(57)【要約】【課題】イオン液体の熱安定性を評価するためのイオン液体の評価方法を提供する。また、この技術を用いることで、用途に応じたイオン液体の容易な選択を可能とするイオン液体の選択方法を提供する。【解決手段】イオン液体を、熱質量分析（ＴＧＡ）と、加熱脱離−ガスクロマトグラフ質量分析（ＴＤＳ−ＧＣＭＳ）とを用いて分析することで、イオン液体の熱安定性、および、イオン液体が熱分解して生ずる化合物について評価するイオン液体の評価方法である。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
イオン液体を、熱質量分析と、加熱脱離−ガスクロマトグラフ質量分析とを用いて分析することで、該イオン液体の熱安定性、および、該イオン液体が熱分解して生ずる化合物について評価することを特徴とするイオン液体の評価方法。
【請求項２】
請求項１記載のイオン液体の評価方法による評価結果を用いて、イオン液体を選択することを特徴とするイオン液体の選択方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明はイオン液体の評価方法（以下、単に「評価方法」とも称する）に関し、詳しくは、イオン液体の熱安定性を評価する方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
イオン液体（ｉｏｎｉｃ  ｌｉｑｕｉｄ）は、液体としての様々な優れた物性を有する新規物質であり、従来の塩や液体からは考えられない分野や方面への利用が期待されている。例えば、熱安定性が高いことは、イオン液体のもつ注目すべき特長の一つである。また、イオン液体はリサイクル可能な溶媒としての特性も有している。
【０００３】
イオン液体については、コンデンサーやリチウムイオン電池などへの適用が期待されており、様々な種類のイオン液体の開発が検討され、進められている。かかるイオン液体に関する技術としては、例えば、特許文献１に、イオン液体又はイオン液体溶液における酸又は塩基の強さを示唆する強度示唆値を、ＩＳＦＥＴセンサを利用して測定するイオン液体特性測定方法が開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】特開２００８−６４５７８号公報（特許請求の範囲等）
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
ところで、各種用途に使用するイオン液体を選択するにあたっては、イオン液体の熱安定性や、イオン液体が熱分解して生ずる化合物の組成などが重要となる。しかしながら、現状では、イオン液体について、これら特性を評価する方法は確立されていないため、種々のイオン液体を目的の用途に実際に適用して、その用途への適性を評価する必要があり、数多く存在するイオン液体の中から最適なイオン液体を選択するには多くの時間を要するという問題があった。
【０００６】
そこで本発明の目的は、上記問題を解消して、イオン液体の熱安定性を評価するための技術を提供することにあり、この技術を用いることで、用途に応じたイオン液体の容易な選択を可能とすることにある。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明者は鋭意検討した結果、熱質量分析（Ｔｈｅｒｍｏｇｒａｖｉｍｅｔｒｉｃ  Ａｎａｌｙｓｉｓ，ＴＧＡ）と、加熱脱離−ガスクロマトグラフ質量分析（Ｔｈｅｒｍａｌ  Ｄｅｓｏｒｐｔｉｏｎ  Ｓｐｅｃｔｒｏｓｃｏｐｙ−Ｇａｓ  Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈ  Ｍａｓｓ  Ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｒｙ，ＴＤＳ−ＧＣＭＳ）を用いてイオン液体を分析する手法を用いることで、上記課題が解決できることを見出して、本発明を完成するに至った。
【０００８】
すなわち、本発明のイオン液体の評価方法は、イオン液体を、熱質量分析と、加熱脱離−ガスクロマトグラフ質量分析とを用いて分析することで、該イオン液体の熱安定性、および、該イオン液体が熱分解して生ずる化合物について評価することを特徴とするものである。
【０００９】
また、本発明のイオン液体の選択方法は、上記本発明のイオン液体の評価方法による評価結果を用いて、イオン液体を選択することを特徴とするものである。
【発明の効果】
【００１０】
本発明によれば、上記構成としたことにより、イオン液体の熱安定性を評価することが可能となり、これにより、用途に応じて、最適なイオン液体を容易に選択することができるものとなった。
【発明を実施するための形態】
【００１１】
以下、本発明の実施の形態について、詳細に説明する。
本発明においては、イオン液体を、熱質量分析（ＴＧＡ）と、加熱脱離−ガスクロマトグラフ質量分析（ＴＤＳ−ＧＣＭＳ）とを用いて分析することで、イオン液体の熱安定性、および、イオン液体が熱分解して生ずる化合物について評価するものである。
【００１２】
ここで、ＴＧＡとは、試料を、加熱または冷却して、温度を変化させながら、または、一定の温度に保って、その質量変化を測定する分析法であり、試料の熱分解を含めた熱反応過程を知ることができる技術である。本発明においては、イオン液体をＴＧＡにより分析することで、イオン液体の熱安定性（分解温度）を評価でき、その耐熱温度を得ることができる。より具体的には、本発明においては、イオン液体を加熱しながら重量測定を行うことにより、イオン液体に含まれている揮発性不純物、さらに高温においては、加熱分解物（生成物）を、それぞれ定量することが可能となる。
【００１３】
また、ＴＤＳ−ＧＣＭＳとは、試料をＴＤＳ装置で加熱、昇温して、試料からの脱ガスを捕集し、捕集した脱ガスをＧＣＭＳ装置で測定する分析法である。本発明においては、イオン液体をＴＤＳ−ＧＣＭＳにより分析することで、イオン液体の熱分解により生ずる分解物（揮発成分）の組成を定性的に評価することができるので、当該イオン液体を用いた場合に工業化が可能か否かを容易に判断することが可能となる。
【００１４】
上記のように、本発明においては、上記ＴＧＡおよびＴＤＳ−ＧＣＭＳを組み合わせてイオン液体を分析するものとしたので、イオン液体の熱安定性を容易に評価することができるとともに、イオン液体が熱分解して生ずる化合物についても、同時に評価することが可能となった。これにより、イオン液体の熱安定性の評価方法を確立することができるので、この評価方法による評価結果を用いてイオン液体を選択するものとすることで、イオン液体を種々の用途に適用する際に、最適なイオン液体を容易に選択することが可能となった。よって、各用途に種々のイオン液体を実際に適用する作業や時間の無駄を省いて、イオン液体の選択に要する時間およびコストを大幅に削減することが可能となったものである。
【００１５】
本発明は、いかなるイオン液体にも適用可能であり、特に制限されるものではない。かかるイオン液体は、具体的には、下記式（Ｉ）または（ＩＩ）で表すことができる。
［Ａ］＋ｎ［Ｙ］ｎ−        （Ｉ）
（式（Ｉ）中、ｎは１、２、３または４を表し、［Ａ］＋は、第四級アンモニウムカチオン、オキソニウムカチオン、スルホニウムカチオンまたはホスホニウムカチオンを表し、［Ｙ］ｎ−は１〜４価のアニオンを表す）
［Ａ１］＋［Ａ２］＋［Ｙ］ｎ−        （ＩＩ−ａ）、ここでｎ＝２
［Ａ１］＋［Ａ２］＋［Ａ３］＋［Ｙ］ｎ−        （ＩＩ−ｂ）、ここでｎ＝３
［Ａ１］＋［Ａ２］＋［Ａ３］＋［Ａ４］＋［Ｙ］ｎ−        （ＩＩ−ｃ）、ここでｎ＝４
（式中、［Ａ１］＋〜［Ａ４］＋は、互いに独立して、第四級アンモニウムカチオン、オキソニウムカチオン、スルホニウムカチオンまたはホスホニウムカチオンを表し、［Ｙ］ｎ−は１〜４価のアニオンを表す）
【００１６】
イオン液体のカチオン［Ａ］＋としては、酸素、リン、硫黄、および、特に窒素原子、例えば、少なくとも１個、好ましくは１〜１０個、より好ましくは１〜５個、さらに好ましくは１〜３個、特に好ましくは１〜２個の窒素原子を含有する化合物を用いることができる。これらは、酸素、硫黄またはリン原子のようなさらなるヘテロ原子を有していてもよい。窒素原子は、イオン液体のカチオンの陽電荷の良好な担体であり、これから、電気的に中性な分子を形成するために、プロトンまたはアルキル基を平衡状態にあるアニオンへ移動することができる。
【００１７】
窒素原子がイオン液体のカチオンの陽電荷の担体である場合、イオン液体の合成において、まず、カチオンを、アミンまたは窒素含有複素環式化合物の窒素原子を四級化することにより合成することができる。アミンまたは窒素含有複素乾式化合物の四級化は、窒素原子のアルキル化により行うことができ、使用するアルキル化試薬に応じて、異なるアニオンとの塩を合成することができる。四級化の際に所望のアニオンが予め形成されている可能性がない場合、これは、さらなる合成工程で合成することができる。例えば、ハロゲン化アンモニウムを出発物質とし、ハロゲン化物をルイス酸と反応させることで、錯体アニオンが形成される。その他の方法としては、ハロゲン化物イオンを所望のアニオンと交換することもできる。これは、イオン交換体を介した、形成された金属ハロゲン化物の凝固を有する金属塩の添加、または強酸によるハロゲン化物イオンの置き換えによって実施することができる（ハロゲン化水素酸が遊離される）。
