｍ）２（ａｃａｃ）］）を液体クロマトグラフ質量分析（Ｌｉｑｕｉｄ  Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ  Ｍａｓｓ  Ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｒｙ，略称：ＬＣ／ＭＳ分析）によって分析した。
【０２７１】
ＬＣ／ＭＳ分析は、ウォーターズ社製Ａｃｑｕｉｔｙ  ＵＰＬＣおよびウォーターズ社製Ｘｅｖｏ  Ｇ２  Ｔｏｆ  ＭＳを用いて行った。
【０２７２】
ＭＳ分析では、エレクトロスプレーイオン化法（ＥｌｅｃｔｒｏＳｐｒａｙ  Ｉｏｎｉｚａｔｉｏｎ、略称：ＥＳＩ）によるイオン化を行った。この時のキャピラリー電圧は３．０ｋＶ、サンプルコーン電圧は３０Ｖとし、検出はポジティブモードで行った。さらに、以上の条件でイオン化されたｍ／ｚ＝８１４の成分を衝突室（コリジョンセル）内でアルゴンガスと衝突させてプロダクトイオンに解離させた。アルゴンを衝突させる際のエネルギー（コリジョンエネルギー）は３０ｅＶとした。なお、測定する質量範囲はｍ／ｚ＝１００〜１２００とした。また、解離させたフラグメントイオンを飛行時間（ＴＯＦ）型ＭＳで検出した結果を図２６に示す。
【０２７３】
図２６の結果から、構造式（１０１）で表される本発明の一態様である燐光性有機金属イリジウム錯体、［Ｉｒ（ｄｍｐｙｐｍ）２（ａｃａｃ）］（略称）は、主としてｍ／ｚ＝７１５付近、ｍ／ｚ＝４５１付近、ｍ／ｚ＝３５８付近、ｍ／ｚ＝２６３付近にプロダクトイオンが検出されることがわかった。なお、図２６に示す結果は、［Ｉｒ（ｄｍｐｙｐｍ）２（ａｃａｃ）］（略称）に由来する特徴的な結果を示すものであることから、混合物中に含まれる［Ｉｒ（ｄｍｐｙｐｍ）２（ａｃａｃ）］（略称）を同定する上での重要なデータであるといえる。
【実施例４】
【０２７４】
本実施例では、燐光性有機金属イリジウム錯体、ビス［２−メチル−３−（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ピリミジニル−κＮ３）ピリジル−κＣ４］（２，４−ペンタンジオナト−κ２Ｏ，Ｏ’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔＢｕｍｐｙｐｍ）２（ａｃａｃ）］）（構造式（１００））を発光層に用いた発光素子１について図１５を用いて説明する。また、比較素子として、発光層に用いる燐光性有機金属イリジウム錯体が発光素子１とは異なる比較発光素子１も作製した。なお、本実施例で用いる材料の化学式を以下に示す。
【０２７５】
【化４１】
2013237662.tif 000042
【０２７６】
≪発光素子１および比較発光素子１の作製≫
まず、ガラス製の基板１１００上に酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）をスパッタリング法により成膜し、陽極として機能する第１の電極１１０１を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍとし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。
【０２７７】
次に、基板１１００上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄し、２００℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。
【０２７８】
その後、１０−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着装置内の加熱室において、１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板１１００を３０分程度放冷した。
【０２７９】
次に、第１の電極１１０１が形成された面が下方となるように、基板１１００を真空蒸着装置内に設けられたホルダーに固定した。本実施例では、真空蒸着法により、ＥＬ層１１０２を構成する正孔注入層１１１１、正孔輸送層１１１２、発光層１１１３、電子輸送層１１１４、電子注入層１１１５が順次形成される場合について説明する。
【０２８０】
真空装置内を１０−４Ｐａに減圧した後、１，３，５−トリ（ジベンゾチオフェン−４−イル）ベンゼン（略称：ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ）と酸化モリブデン（ＶＩ）とを、ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ（略称）：酸化モリブデン＝４：２（質量比）となるように共蒸着することにより、第１の電極１１０１上に正孔注入層１１１１を形成した。膜厚は４０ｎｍとした。なお、共蒸着とは、異なる複数の物質をそれぞれ異なる蒸発源から同時に蒸発させる蒸着法である。
