(57)【要約】【課題】電気絶縁性及び熱伝導性が高い均質な樹脂硬化物を与え、且つ成形性に優れた樹脂組成物を提供する。また、電気絶縁性及び熱伝導性が高い均質な樹脂硬化物を提供する。【解決手段】本発明の樹脂組成物は、分岐構造を有する液晶ユニットと、前記液晶ユニットに結合した連結ユニットと、前記連結ユニットに結合した重合性基とを有する化合物を含むことを特徴とする。また、本発明の樹脂硬化物は、前記樹脂組成物を重合させて得られることを特徴とする。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
分岐構造を有する液晶ユニットと、前記液晶ユニットに結合した連結ユニットと、前記連結ユニットに結合した重合性基とを有する化合物を含むことを特徴とする樹脂組成物。
【請求項２】
前記連結ユニットは、下記式：
【化１】
2013181056.tif 000012
（式中、ｎは３以下の整数である）からなる群より選択される１種以上の基により表されることを特徴とする請求項１に記載の樹脂組成物。
【請求項３】
前記液晶ユニットは、非対称構造を有することを特徴とする請求項１又は２に記載の樹脂組成物。
【請求項４】
前記液晶ユニットは、下記式：
【化２】
2013181056.tif 000013
（式中、Ａ及びＥは、同一でも異なっていてもよく、ベンゼン環、ビフェニル環、ナフタレン環、ベンゾオキサゾール環、ベンゾチアゾール環又はベンゾイミダゾール環を表し；Ｄは、エステル基、エーテル基、ケトン基又はアミド基を表し；ｘは３〜５の整数を表す）により表されることを特徴とする請求項１〜３のいずれか一項に記載の樹脂組成物。
【請求項５】
Ａ及びＥは、同一でも異なっていてもよく、ベンゼン環又はビフェニル環を表し；Ｄはエステル基を表し、ｘは３〜４の整数を表すことを特徴とする請求項４に記載の樹脂組成物。
【請求項６】
前記重合性基は、エポキシ基、ビニル基、アミノ基、水酸基、アクリロイル基、シクロヘキセン基、メタクリロイル基、シンナモイル基、イソシアナート基及びジカルボン酸無水物基からなる群から選択されることを特徴とする請求項１〜５のいずれか一項に記載の樹脂組成物。
【請求項７】
無機充填材をさらに含むことを特徴とする請求項１〜６のいずれか一項に記載の樹脂組成物。
【請求項８】
請求項１〜７のいずれか一項に記載の樹脂組成物を重合させて得られることを特徴とする樹脂硬化物。
【請求項９】
絶縁シートとして使用されることを特徴とする請求項８に記載の樹脂硬化物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、樹脂組成物及び樹脂硬化物に関し、特に、絶縁シートなどの放熱材料に用いられる樹脂組成物及び樹脂硬化物に関する。
【背景技術】
【０００２】
近年、電子機器の高機能化・小型化・軽量化に伴う電子部品の高密度化により、電子部品内での発熱量が著しく増大し、電子部品の信頼性及び寿命を低下させる要因となっている。このように電子機器における熱問題は極めて重要な課題であり、その対策に使用される放熱材料には熱伝導性の更なる向上が求められている。放熱材料の中でも、特に電気絶縁性が求められる分野では樹脂硬化物が放熱材料として使用されているが、この樹脂硬化物の熱伝導性向上策としては、熱伝導性の高い無機セラミックスなどの無機充填材を配合する手法が一般的である。しかしながら、この方法では、無機充填材の配合量の制限から十分な熱伝導性を得ることが難しいため、樹脂硬化物自体の熱伝導性を向上させることが望まれている。
【０００３】
熱伝導性に優れた樹脂硬化物を与える従来の樹脂組成物としては、特許文献１において、メソゲン基を有するエポキシ樹脂を含有する樹脂組成物が提案されている。この樹脂組成物から得られる樹脂硬化物は、メソゲン骨格が規則的に配列するため、無機充填剤を配合しなくても０．６Ｗ／ｍ・Ｋ以上という高い熱伝導率を得ることができる。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】特許第４１１８６９１号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
しかしながら、特許文献１に記載のエポキシ樹脂は融点が高く、エポキシ樹脂用硬化剤と均一に混合して樹脂組成物を調製するためには高温で融解させる必要がある。このようなエポキシ樹脂を高温下でエポキシ樹脂用硬化剤と混合した場合、エポキシ樹脂の硬化反応が急速に進み、ゲル化時間が短くなる。そのため、これらの成分の均一混合が難しく、均一な樹脂組成物を調製できない結果、均質な樹脂硬化物が得られないという問題がある。また、シート状の樹脂硬化物（例えば、絶縁シート）を製造する場合、溶剤を添加した樹脂組成物が一般的に使用されるところ、特許文献１に記載のエポキシ樹脂は、溶剤に対する溶解性が低いため、このエポキシ樹脂を用いた樹脂組成物ではシート状に成形することが難しいという問題もある。
【０００６】
従って、本発明は、上記のような問題を解決するためになされたものであり、電気絶縁性及び熱伝導性が高い均質な樹脂硬化物を与え、且つ成形性に優れた樹脂組成物を提供することを目的とする。また、本発明は、電気絶縁性及び熱伝導性が高い均質な樹脂硬化物を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明者らは、上記のような問題を解決すべく鋭意研究した結果、液晶ユニットを有する化合物において液晶ユニットを分岐構造とすることにより、化合物の融点を低下させると共に樹脂組成物に一般的に使用される溶剤に対する化合物の溶解性を向上させることができ、しかもこの化合物を含む樹脂組成物を重合させることにより、電気絶縁性及び熱伝導性が高い樹脂硬化物を得ることができることを見出した。
すなわち、本発明は、分岐構造を有する液晶ユニットと、前記液晶ユニットに結合した連結ユニットと、前記連結ユニットに結合した重合性基とを有する化合物を含むことを特徴とする樹脂組成物である。
