(57)【要約】      （修正有）【課題】異味・異臭を付与することなく、効果的に苦味および／または渋味を抑制できる苦味および／または渋味抑制剤を提供する。【解決手段】４，７−トリデカジエナールおよび／または２，４，７−トリデカトリエナールからなる苦味および／または渋味抑制剤を、苦味および／または渋味を有する飲食品に含有させる。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式（１）
【化１】
2013143930.tif 000017
［式中、・・・・は単結合または二重結合を示し、波線はシスまたはトランス配置の立体配置を示す］で表される不飽和アルデヒドからなる、飲食品の苦味および／または渋味抑制剤。
【請求項２】
式（１）の不飽和アルデヒドが４，７−トリデカジエナールである請求項１に記載の苦味および／または渋味抑制剤。
【請求項３】
式（１）の不飽和アルデヒドが２，４，７−トリデカトリエナールである請求項１に記載の苦味および／または渋味抑制剤。
【請求項４】
請求項１〜３のいずれか１項に記載の苦味および／または渋味抑制剤を０．１ｐｐt〜１０ｐｐｍ含有することを特徴とする、苦味および／または渋味抑制剤組成物。
【請求項５】
請求項１〜３のいずれか１項に記載の苦味および／または渋味抑制剤を、苦味および／または渋味を有する飲食品に０．０００１ｐｐｔ〜１０ｐｐｂ含有させることを特徴とする、苦味および／または渋味の抑制方法。
【請求項６】
請求項１〜３のいずれか１項に記載の苦味および／または渋味抑制剤を０．０００１ｐｐｔ〜１０ｐｐｂ含有させたことを特徴とする、苦味および／または渋味が抑制された飲食品。
【請求項７】
下記式（１）
【化２】
2013143930.tif 000018
［式中、・・・・は単結合または二重結合を示し、波線はシスまたはトランス配置の立体配置を示す］で表される不飽和アルデヒドを、苦味および／または渋味を有する飲食品に０．０００１ｐｐｔ〜１０ｐｐｂ含有させたことを特徴とする当該飲食品。
【請求項８】
４，７−トリデカジエナールを、苦味および／または渋味を有する飲食品に０．０００１ｐｐｔ〜１０ｐｐｂ含有させたことを特徴とする当該飲食品。
【請求項９】
２，４，７−トリデカトリエナールを、苦味および／または渋味を有する飲食品に０．０００１ｐｐｔ〜１０ｐｐｂ含有させたことを特徴とする当該飲食品。
【請求項１０】
苦味および／または渋味を有する飲食品が、茶製品、コーヒー製品および苦味および／または渋味を付与させるフレーバー含有の飲食品から選ばれる一種以上であることを特徴とする、請求項７〜１０のいずれか一項に記載の飲食品。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、飲食品の苦味・渋味を抑制する効果を有する苦味・渋味抑制剤、およびこれを含有する苦味・渋味抑制剤組成物と飲食品、ならびに苦味・渋味の抑制方法に関し、さらに詳しくは、４，７−トリデカジエナールおよび／または２，４，７−トリデカトリエナールからなる不飽和アルデヒド類を成分とする苦味・渋味抑制剤およびこれを含有する苦味・渋味抑制剤組成物と飲食品、ならびに当該苦味・渋味抑制剤を、苦味や渋味を有する飲食品に添加することによる苦味・渋味の抑制方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
苦味は、５つの基本味（酸味、甘味、塩味、苦味、旨味）の１つであり、ヒトにとって原始的に摂食を避けるべき有害物のシグナルとしての機能を有する味として考えられており、そのため、苦味に対してヒトは敏感で、他の味に比べ、ほんの少量でも苦いと感じるようになっている（閾値が低い）が、実際には風味豊かな飲食品は多少の苦味を伴うことが多く、苦味は嗜好をそそる上でなくてはならぬ味の要素であるとも考えられている。苦味を有する飲食品としては、例えば、苦味物質であるナリンジンを含有するグレープフルーツのような果実、にがうりのような野菜、コーヒーのような焙煎抽出物、茶類飲料やビール、あるいは、香料物質、ペプチドなどの化学物質や蛋白加水分解物などが苦味を有するものとして知られている。
【０００３】
一方、渋味は収斂味とも呼ばれ、茶類飲料や赤ワインなどに含まれるカテキン類、コーヒーなどに含まれるクロロゲン酸、柿のタンニン類などのポリフェノール類によってもたらされることが多く、その多くは苦味をも伴っていることが一般的であるが、これらのポリフェノール類は抗酸化能、活性酸素消去能を有するため健康飲食品として注目を浴びている。
【０００４】
また、ホウレンソウやタケノコ、山菜などに含まれるアクなどによる、強い苦味と渋味が混ざった味と考えられているエグ味は、これらの食品に含まれるシュウ酸化合物やホモゲンチジン酸などのエグ味物質によってもたらされると言われている。アクを多く含む食品を調理するときには、これらのエグ味物質を除いて、適切な量にまで減らすこと（アク抜き）が一般に必要とされる。そのため、食品の味覚を損なうことなく、簡単にエグ味を除くことができる方法が食品の分野で求められている。
【０００５】
このように、苦味・渋味は飲食品にとって有用な要素であるが、苦味・渋味が強すぎると不快な味が残り、一般人、その中でも特に、幼児、子供、病人、老人などからは敬遠されがちである。そのため、こういった過度の苦味・渋味を抑制して飲食しやすい苦味および／または渋味含有飲食品を提供し、誰もが好む嗜好性に富んだ飲食品の普及を促すことが期待されている。
【０００６】
飲食品の苦味や渋味を緩和する従来技術としては、例えば、ポリ−γ−グルタミン酸、その分解物及びその塩類から選ばれた１種以上を有効成分とする苦味抑制剤（特許文献１）、コーヒー豆を酵素を用いて加水分解し、不溶物を除去後、加水分解物を吸着剤と接触させて精製して得られるコーヒー豆加水分解物からなることを特徴とする苦味および／または渋味抑制剤（特許文献２）、苦渋味を有する飲食品に甘蔗由来の抽出物を配合する方法（特許文献３）、シクロフラクタンを有効成分とする苦渋味抑制剤（特許文献４）、シクロデキストリンおよびシクロフラクタンを含有し、シクロデキストリンに対するシクロフラクタンの含有重量比が０．０１〜１０であることを特徴とするポリフェノール含有対象物の苦渋味抑制剤（特許文献５）、ホスファチジン酸（ＰＡ）及びホスファチジルイノシトール（ＰＩ）を含有する苦味抑制剤であって、ＰＡ及びＰＩの苦味抑制剤中の質量比率をそれぞれＭＰＡ及びＭＰＩとしたとき、ＭＰＡ／（ＭＰＡ＋ＭＰＩ）が０．５５〜０．８２の範囲である苦味抑制剤（特許文献６）、低分子糖類が除去された核果類果実の果汁からなる苦味抑制剤（特許文献７）、平均分子量が５００〜４５００であり、かつ哺乳類由来のコラーゲンペプチドを有効成分とする、苦味抑制剤（特許文献８）、平均分子量が５５０〜５０００である乳清ペプチドを有効成分として含有する、苦味抑制剤（特許文献９）、グレープフルーツコールドプレスオイルを有効成分とする、苦渋味抑制剤（特許文献１０）、フタライド類を有効成分とする苦味含有飲食品の苦味改善剤（特許文献１１）などが提案されている。
【０００７】
