(57)【要約】      （修正有）【課題】耐衝撃性、配向特性および駆動特性に優れ、所望の自発分極を有する強誘電性液晶組成物および液晶表示素子を提供することを主目的とする。【解決手段】下記一般式（１）で表されるキラル化合物Ａおよびベンゼン環４環性のキラル化合物Ｂの少なくともいずれかであり、旋光性が逆方向である２種類のキラル化合物を含有することを特徴とする強誘電性液晶組成物を提供する。2013216848.tif 000030（上記式において、Ｒ1は、非キラルな基であり、アルキル基もしくはアルコキシアルキル基である。Ｒ２、エステル基を含有するキラルな基である。Ｘ１〜Ｘ８は、それぞれ独立して−ＣＨ３、−ＣＦ３、ハロゲン原子または水素原子を表す。ただし、Ｘ１〜Ｘ８のうち１つ以上は、それぞれ独立して−ＣＨ３、−ＣＦ３またはハロゲン原子である。）【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）で表されるキラル化合物Ａおよび下記一般式（２）で表されるキラル化合物Ｂの少なくともいずれかであり、右旋性のキラル化合物Iと、
前記キラル化合物Ａおよび前記キラル化合物Ｂの少なくともいずれかであり、左旋性のキラル化合物IIと
を含有し、自発分極を有することを特徴とする強誘電性液晶組成物。
【化１】
2013216848.tif 000024
（上記式（１）において、Ｒ1は、非キラルな基であり、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数４〜１８の飽和もしくは不飽和のアルキル基もしくはアルコキシアルキル基である。
Ｒ２は、キラルな基であり、下記一般式（３）で表される基である。
【化２】
2013216848.tif 000025
（上記式（３）において、Ｒ３は、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数１〜１０の飽和もしくは不飽和のアルキル基もしくはアルコキシアルキル基である。
Ｙ１は、−ＣＨ３またはフッ素原子を表す。ｍは０または１である。ｎは０または１である。＊印はキラル中心を示す。）
Ｘ１〜Ｘ８は、それぞれ独立して−ＣＨ３、−ＣＦ３、ハロゲン原子または水素原子を表す。ただし、Ｘ１〜Ｘ８のうち１つ以上は、それぞれ独立して−ＣＨ３、−ＣＦ３またはハロゲン原子である。）
【化３】
2013216848.tif 000026
（上記式（２）において、Ｒ４は、非キラルな基であり、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数４〜１８の飽和もしくは不飽和のアルキル基もしくはアルコキシアルキル基である。
Ｒ５は、キラルな基であり、上記式（３）で表される基である。
Ｘ９〜Ｘ２０は、それぞれ独立して−ＣＨ３、−ＣＦ３、ハロゲン原子または水素原子を表す。ただし、Ｘ９〜Ｘ２０のうち１つ以上は、それぞれ独立して−ＣＨ３、−ＣＦ３またはハロゲン原子である。
Ｋは、単結合またはシクロヘキサン環を表す。）
【請求項２】
第１基材、前記第１基材上に形成された第１電極層、および、前記第１電極層上に形成された第１配向膜を有する第１配向処理基板と、
第２基材、前記第２基材上に形成された第２電極層、および、前記第２電極層上に形成された第２配向膜を有する第２配向処理基板と、
前記第１配向膜および前記第２配向膜の間に形成され、自発分極を有する強誘電性液晶組成物を含む液晶層とを有する液晶表示素子であって、
前記強誘電性液晶組成物は、下記一般式（１）で表されるキラル化合物Ａおよび下記一般式（２）で表されるキラル化合物Ｂの少なくともいずれかであり、右旋性のキラル化合物Iと、前記キラル化合物Ａおよび前記キラル化合物Ｂの少なくともいずれかであり、左旋性のキラル化合物IIとを含有することを特徴とする液晶表示素子。
【化４】
2013216848.tif 000027
（上記式（１）において、Ｒ1は、非キラルな基であり、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数４〜１８の飽和もしくは不飽和のアルキル基もしくはアルコキシアルキル基である。
Ｒ２は、キラルな基であり、下記一般式（３）で表される基である。
【化５】
2013216848.tif 000028
（上記式（３）において、Ｒ３は、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数１〜１０の飽和もしくは不飽和のアルキル基もしくはアルコキシアルキル基である。
Ｙ１は、−ＣＨ３またはフッ素原子を表す。ｍは０または１である。ｎは０または１である。＊印はキラル中心を示す。）
Ｘ１〜Ｘ８は、それぞれ独立して−ＣＨ３、−ＣＦ３、ハロゲン原子または水素原子を表す。ただし、Ｘ１〜Ｘ８のうち１つ以上は、それぞれ独立して−ＣＨ３、−ＣＦ３またはハロゲン原子である。）
【化６】
2013216848.tif 000029
（上記式（２）において、Ｒ４は、非キラルな基であり、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数４〜１８の飽和もしくは不飽和のアルキル基もしくはアルコキシアルキル基である。
Ｒ５は、キラルな基であり、上記式（３）で表される基である。
Ｘ９〜Ｘ２０は、それぞれ独立して−ＣＨ３、−ＣＦ３、ハロゲン原子または水素原子を表す。ただし、Ｘ９〜Ｘ２０のうち１つ以上は、それぞれ独立して−ＣＨ３、−ＣＦ３またはハロゲン原子である。
Ｋは、単結合またはシクロヘキサン環を表す。）
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、耐衝撃性を有する強誘電性液晶組成物および液晶表示素子に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
液晶表示素子は薄型で低消費電力などといった特徴から、大型ディスプレイから携帯情報端末までその用途を広げており、その開発が活発に行われている。これまで液晶表示素子は、ＴＮ方式、ＳＴＮのマルチプレックス駆動、ＴＮに薄層トランジスタ（ＴＦＴ）を用いたアクティブマトリックス駆動等が開発され実用化されているが、これらはネマチック液晶を用いているために、液晶材料の応答速度が数ｍｓ〜数十ｍｓと遅く、動画表示に充分対応しているとはいえない。
【０００３】
強誘電性液晶は、応答速度がμｓオーダーと極めて短く、高速デバイスに適した液晶であり、視野角が広いなどの優位性を有するため、高性能な液晶表示素子が提供できるとして期待されている。
しかしながら、強誘電性液晶は、ネマチック液晶に比べて分子の秩序性が高いために、衝撃により分子配向の規則性が乱されると元の状態に戻りにくい、すなわち外部衝撃に非常に弱いという問題を抱えている。
【０００４】
耐衝撃性を向上させる手段としては、例えば、一対の基板間に隔壁（リブとも称する。）を配置する方法が提案されている（例えば特許文献１および特許文献２参照）。しかしながら、隔壁が設けられている場合であっても、液晶表示素子に局所的に衝撃が加わった場合には、配向乱れが生じてしまうという問題がある。
また、耐衝撃性を向上させる手段として、例えば、強誘電性液晶組成物にゲル化剤を添加する方法（特許文献３参照）、強誘電性液晶組成物に硬化型樹脂を添加する方法、強誘電性液晶組成物に熱可塑性樹脂を添加する方法（特許文献４参照）、強誘電性液晶構造を側鎖に有する強誘電性高分子液晶を用いる方法、液晶高分子化合物と低分子の強誘電性液晶化合物を混合する方法（特許文献５参照）が提案されている。しかしながら、これらの方法では、駆動電圧が高くなるという問題がある。また、強誘電性液晶組成物に高分子化合物を用いたとしても、ある程度の弱い衝撃に対して分子配向の規則性が乱れにくくなるという効果は示すものの、強い衝撃によって配向の規則性が乱れると元の状態に戻りにくいという本質的な問題は解決されていない。
【０００５】
最近では、耐衝撃性の向上を目的として、強誘電性液晶組成物自体の耐衝撃性を高める試みがなされており、強誘電性液晶組成物に用いるキラル化合物の構造が種々検討されている（特許文献６参照）。特許文献６によれば、複数個のベンゼン環が直接結合された所定の構造を有するキラル化合物を含有する強誘電性液晶組成物を用いた場合には、衝撃を加えた後でもコントラスト比が良好であったことが報告されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
【特許文献１】特開２００４−７７５４１号公報
【特許文献２】国際公開第０２／０３１３１号パンフレット
【特許文献３】特開２００４−２３３４１４号公報
【特許文献４】特開２００３−１１４４４０号公報
【特許文献５】特許第３５４１４３７号公報
【特許文献６】国際公開第２０１０／０３１４３１号パンフレット
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
ところで、強誘電性液晶組成物は自発分極を有している。自発分極を有する強誘電性液晶組成物を用いた液晶表示素子の駆動においては、電圧を印加した際に分極反転電流が発生するために液晶にかかる実効電圧が低下する。そのため、強誘電性液晶組成物の自発分極が大きすぎると、液晶の駆動が困難になるという問題が起こる。そこで、強誘電性液晶組成物の自発分極が大きすぎる場合には、自発分極を小さくすることが必要である。
【０００８】
強誘電性液晶組成物の自発分極を小さくする手段としては、例えば、自発分極を誘起するキラル化合物の量を減らす方法、そのキラル化合物の骨格構造を調整する方法、ホスト液晶を調整する方法等が挙げられる。
【０００９】
しかしながら、上述の耐衝撃性に寄与するキラル化合物を含有する強誘電性液晶組成物の場合、キラル化合物の量を減らすと耐衝撃性が劣化してしまうという問題がある。また、キラル化合物の骨格構造を変えると、耐衝撃性が劣化したり、液晶分子の配向規則性が乱れやすくなったりする場合がある。また、ホスト液晶を変えると、チルト角が小さくなり輝度が低下する場合がある。
