(57)【要約】      （修正有）【課題】低毒性且つ低残留性の新規な有害生物防除剤、特に殺虫剤又は殺ダニ剤の提供。【解決手段】下記一般式（１）で表されるマロン酸アミド化合物及び有害生物防除剤。2013241403.tif 000038［式中、ＱはＱ−１又はＱ−２の複素環を表し、Ｒ１は、Ｒ８によって任意に置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル基を表し、Ｒ２及びＲ３は、各々独立して水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｒ１２によって任意に置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルケニル基又はＵ−１〜Ｕ−１０の環を表し、Ｒ４は、−ＣＨＯ、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ２４、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ２４、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２５）Ｒ２６又は−Ｓ（Ｏ）ｍＲ２４を表し、Ｒ８はＴ−１〜Ｔ―２６を表し、Ｒ１２は、Ｕ−１からＵ−１０の環を表し、Ｒ２４はＣ１〜Ｃ６アルキル基等を表す。］【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（１）：
【化１】
2013241403.tif 000030
［式中、Ｑは、Ｑ−１又はＱ−２の何れかで示される芳香族複素環を表し、
【化２】
2013241403.tif 000031
Ｒ１は、Ｒ８によって任意に置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル基を表し、
Ｒ２及びＲ３は、各々独立して水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｒ１２によって任意に置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基、Ｒ１２によって任意に置換されたＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｒ１２によって任意に置換されたＣ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルケニル基、Ｒ１２によって任意に置換されたＣ３〜Ｃ６シクロアルケニル基又はＵ−１からＵ−１０のいずれかで示される環を表し、
Ｒ４は、シアノ基、−ＣＨＯ、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ２４、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ２４、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ２４、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２５）Ｒ２６、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ２４又は−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ２７）ＯＲ２８を表し、
Ｗは、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｒ５によって任意に置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル基又は−ＯＲ６を表し、ｐ１及びｐ２が２以上の整数を表すとき、各々のＷは互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、
Ｒ５は、ハロゲン原子を表し、
Ｒ６は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基又はＲ７によって任意に置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル基を表し、
Ｒ７は、ハロゲン原子を表し、
Ｒ８は、Ｔ−１〜Ｔ−２６の何れかで表される環を表し、
Ｔ−１〜Ｔ−２６は、それぞれ下記の構造式で表される環を表し、
【化３】
2013241403.tif 000032
【化４】
2013241403.tif 000033
Ｘは、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｒ９によって任意に置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル基又はＯＲ１０を表し、ｑ１、ｑ２、ｑ３又はｑ４が２以上の整数を表すとき、各々のＸは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Ｒ９は、ハロゲン原子を表し、
Ｒ１０は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基又はＲ１１によって任意に置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル基を表し、
Ｒ１１は、ハロゲン原子を表し、
Ｒ１２は、ハロゲン原子、ＯＲ１３、Ｕ−１〜Ｕ−９又はＵ−１０を示し、
Ｒ１３は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基又はＲ１４によって任意に置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル基を表し、
Ｒ１４は、ハロゲン原子を表し、
Ｕ−１〜Ｕ−１０は、それぞれ下記の構造式で表される環を表し、
【化５】
2013241403.tif 000034
Ｚは、シアノ基、ニトロ基、水酸基、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｒ１５によって任意に置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基、Ｒ１５によって任意に置換されたシクロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｒ１５によって任意に置換されたＣ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルケニル基、Ｒ１５によって任意に置換されたＣ３〜Ｃ６シクロアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基、Ｖ−１〜Ｖ−６、−ＣＨＯ、−Ｃ(Ｏ)Ｒ１６、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１６、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１７）Ｒ１８、−ＯＲ１６、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１６、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ１６、−ＯＳ（Ｏ）ｎＲ１６、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ１６、−Ｎ（Ｒ１７）Ｒ１８、−ＳＦ５又は−Ｃ（＝Ｒ３１）Ｒ３２を表し、ｒ１、ｒ２、ｒ３、ｒ４又はｒ５が２以上の整数を表す時、各々のＺは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Ｚaは、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｒ１５によって任意に置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｖ−１〜Ｖ−３又はＶ−４を表し、
Ｒ１５は、ハロゲン原子又は−ＯＲ１９を表し、
Ｒ１６は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｒ２０によって任意に置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル基又はフェニル基を表し、
Ｒ１７及びＲ１８は、各々独立して水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基又はＲ２０によって任意に置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル基を表すか、或いは、Ｒ１７はＲ１８と一緒になってＣ２〜Ｃ６アルキレン鎖又はＣ２〜Ｃ６アルケニレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に３〜７員環を形成してもよいことを表し、
Ｒ１９は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基を表し、
Ｒ２０は、ハロゲン原子又は−ＯＲ２１を表し、
Ｒ２１は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基を表し、
Ｖ−１〜Ｖ−６は、それぞれ下記の構造式で表される環を表し、
【化６】
2013241403.tif 000035
Ｅは、シアノ基、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｒ３３によって任意に置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基、Ｒ３３によって任意に置換されたＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基、−ＯＲ２２又は−Ｓ（Ｏ）ｍＲ３５を表し、ｔ１、ｔ２又はｔ３が２以上の整数を表す時、各々のＥは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Ｒ２２は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基又はＲ２３によって任意に置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル基を表し、
Ｒ２３は、ハロゲン原子を表し、
Ｒ２４は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｒ２９によって任意に置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル基又はフェニル基を表し、
Ｒ２５及びＲ２６は、各々独立して水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基又はＲ２９によって任意に置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル基を表すか、或いは、Ｒ２５はＲ２６と一緒になってＣ２〜Ｃ６アルキレン鎖又はＣ２〜Ｃ６アルケニレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に３〜７員環を形成してもよいことを表し、
Ｒ２７及びＲ２８は、各々独立して水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基又はＲ２９によって任意に置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル基を表すか、或いは、Ｒ２７はＲ２８と一緒になってＣ２〜Ｃ６アルキレン鎖又はＣ２〜Ｃ６アルケニレン鎖を形成することにより、結合する酸素原子とともに５〜９員環を形成してもよいことを表し、
Ｒ２９は、ハロゲン原子又は−ＯＲ３０を表し、
Ｒ３０は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基を表し、
Ｒ３１は、−ＮＲ３６を表し、
Ｒ３２は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基又は−ＮＲ３７Ｒ３８を表し、
Ｒ３３は、ハロゲン原子を表し、
Ｒ３４は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基又はＲ３９によって任意に置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル基を表し、
Ｒ３６は、水素原子又はＯＲ４０を表し、
Ｒ３７及びＲ３８は、各々独立して水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｒ４２によって任意に置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル基、−ＯＲ４３、−Ｃ（Ｏ）Ｒ４５、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ４６又はフェニル基を表すか、或いは、Ｒ３７はＲ３８と一緒になってＣ２〜Ｃ６アルキレン鎖又はＣ２〜Ｃ６アルケニレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に３〜７員環を形成してもよいことを表し、
Ｒ３９は、ハロゲン原子を表し、
Ｒ４０は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基又はＲ４１によって任意に置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル基を表し、
Ｒ４１は、ハロゲン原子を表し、
Ｒ４２は、ハロゲン原子又はフェニル基を表し、
Ｒ４３は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｒ４４によって任意に置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基又はＣ２〜Ｃ６アルキニル基を表し、
Ｒ４４は、ハロゲン原子を表し、
Ｒ４５は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基を表し、
Ｒ４６は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基又はＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基を表し、
ｐ1は、０、１、２、３又は４の整数を表し、
ｐ２は、０、１又は２の整数を表し、
ｑ１は、０、１、２、３又は４の整数を表し、
ｑ２は、０、１又は２の整数を表し、
ｑ３は、０、１、２、３、４、５、６又は７の整数を表し、
ｑ４は、０、１、２又は３の整数を表し、
ｑ５は、０又は１の整数を表し、
ｒ１は、０、１、２、３、４又は５の整数を表し、
ｒ２は、０、１、２、３又は４の整数を表し
ｒ３は、０、１、２又は３の整数を表し、
ｒ４は、０、１又は２の整数を表し、
ｒ５は、０、１、２、３、４又は５の整数を表し、
ｍは、０、１又は２の整数を表し、
ｎは、１又は２の整数を表し、
ｔ１は、０、１、２、３、４又は５の整数を表し、
ｔ２は、０、１、２、３又は４の整数を表し、
ｔ３は、０、１、２又は３の整数を表す。］で表されるマロン酸アミド化合物又はその塩。但し、式（２）で表される化合物は除く。
【化７】
2013241403.tif 000036
【請求項２】
Ｒ２は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｒ１２によって任意に置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルケニル基、Ｕ−１、Ｕ−２又はＵ−１０を表し、
Ｒ３は、水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキル基を表し、
Ｒ４は、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ２４、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ２４、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ２４、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２５）Ｒ２６、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ２４又は−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ２７）ＯＲ２８を表し、
Ｗは、ハロゲン原子又はＣ１〜Ｃ６アルキル基を表し、
Ｒ８は、Ｔ−１〜Ｔ−３又はＴ−４の何れかで示される環を表し、
Ｘは、ハロゲン原子又はＲ９によって任意に置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル基を表し、
Ｒ１２は、Ｕ−１又はＵ−３の何れかで示される環を示し、
Ｚは、ニトロ基、水酸基、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｒ１５によって任意に置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｖ−３、Ｖ−５、−ＯＲ１６、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１６、−ＯＳ（Ｏ）ｎＲ１６、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ１６又は−Ｎ（Ｒ１７）Ｒ１８を表し、
Ｒ１５は、ハロゲン原子を表し、
Ｒ１７及びＲ１８は、各々独立してＣ１〜Ｃ６アルキル基を表し、
Ｅは、ハロゲン原子又は−ＯＲ２２を表し、
Ｒ２２は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基を表し、
Ｒ２４は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基又はフェニル基を表し、
Ｒ２５は、水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキル基を表し、
Ｒ２６は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基又はＲ２９によって任意に置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル基を表すか、或いは、Ｒ２５はＲ２６と一緒になってＣ２〜Ｃ６アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に３〜７員環を形成してもよいことを表し、
Ｒ２７及びＲ２８は、各々独立してＣ１〜Ｃ６アルキル基を表し、
Ｒ２９は、ハロゲン原子を表し、
ｐ1は、０又は１の整数を表し、
ｐ２は、０又は１の整数を表し、
ｑ１は、１の整数を表し、
ｑ２は、１の整数を表し、
ｑ３は、０の整数を表し、
ｑ４は、０の整数を表し、
ｒ１は、０、１又は２の整数を表し、
ｒ２は、１又は２の整数を表し
ｒ５は、０の整数を表し、
ｔ２は、１の整数を表し、
ｔ３は、０の整数を表す請求項１記載のマロン酸アミド化合物又はその塩。
【請求項３】
Ｑは、Ｑ−１で示される芳香族複素環を表し、
Ｒ２は、Ｒ１２によって任意に置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル基又はＵ−１を表し、
Ｒ３は、水素原子を表し、
Ｒ４は、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ２４又は−Ｃ（Ｏ）ＳＲ２４を表し、
Ｒ１２は、Ｕ−１で示される環を示し、
Ｚは、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｒ１５によって任意に置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル基又は−ＯＲ１６を表し、
Ｒ１６は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基を表し、
Ｒ２４は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基を表し、
ｐ1は０の整数を表す請求項２記載のマロン酸アミド化合物又はその塩。
【請求項４】
式（３）：
【化８】
2013241403.tif 000037
［式中、Ｑは、Ｑ−１又はＱ−２の何れかで示される芳香族複素環を表し、
Ｒ１は、Ｒ８によって任意に置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル基を表し、
Ｒ２は、Ｕ−１を表し、
Ｒ３は、水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキル基を表し、
Ｗは、ハロゲン原子又はＣ１〜Ｃ６アルキル基を表し、
Ｒ８は、Ｔ−１〜Ｔ−３又はＴ−４を表し、
Ｘは、ハロゲン原子又はＲ９によって任意に置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル基を表し、
Ｒ９は、ハロゲン原子を表し、
Ｚは、ニトロ基、水酸基、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｒ１５によって任意に置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｖ−３、Ｖ−５、−ＯＲ１６、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１６、−ＯＳ（Ｏ）ｎＲ１６、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ１６又は−Ｎ（Ｒ１７）Ｒ１８を表し、
Ｒ１５は、ハロゲン原子を表し、
Ｒ１６は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｒ２０によって任意に置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル基又はフェニル基を表し、
Ｒ１７及びＲ１８は、各々独立してＣ１〜Ｃ６アルキル基を表し、
Ｒ２０は、ハロゲン原子又はＯＲ２１を表し、
Ｒ２１は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基を表し、
Ｅは、ハロゲン原子又は−ＯＲ２２を表し、
Ｒ２２は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基を表し、
ｐ1は、０又は１の整数を表し、
ｐ２は、０又は１の整数を表し、
ｑ１は、１の整数を表し、
ｑ２は、１の整数を表し、
ｑ３は、０の整数を表し、
ｑ４は、０の整数を表し、
ｒ１は、１又は２の整数を表し、
ｍは、０、１又は２の整数を表し、
ｎは、０、１又は２の整数を表し、
ｔ２は、１の整数を表し、
ｔ３は、０の整数を表す。］で表されるフェニル酢酸アミド化合物又はその塩。
【請求項５】
Ｑは、Ｑ−１で示される芳香族複素環を表し、
Ｒ３は、水素原子を表し、
Ｗは、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基を表し、
Ｒ８は、Ｔ−１、Ｔ−２又はＴ−４を表し、
Ｘは、ハロゲン原子を表し、
Ｚは、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｒ１５によって任意に置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｖ−３、−ＯＲ１６又は−Ｓ（Ｏ）ｍＲ１６を表し、
Ｒ１６は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基又はＲ２０によって任意に置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル基を表し、
Ｒ２０は、ハロゲン原子を表し、
Ｅは、ハロゲン原子を表し、
ｍは、０又は２の整数を表す請求項４記載のフェニル酢酸アミド化合物又はその塩。
【請求項６】
請求項１乃至請求項５記載のマロン酸アミド化合物及びその塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する農薬。
【請求項７】
請求項１乃至請求項５記載のマロン酸アミド化合物及びその塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する哺乳動物又は鳥類の内部もしくは外部寄生虫防除剤。
【請求項８】
請求項１乃至請求項５記載のマロン酸アミド化合物及びその塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する殺虫剤又は殺ダニ剤。
【請求項９】
請求項１乃至請求項５記載のマロン酸アミド化合物及びそれらの塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する種子処理剤。
【請求項１０】
種子処理方法が浸漬処理である請求項９記載の種子処理剤。
【請求項１１】
請求項１乃至請求項５記載のマロン酸アミド化合物及びその塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する土壌処理剤。
【請求項１２】
土壌処理方法が土壌潅注処理である請求項１１記載の土壌処理剤。  
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規なマロン酸アミド化合物及びそれらの塩、並びに該化合物を有効成分として含有することを特徴とする有害生物防除剤に関するものである。本発明における有害生物防除剤とは、農園芸分野又は畜産・衛生分野（家畜や愛玩動物としての哺乳動物又は鳥類に対する内部寄生虫・外部寄生虫や家庭用及び業務用の衛生害虫・不快害虫）等における有害な節足動物を対象とした害虫防除剤を意味する。また、本発明における農薬とは、農園芸分野における殺虫・殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤及び殺菌剤等を意味する。
【背景技術】
【０００２】
例えば特許文献１〜２にマロン酸アミド化合物が開示されているが、本発明に係るマロン酸アミド化合物に関しては何ら開示されていない。さらに、その有害生物防除剤、特に殺虫・殺ダニ剤及び哺乳動物又は鳥類の内部もしくは外部寄生虫防除剤としての有用性も全く知られていない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】国際公開第２００９／０９９９２９号
【特許文献２】国際公開第２０１１／０１７３５１号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
農園芸病害虫、森林病害虫、或いは衛生病害虫等、各種病害虫の防除を目的とする有害生物防除剤の開発が進み、多種多様な薬剤が今日まで実用に供されてきた。
【０００５】
しかしながら、こうした薬剤の長年にわたる使用により、近年、病害虫が薬剤抵抗性を獲得し、従来用いられてきた既存の殺虫剤や殺菌剤による防除が困難となる場面が増えてきている。また、既存の有害生物防除剤の一部のものは毒性が高く、或いはあるものは環境中に長期間残留することにより、生態系を攪乱するという問題も顕在化しつつある。このような状況下、高度な有害生物防除活性を有するのみならず、低毒性且つ低残留性の新規な有害生物防除剤の開発が常に期待されている。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者らは、上記の課題解決を目標に鋭意研究を重ねた結果、本発明に係る下記式（１）で表される新規なマロン酸アミド化合物が優れた有害生物防除活性、特に殺虫・殺ダニ活性を示し、極めて有用な化合物であることを見い出し、本発明を完成した。
【０００７】
すなわち、本発明は下記〔１〕〜〔１２〕に関するものである。
【０００８】
〔１〕
式（１）：
【０００９】
【化１】
2013241403.tif 000002
【００１０】
［式中、Ｑは、Ｑ−１又はＱ−２の何れかで示される芳香族複素環を表し、
【００１１】
【化２】
2013241403.tif 000003
【００１２】
Ｒ１は、Ｒ８によって任意に置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル基を表し、
Ｒ２及びＲ３は、各々独立して水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｒ１２によって任意に置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基、Ｒ１２によって任意に置換されたＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｒ１２によって任意に置換されたＣ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルケニル基、Ｒ１２によって任意に置換されたＣ３〜Ｃ６シクロアルケニル基又はＵ−１からＵ−１０のいずれかで示される環を表し、
Ｒ４は、シアノ基、−ＣＨＯ、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ２４、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ２４、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ２４、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２５）Ｒ２６、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ２４又は−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ２７）ＯＲ２８を表し、
Ｗは、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｒ５によって任意に置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル基又は−ＯＲ６を表し、ｐ１及びｐ２が２以上の整数を表すとき、各々のＷは互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、
Ｒ５は、ハロゲン原子を表し、
Ｒ６は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基又はＲ７によって任意に置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル基を表し、
Ｒ７は、ハロゲン原子を表し、
Ｒ８は、Ｔ−１〜Ｔ−２６の何れかで表される環を表し、
Ｔ−１〜Ｔ−２６は、それぞれ下記の構造式で表される環を表し、
【００１３】
【化３】
2013241403.tif 000004
【００１４】
【化４】
2013241403.tif 000005
【００１５】
Ｘは、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｒ９によって任意に置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル基又はＯＲ１０を表し、ｑ１、ｑ２、ｑ３又はｑ４が２以上の整数を表すとき、各々のＸは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Ｒ９は、ハロゲン原子を表し、
Ｒ１０は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基又はＲ１１によって任意に置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル基を表し、
Ｒ１１は、ハロゲン原子を表し、
Ｒ１２は、ハロゲン原子、ＯＲ１３、Ｕ−１〜Ｕ−９又はＵ−１０を示し、
Ｒ１３は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基又はＲ１４によって任意に置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル基を表し、
Ｒ１４は、ハロゲン原子を表し、
Ｕ−１〜Ｕ−１０は、それぞれ下記の構造式で表される環を表し、
【００１６】
【化５】
2013241403.tif 000006
【００１７】
Ｚは、シアノ基、ニトロ基、水酸基、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｒ１５によって任意に置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基、Ｒ１５によって任意に置換されたシクロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｒ１５によって任意に置換されたＣ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルケニル基、Ｒ１５によって任意に置換されたＣ３〜Ｃ６シクロアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基、Ｖ−１〜Ｖ−６、−ＣＨＯ、−Ｃ(Ｏ)Ｒ１６、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１６、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１７）Ｒ１８、−ＯＲ１６、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１６、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ１６、−ＯＳ（Ｏ）ｎＲ１６、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ１６、−Ｎ（Ｒ１７）Ｒ１８、−ＳＦ５又は−Ｃ（＝Ｒ３１）Ｒ３２を表し、ｒ１、ｒ２、ｒ３、ｒ４又はｒ５が２以上の整数を表す時、各々のＺは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Ｚaは、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｒ１５によって任意に置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｖ−１〜Ｖ−３又はＶ−４を表し、
Ｒ１５は、ハロゲン原子又は−ＯＲ１９を表し、
Ｒ１６は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｒ２０によって任意に置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル基又はフェニル基を表し、
Ｒ１７及びＲ１８は、各々独立して水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基又はＲ２０によって任意に置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル基を表すか、或いは、Ｒ１７はＲ１８と一緒になってＣ２〜Ｃ６アルキレン鎖又はＣ２〜Ｃ６アルケニレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に３〜７員環を形成してもよいことを表し、
Ｒ１９は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基を表し、
Ｒ２０は、ハロゲン原子又は−ＯＲ２１を表し、
Ｒ２１は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基を表し、
Ｖ−１〜Ｖ−６は、それぞれ下記の構造式で表される環を表し、
【００１８】
【化６】
2013241403.tif 000007
【００１９】
Ｅは、シアノ基、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｒ３３によって任意に置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基、Ｒ３３によって任意に置換されたＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基、−ＯＲ２２又は−Ｓ（Ｏ）ｍＲ３５を表し、ｔ１、ｔ２又はｔ３が２以上の整数を表す時、各々のＥは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Ｒ２２は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基又はＲ２３によって任意に置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル基を表し、
Ｒ２３は、ハロゲン原子を表し、
Ｒ２４は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｒ２９によって任意に置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル基又はフェニル基を表し、
Ｒ２５及びＲ２６は、各々独立して水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基又はＲ２９によって任意に置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル基を表すか、或いは、Ｒ２５はＲ２６と一緒になってＣ２〜Ｃ６アルキレン鎖又はＣ２〜Ｃ６アルケニレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に３〜７員環を形成してもよいことを表し、
Ｒ２７及びＲ２８は、各々独立して水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｒ２９によって任意に置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル基を表すか、或いは、Ｒ２７はＲ２８と一緒になってＣ２〜Ｃ６アルキレン鎖又はＣ２〜Ｃ６アルケニレン鎖を形成することにより、結合する酸素原子とともに５〜９員環を形成してもよいことを表し、
Ｒ２９は、ハロゲン原子又は−ＯＲ３０を表し、
Ｒ３０は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基を表し、
Ｒ３１は、−ＮＲ３６を表し、
Ｒ３２は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基又は−ＮＲ３７Ｒ３８を表し、
Ｒ３３は、ハロゲン原子を表し、
Ｒ３４は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基又はＲ３９によって任意に置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル基を表し、
Ｒ３６は、水素原子又はＯＲ４０を表し、
Ｒ３７及びＲ３８は、各々独立して水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｒ４２によって任意に置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル基、−ＯＲ４３、−Ｃ（Ｏ）Ｒ４５、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ４６又はフェニル基を表すか、或いは、Ｒ３７はＲ３８と一緒になってＣ２〜Ｃ６アルキレン鎖又はＣ２〜Ｃ６アルケニレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に３〜７員環を形成してもよいことを表し、
Ｒ３９は、ハロゲン原子を表し、
Ｒ４０は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基又はＲ４１によって任意に置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル基を表し、
Ｒ４１は、ハロゲン原子を表し、
Ｒ４２は、ハロゲン原子又はフェニル基を表し、
Ｒ４３は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｒ４４によって任意に置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基又はＣ２〜Ｃ６アルキニル基を表し、
Ｒ４４は、ハロゲン原子を表し、
Ｒ４５は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基を表し、
Ｒ４６は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基又はＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基を表し、
ｐ1は、０、１、２、３又は４の整数を表し、
ｐ２は、０、１又は２の整数を表し、
ｑ１は、０、１、２、３又は４の整数を表し、
ｑ２は、０、１又は２の整数を表し、
ｑ３は、０、１、２、３、４、５、６又は７の整数を表し、
ｑ４は、０、１、２又は３の整数を表し、
ｑ５は、０又は１の整数を表し、
ｒ１は、０、１、２、３、４又は５の整数を表し、
ｒ２は、０、１、２、３又は４の整数を表し
ｒ３は、０、１、２又は３の整数を表し、
ｒ４は、０、１又は２の整数を表し、
ｒ５は、０、１、２、３、４又は５の整数を表し、
ｍは、０、１又は２の整数を表し、
ｎは、１又は２の整数を表し、
ｔ１は、０、１、２、３、４又は５の整数を表し、
ｔ２は、０、１、２、３又は４の整数を表し、
ｔ３は、０、１、２又は３の整数を表す。］で表されるマロン酸アミド化合物又はその塩。但し、式（２）で表される化合物は除く。
【００２０】
【化７】
2013241403.tif 000008
【００２１】
〔２〕
Ｒ２は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｒ１２によって任意に置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルケニル基、Ｕ−１、Ｕ−２又はＵ−１０を表し、
Ｒ３は、水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキル基を表し、
Ｒ４は、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ２４、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ２４、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ２４、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２５）Ｒ２６、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ２４又は−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ２７）ＯＲ２８を表し、
Ｗは、ハロゲン原子又はＣ１〜Ｃ６アルキル基を表し、
Ｒ８は、Ｔ−１〜Ｔ−３又はＴ−４の何れかで示される環を表し、
Ｘは、ハロゲン原子又はＲ９によって任意に置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル基を表し、
Ｒ１２は、Ｕ−１又はＵ−３の何れかで示される環を示し、
Ｚは、ニトロ基、水酸基、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｒ１５によって任意に置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｖ−３、Ｖ−５、−ＯＲ１６、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１６、−ＯＳ（Ｏ）ｎＲ１６、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ１６又は−Ｎ（Ｒ１７）Ｒ１８を表し、
Ｒ１５は、ハロゲン原子を表し、
Ｒ１７及びＲ１８は、各々独立してＣ１〜Ｃ６アルキル基を表し、
Ｅは、ハロゲン原子又は−ＯＲ２２を表し、
Ｒ２２は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基を表し、
Ｒ２４は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基又はフェニル基を表し、
Ｒ２５は、水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキル基を表し、
Ｒ２６は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基又はＲ２９によって任意に置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル基を表すか、或いは、Ｒ２５はＲ２６と一緒になってＣ２〜Ｃ６アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に３〜７員環を形成してもよいことを表し、
Ｒ２７及びＲ２８は、各々独立してＣ１〜Ｃ６アルキル基を表し、
Ｒ２９は、ハロゲン原子を表し、
ｐ1は、０又は１の整数を表し、
ｐ２は、０又は１の整数を表し、
ｑ１は、１の整数を表し、
ｑ２は、１の整数を表し、
ｑ３は、０の整数を表し、
ｑ４は、０の整数を表し、
ｒ１は、０、１又は２の整数を表し、
ｒ２は、１又は２の整数を表し
ｒ５は、０の整数を表し、
ｔ２は、１の整数を表し、
ｔ３は、０の整数を表す上記〔１〕記載のマロン酸アミド化合物又はその塩。
【００２２】
〔３〕
Ｑは、Ｑ−１で示される芳香族複素環を表し、
Ｒ２は、Ｒ１２によって任意に置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル基又はＵ−１を表し、
Ｒ３は、水素原子を表し、