しかしながら、特許文献１に記載のような高分子物質を飲食品に添加した場合、飲食品の粘度が増加し、飲食品の喉ごしやテクスチャーが変化してしまうおそれがあり、特許文献２〜９に記載の技術において使用される成分はそれ自体の呈味を増加させるため、これらの成分からなる苦味および／または渋味抑制剤が添加された飲食品本来の呈味にも変化が生ずる可能性がある。また、特許文献１０、１１に記載の技術において、苦味および／または渋味抑制剤として使用されている香気物質は飲食品本来のにおいを変えてしまう可能性がある。
【０００８】
そこで、飲食品本来の呈味、におい、喉ごしやテクスチャーを変えることなく、苦味や渋味を抑制する苦味および／または渋味抑制剤、および、苦味および／または渋味抑制剤を添加することにより苦味および／または渋味が抑制された飲食品の開発が望まれていた。
【０００９】
一方、２，４，７−トリデカトリエナールは、調理したチキンのフレーバーから見いだされ（非特許文献１）、また、アラキドン酸の熱分解物（非特許文献２）やリン脂質の熱分解物（非特許文献３）などから見出される天然にも存在する、香気を有する揮発性化合物である。香料用途としては、鶏を想起させるフレーバーを付与する方法（特許文献１２）、４−シスデセナールと２，４，７−トリデカトリエナールを併用することによる、鶏を想起させるフレーバーを付与する方法（特許文献１３）、魚節香味改善剤としての香料用途（特許文献１４）などが提案されている。
【００１０】
また、４，７−トリデカジエナールは天然物からはオリビ（Ｏｕｒｅｂｉａ  ｏｕｒｅｂｉ）の目の上の分泌線からの外分泌物の成分としての報告があり（非特許文献４）、香料用途としては、鶏を想起させるフレーバーを付与する方法（特許文献１２）、香粧品香料としての使用（特許文献１５）、魚節香味改善剤としての香料用途（特許文献１４）が提案されている。
【００１１】
しかしながら、前記非特許文献１〜４および特許文献１２〜１５には、２，４，７−トリデカトリエナールまたは、４，７−トリデカジエナールを飲食品に極微量添加することにより、飲食品の苦味および／または渋味を抑制できることについては記載も示唆もされていない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【００１２】
【特許文献１】ＷＯ２０００／２１３９０国際公開パンフレット
【特許文献２】特開２００１−３２１１１６号公報
【特許文献３】特開２００２−３４４７１号公報
【特許文献４】特開２００４−３３７１３２号公報
【特許文献５】特開２００６−６７８９５号公報
【特許文献６】特開２００７−１２９９３６号公報
【特許文献７】特開２０１０−２６８７０７号公報
【特許文献８】特開２０１１−１５６３２号公報
【特許文献９】特開２０１１−１５６３３号公報
【特許文献１０】特開２０１１−７２２４２号公報
【特許文献１１】特許第４５６２０４９号公報
【特許文献１２】特公昭４１−７８２２号公報
【特許文献１３】特公昭５４−１２５５０号公報
【特許文献１４】特許第４６７６５７２号公報
【特許文献１５】特開昭６１−６５８１４号公報
【非特許文献】
【００１３】
【非特許文献１】Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｏｉｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｓ’Ｓｏｃｉｅｔｙ．５１（８），３５６−９（１９７４）
【非特許文献２】Ｆｒｏｎｔｉｅｒｓ  ｏｆ  Ｆｌａｖｏｕｒ  Ｓｃｉｅｎｃｅ，［Ｐｒｏｃｅｅｄｉｎｇｓ  ｏｆ  ｔｈｅ  Ｗｅｕｒｍａｎ  Ｆｌａｖｏｕｒ  Ｒｅｓｅａｒｃｈ  Ｓｙｍｐｏｓｉｕｍ］，  ９ｔｈ，  Ｆｒｅｉｓｉｎｇ，  Ｇｅｒｍａｎｙ，  Ｊｕｎｅ  ２２―２５，１９９９（２０００）
【非特許文献３】Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ａｇｒｉｃｕｌｔｕｒａｌ  ａｎｄ  Ｆｏｏｄ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（２００４），５２（３），５８１―５８６
【非特許文献４】Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｅｃｏｌｏｇｙ（１９９５），２１（８），１１９１−１２１５
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１４】
本発明の目的は、飲食品に使用できる成分であって、飲食品に添加することによって何ら異味・異臭を生じることなく、飲食品の喉ごしやテクスチャーを保持しつつ、効果的に苦味や渋味を抑制できる苦味および／または渋味抑制剤を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【００１５】
本発明者らは上記の課題を解決するため鋭意研究を行ってきた結果、苦味および／または渋味を有する飲食品に極微量の２，４，７−トリデカトリエナールおよび／または４，７−トリデカジエナールを添加することにより、これらの飲食品に不必要な味質や香気を付与することなく、飲食品の喉ごしやテクスチャーを保持しつつ、苦味や渋味を抑制できることを見いだし、本発明を完成するに至った。かくして本発明は以下のものを提供する。
（ａ）
下記式（１）
【化１】
2013143930.tif 000002
［式中、・・・・は単結合または二重結合を示し、波線はシスまたはトランス配置の立体配置を示す］で表される不飽和アルデヒドからなる、飲食品の苦味および／または渋味抑制剤。
（ｂ）式（１）の不飽和アルデヒドが４，７−トリデカジエナールである（ａ）に記載の苦味および／または渋味抑制剤。
（ｃ）式（１）の不飽和アルデヒドが２，４，７−トリデカトリエナールである（ａ）に記載の苦味および／または渋味抑制剤。
（ｄ）（ａ）〜（ｃ）のいずれかに記載の苦味および／または渋味抑制剤を０．１ｐｐt〜１０ｐｐｍ含有することを特徴とする、苦味および／または渋味抑制剤組成物。
（ｅ）（ａ）〜（ｃ）のいずれかに記載の苦味および／または渋味抑制剤を、苦味および／または渋味を有する飲食品に０．０００１ｐｐｔ〜１０ｐｐｂ含有させることを特徴とする、苦味および／または渋味の抑制方法。
（ｆ）（ａ）〜（ｃ）のいずれかに記載の苦味および／または渋味抑制剤を０．０００１ｐｐｔ〜１０ｐｐｂ含有させたことを特徴とする、苦味および／または渋味が抑制された飲食品。
（ｇ）下記式（１）
【化２】
2013143930.tif 000003
［式中、・・・・は単結合または二重結合を示し、波線はシスまたはトランス配置の立体配置を示す］で表される不飽和アルデヒドを、苦味および／または渋味を有する飲食品に０．０００１ｐｐｔ〜１０ｐｐｂ含有させたことを特徴とする当該飲食品。
（ｈ）４，７−トリデカジエナールを、苦味および／または渋味を有する飲食品に０．０００１ｐｐｔ〜１０ｐｐｂ含有させたことを特徴とする当該飲食品。
（ｉ）２，４，７−トリデカトリエナールを、苦味および／または渋味を有する飲食品に０．０００１ｐｐｔ〜１０ｐｐｂ含有させたことを特徴とする当該飲食品。
