(57)【要約】      （修正有）【課題】アミン系化合物及びそれを含んだ低駆動電圧、高輝度、高効率及び長寿命の有機発光素子を提供する。【解決手段】下記化学式で示されるアミン系化合物。2013159611.tif 000170［式中、Ａｒ１及びＡｒ２は互いに独立して、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、または置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０ヘテロアリール基を表すか、Ａｒ１及びＡｒ２は互いに結合して環を形成してもよく、Ｘ１は置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリーレン基、または置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０ヘテロアリーレン基を表し、ｍは１〜５の整数を表す。］【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記化学式１で示されるアミン系化合物：
【化１】
2013159611.tif 000099
前記化学式１で、
Ａｒ１及びＡｒ２は互いに独立して、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、または置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０ヘテロアリール基であり、あるいは、Ａｒ１及びＡｒ２は、環を形成して結合してもよく、
Ｘ１は、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリーレン基、または置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０ヘテロアリーレン基であり、
ｍは、１〜５の整数であり、
前記置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基、置換されたＣ２−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリーレン基及び置換されたＣ２−Ｃ６０ヘテロアリーレン基の少なくとも１つの置換基は、
重水素；−Ｆ；−Ｃｌ；−Ｂｒ；−Ｉ；−ＣＮ；ヒドロキシル基；−ＮＯ２；アミノ基；アミジノ基；ヒドラジリル基；ヒドラゾン基；カルボン酸基またはその塩；スルホン酸基またはその塩；リン酸基またはその塩；トリ（Ｃ６−Ｃ６０アリール）シリル基；
Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基及びＣ２−Ｃ６０アルキニル基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＮ、ヒドロキシル基、−ＮＯ２、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジリル基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、及びリン酸基またはその塩から選択される一つ以上で置換された、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基及びＣ２−Ｃ６０アルキニル基；
Ｃ３−Ｃ６０シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６０シクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ２−Ｃ６０ヘテロアリール基、Ｃ６−Ｃ６０アラルキル基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基及びＣ６−Ｃ６０アリールチオ基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＮ、ヒドロキシル基、−ＮＯ２、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジリル基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、少なくとも１つのＦで置換されたＣ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基及びＣ２−Ｃ６０ヘテロアリール基から選択される一つ以上で置換された、Ｃ３−Ｃ６０シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６０シクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ２−Ｃ６０ヘテロアリール基、Ｃ６−Ｃ６０アラルキル基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基及びＣ６−Ｃ６０アリールチオ基；
から選択される一つであり、
前記Ａｒ１及びＡｒ２から選択される少なくとも一つは、
−Ｆ；−ＣＮ；−ＮＯ２；少なくとも１つのＦで置換されたＣ１−Ｃ６０アルキル基；Ｃ２−Ｃ６０ヘテロアリール基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＮ、ヒドロキシル基、−ＮＯ２、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジリル基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、少なくとも１つのＦで置換されたＣ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基及びＣ２−Ｃ６０ヘテロアリール基から選択される少なくとも一つで置換されたＣ２−Ｃ６０ヘテロアリール基；
からなる群から選択された少なくとも１つの電子求引性基で置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基である。
【請求項２】
前記少なくとも１つの電子求引性基が、−Ｆ；−ＣＮ；−ＮＯ２；−少なくとも１つの−Ｆで置換されたＣ１−Ｃ２０アルキル基；環形成原子としてＮを含んだＣ２−Ｃ２０ヘテロアリール基；及び重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＮ、ヒドロキシル基、−ＮＯ２、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボン酸基やその塩、スルホン酸基やその塩、リン酸やその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、少なくとも１つのＦで置換されたＣ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、Ｃ６−Ｃ２０アリール基、及びＣ２−Ｃ２０ヘテロアリール基のうち一つ以上で置換され、環形成原子としてＮを含んだＣ２−Ｃ２０ヘテロアリール基；からなる群から選択されたことを特徴とする請求項１に記載のアミン系化合物。
【請求項３】
前記少なくとも１つの電子求引性基が、
−Ｆ；−ＣＮ；少なくとも１つのＦで置換されたＣ１−Ｃ２０アルキル基；
ピロリル（pyrrolyl）基、ピラゾリル（pyrazolyl）基、イミダゾリル（imidazolyl）基、イミダゾリニル（imidazolinyl）基、イミダゾピリジニル（imidazopyridinyl）基、イミダゾピリミジニル（imidazopyrimidinyl）基、ピリジニル（pyridinyl）基、ピラジニル（pyrazinyl）基、ピリミジニル（pyrimidinyl）基、ベンゾイミダゾリル（benzoimidazolyl）基、インドリル（indolyl）基、プリニル（purinyl）基、キノリニル（quinolinyl）基、イソキノリニル基、フタラジニル（phthalazinyl）基、インドリジニル（indolizinyl）基、キナゾリニル（quinazolinyl）基、シンノリニル（cinnolinyl）基、インダゾリル（indazolyl）基、カルバゾリル（carbazolyl）基、フェナジニル（phenazinyl）基、フェナントリジニル（phenanthridinyl）基、トリアジニル（triazinyl）基、ピリダジニル（pyridazinyl）基、トリアゾリル（triazoly）基及びテトラゾリル（tetrazoly）基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＮ、ヒドロキシル基、−ＮＯ２、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジリル基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、少なくとも１つのＦで置換されたＣ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントレニル基、ピレニル基、ピリジニル基、トリアジニル基及びカルバゾリル基から選択される一つ以上で置換された、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、イミダゾリニル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ベンゾイミダゾリル基、インドリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、フタラジニル基、インドリジニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、インダゾリル基、カルバゾリル基、フェナジニル基、フェナントリジニル基、トリアジニル基、ピリダジニル基、トリアゾリル基及びテトラゾリル基；
からなる群から選択されたことを特徴とする請求項１または２に記載のアミン系化合物。
【請求項４】
前記少なくとも１つの電子求引性基が、−Ｆ；−ＣＮ；−少なくとも１つの−Ｆで置換されたＣ１−Ｃ２０アルキル基；ピリジニル、ピラジニル、ピリミジニル、キノリニル、イソキノリニル、キナゾリニル、トリアジニル及びベンゾイミダゾリル基；及び重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＮ、ヒドロキシル基、−ＮＯ２、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボン酸基やその塩、スルホン酸基やその塩、リン酸やその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、少なくとも１つのＦで置換されたＣ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントレニル基、ピレニル基、ピリジニル基、トリアジニル基及びカルバゾリル基のうち一つ以上で置換されたピリジニル、ピラジニル、ピリミジニル、キノリニル、イソキノリニル、キナゾリニル、トリアジニル、ベンゾイミダゾリル基及びカルバゾリル基；からなる群から選択されたことを特徴とする請求項１〜３のいずれか１項に記載のアミン系化合物。
【請求項５】
前記少なくとも１つの電子求引性基が、−Ｆ；−ＣＮ；−ＣＨ２Ｆ；−ＣＨＦ２；−ＣＦ３；及び下記化学式２（１）〜２（１４）；からなる群から選択される、請求項１〜４のいずれか１項に記載のアミン系化合物：
【化２】
2013159611.tif 000100
【化３】
2013159611.tif 000101
【化４】
2013159611.tif 000102
【化５】
2013159611.tif 000103
【化６】
2013159611.tif 000104
【化７】
2013159611.tif 000105
【化８】
2013159611.tif 000106
【化９】
2013159611.tif 000107
【化１０】
2013159611.tif 000108
【化１１】
2013159611.tif 000109
【化１２】
2013159611.tif 000110
【化１３】
2013159611.tif 000111
【化１４】
2013159611.tif 000112
【化１５】
2013159611.tif 000113
前記化学式２（１）〜２（１４）において、
Ｚ１１〜Ｚ１８は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＮ、ヒドロキシル基、−ＮＯ２、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジリル基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、少なくとも１つのＦで置換されたＣ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントレニル基、ピレニル基、ピリジニル基、トリアジニル基あるいはカルバゾリル基である。
【請求項６】
前記Ａｒ１及びＡｒ２のうち少なくとも一つが、２以上の電子求引性基が、置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基であることを特徴とする請求項１〜５のいずれか１項に記載のアミン系化合物。
【請求項７】
前記Ａｒ１及びＡｒ２のうち少なくとも一つが、２以上の電子求引性基が、置換されたフェニル基、置換されたビフェニル基、置換されたナフチル基、置換されたアントリル基、置換されたフェナントレニル基、置換されたピレニル基または置換されたフルオレニル基であり、
前記電子求引性基が、ピリジニル、ピラジニル、ピリミジニル、キノリニル、イソキノリニル、キナゾリニル、トリアジニル、ベンゾイミダゾリル基及びカルバゾリル基；並びに重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＮ、ヒドロキシル基、−ＮＯ２、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボン酸基やその塩、スルホン酸基やその塩、リン酸やその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、少なくとも１つのＦで置換されたＣ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントレニル基、ピレニル基、ピリジニル基、トリアジニル基及びカルバゾリル基のうち一つ以上で置換されたピリジニル、ピラジニル、ピリミジニル、キノリニル、イソキノリニル、キナゾリニル、フタラジニル、トリアジニル、ベンゾイミダゾリル基及びカルバゾリル基；からなる群から選択されたことを特徴とする請求項１〜６のいずれか１項に記載のアミン系化合物。
【請求項８】
下記化学式１（１）または化学式１（２）で示される、請求項１〜７のいずれか１項に記載のアミン系化合物：
【化１６】
2013159611.tif 000114
【化１７】
2013159611.tif 000115
前記化学式１（１）において、
Ａｒ２は、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ２０アリール基、または置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ２０ヘテロアリール基であり、
前記化学式１（１）及び１（２）において、
Ａ環及びＢ環は、置換されたＣ６−Ｃ２０アリール基であり、
置換基である、Ｒ１及びＲ２は互いに独立して、
−Ｆ；−ＣＮ；−ＮＯ２；少なくとも１つのＦで置換されたＣ１−Ｃ６０アルキル基；Ｃ２−Ｃ６０ヘテロアリール基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＮ、ヒドロキシル基、−ＮＯ２、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジリル基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、少なくとも１つのＦで置換されたＣ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基及びＣ２−Ｃ６０ヘテロアリール基から選択される少なくとも一つで置換された、Ｃ２−Ｃ６０ヘテロアリール基；からなる群から選択された電子求引性基であり、
ｐ及びｑは互いに独立して、１〜９の整数である。
【請求項９】
前記化学式１（１）で表示され、前記化学式１（１）において、ｐ個のＲ１のうち少なくとも一つは、ＣＮであることを特徴とする請求項８に記載のアミン系化合物。
【請求項１０】
前記化学式１（２）で表示され、前記化学式１（２）において、ｐ個のＲ１及びｑ個のＲ２のうち少なくとも一つは、ＣＮであることを特徴とする請求項８に記載のアミン系化合物。
【請求項１１】
前記化学式１（１）で表示され、前記Ａ環は、置換されたフェニル基、置換されたビフェニル基、置換されたナフチル基、置換されたアントリル基、置換されたフェナントレニル基、置換されたピレニル基または置換されたフルオレニル基であることを特徴とする請求項８または９に記載のアミン系化合物。
【請求項１２】
前記化学式１（２）で表示され、前記Ａ環及びＢ環は互いに独立して、置換されたフェニル基、置換されたビフェニル基、置換されたナフチル基、置換されたアントリル基、置換されたフェナントレニル基、置換されたピレニル基または置換されたフルオレニル基であることを特徴とする請求項８または１０に記載のアミン系化合物。
【請求項１３】
前記化学式１（１）で表示され、
前記Ａ環は、置換されたフェニル基、置換されたビフェニル基、置換されたナフチル基、置換されたアントリル基、置換されたフェナントレニル基、置換されたピレニル基または置換されたフルオレニル基であり、
Ｒ１は、ピリジニル、ピラジニル、ピリミジニル、キノリニル、イソキノリニル、キナゾリニル、トリアジニル、ベンゾイミダゾリル基及びカルバゾリル基；並びに重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＮ、ヒドロキシル基、−ＮＯ２、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボン酸基やその塩、スルホン酸基やその塩、リン酸やその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、少なくとも１つのＦで置換されたＣ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントレニル基、ピレニル基、ピリジニル基、トリアジニル基及びカルバゾリル基のうち一つ以上で置換されたピリジニル、ピラジニル、ピリミジニル、キノリニル、イソキノリニル、キナゾリニル、フタラジニル、トリアジニル、ベンゾイミダゾリル基及びカルバゾリル基；からなる群から選択された少なくとも１つの電子求引性基であり、
ｐは、２、３または４であることを特徴とする請求項８、９または１１に記載のアミン系化合物。
【請求項１４】
前記化学式１（２）で表示され、
前記Ａ環及びＢ環は互いに独立して、置換されたフェニル基、置換されたビフェニル基、置換されたナフチル基、置換されたアントリル基、置換されたフェナントレニル基、置換されたピレニル基または置換されたフルオレニル基であり、
Ｒ１及びＲ２は互いに独立して、ピリジニル、ピラジニル、ピリミジニル、キノリニル、イソキノリニル、キナゾリニル、トリアジニル、ベンゾイミダゾリル基及びカルバゾリル基；並びに重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＮ、ヒドロキシル基、−ＮＯ２、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボン酸基やその塩、スルホン酸基やその塩、リン酸やその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、少なくとも１つのＦで置換されたＣ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントレニル基、ピレニル基、ピリジニル基、トリアジニル基及びカルバゾリル基のうち一つ以上で置換されたピリジニル、ピラジニル、ピリミジニル、キノリニル、イソキノリニル、キナゾリニル、フタラジニル、トリアジニル、ベンゾイミダゾリル基及びカルバゾリル基；からなる群から選択された少なくとも１つの電子求引性基であり、
ｐ及びｑは互いに独立して、２、３または４であることを特徴とする請求項８、１０または１２に記載のアミン系化合物。
【請求項１５】
前記Ａｒ１及びＡｒ２のうち少なくとも一つは、前記少なくとも１つの電子求引性基で置換されたフェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントレニル基、ピレニル基またはフルオレニル基であることを特徴とする請求項４に記載のアミン系化合物。
【請求項１６】
前記Ａｒ１及びＡｒ２のうち少なくとも一つは、前記少なくとも１つの電子求引性基で置換されたフェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントレニル基、ピレニル基またはフルオレニル基であることを特徴とする請求項５に記載のアミン系化合物。
【請求項１７】
前記Ａｒ１及びＡｒ２は互いに独立して、置換または非置換のフェニル基、置換または非置換のペンタレニル（pentalenyl）、置換または非置換のインデニル（indenyl）基、置換または非置換のナフチル（naphthyl）基、置換または非置換のアズレニル（azulenyl）基、置換または非置換のヘプタレニル（heptalenyl）基、置換または非置換のインダセニル（indacenyl）基、置換または非置換のアセナフチル（acenaphthyl）基、置換または非置換のフルオレニル（fluorenyl）基、置換または非置換のフェナレニル（phenalenyl）基、置換または非置換のフェナントレニル（phenanthrenyl）基、置換または非置換のアントリル（anthryl）基、置換または非置換のフルオランテニル（fluoranthenyl）基、置換または非置換のトリフェニレニル（triphenylenyl）基、置換または非置換のピレニル（pyrenyl）基、置換または非置換のクリセニル（chrysenyl）基、置換または非置換のナフタセニル（naphthacenyl）基、置換または非置換のピセニル（picenyl）基、置換または非置換のペリレニル（perylenyl）基、置換または非置換のペンタフェニル（pentaphenyl）基、置換または非置換のヘキサセニル（hexacenyl）基、置換または非置換のピロリル（pyrrolyl）基、置換または非置換のピラゾリル（pyrazolyl）基、置換または非置換のイミダゾリル（imidazolyl）基、置換または非置換のイミダゾリニル（imidazolinyl）基、置換または非置換のイミダゾピリジニル（imidazopyridinyl）基、置換または非置換のイミダゾピリミジニル（imidazopyrimidinyl）基、置換または非置換のピリジニル（pyridinyl）基、置換または非置換のピラジニル（pyrazinyl）基、置換または非置換のピリミジニル（pyrimidinyl）基、置換または非置換のベンゾイミダゾリル基、置換または非置換のインドリル（indolyl）基、置換または非置換のプリニル（purinyl）基、置換または非置換のキノリニル（quinolinyl）基、置換または非置換のフタラジニル（phthalazinyl）基、置換または非置換のインドリジニル（indolizinyl）基、置換または非置換のナフチリジニル（naphthyridinyl）基、置換または非置換のキナゾリニル（quinazolinyl）基、置換または非置換のシンノリニル（cinnolinyl）基、置換または非置換のインダゾリル（indazolyl）基、置換または非置換のカルバゾリル（carbazolyl）基、置換または非置換のフェナジニレン（phenazinylene）基、置換または非置換のフェナントリジニル（phenanthridinyl）基、置換または非置換のピラニル（pyranyl）基、置換または非置換のクロメニル（chromenyl）基、置換または非置換のフラニル基、置換または非置換のベンゾフラニル（benzofuranyl）基、置換または非置換のチオフェニル（thiophenyl）基、置換または非置換のベンゾチオフェニル（benzothiophenyl）基、置換または非置換のイソチアゾリル（isothiazolyl）基、置換または非置換のベンゾイミダゾリル（benzoimidazolyl）基、置換または非置換のイソキサゾリル（isoxazolyl）基、置換または非置換のジベンゾチオフェニル（dibenzothiophenyl）基、置換または非置換のジベンゾフラニル（dibenzofuranyl）基、置換または非置換のトリアジニル（triazinyl）基、置換または非置換のオキサジアゾリル（oxadiazolyl）基、置換または非置換のピリダジニル基、置換または非置換のトリアゾリル基、置換または非置換のテトラゾリル基、または置換または非置換のフェナントロリニル（phenonthrolinyl）基であるが、
前記Ａｒ１及びＡｒ２のうち少なくとも一つは、前記少なくとも１つの電子求引性基で置換されたフェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントレニル基、ピレニル基またはフルオレニル基であることを特徴とする請求項１〜１６のいずれか１項に記載のアミン系化合物。
【請求項１８】
前記Ａｒ１及びＡｒ２は互いに独立して、置換もしくは非置換のフェニル基、置換もしくは非置換のナフチル基、置換もしくは非置換のフルオレニル基、置換もしくは非置換のフェナントレニル基、置換もしくは非置換のアントリル基、置換もしくは非置換のトリフェニレニル基、置換もしくは非置換のピレニル基、置換もしくは非置換のクリセニル基、置換もしくは非置換のピリジニル基、置換もしくは非置換のピラジニル基、置換もしくは非置換のピリミジニル基、置換もしくは非置換のキノリニル基、置換もしくは非置換のカルバゾリル基、置換もしくは非置換のトリアジニル基、置換もしくは非置換のジベンゾチオフェニル基、置換もしくは非置換のジベンゾフラニル基、または置換もしくは非置換のフェナントロリニル基であり、
前記Ａｒ１及びＡｒ２から選択される少なくとも一つが、−Ｆ；−ＣＮ；少なくとも１つのＦで置換されたＣ１−Ｃ２０アルキル基；ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キナゾリニル基、トリアジニル基、ベンゾイミダゾリル基及びカルバゾリル基；並びに重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＮ、ヒドロキシル基、−ＮＯ２、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジリル基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、少なくとも１つのＦで置換されたＣ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントレニル基、ピレニル基、ピリジニル基、トリアジニル基及びカルバゾリル基から選択される一つ以上で置換されたピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キナゾリニル基、トリアジニル基、ベンゾイミダゾリル基及びカルバゾリル基；からなる群から選択された少なくとも１つの電子求引性基で置換されたフェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントレニル基、ピレニル基またはフルオレニル基である、請求項１〜１７のいずれか１項に記載のアミン系化合物。
【請求項１９】
前記Ａｒ１及びＡｒ２が単一結合で連結されて環を形成した、請求項１に記載のアミン系化合物。
【請求項２０】
下記化学式１Ａ〜１Ｊから選択されるいずれか一つで示される、請求項１〜１９のいずれか１項に記載のアミン系化合物：
【化１８】
2013159611.tif 000116
【化１９】
2013159611.tif 000117
【化２０】
2013159611.tif 000118
【化２１】
2013159611.tif 000119
【化２２】
2013159611.tif 000120
【化２３】
2013159611.tif 000121
【化２４】
2013159611.tif 000122
【化２５】
2013159611.tif 000123
【化２６】
2013159611.tif 000124
【化２７】
2013159611.tif 000125
前記化学式１Ａ〜１Ｊにおいて、
Ａｒ２は、置換もしくは非置換のフェニル基、置換もしくは非置換のペンタレニル基、置換もしくは非置換のインデニル基、置換もしくは非置換のナフチル基、置換もしくは非置換のアズレニル基、置換もしくは非置換のヘプタレニル基、置換もしくは非置換のインダセニル基、置換もしくは非置換のアセナフチル基、置換もしくは非置換のフルオレニル基、置換もしくは非置換のフェナレニル基、置換もしくは非置換のフェナントレニル基、置換もしくは非置換のアントリル基、置換もしくは非置換のフルオランテニル基、置換もしくは非置換のトリフェニレニル基、置換もしくは非置換のピレニル基、置換もしくは非置換のクリセニル基、置換もしくは非置換のナフタセニル基、置換もしくは非置換のピセニル、置換もしくは非置換のペリレニル基、置換もしくは非置換のペンタフェニル基、置換もしくは非置換のヘキサセニル基、置換もしくは非置換のピロリル基、置換もしくは非置換のピラゾリル基、置換もしくは非置換のイミダゾリル基、置換もしくは非置換のイミダゾリニル基、置換もしくは非置換のイミダゾピリジニル基、置換もしくは非置換のイミダゾピリミジニル基、置換もしくは非置換のピリジニル基、置換もしくは非置換のピラジニル基、置換もしくは非置換のピリミジニル基、置換もしくは非置換のベンゾイミダゾリル基、置換もしくは非置換のインドリル基、置換もしくは非置換のプリニル基、置換もしくは非置換のキノリニル基、置換もしくは非置換のフタラジニル基、置換もしくは非置換のインドリジニル基、置換もしくは非置換のナフチリジニル基、置換もしくは非置換のキナゾリニル基、置換もしくは非置換のシンノリニル基、置換もしくは非置換のインダゾリル基、置換もしくは非置換のカルバゾリル基、置換もしくは非置換のフェナジニル基、置換もしくは非置換のフェナントリジニル基、置換もしくは非置換のピラニル基、置換もしくは非置換のクロメニル基、置換もしくは非置換のフラニル基、置換もしくは非置換のベンゾフラニル基、置換もしくは非置換のチオフェニル基、置換もしくは非置換のベンゾチオフェニル基、置換もしくは非置換のイソチアゾリル基、置換もしくは非置換のベンゾイミダゾリル基、置換もしくは非置換のイソキサゾリル基、置換もしくは非置換のジベンゾチオフェニル基、置換もしくは非置換のジベンゾフラニル基、置換もしくは非置換のトリアジニル基、置換もしくは非置換のオキサジアゾリル基、置換もしくは非置換のピリダジニル基、置換もしくは非置換のトリアゾリル基、置換もしくは非置換のテトラゾリル基、または置換もしくは非置換のフェナントロリニル基であり、