Ｒ４は、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ２４又は−Ｃ（Ｏ）ＳＲ２４を表し、
Ｒ１２は、Ｕ−１で示される環を示し、
Ｚは、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｒ１５によって任意に置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル基又は−ＯＲ１６を表し、
Ｒ１６は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基を表し、
Ｒ２４は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基を表し、
ｐ1は０の整数を表す上記〔２〕記載のマロン酸アミド化合物又はその塩。
【００２３】
〔４〕
式（３）：
【００２４】
【化８】
2013241403.tif 000009
【００２５】
［式中、Ｑは、Ｑ−１又はＱ−２の何れかで示される芳香族複素環を表し、
Ｒ１は、Ｒ８によって任意に置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル基を表し、
Ｒ２は、Ｕ−１を表し、
Ｒ３は、水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキル基を表し、
Ｗは、ハロゲン原子又はＣ１〜Ｃ６アルキル基を表し、
Ｒ８は、Ｔ−１〜Ｔ−３又はＴ−４を表し、
Ｘは、ハロゲン原子又はＲ９によって任意に置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル基を表し、
Ｒ９は、ハロゲン原子を表し、
Ｚは、ニトロ基、水酸基、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｒ１５によって任意に置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｖ−３、Ｖ−５、−ＯＲ１６、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１６、−ＯＳ（Ｏ）ｎＲ１６、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ１６又は−Ｎ（Ｒ１７）Ｒ１８を表し、
Ｒ１５は、ハロゲン原子を表し、
Ｒ１６は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｒ２０によって任意に置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル基又はフェニル基を表し、
Ｒ１７及びＲ１８は、各々独立してＣ１〜Ｃ６アルキル基を表し、
Ｒ２０は、ハロゲン原子又はＯＲ２１を表し、
Ｒ２１は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基を表し、
Ｅは、ハロゲン原子又は−ＯＲ２２を表し、
Ｒ２２は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基を表し、
ｐ1は、０又は１の整数を表し、
ｐ２は、０又は１の整数を表し、
ｑ１は、１の整数を表し、
ｑ２は、１の整数を表し、
ｑ３は、０の整数を表し、
ｑ４は、０の整数を表し、
ｒ１は、１又は２の整数を表し、
ｍは、０、１又は２の整数を表し、
ｎは、０、１又は２の整数を表し、
ｔ２は、１の整数を表し、
ｔ３は、０の整数を表す。］で表されるフェニル酢酸アミド化合物又はその塩。
【００２６】
〔５〕
Ｑは、Ｑ−１で示される芳香族複素環を表し、
Ｒ３は、水素原子を表し、
Ｗは、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基を表し、
Ｒ８は、Ｔ−１、Ｔ−２又はＴ−４を表し、
Ｘは、ハロゲン原子を表し、
Ｚは、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｒ１５によって任意に置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｖ−３、−ＯＲ１６又は−Ｓ（Ｏ）ｍＲ１６を表し、
Ｒ１６は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基又はＲ２０によって任意に置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル基を表し、
Ｒ２０は、ハロゲン原子を表し、
Ｅは、ハロゲン原子を表し、
ｍは、０又は２の整数を表す上記〔４〕記載のフェニル酢酸アミド化合物又はその塩。
〔６〕
上記〔１〕〜〔５〕記載のマロン酸アミド化合物及びその塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する農薬。
〔７〕
上記〔１〕〜〔５〕記載のマロン酸アミド化合物及びその塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する哺乳動物又は鳥類の内部もしくは外部寄生虫防除剤。
〔８〕
上記〔１〕〜〔５〕記載のマロン酸アミド化合物及びその塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する殺虫剤又は殺ダニ剤。
〔９〕
上記〔１〕〜〔５〕記載のマロン酸アミド化合物及びそれらの塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する種子処理剤。
〔１０〕
種子処理方法が浸漬処理である上記〔９〕記載の種子処理剤。
〔１１〕
上記〔１〕〜〔５〕記載のマロン酸アミド化合物及びその塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する土壌処理剤。
〔１２〕
土壌処理方法が土壌潅注処理である上記〔１１〕記載の土壌処理剤。
【発明の効果】
【００２７】
本発明化合物は多くの農業害虫、ハダニ類、哺乳動物又は鳥類の内部もしくは外部寄生虫に対して優れた殺虫・殺ダニ活性を有し、既存の殺虫剤に対して抵抗性を獲得した害虫に対しても十分な防除効果を発揮する。従って、本発明は有用な新規有害生物防除剤を提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【００２８】
本発明に包含される化合物には、置換基の種類によってはＥ−体及びＺ−体の幾何異性体が存在する場合があるが、本発明はこれらＥ−体、Ｚ−体又はＥ−体及びＺ−体を任意の割合で含む混合物を包含するものである。
【００２９】
本発明に包含される化合物は、置換基の種類によってはthreo-体及びerythro-体のジアステレオマーが存在する場合があるが、本発明はこれらthreo-体、erythro-体又はthreo-体及びerythro-体を任意の割合で含む混合物を包含するものである。
【００３０】
本発明に包含される化合物は、１個又は２個以上の不斉炭素原子の存在に起因する光学活性体が存在するが、本発明は全ての光学活性体又はラセミ体を包含する。
【００３１】
本発明に包含される化合物のうちで、常法に従って塩にすることができるものは、例えば、フッ化水素酸、塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸等のハロゲン化水素酸の塩、硝酸、硫酸、燐酸、塩素酸、過塩素酸等の無機酸の塩、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸等のスルホン酸の塩、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸、フマール酸、酒石酸、蓚酸、マレイン酸、リンゴ酸、コハク酸、安息香酸、マンデル酸、アスコルビン酸、乳酸、グルコン酸、クエン酸等のカルボン酸の塩、グルタミン酸、アスパラギン酸等のアミノ酸の塩、リチウム、ナトリウム、カリウムといったアルカリ金属の塩、カルシウム、バリウム、マグネシウムといったアルカリ土類金属の塩、アルミニウムの塩、テトラメチルアンモニウム塩、テトラブチルアンモニウム塩、ベンジルトリメチルアンモニウム塩等の四級アンモニウム塩とすることができる。
【００３２】
次に、本明細書において示した各置換基の具体例を以下に示す。ここで、ｎ−はノルマル、ｉ−はイソ及びｓ−はセカンダリーを各々意味しｔｅｒｔ−はターシャリーを意味する。
【００３３】
本明細書におけるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられる。尚、本明細書中「ハロ」の表記もこれらのハロゲン原子を表す。
【００３４】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂアルキルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、１，１−ジメチルプロピル基、ｎ−ヘキシル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００３５】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂシクロアルキルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる環状の炭化水素基を表し、３員環から６員環までの単環又は複合環構造を形成することが出来る。また、各々の環は指定の炭素原子数の範囲でアルキル基によって任意に置換されていてもよい。例えばシクロプロピル基、１−メチルシクロプロピル基、２−メチルシクロプロピル基、２，２−ジメチルシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００３６】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂアルケニルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、例えばビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、１−メチルエテニル基、２−ブテニル基、２−メチル−２−プロペニル基、３−メチル−２−ブテニル基、１，１−ジメチル−２−プロペニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００３７】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂシクロアルケニルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる環状の、且つ１個又は２個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、３員環から６員環までの単環又は複合環構造を形成することが出来る。また、各々の環は指定の炭素原子数の範囲でアルキル基によって任意に置換されていてもよく、さらに、二重結合はｅｎｄｏ−又はｅｘｏ−のどちらの形式であってもよい。例えば１−シクロペンテン−１−イル基、２−シクロペンテン−１−イル基、１−シクロヘキセン−１−イル基、２−シクロヘキセン−１−イル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００３８】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂアルキニルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以上の三重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、例えばエチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、１，１−ジメチル−２−プロピニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００３９】
本明細書における（Ｒ１７はＲ１８と一緒になってＣａ〜Ｃｂアルキレン鎖又はＣａ〜Ｃｂアルケニレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に３〜７員環を形成してもよく）等の表記は、Ｒ１７とＲ１８は一緒になって炭素原子数がａ〜ｂ個よりなるアルキレン鎖又は炭素原子数がａ〜ｂ個よりなるアルケニレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に３〜６員環を形成してもよく、形成した環は指定の炭素原子数の範囲でアルキル基によって任意に置換されていてもよいことを表す。具体例としては、アジリジン、アゼチジン、ピロリジン、３−メチルピロリジン、ピペリジン、２，５−ジヒドロ−１H−ピロール、１，２，３，６−テトラヒドロピリジン等が挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００４０】
本明細書における（Ｒ２７はＲ２８と一緒になってＣａ〜Ｃｂアルキレン鎖又はＣａ〜Ｃｂアルケニレン鎖を形成し、結合する酸素原子とともに５〜９員環を形成してもよく)の表記は、Ｒ２７とＲ２８は一緒になって炭素原子数がａ〜ｂ個よりなるアルキレン鎖又は炭素原子数がａ〜ｂ個よりなるアルケニレン鎖を形成することにより、結合する酸素原子と共に５〜９員環を形成してもよく、形成した環は指定の炭素原子数の範囲でアルキル基によって任意に置換されていてもよいことを表す。好ましい環員数としては５員環又は６員環が挙げられ、具体例としては、例えば以下の構造で示される置換基等が挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００４１】
【化９】
2013241403.tif 000010
【００４２】
本明細書におけるＲ５によって任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキル、Ｒ７によって任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキル、Ｒ８によって任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキル、Ｒ９によって任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキル、Ｒ１１によって任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキル、Ｒ１２によって任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキル、Ｒ１４によって任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキル、Ｒ１５によって任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキル、Ｒ２０によって任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキル、Ｒ２３によって任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキル、Ｒ２９によって任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキル、Ｒ３３によって任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキル、Ｒ３９によって任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキル、Ｒ４１によって任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキル、Ｒ４２によって任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキル又はＲ４４によって任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキル等の表記は、任意のＲ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ２０、Ｒ２３、Ｒ２９、Ｒ３３、Ｒ３９、Ｒ４１、Ｒ４２又はＲ４４によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれの（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキル基上の置換基Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ２０、Ｒ２３、Ｒ２９、Ｒ３３、Ｒ３９、Ｒ４１、Ｒ４２又はＲ４４が２個以上存在するとき、それぞれのＲ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ２０、Ｒ２３、Ｒ２９、Ｒ３３、Ｒ３９、Ｒ４１、Ｒ４２又はＲ４４は互いに同一でも相異なってもよい。
【００４３】
本明細書におけるＲ１２によって任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）シクロアルキル、Ｒ１５によって任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）シクロアルキル又はＲ３３によって任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）シクロアルキル等の表記は、任意のＲ１２、Ｒ１５又はＲ３３によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるシクロアルキル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれの（Ｃａ〜Ｃｂ）シクロアルキル基上の置換基Ｒ１２、Ｒ１５又はＲ３３が２個以上存在するとき、それぞれのＲ１２、Ｒ１５又はＲ３３は互いに同一でも異なってもよく、さらに置換位置は環構造部分であっても、側鎖部分であっても、或いはそれらの両方にあってもよい。
【００４４】
本明細書におけるＲ１２によって任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）アルケニル又はＲ１５によって任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）アルケニル等の表記は、任意のＲ１２又はＲ１５によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルケニル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれの（Ｃａ〜Ｃｂ）アルケニル基上の置換基Ｒ１２又はＲ１５が２個以上存在するとき、それぞれのＲ１２又はＲ１５は互いに同一でも異なってもよい。
【００４５】
Ｒ１２で任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）シクロアルケニル又はＲ１５で任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）シクロアルケニルの表記は、任意のＲ１２又はＲ１５によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるシクロアルケニル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれの（Ｃａ〜Ｃｂ）シクロアルケニル基上の置換基Ｒ１２又はＲ１５が２個以上存在するとき、それぞれのＲ１２又はＲ１５は互いに同一でも異なってもよく、さらに置換位置は環構造部分であっても、側鎖部分であっても、或いはそれらの両方にあってもよい。
【００４６】
次に本発明化合物の製造法について説明する。
【００４７】
式（１）で表されるマロン酸アミド化合物は、例えば、以下の方法で製造することができる。
【００４８】
製造法Ａ
【００４９】
【化１０】
2013241403.tif 000011
【００５０】
式（４）[式中、Ｑ及びＲ１は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物と、式（５）[式中、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を、必要であれば溶媒を用い、必要であれば塩基を用い、縮合剤を使用し、反応させることによって式（１）[式中、Ｑ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は前記と同じ意味を表す。］で表される本発明化合物を製造することができる。
【００５１】
本反応では式（４）で表される化合物１当量に対して、式（５）で表される化合物は、０．５〜１００当量の範囲で用いることができる。
【００５２】
使用される縮合剤としては、例えば、１Ｈ−ベンゾトリアゾール−１ −イルオキシトリス(ジメチルアミノ)ホスホニウムヘキサフルオロホスファート、Ｎ,Ｎ' −ジシクロヘキシルカルボジイミド、１−(３ −ジメチルアミノプロピル)−３ −エチルカルボジイミド塩酸塩、２−クロロ−１−メチルピリジニウムヨージド等が挙げられ、式（５）で表される化合物１当量に対して、０．５〜５０当量の範囲で用いることができる。
【００５３】
塩基を用いる場合、用いる塩基としては、必要ならば、トリエチルアミン、ピリジン、４−（ジメチルアミノ）ピリジン等の有機塩基、炭酸カリウム、炭酸ナトリウムなどの無機塩基を使用することができ、式（４）で表される化合物１当量に対して０．１〜５０当量の範囲で用いることができる。
【００５４】
溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリノン、水等の極性溶媒、メタノール、エタノール、プロパノール、２−プロパノール、エチレングリコール等のアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジフェニルエーテル等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、ペンタン、ｎ−ヘキサン等の脂肪族炭化水素類が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらの内の２種類以上を混合して用いてもよい。
【００５５】
反応温度は、−６０℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定できる。
【００５６】
式（４）で表される化合物の或るものは公知化合物であり、それ以外のものも文献記載の公知の方法に準じて合成することができる。例えば、（ジャーナル  オブ  オーガニック  ケミストリー  ２０１０年，７５巻，２２０６頁、国際公開第２００９／０９９９２９号）に記載の方法に準じて調製することができる。
【００５７】
式（５）で表される化合物の或るものは公知化合物であり、それ以外のものも文献記載（例えば、オーガニック  レターズ  ２００７年，９巻，３４６９頁、国際公開第２０１１／１００８３８号、バイオオーガニック  アンド  メディシナル  ケミストリー  レターズ  ２０１１年，２１巻，１８３２頁）の公知の方法に準じて合成することができる。
【００５８】
製造法Ｂ
【００５９】
【化１１】
2013241403.tif 000012
【００６０】
式（４）で表される化合物と、式（６）[式中、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は前記と同じ意味を表し、Ｘaはハロゲン原子等の脱離基を表す。］で表される化合物を、必要であれば溶媒を用い、必要であれば塩基を用い、反応させることによって式（１）で表される本発明化合物を製造することができる。
【００６１】
本反応では式（４）で表される化合物１当量に対して、式（６）で表される化合物は、０．５〜１００当量の範囲で用いることができる。
【００６２】
塩基を用いる場合、用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、４−（ジメチルアミノ）ピリジン等の有機塩基、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、水素化ナトリウム等の無機塩基等が挙げられ、式（４）で表される化合物１当量に対して０．１〜５０当量の範囲で用いることができる。
【００６３】
溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリノン、水等の極性溶媒、メタノール、エタノール、プロパノール、２−プロパノール、エチレングリコール等のアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジフェニルエーテル等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、ペンタン、ｎ−ヘキサン等の脂肪族炭化水素類が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらの内の２種類以上を混合して用いてもよい。
【００６４】
反応温度は、−６０℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定できる。
【００６５】
式（６）で表される化合物の或るものは公知化合物であり、それ以外のものは、上記製造法Ａで示される式（５）で表される化合物から文献記載（例えば、ジャーナル  オブ  オーガニック  ケミストリー  １９９２年,  ５７巻,  ３４６３頁）に記載の方法に準じて調製することができる。
【００６６】
製造法Ｃ
【００６７】
【化１２】
2013241403.tif 000013
【００６８】
本発明化合物のうちＲ４が−Ｃ（Ｏ）ＯＲ４a（Ｒ４aは、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基等を表す。）である式（１）aで表される化合物と、式（７）[式中、Ｒ４ｂは、−ＯＲ２４又は−Ｎ（Ｒ２５）Ｒ２６を表し、Ｒ２４、Ｒ２５及びＲ２６は、前記と同じ意味を表し、Ｍは水素原子、リチウム、ナトリウム、カリウム等のアルカリ金属の塩、カルシウム、バリウム、マグネシウム等のアルカリ土類金属の塩を表す。］で表される化合物を、必要であれば溶媒を用い、必要であれば塩基を用い、反応させることによって式（１）ｂで表される本発明化合物を製造することができる。
【００６９】
本反応では式（１）aで表される化合物１当量に対して、式（７）で表される化合物は、０．５〜１００当量の範囲で用いることができる。
【００７０】
Ｍが水素原子の場合、塩基を使用し、式（１）aで示される化合物と式（７）で示される化合物を反応させることによって、式（１）ｂで表される本発明化合物を製造することができる。
【００７１】
塩基を用いる場合、用いられる塩基としては、例えば、水素化ナトリウム、ｎ−ブチルリチウム、炭酸カリウム、トリエチルアミン、ピリジン、４−（ジメチルアミノ）ピリジン等が挙げられ、式（７）で表される化合物１当量に対して０．１〜５０当量の範囲で用いることができる。
【００７２】
溶媒を用いる場合、用いられる溶媒は、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリノン、水等の極性溶媒、メタノール、エタノール、プロパノール、２−プロパノール、エチレングリコール等のアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジフェニルエーテル等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ペンタン、ｎ−ヘキサン等の脂肪族炭化水素類が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらの内の２種類以上を混合して用いてもよい。
【００７３】
反応温度は、−６０℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定できる。
【００７４】
式（７）で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。
【００７５】
製造法Ｄ
【００７６】
【化１３】
2013241403.tif 000014
【００７７】
本発明化合物のうちＲ３が水素原子である式（１）ｃで表される化合物と、式（８）[式中、Ｒ３は前記と同じ意味を表し、Ｘｂはハロゲン原子、アルキルカルボニルオキシ基（例えば、アセチルオキシ基等）、アリールカルボニルオキシ（例えば、ベンゾイル基等）、アルキルスルホニルオキシ（例えば、メタンスルホニルオキシ基等）、ハロアルキルスルホニルオキシ（例えば、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基等）、アリールスルホニルオキシ（例えば、４−メチルフェニルスルホニルオキシ基等）等を表す。］で表される化合物を、必要であれば溶媒を用い、必要であれば塩基を用いて、反応させることによって式（１）で表される本発明化合物を製造することができる。
【００７８】
本反応では式（１）ｃで表される化合物１当量に対して、式（８）で表される化合物は、０．５〜５０当量の範囲で用いることができる。
【００７９】
塩基を用いる場合、用いられる塩基は、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸セシウム、水素化ナトリウム、トリエチルアミン、ピリジン、４−（ジメチルアミノ）ピリジン等が挙げられ、式（１）ｃで表される化合物１当量に対して０．１〜５０当量の範囲で用いることができる。
【００８０】
溶媒を用いる場合、用いられる溶媒は、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリノン、水等の極性溶媒、メタノール、エタノール、プロパノール、２−プロパノール、エチレングリコール等のアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジフェニルエーテル等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ペンタン、ｎ−ヘキサン等の脂肪族炭化水素類が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらの内の２種類以上を混合して用いてもよい。
【００８１】
反応温度は、−６０℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定できる。
【００８２】
式（８）で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。
【００８３】
製造法Ｅ
【００８４】
【化１４】
2013241403.tif 000015
【００８５】
本発明化合物のうちＲ４が水素原子である式（３）で表される化合物と、式（９）[式中、Ｒ４は前記と同じ意味を表し、Ｘaはハロゲン原子等の脱離基を表す。］で表される化合物を、必要であれば溶媒を用い、必要であれば塩基を用いて、反応させることによって式（１）で表される本発明化合物を製造することができる。
【００８６】
本反応では式（３）で表される化合物１当量に対して、式（９）で表される化合物は、０．５〜５０当量の範囲で用いることができる。
【００８７】
塩基を用いる場合、用いられる塩基は、例えば、炭酸カリウム、水素化ナトリウム、リチウムビス(トリメチルシリル)アミド、ｎ−ブチルリチウム、トリエチルアミン、ピリジン、４−（ジメチルアミノ）ピリジン等の塩基が挙げられ、式（３）で表される化合物１当量に対して０．１〜５０当量の範囲で用いることができる。
【００８８】
溶媒を用いる場合、用いられる溶媒は、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリノン、水等の極性溶媒、メタノール、エタノール、プロパノール、２−プロパノール、エチレングリコール等のアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジフェニルエーテル等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ペンタン、ｎ−ヘキサン等の脂肪族炭化水素類が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらの内の２種類以上を混合して用いてもよい。
【００８９】
反応温度は、−６０℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定できる。
【００９０】
式（９）で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。
【００９１】
製造法Ｆ
【００９２】
【化１５】
2013241403.tif 000016
【００９３】
式（４） [式中、Ｑ及びＲ１は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物と、式（５）a [式中、Ｒ２及びＲ３は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を、必要であれば溶媒を用い、必要であれば塩基を用い、縮合剤を使用し、反応させることによって式（３）[式中、Ｑ、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は前記と同じ意味を表す。］で表される本発明化合物を製造することができる。
【００９４】
本反応では式（４）で表される化合物１当量に対して、式（５）aで表される化合物は、０．５〜１００当量の範囲で用いることができる。
【００９５】
使用される縮合剤としては、例えば、１Ｈ−ベンゾトリアゾール−１ −イルオキシトリス(ジメチルアミノ)ホスホニウムヘキサフルオロホスファート、Ｎ,Ｎ' −ジシクロヘキシルカルボジイミド、１−(３ −ジメチルアミノプロピル)−３ −エチルカルボジイミド塩酸塩、２−クロロ−１−メチルピリジニウムヨージド等が挙げられ、式（５）aで表される化合物１当量に対して、０．５〜５０当量の範囲で用いることができる。
【００９６】
塩基を用いる場合、用いる塩基としては、必要ならば、トリエチルアミン、ピリジン、４−（ジメチルアミノ）ピリジン等の有機塩基、炭酸カリウム、炭酸ナトリウムなどの無機塩基を使用することができ、式（４）で表される化合物１当量に対して０．１〜５０当量の範囲で用いることができる。
【００９７】
溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリノン、水等の極性溶媒、メタノール、エタノール、プロパノール、２−プロパノール、エチレングリコール等のアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジフェニルエーテル等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、ペンタン、ｎ−ヘキサン等の脂肪族炭化水素類が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらの内の２種類以上を混合して用いてもよい。
【００９８】
反応温度は、−６０℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定できる。
【００９９】
式（４）で表される化合物の或るものは公知化合物であり、それ以外のものも文献記載の公知の方法に準じて合成することができる。例えば、（ジャーナル  オブ  オーガニック  ケミストリー  ２０１０年，７５巻，２２０６頁、国際公開第２００９／０９９９２９号）に記載の方法に準じて調製することができる。
【０１００】
式（５）aで表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。それ以外のものも文献記載（例えば、国際公開第２００４／０４８３１４号、国際公開第２０１２／１３７０８９号）の公知の方法に準じて合成することができる。
【０１０１】
製造法Ｇ
【０１０２】
【化１６】
2013241403.tif 000017
【０１０３】
式（４）で表される化合物と式（６）a [式中、Ｒ２及びＲ３は前記と同じ意味を表し、Ｘaはハロゲン原子等の脱離基を表す。］で表される化合物を、必要であれば溶媒を用い、必要であれば塩基を用い、反応させることによって式（３）で表される本発明化合物を製造することができる。
【０１０４】
本反応では式（４）で表される化合物１当量に対して、式（６）aで表される化合物は、０．５〜１００当量の範囲で用いることができる。
【０１０５】
塩基を用いる場合、用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、４−（ジメチルアミノ）ピリジン等の有機塩基、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、水素化ナトリウム等の無機塩基等が挙げられ、式（４）で表される化合物１当量に対して０．１〜５０当量の範囲で用いることができる。
【０１０６】
溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリノン、水等の極性溶媒、メタノール、エタノール、プロパノール、２−プロパノール、エチレングリコール等のアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジフェニルエーテル等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、ペンタン、ｎ−ヘキサン等の脂肪族炭化水素類が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらの内の２種類以上を混合して用いてもよい。
【０１０７】
反応温度は、−６０℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定できる。
【０１０８】
式（６）aで表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。それ以外のものは、上記製造法Ｆで示される式（５）aで表される化合物から文献記載（例えば、ジャーナル  オブ  オーガニック  ケミストリー  １９９２年,  ５７巻,  ３４６３頁）に記載の方法に準じて調製することができる。
【０１０９】
本発明化合物は、農園芸作物及び樹木などを加害する所謂農業害虫、家畜・家禽類に寄生する所謂家畜害虫、家屋等の人間の生活環境で様々な悪影響を与える所謂衛生害虫、倉庫に貯蔵された穀物等を加害する所謂貯穀害虫等としての昆虫類、及び同様の場面で発生、加害するダニ類、甲殻類、軟体動物、線虫類の何れの有害生物も低濃度で有効に防除できる。
【０１１０】
本発明化合物を用いて防除しうる昆虫類、ダニ類、甲殻類、軟体動物及び線虫類には具体的に、例えば、クリタマバチChestnut gall wasp（Dryocosmus kuriphilus）、アルゼンチンアリArgentine ant（Linepithema humile）、グンタイアリArmy ant（Eciton burchelli, E. schmitti）、クロオオアリJapanese carpenter ant（Camponotus japonicus）、イエヒメアリPharaoh ant（Monomorium pharaonis）、ブルドックアント類Bulldog ant（Myrmecia spp.）、ファイヤーアント類Fire ant（Solenopsis spp.）、オオスズメバチAsian giant hornet（Vespa mandarina）、キイロスズメバチJapanese yellow hornet（Vespa simillima）、チュウレンジハバチLarge rose sawfly（Arge pagana）、マツノキハバチEuropean pine sawfly（Neodiprion sertifer）、クリハバチChestnut sawfly（Apethymus kuri）、セグロカブラハバチCabbage sawfly（Athalia infumata）、カブラハバチTurnip sawfly（Athalia rosae）等の膜翅目（Hymenoptera）昆虫、
ナシチビガPear leaf miner（Bucculatrix pyrivorella）、チャノホソガTea leafroller（Caloptilia theivora）、キンモンホソガApple leafminer（Phyllonorycter ringoniella）、ミカンハモグリガCitrus leafminer（Phyllocnistis citrella）、イモキバガSweetpotato leaffolder（Helcystogramma triannulella）、ワタアカミムシPink bollworm（Pectinophora gossypiella）、カキノヘタムシガPersimmon fruit moth（Stathmopoda masinissa）、モモシンクイガPeach fruit moth（Carposina sasakii）、ネギコガAllium leafminer（Acrolepiopsis sapporensis）、ヤマノイモコガYam leafminer（Acrolepiopsis suzukiella）、モモハモグリガPeach leafminer（Lyonetia clerkella）、ギンモンハモグリガ（Lyonetia prunifoliella malinella）、コナガDiamondback moth（Plutella xylostella）、ニカメイガRice stem borer（Chilo suppressalis）、シバツトガBluegrass webworm（Parapediasia teterrella）、ハイマダラノメイガCabbage webworm（Hellula undalis）、コブノメイガRice leafroller（Cnaphalocrocis medinalis）、モモノゴマダラノメイガYellow peach moth（Conogethes punctiferalis）、ワタヘリクロノメイガCucumber moth（Diaphania indica）、クワノメイガMulberry pyralid（Glyphodes pyloalis）、アワノメイガAsian corn borer（Ostrinia furnacalis）、ヨーロッパアワノメイガEuropean corn borer（Ostrinia nubilalis）、アズキノメイガAdzuki bean borer（Ostrinia scapulalis）、モロコシマダラメイガLesser corn stalk borer（Elasmopalpus lignosellus）、シロイチモジマダラメイガLimabean pod borer（Etiella zinckenella）、ピーチツリーボーラーPeach tree borer（Synanthedon exitiosa）、コスカシバCherry tree borer（Synanthedon hector）、クビアカスカシバ（Toleria romanovi）、イラガOriental moth（Monema flavescens）、アオイラガ（Parasa consocia）、ヒロヘリアオイラガ（Parasa lepida）、クロシタアオイラガ（Parasa siniea）、タケノホソクロバ（Artona martini）、リンゴハマキクロバ（Illiberis pruni）、ウメスカシクロバ（Illiberis rotundata）、ヒメボクトウCarpenter moth（Cossus insularis）、コドリンガCodling moth（Cydia pomonella）、スモモヒメシンクイPlum fruit moth（Grapholita dimorpha）、ナシヒメシンクイOriental fruit moth（Grapholita molesta）、マメシンクイガSoybean pod borer（Leguminivora glycinivorella）、マメヒメサヤムシガSoybean podworm（Matsumuraeses phaseoli）、グレープベリーモスGrape berry moth（Endopiza viteana）、チャノコカクモンハマキSmaller tea tortrix（Adoxophyes honmai）、リンゴコカクモンハマキSummer fruit tortrix（Adoxophyes orana fasciata）、リンゴモンハマキAsiatic leafroller（Archips breviplicanus）、ミダレカクモンハマキApple tortrix（Archips fuscocupreanus）、チャハマキOriental tea tortrix（Homona magnanima）、トビハマキDark fruit-tree tortrix（Pandemis heparana）、マツカレハPine moth（Dendrolimus spectabilis）、ツガカレハJananese hemlock caterpillar（Dendrolimus superans）、タケカレハJapanese bamboo lappet moth（Euthrix albomaculata）、ヨシカレハDrinker moth（Euthrix potatoria）、カレハガOriental lappet（Gastropacha orientalis）、クヌギカレハ（Kunugia undans）、ヤマダカレハ（Kunugia yamadai）、トマトホーンワームTomato hornworm（Manduca quinquemaculata）、タバコスズメガTobacco hornworm（Manduca sexta）、アメリカシロヒトリFall webworm moth（Hyphantria cunea）、クワゴマダラヒトリMulberry tiger moth（Lemyra imparilis）、ヤネホソバ（Eilema fuscodorsalis）、ツマキホソバ（Eilema laevis）、ドクガOriental tussock moth（Artaxa subflava）、キドクガ（Euproctis piperita）、チャドクガTea tussock moth（Euproctis pseudoconspersa）、モンシロドクガSwan moth（Sphrageidus similis）、マイマイガGypsy moth（Lymantria dispar）、ヒメシロモンドクガWhite-spotted tussock moth（Orgyia thyellina）、フタオビコヤガRice green caterpillar（Naranga aenescens）、アケビコノハ（Adris tyrannus）、ナカジロシタバSweet potato leaf worm（Aedia leucomelas）、ヨトウガCabbage armyworm（Mamestra brassicae）、アワヨトウOriental armyworm（Pseudaletia separata）、スジキリヨトウLawn grass cutworm（Spodoptera depravata）、サザンアーミーワームSouthern armyworm（Spodoptera eridania）、シロイチモジヨトウBeet armyworm（Spodoptera exigua）、フォールアーミーワームFall armyworm（Spodoptera frugiperda）、コットンリーフワームCotton leafworm（Spodoptera littoralis）、ハスモンヨトウCommon cutworm（Spodoptera litura）、オオタバコガCotton bollworm（Helicoverpa armigera）、タバコガOriental tobacco budworm（Helicoverpa assulta）、タバコバッドワームTobacco budworm（Heliothis virescens）、アメリカタバコガCorn earworm（Helicoverpa zea）、タマナヤガBlack cutworm（Agrotis ipsilon）、カブラヤガTurnip moth（Agrotis segetum）、タマナギンウワバAsiatic common looper（Autographa nigrisigna）、ミツモンキンウワバThreespotted plusia（Ctenoplusia agnata）、ソイビーンルーパーSoybean looper（Pseudoplusia includens）、イラクサギンウワバCabbage looper（Trichoplusia ni）、ヨモギエダシャクJapanese giant looper（Ascotis selenaria）、オオモンシロチョウLarge white（Pieris brassicae）、モンシロチョウCabbage white butterfly（Pieris rapae crucivora）、イチモンジセセリStraight swift（Parnara guttata）、コットンリーフワームcotton leafworm (Alabama argillacea)、サトウキビメイガsugarcane borer（Diatraea sacharalis）等の鱗翅目（Lepidoptera）昆虫、
