(57)【要約】      （修正有）【課題】哺乳動物、鳥類等に寄生する有害な節足動物や線虫類の新規な防除剤を提供する。【解決手段】一般式（１）で表されるピラゾール誘導体又はその塩より選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する組成物。2013256468.tif 000076［式中、Ｂは、下記の構造式で表されるピラゾール環を表し、2013256468.tif 000077Ａ１は、−Ｎ（−Ｏ）ｍ２又は−ＣＲ１を表し、Ａ２は、複素環、（Ｚ１）ｑで置換されたフェニル等を表し、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４はそれぞれ水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル等を表し、Ｚ１はハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ１２）アルキル等を表す。]【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（１）：
【化１】
2013256468.tif 000064
［式中、Ｂは、下記の構造式で表されるピラゾール環を表し、
【化２】
2013256468.tif 000065
Ａ１は、−Ｎ（−Ｏ）ｍ２又は−ＣＲ１を表し、
Ａ２は、Ｄ１−１〜Ｄ１−１０５、（Ｚ１）ｑで置換されたフェニル又は（Ｚ１）ｑで置換されたナフチルを表し、
Ｒ１は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニルを表し、
Ｒ２は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニルを表し、ｎ１が２以上の整数を表すとき、各々のＲ２は互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、
Ｒ３及びＲ４は、各々独立して水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル又はジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノカルボニルを表し、
但しＡ２がＤ１−５７のとき、Ｒ３は、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニルを除く、
Ｄ１−１〜Ｄ１−１０５は、それぞれ下記の構造式で表される環を表し、
【化３】
2013256468.tif 000066
【化４】
2013256468.tif 000067
【化５】
2013256468.tif 000068
【化６】
2013256468.tif 000069
Ｘ１は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、アジド、−ＳＣＮ、−ＳＦ５、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ１２）アルキル、Ｃ３〜Ｃ１２シクロアルキル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ１２）シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１２アルケニル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ１２）アルケニル、Ｃ３〜Ｃ１２シクロアルケニル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ１２）シクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ１２アルキニル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ１２）アルキニル、Ｃ３〜Ｃ１２アレニル、−ＯＨ、−ＯＲ６、−ＳＨ、−Ｓ（Ｏ）ｒＲ６、−Ｓ（＝ＮＲ８ｂ）Ｒ６ａ、−Ｓ（Ｏ）（＝ＮＲ８ｂ）Ｒ６ａ、−Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）Ｒ７、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ６ａ、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ６ａ、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ６ａ、−Ｃ（Ｓ）ＳＲ６ａ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８ａ）ＯＲ６、−Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ６ａ、−Ｃ（Ｒ７）＝ＮＯＨ、−Ｃ（Ｒ７）＝ＮＯＲ６、−Ｃ（Ｒ７）＝ＮＮ（Ｒ８ａ）Ｒ８、−Ｃ（＝ＮＯＲ６）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、−Ｃ（＝ＮＲ８ｂ）ＯＲ６ａ、−Ｃ（＝ＮＲ８ｂ）ＳＲ６ａ、−Ｃ（＝ＮＲ８ｂ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、−Ｓ（Ｏ）２ＯＲ６、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、−ＯＮ（Ｒ８ａ）Ｒ８、−Ｎ（Ｒ８ａ）ＯＲ６、−Ｓｉ（Ｒ９ａ）（Ｒ９ｂ）Ｒ９、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１０）２、−Ｐ（Ｓ）（ＯＲ１０）２、−Ｐ（フェニル）２、−Ｐ（Ｏ）（フェニル）２、フェニル、ナフチル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたナフチル又はＤ２−１〜Ｄ２−１０２を表し、ｐ１、ｐ２、ｐ４、ｐ５、ｐ６又はｐ８が２以上の整数を表すとき、各々のＸ１は互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、更に、２つのＸ１が隣接する場合には、隣接する２つのＸ１は、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−，−ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−，−ＣＨ２ＯＣＨ２−，−ＯＣＨ２Ｏ−，−ＣＨ２ＣＨ２Ｓ−，−ＣＨ２ＳＣＨ２−，−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−，−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−，−ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２−，−ＣＨ２ＯＣＨ２Ｏ−，−ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ−，−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓ−又は−ＯＣＨ２ＣＨ２Ｓ−を形成することにより、それぞれのＸ１が結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成してもよく、このとき環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はＸ２によって任意に置換されてもよく、
或いは、Ａ２がＤ１−１、Ｄ１−２、Ｄ１−５〜Ｄ１−１７、Ｄ１−１９、Ｄ１−２０、Ｄ１−２２〜Ｄ１−２６、Ｄ１−２８、Ｄ１−２９、Ｄ１−３６〜Ｄ１−４０、Ｄ１−４２、Ｄ１−４３、Ｄ１−４６、Ｄ１−４８、Ｄ１−５２〜Ｄ１−５７、Ｄ１−５９〜Ｄ１−６３、Ｄ１−６７〜Ｄ１−７０、Ｄ１−７４、Ｄ１−８０〜Ｄ１−８７、Ｄ１−９４〜Ｄ１−９６、Ｄ１−９８、Ｄ１−９９又はＤ１−１０３〜Ｄ１−１０５を表し、且つｐ１、ｐ２、ｐ３、ｐ４、ｐ５、ｐ６又はｐ８が１以上の整数を表すとき、Ｘ１の結合する炭素原子と式（Ｂ）で表されるピラゾール４位と結合する炭素原子が隣接する場合には、Ｘ１はＲ３と一緒になってＣ２〜Ｃ４アルキレン鎖又はＣ２〜Ｃ４アルケニレン鎖を形成することにより、Ｘ１の結合する炭素原子とＲ３の結合する炭素原子及びＡ２の結合する炭素原子と共に６〜８員環を形成してもよく、このときアルキレン鎖又はアルケニレン鎖は、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を含んでもよく、且つハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ基、−ＮＨ２基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ基、ジ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノ基、フェニル、ナフチル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたナフチル又はＤ２−１〜Ｄ２−１０２、オキソ基、チオキソ基、イミノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルイミノ基又はＣ１〜Ｃ６アルコキシイミノ基によって任意に置換されてもよく、若しくは、Ａ２がＤ１−１、Ｄ１−２、Ｄ１−５〜Ｄ１−１７、Ｄ１−１９、Ｄ１−２０、Ｄ１−２２〜Ｄ１−２６、Ｄ１−２８、Ｄ１−２９、Ｄ１−３６〜Ｄ１−４０、Ｄ１−４２、Ｄ１−４３、Ｄ１−４６、Ｄ１−４８、Ｄ１−５２〜Ｄ１−５７、Ｄ１−５９〜Ｄ１−６３、Ｄ１−６７〜Ｄ１−７０、Ｄ１−７４、Ｄ１−８０〜Ｄ１−８７、Ｄ１−９４〜Ｄ１−９６、Ｄ１−９８、Ｄ１−９９又はＤ１−１０３〜Ｄ１−１０５を表し、Ｒ３がメチレンを表す時、Ｒ３は、Ｒ３が結合する炭素原子とＡ２の結合する炭素原子及びＡ２を形成する２つの炭素原子と共に５員環を形成してもよく、このときＲ３は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ基、−ＮＨ２基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ基、ジ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノ基、オキソ基、チオキソ基、イミノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルイミノ基又はＣ１〜Ｃ６アルコキシイミノ基によって任意に置換されてもよく、
Ｘ１ａは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、アジド、−ＳＣＮ、−ＳＦ５、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｒ５ａで任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ１２）アルキル、Ｃ３〜Ｃ１２シクロアルキル、Ｒ５ａで任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ１２）シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１２アルケニル、Ｒ５ａで任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ１２）アルケニル、Ｃ３〜Ｃ１２シクロアルケニル、Ｒ５ａで任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ１２）シクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ１２アルキニル、Ｒ５ａで任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ１２）アルキニル、Ｃ３〜Ｃ１２アレニル、−ＯＨ、−ＯＲ６、−Ｓ（Ｏ）ｒＲ６、−Ｓ（＝ＮＲ８ｂ）Ｒ６ａ、−Ｓ（Ｏ）（＝ＮＲ８ｂ）Ｒ６ａ、−Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）Ｒ７、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ６ａ、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ６ａ、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ６ａ、−Ｃ（Ｓ）ＳＲ６ａ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８ａ）ＯＲ６、−Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ６ａ、−Ｃ（Ｒ７）＝ＮＯＨ、−Ｃ（Ｒ７）＝ＮＯＲ６、−Ｃ（Ｒ７）＝ＮＮ（Ｒ８ａ）Ｒ８、−Ｃ（＝ＮＯＲ６）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、−Ｃ（＝ＮＲ８ｂ）ＯＲ６ａ、−Ｃ（＝ＮＲ８ｂ）ＳＲ６ａ、−Ｃ（＝ＮＲ８ｂ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、−Ｓｉ（Ｒ９ａ）（Ｒ９ｂ）Ｒ９、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１０）２、−Ｐ（Ｓ）（ＯＲ１０）２、−Ｐ（フェニル）２、−Ｐ（Ｏ）（フェニル）２、フェニル、ナフチル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたナフチル又はＤ２−１〜Ｄ２−１０２を表し、更に、Ｘ１ａの隣接位にＸ１が存在する場合には、隣接するＸ１ａとＸ１は、−ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ＝ＣＨ−、−Ｎ＝ＣＨＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｎ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−Ｎ＝ＣＨ−又は−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝Ｎ−を形成することにより、Ｘ１ａ及びＸ１のそれぞれが結合する原子と共に５又は６員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合する水素原子は、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキル基によって任意に置換されてもよく、或いは、Ａ２がＤ１−６、Ｄ１−１５、Ｄ１−２５、Ｄ１−２７、Ｄ１−４０、Ｄ１−４４、Ｄ１−４７、Ｄ１−５０、Ｄ１−７３、Ｄ１−８６又はＤ１−９３を表す場合、Ｘ１ａはＲ３と一緒になってＣ２〜Ｃ４アルキレン鎖又はＣ２〜Ｃ４アルケニレン鎖を形成することにより、Ｘ１ａが結合する窒素原子とＲ３が結合する炭素原子及びＡ２が結合する炭素原子と共に６〜８員環を形成してもよく、このときアルキレン鎖又はアルケニレン鎖は、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１〜３個含んでもよく、且つハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ基、−ＮＨ２基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ基、ジ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノ基、オキソ基、チオキソ基、イミノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルイミノ基又はＣ１〜Ｃ６アルコキシイミノ基によって任意に置換されてもよく、
Ｄ２−１〜Ｄ２−１０２は、それぞれ下記の構造式で表される環を表し、
【化７】
2013256468.tif 000070
【化８】
2013256468.tif 000071
【化９】
2013256468.tif 000072
【化１０】
2013256468.tif 000073
Ｚ１は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、アジド、−ＳＣＮ、−ＳＦ５、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ１２）アルキル、Ｃ３〜Ｃ１２シクロアルキル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ１２）シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１２アルケニル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ１２）アルケニル、Ｃ３〜Ｃ１２シクロアルケニル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ１２）シクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ１２アルキニル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ１２）アルキニル、Ｃ３〜Ｃ１２アレニル、−ＯＨ、−ＯＲ６、−ＳＨ、−Ｓ（Ｏ）ｒＲ６、−Ｓ（＝ＮＲ８ｂ）Ｒ６ａ、−Ｓ（Ｏ）（＝ＮＲ８ｂ）Ｒ６ａ、−Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）Ｒ７、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ６ａ、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ６ａ、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ６ａ、−Ｃ（Ｓ）ＳＲ６ａ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８ａ）ＯＲ６、−Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ６ａ、−Ｃ（Ｒ７）＝ＮＯＨ、−Ｃ（Ｒ７）＝ＮＯＲ６、−Ｃ（Ｒ７）＝ＮＮ（Ｒ８ａ）Ｒ８、−Ｃ（＝ＮＯＲ６ａ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、−Ｃ（＝ＮＲ８ｂ）ＯＲ６ａ、−Ｃ（＝ＮＲ８ｂ）ＳＲ６ａ、−Ｃ（＝ＮＲ８ｂ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、−Ｓ（Ｏ）２ＯＲ６ａ、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、−ＯＮ（Ｒ８ａ）Ｒ８、−Ｎ（Ｒ８ａ）ＯＲ６、−Ｓｉ（Ｒ９ａ）（Ｒ９ｂ）Ｒ９、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１０）２、−Ｐ（Ｓ）（ＯＲ１０）２、−Ｐ（フェニル）２、Ｐ（Ｏ）（フェニル）２、フェニル、ナフチル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたナフチル又はＤ２−１〜Ｄ２−１０２を表し、ｑが２以上の整数を表すとき、各々のＺ１は互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、更に、２つのＺ１が隣接する場合には、隣接する２つのＺ１は−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−，−ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−，−ＣＨ２ＯＣＨ２−，−ＯＣＨ２Ｏ−，−ＣＨ２ＣＨ２Ｓ−，−ＣＨ２ＳＣＨ２−，−ＣＨ２ＣＨ２Ｎ（Ｘ１ａ）−，−ＣＨ２Ｎ（Ｘ１ａ）ＣＨ２−，−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−，−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−，−ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２−，−ＣＨ２ＯＣＨ２Ｏ−，−ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ−，−ＯＣＨ２ＣＨ２Ｓ−，−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−，−ＯＣＨ＝ＣＨ−，−ＳＣＨ＝ＣＨ−，−Ｎ（Ｘ１ａ）ＣＨ＝ＣＨ−，−ＯＣＨ＝Ｎ−，−ＳＣＨ＝Ｎ−，−Ｎ（Ｘ１ａ）ＣＨ＝Ｎ−，−Ｎ（Ｘ１ａ）Ｎ＝ＣＨ−，−ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−，−Ｎ＝ＣＨＣＨ＝ＣＨ−，−ＣＨ＝ＮＣＨ＝ＣＨ−，−Ｎ＝ＮＣＨ＝ＣＨ−，−ＣＨ＝ＮＮ＝ＣＨ−，−Ｎ＝ＣＨＣＨ＝Ｎ−又は−Ｎ＝ＣＨＮ＝ＣＨ−を形成することにより、それぞれのＺ１が結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はＺ２によって任意に置換されていてもよく、或いは、ｑが１以上の整数を表すとき、Ｚ１の結合する炭素原子と式（Ｂ）のピラゾール４位と結合する炭素原子が隣接する場合には、Ｚ１はＲ３と一緒になってＣ２〜Ｃ４アルキレン鎖又はＣ２〜Ｃ４アルケニレン鎖を形成することにより、Ｚ１の結合する炭素原子とＲ３の結合する炭素原子及びＡ２の結合する炭素原子と共に６〜８員環を形成してもよく、このときアルキレン鎖又はアルケニレン鎖は、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を含んでもよく、且つハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ基、−ＮＨ２基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ基、ジ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノ基、オキソ基、チオキソ基、イミノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルイミノ基又はＣ１〜Ｃ６アルコキシイミノ基によって任意に置換されてもよく、
Ｒ５及びＲ５ａは、各々独立してハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｒ１４で任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｒ１４で任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルケニル、−ＯＨ，−ＯＲ１１、−ＳＨ、−Ｓ（Ｏ）ｒＲ１１、−Ｓ（＝ＮＲ１３ｂ）Ｒ１１ａ、−Ｓ（Ｏ）（＝ＮＲ１３ｂ）Ｒ１１ａ、−Ｎ（Ｒ１３ａ）Ｒ１３、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１ａ、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ１１ａ、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ１１ａ、−Ｃ（Ｓ）ＳＲ１１ａ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１３ａ）Ｒ１３、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ１３ａ）Ｒ１３、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１３ａ）Ｎ（Ｒ１３ａ）Ｒ１３、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１３ａ）ＯＲ１１、−Ｃ（Ｒ１２）＝ＮＯＨ、−Ｃ（Ｒ１２）＝ＮＯＲ１１、−Ｃ（Ｒ１２）＝ＮＮ（Ｒ１３ａ）Ｒ１３、−Ｃ（＝ＮＯＲ１１ａ）Ｎ（Ｒ１３ａ）Ｒ１３、−Ｃ（＝ＮＲ１３ｂ）ＯＲ１１ａ、−Ｃ（＝ＮＲ１３ｂ）ＳＲ１１ａ、−Ｃ（＝ＮＲ１３ｂ）Ｎ（Ｒ１３ａ）Ｒ１３、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ１３ａ）Ｒ１３、−ＯＮ（Ｒ１３ａ）Ｒ１３、−Ｎ（Ｒ１３ａ）ＯＲ１１、−Ｓｉ（Ｒ９ａ）（Ｒ９ｂ）Ｒ９、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１０）２、−Ｐ（Ｓ）（ＯＲ１０）２、−Ｐ（フェニル）２、−Ｐ（Ｏ）（フェニル）２、フェニル、ナフチル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたナフチル又はＤ２−１〜Ｄ２−１０２を表し、
Ｒ６は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ１４で任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｒ１４で任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｒ１４で任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｒ１４で任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｒ１４で任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１１ａ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１ａ、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ１１ａ、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ１１ａ、−Ｃ（Ｓ）ＳＲ１１ａ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１３ａ）Ｒ１３、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ１３ａ）Ｒ１３、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ１３ａ）Ｒ１３、−Ｓｉ（Ｒ９ａ）（Ｒ９ｂ）Ｒ９、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１０）２、−Ｐ（Ｓ）（ＯＲ１０）２、−Ｐ（フェニル）２、−Ｐ（Ｏ）（フェニル）２、フェニル、ナフチル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたナフチル又はＤ２−１〜Ｄ２−１０２を表し、
Ｒ６ａは、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ１４で任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｒ１４で任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｒ１４で任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｒ１４で任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｒ１４で任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、フェニル、ナフチル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたナフチル又はＤ２−１〜Ｄ２−１０２を表し、
Ｒ７は、水素原子又はＲ６ａを表し、
Ｒ８及びＲ８ａは、各々独立して水素原子、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ１４で任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｒ１４で任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｒ１４で任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｒ１４で任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｒ１４で任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１１ａ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、−Ｎ（Ｒ１３ａ）Ｒ１３、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１ａ、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ１１ａ、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ１１ａ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１３ａ）Ｒ１３、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ１３ａ）Ｒ１３、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ１３ａ）Ｒ１３、−Ｃ（Ｒ１２）＝ＮＯＲ１１、−Ｃ（Ｒ１２）＝ＮＮ（Ｒ１３ａ）Ｒ１３、−Ｃ（＝ＮＯＲ１１ａ）Ｎ（Ｒ１３ａ）Ｒ１３、−Ｃ（＝ＮＲ１３ｂ）ＯＲ１１ａ、−Ｃ（＝ＮＲ１３ｂ）ＳＲ１１ａ、−Ｃ（＝ＮＲ１３ｂ）Ｎ（Ｒ１３ａ）Ｒ１３、−Ｓｉ（Ｒ９ａ）（Ｒ９ｂ）Ｒ９、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１０）２、−Ｐ（Ｓ）（ＯＲ１０）２、−Ｐ（フェニル）２、−Ｐ（Ｏ）（フェニル）２、フェニル、ナフチル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたナフチル又はＤ２−１〜Ｄ２−１０２を表すか、又は、Ｒ８はＲ８ａと一緒になって＝Ｃ（Ｒ８ｃ）Ｒ８ｄ、＝Ｓ（Ｒ８ｅ）Ｒ８ｆ又は＝Ｓ（＝Ｏ）（Ｒ８ｅ）Ｒ８ｆを形成するか、又はＲ８はＲ８ａと一緒になってＣ２〜Ｃ７のアルキレン鎖を形成することにより、Ｒ８及びＲ８ａが結合する窒素原子と共に３〜８員環を形成してもよく、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、−ＣＨＯ基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルアミノカルボニル基、フェニル基、（Ｚ２）ｑ２によって置換されたフェニル基、Ｄ２−１〜Ｄ２−１０２、オキソ基又はチオキソ基によって任意に置換されてもよく、
Ｒ８ｂは、水素原子、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ１４で任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｒ１４で任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｒ１４で任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｒ１４で任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｒ１４で任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１１、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１ａ、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ１１ａ、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ１１ａ、−Ｃ（Ｓ）ＳＲ１１ａ、−Ｃ（Ｓ）ＳＲ１１ａ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１３ａ）Ｒ１３、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ１３ａ）Ｒ１３、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ１３ａ）Ｒ１３、−Ｓｉ（Ｒ９ａ）（Ｒ９ｂ）Ｒ９、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１０）２、−Ｐ（Ｓ）（ＯＲ１０）２、−Ｐ（フェニル）２、−Ｐ（Ｏ）（フェニル）２、フェニル、ナフチル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたナフチル又はＤ２−１〜Ｄ２−１０２を表し、
Ｒ８ｃは、水素原子、−ＯＲ２０、−Ｓ（Ｏ）ｒＲ２０又は−Ｎ（Ｒ２２ａ）Ｒ２２を表し、
Ｒ８ｄは、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−ＯＲ２０、−Ｓ（Ｏ）ｒＲ２０又は−Ｎ（Ｒ２２ａ）Ｒ２２を表すか、或いは、Ｒ８ｃとＲ８ｄは一緒になってＣ４〜Ｃ６アルキレン鎖又はＣ４〜Ｃ６アルケニレン鎖を形成することにより、Ｒ８ｃ及びＲ８ｄが結合する炭素原子と共に５〜７員環を形成してもよく、このときアルキレン鎖又はアルケニレン鎖は、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１〜３個含んでもよく、且つハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ基によって任意に置換されてもよく、
Ｒ８ｅ及びＲ８ｆは、各々独立してＲ２３で任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｒ２３で任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、Ｒ２３で任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、Ｒ２３で任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、フェニル、ナフチル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたナフチル又はＤ２−１〜Ｄ２−１０２を表すか、或いは、Ｒ８ｅとＲ８ｆは一緒になってＣ４〜Ｃ６アルキレン鎖又はＣ４〜Ｃ６アルケニレン鎖を形成することにより、Ｒ８ｅ及びＲ８ｆが結合する硫黄原子と共に５〜７員環を形成してもよく、このときアルキレン鎖又はアルケニレン鎖は、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１〜３個含んでもよく、且つハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ基によって任意に置換されてもよく、
Ｒ９、Ｒ９ａ及びＲ９ｂは、各々独立して水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシカルボニル、フェニル又は（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニルを表し、
Ｒ１０は、水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ１１は、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ１４ａで任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｒ１４ａで任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｒ１４ａで任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｒ１４ａで任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｒ１４ａで任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルケニル、フェニル、ナフチル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたナフチル、Ｄ２−１〜Ｄ２−１０２、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１５ａ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１６、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１５ａ、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ１５ａ、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ１５ａ、−Ｃ（Ｓ）ＳＲ１５ａ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１７ａ）Ｒ１７、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ１７ａ）Ｒ１７、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ１７ａ）Ｒ１７、−Ｓｉ（Ｒ９ａ）（Ｒ９ｂ）Ｒ９、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１０）２又は−Ｐ（Ｓ）（ＯＲ１０）２を表し、
Ｒ１１ａは、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ１４ａで任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｒ１４ａで任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｒ１４ａで任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｒ１４ａで任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｒ１４ａで任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルケニル、フェニル、ナフチル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたナフチル又はＤ２−１〜Ｄ２−１０２を表し、
Ｒ１２は、水素原子又はＲ１１ａを表し、
Ｒ１３及びＲ１３ａは、各々独立して水素原子、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ１４ａで任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｒ１４ａで任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｒ１４ａで任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｒ１４ａで任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｒ１４ａで任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルケニル、フェニル、ナフチル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたナフチル、Ｄ２−１〜Ｄ２−１０２、−Ｓ（Ｏ）ｒＲ１５、−Ｎ（Ｒ１７ａ）Ｒ１７、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１６、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１５ａ、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ１５ａ、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ１５ａ、−Ｃ（Ｓ）ＳＲ１５ａ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１７ａ）Ｒ１７、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ１７ａ）Ｒ１７、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ１７ａ）Ｒ１７、−Ｃ（Ｒ１６）＝ＮＯＲ１５ａ、−Ｃ（Ｒ１６）＝ＮＮ（Ｒ１７ａ）Ｒ１７、−Ｃ（＝ＮＯＲ１５ａ）Ｎ（Ｒ１７ａ）Ｒ１７、−Ｃ（＝ＮＲ１７ｂ）ＯＲ１５ａ、−Ｃ（＝ＮＲ１７ｂ）ＳＲ１５ａ、−Ｃ（＝ＮＲ１７ｂ）Ｎ（Ｒ１７ａ）Ｒ１７、−Ｓｉ（Ｒ９ａ）（Ｒ９ｂ）Ｒ９、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１０）２又は−Ｐ（Ｓ）（ＯＲ１０）２を表すか、又は、Ｒ１３はＲ１３ａと一緒になって＝Ｃ（Ｒ８ｃ）Ｒ８ｄ、＝Ｓ（Ｒ８ｅ）Ｒ８ｆ又は＝Ｓ（＝Ｏ）（Ｒ８ｅ）Ｒ８ｆを形成するか、或いは、Ｒ１３はＲ１３ａと一緒になってＣ２〜Ｃ７のアルキレン鎖を形成することにより、Ｒ１３及びＲ１３ａが結合する窒素原子と共に３〜８員環を形成してもよく、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、−ＣＨＯ基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルアミノカルボニル基、フェニル基、（Ｚ２）ｑ２によって置換されたフェニル基、Ｄ２−１〜Ｄ２−１０２、オキソ基又はチオキソ基によって任意に置換されてもよく、
Ｒ１３ｂは、水素原子、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ１４ａで任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｒ１４ａで任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｒ１４ａで任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｒ１４ａで任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｒ１４ａで任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルケニル、−Ｓ（Ｏ）ｒＲ１５、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１６、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１５ａ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１７ａ）Ｒ１７、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ１７ａ）Ｒ１７、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ１７ａ）Ｒ１７、−Ｓｉ（Ｒ９ａ）（Ｒ９ｂ）Ｒ９、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１０）２、−Ｐ（Ｓ）（ＯＲ１０）２、フェニル、ナフチル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたナフチル又はＤ２−１〜Ｄ２−１０２を表し、
Ｒ１４及びＲ１４ａは、各々独立してハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｒ１８で任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｒ１８で任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルケニル、−ＯＨ，−ＯＲ１５、−ＳＨ、−Ｓ（Ｏ）ｒＲ１５、−Ｓ（＝ＮＲ１７ｂ）Ｒ１５ａ、−Ｓ（Ｏ）（＝ＮＲ１７ｂ）Ｒ１５ａ、−Ｎ（Ｒ１７ａ）Ｒ１７、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１６、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１５ａ、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ１５ａ、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ１５ａ、−Ｃ（Ｓ）ＳＲ１５ａ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１７ａ）Ｒ１７、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ１７ａ）Ｒ１７、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１７ａ）Ｎ（Ｒ１７ａ）Ｒ１７、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１７ａ）ＯＲ１５ａ、−Ｃ（Ｒ１６）＝ＮＯＨ、−Ｃ（Ｒ１６）＝ＮＯＲ１５ａ、−Ｃ（Ｒ１６）＝ＮＮ（Ｒ１７ａ）Ｒ１７、−Ｃ（＝ＮＯＲ１５ａ）Ｎ（Ｒ１７ａ）Ｒ１７、−Ｃ（＝ＮＲ１７ｂ）ＯＲ１５ａ、−Ｃ（＝ＮＲ１７ｂ）ＳＲ１５ａ、−Ｃ（＝ＮＲ１７ｂ）Ｎ（Ｒ１７ａ）Ｒ１７、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ１７ａ）Ｒ１７、−ＯＮ（Ｒ１７ａ）Ｒ１７、−Ｎ（Ｒ１７ａ）ＯＲ１５ａ、−Ｓｉ（Ｒ９ａ）（Ｒ９ｂ）Ｒ９、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１０）２、−Ｐ（Ｓ）（ＯＲ１０）２、−Ｐ（フェニル）２、−Ｐ（Ｏ）（フェニル）２、フェニル、ナフチル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたナフチル又はＤ２−１〜Ｄ２−１０２を表し、
Ｒ１５は、フェニル、ナフチル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたナフチル、Ｄ２−１〜Ｄ２−１０２、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ１９で任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｒ１９で任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｒ１９で任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｒ１９で任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｒ１９で任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルケニル、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ２０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ２１、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ２０、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ２０、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ２０、−Ｃ（Ｓ）ＳＲ２０、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２２ａ）Ｒ２２、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ２２ａ）Ｒ２２、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ２２ａ）Ｒ２２、−Ｓｉ（Ｒ９ａ）（Ｒ９ｂ）Ｒ９、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１０）２又は−Ｐ（Ｓ）（ＯＲ１０）２を表し、