前記置換されたフェニル基、置換されたペンタレニル基、置換されたインデニル基、置換されたナフチル基、置換されたアズレニル基、置換されたヘプタレニル基、置換されたインダセニル基、置換されたアセナフチル基、置換されたフルオレニル基、置換されたフェナレニル基、置換されたフェナントレニル基、置換されたアントリル基、置換されたフルオランテニル基、置換されたトリフェニレニル基、置換されたピレニル基、置換されたクリセニル基、置換されたナフタセニル基、置換されたピセニル、置換されたペリレニル基、置換されたペンタフェニル基、置換されたヘキサセニル基、置換されたピロリル基、置換されたピラゾリル基、置換されたイミダゾリル基、置換されたイミダゾリニル基、置換されたイミダゾピリジニル基、置換されたイミダゾピリミジニル基、置換されたピリジニル基、置換されたピラジニル基、置換されたピリミジニル基、置換されたベンゾイミダゾリル基、置換されたインドリル基、置換されたプリニル基、置換されたキノリニル基、置換されたフタラジニル基、置換されたインドリジニル基、置換されたナフチリジニル基、置換されたキナゾリニル基、置換されたシンノリニル基、置換されたインダゾリル基、置換されたカルバゾリル基、置換されたフェナジニル基、置換されたフェナントリジニル基、置換されたピラニル基、置換されたクロメニル基、置換されたフラニル基、置換されたベンゾフラニル基、置換されたチオフェニル基、置換されたベンゾチオフェニル基、置換されたイソチアゾリル基、置換されたベンゾイミダゾリル基、置換されたイソキサゾリル基、置換されたジベンゾチオフェニル基、置換されたジベンゾフラニル基、置換されたトリアジニル基、置換されたオキサジアゾリル基、置換されたピリダジニル基、置換されたトリアゾリル基、置換されたテトラゾリル基及び置換されたフェナントロリニル基の置換基、及び前記Ｒ１１〜Ｒ１９は互いに独立して、
水素；重水素；−Ｆ；−Ｃｌ；−Ｂｒ；−Ｉ；−ＣＮ；ヒドロキシル基；−ＮＯ２；アミノ基；アミジノ基；ヒドラジリル基；ヒドラゾン基；カルボン酸基またはその塩；スルホン酸基またはその塩；リン酸基またはその塩；トリ（Ｃ６−Ｃ６０アリール）シリル基；Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基及びＣ２−Ｃ６０アルキニル基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＮ、ヒドロキシル基、−ＮＯ２、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジリル基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、及びリン酸基またはその塩から選択される一つ以上で置換された、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基及びＣ２−Ｃ６０アルキニル基；
Ｃ３−Ｃ６０シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６０シクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ２−Ｃ６０ヘテロアリール基、Ｃ６−Ｃ６０アラルキル基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基及びＣ６−Ｃ６０アリールチオ基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＮ、ヒドロキシル基、−ＮＯ２、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジリル基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、少なくとも１つのＦで置換されたＣ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基及びＣ２−Ｃ６０ヘテロアリール基から選択される一つ以上で置換された、Ｃ３−Ｃ６０シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６０シクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ２−Ｃ６０ヘテロアリール基、Ｃ６−Ｃ６０アラルキル基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基及びＣ６−Ｃ６０アリールチオ基；から選択され、
化学式１Ａ及び１ＢのＲ１１〜Ｒ１５から選択される少なくとも一つ、化学式１Ｃ及び１ＤのＲ１１〜Ｒ１７から選択される少なくとも一つ、化学式１Ｅ及び１ＪのＲ１１〜Ｒ１８から選択される少なくとも一つ、及び化学式１Ｆ，１Ｇ，１Ｈ及び１ＩのＲ１１〜Ｒ１９から選択される少なくとも一つは、互いに独立して、
−Ｆ；−ＣＮ；−ＮＯ２；少なくとも１つのＦで置換されたＣ１−Ｃ６０アルキル基；Ｃ２−Ｃ６０ヘテロアリール基；並びに重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＮ、ヒドロキシル基、−ＮＯ２、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジリル基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、少なくとも１つのＦで置換されたＣ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基及びＣ２−Ｃ６０ヘテロアリール基から選択される少なくとも一つで置換された、Ｃ２−Ｃ６０ヘテロアリール基；からなる群から選択された電子求引性基である。
【請求項２１】
前記Ａｒ２は互いに独立して、置換もしくは非置換のフェニル基、置換もしくは非置換のナフチル基、置換もしくは非置換のフルオレニル基、置換もしくは非置換のフェナントレニル基、置換もしくは非置換のアントリル基、置換もしくは非置換のトリフェニレニル基、置換もしくは非置換のピレニル基、置換もしくは非置換のクリセニル基、置換もしくは非置換のピリジニル基、置換もしくは非置換のピラジニル基、置換もしくは非置換のピリミジニル基、置換もしくは非置換のキノリニル基、置換もしくは非置換のカバゾリル基、置換もしくは非置換のトリアジニル基、または置換もしくは非置換のフェナントロリニル基であり、
前記化学式１Ａ及び１ＢのＲ１１ないしＲ１５のうち少なくとも一つ、化学式１Ｃ及び１ＤのＲ１１ないしＲ１７のうち少なくとも一つ、化学式１Ｅ及び１ＪのＲ１１ないしＲ１８のうち少なくとも一つ、及び化学式１Ｆないし１ＩのＲ１１ないしＲ１９のうち少なくとも一つは、−Ｆ；−ＣＮ；−ＮＯ２；−少なくとも１つの−Ｆで置換されたＣ１−Ｃ２０アルキル基；ピリジニル基、ピラジニル、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キナゾリニル基、トリアジニル基、ベンゾイミダゾイル基及びカルバゾリル基；並びに重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＮ、ヒドロキシル基、−ＮＯ２、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボン酸基やその塩、スルホン酸基やその塩、リン酸やその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、少なくとも１つのＦで置換されたＣ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントレニル基、ピレニル基、ピリジニル基、トリアジニル基及びカルバゾリル基のうち一つ以上で置換されたピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キナゾリニル基、フタラジニル基、トリアジニル基、ベンゾイミダゾイル基及びカルバゾリル基；からなる群から選択された電子求引性基であることを特徴とする請求項１〜２０のいずれか１項に記載のアミン系化合物。
【請求項２２】
前記Ａｒ２が、
−Ｆ；−ＣＮ；−ＮＯ２；少なくとも１つのＦで置換されたＣ１−Ｃ２０アルキル基；ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キナゾリニル基、トリアジニル基、ベンゾイミダゾリル基及びカルバゾリル基；及び
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＮ、ヒドロキシル基、−ＮＯ２、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジリル基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、少なくとも１つのＦで置換されたＣ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントレニル基、ピレニル基、ピリジニル基、トリアジニル基及びカルバゾリル基から選択される一つ以上で置換された、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キナゾリニル基、フタラジニル基、トリアジニル基、ベンゾイミダゾリル基及びカルバゾリル基；
からなる群から選択された少なくとも１つの電子求引性基で置換された、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントレニル基、ピレニル基またはフルオレニル基であることを特徴とする請求項１〜２１のいずれか１項に記載のアミン系化合物。
【請求項２３】
下記化学式１Ａ−（１）または１Ａ−（２）で表示されることを特徴とする請求項１〜２２のいずれか１項に記載のアミン系化合物：
【化２７−１】
2013159611.tif 000126
【化２７−２】
2013159611.tif 000127
前記化学式１Ａ−（１）及び１Ａ−（２）で、
Ｒ１２、Ｒ１４、Ｒ２２及びＲ２４は互いに独立して、ピリジニル、ピラジニル、ピリミジニル、キノリニル、イソキノリニル、キナゾリニル、トリアジニル、ベンゾイミダゾイル基及びカルバゾリル基；及び重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＮ、ヒドロキシル基、−ＮＯ２、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボン酸基やその塩、スルホン酸基やその塩、リン酸やその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、少なくとも１つのＦで置換されたＣ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントレニル基、ピレニル基、ピリジニル基、トリアジニル基及びカルバゾリル基のうち一つ以上で置換されたピリジニル、ピラジニル、ピリミジニル、キノリニル、イソキノリニル、キナゾリニル、フタラジニル、トリアジニル、ベンゾイミダゾイル基及びカルバゾリル基；からなる群から選択された電子求引性基であり、
Ａｒ２は、置換もしくは非置換のフェニル基、置換もしくは非置換のビフェニル基、置換もしくは非置換のナフチル基、置換もしくは非置換のアントリル基、置換もしくは非置換のフェナントレニル基、置換もしくは非置換のピレニル基または置換もしくは非置換のフルオレニル基である。
【請求項２４】
Ｒ１２、Ｒ１４、Ｒ２２及びＲ２４は互いに独立して、−Ｆ；−ＣＮ；−ＣＨ２Ｆ；−ＣＨＦ２；−ＣＦ３；及び下記化学式２（１）ないし２（１４）；からなる群から選択されたことを特徴とする請求項２０〜２３のいずれか１項に記載のアミン系化合物：
【化２７−３】
2013159611.tif 000128
【化２７−４】
2013159611.tif 000129
【化２７−５】
2013159611.tif 000130
【化２７−６】
2013159611.tif 000131
【化２７−７】
2013159611.tif 000132
【化２７−８】
2013159611.tif 000133
【化２７−９】
2013159611.tif 000134
【化２７−１０】
2013159611.tif 000135
【化２７−１１】
2013159611.tif 000136
【化２７−１２】
2013159611.tif 000137
【化２７−１３】
2013159611.tif 000138
【化２７−１４】
2013159611.tif 000139
【化２７−１５】
2013159611.tif 000140
【化２７−１６】
2013159611.tif 000141
前記化学式２（１）ないし２（１４）で、
Ｚ１１ないしＺ１８は互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＮ、ヒドロキシル基、−ＮＯ２、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボン酸基やその塩、スルホン酸基やその塩、リン酸やその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、少なくとも１つのＦで置換されたＣ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントレニル基、ピレニル基、ピリジニル基、トリアジニル基またはカルバゾリル基である。
【請求項２５】
前記Ｘ１は、置換もしくは非置換のフェニレン基、置換もしくは非置換のペンタレニレン（pentalenylene）基、置換もしくは非置換のインデニレン（indenylene）基、置換もしくは非置換のナフチレン（naphthylene）基、置換もしくは非置換のアズレニレン（azulenylene）基、置換もしくは非置換のヘプタレニレン（heptalenylene）基、置換もしくは非置換のインダセニレン（indacenylene）基、置換もしくは非置換のアセナフチレン（acenaphthylene）基、置換もしくは非置換のフルオレニレン（fluorenylene）基、置換もしくは非置換のフェナレニレン（phenalenylene）基、置換もしくは非置換のフェナントレニレン（phenanthrenylene）基、置換もしくは非置換のアントリレン（anthrylene）基、置換もしくは非置換のフルオランテニレン（fluoranthenylene）基、置換もしくは非置換のトリフェニレニレン（triphenylenylene）基、置換もしくは非置換のピレニレン（pyrnylene）基、置換もしくは非置換のクリセニレン（chrysenylene）基、置換もしくは非置換のナフタセニレン（naphthacenylene）基、置換もしくは非置換のピセニレン（picenylene）基、置換もしくは非置換のペリレニレン（perylenylene）基、置換もしくは非置換のペンタフェニレン（pentaphenylene）基、置換もしくは非置換のヘキサセニレン（hexacenylene）基、置換もしくは非置換のピロリレン（pyrrolylene）基、置換もしくは非置換のピラゾリレン（pyrazolylene）基、置換もしくは非置換のイミダゾリレン（imidazolylene）基、置換もしくは非置換のイミダゾリニレン（imidazolinylene）基、置換もしくは非置換のイミダゾピリジニレン（imidazopyridinylene）基、置換もしくは非置換のイミダゾピリミジニレン（imidazopyrimidinylene）基、置換もしくは非置換のピリジニレン（pyridinylene）基、置換もしくは非置換のピラジニレン（pyrazinylene）基、置換もしくは非置換のピリミジニレン（pyrimidinylene）基、置換もしくは非置換のインドリレン（indolylene）基、置換もしくは非置換のプリニレン（purinylene）基、置換もしくは非置換のキノリニレン（quinolinylene）基、置換もしくは非置換のフタラジニレン（phthalazinylene）基、置換もしくは非置換のインドリジニレン（indolizinylene）基、置換もしくは非置換のナフチリジニレン（naphthyridinylene）基、置換もしくは非置換のキナゾリニレン（quinazolinylene）基、置換もしくは非置換のシンノリニレン（cinnolinylene）基、置換もしくは非置換のインダゾリレン（indazolylene）基、置換もしくは非置換のカルバゾリレン（carbazolylene）基、置換もしくは非置換のフェナジニレン（phenazinylene）基、置換もしくは非置換のフェナントリジニレン（phenanthridinylene）基、置換もしくは非置換のピラニレン（pyranylene）基、置換もしくは非置換のクロメニレン（chromenylene）基、置換もしくは非置換のフラニレン基、置換もしくは非置換のベンゾフラニレン（benzofuranylene）基、置換もしくは非置換のチオフェニレン（thiophenylene）基、置換もしくは非置換のベンゾチオフェニレン（benzothiophenylene）基、置換もしくは非置換のイソチアゾリレン（isothiazolylene）基、置換もしくは非置換のベンゾイミダゾリレン（benzoimidazolylene）基、置換もしくは非置換のイソキサゾリレン（isoxazolylene）基、置換もしくは非置換のジベンゾチオフェニレン（dibenzothiophenylene）基、置換もしくは非置換のジベンゾフラニレン（dibenzofuranylene）基、置換もしくは非置換の��リアジニレン（triazinylene）基、置換もしくは非置換のオキサジアゾリレン（oxadiazolylene）基、置換もしくは非置換のピリダジニレン基、置換もしくは非置換のトリアゾリレン基、または置換もしくは非置換のテトラゾリレン基である、請求項１〜２４のいずれか１項に記載のアミン系化合物。
【請求項２６】
前記Ｘ１は、置換または非置換のフェニレン基、置換または非置換のナフチレン（naphthylene）基、置換または非置換のフルオレニレン（fluorenylene）基、置換または非置換のフェナントレニレン基（phenanthrenylene）、置換または非置換のアントリレン（anthrylene）基、置換または非置換のトリフェニレニレン（triphenylenylene）基、置換または非置換のピレニレン（pyrenylene）基、置換または非置換のクリセニレン（chrysenylene）基、置換または非置換のピリジニレン（pyridinylene）基、置換または非置換のピラジニレン（pyrazinylene）基、置換または非置換のピリミジニレン（pyrimidinylene）基、置換または非置換のキノリニレン（quinolinylene）基、置換または非置換のキナゾリニレン（quinazolinylene）基、置換または非置換のカルバゾリレン（carbazolylene）基、置換または非置換のジベンゾチオフェニレン（dibenzothiophenylene）基、置換または非置換のジベンゾフラニレン基（dibenzofuranylene）基、置換または非置換のトリアジニレン（triazinylene）基、置換または非置換のピリダジニレン基、置換または非置換のトリアゾリレン基、または置換または非置換のテトラゾリレン基であることを特徴とする請求項１〜２５に記載のアミン系化合物。
【請求項２７】
前記Ｘ１は、化学式５（１）〜５（１６）から選択されるいずれか一つで示される、請求項１〜２６のいずれか１項に記載のアミン系化合物：
【化２８】
2013159611.tif 000142
【化２９】
2013159611.tif 000143
【化３０】
2013159611.tif 000144
【化３１】
2013159611.tif 000145
【化３２】
2013159611.tif 000146
【化３３】
2013159611.tif 000147
【化３４】
2013159611.tif 000148
【化３５】
2013159611.tif 000149
【化３６】
2013159611.tif 000150
【化３７】
2013159611.tif 000151
【化３８】
2013159611.tif 000152
【化３９】
2013159611.tif 000153
【化４０】
2013159611.tif 000154
【化４１】
2013159611.tif 000155
【化４２】
2013159611.tif 000156
【化４３】
2013159611.tif 000157
前記化学式５（１）〜５（１６）で、
Ｚ１〜Ｚ８は互いに独立して、
水素；重水素；−Ｆ；−Ｃｌ；−Ｂｒ；−Ｉ；−ＣＮ；ヒドロキシル基；−ＮＯ２；アミノ基；アミジノ基；ヒドラジリル基；ヒドラゾン基；カルボン酸基またはその塩；スルホン酸基またはその塩；リン酸基またはその塩；Ｃ１−Ｃ２０アルキル基；Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＮ、ヒドロキシル基、−ＮＯ２、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジリル基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、及びリン酸基またはその塩から選択される一つ以上で置換された、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基；
Ｃ６−Ｃ２０アリール基；Ｃ２−Ｃ２０ヘテロアリール基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＮ、ヒドロキシル基、−ＮＯ２、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジリル基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、Ｃ６−Ｃ２０アリール基及びＣ２−Ｃ２０ヘテロアリール基から選択される一つ以上で置換された、Ｃ６−Ｃ２０アリール基及びＣ２−Ｃ２０ヘテロアリール基；から選択される一つであり、
＊は、化学式１で、アントラセンとの結合サイトであり、
＊’は、化学式１で、Ｎとの結合サイトである。
【請求項２８】
前記Ｚ１ないしＺ８は互いに独立して、水素；重水素；−Ｆ；−Ｃｌ；−Ｂｒ；−Ｉ；−ＣＮ；ヒドロキシル基；−ＮＯ２；アミノ基；アミジノ基；ヒドラジン；ヒドラゾン；カルボン酸基やその塩；スルホン酸基やその塩；リン酸やその塩；メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基及びペントキシ基；重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＮ、ヒドロキシル基、−ＮＯ２、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボン酸基やその塩、スルホン酸基やその塩、及びリン酸やその塩のうち一つ以上で置換されたメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基；フェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントレニル基、ピレニル基及びフルオレニル基；ピリジニル基、ピリミジニル基、トリジニル基、キノリル基及びカルバゾリル基；並びに重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＮ、ヒドロキシル基、−ＮＯ２、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボン酸基やその塩、スルホン酸基やその塩、リン酸やその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基のうち一つ以上で置換されたフェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントレニル基、ピレニル基、フルオレニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、トリジニル基、キノリル基及びカルバゾリル基；のうち１つであることを特徴とする請求項２７に記載のアミン系化合物。
【請求項２９】
ｍが１、２または３であることを特徴とする請求項１〜２８のいずれか１項に記載のアミン系化合物。
【請求項３０】
下記化合物１〜１０９から選択される１つである、請求項１〜２９のいずれか１項に記載のアミン系化合物：
【化４４】
2013159611.tif 000158
【化４５】
2013159611.tif 000159
【化４６】
2013159611.tif 000160
【化４７】
2013159611.tif 000161
【化４８】
2013159611.tif 000162
【化４９】
2013159611.tif 000163
【化５０】
2013159611.tif 000164
【化５１】
2013159611.tif 000165
【化５１−１】
2013159611.tif 000166
【請求項３１】
第１電極と、前記第１電極に対向した第２電極と、前記第１電極と前記第２電極との間に介在された有機層と、を含み、前記有機層が請求項１〜３０のいずれか１項に記載のアミン系化合物を１種以上含む、有機発光素子。
【請求項３２】
前記有機層が、正孔注入層、正孔輸送層、正孔注入能及び正孔輸送能を同時に有する機能層、バッファ層、電子阻止層、発光層、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層、並びに電子注入能及び電子輸送能を同時に有する機能層からなる群から選択される少なくとも１層を含む、請求項３１に記載の有機発光素子。
【請求項３３】
前記有機層が、電子輸送層を含み、前記電子輸送層に、前記アミン系化合物が含まれている、請求項３２に記載の有機発光素子。
【請求項３４】
前記電子輸送層が、金属錯体をさらに含む、請求項３３に記載の有機発光素子。
【請求項３５】
前記金属錯体が、８−ヒドロキシキノリノラトリチウム（リチウムキノレート）を含む、請求項３４に記載の有機発光素子。
【請求項３６】
前記有機層が発光層を含み、前記発光層に、前記アミン系化合物が含まれている、請求項３１に記載の有機発光素子。
【請求項３７】
前記有機層が、正孔注入層、正孔輸送層、並びに正孔注入能及び正孔輸送能を同時に有する機能層のうち少なくとも１層を含み、前記少なくとも１つの正孔注入層、正孔輸送層、並びに正孔注入能及び正孔輸送能を同時に有する機能層がｐ−ドーパントを含んだことを特徴とする請求項３６に記載の有機発光素子。
【請求項３８】
前記発光層に含まれた前記アミン系化合物が、ドーパントの役割を行い、前記発光層が、下記化学式４００で表示されるアントラセン系化合物、及び下記化学式４０１で表示されるアントラセン系化合物のうち一つ以上をさらに含んだことを特徴とする請求項３６に記載の有機発光素子：
【化５１−２】
2013159611.tif 000167
【化５１−３】
2013159611.tif 000168
前記化学式４００及び４０１で、
Ａｒ１１１及びＡｒ１１２は、互いに独立して、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリーレン基であり、
Ａｒ１１３ないしＡｒ１１６及びＡｒ１２２ないしＡｒ１２５は互いに独立して、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ１０アルキル基、または置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基であり、
Ａｒ１２６及びＡｒ１２７は互いに独立して、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基であり、
ｇ、ｈ、ｉ、ｊ、ｋ及びｌは互いに独立して、０ないし４の整数である。
【請求項３９】
前記Ａｒ１１１及びＡｒ１１２は、互いに独立して、フェニレン基、ナフチレン基、フェナントレニレン基またはピレニレン基；またはフェニル基、ナフチル基及びアントリル基のうち一つ以上で置換されたフェニレン基、ナフチレン基、フェナントレニレン基、フルオレニル基、またはピレニレン基であり、
Ａｒ１１３ないしＡｒ１１６及びＡｒ１２２ないしＡｒ１２５は互いに独立して、フェニル基、ナフチル基及びアントリル基のうち一つ以上で置換されたＣ１−Ｃ１０アルキル基；フェニル基；ナフチル基；アントリル基；ピレニル基；フェナントレニル基；フルオレニル基；重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、−ＮＯ２、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボン酸基やその塩、スルホン酸基やその塩、リン酸やその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、ピレニル基、フェナントレニル基及びフルオレニル基のうち一つ以上で置換されたフェニル基、ナフチル基、アントリル基、ピレニル基、フェナントレニル基及びフルオレニル基；及び 
【化５１−４】
2013159611.tif 000169
のうち一つであり、
Ａｒ１２６及びＡｒ１２７は互いに独立して、メチル基、エチル基またはプロピル基であり、
ｇ、ｈ、ｉ、ｊ、ｋ及びｌは互いに独立的して、０、１または２であることを特徴とする請求項３８に記載の有機発光素子。
【請求項４０】
前記有機層が、正孔注入層、正孔輸送層、並びに正孔注入能及び正孔輸送能を同時に有する機能層からなる群から選択される少なくとも１層を含み、前記正孔注入層、正孔輸送層、並びに正孔注入能及び正孔輸送能を同時に有する機能層の少なくとも一層が、ｐ−ドーパントを含む、請求項３１〜３９のいずれか１項に記載の有機発光素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、有機発光素子用化合物及び有機発光素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機発光素子（organic light emitting diode）は、自発光型素子であり、視野角が広く、コントラストにすぐれるだけではなく、応答時間が短く、輝度、駆動電圧及び応答速度特性にすぐれ、多色化が可能であるという長所を有している。
【０００３】
一般的な有機発光素子は、基板上部にアノードが形成されており、このアノード上部に、正孔輸送層、発光層、電子輸送層及びカソードが順次に形成されている構造を有する。ここで、正孔輸送層、発光層及び電子輸送層は、有機化合物からなる有機薄膜である。
【０００４】
前述のような構造を有する有機発光素子の駆動原理は、次の通りである。
