(57)【要約】【課題】  有機酸除草剤散布時における眼や粘膜への刺激、有機酸のプラスチック容器への吸着、および中和した有機酸による除草効果の低下を抑制する技術を提供する。【解決手段】  有機酸にモル当量以上の有機塩基を加えて乳剤、もしくは水溶液剤に調製する。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
ペラルゴン酸を３０％から６０％含有し、かつ有機塩基をペラルゴン酸のモル当量部以上を含有する除草用乳剤。
【請求項２】
ペラルゴン酸を２％から６％含有し、かつ有機塩基をペラルゴン酸のモル当量部以上を含有する除草用水溶液剤。
【請求項３】
選択される有機塩基が、モノアルキルアミン類、ジアルキルアミン類、トリアルキルアミン類、ヒドロキシルアミン、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミンのうちいずれか１種あるいは２種以上の混合塩基である請求項１、および請求項２に該当する除草用乳剤あるいは除草用水溶液剤。
【請求項４】
選択される有機塩基がモノエタノールアミンである請求項１、および請求項２に該当する除草用乳剤あるいは除草用水溶液剤。
【請求項５】
選択される溶剤が水、エタノール、イソプロパノール、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、１，３−ブチレングリコール、ブチルラクテート、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ−エチルピロリドンのうち１種あるいは２種以上を用いた請求項１に該当する除草用乳剤。
【請求項６】
ペラルゴン酸のモル当量部以上の水を含有する請求項１に該当する除草用乳剤。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】  生活周辺における雑草の防除技術に関する。
【背景技術】
【０００２】  炭素数が６から１２を有する脂肪酸、特に炭素数が９のペラルゴン酸（一般名  Ｐｅｌａｒｇｏｎｉｃ  ａｃｉｄ、ＩＵＰＡＣ名  Ｎｏｎａｎｏｉｃ  ａｃｉｄ）は、安全かつ即効的な除草活性を有した化合物であることはよく知られた事実である。アメリカ合衆国においては、リンゴや梨の摘花剤、ジャガイモや落花生畑の一年生雑草防除、非農耕地用除草剤として使用されている。我が国においても、ペラルゴン酸５２％乳剤（日本たばこ産業株式会社、商品名  グラントリコ乳剤）として１９９６年に農薬登録され、ジャガイモの植え付け後萌芽前処理、落花生の生育期畦間処理、その他緑地管理用除草剤として販売された実績がある。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００３】  ペラルゴン酸は、薬剤の接触部位にのみ枯死反応を起こす。従って、付着が不十分な部位から再生が生じやすく高濃度少量散布は難しい。同時に面積あたりの有効成分投下量が１０ａあたり数ｋｇと一般に使用される化学合成除草剤に比べて多いため処理費用の上昇を免れることは難しい。
加えて、ペラルゴン酸は、炭素数９個からなる飽和脂肪酸であり水に対する溶解度は、３２ｐｐｍ（３０℃）と小さい。そのため、一般に水溶解度の低さから油に溶解させ界面活性剤を含む高濃度乳剤（ペラルゴン酸５７％乳剤、Ｄｏｗ  ＡｇｒｏＳｃｉｅｎｃｅｓ社、商品名  Ｓｃｙｔｈｅ、ＵＳ  ＥＰＡ  ＰＣ  Ｃｏｄｅ２１７５００）として用いられている。【０００４】  ペラルゴン酸を含む脂肪酸は、散布した場合、眼や鼻腔に刺激性もたらす、また、不快臭を発する等の問題を有していた。【０００５】  一方、ペラルゴン酸を塩基により中和することで水溶解度の向上、粘膜への刺激性の低減や脱臭効果が知られている。しかし、水酸化ナトリウムや水酸化カリウムなどの無機塩基により中和されたペラルゴン酸の塩は、有機溶剤への溶解性が著しく劣り、高濃度液剤はゲル化を伴い取扱いが非常に困難なものとなる。
中和に用いる塩基を無機塩基から有機塩基であるアンモニアに変更し、水や有機溶剤への溶解性を向上させたペラルゴン酸アンモニウム塩４０％乳剤（Ｆａｌｃｏｎ  Ｌａｂ社、商品名  Ｒａｃｅｒ  Ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ、ＵＳ  ＥＰＡ  ＰＣ  Ｃｏｄｅ０３１８０２）もアメリカ合衆国では農薬として使用されている。
