(57)【要約】【課題】パチュリオイルが持つネガティブな香りであるメタリック、アーシーな香気が取り除かれ、香質及び嗜好性に優れた組成物を提供する。【解決手段】下記式（１）で示される化合物、及び、ノルパチョレノール及び／又はパチュリアルコールを含有し、ノルパチョレノールに対し式（１）で示される化合物が質量で０．４倍以上含有し、及び／又は、パチュリアルコールに対し式（１）で示される化合物が質量で０．０１倍以上含有することを特徴とする組成物に関する。2013241570.tif 000031              （１）【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式（１）で示される化合物、及び、ノルパチョレノールを含有し、
【化１】
2013241570.tif 000027
（１）
ノルパチョレノールに対し式（１）で示される化合物が質量で０．４倍以上含有する組成物。
【請求項２】
下記式（１）で示される化合物、及び、パチュリアルコールを含有し、
【化２】
2013241570.tif 000028
（１）
パチュリアルコールに対し式（１）で示される化合物が質量で０．０１倍以上含有する組成物。
【請求項３】
下記式（１）で示される化合物、ノルパチョレノール、及び、パチュリアルコールを含有し、
【化３】
2013241570.tif 000029
（１）
ノルパチョレノールに対し式（１）で示される化合物が質量で０．４倍以上含有し、
パチュリアルコールに対し式（１）で示される化合物が質量で０．０１倍以上含有する組成物。
【請求項４】
さらに香料成分を含む香料組成物である、請求項１〜３のいずれかに記載の組成物。
【請求項５】
請求項１〜４のいずれかに記載の組成物を含有する香粧品、トイレタリー製品、飲食品、口腔用組成物及び医薬品。
【請求項６】
香料成分を含む香料組成物の香気特性を改善する方法であって、
下記式（１）で示される化合物、及び、ノルパチョレノールを含有し、
【化４】
2013241570.tif 000030
（１）
ノルパチョレノールに対し式（１）で示される化合物が質量で０．４倍以上含有する組成物、及び／又は、
式（１）で示される化合物及びパチュリアルコールを含有し、
パチュリアルコールに対し式（１）で示される化合物が質量で０．０１倍以上含有する組成物を、
前記香料組成物と混合することを含む、前記方法。
【請求項７】
改善される香気特性が残香性、香気強度、又は拡散性から選ばれる１以上である請求項６に記載の方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、従来のパチュリオイルが持つネガティブな香りが取り除かれた上、香質に優れかつ残香性を有するパチュリ様香気を持つ組成物、及び、それを含有する製品、並びにその組成物で香料組成物の香気特性を改善する方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
近年、各種香粧品類、トイレタリー製品などの多様化に伴い、これらの匂い付けに使用される香料に対する期待もさまざまである。快適な心地よい香りを付与することのできる香料や嗜好性の高い特徴ある香気を有する香料などが要望され、個々の商品特性に見合った香料へのニーズが高まりつつある。同時に、香料自体の特性として、香質に優れかつ残香性を持ち、また他の香料との調合性に優れたものであることなども要望されている。従来から、上述したようなそれぞれの要望を満たすためにも、個々の特性や高い嗜好性などを兼ね備えた香料素材を開発し提供することは、香料産業上も極めて意義のある重要なことである。
パチュリ（Ｐｏｇｏｓｔｅｍｏｎ  ｃａｂｌｉｎ）から得られるパチュリオイルは、パチュリ様香気を有し、香料として、また香気の保留性、残香性の目的にてフレグランス調合で広く用いられている。しかしながら、パチュリオイルは使用量が増えると、メタリック、アーシーなど、ネガティブな香りが強くなるため、使用方法、量を制限せざるを得ないという問題点があり、必ずしも利用しやすいものではない。
これに対して、非特許文献１には、パチュリオイルに含まれる化合物として、パチュリアルコール及びノルパチョレノール等がパチュリ様香気の主要成分として記載されているが、下記で詳述する本発明に含まれる新規化合物の記載はない。また特許文献１には、本発明に含まれる新規化合物と同じ分子式かつ３員環を持つ化合物が記載されているが、本発明に含まれる新規化合物に関する記載はない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】米国特許公報第３９９１１２３号明細書
【非特許文献】
【０００４】
【非特許文献１】Ｐｅｒｆｕｍｅｒ  ＆  Ｆｌａｖｏｒｉｓｔ，  ６（４），  ７３  （１９８１）
