(57)【要約】【課題】有害生物に対して防除活性を有する新規な化合物を提供すること。【解決手段】式（Ｉ）2013177382.tif 000108〔式中、Ｙは、酸素原子及び−Ｓ（Ｏ）t−からなる群より選ばれる１個以上の原子または基を環構成成分として含む３−７員飽和へテロ環を表し、該飽和へテロ環は、群Ｄより選ばれる１〜３個の原子または基を有していてもよく、ｔは０等を表し、Ｘは群Ａより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ１０鎖式炭化水素基等を表し、Ｗは−ＣＲ8−等を表し、ｒは１等を表し、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、及びＲ8は、同一または相異なり、水素原子等を表し、ｎは１等を表す。〕で示されるアミド化合物を提供する。該化合物は優れた有害生物防除効果を有する。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
2013177382.tif 000106
〔式中、
Ｙは、酸素原子及び−Ｓ（Ｏ）t−からなる群より選ばれる１個以上の原子または基を環構成成分として含む３−７員飽和へテロ環を表し、該飽和へテロ環は、群Ｄより選ばれる１〜３個の原子または基を有していてもよく、
ｔは０、１、または２を表し、
Ｘは、群Ａより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ１０鎖式炭化水素基、または、群Ｂより選ばれる１個以上の基を有していてもよいシクロプロピル基を表し、
Ｗは、−ＣＲ8−、酸素原子、または−Ｓ（Ｏ）u−を表し、
Ｗが−ＣＲ8−である場合は、ｒは１を表し、
Ｗが酸素原子または−Ｓ（Ｏ）u−である場合は、ｒは０を表し、
ｕは０、１、または２を表し、
Ｒ8は１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子、または水素原子を表し、
Ｒ1及びＲ2は、同一または相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、ハロゲン原子、または水素原子を表し、
Ｒ4は１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子、または水素原子を表し、
Ｒ3及びＲ5は、同一または相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子、若しくは水素原子を表すか、または、Ｒ3とＲ5とが一緒になって、−（ＣＲ9Ｒ10）v−、−ＮＲ11−、酸素原子、若しくは硫黄原子を表し、
Ｒ9及びＲ10は、同一または相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子、または水素原子を表し、
Ｒ11は、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、または水素原子を表し、
ｖは１、２、３、または４を表し、
Ｒ6及びＲ7は、同一または相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、または水素原子を表し、
ｎは、０、１または２を表す。
群Ｄ：１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、及びハロゲン原子からなる群。
群Ａ：１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルチオ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルスルフィニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシイミノ基、−ＣＯＮＲ12Ｒ13基、カルボキシル基、及びハロゲン原子からなる群。
Ｒ12及びＲ13は、同一または相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基または水素原子を表す。
群Ｂ：群Ａより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基からなる群。〕
で示されるアミド化合物。
【請求項２】
Ｙが、下式（ＩＩ−ａ）または（ＩＩ−ｂ）
2013177382.tif 000107
〔式中、Ｙ1は酸素原子または硫黄原子を表し、Ｄ1は群Ｄより選ばれる原子若しくは基を表し、ｍは０または１を表し、ｐは０、１、または２を表し、ｑは０または１を表す。〕
で示される基である請求項１記載のアミド化合物。
【請求項３】
ｐが１である化合物であるか、ｑが０である化合物である請求項２記載のアミド化合物。
【請求項４】
ｐが２である化合物であるか、ｑが１である化合物である請求項２記載のアミド化合物。
【請求項５】
Ｙ1が酸素原子である請求項２〜４いずれか一項記載のアミド化合物。
【請求項６】
Ｙが式（ＩＩ−ａ）で示される基であり、Ｙ1が酸素原子である請求項２記載のアミド化合物。
【請求項７】
Ｙが式（ＩＩ−ｂ）で示される基である請求項２記載のアミド化合物。
【請求項８】
Ｗが−ＣＲ8−であり、ｒが１であり、Ｒ1が、ハロゲン原子、または水素原子であり、
Ｒ2が、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、または水素原子であり、
Ｒ4が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子、または水素原子であり、
Ｒ3及びＲ5が、同一または相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子、若しくは水素原子であるか、または、Ｒ3とＲ5とが一緒になって−（ＣＲ9Ｒ10）v−であり、ｖが１であり、Ｒ9及びＲ10が、同一または相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子、または水素原子であり、
Ｒ8が水素原子であり、
Ｒ6及びＲ7が、同一または相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、または水素原子である請求項１〜７いずれか一項記載のアミド化合物。
【請求項９】
Ｗが−ＣＲ8−であり、ｒが１であり、Ｒ1が、ハロゲン原子、または水素原子であり、
Ｒ2が、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、または水素原子であり、
Ｒ4が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子、または水素原子であり、
Ｒ3及びＲ5が、同一または相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子、または水素原子であり、
Ｒ8が水素原子であり、
Ｒ6及びＲ7が、同一または相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、または水素原子である請求項１〜７いずれか一項記載のアミド化合物。
【請求項１０】
Ｗが−ＣＲ8−であり、ｒが１であり、Ｒ1が、ハロゲン原子、または水素原子であり、
Ｒ2が、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基または水素原子であり、
Ｒ4が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子または水素原子であり、
Ｒ3及びＲ5が、Ｒ3とＲ5とが一緒になって−（ＣＲ9Ｒ10）v−であり、ｖが１であり、Ｒ9及びＲ10が、同一または相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子、または水素原子であり、
Ｒ8が水素原子であり、
Ｒ6及びＲ7が、同一または相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、または水素原子である請求項１〜７いずれか一項記載のアミド化合物。
【請求項１１】
Ｘが、群Ａより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ５アルキル基、群Ａより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ２−Ｃ５アルケニル基、または群Ａより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ２−Ｃ５アルキニル基である請求項１〜１０いずれか一項記載のアミド化合物。
【請求項１２】
Ｘが、Ｃ１−Ｃ５アルキル基、Ｃ２−Ｃ５アルケニル基またはＣ２−Ｃ５アルキニル基である請求項１〜１０いずれか一項記載のアミド化合物。
【請求項１３】
請求項１〜１２いずれか一項記載のアミド化合物と不活性担体とを含有する有害生物防除剤。
【請求項１４】
請求項１〜１２いずれか一項記載のアミド化合物の有効量を有害生物または有害生物の生息場所に施用する工程を含む有害生物の防除方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、アミド化合物及びその有害生物防除用途に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来、有害生物の防除のために多くの有害生物防除剤が開発され、実用に供されている。また、非特許文献１には、ある種のアミド化合物が記載されている。
【先行技術文献】
【非特許文献】
【０００３】
【非特許文献１】Ｔｈｅ  Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、１９４５年、１０、ｐ．２３６−２４２
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明は、有害生物に対して優れた防除効力を有する新規な化合物を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者等は、有害生物に対して優れた防除効力を有する化合物を見出すべく鋭意検討した結果、下記式（Ｉ）で示されるアミド化合物が有害生物に対して優れた防除効力を有することを見出し、本発明の完成に到った。
即ち、本発明とは、以下の通りである。
[１]  式（Ｉ）
2013177382.tif 000002
〔式中、
Ｙは、酸素原子及び−Ｓ（Ｏ）t−からなる群より選ばれる１個以上の原子または基を環構成成分として含む３−７員飽和へテロ環を表し、該飽和へテロ環は、群Ｄより選ばれる１〜３個の原子または基を有していてもよく、
ｔは０、１、または２を表し、
Ｘは、群Ａより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ１０鎖式炭化水素基、または、群Ｂより選ばれる１個以上の基を有していてもよいシクロプロピル基を表し、
Ｗは、−ＣＲ8−、酸素原子、または−Ｓ（Ｏ）u−を表し、
Ｗが−ＣＲ8−である場合は、ｒは１を表し、
Ｗが酸素原子または−Ｓ（Ｏ）u−である場合は、ｒは０を表し、
ｕは０、１、または２を表し、
Ｒ8は１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子、または水素原子を表し、
Ｒ1及びＲ2は、同一または相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、ハロゲン原子、または水素原子を表し、
Ｒ4は１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子、または水素原子を表し、
Ｒ3及びＲ5は、同一または相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子、若しくは水素原子を表すか、または、Ｒ3とＲ5とが一緒になって、−（ＣＲ9Ｒ10）v−、−ＮＲ11−、酸素原子、若しくは硫黄原子を表し、
Ｒ9及びＲ10は、同一または相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子、または水素原子を表し、
Ｒ11は、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、または水素原子を表し、
ｖは１、２、３、または４を表し、
Ｒ6及びＲ7は、同一または相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、または水素原子を表し、
ｎは、０、１または２を表す。
群Ｄ：１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、及びハロゲン原子からなる群。
群Ａ：１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルチオ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルスルフィニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシイミノ基、−ＣＯＮＲ12Ｒ13基、カルボキシル基、及びハロゲン原子からなる群。
Ｒ12及びＲ13は、同一または相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、または水素原子を表す。
群Ｂ：群Ａより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基からなる群。〕
で示されるアミド化合物（以下、本発明化合物と記す。）。
[２]  Ｙが、下式（ＩＩ−ａ）または（ＩＩ−ｂ）
2013177382.tif 000003
〔式中、Ｙ1は酸素原子または硫黄原子を表し、Ｄ1は群Ｄより選ばれる原子若しくは基を表し、ｍは０または１を表し、ｐは０、１、または２を表し、ｑは０または１を表す。〕
で示される基である[１]記載のアミド化合物。
[３]  ｐが１である化合物であるか、ｑが０である化合物である[２]記載のアミド化合物。
[４]  ｐが２である化合物であるか、ｑが１である化合物である[２]記載のアミド化合物。
[５]  Ｙ1が酸素原子である[２]〜[４]いずれかに記載のアミド化合物。
[６]  Ｙが式（ＩＩ−ａ）で示される基であり、Ｙ1が酸素原子である[２]記載のアミド化合物。
[７]  Ｙが式（ＩＩ−ｂ）で示される基である[２]記載のアミド化合物。
[８]  Ｗが−ＣＲ8−であり、ｒが１であり、Ｒ1が、ハロゲン原子、または水素原子であり、
Ｒ2が、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基または水素原子であり、
Ｒ4が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子、または水素原子であり、
Ｒ3及びＲ5が、同一または相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、水素原子、若しくはハロゲン原子であるか、または、Ｒ3とＲ5とが一緒になって−（ＣＲ9Ｒ10）v−であり、ｖが１であり、Ｒ9及びＲ10が、同一または相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子、または水素原子であり、
Ｒ8が水素原子であり、
Ｒ6及びＲ7が、同一または相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、または水素原子である[１]〜[７]いずれかに記載のアミド化合物。
[９]  Ｗが−ＣＲ8−であり、ｒが１であり、Ｒ1が、ハロゲン原子、または水素原子であり、
Ｒ2が、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、または水素原子であり、
Ｒ4が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子または水素原子であり、
Ｒ3及びＲ5が、同一または相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子、または水素原子であり、
Ｒ8が水素原子であり、
Ｒ6及びＲ7が、同一または相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、または水素原子である[１]〜[７]いずれかに記載のアミド化合物。
[１０]  Ｗが−ＣＲ8−であり、ｒが１であり、Ｒ1が、ハロゲン原子、または水素原子であり、
Ｒ2が、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、または水素原子であり、
Ｒ4が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子または水素原子であり、
Ｒ3及びＲ5が、Ｒ3とＲ5とが一緒になって−（ＣＲ9Ｒ10）v−であり、ｖが１であり、Ｒ9及びＲ10が、同一または相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子、または水素原子であり、
Ｒ8が水素原子であり、
Ｒ6及びＲ7が、同一または相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、または水素原子である[１]〜[７]いずれかに記載のアミド化合物。
[１１]  Ｘが、群Ａより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ５アルキル基、群Ａより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ２−Ｃ５アルケニル基、または群Ａより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ２−Ｃ５アルキニル基である[１]〜[１０]いずれかに記載のアミド化合物。
[１２]  Ｘが、Ｃ１−Ｃ５アルキル基、Ｃ２−Ｃ５アルケニル基またはＣ２−Ｃ５アルキニル基である[１]〜[１０]いずれかに記載のアミド化合物。
[１３]  [１]〜[１２]いずれかに記載のアミド化合物と不活性担体とを含有する有害生物防除剤。
[１４]  [１]〜[１２]いずれかに記載のアミド化合物の有効量を有害生物または有害生物の生息場所に施用する工程を含む有害生物の防除方法。
【発明の効果】
【０００６】
本発明化合物は、有害生物に対して優れた防除効力を有することから、有害生物防除剤の有効成分として有用である。
【発明を実施するための形態】
【０００７】
本発明化合物には不斉炭素原子に由来する異性体、及びカルボニル基の２位に存在する二重結合等に由来する異性体が存在する場合があるが、本発明には有害生物防除活性を有する各異性体及び任意の比率の異性体混合物が含まれる。
