(57)【要約】      （修正有）【課題】新規なイミダゾールシラン化合物及びその合成方法ならびに、当該イミダゾールシラン化合物を成分とするシランカップリング剤を提供する。【解決手段】化学式（I）または化学式（II）で示されるホルミルイミダゾール化合物と、化学式（III）で示されるアミノプロピルシラン化合物とを反応させた後、還元反応させて得られるイミダゾールシラン化合物。2013256467.tif 000025[但し、Ｒ１〜Ｒ３は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ２０のアルキル基、アリル基、ベンジル基またはアリール基を表し、Ｒ４およびＲ５は、水素原子またはＣ１〜Ｃ３のアルキル基を表し、ｎは１〜３の整数を表す。]【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
化学式（I）または化学式（II）で示されるホルミルイミダゾール化合物と、化学式（III）で示されるアミノプロピルシラン化合物とを反応させた後、還元反応させて得られるイミダゾールシラン化合物。
【化１】
2013256467.tif 000021
[但し、Ｒ１〜Ｒ３は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ２０のアルキル基、アリル基、ベンジル基またはアリール基を表す。]
【化２】
2013256467.tif 000022
[但し、Ｒ４およびＲ５は、水素原子またはＣ１〜Ｃ３のアルキル基を表し、ｎは１〜３の整数を表す。]
【請求項２】
化学式（I）または化学式（II）で示されるホルミルイミダゾール化合物と、化学式（III）で示されるアミノプロピルシラン化合物とを反応させた後、還元反応させることを特徴とするイミダゾールシラン化合物の合成方法。
【化３】
2013256467.tif 000023
[但し、Ｒ１〜Ｒ３は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ２０のアルキル基、アリル基、ベンジル基またはアリール基を表す。]
【化４】
2013256467.tif 000024
[但し、Ｒ４およびＲ５は、水素原子またはＣ１〜Ｃ３のアルキル基を表し、ｎは１〜３の整数を表す。]
【請求項３】
請求項１または請求項２記載のイミダゾールシラン化合物を成分とすることを特徴とするシランカップリング剤。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規なイミダゾールシラン化合物に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
シランカップリング剤は、有機物とケイ素から構成される物質であり、分子中に２種以上の異なった反応基を有しているので、通常では馴染まない有機材料と無機材料を結ぶ仲介役としての機能を発揮する。そのため、複合材料の開発や生産には不可欠の薬剤である。
このようなシランカップリング剤の成分として、分子中にイミダゾール骨格（環）を導入したシラン化合物を使用すると、イミダゾール化合物の特徴である金属の防錆や、エポキシ樹脂、ウレタン樹脂を硬化させる機能を付加したシランカップリング剤とすることができる。（例えば、特許文献１および２を参照）。
【０００３】
特許文献１には、本発明に類似する物質として、化学式（IV）で示されるイミダゾールシラン化合物が開示されている。
【０００４】
【化１】
2013256467.tif 000002
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】特開平０５−１８６４７９号公報
【特許文献２】特開２００５−１１２８２２号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
本発明は、新規なイミダゾールシラン化合物及びその合成方法ならびに、当該イミダゾールシラン化合物を成分とするシランカップリング剤を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明者らは、前記の課題を解決するために鋭意研究を重ねた結果、化学式（I）または化学式（II）で示されるホルミルイミダゾール化合物と、化学式（III）で示されるアミノプロピルシラン化合物とを反応させ、続いて還元反応させることにより、イミダゾールシラン化合物を合成し得ることを認め、本発明を完成するに至ったものである。
【０００８】
【化２】
2013256467.tif 000003
[但し、Ｒ１〜Ｒ３は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ２０のアルキル基、アリル基、ベンジル基またはアリール基を表す。]
【０００９】
【化３】
2013256467.tif 000004
[但し、Ｒ４およびＲ５は、水素原子またはＣ１〜Ｃ３のアルキル基を表し、ｎは１〜３の整数を表す。]
【００１０】
即ち、第１の発明は、化学式（I）または化学式（II）で示されるホルミルイミダゾール化合物と、化学式（III）で示されるアミノプロピルシラン化合物とを反応させた後、還元反応させて得られるイミダゾールシラン化合物である。