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明の目的は、パチュリオイルが持つネガティブな香りであるメタリック、アーシーな香気が取り除かれ、香質及び嗜好性に優れた組成物を提供することである。さらには、該組成物を含有する香料組成物、香粧品、トイレタリー製品、飲食品、口腔用組成物及び医薬品を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者らは、このような状況に鑑み、鋭意研究を重ねた結果、パチュリ様香気を有する主要な化合物であるノルパチョレノール又はパチュリアルコールに対し、式（１）で表される新規化合物を特定の割合で含有する組成物が、パチュリオイルの持つネガティブな側面であるメタリック・アーシーな香調をおさえることができることを見出し、本発明を完成した。
すなわち、本発明は、下記式（１）で示される化合物及びノルパチョレノールを含有し、
【化１】
2013241570.tif 000002
（１）
ノルパチョレノールに対し式（１）で示される化合物が質量で０．４倍以上含有することを特徴とする組成物に関する。
【０００７】
また、本発明は、下記式（１）で示される化合物及びパチュリアルコールを含有し、
【化２】
2013241570.tif 000003
（１）
パチュリアルコールに対し式（１）で示される化合物が質量で０．０１倍以上含有することを特徴とする組成物にも関する。
【０００８】
また、本発明は、下記式（１）で示される化合物、ノルパチョレノール、及び、パチュリアルコールを含有し、
【化３】
2013241570.tif 000004
（１）
ノルパチョレノールに対し式（１）で示される化合物が質量で０．４倍以上含有し、
パチュリアルコールに対し式（１）で示される化合物が質量で０．０１倍以上含有する組成物にも関する。
【０００９】
また、本発明の組成物は、さらに香料成分を含む香料組成物であっても良い。
また、本発明は、上述の組成物を含有する香粧品、トイレタリー製品、飲食品、口腔用組成物及び医薬品にも関する。
また、本発明は、香料成分を含む香料組成物の香気特性を改善する方法であって、下記式（１）で示される化合物、及び、ノルパチョレノールを含有し、ノルパチョレノールに対し式（１）で示される化合物が質量で０．４倍以上含有する組成物、及び／又は、式（１）で示される化合物及びパチュリアルコールを含有し、パチュリアルコールに対し式（１）で示される化合物が質量で０．０１倍以上含有する組成物を、前記香料組成物と混合することを含む、前記方法にも関する。
【化４】
2013241570.tif 000005
（１）
また、本発明における上述の方法において、改善される香気特性が残香性、香気強度、又は拡散性から選ばれる１以上であることが好ましい。
【発明の効果】
【００１０】
本発明により、パチュリオイルが持つネガティブな香りを取り除くと同時に、新たなパチュリ様香気を有し、かつ残香性、香気強度、又は拡散性を与えるといった香気改善効果を有する香料として優れた組成物が提供される。
本発明の組成物は、香料成分をさらに含む香料組成物の形態にして、香粧品、トイレタリー製品、飲食品、口腔用組成物及び医薬品に有効に使用することができ、さらには前記した優れた特性を各種製品に賦与することができる。
【発明を実施するための形態】
【００１１】
以下、本発明について詳細に説明する。
＜組成物＞
本発明は、式（１）で示される化合物（以下、式（１）の化合物とも呼ぶ）、及び、ノルパチョレノール（１，２，４ａβ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロ−８ａβ，９，９−トリメチル−１α，６α−メタノナフタレン−１−オール）を含有し、かつ、ノルパチョレノールに対し式（１）で示される化合物が質量で０．４倍以上、好ましくは１．０倍以上、より好ましくは２．０倍以上含有する組成物に関する。ノルパチョレノールに対し式（１）で示される化合物が質量で０．４倍以上であることにより、パチュリオイルが持つネガティブな香りを取り除くと同時に、新たなパチュリ様香気を有し、かつ残香性、香気強度、又は拡散性を与えるという効果を提供する。
また、式（１）の化合物、及び、ノルパチョレノールを含有する組成物において、ノルパチョレノールに対し式（１）で示される化合物は質量で１００倍以下、好ましくは５０倍以下、より好ましくは１０倍以下である。ノルパチョレノールに対し式（１）で示される化合物が質量で１００倍以下であることにより、新たなパチュリ様香気を有し、かつ残香性、香気強度、又は拡散性を与えるという効果を提供する。
また、本発明の組成物は、式（１）で示される化合物とノルパチョレノールという固有の組合せを含むことにより新たなパチュリ様香気を有し、かつ残香性、香気強度、又は拡散性を与えるという効果を有する。
