(57)【要約】      （修正有）【課題】高耐久性を有し、かつ画像濃度低下、あるいは画像ボケの発生による画像劣化を抑制し、高画質画像が安定に得られる電子写真感光体を提供する。【解決手段】下記一般式（Ｉ）で表されるアミン化合物。2013209357.tif 000166〔上記（Ｉ）式中、Ｒ１、Ｒ２は、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアラルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表し、同一でも異なっていてもよい。〕【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（Ｉ）で表されるアミン化合物。
2013209357.tif 000151
〔上記（Ｉ）式中、Ｒ１、Ｒ２は、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアラルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表し、同一でも異なっていてもよい。ｍおよびｎは１若しくは０の整数を表す。Ａｒ１は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表す。Ａｒ２およびＡｒ３は置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアラルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表す。Ａｒ１、Ａｒ２、もしくはＡｒ２、Ａｒ３は互いに結合し、窒素原子を含む置換もしくは無置換の複素環基を形成してもよい。〕
【請求項２】
下記一般式（１）乃至（３）のいずれか１つで表される請求項１に記載のアミン化合物。
2013209357.tif 000152
〔上記（１）式中、Ｒ１、Ｒ２は、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアラルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表し、同一でも異なっていてもよい。Ａｒ１は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表す。Ｒ４およびＲ５は置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアラルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表す。Ａｒ１、Ｒ４、もしくはＲ４、Ｒ５は互いに結合し、窒素原子を含む置換もしくは無置換の複素環基を形成してもよい。〕
2013209357.tif 000153
〔上記（２）式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ７は、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアラルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表し、同一でも異なっていてもよい。またＲ１、Ｒ２は互いに結合し、窒素原子を含む置換もしくは無置換の複素環基を形成してもよい。Ａｒ１、Ａｒ６は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表す。〕
2013209357.tif 000154
〔上記（３）式中、Ｒ１、Ｒ２は、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアラルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表し、同一でも異なっていてもよい。またＲ１、Ｒ２は互いに結合し、窒素原子を含む置換もしくは無置換の複素環基を形成してもよい。Ａｒ１、Ａｒ８、およびＡｒ９は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表す。〕
【請求項３】
導電性支持体上に感光層が設けられている電子写真感光体において、該感光層が請求項１に記載の一般式（Ｉ）で表されるアミン化合物を含有することを特徴とする電子写真感光体。
【請求項４】
該感光層が、電荷輸送物質を含有することを特徴とする請求項３に記載の電子写真感光体。
【請求項５】
該電荷輸送物質が、下記一般式（４）で表されるスチルベン化合物であることを特徴とする請求項３に記載の電子写真感光体。
2013209357.tif 000155
〔上一般式（４）中、ａは０または１の整数、Ｒ３は水素原子、アルキル基または置換もしくは無置換のフェニル基を表し、Ａｒ４は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表し、Ｒ４は炭素数１〜４アルキル基、あるいは置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表し、Ａｒ４とＲ４は共同で環を形成しても良い。Ａ１は９−アントリル基、置換もしくは無置換のカルバゾリル基、下記一般式（５）又は一般式（６）を表す。また、ａが０の時、Ａ１とＲ３は共同で環を形成しても良い。
2013209357.tif 000156
2013209357.tif 000157
上記一般式（５）又は（６）中、Ｒ５は水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子または下記一般式（７）を表し、ｂは１〜３の整数を表し、ｂが２以上の時Ｒ５は同一でも異なっても良い。
2013209357.tif 000158
上記（７）式中、Ｒ６およびＲ７は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を示し、Ｒ６およびＲ７は同じでも異なっていてもよく、環を形成しても良い。〕
【請求項６】
該電荷輸送物質が、下記一般式（８）で表されるアミノビフェニル化合物であることを特徴とする請求項４に記載の電子写真感光体。
2013209357.tif 000159
〔上記一般式（８）中、Ｒ８、Ｒ１０およびＲ１１は水素原子、アミノ基、アルコキシ基、チオアルコキシ基、アリールオキシ基、メチレンジオキシ基、置換もしくは無置換のアルキル基、ハロゲン原子または置換もしくは無置換のアリール基を、Ｒ９は水素原子、アルコキシ基、置換もしくは無置換のアルキル基またはハロゲン原子を表す。また、ｃ、ｄ、ｅおよびｆは１、２、３または４の整数であり、それぞれが２、３または４の整数の時は、前記Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０およびＲ１１は同じでも異なっていても良い。〕
【請求項７】
該電荷輸送物質が、下記一般式（９）で表されるジオレフィン芳香族化合物であることを特徴とする請求項４に記載の電子写真感光体。
2013209357.tif 000160
〔上記一般式（９）中、Ａｒ５は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表し、Ａ２は下記一般式（１０）を表す。
2013209357.tif 000161
（上記一般式（１０）中、Ａｒ６は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表し、Ｒ１２およびＲ１３は置換もしくは無置換のアルキル基、または置換もしくは無置換のアリール基である。）。〕
【請求項８】
該電荷輸送物質が、高分子型電荷輸送物質であることを特徴とする請求項４に記載の電子写真感光体。
【請求項９】
該高分子型電荷輸送物質が、下記一般式（１１）で表される化合物であることを特徴とする請求項８に記載の電子写真感光体。
2013209357.tif 000162
〔上記一般式（１１）中、Ｒ１４、Ｒ１５は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、Ａｒ７、Ａｒ８、Ａｒ９は同一あるいは異なる芳香族炭化水素基を表す。ｇ、ｈは組成を表し、０．１≦ｇ≦１、０≦ｈ≦０．９、ｉは繰り返し単位数を表し５〜５０００の整数である。Ｘは脂肪族の２価基、環状脂肪族の２価基、または下記一般式（１２）で表される２価基を表す。
2013209357.tif 000163
（上記一般式（１２）中、Ｒ１０１、Ｒ１０２は各々独立して置換もしくは無置換のアルキル基、芳香族炭化水素基またはハロゲン原子を表す。ｊ、ｋは０〜４の整数、Ｙは単結合、炭素原子数１〜１２の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキレン基、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ２−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−Ｚ−Ｏ−ＣＯ−（式中Ｚは脂肪族の２価基を表す。または、下記一般式（１３）を表す。ここで、Ｒ１０１とＲ１０２は、それぞれ同一でも異なってもよい。）
2013209357.tif 000164
上記一般式（１３）中、ｌは１〜２０の整数、ｍは１〜２０００の整数、Ｒ１０３、Ｒ１０４は置換または無置換のアルキル基又はアリール基を表す。ここで、Ｒ１０３とＲ１０４は、それぞれ同一でも異なってもよい。〕
【請求項１０】
該高分子型電荷輸送物質が、下記一般式（１４）で表される化合物であることを特徴とする請求項８に記載の電子写真感光体。
2013209357.tif 000165
〔上記一般式（１４）中、Ａｒ１０、Ａｒ１１、Ａｒ１２、Ａｒ１３およびＡｒ１４は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、Ｚは芳香族炭化水素基または−Ａｒ１５−Ｚａ−Ａｒ１５−を表し、Ａｒ１５は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、ＺａはＯ、Ｓまたはアルキレン基、Ｒ１０５およびＲ１０６は直鎖又は分岐鎖のアルキレン基を表す。ｎは０または１を表す。ｇ、ｈ、ｉ及びＸは前記一般式（１１）と同じである。〕
【請求項１１】
請求項３乃至１０のいずれかに記載の電子写真感光体に、少なくとも帯電、画像露光、現像、転写を繰り返し行うことを特徴とする画像形成方法。
【請求項１２】
請求項３乃至１０のいずれかに記載の電子写真感光体に、少なくとも帯電、画像露光、現像、転写を繰り返し行い、かつ画像露光の際にはＬＤあるいはＬＥＤ等によって感光体上に静電潜像の書き込みを行うことを特徴とするデジタル方式の画像形成方法。
【請求項１３】
少なくとも帯電手段、画像露光手段、現像手段、転写手段および請求項３乃至１０のいずれかに記載の電子写真感光体を具備してなることを特徴とする画像形成装置。
【請求項１４】
少なくとも帯電手段、画像露光手段、現像手段、転写手段および請求項３乃至１０のいずれかに記載の電子写真感光体を具備し、画像露光手段にＬＤあるいはＬＥＤ等を使用することによって前記電子写真感光体上に静電潜像の書き込みが行われることを特徴とするデジタル方式の画像形成装置。
【請求項１５】
少なくとも請求項３乃至１０のいずれかに記載の電子写真感光体を具備してなることを特徴とする画像形成装置用プロセスカートリッジ。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規なアミン化合物、及び該アミン化合物を含有する電子写真感光体、該電子写真感光体を使用した画像形成方法、画像形成装置、画像形成装置用プロセスカートリッジに関する。
【背景技術】
【０００２】
近年、電子写真方式を用いた情報処理システム機の発展には目覚ましいものがある。特に、情報をデジタル信号に変換して光によって情報記録を行うレーザープリンターやデジタル複写機は、そのプリント品質、信頼性において向上が著しい。さらに、それらは高速化技術との融合によりフルカラー印刷が可能なレーザープリンターあるいはデジタル複写機へと応用されてきている。そのような背景から、感光体に要求される機能として、高画質化と高耐久化を両立させることが特に重要な課題となっている。
【０００３】
これらの電子写真方式のレーザープリンターやデジタル複写機等に使用される感光体としては、有機系の感光材料（ＯＰＣ）を用いたものが、コスト、生産性及び無公害性等の理由から一般に広く応用されている。そして、ＯＰＣ感光体の層構成は単層型と機能分離型積層構造に大別される。例えば、最初の実用化ＯＰＣであるＰＶＫ−ＴＮＦ電荷移動錯体型感光体は前者の単層型であった。一方、１９６８年、林とＲｅｇｅｎｓｂｕｒｇｅｒにより各々独立してＰＶＫ／ａ−Ｓｅ積層感光体が発明され、後には１９７７年Ｍｅｌｚらにより、また１９７８年Ｓｃｈｌｏｓｓｅｒにより有機顔料分散層と有機低分子分散ポリマー層という感光層全てが有機材料からなる積層感光体が発表された。これらは光を吸収して電荷を発生する電荷発生層（ＣＧＬ）と、ＣＧＬで生成した電荷を注入、輸送し、表面電荷を中和する電荷輸送層（ＣＴＬ）からなるという概念から、機能分離型積層感光体とも呼ばれる。この機能分離型積層感光体の開発によって、単層感光体に比べ感度、耐久性が飛躍的に向上した。また電荷発生物質（ＣＧＭ）、電荷輸送物質（ＣＴＭ）といわれる、それぞれ異なる機能を有する材料を個別に分子設計できるため、それら材料の選択幅が大きく増加した。これらの理由により機能分離型積層感光体は現在のＯＰＣ感光体における主流の層構成となっている。
【０００４】
機能分離型の感光体における静電潜像形成のメカニズムは、感光体を帯電した後光照射すると、光は電荷輸送層を通過し、電荷発生層中の電荷発生物質により吸収され電荷を生成する。それによって発生した電荷が電荷発生層及び電荷輸送層の界面で電荷輸送層に注入され、さらに電界によって電荷輸送層中を移動し、感光体の表面電荷を中和することにより静電潜像を形成するというものである。
【０００５】
しかし、有機系の感光体は、繰り返し使用による膜削れが大きく、感光層の膜削れが進むと、感光体の帯電電位の低下や光感度の劣化、感光体表面のキズなどによる地汚れ、画像濃度低下あるいは画質劣化が促進される傾向が強くなる。したがって、従来から有機感光体の耐摩耗性が大きな課題として挙げられていた。さらに、近年では電子写真装置の高速化あるいは装置の小型化に伴う感光体の小径化によって、感光体の高耐久化がより一層重要な課題となっている。
【０００６】
感光体の耐摩耗性向上を実現する方法としては、感光層に潤滑性を付与したり、硬化させたり、フィラーを含有させる方法、もしくは低分子電荷輸送物質（ＣＴＭ）分子分散ポリマー層のかわりに高分子型電荷輸送物質を用いる方法が広く知られている。しかしながら、これらの方法により感光層の削れを抑えると、新たな問題がおこる。すなわち、繰り返し使用や周辺環境により生じるオゾンやＮＯｘ、その他の酸化性物質が、感光層表面に吸着し、繰り返し使用や使用環境によっては、最表面の低抵抗化を招き、画像流れ（画像ボケ）等の問題を引き起こすことが知られている。従来はこのボケ発生物質が感光層と共に削りとられることにより、問題はある程度回避されてきた。しかしながら上述の通り、最近の更なる高解像、高耐久化要求に応えるには、新たな手法を付与しなければならなくなってきている。それらの影響を軽減させる１つの方法として感光体にヒーターを搭載し、ボケ物質を蒸発させる方法があるが、この方法は装置の小型化や消費電力の低減に対して大きな障害となっている。また、酸化防止剤等の添加剤も有効な手段ではあるが、単なる添加剤は光導電性を有しないものであるから、感光層への多量添加は、低感度化、残留電位上昇等の電子写真特性の問題をまねいてしまう。
【０００７】
以上のように、高耐摩耗性を付与、もしくは感光体周りのプロセス設計によって削れが少なくなった電子写真感光体は、副作用として画像ボケの発生、解像度の低下等、画質への影響が避けられず、高耐久化と高画質化を両立させることは困難とされてきた。これは、画像ボケの発生を抑制するには抵抗が高い方が、残留電位上昇を抑制するには抵抗が低い方が適していることから、双方でトレードオフの関係になっていることが問題の解決を困難にしている。
【０００８】
一方、特許第４２２６７４９号公報（特許文献１）には感光体の酸掃去剤としてジアルキルアミノ基を有する芳香族系化合物が開示されている。また、特開平５−１５８２５８号公報（特許文献２）、および特開２００９−１４８５１号公報（特許文献３）にはジアミン化合物が開示されている。これらの化合物は感光体の繰り返し使用後の画像品質に対して有効で、前記酸化性ガス等のボケ発生物質による画像流れ（画像ボケ）等の問題を解決できるとは言われているものの、電荷輸送能が低いため高感度、高速化要求には対応が難しく、したがって、添加量においても限界がある。
【０００９】
更に、特開昭６０−１９６７６８号公報（特許文献４）、特許第２８８４３５３号公報（特許文献５）等に開示されているジアルキルアミノ基を有するスチルベン化合物も耐酸化性ガスによる画像ボケに対して効果があることが［伊丹ら、コニカテクニカルレポート、１３巻、３７頁、２０００年（非特許文献１）］に記載されている。
しかしながら、該スチルベン化合物は電荷輸送サイトであるトリアリールアミン構造の共鳴部位に強いメゾメリー効果（＋Ｍ効果）の置換基であるジアルキルアミノ基を有しているため、全体のイオン化ポテンシャル値は異常に小さくなる。それ故、電荷輸送物質として単独使用した感光層の帯電保持能は、初期から、もしくは繰り返し使用により著しく悪くなるため、実用化は非常に難しいという致命的な欠点を有している。また本発明のように他の電荷輸送物質と混合併用しても、該スチルベン化合物のイオン化ポテンシャル値はそれらよりもかなり小さいため、スチルベン化合物が移動電荷のホールトラップサイトとなり、感度が著しく低く、かつ残留電位が大きな電子写真感光体となってしまうという欠点を有している。
また、特許第４１０１６７６号公報（特許文献６）や特許第３９４９５５０号公報記載（特許文献７）にもＮＯxなどによる画像劣化抑制に対し効果のあるジアミン化合物が開示されているが、これの感度低下は比較的小さいものの、繰り返し疲労による解像度低下の問題を有しており充分なものではなかった。
さらには、特許第３９９６４９０号公報（特許文献８）にトリアリールアミン構造に直接ジアルキルアミノ基が結合したアミン化合物も開示されているが、前述のスチルベン化合物と同様に感度が著しく低く、かつ残留電位が大きな電子写真感光体となってしまうという欠点を有していた。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１０】
本発明の目的は、長期間の繰り返し使用に対しても高耐久性を有し、かつ画像濃度低下、あるいは画像ボケの発生による画像劣化を抑制し、高画質画像が安定に得られる電子写真感光体を提供することにある。また、それらの感光体を用いることにより、感光体の交換が不要で、かつ高速印刷あるいは感光体の小径化に伴う装置の小型化を実現し、さらに繰り返し使用においても高画質画像が安定に得られる画像形成方法、画像形成装置、画像形成用プロセスカートリッジを提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【００１１】
本発明者らは鋭意検討を進めた結果、感光層に特定のアミン化合物を含有させることで、前記、酸化性ガス等のボケ発生物質による画像ボケ（画像流れ）等の問題を解決できることを見いだし、本発明に到達した。
本発明によれば、以下に示す新規なアミン化合物、及び電子写真感光体、該電子写真感光体を用いた画像形成方法、画像形成装置、画像形成用プロセスカートリッジが提供される。
〔１〕下記一般式（Ｉ）で表されるアミン化合物。
【００１２】
【化１】
2013209357.tif 000002
〔上記（Ｉ）式中、Ｒ１、Ｒ２は、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアラルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表し、同一でも異なっていてもよい。ｍおよびｎは１若しくは０の整数を表す。Ａｒ１は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表す。Ａｒ２およびＡｒ３は置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアラルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表す。Ａｒ１、Ａｒ２、もしくはＡｒ２、Ａｒ３は互いに結合し、窒素原子を含む置換もしくは無置換の複素環基を形成してもよい。〕
〔２〕下記一般式（１）乃至（３）のいずれか１つで表される前記〔１〕に記載のアミン化合物。
【００１３】
【化２】
2013209357.tif 000003
〔上記（１）式中、Ｒ１、Ｒ２は、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアラルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表し、同一でも異なっていてもよい。Ａｒ１は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表す。Ｒ４およびＲ５は置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアラルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表す。Ａｒ１、Ｒ４、もしくはＲ４、Ｒ５は互いに結合し、窒素原子を含む置換もしくは無置換の複素環基を形成してもよい。〕
【００１４】
【化３】
2013209357.tif 000004
〔上記（２）式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ７は、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアラルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表し、同一でも異なっていてもよい。またＲ１、Ｒ２は互いに結合し、窒素原子を含む置換もしくは無置換の複素環基を形成してもよい。Ａｒ１、Ａｒ６は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表す。〕
【００１５】
【化４】
2013209357.tif 000005
【００１６】
〔上記（３）式中、Ｒ１、Ｒ２は、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアラルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表し、同一でも異なっていてもよい。またＲ１、Ｒ２は互いに結合し、窒素原子を含む置換もしくは無置換の複素環基を形成してもよい。Ａｒ１、Ａｒ８、およびＡｒ９は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表す。〕
〔３〕導電性支持体上に感光層が設けられている電子写真感光体において、該感光層が前記〔１〕に記載の一般式（Ｉ）で表されるアミン化合物を含有することを特徴とする電子写真感光体。
〔４〕該感光層が、電荷輸送物質を含有することを特徴とする前記〔３〕に記載の電子写真感光体。
〔５〕該電荷輸送物質が、下記一般式（４）で表されるスチルベン化合物であることを特徴とする前記〔３〕に記載の電子写真感光体。
【００１７】
【化５】
2013209357.tif 000006
【００１８】
〔上記（４）式中、ａは０または１の整数、Ｒ３は水素原子、アルキル基または置換もしくは無置換のフェニル基を表し、Ａｒ４は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表し、Ｒ４は炭素数１〜４アルキル基、あるいは置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表し、Ａｒ４とＲ４は共同で環を形成しても良い。Ａ１は９−アントリル基、置換もしくは無置換のカルバゾリル基、下記一般式（５）又は一般式（６）を表す。また、ａが０の時、Ａ１とＲ３は共同で環を形成しても良い。