第２の発明は、化学式（I）または化学式（II）で示されるホルミルイミダゾール化合物と、化学式（III）で示されるアミノプロピルシラン化合物とを反応させた後、還元反応させることを特徴とするイミダゾールシラン化合物の合成方法である。
第３の発明は、請求項１または請求項２記載のイミダゾールシラン化合物を成分とすることを特徴とするシランカップリング剤である。
【発明の効果】
【００１１】
本発明のイミダゾールシラン化合物は、分子中にアルコキシシリル基と共にイミダゾール環を有する物質であるので、イミダゾール化合物の特徴である金属の防錆や、エポキシ樹脂、ウレタン樹脂を硬化させる機能を付加したシランカップリング剤とすることができる。
【００１２】
即ち、本発明のイミダゾールシラン化合物は、シランカップリング剤の成分として好適なものであり、表面処理剤、樹脂添加剤、樹脂組成物、ペースト、ワニス、レジスト、プリプレグ、プライマー、塗料、接着剤、封止材料等の用途への利用が期待される。
【発明を実施するための形態】
【００１３】
以下、本発明を詳細に説明する。
本発明のイミダゾールシラン化合物が合成される工程を表す反応スキーム（Ａ）及び（Ｂ）を以下に示す。
【００１４】
【化４】
2013256467.tif 000005
【００１５】
【化５】
2013256467.tif 000006
【００１６】
反応スキーム（Ａ）：化学式（I）で示される２−ホルミルイミダゾール化合物と、化学式（III）で示されるアミノプロピルシラン化合物とを反応させることにより、化学式（V）で示される中間体が生成し、続いて、この中間体と還元剤とを反応させることにより、化学式（VI）で示される本発明のイミダゾールシラン化合物が生成する。
反応スキーム（Ｂ）：化学式（II）で示される４−ホルミルイミダゾール化合物と、化学式（III）で示されるアミノプロピルシラン化合物とを反応させることにより、化学式（VII）で示される中間体が生成し、続いて、この中間体と還元剤とを反応させることにより、化学式（VIII）で示される本発明のイミダゾールシラン化合物が生成する。
【００１７】
前記の２−ホルミルイミダゾール化合物または前記の４−ホルミルイミダゾール化合物（以下、単にホルミルイミダゾール化合物と云うことがある）と、前記のアミノプロピルシラン化合物との反応温度は、室温〜８０℃とすることが好ましく、同反応時間は、１５分〜２時間とすることが好ましい。
この反応は化学量論的に進行するが、ホルミルイミダゾール化合物の使用量（仕込量）を、アミノプロピルシラン化合物に対して、０．１〜１０倍モルの範囲における適宜の割合とすることができる。
【００１８】
また、この反応においては、必要に応じて、メタノール、エタノール、プロパノール、テトラヒドロフラン、ジオキサン、酢酸エチル、アセトニトリル、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルリン酸トリアミド等の適宜量の有機溶媒を使用することができる。
【００１９】
ホルミルイミダゾール化合物とアミノプロピルシラン化合物とが反応して生成する中間体は、該中間体の理論生成量に対して、０．００１〜０．５倍モルのパラジウム炭素を還元触媒として使用し、水素と反応させることにより還元することができる。この還元反応の反応温度は、室温〜８０℃とすることが好ましく、同反応時間は、１〜９６時間とすることが好ましい。
なお、この還元反応は、公知の還元剤として知られる水素化ホウ素ナトリウムやラネーニッケル等を使用して行うこともできる。
また、この反応においても前述と同様に、メタノール、エタノール、プロパノール、テトラヒドロフラン、ジオキサン、酢酸エチル、アセトニトリル、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルリン酸トリアミド等の適宜量の有機溶媒を使用することができる。
【００２０】
前記の２−ホルミルイミダゾール化合物としては、
２−ホルミルイミダゾール、
４−アルキル−２−ホルミルイミダゾール、
４−アリル−２−ホルミルイミダゾール、
４−ベンジル−２−ホルミルイミダゾール、
４−アリール−２−ホルミルイミダゾール、
４，５−ジアルキル−２−ホルミルイミダゾール、
４，５−ジアリル−２−ホルミルイミダゾール、
４，５−ジベンジル−２−ホルミルイミダゾール、
４，５−ジアリール−２−ホルミルイミダゾール、
４−アルキル−５−アリル−２−ホルミルイミダゾール、
４−アルキル−５−ベンジル−２−ホルミルイミダゾール、
４−アルキル−５−アリール−２−ホルミルイミダゾール、
４−アリル−５−ベンジル−２−ホルミルイミダゾール、
４−アリル−５−アリール−２−ホルミルイミダゾール、
５−アリール−４−ベンジル−２−ホルミルイミダゾール、
１−アルキル−２−ホルミルイミダゾール、
１−アリル−２−ホルミルイミダゾール、
１−ベンジル−２−ホルミルイミダゾール、
１−アリール−２−ホルミルイミダゾール、
１，４−ジアルキル−２−ホルミルイミダゾール、
１，５−ジアルキル−２−ホルミルイミダゾール、
１−アルキル−４−アリル−２−ホルミルイミダゾール、
１−アルキル−５−アリル−２−ホルミルイミダゾール、