また、本発明は、上記の樹脂組成物を重合させて得られることを特徴とする樹脂硬化物である。
【発明の効果】
【０００８】
本発明によれば、電気絶縁性及び熱伝導性が高い均質な樹脂硬化物を与え、且つ成形性に優れた樹脂組成物を提供することができる。また、本発明によれば、電気絶縁性及び熱伝導性が高い均質な樹脂硬化物を提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【０００９】
実施の形態１．
本実施の形態の樹脂組成物は、分岐構造を有する液晶ユニットと、前記液晶ユニットに結合した連結ユニットと、前記連結ユニットに結合した重合性基とを有する化合物を含む。ここで、本明細書において「液晶ユニット」とは、液晶性を示すメソゲン基を有するユニットのことを意味する。メソゲン基としては、特に限定されず、例えば、安息香酸フェニル、ナフタレン、ビフェニル、シアノビフェニル、ターフェニル、シアノターフェニル、フェニルベンゾエート、アゾベンゼン、ジアゾベンゼン、アゾメチン、アゾキシベンゼン、スチルベン、フェニルシクロヘキシル、ビフェニルシクロヘキシル、フェノキシフェニル、ベンジリデンアニリン、ベンジルベンゾエート、フェニルピリミジン、フェニルジオキサン、ベンゾイルアニリン、トラン及びこれらの誘導体が挙げられる。これらの中でも、熱伝導性の観点から、安息香酸フェニル、ナフタレン、ビフェニル、スチルベン、ジアゾベンゼン、ベンジリデンアニリン及びこれらの組合せや誘導体が好ましい。
【００１０】
液晶ユニットは分岐構造を有する。この液晶ユニットの分岐構造により、化合物の融点を低下させると共に樹脂組成物に一般的に使用される溶剤に対する化合物の溶解性を向上させることができる。
また、液晶ユニットは非対称構造を有することが好ましい。液晶ユニットが非対称構造を有していれば、化合物の対称性を低下させることができる。その結果、化合物の融点を低下させる効果、及び樹脂組成物に一般的に使用される溶剤に対する化合物の溶解性を向上させる効果がより一層高くなる。
【００１１】
好ましい液晶ユニットは、下記式によって表される。
【００１２】
【化１】
2013181056.tif 000002
【００１３】
上記式中、Ａ及びＥは、同一でも異なっていてもよく、ベンゼン環、ビフェニル環、ナフタレン環、ベンゾオキサゾール環、ベンゾチアゾール環又はベンゾイミダゾール環、好ましくはベンゼン環又はビフェニル環を表し；Ｄは、エステル基、エーテル基、ケトン基又はアミド基、好ましくはエステル基を表し；ｘは３〜５、好ましくは３〜４の整数を表す。
【００１４】
液晶ユニットに結合する連結ユニットとしては、特に限定されないが、樹脂硬化物の熱伝導性の観点から、下記式により表されるものが好ましい。
【００１５】
【化２】
2013181056.tif 000003
【００１６】
上記式中、ｎは３以下の整数である。上記式により表される連結ユニットであれば、フォノンの散乱を抑制することができ、樹脂硬化物の熱伝導性を高めることが可能になる。ｎが３よりも大きいと、連結ユニットが長くなって柔軟性が高くなるため、フォノンが散乱し易くなる。その結果、樹脂硬化物の熱伝導性が十分に向上しないことがある。
【００１７】
化合物に存在する複数の連結ユニットは、種類が異なることが好ましく、具体的には、上記式中のｎの数や構造自体が異なることが好ましい。このような連結ユニットとすることにより、化合物の対称性をより一層低下させることができる。その結果、化合物の融点を低下させる効果、及び樹脂組成物に一般的に使用される溶剤に対する化合物の溶解性を向上させる効果がより一層得られる。
【００１８】
連結ユニットは、液晶ユニットの末端に１つずつ結合していればよいが、２つ以上結合していてもよい。液晶ユニットの少なくとも一方の端部に連結ユニットが２つ以上ずつ結合していれば、化合物の対称性がより一層低下する。その結果、化合物の融点を低下させる効果、及び樹脂組成物に一般的に使用される溶剤に対する化合物の溶解性を向上させる効果がより一層高くなる。
【００１９】
連結ユニットに結合する重合性基しては、特に限定されず、使用用途に応じて適宜選択することができる。重合性基の例としては、エポキシ基、ビニル基、アミノ基、水酸基、アクリロイル基、シクロヘキセン基、メタクリロイル基、シンナモイル基、イソシアナート基及びジカルボン酸無水物基などが挙げられる。特に、これらの例示した重合性基は、架橋反応性に優れているので好ましい。
【００２０】
上記のような構造を有する化合物は、一般的に公知の合成手法により調製することができる。例えば、液晶ユニットや連結ユニットとなる原料化合物を反応させて結合した後、末端に重合性基を導入すればよい。この反応の具体的な条件については、使用する原料化合物や反応方法などによって異なるため、一義的に定義することができない。そのため、使用する原料化合物や反応方法などに応じて適宜設定する必要がある。
【００２１】
本実施の形態の樹脂組成物において、液晶ユニット、連結ユニット及び重合性基を有する上記の化合物は、融点が低く、且つ樹脂組成物に一般的に使用される溶剤に対する溶解性が高いため、様々な樹脂原料（例えば、単独重合体を調製するための単量体、エポキシ樹脂、エポキシ樹脂用硬化剤など）として使用することができる。
重合性基が単独重合可能な基（例えば、ビニル基やエポキシ基など）である場合、化合物は単独重合体を調製するための単量体として使用することができる。この単量体を含む樹脂組成物は、単量体同士の反応によって架橋した樹脂硬化物を与えることができる。また、この樹脂組成物は、重合開始剤をさらに含むことができる。
この樹脂組成物に使用可能な重合開始剤としては、特に限定されることはなく、例えば、アゾ系開始剤、過酸化物開始剤及び過硫酸酸塩開始剤などを用いることができる。これらの重合開始剤は単独で用いてもよく、２種類以上を併用してもよい。
【００２２】