さらに、耐衝撃性、自発分極、配向特性、駆動特性のいずれも満足する強誘電性液晶組成物を得るためのキラル化合物を合成することは極めて困難である。
【００１０】
本発明は、上記問題点に鑑みてなされたものであり、耐衝撃性、配向特性および駆動特性に優れ、所望の自発分極を有する強誘電性液晶組成物および液晶表示素子を提供することを主目的とするものである。
【課題を解決するための手段】
【００１１】
本発明者らは、強誘電性液晶組成物の耐衝撃性、自発分極、配向特性および駆動特性について種々検討を重ねた結果、複数個のベンゼン環が直接結合された特定の構造を有し、旋光性が逆方向である２種類のキラル化合物を用いることで、耐衝撃性、配向特性および駆動特性を保ちつつ自発分極の大きさを制御することができ、さらには引っかき耐性をも向上させることができることを見出し、このような知見に基づいて本発明を完成させるに至った。
【００１２】
すなわち、本発明は、下記一般式（１）で表されるキラル化合物Ａおよび下記一般式（２）で表されるキラル化合物Ｂの少なくともいずれかであり、右旋性のキラル化合物Iと、上記キラル化合物Ａおよび上記キラル化合物Ｂの少なくともいずれかであり、左旋性のキラル化合物IIとを含有し、自発分極を有することを特徴とする強誘電性液晶組成物を提供する。
【００１３】
【化１】
2013216848.tif 000002
【００１４】
（上記式（１）において、Ｒ1は、非キラルな基であり、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数４〜１８の飽和もしくは不飽和のアルキル基もしくはアルコキシアルキル基である。
Ｒ２は、キラルな基であり、下記一般式（３）で表される基である。
【００１５】
【化２】
2013216848.tif 000003
【００１６】
（上記式（３）において、Ｒ３は、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数１〜１０の飽和もしくは不飽和のアルキル基もしくはアルコキシアルキル基である。
Ｙ１は、−ＣＨ３またはフッ素原子を表す。ｍは０または１である。ｎは０または１である。＊印はキラル中心を示す。）
Ｘ１〜Ｘ８は、それぞれ独立して−ＣＨ３、−ＣＦ３、ハロゲン原子または水素原子を表す。ただし、Ｘ１〜Ｘ８のうち１つ以上は、それぞれ独立して−ＣＨ３、−ＣＦ３またはハロゲン原子である。）
【００１７】
【化３】
2013216848.tif 000004
【００１８】
（上記式（２）において、Ｒ４は、非キラルな基であり、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数４〜１８の飽和もしくは不飽和のアルキル基もしくはアルコキシアルキル基である。
Ｒ５は、キラルな基であり、上記式（３）で表される基である。
Ｘ９〜Ｘ２０は、それぞれ独立して−ＣＨ３、−ＣＦ３、ハロゲン原子または水素原子を表す。ただし、Ｘ９〜Ｘ２０のうち１つ以上は、それぞれ独立して−ＣＨ３、−ＣＦ３またはハロゲン原子である。
Ｋは、単結合またはシクロヘキサン環を表す。）
【００１９】
本発明の強誘電性液晶組成物は、上記式（１）で表されるキラル化合物Ａおよび上記式（２）で表されるキラル化合物Ｂの少なくともいずれかのキラル化合物を含有するので、高い耐衝撃性を達成することが可能である。さらに、本発明の強誘電性液晶組成物は、旋光性が逆方向である２種類の上記キラル化合物を含有するので、耐衝撃性、配向特性および駆動特性を保ちつつ自発分極の大きさを制御することが可能であり、さらには引っかき耐性をも向上させることが可能である。
【００２０】
また本発明は、第１基材、上記第１基材上に形成された第１電極層、および、上記第１電極層上に形成された第１配向膜を有する第１配向処理基板と、第２基材、上記第２基材上に形成された第２電極層、および、上記第２電極層上に形成された第２配向膜を有する第２配向処理基板と、上記第１配向膜および上記第２配向膜の間に形成され、自発分極を有する強誘電性液晶組成物を含む液晶層とを有する液晶表示素子であって、上記強誘電性液晶組成物は、上記式（１）で表されるキラル化合物Ａおよび上記式（２）で表されるキラル化合物Ｂの少なくともいずれかであり、右旋性のキラル化合物Iと、上記キラル化合物Ａおよび上記キラル化合物Ｂの少なくともいずれかであり、左旋性のキラル化合物IIとを含有することを特徴とする液晶表示素子を提供する。
【００２１】
本発明によれば、液晶層が上述の強誘電性液晶組成物を含有するので、耐衝撃性、配向特性および駆動特性に優れ、さらには引っかき耐性にも優れる液晶表示素子を得ることが可能である。
【発明の効果】
【００２２】
本発明においては、強誘電性液晶組成物が、特定の構造を有し、旋光性が逆方向である２種類のキラル化合物を含有するので、耐衝撃性、配向特性および駆動特性を保ちつつ自発分極の大きさを制御することができ、さらには引っかき耐性も向上させることができるという効果を奏する。
【図面の簡単な説明】
【００２３】
【図１】本発明における液晶分子の配向状態の一例を示す模式図である。
【図２】本発明の液晶表示素子の一例を示す概略断面図である。
【発明を実施するための形態】
【００２４】
以下、本発明の強誘電性液晶組成物および液晶表示素子について、詳細に説明する。
【００２５】
Ａ．強誘電性液晶組成物
本発明の強誘電性液晶組成物は、下記一般式（１）で表されるキラル化合物Ａおよび下記一般式（２）で表されるキラル化合物Ｂの少なくともいずれかであり、右旋性のキラル化合物Iと、上記キラル化合物Ａおよび上記キラル化合物Ｂの少なくともいずれかであり、左旋性のキラル化合物IIとを含有することを特徴とするものである。
【００２６】
【化４】
2013216848.tif 000005
【００２７】
（上記式（１）において、Ｒ1は、非キラルな基であり、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数４〜１８の飽和もしくは不飽和のアルキル基もしくはアルコキシアルキル基である。
Ｒ２は、キラルな基であり、下記一般式（３）で表される基である。
【００２８】
【化５】
2013216848.tif 000006
【００２９】
（上記式（３）において、Ｒ３は、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数１〜１０の飽和もしくは不飽和のアルキル基もしくはアルコキシアルキル基である。
Ｙ１は、−ＣＨ３またはフッ素原子を表す。ｍは０または１である。ｎは０または１である。＊印はキラル中心を示す。）
Ｘ１〜Ｘ８は、それぞれ独立して−ＣＨ３、−ＣＦ３、ハロゲン原子または水素原子を表す。ただし、Ｘ１〜Ｘ８のうち１つ以上は、それぞれ独立して−ＣＨ３、−ＣＦ３またはハロゲン原子である。）
【００３０】
【化６】
2013216848.tif 000007
【００３１】
（上記式（２）において、Ｒ４は、非キラルな基であり、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数４〜１８の飽和もしくは不飽和のアルキル基もしくはアルコキシアルキル基である。
Ｒ５は、キラルな基であり、上記式（３）で表される基である。
Ｘ９〜Ｘ２０は、それぞれ独立して−ＣＨ３、−ＣＦ３、ハロゲン原子または水素原子を表す。ただし、Ｘ９〜Ｘ２０のうち１つ以上は、それぞれ独立して−ＣＨ３、−ＣＦ３またはハロゲン原子である。
Ｋは、単結合またはシクロヘキサン環を表す。）
【００３２】
本発明の強誘電性液晶組成物は、上記式（１）で表されるキラル化合物Ａおよび上記式（２）で表されるキラル化合物Ｂの少なくともいずれかのキラル化合物を含有するので、高い耐衝撃性を達成することが可能である。
【００３３】
耐衝撃性を向上させるには、上記キラル化合物を所定量含有する必要がある。キラル化合物は強誘電性液晶組成物に自発分極を誘起させるものであることから、キラル化合物を所定量含有させると自発分極が大きくなる傾向がある。一方で、自発分極が大きくなりすぎると、ＴＦＴで液晶表示素子を駆動させる場合に、自発分極の反転のため電圧保持率が低下してしまうことから、駆動電圧が高くなってしまう。したがって、低電圧で安定的な駆動を可能にするためには、自発分極を小さくする必要がある。
本発明においては、右旋性のキラル化合物Iおよび左旋性のキラル化合物IIが含有されており、これらのキラル化合物は旋光性が逆方向であるので、互いの自発分極が打ち消し合い、実効的な自発分極を小さくすることができる。したがって、従来のようにキラル化合物の量や骨格構造を調整する場合等とは異なり、耐衝撃性、配向特性および駆動特性を保ちつつ自発分極の大きさを制御することが可能である。
【００３４】
さらに本発明においては、旋光性が逆方向である２種類のキラル化合物Iおよびキラル化合物IIを含有させることにより、引っかき耐性も向上させることが可能である。
なお、「引っかき耐性」とは、液晶配向が引っかきに耐える性能をいい、尖ったもので引っかいたときの液晶配向を評価するものである。具体的には、ペンを用いて液晶表示素子表面を引っかき、引っかき傷が消えるまでの時間を評価する。
【００３５】
旋光性が逆方向である２種類の上記キラル化合物を用いることにより、引っかき耐性が向上する理由は明らかではないが、次のように推量される。すなわち、強誘電性液晶組成物が、分子配列の規則性がより高く、結晶相に近い分子の配列状態を有するものであると、尖ったもので引っかいたときに液晶分子が移動した状態から元の状態に戻りにくくなり、引っかき耐性が劣ってしまう。本発明におけるキラル化合物は３個もしくは４個のベンゼン環が直接結合したコア部を有しており、一般的にベンゼン環は平面的な構造をとるため分子配列の規則性が高くなる。一方、旋光性が逆方向である２種類のキラル化合物が含有されている場合には、キラル化合物の立体構造の影響により、規則的過ぎる分子配列を緩和することができると考えられる。したがって本発明においては、旋光性が逆方向である右旋性のキラル化合物Iおよび左旋性のキラル化合物IIが含有されていることにより、引っかき耐性を高めることができると推量される。