ウリミバエMelon fly（Bactrocera cucurbitae）、ミカンコミバエOriental fruit fly（Bactrocera dorsalis）、クイーンズランドミバエQueensland fruit fly（Bactrocera tryoni）、ミカンバエJapanese orange fly（Bactrocera tsuneonis）、チチュウカイミバエMediterranean fruit fly（Ceratitis capitata）、メキシコミバエMexican fruit fly（Anastrepha ludens）、リンゴミバエApple maggot（Rhagoletis pomonella）、イネハモグリバエRice leaf miner（Agromyza oryzae）、ナモグリバエPea leaf miner（Chromatomyia horticola）、アブラナハモグリバエCabbage leafminer（Liriomyza brassicae）、ナスハモグリバエTomato leaf miner（Liriomyza bryoniae）、ネギハモグリバエStone leek leafminer（Liriomyza chinensis）、アシグロハモグリバエPea leafminer（Liriomyza huidobrensis）、トマトハモグリバエTomato leafminer（Liriomyza sativae）、マメハモグリバエSerpentine leafminer（Liriomyza trifolii）、オウトウショウジョウバエJapanese fruit fly（Drosophila suzukii）、イネヒメハモグリバエSmaller rice leaf miner（Hydrellia griseola）、ツェツェバエTsetse fly（Glossina morsitans, G. palpalis）、ウマシラミバエForest fly（Hippobosca equina）、ヒツジシラミバエSheep ked（Melophagus ovinus）、タマネギバエOnion fly（Delia antiqua）、タネバエSeed corn maggot（Delia platura）、テンサイモグリハナバエBeet leaf miner（Pegomya cunicularia）、ヒメイエバエLesser house fly（Fannia canicularis）、シープヘッドフライSheep headfly（Hydrotaea irritans）、スウィートフライSweat fly（Morellia simplex）、フェイスフライFace fly（Musca autumnalis）、イエバエHousefly（Musca domestica）、オーストラリアブッシュフライAustralian bush fly（Musca vetustissima）、ノサシバエHorn fly（Haematobia irritans）、サシバエStable fly（Stomoxys calcitrans）、オオクロバエ（Calliphora lata）、ホホアカクロバエBottle fly（Calliphora vicina）、旧世界ラセンウジバエOld World screw-worm fly（Chrysomya bezziana）、ブロウフライBlow fly（Chrysomya chloropyga）、オビキンバエOriental latrine fly（Chrysomya megacephala）、アメリカオビキンバエNew World screw-worm fly（Cochliomyia hominivorax）、クロキンバエBlack blow fly（Phormia regina）、ルリキンバエNorthern blowfly（Protophormia terraenovae）、ヒツジキンバエAustralian sheep blowfly（Lucilia cuprina）、ミドリキンバエGreen bottle fly（Lucilia illustris）、ヒロズキンバエCommon green bottle fly（Lucilia sericata）、ボットフライBot flies（Cuterebra spp.）、ヒトヒフバエHuman botfly（Dermatobia hominis）、アトアカウマバエHorse nose bot fly（Gasterophilus haemorrhoidalis）、ウマバエHorse bot fly（Gasterophilus intestinalis）、アカウマバエThroat bot fly（Gasterophilus nasalis）、ウシヒフバエWarble fly（Hypoderma bovis）、キスジウシバエCommon cattle grub（Hypoderma lineatum）、ヒツジバエSheep nasal bot fly（Oestrus ovis）、フレッシュフライFlesh fly（Sarcophaga carnaria）、センチニクバエFlesh fly（Sarcophaga peregrina）、スプレイドディアーフライSplayed deerfly（Chrysops caecutiens）、メクラアブDeer fly（Chrysops suavis）、コモンホースフライCommon horse fly（Haematopota pluvialis）、グリーンヘッドホースフライGreenhead horse fly（Tabanus nigrovittatus）、ウシアブHorse fly（Tabanus trigonus）、ダイズサヤタマバエSoybean pod gall midge（Asphondylia yushimai）、ヘシアンバエHessian fly（Mayetiola destructor）、ムギアカタマバエOrange wheat blossom midge（Sitodiplosis mosellana）、ニワトリヌカカBiting midge（Culicoides arakawae）、トクナガクロヌカカBlack gnat（Leptoconops nipponensis）、キアシオオブユ（Prosimulium yezoensis）、ブラックフライBlack fly（Simulium ochraceum）、ガンビエハマダラカAfrican malaria mosquito（Anopheles gambiae）、シナハマダラカ（Anopheles hyrcanus sinesis）、オオツルハマダラカ（Anopheles lesteri）、ネッタイシマカYellow fever mosquito（Aedes aegypti）、ヒトスジシマカAsian tiger mosquito（Aedes albopictus）、チカイエカHouse mosquito（Culex pipiens molestus）、アカイエカHouse mosquito（Culex pipiens pallens）、コガタアカイエカ（Culex tritaeniorhynchus）、サシチョウバエSandfly（Phlebotomus spp.）、オオチョウバエMoth fly（Telmatoscopus albipunctatus）等の双翅目（Diptera）昆虫、
ニワトリノミHen flea（Ceratophyllus gallinae)、スナノミChigoe flea（Tunga penetrans)、イヌノミDog flea（Ctenocephalides canis)、ネコノミCat flea（Ctenocephalides felis）、ニワトリフトノミSticktight flea（Echidnophaga gallinacea)、ヒトノミHuman flea（Pulex irritans）、ケオプスネズミノミOriental rat flea（Xenopsylla cheopis）等の隠翅目（Siphonaptera）昆虫、
タバコシバンムシTobacco beetle（Lasioderma serricorne）、インゲンマメゾウムシCommon bean weevil（Acanthoscelides obtectus）、アズキゾウムシAdzuki bean beetle（Callosobruchus chinensis）、ブドウトラカミキリGrape borer（Xylotrechus pyrrhoderus）、ツヤハダゴマダラカミキリAsian long-horn beetle（Anoplophora glabripennis）、ゴマダラカミキリWhite-spotted longicorn beetle（Anoplophora malasiaca）、マツノマダラカミキリJapanese pine sawyer（Monochamus alternatus）、キボシカミキリYellow-spotted longicorn beetle（Psacothea hilaris）、コロラドハムシColorado potato beetle（Leptinotarsa decemlineata）、マスタードリーフビートルMustard leaf beetle（Phaedon cochleariae）、イネドロオイムシRice leaf beetle（Oulema oryzae）、マダラカサハラハムシReaf beetle（Demotina fasciculata）、ウリハムシCucurbit leaf beetle（Aulacophora femoralis）、テンサイトビハムシBeet flea beetle（Chaetocnema concinna）、ノーザンコーンルートワームNorthern corn rootworm（Diabrotica barberi）、ジュウイチホシウリハムシSouthern corn rootworm（Diabrotica undecimpunctata）、ウエスタンコーンルートワームWestern corn rootworm（Diabrotica virgifera）、キスジノミハムシStriped flea beetle（Phyllotreta striolata）、ナスナガスネトビハムシSolanum flea beetle（Psylliodes angusticollis）、インゲンテントウMexican been beetle（Epilachna varivestis）、オオニジュウヤホシテントウLarge twenty-eight-spotted ladybird（Epilachna vigintioctomaculata）、ニジュウヤホシテントウTwentyeight-spotted ladybird（Epilachna vigintioctopunctata）、ヒメヒラタケシキスイ（Epuraea domina）、ポーレンビートルPollen beetle（Meligethes aeneus）、モモチョッキリゾウムシPeach curculio（Rhynchites heros）、アリモドキゾウムシSweetpotato weevil（Cylas formicarius）、イモゾウムシWest Indian sweet potato weevil（Euscepes postfasciatus）、ワタミゾウムシBoll weevil（Anthonomus grandis）、シロヘリクチブトゾウムシWhite-fringed beetle（Graphognatus leucoloma）、キンケクチブトゾウムシBlack vine weevil（Otiorhynchus sulcatus）、アルファルファタコゾウムシAlfalfa weevil（Hypera postica）、グラナリアコクゾウGranary weevil（Sitophilus granarius）、コクゾウムシMaize weevil（Sitophilus zeamais）、シバオサゾウムシHunting billbug（Sphenophorus venatus vestitus）、イネゾウムシRice plant weevil（Echinocnemus squameus）、イネミズゾウムシRice water weevil（Lissohoptrus oryzophilus）、チャイロコメノゴミムシダマシYellow mealworm（Tenebrio molitor）、コクヌストモドキRed flour beetle（Tribolium castaneum）、マルクビクシコメツキSweetpotato wireworm（Melanotus fortnumi）、カンシャクシコメツキSugarcane wireworm（Melanotus tamsuyensis）、コアオハナムグリCitrus flower chafer（Gametis jucunda）、ナガチャコガネYellowish elongate chafer（Heptophylla picea）、ドウガネブイブイCupreous chafer（Anomala cuprea）、ヒメコガネSoybean beetle（Anomala rufocuprea）、マメコガネJapanese beetle（Popillia japonica）、アオバアリガタハネカクシRove beetle（Paederus fuscipes）等の鞘翅目（Coleoptera）昆虫、
ミカンキジラミAsian citrus psyllid（Diaphorina citri）、ナシキジラミPear sucker（Psylla pyrisuga）、チャトゲコナジラミCamellia spiny whitefly（Aleurocanthus camelliae）、ミカントゲコナジラミOrange spiny whitefly（Aleurocanthus spiniferus）、シルバーリーフコナジラミSilverleaf whitefly（Bemisia argentifolii）、タバココナジラミSweetpotato whitefly（Bemisia tabaci）、ミカンコナジラミCitrus whitefly（Dialeurodes citri）、オンシツコナジラミGreenhouse whitefly（Trialeurodes vaporariorum）、エンドウヒゲナガアブラムシPea aphid（Acyrthosiphon pisum）、マメアブラムシCowpea aphid（Aphis craccivora）、マメクロアブラムシBlack bean aphid（Aphis fabae）、ダイズアブラムシSoybean aphid（Aphis glycines）、ワタアブラムシCotton aphid（Aphis gossypii）、リンゴアブラムシGreen apple aphid（Aphis pomi）、ユキヤナギアブラムシSpiraea aphid（Aphis spiraecola）、ジャガイモヒゲナガアブラムシFoxglove aphid（Aulacorthum solani）、ムギワラギクオマルアブラムシLeafcurl plum aphid（Brachycaudus helichrysi）、ダイコンアブラムシCabbage aphid（Brevicoryne brassicae）、ウォールナットアフィッドWalnut aphid（Chromaphis juglandicola）、ロシアンウィートアフィッドRussian wheat aphid（Diuraphis noxia）、オオバコアブラムシRosy apple aphid（Dysaphis plantaginea）、モモコフキアブラムシMealy plum aphid（Hyalopterus pruni）、ニセダイコンアブラムシTurnip aphid（Lipaphis erysimi）、チューリップヒゲナガアブラムシPotato aphid（Macrosiphum euphorbiae）、ブラックマージンドアフィッドBlackmargined aphid（Monellia caryella）、モモアカアブラムシGreen peach aphid（Myzus persicae）、レタスヒゲナガアブラムシLettuce aphid（Nasonovia ribisnigri）、ネギアブラムシOnion aphid（Neotoxoptera formosana）、ムギクビレアブラムシBird cherry-oat aphid（Rhopalosiphum padi）、オカボノアカアブラムシRice root aphid（Rhopalosiphum rufiabdominalis）、ムギヒゲナガアブラムシCorn leaf aphid（Sitobion akebiae）、イングリッシュグレインアフィッドEnglish grain aphid（Sitobion avenae）、ムギミドリアブラムシGreenbug（Schizaphis graminum）、コミカンアブラムシBlack citrus aphid（Toxoptera aurantii）、ミカンクロアブラムシBrown citrus aphid（Toxoptera citricida）、リンゴワタムシWooly apple aphid（Eriosoma lanigerum）、ブドウネアブラムシGrape phylloxera（Viteus vitifolii）、ツノロウムシIndian wax scale（Ceroplastes ceriferus）、ルビーロウムシRed wax scale（Ceroplastes rubens）、カンキツカタカイガラムシCitricola scale（Coccus pseudomagnoliarum）、アカマルカイガラムシCalifornia red scale（Aonidiella aurantii）、ナシマルカイガラムシSan jose scale（Comstockaspis perniciosa）、チャコノハカイガラムシTea scale（Fiorinia theae）、チャノマルカイガラムシPeony scale（Pseudaonidia paeoniae）、クワシロカイガラムシMulberry scale（Pseudaulacaspis pentagona）、ウメシロカイガラムシWhite peach scale（Pseudaulacaspis prunicola）、ニセヤノネカイガラムシCitrus snow scale（Unaspis citri）、マサキナガカイガラムシEuonymus scale（Unaspis euonymi）、ヤノネカイガラムシArrowhead scale（Unaspis yanonensis）、オオワラジカイガラムシGiant margarodid scale（Drosicha corpulenta）、イセリアカイガラムシCottony cushion scale（Icerya purchasi）、ナスコナカイガラムシCotton mealy bug（Phenacoccus solani）、ミカンコナカイガラムシCitrus mealybug（Planococcus citri）、フジコナカイガラムシJapanese mealybug（Planococcus kuraunhiae）、クワコナカイガラムシComstock mealybug（Pseudococcus comstocki）、グレープミールバグGrape mealybug（Pseudococcus maritimus）、ヒメトビウンカSmall brown planthopper（Laodelphax striatella）、トビイロウンカBrown rice planthopper（Nilaparvata lugens）、セジロウンカWhite-backed rice planthopper（Sogatella furcifera）、フタテンオオヨコバイGrape Leafhopper（Epiacanthus stramineus）、インディアンコットンリーフホッパーIndian cotton leafhopper（Amrasca devastans）、ミドリナガヨコバイBeardsley leafhopper（Balclutha saltuella）、フタテンヨコバイAster leafhopper（Macrosteles fascifrons）、ヒメフタテンヨコバイ（Macrosteles striifrons）、ツマグロヨコバイGreen rice leafhopper（Nephotettix cincticeps）、フタテンヒメヨコバイGrape Leafhopper（Arboridia apicalis）、ポテトリーフホッパーPotato Leafhopper（Empoasca fabae）、カキノヒメヨコバイ（Empoasca nipponica）、チャノミドリヒメヨコバイTea green leafhopper（Empoasca onukii）、マメノミドリヒメヨコバイBean's smaller green leafhopper（Empoasca sakaii）、ブチヒゲカメムシSloe bug（Dolycoris baccarum）、ナガメCabbage bug（Eurydema rugosa）、トゲシラホシカメムシWhitespotted spined bug（Eysarcoris aeneus）、オオトゲシラホシカメムシ（Eysarcoris lewisi）、シラホシカメムシWhite-spotted stink bug（Eysarcoris ventralis）、ツヤアオカメムシSheild bug（Glaucias subpunctatus）、クサギカメムシBrown marmorated stink bug（Halyomorpha halys）、アオクサカメムシEastern green stink bug（Nezara antennata）、ミナミアオカメムシSouthern green stink bug（Nezara viridula）、レッドバンディドスティンクバグRedbanded stink bug（Piezodorus guildinii）、イチモンジカメムシRedbanded shield bug（Piezodorus hybneri）、チャバネアオカメムシBrown-winged green bug（Plautia crossota）、イネクロカメムシJapanese black rice bug（Scotinophora lurida）、ホソヘリカメムシBean bug（Riptortus clavatus）、クモヘリカメムシRice bug（Leptocorisa chinensis）、ホソハリカメムシRice stink bug（Cletus punctiger）、ミナミトゲヘリカメムシSquash bug（Paradasynus spinosus）、アカヒメヘリカメムシRhopalid bug（Rhopalus maculatus）、アメリカコバネナガカメムシTrue chinch bug（Blissus leucopterus）、カンシャコバネナガカメムシOriental chinch bug（Cavelerius saccharivorus）、コバネヒョウタンナガカメムシSeed bug（Togo hemipterus）、アカホシカメムシRed cotton bug（Dysdercus cingulatus）、ベネズエラサシガメBlood-sucking bug（Rhodnius prolixus）、メキシコサシガメKissing bug（Triatoma dimidiata）、ブラジルサシガメKissing bug（Triatoma infestans）、グリーンスティンクバッグgreen stink bug (Acrosternum hilare)、ブロウンスティンクバッグbrown stink bug (Euschistus servus)、サウザングリーンスティンクバッグsouthern green stink bug (Nezara viridula)、ターニッシュプラントバッグTarnished plant bug (Lygus lineolaris)、スティンクバッグ（Dichelops furcatus）、シュガーカンスピットルバッグsugarcane spittlebug (Mahanarva fimbriolata)、ツツジグンバイAzalea lace bug（Stephanitis pyrioides）、トコジラミBed bug（Cimex lectularius）、ツマグロアオカスミカメPale greenplant bug（Apolygus spinolae）、ウェスタンターニッシュドプラントバグWestern tarnished plant bug（Lygus hesperus）、サビイロカスミカメTarnished plant bug（Lygus lineolaris）、ナガムギカスミカメRice stink bug（Stenodema sibiricum）、アカスジカスミカメSorghum plant bug（Stenotus rubrovittatus）、イネホソミドリカスミカメRice leaf bug（Trigonotylus caelestialium）、クロトビカスミカメIsland fleahopper（Halticus insularis）、ワタノミハムシCotton fleahopper（Pseudatomoscelis seriatus）等の半翅目（Hemiptera）昆虫
ヒラズハナアザミウマFlower thrips（Frankliniella intonsa）、ミカンキイロアザミウマWestern flower thrips（Frankliniella occidentalis）、クロトンアザミウマGreenhouse thrips（Heliothrips haemorrhoidalis）、チャノキイロアザミウマYellow tea thrips（Scirtothrips dorsalis）、ミナミキイロアザミウマMelon thrips（Thrips palmi）、ネギアザミウマOnion thrips（Thrips tabaci）、カキクダアザミウマJapanese gall-forming thrips（Ponticulothrips diospyrosi）等の総翅目（Thysanoptera）昆虫、
ニワトリツノハジラミBody louse（Menacanthus cornutus）、ウスイロニワトリハジラミSmall body louse（Menacanthus pallidulus）、ニワトリオオハジラミChicken body louse（Menacanthus stramineus）、ニワトリハジラミChicken shaft louse（Menopon gallinae）、ハバビロナガハジラミChicken head louse（Cuclotogaster heterographa）、カクアゴハジラミBrown chicken louse（Goniodes dissmilis）、ヒメニワトリハジラミFluff louse（Goniodes gallinae）、マルハジラミLarge hen louse（Goniodes gigas）、ニワトリナガハジラミWing louse（Lipeurus caponis）、ウシハジラミCattle chewing louse（Damalinia bovis）、ネコハジラミCat louse（Felicola subrostrata）、イヌハジラミDog biting louse（Trichodectes canis）、ウシジラミShort-nosed cattle louse（Haematopinus eurysternus）、ウシジラミTail switch louse（Haematopinus quadripertusus）、ブタジラミLarge pig louse（Haematopinus suis）、スイギュウジラミBuffalo louse（Haematopinus tuberculatus）、イヌジラミDog sucking louse（Linognathus setosus）、ウシホソジラミLong-nosed cattle louse（Linognathus vituri）、ラビットロウズRabbit louse（Haemodipsus ventricosus）、ケブカウシジラミLittle blue cattle louse（Solenopotes capillatus）、ヒトジラミHead louse（Pediculus humanus）、ハツカネズミジラミMouse louse（Polyplax serratus）、ケジラミCrab louse（Pthirus pubis）等の咀顎目（Psocodea）昆虫、
サバクトビバッタDesert locust（Schistocerca gregaria）、オーストラリアトビバッタAustralian plague locust（Chortoicetes terminifera）、トノサマバッタMigratory locust（Locusta migratoria）、ハネナガイナゴLesser paddy grasshopper（Oxya japonica）、コバネイナゴRice grasshopper（Oxya yezoensis）、エンマコオロギEmma field cricket（Teleogryllus emma）、ケラOriental mole cricket（Gryllotalpa orientalis）等の直翅目（Orthoptera）昆虫、
チャバネゴキブリGerman cockroach（Blattella germanica）、ワモンゴキブリAmerican cockroach（Periplaneta americana）、クロゴキブリSmoky-brown cockroach（Periplaneta fuliginosa）、ヤマトゴキブリJapanese cockroach（Periplaneta japonica）、ダイコクシロアリDaikoku dry-wood termite（Cryptotermes domesticus）、アメリカカンザイシロアリWestern dry-wood termite（Incisitermes minor）、イエシロアリFormosan subterranean termite（Coptotermes formosanus）、ヤマトシロアリJapanese subterranean termite（Reticulitermes speratus）、タイワンシロアリBlack-winged subterranean termite（Odontotermes formosanus）等の網翅目（Dictyoptera）昆虫、
トゲナシシロトビムシRootfeeding springtail（Onychiurus folsomi）、シベリアシロトビムシ（Onychiurus sibiricus）、キボシマルトビムシGarden springtail（Bourletiella hortensis）等の粘管目（Collembola）六脚類、
オカダンゴムシPill bug（Armadillidium vulgare）、ワラジムシCommon rough woodlouse（Porcellio scaber）等の等脚目（Isopoda）甲殻類、
チョウモドキ（Argulus coregoni）、チョウJapanese fishlouse（Argulus japonicus）、ウミチョウ（Argulus scutiformis）等のチョウ目（Arguloida）甲殻類、
ウオジラミSea louse（Caligus curtus, C. elongatus）、サーモンローズSalmon louse（Lepeophtheirus salmonis）等のシフォノストム目（Siphonostomatoida）甲殻類、
サヤアシニクダニStorage mite（Glycyphagus destructor）、イエニクダニHouse itch mite（Glycyphagus domesticus）、ムギコナダニBrown-legged grain mite（Aleuroglyphus ovatus）、ケナガコナダニCheese mite（Tyrophagus putrescentiae）、ホウレンソウケナガコナダニ（Tyrophagus similis）、ロビンネダニBulb mite（Rhizoglyphus robini）、ヒシガタウモウダニFeather mite（Pterolichus obtusus）、ニワトリウモウダニFeather mite（Megninia cubitalis）、コナヒョウヒダニAmerican house dust mite（Dermatophagoides farinae）、ヤケヒョウヒダニHouse dust mite（Dermatophagoides pteronyssinus）、ウシショクヒヒゼンダニChorioptic mange mite（Chorioptes bovis）、イヌミミヒゼンダニDog ear mite（Otodectes cynotis）、ウシキュウセンヒゼンダニPsoroptic mite（Psoroptes communis）、ウサギキュウセンヒゼンダニRabbit ear mite（Psoroptes cuniculi）、ヒツジキュウセンヒゼンダニSheep scab mite（Psoroptes ovis）、センコウヒゼンダニItch mite（Sarcoptes scabiei）、ネコショウセンコウヒゼンダニCat mange mite（Notoedres cati）等のコナダニ亜目（Astigmata）ダニ類、
イエササラダニ（Haplochthonius simplex）等のササラダニ亜目（Oribatida）ダニ類、
ミナミツメダニ（Chelacaropsis moorei）、ネコツメダニ（Cheyletiella blakei）、ウサギツメダニRabbit fur mite（Cheyletiella parasitovorax）、イヌツメダニ（Cheyletiella yasguri）、ホソツメダニ（Cheyletus eruditus）、クワガタツメダニ（Cheyletus malaccensis）、イヌニキビダニDog follicle mite（Demodex canis）、ネコニキビダニCat follicle mite（Demodex cati）、ニキビダニFace mite（Demodex folliculorum）、チューリップサビダニWheat curl mite（Aceria tulipae）、ニセナシサビダニPear rust mite（Eriophyes chibaensis）、ピーチバドマイトPeach bud mite（Eriophyes insidiosus）、ペアリーフブリスターマイトPearleaf blister mite（Eriophyes pyri）、チャノナガサビダニTea rust mite（Acaphylla theavagrans）、トマトサビダニTomato russet mite（Aculops lycopersici）、ミカンサビダニPink citrus rust mite（Aculops pelekassi）、リンゴサビダニApple rust mite（Aculus schlechtendali）、シトラスラストマイトCitrus rust mite（Phyllocoptruta oleivora）、チャノホコリダニBroad mite（Polyphagotarsonemus latus）、シクラメンホコリダニCyclamen mite（Phytonemus pallidus）、スジブトホコリダニTarsonemid mite（Tarsonemus bilobatus）、イネハダニ（Oligonychus shinkajii）、ミカンハダニCitrus red mite（Panonychus citri）、クワオオハダニSpider mite（Panonychus mori）、リンゴハダニEuropean red mite（Panonychus ulmi）、カンザワハダニKanzawa spider mite（Tetranychus kanzawai）、ナミハダニTwo-spotted spider mite（Tetranychus urticae）、ハクサイダニ（Penthaleus erythrocephalus）、ムギダニWinter grain mite（Penthaleus major）、ナンヨウツツガムシ（Eutrombicula wichmanni）、ミヤガワタマツツガムシTrombiculid mite（Helenicula miyagawai）、アカツツガムシ（Leptotrombidium akamushi）、フトゲツツガムシ（Leptotrombidium pallida）、タテツツガムシTsutsugamushi mite（Leptotrombidium scutellare）等のケダニ亜目（Prostigmata）ダニ類、
イングリッシュファウルティックEnglish fowl tick（Argas persicus）、カズキダニSoft tick（Ornithodoros moubata）、回帰熱ティックRelapsing fever tick（Ornithodoros turicata）、スピノウズイヤーティックSpinose ear tick（Otobius megnini）、ローン・スターマダニLone star tick（Amblyomma americanum）、メキシコ湾岸マダニGulf coast tick（Amblyomma maculatum）、ツリガネチマダニ（Haemaphysalis campanulata）、キチマダニ（Haemaphysalis flava）、フタトゲチマダニBush tick（Haemaphysalis longicornis）、オオトゲチマダニ（Haemaphysalis megaspinosa）、トルトイスティックTortoise tick（Hyalomma aegyptium）、メディトレニアンティックMediterranean tick（Hyalomma marginatum）、オウシマダニTropical cattle tick（Boophilus microplus）、タネガタマダニ（Ixodes nipponensis）、ヤマトマダニ（Ixodes ovatus）、西部クロアシダニWestern black-legged tick（Ixodes pacifcus）、シュルツェマダニTaiga tick（Ixodes persulcatus）、ヒツジダニCastor bean tick（Ixodes ricinus）、クロアシダニBlack-legged tick（Ixodes scapularis）、トロピカルホースティックTropical horse tick（Anocentor nitens）、ロッキー山脈森林マダニRocky Mountain wood tick（Dermacentor andersoni）、西海岸マダニPacific Coast tick（Dermacentor occidentalis）、アミメカクマダニOrnate cow tick（Dermacentor reticulatus）、アメリカンドッグティックAmerican dog tick（Dermacentor variabilis）、リピセントール属（Rhipicentor spp.）、アメリカンキャトルティックAmerican cattle tick（Rhipicephalus annulatus）、クリイロコイタマダニBrown dog tick（Rhipicephalus sanguineus）等のマダニ亜目（Metastigmata）ダニ類、
ワクモRed mite（Dermanyssus gallinae）、イエダニTropical rat mite（Ornithonyssus bacoti）、トリサシダニNorthern fowl mite（Ornithonyssus sylviarum）、ハニービーマイトHoneybee mite（Varroa destructor）、ミツバチヘギイタダニVarroa mite（Varroa jacobsoni）等のトゲダニ亜目（Mesostigmata）ダニ類、
スクミリンゴガイApple snail（Pomacea canaliculata）等の盤足目（Architaenioglossa）腹足類、
アフリカマイマイGiant African snail（Achatina fulica）、チャコウラナメクジTerrestrial slug（Limax marginatus）、ナメクジSlug（Meghimatium bilineatum）、ウスカワマイマイKorean round snail（Acusta despecta sieboldiana）、ミスジマイマイLand snail（Euhadra peliomphala）等のマイマイ目（Stylommatophora）腹足類、
腎虫Giant kidney worm（Dioctophyma renale）、有環毛細線虫Thread worms（Capillaria annulata）、捻転毛細線虫Cropworm（Capillaria contorta）、肝毛細線虫Capillary liver worm（Capillaria hepatica）、穿通毛細線虫（Capillaria perforans）、フィリピン毛細線虫（Capillaria philippinensis）、豚毛細線虫（Capillaria suis）、牛鞭虫Whipworm（Trichuris discolor）、羊鞭虫Whipworm（Trichuris ovis）、豚鞭虫Pig whipworm（Trichuris suis）、ヒト鞭虫Human whipworm（Trichuris trichiura）、犬鞭虫Dog whipworm（Trichuris vulpis）、旋毛虫Pork worm（Trichinella spiralis）等のエノプルス目（Enoplida）線虫、
乳頭糞線虫Intestinal threadworm（Strongyloides papillosus）、猫糞線虫（Strongyloides planiceps）、豚糞線虫Pig threadworm（Strongyloides ransomi）、ヒト糞線虫Threadworm（Strongyloides stercoralis）、ミクロネマ属（Micronema spp.）等の桿線虫目（Rhabditida）線虫、