【特許文献１】ＵＳ  Ｐａｔｅｎｔ６３２３１５６  しかし、ペラルゴン酸をアンモニアで中和する際、生じる中和熱によりアンモニアは容易に気化し、ヒトの眼や粘膜に対し強い刺激をもたらすことが知られている。そのため、作業者安全性の改善、取扱いが容易な製品、製造方法が求められている。【０００６】  同時に、ペラルゴン酸は中和により効果発現の遅滞や殺草活性が低下する問題を有している。更に、既知の事実として、ペラルゴン酸をはじめ脂肪酸は、アルコール類、グリコール類や界面活性剤の構造中に含まれる水酸基と反応しエステルを形成して有効成分濃度が低下することが知られており、有機塩基を用いて部分的な中和を行うことでエステル化を抑制し、かつ殺草効果を維持させる技術も開示されている。
【特許文献２】ＵＳ  Ｐａｔｅｎｔ５７０３０１９  特許文献２に記載された有効成分はペラルゴン酸あるいはペラルゴン酸の有機アミン塩である。実施例によればこのとき、有機アミンの組成配合比は、ペラルゴン酸のモル数に対して約３０から７５％モル当量部とされている。
以上のように、ペラルゴン酸は、無機塩基で中和されたペラルゴン酸の塩はもちろん、アンモニアを除く有機塩基をペラルゴン酸のモル当量部以上加えたものを有効成分として含有する高濃度除草用乳剤は現在に至るまで知られていない。【０００７】  また、近年、家庭用除草剤として水溶性のアミノ酸系除草剤を水で希釈し、プラスチック容器に充填したものが販売されており、ペラルゴン酸を有効成分とする農薬においても、希釈することなくそのまま散布する技術も公開されている。
【特許文献３】特開２０１１−００１３３７  しかし、一般にペラルゴン酸に類似の疎水性の低分子化合物を溶液にしてポリエチレンやポリプロピレンといったプラスチック容器に保存した場合、成分の容器への吸着が知られており、この場合には、吸着の少ないプラスチック容器や吸着を抑制するコーティング処理を施した容器が使用されている。しかし、これらの容器は高価であり、安価な容器に対応できる製剤技術の確立が望まれている。
【課題を解決するための手段】
【０００８】  本発明は、ペラルゴン酸を有機化合物塩とすることで生じる薬効の低下を抑制しつつ、眼や粘膜への刺激性を低下し、容器吸着を無くして有効成分濃度を安定に維持する製剤処方を提供する。【０００９】  本発明で用いる有機塩基は、モノアルキルアミン類、ジアルキルアミン類、トリアルキルアミン類、ヒドロキシルアミン、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミンのうち１種あるいは２種以上の塩基から選択できる。特に、中和時の発熱が緩やかで臭気の発生が少なく安価なモノエタノールアミンが優れている。このとき、モノエタノールアミンの添加量はペラルゴン酸のモル当量から、眼や粘膜への刺激性を考慮したｐＨ１１以下となるよう調整することが望ましい。【００１０】  ペラルゴン酸の塩はそのものが界面活性作用を有しているがペラルゴン酸の植物体への展着性を向上させるために界面活性剤を添加することが望ましい。界面活性剤は、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエステル、ポリオキシエチレンアリールフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアミン、ショ糖脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン硬化ひまし油等の非イオン系界面活性剤、アルキルスルホン酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、ジアルキルスルホサクシネート塩等の陰イオン系界面活性剤を用いることができる。非イオン系界面活性剤の場合、ＨＬＢ（親水親油バランス）は１１．０以下が望ましい。これらの界面活性剤は、非イオン系界面活性剤、陰イオン系界面活性剤だけを１種、もしくは２種以上を用いることも、非イオン系界面活性剤と陰イオン系界面活性剤を混合して用いることもできる。【００１１】  モル当量部以上の有機塩基を加えたペラルゴン酸の除草用乳剤の溶剤は、水、エタノール、イソプロパノールなどアルコール類、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、１，３−ブチレングリコールなどグリコール類、ブチルラクテートなど乳酸エステル類、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ−エチルピロリドンなど水溶性の極性溶剤の１種あるいは２種以上から選択される。