Ｒ１５ａは、フェニル、ナフチル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたナフチル、Ｄ２−１〜Ｄ２−１０２、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ１９で任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｒ１９で任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｒ１９で任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｒ１９で任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル又はＲ１９で任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキルを表し、
Ｒ１６は、水素原子又はＲ１５を表し、
Ｒ１７及びＲ１７ａは、各々独立して水素原子、シアノ、−ＣＨＯ、−Ｓ（Ｏ）ｒＲ２０、−Ｎ（Ｒ２２ａ）Ｒ２２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ２１、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ２０、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ２０、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ２０、−Ｃ（Ｓ）ＳＲ２０、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２２ａ）Ｒ２２、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ２２ａ）Ｒ２２、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ２２ａ）Ｒ２２、−Ｃ（Ｒ２１ａ）＝ＮＯＲ２０、−Ｃ（Ｒ２１ａ）＝ＮＮ（Ｒ２２ａ）Ｒ２２、−Ｃ（＝ＮＯＲ２０）Ｎ（Ｒ２２ａ）Ｒ２２、−Ｃ（＝ＮＲ２２ｂ）ＯＲ２０ａ、−Ｃ（＝ＮＲ２２ｂ）ＳＲ２０ａ、−Ｃ（＝ＮＲ２２ｂ）Ｎ（Ｒ２２ａ）Ｒ２２、−Ｓｉ（Ｒ９ａ）（Ｒ９ｂ）Ｒ９、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１０）２、−Ｐ（Ｓ）（ＯＲ１０）２、フェニル、ナフチル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたナフチル、Ｄ２−１〜Ｄ２−１０２、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ１９で任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｒ１９で任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｒ１９で任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｒ１９で任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル又はＲ１９で任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキルを表すか、又は、Ｒ１７はＲ１７ａと一緒になって＝Ｃ（Ｒ８ｃ）Ｒ８ｄ、＝Ｓ（Ｒ８ｅ）Ｒ８ｆ又は＝Ｓ（＝Ｏ）（Ｒ８ｅ）Ｒ８ｆを形成するか、或いは、Ｒ１７はＲ１７ａと一緒になってＣ２〜Ｃ７のアルキレン鎖を形成することにより、Ｒ１７及びＲ１７ａが結合する窒素原子と共に３〜８員環を形成してもよく、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、−ＣＨＯ基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルアミノカルボニル基、フェニル基、（Ｚ２）ｑ２によって置換されたフェニル基、Ｄ２−１〜Ｄ２−１０２、オキソ基又はチオキソ基によって任意に置換されてもよく、
Ｒ１７ｂは、水素原子、シアノ、ニトロ、−ＣＨＯ、−Ｓ（Ｏ）ｒＲ２０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ２１、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ２０、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２２ａ）Ｒ２２、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ２２ａ）Ｒ２２、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ２２ａ）Ｒ２２、−Ｓｉ（Ｒ９ａ）（Ｒ９ｂ）Ｒ９、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１０）２、−Ｐ（Ｓ）（ＯＲ１０）２、フェニル、ナフチル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたナフチル、Ｄ２−１〜Ｄ２−１０２、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ１９で任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｒ１９で任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｒ１９で任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｒ１９で任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル又はＲ１９で任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキルを表し、
Ｒ１８及びＲ１９は、各々独立してハロゲン原子、シアノ、ニトロ、フェニル、ナフチル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたナフチル、Ｄ２−１〜Ｄ２−１０２、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルケニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノカルボニル、ＯＲ２３、Ｓ（Ｏ）ｒＲ２３又はＣ（Ｏ）Ｒ２３を表し、
Ｒ２０、Ｒ２０ａ、Ｒ２１及びＲ２１ａは、各々独立してフェニル、ナフチル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたナフチル、Ｄ２−１〜Ｄ２−１０２、Ｒ２３で任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｒ２３で任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、Ｒ２３で任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、Ｒ２３で任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル、Ｒ２３で任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルケニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル又はＣ３〜Ｃ８ハロシクロアルケニルを表し、
Ｒ２２及びＲ２２ａは、各々独立して水素原子、シアノ、−ＣＨＯ、フェニル、ナフチル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたナフチル、Ｄ２−１〜Ｄ２−１０２、Ｒ２３で任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｒ２３で任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、Ｒ２３で任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、Ｒ２３で任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル、Ｒ２３で任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルケニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルケニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシカルボニル、−ＯＲ２３、−Ｓ（Ｏ）ｒＲ２３又は−Ｃ（Ｏ）Ｒ２３を表し、
Ｒ２２ｂは、Ｒ２２又はニトロを表し、
Ｒ２３は、フェニル、ナフチル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたナフチル又はＤ２−１〜Ｄ２−１０２を表し、
Ｘ２は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ２、−Ｓ（Ｏ）２ＮＨ２又はＲ２４を表し、ｔ１、ｔ２又はｔ４が２以上の整数を表すとき、各々のＸ２は互いに同一であっても又は互いに異なってもよく、更に、２つのＸ２が隣接する場合には、隣接する２つのＸ２は、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−，−ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−，−ＣＨ２ＯＣＨ２−，−ＯＣＨ２Ｏ−，−ＣＨ２ＣＨ２Ｓ−，−ＣＨ２ＳＣＨ２−，−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−，−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−，−ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２−，−ＣＨ２ＯＣＨ２Ｏ−，−ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ−，−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓ−又は−ＯＣＨ２ＣＨ２Ｓ−を形成することにより、それぞれのＸ２が結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成してもよく、このとき環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子は、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基又はＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基によって任意に置換されてもよく、
Ｘ２ａは、水素原子、シアノ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＣＨＯ又はＲ２４を表し、Ｘ２ａの隣接位にＸ２が存在する場合には、隣接するＸ２ａとＸ２は、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ＝ＣＨ−、−Ｎ＝ＣＨＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｎ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−Ｎ＝ＣＨ−又は−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝Ｎ−を形成することにより、Ｘ２ａ及びＸ２のそれぞれが結合する原子と共に６員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合する水素原子は、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基又はＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基によって任意に置換されてもよく、
Ｘ２ｂは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ２、−Ｓ（Ｏ）２ＮＨ２、−ＣＨＯ又はＲ２４を表し、ｕ１、ｕ２、ｕ４、ｕ５、ｕ６、ｕ７、ｕ８又はｕ９が２以上の整数を表すとき、各々のＸ２ｂは互いに同一であっても、又は互いに相異なってもよく、更に、２つのＸ２ｂが同一の炭素上に置換している場合、２つのＸ２ｂは一緒になってオキソ、チオキソ、イミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルイミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシイミノ又はＣ１〜Ｃ６アルキリデンを形成してもよく、
Ｚ２は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ２、−Ｓ（Ｏ）２ＮＨ２又はＲ２４を表し、ｑ２が２以上の整数を表すとき、各々のＺ２は互いに同一であっても又は互いに異なってもよく、更に、２つのＺ２が隣接する場合には、隣接する２つのＺ２は−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−，−ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−，−ＣＨ２ＯＣＨ２−，−ＯＣＨ２Ｏ−，−ＣＨ２ＣＨ２Ｓ−，−ＣＨ２ＳＣＨ２−，−ＣＨ２ＣＨ２Ｎ（Ｘ２ａ）−，−ＣＨ２Ｎ（Ｘ２ａ）ＣＨ２−，−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−，−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−，−ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２−，−ＣＨ２ＯＣＨ２Ｏ−，−ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ−，−ＯＣＨ２ＣＨ２Ｓ−，−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−，−ＯＣＨ＝ＣＨ−，−ＳＣＨ＝ＣＨ−，−Ｎ（Ｘ２ａ）ＣＨ＝ＣＨ−，−ＯＣＨ＝Ｎ−，−ＳＣＨ＝Ｎ−，−Ｎ（Ｘ２ａ）ＣＨ＝Ｎ−，−Ｎ（Ｘ２ａ）Ｎ＝ＣＨ−，−ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−，−Ｎ＝ＣＨＣＨ＝ＣＨ−，−ＣＨ＝ＮＣＨ＝ＣＨ−，−Ｎ＝ＮＣＨ＝ＣＨ−，−ＣＨ＝ＮＮ＝ＣＨ−，−Ｎ＝ＣＨＣＨ＝Ｎ−又は−Ｎ＝ＣＨＮ＝ＣＨ−を形成することにより、それぞれのＺ２が結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子は、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基又はＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基によって任意に置換されてもよく、
Ｒ２４は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｒ２８で任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｒ２８で任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、Ｒ２８で任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、Ｒ２８で任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル、Ｒ２８で任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルケニル、−ＯＲ２５、−Ｓ（Ｏ）ｒＲ２５、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ２５、−Ｃ（Ｏ）Ｒ２６、−Ｎ（Ｒ２７ａ）Ｒ２７、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２７ａ）Ｒ２７、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ２７ａ）Ｒ２７、−Ｓ（Ｏ）ｒＮ（Ｒ２７ａ）Ｒ２７、フェニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又はハロゲン原子で任意に置換されたフェニルを表し、
Ｒ２５、Ｒ２６及びＲ２７ａは、各々独立して水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルを表し、
Ｒ２７は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシカルボニル
を表し、
Ｒ２８は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ6アルキルアミノスルホニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノを表し、
ｎ１、ｐ１、ｔ１及びｕ１は、各々独立して０〜３の整数を表し、
ｐ２、ｔ２及びｕ２は、各々独立して０〜２の整数を表し、
ｐ３及びｔ３は、各々独立して０〜１の整数を表し、
ｐ４、ｔ４及びｕ４は、各々独立して０〜４の整数を表し、
ｐ５及びｕ５は、各々独立して０〜５の整数を表し、
ｐ６及びｕ６は、各々独立して０〜６の整数を表し、
ｕ７は、各々独立して０〜７の整数を表し、
ｐ８は、１〜４の整数を表し、
ｕ８は、０〜８の整数を表し、
ｕ９は、０〜９の整数を表し、
ｑ及びｑ２は、各々独立して１〜５の整数を表し、
ｍ１、ｍ２、ｍ３及びｍ４は、各々独立して０又は１の整数を表し、
ｒは、０〜２の整数を表す。］で表されるピラゾール誘導体又はその塩を有効成分として含有する動物の寄生虫防除組成物。
【請求項２】
（１）Ａ２が、Ｄ１−１〜Ｄ１−５、Ｄ１−８〜Ｄ１−１４、Ｄ１−１８〜Ｄ１−２４、Ｄ１−２８〜Ｄ１−３８、Ｄ１−４１、Ｄ１−４３、Ｄ１−４６、Ｄ１−４８、Ｄ１−４９、Ｄ１−５２〜Ｄ１−６８、Ｄ１−７０〜Ｄ１−７２、Ｄ１−７４〜Ｄ１−７６、Ｄ１−７９、Ｄ１−８２〜Ｄ１−８５、Ｄ１−８８、Ｄ１−８９、Ｄ１−９１、Ｄ１−９２又はＤ１−９４〜Ｄ１−１０５を表し、且つｐ１、ｐ２、ｐ３、ｐ４、ｐ５、ｐ６又はｐ８が１以上の整数を表す場合、
Ｘ１は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、アジド、−ＳＣＮ、−ＳＦ５、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ１２）アルキル、Ｃ３〜Ｃ１２シクロアルキル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ１２）シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１２アルケニル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ１２）アルケニル、Ｃ３〜Ｃ１２シクロアルケニル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ１２）シクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ１２アルキニル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ１２）アルキニル、Ｃ３〜Ｃ１２アレニル、−ＯＨ、−ＯＲ６、−ＳＨ、−Ｓ（Ｏ）ｒＲ６、−Ｓ（＝ＮＲ８ｂ）Ｒ６ａ、−Ｓ（Ｏ）（＝ＮＲ８ｂ）Ｒ６ａ、−Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）Ｒ７、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ６ａ、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ６ａ、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ６ａ、−Ｃ（Ｓ）ＳＲ６ａ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８ａ）ＯＲ６、−Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ６ａ、−Ｃ（Ｒ７）＝ＮＯＨ、−Ｃ（Ｒ７）＝ＮＯＲ６、−Ｃ（Ｒ７）＝ＮＮ（Ｒ８ａ）Ｒ８、−Ｃ（＝ＮＯＲ６）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、−Ｃ（＝ＮＲ８ｂ）ＯＲ６ａ、−Ｃ（＝ＮＲ８ｂ）ＳＲ６ａ、−Ｃ（＝ＮＲ８ｂ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、−Ｓ（Ｏ）２ＯＲ６、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、−ＯＮ（Ｒ８ａ）Ｒ８、−Ｎ（Ｒ８ａ）ＯＲ６、−Ｓｉ（Ｒ９ａ）（Ｒ９ｂ）Ｒ９、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１０）２、−Ｐ（Ｓ）（ＯＲ１０）２、−Ｐ（フェニル）２、−Ｐ（Ｏ）（フェニル）２、フェニル、ナフチル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたナフチル又はＤ２−１〜Ｄ２−１０２を表し、ｐ１、ｐ２、ｐ４、ｐ５、ｐ６又はｐ８が２以上の整数を表すとき、各々のＸ１は互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、更に、２つのＸ１が隣接する場合には、隣接する２つのＸ１は、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−，−ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−，−ＣＨ２ＯＣＨ２−，−ＯＣＨ２Ｏ−，−ＣＨ２ＣＨ２Ｓ−，−ＣＨ２ＳＣＨ２−，−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−，−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−，−ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２−，−ＣＨ２ＯＣＨ２Ｏ−，−ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ−，−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓ−又は−ＯＣＨ２ＣＨ２Ｓ−を形成することにより、それぞれのＸ１が結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成してもよく、このとき環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はＸ２によって任意に置換されてもよく、
（但し、１つ以上のＸ１は、−Ｓ（Ｏ）ｒＲ１１、−Ｓ（＝ＮＲ１３ｂ）Ｒ１１ａ、−Ｓ（Ｏ）（＝ＮＲ１３ｂ）Ｒ１１ａ、−Ｃ（Ｒ１２）＝ＮＯＨ及び−Ｃ（Ｒ１２）＝ＮＯＲ１１からなる群より選ばれる置換基で任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ１２）アルキル表す。）
（２）Ａ２が、Ｄ１−６、Ｄ１−７、Ｄ１−１５〜Ｄ１−１７、Ｄ１−２５〜Ｄ１−２７、Ｄ１−３９、Ｄ１−４０、Ｄ１−４２、Ｄ１−４４、Ｄ１−４５、Ｄ１−４７、Ｄ１−６９，Ｄ１−７３，Ｄ１−７７、Ｄ１−７８、Ｄ１−８０、Ｄ１−８１、Ｄ１−８６、Ｄ１−８７、Ｄ１−９０又はＤ１−９３を表し、且つｐ１、ｐ２、ｐ３、ｐ４又はｐ５が１以上の整数を表す場合、
Ｘ１は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、アジド、−ＳＣＮ、−ＳＦ５、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ１２）アルキル、Ｃ３〜Ｃ１２シクロアルキル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ１２）シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１２アルケニル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ１２）アルケニル、Ｃ３〜Ｃ１２シクロアルケニル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ１２）シクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ１２アルキニル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ１２）アルキニル、Ｃ３〜Ｃ１２アレニル、−ＯＨ、−ＯＲ６、−ＳＨ、−Ｓ（Ｏ）ｒＲ６、−Ｓ（＝ＮＲ８ｂ）Ｒ６ａ、−Ｓ（Ｏ）（＝ＮＲ８ｂ）Ｒ６ａ、−Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）Ｒ７、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ６ａ、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ６ａ、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ６ａ、−Ｃ（Ｓ）ＳＲ６ａ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８ａ）ＯＲ６、−Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ６ａ、−Ｃ（Ｒ７）＝ＮＯＨ、−Ｃ（Ｒ７）＝ＮＯＲ６、−Ｃ（Ｒ７）＝ＮＮ（Ｒ８ａ）Ｒ８、−Ｃ（＝ＮＯＲ６）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、−Ｃ（＝ＮＲ８ｂ）ＯＲ６ａ、−Ｃ（＝ＮＲ８ｂ）ＳＲ６ａ、−Ｃ（＝ＮＲ８ｂ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、−Ｓ（Ｏ）２ＯＲ６、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、−ＯＮ（Ｒ８ａ）Ｒ８、−Ｎ（Ｒ８ａ）ＯＲ６、−Ｓｉ（Ｒ９ａ）（Ｒ９ｂ）Ｒ９、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１０）２、−Ｐ（Ｓ）（ＯＲ１０）２、−Ｐ（フェニル）２、−Ｐ（Ｏ）（フェニル）２、フェニル、ナフチル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたナフチル又はＤ２−１〜Ｄ２−１０２を表し、ｐ１、ｐ２、ｐ４又はｐ５が２以上の整数を表すとき、各々のＸ１は互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、更に、２つのＸ１が隣接する場合には、隣接する２つのＸ１は、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−，−ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−，−ＣＨ２ＯＣＨ２−，−ＯＣＨ２Ｏ−，−ＣＨ２ＣＨ２Ｓ−，−ＣＨ２ＳＣＨ２−，−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−，−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−，−ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２−，−ＣＨ２ＯＣＨ２Ｏ−，−ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ−，−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓ−又は−ＯＣＨ２ＣＨ２Ｓ−を形成することにより、それぞれのＸ１が結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成してもよく、このとき環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はＸ２によって任意に置換されてもよく、
Ｘ１ａは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、アジド、−ＳＣＮ、−ＳＦ５、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｒ５ａで任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ１２）アルキル、Ｃ３〜Ｃ１２シクロアルキル、Ｒ５ａで任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ１２）シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１２アルケニル、Ｒ５ａで任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ１２）アルケニル、Ｃ３〜Ｃ１２シクロアルケニル、Ｒ５ａで任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ１２）シクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ１２アルキニル、Ｒ５ａで任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ１２）アルキニル、Ｃ３〜Ｃ１２アレニル、−ＯＨ、−ＯＲ６、−Ｓ（Ｏ）ｒＲ６、−Ｓ（＝ＮＲ８ｂ）Ｒ６ａ、−Ｓ（Ｏ）（＝ＮＲ８ｂ）Ｒ６ａ、−Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）Ｒ７、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ６ａ、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ６ａ、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ６ａ、−Ｃ（Ｓ）ＳＲ６ａ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８ａ）ＯＲ６、−Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ６ａ、−Ｃ（Ｒ７）＝ＮＯＨ、−Ｃ（Ｒ７）＝ＮＯＲ６、−Ｃ（Ｒ７）＝ＮＮ（Ｒ８ａ）Ｒ８、−Ｃ（＝ＮＯＲ６）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、−Ｃ（＝ＮＲ８ｂ）ＯＲ６ａ、−Ｃ（＝ＮＲ８ｂ）ＳＲ６ａ、−Ｃ（＝ＮＲ８ｂ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、−Ｓｉ（Ｒ９ａ）（Ｒ９ｂ）Ｒ９、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１０）２、−Ｐ（Ｓ）（ＯＲ１０）２、−Ｐ（フェニル）２、−Ｐ（Ｏ）（フェニル）２、フェニル、ナフチル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたナフチル又はＤ２−１〜Ｄ２−１０２を表し、更に、Ｘ１ａの隣接位にＸ１が存在する場合には、隣接するＸ１ａとＸ１は、−ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ＝ＣＨ−、−Ｎ＝ＣＨＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｎ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−Ｎ＝ＣＨ−又は−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝Ｎ−を形成することにより、Ｘ１ａ及びＸ１のそれぞれが結合する原子と共に５又は６員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合する水素原子は、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキル基によって任意に置換されてもよい
（但し、１つ以上のＸ１又はＸ１ａは、−Ｓ（Ｏ）ｒＲ１１、−Ｓ（＝ＮＲ１３ｂ）Ｒ１１ａ、−Ｓ（Ｏ）（＝ＮＲ１３ｂ）Ｒ１１ａ、−Ｃ（Ｒ１２）＝ＮＯＨ及び−Ｃ（Ｒ１２）＝ＮＯＲ１１からなる群より選ばれる置換基で任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ１２）アルキルを表す。）
請求項１記載の寄生虫防除組成物。
【請求項３】
（１）Ａ２がＤ１−１、Ｄ１−２、Ｄ１−５〜Ｄ１−１７、Ｄ１−１９、Ｄ１−２０、Ｄ１−２２〜Ｄ１−２６、Ｄ１−２８、Ｄ１−２９、Ｄ１−３６〜Ｄ１−４０、Ｄ１−４２、Ｄ１−４３、Ｄ１−４６、Ｄ１−４８、Ｄ１−５２〜Ｄ１−５７、Ｄ１−５９〜Ｄ１−６３、Ｄ１−６７〜Ｄ１−７０、Ｄ１−７４、Ｄ１−８０〜Ｄ１−８７、Ｄ１−９４〜Ｄ１−９６、Ｄ１−９８、Ｄ１−９９又はＤ１−１０３〜Ｄ１−１０５を表し、且つｐ１、ｐ２、ｐ３、ｐ４、ｐ５、ｐ６又はｐ８が１以上の整数を表し、更にＸ１の結合するＡ２上の炭素原子と式（Ｂ）で表されるピラゾール４位と結合するＡ２上の炭素原子が隣接する場合、
（１−１）Ｘ１はＲ３と一緒になってメチレン鎖を形成することにより、Ｘ１の結合する炭素原子とＲ３の結合する炭素原子及びＡ２の結合する炭素原子と共に５員環を形成し、このときメチレン鎖は、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を含んでもよく、更にハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ基、−ＮＨ２基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ基、ジ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノ基、フェニル、ナフチル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたナフチル又はＤ２−１〜Ｄ２−１０２、オキソ基、チオキソ基、イミノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルイミノ基又はＣ１〜Ｃ６アルコキシイミノ基によって任意に置換されてもよく、
（１−２）Ｘ１はＲ３と一緒になってＣ２〜Ｃ４アルキレン鎖又はＣ２〜Ｃ４アルケニレン鎖を形成することにより、Ｘ１の結合する炭素原子とＲ３の結合する炭素原子及びＡ２の結合する炭素原子と共に６〜８員環を形成し、このときアルキレン鎖又はアルケニレン鎖は、酸素原子又は硫黄原子を含んでもよく、更にハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ基、−ＮＨ２基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ基、ジ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノ基、フェニル、ナフチル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたナフチル又はＤ２−１〜Ｄ２−１０２、オキソ基、チオキソ基、イミノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルイミノ基又はＣ１〜Ｃ６アルコキシイミノ基によって任意に置換されてもよく、
更に、ｐ１、ｐ２、ｐ４、ｐ５、ｐ６又はｐ８が２以上の整数を表すとき、残りのＸ１は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、アジド、−ＳＣＮ、−ＳＦ５、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ１２）アルキル、Ｃ３〜Ｃ１２シクロアルキル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ１２）シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１２アルケニル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ１２）アルケニル、Ｃ３〜Ｃ１２シクロアルケニル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ１２）シクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ１２アルキニル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ１２）アルキニル、Ｃ３〜Ｃ１２アレニル、−ＯＨ、−ＯＲ６、−ＳＨ、−Ｓ（Ｏ）ｒＲ６、−Ｓ（＝ＮＲ８ｂ）Ｒ６ａ、−Ｓ（Ｏ）（＝ＮＲ８ｂ）Ｒ６ａ、−Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）Ｒ７、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ６ａ、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ６ａ、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ６ａ、−Ｃ（Ｓ）ＳＲ６ａ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８ａ）ＯＲ６、−Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ６ａ、−Ｃ（Ｒ７）＝ＮＯＨ、−Ｃ（Ｒ７）＝ＮＯＲ６、−Ｃ（Ｒ７）＝ＮＮ（Ｒ８ａ）Ｒ８、−Ｃ（＝ＮＯＲ６）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、−Ｃ（＝ＮＲ８ｂ）ＯＲ６ａ、−Ｃ（＝ＮＲ８ｂ）ＳＲ６ａ、−Ｃ（＝ＮＲ８ｂ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、−Ｓ（Ｏ）２ＯＲ６、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、−ＯＮ（Ｒ８ａ）Ｒ８、−Ｎ（Ｒ８ａ）ＯＲ６、−Ｓｉ（Ｒ９ａ）（Ｒ９ｂ）Ｒ９、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１０）２、−Ｐ（Ｓ）（ＯＲ１０）２、−Ｐ（フェニル）２、−Ｐ（Ｏ）（フェニル）２、フェニル、ナフチル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたナフチル又はＤ２−１〜Ｄ２−１０２を表し、ｐ１、ｐ４、ｐ５、ｐ６又はｐ８が３以上の整数を表すとき、各々のＸ１は互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、更に、２つのＸ１が隣接する場合には、隣接する２つのＸ１は、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−，−ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−，−ＣＨ２ＯＣＨ２−，−ＯＣＨ２Ｏ−，−ＣＨ２ＣＨ２Ｓ−，−ＣＨ２ＳＣＨ２−，−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−，−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−，−ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２−，−ＣＨ２ＯＣＨ２Ｏ−，−ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ−，−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓ−又は−ＯＣＨ２ＣＨ２Ｓ−を形成することにより、それぞれのＸ１が結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成してもよく、このとき環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はＸ２によって任意に置換されてもよく、
（２）Ａ２がＤ１−６、Ｄ１−１５、Ｄ１−２５、Ｄ１−２７、Ｄ１−４０、Ｄ１−４４、Ｄ１−４７、Ｄ１−５０、Ｄ１−７３、Ｄ１−８６又はＤ１−９３を表す場合、
Ｘ１ａは、Ｒ３と一緒になってＣ２〜Ｃ４アルキレン鎖又はＣ２〜Ｃ４アルケニレン鎖を形成することにより、Ｘ１ａが結合する窒素原子とＲ３が結合する炭素原子及びＡ２が結合する炭素原子と共に６〜８員環を形成し、このときアルキレン鎖又はアルケニレン鎖は、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１〜３個含んでもよく、且つハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ基、−ＮＨ２基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ基、ジ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノ基、フェニル、ナフチル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたナフチル又はＤ２−１〜Ｄ２−１０２、オキソ基、チオキソ基、イミノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルイミノ基又はＣ１〜Ｃ６アルコキシイミノ基によって任意に置換されてもよく、
Ｘ１は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、アジド、−ＳＣＮ、−ＳＦ５、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ１２）アルキル、Ｃ３〜Ｃ１２シクロアルキル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ１２）シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１２アルケニル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ１２）アルケニル、Ｃ３〜Ｃ１２シクロアルケニル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ１２）シクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ１２アルキニル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ１２）アルキニル、Ｃ３〜Ｃ１２アレニル、−ＯＨ、−ＯＲ６、−ＳＨ、−Ｓ（Ｏ）ｒＲ６、−Ｓ（＝ＮＲ８ｂ）Ｒ６ａ、−Ｓ（Ｏ）（＝ＮＲ８ｂ）Ｒ６ａ、−Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）Ｒ７、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ６ａ、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ６ａ、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ６ａ、−Ｃ（Ｓ）ＳＲ６ａ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８ａ）ＯＲ６、−Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ６ａ、−Ｃ（Ｒ７）＝ＮＯＨ、−Ｃ（Ｒ７）＝ＮＯＲ６、−Ｃ（Ｒ７）＝ＮＮ（Ｒ８ａ）Ｒ８、−Ｃ（＝ＮＯＲ６）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、−Ｃ（＝ＮＲ８ｂ）ＯＲ６ａ、−Ｃ（＝ＮＲ８ｂ）ＳＲ６ａ、−Ｃ（＝ＮＲ８ｂ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、−Ｓ（Ｏ）２ＯＲ６、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、−ＯＮ（Ｒ８ａ）Ｒ８、−Ｎ（Ｒ８ａ）ＯＲ６、−Ｓｉ（Ｒ９ａ）（Ｒ９ｂ）Ｒ９、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１０）２、−Ｐ（Ｓ）（ＯＲ１０）２、−Ｐ（フェニル）２、−Ｐ（Ｏ）（フェニル）２、フェニル、ナフチル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたナフチル又はＤ２−１〜Ｄ２−１０２を表し、ｐ１、ｐ２、ｐ４、ｐ５、ｐ６又はｐ８が２以上の整数を表すとき、各々のＸ１は互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、更に、２つのＸ１が隣接する場合には、隣接する２つのＸ１は、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−，−ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−，−ＣＨ２ＯＣＨ２−，−ＯＣＨ２Ｏ−，−ＣＨ２ＣＨ２Ｓ−，−ＣＨ２ＳＣＨ２−，−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−，−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−，−ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２−，−ＣＨ２ＯＣＨ２Ｏ−，−ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ−，−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓ−又は−ＯＣＨ２ＣＨ２Ｓ−を形成することにより、それぞれのＸ１が結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成してもよく、このとき環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はＸ２によって任意に置換されてもよく、
（３）Ａ２が、（Ｚ１）ｑで置換されたフェニル又は（Ｚ１）ｑで置換されたナフチルを表し、且つｑが１以上の整数を表し、更にＺ１の結合するＡ２上の炭素原子と式（Ｂ）のピラゾール４位と結合するＡ２上の炭素原子が隣接する場合には、Ｚ１はＲ３と一緒になってＣ２〜Ｃ４アルキレン鎖又はＣ２〜Ｃ４アルケニレン鎖を形成することにより、Ｚ１の結合する炭素原子とＲ３の結合する炭素原子及びＡ２の結合する炭素原子と共に６〜８員環を形成し、このときアルキレン鎖又はアルケニレン鎖は、酸素原子又は硫黄原子を含んでもよく、且つハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ基、−ＮＨ２基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ基、ジ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノ基、フェニル、ナフチル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたナフチル又はＤ２−１〜Ｄ２−１０２、オキソ基、チオキソ基、イミノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルイミノ基又はＣ１〜Ｃ６アルコキシイミノ基によって任意に置換されてもよく、