【０００５】
前記アノード及びカソード間に電圧を印加すると、アノードから注入された正孔は、正孔輸送層を経由して発光層に移動し、カソードから注入された電子は、電子輸送層を経由して発光層に移動する。前記正孔及び電子のようなキャリアは、発光層領域で再結合して励起子（exiton）を生成する。この励起子が励起状態から基底状態に変わりながら、光が生成される。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
【特許文献１】韓国公開特許第２０１１−００１８１９５号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
本発明は、新規構造を有するアミン系化合物及びそれを含む有機発光素子を提供するものである。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
一形態によれば、下記化学式１に示されるアミン系化合物が提供される：
【０００９】
【化１】
2013159611.tif 000002
【００１０】
前記化学式１において、Ａｒ１及びＡｒ２は互いに独立して、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、または置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０ヘテロアリール基であり、あるいは、Ａｒ１及びＡｒ２は、環を形成して結合してもよく、Ｘ１は、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリーレン基、または置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０ヘテロアリーレン基であり、ｍは、１〜５の整数であり、前記置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基、置換されたＣ２−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリーレン基及び置換されたＣ２−Ｃ６０ヘテロアリーレン基の少なくとも１つの置換基は、重水素；−Ｆ；−Ｃｌ；−Ｂｒ；−Ｉ；−ＣＮ；ヒドロキシル基；−ＮＯ２；アミノ基；アミジノ基；ヒドラジリル基；ヒドラゾン基；カルボン酸基またはその塩；スルホン酸基またはその塩；リン酸基またはその塩；トリ（Ｃ６−Ｃ６０アリール）シリル基；Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基及びＣ２−Ｃ６０アルキニル基；重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＮ、ヒドロキシル基、−ＮＯ２、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジリル基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、及びリン酸基またはその塩から選択される一つ以上で置換された、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基及びＣ２−Ｃ６０アルキニル基；Ｃ３−Ｃ６０シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６０シクルロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ２−Ｃ６０ヘテロアリール基、Ｃ６−Ｃ６０アラルキル基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基及びＣ６−Ｃ６０アリールチオ基；並びに重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＮ、ヒドロキシル基、−ＮＯ２、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジリル基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、少なくとも１つのＦで置換されたＣ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基及びＣ２−Ｃ６０ヘテロアリール基から選択される一つ以上で置換された、Ｃ３−Ｃ６０シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６０シクルロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ２−Ｃ６０ヘテロアリール基、Ｃ６−Ｃ６０アラルキル基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基及びＣ６−Ｃ６０アリールチオ基；から選択される一つであり、前記Ａｒ１及びＡｒ２から選択される少なくとも一つは、−Ｆ；−ＣＮ；−ＮＯ２；少なくとも１つのＦで置換されたＣ１−Ｃ６０アルキル基；Ｃ２−Ｃ６０ヘテロアリール基；並びに重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＮ、ヒドロキシル基、−ＮＯ２、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジリル基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、少なくとも１つのＦで置換されたＣ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ１−Ｃ６０Ｆアルコキシ基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基及びＣ２−Ｃ６０ヘテロアリール基から選択される少なくとも一つで置換された、Ｃ２−Ｃ６０ヘテロアリール基；からなる群から選択された少なくとも１つの電子求引性基（electron withdrawing group）で置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基である。
【００１１】
他の形態によれば、第１電極と、前記第１電極に対向した第２電極と、前記第１電極と前記第２電極との間に介在された有機層と、を含み、前記有機層が、前記アミン系化合物を１種以上含む有機発光素子が提供される。
【発明の効果】
【００１２】
本発明によるアミン系化合物を含む有機発光素子は、低駆動電圧、高輝度、高効率及び長寿命を有する。
【図面の簡単な説明】
【００１３】
【図１】一実施形態による有機発光素子の構造を概略的に示した図面である。
【発明を実施するための形態】
【００１４】
本発明によるアミン系化合物は、下記化学式１で示される：
【００１５】
【化２】
2013159611.tif 000003
【００１６】
前記化学式１において、Ａｒ１及びＡｒ２は互いに独立して、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、または置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０ヘテロアリール基であり、Ｘ１は、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリーレン基、または置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０ヘテロアリーレン基である。また、Ａｒ１及びＡｒ２は、環を形成して結合してもよい。
【００１７】
置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基の炭素数は、より好ましくはＣ６−Ｃ４０であり、さらに好ましくはＣ６−Ｃ３０であり、特に好ましくはＣ６−Ｃ２０である。置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０ヘテロアリール基の炭素数は、より好ましくはＣ３−Ｃ４０であり、さらに好ましくはＣ３−Ｃ３０であり、特に好ましくはＣ６−Ｃ２０である。置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリーレン基の炭素数は、より好ましくはＣ６−Ｃ４０であり、さらに好ましくはＣ６−Ｃ３０であり、特に好ましくはＣ６−Ｃ２０である。置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０ヘテロアリーレン基の炭素数は、より好ましくはＣ３−Ｃ４０であり、さらに好ましくはＣ３−Ｃ３０であり、特に好ましくはＣ６−Ｃ２０である。
【００１８】
前記置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基、置換されたＣ２−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリーレン基及び置換されたＣ２−Ｃ６０ヘテロアリーレン基の少なくとも１つの置換基は、重水素；−Ｆ；−Ｃｌ；−Ｂｒ；−Ｉ；−ＣＮ；ヒドロキシル基；−ＮＯ２；アミノ基；アミジノ基；ヒドラジリル基；ヒドラゾン基；カルボン酸基またはその塩；スルホン酸基またはその塩；リン酸基またはその塩；トリ（Ｃ６−Ｃ６０アリール）シリル基；Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基及びＣ２−Ｃ６０アルキニル基；重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＮ、ヒドロキシル基、−ＮＯ２、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジリル基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、及びリン酸基またはその塩から選択される一つ以上で置換された、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基及びＣ２−Ｃ６０アルキニル基；Ｃ３−Ｃ６０シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６０シクルロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ２−Ｃ６０ヘテロアリール基、Ｃ６−Ｃ６０アラルキル基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基及びＣ６−Ｃ６０アリールチオ基；並びに重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＮ、ヒドロキシル基、−ＮＯ２、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジリル基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、少なくとも１つのＦで置換されたＣ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基及びＣ２−Ｃ６０ヘテロアリール基から選択される一つ以上で置換された、Ｃ３−Ｃ６０シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６０シクルロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ２−Ｃ６０ヘテロアリール基、Ｃ６−Ｃ６０アラルキル基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基及びＣ６−Ｃ６０アリールチオ基；から選択される一つであってもよい。なお、本明細書において、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基という場合、この炭素数は、非置換の場合をいうものとし、他の「置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０ヘテロアリール基」「置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリーレン基」及び「置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０ヘテロアリーレン基」なども同様である。
【００１９】
前記化学式１で、前記Ａｒ１及びＡｒ２から選択される少なくとも一つは、−Ｆ；−ＣＮ；−ＮＯ２；少なくとも１つのＦで置換されたＣ１−Ｃ６０アルキル基；Ｃ２−Ｃ６０ヘテロアリール基；並びに重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＮ、ヒドロキシル基、−ＮＯ２、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジリル基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、少なくとも１つのＦで置換されたＣ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基及びＣ２−Ｃ６０ヘテロアリール基から選択される少なくとも一つで置換されたＣ２−Ｃ６０ヘテロアリール基；からなる群から選択された少なくとも１つの電子求引性基（electron withdrawing group）で置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基である。
【００２０】
前記化学式１で、前記Ａｒ１及びＡｒ２のうち少なくとも一つは、２以上の電子受容基（電子求引性基）が置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基である。
【００２１】
例えば、前記Ａｒ１及びＡｒ２のうち少なくとも一つは、２以上の電子受容基が置換されたフェニル基、置換されたビフェニル基、置換されたナフチル基、置換されたアントリル基、置換されたフェナントレニル基、置換されたピレニル基または置換されたフルオレニル基であるが、前記電子受容基は、ピリジニル、ピラジニル、ピリミジニル、キノリニル、イソキノリニル、キナゾリニル、トリアジニル、ベンゾイミダゾリル基及びカルバゾリル基；並びに重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＮ、ヒドロキシル基、−ＮＯ２、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボン酸基やその塩、スルホン酸基やその塩、リン酸やその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、少なくとも１つのＦで置換されたＣ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントレニル基、ピレニル基、ピリジニル基、トリアジニル基及びカルバゾリル基のうちの一つ以上で置換されたピリジニル、ピラジニル、ピリミジニル、キノリニル、イソキノリニル、キナゾリニル、フタラジニル、トリアジニル、ベンゾイミダゾリル基及びカルバゾリル基；からなる群から選択される。
【００２２】
例えば、前記少なくとも１つの電子求引性基は、−Ｆ；−ＣＮ；−ＮＯ２；少なくとも１つのＦで置換されたＣ１−Ｃ２０アルキル基；環（ring）を形成する原子（環形成原子）としてＮを含んだＣ２−Ｃ２０ヘテロアリール基；並びに重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＮ、ヒドロキシル基、−ＮＯ２、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジリル基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、少なくとも１つのＦで置換されたＣ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、Ｃ６−Ｃ２０アリール基及びＣ２−Ｃ２０ヘテロアリール基から選択される一つ以上で置換され、環形成原子としてＮを含んだＣ２−Ｃ２０ヘテロアリール基；からなる群から選択されてもよい。
【００２３】
一実施形態によれば、前記化学式１において、前記少なくとも１つの電子求引性基は、−Ｆ；−ＣＮ；少なくとも１つのＦで置換されたＣ１−Ｃ２０アルキル基；ピロリル（pyrrolyl）基、ピラゾリル（pyrazolyl）基、イミダゾリル（imidazolyl）基、イミダゾリニル（imidazolinyl）基、イミダゾピリジニル（imidazopyridinyl）基、イミダゾピリミジニル（imidazopyrimidinyl）基、ピリジニル（pyridinyl）基、ピラジニル（pyrazinyl）基、ピリミジニル（pyrimidinyl）基、ベンゾイミダゾリル（benzoimidazolyl）基、インドリル（indolyl）基、プリニル（purinyl）基、キノリニル（quinolinyl）基、イソキノリニル基、フタラジニル（phthalazinyl）基、インドリジニル（indolizinyl）基、キナゾリニル（quinazolinyl）基、シンノリニル（cinnolinyl）基、インダゾリル（indazolyl）基、カルバゾリル（carbazolyl）基、フェナジニル（phenazinyl）基、フェナントリジニル（phenanthridinyl）基、トリアジニル（triazinyl）基、ピリダジニル（pyridazinyl）基、トリアゾリル（triazoly）基及びテトラゾリル（tetrazoly）基；並びに重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＮ、ヒドロキシル基、−ＮＯ２、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジリル基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、少なくとも１つのＦで置換されたＣ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントレニル基、ピレニル基、ピリジニル基、トリアジニル基及びカルバゾリル基から選択される一つ以上で置換された、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、イミダゾリニル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ベンゾイミダゾリル基、インドリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、フタラジニル基、インドリジニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、インダゾリル基、カルバゾリル基、フェナジニル基、フェナントリジニル基、トリアジニル基、ピリダジニル基、トリアゾリル基及びテトラゾリル基；からなる群から選択されてもよい。
【００２４】
具体的には、前記化学式１で、前記少なくとも１つの電子求引性基は、−Ｆ；−ＣＮ；少なくとも１つのＦで置換されたＣ１−Ｃ２０アルキル基；置換されてもよいＣ２−Ｃ２０ヘテロアリール基；並びに重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＮ、ヒドロキシル基、−ＮＯ２、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、少なくとも１つのＦで置換されたＣ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントレニル基、ピレニル基、ピリジニル基、トリアジニル基及びカルバゾリル基から選択される一つ以上で置換された、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キナゾリニル基、トリアジニル基、ベンゾイミダゾリル基及びカルバゾリル基；からなる群から選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。ここで置換されてもよいＣ２−Ｃ２０ヘテロアリール基は、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、トリアジニル基及びベンゾイミダゾリル基から選択されてもよい。
【００２５】
他の実施形態によれば、前記化学式１から選択される少なくとも１つの電子求引性基は、−Ｆ；−ＣＮ；−ＣＨ２Ｆ；−ＣＨＦ２；−ＣＦ３；並びに下記化学式２（１）〜２（１４）；からなる群から選択されうる：
【００２６】
【化３】
2013159611.tif 000004
【００２７】
【化４】
2013159611.tif 000005
【００２８】
【化５】
2013159611.tif 000006
【００２９】
【化６】
2013159611.tif 000007
【００３０】
【化７】
2013159611.tif 000008
【００３１】
【化８】
2013159611.tif 000009
【００３２】
【化９】
2013159611.tif 000010
【００３３】
【化１０】
2013159611.tif 000011
【００３４】
【化１１】
2013159611.tif 000012
【００３５】
【化１２】
2013159611.tif 000013
【００３６】
【化１３】
2013159611.tif 000014
【００３７】
【化１４】
2013159611.tif 000015
【００３８】
【化１５】
2013159611.tif 000016
【００３９】
【化１６】
2013159611.tif 000017
【００４０】
前記化学式２（１）〜２（１４）において、Ｚ１１〜Ｚ１８は互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＮ、ヒドロキシル基、−ＮＯ２、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジリル基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、少なくとも１つのＦで置換されたＣ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントレニル基、ピレニル基、ピリジニル基、トリアジニル基またはカルバゾリル基である。
【００４１】
例えば、前記化学式２（１）〜２（１４）において、Ｚ１１〜Ｚ１８は互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＮ、ヒドロキシル基、−ＮＯ２、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジリル基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントレニル基、ピレニル基、ピリジニル基、トリアジニル基あるいはカルバゾリル基であるが、それらに限定されるものではない。
【００４２】
前記化学式１のアミン系化合物において、Ａｒ１及びＡｒ２から選択される少なくとも一つは、前述のような少なくとも１つの電子求引性基で置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基であるので、前記アミン系化合物は、下記化学式１（１）または化学式１（２）で示されることが好ましい：
【００４３】
【化１７】
2013159611.tif 000018
【００４４】
【化１８】
2013159611.tif 000019
【００４５】
前記化学式１（１）において、Ａｒ２は、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ２０アリール基、または置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ２０ヘテロアリール基であり（化学式１（１）におけるＡｒ２については、後述の部分を参照されたい）、前記化学式１（１）及び１（２）で、Ａ環及びＢ環は互いに独立した、置換されたＣ６−Ｃ２０アリール基であり、置換基である、Ｒ１及びＲ２は互いに独立して、−Ｆ；−ＣＮ；−ＮＯ２；少なくとも１つのＦで置換されたＣ１−Ｃ６０アルキル基；Ｃ２−Ｃ６０ヘテロアリール基；並びに重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＮ、ヒドロキシル基、−ＮＯ２、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジリル基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、少なくとも１つのＦで置換されたＣ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基及びＣ２−Ｃ６０ヘテロアリール基から選択される少なくとも一つで置換されたＣ２−Ｃ６０ヘテロアリール基；からなる群から選択された電子求引性基であり、ｐ及びｑは互いに独立して、１〜９の整数である。さらに好ましくはｐ及びｑは互いに独立して、１〜５の整数である。
【００４６】
さらに他の具現例によれば、前記アミン系化合物は、前記化学式１（１）で表示され、前記Ａ環は、置換されたフェニル基、置換されたビフェニル基、置換されたナフチル基、置換されたアントリル基、置換されたフェナントレニル基、置換されたピレニル基または置換されたフルオレニル基であり、Ｒ１は、ピリジニル、ピラジニル、ピリミジニル、キノリニル、イソキノリニル、キナゾリニル、トリアジニル、ベンゾイミダゾリル基及びカルバゾリル基；並びに重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＮ、ヒドロキシル基、−ＮＯ２、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボン酸基やその塩、スルホン酸基やその塩、リン酸やその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、少なくとも１つのＦで置換されたＣ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントレニル基、ピレニル基、ピリジニル基、トリアジニル基及びカルバゾリル基のうち一つ以上で置換されたピリジニル、ピラジニル、ピリミジニル、キノリニル、イソキノリニル、キナゾリニル、フタラジニル、トリアジニル、ベンゾイミダゾリル基及びカルバゾリル基；からなる群から選択された少なくとも１つの電子受容基であり、ｐは、２、３または４（例えば、ｐは、２である）である化合物である。
【００４７】
さらに他の具現例によれば、前記アミン系化合物は、前記化学式１（２）で表示され、前記Ａ環及びＢ環は互いに独立して、置換されたフェニル基、置換されたビフェニル基、置換されたナフチル基、置換されたアントリル基、置換されたフェナントレニル基、置換されたピレニル基または置換されたフルオレニル基であり、Ｒ１及びＲ２は互いに独立して、ピリジニル、ピラジニル、ピリミジニル、キノリニル、イソキノリニル、キナゾリニル、トリアジニル、ベンゾイミダゾリル基及びカルバゾリル基；並びに重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＮ、ヒドロキシル基、−ＮＯ２、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボン酸基やその塩、スルホン酸基やその塩、リン酸やその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、少なくとも１つのＦで置換されたＣ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントレニル基、ピレニル基、ピリジニル基、トリアジニル基及びカルバゾリル基のうち一つ以上で置換されたピリジニル、ピラジニル、ピリミジニル、キノリニル、イソキノリニル、キナゾリニル、フタラジニル、トリアジニル、ベンゾイミダゾリル基及びカルバゾリル基；からなる群から選択された少なくとも１つの電子受容基であり、ｐ及びｑは互いに独立して、２、３または４である（例えば、ｐ及びｑは、２である）アミン系化合物である。
【００４８】
前記化学式１（１）及び１（２）において、電子求引性基についての詳細な説明は、前述の部分を参照されたい。
【００４９】
例えば、前記アミン系化合物は、前記化学式１（１）で示され、前記化学式１（１）において、ｐ個のＲ１から選択される少なくとも一つは、ＣＮである。または、前記アミン系化合物は、前記化学式１（２）で示され、前記化学式１（２）において、ｐ個のＲ１及びｑ個のＲ２から選択される少なくとも一つは、ＣＮである。「ＣＮ」を採用した化合物を採り入れたＯＬＥＤは、寿命特性が向上し、それは、本願の実施例２〜４、６、７、９、１２、１４、１５によっても確認することができる。
【００５０】
一実施形態によれば、前記アミン系化合物は、前記化学式１（１）で示され、前記化学式１（１）において、前記Ａ環は、置換されたフェニル基、置換されたビフェニル基、置換されたナフチル基、置換されたアントリル基、置換されたフェナントレニル基、置換されたピレニル基または置換されたフルオレニル基であるが、それらに限定されるものではない。
【００５１】
他の実施形態によれば、前記アミン系化合物は、前記化学式１（２）で示され、前記化学式１（２）において、前記Ａ環及びＢ環は互いに独立して、置換されたフェニル基、置換されたビフェニル基、置換されたナフチル基、置換されたアントリル基、置換されたフェナントレニル基、置換されたピレニル基または置換されたフルオレニル基である。このようなＡ環及びＢ環は本願の化合物の具体例を見ても好ましいことがわかる。
【００５２】
前記化学式１で、前記Ａｒ１及びＡｒ２から選択される少なくとも一つは、前述のような少なくとも１つの電子求引性基で置換されたフェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントレニル基、ピレニル基またはフルオレニル基であることが好ましい。
【００５３】