１−アルキル−４−ベンジル−２−ホルミルイミダゾール、
１−アルキル−５−ベンジル−２−ホルミルイミダゾール、
１−アルキル−４−アリール−２−ホルミルイミダゾール、
１−アルキル−５−アリール−２−ホルミルイミダゾール、
４−アルキル−１−アリル−２−ホルミルイミダゾール、
５−アルキル−１−アリル−２−ホルミルイミダゾール、
１，４−ジアリル−２−ホルミルイミダゾール、
１，５−ジアリル−２−ホルミルイミダゾール、
１−アリル−４−ベンジル−２−ホルミルイミダゾール、
１−アリル−５−ベンジル−２−ホルミルイミダゾール、
１−アリル−４−アリール−２−ホルミルイミダゾール、
１−アリル−５−アリール−２−ホルミルイミダゾール、
４−アルキル−１−ベンジル−２−ホルミルイミダゾール、
５−アルキル−１−ベンジル−２−ホルミルイミダゾール、
４−アリル−１−ベンジル−２−ホルミルイミダゾール、
５−アリル−１−ベンジル−２−ホルミルイミダゾール、
１，４−ジベンジル−２−ホルミルイミダゾール、
１，５−ジベンジル−２−ホルミルイミダゾール、
４−アリール−１−ベンジル−２−ホルミルイミダゾール、
５−アリール−１−ベンジル−２−ホルミルイミダゾール、
４−アルキル−１−アリール−２−ホルミルイミダゾール、
５−ジアルキル−１−アリール−２−ホルミルイミダゾール、
４−アリル−１−アリール−２−ホルミルイミダゾール、
５−アリル−１−アリール−２−ホルミルイミダゾール、
１−アリール−４−ベンジル−２−ホルミルイミダゾール、
１−アリール−５−ベンジル−２−ホルミルイミダゾール、
１，４−ジアリール−２−ホルミルイミダゾール、
１，５−ジアリール−２−ホルミルイミダゾール、
１，４，５−トリアルキル−２−ホルミルイミダゾール、
１−アルキル−４，５−ジアリル−２−ホルミルイミダゾール、
１−アルキル−４，５−ジベンジル−２−ホルミルイミダゾール、
１−アルキル−４，５−ジアリール−２−ホルミルイミダゾール、
１，４−ジアルキル−５−アリル−２−ホルミルイミダゾール、
１，５−ジアルキル−４−アリル−２−ホルミルイミダゾール、
１，４−ジアルキル−５−ベンジル−２−ホルミルイミダゾール、
１，５−ジアルキル−４−ベンジル−２−ホルミルイミダゾール、
１，４−ジアルキル−５−アリール−２−ホルミルイミダゾール、
１，５−ジアルキル−４−アリール−２−ホルミルイミダゾール、
１−アルキル−４−アリル−５−ベンジル−２−ホルミルイミダゾール、
１−アルキル−５−アリル−４−ベンジル−２−ホルミルイミダゾール、
１−アルキル−４−アリル−５−アリール−２−ホルミルイミダゾール、
１−アルキル−５−アリル−４−アリール−２−ホルミルイミダゾール、
１−アルキル−４−アリール−５−ベンジル−２−ホルミルイミダゾール、
１−アルキル−５−アリール−４−ベンジル−２−ホルミルイミダゾール、
４，５−ジアルキル−１−アリル−２−ホルミルイミダゾール、
１，４，５−トリアリル−２−ホルミルイミダゾール、
１−アリル−４，５−ジベンジル−２−ホルミルイミダゾール、
１−アリル−４，５−ジアリール−２−ホルミルイミダゾール、
５−アルキル−１，４−ジアリル−２−ホルミルイミダゾール、
４−アルキル−１，５−ジアリル−２−ホルミルイミダゾール、
４−アルキル−１−アリル−５−ベンジル−２−ホルミルイミダゾール、
５−アルキル−１−アリル−４−ベンジル−２−ホルミルイミダゾール、
４−アルキル−１−アリル−５−アリール−２−ホルミルイミダゾール、
５−アルキル−１−アリル−４−アリール−２−ホルミルイミダゾール、
１，４−ジアリル−５−ベンジル−２−ホルミルイミダゾール、
１，５−ジアリル−４−ベンジル−２−ホルミルイミダゾール、
１，４−ジアリル−５−アリール−２−ホルミルイミダゾール、
１，５−ジアリル−４−アリール−２−ホルミルイミダゾール、
１−アリル−４−アリール−５−ベンジル−２−ホルミルイミダゾール、
１−アリル−５−アリール−４−ベンジル−２−ホルミルイミダゾール、
４−アルキル−１−ベンジル−２−ホルミルイミダゾール、
５−アルキル−１−ベンジル−２−ホルミルイミダゾール、
４−アリル−１−ベンジル−２−ホルミルイミダゾール、
５−アリル−１−ベンジル−２−ホルミルイミダゾール、
１，４−ジベンジル−２−ホルミルイミダゾール、
１，５−ジベンジル−２−ホルミルイミダゾール、
４−アリール−１−ベンジル−２−ホルミルイミダゾール、
５−アリール−１−ベンジル−２−ホルミルイミダゾール、
４，５−ジアルキル−１−ベンジル−２−ホルミルイミダゾール、
４，５−ジアリル−１−ベンジル−２−ホルミルイミダゾール、
１，４，５−トリベンジル−２−ホルミルイミダゾール、
４，５−ジアリール−１−ベンジル−２−ホルミルイミダゾール、
４−アルキル−５−アリル−１−ベンジル−２−ホルミルイミダゾール、
５−アルキル−４−アリル−１−ベンジル−２−ホルミルイミダゾール、
４−アルキル−１，５−ジベンジル−２−ホルミルイミダゾール、
５−ジアルキル−１，４−ジベンジル−２−ホルミルイミダゾール、
４−アルキル−５−アリール−１−ベンジル−２−ホルミルイミダゾール、
５−アルキル−４−アリール−１−ベンジル−２−ホルミルイミダゾール、