更に、ｑが２以上の整数を表すとき、残りのＺ１は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、アジド、−ＳＣＮ、−ＳＦ５、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ１２）アルキル、Ｃ３〜Ｃ１２シクロアルキル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ１２）シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１２アルケニル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ１２）アルケニル、Ｃ３〜Ｃ１２シクロアルケニル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ１２）シクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ１２アルキニル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ１２）アルキニル、Ｃ３〜Ｃ１２アレニル、−ＯＨ、−ＯＲ６、−ＳＨ、−Ｓ（Ｏ）ｒＲ６、−Ｓ（＝ＮＲ８ｂ）Ｒ６ａ、−Ｓ（Ｏ）（＝ＮＲ８ｂ）Ｒ６ａ、−Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）Ｒ７、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ６ａ、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ６ａ、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ６ａ、−Ｃ（Ｓ）ＳＲ６ａ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８ａ）ＯＲ６、−Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ６ａ、−Ｃ（Ｒ７）＝ＮＯＨ、−Ｃ（Ｒ７）＝ＮＯＲ６、−Ｃ（Ｒ７）＝ＮＮ（Ｒ８ａ）Ｒ８、−Ｃ（＝ＮＯＲ６ａ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、−Ｃ（＝ＮＲ８ｂ）ＯＲ６ａ、−Ｃ（＝ＮＲ８ｂ）ＳＲ６ａ、−Ｃ（＝ＮＲ８ｂ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、−Ｓ（Ｏ）２ＯＲ６ａ、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、−ＯＮ（Ｒ８ａ）Ｒ８、−Ｎ（Ｒ８ａ）ＯＲ６、−Ｓｉ（Ｒ９ａ）（Ｒ９ｂ）Ｒ９、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１０）２、−Ｐ（Ｓ）（ＯＲ１０）２、−Ｐ（フェニル）２、Ｐ（Ｏ）（フェニル）２、フェニル、ナフチル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたナフチル又はＤ２−１〜Ｄ２−１０２を表し、ｑが３以上の整数を表すとき、各々のＺ１は互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、更に、２つのＺ１が隣接する場合には、隣接する２つのＺ１は−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−，−ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−，−ＣＨ２ＯＣＨ２−，−ＯＣＨ２Ｏ−，−ＣＨ２ＣＨ２Ｓ−，−ＣＨ２ＳＣＨ２−，−ＣＨ２ＣＨ２Ｎ（Ｘ１ａ）−，−ＣＨ２Ｎ（Ｘ１ａ）ＣＨ２−，−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−，−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−，−ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２−，−ＣＨ２ＯＣＨ２Ｏ−，−ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ−，−ＯＣＨ２ＣＨ２Ｓ−，−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−，−ＯＣＨ＝ＣＨ−，−ＳＣＨ＝ＣＨ−，−Ｎ（Ｘ１ａ）ＣＨ＝ＣＨ−，−ＯＣＨ＝Ｎ−，−ＳＣＨ＝Ｎ−，−Ｎ（Ｘ１ａ）ＣＨ＝Ｎ−，−Ｎ（Ｘ１ａ）Ｎ＝ＣＨ−，−ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−，−Ｎ＝ＣＨＣＨ＝ＣＨ−，−ＣＨ＝ＮＣＨ＝ＣＨ−，−Ｎ＝ＮＣＨ＝ＣＨ−，−ＣＨ＝ＮＮ＝ＣＨ−，−Ｎ＝ＣＨＣＨ＝Ｎ−又は−Ｎ＝ＣＨＮ＝ＣＨ−を形成することにより、それぞれのＺ１が結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はＺ２によって任意に置換されていてもよい請求項１記載の寄生虫防除組成物。
【請求項４】
Ｒ１、Ｒ３及びＲ４は、各々独立して水素原子、ハロゲン原子又はＣ１〜Ｃ６アルキルを表し、
ｎ１及びｍ１は、０の整数を表す請求項２記載の寄生虫防除組成物。
【請求項５】
Ａ２がＤ１−１、Ｄ１−２、Ｄ１−５〜Ｄ１−１７、Ｄ１−１９、Ｄ１−２０、Ｄ１−２２〜Ｄ１−２６、Ｄ１−２８、Ｄ１−２９、Ｄ１−３６〜Ｄ１−４０、Ｄ１−４２、Ｄ１−４３、Ｄ１−４６、Ｄ１−４８、Ｄ１−５２〜Ｄ１−５７、Ｄ１−５９〜Ｄ１−６３、Ｄ１−６７〜Ｄ１−７０、Ｄ１−７４、Ｄ１−８０〜Ｄ１−８７、Ｄ１−９４〜Ｄ１−９６、Ｄ１−９８、Ｄ１−９９又はＤ１−１０３〜Ｄ１−１０５を表し、且つｐ１、ｐ２、ｐ３、ｐ４、ｐ５、ｐ６又はｐ８が１以上の整数を表し、更にＸ１の結合するＡ２上の炭素原子と式（Ｂ）で表されるピラゾール４位と結合するＡ２上の炭素原子が隣接する場合には、Ｘ１はＲ３と一緒になってＣ２〜Ｃ４アルキレン鎖又はＣ２〜Ｃ４アルケニレン鎖を形成することにより、Ｘ１の結合する炭素原子とＲ３の結合する炭素原子及びＡ２の結合する炭素原子と共に６〜８員環を形成し、このときアルキレン鎖又はアルケニレン鎖は、酸素原子又は硫黄原子を含んでもよく、更にハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ基、−ＮＨ２基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ基、ジ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノ基、フェニル、ナフチル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたナフチル又はＤ２−１〜Ｄ２−１０２、オキソ基、チオキソ基、イミノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルイミノ基又はＣ１〜Ｃ６アルコキシイミノ基によって任意に置換されてもよく、
更に、ｐ１、ｐ２、ｐ４、ｐ５、ｐ６又はｐ８が２以上の整数を表すとき、
残りのＸ１は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、アジド、−ＳＣＮ、−ＳＦ５、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ１２）アルキル、Ｃ３〜Ｃ１２シクロアルキル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ１２）シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１２アルケニル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ１２）アルケニル、Ｃ３〜Ｃ１２シクロアルケニル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ１２）シクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ１２アルキニル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ１２）アルキニル、Ｃ３〜Ｃ１２アレニル、−ＯＨ、−ＯＲ６、−ＳＨ、−Ｓ（Ｏ）ｒＲ６、−Ｓ（＝ＮＲ８ｂ）Ｒ６ａ、−Ｓ（Ｏ）（＝ＮＲ８ｂ）Ｒ６ａ、−Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）Ｒ７、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ６ａ、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ６ａ、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ６ａ、−Ｃ（Ｓ）ＳＲ６ａ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８ａ）ＯＲ６、−Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ６ａ、−Ｃ（Ｒ７）＝ＮＯＨ、−Ｃ（Ｒ７）＝ＮＯＲ６、−Ｃ（Ｒ７）＝ＮＮ（Ｒ８ａ）Ｒ８、−Ｃ（＝ＮＯＲ６）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、−Ｃ（＝ＮＲ８ｂ）ＯＲ６ａ、−Ｃ（＝ＮＲ８ｂ）ＳＲ６ａ、−Ｃ（＝ＮＲ８ｂ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、−Ｓ（Ｏ）２ＯＲ６、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、−ＯＮ（Ｒ８ａ）Ｒ８、−Ｎ（Ｒ８ａ）ＯＲ６、−Ｓｉ（Ｒ９ａ）（Ｒ９ｂ）Ｒ９、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１０）２、−Ｐ（Ｓ）（ＯＲ１０）２、−Ｐ（フェニル）２、−Ｐ（Ｏ）（フェニル）２、フェニル、ナフチル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたナフチル又はＤ２−１〜Ｄ２−１０２を表し、
Ｘ１ａは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、アジド、−ＳＣＮ、−ＳＦ５、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｒ５ａで任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ１２）アルキル、Ｃ３〜Ｃ１２シクロアルキル、Ｒ５ａで任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ１２）シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１２アルケニル、Ｒ５ａで任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ１２）アルケニル、Ｃ３〜Ｃ１２シクロアルケニル、Ｒ５ａで任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ１２）シクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ１２アルキニル、Ｒ５ａで任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ１２）アルキニル、Ｃ３〜Ｃ１２アレニル、−ＯＨ、−ＯＲ６、−Ｓ（Ｏ）ｒＲ６、−Ｓ（＝ＮＲ８ｂ）Ｒ６ａ、−Ｓ（Ｏ）（＝ＮＲ８ｂ）Ｒ６ａ、−Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）Ｒ７、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ６ａ、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ６ａ、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ６ａ、−Ｃ（Ｓ）ＳＲ６ａ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８ａ）ＯＲ６、−Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ６ａ、−Ｃ（Ｒ７）＝ＮＯＨ、−Ｃ（Ｒ７）＝ＮＯＲ６、−Ｃ（Ｒ７）＝ＮＮ（Ｒ８ａ）Ｒ８、−Ｃ（＝ＮＯＲ６）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、−Ｃ（＝ＮＲ８ｂ）ＯＲ６ａ、−Ｃ（＝ＮＲ８ｂ）ＳＲ６ａ、−Ｃ（＝ＮＲ８ｂ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、−Ｓｉ（Ｒ９ａ）（Ｒ９ｂ）Ｒ９、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１０）２、−Ｐ（Ｓ）（ＯＲ１０）２、−Ｐ（フェニル）２、−Ｐ（Ｏ）（フェニル）２、フェニル、ナフチル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたナフチル又はＤ２−１〜Ｄ２−１０２を表す請求項３記載の寄生虫防除組成物。
【請求項６】
Ａ１は、−ＣＲ１を表し、
Ｒ１及びＲ４は、各々独立して水素原子、ハロゲン原子又はＣ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｂは、Ｂ−１乃至Ｂ−６の何れかで表される環を表し、
【化１１】
2013256468.tif 000074
Ａ３は、−Ｏ−、−Ｓ（Ｏ）ｒ１−、−Ｃ（Ｘ１ｂ）Ｘ１ｃ−を表し、
Ｘ１ｂ及びＸ１ｃは、各々独立して水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ基、−ＮＨ２基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ基、ジ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノ基、フェニル、ナフチル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたナフチル又はＤ２−１〜Ｄ２−１０２を表すか、又はＸ１ｂとＸ１ｃは一緒になってオキソ基、チオキソ基、イミノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルイミノ基又はＣ１〜Ｃ６アルコキシイミノ基を形成してもよく、
Ｘ１ｄ及びＸ１ｆは、各々独立して水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ基、−ＮＨ２基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ基、ジ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノ基、フェニル、ナフチル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたナフチル又はＤ２−１〜Ｄ２−１０２を表すか、又はＸ１ｄとＸ１ｆは一緒になってオキソ基、チオキソ基、イミノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルイミノ基又はＣ１〜Ｃ６アルコキシイミノ基を形成してもよく、
ｎは、１〜２の整数を表し、
ｎ１は、０の整数を表し、
ｒ及びｒ１は、各々独立して０〜２の整数を表す請求項５記載の寄生虫防除組成物。
【請求項７】
Ｘ１ｂ及びＸ１ｃは、各々独立して水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ基、−ＮＨ２基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ基、ジ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノ基を表し、
Ｘ１ｄ及びＸ１ｆは、各々独立して水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ基、−ＮＨ２基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ基、ジ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノ基を表し、
Ｘ１は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、フェニル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニル、Ｄ２−３２、Ｄ２−３３、Ｄ２−３４、Ｄ２−３６、Ｄ２−３７又はＤ２−３８を表し、
Ｘ１ａは、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ５aで任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｒ５aで任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｒ５aで任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｒ５aで任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル又はＲ５aで任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニルを表し、
Ｒ５及びＲ５ａは、各々独立してハロゲン原子、シアノ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、−ＯＨ，−ＯＲ１１、−ＳＨ、−Ｓ（Ｏ）ｒＲ１１、−Ｓ（＝ＮＲ１３ｂ）Ｒ１１ａ、−Ｓ（Ｏ）（＝ＮＲ１３ｂ）Ｒ１１ａ、−Ｎ（Ｒ１３ａ）Ｒ１３、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１ａ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１３ａ）Ｒ１３、−Ｃ（Ｒ１２）＝ＮＯＨ又は−Ｃ（Ｒ１２）＝ＮＯＲ１１を表し、
Ｘ２は、ハロゲン原子、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、−ＯＲ２５又は−Ｓ（Ｏ）ｒＲ２５を表し、
Ｚ２は、ハロゲン原子、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、−ＯＲ２５又は−Ｓ（Ｏ）ｒＲ２５を表し、
Ｒ１１及びＲ１１ａは、各々独立してＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル又はＣ３〜Ｃ８シクロアルキルを表し、
Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１３ａ及びＲ１３bは、各々独立して水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル又はＣ３〜Ｃ８シクロアルキルを表し、
Ｒ２５は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキルを表し、
ｔ１及びｔ４は、各々独立して０〜２の整数を表し、
ｑ２は、１〜２の整数を表し、
ｎは、１の整数を表す請求項６記載の寄生虫防除組成物。
【請求項８】
Ｒ１及びＲ４は、水素原子を表し、
Ｂは、Ｂ−１a、Ｂ−２a、Ｂ−２ｂ、Ｂ−３a乃至Ｂ−５aのいずれかで表される環を表し、
【化１２】
2013256468.tif 000075
Ｘ１は、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル又はＤ２−３７を表し、
Ｘ１ａは、水素原子又はＲ５ａで任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルを表し、
Ｘ１ｂ及びＸ１ｃは、各々独立して水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ５は、−Ｓ（Ｏ）ｒＲ１１を表し、
Ｒ５ａは、ハロゲン原子、シアノ、−ＯＲ１１又は−Ｓ（Ｏ）ｒＲ１１を表し、
Ｒ１１は、Ｃ１〜Ｃ６アルキルを表し、
ｍ１及びｔ１は、０を表す請求項７記載の寄生虫防除組成物。
【請求項９】
Ｒ１及びＲ４は、水素原子を表し、
（１）Ａ２が、Ｄ１−１４、Ｄ１−３１、Ｄ１−３４、Ｄ１−３５、Ｄ１−５２、Ｄ１−５７又はＤ１−６８を表し、ｐ１、ｐ３、ｐ４又はｐ８が１の整数を表す場合、
Ｘ１は、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルを表し、
Ｒ５は、−Ｓ（Ｏ）ｒＲ１１を表し、
Ｒ１１は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキルを表し、
ｒは、０〜２の整数を表し、
（２）Ａ２が、Ｄ１−１５又はＤ１−１７を表し、ｐ２が１の整数を表す場合、
Ｘ１は、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルを表し、
Ｘ１ａは、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキルを表すか、或いは、Ｘ１ａの隣接位にＸ１が存在する場合には、隣接するＸ１ａとＸ１は、−ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−を形成することにより、Ｘ１ａ及びＸ１のそれぞれが結合する原子と共に５員環を形成してもよく、
Ｒ５は、−Ｓ（Ｏ）ｒＲ１１を表し、
Ｒ１１は、Ｃ１〜Ｃ６アルキルを表し、
ｒは、０〜２の整数を表し、
（３）Ａ２が、Ｄ１−１５、Ｄ１−１６又はＤ１−１７を表し、ｐ２が０の整数を表す場合、
Ｘ１ａは、Ｒ５ａで任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル又は−Ｃ（Ｏ）Ｒ７を表し、
Ｒ５ａは、−Ｓ（Ｏ）ｒＲ１１、−Ｃ（Ｒ１２）＝ＮＯＲ１１、−Ｓ（＝ＮＲ１３ｂ）Ｒ１１ａ又は−Ｓ（Ｏ）（＝ＮＲ１３ｂ）Ｒ１１ａを表し、
Ｒ７は、Ｒ１４で任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルを表し、
Ｒ１１は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル又は−Ｃ（Ｏ）Ｒ１６を表し、
Ｒ１１ａ、Ｒ１２、Ｒ１５及びＲ１６は、各々独立してＣ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ１３ｂは、シアノを表し、
Ｒ１４は、−Ｓ（Ｏ）ｒＲ１５を表し、
ｒは、０〜２の整数を表す請求項４記載の寄生虫防除組成物。
【請求項１０】
動物に経口投与する請求項１乃至請求項９から選ばれる何れか１項に記載の寄生虫防除組成物。
【請求項１１】
動物に非経口投与する請求項１乃至請求項９から選ばれる何れか１項に記載の寄生虫防除組成物。
【請求項１２】
動物に非経口投与する方法が、注射による投与又は経皮投与である請求項１１に記載の寄生虫防除組成物。
【請求項１３】
動物が哺乳動物である請求項１乃至請求項１２から選ばれる何れか１項に記載の寄生虫防除組成物。
【請求項１４】
哺乳動物がウサギ、モルモット、ハムスター、スナネズミ、マウス、ラット、リス、サル、イヌ、フェレット、ネコ、ヤク、ウシ、スイギュウ、ヤギ、ヒツジ、レイヨウ、シカ、トナカイ、イノシシ、ブタ、ラクダ、アルパカ、リャマ、ロバ、ウマ又はカンガルーである請求項１３に記載の寄生虫防除組成物。
【請求項１５】
寄生虫が動物の外部寄生性無脊椎動物である請求項１乃至請求項１４の何れか1項に記載の寄生虫防除組成物。
【請求項１６】
動物の外部寄生性無脊椎動物がハエ、アブ、ヌカカ、ブユ、カ、ノミ、ハジラミ、シラミ、ウモウダニ、ヒゼンダニ、ツメダニ、ニキビダニ、ヒメダニ、マダニ、サシダニ又はオオサシダニである請求項１５に記載の寄生虫防除組成物。
【請求項１７】
請求項１乃至請求項９から選ばれる何れか１項記載の寄生虫防除組成物の有効量を動物に経口投与する寄生虫防除方法。
【請求項１８】
請求項１乃至請求項９から選ばれる何れか１項記載の寄生虫防除組成物の有効量を動物に非経口投与する寄生虫防除方法。
【請求項１９】
非経口投与方法が注射による投与又は経皮投与である請求項１８に記載の寄生虫防除方法。
【請求項２０】
動物が哺乳動物である、請求項１７乃至請求項１９から選ばれる何れか１項記載の寄生虫防除方法。
【請求項２１】
哺乳動物がウサギ、モルモット、ハムスター、スナネズミ、マウス、ラット、リス、サル、イヌ、フェレット、ネコ、ヤク、ウシ、スイギュウ、ヤギ、ヒツジ、レイヨウ、シカ、トナカイ、イノシシ、ブタ、ラクダ、アルパカ、リャマ、ロバ、ウマ又はカンガルーである請求項２０に記載の寄生虫防除方法。
【請求項２２】
寄生虫が動物の外部寄生性無脊椎動物である請求項１７乃至請求項２１の何れか1項に記載の寄生虫防除方法。
【請求項２３】
動物の外部寄生性無脊椎動物がハエ、アブ、ヌカカ、ブユ、カ、ノミ、ハジラミ、シラミ、ウモウダニ、ヒゼンダニ、ツメダニ、ニキビダニ、ヒメダニ、マダニ、サシダニ又はオオサシダニである請求項２２に記載の寄生虫防除方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、伴侶動物・愛玩動物や家畜・家禽としての哺乳動物、鳥類等に寄生する有害な外部もしくは内部寄生虫防除剤に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
特許文献１〜１７及び非特許文献１及び２には、ある種のピラゾール誘導体が開示されているが、本発明に係わる動物の寄生虫防除剤については具体的に開示されていない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】国際公開第２０１１／０４５２２４号
【特許文献２】国際公開第２０１０／００６７１３号
【特許文献３】国際公開第２００８／０４６５２７号
【特許文献４】国際公開第２００８／０１６１３１号
【特許文献５】国際公開第２００７／０２７８４２号
【特許文献６】国際公開第２００６／１０７７７１号
【特許文献７】国際公開第２００６／０４４５０２号
【特許文献８】国際公開第２００５／１２１０９９号
【特許文献９】国際公開第２００４／０７２０３３号
【特許文献１０】国際公開第２００４／０２９０４３号
【特許文献１１】国際公開第２００８／０１１１３１号
【特許文献１２】国際公開第２００３／０５１８３３号
【特許文献１３】米国特許出願公開第２００３／１４４３０９号明細書
【特許文献１４】国際公開第２００２／０９２５７３号
【特許文献１５】欧州特許出願公開第１１０４７６０号
【特許文献１６】米国特許出願公開第３２５４０９３号明細書
【特許文献１７】特開２０１０−００６７１７号公報
【非特許文献】
【０００４】
【非特許文献１】テトラへドロン  レター  ２００２年，４３巻，２１７１頁
【非特許文献２】ジャーナル  オブ  メディシナル  ケミストリ−  ２００８年，５１巻，２２６７頁
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
伴侶動物・愛玩動物や家畜・家禽としての哺乳動物、鳥類等に寄生する外部もしくは内部寄生虫の駆除は、対象となる哺乳動物、鳥類等の健康維持の目的で、さらに、対象となる哺乳動物、鳥類等が家畜・家禽である場合には、安全な食料や高品質な羊毛・羽毛等生活資材の安定生産という目的からも重要な課題である。このような観点から、従来、有害な外部もしくは内部寄生虫の駆除を目的とする寄生虫防除剤の開発が進み、有効な薬剤が今日まで実用に供されてきた。
【０００６】
しかしながら、こうした薬剤の長年にわたる使用により、近年、寄生虫が薬剤抵抗性を獲得し、従来用いられてきた薬剤による駆除が困難となる場面が増えてきている。このような状況下、高度な寄生虫防除活性を有するのみならず、低毒性且つ低残留性の新規な寄生虫防除剤及び有効な防除方法の開発が常に期待されている。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明者らは、上記の課題解決を目標に鋭意研究を重ねた結果、下記一般式（１）で表されるピラゾール誘導体及びその塩、或いはそれらから選ばれる２種以上の混合物からなる有効成分と界面活性剤、固体担体及び液体担体から選ばれる１種又は２種以上の構成成分、さらに必要ならば、有効量の公知の寄生虫防除剤の１種又は２種以上の付加成分とからなる組成物の有効量を、哺乳動物、鳥類等に経口投与又は非経口投与することにより、優れた寄生虫防除活性を示すことを見い出し、本発明を完成した。
【０００８】
すなわち、本発明は下記〔１〕〜〔１９〕に関するものである。
【０００９】
〔１〕
一般式（１）：
【００１０】
【化１】
2013256468.tif 000002
【００１１】
［式中、Ｂは、下記の構造式で表されるピラゾール環を表し、
【００１２】
【化２】
2013256468.tif 000003
【００１３】
Ａ１は、−Ｎ（−Ｏ）ｍ２又は−ＣＲ１を表し、
Ａ２は、Ｄ１−１〜Ｄ１−１０５、（Ｚ１）ｑで置換されたフェニル又は（Ｚ１）ｑで置換されたナフチルを表し、
Ｒ１は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニルを表し、
Ｒ２は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニルを表し、ｎ１が２以上の整数を表すとき、各々のＲ２は互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、
Ｒ３及びＲ４は、各々独立して水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル又はジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノカルボニルを表し、
但しＡ２がＤ１−５７のとき、Ｒ３は、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニルを除く、
Ｄ１−１〜Ｄ１−１０５は、それぞれ下記の構造式で表される環を表し、
【００１４】
【化３】
2013256468.tif 000004
【００１５】
【化４】
2013256468.tif 000005
【００１６】
【化５】
2013256468.tif 000006
【００１７】
【化６】
2013256468.tif 000007
【００１８】
Ｘ１は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、アジド、−ＳＣＮ、−ＳＦ５、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ１２）アルキル、Ｃ３〜Ｃ１２シクロアルキル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ１２）シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１２アルケニル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ１２）アルケニル、Ｃ３〜Ｃ１２シクロアルケニル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ１２）シクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ１２アルキニル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ１２）アルキニル、Ｃ３〜Ｃ１２アレニル、−ＯＨ、−ＯＲ６、−ＳＨ、−Ｓ（Ｏ）ｒＲ６、−Ｓ（＝ＮＲ８ｂ）Ｒ６ａ、−Ｓ（Ｏ）（＝ＮＲ８ｂ）Ｒ６ａ、−Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）Ｒ７、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ６ａ、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ６ａ、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ６ａ、−Ｃ（Ｓ）ＳＲ６ａ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８ａ）ＯＲ６、−Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ６ａ、−Ｃ（Ｒ７）＝ＮＯＨ、−Ｃ（Ｒ７）＝ＮＯＲ６、−Ｃ（Ｒ７）＝ＮＮ（Ｒ８ａ）Ｒ８、−Ｃ（＝ＮＯＲ６）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、−Ｃ（＝ＮＲ８ｂ）ＯＲ６ａ、−Ｃ（＝ＮＲ８ｂ）ＳＲ６ａ、−Ｃ（＝ＮＲ８ｂ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、−Ｓ（Ｏ）２ＯＲ６、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、−ＯＮ（Ｒ８ａ）Ｒ８、−Ｎ（Ｒ８ａ）ＯＲ６、−Ｓｉ（Ｒ９ａ）（Ｒ９ｂ）Ｒ９、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１０）２、−Ｐ（Ｓ）（ＯＲ１０）２、−Ｐ（フェニル）２、−Ｐ（Ｏ）（フェニル）２、フェニル、ナフチル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたナフチル又はＤ２−１〜Ｄ２−１０２を表し、ｐ１、ｐ２、ｐ４、ｐ５、ｐ６又はｐ８が２以上の整数を表すとき、各々のＸ１は互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、更に、２つのＸ１が隣接する場合には、隣接する２つのＸ１は、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−，−ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−，−ＣＨ２ＯＣＨ２−，−ＯＣＨ２Ｏ−，−ＣＨ２ＣＨ２Ｓ−，−ＣＨ２ＳＣＨ２−，−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−，−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−，−ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２−，−ＣＨ２ＯＣＨ２Ｏ−，−ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ−，−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓ−又は−ＯＣＨ２ＣＨ２Ｓ−を形成することにより、それぞれのＸ１が結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成してもよく、このとき環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はＸ２によって任意に置換されてもよく、
或いは、Ａ２がＤ１−１、Ｄ１−２、Ｄ１−５〜Ｄ１−１７、Ｄ１−１９、Ｄ１−２０、Ｄ１−２２〜Ｄ１−２６、Ｄ１−２８、Ｄ１−２９、Ｄ１−３６〜Ｄ１−４０、Ｄ１−４２、Ｄ１−４３、Ｄ１−４６、Ｄ１−４８、Ｄ１−５２〜Ｄ１−５７、Ｄ１−５９〜Ｄ１−６３、Ｄ１−６７〜Ｄ１−７０、Ｄ１−７４、Ｄ１−８０〜Ｄ１−８７、Ｄ１−９４〜Ｄ１−９６、Ｄ１−９８、Ｄ１−９９又はＤ１−１０３〜Ｄ１−１０５を表し、且つｐ１、ｐ２、ｐ３、ｐ４、ｐ５、ｐ６又はｐ８が１以上の整数を表すとき、Ｘ１の結合する炭素原子と式（Ｂ）で表されるピラゾール４位と結合する炭素原子が隣接する場合には、Ｘ１はＲ３と一緒になってＣ２〜Ｃ４アルキレン鎖又はＣ２〜Ｃ４アルケニレン鎖を形成することにより、Ｘ１の結合する炭素原子とＲ３の結合する炭素原子及びＡ２の結合する炭素原子と共に６〜８員環を形成してもよく、このときアルキレン鎖又はアルケニレン鎖は、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を含んでもよく、且つハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ基、−ＮＨ２基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ基、ジ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノ基、フェニル、ナフチル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたナフチル又はＤ２−１〜Ｄ２−１０２、オキソ基、チオキソ基、イミノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルイミノ基又はＣ１〜Ｃ６アルコキシイミノ基によって任意に置換されてもよく、若しくは、Ａ２がＤ１−１、Ｄ１−２、Ｄ１−５〜Ｄ１−１７、Ｄ１−１９、Ｄ１−２０、Ｄ１−２２〜Ｄ１−２６、Ｄ１−２８、Ｄ１−２９、Ｄ１−３６〜Ｄ１−４０、Ｄ１−４２、Ｄ１−４３、Ｄ１−４６、Ｄ１−４８、Ｄ１−５２〜Ｄ１−５７、Ｄ１−５９〜Ｄ１−６３、Ｄ１−６７〜Ｄ１−７０、Ｄ１−７４、Ｄ１−８０〜Ｄ１−８７、Ｄ１−９４〜Ｄ１−９６、Ｄ１−９８、Ｄ１−９９又はＤ１−１０３〜Ｄ１−１０５を表し、Ｒ３がメチレンを表す時、Ｒ３は、Ｒ３が結合する炭素原子とＡ２の結合する炭素原子及びＡ２を形成する２つの炭素原子と共に５員環を形成してもよく、このときＲ３は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ基、−ＮＨ２基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ基、ジ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノ基、オキソ基、チオキソ基、イミノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルイミノ基又はＣ１〜Ｃ６アルコキシイミノ基によって任意に置換されてもよく、
Ｘ１ａは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、アジド、−ＳＣＮ、−ＳＦ５、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｒ５ａで任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ１２）アルキル、Ｃ３〜Ｃ１２シクロアルキル、Ｒ５ａで任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ１２）シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１２アルケニル、Ｒ５ａで任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ１２）アルケニル、Ｃ３〜Ｃ１２シクロアルケニル、Ｒ５ａで任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ１２）シクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ１２アルキニル、Ｒ５ａで任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ１２）アルキニル、Ｃ３〜Ｃ１２アレニル、−ＯＨ、−ＯＲ６、−Ｓ（Ｏ）ｒＲ６、−Ｓ（＝ＮＲ８ｂ）Ｒ６ａ、−Ｓ（Ｏ）（＝ＮＲ８ｂ）Ｒ６ａ、−Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）Ｒ７、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ６ａ、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ６ａ、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ６ａ、−Ｃ（Ｓ）ＳＲ６ａ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８ａ）ＯＲ６、−Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ６ａ、−Ｃ（Ｒ７）＝ＮＯＨ、−Ｃ（Ｒ７）＝ＮＯＲ６、−Ｃ（Ｒ７）＝ＮＮ（Ｒ８ａ）Ｒ８、−Ｃ（＝ＮＯＲ６）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、−Ｃ（＝ＮＲ８ｂ）ＯＲ６ａ、−Ｃ（＝ＮＲ８ｂ）ＳＲ６ａ、−Ｃ（＝ＮＲ８ｂ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、−Ｓｉ（Ｒ９ａ）（Ｒ９ｂ）Ｒ９、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１０）２、−Ｐ（Ｓ）（ＯＲ１０）２、−Ｐ（フェニル）２、−Ｐ（Ｏ）（フェニル）２、フェニル、ナフチル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたナフチル又はＤ２−１〜Ｄ２−１０２を表し、更に、Ｘ１ａの隣接位にＸ１が存在する場合には、隣接するＸ１ａとＸ１は、−ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ＝ＣＨ−、−Ｎ＝ＣＨＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｎ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−Ｎ＝ＣＨ−又は−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝Ｎ−を形成することにより、Ｘ１ａ及びＸ１のそれぞれが結合する原子と共に５又は６員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合する水素原子は、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキル基によって任意に置換されてもよく、或いは、Ａ２がＤ１−６、Ｄ１−１５、Ｄ１−２５、Ｄ１−２７、Ｄ１−４０、Ｄ１−４４、Ｄ１−４７、Ｄ１−５０、Ｄ１−７３、Ｄ１−８６又はＤ１−９３を表す場合、Ｘ１ａはＲ３と一緒になってＣ２〜Ｃ４アルキレン鎖又はＣ２〜Ｃ４アルケニレン鎖を形成することにより、Ｘ１ａが結合する窒素原子とＲ３が結合する炭素原子及びＡ２が結合する炭素原子と共に６〜８員環を形成してもよく、このときアルキレン鎖又はアルケニレン鎖は、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１〜３個含んでもよく、且つハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ基、−ＮＨ２基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ基、ジ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノ基、オキソ基、チオキソ基、イミノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルイミノ基又はＣ１〜Ｃ６アルコキシイミノ基によって任意に置換されてもよく、
Ｄ２−１〜Ｄ２−１０２は、それぞれ下記の構造式で表される環を表し、
【００１９】
【化７】
2013256468.tif 000008
【００２０】
【化８】
2013256468.tif 000009
【００２１】
【化９】
2013256468.tif 000010
【００２２】
【化１０】
2013256468.tif 000011
【００２３】
Ｚ１は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、アジド、−ＳＣＮ、−ＳＦ５、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ１２）アルキル、Ｃ３〜Ｃ１２シクロアルキル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ１２）シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１２アルケニル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ１２）アルケニル、Ｃ３〜Ｃ１２シクロアルケニル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ１２）シクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ１２アルキニル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ１２）アルキニル、Ｃ３〜Ｃ１２アレニル、−ＯＨ、−ＯＲ６、−ＳＨ、−Ｓ（Ｏ）ｒＲ６、−Ｓ（＝ＮＲ８ｂ）Ｒ６ａ、−Ｓ（Ｏ）（＝ＮＲ８ｂ）Ｒ６ａ、−Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）Ｒ７、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ６ａ、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ６ａ、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ６ａ、−Ｃ（Ｓ）ＳＲ６ａ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８ａ）ＯＲ６、−Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ６ａ、−Ｃ（Ｒ７）＝ＮＯＨ、−Ｃ（Ｒ７）＝ＮＯＲ６、−Ｃ（Ｒ７）＝ＮＮ（Ｒ８ａ）Ｒ８、−Ｃ（＝ＮＯＲ６ａ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、−Ｃ（＝ＮＲ８ｂ）ＯＲ６ａ、−Ｃ（＝ＮＲ８ｂ）ＳＲ６ａ、−Ｃ（＝ＮＲ８ｂ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、−Ｓ（Ｏ）２ＯＲ６ａ、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、−ＯＮ（Ｒ８ａ）Ｒ８、−Ｎ（Ｒ８ａ）ＯＲ６、−Ｓｉ（Ｒ９ａ）（Ｒ９ｂ）Ｒ９、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１０）２、−Ｐ（Ｓ）（ＯＲ１０）２、−Ｐ（フェニル）２、Ｐ（Ｏ）（フェニル）２、フェニル、ナフチル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたナフチル又はＤ２−１〜Ｄ２−１０２を表し、ｑが２以上の整数を表すとき、各々のＺ１は互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、更に、２つのＺ１が隣接する場合には、隣接する２つのＺ１は−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−，−ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−，−ＣＨ２ＯＣＨ２−，−ＯＣＨ２Ｏ−，−ＣＨ２ＣＨ２Ｓ−，−ＣＨ２ＳＣＨ２−，−ＣＨ２ＣＨ２Ｎ（Ｘ１ａ）−，−ＣＨ２Ｎ（Ｘ１ａ）ＣＨ２−，−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−，−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−，−ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２−，−ＣＨ２ＯＣＨ２Ｏ−，−ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ−，−ＯＣＨ２ＣＨ２Ｓ−，−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−，−ＯＣＨ＝ＣＨ−，−ＳＣＨ＝ＣＨ−，−Ｎ（Ｘ１ａ）ＣＨ＝ＣＨ−，−ＯＣＨ＝Ｎ−，−ＳＣＨ＝Ｎ−，−Ｎ（Ｘ１ａ）ＣＨ＝Ｎ−，−Ｎ（Ｘ１ａ）Ｎ＝ＣＨ−，−ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−，−Ｎ＝ＣＨＣＨ＝ＣＨ−，−ＣＨ＝ＮＣＨ＝ＣＨ−，−Ｎ＝ＮＣＨ＝ＣＨ−，−ＣＨ＝ＮＮ＝ＣＨ−，−Ｎ＝ＣＨＣＨ＝Ｎ−又は−Ｎ＝ＣＨＮ＝ＣＨ−を形成することにより、それぞれのＺ１が結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はＺ２によって任意に置換されていてもよく、或いは、ｑが１以上の整数を表すとき、Ｚ１の結合する炭素原子と式（Ｂ）のピラゾール４位と結合する炭素原子が隣接する場合には、Ｚ１はＲ３と一緒になってＣ２〜Ｃ４アルキレン鎖又はＣ２〜Ｃ４アルケニレン鎖を形成することにより、Ｚ１の結合する炭素原子とＲ３の結合する炭素原子及びＡ２の結合する炭素原子と共に６〜８員環を形成してもよく、このときアルキレン鎖又はアルケニレン鎖は、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を含んでもよく、且つハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ基、−ＮＨ２基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ基、ジ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノ基、オキソ基、チオキソ基、イミノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルイミノ基又はＣ１〜Ｃ６アルコキシイミノ基によって任意に置換されてもよく、
