(57)【要約】【課題】触媒由来の金属分を低減した有機化合物を製造できる製造装置及び製造方法を提供する。【解決手段】触媒存在下、１種以上のモノマーを重合する有機化合物の製造装置であって、重合後に失活剤により触媒を失活させた後、有機化合物相と失活剤相とを分離させるための静置分離槽に、静電容量式の界面計が設けられたことを特徴とする有機化合物の製造装置。【選択図】図１
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
触媒存在下、１種以上のモノマーを重合する有機化合物の製造装置であって、重合後に失活剤により触媒を失活させた後、有機化合物相と失活剤相とを分離させるための静置分離槽に、静電容量式の界面計が設けられたことを特徴とする有機化合物の製造装置。
【請求項２】
前記モノマーがα−オレフィンであることを特徴とする請求項１に記載の製造装置。
【請求項３】
前記α−オレフィンの炭素数が６〜２０であることを特徴とする請求項２に記載の製造装置。
【請求項４】
前記α−オレフィンが１−オクテン、１−デセン及び１−ドデセンから選択される１種以上であることを特徴とする請求項２又は３に記載の製造装置。
【請求項５】
前記重合がバッチ式であることを特徴とする請求項１〜４のいずれかに記載の製造装置。
【請求項６】
触媒存在下、１種以上のモノマーを重合する有機化合物の製造方法であって、
重合後に失活剤を使用して触媒を失活させ、
静電容量式の界面計が設けられた静置分離槽において、有機化合物相と失活剤相を分離させて、触媒由来の金属分を有機化合物相中から除去することを特徴とする有機化合物の製造方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、有機化合物の製造装置及び製造方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
α−オレフィンオリゴマー等の有機化合物の製造において、一般に、重合反応終了後、重合反応触媒の失活、及び触媒由来の金属分の除去のため、水酸化ナトリウム等のアルカリ性水溶液と重合反応液を油水混合し、金属分をアルカリ性水相へ抽出する。この後、静置分離槽で油水分離を行い、金属分を含む水相を除く。
【０００３】
上記の処理を行わないと、製品の有機化合物に数十〜数百ｗｔｐｐｍの金属成分が含まれることが多い。金属成分は、製品の品質を悪化させる原因となる。
【０００４】
例えば、特許文献１には、重合触媒成分に由来する金属分残渣、特にアルミニウム残渣が低減されたオレフィン系重合体を得る方法が記載されている。しかし、この方法において、重合反応溶液の反応終了時におけるオレフィン系重合体濃度が重合反応溶液中２〜４０ｗｔ％であるため、過度の重合反応を防止するための活性プロトン含有含酸素化合物添加工程が必要となる。実施例では、１ｗｔｐｐｍ以上のアルミニウム又はナトリウムの残存が見られ、得られるα−オレフィンオリゴマーは触媒由来の金属成分の除去が十分ではなかった。
【０００５】
また、重合後の粗生成物と固体吸収剤（アルミナ、酸性白土、セライト等）とを接触させて触媒残渣を吸収した後、濾過する方法も一般的に行われているが、触媒残渣の除去が十分ではなかった。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
【特許文献１】特開２００８−２３１２６１号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
本発明の目的は、触媒由来の金属分を低減した有機化合物を製造できる製造装置及び製造方法を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明者らは、鋭意検討した結果、静置分離による処理を行う場合、触媒由来の金属成分が製品有機化合物中に残留するのは、静置分離槽における油水界面の高さ（レベル）が正確に把握できていないためであること、即ち、汎用的な液面計として差圧式液面計が用いられているが、運転中の放熱による温度変化、重合反応の転化率のばらつき、又は粘度グレードの異なりによる組成の変化によって、油相又は水相の密度が変化すると、測定誤差が大きくなり、その結果、界面制御が正確に行えず、油水分離が不十分となり、製品品質を劣化させることを見出した。