【００１８】
アミンまたは窒素含有複素環式化合物における窒素原子を四級化することができるアルキル基は、例えば、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、好ましくはＣ１〜Ｃ１０アルキル、特に好ましくはＣ１〜Ｃ６アルキル、とりわけ好ましくはメチルである。アルキル基は、非置換であってもよく、または、１つ以上の同一または異なる置換基を含有してもよい。
【００１９】
本発明においては、少なくとも１つの窒素原子と、場合により酸素または硫黄原子を含有する、少なくとも１つの５員〜６員複素環式基、特に、５員複素環式基を含有するものを用いることができる。その他の好適な化合物としては、１、２または３個の窒素原および硫黄または酸素原子、より好ましくは２個の窒素原子を含有する、少なくとも１つの５員〜６員複素環式基を含有するものが挙げられる。本発明においては、芳香族複素環式化合物がより好ましい。
【００２０】
本発明においては、上記化合物は、好ましくは１０００ｇ／ｍｏｌ未満、より好ましくは５００ｇ／ｍｏｌ未満、さらに好ましくは３００ｇ／ｍｏｌ未満の分子量を有するものである。
【００２１】
本発明におけるカチオンとしては、具体的には、下記式（ＩＩＩ−ａ）〜（ＩＩＩ−ｗ）に示す構造を有する化合物およびこれら構造を有するオリゴマーを好適に用いることができる。
2013113683.tif 000002
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【００２２】
また、本発明においては、他のカチオンとして、下記の構造を有する化合物およびこれらの構造を有するオリゴマーを用いてもよい。
2013113683.tif 000013
【００２３】
ここで、上記構造式中のＲは、水素原子、非置換か、中断されているか、または、１〜５個のヘテロ原子もしくは官能基により置換されている炭素原子数１〜２０の、有機、飽和または不飽和、非環状または環状、脂肪族、芳香族または芳香性脂肪族基を表す。
【００２４】
また、上記構造式中のＲ１〜Ｒ９は、互いに独立して、水素原子、スルホ基、非置換か、中断されているか、または、１〜５個のヘテロ原子もしくは官能基により置換されている炭素原子１〜２０の、有機、飽和または不飽和、非環状または環状、脂肪族、芳香族または芳香性脂肪族基を表す。
【００２５】
さらに、上記構造式中の炭素原子、すなわち、ヘテロ原子以外に結合しているＲ１〜Ｒ９は、ハロゲン原子または官能基であってもよい。ここで、ヘテロ原子とは、−ＣＨ２−、−ＣＨ＝、−Ｃ≡または＝Ｃ＝基を交換することができる全てのヘテロ原子を意味する。ヘテロ原子としては、酸素、窒素、硫黄、リンおよびケイ素が好ましい。特には、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ２−、−ＮＲ’−、−Ｎ＝、−ＰＲ’−、−ＰＲ’２−およびＳｉＲ’２−であり、Ｒ’は炭素含有基の残りの部分である。なお、上記式（ＩＩＩ）において炭素原子に結合している（ヘテロ原子には結合していない）場合、Ｒ１〜Ｒ９は、ヘテロ原子を介して結合してもよい。
【００２６】
上記官能基としては、例えば、−ＯＨ（ヒドロキシル）、＝Ｏ（特にカルボニル基として）、−ＮＨ２（アミノ）、−ＮＨＲ、−ＮＲ２、＝ＮＨ（イミノ）、−ＣＯＯＨ（カルボキシル）、−ＣＯＮＨ２（カルボキサミド）、−ＳＯ３Ｈ（スルホ）およびＣＮ（シアノ）を挙げることができ、好ましくは、−ＯＨ（ヒドロキシル）、＝Ｏ（特にカルボニル基として）、−ＮＨ２（アミノ）、＝ＮＨ（イミノ）、−ＣＯＯＨ（カルボキシル）、−ＣＯＮＨ２（カルボキサミド）、−ＳＯ３Ｈ（スルホ）およびＣＮ（シアノ）である。また、官能基は、例えば、−Ｏ−（エーテル）、−Ｓ−（チオエーテル）のようなヘテロ原子を介して結合していてもよく、さらに、−ＣＯＯ−（エステル）、−ＣＯＮＨ−（第二級アミド）またはＣＯＮＲ’−（第三級アミド）のような原子団を介して結合していてもよい。例えば、ジ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシカルボニルまたはＣ１〜Ｃ４アルコキシを挙げることができる。
【００２７】
本発明において、ハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素が挙げられる。
【００２８】
上記Ｒは、具体的には、例えば、メチル、エチル、１−プロピル、２−プロピル、１−ブチル、２−ブチル、２−メチル−１−プロピル、２−メチル−２−プロピル、１−ペンチル、２−ペンチル、３−ペンチル、２−メチル−１−ブチル、３−メチル−１−ブチル、２−メチル−２−ブチル、３−メチル−２−ブチル、２，２−ジメチル−１−プロピル、１−ヘキシル、２−ヘキシル、３−ヘキシル、２−メチル−１−ペンチル、３−メチル−１−ペンチル、４−メチル−１−ペンチル、２−メチル−２−ペンチル、３−メチル−２−ペンチル、４−メチル−２−ペンチル、２−メチル−３−ペンチル、３−メチル−３−ペンチル、２，２−ジメチル−１−ブチル、２，３−ジメチル−１−ブチル、３，３−ジメチル−１−ブチル、２−エチル−１−ブチル、２，３−ジメチル−２−ブチル、３，３−ジメチル−２−ブチル、１−ヘプチル、１−オクチル、１−ノニル、１−デシル、１−ウンデシル、１−ドデシル、１−テトラデシル、１−ヘキサデシル、１−オクタデシル、２−ヒドロキシエチル、ベンジル、３−フェニルプロピル、２−シアノエチル、２−（メトキシカルボニル）エチル、２−（エトキシカルボニル）エチル、２−（ｎ−ブトキシカルボニル）エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、フルオロメチル、ペンタフルオロエチル、ヘプタフルオロプロピル、ヘプタフルオロイソプロピル、ノナフルオロブチル、ノナフルオロイソブチル、ウンデシルフルオロペンチル、ウンデシルフルオロイソペンチル、６−ヒドロキシヘキシルおよびプロピルスルホン酸や、ヒドロキシル、ハロゲン、フェニル、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシカルボニルおよび／またはＳＯ３Ｈで１または２以上置換されていて炭素数１〜２０の非分岐鎖または分岐鎖Ｃ１〜Ｃ１８のアルキルや、例えば、ＲＡＯ−（ＣＨＲＢ−ＣＨ２−Ｏ）ｍ−ＣＨＲＢ−ＣＨ２−またはＲＡＯ−（ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｍ−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−（ここで、ＲＡおよびＲＢは、好ましくは水素、メチルまたはエチルであり、ｍは、好ましくは０〜３である）、特に３−オキサブチル、３−オキサペンチル、３，６−ジオキサヘプチル、３，６−ジオキサオクチル、３，６，９−トリオキサデシル、３，６，９−トリオキサウンデシル、３，６，９，１２−テトラオキサトリデシルおよび３，６，９，１２−テトラオキサテトラデシルのような、１〜１００単位および水素または末端基としてＣ１〜Ｃ８アルキルを有するグリコール、ブチレングリコールおよびそのオリゴマーでもよく、また、ビニル、アリル、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノおよびＮ，Ｎ−ジエチルアミノのような、Ｎ，Ｎ−ジ−Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノでもよい。
【００２９】
本発明において、Ｒ１〜Ｒ９は、互いに独立して、水素、ハロゲン、官能基であることが好ましいが、（ｉ）Ｃ１〜Ｃ１８アルキルや、これらが官能基、アリール、アルキル、アリールオキシ、アルコキシ、ハロゲン、ヘテロ原子および／若しくは複素環式基で置換されている、並びに／または１以上の酸素および／若しくは硫黄原子、および／若しくは１以上の置換若しくは非置換イミノ基で中断されているものでもよい。また、（ｉｉ）Ｃ２〜Ｃ１８アルケニルや、これらが官能基、アリール、アルキル、アリールオキシ、アルコキシ、ハロゲン、ヘテロ原子および／若しくは複素環式基で置換されている、並びに／または１以上の酸素および／若しくは硫黄原子、および／若しくは１以上の置換若しくは非置換イミノ基で中断されているものでもよく、（ｉｉｉ）Ｃ６〜Ｃ１２アリールや、これらが官能基、アリール、アルキル、アリールオキシ、アルコキシ、ハロゲン、ヘテロ原子および／または複素環式基で置換されているものでもよく、（ｉｖ）Ｃ５〜Ｃ１２シクロアルキルや、これらが官能基、アリール、アルキル、アリールオキシ、アルコキシ、ハロゲン、ヘテロ原子および／または複素環式基で置換されているものでもよく、（ｖ）Ｃ５〜Ｃ１２シクロアルケニルや、これらが官能基、アリール、アルキル、アリールオキシ、アルコキシ、ハロゲン、ヘテロ原子および／または複素環式基で置換されているものでもよく、（ｖｉ）酸素、窒素および／または硫黄原子を含有し、場合により、官能基、アリール、アルキル、アリールオキシ、アルコキシ、ハロゲン、ヘテロ原子および／または複素環式基で置換されている、５員〜６員複素環式基でもよい。（ｖｉｉ）２つの隣接する基は、共に、官能基、アリール、アルキル、アリールオキシ、アルコキシ、ハロゲン、ヘテロ原子および／または複素環式基で置換されていることが好ましく、場合により、１以上の酸素および／若しくは硫黄原子、および／または１以上の置換若しくは非置換イミノ基で中断されている、不飽和、飽和または芳香族環であってもよい。