Ｒ５及びＲ５ａは、各々独立してハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｒ１４で任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｒ１４で任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルケニル、−ＯＨ，−ＯＲ１１、−ＳＨ、−Ｓ（Ｏ）ｒＲ１１、−Ｓ（＝ＮＲ１３ｂ）Ｒ１１ａ、−Ｓ（Ｏ）（＝ＮＲ１３ｂ）Ｒ１１ａ、−Ｎ（Ｒ１３ａ）Ｒ１３、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１ａ、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ１１ａ、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ１１ａ、−Ｃ（Ｓ）ＳＲ１１ａ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１３ａ）Ｒ１３、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ１３ａ）Ｒ１３、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１３ａ）Ｎ（Ｒ１３ａ）Ｒ１３、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１３ａ）ＯＲ１１、−Ｃ（Ｒ１２）＝ＮＯＨ、−Ｃ（Ｒ１２）＝ＮＯＲ１１、−Ｃ（Ｒ１２）＝ＮＮ（Ｒ１３ａ）Ｒ１３、−Ｃ（＝ＮＯＲ１１ａ）Ｎ（Ｒ１３ａ）Ｒ１３、−Ｃ（＝ＮＲ１３ｂ）ＯＲ１１ａ、−Ｃ（＝ＮＲ１３ｂ）ＳＲ１１ａ、−Ｃ（＝ＮＲ１３ｂ）Ｎ（Ｒ１３ａ）Ｒ１３、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ１３ａ）Ｒ１３、−ＯＮ（Ｒ１３ａ）Ｒ１３、−Ｎ（Ｒ１３ａ）ＯＲ１１、−Ｓｉ（Ｒ９ａ）（Ｒ９ｂ）Ｒ９、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１０）２、−Ｐ（Ｓ）（ＯＲ１０）２、−Ｐ（フェニル）２、−Ｐ（Ｏ）（フェニル）２、フェニル、ナフチル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたナフチル又はＤ２−１〜Ｄ２−１０２を表し、
Ｒ６は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ１４で任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｒ１４で任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｒ１４で任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｒ１４で任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｒ１４で任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１１ａ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１ａ、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ１１ａ、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ１１ａ、−Ｃ（Ｓ）ＳＲ１１ａ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１３ａ）Ｒ１３、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ１３ａ）Ｒ１３、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ１３ａ）Ｒ１３、−Ｓｉ（Ｒ９ａ）（Ｒ９ｂ）Ｒ９、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１０）２、−Ｐ（Ｓ）（ＯＲ１０）２、−Ｐ（フェニル）２、−Ｐ（Ｏ）（フェニル）２、フェニル、ナフチル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたナフチル又はＤ２−１〜Ｄ２−１０２を表し、
Ｒ６ａは、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ１４で任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｒ１４で任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｒ１４で任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｒ１４で任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｒ１４で任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、フェニル、ナフチル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたナフチル又はＤ２−１〜Ｄ２−１０２を表し、
Ｒ７は、水素原子又はＲ６ａを表し、
Ｒ８及びＲ８ａは、各々独立して水素原子、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ１４で任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｒ１４で任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｒ１４で任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｒ１４で任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｒ１４で任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１１ａ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、−Ｎ（Ｒ１３ａ）Ｒ１３、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１ａ、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ１１ａ、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ１１ａ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１３ａ）Ｒ１３、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ１３ａ）Ｒ１３、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ１３ａ）Ｒ１３、−Ｃ（Ｒ１２）＝ＮＯＲ１１、−Ｃ（Ｒ１２）＝ＮＮ（Ｒ１３ａ）Ｒ１３、−Ｃ（＝ＮＯＲ１１ａ）Ｎ（Ｒ１３ａ）Ｒ１３、−Ｃ（＝ＮＲ１３ｂ）ＯＲ１１ａ、−Ｃ（＝ＮＲ１３ｂ）ＳＲ１１ａ、−Ｃ（＝ＮＲ１３ｂ）Ｎ（Ｒ１３ａ）Ｒ１３、−Ｓｉ（Ｒ９ａ）（Ｒ９ｂ）Ｒ９、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１０）２、−Ｐ（Ｓ）（ＯＲ１０）２、−Ｐ（フェニル）２、−Ｐ（Ｏ）（フェニル）２、フェニル、ナフチル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたナフチル又はＤ２−１〜Ｄ２−１０２を表すか、又は、Ｒ８はＲ８ａと一緒になって＝Ｃ（Ｒ８ｃ）Ｒ８ｄ、＝Ｓ（Ｒ８ｅ）Ｒ８ｆ又は＝Ｓ（＝Ｏ）（Ｒ８ｅ）Ｒ８ｆを形成するか、又はＲ８はＲ８ａと一緒になってＣ２〜Ｃ７のアルキレン鎖を形成することにより、Ｒ８及びＲ８ａが結合する窒素原子と共に３〜８員環を形成してもよく、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、−ＣＨＯ基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルアミノカルボニル基、フェニル基、（Ｚ２）ｑ２によって置換されたフェニル基、Ｄ２−１〜Ｄ２−１０２、オキソ基又はチオキソ基によって任意に置換されてもよく、
Ｒ８ｂは、水素原子、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ１４で任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｒ１４で任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｒ１４で任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｒ１４で任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｒ１４で任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１１、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１ａ、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ１１ａ、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ１１ａ、−Ｃ（Ｓ）ＳＲ１１ａ、−Ｃ（Ｓ）ＳＲ１１ａ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１３ａ）Ｒ１３、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ１３ａ）Ｒ１３、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ１３ａ）Ｒ１３、−Ｓｉ（Ｒ９ａ）（Ｒ９ｂ）Ｒ９、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１０）２、−Ｐ（Ｓ）（ＯＲ１０）２、−Ｐ（フェニル）２、−Ｐ（Ｏ）（フェニル）２、フェニル、ナフチル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたナフチル又はＤ２−１〜Ｄ２−１０２を表し、
Ｒ８ｃは、水素原子、−ＯＲ２０、−Ｓ（Ｏ）ｒＲ２０又は−Ｎ（Ｒ２２ａ）Ｒ２２を表し、
Ｒ８ｄは、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−ＯＲ２０、−Ｓ（Ｏ）ｒＲ２０又は−Ｎ（Ｒ２２ａ）Ｒ２２を表すか、或いは、Ｒ８ｃとＲ８ｄは一緒になってＣ４〜Ｃ６アルキレン鎖又はＣ４〜Ｃ６アルケニレン鎖を形成することにより、Ｒ８ｃ及びＲ８ｄが結合する炭素原子と共に５〜７員環を形成してもよく、このときアルキレン鎖又はアルケニレン鎖は、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１〜３個含んでもよく、且つハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ基によって任意に置換されてもよく、
Ｒ８ｅ及びＲ８ｆは、各々独立してＲ２３で任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｒ２３で任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、Ｒ２３で任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、Ｒ２３で任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、フェニル、ナフチル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたナフチル又はＤ２−１〜Ｄ２−１０２を表すか、或いは、Ｒ８ｅとＲ８ｆは一緒になってＣ４〜Ｃ６アルキレン鎖又はＣ４〜Ｃ６アルケニレン鎖を形成することにより、Ｒ８ｅ及びＲ８ｆが結合する硫黄原子と共に５〜７員環を形成してもよく、このときアルキレン鎖又はアルケニレン鎖は、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１〜３個含んでもよく、且つハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ基によって任意に置換されてもよく、
Ｒ９、Ｒ９ａ及びＲ９ｂは、各々独立して水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシカルボニル、フェニル又は（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニルを表し、
Ｒ１０は、水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ１１は、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ１４ａで任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｒ１４ａで任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｒ１４ａで任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｒ１４ａで任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｒ１４ａで任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルケニル、フェニル、ナフチル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたナフチル、Ｄ２−１〜Ｄ２−１０２、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１５ａ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１６、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１５ａ、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ１５ａ、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ１５ａ、−Ｃ（Ｓ）ＳＲ１５ａ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１７ａ）Ｒ１７、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ１７ａ）Ｒ１７、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ１７ａ）Ｒ１７、−Ｓｉ（Ｒ９ａ）（Ｒ９ｂ）Ｒ９、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１０）２又は−Ｐ（Ｓ）（ＯＲ１０）２を表し、
Ｒ１１ａは、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ１４ａで任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｒ１４ａで任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｒ１４ａで任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｒ１４ａで任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｒ１４ａで任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルケニル、フェニル、ナフチル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたナフチル又はＤ２−１〜Ｄ２−１０２を表し、
Ｒ１２は、水素原子又はＲ１１ａを表し、
Ｒ１３及びＲ１３ａは、各々独立して水素原子、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ１４ａで任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｒ１４ａで任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｒ１４ａで任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｒ１４ａで任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｒ１４ａで任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルケニル、フェニル、ナフチル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたナフチル、Ｄ２−１〜Ｄ２−１０２、−Ｓ（Ｏ）ｒＲ１５、−Ｎ（Ｒ１７ａ）Ｒ１７、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１６、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１５ａ、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ１５ａ、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ１５ａ、−Ｃ（Ｓ）ＳＲ１５ａ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１７ａ）Ｒ１７、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ１７ａ）Ｒ１７、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ１７ａ）Ｒ１７、−Ｃ（Ｒ１６）＝ＮＯＲ１５ａ、−Ｃ（Ｒ１６）＝ＮＮ（Ｒ１７ａ）Ｒ１７、−Ｃ（＝ＮＯＲ１５ａ）Ｎ（Ｒ１７ａ）Ｒ１７、−Ｃ（＝ＮＲ１７ｂ）ＯＲ１５ａ、−Ｃ（＝ＮＲ１７ｂ）ＳＲ１５ａ、−Ｃ（＝ＮＲ１７ｂ）Ｎ（Ｒ１７ａ）Ｒ１７、−Ｓｉ（Ｒ９ａ）（Ｒ９ｂ）Ｒ９、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１０）２又は−Ｐ（Ｓ）（ＯＲ１０）２を表すか、又は、Ｒ１３はＲ１３ａと一緒になって＝Ｃ（Ｒ８ｃ）Ｒ８ｄ、＝Ｓ（Ｒ８ｅ）Ｒ８ｆ又は＝Ｓ（＝Ｏ）（Ｒ８ｅ）Ｒ８ｆを形成するか、或いは、Ｒ１３はＲ１３ａと一緒になってＣ２〜Ｃ７のアルキレン鎖を形成することにより、Ｒ１３及びＲ１３ａが結合する窒素原子と共に３〜８員環を形成してもよく、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、−ＣＨＯ基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルアミノカルボニル基、フェニル基、（Ｚ２）ｑ２によって置換されたフェニル基、Ｄ２−１〜Ｄ２−１０２、オキソ基又はチオキソ基によって任意に置換されてもよく、
Ｒ１３ｂは、水素原子、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ１４ａで任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｒ１４ａで任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｒ１４ａで任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｒ１４ａで任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｒ１４ａで任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルケニル、−Ｓ（Ｏ）ｒＲ１５、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１６、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１５ａ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１７ａ）Ｒ１７、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ１７ａ）Ｒ１７、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ１７ａ）Ｒ１７、−Ｓｉ（Ｒ９ａ）（Ｒ９ｂ）Ｒ９、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１０）２、−Ｐ（Ｓ）（ＯＲ１０）２、フェニル、ナフチル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたナフチル又はＤ２−１〜Ｄ２−１０２を表し、
Ｒ１４及びＲ１４ａは、各々独立してハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｒ１８で任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｒ１８で任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルケニル、−ＯＨ，−ＯＲ１５、−ＳＨ、−Ｓ（Ｏ）ｒＲ１５、−Ｓ（＝ＮＲ１７ｂ）Ｒ１５ａ、−Ｓ（Ｏ）（＝ＮＲ１７ｂ）Ｒ１５ａ、−Ｎ（Ｒ１７ａ）Ｒ１７、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１６、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１５ａ、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ１５ａ、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ１５ａ、−Ｃ（Ｓ）ＳＲ１５ａ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１７ａ）Ｒ１７、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ１７ａ）Ｒ１７、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１７ａ）Ｎ（Ｒ１７ａ）Ｒ１７、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１７ａ）ＯＲ１５ａ、−Ｃ（Ｒ１６）＝ＮＯＨ、−Ｃ（Ｒ１６）＝ＮＯＲ１５ａ、−Ｃ（Ｒ１６）＝ＮＮ（Ｒ１７ａ）Ｒ１７、−Ｃ（＝ＮＯＲ１５ａ）Ｎ（Ｒ１７ａ）Ｒ１７、−Ｃ（＝ＮＲ１７ｂ）ＯＲ１５ａ、−Ｃ（＝ＮＲ１７ｂ）ＳＲ１５ａ、−Ｃ（＝ＮＲ１７ｂ）Ｎ（Ｒ１７ａ）Ｒ１７、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ１７ａ）Ｒ１７、−ＯＮ（Ｒ１７ａ）Ｒ１７、−Ｎ（Ｒ１７ａ）ＯＲ１５ａ、−Ｓｉ（Ｒ９ａ）（Ｒ９ｂ）Ｒ９、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１０）２、−Ｐ（Ｓ）（ＯＲ１０）２、−Ｐ（フェニル）２、−Ｐ（Ｏ）（フェニル）２、フェニル、ナフチル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたナフチル又はＤ２−１〜Ｄ２−１０２を表し、
Ｒ１５は、フェニル、ナフチル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたナフチル、Ｄ２−１〜Ｄ２−１０２、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ１９で任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｒ１９で任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｒ１９で任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｒ１９で任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｒ１９で任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルケニル、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ２０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ２１、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ２０、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ２０、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ２０、−Ｃ（Ｓ）ＳＲ２０、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２２ａ）Ｒ２２、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ２２ａ）Ｒ２２、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ２２ａ）Ｒ２２、−Ｓｉ（Ｒ９ａ）（Ｒ９ｂ）Ｒ９、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１０）２又は−Ｐ（Ｓ）（ＯＲ１０）２を表し、
Ｒ１５ａは、フェニル、ナフチル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたナフチル、Ｄ２−１〜Ｄ２−１０２、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ１９で任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｒ１９で任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｒ１９で任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｒ１９で任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル又はＲ１９で任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキルを表し、
Ｒ１６は、水素原子又はＲ１５を表し、
Ｒ１７及びＲ１７ａは、各々独立して水素原子、シアノ、−ＣＨＯ、−Ｓ（Ｏ）ｒＲ２０、−Ｎ（Ｒ２２ａ）Ｒ２２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ２１、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ２０、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ２０、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ２０、−Ｃ（Ｓ）ＳＲ２０、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２２ａ）Ｒ２２、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ２２ａ）Ｒ２２、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ２２ａ）Ｒ２２、−Ｃ（Ｒ２１ａ）＝ＮＯＲ２０、−Ｃ（Ｒ２１ａ）＝ＮＮ（Ｒ２２ａ）Ｒ２２、−Ｃ（＝ＮＯＲ２０）Ｎ（Ｒ２２ａ）Ｒ２２、−Ｃ（＝ＮＲ２２ｂ）ＯＲ２０ａ、−Ｃ（＝ＮＲ２２ｂ）ＳＲ２０ａ、−Ｃ（＝ＮＲ２２ｂ）Ｎ（Ｒ２２ａ）Ｒ２２、−Ｓｉ（Ｒ９ａ）（Ｒ９ｂ）Ｒ９、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１０）２、−Ｐ（Ｓ）（ＯＲ１０）２、フェニル、ナフチル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたナフチル、Ｄ２−１〜Ｄ２−１０２、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ１９で任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｒ１９で任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｒ１９で任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｒ１９で任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル又はＲ１９で任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキルを表すか、又は、Ｒ１７はＲ１７ａと一緒になって＝Ｃ（Ｒ８ｃ）Ｒ８ｄ、＝Ｓ（Ｒ８ｅ）Ｒ８ｆ又は＝Ｓ（＝Ｏ）（Ｒ８ｅ）Ｒ８ｆを形成するか、或いは、Ｒ１７はＲ１７ａと一緒になってＣ２〜Ｃ７のアルキレン鎖を形成することにより、Ｒ１７及びＲ１７ａが結合する窒素原子と共に３〜８員環を形成してもよく、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、−ＣＨＯ基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルアミノカルボニル基、フェニル基、（Ｚ２）ｑ２によって置換されたフェニル基、Ｄ２−１〜Ｄ２−１０２、オキソ基又はチオキソ基によって任意に置換されてもよく、
Ｒ１７ｂは、水素原子、シアノ、ニトロ、−ＣＨＯ、−Ｓ（Ｏ）ｒＲ２０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ２１、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ２０、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２２ａ）Ｒ２２、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ２２ａ）Ｒ２２、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ２２ａ）Ｒ２２、−Ｓｉ（Ｒ９ａ）（Ｒ９ｂ）Ｒ９、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１０）２、−Ｐ（Ｓ）（ＯＲ１０）２、フェニル、ナフチル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたナフチル、Ｄ２−１〜Ｄ２−１０２、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ１９で任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｒ１９で任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｒ１９で任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｒ１９で任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル又はＲ１９で任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキルを表し、
Ｒ１８及びＲ１９は、各々独立してハロゲン原子、シアノ、ニトロ、フェニル、ナフチル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたナフチル、Ｄ２−１〜Ｄ２−１０２、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルケニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノカルボニル、ＯＲ２３、Ｓ（Ｏ）ｒＲ２３又はＣ（Ｏ）Ｒ２３を表し、
Ｒ２０、Ｒ２０ａ、Ｒ２１及びＲ２１ａは、各々独立してフェニル、ナフチル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたナフチル、Ｄ２−１〜Ｄ２−１０２、Ｒ２３で任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｒ２３で任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、Ｒ２３で任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、Ｒ２３で任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル、Ｒ２３で任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルケニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル又はＣ３〜Ｃ８ハロシクロアルケニルを表し、
Ｒ２２及びＲ２２ａは、各々独立して水素原子、シアノ、−ＣＨＯ、フェニル、ナフチル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたナフチル、Ｄ２−１〜Ｄ２−１０２、Ｒ２３で任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｒ２３で任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、Ｒ２３で任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、Ｒ２３で任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル、Ｒ２３で任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルケニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルケニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシカルボニル、−ＯＲ２３、−Ｓ（Ｏ）ｒＲ２３又は−Ｃ（Ｏ）Ｒ２３を表し、
Ｒ２２ｂは、Ｒ２２又はニトロを表し、
Ｒ２３は、フェニル、ナフチル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたナフチル又はＤ２−１〜Ｄ２−１０２を表し、
Ｘ２は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ２、−Ｓ（Ｏ）２ＮＨ２又はＲ２４を表し、ｔ１、ｔ２又はｔ４が２以上の整数を表すとき、各々のＸ２は互いに同一であっても又は互いに異なってもよく、更に、２つのＸ２が隣接する場合には、隣接する２つのＸ２は、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−，−ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−，−ＣＨ２ＯＣＨ２−，−ＯＣＨ２Ｏ−，−ＣＨ２ＣＨ２Ｓ−，−ＣＨ２ＳＣＨ２−，−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−，−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−，−ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２−，−ＣＨ２ＯＣＨ２Ｏ−，−ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ−，−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓ−又は−ＯＣＨ２ＣＨ２Ｓ−を形成することにより、それぞれのＸ２が結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成してもよく、このとき環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子は、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基又はＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基によって任意に置換されてもよく、
Ｘ２ａは、水素原子、シアノ、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＣＨＯ又はＲ２４を表し、Ｘ２ａの隣接位にＸ２が存在する場合には、隣接するＸ２ａとＸ２は、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ＝ＣＨ−、−Ｎ＝ＣＨＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｎ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−Ｎ＝ＣＨ−又は−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝Ｎ−を形成することにより、Ｘ２ａ及びＸ２のそれぞれが結合する原子と共に６員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合する水素原子は、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基又はＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基によって任意に置換されてもよく、
Ｘ２ｂは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ２、−Ｓ（Ｏ）２ＮＨ２、−ＣＨＯ又はＲ２４を表し、ｕ１、ｕ２、ｕ４、ｕ５、ｕ６、ｕ７、ｕ８又はｕ９が２以上の整数を表すとき、各々のＸ２ｂは互いに同一であっても、又は互いに相異なってもよく、更に、２つのＸ２ｂが同一の炭素上に置換している場合、２つのＸ２ｂは一緒になってオキソ、チオキソ、イミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルイミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシイミノ又はＣ１〜Ｃ６アルキリデンを形成してもよく、
Ｚ２は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ２、−Ｓ（Ｏ）２ＮＨ２又はＲ２４を表し、ｑ２が２以上の整数を表すとき、各々のＺ２は互いに同一であっても又は互いに異なってもよく、更に、２つのＺ２が隣接する場合には、隣接する２つのＺ２は−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−，−ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−，−ＣＨ２ＯＣＨ２−，−ＯＣＨ２Ｏ−，−ＣＨ２ＣＨ２Ｓ−，−ＣＨ２ＳＣＨ２−，−ＣＨ２ＣＨ２Ｎ（Ｘ２ａ）−，−ＣＨ２Ｎ（Ｘ２ａ）ＣＨ２−，−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−，−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−，−ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２−，−ＣＨ２ＯＣＨ２Ｏ−，−ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ−，−ＯＣＨ２ＣＨ２Ｓ−，−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−，−ＯＣＨ＝ＣＨ−，−ＳＣＨ＝ＣＨ−，−Ｎ（Ｘ２ａ）ＣＨ＝ＣＨ−，−ＯＣＨ＝Ｎ−，−ＳＣＨ＝Ｎ−，−Ｎ（Ｘ２ａ）ＣＨ＝Ｎ−，−Ｎ（Ｘ２ａ）Ｎ＝ＣＨ−，−ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−，−Ｎ＝ＣＨＣＨ＝ＣＨ−，−ＣＨ＝ＮＣＨ＝ＣＨ−，−Ｎ＝ＮＣＨ＝ＣＨ−，−ＣＨ＝ＮＮ＝ＣＨ−，−Ｎ＝ＣＨＣＨ＝Ｎ−又は−Ｎ＝ＣＨＮ＝ＣＨ−を形成することにより、それぞれのＺ２が結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子は、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基又はＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基によって任意に置換されてもよく、
Ｒ２４は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｒ２８で任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｒ２８で任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、Ｒ２８で任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、Ｒ２８で任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル、Ｒ２８で任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルケニル、−ＯＲ２５、−Ｓ（Ｏ）ｒＲ２５、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ２５、−Ｃ（Ｏ）Ｒ２６、−Ｎ（Ｒ２７ａ）Ｒ２７、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２７ａ）Ｒ２７、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ２７ａ）Ｒ２７、−Ｓ（Ｏ）ｒＮ（Ｒ２７ａ）Ｒ２７、フェニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又はハロゲン原子で任意に置換されたフェニルを表し、
Ｒ２５、Ｒ２６及びＲ２７ａは、各々独立して水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルを表し、
Ｒ２７は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシカルボニル
を表し、
Ｒ２８は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ6アルキルアミノスルホニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノを表し、
ｎ１、ｐ１、ｔ１及びｕ１は、各々独立して０〜３の整数を表し、
ｐ２、ｔ２及びｕ２は、各々独立して０〜２の整数を表し、
ｐ３及びｔ３は、各々独立して０〜１の整数を表し、
ｐ４、ｔ４及びｕ４は、各々独立して０〜４の整数を表し、
ｐ５及びｕ５は、各々独立して０〜５の整数を表し、
ｐ６及びｕ６は、各々独立して０〜６の整数を表し、
ｕ７は、各々独立して０〜７の整数を表し、
ｐ８は、１〜４の整数を表し、
ｕ８は、０〜８の整数を表し、
ｕ９は、０〜９の整数を表し、
ｑ及びｑ２は、各々独立して１〜５の整数を表し、
ｍ１、ｍ２、ｍ３及びｍ４は、各々独立して０又は１の整数を表し、
ｒは、０〜２の整数を表す。］で表されるピラゾール誘導体又はその塩を有効成分として含有する動物の寄生虫防除組成物。
【００２４】
〔２〕
（１）Ａ２が、Ｄ１−１〜Ｄ１−５、Ｄ１−８〜Ｄ１−１４、Ｄ１−１８〜Ｄ１−２４、Ｄ１−２８〜Ｄ１−３８、Ｄ１−４１、Ｄ１−４３、Ｄ１−４６、Ｄ１−４８、Ｄ１−４９、Ｄ１−５２〜Ｄ１−６８、Ｄ１−７０〜Ｄ１−７２、Ｄ１−７４〜Ｄ１−７６、Ｄ１−７９、Ｄ１−８２〜Ｄ１−８５、Ｄ１−８８、Ｄ１−８９、Ｄ１−９１、Ｄ１−９２又はＤ１−９４〜Ｄ１−１０５を表し、且つｐ１、ｐ２、ｐ３、ｐ４、ｐ５、ｐ６又はｐ８が１以上の整数を表す場合、