従って、界面レベルをより正確に測定し、界面を精度よく制御することで、触媒由来の金属分を低減できることを見出し、本発明を完成させた。
【０００９】
本発明によれば、以下の有機化合物の製造装置等が提供される。
１．触媒存在下、１種以上のモノマーを重合する有機化合物の製造装置であって、重合後に失活剤により触媒を失活させた後、有機化合物相と失活剤相とを分離させるための静置分離槽に、静電容量式の界面計が設けられたことを特徴とする有機化合物の製造装置。
２．前記モノマーがα−オレフィンであることを特徴とする１に記載の製造装置。
３．前記α−オレフィンの炭素数が６〜２０であることを特徴とする２に記載の製造装置。
４．前記α−オレフィンが１−オクテン、１−デセン及び１−ドデセンから選択される１種以上であることを特徴とする２又は３に記載の製造装置。
５．前記重合がバッチ式であることを特徴とする１〜４のいずれかに記載の製造装置。
６．触媒存在下、１種以上のモノマーを重合する有機化合物の製造方法であって、
重合後に失活剤を使用して触媒を失活させ、
静電容量式の界面計が設けられた静置分離槽において、有機化合物相と失活剤相を分離させて、触媒由来の金属分を有機化合物相中から除去することを特徴とする有機化合物の製造方法。
【発明の効果】
【００１０】
本発明によれば、触媒由来の金属分を低減した有機化合物を製造できる製造装置及び製造方法が提供できる。
【図面の簡単な説明】
【００１１】
【図１】本発明に係る有機化合物の製造装置の一例を示す概略図である。
【図２】油水分離槽において、（ａ）は界面レベルが最適位置にある場合、（ｂ）は上限値を超えた場合、（ｃ）は下限値未満となった場合を示す図である。
【図３】静電容量式界面計の模式図である。
【図４】本発明に係る有機化合物の製造のための失活・脱灰装置又は失活・脱灰工程の一例を示す図である。
【図５】シミュレーションに用いた、想定した静置分離槽を示す図である。
【発明を実施するための形態】
【００１２】
本発明の有機化合物の製造装置は、触媒存在下、１種以上のモノマーを重合するための製造装置であり、静置分離槽に静電容量式の界面計が設けられていることを特徴とする。静置分離槽は、重合後に失活剤（例えば、ＮａＯＨ水溶液）を使用して触媒を失活、即ち、触媒由来の金属分を失活剤相に抽出させた後、有機化合物相（油相）と失活剤相（水相）を分離させるための槽である。
【００１３】
本発明の有機化合物の製造方法は、触媒存在下、１種以上のモノマーを重合する有機化合物の製造方法であり、重合後に、重合液と静電容量に差のある失活剤（例えば、ＮａＯＨ水溶液）を使用して触媒を失活、即ち、触媒由来の金属分を失活剤相に抽出させた後、静電容量式の界面計が設けられた静置分離槽において、有機化合物相（油相）と失活剤相（水相）を分離させて、触媒由来の金属分を除去することを特徴とする。
【００１４】
本発明の有機化合物の製造装置及び製造方法の一例の概略を図１に示す。
有機化合物の製造装置１は、重合槽１０及び失活・脱灰装置２０を有する。失活・脱灰装置２０は失活槽２２及び静置分離槽（脱灰槽）２４からなり、静置分離槽２４には静電容量式界面計２６が設けられている。
【００１５】
重合槽１０において有機化合物の重合を行い、失活槽２２において重合反応液に触媒失活剤を添加、攪拌して触媒を失活し、静置分離槽２４において油相（有機化合物相）と、触媒由来の金属分を含む水相（失活剤相）を分離（脱灰）する。失活・脱灰装置２０は、上記のように失活槽２２と静置分離槽２４を別々に構成してもよいし、静置分離槽２４が失活槽と脱灰槽を兼ねてもよい。
【００１６】
分離された油相は、静置分離槽２４の上部から抜き取られて軽質分除去装置３０へ移送され、水相は静置分離槽２４の下部から抜き取られて廃棄される。軽質分除去装置３０としては、通常、蒸留塔が用いられ、未反応モノマー等を除く。さらに水素化装置４０に移送されて、有機化合物の二重結合を水素化して安定化し、製品とする。水素化の後にさらに蒸留塔を用いて粘度毎に分離してもよい。
尚、この装置では、重合槽１０と失活・脱灰装置２０は別々であるが、重合槽１０が失活・脱灰装置を兼ねて、重合後そのまま失活・脱灰してもよい。
【００１７】
以下、製造装置の各部及び製造方法の各工程を説明する。
（Ｉ）重合反応工程
原料モノマーとしては、α−オレフィンが好ましい。
【００１８】