一方、前記化学式１で、前記Ａｒ１及びＡｒ２は互いに独立して、置換もしくは非置換のフェニル基、置換もしくは非置換のペンタレニル（pentalenyl）基、置換もしくは非置換のインデニル（indenyl）基、置換もしくは非置換のナフチル（naphthyl）基、置換もしくは非置換のアズレニル（azulenyl）基、置換もしくは非置換のヘプタレニル（heptalenyl）基、置換もしくは非置換のインダセニル（indacenyl）基、置換もしくは非置換のアセナフチル（acenaphthyl）基、置換もしくは非置換のフルオレニル（fluorenyl）基、置換もしくは非置換のフェナレニル（phenalenyl）基、置換もしくは非置換のフェナントレニル（phenanthrenyl）基、置換もしくは非置換のアントリル（anthryl）基、置換もしくは非置換のフルオランテニル（fluoranthenyl）基、置換もしくは非置換のトリフェニレニル（triphenylenyl）基、置換もしくは非置換のピレニル（pyrenyl）基、置換もしくは非置換のクリセニル（chrysenyl）基、置換もしくは非置換のナフタセニル（naphthacenyl）基、置換もしくは非置換のピセニル（picenyl）基、置換もしくは非置換のペリレニル（perylenyl）基、置換もしくは非置換のペンタフェニル（pentaphenyl）基、置換もしくは非置換のヘキサセニル（hexacenyl）基、置換もしくは非置換のピロリル（pyrrolyl）基、置換もしくは非置換のピラゾリル（pyrazolyl）基、置換もしくは非置換のイミダゾリル（imidazolyl）基、置換もしくは非置換のイミダゾリニル（imidazolinyl）基、置換もしくは非置換のイミダゾピリジニル（imidazopyridinyl）基、置換もしくは非置換のイミダゾピリミジニル（imidazopyrimidinyl）基、置換もしくは非置換のピリジニル（pyridinyl）基、置換もしくは非置換のピラジニル（pyrazinyl）基、置換もしくは非置換のピリミジニル（pyrimidinyl）基、置換もしくは非置換のベンゾイミダゾリル基、置換もしくは非置換のインドリル（indolyl）基、置換もしくは非置換のプリニル（purinyl）基、置換もしくは非置換のキノリニル（quinolinyl）基、置換もしくは非置換のフタラジニル（phthalazinyl）基、置換もしくは非置換のインドリジニル（indolizinyl）基、置換もしくは非置換のナフチリジニル（naphthyridinyl）基、置換もしくは非置換のキナゾリニル（quinazolinyl）基、置換もしくは非置換のシンノリニル（cinnolinyl）基、置換もしくは非置換のインダゾリル（indazolyl）基、置換もしくは非置換のカルバゾリル（carbazolyl）基、置換もしくは非置換のフェナジニレン（phenazinylene）基、置換もしくは非置換のフェナントリジニル（phenanthridinyl）基、置換もしくは非置換のピラニル（pyranyl）基、置換もしくは非置換のクロメニル（chromenyl）基、置換もしくは非置換のフラニル（furanyl）基、置換もしくは非置換のベンゾフラニル（benzofuranyl）基、置換もしくは非置換のチオフェニル（thiophenyl）基、置換もしくは非置換のベンゾチオフェニル（benzothiophenyl）基、置換もしくは非置換のイソチアゾリル（isothiazolyl）基、置換もしくは非置換のベンゾイミダゾリル（benzoimidazolyl）基、置換もしくは非置換のイソキサゾリル（isoxazolyl）基、置換もしくは非置換のジベンゾチオフェニル（dibenzothiophenyl）基、置換もしくは非置換のジベンゾフラニル（dibenzofuranyl）基、置換もしくは非置換のトリアジニル（triazinyl）基、置換もしくは非置換のオキサジアゾリル（oxadiazolyl）基、置換もしくは非置換のピリダジ���ル基、置換もしくは非置換のトリアゾリル基、置換もしくは非置換のテトラゾリル基、または置換もしくは非置換のフェナントロリニル（phenanthrolinyl）基であるが、前記Ａｒ１及びＡｒ２から選択される少なくとも一つは、前述のような少なくとも１つの電子求引性基で置換されたフェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントレニル基、ピレニル基またはフルオレニル基である。
【００５４】
例えば、前記化学式１で、Ａｒ１及びＡｒ２は互いに独立して、置換もしくは非置換のフェニル基、置換もしくは非置換のナフチル基、置換もしくは非置換のフルオレニル基、置換もしくは非置換のフェナントレニル基、置換もしくは非置換のアントリル基、置換もしくは非置換のトリフェニレニル基、置換もしくは非置換のピレニル基、置換もしくは非置換のクリセニル基、置換もしくは非置換のピリジニル基、置換もしくは非置換のピラジニル基、置換もしくは非置換のピリミジニル基、置換もしくは非置換のキノリニル基、置換もしくは非置換のカルバゾリル基、置換もしくは非置換のトリアジニル基、置換もしくは非置換のジベンゾチオフェニル基、置換もしくは非置換のジベンゾフラニル基、または置換もしくは非置換のフェナントロリニル基であることが好ましい。また、好ましくは、前記Ａｒ１及びＡｒ２から選択される少なくとも一つは、−Ｆ；−ＣＮ；少なくとも１つのＦで置換されたＣ１−Ｃ２０アルキル基；ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キナゾリニル基、トリアジニル基、ベンゾイミダゾリル基及びカルバゾリル基；並びに重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＮ、ヒドロキシル基、−ＮＯ２、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジリル基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、少なくとも１つのＦで置換されたＣ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントレニル基、ピレニル基、ピリジニル基、トリアジニル基及びカルバゾリル基から選択される一つ以上で置換された、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キナゾリニル基、トリアジニル基、ベンゾイミダゾリル基及びカルバゾリル基；からなる群から選択された少なくとも１つの電子求引性基で置換されたフェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントレニル基、ピレニル基またはフルオレニル基である。
【００５５】
一方、前記化学式１で、前記Ａｒ１及びＡｒ２は、単一結合で互いに連結されて環を形成してもよい。
【００５６】
一実施形態によれば、前記アミン系化合物は、下記化学式１Ａ〜１Ｊから選択されるいずれか一つで示される：
【００５７】
【化１９】
2013159611.tif 000020
【００５８】
【化２０】
2013159611.tif 000021
【００５９】
【化２１】
2013159611.tif 000022
【００６０】
【化２２】
2013159611.tif 000023
【００６１】
【化２３】
2013159611.tif 000024
【００６２】
【化２４】
2013159611.tif 000025
【００６３】
【化２５】
2013159611.tif 000026
【００６４】
【化２６】
2013159611.tif 000027
【００６５】
【化２７】
2013159611.tif 000028
【００６６】
【化２８】
2013159611.tif 000029
【００６７】
前記化学式１Ａ〜１Ｉで、Ａｒ２についての説明は前述のところを参照する。
【００６８】
化学式１Ａ及び１ＢのＲ１１〜Ｒ１５から選択される少なくとも一つ、化学式１Ｃ及び１ＤのＲ１１〜Ｒ１７から選択される少なくとも一つ、化学式１Ｅ及び１ＪのＲ１１〜Ｒ１８から選択される少なくとも一つ、及び化学式１Ｆ，１Ｇ，１Ｈ及び１ＩのＲ１１〜Ｒ１９から選択される少なくとも一つは互いに独立して、−Ｆ；−ＣＮ；−ＮＯ２；少なくとも１つのＦで置換されたＣ１−Ｃ６０アルキル基；Ｃ２−Ｃ６０ヘテロアリール基；並びに重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＮ、ヒドロキシル基、−ＮＯ２、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジリル基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、少なくとも１つのＦで置換されたＣ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基及びＣ２−Ｃ６０ヘテロアリール基から選択される少なくとも一つで置換されたＣ２−Ｃ６０ヘテロアリール基；からなる群から選択された電子求引性基であると好ましい。
【００６９】
例えば、前記化学式１Ａ及び１ＢのＲ１１〜Ｒ１５から選択される少なくとも一つ、化学式１Ｃ及び１ＤのＲ１１〜Ｒ１７から選択される少なくとも一つ、化学式１Ｅ及び１ＪのＲ１１〜Ｒ１８から選択される少なくとも一つ、並びに化学式１Ｆ，１Ｇ，１Ｈ及び１ＩのＲ１１〜Ｒ１９から選択される少なくとも一つは、−Ｆ；−ＣＮ；少なくとも１つのＦで置換されたＣ１−Ｃ２０アルキル基；ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キナゾリニル基、トリアジニル基、ベンゾイミダゾリル基及びカルバゾリル基；並びに重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＮ、ヒドロキシル基、−ＮＯ２、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジリル基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、少なくとも１つのＦで置換されたＣ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントレニル基、ピレニル基、ピリジニル基、トリアジニル基及びカルバゾリル基から選択される一つ以上で置換された、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キナゾリニル基、フタラジニル基、トリアジニル基、ベンゾイミダゾリル基及びカルバゾリル基；からなる群から選択された電子求引性基であるが、それらに限定されるものではない。
【００７０】
一具現例によれば、前記アミン系化合物は、下記化学式１Ａ−（１）または１Ａ−（２）で表示される：
【００７１】
【化２８−１】
2013159611.tif 000030
【００７２】
【化２８−２】
2013159611.tif 000031
【００７３】
前記化学式１Ａ−（１）及び１Ａ−（２）で、Ｒ１２、Ｒ１４、Ｒ２２及びＲ２４は互いに独立して、ピリジニル、ピラジニル、ピリミジニル、キノリニル、イソキノリニル、キナゾリニル、トリアジニル、ベンゾイミダゾリル基及びカルバゾリル基；並びに重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＮ、ヒドロキシル基、−ＮＯ２、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボン酸基やその塩、スルホン酸基やその塩、リン酸やその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、少なくとも１つのＦで置換されたＣ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントレニル基、ピレニル基、ピリジニル基、トリアジニル基及びカルバゾリル基のうち一つ以上で置換されたピリジニル、ピラジニル、ピリミジニル、キノリニル、イソキノリニル、キナゾリニル、フタラジニル、トリアジニル、ベンゾイミダゾリル基及びカルバゾリル基；からなる群から選択された電子受容基であり、
Ａｒ２は、置換もしくは非置換のフェニル基、置換もしくは非置換のビフェニル基、置換もしくは非置換のナフチル基、置換もしくは非置換のアントリル基、置換もしくは非置換のフェナントレニル基、置換もしくは非置換のピレニル基または置換もしくは非置換のフルオレニル基である。
【００７４】
例えば、前記化学式１Ａ−（１）及び１Ａ−（２）で、前記Ｒ１２、Ｒ１４、Ｒ２２及びＲ２４は互いに独立して、−Ｆ；−ＣＮ；−ＣＨ２Ｆ；−ＣＨＦ２；−ＣＦ３；及び前記化学式２（１）ないし２（１４）；からなる群から選択される。
【００７５】
他の例によれば、前記化学式１Ａ−（１）及び１Ａ−（２）で、前記Ｒ１２、Ｒ１４、Ｒ２２及びＲ２４は互いに独立して、前記化学式２（１）ないし２（８）のうち一つである。
【００７６】
さらに他の例によれば、前記化学式１Ａ−（１）及び１Ａ−（２）で、前記Ｒ１２、Ｒ１４、Ｒ２２及びＲ２４は互いに独立して、前記化学式２（２）であるが、それに限定されるものではない。
【００７７】
前記化学式１Ａ−（１）で、Ａｒ２は、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントレニル基、ピレニル基またはフルオレニル基であるが、それらに限定されるものではない。
【００７８】
他の実施形態によれば、前記化学式１Ａ〜１ＩでＡｒ２は、−Ｆ；−ＣＮ；少なくとも１つのＦで置換されたＣ１−Ｃ２０アルキル基；ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キナゾリニル基、トリアジニル基、ベンゾイミダゾリル基及びカルバゾリル基；並びに重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＮ、ヒドロキシル基、−ＮＯ２、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジリル基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、少なくとも１つのＦで置換されたＣ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントレニル基、ピレニル基、ピリジニル基、トリアジニル基及びカルバゾリル基から選択される一つ以上で置換されたピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キナゾリニル基、フタラジニル基、トリアジニル基、ベンゾイミダゾリル基及びカルバゾリル基；からなる群から選択された少なくとも１つの電子求引性基で置換されたフェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントレニル基、ピレニル基またはフルオレニル基であると好ましいが、それらに限定されるものではない。
【００７９】
一方、前記化学式１で、Ｘ１は、置換もしくは非置換のフェニレン基、置換もしくは非置換のペンタレニレン（pentalenylene）基、置換もしくは非置換のインデニレン（indenylene）基、置換もしくは非置換のナフチレン（naphthylene）基、置換もしくは非置換のアズレニレン（azulenylene）基、置換もしくは非置換のヘプタレニレン（heptalenylene）基、置換もしくは非置換のインダセニレン（indacenylene）基、置換もしくは非置換のアセナフチレン（acenaphthylene）基、置換もしくは非置換のフルオレニレン（fluorenylene）基、置換もしくは非置換のフェナレニレン（phenalenylene）基、置換もしくは非置換のフェナントレニレン（phenanthrenylene）基、置換もしくは非置換のアントリレン（anthrylene）基、置換もしくは非置換のフルオランテニレン（fluoranthenylene）基、置換もしくは非置換のトリフェニレニレン（triphenylenylene）基、置換もしくは非置換のピレニレン（pyrenylene）基、置換もしくは非置換のクリセニレン（chrysenylene）基、置換もしくは非置換のナフタセニレン（naphthacenylene）基、置換もしくは非置換のピセニレン（picenylene）基、置換もしくは非置換のペリレニレン（perylenylene）基、置換もしくは非置換のペンタフェニレン（pentaphenylene）基、置換もしくは非置換のヘキサセニレン（hexacenylene）基、置換もしくは非置換のピロリレン（pyrrolylene）基、置換もしくは非置換のピラゾリレン（pyrazolylene）基、置換もしくは非置換のイミダゾリレン（imidazolylene）基、置換もしくは非置換のイミダゾリニレン（imidazolinylene）基、置換もしくは非置換のイミダゾピリジニレン（imidazopyridinylene）基、置換もしくは非置換のイミダゾピリミジニレン（imidazopyrimidinylene）基、置換もしくは非置換のピリジニレン（pyridinylene）基、置換もしくは非置換のピラジニレン（pyrazinylene）基、置換もしくは非置換のピリミジニレン（pyrimidinylene）基、置換もしくは非置換のインドリレン（indolylene）基、置換もしくは非置換のプリニレン（purinylene）基、置換もしくは非置換のキノリニレン（quinolinylene）基、置換もしくは非置換のフタラジニレン（phthalazinylene）基、置換もしくは非置換のインドリジニレン（indolizinylene）基、置換もしくは非置換のナフチリジニレン（naphthyridinylene）基、置換もしくは非置換のキナゾリニレン（quinazolinylene）基、置換もしくは非置換のシンノリニレン（cinnolinylene）基、置換もしくは非置換のインダゾリレン（indazolylene）基、置換もしくは非置換のカルバゾリレン（carbazolylene）基、置換もしくは非置換のフェナジニレン（phenazinylene）基、置換もしくは非置換のフェナントリジニレン（phenanthridinylene）基、置換もしくは非置換のピラニレン（pyranylene）基、置換もしくは非置換のクロメニレン（chromenylene）基、置換もしくは非置換のフラニレン基、置換もしくは非置換のベンゾフラニレン（benzofuranylene）基、置換もしくは非置換のチオフェニレン（thiophenylene）基、置換もしくは非置換のベンゾチオフェニレン（benzothiophenylene）基、置換もしくは非置換のイソチアゾリレン（isothiazolylene）基、置換もしくは非置換のベンゾイミダゾリレン（benzoimidazolylene）基、置換もしくは非置換のイソキサゾリレン（isoxazolylene）基、置換もしくは非置換のジベンゾチオフェニレン（dibenzothiophenylene）基、置換もしくは非置換のジベンゾフラニレン（dibenzofuranylene）基、置���もしくは非置換のトリアジニレン（triazinylene）基、置換もしくは非置換のオキサジアゾリレン（oxadiazolylene）基、置換もしくは非置換のピリダジニレン基、置換もしくは非置換のトリアゾリレン基、または置換もしくは非置換のテトラゾリレン基であると好ましい。化学式１のＸ１が少なくとも１つの置換基を有する場合、前記置換基は、前述のところを参照する。
【００８０】
一実施形態によれば、前記化学式１で、前記Ｘ１は、置換もしくは非置換のフェニレン基、置換もしくは非置換のナフチレン（naphthylene）基、置換もしくは非置換のフルオレニレン（fluorenylene）基、置換もしくは非置換のフェナントレニレン（phenanthrenylene）基、置換もしくは非置換のアントリレン（anthrylene）基、置換もしくは非置換のトリフェニレニレン（triphenylenylene）基、置換もしくは非置換のピレニレン（pyrenylene）基、置換もしくは非置換のクリセニレン（chrysenylene）基、置換もしくは非置換のピリジニレン（pyridinylene）基、置換もしくは非置換のピラジニレン（pyrazinylene）基、置換もしくは非置換のピリミジニレン（pyrimidinylene）基、置換もしくは非置換のキノリニレン（quinolinylene）基、置換もしくは非置換のキナゾリニレン（quinazolinylene）基、置換もしくは非置換のカルバゾリレン（carbazolylene）基、置換もしくは非置換のジベンゾチオフェニレン（dibenzothiophenylene）基、置換もしくは非置換のジベンゾフラニレン（dibenzofuranylene）基、置換もしくは非置換のトリアジニレン（triazinylene）基、置換もしくは非置換のピリダジニレン基、置換もしくは非置換のトリアゾリレン基、または置換もしくは非置換のテトラゾリレン基であるが、それらに限定されるものではない。
【００８１】
具体的には、前記化学式１で、前記Ｘ１は、化学式５（１）〜５（１６）から選択されるいずれか一つで示されるとよい：
【００８２】
【化２９】
2013159611.tif 000032
【００８３】
【化３０】
2013159611.tif 000033
【００８４】
【化３１】
2013159611.tif 000034
【００８５】
【化３２】
2013159611.tif 000035
【００８６】
【化３３】
2013159611.tif 000036
【００８７】
【化３４】
2013159611.tif 000037
【００８８】
【化３５】
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【００８９】
【化３６】
2013159611.tif 000039
【００９０】
【化３７】
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【００９１】
【化３８】
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【００９２】
【化３９】
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【００９３】
【化４０】
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【００９４】
【化４１】
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【００９５】
【化４２】
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【００９６】
【化４３】
2013159611.tif 000046
【００９７】
【化４４】
2013159611.tif 000047
【００９８】
前記化学式５（１）〜５（１６）において、Ｚ１〜Ｚ８は互いに独立して、水素；重水素；−Ｆ；−Ｃｌ；−Ｂｒ；−Ｉ；−ＣＮ；ヒドロキシル基；−ＮＯ２；アミノ基；アミジノ基；ヒドラジリル基；ヒドラゾン基；カルボン酸基またはその塩；スルホン酸基またはその塩；リン酸基またはその塩；Ｃ１−Ｃ２０アルキル基；Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基；重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＮ、ヒドロキシル基、−ＮＯ２、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジリル基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、及びリン酸基またはその塩から選択される一つ以上で置換された、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基；Ｃ６−Ｃ２０アリール基；Ｃ２−Ｃ２０ヘテロアリール基；並びに重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＮ、ヒドロキシル基、−ＮＯ２、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジリル基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、Ｃ６−Ｃ２０アリール基及びＣ２−Ｃ２０ヘテロアリール基から選択される一つ以上で置換されたＣ６−Ｃ２０アリール基及びＣ２−Ｃ２０ヘテロアリール基；から選択される一つであってもよい。
【００９９】
ここで、前記＊は、化学式１において、アントラセンとの結合サイトであり、＊’は、化学式１において、Ｎとの結合サイトである。
【０１００】
例えば、前記化学式５（１）〜５（１６）において、前記Ｚ１〜Ｚ８は互いに独立して、水素；重水素；−Ｆ；−Ｃｌ；−Ｂｒ；−Ｉ；−ＣＮ；ヒドロキシル基；−ＮＯ２；アミノ基；アミジノ基；ヒドラジリル基；ヒドラゾン基；カルボン酸基またはその塩；スルホン酸基またはその塩；リン酸基またはその塩；メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基及びペンチル基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基及びペントキシ基；重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＮ、ヒドロキシル基、−ＮＯ２、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジリル基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、及びリン酸基またはその塩から選択される一つ以上で置換された、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基及びペントキシ基；フェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントレニル基、ピレニル基及びフルオレニル基；ピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリル基及びカルバゾリル基；並びに重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＮ、ヒドロキシル基、−ＮＯ２、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジリル基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントリル基及びピリジニル基から選択される一つ以上で置換された、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントレニル基、ピレニル基、フルオレニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリル基及びカルバゾリル基；からなる群から選択される一つであるが、それらに限定されるものではない。
【０１０１】
前記化学式１でｍは、１〜５の整数、例えば、１、２または３であるが、それらに限定されるものではない。
【０１０２】
前記化学式１で示されるアミン系化合物は、例えば、下記化合物１〜１０９から選択される一つであると好ましいが、それらに限定されるものではない。
【０１０３】
【化４５】
2013159611.tif 000048
【０１０４】
【化４６−１】
2013159611.tif 000049
【０１０５】
【化４６−２】
2013159611.tif 000050
【０１０６】
【化４６−３】
2013159611.tif 000051
【０１０７】
【化４７】
2013159611.tif 000052
【０１０８】
【化４８】
2013159611.tif 000053
【０１０９】
【化４９】
2013159611.tif 000054
【０１１０】
【化５０】
2013159611.tif 000055
【０１１１】
【化５０−１】
2013159611.tif 000056
【０１１２】
前記化学式１で示されるアミン系化合物において、Ａｒ１及びＡｒ２から選択される少なくとも一つは、「−Ｆ；−ＣＮ；−ＮＯ２；少なくとも１つのＦで置換されたＣ１−Ｃ６０アルキル基；Ｃ２−Ｃ６０ヘテロアリール基；並びに重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＮ、ヒドロキシル基、−ＮＯ２、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジリル基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基及びＣ２−Ｃ６０ヘテロアリール基から選択される一つ以上で置換された、Ｃ２−Ｃ６０ヘテロアリール基；からなる群から選択される少なくとも１つの電子求引性基で置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基」であるので、Ａで示されるモイエティ（下記化学式１’参照）が電子求引特性を有することができる：
【０１１３】
【化５１】
2013159611.tif 000057
【０１１４】
これにより、化学式１で示されるアミン系化合物は、電子が豊富なナフチル−アントラセン・コア以外に、電子求引特性を有するＡで示されるモイエティも有するので、優秀な電子輸送特性を有することができる。また、前記電子求引性基が、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０ヘテロアリール基である場合、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０ヘテロアリール基の電子求引性基は、化学式１のＮに直接（ｄｉｒｅｃｔ）連結されるのではなく、Ｃ６−Ｃ６０アリール基を間に置いてＮに連結されているので、前記化学式１で示されるアミン系化合物を採用した有機発光素子は、優秀な効率特性を有することができる。一方、前記電子求引性基がＣＮである場合、前記アミン系化合物を採用した有機発光素子は、優秀な寿命特性を有することができる。
【０１１５】
本発明の技術的範囲は特定の理論に限定されるものではないが、ｉ）前述のような電子求引性基を含まないナフチル−アントラセン・コア含有アミン系化合物またはｉｉ）ピリジンがＮに直接連結されたナフチル−アントラセン・コア含有アミン系化合物のＨＯＭＯ（highst occupied molecular orbital）電子密度は、ほとんどアントラセン側に集中する。しかし、前記化学式１で示されるアミン系化合物のＨＯＭＯ電子密度は、アミン側に分散され、前記化学式１で示されるアミン系化合物のＬＵＭＯ（lowest unoccupied molecular orbital）電子密度は、相対的にアントラセン側に固定され、前記化学式１で示されるアミン系化合物分子のダイポール（dipole）特性は大きくなる。したがって、前記化学式１で示されるアミン系化合物の電子輸送特性が向上しうる。
【０１１６】
そしてひいては、前記化学式１で示されるアミン系化合物を採用した有機発光素子は、低駆動電圧、高効率、高輝度及び長寿命の効果を有することができる。
【０１１７】
前記化学式１を有するアミン系化合物は、後述する実施例を参照し、また公知の有機合成方法を利用することによって、当業者は容易に合成される。
【０１１８】
本発明においては、第１電極と、前記第１電極に対向した第２電極と、前記第１電極と前記第２電極との間に介在された有機層と、を含み、前記有機層が本明細書で説明されるアミン系化合物を１種以上含む、有機発光素子が提供される。