４−アリル−１，５−ジベンジル−２−ホルミルイミダゾール、
５−アリル−１，４−ジベンジル−２−ホルミルイミダゾール、
４−アリル−５−アリール−１−ベンジル−２−ホルミルイミダゾール、
５−アリル−４−アリール−１−ベンジル−２−ホルミルイミダゾール、
４−アリール−１，５−ジベンジル−２−ホルミルイミダゾール、
５−アリール−１，４−ジベンジル−２−ホルミルイミダゾール、
４，５−ジアルキル−１−アリール−２−ホルミルイミダゾール、
４，５−ジアリル−１−アリール−２−ホルミルイミダゾール、
１−アリール−４，５−ジベンジル−２−ホルミルイミダゾール、
１，４，５−トリアリール−２−ホルミルイミダゾール、
４−アルキル−５−アリル−１−アリール−２−ホルミルイミダゾール、
５−アルキル−４−アリル−１−アリール−２−ホルミルイミダゾール、
４−アルキル−１−アリール−５−ベンジル−２−ホルミルイミダゾール、
５−アルキル−１−アリール−４−ベンジル−２−ホルミルイミダゾール、
４−アルキル−１，５−ジアリール−２−ホルミルイミダゾール、
５−アルキル−１，４−ジアリール−２−ホルミルイミダゾール、
４−アリル−１−アリール−５−ベンジル−２−ホルミルイミダゾール、
５−アリル−１−アリール−４−ベンジル−２−ホルミルイミダゾール、
４−アリル−１，５−ジアリール−２−ホルミルイミダゾール、
５−アリル−１，４−ジアリール−２−ホルミルイミダゾール、
１，４−ジアリール−５−ベンジル−２−ホルミルイミダゾール、
１，５−ジアリール−４−ベンジル−２−ホルミルイミダゾール等を例示することができる。
【００２１】
前記の４−ホルミルイミダゾール化合物としては、
４−ホルミルイミダゾール、
２−アルキル−４−ホルミルイミダゾール、
５−アルキル−４−ホルミルイミダゾール、
２−アリル−４−ホルミルイミダゾール、
５−アリル−４−ホルミルイミダゾール、
２−ベンジル−４−ホルミルイミダゾール、
５−ベンジル−４−ホルミルイミダゾール、
２−アリール−４−ホルミルイミダゾール、
５−アリール−４−ホルミルイミダゾール、
２，５−ジアルキル−４−ホルミルイミダゾール、
２−アルキル−５−アリル−４−ホルミルイミダゾール、
５−アルキル−２−アリル−４−ホルミルイミダゾール、
２−アルキル−５−ベンジル−４−ホルミルイミダゾール、
５−アルキル−２−ベンジル−４−ホルミルイミダゾール、
２−アルキル−５−アリール−４−ホルミルイミダゾール、
５−アルキル−２−アリール−４−ホルミルイミダゾール、
２，５−ジアリル−４−ホルミルイミダゾール、
２−アリル−５−ベンジル−４−ホルミルイミダゾール、
５−アリル−２−ベンジル−４−ホルミルイミダゾール、
２−アリル−５−アリール−４−ホルミルイミダゾール、
５−アリル−２−アリール−４−ホルミルイミダゾール、
２，５−ジベンジル−４−ホルミルイミダゾール、
２−アリール−５−ベンジル−４−ホルミルイミダゾール、
５−アリール−２−ベンジル−４−ホルミルイミダゾール、
２，５−ジアリール−４−ホルミルイミダゾール、
１，２，５−トリアルキル−４−ホルミルイミダゾール、
１，２−ジアルキル−５−アリル−４−ホルミルイミダゾール、
１，５−ジアルキル−２−アリル−４−ホルミルイミダゾール、
１，２−ジアルキル−５−ベンジル−４−ホルミルイミダゾール、
１，５−ジアルキル−２−ベンジル−４−ホルミルイミダゾール、
１，２−ジアルキル−５−アリール−４−ホルミルイミダゾール、
１，５−ジアルキル−２−アリール−４−ホルミルイミダゾール、
１−アルキル−２，５−ジアリル−４−ホルミルイミダゾール、
１−アルキル−２−アリル−５−ベンジル−４−ホルミルイミダゾール、
１−アルキル−５−アリル−２−ベンジル−４−ホルミルイミダゾール、
１−アルキル−２−アリル−５−アリール−４−ホルミルイミダゾール、
１−アルキル−５−アリル−２−アリール−４−ホルミルイミダゾール、
１−アルキル−２，５−ジベンジル−４−ホルミルイミダゾール、
１−アルキル−２−アリール−５−ベンジル−４−ホルミルイミダゾール、
１−アルキル−５−アリール−２−ベンジル−４−ホルミルイミダゾール、
１−アルキル−２，５−ジアリール−４−ホルミルイミダゾール、
２，５−ジアルキル−１−アリル−４−ホルミルイミダゾール、
２−アルキル−１，５−ジアリル−４−ホルミルイミダゾール、
５−アルキル−１，２−ジアリル−４−ホルミルイミダゾール、
２−アルキル−１−アリル−５−ベンジル−４−ホルミルイミダゾール、
５−アルキル−１−アリル−２−ベンジル−４−ホルミルイミダゾール、
２−アルキル−１−アリル−５−アリール−４−ホルミルイミダゾール、
５−アルキル−１−アリル−２−アリール−４−ホルミルイミダゾール、
１，２，５−トリアリル−４−ホルミルイミダゾール、
１，２−ジアリル−５−ベンジル−４−ホルミルイミダゾール、
１，５−ジアリル−２−ベンジル−４−ホルミルイミダゾール、
１，２−ジアリル−５−アリール−４−ホルミルイミダゾール、
１，５−ジアリル−２−アリール−４−ホルミルイミダゾール、
１−アリル−２，５−ジベンジル−４−ホルミルイミダゾール、
１−アリル−２−アリール−５−ベンジル−４−ホルミルイミダゾール、
