(57)【要約】【課題】本発明は、油脂組成物に配合することにより、該油脂組成物を含有する食品を焼成した後、徐冷条件で冷却する際に発生する油脂の染み出しを抑制する、油脂の染み出し抑制剤を提供すること。【解決手段】ソルビトールと脂肪酸とをエステル化反応して得られるソルビタン脂肪酸エステルであって、構成エステル１００％中のモノエステル体含有量が３８％以上であることを特徴とする油脂の染み出し抑制剤。【選択図】  なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
ソルビトールと脂肪酸とをエステル化反応して得られるソルビタン脂肪酸エステルであって、構成エステル１００％中のモノエステル体含有量が３８％以上であることを特徴とする油脂の染み出し抑制剤。
【請求項２】
請求項１に記載の染み出し抑制剤を含有することを特徴とする油脂組成物。
【請求項３】
請求項２に記載の油脂組成物を含有することを特徴とする食品。
【請求項４】
ソルビトールと脂肪酸とをエステル化反応して得られるソルビタン脂肪酸エステルであって、構成エステル１００％中のモノエステル体含有量が３８％以上である油脂の染み出し抑制剤を配合する油脂組成物を食品に用いることを特徴とする食品からの油脂の染み出し抑制方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、油脂の染み出し抑制効果のあるソルビタン脂肪酸エステルに関し、さらに該ソルビタン脂肪酸エステルを含有する油脂組成物および該油脂組成物を用いた食品に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来、ショートニングやマーガリンなどの油脂組成物は、ショートニング性を付与する目的でクッキーやビスケットといった焼き菓子、クロワッサンやデニッシュなどの油脂を多く含むパン類などの原材料として用いられている。焼き菓子やパン類などは、小麦粉、油脂組成物などを配合、混合して成形、必要により発酵し、加熱・焼成した後に室温まで徐冷条件で冷却されて製造される。そのため、焼き菓子やパン類に配合されている油脂組成物中の油脂は、加熱・焼成により完全に融解した後に常温まで徐冷条件で冷却される。その際、油脂は固体脂と液体脂が分離した状態で存在し、液体脂が焼き菓子やパン類などの表面から染み出しやすくなるという問題があった。
また、焼き菓子の表面に染み出した油脂は、例えば焼き菓子とチョコレート組み合わせた複合菓子では、焼き菓子から染み出した液体脂がチョコレート側へ移行することで、チョコレートの外観の白色化や軟化といったマイグレーション現象が起こる原因となるという問題があった。
【０００３】
焼き菓子やパン類などの食品における油脂の染み出し抑制に関する従来技術としては、トリグリセリドを構成する３個の脂肪酸残基のうち、少なくとも１個が炭素数２０〜２４の飽和脂肪酸である二飽和一不飽和型混酸基トリグリセリドを１０重量％以上含有する油脂からなる焼き菓子用油脂のマイグレーション抑制剤（特許文献１参照）、魚油硬化油と植物性油脂を含有した油脂組成物であって該油脂組成物のＳＦＩ値が特定温度で特定量含まれる焼き菓子用油脂に適した油脂組成物（特許文献２参照）、構成脂肪酸としてベヘン酸を必須とし、かつ、炭素数８〜２２の飽和脂肪酸および／または不飽和脂肪酸より選ばれた２種以上からなる事を特徴としたポリグリセリン脂肪酸エステルからなる油脂の染み出し抑制剤（特許文献３参照）などが開示されている。
【０００４】
しかし、高融点成分を多量に添加する特許文献１、２の方法では、口溶けや風味、作業性などに関する制約を生じ、特許文献３の方法でも十分に満足できる効果が得られていないのが現状であり、よりよい改善方法が望まれている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】特開昭６３−１２６４５７号公報