ブラジル鉤虫Hookworm（Ancylostoma braziliense）、犬鉤虫Dog hookworm（Ancylostoma caninum）、ズビニ鉤虫Old World hookworm（Ancylostoma duodenale）、猫鉤虫Cat hookworm（Ancylostoma tubaeforme）、狭頭鉤虫The Northern hookworm of dogs（Uncinaria stenocephala）、牛鉤虫Cattle hookworm（Bunostomum phlebotomum）、羊鉤虫Small ruminant hookworm（Bunostomum trigonocephalum）、アメリカ鉤虫New World hookworm（Necator americanus）、シアトストーマム属（Cyathostomum spp.）、シリコシクラス属（Cylicocyclus spp.）、シリコドントフォラス属（Cylicodontophorus spp.）、シリコステファナス属（Cylicostephanus spp.）、ロバ円虫（Strongylus asini）、無歯円虫（Strongylus edentatus）、馬円虫Blood worm（Strongylus equinus）、普通円虫Blood worm（Strongylus vulgaris）、羊縮小線虫Large-mouthed bowel worm（Chabertia ovina）、インド腸結節虫Nodular worm（Oesophagostomum brevicaudatum）、コロンビア腸結節虫Nodule worm（Oesophagostomum columbianum）、豚腸結節虫Nodule worm（Oesophagostomum dentatum）、アメリカ腸結節虫Nodular worm（Oesophagostomum georgianum）、腸結節虫Nodular worm（Oesophagostomum maplestonei）、豚盲結虫Nodular worm（Oesophagostomum quadrispinulatum）、牛腸結節虫Nodular worm（Oesophagostomum radiatum）、山羊腸結節虫Nodular worm（Oesophagostomum venulosum）、スクリジャビン開嘴虫（Syngamus skrjabinomorpha）、鶏開嘴虫Gapeworm（Syngamus trachea）、豚腎虫Swine kidney worm（Stephanurus dentatus）、クーペリアCattle bankrupt worm（Cooperia oncophora）、紅色毛様線虫Red stomach worm（Hyostrongylus rubidus）、皺胃毛様線虫Stomach hair worm（Trichostrongylus axei）、蛇状毛様線虫（Trichostrongylus colubriformis）、東洋毛様線虫Oriental trichostrongylus（Trichostrongylus orientalis）、捻転胃虫Red stomach worm（Haemonchus contortus）、牛捻転胃虫Cattle stomach worm（Mecistocirrus digitatus）、オステルターグ胃虫Brown stomach worm（Ostertagia ostertagi）、糸状肺虫Common lungworm（Dictyocaulus filaria）、牛肺虫Bovine lungworm（Dictyocaulus viviparus）、細頸毛円虫Thin-necked intestinal worm（Nematodirus filicollis）、豚肺虫Swine lungworm（Metastrongylus elongatus）、犬肺虫Lungworm（Filaroides hirthi）、肺毛細線虫Lungworm（Crenosoma aerophila）、キツネ肺虫Fox lungworm（Crenosoma vulpis）、広東住血線虫Rat lung worm（Angiostrongylus cantonensis）、住血線虫French heartworm（Angiostrongylus vasorum）、プロトストロンギラス属（Protostrongylus spp.）等の円虫目（Strongylida）線虫、
イネシンガレセンチュウRice white tip nematode（Aphelenchoides besseyi）、マツノザイセンチュウPine wood nematode（Bursaphelenchus xylophilus）等の葉線虫目（Aphelenchida）線虫、
ジャガイモシストセンチュウPotato cyst nematode（Globodera rostochiensis）、ムギシストセンチュウCereal cyst nematode（Heterodera avenae）、ダイズシストセンチュウSoybean cyst nematode（Heterodera glycines）、アレナリアネコブセンチュウPeanut root-knot nematode（Meloidogyne arenaria）、キタネコブセンチュウNorthern root-knot nematode（Meloidogyne hapla）、サツマイモネコブセンチュウSouthern root-knot nematode（Meloidogyne incognita）、ジャワネコブセンチュウJavanese root-knot nematode（Meloidogyne javanica）、ミナミネグサレセンチュウCoffee root-lesion nematode（Pratylenchus coffeae）、チャネグサレセンチュウTea root-lesion nematode（Pratylenchus loosi）、キタネグサレセンチュウCobb's root-lesion nematode（Pratylenchus penetrans）、クルミネグサレセンチュウWalnut root-lesion nematode（Pratylenchus vulnus）等のハリセンチュウ目（Tylenchida）線虫、
ヒト蟯虫Pinworm（Enterobius vermicularis）、馬蟯虫Equine pinworm（Oxyuris equi）、ウサギ蟯虫Rabbit pinworm（Passalurus ambiguus）等の蟯虫目（Oxyurida）線虫、
豚回虫Pig roundworm（Ascaris suum）、馬回虫Horse roundworm（Parascaris equorum）、犬小回虫Dog roundworm（Toxascaris leonina）、犬回虫Dog intestinal roundworm（Toxocara canis）、猫回虫Feline roundworm（Toxocara cati）、牛回虫Large cattle roundworm（Toxocara vitulorum）、アニサキス属（Anisakis spp.）、シュードテラノーバ属（Pseudoterranova spp.）、鶏盲腸虫Caecal worm（Heterakis gallinarum）、鶏回虫Chicken roundworm（Ascaridia galli）等の回虫目（Ascaridida）線虫、
メジナ虫Guinea worm（Dracunculus medinensis）、ドロレス顎口虫（Gnathostoma doloresi）、剛棘顎口虫（Gnathostoma hispidum）、日本顎口虫（Gnathostoma nipponicum）、有棘顎口虫Reddish‐coloured worm（Gnathostoma spinigerum）、犬胃虫Dog stomach worm（Physaloptera canis）、猫胃虫Cat stomach worm（Physaloptera felidis, P. praeputialis）、ラーラ胃虫Feline/canine stomach worm（Physaloptera rara）、東洋眼虫Eye worm（Thelazia callipaeda）、ロデシア眼虫Bovine eyeworm（Thelazia rhodesi）、大口馬胃虫Large mouth stomach worm（Draschia megastoma）、小口胃虫Equine stomach worm（Habronema microstoma）、ハエ胃虫Stomach worm（Habronema muscae）、美麗食道虫Gullet worm（Gongylonema pulchrum）、類円豚胃虫Thick stomach worm（Ascarops strongylina）、牛パラフィラリアParafilaria（Parafilaria bovicola）、多乳頭糸状虫（Parafilaria multipapillosa）、沖縄糸状虫（Stephanofilaria okinawaensis）、バンクロフト糸状虫Bancroft filaria（Wuchereria bancrofti）、マレー糸状虫（Brugia malayi）、頸部糸状虫Neck threadworm（Onchocerca cervicalis）、ギブソン糸状虫（Onchocerca gibsoni）、咽頭糸状虫Cattle filarial worm（Onchocerca gutturosa）、回旋糸状虫（Onchocerca volvulus）、指状糸状虫Bovine filarial worm（Setaria digitata）、馬糸状虫Peritoneal worm（Setaria equina）、唇乳頭糸状虫（Setaria labiatopapillosa）、マーシャル糸状虫（Setaria marshalli）、犬糸状虫Dog heartworm（Dirofilaria immitis）、ロア糸状虫African eye worm（Loa loa）等の旋尾線虫目（Spirurida）線虫、
鎖状鉤頭虫（Moniliformis moniliformis）、大鉤頭虫Giant thorny-headed worm（Macracanthorhynchus hirudinaceus）等の鉤頭虫類、
広節裂頭条虫Fish tapeworm（Diphyllobothrium latum）、日本海裂頭条虫（Diphyllobothrium nihonkaiense）、マンソン裂頭条虫Manson tapeworm（Spirometra erinaceieuropaei）、大複殖門条虫（Diplogonoporus grandis）等の擬葉目（Pseudophyllidea）条虫、
有線条虫（Mesocestoides lineatus）、有輪条虫Chicken tapeworm（Raillietina cesticillus）、棘溝条虫Fowl tapeworm（Raillietina echinobothrida）、方形条虫Chicken tapeworm（Raillietina tetragona）、胞状条虫Canine tapeworm（Taenia hydatigena）、多頭条虫Canine tapeworm（Taenia multiceps）、羊条虫Sheep measles（Taenia ovis）、豆状条虫Dog tapeworm（Taenia pisiformis）、無鉤条虫Beef tapeworm（Taenia saginata）、連節条虫Tapeworm（Taenia serialis）、有鉤条虫Pork tapeworm（Taenia solium）、猫条虫Feline tapeworm（Taenia taeniaeformis）、単包条虫Hydatid tapeworm（Echinococcus granulosus）、多包条虫Small fox tapeworm（Echinococcus multilocularis）、ヤマネコ包条虫（Echinococcus oligarthrus）、フォーゲル包条虫（Echinococcus vogeli）、縮小条虫Rat tapeworm（Hymenolepis diminuta）、小型条虫Dwarf tapeworm（Hymenolepis nana）、瓜実条虫Double-pored dog tapeworm（Dipylidium caninum）、楔状条虫（Amoebotaenia sphenoides）、漏斗状条虫（Choanotaenia infundibulum）、ウズラ条虫（Metroliasthes coturnix）、大条虫Equine tapeworm（Anoplocephala magna）、葉状条虫Cecal tapeworm（Anoplocephala perfoliata）、乳頭条虫Dwarf equine tapeworm（Paranoplocephala mamillana）、ベネデン条虫Common tapeworm（Moniezia benedeni）、拡張条虫Sheep tapeworm（Moniezia expansa）、スティレシア属（Stilesia spp.）等の円葉目（Cyclophyllidea）条虫、
壷型吸虫（Pharyngostomum cordatum）、ビルハルツ住血吸虫Blood fluke（Schistosoma haematobium）、日本住血吸虫Blood fluke（Schistosoma japonicum）、マンソン住血吸虫Blood fluke（Schistosoma mansoni）等の有壁吸虫目（Strigeidida）吸虫、
移睾棘口吸虫（Echinostoma cinetorchis）、浅田棘口吸虫（Echinostoma hortense）、巨大肝蛭Giant liver fluke（Fasciola gigantica）、肝蛭Common liver fluke（Fasciola hepatica）、肥大吸虫（Fasciolopsis buski）、平腹双口吸虫（Homalogaster paloniae）等の棘口吸虫目（Echinostomida）吸虫、
大陸槍型吸虫（Dicrocoelium chinensis）、槍型吸虫Lancet liver fluke（Dicrocoelium dendriticum）、アフリカ槍型吸虫African lancet fluke（Dicrocoelium hospes）、小型膵蛭（Eurytrema coelomaticum）、膵蛭Pancreatic fluke（Eurytrema pancreaticum）、宮崎肺吸虫（Paragonimus miyazakii）、大平肺吸虫（Paragonimus ohirai）、ウエステルマン肺吸虫Lung fluke（Paragonimus westermani）等の斜睾吸虫目（Plagiorchiida）吸虫、
アンフィメルス属（Amphimerus spp.）、肝吸虫Chinese liver fluke（Clonorchis sinensis）、猫肝吸虫Cat liver fluke（Opisthorchis felineus）、タイ肝吸虫Southeast Aasian liver fluke（Opisthorchis viverrini）、シュードアンフィストーマム属（Pseudamphistomum spp.）、メトロキス属（Metorchis spp.）、パラメトロキス属（Parametorchis spp.）、異形吸虫Intestinal fluke（Heterophyes heterophyes）、横川吸虫（Metagonimus yokokawai）、前腸異形吸虫（Pygidiopsis summa）等の後睾吸虫目（Opisthorchiida）吸虫、
赤痢アメーバ（Entamoeba histolytica, E. invadens）等のアメーバ類、
フタゴバベシア（Babesia bigemina）、牛バベシア（Babesia bovis）、大形馬バベシア（Babesia caballi）、犬バベシア（Babesia canis）、猫バベシア（Babesia felis）、ギブソン犬バベシア（Babesia gibsoni）、大型ピロプラズマ（Babesia ovata）、サイタウクスゾーン・フェリス（Cytauxzoon felis）、熱帯ピロプラズマ病タイレリア（Theileria annulata）、仮性沿岸熱タイレリア（Theileria mutans）、小型ピロプラズマ（Theileria orientalis）、東沿岸熱タイレリア（Theileria parva）等のピロプラズマ目（Piroplasmida）胞子虫類、
ヘモプロテウス・マンソニ（Haemoproteus mansoni）、鶏ロイコチトゾーン（Leucocytozoon caulleryi）、熱帯熱マラリア原虫（Plasmodium falciparum）、四日熱マラリア原虫（Plasmodium malariae）、卵形マラリア原虫（Plasmodium ovale）、三日熱マラリア原虫（Plasmodium vivax）等の住血胞子虫目（Haemosporida）胞子虫類、
カリオスポラ属（Caryospora spp.）、エイメリア・アセルブリナ（Eimeria acervulina）、エイメリア・ボビス（Eimeria bovis）、エイメリア・ブルネッチ（Eimeria brunetti）、エイメリア・マクシマ（Eimeria maxima）、エイメリア・ネカトリクス（Eimeria necatrix）、エイメリア・オビノイダリス（Eimeria ovinoidalis）、ウサギ肝コクシジウム（Eimeria stiedae）、鶏盲腸コクシジウム（Eimeria tenella）、犬イソスポーラ（Isospora canis）、猫イソスポーラ（Isospora felis）、豚イソスポーラ（Isospora suis）、ティゼリア・アレニ（Tyzzeria alleni）、ティゼリア・アンセリス（Tyzzeria anseris）、ティゼリア・パーニシオサ（Tyzzeria perniciosa）、ウェニョネラ・アナティス（Wenyonella anatis）、ウェニョネラ・ガガリ（Wenyonella gagari）、犬クリプトスポリジウム（Cryptosporidium canis）、猫クリプトスポリジウム（Cryptosporidium felis）、ヒトクリプトスポリジウム（Cryptosporidium hominis）、シチメンチョウクリプトスポリジウム（Cryptosporidium meleagridis）、ネズミクリプトスポリジウム（Cryptosporidium muris）、小形クリプトスポリジウム（Cryptosporidium parvum）、サルコシスチス・カニス（Sarcocystis canis）、クルーズ肉胞子虫（Sarcocystis cruzi）、サルコシスチス・フェリス（Sarcocystis felis）、ヒト肉胞子虫（Sarcocystis hominis）、サルコシスチス・ミーシェリアナ（Sarcocystis miescheriana）、サルコシスチス・ニューロナ（Sarcocystis neurona）、サルコシスチス・テネラ（Sarcocystis tenella）、サルコシスチス・オバリス（Sarcocystis ovalis）、トキソプラズマ（Toxoplasma gondii）、犬ヘパトゾーン（Hepatozoon canis）、猫ヘパトゾーン（Hepatozoon felis）等の真コクシジウム目（Eucoccidiorida）胞子虫類、
大腸バランチジウム（Balantidium coli）等の前庭目（Vestibuliferida）繊毛虫類、
ヒストモナス（Histomanas meleagridis）、腸トリコモナス（Pentatrichomonas hominis）、口腔トリコモナス（Trichomonas tenax）等のトリコモナス目（Trichomonadida）鞭毛虫類、
ランブル鞭毛虫（Giardia intestinalis）、ジアルディア・ムリス（Giardia muris）、シチメンチョウヘキサミタ（Hexamita meleagridis）、ヘキサミタ・パルバ（Hexamita parva）等のディプロモナス目（Diplomonadida）鞭毛虫類、
ドノバンリーシュマニア（Leishmania donovani）、幼児リーシュマニア（Leishmania infantum）、大形リーシュマニア（Leishmania major）、熱帯リーシュマニア（Leishmania tropica）、ガンビアトリパノソーマ（Trypanosoma brucei gambiense）、ローデシアトリパノソーマ（Trypanosoma brucei rhodesiense）、クルーズトリパノソーマ（Trypanosoma cruzi）、媾疫トリパノソーマ（Trypanosoma equiperdum）、エバンストリパノソーマ（Trypanosoma evansi）等のキネトプラスト目（Kinetoplastida）鞭毛虫類等が挙げられるが、本発明化合物を用いて防除しうる農園芸分野の有害生物及び家畜、家禽、愛玩動物等の外部又は内部寄生虫はこれらのみに限定されるものではない。
【０１１１】
さらに、本発明化合物は、有機燐系化合物、カーバメート系化合物又はピレスロイド系化合物等の既存の殺虫剤に対して抵抗性の発達した有害生物に対しても有効である。
【０１１２】
すなわち、本発明化合物は、粘管目(トビムシ目)、網翅目(ゴキブリ目)、直翅目(バッタ目)、シロアリ目、総翅目(アザミウマ目)、半翅目(カメムシ目及びヨコバイ目)、鱗翅目(チョウ目)、鞘翅目(コウチュウ目)、膜翅目(ハチ目)、双翅目(ハエ目)、等翅目(ノミ目)及びシラミ目等の昆虫類、ダニ類、腹足類及び線虫類等に属する有害生物を低濃度で有効に防除することが出来る。一方、本発明化合物はホ乳類、魚類、甲殻類及び益虫(ミツバチ、マルハナバチ等の有用昆虫やツヤコバチ、アブラバチ、ヤドリバエ、ヒメハナカメムシ、カブリダニ等の天敵)に対してほとんど悪影響の無い極めて有用な特長を有している。
【０１１３】
本発明化合物を使用するにあたっては、通常適当な固体担体又は液体担体と混合し、更に所望により界面活性剤、浸透剤、展着剤、増粘剤、凍結防止剤、結合剤、固結防止剤、崩壊剤、消泡剤、防腐剤および分解防止剤等を添加して、液剤（soluble concentrate）、乳剤（emulsifiable concentrate）、水和剤（wettable powder）、水溶剤（water soluble powder）、顆粒水和剤（water dispersible granule）、顆粒水溶剤（water soluble granule）、懸濁剤（suspension concentrate）、乳濁剤（concentrated emulsion）、サスポエマルジョン（suspoemulsion）、マイクロエマルジョン（microemulsion）、粉剤（dustable powder）、粒剤（granule）錠剤（tablet）および乳化性ゲル剤（emulsifiable gel）等任意の剤型の製剤にて実用に供することができる。また、省力化および安全性向上の観点から、上記任意の剤型の製剤を、水溶性カプセルおよび水溶性フィルムの袋等の水溶性包装体に封入して供することもできる。
【０１１４】
固体担体としては、例えば石英、方解石、海泡石、ドロマイト、チョーク、カオリナイト、パイロフィライト、セリサイト、ハロサイト、メタハロサイト、木節粘土、蛙目粘土、陶石、ジークライト、アロフェン、シラス、きら、タルク、ベントナイト、活性白土、酸性白土、軽石、アタパルジャイト、ゼオライトおよび珪藻土等の天然鉱物質、例えば焼成クレー、パーライト、シラスバルーン、バーミキュライト、アタパルガスクレーおよび焼成珪藻土等の天然鉱物質の焼成品、例えば炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、硫酸アンモニウム、硫酸ナトリウム、硫酸マグネシウム、リン酸水素二アンモニウム、リン酸二水素アンモニウムおよび塩化カリウム等の無機塩類、例えばブドウ糖、果糖、しょ糖および乳糖などの糖類、例えば澱粉、粉末セルロースおよびデキストリン等の多糖類、例えば尿素、尿素誘導体、安息香酸および安息香酸の塩等の有機物、例えば木粉、コルク粉、トウモロコシ穂軸、クルミ殻およびタバコ茎等の植物類、フライアッシュ、ホワイトカーボン（例えば、含水合成シリカ、無水合成シリカおよび含水合成シリケート等）ならびに肥料等が挙げられる。
【０１１５】
液体担体としては、例えばキシレン、アルキル（Ｃ9又はＣ10等）ベンゼン、フェニルキシリルエタンおよびアルキル（Ｃ1又はＣ3等）ナフタレン等の芳香族炭化水素類、マシン油、ノルマルパラフィン、イソパラフィンおよびナフテン等の脂肪族炭化水素類、ケロシン等の芳香族炭化水素と脂肪族炭化水素の混合物、エタノール、イソプロパノール、シクロヘキサノール、フェノキシエタノールおよびベンジルアルコール等のアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、ヘキシレングリコール、ポリエチレングリコールおよびポリプロピレングリコール等の多価アルコール、プロピルセロソルブ、ブチルセロソルブ、フェニルセロソルブ、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテルおよびプロピレングリコールモノフェニルエーテル等のエーテル、アセトフェノン、シクロヘキサノンおよびγ−ブチロラクトン等のケトン、脂肪酸メチルエステル、コハク酸ジアルキルエステル、グルタミン酸ジアルキルエステル、アジピン酸ジアルキルエステルおよびフタル酸ジアルキルエステル等のエステル、Ｎ−アルキル（Ｃ1、Ｃ8又はＣ12等）ピロリドン等の酸アミド、大豆油、アマニ油、ナタネ油、ヤシ油、綿実油およびヒマシ油等の油脂、ジメチルスルホキシドならびに水が挙げられる。
【０１１６】
これら固体および液体担体は、単独で用いても２種以上を併用してもよい。
【０１１７】
界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキル（モノ又はジ）フェニルエーテル、ポリオキシエチレン（モノ、ジ又はトリ）スチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー、ポリオキシエチレン脂肪酸（モノ又はジ）エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ヒマシ油エチレンオキサイド付加物、アセチレングリコール、アセチレンアルコール、アセチレングリコールのエチレンオキサイド付加物、アセチレンアルコールのエチレンオキサイド付加物およびアルキルグリコシド等のノニオン性界面活性剤、アルキル硫酸エステル塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、アルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸又は燐酸エステル塩、ポリオキシエチレン（モノ又はジ）アルキルフェニルエーテル硫酸又は燐酸エステル塩、ポリオキシエチレン（モノ、ジ又はトリ）スチリルフェニルエーテル硫酸又は燐酸エステル塩、ポリカルボン酸塩（例えば、ポリアクリル酸塩、ポリマレイン酸塩およびマレイン酸とオレフィンとの共重合物等）およびポリスチレンスルホン酸塩等のアニオン性界面活性剤、アルキルアミン塩およびアルキル４級アンモニウム塩等のカチオン性界面活性剤、アミノ酸型およびベタイン型等の両性界面活性剤、シリコーン系界面活性剤ならびにフッ素系界面活性剤が挙げられる。
【０１１８】
これら界面活性剤の含有量は、特に限定されるものではないが、本発明の製剤１００重量部に対し、通常０．０５〜２０重量部の範囲が望ましい。また、これら界面活性剤は、単独で用いても２種以上を併用してもよい。
【０１１９】
本発明化合物の施用薬量は適用場面、施用時期、施用方法、栽培作物等により差異は有るが、一般には有効成分量としてヘクタール（ha）当たり０.００５〜５０kg程度が適当である。
【０１２０】
一方、家畜及び愛玩動物としての哺乳動物および鳥類の外部又は内部寄生虫の防除に本発明化合物を使用するにあたっては、有効量の本発明化合物を製剤用添加物とともに経口投与、注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内）などの非経口投与；浸漬、スプレー、入浴、洗浄、滴下（pouring-on)およびスポッティング(spotting-on)並びにダスティング(dusting)などの経皮投与；経鼻投与により投与することができる。本発明化合物はまた、細片、プレート、バンド、カラー、イヤー・マーク(ear mark)、リム(limb)・バンド、標識装置などを用いた成形製品により投与することができる。投与にあたっては本発明化合物を投与経路に適した任意の剤型とすることができる。
【０１２１】
調製される任意の剤型としては、粉剤、粒剤、水和剤、ペレット、錠剤、大丸薬、カプセル剤、活性化合物を含む成形製品などの固体調製物；注射用液剤、経口用液剤、皮膚上又は体腔中に用いる液剤；滴下（Pour-on)剤、点下(Spot-on)剤、フロアブル剤、乳剤などの溶液調製物；軟膏剤、ゲルなどの半固体調製物などが挙げられる。
【０１２２】
固体調製物は、主に経口投与あるいは水などで希釈して経皮投与にあるいは環境処理にて用いることができる。固体調製物は、活性化合物を必要ならば補助剤を加えて適当な賦形剤と共に混合し、そして所望の形状に変えることにより調製できる。適当な賦形剤としては、例えば炭酸塩、炭酸水素塩、リン酸塩、酸化アルミニウム、シリカ、粘土などの無機物質、糖、セルロース、粉砕された穀物、澱粉などの有機物質がある。
【０１２３】
注射用液剤は、静脈内、筋肉内および皮下に投与できる、注射用液剤は、活性化合物を適当な溶媒に溶解させ、そして必要ならば可溶化剤、酸、塩基、緩衝用塩、酸化防止剤および保護剤などの添加剤を加えることにより調製できる。適当な溶媒としては、水、エタノール、ブタノール、ベンジルアルコール、グリセリン、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール、Ｎ−メチルピロリドン並びにこれらの混合物、生理学的に許容しうる植物油、注射に適する合成油などがあげられる。可溶化剤としては、ポリビニルピロリドン、ポリオキシエチル化されたヒマシ油およびポリオキシエチル化されたソルビタンエステルなどがあげられる。保護剤には、ベンジルアルコール、トリクロロブタノール、ｐ−ヒドロキシ安息香酸エステルおよびｎ−ブタノールなどがある。
【０１２４】
経口液剤は直接又は希釈して投与することができる。注射用液剤と同様に調製することができる。
【０１２５】
フロアブル剤、乳剤、などは直接又は希釈して経皮的に、又は環境処理にて投与できる。
【０１２６】
皮膚上で用いる液剤は、滴下し、広げ、すり込み、噴霧し、散布するか、又は浸漬（浸漬、入浴又は洗浄）により塗布することにより投与できる。これらの液剤は注射用液剤と同様に調製できる。
【０１２７】
滴下(Pour-on)剤および点下(Spot-on)剤は皮膚の限定された場所に滴下するか、又は噴霧し、これにより活性化合物を皮膚に浸漬させそして全身的に作用させることができる。滴下剤および点下剤は、有効成分を適当な皮膚適合性溶媒又は溶媒混合物に溶解するか、懸濁させるか又は乳化することにより調製できる。必要ならば、界面活性剤、着色剤、吸収促進物質、酸化防止剤、光安定剤および接着剤などの補助剤を加えてもよい。
【０１２８】
適当な溶媒としては、水、アルカノール、グリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、グリセリン、ベンジルアルコール、フェニルエタノール、フェノキシエタノール、酢酸エチル、酢酸ブチル、安息香酸ベンジル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、アセトン、メチルエチルケトン、芳香族および／又は脂肪族炭化水素、植物又は合成油、ＤＭＦ、流動パラフィン、軽質流動パラフィン、シリコーン、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン又は２，２−ジメチル−４−オキシ−メチレン−１，３−ジオキソランが挙げられる。吸収促進物質には、ＤＭＳＯ、ミリスチン酸イソプロピル、ペラルゴン酸ジプロピレングリコール、シリコーン油、脂肪族エステル、トリグリセリドおよび脂肪アルコールが挙げられる。酸化防止剤には、亜硫酸塩、メタ重亜硫酸塩、アスコルビン酸、ブチルヒドロキシトルエン、ブチルヒドロキシアニソールおよびトコフェロールが挙げられる。
【０１２９】
乳剤は、経口投与、経皮投与又は注射として投与できる。乳剤は、有効成分を疎水性相又は親水性相に溶解させ、このものを適当な乳化剤により、必要ならばさらに着色剤、吸収促進物質、保護剤、酸化防止剤、遮光剤および増粘物質などの補助剤と共に他の相の溶媒と均質化することにより調製できる。
【０１３０】
疎水性相（油）としては、パラフィン油、シリコーン油、ゴマ油、アーモンド油、ヒマシ油、合成トリグリセリド、ステアリン酸エチル、アジピン酸ジーｎ−ブチリル、ラウリル酸ヘキシル、ペラルゴン酸ジプロピレングリコール、分枝鎖状の短鎖長脂肪酸と鎖長Ｃ１６〜Ｃ１８の飽和脂肪酸とのエステル、ミリスチン酸イソプロピル、パルミチン酸イソプロピル、鎖長Ｃ１２〜Ｃ１８の飽和脂肪アルコールのカプリル／カプリン酸エステル、ステアリン酸イソプロピル、オレイン酸オレイル、オレイン酸デシル、オレイン酸エチル、乳酸エチル、ワックス状脂肪酸エステル、フタル酸ジブチル、アジピン酸ジイソプロピル、イソトリデシルアルコール、２−オクチルドデカノール、セチルステアリルアルコール、オレイルアルコールが挙げられる。
【０１３１】
親水性相としては、水、プロピレングリコール、グリセリン、ソルビトールが挙げられる。
【０１３２】
乳化剤としては、ポリオキシエチル化されたヒマシ油、ポリオキシエチル化されたモノオレフィン酸ソルビタン、モノステアリン酸ソルビタン、モノステアリン酸グリセリン、ステアリン酸ポリオキシエチル、アルキルフェノールポリグリコールエーテルなどの非イオン性界面活性剤；Ｎ−ラウリル−β−イミノジプロピオン酸二ナトリウム、レシチンなどの両性界面活性剤；ラウリル硫酸ナトリウム、脂肪アルコール硫酸エーテル、モノ／ジアルキルポリグリコールオルトリン酸エステルのモノエタノールアミン塩などの陰イオン性界面活性剤；塩化セチルトリメチルアンモニウムなどの陽イオン性界面活性剤などが挙げられる。
【０１３３】
他の補助剤として、カルボキシメチルセルロース、メチルセルロース、ポリアクリレート、アルギネート、ゼラチン、アラビアゴム、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、メチルビニルエーテル、無水マレイン酸の共重合体、ポリエチレングリコール、ワックス、コロイド状シリカが挙げられる。
【０１３４】
半固体調製物は皮膚上に塗布するか、もしくは広げるか、又は体腔中に導入することにより投与できる。ゲルは注射用液剤について上記したように調製した溶液に、軟膏状の粘稠性を有する透明な物質を生じさせるに十分なシックナーを加えることにより調製できる。
【０１３５】
次に本発明化合物を用いる場合の製剤の配合例を示す。但し本発明の配合例は、これらのみに限定されるものではない。なお、以下の配合例において「部」は重量部を意味する。
【０１３６】
〔水和剤〕
本発明化合物                 ０.１〜８０部
固体担体                     ５〜９８.９部
界面活性剤                      １〜１０部
その他                            ０〜５部
その他として、例えば固結防止剤、分解防止剤等があげれらる。
【０１３７】
〔乳  剤〕
本発明化合物                 ０.１〜３０部
液体担体                      ４５〜９５部
界面活性剤                   ４.９〜１５部
その他                          ０〜１０部
その他として、例えば展着剤、分解防止剤等が挙げられる。
【０１３８】
〔懸濁剤〕
本発明化合物                 ０.１〜７０部
液体担体                 １５〜９８.８９部
界面活性剤                      １〜１２部
その他                     ０.０１〜３０部
その他として、例えば凍結防止剤、増粘剤等が挙げられる。
【０１３９】
〔顆粒水和剤〕
本発明化合物                 ０.１〜９０部
固体担体                     ０〜９８.９部
界面活性剤                      １〜２０部
その他                          ０〜１０部
その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられる。
【０１４０】
〔液  剤〕
本発明化合物               ０.０１〜７０部
液体担体                 ２０〜９９.９９部
その他                          ０〜１０部
その他として、例えば凍結防止剤、展着剤等が挙げられる。
【０１４１】
〔粒  剤〕
本発明化合物               ０.０１〜８０部
固体担体                 １０〜９９.９９部
その他                          ０〜１０部
その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられる。
【０１４２】
〔粉  剤〕
本発明化合物               ０.０１〜３０部
固体担体                 ６５〜９９.９９部
その他                            ０〜５部
その他として、例えばドリフト防止剤、分解防止剤等が挙げられる。
【０１４３】
次に、本発明化合物を有効成分とする製剤例をより具体的に示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【０１４４】
尚、以下の配合例において、「部」は重量部を意味する。
【０１４５】
〔配合例１〕水和剤
本発明化合物No.１-０１                ２０部
パイロフィライト                        ７４部
ソルポール５０３９                        ４部
（非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物：東邦化学工業（株）商品名）
カープレックス＃８０Ｄ                    ２部
（合成含水珪酸：塩野義製薬（株）商品名）
以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
【０１４６】
〔配合例２〕乳  剤
本発明化合物No.１-０１                  ５部
キシレン                                ７５部
Ｎ−メチルピロリドン                    １５部
ソルポール２６８０                        ５部
（非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物：東邦化学工業（株）商品名）
以上を均一に混合して乳剤とする。
【０１４７】
〔配合例３〕懸濁剤
本発明化合物No.１-０１                ２５部
アグリゾールＳ−７１０                  １０部
（非イオン性界面活性剤：花王（株）商品名）
ルノックス１０００Ｃ                   ０.５部
（アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名）
キサンタンガム                         ０.２部
水                                   ６４.３部
以上を均一に混合した後、湿式粉砕して懸濁剤とする。
【０１４８】
〔配合例４〕顆粒水和剤
本発明化合物No.１-０１                ７５部
ハイテノールNE-15                         ５部
（アニオン性界面活性剤：第一工業製薬（株）商品名）
バニレックスＮ                          １０部
（アニオン性界面活性剤：日本製紙（株）商品名）
カープレックス＃８０Ｄ                  １０部
（合成含水珪酸：塩野義製薬（株）商品名）
以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて撹拌混合し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して顆粒水和剤とする。
【０１４９】
〔配合例５〕粒  剤
本発明化合物No.１-０１                  ５部
ベントナイト                            ５０部
タルク                                  ４５部
以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて撹拌混合し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤とする。
【０１５０】
〔配合例６〕粉  剤
本発明化合物No.１-０１                  ３部
カープレックス＃８０Ｄ                 ０.５部
（合成含水珪酸：塩野義製薬（株）商品名）
カオリナイト                            ９５部
リン酸ジイソプロピル                   １.５部
以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。
【０１５１】
使用に際しては、上記製剤を水で１〜１００００倍に希釈して、又は希釈せずに直接散布する。
【０１５２】
〔配合例７〕水和剤調製物
本発明化合物No.１-０１                                 ２５部
ジイソブチルナフタレンスルホン酸ナトリウム                 １部
ｎ−ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム                 １０部
アルキルアリール  ポリグリコールエーテル                 １２部
ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物のナトリウム塩         ３部
エマルジョン型シリコーン                                   １部
二酸化ケイ素                                               ３部
カオリン                                                 ４５部
〔配合例８〕水溶性濃厚剤調製物
本発明化合物No.１-０１                                 ２０部
ポリオキシエチレンラウリルエーテル                         ３部
ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム                      ３.５部
ジメチルスルホキシド                                     ３７部
２−プロパノール                                      ３６.５部
〔配合例９〕噴霧用液剤
本発明化合物No.１-０１                                   ２部
ジメチルスルホキシド                                     １０部
２−プロパノール                                         ３５部
アセトン                                                 ５３部
〔配合例１０〕経皮投与用液剤
本発明化合物No.１-０１                                   ５部
ヘキシレングリコール                                     ５０部
イソプロパノール                                         ４５部
〔配合例１１〕経皮投与用液剤
本発明化合物No.１-０１                                   ５部
プロピレングリコールモノメチルエーテル                   ５０部
ジプロピレングリコール                                  ４５部
〔配合例１２〕経皮投与(滴下)用液剤
本発明化合物No.１-０１                                   ２部
軽質流動パラフィン                                       ９８部
〔配合例１３〕経皮投与(滴下)用液剤
本発明化合物No.１-０１                                   ２部
軽質流動パラフィン                                       ５８部
オリーブ油                                               ３０部
ＯＤＯ−Ｈ                                                 ９部
信越シリコーン                                             １部
また、本発明化合物を農薬として使用する場合には、必要に応じて製剤時又は散布時に他種の除草剤、各種殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、共力剤、肥料、土壌改良剤等と混合施用しても良い。
【０１５３】
特に他の農薬あるいは植物ホルモンと混合施用することにより、施用薬量の低減による低コスト化、混合薬剤の相乗作用による殺虫スペクトラムの拡大やより高い有害生物防除効果が期待できる。この際、同時に複数の公知農薬との組み合わせも可能である。本発明化合物と混合使用する農薬の種類としては、例えばザ・ペスティサイド・マニュアル（The Pesticide Manual）１５版、２００９年に記載されている化合物等が挙げられる。具体的にその一般名を例示すれば次の通りであるが、必ずしもこれらのみに限定されるものではない。
【０１５４】