なお、本発明化合物において、「カルボニル基の２位」とは、下式における「２」で示される炭素原子の位置を意味する。
2013177382.tif 000004
【０００８】
本発明において「酸素原子及び−Ｓ（Ｏ）t−からなる群より選ばれる１個以上の原子または基を環構成成分として含む３−７員飽和へテロ環を表し（ここで、該飽和へテロ環は、群Ｄより選ばれる１〜３個の原子または基を有していてもよい。）」としては、例えば、
オキセタン−２−イル基、オキセタン−３−イル基、
テトラヒドロフラン−２−イル基、テトラヒドロフラン−３−イル基、３−メチルテトラヒドロフラン−３−イル基、１，３−ジオキソラン−２−イル基、２−エチル−１，３−ジオキソラン−２−イル基、１，３−ジオキソラン−４−イル基、
テトラヒドロピラン−２−イル基、テトラヒドロピラン−３−イル基、テトラヒドロピラン−４−イル基、
１，３−ジオキサン−４−イル基、１，３−ジオキサン−５−イル基、１，４−ジオキサン−２−イル基、
オキセパン−２−イル基、オキセパン−３−イル基、オキセパン−４−イル基、１，３−ジオキセパン−４−イル基、１，３−ジオキセパン−５−イル基、１，４−ジオキセパン−２−イル基、１，４−ジオキセパン−５−イル基、１，４−ジオキセパン−６−イル基等の、群Ｄより選ばれる１〜３個の原子または基を有していてもよい、１個以上の酸素原子を環構成成分として含む３−７員飽和へテロ環；
チエタン−２−イル基、チエタン−３−イル基、
テトラヒドロチオフェン−２−イル基、テトラヒドロチオフェン−３−イル基、１，３−ジチオラン−４−イル基、
テトラヒドロチオピラン−２−イル基、テトラヒドロチオピラン−３−イル基、テトラヒドロチオピラン−４−イル基、
１，３−ジチアン−４−イル基、１，３−ジチアン−５−イル基、１，４−ジチアン−２−イル基、
チエパン−２−イル基、チエパン−３−イル基、チエパン−４−イル基、１，３−ジチエパン−４−イル基、１，３−ジチエパン−５−イル基、１，４−ジチエパン−２−イル基、１，４−ジチエパン−５−イル基、１，４−ジチエパン−６−イル基等の、群Ｄより選ばれる１〜３個の原子または基を有していてもよい、１個以上の硫黄原子を環構成成分として含む３−７員飽和へテロ環；
１−オキソ−チエタン−２−イル基、１−オキソ−チエタン−３−イル基、
１−オキソ−テトラヒドロチオフェン−２−イル基、１−オキソ−テトラヒドロチオフェン−３−イル基、
１−オキソ−テトラヒドロチオピラン−２−イル基、１−オキソ−テトラヒドロチオピラン−３−イル基、１−オキソ−テトラヒドロチオピラン−４−イル基、
１−オキソ−チエパン−２−イル基、１−オキソ−チエパン−３−イル基、１−オキソ−チエパン−４−イル基等の、群Ｄより選ばれる１〜３個の原子または基を有していてもよい、１個以上の−ＳＯ−を環構成成分として含む３−７員飽和へテロ環；
１，１−ジオキソ−チエタン−２−イル基、１，１−ジオキソ−チエタン−３−イル基、
１，１−ジオキソ−テトラヒドロチオフェン−２−イル基、１，１−ジオキソ−テトラヒドロチオフェン−３−イル基、
１，１−ジオキソ−テトラヒドロチオピラン−２−イル基、１，１−ジオキソ−テトラヒドロチオピラン−３−イル基、１，１−ジオキソ−テトラヒドロチオピラン−４−イル基、１，１−ジオキソ−チエパン−２−イル基、１，１−ジオキソ−チエパン−３−イル基、
１，１−ジオキソ−チエパン−４−イル基等の、群Ｄより選ばれる１〜３個の原子または基を有していてもよい、１個以上の−ＳＯ2−を環構成成分として含む３−７員飽和へテロ環；
１，３−オキサチエタン−２−イル基、
１，３−オキサチオラン−２−イル基、１，３−オキサチオラン−４−イル基、１，３−オキサチオラン−５−イル基、
１，３−オキサチアン−２−イル基、１，３−オキサチオラン−４−イル基、１，３−オキサチオラン−５−イル基、
１，４−オキサチアン−２−イル基、１，４−オキサチアン−３−イル基等の、群Ｄより選ばれる１〜３個の原子または基を有していてもよい、１個以上の酸素原子及び１個以上の−Ｓ（Ｏ）t−を環構成成分として含む３−７員飽和へテロ環が挙げられる。
【０００９】
本発明において「ハロゲン原子」としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
本発明において「１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基」としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、クロロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、１，１，２，２−テトラフルオロエチル基及び１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチル基が挙げられる。
本発明において「１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基」としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ基及び１，１，２，２，２−ペンタフルオロエトキシ基が挙げられる。
本発明において「１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルチオ基」としては、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ブチルチオ基、ジフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、トリクロロメチルチオ基、２，２，２−トリフルオロエチルチオ基、１，１，２，２−テトラフルオロエチルチオ基及び１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチルチオ基が挙げられる。
本発明において「１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルスルフィニル基」としては、例えば、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、プロピルスルフィニル基、イソプロピルスルフィニル基、ブチルスルフィニル基、ジフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリクロロメチルスルフィニル基、２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル基、１，１，２，２−テトラフルオロエチルスルフィニル基及び１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチルスルフィニル基が挙げられる。
本発明において「１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル基」としては、例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、ブチルスルホニル基、ジフルオロメチルスルホニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、トリクロロメチルスルホニル基、２，２，２−トリフルオロエチルスルホニル基、１，１，２，２−テトラフルオロエチルスルホニル基及び１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチルスルホニル基が挙げられる。
本発明において「１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基」としては、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、ジフルオロメトキシカルボニル基、トリフルオロメトキシカルボニル基、トリクロロメトキシカルボニル基、２，２，２−トリフルオロエトキシカルボニル基、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシカルボニル基及び１，１，２，２，２−ペンタフルオロエトキシカルボニル基が挙げられる。
本発明において「１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシイミノ基」としては、例えば、メトキシイミノ基、エトキシイミノ基、プロポキシイミノ基、イソプロポキシイミノ基、ブトキシイミノ基、ｔｅｒｔ−ブトキシイミノ基、ジフルオロメトキシイミノ基、トリフルオロメトキシイミノ基、トリクロロメトキシイミノ基、２，２，２−トリフルオロエトキシイミノ基、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシイミノ基及び１，１，２，２，２−ペンタフルオロエトキシイミノ基が挙げられる。
【００１０】
本発明において、群Ｂで示される『群Ａより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基』としては、例えば、
メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、プロピル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソブチル基、１，１−ジメチルプロピル基、２，２−ジメチルプロピル基、１，２−ジメチルプロピル基、１−エチルプロピル基、ブチル基、１−メチルブチル基、２−メチルブチル基、３−メチルブチル基、１，１−ジメチルブチル基、２，２−ジメチルブチル基、３，３−ジメチルブチル基、１−エチルブチル基、２−エチルブチル基、ペンチル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、３−メチルペンチル基、４−メチルペンチル基、１，１−ジメチルペンチル基、２，２−ジメチルペンチル基、３，３−ジメチルペンチル基、４，４−ジメチルペンチル基、１−エチルペンチル基、２−エチルペンチル基、３−エチルペンチル基、１−プロピルペンチル基、２−プロピルペンチル基、ヘキシル基、１−メチルヘキシル基、２−メチルヘキシル基、３−メチルヘキシル基、４−メチルヘキシル基、５−メチルヘキシル基、１，１−ジメチルヘキシル基、２，２−ジメチルヘキシル基、３，３−ジメチルヘキシル基、４，４−ジメチルヘキシル基、５，５−ジメチルヘキシル基、１−エチルヘキシル基、２−エチルヘキシル基、３−エチルヘキシル基、４−エチルヘキシル基、ヘプチル基、１−メチルヘプチル基、２−メチルヘプチル基、３−メチルヘプチル基、４−メチルヘプチル基、５−メチルヘプチル基、６−メチルヘプチル基、オクチル基、
トリフルオロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、４，４，４−トリフルオロブチル基、５，５，５−トリフルオロペンチル基、６，６，６−トリフルオロヘキシル基、７，７，７−トリフルオロヘプチル基、８，８，８−トリフルオロオクチル基、
メトキシメチル基、２−メトキシエチル基、３−メトキシプロピル基、４−メトキシブチル基、５−メトキシペンチル基、６−メトキシヘキシル基、７−メトキシヘプチル基、８−メトキシオクチル基、トリフルオロメトキシメチル基、２−トリフルオロメトキシエチル基、３−トリフルオロメトキシプロピル基、４−トリフルオロメトキシブチル基、５−トリフルオロメトキシペンチル基、６−トリフルオロメトキシヘキシル基、７−トリフルオロメトキシヘプチル基、８−トリフルオロメトキシオクチル基、
２，２，２−トリフルオロエトキシメチル基、２−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）エチル基、３−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）プロピル基、４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ブチル基、５−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ペンチル基、６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ヘキシル基、７−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ヘプチル基、８−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）オクチル基、
メチルチオメチル基、２−メチルチオエチル基、３−メチルチオプロピル基、４−メチルチオブチル基、５−メチルチオペンチル基、６−メチルチオヘキシル基、７−メチルチオヘプチル基、８−メチルチオオクチル基、
メチルスルフィニルメチル基、２−メチルスルフィニルエチル基、３−メチルスルフィニルプロピル基、４−メチルスルフィニルブチル基、５−メチルスルフィニルペンチル基、６−メチルスルフィニルヘキシル基、７−メチルスルフィニルヘプチル基、８−メチルスルフィニルオクチル基、
メチルスルホニルメチル基、２−メチルスルホニルエチル基、３−メチルスルホニルプロピル基、４−メチルスルホニルブチル基、５−メチルスルホニルペンチル基、６−メチルスルホニルヘキシル基、７−メチルスルホニルヘプチル基、８−メチルスルホニルオクチル基、
メトキシカルボニルメチル基、２−メトキシカルボニルエチル基、３−メトキシカルボニルプロピル基、４−メトキシカルボニルブチル基、５−メトキシカルボニルペンチル基、６−メトキシカルボニルヘキシル基、７−メトキシカルボニルヘプチル基、８−メトキシカルボニルオクチル基、
Ｎ−メチルカルボアミドメチル基、２−（Ｎ−メチルカルボアミド）エチル基、３−（Ｎ−メチルカルボアミド）プロピル基、４−（Ｎ−メチルカルボアミド）ブチル基、５−（Ｎ−メチルカルボアミド）ペンチル基、６−（Ｎ−メチルカルボアミド）ヘキシル基、７−（Ｎ−メチルカルボアミド）ヘプチル基、８−（Ｎ−メチルカルボアミド）オクチル基、
Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミドメチル基、２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）エチル基、３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）プロピル基、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）ブチル基、５−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）ペンチル基、６−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）ヘキシル基、７−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）ヘプチル基、８−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）オクチル基、
メトキシイミノメチル基、２−メトキシイミノエチル基、３−メトキシイミノプロピル基、４−メトキシイミノブチル基、５−メトキシイミノペンチル基、６−メトキシイミノヘキシル基、７−メトキシイミノヘプチル基、８−メトキシイミノオクチル基、
カルボキシルメチル基、２−カルボキシルエチル基、３−カルボキシルプロピル基、４−カルボキシルブチル基、５−カルボキシルペンチル基、６−カルボキシルヘキシル基、７−カルボキシルヘプチル基、８−カルボキシルオクチル基、
等の、「群Ａより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ８アルキル基」；
ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、１−メチル−１−プロペニル基、１−メチル−２−プロペニル基、１，２−ジメチル−１−プロペニル基、１，１−ジメチル−２−プロペニル基、１−エチル−１−プロペニル基、１−エチル−２−プロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−メチル−１−ブテニル基、２−メチル−１−ブテニル基、２−メチル−２−ブテニル基、２−メチル−３−ブテニル基、３−メチル−３−ブテニル基、１，１−ジメチル−３−ブテニル基、１，１−ジメチル−２−ブテニル基、１−エチル−１−ブテニル基、１−エチル−２−ブテニル基、１−エチル−３−ブテニル基、１−ペンテニル基、２−ペンテニル基、３−ペンテニル基、４−ペンテニル基、１−メチル−１−ペンテニル基、１−メチル−２−ペンテニル基、１−メチル−３−ペンテニル基、１−メチル−４−ペンテニル基、２−メチル−１−ペンテニル基、２−メチル−２−ペンテニル基、３−メチル−２−ペンテニル基、３−メチル−３−ペンテニル基、４−メチル−３−ペンテニル基、４−メチル−４−ペンテニル基、１，１−ジメチル−２−ペンテニル基、１，１−ジメチル−３−ペンテニル基、１，１−ジメチル−４−ペンテニル基、１−エチル−１−ペンテニル基、１−エチル−２−ペンテニル基、１−エチル−３−ペンテニル基、１−エチル−４−ペンテニル基、１−ヘキセニル基、２−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、４−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基、１−メチル−１−ヘキセニル基、１−メチル−２−ヘキセニル基、１−メチル−３−ヘキセニル基、１−メチル−４−ヘキセニル基、１−メチル−５−ヘキセニル基、２−メチル−１−ヘキセニル基、２−メチル−２−ヘキセニル基、３−メチル−２−ヘキセニル基、３−メチル−３−ヘキセニル基、４−メチル−３−ヘキセニル基、４−メチル−４−ヘキセニル基、５−メチル−４−ヘキセニル基、５−メチル−５−ヘキセニル基、１，１−ジメチル−２−ヘキセニル基、１，１−ジメチル−３−ヘキセニル基、１，１−ジメチル−４−ヘキセニル基、１，１−ジメチル−５−ヘキセニル基、１−エチル−１−ヘキセニル基、１−エチル−２−ヘキセニル基、１−エチル−３−ヘキセニル基、１−エチル−４−ヘキセニル基、１−エチル−５−ヘキセニル基、１−ヘプテニル基、２−ヘプテニル基、３−ヘプテニル基、４−ヘプテニル基、５−ヘプテニル基、６−ヘプテニル基、１−メチル−１−ヘプテニル基、１−メチル−２−ヘプテニル基、１−メチル−３−ヘプテニル基、１−メチル−４−ヘプテニル基、１−メチル−５−ヘプテニル基、１−メチル−６−ヘプテニル基、２−メチル−１−ヘプテニル基、２−メチル−２−ヘプテニル基、３−メチル−２−ヘプテニル基、３−メチル−３−ヘプテニル基、４−メチル−３−ヘプテニル基、４−メチル−４−ヘプテニル基、５−メチル−４−ヘプテニル基、５−メチル−５−ヘプテニル基、６−メチル−５−ヘプテニル基、６−メチル−６−ヘプテニル基、１−オクテニル基、２−オクテニル基、３−オクテニル基、４−オクテニル基、５−オクテニル基、６−オクテニル基、７−オクテニル基、