（ｊ）苦味および／または渋味を有する飲食品が茶製品、またはコーヒー製品および苦味および／または渋味を付与させるフレーバー含有の飲食品から選ばれる一種以上であることを特徴とする、（ｇ）〜（ｉ）のいずれか一項に記載の飲食品。ここで、上記茶製品には、茶を使用して製造されたあらゆる種類の飲料および食品を含む。また、上記コーヒー製品には、コーヒーを使用して製造されたあらゆる種類の飲料および食品を含む。
【００１６】
本発明で使用される２，４，７−トリデカトリエナールおよび４，７−トリデカジエナールは天然物から見いだされた報告があり、また、チキン様フレーバーとしての用途が提案されているが、苦味および／または渋味抑制作用を有することは未だ報告されたことはなく、ましてや、苦味および／または渋味を有する飲食品に極微量添加することにより、苦味および／または渋味を抑制するといった内容は従来文献には全く記載も示唆もされたことがない。
【００１７】
本発明において、苦味抑制とは、苦味を有する飲食品を摂食した場合に、舌に感じる当該苦味が低減する（あるいは、当該苦味を低減させる）ことを意味する。なお、前述したように、苦味は、５つの基本味（酸味、甘味、塩味、苦味、旨味）の１つであり、飲食品中に含まれる苦味物質（例えば、カフェイン、ナリンジン、キニーネ、モモルデシン、カテキンなど）が舌の味蕾細胞にある苦味受容体を刺激することによって感知される特有の味である。
【００１８】
本発明において、苦味抑制の有無は、検査員（パネラー）が飲食品を摂食した際の味を実際に舌で吟味する官能試験によって評価されるほか、苦味をデジタル化（数値化）する味覚センサー等を使用する機器分析によっても評価することができる。
【００１９】
また、本発明において、渋味抑制とは、渋味を有する飲食品が呈する渋味が低減する（あるいは、当該渋味を低減させる）ことを意味する。なお、渋味は、タンニン等の成分が舌や口腔粘膜のタンパク質と結合して、これを変性させることにより得られる感覚であると考えられている。すなわち、渋味は厳密には味覚の一種というよりも、このタンパク変性によって生じる痛みや触覚に近い感覚だと考えられている。しかしながら、渋味と苦味は生理学的には区別できず、同一の感覚であるという説もあり、また、実際に渋味のある物質（カテキン類、クロロゲン酸類、柿タンニンなど）は苦味をも有していることから、本発明では、苦味と渋味を苦味および／または渋味という表現でひとまとめとする。
【００２０】
本発明において、渋味抑制の有無は、検査員（パネラー）が飲食品を摂食した際の味を実際に舌で吟味する官能試験によって評価されるほか、渋味をデジタル化（数値化）する味覚センサー等を使用する機器分析によっても評価することができる。
【発明の効果】
【００２１】
本発明の苦味および／または渋味抑制剤、および当該抑制剤を含有する抑制剤組成物によれば、苦味および／または渋味を有する飲食品に不必要な呈味や香気を付与することなく、飲食品の喉ごしやテクスチャーを保持しつつ、苦味および／または渋味を低減することができる。なお、苦味および／または渋味を有する飲食品には、本来的に苦味および／または渋味を有する飲食品だけでなく、他の成分（苦味料、渋味料など）を添加することにより、苦味および／または渋味が付与された飲食品も含まれる。
【発明を実施するための形態】
【００２２】
本発明で使用される不飽和アルデヒドの１つである２，４，７−トリデカトリエナールとしては、４種類の幾何異性体（（Ｅ，Ｚ，Ｚ）体、（Ｅ，Ｅ，Ｚ）体、（Ｅ，Ｚ，Ｅ）体、（Ｅ，Ｅ，Ｅ）体）が存在するが、苦味および渋味抑制の効果の点では、前記非特許文献１〜３などにおいて報告されている、天然から見いだされている（Ｅ，Ｚ，Ｚ）−２，４，７−トリデカトリエナールが特に好ましい。
【００２３】
また、本発明で使用される４，７−トリデカジエナールとしては、４種類の幾何異性体（（Ｚ，Ｚ）体、（Ｅ，Ｚ）体、（Ｚ，Ｅ）体、（Ｅ，Ｅ）体）が存在するが、苦味および渋味抑制の効果の点では、（Ｚ，Ｚ）−４，７−トリデカジエナールが特に好ましい。
【００２４】
（Ｅ，Ｚ，Ｚ）−２，４，７−トリデカトリエナールは、公知文献による方法で合成することができ、例えば、２−オクチン−１−オールを出発物質としてブロム化した後、（Ｅ）−２−ペンテン−４−イン−１−オールのグリニヤール誘導体と銅触媒を用いてカップリングし、リンドラー触媒を用いて部分的に水素添加した後、二酸化マンガンにより酸化して合成することができる（Ｊ．Ａｇｒｉｃ．Ｆｏｏｄ  Ｃｈｅｍ．２００１，４９，２９５９−２９６５）。２，４，７−トリデカトリエナールの他の幾何異性体については、２，４，７−トリデカトリエナールの異性体混合物を物理的性質や化学的性質の差を利用して分離したり、適宜適当な触媒を用いて異性化の処理を行うなどにより得ることができ、また、本出願人が先に出願した、特願２０１１−０４２２５５に記載の方法にて合成することもできる。
【００２５】
また、本発明で使用される不飽和アルデヒドの１つである（Ｚ，Ｚ）−４，７−トリデカジエナールも、公知文献による方法で合成することができ、例えば、非特許文献４に記載の以下の方法で合成することができる。一例としては、まず、２−オクチン−１−オールをリンドラー触媒により部分的に水素添加した後ブロム化しＺ体の１−ブロモ−２−オクテンを得る。一方で、１−ブロモ−３−テトラヒドロピラニルオキシプロパンとアセチレン化ナトリウムをアンモニア存在下で反応させて５−テトラヒドロピラニルオキシプロパニル−１−ペンチンを得て、次いでグリニヤール誘導体とし、先に得られた１−ブロモ−２−オクテンと塩化銅存在下でカップリングして１−テトラヒドロピラニルオキシ−７−トリデセン−１−インとする。次いで、リンドラー触媒により部分的に水素添加した後、保護基であるテトラヒドロピラニル基を脱離し、生じた水酸基を酸化することで（Ｚ，Ｚ）−４，７−トリデカジエナールを得ることができる。４，７−トリデカジエナールの他の幾何異性体については、４，７−トリデカジエナールの異性体混合物を物理的性質や化学的性質の差を利用して分離したり、適宜適当な触媒を用いて異性化の処理を行うなどにより得ることができ、また、本出願人が先に出願した、特願２０１１−０４２２５５に記載の方法にて合成することもできる。
【００２６】
本発明で使用される苦味および／または渋味抑制剤、すなわち、前記式（１）で表される不飽和アルデヒドの飲食品への添加量は、一般には、飲食品に含まれる上記抑制剤の濃度が０．０００１ｐｐｔ〜１０ｐｐｂとなる量である。より具体的には、２，４，７−トリデカトリエナールおよび４，７−トリデカジエナールの幾何異性体の種類、あるいは、飲食品の種類によっても異なるが、苦味および／または渋味抑制剤が、（Ｅ，Ｚ，Ｚ）−２，４，７−トリデカトリエナールおよび（Ｚ，Ｚ）−４，７−トリデカジエナールであれば、苦味および／または渋味を有する飲食品に対して、それらの合計量が、例えば０．０００１ｐｐｔ〜１０ｐｐｂ、好ましくは０．００１ｐｐｔ〜５００ｐｐｔ、より好ましくは０．０１ｐｐｔ〜２０ｐｐｔ、さらに好ましくは０．１ｐｐｔ〜２ｐｐｔの範囲内を例示することができる。