殺菌剤：アシベンゾラルーＳ−メチル（acibenzolar-S-methyl）、アシルアミノベンザミド(acylaminobenzamide)、アシペタックス(acypetacs)、アルジモルフ(aldimorph) 、アメトクトラジン(ametoctradin)、アミスルブロム(amisulbrom)、アンバム(amobam)、アムプロピルホス（ampropyfos）、アニラジン（anilazine）、アザコナゾール（azaconazole）、アジチラム(azithiram)、アゾキシストロビン（azoxystrobin）、バリウムポリサルファイド(barium polysulfide)、ベナラキシル（benalaxyl）、ベナラキシル−Ｍ（benalaxyl-M）、ベノダニル（benodanil）、ベノミル（benomyl）、ベンキノックス(benquinox)、ベンタルロン(bentaluron)、ベンチアバリカルブ(benthiavalicarb)、ベンチアゾール(benthiazole)、ベンザマクリル（benzamacril）、ベンズアモルフ(benzamorf)、ベトキサジン（bethoxazine）、ビナパクリル（binapacryl）、ビフェニル（biphenyl）、ビテルタノール（bitertanol）、ブラストサイジン−Ｓ（blasticidin-S）、ビキサフェン（bixafen）、ボルドー液（bordeaux mixture）、ボスカリド(boscalid)、ブロモコナゾール（bromoconazole）、ブピリメート（bupirimate）、ブチオベート（buthiobate）、石灰硫黄合剤（calcium polysulfide）、カルシウムポリスルフィド（calcium polysulfide）、キャプタフォール（captafol）、キャプタン（captan）、カルプロパミド（carpropamid）、カルバモルフ(carbamorph)、カルベンダジン（carbendazim）、カルボキシン（carboxin）、カルボン(carvone)、チェシュントミクスチャ(cheshunt mixture)、キノメチオネート（chinomethionat）、クロベンチアゾン（chlobenthiazone）、クロラニフォルメタン(chloraniformethane)、クロラニル(chloranil)、クロルフェナゾール（chlorfenazol）、クロロネブ（chloroneb）、クロロピクリン(chloropicrin)、クロロタロニル（chlorothalonil）、クロロキノックス(chlorquinox)、クロゾリネート（chlozolinate）、クリムバゾール(climbazole)、クロトリマゾール(clotrimazole)、カッパーアセテイト(copper acetate)、塩基性炭酸銅(copper carbonate, basic)、水酸化第二銅(copper hydroxide)、カッパーナフタレン(copper naphthenate)、カッパーオルアイト(copper oleate)、カッパーオキシクロリド（copper oxychloride）、硫酸銅(copper sulfate)、塩基性硫酸銅(copper sulfate, basic)、カッパージンククロメイト(copper zinc chromate)、クフラネブ（cufraneb）、クプロバム(cuprobam)、シアゾファミド(cyazofamid)、シクラフルアミド(cyclafuramid)、シクロヘキシミド(cycloheximide)、シフルフェナミド(cyflufenamid)、シモキサニル（cymoxanil）、サイペンダゾール(cypendazole)、シプロコナゾール（cyproconazol）、シプロジニル（cyprodinil）、シプロフラム（cyprofuram）、ダゾメット(dazomet)、デバカルブ（debacarb）、デカフェンチン(decafentin)、デハイドロアセテイト(dehydroacetic acid)、ジクロフルアニド（dichlofluanid）、ジクロン(dichlone)、ジクロロフェン（dichlorophen）、ジクロゾリン(dichlozoline)、ジクロブトラゾール（diclobutrazol）、ジクロシメット（diclocymet）、ジクロメジン（diclomedine）、ジクロラン（dicloran）など。
【０１５５】
殺菌剤（続き）：ジエトフェンカルブ（diethofencarb）、ジフェノコナゾール（difenoconazole）、ジフルメトリン（diflumetorim）、ジメチリモール（dimethirimol）、ジメトモルフ（dimethomorph）、ジモキシストロビン(dimoxystrobin)、ジニコナゾール（diniconazole）、ジニコナゾール−Ｍ（diniconazole-M）、ジノブトン(dinobuton)、ジノカップ（dinocap）、ジノカップ−４(dinocap-4)、ジノカップ−６(dinocap-6)、ジノクトン(dinocton)、ジノスルフォン(dinosulfon)、ジノテルボン(dinoterbon)、ジフェニルアミン（diphenylamine）、ジピリチオン（dipyrithione）、ジタリムホス（ditalimfos）、ジチアノン（dithianon）、ドデモルフ（dodemorph）、ドジン（dodine）、ドラゾクソロン（drazoxolon）、エデフェノホス（edifenphos）、エポキシコナゾール（epoxiconazole）、エタコナゾール（etaconazole）、エタボキサム（ethaboxam）、エテム(etem)、エチリモル（ethirimol）、エトキシキン(ethoxyquin)、エトリジアノール（etridiazole）、ファモキサゾン（famoxadone）、フェナリモル（fenarimol）、フェブコナゾール（febuconazole）、フェナミドン（fenamidone）、フェナミノスルフ(fenaminosulf)、フェナパニル(fenapanil)、フェンダゾスラム(fendazosulam)、フェンフラム（fenfuram）、フェンヘキサミド（fenhexamid）、フェニトロパン(fenitropan)、フェノキサニル(fenoxanil)、フェンピクロニル（fenpiclonil）、フェンプロピジン（fenpropidin）、フェンピラザミン(fenpyrazamine)、フェンプロピモルフ（fenpropimorph）、フェンチン（fentin）、フェルバン（ferbam）、フェリムゾン（ferimzone）、フルアジナム（fluazinam）、フルジオキソニル（fludioxonil）、フルメトベル(flumetover)、フルモルフ(flumorph)、フルオピコリド（fluopicolide）、フルオピラム（fluopyram）、フルオロイミド（fluoroimide）、フルオトリマゾール(fluotrimazole)、フルオキサストロビン(fluoxastrobin)、フルキンコナゾール（fluquinconazole）、フルシラゾール（flusilazole）、フルスルファミド（flusulfamide）、フルチアニル（flutianil）、フルトラニル（flutolanil）、フルトリアフォール（flutriafol）、フルキサピロキサド（fluxapyroxad）、フォルペット（folpet）、フォセチル−アルミニウム（fosetyl-aluminium）、フベリダゾール（fuberidazole）、フララキシル（furalaxyl）、フラメトピル(furametpyr)、フルカルバニル(furcarbanil)、フルコナゾール(furconazole)、フルコナゾール−シス(furconazole-cis)、フルメシクロックス(furmecyclox)、フルファネート(furphanate)、グリオジン(glyodin)、グリセオフルビン(griseofulvin)、グアザチン（guazatine）、ハラクリネイト(halacrinate)、ヘキサクロロベンゼン（hexachlorobenzene）、ヘキサコナゾール（hexaconazole）、ヘキシルチオフォス(hexylthiofos)、ハイドロキシキノリン  サルフェイト(8-hydroxyquinoline sulfate)、ヒメキサゾール（hymexazol）、イマザリル（imazalil）、イミベンコナゾール（imibenconazole）、イミノクタジン（iminoctadine）、イプコナゾール（ipconazole）、イプロベンホス（iprobenfos）、イプロジオン（iprodione）、イプロバリカルブ（iprovalicarb）、イソプロチオラン（isoprothiolane）、イソバレジオン(isovaledione)など。
【０１５６】
殺菌剤（続き）：カスガマイシン（kasugamycin）、クレソキシム−メチル（kresoxim-methyl）、マンカッパー（mancopper）、マンコゼブ（mancozeb）、マンジプロパミド（mandipropamid）、マンネブ（maneb）、メベニル（mebenil）、メカルビンジド（mecarbinzid）、メパニピリム（mepanipyrim）、メプロニル（mepronil）、メタラキシル（metalaxyl）、メタラキシル−Ｍ（metalaxyl-M）、メタム（metam）、メタゾキソロン（metazoxolon）、メトコナゾール（metconazole）、メタスルホカルブ(methasulfocarb)、メトフロキサム（methfuroxam）、メチルイソチオシアネイト（methyl isothiocyanate）、メチラム（metiram）、メトミノストロビン（metominostrobin）、メトラフェノン（metrafenone）、メトスルフォバックス（metsulfovax）、ミルネブ（milneb）、ミクロブタニル（myclobutanil）、ミクロゾリン（myclozolin）、ナバム（nabam）、ナタマイシン（natamycin）、ニッケルビス（ジメチルジチオカーバメート）（nickel bis(dimethyldithiocarbamate)）、ニトロスチレン（nitrostyrene）、ニトロタール−イソプロピル（nitrothal-isopropyl）、ヌアリモル（nuarimol）、オーシーエイチ（OCH）、オクチリノン（octhilinone）、オフレース（ofurace）、オリサストロビン（orysastrobin）、オキサジキシル（oxadixyl）、有機銅（oxine copper）、オキシカルボキシン（oxycarboxin）、オキスポコナゾールフマール酸塩（oxpoconazole fumarate）、ペフラゾエート（pefurzoate）、ペンコナゾール（penconazole）、ペンフルフェン（penflufen）、ペンシクロン（pencycuron）、ペンチオピラド（penthiopyrad）、オルソフェニルフェノール（o-phenylphenol）、フォスジフェン（phosdiphen）、フタライド（phthalide）、ピコキシストロビン（picoxystrobin）、ピペラリン（piperalin）、ポリカーバメート（polycarbamate）、ポリオキシン（polyoxins）、ポリオクソリム（polyoxorim）、ポタシウムアザイド（potassium azide）、炭酸水素カリウム(potassium hydrogen carbonate)、プロキナジド（proquinazid）、プロベナゾール（probenazole）、プロクロラズ（prochloraz）、プロシミドン（procymidone）、プロパモカルブ塩酸塩（propamocarb hydrochloride）、プロピコナゾール（propiconazole）、プロピネブ（propineb）、プロチオカルブ（prothiocarb）、プロチオコナゾール（prothioconazole）、ピラカルボリド（pyracarbolid）、ピラクロストロビン（pyraclostrobin）、ピラゾホス（pyrazophos）、ピリジニトリル（pyridinitril）、ピリフェノックス（pyrifenox）、ピリメタニル（pyrimethanil）、ピリオフェノン（pyriofenone）、ピロキュロン（pyroquilon）、ピロキシクロル（pyroxychlor）、ピロキシフル（pyroxyfur）、キノメチオネート(quinomethionate)、キノキシフェン（quinoxyfen）、キントゼン（quintozene）、キナセトール・スルフェート（quinacetol-sulfate）、キナザミド（quinazamid）、キンコナゾール（quinconazole）、ラベンザゾール（rabenzazole）など。
【０１５７】
殺菌剤（続き）：アジ化ナトリウム（sodium azide）、炭酸水素ナトリウム(sodium hydrogen carbonate)、次亜塩素酸ナトリウム(sodium hypochlorite)、硫黄（sulfur）、スピロキサミン（spiroxamine）、サリチルアニリド（salycylanilide）、シルチオファム（silthiofam）、シメコナゾール（simeconazole）、テブコナゾール（tebuconazole）、テクナゼン（tecnazene）、テコラム（tecoram）、テトラコナゾール（tetraconazole）、チアベンダゾール（thiabendazole）、チアジフルオール（thiadifluor）、チシオフェン（thicyofen）、チフルザミド（thifluzamide）、チオクロルフェンフィム（thiochlorfenphim）、チオファネート（thiophanate）、チオファネート−メチル（thiophanate-methyl）、チオキノックス（thioquinox）、チラム（thiram）、チアジニル（tiadinil）、チオキシミド（tioxymid）、トルクロホス−メチル（tolclofos-methyl）、トリルフラニド（tolylfluanid）、トリアジメホン（triadimefon）、トリアジメノール（toriadimenol）、トリアミフォス（triamiphos）、トリアリモル（triarimol）、トリアゾキシド（triazoxide）、トリアズブチル（triazbutil）、トリブチルチンオキサイド（tributyltin oxide）、トリクラミド（trichlamide）、トリシクラゾール（tricyclazole）、トリデモルフ（tridemorph）、トリフロキシストロビン(trifloxystrobin)、トリフルミゾール（triflumizole）、トリホリン（triforine）、トリチコナゾール（triticonazole）、バリダマイシン（validamycin）、バリフェナレート（valifenalate）、ビンクロゾリン（vinclozolin）、ザリルアミド（zarilamide）、硫酸亜鉛(zinc sulfate)、ジネブ（zineb）、ジラム（ziram）、ゾキサミド（zoxamide）及びシイタケ菌糸体抽出物など。
【０１５８】
殺バクテリア剤：ベンザルコニウムクロライド(benzalkonium chloride)、ビチオノール(bithionol)、ブロノポール（bronopol）、クレゾール(cresol)、ホルムアルデヒド（formaldehyde）、ニトラピリン（nitrapyrin）、オキソリニックアシド（oxolinic acid）、オキシテトラサイクリン（oxyterracycline）、ストレプトマイシン（streptomycin）及びテクロフタラム(tecloftalam)など。
【０１５９】
殺線虫剤：アルドキシカルブ（aldoxycarb）、カズサホス（cadusafos）、デービーシーピー(DBCP)、ジクロフェンチオン（dichlofenthion）、デーエスピー（DSP）、エトプロホス（ethoprophos）、フェナミホス（fenamiphos）、フェンスルホチオン（fensulfothion）、フルエンスルホン(fluensulfone)、フォスチアゼート（fosthiazate）、フォスチエタン（fosthietan）、イミシアホス（imicyafos）、イサミドホス（isamidofos）、イサゾホス（isazofos）、オキサミル（oxamyl）及びチオナジン（thionazin）など。
【０１６０】
殺ダニ剤：アセキノシル（acequinocyl）、アクリナトリン（acrinathrin）、アミトラズ（amitraz）、ＢＣＩ−０３３（試験名）、ビフェナゼート（bifenazate）、ブロモプロピレート（bromopropylate）、チノメチオネート（chinomethionat）、クロロベンジラート（chlorobezilate）、クロフェンテジン（clofentezine）、シエノピラフェン（cyenopyrafen）、シフルメトフェン（cyflumetofen）、サイヘキサチン（cyhexatine）、ジコフォール（dicofol）、ジエノクロール（dienochlor）、デーエヌオーシー(DNOC)、エトキサゾール（etoxazole）、フェナザキン（fenazaquin）、フェンブタチンオキシド（fenbutatin oxide）、フェノチオカルブ（fenothiocarb）、フェンプロパトリン（fenpropathrin）、フェンピロキシメート（fenpyroximate）、フルアクリピリム（fluacrypyrim）、ハルフェンプロックス（halfenprox）、ヘキシチアゾックス（hexythiazox）、ミルベメクチン（milbemectin）、プロパルギット（propargite）、ピリダベン（pyridaben）、ピリミジフェン（pyrimidifen）、Ｓ−１８７０（試験名）、スピロジクロフェン（spirodiclofen）、スピロメシフェン（spyromesifen）、ＮＮＩ−０７１１（試験名）、ＣＬ９００１６７（試験名）及びテブフェンピラド（tebufenpyrad）など。
【０１６１】
殺虫剤：アバメクチン（abamectin）、アセフェート（acephate）、アセタミピリド（acetamipirid）、アラニカルブ（alanycarb）、アルディカルブ（aldicarb）、アレスリン（allethrin）、アザメチホス(azamethiphos)、アジンホス−メチル（azinphos-methyl）、バチルスチューリンゲシス（bacillus thuringiensis）、ベンジオカルブ（bendiocarb）、ベンフルトリン(benfluthrin)、ベンフラカルブ（benfuracarb）、ベンスルタップ（bensultap）、ビフェントリン（bifenthrin）、ビオアレスリン(bioallethrin)、ビオレスメトリン(bioresmethrin)、ビストリフルロン(bistrifluron)、ブプロフェジン（buprofezin）、ブトカルボキシン（butocarboxim）、カルバリル（carbaryl）、カルボフラン（carbofuran）、カルボスルファン（carbosulfan）、カルタップ（cartap）、クロルアントラニリプロール（chlorantraniliprole）、クロルエトキシホス(chlorethxyfos)、クロルフェナピル（chlorfenapyr）、クロルフェンビンホス（chlorfenvinphos）、クロルフルアズロン（chlorfluazuron）、クロルメホス(chlormephos)、クロルピリホス（chlorpyrifos）、クロピリホス−メチル（chlorpyrifos-methyl）、クロマフェノジド（chromafenozide）、クロチアニジン（clothianidin）、シアントラニリプロール(cyantraniliprole)、シクロプロトリン（cycloprothrin）、シフルメトフェン（cyflumetofen）、シフルトリン（cyfluthrin）、ベータ−シフルトリン（beta-cyfluthrin）、シハロトリン（cyhalothrin）、ラムダ−シハロトリン（lambda-cyhalothrin）、シペルメトリン（cypermethrin）、アルファ−シペルメトリン（alpha-cypermethrin）、ベータ−シペルメトリン（beta-cypermethrin）、ゼタ−シペルメトリン（zeta-cypermethrin）、シロマジン（cyromazine）、デルタメトリン（deltamethrin）、ジアクロデン（diacloden）、ジアフェンチウロン（diafenthiuron）、ダイアジノン（diazinon）、ジクロルボス（dichlorvos）、ジフルベンズロン（diflubenzuron）、ジメチルビンホス（dimethylvinphos）、ジノテフラン（dinotefuran）、ジオフェノラン（diofenolan）、ジスルフォトン（disulfoton）、ジメトエート（dimethoate）、エマメクチンベンゾエート（emamectin-benzoate）、エンペントリン（empenthrin）、エンドスルファン（endosulfan）、アルファ−エンドスルファン（alpha-endosulfan）、イーピーエヌ（EPN）、エスフェンバレレート（esfenvalerate）、エチオフェンカルブ（ethiofencarb）、エチプロール（ethiprole）、エトフェンプロックス（etofenprox）、エトリムホス（etrimfos）、フェニトロチオン（fenitrothion）、フェノブカルブ（fenobucarb）、フェノキシカーブ（fenoxycarb）、フェンプロパトリン（fenpropathrin）、フェンチオン（fenthion）、フェンバレレート（fenvalerate）、フィプロニル（fipronil）、フロニカミド（flonicamid）、フルベンジアミド（flubendiamide）、フルシトリネート（flucythrinate）、フルフェネリム（flufenerim）、フルフェノクスウロン（flufenoxuron）、フルフェンプロックス（flufenprox）、フルメトリン（flumethrin）、フルバリネート（fluvalinate）、タウ−フルバリネート（tau-fluvalinate）、ホノホス（fonophos）、フォルメタネート（formetanate）、フォルモチオン（formothion）、フラチオカルブ（furathiocarb）、フルフィプロール(flufiprole)、フルピラジフロン(flupyradifurone)、フロメトキン(flometoquin)など。
【０１６２】
殺虫剤（続き）：ハロフェノジド（halofenozide）、ヘキサフルムロン（hexaflumuron）、ヒドラメチルノン（hydramethylnon）、イミダクロプリド（imidacloprid）、イソフェンホス（isofenphos）、インドキサカルブ（indoxacarb）、イソプロカルブ（isoprocarb）、イソキサチオン（isoxathion）、レピメクチン（lepimectin）、ルフェヌウロン（lufenuron）、マラチオン（malathion）、メペルフルスリン（meperfluthrin）、メタフルミゾン（metaflumizone）、メタルデヒド（metaldehyde）、メタミドホス（methamidophos）、メチダチオン（methidathion）、メタクリホス（methacrifos）、メタフルミゾン（metaflumizone）、メタルカルブ（metalcarb）、メソミル（methomyl）、メソプレン（methoprene）、メトキシクロール（methoxychlor）、メトキシフェノジド（methoxyfenozide）、メチルブロマイド（methyl bromide）、モノクロトホス（monocrotophos）、ムスカルーレ（muscalure）、ニテンピラム（nitenpyram）、ノバルロン（novaluron）、ノビフルムロン（noviflumuron）、オメトエート（omethoate）、オキサミル（oxamyl）、オキシデメトン−メチル（oxydemeton-methyl）、オキシデプロホス（oxydeprofos）、パラチオン（parathion）、パラチオン−メチル（parathion-methyl）、ペンタクロロフェノール（pentachlorophenol(PCP)）、ペルメトリン（permethrin）、フェノトリン（phenothrin）、フェントエート（phenthoate）、フォキシム（phoxim）、ホレート（phorate）、ホサロン（phosalone）、ホスメット（phosmet）、ホスファミドン（phosphamidon）、ピリミカルブ（pirimicarb）、ピリミホス−メチル（pirimiphos-methyl）、プロフェノホス（profenofos）、プロチオホス（prothiofos）、プロパホス（propaphos）、プロトリフェンブト（protrifenbute）、ピメトロジン（pymetrozine）、ピラクロホス（pyraclofos）、ピレトリン（pyrethrins）、ピリダリル（pyridalyl）、ピリフルキナゾン（pyrifluquinazon）、ピリプロール（pyriprole）、ピラフルプロール(pyrafluprole)、、ピリプロキシフェン（pyriproxyfen）、レスメトリン（resmethrin）、ロテノン（rotenone）、ＳＩ−０４０５（試験名）、スルプロホス（sulprofos）、シラフルオフェン（silafluofen）、スピネトラム（spinetoram）、スピノサド（spinosad）、スピロテトラマート（spirotetramat）、スルホキサフロール(sulfoxaflor)、スルホテップ（sulfotep）、ＳＹＪ−１５９（試験名）、テブフェノジド（tebfenozide）、テフルベンズロン（teflubenzuron）、テフルトリン（tefluthorin）、テルブホス（terbufos）、テトラクロロビンホス（tetrachlorvinphos）、テトラメトリン（tetramethrin）、ｄ−Ｔ−８０−フタルスリン（d-tetramethrin）、テトラメチルフルスリン（tetramethylfluthrin）、チアクロプリド（thiacloprid）、チオシクラム（thiocyclam）、チオジカルブ（thiodicarb）、チアメトキサム（thiamethoxam）、チオファノックス（thiofanox）、チオメトン（thiometon）、トルフェンピラド（tolfenpyrad）、トラロメスリン（tralomethrin）、トリクロルホン（trichlorfon）、トリアズロン（triazuron）、トリフルムロン（triflumuron）、バミドチオン（vamidothion）及びＭＥ−５３４３（試験名）など。
【実施例】
【０１６３】
以下に本発明化合物の合成例、試験例を実施例として具体的に述べることで、本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらによって限定されるものではない。
【０１６４】
また、実施例のプロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値は、基準物質としてＭｅ４Ｓｉ（テトラメチルシラン）を用い、３００ＭＨｚにて測定した。また測定に使用した溶媒を以下の合成例中に記載する。
［合成例］
合成例１：３−｛[(６−クロロ−３−ピリジル)メチル][２−（３−メチルピリジル）]アミノ｝ −２−(４−メトキシフェニル) −３−オキソプロピオン酸エチルの合成（本発明化合物Ｎｏ．３−２２）
２−（４−メトキシフェニル）マロン酸モノエチルエステル５００ｍｇのジクロロメタン５ｍｌの溶液に、オギザリルクロライド８１５ｍｇ及び触媒量のＮ,Ｎ−ジメチルホルムアミドを添加し、室温で１時間撹拌した。反応終了後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物にジクロロメタンを加え、Ｎ−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）−Ｎ−（３−メチル−２−ピリジル）アミン３３３ｍｇ及びトリエチルアミン２８７ｍｇのジクロロメタン１０ｍｌの溶液に添加し、室温で２時間攪拌した。反応終了後、該反応混合物に水を添加し、クロロホルムで２回抽出した。得られた有機層を、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で洗浄・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物をｎ−ヘキサン−酢酸エチル［９：１〜１：３のグラジエント（体積比、以下同じである。）］にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物６９０ｍｇを薄黄色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ８．３６（ｂｒｓ，１Ｈ），８．１４（ｂｒｓ，１Ｈ），７．９０−７．４０（ｂｒ，２Ｈ），７．３９−７．１５（ｍ，２Ｈ），７．０２−６．６５（ｂｒ，４Ｈ），５．４０−４．１０（ｂｒ，５Ｈ），３．７８（ｓ，３Ｈ），２．３５−１．４５（ｂｒ，３Ｈ），１．３５−１．１０（ｍ，３Ｈ）
合成例２：３−｛[(６−クロロ−３−ピリジル)メチル](２−ピリジル）アミノ) −２−(４−メトキシフェニル) −３−オキソプロピオン酸メチルの合成（本発明化合物Ｎｏ．３−０８）
３−｛[(６−クロロ−３−ピリジル)メチル](２−ピリジル)アミノ｝ −２−(４−メトキシフェニル) −３−オキソプロピオン酸エチル１５０ｍｇのメタノール１ｍｌの溶液に、２８％重量ナトリウムメトキシドのメタノール溶液１３２ｍｇを添加し、室温にて１０分間攪拌した。反応終了後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物に１N塩酸水溶液１０ｍｌ添加し、クロロホルム１０ｍｌにて抽出した。得られた有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物をｎ−ヘキサン−酢酸エチル（１：１）にて溶出する中圧分取液体シリカゲルクロマトグラフィーにて精製し、目的物３９ｍｇを薄黄色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ８．５１（ｄ，Ｊ＝４．７Ｈｚ，１Ｈ），８．１７（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，１Ｈ），７．７０−７．６０（ｍ，２Ｈ），７．２３（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），６．９５−６．８０（ｂｒ，１Ｈ），６．７９（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），５．０６（ｄ，Ｊ＝１５．１Ｈｚ，１Ｈ），４．９１（ｄ，Ｊ＝１５．１Ｈｚ，１Ｈ）、４．８２（ｓ，１Ｈ），３．７８（ｓ，３Ｈ），３．７０（ｓ，３Ｈ）
合成例３：３−｛[(６−クロロ−３−ピリジル)メチル](２−ピリジル)アミノ｝ −２−(２−フルオロベンジル) −３−オキソプロピオン酸エチルの合成（本発明化合物Ｎｏ．２−１３）
３−｛[(６−クロロ−３−ピリジル)メチル](２−ピリジル)アミノ｝ −３−オキソプロピオン酸エチル０．３０ｇのＮ,Ｎ−ジメチルホルムアミド８．０ｇの溶液に、炭酸カリウム０．２７ｇ及び２−フルオロベンジルブロミド０．１９ｇを添加し、室温にて３日撹拌した。反応終了後、該反応混合物に水１０ｍｌ、飽和塩化アンモニウム水溶液１５ｍｌを添加し、ジエチルエーテル２０ｍｌにて３回抽出した。得られた有機層を水２０ｍｌで２回洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物をｎ−ヘキサン−酢酸エチル（８５：１５〜２５：７５のグラジエント）にて溶出する中圧分取液体シリカゲルクロマトグラフィーにて精製し、目的物０．２８ｇを無色透明の油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ８．４４（ｄｄ，Ｊ＝４．９，１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．１６（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．６５（ｔｄ，Ｊ＝８．２，２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．５５（ｄｄ，Ｊ＝８．０，２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３０−６．７０（ｍ，７Ｈ），４．９８（ｄ，Ｊ＝１５．２Ｈｚ，１Ｈ），４．９１（ｄ，Ｊ＝１５．２Ｈｚ，１Ｈ），４．１１（ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），３．９１（ｄｄ，Ｊ＝８．５，７．１Ｈｚ，１Ｈ），３．３３−３．１５（ｍ，２Ｈ），１．１９（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，３Ｈ）
合成例４：３−｛[(６−クロロ−３−ピリジル)メチル](２−ピリジル)アミノ｝−２−ベンジル−３−オキソプロピオン酸（本発明化合物Ｎｏ．２−１５）および３−｛[(６−クロロ−３−ピリジル)メチル](２−ピリジル)アミノ｝−２−ベンジル−３−オキソプロピオン酸エチル（本発明化合物Ｎｏ．２−１４）の合成
６０重量％水素化ナトリウム（鉱油中に分散）８６ｍｇのテトラヒドロフラン２ｍｌ溶液に、別容器で調製した３−｛[(６−クロロ−３−ピリジル)メチル](２−ピリジル)アミノ｝ −３−オキソプロピオン酸エチル３００ｍｇのテトラヒドロフラン１ｍｌの溶液を、氷冷下にて添加した。添加終了後、氷冷下にて該反応混合物にベンジルブロマイド１６９ｍｇを添加した。添加終了後、該反応混合物を室温まで昇温し、室温にて２時間撹拌を継続した。攪拌終了後、該反応混合物にヨウ化カリウム２０ｍｇを添加し、室温にて２時間撹拌を継続した。反応終了後、該反応混合物を水１０ｍｌおよび酢酸エチル１０ｍｌにて抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムにて脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物をｎ−ヘキサン−酢酸エチル（６：４〜４：６のグラジエント）にて溶出する中圧分取液体シリカゲルクロマトグラフィーにて精製し、目的物３−｛[(６−クロロ−３−ピリジル)メチル](２−ピリジル)アミノ｝−２−ベンジル−３−オキソプロピオン酸エチル１６１ｍｇを無色透明の液体として得た。
【０１６５】
また、反応終了後の抽出で得られた水層に、氷冷下１Ｍ塩酸水溶液を添加し、溶液のｐＨを約４に調整した水層を酢酸エチル２０ｍｌにて抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムにて脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去し、目的物３−｛[(６−クロロ−３−ピリジル)メチル](２−ピリジル)アミノ｝−２−ベンジル−３−オキソプロピオン酸５９ｍｇを白色固体として得た。融点１３５−１３７℃
３−｛[(６−クロロ−３−ピリジル)メチル](２−ピリジル)アミノ｝−２−ベンジル−３−オキソプロピオン酸エチルの１Ｈ  ＮＭＲを以下に示す。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ８．４５（ｄ，Ｊ＝３．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１５（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．６０（ｄｔ，Ｊ＝７．７，１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２５−７．１５（ｍ，５Ｈ），７．１０−７．００（ｍ，２Ｈ），６．６０（ｂｒｓ，１Ｈ），４．９５（ｓ，２Ｈ），４．１２（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），３．７６（ｄｄ，Ｊ＝９．０，６．０Ｈｚ，１Ｈ），３．３５−３．１０（ｍ，２Ｈ），１．２０（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）
合成例５：３−｛[(６−クロロ−３−ピリジル)メチル](２−ピリジル）アミノ｝ −２−(２−ニトロ−４−トリフルオロメチルフェニル) −３−オキソプロピオン酸エチルの合成(本発明化合物Ｎｏ．３−３３)
６０重量％水素化ナトリウム（鉱油中に分散）４６ｍｇのテトラヒドロフラン２ｍｌ溶液に、別容器で調製した３−｛[(６−クロロ−３−ピリジル)メチル](２−ピリジル)アミノ｝ −３−オキソプロピオン酸エチル１７７ｍｇのテトラヒドロフラン１ｍｌの溶液を、氷冷下にて添加した。添加終了後、該反応混合物を室温まで昇温し、室温にて該反応混合物に１−クロロ−２−ニトロ−４−（トリフルオロメチル）ベンゼン１３１ｍｇを添加し、１０分間撹拌を継続した。攪拌終了後、該反応混合物を６０度にて５時間撹拌を継続した。攪拌終了後、該反応混合物を室温にて終夜攪拌を行った。攪拌終了後、該反応混合物を６０度にて３時間攪拌を継続した。反応終了後、該反応混合物を１Ｍ塩酸水溶液１０ｍｌおよび酢酸エチル１０ｍｌにて抽出した。得られた有機層を飽和食塩水ついで無水硫酸ナトリウムにて脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物をｎ−ヘキサン−酢酸エチル（６：４〜４：６のグラジエント）にて溶出する中圧分取液体シリカゲルクロマトグラフィーにて精製し、目的物３−｛[(６−クロロ−３−ピリジル)メチル](２−ピリジル）アミノ｝ −２−(２−ニトロ−４−トリフルオロメチルフェニル) −３−オキソプロピオン酸エチル５９ｍｇを無色透明の液体として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ８．４０−８．３５（ｍ，１Ｈ），８．２５（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，１Ｈ），８．１９（ｓ，１Ｈ），７．８９（ｓ，２Ｈ），７．８０−７．６５（ｍ，２Ｈ），７．３０−７．２０（ｍ，２Ｈ），７．０９（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），５．５６（ｓ，１Ｈ），５．２０（ｄ，Ｊ＝１５．３Ｈｚ，１Ｈ），４．９１（ｄ，Ｊ＝１５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．２５（ｑｄ，Ｊ＝７．２，２．２Ｈｚ，２Ｈ），１．２６（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）
合成例６：３−｛[(６−クロロ−３−ピリジル)メチル](２−ピリジル)アミノ｝ −２−(４−メトキシフェニル) −２−メチル−３−オキソプロピオン酸エチルの合成（本発明化合物Ｎｏ．２−１０）
６０重量％水素化ナトリウム（鉱油中に分散）２７ｍｇのテトラヒドロフラン１０ｍｌ溶液に、別容器で調製した３−｛［(６−クロロ−３−ピリジル)メチル］(２−ピリジル)アミノ｝ −２−(４−メトキシフェニル) −３−オキソプロピオン酸エチル２００ｍｇのテトラヒドロフラン３ｍｌ溶液を氷冷下にて添加した。添加終了後、該反応混合物を室温まで昇温し、１５分撹拌した。攪拌終了後、該反応混合物にヨウ化メチル１９６ｍｇを添加し、室温にて１６時間撹拌を継続した。反応終了後、該反応混合物を氷水に注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムにて脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物をｎ−ヘキサン−酢酸エチル（９：１〜１：３のグラジエント）にて溶出する中圧分取液体シリカゲルクロマトグラフィーにて精製し、目的物１００ｍｇを薄黄色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ８．４２−８．０８（ｍ，２Ｈ），７．７２−７．５７（ｍ，１Ｈ），７．４５−７．１８（ｍ，４Ｈ），７．０５−６．９５（ｍ，１Ｈ），６．７０−６．３５（ｍ，３Ｈ），５．２２（ｄ，Ｊ＝１５．３Ｈｚ，１Ｈ），４．６８（ｄ，Ｊ＝１５．６Ｈｚ，１Ｈ），４．２７−４．１２（ｍ，２Ｈ），３．７６（ｓ，３Ｈ），１．８０（ｓ，３Ｈ），１．２８（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）
合成例７：Ｎ１−[（６−クロロ−３−ピリジル）メチル]−Ｎ３−メチル−２−（４−メトキシフェニル）−Ｎ１−（２−ピリジル）マロンアミドの合成（本発明化合物Ｎｏ．３−１１）
２−（４−メトキシフェニル）−３−（メチルアミノ）−３−オキソプロパン酸２６８ｍｇの１，２−ジクロロエタン５ｍｌの溶液に、トリエチルアミン２８９ｍｇ、ベンゾトリアゾール−１−イルオキシトリス（ジメチルアミノ）ホスホニウム  ヘキサフルオロホスフェート６３１ｍｇ及び６−クロロ−N−２−ピリジニル−３−ピリジンメタンアミン１５０ｍｇを順次添加し、室温にて終夜攪拌した。反応終了後、該反応混合物を水１０ｍｌに注ぎ、クロロホルム１０ｍｌにて抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物をｎ−ヘキサン−酢酸エチル（１：０〜０：１のグラジエント）次いで酢酸エチル−メタノール（４：１）にて溶出する中圧分取液体シリカゲルクロマトグラフィーにて精製し、目的物２７４ｍｇを薄黄色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ８．５１（ｄ，Ｊ＝３．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１８（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），７．７０−７．６０（ｍ，２Ｈ），７．３０−７．２０（ｍ，３Ｈ），７．１２（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２Ｈ），６．９５−６．８０（ｂｒ，１Ｈ），６．８１（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２Ｈ），５．０２（ｓ，２Ｈ），４．５２（ｓ，１Ｈ），３．７８（ｓ，３Ｈ），２．７８（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，３Ｈ）
合成例８：３−｛[(６−フルオロ−３−ピリジル)メチル](２−ピリジル)アミノ｝ −２−(２−メトキシ−５−トリフルオロメチルフェニル) −３−オキソプロピオン酸エチルの合成（本発明化合物Ｎｏ．３−０３）
２−（２−メトキシ−５−トリフルオロメチルフェニル）マロン酸モノエチルエステル５００ｍｇ及び６−フルオロ−N−２−ピリジニル−３−ピリジンメタンアミン３６５ｍｇの１，２−ジクロロエタン５ｍｌの溶液に、ベンゾトリアゾール−１−イルオキシトリス（ジメチルアミノ）ホスホニウム  ヘキサフルオロホスフェート９５５ｍｇ及びトリエチルアミン１．１ｇを順次添加し、室温にて一晩攪拌した。反応終了後、該反応混合物に水１０ｍｌを添加し、クロロホルム１０ｍｌにて抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムにて脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物をｎ−ヘキサン−酢酸エチル（１：０〜０：１のグラジエント）にて溶出する中圧分取液体シリカゲルクロマトグラフィーにて精製し、目的物３９ｍｇを無色透明の液体として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ８．４８（ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１Ｈ），８．０１（ｓ，１Ｈ），７．８６（ｂｒｓ，１Ｈ），７．７０−７．６０（ｍ，２Ｈ），７．５０（ｄｄ，Ｊ＝８．７，１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．３０−７．１５（ｍ，１Ｈ），６．９０−６．７５（ｍ，３Ｈ），５．３１（ｓ，１Ｈ），５．０９（ｄ，Ｊ＝１５．１Ｈｚ，１Ｈ），４．９８（ｄ，Ｊ＝１５．１Ｈｚ，１Ｈ），４．２２（ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），３．６３（ｓ，３Ｈ），１．２５（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，３Ｈ）
合成例９：３−｛[(６−クロロ−３−ピリジル)メチル](２−ピリジル）アミノ｝−２−(４−ヒドロキシフェニル) −３−オキソプロピオン酸エチルの合成（本発明化合物Ｎｏ．３−０６）
３−｛[(６−クロロ−３−ピリジル)メチル](２−ピリジル)アミノ｝−３−(４−メトキシフェニル) −３−オキソプロピオン酸エチル３．００ｇのジクロロメタン５０ｍｌ溶液に、氷冷下にて約１Ｍ三臭化ホウ素のジクロロメタン溶液１３．６ｍｌを添加した。添加終了後、室温にて１６時間撹拌した。反応終了後、該反応混合物に水を添加し、クロロホルムにて抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムにて脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物をｎ−ヘキサン−酢酸エチル（９：１〜１：３のグラジエント）にて溶出する中圧分取液体シリカゲルクロマトグラフィーにて精製し、目的物１．５０ｇを薄黄色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ８．５０（ｄｄ，Ｊ＝４．８，１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．１８（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．７０−７．６４（ｍ，２Ｈ），７．３０−７．２０（ｍ，２Ｈ），７．００−６．８０（ｍ，３Ｈ），６．６１（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），６．５３（ｓ，１Ｈ），５．１０（ｄ，Ｊ＝１５．０Ｈｚ，１Ｈ），４．８９（ｄ，Ｊ＝１５．０Ｈｚ，１Ｈ）、４．７７（ｓ，１Ｈ），４．２２−４．０８（ｍ，２Ｈ），１．２２（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）
合成例１０：３−｛[(６−クロロ−３−ピリジル)メチル](２−ピリジル）アミノ｝ −２−(４−エトキシフェニル) −３−オキソプロピオン酸エチル（本発明化合物Ｎｏ．３−１３）及び３−｛[(６−クロロ−３−ピリジル)メチル](２−ピリジル)アミノ｝ −２−(４−エトキシフェニル) −２−エチル−３−オキソプロピオン酸エチル（本発明化合物Ｎｏ．２−１１）の合成