α−オレフィンとしては、炭素数６〜２０が好ましく、１−オクテン、１−デセン又は１−ドデセンがより好ましい。α−オレフィンは、１種単独で用いてもよいし、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
【００１９】
使用できる重合触媒は、金属含有触媒であり、例えばメタロセン触媒、チーグラーナッタ触媒等を用いることができるが、好ましくはメタロセン触媒である。
例えば、遷移金属化合物であるメタロセン触媒と、該遷移金属化合物又はその派生物と反応してイオン性の錯体を形成し得る化合物やアルミノキサンから選択される少なくとも一種を含有する触媒が挙げられる。助触媒成分としては、有機アルミニウム化合物を使用できる。
【００２０】
メタロセン触媒としては、例えば、下記式（Ｉ）で表される遷移金属化合物が挙げられる。
【００２１】
【化１】
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【００２２】
（式中、Ｍは周期律表第３〜１０族又はランタノイド系列の金属元素を示し、Ｅ1及びＥ2はそれぞれシクロペンタジエニル基、置換シクロペンタジエニル基、インデニル基、置換インデニル基、ヘテロシクロペンタジエニル基、置換ヘテロシクロペンタジエニル基、アミド基、ホスフィド基、炭化水素基及びケイ素含有基の中から選ばれた配位子であって、Ａ1及びＡ2を介して架橋構造を形成しており、又それらは互いに同一でも異なっていてもよく、Ｘはσ結合性の配位子を示し、Ｘが複数ある場合、複数のＸは同じでも異なっていてもよく、他のＸ、Ｅ1、Ｅ2又はＹと架橋していてもよい。
【００２３】
Ｙはルイス塩基を示し、Ｙが複数ある場合、複数のＹは同じでも異なっていてもよく、他のＹ、Ｅ1、Ｅ2又はＸと架橋していてもよく、Ａ1及びＡ2は二つの配位子を結合する二価の架橋基であって、炭素数１〜２０の炭化水素基、炭素数１〜２０のハロゲン含有炭化水素基、珪素含有基、ゲルマニウム含有基、スズ含有基、−Ｏ−、−ＣＯ−、−Ｓ−、−ＳＯ2−、−Ｓｅ−、−ＮＲ1−、−ＰＲ1−、−Ｐ（Ｏ）Ｒ1−、−ＢＲ1−又は−ＡｌＲ1−を示し、Ｒ1は水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜２０の炭化水素基又は炭素数１〜２０のハロゲン含有炭化水素基を示し、それらは互いに同一でも異なっていてもよい。ｑは１〜５の整数で〔（Ｍの原子価）−２〕を示し、ｒは０〜３の整数を示す。）
【００２４】
上記式（Ｉ）において、Ｍは周期律表第３〜１０族又はランタノイド系列の金属元素を示し、具体例としてはチタン、ジルコニウム、ハフニウム、イットリウム、バナジウム、クロム、マンガン、ニッケル、コバルト、パラジウム及びランタノイド系金属等が挙げられるが、これらの中ではオレフィン共重合活性等の点からチタン、ジルコニウム及びハフニウムが好適である。
Ｅ1及びＥ2としては、置換シクロペンタジエニル基、置換又は無置換のインデニル基が好ましい。
【００２５】
Ｘの具体例としては、ハロゲン原子、炭素数１〜２０の炭化水素基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数６〜２０のアリールオキシ基、炭素数１〜２０のアミド基、炭素数１〜２０の珪素含有基、炭素数１〜２０のホスフィド基、炭素数１〜２０のスルフィド基、炭素数１〜２０のアシル基等が挙げられる。
Ｙのルイス塩基の具体例としては、アミン類、エーテル類、ホスフィン類、チオエーテル類等を挙げることができる。
【００２６】
次に、Ａ1及びＡ2は二つの配位子を結合する二価の架橋基であって、炭素数１〜２０の炭化水素基、炭素数１〜２０のハロゲン含有炭化水素基、珪素含有基、ゲルマニウム含有基、スズ含有基、−Ｏ−、−ＣＯ−、−Ｓ−、−ＳＯ2−、−Ｓｅ−、−ＮＲ1−、−ＰＲ1−、−Ｐ（Ｏ）Ｒ1−、−ＢＲ1−又は−ＡｌＲ1−を示し、Ｒ1は水素原子、ハロゲン原子又は炭素数１〜２０の炭化水素基、炭素数１〜２０のハロゲン含有炭化水素基を示し、それらは互いに同一でも異なっていてもよい。
【００２７】
またメタロセン触媒としては、下記式（II）で表される遷移金属化合物が挙げられる。
Ｅ１’Ｅ２’ＭＸｑＹｒ        （II）
（式中、Ｍ、Ｘ、ｑ、Ｙ、ｒは式（Ｉ）と同じである。Ｅ１’、Ｅ２’は、式（Ｉ）のＥ１、Ｅ２であって架橋していないものである。）
