(57)【要約】      （修正有）【課題】高透過率の液晶表示素子を得ることが可能な強誘電性液晶組成物を提供する。【解決手段】耐衝撃性に寄与する所定のキラル化合物を含有し、非キラル化合物として、下記一般式（３）で表されるフェニルピリミジン化合物Ｃを含有する強誘電性液晶組成物において、上記フェニルピリミジン化合物Ｃの含有量が１０質量％以上９５質量％以下であり、上記フェニルピリミジン化合物Ｃのすべてが、下記式（３）中、ｍ＝８、ｎ＝８〜１２の化合物であることを特徴とする強誘電性液晶組成物を提供する。2013241536.tif 000024（上記式（３）において、Ｐ1およびＰ2はそれぞれ独立して水素原子またはフッ素原子を表す。Ｑ1およびＱ2はそれぞれ独立して単結合またはエーテル結合を表す。ただし、Ｑ1およびＱ2のうち少なくとも１つはエーテル結合である。ｍおよびｎは整数を表す。）【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）で表されるキラル化合物Ａおよび下記一般式（２）で表されるキラル化合物Ｂの少なくともいずれかのキラル化合物を含有し、
非キラル化合物として、下記一般式（３）で表されるフェニルピリミジン化合物Ｃを含有する強誘電性液晶組成物において、
前記フェニルピリミジン化合物Ｃの含有量が１０質量％以上９５質量％以下であり、
前記フェニルピリミジン化合物Ｃのすべてが、下記式（３）中、ｍ＝８、ｎ＝８〜１２の化合物であることを特徴とする強誘電性液晶組成物。
【化１】
2013241536.tif 000021
（上記式（１）および（２）において、Ｒ1およびＲ4は、非キラルな基であり、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数４〜１８の飽和もしくは不飽和のアルキル基もしくはアルコキシアルキル基である。
Ｒ2およびＲ5は、キラルな基であり、下記一般式（４）で表される基である。
【化２】
2013241536.tif 000022
（上記式（４）において、Ｒ3は、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数１〜１０の飽和もしくは不飽和のアルキル基もしくはアルコキシアルキル基である。
Ｙ1は、−ＣＨ3またはフッ素原子を表す。ｍは０または１である。ｎは０または１である。＊印はキラル中心を示す。）
Ｘ1〜Ｘ8およびＸ9〜Ｘ20は、それぞれ独立して−ＣＨ3、−ＣＦ3、ハロゲン原子または水素原子を表す。ただし、Ｘ1〜Ｘ8のうち１つ以上およびＸ9〜Ｘ20のうち１つ以上は、それぞれ独立して−ＣＨ3、−ＣＦ3またはハロゲン原子である。
Ｋは、単結合またはシクロヘキサン環を表す。）
【化３】
2013241536.tif 000023
（上記式（３）において、Ｐ1およびＰ2はそれぞれ独立して水素原子またはフッ素原子を表す。Ｑ1およびＱ2はそれぞれ独立して単結合またはエーテル結合を表す。ただし、Ｑ1およびＱ2のうち少なくとも１つはエーテル結合である。ｍおよびｎは整数を表す。）
【請求項２】
第１基材、前記第１基材上に形成された第１電極層、および、前記第１電極層上に形成された第１配向膜を有する第１配向処理基板と、
第２基材、前記第２基材上に形成された第２電極層、および、前記第２電極層上に形成された第２配向膜を有する第２配向処理基板と、
前記第１配向膜および前記第２配向膜の間に形成され、請求項１に記載の強誘電性液晶組成物を含む液晶層と
を有することを特徴とする液晶表示素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、耐衝撃性を有する強誘電性液晶組成物および液晶表示素子に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
液晶表示素子は薄型で低消費電力等といった特徴から、大型ディスプレイから携帯情報端末までその用途を広げており、その開発が活発に行われている。これまで液晶表示素子は、ＴＮ方式、ＳＴＮのマルチプレックス駆動、ＴＮに薄層トランジスタ（ＴＦＴ）を用いたアクティブマトリックス駆動等が開発され実用化されているが、これらはネマチック液晶を用いているために、液晶材料の応答速度が数ｍｓ〜数十ｍｓと遅く、動画表示に充分対応しているとはいえない。
【０００３】
強誘電性液晶は、応答速度がμｓオーダーと極めて短く、高速デバイスに適した液晶であり、視野角が広い等の優位性を有するため、高性能な液晶表示素子が提供できるとして期待されている。
一方、強誘電性液晶は、ネマチック液晶に比べて分子の秩序性が高いために衝撃により分子配向の規則性が乱されると元の状態に戻りにくい、すなわち外部衝撃に非常に弱いという問題を抱えている。
【０００４】
耐衝撃性を向上させる手段としては、例えば、一対の基板間に隔壁（リブとも称する。）を配置する方法が提案されている（例えば特許文献１および特許文献２参照）。しかしながら、隔壁が設けられている場合であっても、液晶表示素子に局所的に衝撃が加わった場合には、配向乱れが生じてしまうという問題がある。
また、耐衝撃性を向上させる手段として、例えば、強誘電性液晶組成物にゲル化剤を添加する方法（特許文献３参照）、強誘電性液晶組成物に硬化型樹脂を添加する方法、強誘電性液晶組成物に熱可塑性樹脂を添加する方法（特許文献４参照）、強誘電性液晶構造を側鎖に有する強誘電性高分子液晶を用いる方法、液晶高分子化合物と低分子の強誘電性液晶化合物を混合する方法（特許文献５参照）が提案されている。しかしながら、これらの方法では、駆動電圧が高くなるという問題がある。また、強誘電性液晶組成物に高分子化合物を用いたとしても、ある程度の弱い衝撃に対して分子配向の規則性が乱れにくくなるという効果は示すものの、強い衝撃によって配向の規則性が乱れると元の状態に戻りにくいという本質的な問題は解決されていない。
【０００５】
最近では、耐衝撃性の向上を目的として、強誘電性液晶組成物自体の耐衝撃性を高める試みがなされており、強誘電性液晶組成物に用いるキラル化合物の構造が種々検討されている（特許文献６参照）。特許文献６によれば、複数個のベンゼン環が直接結合された所定の構造を有するキラル化合物を含有する強誘電性液晶組成物を用いた場合には、衝撃を加えた後でもコントラスト比が良好であったことが報告されている。
【０００６】
また一般的に、強誘電性液晶組成物には非キラル化合物としてフェニルピリミジン化合物を用いることが知られている。強誘電性液晶組成物では含有成分によって特性が変化する場合があることから、フェニルピリミジン化合物の構造についても検討がなされており、例えば特許文献７〜９には、フェニルピリミジン化合物の末端鎖部について、炭素数の和を所定の値としたり、炭素数を偶数にしたりすることで、単安定モードを実現し、十分なコントラストが得られることが開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００７】
【特許文献１】特開２００４−７７５４１号公報
【特許文献２】国際公開第０２／０３１３１号パンフレット
【特許文献３】特開２００４−２３３４１４号公報
【特許文献４】特開２００３−１１４４４０号公報