【００１９】
【化６】
2013209357.tif 000007
【００２０】
【化７】
2013209357.tif 000008
【００２１】
上記一般式（５）又は（６）式中、Ｒ５は水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子または下記一般式（７）を表し、ｂは１〜３の整数を表し、ｂが２以上の時Ｒ５は同一でも異なっても良い。
【００２２】
【化８】
2013209357.tif 000009
【００２３】
上記（７）式中、Ｒ６およびＲ７は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を示し、Ｒ６およびＲ７は同じでも異なっていてもよく、環を形成しても良い。〕
【００２４】
〔６〕該電荷輸送物質が、下記一般式（８）で表されるアミノビフェニル化合物であることを特徴とする前記〔４〕に記載の電子写真感光体。
【００２５】
【化９】
2013209357.tif 000010
【００２６】
〔上記一般式（８）中、Ｒ８、Ｒ１０およびＲ１１は水素原子、アミノ基、アルコキシ基、チオアルコキシ基、アリールオキシ基、メチレンジオキシ基、置換もしくは無置換のアルキル基、ハロゲン原子または置換もしくは無置換のアリール基を、Ｒ９は水素原子、アルコキシ基、置換もしくは無置換のアルキル基またはハロゲン原子を表す。また、ｃ、ｄ、ｅおよびｆは１、２、３または４の整数であり、それぞれが２、３または４の整数の時は、前記Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０およびＲ１１は同じでも異なっていても良い。〕
〔７〕該電荷輸送物質が、下記一般式（９）で表されるジオレフィン芳香族化合物であることを特徴とする前記〔４〕に記載の電子写真感光体。
【００２７】
【化１０】
2013209357.tif 000011
【００２８】
〔上記一般式（９）中、Ａｒ５は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表し、Ａ２は下記一般式（１０）を表す。
【００２９】
【化１１】
2013209357.tif 000012
【００３０】
（上記一般式（１０）中、Ａｒ６は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表し、Ｒ１２およびＲ１３は置換もしくは無置換のアルキル基、または置換もしくは無置換のアリール基である。）〕
〔８〕該電荷輸送物質が、高分子型電荷輸送物質であることを特徴とする前記〔４〕に記載の電子写真感光体。
〔９〕該高分子型電荷輸送物質が、下記一般式（１１）で表される化合物であることを特徴とする前記〔８〕に記載の電子写真感光体。
【００３１】
【化１２】
2013209357.tif 000013
【００３２】
〔上記一般式（１１）中、Ｒ１４、Ｒ１５は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、Ａｒ７、Ａｒ８、Ａｒ９は同一あるいは異なる芳香族炭化水素基を表す。ｇ、ｈは組成を表し、０．１≦ｇ≦１、０≦ｈ≦０．９、ｉは繰り返し単位数を表し５〜５０００の整数である。Ｘは脂肪族の２価基、環状脂肪族の２価基、または下記一般式（１２）で表される２価基を表す。
【００３３】
【化１３】
2013209357.tif 000014
【００３４】
（上記一般式（１２）中、Ｒ１０１、Ｒ１０２は各々独立して置換もしくは無置換のアルキル基、芳香族炭化水素基またはハロゲン原子を表す。ｊ、ｋは０〜４の整数、Ｙは単結合、炭素原子数１〜１２の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキレン基、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ２−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−Ｚ−Ｏ−ＣＯ−（式中Ｚは脂肪族の２価基を表す。または、下記一般式（１３）を表す。ここで、Ｒ１０１とＲ１０２は、それぞれ同一でも異なってもよい。）。
【００３５】
【化１４】
2013209357.tif 000015
【００３６】
上記一般式（１３）中、ｌは１〜２０の整数、ｍは１〜２０００の整数、Ｒ１０３、Ｒ１０４は置換または無置換のアルキル基又はアリール基を表す。ここで、Ｒ１０３とＲ１０４は、それぞれ同一でも異なってもよい。〕
〔１０〕該高分子型電荷輸送物質が、下記一般式（１４）で表される化合物であることを特徴とする前記〔８〕に記載の電子写真感光体。
【００３７】
【化１５】
2013209357.tif 000016
【００３８】
〔上記一般式（１４）中、Ａｒ１０、Ａｒ１１、Ａｒ１２、Ａｒ１３およびＡｒ１４は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、Ｚは芳香族炭化水素基または−Ａｒ１５−Ｚａ−Ａｒ１５−を表し、Ａｒ１５は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、ＺａはＯ、Ｓまたはアルキレン基、Ｒ１０５およびＲ１０６は直鎖又は分岐鎖のアルキレン基を表す。ｎは０または１を表す。ｇ、ｈ、ｉ及びＸは前記一般式（１１）と同じである。〕
〔１１〕前記〔３〕乃至〔１０〕のいずれかに記載の電子写真感光体に、少なくとも帯電、画像露光、現像、転写を繰り返し行うことを特徴とする画像形成方法。
〔１２〕前記〔３〕乃至〔１０〕のいずれかに記載の電子写真感光体に、少なくとも帯電、画像露光、現像、転写を繰り返し行い、かつ画像露光の際にはＬＤあるいはＬＥＤ等によって感光体上に静電潜像の書き込みを行うことを特徴とするデジタル方式の画像形成方法。
〔１３〕少なくとも帯電手段、画像露光手段、現像手段、転写手段および前記〔３〕乃至〔１０〕のいずれかに記載の電子写真感光体を具備してなることを特徴とする画像形成装置。
〔１４〕少なくとも帯電手段、画像露光手段、現像手段、転写手段および前記〔３〕乃至〔１０〕のいずれかに記載の電子写真感光体を具備し、画像露光手段にＬＤあるいはＬＥＤ等を使用することによって前記電子写真感光体上に静電潜像の書き込みが行われることを特徴とするデジタル方式の画像形成装置。
〔１５〕少なくとも前記〔３〕乃至〔１０〕のいずれかに記載の電子写真感光体を具備してなることを特徴とする画像形成装置用プロセスカートリッジ。
【発明の効果】
【００３９】
以下の詳細かつ具体的な説明から理解されるように、本発明によれば、長期間の繰り返し使用に対しても高耐久性を有し、かつ画像濃度低下、あるいは画像ボケの発生による画像劣化を抑制し、高画質画像が安定に得られる電子写真感光体が提供され、また、それらの感光体を用いることにより、感光体の交換が不要で、かつ高速印刷あるいは感光体の小径化に伴う装置の小型化を実現し、さらに繰り返し使用においても高画質画像が安定に得られる画像形成方法、画像形成装置、画像形成用プロセスカートリッジが提供されるという極めて優れた効果が発揮される。
すなわち本発明によれば、一般式（Ｉ）で表されるアミン化合物を含有することにより、感度低下を招くことなく、繰り返し使用、および酸化性ガスなどに対する環境耐性が大幅に向上するため、高耐久性を有し、長期にわたって高解像度の画質が得られる電子写真感光体を得ることが可能となり、かつ、本発明によって、電子写真感光体の高耐久化と高画質化の両立が実現され、高画質画像が長期に渡って安定に得られる電子写真感光体、及びそれを用いた画像形成方法、画像形成装置、画像形成装置用プロセスカートリッジが提供される。
【図面の簡単な説明】
【００４０】
【図１】本発明の電子写真感光体の一例を表わす断面図である。
【図２】本発明の電子写真感光体の他の一例を表わす断面図である。
【図３】本発明の電子写真感光体の他の一例を表わす断面図である。
【図４】本発明の電子写真感光体の他の一例を表わす断面図である。
【図５】本発明の電子写真感光体の他の一例を表わす断面図である。
【図６】本発明の電子写真プロセス及び電子写真装置の一例を示す概略図である。
【図７】本発明の電子写真プロセス及び電子写真装置の他の一例を示す概略図である。
【図８】本発明のプロセスカートリッジの一例を示す概略図である。
【図９】実施例１で得られたジアミン化合物の赤外線吸収スペクトルである。
【図１０】実施例２で得られたジアミン化合物の赤外線吸収スペクトルである。
【図１１】実施例３で得られたジアミン化合物の赤外線吸収スペクトルである。
【図１２】実施例４で得られたジアミン化合物の赤外線吸収スペクトルである。
【図１３】実施例５で得られたジアミン化合物の赤外線吸収スペクトルである。
【図１４】実施例６で得られたジアミン化合物の赤外線吸収スペクトルである。
【図１５】実施例７で得られたジアミン化合物の赤外線吸収スペクトルである。
【図１６】実施例１６で得られたトリアミン化合物の赤外線吸収スペクトルである。
【図１７】実施例３９で得られたテトラアミン化合物の赤外線吸収スペクトルである。
【図１８】本発明で用いるオキソチタニウムフタロシアニンの粉末ＸＤスペクトルである。
【発明を実施するための形態】
【００４１】
以下、本発明の電子写真感光体、及び該電子写真感光体を用いた画像形成方法、画像形成装置、ならびに画像形成装置用プロセスカートリッジについて詳細に説明する。
本発明の電子写真感光体においては、導電性支持体上に感光層が設けられており、該感光層が下記一般式（Ｉ）で表されるアミン化合物を含有し、該一般式（Ｉ）で表されるアミン化合物が本発明の特徴的な構成要素である。まず、一般式（Ｉ）で表されるアミン化合物について詳細に説明する。
【００４２】
【化１６】
2013209357.tif 000017
【００４３】
〔上記一般式（Ｉ）中、Ｒ１、Ｒ２は、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアラルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表し、同一でも異なっていてもよい。ｍおよびｎは１若しくは０の整数を表す。Ａｒ１は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表す。Ａｒ２およびＡｒ３は置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアラルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表す。Ａｒ１、Ａｒ２、もしくはＡｒ２、Ａｒ３は互いに結合し、窒素原子を含む置換もしくは無置換の複素環基を形成してもよい。〕
一般式（Ｉ）で表されるアミン化合物は、一般式（１）〜（３）のうちのいずれか１つで表されるアミン化合物であることが好ましい。
【００４４】
【化１７】
2013209357.tif 000018
【００４５】
〔上記一般式（１）中、Ｒ１、Ｒ２は、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアラルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表し、同一でも異なっていてもよい。Ａｒ１は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表す。Ｒ４およびＲ５は置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアラルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表す。Ａｒ１、Ｒ４、もしくはＲ４、Ｒ５は互いに結合し、窒素原子を含む置換もしくは無置換の複素環基を形成してもよい。〕
【００４６】
【化１８】
2013209357.tif 000019
【００４７】
〔上記一般式（２）中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ７は、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアラルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表し、同一でも異なっていてもよい。またＲ１、Ｒ２は互いに結合し、窒素原子を含む置換もしくは無置換の複素環基を形成してもよい。Ａｒ１、Ａｒ６は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表す。〕
【００４８】
【化１９】
2013209357.tif 000020
【００４９】
〔上記（３）式中、Ｒ１、Ｒ２は、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアラルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表し、同一でも異なっていてもよい。またＲ１、Ｒ２は互いに結合し、窒素原子を含む置換もしくは無置換の複素環基を形成してもよい。Ａｒ１、Ａｒ８、およびＡｒ９は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表す。〕
【００５０】
一般式（Ｉ）で表されるアミン化合物は、感光体を繰り返し使用する際の画像品質維持に有効である。その理由は、現時点では明らかになっていないが、化学構造内に含まれるアルキルアミノ基が塩基性の強い基であるので、画像ボケの原因物質と考えられている酸化性ガスに対しての中和効果が推測される［島田、池上、リコーテクニカルレポート、３３巻、 ２１−２６頁、２００７年（非特許文献２）］。また、芳香族炭化水素環基置換アミノ基は、電荷輸送能が優れる機能性基であることが知られており［高橋ら、電子写真学会誌、２５巻、３号、１６頁、１９８６年（非特許文献３）］、本発明に用いられるジアミン化合物はこの基を含むことから電荷輸送能の高い化合物であることがわかる。更には、他の電荷輸送物質と併用することにより高感度、並びに繰り返し安定性等がさらに増すことも見出されている。
また、特に一般式（Ｉ）で表されるアミン化合物は、画像品質維持に有効であるアルキルアミノ基を有する構造部位と電荷輸送能が優れる芳香族炭化水素環基置換アミノ基を有する構造部位がメチレン基を介して結合しているものである。したがって一般式（Ｉ）で表されるアミン化合物は、背景技術であげた特開昭６０−１９６７６８号公報（特許文献４）、特許第２８８４３５３号公報（特許文献５）等に開示されているジアルキルアミノ基を有するスチルベン化合物や、特許第３９９６４９０号公報（特許文献８）のトリアリールアミン構造に直接ジアルキルアミノ基が直接結合したアミン化合物ような電気的に悪影響をおよぼす相互作用がないため、長期間の繰り返し使用に対しても高耐久性を有し、かつ画像濃度低下、あるいは画像ボケの発生による画像劣化を抑制し、高画質画像が安定に得られる電子写真感光体が提供されるものと考えられる。
【００５１】
一般式（Ｉ）で表されるジアミン化合物は、文献（Ａ．Ｆ．Ａｂｄｅｌ−Ｍａｇｉｄ  ｅｔ  ａｌ．，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，Ｖｏｌ．６１，Ｎｏ．１１，３８４９−３８６２（１９９６））に記載の方法や、文献（Ｅ．Ｒ．Ｂｕｒｋｈａｒｄｔ  ｅｔ  ａｌ．，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ．Ｌｅｔｔ．，Ｖｏｌ．４９，Ｎｏ．３５，５１５２−５１５５（２００８））に記載の方法によって製造することができる。すなわち、下記一般式（１５）で表されるアルデヒドと、下記一般式（１６）で表されるアミン化合物とを還元剤の存在下、−５０℃から１００℃程度の温度、好ましくは室温から５０℃程度の温度において反応させることにより得ることができる。
【００５２】
【化２０】
2013209357.tif 000021
【００５３】
〔上記一般式（１５）中、ｍおよびｎは１若しくは０の整数を表す。Ａｒ１は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表す。Ａｒ２およびＡｒ３は置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアラルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表す。Ａｒ１、Ａｒ２、もしくはＡｒ２、Ａｒ３は互いに結合し、窒素原子を含む置換もしくは無置換の複素環基を形成してもよい。〕
【００５４】
【化２１】
2013209357.tif 000022
【００５５】
〔（１６）式中、Ｒ１、Ｒ２は、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアラルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表し、同一でも異なっていてもよい。〕
【００５６】
一般式（１）で表されるジアミン化合物は、文献（Ａ．Ｆ．Ａｂｄｅｌ−Ｍａｇｉｄ  ｅｔ  ａｌ．，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，Ｖｏｌ．６１，Ｎｏ．１１，３８４９−３８６２（１９９６））に記載の方法や、文献（Ｅ．Ｒ．Ｂｕｒｋｈａｒｄｔ  ｅｔ  ａｌ．，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ．Ｌｅｔｔ．，Ｖｏｌ．４９，Ｎｏ．３５，５１５２−５１５５（２００８））に記載の方法によって製造することができる。すなわち、下記一般式（１７）で表されるアルデヒドと、上記一般式（１６）で表されるアミン化合物とを還元剤の存在下、−５０℃から１００℃程度の温度、好ましくは室温から５０℃程度の温度において反応させることにより得ることができる。
【００５７】
【化２２】
2013209357.tif 000023
【００５８】
〔上式中、Ａｒ１は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表す。Ｒ４およびＲ５は置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアラルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表す。Ａｒ１、Ｒ４、もしくはＲ４、Ｒ５は互いに結合し、窒素原子を含む置換もしくは無置換の複素環基を形成してもよい。〕
【００５９】
同様に、上記一般式（２）で表されるトリアミン化合物も、下記一般式（１８）で表されるアルデヒドと、上記一般式（１６）で表されるアミン化合物とを同様の温度範囲で反応させることにより得ることができる。
【００６０】
【化２３】
2013209357.tif 000024
〔上式中、Ｒ７は、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表す。またＡｒ１およびＡｒ６は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表す。〕
【００６１】
また、一般式（２）で表されるトリアミン化合物は文献（Ｅ．ＥｌｃｅａｎｄＡ．Ｓ．Ｈａｙ，Ｐｏｌｙｍｅｒ，Ｖｏｌ．３７Ｎｏ．９，１７４５（１９９６））に記載の方法によっても容易に製造することができる。 
すなわち、下記一般式（２Ａ）で表されるジハロゲン化物と、下記一般式（２Ｂ）で表される第二級アミン化合物とを塩基性化合物の存在下、室温から１００℃程度の温度において反応させることにより得ることができる。
【００６２】
【化２４】
2013209357.tif 000025
〔上式（２Ａ）中、式中、Ｒ７は、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基をし、Ａｒ１およびＡｒ６は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表す。またＸはハロゲン原子を表す。〕
【００６３】
【化２５】
2013209357.tif 000026
〔上式（２Ｂ）中、式中、Ｒ１、Ｒ２は、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表し、同一でも異なっていてもよい。また、Ｒ１、Ｒ２は互いに結合し、窒素原子を含む置換もしくは無置換の複素環基を形成してもよい。〕
【００６４】
また同様に、上記一般式（３）で表されるテトラアミン化合物も、下記一般式（１９）で表されるアルデヒドと、上記一般式（１６）で表されるアミン化合物とを同様の温度範囲で反応させることにより得ることができる。
【００６５】
【化２６】
2013209357.tif 000027
【００６６】
〔Ａｒ１、Ａｒ８およびＡｒ９は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表す。〕
【００６７】
上記還元剤の具体例としては、水素化リチウムアルミニウム、水素化ホウ素リチウム、水素化ホウ素ナトリウム、水素化ビス（２−メトキシエトキシ）アルミニウムナトリウム、シアノ水素化ホウ素ナトリウム、ナトリウムトリアセトキシボロヒドリド、ギ酸、ボラン−テトラヒドロフラン錯体、ボラン−Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン錯体、メチルスルフィドボラン、５−エチル−２−メチルピリジンボランなどが挙げられる。好ましくはシアノ水素化ホウ素ナトリウム、ナトリウムトリアセトキシボロヒドリド、５−エチル−２−メチルピリジンボランを挙げることができる。また反応溶媒としてはメタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、アセトニトリル、テトラヒドロフラン、ジクロロエタン、ジクロロメタン、１，４−ジオキサン、トルエン、キシレン、アニソールなどを挙げることができる。また、反応速度を速めるために酢酸、塩酸、硫酸、ｐ−トルエンスルホン酸などの酸触媒を添加しても良い。
【００６８】
本発明における、アルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル基、及びウンデカニル基などを挙げることができる。また、アラルキル基の例としては、ベンジル基、フェネチル基、クミル基、ナフチルメチル基などをあげることができる。また、アリール基としてはフェニル、トリル、キシリルなどの単環式芳香環の誘導体やナフチル基をあげることができる。また、アルキレン基としては前述のアルキル基から水素を１つ取り除いた２価の基をあげることが出来る。また、アリレン基としては前述のアリール基から水素を１つ取り除いた２価の基をあげることができる。また、芳香族炭化水素基としてはベンゼン、ビフェニル、ナフタレン、アントラセン、フルオレン及びピレンなどの芳香族環、並びにピリジン、キノリン、チオフェン、フラン、オキサゾール、オキサジアゾール、カルバゾールなど芳香族複素環の基が挙げられる。また、これらの置換基としては、上記アルキル基の具体例で挙げたもの、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基などのアルコキシ基、またはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子のハロゲン原子、前記芳香族炭化水素基、２−アリールエテニル基、及びピロリジン、ピペリジン、ピペラジンなどの複素環の基などが挙げられる。更に、Ａｒ２、Ａｒ３は互いに結合し、窒素原子を含む置換もしくは無置換の複素環基を形成する場合、その複素環基としてはピロリジノ基、ピペリジノ基、ピペラジノ基などに芳香族炭化水素基が縮合した縮合複素環基を挙げることができる。
【００６９】
以下に、一般式（１）、一般式（２）及び一般式（３）で表される化合物の好ましい例を挙げる。但し、本発明は、これらの化合物に限定されるものではない。
【００７０】
【化２７】
2013209357.tif 000028
【００７１】
【表１−１−１】
2013209357.tif 000029
【００７２】
【表１−１−２】
2013209357.tif 000030
【００７３】
【表１−１−３】
2013209357.tif 000031
【００７４】
【表１−１−４】