【００２８】
製造される有機化合物の分子量（重量平均分子量）は、例えば１２〜５０００である。分子量はゲルパーミェションクロマトグラフィ（ＧＰＣ）によりポリスチレン換算で測定することができる。
有機化合物としては、例えばオレフィンオリゴマー等が挙げられる。
【００２９】
重合槽１０としては、通常の重合槽を用いることができ、重合方法としては、公知の方法を用いることができる。重合は連続式でもバッチ式でもよい。
重合条件を変えることにより、粘度グレードの異なる有機化合物（例えばオレフィンオリゴマー）を製造することができる。重合条件の例を表１に示す。
【００３０】
【表１】
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【００３１】
主触媒(1)：ビス−ｔ−ブチルシクロペンタジエニルジルコニウムジクロリド（ｔ−ＢｕＣｐ）２ＺｒＣｌ２
主触媒(2)：（１，１−ジメチルシリレン）（２，２−ジメチルシリレン）−ビス（シクロペンタジエニル）ジルコニウムジクリド
助触媒(1)：メチルアルミノキサン
助触媒(2)：Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート
助触媒(3)：トリイソブチルアルミニウム
【００３２】
（II）失活・脱灰工程
次に、失活槽２２において、重合槽１０で重合した有機化合物（重合液）に触媒失活剤（失活剤）を添加・攪拌することにより、触媒を失活し、また、触媒由来の金属分（Ｚｒ，Ａｌ，Ｎａ，Ｓｉ等）、Ｃｌ、失活剤（例えばＮａＯＨ水溶液）由来の金属分（Ｎａ）等を油相から除去する。これにより、重合液中に含まれる触媒由来の金属成分のほとんどが失活剤側に抽出される。
【００３３】
失活剤としては、例えばアルコール、水、及び酸、アルカリ、含酸素化合物等の水溶液が挙げられ、具体的には、水酸化ナトリウム水溶液、エタノール、イソプロピルアルコール、塩酸及びアセトン等が挙げられる。
【００３４】
また、上記の操作は、好ましくは４０℃〜１００℃、例えば８０℃で行う。温度が高いほど粘度が低下し，反応面での物質移動向上及び油水静置分離性能が有利となるためである。
また、失活剤の量は、好ましくは重合液：失活剤（体積比）＝５：１〜３：１とし、例えば４：１とする。尚、水酸化アルミニウムが溶解するようにｐＨ１２以上となるようにするとより好ましい。
【００３５】
失活剤が加えられ、攪拌混合された重合反応液は、静置分離槽２４に移され、油相と水相に分離される。
静置分離槽２４においては、下記に説明するように、油相及び水相の滞留時間を確保するために、油水界面レベルを正確に測定し、所定のレベルを維持するように水相の抜出し量をコントロールすることが重要である。
【００３６】
油水分離槽２４において、界面レベルが上限値を超えた場合及び下限値未満となった場合を、図２を用いて説明する。図２（ａ）は界面レベルが適切な位置にある状態を示す。この分離槽において、油水混合液が左上部から投入されると、混合液中の水滴は図中矢印の方向に移動して油水界面に到達し、油相から分離される。油相は分離槽上部から抜き取られ、水相は分離槽下部から抜き取られる。
【００３７】
界面が上限レベルを超えると（図２（ｂ））、油相の量の減少によって水滴の流れが速くなり、水滴が水相に到達する前に油分と共に抜き取られてしまう場合がある。一方、界面が下限レベル未満であると（図２（ｃ））、界面までの距離が長くなるため、水滴が水相に到達せず、油分に混入したまま抜き取られてしまう場合がある。
従って、油水界面を所定のレベルに維持することが重要であり、そのためには界面レベルを正確に測定することが重要である。
【００３８】
本発明の有機化合物の製造装置は、静置分離槽２４に静電容量式の界面計（液面計）２６が設けられている。
静電容量式の界面計とは、２つの電極（内部電極と外部電極）間に存在する物質によって電極間の静電容量が変化することを利用したものである。即ち、ある物質が電極間の一部に存在する場合、静電容量はその物質の量に応じて変化する。従って、電極間の静電容量を測定することで界面高さ（レベル）を知ることができる。静電容量式界面計の模式図を図３に示す。
尚、静電容量式界面計１は、物質間の静電容量が異なる場合に、その界面レベルの測定に使用できる。
【００３９】