【００３６】
以下、本発明の強誘電性液晶組成物における各成分について説明する。
【００３７】
１．キラル化合物Iおよびキラル化合物II
本発明に用いられるキラル化合物Iは、上記式（１）で表されるキラル化合物Ａおよび上記式（２）で表されるキラル化合物Ｂの少なくともいずれかであり、右旋性を示すものである。また、本発明に用いられるキラル化合物IIは、上記キラル化合物Ａおよび上記キラル化合物Ｂの少なくともいずれかであり、左旋性を示すものである。すなわち、本発明の強誘電性液晶組成物は、旋光性の方向が逆である２種類のキラル化合物を含有する。
【００３８】
以下、キラル化合物Ａおよびキラル化合物Ｂについて説明する。
【００３９】
（１）キラル化合物Ａ
本発明に用いられるキラル化合物Ａは、上記式（１）で表される化合物である。
【００４０】
上記式（１）において、Ｒ1は、非キラルな基であり、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数４〜１８の飽和もしくは不飽和のアルキル基もしくはアルコキシアルキル基である。
炭素数は４〜１８であればよいが、中でも６〜１８が好ましく、６〜１２がさらに好ましい。炭素数が上記範囲よりも多いと、キラル化合物Ａの合成が困難となり、コストが嵩むからである。一方、炭素数が上記範囲よりも少ないと、強誘電性液晶組成物がスメクチック相を発現しない場合があるからである。なお、アルキル基およびアルコキシアルキル基がハロゲン原子で置換されている場合には、炭素数が比較的少なくとも、強誘電性液晶組成物がスメクチック相を発現する場合がある。
アルキル基またはアルコキシアルキル基は、ハロゲン原子で置換されていてもよく、ハロゲン原子で置換されていなくてもよいが、中でも、ハロゲン原子で置換されていないことが好ましい。
アルキル基またはアルコキシアルキル基は、直鎖状または分岐状である。
アルキル基またはアルコキシアルキル基は、飽和であっても不飽和であってもよいが、中でも飽和であることが好ましい。環状の不飽和アルカン以外の不飽和アルカンにおいては、不飽和アルカンは飽和アルカンに比べて反応性が高く、長期の保存・駆動や温度変化により材質が変化し、表示品質が劣化するおそれがあるからである。
Ｒ1はアルキル基であってもアルコキシアルキル基であってもよいが、中でもアルキル基であることが好ましい。
【００４１】
上記式（１）において、Ｒ２は、１個以上のキラル中心をもつキラルな基であり、上記式（３）で表される基である。
【００４２】
上記式（３）において、Ｒ３は、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数１〜１０の飽和もしくは不飽和のアルキル基もしくはアルコキシアルキル基である。
アルキル基またはアルコキシアルキル基は、直鎖状、分岐状または環状である。
Ｒ３はアルキル基であってもアルコキシアルキル基であってもよいが、中でもアルキル基であることが好ましい。
【００４３】
上記式（３）において、Ｙ１は、−ＣＨ３またはフッ素原子を表す。−ＣＨ３の場合には、キラル化合物Ａの合成が容易であるという利点を有する。一方、フッ素原子の場合、強誘電性液晶組成物の自発分極が比較的大きくなるので、応答速度を速くすることができるという利点がある。
Ｙ１は−ＣＨ３であってもフッ素原子であってもよいが、中でも−ＣＨ３であることが好ましい。上述したようにキラル化合物Ａの合成が容易であり、安定してキラル化合物Ａを製造することができ、強誘電性液晶組成物を安価に得ることができるからである。
【００４４】
上記式（３）において、ｍは０または１である。
また、上記式（３）において、＊印はキラル中心を示す。ｍ＝０のとき、１位の炭素原子がキラル中心となり、ｍ＝１のとき、２位の炭素原子がキラル中心となる。
【００４５】
上記式（３）において、ｎは０または１である。ｎ＝０の場合、キラル部位がエステル結合を有さないので、キラル化合物は比較的分極しにくい。一方、ｎ＝１の場合、キラル部位がエステル結合を有するので、キラル化合物は分極しやすい。
【００４６】
上記式（１）において、Ｘ１〜Ｘ８は、それぞれ独立して−ＣＨ３、−ＣＦ３、ハロゲン原子または水素原子を表す。ただし、Ｘ１〜Ｘ８のうち１つ以上は、それぞれ独立して−ＣＨ３、−ＣＦ３またはハロゲン原子である。
Ｘ１〜Ｘ８のすべてが水素原子である場合には、キラル化合物Ａの溶解性が低下するため、キラル化合物Ａの合成、精製が困難になり、コストが高くなったり、また分子配列の規則性が高くなり、所望の耐衝撃性が得られなかったりするおそれがある。これに対し、本発明のようにＸ１〜Ｘ８のうち１つ以上が−ＣＨ３、−ＣＦ３またはハロゲン原子である場合には、キラル化合物Ａの溶媒への溶解性が高くなり、大量合成、精製が可能になる。また、キラル化合物Ａの立体構造に歪みが生じ、この歪みによって規則的過ぎる分子配列を緩和することができるので、高い耐衝撃性を得ることができると考えられる。
【００４７】
中でも、Ｘ１〜Ｘ３、Ｘ５〜Ｘ７のいずれか１つ以上が、それぞれ独立して−ＣＨ３、−ＣＦ３またはハロゲン原子であることが好ましい。Ｘ１〜Ｘ３、Ｘ５〜Ｘ７の位置に置換基を有する場合はＸ４、Ｘ８の位置の場合よりもキラル化合物の溶解性が良いからである。これは、Ｘ４、Ｘ８の位置の場合は他の位置の場合に比べて置換基による歪みが少ないためであると考えられる。
【００４８】
Ｘ１〜Ｘ８が結合している２個のベンゼン環のうち、置換基を有するベンゼン環は、１〜４個の置換基を有することができるが、中でも１個の置換基を有することが好ましい。すなわち、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ５、Ｘ６が結合しているベンゼン環が置換基を有する場合には、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ５、Ｘ６のうちいずれか１つが、−ＣＨ３、−ＣＦ３またはハロゲン原子であることが好ましい。またＸ３、Ｘ４、Ｘ７、Ｘ８が結合しているベンゼン環が置換基を有する場合には、Ｘ３、Ｘ４、Ｘ７、Ｘ８のうちいずれか１つが、−ＣＨ３、−ＣＦ３またはハロゲン原子であることが好ましい。
特に、Ｘ１〜Ｘ８のうちいずれか１つのみが、−ＣＨ３、−ＣＦ３またはハロゲン原子であることが好ましい。
【００４９】
また、置換基を有するベンゼン環が、２個の置換基を有することも好ましい。この場合、上記２個の置換基の位置としては、例えばＸ１およびＸ２がフッ素原子である場合のようにベンゼン環の隣り合う炭素原子にそれぞれフッ素原子が置換していることが好ましい。ベンゼン環の隣り合う炭素原子に２個のフッ素原子がそれぞれ置換し、ベンゼン環が対称的に置換されている場合には、カイラルスメクチックＣ相が安定し、液晶分子のチルト角を大きくすることができるため、液晶表示素子の透過率を高めることができる。また、２個の置換基がより近くに位置する炭素原子に結合していることにより、上記キラル化合物の棒状の構造を崩さないため、耐衝撃性を維持することができる。
さらに、Ｘ１〜Ｘ８が結合している２個のベンゼン環のうち、１個のベンゼン環が２個の置換基を有することが好ましく、中でも、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ５、Ｘ６が結合しているベンゼン環が２個の置換基を有することが好ましい。直接結合された３個のベンゼン環のうち、真ん中に位置するベンゼン環が置換基を有することにより、強誘電性液晶組成物が結晶化しにくくなるからである。
特に、Ｘ１およびＸ２、または、Ｘ５およびＸ６がフッ素原子であることが好ましい。
【００５０】
また、ベンゼン環が有する置換基は、置換基が１個の場合には−ＣＨ３、フッ素原子または塩素原子であることが好ましく、−ＣＨ３またはフッ素原子であることが特に好ましい。一方、置換基が２個の場合にはいずれの置換基もフッ素原子であることが好ましい。なお、ベンゼン環に２個のフッ素原子が置換している場合には、上記２個のフッ素原子は隣り合う炭素原子にそれぞれ置換していることが好ましい。
【００５１】
上記式（１）で表されるキラル化合物Ａの具体例としては、下記一般式（１−１）〜（１−２）および（１−３）〜（１−４）で表されるキラル化合物Ａが挙げられる。
【００５２】
【化７】
2013216848.tif 000008
【００５３】
（上記式（１−１）〜（１−２）および（１−３）〜（１−４）において、Ｒ１１は炭素数１〜１０の飽和または不飽和のアルキル基であり、＊印はキラル中心を示し、ｍは０または１であり、ｐは４〜１８であり、Ｘ２１およびＸ２２はそれぞれ独立して−ＣＨ３、−ＣＦ３またはハロゲン原子を表し、上記式（１−１）〜（１−２）におけるｊおよびｋは一方が０、他方が１である。）
【００５４】
上記式（１−１）〜（１−２）および（１−３）〜（１−４）において、ｐは４〜１８であり、好ましくは６〜１８、より好ましくは６〜１２である。上述したように、炭素数が上記範囲よりも多いと、キラル化合物Ａの合成が困難となるからである。一方、炭素数が上記範囲よりも少ないと、強誘電性液晶組成物がスメクチック相を発現しない場合があるからである。
【００５５】
上記式（１−１）〜（１−２）および（１−３）〜（１−４）において、Ｒ１１は炭素数１〜１０の飽和または不飽和のアルキル基である。アルキル基は、直鎖状、分岐状または環状である。中でも、Ｒ１１は、直鎖状もしくは分岐状の飽和のアルキル基、またはフェニルアルキル基であることが好ましい。
【００５６】
上記式（１−２）および（１−４）において、ｍは０または１である。
また、上記式（１−１）〜（１−２）および（１−３）〜（１−４）において、＊印はキラル中心を示す。上記式（１−１）および（１−３）では、１位の炭素原子がキラル中心となる。上記式（１−２）および（１−４）では、ｍ＝０のとき、１位の炭素原子がキラル中心となり、ｍ＝１のとき、２位の炭素原子がキラル中心となる。