【００２７】
また、苦味および／または渋味抑制剤、すなわち、前記式（１）で表される不飽和アルデヒドが、その他の幾何異性体、すなわち（Ｅ，Ｅ，Ｚ）−、（Ｅ，Ｚ，Ｅ）−および（Ｅ，Ｅ，Ｅ）−２，４，７−トリデカトリエナール、ならびに、（Ｅ，Ｚ）−、（Ｚ，Ｅ）−および（Ｅ，Ｅ）−４，７−トリデカジエナールであれば、苦味および／または渋味を有する飲食品に対して、それらの合計量が、例えば０．００１ｐｐｔ〜１０ｐｐｂ、好ましくは０．０１ｐｐｔ〜１ｐｐｂ、より好ましくは０．１ｐｐｔ〜１００ｐｐｔ、さらに好ましくは１ｐｐｔ〜２０ｐｐｔの範囲内を例示することができる。以上の配合割合により、苦味および／または渋味を有する飲食品は、苦味や渋味が緩和され、苦味や渋味がマイルドに改善される。
【００２８】
飲食品に対する本発明の苦味および／または渋味抑制剤、すなわち、前記式（１）で表される不飽和アルデヒドの含有量が１０ｐｐｂを上回る場合、飲食品にこれらのアルデヒドの香気が付与されてしまうおそれがあるため、これらの香気が不必要な飲食品の場合、添加量を１０ｐｐｂ未満に抑えることが好ましい。なお、これらのアルデヒドの香気が付与されても、問題のない飲食品、あるいは、これらのアルデヒドの香気が付与されることが好ましい影響を与える飲食品では、１０ｐｐｂを超えて添加しても全く差し支えない。
【００２９】
また飲食品に対する本発明の苦味および／または渋味抑制剤、すなわち、前記式（１）で表される不飽和アルデヒドの含有量が０．０００１ｐｐｔを下回る場合、苦味および／または渋味抑制効果が十分に発揮されないおそれがある。なお、本発明の苦味および／または渋味抑制剤が、（Ｅ，Ｚ，Ｚ）−２，４，７−トリデカトリエナールおよび（Ｚ，Ｚ）−４，７−トリデカジエナールのいずれも含まない幾何異性体のみで構成される場合は、本発明の苦味および／または渋味抑制剤の含有量が０．００１ｐｐｔを下回ると、苦味および／または渋味抑制効果が十分に発揮されないおそれがある。
【００３０】
本発明の苦味および／または渋味抑制剤である不飽和アルデヒドはそのまま飲食品に添加して使用することができるが、これらの不飽和アルデヒドは油溶性であり、そのままでは水への分散性が悪く、また、飲食品に微量添加することは計量、希釈の観点から困難であるため、これらの不飽和アルデヒドを極微量配合して苦味および／または渋味抑制剤組成物を得て、それを飲食品に配合する方法を採用することができる。
このような組成物としては、本発明の不飽和アルデヒドを水混和性有機溶媒に溶解した溶液、乳化製剤、粉末製剤などを例示することができる。
【００３１】
本発明の不飽和アルデヒドを溶解するための水混和性有機溶媒としては、例えば、エタノール、メタノール、アセトン、テトラヒドロフラン、アセトニトリル、２−プロパノール、メチルエチルケトン、グリセリン、プロピレングリコールなどを例示することができる。これらのうち、飲食品への使用の観点から、エタノールまたはグリセリンが特に好ましい。
【００３２】
また、乳化製剤とするためには、本発明の不飽和アルデヒドを乳化剤と共に乳化して得ることができる。本発明の不飽和アルデヒドの乳化方法としては特に制限されるものではなく、従来から飲食品などに用いられている各種の乳化剤、例えば、脂肪酸モノグリセリド、脂肪酸ジグリセリド、脂肪酸トリグリセリド、プロピレングリコール脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、レシチン、化工でん粉、ソルビタン脂肪酸エステル、キラヤ抽出物、アラビアガム、トラガントガム、グアーガム、カラヤガム、キサンタンガム、ペクチン、アルギン酸及びその塩類、カラギーナン、ゼラチン、カゼインなどを使用してホモミキサー、コロイドミル、回転円盤型ホモジナイザー、高圧ホモジナイザーなどを用いて乳化処理することにより安定性の優れた乳化液を得ることができる。これら乳化剤の使用量は厳密に制限されるものではなく、使用する乳化剤の種類などに応じて広い範囲にわたり変えることができるが、通常、本発明の不飽和アルデヒド１質量部に対し、約０．０１〜約１００質量部、好ましくは約０．１〜約５０質量部の範囲内が適当である。また、乳化を安定させるため、かかる水溶性溶液は水のほかに、例えば、グリセリン、プロピレングリコール、ソルビトール、マルチトール、ショ糖、グルコース、トレハロース、糖液、還元水飴などの多価アルコール類の１種または２種以上の混合物を配合することができる。
【００３３】
また、かくして得られた乳化液は、所望するならば乾燥することにより粉末製剤とすることができる。粉末化に際して、さらに必要に応じて、トレハロース、デキストリン、砂糖、乳糖、ブドウ糖、水飴、還元水飴などの糖類を適宜配合することもできる。これらの使用量は粉末製剤に望まれる特性などに応じて適宜に選択することができる。
【００３４】
以上の製剤中への本発明の不飽和アルデヒドの配合量は、これらの製剤が一般的に飲食品に対し０．１％程度（０．０１％〜１％程度）添加されることを考慮すると、製剤中におおよそ０．１ｐｐｔ〜１０ｐｐｍ程度、すなわち（Ｅ，Ｚ，Ｚ）−２，４，７−トリデカトリエナールおよび（Ｚ，Ｚ）−４，７−トリデカジエナールであれば、苦味および／または渋味抑制剤組成物中に、例えば、０．１ｐｐｔ〜１０ｐｐｍ、好ましくは１ｐｐｔ〜５００ｐｐｂ、より好ましくは１０ｐｐｔ〜２０ｐｐｂ、さらに好ましくは０．１ｐｐｂ〜２ｐｐｂの範囲内を例示することができる。また、その他の幾何異性体、すなわち（Ｅ，Ｅ，Ｚ，）−、（Ｅ，Ｚ，Ｅ）−および（Ｅ，Ｅ，Ｅ）−２，４，７−トリデカトリエナール、ならびに、（Ｅ，Ｚ）−、（Ｚ，Ｅ）−および（Ｅ，Ｅ）−４，７−トリデカジエナールであれば、苦味および／または渋味抑制剤組成物中に、例えば、１ｐｐｔ〜１０ｐｐｍ、好ましくは１０ｐｐｔ〜１ｐｐｍ、より好ましくは０．１ｐｐｂ〜１００ｐｐｂ、さらに好ましくは１ｐｐｂ〜２０ｐｐｂの範囲内を例示することができる。
【００３５】
本発明の苦味および／または渋味抑制剤組成物の飲食品への添加量は、飲食品の種類によっても異なるが、苦味および／または渋味を有する飲食品に対して０．０１％〜１％程度を例示することができる。しかしながら、当該組成物中の本発明の不飽和アルデヒドの配合量に応じて当該組成物の添加量を調整し、飲食品中への本発明の不飽和アルデヒド類が、前述の配合量となるように調整することが好ましい。
【００３６】