【００３０】
上記（ｉ）としては、メチル、エチル、１−プロピル、２−プロピル、１−ブチル、２−ブチル、２−メチル−１−プロピル（イソブチル）、２−メチル−２−プロピル（ｔｅｒｔ−ブチル）、１−ペンチル、２−ペンチル、３−ペンチル、２−メチル−１−ブチル、３−メチル−１−ブチル、２−メチル−２−ブチル、３−メチル−２−ブチル、２，２−ジメチル−１−プロピル、１−ヘキシル、２−ヘキシル、３−ヘキシル、２−メチル−１−ペンチル、３−メチル−１−ペンチル、４−メチル−１−ペンチル、２−メチル−２−ペンチル、３−メチル−２−ペンチル、４−メチル−２−ペンチル、２−メチル−３−ペンチル、３−メチル−３−ペンチル、２，２−ジメチル−１−ブチル、２，３−ジメチル−１−ブチル、３，３−ジメチル−１−ブチル、２−エチル−１−ブチル、２，３−ジメチル−２−ブチル、３，３−ジメチル−２−ブチル、ヘプチル、オクチル、２−エチルヘキシル、２，４，４−トリメチルペンチル、１，１，３，３−テトラメチルブチル、１−ノニル、１−デシル、１−ウンデシル、１−ドデシル、１−トリデシル、１−テトラデシル、１−ペンタデシル、１−ヘキサデシル、１−ヘプタデシル、１−オクタデシル、シクロペンチルメチル、２−シクロペンチルエチル、３−シクロペンチルプロピル、シクロヘキシルメチル、２−シクロヘキシルエチル、３−シクロヘキシルプロピル、ベンジル（フェニルメチル）、ジフェニルメチル（ベンズヒドリル）、トリフェニルメチル、１−フェニルエチル、２−フェニルエチル、３−フェニルプロピル、α，α−ジメチルベンジル、ｐ−トリルメチル、１−（ｐ−ブチルフェニル）エチル、ｐ−クロロベンジル、２，４−ジクロロベンジル、ｐ−メトキシベンジル、ｍ−エトキシベンジル、２−シアノエチル、２−シアノプロピル、２−メトキシカルボニルエチル、２−エトキシカルボニルエチル、２−ブトキシカルボニルプロピル、１，２−ジ−（メトキシカルボニル）−エチル、メトキシ、エトキシ、ホルミル、１，３−ジオキソラン−２−イル、１，３−ジオキソラン−２−イル、２−メチル−１，３−ジオキソラン−２−イル、４−メチル−１，３−ジオキソラン−２−イル、２−ヒドロキシエチル、２−ヒドロキシプロピル、３−ヒドロキシプロピル、４−ヒドロキシブチル、６−ヒドロキシヘキシル、２−アミノエチル、２−アミノプロピル、３−アミノプロピル、４−アミノブチル、６−アミノヘキシル、２−メチルアミノエチル、２−メチルアミノプロピル、３−メチルアミノプロピル、４−メチルアミノブチル、６−メチルアミノヘキシル、２−ジメチルアミノエチル、２−ジメチルアミノプロピル、３−ジメチルアミノプロピル、４−ジメチルアミノブチル、６−ジメチルアミノヘキシル、２−ヒドロキシ−２，２−ジメチルエチル、２−フェノキシエチル、２−フェノキシプロピル、３−フェノキシプロピル、４−フェノキシブチル、６−フェノキシヘキシル、２−メトキシエチル、２−メトキシプロピル、３−メトキシプロピル、４−メトキシブチル、６−メトキシヘキシル、２−エトキシエチル、２−エトキシプロピル、３−エトキシプロピル、４−エトキシブチル、６−エトキシヘキシル、アセチル、ｍが１〜３０であり、��≦ａ≦ｍであり、そしてｂ＝０または１である、ＣｍＦ２（ｍ−ａ）＋（１−ｂ）Ｈ２ａ＋ｂ（例えば、ＣＦ３、Ｃ２Ｆ５、ＣＨ２ＣＨ２−Ｃ（ｍ−２）Ｆ２（ｍ−２）＋１、Ｃ６Ｆ１３、Ｃ８Ｆ１７、Ｃ１０Ｆ２１、Ｃ１２Ｒ２５）、クロロメチル、２−クロロエチル、トリクロロメチル、１，１−ジメチル−２−クロロエチル、メトキシメチル、２−ブトキシエチル、ジエトキシメチル、ジエトキシエチル、２−イソプロポキシエチル、２−ブトキシプロピル、２−オクチルオキシエチル、２−メトキシイソプロピル、２−（メトキシカルボニル）−エチル、２−（エトキシカルボニル）−エチル、２−（ｎ−ブトキシカルボニル）−エチル、ブチルチオメチル、２−ドデシルチオエチル、２−フェニルチオエチル、５−ヒドロキシ−３−オキサ−ペンチル、８−ヒドロキシ−３，６−ジオキサ−オクチル、１１−ヒドロキシ−３，６，９−トオリオキサ−ウンデシル、７−ヒドロキシ−４−オキサ−ヘプチル、１１−ヒドロキシ−４，８−ジオキサ−ウンデシル、１５−ヒドロキシ−４，８，１２−トリオキサ−ペンタデシル、９−ヒドロキシ−５−オキサ−ノニル、１４−ヒドロキシ−５，１０−ジオキサ−テトラデシル、５−メトキシ−３−オキサ−ペンチル、８−メトキシ−３，６−ジオキサ−オクチル、１１−メトキシ−３，６，９−トリオキサ−ウンデシル、７−メトキシ−４−オキサ−ヘプチル、１１−メトキシ−４，８−ジオキサ−ウンデシル、１５−メトキシ−４，８，１２−トリオキサ−ペンタデシル、９−メトキシ−５−オキサ−ノニル、１４−メトキシ−５，１０−ジオキサ−テトラデシル、５−エトキシ−３−オキサ−ペンチル、８−エトキシ−３，６−ジオキサ−オクチル、１１−エトキシ−３，６，９−トリオキサ−ウンデシル、７−エトキシ−４−オキサ−ヘプチル、１１−エトキシ−４，８−ジオキサ−ウンデシル、１５−エトキシ−４，８，１２−トリオキサ−ペンタデシル、９−エトキシ−５−オキサ−ノニルまたは１４−エトキシ−５，１０−オキサ−テトラデシルを挙げることができる。
【００３１】
上記（ｉｉ）としては、ビニル、２−プロペニル、３−ブテニル、シス−２−ブテニル、トランス−２−ブテニルまたは、ＣｍＦ２（ｍ−ａ）−（１−ｂ）Ｈ２ａ−ｂを挙げることができる。ここで、ｍ≦３０、０≦ａ≦ｍであり、ｂ＝０または１であってもよい。
【００３２】
上記（ｉｉｉ）としては、好ましくは、フェニル、トリル、キシリル、α−ナフチル、β−ナフチル、４−ジフェニリル、クロロフェニル、ジクロロフェニル、トリクロロフェニル、ジフルオロフェニル、メチルフェニル、ジメチルフェニル、トリメチルフェニル、エチルフェニル、ジエチルフェニル、イソプロピルフェニル、ｔｅｒｔ−ブチルフェニル、ドデシルフェニル、メトキシフェニル、ジメトキシフェニル、エトキシフェニル、ヘキシルオキシフェニル、メチルナフチル、イソプロピルナフチル、クロロナフチル、エトキシナフチル、２，６−ジメチルフェニル、２，４，６−トリメチルフェニル、２，６−ジメトキシフェニル、２，６−ジクロロフェニル、４−ブロモフェニル、２−ニトロフェニル、４−ニトロフェニル、２，４−ジニトロフェニル、２，６−ジニトロフェニル、４−ジメチルアミノフェニル、４−アセチルフェニル、メトキシエチルフェニル、エトキシメチルフェニル、メチルチオフェニル、イソプロピルチオフェニル若しくはｔｅｒｔ−ブチルチオフェニルまたはＣ６Ｆ（５−ａ）Ｈａを挙げることができる。ここで、０≦ａ≦５である。
【００３３】
上記（ｉｖ）としては、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロオクチル、シクロドデシル、メチルシクロペンチル、ジメチルシクロペンチル、メチルシクロヘキシル、ジメチルシクロヘキシル、ジエチルシクロヘキシル、ブチルシクロヘキシル、メトキシシクロヘキシル、ジメトキシシクロヘキシル、ジエトキシシクロヘキシル、ブチルチオシクロヘキシル、クロロシクロヘキシル、ジクロロシクロヘキシル、ジクロロシクロペンチル、ｍ≦３０であり、０≦ａ≦ｍであり、ｂ＝０または１である、ＣｍＦ２（ｍ−ａ）−（１−ｂ）Ｈ２ａ−ｂおよび、例えば、ノルボニルまたはノルボルネニルのような飽和または不飽和二環式系を挙げることができる。
【００３４】
上記（ｖ）としては、好ましくは、３−シクロペンテニル、２−シクロヘキセニル、３−シクロヘキセニル、２，５−シクロヘサンジエニル、または、ｍ≦３０であり、０≦ａ≦ｍであり、ｂ＝０または１である、ＣｎＦ２（ｍ−ａ）−３（１−ｂ）Ｈ２ａ−３ｂを挙げることができる。
【００３５】
上記（ｖｉ）としては、フリル、チオフェニル、ピリル、ピリジル、インドリル、ベンズオキサゾリル、ジオキソリル、ジオキシル、ベンズイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ジメチルピリジル、メチルキノリル、ジメチルピリル、メトキシフリル、ジメトキシピリジルまたはジフルオロピリジルを挙げることができる。
【００３６】
上記（ｖｉｉ）としては、１，３−プロピレン、１，４−ブチレン、１，５−ペンチレン、２−オキサ−１，３−プロピレン、１−オキサ−１，３−プロピレン、２−オキサ−１，３−プロピレン、１−オキサ−１，３−プロペニレン、３−オキサ−１，５−ペンチレン、１−アザ−１，３−プロペニレン、１−Ｃ１〜Ｃ４アルキル−１−アザ−１，３−プロペニレン、１，４−ブタ−１，３−ジエニレン、１−アザ−１，４−ブタ−１，３−ジエニレンまたは２−アザ−１，４−ブタ−１，３−ジエニレンを挙げることができる。