アゾ系開始剤としては、例えば、２，２’−アゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）、２，２’−アゾビス（４−メトキシ−２，４−ジメチルバレロニトリル）、２，２’−アゾビス（２−アミジノプロパン）二塩酸塩、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）、２，２’−アゾビス（イソブチロニトリル）、２，２’−アゾビス−２−メチルブチロニトリル、１，１−アゾビス（１−シクロヘキサンカルボニトリル）、２，２’−アゾビス（２−シクロプロピルプロピオニトリル）、及び２，２’−アゾビス（メチルイソブチレ−ト）などが挙げられる。
【００２３】
過酸化物開始剤としては、例えば、過酸化ベンゾイル、過酸化アセチル、過酸化ラウロイル、過酸化デカノイル、ジセチルパーオキシジカーボネート、ジ（４−ｔ−ブチルシクロヘキシル）パーオキシジカーボネート、ジ（２−エチルヘキシル）パーオキシジカーボネート、ｔ−ブチルパーオキシピバレート、ｔ−ブチルパーオキシ−２−エチルヘキサノエート、及び過酸化ジクミルなどが挙げられる。
過硫酸塩開始剤としては、例えば、過硫酸カリウム、過硫酸ナトリウム、及び過硫酸アンモニウムなどが挙げられる。
この樹脂組成物における重合開始剤の配合量は、使用する各成分に応じて適宜設定すればよく、一般的に１００質量部の単量体に対して０．１質量部以上２００質量部以下である。
【００２４】
重合性基がエポキシ基である場合、化合物はエポキシ樹脂として使用することができる。このエポキシ樹脂を含む樹脂組成物は、エポキシ樹脂用硬化剤をさらに配合することにより、エポキシ樹脂とエポキシ樹脂用硬化剤との反応によって架橋した樹脂硬化物を与えることができる。
この樹脂組成物に使用可能なエポキシ樹脂用硬化剤としては、特に限定されることはなく、例えば、メチルテトラヒドロ無水フタル酸、メチルヘキサヒドロ無水フタル酸、及び無水ハイミック酸などの脂環式酸無水物；ドデセニル無水コハク酸などの脂肪族酸無水物；無水フタル酸、及び無水トリメリット酸などの芳香族酸無水物；ジシアンジアミド、及びアジピン酸ジヒドラジドなどの有機ジヒドラジド；並びにトリス（ジメチルアミノメチル）フェノール、ジメチルベンジルアミン、１，８−ジアザビシクロ（５，４，０）ウンデセン及びその誘導体、２−メチルイミダゾール、２−エチル−４−メチルイミダゾール、及び２−フェニルイミダゾールなどのイミダゾール類を挙げることができる。これらのエポキシ樹脂用硬化剤は単独で用いてもよく、２種類以上を併用してもよい。
【００２５】
上記エポキシ樹脂用硬化剤の中でも、樹脂組成物を重合して得られる樹脂硬化物（重合体）の液晶構造の配列性を向上させる観点から、ジアミノジフェニルメタン、ジアミノジフェニルエタン、及びジアミノジフェニルスルホンなどの芳香族ジアミン；並びにカテコール、メチルカテコール、ジメチルカテコール、ブチルカテコール、フェニルカテコール、メトキシカテコール、ピロガロール、メチルハイドロキノン、テトラヒドロキシベンゼン、ブロモカテコール、１，２−ジヒドロキシナフタレン、メチル−１，２−ジヒドロキシナフタレン、ジメチル−１，２−ジヒドロキシナフタレン、ブチル−１，２−ジヒドロキシナフタレン、メトキシ−１，２−ジヒドロキシナフタレン、ヒドロキシ−１，２−ジヒドロキシナフタレン、ジヒドロキシ−１，２−ジヒドロキシナフタレン、ブロモ−１，２−ジヒドロキシナフタレン、２，３−ジヒドロキシナフタレン、メチル−２，３−ジヒドロキシナフタレン、ジメチル−２，３−ジヒドロキシナフタレン、ブチル−２，３−ジヒドロキシナフタレン、メトキシ−２，３−ジヒドロキシナフタレン、ヒドロキシ−２，３−ジヒドロキシナフタレン、ジヒドロキシ−２，３−ジヒドロキシナフタレン、ブロモ−２，３−ジヒドロキシナフタレン、１，８−ジヒドロキシナフタレン、メチル−１，８−ジヒドロキシナフタレン、ジメチル−１，８−ジヒドロキシナフタレン、ブチル−１，８−ジヒドロキシナフタレン、メトキシ−１，８−ジヒドロキシナフタレン、ヒドロキシ−１，８−ジヒドロキシナフタレン、ジヒドロキシ−１，８−ジヒドロキシナフタレン、及びブロモ-１，８-ジヒドロキシナフタレンなどの多価フェノール化合物が好ましい。
この樹脂組成物におけるエポキシ樹脂用硬化剤の配合量は、使用する各成分に応じて適宜設定すればよく、一般的に１００質量部のエポキシ樹脂に対して０．１質量部以上２００質量部以下である。
【００２６】
重合性基がエポキシ樹脂と反応可能な基（例えば、水酸基、アミノ基など）である場合、化合物はエポキシ樹脂用硬化剤として使用することができる。このエポキシ樹脂用硬化剤を含む樹脂組成物は、エポキシ樹脂をさらに配合することにより、エポキシ樹脂用硬化剤とエポキシ樹脂との反応によって架橋した樹脂硬化物を与えることができる。
この樹脂組成物に使用可能なエポキシ樹脂としては、特に限定されることはなく、例えば、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂、ビフェニル型エポキシ樹脂、ナフタレン型エポキシ樹脂、アントラセン型エポキシ樹脂、オルソクレゾールノボラック型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、脂環脂肪族エポキシ樹脂、及びグリシジル−アミノフェノール系エポキシ樹脂などが挙げられる。これらのエポキシ樹脂は、単独で用いてもよく、２種類以上を併用してもよい。
【００２７】
上記エポキシ樹脂の中でも、樹脂組成物を重合して得られる樹脂硬化物（重合体）の液晶構造の配列性を向上させる観点から、ビフェニル型エポキシ樹脂、ナフタレン型エポキシ樹脂、及びアントラセン型エポキシ樹脂が好ましい。
この樹脂組成物におけるエポキシ樹脂用硬化剤の配合量は、使用する各成分に応じて適宜設定すればよく、一般的に１００質量部のエポキシ樹脂に対して０．１質量部以上２００質量部以下である。
【００２８】