【特許文献２】特開昭６４−６０３２５号公報
【特許文献３】特開２００５−５４０９２号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
本発明は、油脂組成物に配合することにより、該油脂組成物を含有する食品を加熱・焼成した後、徐冷条件で冷却する際に発生する油脂の染み出しを抑制する、油脂の染み出し抑制剤を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明者らは、上記課題を解決する為に鋭意研究を重ねた結果、ソルビタン脂肪酸エステルを含有する油脂を焼き菓子やパン類に添加することにより上記課題を解決すること見出した。本発明者らは、これらの知見に基づきさらに研究を重ね、本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明は、
（１）ソルビトールと脂肪酸とをエステル化反応して得られるソルビタン脂肪酸エステルであって、構成エステル１００％中のモノエステル体含有量が３８％以上であることを特徴とする油脂の染み出し抑制剤、
（２）上記（１）に記載の染み出し抑制剤を含有することを特徴とする油脂組成物、
（３）上記（２）に記載の油脂組成物を含有することを特徴とする食品、
（４）ソルビトールと脂肪酸とをエステル化反応して得られるソルビタン脂肪酸エステルであって、構成エステル１００％中のモノエステル体含有量が３８％以上である油脂の染み出し抑制剤を配合する油脂組成物を食品に用いることを特徴とする食品からの油脂の染み出し抑制方法、
からなっている。
【発明の効果】
【０００８】
本発明の油脂の染み出し抑制剤は、油脂組成物に配合することにより、焼き菓子やパン類を徐冷条件で冷却する際の油脂の染み出しを抑制することができる。
【発明を実施するための形態】
【０００９】
本発明で用いられるソルビタン脂肪酸エステルは、無触媒または酸触媒あるいはアルカリ触媒の存在下、ソルビトールと脂肪酸との直接エステル化反応により得られるものである。
【００１０】
上記エステル化反応で用いられるソルビトールとしては、例えば、Ｄ−ソルビトールを約５０．０〜７０．０質量％含有するＤ−ソルビトール液或いは白色粉末または粒状のＤ−ソルビトールが挙げられる。
【００１１】
上記エステル化反応で用いられる脂肪酸としては、食用可能な動植物油脂を起源とする脂肪酸であれば特に制限はなく、例えばカプリル酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、ベヘン酸、オレイン酸、リノール酸、エルカ酸などの飽和脂肪酸および不飽和脂肪酸が挙げられる。これら脂肪酸は、１種類または２種類以上を組み合わせて用いてもよい。優れた染み出し抑制の効果の観点からは、好ましくは飽和脂肪酸であり、さらに好ましくはパルミチン酸、ステアリン酸である。各種の脂肪酸を混合した混合脂肪酸を用いる場合、脂肪酸中のパルミチン酸の含有量は、好ましくは約３０質量％以上、より好ましくは約４０質量％以上、さらに好ましくは約９０質量％以上である。
【００１２】
上記エステル化反応において、ソルビトールに対する脂肪酸の仕込み量は、ソルビトール１モルに対して約１〜１．３モル程度であるのが好ましい。
【００１３】