静電容量式界面計は、測定対象物質の密度に依存しないので、温度や組成の変化に伴って、油相又は水相の密度が変化する場合であっても、界面レベルを正確に測定することができる。即ち、有機化合物の製造において、分離槽の油水界面の制御精度を向上させることができ、油相中から触媒由来の金属分の分離を十分行えるため、製品の品質が向上する。
【００４０】
分離された油相は油水分離槽２４から抜き取られ、通常、軽質分除去工程（軽質分除去装置３０）、水素化工程（水素化装置４０）を経て製品となる。
【００４１】
（III）軽質分除去装置
軽質分除去工程とは、重合反応液中に含まれる微量水分、未反応モノマー及び溶剤等の軽質分除去を行う工程である。一般的に２００〜３００℃、１〜３００ＰａＡの条件下で処理する。
【００４２】
（IV）水素化工程
水素化工程とは、製品の酸化安定性を向上させるため、重合反応液と水素を接触させてα−オレフィンオリゴマー等の有機化合物中の二重結合を水素化させて単結合にする工程である。一般的に、水素化触媒（ニッケル、ルテニウム、パラジウム、白金等）を使用して、圧力０．１〜５ＭＰａ、温度１００〜２００℃の条件下で処理する。
【００４３】
また、静置分離槽を２以上設けてさらに金属残渣を除いてもよい。この場合、少なくとも１つの静置分離槽に静電容量式界面計を設ければよく、好ましくは２以上、より好ましくは全てに設ける。
さらに、静置分離の後に、金属残渣をさらに除去する目的で、油相の水洗操作をすることが望ましい。
【００４４】
また、それぞれの操作は連続式で行ってもよいし、バッチ式で行ってもよい。尚、重合操作をバッチ式で行うと、バッチの変化に伴い有機化合物の組成にばらつきが生じやすく、油相の密度変化が顕著になる場合がある。従って、重合操作をバッチ式で行う場合、油相の密度変化によって測定誤差を生じることのない静電容量式界面計を用いる本発明が特に効果的である。
【００４５】
本発明の有機化合物の製造のための失活・脱灰装置又は失活・脱灰工程を図４に例示する。
重合槽１０で製造された重合液は、失活剤が加えられて失活槽２２に投入される。失活槽２２において、界面計１０１によって混合液の界面を検知し、バルブ１０２の開度をコントロールすることによって、第１静置分離槽２４への混合液のフィード量を調整する。これにより、失活槽２２内の界面レベルが一定に保たれる。尚、図中「ＦＩ」は、流量計である。
【００４６】
第１静置分離槽２４では、油水界面レベルが一定となるように、界面計１０３によって油水界面を検知し、バルブ１０４の開度をコントロールして、水相の抜き出し流量を調整する。抜き出した水相は排水処理され、油相は水洗槽５０へ送られる。
【００４７】
さらなる金属残渣（例えば、失活剤由来のＮａ等）を除去するため、水洗槽５０では、例えば油：水＝４：１（体積比）となるように水を混合し攪拌混合する。水洗槽の界面レベルが一定となるように、界面計１０５によって混合液の界面を検知し、バルブ１０６の開度をコントロールして、第２静置分離槽５２への混合液のフィード量を調整する。
【００４８】
第２静置分離槽５２では、第１静置分離槽２４と同様に油水分離を行い、重合反応液から金属残渣を分離する。第２静置分離槽５２内の界面レベルが一定となるように、界面計１０７によって油水界面を検知し、バルブ１０８の開度をコントロールして、水相の抜き出し流量を調整する。抜き出した水相は排水処理され、油相（脱灰液）は軽質分除去工程へと送られる。
【００４９】
界面レベルの調整は、例えば以下のように行う。界面計１０３又は界面計１０７で界面上昇を検知した場合は、水相の抜出しバルブ１０４又は１０８の開度を上げ、界面を下げるように操作する。逆に、界面計１０３又は界面計１０７で界面低下を検知した場合は、水相の抜出しバルブ１０４又は１０８の開度を下げ、界面を上げるように操作する。
上記界面計１０１，１０３，１０５，１０７のうち、界面計１０３及び１０７に静電容量式界面計を使用し、好ましくはこれら全てに静電容量式界面計を使用する。
【００５０】
本発明の有機化合物の製造方法は、触媒存在下、１種以上のモノマーを重合する有機化合物の製造方法であり、静電容量式の界面計が設けられた静置分離槽において触媒由来の金属分を除去する脱灰を行う。
【００５１】
モノマー、触媒、有機化合物、重合操作、静電容量式界面計、失活・脱灰操作、及び他の操作等は上記と同様である。本発明の製造方法によれば、静置分離槽における界面レベルを正確に測定でき、品質の優れた有機化合物を製造することができる。