上記の各樹脂組成物は、液晶ユニットを有する化合物を含有しているので、特定の温度範囲において、メソゲン構造が規則的に配列して液晶状態となる性質を有している。液晶状態の種類としては、ネマティック相、スメクティック相、コレステリック相などが挙げられる。また、この樹脂組成物を重合して得られる樹脂硬化物（重合体）でも、液晶状態の場合と同じように、メソゲン構造が規則的に配列した構造を与えることができる。この配列構造は、メソゲン構造が一定方向に配向したスメクティック相及びネマティック相であることが好ましい。ここで、「スメクティック相」とは、重合体の長軸方向が一定の方向に向かって並んでおり、さらに重合体が層状に配置されている状態のものを意味する。また、「ネマティック相」とは、重合体の重心位置に秩序は無いが、その長軸方向が一定の方向に向かって並んでいる状態のものを意味する。このような配列構造の規則性が高いほど熱伝導性が高くなる。
【００２９】
本実施の形態の樹脂組成物は、樹脂硬化物の熱伝導性を向上させる観点から、無機充填材をさらに含むことができる。
本実施の形態の樹脂組成物に使用可能な無機充填材としては、特に限定されず、例えば、ニッケル、すず、アルミニウム、金、銀、銅、鉄、コバルト、インジウム及びこれらの合金などの金属粒子；酸化アルミニウム（アルミナ）、酸化亜鉛、酸化インジウムすず（ＩＴＯ）、酸化マグネシウム、酸化ベリリウム及び酸化チタンなどの金属酸化物粒子；窒化ホウ素、窒化ケイ素及び窒化アルミニウムなどの金属窒化物粒子；炭化珪素、黒鉛、ダイヤモンド、非晶質カーボン、カーボンブラック及び炭素繊維などの炭素化合物粒子；石英及び石英ガラスなどのシリカ化合物粉類が挙げられる。これらの無機充填材は、単独で用いてもよく、２種類以上を併用してもよい。
上記無機充填材の中でも、樹脂硬化物の絶縁性の観点から、酸化アルミニウム、酸化亜鉛、酸化マグネシウム、酸化ベリリウム、酸化チタン、窒化ホウ素、窒化ケイ素、窒化アルミニウム、ダイヤモンド、石英、石英ガラスなどが好ましい。
【００３０】
無機充填材の平均粒径は、好ましくは０．１μｍ以上１５０μｍ以下、より好ましくは３μｍ以上１２０μｍ以下である。ここで、本明細書において「無機充填材の平均粒径」とは、レーザー回折・散乱法による粒度分布測定によって得られた粒径の平均値を意味する。無機充填材の平均粒径が０．１μｍ未満であると、二次凝集のために無機充填材の分散が困難になることがある。一方、無機充填材の平均粒径が１５０μｍを超えると、シート状に成形した場合に、樹脂硬化物の表面荒れが発生し易くなることがある。
【００３１】
本実施の形態の樹脂組成物における無機充填材の配合割合は、無機充填材が樹脂硬化物中で好ましくは２０体積％以上８０体積％以下、より好ましくは３０体積％以上７０体積％以下となるような割合であることが望ましい。この範囲の割合であれば、樹脂組成物をシート状に成形する場合に作業性が優れると共に、樹脂硬化物の熱伝導性をより一層高めることができる。樹脂硬化物における無機充填材の割合が２０体積％未満であると、所望の熱伝導性を有する樹脂硬化物が得られないことがある。一方、樹脂硬化物における無機充填材の割合が８０体積％を超えると、シート状の樹脂硬化物を製造する際に、樹脂硬化物中に無機充填材を均一に分散させることが困難となり、作業性や成形性に支障を生じることがある。
【００３２】
また、無機充填材の濡れ性の改善や、樹脂成分と無機充填材との界面の補強、無機充填材の分散性の向上を目的として、無機充填材にカップリング処理を施すこともできる。この処理に使用可能なカップリング剤としては、例えば、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−β（アミノエチル）γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−フェニル−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、及びγ−メルカプトプロピルトリメトキシシランなどが挙げられる。これらのカップリング剤は、単独で用いてもよく、２種類以上を併用してもよい。
カップリング剤の使用量は、樹脂成分やカップリング剤の種類などに応じて適宜設定すればよいが、一般的に、１００質量部の無機充填材成分に対して０．０１質量部以上３質量部以下である。
【００３３】
本実施の形態の樹脂組成物は、上記の各成分を混合することによって調製することができる。混合方法としては特に限定されず、公知の混合装置を用いることができる。
このようにして得られる本実施の形態の樹脂組成物は、融点が低く、且つ樹脂組成物に一般的に使用される溶剤に対する溶解性が高い化合物を用いているため、成形性に優れている。また、この樹脂組成物は、硬化させると、メソゲン構造が規則的に配列するために熱伝導性が高く、また、電気絶縁性も良好である。
【００３４】
実施の形態２．
本実施の形態の樹脂硬化物は、上記の樹脂組成物を重合させて得ることができる。具体的には、上記の樹脂組成物を所望の形状に成形した後、加熱して重合させることにより、所望の形状を有する樹脂硬化物を得ることができる。特に、シート状の樹脂硬化物を製造する場合には、本発明の樹脂組成物を配向基材に塗工して乾燥させた後、加熱して重合させればよい。
配向基材上への塗工方法としては、特に限定されず、溶融法及び溶液法のいずれを採用してもよいが、作業性の観点からは溶液法が好適である。また、溶液法にて塗工する場合、バーコーター、マルチコーター、スピナー、ロールコーターなどの適切な塗工機を用いることができる。また、樹脂硬化物の表面品質の点でキャスト法を用いることが適切である。
【００３５】
