(57)【要約】【課題】柔軟性に優れ、低い電圧で変形（変位）することが可能で、低温領域での作動性に優れた刺激応答性化合物およびそれを用いたアクチュエーターを提供すること。【解決手段】本発明の刺激応答性化合物は、回転軸として機能する結合を有するユニットＡと、前記ユニットＡの第１の結合部位に配置された第１のユニットＢと、前記ユニットＡの第２の結合部位に配置された第２のユニットＢと、ユニットＣとを備え、前記第１のユニットＢと前記第２のユニットＢとは、酸化還元反応によって結合するものであり、前記ユニットＣは、炭素数が２および／または３のアルキレンオキシドが重合してなるポリアルキレンオキシド構造を含むものであることを特徴とする。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
回転軸として機能する結合を有するユニットＡと、
前記ユニットＡの第１の結合部位に配置された第１のユニットＢと、
前記ユニットＡの第２の結合部位に配置された第２のユニットＢと、
ユニットＣと、
を備え、
前記第１のユニットＢと前記第２のユニットＢとは、酸化還元反応によって結合するものであり、
前記ユニットＣは、炭素数が２および／または３のアルキレンオキシドが重合してなるポリアルキレンオキシド構造を含むものであることを特徴とする刺激応答性化合物。
【請求項２】
刺激応答性化合物は、分子内に、前記ユニットＣとして、第１のユニットＣと第２のユニットＣとを含むものである請求項１に記載の刺激応答性化合物。
【請求項３】
前記第１のユニットＣは、前記ユニットＡの第３の結合部位に配置されたものであり、
前記第２のユニットＣは、前記ユニットＡの第４の結合部位に配置されたものである請求項２に記載の刺激応答性化合物。
【請求項４】
前記ユニットＡは、下記式（１）で表される基である請求項１ないし３のいずれかに記載の刺激応答性化合物。
【化１】
2013049664.tif 000016
【請求項５】
前記第１のユニットＢおよび前記第２のユニットＢは、下記式（２）で表される基である請求項１ないし４のいずれかに記載の刺激応答性化合物。
【化２】
2013049664.tif 000017
【請求項６】
第１のユニットＤと、第２のユニットＤとをさらに含み、
前記第１のユニットＤおよび前記第２のユニットＤが、液晶性を有するものである請求項１ないし５のいずれかに記載の刺激応答性化合物。
【請求項７】
前記第１のユニットＤは、前記第１のユニットＣに結合したものであり、
前記第２のユニットＤは、前記第２のユニットＣに結合したものである請求項６に記載の刺激応答性化合物。
【請求項８】
前記第１のユニットＤおよび前記第２のユニットＤは、複数の環構造を有し、
前記複数の環構造のうちの１つの環構造にハロゲン原子が１つ以上結合している請求項６または７に記載の刺激応答性化合物。
【請求項９】
請求項１ないし８のいずれかに記載の刺激応答性化合物を用いて製造されたことを特徴とするアクチュエーター。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、刺激応答性化合物およびアクチュエーターに関する。
【背景技術】
【０００２】
近年、医療分野やマイクロマシン分野等において、小型のアクチュエーターの必要性が高まっている。
このような小型のアクチュエーターは、小型であるとともに、低電圧で駆動することが求められている。このような低電圧化を実現するために種々の試みが行われている（例えば、特許文献１参照）。
しかしながら、従来のアクチュエーターでは、駆動電圧を十分に低くすることができておらず、変形をさせるのに高い電圧が必要であった。また、従来のアクチュエーターでは、柔軟性に欠け、特に低温領域での作動性に問題があった。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】特開２００５−２２４０２７号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明の目的は、柔軟性に優れ、低い電圧で変形（変位）することが可能で、低温領域での作動性に優れた刺激応答性化合物およびそれを用いたアクチュエーターを提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
このような目的は、下記の本発明により達成される。
本発明の刺激応答性化合物は、回転軸として機能する結合を有するユニットＡと、
前記ユニットＡの第１の結合部位に配置された第１のユニットＢと、
前記ユニットＡの第２の結合部位に配置された第２のユニットＢと、