【００１２】
また、本発明は、式（１）で示される化合物、及び、パチュリアルコール（２β，５，５，８ａα−テトラメチル−１β，６β−メタノデカリン−４ａα−オール）を含有し、かつ、パチュリアルコールに対し式（１）で示される化合物が質量で０．０１倍以上、好ましくは０．０１５倍以上、より好ましくは０．０２倍以上含有する組成物にも関する。また、パチュリアルコールに対し式（１）で示される化合物が質量で０．０１倍以上であることにより、パチュリオイルが持つネガティブな香りを取り除くと同時に、新たなパチュリ様香気を有し、かつ残香性、香気強度、又は拡散性を与えるという効果を提供する。
また、式（１）の化合物、及び、パチュリアルコールを含有する組成物において、パチュリアルコールに対し式（１）で示される化合物は質量で１０倍以下、好ましくは５．０倍以下、より好ましくは１．０倍以下である。パチュリアルコールに対し式（１）で示される化合物が質量で１０倍以下であることにより、新たなパチュリ様香気を有し、かつ残香性、香気強度、又は拡散性を与えるという効果を提供する。
また、本発明の組成物は、式（１）で示される化合物とパチュリアルコールという固有の組合せを含むことにより新たなパチュリ様香気を有し、かつ残香性、香気強度、又は拡散性を与えるという効果を有する。
【００１３】
また、本発明は、式（１）で示される化合物、ノルパチョレノール、及び、パチュリアルコールを含有し、ノルパチョレノールに対し式（１）で示される化合物が質量で０．４倍以上、好ましくは１．０倍以上、より好ましくは２．０倍以上含有し、かつ、パチュリアルコールに対し式（１）で示される化合物が質量で０．０１倍以上、好ましくは０．０１５倍以上、より好ましくは０．０２倍以上含有する組成物でもよい。
また、式（１）の化合物、ノルパチョレノール、及び、パチュリアルコールを含有する組成物において、ノルパチョレノールに対し式（１）で示される化合物は質量で１００倍以下、好ましくは５０倍以下、より好ましくは１０倍以下であり、パチュリアルコールに対し式（１）で示される化合物は質量で１０倍以下、好ましくは５．０倍以下、より好ましくは１．０倍以下である。
本発明の組成物は、式（１）で示される化合物とノルパチョレノールとパチュリアルコールという固有の組合せを含むことにより新たなパチュリ様香気を有し、かつ残香性、香気強度、又は拡散性を与えるという効果を有する。
本発明の組成物は、従来のパチュリオイルが有するメタリックな香りや土臭い香気が軽減された、優れたパチュリ様香気を有し、嗜好性の高い香気を有する。
本発明の組成物は、さらに、エタノール、ジプロピレングリコール（以下、ＤＰＧと略すこともある）、ジエチルフタレート、プロピレングリコール、トリエチルシトレート、ベンジルベンゾエート、グリセリン、トリアセチン、トリエチルシトレートなどの溶媒を含有してもよい。また、必要に応じて、抗酸化剤、紫外線吸収剤、着色料などの公知成分を含んでいてもよい。
【００１４】
≪式（１）で示される化合物≫
式（１）で示される化合物は、単独かつ少量であっても、非常にクリアで強いウッディー調の香気を持つ新規化合物であり、６ａ，７，７−トリメチルデカヒドロ−１，４−メタノシクロプロパ［ｄｅ］ナフタレン−１−オールである。
本発明の式（１）で示される化合物は、鏡像異性体が存在する。そして、本発明の化合物は、（＋）体であっても（−）体であってもよく、（＋）体と（−）体の混合物であってもよく、ラセミ体であってもよい。
【００１５】
≪本発明の組成物を得る方法≫
本発明における、式（１）で示される化合物、ノルパチョレノール及びパチュリアルコールの入手方法は、特に限定されない。例えば、市販品を使用してもよいし、パチュリ精油から蒸留、カラムクロマトグラフィー、抽出、再結晶等にて精製を行うことにより得てもよい。また、合成や生化学的手法を用いて製造して得ることも可能である。
例えば、パチュリオイルから本発明の組成物を得る方法について以下に説明する。
蒸留は、充填塔等を用いて行うことができる。蒸留塔中に充填物を用いる場合の充填物としては、ラシヒリング、レッシングリング、ポールリング、スルザーパッキン等があげられる。
蒸留の条件としては、本発明の組成物が得られるような条件が好ましい。
例えば、蒸留温度は、好ましくは塔頂温度５０〜１２０℃、さらに好ましくは塔頂温度７０〜９５℃である。蒸留圧力は、好ましくは５Ｐａ〜５００Ｐａ、さらに好ましくは１０Ｐａ〜１００Ｐａである。
具体的な蒸留の条件としては、蒸留温度と蒸留圧力に関係するため一概には説明できないが、例えば、蒸留圧力３０〜５０Ｐａの場合には、塔頂温度７０〜９０℃とすることにより、本発明の組成物を得ることができる。