【特許文献５】特許第３５４１４３７号公報
【特許文献６】国際公開第２０１０／０３１４３１号パンフレット
【特許文献７】特開２０００−３１９６５８号公報
【特許文献８】特開２０００−３３６３６１号公報
【特許文献９】特開２００１−２２６６７４号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
特許文献６には、所定の構造を有するキラル化合物を含有する強誘電性液晶組成物に、非キラル化合物としてフェニルピリミジン化合物を用いることが開示されている。しかしながら、本発明者らが検討したところ、上記強誘電性液晶組成物を用いた液晶表示素子では、チルト角が小さく、透過率が低くなる傾向があった。
また、上記強誘電性液晶組成物に、特許文献７〜９に記載されているように、非キラル化合物として所定のフェニルピリミジン化合物を用いた場合であっても、チルト角が大きくならない場合があった。
【０００９】
本発明は、上記問題点に鑑みてなされたものであり、耐衝撃性に寄与する所定の構造を有するキラル化合物を含有する強誘電性液晶組成物において、高透過率の液晶表示素子を得ることが可能な強誘電性液晶組成物を提供することを主目的とするものである。
【課題を解決するための手段】
【００１０】
本発明は、上記目的を達成するために、下記一般式（１）で表されるキラル化合物Ａおよび下記一般式（２）で表されるキラル化合物Ｂの少なくともいずれかのキラル化合物を含有し、非キラル化合物として、下記一般式（３）で表されるフェニルピリミジン化合物Ｃを含有する強誘電性液晶組成物において、上記フェニルピリミジン化合物Ｃの含有量が１０質量％以上９５質量％以下であり、上記フェニルピリミジン化合物Ｃのすべてが、下記式（３）中、ｍ＝８、ｎ＝８〜１２の化合物であることを特徴とする強誘電性液晶組成物を提供する。
【００１１】
【化１】
2013241536.tif 000002
【００１２】
（上記式（１）および（２）において、Ｒ1およびＲ4は、非キラルな基であり、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数４〜１８の飽和もしくは不飽和のアルキル基もしくはアルコキシアルキル基である。
Ｒ2およびＲ5は、キラルな基であり、下記一般式（４）で表される基である。
【００１３】
【化２】
2013241536.tif 000003
【００１４】
（上記式（４）において、Ｒ3は、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数１〜１０の飽和もしくは不飽和のアルキル基もしくはアルコキシアルキル基である。
Ｙ1は、−ＣＨ3またはフッ素原子を表す。ｍは０または１である。ｎは０または１である。＊印はキラル中心を示す。）
Ｘ1〜Ｘ8およびＸ9〜Ｘ20は、それぞれ独立して−ＣＨ3、−ＣＦ3、ハロゲン原子または水素原子を表す。ただし、Ｘ1〜Ｘ8のうち１つ以上およびＸ9〜Ｘ20のうち１つ以上は、それぞれ独立して−ＣＨ3、−ＣＦ3またはハロゲン原子である。
Ｋは、単結合またはシクロヘキサン環を表す。）
【００１５】
【化３】
2013241536.tif 000004
【００１６】
（上記式（３）において、Ｐ1およびＰ2はそれぞれ独立して水素原子またはフッ素原子を表す。Ｑ1およびＱ2はそれぞれ独立して単結合またはエーテル結合を表す。ただし、Ｑ1およびＱ2のうち少なくとも１つはエーテル結合である。ｍおよびｎは整数を表す。）
【００１７】
本発明によれば、強誘電性液晶組成物が上記式（３）で表されるフェニルピリミジン化合物Ｃを含有する場合に、上記フェニルピリミジン化合物Ｃのすべてが、上記式（３）中、ｍ＝８、ｎ＝８〜１２の化合物であることにより、チルト角が増大し、液晶表示素子に用いた場合に透過率を向上させることが可能である。
【００１８】
また本発明は、第１基材、上記第１基材上に形成された第１電極層、および、上記第１電極層上に形成された第１配向膜を有する第１配向処理基板と、第２基材、上記第２基材上に形成された第２電極層、および、上記第２電極層上に形成された第２配向膜を有する第２配向処理基板と、上記第１配向膜および上記第２配向膜の間に形成され、上述の強誘電性液晶組成物を含む液晶層とを有することを特徴とする液晶表示素子を提供する。
【００１９】
本発明によれば、上述の強誘電性液晶組成物を用いるので、高透過率を実現することが可能である。
【発明の効果】
【００２０】
本発明においては、耐衝撃性に寄与するキラル化合物を含有する強誘電性液晶組成物において、非キラル化合物として、所定の構造を有するフェニルピリミジン化合物を用いることにより、チルト角を大きくし、透過率を向上させることが可能であるという効果を奏する。
【図面の簡単な説明】
【００２１】
【図１】本発明における液晶分子の配向状態の一例を示す模式図である。
【図２】本発明の液晶表示素子の一例を示す概略断面図である。
【発明を実施するための形態】
【００２２】
以下、本発明の強誘電性液晶組成物および液晶表示素子について、詳細に説明する。
【００２３】
Ａ．強誘電性液晶組成物
本発明の強誘電性液晶組成物は、下記一般式（１）で表されるキラル化合物Ａおよび下記一般式（２）で表されるキラル化合物Ｂの少なくともいずれかのキラル化合物を含有し、非キラル化合物として、下記一般式（３）で表されるフェニルピリミジン化合物Ｃを含有する強誘電性液晶組成物において、上記フェニルピリミジン化合物Ｃの含有量が１０質量％以上９５質量％以下であり、上記フェニルピリミジン化合物Ｃのすべてが、下記式（３）中、ｍ＝８、ｎ＝８〜１２の化合物であることを特徴とするものである。
【００２４】
【化４】
2013241536.tif 000005
【００２５】
（上記式（１）および（２）において、Ｒ1およびＲ4は、非キラルな基であり、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数４〜１８の飽和もしくは不飽和のアルキル基もしくはアルコキシアルキル基である。
Ｒ2およびＲ5は、キラルな基であり、下記一般式（４）で表される基である。
【００２６】
【化５】
2013241536.tif 000006
【００２７】
（上記式（４）において、Ｒ3は、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数１〜１０の飽和もしくは不飽和のアルキル基もしくはアルコキシアルキル基である。
Ｙ1は、−ＣＨ3またはフッ素原子を表す。ｍは０または１である。ｎは０または１である。＊印はキラル中心を示す。）
Ｘ1〜Ｘ8およびＸ9〜Ｘ20は、それぞれ独立して−ＣＨ3、−ＣＦ3、ハロゲン原子または水素原子を表す。ただし、Ｘ1〜Ｘ8のうち１つ以上およびＸ9〜Ｘ20のうち１つ以上は、それぞれ独立して−ＣＨ3、−ＣＦ3またはハロゲン原子である。
Ｋは、単結合またはシクロヘキサン環を表す。）
【００２８】
【化６】
2013241536.tif 000007
【００２９】
（上記式（３）において、Ｐ1およびＰ2はそれぞれ独立して水素原子またはフッ素原子を表す。Ｑ1およびＱ2はそれぞれ独立して単結合またはエーテル結合を表す。ただし、Ｑ1およびＱ2のうち少なくとも１つはエーテル結合である。ｍおよびｎは整数を表す。）