ユニットＣと、
を備え、
前記第１のユニットＢと前記第２のユニットＢとは、酸化還元反応によって結合するものであり、
前記ユニットＣは、炭素数が２および／または３のアルキレンオキシドが重合してなるポリアルキレンオキシド構造を含むものであることを特徴とする。
これにより、柔軟性に優れ、低い電圧で変形（変位）することが可能で、低温領域での作動性に優れた刺激応答性化合物を提供することができる。
【０００６】
本発明の刺激応答性化合物では、刺激応答性化合物は、分子内に、前記ユニットＣとして、第１のユニットＣと第２のユニットＣとを含むものであることが好ましい。
これにより、刺激応答性化合物（刺激応答性化合物を含む変形材料）の柔軟性、低温領域での作動性等を特に優れたものとすることができる。また、刺激応答性化合物の応答速度を特に速いものとすることができる。
【０００７】
本発明の刺激応答性化合物では、前記第１のユニットＣは、前記ユニットＡの第３の結合部位に配置されたものであり、
前記第２のユニットＣは、前記ユニットＡの第４の結合部位に配置されたものであることが好ましい。
これにより、刺激応答性化合物（刺激応答性化合物を含む変形材料）の柔軟性、低温領域での作動性等を特に優れたものとすることができる。また、刺激応答性化合物の応答速度を特に速いものとすることができる。
【０００８】
本発明の刺激応答性化合物では、前記ユニットＡは、下記式（１）で表される基であることが好ましい。
【化１】
2013049664.tif 000002
これにより、刺激応答性化合物は、より円滑な変形（変位）が可能となり、より低電圧で駆動するものとなる。
【０００９】
本発明の刺激応答性化合物では、前記第１のユニットＢおよび前記第２のユニットＢは、下記式（２）で表される基であることが好ましい。
【化２】
2013049664.tif 000003
これにより、反応条件を調整することで、ユニットＢ同士の結合状態と非結合状態とを可逆的にかつ容易に進行させることができる。また、反応性が高いため、刺激応答性化合物は、より円滑で、かつ低電圧で変形が可能となる。
【００１０】
本発明の刺激応答性化合物では、第１のユニットＤと、第２のユニットＤとをさらに含み、
前記第１のユニットＤおよび前記第２のユニットＤが、液晶性を有するものであることが好ましい。
これにより、刺激応答性化合物を含む変形材料は、駆動の異方性をより効果的に発揮することができ、所定方向についての伸縮率をより大きいものとすることができる。
【００１１】
本発明の刺激応答性化合物では、前記第１のユニットＤは、前記第１のユニットＣに結合したものであり、
前記第２のユニットＤは、前記第２のユニットＣに結合したものであることが好ましい。
これにより、刺激応答性化合物を含む変形材料は、駆動の異方性をさらに効果的に発揮することができ、所定方向についての伸縮率をさらに大きいものとすることができる。
【００１２】
本発明の刺激応答性化合物では、前記第１のユニットＤおよび前記第２のユニットＤは、複数の環構造を有し、
前記複数の環構造のうちの１つの環構造にハロゲン原子が１つ以上結合していることが好ましい。
これにより、ユニットＤの配向時における運動性能をより高いものとすることができ、配向への移行の速度がより早くなる。その結果、刺激応答性化合物は、より速くかつより円滑に変形（変位）が可能となり、さらに低電圧で駆動するものとなる。
本発明のアクチュエーターは、本発明の刺激応答性化合物を用いて製造されたことを特徴とする。
これにより、柔軟性に優れ、低い電圧で変形（変位）することが可能で、低温領域での作動性に優れたアクチュエーターを提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【００１３】
【図１】本発明の刺激応答性化合物の酸化還元反応前後の分子構造を説明するための図である。
【図２】本発明の刺激応答性化合物の酸化還元反応前後の分子構造を説明するための図である。
【図３】本発明の刺激応答性化合物の酸化還元反応前後の分子構造を説明するための図である。
【図４】本発明の刺激応答性化合物の酸化還元反応前後の分子構造を説明するための図である。
【図５】本発明の刺激応答性化合物を用いたアクチュエーターの一例を模式的に示す断面図である。
【図６】電圧印加により変形したアクチュエーターの一例を示す断面図である。
【発明を実施するための形態】
【００１４】
以下、本発明の好適な実施形態について詳細に説明する。
《刺激応答性化合物》
［第１実施形態］
まず、本発明の刺激応答性化合物の第１実施形態について詳細に説明する。