ソルビトールと脂肪酸とのエステル化反応は無触媒で行って良く、または酸触媒あるいはアルカリ触媒を用いて行っても良いが、アルカリ触媒の存在下で行われるのが好ましい。酸触媒としては、例えば、濃硫酸、ｐ−トルエンスルホン酸などが挙げられる。アルカリ触媒としては、例えば水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウムなどが挙げられる。酸触媒またはアルカリ触媒の使用量は、全仕込み量（乾燥物換算）の約０．０１〜１．０質量％、好ましくは約０．０５〜０．５質量％である。
【００１４】
上記エステル反応は、例えば、攪拌機、加熱用のジャケット、邪魔板、不活性ガス吹き込み管、温度計および冷却器付き水分分離器などを備えた通常の反応容器に、ソルビトール、脂肪酸、および触媒を供給して攪拌混合し、窒素または二酸化炭素などの任意の不活性ガス雰囲気下で、エステル化反応により生成する水を系外に除去しながら、所定温度で一定時間加熱して行われる。反応温度は通常、約１８０〜２６０℃の範囲、好ましくは約２００〜２５０℃の範囲である。また、反応圧力条件は減圧下または常圧下で、反応時間は約０．５〜１５時間、好ましくは約１〜４時間である。反応の終点は、通常反応混合物の酸価を測定し、約１０以下を目安に決められる。
【００１５】
エステル化反応終了後、触媒を用いた場合は、反応混合物中に残存する触媒を中和しても良い。その際、エステル化反応の温度が２００℃以上の場合は液温を約１８０〜２００℃に冷却してから中和処理を行うのが好ましい。また反応温度が２００℃以下の場合は、そのままの温度で中和処理を行って良い。中和後、その温度で好ましくは約０．５時間以上、さらに好ましくは約１〜１０時間放置する。未反応のソルビトールが下層に分離した場合はそれを除去するのが好ましい。
【００１６】
本発明に用いられるソルビタン脂肪酸エステルは、その構成エステル１００％中のモノエステル体含有量が３８％以上であり、好ましくは約４０％以上である。モノエステル体含有量の上限に特に制限はないが、モノエステル体含量が多いと油脂に溶解しない場合があるため好ましくは約６０％以下、より好ましくは約５０％以下である。
【００１７】
モノエステル体の含有量（％）は、ＨＰＬＣ（高速液体クロマトグラフィー）で分析することにより求められる。具体的には、以下に示す分析条件にて試料を分析し、分析後、データ処理ソフトウェアによりクロマトグラム上に記録された被検試料の各成分に対応するピークについて、積分計を用いてピーク面積を測定する。測定されたピーク面積に基づいて、面積百分率として各成分の含有量を求めることができる。ＨＰＬＣ分析条件を以下に示す。
＜ＨＰＬＣ分析条件＞
装置 島津高速液体クロマトグラフ
データ処理ソフトウェア（型式：ＬＣｓｏｌｕｔｉｏｎ  ｖｅｒ．１．０；島津製作所社製）
ポンプ（型式：ＬＣ−２０ＡＤ；島津製作所社製）
カラムオーブン（型式：ＣＴＯ−２０Ａ；島津製作所社製）
オートサンプラ（型式：ＳＩＬ−２０Ａ；島津製作所社製）
検出器 ＲＩ検出器（型式：ＲＩＤ−１０Ａ；島津製作所社製）
カラム ＧＰＣカラム（型式：ＳＨＯＤＥＸ ＫＦ−８０１；昭和電工社製）
カラム ＧＰＣカラム（型式：ＳＨＯＤＥＸ ＫＦ−８０２；昭和電工社製）
２本連結
移動相 ＴＨＦ（テトラヒドロフラン）
流量 １．０ｍＬ／ｍｉｎ
カラム温度 ４０℃
サンプル濃度 ０．０１ｇ／１ｍＬ  ＴＨＦ
サンプル注入量 ２０μＬ（ｉｎ ＴＨＦ）
【００１８】
本発明の油脂の染み出し抑制剤と油脂とを含有する油脂組成物も本発明の形態の１つである。
上記油脂としては、例えば、パーム油、菜種油、大豆油、ヒマワリ種子油、綿実油、落花生油、米糠油、コーン油、サフラワー油、オリーブ油、カポック油、ゴマ油、月見草油、シア脂、サル脂、カカオ脂、ヤシ油、パーム核油などの植物性油脂並びに乳脂、牛脂、ラード、魚油、鯨油などの動物性油脂の単独または混合油あるいはそれらの硬化、分別、エステル交換などを施した加工油脂が挙げられる。中でも、パーム系油脂やカカオ脂、エステル交換油脂などが好ましく、パーム系油脂としては、天然パーム油を精製して得られる精製パーム油や天然パーム油を分別して得られるパームオレインあるいはパームステアリンが好ましい。