１−アリル−５−アリール−２−ベンジル−４−ホルミルイミダゾール、
１−アリル−２，５−ジアリール−４−ホルミルイミダゾール、
２，５−ジアルキル−１−ベンジル−４−ホルミルイミダゾール、
２−アルキル−５−アリル−１−ベンジル−４−ホルミルイミダゾール、
５−アルキル−２−アリル−１−ベンジル−４−ホルミルイミダゾール、
２−アルキル−１，５−ジベンジル−４−ホルミルイミダゾール、
５−アルキル−１，２−ジベンジル−４−ホルミルイミダゾール、
２−アルキル−５−アリール−１−ベンジル−４−ホルミルイミダゾール、
５−アルキル−２−アリール−１−ベンジル−４−ホルミルイミダゾール、
２，５−ジアリル−１−ベンジル−４−ホルミルイミダゾール、
２−アリル−１，５−ジベンジル−４−ホルミルイミダゾール、
５−アリル−１，２−ジベンジル−４−ホルミルイミダゾール、
２−アリル−５−アリール−１−ベンジル−４−ホルミルイミダゾール、
５−アリル−２−アリール−１−ベンジル−４−ホルミルイミダゾール、
１，２，５−トリベンジル−４−ホルミルイミダゾール、
２−アリール−１，５−ジベンジル−４−ホルミルイミダゾール、
５−アリール−１，２−ジベンジル−４−ホルミルイミダゾール、
２，５−ジアリール−１−ベンジル−４−ホルミルイミダゾール、
２，５−ジアルキル−１−アリール−４−ホルミルイミダゾール、
２−アルキル−５−アリル−１−アリール−４−ホルミルイミダゾール、
５−アルキル−２−アリル−１−アリール−４−ホルミルイミダゾール、
２−アルキル−１−アリール−５−ベンジル−４−ホルミルイミダゾール、
５−アルキル−１−アリール−２−ベンジル−４−ホルミルイミダゾール、
２−アルキル−１，５−ジアリール−４−ホルミルイミダゾール、
５−アルキル−１，２−ジアリール−４−ホルミルイミダゾール、
２，５−ジアリル−１−アリール−４−ホルミルイミダゾール、
２−アリル−１−アリール−５−ベンジル−４−ホルミルイミダゾール、
５−アリル−１−アリール−２−ベンジル−４−ホルミルイミダゾール、
２−アリル−１，５−ジアリール−４−ホルミルイミダゾール、
５−アリル−１，２−ジアリール−４−ホルミルイミダゾール、
１−アリール−２，５−ジベンジル−４−ホルミルイミダゾール、
１，２−ジアリール−５−ベンジル−４−ホルミルイミダゾール、
１，５−ジアリール−２−ベンジル−４−ホルミルイミダゾール、
１，２，５−トリアリール−４−ホルミルイミダゾール等を例示することができる。
【００２２】
これらの物質名中に現れる「アルキル」とは、
メチル、
エチル、
プロピル、
ブチル、
ペンチル、
ヘキシル、
ヘプチル、
オクチル、
ノニル、
デシル、
ウンデシル、
ドデシル、
トリデシル、
テトラデシル、
ペンタデシル、
ヘキサデシル、
ヘプタデシル、
オクタデシル、
ノナデシル、
イコシル等を表す。
【００２３】
また、同物質名中に現れる「アリール」とは、
フェニル、
１−ナフチル、
２−ナフチル、
２−チエニル、
３−チエニル、
２−ベンゾチエニル、
３−ベンゾチエニル、
４−ベンゾチエニル、
５−ベンゾチエニル、
６−ベンゾチエニル、
７−ベンゾチエニル、
１−ピロリル、
２−ピロリル、
３−ピロリル、
１−インドリル、
２−インドリル、
３−インドリル、
４−インドリル、
５−インドリル、
６−インドリル、
７−インドリル、
２−フリル、
３−フリル、
２−ベンゾフリル、
３−ベンゾフリル、
４−ベンゾフリル、
５−ベンゾフリル、
６−ベンゾフリル、
７−ベンゾフリル、
２−ピリジル、
３−ピリジル、
４−ピリジル、
２−キノリル、
３−キノリル、
４−キノリル、
５−キノリル、
６−キノリル、
７−キノリル、
８−キノリル、
１−イソキノリル、
３−イソキノリル、
４−イソキノリル、
５−イソキノリル、
６−イソキノリル、
７−イソキノリル、
８−イソキノリル、
１−イミダゾリル、
２−イミダゾリル、
４−イミダゾリル、
１−ベンゾイミダゾリル、
２−ベンゾイミダゾリル、
４−ベンゾイミダゾリル、
５−ベンゾイミダゾリル、
６−ベンゾイミダゾリル、
７−ベンゾイミダゾリル、
２−オキサゾリル、
４−オキサゾリル、
５−オキサゾリル、
２−ベンゾオキサゾリル、
４−ベンゾオキサゾリル、
５−ベンゾオキサゾリル、
６−ベンゾオキサゾリル、
７−ベンゾオキサゾリル、
２−チアゾリル、
４−チアゾリル、
５−チアゾリル、
２−ベンゾチアゾリル、
４−ベンゾチアゾリル、
５−ベンゾチアゾリル、
６−ベンゾチアゾリル、
７−ベンゾチアゾリル、
１−ピラゾリル、
３−ピラゾリル、
４−ピラゾリル、
５−ピラゾリル、
３−イソオキサゾリル、
４−イソオキサゾリル、
５−イソオキサゾリル、
２−ピラジル、
２−ピリミジル、
４−ピリミジル、
５−ピリミジル、
３−ピリダジル、
４−ピリダジル、
２−トリアジル、
２−キノキサリル、
３−キノキサリル、
５−キノキサリル、
６−キノキサリル、
２−キナゾリル、
４−キナゾリル、
５−キナゾリル、
６−キナゾリル、
７−キナゾリル、
８−キナゾリル、
３−シンノリル、
４−シンノリル、
５−シンノリル、
６−シンノリル、
７−シンノリル、