【０２８１】
次に、９−〔３−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル〕９Ｈ−カルバゾール（略称：ｍＣｚＦＬＰ）を２０ｎｍ蒸着することにより、正孔輸送層１１１２を形成した。
【０２８２】
次に、正孔輸送層１１１２上に発光層１１１３を形成した。発光素子１の場合には、４，６−ビス〔３−（４−ジベンゾチエニル）フェニル〕ピリミジン（略称：４，６ｍＤＢＴＰ２Ｐｍ−ＩＩ）、９−フェニル−９Ｈ−３−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）カルバゾール（略称：ＰＣＣＰ）、ビス［２−メチル−３−（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ピリミジニル−κＮ３）ピリジル−κＣ４］（２，４−ペンタンジオナト−κ２Ｏ，Ｏ’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔＢｕｍｐｙｐｍ）２（ａｃａｃ）］）を、４，６ｍＤＢＴＰ２Ｐｍ−ＩＩ（略称）：ＰＣＣＰ（略称）：［Ｉｒ（ｔＢｕｍｐｙｐｍ）２（ａｃａｃ）］（略称）＝０．８：０．２：０．０２５（質量比）となるよう共蒸着し、４０ｎｍの膜厚で発光層１１１３を形成した。なお、比較発光素子１の場合には、［Ｉｒ（ｔＢｕｍｐｙｐｍ）２（ａｃａｃ）］（略称）の代わりにトリス（２−フェニルピリジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｐｐｙ）３］）を用い、４，６ｍＤＢＴＰ２Ｐｍ−ＩＩ（略称）：ＰＣＣＰ（略称）：［Ｉｒ（ｐｐｙ）３］（略称）＝０．８：０．２：０．０５（質量比）となるよう共蒸着し、４０ｎｍの膜厚で発光層１１１３を形成した。
【０２８３】
次に、発光層１１１３上に４，６ｍＤＢＴＰ２Ｐｍ−ＩＩ（略称）を１０ｎｍ蒸着した後、バソフェナントロリン（略称：Ｂｐｈｅｎ）を２０ｎｍ蒸着することにより、電子輸送層１１１４を形成した。さらに電子輸送層１１１４上に、フッ化リチウムを１ｎｍ蒸着することにより、電子注入層１１１５を形成した。
【０２８４】
最後に、電子注入層１１１５上にアルミニウムを２００ｎｍの膜厚となるように蒸着し、陰極となる第２の電極１１０３を形成し、発光素子１および比較発光素子１を得た。なお、上述した蒸着過程において、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。
【０２８５】
以上により得られた発光素子１および比較発光素子１の素子構造を表１に示す。
【０２８６】
【表１】
2013237662.tif 000043
【０２８７】
また、作製した発光素子１および比較発光素子１は、大気に曝されないように窒素雰囲気のグローブボックス内において封止した（シール材を素子の周囲に塗布し、封止時に８０℃にて１時間熱処理）。
【０２８８】
≪発光素子１および比較発光素子１の動作特性≫
作製した発光素子１および比較発光素子１の動作特性について測定した。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０２８９】
発光素子１および比較発光素子１の電圧−輝度特性を図１６に示す。なお、図１６において、縦軸は、輝度（ｃｄ／ｍ２）、横軸は電圧（Ｖ）を示す。また、発光素子１および比較発光素子１の輝度−電流効率特性を図１７に示す。なお、図１７において、縦軸は、電流効率（ｃｄ／Ａ）、横軸は、輝度（ｃｄ／ｍ２）を示す。また、発光素子１および比較発光素子１の輝度−外部量子効率特性を図１８に示す。なお、図１８において、縦軸は、外部量子効率（％）、横軸は、輝度（ｃｄ／ｍ２）を示す。
【０２９０】
図１８より、本発明の一態様である燐光性有機金属イリジウム錯体［Ｉｒ（ｔＢｕｍｐｙｐｍ）２（ａｃａｃ）］（略称）を発光層の一部に用いた発光素子１は、［Ｉｒ（ｐｐｙ）３］（略称）を発光層の一部に用いた比較発光素子１に比べて高効率な素子であることがわかった。また、９００ｃｄ／ｍ２付近における発光素子１および比較発光素子１の主な初期特性値を以下の表２に示す。
【０２９１】
【表２】
2013237662.tif 000044
【０２９２】
上記結果から、本実施例で作製した発光素子１は、比較発光素子１に比べて高い外部量子効率（発光効率）を示していることが分かる。なお、色度から、発光素子１は緑色発光を示すことが分かる。
【０２９３】
また、発光素子１および比較発光素子１に０．１ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で電流を流した際の発光スペクトルを、図１９に示す。図１９に示す通り、発光素子１の発光スペクトルは５１０ｎｍ付近にピークを有しており、燐光性有機金属イリジウム錯体［Ｉｒ（ｔＢｕｍｐｙｐｍ）２（ａｃａｃ）］（略称）の発光に由来していることが示唆される。一方、比較発光素子１の発光スペクトルは５１６ｎｍ付近にピークを有しており、燐光性有機金属イリジウム錯体［Ｉｒ（ｐｐｙ）３］（略称）の発光に由来していることが示唆される。