【００３７】
上記（ｉ）〜（ｖｉｉ）の置換基が、酸素、硫黄原子、置換若しくは非置換イミノ基を含有する場合、これらの数に制限はないが、これらは置換基において５個以下、好ましくは４個以下、より好ましくは３個以下である。上記置換基がヘテロ原子を含有する場合、少なくとも１個の炭素原子、好ましくは少なくとも２個の炭素原子が、２個のヘテロ原子の間に存在する。
【００３８】
本発明においては、より好ましくは、Ｒ１〜Ｒ９は、互いに独立して、水素、例えば、メチル、エチル、１−プロピル、２−プロピル、１−ブチル、２−ブチル、２−メチル−１−プロピル、２−メチル−２−プロピル、１−ペンチル、２−ペンチル、３−ペンチル、２−メチル−１−ブチル、３−メチル−１−ブチル、２−メチル−２−ブチル、３−メチル−２−ブチル、２，２−ジメチル−１−プロピル、１−ヘキシル、２−ヘキシル、３−ヘキシル、２−メチル−１−ペンチル、３−メチル−１−ペンチル、４−メチル−１−ペンチル、２−メチル−２−ペンチル、３−メチル−２−ペンチル、４−メチル−２−ペンチル、２−メチル−３−ペンチル、３−メチル−３−ペンチル、２，２−ジメチル−１−ブチル、２，３−ジメチル−１−ブチル、３，３−ジメチル−１−ブチル、２−エチル−１−ブチル、２，３−ジメチル−２−ブチル、３，３−ジメチル−２−ブチル、１−ヘプチル、１−オクチル、１−ノニル、１−デシル、１−ウンデシル、１−ドデシル、１−テトラデシル、１−ヘキサデシル、１−オクタデシル、２−ヒドロキシエチル、ベンジル、３−フェニルプロピル、２−シアノエチル、２−（メトキシカルボニル）−エチル、２−（エトキシカルボニル）−エチル、２−（ｎ−ブトキシカルボニル）−エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、フルオロメチル、ペンタフルオロエチル、ヘプタフルオロプロピル、ヘプタフルオロイソプロピル、ノナフルオロブチル、ノナフルオロイソブチル、ウンデシルフルオロペンチル、ウンデシルフルオロイソペンチル、６−ヒドロキシヘキシル、および、プロピルスルホン酸のような置換基や、これらがヒドロキシル、ハロゲン、フェニル、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、ＳＯ３Ｈで１以上置換されている置換基や、分岐鎖Ｃ１〜Ｃ１８アルキルや、例えば、ＲＡＯ−（ＣＨＲＢ−ＣＨ２−Ｏ）ｍ−ＣＨＲＢ−ＣＨ２−またはＲＡＯ−（ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｍ−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−（ここで、ＲＡおよびＲＢは、好ましくは水素、メチルまたはエチルであり、ｍは、好ましくは０〜３である）、特に、３−オキサブチル、３−オキサペンチル、３，６−ジオキサヘプチル、３，６−ジオキサオクチル、３，６，９−トリオキサデシル、３，６，９−トリオキサウンデシル、３，６，９，１２−テトラオキサトリデシル、および、３，６，９，１２−テトラオキサテトラデシルのような、１〜１００単位および水素または末端基としてＣ１〜Ｃ８アルキルを有するグリコール、ブチレングリコールおよびそのオリゴマーや、ビニル、アリル、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノおよびＮ，Ｎ−ジエチルアミノのような、Ｎ，Ｎ−ジ−Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノを挙げることができる。
【００３９】
より好適には、Ｒ１〜Ｒ９は、互いに独立して、水素か、または、例えば、メチル、エチル、１−ブチル、１−ペンチル、１−ヘキシル、１−ヘプチル若しくは１−オクチル、フェニル、２−ヒドロキシエチル、２−シアノエチル、２−（メトキシカルボニル）エチル、２−（エトキシカルボニル）エチル、２−（ｎ−ブトキシカルボニル）エチル、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ、塩素、並びにＣＨ３Ｏ−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｍ−ＣＨ２ＣＨ２−およびＣＨ３ＣＨ２Ｏ−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｍ−ＣＨ２ＣＨ２−（ここでｍは、０〜３である）のような、Ｃ１〜Ｃ１８アルキルである。
【００４０】
本発明において、より好適に用いられるピリジニウムイオン（ＩＩＩ−ａ）としては、（１）Ｒ１〜Ｒ５のうちの１つが、メチル、エチルまたは塩素であり、残りのＲ１〜Ｒ５が水素であるもの、（２）Ｒ３がジメチルアミノであり、残りのＲ１、Ｒ２、Ｒ４およびＲ５が水素であるもの、（３）Ｒ１〜Ｒ５が全て水素であるもの、（４）Ｒ２が、カルボキシルまたはカルボキサミドであり、残りのＲ１、Ｒ２、Ｒ４およびＲ５が水素であるもの、（５）Ｒ１とＲ２、またはＲ２とＲ３が、１，４−ブタ−１，３−ジエニレンであり、残りのＲ１、Ｒ２、Ｒ４およびＲ５が水素であるものが挙げられ、特に、（３）や、Ｒ１〜Ｒ５のうちの１つがメチルまたはエチルであり、残りの基Ｒ１〜Ｒ５が水素であるものが好適である。
【００４１】
本発明において、より好適に用いられるピリジニウムイオン（ＩＩＩ−ｂ）としては、１−メチルピリジニウム、１−エチルピリジニウム、１−（１−ブチル）ピリジニウム、１−（１−ヘキシル）ピリジニウム、１−（１−オクチル）ピリジニウム、１−（１−ドデシル）−ピリジニウム、１−（１−テトラデシル）−ピリジニウム、１−（１−ヘキサデシル）ピリジニウム、１，２−ジメチルピリジニウム、１−エチル−２−メチルピリジニウム、１−（１−ブチル）−２−メチルピリジニウム、１−（１−ヘキシル）−２−メチルピリジニウム、１−（１−オクチル）−２−メチルピリジニウム、１−（１−ドデシル）−２−メチルピリジニウム、１−（１−テトラデシル）−２−メチルピリジニウム、１−（１−ヘキサデシル）−２−メチルピリジニウム、１−メチル−２−エチルピリジニウム、１，２−ジエチルピリジニウム、１−（１−ブチル）−２−エチルピリジニウム、１−（１−ヘキシル）−２−エチルピリジニウム、１−（１−オクチル）−２−エチルピリジニウム、１−（１−ドデシル）−２−エチルピリジニウム、１−（１−テトラデシル）−２−エチルピリジニウム、１−（１−ヘキサデシル）−２−エチルピリジニウム、１，２−ジメチル−５−エチルピリジニウム、１，５−ジエチル−２−メチルピリジニウム、１−（１−ブチル）−２−メチル−３−エチルピリジニウム、１−（１−ヘキシル）−２−メチル−３−エチルピリジニウムおよび１−（１−オクチル）−２−メチル−３−エチルピリジニウム、１−（１−ドデシル）−２−メチル−３−エチルピリジニウム、１−（１−テトラデシル）−２−メチル−３−エチルピリジニウム、並びに１−（１−ヘキサデシル）−２−メチル−３−エチルピリジニウムを挙げることができる。
【００４２】
特に好適に用いられるピリダジニウムイオン（ＩＩＩ−ｂ）としては、Ｒ１〜Ｒ４が水素であるものや、Ｒ１〜Ｒ４のうちの１つが、メチルまたはエチルであり、残りの基Ｒ１〜Ｒ４が水素であるものを挙げることができる。
【００４３】
本発明において、より好適に用いられるピリミジニウムイオン（ＩＩＩ−ｃ）としては、Ｒ１が、水素、メチルまたはエチルであり、Ｒ２〜Ｒ４が、互いに独立して、水素またはメチルであるものや、Ｒ１が、水素、メチルまたはエチルであり、Ｒ２およびＲ４がメチルであり、Ｒ３が水素であるものを挙げることができる。
【００４４】
本発明において、より好適に用いられるピラジニウムイオン（ＩＩＩ−ｄ）としては、Ｒ１が、水素、メチルまたはエチルであり、Ｒ２〜Ｒ４が、互いに独立して、水素またはメチルであるものや、Ｒ１が、水素、メチルまたはエチルであり、Ｒ２およびＲ４がメチルであり、Ｒ３が水素であるものや、Ｒ１〜Ｒ４がメチルであるものや、Ｒ１〜Ｒ４がメチルまたは水素であるものを挙げることができる。
【００４５】
本発明において、より好適に用いられるイミダゾリウムイオン（ＩＩＩ−ｅ）としては、Ｒ１が、水素、メチル、エチル、１−プロピル、１−ブチル、１−ペンチル、１−ヘキシル、１−オクチル、アリル、２−ヒドロキシエチルまたは２−シアノエチルであり、Ｒ２〜Ｒ４が、互いに独立して、水素、メチルまたはエチルであるものを挙げることができる。
【００４６】