溶液法を用いる場合、上記の樹脂組成物に溶剤を配合してもよい。溶剤としては、特に限定されず、例えば、クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン、テトラクロロエタン、トリクロロエチレン、テトラクロロエチレン、及びクロロベンゼンなどのハロゲン化炭化水素類；フェノール、及びパラクロロフェノールなどのフェノール類；ベンゼン、トルエン、キシレン、メトキシベンゼン、及び１，２−ジメトキベンゼンなどの芳香族炭化水素類；アセトン；酢酸エチル；ｔｅｒｔ−ブチルアルコール；グリセリン；エチレングリコール；トリエチレングリコール；エチレンブリコールモノメチルエーテル；ジエチレングリコールジメチルエーテル；エチルセルソルブ；ブチルセルソルブ；２−ピロリドン；Ｎ−メチル−２−ピロリドン；ピリジン；トリエチルアミン；テトラヒドロフラン；ジメチルホルムアミド；ジメチルアセトアミド；ジメチルスルホキシド；アセトニトリル；ブチロニトリル；二硫化炭素；メチルエチルケトン；シクロヘキサノン；シクロペンタノンなどが挙げられる。
溶剤の配合量は、特に限定されないが、１００質量部の樹脂組成物に対して、一般的に２０質量部以上２００質量部以下である。
【００３６】
配向基材に塗工した樹脂組成物の乾燥は、室温で行うことができるが、必要に応じて６０℃以上１８０℃以下に加熱し、溶剤の揮発を促進させてもよい。
樹脂組成物を重合させるための加熱温度は、各成分にあわせて適宜設定する必要があるが、一般的に６０℃以上２８０℃以下である。また、重合時間も同様に各成分や樹脂組成物の量などに応じて適宜設定する必要がある。
【００３７】
本実施の形態の樹脂硬化物は、熱伝導性及び絶縁性が高いので、電子機器の放熱材料として一般的に使用されている絶縁シートとして用いることができる。
樹脂硬化物を絶縁シートとして用いる場合、絶縁シートの厚みは、好ましくは２０μｍ以上８００μｍ以下、より好ましくは３０μｍ以上３００μｍ以下である。絶縁シートの厚みが２０μｍ未満であると、部材間に挟着されたとき、挟着面の凹凸に対する追従性が不十分で、界面熱抵抗が上昇することがある。一方、絶縁シートの厚みが８００μｍを超えると、熱の伝達距離が長くなるため、熱抵抗が上昇することがある。
【実施例】
【００３８】
以下、実施例により本発明の詳細を説明するが、これらによって本発明が限定されるものではない。
（実施例１）
７００ｍＬのエタノール溶液に、４７ｇの４−ヒドロキシフェニル安息香酸、及び１０ｍＬの濃硫酸を加え、１００℃で２４時間加熱撹拌した。反応終了後、エバポレーターでエタノールを除去し、ろ過した後、水で洗浄した。得られた粗生成物を再結晶（容積比：水／エタノール＝１／１）によって精製し、白色固体のエチル４’−ヒドロキシ−[１，１’−ビフェニル]−４−カルボキシレートを４８ｇ得た。
次に、３５ｇのエチル４’−ヒドロキシ−[１，１’−ビフェニル]−４−カルボキシレート、２１ｇのアリルブロミド、３０ｇの炭酸カリウム、０．４ｇのヨウ化カリウム、及び３００ｍＬのアセトンをナス型フラスコに入れ、７０℃にて４８時間加熱撹拌させた。反応終了後、ろ過し、エバポレーターでアセトンを除去した。得られた粗生成物をエタノールで再結晶することにより精製し、白色固体の、エチル４’−（アリルオキシ）−[１，１’−ビフェニル]−４−カルボキシレートを３２ｇ得た。
【００３９】
次に、３００ｍＬのエタノールに、３２ｇのエチル４’−（アリルオキシ）−[１，１’−ビフェニル]−４−カルボキシレート、１００ｍＬの水、及び２０ｇの水酸化カリウムを加え、９０℃で３時間加熱撹拌した。反応終了後、室温まで冷却し、２Ｎの塩酸水溶液を２００ｍＬ投入することで酸析を行った。その後、得られた粗生成物をエタノールで再結晶することにより精製し、白色固体の４’−（アリルオキシ）−[１，１’−ビフェニル]−４−カルボン酸を２６ｇ得た。
次に、１０ｇの４’−（アリルオキシ）−[１，１’−ビフェニル]−４−カルボン酸をフラスコに入れた後、５０ｍＬの塩化チオニルをゆっくり投入し、４０℃で１２時間撹拌した。その後、減圧蒸留によって過剰な塩化チオニルを除去することにより、４’−（アリルオキシ）−[１，１’−ビフェニル]−４−カルボン酸クロリドを１０ｇ得た。
【００４０】
次に、７５ｍＬのテトラヒドロフランに、１．２３ｇの１，２，４−トリヒドロキシベンゼン、及び８．０ｇのトリエチルアミンを室温にて溶解させた後、この溶液を氷浴バスで冷却した。この冷却溶液に、１０ｇの４’−（アリルオキシ）−[１，１’−ビフェニル]−４−カルボン酸クロリドを溶解した６０ｍＬテトラヒドロフラン溶液をゆっくりと滴下し、滴下終了後に室温で７２時間撹拌した。次に、得られた溶液をろ過してトリエチルアミン塩酸塩を除去した後、エバポレーターによって溶媒を除去した。その後、得られた生成物を、クロロホルムを用いたカラムクロマトグラフィーによって精製し、下記式（１）で表されるビニル化合物５．８ｇを得た。
【００４１】
【化３】
2013181056.tif 000004
【００４２】
上記で得られたビニル化合物の構造は、赤外分光分析及び１Ｈ−ＮＭＲ、１３Ｃ−ＮＭＲによるスペクトル測定を行うことによって確認した。なお、以下の実施例及び比較例において、各化合物の構造の確認は、この方法と同様にして行った。
次に、式（１）のビニル化合物１０ｇをアルミ製のシャーレ上に取り、重合開始剤として、０．０２８ｇの２，２’−アゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）を加えることによって均一な樹脂組成物を調製した。
次に、この樹脂組成物を２００℃で４時間加熱して重合させることによって均質な樹脂硬化物を得た。この樹脂硬化物の偏光顕微鏡観察を行ったところ、重合体の配向が確認された。
【００４３】
（実施例２）
上記式（１）で表されるビニル化合物３．０ｇを８０ｍＬのクロロホルムに溶解した後、この溶液に６．０ｇの３−クロロ過安息香酸をゆっくり投入し、室温で４８時間撹拌して反応させた。反応終了後、反応溶液を分液ロートに移し、１Ｎの炭酸水素ナトリウム水溶液２００ｍＬを加えて洗浄した。この洗浄操作を３回繰り返した後、有機相に硫酸マグネシウムを加えて水分を除去し、さらにエバポレーターによって溶媒を除去した。その後、得られた生成物を、クロロホルムを用いたカラムクロマトグラフィーによって精製し、下記式（２）で表されるエポキシ樹脂を０．７ｇ得た。