また、蒸留の際に、本発明の組成物が得られる画分を分取することができる。
本発明の組成物は、パチュリオイルから蒸留、精製した画分を使用することができる。
【００１６】
≪香料組成物≫
本発明の組成物は、さらに１種又は２種以上の香料成分を含有する香料組成物であってもよい。本発明の香料組成物における香料成分は、式（１）の化合物、ノルパチョレノール及びパチュリアルコール以外のパチュリ油に含有されている香料成分、並びに、通常使用されている香料成分を含むものとする。
ここで言う「通常使用されている香料成分」としては、各種の合成香料、天然精油、合成精油、柑橘油、動物性香料などを挙げることができる。例えば、「Ｐｅｒｆｕｍｅ  ａｎｄ  Ｆｌａｖｏｒ  Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ（Ａｒｏｍａ  Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ）１，２」（Ｓｔｅｆｆｅｎ  Ａｒｃｔｅｎｄｅｒ（１９６９））、「合成香料 化学と商品知識」（１９９６年３月６日発行  印藤元一著、化学工業日報社）、「周知・慣用技術集（香料）第Ｉ部」（平成１１年１月２９日、特許庁発行）に記載されているような広範な種類の香料成分を使用することができる。そのうちでも代表的なものとしては、例えば、α−ピネン、リモネン、ｃｉｓ−３−ヘキセノール、フェニルエチルアルコール、スチラリルアセテート、オイゲノール、ローズオキサイド、リナロール、ベンズアルデヒド、ムスコン、ＭＵＳＫ  Ｔ（高砂香料工業株式会社、登録商標）、ＴＨＥＳＡＲＯＮ（高砂香料工業株式会社、登録商標）などを挙げることができる。また、メントールやメンタン骨格を有する誘導体などの冷感効果を有する香料などを本発明の組成物と併用することにより、本発明の香料組成物に冷感効果を付与することが可能となる。
【００１７】
本発明に係る香料組成物における式（１）で示される化合物の含有量は、ほかに含有する「香料成分」の種類や、当該香料組成物の使用目的により０．０１質量％〜５０質量％の間で適宜調整できるが、新たなパチュリ様香気を有し、かつ残香性、香気強度、又は拡散性を与えるといった香気改善効果の理由から、０．０３質量％〜３０質量％であることが好ましく、０．０５質量％〜２０質量％であることがより好ましい。
また、本発明に係る香料組成物における本発明の化合物の含有量と「香料成分」の含有量との含有比率は、１：１００００〜５０：５０（質量比）で適宜調整できるが、新たなパチュリ様香気を有し、かつ残香性、香気強度、又は拡散性を与えるといった香気改善効果の観点から、１：５０００〜３０：７０であることが好ましく、１：２０００〜２０：８０であることがより好ましい。
【００１８】
本発明に係る香料組成物は、メタリック・アーシーな香気が軽減された新たなパチュリ様の香気を有し、また、嗜好性の高い香気も有しうる。また、「香料成分」のみを含有する香料組成物と比較して、式（１）で示される化合物とノルパチョレノール及び/又はパチュリアルコールとをさらに含有させた香料組成物は、残香性、香気強度、または拡散性等の香気特性が改善されうる。
【００１９】
＜香料組成物の香気特性を改善する方法＞
本発明の組成物を「香料成分」を含有する香料組成物に添加することにより、従来のパチュリオイルが有するメタリックな香りや土臭い香気が軽減された、優れたパチュリ香気を付与することができ、また、嗜好性の高い香気を付与することができる。
さらには、本発明の組成物を香料組成物に添加し、混合することにより、香料組成物の残香性、香気強度、又は拡散性等の香気特性を改善することができる。ここで、本発明における残香性、香気強度、又は拡散性は、それぞれ、例えば、匂い紙、皮膚、毛髪、タオル等上の香気を嗅ぐことによる官能評価、飲食することによる官能評価等、公知の方法によって評価されうる。
【００２０】
＜製品＞
本発明の組成物は、香粧品、トイレタリー製品、飲食品、口腔用組成物、医薬品（本明細書においては、単に「本発明に係る製品」または「製品」とも呼ぶ）に添加することができ、これらの製品に添加することにより嗜好性の高い香気・香味を付与することができる。
【００２１】
≪香粧品≫
本発明の組成物によって香気付けすることのできる香粧品としては、例えば、フレグランス製品、基礎化粧品、仕上げ化粧品、頭髪化粧品、日焼け化粧品、薬用化粧品などを挙げることができる。
より具体的には、
フレグランス製品としては、例えば、香水、オードパルファム、オードトワレ、オーデコロンなど；
基礎化粧品としては、例えば、洗顔クリーム、バニシングクリーム、クレンジングクリーム、コールドクリーム、マッサージクリーム、乳液、化粧水、美容液、パック、メイク落としなど；