好適なイミダゾリウムイオン（ＩＩＩ−ｅ）の具体的な例としては、１−メチルイミダゾリウム、１−エチルイミダゾリウム、１−（１−ブチル）イミダゾリウム、１−（１−オクチル）イミダゾリウム、１−（１−ドデシル）イミダゾリウム、１−（１−テトラデシル）イミダゾリウム、１−（１−ヘキサデシル）イミダゾリウム、１，３−ジメチルイミダゾリウム、１−エチル−３−メチルイミダゾリウム、１−（１−ブチル）−３−メチルイミダゾリウム、１−（１−ブチル）−３−エチルイミダゾリウム、１−（１−ヘキシル）−３−メチルイミダゾリウム、１−（１−ヘキシル）−３−エチルイミダゾリウム、１−（１−ヘキシル）−３−ブチルイミダゾリウム、１−（１−オクチル）−３−メチルイミダゾリウム、１−（１−オクチル）−３−エチルイミダゾリウム、１−（１−オクチル）−３−ブチルイミダゾリウム、１−（１−ドデシル）−３−メチルイミダゾリウム、１−（１−ドデシル）−３−エチルイミダゾリウム、１−（１−ドデシル）−３−ブチルイミダゾリウム、１−（１−ドデシル）−３−オクチルイミダゾリウム、１−（１−テトラデシル）−３−メチルイミダゾリウム、１−（１−テトラデシル）−３−エチルイミダゾリウム、１−（１−テトラデシル）−３−ブチルイミダゾリウム、１−（１−テトラデシル）−３−オクチルイミダゾリウム、１−（１−ヘキサデシル）−３−メチルイミダゾリウム、１−（１−ヘキサデシル）−３−エチルイミダゾリウム、１−（１−ヘキサデシル）−３−ブチルイミダゾリウム、１−（１−ヘキサデシル）−３−オクチルイミダゾリウム、１，２−ジメチルイミダゾリウム、１，２，３−トリメチルイミダゾリウム、１−エチル−２，３−ジメチルイミダゾリウム、１−（１−ブチル）−２，３−ジメチルイミダゾリウム、１−（１−ヘキシル）−２，３−ジメチルイミダゾリウム、１−（１−オクチル）−２，３−ジメチルイミダゾリウム、１，４−ジメチルイミダゾリウム、１，３，４−トリメチルイミダゾリウム、１，４−ジメチル−３−エチルイミダゾリウム、３−ブチルイミダゾリウム、１，４−ジメチル−３−オクチルイミダゾリウム、１，４，５−トリメチルイミダゾリウム、１，３，４，５−テトラメチルイミダゾリウム、１，４，５−トリメチル−３−エチルイミダゾリウム、１，４，５−トリメチル−３−ブチルイミダゾリウムおよび１，４，５−トリメチル−３−オクチルイミダゾリウムを挙げることができる。
【００４７】
本発明において、より好適に用いられるピラゾリウムイオン（ＩＩＩ−ｆ）、（ＩＩＩ−ｇ）または（ＩＩＩ−ｇ’）としては、Ｒ１が、水素、メチルまたはエチルであり、Ｒ２〜Ｒ４が、互いに独立して、水素またはメチルであるものを挙げることができる。
【００４８】
本発明において、より好適に用いられるピラゾリウムイオン（ＩＩＩ−ｈ）としては、Ｒ１〜Ｒ４が、互いに独立して、水素またはメチルであるものを挙げることができる。
【００４９】
本発明において、より好適に用いられる１−ピラゾリウムイオン（ＩＩＩ−ｉ）としては、Ｒ１〜Ｒ６が、互いに独立して、水素またはメチルであるものを挙げることができる。
【００５０】
本発明において、より好適に用いられる２−ピラゾリウムイオン（ＩＩＩ−ｊ）または（ＩＩＩ−ｊ’）としては、Ｒ１が、水素、メチルまたはフェニルであり、Ｒ２〜Ｒ６が、互いに独立して、水素またはメチルであるものを挙げることができる。
【００５１】
本発明において、より好適に用いることができる３−ピラゾリウムイオン（ＩＩＩ−ｋ）または（ＩＩＩ−ｋ’）としては、Ｒ１およびＲ２が、互いに独立して、水素、メチル、エチルまたはフェニルであり、Ｒ３〜Ｒ６が、互いに独立して、水素またはメチルであるものを挙げることができる。
【００５２】
本発明において、より好適に用いることができるイミダゾリニウムイオン（ＩＩＩ−ｌ）としては、Ｒ１およびＲ２が、互いに独立して、水素、メチル、エチル、１−ブチルまたはフェニルであり、Ｒ３およびＲ４が、互いに独立して、水素、メチルまたはエチルであり、Ｒ５およびＲ６が、互いに独立して、水素またはメチルであるものを挙げることができる。
【００５３】
本発明において、より好適に用いることができるイミダゾリニウムイオン（ＩＩＩ−ｍ）または（ＩＩＩ−ｍ’）としては、Ｒ１およびＲ２が、互いに独立して、水素、メチルまたはエチルであり、Ｒ３〜Ｒ６が、互いに独立して、水素またはメチルであるものを挙げることができる。
【００５４】
本発明において、より好適に用いることができるイミダゾリニウムイオン（ＩＩＩ−ｎ）または（ＩＩＩ−ｎ’）としては、Ｒ１〜Ｒ３が、互いに独立して、水素、メチルまたはエチルであり、Ｒ４〜Ｒ６が、互いに独立して、水素またはメチルであるものを挙げることができる。
【００５５】
本発明において、より好適に用いることができるチアゾリウムイオン（ＩＩＩ−ｏ）、（ＩＩＩ−ｏ’）およびオキサゾリウムイオン（ＩＩＩ−ｐ）としては、Ｒ１が、水素、メチル、エチルまたはフェニルであり、Ｒ２およびＲ３が、互いに独立して、水素またはメチルであるものを挙げることができる。
【００５６】
本発明において、より好適に用いることができる１，２，４−トリアゾリウムイオン（ＩＩＩ−ｑ）、（ＩＩＩ−ｑ’）または（ＩＩＩ−ｑ’’）としては、Ｒ１およびＲ２が、互いに独立して、水素、メチル、エチルまたはフェニルであり、Ｒ３が、水素、メチルまたはフェニルであるものを挙げることができる。
【００５７】
本発明において、より好適に用いることができる１，２，３−トリアゾリウムイオン（ＩＩＩ−ｒ）、（ＩＩＩ−ｒ’）または（ＩＩＩ−ｒ’ ’）としては、Ｒ１が、水素、メチルまたはエチルであり、Ｒ２およびＲ３が、互いに独立して、水素またはメチルであるか、またはＲ２およびＲ３がともに、１，４−ブタ−１，３−ジエニレンであるものを挙げることができる。
【００５８】
本発明において、より好適に用いることができるピロリジニウムイオン（ＩＩＩ−ｓ）としては、Ｒ１が、水素、メチル、エチルまたはフェニルであり、Ｒ２〜Ｒ９が、互いに独立して、水素またはメチルであるものを挙げることができる。
【００５９】
本発明において、より好適に用いることができるイミダゾリジニウムイオン（ＩＩＩ−ｔ）としては、Ｒ１〜Ｒ４が、互いに独立して、水素、メチル、エチルまたはフェニルであり、Ｒ２およびＲ３並びにＲ５〜Ｒ８が、互いに独立して、水素またはメチルであるものを挙げることができる。
【００６０】
本発明において、より好適に用いることができるアンモニウムイオン（ＩＩＩ−ｕ）としては、Ｒ１〜Ｒ３が、互いに独立して、Ｃ１〜Ｃ１８アルキルであるものや、Ｒ１およびＲ２が、ともに、１，５−ペンチレンまたは３−オキサ−１，５−ペンチレンであり、Ｒ３が、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、２−ヒドロキシエチルまたは２−シアノエチルであるものを挙げることができる。特に好ましくは、メチル−トリ−（１−ブチル）アンモニウム、Ｎ，Ｎ−ジメチルピペリジニウムおよびＮ，Ｎ−ジメチルモルホリニウムである。
【００６１】
Ｒによる四級化によって一般式（ＩＩＩ−ｕ）の第四級アンモニウムイオンを誘導することができる第三級アミンとしては、ジエチル−ｎ−ブチルアミン、ジエチル−ｔｅｒｔ−ブチルアミン、ジエチル−ｎ−ペンチルアミン、ジエチルヘキシルアミン、ジエチルオクチルアミン、ジエチル−（２−エチルヘキシル）アミン、ジ−ｎ−プロピルブチルアミン、ジ−ｎ−プロピル−ｎ−ペンチルアミン、ジ−ｎ−プロピルヘキシルアミン、ジ−ｎ−プロピルオクチルアミン、ジ−ｎ−プロピル−（２−エチルヘキシル）アミン、ジイソプロピルエチルアミン、ジイソプロピル−ｎ−プロピルアミン、ジイソプロピルブチルアミン、ジイソプロピルペンチルアミン、ジイソプロピルヘキシルアミン、ジイソプロピルオクチルアミン、ジイソプロピル−（２−エチルヘキシル）−アミン、ジ−ｎ−ブチルエチルアミン、ジ−ｎ−ブチル−ｎ−プロピルアミン、ジ−ｎ−ブチル−ｎ−ペンチルアミン、ジ−ｎ−ブチルヘキシルアミン、ジ−ｎ−ブチルオクチルアミン、ジ−ｎ−ブチル−（２−エチルヘキシル）−アミン、Ｎ−ｎ−ブチルピロリジン、Ｎ−ｓｅｃ−ブチルピロリジン、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルピロリジン、Ｎ−ｎ−ペンチルピロリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルシクロヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルシクロヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ブチルシクロヘキシルアミン、Ｎ−ｎ−プロピルピペリジン、Ｎ−イソプロピルピペリジン、Ｎ−ｎ−ブチルピペリジン、Ｎ−ｓｅｃ−ブチルピペリジン、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルピペリジン、Ｎ−ｎ−ペンチルピペリジン、Ｎ−ｎ−ブチルモルホリン、Ｎ−ｓｅｃ−ブチルモルホリン、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルモルホリン、Ｎ−ｎ−ペンチルモルホリン、Ｎ−ベンジル−Ｎ−エチルアニリン、Ｎ−ベンジル−Ｎ−ｎ−プロピルアニリン、Ｎ−ベンジル−Ｎ−イソプロピルアニリン、Ｎ−ベンジル−Ｎ−ｎ−ブチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ｐ−トルイジン、Ｎ，Ｎ−ジエチル−ｐ−トルイジン、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ブチル−ｐ−トルイジン、ジエチルベンジルアミン、ジ−ｎ−プロピルベンジルアミン、ジ−ｎ−ブチルベンジルアミン、ジエチルフェニルアミン、ジ−ｎ−プロピルフェニルアミンおよびジ−ｎ−ブチルフェニルアミンを挙げることができる。