図１、図２は、本発明の刺激応答性化合物の酸化還元反応前後の分子構造を説明するための図である。図１、図２中、○は官能基（原子団）を意味し、線は結合を意味する（図３、図４についても同様）。
【００１５】
図１（ａ）に示すように、本実施形態の刺激応答性化合物は、回転軸として機能する結合を有するユニットＡと、ユニットＡに結合した２つのユニットＢ（第１のユニットＢと第２のユニットＢ）と、２つのユニットＣ（第１のユニットＣと第２のユニットＣ）とを有している。
刺激応答性化合物は、刺激によって、分子の形状を変形（変位）させる機能を有する化合物のことを指し、具体的には、アクチュエーター等の駆動部を構成する化合物である。
【００１６】
刺激応答性化合物を構成するユニットＡは、回転軸として機能する結合を有しており、当該結合を軸に回転可能となっている基（ユニット）である。このようなユニットを有することにより、刺激応答性化合物は、変形（変位）可能となっている。
ユニットＡとしては、例えば、２つの芳香環が結合した基を用いることができるが、中でも、下記式（１）で表される基であるのが好ましい。このような基をユニットＡとして用いることにより、刺激応答性化合物は、より円滑な変形（変位）が可能となり、より低電圧で駆動するものとなる。
【００１７】
【化３】
2013049664.tif 000004
【００１８】
第１のユニットＢと第２のユニットＢは、それぞれ、ユニットＡの第１の結合部位および第２の結合部位に結合するものである（図１（ａ）参照）。そして、ユニットＡの前記回転軸についての回転により、互いの位置関係が変化するものである。
また、ユニットＢは、ユニットＢ同士で酸化還元反応によって結合を形成する基である（図１（ｂ）参照）。言い換えると、外部から電子を受け取る（還元される）ことによって結合を形成する基である。また、外部に電子を放出する（酸化される）ことで結合を解除する基である。
【００１９】
ユニットＢ（第１のユニットＢと第２のユニットＢ）としては、ユニットＢ同士（第１のユニットＢと第２のユニットＢ）で酸化還元反応によって結合を形成する基であれば、特に限定されないが、ユニットＢ（第１のユニットＢと第２のユニットＢ）は、下記式（２）で表される基であるのが好ましい。これにより、反応条件を調整することで、ユニットＢ同士の結合状態と非結合状態とを可逆的にかつ容易に進行させることができる。また、反応性が高いため、刺激応答性化合物は、より円滑で、かつ低電圧で変形が可能となる。
【００２０】
【化４】
2013049664.tif 000005
【００２１】
刺激応答性化合物は、ユニットＡ、ユニットＢ（第１のユニットＢ、第２のユニットＢ）に加え、炭素数が２および／または３のアルキレンオキシドが重合してなるポリアルキレンオキシド構造を含むユニットＣ（第１のユニットＣおよび第２のユニットＣ）を含むものである。
このようなユニットＣを含むことにより、刺激応答性化合物（刺激応答性化合物を含む変形材料）の柔軟性を優れたものとすることができる。
【００２２】
また、低温でも、刺激応答性化合物を含む変形材料の結晶化を確実に防止することができ、低温領域（例えば、−１０℃以下）での作動性を優れたものとすることができる。
また、刺激応答性化合物がユニットＣを含むものであることにより、刺激応答性化合物全体として、塩（電解質）との親和性・相溶性を優れたものとすることができ、上述したような酸化還元反応において電荷の移動が速やかなものとなる。その結果、刺激応答性化合物を含む変形材料の応答速度は速いものとなる。
【００２３】
本発明において、刺激応答性化合物は、分子内に、少なくとも１つのユニットＣを含むものであればよいが、本実施形態では、ユニットＣとして、第１のユニットＣおよび第２のユニットＣを備えている。これにより、刺激応答性化合物（刺激応答性化合物を含む変形材料）の柔軟性、低温領域での作動性等を特に優れたものとすることができる。また、刺激応答性化合物の応答速度を特に速いものとすることができる。
【００２４】
ユニットＣは、刺激応答性化合物の分子内に含まれるものであればよく、その結合部位は特に限定されないが、ユニットＡに結合するものであるのが好ましい。特に、本実施形態のように、分子内に２つのユニットＣ（第１のユニットＣおよび第２のユニットＣ）を含むものである場合、第１のユニットＣは、ユニットＡの第３の結合部位に配置された（結合した）ものであり、第２のユニットＣは、ユニットＡの第４の結合部位に配置された（結合した）ものであるのが好ましい。これにより、刺激応答性化合物（刺激応答性化合物を含む変形材料）の柔軟性、低温領域での作動性等を特に優れたものとすることができる。また、刺激応答性化合物の応答速度を特に速いものとすることができる。