【００４４】
【化４】
2013181056.tif 000005
【００４５】
次に、式（２）のエポキシ樹脂１０ｇを、２１０℃に保ったホットプレート上に置いたアルミ製のカップに入れ、１５０℃のオーブンで予め溶解させたジアミノジフェニルメタン（ＤＤＭ）硬化剤１．７ｇを加えた後、攪拌混合することによって均一な樹脂組成物を得た。
次に、この樹脂組成物を２２０℃のオーブンで４時間加熱して重合させることによって均質な樹脂硬化物を得た。この樹脂硬化物について偏光顕微鏡を用いて観察を行ったところ、重合体の配向が確認された。
【００４６】
（実施例３）
３８ｇの４−ヒドロキシ安息香酸メチル、３６ｇのアリルブロミド、４８ｇの炭酸カリウム、１．０ｇのヨウ化カリウム、及び３００ｍＬのアセトンをナス型フラスコに入れ、７０℃にて４８時間加熱撹拌した。反応終了後、ろ過し、エバポレーターでアセトンを除去した。得られた粗生成物をエタノールで再結晶することにより精製し、白色固体のメチル４−（アリルオキシ）ベンゾエートを４３ｇ得た。
次に、３００ｍＬのエタノールに、４３ｇのメチル４−（アリルオキシ）ベンゾエートを、１００ｍＬの水、及び３０ｇの水酸化カリウムを加え、９０℃で３時間加熱撹拌した。反応終了後、室温まで冷却し、２Ｎの塩酸水溶液を３００ｍＬ加えることで酸析を行った。その後、得られた粗生成物をエタノールで再結晶することにより精製し、白色固体の４−（アリルオキシ）安息香酸を３６ｇ得た。
【００４７】
次に、２５ｇの４−（アリルオキシ）安息香酸をフラスコに入れた後、１００ｍＬの塩化チオニルをゆっくり投入し、４０℃で１２時間撹拌した。その後、減圧蒸留によって過剰な塩化チオニルを除去することにより、４−（アリルオキシ）安息香酸クロリドを２６ｇ得た。
次に、５０ｍＬのテトラヒドロフランに、４．４ｇの１，２，４−トリヒドロキシベンゼン、及び２２ｇのトリエチルアミンを室温にて溶解させた後、この溶液を氷浴バスで冷却した。この冷却溶液に、２６ｇの４−（アリルオキシ）安息香酸クロリドを溶解した１００ｍＬテトラヒドロフラン溶液をゆっくりと滴下し、滴下終了後に室温で７２時間撹拌した。次に、得られた溶液をろ過してトリエチルアミン塩酸塩を除去した後、エバポレーターによって溶媒を除去した。その後、得られた生成物を、クロロホルムを用いたカラムクロマトグラフィーによって精製し、下記式（３）表されるビニル化合物を１７ｇ得た。
【００４８】
【化５】
2013181056.tif 000006
【００４９】
次に、式（３）のビニル化合物１０ｇをアルミ製のシャーレ上に取り、重合開始剤として、０．０２８ｇの２，２’−アゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）を加えることによって均一な樹脂組成物を調製した。
次に、この樹脂組成物を、１２０℃で４時間加熱した後、更に２００℃で４時間加熱して重合させることによって均質な樹脂硬化物を得た。この樹脂硬化物の偏光顕微鏡観察を行ったところ、重合体の配向が確認された。
【００５０】
（実施例４）
上記式（３）で表されるビニル化合物２．６ｇを１７ｍＬのクロロホルムに溶解した後、この溶液に４．８ｇの３−クロロ過安息香酸をゆっくり投入し、室温で４８時間撹拌して反応させた。反応終了後、反応溶液を分液ロートに移し、１Ｎの炭酸水素ナトリウム水溶液２００ｍＬを入れて洗浄した。この洗浄操作を３回繰り返した後、有機相に硫酸マグネシウムを加えて水分を除去し、さらにエバポレーターによって溶媒を除去した。その後、得られた生成物を、クロロホルムを用いたカラムクロマトグラフィーによって精製し、下記式（４）表されるエポキシ樹脂を１．４ｇ得た。
【００５１】
【化６】
2013181056.tif 000007
【００５２】
次に、式（４）のエポキシ樹脂１０ｇを、１５０℃に保ったホットプレート上に置いたアルミ製のカップに入れ、１５０℃のオーブンで予め溶解させたジアミノジフェニルメタン（ＤＤＭ）硬化剤２．３ｇを加えた後、攪拌混合することによって均一な樹脂組成物を得た。
次に、この樹脂組成物を１５０℃のオーブンで６時間加熱した後、更に２００℃のオーブンで４時間加熱して重合させることによって均質な樹脂硬化物を得た。この樹脂硬化物について偏光顕微鏡を用いて観察を行ったところ、重合体の配向が確認された。
【００５３】
（実施例５）
１００ｍＬのメタノール溶液に、１８ｇの３，４−ジヒドロキシ安息香酸、及び１ｍＬの濃硫酸を加え、１００℃で２４時間加熱撹拌した。反応終了後、エバポレーターでエタノールを除去し、ろ過した後、水で洗浄した。得られた粗生成物を再結晶（容積比：水／エタノール＝１／１）によって精製し、白色固体のメチル３，４−ジヒドロキシベンゾエートを１５．４ｇ得た。
次に、７．０ｇのメチル３，４−ジヒドロキシベンゾエート、１２．６ｇのアリルブロミド、１７．３ｇの炭酸カリウム、０．２ｇのヨウ化カリウム、及び８０ｍＬのアセトンをナス型フラスコに入れ、７０℃にて４８時間加熱撹拌させた。反応終了後、ろ過し、エバポレーターでアセトンを除去した。得られた粗生成物をエタノールで再結晶することにより精製し、白色固体のメチル３，４−ビス（アリルオキシ）ベンゾエートを９．８ｇ得た。
【００５４】
次に、１００ｍＬのエタノールに、９．８ｇのメチル３，４−ビス（アリルオキシ）ベンゾエート、３０ｍＬの水、及び６．０ｇの水酸化カリウムを加え、９０℃で３時間加熱撹拌した。反応終了後、室温まで冷却し、２Ｎの塩酸水溶液を６０ｍＬ加えることで酸析を行った。その後、得られた粗生成物をエタノールで再結晶することにより精製し、白色固体の３，４−ビス（アリルオキシ）安息香酸を８．７ｇ得た。
次に、２．９ｇの３,４−ビス（アリルオキシ）安息香酸をフラスコに入れた後、１０ｍＬの塩化チオニルをゆっくり投入し、４０度で１２時間撹拌した。その後、減圧蒸留により過剰な塩化チオニルを除去することによって３，４−ビス（アリルオキシ）安息香酸クロリドを３．０ｇ得た。
【００５５】