【００６２】
本発明において、好適な第三級アミンとしては、ジイソプロピルエチルアミン、ジエチル−ｔｅｒｔ−ブチルアミン、ジイソプロピルブチルアミン、ジ−ｎ−ブチル−ｎ−ペンチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ブチルシクロヘキシルアミン、およびペンチル異性体の第三級アミンを挙げることができ、より好適な第三級アミンとしては、ジ−ｎ−ブチル−ｎ−ペンチルアミン、およびペンチル異性体の第三級アミンを挙げることができる。３つの同一の置換基を有するさらに好ましい第三級アミンとしては、トリアリルアミンを挙げることができる。
【００６３】
本発明において、好適に用いることができるグアニジニウムイオン（ＩＩＩ−ｖ）としては、Ｒ１〜Ｒ５がメチルであるものを挙げることができ、より好適なグアニジニウムイオン（ＩＩＩ−ｖ）は、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’，Ｎ’ ’，Ｎ’ ’−ヘキサメチルグアニジニウムである。
【００６４】
本発明において、好適に用いることができるコリニウムイオン（ＩＩＩ−ｗ）としては、Ｒ１およびＲ２が、互いに独立して、メチル、エチル、１−ブチルまたは１−オクチルであり、Ｒ３が、水素、メチル、エチル、アセチル、−ＳＯ２ＯＨまたはＰＯ（ＯＨ）２であるものや、Ｒ１が、メチル、エチル、１−ブチルまたは１−オクチルであり、Ｒ２が、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＯＲ４基であり、Ｒ３およびＲ４が、互いに独立して、水素、メチル、エチル、アセチル、−ＳＯ２ＯＨまたはＰＯ（ＯＨ）２であるものや、Ｒ１が、−ＣＨ２−ＣＨ２ＯＲ４基であり、Ｒ２が、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＯＲ５基であり、Ｒ３〜Ｒ５が、互いに独立して、水素、メチル、エチル、アセチル、−ＳＯ２ＯＨまたはＰＯ（ＯＨ）２であるものを挙げることができる。
【００６５】
より好ましいコリニウムイオン（ＩＩＩ−ｗ）としては、Ｒ３が、水素、メチル、エチル、アセチル、５−メトキシ−３−オキサ−ペンチル、８−メトキシ−３，６−ジオキサ−オクチル、１１−メトキシ−３，６，９−トリオキサ−ウンデシル、７−メトキシ−４−オキサ−ヘプチル、１１−メトキシ−４，８−ジオキサ−ウンデシル、１５−メトキシ−４，８，１２−トリオキサ−ペンタデシル、９−メトキシ−５−オキサ−ノニル、１４−メトキシ−５，１０−オキサ−テトラデシル、５−エトキシ−３−オキサ−ペンチル、８−エトキシ−３，６−ジオキサ−オクチル、１１−エトキシ−３，６，９−トリオキサ−ウンデシル、７−エトキシ−４−オキサ−ヘプチル、１１−エトキシ−４，８−ジオキサ−ウンデシル、１５−エトキシ−４，８，１２−トリオキサ−ペンタデシル、９−エトキシ−５−オキサ−ノニルまたは１４−エトキシ−５，１０−オキサ−テトラデシルを挙げることができる。
【００６６】
特に好ましいコリニウムイオン（ＩＩＩ−ｗ）としては、トリメチル−２−ヒドロキシエチルアンモニウム、ジメチル−ビス−２−ヒドロキシエチルアンモニウムまたはメチル−トリス−２−ヒドロキシエチルアンモニウムを挙げることができる。
【００６７】
本発明において、好適に用いることができるホスホニウムイオン（ＩＩＩ−ｘ）としては、Ｒ１〜Ｒ３が、互いに独立して、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、特にブチル、イソブチル、１−ヘキシルまたは１−オクチルであるものを挙げることができる。
【００６８】
上記の複素環式カチオンのうち、ピリジニウムイオン、ピラゾリニウム、ピラゾリウムイオン、イミダゾリニウムおよびイミダゾリウムイオンが好ましく、より好ましくはアンモニウムおよびコリニウムイオンである。
【００６９】
本発明において、特に好ましいイオンとしては、１−メチルピリジニウム、１−エチルピリジニウム、１−（１−ブチル）ピリジニウム、１−（１−ヘキシル）ピリジニウム、１−（１−オクチル）ピリジニウム、１−（１−ドデシル）ピリジニウム、１−（１−テトラデシル）ピリジニウム、１−（１−ヘキサデシル）ピリジニウム、１，２−ジメチルピリジニウム、１−エチル−２−メチルピリジニウム、１−（１−ブチル）−２−メチルピリジニウム、１−（１−ヘキシル）−２−メチルピリジニウム、１−（１−オクチル）−２−メチルピリジニウム、１−（１−ドデシル）−２−メチルピリジニウム、１−（１−テトラデシル）−２−メチルピリジニウム、１−（１−ヘキサデシル）−２−メチルピリジニウム、１−メチル−２−エチルピリジニウム、１，２−ジエチルピリジニウム、１−（１−ブチル）−２−エチルピリジニウム、１−（１−ヘキシル）−２−エチルピリジニウム、１−（１−オクチル）−２−エチルピリジニウム、１−（１−ドデシル）−２−エチルピリジニウム、１−（１−テトラデシル）−２−エチルピリジニウム、１−（１−ヘキサデシル）−２−エチルピリジニウム、１，２−ジメチル−５−エチルピリジニウム、１，５−ジエチル−２−メチルピリジニウム、１−（１−ブチル）−２−メチル−３−エチルピリジニウム、１−（１−ヘキシル）−２−メチル−３−エチルピリジニウム、１−（１−オクチル）−２−メチル−３−エチルピリジニウム、１−（１−ドデシル）−２−メチル−３−エチルピリジニウム、１−（１−テトラデシル）−２−メチル−３−エチルピリジニウム、１−（１−ヘキサデシル）−２−メチル−３−エチルピリジニウム、１−メチルイミダゾリウム、１−エチルイミダゾリウム、１−（１−ブチル）イミダゾリウム、１−（１−オクチル）イミダゾリウム、１−（１−ドデシル）イミダゾリウム、１−（１−テトラデシル）イミダゾリウム、１−（１−ヘキサデシル）イミダゾリウム、１，３−ジメチルイミダゾリウム、１−エチル−３−メチルイミダゾリウム、１−（１−ブチル）−３−メチルイミダゾリウム、１−（１−ヘキシル）−３−メチルイミダゾリウム、１−（１−オクチル）−３−メチルイミダゾリウム、１−（１−ドデシル）−３−メチルイミダゾリウム、１−（１−テトラデシル）−３−メチルイミダゾリウム、１−（１−ヘキサデシル）−３−メチルイミダゾリウム、１，２−ジメチルイミダゾリウム、１，２，３−トリメチルイミダゾリウム、１−エチル−２，３−ジメチルイミダゾリウム、１−（１−ブチル）−２，３−ジメチルイミダゾリウム、１−（１−ヘキシル）−２，３−ジメチルイミダゾリウムおよび１−（１−オクチル）−２，３−ジメチルイミダゾリウム、１，４−ジメチルイミダゾリウム、１，３，４−トリメチルイミダゾリウム、１，４−ジメチル−３−エチルイミダゾリウム、３−ブチルイミダゾリウム、１，４−ジメチル−３−オクチルイミダゾリウム、１，４，５−トリメチルイミダゾリウム、１，３，４，５−テトラメチルイミダゾリウム、１，４，５−トリメチル−３−エチルイミダゾリウム、１，４，５−トリメチル−３−ブチルイミダゾリウム、１，４，５−トリメチル−３−オクチルイミダゾリウム、トリメチル−２−ヒドロキシエチルアンモニウム、ジメチル−ビス−２−ヒドロキシエチルアンモニウム、並びにメチル−トリス−２−ヒドロキシエチルアンモニウムを挙げることができる。
【００７０】
次に、イオン液体のアニオンとしては、原則として、全てのアニオンを用いることができる。イオン液体のアニオン［Ｙ］ｎ−としては、例えば、Ｆ−、Ｃｌ−、Ｂｒ−、Ｉ−、ＢＦ４−、ＰＦ６−、ＣＦ３ＳＯ３−、（ＣＦ３ＳＯ３）２Ｎ−、ＣＦ３ＣＯ２、ＣＣｌ３ＣＯ２、ＣＮ−、ＳＣＮ−、ＯＣＮ−で示されるハロゲン化物およびハロゲン含有化合物や、一般式：ＳＯ４２−、ＨＳＯ４−、ＳＯ３２−、ＨＳＯ３−、ＲａＯＳＯ３−、ＲａＳＯ３−で示される硫酸塩、亜硫酸塩およびスルホン酸塩や、一般式：ＰＯ４３−、ＨＰＯ４２−、Ｈ２ＰＯ４−、ＲａＰＯ４２−、ＨＲａＰＯ４−、ＲａＲｂＰＯ４−で示されるリン酸塩や、一般式：ＲａＨＰＯ３−、ＲａＲｂＰＯ２、ＲａＲｂＰＯ３−で示されるホスホン酸塩およびホスフィン酸塩や、一般式：ＰＯ３３−、ＨＰＯ３２−、Ｈ２ＰＯ３−、ＲａＰＯ３２−、ＲａＨＰＯ３−、ＲａＲｂＰＯ３−で示される亜リン酸塩や、一般式：ＲａＲｂＰＯ２、ＲａＨＰＯ２、ＲａＲｂＰＯ−、ＲａＨＰＯ−で示される亜ホスホン酸塩および亜ホスフィン酸塩や、一般式：ＲａＣＯＯ−で示されるカルボン酸や、一般式：ＢＯ３３−、ＨＢＯ３２−、Ｈ２ＢＯ３−、ＲａＲｂＢＯ３−、ＲａＨＢＯ３−、ＲａＢＯ３２−、Ｂ（ＯＲａ）（ＯＲｂ）（ＯＲｃ）（ＯＲｄ）−、Ｂ（ＨＳＯ４）−、Ｂ（ＲａＳＯ４）−で示されるホウ酸塩や、一般式：ＲａＢＯ２２−、ＲａＲｂＢＯ−で示されるボロン酸塩や、一般式：ＳｉＯ４４−、ＨＳｉＯ４３−、Ｈ２ＳｉＯ４２−、Ｈ３ＳｉＯ４−、ＲａＳｉＯ４３−、ＲａＲｂＳｉＯ４２−、ＲａＲｂＲｃＳｉＯ４−、ＨＲａＳｉＯ４２−、Ｈ２ＲａＳｉＯ４−、ＨＲａＲｂＳｉＯ４−で示されるケイ酸塩およびケイ酸エステルや、一般式：ＲａＳｉＯ３３−、ＲａＲｂＳｉＯ２２−、ＲａＲｂＲｃＳｉＯ−、ＲａＲｂＲｃＳｉＯ３−、ＲａＲｂＲｃＳｉＯ２、ＲａＲｂＲｃＳｉＯ３２−で示されるアルキル−またはアリールシラン塩や、一般式：