【００５７】
上記式（１−１）および（１−２）において、Ｘ２１およびＸ２２は、それぞれ独立して−ＣＨ３、−ＣＦ３またはハロゲン原子を表す。中でも、−ＣＨ３、フッ素原子または塩素原子が好ましく、特に−ＣＨ３またはフッ素原子が好ましい。
Ｘ２１およびＸ２２の位置としては、上述のＸ１〜Ｘ８の位置と同様である。
【００５８】
また、上記式（１−１）および（１−２）において、ｊおよびｋは、一方が０、他方が１である。
【００５９】
上述のように、上記式（１−１）および（１−３）で表されるキラル化合物Ａは、キラル部位がエステル結合を有するので、分極しやすい。一方、上記（１−２）および（１−４）で表されるキラル化合物Ａは、キラル部位がエステル結合を有さないので、比較的分極しにくい。
【００６０】
上記式（１−１）および（１−２）で表されるキラル化合物Ａの具体例としては、下記式で表されるキラル化合物Ａを挙げることができる。なお、下記式において、右旋性を（＋）、左旋性を（−）で示す。
【００６１】
【化８】
2013216848.tif 000009
【００６２】
【化９】
2013216848.tif 000010
【００６３】
また上記式（１−３）および（１−４）で表されるキラル化合物Ａの具体例としては、下記式で表されるキラル化合物Ａを挙げることができる。なお、右旋性を（＋）、左旋性を（−）で示す。
【００６４】
【化１０】
2013216848.tif 000011
【００６５】
このようなキラル化合物Ａとしては、１種を単独で用いてもよく、２種以上を混合して用いてもよい。
【００６６】
キラル化合物Ａは、例えば、国際公開第２０１０／０３１４３１号パンフレットに記載の方法により合成することができる。
【００６７】
（２）キラル化合物Ｂ
本発明に用いられるキラル化合物Ｂは、上記式（２）で表される化合物である。
【００６８】
上記式（２）において、Ｋは、単結合またはシクロヘキサン環を表す。Ｋが単結合である場合、下記一般式（２−１）で表されるように、キラル化合物Ｂは４個のベンゼン環が直接結合されたものとなる。Ｋがシクロヘキサン環である場合、下記一般式（２−２）で表されるように、キラル化合物Ｂは４個のベンゼン環と１個のシクロヘキサン環とが直接結合されたものとなる。中でも、Ｋは単結合であることが好ましい。
【００６９】
【化１１】
2013216848.tif 000012
【００７０】
（上記式（２−１）および（２−２）において、Ｒ４、Ｒ５、Ｘ９〜Ｘ２０は、上記式（２）と同様である。）
【００７１】
上記式（２）において、Ｒ４は、非キラルな基であり、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数４〜１８の飽和もしくは不飽和のアルキル基もしくはアルコキシアルキル基である。
なお、Ｒ４については、上記式（１）で表されるキラル化合物ＡにおけるＲ１と同様であるので、ここでの説明は省略する。
【００７２】
上記式（２）において、Ｒ５は、１個以上のキラル中心をもつキラルな基であり、上記式（３）で表される基である。
なお、Ｒ５については、上記式（１）で表されるキラル化合物ＡにおけるＲ２と同様であるので、ここでの説明は省略する。
【００７３】
上記式（２）において、Ｘ９〜Ｘ２０は、それぞれ独立して−ＣＨ３、−ＣＦ３、ハロゲン原子または水素原子を表す。ただし、Ｘ９〜Ｘ２０のうち１つ以上は、それぞれ独立して−ＣＨ３、−ＣＦ３またはハロゲン原子である。上記式（１）で表されるキラル化合物ＡにおけるＸ１〜Ｘ８と同様に、Ｘ９〜Ｘ２０のうち１つ以上が−ＣＨ３、−ＣＦ３またはハロゲン原子である場合には、キラル化合物Ｂの溶媒への溶解性が高くなり、大量合成、精製が可能になる。また、キラル化合物Ｂの立体構造に歪みが生じ、この歪みによって規則的過ぎる分子配列が緩和されるので、高い耐衝撃性を得ることができると考えられる。
【００７４】
中でも、Ｘ９〜Ｘ１３、Ｘ１５〜Ｘ１９のいずれか１つ以上が、それぞれ独立して−ＣＨ３、−ＣＦ３またはハロゲン原子であることが好ましい。Ｘ９〜Ｘ１３、Ｘ１５〜Ｘ１９の位置に置換基を有する場合はＸ１４、Ｘ２０の位置の場合よりもキラル化合物の溶解性が良いからである。これは、Ｘ１４、Ｘ２０の位置の場合は他の位置の場合に比べて置換基による歪みが少ないためであると考えられる。
【００７５】
Ｘ９〜Ｘ２０が結合している３個のベンゼン環のうち、置換基を有するベンゼン環は、１〜４個の置換基を有することができるが、中でも１個の置換基を有することが好ましい。すなわち、Ｘ９、Ｘ１０、Ｘ１５、Ｘ１６が結合しているベンゼン環が置換基を有する場合には、Ｘ９、Ｘ１０、Ｘ１５、Ｘ１６のうちいずれか１つが、−ＣＨ３、−ＣＦ３またはハロゲン原子であることが好ましい。Ｘ１１、Ｘ１２、Ｘ１７、Ｘ１８が結合しているベンゼン環が置換基を有する場合には、Ｘ１１、Ｘ１２、Ｘ１７、Ｘ１８のうちいずれか１つが、−ＣＨ３、−ＣＦ３またはハロゲン原子であることが好ましい。Ｘ１３、Ｘ１４、Ｘ１９、Ｘ２０が結合しているベンゼン環が置換基を有する場合には、Ｘ１３、Ｘ１４、Ｘ１９、Ｘ２０のうちいずれか１つが、−ＣＨ３、−ＣＦ３またはハロゲン原子であることが好ましい。
特に、Ｘ９〜Ｘ２０が結合している３個のベンゼン環のうち、１個または２個のベンゼン環がそれぞれ１個の置換基を有することが好ましい。
【００７６】
また、置換基を有するベンゼン環が、２個の置換基を有することも好ましい。この場合、上記キラル化合物Ａと同様に、上記２個の置換基の位置としては、例えばＸ９およびＸ１０がフッ素原子である場合のようにベンゼン環の隣り合う炭素原子にそれぞれフッ素原子が置換していることが好ましい。
さらに、Ｘ９〜Ｘ２０が結合している３個のベンゼン環のうち、１個のベンゼン環が２個の置換基を有することが好ましく、中でも、Ｘ９、Ｘ１０、Ｘ１５、Ｘ１６またはＸ１１、Ｘ１２、Ｘ１７、Ｘ１８が結合しているベンゼン環が２個の置換基を有することが好ましい。直接結合された４個のベンゼン環のうち、真ん中に位置するベンゼン環が置換基を有することにより、強誘電性液晶組成物が結晶化しにくくなるからである。
特に、Ｘ９およびＸ１０、Ｘ１１およびＸ１２、Ｘ１５およびＸ１６、または、Ｘ１７およびＸ１８がフッ素原子であることが好ましい。
【００７７】
また、ベンゼン環が有する置換基は、置換基が１個の場合には−ＣＨ３、フッ素原子または塩素原子であることが好ましく、−ＣＨ３またはフッ素原子であることが特に好ましい。一方、置換基が２個の場合にはいずれの置換基もフッ素原子であることが好ましい。なお、ベンゼン環に２個のフッ素原子が置換している場合には、上記２個のフッ素原子は隣り合う炭素原子にそれぞれ置換していることが好ましい。
【００７８】
上記式（２）で表されるキラル化合物Ｂの具体例としては、下記一般式（２−３）〜（２−６）および（２−７）〜（２−１０）で表されるキラル化合物Ｂが挙げられる。
【００７９】
【化１２】
2013216848.tif 000013
【００８０】
（上記式（２−３）〜（２−６）および（２−７）〜（２−１０）において、Ｒ１２は炭素数１〜１０の飽和または不飽和のアルキル基であり、＊印はキラル中心を示し、ｍは０または１であり、ｖは４〜１８であり、Ｘ３１〜Ｘ３３はそれぞれ独立して−ＣＨ３、−ＣＦ３またはハロゲン原子を表し、上記式（２−３）〜（２−６）におけるｒ、ｓおよびｔはいずれか１つまたは２つが１、残りが０であり、上記式（２−７）〜（２−１０）におけるｕおよびｗは一方が１、他方が０である。）
【００８１】
上記式（２−３）〜（２−６）および（２−７）〜（２−１０）において、ｖは４〜１８であり、好ましくは６〜１８、より好ましくは６〜１２である。上述したように、炭素数が上記範囲よりも多いと、キラル化合物Ｂの合成が困難となるからである。一方、炭素数が上記範囲よりも少ないと、強誘電性液晶組成物がスメクチック相を発現しない場合があるからである。
【００８２】
上記式（２−３）〜（２−６）および（２−７）〜（２−１０）において、Ｒ１２は炭素数１〜１０の飽和または不飽和のアルキル基である。アルキル基は、直鎖状、分岐状または環状である。中でも、Ｒ１２は、直鎖状もしくは分岐状の飽和のアルキル基、またはフェニルアルキル基であることが好ましい。
【００８３】
上記式（２−４）、（２−６）および（２−８）、（２−１０）において、ｍは０または１である。
また、上記式（２−３）〜（２−６）および（２−７）〜（２−１０）において、＊印はキラル中心を示す。上記式（２−３）、（２−５）および（２−７）、（２−９）では、１位の炭素原子がキラル中心となる。上記式（２−４）、（２−６）および（２−８）、（２−１０）では、ｍ＝０のとき、１位の炭素原子がキラル中心となり、ｍ＝１のとき、２位の炭素原子がキラル中心となる。
【００８４】
上記式（２−３）〜（２−６）において、Ｘ３１〜Ｘ３３は、それぞれ独立して−ＣＨ３、−ＣＦ３またはハロゲン原子を表す。中でも、−ＣＨ３、フッ素原子または塩素原子が好ましく、特に−ＣＨ３またはフッ素原子が好ましい。
Ｘ３１〜Ｘ３３の位置としては、上述のＸ９〜Ｘ２０の位置と同様である。
【００８５】
上記式（２−３）、（２−５）および（２−７）、（２−９）で表されるキラル化合物Ｂは、キラル部位がエステル結合を有するので、分極しやすい。一方、上記（２−４）、（２−６）および（２−８）、（２−１０）で表されるキラル化合物Ｂは、キラル部位がエステル結合を有さないので、比較的分極しにくい。
【００８６】
上記式（２−３）〜（２−６）で表されるキラル化合物Ｂの具体例としては、下記式で表されるキラル化合物Ｂを挙げることができる。なお、下記式において、右旋性を（＋）、左旋性を（−）で示す。
【００８７】
【化１３】
2013216848.tif 000014
【００８８】
【化１４】
2013216848.tif 000015
【００８９】
【化１５】
2013216848.tif 000016