Ｘ１は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、アジド、−ＳＣＮ、−ＳＦ５、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ１２）アルキル、Ｃ３〜Ｃ１２シクロアルキル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ１２）シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１２アルケニル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ１２）アルケニル、Ｃ３〜Ｃ１２シクロアルケニル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ１２）シクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ１２アルキニル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ１２）アルキニル、Ｃ３〜Ｃ１２アレニル、−ＯＨ、−ＯＲ６、−ＳＨ、−Ｓ（Ｏ）ｒＲ６、−Ｓ（＝ＮＲ８ｂ）Ｒ６ａ、−Ｓ（Ｏ）（＝ＮＲ８ｂ）Ｒ６ａ、−Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）Ｒ７、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ６ａ、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ６ａ、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ６ａ、−Ｃ（Ｓ）ＳＲ６ａ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８ａ）ＯＲ６、−Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ６ａ、−Ｃ（Ｒ７）＝ＮＯＨ、−Ｃ（Ｒ７）＝ＮＯＲ６、−Ｃ（Ｒ７）＝ＮＮ（Ｒ８ａ）Ｒ８、−Ｃ（＝ＮＯＲ６）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、−Ｃ（＝ＮＲ８ｂ）ＯＲ６ａ、−Ｃ（＝ＮＲ８ｂ）ＳＲ６ａ、−Ｃ（＝ＮＲ８ｂ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、−Ｓ（Ｏ）２ＯＲ６、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、−ＯＮ（Ｒ８ａ）Ｒ８、−Ｎ（Ｒ８ａ）ＯＲ６、−Ｓｉ（Ｒ９ａ）（Ｒ９ｂ）Ｒ９、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１０）２、−Ｐ（Ｓ）（ＯＲ１０）２、−Ｐ（フェニル）２、−Ｐ（Ｏ）（フェニル）２、フェニル、ナフチル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたナフチル又はＤ２−１〜Ｄ２−１０２を表し、ｐ１、ｐ２、ｐ４、ｐ５、ｐ６又はｐ８が２以上の整数を表すとき、各々のＸ１は互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、更に、２つのＸ１が隣接する場合には、隣接する２つのＸ１は、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−，−ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−，−ＣＨ２ＯＣＨ２−，−ＯＣＨ２Ｏ−，−ＣＨ２ＣＨ２Ｓ−，−ＣＨ２ＳＣＨ２−，−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−，−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−，−ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２−，−ＣＨ２ＯＣＨ２Ｏ−，−ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ−，−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓ−又は−ＯＣＨ２ＣＨ２Ｓ−を形成することにより、それぞれのＸ１が結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成してもよく、このとき環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はＸ２によって任意に置換されてもよく、
（但し、１つ以上のＸ１は、−Ｓ（Ｏ）ｒＲ１１、−Ｓ（＝ＮＲ１３ｂ）Ｒ１１ａ、−Ｓ（Ｏ）（＝ＮＲ１３ｂ）Ｒ１１ａ、−Ｃ（Ｒ１２）＝ＮＯＨ及び−Ｃ（Ｒ１２）＝ＮＯＲ１１からなる群より選ばれる置換基で任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ１２）アルキル表す。）
（２）Ａ２が、Ｄ１−６、Ｄ１−７、Ｄ１−１５〜Ｄ１−１７、Ｄ１−２５〜Ｄ１−２７、Ｄ１−３９、Ｄ１−４０、Ｄ１−４２、Ｄ１−４４、Ｄ１−４５、Ｄ１−４７、Ｄ１−６９，Ｄ１−７３，Ｄ１−７７、Ｄ１−７８、Ｄ１−８０、Ｄ１−８１、Ｄ１−８６、Ｄ１−８７、Ｄ１−９０又はＤ１−９３を表し、且つｐ１、ｐ２、ｐ３、ｐ４又はｐ５が１以上の整数を表す場合、
Ｘ１は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、アジド、−ＳＣＮ、−ＳＦ５、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ１２）アルキル、Ｃ３〜Ｃ１２シクロアルキル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ１２）シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１２アルケニル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ１２）アルケニル、Ｃ３〜Ｃ１２シクロアルケニル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ１２）シクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ１２アルキニル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ１２）アルキニル、Ｃ３〜Ｃ１２アレニル、−ＯＨ、−ＯＲ６、−ＳＨ、−Ｓ（Ｏ）ｒＲ６、−Ｓ（＝ＮＲ８ｂ）Ｒ６ａ、−Ｓ（Ｏ）（＝ＮＲ８ｂ）Ｒ６ａ、−Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）Ｒ７、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ６ａ、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ６ａ、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ６ａ、−Ｃ（Ｓ）ＳＲ６ａ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８ａ）ＯＲ６、−Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ６ａ、−Ｃ（Ｒ７）＝ＮＯＨ、−Ｃ（Ｒ７）＝ＮＯＲ６、−Ｃ（Ｒ７）＝ＮＮ（Ｒ８ａ）Ｒ８、−Ｃ（＝ＮＯＲ６）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、−Ｃ（＝ＮＲ８ｂ）ＯＲ６ａ、−Ｃ（＝ＮＲ８ｂ）ＳＲ６ａ、−Ｃ（＝ＮＲ８ｂ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、−Ｓ（Ｏ）２ＯＲ６、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、−ＯＮ（Ｒ８ａ）Ｒ８、−Ｎ（Ｒ８ａ）ＯＲ６、−Ｓｉ（Ｒ９ａ）（Ｒ９ｂ）Ｒ９、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１０）２、−Ｐ（Ｓ）（ＯＲ１０）２、−Ｐ（フェニル）２、−Ｐ（Ｏ）（フェニル）２、フェニル、ナフチル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたナフチル又はＤ２−１〜Ｄ２−１０２を表し、ｐ１、ｐ２、ｐ４又はｐ５が２以上の整数を表すとき、各々のＸ１は互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、更に、２つのＸ１が隣接する場合には、隣接する２つのＸ１は、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−，−ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−，−ＣＨ２ＯＣＨ２−，−ＯＣＨ２Ｏ−，−ＣＨ２ＣＨ２Ｓ−，−ＣＨ２ＳＣＨ２−，−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−，−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−，−ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２−，−ＣＨ２ＯＣＨ２Ｏ−，−ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ−，−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓ−又は−ＯＣＨ２ＣＨ２Ｓ−を形成することにより、それぞれのＸ１が結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成してもよく、このとき環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はＸ２によって任意に置換されてもよく、
Ｘ１ａは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、アジド、−ＳＣＮ、−ＳＦ５、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｒ５ａで任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ１２）アルキル、Ｃ３〜Ｃ１２シクロアルキル、Ｒ５ａで任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ１２）シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１２アルケニル、Ｒ５ａで任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ１２）アルケニル、Ｃ３〜Ｃ１２シクロアルケニル、Ｒ５ａで任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ１２）シクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ１２アルキニル、Ｒ５ａで任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ１２）アルキニル、Ｃ３〜Ｃ１２アレニル、−ＯＨ、−ＯＲ６、−Ｓ（Ｏ）ｒＲ６、−Ｓ（＝ＮＲ８ｂ）Ｒ６ａ、−Ｓ（Ｏ）（＝ＮＲ８ｂ）Ｒ６ａ、−Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）Ｒ７、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ６ａ、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ６ａ、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ６ａ、−Ｃ（Ｓ）ＳＲ６ａ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８ａ）ＯＲ６、−Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ６ａ、−Ｃ（Ｒ７）＝ＮＯＨ、−Ｃ（Ｒ７）＝ＮＯＲ６、−Ｃ（Ｒ７）＝ＮＮ（Ｒ８ａ）Ｒ８、−Ｃ（＝ＮＯＲ６）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、−Ｃ（＝ＮＲ８ｂ）ＯＲ６ａ、−Ｃ（＝ＮＲ８ｂ）ＳＲ６ａ、−Ｃ（＝ＮＲ８ｂ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、−Ｓｉ（Ｒ９ａ）（Ｒ９ｂ）Ｒ９、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１０）２、−Ｐ（Ｓ）（ＯＲ１０）２、−Ｐ（フェニル）２、−Ｐ（Ｏ）（フェニル）２、フェニル、ナフチル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたナフチル又はＤ２−１〜Ｄ２−１０２を表し、更に、Ｘ１ａの隣接位にＸ１が存在する場合には、隣接するＸ１ａとＸ１は、−ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ＝ＣＨ−、−Ｎ＝ＣＨＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｎ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−Ｎ＝ＣＨ−又は−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝Ｎ−を形成することにより、Ｘ１ａ及びＸ１のそれぞれが結合する原子と共に５又は６員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合する水素原子は、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキル基によって任意に置換されてもよい
（但し、１つ以上のＸ１又はＸ１ａは、−Ｓ（Ｏ）ｒＲ１１、−Ｓ（＝ＮＲ１３ｂ）Ｒ１１ａ、−Ｓ（Ｏ）（＝ＮＲ１３ｂ）Ｒ１１ａ、−Ｃ（Ｒ１２）＝ＮＯＨ及び−Ｃ（Ｒ１２）＝ＮＯＲ１１からなる群より選ばれる置換基で任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ１２）アルキルを表す。）
上記〔１〕記載の寄生虫防除組成物。
【００２５】
〔３〕
（１）Ａ２がＤ１−１、Ｄ１−２、Ｄ１−５〜Ｄ１−１７、Ｄ１−１９、Ｄ１−２０、Ｄ１−２２〜Ｄ１−２６、Ｄ１−２８、Ｄ１−２９、Ｄ１−３６〜Ｄ１−４０、Ｄ１−４２、Ｄ１−４３、Ｄ１−４６、Ｄ１−４８、Ｄ１−５２〜Ｄ１−５７、Ｄ１−５９〜Ｄ１−６３、Ｄ１−６７〜Ｄ１−７０、Ｄ１−７４、Ｄ１−８０〜Ｄ１−８７、Ｄ１−９４〜Ｄ１−９６、Ｄ１−９８、Ｄ１−９９又はＤ１−１０３〜Ｄ１−１０５を表し、且つｐ１、ｐ２、ｐ３、ｐ４、ｐ５、ｐ６又はｐ８が１以上の整数を表し、更にＸ１の結合するＡ２上の炭素原子と式（Ｂ）で表されるピラゾール４位と結合するＡ２上の炭素原子が隣接する場合、
（１−１）Ｘ１はＲ３と一緒になってメチレン鎖を形成することにより、Ｘ１の結合する炭素原子とＲ３の結合する炭素原子及びＡ２の結合する炭素原子と共に５員環を形成し、このときメチレン鎖は、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を含んでもよく、更にハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ基、−ＮＨ２基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ基、ジ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノ基、フェニル、ナフチル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたナフチル又はＤ２−１〜Ｄ２−１０２、オキソ基、チオキソ基、イミノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルイミノ基又はＣ１〜Ｃ６アルコキシイミノ基によって任意に置換されてもよく、
（１−２）Ｘ１はＲ３と一緒になってＣ２〜Ｃ４アルキレン鎖又はＣ２〜Ｃ４アルケニレン鎖を形成することにより、Ｘ１の結合する炭素原子とＲ３の結合する炭素原子及びＡ２の結合する炭素原子と共に６〜８員環を形成し、このときアルキレン鎖又はアルケニレン鎖は、酸素原子又は硫黄原子を含んでもよく、更にハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ基、−ＮＨ２基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ基、ジ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノ基、フェニル、ナフチル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたナフチル又はＤ２−１〜Ｄ２−１０２、オキソ基、チオキソ基、イミノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルイミノ基又はＣ１〜Ｃ６アルコキシイミノ基によって任意に置換されてもよく、
更に、ｐ１、ｐ２、ｐ４、ｐ５、ｐ６又はｐ８が２以上の整数を表すとき、残りのＸ１は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、アジド、−ＳＣＮ、−ＳＦ５、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ１２）アルキル、Ｃ３〜Ｃ１２シクロアルキル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ１２）シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１２アルケニル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ１２）アルケニル、Ｃ３〜Ｃ１２シクロアルケニル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ１２）シクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ１２アルキニル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ１２）アルキニル、Ｃ３〜Ｃ１２アレニル、−ＯＨ、−ＯＲ６、−ＳＨ、−Ｓ（Ｏ）ｒＲ６、−Ｓ（＝ＮＲ８ｂ）Ｒ６ａ、−Ｓ（Ｏ）（＝ＮＲ８ｂ）Ｒ６ａ、−Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）Ｒ７、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ６ａ、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ６ａ、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ６ａ、−Ｃ（Ｓ）ＳＲ６ａ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８ａ）ＯＲ６、−Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ６ａ、−Ｃ（Ｒ７）＝ＮＯＨ、−Ｃ（Ｒ７）＝ＮＯＲ６、−Ｃ（Ｒ７）＝ＮＮ（Ｒ８ａ）Ｒ８、−Ｃ（＝ＮＯＲ６）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、−Ｃ（＝ＮＲ８ｂ）ＯＲ６ａ、−Ｃ（＝ＮＲ８ｂ）ＳＲ６ａ、−Ｃ（＝ＮＲ８ｂ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、−Ｓ（Ｏ）２ＯＲ６、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、−ＯＮ（Ｒ８ａ）Ｒ８、−Ｎ（Ｒ８ａ）ＯＲ６、−Ｓｉ（Ｒ９ａ）（Ｒ９ｂ）Ｒ９、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１０）２、−Ｐ（Ｓ）（ＯＲ１０）２、−Ｐ（フェニル）２、−Ｐ（Ｏ）（フェニル）２、フェニル、ナフチル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたナフチル又はＤ２−１〜Ｄ２−１０２を表し、ｐ１、ｐ４、ｐ５、ｐ６又はｐ８が３以上の整数を表すとき、各々のＸ１は互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、更に、２つのＸ１が隣接する場合には、隣接する２つのＸ１は、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−，−ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−，−ＣＨ２ＯＣＨ２−，−ＯＣＨ２Ｏ−，−ＣＨ２ＣＨ２Ｓ−，−ＣＨ２ＳＣＨ２−，−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−，−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−，−ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２−，−ＣＨ２ＯＣＨ２Ｏ−，−ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ−，−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓ−又は−ＯＣＨ２ＣＨ２Ｓ−を形成することにより、それぞれのＸ１が結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成してもよく、このとき環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はＸ２によって任意に置換されてもよく、
（２）Ａ２がＤ１−６、Ｄ１−１５、Ｄ１−２５、Ｄ１−２７、Ｄ１−４０、Ｄ１−４４、Ｄ１−４７、Ｄ１−５０、Ｄ１−７３、Ｄ１−８６又はＤ１−９３を表す場合、
Ｘ１ａは、Ｒ３と一緒になってＣ２〜Ｃ４アルキレン鎖又はＣ２〜Ｃ４アルケニレン鎖を形成することにより、Ｘ１ａが結合する窒素原子とＲ３が結合する炭素原子及びＡ２が結合する炭素原子と共に６〜８員環を形成し、このときアルキレン鎖又はアルケニレン鎖は、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１〜３個含んでもよく、且つハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ基、−ＮＨ２基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ基、ジ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノ基、フェニル、ナフチル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたナフチル又はＤ２−１〜Ｄ２−１０２、オキソ基、チオキソ基、イミノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルイミノ基又はＣ１〜Ｃ６アルコキシイミノ基によって任意に置換されてもよく、
Ｘ１は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、アジド、−ＳＣＮ、−ＳＦ５、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ１２）アルキル、Ｃ３〜Ｃ１２シクロアルキル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ１２）シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１２アルケニル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ１２）アルケニル、Ｃ３〜Ｃ１２シクロアルケニル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ１２）シクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ１２アルキニル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ１２）アルキニル、Ｃ３〜Ｃ１２アレニル、−ＯＨ、−ＯＲ６、−ＳＨ、−Ｓ（Ｏ）ｒＲ６、−Ｓ（＝ＮＲ８ｂ）Ｒ６ａ、−Ｓ（Ｏ）（＝ＮＲ８ｂ）Ｒ６ａ、−Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）Ｒ７、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ６ａ、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ６ａ、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ６ａ、−Ｃ（Ｓ）ＳＲ６ａ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８ａ）ＯＲ６、−Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ６ａ、−Ｃ（Ｒ７）＝ＮＯＨ、−Ｃ（Ｒ７）＝ＮＯＲ６、−Ｃ（Ｒ７）＝ＮＮ（Ｒ８ａ）Ｒ８、−Ｃ（＝ＮＯＲ６）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、−Ｃ（＝ＮＲ８ｂ）ＯＲ６ａ、−Ｃ（＝ＮＲ８ｂ）ＳＲ６ａ、−Ｃ（＝ＮＲ８ｂ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、−Ｓ（Ｏ）２ＯＲ６、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、−ＯＮ（Ｒ８ａ）Ｒ８、−Ｎ（Ｒ８ａ）ＯＲ６、−Ｓｉ（Ｒ９ａ）（Ｒ９ｂ）Ｒ９、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１０）２、−Ｐ（Ｓ）（ＯＲ１０）２、−Ｐ（フェニル）２、−Ｐ（Ｏ）（フェニル）２、フェニル、ナフチル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたナフチル又はＤ２−１〜Ｄ２−１０２を表し、ｐ１、ｐ２、ｐ４、ｐ５、ｐ６又はｐ８が２以上の整数を表すとき、各々のＸ１は互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、更に、２つのＸ１が隣接する場合には、隣接する２つのＸ１は、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−，−ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−，−ＣＨ２ＯＣＨ２−，−ＯＣＨ２Ｏ−，−ＣＨ２ＣＨ２Ｓ−，−ＣＨ２ＳＣＨ２−，−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−，−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−，−ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２−，−ＣＨ２ＯＣＨ２Ｏ−，−ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ−，−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓ−又は−ＯＣＨ２ＣＨ２Ｓ−を形成することにより、それぞれのＸ１が結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成してもよく、このとき環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はＸ２によって任意に置換されてもよく、
（３）Ａ２が、（Ｚ１）ｑで置換されたフェニル又は（Ｚ１）ｑで置換されたナフチルを表し、且つｑが１以上の整数を表し、更にＺ１の結合するＡ２上の炭素原子と式（Ｂ）のピラゾール４位と結合するＡ２上の炭素原子が隣接する場合には、Ｚ１はＲ３と一緒になってＣ２〜Ｃ４アルキレン鎖又はＣ２〜Ｃ４アルケニレン鎖を形成することにより、Ｚ１の結合する炭素原子とＲ３の結合する炭素原子及びＡ２の結合する炭素原子と共に６〜８員環を形成し、このときアルキレン鎖又はアルケニレン鎖は、酸素原子又は硫黄原子を含んでもよく、且つハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ基、−ＮＨ２基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ基、ジ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノ基、フェニル、ナフチル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたナフチル又はＤ２−１〜Ｄ２−１０２、オキソ基、チオキソ基、イミノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルイミノ基又はＣ１〜Ｃ６アルコキシイミノ基によって任意に置換されてもよく、
更に、ｑが２以上の整数を表すとき、残りのＺ１は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、アジド、−ＳＣＮ、−ＳＦ５、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ１２）アルキル、Ｃ３〜Ｃ１２シクロアルキル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ１２）シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１２アルケニル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ１２）アルケニル、Ｃ３〜Ｃ１２シクロアルケニル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ１２）シクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ１２アルキニル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ１２）アルキニル、Ｃ３〜Ｃ１２アレニル、−ＯＨ、−ＯＲ６、−ＳＨ、−Ｓ（Ｏ）ｒＲ６、−Ｓ（＝ＮＲ８ｂ）Ｒ６ａ、−Ｓ（Ｏ）（＝ＮＲ８ｂ）Ｒ６ａ、−Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）Ｒ７、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ６ａ、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ６ａ、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ６ａ、−Ｃ（Ｓ）ＳＲ６ａ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８ａ）ＯＲ６、−Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ６ａ、−Ｃ（Ｒ７）＝ＮＯＨ、−Ｃ（Ｒ７）＝ＮＯＲ６、−Ｃ（Ｒ７）＝ＮＮ（Ｒ８ａ）Ｒ８、−Ｃ（＝ＮＯＲ６ａ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、−Ｃ（＝ＮＲ８ｂ）ＯＲ６ａ、−Ｃ（＝ＮＲ８ｂ）ＳＲ６ａ、−Ｃ（＝ＮＲ８ｂ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、−Ｓ（Ｏ）２ＯＲ６ａ、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、−ＯＮ（Ｒ８ａ）Ｒ８、−Ｎ（Ｒ８ａ）ＯＲ６、−Ｓｉ（Ｒ９ａ）（Ｒ９ｂ）Ｒ９、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１０）２、−Ｐ（Ｓ）（ＯＲ１０）２、−Ｐ（フェニル）２、Ｐ（Ｏ）（フェニル）２、フェニル、ナフチル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたナフチル又はＤ２−１〜Ｄ２−１０２を表し、ｑが３以上の整数を表すとき、各々のＺ１は互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、更に、２つのＺ１が隣接する場合には、隣接する２つのＺ１は−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−，−ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−，−ＣＨ２ＯＣＨ２−，−ＯＣＨ２Ｏ−，−ＣＨ２ＣＨ２Ｓ−，−ＣＨ２ＳＣＨ２−，−ＣＨ２ＣＨ２Ｎ（Ｘ１ａ）−，−ＣＨ２Ｎ（Ｘ１ａ）ＣＨ２−，−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−，−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−，−ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２−，−ＣＨ２ＯＣＨ２Ｏ−，−ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ−，−ＯＣＨ２ＣＨ２Ｓ−，−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−，−ＯＣＨ＝ＣＨ−，−ＳＣＨ＝ＣＨ−，−Ｎ（Ｘ１ａ）ＣＨ＝ＣＨ−，−ＯＣＨ＝Ｎ−，−ＳＣＨ＝Ｎ−，−Ｎ（Ｘ１ａ）ＣＨ＝Ｎ−，−Ｎ（Ｘ１ａ）Ｎ＝ＣＨ−，−ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−，−Ｎ＝ＣＨＣＨ＝ＣＨ−，−ＣＨ＝ＮＣＨ＝ＣＨ−，−Ｎ＝ＮＣＨ＝ＣＨ−，−ＣＨ＝ＮＮ＝ＣＨ−，−Ｎ＝ＣＨＣＨ＝Ｎ−又は−Ｎ＝ＣＨＮ＝ＣＨ−を形成することにより、それぞれのＺ１が結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はＺ２によって任意に置換されていてもよい上記〔１〕記載の寄生虫防除組成物。
【００２６】
〔４〕
Ｒ１、Ｒ３及びＲ４は、各々独立して水素原子、ハロゲン原子又はＣ１〜Ｃ６アルキルを表し、
ｎ１及びｍ１は、０の整数を表す上記〔２〕記載の寄生虫防除組成物。
【００２７】
〔５〕
Ａ２がＤ１−１、Ｄ１−２、Ｄ１−５〜Ｄ１−１７、Ｄ１−１９、Ｄ１−２０、Ｄ１−２２〜Ｄ１−２６、Ｄ１−２８、Ｄ１−２９、Ｄ１−３６〜Ｄ１−４０、Ｄ１−４２、Ｄ１−４３、Ｄ１−４６、Ｄ１−４８、Ｄ１−５２〜Ｄ１−５７、Ｄ１−５９〜Ｄ１−６３、Ｄ１−６７〜Ｄ１−７０、Ｄ１−７４、Ｄ１−８０〜Ｄ１−８７、Ｄ１−９４〜Ｄ１−９６、Ｄ１−９８、Ｄ１−９９又はＤ１−１０３〜Ｄ１−１０５を表し、且つｐ１、ｐ２、ｐ３、ｐ４、ｐ５、ｐ６又はｐ８が１以上の整数を表し、更にＸ１の結合するＡ２上の炭素原子と式（Ｂ）で表されるピラゾール４位と結合するＡ２上の炭素原子が隣接する場合には、Ｘ１はＲ３と一緒になってＣ２〜Ｃ４アルキレン鎖又はＣ２〜Ｃ４アルケニレン鎖を形成することにより、Ｘ１の結合する炭素原子とＲ３の結合する炭素原子及びＡ２の結合する炭素原子と共に６〜８員環を形成し、このときアルキレン鎖又はアルケニレン鎖は、酸素原子又は硫黄原子を含んでもよく、更にハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ基、−ＮＨ２基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ基、ジ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノ基、フェニル、ナフチル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたナフチル又はＤ２−１〜Ｄ２−１０２、オキソ基、チオキソ基、イミノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルイミノ基又はＣ１〜Ｃ６アルコキシイミノ基によって任意に置換されてもよく、
更に、ｐ１、ｐ２、ｐ４、ｐ５、ｐ６又はｐ８が２以上の整数を表すとき、
残りのＸ１は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、アジド、−ＳＣＮ、−ＳＦ５、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ１２）アルキル、Ｃ３〜Ｃ１２シクロアルキル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ１２）シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１２アルケニル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ１２）アルケニル、Ｃ３〜Ｃ１２シクロアルケニル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ１２）シクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ１２アルキニル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ１２）アルキニル、Ｃ３〜Ｃ１２アレニル、−ＯＨ、−ＯＲ６、−ＳＨ、−Ｓ（Ｏ）ｒＲ６、−Ｓ（＝ＮＲ８ｂ）Ｒ６ａ、−Ｓ（Ｏ）（＝ＮＲ８ｂ）Ｒ６ａ、−Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）Ｒ７、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ６ａ、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ６ａ、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ６ａ、−Ｃ（Ｓ）ＳＲ６ａ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８ａ）ＯＲ６、−Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ６ａ、−Ｃ（Ｒ７）＝ＮＯＨ、−Ｃ（Ｒ７）＝ＮＯＲ６、−Ｃ（Ｒ７）＝ＮＮ（Ｒ８ａ）Ｒ８、−Ｃ（＝ＮＯＲ６）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、−Ｃ（＝ＮＲ８ｂ）ＯＲ６ａ、−Ｃ（＝ＮＲ８ｂ）ＳＲ６ａ、−Ｃ（＝ＮＲ８ｂ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、−Ｓ（Ｏ）２ＯＲ６、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、−ＯＮ（Ｒ８ａ）Ｒ８、−Ｎ（Ｒ８ａ）ＯＲ６、−Ｓｉ（Ｒ９ａ）（Ｒ９ｂ）Ｒ９、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１０）２、−Ｐ（Ｓ）（ＯＲ１０）２、−Ｐ（フェニル）２、−Ｐ（Ｏ）（フェニル）２、フェニル、ナフチル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたナフチル又はＤ２−１〜Ｄ２−１０２を表し、
Ｘ１ａは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、アジド、−ＳＣＮ、−ＳＦ５、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｒ５ａで任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ１２）アルキル、Ｃ３〜Ｃ１２シクロアルキル、Ｒ５ａで任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ１２）シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１２アルケニル、Ｒ５ａで任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ１２）アルケニル、Ｃ３〜Ｃ１２シクロアルケニル、Ｒ５ａで任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ１２）シクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ１２アルキニル、Ｒ５ａで任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ１２）アルキニル、Ｃ３〜Ｃ１２アレニル、−ＯＨ、−ＯＲ６、−Ｓ（Ｏ）ｒＲ６、−Ｓ（＝ＮＲ８ｂ）Ｒ６ａ、−Ｓ（Ｏ）（＝ＮＲ８ｂ）Ｒ６ａ、−Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）Ｒ７、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ６ａ、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ６ａ、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ６ａ、−Ｃ（Ｓ）ＳＲ６ａ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８ａ）ＯＲ６、−Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ６ａ、−Ｃ（Ｒ７）＝ＮＯＨ、−Ｃ（Ｒ７）＝ＮＯＲ６、−Ｃ（Ｒ７）＝ＮＮ（Ｒ８ａ）Ｒ８、−Ｃ（＝ＮＯＲ６）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、−Ｃ（＝ＮＲ８ｂ）ＯＲ６ａ、−Ｃ（＝ＮＲ８ｂ）ＳＲ６ａ、−Ｃ（＝ＮＲ８ｂ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、−Ｓｉ（Ｒ９ａ）（Ｒ９ｂ）Ｒ９、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１０）２、−Ｐ（Ｓ）（ＯＲ１０）２、−Ｐ（フェニル）２、−Ｐ（Ｏ）（フェニル）２、フェニル、ナフチル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたナフチル又はＤ２−１〜Ｄ２−１０２を表す上記〔３〕記載の寄生虫防除組成物。
【００２８】
〔６〕
Ａ１は、−ＣＲ１を表し、
Ｒ１及びＲ４は、各々独立して水素原子、ハロゲン原子又はＣ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｂは、Ｂ−１乃至Ｂ−６の何れかで表される環を表し、
【００２９】
【化１１】
2013256468.tif 000012
【００３０】
Ａ３は、−Ｏ−、−Ｓ（Ｏ）ｒ１−、−Ｃ（Ｘ１ｂ）Ｘ１ｃ−を表し、
Ｘ１ｂ及びＸ１ｃは、各々独立して水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ基、−ＮＨ２基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ基、ジ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノ基、フェニル、ナフチル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたナフチル又はＤ２−１〜Ｄ２−１０２を表すか、又はＸ１ｂとＸ１ｃは一緒になってオキソ基、チオキソ基、イミノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルイミノ基又はＣ１〜Ｃ６アルコキシイミノ基を形成してもよく、
Ｘ１ｄ及びＸ１ｆは、各々独立して水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ基、−ＮＨ２基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ基、ジ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノ基、フェニル、ナフチル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたナフチル又はＤ２−１〜Ｄ２−１０２を表すか、又はＸ１ｄとＸ１ｆは一緒になってオキソ基、チオキソ基、イミノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルイミノ基又はＣ１〜Ｃ６アルコキシイミノ基を形成してもよく、
ｎは、１〜２の整数を表し、
ｎ１は、０の整数を表し、
ｒ及びｒ１は、各々独立して０〜２の整数を表す上記〔５〕記載の寄生虫防除組成物。
【００３１】
〔７〕
Ｘ１ｂ及びＸ１ｃは、各々独立して水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ基、−ＮＨ２基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ基、ジ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノ基を表し、
Ｘ１ｄ及びＸ１ｆは、各々独立して水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ基、−ＮＨ２基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ基、ジ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノ基を表し、
Ｘ１は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、フェニル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニル、Ｄ２−３２、Ｄ２−３３、Ｄ２−３４、Ｄ２−３６、Ｄ２−３７又はＤ２−３８を表し、
Ｘ１ａは、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ５aで任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｒ５aで任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｒ５aで任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｒ５aで任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル又はＲ５aで任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニルを表し、
Ｒ５及びＲ５ａは、各々独立してハロゲン原子、シアノ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、−ＯＨ，−ＯＲ１１、−ＳＨ、−Ｓ（Ｏ）ｒＲ１１、−Ｓ（＝ＮＲ１３ｂ）Ｒ１１ａ、−Ｓ（Ｏ）（＝ＮＲ１３ｂ）Ｒ１１ａ、−Ｎ（Ｒ１３ａ）Ｒ１３、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１ａ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１３ａ）Ｒ１３、−Ｃ（Ｒ１２）＝ＮＯＨ又は−Ｃ（Ｒ１２）＝ＮＯＲ１１を表し、
Ｘ２は、ハロゲン原子、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、−ＯＲ２５又は−Ｓ（Ｏ）ｒＲ２５を表し、
Ｚ２は、ハロゲン原子、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、−ＯＲ２５又は−Ｓ（Ｏ）ｒＲ２５を表し、
Ｒ１１及びＲ１１ａは、各々独立してＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル又はＣ３〜Ｃ８シクロアルキルを表し、
Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１３ａ及びＲ１３bは、各々独立して水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル又はＣ３〜Ｃ８シクロアルキルを表し、
Ｒ２５は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキルを表し、
ｔ１及びｔ４は、各々独立して０〜２の整数を表し、
ｑ２は、１〜２の整数を表し、
ｎは、１の整数を表す上記〔６〕記載の寄生虫防除組成物。
【００３２】
〔８〕
Ｒ１及びＲ４は、水素原子を表し、
Ｂは、Ｂ−１a、Ｂ−２a、Ｂ−２ｂ、Ｂ−３a乃至Ｂ−５aのいずれかで表される環を表し、
【００３３】
【化１２】
2013256468.tif 000013
【００３４】
Ｘ１は、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル又はＤ２−３７を表し、
Ｘ１ａは、水素原子又はＲ５ａで任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルを表し、