【００３０】
本発明においては、強誘電性液晶組成物が、上記式（１）で表されるキラル化合物Ａおよび上記式（２）で表されるキラル化合物Ｂの少なくともいずれかのキラル化合物を含有するので、優れた耐衝撃性を達成することが可能である。
このようなキラル化合物を含有する強誘電性液晶組成物は、チルト角が小さく、液晶表示素子に用いた場合に透過率が低下する傾向がある。一方、上記キラル化合物と上記式（３）で表されるフェニルピリミジン化合物Ｃとを含有する強誘電性液晶組成物において、上記フェニルピリミジン化合物Ｃの含有量が所定の範囲内であり、上記フェニルピリミジン化合物Ｃのすべてが、上記式（３）中、ｍ＝８、ｎ＝８〜１２の化合物である場合には、その理由は明らかではないが、チルト角が大きくなり、液晶表示素子に用いた場合に透過率を向上させることができる。
【００３１】
ここで、「上記式（３）で表されるフェニルピリミジン化合物Ｃを含有する強誘電性液晶組成物において、上記フェニルピリミジン化合物Ｃのすべてが、上記式（３）中、ｍ＝８、ｎ＝８〜１２の化合物である」とは、本発明の強誘電性液晶組成物が、上記式（３）で表されるフェニルピリミジン化合物Ｃのうち、ｍ＝８、ｎ＝８〜１２の化合物以外の化合物を含有しないことを意味する。例えば、強誘電性液晶組成物が、上記式（３）中、ｍ＝７、ｎ＝８の化合物や、ｍ＝９、ｎ＝８の化合物を含有する場合は、本発明には含まれない。また、強誘電性液晶組成物が、上記式（３）中、ｍ＝８、ｎ＝８〜１２の化合物を含有する場合であっても、例えば、ｍ＝７、ｎ＝８の化合物や、ｍ＝９、ｎ＝８の化合物をさらに含有する場合は、本発明には含まれない。
なお、「強誘電性液晶組成物が、上記式（３）で表されるフェニルピリミジン化合物Ｃのうち、ｍ＝８、ｎ＝８〜１２の化合物以外の化合物を含有しない」ことには、強誘電性液晶組成物が、本発明の効果を損なわない範囲で、上記式（３）中、ｍ＝８、ｎ＝８〜１２の化合物以外の化合物を微量に含有する場合が含まれる。
また、「非キラル化合物として、上記式（３）で表されるフェニルピリミジン化合物Ｃを含有する強誘電性液晶組成物において、上記フェニルピリミジン化合物Ｃのすべてが、下記式（３）中、ｍ＝８、ｎ＝８〜１２の化合物である」ことには、強誘電性液晶組成物が、非キラル化合物として、上記式（３）で表されるフェニルピリミジン化合物Ｃ以外のフェニルピリミジン化合物を含有する場合が含まれる。
【００３２】
以下、本発明の強誘電性液晶組成物における各成分について説明する。
【００３３】
１．キラル化合物
本発明に用いられるキラル化合物は、上記式（１）で表されるキラル化合物Ａおよび上記式（２）で表されるキラル化合物Ｂの少なくともいずれかである。以下、キラル化合物Ａおよびキラル化合物Ｂについて説明する。
【００３４】
（１）キラル化合物Ａ
本発明に用いられるキラル化合物Ａは、上記式（１）で表される化合物である。
【００３５】
上記式（１）において、Ｒ1は、非キラルな基であり、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数４〜１８の飽和もしくは不飽和のアルキル基もしくはアルコキシアルキル基である。
炭素数は４〜１８であればよいが、中でも６〜１８が好ましく、６〜１２がさらに好ましい。炭素数が上記範囲よりも多いと、キラル化合物Ａの合成が困難となり、コストが嵩むからである。一方、炭素数が上記範囲よりも少ないと、強誘電性液晶組成物がスメクチック相を発現しない場合があるからである。なお、アルキル基およびアルコキシアルキル基がハロゲン原子で置換されている場合には、炭素数が比較的少なくとも、強誘電性液晶組成物がスメクチック相を発現する場合がある。
アルキル基またはアルコキシアルキル基は、ハロゲン原子で置換されていてもよく、ハロゲン原子で置換されていなくてもよいが、中でも、ハロゲン原子で置換されていないことが好ましい。
アルキル基またはアルコキシアルキル基は、直鎖状または分岐状である。
アルキル基またはアルコキシアルキル基は、飽和であっても不飽和であってもよいが、中でも飽和であることが好ましい。環状の不飽和アルカン以外の不飽和アルカンにおいては、不飽和アルカンは飽和アルカンに比べて反応性が高く、長期の保存・駆動や温度変化により材質が変化し、表示品質が劣化するおそれがあるからである。
Ｒ1はアルキル基であってもアルコキシアルキル基であってもよいが、中でもアルキル基であることが好ましい。
【００３６】
上記式（１）において、Ｒ2は、１個以上のキラル中心をもつキラルな基であり、上記式（４）で表される基である。
【００３７】
上記式（４）において、Ｒ3は、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数１〜１０の飽和もしくは不飽和のアルキル基もしくはアルコキシアルキル基である。
アルキル基またはアルコキシアルキル基は、直鎖状、分岐状または環状である。
Ｒ3はアルキル基であってもアルコキシアルキル基であってもよいが、中でもアルキル基であることが好ましい。
【００３８】
上記式（４）において、Ｙ1は、−ＣＨ3またはフッ素原子を表す。−ＣＨ3の場合には、キラル化合物Ａの合成が容易であるという利点を有する。一方、フッ素原子の場合、強誘電性液晶組成物の自発分極が比較的大きくなるので、応答速度を速くすることができるという利点がある。
Ｙ1は−ＣＨ3であってもフッ素原子であってもよいが、中でも−ＣＨ3であることが好ましい。上述したようにキラル化合物Ａの合成が容易であり、安定してキラル化合物Ａを製造することができ、強誘電性液晶組成物を安価に得ることができるからである。
【００３９】
上記式（４）において、ｍは０または１である。
また、上記式（４）において、＊印はキラル中心を示す。ｍ＝０のとき、１位の炭素原子がキラル中心となり、ｍ＝１のとき、２位の炭素原子がキラル中心となる。
上記式（４）において、ｎは０または１である。
【００４０】
上記式（１）において、Ｘ1〜Ｘ8は、それぞれ独立して−ＣＨ3、−ＣＦ3、ハロゲン原子または水素原子を表す。ただし、Ｘ1〜Ｘ8のうち１つ以上は、それぞれ独立して−ＣＨ3、−ＣＦ3またはハロゲン原子である。
Ｘ1〜Ｘ8のすべてが水素原子である場合には、キラル化合物Ａの溶解性が低下するため、キラル化合物Ａの合成、精製が困難になり、コストが高くなったり、また分子配列の規則性が高くなり、所望の耐衝撃性が得られなかったりするおそれがある。これに対し、本発明のようにＸ1〜Ｘ8のうち１つ以上が−ＣＨ3、−ＣＦ3またはハロゲン原子である場合には、キラル化合物Ａの溶媒への溶解性が高くなり、大量合成、精製が可能になる。また、キラル化合物Ａの立体構造に歪みが生じ、この歪みによって規則的過ぎる分子配列を緩和することができるので、高い耐衝撃性を得ることができると考えられる。
【００４１】
中でも、Ｘ1〜Ｘ3、Ｘ5〜Ｘ7のいずれか１つ以上が、それぞれ独立して−ＣＨ3、−ＣＦ3またはハロゲン原子であることが好ましい。Ｘ1〜Ｘ3、Ｘ5〜Ｘ7の位置に置換基を有する場合はＸ4、Ｘ8の位置の場合よりもキラル化合物の溶解性が良いからである。これは、Ｘ4、Ｘ8の位置の場合は他の位置の場合に比べて置換基による歪みが少ないためであると考えられる。