調製した高濃度乳剤が低温環境下で固化する場合は、ペラルゴン酸のモル当量部以上の水を共存させることで固化を防止することができる。【００１２】  また、必要であれば消泡剤、殺菌剤などの補助成分を添加することも可能である。【００１３】  以上によって、容易に使用しうる流動性の高い乳剤を得ることができる。【００１４】  使用に当たっては、以上を含む組成物を、ペラルゴン酸の濃度を２％から６％の範囲に水で希釈し対象植物に散布する。散布水量は、５０ｍｌ／ｍ２から２００ｍｌ／ｍ２である。【００１５】  また、本発明処方によって調製すれば、ペラルゴン酸濃度２％から６％に希釈した水溶液であっても、吸着抑制処理のなされていないポリエチレン容器に充填し保管することが可能である。
【発明の効果】
【００１６】  ペラルゴン酸をそのモル当量部以上の有機塩基で中和した乳剤およびその希釈水溶液を調製することにより、ペラルゴン酸の眼や粘膜への刺激性を抑制し、同時に、有効成分濃度の低下を抑制して安全で、かつ安価な雑草防除技術を提供する。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１７】  以下に具体的な実施例を示すが、本発明の技術的範囲はこれに限定されるものではない。【００１８】  以下、使用した界面活性剤の製品名、一般名、およびＨＬＢ（親水親油バランス）、製造会社名は表１７に示す。【００１９】  なお、以下表中のペラルゴン酸、塩基、溶剤は下記のように略記する。
ＰｇＡ（ペラルゴン酸）、ＭＥｔＡ（モノエタノールアミン）、ＤＥｔＡ（ジエタノールアミン）、ＴＥｔＡ（トリエタノールアミン）、ＩＰＡｍ（イソプロピルアミン）、ＴＥＡ（トリエチルアミン）、ＮＨ３（アンモニア）、ＫＯＨ（水酸化カリウム）、ＤＭＳＯ（ジメチルスルホキシド）ＮＭＰ（Ｎ−メチルピロリドン）、ＥＧ（エチレングリコール）、ＰＧ（プロピレングリコール）、ＢＬ（ブチルラクテート）、ＩＰＡ（イソプロパノール）。【００２０】  （製剤実施例１）
９０％ペラルゴン酸（メルク株式会社商品）４４．４ｇに溶剤としてジメチルスルホキシド（キシダ化学株式会社商品）適量、非イオン系界面活性剤としてポリオキシエチレンアルキルエーテル（ファインサーフ２３０  青木油脂工業株式会社商品）１５．０ｇ、および各種の有機塩基をペラルゴン酸のモル当量部に相当する量を冷却、撹拌しながら加え１００．０ｇの乳剤を調製した。その処方および混合組成物の状態、２０倍希釈水溶液の希釈直後、６か月後の状態を表１に示す。【００２１】（比較例１）
９０％ペラルゴン酸４４．４ｇに溶剤としてジメチルスルホキシド２５．２ｇ、非イオン系界面活性剤としてポリオキシエチレンアルキルエーテル（ファインサーフ２３０）１５．０ｇ、有機塩基として２８％アンモニア水溶液（和光純薬工業株式会社商品）１５．４ｇを冷却、撹拌しながら加え１００．０ｇの乳剤を調製した。その処方および混合組成物の状態、２０倍希釈水溶液の希釈直後、６か月後の状態を表１に示す。【００２２】（比較例２）
９０％ペラルゴン酸４４．４ｇに、非イオン系界面活性剤と陰イオン系界面活性剤の混合品（ソルポール３８８０  東邦化学工業株式会社商品）１５．０ｇ、芳香族炭化水素系溶剤（ソルベッソ２００エクソンモービル株式会社商品）４５．６ｇを撹拌しながら加え１００．０ｇの乳剤を調製した。その処方および混合組成物の状態、２０倍希釈水溶液の希釈直後、６か月後の状態を表１に示す。【００２３】（比較例３）
水２８９．２ｇに９０％ペラルゴン酸６．６ｇ、ポリオキシエチレンアルキルエーテル（ファインサーフ２３０）１．８ｇを撹拌しながら加え、さらに撹拌しながら水酸化カリウム（和光純薬工業株式会社商品）２．４ｇを加え３００．０ｇの液剤を調製した。その処方および混合組成物の状態、６か月後の状態について表１に示す。【００２４】表１より、有機塩基や無機塩基で中和したペラルゴン酸から調製した乳剤は中和していないペラルゴン酸から調製した乳剤と比較し、希釈液の安定性に優れることが示された。【００２５】（除草試験例１）