仕上げ化粧品としては、例えば、ファンデーション、粉おしろい、固形おしろい、タルカムパウダー、口紅、リップクリーム、頬紅、アイライナー、マスカラ、アイシャドウ、眉墨、アイパック、ネイルエナメル、エナメルリムーバーなど；
頭髪化粧品としては、例えば、ポマード、ブリランチン、セットローション、ヘアースティック、ヘアーソリッド、ヘアーオイル、ヘアートリートメント、ヘアークリーム、ヘアートニック、ヘアーリキッド、ヘアースプレー、バンドリン、養毛剤、染毛剤など；
日焼け化粧品としては、例えば、サンタン製品、サンスクリーン製品など；
薬用化粧品としては、例えば、制汗剤、アフターシェービングローション、ジェル、パーマネントウェーブ剤、薬用石鹸、薬用シャンプー、薬用皮膚化粧料など；
が挙げられる。
【００２２】
≪トイレタリー製品≫
本発明の組成物によって香気付けすることのできるトイレタリー製品としては、例えば、ヘアケア製品、石鹸、身体洗浄剤、浴用剤、洗剤、柔軟剤、洗浄剤、台所用洗剤、漂白剤、エアゾール剤、消臭・芳香剤、雑貨、シェービング製品、スキンケア製品、忌避剤、煙草製品などを挙げることができる。
より具体的には、
ヘアケア製品としては、例えば、シャンプー、リンス、リンスインシャンプー、コンディショナー、トリートメント、ヘアパックなど；
石鹸としては、例えば、化粧石鹸、浴用石鹸、香水石鹸、透明石鹸、合成石鹸など；
身体洗浄剤としては、例えば、ボディソープ、ボディシャンプー、ハンドソープなど；
浴用剤としては、例えば、入浴剤（バスソルト、バスタブレット、バスリキッド等）、フォームバス（バブルバス等）、バスオイル（バスパフューム、バスカプセル等）、ミルクバス、バスジェリー、バスキューブなど；
洗剤としては、例えば、衣料用重質洗剤、衣料用軽質洗剤、液体洗剤、洗濯石鹸、コンパクト洗剤、粉末洗剤、粉石鹸など；
柔軟剤としては、例えば、ソフナー、ファーニチャーケアなど；
洗浄剤としては、例えば、クレンザー、ハウスクリーナー、トイレ洗浄剤、浴室用洗浄剤、ガラスクリーナー、カビ取り剤、排水管用洗浄剤など；
台所用洗剤としては、例えば、台所用石鹸、台所用合成石鹸、食器用洗剤など；
漂白剤としては、例えば、酸化型漂白剤（塩素系漂白剤、酸素系漂白剤等）、還元型漂白剤（硫黄系漂白剤等）、光学的漂白剤など；
エアゾール剤としては、例えば、スプレータイプ、パウダースプレーなど；
消臭・芳香剤としては、例えば、固形状タイプ、ゲル状タイプ、リキッドタイプなど；
雑貨としては、例えば、ティッシュペーパー、トイレットペーパーなど；
シェービング製品としては、例えば、シェービングフォームなど；
スキンケア製品としては、ハンドクリーム、ボディクリーム、ボディーローションなど；
を挙げることができる。
【００２３】
≪飲食品≫
本発明の組成物によって香気・香味付けすることのできる飲食品としては、例えば、果汁飲料類、果実酒類、乳飲料類、炭酸飲料、清涼飲料、ドリンク剤類などの飲料類；アイスクリーム類、シャーベット類、アイスキャンディー類などの冷菓類；ゼリー、プリンなどのデザート類；ケーキ、クッキー、チョコレート、チューインガムなどの洋菓子類；饅頭、羊羹、ウイロウなどの和菓子類；ジャム類；キャンディー類；パン類；緑茶、ウーロン茶、紅茶、柿の葉茶、カミツレ茶、クマザサ茶、桑茶、ドクダミ茶、プアール茶、マテ茶、ルイボス茶、ギムネマ茶、グアバ茶、コーヒー、ココアなどの茶飲料又は嗜好飲料類；和風スープ、洋風スープ、中華スープなどのスープ類；風味調味料；各種インスタント飲料又は食品類；各種スナック食品類などを挙げることができる。
【００２４】
≪口腔用組成物≫
本発明の組成物によって香気・香味付けすることのできる口腔用組成物としては、例えば、歯磨き剤、口腔洗浄料、マウスウオッシュ、トローチ、チューインガム類などを挙げることができる。
【００２５】
≪医薬品≫
本発明の組成物によって香気・香味付けすることのできる医薬品としては、例えば、ハップ剤、軟膏剤などの皮膚外用剤；内服剤などを挙げることができる。
【００２６】
前記香粧品、トイレタリー製品、飲食品、口腔用組成物、医薬品に対する本発明の香料組成物への添加量は、特に限定されないが、各種香粧品、トイレタリー製品、飲食品、口腔用組成物、医薬品への通常の香料組成物の添加量と同等で添加することができる。
具体的には、本発明の香料組成物の香粧品への添加量は、本発明の香料組成物を含めた香粧品の全質量に対して、好ましくは０．０１〜１０質量％、より好ましくは０．０５〜０．５質量％とすることができる。
【００２７】
具体的には、本発明の香料組成物のトイレタリー製品への添加量は、本発明の香料組成物を含めたトイレタリー製品の全質量に対して、好ましくは０．０１〜２０質量％、より好ましくは０．１〜５質量％とすることができる。
具体的には、本発明の香料組成物の飲食品への添加量は、本発明の香料組成物を含めた飲食品の全質量に対して、好ましくは０．０１〜１０質量％、より好ましくは０．０５〜０．５質量％とすることができる。