プロペン−２−イル基、１−ブテン−２−イル基、１−ブテン−３−イル基、１−ペンテン−２−イル基、１−ペンテン−３−イル基、１−ヘキセン−２−イル基、１−ヘキセン−３−イル基、１−ヘプテン−２−イル基、１−ヘプテン−３−イル基、１−オクテン−２−イル基、１−オクテン−３−イル基、プロペン−２−イルメチル基、１−ブテン−２−イルメチル基、１−ブテン−３−イルメチル基、１−ペンテン−２−イルメチル基、１−ペンテン−３−イルメチル基、１−ヘキセン−２−イルメチル基、１−ヘキセン−３−イルメチル基、１−ヘプテン−２−イルメチル基、１−ヘプテン−３−イルメチル基、
プロペン−２−イルエチル基、１−ブテン−２−イルエチル基、１−ブテン−３−イルエチル基、１−ペンテン−２−イルエチル基、１−ペンテン−３−イルエチル基、１−ヘキセン−２−イルエチル基、１−ヘキセン−３−イルエチル基、プロペン−２−イルプロピル基、１−ブテン−２−イルプロピル基、１−ブテン−３−イルプロピル基、１−ペンテン−２−イルプロピル基、１−ペンテン−３−イルプロピル基、プロペン−２−イルブチル基、１−ブテン−２−イルブチル基、１−ブテン−３−イルブチル基、１−ペンテン−２−イルブチル基、１−ペンテン−３−イルブチル基、プロペン−２−イルペンチル基、１−ブテン−２−イルペンチル基、
２，２−ジフルオロビニル基、３，３−ジフルオロ−２−プロペニル基、４，４−ジフルオロ−３−ブテニル基、５，５−ジフルオロ−４−ペンテニル基、６，６−ジフルオロ−５−ヘキセニル基、７，７−ジフルオロ−６−ヘプテニル基、８，８−ジフルオロ−７−オクテニル基、
２−メトキシビニル基、３−メトキシ−１−プロペニル基、３−メトキシ−２−プロペニル基、４−メトキシ−１−ブテニル基、４−メトキシ−２−ブテニル基、４−メトキシ−３−ブテニル基、５−メトキシ−１−ペンテニル基、５−メトキシ−２−ペンテニル基、５−メトキシ−３−ペンテニル基、５−メトキシ−４−ペンテニル基、６−メトキシ−１−ヘキセニル基、６−メトキシ−２−ヘキセニル基、６−メトキシ−３−ヘキセニル基、６−メトキシ−４−ヘキセニル基、６−メトキシ−５−ヘキセニル基、７−メトキシ−１−ヘプテニル基、７−メトキシ−２−ヘプテニル基、７−メトキシ−３−ヘプテニル基、７−メトキシ−４−ヘプテニル基、７−メトキシ−５−ヘプテニル基、７−メトキシ−６−ヘプテニル基、８−メトキシ−１−オクテニル基、８−メトキシ−２−オクテニル基、８−メトキシ−３−オクテニル基、８−メトキシ−４−オクテニル基、８−メトキシ−５−オクテニル基、８−メトキシ−６−オクテニル基、８−メトキシ−７−オクテニル基、
２−メチルチオビニル基、３−メチルチオ−１−プロペニル基、３−メチルチオ−２−プロペニル基、４−メチルチオ−１−ブテニル基、４−メチルチオ−２−ブテニル基、４−メチルチオ−３−ブテニル基、５−メチルチオ−１−ペンテニル基、５−メチルチオ−２−ペンテニル基、５−メチルチオ−３−ペンテニル基、５−メチルチオ−４−ペンテニル基、６−メチルチオ−１−ヘキセニル基、６−メチルチオ−２−ヘキセニル基、６−メチルチオ−３−ヘキセニル基、６−メチルチオ−４−ヘキセニル基、６−メチルチオ−５−ヘキセニル基、７−メチルチオ−１−ヘプテニル基、７−メチルチオ−２−ヘプテニル基、７−メチルチオ−３−ヘプテニル基、７−メチルチオ−４−ヘプテニル基、７−メチルチオ−５−ヘプテニル基、７−メチルチオ−６−ヘプテニル基、８−メチルチオ−１−オクテニル基、８−メチルチオ−２−オクテニル基、８−メチルチオ−３−オクテニル基、８−メチルチオ−４−オクテニル基、８−メチルチオ−５−オクテニル基、８−メチルチオ−６−オクテニル基、８−メチルチオ−７−オクテニル基、
２−メトキシカルボニルビニル基、３−メトキシカルボニル−１−プロペニル基、３−メトキシカルボニル−２−プロペニル基、４−メトキシカルボニル−１−ブテニル基、４−メトキシカルボニル−２−ブテニル基、４−メトキシカルボニル−３−ブテニル基、５−メトキシカルボニル−１−ペンテニル基、５−メトキシカルボニル−２−ペンテニル基、５−メトキシカルボニル−３−ペンテニル基、５−メトキシカルボニル−４−ペンテニル基、６−メトキシカルボニル−１−ヘキセニル基、６−メトキシカルボニル−２−ヘキセニル基、６−メトキシカルボニル−３−ヘキセニル基、６−メトキシカルボニル−４−ヘキセニル基、６−メトキシカルボニル−５−ヘキセニル基、７−メトキシカルボニル−１−ヘプテニル基、７−メトキシカルボニル−２−ヘプテニル基、７−メトキシカルボニル−３−ヘプテニル基、７−メトキシカルボニル−４−ヘプテニル基、７−メトキシカルボニル−５−ヘプテニル基、７−メトキシカルボニル−６−ヘプテニル基、８−メトキシカルボニル−１−オクテニル基、８−メトキシカルボニル−２−オクテニル基、８−メトキシカルボニル−３−オクテニル基、８−メトキシカルボニル−４−オクテニル基、８−メトキシカルボニル−５−オクテニル基、８−メトキシカルボニル−６−オクテニル基、８−メトキシカルボニル−７−オクテニル基、
２−（Ｎ−メチルカルボアミド）ビニル基、３−（Ｎ−メチルカルボアミド）−１−プロペニル基、３−（Ｎ−メチルカルボアミド）−２−プロペニル基、４−（Ｎ−メチルカルボアミド）−１−ブテニル基、４−（Ｎ−メチルカルボアミド）−２−ブテニル基、４−（Ｎ−メチルカルボアミド）−３−ブテニル基、５−（Ｎ−メチルカルボアミド）−１−ペンテニル基、５−（Ｎ−メチルカルボアミド）−２−ペンテニル基、５−（Ｎ−メチルカルボアミド）−３−ペンテニル基、５−（Ｎ−メチルカルボアミド）−４−ペンテニル基、６−（Ｎ−メチルカルボアミド）−１−ヘキセニル基、６−（Ｎ−メチルカルボアミド）−２−ヘキセニル基、６−（Ｎ−メチルカルボアミド）−３−ヘキセニル基、６−（Ｎ−メチルカルボアミド）−４−ヘキセニル基、６−（Ｎ−メチルカルボアミド）−５−ヘキセニル基、７−（Ｎ−メチルカルボアミド）−１−ヘプテニル基、７−（Ｎ−メチルカルボアミド）−２−ヘプテニル基、７−（Ｎ−メチルカルボアミド）−３−ヘプテニル基、７−（Ｎ−メチルカルボアミド）−４−ヘプテニル基、７−（Ｎ−メチルカルボアミド）−５−ヘプテニル基、７−（Ｎ−メチルカルボアミド）−６−ヘプテニル基、８−（Ｎ−メチルカルボアミド）−１−オクテニル基、８−（Ｎ−メチルカルボアミド）−２−オクテニル基、８−（Ｎ−メチルカルボアミド）−３−オクテニル基、８−（Ｎ−メチルカルボアミド）−４−オクテニル基、８−（Ｎ−メチルカルボアミド）−５−オクテニル基、８−（Ｎ−メチルカルボアミド）−６−オクテニル基、８−（Ｎ−メチルカルボアミド）−７−オクテニル基、
２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）ビニル基、３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−１−プロペニル基、３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−２−プロペニル基、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−１−ブテニル基、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−２−ブテニル基、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−３−ブテニル基、５−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−１−ペンテニル基、５−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−２−ペンテニル基、５−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−３−ペンテニル基、５−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−４−ペンテニル基、６−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−１−ヘキセニル基、６−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−２−ヘキセニル基、６−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−３−ヘキセニル基、６−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−４−ヘキセニル基、６−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−５−ヘキセニル基、７−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−１−ヘプテニル基、７−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−２−ヘプテニル基、７−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−３−ヘプテニル基、７−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−４−ヘプテニル基、７−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−５−ヘプテニル基、７−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−６−ヘプテニル基、８−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−１−オクテニル基、８−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−２−オクテニル基、８−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−３−オクテニル基、８−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−４−オクテニル基、８−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−５−オクテニル基、８−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−６−オクテニル基、８−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−７−オクテニル基、
３−メトキシイミノ−１−プロペニル基、４−メトキシイミノ−１−ブテニル基、４−メトキシイミノ−２−ブテニル基、５−メトキシイミノ−１−ペンテニル基、５−メトキシイミノ−２−ペンテニル基、５−メトキシイミノ−３−ペンテニル基、６−メトキシイミノ−１−ヘキセニル基、６−メトキシイミノ−２−ヘキセニル基、６−メトキシイミノ−３−ヘキセニル基、６−メトキシイミノ−４−ヘキセニル基、７−メトキシイミノ−１−ヘプテニル基、７−メトキシイミノ−２−ヘプテニル基、７−メトキシイミノ−３−ヘプテニル基、７−メトキシイミノ−４−ヘプテニル基、７−メトキシイミノ−５−ヘプテニル基、８−メトキシイミノ−１−オクテニル基、８−メトキシイミノ−２−オクテニル基、８−メトキシイミノ−３−オクテニル基、８−メトキシイミノ−４−オクテニル基、８−メトキシイミノ−５−オクテニル基、８−メトキシイミノ−６−オクテニル基、
２−カルボキシルビニル基、３−カルボキシル−１−プロペニル基、３−カルボキシル−２−プロペニル基、４−カルボキシル−１−ブテニル基、４−カルボキシル−２−ブテニル基、４−カルボキシル−３−ブテニル基、５−カルボキシル−１−ペンテニル基、５−カルボキシル−２−ペンテニル基、５−カルボキシル−３−ペンテニル基、５−カルボキシル−４−ペンテニル基、６−カルボキシル−１−ヘキセニル基、６−カルボキシル−２−ヘキセニル基、６−カルボキシル−３−ヘキセニル基、６−カルボキシル−４−ヘキセニル基、６−カルボキシル−５−ヘキセニル基、７−カルボキシル−１−ヘプテニル基、７−カルボキシル−２−ヘプテニル基、７−カルボキシル−３−ヘプテニル基、７−カルボキシル−４−ヘプテニル基、７−カルボキシル−５−ヘプテニル基、７−カルボキシル−６−ヘプテニル基、８−カルボキシル−１−オクテニル基、８−カルボキシル−２−オクテニル基、８−カルボキシル−３−オクテニル基、８−カルボキシル−４−オクテニル基、８−カルボキシル−５−オクテニル基、８−カルボキシル−６−オクテニル基、８−カルボキシル−７−オクテニル基、
１，３−ブタジエニル基、２，４−ペンタジエニル基、３，５−ヘキサジエニル基、４，６−ヘプタジエニル基、５，７−オクタジエニル基、４，６−ヘプタジエニル基、５，７−オクタジエニル基、
４，４−ジフルオロ−１，３−ブタジエニル基、５，５−ジフルオロ−２，４−ペンタジエニル基、６，６−ジフルオロ−３，５−ヘキサジエニル基、７，７−ジフルオロ−４，６−ヘプタジエニル基、８，８−ジフルオロ−５，７−オクタジエニル基、
１，１−ジフルオロ−１−ヘプテン−３−イル基、１，１−ジフルオロ−１−ヘキセン−３−イルメチル基、５，５−ジフルオロ−３−エチル−４−ペンテニル基、６，６−ジフルオロ−４−メチル−５−ヘキセニル基、１，１−ジフルオロ−１−オクテン−３−イル基、１，１−ジフルオロ−１−ヘプテン−３−イルメチル基、１，１−ジフルオロ−１−ヘキセン−３−イルエチル基、６，６−ジフルオロ−４−エチル−５−ヘキセニル基、７，７−ジフルオロ−５−メチル−６−ヘプテニル基、
等の、「群Ａより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ２−Ｃ８アルケニル基」；
エチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基、１−メチル−２−プロピニル基、１，１−ジメチル−２−プロピニル基、１−エチル−２−プロピニル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、１−メチル−２−ブチニル基、１−メチル−３−ブチニル基、１，１−ジメチル−２−ブチニル基、１，１−ジメチル−３−ブチニル基、１−エチル−２−ブチニル基、１−エチル−３−ブチニル基、１−ペンチニル基、２−ペンチニル基、３−ペンチニル基、４−ペンチニル基、１−メチル−２−ペンチニル基、１−メチル−３−ペンチニル基、１−メチル−４−ペンチニル基、１，１−ジメチル−２−ペンチニル基、１，１−ジメチル−３−ペンチニル基、１，１−ジメチル−４−ペンチニル基、１−エチル−２−ペンチニル基、１−エチル−３−ペンチニル基、１−エチル−４−ペンチニル基、１−ヘキシニル基、２−ヘキシニル基、３−ヘキシニル基、４−ヘキシニル基、５−ヘキシニル基、１−メチル−２−ヘキシニル基、１−メチル−３−ヘキシニル基、１−メチル−４−ヘキシニル基、１−メチル−５−ヘキシニル基、１，１−ジメチル−２−ヘキシニル基、１，１−ジメチル−３−ヘキシニル基、１，１−ジメチル−４−ヘキシニル基、１，１−ジメチル−５−ヘキシニル基、１−エチル−２−ヘキシニル基、１−エチル−３−ヘキシニル基、１−エチル−４−ヘキシニル基、１−エチル−５−ヘキシニル基、１−ヘプチニル基、２−ヘプチニル基、３−ヘプチニル基、４−ヘプチニル基、５−ヘプチニル基、６−ヘプチニル基、１−メチル−２−ヘプチニル基、１−メチル−３−ヘプチニル基、１−メチル−４−ヘプチニル基、１−メチル−５−ヘプチニル基、１−メチル−６−ヘプチニル基、１−オクチニル基、２−オクチニル基、３−オクチニル基、４−オクチニル基、５−オクチニル基、６−オクチニル基、７−オクチニル基、
１−ブチン−３−イル基、１−ペンチン−３−イル基、１−ヘキシン−３−イル基、１−ヘプチン−３−イル基、１−オクチン−３−イル基、１−ブチン−３−イルメチル基、１−ペンチン−３−イルメチル基、１−ヘキシン−３−イルメチル基、１−ヘプチン−３−イルメチル基、１−ブチン−３−イルエチル基、１−ペンチン−３−イルエチル基、１−ヘキシン−３−イルエチル基、１−ブチン−３−イルプロピル基、１−ペンチン−３−イルプロピル基、１−ブチン−３−イルブチル基、１−ペンチン−３−イルブチル基、
２−フルオロエチニル基、３−フルオロ−２−プロピニル基、４−フルオロ−３−ブチニル基、５−フルオロ−４−ペンチニル基、６−フルオロ−５−ヘキシニル基、７−フルオロ−６−ヘプチニル基、８−フルオロ−７−オクチニル基、
２−メトキシエチニル基、３−メトキシ−１−プロピニル基、３−メトキシ−２−プロピニル基、４−メトキシ−１−ブチニル基、４−メトキシ−２−ブチニル基、４−メトキシ−３−ブチニル基、５−メトキシ−１−ペンチニル基、５−メトキシ−２−ペンチニル基、５−メトキシ−３−ペンチニル基、５−メトキシ−４−ペンチニル基、６−メトキシ−１−ヘキシニル基、６−メトキシ−２−ヘキシニル基、６−メトキシ−３−ヘキシニル基、６−メトキシ−４−ヘキシニル基、６−メトキシ−５−ヘキシニル基、７−メトキシ−１−ヘプチニル基、７−メトキシ−２−ヘプチニル基、７−メトキシ−３−ヘプチニル基、７−メトキシ−４−ヘプチニル基、７−メトキシ−５−ヘプチニル基、７−メトキシ−６−ヘプチニル基、８−メトキシ−１−オクチニル基、８−メトキシ−２−オクチニル基、８−メトキシ−３−オクチニル基、８−メトキシ−４−オクチニル基、８−メトキシ−５−オクチニル基、８−メトキシ−６−オクチニル基、８−メトキシ−７−オクチニル基、
２−メチルチオエチニル基、３−メチルチオ−１−プロピニル基、３−メチルチオ−２−プロピニル基、４−メチルチオ−１−ブチニル基、４−メチルチオ−２−ブチニル基、４−メチルチオ−３−ブチニル基、５−メチルチオ−１−ペンチニル基、５−メチルチオ−２−ペンチニル基、５−メチルチオ−３−ペンチニル基、５−メチルチオ−４−ペンチニル基、６−メチルチオ−１−ヘキシニル基、６−メチルチオ−２−ヘキシニル基、６−メチルチオ−３−ヘキシニル基、６−メチルチオ−４−ヘキシニル基、６−メチルチオ−５−ヘキシニル基、７−メチルチオ−１−ヘプチニル基、７−メチルチオ−２−ヘプチニル基、７−メチルチオ−３−ヘプチニル基、７−メチルチオ−４−ヘプチニル基、７−メチルチオ−５−ヘプチニル基、７−メチルチオ−６−ヘプチニル基、８−メチルチオ−１−オクチニル基、８−メチルチオ−２−オクチニル基、８−メチルチオ−３−オクチニル基、８−メチルチオ−４−オクチニル基、８−メチルチオ−５−オクチニル基、８−メチルチオ−６−オクチニル基、８−メチルチオ−７−オクチニル基、