【００２５】
上述したように、ユニットＣ（第１のユニットＣおよび第２のユニットＣ）は、炭素数が２および／または３のアルキレンオキシドが重合してなるポリアルキレンオキシド構造を含むものである。
ユニットＣが、炭素数２のアルキレンオキシド（エチレンオキシド）が重合してなる構造を有するものである場合、刺激応答性化合物の柔軟性、低温領域での作動性等を特に優れたものとすることができる。また、刺激応答性化合物の応答速度を特に速いものとすることができる。
【００２６】
また、ユニットＣが、炭素数３のアルキレンオキシド（プロピレンオキシド）が重合してなる構造を有するものである場合、刺激応答性化合物を含む変形材料・アクチュエーターの耐久性を特に優れたものとすることができる。
ユニットＣ（第１のユニットＣ、第２のユニットＣ）におけるアルキレンオキシドの重合数（原料となるアルキレンオキシドの分子数）は、３以上１０以下であるのが好ましく、４以上８以下であるのがより好ましい。刺激応答性化合物を含む変形材料・アクチュエーターの耐久性を十分に優れたものとしつつ、刺激応答性化合物の柔軟性、低温領域での作動性等を特に優れたものとすることができ、刺激応答性化合物の応答速度を特に速いものとすることができる。
【００２７】
そして、本実施形態では、刺激応答性化合物が、液晶性を有するユニットＤを含むものである。このようなユニットＤを含むことにより、刺激応答性化合物を含む変形材料は、駆動の異方性をより効果的に発揮することができ、所定方向についての伸縮率をより大きいものとすることができる。
刺激応答性化合物は、分子内に１つのユニットＤを備えるものであってもよいが、本実施形態では、複数のユニットＤ（第１のユニットＤおよび第２のユニットＤ）を備えている。これにより、刺激応答性化合物を含む変形材料は、駆動の異方性を特に効果的に発揮することができ、所定方向についての伸縮率を特に大きいものとすることができる。
【００２８】
刺激応答性化合物におけるユニットＤの結合部位は、特に限定されず、例えば、ユニットＤは、ユニットＡに直接結合するものや、ユニットＢに結合するものであってもよいが、ユニットＣに結合するものであるのが好ましい。特に、本実施形態では、第１のユニットＤが第１のユニットＣに結合しており、第２のユニットＤが第２のユニットＣに結合している。これにより、刺激応答性化合物を含む変形材料は、駆動の異方性をさらに効果的に発揮することができ、所定方向についての伸縮率をさらに大きいものとすることができる。
【００２９】
ユニットＤ（第１のユニットＤ、第２のユニットＤ）としては、液晶性を示す基であれば特に限定されず、複数の環構造を有する基、例えば、複数のフェニル基をエステル基で連結したもの、ベンゼン環若しくはシクロヘキサン環が直接連結したものが挙げられる。
ユニットＤとしては、特に、複数の環構造のうちの１つの環構造にハロゲン原子が１つ以上結合した基を用いるのが好ましい。これにより、ユニットＤの配向時における運動性能をより高いものとすることができ、配向への移行の速度がより早くなる。その結果、刺激応答性化合物は、より速くかつより円滑に変形（変位）が可能となり、さらに低電圧で駆動するものとなる。
【００３０】
また、ユニットＤ（第１のユニットＤと第２のユニットＤ）は、重合性官能基を有しているものであってもよい。これにより、上記のような刺激応答性化合物（比較的低分子量のもの）を用いて、より分子鎖の長い刺激応答性化合物（上記の刺激応答性化合物が重合してなる刺激応答性化合物重合体）を形成することができ、刺激応答性化合物を含む変形材料の伸縮率をさらに大きいものとすることができ、より強い力（応力）で駆動させることが可能となる。
【００３１】
また、本発明の刺激応答性化合物は、ユニットＤ（第１のユニットＤと第２のユニットＤ）の重合性官能基によって重合しているもの（刺激応答性化合物重合体）であってもよい。これにより、刺激応答性化合物を含む変形材料の伸縮率をさらに大きいものとすることができ、より、強い力で駆動させることが可能となる。
ユニットＤ（第１のユニットＤと第２のユニットＤ）の具体例としては、下記式（３）に示すようなものが挙げることができる。
【００３２】
【化５】
2013049664.tif 000006
【００３３】