３−｛[(６−クロロ−３−ピリジル)メチル](２−ピリジル）アミノ｝ −２−(４−ヒドロキシフェニル) −３−オキソプロピオン酸エチル２００ｍｇのアセトニトリル１０ｍｌ溶液に、ヨードエタン２２０ｍｇ及び炭酸セシウム４５９ｍｇを添加した。添加終了後、加熱還流下にて１時間撹拌した。反応終了後、該反応混合物に水を添加し、クロロホルムで２回抽出した。得られた有機層を、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で洗浄・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物をｎ−ヘキサン−酢酸エチル（９：１〜１：３のグラジエント）にて溶出する中圧分取液体シリカゲルクロマトグラフィーにて精製し、３−｛[(６−クロロ−３−ピリジル)メチル](２−ピリジル）アミノ｝ −２−(４−エトキシフェニル) −３−オキソプロピオン酸エチル７０ｍｇ及び３−｛[(６−クロロ−３−ピリジル)メチル](２−ピリジル)アミノ｝ −２−(４−エトキシフェニル) −２−メチル−３−オキソプロピオン酸エチル２５ｍｇをそれぞれ薄黄色油状物として得た。
【０１６６】
３−｛[(６−クロロ−３−ピリジル)メチル](２−ピリジル）アミノ｝ −２−(４−エトキシフェニル) −３−オキソプロピオン酸エチル
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ８．５０（ｄｄ，Ｊ＝４．８，１．２Ｈｚ，１Ｈ），８．１８（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．６４（ｄｄｄ，Ｊ＝７．５，７．５，２．１Ｈｚ，２Ｈ），７．２６−７．１８（ｍ，２Ｈ），７．０２（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），６．８８（ｂｒｓ，１Ｈ），６．７５（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），５．１０（ｄ，Ｊ＝１５．３Ｈｚ，１Ｈ），４．８８（ｄ，Ｊ＝１５．３Ｈｚ，１Ｈ）、４．７９（ｓ，１Ｈ），４．２０−４．０８（ｍ，２Ｈ），３．９９（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），１．３８（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．２１（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）
３−｛[(６−クロロ−３−ピリジル)メチル](２−ピリジル)アミノ｝ −２−(４−エトキシフェニル) −２−エチル−３−オキソプロピオン酸エチル
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ８．３１−８．００（ｍ，２Ｈ），７．６０−７．１０（ｍ，５Ｈ），７．０２−６．９２（ｍ，１Ｈ），６．６１（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），６．３６（ｂｒｓ，１Ｈ），５．２０（ｄ，Ｊ＝１５．６Ｈｚ，１Ｈ），４．６４（ｄ，Ｊ＝１５．３Ｈｚ，１Ｈ）、４．３３−４．０７（ｍ，２Ｈ），４．０２−３．８３（ｍ，２Ｈ），２．５３−２．２８（ｍ，１Ｈ），２．２６−２．０２（ｍ，１Ｈ），１．３８（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ），１．３０（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），０．６４（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）
合成例１１：３−｛[(６−クロロ−３−ピリジル)メチル](２−ピリジル）アミノ｝ −２−(４−クロロフェニル) −３−オキソプロピオン酸エチルの合成（本発明化合物Ｎｏ．３−０５）
２−(４−クロロフェニル) −Ｎ−[(６−クロロ−３-ピリジル)メチル] −Ｎ−(２−ピリジル)アセトアミド３５０ｍｇのテトラヒドロフラン１０ｍｌの溶液を−７８℃に冷却し、１．１Mリチウムビス（トリメチルシリル）アミドのテトラヒドロフラン溶液１．２８ｍｌを添加した。添加終了後、該反応混合物を同温度にて４５分撹拌した。攪拌終了後、該反応混合物に同温度にてクロロ蟻酸エチル２０４ｍｇを添加した。添加終了後、該反応混合物を室温まで昇温し、１６時間撹拌した。反応終了後、該反応混合物を氷水に注ぎ、クロロホルムにて抽出した。得られた有機層を、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で洗浄・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物をｎ−ヘキサン−酢酸エチル（９：１〜１：３のグラジエント）にて溶出する中圧分取液体シリカゲルクロマトグラフィーにて精製し、目的物２００ｍｇを黄色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ８．５０（ｄｄ，Ｊ＝５．１，２．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１８（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．７５−７．６３（ｍ，２Ｈ），７．３２−７．１８（ｍ，４Ｈ），７．０８（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．０２−６．８６（ｂｒ，１Ｈ），５．１３（ｄ，Ｊ＝１５．０Ｈｚ，１Ｈ），４．８５（ｄ，Ｊ＝１５．０Ｈｚ，１Ｈ）、４．８５（ｓ，１Ｈ），４．２５−４．０５（ｍ，２Ｈ），１．２１（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）
合成例１２：２−(４−メトキシフェニル) −２−メチルスルホニル−Ｎ−[(６−クロロ−３-ピリジル)メチル]−Ｎ−(２−ピリジル)アセトアミドの合成（本発明化合物Ｎｏ．３−２９）
２−(４−メトキシフェニル) −Ｎ−[(６−クロロ−３-ピリジル)メチル] −Ｎ−(２−ピリジル)アセトアミド５００ｍｇのテトラヒドロフラン１０ｍｌの溶液を−７８℃に冷却し、１．１Ｍリチウムビス（トリメチルシリル）アミドのテトラヒドロフラン溶液３．００ｍｌを添加した。添加終了後、該反応混合物を同温度にて３０分撹拌した。攪拌終了後、該反応混合物に同温度にてメタンスルホニルクロライド４６７ｍｇを添加した。添加終了後、該反応混合物を室温まで昇温し、室温にて１６時間撹拌した。反応終了後、該反応混合物を氷水に注ぎ、クロロホルムにて抽出した。得られた有機層を、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で洗浄・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物をｎ−ヘキサン−酢酸エチル（９：１〜１：３のグラジエント）にて溶出する中圧分取液体シリカゲルクロマトグラフィーにて精製し、目的物３６０ｍｇを黄色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ８．４９−８．４４（ｍ，１Ｈ），８．２２（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．７７−７．６５（ｍ，２Ｈ），７．３８−７．２３（ｍ，４Ｈ），６．９８−６．８５（ｍ，３Ｈ），５．１７（ｄ，Ｊ＝１５．３Ｈｚ，１Ｈ），５．０１（ｄ，Ｊ＝１５．３Ｈｚ，１Ｈ）、４．９９（ｓ，１Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），２．９８（ｓ，３Ｈ）
合成例１３：２−(４−クロロフェニル) −Ｎ−[(６−クロロ−３−ピリジル)メチル]−Ｎ−(２−ピリジル)アセトアミドの合成（本発明化合物Ｎｏ．９−０２）
６０重量％水素化ナトリウム（鉱油中に分散）２７３ｍｇのＮ,Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍｌ溶液に、別容器で調整したＮ−[（６−クロロ−３−ピリジル）メチル]−Ｎ−（２−ピリジル）アミン１．００ｇのＮ,Ｎ−ジメチルホルムアミド３ｍｌを、氷冷下にて添加した。添加終了後、該反応混合物を室温まで昇温し、室温にて１０分撹拌した。該反応混合物に４−クロロフェニルアセチルクロライド１．２９ｇを添加し、更に室温にて１４時間撹拌を継続した。反応終了後、該反応混合物を氷水に注ぎ、ジエチルエーテルにて抽出した。得られた有機層を１Ｎ塩酸水溶液、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で洗浄・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。残留物をｎ−ヘキサン−酢酸エチル（９：１〜１：３のグラジエント）にて溶出する中圧分取液体シリカゲルクロマトグラフィーにて精製し、目的物５６０ｍｇを薄黄色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ８．５２（ｄｄ，Ｊ＝４．８，１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．１６（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．８０−７．５９（ｍ，２Ｈ），７．３０−７．１６（ｍ，４Ｈ），６．９９（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），６．９４（ｂｒｓ，１Ｈ），５．００（ｓ，２Ｈ），３．５９（ｓ，２Ｈ）
合成例１４：Ｎ−(２−ピリジル) −Ｎ−((５−ピリミジニル)メチル)−２−(３−(トリフルオロメチル)フェニル) アセトアミドの合成（本発明化合物Ｎｏ．１１−０１）
２−（３−(トリフルオロメチル）フェニル)アセト酢酸１．１０ｇのジクロロメタン３０ｍｌの溶液に、オギザリルクロライド２．６０ｇ及び触媒量のＮ,Ｎ−ジメチルホルムアミドを添加し、氷冷下で３０分撹拌した。反応終了後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物にジクロロメタン５ｍｌを加え、Ｎ−(２−ピリジル)−Ｎ−((５−ピリミジニル)メチル)アミン８４０ｍｇのジクロロメタン１０ｍｌの溶液及び１Ｍ水酸化ナトリウム水溶液１４ｍｌに添加し、室温で２時間攪拌した。反応終了後、該反応混合物に水を添加し、クロロホルムで２回抽出した。得られた有機層を、１Ｎ塩酸水溶液、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で洗浄・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物をｎ−ヘキサン−酢酸エチル（９：１〜１：３のグラジエント）にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物７６４ｍｇを薄黄色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ９．０９（ｓ，１Ｈ），８．６７（ｓ，２Ｈ），８．５５（ｄｄ，Ｊ＝４．９，１．０Ｈｚ，１Ｈ），７．７４（ｄｄｄ，Ｊ＝７．８，７．７，１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．５７−７．４０（ｍ，２Ｈ），７．４０−７．２７（ｍ，２Ｈ），７．２０（ｓ，１Ｈ），７．０１（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），５．０２（ｓ，２Ｈ），３．７１（ｓ，２Ｈ）
本発明化合物は、前記製造法及び実施例に準じて製造することができる。合成例１〜１４と同様に製造した本発明化合物の例を第１表乃至第１１表に示すが、本発明はこれらのみに限定されるものではない。尚、表中Ｍｅとの記載はメチル基を表し、以下同様にＥｔはエチル基を、n-Prはノルマルプロピル基を、i-Prはイソプロピル基を、i -Buはイソブチル基を、sec -Buはセカンダリーブチル基を、t-Buはターシャリーブチル基を、Ｂｎはベンジル基を、Tfはトリフルオロメチルスルホニル基を、Ｎｆはノナフルオロノルマルブチルスルホニル基を、Ａｃはアセチル基を、Phはフェニル基をそれぞれ表す。又、表中の−の表記は、無置換であることを表す。表中D-1〜D-10で表される置換基は、それぞれ以下の構造を表す。
【０１６７】
【化１７】
2013241403.tif 000018
【０１６８】
〔第１表〕
【０１６９】
【化１８】
2013241403.tif 000019
【０１７０】
――――――――――――――――――――――――――
No.             R１   
――――――――――――――――――――――――――
1-01            D-1     
1-02            D-9
1-03            D-10
――――――――――――――――――――――――――
〔第2表〕
【０１７１】
【化１９】
2013241403.tif 000020
【０１７２】
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――
No.              R２                     R３               R４
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――
2-01            H                       H              C(O)OEt
2-02            Me                      H              C(O)OEt
2-03            i-Pr                     H              C(O)OEt
2-04            t-Bu                     H              C(O)OEt
2-05            D-2                      H              C(O)OEt
2-06            CH2(Ph-4-OMe)          H              C(O)OEt
2-07            CH2(Ph-2,6-F2)           H              C(O)OEt
2-08            D-3                      H              C(O)OEt
2-09            D-4                      H              C(O)OEt
2-10            Ph-4-OMe               Me              C(O)OEt
2-11            Ph-4-OEt                Et              C(O)OEt
2-12            CH2(Ph-2-Cl-5-F)         H              C(O)OEt
2-13            CH2(Ph-2-F)              H              C(O)OEt
2-14            Bn                       H              C(O)OEt
2-15            Bn                       H              C(O)OH
2-16            CH2(Ph-2-F)              H              P(O)(OEt) 2
2-17            C(O) Ph                  H              C(O)OEt
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――
〔第3表〕
【０１７３】
【化２０】
2013241403.tif 000021
【０１７４】
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――
No.     (W)p1      (X)q1        (Z)r1                   R４
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――
3-01     −         6-F       4-OMe                C(O)OEt
3-02     −         6-F       3,5-(OMe)2            C(O)OEt
3-03     −         6-F       2-OMe, 5-CF3          C(O)OEt
3-04     −         6-Cl      3-OMe                C(O)OEt
3-05     −         6-Cl      4-Cl                  C(O)OEt
3-06     −         6-Cl      4-OH                 C(O)OEt
3-07     −         6-Cl      4-OMe                 Ac
3-08     −         6-Cl      4-OMe                 C(O)OMe
3-09     −         6-Cl      4-OMe                 C(O)OEt
3-10     −         6-Cl      4-OMe                 C(O)O(n-Pr)
3-11     −         6-Cl      4-OMe                 C(O)NHMe
3-12     −         6-Cl      4-OMe                 C(O)NMe2
3-13     −         6-Cl      4-OEt                 C(O)OEt
3-14     −        6-Cl      4-O(i-Pr)              C(O)OEt
3-15     −         6-Cl      4-OCH2OMe            C(O)OEt
3-16     −         6-Cl      4-OC(O)Me             C(O)OEt
3-17     −         6-Cl      4-OTf                  C(O)OEt
3-18     −         6-Cl      4-ONf                  C(O)OEt
3-19     −         6-Cl      3,5-(Me)2               C(O)OEt
3-20     −         6-Cl      3,5-(OMe)2             C(O)OEt
3-21     3-F        6-Cl       4-OMe                C(O)OEt
3-22     3-Ｍｅ     6-Cl        4-OMe              C(O)OEt
3-23     3-Ｍｅ     6-Cl        4-OMe              C(O)NMe2
3-24     3-Ｍｅ     6-Cl        4-OMe              C(O)D-5
3-25     3-Ｍｅ     6-Cl      3,5-(Me)2             C(O)OEt
3-26     4-Ｍｅ     6-Cl        4-OMe              C(O)OEt
3-27     5-Ｍｅ     6-Cl        4-OMe              C(O)OEt
3-28     6-Ｍｅ     6-Cl        4-OMe              C(O)OEt
3-29     −         6-Cl        4-OMe               S(O)2Me
3-30     −         6-Cl        4-CF3                C(O)OEt  
3-31     −         6-Cl      2,5-(OMe)2              C(O)OEt  
3-32     −         6-Cl      3,4-(OMe)2              C(O)OEt
3-33     −         6-Cl      2-NO2, 4-CF3           C(O)OEt
3-34     −         6-Cl         4-OMe              C(O)NHCH2CF3
3-35     −         6-Cl      3-Et                    C(O)OEt
3-36     −         6-Cl        3-OCF3               C(O)OEt  
3-37     −         6-Cl      2-F, 5-CF3              C(O)OEt  
3-38     −         6-Cl      2- CF3, 5-Cl              C(O)OEt
3-39     −         6-Cl      4-Br                     C(O)OEt
3-40     −         6-Cl         4-NMe2               C(O)OEt
3-41     −         6-Cl      2- OMe, 5-OCF3         C(O)OEt
3-42     −         6-Cl      3-Br, 4-OMe              C(O)OEt  
3-43     −         6-Cl      4-OMe                  C(O)S(n-Pr)  
3-44     −         6-Cl      3-Me                    C(O)S(n-Pr)
3-45     −         6-Cl      4-OMe                  C(O)NHEt
3-46     −         6-Cl         4-F                   C(O)OEt
3-47     −         6-Cl      3-F                      C(O)OEt
3-48     −         6-Cl      2-F                      C(O)OEt  
3-49     −         6-Cl      2,4-(F)2                  C(O)OEt  
3-50     −         6-Cl      4-Me                    C(O)OEt
3-51     −         6-Cl      3- Me                    C(O)OEt
3-52     −         6-Cl      2- Me                    C(O)OEt
3-53     −         6-Cl      3-F, 5-Me                C(O)OEt
3-54     −         6-Cl      3-(D-6), 4-OMe            C(O)OEt
3-55     −         6-Cl      3-Cl                      C(O)OEt
3-56     −         6-Cl      2-Cl                     C(O)OEt
3-57     −         6-Cl      4-OPh                   C(O)OEt  
3-58     −         6-Cl      3-OPh                   C(O)OEt  
3-59     −         6-Cl      2-OPh                   C(O)OEt
3-60     −         6-Cl      4-SMe                   C(O)OEt
3-61     −         6-Cl      4-S(O)Me                C(O)OEt
3-62     −         6-Cl      4-SO2Me                 C(O)OEt
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――
〔第4表〕
【０１７５】
【化２１】
2013241403.tif 000022
【０１７６】
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――
No.     (W)p1      (X)q2         (Z)r1                  R４ 
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――
4-01      −        2-Cl         3-OMe               C(O)OEt
4-02      −        2-Cl         4-OMe               C(O)OEt
4-03      −       2-Cl         3,5-(Me)2             C(O)OEt
4-04      −        2-Cl         3,5-(OMe)2           C(O)OEt
4-05     3-Ｍｅ     2-Cl         4-OMe                C(O)OEt
4-06     3-Ｍｅ     2-Cl         3,5-(Me)2             C(O)OEt
4-07     3-Me      2-Cl         3,5-(Me)2              C(O)OMe
4-08      −        2-Cl         4- t-Bu                C(O)OEt
4-09      −        2-Cl         3- Et                  C(O)OEt
4-10     3-Ｍｅ     2-Cl         2-Me                 C(O)OEt
4-11      −        2-Cl         3-OCF3,5-(D-7)        C(O)OEt
4-12      −        2-Cl         3-OCF3,5-(D-6)        C(O)OEt
4-13      −        2-Cl         3-(D-6),4-F            C(O)OEt
4-14      −        2-Cl         3-OCF3,5-(D-6)        C(O)S(n-Pr)
4-15      −        2-Cl         3-(D-8),4-F            C(O)OEt
4-16      −        2-Cl         3-(D-8),4-F            C(O)S(n-Pr)
4-17      −        2-Cl         3-OTf                 C(O)OEt
4-18      −        2-Cl         2-F,4-Cl               C(O)OEt
4-19      −        2-Cl         3-F,5-Me              C(O)S(n-Pr)
4-20      −        2-Cl         3-OMe                 C(O)SMe
4-21      −        2-Cl         3-OMe                C(O)S(n-Pr)
4-22      −        2-Cl         3-OMe                 C(O)S(i-Pr)
4-23      −        2-Cl         3-OMe                C(O)S(n-Bu)
4-24      −        2-Cl         3-OMe                C(O)S(t-Bu)
4-25      −        2-Cl         3-OMe                C(O)S(i-Bu)
4-26      −        2-Cl         3-OMe                C(O)S(sec-Bu)
4-27      −        2-Cl         3- CF3                 C(O)OEt
4-28      −        2-Cl         3- CF3                 C(O)S(n-Pr)
4-29      −        2-Cl         3,5-( CF3 ) 2            C(O)S(n-Pr)
4-30      −        2-Cl         3,5-( OMe ) 2            C(O)S(n-Pr)
4-31      −        2-Cl         3,5-( OMe ) 2           C(O)S(t-Bu)
4-32      −        2-Cl         4- SO2CF3              C(O)OEt
4-33      −        2-Cl         2-F,4-OMe              C(O)OEt
4-34      −        2-Cl         4- Cl                   C(O)OEt
4-35      −        2-Cl         3-OMe                 C(O)Ph
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――
〔第5表〕
【０１７７】
【化２２】
2013241403.tif 000023
【０１７８】
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――
No.     (W)p2      (X)q１         (Z)r1                  R４
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――
5-01     −         6-Cl          4-OMe             C(O)OEt
5-02    5-Ｍｅ      6-Cl          4-OMe             C(O)OEt
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――
〔第６表〕
【０１７９】
【化２３】
2013241403.tif 000024
【０１８０】
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――
No.     (W)p2      (X) q2         (Z)r1                  R４
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――
6-01     −         2-Cl          3-OMe             C(O)S(n-Pr)
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――
〔第７表〕
【０１８１】
【化２４】
2013241403.tif 000025
【０１８２】
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――
No.     (W)p1      (X)q2         (Z)r1                  R４ 
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――
7-01      −        2-Cl         −               C(O)OEt
7-02      −        2-Cl         −               C(O)OH
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――
〔第８表〕
【０１８３】
【化２５】
2013241403.tif 000026
【０１８４】
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――
No.     (W)p1      (X)q4         (Z)r1                  R４ 
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――
8-01      −        −           CF3               C(O)S(n-Pr)
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――
〔第９表〕
【０１８５】
【化２６】
2013241403.tif 000027
【０１８６】
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――
No.     (W)p1      (X)q1        (Z)r1 
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――
9-01     −         6- Cl         4- CF3 
9-02     −         6- Cl         4- Cl
9-03     −         6- Cl         4- Br
9-04     −        6- Cl         4- SMe
9-05     −         6- Cl         4- SO2Me
9-06     −         6- Cl         3- Cl
9-07     −         6- Cl         3- OMe
9-08     −         6- Cl         2- F
9-09     −         6- Cl         3,4-(OMe)2
9-10     −         6- Cl         2,5-(OMe)2
9-11     −         6- Cl         3-Br, 4-OMe
9-12    −          6- Cl         2- OMe, 5-OCF3
9-13    −          6- Cl         3-(D-6), 4-OMe
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――
〔第１０表〕
【０１８７】
【化２７】
2013241403.tif 000028
【０１８８】
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――
No.     (W)p1      (X)q2        (Z)r1 
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――
10-01     −       2-Cl        4-OCF3 
10-02     −       2-Cl        4- t-Bu  
10-03     −       2-Cl        3- CF3 
10-04    3-Ｍｅ    2-Cl        2-Ｍｅ
10-05    3-Ｍｅ    2-Cl        3,5-(Ｍｅ)2
10-06     −       2-Cl        3,5-(OＭｅ)2
10-07     −       2-Cl        3-F,5-Me
10-08     −       2-Cl        3-OCF3,5-(D-6)
10-09     −       2-Cl        2-F,4-OMe
10-10     −       2-Cl        2-F,4-Cl
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――
〔第１１表〕
【０１８９】
【化２８】
2013241403.tif 000029
【０１９０】
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――
No.     (W)p1      (X)q４        (Z)r1 
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――
11-01     −         −         3- CF3 
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――
本発明化合物の１Ｈ−ＮＭＲデータ又はlogP値を第１２表及び第１３表に示す。
【０１９１】
なおプロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値は、基準物質としてＭｅ４Ｓｉ（テトラメチルシラン）を用い、重クロロホルム溶媒中で、３００ＭＨｚにて測定した。
【０１９２】
ｌｏｇＰの測定はＯＥＣＤ  ＧＵＩＤＥＬＩＮＥＳ  ＦＯＲ  ＴＨＥ  ＴＥＳＴＩＮＧ  ＣＨＥＭＩＣＡＬＳ  Ｐａｒｔｉｔｉｏｎ  Ｃｏｅｆｆｉｃｉｅｎｔ  （ｎ−ｏｃｔａｎｏｌ／ｗａｔｅｒ），Ｈｉｇｈ  Ｐｅｒｆｏｒｍａｎｃｅ  Ｌｉｑｕｉｄ  Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ  （ＨＰＬＣ）  Ｍｅｔｈｏｄ  １１７  （Ａｄｏｐｔｅｄ  １３  Ａｐｒｉｌ  ２００４）に従い、逆相カラム（Ｃ１８）を用いてＨＰＬＣ（高性能液体クロマトグラフィー）にて測定を行った。ｌｏｇＰ既知の標準物質はチオウレア、ベンジルアルコール、ニトロベンゼン、トルエン、ベンゾフェノン、ナフタレン、ビフェニルを用いた。
測定条件は以下のとおりである。
装置：Ａｇｉｌｅｎｔ社製１１００Ｓｅｒｉｅｓ  ＨＰＬＣ
カラム：ＧＬ  Ｓｃｉｅｎｃｅ社製Ｉｎｅｒｔｓｉｌ  ＯＤＳ−３  粒径５ｕｍ、内径４．６ｍｍ、長さ３３ｍｍ
移動相：アセトニトリルとｐＨ６の０．１M酢酸−酢酸ナトリウム緩衝水溶液の混合液｛混合比率１：１（体積比）｝
オーブン温度：４５℃
流速：２ｍｌ／ｍｉｎ
〔第１２表〕
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
Ｎｏ．  プロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値（ＣＤＣｌ３中）：σ（ｐｐｍ）
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
1-01；δ８．５２（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６９（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３０−７．２０（ｍ，１Ｈ），７．１０−６．９０（ｍ，３Ｈ），６．７６（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），４．７４（ｓ，１Ｈ），４．２５−３．５８（ｍ，１０Ｈ），３．５１−３．３１（ｍ，１Ｈ），２．６２−２．４２（ｍ，１Ｈ），２．０５−１．８２（ｍ，１Ｈ），１．７３−１．５０（ｍ，１Ｈ），１．２３（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）
2-01；δ８．４９（ｄ，Ｊ＝３．８Ｈｚ，１Ｈ），８．２３（ｓ，１Ｈ），７．８０−７．６８（ｍ，２Ｈ），７．３０−７．２０（ｍ，２Ｈ），７．１２（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），５．０９（ｓ，２Ｈ），４．１３（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ）、３．４９（ｓ，２Ｈ），１．２３（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）
2-02；δ８．５２（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），８．２２（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．７８−７．６９（ｍ，２Ｈ），７．３０−７．２０（ｍ，２Ｈ），７．１１（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），５．２３（ｄ，Ｊ＝１５．０Ｈｚ，１Ｈ），４．８７（ｄ，Ｊ＝１５．０Ｈｚ，１Ｈ）、４．１０（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），３．５７（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），１．４０（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．２０（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）
2-03；δ８．５３（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），８．２３（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．７８−７．６９（ｍ，２Ｈ），７．３０−７．２０（ｍ，２Ｈ），７．２０−７．０３（ｂｒ，１Ｈ），５．１５（ｄ，Ｊ＝１５．０Ｈｚ，１Ｈ），４．９３（ｄ，Ｊ＝１５．０Ｈｚ，１Ｈ）、４．１３（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），３．１５（ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ，１Ｈ），２．５７−２．４０（ｍ，１Ｈ），１．２１（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．００−０．８０（ｍ，６Ｈ）
2-04；δ８．５３（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），８．２１（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．８０−７．６８（ｍ，２Ｈ），７．３０−７．２０（ｍ，２Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），５．２２（ｄ，Ｊ＝１５．６Ｈｚ，１Ｈ），４．８４（ｄ，Ｊ＝１５．６Ｈｚ，１Ｈ）、４．１６（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），３．２７（ｓ，１Ｈ），１．２５（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．０４（ｓ，９Ｈ）
2-05；δ８．６２−８．４７（ｍ，１Ｈ），８．２３（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．８２−７．６３（ｍ，２Ｈ），７．３６−７．００（ｍ，３Ｈ），５．８０−５．６０（ｍ，１Ｈ），５．６０−５．４５（ｍ，１Ｈ），５．３２−５．１０（ｍ，１Ｈ），５．１０−４．８０（ｍ，１Ｈ），４．２７−４．０６（ｍ，２Ｈ），３．４２−３．２０（ｍ，１Ｈ）３．１０−２．９２（ｍ，１Ｈ），２．１０−１．１０（ｍ，９Ｈ）
2-06；δ８．４５（ｄｄ，Ｊ＝４．８，１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．１５（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．６１（ｔｄ，Ｊ＝７．７，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２５−７．１２（ｍ，２Ｈ），６．９５（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），６．７５−６．５５（ｍ，１Ｈ），６．７３（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），５．０５（ｄ，Ｊ＝１５．５Ｈｚ，１Ｈ），４．９１（ｄ，Ｊ＝１５．５Ｈｚ，１Ｈ），４．１２（ｑ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），３．７８（ｓ，３Ｈ），３．７２（ｄｄ，Ｊ＝９．０，５．７Ｈｚ，１Ｈ），３．２８−３．０５（ｍ，２Ｈ），１．２０（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，３Ｈ）
2-07；δ８．４１（ｄｄ，Ｊ＝４．８，１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．１７（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．７０−７．５６（ｍ，２Ｈ），７．２５−７．０７（ｍ，３Ｈ），７．０５−６．８５（ｍ，１Ｈ），６．７６（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ），５．１１（ｄ，Ｊ＝１５．２Ｈｚ，１Ｈ），４．８８（ｄ，Ｊ＝１４．９Ｈｚ，１Ｈ），４．１０（ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），３．９４（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），３．３７−３．１８（ｍ，２Ｈ），１．１８（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，３Ｈ）