２−メトキシカルボニルエチニル基、３−メトキシカルボニル−１−プロピニル基、３−メトキシカルボニル−２−プロピニル基、４−メトキシカルボニル−１−ブチニル基、４−メトキシカルボニル−２−ブチニル基、４−メトキシカルボニル−３−ブチニル基、５−メトキシカルボニル−１−ペンチニル基、５−メトキシカルボニル−２−ペンチニル基、５−メトキシカルボニル−３−ペンチニル基、５−メトキシカルボニル−４−ペンチニル基、６−メトキシカルボニル−１−ヘキシニル基、６−メトキシカルボニル−２−ヘキシニル基、６−メトキシカルボニル−３−ヘキシニル基、６−メトキシカルボニル−４−ヘキシニル基、６−メトキシカルボニル−５−ヘキシニル基、７−メトキシカルボニル−１−ヘプチニル基、７−メトキシカルボニル−２−ヘプチニル基、７−メトキシカルボニル−３−ヘプチニル基、７−メトキシカルボニル−４−ヘプチニル基、７−メトキシカルボニル−５−ヘプチニル基、７−メトキシカルボニル−６−ヘプチニル基、８−メトキシカルボニル−１−オクチニル基、８−メトキシカルボニル−２−オクチニル基、８−メトキシカルボニル−３−オクチニル基、８−メトキシカルボニル−４−オクチニル基、８−メトキシカルボニル−５−オクチニル基、８−メトキシカルボニル−６−オクチニル基、８−メトキシカルボニル−７−オクチニル基、
２−（Ｎ−メチルカルボアミド）エチニル基、３−（Ｎ−メチルカルボアミド）−１−プロピニル基、３−（Ｎ−メチルカルボアミド）−２−プロピニル基、４−（Ｎ−メチルカルボアミド）−１−ブチニル基、４−（Ｎ−メチルカルボアミド）−２−ブチニル基、４−（Ｎ−メチルカルボアミド）−３−ブチニル基、５−（Ｎ−メチルカルボアミド）−１−ペンチニル基、５−（Ｎ−メチルカルボアミド）−２−ペンチニル基、５−（Ｎ−メチルカルボアミド）−３−ペンチニル基、５−（Ｎ−メチルカルボアミド）−４−ペンチニル基、６−（Ｎ−メチルカルボアミド）−１−ヘキシニル基、６−（Ｎ−メチルカルボアミド）−２−ヘキシニル基、６−（Ｎ−メチルカルボアミド）−３−ヘキシニル基、６−（Ｎ−メチルカルボアミド）−４−ヘキシニル基、６−（Ｎ−メチルカルボアミド）−５−ヘキシニル基、７−（Ｎ−メチルカルボアミド）−１−ヘプチニル基、７−（Ｎ−メチルカルボアミド）−２−ヘプチニル基、７−（Ｎ−メチルカルボアミド）−３−ヘプチニル基、７−（Ｎ−メチルカルボアミド）−４−ヘプチニル基、７−（Ｎ−メチルカルボアミド）−５−ヘプチニル基、７−（Ｎ−メチルカルボアミド）−６−ヘプチニル基、８−（Ｎ−メチルカルボアミド）−１−オクチニル基、８−（Ｎ−メチルカルボアミド）−２−オクチニル基、８−（Ｎ−メチルカルボアミド）−３−オクチニル基、８−（Ｎ−メチルカルボアミド）−４−オクチニル基、８−（Ｎ−メチルカルボアミド）−５−オクチニル基、８−（Ｎ−メチルカルボアミド）−６−オクチニル基、８−（Ｎ−メチルカルボアミド）−７−オクチニル基、
２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）エチニル基、３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−１−プロピニル基、３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−２−プロピニル基、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−１−ブチニル基、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−２−ブチニル基、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−３−ブチニル基、５−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−１−ペンチニル基、５−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−２−ペンチニル基、５−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−３−ペンチニル基、５−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−４−ペンチニル基、６−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−１−ヘキシニル基、６−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−２−ヘキシニル基、６−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−３−ヘキシニル基、６−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−４−ヘキシニル基、６−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−５−ヘキシニル基、７−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−１−ヘプチニル基、７−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−２−ヘプチニル基、７−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−３−ヘプチニル基、７−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−４−ヘプチニル基、７−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−５−ヘプチニル基、７−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−６−ヘプチニル基、８−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−１−オクチニル基、８−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−２−オクチニル基、８−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−３−オクチニル基、８−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−４−オクチニル基、８−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−５−オクチニル基、８−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−６−オクチニル基、８−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−７−オクチニル基、
３−（メトキシイミノ）−１−プロピニル基、４−（メトキシイミノ）−１−ブチニル基、４−（メトキシイミノ）−２−ブチニル基、５−（メトキシイミノ）−１−ペンチニル基、５−（メトキシイミノ）−２−ペンチニル基、５−（メトキシイミノ）−３−ペンチニル基、６−（メトキシイミノ）−１−ヘキシニル基、６−（メトキシイミノ）−２−ヘキシニル基、６−（メトキシイミノ）−３−ヘキシニル基、６−（メトキシイミノ）−４−ヘキシニル基、７−（メトキシイミノ）−１−ヘプチニル基、７−（メトキシイミノ）−２−ヘプチニル基、７−（メトキシイミノ）−３−ヘプチニル基、７−（メトキシイミノ）−４−ヘプチニル基、７−（メトキシイミノ）−５−ヘプチニル基、８−（メトキシイミノ）−１−オクチニル基、８−（メトキシイミノ）−２−オクチニル基、８−（メトキシイミノ）−３−オクチニル基、８−（メトキシイミノ）−４−オクチニル基、８−（メトキシイミノ）−５−オクチニル基、８−（メトキシイミノ）−６−オクチニル基、
２−カルボキシルエチニル基、３−カルボキシル−１−プロピニル基、３−カルボキシル−１−プロピニル基、３−カルボキシル−２−プロピニル基、４−カルボキシル−１−ブチニル基、４−カルボキシル−２−ブチニル基、４−カルボキシル−３−ブチニル基、５−カルボキシル−１−ペンチニル基、５−カルボキシル−２−ペンチニル基、５−カルボキシル−３−ペンチニル基、５−カルボキシル−４−ペンチニル基、６−カルボキシル−１−ヘキシニル基、６−カルボキシル−２−ヘキシニル基、６−カルボキシル−３−ヘキシニル基、６−カルボキシル−４−ヘキシニル基、６−カルボキシル−５−ヘキシニル基、７−カルボキシル−１−ヘプチニル基、７−カルボキシル−２−ヘプチニル基、７−カルボキシル−３−ヘプチニル基、７−カルボキシル−４−ヘプチニル基、７−カルボキシル−５−ヘプチニル基、７−カルボキシル−６−ヘプチニル基、８−カルボキシル−１−オクチニル基、８−カルボキシル−２−オクチニル基、８−カルボキシル−３−オクチニル基、８−カルボキシル−４−オクチニル基、８−カルボキシル−５−オクチニル基、８−カルボキシル−６−オクチニル基、８−カルボキシル−７−オクチニル基、
ブタ−３−エン−１−イニル基、ペンタ−４−エン−２−イニル基、ヘキサ−５−エン−３−イニル基、ヘプタ−６−エン−４−イニル基、オクタ−７−エン−５−イニル基、ヘプタ−６−エン−４−イニル基、オクタ−７−エン−５−イニル基、
ブタ−１−エン−３−イニル基、ペンタ−２−エン−４−イニル基、ヘキサ−３−エン−５−イニル基、ヘプタ−４−エン−６−イニル基、オクタ−５−エン−７−イニル基、
４−フルオロブタ−１−エン−３−イニル基、５−フルオロペンタ−２−エン−４−イニル基、６−フルオロヘキサ−３−エン−５−イニル基、７−フルオロヘプタ−４−エン−６−イニル基、８−フルオロオクタ−５−エン−７−イニル基
４，４−ジフルオロブタ−３−エン−１−イニル基、５，５−ジフルオロペンタ−４−エン−２−イニル基、６，６−ジフルオロヘキサ−５−エン−３−イニル基、７，７−ジフルオロヘプタ−６−エン−４−イニル基、８，８−ジフルオロオクタ−７−エン−５−イニル基、
１，３−ブタジイニル基、２，４−ペンタジイニル基、３，５−ヘキサジイニル基、４，６−ヘプタジイニル基、５，７−オクタジイニル基、
４−フルオロ−１，３−ブタジイニル基、５−フルオロ−２，４−ペンタジイニル基、６−フルオロ−３，５−ヘキサジイニル基、７−フルオロ−４，６−ヘプタジイニル基、８−フルオロ−５，７−オクタジイニル基
等の、「群Ａより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ２−Ｃ８アルキニル基」
が挙げられる。
【００１１】
本発明において、Ｘで示される『群Ａより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ１０鎖式炭化水素基』としては、例えば、
メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、プロピル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソブチル基、１，１−ジメチルプロピル基、２，２−ジメチルプロピル基、１，２−ジメチルプロピル基、１−エチルプロピル基、ブチル基、１−メチルブチル基、２−メチルブチル基、３−メチルブチル基、１，１−ジメチルブチル基、２，２−ジメチルブチル基、３，３−ジメチルブチル基、１，２，３−トリメチルブチル基、１−エチルブチル基、２−エチルブチル基、ペンチル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、３−メチルペンチル基、４−メチルペンチル基、１，１−ジメチルペンチル基、２，２−ジメチルペンチル基、３，３−ジメチルペンチル基、４，４−ジメチルペンチル基、１−エチルペンチル基、２−エチルペンチル基、３−エチルペンチル基、１−プロピルペンチル基、２−プロピルペンチル基、ヘキシル基、１−メチルヘキシル基、２−メチルヘキシル基、３−メチルヘキシル基、４−メチルヘキシル基、５−メチルヘキシル基、１，１−ジメチルヘキシル基、２，２−ジメチルヘキシル基、３，３−ジメチルヘキシル基、４，４−ジメチルヘキシル基、５，５−ジメチルヘキシル基、１−エチルヘキシル基、２−エチルヘキシル基、３−エチルヘキシル基、４−エチルヘキシル基、ヘプチル基、１−メチルヘプチル基、２−メチルヘプチル基、３−メチルヘプチル基、４−メチルヘプチル基、５−メチルヘプチル基、６−メチルヘプチル基、１，１−ジメチルヘプチル基、２，２−ジメチルヘプチル基、３，３−ジメチルヘプチル基、４，４−ジメチルヘプチル基、５，５−ジメチルヘプチル基、６，６−ジメチルヘプチル基、１−エチルヘプチル基、２−エチルヘプチル基、３−エチルヘプチル基、４−エチルヘプチル基、５−エチルヘプチル基、オクチル基、１−メチルオクチル基、２−メチルオクチル基、３−メチルオクチル基、４−メチルオクチル基、５−メチルオクチル基、６−メチルオクチル基、７−メチルオクチル基、１，１−ジメチルオクチル基、２，２−ジメチルオクチル基、３，３−ジメチルオクチル基、４，４−ジメチルオクチル基、５，５−ジメチルオクチル基、６，６−ジメチルオクチル基、７，７−ジメチルオクチル基、１−エチルオクチル基、２−エチルオクチル基、３−エチルオクチル基、４−エチルオクチル基、５−エチルオクチル基、６−エチルオクチル基、ノニル基、１−メチルノニル基、２−メチルノニル基、３−メチルノニル基、４−メチルノニル基、５−メチルノニル基、６−メチルノニル基、７−メチルノニル基、８−メチルノニル基、デカニル基、
トリフルオロメチル基、２−クロロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、４，４，４−トリフルオロブチル基、５，５，５−トリフルオロペンチル基、６，６，６−トリフルオロヘキシル基、７，７，７−トリフルオロヘプチル基、８，８，８−トリフルオロオクチル基、９，９，９−トリフルオロノニル基、１０，１０，１０−トリフルオロデカニル基、メトキシメチル基、２−メトキシエチル基、３−メトキシプロピル基、４−メトキシブチル基、５−メトキシペンチル基、６−メトキシヘキシル基、７−メトキシヘプチル基、８−メトキシオクチル基、９−メトキシノニル基、１０−メトキシデカニル基、トリフルオロメトキシメチル基、２−トリフルオロメトキシエチル基、３−トリフルオロメトキシプロピル基、４−トリフルオロメトキシブチル基、５−トリフルオロメトキシペンチル基、６−トリフルオロメトキシヘキシル基、７−トリフルオロメトキシヘプチル基、８−トリフルオロメトキシオクチル基、９−トリフルオロメトキシノニル基、１０−トリフルオロメトキシデカニル基、２，２，２−トリフルオロエトキシメチル基、２−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）エチル基、３−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）プロピル基、４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ブチル基、５−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ペンチル基、６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ヘキシル基、７−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ヘプチル基、８−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）オクチル基、９−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ノニル基、１０−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）デカニル基、メチルチオメチル基、２−メチルチオエチル基、３−メチルチオプロピル基、４−メチルチオブチル基、５−メチルチオペンチル基、６−メチルチオヘキシル基、７−メチルチオヘプチル基、８−メチルチオオクチル基、９−メチルチオノニル基、１０−メチルチオデカニル基、メチルスルフィニルメチル基、２−メチルスルフィニルエチル基、３−メチルスルフィニルプロピル基、４−メチルスルフィニルブチル基、５−メチルスルフィニルペンチル基、６−メチルスルフィニルヘキシル基、７−メチルスルフィニルヘプチル基、８−メチルスルフィニルオクチル基、９−メチルスルフィニルノニル基、１０−メチルスルフィニルデカニル基、メチルスルホニルメチル基、２−メチルスルホニルエチル基、３−メチルスルホニルプロピル基、４−メチルスルホニルブチル基、５−メチルスルホニルペンチル基、６−メチルスルホニルヘキシル基、７−メチルスルホニルヘプチル基、８−メチルスルホニルオクチル基、９−メチルスルホニルノニル基、１０−メチルスルホニルデカニル基、メトキシカルボニルメチル基、２−メトキシカルボニルエチル基、３−メトキシカルボニルプロピル基、４−メトキシカルボニルブチル基、５−メトキシカルボニルペンチル基、６−メトキシカルボニルヘキシル基、７−メトキシカルボニルヘプチル基、８−メトキシカルボニルオクチル基、９−メトキシカルボニルノニル基、１０−メトキシカルボニルデカニル基、Ｎ−メチルカルボアミドメチル基、２−（Ｎ−メチルカルボアミド）エチル基、３−（Ｎ−メチルカルボアミド）プロピル基、４−（Ｎ−メチルカルボアミド）ブチル基、５−（Ｎ−メチルカルボアミド）ペンチル基、６−（Ｎ−メチルカルボアミド）ヘキシル基、７−（Ｎ−メチルカルボアミド）ヘプチル基、８−（Ｎ−メチルカルボアミド）オクチル基、９−（Ｎ−メチルカルボアミド）ノニル基、１０−（Ｎ−メチルカルボアミド）デカニル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミドメチル基、２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）エチル基、３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）プロピル基、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）ブチル基、５−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）ペンチル基、６−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）ヘキシル基、７−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）ヘプチル基、８−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）オクチル基、９−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）ノニル基、１０−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）デカニル基、メトキシイミノメチル基、２−メトキシイミノエチル基、３−メトキシイミノプロピル基、４−メトキシイミノブチル基、５−メトキシイミノペンチル基、６−メトキシイミノヘキシル基、７−メトキシイミノヘプチル基、８−メトキシイミノオクチル基、カルボキシルメチル基、２−カルボキシルエチル基、３−カルボキシルプロピル基、４−カルボキシルブチル基、５−カルボキシルペンチル基、６−カルボキシルヘキシル基、７−カルボキシルヘプチル基、８−カルボキシルオクチル基、９−カルボキシルノニル基、１０−カルボキシルデカニル基