【実施例５】
【０２９４】
本実施例では、燐光性有機金属イリジウム錯体、トリス［２−メチル−３−（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ピリミジニル−κＮ３）ピリジル−κＣ４］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔＢｕｍｐｙｐｍ）３］）（構造式（１０２））を発光層に用いた発光素子２、および発光層に用いる燐光性有機金属イリジウム錯体が発光素子２とは異なる比較発光素子２について説明する。なお、本実施例における発光素子２および比較発光素子２の説明には、実施例４で発光素子１および比較発光素子１の説明に用いた図１５を用いることとする。なお、本実施例で用いる材料の化学式を以下に示す。
【０２９５】
【化４２】
2013237662.tif 000045
【０２９６】
≪発光素子２および比較発光素子２の作製≫
まず、ガラス製の基板１１００上に酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）をスパッタリング法により成膜し、陽極として機能する第１の電極１１０１を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍとし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。
【０２９７】
次に、基板１１００上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄し、２００℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。
【０２９８】
その後、１０−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着装置内の加熱室において、１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板１１００を３０分程度放冷した。
【０２９９】
次に、第１の電極１１０１が形成された面が下方となるように、基板１１００を真空蒸着装置内に設けられたホルダーに固定した。本実施例では、真空蒸着法により、ＥＬ層１１０２を構成する正孔注入層１１１１、正孔輸送層１１１２、発光層１１１３、電子輸送層１１１４、電子注入層１１１５が順次形成される場合について説明する。
【０３００】
真空装置内を１０−４Ｐａに減圧した後、１，３，５−トリ（ジベンゾチオフェン−４−イル）ベンゼン（略称：ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ）と酸化モリブデン（ＶＩ）とを、ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ（略称）：酸化モリブデン＝４：２（質量比）となるように共蒸着することにより、第１の電極１１０１上に正孔注入層１１１１を形成した。膜厚は４０ｎｍとした。なお、共蒸着とは、異なる複数の物質をそれぞれ異なる蒸発源から同時に蒸発させる蒸着法である。
【０３０１】
次に、９−〔３−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル〕９Ｈ−カルバゾール（略称：ｍＣｚＦＬＰ）を２０ｎｍ蒸着することにより、正孔輸送層１１１２を形成した。
【０３０２】
次に、正孔輸送層１１１２上に発光層１１１３を形成した。発光素子２の場合には、４，６−ビス［３−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］ピリミジン（略称：４，６ｍＣｚＰ２Ｐｍ）、９−フェニル−９Ｈ−３−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）カルバゾール（略称：ＰＣＣＰ）、トリス［２−メチル−３−（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ピリミジニル−κＮ３）ピリジル−κＣ４］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔＢｕｍｐｙｐｍ）３］）を、４，６ｍＣｚＰ２Ｐｍ（略称）：ＰＣＣＰ（略称）：［Ｉｒ（ｔＢｕｍｐｙｐｍ）３］（略称）＝０．５：０．５：０．０５（質量比）となるよう共蒸着し、２０ｎｍの膜厚で成膜した後、４，６ｍＣｚＰ２Ｐｍ（略称）：ＰＣＣＰ（略称）：［Ｉｒ（ｔＢｕｍｐｙｐｍ）３］（略称）＝０．８：０．２：０．０５（質量比）となるよう共蒸着し、２０ｎｍの膜厚で成膜することにより積層構造を有する発光層１１１３を形成した。なお、比較発光素子２の場合には、［Ｉｒ（ｔＢｕｍｐｙｐｍ）３］（略称）の代わりにトリス（２−フェニルピリジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｐｐｙ）３］）を用い、４，６ｍＣｚＰ２Ｐｍ（略称）：ＰＣＣＰ（略称）：［Ｉｒ（ｐｐｙ）３］（略称）＝０．８：０．２：０．０５（質量比）となるよう共蒸着し、４０ｎｍの膜厚で発光層１１１３を形成した。