【００１９】
上記油脂組成物中の油脂の染み出し抑制剤の配合量としては、油脂組成物中の油脂１００質量部に対し、好ましくは約０．０５〜５．０重量％、より好ましくは約０．１〜３．０重量％である。この範囲であると、油脂の染み出し抑制効果が良好である。
【００２０】
本発明の油脂組成物の製造方法としては、油脂の染み出し抑制剤と油脂を均一にすれば特に制限はなく、例えば、油脂の染み出し抑制剤と油脂とを混合した後に加熱して溶融した後に常温まで冷却する方法などが挙げられる。
【００２１】
上記油脂組成物には、本発明の効果を阻害しない範囲で他の原材料を配合することができ、例えば、酸化防止剤（例えば抽出トコフェロールなど）、着色料（例えばβ−カロテンなど）、香料（例えばミルクフレーバーなど）、乳化剤（例えばレシチンなど）、乳化安定剤（例えばカゼインナトリウム、ポリリン酸ナトリウムなど）などが挙げられる。
【００２２】
油脂組成物の形態としては特に制限はなく、例えば、油中水型乳化油脂組成物であるマーガリン、ファットスプレッド、および水分を殆ど含まないショートニングのような製品形態のものが挙げられる。
【００２３】
本発明の油脂組成物を含有する食品も本発明の形態の１つである。
上記食品とは、油脂を含有する素材を加熱・焼成した後に冷却して得られる食品であり、例えば、焼き菓子、パン類、フィリングなどが挙げられる。焼き菓子としては、例えば、クッキー、ビスケット、クラッカー、プレッツェル、サブレ、バターケーキなどが挙げられる。パン類としては、例えば、特に油脂を多く含むパン類であり、クロワッサン、デニッシュ、パイなどが挙げられる。
これらの食品は公知の原材料を用いて公知の製造方法で作製される。該食品に配合する油脂組成物の量に特に制限はなく、従来より知られている配合量を採用することができる。
【００２４】
本発明の油脂の染み出し抑制剤は、上記のように油脂組成物に配合して用いられる。また、油脂の染み出し抑制剤を含有する油脂組成物は、焼き菓子やパン類などの食品の原材料として用いられ、加熱・焼成後の徐冷条件による冷却工程の際に発生する染み出し抑制に対して特に優れた効果を発揮する。
【００２５】
以下に本発明を実施例で説明するが、これは本発明を単に説明するだけのものであって、本発明を限定するものではない。
【実施例】
【００２６】
＜油脂の染み出し抑制剤（ソルビタン脂肪酸エステル）の作製＞
（１）使用原材料
ソルビトール（商品名：ソルビトールＳ；日研化成社製）
ソルビタン（商品名：ソルビタン７０；三光化学工業社製）
脂肪酸１（商品名：パルミチン酸９８；ミヨシ油脂社製、パルミチン酸含量９８質量％）
脂肪酸２（商品名：ルナックＳ−５０Ｖ；花王社製、ステアリン酸含量５５質量％、パルミチン酸含量４４質量％）
脂肪酸３（商品名：ステアリン酸６５；ミヨシ油脂社製、ステアリン酸含量６５質量％、パルミチン酸含量３５質量％）
【００２７】
（２）油脂の染み出し抑制剤（ソルビタン脂肪酸エステル）の作製
［実施例１］
撹拌機、温度計、ガス吹込管および水分離器を取り付けた１Ｌの四つ口フラスコに、ソルビトールを２６０ｇ（約１．０モル）と脂肪酸１を２６８．８ｇ（約１．０５モル）仕込み、触媒として水酸化ナトリウム１０ｗ／ｖ％水溶液９ｍＬを加え、常圧下、窒素ガス気流中、２４０℃で酸価１０以下となるまで約１．５時間エステル化反応を行なった。得られた反応生成物を約１９０℃まで冷却し、リン酸８５ｗ／ｖ％水溶液約１．１ｍＬを添加して中和した後ろ過してソルビタン脂肪酸エステルである油脂の染み出し抑制剤（実施例品１；モノエステル体含量４５．６％）約４１４ｇを得た。