2013209357.tif 000032
【００７５】
【表１−１−５】
2013209357.tif 000033
【００７６】
【化２８】
2013209357.tif 000034
【００７７】
【表１−２−１】
2013209357.tif 000035
【００７８】
【表１−２−２】
2013209357.tif 000036
【００７９】
【表１−２−３】
2013209357.tif 000037
【００８０】
【化２９】
2013209357.tif 000038
【００８１】
【表１−３−１】
2013209357.tif 000039
【００８２】
【表１−３−２】
2013209357.tif 000040
【００８３】
【表１−３−３】
2013209357.tif 000041
【００８４】
次に、本発明の電子写真感光体の層構成に関して、図１〜５に基づいて説明する。尚、図１〜５は本発明の電子写真感光体を表わす断面図である。
図１の構成においては、導電性支持体３１上に、電荷発生物質と電荷輸送物質を主成分とする感光層３３が設けられている。
図２の構成においては、導電性支持体３１上に、電荷発生物質を主成分とする電荷発生層３５と、電荷輸送物質を主成分とする電荷輸送層３７とが積層されている。
図３の構成においては、導電性支持体３１上に、電荷発生物質と電荷輸送物質を主成分とする感光層３３が設けられ、更に感光層表面に保護層３９が設けられている。この場合、保護層３９に本発明のアミン化合物が含有されても構わない。
図４の構成においては、導電性支持体３１上に、電荷発生物質を主成分とする電荷発生層３５と電荷輸送物質を主成分とする電荷輸送層３７とが積層されており、更に電荷輸送層上に保護層３９が設けられている。この場合、保護層３９に本発明のアミン化合物が含有されても構わない。
図５の構成においては、導電性支持体３１上に、電荷輸送物質を主成分とする電荷輸送層３７と電荷発生物質を主成分とする電荷発生層３５とが積層されており、更に電荷発生層上に保護層３９が設けられている。この場合、保護層３９に本発明のアミン化合物が含有されても構わない。
【００８５】
本発明の感光体を構成する導電性支持体３１としては、体積抵抗１０１０Ω・ｃｍ以下の導電性を示すもの、例えば、アルミニウム、ニッケル、クロム、ニクロム、銅、金、銀、白金などの金属、酸化スズ、酸化インジウムなどの金属酸化物を、蒸着またはスパッタリングにより、フィルム状もしくは円筒状のプラスチック、紙に被覆したもの、あるいは、アルミニウム、アルミニウム合金、ニッケル、ステンレスなどの板およびそれらを、押し出し、引き抜きなどの工法で素管化後、切削、超仕上げ、研摩などの表面処理した管などを使用することができる。また、特開昭５２−３６０１６号公報に開示されたエンドレスニッケルベルト、エンドレスステンレスベルトも導電性支持体３１として用いることができる。
【００８６】
この他、上記支持体上に導電性粉体を適当な結着樹脂に分散して塗工したものについても、本発明の導電性支持体３１として用いることができる。この導電性粉体としては、カーボンブラック、アセチレンブラック、またアルミニウム、ニッケル、鉄、ニクロム、銅、亜鉛、銀などの金属粉、あるいは導電性酸化スズ、ＩＴＯなどの金属酸化物粉体などがあげられる。また、同時に用いられる結着樹脂には、ポリスチレン、スチレン−アクリロニトリル共重合体、スチレン−ブタジエン共重合体、スチレン−無水マレイン酸共重合体、ポリエステル、ポリ塩化ビニル、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリ酢酸ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリアリレート樹脂、フェノキシ樹脂、ポリカーボネート、酢酸セルロース樹脂、エチルセルロース樹脂、ポリビニルブチラール、ポリビニルホルマール、ポリビニルトルエン、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、アクリル樹脂、シリコーン樹脂、エポキシ樹脂、メラミン樹脂、ウレタン樹脂、フェノール樹脂、アルキッド樹脂などの熱可塑性、熱硬化性樹脂または光硬化性樹脂が挙げられる。このような導電性層は、これらの導電性粉体と結着樹脂を適当な溶剤、例えば、テトラヒドロフラン、ジクロロメタン、メチルエチルケトン、トルエンなどに分散して塗布することにより設けることができる。
【００８７】
さらに、適当な円筒基体上にポリ塩化ビニル、ポリプロピレン、ポリエステル、ポリスチレン、ポリ塩化ビニリデン、ポリエチレン、塩化ゴム、テフロン（登録商標）などの素材に前記導電性粉体を含有させた熱収縮チューブによって導電性層を設けてなるものも、本発明の導電性支持体３１として良好に用いることができる。
【００８８】
次に、本発明の感光体を構成する感光層について説明する。感光層は単層でも積層でもよいが、説明の都合上、先ず電荷発生層３５と電荷輸送層３７で構成される場合から述べる。尚、感光層を電荷発生層３５と電荷輸送層３７で構成する場合、下記一般式１で表されるアミン化合物は電荷輸送層３７に含有させることが好ましい。
【００８９】
感光層を構成する電荷発生層３５は、電荷発生物質を主成分とする層である。電荷発生層３５には、公知の電荷発生物質を用いることが可能であり、その代表として、シーアイピグメントブルー２５（カラーインデックスＣＩ２１１８０）、シーアイピグメントレッド４１（ＣＩ２１２００）、シーアイアシッドレッド５２（ＣＩ４５１００）、シーアイベーシックレッド３（ＣＩ４５２１０）、カルバゾール骨格を有するアゾ顔料（特開昭５３−９５０３３号公報に記載）、ジスチリルベンゼン骨格を有するアゾ顔料（特開昭５３−１３３４４５号公報）、トリフェニルアミン骨格を有するアゾ顔料（特開昭５３−１３２３４７号公報に記載）、ジベンゾチオフェン骨格を有するアゾ顔料（特開昭５４−２１７２８号公報に記載）、オキサジアゾール骨格を有するアゾ顔料（特開昭５４−１２７４２号公報に記載）、フルオレノン骨格を有するアゾ顔料（特開昭５４−２２８３４号公報に記載）、ビススチルベン骨格を有するアゾ顔料（特開昭５４−１７７３３号公報に記載）、ジスチリルオキサジアゾール骨格を有するアゾ顔料（特開昭５４−２１２９号公報に記載）、ジスチリルカルバゾール骨格を有するアゾ顔料（特開昭５４−１４９６７号公報に記載）、ベンズアントロン骨格を有するアゾ顔料などのアゾ顔料。例えば、シーアイピグメントブルー１６（ＣＩ７４１００）、Ｙ型オキソチタニウムフタロシアニン（特開昭６４−１７０６６号公報）、Ａ（β）型オキソチタニウムフタロシアニン、Ｂ（α）型オキソチタニウムフタロシアニン、Ｉ型オキソチタニウムフタロシアニン（特開平１１−２１４６６号公報に記載）、II型クロロガリウムフタロシアニン（飯島他、日本化学会第６７春季年回、１Ｂ４、０４（１９９４））、Ｖ型ヒドロキシガリウムフタロシアニン（大門他、日本化学会第６７春季年回、１Ｂ４、０５（１９９４））、Ｘ型無金属フタロシアニン（米国特許第３，８１６，１１８号）などのフタロシアニン系顔料、シーアイバットブラウン５（ＣＩ７３４１０）、シーアイバットダイ（ＣＩ７３０３０）などのインジコ系顔料、アルゴスカーレットＢ（バイエル社製）、インタンスレンスカーレットＲ（バイエル社製）などのペリレン顔料などが挙げられる。なお、これらの材料は単独あるいは２種類以上が併用されても良い。
【００９０】
感光層を構成する電荷発生層３５は、電荷発生物質を必要に応じて結着樹脂とともに適当な溶剤中にボールミル、アトライター、サンドミル、超音波などを用いて分散し、これを導電性支持体上に塗布し、乾燥することにより形成される。
【００９１】
必要に応じて電荷発生層３５に用いられる結着樹脂としては、ポリアミド、ポリウレタン、エポキシ樹脂、ポリケトン、ポリカーボネート、シリコーン樹脂、アクリル樹脂、ポリビニルブチラール、ポリビニルホルマール、ポリビニルケトン、ポリスチレン、ポリスルホン、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリアクリルアミド、ポリビニルベンゾール、ポリエステル、フェノキシ樹脂、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリ酢酸ビニル、ポリフェニレンオキシド、ポリアミド、ポリビニルピリジン、セルロース系樹脂、カゼイン、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン等が挙げられる。結着樹脂の量は、電荷発生物質１００重量部に対し０〜５００重量部、好ましくは１０〜３００重量部が適当である。結着樹脂の添加は、分散前あるいは分散後どちらでも構わない。
【００９２】
電荷発生層３５の形成に用いられる溶剤としては、イソプロパノール、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、エチルセルソルブ、酢酸エチル、酢酸メチル、ジクロロメタン、ジクロロエタン、モノクロロベンゼン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン、リグロイン等が挙げられる。特にケトン系溶媒、エステル系溶媒、エーテル系溶媒が良好に使用される。これらは単独で用いても２種以上混合して用いてもよい。
【００９３】
電荷発生層３５は、電荷発生物質、溶媒及び結着樹脂を主成分とするが、その中には、増感剤、分散剤、界面活性剤、シリコーンオイル等のいかなる添加剤が含まれていても良い。
【００９４】
電荷発生層３５を形成する際の塗布液の塗工法としては、浸漬塗工法、スプレーコート、ビートコート、ノズルコート、スピナーコート、リングコート等の方法を用いることができる。
電荷発生層３５の膜厚は、０．０１〜５μｍ程度が適当であり、好ましくは０．１〜２μｍである。
【００９５】
感光層を構成する電荷輸送層３７は、電荷輸送物質を主成分とする層であり、電荷輸送物質と共に前記一般式（１）で表されるアミン化合物を含有する。電荷輸送物質については、正孔輸送物質と電子輸送物質、及び高分子電荷輸送物質に分け、以下に説明する。
電荷輸送層３７を構成する正孔輸送物質としては、例えば、ポリ−Ｎ−カルバゾール及びその誘導体、ポリ−γ−カルバゾリルエチルグルタメート及びその誘導体、ピレン−ホルムアルデヒド縮合物及びその誘導体、ポリビニルピレン、ポリビニルフェナントレン、オキサゾール誘導体、イミダゾール誘導体、トリフェニルアミン誘導体、及び以下の一般式（２０）〜（３７）で示される化合物が挙げられる。
【００９６】
【化３０】
2013209357.tif 000042
【００９７】
〔上記一般式（２０）中、Ｒ２０１はメチル基、エチル基、２−ヒドロキシエチル基または２−クロルエチル基を表し、Ｒ２０２はメチル基、エチル基、ベンジル基またはフェニル基を表し、Ｒ２０３は水素原子、塩素原子、臭素原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、ジアルキルアミノ基またはニトロ基を表す。〕
【００９８】
一般式（２０）で表される化合物には、例えば、９−エチルカルバゾール−３−アルデヒド−１−メチル−１−フェニルヒドラゾン、９−エチルカルバゾール−３−アルデヒド−１−ベンジル−１−フェニルヒドラゾン、９−エチルカルバゾール−３−アルデヒド−１，１−ジフェニルヒドラゾンなどがある。
【００９９】
【化３１】
2013209357.tif 000043
【０１００】
〔上記一般式（２１）中、Ａｒ２０１はナフタレン環、アントラセン環、ピレン環及びそれらの置換体あるいはピリジン環、フラン環、チオフェン環を表し、Ｒ２０４はアルキル基、フェニル基またはベンジル基を表す。〕
【０１０１】
一般式（２１）で表される化合物には、例えば、４−ジエチルアミノスチリル−β−アルデヒド−１−メチル−１−フェニルヒドラゾン、４−メトキシナフタレン−１−アルデヒド−１−ベンジル−１−フェニルヒドラゾンなどがある。
【０１０２】
【化３２】
2013209357.tif 000044
【０１０３】
〔上記一般式中、Ｒ２０５はアルキル基、ベンジル基、フェニル基またはナフチル基を表し、Ｒ２０６は水素原子、炭素数１〜３のアルキル基、炭素数１〜３のアルコキシ基、ジアルキルアミノ基、ジアラルキルアミノ基、または置換もしくは無置換のジアリールアミノ基を表し、ｏは１〜４の整数を表し、ｏが２以上のときはＲ２０６は同じでも異なっていても良い。Ｒ２０７は水素原子またはメトキシ基を表す。〕
【０１０４】
一般式（２２）で表される化合物には、例えば、４−メトキシベンズアルデヒド−１−メチル−１−フェニルヒドラゾン、２，４−ジメトキシベンズアルデヒド−１−ベンジル−１−フェニルヒドラゾン、４−ジエチルアミノベンズアルデヒド−１，１−ジフェニルヒドラゾン、４−メトキシベンズアルデヒド−１−（４−メトキシ）フェニルヒドラゾン、４−ジフェニルアミノベンズアルデヒド−１−ベンジル−１−フェニルヒドラゾン、４−ジベンジルアミノベンズアルデヒド−１，１−ジフェニルヒドラゾンなどがある。
【０１０５】
【化３３】
2013209357.tif 000045
【０１０６】
〔上記一般式中、Ｒ２０８は炭素数１〜１１のアルキル基、置換もしくは無置換のフェニル基または複素環基を表し、Ｒ２０９、Ｒ２１０はそれぞれ同一でも異なっていてもよく、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、ヒドロキシアルキル基、クロルアルキル基または置換もしくは無置換のアラルキル基を表し、また、Ｒ２０９とＲ２１０は互いに結合し窒素を含む複素環を形成していても良い。Ｒ２１１は同一でも異なっていてもよく、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、アルコキシ基またはハロゲン原子を表す。〕
【０１０７】
一般式（２３）で表される化合物には、例えば、１，１−ビス（４−ジベンジルアミノフェニル）プロパン、トリス（４−ジエチルアミノフェニル）メタン、２，２’−ジメチル−４，４’−ビス（ジエチルアミノ）−トリフェニルメタンなどがある。
【０１０８】
【化３４】
2013209357.tif 000046
【０１０９】
〔上記一般式中、Ｒ２１２は水素原子またはハロゲン原子を表し、Ａｒ２０２は置換もしくは無置換のフェニル基、ナフチル基、アントリル基またはカルバゾリル基を表す。〕
【０１１０】
一般式（２４）で表される化合物には、例えば、９−（４−ジエチルアミノスチリル）アントラセン、９−ブロム−１０−（４−ジエチルアミノスチリル）アントラセンなどがある。
【０１１１】
【化３５】
2013209357.tif 000047
【０１１２】
〔上記一般式（２５）中、Ｒ２１３は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、炭素数１〜４のアルコキシ基または炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ａｒ２０３は下記一般式（２５Ａ）または一般式（２５Ｂ）を表す。
【０１１３】
【化３６】
2013209357.tif 000048
【０１１４】
【化３７】
2013209357.tif 000049
【０１１５】
上記一般式（２５Ａ）中、Ｒ２１４は炭素数１〜４のアルキル基を表し、一般式（２５Ｂ）中、Ｒ２１５は水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基またはジアルキルアミノ基を表し、ｐは１または２であって、ｐが２のときはＲ２１５は同一でも異なっていてもよく、Ｒ２１６、Ｒ２１７は水素原子、炭素数１〜４の置換もしくは無置換のアルキル基または置換もしくは無置換のベンジル基を表す。〕
【０１１６】
一般式（２５）で表される化合物には、例えば、９−（４−ジメチルアミノベンジリデン）フルオレン、３−（９−フルオレニリデン）−９−エチルカルバゾールなどがある。
【０１１７】
【化３８】
2013209357.tif 000050
【０１１８】
〔上記式（２６）中、Ｒ２１８はカルバゾリル基、ピリジル基、チエニル基、インドリル基、フリル基あるいはそれぞれ置換もしくは非置換のフェニル基、スチリル基、ナフチル基、またはアントリル基であって、これらの置換基がジアルキルアミノ基、アルキル基、アルコキシ基、カルボキシ基またはそのエステル、ハロゲン原子、シアノ基、アラルキルアミノ基、Ｎ−アルキル−Ｎ−アラルキルアミノ基、アミノ基、ニトロ基及びアセチルアミノ基からなる群から選ばれた基を表す。〕
【０１１９】
一般式（２６）で表される化合物には、例えば、１，２−ビス（４−ジエチルアミノスチリル）ベンゼン、１，２−ビス（２，４−ジメトキシスチリル）ベンゼンなどがある。
【０１２０】
【化３９】
2013209357.tif 000051
【０１２１】
〔上記一般式（２７）中、Ｒ２１９は低級アルキル基、置換もしくは無置換のフェニル基、またはベンジル基を表し、Ｒ２２０、Ｒ２２１は水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基あるいは低級アルキル基またはベンジル基で置換されたアミノ基を表し、ｑは１または２の整数を表す。〕
【０１２２】
一般式（２７）で表される化合物には、例えば、３−スチリル−９−エチルカルバゾール、３−（４−メトキシスチリル）−９−エチルカルバゾールなどがある。
【０１２３】
【化４０】
2013209357.tif 000052
【０１２４】
〔上記一般式（２８）中、Ｒ２２２は水素原子、アルキル基、アルコキシ基またはハロゲン原子を表し、Ｒ２２３およびＲ２２４は置換もしくは無置換のアリール基を表し、Ｒ２２５は水素原子、低級アルキル基または置換もしくは無置換のフェニル基を表し、また、Ａｒ２０４は置換もしくは無置換のフェニル基またはナフチル基を表す。〕
【０１２５】
一般式（２８）で表される化合物には、例えば、４−ジフェニルアミノスチルベン、４−ジベンジルアミノスチルベン、４−ジトリルアミノスチルベン、１−（４−ジフェニルアミノスチリル）ナフタレンなどがある。
【０１２６】
【化４１】
2013209357.tif 000053
【０１２７】
〔上記一般式（２９）中、ａは０または１の整数、Ｒ３は水素原子、アルキル基または置換もしくは無置換のフェニル基を表し、Ａｒ４は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表し、Ｒ４は炭素数１〜４アルキル基、あるいは置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表し、Ａｒ４とＲ４は共同で環を形成しても良い。Ａ１は９−アントリル基、置換もしくは無置換のカルバゾリル基、下記一般式（２９Ａ）又は一般式（２９Ｂ）を表す。また、ａが０の時、Ａ１とＲ３は共同で環を形成しても良い。
【０１２８】
【化４２】
2013209357.tif 000054
【０１２９】
【化４３】
2013209357.tif 000055
【０１３０】
一般式（２９Ａ）又は（２９Ｂ）中、Ｒ５は水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子または下記一般式（２９Ｃ）を表し、ｂは１〜３の整数を表し、ｂが２以上の時Ｒ５は同一でも異なっても良い。
【０１３１】
【化４４】
2013209357.tif 000056
【０１３２】
上記一般式（２９Ｃ）中、Ｒ６およびＲ７は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を示し、Ｒ６およびＲ７は同じでも異なっていてもよく、環を形成しても良い。〕
【０１３３】
一般式（２９）で表される化合物には、例えば、４’−ジフェニルアミノ−α−フェニルスチルベン、４’−ビス（４−メチルフェニル）アミノ−α−フェニルスチルベンなどがある。
【０１３４】
【化４５】
2013209357.tif 000057
【０１３５】
〔上記一般式（３０）中、Ｒ２２６、Ｒ２２７およびＲ２２８は水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲン原子またはジアルキルアミノ基を表し、ｒは０または１を表す。〕
【０１３６】
一般式（３０）で表される化合物には、例えば、１−フェニル−３−（４−ジエチルアミノスチリル）−５−（４−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリンなどがある。
【０１３７】
【化４６】
2013209357.tif 000058
【０１３８】
〔上記一般式（３１）中、Ｒ２２９およびＲ２３０は置換アルキル基を含むアルキル基、または置換もしくは未置換のアリール基を表し、Ａ３は置換アミノ基、置換もしくは無置換のアリール基またはアリル基を表す。〕
【０１３９】
一般式（３１）で表される化合物には、例えば、２，５−ビス（４−ジエチルアミノフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール、２−Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ−５−（４−ジエチルアミノフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール、２−（４−ジメチルアミノフェニル）−５−（４−ジエチルアミノフェニル）−１，３，４−オキサジアゾールなどがある。
【０１４０】
【化４７】
2013209357.tif 000059
【０１４１】
〔上記一般式（３２）中、Ｒ２３１は水素原子、低級アルキル基またはハロゲン原子を表し、Ｒ２３２は置換アルキル基を含むアルキル基、または置換もしくは無置換のアリール基を表し、Ａ４は置換アミノ基または置換もしくは無置換のアリール基を表す。〕
【０１４２】
一般式（３２）で表される化合物には、例えば、２−Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ−５−（Ｎ−エチルカルバゾール−３−イル）−１，３，４−オキサジアゾール、２−（４−ジエチルアミノフェニル）−５−（Ｎ−エチルカルバゾール−３−イル）−１，３，４−オキサジアゾールなどがある。
【０１４３】
【化４８】
2013209357.tif 000060
【０１４４】
〔上記一般式（３３）中、Ｒ２３３は低級アルキル基、低級アルコキシ基またはハロゲン原子を表し、Ｒ２３４、Ｒ２３５は同じでも異なっていてもよく、水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基またはハロゲン原子を表し、ｓ、ｔ、ｕは０〜４の整数を表す。〕
【０１４５】
一般式（３３）で表されるベンジジン化合物には、例えば、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン、３，３’−ジメチル−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミンなどがある。
【０１４６】
【化４９】
2013209357.tif 000061
【０１４７】
〔上記一般式（３４）のアミノビフエニル化合物中、Ｒ８、Ｒ１０およびＲ１１は水素原子、アミノ基、アルコキシ基、チオアルコキシ基、アリールオキシ基、メチレンジオキシ基、置換もしくは無置換のアルキル基、ハロゲン原子または置換もしくは無置換のアリール基を、Ｒ９は水素原子、アルコキシ基、置換もしくは無置換のアルキル基またはハロゲン原子を表す。また、ｃ、ｄ、ｅおよびｆは１、２、３または４の整数であり、それぞれが２、３または４の整数の時は、前記Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０およびＲ１１は同じでも異なっていても良い。〕
【０１４８】
また、一般式（３４）で表されるビフェニリルアミン化合物には、例えば、４’−メトキシ−Ｎ，Ｎ−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４−アミン、４’−メチル−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メチルフェニル）−［１，１’−ビフェニル］−４−アミン、４’−メトキシ−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メチルフェニル）−［１，１’−ビフェニル］−４−アミン、Ｎ，Ｎ−ビス（３，４−ジメチルフェニル）−［１，１’−ビフェニル］−４−アミンなどがある。