具体的には、本発明の香料組成物の口腔用組成物への添加量は、本発明の香料組成物を含めた口腔用組成物の全質量に対して、好ましくは０．０１〜１０質量％、より好ましくは０．０５〜０．５質量％とすることができる。
具体的には、本発明の香料組成物の医薬品への添加量は、本発明の香料組成物を含めた医薬品の全質量に対して、好ましくは０．０１〜１０質量％、より好ましくは０．０５〜０．５質量％とすることができる。
以下に実施例を挙げて本発明を具体的に説明するが、本発明はこれらによって限定されるものではない。
【実施例】
【００２８】
本願実施例において、ガスクロマトグラフィー（GC）は以下の測定装置及び測定条件で測定された。
ガスクロマトグラフィー（GC）；GL Sciences社製；GC-4000
使用カラム； NEUTRABOND-1 (30m×0.25mm I.D. 0.4μm、GL Sciences社製)
測定条件； 80℃(0分)→(10℃/分昇温)→300℃(5分保持)
以下、「％」は、質量％を表す。
【００２９】
（実施例１）
スルザーパッキン（１４段相当）を使用した蒸留装置にパチュリオイルＭ（高砂香料工業社製）３３０ｇを投入し、塔頂温度５４℃、蒸留圧力３０Ｐａ到達まで、加熱及び真空引きをした。さらに加熱昇温し、蒸留圧力３０〜５０Ｐａにて、塔頂温度５４〜７２℃にて画分１（１７９．３ｇ）、塔頂温度７２〜８４℃にて画分２（１６．３ｇ）、塔頂温度８４〜８８℃にて画分３（５１．９ｇ）、塔頂温度８８〜９０℃にて画分４（６５．３ｇ）、塔頂温度９０〜９３℃にて画分５（１０．９ｇ）を得た。
得られた画分１〜５について、式（１）で示される化合物、ノルパチョレノール、及びパチュリアルコールの成分量をガスクロマトグラフィーにより測定した。結果を表１に示す。
【００３０】
【表１】
2013241570.tif 000006
得られた画分３を本発明の組成物１とした。
【００３１】
（実施例２）
実施例１と同様の条件にてパチュリオイルＭの蒸留を行い、５つの画分を得た。得られた画分２〜４をあわせて、本発明の組成物２とした。
【００３２】
（試験例１）
実施例１及び２で得られた各組成物について、式（１）で示される化合物、ノルパチョレノール、及びパチュリアルコールの成分量をガスクロマトグラフィーで測定した。また、比較例として、パチュリオイルＭ、Ｒ、Ｋ１、Ｂ、Ｃ、Ｈ、Ｐ、Ｋ２、Ｆについても同様に測定した。
【００３３】
【表２】
2013241570.tif 000007
パチュリオイルＭ：  高砂香料社製
パチュリオイルＲ：  Robertet社製
パチュリオイルＫ１：  KERRY社製
パチュリオイルＢ：  BERJE社製
パチュリオイルＣ：  Clos d'Aguzon社製
パチュリオイルＨ：  H.REYNAUD ET FILS社製
パチュリオイルＰ：  PAYAN BERTRAND社製
パチュリオイルＫ２：  KERRY社製
パチュリオイルＦ：  FLUKA社製
【００３４】
（試験例２）
実施例３として実施例１で得られた組成物１、実施例４として実施例２で得られた組成物２、比較例１としてパチュリオイルＭ、比較例２としてパチュリオイルＲに関して、５年以上経験のある専門パネラー１０名により、香気の評価を行った。
評価基準は、５を最も嗜好性があるとし、１〜５の５段階評価で行った。
評価結果は、専門パネラー１０名の評価値の平均値（四捨五入）とした。
結果を表３に示す。
【００３５】
【表３】
2013241570.tif 000008
比較例１および比較例２ではネガティブな香りが強くなり嗜好性に欠けていた。実施例３及び実施例４は、パチュリオイルの持つメタリック感、土臭さといったネガティブな香りが取り除かれ、嗜好性が高く、香質に優れる結果であった。
【００３６】
（試験例３）タオル洗いによる残香比較
下記表４に示す香料処方物Ａ（９質量部）に対して、
コントロール：ジプロピレングリコール（１質量部）、
実施例５：実施例１で得られた組成物１（１質量部）、
実施例６：実施例２で得られた組成物２（１質量部）、又は
比較例３：パチュリオイル（１質量部）を夫々添加し、各香料組成物を得た。 
香料処方物Ａを表４の処方にて調製した。
【００３７】
【表４】
2013241570.tif 000009
【００３８】
上記各香料組成物を、柔軟剤と香料組成物の合計質量に対して2.5質量％の香料組成物を含有した柔軟剤1.0 gを投入したポリビーカーに、３Ｌの水道水を注入し、よく攪拌させ溶解し、市販浴用タオル（綿100％、34cm×88 cm）1枚を5分間浸漬処理した。
その後脱水を行い、約25℃の室内にて18時間放置乾燥した後、５年以上経験した専門パネラー４名により、タオルの香りについて残香性と拡散性の評価を行った。