等の、「群Ａより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ１０アルキル基」；
ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、１−メチル−１−プロペニル基、２−メチル−１−プロペニル基、１−メチル−２−プロペニル基、１，２−ジメチル−１−プロペニル基、１，１−ジメチル−２−プロペニル基、１−エチル−１−プロペニル基、１−エチル−２−プロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−メチル−１−ブテニル基、２−メチル−１−ブテニル基、２−メチル−２−ブテニル基、２−メチル−３−ブテニル基、３−メチル−３−ブテニル基、１，１−ジメチル−３−ブテニル基、１，１−ジメチル−２−ブテニル基、１−エチル−１−ブテニル基、１−エチル−２−ブテニル基、１−エチル−３−ブテニル基、１−ペンテニル基、２−ペンテニル基、３−ペンテニル基、４−ペンテニル基、１−メチル−１−ペンテニル基、１−メチル−２−ペンテニル基、１−メチル−３−ペンテニル基、１−メチル−４−ペンテニル基、２−メチル−１−ペンテニル基、２−メチル−２−ペンテニル基、３−メチル−２−ペンテニル基、３−メチル−３−ペンテニル基、４−メチル−３−ペンテニル基、４−メチル−４−ペンテニル基、１，１−ジメチル−２−ペンテニル基、１，１−ジメチル−３−ペンテニル基、１，１−ジメチル−４−ペンテニル基、１−エチル−１−ペンテニル基、１−エチル−２−ペンテニル基、１−エチル−３−ペンテニル基、１−エチル−４−ペンテニル基、
１−ヘキセニル基、２−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、４−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基、１−メチル−１−ヘキセニル基、１−メチル−２−ヘキセニル基、１−メチル−３−ヘキセニル基、１−メチル−４−ヘキセニル基、１−メチル−５−ヘキセニル基、２−メチル−１−ヘキセニル基、２−メチル−２−ヘキセニル基、３−メチル−２−ヘキセニル基、３−メチル−３−ヘキセニル基、４−メチル−３−ヘキセニル基、４−メチル−４−ヘキセニル基、５−メチル−４−ヘキセニル基、５−メチル−５−ヘキセニル基、１，１−ジメチル−２−ヘキセニル基、１，１−ジメチル−３−ヘキセニル基、１，１−ジメチル−４−ヘキセニル基、１，１−ジメチル−５−ヘキセニル基、１−エチル−１−ヘキセニル基、１−エチル−２−ヘキセニル基、１−エチル−３−ヘキセニル基、１−エチル−４−ヘキセニル基、１−エチル−５−ヘキセニル基、
１−ヘプテニル基、２−ヘプテニル基、３−ヘプテニル基、４−ヘプテニル基、５−ヘプテニル基、６−ヘプテニル基、１−メチル−１−ヘプテニル基、１−メチル−２−ヘプテニル基、１−メチル−３−ヘプテニル基、１−メチル−４−ヘプテニル基、１−メチル−５−ヘプテニル基、１−メチル−６−ヘプテニル基、２−メチル−１−ヘプテニル基、２−メチル−２−ヘプテニル基、３−メチル−２−ヘプテニル基、３−メチル−３−ヘプテニル基、４−メチル−３−ヘプテニル基、４−メチル−４−ヘプテニル基、５−メチル−４−ヘプテニル基、５−メチル−５−ヘプテニル基、６−メチル−５−ヘプテニル基、６−メチル−６−ヘプテニル基、１−エチル−１−ヘプテニル基、１−エチル−２−ヘプテニル基、１−エチル−３−ヘプテニル基、１−エチル−４−ヘプテニル基、１−エチル−５−ヘプテニル基、１−エチル−６−ヘプテニル基、２−エチル−１−ヘプテニル基、２−エチル−２−ヘプテニル基、３−エチル−２−ヘプテニル基、３−エチル−３−ヘプテニル基、４−エチル−３−ヘプテニル基、４−エチル−４−ヘプテニル基、５−エチル−４−ヘプテニル基、５−エチル−５−ヘプテニル基、６−エチル−５−ヘプテニル基、６−エチル−６−ヘプテニル基、
１−オクテニル基、２−オクテニル基、３−オクテニル基、４−オクテニル基、５−オクテニル基、６−オクテニル基、７−オクテニル基、１−メチル−１−オクテニル基、１−メチル−２−オクテニル基、１−メチル−３−オクテニル基、１−メチル−４−オクテニル基、１−メチル−５−オクテニル基、１−メチル−６−オクテニル基、１−メチル−７−オクテニル基、２−メチル−１−オクテニル基、２−メチル−２−オクテニル基、３−メチル−２−オクテニル基、３−メチル−３−オクテニル基、４−メチル−３−オクテニル基、４−メチル−４−オクテニル基、５−メチル−４−オクテニル基、５−メチル−５−オクテニル基、６−メチル−５−オクテニル基、６−メチル−６−オクテニル基、７−メチル−６−オクテニル基、７−メチル−７−オクテニル基、１−エチル−１−オクテニル基、１−エチル−２−オクテニル基、１−エチル−３−オクテニル基、１−エチル−４−オクテニル基、１−エチル−５−オクテニル基、１−エチル−６−オクテニル基、１−エチル−７−オクテニル基、２−エチル−１−オクテニル基、２−エチル−２−オクテニル基、３−エチル−２−オクテニル基、３−エチル−３−オクテニル基、４−エチル−３−オクテニル基、４−エチル−４−オクテニル基、５−エチル−４−オクテニル基、５−エチル−５−オクテニル基、６−エチル−５−オクテニル基、６−エチル−６−オクテニル基、６−エチル−７−オクテニル基、
１−ノネニル基、２−ノネニル基、３−ノネニル基、４−ノネニル基、５−ノネニル基、６−ノネニル基、７−ノネニル基、８−ノネニル基、１−メチル−１−ノネニル基、１−メチル−２−ノネニル基、１−メチル−３−ノネニル基、１−メチル−４−ノネニル基、１−メチル−５−ノネニル基、１−メチル−６−ノネニル基、１−メチル−７−ノネニル基、２−メチル−１−ノネニル基、２−メチル−２−ノネニル基、３−メチル−２−ノネニル基、３−メチル−３−ノネニル基、４−メチル−３−ノネニル基、４−メチル−４−ノネニル基、５−メチル−４−ノネニル基、５−メチル−５−ノネニル基、６−メチル−５−ノネニル基、６−メチル−６−ノネニル基、７−メチル−６−ノネニル基、７−メチル−７−ノネニル基、８−メチル−７−ノネニル基、８−メチル−８−ノネニル基、
１−デセニル基、２−デセニル基、３−デセニル基、４−デセニル基、５−デセニル基、６−デセニル基、７−デセニル基、８−デセニル基、９−デセニル基、
プロペン−２−イル基、１−ブテン−２−イル基、１−ブテン−３−イル基、１−ペンテン−２−イル基、１−ペンテン−３−イル基、１−ヘキセン−２−イル基、１−ヘキセン−３−イル基、１−ヘプテン−２−イル基、１−ヘプテン−３−イル基、１−オクテン−２−イル基、１−オクテン−３−イル基、１−ノネン−２−イル基、１−ノネン−３−イル基、１−デセン−２−イル基、１−デセン−３−イル基、プロペン−２−イルメチル基、１−ブテン−２−イルメチル基、１−ブテン−３−イルメチル基、１−ペンテン−２−イルメチル基、１−ペンテン−３−イルメチル基、１−ヘキセン−２−イルメチル基、１−ヘキセン−３−イルメチル基、１−ヘプテン−２−イルメチル基、１−ヘプテン−３−イルメチル基、１−オクテン−２−イルメチル基、１−オクテン−３−イルメチル基、１−ノネン−２−イルメチル基、１−ノネン−３−イルメチル基、プロペン−２−イルエチル基、１−ブテン−２−イルエチル基、１−ブテン−３−イルエチル基、１−ペンテン−２−イルエチル基、１−ペンテン−３−イルエチル基、１−ヘキセン−２−イルエチル基、１−ヘキセン−３−イルエチル基、１−ヘプテン−２−イルエチル基、１−ヘプテン−３−イルエチル基、１−オクテン−２−イルエチル基、１−オクテン−３−イルエチル基、プロペン−２−イルプロピル基、１−ブテン−２−イルプロピル基、１−ブテン−３−イルプロピル基、１−ペンテン−２−イルプロピル基、１−ペンテン−３−イルプロピル基、１−ヘキセン−２−イルプロピル基、１−ヘキセン−３−イルプロピル基、１−ヘプテン−２−イルプロピル基、１−ヘプテン−３−イルプロピル基、プロペン−２−イルブチル基、１−ブテン−２−イルブチル基、１−ブテン−３−イルブチル基、１−ペンテン−２−イルブチル基、１−ペンテン−３−イルブチル基、１−ヘキセン−２−イルブチル基、１−ヘキセン−３−イルブチル基、プロペン−２−イルペンチル基、１−ブテン−２−イルペンチル基、１−ブテン−３−イルペンチル基、１−ペンテン−２−イルペンチル基、１−ペンテン−３−イルペンチル基、
２，２−ジフルオロビニル基、３，３−ジフルオロ−２−プロペニル基、４，４−ジフルオロ−３−ブテニル基、５，５−ジフルオロ−４−ペンテニル基、６，６−ジフルオロ−５−ヘキセニル基、７，７−ジフルオロ−６−ヘプテニル基、８，８−ジフルオロ−７−オクテニル基、９，９−ジフルオロ−８−ノネニル基、１０，１０−ジフルオロ−９−デセニル基、
２−メトキシビニル基、３−メトキシ−１−プロペニル基、３−メトキシ−２−プロペニル基、４−メトキシ−１−ブテニル基、４−メトキシ−２−ブテニル基、４−メトキシ−３−ブテニル基、５−メトキシ−１−ペンテニル基、５−メトキシ−２−ペンテニル基、５−メトキシ−３−ペンテニル基、５−メトキシ−４−ペンテニル基、６−メトキシ−１−ヘキセニル基、６−メトキシ−２−ヘキセニル基、６−メトキシ−３−ヘキセニル基、６−メトキシ−４−ヘキセニル基、６−メトキシ−５−ヘキセニル基、７−メトキシ−１−ヘプテニル基、７−メトキシ−２−ヘプテニル基、７−メトキシ−３−ヘプテニル基、７−メトキシ−４−ヘプテニル基、７−メトキシ−５−ヘプテニル基、７−メトキシ−６−ヘプテニル基、８−メトキシ−１−オクテニル基、８−メトキシ−２−オクテニル基、８−メトキシ−３−オクテニル基、８−メトキシ−４−オクテニル基、８−メトキシ−５−オクテニル基、８−メトキシ−６−オクテニル基、８−メトキシ−７−オクテニル基、９−メトキシ−８−ノネニル基、１０−メトキシ−９−デセニル基、
２−メチルチオビニル基、３−メチルチオ−１−プロペニル基、３−メチルチオ−２−プロペニル基、４−メチルチオ−１−ブテニル基、４−メチルチオ−２−ブテニル基、４−メチルチオ−３−ブテニル基、５−メチルチオ−１−ペンテニル基、５−メチルチオ−２−ペンテニル基、５−メチルチオ−３−ペンテニル基、５−メチルチオ−４−ペンテニル基、６−メチルチオ−１−ヘキセニル基、６−メチルチオ−２−ヘキセニル基、６−メチルチオ−３−ヘキセニル基、６−メチルチオ−４−ヘキセニル基、６−メチルチオ−５−ヘキセニル基、７−メチルチオ−１−ヘプテニル基、７−メチルチオ−２−ヘプテニル基、７−メチルチオ−３−ヘプテニル基、７−メチルチオ−４−ヘプテニル基、７−メチルチオ−５−ヘプテニル基、７−メチルチオ−６−ヘプテニル基、８−メチルチオ−１−オクテニル基、８−メチルチオ−２−オクテニル基、８−メチルチオ−３−オクテニル基、８−メチルチオ−４−オクテニル基、８−メチルチオ−５−オクテニル基、８−メチルチオ−６−オクテニル基、８−メチルチオ−７−オクテニル基、９−メチルチオ−８−ノネニル基、１０−メチルチオ−９−デセニル基、
２−メトキシカルボニルビニル基、３−メトキシカルボニル−１−プロペニル基、３−メトキシカルボニル−２−プロペニル基、４−メトキシカルボニル−１−ブテニル基、４−メトキシカルボニル−２−ブテニル基、４−メトキシカルボニル−３−ブテニル基、５−メトキシカルボニル−１−ペンテニル基、５−メトキシカルボニル−２−ペンテニル基、５−メトキシカルボニル−３−ペンテニル基、５−メトキシカルボニル−４−ペンテニル基、６−メトキシカルボニル−１−ヘキセニル基、６−メトキシカルボニル−２−ヘキセニル基、６−メトキシカルボニル−３−ヘキセニル基、６−メトキシカルボニル−４−ヘキセニル基、６−メトキシカルボニル−５−ヘキセニル基、７−メトキシカルボニル−１−ヘプテニル基、７−メトキシカルボニル−２−ヘプテニル基、７−メトキシカルボニル−３−ヘプテニル基、７−メトキシカルボニル−４−ヘプテニル基、７−メトキシカルボニル−５−ヘプテニル基、７−メトキシカルボニル−６−ヘプテニル基、８−メトキシカルボニル−１−オクテニル基、８−メトキシカルボニル−２−オクテニル基、８−メトキシカルボニル−３−オクテニル基、８−メトキシカルボニル−４−オクテニル基、８−メトキシカルボニル−５−オクテニル基、８−メトキシカルボニル−６−オクテニル基、８−メトキシカルボニル−７−オクテニル基、９−メトキシカルボニル−８−ノネニル基、１０−メトキシカルボニル−９−デセニル基、
２−（Ｎ−メチルカルボアミド）ビニル基、３−（Ｎ−メチルカルボアミド）−１−プロペニル基、３−（Ｎ−メチルカルボアミド）−２−プロペニル基、４−（Ｎ−メチルカルボアミド）−１−ブテニル基、４−（Ｎ−メチルカルボアミド）−２−ブテニル基、４−（Ｎ−メチルカルボアミド）−３−ブテニル基、５−（Ｎ−メチルカルボアミド）−１−ペンテニル基、５−（Ｎ−メチルカルボアミド）−２−ペンテニル基、５−（Ｎ−メチルカルボアミド）−３−ペンテニル基、５−（Ｎ−メチルカルボアミド）−４−ペンテニル基、６−（Ｎ−メチルカルボアミド）−１−ヘキセニル基、６−（Ｎ−メチルカルボアミド）−２−ヘキセニル基、６−（Ｎ−メチルカルボアミド）−３−ヘキセニル基、６−（Ｎ−メチルカルボアミド）−４−ヘキセニル基、６−（Ｎ−メチルカルボアミド）−５−ヘキセニル基、７−（Ｎ−メチルカルボアミド）−１−ヘプテニル基、７−（Ｎ−メチルカルボアミド）−２−ヘプテニル基、７−（Ｎ−メチルカルボアミド）−３−ヘプテニル基、７−（Ｎ−メチルカルボアミド）−４−ヘプテニル基、７−（Ｎ−メチルカルボアミド）−５−ヘプテニル基、７−（Ｎ−メチルカルボアミド）−６−ヘプテニル基、８−（Ｎ−メチルカルボアミド）−１−オクテニル基、８−（Ｎ−メチルカルボアミド）−２−オクテニル基、８−（Ｎ−メチルカルボアミド）−３−オクテニル基、８−（Ｎ−メチルカルボアミド）−４−オクテニル基、８−（Ｎ−メチルカルボアミド）−５−オクテニル基、８−（Ｎ−メチルカルボアミド）−６−オクテニル基、８−（Ｎ−メチルカルボアミド）−７−オクテニル基、９−（Ｎ−メチルカルボアミド）−８−ノネニル基、１０−（Ｎ−メチルカルボアミド）−９−デセニル基、
２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）ビニル基、３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−１−プロペニル基、３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−２−プロペニル基、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−１−ブテニル基、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−２−ブテニル基、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−３−ブテニル基、５−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−１−ペンテニル基、５−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−２−ペンテニル基、５−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−３−ペンテニル基、５−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−４−ペンテニル基、６−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−１−ヘキセニル基、６−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−２−ヘキセニル基、６−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−３−ヘキセニル基、６−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−４−ヘキセニル基、６−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−５−ヘキセニル基、７−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−１−ヘプテニル基、７−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−２−ヘプテニル基、７−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−３−ヘプテニル基、７−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−４−ヘプテニル基、７−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−５−ヘプテニル基、７−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−６−ヘプテニル基、８−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−１−オクテニル基、８−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−２−オクテニル基、８−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−３−オクテニル基、８−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−４−オクテニル基、８−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−５−オクテニル基、８−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−６−オクテニル基、８−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−７−オクテニル基、９−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−８−ノネニル基、１０−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−９−デセニル基、