【０１４９】
【化５０】
2013209357.tif 000062
【０１５０】
〔上記一般式（３５）中、Ａｒ２０５は置換基を有してもよい炭素数１８個以下の縮合多環式炭化水素基を表し、また、Ｒ２３６およびＲ２３７は水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のアルキル基、アルコキシ基、置換もしくは無置換のフェニル基を表し、それぞれ同じでも異なっていても良い。ｖは１もしくは２の整数を表す。〕
【０１５１】
一般式（３５）で表されるトリアリールアミン化合物には、例えば、Ｎ，Ｎ−ジフェニル−ピレン−１−アミン、Ｎ，Ｎ−ジ−ｐ−トリル−ピレン−１−アミン、Ｎ，Ｎ−ジ−ｐ−トリル−１−ナフチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジ（ｐ−トリル）−１−フェナントリルアミン、９，９−ジメチル−２−（ジ−ｐ−トリルアミノ）フルオレン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）−フェナントレン−９，１０−ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（３−メチルフェニル）−ｍ−フェニレンジアミンなどがある。
【０１５２】
【化５１】
2013209357.tif 000063
【０１５３】
〔上記一般式（３６）式中、Ａｒ５は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表し、Ａ２は下記一般式（３６Ａ）を表す。
【０１５４】
【化５２】
2013209357.tif 000064
【０１５５】
（上記一般式（３６Ａ）中、Ａｒ６は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表し、Ｒ１２およびＲ１３は置換もしくは無置換のアルキル基、または置換もしくは無置換のアリール基である。）〕
【０１５６】
一般式（３６）で表されるジオレフィン芳香族化合物には、例えば、１，４−ビス（４−ジフェニルアミノスチリル）ベンゼン、１，４−ビス［４−ジ（ｐ−トリル）アミノスチリル］ベンゼンなどがある。
【０１５７】
【化５３】
2013209357.tif 000065
【０１５８】
〔上記一般式（３７）中、Ａｒ２０６は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を、Ｒ２３８は水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、または置換もしくは無置換のアリール基を表す。ｘは０または１、ｗは１または２であって、ｘ＝０、ｗ＝１の場合、Ａｒ２０６とＲ２３８は共同で環を形成しても良い。〕
【０１５９】
一般式（３７）で表されるスチリルピレン化合物には、例えば、１−（４−ジフェニルアミノスチリル）ピレン、１−（Ｎ，Ｎ−ジ−ｐ−トリル−４−アミノスチリル）ピレンなどがある。
【０１６０】
本発明においては、以上説明した電荷輸送物質の中でも、一般式（２９）、一般式（３４）で表されるものが好ましい。これらは低分子電荷輸送物質の中でも特に移動度特性、電荷発生材料からの電荷注入特性、並びに繰り返し静電疲労特性が優れるものであるため、感光層中に用いることにより高感度かつ安定な電子写真感光体が得られるものである。
【０１６１】
また、電荷輸送層３７を構成する電子輸送物質としては、例えば、クロルアニル、ブロムアニル、テトラシアノエチレン、テトラシアノキノジメタン、２，４，７−トリニトロ−９−フルオレノン、２，４，５，７−テトラニトロ−９−フルオレノン、２，４，５，７−テトラニトロキサントン、２，４，８−トリニトロチオキサントン、２，６，８−トリニトロ−インデノ４Ｈ−インデノ［１，２−ｂ］チオフェン−４−オン、１，３，７−トリニトロジベンゾチオフェン−５，５−ジオキサイドなどを挙げることができ、さらに下記一般式（３８）〜一般式（４１）で表される電子輸送物質を好適に使用することができる。
これらの電荷輸送物質は単独または２種類以上混合して用いられる。
【０１６２】
【化５４】
2013209357.tif 000066
【０１６３】
〔上記一般式（３８）中Ｒ２３９、Ｒ２４０およびＲ２４１は水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のアルキル基、アルコキシ基、置換もしくは無置換のフェニル基を表し、それぞれ同じでも異なっていても良い。〕
【０１６４】
【化５５】
2013209357.tif 000067
【０１６５】
〔上記一般式（３９）中Ｒ２４２、Ｒ２４３は水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のフェニル基を表し、それぞれ同じでも異なっていても良い。〕
【０１６６】
【化５６】
2013209357.tif 000068
【０１６７】
〔上記一般式（４０）中Ｒ２４４、Ｒ２４５およびＲ２４６は水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のアルキル基、アルコキシ基、置換もしくは無置換のフェニル基を表し、それぞれ同じでも異なっていても良い。〕
【０１６８】
【化５７】
2013209357.tif 000069
【０１６９】
〔上記一般式（４１）中、Ｒ２４７は置換基を有してもよいアルキル基、または置換基を有してもよいアリール基を示し、Ｒ２４８は置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、または下記一般式（４１Ａ）で表される基を示す。
【０１７０】
【化５８】
2013209357.tif 000070
【０１７１】
上記一般式（４１Ａ）中、Ｒ２４９は、置換基を有してもよいアルキル基、または置換基を有してもよいアリール基を示す。〕
【０１７２】
電荷輸送層３７を構成する結着樹脂としては、ポリスチレン、スチレン−アクリロニトリル共重合体、スチレン−ブタジエン共重合体、スチレン−無水マレイン酸共重合体、ポリエステル、ポリ塩化ビニル、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリ酢酸ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリアリレート樹脂、フェノキシ樹脂、ポリカーボネート、酢酸セルロース樹脂、エチルセルロース樹脂、ポリビニルブチラール、ポリビニルホルマール、ポリビニルトルエン、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、アクリル樹脂、シリコーン樹脂、エポキシ樹脂、メラミン樹脂、ウレタン樹脂、フェノール樹脂、アルキッド樹脂等の熱可塑性または熱硬化性樹脂が挙げられる。
【０１７３】
電荷輸送物質と一般式（１）で表されるアミン化合物は電荷輸送層内に混合含有される場合、その合計量は、結着樹脂１００重量部に対し、２０〜３００重量部が好ましく、４０〜１５０重量部がより好ましい。また、電荷輸送層の膜厚は解像度・応答性の点から、２５μｍ以下とすることが好ましい。下限値に関しては、使用するシステム（特に帯電電位等）に異なるが、５μｍ以上が好ましい。
【０１７４】
また、一般式（１）で表されるアミン化合物の含有量は、電荷輸送物質に対して０．０１ｗｔ％〜１５０ｗｔ％が好ましい。該アミン化合物が少ないと酸化性ガスに対する耐性が不足し、多すぎると、繰り返し使用による残留電位の上昇が大きくなる。
【０１７５】
電荷輸送層３７を形成する際に用いられる溶剤としては、テトラヒドロフラン、ジオキサン、トルエン、ジクロロメタン、モノクロロベンゼン、ジクロロエタン、シクロヘキサノン、メチルエチルケトン、アセトンなどが用いられる。電荷輸送物質は単独で使用しても２種以上混合して使用しても良い。
【０１７６】
電荷輸送層３７に添加される酸化防止剤としては、後述される一般の酸化防止剤が使用できるが、（ｃ）ハイドロキノン系、及び（ｆ）ヒンダードアミン系の化合物が特に効果的である。但し、ここで用いられる酸化防止剤は、後述の目的と異なり、あくまでも本発明に用いられるアミン化合物の変質保護のために利用される。このため、これらの酸化防止剤は、アミン化合物を含有させる前の工程で塗工液に含有させておくことが好ましく、添加量としては、アミン化合物に対して０．１〜２００ｗｔ％で十分な効果を発揮できる。
【０１７７】
電荷輸送層３７には電荷輸送物質としての機能とバインダー樹脂としての機能を持った高分子電荷輸送物質も良好に使用される。これらの高分子電荷輸送物質から構成される電荷輸送層は耐摩耗性に優れたものである。高分子電荷輸送物質としては、公知の材料が使用できるが、特に、トリアリールアミン構造を主鎖および／または側鎖に含むポリカーボネートが良好に用いられる。
中でも、以下の一般式（１１）〜（１３）、（４２）〜（５１）で表される材料が良好に用いられる。
【０１７８】
【化５９】
2013209357.tif 000071
【０１７９】
〔上記一般式（１１）中、Ｒ１４、Ｒ１５は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、Ａｒ７、Ａｒ８、Ａｒ９は同一あるいは異なる芳香族炭化水素基を表す。ｇ、ｈは組成を表し、０．１≦ｇ≦１、０≦ｈ≦０．９、ｉは繰り返し単位数を表し５〜５０００の整数である。
Ｘは脂肪族の２価基、環状脂肪族の２価基、または下記一般式（１２）で表される２価基を表す。]。
【０１８０】
【化６０】
2013209357.tif 000072
【０１８１】
（上記一般式（１２）中、Ｒ１０１、Ｒ１０２は各々独立して置換もしくは無置換のアルキル基、芳香族炭化水素基またはハロゲン原子を表す。ｊ、ｋは０〜４の整数、Ｙは単結合、炭素原子数１〜１２の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキレン基、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ２−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−Ｚ−Ｏ−ＣＯ−（式中Ｚは脂肪族の２価基を表す。または、下記一般式（１３）を表す。ここで、Ｒ１０１とＲ１０２は、それぞれ同一でも異なってもよい。）。
【０１８２】
【化６１】
2013209357.tif 000073
【０１８３】
（上記一般式（１３）中、ｌは１〜２０の整数、ｍは１〜２０００の整数、Ｒ１０３、Ｒ１０４は置換または無置換のアルキル基又はアリール基を表す。ここで、Ｒ１０３とＲ１０４は、それぞれ同一でも異なってもよい。）
【０１８４】
【化６２】
2013209357.tif 000074
【０１８５】
〔上記一般式（４２）中、Ｒ２４９、Ｒ２５０、Ｒ２５１はそれぞれ独立して置換もしくは無置換のアルキル基又はハロゲン原子、Ｒ２５２は水素原子又は置換もしくは無置換のアルキル基、Ｒ２５３、Ｒ２５４は置換もしくは無置換のアリール基、ｙ、ｚ、αはそれぞれ独立して０〜４の整数である。Ｘ、ｇ、ｈおよびｉは、一般式（１１）の場合と同じである。〕
【０１８６】
【化６３】
2013209357.tif 000075
【０１８７】
〔上記一般式（４３）中、Ｒ２５５、Ｒ２５６は置換もしくは無置換のアリール基、Ａｒ２０７、Ａｒ２０８、Ａｒ２０９は同一あるいは異なるアリレン基を表す。Ｘ、ｇ、ｈおよびｉは、一般式（１１）の場合と同じである。〕
【０１８８】
【化６４】
2013209357.tif 000076
【０１８９】
〔上記一般式（４４）中、Ｒ２５７、Ｒ２５８は置換もしくは無置換のアリール基、Ａｒ２１０、Ａｒ２１１、Ａｒ２１２は同一あるいは異なるアリレン基を表す。Ｘ、ｇ、ｈおよびｉは、一般式（１１）の場合と同じである。〕
【０１９０】
【化６５】
2013209357.tif 000077
【０１９１】
〔上記一般式（４５）中、Ｒ２５９、Ｒ２６０は置換もしくは無置換のアリール基、Ａｒ２１３、Ａｒ２１４、Ａｒ２１５は同一あるいは異なるアリレン基、Ｘ１、Ｘ２は置換もしくは無置換のエチレン基、又は置換もしくは無置換のビニレン基を表す。Ｘ、ｇ、ｈおよびｉは、一般式（１１）の場合と同じである。〕
【０１９２】
【化６６】
2013209357.tif 000078
【０１９３】
〔上記一般式（４６）中、Ｒ２６１、Ｒ２６２、Ｒ２６３、Ｒ２６４は置換もしくは無置換のアリール基、Ａｒ２１６、Ａｒ２１７、Ａｒ２１８、Ａｒ２１９は同一あるいは異なるアリレン基、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３は単結合、置換もしくは無置換のアルキレン基、置換もしくは無置換のシクロアルキレン基、置換もしくは無置換のアルキレンエーテル基、酸素原子、硫黄原子、ビニレン基を表し同一であっても異なってもよい。Ｘ、ｇ、ｈおよびｉは、一般式（１１）の場合と同じである。〕
【０１９４】
【化６７】
2013209357.tif 000079
【０１９５】
〔上記一般式（４７）中、Ｒ２６５、Ｒ２６６は水素原子、置換もしくは無置換のアリール基を表し、Ｒ２６５とＲ２６６は環を形成していてもよい。Ａｒ２２０、Ａｒ２２１、Ａｒ２２２は同一あるいは異なるアリレン基を表す。Ｘ、ｇ、ｈおよびｉは、一般式（１１）の場合と同じである。〕
【０１９６】
【化６８】
2013209357.tif 000080
【０１９７】
〔上記一般式（４８）中、Ｒ２６７は置換もしくは無置換のアリール基、Ａｒ２２３、Ａｒ２２４、Ａｒ２２５、Ａｒ２２６は同一あるいは異なるアリレン基を表す。Ｘ、ｇ、ｈおよびｉは、一般式（１１）の場合と同じである。〕
【０１９８】
【化６９】
2013209357.tif 000081
【０１９９】
〔上記一般式（４９）中、Ｒ２６８、Ｒ２６９、Ｒ２７０、Ｒ２７１は置換もしくは無置換のアリール基、Ａｒ２２７、Ａｒ２２８、Ａｒ２２９、Ａｒ２３０、Ａｒ２３１は同一あるいは又は異なるアリレン基を表す。Ｘ、ｇ、ｈおよびｉは、一般式（１１）の場合と同じである。〕
【０２００】
【化７０】
2013209357.tif 000082
【０２０１】
〔一般式（５０）中、Ｒ２７２、Ｒ２７３は置換もしくは無置換のアリール基、Ａｒ２３２、Ａｒ２３３、Ａｒ２３４は同一あるいは異なるアリレン基を表す。Ｘ、ｇ、ｈおよびｉは、一般式（１１）の場合と同じである。〕
【０２０２】
【化７１】
2013209357.tif 000083
【０２０３】
〔上記一般式（５１）中、Ａｒ１０、Ａｒ１１、Ａｒ１２、Ａｒ１３およびＡｒ１４は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、Ｚは芳香族炭化水素基または−Ａｒ１５−Ｚａ−Ａｒ１５−を表し、Ａｒ１５は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、ＺａはＯ、Ｓまたはアルキレン基、Ｒ１０５およびＲ１０６は直鎖又は分岐鎖のアルキレン基を表す。ｎは０または１を表す。ｇ、ｈ、ｉ及びＸは前記一般式（１１）の場合と同じである。〕
【０２０４】
電荷輸送層３７は、電荷輸送物質単独もしくは結着樹脂と適当な溶剤に溶解ないし分散し、これを電荷発生層上に塗布、乾燥することにより形成できる。また、必要により単独あるいは２種以上の可塑剤、レベリング剤、酸化防止剤等を添加することもできる。
以上のようにして得られた塗工液の塗工法としては、浸漬塗工法、スプレーコート、ビートコート、ノズルコート、スピナーコート、リングコート等、従来の塗工方法を用いることができる。
【０２０５】
本発明においては、以上説明した高分子型電荷輸送物質の中でも、一般式（１１）、（５１）で表されるものが好ましい。これらは高分子型電荷輸送物質の中でも耐摩耗性に優れ、かつ高移動度特性を示すものであるので、感光層に用いることにより高耐久かつ高感度な感光体が得られるものである。
【０２０６】
次に、感光層が単層（図１、図３）の場合について述べる。該感光層３３は、電荷発生物質および電荷輸送物質および結着樹脂を適当な溶剤に溶解ないし分散し、これを塗布、乾燥することによって形成できる。また、必要により可塑剤やレベリング剤、酸化防止剤等を添加することもできる。電荷発生物質としては、前述した、複層の場合の電荷発生層３５に用いたものと同じものが挙げられる。
【０２０７】
感光層を単層で構成する場合の結着樹脂としては、先に電荷輸送層３７で挙げた結着樹脂のほかに、電荷発生層３５で挙げた結着樹脂を混合して用いてもよい。もちろん、先に挙げた高分子電荷輸送物質も良好に使用できる。結着樹脂１００重量部に対する電荷発生物質の量は５〜４０重量部が好ましく、電荷輸送物質の量は０〜１９０重量部が好ましく、さらに好ましくは５０〜１５０重量部である。感光層は、電荷発生物質、結着樹脂を電荷輸送物質とともにテトラヒドロフラン、ジオキサン、ジクロロエタン、シクロヘキサン等の溶媒を用いて分散機等で分散した塗工液を、浸漬塗工法やスプレーコート、ビードコート、リングコートなどで塗工して形成できる。感光層の膜厚は、５〜２５μｍ程度が適当である。
【０２０８】
本発明の感光体においては、導電性支持体３１と感光層との間に下引き層を設けることができる。下引き層は一般には樹脂を主成分とするが、これらの樹脂はその上に感光層を溶剤で塗布することを考えると、一般の有機溶剤に対して耐溶剤性の高い樹脂であることが望ましい。このような樹脂としては、ポリビニルアルコール、カゼイン、ポリアクリル酸ナトリウム等の水溶性樹脂、共重合ナイロン、メトキシメチル化ナイロン等のアルコール可溶性樹脂、ポリウレタン、メラミン樹脂、フェノール樹脂、アルキッド−メラミン樹脂、エポキシ樹脂等、三次元網目構造を形成する硬化型樹脂等が挙げられる。また、下引き層にはモアレ防止、残留電位の低減等のために酸化チタン、シリカ、アルミナ、酸化ジルコニウム、酸化スズ、酸化インジウム等で例示できる金属酸化物の微粉末顔料を加えてもよい。
【０２０９】
これらの下引き層は、前述の感光層の如く適当な溶媒及び塗工法を用いて形成することができる。更に本発明の下引き層として、シランカップリング剤、チタンカップリング剤、クロムカップリング剤等を使用することもできる。この他、本発明の下引き層には、Ａｌ２Ｏ３を陽極酸化にて設けたものや、ポリパラキシリレン（パリレン）等の有機物やＳｉＯ２、ＳｎＯ２、ＴｉＯ２、ＩＴＯ、ＣｅＯ２等の無機物を真空薄膜作成法にて設けたものも良好に使用できる。このほかにも公知のものを用いることができる。下引き層の膜厚は０〜５μｍが適当である。
【０２１０】
本発明の感光体においては、感光層保護の目的で、保護層３９が感光層の上に設けられることがある。保護層３９に使用される材料としてはＡＢＳ樹脂、ＡＣＳ樹脂、オレフィン−ビニルモノマー共重合体、塩素化ポリエーテル、アリール樹脂、フェノール樹脂、ポリアセタール、ポリアミド、ポリアミドイミド、ポリアクリレート、ポリアリルスルホン、ポリブチレン、ポリブチレンテレフタレート、ポリカーボネート、ポリエーテルスルホン、ポリエチレン、ポリエチレンテレフタレート、ポリイミド、アクリル樹脂、ポリメチルベンテン、ポリプロピレン、ポリフェニレンオキシド、ポリスルホン、ポリスチレン、ポリアリレート、ＡＳ樹脂、ブタジエン−スチレン共重合体、ポリウレタン、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、エポキシ樹脂等の樹脂が挙げられる。フィラーの分散性、残留電位、塗膜欠陥の点から、特にポリカーボネートあるいはポリアリレートが有効かつ有用である。
また、感光体の保護層には、耐摩耗性を向上する目的でフィラ−材料を添加される。
用いられる溶剤としては、テトラヒドロフラン、ジオキサン、トルエン、ジクロロメタン、モノクロロベンゼン、ジクロロエタン、シクロヘキサノン、メチルエチルケトン、アセトンなど、電荷輸送層３７で使用されるすべての溶剤を使用することができる。但し、分散時には粘度が高い溶剤が好ましいが、塗工時には揮発性が高い溶剤が好ましい。
これらの条件を満たす溶剤がない場合には、各々の物性を有する溶剤を２種以上混合させて使用することが可能であり、フィラーの分散性や残留電位に対して大きな効果を有する場合がある。
【０２１１】
また、保護層３９に本発明のジアミン化合物が含まれていてもよい。さらに電荷輸送層３７で挙げた低分子電荷輸送物質あるいは高分子電荷輸送物質を添加することは、残留電位の低減及び画質向上に対して有効かつ有用である。
保護層の形成法としては、浸漬塗工法、スプレーコート、ビートコート、ノズルコート、スピナーコート、リングコート等の従来方法を用いることができるが、特に塗膜の均一性の面からスプレーコートがより好ましい。
【０２１２】
本発明の感光体においては、感光層と保護層との間に中間層を設けることも可能である。
中間層には、一般にバインダー樹脂を主成分として用いる。これら樹脂としては、ポリアミド、アルコール可溶性ナイロン、水溶性ポリビニルブチラール、ポリビニルブチラール、ポリビニルアルコールなどが挙げられる。中間層の形成法としては、前述のごとく一般に用いられる塗布法が採用される。なお、中間層の厚さは０．０５〜２μｍ程度が適当である。
【０２１３】
本発明においては、耐環境性の改善のため、とりわけ、感度低下、残留電位の上昇を防止する目的で、電荷発生層、電荷輸送層、下引き層、保護層、中間層等の各層に酸化防止剤、可塑剤、滑剤、紫外線吸収剤およびレベリング剤を添加することが出来る。これらの化合物の代表的な材料を以下に記す。
【０２１４】
本発明の感光体を構成する各層に添加できる酸化防止剤として、例えば下記のものが挙げられる。但し、本発明はこれらに限定されるものではない。
【０２１５】
（ａ）フェノール系化合物
２，６−ジ−ｔ−ブチル−ｐ−クレゾール、ブチル化ヒドロキシアニソ−ル、２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−エチルフェノール、ｎ−オクタデシル−３−（４’−ヒドロキシ−３’，５’−ジ−ｔ−ブチルフェノール）、２，２’−メチレン−ビス−（４−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、２，２’−メチレン−ビス−（４−エチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、４，４’−チオビス−（３−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、４，４’−ブチリデンビス−（３−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、１，１，３−トリス−（２−メチル−４−ヒドロキシ−５−ｔ−ブチルフェニル）ブタン、１，３，５−トリメチル−２，４，６−トリス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）ベンゼン、テトラキス−［メチレン−３−（３’，５’−ジ−ｔ−ブチル−４’−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］メタン、ビス［３，３’−ビス（４’−ヒドロキシ−３’−ｔ−ブチルフェニル）ブチリックアッシド］グリコールエステル、トコフェロ−ル類など。
【０２１６】
（ｂ）パラフェニレンジアミン類
Ｎ−フェニル−Ｎ’−イソプロピル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジ−ｓｅｃ−ブチル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−フェニル−Ｎ−ｓｅｃ−ブチル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジ−イソプロピル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−Ｎ，Ｎ’−ジ−ｔ−ブチル−ｐ−フェニレンジアミンなど。
【０２１７】
（ｃ）ハイドロキノン類
２，５−ジ−ｔ−オクチルハイドロキノン、２，６−ジドデシルハイドロキノン、２−ドデシルハイドロキノン、２−ドデシル−５−クロロハイドロキノン、２−ｔ−オクチル−５−メチルハイドロキノン、２−（２−オクタデセニル）−５−メチルハイドロキノンなど。