2-08；δ８．４５（ｄｄ，Ｊ＝４．８，０．６Ｈｚ，１Ｈ），８．１９（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），８．０８（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），７．７２（ｔｄ，Ｊ＝７．７，２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．５６（ｄｄ，Ｊ＝８．０，２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｄｄ，Ｊ＝７．９，２，４Ｈｚ，１Ｈ），７．２９−７．１３（ｍ，３Ｈ），６．９７（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１Ｈ），５．０６（ｄ，Ｊ＝１５．２Ｈｚ，１Ｈ），４．８５（ｄ，Ｊ＝１５．５Ｈｚ，１Ｈ），４．１２（ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），３．７８（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），３．３１−３．１１（ｍ，２Ｈ），１．２０（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，３Ｈ）
2-09；δ８．７２（ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ，１Ｈ），８．４５−８．３３（ｍ，１Ｈ），８．２６（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．８６−７．７４（ｍ，２Ｈ），７．６５（ｔｄ，Ｊ＝７．７，２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３０−７．２２（ｍ，１Ｈ），７．１９（ｄｄｄ，Ｊ＝７．４，４．８，０．９Ｈｚ，１Ｈ），６．９４（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），５．６４（ｓ，１Ｈ），５．１７（ｄ，Ｊ＝１５．５Ｈｚ，１Ｈ），５．０３（ｄ，Ｊ＝１５．５Ｈｚ，１Ｈ），４．２５（ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），１．２５（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，３Ｈ）
2-12；δ８．４５−８．４０（ｍ，１Ｈ），８．１５（ｄ，Ｊ=２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．７０−７．５５（ｍ，２Ｈ），７．３０−７．１５（ｍ，３Ｈ），７．００−６．７５（ｍ，３Ｈ），５．０３（ｄ，Ｊ＝１５．０Ｈｚ，１Ｈ），４．８９（ｄ，Ｊ＝１５．０Ｈｚ，１Ｈ），４．１５（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），４．０２（ｄｄ，Ｊ＝８．９，６．３Ｈｚ，１Ｈ），３．３５−３．２０（ｍ，２Ｈ），１．２２（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）
3-01；δ８．５１（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），８．００（ｓ，１Ｈ），７．８５−７．７５（ｍ，１Ｈ），７．６６（ｄｄｄ，Ｊ＝７．８，７．８，１．８Ｈｚ，１Ｈ）、７．３０−７．２０（ｍ，１Ｈ），７．０５（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），６．９０−６．７５（ｍ，４Ｈ），５．１３（ｄ，Ｊ＝１５．１Ｈｚ，１Ｈ），４．８９（ｄ，Ｊ＝１５．１Ｈｚ，１Ｈ），４．７９（ｓ，１Ｈ），４．１５（ｑｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２．１Ｈｚ，２Ｈ），３．７７（ｓ，３Ｈ），１．２２（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ）
3-02；δ８．５０（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１Ｈ），８．０１（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．８１（ｄｄｄ，Ｊ＝８．４，８．４，２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．６４（ｄｄｄ，Ｊ＝７．５，７．５，１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．３０−７．２０（ｍ，１Ｈ），６．９５−６．８０（ｍ，２Ｈ），６．３５（ｔ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ）、６．２６（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，２Ｈ）、５．１０（ｄ，Ｊ＝１５．３Ｈｚ，１Ｈ），４．９１（ｄ，Ｊ＝１５．３Ｈｚ，１Ｈ），４．７７（ｓ，１Ｈ），４．２５−４．１０（ｍ，２Ｈ），３．７１（ｓ，６Ｈ），１．２３（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）
3-04；δ８．５０（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１Ｈ），８．１９（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．７１−７．５９（ｍ，２Ｈ），７．３０−７．０７（ｍ，３Ｈ），７．００−６．６５（ｍ，４Ｈ），５．１１（ｄ，Ｊ＝１５．３Ｈｚ，１Ｈ），４．８９（ｄ，Ｊ＝１５．３Ｈｚ，１Ｈ）、４．８３（ｓ，１Ｈ），４．１５（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），３．７３（ｓ，３Ｈ），１．２２（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）
3-07；δ８．５０（ｄｄ，Ｊ＝４．８，１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．１７（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．７８−７．６０（ｍ，２Ｈ），７．３５−７．２０（ｍ，２Ｈ），７．０４（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），６．９５−６．７５（ｍ，３Ｈ），５．１２（ｄ，Ｊ＝１５．３Ｈｚ，１Ｈ），４．９２（ｄ，Ｊ＝１５．３Ｈｚ，１Ｈ），４．８２（ｓ，１Ｈ），３．７８（ｓ，３Ｈ），２．０８（ｓ，３Ｈ）
3-09；δ８．５１（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ），８．１８（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．７０−７．６０（ｍ，２Ｈ），７．２３（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），７．０４（ｄ，Ｊ＝９．９Ｈｚ，２Ｈ），７．００−６．８２（ｂｒ，１Ｈ），６．７８（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），５．１２（ｄ，Ｊ＝１５．０Ｈｚ，１Ｈ），４．８８（ｄ，Ｊ＝１５．０Ｈｚ，１Ｈ）、４．８０（ｓ，１Ｈ），４．１５（ｑ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），３．７７（ｓ，３Ｈ），１．２２（ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，３Ｈ）
3-10；δ８．５１（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），８．１８（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．６６(ｄｄｄ，Ｊ＝７．８，７．８，１．８Ｈｚ，２Ｈ)，７．２４（ｔ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．０５（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．００−６．８０（ｂｒ，１Ｈ），６．７９（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２Ｈ），５．１３（ｄ，Ｊ＝１５．０Ｈｚ，１Ｈ），４．８８（ｄ，Ｊ＝１５．０Ｈｚ，１Ｈ），４．８０（ｓ，１Ｈ），４．１５−３．９５（ｍ，２Ｈ），３．７７（ｓ，３Ｈ），１．６１（ｄｄｄ，Ｊ＝１４．３，１４．３，７．２Ｈｚ，２Ｈ），０．８７（ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）
3-12；δ８．５４（ｄｄ，Ｊ＝４．８，２．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１６（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．８３(ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．４Ｈｚ，１Ｈ)，７．６７(ｄｄｄ，Ｊ＝７．５，７．５，２．１Ｈｚ，１Ｈ)，７．３０−７．２０（ｍ，２Ｈ），７．０９（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２Ｈ），６．９３（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．８２（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），５．１１（ｓ，１Ｈ），５．１０（ｄ，Ｊ＝１５．５Ｈｚ，１Ｈ），４．９０（ｄ，Ｊ＝１５．５Ｈｚ，１Ｈ），３．７８（ｓ，３Ｈ），２．７５（ｓ，３Ｈ），２．６６（ｓ，３Ｈ）
3-14；δ８．５０（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１Ｈ），８．１８（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．７２−７．６２（ｍ，２Ｈ），７．３２−７．２０（ｍ，２Ｈ），７．０１（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），６．８８（ｂｒｓ，１Ｈ），６．７６（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），５．１２（ｄ，Ｊ＝１５．０Ｈｚ，１Ｈ），４．８８（ｄ，Ｊ＝１５．０Ｈｚ，１Ｈ），４．７８（ｓ，１Ｈ），４．５０（ｓｅｐ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，１Ｈ），４．２２−４．０５（ｍ，２Ｈ），１．３１（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，６Ｈ），１．２２（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）
3-15；δ８．５０（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１Ｈ），８．１７（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．６８−７．６１（ｍ，２Ｈ），７．３０−７．１８（ｍ，２Ｈ），７．０５（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．００−６．８５（ｍ，３Ｈ），５．１４（ｓ，２Ｈ），５．１２（ｄ，Ｊ＝１４．４Ｈｚ，１Ｈ），４．８７（ｄ，Ｊ＝１５．３Ｈｚ，１Ｈ），４．７９（ｓ，１Ｈ），４．２２−４．０８（ｍ，２Ｈ），３．４７（ｓ，３Ｈ），１．２２（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）
3-16；δ８．５０（ｄｄ，Ｊ＝５．１，１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．１９（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．７２−７．６５（ｍ，２Ｈ），７．２７−７．２２（ｍ，２Ｈ），７．１４（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），６．９７（ｄｄ，Ｊ＝６．６，１．８Ｈｚ，２Ｈ），６．８８（ｂｒｓ，１Ｈ），５．１４（ｄ，Ｊ＝１５．０Ｈｚ，１Ｈ），４．８８（ｓ，１Ｈ），４．８４（ｄ，Ｊ＝１５．０Ｈｚ，１Ｈ），４．２２−４．０９（ｍ，２Ｈ），２．２８（ｓ，３Ｈ），１．２２（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）
3-17；δ８．５０（ｄｄ，Ｊ＝４．８，０．９Ｈｚ，１Ｈ），８．１９（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．７５−７．６３（ｍ，２Ｈ），７．３２−７．２２（ｍ，４Ｈ），７．１６（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），６．９２（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），５．１８（ｄ，Ｊ＝１５．６Ｈｚ，１Ｈ），４．９３（ｓ，１Ｈ），４．８０（ｄ，Ｊ＝１５．６Ｈｚ，１Ｈ），４．２４−４．０７（ｍ，２Ｈ），１．２２（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）
3-18；δ８．５１（ｄｄ，Ｊ＝４．５，１．２Ｈｚ，１Ｈ），８．２０（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．７８−７．６５（ｍ，２Ｈ），７．４０−７．１５（ｍ，６Ｈ），６．９２（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），５．１９（ｄ，Ｊ＝１５．３Ｈｚ，１Ｈ），４．９３（ｓ，１Ｈ），４．８１（ｄ，Ｊ＝１５．３Ｈｚ，１Ｈ），４．３０−４．１０（ｍ，２Ｈ），１．２２（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）
3-19；δ８．５１（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ），８．１８（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．７５−７．６０（ｍ，２Ｈ），７．３０−７．２０（ｍ，２Ｈ），６．８９（ｓ，１Ｈ），６．９５−６．８０（ｂｒ，１Ｈ），６．７０（ｓ，２Ｈ），５．１２（ｄ，Ｊ＝１５．５Ｈｚ，１Ｈ），４．９０（ｄ，Ｊ＝１５．３Ｈｚ，１Ｈ），４．７８（ｓ，１Ｈ），４．２５−４．０５（ｍ，２Ｈ），２．２３（ｓ，６Ｈ），１．３０−１．１５（ｍ，３Ｈ）
3-20；δ８．５０（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１Ｈ），８．１９（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１Ｈ），７．７２−７．６２（ｍ，２Ｈ），７．２７−７．２０（ｍ，２Ｈ），６．８９（ｂｒｓ，１Ｈ），６．３５（ｔ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），６．２６（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，２Ｈ）、５．１０（ｄ，Ｊ＝１５．０Ｈｚ，１Ｈ），４．９１（ｄ，Ｊ＝１５．０Ｈｚ，１Ｈ），４．７８（ｓ，１Ｈ），４．２５−４．１０（ｍ，２Ｈ），３．７１（ｓ，６Ｈ），１．２３（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）
3-21；δ８．２７（ｄ，Ｊ＝４．５Ｈｚ，１Ｈ），８．１５（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．６７（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４５−７．１９（ｍ，３Ｈ），６．９７（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），６．７４（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），５．１４（ｄ，Ｊ＝１５．３Ｈｚ，１Ｈ），４．７２（ｄ，Ｊ＝１５．３Ｈｚ，１Ｈ）、４．６７（ｓ，１Ｈ），４．１４（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），３．７６（ｓ，３Ｈ），１．２３（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）
3-23；δ８．４０（ｄ，Ｊ＝４．７Ｈｚ，１Ｈ），８．３０−８．１０（ｂｒ，１Ｈ），７．７７（ｄｄ，Ｊ＝８．３，２．５Ｈｚ，１Ｈ），７．７０−７．４５（ｂｒ，１Ｈ），７．３０−７．２０（ｍ，３Ｈ），６．９５−６．６５（ｂｒ，３Ｈ），５．５０−４．００（ｂｒ，３Ｈ），３．７６（ｓ，３Ｈ），３．２０−２．１０（ｂｒ，９Ｈ）
3-24；δ８．３９（ｄ，Ｊ＝４．７Ｈｚ，１Ｈ），８．１６（ｂｒｓ，１Ｈ），７．７９(ｄｄ、Ｊ＝８．１，２．３Ｈｚ，１Ｈ)，７．７５−７．４５（ｂｒ，１Ｈ），７．３０−７．２０（ｍ，３Ｈ），６．９５−６．６５（ｂｒ，３Ｈ），５．５０−４．００（ｂｒ，３Ｈ），３．７６（ｓ，３Ｈ），３．５０−２．５０（ｂｒ，４Ｈ），２．４０−２．００（ｂｒ，３Ｈ），１．９０−１．３０（ｍ，４Ｈ）
3-25；δ８．３５（ｂｒｓ，１Ｈ），８．１５（ｂｒｓ，１Ｈ），７．９０−７．４０（ｂｒ，２Ｈ），７．３９−７．１５（ｍ，２Ｈ），６．８６（ｂｒｓ，１Ｈ），６．５６（ｂｒｓ，２Ｈ），５．２０−４．００（ｂｒ，５Ｈ），２．２８（ｂｒｓ，６Ｈ），２．１０−１．４５（ｂｒ，３Ｈ），１．３５−１．１０（ｍ，３Ｈ）
3-26；δ８．３７（ｄ，Ｊ＝４．５Ｈｚ，１Ｈ），８．１８（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ），
７．６９（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２５（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２０−７．００（ｍ，３Ｈ），６．８０（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），６．６５（ｂｒｓ，１Ｈ），５．０８（ｄ，Ｊ＝１５．１Ｈｚ，１Ｈ），４．８８（ｄ，Ｊ＝１５．１Ｈｚ，１Ｈ）、４．７４（ｓ，１Ｈ），４．１４（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），３．７８（ｓ，３Ｈ），２．２８（ｓ，３Ｈ），１．２２（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）
3-27；δ８．３２（ｓ，１Ｈ），８．１５（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．６６（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，１Ｈ），７．４４（ｄｄ，Ｊ＝８．１，２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．２１（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），６．８５−６．７０（ｍ，３Ｈ），５．０８（ｄ，Ｊ＝１５．３Ｈｚ，１Ｈ），４．８４（ｄ，Ｊ＝１５．３Ｈｚ，１Ｈ）、４．７３（ｓ，１Ｈ），４．１４（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），３．７７（ｓ，３Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ），１．２１（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ）
3-28；δ８．２０（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．６７（ｄｄ，Ｊ＝８．１，２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５３（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２１（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．１３−７．０２（ｍ，３Ｈ），６．８５−６．７５（ｍ，２Ｈ），６．７５−６．６５（ｂｒ，１Ｈ），５．１０（ｄ，Ｊ＝１５．０Ｈｚ，１Ｈ），４．８５（ｄ，Ｊ＝１５．０Ｈｚ，１Ｈ）、４．７８（ｓ，１Ｈ），４．１４（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），３．７８（ｓ，３Ｈ），２．１６（ｓ，３Ｈ），１．２１（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ）
3-30；δ８．５１（ｄ，Ｊ＝４．２Ｈｚ，１Ｈ），８．１９（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．７５−７．６１（ｍ，２Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．３５−７．２０（ｍ，４Ｈ），７．００−６．８５（ｂｒ，１Ｈ），５．１７（ｄ，Ｊ＝１５．３Ｈｚ，１Ｈ），４．９３（ｓ，１Ｈ），４．８４（ｄ，Ｊ＝１５．３Ｈｚ，１Ｈ），４．２５−４．０７（ｍ，２Ｈ），１．２２（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）
3-31；δ８．４６（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ），８．２１（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．７５−７．５８（ｍ，２Ｈ），７．２５−７．１５（ｍ，２Ｈ），７．０３−６．８５（ｍ，２Ｈ），６．８０−６．６２（ｍ，２Ｈ），５．２８（ｓ，１Ｈ），５．１０（ｄ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ，１Ｈ），４．９７（ｄ，Ｊ＝１５．３Ｈｚ，１Ｈ），４．３０−４．１０（ｍ，２Ｈ），３．７３（ｓ，３Ｈ），３．５１（ｓ，３Ｈ），１．２４（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）
3-32；δ８．５１（ｄｄ，Ｊ＝４．８，１．２Ｈｚ，１Ｈ），８．２０（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．７５−７．６０（ｍ，２Ｈ），７．３２−７．１８（ｍ，２Ｈ），６．８９（ｂｒｓ，１Ｈ），６．８０−６．６８（ｍ，２Ｈ），６．６２−６．５０（ｍ，１Ｈ），５．１０（ｄ，Ｊ＝１５．０Ｈｚ，１Ｈ），４．９０（ｄ，Ｊ＝１５．０Ｈｚ，１Ｈ），４．７９（ｓ，１Ｈ），４．２８−４．１０（ｍ，２Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），１．２３（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）
3-34；δ８．５２(ｄｄ、Ｊ＝４．７，１．０Ｈｚ，１Ｈ)，８．２０−８．０５（ｍ，２Ｈ），７．６９（ｄｄｄ，Ｊ＝７．８，７．８，１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．５９(ｄｄ、Ｊ＝８．２，２．４Ｈｚ，１Ｈ)，７．３５−７．２５（ｍ，１Ｈ），７．２２（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．０８（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），６．９０−６．７５（ｍ，３Ｈ），５．００（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，２Ｈ），４．５８（ｓ，１Ｈ），４．００−３．８０（ｍ，２Ｈ），３．７７（ｓ，３Ｈ）
3-38；δ８．４６（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），８．２０（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，１Ｈ），７．８０−７．６５（ｍ，３Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３７（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３０−７．２０（ｍ，２Ｈ），７．００−６．９０（ｂｒｓ，１Ｈ），５．１９（ｓ，１Ｈ），５．１３（ｄ，Ｊ＝１５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．９４（ｄ，Ｊ＝１５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．２０（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），１．２２（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）
3-44；δ８．５２(ｄｄ、Ｊ＝４．８，１．２Ｈｚ，１Ｈ)，８．１７（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．７４−７．６２（ｍ，２Ｈ），７．２８−６．８４(ｍ，７Ｈ)，５．１０（ｄ，Ｊ＝１５．３Ｈｚ，１Ｈ），４．９５（ｓ，１Ｈ），４．９２（ｄ，Ｊ＝１５．３Ｈｚ，１Ｈ），２．８７−２．７２（ｍ，２Ｈ），２．２９（ｓ，３Ｈ），１．６０−１．４５（ｍ，２Ｈ），０．９０（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）
3-47；δ８．４９（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），８．２１（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，１Ｈ），７．８９（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，１Ｈ），７．７１（ｄｄ，Ｊ＝７．８，７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．７０（ｄｄ，Ｊ＝７．７，７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．６０−７．５０（ｍ，１Ｈ），７．３０−７．２０（ｍ，２Ｈ），７．０６（ｄｄ，Ｊ＝８．９，８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．００−６．９０（ｂｒｓ，１Ｈ），５．２６（ｓ，１Ｈ），５．１７（ｄ，Ｊ＝１５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．９０（ｄ，Ｊ＝１５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．２０（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），１．２４（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）
3-49；δ８．４９（ｄ，Ｊ＝４．７Ｈｚ，１Ｈ），８．２２（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，１Ｈ），７．７５−７．６５（ｍ，２Ｈ），７．５２（ｄｄ，Ｊ＝７．４，７．４Ｊｚ，１Ｈ），７．３０−７．２０（ｍ，２Ｈ），７．００−６．９０（ｂｒｓ，１Ｈ），６．９５−６．８０（ｍ，１Ｈ），６．７５−６．６０（ｍ，１Ｈ），５．１７（ｄ，Ｊ＝１５．４Ｈｚ，１Ｈ），５．１５（ｓ，１Ｈ），４．８８（ｄ，Ｊ＝１５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．３０−４．１０（ｍ，２Ｈ），１．２３（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）
3-50；δ８．５０（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），８．１８（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．７１−７．６０（ｍ，２Ｈ），７．２１（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），７．１２−６．９７（ｍ，４Ｈ），６．９０（ｂｒｓ，１Ｈ），５．１０（ｄ，Ｊ＝１５．３Ｈｚ，１Ｈ），４．９０（ｄ，Ｊ＝１５．３Ｈｚ，１Ｈ），４．８１（ｓ，１Ｈ），４．１０（ｑ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），１．２１（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）
3-51；δ８．５１（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），８．１８（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．７５−７．６０（ｍ，２Ｈ），７．３３−７．２０（ｍ，２Ｈ），７．１８−７．０２（ｍ，２Ｈ），７．００−６．８０（ｍ，３Ｈ），５．１２（ｄ，Ｊ＝１５．３Ｈｚ，１Ｈ），４．８７（ｄ，Ｊ＝１５．３Ｈｚ，１Ｈ），４．８２（ｓ，１Ｈ），４．２５−４．１０（ｍ，２Ｈ），２．２７（ｓ，３Ｈ），１．２２（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）
3-52；δ８．４８（ｄｄ，Ｊ＝４．８，１．２Ｈｚ，１Ｈ），８．１７（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．７１（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，１Ｈ），７．５７（ｄｄｄ，Ｊ＝７．３，７．３，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３７−７．３３（ｍ，１Ｈ），７．２３−７．１５（ｍ，４Ｈ），７．０３−６．９７（ｍ，１Ｈ），６．７６（ｂｒｓ，１Ｈ），５．１３（ｄ，Ｊ＝１５．３Ｈｚ，１Ｈ），５．０３（ｓ，１Ｈ），４．８８（ｄ，Ｊ＝１５．３Ｈｚ，１Ｈ），４．２５−４．１０（ｍ，２Ｈ），１．２２（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）
4-01；δ８．５３（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），７．６７（ｄｄｄ，Ｊ＝７．５，７．５，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３２−７．２４（ｍ，２Ｈ），７．１４（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．９５−６．８５（ｂｒ，１Ｈ），６．７９（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．７１（ｓ，１Ｈ），６．６３（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），５．０４（ｓ，２Ｈ）４．８２（ｓ，１Ｈ），４．３５−４．０８（ｍ，２Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），１．２３（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）
4-02；δ８．５３（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），７．６７（ｄｄ，Ｊ＝８．１，２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３２−７．２４（ｍ，２Ｈ），７．０４（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），７．００−６．８５（ｂｒｓ，１Ｈ），６．７７（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），５．０３（ｓ，２Ｈ），４．７８（ｓ，１Ｈ），４．３５−４．０８（ｍ，２Ｈ），３．７７（ｓ，３Ｈ），１．２２（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）
4-03；δ８．５２（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），７．６５（ｄｄｄ，Ｊ＝７．５，７．５，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３５−７．２０（ｍ，２Ｈ），６．８７（ｓ，２Ｈ），６．６８（ｓ，２Ｈ），５．０３（ｓ，２Ｈ），４．７５（ｓ，１Ｈ），４．３５−４．０８（ｍ，２Ｈ），２．２２（ｓ，６Ｈ），１．２３（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）
4-04；δ８．５３（ｄｄ，Ｊ＝４．８，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．６６（ｄｄｄ，Ｊ＝７．８，７．８，２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３０−７．２３（ｍ，２Ｈ），６．９０（ｂｒｓ，１Ｈ），６．３４（ｔ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），６．２６−６．１０（ｍ，２Ｈ），５．０７（ｄ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ，１Ｈ），４．９８（ｄ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ，１Ｈ），４．７６（ｓ，１Ｈ），４．２６−４．０９（ｍ，２Ｈ），３．７１（ｓ，６Ｈ），１．２３（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）
4-05；δ８．４９−８．２７（ｂｒ，１Ｈ），７．８０−７．４２（ｂｒ，１Ｈ），７．３８−７．２２（ｍ，１Ｈ），７．２０（ｓ，１Ｈ），６．９８−６．８２（ｍ，２Ｈ），６．８０−６．６７（ｍ，２Ｈ），５．２１−４．０５（ｂｒ，５Ｈ），３．７６（ｓ，３Ｈ），２．３７−２．１０（ｂｒ，１Ｈ），１．７０−１．４５（ｂｒ，２Ｈ），１．３０−１．１４（ｍ，３Ｈ）
4-06；δ８．４５−８．３０（ｂｒ，２Ｈ），７．７５−７．３５（ｂｒ，１Ｈ），７．２１（ｓ，１Ｈ），６．８６（ｂｒｓ，１Ｈ），６．５５（ｂｒｓ，２Ｈ），５．３０−４．８０（ｂｒ，１Ｈ），４．５５−４．０５（ｂｒ，４Ｈ），２．１９（ｓ，９Ｈ），１．３０−１．１５（ｂｒ，３Ｈ）
4-07；δ８．４０（ｂｒｓ，１Ｈ），７．８０−７．３５（ｂｒ，１Ｈ），７．３５−７．１５（ｂｒ，２Ｈ），６．８６（ｂｒｓ，１Ｈ），６．５３（ｂｒ，２Ｈ），５．３０−４．８０（ｂｒ，１Ｈ），４．７０−４．２０（ｂｒ，２Ｈ），３．８５−３．６０（ｂｒ，３Ｈ），２．４０−２．１０（ｂｒ，９Ｈ）
4-12；δ８．５４（ｄｄ，Ｊ＝４．８，０．９Ｈｚ，１Ｈ），８．３２（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．８９（ｔｄ，Ｊ＝８．４，３．３Ｈｚ，１Ｈ），７．７４（ｔｄ，Ｊ＝７．８，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３５−７．２５（ｍ，４Ｈ），７．０５−６．９６（ｍ，３Ｈ），５．０７（ｄ，Ｊ＝１５．６Ｈｚ，１Ｈ），５．０２（ｄ，Ｊ＝１５．６Ｈｚ，１Ｈ），４．９５（ｓ，１Ｈ），４．２８−４．１２（ｍ，２Ｈ），１．２５（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）
4-14；δ８．５８（ｄｄ，Ｊ＝４．８，１．２Ｈｚ，１Ｈ），８．３７（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．９６−７．８９（ｍ，１Ｈ），７．７７（ｔｄ，Ｊ＝７．８，２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４３（ｔ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３８−７．２８（ｍ，３Ｈ），７．１１（ｓ，１Ｈ），７．０４（ｄｄ，Ｊ＝７．８，２．４Ｈｚ，２Ｈ），５．０９（ｓ，１Ｈ），５．０５（ｓ，２Ｈ），２．９２−２．７７（ｍ，２Ｈ），１．６２−１．４８（ｍ，２Ｈ），０．９１（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）
4-19；δ８．５８−８．５２（ｍ，１Ｈ），７．７５−７．６７（ｍ，１Ｈ），７．３５−７．２１（ｍ，２Ｈ），７．０２−６．９０（ｍ，１Ｈ），６．８４−６．７０（ｍ，３Ｈ），５．０７（ｄ，Ｊ＝１５．３Ｈｚ，１Ｈ），５．００（ｄ，Ｊ＝１５．３Ｈｚ，１Ｈ），４．９１（ｓ，１Ｈ），２．８８−２．７０（ｍ，２Ｈ），２．２９（ｓ，３Ｈ），１．６０−１．４５（ｍ，２Ｈ），０．９１（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，３Ｈ）
4-20；δ８．５６（ｄｄ，Ｊ＝４．８，０．９Ｈｚ，１Ｈ），７．６７（ｔｄ，Ｊ＝７．８，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３２−７．２５（ｍ，２Ｈ），７．１７（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．００−６．８５（ｂｒ，１Ｈ），６．８５−６．７８（ｍ，２Ｈ），６．７１（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），５．０８（ｄ，Ｊ＝１５．６Ｈｚ，１Ｈ），５．０２（ｄ，Ｊ＝１５．６Ｈｚ，１Ｈ），４．９２（ｓ，１Ｈ），３．７６（ｓ，３Ｈ），２．２５（ｓ，３Ｈ）
4-21；δ８．５６（ｄｄ，Ｊ＝４．８，０．９Ｈｚ，１Ｈ），７．６８（ｔｄ，Ｊ＝７．８，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３２−７．２５（ｍ，２Ｈ），７．１７（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．００−６．８８（ｂｒ，１Ｈ），６．８５−６．７８（ｍ，２Ｈ），６．７２（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），５．０７（ｄ，Ｊ＝１７．４Ｈｚ，１Ｈ），５．０２（ｄ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ，１Ｈ），４．９２（ｓ，１Ｈ），３．７６（ｓ，３Ｈ），２．８９−２．７２（ｍ，２Ｈ），１．６１−１．４６（ｍ，２Ｈ），０．９１（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）
4-22；δ８．５６（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．６９（ｔｄ，Ｊ＝７．８，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３３−７．２５（ｍ，２Ｈ），７．１８（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．００−６．８８（ｂｒ，１Ｈ），６．８７−６．７８（ｍ，２Ｈ），６．７２（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），５．０８（ｄ，Ｊ＝１５．６Ｈｚ，１Ｈ），５．０２（ｄ，Ｊ＝１５．６Ｈｚ，１Ｈ），４．８９（ｓ，１Ｈ），３．７７（ｓ，３Ｈ），３．６６−３．５２（ｍ，１Ｈ），１．２３（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６Ｈ）
4-23；δ８．５６（ｄｄ，Ｊ＝４．８，０．９Ｈｚ，１Ｈ），７．６８（ｔｄ，Ｊ＝７．８，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３２−７．２５（ｍ，２Ｈ），７．１５（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．００−６．８８（ｂｒ，１Ｈ），６．８５−６．７８（ｍ，２Ｈ），６．７２（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），５．０５（ｓ，２Ｈ），４．９２（ｓ，１Ｈ），３．７７（ｓ，３Ｈ），２．８３（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），１．５５−１．４０（ｍ，２Ｈ），１．３８−１．２５（ｍ，２Ｈ），０．８７（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ）
4-24；δ８．５５（ｄ，Ｊ＝４．８，１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．６８（ｔｄ，Ｊ＝７．８，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３２−７．２５（ｍ，２Ｈ），７．１７（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．００−６．８７（ｂｒ，１Ｈ），６．８５−６．７６（ｍ，２Ｈ），６．７１（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），５．０８（ｄ，Ｊ＝１５．６Ｈｚ，１Ｈ），５．０１（ｄ，Ｊ＝１５．６Ｈｚ，１Ｈ），４．８７（ｓ，１Ｈ），３．７７（ｓ，３Ｈ），１．３９（ｓ，９Ｈ）
4-25；δ８．５５（ｄｄ，Ｊ＝４．８，０．９Ｈｚ，１Ｈ），７．６８（ｔｄ，Ｊ＝７．８，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３１−７．２６（ｍ，２Ｈ），７．１７（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．００−６．８８（ｂｒ，１Ｈ），６．８５−６．７８（ｍ，２Ｈ），６．７２（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），５．０４（ｓ，２Ｈ），４．９４（ｓ，１Ｈ），３．７６（ｓ，３Ｈ），２．８２−２．６８（ｍ，２Ｈ），１．８２−１．６５（ｍ，１Ｈ），０．９０（ｄｄ，Ｊ＝６．６，０．９Ｈｚ，１Ｈ）
4-26；δ８．５５（ｄｄ，Ｊ＝４．８，１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．６８（ｔｄ，Ｊ＝７．５，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３２−７．２４（ｍ，２Ｈ），７．１７（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．００−６．８８（ｂｒ，１Ｈ），６．８５−６．７８（ｍ，２Ｈ），６．７２（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），５．０４（ｓ，２Ｈ），４．９１（ｓ，１Ｈ），３．７６（ｓ，３Ｈ），３．５３−３．４０（ｍ，１Ｈ），１．６０−１．４６（ｍ，２Ｈ），１．２２（ｄｄ，Ｊ＝６．９，１．８Ｈｚ，３Ｈ），０．８８（ｄｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）
4-27；δ８．５４（ｄｄ，Ｊ＝４．８，１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．７０（ｄｄｄ，Ｊ＝８．０，７．４，１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．５５−７．３８（ｍ，３Ｈ），７．３４−７．２１（ｍ，３Ｈ），６．９０（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），５．０６（ｄ，Ｊ＝１５．１Ｈｚ，１Ｈ），４．９８（ｄ，Ｊ＝１５．１Ｈｚ，１Ｈ），４．９３（ｓ，１Ｈ），４．２４−４．０８（ｍ，２Ｈ），１．２３（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）