３−メトキシイミノ−１−プロペニル基、４−メトキシイミノ−１−ブテニル基、４−メトキシイミノ−２−ブテニル基、５−メトキシイミノ−１−ペンテニル基、５−メトキシイミノ−２−ペンテニル基、５−メトキシイミノ−３−ペンテニル基、６−メトキシイミノ−１−ヘキセニル基、６−メトキシイミノ−２−ヘキセニル基、６−メトキシイミノ−３−ヘキセニル基、６−メトキシイミノ−４−ヘキセニル基、７−メトキシイミノ−１−ヘプテニル基、７−メトキシイミノ−２−ヘプテニル基、７−メトキシイミノ−３−ヘプテニル基、７−メトキシイミノ−４−ヘプテニル基、７−メトキシイミノ−５−ヘプテニル基、８−メトキシイミノ−１−オクテニル基、８−メトキシイミノ−２−オクテニル基、８−メトキシイミノ−３−オクテニル基、８−メトキシイミノ−４−オクテニル基、８−メトキシイミノ−５−オクテニル基、８−メトキシイミノ−６−オクテニル基、
２−カルボキシルビニル基、３−カルボキシル−１−プロペニル基、３−カルボキシル−２−プロペニル基、４−カルボキシル−１−ブテニル基、４−カルボキシル−２−ブテニル基、４−カルボキシル−３−ブテニル基、５−カルボキシル−１−ペンテニル基、５−カルボキシル−２−ペンテニル基、５−カルボキシル−３−ペンテニル基、５−カルボキシル−４−ペンテニル基、６−カルボキシル−１−ヘキセニル基、６−カルボキシル−２−ヘキセニル基、６−カルボキシル−３−ヘキセニル基、６−カルボキシル−４−ヘキセニル基、６−カルボキシル−５−ヘキセニル基、７−カルボキシル−１−ヘプテニル基、７−カルボキシル−２−ヘプテニル基、７−カルボキシル−３−ヘプテニル基、７−カルボキシル−４−ヘプテニル基、７−カルボキシル−５−ヘプテニル基、７−カルボキシル−６−ヘプテニル基、８−カルボキシル−１−オクテニル基、８−カルボキシル−２−オクテニル基、８−カルボキシル−３−オクテニル基、８−カルボキシル−４−オクテニル基、８−カルボキシル−５−オクテニル基、８−カルボキシル−６−オクテニル基、８−カルボキシル−７−オクテニル基、９−カルボキシル−８−ノネニル基、１０−カルボキシル−９−デセニル基、
１，３−ブタジエニル基、２，４−ペンタジエニル基、３，５−ヘキサジエニル基、４，６−ヘプタジエニル基、５，７−オクタジエニル基、６，８−ノナジエニル基、７，９−デカジエニル基、
４，４−ジフルオロ−１，３−ブタジエニル基、５，５−ジフルオロ−２，４−ペンタジエニル基、６，６−ジフルオロ−３，５−ヘキサジエニル基、７，７−ジフルオロ−４，６−ヘプタジエニル基、８，８−ジフルオロ−５，７−オクタジエニル基、９，９−ジフルオロ−６，８−ノナジエニル基、１０，１０−ジフルオロ−７，９−デカジエニル基、
等の「群Ａより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ２−Ｃ１０アルケニル基」；
エチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基、１−メチル−２−プロピニル基、１，１−ジメチル−２−プロピニル基、１−エチル−２−プロピニル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、１−メチル−２−ブチニル基、１−メチル−３−ブチニル基、１，１−ジメチル−２−ブチニル基、１，１−ジメチル−３−ブチニル基、１−エチル−２−ブチニル基、１−エチル−３−ブチニル基、１−ペンチニル基、２−ペンチニル基、３−ペンチニル基、４−ペンチニル基、１−メチル−２−ペンチニル基、１−メチル−３−ペンチニル基、１−メチル−４−ペンチニル基、１，１−ジメチル−２−ペンチニル基、１，１−ジメチル−３−ペンチニル基、１，１−ジメチル−４−ペンチニル基、１−エチル−２−ペンチニル基、１−エチル−３−ペンチニル基、１−エチル−４−ペンチニル基、１−ヘキシニル基、２−ヘキシニル基、３−ヘキシニル基、４−ヘキシニル基、５−ヘキシニル基、１−メチル−２−ヘキシニル基、１−メチル−３−ヘキシニル基、１−メチル−４−ヘキシニル基、１−メチル−５−ヘキシニル基、１，１−ジメチル−２−ヘキシニル基、１，１−ジメチル−３−ヘキシニル基、１，１−ジメチル−４−ヘキシニル基、１，１−ジメチル−５−ヘキシニル基、１−エチル−２−ヘキシニル基、１−エチル−３−ヘキシニル基、１−エチル−４−ヘキシニル基、１−エチル−５−ヘキシニル基、１−ヘプチニル基、２−ヘプチニル基、３−ヘプチニル基、４−ヘプチニル基、５−ヘプチニル基、６−ヘプチニル基、１−メチル−２−ヘプチニル基、１−メチル−３−ヘプチニル基、１−メチル−４−ヘプチニル基、１−メチル−５−ヘプチニル基、１−メチル−６−ヘプチニル基、１−オクチニル基、２−オクチニル基、３−オクチニル基、４−オクチニル基、５−オクチニル基、６−オクチニル基、７−オクチニル基、１−メチル−２−オクチニル基、１−メチル−３−オクチニル基、１−メチル−４−オクチニル基、１−メチル−５−オクチニル基、１−メチル−６−オクチニル基、１−メチル−７−オクチニル基、１，１−ジメチル−２−オクチニル基、１，１−ジメチル−３−オクチニル基、１，１−ジメチル−４−オクチニル基、１，１−ジメチル−５−オクチニル基、１，１−ジメチル−６−オクチニル基、１，１−ジメチル−７−オクチニル基、
１−ノニニル基、２−ノニニル基、３−ノニニル基、４−ノニニル基、５−ノニニル基、６−ノニニル基、７−ノニニル基、８−ノニニル基、１−メチル−２−ノニニル基、１−メチル−３−ノニニル基、１−メチル−４−ノニニル基、１−メチル−５−ノニニル基、１−メチル−６−ノニニル基、１−メチル−７−ノニニル基、１−メチル−８−ノニニル基、１−デシニル基、２−デシニル基、３−デシニル基、４−デシニル基、５−デシニル基、６−デシニル基、７−デシニル基、８−デシニル基、９−デシニル基、
１−ブチン−３−イル基、１−ペンチン−３−イル基、１−ヘキシン−３−イル基、１−ヘプチン−３−イル基、１−オクチン−３−イル基、１−ノニン−３−イル基、１−デシン−３−イル基、
１−ブチン−３−イルメチル基、１−ペンチン−３−イルメチル基、１−ヘキシン−３−イルメチル基、１−ヘプチン−３−イルメチル基、１−オクチン−３−イルメチル基、１−ノニン−３−イルメチル基、
１−ブチン−３−イルエチル基、１−ペンチン−３−イルエチル基、１−ヘキシン−３−イルエチル基、１−ヘプチン−３−イルエチル基、１−オクチン−３−イルエチル基、
１−ブチン−３−イルプロピル基、１−ペンチン−３−イルプロピル基、１−ヘキシン−３−イルプロピル基、１−ヘプチン−３−イルプロピル基、
１−ブチン−３−イルブチル基、１−ペンチン−３−イルブチル基、１−ヘキシン−３−イルブチル基、
１−ブチン−３−イルペンチル基、１−ペンチン−３−イルペンチル基、
２−フルオロエチニル基、３−フルオロ−２−プロピニル基、４−フルオロ−３−ブチニル基、５−フルオロ−４−ペンチニル基、６−フルオロ−５−ヘキシニル基、７−フルオロ−６−ヘプチニル基、８−フルオロ−７−オクチニル基、９−フルオロ−８−ノニニル基、１０−フルオロ−９−デシニル基、
２−メトキシエチニル基、３−メトキシ−１−プロピニル基、３−メトキシ−２−プロピニル基、４−メトキシ−１−ブチニル基、４−メトキシ−２−ブチニル基、４−メトキシ−３−ブチニル基、５−メトキシ−１−ペンチニル基、５−メトキシ−２−ペンチニル基、５−メトキシ−３−ペンチニル基、５−メトキシ−４−ペンチニル基、６−メトキシ−１−ヘキシニル基、６−メトキシ−２−ヘキシニル基、６−メトキシ−３−ヘキシニル基、６−メトキシ−４−ヘキシニル基、６−メトキシ−５−ヘキシニル基、７−メトキシ−１−ヘプチニル基、７−メトキシ−２−ヘプチニル基、７−メトキシ−３−ヘプチニル基、７−メトキシ−４−ヘプチニル基、７−メトキシ−５−ヘプチニル基、７−メトキシ−６−ヘプチニル基、８−メトキシ−１−オクチニル基、８−メトキシ−２−オクチニル基、８−メトキシ−３−オクチニル基、８−メトキシ−４−オクチニル基、８−メトキシ−５−オクチニル基、８−メトキシ−６−オクチニル基、８−メトキシ−７−オクチニル基、９−メトキシ−１−ノニニル基、９−メトキシ−２−ノニニル基、９−メトキシ−３−ノニニル基、９−メトキシ−４−ノニニル基、９−メトキシ−５−ノニニル基、９−メトキシ−６−ノニニル基、９−メトキシ−７−ノニニル基、９−メトキシ−８−ノニニル基、１０−メトキシ−１−デシニル基、１０−メトキシ−２−デシニル基、１０−メトキシ−３−デシニル基、１０−メトキシ−４−デシニル基、１０−メトキシ−５−デシニル基、１０−メトキシ−６−デシニル基、１０−メトキシ−７−デシニル基、１０−メトキシ−８−デシニル基、１０−メトキシ−９−デシニル基、
２−メチルチオエチニル基、３−メチルチオ−１−プロピニル基、３−メチルチオ−２−プロピニル基、４−メチルチオ−１−ブチニル基、４−メチルチオ−２−ブチニル基、４−メチルチオ−３−ブチニル基、５−メチルチオ−１−ペンチニル基、５−メチルチオ−２−ペンチニル基、５−メチルチオ−３−ペンチニル基、５−メチルチオ−４−ペンチニル基、６−メチルチオ−１−ヘキシニル基、６−メチルチオ−２−ヘキシニル基、６−メチルチオ−３−ヘキシニル基、６−メチルチオ−４−ヘキシニル基、６−メチルチオ−５−ヘキシニル基、７−メチルチオ−１−ヘプチニル基、７−メチルチオ−２−ヘプチニル基、７−メチルチオ−３−ヘプチニル基、７−メチルチオ−４−ヘプチニル基、７−メチルチオ−５−ヘプチニル基、７−メチルチオ−６−ヘプチニル基、８−メチルチオ−１−オクチニル基、８−メチルチオ−２−オクチニル基、８−メチルチオ−３−オクチニル基、８−メチルチオ−４−オクチニル基、８−メチルチオ−５−オクチニル基、８−メチルチオ−６−オクチニル基、８−メチルチオ−７−オクチニル基、９−メチルチオ−１−ノニニル基、９−メチルチオ−２−ノニニル基、９−メチルチオ−３−ノニニル基、９−メチルチオ−４−ノニニル基、９−メチルチオ−５−ノニニル基、９−メチルチオ−６−ノニニル基、９−メチルチオ−７−ノニニル基、９−メチルチオ−８−ノニニル基、１０−メチルチオ−１−デシニル基、１０−メチルチオ−２−デシニル基、１０−メチルチオ−３−デシニル基、１０−メチルチオ−４−デシニル基、１０−メチルチオ−５−デシニル基、１０−メチルチオ−６−デシニル基、１０−メチルチオ−７−デシニル基、１０−メチルチオ−８−デシニル基、１０−メチルチオ−９−デシニル基、
２−メトキシカルボニルエチニル基、３−メトキシカルボニル−１−プロピニル基、３−メトキシカルボニル−２−プロピニル基、４−メトキシカルボニル−１−ブチニル基、４−メトキシカルボニル−２−ブチニル基、４−メトキシカルボニル−３−ブチニル基、５−メトキシカルボニル−１−ペンチニル基、５−メトキシカルボニル−２−ペンチニル基、５−メトキシカルボニル−３−ペンチニル基、５−メトキシカルボニル−４−ペンチニル基、６−メトキシカルボニル−１−ヘキシニル基、６−メトキシカルボニル−２−ヘキシニル基、６−メトキシカルボニル−３−ヘキシニル基、６−メトキシカルボニル−４−ヘキシニル基、６−メトキシカルボニル−５−ヘキシニル基、７−メトキシカルボニル−１−ヘプチニル基、７−メトキシカルボニル−２−ヘプチニル基、７−メトキシカルボニル−３−ヘプチニル基、７−メトキシカルボニル−４−ヘプチニル基、７−メトキシカルボニル−５−ヘプチニル基、７−メトキシカルボニル−６−ヘプチニル基、８−メトキシカルボニル−１−オクチニル基、８−メトキシカルボニル−２−オクチニル基、８−メトキシカルボニル−３−オクチニル基、８−メトキシカルボニル−４−オクチニル基、８−メトキシカルボニル−５−オクチニル基、８−メトキシカルボニル−６−オクチニル基、８−メトキシカルボニル−７−オクチニル基、９−メトキシカルボニル−１−ノニニル基、９−メトキシカルボニル−２−ノニニル基、９−メトキシカルボニル−３−ノニニル基、９−メトキシカルボニル−４−ノニニル基、９−メトキシカルボニル−５−ノニニル基、９−メトキシカルボニル−６−ノニニル基、９−メトキシカルボニル−７−ノニニル基、９−メトキシカルボニル−８−ノニニル基、１０−メトキシカルボニル−１−デシニル基、１０−メトキシカルボニル−２−デシニル基、１０−メトキシカルボニル−３−デシニル基、１０−メトキシカルボニル−４−デシニル基、１０−メトキシカルボニル−５−デシニル基、１０−メトキシカルボニル−６−デシニル基、１０−メトキシカルボニル−７−デシニル基、１０−メトキシカルボニル−８−デシニル基、１０−メトキシカルボニル−９−デシニル基、
２−（Ｎ−メチルカルボアミド）エチニル基、３−（Ｎ−メチルカルボアミド）−１−プロピニル基、３−（Ｎ−メチルカルボアミド）−２−プロピニル基、４−（Ｎ−メチルカルボアミド）−１−ブチニル基、４−（Ｎ−メチルカルボアミド）−２−ブチニル基、４−（Ｎ−メチルカルボアミド）−３−ブチニル基、５−（Ｎ−メチルカルボアミド）−１−ペンチニル基、５−（Ｎ−メチルカルボアミド）−２−ペンチニル基、５−（Ｎ−メチルカルボアミド）−３−ペンチニル基、５−（Ｎ−メチルカルボアミド）−４−ペンチニル基、６−（Ｎ−メチルカルボアミド）−１−ヘキシニル基、６−（Ｎ−メチルカルボアミド）−２−ヘキシニル基、６−（Ｎ−メチルカルボアミド）−３−ヘキシニル基、６−（Ｎ−メチルカルボアミド）−４−ヘキシニル基、６−（Ｎ−メチルカルボアミド）−５−ヘキシニル基、７−（Ｎ−メチルカルボアミド）−１−ヘプチニル基、７−（Ｎ−メチルカルボアミド）−２−ヘプチニル基、７−（Ｎ−メチルカルボアミド）−３−ヘプチニル基、７−（Ｎ−メチルカルボアミド）−４−ヘプチニル基、７−（Ｎ−メチルカルボアミド）−５−ヘプチニル基、７−（Ｎ−メチルカルボアミド）−６−ヘプチニル基、８−（Ｎ−メチルカルボアミド）−１−オクチニル基、８−（Ｎ−メチルカルボアミド）−２−オクチニル基、８−（Ｎ−メチルカルボアミド）−３−オクチニル基、８−（Ｎ−メチルカルボアミド）−４−オクチニル基、８−（Ｎ−メチルカルボアミド）−５−オクチニル基、８−（Ｎ−メチルカルボアミド）−６−オクチニル基、８−（Ｎ−メチルカルボアミド）−７−オクチニル基、９−（Ｎ−メチルカルボアミド）−１−ノニニル基、９−（Ｎ−メチルカルボアミド）−２−ノニニル基、９−（Ｎ−メチルカルボアミド）−３−ノニニル基、９−（Ｎ−メチルカルボアミド）−４−ノニニル基、９−（Ｎ−メチルカルボアミド）−５−ノニニル基、９−（Ｎ−メチルカルボアミド）−６−ノニニル基、９−（Ｎ−メチルカルボアミド）−７−ノニニル基、９−（Ｎ−メチルカルボアミド）−８−ノニニル基、１０−（Ｎ−メチルカルボアミド）−１−デシニル基、１０−（Ｎ−メチルカルボアミド）−２−デシニル基、１０−（Ｎ−メチルカルボアミド）−３−デシニル基、１０−（Ｎ−メチルカルボアミド）−４−デシニル基、１０−（Ｎ−メチルカルボアミド）−５−デシニル基、１０−（Ｎ−メチルカルボアミド）−６−デシニル基、１０−（Ｎ−メチルカルボアミド）−７−デシニル基、１０−（Ｎ−メチルカルボアミド）−８−デシニル基、１０−（Ｎ−メチルカルボアミド）−９−デシニル基、
２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）エチニル基、３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−１−プロピニル基、３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−２−プロピニル基、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−１−ブチニル基、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−２−ブチニル基、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−３−ブチニル基、５−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−１−ペンチニル基、５−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−２−ペンチニル基、５−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−３−ペンチニル基、５−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−４−ペンチニル基、６−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−１−ヘキシニル基、６−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−２−ヘキシニル基、６−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−３−ヘキシニル基、６−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−４−ヘキシニル基、６−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−５−ヘキシニル基、７−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−１−ヘプチニル基、７−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−２−ヘプチニル基、７−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−３−ヘプチニル基、７−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−４−ヘプチニル基、７−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−５−ヘプチニル基、７−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−６−ヘプチニル基、８−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−１−オクチニル基、８−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−２−オクチニル基、８−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−３−オクチニル基、８−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−４−オクチニル基、８−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