【０２１８】
（ｄ）有機硫黄化合物類
ジラウリル−３，３’−チオジプロピオネート、ジステアリル−３，３’−チオジプロピオネート、ジテトラデシル−３，３’−チオジプロピオネートなど。
【０２１９】
（ｅ）有機燐化合物類
トリフェニルホスフィン、トリ（ノニルフェニル）ホスフィン、トリ（ジノニルフェニル）ホスフィン、トリクレジルホスフィン、トリ（２，４−ジブチルフェノキシ）ホスフィンなど。
【０２２０】
本発明の感光体を構成する各層に添加できる可塑剤として、例えば下記のものが挙げられる。但し、本発明はこれらに限定されるものではない。
（ａ）リン酸エステル系可塑剤
リン酸トリフェニル、リン酸トリクレジル、リン酸トリオクチル、リン酸オクチルジフェニル、リン酸トリクロルエチル、リン酸クレジルジフェニル、リン酸トリブチル、リン酸トリ−２−エチルヘキシル、リン酸トリフェニルなど。
【０２２１】
（ｂ）フタル酸エステル系可塑剤
フタル酸ジメチル、フタル酸ジエチル、フタル酸ジイソブチル、フタル酸ジブチル、フタル酸ジヘプチル、フタル酸ジ−２−エチルヘキシル、フタル酸ジイソオクチル、フタル酸ジ−ｎ−オクチル、フタル酸ジノニル、フタル酸ジイソノニル、フタル酸ジイソデシル、フタル酸ジウンデシル、フタル酸ジトリデシル、フタル酸ジシクロヘキシル、フタル酸ブチルベンジル、フタル酸ブチルラウリル、フタル酸メチルオレイル、フタル酸オクチルデシル、フマル酸ジブチル、フマル酸ジオクチルなど。
【０２２２】
（ｃ）芳香族カルボン酸エステル系可塑剤
トリメリット酸トリオクチル、トリメリット酸トリ−ｎ−オクチル、オキシ安息香酸オクチルなど。
【０２２３】
（ｄ）脂肪族二塩基酸エステル系可塑剤
アジピン酸ジブチル、アジピン酸ジ−ｎ−ヘキシル、アジピン酸ジ−２−エチルヘキシル、アジピン酸ジ−ｎ−オクチル、アジピン酸−ｎ−オクチル−ｎ−デシル、アジピン酸ジイソデシル、アジピン酸ジカプリル、アゼライン酸ジ−２−エチルヘキシル、セバシン酸ジメチル、セバシン酸ジエチル、セバシン酸ジブチル、セバシン酸ジ−ｎ−オクチル、セバシン酸ジ−２−エチルヘキシル、セバシン酸ジ−２−エトキシエチル、コハク酸ジオクチル、コハク酸ジイソデシル、テトラヒドロフタル酸ジオクチル、テトラヒドロフタル酸ジ−ｎ−オクチルなど。
【０２２４】
（ｅ）脂肪酸エステル誘導体
オレイン酸ブチル、グリセリンモノオレイン酸エステル、アセチルリシノール酸メチル、ペンタエリスリトールエステル、ジペンタエリスリトールヘキサエステル、トリアセチン、トリブチリンなど。
【０２２５】
（ｆ）オキシ酸エステル系可塑剤
アセチルリシノール酸メチル、アセチルリシノール酸ブチル、ブチルフタリルブチルグリコレート、アセチルクエン酸トリブチルなど。
【０２２６】
（ｇ）エポキシ可塑剤
エポキシ化大豆油、エポキシ化アマニ油、エポキシステアリン酸ブチル、エポキシステアリン酸デシル、エポキシステアリン酸オクチル、エポキシステアリン酸ベンジル、エポキシヘキサヒドロフタル酸ジオクチル、エポキシヘキサヒドロフタル酸ジデシルなど。
【０２２７】
（ｈ）二価アルコールエステル系可塑剤
ジエチレングリコールジベンゾエート、トリエチレングリコールジ−２−エチルブチラートなど。
【０２２８】
（ｉ）含塩素可塑剤
塩素化パラフィン、塩素化ジフェニル、塩素化脂肪酸メチル、メトキシ塩素化脂肪酸メチルなど。
【０２２９】
（ｊ）ポリエステル系可塑剤
ポリプロピレンアジペート、ポリプロピレンセバケート、ポリエステル、アセチル化ポリエステルなど。
【０２３０】
（ｋ）スルホン酸誘導体
ｐ−トルエンスルホンアミド、ｏ−トルエンスルホンアミド、ｐ−トルエンスルホンエチルアミド、ｏ−トルエンスルホンエチルアミド、トルエンスルホン−Ｎ−エチルアミド、ｐ−トルエンスルホン−Ｎ−シクロヘキシルアミドなど。
【０２３１】
（ｌ）クエン酸誘導体
クエン酸トリエチル、アセチルクエン酸トリエチル、クエン酸トリブチル、アセチルクエン酸トリブチル、アセチルクエン酸トリ−２−エチルヘキシル、アセチルクエン酸−ｎ−オクチルデシルなど。
【０２３２】
（ｍ）その他
ターフェニル、部分水添ターフェニル、ショウノウ、２−ニトロジフェニル、ジノニルナフタリン、アビエチン酸メチルなど。
【０２３３】
本発明の感光体を構成する各層に添加できる滑剤として、例えば下記のものが挙げられる。但し、本発明はこれらに限定されるものではない。
【０２３４】
（ａ）炭化水素系化合物
流動パラフィン、パラフィンワックス、マイクロワックス、低重合ポリエチレンなど。
【０２３５】
（ｂ）脂肪酸系化合物
ラウリン酸、ミリスチン酸、パルチミン酸、ステアリン酸、アラキジン酸、ベヘン酸など。
【０２３６】
（ｃ）脂肪酸アミド系化合物
ステアリルアミド、パルミチルアミド、オレインアミド、メチレンビスステアロアミド、エチレンビスステアロアミドなど。
【０２３７】
（ｄ）エステル系化合物
脂肪酸の低級アルコールエステル、脂肪酸の多価アルコールエステル、脂肪酸ポリグリコールエステルなど。
【０２３８】
（ｅ）アルコール系化合物
セチルアルコール、ステアリルアルコール、エチレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリグリセロールなど。
【０２３９】
（ｆ）金属石けん
ステアリン酸鉛、ステアリン酸カドミウム、ステアリン酸バリウム、ステアリン酸カルシウム、ステアリン酸亜鉛、ステアリン酸マグネシウムなど。
【０２４０】
（ｇ）天然ワックス
カルナバロウ、カンデリラロウ、蜜ロウ、鯨ロウ、イボタロウ、モンタンロウなど。
【０２４１】
（ｈ）その他
シリコーン化合物、フッ素化合物など。
【０２４２】
本発明の感光体を構成する各層に添加できる紫外線吸収剤として、例えば下記のものが挙げられる。但し、本発明はこれらに限定されるものではない。
【０２４３】
（ａ）ベンゾフェノン系
２−ヒドロキシベンゾフェノン、２，４−ジヒドロキシベンゾフェノン、２，２’，４−トリヒドロキシベンゾフェノン、２，２’，４，４’−テトラヒドロキシベンゾフェノン、２，２’−ジヒドロキシ４−メトキシベンゾフェノンなど。
【０２４４】
（ｂ）サルシレート系
フェニルサルシレート、２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル−３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンゾエートなど。
【０２４５】
（ｃ）ベンゾトリアゾール系
（２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、（２’−ヒドロキシ５’−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、（２’−ヒドロキシ３’−ターシャリブチル５’−メチルフェニル）５−クロロベンゾトリアゾール
【０２４６】
（ｄ）シアノアクリレート系
エチル−２−シアノ−３，３−ジフェニルアクリレート、メチル２−カルボメトキシ３（パラメトキシ）アクリレートなど。
【０２４７】
（ｅ）クエンチャー（金属錯塩系）
ニッケル（２，２’チオビス（４−ｔ−オクチル）フェノレート）ノルマルブチルアミン、ニッケルジブチルジチオカルバメート、コバルトジシクロヘキシルジチオホスフェートなど。
【０２４８】
（ｆ）ＨＡＬＳ（ヒンダードアミン）
ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）セバケート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）セバケート、１−［２−〔３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシ〕エチル］−４−〔３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシ〕−２，２，６，６−テトラメチルピリジン、８−ベンジル−７，７，９，９−テトラメチル−３−オクチル−１，３，８−トリアザスピロ〔４，５〕ウンデカン−２，４−ジオン、４−ベンゾイルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジンなど。
【０２４９】
また、本発明の一般式（１）で示されるアミン化合物は、電子写真感光体の光導電体として有用であるばかりでなく、太陽電池、光ディスク等のエレクトロニクス分野で電子デバイスとして好適に使用することが可能である。
【０２５０】
次に、図面を用いて本発明の電子写真方法、電子写真装置、並びに電子写真装置用プロセスカートリッジを詳しく説明する。
図６は、本発明の電子写真プロセス、及び画像形成装置を説明するための概略図であり、下記のような例も本発明の範疇に属するものである。
感光体１０は図６中の矢印の方向に回転し、感光体１０の周りには、帯電部材１１、画像露光部材１２、現像部材１３、転写部材１６、クリーニング部材１７、除電部材１８等が配置される。クリーニング部材１７や除電部材１８が省略されることもある。
【０２５１】
画像形成装置の動作は基本的に以下のようになる。帯電部材１１により、感光体１０表面に対してほぼ均一に帯電が施される。続いて、画像露光部材１２により、入力信号に対応した画像光書き込みが行われ、静電潜像が形成される。次に、現像部材１３により、この静電潜像に現像が行われ、感光体表面にトナー像が形成される。形成されたトナー像は、搬送ローラ１４により転写部位に送られた転写紙１５に、転写部材により、トナー像が転写される。このトナー像は、図示しない定着装置により転写紙上に定着される。転写紙に転写されなかった一部のトナーは、クリーニング部材１７によりクリーニングされる。ついで、感光体上に残存する電荷は、除電部材１８により除電が行われ、次のサイクルに移行する。
【０２５２】
図６に示すように、感光体１０はドラム状の形状を示しているが、シート状、エンドレスベルト状のものであってもよい。帯電部材１１、転写部材１６には、コロトロン、スコロトロン、固体帯電器（ソリッド・ステート・チャージャ）のほか、ローラ状の帯電部材あるいはブラシ状の帯電部材等が用いられ、公知の手段がすべて使用可能である。
【０２５３】
一方、画像露光部材１２、除電部材１８等の光源には、蛍光灯、タングステンランプ、ハロゲンランプ、水銀灯、ナトリウム灯、発光ダイオード（ＬＥＤ）、半導体レーザー（ＬＤ）、エレクトロルミネッセンス（ＥＬ）などの発光物全般を用いることができる。
これらの中でもデジタル方式にはＬＥＤＬＤ（半導体レーザー）あるいはＬＥＤ（発光ダイオード）が主に用いられる。
所望の波長域の光のみを照射するために、シャープカットフィルター、バンドパスフィルター、近赤外カットフィルター、ダイクロイックフィルター、干渉フィルター、色温度変換フィルターなどの各種フィルターを用いることもできる。
【０２５４】
光源等は、光照射を併用した転写工程、除電工程、クリーニング工程、あるいは前露光などの工程を設けることにより、感光体１０に光が照射される。但し、除電工程における感光体１０への露光は、感光体１０に与える疲労の影響が大きく、特に帯電低下や残留電位の上昇を引き起こす場合がある。
【０２５５】
したがって、露光による除電ではなく、帯電工程やクリーニング工程において逆バイアスを印加することによっても除電することが可能な場合もあり、感光体の高耐久化の面から有効な場合がある。
【０２５６】
電子写真感光体１０に正（負）帯電を施し、画像露光を行なうと、感光体表面上には正（負）の静電潜像が形成される。これを負（正）極性のトナー（検電微粒子）で現像すれば、ポジ画像が得られるし、また正（負）極性のトナーで現像すれば、ネガ画像が得られる。
かかる現像手段には、公知の方法が適用されるし、また、除電手段にも公知の方法が用いられる。
【０２５７】
感光体表面に付着する汚染物質の中でも帯電によって生成する放電物質やトナー中に含まれる外添剤等は、湿度の影響を拾いやすく異常画像の原因となっているが、このような異常画像の原因物質には、紙粉もその一つであり、それらが感光体に付着することによって、異常画像が発生しやすくなるだけでなく、耐摩耗性を低下させたり、偏摩耗を引き起こしたりする傾向が見られる。したがって、上記の理由により感光体と紙とが直接接触しない構成であることが高画質化の点からより好ましい。
【０２５８】
現像部材１３により、感光体１０上に現像されたトナーは、転写紙１５に転写されるが、すべてが転写されるわけではなく、感光体１０上に残存するトナーも生ずる。このようなトナーは、クリーニング部材１７により、感光体１０から除去される。
このクリーニング部材は、クリーニングブレードあるいはクリーニングブラシ等公知のものが用いられる。また、両者が併用されることもある。
【０２５９】
本発明による感光体は、高光感度ならびに高安定化を実現したことから小径感光体に適用できる。したがって、上記の感光体がより有効に用いられる画像形成装置あるいはその方式としては、複数色のトナーに対応した各々の現像部に対して、対応した複数の感光体を具備し、それによって並列処理をおこなう、いわゆるタンデム方式の画像形成装置に極めて有効に使用される。上記タンデム方式の画像形成装置は、フルカラー印刷に必要とされるイエロー（Ｙ）、マゼンタ（Ｍ）、シアン（Ｃ）、ブラック（Ｋ）の少なくとも４色のトナー及びそれらを保持する現像部を配置し、更にそれらに対応した少なくとも４本の感光体を具備することによって、従来のフルカラー印刷が可能な画像形成装置に比べ極めて高速なフルカラー印刷を可能としている。
【０２６０】
図７は、本発明のタンデム方式のフルカラー電子写真装置を説明するための概略図であり、下記するような変形例も本発明の範疇に属するものである。
図７において、感光体１０Ｃ（シアン），１０Ｍ（マゼンタ），１０Ｙ（イエロー），１０Ｋ（ブラック）は、ドラム状の感光体１０であり、これらの感光体１０Ｃ，１０Ｍ，１０Ｙ，１０Ｋは、図中の矢印方向に回転し、その周りに少なくとも回転順に帯電部材１１Ｃ，１１Ｍ，１１Ｙ，１１Ｋ、現像部材１３Ｃ，１３Ｍ，１３Ｙ，１３Ｋ、クリーニング部材１７Ｃ，１７Ｍ，１７Ｙ，１７Ｋが配置されている。
【０２６１】
この帯電部材１１Ｃ，１１Ｍ，１１Ｙ，１１Ｋと、現像部材１３Ｃ，１３Ｍ，１３Ｙ，１３Ｋとの間の感光体１０の裏面側より、図示しない露光部材からのレーザー光１２Ｃ，１２Ｍ，１２Ｙ，１２Ｋが照射され、感光体１０Ｃ，１０Ｍ，１０Ｙ，１０Ｋに静電潜像が形成されるようになっている。
【０２６２】
そして、このような感光体１０Ｃ，１０Ｍ，１０Ｙ，１０Ｋを中心とした４つの画像形成要素２０Ｃ、２０Ｍ、２０Ｙ、２０Ｋが、転写材搬送手段である転写搬送ベルト２５に沿って並置されている。
転写搬送ベルト１９は、各画像形成ユニット２０Ｃ、２０Ｍ、２０Ｙ、２０Ｋの現像部材１３Ｃ，１３Ｍ，１３Ｙ，１３Ｋと、クリーニング部材１７Ｃ，１７Ｍ，１７Ｙ，１７Ｋとの間で感光体１０Ｃ，１０Ｍ，１０Ｙ，１０Ｋに当接しており、転写搬送ベルト１９の感光体１０側の裏側に当たる面（裏面）には転写バイアスを印加するための転写部材１６Ｃ，１６Ｍ，１６Ｙ，１６Ｋが配置されている。各画像形成要素２０Ｃ、２０Ｍ、２０Ｙ、２０Ｋは現像装置内部のトナーの色が異なることであり、その他は全て同様の構成となっている。
【０２６３】
図７に示す構成のカラー電子写真装置において、画像形成動作は次のようにして行なわれる。まず、各画像形成要素２０Ｃ、２０Ｍ、２０Ｙ、２０Ｋにおいて、感光体１０Ｃ，１０Ｍ，１０Ｙ，１０Ｋが、感光体１０と連れ周り方向に回転する帯電部材１１Ｃ，１１Ｍ，１１Ｙ，１１Ｋにより帯電され、次に、感光体１０の外側に配置された露光部（図示せず）でレーザー光１２Ｃ，１２Ｍ，１２Ｙ，１２Ｋにより、作成する各色の画像に対応した静電潜像が形成される。
【０２６４】
次に現像部材１３Ｃ，１３Ｍ，１３Ｙ，１３Ｋにより潜像を現像してトナー像が形成される。現像部材１３Ｃ，１３Ｍ，１３Ｙ，１３Ｋは、それぞれＣ（シアン），Ｍ（マゼンタ），Ｙ（イエロー），Ｋ（ブラック）のトナーで現像を行なう現像部材で、４つの感光体１０Ｃ，１０Ｍ，１０Ｙ，１０Ｋ上で作られた各色のトナー像は転写ベルト１９上で重ねられる。
【０２６５】
転写紙１５は給紙コロ２１によりトレイから送り出され、一対のレジストローラ２２で一旦停止し、上記感光体上への画像形成とタイミングを合わせて転写部材２３に送られる。転写ベルト１９上に保持されたトナー像は転写部材２３に印加された転写バイアスと転写ベルト１９との電位差から形成される電界により、転写紙１５上に転写される。転写紙上に転写されたトナー像は、搬送されて、定着部材２４により転写紙上にトナーが定着されて、図示しない排紙部に排紙される。また、転写部で転写されずに各感光体１０Ｃ，１０Ｍ，１０Ｙ，１０Ｋ上に残った残留トナーは、それぞれのユニットに設けられたクリーニング部材１７Ｃ，１７Ｍ，１７Ｙ，１７Ｋで回収される。
【０２６６】
図７に示したような、中間転写方式は、フルカラー印刷が可能な画像形成装置に特に有効であり、複数のトナー像を一度中間転写体上に形成した後に紙に一度に転写することによって、色ズレの防止の制御もしやすく高画質化に対しても有効である。
【０２６７】
中間転写体には、ドラム状やベルト状など種々の材質あるいは形状のものがあるが、本発明においては従来公知である中間転写体のいずれも使用することが可能であり、感光体の高耐久化あるいは高画質化に対し有効かつ有用である。
【０２６８】
なお、図７の例では画像形成要素は転写紙搬送方向上流側から下流側に向けて、Ｃ（シアン），Ｍ（マゼンタ），Ｙ（イエロー），Ｋ（ブラック）の色の順で並んでいるが、この順番に限るものでは無く、色順は任意に設定されるものである。また、黒色のみの原稿を作成する際には、黒色以外の画像形成要素２０Ｃ，２０Ｍ，２０Ｙが停止するような機構を設けることは本発明に特に有効に利用できる。
【０２６９】
以上に示すような画像形成手段は、複写装置、ファクシミリ、プリンタ内に固定して組み込まれていてもよいが、プロセスカートリッジの形でそれら装置内に組み込まれてもよい。
前記プロセスカートリッジとは、図８に示すように、感光体１０を内蔵し、他に帯電部材１１、画像露光部材１２、現像部材１３、転写部材１６、クリーニング部材１７、及び除電部材を含んだ１つの装置（部品）である。
【０２７０】
上記のタンデム方式による画像形成装置は、複数のトナー像を一度に転写できるため高速フルカラー印刷が実現される。
しかし、感光体が少なくとも４本を必要とすることから、装置の大型化が避けられず、また使用されるトナー量によっては、各々の感光体の摩耗量に差が生じ、それによって色の再現性が低下したり、異常画像が発生したりするなど多くの課題を有していた。
【０２７１】
それに対し、本発明による感光体は、高光感度ならびに高安定化が実現されたことにより小径感光体でも適用可能であり、かつ残留電位上昇や感度劣化等の影響が低減されたことから、４本の感光体の使用量が異なっていても、残留電位や感度の繰り返し使用経時における差が小さく、長期繰り返し使用しても色再現性に優れたフルカラー画像を得ることが可能となる。
【実施例】
【０２７２】
以下、本発明について実施例を挙げて説明するが、本発明が実施例により制約を受けるものではない。なお、部はすべて重量部である。
【０２７３】
［実施例１；合成例１（化合物Ｎｏ．Ｉ−４の合成）］
下記式（Ｍ１）で表されるアルデヒド化合物１２．０６ｇ（４０．０ｍｍｏｌ）、ジベンジルアミン８．６８ｇ（４４．０ｍｍｏｌ）、ナトリウムトリアセトキシボロヒドリド１３．３９ｇ（６０．０ｍｍｏｌ）、ＴＨＦ  １００ｍｌをアルゴン気流下、室温にて２時間撹拌をおこなった。
【０２７４】
【化７２】
2013209357.tif 000084
【０２７５】
反応終了後、内容物に１Ｍ炭酸ナトリウム水溶液１００ｍｌを注ぎ、３０分間撹拌をおこない、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗し、減圧濃縮することにより溶媒を留去し、黄色油状物を得た。これをシリカゲルカラムクロマト処理［溶離液：トルエン／シクロヘキサン＝１：１（ｖ／ｖ）］し、得られた白色結晶を酢酸エチルとメタノールの混合溶媒にて再結晶することにより以下の構造式（Ｍ２）で表される化合物Ｎｏ．Ｉ−４のジアミン化合物を無色棒状結晶で得た。収量は１６．０５ｇ、収率は８３．１％、融点は９９．０〜１００．０℃であった。
【０２７６】
【化７３】
2013209357.tif 000085
【０２７７】
得られた結晶をＬＣ−ＭＳで分析したところ、目的とする化合物Ｎｏ．４のジアミン化合物（分子量計算値：４８２．６６）にプロトンが付加した分子イオン［Ｍ＋Ｈ］＋に相当する４８３．５２のピークが観測された。
赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）を図９に示す。
【０２７８】
［実施例２；合成例２（化合物Ｎｏ．Ｉ−５の合成）］
下記式（Ｍ３）で表されるアルデヒド化合物５．００ｇ（１６．６ｍｍｏｌ）、Ｎ−エチル−ｐ−トルイジン２．７５ｇ（１８．３ｍｍｏｌ）、ナトリウムトリアセトキシボロヒドリド５．１８ｇ（２３．２ｍｍｏｌ）、ＴＨＦ  ７０ｍｌをアルゴン気流下、２５℃の内温にて２２時間撹拌をおこなった。
【０２７９】
【化７４】
2013209357.tif 000086
【０２８０】
２２時間後、内容物に１Ｍ炭酸ナトリウム水溶液５０ｍｌを注ぎ、３０分間撹拌をおこなった後、酢酸エチルで抽出を行った。有機層を水洗し、濃縮、シリカゲルカラムクロマト処理［溶離液：トルエン］することにより以下の構造式（Ｍ４）で表される化合物Ｎｏ．Ｉ−５のジアミン化合物を無色粘性液体で得た。２．５９ｇ（６．２ｍｍｏｌ）  収率３７．３％
【０２８１】
【化７５】
2013209357.tif 000087
【０２８２】
得られた無色粘性液体をＬＣ−ＭＳで分析したところ、目的とする化合物Ｎｏ．Ｉ−５のジアミン化合物（分子量計算値：４２０．５９）にプロトンが付加した分子イオン［Ｍ＋Ｈ］＋に相当する４２１．６０のピークが観測された。
赤外線吸収スペクトル（ＮａＣｌ法）を図１０に示す。
【０２８３】
［実施例３；合成例３（化合物Ｎｏ．Ｉ−６の合成）］
下記式（Ｍ５）で表されるアルデヒド化合物５．００ｇ（１６．６ｍｍｏｌ）、Ｎ−エチルベンジルアミン２．６９ｇ（１８．３ｍｍｏｌ）、ナトリウムトリアセトキシボロヒドリド５．１８ｇ（２３．２ｍｍｏｌ）、ＴＨＦ  ７０ｍｌをアルゴン気流下、２５℃の内温にて４時間撹拌をおこなった。
【０２８４】
【化７６】
2013209357.tif 000088
【０２８５】
４時間後、内容物に１Ｍ炭酸ナトリウム水溶液５０ｍｌを注ぎ、３０分間撹拌をおこなった後、酢酸エチルで抽出を行った。有機層を水洗し、濃縮、シリカゲルカラムクロマト処理［溶離液：トルエン］することにより以下の構造式（Ｍ６）で表される化合物Ｎｏ．Ｉ−６のジアミン化合物を無色粘性液体で得た。４．５６ｇ（１０．８ｍｍｏｌ）  収率６５．１％
【０２８６】
【化７７】
2013209357.tif 000089
【０２８７】
得られた無色粘性液体をＬＣ−ＭＳで分析したところ、目的とする化合物Ｎｏ．Ｉ−６のジアミン化合物（分子量計算値：４２０．５９）にプロトンが付加した分子イオン［Ｍ＋Ｈ］＋に相当する４２１．５２のピークが観測された。
赤外線吸収スペクトル（ＮａＣｌ法）を図１１に示す。
【０２８８】
［実施例４（化合物Ｎｏ．Ｉ−１１の合成）］
実施例１と同様に操作して以下の化合物Ｎｏ．Ｉ−１１の合成をおこなった。結果を下表に、赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）を図１２に示す。
【０２８９】
［実施例５（化合物Ｎｏ．Ｉ−１６の合成）］
実施例１と同様に操作して以下の化合物Ｎｏ．Ｉ−１６の合成をおこなった。結果を下表に、赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）を図１３に示す。
【０２９０】
［実施例６（化合物Ｎｏ．Ｉ−２９の合成）］
実施例１と同様に操作して以下の化合物Ｎｏ．Ｉ−２９の合成をおこなった。結果を下表に、赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）を図１４に示す。
【０２９１】
［実施例７（化合物Ｎｏ．Ｉ−４３の合成）］
実施例１と同様に操作して以下の化合物Ｎｏ．Ｉ−４３の合成をおこなった。結果を下表に、赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）を図１５に示す。