本発明の苦味および／または渋味抑制剤、もしくは、苦味および／または渋味抑制剤組成物が配合される苦味および／または渋味を有する飲食品としては、特に限定はなく、例えば、炭酸飲料；柑橘類（グレープフルーツ、オレンジ、レモンなど）の果汁や果汁飲料や果汁入り清涼飲料、柑橘類の果肉飲料や果粒入り果実飲料；トマト、ピーマン、セロリ、ウリ、ニガウリ、ニンジン、ジャガイモ、アルパラガス、ワラビ、ゼンマイなどの野菜や、これら野菜類を含む野菜系飲料、野菜スープ；コーヒー、ココア、緑茶、紅茶、烏龍茶、清涼飲料、ワイン、ビール等の飲料；生薬やハーブを含む飲料；粉末飲料、濃縮飲料、スポーツ飲料、栄養飲料、アルコール飲料などの嗜好飲料；パン、マカロニ、スパゲッティ、めん類、ケーキミックス、から揚げ粉、パン粉、ギョーザの皮などの小麦粉製品；ソース、醤油、味噌、トマト加工調味料、みりん類、食酢類、唐辛子、カレー粉、スパイスミックス、うま味調味料等の調味料；豆腐、豆乳等の大豆食品；クリーム、ドレッシング、マヨネーズ、マーガリン等の乳化食品；食肉又はその加工食品、畜肉缶詰、畜肉ペースト、ハム、チキンナゲット、畜肉ソーセージなどの畜産加工品；魚肉、すり身、魚卵、水産缶詰、魚肉ハム、魚肉ソーセージ、水産練り製品、水産珍味類、水産乾物類、つくだ煮類等の水産加工食品；ピーナッツ、カシューナッツ、ピーカンナッツ、マカダミアナッツ、くるみ等のナッツ類；納豆等の発酵食品；漬物；チーズ、牛乳、加工乳、脱脂粉乳、乳飲料、ヨーグルト等の乳製品；キャラメル、キャンディー、チューイングガム、チョコレート、クッキー、ビスケット、ケーキ・パイ、スナック、クラッカー、和菓子、米菓、豆菓子、デザート菓子などの菓子類；ベビーフード、ふりかけ、お茶漬けのりなどの市販食品などを挙げることができる。これらのうち特に、緑茶、紅茶、ウーロン茶などの茶類エキスや茶類飲料などの、いわゆる茶製品、およびコーヒーエキスやコーヒー飲料などの、いわゆるコーヒー製品が特に好ましい。
【００３７】
苦味および／または渋味を含有する飲食品は、それ自体が苦味および／または渋味を有する飲食品のほか、苦味および／または渋味を有するフレーバーの添加により苦味および／または渋味を付与された飲食品であってもよい。
【００３８】
苦味および／または渋味を有する飲食品に用いられる、飲食品に苦味および／または渋味を付与させるフレーバー（苦味料および／または渋味料）としては、例えば、カテキン類（エピカテキン（ＥＣ）、エピカテキンガレート（ＥＣｇ）、エピガロカテキン（ＥＧＣ）、エピガロカテキンガレート（ＥＧＣｇ）など）、カフェイン、没食子酸、チロソール、アミノ酸類（アルギニン、ロイシン、イソロイシン、チロシン、プロリルロイシン、フェニルアラニンなど）、アントシアニジン、ケルセチン、サポニン、α−Ｇルチン、ナリンジン、リモニン、α−Ｇヘスペリジン、クロロゲン酸、塩化マグネシウム、塩化カルシウム、硫酸マグネシウム、各種の塩基性薬物（アロエニン、アルカロイド、プロメタジン、プロプラノロール、ベルベリン、クロルプロマジン、クロルフェニラミン、パパベリン、チアミン、キニーネなど）やその無機酸塩（塩酸塩、硝酸塩、硫酸塩など）や有機酸塩（酢酸塩、クエン酸塩、炭酸塩、マレイン酸塩など）、漢方製剤や生薬製剤に用いられるオウレン、センブリ、ケイヒ、クジン、キハダ、コウカ、ダイオウ、オオゴン、オオバク、ギムネマ、ロガイ、イチョウ、クロレラ、なつめなどに由来する苦渋味成分、界面活性剤などとして用いられるアルキル硫酸ナトリウムやモノアルキルリン酸ナトリウムなど、香料などとして用いられるメントール、リナロール、フェニルエチルアルコール、プロピオン酸エチル、ゲラニオール、リナリールアセテート、ベンジルアセテートなど、殺菌剤などとして用いられるメチルパラベン、プロピルパラベン、ブチルパラベンなど、保湿剤などとして用いられる乳酸や乳酸ナトリウムなど、アルコール変性剤などとして用いられる８−アセチル化ショ糖やプルシンなど、収斂剤などとして用いられる乳酸アルミニウムなどが挙げられる。
【００３９】
以下、実施例により本発明をさらに具体的に説明する。なお、本発明はこれらに限定されるものではない
【実施例】
【００４０】
（実施例１）（Ｚ，Ｚ）−４，７−トリデカジエナールによる緑茶飲料（苦味の強いタイプ）の苦味抑制
中国産蒸青製法緑茶（２番茶）１２０ｇに７０℃温水５０００ｇ（アスコルビン酸ナトリウム０．０３％含有）を加え、時々攪拌しながら５分間抽出した後、ネル濾布にて固液分離し、抽出液４５００ｇ（Ｂｘ０．７°）を得た。この抽出液にタンナーゼ（キッコーマン社製；５０００ｕ／ｇ）０．０４ｇを加え、４０℃にて１時間静置し、ガレート体のカテキンを非ガレート体カテキンに分解（ガレート体カテキンは渋味が強く、非ガレート体カテキンは苦味が強い）した後、９０℃にて１分間加熱して酵素失活し、２０℃に冷却し、イオン交換水にてＢｘ０．６°（通常の飲用濃度の約２倍）に調整し、苦味の強いタイプの緑茶抽出液を得た。これに本発明の苦味抑制剤として（Ｚ，Ｚ）−４，７−トリデカジエナールを下記表１に示す濃度で添加した緑茶飲料を得た。
官能評価は、パネラー１０名により行い、各飲料に付き、Ａ：苦味が強烈で、飲みにくい（無添加と大差なし）、Ｂ：苦味がやや強く、やや飲みにくい（無添加と比べやや改善されている）、Ｃ：苦味が若干気になる（無添加と比べかなり改善されている）、Ｎ：苦味が緩和され、マイルドな苦味になっている、Ｘ：苦味は緩和されているが、アルデヒド的なキーンとするような臭気が気になる、のいずれに該当するかを選択した。なお、アルデヒド的なキーンとするような臭気とは、アルデヒド類全般に共通する特有の臭気で、劣化した油脂、石鹸、金属、ドクダミなどをイメージさせるような刺激的な異臭を意味する。また、香味判定は、苦味抑制剤の濃度間で効果の比較を行い、苦味の質が最も良好な濃度を１点選択した。結果を表１に示す。
【００４１】
【表１】
2013143930.tif 000004
【００４２】
表１に示した通り、（Ｚ，Ｚ）−４，７−トリデカジエナール無添加の緑茶飲料は苦味が強烈で、飲みにくいが、（Ｚ，Ｚ）−４，７−トリデカジエナールを０．０００１ｐｐｔ〜１０ｐｐｂ添加した緑茶飲料は、苦味の抑制効果が認められ、かつ、（Ｚ，Ｚ）−４，７−トリデカジエナール特有の臭気はそれほど強く感じられなかった。また、苦味が比較的良好に抑制され、かつ（Ｚ，Ｚ）−４，７−トリデカジエナール特有の臭気がほとんど感じられない範囲は０．００１ｐｐｔ〜５００ｐｐｔであった。さらにまた、０．０１ｐｐｔ〜２０ｐｐｔの範囲内では、（Ｚ，Ｚ）−４，７−トリデカジエナール特有の臭気は全く感じられず、ほとんどのパネラーが、苦味が緩和され、マイルドな苦味になっていると評価した。
【００４３】
（実施例２）（Ｅ，Ｚ，Ｚ）−２，４，７−トリデカトリエナールによる緑茶飲料（苦味の強いタイプ）の苦味抑制
実施例１における（Ｚ，Ｚ）−４，７−トリデカジエナールを（Ｅ，Ｚ，Ｚ）−２，４，７−トリデカトリエナールに置き換える他は、実施例１と全く同様に飲料の調製、官能評価を行った。結果を表２に示す。
【００４４】
【表２】
2013143930.tif 000005
【００４５】
表２に示した通り、（Ｅ，Ｚ，Ｚ）−２，４，７−トリデカトリエナール無添加の緑茶飲料は苦味が強烈で、飲みにくいが、（Ｅ，Ｚ，Ｚ）−２，４，７−トリデカトリエナールを０．０００１ｐｐｔ〜１０ｐｐｂ添加した緑茶飲料は、苦味の抑制効果が認められ、かつ、（Ｅ，Ｚ，Ｚ）−４，７−トリデカトリエナール特有の臭気はそれほど強く感じられなかった。また、苦味が比較的良好に抑制され、かつ（Ｅ，Ｚ，Ｚ）−２，４，７−トリデカトリエナール特有の臭気がほとんど感じられない範囲は０．００１ｐｐｔ〜５００ｐｐｔであった。さらにまた、０．０１ｐｐｔ〜２０ｐｐｔの範囲内では、（Ｅ，Ｚ，Ｚ）−２，４，７−トリデカトリエナール特有の臭気は全く感じられず、ほとんどのパネラーが、苦味が緩和され、マイルドな苦味になっていると評価した。