残香性の評価は、残香強度及び残香香質を試験した。
残香香質の評価基準は、以下の基準により行った。
〔残香香質の評価基準〕
５:好ましい、４:やや好ましい、３:普通、２:やや好ましくない、１:好ましくない
残香強度は、５を最も強いとし、１〜５の５段階評価で行った。
拡散性は、５を最も拡散性があるとし、１〜５の５段階評価で行った。
評価結果は、専門パネラー４名の評価値の平均値（四捨五入）である。結果を表５に示す。
【００３９】
【表５】
2013241570.tif 000010
【００４０】
パチュリオイルＭを添加した香料組成物（比較例３）は、パチュリ香のネガティブな香りが出て嗜好性に欠けた。本発明の組成物１を添加した香料組成物（実施例５）及び本発明の組成物２を添加した香料組成物（実施例６）は、パチュリオイルの持つネガティブな香りが取り除かれた上、香質に優れかつ残香性がみられる結果であった。
【００４１】
（試験例４）官能評価試験
実施例７として実施例１で得られた組成物１、実施例８として実施例２で得られた組成物２、比較例４としてパチュリオイルＭ、比較例５としてパチュリオイルＲを使用し、以下の表６に示す処方により各香料組成物（実施例７、実施例８、比較例４、比較例５）を調製した。
【００４２】
【表６】
2013241570.tif 000011
なお、香料処方物Ｂは、以下の表に従い調製した。
【００４３】
【表７】
2013241570.tif 000012
【００４４】
実施例７、実施例８、比較例４、及び比較例５で得られた各香料組成物について、官能評価を行った。
官能評価は、５年以上経験した専門パネラー４名により香質嗜好性について５段階（最高点５点〜最低点１点）にて採点することにより行った。結果は、専門パネラー４名の評価値の平均点（四捨五入）とし、表８に表した。
【００４５】
【表８】
2013241570.tif 000013
【００４６】
表８の結果よりパチュリオイルＭ及びパチュリオイルＲを使用した香料組成物（比較例４、５）は、ネガティブな香りが強くなり嗜好性に欠けていた。一方、実施例１で得られた組成物１、実施例２で得られた組成物２を使用した香料組成物（実施例７、８）は、パチュリらしさをしっかりと残しつつ、パチュリオイルの持つメタリック感、土臭さといったネガティブな香りが取り除かれ、嗜好性が高く、香質に優れる結果であった。
【００４７】
（実施例９）ヘアートニックの調製
実施例７又は比較例４で調製した香料組成物を使用し、以下表９に示す処方によりヘアートニックを調製した。比較例４で調製した香料組成物を使用した場合ネガティブな香りが強くなり嗜好性に欠けていたが、実施例７で調製した香料組成物を用いた場合、ネガティブな香りが取り除かれ、嗜好性が高く、香質に優れる結果であると専門パネラー４名全員が判断した。
【００４８】
【表９】
2013241570.tif 000014
【００４９】
（実施例１０）化粧クリームの調製
実施例８又は比較例４で調製した香料組成物を使用し、以下表１０に示す処方により化粧クリームを調製した。比較例４で調製した香料組成物を使用した場合ネガティブな香りが強くなり嗜好性に欠けていたが、実施例８で調製した香料組成物を用いた場合、ネガティブな香りが取り除かれ、嗜好性が高く、香質に優れる結果であると専門パネラー４名全員が判断した。
【００５０】
【表１０】
2013241570.tif 000015
【００５１】
（実施例１１）制汗剤の調製
実施例７又は比較例５で調製した香料組成物を使用し、以下表１１に示す処方により制汗剤を調製した。比較例５で調製した香料組成物を使用した場合ネガティブな香りが強くなり嗜好性に欠けていたが、実施例７で調製した香料組成物を用いた場合、ネガティブな香りが取り除かれ、嗜好性が高く、香質に優れる結果であると専門パネラー４名全員が判断した。
【００５２】
【表１１】
2013241570.tif 000016
【００５３】
（実施例１２）粉末入浴剤の調製
実施例８又は比較例５で調製した香料組成物を使用し、以下表１２に示す処方により粉末入浴剤を調製した。比較例５で調製した香料組成物を使用した場合ネガティブな香りが強くなり嗜好性に欠けていたが、実施例８で調製した香料組成物を用いた場合、ネガティブな香りが取り除かれ、嗜好性が高く、香質に優れる結果であると専門パネラー４名全員が判断した。
【００５４】
【表１２】
2013241570.tif 000017
【００５５】
（実施例１３）粉末洗剤の調製
実施例７又は比較例４で調製した香料組成物を使用し、以下表１３に示す処方により粉末洗剤を調製した。比較例４で調製した香料組成物を使用した場合ネガティブな香りが強くなり嗜好性に欠けていたが、実施例７で調製した香料組成物を用いた場合、ネガティブな香りが取り除かれ、嗜好性が高く、香質に優れる結果であると専門パネラー４名全員が判断した。