【０２９２】
【表２】
2013209357.tif 000090
【０２９３】
［実施例８〜実施例１５］
また、同様にして、次のジアミン化合物を合成同定し、後述の電子写真感光体の製造に用いた。
【０２９４】
【表３】
2013209357.tif 000091
【０２９５】
［実施例１６；合成例８（化合物Ｎｏ．II−３の合成）］
下記式で表されるジホルミル化合物１．５８ｇ（５．００ｍｍｏｌ）、ジベンジルアミン２．１７ｇ（１１．０ｍｍｏｌ）、ナトリウム トリアセトキシボロハイドライド［NaBH（OOCCH3）3］２．５４ｇ（１２．０ｍｍｏｌ）と、酢酸０．６６ｇにテトラヒドロフラン（THF）２０ｍｌを加え、アルゴン気流下、室温にて３時間撹拌をおこなった。
【０２９６】
【化７８】
2013209357.tif 000092
【０２９７】
内容物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を中性になるまで注ぎ、３０分間撹拌をおこなった後、酢酸エチルにて抽出した。抽出した有機層を水洗し、これを減圧濃縮して、シリカゲルカラムクロマト処理［溶離液：トルエン］し、得られた白色結晶を酢酸エチルとエタノールの混合溶媒にて再結晶することにより以下の構造式で表される化合物Ｎｏ．II−３のトリアミン化合物を無色棒状結晶で得た。収量は２．７８ｇ、収率は８３．１％、融点は１５４．５〜１５５．５℃であった。
【０２９８】
【化７９】
2013209357.tif 000093
【０２９９】
上記結晶をＬＣ−ＭＳで分析したところ、目的とする化合物Ｎｏ．II−３のトリアミン化合物（分子量計算値：６７７．９２）にプロトンが付加した分子イオン［ Ｍ＋Ｈ］＋に相当する６７８．３８のピークが観測された。
赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）を図１６に示す。
【０３００】
［実施例１６〜実施例３８］
また、同様にして、次のトリアミン化合物を合成同定し、後述の電子写真感光体の製造に用いた。
【０３０１】
【表４】
2013209357.tif 000094
【０３０２】
［実施例３９；合成例９（化合物Ｎｏ．III−１０の合成）］
下記式で表されるトリホルミル化合物３．２９ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）、ジベンジルアミン６．５１ｇ（３３．０ｍｍｏｌ）、ナトリウム トリアセトキシボロハイドライド［ＮａＢＨ（ＯＯＣＣＨ3）3］１０．０４ｇ（４５．０ｍｍｏｌ）にテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）４０ｍｌを加え、アルゴン気流下、室温にて３時間撹拌をおこなった。
【０３０３】
【化８０】
2013209357.tif 000095
【０３０４】
内容物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を中性になるまで注ぎ、３０分間撹拌をおこなった後、酢酸エチルにて抽出した。抽出した有機層を水洗し、これを減圧濃縮して淡黄色の結晶を得た。これをシリカゲルカラムクロマト処理［溶離液：トルエン］し、得られた白色結晶を酢酸エチルとエタノールの混合溶媒にて再結晶することにより以下の構造式で表される化合物Ｎｏ．III−１０のテトラアミン化合物を無色針状結晶で得た。収量は５．３２ｇ、収率は６０．９％、融点は１３７．０〜１３８．０℃であった。
また、同様にして、後述の電子写真感光体に使用するため、化合物Ｎｏ．III−２のテトラアミン化合物、及び、化合物Ｎｏ．III−２３のテトラアミン化合物をも合成、同定した。
【０３０５】
【化８１】
2013209357.tif 000096
【０３０６】
得られた結晶をＬＣ−ＭＳで分析したところ、目的とする化合物Ｎｏ．III−１０のテトラアミン化合物（分子量計算値：８７３．１８）にプロトンが付加した分子イオン［ Ｍ＋Ｈ］＋に相当する８７３．４９のピークが観測された。
赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）を図１７に示す。
【０３０７】
［実施例４０；電子写真感光体１］
アルミニウムシリンダー上に下記組成の下引き層塗工液、電荷発生層塗工液、および電荷輸送層塗工液を、浸漬塗工によって順次塗布、乾燥し、３．５μｍの下引き層、０．２μｍの電荷発生層、２０μｍの電荷輸送層を形成した（感光体１）。
【０３０８】
（下引き層塗工液）
二酸化チタン粉末：                                        ４００部
メラミン樹脂：                                              ６５部
アルキッド樹脂：                                          １２０部
２−ブタノン：                                            ４００部
【０３０９】
（電荷発生層塗工液）
下記構造式（４６）のフルオレノン系ビスアゾ顔料：            １２部
ポリビニルブチラール：                                        ５部
２−ブタノン：                                            ２００部
シクロヘキサノン：                                        ４００部
【０３１０】
【化８２】
2013209357.tif 000097
【０３１１】
（電荷輸送層塗工液）
ポリカーボネート樹脂（Ｚポリカ、帝人化成製）：              １０部
例示化合物Ｎｏ．Ｉ−４のジアミン化合物：                    １０部
テトラヒドロフラン：                                      １００部
【０３１２】
以上のように作製した電子写真感光体１を、電子写真プロセス用カートリッジに装着し、帯電方式をコロナ帯電方式（スコロトロン型）、画像露光光源を６５５ｎｍの半導体レーザー（ＬＤ）を用いたリコー製Ｉｍａｇｉｏ  ＭＰ  ２５５０改造機にて暗部電位８００（−Ｖ）に設定した後、連続してトータル１０万枚印刷相当の繰り返し試験をおこなった。その際、初期及び繰り返し試験後の画像と明部電位について評価を行った。また、画像について、６００ｄｐｉ×６００ｄｐｉの画素密度で画像濃度が５％のドット画像を連続１０枚プリントアウトし、そのドット形状を実体顕微鏡で観察して、画像の品質を以下の基準で５段階（５が優れ１が劣る）に分けて評価した。結果を表５−１に示す。
（画像品質評価基準）
５：輪郭が明瞭で、良好。
４：５と比較して画像濃度の低下（小）が見られる。
３：５と比較して画像濃度の低下（中）が見られる。
２：５と比較して画像濃度の低下（大）が見られる。
１：５と比較して画像濃度の低下（大）が見られ、さらに画像を判別できない。
【０３１３】
［実施例４１；電子写真感光体２］
実施例４０において、例示化合物Ｎｏ．Ｉ−４のジアミン化合物の代わりに表５−１に示す例示化合物Ｎｏ．Ｉ−１のジアミン化合物を用いた以外は、すべて実施例４０と同様にして、電子写真感光体２を作製し、評価した。結果を表５−１に示す。
【０３１４】
［実施例４２；電子写真感光体３］
実施例４０において、例示化合物Ｎｏ．Ｉ−４のジアミン化合物の代わりに表５−１に示す例示化合物Ｎｏ．Ｉ−２のジアミン化合物を用いた以外は、すべて実施例４０と同様にして、電子写真感光体３を作製し、評価した。結果を表５−１に示す。
【０３１５】
［実施例４３；電子写真感光体４］
実施例４０において、例示化合物Ｎｏ．Ｉ−４のジアミン化合物の代わりに表５−１に示す例示化合物Ｎｏ．Ｉ−３のジアミン化合物を用いた以外は、すべて実施例４０と同様にして、電子写真感光体４を作製し、評価した。結果を表５−１に示す。
【０３１６】
［実施例４４；電子写真感光体５］
実施例４０において、例示化合物Ｎｏ．Ｉ−４のジアミン化合物の代わりに表５−１に示す例示化合物Ｎｏ．Ｉ−５のジアミン化合物を用いた以外は、すべて実施例４０と同様にして、電子写真感光体５を作製し、評価した。結果を表５−１に示す。
【０３１７】
［実施例４５；電子写真感光体６］
実施例４０において、例示化合物Ｎｏ．Ｉ−４のジアミン化合物の代わりに表５−１に示す例示化合物Ｎｏ．Ｉ−６のジアミン化合物を用いた以外は、すべて実施例４０と同様にして、電子写真感光体６を作製し、評価した。結果を表５−１に示す。
【０３１８】
［実施例４６；電子写真感光体７］
実施例４０において、例示化合物Ｎｏ．Ｉ−４のジアミン化合物の代わりに表５−１に示す例示化合物Ｎｏ．Ｉ−１１のジアミン化合物を用いた以外は、すべて実施例４０と同様にして、電子写真感光体７を作製し、評価した。結果を表５−１に示す。
【０３１９】
［実施例４７；電子写真感光体８］
実施例４０において、例示化合物Ｎｏ．Ｉ−４のジアミン化合物の代わりに表５−１に示す例示化合物Ｎｏ．Ｉ−１６のジアミン化合物を用いた以外は、すべて実施例４０と同様にして、電子写真感光体８を作製し、評価した。結果を表５−１に示す。
【０３２０】
［実施例４８；電子写真感光体９］
実施例４０において、例示化合物Ｎｏ．Ｉ−４のジアミン化合物の代わりに表５−１に示す例示化合物Ｎｏ．Ｉ−２１のジアミン化合物を用いた以外は、すべて実施例４０と同様にして、電子写真感光体９を作製し、評価した。結果を表５−１に示す。
【０３２１】
［実施例４９；電子写真感光体１０］
実施例４０において、例示化合物Ｎｏ．Ｉ−４のジアミン化合物の代わりに表５−１示す例示化合物Ｎｏ．Ｉ−２２のジアミン化合物を用いた以外は、すべて実施例４０と同様にして、電子写真感光体１０を作製し、評価した。結果を表５−１に示す。
【０３２２】
［実施例５０；電子写真感光体１１］
実施例４０において、例示化合物Ｎｏ．Ｉ−４のジアミン化合物の代わりに表５−１に示す例示化合物Ｎｏ．Ｉ−２５のジアミン化合物を用いた以外は、すべて実施例４０と同様にして、電子写真感光体１１を作製し、評価した。結果を表５−１に示す。
【０３２３】
［実施例５１；電子写真感光体１２］
実施例４０において、例示化合物Ｎｏ．Ｉ−４のジアミン化合物の代わりに表５−１に示す例示化合物Ｎｏ．Ｉ−２６のジアミン化合物を用いた以外は、すべて実施例４０と同様にして、電子写真感光体１２を作製し、評価した。結果を表５−１に示す。
【０３２４】
［実施例５２；電子写真感光体１３］
実施例４０において、例示化合物Ｎｏ．Ｉ−４のジアミン化合物の代わりに表５−１に示す例示化合物Ｎｏ．Ｉ−２９のジアミン化合物を用いた以外は、すべて実施例４０と同様にして、電子写真感光体１３を作製し、評価した。結果を表５−１に示す。
【０３２５】
［実施例５３；電子写真感光体１４］
実施例４０において、例示化合物Ｎｏ．Ｉ−４のジアミン化合物の代わりに表５−１に示す例示化合物Ｎｏ．Ｉ−３６のジアミン化合物を用いた以外は、すべて実施例４０と同様にして、電子写真感光体１４を作製し、評価した。結果を表５−１に示す。
【０３２６】
［実施例５４；電子写真感光体１５］
実施例４０において、例示化合物Ｎｏ．Ｉ−４のジアミン化合物の代わりに表５−１に示す例示化合物Ｎｏ．Ｉ−４３のジアミン化合物を用いた以外は、すべて実施例４０と同様にして、電子写真感光体１５を作製し、評価した。結果を表５−１に示す。
【０３２７】
［実施例５５；電子写真感光体１６］
実施例４０において、例示化合物Ｎｏ．Ｉ−４のジアミン化合物の代わりに表５−２に示す例示化合物のトリアミン化合物を用いた以外は、すべて実施例４０と同様にして、電子写真感光体１６を作製し、評価した。結果を表５−２に示す。
【０３２８】
［実施例５６；電子写真感光体１７］
実施例４０において、例示化合物Ｎｏ．Ｉ−４のジアミン化合物の代わりに表５−２に示す例示化合物のトリアミン化合物を用いた以外は、すべて実施例４０と同様にして、電子写真感光体１７を作製し、評価した。結果を表５−２に示す。
【０３２９】
［実施例５７；電子写真感光体１８］
実施例４０において、例示化合物Ｎｏ．Ｉ−４のジアミン化合物の代わりに表５−２に示す例示化合物のトリアミン化合物を用いた以外は、すべて実施例４０と同様にして、電子写真感光体１８を作製し、評価した。結果を表５−２に示す。
【０３３０】
［実施例５８；電子写真感光体１９］
実施例４０において、例示化合物Ｎｏ．Ｉ−４のジアミン化合物の代わりに表５−２に示す例示化合物のトリアミン化合物を用いた以外は、すべて実施例４０と同様にして、電子写真感光体１９を作製し、評価した。結果を表５−２に示す。
【０３３１】
［実施例５９；電子写真感光体２０］
実施例４０において、例示化合物Ｎｏ．Ｉ−４のジアミン化合物の代わりに表５−２に示す例示化合物のトリアミン化合物を用いた以外は、すべて実施例４０と同様にして、電子写真感光体２０を作製し、評価した。結果を表５−２に示す。
【０３３２】
［実施例６０；電子写真感光体２１］
実施例４０において、例示化合物Ｎｏ．Ｉ−４のジアミン化合物の代わりに表５−２に示す例示化合物のトリアミン化合物を用いた以外は、すべて実施例１０と同様にして、電子写真感光体２１を作製し、評価した。結果を表５−２に示す。
【０３３３】
［実施例６１；電子写真感光体２２］
実施例４０において、例示化合物Ｎｏ．Ｉ−４のジアミン化合物の代わりに表５−２に示す例示化合物のトリアミン化合物を用いた以外は、すべて実施例４０と同様にして、電子写真感光体２２を作製し、評価した。結果を表５−２に示す。
【０３３４】
［実施例６２；電子写真感光体２３］
実施例４０において、例示化合物Ｎｏ．Ｉ−４のジアミン化合物の代わりに表５−２に示す例示化合物のトリアミン化合物を用いた以外は、すべて実施例４０と同様にして、電子写真感光体２３を作製し、評価した。結果を表５−２に示す。
【０３３５】
［実施例６３；電子写真感光体２４］
実施例４０において、例示化合物Ｎｏ．Ｉ−４のジアミン化合物の代わりに表５−２に示す例示化合物のトリアミン化合物を用いた以外は、すべて実施例４０と同様にして、電子写真感光体２４を作製し、評価した。結果を表５−２に示す。
【０３３６】
［実施例６４；電子写真感光体２５］
実施例４０において、例示化合物Ｎｏ．Ｉ−４のジアミン化合物の代わりに表５−２に示す例示化合物のトリアミン化合物を用いた以外は、すべて実施例４０と同様にして、電子写真感光体２５を作製し、評価した。結果を表５−２に示す。
【０３３７】
［実施例６５；電子写真感光体２６］
実施例４０において、例示化合物Ｎｏ．Ｉ−４のジアミン化合物の代わりに表５−２に示す例示化合物のトリアミン化合物を用いた以外は、すべて実施例４０と同様にして、電子写真感光体２６を作製し、評価した。結果を表５−２に示す。
【０３３８】
［実施例６６；電子写真感光体２７］
実施例４０において、例示化合物Ｎｏ．Ｉ−４のジアミン化合物の代わりに表５−２に示す例示化合物のトリアミン化合物を用いた以外は、すべて実施例４０と同様にして、電子写真感光体２７を作製し、評価した。結果を表５−２に示す。
【０３３９】
［実施例６７；電子写真感光体２８］
実施例４０において、例示化合物Ｎｏ．Ｉ−４のジアミン化合物の代わりに表５−２に示す例示化合物のトリアミン化合物を用いた以外は、すべて実施例４０と同様にして、電子写真感光体２８を作製し、評価した。結果を表５−２に示す。
【０３４０】
［実施例６８；電子写真感光体２９］
実施例４０において、例示化合物Ｎｏ．Ｉ−４のジアミン化合物の代わりに表５−２に示す例示化合物のトリアミン化合物を用いた以外は、すべて実施例４０と同様にして、電子写真感光体２９を作製し、評価した。結果を表５−２に示す。
【０３４１】
［実施例６９；電子写真感光体３０］
実施例４０において、例示化合物Ｎｏ．Ｉ−４のジアミン化合物の代わりに表５−２に示す例示化合物のトリアミン化合物を用いた以外は、すべて実施例４０と同様にして、電子写真感光体３０を作製し、評価した。結果を表５−２に示す。
【０３４２】
［実施例７０；電子写真感光体３１］
実施例４０において、例示化合物Ｎｏ．Ｉ−４のジアミン化合物の代わりに表５−３に示す例示化合物のテトラアミン化合物を用いた以外は、すべて実施例４０と同様にして、電子写真感光体３１を作製し、評価した。結果を表５−３に示す。
【０３４３】
［実施例７１；電子写真感光体３２］
実施例４０において、例示化合物Ｎｏ．Ｉ−４のジアミン化合物の代わりに表５−３に示す例示化合物のテトラアミン化合物を用いた以外は、すべて実施例４０と同様にして、電子写真感光体３２を作製し、評価した。結果を表５−３に示す。
【０３４４】
［実施例７２；電子写真感光体３３］
実施例４０において、例示化合物Ｎｏ．Ｉ−４のジアミン化合物の代わりに表５−３に示す例示化合物のテトラアミン化合物を用いた以外は、すべて実施例４０と同様にして、電子写真感光体３３を作製し、評価した。結果を表５−３に示す。
【０３４５】
【表５−１】
2013209357.tif 000098
【０３４６】
【表５−２】
2013209357.tif 000099
【０３４７】
【表５−３】
2013209357.tif 000100
【０３４８】
［実施例７３；電子写真感光体３４］
実施例４０における電荷輸送層塗工液を、下記組成のものに変更した以外は、すべて実施例４０と同様にして、電子写真感光体３４を作製した。
【０３４９】
（電荷輸送層塗工液）
ポリカーボネート樹脂（Ｚポリカ、帝人化成製）：              １０部
例示化合物Ｎｏ．Ｉ−４のジアミン化合物：                      １部
下記構造式（４７）の電荷輸送物質：                            ９部
テトラヒドロフラン：                                      １００部
【０３５０】
【化８３】
2013209357.tif 000101
【０３５１】
［実施例７４；電子写真感光体３５］
実施例７３において、例示化合物Ｎｏ．Ｉ−４のジアミン化合物の代わりに表６−１に示す例示化合物Ｎｏ．のジアミン化合物を用いた以外は、すべて実施例７３と同様にして、電子写真感光体３５を作製し、評価した。結果を同様に表６−１に示す。
【０３５２】
［実施例７５；電子写真感光体３６］
実施例７３において、例示化合物Ｎｏ．Ｉ−４のジアミン化合物の代わりに表６−１に示す例示化合物Ｎｏ．のジアミン化合物を用いた以外は、すべて実施例７３と同様にして、電子写真感光体３６を作製し、評価した。結果を同様に表６−１に示す。
【０３５３】
［実施例７６；電子写真感光体３７］
実施例７３において、例示化合物Ｎｏ．Ｉ−４のジアミン化合物の代わりに表６−１に示す例示化合物Ｎｏ．のジアミン化合物を用いた以外は、すべて実施例７３と同様にして、電子写真感光体３７を作製し、評価した。結果を同様に表６−１に示す。
【０３５４】
［実施例７７；電子写真感光体３８］
実施例７３において、例示化合物Ｎｏ．Ｉ−４のジアミン化合物の代わりに表６−１に示す例示化合物Ｎｏ．のジアミン化合物を用いた以外は、すべて実施例７３と同様にして、電子写真感光体３８を作製し、評価した。結果を同様に表６−１に示す。
【０３５５】
［実施例７８；電子写真感光体３９］
実施例７３において、例示化合物Ｎｏ．Ｉ−４のジアミン化合物の代わりに表６−１に示す例示化合物Ｎｏ．のジアミン化合物を用いた以外は、すべて実施例７３と同様にして、電子写真感光体３９を作製し、評価した。結果を同様に表６−１に示す。
【０３５６】
［実施例７９；電子写真感光体４０］
実施例７３において、例示化合物Ｎｏ．Ｉ−４のジアミン化合物の代わりに表６−１に示す例示化合物Ｎｏ．のジアミン化合物を用いた以外は、すべて実施例７３と同様にして、電子写真感光体４０を作製し、評価した。結果を同様に表６−１に示す。
【０３５７】
［実施例８０；電子写真感光体４１］
実施例７３において、例示化合物Ｎｏ．Ｉ−４のジアミン化合物の代わりに表６−１に示す例示化合物Ｎｏ．のジアミン化合物を用いた以外は、すべて実施例７３と同様にして、電子写真感光体４１を作製し、評価した。結果を同様に表６−１に示す。
【０３５８】
［実施例８１；電子写真感光体４２］
実施例７３において、例示化合物Ｎｏ．Ｉ−４のジアミン化合物の代わりに表６−１に示す例示化合物Ｎｏ．のジアミン化合物を用いた以外は、すべて実施例７３と同様にして、電子写真感光体４２を作製し、評価した。結果を同様に表６−１に示す。
【０３５９】
［実施例８２；電子写真感光体４３］
実施例７３において、例示化合物Ｎｏ．Ｉ−４のジアミン化合物の代わりに表６−１に示す例示化合物Ｎｏ．のジアミン化合物を用いた以外は、すべて実施例７３と同様にして、電子写真感光体４３を作製し、評価した。結果を同様に表６−１に示す。
【０３６０】
［実施例８３；電子写真感光体４４］
実施例７３において、例示化合物Ｎｏ．Ｉ−４のジアミン化合物の代わりに表６−１に示す例示化合物Ｎｏ．のジアミン化合物を用いた以外は、すべて実施例７３と同様にして、電子写真感光体４４を作製し、評価した。結果を同様に表６−１に示す。
【０３６１】
［実施例８４；電子写真感光体４５］
実施例７３において、例示化合物Ｎｏ．Ｉ−４のジアミン化合物の代わりに表６−１に示す例示化合物Ｎｏ．のジアミン化合物を用いた以外は、すべて実施例７３と同様にして、電子写真感光体４５を作製し、評価した。結果を同様に表６−１に示す。
【０３６２】
［実施例８５；電子写真感光体４６］
実施例７３において、例示化合物Ｎｏ．Ｉ−４のジアミン化合物の代わりに表６−１に示す例示化合物Ｎｏ．のジアミン化合物を用いた以外は、すべて実施例７３と同様にして、電子写真感光体４６を作製し、評価した。結果を同様に表６−１に示す。
【０３６３】
［実施例８６；電子写真感光体４７］
実施例７３において、例示化合物Ｎｏ．Ｉ−４のジアミン化合物の代わりに表６−１に示す例示化合物Ｎｏ．のジアミン化合物を用いた以外は、すべて実施例７３と同様にして、電子写真感光体４７を作製し、評価した。結果を同様に表６−１に示す。
【０３６４】
［実施例８７；電子写真感光体４８］
実施例７３において、例示化合物Ｎｏ．Ｉ−４のジアミン化合物の代わりに表６−１に示す例示化合物Ｎｏ．のジアミン化合物を用いた以外は、すべて実施例７３と同様にして、電子写真感光体４８を作製し、評価した。結果を同様に表６−１に示す。
【０３６５】
［実施例８８；電子写真感光体４９］
実施例７３において、例示化合物Ｎｏ．Ｉ−４のジアミン化合物の代わりに表６−２に示す例示化合物Ｎｏ．のトリアミン化合物を用いた以外は、すべて実施例７３と同様にして、電子写真感光体４９を作製し、評価した。結果を同様に表６−２に示す。
【０３６６】
［実施例８９；電子写真感光体５０］
実施例７３において、例示化合物Ｎｏ．Ｉ−４のジアミン化合物の代わりに表６−２に示す例示化合物Ｎｏ．のトリアミン化合物を用いた以外は、すべて実施例７３と同様にして、電子写真感光体５０を作製し、評価した。結果を同様に表６−２に示す。
【０３６７】
［実施例９０；電子写真感光体５１］
実施例７３において、例示化合物Ｎｏ．Ｉ−４のジアミン化合物の代わりに表６−２に示す例示化合物Ｎｏ．のトリアミン化合物を用いた以外は、すべて実施例７３と同様にして、電子写真感光体５１を作製し、評価した。結果を同様に表６−２に示す。
【０３６８】
［実施例９１；電子写真感光体５２］
実施例７３において、例示化合物Ｎｏ．Ｉ−４のジアミン化合物の代わりに表６−２に示す例示化合物Ｎｏ．のトリアミン化合物を用いた以外は、すべて実施例７３と同様して、電子写真感光体５２を作製し、評価した。結果を同様に表６−２に示す。
【０３６９】
［実施例９２；電子写真感光体５３］
実施例７３において、例示化合物Ｎｏ．Ｉ−４のジアミン化合物の代わりに表６−２に示す例示化合物Ｎｏ．のトリアミン化合物を用いた以外は、すべて実施例７３と同様にして、電子写真感光体５３を作製し、評価した。結果を同様に表６−２に示す。
【０３７０】
［実施例９３；電子写真感光体５４］
実施例７３において、例示化合物Ｎｏ．Ｉ−４のジアミン化合物の代わりに表６−２に示す例示化合物Ｎｏ．のトリアミン化合物を用いた以外は、すべて実施例７３と同様にして、電子写真感光体５４を作製し、評価した。結果を同様に表６−２に示す。
【０３７１】
［実施例９４；電子写真感光体５５］