【００４２】
Ｘ1〜Ｘ8が結合している２個のベンゼン環のうち、置換基を有するベンゼン環は、１〜４個の置換基を有することができるが、中でも１個の置換基を有することが好ましい。すなわち、Ｘ1、Ｘ2、Ｘ5、Ｘ6が結合しているベンゼン環が置換基を有する場合には、Ｘ1、Ｘ2、Ｘ5、Ｘ6のうちいずれか１つが、−ＣＨ3、−ＣＦ3またはハロゲン原子であることが好ましい。またＸ3、Ｘ4、Ｘ7、Ｘ8が結合しているベンゼン環が置換基を有する場合も、上記の場合と同様である。
特に、Ｘ1〜Ｘ8のうちいずれか１つのみが、−ＣＨ3、−ＣＦ3またはハロゲン原子であることが好ましい。
また、ベンゼン環が有する置換基は、−ＣＨ3または塩素原子であることが特に好ましい。
【００４３】
上記式（１）で表されるキラル化合物Ａの具体例としては、下記一般式（１−１）および（１−２）で表されるキラル化合物Ａが挙げられる。
【００４４】
【化７】
2013241536.tif 000008
【００４５】
（上記式（１−１）および（１−２）において、Ｒ11は炭素数１〜１０の飽和または不飽和のアルキル基であり、＊印はキラル中心を示し、ｍは０または１であり、ｐは４〜１８であり、Ｘ21およびＸ22はそれぞれ独立して−ＣＨ3、−ＣＦ3またはハロゲン原子を表し、ｊおよびｋは一方が０、他方が１である。）
【００４６】
上記式（１−１）および（１−２）において、ｐについては、上記式（１）におけるＲ1の炭素数と同様である。
Ｒ11については、上記式（４）におけるＲ3と同様とすることができる。中でも、Ｒ11は、直鎖状もしくは分岐状の飽和のアルキル基、またはフェニルアルキル基であることが好ましい。
ｍについては、上記式（４）におけるｍと同様である。
Ｘ21およびＸ22については、上記式（１）におけるＸ1〜Ｘ8と同様とすることができる。
【００４７】
上記式（１−１）および（１−２）で表されるキラル化合物Ａの具体例としては、下記の化合物を挙げることができる。なお、表中、右旋性を（＋）、左旋性を（−）で示す。
【００４８】
【表１】
2013241536.tif 000009
【００４９】
このようなキラル化合物Ａとしては、１種を単独で用いてもよく、２種以上を混合して用いてもよい。
【００５０】
キラル化合物Ａは、例えば、国際公開第２０１０／０３１４３１号パンフレットに記載の方法により合成することができる。
【００５１】
（２）キラル化合物Ｂ
本発明に用いられるキラル化合物Ｂは、上記式（２）で表される化合物である。
【００５２】
上記式（２）において、Ｋは、単結合またはシクロヘキサン環を表す。Ｋが単結合である場合、下記一般式（２−１）で表されるように、キラル化合物Ｂは４個のベンゼン環が直接結合されたものとなる。Ｋがシクロヘキサン環である場合、下記一般式（２−２）で表されるように、キラル化合物Ｂは４個のベンゼン環と１個のシクロヘキサン環とが直接結合されたものとなる。中でも、Ｋは単結合であることが好ましい。
【００５３】
【化８】
2013241536.tif 000010
【００５４】
（上記式（２−１）および（２−２）において、Ｒ4、Ｒ5、Ｘ9〜Ｘ20は、上記式（２）と同様である。）
【００５５】
上記式（２）において、Ｒ4は、非キラルな基であり、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数４〜１８の飽和もしくは不飽和のアルキル基もしくはアルコキシアルキル基である。なお、Ｒ4については、上記式（１）で表されるキラル化合物ＡにおけるＲ1と同様であるので、ここでの説明は省略する。
【００５６】
上記式（２）において、Ｒ5は、１個以上のキラル中心をもつキラルな基であり、上記式（４）で表される基である。なお、Ｒ5については、上記式（１）で表されるキラル化合物ＡにおけるＲ2と同様であるので、ここでの説明は省略する。
【００５７】
上記式（２）において、Ｘ9〜Ｘ20は、それぞれ独立して−ＣＨ3、−ＣＦ3、ハロゲン原子または水素原子を表す。ただし、Ｘ9〜Ｘ20のうち１つ以上は、それぞれ独立して−ＣＨ3、−ＣＦ3またはハロゲン原子である。なお、Ｘ9〜Ｘ20のうち１つ以上が−ＣＨ3、−ＣＦ3またはハロゲン原子である理由については、上記式（１）で表されるキラル化合物ＡにおけるＸ1〜Ｘ8と同様である。
【００５８】
中でも、Ｘ9〜Ｘ13、Ｘ15〜Ｘ19のいずれか１つ以上が、それぞれ独立して−ＣＨ3、−ＣＦ3またはハロゲン原子であることが好ましい。Ｘ9〜Ｘ13、Ｘ15〜Ｘ19の位置に置換基を有する場合はＸ14、Ｘ20の位置の場合よりもキラル化合物の溶解性が良いからである。これは、Ｘ14、Ｘ20の位置の場合は他の位置の場合に比べて置換基による歪みが少ないためであると考えられる。
【００５９】
Ｘ9〜Ｘ20が結合している３個のベンゼン環のうち、置換基を有するベンゼン環は、１〜４個の置換基を有することができるが、中でも１個の置換基を有することが好ましい。すなわち、Ｘ9、Ｘ10、Ｘ15、Ｘ16が結合しているベンゼン環が置換基を有する場合には、Ｘ9、Ｘ10、Ｘ15、Ｘ16のうちいずれか１つが、−ＣＨ3、−ＣＦ3またはハロゲン原子であることが好ましい。また、Ｘ11、Ｘ12、Ｘ17、Ｘ18が結合しているベンゼン環が置換基を有する場合や、Ｘ13、Ｘ14、Ｘ19、Ｘ20が結合しているベンゼン環が置換基を有する場合も、上記の場合と同様である。
特に、Ｘ9〜Ｘ20が結合している３個のベンゼン環のうち、１個または２個のベンゼン環がそれぞれ１個の置換基を有することが好ましい。
また、ベンゼン環が有する置換基は、−ＣＨ3または塩素原子であることが特に好ましい。
【００６０】
上記式（２）で表されるキラル化合物Ｂの具体例としては、下記一般式（２−３）〜（２−６）で表されるキラル化合物Ｂが挙げられる。
【００６１】
【化９】
2013241536.tif 000011
【００６２】
（上記式（２−３）〜（２−６）において、Ｒ12は炭素数１〜１０の飽和または不飽和のアルキル基であり、＊印はキラル中心を示し、ｍは０または１であり、ｖは４〜１８であり、Ｘ31〜Ｘ33はそれぞれ独立して−ＣＨ3、−ＣＦ3またはハロゲン原子を表し、ｒ、ｓおよびｔはいずれか１つまたは２つが１、残りが０である。）
【００６３】
上記式（２−３）〜（２−６）において、ｖについては、上記式（２）におけるＲ4の炭素数と同様である。
Ｒ12については、上記式（４）におけるＲ3と同様とすることができる。中でも、Ｒ12は、直鎖状もしくは分岐状の飽和のアルキル基、またはフェニルアルキル基であることが好ましい。
ｍについては、上記式（４）におけるｍと同様である。
Ｘ31〜Ｘ33については、上記式（２）におけるＸ9〜Ｘ20と同様とすることができる。
【００６４】
上記式（２−３）〜（２−６）で表されるキラル化合物Ｂの具体例としては、下記の化合物を挙げることができる。なお、表中、右旋性を（＋）、左旋性を（−）で示す。
【００６５】
【表２】
2013241536.tif 000012
【００６６】
このようなキラル化合物Ｂとしては、１種を単独で用いてもよく、２種以上を混合して用いてもよい。