【００９０】
また上記式（２−７）〜（２−１０）で表されるキラル化合物Ｂの具体例としては、下記式で表されるキラル化合物Ｂを挙げることができる。なお、右旋性を（＋）、左旋性を（−）で示す。
【００９１】
【化１６】
2013216848.tif 000017
【００９２】
このようなキラル化合物Ｂとしては、１種を単独で用いてもよく、２種以上を混合して用いてもよい。
例えば、強誘電性液晶組成物が、上記式（２−１）で表されるキラル化合物Ｂと上記式（２−２）で表されるキラル化合物Ｂとを含有していてもよい。
【００９３】
キラル化合物Ｂは、例えば、国際公開第２０１０／０３１４３１号パンフレットに記載の方法により合成することができる。
【００９４】
（３）キラル化合物Iおよびキラル化合物II
本発明の強誘電性液晶組成物は、右旋性のキラル化合物Iとして、キラル化合物Ａおよびキラル化合物Ｂの少なくともいずれかを含有していればよく、例えば、キラル化合物Ａのみを含有していてもよく、キラル化合物Ｂのみを含有していてもよく、キラル化合物Ａおよびキラル化合物Ｂを含有していてもよい。また、強誘電性液晶組成物が右旋性のキラル化合物Iとしてキラル化合物Ａを含有する場合、１種類のキラル化合物Ａを含有していてもよく、２種類以上のキラル化合物Ａを含有していてもよい。同様に、強誘電性液晶組成物が右旋性のキラル化合物Iとしてキラル化合物Ｂを含有する場合、１種類のキラル化合物Ｂを含有していてもよく、２種類以上のキラル化合物Ｂを含有していてもよい。
【００９５】
また、本発明の強誘電性液晶組成物は、左旋性のキラル化合物IIとして、キラル化合物Ａおよびキラル化合物Ｂの少なくともいずれかを含有していればよく、例えば、キラル化合物Ａのみを含有していてもよく、キラル化合物Ｂのみを含有していてもよく、キラル化合物Ａおよびキラル化合物Ｂを含有していてもよい。また、強誘電性液晶組成物が左旋性のキラル化合物IIとしてキラル化合物Ａを含有する場合、１種類のキラル化合物Ａを含有していてもよく、２種類以上のキラル化合物Ａを含有していてもよい。同様に、強誘電性液晶組成物が左旋性のキラル化合物IIとしてキラル化合物Ｂを含有する場合、１種類のキラル化合物Ｂを含有していてもよく、２種類以上のキラル化合物Ｂを含有していてもよい。
【００９６】
右旋性のキラル化合物Iと左旋性のキラル化合物IIとは、分子構造が同一であってもよく異なっていてもよい。分子構造が同一である場合、右旋性のキラル化合物Iおよび左旋性のキラル化合物IIは鏡像異性体になる。中でも、右旋性のキラル化合物Iと左旋性のキラル化合物IIとは分子構造が異なることが好ましい。分子構造が異なる場合には、キラル化合物の立体構造の影響により、規則的過ぎる分子配列を緩和することが可能であり、引っかき耐性のさらなる向上が期待できる。また、右旋性のキラル化合物Iおよび左旋性のキラル化合物IIの分子構造が異なる場合、自発分極の大きさの制御が容易になることも期待できる。
【００９７】
キラル化合物の分子構造を異ならせるには、例えば、コア部の構造を異ならせてもよく、コア部の置換基を異ならせてもよく、キラル部位の構造を異ならせてもよい。
【００９８】
例えば、キラル化合物のコア部の構造が異なる場合、右旋性のキラル化合物Iおよび左旋性のキラル化合物IIのうち、一方をキラル化合物Ａ、他方をキラル化合物Ｂとすることにより、コア部の構造を異ならせることができる。キラル化合物Ａは、３個のベンゼン環および１個のシクロヘキサン環が直接結合されたコア部を有し、キラル化合物Ｂは、４個のベンゼン環が直接結合されたコア部を有している。ベンゼン環は平面的な構造をとるのに対して、シクロヘキサン環は立体的な構造をとるため規則的過ぎる分子配列を緩和するものと推量される。したがって、右旋性のキラル化合物Iおよび左旋性のキラル化合物IIのうち、一方がシクロヘキサン環を含むキラル化合物Ａであり、他方がキラル化合物Ｂである場合には、引っかき耐性を向上させることができる。またこの場合には、耐衝撃性を高めることもできる。
【００９９】
また、キラル化合物のコア部の構造が異なる場合、右旋性のキラル化合物Iおよび左旋性のキラル化合物IIのうち、一方を上記式（２−１）で表される４個のベンゼン環が直接結合されたコア部を有するキラル化合物Ｂ１、他方を上記式（２−２）で表される４個のベンゼン環および１個のシクロヘキサン環が直接結合されたコア部を有するキラル化合物Ｂ２とすることにより、コア部の構造を異ならせることができる。上述の場合と同様に、右旋性のキラル化合物Iおよび左旋性のキラル化合物IIのうち、一方がシクロヘキサン環を含まないキラル化合物Ｂ１、他方がシクロヘキサン環を含むキラル化合物Ｂ２である場合には、規則的過ぎる分子配列が緩和され、引っかき耐性を向上させることができる。またこの場合には、耐衝撃性を高めることもできる。
【０１００】
キラル化合物のコア部の置換基が異なる場合には、置換基の大きさによってキラル化合物の立体構造に歪みが生じ、この歪みによって規則的過ぎる分子配列が緩和されるので、引っかき耐性を高めることができると考えられる。
【０１０１】
一方、キラル部位の構造が異なる場合、右旋性のキラル化合物Iおよび左旋性のキラル化合物IIのうち、一方をエステル結合を含むキラル部位を有するキラル化合物、他方をエステル結合を含まないキラル部位を有するキラル化合物とすることにより、キラル部位の構造を異ならせることができる。エステル結合を含むキラル部位を有するキラル化合物は分極しやすく、エステル結合を含まないキラル部位を有するキラル化合物は比較的分極しにくい。したがって、エステル結合を含むキラル部位を有し、分極しやすいキラル化合物に、エステル結合を含まないキラル部位を有し、分極しにくく、旋光性が逆方向であるキラル化合物を添加することにより、自発分極の微妙な調整が可能になる。
【０１０２】
また、キラル部位の構造が異なる場合、右旋性のキラル化合物Iおよび左旋性のキラル化合物IIのうち、一方をキラル部位のＹ１がメチル基であるキラル化合物、他方をキラル部位のＹ１がフッ素原子であるキラル化合物とすることにより、キラル部位の構造を異ならせることができる。キラル部位のＹ１がフッ素原子であるキラル化合物は分極しやすい。したがって、キラル部位のＹ１がフッ素原子であり、分極しやすいキラル化合物に、キラル部位のＹ１がメチル基であり、旋光性が逆方向であるキラル化合物を添加することにより、自発分極の大きさを調整することができる。
【０１０３】
本発明の強誘電性液晶組成物は、右旋性のキラル化合物Iまたは左旋性のキラル化合物IIとして、少なくともエステル結合を含むキラル部位を有するキラル化合物を含有することが好ましい。上述のように、エステル結合を含むキラル部位を有するキラル化合物は分極しやすいので、強誘電性液晶組成物がエステル結合を含むキラル部位を有するキラル化合物を含有する場合には自発分極が大きくなる傾向にある。一方、本発明においては、旋光性が逆方向のキラル化合物を含有させるので、実効的な自発分極を小さくすることができる。
【０１０４】
耐衝撃性を高めたい場合には、本発明の強誘電性液晶組成物は、キラル化合物Ａを少なくとも含有することが好ましい。上述のように、強誘電性液晶組成物がシクロヘキサン環を含むキラル化合物Ａを含有する場合には、規則的過ぎる分子配列が緩和され、耐衝撃性を高めることができる。
【０１０５】
また、耐衝撃性を高めたい場合、本発明の強誘電性液晶組成物は、上記式（２−２）で表される４個のベンゼン環および１個のシクロヘキサン環が直接結合されたキラル化合物Ｂ２を少なくとも含有することも好ましい。上述のように、強誘電性液晶組成物がシクロヘキサン環を含むキラル化合物Ｂ２を含有する場合には、規則的過ぎる分子配列が緩和され、耐衝撃性を高めることができる。
【０１０６】
右旋性のキラル化合物Iの含有量および左旋性のキラル化合物IIの含有量としては、キラル化合物Iおよびキラル化合物IIの分極のしやすさ、目的とする強誘電性液晶組成物の自発分極の大きさに応じて適宜調整される。
例えば、右旋性のキラル化合物Iおよび左旋性のキラル化合物IIの分子構造が同一である場合には、キラル化合物Iおよびキラル化合物IIの分極のしやすさは等しくなる。そのため、右旋性のキラル化合物Iおよび左旋性のキラル化合物IIのうち、一方の含有量を多くし、他方の含有量を少なくすることで、自発分極の大きさを調整することができる。
また、右旋性のキラル化合物Iおよび左旋性のキラル化合物IIのうち、一方を分極しやすいキラル化合物、他方を分極しにくいキラル化合物とする場合、分極しやすいキラル化合物の含有量を多くし、分極しにくいキラル化合物の含有量を少なくすることで、自発分極の大きさを調整することができる。
【０１０７】
強誘電性液晶組成物中の右旋性のキラル化合物Iの含有量および左旋性のキラル化合物IIの含有量のうち、いずれか一方は５質量％以上であることが好ましく、中でも５質量％〜３５質量％の範囲内、特に１５質量％〜３０質量％の範囲内であることが好ましい。いずれか一方の含有量が上記範囲よりも少ないと、所望の耐衝撃性および自発分極が得られない場合があるからである。また、含有量が上記範囲よりも多いと、強誘電性液晶組成物が、粘度が高くなったり、結晶化しやすくなったりして、十分な耐衝撃性が得られない場合があり、また液晶表示素子を作製する際に液晶層の形成が困難となる場合があるからである。
【０１０８】
強誘電性液晶組成物中の右旋性のキラル化合物Iおよび左旋性のキラル化合物IIの合計含有量としては、所望の耐衝撃性および自発分極を得ることができれば特に限定されるものではないが、５質量％〜３５質量％の範囲内であることが好ましく、１５質量％〜３０質量％の範囲内であることがより好ましい。キラル化合物Iおよびキラル化合物IIの合計含有量が上記範囲よりも少ないと、所望の耐衝撃性および自発分極が得られない場合があるからである。また、キラル化合物Iおよびキラル化合物IIの合計含有量が上記範囲よりも多いと、強誘電性液晶組成物が、粘度が高くなったり、結晶化しやすくなったりして、十分な耐衝撃性が得られない場合があり、また液晶表示素子を作製する際に液晶層の形成が困難となる場合があるからである。