以上説明したように、本発明の刺激応答性化合物は、軸回転可能なユニットＡと、ユニットＡに結合した２つのユニットであって、酸化還元反応によりユニット同士で結合を形成することが可能なユニットＢ（第１のユニットＢと第２のユニットＢ）と、炭素数が２および／または３のアルキレンオキシドが重合してなるポリアルキレンオキシド構造を含むユニットＣとを備える点に特徴を有している。このような特徴を有することにより、低電力で変形（変位）させることができるとともに、柔軟性に優れ、低温領域での作動性に優れたものとすることができる。これは、以下の理由によるものと考えられる。
【００３４】
すなわち、刺激応答性化合物が分子内に第１のユニットＢおよび第２のユニットＢを有することにより、電圧（比較的低い電圧）の印加による酸化還元反応で、速やかに、第１のユニットＢと第２のユニットＢとの結合を解除したり、形成することができる。また、ユニットＣを備えることにより、刺激応答性化合物分子の結晶性を低いものとすることができ、低温領域においても非晶質状態を好適に保持することができる。その結果、刺激応答性化合物（刺激応答性化合物を含む変形材料）の柔軟性、低温領域での作動性を優れたものとすることができる。このように、ユニットＢの刺激による結合性とユニットＣの柔軟性等の特性とを利用することで、図１（ａ）に示す状態と図１（ｂ）に示す状態とを、速やかにかつ確実に、相互に変換することができる。
【００３５】
また、本発明の刺激応答性化合物が、液晶性を有するユニットＤをさらに備えるものである場合、複数の刺激応答性化合物分子がより好適に配向した（並んだ）状態で存在することができ、酸化還元反応の前後（分子鎖の伸縮状態が変化した前後）のいずれにおいても、刺激応答性化合物分子の配向状態を保持することができる。その結果、刺激応答性化合物を含む変形材料全体として、より大きな変形（変位）が可能となる。
【００３６】
なお、ユニットＤ（第１のユニットＤと第２のユニットＤ）の重合性官能基によって重合しているもの（刺激応答性化合物重合体）を用いた場合、上述したように、低電圧で、さらに大きな変形が可能となる。すなわち、酸化状態（還元反応が進行する前）では、図２（ａ）に示すように、長い分子が伸びた状態で存在している。そこへ還元反応が進行するように電圧を印加すると、図２（ｂ）に示すように、ユニットＡを軸に回転し、隣接するユニットＢ同士が還元反応により結合し、さらに、重合体分子内においても、液晶性のユニットＤが配向することにより、長い分子が折りたたまれた状態となる。このため、変位の度合いを大きなものとすることができる。
【００３７】
［第２実施形態］
次に、本発明の刺激応答性化合物の第２実施形態について説明する。以下の説明では、前述した実施形態との相違点を中心に説明し、同様の事項の説明は省略する。
図３、図４は、本発明の刺激応答性化合物の酸化還元反応前後の分子構造を説明するための図である。
【００３８】
本実施形態において、刺激応答性化合物は、前述した第１実施形態と同様に、ユニットＡ、Ｂ、ＣおよびＤを備えるものであるが、ユニットＣの結合位置が異なっている。すなわち、第１実施形態では、ユニットＣは、ユニットＡに結合するものであったが、本実施形態では、ユニットＣは、ユニットＡに結合するもの、特に、第１のユニットＣが、第１のユニットＢに結合したものであり、第２のユニットＣが、第２のユニットＢに結合したものである。
【００３９】
ユニットＢが上記式（２）で表される基である場合、下記式（１１）に示すように、ユニットＣの結合位置は、ＸとＹの２か所があり得る。
【００４０】
【化６】
2013049664.tif 000007
【００４１】
図３に示す構成では、２つのユニットＣ（第１のユニットＣ、第２のユニットＣ）が、いずれも、ユニットＢ（第１のユニットＢ、第２のユニットＢ）のＹの位置に結合しているが、２つのユニットＣ（第１のユニットＣ、第２のユニットＣ）のうち、一方のみがユニットＢのＹの位置に結合し、他方のユニットＣがユニットＢのＸの位置に結合していてもよい。また、２つのユニットＣ（第１のユニットＣ、第２のユニットＣ）が、いずれも、ユニットＢ（第１のユニットＢ、第２のユニットＢ）のＸの位置に結合していてもよい。
【００４２】
《変形材料》
上述したような刺激応答性化合物は、変形材料として、後述するようなアクチュエーター等に好適に用いられる。
本発明の刺激応答性化合物は、単独で変形材料として用いられるものであってもよいが、他の成分と混合して用いられるものであってもよい。このような成分としては、例えば、電解質等が挙げられる。
【００４３】
＜電解質＞