【００２８】
［実施例２］
撹拌機、温度計、ガス吹込管および水分離器を取り付けた１Ｌの四つ口フラスコに、ソルビトールを２６０ｇ（約１．０モル）と脂肪酸１を２８１．６ｇ（約１．１モル）仕込み、触媒として水酸化ナトリウム１０ｗ／ｖ％水溶液１０ｍＬを加え、常圧下、窒素ガス気流中、２４０℃で酸価１０以下となるまで約１．５時間エステル化反応を行なった。得られた反応生成物を約１９０℃まで冷却し、リン酸８５ｗ／ｖ％水溶液約１．２ｍＬを添加して中和した後ろ過してソルビタン脂肪酸エステルである油脂の染み出し抑制剤（実施例品２；モノエステル体含量４４．２％）約４２６ｇを得た。
【００２９】
［実施例３］
撹拌機、温度計、ガス吹込管および水分離器を取り付けた１Ｌの四つ口フラスコに、ソルビトールを２６０ｇ（約１．０モル）と脂肪酸１を３０７．２ｇ（約１．２モル）仕込み、触媒として水酸化ナトリウム１０ｗ／ｖ％水溶液１０ｍＬを加え、常圧下、窒素ガス気流中、２４０℃で酸価１０以下となるまで約１．５時間エステル化反応を行なった。得られた反応生成物を約１９０℃まで冷却し、リン酸８５ｗ／ｖ％水溶液約１．２ｍＬを添加して中和した後ろ過してソルビタン脂肪酸エステルである油脂の染み出し抑制剤（実施例品３；モノエステル体含量４１．６％）約４５０ｇを得た。
【００３０】
［実施例４］
撹拌機、温度計、ガス吹込管および水分離器を取り付けた１Ｌの四つ口フラスコに、ソルビトールを２６０ｇ（約１．０モル）と脂肪酸１を３３２．８ｇ（約１．３モル）仕込み、触媒として水酸化ナトリウム１０ｗ／ｖ％水溶液１０ｍＬを加え、常圧下、窒素ガス気流中、２４０℃で酸価１０以下となるまで約２時間エステル化反応を行なった。得られた反応生成物を約１９０℃まで冷却し、リン酸８５ｗ／ｖ％水溶液約１．２ｍＬを添加して中和した後ろ過してソルビタン脂肪酸エステルである油脂の染み出し抑制剤（実施例品４；モノエステル体含量３８．１％）約４７３ｇを得た。
【００３１】
［実施例５］
撹拌機、温度計、ガス吹込管および水分離器を取り付けた１Ｌの四つ口フラスコに、ソルビトールを２６０ｇ（約１．０モル）と脂肪酸２を３２６．４ｇ（約１．２モル）を仕込み、触媒として水酸化ナトリウム１０ｗ／ｖ％水溶液１０ｍＬを加え、常圧下、窒素ガス気流中、２４０℃で酸価１０以下となるまで約２時間エステル化反応を行なった。得られた反応生成物を約１９０℃まで冷却し、リン酸８５ｗ／ｖ％水溶液約１．２ｍＬを添加して中和した後ろ過してソルビタン脂肪酸エステルである油脂の染み出し抑制剤（実施例品５；モノエステル体含量４２．２％）約４６９ｇを得た。
【００３２】
［実施例６］
撹拌機、温度計、ガス吹込管および水分離器を取り付けた１Ｌの四つ口フラスコに、ソルビトールを２６０ｇ（約１．０モル）と脂肪酸３を３３０ｇ（約１．２モル）仕込み、触媒として水酸化ナトリウム１０ｗ／ｖ％水溶液１０ｍＬを加え、常圧下、窒素ガス気流中、２４０℃で酸価１０以下となるまで約２時間エステル化反応を行なった。得られた反応生成物を約１９０℃まで冷却し、リン酸８５ｗ／ｖ％水溶液約１．２ｍＬを添加して中和した後ろ過してソルビタンス脂肪酸エステルである油脂の染み出し抑制剤（実施例品６；モノエステル体含量４１．２％）約４７２ｇを得た。
【００３３】
［比較例１］
撹拌機、温度計、ガス吹込管および水分離器を取り付けた１Ｌの四つ口フラスコに、ソルビトールを２６０ｇ（約１．０モル）と脂肪酸１を３８４ｇ（約１．５モル）仕込み、触媒として水酸化ナトリウム１０ｗ／ｖ％水溶液１１ｍＬを加え、常圧下、窒素ガス気流中、２１７℃で酸価１０以下となるまで約２時間エステル化反応を行なった。得られた反応生成物を約１９０℃まで冷却し、リン酸８５ｗ／ｖ％水溶液約１．３ｍＬを添加して中和した後ろ過してソルビタン脂肪酸エステルである油脂の染み出し抑制剤（比較例品１；モノエステル体含量３１．７％）約５２１ｇを得た。