【００５６】
【表１３】
2013241570.tif 000018
【００５７】
（実施例１４）シャンプーの調製
実施例８又は比較例５で調製した香料組成物を使用し、以下表１４に示す処方によりシャンプーを調製した。比較例５で調製した香料組成物を使用した場合ネガティブな香りが強くなり嗜好性に欠けていたが、実施例８で調製した香料組成物を用いた場合、ネガティブな香りが取り除かれ、嗜好性が高く、香質に優れる結果であると専門パネラー４名全員が判断した。
【００５８】
【表１４】
2013241570.tif 000019
【００５９】
（試験例５）官能評価試験
実施例１５として実施例１で得られた組成物１、実施例１６として実施例２で得られた組成物２、比較例６としてパチュリオイルＭ、比較例７としてパチュリオイルＲを使用し、以下の表１５に示す処方により各香料組成物（実施例１５、実施例１６、比較例６、比較例７）を調製した。
【００６０】
【表１５】
2013241570.tif 000020
なお、香料処方物Ｃは、表１６の処方に従い調製した。
【００６１】
【表１６】
2013241570.tif 000021
【００６２】
実施例１５、実施例１６、比較例６、及び比較例７で得られた各香料組成物について、官能評価を行った。
官能評価は５年以上経験した専門パネラー４名によりその香質に関し香質嗜好性について５段階（最高点５点〜最低点１点）にて採点しその平均点を表１７に表した。
【００６３】
【表１７】
2013241570.tif 000022
【００６４】
表１７の結果よりパチュリオイルＭ及びパチュリオイルＲを使用した香料組成物（比較例６、７）は、ネガティブな香りが強くなり嗜好性に欠けていた。一方、実施例１で得られた組成物１、実施例２で得られた組成物２を使用した香料組成物（実施例１５、１６）は、パチュリらしさをしっかりと残しつつ、パチュリオイルの持つメタリック感、土臭さといったネガティブな香りが取り除かれ、嗜好性が高く、香質に優れる結果であった。
【００６５】
（実施例１７）マウスウオッシュの調製
実施例１５又は比較例６で調製した香料組成物を使用し、以下表１８に示す処方によりマウスウオッシュを調製した。得られたマウスウオッシュ１０ｍｌを１０秒間口に含んで洗口し評価した。比較例６で調製した香料組成物を使用した場合ネガティブな香りが強くなり嗜好性に欠けていたが、実施例１５で調製した香料組成物を用いた場合、ネガティブな香りが取り除かれ、嗜好性が高く、香質に優れる結果であると専門パネラー４名全員が判断した。
【００６６】
【表１８】
2013241570.tif 000023
【００６７】
（実施例１８）歯磨剤の調製
実施例１６又は比較例７で調製した香料組成物を使用し、以下表１９に示す処方により歯磨剤を調製した。比較例７で調製した香料組成物を使用した場合ネガティブな香りが強くなり嗜好性に欠けていたが、実施例１６で調製した香料組成物を用いた場合、ネガティブな香りが取り除かれ、嗜好性が高く、香質に優れる結果であると専門パネラー４名全員が判断した。
【００６８】
【表１９】
2013241570.tif 000024
【００６９】
（実施例１９）キャンディーの調製
実施例１５又は比較例７で調製した香料組成物を使用し、以下表２０に示す処方によりキャンディーを調製した。比較例７で調製した香料組成物を使用した場合ネガティブな香りが強くなり嗜好性に欠けていたが、実施例１５で調製した香料組成物を用いた場合、ネガティブな香りが取り除かれ、嗜好性が高く、香質に優れる結果であると専門パネラー４名全員が判断した。
【００７０】
【表２０】
2013241570.tif 000025
【００７１】
（実施例２０）炭酸飲料の調製
実施例１６又は比較例６で調製した香料組成物を使用し、以下表２１に示す処方により炭酸飲料を調製した。比較例６で調製した香料組成物を使用した場合ネガティブな香りが強くなり嗜好性に欠けていたが、実施例１６で調製した香料組成物を用いた場合、ネガティブな香りが取り除かれ、嗜好性が高く、香質に優れる結果であると専門パネラー４名全員が判断した。
【００７２】
【表２１】
2013241570.tif 000026
【００７３】
今回開示された実施形態及び実施例はすべての点で例示であって制限的なものではないと考えられるべきである。本発明の範囲は上記した説明ではなくて特許請求の範囲によって示され、特許請求の範囲と均等の意味及び範囲内でのすべての変更が含まれることが意図される。
【産業上の利用可能性】
【００７４】
本発明の組成物は、そのまま単独でまたは香料組成物の形態にして、様々な製品、例えば香粧品、飲食品、トイレタリー製品、口腔用組成物、医薬品等に対し、ヒトにとって好適な香気・香味付けを効率よく行うことができる。