８−シンノリル等を表し、これらのアリール基は前述のアルキル基で置換されていてもよい。
【００２４】
前記のアミノプロピルシラン化合物としては、
３−アミノプロピルトリメトキシシラン、
３−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、
３−アミノプロピルジメチルメトキシシラン、
３−アミノプロピルトリエトキシシラン、
３−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、
３−アミノプロピルジメチルエトキシシラン、
３−アミノプロピルトリプロポキシシラン、
３−アミノプロピルメチルジプロポキシシラン、
３−アミノプロピルジメチルプロポキシシラン等を例示することができる。
【実施例】
【００２５】
以下、本発明を実施例に示した合成試験によって具体的に説明する。
なお、合成試験に使用したホルミルイミダゾール化合物は、以下のとおりである。
・２−ホルミルイミダゾール：四国化成工業社製
・１−メチル−２−ホルミルイミダゾール：『Guida et al., J. Org. Chem. 1980, 45, 3172-3176.』に記載された方法に準拠して合成した。
・４，５−ジメチル−２−ホルミルイミダゾール：『特開平７−２６７９３３号公報』に記載された方法に準拠して合成した。
・４−フェニル−２−ホルミルイミダゾール：同上
・４−ホルミルイミダゾール：四国化成工業社製
・２−メチル−４−ホルミルイミダゾール：『特公平５−７３７４１号公報』に記載された方法に準拠して合成した。
・２−フェニル−４−ホルミルイミダゾール：同上
【００２６】
上記以外の主な原料は以下のとおりである。
・３−アミノプロピルトリメトキシシラン：和光純薬工業社製
・５重量％パラジウム炭素：エヌ・イーケムキャット社製
【００２７】
[実施例１]
＜２−ホルミルイミダゾールを原料とするイミダゾールシラン化合物の合成＞
メタノール１００ｍｌに、３−アミノプロピルトリメトキシシラン８．９６ｇ（５０．０ｍｍｏｌ）と、２−ホルミルイミダゾール４．８０ｇ（５０．０ｍｍｏｌ）を投入して反応液を調製し、室温にて攪拌しながら１時間反応させた。
続いて、この反応液に、５重量％パラジウム炭素２．１６ｇ（０．５ｍｍｏｌ）を投入し、水素雰囲気下にて攪拌しながら２４時間反応させた。
次いで、反応液から不溶解分を濾去した後、揮発分を留去して、茶色透明の粘性液体を１０．７１ｇ得た。
【００２８】
得られた粘性液体の１Ｈ−ＮＭＲスペクトルデータ及びＩＲスペクトルデータは、各々図１及び図２に示したチャートのとおりであった。これらのスペクトル解析によると、得られた反応生成物は、化学式（VI-1）で示されるイミダゾールシラン化合物と、化学式（VI-2）〜（VI-4）で示されるイミダゾールシラン化合物等との混合物であると推定される。
【００２９】
【化６】
2013256467.tif 000007
【００３０】
【化７】
2013256467.tif 000008
【００３１】
なお、化学式（VI-2）〜（VI-4）で示されるイミダゾールシラン化合物は、３−アミノプロピルトリメトキシシランのトリメトキシシリル基の加水分解に起因して副生したシラノール基（Si-OH）やシロキサン結合（Si-O-Si）を有する反応生成物であるが、化学式（VI-1）で示されるイミダゾールシラン化合物と同様に、シランカップリング剤の成分として使用し得るものである。
【００３２】
[実施例２]
＜１−メチル−２−ホルミルイミダゾールを原料とするイミダゾールシラン化合物の合成＞
メタノール４ｍｌに、３−アミノプロピルトリメトキシシラン０．３６ｇ（２．０ｍｍｏｌ）と、１−メチル−２−ホルミルイミダゾール０．２２ｇ（２．０ｍｍｏｌ）を投入して反応液を調製し、室温にて撹拌しながら1時間反応させた。
続いて、この反応液に、５重量％パラジウム炭素０．４３ｍｇ（０．１ｍｍｏｌ）を投入し、水素雰囲気下にて攪拌しながら２４時間反応させた。
次いで、反応液から不溶解分を濾去した後、揮発分を留去して、淡黄色透明の粘性液体を０．３５ｇ得た。
【００３３】
得られた粘性液体の１Ｈ−ＮＭＲスペクトルデータ及びＩＲスペクトルデータは、各々図３及び図４に示したチャートのとおりであった。これらのスペクトル解析によると、得られた反応生成物は、化学式（VI-5）で示されるイミダゾールシラン化合物と、化学式（VI-6）〜（VI-8）で示されるイミダゾールシラン化合物等との混合物であると推定される。
【００３４】
【化８】
2013256467.tif 000009
【００３５】
【化９】
2013256467.tif 000010
【００３６】
なお、化学式（VI-6）〜（VI-8）で示されるイミダゾールシラン化合物は、３−アミノプロピルトリメトキシシランのトリメトキシシリル基の加水分解に起因して副生したシラノール基（Si-OH）やシロキサン結合（Si-O-Si）を有する反応生成物であるが、化学式（VI-5）で示されるイミダゾールシラン化合物と同様に、シランカップリング剤の成分として使用し得るものである。
【００３７】
[実施例３]
＜４，５−ジメチル−２−ホルミルイミダゾールを原料とするイミダゾールシラン化合物の合成＞