変形材料が、本発明に係る刺激応答性化合物に加え、電解質を含むものであると、刺激応答性化合物への電荷の受け渡しをより速やかに進行させることができ、変形材料の高速応答性を特に優れたものとすることができる。また、後述するようなアクチュエーターにおいて、変形材料層全体（特に、変形材料層の厚さ方向全体）にわたって、変形材料層を構成する刺激応答性化合物を効率よく伸縮させることができる。その結果、変形材料層全体としての収縮率を特に大きいものとすることができる。
【００４４】
電解質としては、各種酸、塩基、塩を用いることができるが、塩を用いるのが好ましい。これにより、変形材料の耐久性を特に優れたものとすることができる。電解質の塩としては、例えば、過塩素酸リチウム、トリフルオロメタンスルホン酸リチウム等の無機塩、テトラブチルアンモニウムテトラフルオロホウ素等の有機塩等を用いることができる。
変形材料中における電解質の含有率は、０．１質量％以上１０質量％以下であるのが好ましく、１質量％以上２質量％以下であるのがより好ましい。これにより、上述したような効果がより顕著に発揮される。
【００４５】
＜その他の成分＞
本発明に係る変形材料は、上述した以外の成分を含むものであってもよい。
《アクチュエーター》
次に、上述した本発明の刺激応答性化合物（刺激応答性化合物重合体を含む）を用いたアクチュエーターについて詳細に説明する。
【００４６】
図５は、本発明の刺激応答性化合物を用いたアクチュエーターの一例を模式的に示す断面図、図６は、電圧印加により変形したアクチュエーターの一例を示す断面図である。
図５に示すように、アクチュエーター１００は、本発明の刺激応答性化合物を含む変形材料で構成された変形材料層１０と、当該変形材料層１０の両面に設けられた電極１１とを有している。すなわち、アクチュエーター１００は、変形材料層１０を電極１１で挟持した構造となっている。
【００４７】
変形材料層１０は、上述した刺激応答性化合物で構成されており、電圧を印加することで、変形する層である。
電極１１は、変形材料層１０に電圧を印加する機能を有している。
また、電極１１は、変形材料層１０の変形に追従するために、屈曲性を備えている。
また、電極１１の、変形材料層１０と接する面には、ラビング処理等の配向処理が施されている。これにより、刺激応答性化合物のユニットＤを好適に配向させることができる。また、これにより、変形材料層１０の変形（膨張・収縮）に異方性を発現させることができる。
このような電極１１を構成する材料としては特に限定されないが、カーボンナノチューブを用いるのが好ましい。これにより、変形材料層１０の変形により確実に追従することができる。
【００４８】
このような構造のアクチュエーター１００において、電極１１に電圧を印加すると、変形材料層１０の一方の電極１１と接している側では、酸化反応が進み膨張し、変形材料層１０の他方の電極１１と接している側では、還元反応が進み収縮する。その結果、図６に示すように、還元反応が生じた方向に屈曲する。
特に、本発明のアクチュエーターは、上述したような本発明の刺激応答性化合物を用いて製造されたものであるため、柔軟性に優れ、低い電圧で変形（変位）することが可能で、低温領域での作動性に優れている。
【００４９】
以上、本発明の好適な実施形態について説明したが、本発明は、これらに限定されるものではない。
例えば、前述した実施形態では、刺激応答性化合物がユニットＤを備えるものである場合について代表的に説明したが、本発明の刺激応答性化合物は、ユニットＡと、第１のユニットＢと、第２のユニットＢと、ユニットＣとを備えるものであればよく、ユニットＤを備えていないものであってもよい。
【実施例】
【００５０】
以下に実施例を掲げて本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれら実施例のみに限定されるものではない。
（実施例１）
［１］刺激応答性化合物の製造
［１．１］ユニットＡの合成
ブロモチオフェンを原料として亜鉛、ニッケルの触媒を用いた２量化、臭素化を行い、ＤＭＦによるアルデヒド基の導入（ホルミル化）を行った。
次に、エチレングリコールによるアルデヒド基のアセタール保護を行い、臭素をさらにホルミル基に変換した。続いてＮａＢＦ４による還元反応でビチオフェン骨格に水酸基を２つ持つジオールを得た。
【００５１】
［１．２］ユニットＣおよびユニットＤの合成
まず、２，３−ジフルオロベンゼンにｎ−ブチルリチウムを作用させ、ホウ酸トリメチルで処理することにより、２，３−ジフルオロボロン酸を得た。
次に、得られた２，３−ジフルオロボロン酸に４−アルコキシ１−ブロモベンゼンをパラジウム触媒存在下反応させることにより、４−（４−アルコキシフェニル）−２，３−ジフルオロベンゼンを得た。