4-28；δ８．５６（ｄｄ，Ｊ＝４．８，１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．７３（ｄｄｄ，Ｊ＝７．７，７．４，１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．５８−７．５１（ｍ，２Ｈ），７．４３（ｄｄ，Ｊ＝７．７，７．４Ｈｚ，１Ｈ），７．３７−７．２９（ｍ，３Ｈ），６．９６（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），５．０７（ｄ，Ｊ＝１５．１Ｈｚ，１Ｈ），５．０６（ｓ，１Ｈ），５．００（ｄ，Ｊ＝１５．１Ｈｚ，１Ｈ），２．８７−２．７９（ｍ，２Ｈ），１．６３−１．４５（ｍ，２Ｈ），０．９１（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，３Ｈ）
4-29；δ８．５６（ｄｄ，Ｊ＝４．８，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．８３−７．７４（ｍ，２Ｈ），７．７２（ｓ，２Ｈ），７．３９−７．３３（ｍ，１Ｈ），７．３０（ｓ，１Ｈ），７．０２（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），５．１８（ｓ，１Ｈ），５．０７（ｄ，Ｊ＝１５．３Ｈｚ，１Ｈ），５．００（ｄ，Ｊ＝１５．３Ｈｚ，１Ｈ），２．８７−２．７５（ｍ，２Ｈ），１．６２−１．４７（ｍ，２Ｈ），０．９１（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，３Ｈ）
4-30；δ８．５５（ｄｄ，Ｊ＝４．８，１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．６７（ｔｄ，Ｊ＝７．８，２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３１−７．２４（ｍ，２Ｈ），６．９０（ｂｒｓ，１Ｈ），６．４０−６．３１（ｍ，３Ｈ），５．０９（ｄ，Ｊ＝１５．３Ｈｚ，１Ｈ），５．００（ｄ，Ｊ＝１５．６Ｈｚ，１Ｈ），４．８６（ｓ，１Ｈ），３．７３（ｓ，６Ｈ），２．９０−２．７３（ｍ，２Ｈ），１．６３−１．４７（ｍ，２Ｈ），０．９１（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）
4-31；δ８．５６（ｄｄ，Ｊ＝４．８，１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．６８（ｔｄ，Ｊ＝７．８，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３２−７．２６（ｍ，２Ｈ），７．００−６．８０（ｂｒ，１Ｈ）６．３７（ｔ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），６．３１（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），５．０９（ｄ，Ｊ＝１５．６Ｈｚ，１Ｈ），４．９８（ｄ，Ｊ＝１５．６Ｈｚ，１Ｈ），４．８２（ｓ，１Ｈ），３．７３（ｓ，６Ｈ），１．４０（ｓ，９Ｈ）
4-35；δ８．３７（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），８．１０（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．９５−７．８０（ｍ，３Ｈ），７．６５−７．３２（ｍ，５Ｈ），７．２５−７．１５（ｍ，１Ｈ），６．９６−６．６０（ｍ，３Ｈ），５．８１（ｓ，１Ｈ），５．０４（ｓ，２Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ）
5-01；δ８．２５（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．７０−７．０１（ｍ，６Ｈ）、６．８４（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），５．５８（ｄ，Ｊ＝１７．１Ｈｚ，１Ｈ），５．３４（ｄ，Ｊ＝１７．１Ｈｚ，１Ｈ）、４．８６（ｂｒｓ，１Ｈ），４．１７（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），３．７７（ｓ，３Ｈ），１．２３（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）
5-02；δ８．２５（ｂｒｓ，１Ｈ），７．７０−７．００（ｍ，５Ｈ），６．８４（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），５．５３（ｄ，Ｊ＝１５．０Ｈｚ，１Ｈ），５．２７（ｄ，Ｊ＝１５．０Ｈｚ，１Ｈ），４．８０（ｂｒｓ，１Ｈ），４．１８（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），３．７９（ｓ，３Ｈ），２．３９（ｓ，３Ｈ），１．２３（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）
7-01；δ８．４８（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６３（ｄｄ，Ｊ＝９．０，２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３０−７．１５（ｍ，５Ｈ），７．０５−６．９５（ｍ，２Ｈ），６．７５−６．５５（ｂｒｓ，１Ｈ），５．０４（ｄ，Ｊ＝１５．５Ｈｚ，１Ｈ），４．９４（ｄ，Ｊ＝１５．５Ｈｚ，１Ｈ），４．１２（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），３．７６（ｄｄ，Ｊ＝６．９，６．９Ｈｚ，１Ｈ），３．３５−３．１０（ｍ，２Ｈ），１．１９（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）
7-02；δ８．５５−８．４５（ｂｒ，１Ｈ），７．９０−７．７０（ｂｒ，１Ｈ），７．５０−７．１０（ｍ，５Ｈ），７．１０−６．９０（ｍ，２Ｈ），６．９０−６．７０（ｂｒ，１Ｈ），５．０７（ｄ，Ｊ＝１５．５Ｈｚ，１Ｈ），４．８１（ｄ，Ｊ＝１５．５Ｈｚ，１Ｈ），３．９０−３．７０（ｂｒ，１Ｈ），３．４５−３．１０（ｍ，２Ｈ）
8-01；δ９．１０（ｓ，１Ｈ），８．６９（ｓ，２Ｈ），８．５６（ｄｄ，Ｊ＝４．８，１．４Ｈｚ，１Ｈ），７．７５（ｄｄｄ，７．８，７．７，１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．６０−７．５３（ｍ，２Ｈ），７．４４（ｄｄ，Ｊ＝７．７，７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．４０−７．２７（ｍ，２Ｈ），７．０１（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），５．１２（ｄ，Ｊ＝１５．１Ｈｚ，１Ｈ），５．０９（ｓ，１Ｈ），４．９２（ｄ，Ｊ＝１５．１Ｈｚ，１Ｈ），２．８９−２．７４（ｍ，２Ｈ），１．６０−１．６７（ｍ，２Ｈ），０．９０（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，３Ｈ）
9-01；δ８．５２（ｄｄ，Ｊ＝４．２，１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．１７（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．８０−７．４２（ｍ，４Ｈ），７．３５−７．１７（ｍ，４Ｈ），６．９８（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），５．００（ｓ，２Ｈ），３．６８（ｓ，２Ｈ）
9-03；δ８．５４（ｄｄ，Ｊ＝４．２，１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．１７（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．７５−７．６０（ｍ，２Ｈ），７．３６（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．３０−７．２０（ｍ，２Ｈ），７．０３−６．９０（ｍ，３Ｈ），５．０６（ｓ，２Ｈ），３．５８（ｓ，２Ｈ）
9-04；δ８．５３（ｄ，Ｊ＝４．２Ｈｚ，１Ｈ），８．１７（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．７２−７．６０（ｍ，２Ｈ），７．３０−７．２０（ｍ，２Ｈ），７．１２（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．０３−６．９０（ｍ，３Ｈ），５．００（ｓ，２Ｈ），３．５９（ｓ，２Ｈ）
9-05；δ８．５６（ｄｄ，Ｊ＝４．２，１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．１８（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．８７−７．８２（ｍ，２Ｈ），７．７５（ｄｄｄ，Ｊ＝７．６，７．６，２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．６５（ｄｄ，Ｊ＝８．３，２．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３４−７．２２（ｍ，４Ｈ），７．０２（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），４．９９（ｓ，２Ｈ），３．７１（ｓ，２Ｈ），３．０３（ｓ，３Ｈ）
9-06；δ８．５３（ｄｄ，Ｊ＝４．２，１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．１７（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．７２−７．６０（ｍ，２Ｈ），７．３２−７．１４（ｍ，４Ｈ），７．０５−６．９３（ｍ，３Ｈ），５．０１（ｓ，２Ｈ），３．６１（ｓ，２Ｈ）
9-07；δ８．５３（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），８．２０（ｓ，１Ｈ），７．７５−７．６０（ｍ，２Ｈ），７．３０−７．１０（ｍ，４Ｈ），７．０５−６．９０（ｍ，１Ｈ），６．８０−６．７１（ｍ，１Ｈ），６．６７−６．６０（ｍ，２Ｈ），５．００（ｓ，２Ｈ），３．７４（ｓ，３Ｈ），３．６２（ｓ，２Ｈ）
9-08；δ８．５２（ｄ，Ｊ＝４．２Ｈｚ，１Ｈ），８．１８（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．８０−７．６８（ｍ，２Ｈ），７．４０−６．９０（ｍ，７Ｈ），５．０４（ｓ，２Ｈ），３．６５（ｓ，２Ｈ）
9-09；δ８．５４（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），８．１９（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．７８−７．６２（ｍ，２Ｈ），７．３２−７．１８（ｍ，２Ｈ），６．９５（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．７２（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．６２（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），６．５２（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．１Ｈｚ，１Ｈ），５．０２（ｓ，２Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），３．５９（ｓ，２Ｈ）
9-10；δ８．５０（ｄｄ，Ｊ＝４．８，１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．２２（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．７４−７．６２（ｍ，２Ｈ），７．２８−７．０５（ｍ，３Ｈ），６．７５−６．６７（ｍ，３Ｈ），５．０５（ｓ，２Ｈ），３．７２（ｓ，３Ｈ），３．６５（ｓ，３Ｈ），３．６０（ｓ，２Ｈ）
9-11；δ８．５３（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），８．１６（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．７９−７．５８（ｍ，２Ｈ），７．３２−７．２０（ｍ，２Ｈ），７．１３（ｓ，１Ｈ），７．０５−６．９０（ｍ，２Ｈ），６．７８（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），５．００（ｓ，２Ｈ），３．８５（ｓ，３Ｈ），３．５５（ｓ，２Ｈ）
9-12；δ８．５２（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），８．２３（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．７３−７．６５（ｍ，２Ｈ），７．２７−７．１８（ｍ，２Ｈ），７．１２−７．０２（ｍ，２Ｈ），６．９８（ｓ，１Ｈ），６．７５（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），５．０５（ｓ，２Ｈ），３．６４（ｓ，３Ｈ），３．６２（ｓ，２Ｈ）
9-13；δ８．５３（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），８．２４（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．１８（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．９４−７．８６（ｍ，１Ｈ），７．７５−７．６３（ｍ，２Ｈ），７．２８−７．１９（ｍ，２Ｈ），７．１１（ｄｄ，Ｊ＝８．３，２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．０１（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），６．９７−６．８６（ｍ，３Ｈ），５．０２（ｓ，２Ｈ），３．７９（ｓ，３Ｈ），３．６２（ｓ，２Ｈ）
10-01；δ８．５５（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），７．７３（ｄｄ，Ｊ＝７．８，７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３５−７．２０（ｍ，３Ｈ），７．１９−６．９０（ｍ，４Ｈ），５．０６（ｓ，２Ｈ），３．６４（ｓ，２Ｈ）
10-02；δ８．５３（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６９（ｄｄｄ，Ｊ＝７．３，７．３，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３１−７．１９（ｍ，４Ｈ），７．０５−６．９５（ｍ，３Ｈ），５．０７（ｓ，２Ｈ），３．６２（ｓ，２Ｈ），１．２９（ｓ，９Ｈ）
10-03；δ８．５６（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），７．７３（ｄｄｄ，Ｊ＝７．３，７．３，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５５−７．２０（ｍ，６Ｈ），６．９９（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），５．０５（ｓ，２Ｈ），３．７１（ｓ，２Ｈ）
10-04；δ８．４２（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６０（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３５−６．９７（ｍ，５Ｈ），６．８５（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），５．０２（ｄ，Ｊ＝１５．１Ｈｚ，１Ｈ），４．７５（ｄ，Ｊ＝１５．１Ｈｚ，１Ｈ），３．５３−３．３０（ｍ，２Ｈ），２．１１（ｓ，３Ｈ），２．００（ｓ，３Ｈ）
10-05；δ８．４１（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５７（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．２７（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．１９（ｓ，１Ｈ），６．８１（ｓ，１Ｈ），６．５１（ｓ，２Ｈ），５．０３（ｄ，Ｊ＝１５．１Ｈｚ，１Ｈ），４．７０（ｄ，Ｊ＝１５．１Ｈｚ，１Ｈ），３．３９（ｄ，Ｊ＝１４．４Ｈｚ，１Ｈ），３．３１（ｄ，Ｊ＝１４．４Ｈｚ，１Ｈ），２．２０（ｓ，６Ｈ），１．９１（ｓ，３Ｈ）
10-06；δ８．５４（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６９（ｄｄｄ，Ｊ＝７．６，７．６，２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３１−７．２３（ｍ，１Ｈ），７．０５−６．９０（ｂｒｓ，１Ｈ），６．４５（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），６．３２−６．２９（ｍ，１Ｈ），６．１９（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，２Ｈ），５．０６（ｓ，２Ｈ），３．７８（ｓ，２Ｈ），３．７２（ｓ，６Ｈ）
10-07；δ８．５６（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），７．７２（ｄｄｄ，Ｊ＝７．６，７．６，１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．３３−７．２７（ｍ，１Ｈ），７．００（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），６．８５−６．６２（ｍ，３Ｈ），６．６５（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），５．０５（ｓ，２Ｈ），３．５９（ｓ，２Ｈ），２．２６（ｓ，３Ｈ）
10-08；δ８．５８（ｄ，Ｊ＝４．２Ｈｚ，１Ｈ），８．３５（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．８９（ｄｄｄ，Ｊ＝７．６，７．６，１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．７６（ｄｄｄ，Ｊ＝７．６，７．６，１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．４０−７．２０（ｍ，４Ｈ），７．１０−６．９７（ｍ，２Ｈ），６．９５（ｓ，１Ｈ），５．０６（ｓ，２Ｈ），３．７３（ｓ，２Ｈ）
10-09；δ８．５４（ｄ，Ｊ＝４．２Ｈｚ，１Ｈ），７．７３（ｄｄｄ，Ｊ＝７．８，７．８，１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．３０−７．２３（ｍ，２Ｈ），７．０９（ｔ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），６．６５−６．５０（ｍ，３Ｈ），５．０６（ｓ，２Ｈ），３．７６（ｓ，３Ｈ），３．５９（ｓ，２Ｈ）
10-10；δ８．５６（ｄ，Ｊ＝４．２Ｈｚ，１Ｈ），７．７６（ｄｄ，Ｊ＝７．８，７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３５−７．２５（ｍ，２Ｈ），７．２０−７．００（ｍ，４Ｈ），５．０７（ｓ，２Ｈ），３．６２（ｓ，２Ｈ）
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〔第１３表〕
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No.                     logP   
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1-02                    ３．０３
1-03                    ３．３３
2-16                    ２．７９
2-17                    ２．９６
3-13                    ３．２７
3-35                    ３．６７
3-36                    ３．９３  
3-37                    ３．０８
3-39                    ３．６４
3-40                    ３．１６
3-41                    ３．９４
3-42                    ３．３８
3-43                    ３．８５
3-45                    １．６４
3-46                    ３．０４
3-48                    ３．０３
3-53                    ３．４６
3-54                    ３．００
3-55                    ３．５４
3-56                    ３．３３
3-57                    ４．２５
3-58                    ４．２０
3-59                    ４．０９
3-60                    ３．３７
3-61                    １．２８
3-62                    ２．０１
4-08                    ４．６７
4-09                    ３．８７
4-10                    ３．５２
4-11                    ５．３５
4-13                    ３．６８
4-15                    ４．３５
4-16                    ５．４０
4-17                    ４．３４
4-18                    ３．９５
4-30                    ４．０６
4-31                    ４．３２
4-32                    ４．０８
4-33                    ３．３２
4-34                    ３．７２
5-01                    ３．３８
5-02                    ３．７７
6-01                    ４．７４
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参考例１：２−（４−メトキシフェニル）マロン酸モノエチルエステルの合成
工程１：２−（４−メトキシフェニル）マロン酸ジエチルの合成
１−ヨード−４−メトキシベンゼン２５．４ｇ、ピコリン酸５．３ｇ及び炭酸セシウム１０７．０ｇの１,４−ジオキサン１００ｍｌの溶液に、マロン酸ジエチル１７．４ｇ及びヨウ化銅（１価）４．１ｇを順次添加した。反応容器内部を窒素ガスで置換した後、加熱還流下で４時間撹拌した。反応終了後、該反応混合物を０℃まで冷却し、１２Ｎ塩酸水溶液を加えてｐＨ３とした後、ジエチルエーテルにて抽出した。得られた有機層を、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物をｎ−ヘキサン−酢酸エチル（３：１）にて溶出する中圧分取液体シリカゲルクロマトグラフィーにて精製し、目的物２４．５ｇを薄黄色液体として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．３３（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，２Ｈ），６．９０（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，２Ｈ），４．５５（ｓ，１Ｈ），４．３０−４．１０（ｍ，４Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），１．２６（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，６Ｈ）
工程２：２−（４−メトキシフェニル）マロン酸モノエチルエステルの合成
２−（４−メトキシフェニル）マロン酸ジエチル１．０ｇのエタノール７ｍｌの溶液に、１Ｎの水酸化ナトリウム水溶液３．３８ｍｌを添加し、室温にて４８時間撹拌した。反応終了後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物に水を加え、塩酸水溶液にてｐＨを２とし、ジクロロメタンにて２回抽出した。得られた有機層を、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で洗浄・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去し、目的物０．７５ｇを無色透明の油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ９．１０−８．１０（ｂｒｓ，１Ｈ），７．３１（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２Ｈ），６．８９（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２Ｈ），４．５９（ｓ，１Ｈ），４．３０−４．１１（ｍ，２Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），１．２６（ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，３Ｈ）
参考例２：Ｎ−[（６−クロロ−３−ピリジル）メチル]−Ｎ−（３−メチル−２−ピリジル）アミンの合成
２−アミノ−３−メチルピリジン２１．０ｇ及び炭酸水素ナトリウム１９．５ｇの水４０ｍｌの溶液を１００℃に加熱し、２−クロロ−５−(クロロメチル）ピリジン３１．４ｇを添加し、そのまま１００℃で２時間撹拌した。反応終了後、該反応混合物を室温まで放冷した後、水を添加し、クロロホルムにて２回抽出した。得られた有機層を、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で洗浄・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物をｎ−ヘキサン−酢酸エチル（９：１〜１：３のグラジエント）にて溶出する中圧分取液体シリカゲルクロマトグラフィーにて精製し、目的物８．２５ｇを黄色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ８．３８（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．９８（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．６７（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．２５（ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，２Ｈ），６．６１−６．５２（ｍ，１Ｈ），４．６９（ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，２Ｈ），４．４９（ｂｒｓ，１Ｈ），２．１１（ｓ，３Ｈ）
参考例３：Ｎ−[（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル]−Ｎ−（３−メチル−２−ピリジル）アミンの合成
２−アミノ−３−メチルピリジン１．９１ｇ及び炭酸水素ナトリウム１．７８ｇの水５ｍｌの溶液を100℃に加熱し、２−クロロ−５−(クロロメチル）チアゾール４．０ｇを添加し、同温度にて２時間撹拌した。反応終了後、該反応混合物を室温まで放冷した後、水を添加し、クロロホルムにて２回抽出した。得られた有機層を、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で洗浄・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物をｎ−ヘキサン−酢酸エチル（９：１〜１：３のグラジエント）にて溶出する中圧分取液体シリカゲルクロマトグラフィーにて精製し、目的物９３０ｍｇを黄色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ８．０７（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４２（ｓ，１Ｈ），７．２５（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），６．６１（ｄｄ，Ｊ＝７．２，５．１Ｈｚ，１Ｈ），４．７６（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），４．５４（ｂｒｓ，１Ｈ），２．０８（ｓ，３Ｈ）
参考例４：２−（４−メトキシフェニル）−３−（メチルアミノ）−３−オキソプロパン酸の合成
工程１：エチル  ２−（４−メトキシフェニル）−３−（メチルアミノ）−３−オキソプロパノエートの合成
２−（４−メトキシフェニル）マロン酸モノエチルエステル８００ｍｇの１，２−ジクロロエタン５ｍｌの溶液に、ベンゾトリアゾール−１−イルオキシトリス（ジメチルアミノ）ホスホニウム  ヘキサフルオロホスフェート２．９７ｇ及び４０％（重量）のメチルアミンの水溶液１．５６ｇを順次添加し、室温にて３時間攪拌した。反応終了後、該反応混合物に水１５ｍｌを添加し、クロロホルム１５ｍｌにて抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物をｎ−ヘキサン−酢酸エチル（１：１〜１：９のグラジエント）にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物５４９ｍｇを白色固体として得た。
融点：１３３−１３５℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．３２（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２Ｈ），６．８９（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２Ｈ），６．７２（ｂｒｓ，１Ｈ），４．４６（ｓ，１Ｈ），４．３０−４．１０（ｍ，２Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），２．８２（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，３Ｈ），１．２５(ｄｄ、Ｊ＝７．２，７．２Ｈｚ，３Ｈ)
工程２：２−（４−メトキシフェニル）−３−（メチルアミノ）−３−オキソプロパン酸の合成
エチル  ２−（４−メトキシフェニル）−３−（メチルアミノ）−３−オキソプロパノエート３００ｍｇのエタノール８ｍｌ及びテトラヒドロフラン４ｍｌの溶液に、氷冷下にて１Ｍ水酸化ナトリウムの水溶液２．４ｍｌを添加した。添加終了後、該反応混合物を室温まで昇温し、室温にて１時間攪拌した。反応終了後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物に水５ｍｌを添加し、氷冷下にて３５％（重量）塩酸水溶液を加えてｐＨ３とし、クロロホルム１５ｍｌにて抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物はこれ以上精製を行なわずに、次工程に用いた。
【０１９３】
参考例５：Ｎ−[（６−フルオロ−３−ピリジル）メチル]−Ｎ−（２−ピリジル）アミンの合成
工程１：１−ジメチルエチル−N−[(６−フルオロ−３−ピリジル）メチル] −N−２−ピリジルカーバメートの合成
５５重量％水素化ナトリウム（鉱油中に分散）８０２ｍｇのジメチルホルムアミド１０ｍｌに、氷冷下にて２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）ピリジン３．０ｇを添加した同温度にて１５分攪拌した後。攪拌終了後、該反応混合物に同温度にて５−（ブロモメチル）−２−フルオロピリジン３．５ｇを添加した。添加終了後、該反応混合物を室温まで昇温し、一晩攪拌を行なった。反応終了後、該反応混合物に水５０ｍｌを添加し、酢酸エチル５０ｍｌにて抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムにて脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物をｎ−ヘキサン−酢酸エチル（９：１）にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物５．１３ｇを無色透明の液体として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ８．３７（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），８．２０（ｓ，１Ｈ），７．８６（ｄｄｄ，Ｊ＝８．１，８．１，２．５Ｈｚ，１Ｈ），７．７５−７．６０（ｍ，２Ｈ），７．０２（ｄｄｄ，Ｊ＝７．８，４．８，１．４Ｈｚ、１Ｈ），６．８５(ｄｄ、Ｊ＝８．５，３．１Ｈｚ，１Ｈ)，５．１６（ｓ，２Ｈ），１．４５（ｓ，９Ｈ）
工程２：Ｎ−（６−フルオロ−３−ピリジルメチル）−Ｎ−（２−ピリジル）アミンの合成
１−ジメチルエチル−N−[(６−フルオロ−３−ピリジル）メチル] −N−２−ピリジルカーバメート５．１３ｇのジクロロメタン５ｍｌの溶液に、氷冷下にてトリフルオロ酢酸２５ｍｌを添加した。添加終了後、該反応混合物を室温まで昇温し、室温にて３０分攪拌を行なった。室温下にて再びトリフルオロ酢酸２５ｍｌを添加し、１時間攪拌を行なった。反応終了後、該反応混合物を減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物にクロロホルムを２０ｍｌ加え、氷冷下にて１０Ｍ水酸化ナトリウムの水溶液をｐＨ１０になるまで加えて、抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去し、目的物３．１２ｇを白色固体として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ８．２１（ｓ，１Ｈ），８．１２（ｄ，Ｊ＝３．８Ｈｚ，１Ｈ），７．８１(ｄｄｄ、Ｊ＝７．９，７．９，２．６Ｈｚ，１Ｈ)，７．４２(ｄｄｄ、Ｊ＝７．２，７．５，１．９Ｈｚ，１Ｈ)，６．８９(ｄｄ、Ｊ＝８．４，２．９Ｈｚ，１Ｈ)，６．６３(ｄｄ、Ｊ＝７．２，５．１Ｈｚ，１Ｈ)，６．３９（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），４．８１（ｂｒｓ，１Ｈ），４．５６（ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，２Ｈ）
［試験例］
次に、本発明化合物の有害生物防除剤としての有用性について、以下の試験例において具体的に説明するが、本発明はこれらのみに限定されるものではない。
試験例１  トビイロウンカに対する殺虫試験
本発明化合物の１０％乳剤（化合物によっては１０％水和剤を供試）を展着剤の入った水で希釈して、５００ｐｐｍ濃度の薬液を調製した。この薬液中にイネの葉鞘を約１０秒間浸漬し、風乾後試験管に入れ、この中にトビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ）の３齢幼虫を試験管当たり５頭放虫し、スポンジで蓋をして２５℃恒温室に収容した。６日後の死虫数を調査し、死虫率(％)(死虫数÷供試虫数×１００)を算出した。尚、試験は２連制で行なった。
【０１９４】
その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が９０％以上の死虫率を示した。
本発明化合物：2-02、2-05、2-09、2-14、2-17、3-01、3-02、3-03、3-04、3-05、3-11、3-15、3-20、3-26、3-31、3-32、3-35、3-36、3-37、3-39、3-41、3-43、3-44、3-46、3-47、3-48、3-49、3-50、3-51、3-53、3-55、3-57、4-01、4-03、4-04、4-09、4-14、4-16、4-18、4-19、4-20、4-21、4-22、4-23、4-24、4-25、4-26、4-27、4-28、4-29、4-30、4-31、6-01、7-01、8-01
試験例２  コナガに対する殺虫試験
本発明化合物の１０％乳剤（化合物によっては１０％水和剤を供試）を展着剤の入った水で希釈して、５００ｐｐｍ濃度の薬液を調整した。この薬液中にカンランの葉を約１０秒間浸漬し、風乾後、シャーレに入れ、この中にコナガ（Plutella xylostella）の３齢幼虫をシャーレ当たり５頭放虫し、蓋をして２５℃恒温室に収容した。６日後の死中数を調査し、試験例１と同様の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は２連制で行なった。
【０１９５】
その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が９０％以上の死虫率を示した。
本発明化合物：3-11、4-12、4-14、4-20、4-23、4-24、4-26、4-27、4-28、4-29、4-30、4-31
試験例３    ミカンキイロアザミウマに対する殺虫活性
内径７ｃｍのスチロールカップに湿った濾紙を敷き、その上に３ｃｍに切り取ったインゲンの葉を置き、ミカンキイロアザミウマ（Frankliniella occidentalis）の幼虫を１葉あたり２０頭接種した。本発明化合物の１０％乳剤（化合物によっては１０％水和剤を供試）を展着剤の入った水で希釈して、５００ｐｐｍ濃度の薬液を調製し、回転式散布塔を用いて薬液をスチロールカップ当たり２．５ｍｌずつ散布した（２．５ｍｇ／ｃｍ２）。２日後の死虫数を調査し、試験例１と同様の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は２連制で行なった。
【０１９６】
その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が９０％以上の死虫率を示した。
本発明化合物：3-17、3-44、4-21、4-26、4-28、4-29、8-01
試験例４  モモアカアブラムシに対する殺虫試験
内径３ｃｍのガラスシャーレに湿った脱脂綿を敷き、その上に同径に切り取ったカンランの葉を置き、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ）無翅成虫を４頭放虫した。１日後、本発明化合物の１０％乳剤（化合物によっては１０％水和剤を供試）を展着剤の入った水で希釈して、５００ｐｐｍ濃度の薬液を調製し、回転式散布塔にて薬液を散布（２．５ｍｇ／ｃｍ２）、蓋をして２５℃恒温室に収容した。６日後の死虫数を調査し、試験例１と同様の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は２連制で行なった。
【０１９７】
その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が９０％以上の死虫率を示した。
本発明化合物：2-01、2-02、2-03、2-04、2-07、2-12、2-13、2-14、2-15、2-17、3-01、3-03、3-04、3-05、3-07、3-08、3-09、3-10、3-12、3-13、3-14、3-15、3-17、3-18、3-19、3-20、3-26、3-27、3-28、3-29、3-30、3-32、3-33、3-35、3-36、3-37、3-38、3-39、3-40、3-41、3-42、3-43、3-44、3-46、3-47、3-48、3-49、3-50、3-51、3-52、3-53、3-54、3-55、3-56、3-57、3-58、3-59、3-60、3-61、4-01、4-02、4-03、4-04、4-08、4-09、4-10、4-13、4-14、4-15、4-16、4-17、4-18、4-19、4-20、4-21、4-22、4-23、4-24、4-25、4-26、4-27、4-28、4-29、4-30、4-31、4-33、4-34、4-35、5-01、5-02、6-01、7-01、7-02、8-01
試験例５  モモアカアブラムシに対する土壌潅注処理試験
本発明化合物の１０％乳剤を水道水で希釈して、濃度が５００ｐｐｍの薬液を調製した。
【０１９８】
プラスチックカップ植えキャベツ苗（２．５本葉期）の株元土壌部分に１０ｍｌの薬液を潅注処理し、温室内に放置した。潅注処理１日後にモモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ）の成虫を２０頭／株で放虫し、その後温室内に放置した。放虫６日後の生存虫数を調査し、下記の計算式から対照値を算出した。
対照値（％）＝｛１−（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
式中の文字は下記を表している。
Ｃｂ：無処理区における処理前の虫の数
Ｃａｉ：無処理区における最終調査時の生存虫数
Ｔｂ：処理区における処理前の虫の数
Ｔａｉ：処理区における最終調査時の生存虫数
その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が９０％以上の対照値を示した。
本発明化合物：2-15、3-02、3-05、3-09、3-10、3-13、3-14、3-20、3-35、3-37、3-39、3-42、3-43、3-44、3-46、3-48、3-49、4-01、4-02、4-03、4-04、4-09、4-20、4-21、4-23、4-26、4-28、4-30、4-34
試験例６  トビイロウンカに対する土壌潅注処理試験
本発明化合物の１０％乳剤を水道水で希釈して、濃度が５００ｐｐｍの薬液を調製した。
【０１９９】
プラスチックカップ植えイネ苗（３本葉期）の株元土壌部分に１０ｍｌの薬液を潅注処理し、温室内に放置した。潅注処理４日後のイネを切り出して、試験管に入れ、この中にトビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ）の３齢幼虫を試験管当たり５頭放虫し、スポンジで蓋をして２５℃恒温室に収容した。６日後の死虫数を調査し、死虫率(％)(死虫数÷供試虫数×１００)を算出した。尚、試験は２連制で行なった。
【０２００】
その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が９０％以上の死虫率を示した。
本発明化合物：2-01、2-02、2-03、2-04、3-03、3-04、3-10、3-14、3-22、4-01
試験例７  コナガに対する浸透移行試験
本発明化合物の１０％乳剤を水道水で希釈して、濃度が５００ｐｐｍの薬液を調製した。
試験管に１０ｍｌの薬液を入れ、カンラン（２．５本葉期）の根を浸した。１日後にカンランの葉を切り取り、シャーレに入れ、この中にコナガ（Plutella xylostella）の３齢幼虫をシャーレ当たり５頭放虫し、蓋をして２５℃恒温室に収容した。６日後の死中数を調査し、試験例１と同様の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は２連制で行なった。
【０２０１】
その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が９０％以上の死虫率を示した。
本発明化合物：4-01、4-04、4-21
試験例８：トビイロウンカに対する浸透移行試験
本発明化合物の１０％乳剤を水道水で希釈して、濃度が２０ｐｐｍの薬液を調製し、イネセル苗（２本葉期）の根を浸した。７日後にイネを切り出して、試験管に入れ、この中にトビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ）の３齢幼虫を、試験管当たり５頭放虫し、スポンジで蓋をして２５℃恒温室に収容した。放虫してから６日後に、トビイロウンカの死虫数を調査し、死虫率(％)(死虫数÷供試虫数×１００)を算出した。尚、試験は２連制で行なった。
【０２０２】
その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が９０％以上の死虫率を示した。
本発明化合物：2-01、2-02、2-03、2-03、2-17、3-02、3-03、3-04、3-05、3-15、3-15、3-15、3-31、3-32、3-36、3-37、3-37、3-39、3-41、3-43、3-44、3-46、3-47、3-48、3-49、3-51、3-52、3-53、3-55、3-56、4-01、4-04、4-09、4-13、4-14、4-16、4-19、4-20、4-21、4-22、4-23、4-24、4-25、4-26、4-27、4-28、4-29、4-30、4-31、4-34、6-01、7-01、8-01
【産業上の利用可能性】
【０２０３】
本発明における新規なマロン酸アミド化合物は、優れた有害生物防除活性、特に殺虫・殺ダニ活性を示す極めて有用な化合物である。