次に、３０ｍＬのテトラヒドロフランに、０．４ｇの１，２，４−トリヒドロキシベンゼン、及び２．５ｇのトリエチルアミンを室温にて溶解させた後、この溶液を氷浴バスで冷却した。この冷却溶液に、３．０ｇの３，４−ビス（アリルオキシ）安息香酸クロリドを溶解した１５ｍＬテトラヒドロフラン溶液をゆっくりと滴下し、滴下終了後に室温で７２時間撹拌した。次に、得られた溶液をろ過してトリエチルアミン塩酸塩を除去した後、エバポレーターによって溶媒を除去した。その後、得られた生成物を、クロロホルムを用いたカラムクロマトグラフィーによって精製し、下記式（５）表されるビニル化合物を１．０ｇ得た。
【００５６】
【化７】
2013181056.tif 000008
【００５７】
次に、式（５）のビニル化合物１０ｇをアルミ製のシャーレ上に取り、重合開始剤として、０．０２８ｇの２，２’−アゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）を加えることによって均一な樹脂組成物を調製した。
次に、この樹脂組成物を１２０℃で４時間加熱した後、更に２００℃で４時間加熱して重合させることによって均質な樹脂硬化物を得た。この樹脂硬化物の偏光顕微鏡観察を行ったところ、重合体の配向が確認された。
【００５８】
（実施例６）
上記式（４）のエポキシ樹脂３０ｇと、ジアミノジフェニルメタン（ＤＤＭ）硬化剤６．８ｇと、メチルエチルケトン（ＭＥＫ）７１ｇとを攪拌混合した後、樹脂硬化物中の窒化ホウ素粒子（無機充填材、昭和電工株式会社製）が５０体積％となるように窒化ホウ素粒子６９．６ｇを添加して十分に攪拌混合することによって均一な樹脂組成物を調製した。
次に、この樹脂組成物をマルチコーターにてＰＥＴフィルム上に塗工して乾燥させた後、２００℃で４時間加熱して重合させることによって、厚みが１００μｍの均質な樹脂硬化物のシートを得た。この樹脂組成物は、塗工性やシートへの成形性も良好であった。
【００５９】
（比較例１）
ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂（三菱化学株式会社製ｊＥＲ８２８）１０ｇを１５０℃に加熱し、ジアミノジフェニルメタン硬化剤（ＤＤＭ）２．６ｇを加えて攪拌混合することによって樹脂組成物を調製した。この樹脂硬化物について偏光顕微鏡を用いて観察を行ったところ、重合体の配向が確認されなかった。
【００６０】
（比較例２）
７００ｍＬエタノール溶液に、４７ｇの４−ヒドロキシフェニル安息香酸、及び１０ｍＬの濃硫酸を加え、１００℃で２４時間加熱撹拌した。反応終了後、エバポレーターでエタノールを除去し、ろ過した後、水で洗浄した。得られた粗生成物を再結晶（容積比：水／エタノール＝１／１）によって精製し、白色固体のエチル４’−ヒドロキシ−[１，１’−ビフェニル]−４−カルボキシレートを４８ｇ得た。
次に、３５ｇのエチル４’−ヒドロキシ−[１，１’−ビフェニル]−４−カルボキシレート、２１ｇのアリルブロミド、３０ｇの炭酸カリウム、０．４ｇのヨウ化カリウム、及び３００ｍＬのアセトンをナス型フラスコに入れ、７０℃にて４８時間加熱撹拌させた。反応終了後、ろ過し、エバポレーターでアセトンを除去した。得られた粗生成物をエタノールで再結晶することにより精製し、白色固体のエチル４’−（アリルオキシ）−[１，１’−ビフェニル]−４−カルボキシレートを３２ｇ得た。
【００６１】
次に、３００ｍＬのエタノールに、３２ｇのエチル４’−（アリルオキシ）−[１，１’−ビフェニル]−４−カルボキシレート、１００ｍＬの水、及び２０ｇの水酸化カリウムを加え、９０℃で３時間加熱撹拌した。反応終了後、室温まで冷却し、２Ｎの塩酸水溶液を２００ｍＬ加えることで酸析を行った。その後、得られた粗生成物をエタノールで再結晶することにより精製し、白色固体の４’−（アリルオキシ）−[１，１’−ビフェニル]−４−カルボン酸を２６ｇ得た。
次に、１０ｇの４’−（アリルオキシ）−[１，１’−ビフェニル]−４−カルボン酸をフラスコに入れた後、５０ｍＬの塩化チオニルをゆっくり投入し、４０℃で１２時間撹拌した。その後、減圧蒸留によって過剰な塩化チオニルを除去することにより、４’−（アリルオキシ）−[１，１’−ビフェニル]−４−カルボン酸クロリドを１０ｇ得た。
【００６２】
次に、５０ｍＬのテトラヒドロフランに、１．３５ｇのヒドロキノン、及び７．４ｇのトリエチルアミンを室温にて溶解させた後、この溶液を氷浴バスで冷却した。この冷却溶液に、１０ｇの４’−（アリルオキシ）−[１，１’−ビフェニル]−４−カルボン酸クロリドを溶解した５０ｍＬテトラヒドロフラン溶液をゆっくりと滴下し、滴下終了後に室温で４時間撹拌した。次に、得られた溶液をろ過してトリエチルアミン塩酸塩を除去した後、エバポレーターによって溶媒を除去した。その後、得られた生成物を、クロロホルムを用いたカラムクロマトグラフィーによって精製し、白色結晶の１，４−フェニレンビス（４’−（アリルオキシ）−[１，１’−ビフェニル]−４−カルボキシレート）を２．８ｇ得た。
次に、２．８ｇの１，４−フェニレンビス（４’−（アリルオキシ）−[１，１’−ビフェニル]−４−カルボキシレート）を７０ｍＬのクロロホルムに溶解した後、この溶液に３．６ｇの３−クロロ過安息香酸をゆっくり投入し、室温で４８時間撹拌して反応させた。反応終了後、反応溶液を分液ロートに移し、１Ｎの炭酸水素ナトリウム水溶液２００ｍＬを入れて洗浄した。この洗浄操作を３回繰り返した後、有機相に硫酸マグネシウムを加えて水分を除去し、さらにエバポレーターによって溶媒を除去した。その後、得られた生成物を、クロロホルムを用いたカラムクロマトグラフィーによって精製し、下記式（６）で表されるエポキシ樹脂を１．２ｇ得た。
【００６３】
【化８】
2013181056.tif 000009
【００６４】
次に、式（６）のエポキシ樹脂１０ｇを２２０℃に加熱し、ジアミノジフェニルメタン（ＤＤＭ）硬化剤１．６ｇを加えた後、攪拌混合することによって樹脂組成物を得た。しかしながら、エポキシ樹脂の硬化反応が急速に進んでしまったため、均一混合が難しく、均一な樹脂組成物を得ることができなかった。