2013113683.tif 000014
で示されるカルボン酸イミド、ビス（スルホニル）イミドおよびスルホニルイミドや、一般式：
2013113683.tif 000015
で示されるメチドを挙げることができる。
【００７１】
上記構造式において、Ｒａ、Ｒｂ、ＲｃおよびＲｄは、互いに独立して、水素、（ｉ）Ｃ１〜Ｃ３０アルキル、（ｉｉ）１以上の非隣接酸素および／若しくは硫黄原子、および／または１以上の置換若しくは非置換イミノ基で中断されているＣ２〜Ｃ１８アルキル、（ｉｉｉ）Ｃ６〜Ｃ１４アリール、（ｉｖ）Ｃ５〜Ｃ１２シクロアルキル、（ｖ）または酸素、窒素および／若しくは硫黄原子を含有する５員〜６員複素環式基、を表す。ここで、これらのうちの２つはともに、場合により１以上の酸素および／若しくは硫黄原子、および／または１以上の非置換若しくは置換イミノ基で中断されている、不飽和、飽和、または芳香族環を形成することができ、（ｉ）〜（ｖ）は、それぞれ、官能基、アリール、アルキル、アリールオキシ、アルコキシ、ハロゲン、ヘテロ原子および／または複素環式基により置換されていてもよい。
【００７２】
本発明において、（ｉ）としては、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、２−エチルヘキシル、２，４，４−トリメチルペンチル、デシル、ドデシル、テトラデシル、ヘプタデシル、オクタデシル、１，１−ジメチルプロピル、１，１−ジメチルブチル、１，１，３，３−テトラメチルブチル、ベンジル、１−フェニルエチル、α，α−ジメチルベンジル、ベンズヒドリル、ｐ−トリルメチル、１−（ｐ−ブチルフェニル）エチル、ｐ−クロロベンジル、２，４−ジクロロベンジル、ｐ−メトキシベンジル、ｍ−エトキシベンジル、２−シアノエチル、２−シアノプロピル、２−メトキシカルボニルエチル、２−エトキシカルボニルエチル、２−ブトキシカルボニルプロピル、１，２−ジ−（メトキシカルボニル）エチル、２−メトキシエチル、２−エトキシエチル、２−ブトキシエチル、ジエトキシメチル、ジエトキシエチル、１，３−ジオキソラン−２−イル、１，３−ジオキサン−２−イル、２−メチル−１，３−ジオキソラン−２−イル、４−メチル−１，３−ジオキソラン−２−イル、２−イソプロポキシエチル、２−ブトキシプロピル、２−オクチルオキシエチル、クロロメチル、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、１，１−ジメチルブチル−２−クロロエチル、２−メトキシイソプロピル、２−エトキシエチル、ブチルチオメチル、２−ドデシルチオエチル、２−フェニルチオエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−ヒドロキシエチル、２−ヒドロキシプロピル、３−ヒドロキシプロピル、４−ヒドロキシブチル、６−ヒドロキシヘキシル、２−アミノエチル、２−アミノプロピル、４−アミノブチル、６−アミノヘキシル、２−メチルアミノエチル、２−メチルアミノプロピル、３−メチルアミノプロピル、４−メチルアミノブチル、６−メチルアミノヘキシル、２−ジメチルアミノエチル、２−ジメチルアミノプロピル、３−ジメチルアミノプロピル、４−ジメチルアミノブチル、６−ジメチルアミノヘキシル、２−ヒドロキシ−２，２−ジメチルエチル、２−フェノキシエチル、２−フェノキシプロピル、３−フェノキシプロピル、４−フェノキシブチル、６−フェノキシヘキシル、２−メトキシエチル、２−メトキシプロピル、３−メトキシプロピル、４−メトキシブチル、６−メトキシヘキシル、２−エトキシエチル、２−エトキシプロピル、３−エトキシプロピル、４−エトキシブチルまたは６−エトキシヘキシル、およびこれらの官能基、アリール、アルキル、アリールオキシ、アルコキシ、ハロゲン、ヘテロ原子および／または複素環式基で置換されているものを挙げることができる。
【００７３】
本発明において、（ｉｉ）としては、例えば、５−ヒドロキシ−３−オキサペンチル、８−ヒドロキシ−３，６−ジオキサオクチル、１１−ヒドロキシ−３，６，９−トリオキサウンデシル、７−ヒドロキシ−４−オキサヘプチル、１１−ヒドロキシ−４，８−ジオキサウンデシル、１５−ヒドロキシ−４，８，１２−トリオキサペンタデシル、９−ヒドロキシ−５−オキサノニル、１４−ヒドロキシ−５，１０−オキサテトラデシル、５−メトキシ−３−オキサペンチル、８−メトキシ−３，６−ジオキサオクチル、１１−メトキシ−３，６，９−トリオキサウンデシル、７−メトキシ−４−オキサヘプチル、１１−メトキシ−４，８−ジオキサウンデシル、１５−メトキシ−４，８，１２−トリオキサペンタデシル、９−メトキシ−５−オキサノニル、１４−メトキシ−５，１０−オキサテトラデシル、５−エトキシ−３−オキサペンチル、８−エトキシ−３，６−ジオキサオクチル、１１−エトキシ−３，６，９−トリオキサウンデシル、７−エトキシ−４−オキサヘプチル、１１−エトキシ−４，８−ジオキサウンデシル、１５−エトキシ−４，８，１２−トリオキサペンタデシル、９−エトキシ−５−オキサノニルまたは１４−エトキシ−５，１０−オキサテトラデシル、およびこれらの官能基、アリール、アルキル、アリールオキシ、アルコキシ、ハロゲン、ヘテロ原子および／または複素環式基で置換されているものを挙げることができる。
【００７４】
これらのうち、２つの置換基が環を形成する場合、これらは、ともに、例えば、縮合単位として、１，３−プロピレン、１，４−ブチレン、２−オキサ−１，３−プロピレン、１−オキサ−１，３−プロピレン、２−オキサ−１，３−プロペニレン、１−アザ−１，３−プロペニレン、１−Ｃ１〜Ｃ４アルキル−１−アザ−１，３−プロペニレン、１，４−ブタ−１，３−ジエニレン、１−アザ−１，４−ブタ−１，３−ジエニレンまたは２−アザ−１，４−ブタ−１，３−ジエニレンであることが好ましい。
【００７５】
本発明においては、非隣接酸素および／若しくは硫黄原子、および／またはイミノ基の数は、特に制限はないが、置換基若しくは環単位の大きさにより制限される。一般に、特定の置換基において５個以下、好ましくは４個以下、またはとりわけ好ましくは３個以下である。また、一般に少なくとも１、好ましくは少なくとも２個の炭素原子が２個のヘテロ原子の間に存在することが好ましい。
【００７６】
置換および非置換イミノ基は、例えば、イミノ、メチルイミノ、イソプロピルイミノ、ｎ−ブチルイミノまたはｔｅｒｔ−ブチルイミノを挙げることができる。
【００７７】
ここで、「官能基」とは、例えば、以下、カルボキシル、カルボキサミド、ヒドロキシル、ジ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシカルボニル、シアノまたはＣ１〜Ｃ４アルコキシを意味する。この場合において、Ｃ１〜Ｃ４アルキルは、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチルまたはｔｅｒｔ−ブチルである。
【００７８】
本発明において、（ｉｉｉ）としては、例えば、フェニル、トリル、キシリル、α−ナフチル、β−ナフチル、４−ジフェニリル、クロロフェニル、ジクロロフェニル、トリクロロフェニル、ジフルオロフェニル、メチルフェニル、ジメチルフェニル、トリメチルフェニル、エチルフェニル、ジエチルフェニル、イソプロピルフェニル、ｔｅｒｔ−ブチルフェニル、ドデシルフェニル、メトキシフェニル、ジメトキシフェニル、エトキシフェニル、ヘキシルオキシフェニル、メチルナフチル、イソプロピルナフチル、クロロナフチル、エトキシナフチル、２，６−ジメチルフェニル、２，４，６−トリメチルフェニル、２，６−ジメトキシフェニル、２，６−ジクロロフェニル、４−ブロモフェニル、２−若しくは４−ニトロフェニル、２，４−若しくは２，６−ジニトロフェニル、４−ジメチルアミノフェニル、４−アセチルフェニル、メトキシエチルフェニルまたはエトキシメチルフェニル、およびこれらの官能基、アリール、アルキル、アリールオキシ、アルコキシ、ハロゲン、ヘテロ原子および／または複素環式基で置換されているものを挙げることができる。
【００７９】
本発明において、（ｉｖ）としては、例えば、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロオクチル、シクロドデシル、メチルシクロペンチル、ジメチルシクロペンチル、メチルシクロヘキシル、ジメチルシクロヘキシル、ジエチルシクロヘキシル、ブチルシクロヘキシル、メトキシシクロヘキシル、ジメトキシシクロヘキシル、ジエトキシシクロヘキシル、ブチルチオシクロヘキシル、クロロシクロヘキシル、ジクロロシクロヘキシル、ジクロロシクロペンチル、およびノルボルニルまたはノルボルネニルのような飽和または不飽和二環式系、およびこれらの官能基、アリール、アルキル、アリールオキシ、アルコキシ、ハロゲン、ヘテロ原子および／または複素環式基で置換されているものを挙げることができる。