【０３０３】
次に、発光層１１１３上に４，６ｍＣｚＰ２Ｐｍ（略称）を１０ｎｍ蒸着した後、バソフェナントロリン（略称：Ｂｐｈｅｎ）を２０ｎｍ蒸着することにより、電子輸送層１１１４を形成した。さらに電子輸送層１１１４上に、フッ化リチウムを１ｎｍ蒸着することにより、電子注入層１１１５を形成した。
【０３０４】
最後に、電子注入層１１１５上にアルミニウムを２００ｎｍの膜厚となるように蒸着し、陰極となる第２の電極１１０３を形成し、発光素子２および比較発光素子２を得た。なお、上述した蒸着過程において、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。
【０３０５】
以上により得られた発光素子２および比較発光素子２の素子構造を表３に示す。
【０３０６】
【表３】
2013237662.tif 000046
【０３０７】
また、作製した発光素子２および比較発光素子２は、大気に曝されないように窒素雰囲気のグローブボックス内において封止した（シール材を素子の周囲に塗布し、封止時に８０℃にて１時間熱処理）。
【０３０８】
≪発光素子２および比較発光素子２の動作特性≫
作製した発光素子２および比較発光素子２の動作特性について測定した。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０３０９】
発光素子２および比較発光素子２の電圧−輝度特性を図２０に示す。なお、図２０において、縦軸は、輝度（ｃｄ／ｍ２）、横軸は電圧（Ｖ）を示す。また、発光素子２および比較発光素子２の輝度−電流効率特性を図２１に示す。なお、図２１において、縦軸は、電流効率（ｃｄ／Ａ）、横軸は、輝度（ｃｄ／ｍ２）を示す。また、発光素子２および比較発光素子２の輝度−外部量子効率特性を図２２に示す。なお、図２２において、縦軸は、外部量子効率（％）、横軸は、輝度（ｃｄ／ｍ２）を示す。
【０３１０】
図２２より、本発明の一態様である燐光性有機金属イリジウム錯体［Ｉｒ（ｔＢｕｍｐｙｐｍ）３］（略称）を発光層の一部に用いた発光素子２は、［Ｉｒ（ｐｐｙ）３］（略称）を発光層の一部に用いた比較発光素子２に比べて高効率な素子であることがわかった。また、１０００ｃｄ／ｍ２付近における発光素子２および比較発光素子２の主な初期特性値を以下の表４に示す。
【０３１１】
【表４】
2013237662.tif 000047
【０３１２】
上記結果から、本実施例で作製した発光素子２は、比較発光素子２に比べて高い外部量子効率（発光効率）を示していることが分かる。なお、色度から、発光素子２は、青緑色発光を示すことが分かる。一方、比較発光素子２は緑色発光である。
【０３１３】
また、発光素子２および比較発光素子２に０．１ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で電流を流した際の発光スペクトルを、図２３に示す。図２３に示す通り、発光素子２の発光スペクトルは４９０ｎｍ付近にピークを有しており、燐光性有機金属イリジウム錯体［Ｉｒ（ｔＢｕｍｐｙｐｍ）３］（略称）の発光に由来していることが示唆される。一方、比較発光素子２の発光スペクトルは５１４ｎｍ付近にピークを有しており、燐光性有機金属イリジウム錯体［Ｉｒ（ｐｐｙ）３］（略称）の発光に由来していることが示唆される。
【０３１４】
（参考合成例）
実施例４および実施例５において作製した発光素子の一部に用いた９−〔３−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル〕９Ｈ−カルバゾール（略称：ｍＣｚＦＬＰ）の合成方法について説明する。
【０３１５】
＜９−〔３−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル〕９Ｈ−カルバゾール（略称：ｍＣｚＦＬＰ）の合成法＞
以下に、ｍＣｚＦＬＰ（略称）の構造を示す。
【０３１６】
【化４３】
2013237662.tif 000048
【０３１７】
９−（３−ブロモフェニル）−９−フェニルフルオレン４．９ｇ（１２．４ｍｍｏｌ）、カルバゾール２．１ｇ（１２．４ｍｍｏｌ）とナトリウム  ｔｅｒｔ−ブトキシド３．６ｇ（３７．２ｍｍｏｌ）を１００ｍＬ三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物にキシレン３１．０ｍＬ、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィンの１０％ヘキサン溶液０．２ｍＬ、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）４８．１ｍｇ（０．１ｍｍｏｌ）を加え、１４０℃にして３．５時間攪拌した。攪拌後、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）４７．７ｍｇ（０．１ｍｍｏｌ）とトリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィンの１０％ヘキサン溶液０．６ｍＬを加え１．５時間攪拌した。