【０１１９】
前記化学式１のアミン系化合物から選択される１種以上は、有機発光素子の１対の電極間に使用される。例えば、前記アミン系化合物から選択される１種以上は、発光層及び／またはカソードと発光層との間（例えば、電子輸送層、電子注入層、または電子輸送能及び電子注入能を同時に有する機能層）に使用されてもよい。したがって、第１電極、前記第１電極に対向した第２電極、及び前記第１電極と前記第２電極との間に介在された有機層を含むが、前記有機層は、前述のような化学式１で示されたアミン系化合物を１種以上含んだ有機発光素子が提供される。
【０１２０】
本明細書において、「（有機層が）アミン系化合物を１種以上含む」というのは、「（有機層が）前記化学式１の範疇に属する１種のアミン系化合物、または前記化学式１の範疇に属する互いに異なる２種以上のアミン系化合物を含んでもよい」と解釈される。
【０１２１】
例えば、前記有機層は、前記アミン系化合物として、前記化合物１のみを含んでもよい。このとき、前記化合物１は、前記有機発光素子の発光層または電子輸送層に存在しうる。または、前記有機層は、前記アミン系化合物として、前記化合物１と化合物３とを含んでもよい。このとき、前記化合物１と化合物３は、同一層に存在（例えば、前記化合物１と化合物３は、いずれも電子輸送層に存在しうる）したり、あるいは互いに異なる層に存在（例えば、前記化合物１は、発光層に存在し、前記化合物３は、電子輸送層に存在しうる）しうる。
【０１２２】
前記有機層は、正孔注入層、正孔輸送層、正孔注入能及び正孔輸送能を同時に有する機能層（以下、「Ｈ−機能層（Ｈ−functional layer）」とする）、バッファ層、電子阻止層、発光層、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層、及び電子輸送能及び電子注入能を同時に有する機能層（以下、「Ｅ−機能層（Ｅ−functional layer）」とする）から選択される少なくとも一つを含んでもよい。
【０１２３】
本明細書において、「有機層」は、有機発光素子において、第１電極と第２電極との間に介在された単一及び／または複数の層を示す用語である。
【０１２４】
前記有機層は、発光層を含み、前記発光層に、前記アミン系化合物から選択される１種以上が含まれていてもよい。
【０１２５】
前記発光層に含まれたアミン系化合物は、ホストの役割を行う形態について説明すると、前記発光層において、アミン系化合物がホストの役割を行う場合、前記発光層は、蛍光ドーパントをさらに含んでもよい。このとき、前記蛍光ドーパントは、青色蛍光ドーパントである。一方、前記発光層に含まれたアミン系化合物は、ドーパントの役割を行う形態について説明すると、前記発光層において、アミン系化合物がドーパントの役割を行う場合、前記アミン系化合物は、青色蛍光ドーパントである。
【０１２６】
一方、前記有機層は、電子輸送層を含み、前記電子輸送層に、前記アミン系化合物から選択される１種以上が含まれていてもよい。
【０１２７】
図１は、本発明の一実施形態による有機発光素子１０を概略的に図示した断面図である。以下、図１を参照しつつ、本発明の一実施形態による有機発光素子の構造及び製造方法について説明すれば、次の通りである。
【０１２８】
前記基板１１としては、一般的な有機発光素子で使用される基板を使用することができるが、機械的強度、熱的安定性、透明性、表面平滑性、取り扱い容易性及び防水性にすぐれるガラス基板または透明プラスチック基板を使用することができる。
【０１２９】
前記第１電極１３は、基板上部に第１電極用物質を蒸着法またはスパッタリング法などを利用して提供することによって形成される。前記第１電極１３がアノードである場合、正孔注入が容易になるように、第１電極用物質は、高い仕事関数を有する物質から選択されるから選択されるとよい。前記第１電極１３は、反射型電極または透過型電極である。第１電極用物質としては、透明であり、伝導性にすぐれる酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）、酸化インジウム亜鉛（ＩＺＯ）、酸化スズ（ＳｎＯ２）、酸化亜鉛（ＺｎＯ）などを利用することができる。または、マグネシウム（Ｍｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、アルミニウム−リチウム（Ａｌ−Ｌｉ）、カルシウム（Ｃａ）、マグネシウム−インジウム（Ｍｇ−Ｉｎ）、マグネシウム−銀（Ｍｇ−Ａｇ）などを利用すれば、前記第１電極１３を反射型電極として形成することもできる。
【０１３０】
前記第１電極１３は、単一層または２以上の多層構造を有することができる。例えば、前記第１電極１３は、ＩＴＯ／Ａｇ／ＩＴＯの３層構造を有することができるが、これに限定されるものではない。
【０１３１】
前記第１電極１３の上部には、有機層１５が具備されている。
【０１３２】
前記有機層１５は、正孔注入層、正孔輸送層、バッファ層、発光層、電子輸送層及び電子注入層の少なくとも一層を含んでもよい。
【０１３３】
正孔注入層（ＨＩＬ）は、前記第１電極１３の上部に、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、ＬＢ（Langmuir-Blodgett）法のような多様な方法を利用して形成される。
【０１３４】
真空蒸着法によって正孔注入層を形成する場合、その蒸着条件は、正孔注入層の材料として使用する化合物、目的とする正孔注入層の構造及び熱的特性などによって異なるが、例えば、蒸着温度約１００〜約５００℃、真空度約１０−８〜約１０−３ｔｏｒｒ、蒸着速度約０．０１〜約１００Å／ｓｅｃの範囲で選択されるが、これらに限定されるものではない。
【０１３５】
スピンコーティング法によって正孔注入層を形成する場合、そのコーティング条件は、正孔注入層の材料として使用する化合物、目的とする正孔注入層の構造及び熱的特性によって異なるが、約２，０００ｒｐｍ〜約５，０００ｒｐｍのコーティング速度、コーティング後の溶媒除去のための熱処理温度は、約８０℃〜２００℃の温度範囲で選択されるが、これらに限定されるものではない。
【０１３６】
正孔注入物質としては、公知の正孔注入物質を使用することができるが、公知の正孔注入物質としては、例えば、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス−［４−（フェニル−ｍ−トリル−アミノ）−フェニル］−ビフェニル−４，４’−ジアミン（ＤＮＴＰＤ）、銅フタロシアニンなどのフタロシアニン化合物、４，４’，４”−トリス［フェニル（ｍ−トリル）アミノ］トリフェニルアミン（ｍ−ＭＴＤＡＴＡ）、Ｎ，Ｎ’−ジ（１−ナフチル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルベンジジン（ＮＰＢ）、４，４’，４”−トリス｛Ｎ，Ｎジフェニルアミノ｝トリフェニルアミン（ＴＤＡＴＡ）、４，４'，４”−トリス（Ｎ，Ｎ−２−ナフチルフェニルアミノ）トリフェニルアミン（２−ＴＮＡＴＡ）、ポリアニリン／ドデシルベンゼンスルホン酸（Ｐａｎｉ／ＤＢＳＡ）、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（４−スチレンスルホネート）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／カンファースルホン酸（Ｐａｎｉ／ＣＳＡ）またはポリアニリン／ポリ（４−スチレンスルホネート）（ＰＡＮＩ／ＰＳＳ）などを使用することができるが、それらに限定されるものではない：
【０１３７】
【化５２】
2013159611.tif 000058
【０１３８】
前記正孔注入層の厚みは、約１００Å〜約１０，０００Å、例えば、約１００Å〜約１，０００Åであってもよい。前記正孔注入層の厚みが前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき正孔注入特性を得ることができる。
【０１３９】
次に、前記正孔注入層の上部に、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、ＬＢ法のような多様な方法を利用して、正孔輸送層（ＨＴＬ）を形成することができる。真空蒸着法及びスピンティング法によって正孔輸送層を形成する場合、その蒸着条件及びコーティング条件は、使用する化合物によって異なるが、一般的に、正孔注入層の形成とほぼ同一の条件範囲で選択される。
【０１４０】
正孔輸送物質としては、公知の正孔輸送材料としては、例えば、Ｎ−フェニルカルバゾル，ポリビニルカルバゾールなどのカルバゾール誘導体、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（ＴＰＤ）、４，４’，４”−トリス−９−カルバゾリルトリフェニルアミン（ＴＣＴＡ）、Ｎ，Ｎ’−ジ（１−ナフチル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルベンジジン（ＮＰＢ）などをあげることができるが、それらに限定されるものではない。
【０１４１】
【化５３】
2013159611.tif 000059
【０１４２】
前記正孔輸送層の厚みは、約５０Å〜約２，０００Å、例えば、約１００Å〜約１，５００Åである。前記正孔輸送層の厚みが前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき正孔輸送特性を得ることができる。
【０１４３】
前記Ｈ−機能層には、前述のような正孔注入層物質及び正孔輸送層物質から選択される１以上の物質が含まれ、前記Ｈ−機能層の厚みは、約１００Å〜約１０，０００Å、例えば、約１００Å〜約１，０００Åである。前記Ｈ−機能層の厚みが前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき正孔注入及び正孔輸送の特性を得ることができる。
【０１４４】
一方、前記正孔注入層、正孔輸送層及びＨ−機能層から選択される少なくとも１層は、下記化学式３００で示される化合物及び下記化学式３５０で示される化合物から選択される一つ以上を含んでもよい：
【０１４５】
【化５４】
2013159611.tif 000060
【０１４６】
【化５５】
2013159611.tif 000061
【０１４７】
前記化学式３００及び３５０で、Ａｒ１１及びＡｒ１２は互いに独立して、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリーレン基であり、Ａｒ２１及びＡｒ２２は互いに独立して、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基である。例えば、前記Ａｒ１１及びＡｒ１２は互いに独立して、フェニレン基、ナフチレン基、フェナントレニレン基、フルオレニレン基及びピレニレン基；並びにフェニル基、ナフチル基及びアントリル基から選択される一つ以上で置換されたフェニレン基、ナフチレン基、フェナントレニレン基、フルオレニレン基、及びピレニレン基；からなる群から選択される一つであり、Ａｒ２１及びＡｒ２２は互いに独立して、フェニル基、ナフチル基、フェナントレニル基、フルオレニル基及びピレニル基；並びにフェニル基、ナフチル基及びアントリル基から選択される一つ以上で置換された、フェニル基、ナフチル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、及びピレニレン基；からなる群から選択される一つであるが、それらに限定されるものではない。
【０１４８】
前記化学式３００で、前記ｅ及びｆは互いに独立して、０〜５の整数、または０、１または２である。例えば、前記ｅは１であり、ｆは０であるが、それらに限定されるものではない。
【０１４９】
前記化学式３００及び３５０で、Ｒ５１〜Ｒ５８、Ｒ６１〜Ｒ６９並びにＲ７１及びＲ７２は互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、−ＮＯ２、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジリル基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ６０シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、または置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基であると好ましい。
【０１５０】
例えば、前記Ｒ５１〜Ｒ５８、Ｒ６１〜Ｒ６９並びにＲ７１及びＲ７２は互いに独立して、水素；重水素；ハロゲン原子；ヒドロキシル基；シアノ基；−ＮＯ２；アミノ基；アミジノ基；ヒドラジリル基；ヒドラゾン基；カルボン酸基またはその塩；スルホン酸基またはその塩；リン酸基またはその塩；Ｃ１−Ｃ１０アルキル基（例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基など）；Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基など）；重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、−ＮＯ２、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジリル基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、及びリン酸基またはその塩から選択される一つ以上で置換された、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基及びＣ１−Ｃ１０アルコキシ基；フェニル基；ナフチル基；アントリル基；フルオレニル基；ピレニル基；重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、−ＮＯ２、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジリル基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基及びＣ１−Ｃ１０アルコキシ基から選択される一つ以上で置換された、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、フルオレニル基及びピレニル基；から選択される一つであると好ましいが、それらに限定されるものではない。
【０１５１】
前記化学式３００で、Ｒ５９は、フェニル基；ナフチル基；アントリル基；ビフェニル基；ピリジル基；並びに重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、−ＮＯ２、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジリル基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ２０アルキル基、及び置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ２０アルコキシ基から選択される一つ以上で置換された、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、ビフェニル基及びピリジル基；から選択される一つであると好ましい。
【０１５２】
一実施形態によれば、前記化学式３００で示される化合物は、下記化学式３００Ａで示されるが、それに限定されるものではない：
【０１５３】
【化５６】
2013159611.tif 000062
【０１５４】
前記化学式３００Ａで、Ｒ５１、Ｒ６０、Ｒ６１及びＲ５９についての詳細な説明は、前述のところを参照する。
【０１５５】
例えば、前記正孔注入層、正孔輸送層及びＨ−機能層から選択される少なくとも１層は、下記化合物３０１〜３２０から選択される一つ以上を含んでもよいが、これらに限定されるものではない：
【０１５６】
【化５７】
2013159611.tif 000063
【０１５７】
【化５８】
2013159611.tif 000064
【０１５８】
前記正孔注入層、正孔輸送層及びＨ−機能層から選択される少なくとも１層は、前述のような公知の正孔注入物質、公知の正孔輸送物質、及び／または正孔注入能及び正孔輸送能を同時に有する物質以外に、膜の導電性などを向上させるために、電荷生成物質をさらに含んでもよい。
【０１５９】
前記電荷生成物質は、例えば、ｐ−ドーパントである。前記ｐ−ドーパントは、キノン誘導体、金属酸化物及びシアノ基含有化合物から選択される一つであるが、それらに限定されるものではない。例えば、前記ｐ−ドーパントの非制限的な例としては、テトラシアノキノジメタン（ＴＣＮＱ）及び２，３，５，６−テトラフルオで−テトラシアノ−１，４−ベンゾキノジメタン（Ｆ４−ＴＣＮＱ）のようなキノン誘導体；タングステン酸化物及びモリブデン酸化物のような金属酸化物；及び下記化合物２００のようなシアノ基含有化合物などを挙げることができるが、それらに限定されるものではない。本発明の好ましい形態においては、前記有機層が、正孔注入層、正孔輸送層、並びに正孔注入能及び正孔輸送能を同時に有する機能層からなる群から選択される少なくとも１層を含み、前記正孔注入層、正孔輸送層、並びに正孔注入能及び正孔輸送能を同時に有する機能層の少なくとも一層が、ｐ−ドーパントを含むことが好ましい。
【０１６０】
【化５９】
2013159611.tif 000065
【０１６１】
前記正孔注入層、前記正孔輸送層または前記Ｈ−機能層が、前記電荷生成物質をさらに含む場合、前記電荷生成物質は、正孔注入層、前記正孔輸送層または前記Ｈ−機能層内に均一に（homogeneous）分散してもよいし、あるいはばらついて分布されてもよく、多様な変形が可能である。
【０１６２】
前記正孔注入層、正孔輸送層及びＨ−機能層から選択される少なくとも１層と、前記発光層との間には、バッファ層が介在されてもよい。前記バッファ層は、発光層から放出される光の波長による光学的共振距離を保障して効率を上昇させる役割を行う。前記バッファ層は、公知の正孔注入材料、正孔輸送材料を含んでもよい。または、前記バッファ層は、バッファ層の下部に形成された前記正孔注入層、正孔輸送層及びＨ−機能層に含まれた物質から選択される一つと同一の物質を含んでもよい。
【０１６３】
次に、正孔輸送層、Ｈ−機能層またはバッファ層の上部に、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、ＬＢ法のような方法を利用して、発光層（ＥＭＬ）を形成することができる。真空蒸着法及びスピンコーティング法によって発光層を形成する場合、その蒸着条件は、使用する化合物によって異なるが、一般的に、正孔注入層の形成とほぼ同一の条件範囲で選択される。
【０１６４】
前記発光層は、前記アミン系化合物を１種以上含んでもよい。
【０１６５】
前記発光層に含まれた前記アミン系化合物がドーパント（例えば、青色蛍光ドーパント）の役割を行う場合、前記発光層は、前記アミン系化合物以外に、ホストをさらに含んでもよい。
【０１６６】
前記ホストとして、Ａｌｑ３（トリス（８−キノリノラト）アルミニウム）、４，４’−Ｎ，Ｎ’−ジカバゾール−ビフェニル（ＣＢＰ）、ポリ（ｎ−ビニルカルバゾール）（ＰＶＫ）、９，１０−ジ（ナフタリン−２−イル）アントラセン（ＡＤＮ）、４，４’，４”−トリス−９−カルバゾリルトリフェニルアミン（ＴＣＴＡ）、１，３，５−トリス（Ｎ−フェニルベンズイミダゾール−２−イル）ベンゼン（ＴＰＢＩ）、３−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（ナフト−２−イル）アントラセン（ＴＢＡＤＮ）、Ｅ３、ジスチリルアリーレン（ＤＳＡ）、４，４’−ビス（９−カルバゾール）−２，２’−ジメチル−ビフェニル（ｄｍＣＢＰ）、下記化合物５０１〜５０９などを使用することができるが、それらに限定されるものではない。
【０１６７】
【化６０】
2013159611.tif 000066
【０１６８】
【化６１】
2013159611.tif 000067
【０１６９】
または、前記ホストとして、下記化学式４００で示されるアントラセン系化合物を使用することができる：
【０１７０】
【化６２】
2013159611.tif 000068
【０１７１】
前記化学式４００で、Ａｒ１１１及びＡｒ１１２は互いに独立して、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリーレン基であり、前記Ａｒ１１３〜Ａｒ１１６は互いに独立して、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ１０アルキル基、または置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基であり、ｇ、ｈ、ｉ及びｊは互いに独立して、０〜４の整数である。
【０１７２】
例えば、前記化学式４００で、Ａｒ１１１及びＡｒ１１２は、フェニレン基、ナフチレン基、フェナントレニレン基もしくはピレニレン基；またはフェニル基、ナフチル基及びアントリル基から選択される一つ以上で置換された、フェニレン基、ナフチレン基、フェナントレニレン基、フルオレニル基、またはピレニレン基であると好ましいが、それらに限定されるものではない。
【０１７３】
前記化学式４００で、ｇ、ｈ、ｉ及びｊは互いに独立して、０、１または２である。
【０１７４】
前記化学式４００で、Ａｒ１１３〜Ａｒ１１６は互いに独立して、フェニル基、ナフチル基及びアントリル基から選択される一つ以上で置換されたＣ１−Ｃ１０アルキル基；フェニル基；ナフチル基；アントリル基；ピレニル基；フェナントレニル基；フルオレニル基；重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、−ＮＯ２、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジリル基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、ピレニル基、フェナントレニル基及びフルオレニル基から選択される一つ以上で置換された、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、ピレニル基、フェナントレニル基及びフルオレニル基；並びに
【０１７５】
【化６３】
2013159611.tif 000069
【０１７６】
から選択される一つであるが、それらに限定されるものではない。
【０１７７】
例えば、前記化学式４００で示されたアントラセン系化合物は、下記化合物から選択される一つであるが、これらに限定されるものではない：
【０１７８】
【化６４】
2013159611.tif 000070
【０１７９】
【化６５】
2013159611.tif 000071
【０１８０】
または、前記ホストとして、下記化学式４０１で示されるアントラセン系化合物を使用することができる：
【０１８１】
【化６６】
2013159611.tif 000072
【０１８２】
前記化学式４０１で、Ａｒ１２２〜Ａｒ１２５についての詳細な説明は、前記化学式４００のＡｒ１１３についての説明が適用される。
【０１８３】
前記化学式４０１で、Ａｒ１２６及びＡｒ１２７は互いに独立して、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基（例えば、メチル基、エチル基またはプロピル基）である。
【０１８４】
前記化学式４０１で、ｋ及びｌは互いに独立して、０〜４の整数である。例えば、前記ｋ及びｌは、０、１または２である。
【０１８５】
例えば、前記化学式４０１で示されたアントラセン系化合物は、下記化合物から選択される一つであるが、これらに限定されるものではない：
【０１８６】
【化６７】
2013159611.tif 000073
【０１８７】
一方、前記発光層に含まれたアミン系化合物がホストの役割を行う場合、前記発光層は、前記アミン系化合物以外に、ドーパント（例えば、青色ドーパント、緑色ドーパントまたは赤色ドーパント）をさらに含んでもよい。
【０１８８】
例えば、青色ドーパントとしては、下記化合物を使用することができるが、これらに限定されるものではない。
【０１８９】
【化６８】
2013159611.tif 000074
【０１９０】
例えば、赤色ドーパントとしては、下記化合物を使用することができるが、これらに限定されるものではない。または、前記赤色ドーパントとして、以下に示す４−ジシアノメチレン−２−（ｐ−ジメチルアミノスチリル）−６−メチル−４Ｈ−ピラン（ＤＣＭ）または４−（ジシアノメチレン）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−（１，１，７，７−テトラメチルジュロリジン−４−イル−ビニル）−４Ｈ−ピラン（ＤＣＪＴＢ）を使用することもできる。
【０１９１】
【化６９】
2013159611.tif 000075
【０１９２】
例えば、緑色ドーパントとしては、下記化合物を使用することができるが、これらに限定されるものではない。または、緑色ドーパントとして、下記１０−（２−ベンゾチアゾリル）−２，３，６，７−テトラヒドロ−１，２，７，７−テトラメチル−１Ｈ，５Ｈ，１１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［６，７，８−ｉｊ］キノリジン−１１−オン（Ｃ５４５Ｔ）を使用することができる。
【０１９３】
【化７０】
2013159611.tif 000076
【０１９４】
一方、前記発光層に含まれる、後述するようなＰｔ−錯体であってもよいが、これらに限定されるものではない：
【０１９５】
【化７１】
2013159611.tif 000077
【０１９６】
【化７２】
2013159611.tif 000078
【０１９７】
【化７３】
2013159611.tif 000079
【０１９８】
【化７４】
2013159611.tif 000080
【０１９９】
【化７５】
2013159611.tif 000081
【０２００】
【化７６】
2013159611.tif 000082
【０２０１】
【化７７】
2013159611.tif 000083
【０２０２】
また、前記発光層に含まれるドーパントは、後述するようなＯｓ−錯体であってもよいが、これらに限定されるものではない：
【０２０３】
【化７８】
2013159611.tif 000084
【０２０４】
前記発光層がホスト及びドーパントを含む場合、ドーパントの含量は、一般的にホスト約１００重量部を基準にして、約０．０１〜約１５重量部の範囲で選択され、これに限定されるものではない。
【０２０５】
前記発光層の厚みは、約１００Å〜約１，０００Åであると好ましく、例えば、約２００Å〜約６００Åであると好ましい。前記発光層の厚みが前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、優秀な発光特性を示すことができる。
【０２０６】
次に、発光層の上部に、電子輸送層（ＥＴＬ）を、真空蒸着法、またはスピンコーティング法、キャスト法などの多様な方法を利用して形成する。真空蒸着法及びスピンコーティング法によって電子輸送層を形成する場合、その条件は、使用する化合物によって異なるが、一般的に、正孔注入層の形成とほぼ同一の条件範囲で選択される。前記電子輸送層の材料としては、電子注入電極（カソード）から注入された電子を安定して輸送する機能を果たすものであり、公知の電子輸送物質を利用することができる。公知の電子輸送物質の例としては、Ａｌｑ３、アルミニウム（ＩＩＩ）ビス（２−メチル−８−ヒドロキシキノリン）−４−フェニルフェノレート（ＢＡｌｑ）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナート）ベリリウム（Ｂｅｂｑ２）のようなキノリン誘導体；１，２，４−トリアゾール誘導体（ＴＡＺ）、９，１０−ジ（ナフタリン−２−イル）アントラセン（ＡＤＮ）、化合物２０１、化合物２０２のような材料を使用することもできるが、それらに限定されるものではない。
【０２０７】
【化７９】
2013159611.tif 000085
【０２０８】
一方、前記電子輸送層は、前述のようなアミン系化合物から選択される１種以上を含んでもよい。
【０２０９】
前記電子輸送層材料として、前記化学式１で示されるアミン系化合物を採用する場合、効率及び／または寿命が向上しうる。前記化学式１で示されるアミン系化合物を含んだ電子輸送層は、後述するような金属錯体（例えば、８−ヒドロキシキノリノラトリチウム（Ｌｉｑ））をさらに含んでもよい。
【０２１０】
前記電子輸送層の厚みは、約１００Å〜約１，０００Åであることが好ましく、例えば、約１５０Å〜約５００Åであることが好ましい。前記電子輸送層の厚みが前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき電子輸送特性を得ることができる。
【０２１１】
または、前記電子輸送層は、公知の電子輸送性有機化合物以外に、金属含有物質をさらに含んでもよい。
【０２１２】
前記金属含有物質は、Ｌｉ錯体を含む。前記Ｌｉ錯体の非制限的な例としては、Ｌｉｑまたは下記化合物２０３など挙げることができる：
【０２１３】
【化８０】
2013159611.tif 000086
【０２１４】
また電子輸送層の上部に、カソードから電子の注入を容易にする機能を有する物質である電子注入層（ＥＩＬ）が積層されてもよく、これは、特別に材料を制限するものではない。
【０２１５】
前記電子注入層形成材料としては、ＬｉＦ、ＮａＣｌ、ＣｓＦ、Ｌｉ２Ｏ、ＢａＯのような電子注入層の形成材料として、公知の任意の物質を利用することができる。前記電子注入層の蒸着条件は、使用する化合物によって異なるが、一般的に、正孔注入層の形成とほぼ同一の条件範囲で選択される。
【０２１６】
前記電子注入層の厚みは、約１Å〜約１００Åであることが好ましく、例えば約３Å〜約９０Åであると好ましい。前記電子注入層の厚みが前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき電子注入特性を得ることができる。
【０２１７】
このような有機層１５の上部には、第２電極１７が具備されている。前記第２電極は、電子注入電極であるカソードであるが、このとき、前記第２電極の形成用物質としては、小さい仕事関数を有する金属、合金、電気伝導性化合物及びそれらの混合物を使用することができる。具体的な例としては、リチウム（Ｌｉ）、マグネシウム（Ｍｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、アルミニウム−リチウム（Ａｌ−Ｌｉ）、カルシウム（Ｃａ）、マグネシウム−インジウム（Ｍｇ−Ｉｎ）、マグネシウム−銀（Ｍｇ−Ａｇ）などを薄膜に形成し、透過型電極を得ることができる。一方、前面発光素子を得るために、ＩＴＯ、ＩＺＯを利用した透過型電極を形成することができるなど、多様な変形が可能である。
【０２１８】
以上、前記有機発光素子について、図１を参照しつつ説明したが、それらに限定されるものではない。