【００８０】
本発明において、（ｖ）としては、例えば、フリル、チオフェニル、ピリル、ピリジル、インドリル、ベンズオキサゾリル、ジオキソリル、ジオキシル、ベンズイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ジメチルピリジル、メチルキノリル、ジメチルピリル、メトキシフリル、ジメトキシピリジル、ジフルオロピリジル、メチルチオフェニル、イソプロピルチオフェニルまたはｔｅｒｔ−ブチルチオフェニル、およびこれらの官能基、アリール、アルキル、アリールオキシ、アルコキシ、ハロゲン、ヘテロ原子および／または複素環式基で置換されているものを挙げることができる。
【００８１】
上述のイオン液体は１種のみを用いてもよく、２種以上を混合して用いてもよい。本発明においては、イミダゾリウムカチオンが特に好ましい。より好ましくは、イミダゾリウム環の１および３位または１−、２−および３位が、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基で置換されてものである。イミダゾリウムカチオンとしては、１−エチル−３−メチルイミダゾリウム、１，３−ジメチルイミダゾリウムまたは１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムカチオンが特に好適である。
【００８２】
本発明においては、イオン液体のカチオンも、対応するアニオンも特に制限されるものではない。アニオンとしては、ハロゲン化物、過塩素酸、擬ハロゲン化物、硫酸、特に硫酸水素、亜硫酸、スルホン酸、リン酸、アルキルリン酸、特にモノ−および／若しくはジアルキルリン酸アニオン（好ましいアルキル基は、メチル、エチルまたはプロピル基である）、並びに／またはカルボン酸アニオン、特にＣ１〜Ｃ６カルボン酸アニオン（好ましくは、酢酸またはプロピオン酸アニオン）であることが、より好ましい。ハロゲン化物イオンが、塩化物、臭化物および／またはヨウ化物イオンとして存在すること、擬ハロゲン化物イオンが、シアン化物、チオシアン酸および／またはシアン酸イオンとして存在すること、並びにＣ１〜Ｃ６カルボン酸イオンが、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸、ヘキサン酸、マレイン酸、フマル酸、シュウ酸、乳酸、ピルビン酸、メタンスルホン酸、トシラートおよび／またはアルカン硫酸イオンとして存在することが、特に好ましい。
【００８３】
以下の好適なアニオン：Ｒａ−ＣＯＯ−、Ｒａ−ＳＯ３−、ＲａＲｂＰＯ４−（ここで、ＲａおよびＲｂは、上述の意味を有する）も挙げることができ、これには、特に、（ＣＨ３Ｏ）２ＰＯ２および（Ｃ２Ｈ５Ｏ）２ＰＯ２のアニオン、並びに安息香酸アニオン、好ましくは（Ｃ２Ｈ５Ｏ）２ＰＯ２および安息香酸のアニオンが含まれる。
【００８４】
本発明においては、適宜、カチオンおよびアニオンを組み合わせることができる。特に好ましいイオン液体としては、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムアセテート、１，３−ジメチルイミダゾリウムアセテート、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムアセテート、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムクロライド、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムジエチル−ホスフェート、１−メチル−３−メチルイミダゾリウムジメチル−ホスフェート、１−メチル−３−メチルイミダゾリウムホルメート、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムオクタノエート、１，３−ジエチルイミダゾリウムアセテートおよび１−エチル−３−メチルイミダゾリウムプロピオネートが挙げられる。これらのうち、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムアセテート、１，３−ジメチルイミダゾリウムアセテート、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムアセテート、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムジエチル−ホスフェート、１−メチル−３−メチルイミダゾリウムジメチル−ホスフェート、１，３−ジエチルイミダゾリウムアセテートおよび１−エチル−３−メチルイミダゾリウムプロピオネートである。
【００８５】
本発明においては、上記カチオンおよびアニオンを目的に応じて適宜選択することができる。特に好ましいアニオン、およびカチオンを以下に示す。
【００８６】
アニオンとしては、ＲａＣＯＯ−（ここでＲａは、好ましくはアルキル、特にＣ１〜Ｃ８アルキル、より好ましくはＣ１〜Ｃ３アルキルまたはフェニルである）；リン酸塩（好ましくはジアルキル−ホスフェート、特にジ−（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）ホスフェート、ジメチル−ホスフェート、ジエチル−ホスフェートおよびジ−ｎ−プロピルホスフェートが特に好ましい）；ホスホン酸塩（特に、Ｏ−アルキルアルキル−ホスホネート、Ｏ−メチルメチル−ホスホネート、Ｏ−メチル−エチル−ホスホネート、Ｏ−エチル−メチル−ホスホネートおよびＯ−エチルエチル−ホスホネートが特に好ましい）を好適に用いることができる。
【００８７】
カチオンとしては、上記式（ＩＩＩ−ｅ）の化合物、特に１−エチル−３−メチルイミダゾリウム（ＥＭＩＭ）、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウム（ＢＭＩＭ）、１−エチル−２，３−ジメチルイミダゾリウム（ＥＭＭＩＭ）および１−ブチル−２，３−ジメチルイミダゾリウム（ＢＭＭＩＭ）；上記式（ＩＩＩ−ａ）の化合物、好ましくはＮ−アルキル−ピリジニウム、より好ましくはＮ−メチルピリジニウム、Ｎ−エチルピリジニウム、Ｎ−メチル−２−メチルピリジニウム、Ｎ−メチル−３−メチルピリジニウム、Ｎ−エチル−２−メチルピリジニウムおよびＮ−エチル−３−メチルピリジニウム；上記式（ＩＩＩ−ｆ）の化合物、好ましくは１，２，４−トリメチルピラゾリウムを挙げることができる。
【００８８】
本発明においては、アニオンとしてＲａＣＯＯ−、カチオンとして上記式（ＩＩＩ−ｅ）の化合物の組み合わせや、アニオンとしてリン酸塩、カチオンとして上記式（ＩＩＩ−ｅ）の化合物の組み合わせが、特に好適である。
【実施例】
【００８９】
以下、本発明を、実施例を用いてより具体的に説明する。
イオン液体としてのエチル−３−メチルイミダゾリウムジエチレンホスフェートについて、以下に従い、熱重量分析およびＴＤＳ−ＧＣＭＳによる分析を行った。
【００９０】
＜熱重量分析法（ＴＧＡ）＞
１４０℃の環境中で新品のイオン液体を加熱すると、加熱初期においては、合成時に不純物として含まれる成分が約５．４質量確認された。また、さらに加温を続けると、徐々に重量減少が確認された。
【００９１】
＜加熱脱離−ガスクロマトグラフ質量分析（ＴＤＳ−ＧＣＭＳ）＞
まず、新品のイオン液体を以下の条件で加熱し、発生ガスを吸着させたのち、加熱脱着して、ＧＣＭＳで分析する方法（ＴＤＳ−ＧＣＭＳ）により、このイオン液体中に含まれる揮発性不純物を分析した。分析条件については、加熱温度を１４０℃とし、加熱時間を５分とし、分析装置としてアジレント社製のＧＣ／ＭＳを用いた。
【００９２】
分析の結果、メチルイミダゾールやトリエチルフォスフェートなど、イオン液体の合成原料として含まれる不純物が検出された。
【００９３】
次に、１００℃にて繊維の紡糸に繰り返し使用したイオン液体を、同じ条件で分析した。分析の結果、新品のイオン液体において検出された成分は検出されず、イオン液体の構成成分が酸化したものと推定される構造を有する成分や、酢酸など、酸化分解によって生成すると推定される成分が検出された。この点は、同じイオン液体試料について行った１Ｈ−ＮＭＲ分析結果ともほぼ一致した。
【００９４】
なお、分析用のイオン液体試料を加熱する際に、窒素雰囲気中で加熱した場合には、酸化成分の検出量は少なかった。これは、イオン液体の酸化が抑制されたためであると考えられる。この点は、同じイオン液体試料についてのＦＴ−ＩＲ（フーリエ変換型赤外分光光度計）スペクトル評価においてカルボニル基（酸化物）が検出されなかったことからも、裏付けられた。
【００９５】
以上の結果、ＴＧＡおよびＴＤＳ−ＧＣＭＳを用いて分析を行うことにより、一般にすべての熱安定性が高いとされるイオン液体の熱安定性を、不純物などの揮発成分や熱分解挙動につき、評価できることが確かめられた。