【００４６】
（実施例３）（Ｅ，Ｚ）−４，７−トリデカジエナールによる緑茶飲料（苦味の強いタイプ）の苦味抑制
実施例１における（Ｚ，Ｚ）−４，７−トリデカジエナールを（Ｅ，Ｚ）−４，７−トリデカジナールに置き換える他は、実施例１と全く同様に飲料の調製、官能評価を行った。結果を表３に示す。
【００４７】
【表３】
2013143930.tif 000006
【００４８】
表３に示した通り、（Ｅ，Ｚ）−４，７−トリデカジエナール無添加の緑茶飲料は苦味が強烈で、飲みにくいが、（Ｅ，Ｚ）−４，７−トリデカジエナールを０．００１ｐｐｔ〜１０ｐｐｂ添加した緑茶飲料は、苦味の抑制効果が認められ、かつ、（Ｅ，Ｚ）−４，７−トリデカジエナール特有の臭気はそれほど強く感じられなかった。また、苦味が比較的良好に抑制され、かつ（Ｅ，Ｚ）−４，７−トリデカジエナール特有の臭気がほとんど感じられない範囲は０．０１ｐｐｔ〜１ｐｐｂであった。さらにまた、０．１ｐｐｔ〜１００ｐｐｔの範囲内では、（Ｅ，Ｚ）−４，７−トリデカジエナール特有の臭気は全く感じられず、ほとんどのパネラーが、苦味が緩和され、マイルドな苦味になっていると評価した。
【００４９】
（実施例４）（Ｚ，Ｅ）−４，７−トリデカジエナールによる緑茶飲料（苦味の強いタイプ）の苦味抑制
実施例１における（Ｚ，Ｚ）−４，７−トリデカジエナールを（Ｚ，Ｅ）−４，７−トリデカジエナールに置き換える他は、実施例１と全く同様に飲料の調製、官能評価を行った。結果を表４に示す。
【００５０】
【表４】
2013143930.tif 000007
【００５１】
表４に示した通り、（Ｚ，Ｅ）−４，７−トリデカジエナール無添加の緑茶飲料は苦味が強烈で、飲みにくいが、（Ｚ，Ｅ）−４，７−トリデカジエナールを０．００１ｐｐｔ〜１０ｐｐｂ添加した緑茶飲料は、苦味の抑制効果が認められ、かつ、（Ｚ，Ｅ）−４，７−トリデカジエナール特有の臭気はそれほど強く感じられなかった。また、苦味が比較的良好に抑制され、かつ（Ｚ，Ｅ）−４，７−トリデカジエナール特有の臭気がほとんど感じられない範囲は０．０１ｐｐｔ〜１０ｐｐｂであった。さらにまた、０．１ｐｐｔ〜１００ｐｐｔの範囲内では、（Ｚ，Ｅ）−４，７−トリデカジエナール特有の臭気は全く感じられず、ほとんどのパネラーが、苦味が緩和され、マイルドな苦味になっていると評価した。
【００５２】
（実施例５）（Ｅ，Ｅ）−４，７−トリデカジエナールによる緑茶飲料（苦味の強いタイプ）の苦味抑制
実施例１における（Ｚ，Ｚ）−４，７−トリデカジエナールを（Ｅ，Ｅ）−４，７−トリデカジエナールに置き換える他は、実施例１と全く同様に飲料の調製、官能評価を行った。結果を表５に示す。
【００５３】
【表５】
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【００５４】
表５に示した通り、（Ｅ，Ｅ）−４，７−トリデカジエナール無添加の緑茶飲料は苦味が強烈で、飲みにくいが、（Ｅ，Ｅ）−４，７−トリデカジエナールを０．００１ｐｐｔ〜１０ｐｐｂ添加した緑茶飲料は、苦味の抑制効果が認められ、かつ、（Ｅ，Ｅ）−４，７−トリデカジエナール特有の臭気はそれほど強く感じられなかった。また、苦味が比較的良好に抑制され、かつ（Ｅ，Ｅ）−４，７−トリデカジエナール特有の臭気がほとんど感じられない範囲は０．０１ｐｐｔ〜１ｐｐｂであった。さらにまた、０．１ｐｐｔ〜１００ｐｐｔの範囲内では、（Ｅ，Ｅ）−４，７−トリデカジエナール特有の臭気は全く感じられず、ほとんどのパネラーが、苦味が緩和され、マイルドな苦味になっていると評価した。
【００５５】
（実施例６）（Ｅ，Ｅ，Ｚ）−２，４，７−トリデカトリエナールによる緑茶飲料（苦味の強いタイプ）の苦味抑制
実施例１における（Ｚ，Ｚ）−４，７−トリデカジエナールを（Ｅ，Ｅ，Ｚ）−２，４，７−トリデカトリエナールに置き換える他は、実施例１と全く同様に飲料の調製、官能評価を行った。結果を表６に示す。
【００５６】
【表６】
2013143930.tif 000009
【００５７】
表６に示した通り、（Ｅ，Ｅ，Ｚ）−２，４，７−トリデカトリエナール無添加の緑茶飲料は苦味が強烈で、飲みにくいが、（Ｅ，Ｅ，Ｚ）−２，４，７−トリデカトリエナールを０．００１ｐｐｔ〜１０ｐｐｂ添加した緑茶飲料は、苦味の抑制効果が認められ、かつ、（Ｅ，Ｅ，Ｚ）−２，４，７−トリデカトリエナール特有の臭気はそれほど強く感じられなかった。また、苦味が比較的良好に抑制され、かつ（Ｅ，Ｅ，Ｚ）−２，４，７−トリデカトリエナール特有の臭気がほとんど感じられない範囲は０．０１ｐｐｔ〜１ｐｐｂであった。さらにまた、０．１ｐｐｔ〜１００ｐｐｔの範囲内では、（Ｅ，Ｅ，Ｚ）−２，４，７−トリデカトリエナール特有の臭気は全く感じられず、ほとんどのパネラーが、苦味が緩和され、マイルドな苦味になっていると評価した。
【００５８】
（実施例７）（Ｅ，Ｚ，Ｅ）−２，４，７−トリデカトリエナールによる緑茶飲料（苦味の強いタイプ）の苦味抑制
実施例１における（Ｚ，Ｚ）−４，７−トリデカジエナールを（Ｅ，Ｚ，Ｅ）−２，４，７−トリデカトリエナールに置き換える他は、実施例１と全く同様に飲料の調製、官能評価を行った。結果を表７に示す。
【００５９】
【表７】
2013143930.tif 000010
【００６０】
表７に示した通り、（Ｅ，Ｚ，Ｅ）−２，４，７−トリデカトリエナール無添加の緑茶飲料は苦味が強烈で、飲みにくいが、（Ｅ，Ｚ，Ｅ）−２，４，７−トリデカトリエナールを０．００１ｐｐｔ〜１０ｐｐｂ添加した緑茶飲料は、苦味の抑制効果が認められ、かつ、（Ｅ，Ｚ，Ｅ）−２，４，７−トリデカトリエナール特有の臭気はそれほど強く感じられなかった。また、苦味が比較的良好に抑制され、かつ（Ｅ，Ｚ，Ｅ）−２，４，７−トリデカトリエナール特有の臭気がほとんど感じられない範囲は０．０１ｐｐｔ〜１ｐｐｂであった。さらにまた、０．１ｐｐｔ〜１００ｐｐｔの範囲内では、（Ｅ，Ｚ，Ｅ）−２，４，７−トリデカトリエナール特有の臭気は全く感じられず、ほとんどのパネラーが、苦味が緩和され、マイルドな苦味になっていると評価した。
【００６１】
（実施例８）（Ｅ，Ｅ，Ｅ）−２，４，７−トリデカトリエナールによる緑茶飲料（苦味の強いタイプ）の苦味抑制
実施例１における（Ｚ，Ｚ）−４，７−トリデカジエナールを（Ｅ，Ｅ，Ｅ）−２，４，７−トリデカトリエナールに置き換える他は、実施例１と全く同様に飲料の調製、官能評価を行った。結果を表８に示す。
【００６２】
【表８】
2013143930.tif 000011
【００６３】
表８に示した通り、（Ｅ，Ｅ，Ｅ）−２，４，７−トリデカトリエナール無添加の緑茶飲料は苦味が強烈で、飲みにくいが、（Ｅ，Ｅ，Ｅ）−２，４，７−トリデカトリエナールを０．００１ｐｐｔ〜１０ｐｐｂ添加した緑茶飲料は、苦味の抑制効果が認められ、かつ、（Ｅ，Ｅ，Ｅ）−２，４，７−トリデカトリエナール特有の臭気はそれほど強く感じられなかった。また、苦味が比較的良好に抑制され、かつ（Ｅ，Ｅ，Ｅ）−２，４，７−トリデカトリエナール特有の臭気がほとんど感じられない範囲は０．０１ｐｐｔ〜１ｐｐｂであった。さらにまた、０．１ｐｐｔ〜１００ｐｐｔの範囲内では、（Ｅ，Ｅ，Ｅ）−２，４，７−トリデカトリエナール特有の臭気は全く感じられず、ほとんどのパネラーが、苦味が緩和され、マイルドな苦味になっていると評価した。