メタノール４ｍｌに、３−アミノプロピルトリメトキシシラン０．３６ｇ（２．０ｍｍｏｌ）と、４，５−ジメチル−２−ホルミルイミダゾール０．２５ｇ（２．０ｍｍｏｌ）を投入して反応液を調製し、室温にて攪拌しながら１時間反応させた。
続いて、この反応液に、５重量％パラジウム炭素０．４３ｍｇ（０．１ｍｍｏｌ）を投入し、水素雰囲気下にて攪拌しながら２４時間反応させた。
次いで、反応液から不溶解分を濾去した後、揮発分を留去して、淡黄色透明の粘性液体を０．３８ｇ得た。
【００３８】
得られた粘性液体の１Ｈ−ＮＭＲスペクトルデータ及びＩＲスペクトルデータは、各々図５及び図６に示したチャートのとおりであった。これらのスペクトル解析によると、得られた反応生成物は、化学式（VI-9）で示されるイミダゾールシラン化合物と、化学式（VI-10）〜（VI-12）で示されるイミダゾールシラン化合物等との混合物であると推定される。
【００３９】
【化１０】
2013256467.tif 000011
【００４０】
【化１１】
2013256467.tif 000012
【００４１】
なお、化学式（VI-10）〜（VI-12）で示されるイミダゾールシラン化合物は、３−アミノプロピルトリメトキシシランのトリメトキシシリル基の加水分解に起因して副生したシラノール基（Si-OH）やシロキサン結合（Si-O-Si）を有する反応生成物であるが、化学式（VI-9）で示されるイミダゾールシラン化合物と同様に、シランカップリング剤の成分として使用し得るものである。
【００４２】
[実施例４]
＜４−フェニル−２−ホルミルイミダゾールを原料とするイミダゾールシラン化合物の合成＞
メタノール４ｍｌに、３−アミノプロピルトリメトキシシラン０．３６ｇ（２．０ｍｍｏｌ）と、４−フェニル−２−ホルミルイミダゾール０．３４ｇ（２．０ｍｍｏｌ）を投入して反応液を調製し、室温にて攪拌しながら１時間反応させた。
続いて、この反応液に、５重量％パラジウム炭素０．４３ｍｇ（０．１ｍｍｏｌ）を投入し、水素雰囲気下にて攪拌しながら２４時間反応させた。
次いで、反応液から不溶解分を濾去した後、揮発分を留去して、黄色の固体を０．４６ｇ得た。
【００４３】
得られた固体の１Ｈ−ＮＭＲスペクトルデータ及びＩＲスペクトルデータは、各々図７及び図８に示したチャートのとおりであった。これらのスペクトル解析によると、得られた反応生成物は、化学式（VI-13）で示されるイミダゾールシラン化合物と、化学式（VI-14）〜（VI-16）で示されるイミダゾールシラン化合物等との混合物であると推定される。
【００４４】
【化１２】
2013256467.tif 000013
【００４５】
【化１３】
2013256467.tif 000014
【００４６】
なお、化学式（VI-14）〜（VI-16）で示されるイミダゾールシラン化合物は、３−アミノプロピルトリメトキシシランのトリメトキシシリル基の加水分解に起因して副生したシラノール基（Si-OH）やシロキサン結合（Si-O-Si）を有する反応生成物であるが、化学式（VI-13）で示されるイミダゾールシラン化合物と同様に、シランカップリング剤の成分として使用し得るものである。
【００４７】
[実施例５]
＜４−ホルミルイミダゾールを原料とするイミダゾールシラン化合物の合成＞
メタノール４ｍｌに、３−アミノプロピルトリメトキシシラン０．３６ｇ（２．０ｍｍｏｌ）と、４−ホルミルイミダゾール０．１９ｇ（２．０ｍｍｏｌ）を投入して反応液を調製し、室温にて攪拌しながら１時間反応させた。
続いて、この反応液に、５重量％パラジウム炭素０．８６ｍｇ（０．２ｍｍｏｌ）を投入し、水素雰囲気下にて攪拌しながら２４時間反応させた。
次いで、反応液から不溶解分を濾去した後、揮発分を留去して、淡黄色透明の粘性液体を０．２３ｇ得た。
【００４８】
得られた粘性液体の１Ｈ−ＮＭＲスペクトルデータ及びＩＲスペクトルデータは、各々図９及び図１０に示したチャートのとおりであった。これらのスペクトル解析によると、得られた反応生成物は、化学式（VIII-1）で示されるイミダゾールシラン化合物と、化学式（VIII-2）〜（VIII-4）で示されるイミダゾールシラン化合物等との混合物であると推定される。
【００４９】
【化１４】
2013256467.tif 000015
【００５０】
【化１５】
2013256467.tif 000016
【００５１】
なお、化学式（VIII-2）〜（VIII-4）で示されるイミダゾールシラン化合物は、３−アミノプロピルトリメトキシシランのトリメトキシシリル基の加水分解に起因して副生したシラノール基（Si-OH）やシロキサン結合（Si-O-Si）を有する反応生成物であるが、化学式（VIII-1）で示されるイミダゾールシラン化合物と同様に、シランカップリング剤の成分として使用し得るものである。
【００５２】
[実施例６]
＜２−メチル−４−ホルミルイミダゾールを原料とするイミダゾールシラン化合物の合成＞
メタノール４ｍｌに、３−アミノプロピルトリメトキシシラン０．３６ｇ（２．０ｍｍｏｌ）と、２−メチル−４−ホルミルイミダゾール０．２２ｇ（２．０ｍｍｏｌ）を投入して反応液を調製し、室温にて攪拌しながら１時間反応させた。
続いて、この反応液に、５重量％パラジウム炭素０．４３ｍｇ（０．１ｍｍｏｌ）を投入し、水素雰囲気下にて攪拌しながら２４時間反応させた。