【０２１９】
また、発光層にリン光ドーパントを使用する場合には、三重項励起子または正孔が、電子輸送層に拡散する現象を防止するために、前記正孔輸送層と発光層との間、またはＨ−機能層と発光層との間に、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、ＬＢ法のような方法を利用し、正孔阻止層（ＨＢＬ）を形成することができる。真空蒸着法及びスピンコーティング法によって正孔阻止層を形成する場合、その条件は、使用する化合物によって異なるが、一般的に、正孔注入層の形成とほぼ同一の条件範囲で選択される。公知の正孔阻止材料も、使用することができるが、その例としては、オキサジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体あるいはフェナントロリン誘導体などを挙げることができる。例えば、下記のような２，９−ジメチル−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン（ＢＣＰ）を正孔阻止層材料として使用することができる。
【０２２０】
【化８１】
2013159611.tif 000087
【０２２１】
前記正孔阻止層の厚みは、好ましくは約２０Å〜約１，０００Åであり、例えば、約３０Å〜約３００Åである。前記正孔阻止層の厚みが前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、優秀な正孔阻止特性を得ることができる。
【０２２２】
本明細書で、非置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基（または、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基）の具体的な例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ペンチル基、ｉｓｏ−アミル基、ヘキシル基のようなＣ１−Ｃ６０線形または分枝型アルキル基を挙げることができ、置換されたＣ１−Ｃ６０アルキル基は、前記非置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基から選択される一つ以上の水素原子が、重水素；−Ｆ；−Ｃｌ；−Ｂｒ；−Ｉ；−ＣＮ；ヒドロキシル基；−ＮＯ２；アミノ基；アミジノ基；ヒドラジリル基；ヒドラゾン基；カルボン酸基またはその塩；スルホン酸基またはその塩；リン酸基またはその塩；トリ（Ｃ６−Ｃ６０アリール）シリル基；Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基及びＣ２−Ｃ６０アルキニル基；重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＮ、ヒドロキシル基、−ＮＯ２、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジリル基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、及びリン酸基またはその塩から選択される一つ以上で置換された、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基及びＣ２−Ｃ６０アルキニル基；Ｃ３−Ｃ６０シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６０シクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ２−Ｃ６０ヘテロアリール基、Ｃ６−Ｃ６０アラルキル基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基及びＣ６−Ｃ６０アリールチオ基；並びに重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＮ、ヒドロキシル基、−ＮＯ２、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジリル基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、少なくとも１つのＦで置換されたＣ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基及びＣ２−Ｃ６０ヘテロアリール基から選択される一つ以上で置換された、Ｃ３−Ｃ６０シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６０シクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ２−Ｃ６０ヘテロアリール基、Ｃ６−Ｃ６０アラルキル基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基及びＣ６−Ｃ６０アリールチオ基；から選択される一つで置換されたものである。
【０２２３】
本明細書において、非置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基（または、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基）は、−ＯＡ（ただし、Ａは、前述のような非置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基）の化学式を有し、その具体的な例として、メトキシ基、エトキシ基、イソプロピルオキシ基などがあり、前記アルコキシ基から選択される少なくとも一つ以上の水素原子は、前述の置換されたＣ１−Ｃ６０アルキル基の場合と同様の置換基で置換可能である。
【０２２４】
本明細書において、非置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基（または、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基）は、前記非置換のＣ２−Ｃ６０アルキル基の中間か末端に、一つ以上の炭素二重結合を含んでいるものを意味する。その例としては、エテニル基、プロペニル基、ブテニル基などがある。前記Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基から選択される少なくとも一つ以上の水素原子は、前述の置換されたＣ１−Ｃ６０アルキル基の場合と同様の置換基で置換可能である。
【０２２５】
本明細書において、非置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基（または、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基）は、前記定義されたようなＣ２−Ｃ６０アルキル基の中間か末端に、一つ以上の炭素三重結合を含んでいるものを意味する。その例としては、エチニル（ethynyl）基、プロピニル（propynyl）基などがある。前記アルキニル基から選択される少なくとも一つ以上の水素原子は、前述の置換されたＣ１−Ｃ６０アルキル基の場合と同様の置換基で置換可能である。
【０２２６】
本明細書において、非置換のＣ３−Ｃ６０シクロアルキル基は、Ｃ３−Ｃ６０環状飽和炭化水素一価基を示すものであり、その具体例としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基などを挙げることができる。前記シクロアルキル基から選択される少なくとも一つ以上の水素原子は、前述の置換されたＣ１−Ｃ６０アルキル基の場合と同様の置換基で置換可能である。
【０２２７】
本明細書において、非置換のＣ３−Ｃ６０シクロアルケニル基は、一つ以上の炭素二重結合を有するが、芳香族環ではない環型不飽和炭化水素基を示すものであり、その具体例としては、シクロプロペニル（cyclopropenyl）基、シクロブテニル（cyclobutenyl）基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘブテニル基、１，３−シクロヘキサジエニル基、１，４−シクロヘキサジエニル基、２，４−シクロヘプタジエニル基、１，５−シクロオクタジエニル基などを挙げることができる。前記シクロアルケニル基から選択される少なくとも一つ以上の水素原子は、前述の置換されたＣ１−Ｃ６０アルキル基の場合と同様の置換基で置換可能である。
【０２２８】
本明細書において、非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基は、一つ以上の芳香族環を含むＣ６−Ｃ６０炭素環系を有する一価（monovalent）基を意味し、非置換のＣ６−Ｃ６０アリーレン基は、一つ以上の芳香族環を含むＣ６−Ｃ６０炭素環系を有する二価（divalent）基を意味する。前記アリール基及びアリーレン基が２以上の環を含む場合、２以上の環は、互いに融合されもする（fused）。前記アリール基及びアリーレン基から選択される一つ以上の水素原子は、前述の置換されたＣ１−Ｃ６０アルキル基の場合と同様の置換基で置換可能である。
【０２２９】
前記置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基の例としては、フェニル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルフェニル基（例えば、エチルフェニル基）、Ｃ１−Ｃ１０アルキルビフェニル基（例えば、エチルビフェニル基）、ハロフェニル基（例えば、ｏ−，ｍ−及びｐ−フルオロフェニル基、ジクロロフェニル基）、ジシアノフェニル基、トリフルオロメトキシフェニル基、ｏ−，ｍ−及びｐ−トリル基、ｏ−，ｍ−及びｐ−クメニル基、メシチル基、フェノキシフェニル基、（α，α−ジメチルベンゼン）フェニル基、（Ｎ，Ｎ’−ジメチル）アミノフェニル基、（Ｎ，Ｎ’−ジフェニル）アミノフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、ハロナフチル基（例えば、フルオロナフチル基）、Ｃ１−Ｃ１０アルキルナフチル基（例えば、メチルナフチル基）、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシナフチル基（例えば、メトキシナフチル基）、アントラセニル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、アセナフチレニル基、フェナレニル基、フルオレニル基、アントラキノリル基、メチルアントリル基、フェナントリル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、エチル−クリセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、クロロペリレニル基、ペンタフェニル基、ペンタセニル基、テトラフェニレニル基、ヘキサフェニル基、ヘキサセニル基、ルビセニル基、コロネリル基、トリナフチレニル基、ヘプタフェニル基、ヘプタセニル基、ピラントレニル基、オバレニル基などを挙げることができ、置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基の例は、前述のような非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基の例と、前記置換されたＣ１−Ｃ６０アルキル基の置換基とを参照して、容易に認識することができる。前記置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリーレン基の例は、前記置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基の例を参照して、容易に認識されるものである。
【０２３０】
本明細書において、非置換のＣ２−Ｃ６０ヘテロアリール基は、Ｎ、Ｏ、ＰまたはＳから選択された１個以上のヘテロ原子を環形成原子として含み、残りの環原子がＣである一つ以上の芳香族環を含んだ系を有する一価基を意味し、非置換のＣ２−Ｃ６０ヘテロアリーレン基は、Ｎ、Ｏ、ＰまたはＳから選択された１個以上のヘテロ原子を含み、残りの環原子がＣである一つ以上の芳香族環を含んだ系を有する二価基を意味する。ここで、前記ヘテロアリール基及びヘテロアリーレン基が２以上の環を含む場合、２以上の環は、互いに融合されもする。前記ヘテロアリール基及びヘテロアリーレン基から選択される一つ以上の水素原子は、前述のＣ１−Ｃ６０アルキル基の場合と同様の置換基で置換可能である。
【０２３１】
前記非置換のＣ２−Ｃ６０ヘテロアリール基の例としては、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、ピリジニル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、カルバゾリル基、インドリル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾイミダゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、フェナントロリニル基などを挙げることができる。前記非置換のＣ２−Ｃ６０ヘテロアリーレン基の例は、前記置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０アリーレン基の例を参照して、容易に認識されるものである。
【０２３２】
前記置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基は、ＯＡ２（ここで、Ａ２は、前記置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基）を示し、前記置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基は、ＳＡ３（ここで、Ａ３は、前記置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基）を示す。
【０２３３】
以下、合成例及び実施例を挙げ、本発明の一実施形態による有機発光素子についてさらに具体的に説明するが、本発明は、下記の合成例及び実施例に限定されるものではない。
【実施例】
【０２３４】
＜合成例１：化合物１の合成＞
下記反応式１−１によって、化合物１を合成した。
【０２３５】
【化８２】
2013159611.tif 000088
【０２３６】
＜中間体３−１の合成＞
中間体１−１ ８．６０ｇ（２０．０ｍｍｏｌ）、中間体２−１ ５．６６ｇ（２０．０ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（Ｐｄ（ＰＰｈ３）４１．１５ｇ（１．０ｍｍｏｌ）及びＫ２ＣＯ３ ８．２９ｇ（６０．０ｍｍｏｌ）を、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）／Ｈ２０（２／１）混合溶液５０ｍＬと混合させた後、７０℃で５時間撹拌した。ここから収得した混合物を常温まで冷却させた後、水５０ｍＬとジエチルエーテル５０ｍＬとで３回抽出した。ここから収得した有機層を、硫酸マグネシウムで乾燥させて溶媒を蒸発させて収得した残留物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィで分離精製し、中間体３−１（７．３３ｇ、８０％の収率）を収得した。
【０２３７】
化合物１の合成
中間体３−１ ４．５８ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）、中間体４−１ ２．８５ｇ（１２．０ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（Ｐｄ２（ｄｂａ）３）０．１８ｇ（０．２ｍｍｏｌ）、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン（Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３）０．０４ｇ（０．４ｍｍｏｌ）及びＮａＯｔＢｕ １．４４ｇ（１５．０ｍｍｏｌ）をトルエン５０ｍｌと混合させた後、３時間還流させた。ここから収得した混合物を常温まで冷却させた後、水４０ｍＬとジエチルエーテル４０ｍＬとで３回抽出した。ここから収得した有機層を、硫酸マグネシウムで乾燥させて溶媒を蒸発させて収得した残留物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィで分離精製し、化合物１（４．８０ｇ、７８％の収率）を収得した。前記化合物１をＭＳ−ＦＡＢ（mass spectroscopy/fast atom bombardment）と１Ｈ ＮＭＲ（nuclear magnetic resonance）とを介して確認した。
【０２３８】
Ｃ４６Ｈ３０ＦＮ：計算値（ｃａｌｃ．）６１５．２４、測定値（found）６１５．２２
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ） δ（ｐｐｍ） ８．１３−８．１１（ｄｄ，１Ｈ）、７．８７−７．８５（ｍ，１Ｈ）、７．８４−７．８０（ｍ，３Ｈ）、７．７２−７．６９（ｍ，２Ｈ）、７．６７（ｄ，１Ｈ）、７．６５（ｄ，１Ｈ）、７．５９−７．５６（ｍ，２Ｈ）、７．５４−７．５１（ｄｄ，１Ｈ）、７．４８−７．４１（ｍ，４Ｈ）、７．３７−７．２３（ｍ，６Ｈ）、７．１８−７．１４（ｍ，２Ｈ）、７．０９−７．０６（ｍ，１Ｈ）、６．９８−６．９４（ｍ，２Ｈ）、６．８５−６．８３（ｄｄ，１Ｈ）、６．７９−６．７５（ｍ，２Ｈ）
＜合成例２：化合物３の合成＞
中間体４−１の代わりに、中間体４−３を使用したという点を除き、前記合成例１の化合物１の合成方法と同一の方法を利用して、化合物３（４．９８ｇ、８０％の収率）を合成した。前記化合物３をＭＳ−ＦＡＢと１Ｈ ＮＭＲとを介して確認した。
【０２３９】
Ｃ４７Ｈ３０Ｎ２：計算値６２２．２４、測定値６２２．２３
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ） δ（ｐｐｍ） ７．８４−７．８２（ｍ，２Ｈ）、７．８１（ｄ，１Ｈ）、７．７８−７．７６（ｍ，１Ｈ）、７．７２−７．６８（ｍ，３Ｈ）、７．６６（ｄ，１Ｈ）、７．６５（ｄ，１Ｈ）、７．６３−７．５９（ｍ，２Ｈ）、７．５７−７．５２（ｍ，３Ｈ）、７．４７−７．４３（ｍ，３Ｈ）、７．４１−７．３８（ｍ，２Ｈ）、７．３７−７．２７（ｍ，６Ｈ）、７．１７（ｄｄ，１Ｈ）、７．１３−７．０９（ｍ，２Ｈ）、６．９９−６．９５（ｍ，１Ｈ）、６．８８−６．８５（ｍ，１Ｈ）
＜合成例３：化合物４の合成＞
中間体４−１の代わりに、中間体４−４を使用したという点を除き、前記合成例１の化合物１の合成方法と同一の方法を利用して、化合物４（４．８６ｇ、７５％の収率）を合成した。前記化合物４をＭＳ−ＦＡＢと１Ｈ ＮＭＲとを介して確認した。
【０２４０】
Ｃ４９Ｈ３２Ｎ２：計算値６４８．２６、測定値６４８．２７
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ） δ（ｐｐｍ） ７．８６−７．８２（ｍ，２Ｈ）、７．８１（ｄ，１Ｈ）、７．７３−７．６８（ｍ，２Ｈ）、７．６６（ｄ，１Ｈ）、７．６５−７．５２（ｍ，３Ｈ）、７．６０−７．５８（ｍ，２Ｈ）７．５４−７．４９（ｍ，３Ｈ）、７．４６−７．４２（ｍ，３Ｈ）、７．４０−７．２８（ｍ，８Ｈ）、６．９９−６．９５（ｍ，１Ｈ）、６．９０−６．８４（ｍ，４Ｈ）、６．７４−６．７０（ｍ，２Ｈ）
＜合成例４：化合物５の合成＞
中間体４−１の代わりに、中間体４−５を使用したという点を除き、前記合成例１の化合物１の合成方法と同一の方法を利用して、化合物５（４．７７ｇ、７０％の収率）を合成した。前記化合物５をＭＳ−ＦＡＢと１Ｈ ＮＭＲとを介して確認した。
【０２４１】
Ｃ５１Ｈ３６ＦＮ：計算値６８１．２８、測定値６８１．２７
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ） δ（ｐｐｍ） ７．８４−７．８２（ｍ，２Ｈ）、７．８０（ｄ，１Ｈ）、７．７８−７．７５（ｍ，１Ｈ）、７．７２−７．６８（ｍ，２Ｈ）、７．６７（ｄ，１Ｈ）、７．６５（ｄ，１Ｈ）、７．６２−７．５８（ｍ，２Ｈ）、７．５６−７．５２（ｍ，２Ｈ）、７．４７−７．４４（ｍ，１Ｈ）、７．３８−７．２７（ｍ，６Ｈ）、７．１４−７．０８（ｍ，２Ｈ）、６．９８−６．９６（ｍ，１Ｈ）、６．９４−６．８９（ｍ，２Ｈ）、６．８５−６．８３（ｄｄ，１Ｈ）、６．７９−６．７７（ｍ，２Ｈ）、６．７５（ｄ，１Ｈ）、６．７３−６．７０（ｍ，２Ｈ）、１．６６（ｓ，６Ｈ）
＜合成例５：化合物６の合成＞
中間体４−１の代わりに、中間体４−６を使用したという点を除き、前記合成例１の化合物１の合成方法と同一の方法を利用して、化合物６（４．８７ｇ、６６％の収率）を合成した。前記化合物６をＭＳ−ＦＡＢと１Ｈ ＮＭＲとを介して確認した。
【０２４２】
Ｃ５５Ｈ３５Ｎ３：計算値７３７．２８、測定値７３７．２９
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ） δ（ｐｐｍ） ８．０７−８．０５（ｍ，１Ｈ）、７．８６−７．８３（ｍ，２Ｈ）、７．８１（ｄ，１Ｈ）、７．７３−７．６９（ｍ，２Ｈ）、７．６８−７．６４（ｍ，２Ｈ）、７．６２−７．５８（ｍ，２Ｈ）、７．５０−７．４４（ｍ，６Ｈ）、７．４２−７．２８（ｍ，１１Ｈ）、７．２６−７．２３（ｍ，２Ｈ）、６．９９−６．９６（ｍ，１Ｈ）、６．９０−６．８６（ｍ，２Ｈ）、６．８１−６．７８（ｄｄ，１Ｈ）、６．７３−６．６９（ｍ，２Ｈ）
＜合成例６：化合物７の合成＞
中間体４−１の代わりに、中間体４−７を使用したという点を除き、前記合成例１の化合物１の合成方法と同一の方法を利用して、化合物７（４．８２ｇ、７１％の収率）を合成した。前記化合物７をＭＳ−ＦＡＢと１Ｈ ＮＭＲとを介して確認した。
【０２４３】
Ｃ４９Ｈ３０Ｎ２Ｓ：計算値６７８．２１、測定値６７８．２２
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ） δ（ｐｐｍ） ８．１５−８．１３（ｍ，１Ｈ）、８．０９−８．０６（ｍ，１Ｈ）、７．８４−７．８０（ｍ，４Ｈ）、７．７２−７．６９（ｍ，２Ｈ）、７．６８−７．６４（ｍ，２Ｈ）、７．６１−７．５８（ｍ，２Ｈ）、７．５４−７．５１（ｍ，１Ｈ）、７．４７−７．４１（ｍ，２Ｈ）、７．３９−７．２７（ｍ，８Ｈ）、７．１６（ｄ，１Ｈ）、７．１３−７．１０（ｄｄ，１Ｈ）、７．０４−７．０１（ｍ，１Ｈ）、６．９３−６．９０（ｍ，２Ｈ）、６．８８−６．８４（ｍ，２Ｈ）
＜合成例７：化合物１１の合成＞
中間体４−１の代わりに、中間体４−１１を使用したという点を除き、前記合成例１の化合物１の合成方法と同一の方法を利用して、化合物１１（４．１７ｇ、６２％の収率）を合成した。前記化合物１１をＭＳ−ＦＡＢと１Ｈ ＮＭＲとを介して確認した。
【０２４４】
Ｃ４８Ｈ２９Ｆ２ＮＯ：計算値６７３．２２、測定値６７３．２１
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ） δ（ｐｐｍ） ７．８７−７．８５（ｍ，１Ｈ）、７．８４−７．８１（ｍ，３Ｈ）、７．７６−７．７０（ｍ，３Ｈ）、７．６８−７．６６（ｄｄ，１Ｈ）、７．６５−７．６４（ｍ，１Ｈ）、７．６２−７．５８（ｍ，３Ｈ）、７．５５−７．５０（ｍ，３Ｈ）、７．４６−７．４０（ｍ，２Ｈ）、７．３７−７．２９（ｍ，５Ｈ）、７．１６−７．１３（ｄｄ，１Ｈ）、７．１０−７．０３（ｍ，２Ｈ）、６．９８−６．９３（ｍ，２Ｈ）、６．８６−６．８２（ｍ，２Ｈ）
＜合成例８：化合物１３の合成＞
中間体４−１の代わりに、中間体４−１３を使用したという点を除き、前記合成例１の化合物１の合成方法と同一の方法を利用して、化合物１３（４．５２ｇ、７９％の収率）を合成した。前記化合物１３をＭＳ−ＦＡＢと１Ｈ ＮＭＲとを介して確認した。
【０２４５】
Ｃ４３Ｈ２８Ｎ２：計算値５７２．２３、測定値５７２．２３
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ） δ（ｐｐｍ） ７．８４−７．８２（ｍ，２Ｈ）、７．８０（ｄ，１Ｈ）、７．７３−７．７０（ｍ，２Ｈ）、７．６７（ｄ，１Ｈ）、７．６５（ｄ，１Ｈ）、７．６２−７．５８（ｍ，２Ｈ）、７．５４−７．５２（ｄｄ，１Ｈ）、７．４７−７．４３（ｍ，２Ｈ）、７．３８−７．２９（ｍ，７Ｈ）、７．２２−７．１４（ｍ，４Ｈ）、７．１１−７．０６（ｍ，１Ｈ）、６．９７−６．９５（ｍ，１Ｈ）、６．８９−６．８６（ｍ，１Ｈ）、６．８４−６．８１（ｍ，２Ｈ）
＜合成例９：化合物１４の合成＞
中間体４−１の代わりに、中間体４−１４を使用したという点を除き、前記合成例１の化合物１の合成方法と同一の方法を利用して、化合物１４（４．２９ｇ、７５％の収率）を合成した。前記化合物１４をＭＳ−ＦＡＢと１Ｈ ＮＭＲとを介して確認した。
【０２４６】
Ｃ４３Ｈ２８Ｎ２：計算値５７２．２３、測定値５７２．２４
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ） δ（ｐｐｍ） ７．８６−７．８２（ｍ，２Ｈ）、７．８１（ｄ，１Ｈ）、７．７３−７．６８（ｍ，２Ｈ）、７．６６（ｄ，１Ｈ）、７．６５（ｄ，１Ｈ）、７．６１−７．５７（ｍ，２Ｈ）、７．５４−７．４９（ｍ，１Ｈ）、７．４６−７．４２（ｍ，１Ｈ）、７．４０−７．２８（ｍ，７Ｈ）、７．２２−７．１７（ｍ，４Ｈ）、７．１０−７．０６（ｍ，１Ｈ）、６．９８−６．９５（ｍ，２Ｈ）、６．８８−６．８４（ｍ，１Ｈ）、６．８０−６．７６（ｍ，２Ｈ）
＜合成例１０：化合物１７の合成＞
中間体４−１の代わりに、中間体４−１７を使用したという点を除き、前記合成例１の化合物１の合成方法と同一の方法を利用して、化合物１７（４．４９ｇ、７３％の収率）を合成した。前記化合物１７をＭＳ−ＦＡＢと１Ｈ ＮＭＲとを介して確認した。
【０２４７】
Ｃ４３Ｈ２８Ｆ３Ｎ：計算値６１５．２２、測定値６１５．２３
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ） δ（ｐｐｍ） ７．８５−７．８１（ｍ，２Ｈ）、７．７９（ｄ，１Ｈ）、７．７４−７．６９（ｍ，２Ｈ）、７．６７（ｄ，１Ｈ）、７．６６（ｄ，１Ｈ）、７．６２−７．５９（ｍ，２Ｈ）、７．５６−７．４８（ｍ，３Ｈ）、７．４３−７．４１（ｍ，１Ｈ）、７．３４−７．２３（ｍ，５Ｈ）、７．１８−７．１５（ｍ，４Ｈ）、７．０６−７．０３（ｍ，１Ｈ）、６．９７−６．９５（ｍ，２Ｈ）、６．８６−６．８３（ｍ，１Ｈ）、６．７８−６．７４（ｍ，２Ｈ）
＜合成例１１：化合物１８の合成＞
中間体４−１の代わりに、中間体４−１８を使用したという点を除き、前記合成例１の化合物１の合成方法と同一の方法を利用して、化合物１８（５．８１ｇ、７０％の収率）を合成した。前記化合物１８をＭＳ−ＦＡＢと１Ｈ ＮＭＲとを介して確認した。
【０２４８】
Ｃ６１Ｈ４２Ｎ２Ｓｉ：計算値８３０．３１、測定値８３０．３０
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ） δ（ｐｐｍ） ７．８２−７．８０（ｍ，２Ｈ）、７．７９（ｄ，１Ｈ）、７．７３−７．６８（ｍ，２Ｈ）、７．６６（ｄ，１Ｈ）、７．６５（ｄ，１Ｈ）、７．６０−７．５５（ｍ，８Ｈ）、７．５２−７．４９（ｍ，１Ｈ）、７．４５−７．４２（ｍ，１Ｈ）、７．３７−７．２６（ｍ，１５Ｈ）、７．２４−７．２０（ｍ，３Ｈ）、７．１６−７．１４（ｍ，１Ｈ）、７．０６−７．０２（ｍ，２Ｈ）、６．９６−６．９４（ｍ，２Ｈ）、６．８０−６．７６（ｍ，２Ｈ）
＜合成例１２：化合物１９の合成＞
中間体４−１の代わりに、中間体４−１９を使用したという点を除き、前記合成例１の化合物１の合成方法と同一の方法を利用して、化合物１９（３．７０ｇ、５８％の収率）を合成した。前記化合物１９をＭＳ−ＦＡＢと１Ｈ ＮＭＲとを介して確認した。
【０２４９】
Ｃ４２Ｈ２４Ｆ５Ｎ：計算値６３７．１８、測定値６３７．１９
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ） δ（ｐｐｍ） ７．８５−７．８３（ｍ，２Ｈ）、７．８１（ｄ，１Ｈ）、７．７５−７．７１（ｍ，２Ｈ）、７．６８（ｄ，１Ｈ）、７．６６−６２（ｍ，３Ｈ）、７．５６−７．５４（ｄｄ，１Ｈ）、７．５０−７．４６（ｍ，１Ｈ）、７．４０−７．３１（ｍ，５Ｈ）、７．２５−７．２０（ｍ，２Ｈ）、７．１２−７．０９（ｍ，１Ｈ）、７．０２−６．９９（ｍ，１Ｈ）、６．９２−６．８８（ｍ，４Ｈ）
＜合成例１３：化合物２０の合成＞
中間体４−１の代わりに、中間体４−２０を使用したという点を除き、前記合成例１の化合物１の合成方法と同一の方法を利用して、化合物２０（４．５４ｇ、７６％の収率）を合成した。前記化合物２０をＭＳ−ＦＡＢと１Ｈ ＮＭＲとを介して確認した。
【０２５０】
Ｃ４４Ｈ２７Ｎ３：計算値５９７．２２、測定値５９７．２３
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ） δ（ｐｐｍ） ７．８３−７．８１（ｍ，２Ｈ）、７．８０（ｄ，１Ｈ）、７．７２−７．６９（ｍ，２Ｈ）、７．６７（ｄ，１Ｈ）、７．６６（ｄ，１Ｈ）、７．６２−７．５８（ｍ，２Ｈ）、７．５４−７．５１（ｍ，１Ｈ）、７．４７−７．４３（ｍ，１Ｈ）、７．４０−７．２８（ｍ，９Ｈ）、７．１３−７．１０（ｍ，１Ｈ）、７．０２−６．９９（ｍ，４Ｈ）、６．８９−６．８５（ｍ，２Ｈ）
＜合成例１４：化合物２１の合成＞
中間体４−１の代わりに、中間体４−２１を使用したという点を除き、前記合成例１の化合物１の合成方法と同一の方法を利用して、化合物２１（３．４４ｇ、５９％の収率）を合成した。前記化合物２１をＭＳ−ＦＡＢと１Ｈ ＮＭＲとを介して確認した。
【０２５１】
Ｃ４２Ｈ２７Ｆ２Ｎ：計算値５８３．２１、測定値５８３．２２
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ） δ（ｐｐｍ） ７．８４−７．８２（ｍ，２Ｈ）、７．８１（ｄ，１Ｈ）、７．７４−７．７０（ｍ，２Ｈ）、７．６８（ｄ，１Ｈ）、７．６７（ｄ，１Ｈ）、７．６４−７．６１（ｍ，２Ｈ）、７．５５−７．５２（ｄｄ，１Ｈ）、７．４８−７．４４（ｍ，１Ｈ）、７．３７−７．３０（ｍ，５Ｈ）、７．２３−７．２０（ｍ，４Ｈ）、７．１５−７．０９（ｍ，５Ｈ）、７．０４−７．００（ｍ，２Ｈ）
＜合成例１５：化合物２２の合成＞
中間体４−１の代わりに、中間体４−２２を使用したという点を除き、前記合成例１の化合物１の合成方法と同一の方法を利用して、化合物２２（４．０３ｇ、５６％の収率）を合成した。前記化合物２２をＭＳ−ＦＡＢと１Ｈ ＮＭＲとを介して確認した。
【０２５２】
Ｃ５１Ｈ３３ＦＮ４：計算値７２０．２７、測定値７２０．２８
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ） δ（ｐｐｍ） ８．５２−８．４７（ｍ，４Ｈ）、７．８７−７．８２（ｍ，５Ｈ）、７．７６−７．７３（ｍ，２Ｈ）、７．７０（ｄ，１Ｈ）、７．６８（ｄ，１Ｈ）、７．６２−７．５６（ｍ，５Ｈ）、７．５０−７．４６（ｍ，１Ｈ）、７．４４−７．３１（ｍ，７Ｈ）、７．２４−７．１８（ｍ，２Ｈ）、７．１３−７．０９（ｍ，２Ｈ）、７．００−６．９８（ｍ，１Ｈ）、６．８５−６．８２（ｍ，２Ｈ）