−５−オクチニル基、８−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−６−オクチニル基、８−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−７−オクチニル基、９−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−１−ノニニル基、９−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−２−ノニニル基、９−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−３−ノニニル基、９−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−４−ノニニル基、９−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−５−ノニニル基、９−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−６−ノニニル基、９−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−７−ノニニル基、９−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−８−ノニニル基、１０−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−１−デシニル基、１０−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−２−デシニル基、１０−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−３−デシニル基、１０−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−４−デシニル基、１０−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−５−デシニル基、１０−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−６−デシニル基、１０−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−７−デシニル基、１０−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−８−デシニル基、１０−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−９−デシニル基、
３−（メトキシイミノ）−１−プロピニル基、４−（メトキシイミノ）−１−ブチニル基、４−（メトキシイミノ）−２−ブチニル基、５−（メトキシイミノ）−１−ペンチニル基、５−（メトキシイミノ）−２−ペンチニル基、５−（メトキシイミノ）−３−ペンチニル基、６−（メトキシイミノ）−１−ヘキシニル基、６−（メトキシイミノ）−２−ヘキシニル基、６−（メトキシイミノ）−３−ヘキシニル基、６−（メトキシイミノ）−４−ヘキシニル基、７−（メトキシイミノ）−１−ヘプチニル基、７−（メトキシイミノ）−２−ヘプチニル基、７−（メトキシイミノ）−３−ヘプチニル基、７−（メトキシイミノ）−４−ヘプチニル基、７−（メトキシイミノ）−５−ヘプチニル基、８−（メトキシイミノ）−１−オクチニル基、８−（メトキシイミノ）−２−オクチニル基、８−（メトキシイミノ）−３−オクチニル基、８−（メトキシイミノ）−４−オクチニル基、８−（メトキシイミノ）−５−オクチニル基、８−（メトキシイミノ）−６−オクチニル基、９−（メトキシイミノ）−１−ノニニル基、９−（メトキシイミノ）−２−ノニニル基、９−（メトキシイミノ）−３−ノニニル基、９−（メトキシイミノ）−４−ノニニル基、９−（メトキシイミノ）−５−ノニニル基、９−（メトキシイミノ）−６−ノニニル基、９−（メトキシイミノ）−７−ノニニル基、１０−（メトキシイミノ）−１−デシニル基、１０−（メトキシイミノ）−２−デシニル基、１０−（メトキシイミノ）−３−デシニル基、１０−（メトキシイミノ）−４−デシニル基、１０−（メトキシイミノ）−５−デシニル基、１０−（メトキシイミノ）−６−デシニル基、１０−（メトキシイミノ）−７−デシニル基、１０−（メトキシイミノ）−８−デシニル基、
２−カルボキシルエチニル基、３−カルボキシル−１−プロピニル基、３−カルボキシル−２−プロピニル基、４−カルボキシル−１−ブチニル基、４−カルボキシル−２−ブチニル基、４−カルボキシル−３−ブチニル基、５−カルボキシル−１−ペンチニル基、５−カルボキシル−２−ペンチニル基、５−カルボキシル−３−ペンチニル基、５−カルボキシル−４−ペンチニル基、６−カルボキシル−１−ヘキシニル基、６−カルボキシル−２−ヘキシニル基、６−カルボキシル−３−ヘキシニル基、６−カルボキシル−４−ヘキシニル基、６−カルボキシル−５−ヘキシニル基、７−カルボキシル−１−ヘプチニル基、７−カルボキシル−２−ヘプチニル基、７−カルボキシル−３−ヘプチニル基、７−カルボキシル−４−ヘプチニル基、７−カルボキシル−５−ヘプチニル基、７−カルボキシル−６−ヘプチニル基、８−カルボキシル−１−オクチニル基、８−カルボキシル−２−オクチニル基、８−カルボキシル−３−オクチニル基、８−カルボキシル−４−オクチニル基、８−カルボキシル−５−オクチニル基、８−カルボキシル−６−オクチニル基、８−カルボキシル−７−オクチニル基、９−カルボキシル−１−ノニニル基、９−カルボキシル−２−ノニニル基、９−カルボキシル−３−ノニニル基、９−カルボキシル−４−ノニニル基、９−カルボキシル−５−ノニニル基、９−カルボキシル−６−ノニニル基、９−カルボキシル−７−ノニニル基、９−カルボキシル−８−ノニニル基、１０−カルボキシル−１−デシニル基、１０−カルボキシル−２−デシニル基、１０−カルボキシル−３−デシニル基、１０−カルボキシル−４−デシニル基、１０−カルボキシル−５−デシニル基、１０−カルボキシル−６−デシニル基、１０−カルボキシル−７−デシニル基、１０−カルボキシル−８−デシニル基、１０−カルボキシル−９−デシニル基、
ブタ−３−エン−１−イニル基、ペンタ−４−エン−２−イニル基、ヘキサ−５−エン−３−イニル基、ヘプタ−６−エン−４−イニル基、オクタ−７−エン−５−イニル基、ノナ−８−エン−６−イニル基、デカ−９−エン−７−イニル基、
４，４−ジフルオロブタ−３−エン−１−イニル基、５，５−ジフルオロペンタ−４−エン−２−イニル基、６，６−ジフルオロヘキサ−５−エン−３−イニル基、７，７−ジフルオロヘプタ−６−エン−４−イニル基、８，８−ジフルオロオクタ−７−エン−５−イニル基、９，９−ジフルオロノナ−８−エン−６−イニル基、１０，１０−ジフルオロデカ−９−エン−７−イニル基、
ブタ−１−エン−３−イニル基、ペンタ−２−エン−４−イニル基、ヘキサ−３−エン−５−イニル基、ヘプタ−４−エン−６−イニル基、オクタ−５−エン−７−イニル基、ノナ−６−エン−８−イニル基、デカ−７−エン−９−イニル基、
１，３−ブタジイニル基、２，４−ペンタジイニル基、３，５−ヘキサジイニル基、４，６−ヘプタジイニル基、５，７−オクタジイニル基、６，８−ノナジイニル基、７，９−デカジイニル基、
４−フルオロ−１，３−ブタジイニル基、５−フルオロ−２，４−ペンタジイニル基、６−フルオロ−３，５−ヘキサジイニル基、７−フルオロ−４，６−ヘプタジイニル基、８−フルオロ−５，７−オクタジイニル基、９−フルオロ−６，８−ノナジイニル基、１０−フルオロ−７，９−デカジイニル基、
４−フルオロ−ブタ−１−エン−３−イニル基、５−フルオロ−ペンタ−２−エン−４−イニル基、６−フルオロ−ヘキサ−３−エン−５−イニル基、７−フルオロ−ヘプタ−４−エン−６−イニル基、８−フルオロ−オクタ−５−エン−７−イニル基、９−フルオロ−ノナ−６−エン−８−イニル基、１０−フルオロ−デカ−７−エン−９−イニル基
等の、「群Ａより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ２−Ｃ１０アルキニル基」
が挙げられる。
【００１２】
本発明において、Ｘで示される『群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいシクロプロピル基』としては、例えば、
シクロプロピル基、
２−メチルシクロプロピル基、２，２−ジメチルシクロプロピル基、２，３−ジメチルシクロプロピル基、２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル基、
２−エチルシクロプロピル基、２−（イソプロピル）シクロプロピル基、２−（ｔｅｒｔ−ブチル）シクロプロピル基、２−プロピルシクロプロピル基、２−（ｓｅｃ−ブチル）シクロプロピル基、２−（イソブチル）シクロプロピル基、２−（１’，１’−ジメチルプロピル）シクロプロピル基、２−（２’，２’−ジメチルプロピル）シクロプロピル基、２−（１’，２’−ジメチルプロピル）シクロプロピル基、２−（１’−エチルプロピル）シクロプロピル基、２−ブチルシクロプロピル基、２−（１’−メチルブチル）シクロプロピル基、２−（２’−メチルブチル）シクロプロピル基、２−（３’−メチルブチル）シクロプロピル基、（１’，１’−ジメチルブチル）シクロプロピル基、２−（２’，２’−ジメチルブチル）シクロプロピル基、２−（３’，３’−ジメチルブチル）シクロプロピル基、２−（１’−エチルブチル）シクロプロピル基、２−（２’−エチルブチル）シクロプロピル基、２−ペンチルシクロプロピル基、２−（１’−メチルペンチル）シクロプロピル基、２−（２’−メチルペンチル）シクロプロピル基、２−（３’−メチルペンチル）シクロプロピル基、２−（４’−メチルペンチル）シクロプロピル基、２−ヘキシルシクロプロピル基、
２−エチル−３，３−ジメチルシクロプロピル基、３，３−ジメチル−２−（イソプロピル）シクロプロピル基、２−（ｔｅｒｔ−ブチル）−３，３−ジメチルシクロプロピル基、３，３−ジメチル−２−プロピルシクロプロピル基、２−（ｓｅｃ−ブチル）−３，３−ジメチルシクロプロピル基、２−（イソブチル）−３，３−ジメチルシクロプロピル基、３，３−ジメチル−２−（１’，１’−ジメチルプロピル）シクロプロピル基、３，３−ジメチル−２−（２’，２’−ジメチルプロピル）シクロプロピル基、３，３−ジメチル−２−（１’，２’−ジメチルプロピル）シクロプロピル基、３，３−ジメチル−２−（１’−エチルプロピル）シクロプロピル基、２−ブチル−３，３−ジメチルシクロプロピル基、３，３−ジメチル−２−（１’−メチルブチル）シクロプロピル基、３，３−ジメチル−２−（２’−メチルブチル）シクロプロピル基、３，３−ジメチル−２−（３’−メチルブチル）シクロプロピル基、３，３−ジメチル−（１’，１’−ジメチルブチル）シクロプロピル基、３，３−ジメチル−２−（２’，２’−ジメチルブチル）シクロプロピル基、３，３−ジメチル−２−（３’，３’−ジメチルブチル）シクロプロピル基、３，３−ジメチル−２−（１’−エチルブチル）シクロプロピル基、３，３−ジメチル−２−（２’−エチルブチル）シクロプロピル基、３，３−ジメチル−２−ペンチルシクロプロピル基、３，３−ジメチル−２−（１’−メチルペンチル）シクロプロピル基、３，３−ジメチル−２−（２’−メチルペンチル）シクロプロピル基、３，３−ジメチル−２−（３’−メチルペンチル）シクロプロピル基、３，３−ジメチル−２−（４’−メチルペンチル）シクロプロピル基、３，３−ジメチル−２−ヘキシルシクロプロピル基、
２−トリフルオロメチルシクロプロピル基、２−（２’，２’，２’−トリフルオロエチル）シクロプロピル基、２−（３’，３’，３’−トリフルオロプロピル）シクロプロピル基、２−（４’，４’，４’−トリフルオロブチル）シクロプロピル基、２−（５’，５’，５’−トリフルオロペンチル）シクロプロピル基、２−（６’，６’，６’−トリフルオロヘキシル）シクロプロピル基、
２−メトキシメチルシクロプロピル基、２−（２’−メトキシエチル）シクロプロピル基、２−（３’−メトキシプロピル）シクロプロピル基、２−（４’−メトキシブチル）シクロプロピル基、２−（５’−メトキシペンチル）シクロプロピル基、２−（６’−メトキシヘキシル）シクロプロピル基、２−トリフルオロメトキシメチルシクロプロピル基、２−（２’−トリフルオロメトキシエチル）シクロプロピル基、２−（３’−トリフルオロメトキシプロピル）シクロプロピル基、２−（４’−トリフルオロメトキシブチル）シクロプロピル基、２−（５’−トリフルオロメトキシペンチル）シクロプロピル基、２−（６’−トリフルオロメトキシヘキシル）シクロプロピル基、
２−メチルチオメチルシクロプロピル基、２−（２’−メチルチオエチル）シクロプロピル基、２−（３’−メチルチオプロピル）シクロプロピル基、２−（４’−メチルチオブチル）シクロプロピル基、２−（５’−メチルチオペンチル）シクロプロピル基、２−（６’−メチルチオヘキシル）シクロプロピル基、
２−メチルスルフィニルメチルシクロプロピル基、２−（２’−メチルスルフィニルエチル）シクロプロピル基、２−（３’−メチルスルフィニルプロピル）シクロプロピル基、２−（４’−メチルスルフィニルブチル）シクロプロピル基、２−（５’−メチルスルフィニルペンチル）シクロプロピル基、２−（６’−メチルスルフィニルヘキシル）シクロプロピル基、
２−メチルスルホニルメチルシクロプロピル基、２−（２’−メチルスルホニルエチル）シクロプロピル基、２−（３’−メチルスルホニルプロピル）シクロプロピル基、２−（４’−メチルスルホニルブチル）シクロプロピル基、２−（５’−メチルスルホニルペンチル）シクロプロピル基、２−（６’−メチルスルホニルヘキシル）シクロプロピル基、
２−メトキシカルボニルメチルシクロプロピル基、２−（２’−メトキシカルボニルエチル）シクロプロピル基、２−（３’−メトキシカルボニルプロピル）シクロプロピル基、２−（４’−メトキシカルボニルブチル）シクロプロピル基、２−（５’−メトキシカルボニルペンチル）シクロプロピル基、２−（６’−メトキシカルボニルヘキシル）シクロプロピル基、
２−（Ｎ−メチルカルボアミドメチル）シクロプロピル基、２−（２’−（Ｎ−メチルカルボアミド）エチル）シクロプロピル基、２−（３’−（Ｎ−メチルカルボアミド）プロピル）シクロプロピル基、２−（４’−（Ｎ−メチルカルボアミド）ブチル）シクロプロピル基、２−（５’−（Ｎ−メチルカルボアミド）ペンチル）シクロプロピル基、２−（６’−（Ｎ−メチルカルボアミド）ヘキシル）シクロプロピル基、
２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミドメチル）シクロプロピル基、２−（２’−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）エチル）シクロプロピル基、２−（３’−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）プロピル）シクロプロピル基、２−（４’−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）ブチル）シクロプロピル基、２−（５’−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）ペンチル）シクロプロピル基、２−（６’−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）ヘキシル）シクロプロピル基、
２−メトキシイミノメチルシクロプロピル基、２−（２’−メトキシイミノエチル）シクロプロピル基、２−（３’−メトキシイミノプロピル）シクロプロピル基、２−（４’−メトキシイミノブチル）シクロプロピル基、２−（５’−メトキシイミノペンチル）シクロプロピル基、２−（６’−メトキシイミノヘキシル）シクロプロピル基、
２−カルボキシルメチルシクロプロピル基、２−（２’−カルボキシルエチル）シクロプロピル基、２−（３’−カルボキシルプロピル）シクロプロピル基、２−（４’−カルボキシルブチル）シクロプロピル基、２−（５’−カルボキシルペンチル）シクロプロピル基、２−（６’−カルボキシルヘキシル）シクロプロピル基、
２−（１’−ヘプテン−３’−イル）シクロプロピル基、２−（１’−ヘキセン−３’−イルメチル）シクロプロピル基、２−（３’−エチル−４’−ペンテニル）シクロプロピル基、２−（４’−メチル−５’−ヘキセニル）シクロプロピル基、２−（６’−ヘプテニル）シクロプロピル基、２−（１’−オクテン−３’−イル）シクロプロピル基、２−（１’−ヘプテン−３’−イルメチル）シクロプロピル基、２−（１’−ヘキセン−３’−イルエチル）シクロプロピル基、２−（４’−エチル−５’−ヘキセニル）シクロプロピル基、２−（５’−メチル−６’−ヘプテニル）シクロプロピル基、２−（７’−オクテニル）シクロプロピル基、
２−（１’，１’−ジフルオロ−１’−ヘプテン−３’−イル）シクロプロピル基、２−（１’，１’−ジフルオロ−１’−ヘキセン−３’−イルメチル）シクロプロピル基、２−（５’，５’−ジフルオロ−３’−エチル−４’−ペンテニル）シクロプロピル基、２−（６’，６’−ジフルオロ−４’−メチル−５’−ヘキセニル）シクロプロピル基、２−（７’，７’−ジフルオロ−６’−ヘプテニル）シクロプロピル基、２−（１’，１’−ジフルオロ−１’−オクテン−３’−イル）シクロプロピル基、２−（１’，１’−ジフルオロ−１’−ヘプテン−３’−イルメチル）シクロプロピル基、２−（１’，１’−ジフルオロ−１’−ヘキセン−３’−イルエチル）シクロプロピル基、２−（６’，６’−ジフルオロ−４’−エチル−５’−ヘキセニル）シクロプロピル基、２−（７’，７’−ジフルオロ−５’−メチル−６’−ヘプテニル）シクロプロピル基、２−（８’，８’−ジフルオロ−７’−オクテニル）シクロプロピル基、