Ｘ１ｂ及びＸ１ｃは、各々独立して水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ５は、−Ｓ（Ｏ）ｒＲ１１を表し、
Ｒ５ａは、ハロゲン原子、シアノ、−ＯＲ１１又は−Ｓ（Ｏ）ｒＲ１１を表し、
Ｒ１１は、Ｃ１〜Ｃ６アルキルを表し、
ｍ１及びｔ１は、０を表す上記〔７〕記載の寄生虫防除組成物。
【００３５】
〔９〕
Ｒ１及びＲ４は、水素原子を表し、
（１）Ａ２が、Ｄ１−１４、Ｄ１−３１、Ｄ１−３４、Ｄ１−３５、Ｄ１−５２、Ｄ１−５７又はＤ１−６８を表し、ｐ１、ｐ３、ｐ４又はｐ８が１の整数を表す場合、
Ｘ１は、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルを表し、
Ｒ５は、−Ｓ（Ｏ）ｒＲ１１を表し、
Ｒ１１は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキルを表し、
ｒは、０〜２の整数を表し、
（２）Ａ２が、Ｄ１−１５又はＤ１−１７を表し、ｐ２が１の整数を表す場合、
Ｘ１は、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルを表し、
Ｘ１ａは、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキルを表すか、或いは、Ｘ１ａの隣接位にＸ１が存在する場合には、隣接するＸ１ａとＸ１は、−ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−を形成することにより、Ｘ１ａ及びＸ１のそれぞれが結合する原子と共に５員環を形成してもよく、
Ｒ５は、−Ｓ（Ｏ）ｒＲ１１を表し、
Ｒ１１は、Ｃ１〜Ｃ６アルキルを表し、
ｒは、０〜２の整数を表し、
（３）Ａ２が、Ｄ１−１５、Ｄ１−１６又はＤ１−１７を表し、ｐ２が０の整数を表す場合、
Ｘ１ａは、Ｒ５ａで任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル又は−Ｃ（Ｏ）Ｒ７を表し、
Ｒ５ａは、−Ｓ（Ｏ）ｒＲ１１、−Ｃ（Ｒ１２）＝ＮＯＲ１１、−Ｓ（＝ＮＲ１３ｂ）Ｒ１１ａ又は−Ｓ（Ｏ）（＝ＮＲ１３ｂ）Ｒ１１ａを表し、
Ｒ７は、Ｒ１４で任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルを表し、
Ｒ１１は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル又は−Ｃ（Ｏ）Ｒ１６を表し、
Ｒ１１ａ、Ｒ１２、Ｒ１５及びＲ１６は、各々独立してＣ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ１３ｂは、シアノを表し、
Ｒ１４は、−Ｓ（Ｏ）ｒＲ１５を表し、
ｒは、０〜２の整数を表す上記〔４〕記載の寄生虫防除組成物。
【００３６】
〔１０〕
動物に経口投与する上記〔１〕乃至〔９〕から選ばれる何れか１項に記載の寄生虫防除組成物。
【００３７】
〔１１〕
動物に非経口投与する上記〔１〕乃至〔９〕から選ばれる何れか１項に記載の寄生虫防除組成物。
【００３８】
〔１２〕
動物に非経口投与する方法が、注射による投与又は経皮投与である上記〔１１〕に記載の寄生虫防除組成物。
【００３９】
〔１３〕
動物が哺乳動物である上記〔１〕乃至〔１２〕から選ばれる何れか１項に記載の寄生虫防除組成物。
【００４０】
〔１４〕
哺乳動物がウサギ、モルモット、ハムスター、スナネズミ、マウス、ラット、リス、サル、イヌ、フェレット、ネコ、ヤク、ウシ、スイギュウ、ヤギ、ヒツジ、レイヨウ、シカ、トナカイ、イノシシ、ブタ、ラクダ、アルパカ、リャマ、ロバ、ウマ又はカンガルーである上記〔１３〕に記載の寄生虫防除組成物。
【００４１】
〔１５〕
寄生虫が動物の外部寄生性無脊椎動物である上記〔１〕乃至〔１４〕の何れか1項に記載の寄生虫防除組成物。
【００４２】
〔１６〕
動物の外部寄生性無脊椎動物がハエ、アブ、ヌカカ、ブユ、カ、ノミ、ハジラミ、シラミ、ウモウダニ、ヒゼンダニ、ツメダニ、ニキビダニ、ヒメダニ、マダニ、サシダニ又はオオサシダニである上記〔１５〕に記載の寄生虫防除組成物。
【００４３】
〔１７〕
上記〔１〕乃至〔９〕から選ばれる何れか１項記載の寄生虫防除組成物の有効量を動物に経口投与する寄生虫防除方法。
【００４４】
〔１８〕
上記〔１〕乃至〔９〕から選ばれる何れか１項記載の寄生虫防除組成物の有効量を動物に非経口投与する寄生虫防除方法。
【００４５】
〔１９〕
非経口投与方法が注射による投与又は経皮投与である上記〔１８〕に記載の寄生虫防除方法。
【００４６】
〔２０〕
動物が哺乳動物である、上記〔１７〕乃至〔１９〕から選ばれる何れか１項記載の寄生虫防除方法。
【００４７】
〔２１〕
哺乳動物がウサギ、モルモット、ハムスター、スナネズミ、マウス、ラット、リス、サル、イヌ、フェレット、ネコ、ヤク、ウシ、スイギュウ、ヤギ、ヒツジ、レイヨウ、シカ、トナカイ、イノシシ、ブタ、ラクダ、アルパカ、リャマ、ロバ、ウマ又はカンガルーである上記〔２０〕に記載の寄生虫防除方法。
【００４８】
〔２２〕
寄生虫が動物の外部寄生性無脊椎動物である上記〔１７〕乃至〔２１〕の何れか1項に記載の寄生虫防除方法。
【００４９】
〔２３〕
動物の外部寄生性無脊椎動物がハエ、アブ、ヌカカ、ブユ、カ、ノミ、ハジラミ、シラミ、ウモウダニ、ヒゼンダニ、ツメダニ、ニキビダニ、ヒメダニ、マダニ、サシダニ又はオオサシダニである上記〔２２〕に記載の寄生虫防除方法。
【発明の効果】
【００５０】
本発明は、伴侶動物・愛玩動物や家畜・家禽としての哺乳動物、鳥類等の外部もしくは内部寄生虫に対して優れた防除効果を発揮する寄生虫防除剤を提供する。
【発明を実施するための形態】
【００５１】
本発明における「動物」とは、伴侶動物・愛玩動物や家畜・家禽、さらには研究・実験動物として用いられる脊椎動物を表し、より具体的には哺乳類、鳥類、爬虫類、魚類等を意味する。
【００５２】
本発明における「伴侶動物・愛玩動物」とは、人の心を和ませたり楽しませる、その姿や鳴き声を鑑賞する、生活していく上での伴侶とする等の人間生活を充実させる目的や、視覚障害者、聴覚障害者、運動機能に障害を持つ人の手助けをさせる目的等で飼育されているウサギ、スナネズミ、リス、サル、イヌ、フェレット、ネコ等の哺乳類、ジュウシマツ、ブンチョウ、カナリア、オカメインコ、セキセイインコ等の鳥類、カメ、イグアナ、トカゲ、ヘビ等の爬虫類、金魚、熱帯魚等の鑑賞魚類を意味する。
【００５３】
本発明における「家畜・家禽」とは、食肉、ミルク、バター、卵、毛皮、皮革、羽毛、羊毛等を生産する目的で、或いは農耕等の使役目的で人為的に繁殖・飼育されているウサギ、乳牛、肉牛、水牛、山羊、羊、豚、ラクダ、馬、ロバ等の哺乳類、アヒル、ガチョウ、七面鳥、ニワトリ等の鳥類を意味する。
【００５４】
本発明における「研究・実験動物」とは、医薬品・動物薬・農薬等の研究開発、学問としての試験・研究、教育、その他科学上の使用のため、合目的に繁殖・生産されているウサギ、モルモット、ハムスター、スナネズミ、マウス、ラット、サル、イヌ、フェレット、ミニブタ等の哺乳類を意味する。
【００５５】
本発明における「有害生物」又は「寄生虫」とは、宿主となる動物の体表や各器官に寄生することで宿主動物の健康な成長を損ね、時に重篤な疾病を伝播し、場合によっては死に至らしめる有害な無脊椎動物を表し、より具体的には皮膚組織、体毛、羽毛を直接加害又は皮膚から吸血するアブ、ハエ、カ、ブユ、ヌカカ、ノミ、ハジラミ、シラミ、ウモウダニ、ヒゼンダニ、ツメダニ、ニキビダニ、ヒメダニ、マダニ、サシダニ、オオサシダニ等の節足動物に代表される外部寄生虫及び胃、腸、肺、静脈、リンパ組織、皮下組織等の器官に寄生する毛細線虫、鞭虫、旋毛虫、回虫、蟯虫、糞線虫、鉤虫、住血線虫、肺虫、円虫、腸結節虫、毛様線虫、メジナ虫、糸状虫等の線虫類、鉤頭虫類、条虫類、吸虫類、胞子虫類、繊毛虫類、鞭毛虫類等の内部寄生虫とを意味する。
【００５６】
本発明における「防除」又は「駆除」とは、忌避、行動異常誘発、交配攪乱、摂食・吸血阻害、生育阻害、致死等の効果発現により寄生虫の感染・増殖を防ぎ、宿主となる動物を寄生虫の加害から防ぐことを意味する。
【００５７】
本発明における「防除方法」とは、寄生虫を防除するために寄生虫防除剤組成物を動物に経口投与、非経口投与又は成形製品による投与等の方法を用いて投与することを意味し、非経口投与としては皮下注射、筋肉内注射、腹腔内注射又は静脈内注射等の注射による投与、埋設（Inplants）等による投与、薬浴又は浸漬、洗浄、スプレー、滴下（Pour-on）、スポッティング（Spot-on）及びダスティング（dusting）等の経皮投与、経鼻投与及び坐剤投与等が挙げられ、成形製品による投与としてはネック・カラー（Neck collars）、ホルター（Halters）、テール・バンド（Tail bands）、リム・バンド（Limb bands）及びイヤー・タグ（Ear tags）等の標識装置を用いた投与等が挙げられる。
【００５８】
本発明の寄生虫防除剤の有効成分である一般式（１）で表されるピラゾール誘導体には、置換基の種類によってはＥ−体及びＺ−体の幾何異性体が存在する場合があるが、本発明はこれらＥ−体、Ｚ−体又はＥ−体及びＺ−体を任意の割合で含む混合物を包含するものである。また、本発明の寄生虫防除剤の有効成分である一般式（１）で表されるピラゾール誘導体は、１個又は２個以上の不斉炭素原子の存在に起因する光学活性体が存在するが、本発明は全ての光学活性体又はラセミ体を包含する。
【００５９】
本発明の寄生虫防除剤の有効成分である一般式（１）で表されるピラゾール誘導体のうちで、常法に従って酸付加塩にすることができるものは、例えば、フッ化水素酸、塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸等のハロゲン化水素酸の塩、硝酸、硫酸、燐酸、塩素酸、過塩素酸等の無機酸の塩、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸等のスルホン酸の塩、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸、フマール酸、酒石酸、蓚酸、マレイン酸、リンゴ酸、コハク酸、安息香酸、マンデル酸、アスコルビン酸、乳酸、グルコン酸、クエン酸等のカルボン酸の塩又はグルタミン酸、アスパラギン酸等のアミノ酸の塩とすることができる。
【００６０】
或いは、本発明の寄生虫防除剤の有効成分である一般式（１）で表されるピラゾール誘導体のうちで、常法に従って金属塩にすることができるものは、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウムといったアルカリ金属の塩、カルシウム、バリウム、マグネシウムといったアルカリ土類金属の塩又はアルミニウムの塩とすることができる。
【００６１】
次に、本明細書において示した各置換基の具体例を以下に示す。ここで、ｎ−はノルマル、ｉ−はイソ、ｓ−はセカンダリー及びｔｅｒｔ−はターシャリーを各々意味し、Ｐｈはフェニルを意味する。
【００６２】
本明細書におけるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられる。尚、本明細書中「ハロ」の表記もこれらのハロゲン原子を表す。
【００６３】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂアルキルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、１，１−ジメチルプロピル基、ｎ−ヘキシル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００６４】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂハロアルキルの表記は、炭素原子に結合した水素原子が、ハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、このとき、２個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。例えばフルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ヨードメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、トリクロロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、２−フルオロエチル基、２−クロロエチル基、２−ブロモエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、１，１，２，２−テトラフルオロエチル基、２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル基、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピル基、ヘプタフルオロプロピル基、２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル基、１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル基、２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロブチル基、ノナフルオロブチル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００６５】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂシクロアルキルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる環状の炭化水素基を表し、３員環から６員環までの単環又は複合環構造を形成することが出来る。また、各々の環は指定の炭素原子数の範囲でアルキル基によって任意に置換されていてもよい。例えばシクロプロピル基、１−メチルシクロプロピル基、２−メチルシクロプロピル基、２，２−ジメチルシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００６６】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂハロシクロアルキルの表記は、炭素原子に結合した水素原子が、ハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる環状の炭化水素基を表し、３員環から６員環までの単環又は複合環構造を形成することが出来る。また、各々の環は指定の炭素原子数の範囲でアルキル基によって任意に置換されていてもよく、ハロゲン原子による置換は環構造部分であっても、側鎖部分であっても、或いはそれらの両方であってもよく、さらに、２個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。例えば２，２−ジフルオロシクロプロピル基、２，２−ジクロロシクロプロピル基、２，２−ジブロモシクロプロピル基、２，２−ジフルオロ−１−メチルシクロプロピル基、２，２−ジクロロ−１−メチルシクロプロピル基、２，２−ジブロモ−１−メチルシクロプロピル基、２，２，３，３−テトラフルオロシクロブチル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００６７】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂアルケニルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、例えばビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、１−メチルエテニル基、２−ブテニル基、２−メチル−２−プロペニル基、３−メチル−２−ブテニル基、１，１−ジメチル−２−プロペニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００６８】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂハロアルケニルの表記は、炭素原子に結合した水素原子が、ハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素基を表す。このとき、２個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。例えば２，２−ジクロロビニル基、２−フルオロ−２−プロペニル基、２−クロロ−２−プロペニル基、３−クロロ−２−プロペニル基、２−ブロモ−２−プロペニル基、３，３−ジフルオロ−２−プロペニル基、２，３−ジクロロ−２−プロペニル基、３，３−ジクロロ−２−プロペニル基、２，３，３−トリフルオロ−２−プロペニル基、２，３，３−トリクロロ−２−プロペニル基、１−（トリフルオロメチル）エテニル基、４，４−ジフルオロ−３−ブテニル基、３，４，４−トリフルオロ−３−ブテニル基、３−クロロ−４，４，４−トリフルオロ−２−ブテニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００６９】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂシクロアルケニルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる環状の、且つ１個又は２個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、３員環から６員環までの単環又は複合環構造を形成することが出来る。また、各々の環は指定の炭素原子数の範囲でアルキル基によって任意に置換されていてもよく、さらに、二重結合はｅｎｄｏ−又はｅｘｏ−のどちらの形式であってもよい。例えば１−シクロペンテン−１−イル基、２−シクロペンテン−１−イル基、１−シクロヘキセン−１−イル基、２−シクロヘキセン−１−イル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００７０】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂハロシクロアルケニルの表記は、炭素原子に結合した水素原子が、ハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる環状の、且つ１個又は２個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、３員環から６員環までの単環又は複合環構造を形成することが出来る。また、各々の環は指定の炭素原子数の範囲でアルキル基によって任意に置換されていてもよく、さらに、二重結合はｅｎｄｏ−又はｅｘｏ−のどちらの形式であってもよい。また、ハロゲン原子による置換は環構造部分であっても、側鎖部分であっても、或いはそれらの両方であってもよく、２個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、又は互いに相異なっていても良い。例えば２−フルオロ−１−シクロペンテニル基、２−クロロ−１−シクロペンテニル基、３−クロロ−２−シクロペンテニル基、２−フルオロ−１−シクロヘキセニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００７１】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂアルキリデンの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、二重結合によって結合した炭化水素基を表し、例えばメチリデン基、エチリデン基、プロピリデン基、１−メチルエチリデン基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００７２】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂアルキニルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以上の三重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、例えばエチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、１，１−ジメチル−２−プロピニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００７３】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂハロアルキニルの表記は、炭素原子に結合した水素原子が、ハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以上の三重結合を有する不飽和炭化水素基を表す。このとき、２個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、又は互いに相異なっていても良い。例えば２−クロロエチニル基、２−ブロモエチニル基、２−ヨードエチニル基、３−クロロ−２−プロピニル基、３−ブロモ−２−プロピニル基、３−ヨード−２−プロピニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００７４】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂアルコキシの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル−Ｏ−基を表し、例えばメトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロピルオキシ基、ｉ−プロピルオキシ基、ｎ−ブチルオキシ基、ｉ−ブチルオキシ基、ｓ−ブチルオキシ基、ｔｅｒｔ−ブチルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００７５】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂハロアルコキシの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるハロアルキル−Ｏ−基を表し、例えばジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、ブロモジフルオロメトキシ基、２−フルオロエトキシ基、２−クロロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、１，１，２，２，−テトラフルオロエトキシ基、２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエトキシ基、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００７６】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂアルキルチオの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル−Ｓ−基を表し、例えばメチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、ｉ−プロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、ｉ−ブチルチオ基、ｓ−ブチルチオ基、ｔｅｒｔ−ブチルチオ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００７７】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂハロアルキルチオの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるハロアルキル−Ｓ−基を表し、例えばジフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、クロロジフルオロメチルチオ基、ブロモジフルオロメチルチオ基、２，２，２−トリフルオロエチルチオ基、１，１，２，２−テトラフルオロエチルチオ基、２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエチルチオ基、ペンタフルオロエチルチオ基、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピルチオ基、ヘプタフルオロプロピルチオ基、１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチルチオ基、ノナフルオロブチルチオ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００７８】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂアルキルスルフィニルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル−Ｓ（Ｏ）−基を表し、例えばメチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ｎ−プロピルスルフィニル基、ｉ−プロピルスルフィニル基、ｎ−ブチルスルフィニル基、ｉ−ブチルスルフィニル基、ｓ−ブチルスルフィニル基、ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００７９】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂハロアルキルスルフィニルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるハロアルキル−Ｓ（Ｏ）−基を表し、例えばジフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、クロロジフルオロメチルスルフィニル基、ブロモジフルオロメチルスルフィニル基、２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル基、１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチルスルフィニル基、ノナフルオロブチルスルフィニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００８０】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂアルキルスルホニルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル−ＳＯ２−基を表し、例えばメチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｎ−プロピルスルホニル基、ｉ−プロピルスルホニル基、ｎ−ブチルスルホニル基、ｉ−ブチルスルホニル基、ｓ−ブチルスルホニル基、ｔｅｒｔ−ブチルスルホニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００８１】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂハロアルキルスルホニルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるハロアルキル−ＳＯ２−基を表し、例えばジフルオロメチルスルホニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、クロロジフルオロメチルスルホニル基、ブロモジフルオロメチルスルホニル基、２，２，２−トリフルオロエチルスルホニル基、１，１，２，２−テトラフルオロエチルスルホニル基、２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエチルスルホニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００８２】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂアルキルアミノの表記は、水素原子の一方が炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたアミノ基を表し、例えばメチルアミノ基、エチルアミノ基、ｎ−プロピルアミノ基、ｉ−プロピルアミノ基、ｎ−ブチルアミノ基、ｉ−ブチルアミノ基、ｔｅｒｔ−ブチルアミノ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００８３】
本明細書におけるジ（Ｃａ〜Ｃｂアルキル）アミノの表記は、水素原子が両方とも、それぞれ同一でも又は互いに相異なっていてもよい炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたアミノ基を表し、例えばジメチルアミノ基、エチル（メチル）アミノ基、ジエチルアミノ基、ｎ−プロピル（メチル）アミノ基、ｉ−プロピル（メチル）アミノ基、ジ（ｎ−プロピル）アミノ基、ジ（ｎ−ブチル）アミノ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００８４】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂアルキルイミノの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル−Ｎ＝基を表し、例えばメチルイミノ基、エチルイミノ基、ｎ−プロピルイミノ基、ｉ−プロピルイミノ基、ｎ−ブチルイミノ基、ｉ−ブチルイミノ基、ｓ−ブチルイミノ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００８５】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂアルコキシイミノの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルコキシ−Ｎ＝基を表し、例えばメトキシイミノ基、エトキシイミノ基、ｎ−プロピルオキシイミノ基、ｉ−プロピルオキシイミノ基、ｎ−ブチルオキシイミノ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００８６】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂアルキルカルボニルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル−Ｃ（Ｏ）−基を表し、例えばアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、バレリル基、イソバレリル基、２−メチルブタノイル基、ピバロイル基、ヘキサノイル基、ヘプタノイル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００８７】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂハロアルキルカルボニルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるハロアルキル−Ｃ（Ｏ）−基を表し、例えばフルオロアセチル基、クロロアセチル基、ジフルオロアセチル基、ジクロロアセチル基、トリフルオロアセチル基、クロロジフルオロアセチル基、ブロモジフルオロアセチル基、トリクロロアセチル基、ペンタフルオロプロピオニル基、ヘプタフルオロブタノイル基、３−クロロ−２，２−ジメチルプロパノイル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００８８】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂシクロアルキルカルボニルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるシクロアルキル−Ｃ（Ｏ）−基を表し、例えばシクロプロピルカルボニル基、２−メチルシクロプロピルカルボニル基、シクロブチルカルボニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００８９】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂハロシクロアルキルカルボニルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるハロシクロアルキル−Ｃ（Ｏ）−基を表し、例えば２，２−ジクロロシクロプロピルカルボニル基、２，２−ジクロロ−１−メチルシクロプロピルカルボニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００９０】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂアルコキシカルボニルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−基を表し、例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、  ｎ−プロピルオキシカルボニル基、ｉ−プロピルオキシカルボニル基、ｎ−ブトキシカルボニル基、ｉ−ブトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００９１】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂハロアルコキシカルボニルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるハロアルキル−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−基を表し、例えばクロロメトキシカルボニル基、２−クロロエトキシカルボニル基、２，２−ジフルオロエトキシカルボニル基、２，２，２−トリフルオロエトキシカルボニル基、２，２，２−トリクロロエトキシカルボニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００９２】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂアルキルアミノカルボニルの表記は、水素原子の一方が炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたカルバモイル基を表し、例えばメチルカルバモイル基、エチルカルバモイル基、ｎ−プロピルカルバモイル基、ｉ−プロピルカルバモイル基、ｎ−ブチルカルバモイル基、ｉ−ブチルカルバモイル基、ｓ−ブチルカルバモイル基、ｔｅｒｔ−ブチルカルバモイル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００９３】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂハロアルキルアミノカルボニルの表記は、水素原子の一方が炭素原子数ａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるハロアルキル基によって置換されたカルバモイル基を表し、例えば２−フルオロエチルカルバモイル基、２−クロロエチルカルバモイル基、２，２−ジフルオロエチルカルバモイル基、２，２，２−トリフルオロエチルカルバモイル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００９４】
本明細書におけるジ（Ｃａ〜Ｃｂアルキル）アミノカルボニルの表記は、水素原子が両方とも、それぞれ同一でも又は互いに相異なっていてもよい炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたカルバモイル基を表し、例えばＮ，Ｎ−ジメチルカルバモイル基、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ−プロピル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ−ブチル）カルバモイル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００９５】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂアルキルアミノスルホニルの表記は、水素原子の一方が炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたスルファモイル基を表し、例えばメチルスルファモイル基、エチルスルファモイル基、ｎ−プロピルスルファモイル基、ｉ−プロピルスルファモイル基、ｎ−ブチルスルファモイル基、ｉ−ブチルスルファモイル基、ｓ−ブチルスルファモイル基、ｔｅｒｔ−ブチルスルファモイル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００９６】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂアルコキシ（Ｃｄ〜Ｃｅ）アルキルの表記は、それぞれ前記の意味である任意のＣａ〜Ｃｂアルコキシ基によって、炭素原子に結合した水素原子が置換された炭素原子数がｄ〜ｅ個よりなる前記の意味であるアルキル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００９７】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂアレニルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に３個の炭素の間に２個の二重結合が連続した−Ｃ＝Ｃ＝Ｃ−の部分構造を持つ不飽和炭化水素基を表し、例えばプロパジエニル基、１，２−ブタジエニル基、１，２−ペンタジエニル基、３−メチル−１，２−ブタジエニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００９８】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂアルケニルスルフィニルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルケニル−Ｓ（Ｏ）−基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００９９】
本明細書におけるＲ５によって任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキル、Ｒ５ａによって任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキル、Ｒ１４によって任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキル、Ｒ１４ａによって任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキル、Ｒ１９によって任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキル、Ｒ２３によって任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキル又はＲ２８によって任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキル等の表記は、任意のＲ５、Ｒ５ａ、Ｒ１４、Ｒ１４ａ、Ｒ１９、Ｒ２３又はＲ２８によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれの（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキル基上の置換基Ｒ５、Ｒ５ａ、Ｒ１４、Ｒ１４ａ、Ｒ１９、Ｒ２３又はＲ２８が２個以上存在するとき、それぞれのＲ５、Ｒ５ａ、Ｒ１４、Ｒ１４ａ、Ｒ１９、Ｒ２３又はＲ２８は互いに同一でも異なってもよい。
【０１００】
本明細書におけるＲ５によって任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）シクロアルキル、Ｒ５ａによって任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）シクロアルキル、Ｒ１４によって任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）シクロアルキル、Ｒ１４ａによって任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）シクロアルキル、Ｒ１８によって任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）シクロアルキル、Ｒ１９によって任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）シクロアルキル、Ｒ２３によって任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）シクロアルキル又はＲ２８によって任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）シクロアルキル等の表記は、任意のＲ５、Ｒ５ａ、Ｒ１４、Ｒ１４ａ、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２３又はＲ２８によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるシクロアルキル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれの（Ｃａ〜Ｃｂ）シクロアルキル基上の置換基Ｒ５、Ｒ５ａ、Ｒ１４、Ｒ１４ａ、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２３又はＲ２８が２個以上存在するとき、それぞれのＲ５、Ｒ５ａ、Ｒ１４、Ｒ１４ａ、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２３又はＲ２８は互いに同一でも異なってもよく、さらに置換位置は環構造部分であっても、側鎖部分であっても、或いはそれらの両方にあってもよい。
【０１０１】
本明細書におけるＲ５によって任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）アルケニル、Ｒ５ａによって任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）アルケニル、Ｒ１４によって任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）アルケニル、Ｒ１４ａによって任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）アルケニル、Ｒ１９によって任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）アルケニル、Ｒ２３によって任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）アルケニル又はＲ２８によって任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）アルケニル等の表記は、任意のＲ５、Ｒ５ａ、Ｒ１４、Ｒ１４ａ、Ｒ１９、Ｒ２３又はＲ２８によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルケニル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれの（Ｃａ〜Ｃｂ）アルケニル基上の置換基Ｒ５、Ｒ５ａ、Ｒ１４、Ｒ１４ａ、Ｒ１９、Ｒ２３又はＲ２８が２個以上存在するとき、それぞれのＲ５、Ｒ５ａ、Ｒ１４、Ｒ１４ａ、Ｒ１９、Ｒ２３又はＲ２８は互いに同一でも異なってもよい。
【０１０２】
本明細書におけるＲ５によって任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）シクロアルケニル、Ｒ５ａによって任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）シクロアルケニル、Ｒ１４によって任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）シクロアルケニル、Ｒ１４ａによって任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）シクロアルケニル、Ｒ１８によって任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）シクロアルケニル、Ｒ１９によって任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）シクロアルケニル又はＲ２３によって任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）シクロアルケニル又はＲ２８によって任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）シクロアルケニル等の表記は、任意のＲ５、Ｒ５ａ、Ｒ１４、Ｒ１４ａ、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２３又はＲ２８によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるシクロアルケニル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれの（Ｃａ〜Ｃｂ）シクロアルケニル基上の置換基Ｒ５、Ｒ５ａ、Ｒ１４、Ｒ１４ａ、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２３又はＲ２８が２個以上存在するとき、それぞれのＲ５、Ｒ５ａ、Ｒ１４、Ｒ１４ａ、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２３又はＲ２８は互いに同一でも異なってもよく、さらに置換位置は環構造部分であっても、側鎖部分であっても、或いはそれらの両方にあってもよい。
【０１０３】
本明細書におけるＲ５によって任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキニル、Ｒ５ａによって任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキニル、Ｒ１４によって任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキニル、Ｒ１４ａによって任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキニル、Ｒ１９によって任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキニル又はＲ２３によって任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキニル又はＲ２８によって任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキニル等の表記は、任意のＲ５、Ｒ５ａ、Ｒ１４、Ｒ１４ａ、Ｒ１９、Ｒ２３又はＲ２８によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキニル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれの（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキニル基上の置換基Ｒ５、Ｒ５ａ、Ｒ１４、Ｒ１４ａ、Ｒ１９、Ｒ２３又はＲ２８が２個以上存在するとき、それぞれのＲ５、Ｒ５ａ、Ｒ１４、Ｒ１４ａ、Ｒ１９、Ｒ２３又はＲ２８は互いに同一でも異なってもよい。
【０１０４】
本明細書における
〔Ｒ８はＲ８ａと一緒になってＣ２〜Ｃ７のアルキレン鎖を形成することにより、Ｒ８及びＲ８ａが結合する窒素原子と共に３〜８員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、〕
〔Ｒ１３はＲ１３ａと一緒になってＣ２〜Ｃ７のアルキレン鎖を形成することにより、Ｒ１３及びＲ１３ａが結合する窒素原子と共に３〜８員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、〕
〔Ｒ１７はＲ１７ａと一緒になってＣ２〜Ｃ７のアルキレン鎖を形成することにより、Ｒ１７及びＲ１７ａが結合する窒素原子と共に３〜８員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、〕