次いで、反応液から不溶解分を濾去した後、揮発分を留去して、淡黄色透明の粘性液体を０．３５ｇを得た。
【００５３】
得られた粘性液体の１Ｈ−ＮＭＲスペクトルデータ及びＩＲスペクトルデータは、各々図１１及び図１２に示したチャートのとおりであった。これらのスペクトル解析によると、得られた反応生成物は、化学式（VIII-5）で示されるイミダゾールシラン化合物と、化学式（VIII-6）〜（VIII-8）で示されるイミダゾールシラン化合物等との混合物であると推定される。
【００５４】
【化１６】
2013256467.tif 000017
【００５５】
【化１７】
2013256467.tif 000018
【００５６】
なお、化学式（VIII-6）〜（VIII-8）で示されるイミダゾールシラン化合物は、３−アミノプロピルトリメトキシシランのトリメトキシシリル基の加水分解に起因して副生したシラノール基（Si-OH）やシロキサン結合（Si-O-Si）を有する反応生成物であるが、化学式（VIII-5）で示されるイミダゾールシラン化合物と同様に、シランカップリング剤の成分として使用し得るものである。
【００５７】
[実施例７]
＜２−フェニル−４−ホルミルイミダゾールを原料とするイミダゾールシラン化合物の合成＞
メタノール４ｍｌに、３−アミノプロピルトリメトキシシラン０．３６ｇ（２．０ｍｍｏｌ）と、２−フェニル−４−ホルミルイミダゾール０．３４ｇ（２．０ｍｍｏｌ）を投入して反応液を調製し、室温にて攪拌しながら１時間反応させた。
続いて、この反応液に、５重量％パラジウム炭素０．４３ｍｇ（０．１ｍｍｏｌ）を投入して、水素雰囲気下にて攪拌しながら２４時間反応させた。
次いで、反応液から不溶解分を濾去した後、揮発分を留去して、赤橙色の固体を０．４９ｇ得た。
【００５８】
得られた固体の１Ｈ−ＮＭＲスペクトルデータ及びＩＲスペクトルデータは、各々図１３及び図１４に示したチャートのとおりであった。これらのスペクトル解析によると、得られた反応生成物は、化学式（VIII-9）で示されるイミダゾールシラン化合物と、化学式（VIII-10）〜（VIII-12）で示されるイミダゾールシラン化合物等との混合物であると推定される。
【００５９】
【化１８】
2013256467.tif 000019
【００６０】
【化１９】
2013256467.tif 000020
【００６１】
なお、化学式（VIII-10）〜（VIII-12）で示されるイミダゾールシラン化合物は、３−アミノプロピルトリメトキシシランのトリメトキシシリル基の加水分解に起因して副生したシラノール基（Si-OH）やシロキサン結合（Si-O-Si）を有する反応生成物であるが、化学式（VIII-9）で示されるイミダゾールシラン化合物と同様に、シランカップリング剤の成分として使用し得るものである。
【図面の簡単な説明】
【００６２】
【図１】実施例１で得られた粘性液体の１Ｈ−ＮＭＲスペクトルチャートである。
【図２】実施例１で得られた粘性液体のＩＲスペクトルチャートである。
【図３】実施例２で得られた粘性液体の１Ｈ−ＮＭＲスペクトルチャートである。
【図４】実施例２で得られた粘性液体のＩＲスペクトルチャートである。
【図５】実施例３で得られた粘性液体の１Ｈ−ＮＭＲスペクトルチャートである。
【図６】実施例３で得られた粘性液体のＩＲスペクトルチャートである。
【図７】実施例４で得られた固体の１Ｈ−ＮＭＲスペクトルチャートである。
【図８】実施例４で得られた固体のＩＲスペクトルチャートである。
【図９】実施例５で得られた粘性液体の１Ｈ−ＮＭＲスペクトルチャートである。
【図１０】実施例５で得られた粘性液体のＩＲスペクトルチャートである。
【図１１】実施例６で得られた粘性液体の１Ｈ−ＮＭＲスペクトルチャートである。
【図１２】実施例６で得られた粘性液体のＩＲスペクトルチャートである。
【図１３】実施例７で得られた固体の１Ｈ−ＮＭＲスペクトルチャートである。
【図１４】実施例７で得られた固体のＩＲスペクトルチャートである。
【産業上の利用可能性】
【００６３】
本発明のイミダゾールシラン化合物を成分とするシランカップリング剤は、従来のシランカップリング剤の機能に加えて、イミダゾール化合物に由来する機能を発揮させることができるので、新しい複合材料の開発への利用が期待される。
【図１】
2013256467.tif 000026
【図２】
2013256467.tif 000027
【図３】
2013256467.tif 000028
【図４】
2013256467.tif 000029
【図５】
2013256467.tif 000030
【図６】
2013256467.tif 000031
【図７】
2013256467.tif 000032
【図８】
2013256467.tif 000033
【図９】
2013256467.tif 000034
【図１０】
2013256467.tif 000035
【図１１】
2013256467.tif 000036
【図１２】
2013256467.tif 000037
【図１３】
2013256467.tif 000038
【図１４】
2013256467.tif 000039