【０３１８】
攪拌後、酢酸エチルを７０ｍＬ、トルエンを１５０ｍＬ加えて加熱し、フロリジール、セライト、アルミナを通して吸引ろ過し、ろ液を得た。得られたろ液を濃縮し得た固体を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒はヘキサン：トルエン＝７：３）により精製したところ目的の白色固体を得た。得られた白色固体をトルエンとヘキサンの混合溶媒で再結晶を行い、目的の白色固体を２．７ｇ、収率４６％で得た。
【０３１９】
得られた白色固体１．５ｇを、トレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製条件は、圧力２．７Ｐａ、アルゴンガスを流量５．０ｍＬ／ｍｉｎで流しながら、１８６℃で固体を加熱した。昇華精製後、目的物の白色固体を１．４ｇ、回収率９３％で得た。上記合成法の反応スキームを下記（Ｄ−１）に示す。
【０３２０】
【化４４】
2013237662.tif 000049
【０３２１】
上記反応スキーム（Ｄ−１）で得られた化合物を核磁気共鳴法（１Ｈ  ＮＭＲ）により測定した。以下に測定データを示す。
【０３２２】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）：δ＝７．１９−７．４９（ｍ、２１Ｈ）、７．７７（ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、２Ｈ）、８．１０（ｄ、Ｊ＝７．０Ｈｚ、２Ｈ）。
【実施例６】
【０３２３】
≪合成例４≫
本合成例１では、実施の形態１の構造式（１１７）で表される本発明の一様態である燐光性有機金属イリジウム錯体、ビス｛２−メチル−３−［６−（２，５−ジメチルフェニル）−４−ピリミジニル−κＮ３］ピリジル−κＣ４｝（２，４−ペンタンジオナト−κ２Ｏ，Ｏ’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｍｐｍｐｙｐｍ）２（ａｃａｃ）］）の合成方法について説明する。なお、［Ｉｒ（ｄｍｐｍｐｙｐｍ）２（ａｃａｃ）］（略称）の構造を以下に示す。
【０３２４】
【化４５】
2013237662.tif 000050
【０３２５】
＜ステップ１；４−クロロ−６−（２，５−ジメチルフェニル）ピリミジンの合成＞
まず、４，６−ジクロロピリミジン４．９７ｇ、２，５−ジメチルフェニルボロン酸５．０２ｇ、炭酸ナトリウム３．５５ｇ、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（略称：Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２）０．２９ｇ、水２０ｍＬ、アセトニトリル２０ｍＬを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、内部をアルゴン置換した。この反応容器にマイクロ波（２．４５ＧＨｚ  １００Ｗ）を３０分間照射することで加熱した。ここで更に２，５−ジメチルフェニルボロン酸１．２５ｇ、炭酸ナトリウム０．８９ｇ、Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２  ０．０７３ｇをフラスコに入れ、再度マイクロ波（２．４５ＧＨｚ  １００Ｗ）を３０分間照射することで加熱した。その後この溶液に水を加え、ジクロロメタンにて有機層を抽出した。得られた有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥した。乾燥した後の溶液をろ過した。この溶液の溶媒を留去した後、得られた残渣を、ヘキサン：酢酸エチル＝５：１を展開溶媒とするフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製し、目的のピリミジン誘導体を得た（淡黄色油状物、収率６４％）。ステップ１の合成スキームを下記（ｄ−１）に示す。
【０３２６】
【化４６】
2013237662.tif 000051
【０３２７】
＜ステップ２；４−（２，５−ジメチルフェニル）−６−（２−メチルピリジン−３−イル）ピリミジン（略称：Ｈｄｍｐｍｐｙｐｍ）の合成＞