【実施例】
【００５２】
［密度の測定］
１−デセンを重合し、その後ＮａＯＨ水溶液で失活し、静置して油相（オリゴマー１）と水相に分離した。油相と水相の温度を２０〜８０℃まで変えて密度を測定した。結果を表２に示す。
また、１−オクテンと１−ドデセンを重合し、その後ＮａＯＨ水溶液で失活し、静置して油相（オリゴマー２）と水相に分離した。油相の温度を２０〜８０℃と変えて密度を測定した。結果を表２に示す。
【００５３】
表２より、温度変化によって油相（オリゴマー１，２）及び水相の密度が大きく変化することが分かる。また、同じ温度においても、オリゴマー１，２のように油相の組成が異なることによって、密度が大きく変化することが分かる。
【００５４】
差圧式界面計は、通常、基準となる密度を一定の値に設定しており、液面の演算には、その設定値を用いる。そのため、実際の密度が設定値からずれると誤差が生じ、実際のレベルを正確に出力することができない。
【００５５】
【表２】
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【００５６】
［シミュレーション］
総高さｈ＝２ｍ、水相高さｈ１＝１ｍ、油相高さｈ２＝１ｍである静置分離槽を想定し、上記で測定した油相（オリゴマー１）と水相の密度を用いて、差圧式界面計で測定した界面レベルをシミュレートし、実際の界面レベルと比較した。想定した静置分離槽を図５に示す。
【００５７】
油相が上記のオリゴマー１であり、水相が上記の水相（1wt.%NaOH水溶液）である場合について、温度や密度の変化に応じて、差圧式界面計が検出するであろう差圧ΔＰ及び界面ｈ１を、下記式（１）〜（５）により求めた。界面の演算には、差圧式界面計の設定値として、８０℃における密度を用いた。計算結果を表３に示す。
Ｐ１＝０・・・（１）
Ｐ２＝ρ１ｇｈ１＋ρ２ｇｈ２・・・（２）
ΔＰ＝Ｐ２−Ｐ１＝ρ１ｇｈ１＋ρ２ｇｈ２・・・（３）
ｈ＝ｈ１＋ｈ２・・・（４）
ｈ１＝（ΔＰ−ｈρ２＊ｇ）／｛ｇ（ρ１−ρ２）｝・・・（５）
【００５８】
【表３】
2013209541.tif 000006
【００５９】
表３に示すように、液温が８０℃から２０℃へと変化すると、それに応じて水相及び油相の密度が変化し、差圧も１７０８７Ｐａから１７７７７Ｐａへと変化する。このため、実際の界面レベルは変化しない一方、８０℃における密度を基準とした差圧式界面計では、界面の表示レベルが変化してしまった。
【００６０】
シミュレーションではオリゴマー１について検討したが、オリゴマー２についても同様のことが言える。
【００６１】
以上より、差圧式界面計は密度変化が生じる運転に対応することは難しいと判断できる。
一方、静電容量式界面計は、水相及び油相の密度変化に依存しないため、実際の界面レベルを正確に測定できる。例えば、重合液とＮａＯＨ水溶液を使用して、温度８０℃、圧力０．２〜０．８ＭＰａの条件下で、静電容量式界面計のテストをしたところ、測定精度±２％以内で界面レベルを測定できることが確認できた。このため、油相と水相をより的確に分離でき、製品である有機化合物（オリゴマー）に混在する金属分を減らすことができる。
【産業上の利用可能性】
【００６２】
本発明の製造装置及び製造方法により得られた有機化合物は、潤滑油基材として使用できる。
【符号の説明】
【００６３】
１  有機化合物製造装置
１０  重合槽
２０  失活・脱灰装置
２２  失活槽
２４  静置分離槽（脱灰槽）
２６  静電容量式界面計
３０  軽質分除去装置
４０  水素化装置
５０  水洗槽
５２  第２静置分離槽
１０１，１０３，１０５，１０７  界面計
１０２，１０４，１０６，１０８  バルブ
【図１】
2013209541.tif 000007
【図２】
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【図３】
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【図４】
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【図５】
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