２０ｃｍ×１０ｃｍのポットにシロザ、メヒシバを播種し草丈が約１０ｃｍとなるまで生育させた。製剤実施例１および比較例１、２で調製した乳剤をペラルゴン酸濃度２．０％となるよう水で希釈し、各処方剤希釈水溶液を１００ｍｌ／ｍ２となるようポットに小型噴霧器（Ｃａｎｙｏｎ社製ＨＩ−ＳＰＡＲＹＥＲ）で散布した。比較例３のペラルゴン酸のカリウム塩水溶液は希釈せずそのまま小型噴霧器で散布した。４日後、７日後の殺草効果を表２に示す。殺草効果の評価は、対無処理区比生存部残存率で行った。●：完全に枯死、◎：全個体の１０％以下、○：全個体の１１〜２０％、□：全個体の２１〜４０％、△：全個体の４１〜６０％、×：全個体の６１％以上とした。【００２６】  表２より、比較例１のアンモニアを含むペラルゴン酸の有機塩処方は、比較例３のカリウム塩処方に比べ明らかに効果が優れた。また、アンモニアを含む有機酸中和処方は、比較例２の未中和処方に比べ効果の低下が認められた。【００２７】
【表１】
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【００２８】
【表２】
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【００２９】（製剤実施例２）
９０％ペラルゴン酸４４．４ｇに溶剤としてジメチルスルホキシド２４．８ｇ、各種非イオン系界面活性剤１５．０ｇ、モノエタノールアミン（キシダ化学株式会社商品）１５．８ｇを冷却、撹拌しながら加え１００．０ｇの乳剤を調製した。その処方および混合組成物の状態、２０倍希釈水溶液の希釈直後、６か月後の状態を表３に示す。【００３０】  表３より、いずれの非イオン系界面活性剤を用いても希釈液安定性に影響を与えないことが示された。【００３１】（除草試験例２）
２０ｃｍ×１０ｃｍのポットにシロザ、メヒシバを播種し草丈が約１０ｃｍとなるまで生育させた。製剤実施例１の処方番号１および製剤実施例２、比較例１から２で調製した乳剤をペラルゴン酸濃度２．０％となるよう水で希釈し、各処方剤希釈水溶液を１００ｍｌ／ｍ２となるようポットに小型噴霧器で散布した。比較例３のペラルゴン酸のカリウム塩水溶液は希釈せずそのまま小型噴霧器で散布した。４日後、７日後の殺草効果を表４に示す。殺草効果の評価は、除草試験例１と同様に行った。【００３２】  表４より、いずれの非イオン系界面活性剤を用いても殺草効果が示された。用いた非イオン系界面活性剤のＨＬＢが１１．０以下である処方番号６、７、１１では殺草効果の低下は観察されなかったが、ＨＬＢが１１．０より大きい界面活性剤を用いた処方番号９、１０では殺草効果の低下が観察された。【００３３】
【表３】
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【００３４】
【表４】
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【００３５】（製剤実施例３）
９０％ペラルゴン酸４４．４ｇに溶剤としてジメチルスルホキシド２４．８ｇ、各種陰イオン系界面活性剤１５．０ｇ、モノエタノールアミン１５．８ｇを冷却、撹拌しながら加え１００．０ｇの乳剤を調製した。その処方および混合組成物の状態、２０倍希釈水溶液の希釈直後、６か月後の状態を表５に示す。【００３６】  表５より、処方番号１４、１７の６か月後において結晶析出が観察された。処方番号１３、１５、１６、１８で用いた界面活性剤では希釈液の安定性に影響を与えないことが示された。【００３７】（除草試験例３）
２０ｃｍ×１０ｃｍのポットにシロザ、メヒシバを播種し草丈が約１０ｃｍとなるまで生育させた。製剤実施例１の処方番号１および製剤実施例３、比較例１、２で調製した乳剤をペラルゴン酸濃度２．０％となるよう水で希釈し、各処方剤希釈水溶液を１００ｍｌ／ｍ２となるようポットに小型噴霧器で散布した。比較例３のペラルゴン酸カリウム塩水溶液は希釈せずそのまま小型噴霧器で散布した。４日後、７日後の殺草効果を表６に示す。殺草効果の評価は、除草試験例１と同様に行った。【００３８】  表６の結果より、陰イオン系界面活性剤を用いた場合でも非イオン系界面活性剤と同様の殺草効果が示された。【００３９】
【表５】
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【００４０】
【表６】
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【００４１】（製剤実施例４）
９０％ペラルゴン酸４４．４ｇにジメチルスルホキシド、ポリオキシエチレンアルキルエーテル（ファインサーフ２３０）３０．０ｇ、各種有機塩基をペラルゴン酸のモル当量部に相当する量を冷却、撹拌しながら加え１００．０ｇの乳剤を調製した。その処方および混合組成物の状態、２０倍希釈水溶液の希釈直後、６か月後の状態を表７に示す。【００４２】（比較例４）