次に、上記ステップ１で得た４−クロロ−６−（２，５−ジメチルフェニル）ピリミジン１．９８ｇ、２−メチルピリジン−３−ボロン酸  ピナコールエステル２．４１ｇ、１Ｍ酢酸カリウム水溶液１４ｍＬ、１Ｍ炭酸ナトリウム水溶液１４ｍＬ、アセトニトリル３０ｍＬを１００ｍＬ丸底フラスコにいれ、フラスコ内をアルゴン置換した。この混合物にテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）０．６３ｇを加え、この反応容器にマイクロ波（２．４５ＧＨｚ  １００Ｗ）を６０分間照射することで加熱した。この反応混合物を酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄した。得られた抽出溶液に無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥させ、混合物を自然ろ過してろ液を得た。ろ液を濃縮して得た残渣を、ヘキサン：酢酸エチル＝１：１を展開溶媒とするフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製した。フラクションを濃縮し、得られた油状物をジクロロメタンに溶解させ、セライト、アルミナ、セライトの順で積層した濾過補助剤を通して濾過することにより、目的のピリミジン誘導体Ｈｄｍｐｍｐｙｐｍ（略称）を得た（橙色油状物、収率８７％）。ステップ２の合成スキームを下記（ｄ−２）に示す。
【０３２８】
【化４７】
2013237662.tif 000052
【０３２９】
＜ステップ３；ジ−μ−クロロ−テトラキス｛２−メチル−３−［６−（２，５−ジメチルフェニル）−４−ピリミジニル−κＮ３］ピリジル−κＣ４｝ジイリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｍｐｍｐｙｐｍ）２Ｃｌ］２）の合成＞
次に、２−エトキシエタノール１５ｍＬ、水５ｍＬ、上記ステップ２で得られた配位子Ｈｄｍｐｍｐｙｐｍ２．２３ｇ、塩化イリジウム水和物（ＩｒＣｌ３・Ｈ２Ｏ）（Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ社製）１．１３ｇを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ  １００Ｗ）を１時間照射し、反応させた。溶媒を留去した後、得られた残渣をエタノールで吸引ろ過、洗浄し、目的の複核錯体［Ｉｒ（ｄｍｐｍｐｙｐｍ）２Ｃｌ］２（略称）を得た（赤茶色固体、収率８０％）。ステップ３の合成スキームを下記（ｄ−３）に示す。
【０３３０】
【化４８】
2013237662.tif 000053
【０３３１】
＜ステップ４；ビス｛２−メチル−３−［６−（２，５−ジメチルフェニル）−４−ピリミジニル−κＮ３］ピリジル−κＣ４｝（２，４−ペンタンジオナト−κ２Ｏ，Ｏ’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｍｐｍｐｙｐｍ）２（ａｃａｃ）］）の合成＞
次に、上記ステップ３で得られた複核錯体［Ｉｒ（ｄｍｐｍｐｙｐｍ）２Ｃｌ］２２．２４ｇ、炭酸ナトリウム１．５０ｇ、アセチルアセトン０．４２ｇ、２−エトキシエタノール４０ｍＬを１００ｍＬ丸底フラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ  １００Ｗ）を１時間照射することで加熱した。ここで更に、アセチルアセトン０．４２ｇをフラスコに入れ、再度マイクロ波（２．４５ＧＨｚ  １００Ｗ）を１時間照射することで加熱した。溶媒を留去し、得られた残渣をジクロロメタンに溶かし、水、飽和食塩水で洗浄した。得られた有機層を硫酸マグネシウムにて乾燥した。乾燥した後の溶液をろ過した。この溶液の溶媒を留去した後、得られた残渣を、酢酸エチル：メタノール＝４：１を展開溶媒とするフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製した。フラクションを濃縮し、得られた固体を、酢酸エチルを展開溶媒とするフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製し、酢酸エチルとヘキサンの混合溶媒にて再結晶することにより、本発明の一様態である燐光性有機金属イリジウム錯体［Ｉｒ（ｄｍｐｍｐｙｐｍ）２（ａｃａｃ）］（略称）を得た（黄橙色粉末、収率８％）。ステップ４の合成スキームを下記（ｄ−４）に示す。
【０３３２】
【化４９】
2013237662.tif 000054
【０３３３】
なお、上記ステップ４で得られた黄橙色粉末の核磁気共鳴分光法（１Ｈ−ＮＭＲ）による分析結果を下記に示す。また、１Ｈ−ＮＭＲチャートを図２７に示す。このことから、本合成例４において、上述の構造式（１１７）で表される本発明の一様態である燐光性有機金属イリジウム錯体［Ｉｒ（ｄｍｐｍｐｙｐｍ）２（ａｃａｃ）］（略称）が得られたことがわかった。
【０３３４】