＜合成例１６：化合物２３の合成＞
中間体４−１の代わりに、中間体４−２３を使用したという点を除き、前記合成例１の化合物１の合成方法と同一の方法を利用して、化合物２３（５．３５ｇ、７０％の収率）を合成した。前記化合物２３をＭＳ−ＦＡＢと１Ｈ ＮＭＲとを介して確認した。
【０２５３】
Ｃ５６Ｈ３６Ｎ４：計算値７６４．２９、測定値７６４．２８
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ） δ（ｐｐｍ） ７．８５−７．８２（ｍ，３Ｈ）、７．８１−７．７７（ｍ，３Ｈ）、７．７４−７．７０（ｍ，２Ｈ）、７．６９−７．６７（ｍ，１Ｈ）、７．６６−７．６５（ｍ，２Ｈ）、７．６１−７．５２（ｍ，５Ｈ）、７．４７−７．３０（ｍ，１２Ｈ）、７．２７−７．２３（ｍ，１Ｈ）、７．１２−７．１０（ｍ，１Ｈ）、７．０２−６．９８（ｍ，４Ｈ）、６．９３−６．９１（ｍ，２Ｈ）
＜合成例１７：化合物２４の合成＞
中間体４−１の代わりに、中間体４−２４を使用したという点を除き、前記合成例１の化合物１の合成方法と同一の方法を利用して、化合物２４（４．７４ｇ、７６％の収率）を合成した。前記化合物２４をＭＳ−ＦＡＢと１Ｈ ＮＭＲとを介して確認した。
【０２５４】
Ｃ４７Ｈ３２Ｎ２：計算値６２４．２６、測定値６２４．２５
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ） δ（ｐｐｍ） ８．４９−８．４６（ｍ，１Ｈ）、７．８４−７．７８（ｍ，５Ｈ）、７．７６−７．６８（ｍ，３Ｈ）、７．６７−７．６４（ｍ，３Ｈ）、７．６２−７．５９（ｍ，２Ｈ）、７．５５−７．５３（ｍ，１Ｈ）、７．４８−７．４５（ｍ，１Ｈ）、７．３９−７．２８（ｍ，６Ｈ）、７．２３−７．１９（ｍ，４Ｈ）、７．１１−７．０９（ｍ，１Ｈ）、７．０２−６．９８（ｍ，３Ｈ）、６．９０−６．８６（ｍ，２Ｈ）
＜合成例１８：化合物２５の合成＞
中間体４−１の代わりに、中間体４−２５を使用したという点を除き、前記合成例１の化合物１の合成方法と同一の方法を利用して、化合物２５（４．９３ｇ、７９％の収率）を合成した。前記化合物２５をＭＳ−ＦＡＢと１Ｈ ＮＭＲとを介して確認した。
【０２５５】
Ｃ４７Ｈ３２Ｎ２：計算値６２４．２６、測定値６２４．２５
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ） δ（ｐｐｍ） ８．６９（ｄ，１Ｈ）、８．４６−８．４２（ｍ，１Ｈ）、７．９１−７．９７（ｍ，１Ｈ）、７．８６−７．８１（ｍ，３Ｈ）、７．７５−７．７０（ｍ，２Ｈ）、７．６９−７．６６（ｍ，２Ｈ）、７．６３−７．６０（ｍ，２Ｈ）、７．５７−７．５４（ｍ，１Ｈ）、７．５１−７．４７（ｍ，２Ｈ）、７．４０−７．２９（ｍ，７Ｈ）、７．１５−７．１０（ｍ，４Ｈ）、６．９８−６．９１（ｍ，３Ｈ）、６．８７−６．８５（ｍ，１Ｈ）、６．８２−６．７８（ｍ，２Ｈ）
＜合成例１９：化合物２６の合成＞
中間体４−１の代わりに、中間体４−２６を使用したという点を除き、前記合成例１の化合物１の合成方法と同一の方法を利用して、化合物２６（４．９９ｇ、８０％の収率）を合成した。前記化合物２６をＭＳ−ＦＡＢと１Ｈ ＮＭＲとを介して確認した。
【０２５６】
Ｃ４７Ｈ３２Ｎ２：計算値６２４．２６、測定値６２４．２５
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ） δ（ｐｐｍ） ８．５６−８．５３（ｍ，２Ｈ）、７．８５−７．８２（ｍ，２Ｈ）、７．８０（ｄ，１Ｈ）、７．７３−７．６９（ｍ，２Ｈ）、７．６８−７．６６（ｍ，１Ｈ）、７．６５（ｄ，１Ｈ）、７．６１−７．５１（ｍ，７Ｈ）、７．４７−７．４４（ｍ，１Ｈ）、７．３８−７．２６（ｍ，５Ｈ）、７．１８−７．１３（ｍ，４Ｈ）、７．０９−７．０４（ｍ，１Ｈ）、６．９３−６．８８（ｍ，３Ｈ）、６．８４−６．８０（ｍ，２Ｈ）
＜合成例２０：化合物２７の合成＞
中間体４−１の代わりに、中間体４−２７を使用したという点を除き、前記合成例１の化合物１の合成方法と同一の方法を利用して、化合物２７（４．２９ｇ、６６％の収率）を合成した。前記化合物２７をＭＳ−ＦＡＢと１Ｈ ＮＭＲとを介して確認した。
【０２５７】
Ｃ４８Ｈ３１Ｎ３：計算値６４９．２５、測定値６４９．２６
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ） δ（ｐｐｍ） ８．７２（ｄ，１Ｈ）、８．４２−８．３９（ｍ，１Ｈ）、７．９５−７．９２（ｍ，１Ｈ）、７．８４−７．８１（ｍ，２Ｈ）、７．７９（ｄ，１Ｈ）、７．７１−７．６８（ｍ，２Ｈ）、７．６６（ｄ，１Ｈ）、７．６４（ｄ，１Ｈ）、７．６２−７．５７（ｍ，２Ｈ）、７．５５−７．５２（ｍ，１Ｈ）、７．４９−７．４４（ｍ，２Ｈ）、７．４０−７．２６（ｍ，９Ｈ）、７．１１−７．０６（ｍ，１Ｈ）、７．０２−７．００（ｍ，２Ｈ）、６．９３−６．８９（ｍ，２Ｈ）、６．７９−６．７７（ｍ，２Ｈ）
＜合成例２１：化合物３０の合成＞
中間体４−１の代わりに、中間体４−３０を使用したという点を除き、前記合成例１の化合物１の合成方法と同一の方法を利用して、化合物３０（４．９９ｇ、７４％の収率）を合成した。前記化合物３０をＭＳ−ＦＡＢと１Ｈ ＮＭＲとを介して確認した。
【０２５８】
Ｃ５１Ｈ３４Ｎ２：計算値６７４．２７、測定値６７４．２６
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ） δ（ｐｐｍ） ８．７４（ｄ，１Ｈ）、８．４４−８．３１（ｍ，１Ｈ）、８．１２−８．０８（ｄｄ，１Ｈ）、７．９４−７．９０（ｍ，１Ｈ）、７．８７−７．８０（ｍ，４Ｈ）、７．７５−７．７１（ｍ，２Ｈ）、７．６８（ｄ，１Ｈ）、７．６５（ｄ，１Ｈ）、７．６０−７．５６（ｍ，２Ｈ）、７．５４−７．５２（ｍ，１Ｈ）、７．４９−７．４１（ｍ，５Ｈ）、７．３８−７．２１（ｍ，８Ｈ）、７．１１−７．０７（ｍ，２Ｈ）、７．０３−７．００（ｍ，３Ｈ）、６．８７−６．８５（ｄｄ，１Ｈ）
＜合成例２２：化合物３１の合成＞
中間体４−１の代わりに、中間体４−３１を使用したという点を除き、前記合成例１の化合物１の合成方法と同一の方法を利用して、化合物３１（４．９８ｇ、８０％の収率）を合成した。前記化合物３１をＭＳ−ＦＡＢと１Ｈ ＮＭＲとを介して確認した。
【０２５９】
Ｃ４７Ｈ３０Ｎ２：計算値６２２．２４、測定値６２２．２３
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ） δ（ｐｐｍ） ８．０５−８．０１（ｄｄ，１Ｈ）、７．８９−７．８６（ｍ，１Ｈ）、７．８４−７．８０（ｍ，３Ｈ）、７．７４−７．６９（ｍ，２Ｈ）、７．６７（ｄ，１Ｈ）、７．６５（ｄ，１Ｈ）、７．５９−７．５６（ｍ，２Ｈ）、７．５３−７．５０（ｍ，１Ｈ）、７．４８−７．４１（ｍ，４Ｈ）、７．４０−７．２２（ｍ，８Ｈ）、７．１３−７．０９（ｍ，２Ｈ）、７．０５−７．０３（ｍ，１Ｈ）、６．９６−６．９３（ｄｄ，１Ｈ）、６．８８−６．８４（ｍ，２Ｈ）
＜合成例２３：化合物３２の合成＞
中間体４−１の代わりに、中間体４−３２を使用したという点を除き、前記合成例１の化合物１の合成方法と同一の方法を利用して、化合物３２（５．４０ｇ、７３％の収率）を合成した。前記化合物３２をＭＳ−ＦＡＢと１Ｈ ＮＭＲとを介して確認した。
【０２６０】
Ｃ５６Ｈ４０Ｎ２：計算値７４０．３２、測定値７４０．３１
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ） δ（ｐｐｍ） ８．７６（ｄ，１Ｈ）、８．５１−８．４７（ｄｄ，１Ｈ）、７．９１−７．８８（ｍ，１Ｈ）、７．８３−７．７９（ｍ，３Ｈ）、７．７８−７．７６（ｍ，１Ｈ）、７．７３−７．６９（ｍ，２Ｈ）、７．６８（ｄ，１Ｈ）、７．６６（ｄ，１Ｈ）、７．６２−７．５８（ｍ，２Ｈ）、７．５６−７．５１（ｍ，２Ｈ）、７．４７−７．４３（ｍ，２Ｈ）、７．３９−７．２６（ｍ，８Ｈ）、７．１５−７．１０（ｍ，２Ｈ）、７．０６−７．０４（ｍ，１Ｈ）、６．９４−６．９０（ｍ，３Ｈ）、６．８７（ｄ，１Ｈ）、６．８３−６．８１（ｍ，２Ｈ）、１．６７（ｓ，６Ｈ）
＜合成例２４：化合物３５の合成＞
中間体４−１の代わりに、中間体４−３５を使用したという点を除き、前記合成例１の化合物１の合成方法と同一の方法を利用して、化合物３５（５．０５ｇ、６７％の収率）を合成した。前記化合物３５をＭＳ−ＦＡＢと１Ｈ ＮＭＲとを介して確認した。
【０２６１】
Ｃ５８Ｈ３８Ｎ２Ｏ：計算値７７８．３０、測定値７７８．２９
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ） δ（ｐｐｍ） ７．８４−７．８０（ｍ，４Ｈ）、７．７８−７．７６（ｍ，１Ｈ）、７．７４−７．６５（ｍ，６Ｈ）、７．６２−７．５９（ｍ，３Ｈ）、７．５５−７．４９（ｍ，４Ｈ）、７．４６−７．４０（ｍ，３Ｈ）、７．３８−７．２７（ｍ，５Ｈ）、７．１９−７．１１（ｍ，２Ｈ）、７．０５（ｄ，１Ｈ）、６．８７（ｄ，１Ｈ）、６．７９−６．７４（ｍ，２Ｈ）、１．６４（ｓ，６Ｈ）
＜合成例２５：化合物３６の合成＞
中間体４−１の代わりに、中間体４−３６を使用したという点を除き、前記合成例１の化合物１の合成方法と同一の方法を利用して、化合物３６（５．８０ｇ、７０％の収率）を合成した。前記化合物３６をＭＳ−ＦＡＢと１Ｈ ＮＭＲとを介して確認した。
【０２６２】
Ｃ６３Ｈ４４Ｎ２：計算値８２８．３５、測定値８２８．３４
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ） δ（ｐｐｍ） ８．０８−８．０４（ｍ，２Ｈ）、７．８５−７．８２（ｍ，２Ｈ）、７．８１（ｄ，１Ｈ）、７．７７−７．７５（ｍ，１Ｈ）、７．７２−７．６８（ｍ，２Ｈ）、７．６８（ｄ，１Ｈ）、７．６６（ｄ，１Ｈ）、７．６２−７．５８（ｍ，２Ｈ）、７．５６−７．５２（ｍ，２Ｈ）、７．４７−７．４３（ｍ，１Ｈ）、７．３６−７．２６（ｍ，１２Ｈ）、７．１５−７．１０（ｍ，４Ｈ）、７．０４−７．０２（ｍ，１Ｈ）、６．９９−６．９１（ｍ，３Ｈ）、６．８９（ｄ，１Ｈ）、６．８５−６．８１（ｍ，２Ｈ）、１．６５（ｓ，６Ｈ）
＜合成例２６：化合物３８の合成＞
中間体４−１の代わりに、中間体４−３８を使用したという点を除き、前記合成例１の化合物１の合成方法と同一の方法を利用して、化合物３８（５．０４ｇ、７５％の収率）を合成した。前記化合物３８をＭＳ−ＦＡＢと１Ｈ ＮＭＲとを介して確認した。
【０２６３】
Ｃ５１Ｈ３２Ｎ２：計算値６７２．２６、測定値６７２．２５
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ） δ（ｐｐｍ） ８．５０−８．４７（ｍ，１Ｈ）、８．１６−８．１２（ｍ，１Ｈ）、７．９６−７．９２（ｍ，１Ｈ）、７．８６−７．８２（ｍ，２Ｈ）、７．８０（ｄ，１Ｈ）、７．７３−７．６９（ｍ，４Ｈ）、７．６７（ｄ，１Ｈ）、７．６５（ｄ，１Ｈ）、７．６０−７．５２（ｍ，５Ｈ）、７．４７−７．４１（ｍ，２Ｈ）、７．３９−７．２８（ｍ，８Ｈ）、７．２２−７．１８（ｍ，２Ｈ）、７．０７−７．０３（ｍ，１Ｈ）、６．９７−６．９５（ｍ，２Ｈ）
＜合成例２７：化合物４２の合成＞
（中間体３−４２の合成）
中間体２−１の代わりに、中間体２−４２を使用したという点を除き、前記合成例１の中間体３−１の合成方法と同一の方法を利用して、中間体３−４２を合成した。
【０２６４】
（化合物４２の合成）
中間体３−１及び４−１の代わりに、中間体３−４２及び４−２７をそれぞれ使用したという点を除き、前記合成例１の化合物１の合成方法と同一の方法を利用して、化合物４２（４．５４ｇ、６５％の収率）を合成した。前記化合物４２をＭＳ−ＦＡＢと１Ｈ ＮＭＲとを介して確認した。
【０２６５】
Ｃ５２Ｈ３３Ｎ３：計算値６９９．２７、測定値６９９．２８
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ） δ（ｐｐｍ） ８．７８（ｄ，１Ｈ）、８．４５−８．４２（ｍ，１Ｈ）、８．１１−８．０８（ｍ，１Ｈ）、７．９４−７．９１（ｍ，１Ｈ）、７．８９−７．８６（ｍ，１Ｈ）、７．８３−７．８０（ｍ，２Ｈ）、７、７８（ｄ，１Ｈ）、７．７２−７．６７（ｍ，３Ｈ）、７．６５−７．６２（ｄｄ，１Ｈ）、７．５８−７．５５（ｍ，３Ｈ）、７．５４−７．５２（ｍ，１Ｈ）、７．４８−７．４３（ｍ，２Ｈ）、７．４０−７．３３（ｍ，５Ｈ）、７．３１−７．２７（ｍ，４Ｈ）、７．１８−７．１５（ｄｄ，１Ｈ）、６．９９−６．９５（ｍ，１Ｈ）、６．８２−６．７９（ｍ，２Ｈ）、６．７７−６．７３（ｍ，２Ｈ）
＜合成例２８：化合物４３の合成＞
中間体４−２７の代わりに、中間体４−４３を使用したという点を除き、前記合成例２７の化合物４２の合成方法と同一の方法を利用して、化合物４３（５．２４ｇ、７１％の収率）を合成した。前記化合物４３をＭＳ−ＦＡＢと１Ｈ ＮＭＲとを介して確認した。
【０２６６】
Ｃ５６Ｈ３８Ｎ２：計算値７３８．３０、測定値７３８．３１
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ） δ（ｐｐｍ） ８．１０−８．０８（ｍ，１Ｈ）、７．９０−７．８７（ｍ，１Ｈ）、７．８５−７．８２（ｍ，２Ｈ）、７．８０（ｄ，１Ｈ）、７．７８−７．７５（ｍ，１Ｈ）、７．７１−７．６５（ｍ，４Ｈ）、７．５９−７．５７（ｍ，１Ｈ）、７．５５−７．５１（ｍ，４Ｈ）、７．４６−７．４２（ｍ，１Ｈ）、７．３９−７．２７（ｍ，８Ｈ）、７．１６−７．１０（ｍ，３Ｈ）、６．９７−６．９３（ｍ，１Ｈ）、６．８９−６．８６（ｍ，２Ｈ）、６．８３−６．８１（ｄｄ，１Ｈ）、６．７９（ｄ，１Ｈ）、１．６６（ｓ，６Ｈ）
＜合成例２９：化合物４５の合成＞
（中間体３−４５の合成）
中間体２−１の代わりに、中間体２−４５を使用したという点を除き、前記合成例１の中間体３−１の合成方法と同一の方法を利用して、中間体３−４５を合成した。
【０２６７】
（化合物４５の合成）
中間体３−１及び４−１の代わりに、中間体３−４５及び４−３１をそれぞれ使用したという点を除き、前記合成例１の化合物１の合成方法と同一の方法を利用して、化合物４５（５．３８ｇ、８０％の収率）を合成した。前記化合物４５をＭＳ−ＦＡＢと１Ｈ ＮＭＲとを介して確認した。
【０２６８】
Ｃ５１Ｈ３２Ｎ２：計算値６７２．２６、測定値６７２．２７
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ） δ（ｐｐｍ） ８．０３−８．００（ｍ，１Ｈ）、７．８８−７．８５（ｍ，１Ｈ）、７．８４−７．７９（ｍ，５Ｈ）、７．７３−７．６８（ｍ，２Ｈ）、７．６５−７．６３（ｍ，１Ｈ）、７．６０（ｄ，１Ｈ）、７．５５−７．３７（ｍ，９Ｈ）、７．３５−７．２８（ｍ，５Ｈ）、７．２０−７．１５（ｍ，２Ｈ）、７．１０−７．０６（ｍ，１Ｈ）、６．９７−６．９２（ｍ，１Ｈ）、６．８６−６．８５（ｄｄ，１Ｈ）、６．８０−６．７７（ｍ，２Ｈ）
＜合成例３０：化合物４８の合成＞
中間体４−３１の代わりに、中間体４−４８を使用したという点を除き、前記合成例２９の化合物４５の合成方法と同一の方法を利用して、化合物４８（５．５０ｇ、７６％の収率）を合成した。前記化合物４８をＭＳ−ＦＡＢと１Ｈ ＮＭＲとを介して確認した。
【０２６９】
Ｃ５５Ｈ３６Ｎ２：計算値７２４．２９、測定値７２４．３０
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ） δ（ｐｐｍ） ８．５６−８．５３（ｄｄ，１Ｈ）、８．０６−８．０３（ｍ，１Ｈ）、７．８５−７．７８（ｍ，６Ｈ）、７．７６−７．６９（ｍ，５Ｈ）、７．６６−７．６０（ｍ，３Ｈ）、７．５５−７．４０（ｍ，７Ｈ）、７．３６−７．３２（ｍ，５Ｈ）、７．２９−７．２５（ｍ，１Ｈ）、７．２１−７．１７（ｍ，２Ｈ）、７．１１−７．０７（ｍ，１Ｈ）、６．９９−６．９４（ｍ，１Ｈ）、６．８７−６．８５（ｄｄ，１Ｈ）、６．８２−６．７９（ｍ，２Ｈ）
＜合成例３１：化合物５１の合成＞
（中間体３−５１の合成）
中間体２−１の代わりに、中間体２−５１を使用したという点を除き、前記合成例１の中間体３−１の合成方法と同一の方法を利用して、中間体３−５１を合成した。
【０２７０】
（化合物５１の合成）
中間体３−１及び４−１の代わりに、中間体３−５１及び４−４をそれぞれ使用したという点を除き、前記合成例１の化合物１の合成方法と同一の方法を利用して、化合物５１（４．２９ｇ、６６％の収率）を合成した。前記化合物５１をＭＳ−ＦＡＢと１Ｈ ＮＭＲとを介して確認した。
【０２７１】
Ｃ４８Ｈ３１Ｎ３：計算値６４９．２５、測定値６４９．２６
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ） δ（ｐｐｍ） ８．５０（ｄ，１Ｈ）、７．９３−７．９０（ｍ，２Ｈ）、７．８９−７．８７（ｍ，２Ｈ）、７．８５（ｄ，１Ｈ）、７．８４−７．８１（ｍ，１Ｈ）、７．７４−７．６９（ｍ，２Ｈ）、７．６５−７．６１（ｍ，２Ｈ）、７．５６−７．４９（ｍ，５Ｈ）、７．４６−７．３７（ｍ，６Ｈ）、７．３６−７．３４（ｍ，１Ｈ）、７．３２−７．２７（ｍ，２Ｈ）、７．１４−７．１０（ｍ，２Ｈ）、６．９９−６．９４（ｍ，２Ｈ）、６．８３−６．７９（ｍ，２Ｈ）
＜合成例３２：化合物５４の合成＞
中間体４−４の代わりに、中間体４−２７を使用したという点を除き、前記合成例３１の化合物５１の合成方法と同一の方法を利用して、化合物５４（４．２３ｇ、６５％の収率）を合成した。前記化合物５４をＭＳ−ＦＡＢと１Ｈ ＮＭＲとを介して確認した。
【０２７２】
Ｃ４７Ｈ３０Ｎ４：計算値６５０．２５、測定値６５０．２４
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ） δ（ｐｐｍ） ８．７３（ｍ，１Ｈ）、８．５５（ｄ，１Ｈ）、８．５２−８．４７（ｍ，１Ｈ）、７．９６−７．８８（ｍ，５Ｈ）、７．８６（ｄ，１Ｈ）、７．８４−７．８１（ｍ，１Ｈ）、７．７３−７．６８（ｍ，２Ｈ）、７．５６−７．５３（ｍ，１Ｈ）、７．４９−７．３８（ｍ，６Ｈ）、７．３６−７．２８（ｍ，５Ｈ）、７．１６−７．１３（ｍ，２Ｈ）、７．００−６．９５（ｍ，２Ｈ）、６．８９−６．８５（ｍ，２Ｈ）
＜合成例３３：化合物５７の合成＞
（中間体３−５７の合成）
中間体２−１の代わりに、中間体２−５７を使用したという点を除き、前記合成例１の中間体３−１の合成方法と同一の方法を利用して、中間体３−５７を合成した。
【０２７３】
（化合物５７の合成）
中間体３−１及び４−１の代わりに、中間体３−５７及び４−３２をそれぞれ使用したという点を除き、前記合成例１の化合物１の合成方法と同一の方法を利用して、化合物５７（４．９７ｇ、６７％の収率）を合成した。前記化合物５７をＭＳ−ＦＡＢと１Ｈ ＮＭＲとを介して確認した。
【０２７４】
Ｃ５５Ｈ３９Ｎ３：計算値７４１．３１、測定値７４１．３２
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ） δ（ｐｐｍ） ８．７７（ｄｄ，１Ｈ）、８．５２（ｄ，１Ｈ）、８．２３−８．２０（ｍ，１Ｈ）、７．９３−７．９０（ｍ，１Ｈ）、７．８９（ｄ，１Ｈ）、７．８７（ｄ，１Ｈ）、７．８５−７．８２（ｍ，１Ｈ）、７．７８−７．７５（ｍ，１Ｈ）、７．７２−７．６８（ｍ，２Ｈ）、７．５３−７．４４（ｍ，６Ｈ）、７．４２−７．２３（ｍ，９Ｈ）、７．１４−７．０９（ｍ，２Ｈ）、６．９９−６．９５（ｍ，１Ｈ）、６．８７−６．８３（ｍ，４Ｈ）、６．７８（ｄ，１Ｈ）、１．６３（ｓ，６Ｈ）
＜合成例３４：化合物５８の合成＞
（中間体３−５８の合成）
中間体２−１の代わりに、中間体２−５８を使用したという点を除き、前記合成例１の中間体３−１の合成方法と同一の方法を利用して、中間体３−５８を合成した。
【０２７５】
（化合物５８の合成）
中間体３−１及び４−１の代わりに、中間体３−５８及び４−２５をそれぞれ使用したという点を除き、前記合成例１の化合物１の合成方法と同一の方法を利用して、化合物５８（５．６７ｇ、８１％の収率）を合成した。前記化合物５８をＭＳ−ＦＡＢと１Ｈ ＮＭＲとを介して確認した。
【０２７６】
Ｃ５３Ｈ３６Ｎ２：計算値７００．２９、測定値７００．３０
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ） δ（ｐｐｍ） ８．７４（ｄｄ，１Ｈ）、８．５１−８．４８（ｍ，１Ｈ）、７．９４−７．９０（ｍ，１Ｈ）、７．８３−７．７７（ｍ，５Ｈ）、７．７４−７．６５（ｍ，６Ｈ）、７．５５−７．５２（ｍ，１Ｈ）、７．４８−７．４４（ｍ，４Ｈ）、７．３８−７．２５（ｍ，７Ｈ）、７．１９−７．１５（ｍ，２Ｈ）、７．０８−７．０３（ｍ，３Ｈ）、６．９６−６．９２（ｍ，２Ｈ）、６．８６−６．８３（ｍ，１Ｈ）、６．８０−６．７９（ｍ，２Ｈ）
＜合成例３５：化合物５９の合成＞
中間体４−２５の代わりに、中間体４−２４を使用したという点を除き、前記合成例３４の化合物５８の合成方法と同一の方法を利用して、化合物５９（５．４６ｇ、７８％の収率）を合成した。前記化合物５９をＭＳ−ＦＡＢと１Ｈ ＮＭＲとを介して確認した。
【０２７７】
Ｃ５３Ｈ３６Ｎ２：計算値７００．２９、測定値７００．２９
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ） δ（ｐｐｍ） ８．５８−８．５４（ｍ，１Ｈ）、７．８６−７．８０（ｍ，７Ｈ）、７．７８−７．７０（ｍ，５Ｈ）、７．６８−７．６５（ｍ，３Ｈ）、７．５４−７．５１（ｍ，１Ｈ）、７．４７−７．４４（ｍ，３Ｈ）、７．３７−７．２６（ｍ，６Ｈ）、７．１７−７．１３（ｍ，２Ｈ）、７．０９−７．０７（ｍ，１Ｈ）、７．０１−６．９７（ｍ，２Ｈ）、６．９８−６．９３（ｍ，３Ｈ）、６．８４−６．８１（ｍ，２Ｈ）
＜合成例３６：化合物６０の合成＞
中間体４−２５の代わりに、中間体４−２７を使用したという点を除き、前記合成例３４の化合物５８の合成方法と同一の方法を利用して、化合物６０（５．０８ｇ、７０％の収率）を合成した。前記化合物６０をＭＳ−ＦＡＢと１Ｈ ＮＭＲとを介して確認した。
【０２７８】
Ｃ５４Ｈ３５Ｎ３：計算値７２５．２８、測定値７２５．２７
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ） δ（ｐｐｍ） ８．７１−８．６９（ｍ，１Ｈ）、８．４４−８．４１（ｍ，１Ｈ）、７．９３−７．９１（ｍ，１Ｈ）、７．８４−７．７８（ｍ，５Ｈ）、７．７４−７．６９（ｍ，４Ｈ）、７．６８−７．６５（ｍ，２Ｈ）、７．５５−７．５２（ｍ，１Ｈ）、７．４８−７．４３（ｍ，４Ｈ）、７．３９−７．２４（ｍ，９Ｈ）、７．１２−７．１１（ｍ，１Ｈ）、７．０３−６．９９（ｍ，２Ｈ）、６．９３−６．８９（ｍ，２Ｈ）、６．８２−６．８０（ｍ，２Ｈ）
＜合成例３７：化合物６１の合成＞
中間体４−２５の代わりに、中間体４−３２を使用したという点を除き、前記合成例３４の化合物５８の合成方法と同一の方法を利用して、化合物６１（６．０４ｇ、７４％の収率）を合成した。前記化合物６１をＭＳ−ＦＡＢと１Ｈ ＮＭＲとを介して確認した。
【０２７９】
Ｃ６２Ｈ４４Ｎ２：計算値８１６．３５、測定値８１６．３４
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ） δ（ｐｐｍ） ８．６９−８．６７（ｄｄ，１Ｈ）、８．４１−８．３８（ｍ，１Ｈ）、７．９１−７．８８（ｍ，１Ｈ）、７．８３−７．７６（ｍ，６Ｈ）、７．７４−７．６８（ｍ，４Ｈ）、７．６７−７．６４（ｍ，２Ｈ）、７．５６−７．５１（ｍ，２Ｈ）、７．４７−７．４４（ｍ，４Ｈ）、７．３７−７．２５（ｍ，８Ｈ）、７．１５−７．０９（ｍ，２Ｈ）、６．９９−６．９４（ｍ，１Ｈ）、６．９０−６．８６（ｍ，３Ｈ）、６．８３−６．７９（ｍ，２Ｈ）、６．７７−６．７６（ｍ，１Ｈ）、１．６４（ｓ，６Ｈ）
＜合成例３８：化合物６２の合成＞
中間体４−２５の代わりに、中間体４−３０を使用したという点を除き、前記合成例３４の化合物５８の合成方法と同一の方法を利用して、化合物６２（５．９３ｇ、７９％の収率）を合成した。前記化合物６２をＭＳ−ＦＡＢと１Ｈ ＮＭＲとを介して確認した。
【０２８０】
Ｃ５７Ｈ３８Ｎ２：計算値７５０．３０、測定値７５０．２９
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ） δ（ｐｐｍ） ８．５１−８．４８（ｍ，２Ｈ）、８．１７−８．１５（ｄｄ，１Ｈ）、７．８７−７．７８（ｍ，６Ｈ）、７．７４−７．６５（ｍ，６Ｈ）、７．５５−７．５１（ｍ，５Ｈ）、７．４８−７．４０（ｍ，６Ｈ）、７．３８−７．２８（ｍ，５Ｈ）、７．２３（ｔ、１Ｈ）、７．１４−７．１３（ｍ，１Ｈ）、７．０６−７．０２（ｍ，２Ｈ）、６．９５−６．９３（ｄｄ，１Ｈ）、６．８８−６．８５（ｍ，２Ｈ）
＜合成例３９：化合物６３の合成＞
中間体４−２５の代わりに、中間体４−６３を使用したという点を除き、前記合成例３４の化合物５８の合成方法と同一の方法を利用して、化合物６３（５．８５ｇ、７８％の収率）を合成した。前記化合物６３をＭＳ−ＦＡＢと１Ｈ ＮＭＲとを介して確認した。
【０２８１】
Ｃ５７Ｈ３８Ｎ２：計算値７５０．３０、測定値７５０．３１
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ） δ（ｐｐｍ） ８．５０−８．４７（ｍ，２Ｈ）、８．１５−８．１３（ｄｄ，１Ｈ）、７．８６−７．７７（ｍ，６Ｈ）、７．７３−７．６９（ｍ，４Ｈ）、７．６８−７．６５（ｍ，２Ｈ）、７．５６−７．５２（ｍ，５Ｈ）、７．４９−７．３９（ｍ，６Ｈ）、７．３７−７．２９（ｍ，５Ｈ）、７．２２（ｔ、１Ｈ）、７．１８−７．１６（ｍ，１Ｈ）、７．１１−７．０７（ｍ，２Ｈ）、６．９６−６．９４（ｄｄ，１Ｈ）、６．８９−６．８６（ｍ，２Ｈ）
＜合成例４０：化合物６４の合成＞
中間体４−２５の代わりに、中間体４−４８を使用したという点を除き、前記合成例３４の化合物５８の合成方法と同一の方法を利用して、化合物６４（５．４０ｇ、７２％の収率）を合成した。前記化合物６４をＭＳ−ＦＡＢと１Ｈ ＮＭＲとを介して確認した。
【０２８２】
Ｃ５７Ｈ３８Ｎ２：計算値７５０．３０、測定値７５０．３１
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ） δ（ｐｐｍ） ８．４８−８．４５（ｍ，１Ｈ）、８．１６−８．１４（ｄｄ，１Ｈ）、７．８７−７．８２（ｍ，３Ｈ）、７．８１−７．６８（ｍ，１０Ｈ）、７．６７−７．６４（ｍ，３Ｈ）、７．５４−７．５１（ｍ，１Ｈ）、７．４８−７．４０（ｍ，６Ｈ）、７．３８−７．２１（ｍ，７Ｈ）、７．０９−７．０７（ｍ，１Ｈ）、７．０１−６．９９（ｍ，２Ｈ）、６．９５−６．９４（ｄｄ，１Ｈ）、６．８７−６．８３（ｍ，２Ｈ）
＜合成例４１：化合物６６の合成＞
中間体４−２５の代わりに、中間体４−３１を使用したという点を除き、前記合成例３４の化合物５８の合成方法と同一の方法を利用して、化合物６６（５．３８ｇ、７７％の収率）を合成した。前記化合物６６をＭＳ−ＦＡＢと１Ｈ ＮＭＲとを介して確認した。
【０２８３】
Ｃ５３Ｈ３４Ｎ２：計算値６９８．２７、測定値６９８．２８
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ） δ（ｐｐｍ） ８．０６−８．０４（ｄｄ，１Ｈ）、７．８８−７．８５（ｍ，１Ｈ）、７．８４−７．７９（ｍ，４Ｈ）、７．７８−７．７６（ｍ，１Ｈ）、７．７４−７．６９（ｍ，４Ｈ）、７．６７−７．６４（ｍ，２Ｈ）、７．５６−７．５２（ｍ，１Ｈ）、７．４８−７．２９（ｍ，１３Ｈ）、７．２２（ｔ、１Ｈ）、７．１３−７．１１（ｍ，１Ｈ）、７．０５−７．０１（ｍ，２Ｈ）、６．９６−６．９４（ｄｄ，１Ｈ）、６．８７−６．８４（ｍ，２Ｈ）
＜合成例４２：化合物６７の合成＞
中間体４−２５の代わりに、中間体４−６７を使用したという点を除き、前記合成例３４の化合物５８の合成方法と同一の方法を利用して、化合物６７（５．３６ｇ、７４％の収率）を合成した。前記化合物６７をＭＳ−ＦＡＢと１Ｈ ＮＭＲとを介して確認した。
【０２８４】
Ｃ５５Ｈ３６Ｎ２：計算値７２４．２９、測定値７２４．３０
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ） δ（ｐｐｍ） ７．８５−７．８２（ｍ，２Ｈ）、７．８１−７．７９（ｍ，２Ｈ）、７．７８−７．７６（ｍ，１Ｈ）、７．７３−７．６８（ｍ，４Ｈ）、７．６７（ｄ，１Ｈ）、７．６５（ｄ，１Ｈ）、７．６０−７．５７（ｍ，２Ｈ）、７．５４−７．５２（ｄｄ，１Ｈ）、７．４８−７．２８（ｍ，１３Ｈ）、７．２６−７．２２（ｍ，２Ｈ）、７．１６−７．１５（ｍ，１Ｈ）、７．０６−７．０１（ｍ，２Ｈ）、６．９４−６．９０（ｍ，２Ｈ）、６．８７−６．８４（ｍ，２Ｈ）
＜合成例４３：化合物６８の合成＞
中間体４−２５の代わりに、中間体４−６８を使用したという点を除き、前記合成例３４の化合物５８の合成方法と同一の方法を利用して、化合物６８（５．４５ｇ、７８％の収率）を合成した。前記化合物６８をＭＳ−ＦＡＢと１Ｈ ＮＭＲとを介して確認した。
【０２８５】
Ｃ５３Ｈ３４Ｎ２：計算値６９８．２７、測定値６９８．２８
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ） δ（ｐｐｍ） ７．８６−７．８３（ｍ，２Ｈ）、７．８２−７．７９（ｍ，２Ｈ）、７．７８−７．７６（ｍ，２Ｈ）、７．７４−７．６８（ｍ，４Ｈ）、７．６６−７．６３（ｍ，３Ｈ）、７．５７−７．５４（ｍ，２Ｈ）、７．５３−７．５０（ｍ，２Ｈ）、７．４７−７．４３（ｍ，３Ｈ）、７．４１−７．２８（ｍ，８Ｈ）、７．１８−７．１６（ｍ，１Ｈ）、７．０６−７．０５（ｄｄ，１Ｈ）、６．９２−６．８８（ｍ，２Ｈ）、６．８５−６．８２（ｍ，２Ｈ）
＜合成例４４：化合物７０の合成＞
中間体４−２５の代わりに、中間体４−７０を使用したという点を除き、前記合成例３４の化合物５８の合成方法と同一の方法を利用して、化合物７０（３．５６ｇ、５３％の収率）を合成した。前記化合物７０をＭＳ−ＦＡＢと１Ｈ ＮＭＲとを介して確認した。
【０２８６】
Ｃ５０Ｈ２９Ｎ３：計算値６７１．２４、測定値６７１．２３
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ） δ（ｐｐｍ） ８．２２−８．２０（ｍ，２Ｈ）、７．９２−７．８８（ｍ，２Ｈ）、７．８５−７．８２（ｍ，２Ｈ）、７．８０（ｄ，１Ｈ）、７．７５−７．６９（ｍ，４Ｈ）、７．６７−７．６６（ｄｄ，１Ｈ）、７．６５−７．６３（ｍ，２Ｈ）、７．６１（ｄ，１Ｈ）、７．５５−７．５３（ｄｄ，１Ｈ）、７．４９−７．４２（ｍ，７Ｈ）、７．３８−７．２９（ｍ，５Ｈ）、７．０２−６．９７（ｍ，１Ｈ）
＜合成例４５：化合物７３の合成＞
中間体４−２５の代わりに、中間体４−４３を使用したという点を除き、前記合成例３４の化合物５８の合成方法と同一の方法を利用して、化合物７３（４．９７ｇ、６５％の収率）を合成した。前記化合物７３をＭＳ−ＦＡＢと１Ｈ ＮＭＲとを介して確認した。