例えば、強誘電性液晶組成物が、上記式（２−１）で表されるキラル化合物Ｂと上記式（２−２）で表されるキラル化合物Ｂとを含有していてもよい。
【００６７】
キラル化合物Ｂは、例えば、国際公開第２０１０／０３１４３１号パンフレットに記載の方法により合成することができる。
【００６８】
（３）キラル化合物Ａおよびキラル化合物Ｂ
本発明の強誘電性液晶組成物は、キラル化合物Ａおよびキラル化合物Ｂの少なくともいずれかのキラル化合物を含有していればよく、例えば、キラル化合物Ａのみを含有していてもよく、キラル化合物Ｂのみを含有していてもよく、キラル化合物Ａおよびキラル化合物Ｂを含有していてもよい。また、キラル化合物Ａを含有する場合、１種類のキラル化合物Ａを含有していてもよく、２種類以上のキラル化合物Ａを含有していてもよい。同様に、キラル化合物Ｂを含有する場合、１種類のキラル化合物Ｂを含有していてもよく、２種類以上のキラル化合物Ｂを含有していてもよい。
【００６９】
中でも、本発明の強誘電性液晶組成物は、キラル化合物Ａを少なくとも含有することが好ましい。キラル化合物Ａは、３個のベンゼン環および１個のシクロヘキサン環が直接結合されたコア部を有している。ベンゼン環は平面的な構造をとるのに対して、シクロヘキサン環は立体的な構造をとるため規則的過ぎる分子配列を緩和するものと推量される。したがって、強誘電性液晶組成物がシクロヘキサン環を含むキラル化合物Ａを含有する場合には、規則的過ぎる分子配列が緩和され、耐衝撃性を高めることができる。
【００７０】
また、本発明の強誘電性液晶組成物は、上記式（２−２）で表される４個のベンゼン環および１個のシクロヘキサン環が直接結合されたキラル化合物Ｂ２を少なくとも含有することも好ましい。上記の場合と同様に、強誘電性液晶組成物がシクロヘキサン環を含むキラル化合物Ｂ２を含有する場合には、規則的過ぎる分子配列が緩和され、耐衝撃性を高めることができる。
【００７１】
特に、本発明の強誘電性液晶組成物は、キラル化合物Ａとキラル化合物Ｂとを含有することが好ましい。また、強誘電性液晶組成物は、上記式（３−１）で表される４個のベンゼン環が直接結合されたキラル化合物Ｂ１と上記式（３−２）で表される４個のベンゼン環および１個のシクロヘキサン環が直接結合されたキラル化合物Ｂ２とを含有することも好ましい。このような２種類のキラル化合物が含有されていることにより、耐衝撃性を効果的に向上させることができるからである。
【００７２】
本発明の強誘電性液晶組成物がキラル化合物Ａのみを含有する場合、強誘電性液晶組成物中のキラル化合物Ａの含有量としては、耐衝撃性の効果が得られる程度であれば特に限定されるものではない。上記キラル化合物Ａを１種単独で用いる場合にはそのキラル化合物Ａの含有量が、上記キラル化合物Ａを２種以上混合する場合には２種以上のキラル化合物Ａの各含有量が、強誘電性液晶組成物中にて５質量％以上であることが好ましい。中でも、上記キラル化合物Ａを１種単独で用いる場合にはそのキラル化合物Ａの含有量が、上記キラル化合物Ａを２種以上混合する場合には２種以上のキラル化合物Ａの合計含有量が、強誘電性液晶組成物中で５質量％〜３５質量％の範囲内であることが好ましく、１５質量％〜３０質量％の範囲内であることがより好ましい。キラル化合物Ａの含有量が上記範囲よりも少ないと、所望の耐衝撃性が得られない場合があり、一方、キラル化合物Ａの含有量が上記範囲よりも多いと、強誘電性液晶組成物が、粘度が高くなったり、結晶化しやすくなったりして、十分な耐衝撃性が得られない場合があり、また液晶表示素子を作製する際に液晶層の形成が困難となる場合があるからである。
【００７３】
強誘電性液晶組成物がキラル化合物Ｂのみを含有する場合、強誘電性液晶組成物中のキラル化合物Ｂの含有量としては、耐衝撃性の効果が得られる程度であれば特に限定されるものではなく、上記のキラル化合物Ａの含有量と同様とすることができる。
【００７４】
本発明の強誘電性液晶組成物がキラル化合物Ａおよびキラル化合物Ｂを含有する場合、強誘電性液晶組成物中のキラル化合物Ａおよびキラル化合物Ｂの合計含有量としては、耐衝撃性の効果が得られる程度であれば特に限定されるものではなく、上記のキラル化合物Ａの含有量と同様とすることができる。
【００７５】
また、本発明の強誘電性液晶組成物がキラル化合物Ａおよびキラル化合物Ｂを含有する場合、強誘電性液晶組成物中のキラル化合物Ｂの含有量は、キラル化合物Ａの含有量以上であることが好ましい。キラル化合物Ａはキラル化合物Ｂと比較して、電圧を印加したときの液晶分子のチルト角を小さくする傾向があるので、キラル化合物Ｂに比べてキラル化合物Ａの含有量を多くすると、液晶分子のチルト角が小さくなり、明るさが十分得られないおそれがある。これに対し、キラル化合物Ｂがキラル化合物Ａに比べて多く含まれていることにより、液晶分子のチルト角を大きくすることができ、駆動性能を向上させることができる。
【００７６】
また、本発明の強誘電性液晶組成物がキラル化合物Ｂのみを含有する場合であって、上記式（２−１）で表される４個のベンゼン環が直接結合されたキラル化合物Ｂ１と上記式（２−２）で表される４個のベンゼン環および１個のシクロヘキサン環が直接結合されたキラル化合物Ｂ２とを含有する場合、強誘電性液晶組成物中のキラル化合物Ｂ１の含有量は、キラル化合物Ｂ２の含有量以上であることが好ましい。なお、好ましい理由については、上述のキラル化合物Ａおよびキラル化合物Ｂの含有量の場合と同様である。
【００７７】
２．非キラル化合物
本発明の強誘電性液晶組成物は、非キラル化合物として、上記式（３）で表されるフェニルピリミジン化合物Ｃを含有する強誘電性液晶組成物において、上記式（３）で表されるフェニルピリミジン化合物Ｃのすべてが、上記式（３）中、ｍ＝８、ｎ＝８〜１２の化合物であるものである。
なお、本願明細書において、強誘電性液晶組成物に含まれるキラル化合物以外の成分はすべて非キラル化合物であるものとする。
以下、フェニルピリミジン化合物Ｃおよび他の非キラル化合物について説明する。
【００７８】
（１）フェニルピリミジン化合物Ｃ
本発明において、フェニルピリミジン化合物Ｃは上記式（３）で表される化合物であり、本発明の強誘電性液晶組成物に含まれるフェニルピリミジン化合物Ｃのすべては、上記式（３）中、ｍ＝８、ｎ＝８〜１２の化合物である。
【００７９】
上記式（３）において、ｍ＝８、ｎ＝８〜１２である。炭素数が上記範囲よりも多いと、強誘電性液晶組成物が結晶化しやすくなったり、またスメクチックＡ相やネマチック相が発現しにくくなり、液晶分子が配向しにくくなりジグザグ欠陥等の配向欠陥が発生しやすくなったりするからである。さらに、炭素数が上記範囲よりも多いと、化合物の製造が難しくなるおそれがある。一方、炭素数が上記範囲よりも少ないと、カイラルスメクチックＣ相の温度範囲が狭くなる、またはカイラルスメクチックＣ相が発現しないおそれがある。カイラルスメクチックＣ相の温度範囲が狭くなると、チルト角が小さくなったり、透過率や液晶分子の配向に悪影響を及ぼしたりする。また、カイラルスメクチックＣ相が発現しないと、液晶が電圧に応答しなくなる。炭素数が上記範囲内であることにより、その理由は明らかではないが、チルト角をより大きくすることができる。