【００６４】
（実施例９）（Ｚ，Ｚ）−４，７−トリデカジエナールによる緑茶飲料（渋味の強いタイプ）の渋味抑制
国産緑茶（２番茶）１００ｇに９５℃（高温抽出により、渋味の強いエピガロカテキンガレートが多く抽出される）温水５０００ｇ（アスコルビン酸ナトリウム０．０３％含有）を加え、時々攪拌しながら５分間抽出した後、ネル濾布にて固液分離し、抽出液４５００ｇ（Ｂｘ０．７°）を得た。これをイオン交換水にてＢｘ０．６°（通常の飲用濃度の約２倍）に調整し、渋味の強いタイプの緑茶抽出液を得た。これに本発明の渋味抑制剤として（Ｚ，Ｚ）−４，７−トリデカジエナールを下記表９に示す濃度で添加した緑茶飲料を得た。
官能評価は、パネラー１０名により行い、各飲料に付き、Ａ：渋味が強烈で、飲みにくい（無添加と大差なし）、Ｂ：渋味がやや強く、やや飲みにくい（無添加と比べやや改善されている）、Ｃ：渋味が若干気になる（無添加と比べかなり改善されている）、Ｎ：渋味が緩和され、マイルドな渋味になっている、Ｘ：渋味は緩和されているが、アルデヒド的なキーンとするような臭気が気になる、のいずれに該当するかを選択した。なお、アルデヒド的なキーンとするような臭気とは、アルデヒド類全般に共通する特有の臭気で、劣化した油脂、石鹸、金属、ドクダミなどをイメージさせるような刺激的な異臭を意味する。また、香味判定は、渋味抑制剤の濃度間で効果の比較を行い、渋味の質が最も良好な濃度を１点選択した。結果を表９に示す。
【００６５】
【表９】
2013143930.tif 000012
【００６６】
表９に示した通り、（Ｚ，Ｚ）−４，７−トリデカジエナール無添加の緑茶飲料は渋味が強烈で、飲みにくいが、（Ｚ，Ｚ）−４，７−トリデカジエナールを０．０００１ｐｐｔ〜１０ｐｐｂ添加した緑茶飲料は、渋味の抑制効果が認められ、かつ、（Ｚ，Ｚ）−４，７−トリデカジエナール特有の臭気はそれほど強く感じられなかった。また、渋味が比較的良好に抑制され、かつ（Ｚ，Ｚ）−４，７−トリデカジエナール特有の臭気がほとんど感じられない範囲は０．００１ｐｐｔ〜５００ｐｐｔであった。さらにまた、０．０１ｐｐｔ〜２０ｐｐｔの範囲内では、（Ｚ，Ｚ）−４，７−トリデカジエナール特有の臭気は全く感じられず、ほとんどのパネラーが、渋味が緩和され、マイルドな渋味になっていると評価した。
【００６７】
（実施例１０）（Ｚ，Ｚ）−４，７−トリデカジエナールによる容器詰コーヒー飲料の苦渋味抑制
焙煎コーヒー豆（アラビカ種）（Ｌ値２４）を粉砕機（日本グラニュレーター社製）で粉砕（粉砕の程度：中細挽き）し、９４℃の熱水でドリップ抽出を行い、Ｂｒｉｘ３．８°のコーヒー抽出液（焙煎コーヒー豆の抽出物）を得た。このコーヒー抽出液を、イオン交換水にてコーヒー固形分が飲料の総重量に基づいて１．３４重量％に調整し、これに本発明の苦味および渋味抑制剤として（Ｚ，Ｚ）−４，７−トリデカジエナールを下記表１０に示す濃度で添加した。これらのコーヒー飲料をそれぞれ１９０ｇずつ缶に充填し、レトルト殺菌（１２１℃、２０分）を行って、殺菌済容器詰コーヒー飲料を得た。次いで、これらの飲料を５℃で２週間冷蔵した後、官能評価を行った。
官能評価は、パネラー１０名により行い、各飲料に付き、Ａ：苦渋味が強烈で、飲みにくい（無添加と大差なし）、Ｂ：苦渋味がやや強く、やや飲みにくい（無添加と比べやや改善されている）、Ｃ：苦渋味が若干気になる（無添加と比べかなり改善されている）、Ｎ：苦渋味が緩和され、マイルドな苦渋味になっている、Ｘ：苦渋味は緩和されているが、アルデヒド的なキーンとするような臭気が気になる、のいずれに該当するかを選択した。なお、アルデヒド的なキーンとするような臭気とは、アルデヒド類全般に共通する特有の臭気で、劣化した油脂、石鹸、金属、ドクダミなどをイメージさせるような刺激的な異臭を意味する。また、香味判定は、苦渋味抑制剤の濃度間で効果の比較を行い、苦渋味の質が最も良好な濃度を１点選択した。結果を表１０に示す。
【００６８】
【表１０】
2013143930.tif 000013
【００６９】
表１０に示した通り、（Ｚ，Ｚ）−４，７−トリデカジエナール無添加の容器詰コーヒー飲料は苦渋味が強烈で、飲みにくいが、（Ｚ，Ｚ）−４，７−トリデカジエナールを０．０００１ｐｐｔ〜１０ｐｐｂ添加した容器詰コーヒー飲料は、苦渋味の抑制効果が認められ、かつ、（Ｚ，Ｚ）−４，７−トリデカジエナール特有の臭気はそれほど強く感じられなかった。また、苦渋味が比較的良好に抑制され、かつ（Ｚ，Ｚ）−４，７−トリデカジエナール特有の臭気がほとんど感じられない範囲は０．００１ｐｐｔ〜５００ｐｐｔであった。さらにまた、０．０１ｐｐｔ〜２０ｐｐｔの範囲内では、（Ｚ，Ｚ）−４，７−トリデカジエナール特有の臭気は全く感じられず、ほとんどのパネラーが、苦渋味が緩和され、マイルドな苦渋味になっていると評価した。
【００７０】
（実施例１１）（Ｚ，Ｚ）−４，７−トリデカジエナールによるグレープフルーツジュースの苦味抑制
市販のグレープフルーツジュースに、本発明の苦味抑制剤として（Ｚ，Ｚ）−４，７−トリデカジエナールを下記表１１に示す濃度で添加したグレープフルーツジュースを得た。
官能評価は、パネラー１０名により行い、各飲料に付き、Ａ：苦味が強烈で、飲みにくい（無添加と大差なし）、Ｂ：苦味がやや強く、やや飲みにくい（無添加と比べやや改善されている）、Ｃ：苦味が若干気になる（無添加と比べかなり改善されている）、Ｎ：苦味が緩和され、マイルドな苦渋味になっている、Ｘ：苦味は緩和されているが、アルデヒド的なキーンとするような臭気が気になる、のいずれに該当するかを選択した。なお、アルデヒド的なキーンとするような臭気とは、アルデヒド類全般に共通する特有の臭気で、劣化した油脂、石鹸、金属、ドクダミなどをイメージさせるような刺激的な異臭を意味する。また、香味判定は、苦味抑制剤の濃度間で効果の比較を行い、苦味の質が最も良好な濃度を１点選択した。結果を表１１に示す。
【００７１】
【表１１】
2013143930.tif 000014
【００７２】
表１１に示した通り、（Ｚ，Ｚ）−４，７−トリデカジエナール無添加のグレープフルーツジュースは苦味が強烈で、飲みにくいが、（Ｚ，Ｚ）−４，７−トリデカジエナールを０．０００１ｐｐｔ〜１０ｐｐｂ添加したグレープフルーツジュースは、苦味の抑制効果が認められ、かつ、（Ｚ，Ｚ）−４，７−トリデカジエナール特有の臭気はそれほど強く感じられなかった。また、苦味が比較的良好に抑制され、かつ（Ｚ，Ｚ）−４，７−トリデカジエナール特有の臭気がほとんど感じられない範囲は０．００１ｐｐｔ〜５００ｐｐｔであった。さらにまた、０．０１ｐｐｔ〜２０ｐｐｔの範囲内では、（Ｚ，Ｚ）−４，７−トリデカジエナール特有の臭気は全く感じられず、ほとんどのパネラーが、苦味が緩和され、マイルドな苦味になっていると評価した。
【００７３】
（実施例１２）（Ｅ，Ｚ，Ｚ）−２、４，７−トリデカトリエナールによる赤ワインの渋味抑制