【０２８７】
Ｃ５８Ｈ４０Ｎ２：計算値７６４．３２、測定値７６４．３３
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ） δ（ｐｐｍ） ７．８５−７．８２（ｍ，２Ｈ）、７．８１−７．７９（ｍ，２Ｈ）、７．７８−７．７５（ｍ，２Ｈ）、７．７３−７．６８（ｍ，４Ｈ）、７．６７−７．６４（ｍ，２Ｈ）、７．５６−７．５２（ｍ，２Ｈ）、７．４７−７．４４（ｍ，３Ｈ）、７．３９−７．２７（ｍ，８Ｈ）、７．１３−７．０９（ｍ，２Ｈ）、７．０２−７．００（ｍ，１Ｈ）、６．９６−６．９２（ｍ，２Ｈ）、６．８６−６．８４（ｄｄ，１Ｈ）、６．８２−６．７９（ｍ，２Ｈ）、６．７７（ｄ，１Ｈ）、１．６５（ｓ，６Ｈ）
＜合成例４６：化合物７６の合成＞
中間体４−２５の代わりに、中間体４−７６を使用したという点を除き、前記合成例３４の化合物５８の合成方法と同一の方法を利用して、化合物７６（６．０６ｇ、７８％の収率）を合成した。前記化合物７６をＭＳ−ＦＡＢと１Ｈ ＮＭＲとを介して確認した。
【０２８８】
Ｃ５９Ｈ４０Ｎ２：計算値７７６．３２、測定値７７６．３２
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ） δ（ｐｐｍ） ８．６８−８．６７（ｍ，１Ｈ）、８．３９−８．３６（ｍ，１Ｈ）、７．９４−７．９１（ｍ，１Ｈ）、７．８４−７．８０（ｍ，３Ｈ）、７．７９−７．７８（ｍ，１Ｈ）、７．７３−７．６９（ｍ，４Ｈ）、７．６７−７．６１（ｍ，４Ｈ）、７．５５−７．３８（ｍ，１０Ｈ）、７．３７−７．２４（ｍ，７Ｈ）、７．１８−７．１６（ｍ，１Ｈ）、７．０６−７．０２（ｍ，２Ｈ）、６．９１−６．８８（ｍ，２Ｈ）、６．８２−６．７８（ｍ，２Ｈ）
＜合成例４７：化合物７７の合成＞
中間体４−２５の代わりに、中間体４−７７を使用したという点を除き、前記合成例３４の化合物５８の合成方法と同一の方法を利用して、化合物７７（５．２２ｇ、７２％の収率）を合成した。前記化合物７７をＭＳ−ＦＡＢと１Ｈ ＮＭＲとを介して確認した。
【０２８９】
Ｃ５４Ｈ３５Ｎ３：計算値７２５．２８、測定値７２５．２７
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ） δ（ｐｐｍ） ８．５５−８．５２（ｍ，２Ｈ）、７．８５−７．８２（ｍ，２Ｈ）、７．８１−７．７７（ｍ，３Ｈ）、７．７４−７．７０（ｍ，４Ｈ）、７．６７（ｄ，１Ｈ）、７．６５（ｄ，１Ｈ）、７．５８−７．５２（ｍ，５Ｈ）、７．４７−７．４４（ｍ，３Ｈ）、７．３９−７．２８（ｍ，７Ｈ）、７．１１−７．０９（ｍ，１Ｈ）、７．０２−６．９９（ｍ，２Ｈ）、６．９３−６．８９（ｍ，２Ｈ）、６．８１−６．７７（ｍ，２Ｈ）
＜合成例４８：化合物７８の合成＞
中間体４−２５の代わりに、中間体４−７８を使用したという点を除き、前記合成例３４の化合物５８の合成方法と同一の方法を利用して、化合物７８（５．６３ｇ、７５％の収率）を合成した。前記化合物７８をＭＳ−ＦＡＢと１Ｈ ＮＭＲとを介して確認した。
【０２９０】
Ｃ５７Ｈ３８Ｎ２：計算値７５０．３０、測定値７５０．２９
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ） δ（ｐｐｍ） ８．６７−８．６５（ｄｄ，１Ｈ）、８．４０−８．３７（ｍ，１Ｈ）、７．９５−７．９２（ｍ，１Ｈ）、７．８５−７．８２（ｍ，２Ｈ）、７．８１−７．７９（ｍ，２Ｈ）、７．７８−７．７６（ｍ，２Ｈ）、７．７４−７．６８（ｍ，４Ｈ）、７．６６−７．６３（ｍ，３Ｈ）、７．５８−７．５２（ｍ，４Ｈ）、７．４８−７．４４（ｍ，４Ｈ）、７．３７−７．２５（ｍ，８Ｈ）、７．１６−７．１５（ｍ，１Ｈ）、７．０２−７．００（ｄｄ，１Ｈ）、６．９５−６．９１（ｍ，２Ｈ）、６．８４−６．８１（ｍ，２Ｈ）
＜合成例４９：化合物７９の合成＞
中間体４−２５の代わりに、中間体４−７９を使用したという点を除き、前記合成例３４の化合物５８の合成方法と同一の方法を利用して、化合物７９（５．００ｇ、６９％の収率）を合成した。前記化合物７９をＭＳ−ＦＡＢと１Ｈ ＮＭＲとを介して確認した。
【０２９１】
Ｃ５４Ｈ３５Ｎ３：計算値７２５．２８、測定値７２５．２７
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ） δ（ｐｐｍ） ８．４９−８．４６（ｍ，１Ｈ）、７．８４−７．７７（ｍ，７Ｈ）、７．７４−７．６８（ｍ，５Ｈ）、７．６７−７．６３（ｍ，３Ｈ）、７．５６−７．５４（ｄｄ，１Ｈ）、７．４７−７．４３（ｍ，３Ｈ）、７．３９−７．２６（ｍ，８Ｈ）、７．１９−７．１７（ｍ，１Ｈ）、７．０３−６．９９（ｍ，２Ｈ）、６．９２−６．８８（ｍ，２Ｈ）、６．８１−６．７８（ｍ，２Ｈ）
＜合成例５０：化合物８２の合成＞
（中間体３−８２の合成）
中間体２−１の代わりに、中間体２−８２を使用したという点を除き、前記合成例１の中間体３−１の合成方法と同一の方法を利用して、中間体３−８２を合成した。
【０２９２】
（化合物８２の合成）
中間体３−１及び４−１の代わりに、中間体３−８２及び４−２５をそれぞれ使用したという点を除き、前記合成例１の化合物１の合成方法と同一の方法を利用して、化合物８２（５．２０ｇ、６７％の収率）を合成した。前記化合物８２をＭＳ−ＦＡＢと１Ｈ ＮＭＲとを介して確認した。
【０２９３】
Ｃ５９Ｈ４０Ｎ２：計算値７７６．３２、測定値７７６．３３
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ） δ（ｐｐｍ） ８．６８（ｄ，１Ｈ）、８．４１−８．３８（ｍ，１Ｈ）、７．９４−７．９１（ｍ，１Ｈ）、７．８６−７．８０（ｍ，５Ｈ）、７．７４−７．６４（ｍ，１０Ｈ）、７．５６−７．５３（ｍ，１Ｈ）、７．４９−７．４４（ｍ，４Ｈ）、７．３８−７．２４（ｍ，７Ｈ）、７．１３−７．０９（ｍ，２Ｈ）、７．０４−６．９９（ｍ，３Ｈ）、６．９６−６．９２（ｍ，２Ｈ）、６．８７−６．８３（ｍ，１Ｈ）、６．８１−６．７８（ｍ，２Ｈ）
＜合成例５１：化合物８３の合成＞
中間体４−２５の代わりに、中間体４−４８を使用したという点を除き、前記合成例５０の化合物８２の合成方法と同一の方法を利用して、化合物８３（５．５８ｇ、６８％の収率）を合成した。前記化合物８３をＭＳ−ＦＡＢと１Ｈ ＮＭＲとを介して確認した。
【０２９４】
Ｃ６３Ｈ４２Ｎ２：計算値８２６．３３、測定値８２６．３２
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ） δ（ｐｐｍ） ８．４６−８．４３（ｍ，１Ｈ）、８．１７−８．１４（ｍ，１Ｈ）、７．８７−７．８０（ｍ，６Ｈ）、７．７９−７．７５（ｍ，２Ｈ）、７．７４−７．６３（ｍ，１２Ｈ）、７．５６−７．５４（ｄｄ，１Ｈ）、７．４９−７．４０（ｍ，６Ｈ）、７．３８−７．２２（ｍ，７Ｈ）、７．１６−７．１４（ｍ，１Ｈ）、７．０５−７．００（ｍ，２Ｈ）、６．９５−６．９３（ｄｄ，１Ｈ）、６．８５−６．８２（ｍ，２Ｈ）
＜合成例５２：化合物８４の合成＞
（中間体３−８４の合成）
中間体２−１の代わりに、中間体２−８４を使用したという点を除き、前記合成例１の中間体３−１の合成方法と同一の方法を利用して、中間体３−８４を合成した。
【０２９５】
（化合物８４の合成）
中間体３−１及び４−１の代わりに、中間体３−８４及び４−３０をそれぞれ使用したという点を除き、前記合成例１の化合物１の合成方法と同一の方法を利用して、化合物８４（４．９０ｇ、６２％の収率）を合成した。前記化合物８４をＭＳ−ＦＡＢと１Ｈ ＮＭＲとを介して確認した。
【０２９６】
Ｃ６０Ｈ４２Ｎ２：計算値７９０．３３、測定値７９０．３２
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ） δ（ｐｐｍ） ８．６９（ｄ，１Ｈ）、８．４０−８．３７（ｍ，１Ｈ）、８．１１−８．０８（ｍ，１Ｈ）、７．９３−７．９０（ｍ，２Ｈ）、７．８９−７．８５（ｍ，２Ｈ）、７．８４−７．７９（ｍ，４Ｈ）、７．７２−７．６８（ｍ，２Ｈ）、７．６２−７．５９（ｍ，２Ｈ）、７．５３−７．５１（ｍ，１Ｈ）、７．４９−７．４２（ｍ，６Ｈ）、７．４０−７．２５（ｍ，８Ｈ）、７．１３−７．１１（ｍ，１Ｈ）、７．０７−７．０５（ｄｄ，１Ｈ）、６．９８−６．９６（ｄｄ，１Ｈ）、６．９０−６．８６（ｍ，２Ｈ）、６．８２（ｄ，１Ｈ）、１．６２（ｓ，６Ｈ）
＜合成例５３：化合物８５の合成＞
中間体４−３０の代わりに、中間体４−２７を使用したという点を除き、前記合成例５２の化合物８４の合成方法と同一の方法を利用して、化合物８４（４．９０ｇ、６４％の収率）を合成した。前記化合物８５をＭＳ−ＦＡＢと１Ｈ ＮＭＲとを介して確認した。
【０２９７】
Ｃ５７Ｈ３９Ｎ３：計算値７６５．３１、測定値７６５．３０
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ） δ（ｐｐｍ） ８．６８（ｄ，１Ｈ）、８．３８−８．３５（ｍ，１Ｈ）、７．９５−７．９２（ｍ，２Ｈ）、７．９０−７．８８（ｍ，１Ｈ）、７．８５−７．８０（ｍ，４Ｈ）、７．７３−７．６９（ｍ，２Ｈ）、７．６３−７．６０（ｍ，２Ｈ）、７．５５−７．５２（ｍ，２Ｈ）、７．４８−７．４４（ｍ，２Ｈ）、７．４１−７．３３（ｍ，５Ｈ）、７．３２−７．２５（ｍ，４Ｈ）、７．１２−７．０９（ｍ，１Ｈ）、７．０３−６．９６（ｍ，２Ｈ）、６．９３−６．９０（ｄｄ，１Ｈ）、６．８８−６．８４（ｍ，２Ｈ）、６．８０（ｄ，１Ｈ）、１．６１（ｓ，６Ｈ）
＜合成例５４：化合物８６の合成＞
中間体４−３０の代わりに、中間体４−３１を使用したという点を除き、前記合成例５２の化合物８４の合成方法と同一の方法を利用して、化合物８６（４．７３ｇ、６４％の収率）を合成した。前記化合物８６をＭＳ−ＦＡＢと１Ｈ ＮＭＲとを介して確認した。
【０２９８】
Ｃ５６Ｈ３８Ｎ２：計算値７３８．３０、測定値７３８．３１
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ） δ（ｐｐｍ） ８．１１−８．０８（ｍ，１Ｈ）、７．９４−７．９１（ｍ，１Ｈ）、７．８９−７．８５（ｍ，２Ｈ）、７．８４−７．７９（ｍ，４Ｈ）、７．７２−７．６９（ｍ，２Ｈ）、７．６２−７．５９（ｍ，２Ｈ）、７．５４−７．５１（ｍ，１Ｈ）、７．４９−７．４１（ｍ，５Ｈ）、７．４０−７．３４（ｍ，５Ｈ）、７．３２−７．２５（ｍ，３Ｈ）、７．１４−７．１２（ｍ，１Ｈ）、７．０１−６．９９（ｍ，１Ｈ）、６．９３−６．８７（ｍ，３Ｈ）、６．８５（ｄ，１Ｈ）、１．６２（ｓ，６Ｈ）
＜合成例５５：化合物８９の合成＞
（中間体３−８９の合成）
中間体２−１の代わりに、中間体２−８９を使用したという点を除き、前記合成例１の中間体３−１の合成方法と同一の方法を利用して、中間体３−８９を合成した。
【０２９９】
（化合物８９の合成）
中間体３−１及び４−１の代わりに、中間体３−８９及び４−４をそれぞれ使用したという点を除き、前記合成例１の化合物１の合成方法と同一の方法を利用して、化合物８９（５．６１ｇ、７５％の収率）を合成した。前記化合物８９をＭＳ−ＦＡＢと１Ｈ ＮＭＲとを介して確認した。
【０３００】
Ｃ５７Ｈ３６Ｎ２：計算値７４８．２９、測定値７４８．３０
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ） δ（ｐｐｍ） ８．２５−８．１９（ｍ，２Ｈ）、８．１１−８．０９（ｍ，１Ｈ）、８．０６−８．０４（ｍ，１Ｈ）、７．８５−７．８２（ｍ，２Ｈ）、７．８１−７．８０（ｍ，１Ｈ）、７．７８−７．７７（ｍ，１Ｈ）、７．７２−７．６８（ｍ，３Ｈ）、７．６４−７．６１（ｍ，２Ｈ）、７．５９−７．５５（ｍ，３Ｈ）、７．５４−７．４８（ｍ，３Ｈ）、７．４７−７．４３（ｍ，３Ｈ）、７．４２−７．３５（ｍ，５Ｈ）、７．３４−７．２７（ｍ，３Ｈ）、７．１２−７．０８（ｍ，２Ｈ）、７．０２−６．９８（ｍ，２Ｈ）、６．９０−６．８６（ｍ，２Ｈ）
＜合成例５６：化合物９２の合成＞
（中間体３−９２の合成）
中間体２−１の代わりに、中間体２−９２を使用したという点を除き、前記合成例１の中間体３−１の合成方法と同一の方法を利用して、中間体３−９２を合成した。
【０３０１】
（化合物９２の合成）
中間体３−１及び４−１の代わりに、中間体３−９２及び４−２７をそれぞれ使用したという点を除き、前記合成例１の化合物１の合成方法と同一の方法を利用して、化合物９２（４．６１ｇ、６１％の収率）を合成した。前記化合物９２をＭＳ−ＦＡＢと１Ｈ ＮＭＲとを介して確認した。
【０３０２】
Ｃ５４Ｈ３３Ｎ３Ｓ：計算値７５５．２４、測定値７５５．２５
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ） δ（ｐｐｍ） ８．７０−８．６８（ｍ，１Ｈ）、８．４０−８．３７（ｍ，２Ｈ）、８．０１（ｄ，１Ｈ）、７．９３−７．９１（ｍ，１Ｈ）、７．８８−７．８６（ｄｄ，１Ｈ）、７．８５−７．８２（ｍ，２Ｈ）、７．８１−７．８０（ｍ，１Ｈ）、７．７８−７．７６（ｍ，１Ｈ）、７．７３−７．６９（ｍ，２Ｈ）、７．６４（ｄ，１Ｈ）７．６３−７．６２（ｍ，１Ｈ）、７．５４−７．５１（ｍ，１Ｈ）、７．４８−７．４３（ｍ，２Ｈ）、７．４０−７．３５（ｍ，４Ｈ）、７．３４−７．２４（ｍ，５Ｈ）、７．１３−７．１２（ｍ，１Ｈ）、７．０６−７．０３（ｄｄ，１Ｈ）、６．９８−６．９３（ｍ，１Ｈ）、６．９２−６．８４（ｍ，４Ｈ）
＜合成例５７：化合物９５の合成＞
（中間体３−９５の合成）
中間体２−１の代わりに、中間体２−９５を使用したという点を除き、前記合成例１の中間体３−１の合成方法と同一の方法を利用して、中間体３−９５を合成した。
【０３０３】
（化合物９５の合成）
中間体３−１及び４−１の代わりに、中間体３−９５及び４−３０をそれぞれ使用したという点を除き、前記合成例１の化合物１の合成方法と同一の方法を利用して、化合物９５（４．７４ｇ、６２％の収率）を合成した。前記化合物９５をＭＳ−ＦＡＢと１Ｈ ＮＭＲとを介して確認した。
【０３０４】
Ｃ５７Ｈ３６Ｎ２Ｏ：計算値７６４．２８、測定値７６４．２９
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ） δ（ｐｐｍ） ８．６９−８．６７（ｍ，１Ｈ）、８．４１−８．３８（ｍ，１Ｈ）、８．１１−８．０８（ｍ，１Ｈ）、８．０４−８．０２（ｍ，１Ｈ）、７．９９−７．９６（ｍ，２Ｈ）、７．９４−７．９１（ｍ，１Ｈ）、７．８７−７．８５（ｍ，１Ｈ）、７．８４−７．７７（ｍ，６Ｈ）、７．７３−７．６９（ｍ，２Ｈ）、７．５５−７．５２（ｍ，１Ｈ）、７．４８−７．４１（ｍ，５Ｈ）、７．４０−７．３６（ｍ，３Ｈ）、７．３５−７．２５（ｍ，５Ｈ）、７．１０−７．０４（ｍ，２Ｈ）、６．９８−６．９６（ｍ，１Ｈ）、６．９４−６．９２（ｄｄ，１Ｈ）、６．８８−６．８５（ｍ，２Ｈ）
＜合成例５８：化合物９７の合成＞
（中間体３−９７の合成）
中間体２−１の代わりに、中間体２−９７を使用したという点を除き、前記合成例１の中間体３−１の合成方法と同一の方法を利用して、中間体３−９７を合成した。
【０３０５】
（化合物９７の合成）
中間体３−１及び４−１の代わりに、中間体３−９７及び４−４をそれぞれ使用したという点を除き、前記合成例１の化合物１の合成方法と同一の方法を利用して、化合物９７（４．９６ｇ、６１％の収率）を合成した。前記化合物９７をＭＳ−ＦＡＢと１Ｈ ＮＭＲとを介して確認した。
【０３０６】
Ｃ６１Ｈ３９Ｎ３：計算値８１３．３１、測定値８１３．３２
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ） δ（ｐｐｍ） ８．３１−８．２９（ｍ，１Ｈ）、７．８４−７．８２（ｍ，２Ｈ）、７．８１−７．８０（ｍ，１Ｈ）、７．７７−７．７４（ｍ，１Ｈ）、７．７２−７．６８（ｍ，４Ｈ）、７．６４−７．６１（ｍ，２Ｈ）、７．６０−７．５８（ｍ，１Ｈ）、７．５４−７．４７（ｍ，７Ｈ）、７．４６−７．４１（ｍ，４Ｈ）、７．４０−７．３６（ｍ，５Ｈ）、７．３４−７．２８（ｍ，４Ｈ）、７．２４−７．２２（ｍ，１Ｈ）、７．１６−７．１４（ｍ，１Ｈ）、７．０６−７．００（ｍ，２Ｈ）、６．８６−６．８０（ｍ，３Ｈ）
＜合成例５９：化合物９８の合成＞
中間体４−４の代わりに、中間体４−３１を使用したという点を除き、前記合成例５８の化合物９７の合成方法と同一の方法を利用して、化合物９８（４．６５ｇ、５９％の収率）を合成した。前記化合物９８をＭＳ−ＦＡＢと１Ｈ ＮＭＲとを介して確認した。
【０３０７】
Ｃ５９Ｈ３７Ｎ３：計算値７８７．３０、測定値７８７．２９
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ） δ（ｐｐｍ） ８．３２−８．３０（ｍ，１Ｈ）、８．１０−８．０７（ｄｄ，１Ｈ）、７．８７−７．８５（ｍ，１Ｈ）、７．８４−７．８０（ｍ，２Ｈ）、７．８０−７．７９（ｍ，１Ｈ）、７．７６−７．７４（ｍ，１Ｈ）、７．７３−７．６８（ｍ，４Ｈ）、７．６１−７．５８（ｍ，１Ｈ）、７．５５−７．５１（ｍ，１Ｈ）、７．５０−７．４３（ｍ，７Ｈ）、７．４２−７．３５（ｍ，６Ｈ）、７．３４−７．２３（ｍ，６Ｈ）、７．１３−７．１０（ｍ，１Ｈ）、７．０４−７．０３（ｄｄ，１Ｈ）、６．９４−６．９１（ｄｄ，１Ｈ）、６．８７−６．８４（ｍ，２Ｈ）
＜合成例６０：化合物９９の合成＞
（中間体３−９９の合成）
中間体２−１の代わりに、中間体２−９８を使用したという点を除き、前記合成例１の中間体３−１の合成方法と同一の方法を利用して、中間体３−９９を合成した。
【０３０８】
（化合物９９の合成）
中間体３−１及び４−１の代わりに、中間体３−９９及び４−３０をそれぞれ使用したという点を除き、前記合成例１の化合物１の合成方法と同一の方法を利用して、化合物９９（５．０３ｇ、５５％の収率）を合成した。前記化合物９９をＭＳ−ＦＡＢと１Ｈ ＮＭＲとを介して確認した。
【０３０９】
Ｃ６９Ｈ４５Ｎ３：計算値９１５．３６、測定値９１５．３５
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ） δ（ｐｐｍ） ８．９０（ｓ，１Ｈ）、８．６０−８．５８（ｄｄ，１Ｈ）、８．４５（ｓ，１Ｈ）、８．１３−８．１１（ｄｄ，１Ｈ）、７．９４−７．９１（ｍ，１Ｈ）、７．８７−７．７５（ｍ，５Ｈ）、７．７２−７．５８（ｍ，７Ｈ）、７．５４−７．２１（ｍ，２３）、７．１６−７．１４（ｍ，１Ｈ）、７．０３−６．９９（ｍ，２Ｈ）、６．８９−６．８４（ｍ，２Ｈ）
＜合成例６１：化合物１０３の合成＞
中間体４−１の代わりに中間体Ｂ３７を使用したという点を除き、前記合成例１の化合物１の合成方法と同一の方法を利用して、化合物１０３（５．７１ｇ、７６％の収率）を合成した。前記化合物１０３をＭＳ−ＦＡＢと１ＨＮＭＲとを介して確認した。
【０３１０】
Ｃ５６Ｈ３７Ｎ３：計算値７５１．３０、実測値７５１．２８
１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）８．７６（ｓ，２Ｈ）、８．５７（ｄ，２Ｈ）、８．１２（ｄ，１Ｈ）、７．９３（ｄ，２Ｈ）、７．８７−７．６５（ｍ，９Ｈ）、７．６１−７．２７（ｍ，１５Ｈ）、７．１４−７．１０（ｍ，２Ｈ）、７．０８−７．０５（ｍ，３Ｈ）、６．９８（ｄ，１Ｈ）
＜合成例６２：化合物１０４の合成＞
中間体４−１の代わりに中間体Ｂ３８を使用したという点を除き、前記合成例１の化合物１の合成方法と同一の方法を利用して、化合物１０４（５．２３ｇ、７２％の収率）を合成した。前記化合物１０４をＭＳ−ＦＡＢと１ＨＮＭＲとを介して確認した。
【０３１１】
Ｃ５３Ｈ３４Ｎ４：計算値７２６．２８、実測値７２６．２７
１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）８．７８（ｓ，２Ｈ）、８．５６（ｄ，２Ｈ）、７．９４（ｄ，２Ｈ）、７．８４−７．８０（ｍ，３Ｈ）、７．７２−７．６０（ｍ，７Ｈ）、７．５４−７．２５（ｍ，１１Ｈ）、７．１２−７．０８（ｍ，５Ｈ）、７．０２−６．９９（ｍ，２Ｈ）
＜合成例６３：化合物１０７の合成＞
中間体３−１及び４−１の代わりに中間体３−５８及びＢ３７をそれぞれ使用したという点を除き、前記合成例１の化合物１の合成方法と同一の方法を利用して、化合物１０７（６．２１ｇ、７５％の収率）を合成した。前記化合物１０７をＭＳ−ＦＡＢと１ＨＮＭＲとを介して確認した。
【０３１２】
Ｃ６２Ｈ４１Ｎ３：計算値８２７．３３、実測値８２７．３１
１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）８．７６（ｓ，２Ｈ）、８．５７（ｄ，２Ｈ）、８．１１（ｄ，１Ｈ）、７．９４（ｄ，２Ｈ）、７．８７−７．６２（ｍ，１３Ｈ）、７．５４−７．２６（ｍ，１５Ｈ）、７．１２−７．１０（ｍ，３Ｈ）、７．０６−７．０３（ｍ，１Ｈ）、６．９６−６．９２（ｍ，２Ｈ）
【０３１３】
【化８３】
2013159611.tif 000089
【０３１４】
【化８４】
2013159611.tif 000090
【０３１５】
【化８５】
2013159611.tif 000091
【０３１６】
＜実施例１＞
アノードとしてコーニング１５Ω／ｃｍ２（１，２００Å）ＩＴＯガラス基板を、５０ｍｍｘ５０ｍｍｘ０．７ｍｍサイズに切り、イソプロピルアルコールと純水とを利用して、各５分間超音波洗浄した後、３０分間紫外線を照射し、オゾンに露出させて洗浄し、真空蒸着装置に該ガラス基板を設けた。
【０３１７】
前記ＩＴＯ層の上部に、４，４'，４”−トリス（Ｎ，Ｎ−２−ナフチルフェニルアミノ）トリフェニルアミン（２−ＴＮＡＴＡ）を蒸着し、６００Å厚の正孔注入層を形成した後、前記正孔注入層の上部に、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（ＮＰＢ）を蒸着し、３００Å厚の正孔輸送層を形成した。
【０３１８】
次に、前記正孔輸送層の上部に、９，１０−ジ−ナフタリン−２−イル−アントラセン（ＡＮＤ）及び４，４’−ビス［２−（４−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ−）フェニル）ビニル］ビフェニル（ＤＰＡＶＢｉ）を、重量比９８：２で共蒸着させ、３００Å厚の発光層を形成した。
【０３１９】
その後、前記発光層の上部に、化合物１を蒸着して３００Å厚の電子輸送層を形成し、前記電子輸送層の上部に、ＬｉＦを蒸着して１０Å厚の電子注入層を形成し、前記電子注入層の上部に、Ａｌを蒸着して３，０００Å厚の第２電極（カソード）を形成することによって、有機発光素子を製造した。
【０３２０】
【化８６】
2013159611.tif 000092
【０３２１】
＜実施例２＞
電子輸送層の形成時、前記化合物１の代わりに、化合物４を利用したという点を除き、実施例１と同一の方法を利用して、有機発光素子を製作した。
【０３２２】
＜実施例３＞
電子輸送層の形成時、前記化合物１の代わりに、化合物１４を利用したという点を除き、実施例１と同一の方法を利用して、有機発光素子を製作した。
【０３２３】
＜実施例４＞
電子輸送層の形成時、前記化合物１の代わりに、化合物２３を利用したという点を除き、実施例１と同一の方法を利用して、有機発光素子を製作した。
【０３２４】
＜実施例５＞
電子輸送層の形成時、前記化合物１の代わりに、化合物２５を利用したという点を除き、実施例１と同一の方法を利用して、有機発光素子を製作した。
【０３２５】
＜実施例６＞
電子輸送層の形成時、前記化合物１の代わりに、化合物２７を利用したという点を除き、実施例１と同一の方法を利用して、有機発光素子を製作した。
【０３２６】
＜実施例７＞
電子輸送層の形成時、前記化合物１の代わりに、化合物３１を利用したという点を除き、実施例１と同一の方法を利用して、有機発光素子を製作した。
【０３２７】
＜実施例８＞
電子輸送層の形成時、前記化合物１の代わりに、化合物３２を利用したという点を除き、実施例１と同一の方法を利用して、有機発光素子を製作した。
【０３２８】
＜実施例９＞
電子輸送層の形成時、前記化合物１の代わりに、化合物４２を利用したという点を除き、実施例１と同一の方法を利用して、有機発光素子を製作した。
【０３２９】
＜実施例１０＞
電子輸送層の形成時、前記化合物１の代わりに、化合物４８を利用したという点を除き、実施例１と同一の方法を利用して、有機発光素子を製作した。
【０３３０】
＜実施例１１＞
電子輸送層の形成時、前記化合物１の代わりに、化合物５８を利用したという点を除き、実施例１と同一の方法を利用して、有機発光素子を製作した。
【０３３１】
＜実施例１２＞
電子輸送層の形成時、前記化合物１の代わりに、化合物６０を利用したという点を除き、実施例１と同一の方法を利用して、有機発光素子を製作した。
【０３３２】
＜実施例１３＞
電子輸送層の形成時、前記化合物１の代わりに、化合物６２を利用したという点を除き、実施例１と同一の方法を利用して、有機発光素子を製作した。
【０３３３】
＜実施例１４＞
電子輸送層の形成時、前記化合物１の代わりに、化合物６６を利用したという点を除き、実施例１と同一の方法を利用して、有機発光素子を製作した。
【０３３４】
＜実施例１５＞
電子輸送層の形成時、前記化合物１の代わりに、化合物７０を利用したという点を除き、実施例１と同一の方法を利用して、有機発光素子を製作した。
【０３３５】
＜実施例１６＞
電子輸送層の形成時、前記化合物１の代わりに、化合物７７を利用したという点を除き、実施例１と同一の方法を利用して、有機発光素子を製作した。
【０３３６】
＜実施例１７＞
電子輸送層の形成時、前記化合物１の代わりに、化合物８２を利用したという点を除き、実施例１と同一の方法を利用して、有機発光素子を製作した。
【０３３７】
＜実施例１８＞
電子輸送層の形成時、前記化合物１の代わりに、化合物８６を利用したという点を除き、実施例１と同一の方法を利用して、有機発光素子を製作した。
【０３３８】
＜実施例１９＞
電子輸送層の形成時、前記化合物１の代わりに、化合物９７を利用したという点を除き、実施例１と同一の方法を利用して、有機発光素子を製作した。
【０３３９】
＜実施例２０＞
発光層の形成時、ＤＰＡＶＢｉの代わりに、前記化合物２５を使用し、電子輸送層の形成時、化合物１の代わりに、Ａｌｑ３を使用したという点を除き、実施例１と同一の方法を利用して、有機発光素子を製作した。
【０３４０】
＜実施例２１＞
発光層の形成時、ＤＰＡＶＢｉの代わりに、前記化合物８６を使用し、電子輸送層の形成時、化合物１の代わりに、Ａｌｑ３を使用したという点を除き、実施例１と同一の方法を利用して、有機発光素子を製作した。
【０３４１】
＜実施例２２＞
電子輸送層の形成時、前記化合物１の代わりに、化合物１０３を利用したという点を除き、実施例１と同一の方法を利用して、有機発光素子を製作した。
【０３４２】
＜実施例２３＞
電子輸送層の形成時、前記化合物１の代わりに、化合物１０４を利用したという点を除き、実施例１と同一の方法を利用して、有機発光素子を製作した。
【０３４３】
＜実施例２４＞
電子輸送層の形成時、前記化合物１の代わりに、化合物１０７を利用したという点を除き、実施例１と同一の方法を利用して、有機発光素子を製作した。
【０３４４】
＜比較例１＞
電子輸送層の形成時、前記化合物１の代わりに、Ａｌｑ３を使用したという点を除き、実施例１と同一の方法を利用して、有機発光素子を製作した。
【０３４５】
【化８７】
2013159611.tif 000093
【０３４６】
＜比較例２＞
下記反応式Ａによって化合物Ａを合成した：
【０３４７】
【化８８】
2013159611.tif 000094
【０３４８】
（中間体３−Ａの合成）
中間体１の代わりに、中間体１−Ａを使用したという点を除き、前記合成例１の中間体３−１の合成方法と同一の方法を利用して、中間体３−Ａを合成した。
【０３４９】
（化合物Ａの合成）
中間体３−１及び４−１の代わりに、中間体３−Ａ ４．２４ｇ（１０ｍｍｏｌ）及び４−Ａ ２．２３ｇ（１２．０ｍｍｏｌ）をそれぞれ使用したという点を除き、前記合成例１の化合物１の合成方法と同一の方法を利用して、化合物Ａ（３．２３ｇ、６３％の収率）を合成した。
【０３５０】
＜有機発光素子の製作＞
電子輸送層の形成時、前記化合物１の代わりに、前記化合物Ａを利用したという点を除き、実施例１と同一の方法を利用して、有機発光素子を製作した。
【０３５１】
＜比較例３＞
下記反応式Ｂによって化合物Ｂを合成した：
【０３５２】
【化８９】
2013159611.tif 000095
【０３５３】
（化合物Ｂの合成）
中間体４−Ａの代わりに、中間体４−Ｂを使用したという点を除き、前記比較例２の化合物Ａの合成方法と同一の方法を利用して、化合物Ｂを合成した。
【０３５４】
＜有機発光素子の製作＞
電子輸送層の形成時、前記化合物１の代わりに、前記化合物Ｂを利用したという点を除き、実施例１と同一の方法を利用して、有機発光素子を製作した。
【０３５５】
＜比較例４＞
下記反応式Ｃによって化合物Ｃを合成した：
【０３５６】
【化９０】
2013159611.tif 000096
【０３５７】
（化合物Ｃの合成）
中間体４−Ａの代わりに、中間体４−Ｃを使用したという点を除き、前記比較例２の化合物Ａの合成方法と同一の方法を利用して、化合物Ｃを合成した。
【０３５８】
＜有機発光素子の製作＞
電子輸送層の形成時、前記化合物１の代わりに、前記化合物Ｃを利用したという点を除き、実施例１と同一の方法を利用して、有機発光素子を製作した。
【０３５９】
＜比較例５＞
下記反応式Ｄによって化合物Ｄを合成した：
【０３６０】
【化９１】
2013159611.tif 000097
【０３６１】
（化合物Ｄの合成）
中間体４−Ａの代わりに、中間体４−Ｄを使用したという点を除き、前記比較例２の化合物Ａの合成方法と同一の方法を利用して、化合物Ｄを合成した。
【０３６２】
＜有機発光素子の製作＞
電子輸送層の形成時、前記化合物１の代わりに、前記化合物Ｄを利用したという点を除き、実施例１と同一の方法を利用して、有機発光素子を製作した。
【０３６３】
＜評価例１＞
実施例１〜２４並びに比較例１〜５の有機発光素子の駆動電圧、輝度、発光光、効率（＠電流密度５０ｍＡ／ｃｍ２）及び半減寿命（＠１００ｍＡ／ｃｍ２）をＰＲ６５０ Spectroscan Source Measurement Unit．（PhotoResearch社製）を利用して評価した。その結果は、下記表１の通りである。
【０３６４】
【表１】
2013159611.tif 000098
【０３６５】
表１から、実施例１〜１９及び２２〜２４の有機発光素子は、比較例１〜５の有機発光素子に比べて、優秀な駆動電圧、輝度、効率及び寿命特性を有するということを確認することができる。また、実施例２０及び２１の有機発光素子は、比較例１の有機発光素子に比べて、優秀な駆動電圧及び寿命特性を有するということを確認することができる。
【産業上の利用可能性】
【０３６６】
本発明のアミン系化合物及びそれを含んだ有機発光素子は、例えば、ディスプレイ関連の技術分野に効果的に適用可能である。
【符号の説明】
【０３６７】
１０    有機発光素子、
１１    基板、
１３    第１電極、
１５    有機層、
１７    第２電極。
【図１】
2013159611.tif 000171