【００８０】
上記式（３）において、アルキル鎖ＣmＨ2m+1およびＣnＨ2n+1は、直鎖状である。
【００８１】
上記式（３）において、Ｑ1およびＱ2はそれぞれ独立して単結合またはエーテル結合を表す。ただし、Ｑ1およびＱ2のうち少なくとも１つはエーテル結合である。Ｑ1およびＱ2の両方が単結合であると、相系列が変化しカイラルスメクチックＣ相が発現しない可能性がある。
Ｑ1およびＱ2のうち、一方がエーテル結合であってもよく、両方がエーテル結合であってもよい。一方がエーテル結合である場合には、両方がエーテル結合である場合と比較して、強誘電性液晶組成物が結晶化しにくくなる。この場合、Ｑ1およびＱ2のいずれがエーテル結合であってもよいが、Ｑ2がエーテル結合であることが好ましい。また、両方がエーテル結合である場合には、カイラルスメクチックＣ相の温度範囲が広くなり、チルト角をより大きくすることができ、液晶表示素子に用いた場合に透過率をさらに高めることができる。
【００８２】
上記式（３）において、Ｐ1およびＰ2はそれぞれ独立して水素原子またはフッ素原子を表す。Ｐ1およびＰ2の少なくとも一方がフッ素原子である場合には、スメクチック性が発現しやすくなり、さらにチルト角をより大きくすることができる。また、Ｐ1およびＰ2の両方が水素原子である場合には、強誘電性液晶組成物の複屈折を小さくすることができ、液晶表示素子に用いた場合にセルギャップを大きくすることができる。
【００８３】
本発明に用いられるフェニルピリミジン化合物Ｃの具体例としては、下記一般式（３−１）および（３−２）で表される化合物が挙げられる。
【００８４】
【化１０】
2013241536.tif 000013
【００８５】
（上記式（３−１）および（３−２）において、ｍ＝８、ｎ＝８〜１２である）
【００８６】
フェニルピリミジン化合物Ｃとしては、１種を単独で用いてもよく２種以上を混合して用いてもよいが、中でも２種以上を用いることが好ましい。１種を用いるよりも、２種以上を用いるほうが、強誘電性液晶組成物が結晶化しにくくなるからである。
【００８７】
強誘電性液晶組成物中のフェニルピリミジン化合物Ｃの含有量は、１０質量％以上９５質量％以下であり、好ましくは２０質量％〜８５質量％の範囲内である。フェニルピリミジン化合物Ｃの含有量が少ないと、チルト角を増大させる効果が十分に得られない場合があり、また含有量が多いと、結晶化しやすくなったり、駆動性能が劣化したりするおそれがあるからである。なお、ここでいう「フェニルピリミジン化合物Ｃの含有量」とは、強誘電性液晶組成物に含有されるすべてのフェニルピリミジン化合物Ｃの合計含有量を意味する。
【００８８】
また、上記フェニルピリミジン化合物Ｃを１種単独で用いる場合にはそのフェニルピリミジン化合物Ｃの含有量が、上記フェニルピリミジン化合物Ｃを２種以上混合する場合には２種以上のフェニルピリミジン化合物Ｃの各含有量が、強誘電性液晶組成物中にて３０質量％以下であることが好ましい。結晶化を抑制することができるからである。
【００８９】
（２）他のフェニルピリミジン化合物
本発明の強誘電性液晶組成物は、上記式（３）で表されるフェニルピリミジン化合物Ｃ以外のフェニルピリミジン化合物を含有していてもよい。
上記フェニルピリミジン化合物Ｃ以外のフェニルピリミジン化合物としては、強誘電性液晶組成物の非キラル化合物として一般的に用いられるものを使用することができる。
他のフェニルピリミジン化合物は、１種を単独で用いてもよく、２種以上を混合して用いてもよい。
【００９０】
他のフェニルピリミジン化合物としては、１個のピリミジン環と１個のベンゼン環とを有する二環系フェニルピリミジン化合物、１個のピリミジン環と２個のベンゼン環とを有する三環系フェニルピリミジン化合物、１個のピリミジン環と１個のベンゼン環と１個のシクロヘキサン環とを有する三環系フェニルピリミジン化合物等のいずれであってもよい。
【００９１】
強誘電性液晶組成物中の他のフェニルピリミジン化合物の含有量としては、上記キラル化合物の含有量および上記フェニルピリミジン化合物Ｃの含有量を上述の範囲とすることができれば特に限定されるものではない。
【００９２】
（３）他の非キラル化合物
本発明の強誘電性液晶組成物は、フェニルピリミジン化合物以外の非キラル化合物を含有していてもよい。
フェニルピリミジン化合物以外の非キラル化合物としては、強誘電性液晶組成物の非キラル化合物として一般的に用いられるものを使用することができ、例えばフェニルベンゾエート化合物が挙げられる。
他の非キラル化合物は、１種を単独で用いてもよく、２種以上を混合して用いてもよい。
【００９３】
強誘電性液晶組成物中の他の非キラル化合物の含有量としては、上記キラル化合物の含有量および上記フェニルピリミジン化合物Ｃの含有量を上述の範囲とすることができれば特に限定されるものではない。
【００９４】
３．強誘電性液晶組成物
本発明の強誘電性液晶組成物としては、カイラルスメクチックＣ（ＳｍＣ＊）相を発現するものであれば特に限定されるものではない。強誘電性液晶組成物の相系列としては、例えば、降温過程においてネマチック（Ｎ）相−コレステリック（Ｃｈ）相−ＳｍＣ＊相と相変化するもの、Ｎ相−ＳｍＣ＊相と相変化するもの、Ｎ相−スメクチックＡ（ＳｍＡ）相−ＳｍＣ＊相と相変化するもの、Ｎ相−Ｃｈ相−ＳｍＡ相−ＳｍＣ＊相と相変化するもの、などを挙げることができる。
【００９５】
また、本発明の強誘電性液晶組成物としては、双安定性を示すものおよび単安定性を示すもののいずれも用いることができる。中でも、単安定性を示す強誘電性液晶組成物が好ましい。単安定性を示す強誘電性液晶組成物を用いた場合には、電圧変化により液晶のダイレクタ（分子軸の傾き）を連続的に変化させ、透過光度をアナログ変調することで、階調表示が可能となるからである。単安定性を示す強誘電性液晶組成物を用いることにより、ＴＦＴを用いたアクティブマトリックス方式による駆動が可能になり、また、電圧変調により階調制御が可能になり、高精細で高品位の表示を実現することができるからである。
【００９６】
なお、「単安定性を示す」とは、電圧無印加時の液晶分子の状態がひとつの状態で安定化している状態をいう。強誘電性液晶組成物は、図１に例示するように、液晶分子２５が層法線ｚから傾いており、層法線ｚに垂直な底面を有する円錐（コーン）の稜線に沿って回転する。このような円錐（コーン）において、液晶分子２５の層法線ｚに対する傾き角をチルト角θという。このように、液晶分子２５は層法線ｚに対しチルト角±θだけ傾く二つの状態間をコーン上に動作することができる。具体的に説明すると、単安定性を示すとは、電圧無印加時に液晶分子２５がコーン上のいずれかひとつの状態で安定化している状態をいう。
【００９７】
このような本発明の強誘電性液晶組成物としては、一般に知られる液晶材料の中から要求特性に応じて種々選択することができる。
【００９８】
Ｂ．液晶表示素子
本発明の液晶表示素子は、第１基材、上記第１基材上に形成された第１電極層、および、上記第１電極層上に形成された第１配向膜を有する第１配向処理基板と、第２基材、上記第２基材上に形成された第２電極層、および、上記第２電極層上に形成された第２配向膜を有する第２配向処理基板と、上記第１配向膜および上記第２配向膜の間に形成され、上述の強誘電性液晶組成物を含む液晶層とを有することを特徴とするものである。