等の表記の具体例として、例えばアジリジン、アゼチジン、アゼチジン−２−オン、ピロリジン、ピロリジン−２−オン、オキサゾリジン、オキサゾリジン−２−オン、オキサゾリジン−２−チオン、チアゾリジン、チアゾリジン−２−オン、チアゾリジン−２−チオン、イミダゾリジン、イミダゾリジン−２−オン、イミダゾリジン−２−チオン、ピペリジン、ピペリジン−２−オン、ピペリジン−２−チオン、２Ｈ−３，４，５，６−テトラヒドロ−１，３−オキサジン−２−オン、２Ｈ−３，４，５，６−テトラヒドロ−１，３−オキサジン−２−チオン、モルホリン、２Ｈ−３，４，５，６−テトラヒドロ−１，３−チアジン−２−オン、２Ｈ−３，４，５，６−テトラヒドロ−１，３−チアジン−２−チオン、チオモルホリン、ペルヒドロピリミジン−２−オン、ピペラジン、ホモピペリジン、ホモピペリジン−２−オン、ヘプタメチレンイミン等が挙げられ、各々の指定の原子数の範囲で選択される。
【０１０５】
本明細書における
〔Ｒ８ｃとＲ８ｄは一緒になってＣ４〜Ｃ６アルキレン鎖又はＣ４〜Ｃ６アルケニレン鎖を形成することにより、Ｒ８ｃ及びＲ８ｄが結合する炭素原子と共に５〜７員環を形成してもよいことを表し、このときアルキレン鎖又はアルケニレン鎖は、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１〜３個含んでもよく、〕
等の表記の具体例として、例えばチアゾリジン−２−イリデン、２，３−ジヒドロチアゾール−２−イリデン、イミダゾリジン−２−イリデン、２，３−ジヒドロイミダゾール−２−イリデン、２，３−ジヒドロ−１，３，４−チアジアゾール−２−イリデン、１，２−ジヒドロピリジン−２−イリデン、２，３−ジヒドロピリダジン−３−イリデン、１，２−ジヒドロピラジン−２−イリデン、１，２−ジヒドロピリミジン−２−イリデン、６Ｈ−２，３−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−イリデン等が挙げられ、各々の指定の原子数の範囲で選択される。
【０１０６】
本明細書における
〔Ｒ８ｅとＲ８ｆは一緒になってＣ４〜Ｃ６アルキレン鎖又はＣ４〜Ｃ６アルケニレン鎖を形成することにより、Ｒ８ｅ及びＲ８ｆが結合する硫黄原子と共に５〜７員環を形成してもよいことを表し、このときアルキレン鎖又はアルケニレン鎖は、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１〜３個含んでもよく、〕
等の表記の具体例として、例えばテトラヒドロチオフェン、テトラヒドロチオフェノン、テトラヒドロチオピラン、チオピラン−４−オン、１，４−チオキサン等が挙げられ、各々の指定の原子数の範囲で選択される。
【０１０７】
本発明の寄生虫防除剤の有効成分である一般式（１）で表されるピラゾール誘導体において、Ｒ３で表される置換基の範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。
【０１０８】
すなわち、Ｒ３Ｉ：水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル。
【０１０９】
Ｒ３ＩＩ：ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル。
【０１１０】
Ｒ３ＩＩＩ：ハロゲン原子。
【０１１１】
Ｒ３ＩＶ：Ｃ１〜Ｃ６アルキル。
【０１１２】
Ｒ３Ｖ：水素原子。
【０１１３】
本発明の寄生虫防除剤の有効成分である一般式（１）で表されるピラゾール誘導体において、Ａ２で表される置換基の範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。
【０１１４】
すなわち、Ａ２Ｉ：Ｄ１−１４、Ｄ１−１５、Ｄ１−１６、Ｄ１−１７、Ｄ１−３１、Ｄ１−３４、Ｄ１−３５、Ｄ１−５２、Ｄ１−５７、Ｄ１−６８。
【０１１５】
Ａ２ＩＩ：Ｄ１−１５、Ｄ１−１６、Ｄ１−１７。
【０１１６】
Ａ２ＩＩＩ：Ｄ１−１４、Ｄ１−３１、Ｄ１−３４、Ｄ１−３５、Ｄ１−５２，Ｄ１−５７。
【０１１７】
Ａ２ＩＶ：Ｄ１−１４。
【０１１８】
Ａ２Ｖ：Ｄ１−１７。
【０１１９】
本発明の寄生虫防除剤の有効成分である一般式（１）で表されるピラゾール誘導体において、Ｘ１で表される置換基の範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。
【０１２０】
Ｘ１Ｉ：Ｒ５で任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル［ここで、Ｒ５は−Ｓ（Ｏ）ｒＲ１１を表し、Ｒ１１はＣ１〜Ｃ６アルキル又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキルを表し、ｒは０〜２の整数を表す。］、Ｄ２−３７。
【０１２１】
Ｘ１ＩＩ：Ｒ５で任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル［ここで、Ｒ５は−Ｓ（Ｏ）ｒＲ１１を表し、Ｒ１１はＣ１〜Ｃ６アルキル又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキルを表し、ｒは０〜２の整数を表す。］。
【０１２２】
Ｘ１ＩＩＩ：Ｒ５で任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル［ここで、Ｒ５はハロゲン原子を表す。］。
【０１２３】
Ｘ１ＩＶ：Ｄ２−３７。
【０１２４】
本発明の寄生虫防除剤の有効成分である一般式（１）で表されるピラゾール誘導体において、Ｘ１ａで表される置換基の範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。
【０１２５】
Ｘ１ａＩ：水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ５ａで任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル［ここで、Ｒ５ａはハロゲン原子、−Ｓ（Ｏ）ｒＲ１１、−Ｓ（＝ＮＲ１３ｂ）Ｒ１１ａ又は−Ｓ（Ｏ）（＝ＮＲ１３ｂ）Ｒ１１ａを表し、Ｒ１１はＣ１〜Ｃ６アルキル又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキルを表し、ｒは０〜２の整数を表し、Ｒ１１ａはＣ１〜Ｃ６アルキルを表し、Ｒ１３ｂはシアノを表す。］、Ｄ２−３７。
【０１２６】
Ｘ１ａＩＩ：Ｒ５ａで任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル［ここで、Ｒ５ａは−Ｓ（Ｏ）ｒＲ１１を表し、Ｒ１１はＣ１〜Ｃ６アルキル又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキルを表し、ｒは０〜２の整数を表す。］。
【０１２７】
Ｘ１ａＩＩＩ：Ｒ５ａで任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル［ここで、Ｒ５ａはハロゲン原子を表す。］。
【０１２８】
Ｘ１ａＩＶ：Ｒ５ａで任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル［ここで、Ｒ５ａは−Ｓ（＝ＮＲ１３ｂ）Ｒ１１ａ又は−Ｓ（Ｏ）（＝ＮＲ１３ｂ）Ｒ１１ａを表し、Ｒ１１ａはＣ１〜Ｃ６アルキルを表し、Ｒ１３ｂはシアノを表す。］。
【０１２９】
Ｘ１ａＶ：Ｄ２−３７。
【０１３０】
Ｘ１ａＶＩ：Ｃ１〜Ｃ６アルキル。
【０１３１】
Ｘ１ａＶＩＩ：Ｒ５ａで任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル［ここで、Ｒ５ａは−Ｃ（Ｒ１２）＝ＮＯＲ１１を表し、Ｒ１１はＣ１〜Ｃ６アルキル又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキルを表し、Ｒ１２はＣ１〜Ｃ６アルキルを表す。］。
【０１３２】
本発明の寄生虫防除剤の有効成分である一般式（１）で表されるピラゾール誘導体において、Ｂで表される置換基の範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。
【０１３３】
ＢＩ：Ｂ−１〜Ｂ−６［ここで、Ａ３は−Ｏ−、−Ｓ（Ｏ）ｒ−、−Ｃ（Ｘ１ｂ）Ｘ１ｃ−を表し、Ｘ１ｂ及びＸ１ｃは、各々独立して水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキルを表し、Ｘ１ｄ及びＸ１ｆは水素原子を表し、ｎは１の整数を表し、ｒは０〜２の整数を表す。］。
【０１３４】
ＢＩＩ：Ｂ−１、Ｂ−２、Ｂ−４、Ｂ−５［ここで、Ａ３は−Ｏ−、−Ｓ（Ｏ）ｒ−、−Ｃ（Ｘ１ｂ）Ｘ１ｃ−を表し、Ｘ１ｂ及びＸ１ｃは、各々独立して水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキルを表し、Ｘ１ｄ及びＸ１ｆは水素原子を表し、ｎは１の整数を表し、ｒは０〜２の整数を表す。］。
【０１３５】
ＢＩＩＩ：Ｂ−３、Ｂ−６［ここで、Ａ３は−Ｏ−、−Ｓ（Ｏ）ｒ−、−Ｃ（Ｘ１ｂ）Ｘ１ｃ−を表し、Ｘ１ｂ及びＸ１ｃは、各々独立して水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキルを表し、Ｘ１ｄ及びＸ１ｆは水素原子を表し、ｎは１の整数を表し、ｒは０〜２の整数を表す。］。
【０１３６】
ＢＩＶ：Ｂ−１及びＢ−３［ここで、Ａ３は−Ｏ−、−Ｓ（Ｏ）ｒ−、−Ｃ（Ｘ１ｂ）Ｘ１ｃ−を表し、Ｘ１ｂ及びＸ１ｃは、各々独立して水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキルを表し、Ｘ１ｄ及びＸ１ｆは水素原子を表し、ｎは１の整数を表し、ｒは０〜２の整数を表す。］。
【０１３７】
ＢＶ：Ｂ−１［ここで、Ａ３は−Ｃ（Ｘ１ｂ）Ｘ１ｃ−を表し、Ｘ１ｂ及びＸ１ｃは、各々独立して水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキルを表し、Ｘ１ｄ及びＸ１ｆは水素原子を表し、ｎは１の整数を表す。］。
【０１３８】
ＢＶＩ：Ｂ−３［ここで、Ａ３は−Ｃ（Ｘ１ｂ）Ｘ１ｃ−を表し、Ｘ１ｂ及びＸ１ｃは、各々独立して水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキルを表し、Ｘ１ｄ及びＸ１ｆは水素原子を表し、ｎは１の整数を表す。］。
【０１３９】
ＢＶＩＩ：Ｂ−４［ここで、Ａ３は−ＣＨ２−を表し、ｎは１の整数を表す。］。
【０１４０】
ＢＶＩＩＩ：Ｂ−１［ここで、Ａ３は−Ｏ−を表し、Ｘ１ｄ及びＸ１ｆは水素原子を表し、ｎは１の整数を表す。］。
【０１４１】
ＢＩＸ：Ｂ−３［ここで、Ａ３は−Ｏ−、Ｘ１ｄ及びＸ１ｆは水素原子を表し、ｎは１の整数を表す。］。
【０１４２】
ＢＸ：Ｂ−１［ここで、Ａ３は−Ｓ（Ｏ）ｒ−を表し、Ｘ１ｄ及びＸ１ｆは水素原子を表し、ｎは１の整数を表し、ｒは０〜２の整数を表す。］。
【０１４３】
ＢＸＩ：Ｂ−３［ここで、Ａ３は−Ｓ（Ｏ）ｒ−、Ｘ１ｄ及びＸ１ｆは水素原子を表し、ｎは１の整数を表し、ｒは０〜２の整数を表す。］。
【０１４４】
これらの本発明の寄生虫防除剤の有効成分である一般式（１）で表されるピラゾール誘導体における各置換基の範囲を示す各群は、それぞれ任意に組み合わせることができ、それぞれピラゾール誘導体の範囲を表す。Ｒ３、Ａ２、Ｘ１及びＸ１ａの組み合わせの例としては、例えば以下の第１表に示す組合せが挙げられる。また、Ｒ３、Ｂ、Ｘ１及びＸ１ａの組み合わせの例としては、例えば以下の第２表に示す組合せが挙げられる。但し、第１表及び第２表の組み合わせは例示のためのものであって、本発明はこれらのみに限定されるものではない。
〔第１表〕                        〔第１表〕（続き）
――――――――――――――     ――――――――――――――
R3     A2     X1     X1a           R3     A2     X1     X1a
――――――――――――――     ――――――――――――――
R3I    A2I    X1I    X1aI           R3II   A2V    X1II   X1aIV
R3I    A2II   X1II   X1aI           R3II   A2V    X1II   X1aV
R3I    A2II   X1II   X1aII          R3II   A2V    X1II   X1aVI
R3I    A2II   X1II   X1aIII         R3III  A2I    X1I    X1aI
R3I    A2II   X1II   X1aIV          R3III  A2II   X1II   X1aI
R3I    A2II   X1II   X1aV           R3III  A2II   X1II   X1aII
R3I    A2II   X1II   X1aVI          R3III  A2II   X1II   X1aIII
R3I    A2II   ---    X1aII          R3III  A2II   X1II   X1aIV
R3I    A2II   ---    X1aIV          R3III  A2II   X1II   X1aV
R3I    A2II   ---    X1aVII         R3III  A2II   X1II   X1aVI
R3I    A2III  X1II   ---            R3III  A2II   ---   X1aII
R3I    A2IV   X1II   ---            R3III  A2II   ---    X1aIV
R3I    A2V    X1II   X1aI           R3III  A2II   ---    X1aVII 
R3I    A2V    X1II   X1aII          R3III  A2III  X1II   ---
R3I    A2V    X1II   X1aIII         R3III  A2IV   X1II   --- 
R3I    A2V    X1II   X1aIV          R3III  A2V    X1II   X1aI
R3I    A2V    X1II   X1aV           R3III  A2V    X1II   X1aII 
R3I    A2V    X1II   X1aVI          R3III  A2V    X1II   X1aIII
R3II   A2I    X1I    X1aI           R3III  A2V    X1II   X1aIV  
R3II   A2II   X1II   X1aI           R3III  A2V    X1II   X1aV
R3II   A2II   X1II   X1aII          R3III  A2V    X1II   X1aVI
R3II   A2II   X1II   X1aIII         R3IV   A2I    X1I    X1aI
R3II   A2II   X1II   X1aIV          R3IV   A2II   X1II   X1aI
R3II   A2II   X1II   X1aV           R3IV   A2II   X1II   X1aII
R3II   A2II   X1II   X1aVI          R3IV   A2II   X1II   X1aIII
R3II   A2II   ---    X1aII          R3IV   A2II   X1II   X1aIV
――――――――――――――     ――――――――――――――
〔第１表〕（続き）               〔第１表〕（続き）
――――――――――――――     ――――――――――――――
R3     A2     X1     X1a          R3     A2     X1     X1a
――――――――――――――     ――――――――――――――
R3II   A2II   ---    X1aIV         R3IV   A2II   X1II   X1aV
R3II   A2II   ---    X1aVII        R3IV   A2II   X1II   X1aVI
R3II   A2III  X1II   ---           R3IV   A2II   ---    X1aII
R3II   A2IV   X1II   ---           R3IV   A2II   ---    X1aIV 
R3II   A2V    X1II   X1aI          R3IV   A2II   ---    X1aVII
R3II   A2V    X1II   X1aII         R3IV   A2III  X1II   --- 
R3IV   A2III  X1II   ---           R3IV   A2IV   X1II   ---
R3II   A2V    X1II   X1aIII        R3V    A2II   X1II   X1aVI
R3IV   A2V    X1II   X1aI          R3V    A2II   ---    X1aII 
R3IV   A2V    X1II   X1aII         R3V    A2II   ---    X1aIV 
R3IV   A2V    X1II   X1aIII        R3V    A2II   ---    X1aVII 
R3IV   A2V    X1II   X1aIV         R3V    A2IV   X1II   ---
R3V    A2III  X1II   ---           R3V    A2V    X1II   X1aI
R3IV   A2V    X1II   X1aV          R3V    A2V    X1II   X1aII
R3IV   A2V    X1II   X1aVI         R3V    A2V    X1II   X1aIII 
R3V    A2I    X1I    X1aI          R3V    A2V    X1II   X1aIV 
R3V    A2II   X1II   X1aI          R3V    A2V    X1II   X1aV 
R3V    A2II   X1II   X1aII         R3V    A2V    X1II   X1aVI 
R3V    A2II   X1II   X1aIII        ――――――――――――――
R3V    A2II   X1II   X1aIV          
R3V    A2II   X1II   X1aV          
――――――――――――――
〔第２表〕                        〔第２表〕（続き）
――――――――――――         ――――――――――――
B     X1     X1a                    B     X1     X1a 
――――――――――――         ――――――――――――
BI    X1I    X1aI                  BIII  X1III  ---
BI    X1I    X1aII                 BIII  X1IV   ---  
BI    X1I    X1aIII                BIV   X1I    X1aI
BI    X1I    X1aIV                 BIV   X1I    X1aII
BI    X1I    X1aV                  BIV   X1I    X1aIII
BI    X1I    X1aVI                 BIV   X1I    X1aIV
BI    X1II   X1aI                  BIV   X1I    X1aV  
BI    X1II   X1aII                 BIV   X1I    X1aVI
BI    X1II   X1aIII                BIV   X1II   X1aI
BI    X1II   X1aIV                 BIV   X1II   X1aII
BI    X1II   X1aV                  BIV   X1II   X1aIII
BI    X1II   X1aVI                 BIV   X1II   X1aIV
BI    X1III  X1aI                  BIV   X1II   X1aV
BI    X1III  X1aII                 BIV   X1II   X1aVI
BI    X1III  X1aIII                BIV   X1III  X1aI
BI    X1III  X1aIV                 BIV   X1III  X1aII
BI    X1III  X1aV                  BIV   X1III  X1aIII
BI    X1III  X1aVI                 BIV   X1III  X1aIV
BI    X1IV   X1aI                  BIV   X1III  X1aV
BI    X1IV   X1aII                 BIV   X1III  X1aVI
BI    X1IV   X1aIII                BIV   X1IV   X1aI
BI    X1IV   X1aIV                 BIV   X1IV   X1aII
BI    X1IV   X1aV                  BIV   X1IV   X1aIII
BI    X1IV   X1aVI                 BIV   X1IV   X1aIV
BII   ---    X1aI                  BIV   X1IV   X1aV
――――――――――――         ――――――――――――
〔第２表〕（続き）                〔第２表〕（続き）
――――――――――――         ――――――――――――
B     X1     X1a                    B     X1     X1a 
――――――――――――         ――――――――――――
BII   ---    X1aII                BIV   X1IV   X1aVI
BII   ---    X1aIII               BV    ---    X1aI
BII   ---    X1aIV                BV    ---    X1aII
BII   ---    X1aV                 BV    ---    X1aIII
BII   ---    X1aVI                BV    ---    X1aIV
BIII  X1I    ---                  BV    ---    X1aV
BIII  X1II   ---                  BV    ---    X1aVI
BVI   X1I    ---                  BIX   X1I    ---  
BVI   X1II   ---                  BIX   X1II   ---
BVI   X1III  ---                  BIX   X1III  ---
BVI   X1IV   ---                  BIX   X1IV   ---
BVII  ---    X1aI                 BX    ---    X1aI  
BVII  ---    X1aII                BX    ---    X1aII
BVII  ---    X1aIII               BX    ---    X1aIII
BVII  ---    X1aIV                BX    ---    X1aIV
BVII  ---    X1aV                 BX    ---    X1aV
BVII  ---    X1aVI                BX    ---    X1aVI
BVIII ---    X1aI                 BXI   X1I    ---
BVIII ---    X1aII                BXI   X1II   ---
BVIII ---    X1aIII               BXI   X1III  ---
BVIII ---    X1aIV                BXI   X1IV   ---
BVIII ---    X1aV                 ――――――――――――
BVIII ---    X1aVI         
――――――――――――    
本発明の寄生虫防除剤の有効成分である一般式（１）で表されるピラゾール誘導体は、以下の方法で製造することができる。
【０１４５】
製造法Ａ
【０１４６】
【化１３】
2013256468.tif 000014
【０１４７】
一般式（２−１）［式中Ａ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びｎ１は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物と、ＮＨ２ＮＨ２を反応させることにより、一般式（２−２）［式中Ａ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びｎ１は前記と同じ意味を表す。］で表されるピラゾール誘導体を合成することができる。
【０１４８】
本反応では，ＮＨ２ＮＨ２は、一般式（２−１）で表される化合物１当量に対して０．５〜５０当量の範囲で用いることができる。
【０１４９】
必要ならば塩酸、硫酸、ｐ−トルエンスルホン酸等の酸又は、炭酸カリウム、トリエチルアミン、ピリジン、４−（ジメチルアミノ）ピリジン等の塩基を使用することができる。
【０１５０】
本反応は、無溶媒でも実施することができるが、溶媒を用いてもよい。例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリノン、水等の極性溶媒、メタノール、エタノール、プロパノール、２−プロパノール、エチレングリコール等のアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジフェニルエーテル等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ペンタン、ｎ−ヘキサン等の脂肪族炭化水素類が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらの内の２種類以上を混合して用いてもよい。
【０１５１】
反応温度は、−６０℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定できる。
【０１５２】
このようにして得られた一般式（２−２）で表される化合物と、一般式（８）［式中Ｘ１ａは前記と同じ意味を表し、Jａはハロゲン原子、−ＯＨ、−ＯＳＯ２Ｍｅ、−ＯＳＯ２ＣＦ３等の脱離基を表す。］で表される化合物を反応させることにより、一般式（３）［式中Ａ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｘ１ａ及びｎ１は前記と同じ意味を表す。］及び一般式（４）［式中Ａ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｘ１ａ及びｎ１は前記と同じ意味を表す。］で表されるピラゾール誘導体を得ることができる。
【０１５３】
一般式（８）で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも文献記載の公知の方法に準じて容易に合成することができる。
【０１５４】
本反応は、無溶媒でも実施することができるが、溶媒を用いてもよい。例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリノン、水等の極性溶媒、メタノール、エタノール、プロパノール、２−プロパノール、エチレングリコール等のアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジフェニルエーテル等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ペンタン、ｎ−ヘキサン等の脂肪族炭化水素類が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらの内の２種類以上を混合して用いてもよい。
【０１５５】
反応温度は、−６０℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定できる。
【０１５６】
また、必要ならば塩酸、硫酸、ｐ−トルエンスルホン酸等の酸、炭酸カリウム、トリエチルアミン、ピリジン、４−（ジメチルアミノ）ピリジン、水素化ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の塩基を、又は、ジエチルアゾジカルボキシレートとトリフェニルホスフィン等を使用する光延反応を使用することができる。
【０１５７】
また一般式（２−１）で表される化合物と、公知の一般式（６）［式中Ｘ１ａは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を反応させることにより、一般式（３）及び一般式（４）で表されるピラゾール誘導体を合成することもできる。
【０１５８】
本反応では一般式（２−１）で表される化合物１当量に対して、一般式（６）で表される化合物を、０．５〜５０当量の範囲で用いることができる。
【０１５９】
必要ならば塩酸、硫酸、ｐ−トルエンスルホン酸等の酸又は、炭酸カリウム、トリエチルアミン、ピリジン、４−（ジメチルアミノ）ピリジン等の塩基を使用することができる。
【０１６０】
本反応は、無溶媒でも実施することができるが、溶媒を用いてもよい。例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリノン、水等の極性溶媒、メタノール、エタノール、プロパノール、２−プロパノール、エチレングリコール等のアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジフェニルエーテル等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ペンタン、ｎ−ヘキサン等の脂肪族炭化水素類が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらの内の２種類以上を混合して用いてもよい。
【０１６１】
反応温度は、−６０℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定できる。
【０１６２】
また一般式（２−１）で表される化合物と、公知の一般式（７）［式中Ｘ１は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物とを反応させることにより、一般式（５）［式中Ａ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｘ１及びｎ１は前記と同じ意味を表す。］で表されるピラゾール誘導体を合成することができる。
【０１６３】
本反応では一般式（２−１）で表される化合物１当量に対し、一般式（７）で表される化合物は、０．５〜５０当量の範囲で用いることができる。
【０１６４】
必要ならば塩酸、硫酸、ｐ−トルエンスルホン酸等の酸又は、炭酸カリウム、トリエチルアミン、ピリジン、４−（ジメチルアミノ）ピリジン等の塩基を使用することができる。
【０１６５】
本反応は、無溶媒でも実施することができる、溶媒を用いてもよい。例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリノン、水等の極性溶媒、メタノール、エタノール、プロパノール、２−プロパノール、エチレングリコール等のアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジフェニルエーテル等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ペンタン、ｎ−ヘキサン等の脂肪族炭化水素類が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらの内の２種類以上を混合して用いても良い。
【０１６６】
反応温度は、−６０℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定できる。
【０１６７】
製造法Ｂ
【０１６８】
【化１４】
2013256468.tif 000015
【０１６９】
一般式（１７）［式中Ａ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びｎ１は前記と同じ意味を表し、Ｊｂはハロゲン原子、−ＯＳＯ２Ｍｅ、−ＯＳＯ２ＣＦ３等の脱離基を表す。］で表される化合物と、一般式（１１）［式中Ａ２は前記と同じ意味を表す。］を、触媒及び塩基の存在下で反応させることにより、一般式（９）［式中Ａ１、Ａ２、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びｎ１は前記と同じ意味を表す。］で表されるピラゾール誘導体を合成することができる。
【０１７０】
一般式（１１）で表される化合物の量は、一般式（１７）で表される化合物１当量に対して０．８〜５当量の範囲で、用いることができる。
【０１７１】
ここで用いられる一般式（１１）で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも文献記載の方法に準じて容易に合成することができる。
【０１７２】
本反応で使用できる触媒としては、例えば、パラジウム−炭素、塩化パラジウム、酢酸パラジウム、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムジクロリド、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム等のパラジウム触媒又は金属銅、酢酸銅（１価）、酢酸銅（２価）、酸化銅（１価）、酸化銅（２価）、ヨウ化銅等の銅触媒が挙げられる。触媒の使用量は、一般式（１７）で表される化合物１当量に対して０．００１〜１．０当量、好ましくは、０．０１〜０．５当量、さらに好ましくは０．０５〜０．２当量の範囲で、用いることができる。
【０１７３】
使用する塩基としては、例えば、ピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、トリエチルアミン等の三級アミン化合物、例えば水酸化ナトリウム水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸水素ナトリウム等の無機塩基等が挙げられる。塩基の使用量は、一般式（１７）で表される化合物１当量に対して０．１〜１０．０当量の範囲で用いることができる。
【０１７４】
本反応は、無溶媒でも実施することができるが、溶媒を用いてもよい。例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリノン、水等の極性溶媒、メタノール、エタノール、プロパノール、２−プロパノール、エチレングリコール等のアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジフェニルエーテル等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ペンタン、ｎ−ヘキサン等の脂肪族炭化水素類が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらの内の２種類以上を混合して用いてもよい。
【０１７５】
反応温度は、−６０℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定できる。
【０１７６】
製造法Ｃ
【０１７７】
【化１５】
2013256468.tif 000016
【０１７８】
一般式（１２）［式中Ａ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びｎ１は前記と同じ意味を表し、Ｒ５０は、水素原子又は同一又は異なってもよいＣ１〜Ｃ６アルキルを表すか、２つのＲ５０が一緒になって−ＣＨ２ＣＨ２−又は−Ｃ（ＣＨ３）２Ｃ（ＣＨ３）２−を形成してもよい。］で表される化合物を、公知の一般式（１３）［式中Ａ２及びＪｂは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物と、触媒及び塩基の存在下で反応させることにより、一般式（９）で表されるピラゾール誘導体を合成することができる。
【０１７９】
一般式（１３）で表される化合物、は一般式（１２）で表される化合物１当量に対して０．８〜５当量の範囲で用いることができる。
【０１８０】
本反応で使用できる触媒としては、例えば、パラジウム−炭素、塩化パラジウム、酢酸パラジウム、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムジクロリド、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム等のパラジウム触媒又は金属銅、酢酸銅（１価）、酢酸銅（２価）、酸化銅（１価）、酸化銅（２価）、ヨウ化銅等の銅触媒が挙げられる。触媒の使用量は、一般式（１２）で表される化合物１当量に対して、０．００１〜１．０当量、好ましくは、０．０１〜０．５当量、さらに好ましくは０．０５〜０．２当量の範囲である。
【０１８１】
使用する塩基としては、例えば、ピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、トリエチルアミン等の三級アミン化合物、例えば水酸化ナトリウム水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸水素ナトリウム等の無機塩基等が挙げられる。塩基の使用量は一般式（１２）で表される化合物１当量に対して、０．１〜１０．０当量の範囲である。
【０１８２】
本反応は、無溶媒で実施することができるが、溶媒を用いてもよい。例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリノン、水等の極性溶媒、メタノール、エタノール、プロパノール、２−プロパノール、エチレングリコール等のアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジフェニルエーテル等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ペンタン、ｎ−ヘキサン等の脂肪族炭化水素類が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらの内の２種類以上を混合して用いてもよい。
【０１８３】
反応温度は、０℃〜使用する溶媒の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定できる。
【０１８４】
製造法Ｄ
【０１８５】
【化１６】
2013256468.tif 000017
【０１８６】
一般式（２０）［式中Ａ１、Ｒ２、Ｒ４及びｎ１は前記と同じ意味を表し、Ａ３は酸素原子、硫黄原子、−Ｃ（Ｒ５１ａ）Ｒ５１−を表し、Ｒ５１及びＲ５１ａは各々独立して水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキルを表し、ｎは０〜３の整数を表す。］で表される化合物と、ＮＨ２ＮＨ２を反応させることにより、一般式（２１）［式中Ａ１、Ａ３、Ｒ２、Ｒ４、ｎ及びｎ１は前記と同じ意味を表す。］で表されるピラゾール誘導体を合成することができる。
【０１８７】
本反応では，ＮＨ２ＮＨ２は、一般式（２０）で表される化合物１当量に対して０．５〜５０当量の範囲で用いることができる。
【０１８８】
必要ならば塩酸、硫酸、ｐ−トルエンスルホン酸等の酸又は、炭酸カリウム、トリエチルアミン、ピリジン、４−（ジメチルアミノ）ピリジン等の塩基を使用することができる。
【０１８９】
本反応は、無溶媒でも実施することができるが、溶媒を用いてもよい。例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリノン、水等の極性溶媒、メタノール、エタノール、プロパノール、２−プロパノール、エチレングリコール等のアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジフェニルエーテル等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ペンタン、ｎ−ヘキサン等の脂肪族炭化水素類が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらの内の２種類以上を混合して用いてもよい。
【０１９０】
反応温度は、−６０℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定できる。
【０１９１】
こうして得られた一般式（２１）で表される化合物と、一般式（８）で表される化合物を反応させることにより、一般式（２２）［式中Ａ１、Ａ３、Ｒ２、Ｒ４、Ｘ１ａ、ｎ及びｎ１は前記と同じ意味を表す。］及び一般式（２３）［式中Ａ１、Ａ３、Ｒ２、Ｒ４、Ｘ１ａ、ｎ及びｎ１は前記と同じ意味を表す。］で表されるピラゾール誘導体を得ることができる。
【０１９２】
本反応は、無溶媒でも実施することができるが、溶媒を用いてもよい。例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリノン、水等の極性溶媒、メタノール、エタノール、プロパノール、２−プロパノール、エチレングリコール等のアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジフェニルエーテル等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ペンタン、ｎ−ヘキサン等の脂肪族炭化水素類が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらの内の２種類以上を混合して用いてもよい。
【０１９３】
反応温度は、−６０℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定できる。
【０１９４】
また、必要ならば塩酸、硫酸、ｐ−トルエンスルホン酸等の酸、炭酸カリウム、トリエチルアミン、ピリジン、４−（ジメチルアミノ）ピリジン、水素化ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の塩基を又は、ジエチルアゾジカルボキシレートとトリフェニルホスフィン等を使用する光延反応を使用することができる。
【０１９５】
また一般式（２０）で表される化合物と、公知の一般式（６）で表される化合物とを反応させることにより、一般式（２２）及び一般式（２３）で表されるピラゾール誘導体を合成することもできる。
【０１９６】
本反応では一般式（２０）で表される化合物１当量に対して、一般式（６）で表される化合物を、０．５〜５０当量の範囲で用いることができる。
【０１９７】
必要ならば塩酸、硫酸、ｐ−トルエンスルホン酸等の酸又は、炭酸カリウム、トリエチルアミン、ピリジン、４−（ジメチルアミノ）ピリジン等の塩基を使用することができる。
【０１９８】
本反応は、無溶媒でも実施することができるが、溶媒を用いてもよい。例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリノン、水等の極性溶媒、メタノール、エタノール、プロパノール、２−プロパノール、エチレングリコール等のアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジフェニルエーテル等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ペンタン、ｎ−ヘキサン等の脂肪族炭化水素類が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらの内の２種類以上を混合して用いてもよい。
【０１９９】
反応温度は、−６０℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定できる。
【０２００】
また一般式（２０）で表される化合物と、公知の一般式（７）で表される化合物とを反応させることにより、一般式（２４）［式中Ａ１、Ａ３、Ｒ２、Ｒ４、Ｘ１、ｎ及びｎ１は前記と同じ意味を表す。］で表されるピラゾール誘導体を合成することができる。
【０２０１】
本反応では一般式（２０）で表される化合物１当量に対し、一般式（７）で表される化合物は、０．５〜５０当量の範囲で用いることができる。
【０２０２】
必要ならば塩酸、硫酸、ｐ−トルエンスルホン酸等の酸又は、炭酸カリウム、トリエチルアミン、ピリジン、４−（ジメチルアミノ）ピリジン等の塩基を使用することができる。
【０２０３】
本反応は、無溶媒でも実施することができる、溶媒を用いてもよい。例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリノン、水等の極性溶媒、メタノール、エタノール、プロパノール、２−プロパノール、エチレングリコール等のアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジフェニルエーテル等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ペンタン、ｎ−ヘキサン等の脂肪族炭化水素類が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらの内の２種類以上を混合して用いても良い。
【０２０４】
反応温度は、−６０℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定できる。
【０２０５】
製造法Ｅ
【０２０６】
【化１７】
2013256468.tif 000018
【０２０７】
一般式（３０）［式中Ｒ３、Ｒ４及びＸ１は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を、一般式（１６）［式中Ａ１、Ｒ２及びｎ１は前記と同じ意味を表し、Ｌ１はフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、−Ｂ（ＯＨ）２基又は−Ｂ（ＯＲ５０）２基（式中Ｒ５０は、同一又は異なってもよいＣ１〜Ｃ６アルキルを表し、或いは、２つのＧが一緒になって−ＣＨ２ＣＨ２−又は−Ｃ（ＣＨ３）２Ｃ（ＣＨ３）２−を形成してもよい）を表す。］で表される化合物と、触媒及び塩基の存在下で反応させることにより、一般式（３１）［式中Ａ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｘ１及びｎ１は前記と同じ意味を表す。］で表されるピラゾール誘導体を合成することができる。
【０２０８】
一般式（１６）で表される化合物の量は、一般式（３０）で表される化合物１当量に対して０．８〜５当量の範囲で、用いることができる。
【０２０９】
ここで用いられる一般式（１６）で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも文献記載の方法に準じて容易に合成することができる。
【０２１０】
本反応で使用できる触媒としては、例えば、パラジウム−炭素、塩化パラジウム、酢酸パラジウム、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムジクロリド、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム等のパラジウム触媒又は金属銅、酢酸銅（１価）、酢酸銅（２価）、酸化銅（１価）、酸化銅（２価）、ヨウ化銅等の銅触媒が挙げられる。触媒の使用量は、一般式（３０）で表される化合物１当量に対して０．００１〜１．０当量、好ましくは、０．０１〜０．５当量、さらに好ましくは０．０５〜０．２当量の範囲で、用いることができる。
【０２１１】