９０％ペラルゴン酸４４．４ｇに溶剤としてジメチルスルホキシド、ポリオキシエチレンアルキルエーテル（ファインサーフ２３０）３０．０ｇ、有機塩基として２８％アンモニア水溶液１５．４ｇを冷却、撹拌しながら加え１００．０ｇの乳剤を調製した。その処方および混合組成物の状態、２０倍希釈水溶液の希釈直後、６か月後の状態を表７に示す。【００４３】（比較例５）
９０％ペラルゴン酸４４．４ｇに溶剤として芳香族系溶剤（ソルベッソ２００）２５．６ｇ、ポリオキシエチレンアルキルエーテル（ファインサーフ２３０）３０．０ｇを撹拌しながら加え１００．０ｇの乳剤を調製した。その処方および混合組成物の状態、２０倍希釈水溶液の希釈直後、６か月後の状態を表７に示す。【００４４】（比較例６）
水に９０％ペラルゴン酸６．６ｇ、ポリオキシエチレンアルキルエーテル（ファインサーフ２３０）４．５ｇを撹拌しながら加え、さらに撹拌しながら水酸化カリウム２．１ｇを加えて３００．０ｇの液剤を調製した。その処方および混合組成物の状態、６か月後の状態を表７に示す。【００４５】  表７より、非イオン系界面活性剤を３０．０％添加した場合でも有機塩により中和されたペラルゴン酸の希釈液は安定であることが示された。【００４６】（除草試験例４）
２０ｃｍ×１０ｃｍのポットにシロザ、メヒシバを播種し草丈が約１０ｃｍとなるまで生育させた。製剤実施例１の処方番号１、４、５および製剤実施例４、比較実施例１、２、４、５で調製した乳剤をペラルゴン酸濃度２．０％となるよう水で希釈し、各処方剤希釈水溶液を１００ｍｌ／ｍ２となるようポットに小型噴霧器で散布した。比較例３、６のペラルゴン酸カリウム塩水溶液は希釈せずそのまま小型噴霧器で散布した。４日後、７日後の殺草効果を表８に示す。殺草効果の評価は、除草試験例１と同様に行った。【００４７】  表８より、非イオン系界面活性剤の添加量を増加させることにより殺草効果の向上が示された。【００４８】
【表７】
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【００４９】
【表８】
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【００５０】（製剤実施例５）
９０％ペラルゴン酸４４．４ｇに各種溶剤、非イオン系界面活性剤としてポリオキシエチレンアルキルエーテル（ファインサーフ２３０）３０．０ｇ、有機塩基としてモノエタノールアミン１５．８ｇを冷却、撹拌しながら加え１００．０ｇの乳剤を調製した。その処方および混合組成物の状態、２０倍希釈水溶液の希釈直後、６か月後の状態を表９に示す。【００５１】  表９よりペラルゴン酸モノエタノールアミン塩において、溶剤は希釈液の安定性に影響を与えないことが示された。安定な希釈液が得られた。【００５２】  （除草試験例５）
２０ｃｍ×１０ｃｍのポットにシロザ、メヒシバを播種し草丈が約１０ｃｍとなるまで生育させた。製剤実施例４の処方番号１９および製剤実施例５、比較実施例４、５で調製した乳剤をペラルゴン酸濃度２．０％となるよう水で希釈し、各処方剤希釈水溶液を１００ｍｌ／ｍ２となるようポットに小型噴霧器で散布した。比較例６のペラルゴン酸カリウム塩水溶液は希釈せずそのまま小型噴霧器で散布した。４日後、７日後の殺草効果を表１０に示す。殺草効果の評価は、除草試験例１と同様に行った。【００５３】  表１０より、ペラルゴン酸モノエタノールアミン塩において溶剤の種類を問わず殺草効果に影響を与えないことが示された。【００５４】
【表９】
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【００５５】
【表１０】
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【００５６】（製剤実施例６）
９０％ペラルゴン酸４４．４ｇに各種溶剤５．０ｇ、水４．８ｇ、非イオン系界面活性剤としてポリオキシエチレンアルキルエーテル（ファインサーフ２３０）３０．０ｇ、有機塩基としてモノエタノールアミン１５．８ｇを冷却、撹拌しながら加え１００．０ｇの乳剤を調製した。その処方および混合組成物の状態、２０倍希釈水溶液の希釈直後、６か月後の状態を表１１に示す。【００５７】  表１１よりペラルゴン酸モノエタノールアミン塩において水と有機溶剤の混合溶液とした場合でも、希釈液の安定性に影響を与えないことが示された。【００５８】（除草試験例６）