実施例７３において、例示化合物Ｎｏ．Ｉ−４のジアミン化合物の代わりに表６−２に示す例示化合物Ｎｏ．のトリアミン化合物を用いた以外は、すべて実施例７３と同様にして、電子写真感光体５５を作製し、評価した。結果を同様に表６−２に示す。
【０３７２】
［実施例９５；電子写真感光体５６］
実施例７３において、例示化合物Ｎｏ．Ｉ−４のジアミン化合物の代わりに表６−２に示す例示化合物Ｎｏ．のトリアミン化合物を用いた以外は、すべて実施例７３と同様にして、電子写真感光体５６を作製し、評価した。結果を同様に表６−２に示す。
【０３７３】
［実施例９６；電子写真感光体５７］
実施例７３において、例示化合物Ｎｏ．Ｉ−４のジアミン化合物の代わりに表６−２に示す例示化合物Ｎｏ．のトリアミン化合物を用いた以外は、すべて実施例７３と同様にして、電子写真感光体５７を作製し、評価した。結果を同様に表６−２に示す。
【０３７４】
［実施例９７；電子写真感光体５８］
実施例７３において、例示化合物Ｎｏ．Ｉ−４のジアミン化合物の代わりに表６２に示す例示化合物Ｎｏ．のトリアミン化合物を用いた以外は、すべて実施例７３と同様にして、電子写真感光体５８を作製し、評価した。結果を同様に表６−２に示す。
【０３７５】
［実施例９８；電子写真感光体５９］
実施例７３において、例示化合物Ｎｏ．Ｉ−４のジアミン化合物の代わりに表６−２に示す例示化合物Ｎｏ．のトリアミン化合物を用いた以外は、すべて実施例７３と同様にして、電子写真感光体５９を作製し、評価した。結果を同様に表６−２に示す。
【０３７６】
［実施例９９；電子写真感光体６０］
実施例７３において、例示化合物Ｎｏ．Ｉ−４のジアミン化合物の代わりに表６−２に示す例示化合物Ｎｏ．のトリアミン化合物を用いた以外は、すべて実施例７３と同様にして、電子写真感光体６０を作製し、評価した。結果を同様に表６−２に示す。
【０３７７】
［実施例１００；電子写真感光体６１］
実施例７３において、例示化合物Ｎｏ．Ｉ−４のジアミン化合物の代わりに表６−２に示す例示化合物Ｎｏ．のトリアミン化合物を用いた以外は、すべて実施例７３と同様にして、電子写真感光体６１を作製し、評価した。結果を同様に表６−２に示す。
【０３７８】
［実施例１０１；電子写真感光体６２］
実施例７３において、例示化合物Ｎｏ．Ｉ−４のジアミン化合物の代わりに表６−２に示す例示化合物Ｎｏ．のトリアミン化合物を用いた以外は、すべて実施例７３と同様にして、電子写真感光体６２を作製し、評価した。結果を同様に表６−２に示す。
【０３７９】
［実施例１０２；電子写真感光体６３］
実施例７３において、例示化合物Ｎｏ．Ｉ−４のジアミン化合物の代わりに表６−２に示す例示化合物Ｎｏ．のトリアミン化合物を用いた以外は、すべて実施例７３と同様にして、電子写真感光体６３を作製し、評価した。結果を同様に表６−２に示す。
【０３８０】
［実施例１０３；電子写真感光体６４］
実施例７３において、例示化合物Ｎｏ．Ｉ−４のジアミン化合物の代わりに表６−３に示す例示化合物Ｎｏ．のテトラアミン化合物を用いた以外は、すべて実施例７３と同様にして、電子写真感光体６４を作製し、評価した。結果を同様に表６−３に示す。
【０３８１】
［実施例１０４；電子写真感光体６５］
実施例７３において、例示化合物Ｎｏ．Ｉ−４のジアミン化合物の代わりに表６−３に示す例示化合物Ｎｏ．のテトラアミン化合物を用いた以外は、すべて実施例７３と同様にして、電子写真感光体６５を作製し、評価した。結果を同様に表６−３に示す。
【０３８２】
［実施例１０５；電子写真感光体６６］
実施例７３において、例示化合物Ｎｏ．Ｉ−４のジアミン化合物の代わりに表６−３に示す例示化合物Ｎｏ．のテトラアミン化合物を用いた以外は、すべて実施例７３と同様にして、電子写真感光体６６を作製し、評価した。結果を同様に表６−３に示す。
【０３８３】
【表６−１】
2013209357.tif 000102
【０３８４】
【表６−２】
2013209357.tif 000103
【０３８５】
【表６−３】
2013209357.tif 000104
【０３８６】
［実施例１０６；電子写真感光体６７］
実施例７３において、例示化合物Ｎｏ．Ｉ−４のジアミン化合物の代わりに表７−１に示す例示化合物Ｎｏ．のジアミン化合物を用い、含有されるジアミン化合物と電荷輸送物質の量を下記の量に変更した以外は、実施例７３と同様にして、電子写真感光体６７を作製し、評価した。結果を同様に表７−１に示す。
ジアミン化合物：                                              １部
電荷輸送物質：                                                ７部
【０３８７】
［実施例１０７；電子写真感光体６８］
実施例７３において、例示化合物Ｎｏ．Ｉ−４のジアミン化合物の代わりに表７−１に示す例示化合物Ｎｏ．のジアミン化合物を用い、含有されるジアミン化合物と電荷輸送物質の量を下記の量に変更した以外は、実施例７３と同様にして、電子写真感光体６８を作製し、評価した。結果を同様に表７−１に示す。
ジアミン化合物：                                              １部
電荷輸送物質：                                                ７部
【０３８８】
［実施例１０８；電子写真感光体６９］
実施例７３において、例示化合物Ｎｏ．Ｉ−４のジアミン化合物の代わりに表７−１に示す例示化合物Ｎｏ．のジアミン化合物を用い、含有されるジアミン化合物と電荷輸送物質の量を下記の量に変更した以外は、実施例７３と同様にして、電子写真感光体６９を作製し、評価した。結果を同様に表７−１に示す。
ジアミン化合物：                                              １部
電荷輸送物質：                                                ７部
【０３８９】
［実施例１０９；電子写真感光体７０］
実施例７３において、例示化合物Ｎｏ．Ｉ−４のジアミン化合物の代わりに表７−１に示す例示化合物Ｎｏ．のジアミン化合物を用い、含有されるジアミン化合物と電荷輸送物質の量を下記の量に変更した以外は、実施例７３と同様にして、電子写真感光体７０を作製し、評価した。結果を同様に表７−１に示す。
ジアミン化合物：                                              １部
電荷輸送物質：                                                ７部
【０３９０】
［実施例１１０；電子写真感光体７１］
実施例１０６において、例示化合物Ｎｏ．Ｉ−５のジアミン化合物の代わりに表７−２に示す例示化合物Ｎｏ．のトリアミン化合物を用いた以外は、すべて実施例１０６と同様にして、電子写真感光体７１を作製し、評価した。結果を同様に表７−２に示す。
【０３９１】
［実施例１１１；電子写真感光体７２］
実施例１０６において、例示化合物Ｎｏ．Ｉ−５のジアミン化合物の代わりに表７−２に示す例示化合物Ｎｏ．のトリアミン化合物を用いた以外は、すべて実施例１０６と同様にして、電子写真感光体７２を作製し、評価した。結果を同様に表７−２に示す。
【０３９２】
［実施例１１２；電子写真感光体７３］
実施例１０６において、例示化合物Ｎｏ．Ｉ−５のジアミン化合物の代わりに表７−２に示す例示化合物Ｎｏ．のトリアミン化合物を用いた以外は、すべて実施例１０６と同様にして、電子写真感光体７３を作製し、評価した。結果を同様に表７−２に示す。
【０３９３】
［実施例１１３；電子写真感光体７４］
実施例１０６において、例示化合物Ｎｏ．Ｉ−５のジアミン化合物の代わりに表７−２に示す例示化合物Ｎｏ．のトリアミン化合物を用いた以外は、すべて実施例１０６と同様にして、電子写真感光体７４を作製し、評価した。結果を同様に表７−２に示す。
【０３９４】
［実施例１１４；電子写真感光体７５］
実施例１０６において、例示化合物Ｎｏ．Ｉ−５のジアミン化合物の代わりに表７−３に示す例示化合物Ｎｏ．のテトラアミン化合物を用いた以外は、すべて実施例１０６と同様にして、電子写真感光体７５を作製し、評価した。結果を同様に表７−３に示す。
【０３９５】
［実施例１１５；電子写真感光体７６］
実施例１０６において、例示化合物Ｎｏ．Ｉ−５のジアミン化合物の代わりに表７−３に示す例示化合物Ｎｏ．のテトラアミン化合物を用いた以外は、すべて実施例１０６と同様にして、電子写真感光体７６を作製し、評価した。結果を同様に表７−３に示す。
【０３９６】
［実施例１１６；電子写真感光体７７］
実施例１０６において、例示化合物Ｎｏ．Ｉ−５のジアミン化合物の代わりに表７−３に示す例示化合物Ｎｏ．のテトラアミン化合物を用いた以外は、すべて実施例１０６と同様にして、電子写真感光体７７を作製し、評価した。結果を同様に表７−３に示す。
【０３９７】
【表７−１】
2013209357.tif 000105
【０３９８】
【表７−２】
2013209357.tif 000106
【０３９９】
【表７−３】
2013209357.tif 000107
【０４００】
［実施例１１７；電子写真感光体７８］
実施例７３において、例示化合物Ｎｏ．Ｉ−４のジアミン化合物の代わりに表８−１に示す例示化合物Ｎｏ．のジアミン化合物を用い、含有されるジアミン化合物と電荷輸送物質の量を下記の量に変更した以外は、実施例７３と同様にして、電子写真感光体７８を作製し、評価した。結果を同様に表８−１に示す。
ジアミン化合物：                                              ５部
電荷輸送物質：                                                ５部
【０４０１】
［実施例１１８；電子写真感光体７９］
実施例７３において、例示化合物Ｎｏ．Ｉ−４のジアミン化合物の代わりに表８−１に示す例示化合物Ｎｏ．のジアミン化合物を用い、含有されるジアミン化合物と電荷輸送物質の量を下記の量に変更した以外は、実施例７３と同様にして、電子写真感光体７９を作製し、評価した。結果を同様に表８−１に示す。
ジアミン化合物：                                              ５部
電荷輸送物質：                                                ５部
【０４０２】
［実施例１１９；電子写真感光体８０］
実施例７３において、例示化合物Ｎｏ．Ｉ−４のジアミン化合物の代わりに表８−１に示す例示化合物Ｎｏ．のジアミン化合物を用い、含有されるジアミン化合物と電荷輸送物質の量を下記の量に変更した以外は、実施例７３と同様にして、電子写真感光体８０を作製し、評価した。結果を同様に表８−１に示す。
ジアミン化合物：                                              ５部
電荷輸送物質：                                                ５部
【０４０３】
［実施例１２０；電子写真感光体８１］
実施例７３において、例示化合物Ｎｏ．Ｉ−４のジアミン化合物の代わりに表８−１に示す例示化合物Ｎｏ．のジアミン化合物を用い、含有されるジアミン化合物と電荷輸送物質の量を下記の量に変更した以外は、実施例７３と同様にして、電子写真感光体８１を作製し、評価した。結果を同様に表８−１に示す。
ジアミン化合物：                                              ５部
電荷輸送物質：                                                ５部
【０４０４】
［実施例１２１；電子写真感光体８２］
実施例１１７において、例示化合物Ｎｏ．Ｉ−５のジアミン化合物の代わりに表８−２に示す例示化合物Ｎｏ．のトリアミン化合物を用いた以外は、すべて実施例１１７と同様にして、電子写真感光体８２を作製し、評価した。結果を同様に表８−２に示す。
【０４０５】
［実施例１２２；電子写真感光体８３］
実施例１１７において、例示化合物Ｎｏ．Ｉ−５のジアミン化合物の代わりに表８−２に示す例示化合物Ｎｏ．のトリアミン化合物を用いた以外は、すべて実施例１１７と同様にして、電子写真感光体８３を作製し、評価した。結果を同様に表８−２に示す。
【０４０６】
［実施例１２３；電子写真感光体８４］
実施例１１７において、例示化合物Ｎｏ．Ｉ−５のジアミン化合物の代わりに表８−２に示す例示化合物Ｎｏ．のトリアミン化合物を用いた以外は、すべて実施例１１７と同様にして、電子写真感光体８４を作製し、評価した。結果を同様に表８−２に示す。
【０４０７】
［実施例１２４；電子写真感光体８５］
実施例１１７において、例示化合物Ｎｏ．Ｉ−５のジアミン化合物の代わりに表８−２に示す例示化合物Ｎｏ．のトリアミン化合物を用いた以外は、すべて実施例１１７と同様にして、電子写真感光体８５を作製し、評価した。結果を同様に表８−２に示す。
【０４０８】
［実施例１２５；電子写真感光体８６］
実施例１１７において、例示化合物Ｎｏ．Ｉ−５のジアミン化合物の代わりに表８−３に示す例示化合物Ｎｏ．のテトラアミン化合物を用いた以外は、すべて実施例１１７と同様にして、電子写真感光体８６を作製し、評価した。結果を同様に表８−３に示す。
【０４０９】
［実施例１２６；電子写真感光体８７］
実施例１１７において、例示化合物Ｎｏ．Ｉ−５のジアミン化合物の代わりに表８−３に示す例示化合物Ｎｏ．のテトラアミン化合物を用いた以外は、すべて実施例１１７と同様にして、電子写真感光体８７を作製し、評価した。結果を同様に表８−３に示す。
【０４１０】
［実施例１２７；電子写真感光体８８］
実施例１１７において、例示化合物Ｎｏ．Ｉ−５のジアミン化合物の代わりに表８−３に示す例示化合物Ｎｏ．のテトラアミン化合物を用いた以外は、すべて実施例１１７と同様にして、電子写真感光体８８を作製し、評価した。結果を同様に表８−３に示す。
【０４１１】
【表８−１】
2013209357.tif 000108
【０４１２】
【表８−２】
2013209357.tif 000109
【０４１３】
【表８−３】
2013209357.tif 000110
【０４１４】
［実施例１２８；電子写真感光体８９］
実施例７３において、例示化合物Ｎｏ．Ｉ−４のジアミン化合物を表９−１に示す例示化合物Ｎｏ．のジアミン化合物に変更し、構造式（４７）の電荷輸送物質の代わりに下記構造式（４８）の電荷輸送物質を用いた以外は、すべて実施例７３と同様にして、電子写真感光体８９を作製し、評価した。結果を同様に表９−１に示す。
【０４１５】
【化８４】
2013209357.tif 000111
【０４１６】
［実施例１２９；電子写真感光体９０］
実施例７３において、例示化合物Ｎｏ．Ｉ−４のジアミン化合物を表９−１に示す例示化合物Ｎｏ．のジアミン化合物に変更し、構造式（４７）の電荷輸送物質の代わりに上記構造式（４８）の電荷輸送物質を用いた以外は、すべて実施例７３と同様にして、電子写真感光体９０を作製し、評価した。結果を同様に表９−１に示す。
【０４１７】
［実施例１３０；電子写真感光体９１］
実施例７３において、例示化合物Ｎｏ．Ｉ−４のジアミン化合物を表９−１に示す例示化合物Ｎｏ．のジアミン化合物に変更し、構造式（４７）の電荷輸送物質の代わりに上記構造式（４８）の電荷輸送物質を用いた以外は、すべて実施例７３と同様にして、電子写真感光体９１を作製し、評価した。結果を同様に表９−１に示す。
【０４１８】
［実施例１３１；電子写真感光体９２］
実施例７３において、例示化合物Ｎｏ．Ｉ−４のジアミン化合物を表９−１に示す例示化合物Ｎｏ．のジアミン化合物に変更し、構造式（４７）の電荷輸送物質の代わりに上記構造式（４８）の電荷輸送物質を用いた以外は、すべて実施例７３と同様にして、電子写真感光体９２を作製し、評価した。結果を同様に表９−１に示す。
【０４１９】
［実施例１３２；電子写真感光体９３］
実施例１２８において、例示化合物Ｎｏ．Ｉ−５のジアミン化合物の代わりに表−２に示す例示化合物Ｎｏ．のトリアミン化合物を用いた以外は、すべて実施例１２８と同様にして、電子写真感光体９３を作製し、評価した。結果を同様に表９−２に示す。
【０４２０】
［実施例１３３；電子写真感光体９４］
実施例１２８において、例示化合物Ｎｏ．Ｉ−５のジアミン化合物の代わりに表９−２に示す例示化合物Ｎｏ．のトリアミン化合物を用いた以外は、すべて実施例１２８と同様にして、電子写真感光体９４を作製し、評価した。結果を同様に表９−２に示す。
【０４２１】
［実施例１３４；電子写真感光体９５］
実施例１２８において、例示化合物Ｎｏ．Ｉ−５のジアミン化合物の代わりに表９−２に示す例示化合物Ｎｏ．のトリアミン化合物を用いた以外は、すべて実施例１２８と同様にして、電子写真感光体９５を作製し、評価した。結果を同様に表９−２に示す。
【０４２２】
［実施例１３５；電子写真感光体９６］
実施例１２８において、例示化合物Ｎｏ．Ｉ−５のジアミン化合物の代わりに表９−２に示す例示化合物Ｎｏ．のトリアミン化合物を用いた以外は、すべて実施例１２８と同様にして、電子写真感光体９６を作製し、評価した。結果を同様に表９−２に示す。
【０４２３】
［実施例１３６；電子写真感光体９７］
実施例１２８において、例示化合物Ｎｏ．Ｉ−５のジアミン化合物の代わりに表９−３に示す例示化合物Ｎｏ．のテトラアミン化合物を用いた以外は、すべて実施例１２８と同様にして、電子写真感光体９７を作製し、評価した。結果を同様に表９−３に示す。
【０４２４】
［実施例１３７；電子写真感光体９８］
実施例１２８において、例示化合物Ｎｏ．Ｉ−５のジアミン化合物の代わりに表９−３に示す例示化合物Ｎｏ．のテトラアミン化合物を用いた以外は、すべて実施例１２８と同様にして、電子写真感光体９８を作製し、評価した。結果を同様に表９−３に示す。
【０４２５】
［実施例１３８；電子写真感光体９９］
実施例１２８において、例示化合物Ｎｏ．Ｉ−５のジアミン化合物の代わりに表９−３に示す例示化合物Ｎｏ．のテトラアミン化合物を用いた以外は、すべて実施例１２８と同様にして、電子写真感光体９９を作製し、評価した。結果を同様に表９−３に示す。
【０４２６】
【表９−１】
2013209357.tif 000112
【０４２７】
【表９−２】
2013209357.tif 000113
【０４２８】
【表９−３】
2013209357.tif 000114
【０４２９】
［実施例１３９；電子写真感光体１００］
実施例７３において、例示化合物Ｎｏ．Ｉ−４のジアミン化合物を表１０−１に示す例示化合物Ｎｏ．のジアミン化合物に変更し、構造式（４７）の電荷輸送物質の代わりに下記構造式（４９）の電荷輸送物質を用いた以外は、すべて実施例７３と同様にして、電子写真感光体１００を作製し、評価した。結果を同様に表１０−１に示す。
【０４３０】
【化８５】
2013209357.tif 000115
【０４３１】
［実施例１４０；電子写真感光体１０１］
実施例７３において、例示化合物Ｎｏ．Ｉ−４のジアミン化合物を表１０−１に示す例示化合物Ｎｏ．のジアミン化合物に変更し、構造式（４７）の電荷輸送物質の代わりに上記構造式（４９）の電荷輸送物質を用いた以外は、すべて実施例７３と同様にして、電子写真感光体１０１を作製し、評価した。結果を同様に表１０−１に示す。
【０４３２】
［実施例１４１；電子写真感光体１０２］
実施例７３において、例示化合物Ｎｏ．Ｉ−４のジアミン化合物を表１０−１に示す例示化合物Ｎｏ．のジアミン化合物に変更し、構造式（４７）の電荷輸送物質の代わりに上記構造式（４９）の電荷輸送物質を用いた以外は、すべて実施例７３と同様にして、電子写真感光体１０２を作製し、評価した。結果を同様に表１０−１に示す。
【０４３３】
［実施例１４２；電子写真感光体１０３］
実施例７３において、例示化合物Ｎｏ．Ｉ−４のジアミン化合物を表１０−１に示す例示化合物Ｎｏ．のジアミン化合物に変更し、構造式（４７）の電荷輸送物質の代わりに上記構造式（４９）の電荷輸送物質を用いた以外は、すべて実施例７３と同様にして、電子写真感光体１０３を作製し、評価した。結果を同様に表１０−１に示す。
【０４３４】
［実施例１４３；電子写真感光体１０４］
実施例１３９において、例示化合物Ｎｏ．Ｉ−５のジアミン化合物の代わりに表１０−２に示す例示化合物Ｎｏ．のトリアミン化合物を用いた以外は、すべて実施例１３９と同様にして、電子写真感光体１０４を作製し、評価した。結果を同様に表１０−２に示す。
【０４３５】
［実施例１４４；電子写真感光体１０５］
実施例１３９において、例示化合物Ｎｏ．Ｉ−５のジアミン化合物の代わりに表１０−２に示す例示化合物Ｎｏ．のトリアミン化合物を用いた以外は、すべて実施例１３９と同様にして、電子写真感光体１０５を作製し、評価した。結果を同様に表１０−２に示す。
【０４３６】
［実施例１４５；電子写真感光体１０６］
実施例１３９において、例示化合物Ｎｏ．Ｉ−５のジアミン化合物の代わりに表１０−２に示す例示化合物Ｎｏ．のトリアミン化合物を用いた以外は、すべて実施例１３９と同様にして、電子写真感光体１０６を作製し、評価した。結果を同様に表１０−２に示す。
【０４３７】
［実施例１４６；電子写真感光体１０７］
実施例１３９において、例示化合物Ｎｏ．Ｉ−５のジアミン化合物の代わりに表１０−２に示す例示化合物Ｎｏ．のトリアミン化合物を用いた以外は、すべて実施例１３９と同様にして、電子写真感光体１０７を作製し、評価した。結果を同様に表１０−２に示す。
【０４３８】
［実施例１４７；電子写真感光体１０８］
実施例１３９において、例示化合物Ｎｏ．Ｉ−５のジアミン化合物の代わりに表１０−３に示す例示化合物Ｎｏ．のテトラアミン化合物を用いた以外は、すべて実施例１３９と同様にして、電子写真感光体１０８を作製し、評価した。結果を同様に表１０−３に示す。
【０４３９】
［実施例１４８；電子写真感光体１０９］
実施例１３９において、例示化合物Ｎｏ．Ｉ−５のジアミン化合物の代わりに表１０−３に示す例示化合物Ｎｏ．のテトラアミン化合物を用いた以外は、すべて実施例１３９と同様にして、電子写真感光体１０９を作製し、評価した。結果を同様に表１０−３に示す。
【０４４０】
［実施例１４９；電子写真感光体１１０］
実施例１３９において、例示化合物Ｎｏ．Ｉ−５のジアミン化合物の代わりに表１０−３に示す例示化合物Ｎｏ．のテトラアミン化合物を用いた以外は、すべて実施例１３９と同様にして、電子写真感光体１１０を作製し、評価した。結果を同様に表１０−３に示す。
【０４４１】
【表１０−１】
2013209357.tif 000116
【０４４２】
【表１０−２】
2013209357.tif 000117
【０４４３】
【表１０−３】
2013209357.tif 000118
【０４４４】
［実施例１５０；電子写真感光体１１１］
実施例７３において、例示化合物Ｎｏ．Ｉ−４のジアミン化合物を表１１−１に示す例示化合物Ｎｏ．のジアミン化合物に変更し、電荷輸送層に含有される電荷輸送物質及びバインダー樹脂を下記構造式（５０）の材料に変更した以外は、すべて実施例７３と同様にして、電子写真感光体１１１を作製し、評価した。結果を同様に表１１−１に示す。
下記構造式（５０）の高分子電荷輸送物質：                    １９部
【０４４５】
【化８６】
2013209357.tif 000119
【０４４６】
［実施例１５１；電子写真感光体１１２］
実施例７３において、例示化合物Ｎｏ．Ｉ−４のジアミン化合物を表１１−１に示す例示化合物Ｎｏ．のジアミン化合物に変更し、電荷輸送層に含有される電荷輸送物質及びバインダー樹脂を上記構造式（５０）の材料に変更した以外は、すべて実施例７３と同様にして、電子写真感光体１１２を作製し、評価した。結果を同様に表１１−１に示す。
【０４４７】
［実施例１５２；電子写真感光体１１３］
実施例７３において、例示化合物Ｎｏ．Ｉ−４のジアミン化合物を表１１−１に示す例示化合物Ｎｏ．のジアミン化合物に変更し、電荷輸送層に含有される電荷輸送物質及びバインダー樹脂を上記構造式（５０）の材料に変更した以外は、すべて実施例７３と同様にして、電子写真感光体１１３を作製し、評価した。結果を同様に表１１−１に示す。
【０４４８】
［実施例１５３；電子写真感光体１１４］
実施例１５０において、例示化合物Ｎｏ．Ｉ−１のジアミン化合物の代わりに表１１−２に示す例示化合物Ｎｏ．のトリアミン化合物を用いた以外は、すべて実施例１５０と同様にして、電子写真感光体１１４を作製し、評価した。結果を同様に表１１−２に示す。