【０１０９】
本発明の強誘電性液晶組成物がキラル化合物Ａおよびキラル化合物Ｂを含有する場合、駆動特性の観点から、強誘電性液晶組成物中のキラル化合物Ｂの含有量は、キラル化合物Ａの含有量以上であることが好ましい。キラル化合物Ａはキラル化合物Ｂと比較して、電圧を印加したときの液晶分子のチルト角を小さくする傾向があるので、キラル化合物Ｂに比べてキラル化合物Ａの含有量を多くすると、液晶分子のチルト角が小さくなり、明るさが十分得られないおそれがある。これに対し、キラル化合物Ｂがキラル化合物Ａに比べて多く含まれていることにより、液晶分子のチルト角を大きくすることができ、駆動特性を向上させることができる。
【０１１０】
また、本発明の強誘電性液晶組成物がキラル化合物Ｂのみを含有する場合であって、上記式（２−１）で表される４個のベンゼン環が直接結合されたキラル化合物Ｂ１と上記式（２−２）で表される４個のベンゼン環および１個のシクロヘキサン環が直接結合されたキラル化合物Ｂ２とを含有する場合、駆動特性の観点から、強誘電性液晶組成物中のキラル化合物Ｂ１の含有量は、キラル化合物Ｂ２の含有量以上であることが好ましい。キラル化合物Ｂ２はキラル化合物Ｂ１と比較して、電圧を印加したときの液晶分子のチルト角を小さくする傾向があるので、キラル化合物Ｂ１に比べてキラル化合物Ｂ２の含有量を多くすると、液晶分子のチルト角が小さくなり、明るさが十分得られないおそれがある。これに対し、キラル化合物Ｂ１がキラル化合物Ｂ２に比べて多く含有されていることにより、液晶分子のチルト角を大きくすることができ、駆動特性を向上させることができる。
【０１１１】
２．ホスト液晶
本発明の強誘電性液晶組成物は、上記のキラル化合物Iおよびキラル化合物IIの他に、ホスト液晶を含有するものである。
【０１１２】
ホスト液晶としては、強誘電性液晶組成物のホスト液晶として一般的に用いられるものを使用することができ、例えば、フェニルピリミジン化合物を挙げることができる。
ホスト液晶は、１種を単独で用いてもよく、２種以上を混合して用いてもよい。
【０１１３】
ホスト液晶として用いられるフェニルピリミジン化合物は、１個のピリミジン環と１個のベンゼン環とを有する二環化合物、１個のピリミジン環と２個のベンゼン環とを有する三環化合物、１個のピリミジン環と１個のベンゼン環と１個のシクロヘキサン環とを有する三環化合物等のいずれであってもよい。
中でも、フェニルピリミジン化合物としては、上記二環化合物に上記三環化合物を混合させて用いることが好ましい。フェニルピリミジン化合物として、上記二環化合物のみを用いるよりも、上記二環化合物に上記三環化合物を混合して用いるほうが、強誘電性液晶組成物のカイラルスメクチックＣ相の相転移温度が広がり、液晶表示素子に用いた場合に使用可能範囲が広がるからである。
さらには、上記三環化合物の中でも、１個のピリミジン環と１個のベンゼン環と１個のシクロヘキサン環とを有する三環化合物を用いることが好ましい。１個のピリミジン環と１個のベンゼン環と１個のシクロヘキサン環とを有する三環化合物を用いた場合には、１個のピリミジン環と２個のベンゼン環とを有する三環化合物を用いた場合と比較して、共役系が短くなるため、強誘電性液晶組成物の複屈折が小さくなるので、液晶表示素子に適用した場合により広いセルギャップで使用可能となるからである。
【０１１４】
強誘電性液晶組成物中のホスト液晶の含有量としては、上記キラル化合物の含有量を上記範囲とすることができれば特に限定されるものではない。
【０１１５】
３．強誘電性液晶組成物
本発明の強誘電性液晶組成物は自発分極を有している。なお、「自発分極を有する」とは、自発分極が０ではないことをいう。強誘電性液晶組成物の自発分極は０でなければよいが、２ｎＣ／ｃｍ2以上であることが好ましく、３ｎＣ／ｃｍ2〜１５ｎＣ／ｃｍ2の範囲内であることが好ましい。自発分極が上記範囲であれば、低電圧で安定的な駆動および高速応答を実現できる。
【０１１６】
本発明の強誘電性液晶組成物は、カイラルスメクチックＣ（ＳｍＣ＊）相を発現するものであれば特に限定されるものではない。強誘電性液晶組成物の相系列としては、例えば、降温過程においてネマチック（Ｎ）相−コレステリック（Ｃｈ）相−カイラルスメクチックＣ（ＳｍＣ＊）相と相変化するもの、ネマチック（Ｎ）相−カイラルスメクチックＣ（ＳｍＣ＊）相と相変化するもの、ネマチック（Ｎ）相−スメクチックＡ（ＳｍＡ）相−カイラルスメクチックＣ（ＳｍＣ＊）相と相変化するもの、ネマチック（Ｎ）相−コレステリック（Ｃｈ）相−スメクチックＡ（ＳｍＡ）相−カイラルスメクチックＣ（ＳｍＣ＊）相と相変化するもの、などを挙げることができる。
【０１１７】
また、強誘電性液晶組成物としては、双安定性を示すものおよび単安定性を示すもののいずれも用いることができる。中でも、単安定性を示す強誘電性液晶組成物が好ましい。単安定性を示す強誘電性液晶組成物を用いた場合には、電圧変化により液晶のダイレクタ（分子軸の傾き）を連続的に変化させ、透過光度をアナログ変調することで、階調表示が可能となるからである。特に、液晶表示素子をフィールドシーケンシャルカラー方式により駆動させる場合には、単安定性を示す強誘電性液晶組成物を用いることが好ましい。単安定性を示す強誘電性液晶組成物を用いることにより、ＴＦＴを用いたアクティブマトリックス方式による駆動が可能になり、また、電圧変調により階調制御が可能になり、高精細で高品位の表示を実現することができるからである。
【０１１８】
なお、「単安定性を示す」とは、電圧無印加時の液晶分子の状態がひとつの状態で安定化している状態をいう。強誘電性液晶組成物は、図１に例示するように、液晶分子２５が層法線ｚから傾いており、層法線ｚに垂直な底面を有する円錐（コーン）の稜線に沿って回転する。このような円錐（コーン）において、液晶分子２５の層法線ｚに対する傾き角をチルト角θという。このように、液晶分子２５は層法線ｚに対しチルト角±θだけ傾く二つの状態間をコーン上に動作することができる。具体的に説明すると、単安定性を示すとは、電圧無印加時に液晶分子２５がコーン上のいずれかひとつの状態で安定化している状態をいう。
【０１１９】
また、強誘電性液晶組成物としては、単安定性を示すものであればよく、正負いずれかの電圧を印加したときのみ液晶分子が動作するハーフＶ字型スイッチング特性を示すもの、正負いずれの電圧に対しても同程度液晶分子が動作するＶ字型スイッチング特性を示すもの、正負いずれかの電圧に対する液晶分子の動作が他方の極性の電圧に対する液晶分子の動作に比べて大きくなる非対称のスイッチング特性を示すもの、のいずれも使用することができる。
【０１２０】
このような強誘電性液晶組成物としては、一般に知られる液晶材料の中から要求特性に応じて種々選択することができる。特に、Ｃｈ相からＳｍＡ相を経由しないでＳｍＣ＊相を発現する強誘電性液晶組成物は、温度変化に対して、電圧に対する動作特性の変化が少ないことから好ましい。
【０１２１】
Ｂ．液晶表示素子
本発明の液晶表示素子は、第１基材、上記第１基材上に形成された第１電極層、および、上記第１電極層上に形成された第１配向膜を有する第１配向処理基板と、第２基材、上記第２基材上に形成された第２電極層、および、上記第２電極層上に形成された第２配向膜を有する第２配向処理基板と、上記第１配向膜および上記第２配向膜の間に形成され、自発分極を有する強誘電性液晶組成物を含む液晶層とを有する液晶表示素子であって、上記強誘電性液晶組成物は、上記式（１）で表されるキラル化合物Ａおよび上記式（２）で表されるキラル化合物Ｂの少なくともいずれかであり、右旋性のキラル化合物Iと、上記キラル化合物Ａおよび上記キラル化合物Ｂの少なくともいずれかであり、左旋性のキラル化合物IIとを含有することを特徴とするものである。
【０１２２】
本発明の液晶表示素子について図面を参照しながら説明する。
図２は、本発明の液晶表示素子の一例を示す断面図である。図２に例示するように、液晶表示素子１は、第１基材２ａ、上記第１基材２ａ上に形成された第１電極層３ａ、および、上記第１電極層３ａ上に形成された第１配向膜４ａを有する第１配向処理基板１１ａと、第２基材２ｂ、第２基材２ｂ上に形成された第２電極層３ｂ、および、上記第２電極層３ｂ上に形成された第２配向膜４ｂを有する第２配向処理基板１１ｂと、上記第１配向膜４ａおよび第２配向膜４ｂの間に形成された液晶層５とを有しており、上記液晶層５が上述の強誘電性液晶組成物を含有している。
【０１２３】
本発明によれば、液晶層が上述の強誘電性液晶組成物を含有することにより、耐衝撃性、配向特性および駆動特性に優れ、引っかき耐性にも優れる液晶表示素子を得ることが可能である。
以下、本発明の液晶表示素子における各構成について説明する。
【０１２４】
１．液晶層
本発明における液晶層は、第１配向処理基板の第１配向膜および第２配向処理基板の第２配向膜の間に形成され、上記式（１）で表されるキラル化合物Ａおよび上記式（２）で表されるキラル化合物Ｂの少なくともいずれかであり、右旋性のキラル化合物Iと、上記キラル化合物Ａおよび上記キラル化合物Ｂの少なくともいずれかであり、左旋性のキラル化合物IIとを含有し、自発分極を有する強誘電性液晶組成物を含むものである。
なお、強誘電性液晶組成物については、上記「Ａ．強誘電性液晶組成物」の項に詳しく記載したので、ここでの説明は省略する。
【０１２５】
液晶層の厚みは、１．０μｍ〜１０．０μｍの範囲内であることが好ましく、より好ましくは１．３μｍ〜５．０μｍの範囲内、さらに好ましくは１．４μｍ〜３．５μｍの範囲内である。液晶層の厚みが薄すぎると製造時の異物の混入により欠陥が目立ちやすくなる場合があり、逆に液晶層の厚みが厚すぎると液晶分子が配向しにくくなりコントラストが低下する場合があるからである。液晶層の厚みは、ビーズスペーサ、柱状スペーサ、隔壁等により調整することができる。
【０１２６】