市販の赤ワイン（チリ産フルボディータイプ）に、本発明の苦味抑制剤として（Ｅ，Ｚ，Ｚ）−２，４，７−トリデカトリエナールを下記表１２に示す濃度で添加した赤ワインを得た。
官能評価は、パネラー１０名により行い、各飲料に付き、Ａ：渋味が強烈で、飲みにくい（無添加と大差なし）、Ｂ：渋味がやや強く、やや飲みにくい（無添加と比べやや改善されている）、Ｃ：渋味が若干気になる（無添加と比べかなり改善されている）、Ｎ：渋味が緩和され、マイルドな渋味になっている、Ｘ：渋味は緩和されているが、アルデヒド的なキーンとするような臭気が気になる、のいずれに該当するかを選択した。なお、アルデヒド的なキーンとするような臭気とは、アルデヒド類全般に共通する特有の臭気で、劣化した油脂、石鹸、金属、ドクダミなどをイメージさせるような刺激的な異臭を意味する。また、香味判定は、渋味抑制剤の濃度間で効果の比較を行い、渋味の質が最も良好な濃度を１点選択した。結果を表１２に示す。
【００７４】
【表１２】
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【００７５】
表１２に示した通り、（Ｅ，Ｚ，Ｚ）−２，４，７−トリデカトリエナール無添加の赤ワインは渋味が強烈で、飲みにくいが、（Ｅ，Ｚ，Ｚ）−２，４，７−トリデカトリエナールを０．０００１ｐｐｔ〜１０ｐｐｂ添加した赤ワインは、渋味の抑制効果が認められ、かつ、（Ｅ，Ｚ，Ｚ）−４，７−トリデカトリエナール特有の臭気はそれほど強く感じられなかった。また、渋味が比較的良好に抑制され、かつ（Ｅ，Ｚ，Ｚ）−２，４，７−トリデカトリエナール特有の臭気がほとんど感じられない範囲は０．００１ｐｐｔ〜５００ｐｐｔであった。さらにまた、０．０１ｐｐｔ〜２０ｐｐｔの範囲内では、（Ｅ，Ｚ，Ｚ）−２，４，７−トリデカトリエナール特有の臭気は全く感じられず、ほとんどのパネラーが、渋味が緩和され、マイルドな渋味になっていると評価した。
【００７６】
（実施例１３）（Ｚ，Ｚ）−４，７−トリデカジエナールによる炭酸水の苦味抑制
飲料水に炭酸ガスを封入して炭酸水（ガス圧３．０Ｋｇ／ｃｍ２）を調整し、本発明の苦味抑制剤として（Ｚ，Ｚ）−４，７−トリデカジエナールを下記表１３に示す濃度で添加した炭酸水を得た。
官能評価は、パネラー１０名により行い、各炭酸水に付き、Ａ：苦味が強烈で、飲みにくい（無添加と大差なし）、Ｂ：苦味がやや強く、やや飲みにくい（無添加と比べやや改善されている）、Ｃ：苦味が若干気になる（無添加と比べかなり改善されている）、Ｎ：苦味が緩和され、マイルドな苦渋味になっている、Ｘ：苦味は緩和されているが、アルデヒド的なキーンとするような臭気が気になる、のいずれに該当するかを選択した。なお、アルデヒド的なキーンとするような臭気とは、アルデヒド類全般に共通する特有の臭気で、劣化した油脂、石鹸、金属、ドクダミなどをイメージさせるような刺激的な異臭を意味する。また、香味判定は、苦味抑制剤の濃度間で効果の比較を行い、苦味の質が最も良好な濃度を１点選択した。結果を表１３に示す。
【００７７】
【表１３】
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【００７８】
表１３に示した通り、（Ｚ，Ｚ）−４，７−トリデカジエナール無添加の炭酸水は苦味が強烈で、飲みにくいが、（Ｚ，Ｚ）−４，７−トリデカジエナールを０．０００１ｐｐｔ〜１０ｐｐｂ添加した炭酸水は、苦味の抑制効果が認められ、かつ、（Ｚ，Ｚ）−４，７−トリデカジエナール特有の臭気はそれほど強く感じられなかった。また、苦味が比較的良好に抑制され、かつ（Ｚ，Ｚ）−４，７−トリデカジエナール特有の臭気がほとんど感じられない範囲は０．００１ｐｐｔ〜５００ｐｐｔであった。さらにまた、０．０１ｐｐｔ〜２０ｐｐｔの範囲内では、（Ｚ，Ｚ）−４，７−トリデカジエナール特有の臭気は全く感じられず、ほとんどのパネラーが、苦味が緩和され、マイルドな苦味になっていると評価した。
【手続補正書】
【提出日】平成24年5月21日(2012.5.21)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
（Ｚ，Ｚ）−４，７−トリデカジエナール、（Ｅ，Ｚ）−４，７−トリデカジエナール、（Ｚ，Ｅ）−４，７−トリデカジエナール、（Ｅ，Ｅ）−４，７−トリデカジエナール、（Ｅ，Ｚ，Ｚ）−２，４，７−トリデカトリエナール、（Ｅ，Ｅ，Ｚ）−２，４，７−トリデカトリエナール、（Ｅ，Ｚ，Ｅ）−２，４，７−トリデカトリエナールおよび（Ｅ，Ｅ，Ｅ）−２，４，７−トリデカトリエナールから選ばれる不飽和アルデヒドからなる、苦味および／または渋味を有する飲食品（高甘味度甘味料を含有するものを除く）の苦味および／または渋味抑制剤。
【請求項２】
不飽和アルデヒドが（Ｚ，Ｚ）−４，７−トリデカジエナールである請求項１に記載の苦味および／または渋味抑制剤。
【請求項３】
不飽和アルデヒドが（Ｅ，Ｚ，Ｚ）−２，４，７−トリデカトリエナールである請求項１に記載の苦味および／または渋味抑制剤。
【請求項４】
請求項１〜３のいずれか１項に記載の苦味および／または渋味抑制剤を０．１ｐｐt〜１０ｐｐｍ含有することを特徴とする、苦味および／または渋味抑制剤組成物。
【請求項５】
請求項１〜３のいずれか１項に記載の苦味および／または渋味抑制剤を、苦味および／または渋味を有する飲食品（高甘味度甘味料を含有するものを除く）に０．０００１ｐｐｔ〜１０ｐｐｂ含有させることを特徴とする、苦味および／または渋味の抑制方法。
【請求項６】
（Ｚ，Ｚ）−４，７−トリデカジエナール、（Ｅ，Ｚ）−４，７−トリデカジエナール、（Ｚ，Ｅ）−４，７−トリデカジエナール、（Ｅ，Ｅ）−４，７−トリデカジエナール、（Ｅ，Ｅ，Ｚ）−２，４，７−トリデカトリエナール、（Ｅ，Ｚ，Ｅ）−２，４，７−トリデカトリエナールおよび（Ｅ，Ｅ，Ｅ）−２，４，７−トリデカトリエナールから選ばれる不飽和アルデヒドを、苦味および／または渋味を有する飲食品（高甘味度甘味料を含有するものを除く）に０．０００１ｐｐｔ〜１０ｐｐｂ含有させたことを特徴とする当該飲食品。
【請求項７】
（Ｚ，Ｚ）−４，７−トリデカジエナール、（Ｅ，Ｚ）−４，７−トリデカジエナール、（Ｚ，Ｅ）−４，７−トリデカジエナールまたは（Ｅ，Ｅ）−４，７−トリデカジエナールを、苦味および／または渋味を有する飲食品（高甘味度甘味料を含有するものを除く）に０．０００１ｐｐｔ〜１０ｐｐｂ含有させたことを特徴とする当該飲食品。
【請求項８】
（Ｅ，Ｅ，Ｚ）−２，４，７−トリデカトリエナール、（Ｅ，Ｚ，Ｅ）−２，４，７−トリデカトリエナールまたは（Ｅ，Ｅ，Ｅ）−２，４，７−トリデカトリエナールを、苦味および／または渋味を有する飲食品（高甘味度甘味料を含有するものを除く）に０．０００１ｐｐｔ〜１０ｐｐｂ含有させたことを特徴とする当該飲食品。
【請求項９】
苦味および／または渋味を有する飲食品（高甘味度甘味料を含有するものを除く）が、茶製品、コーヒー製品および苦味および／または渋味を付与させるフレーバー含有の飲食品から選ばれる一種以上であることを特徴とする、請求項６〜８のいずれか一項に記載の飲食品。