【００５２】
次に、得られた４−（４−アルコキシフェニル）−２，３−ジフルオロベンゼンにｎ−ブチルリチウムを作用させ、ホウ酸トリメチルで処理することにより、４−（４−アルコキシフェニル）−２，３−ジフルオロボロン酸を得た。
次に、得られた４−（４−アルコキシフェニル）−２，３−ジフルオロボロン酸に４−ブロモフェノールをパラジウム存在下で反応させ、１−ヒドロキシ−４−［４−（４−アルコキシフェニル−２，３−ジフルオロフェニル］ベンゼンを得た。
【００５３】
次に、得られた１−ヒドロキシ−４−［４−（４−アルコキシフェニル−２，３−ジフルオロフェニル］ベンゼンと末端が臭素のオリゴエチレングリコールと反応させ、末端にオリゴエチレン鎖を持った液晶性化合物を得た。さらに塩化パラトルエンスルホニルと反応させることにより、末端にパラトルエンスルホニル基を持った液晶性化合物を得た。
【００５４】
［１．３］刺激応答性化合物の製造
上記［１．１］で合成したジオールと上記［１．２］で合成した液晶性化合物とを水素化ナトリウム存在下、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）中で反応させ、液晶性分子を導入したビチオフェン誘導体を得た。
その後、上記ビチオフェン誘導体を酸触媒存在下、ベンゼンジチオールと反応させ２，３−ジクロロ−５，６−ジシアノ−ｐ−ベンゾキノン（ＤＤＱ）で処理し、４フッ化ホウ素を加え、ユニットＡ、ユニットＢ（第１のユニットＢ、第２のユニットＢ）、ユニットＣ（第１のユニットＣ、第２のユニットＣ）、ユニットＤ（第１のユニットＤ、第２のユニットＤ）を有する下記式（４）で表される刺激応答性化合物（ビチオフェン誘導体）を得た。
なお、式（４）中のｎは、４である。
【００５５】
【化７】
2013049664.tif 000008
【００５６】
［２］変形材料の製造
上記のようにして得られた刺激応答性化合物と、電解質としてのテトラブチルアンモニウムテトラフルオロホウ素とを混合し、変形材料を得た。刺激応答性化合物と電解質との配合比は、重量比で、９：１であった。
［３］アクチュエーターの製造
上記のようにして得られた刺激応答性化合物を含む変形材料を用いて、図５に示すようなアクチュエーターを作成した。
アクチュエーターは、変形材料を溶媒に溶解させ、それをシャーレ上に塗布・乾燥し、乾燥物（変形材料層）を３ｃｍ×２ｃｍの大きさに切り取り、走査電子顕微鏡の試料作成用スパッタマシンを用いて、変形材料層の両面に金をスパッタして接合し、アクチュエーターを得た。条件は、片面当たり１０ｍＡで３０分とした。また、変形材料層の厚さは、５００μｍとなるようにした。
【００５７】
（実施例２、３）
刺激応答性化合物の合成に用いる原料の種類を変更することにより、刺激応答性化合物として、それぞれ、下記式（５）、下記式（６）で表される化合物を合成した以外は前記実施例１と同様にして、刺激応答性化合物・変形材料・アクチュエーターを製造した。
【００５８】
【化８】
2013049664.tif 000009
【００５９】
【化９】
2013049664.tif 000010
【００６０】
（実施例４、５）
刺激応答性化合物の合成に用いる原料の種類、合成条件を変更することにより、刺激応答性化合物として、それぞれ、下記式（７）、下記式（８）で表される化合物を合成した以外は前記実施例１と同様にして、刺激応答性化合物・変形材料・アクチュエーターを製造した。
【００６１】
【化１０】
2013049664.tif 000011
【００６２】
【化１１】
2013049664.tif 000012
【００６３】
（比較例１）
単層カーボンナノチューブ（カーボン・ナノテクノロジー・インコーポレーテッド社製「ＨｉＰｃｏ」、含有Ｆｅ量１４重量％）（以下、ＳＷＮＴともいう）２５ｍｇ、５重量％ナフィオン溶液（アルドリッチ社製、低分子量直鎖アルコールと水（１０％）混合溶媒）２５ｍｌ、および試薬特級メタノール２５ｍｌを、ビーカーに秤量して混合した後、超音波洗浄器中で、超音波照射を１０時間以上行い、ＳＷＮＴとナフィオンの混合分散液を調製した。この分散液をガラス製のシャーレにキャストし、ドラフト中で一昼夜以上放置して溶媒を除去した。溶媒を除去した後、１５０℃で４時間、熱処理を行った。形成されたＳＷＮＴとナフィオンの複合体フィルムをシャーレから剥がした後、３ｃｍ×２ｃｍの大きさに切り取り、走査電子顕微鏡の試料作成用スパッタマシンを用いて、複合体フィルムの両面に金をスパッタして接合し、アクチュエーターを得た。条件は、片面当たり１０ｍＡで３０分とした。