１Ｈ−ＮＭＲ．δ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：１．８２（ｓ，６Ｈ），２．４０（ｓ，６Ｈ），２．５６（ｓ，６Ｈ），２．９１（ｓ，６Ｈ），５．４３（ｓ，１Ｈ），６．２０（ｄ，２Ｈ），７．３０（ｄ，２Ｈ），７．３５（ｄ，２Ｈ），７．５１（ｄ，２Ｈ），７．６９（ｓ，２Ｈ），８．３２（ｓ，２Ｈ），９，１１（ｓ，２Ｈ）．
【０３３５】
次に、［Ｉｒ（ｄｍｐｍｐｙｐｍ）２（ａｃａｃ）］（略称）のジクロロメタン溶液の紫外可視吸収スペクトル（以下、単に「吸収スペクトル」という）及び発光スペクトルを測定した。吸収スペクトルの測定には、紫外可視分光光度計（（株）日本分光製  Ｖ５５０型）を用い、ジクロロメタン溶液（０．０８３ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れ、室温で測定を行った。また、発光スペクトルの測定には、蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製  ＦＳ９２０）を用い、脱気したジクロロメタン溶液（０．０８３ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れ、室温で測定を行った。得られた吸収スペクトル及び発光スペクトルの測定結果を図２８に示す。横軸は波長、縦軸は吸収強度および発光強度を表す。また、図２８において２本の実線が示されているが、細い実線は吸収スペクトルを示し、太い実線は発光スペクトルを示している。図２８に示す吸収スペクトルは、ジクロロメタン溶液（０．０８３ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れて測定した吸収スペクトルから、ジクロロメタンのみを石英セルに入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた結果を示している。
【０３３６】
図２８に示す通り、本発明の燐光性有機金属イリジウム錯体［Ｉｒ（ｄｍｐｍｐｙｐｍ）２（ａｃａｃ）］（略称）は、５３５ｎｍに発光ピークを有しており、ジクロロメタン溶液からは黄緑色の発光が観測された。
【符号の説明】
【０３３７】
１０１    第１の電極
１０２    ＥＬ層
１０３    第２の電極
１１１    正孔注入層
１１２    正孔輸送層
１１３    発光層
１１４    電子輸送層
１１５    電子注入層
１１６    電荷発生層
２０１    陽極
２０２    陰極
２０３    ＥＬ層
２０４    発光層
２０５    燐光性化合物
２０６    第１の有機化合物
２０７    第２の有機化合物
３０１    第１の電極
３０２（１）    第１のＥＬ層
３０２（２）    第２のＥＬ層
３０２（ｎ−１）    第（ｎ−１）のＥＬ層
３０２（ｎ）    第（ｎ）のＥＬ層
３０４    第２の電極
３０５    電荷発生層（Ｉ）
３０５（１）    第１の電荷発生層（Ｉ）
３０５（２）    第２の電荷発生層（Ｉ）
３０５（ｎ−２）    第（ｎ−２）の電荷発生層（Ｉ）
３０５（ｎ−１）    第（ｎ−１）の電荷発生層（Ｉ）
４０１    反射電極
４０２    半透過・半反射電極
４０３ａ    第１の透明導電層
４０３ｂ    第２の透明導電層
４０４Ｂ    第１の発光層（Ｂ）
４０４Ｇ    第２の発光層（Ｇ）
４０４Ｒ    第３の発光層（Ｒ）
４０５    ＥＬ層
４１０Ｒ    第１の発光素子（Ｒ）
４１０Ｇ    第２の発光素子（Ｇ）
４１０Ｂ    第３の発光素子（Ｂ）
５０１    素子基板
５０２    画素部
５０３    駆動回路部（ソース線駆動回路）
５０４ａ、５０４ｂ    駆動回路部（ゲート線駆動回路）
５０５    シール材
５０６    封止基板
５０７    配線
５０８    ＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）
５０９    ｎチャネル型ＴＦＴ
５１０    ｐチャネル型ＴＦＴ
５１１    スイッチング用ＴＦＴ
５１２    電流制御用ＴＦＴ
５１３    第１の電極（陽極）
５１４    絶縁物
５１５    ＥＬ層
５１６    第２の電極（陰極）
５１７    発光素子
５１８    空間
１１００    基板
１１０１    第１の電極
１１０２    ＥＬ層
１１０３    第２の電極
１１１１    正孔注入層
１１１２    正孔輸送層
１１１３    発光層
１１１４    電子輸送層
１１１５    電子注入層
７１００    テレビジョン装置
７１０１    筐体
７１０３    表示部
７１０５    スタンド
７１０７    表示部
７１０９    操作キー
７１１０    リモコン操作機
７２０１    本体
７２０２    筐体
７２０３    表示部
７２０４    キーボード
７２０５    外部接続ポート
７２０６    ポインティングデバイス
７３０１    筐体
７３０２    筐体
７３０３    連結部
７３０４    表示部