２０ｃｍ×１０ｃｍのポットにシロザ、メヒシバを播種し草丈が約１０ｃｍとなるまで生育させた。製剤実施例４の処方番号１９、製剤実施例６、比較実施例４から５で調製した乳剤をペラルゴン酸濃度２．０％となるよう水で希釈し、各処方剤希釈水溶液を１００ｍｌ／ｍ２となるようポットに小型噴霧器で散布した。比較例６のペラルゴン酸カリウム塩水溶液は希釈せずそのまま小型噴霧器で散布した。４日後、７日後の殺草効果を表１２に示す。殺草効果の評価は、除草試験例１と同様に行った。【００５９】  表１２よりペラルゴン酸モノエタノールアミン塩において水と有機溶媒の混合溶液とした場合でも殺草効果に影響を与えないことが示された。【００６０】
【表１１】
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【００６１】
【表１２】
2013216643.tif 000013
【００６２】（除草試験例７）
２０ｃｍ×１０ｃｍのポットにシロザ、メヒシバを播種し草丈が約１０ｃｍとなるまで生育させた。製剤実施例６の処方番号２７で調製した乳剤をペラルゴン酸濃度２．０％、４．０％、６．０％となるよう水で希釈し、希釈した水溶液を１００ｍｌ／ｍ２となるようポットに小型噴霧器で散布した。４日後、７日後の殺草効果を表１３に示す。殺草効果の評価は、除草試験例１と同様に行った。【００６３】  表１３よりペラルゴン酸モノエタノールアミン塩（製剤実施例６、処方番号２７）において高い殺草効果を示した。【００６４】
【表１３】
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【００６５】（低温安定性試験例）
上記製剤実施例、比較実施例で調製した乳剤に対し−５℃、７２時間静置、２０℃、２４時間静置、４０℃、７２時間を１サイクルとし、これを３サイクル実施し、１サイクル目、３サイクル目における乳剤の性状について観察した。観察結果を表１４−１、１４−２に示す。【００６６】  表１４−１、１４−２より、ペラルゴン酸の４０％乳剤において、界面活性剤を３０％添加し、溶剤を有機溶剤単体とした場合（処方番号１９〜２６）は、解凍されにくくなるあるいは凍結したままの状態が観察された。一方、界面活性剤を３０％添加し、かつ溶剤を有機溶剤と水の混合溶剤とした場合（処方番号２７〜３２）は、室温での解凍が可能となり、さらに、エチレングリコール（処方番号２９）やイソプロパノール（処方番号３２）を有機溶剤に選択することで不凍液にすることが可能であった。【００６７】
【表１４−１】
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【００６８】
【表１４−２】
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【００６９】（製剤実施例７）
水に９０％ペラルゴン酸６．０ｇを加え、次に溶剤としてエチレングリコール（キシダ化学株式会社商品）１５．０ｇ、非イオン系界面活性剤としてポリオキシエチレンアルキルエーテル（ファインサーフ２３０）４．５ｇを加え均一溶液とした。さらに、中和量がそれぞれ１００％、９０％、７０％となるようモノエタノールアミンを添加し３００．０ｇの希釈水溶液を調製した。処方を表１５に示す。【００７０】（比較例７）
水に９０％ペラルゴン酸６．０ｇに溶剤としてエチレングリコール１５．０ｇ、非イオン系界面活性剤としてポリオキシエチレンアルキルエーテル（ファインサーフ２３０）４．５ｇを加え３００．０ｇの希釈水溶液を調製した。処方を表１５に示す。【００７１】（経時安定性試験例）
製剤実施例７および比較例７で調製された水溶液剤について有効成分の経時安定性試験を実施した。内壁に吸着抑制処理のなされていないポリエチレン容器に入れた処方剤を４０℃恒温器中に静置した。静置後、１０日、３０日経過時にサンプリングし、液体クロマトグラフィー（島津製作所株式会社製ＬＣ−２０１０Ｃ）を用い定量分析し、初期値からその成分残存率を求めた。結果を表１６に示す。【００７２】  表１６よりモノエタノールアミン塩で中和度を１００％とすることで有効成分の保持に優位に働く結果が得られた。【００７３】
【表１５】
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【００７４】
【表１６】
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【００７５】
【表１７】
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