【００９９】
本発明の液晶表示素子について図面を参照しながら説明する。
図２は、本発明の液晶表示素子の一例を示す断面図である。図２に例示するように、液晶表示素子１は、第１基材２ａ、上記第１基材２ａ上に形成された第１電極層３ａ、および、上記第１電極層３ａ上に形成された第１配向膜４ａを有する第１配向処理基板１１ａと、第２基材２ｂ、第２基材２ｂ上に形成された第２電極層３ｂ、および、上記第２電極層３ｂ上に形成された第２配向膜４ｂを有する第２配向処理基板１１ｂと、上記第１配向膜４ａおよび第２配向膜４ｂの間に形成された液晶層５とを有しており、上記液晶層５が上記強誘電性液晶組成物を含有している。
【０１００】
本発明においては、上記強誘電性液晶組成物を用いるので、チルト角を大きくし、透過率を向上させることが可能である。
以下、本発明の液晶表示素子における各構成について説明する。
【０１０１】
１．液晶層
本発明における液晶層は、第１配向処理基板の第１配向膜および第２配向処理基板の第２配向膜の間に形成され、上記強誘電性液晶組成物を含有するものである。
なお、強誘電性液晶組成物については、上記の「Ａ．強誘電性液晶組成物」の項に詳しく記載したので、ここでの説明は省略する。
【０１０２】
液晶層の厚みは、２．０μｍ〜１０．０μｍの範囲内であることが好ましく、より好ましくは２．３μｍ〜５．０μｍの範囲内、さらに好ましくは２．５μｍ〜３．５μｍの範囲内である。液晶層の厚みが薄すぎると製造時の異物の混入により欠陥が目立ちやすくなるおそれがあり、逆に液晶層の厚みが厚すぎると液晶分子が配向しにくくなりコントラストが低下する可能性があるからである。液晶層の厚みは、ビーズスペーサ、柱状スペーサ、隔壁等により調整することができる。
【０１０３】
液晶層の形成方法としては、一般に液晶セルの作製方法として用いられる方法を使用することができ、例えば真空注入方式、液晶滴下方式等を用いることができる。
強誘電性液晶組成物を配向させる際には、徐冷すればよく、液晶層に電圧を印加する必要はない。
【０１０４】
２．第１配向処理基板
本発明に用いられる第１配向処理基板は、第１基材と、第１基材上に形成された第１電極層と、第１電極層上に形成された第１配向膜とを有するものである。
以下、第１配向処理基板における各構成について説明する。
【０１０５】
（１）第１配向膜
本発明に用いられる第１配向膜は、強誘電性液晶組成物の配向制御が可能なものであれば特に限定されるものではなく、例えば、光配向膜、ラビング配向膜、斜方蒸着配向膜等が挙げられる。以下、これらの配向膜について説明する。
【０１０６】
（ａ）光配向膜
光配向膜の形成に利用される光励起反応としては、大きく、光反応と光異性化反応とに分けることができる。また、光反応としては、光二量化反応と光分解反応とを挙げることができる。
光配向膜の材料、形成方法および厚みとしては、一般的なものを適用することができ、例えば、特開２００６−３５０３２２号公報、特開２００６−３２３２１４号公報、特開２００５−２５８４２９号公報、特開２００５−２５８４２８号公報等に記載のものを用いることができる。
【０１０７】
（ｂ）ラビング配向膜
ラビング配向膜の材料、形成方法および厚みとしては、一般的なものを適用することができる。
【０１０８】
（ｃ）第１配向膜および第２配向膜の構成材料の組成
本発明においては、第１配向膜および第２配向膜の構成材料が液晶層を挟んで互いに異なる組成を有することが好ましい。第１配向膜および第２配向膜を互いに異なる組成を有する材料を用いて形成することにより、それぞれの材料に応じて第１配向膜表面および第２配向膜表面の極性を異ならせることができる。これにより、強誘電性液晶組成物および第１配向膜の極性表面相互作用と、強誘電性液晶組成物および第２配向膜の極性表面相互作用とが異なるものとなるため、第１配向膜および第２配向膜の表面極性を考慮して材料を適宜選択することによって、ジグザグ欠陥、ヘアピン欠陥、電圧無印加時の液晶分子の安定状態が異なる２種類のドメイン等の配向欠陥の発生を抑制することができるからである。その結果、コントラストを向上させることができる。
【０１０９】
第１配向膜および第２配向膜の構成材料を液晶層を挟んで互いに異なる組成を有するものとするには、例えば、一方を光配向膜とし、他方をラビング配向膜とすればよい。
また例えば、両方をラビング配向膜として、ラビング配向膜の構成材料の組成を異なるものとする；両方を光配向膜として、光配向膜の構成材料の組成を異なるものとすればよい。
【０１１０】
第１配向膜および第２配向膜がラビング配向膜である場合、骨格、置換基、側鎖を変えたり、添加剤の添加量を変えたりすることや、添加剤の有無によって、組成を変化させることもできる。
【０１１１】
また、第１配向膜および第２配向膜が光配向膜である場合、例えば一方の光配向膜に光異性化型材料を用い、他方の光配向膜に光反応型材料を用いることにより、光配向膜の構成材料の組成を異なるものとすることができる。
さらに、第１配向膜および第２配向膜が光異性化型材料を用いた光配向膜である場合、異性化反応性骨格、置換基、側鎖等を変えたり、単分子化合物および重合性モノマーをそれぞれ用いたり、添加剤の添加量を変えたりすることや、添加剤の有無によって、組成を変化させることもできる。
またさらに、第１配向膜および第２配向膜が光二量化型材料を用いた光配向膜である場合、二量化反応部位、置換基、側鎖等を変えたり、添加剤の添加量を変えたりすることや、添加剤の有無によって、組成を変化させることもできる。
【０１１２】
（２）第１電極層
本発明に用いられる第１電極層は、一般に液晶表示素子の電極として用いられているものであれば特に限定されるものではない。
【０１１３】
（３）第１基材
本発明に用いられる第１基材は、一般に液晶表示素子の基材として用いられるものであれば特に限定されるものではなく、例えば、ガラス板、プラスチック板などが好ましく挙げられる。
【０１１４】
（４）その他の構成
本発明においては、第１基材上または第２基材上に隔壁または柱状スペーサが形成されていてもよい。隔壁および柱状スペーサとしては、一般的な隔壁および柱状スペーサを適用することができる。
【０１１５】
また、本発明においては、第１基材上または第２基材上に着色層が形成されていてもよい。着色層が形成されている場合には、着色層によってカラー表示を実現することができるカラーフィルタ方式の液晶表示素子を得ることができる。着色層としては、一般的なものを適用することができる。
【０１１６】
３．第２配向処理基板
本発明に用いられる第２配向処理基板は、第２基材と、第２基材上に形成された第２電極層と、第２電極層上に形成された第２配向膜とを有するものである。
【０１１７】
なお、第２基材、第２電極層、第２配向膜およびその他の構成については、上記第１配向処理基板における第１基材、第１電極層、第１配向膜およびその他の構成とそれぞれ同様であるので、ここでの説明は省略する。
【０１１８】
４．液晶表示素子の駆動方法