７３０５    表示部
７３０６    スピーカ部
７３０７    記録媒体挿入部
７３０８    ＬＥＤランプ
７３０９    操作キー
７３１０    接続端子
７３１１    センサ
７３１２    マイクロフォン
７４００    携帯電話機
７４０１    筐体
７４０２    表示部
７４０３    操作ボタン
７４０４    外部接続ポート
７４０５    スピーカ
７４０６    マイク
８００１    照明装置
８００２    照明装置
８００３    照明装置
８００４    照明装置
９０３３    留め具
９０３４    表示モード切り替えスイッチ
９０３５    電源スイッチ
９０３６    省電力モード切り替えスイッチ
９０３８    操作スイッチ
９６３０    筐体
９６３１    表示部
９６３１ａ    表示部
９６３１ｂ    表示部
９６３２ａ    タッチパネルの領域
９６３２ｂ    タッチパネルの領域
９６３３    太陽電池
９６３４    充放電制御回路
９６３５    バッテリー
９６３６    ＤＣＤＣコンバータ
９６３７    操作キー
９６３８    コンバータ
９６３９    ボタン
【図１】
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【図２】
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【図３】
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【図４】
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【図５】
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【図６】
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【図７】
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【図８】
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【図９】
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【図１０】
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【図１１】
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【図１２】
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【図１３】
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【図１４】
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【図１５】
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【図１６】
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【図１７】
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【図１８】
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【図１９】
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【図２０】
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【図２１】
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【図２２】
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【図２３】
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【図２４】
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【図２５】
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【図２６】
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【図２７】
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【図２８】
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