液晶層の形成方法としては、一般に液晶セルの作製方法として用いられる方法を使用することができ、例えば真空注入方式、液晶滴下方式等を用いることができる。
真空注入方式では、例えば、まず、あらかじめ第１配向処理基板および第２配向処理基板を用いて作製した液晶セルに、加温することによって等方性液体とした強誘電性液晶組成物を、キャピラリー効果を利用して注入する。次に、強誘電性液晶が注入された液晶セルを、接着剤で封鎖することにより液晶層を形成することができる。
また液晶滴下方式では、例えば、まず、第２配向処理基板の第２配向膜上に、加温した強誘電性液晶組成物を滴下または塗布する。次いで、第１配向処理基板の周縁部にシール剤を塗布する。続いて、減圧下で第１配向処理基板および第２配向処理基板を重ね合わせ、シール剤を介して接着させることにより液晶層を形成することができる。
【０１２７】
強誘電性液晶組成物を配向させる際には、徐冷すればよく、液晶層に電圧を印加する必要はない。
【０１２８】
２．第１配向処理基板
本発明に用いられる第１配向処理基板は、第１基材と、第１基材上に形成された第１電極層と、第１電極層上に形成された第１配向膜とを有するものである。
以下、第１配向処理基板における各構成について説明する。
【０１２９】
（１）第１配向膜
本発明に用いられる第１配向膜は、強誘電性液晶組成物の配向制御が可能なものであれば特に限定されるものではなく、例えば、光配向膜、ラビング配向膜、斜方蒸着配向膜等が挙げられる。以下、これらの配向膜について説明する。
【０１３０】
（ａ）光配向膜
光配向膜は、光配向処理が非接触配向処理であることから静電気や塵の発生がなく、定量的な配向処理の制御ができる点で有用である。
光配向膜に用いられる材料としては、大きく、光反応を生じることにより膜に異方性を付与する光反応型材料と、光異性化反応を生じることにより膜に異方性を付与する光異性化型材料とに分けることができる。以下、光反応型材料および光異性化型材料に分けて説明する。
【０１３１】
（光反応型材料）
光反応型材料としては、光二量化反応を生じることにより膜に異方性を付与する光二量化型材料または光分解反応を生じることにより膜に異方性を付与する光分解型材料であることが好ましい。中でも、露光感度が高く、材料選択の幅が広いことから、光二量化型材料がより好ましい。
【０１３２】
光二量化型材料および光分解型材料としては、例えば、特開２００６−３５０３２２号公報、特開２００６−３２３２１４号公報、特開２００５−２５８４２９号公報、特開２００５−２５８４２８号公報等に記載のものを用いることができる。
【０１３３】
光二量化型材料に用いられる光二量化反応性化合物は、側鎖としてケイ皮酸エステル、クマリンまたはキノリンのいずれかを含む二量化反応性ポリマーであることが好ましい。
【０１３４】
光二量化反応性化合物としては、上記化合物の中から、要求特性に応じて光二量化反応部位や置換基を種々選択することができる。また、光二量化反応性化合物は、１種単独でも２種以上を組み合わせて用いることもできる。
【０１３５】
また、光二量化型材料は、上記光二量化反応性化合物のほか、配向膜の光配列性を妨げない範囲内で添加剤を含んでいてもよい。上記添加剤としては、重合開始剤、重合禁止剤などが挙げられる。
【０１３６】
（光異性化型材料）
光異性化型材料としては、例えば、特開２００６−３５０３２２号公報、特開２００６−３２３２１４号公報、特開２００５−２５８４２９号公報、特開２００５−２５８４２８号公報等に記載のものを用いることができる。
【０１３７】
光異性化型材料が生じる光異性化反応は、シス−トランス異性化反応であることが好ましい。また、光異性化型材料に用いられる光異性化反応性化合物は、分子内にアゾベンゼン骨格を有する化合物であることが好ましい。
光異性化反応性化合物としては、単分子化合物または重合性モノマーを挙げることができ、中でも、光照射により膜に異方性を付与した後、ポリマー化することにより、その異方性を安定化することができることから、重合性モノマーが好ましい。また、重合性モノマーの中でも、膜に異方性を付与した後、その異方性を良好な状態に維持したまま容易にポリマー化できることから、アクリレートモノマー、メタクリレートモノマーが好ましい。
【０１３８】
このような光異性化反応性化合物の中から、要求特性に応じて、シス−トランス異性化反応性骨格や置換基を種々選択することができる。なお、光異性化反応性化合物は、１種単独でも２種以上を組み合わせて用いることもできる。
【０１３９】
また、光異性化型材料は、上記光異性化反応性化合物のほか、配向膜の光配列性を妨げない範囲内で添加剤を含んでいてもよい。上記光異性化反応性化合物として重合性モノマーを用いる場合には、添加剤としては、重合開始剤、重合禁止剤などが挙げられる。
【０１４０】
（光配向膜）
光配向膜に用いられる材料が光励起反応（光二量化、光分解、光異性化）を生じる光の波長領域は、紫外光域の範囲内、すなわち１０ｎｍ〜４００ｎｍの範囲内であることが好ましく、２５０ｎｍ〜３８０ｎｍの範囲内であることがより好ましい。
【０１４１】
光配向膜の形成方法としては、一般的な方法を用いることができる。
光配向膜の厚みは、１ｎｍ〜１０００ｎｍの範囲内であることが好ましく、より好ましくは３ｎｍ〜１００ｎｍの範囲内である。光配向膜の厚みが上記範囲より薄いと十分な光配列性を得ることができない可能性があり、逆に光配向膜の厚みが上記範囲より厚いとコスト的に不利になる場合があるからである。
【０１４２】
（ｂ）ラビング配向膜
ラビング配向膜は、比較的高いプレチルト角を実現することができる点で有用である。
ラビング配向膜に用いられる材料および形成方法としては、一般的なものを適用することができる。
ラビング配向膜の厚みは、１ｎｍ〜１０００ｎｍ程度で設定され、好ましくは５０ｎｍ〜１００ｎｍの範囲内である。
【０１４３】
（ｃ）斜方蒸着配向膜
斜方蒸着配向膜は、斜め蒸着法により形成されるものである。斜方蒸着配向膜は、比較的高いプレチルト角を実現することができる点で有用である。
斜方蒸着配向膜に用いられる材料および形成方法としては、一般的なものを適用することができる。なお、斜方蒸着配向膜については、液晶便覧編集委員会編「液晶便覧」  丸善株式会社  平成１２年１０月３０日  ｐ．２２９−２３０を参照することができる。
斜方蒸着配向膜の厚みは、１０ｎｍ〜５００ｎｍ程度で設定され、好ましくは３０ｎｍ〜２００ｎｍの範囲内である。
【０１４４】
（ｄ）第１配向膜および第２配向膜の構成材料の組成
本発明においては、第１配向膜および第２配向膜の構成材料が液晶層を挟んで互いに異なる組成を有することが好ましい。第１配向膜および第２配向膜を互いに異なる組成を有する材料を用いて形成することにより、それぞれの材料に応じて第１配向膜表面および第２配向膜表面の極性を異ならせることができる。これにより、強誘電性液晶組成物および第１配向膜の極性表面相互作用と、強誘電性液晶組成物および第２配向膜の極性表面相互作用とが異なるものとなるため、第１配向膜および第２配向膜の表面極性を考慮して材料を適宜選択することによって、ジグザグ欠陥、ヘアピン欠陥、電圧無印加時の液晶分子の安定状態が異なる２種類のドメイン等の配向欠陥の発生を抑制することができるからである。その結果、コントラストを向上させることができる。
【０１４５】
第１配向膜および第２配向膜の構成材料を液晶層を挟んで互いに異なる組成を有するものとするには、例えば、一方を光配向膜とし、他方をラビング配向膜とすればよい。
また例えば、両方をラビング配向膜として、ラビング配向膜の構成材料の組成を異なるものとする；両方を光配向膜として、光配向膜の構成材料の組成を異なるものとする；両方を斜方蒸着配向膜として、斜方蒸着配向膜の構成材料の組成を異なるものとすればよい。
【０１４６】
第１配向膜および第２配向膜がラビング配向膜である場合、添加剤の添加量を変えることや、添加剤の有無によって、組成を変化させることもできる。
【０１４７】
また、第１配向膜および第２配向膜が光配向膜である場合、例えば一方の光配向膜に光異性化型材料を用い、他方の光配向膜に光反応型材料を用いることにより、光配向膜の構成材料の組成を異なるものとすることができる。
さらに、第１配向膜および第２配向膜が光異性化型材料を用いた光配向膜である場合、光異性化反応性化合物の中から、要求特性に応じて、シス−トランス異性化反応性骨格や置換基を種々選択することにより、光配向膜の構成材料の組成を異なるものとすることができる。さらに、添加剤の添加量を変えることや、添加剤の有無によって、組成を変化させることもできる。
またさらに、第１配向膜および第２配向膜が光二量化型材料を用いた光配向膜である場合、光二量化反応性化合物、例えば光二量化反応性ポリマーを種々選択することにより、光配向膜の構成材料の組成を異なるものとすることができる。さらに、添加剤の添加量を変えることや、添加剤の有無によって、組成を変化させることもできる。
【０１４８】
（２）第１電極層
本発明に用いられる第１電極層は、一般に液晶表示素子の電極として用いられているものであれば特に限定されるものではないが、第１配向処理基板の第１電極層および第２配向処理基板の第２電極層のうち少なくとも一方が透明導電体で形成されることが好ましい。透明導電体材料としては、酸化インジウム、酸化錫、酸化インジウム錫（ＩＴＯ）等が好ましく挙げられる。
【０１４９】
本発明の液晶表示素子を、ＴＦＴを用いたアクティブマトリックス方式で駆動させる場合には、第１配向処理基板および第２配向処理基板のうち、一方に上記透明導電体で形成される全面共通電極を設け、他方にはゲート電極とソース電極をマトリックス状に配列し、ゲート電極とソース電極で囲まれた部分にＴＦＴ素子および画素電極を設ける。
【０１５０】
第１電極層の形成方法としては、化学蒸着（ＣＶＤ）法や、スパッタリング法、イオンプレーティング法、真空蒸着法等の物理蒸着（ＰＶＤ）法などが挙げられる。
【０１５１】
（３）第１基材