使用する塩基としては、例えば、ピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、トリエチルアミン等の三級アミン化合物、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸水素ナトリウム等の無機塩基等が挙げられる。塩基の使用量は、一般式（３０）で表される化合物１当量に対して０．１〜１０．０当量の範囲で用いることができる。
【０２１２】
本反応は、無溶媒も実施することができるが、溶媒を用いてもよい。例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリノン、水等の極性溶媒、メタノール、エタノール、プロパノール、２−プロパノール、エチレングリコール等のアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジフェニルエーテル等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ペンタン、ｎ−ヘキサン等の脂肪族炭化水素類が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらの内の２種類以上を混合して用いてもよい。
【０２１３】
反応温度は、−６０℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定できる。
【０２１４】
次いで、一般式（３１）で表される化合物を濃塩酸中で、脱保護することにより、一般式（３２）［式中Ａ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｘ１及びｎ１は前記と同じ意味を表す。］で表されるピラゾール誘導体を合成することができる。
【０２１５】
本反応は、無溶媒も実施することができるが、溶媒を用いてもよい。例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリノン、水等の極性溶媒、メタノール、エタノール、プロパノール、２−プロパノール、エチレングリコール等のアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジフェニルエーテル等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ペンタン、ｎ−ヘキサン等の脂肪族炭化水素類が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらの内の２種類以上を混合して用いてもよい。
【０２１６】
反応温度は、−６０℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定できる。
【０２１７】
こうして得られた一般式（３２）で表される化合物と、一般式（８）で表される化合物を反応させることにより、一般式（３３）［式中Ａ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｘ１、Ｘ１ａ及びｎ１は前記と同じ意味を表す。］及び一般式（３４）［式中Ａ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｘ１、Ｘ１ａ及びｎ１は前記と同じ意味を表す。］で表されるピラゾール誘導体を得ることができる。
【０２１８】
本反応は、無溶媒でも実施することができるが、溶媒を用いてもよい。例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリノン、水等の極性溶媒、メタノール、エタノール、プロパノール、２−プロパノール、エチレングリコール等のアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジフェニルエーテル等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ペンタン、ｎ−ヘキサン等の脂肪族炭化水素類が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらの内の２種類以上を混合して用いてもよい。
【０２１９】
反応温度は、−６０℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定できる。
【０２２０】
また、必要ならば塩酸、硫酸、ｐ−トルエンスルホン酸等の酸、炭酸カリウム、トリエチルアミン、ピリジン、４−（ジメチルアミノ）ピリジン、水素化ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の塩基を、又は、ジエチルアゾジカルボキシレートとトリフェニルホスフィン等を使用する光延反応を使用することができる。
【０２２１】
製造法Ｆ
【０２２２】
【化１８】
2013256468.tif 000019
【０２２３】
一般式（３９）［式中Ａ３、Ｒ４、Ｘ１ａ及びｎは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物と一般式（１６）で表される化合物を、製造法Ｅと同様の方法で反応させることにより、一般式（２２）で表されるピラゾール誘導体を合成することができる。
【０２２４】
製造法Ｇ
【０２２５】
【化１９】
2013256468.tif 000020
【０２２６】
一般式（４１）［式中Ａ３、Ｒ４、Ｘ１及びｎは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物と一般式（１６）で表される化合物とを、製造法Ｅと同様の方法で反応させることにより、一般式（２４）で表されるピラゾール誘導体を合成することができる。
【０２２７】
製造法Ａ乃至製造法Ｇの反応は必要であれば窒素、アルゴン等の不活性ガス雰囲気下で実施しても良い。
【０２２８】
製造法Ａ乃至製造法Ｇの反応において、反応終了後の反応混合物は、直接濃縮、又は有機溶媒に溶解し、水洗後濃縮、又は氷水に投入、有機溶媒抽出後濃縮といった通常の後処理を行ない、目的のピラゾール誘導体を得ることができる。また、精製の必要が生じたときには、再結晶、カラムクロマトグラフ、薄層クロマトグラフ、液体クロマトグラフ分取等の任意の精製方法によって分離、精製することができる。
【０２２９】
製造法Ａで用いられる一般式（２−１）で表される化合物は、例えば以下のようにして合成することが出来る。
【０２３０】
反応式１
【０２３１】
【化２０】
2013256468.tif 000021
【０２３２】
一般式（１４）［式中Ｒ３及びＲ４は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物は、ジャーナル  ヘテロサイクリック  ケミストリー  １９８６年，２３巻，２７５頁等の公知の方法により合成することができる。
【０２３３】
すなわち、一般式（１４）で表される化合物を、文献既知の公知の方法、例えばジャーナル  オブ  オーガニック  ケミストリー  ２００４年，６９巻，５５７８頁等に記載の方法に準じて、公知化合物である一般式（１６）で表される化合物と、パラジウムなどの遷移金属触媒及び塩基の存在下で反応させることにより、一般式（１５）［式中Ａ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びｎ１は前記と同じ意味を表す。］の化合物を製造することができる。
【０２３４】
さらに一般式（１５）で表される化合物を、文献既知の公知の方法に準じてＮ、Ｎ‘−ジメチルホルムアミドジメチルアセタール（ＤＭＦＤＭＡ）と反応させることにより、一般式（２−１）［式中Ａ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びｎ１は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を製造することができる。
【０２３５】
製造法Ｃで用いられる一般式（１２）で表される化合物は、例えば以下のようにして合成することが出来る。
【０２３６】
反応式２
【０２３７】
【化２１】
2013256468.tif 000022
【０２３８】
一般式（１７）［式中Ａ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｊｂ及びｎ１は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物は、ジャーナル  ヘテロサイクリック  ケミストリー  １９８１年，１８巻，９頁等の公知の方法により合成することができる。
【０２３９】
すなわち、一般式（１７）で表される化合物を、文献既知の公知の方法、例えばジャーナル  オブ  ヘテロサイクリック  ケミストリー  ２００４年，４１巻，９３１頁等に記載の方法に準じて、Ｂ（ＯＲ５０）３［式中Ｒ５０は水素原子又は同一又は異なってもよくＣ１〜Ｃ６アルキルを表すか、或いは、２つのＲ５０が一緒になって−ＣＨ２ＣＨ２−又は−Ｃ（ＣＨ３）２Ｃ（ＣＨ３）２−を形成してもよい。］又は−［Ｂ（ＯＲ５０）２］２［式中Ｒ５０は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を、パラジウムなどの遷移金属触媒触媒及び塩基の存在下で反応させることにより、一般式（１２）［式中Ａ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びｎ１は前記と同じ意味を表し、Ｒ５０は、水素原子又は同一又は異なってもよいＣ１〜Ｃ６アルキルを表すか、２つのＲ５０が一緒になって−ＣＨ２ＣＨ２−又は−Ｃ（ＣＨ３）２Ｃ（ＣＨ３）２−を形成してもよい。］で表される化合物を製造することができる。
【０２４０】
ここで用いられるＢ（ＯＲ５０）３又は−［Ｂ（ＯＲ５０）２］２で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも文献記載の公知の方法に準じて容易に合成することができる。
【０２４１】
製造法Ｄで用いられる一般式（２０）で表される化合物は、例えば以下のようにして合成することが出来る。
【０２４２】
反応式３
【０２４３】
【化２２】
2013256468.tif 000023
【０２４４】
一般式（１８）［式中Ａ３及びＲ４は前記と同じ意味を表し、ｎは０〜３の整数を表す。］で表される化合物は、テトラへドロン  ２００６年，６２巻，１１７０４頁等の公知の方法により合成することができる。
【０２４５】
すなわち、一般式（１８）で表される化合物を、上記反応式１と同様に公知の一般式（１６）で表される化合物と、パラジウムなどの遷移金属触媒及び塩基の存在下で反応させることにより、一般式（１９）［式中Ａ１、Ａ３、Ｒ２、Ｒ４、ｎ及びｎ１は前記と同じ意味を表す。］の化合物を容易に製造することができる。
【０２４６】
さらに一般式（１９）で表される化合物を、文献既知の公知の方法に準じてＮ、Ｎ‘−ジメチルホルムアミドジメチルアセタール（ＤＭＦＤＭＡ）と反応させることにより、一般式（２０）［式中Ａ１、Ａ３、Ｒ２、Ｒ４、ｎ及びｎ１は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を容易に製造することができる。
【０２４７】
製造法Ｅで用いられる一般式（３０）で表される化合物は、例えば以下のようにして合成することが出来る。
【０２４８】
反応式４
【０２４９】
【化２３】
2013256468.tif 000024
【０２５０】
すなわち、一般式（２５）［式中Ｒ３、Ｒ４及びＲ５０は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を、文献既知の公知の方法、例えばヘテロサイクルズ  １９８８年，２７巻，２４４３頁等に記載の方法に準じて、公知の一般式（２６）で表される化合物［式中Ｊｂは前記と同じ意味を表す。］と反応させることにより、一般式（２７）［式中Ｒ３、Ｒ４及びＲ５０は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を製造することができる。一般式（２５）で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも文献記載の公知の方法に準じて合成することができる。
【０２５１】
次いで、一般式（２７）で表される化合物と一般式（２８）［式中Ｘ１及びＪｂは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を、製造法Ｃと同様の方法で反応させることにより、一般式（２９）［式中Ｒ３、Ｒ４及びＸ１は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を合成することができる。
【０２５２】
引き続き、一般式（２９）で表される化合物を文献既知の公知の方法、例えばテトラへドロン  ２００８年，６４巻，７７４５頁等に記載の方法により、一般式（３０）［式中Ｒ３、Ｒ４及びＸ１は前記と同じ意味を表す。］を合成することができる。
【０２５３】
反応式４で用いられる一般式（２５）及び（２８）で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも文献記載の公知の方法にに準じて容易に合成することができる。
【０２５４】
製造法Ｆで用いられる一般式（３９）で表される化合物は、例えば以下のようにして合成することが出来る。
【０２５５】
反応式５
【０２５６】
【化２４】
2013256468.tif 000025
【０２５７】
すなわち、一般式（１８）とエチルビニルエーテルを文献既知の公知の方法、例えばヘテロサイクルス  ２００３年，６０巻，８７９頁等に記載の方法に準じて反応させることにより、一般式（３５）［式中Ａ３、Ｒ４及びｎは前記と同じ意味を表し、ＥＥは−ＣＨ（ＣＨ３）ＯＣＨ２ＣＨ３を表す。］で表される化合物を合成することができる。
【０２５８】
次いで、一般式（３５）で表される化合物を、文献既知の公知の方法に準じてＮ、Ｎ‘−ジメチルホルムアミドジメチルアセタール（ＤＭＦＤＭＡ）と反応させることにより、一般式（３６）［式中Ａ３、Ｒ４、ｎ及びＥＥは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を容易に製造することができる。
【０２５９】
引き続き、一般式（３６）で表される化合物から上記製造法Ａと同様の方法を用いて、一般式（３７）［式中Ａ３、Ｒ４、ｎ及びＥＥは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物及び一般式（３８）［式中Ａ３、Ｒ４、Ｘ１ａ、ｎ及びＥＥは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を合成することができる。
【０２６０】
さらに、一般式（３８）で表される化合物から文献既知の公知の方法、例えばバイオオーガニック  アンド  メディシナル  ケミストリー  レター  ２００９年，１９巻，３２４７頁等に記載の方法に準じて酸と反応させることにより、一般式（３９）［式中Ａ３、Ｒ４、Ｘ１ａ及びｎは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を合成することができる。
【０２６１】
製造法Ｇで用いられる一般式（４１）で表される化合物は、例えば以下のようにして合成することが出来る。
【０２６２】
反応式６
【０２６３】
【化２５】
2013256468.tif 000026
【０２６４】
すなわち、一般式（３６）と一般式（７）で表される化合物を、上記製造法Ａと同様の方法を用いて反応させることにより、一般式（４０）［式中Ａ３、Ｒ４、Ｘ１、ｎ及びＥＥは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を合成することができる。
【０２６５】
次いで、一般式（４０）で表される化合物を、上記反応式５と同様の方法を用いて反応させることにより、一般式（４１）［式中Ａ３、Ｒ４、Ｘ１及びｎは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を合成することができる。
【０２６６】
本発明に包含される化合物としては、具体的に例えば第３表乃至第１０表に示す化合物が挙げられる。但し、第３表乃至第１０表の化合物は例示のためのものであって、本発明はこれらのみに限定されるものではない。尚、表中、Ｍｅと記載される置換基はメチル基を表し、以下、Ｅｔとの記載はエチル基を表し、ｎ−Ｐｒ及びＰｒ−ｎはノルマルプロピル基を、ｉ−Ｐｒ及びＰｒ−ｉはイソプロピル基を、ｃ−Ｐｒ及びＰｒ−ｃはシクロプロピル基を、ｎ−Ｂｕ及びＢｕ−ｎノルマルブチル基を、ｓ−Ｂｕ及びＢｕ−ｓはセカンダリーブチル基を、ｉ−Ｂｕ及びＢｕ−ｉはイソブチル基を、ｔ−Ｂｕ及びＢｕ−ｔはターシャリーブチル基を、ｃ−Ｂｕ及びＢｕ−ｃはシクロブチル基を、ｎ−Ｐｅｎ及びＰｅｎ−ｎはノルマルペンチル基を、ｃ−Ｐｅｎ及びＰｅｎ−ｃはシクロペンチル基を、ｎ−Ｈｅｘ及びＨｅｘ−ｎはノルマルヘキシル基を、ｃ−Ｈｅｘ及びＨｅｘ−ｃはシクロヘキシル基を、Ｈｅｐｔはヘプチル基を、Ｏｃｔはオクチル基を、Ｐｈはフェニル基をそれぞれ表す。また、表中、Ｄ２−７ａ、Ｄ２−３２ａ、Ｄ２−３２ｂ，Ｄ２−３３ａ，Ｄ２−３４ａ，Ｄ２−３４ｂ，Ｄ２−３７ａ，Ｄ２−３７ｂ，Ｄ２−８１ａ，Ｄ２−８２ａ，Ｄ２−１０８ａ及びＤ２−１０８ｂは下記の構造式を表し、Ｄ２−３２ｂ及びＤ２−３７ｂの各構造式に記された番号は、Ｘ２の置換位置を表し、Ｄ２−１０８ｂの構造式に記された番号は、Ｚ２を表す。
【０２６７】
【化２６】
2013256468.tif 000027
【０２６８】
第３表
【０２６９】
【化２７】
2013256468.tif 000028
【０２７０】
【化２８】
2013256468.tif 000029
【０２７１】
〔第３表〕
――――――――――――――――――――――
X1                     X1a
――――――――――――――――――――――
H                   H
SMe                 H
H                   Me
H                   Et
H                   n-Pr
H                   i-Pr
H                   t-Bu
H                   CH2C≡CH
H                   CH2CHF2
H                   CH2CH(OEt)2
H                   CH2C(Me)=NOMe
H                   CH2CN
H                   CH2C(O)OMe
H                   CH2C(O)NHMe
H                   CH2OMe
H                   CH2OCH2CF3
H                   CH2SMe
H                   CH2S(O)Me
H                   CH2S(O)2Me
H                   CH2SEt
H                   CH2S(O)Et
H                   CH2S(O)2Et
H                   CH2SPr-i
H                   CH2S(O)Pr-i
H                   CH2S(O)2Pr-i
H                   CH2SCH2CF3
H                   CH2S(O)CH2CF3
H                   CH2S(O)2CH2CF3
H                   CH2S(=NCN)Me
H                   CH2S(O)(=NCN)Me
――――――――――――――――――――――
〔第３表〕（続き）
――――――――――――――――――――――
X1                     X1a
――――――――――――――――――――――
H                   CH2S(=NNO2)Me
H                   CH2S(O)(=NNO2)Me
H                   CH2CH2SMe
H                   CH2CH2S(O)Me
H                   CH2CH2S(O)2Me
H                   CH2SC(O)Me
H                   CH2SCN
H                   C(O)NHEt
H                   C(O)NHCH2CF3
H                   C(O)N(Me)Et
H                   C(S)NHEt
H                   C(O)Me
H                   C(O)OEt
H                   C(O)SMe
H                   C(O)CH2SMe
H                   C(O)CH2CH2SMe
H                   S(O)2Me
H                   S(O)2{D2-108b(4-Me)}
H                   S(O)2NMe2
H                   D2-32a
H                   D2-33a
H                   D2-34a
H                   D2-37a
H                   D2-81a
H                   D2-82a
H                   D2-108b(2-CF3)
H                   D2-32b(3-Cl)
H                   D2-32b(5-Cl)
H                   CH2CH2CH(Me)S(O)2Me
H                   CH2CH2CH2CH2SMe
H                   CH2CH2CH2CH2S(O)Me
H                   CH2CH2CH2CH2S(O)2Me
H                   CH2CH2CH2CH2SEt
――――――――――――――――――――――
〔第３表〕（続き）
――――――――――――――――――――――
X1                     X1a
――――――――――――――――――――――
H                   CH2CH2CF3
H                   CH2CF3
Me                  CH2CF3
OH                  CH2CF3
OMe                 CH2CF3
SMe                 CH2CF3
NH2                 CH2CF3
NHC(O)CH3           CH2CF3
NHC(O)CF3           CH2CF3
H                   D2-32b(6-Cl)
H                   D2-34b(2-Cl)
H                   D2-37b(4,6-bisCF3)
H                   CH2(D2-7a)
H                   CH2(D2-32a)
H                   CH2(D2-108a)
OH                  H
OCH2CF3              H
OCH2CF3              Me
NHC(O)Me            CH2CF3
CH2SMe               H
CH2S(O)Me            H
CH2S(O)2Me           H
-OCH2CH2-           
H                   CH2CH2CH2SMe
H                   CH2CH2CH2S(O)Me
H                   CH2CH2CH2S(O)2Me
H                   CH(Me)CH2CH2SMe
H                   CH(Me)CH2CH2S(O)Me
H                   CH(Me)CH2CH2S(O)2Me
H                   CH2CH(Me)CH2SMe
――――――――――――――――――――――
〔第３表〕（続き）
――――――――――――――――――――――
X1                     X1a
――――――――――――――――――――――
H                  CH2CH(Me)CH2S(O)Me
H                  CH2CH(Me)CH2S(O)2Me
H                  CH2CH2CH(Me)SMe
H                  CH2CH2CH(Me)S(O)Me
H                  CH2CH2CH(Me)S(O)2Me
H                  CH2CH2CH2SEt
H                  CH2CH2CH2S(O)Et
H                  CH2CH2CH2S(O)2Et
H                  CH(Me)CH2CH2SEt
H                  CH(Me)CH2CH2S(O)Et
H                  CH(Me)CH2CH2S(O)2Et
H                  CH2CH(Me)CH2SEt
H                  CH2CH(Me)CH2S(O)Et
H                  CH2CH(Me)CH2S(O)2Et
H                  CH2CH2CH(Me)SEt
H                  CH2CH2CH(Me)S(O)Et
H                  CH2CH2CH(Me)S(O)2Et
H                  CH2CH2CH2SPr-n
H                  CH2CH2CH2S(O)Pr-n
H                  CH2CH2CH2S(O)2Pr-n
H                  CH(Me)CH2CH2SPr-n
H                  CH(Me)CH2CH2S(O)Pr-n
H                  CH(Me)CH2CH2S(O)2Pr-n
H                  CH2CH(Me)CH2SPr-n
H                  CH2CH(Me)CH2S(O)Pr-n
H                  CH2CH(Me)CH2S(O)2Pr-n
H                  CH2CH2CH(Me)SMe
H                  CH2CH2CH(Me)S(O)Me
H                  CH2CH2CH2CH2S(O)Et
H                  CH2CH2CH2CH2S(O)2Et
H                  CH2CH2CH2CH2SPr-n
H                  CH2CH2CH2CH2S(O)Pr-n
H                  CH2CH2CH2CH2S(O)2Pr-n
―――――――――――――――――――
第４表
【０２７２】
【化２９】
2013256468.tif 000030
【０２７３】
〔第４表〕
―――――――――――――――――――――――――
X1-1                      X1-2
―――――――――――――――――――――――――
H                         H
Me                        H
CH2OH                     H
CH2Cl                     H
CF2CF3                     H
SMe                       H
S(O)Me                    H
S(O)2Me                   H
SEt                       H
S(O)Et                    H
S(O)2Et                   H
CH2SMe                    H
CH2S(O)Me                 H
CH2S(O)2Me                 H
C(O)NHEt                  H
C(O)NHCH2CF3               H
C(O)OEt                   H
D2-32a                    H
H                         Me
H                         CH2OH
H                         CH2Cl
H                         CF2CF3
H                         SMe
H                         S(O)Me
H                         S(O)2Me
H                         SEt
H                         S(O)Et
H                         S(O)2Et
H                         CH2SMe
H                         CH2S(O)Me
―――――――――――――――――――――――――
〔第４表〕（続き）
―――――――――――――――――――――――――
X1-1                      X1-2
―――――――――――――――――――――――――
H                         CH2S(O)2Me
H                         C(O)NHEt
H                         C(O)NHCH2CF3
H                         C(O)OEt
H                         D2-32a
Me                        Me
CH2CH2CH2SMe               H
CH2CH2CH2S(O)Me            H
CH2CH2CH2S(O)2Me            H
CH(Me)CH2CH2SMe            H
CH(Me)CH2CH2S(O)Me         H
CH(Me)CH2CH2S(O)2Me        H
CH2CH(Me)CH2SMe            H
CH2CH(Me)CH2S(O)Me         H
CH2CH(Me)CH2S(O)2Me         H
H                         CH2CH2CH(Me)SMe
H                         CH2CH2CH(Me)S(O)Me
H                         CH2CH2CH(Me)S(O)2Me
H                         CH2CH2CH2SEt
H                         CH2CH2CH2S(O)Et
H                         CH2CH2CH2S(O)2Et
H                         CH(Me)CH2CH2SEt
H                         CH(Me)CH2CH2S(O)Et
H                         CH(Me)CH2CH2S(O)2Et
H                         CH2CH(Me)CH2SEt
H                         CH2CH(Me)CH2S(O)Et
H                         CH2CH(Me)CH2S(O)2Et
H                         CH2CH2CH(Me)SEt
H                         CH2CH2CH(Me)S(O)Et
H                         CH2CH2CH(Me)S(O)2Et
H                         CH2CH2CH2SPr-n
H                         CH2CH2CH2S(O)Pr-n
H                         CH2CH2CH2S(O)2Pr-n
H                         CH(Me)CH2CH2SPr-n
―――――――――――――――――――――――――
〔第４表〕（続き）
―――――――――――――――――――――――――
X1-1                      X1-2
―――――――――――――――――――――――――
CH2CH2CH(Me)SMe           H
CH2CH2CH(Me)S(O)Me        H
CH2CH2CH(Me)S(O)2Me        H
CH2CH2CH2SEt               H
CH2CH2CH2S(O)Et            H
CH2CH2CH2S(O)2Et           H
CH(Me)CH2CH2SEt           H
CH(Me)CH2CH2S(O)Et        H
CH(Me)CH2CH2S(O)2Et        H
CH2CH(Me)CH2SEt           H
CH2CH(Me)CH2S(O)Et        H
CH2CH(Me)CH2S(O)2Et        H
CH2CH2CH(Me)SEt            H
CH2CH2CH(Me)S(O)Et         H
CH2CH2CH(Me)S(O)2Et        H
CH2CH2CH2SPr-n             H
CH2CH2CH2S(O)Pr-n          H
CH2CH2CH2S(O)2Pr-n          H
CH(Me)CH2CH2SPr-n          H
CH(Me)CH2CH2S(O)Pr-n       H
CH(Me)CH2CH2S(O)2Pr-n      H
CH2CH(Me)CH2SPr-n          H
CH2CH(Me)CH2S(O)Pr-n       H
CH2CH(Me)CH2S(O)2Pr-n      H
CH2CH2CH(Me)SMe            H
CH2CH2CH(Me)S(O)Me         H
CH2CH2CH(Me)S(O)2Me        H
CH2CH2CH2CH2SMe             H
CH2CH2CH2CH2S(O)Me          H
CH2CH2CH2CH2S(O)2Me         H
CH2CH2CH2CH2SEt             H
〔第４表〕（続き）
―――――――――――――――――――――――――
X1-1                      X1-2
―――――――――――――――――――――――――
CH2CH2CH2CH2S(O)Et         H
CH2CH2CH2CH2S(O)2Et        H
CH2CH2CH2CH2SPr-n          H
CH2CH2CH2CH2S(O)Pr-n       H
CH2CH2CH2CH2S(O)2Pr-n      H
H                        CH2CH2CH2SMe
H                        CH2CH2CH2S(O)Me
H                        CH2CH2CH2S(O)2Me
H                        CH(Me)CH2CH2SMe
H                        CH(Me)CH2CH2S(O)Me
H                        CH(Me)CH2CH2S(O)2Me
H                        CH2CH(Me)CH2SMe
H                        CH2CH(Me)CH2S(O)Me
H                        CH2CH(Me)CH2S(O)2Me
H                        CH(Me)CH2CH2S(O)Pr-n
H                        CH(Me)CH2CH2S(O)2Pr-n
H                        CH2CH(Me)CH2SPr-n
H                        CH2CH(Me)CH2S(O)Pr-n
H                        CH2CH(Me)CH2S(O)2Pr-n
H                        CH2CH2CH(Me)SMe
H                        CH2CH2CH(Me)S(O)Me
H                        CH2CH2CH(Me)S(O)2Me
H                        CH2CH2CH2CH2SMe
H                        CH2CH2CH2CH2S(O)Me
H                        CH2CH2CH2CH2S(O)2Me
H                        CH2CH2CH2CH2SEt
H                        CH2CH2CH2CH2S(O)Et
H                        CH2CH2CH2CH2S(O)2Et
H                        CH2CH2CH2CH2SPr-n
H                        CH2CH2CH2CH2S(O)Pr-n
H                        CH2CH2CH2CH2S(O)2Pr-n
―――――――――――――――――――――――――
第５表
【０２７４】
【化３０】
2013256468.tif 000031
【０２７５】
〔第５表〕
――――――――――――――――――――――――――――――――
X1-1                      X1-2                      X1-3
――――――――――――――――――――――――――――――――
Cl                       H                        H
NO2                       H                        H
Me                       H                        H
Et                       H                        H
CF3                       H                        H
CH=NOMe                  H                        H
SMe                      H                        H
S(O)Me                   H                        H
S(O)2Me                   H                        H
SCF3                      H                        H
S(O)CF3                   H                        H
S(O)2CF3                  H                        H
CH2SMe                    H                        H
CH2S(O)Me                 H                        H
CH2S(O)2Me                H                        H
OMe                      H                        H
OCF3                      H                        H
C(O)NHMe                 H                        H
C(O)NHCH2CF3              H                        H
C(O)Me                   H                        H
NHC(O)Me                 H                        H
H                        Cl                       H
H                        NO2                      H
H                        Me                       H
H                        Et                       H
H                        CF3                      H
H                        CH=NOMe                  H
H                        SMe                      H
H                        S(O)Me                   H
H                        S(O)2Me                  H
H                        SCF3                     H
H                        S(O)CF3                  H
H                        S(O)2CF3                  H
H                        CH2SMe                   H
H                        CH2S(O)Me                H
H                        CH2S(O)2Me                H
――――――――――――――――――――――――――――――――
〔第５表〕（続き）
――――――――――――――――――――――――――――――――
X1-1                      X1-2                      X1-3
――――――――――――――――――――――――――――――――
H                        OMe                      H
H                        OCF3                     H
H                        C(O)NHMe                 H
H                        C(O)NHCH2CF3              H
H                        C(O)Me                   H
H                        NHC(O)Me                 H
H                        H                        Cl
H                        H                        NO2
H                        H                        Me
H                        H                        Et
H                        H                        CF3
H                        H                        CH=NOMe
H                        H                        SMe
H                        H                        S(O)Me
H                        H                        S(O)2Me
H                        H                        SCF3
H                        H                        S(O)CF3
H                        H                        S(O)2CF3
H                        H                        CH2SMe
H                        H                        CH2S(O)Me
H                        H                        CH2S(O)2Me
H                        H                        OMe
H                        H                        OCF3
H                        H                        C(O)NHMe
H                        H                        C(O)NHCH2CF3
H                        H                        C(O)Me
H                        H                        NHC(O)Me
――――――――――――――――――――――――――――――――
第６表
【０２７６】
【化３１】
2013256468.tif 000032
【０２７７】
【化３２】
2013256468.tif 000033
【０２７８】
【化３３】
2013256468.tif 000034
【０２７９】
〔第６表〕
――――――――――――――――――
A3                      X1a
――――――――――――――――――
CH2                     H
CH2                     Me
CH2                     Et
CH2                     CH2CN
CH2                     CH2CF3
CH2                     CH2OCH3
CH2                     CH2SCH3
CH2                     CH2S(O)CH3
CH2                     CH2S(O)2CH3
CH2                     D2-37a
CHMe                    CH2CF3
CHMe                    H
CHMe                    Me
CHMe                    Et
CHMe                    CH2CN
CHMe                    CH2OCH3
CHMe                    CH2SCH3
CHMe                    CH2S(O)CH3
CHMe                    CH2S(O)2CH3
CHMe                    D2-37a
C(Me)2                  H
C(Me)2                  Me
C(Me)2                  Et
C(Me)2                  CH2CN
C(Me)2                  CH2CF