【００３４】
［比較例２］
撹拌機、温度計、ガス吹込管および水分離器を取り付けた１Ｌの四つ口フラスコに、ソルビトールを２６０ｇ（約１．０モル）と脂肪酸１を５３７．６ｇ（約２．１モル）仕込み、触媒として水酸化ナトリウム１０ｗ／ｖ％水溶液１４ｍＬを加え、常圧下、窒素ガス気流中、２１７℃で酸価１０以下となるまで約２時間エステル化反応を行なった。得られた反応生成物を約１９０℃まで冷却し、リン酸８５ｗ／ｖ％水溶液約１．６ｍＬを添加して中和した後ろ過してソルビタン脂肪酸エステルである油脂の染み出し抑制剤（比較例品２；モノエステル体含量１６．６％）約６６４ｇを得た。
【００３５】
［比較例３］
撹拌機、温度計、ガス吹込管および水分離器を取り付けた２Ｌの四つ口フラスコに、ソルビトールを２６０ｇ（約１．０モル）と脂肪酸１を７６８ｇ（約３．０モル）仕込み、触媒として水酸化ナトリウム１０ｗ／ｖ％水溶液１７ｍＬを加え、常圧下、窒素ガス気流中、２１７℃で酸価１０以下となるまで約３時間エステル化反応を行なった。得られた反応生成物を約１９０℃まで冷却し、リン酸８５ｗ／ｖ％水溶液約２ｍＬを添加して中和した後ろ過してソルビタン脂肪酸エステルである油脂の染み出し抑制剤（比較例３；モノエステル体含量４．１％）約８７８ｇを得た。
【００３６】
［比較例４］
撹拌機、温度計、ガス吹込管および水分離器を取り付けた１Ｌの四つ口フラスコに、ソルビトールを２６０ｇ（約１．０モル）と脂肪酸３を４１２．５ｇ（約１．５モル）仕込み、触媒として水酸化ナトリウム１０ｗ／ｖ％水溶液１１ｍＬを加え、常圧下、窒素ガス気流中、２１７℃で酸価１０以下となるまで約２時間エステル化反応を行なった。得られた反応生成物を約１９０℃まで冷却し、リン酸８５ｗ／ｖ％水溶液約１．３ｍＬを添加して中和した後ろ過してソルビタン脂肪酸エステルである油脂の染み出し抑制剤（比較例品４；モノエステル体含量２９．４％）約５５０ｇを得た。
【００３７】
［比較例５］
撹拌機、温度計、ガス吹込管および水分離器を取り付けた１Ｌの四つ口フラスコに、ソルビタンを２３４．３ｇ（約１．０モル）と脂肪酸３を３８５．０ｇ（約１．４モル）仕込み、触媒として水酸化ナトリウム１０ｗ／ｖ％水溶液１１ｍＬを加え、常圧下、窒素ガス気流中、２１７℃で酸価１０以下となるまで約２時間エステル化反応を行なった。得られた反応生成物を約１９０℃まで冷却し、リン酸８５ｗ／ｖ％水溶液約１．３ｍＬを添加して中和した後ろ過してソルビタン脂肪酸エステルである油脂の染み出し抑制剤（比較例品５；モノエステル体含量３６．１％）約５１６ｇを得た。
【００３８】
［比較例６］
撹拌機、温度計、ガス吹込管および水分離器を取り付けた１Ｌの四つ口フラスコに、ソルビタンを２３４．３ｇ（約１．０モル）と脂肪酸１を３０７．２ｇ（約１．２モル）仕込み、触媒として水酸化ナトリウム１０ｗ／ｖ％水溶液１０ｍＬを加え、常圧下、窒素ガス気流中、２４０℃で酸価１０以下となるまで約１．５時間エステル化反応を行なった。得られた反応生成物を約１９０℃まで冷却し、リン酸８５ｗ／ｖ％水溶液約１．２ｍＬを添加して中和した後ろ過してソルビタン脂肪酸エステルである油脂の染み出し抑制剤（比較例品５；モノエステル体含量４１．２％）約４４２ｇを得た。
油脂の染み出し抑制剤（実施例品１〜６、比較例品１〜６）の作製に使用した原材料（ソルビトール、ソルビタン、脂肪酸）とその仕込みモル比、および得られた油脂の染み出し抑制剤（実施例品１〜６、比較例品１〜６）の構成エステル１００％中のモノエステル体含有量をまとめて表１に示す。