【０４４９】
［実施例１５４；電子写真感光体１１５］
実施例１５０において、例示化合物Ｎｏ．Ｉ−１のジアミン化合物の代わりに表１１−２に示す例示化合物Ｎｏ．のトリアミン化合物を用いた以外は、すべて実施例１５０と同様にして、電子写真感光体１１５を作製し、評価した。結果を同様に表１１−２に示す。
【０４５０】
［実施例１５５；電子写真感光体１１６］
実施例１５０において、例示化合物Ｎｏ．Ｉ−１のジアミン化合物の代わりに表１１−２に示す例示化合物Ｎｏ．のトリアミン化合物を用いた以外は、すべて実施例１５０と同様にして、電子写真感光体１１６を作製し、評価した。結果を同様に表１１−２に示す。
【０４５１】
［実施例１５６；電子写真感光体１１７］
実施例１５０において、例示化合物Ｎｏ．Ｉ−１のジアミン化合物の代わりに表１１−３に示す例示化合物Ｎｏ．のテトラアミン化合物を用いた以外は、すべて実施例１５０と同様にして、電子写真感光体１１７を作製し、評価した。結果を同様に表１１−３に示す。
【０４５２】
［実施例１５７；電子写真感光体１１８］
実施例１５０において、例示化合物Ｎｏ．Ｉ−１のジアミン化合物の代わりに表１１−３に示す例示化合物Ｎｏ．のテトラアミン化合物を用いた以外は、すべて実施例１５０と同様にして、電子写真感光体１１８を作製し、評価した。結果を同様に表１１−３に示す。
【０４５３】
［実施例１５８；電子写真感光体１１９］
実施例１５０において、例示化合物Ｎｏ．Ｉ−１のジアミン化合物の代わりに表１１−３に示す例示化合物Ｎｏ．のテトラアミン化合物を用いた以外は、すべて実施例１５０と同様にして、電子写真感光体１１９を作製し、評価した。結果を同様に表１１−３に示す。
【０４５４】
【表１１−１】
2013209357.tif 000120
【０４５５】
【表１１−２】
2013209357.tif 000121
【０４５６】
【表１１−３】
2013209357.tif 000122
【０４５７】
［実施例１５９；電子写真感光体１２０］
実施例７３において、例示化合物Ｎｏ．Ｉ−４のジアミン化合物を表１２−１に示す例示化合物Ｎｏ．のジアミン化合物に変更し、電荷輸送層に含有される電荷輸送物質及びバインダー樹脂を下記構造式（５１）の材料に変更した以外は、すべて実施例７３と同様にして、電子写真感光体１２０を作製し、評価した。結果を同様に表１２−１に示す。
下記構造式（５１）の高分子電荷輸送物質：                    １９部
【０４５８】
【化８７】
2013209357.tif 000123
【０４５９】
［実施例１６０；電子写真感光体１２１］
実施例７３において、例示化合物Ｎｏ．Ｉ−４のジアミン化合物を表１２−１に示す例示化合物Ｎｏ．のジアミン化合物に変更し、電荷輸送層に含有される電荷輸送物質及びバインダー樹脂を上記構造式（５１）の材料に変更した以外は、すべて実施例７３と同様にして、電子写真感光体１２１を作製し、評価した。結果を同様に表１２−１に示す。
【０４６０】
［実施例１６１；電子写真感光体１２２］
実施例１５９において、例示化合物Ｎｏ．Ｉ−２のジアミン化合物の代わりに表１２−２に示す例示化合物Ｎｏ．のトリアミン化合物を用いた以外は、すべて実施例１５９と同様にして、電子写真感光体１２２を作製し、評価した。結果を同様に表１２−２に示す。
【０４６１】
［実施例１６２；電子写真感光体１２３］
実施例１５９において、例示化合物Ｎｏ．Ｉ−２のジアミン化合物の代わりに表１２−２に示す例示化合物Ｎｏ．のトリアミン化合物を用いた以外は、すべて実施例１５９と同様にして、電子写真感光体１２３を作製し、評価した。結果を同様に表１２−２に示す。
【０４６２】
［実施例１６３；電子写真感光体１２４］
実施例１５９において、例示化合物Ｎｏ．Ｉ−２のジアミン化合物の代わりに表１２−３に示す例示化合物Ｎｏ．のテトラアミン化合物を用いた以外は、すべて実施例１５９と同様にして、電子写真感光体１２４を作製し、評価した。結果を同様に表１２−３に示す。
【０４６３】
［実施例１６４；電子写真感光体１２５］
実施例１５９において、例示化合物Ｎｏ．Ｉ−２のジアミン化合物の代わりに表１２−３に示す例示化合物Ｎｏ．のテトラアミン化合物を用いた以外は、すべて実施例１５９と同様にして、電子写真感光体１２５を作製し、評価した。結果を同様に表１２−３に示す。
【０４６４】
【表１２−１】
2013209357.tif 000124
【０４６５】
【表１２−２】
2013209357.tif 000125
【０４６６】
【表１２−３】
2013209357.tif 000126
【０４６７】
［実施例１６５；電子写真感光体１２６］
実施例７３において、例示化合物Ｎｏ．Ｉ−４のジアミン化合物を表１３−１に示す例示化合物Ｎｏ．のジアミン化合物に変更し、電荷輸送層に含有される電荷輸送物質及びバインダー樹脂を下記構造式（５２）の材料に変更した以外は、すべて実施例４３と同様にして、電子写真感光体１２６を作製し、評価した。結果を同様に表１３−１に示す。
下記構造式（５２）の高分子電荷輸送物質：                    １９部
【０４６８】
【化８８】
2013209357.tif 000127
【０４６９】
［実施例１６６；電子写真感光体１２７］
実施例７３において、例示化合物Ｎｏ．Ｉ−４のジアミン化合物を表１３−１に示す例示化合物Ｎｏ．のジアミン化合物に変更し、電荷輸送層に含有される電荷輸送物質及びバインダー樹脂を上記構造式（５２）の材料に変更した以外は、すべて実施例７３と同様にして、電子写真感光体１２７を作製し、評価した。結果を同様に表１３−１に示す。
【０４７０】
［実施例１６７；電子写真感光体１２８］
実施例１６５において、例示化合物Ｎｏ．Ｉ−５のジアミン化合物の代わりに表１３−２に示す例示化合物Ｎｏ．のトリアミン化合物を用いた以外は、すべて実施例１６５と同様にして、電子写真感光体１２８を作製し、評価した。結果を同様に表１３−２に示す。
【０４７１】
［実施例１６８；電子写真感光体１２９］
実施例１６５において、例示化合物Ｎｏ．Ｉ−５のジアミン化合物の代わりに表１３−２に示す例示化合物Ｎｏ．のトリアミン化合物を用いた以外は、すべて実施例１６５と同様にして、電子写真感光体１２９を作製し、評価した。結果を同様に表１３−２に示す。
【０４７２】
［実施例１６９；電子写真感光体１３０］
実施例１６５において、例示化合物Ｎｏ．Ｉ−５のジアミン化合物の代わりに表１３−３に示す例示化合物Ｎｏ．のテトラアミン化合物を用いた以外は、すべて実施例１６５と同様にして、電子写真感光体１３０を作製し、評価した。結果を同様に表１３−３に示す。
【０４７３】
［実施例１７０；電子写真感光体１３１］
実施例１６５において、例示化合物Ｎｏ．Ｉ−５のジアミン化合物の代わりに表１３−３に示す例示化合物Ｎｏ．のテトラアミン化合物を用いた以外は、すべて実施例１６５と同様にして、電子写真感光体１３１を作製し、評価した。結果を同様に表１３−３に示す。
【０４７４】
【表１３−１】
2013209357.tif 000128
【０４７５】
【表１３−２】
2013209357.tif 000129
【０４７６】
【表１３−３】
2013209357.tif 000130
【０４７７】
［実施例１７１；電子写真感光体１３２］
実施例７３において、それぞれ、例示化合物Ｎｏ．Ｉ−４のジアミン化合物を表１４−１に示す例示化合物Ｎｏ．のジアミン化合物に変更し、バインダー樹脂を下記の材料に変更した以外は、すべて実施例７３と同様にして、電子写真感光体１３２を作製し、評価した。結果を同様に表１４−１に示す。
ポリアリレート樹脂（Ｕポリマー、ユニチカ製）：              １０部
【０４７８】
［実施例１７２；電子写真感光体１３３］
実施例７３において、それぞれ、例示化合物Ｎｏ．Ｉ−４のジアミン化合物を表１４−１に示す例示化合物Ｎｏ．のジアミン化合物に変更し、バインダー樹脂を上記ポリアリレート樹脂材料に変更した以外は、すべて実施例７３と同様にして、電子写真感光体１３３を作製し、評価した。結果を同様に表１４−１に示す。
【０４７９】
［実施例１７３；電子写真感光体１３４］
実施例７３において、それぞれ、例示化合物Ｎｏ．Ｉ−４のジアミン化合物を表１４−１に示す例示化合物Ｎｏ．のジアミン化合物に変更し、バインダー樹脂を上記ポリアリレート樹脂材料に変更した以外は、すべて実施例７３と同様にして、電子写真感光体１３４を作製し、評価した。結果を同様に表１４−１に示す。
【０４８０】
［実施例１７４；電子写真感光体１３５］
実施例７３において、それぞれ、例示化合物Ｎｏ．Ｉ−４のジアミン化合物を表１４−１に示す例示化合物Ｎｏ．のジアミン化合物に変更し、バインダー樹脂を上記ポリアリレート樹脂材料に変更した以外は、すべて実施例７３と同様にして、電子写真感光体１３５を作製し、評価した。結果を同様に表１４−１に示す。
【０４８１】
［実施例１７５；電子写真感光体１３６］
実施例１７１において、例示化合物Ｎｏ．Ｉ−３のジアミン化合物の代わりに表１４−２に示す例示化合物Ｎｏ．のトリアミン化合物を用いた以外は、すべて実施例１７１と同様にして、電子写真感光体１３６を作製し、評価した。結果を同様に表１４−２に示す。
【０４８２】
［実施例１７６；電子写真感光体１３７］
実施例１７１において、例示化合物Ｎｏ．Ｉ−３のジアミン化合物の代わりに表１４−２に示す例示化合物Ｎｏ．のトリアミン化合物を用いた以外は、すべて実施例１７１と同様にして、電子写真感光体１３７を作製し、評価した。結果を同様に表１４−２に示す。
【０４８３】
［実施例１７７；電子写真感光体１３８］
実施例１７１において、例示化合物Ｎｏ．Ｉ−３のジアミン化合物の代わりに表１４−２に示す例示化合物Ｎｏ．のトリアミン化合物を用いた以外は、すべて実施例１７１と同様にして、電子写真感光体１３８を作製し、評価した。結果を同様に表１４−２に示す。
【０４８４】
［実施例１７８；電子写真感光体１３９］
実施例１７１において、例示化合物Ｎｏ．Ｉ−３のジアミン化合物の代わりに表１４−２に示す例示化合物Ｎｏ．のトリアミン化合物を用いた以外は、すべて実施例１７１と同様にして、電子写真感光体１３９を作製し、評価した。結果を同様に表１４−２に示す。
【０４８５】
［実施例１７９；電子写真感光体１４０］
実施例１７１において、例示化合物Ｎｏ．Ｉ−３のジアミン化合物の代わりに表１４−３に示す例示化合物Ｎｏ．のテトラアミン化合物を用いた以外は、すべて実施例１７１と同様にして、電子写真感光体１４０を作製し、評価した。結果を同様に表１４−３に示す。
【０４８６】
［実施例１８０；電子写真感光体１４１］
実施例１７１において、例示化合物Ｎｏ．Ｉ−３のジアミン化合物の代わりに表１４−３に示す例示化合物Ｎｏ．のテトラアミン化合物を用いた以外は、すべて実施例１７１と同様にして、電子写真感光体１４１を作製し、評価した。結果を同様に表１４−３に示す。
【０４８７】
［実施例１８１；電子写真感光体１４２］
実施例１７１において、例示化合物Ｎｏ．Ｉ−３のジアミン化合物の代わりに表１４−３に示す例示化合物Ｎｏ．のテトラアミン化合物を用いた以外は、すべて実施例１７１と同様にして、電子写真感光体１４２を作製し、評価した。結果を同様に表１４−３に示す。
【０４８８】
【表１４−１】
2013209357.tif 000131
【０４８９】
【表１４−２】
2013209357.tif 000132
【０４９０】
【表１４−３】
2013209357.tif 000133
【０４９１】
［実施例１８２；電子写真感光体１４３］
実施例４０における電荷発生層塗工液、電荷輸送層塗工液を下記のものに変更し、ジアミン化合物を表１５−１に示す例示化合物Ｎｏ．のジアミン化合物を使用した以外は、同様に操作して、電子写真感光体１４３を作製し、評価した。結果を同様に表１５−１に示す。
【０４９２】
（電荷発生層塗工液）
図１８に示す粉末ＸＤスペクトルを有するオキソチタニウムフタロシアニン：８部
ポリビニルブチラール（ＢＸ−１）：                            ５部
２−ブタノン：                                            ４００部
【０４９３】
（電荷輸送層塗工液）
ポリカーボネート樹脂（Ｚポリカ）：                          １０部
ジアミン化合物：                                              １部
下記構造式（４７）の電荷輸送物質：                            ７部
トルエン：                                                  ７０部
【０４９４】
【化８９】
2013209357.tif 000134
【０４９５】
［実施例１８３；電子写真感光体１４４］
実施例４０における電荷発生層塗工液、電荷輸送層塗工液を上記実施例１８２（電子写真感光体１４３）のものに変更し、ジアミン化合物を表１５−１に示す例示化合物Ｎｏ．のジアミン化合物を使用した以外は、同様に操作して、電子写真感光体１４４を作製し、評価した。結果を同様に表１５−１に示す。
【０４９６】
［実施例１８４；電子写真感光体１４５］
実施例１８２において、例示化合物Ｎｏ．Ｉ−６のジアミン化合物の代わりに表１５−２に示す例示化合物Ｎｏ．のトリアミン化合物を用いた以外は、すべて実施例１８２と同様にして、電子写真感光体１４５を作製し、評価した。結果を同様に表１５−２に示す。
【０４９７】
［実施例１８５；電子写真感光体１４６］
実施例１８２において、例示化合物Ｎｏ．Ｉ−６のジアミン化合物の代わりに表１５−２に示す例示化合物Ｎｏ．のトリアミン化合物を用いた以外は、すべて実施例１８２と同様にして、電子写真感光体１４６を作製し、評価した。結果を同様に表１５−２に示す。
【０４９８】
［実施例１８６；電子写真感光体１４７］
実施例１８２において、例示化合物Ｎｏ．Ｉ−６のジアミン化合物の代わりに表１５−３に示す例示化合物Ｎｏ．のテトラアミン化合物を用いた以外は、すべて実施例１８２と同様にして、電子写真感光体１４７を作製し、評価した。結果を同様に表１５−３に示す。
【０４９９】
［実施例１８７；電子写真感光体１４８］
実施例１８２において、例示化合物Ｎｏ．Ｉ−６のジアミン化合物の代わりに表１５−３に示す例示化合物Ｎｏ．のテトラアミン化合物を用いた以外は、すべて実施例１８２と同様にして、電子写真感光体１４８を作製し、評価した。結果を同様に表１５−３に示す。
【０５００】
【表１５−１】
2013209357.tif 000135
【０５０１】
【表１５−２】
2013209357.tif 000136
【０５０２】
【表１５−３】
2013209357.tif 000137
【０５０３】
［実施例１８８；電子写真感光体１４９］
実施例１８２における電荷輸送物質を下記構造式（４８）の化合物に変更し、ジアミン化合物を表１６−１に示す例示化合物Ｎｏ．のジアミン化合物を使用した以外は、同様に操作して、電子写真感光体１４９を作製し、評価した。結果を同様に表１６−１に示す。
【０５０４】
【化９０】
2013209357.tif 000138
【０５０５】
［実施例１８９；電子写真感光体１５０］
実施例１８２における電荷輸送物質を上記構造式（４８）の化合物に変更し、ジアミン化合物を表１６−１に示す例示化合物Ｎｏ．のジアミン化合物を使用した以外は、同様に操作して、電子写真感光体１５０を作製し、評価した。結果を同様に表１６−１に示す。
【０５０６】
［実施例１９０；電子写真感光体１５１］
実施例１８８において、例示化合物Ｎｏ．Ｉ−６のジアミン化合物の代わりに表１６−２に示す例示化合物Ｎｏ．のトリアミン化合物を用いた以外は、すべて実施例１８２と同様にして、電子写真感光体１５１を作製し、評価した。結果を同様に表１６−２に示す。
【０５０７】
［実施例１９１；電子写真感光体１５２］
実施例１８８において、例示化合物Ｎｏ．Ｉ−６のジアミン化合物の代わりに表１６−２に示す例示化合物Ｎｏ．のトリアミン化合物を用いた以外は、すべて実施例１８２と同様にして、電子写真感光体１５２を作製し、評価した。結果を同様に表１６−２に示す。
【０５０８】
［実施例１９２；電子写真感光体１５３］
実施例１８８において、例示化合物Ｎｏ．Ｉ−６のジアミン化合物の代わりに表１６−３に示す例示化合物Ｎｏ．のテトラアミン化合物を用いた以外は、すべて実施例１８２と同様にして、電子写真感光体１５３を作製し、評価した。結果を同様に表１６−３に示す。
【０５０９】
［実施例１９３；電子写真感光体１５４］
実施例１８８において、例示化合物Ｎｏ．Ｉ−６のジアミン化合物の代わりに表１６−３に示す例示化合物Ｎｏ．のテトラアミン化合物を用いた以外は、すべて実施例１８２と同様にして、電子写真感光体１５４を作製し、評価した。結果を同様に表１６−３に示す。
【０５１０】
【表１６−１】
2013209357.tif 000139
【０５１１】
【表１６−２】
2013209357.tif 000140
【０５１２】
【表１６−３】
2013209357.tif 000141
【０５１３】
［比較例１；比較電子写真感光体１］
実施例７３において、ジアミン化合物を下記構造式（５３）のスチルベン化合物（特開昭６０−１９６７６８号公報記載）にした以外は、すべて実施例７３と同様にして、比較電子写真感光体１を作製し、評価した。結果を表１７に示す。
【０５１４】
【化９１】
2013209357.tif 000142
【０５１５】
［比較例２；比較電子写真感光体２］
実施例７３において、電荷輸送層形成用塗工液にジアミン化合物を加えず、電荷輸送物質の重量を１０部とした以外は、すべて実施例７３と同様にして、比較電子写真感光体２を作製し、評価した。結果を表１７に示す。
【０５１６】
［比較例３；比較電子写真感光体３］
実施例７３において、ジアミン化合物を下記構造式（５４）のテトラフェニルメタン化合物（特許第４２２６７４９号公報記載）にした以外は、すべて実施例７３と同様にして、比較電子写真感光体３を作製し、評価した。結果を表１７に示す。
【０５１７】
【化９２】
2013209357.tif 000143
【０５１８】
［比較例４；比較電子写真感光体４］
実施例７３において、ジアミン化合物を下記構造式（５５）のヒンダードアミン系酸化防止剤にした以外は、すべて実施例７３と同様にして、比較電子写真感光体４を作製し、評価した。結果を表１７に示す。
【０５１９】
【化９３】
2013209357.tif 000144
【０５２０】
［比較例５；比較電子写真感光体５］
実施例７３において、ジアミン化合物を下記構造式（５６）のジアミン化合物（特許第４１０１６７６号公報記載）にした以外は、すべて実施例７３と同様にして、比較電子写真感光体５を作製し、評価した。結果を表１７に示す。
【０５２１】
【化９４】
2013209357.tif 000145
【０５２２】
［比較例６；比較電子写真感光体６］
実施例７３において、ジアミン化合物を下記構造式（５７）のジアミン化合物（特開平５−１５８２５８号公報記載）にした以外は、すべて実施例７３と同様にして、比較電子写真感光体６を作製し、評価した。結果を表１７に示す。
【０５２３】
【化９５】
2013209357.tif 000146
【０５２４】
［比較例７；比較電子写真感光体７］
実施例７３において、ジアミン化合物を下記構造式（５８）のジアミン化合物（特許第３９４９５５０号公報記載）にした以外は、すべて実施例７３と同様にして、比較電子写真感光体７を作製し、評価した。結果を表１７に示す。
【０５２５】
【化９６】
2013209357.tif 000147
【０５２６】
［比較例８；比較電子写真感光体８］
実施例７３において、ジアミン化合物を下記構造式（５９）のジアミン化合物（特許第３９９６４９０号公報記載、融点１１０．０−１１１．０℃）にした以外は、すべて実施例７３と同様にして、比較電子写真感光体８を作製し、評価した。結果を表１７に示す。
【０５２７】
【化９７】
2013209357.tif 000148
【０５２８】
【表１７】
2013209357.tif 000149
【０５２９】
以上の評価結果から、１０万枚印刷相当後においても明部電位上昇は少なく、本発明のジアミン化合物を含有した感光体では高画質画像が安定に得られることが確認された。一方、比較感光体１、３、４、６、８は、明部電位が初期から非常に高く、画像濃度の低下や解像度の低下を引き起こしており、特に比較感光体１、４は１０万枚印刷相当後では階調性が著しく低下したことによって画像の判別が不可能であった。また、比較感光体２、５、７は明部電位の上昇は比較的小さいものの、本発明の感光体と比べて、繰り返し使用による解像度低下が大きかった。
【０５３０】
［実施例１９４〜実施例２０４、比較例９；（耐酸性ガス評価試験）］
また、本発明の電子写真感光体、及び比較感光体２について５０ｐｐｍの窒素酸化物（ＮＯｘ）ガス濃度に調整されたデシケータ中に４日間放置し、前後における画像評価を行った。結果を表１８に示す。
【０５３１】
【表１８】
2013209357.tif 000150
【０５３２】
表１８の評価結果より、感光体に本発明のジアミン化合物を含有させることによって、酸化性ガスに対する耐性、すなわち解像度低下抑止が大幅に向上することがわかる。一方、比較感光体２においては初期画像品質は良好であるが、酸化性ガスにより著しい解像度の低下がおこることがわかる。
【符号の説明】
【０５３３】
（図１〜図５について）
３１      導電性支持体
３３      感光層
３５      電荷発生層
３７      電荷輸送層
３９      保護層
（図６、図７について）
１０      感光体
１０Ｃ    シアン感光体
１０Ｍ    マゼンタ感光体
１０Ｙ    イエロー感光体
１０Ｋ    ブラック感光体
１１      帯電部材
１２      画像露光部材
１３      現像部材
１４      搬送ローラ
１５      転写紙
１６      転写部材
１７      クリーニング部材
１８      除電部材
１９      転写搬送ベルト
２０Ｃ    画像形成要素
２０Ｍ    画像形成要素
２０Ｙ    画像形成要素
２０Ｋ    画像形成要素
２１      給紙コロ
２２      レジストローラ
２３      転写部材
２４      定着部材
２５      転写材搬送手段
（図８について）
１０      感光体
１１      帯電部材
１２      画像露光部材
１３      現像部材
１６      転写部材
１７      クリーニング部材
【先行技術文献】
【特許文献】
【０５３４】
【特許文献１】特許第４２２６７４９号公報
【特許文献２】特開平５−１５８２５８号公報
【特許文献３】特開２００９−１４８５１号公報
【特許文献４】特開昭６０−１９６７６８号公報
【特許文献５】特許第２８８４３５３号公報
【特許文献６】特許第４１０１６７６号公報
【特許文献７】特許第３９４９５５０号公報
【特許文献８】特許第３９９６４９０号公報
【非特許文献】
【０５３５】
【非特許文献１】伊丹ら、コニカテクニカルレポート、１３巻、３７頁、２０００年
【非特許文献２】島田、池上、リコーテクニカルレポート、３３巻、 ２１−２６頁、２００７年
【非特許文献３】高橋ら、電子写真学会誌、２５巻、３号、１６頁、１９８６年
【図１】
2013209357.tif 000167
【図２】
2013209357.tif 000168
【図３】
2013209357.tif 000169
【図４】
2013209357.tif 000170
【図５】
2013209357.tif 000171
【図６】
2013209357.tif 000172
【図７】
2013209357.tif 000173
【図８】
2013209357.tif 000174
【図９】
2013209357.tif 000175
【図１０】
2013209357.tif 000176
【図１１】
2013209357.tif 000177
【図１２】
2013209357.tif 000178
【図１３】
2013209357.tif 000179
【図１４】
2013209357.tif 000180
【図１５】
2013209357.tif 000181
【図１６】
2013209357.tif 000182
【図１７】
2013209357.tif 000183
【図１８】
2013209357.tif 000184