【００６４】
（比較例２、３）
刺激応答性化合物の合成に用いる原料の種類を変更することにより、刺激応答性化合物として、それぞれ、下記式（９）、下記式（１０）で表される化合物を合成した以外は前記実施例１と同様にして、刺激応答性化合物・変形材料・アクチュエーターを製造した。
【００６５】
【化１２】
2013049664.tif 000013
【００６６】
【化１３】
2013049664.tif 000014
なお、式（１０）中のｎは、８である。
【００６７】
［４］アクチュエーターの評価
［４．１］変形量
前記各実施例および比較例のアクチュエーターを１ｍｍ×１５ｍｍの短冊状に切り取り試験片を作製した。当該試験片の端３ｍｍの部分を電極付きホルダーでつかんで、室温（２５℃）で、空気中で電圧５Ｖを加え、レーザー変位計を用いて、固定端から１０ｍｍの位置の変位を観測し、以下の基準に従い評価した。
【００６８】
Ａ：変位量が１０ｍｍ以上。
Ｂ：変位量が８ｍｍ以上１０ｍｍ未満。
Ｃ：変位量が５ｍｍ以上８ｍｍ未満。
Ｄ：変位量が１ｍｍ以上５ｍｍ未満。
Ｅ：変位量が１ｍｍ未満。
【００６９】
［４．２］変形の異方性
アクチュエーターをＸＹ平面に固定し、電圧を印加した様子をビデオカメラで撮影した。このときのＸ方向への変形をΔＸ［ｍｍ］、Ｙ方向への変形をΔＹ［ｍｍ］とし、ΔＸ／ΔＹを求め、以下の基準に従い評価した。
Ａ：ΔＸ／ΔＹが１００以上。
Ｂ：ΔＸ／ΔＹが５０以上１００未満。
Ｃ：ΔＸ／ΔＹが２０以上５０未満。
Ｄ：ΔＸ／ΔＹが１以上２０未満。
Ｅ：ΔＸ／ΔＹが１未満。
【００７０】
［４．３］低温領域での作動性
前記各実施例および比較例のアクチュエーターを１ｍｍ×１５ｍｍの短冊状に切り取り試験片を作製した。当該試験片の端３ｍｍの部分を電極付きホルダーでつかんで、−２０℃の環境下、空気中で電圧５Ｖを加え、レーザー変位計を用いて、固定端から１０ｍｍの位置の変位を観測し、以下の基準に従い評価した。
【００７１】
Ａ：変位量が１０ｍｍ以上。
Ｂ：変位量が８ｍｍ以上１０ｍｍ未満。
Ｃ：変位量が５ｍｍ以上８ｍｍ未満。
Ｄ：変位量が１ｍｍ以上５ｍｍ未満。
Ｅ：変位量が１ｍｍ未満。
【００７２】
［４．４］耐久性
１００℃で引張試験を行い、強度が試験前の半分になるまでの時間を求めた。この時間をＨとし、以下の基準に従い評価した。
Ａ：Ｈが１００時間以上。
Ｂ：Ｈが８０時間以上１００時間未満。
Ｃ：Ｈが５０時間以上８０時間未満。
Ｄ：Ｈが１０時間以上５０時間未満。
Ｅ：Ｈが１０時間未満。
【００７３】
これらの結果を、各実施例および各比較例の刺激応答性化合物の構成とともに、表１に示す。なお、表１中、３，３’−ビチエニルを「Ａ１」、ベンゾジチオリル基を「Ｂ１」、ポリエチレンオキシド鎖を「Ｃ１」、プロピレンオキシド鎖を「Ｃ２」、４−［４−（４−ブトキシフェニル）−２，３−ジフルオロフェニル］フェニルを「Ｄ１」、単層カーボンナノチューブを「Ｅ」、アルキル鎖を「Ｆ」で示した。また、表１中、ユニットＣの結合部位の欄には、ユニットＡに結合するものを「ユニットＡ」、ユニットＢのＸの位置（式（１１）参照）に結合するものを「Ｘ」、ユニットＢのＹの位置（式（１１）参照）に結合するものを「Ｙ」で示した。
【００７４】
【表１】
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【００７５】
表１から明らかなように、本発明では、優れた結果が得られた。また、本発明（特に、実施例１）では、電圧の印加に対する応答速度が速いものであった。これに対し、比較例では、満足な結果が得られなかった。
【符号の説明】
【００７６】
Ａ…ユニットＡ  Ｂ…ユニットＢ  Ｃ…ユニットＣ  Ｄ…ユニットＤ  １００…アクチュエーター  １０…変形材料層  １１…電極
【図１】
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【図２】
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【図３】
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【図４】
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【図５】
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【図６】
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