【００３９】
【表１】
2013209486.tif 000002
【００４０】
＜油脂の染み出し抑制効果の評価試験１＞
（１）油脂の染み出し抑制剤を含有する油脂組成物の作製
２００ｍＬビーカーに精製パーム油（商品名：ＲＰＯ；植田製油社製）９９．５ｇに染み出し抑制剤（実施例品１〜６、比較例品１〜６）各０．５ｇ添加し、８５℃まで昇温ながら撹拌して完全に融解させて油脂組成物とした。得られた油脂組成物各５０ｇを内径６０ｍｍ、高さ４０ｍｍのプラスチック製カップに流し込み、２５℃恒温器内で２４時間の徐冷条件による冷却工程により固化し、油脂の染み出し抑制剤を含有する油脂組成物（試験区１〜１２）を得た。また、染み出し抑制剤を添加しない以外は同様の処理を行ったものを試験区１３とした。
【００４１】
（２）染み出し抑制効果の評価方法
得られた油脂の染み出し抑制剤を含有する油脂組成物（試験区１〜１３）の表面に、濾紙（商品名：Ｎｏ．５Ｃ；アドバンテック東洋社製、幅１０ｍｍ、高さ２００ｍｍ短冊）の短側面の片方に垂直に接触させ、２５℃恒温器内で２４時間静置した。２４時間静置した後、濾紙に染み込んだ該油脂組成物の移動距離（ミリ）を測定した。結果を表２に示す。
【００４２】
【表２】
2013209486.tif 000003
結果より、実施例品の油脂の染み出し抑制剤を含有する油脂組成物は、徐冷条件による冷却工程をとった場合であっても油脂の染み出しが無添加品と比較し抑制された。一方、比較例品の油脂の染み出し抑制剤を含有する油脂組成物は、油脂の染み出しが無添加品と比較し抑制されなかった。
【００４３】
＜油脂の染み出し抑制効果の評価試験２＞
（１）油脂の染み出し抑制剤含有のショートニングの作製
５００ｍＬビーカーに精製パーム油（商品名：ＲＰＯ；植田製油社製）３９８ｇと油脂の染み出し抑制剤（実施例品１〜６、比較例品１〜６）各２．０ｇを添加し、８５℃まで昇温しながら撹拌して完全に溶解させた後、２０℃まで急冷捏和し、２５℃で２４時間テンパリングして油脂の染み出し抑制剤含有のショートニング１〜１２を作製した。また、油脂の染み出し抑制剤を添加しない以外は同様の操作を行い、ショートニング１３を作製した。
【００４４】
（２）クッキーの作製
薄力粉１００ｇ、上白糖５０ｇ、液卵２０ｇ、全脂粉乳５ｇ、食塩１ｇ、ベーキングパウダー０．８ｇおよび得られたショートニング（１〜１３）各５０ｇを用いてオールインミックス法にて生地を作成し、生地を直径３２ｍｍで重量６．５ｇの円形に圧延成型し、オーブンを用いて１７５℃で１５分間焼成した後、徐冷条件で放冷（室温で３０分間）してから２５℃の恒温槽で１２時間静置してクッキー（試作品１〜１３）を得た。
【００４５】
（３）油脂の染み出し抑制効果の評価
得られたクッキー（試作品１〜１３）をそれぞれ濾紙（商品名：Ｎｏ．５Ｃ；アドバンテック東洋社製、直径７０ｍｍ円）上に置き、２５℃の恒温器で４８時間保管した後、濾紙に染み出した油脂の質量から油脂の染み出し比率を求めた。油脂の染み出し比率は、下記式にて求めた。結果を表３に示す。
油脂の染み出し比率（％）＝｛（濾紙に染み出した油脂の質量／得られたクッキーに含まれる油脂質量）×１００}
【００４６】
【表３】
2013209486.tif 000004
結果より、実施例品を含有するショートニングを用いたクッキーは、油脂の染み出し比率が６％以下であり、油脂の染み出し抑制剤無添加品のショートニングを用いたクッキーの油脂の染み出しの１／２以下に大幅に抑制することができた。一方、比較例品を含有するショートニングを用いたクッキーは、油脂の染み出し比率が１０％以上であり、油脂の染み出し抑制剤無添加品のショートニングを用いたクッキーの油脂の染み出し比率と比較して大幅に抑制することができなかった。