本発明の液晶表示素子の駆動方法としては、強誘電性液晶組成物の高速応答性を利用することができるので、１画素を時間分割し、良好な動画表示特性を得るために高速応答性を特に必要とするフィールドシーケンシャルカラー方式にも好適に用いることができる。
また、本発明の液晶表示素子の駆動方法は、フィールドシーケンシャル方式に限定されるものではなく、着色層を用いてカラー表示を行う、カラーフィルタ方式であってもよい。
【０１１９】
本発明の液晶表示素子の駆動方法としては、薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）を用いたアクティブマトリックス方式が好ましい。ＴＦＴを用いたアクティブマトリックス方式を採用することにより、目的の画素を確実に点灯、消灯できるため高品質なディスプレイが可能となるからである。
また、本発明の液晶表示素子の駆動方法は、セグメント方式であってもよい。
【０１２０】
なお、本発明は、上記実施形態に限定されるものではない。上記実施形態は、例示であり、本発明の特許請求の範囲に記載された技術的思想と実質的に同一な構成を有し、同様な作用効果を奏するものは、いかなるものであっても本発明の技術的範囲に包含される。
【実施例】
【０１２１】
以下に実施例および比較例を示し、本発明をさらに詳細に説明する。
【０１２２】
［実施例１］
（強誘電性液晶組成物）
下記に示す強誘電性液晶組成物を準備した。なお、下記の化合物ｆのアルキル鎖の炭素数ｍおよびｎを下記表３に示す。
【０１２３】
【化１１】
2013241536.tif 000014
【０１２４】
（液晶表示素子の作製）
まず、ＩＴＯコーティングされたガラス基板１上にΦ５．０μｍの円状で、高さ１．５μｍの樹脂スペーサを０．１ｍｍピッチで形成した。次いで、その上にラビング配向膜材料（ＳＥ６１０：日産化学工業株式会社）を回転数１５００ｒｐｍで３０秒間スピンコーティングした。その後、オーブンで１８０℃、３０分間乾燥後、ラビング処理を行った。
【０１２５】
また、ＩＴＯコーティングされたガラス基板２上に、ラビング配向膜材料（ＳＥ５１０：日産化学工業株式会社）を回転数１５００ｒｐｍで３０秒間スピンコーティングした。その後、オーブンで１８０℃、３０分間乾燥後、ラビング処理を行った。
【０１２６】
次に、基板上に四角い枠状にシール材を塗布した。その基板上に、上述の強誘電性液晶組成物を点状に塗布し、二つの基板を互いのラビング処理の方向が平行になるように組み立て熱圧着を行った。その後、液晶セルを冷却し、強誘電性液晶組成物を配向させた。液晶層の厚みは１．５μｍであった。
【０１２７】
（評価）
液晶表示素子に±１０Ｖ、６０Ｈｚの矩形波を印加し駆動させた。
【０１２８】
１）チルト角
液晶分子の動いた角度は、偏光顕微鏡にて測定した。室温中、クロスニコルの状態に設定した２枚の偏光板の間に、強誘電性液晶組成物が充填された液晶セルを置き、電圧無印加状態の黒表示の位置を基準とし、正電圧（＋１０Ｖ）および負電圧（−１０Ｖ）印加時に動いた液晶分子の角度を測定した。
【０１２９】
２）透過率
透過率は、チルト角をθとしたとき、ｓｉｎ（２θ）＾２の関数になるため、チルト角より算出した。表中の透過率は、正電圧（＋１０Ｖ）印加時の透過率および負電圧（−１０Ｖ）印加時の透過率の平均値であり、チルト角の広角と狭角がそれぞれ４５度のときの透過率を１００％としたときの値である。
【０１３０】
【表３】
2013241536.tif 000015
【０１３１】
化合物ｆにおいて、ｍ＝８、ｎ＝８〜１２の場合に、チルト角が増大し、高透過率が得られた。また、化合物ｆの炭素数の和が大きいほどチルト角が大きくなる傾向があったが、炭素数の和が同じ値であれば、ｍ＝８の場合に透過率がより高くなった。
なお、化合物ｆのうち、ｍ＝１０、ｎ＝１０の場合、結晶化が起こりチルト角を測定できなかった。化合物ｆの炭素数の和（ｍ＋ｎ）が大きいほど、ジグザグ欠陥等の配向欠陥が生じやすく、また結晶化も起こりやすくなった。ｍ＝８の場合と比較して、ｍ＝１０の場合のほうがその傾向が強かった。
【０１３２】
［実施例２］
（液晶表示素子の作製）
実施例１の強誘電性液晶組成物において、非キラル化合物である化合物ｆに替えて下記の化合物ｇを用いたこと以外は、実施例１と同様にして液晶表示素子を作製した。なお、下記の化合物ｇのアルキル鎖の炭素数ｍおよびｎを下記表４に示す。
【０１３３】
【化１２】
2013241536.tif 000016
【０１３４】
（評価）
実施例１と同様にチルト角および透過率を測定した。
【０１３５】
【表４】
2013241536.tif 000017
【０１３６】
化合物ｇにおいて、ｍ＝８、ｎ＝８〜１２の場合には、高透過率が得られた。化合物ｇの炭素数の和（ｍ＋ｎ）が同じ値の場合、ｍ＝８の場合に透過率がより高くなった。
なお、化合物ｇのうち、ｍ＝１２、ｎ＝１０の場合、結晶化が起こりチルト角を測定できなかった。
【０１３７】
［実施例３］
（液晶表示素子の作製）
実施例１の強誘電性液晶組成物において、非キラル化合物である化合物ｄ〜ｆの含有量をそれぞれ、化合物ｄ：２５質量％、化合物ｅ：２５質量％、化合物ｆ：１０質量％としたこと以外は、実施例１と同様にして液晶表示素子を作製した。なお、化合物ｆのアルキル鎖の炭素数ｍおよびｎを下記表５に示す。
【０１３８】
（評価）
実施例１と同様にチルト角および透過率を測定した。
【０１３９】
【表５】
2013241536.tif 000018
【０１４０】
化合物ｆの含有量を変えても、実施例１と同様の結果が得られた。
【０１４１】
［比較例１］
実施例１の強誘電性液晶組成物において、非キラル化合物である化合物ｆについて、ｍ＝８、ｎ＝８の化合物ｆ：１０質量％、ｍ＝９、ｎ＝７の化合物ｆ：１０質量％としたこと以外は、実施例１と同様にして液晶表示素子を作製した。
実施例１と同様にしてチルト角および透過率を測定したところ、広角：２８度、狭角：１６度となり、透過率：４８．４％となった。この結果から、ｍ＝８、ｎ＝８〜１２を満たす化合物ｆを含有していても、ｍ＝８、ｎ＝８〜１２を満たさない化合物ｆを含有する場合には、透過率向上の効果が得られないことが確認された。
【０１４２】
［実施例４］
（液晶表示素子の作製）
下記に示す強誘電性液晶組成物を用いたこと以外は、実施例１と同様にして液晶表示素子を作製した。なお、下記の化合物ｆのアルキル鎖の炭素数ｍおよびｎを下記表６に示す。
【０１４３】
【化１３】
2013241536.tif 000019
【０１４４】
（評価）
実施例１と同様にチルト角および透過率を測定した。
【０１４５】
【表６】
2013241536.tif 000020
【０１４６】
非キラル化合物の種類を変えても、実施例１と同様の結果が得られた。
【符号の説明】
【０１４７】
１  …  液晶表示素子
２ａ  …  第１基材
２ｂ  …  第２基材
３ａ  …  第１電極層
３ｂ  …  第２電極層
４ａ  …  第１配向膜
４ｂ  …  第２配向膜
５  …  液晶層
１１ａ  …  第１配向処理基板
１１ｂ  …  第２配向処理基板
【図１】
2013241536.tif 000025
【図２】
2013241536.tif 000026