本発明に用いられる第１基材は、一般に液晶表示素子の基材として用いられるものであれば特に限定されるものではなく、例えば、ガラス板、プラスチック板などが好ましく挙げられる。
【０１５２】
（４）その他の構成
本発明おける第１配向処理基板においては、第１基材上に隔壁または柱状スペーサが形成されていてもよい。第２配向処理基板において第２基材上に隔壁または柱状スペーサが形成されている場合には、第１配向処理基板において第１基材上には隔壁または柱状スペーサが形成されない。すなわち、第１配向処理基板に隔壁または柱状スペーサが形成されていてもよく、第２配向処理基板に隔壁または柱状スペーサが形成されていてもよい。
隔壁および柱状スペーサとしては、一般的な隔壁および柱状スペーサを適用することができる。
【０１５３】
また、本発明における第１配向処理基板おいては、第１基材上に着色層が形成されていてもよい。第２配向処理基板において第２基材上に着色層が形成されている場合には、第１配向処理基板において第１基材上には着色層が形成されない。すなわち、第１配向処理基板に着色層が形成されていてもよく、第２配向処理基板に着色層が形成されていてもよい。
【０１５４】
着色層が形成されている場合には、着色層によってカラー表示を実現することができるカラーフィルタ方式の液晶表示素子を得ることができる。
【０１５５】
着色層の形成方法としては、一般的なカラーフィルタにおける着色層を形成する方法を用いることができ、例えば、顔料分散法（カラーレジスト法、エッチング法）、印刷法、インクジェット法などを用いることができる。
【０１５６】
３．第２配向処理基板
本発明に用いられる第２配向処理基板は、第２基材と、第２基材上に形成された第２電極層と、第２電極層上に形成された第２配向膜とを有するものである。
【０１５７】
なお、第２基材、第２電極層、第２配向膜およびその他の構成については、上記第１配向処理基板における第１基材、第１電極層、第１配向膜およびその他の構成とそれぞれ同様であるので、ここでの説明は省略する。
【０１５８】
４．その他の構成
本発明の液晶表示素子は、偏光板を有していてもよい。
本発明に用いられる偏光板としては、光の波動のうち特定方向のみを透過させるものであれば特に限定されるものではなく、一般に液晶表示素子の偏光板として用いられているものを使用することができる。
【０１５９】
５．液晶表示素子の駆動方法
本発明の液晶表示素子の駆動方法としては、強誘電性液晶組成物の高速応答性を利用することができるので、１画素を時間分割し、良好な動画表示特性を得るために高速応答性を特に必要とするフィールドシーケンシャルカラー方式にも好適に用いることができる。
【０１６０】
また、本発明の液晶表示素子の駆動方法は、フィールドシーケンシャル方式に限定されるものではなく、着色層を用いてカラー表示を行う、カラーフィルタ方式であってもよい。
【０１６１】
本発明の液晶表示素子の駆動方法としては、薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）を用いたアクティブマトリックス方式が好ましい。ＴＦＴを用いたアクティブマトリックス方式を採用することにより、目的の画素を確実に点灯、消灯できるため高品質なディスプレイが可能となるからである。
【０１６２】
また、本発明の液晶表示素子の駆動方法は、セグメント方式であってもよい。
【０１６３】
なお、本発明は、上記実施形態に限定されるものではない。上記実施形態は、例示であり、本発明の特許請求の範囲に記載された技術的思想と実質的に同一な構成を有し、同様な作用効果を奏するものは、いかなるものであっても本発明の技術的範囲に包含される。
【実施例】
【０１６４】
以下に実施例および比較例を示し、本発明をさらに詳細に説明する。
【０１６５】
［実施例１］
（強誘電性液晶組成物）
下記表１に示すように強誘電性液晶組成物を準備した。
【０１６６】
【表１】
2013216848.tif 000018
【０１６７】
（液晶表示素子の作製）
まず、ＩＴＯコーティングされたガラス基板１上にΦ５．０μｍの円状で、高さ２．５μｍの樹脂スペーサを０．１ｍｍピッチで形成した。次いで、その上にラビング配向膜材料（ＳＥ６１０：日産化学工業株式会社）を回転数１５００ｒｐｍで３０秒間スピンコーティングした。その後、オーブンで１８０℃、３０分間乾燥後、ラビング処理を行った。
【０１６８】
また、ＩＴＯコーティングされたガラス基板２上に光異性化型の光配向膜材料（ＬＩＡ０３：ＤＩＣ株式会社）の溶液を１５００ｒｐｍで３０秒間スピンコーティングした。その後、オーブンで１００℃、３分間乾燥後、偏光露光機で２Ｊ偏光露光処理を行った。
【０１６９】
次に、基板上に四角い枠状にシール材を塗布した。その基板上に、上述の強誘電性液晶組成物を点状に塗布し、二つの基板をラビング処理の方向と偏光処理の方向が垂直になるように組み立て圧着を行った。次いで、液晶セルを強誘電性液晶組成物がネマチック相を示す温度まで加熱して、強誘電性液晶組成物が広がったのを確認した後、常温まで冷却し、強誘電性液晶組成物を配向させた。
【０１７０】
（評価）
１）自発分極
自発分極は、液晶物性評価装置（東陽テクニカ製）を使用して、液晶表示素子に０〜１０Ｖの三角波（１００Ｈｚ）を印加し、その際に山形にでた電流値の面積を測定して求めた。自発分極値としては、その面積の１／２の値を使用した。
【０１７１】
２）耐衝撃性
得られた液晶表示素子について、耐衝撃性試験を行った。耐衝撃性試験は、プッシュアップスケール（ＦＢ−３０Ｎ：イマダ製）を用い、押し面積１．３ｃｍ２で５Ｎの荷重をかけたときの液晶配向の変化を観察した。５Ｎの荷重をかけた後に液晶配向が変化しなかった場合は「○」、５Ｎの荷重をかけた際に配向が変化して戻らなかった場合は「×」と評価した。
【０１７２】
３）チルト角
液晶分子の動いた角度は、偏光顕微鏡にて測定した。クロスニコルの状態に設定した２枚の偏光板の間に、強誘電性液晶組成物が充填された液晶セルを置き、電圧無印加状態の黒表示の位置を基準とし、正電圧（１０Ｖ）と負電圧（−１０Ｖ）を印加した際に動いた液晶分子の角度を測定した。ここでは、正電圧印加時に液晶分子が動いた角度と負電圧印加時に液晶分子が動いた角度の合計をチルト角とした。
【０１７３】
４）配向
液晶の配向は、偏光顕微鏡にて観察を行った。クロスニコルの状態に設定した２枚の偏光板の間に、強誘電性液晶組成物が充填された液晶セルを置き、電圧無印加時の配向状態を確認した。電圧無印加状態で、液晶の分子方向が一方向に揃っているものを「○」、二つのドメインが発生しているものおよびジグザグ欠陥が発生しているものを「×」とした。
【０１７４】
５）引っかき耐性
得られた液晶表示素子について、引っかき試験を行った。引っかき試験は、３インチの液晶表示素子をペンで引っかき、引っかき傷が消える時間を測定した。
【０１７５】
６）応答速度
応答速度については、波形発生装置で±２．５Ｖ、６０Ｈｚの矩形波を入れた際の液晶表示素子の透過光量の振幅を１００％とし、振幅が１０％に達した点を変化の開始点、振幅が９０％に達した点を変化の終了点としたとき、その開始点から終了点までの時間を「応答速度」と規定し、測定した。
評価結果を表２に示す。
【０１７６】
【表２】
2013216848.tif 000019
【０１７７】
旋光性が逆方向である２種類のキラル化合物が添加されているＮｏ．２〜４は、１種類のキラル化合物が添加されているＮｏ．１と比較して、自発分極が小さくなり、引っかき耐性が向上しており、耐衝撃性、配向特性および駆動特性のいずれにも優れていた。
なお、Ｎｏ．４は、自発分極が小さいために応答速度がわずかに遅くなったが、強誘電性液晶組成物を用いた液晶表示素子における高速応答性には影響のない範囲である。
【０１７８】
［実施例２］
（強誘電性液晶組成物）
下記表３に示すように強誘電性液晶組成物を準備した。
【０１７９】
【表３】
2013216848.tif 000020
【０１８０】
（液晶表示素子の作製）
実施例１と同様に液晶表示素子を作製した。
【０１８１】
（評価）
実施例１と同様に自発分極、耐衝撃性、チルト角、配向、引っかき耐性および応答速度の評価を行った。評価結果を表４に示す。
【０１８２】
【表４】
2013216848.tif 000021
【０１８３】
旋光性が逆方向である２種類以上のキラル化合物が添加されているＮｏ．６〜８は、旋光性の方向が同一である２種類のキラル化合物が添加されているＮｏ．５と比較して、自発分極が小さくなり、引っかき耐性が向上しており、耐衝撃性、配向特性および駆動特性のいずれにも優れていた。
【０１８４】
［実施例３］
（強誘電性液晶組成物）
下記表５に示すように強誘電性液晶組成物を準備した。
【０１８５】
【表５】
2013216848.tif 000022
【０１８６】
（液晶表示素子の作製）
実施例１と同様に液晶表示素子を作製した。
【０１８７】
（評価）
実施例１と同様に自発分極、耐衝撃性、チルト角、透過率、配向、引っかき耐性および応答速度の評価を行った。評価結果を表６に示す。
【０１８８】
【表６】
2013216848.tif 000023
【０１８９】
上記表５に示す強誘電性液晶組成物を用いた場合には、実施例１と同様の結果が得られた。
また、２種類以上のキラル化合物のいずれもが置換基として２個のフッ素原子を有するキラル化合物を用いた場合、２種類以上のキラル化合物のいずれか一つのみが置換基として２個のフッ素原子を有するキラル化合物を用いた場合に比べて、液晶分子のチルト角が広がった。
【符号の説明】
【０１９０】
１  …  液晶表示素子
２ａ  …  第１基材
２ｂ  …  第２基材
３ａ  …  第１電極層
３ｂ  …  第２電極層
４ａ  …  第１配向膜
４ｂ  …  第２配向膜
５  …  液晶層
１１ａ  …  第１配向処理基板
１１ｂ  …  第２配向処理基板
２５  …  液晶分子
Ｐｓ  …  自発分極
ｚ  …  層法線
【図１】
2013216848.tif 000031
【図２】
2013216848.tif 000032