次に、この樹脂組成物を２２０℃のオーブンで４時間加熱して重合させることによって樹脂硬化物を得た。この樹脂硬化物について偏光顕微鏡を用いて観察を行ったところ、重合体の配向が確認された。しかしながら、この樹脂硬化物は不均質であった。
【００６５】
（比較例３）
３８ｇの４−ヒドロキシ安息香酸メチル、３６ｇのアリルブロミド、４８ｇの炭酸カリウム、１．０ｇのヨウ化カリウム、及び３００ｍＬのアセトンをナス型フラスコに入れ、７０℃にて４８時間加熱撹拌させた。反応終了後、ろ過し、エバポレーターでアセトンを除去した。得られた粗生成物をエタノールで再結晶することにより精製し、白色固体のメチル４−（アリルオキシ）ベンゾエートを４３ｇ得た。
次に、３００ｍＬのエタノールに、４３ｇのメチル４−（アリルオキシ）ベンゾエート、１００ｍＬの水、及び３０ｇの水酸化カリウムを加え、９０℃で３時間加熱撹拌した。反応終了後、室温まで冷却し、２Ｎの塩酸水溶液を３００ｍＬ加えることで酸析を行った。その後、得られた粗生成物をエタノールで再結晶することにより精製し、白色固体の４−（アリルオキシ）安息香酸を３６ｇ得た。
【００６６】
次に、２５ｇの４−（アリルオキシ）安息香酸をフラスコに入れた後、１００ｍＬの塩化チオニルをゆっくり投入し、４０℃で１２時間撹拌した。その後、減圧蒸留によって過剰な塩化チオニルを除去することにより、４−（アリルオキシ）安息香酸クロリドを２６ｇ得た。
次に、５０ｍＬのテトラヒドロフランに、１．３５ｇのヒドロキノン、及び７．４ｇのトリエチルアミンを室温にて溶解させた後、この溶液を氷浴バスで冷却した。この冷却溶液に、７．２ｇの４−（アリルオキシ）安息香酸クロリドを溶解した５０ｍＬテトラヒドロフラン溶液をゆっくりと滴下し、滴下終了後に室温で４時間撹拌した。次に、得られた溶液をろ過してトリエチルアミン塩酸塩を除去した後、エバポレーターによって溶媒を除去した。その後、得られた生成物を、クロロホルムを用いたカラムクロマトグラフィーによって精製し、白色結晶の１，４−フェニレンビス（４−（アリルオキシ）ベンゾエート）を２．１ｇ得た。
【００６７】
次に、２．１ｇの１，４−フェニレンビス（４−（アリルオキシ）ベンゾエート）を４０ｍＬのクロロホルムに溶解した後、この溶液に３．６ｇの３−クロロ過安息香酸をゆっくり投入し、室温で４８時間撹拌して反応させた。反応終了後、反応溶液を分液ロートに移し、１Ｎの炭酸水素ナトリウム水溶液２００ｍＬを入れて洗浄した。この洗浄操作を３回繰り返した後、有機相に硫酸マグネシウムを加えて水分を除去し、さらにエバポレーターによって溶媒を除去した。その後、得られた生成物を、クロロホルムを用いたカラムクロマトグラフィーによって精製し、下記式（７）で表されるエポキシ樹脂を０．９ｇ得た。
【００６８】
【化９】
2013181056.tif 000010
【００６９】
次に、式（７）のエポキシ樹脂１０ｇを１６０℃に加熱し、ジアミノジフェニルメタン（ＤＤＭ）硬化剤２．１ｇを加えた後、攪拌混合することによって均一な樹脂組成物を得た。
次に、この樹脂組成物を１６０℃のオーブンで６時間加熱し、更に２００℃のオーブンで４時間加熱して重合させることによって均質な樹脂硬化物を得た。この樹脂硬化物について偏光顕微鏡を用いて観察を行ったところ、重合体の配向が確認された。
【００７０】
（比較例４）
上記式（６）のエポキシ樹脂３０ｇと、ジアミノジフェニルメタン（ＤＤＭ）硬化剤４．８ｇと、メチルエチルケトン（ＭＥＫ）６７ｇとを攪拌混合した後、樹脂硬化物中の窒化ホウ素粒子（無機充填材、昭和電工株式会社製）が５０体積％となるように窒化ホウ素粒子６５．８ｇを添加して十分に攪拌混合することによって均一な樹脂組成物を調製した。次に、この樹脂組成物をマルチコーターにてＰＥＴフィルム上に塗工して乾燥させたところ、乾燥中に樹脂成分が剥がれ落ち、評価に値するような樹脂硬化物のシートを得ることができなかった。この結果は、使用したエポキシ樹脂が、高い結晶性を有しているために溶剤への溶解性が低く、また融点が高いことに起因しているものと考えられる。
【００７１】
上記の実施例及び比較例で調製した各化合物の融点を、示差走査熱量測定（ＤＳＣ）により、昇温速度１０℃／分の条件下で測定した。
また、上記の実施例及び比較例で得られた樹脂硬化物及びそのシートの熱拡散率について、熱拡散率測定装置（株式会社アイフェイズ製）を用いた温度波熱分析法（ＴＷＡ）により測定した。
上記の各測定結果を表１に示す。
【００７２】
【表１】
2013181056.tif 000011
【００７３】
表１の結果に示されているように、分岐構造の液晶ユニットを有する化合物を用いた実施例１〜６の樹脂組成物は、常温で液状の汎用エポキシ樹脂を用いた比較例１の樹脂組成物に比べて、１．５倍以上の高い熱伝導率を有する樹脂硬化物を与えることがわかった。また、実施例１及び２と比較例２との比較、及び実施例３〜５と比較例３との比較からわかるように、液晶ユニットを分岐構造にすることにより、化合物の融点を低下させることができると共に、樹脂硬化物の熱伝導率も向上させることができた。特に、実施例５では、化合物の融点を１００℃以下にしつつ、０．４Ｗ／（ｍ・Ｋ）の高い熱伝導率を有する樹脂硬化物を得ることができた。
【００７４】
また、実施例６と比較例４との比較からわかるように、分岐構造の液晶ユニットを有する化合物は、溶剤に対する溶解性が高く、樹脂組成物中で均一に混合することができるため、成形性も良好であったのに対し、分岐構造がない液晶ユニットを有する化合物は、溶剤に対する溶解性が低く、樹脂組成物中に均一に混合することができないため、十分な成形性が得られなかった。
【００７５】
以上の結果からわかるように、本発明によれば、電気絶縁性及び熱伝導性が高い均質な樹脂硬化物を与え、且つ成形性に優れた樹脂組成物を提供することができる。また、本発明によれば、電気絶縁性及び熱伝導性が高い均質な樹脂硬化物を提供することができる。