２−ビニルシクロプロピル基、２−（１’−プロペニル）シクロプロピル基、２−（２’−プロペニル）シクロプロピル基、２−（１’−メチル−１’−プロペニル）シクロプロピル基、２−（１’−メチル−２’−プロペニル）シクロプロピル基、２−（１’，２’−ジメチル−１’−プロペニル）シクロプロピル基、２−（１’，１’−ジメチル−２’−プロペニル）シクロプロピル基、２−（１’−エチル−１’−プロペニル）シクロプロピル基、２−（１’−エチル−２’−プロペニル）シクロプロピル基、２−（１’−ブテニル）シクロプロピル基、２−（２’−ブテニル）シクロプロピル基、２−（３’−ブテニル）シクロプロピル基、２−（１’−メチル−１’−ブテニル）シクロプロピル基、２−（２’−メチル−１’−ブテニル）シクロプロピル基、２−（２’−メチル−２’−ブテニル）シクロプロピル基、２−（２’−メチル−３’−ブテニル）シクロプロピル基、２−（３’−メチル−３’−ブテニル）シクロプロピル基、２−（１’，１’−ジメチル−３’−ブテニル）シクロプロピル基、２−（１’，１’−ジメチル−２’−ブテニル）シクロプロピル基、２−（１’−エチル−１’−ブテニル）シクロプロピル基、２−（１’−エチル−２’−ブテニル）シクロプロピル基、２−（１’−エチル−３’−ブテニル）シクロプロピル基、２−（１’−ペンテニル）シクロプロピル基、２−（２’−ペンテニル）シクロプロピル基、２−（３’−ペンテニル）シクロプロピル基、２−（４’−ペンテニル）シクロプロピル基、２−（１’−メチル−１’−ペンテニル）シクロプロピル基、２−（１’−メチル−２’−ペンテニル）シクロプロピル基、２−（１’−メチル−３’−ペンテニル）シクロプロピル基、２−（１’−メチル−４’−ペンテニル）シクロプロピル基、２−（２’−メチル−１’−ペンテニル）シクロプロピル基、２−（２’−メチル−２’−ペンテニル）シクロプロピル基、２−（３’−メチル−２’−ペンテニル）シクロプロピル基、２−（３’−メチル−３’−ペンテニル）シクロプロピル基、２−（４’−メチル−３’−ペンテニル）シクロプロピル基、２−（４’−メチル−４’−ペンテニル）シクロプロピル基、２−（１’−ヘキセニル）シクロプロピル基、２−（２’−ヘキセニル）シクロプロピル基、２−（３’−ヘキセニル）シクロプロピル基、２−（４’−ヘキセニル）シクロプロピル基、２−（５’−ヘキセニル）シクロプロピル基、
２−（２’，２’−ジフルオロビニル）シクロプロピル基、２−（３’，３’−ジフルオロ−２’−プロペニル）シクロプロピル基、２−（４’，４’−ジフルオロ−３’−ブテニル）シクロプロピル基、２−（５’，５’−ジフルオロ−４’−ペンテニル）シクロプロピル基、２−（６’，６’−ジフルオロ−５’−ヘキセニル）シクロプロピル基、
２−（４’−メトキシ−１’−ブテニル）シクロプロピル基、２−（４’−メトキシ−２’−ブテニル）シクロプロピル基、２−（４’−メトキシ−３’−ブテニル）シクロプロピル基、２−（５’−メトキシ−１’−ペンテニル）シクロプロピル基、２−（５’−メトキシ−２’−ペンテニル）シクロプロピル基、２−（５’−メトキシ−３’−ペンテニル）シクロプロピル基、２−（５’−メトキシ−４’−ペンテニル）シクロプロピル基、２−（６’−メトキシ−１’−ヘキセニル）シクロプロピル基、２−（６’−メトキシ−２’−ヘキセニル）シクロプロピル基、２−（６’−メトキシ−３’−ヘキセニル）シクロプロピル基、２−（６’−メトキシ−４’−ヘキセニル）シクロプロピル基、２−（６’−メトキシ−５’−ヘキセニル）シクロプロピル基、
２−（４’−メチルチオ−１’−ブテニル）基、２−（４’−メチルチオ−２’−ブテニル）シクロプロピル基、２−（４’−メチルチオ−３’−ブテニル）シクロプロピル基、２−（５’−メチルチオ−１’−ペンテニル）シクロプロピル基、２−（５’−メチルチオ−２’−ペンテニル）シクロプロピル基、２−（５’−メチルチオ−３’−ペンテニル）シクロプロピル基、２−（５’−メチルチオ−４’−ペンテニル）シクロプロピル基、２−（６’−メチルチオ−１’−ヘキセニル）シクロプロピル基、２−（６’−メチルチオ−２’−ヘキセニル）シクロプロピル基、２−（６’−メチルチオ−３’−ヘキセニル）シクロプロピル基、２−（６’−メチルチオ−４’−ヘキセニル）シクロプロピル基、２−（６’−メチルチオ−５’−ヘキセニル）シクロプロピル基、
２−（４’−メトキシカルボニル−１’−ブテニル）シクロプロピル基、２−（４’−メトキシカルボニル−２’−ブテニル）シクロプロピル基、２−（４’−メトキシカルボニル−３’−ブテニル）シクロプロピル基、２−（５’−メトキシカルボニル−１’−ペンテニル）シクロプロピル基、２−（５’−メトキシカルボニル−２’−ペンテニル）シクロプロピル基、２−（５’−メトキシカルボニル−３’−ペンテニル）シクロプロピル基、２−（５’−メトキシカルボニル−４’−ペンテニル）シクロプロピル基、２−（６’−メトキシカルボニル−１’−ヘキセニル）シクロプロピル基、２−（６’−メトキシカルボニル−２’−ヘキセニル）シクロプロピル基、２−（６’−メトキシカルボニル−３’−ヘキセニル）シクロプロピル基、２−（６’−メトキシカルボニル−４’−ヘキセニル）シクロプロピル基、２−（６’−メトキシカルボニル−５’−ヘキセニル）シクロプロピル基、
２−（４’−（Ｎ−メチルカルボアミド）−１’−ブテニル）シクロプロピル基、２−（４’−（Ｎ−メチルカルボアミド）−２’−ブテニル）シクロプロピル基、２−（４’−（Ｎ−メチルカルボアミド）−３’−ブテニル）シクロプロピル基、２−（５’−（Ｎ−メチルカルボアミド）−１’−ペンテニル）シクロプロピル基、２−（５’−（Ｎ−メチルカルボアミド）−２’−ペンテニル）シクロプロピル基、２−（５’−（Ｎ−メチルカルボアミド）−３’−ペンテニル）シクロプロピル基、２−（５’−（Ｎ−メチルカルボアミド）−４’−ペンテニル）シクロプロピル基、２−（６’−（Ｎ−メチルカルボアミド）−１’−ヘキセニル）シクロプロピル基、２−（６’−（Ｎ−メチルカルボアミド）−２’−ヘキセニル）シクロプロピル基、２−（６’−（Ｎ−メチルカルボアミド）−３’−ヘキセニル）シクロプロピル基、２−（６’−（Ｎ−メチルカルボアミド）−４’−ヘキセニル）シクロプロピル基、２−（６’−（Ｎ−メチルカルボアミド）−５’−ヘキセニル）シクロプロピル基、
２−（４’−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−１’−ブテニル）シクロプロピル基、２−（４’−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−２’−ブテニル）シクロプロピル基、２−（４’−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−３’−ブテニル）シクロプロピル基、２−（５’−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−１’−ペンテニル）シクロプロピル基、２−（５’−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−２’−ペンテニル）シクロプロピル基、２−（５’−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−３’−ペンテニル）シクロプロピル基、２−（５’−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−４’−ペンテニル）シクロプロピル基、２−（６’−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−１’−ヘキセニル）シクロプロピル基、２−（６’−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−２’−ヘキセニル）シクロプロピル基、２−（６’−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−３’−ヘキセニル）シクロプロピル基、２−（６’−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−４’−ヘキセニル）シクロプロピル基、２−（６’−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−５’−ヘキセニル）シクロプロピル基、
２−（４’−メトキシイミノ−１’−ブテニル）シクロプロピル基、２−（４’−メトキシイミノ−２’−ブテニル）シクロプロピル基、２−（４’−メトキシイミノ−３’−ブテニル）シクロプロピル基、２−（５’−メトキシイミノ−１’−ペンテニル）シクロプロピル基、２−（５’−メトキシイミノ−２’−ペンテニル）シクロプロピル基、２−（５’−メトキシイミノ−３’−ペンテニル）シクロプロピル基、２−（５’−メトキシイミノ−４’−ペンテニル）シクロプロピル基、２−（６’−メトキシイミノ−１’−ヘキセニル）シクロプロピル基、２−（６’−メトキシイミノ−２’−ヘキセニル）シクロプロピル基、２−（６’−メトキシイミノ−３’−ヘキセニル）シクロプロピル基、２−（６’−メトキシイミノ−４’−ヘキセニル）シクロプロピル基、２−（６’−メトキシイミノ−５’−ヘキセニル）シクロプロピル基、
２−（４’−カルボキシル−１’−ブテニル）シクロプロピル基、２−（４’−カルボキシル−２’−ブテニル）シクロプロピル基、２−（４’−カルボキシル−３’−ブテニル）シクロプロピル基、２−（５’−カルボキシル−１’−ペンテニル）基、２−（５’−カルボキシル−２’−ペンテニル）シクロプロピル基、２−（５’−カルボキシル−３’−ペンテニル）シクロプロピル基、２−（５’−カルボキシル−４’−ペンテニル）シクロプロピル基、２−（６’−カルボキシル−１’−ヘキセニル）シクロプロピル基、２−（６’−カルボキシル−２’−ヘキセニル）シクロプロピル基、２−（６’−カルボキシル−３’−ヘキセニル）シクロプロピル基、２−（６’−カルボキシル−４’−ヘキセニル）シクロプロピル基、２−（６’−カルボキシル−５’−ヘキセニル）シクロプロピル基、
２−（１’，３’−ブタジエニル）シクロプロピル基、２−（２’，４’−ペンタジエニル）シクロプロピル基、２−（３’，５’−ヘキサジエニル）シクロプロピル基、２−（４’，６’−ヘプタジエニル）シクロプロピル基、２−（５’，７’−オクタジエニル）シクロプロピル基、
２−（４’，４’−ジフルオロ−１’，３’−ブタジエニル）シクロプロピル基、２−（５’，５’−ジフルオロ−２’，４’−ペンタジエニル）シクロプロピル基、２−（６’，６’−ジフルオロ−３’，５’−ヘキサジエニル）シクロプロピル基、２−（７’，７’−ジフルオロ−４’，６’−ヘプタジエニル）シクロプロピル基、２−（８’，８’−ジフルオロ−５’，７’−オクタジエニル）シクロプロピル基、２−（９’，９’−ジフルオロ−６’，８’−ノナジエニル）シクロプロピル基、２−（１０’，１０’−ジフルオロ−７’，９’−デカジエニル）シクロプロピル基、
２−（ブタ−１’−エン−３’−イニル）シクロプロピル基、２−（ペンタ−２’−エン−４’−イニル）シクロプロピル基、２−（ヘキサ−３’−エン−５’−イニル）シクロプロピル基、２−（ヘプタ−４’−エン−６’−イニル）シクロプロピル基、２−（オクタ−５’−エン−７’−イニル）シクロプロピル基、
２−（４’−フルオロブタ−１’−エン−３’−イニル基、２−（５’−フルオロペンタ−２’−エン−４’−イニル）シクロプロピル基、２−（６’−フルオロヘキサ−３’−エン−５’−イニル）シクロプロピル基、２−（７’−フルオロヘプタ−４−エン’−６’−イニル）シクロプロピル基、２−（８’−フルオロオクタ−５’−エン−７’−イニル）シクロプロピル基、
２−エチニルシクロプロピル基、２−（１’−プロピニル）シクロプロピル基、２−（２’−プロピニル）シクロプロピル基、２−（１’−メチル−２’−プロピニル）シクロプロピル基、２−（１’，１’−ジメチル−２’−プロピニル）シクロプロピル基、２−（１’−エチル−２’−プロピニル）シクロプロピル基、２−（１’−ブチニル）シクロプロピル基、２−（２’−ブチニル）シクロプロピル基、２−（３’−ブチニル）シクロプロピル基、２−（１’−メチル−２’−ブチニル）シクロプロピル基、２−（１’−メチル−３’−ブチニル）シクロプロピル基、２−（１’，１’−ジメチル−２’−ブチニル）シクロプロピル基、２−（１’，１’−ジメチル−３’−ブチニル）シクロプロピル基、２−（１’−エチル−２’−ブチニル）シクロプロピル基、２−（１’−エチル−３’−ブチニル）シクロプロピル基、２−（１’−ペンチニル）シクロプロピル基、２−（２’−ペンチニル）シクロプロピル基、２−（３’−ペンチニル）シクロプロピル基、２−（４’−ペンチニル）シクロプロピル基、２−（１’−メチル−２’−ペンチニル）シクロプロピル基、２−（１’−メチル−３’−ペンチニル）シクロプロピル基、２−（１’−メチル−４’−ペンチニル）シクロプロピル基、２−（１’−ヘキシニル）シクロプロピル基、２−（２’−ヘキシニル）シクロプロピル基、２−（３’−ヘキシニル）シクロプロピル基、２−（４’−ヘキシニル）シクロプロピル基、２−（５’−ヘキシニル）シクロプロピル基、
２−（２’−フルオロエチニル）シクロプロピル基、２−（３’−フルオロ−２’−プロピニル）シクロプロピル基、２−（４’−フルオロ−３’−ブチニル）シクロプロピル基、２−（５’−フルオロ−４’−ペンチニル）シクロプロピル基、２−（６’−フルオロ−５’−ヘキシニル）シクロプロピル基、
２−（４’−メトキシ−１’−ブチニル）シクロプロピル基、２−（４’−メトキシ−２’−ブチニル）シクロプロピル基、２−（４’−メトキシ−３’−ブチニル）シクロプロピル基、２−（５’−メトキシ−１’−ペンチニル）シクロプロピル基、２−（５’−メトキシ−２’−ペンチニル）シクロプロピル基、２−（５’−メトキシ−３’−ペンチニル）シクロプロピル基、２−（５’−メトキシ−４’−ペンチニル）シクロプロピル基、２−（６’−メトキシ−１’−ヘキシニル）シクロプロピル基、２−（６’−メトキシ−２’−ヘキシニル）シクロプロピル基、２−（６’−メトキシ−３’−ヘキシニル）シクロプロピル基、２−（６’−メトキシ−４’−ヘキシニル）シクロプロピル基、２−（６’−メトキシ−５’−ヘキシニル）シクロプロピル基、
２−（４’−メチルチオ−１’−ブチニル）シクロプロピル基、２−（４’−メチルチオ−２’−ブチニル）シクロプロピル基、２−（４’−メチルチオ−３’−ブチニル）シクロプロピル基、２−（５’−メチルチオ−１’−ペンチニル）シクロプロピル基、２−（５’−メチルチオ−２’−ペンチニル）シクロプロピル基、２−（５’−メチルチオ−３’−ペンチニル）シクロプロピル基、２−（５’−メチルチオ−４’−ペンチニル）シクロプロピル基、２−（６’−メチルチオ−１’−ヘキシニル）シクロプロピル基、２−（６’−メチルチオ−２’−ヘキシニル）シクロプロピル基、２−（６’−メチルチオ−３’−ヘキシニル）シクロプロピル基、２−（６’−メチルチオ−４’−ヘキシニル）シクロプロピル基、２−（６’−メチルチオ−５’−ヘキシニル）シクロプロピル基、
２−（４’−メトキシカルボニル−１’−ブチニル）シクロプロピル基、２−（４’−メトキシカルボニル−２’−ブチニル）シクロプロピル基、２−（４’−メトキシカルボニル−３’−ブチニル）シクロプロピル基、２−（５’−メトキシカルボニル−１’−ペンチニル）シクロプロピル基、２−（５’−メトキシカルボニル−２’−ペンチニル）シクロプロピル基、２−（５’−メトキシカルボニル−３’−ペンチニル）シクロプロピル基、２−（５’−メトキシカルボニル−４’−ペンチニル）シクロプロピル基、２−（６’−メトキシカルボニル−１’−ヘキシニル）シクロプロピル基、２−（６’−メトキシカルボニル−２’−ヘキシニル）シクロプロピル基、２−（６’−メトキシカルボニル−３’−ヘキシニル）シクロプロピル基、２−（６’−メトキシカルボニル−４’−ヘキシニル）シクロプロピル基、２−（６’−メトキシカルボニル−５’−ヘキシニル）シクロプロピル基、
２−（４’−（Ｎ−メチルカルボアミド）−１’−ブチニル）シクロプロピル基、２−（４’−（Ｎ−メチルカルボアミド）−２’−ブチニル）シクロプロピル基、２−（４’−（Ｎ−メチルカルボアミド）−３’−ブチニル）シクロプロピル基、２−（５’−（Ｎ−メチルカルボアミド）−１’−ペンチニル）シクロプロピル基、２−（５’−（Ｎ−メチルカルボアミド）−２’−ペンチニル）シクロプロピル基、２−（５’−（Ｎ−メチルカルボアミド）−３’−ペンチニル）シクロプロピル基、２−（５’−（Ｎ−メチルカルボアミド）−４’−ペンチニル）シクロプロピル基、２−（６’−（Ｎ−メチルカルボアミド）−１’−ヘキシニル）シクロプロピル基、２−（６’−（Ｎ−メチルカルボアミド）−２’−ヘキシニル）シクロプロピル基、２−（６’−（Ｎ−メチルカルボアミド）−３’−ヘキシニル）シクロプロピル基、２−（６’−（Ｎ−メチルカルボアミド）−４’−ヘキシニル）シクロプロピル基、２−（６’−（Ｎ−メチルカルボアミド）−５’−ヘキシニル）シクロプロピル基、
２−（４’−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−１’−ブチニル）シクロプロピル基、２−（４’−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−２’−ブチニル）シクロプロピル基、２−（４’−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−３’−ブチニル）シクロプロピル基、２−（５’−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−１’−ペンチニル）シクロプロピル基、２−（５’−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−２’−ペンチニル）シクロプロピル基、２−（５’−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−３’−ペンチニル）シクロプロピル基、２−（５’−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−４’−ペンチニル）シクロプロピル基、２−（６’−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−１’−ヘキシニル）シクロプロピル基、２−（６’−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−２’−ヘキシニル）シクロプロピル基、２−（６’−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−３’−ヘキシニル）シクロプロピル基、２−（６’−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−４’−ヘキシニル）シクロプロピル基、２−（６’−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−５’−ヘキシニル）シクロプロピル基、
２−（４’−（メトキシイミノ）−１’−ブチニル）シクロプロピル基、２−（４’−（メトキシイミノ）−２’−ブチニル）シクロプロピル基、２−（４’−（メトキシイミノ）−３’−ブチニル）シクロプロピル基、２−（５’−（メトキシイミノ）−１’−ペンチニル）シクロプロピル基、２−（５’−（メトキシイミノ）−２’−ペンチニル）シクロプロピル基、２−（５’−（メトキシイミノ）−３’−ペンチニル）シクロプロピル基、２−（５’−（メトキシイミノ）−４’−ペンチニル）シクロプロピル基、２−（６’−（メトキシイミノ）−１’−ヘキシニル）シクロプロピル基、２−（６’−（メトキシイミノ）−２’−ヘキシニル）シクロプロピル基、２−（６’−（メトキシイミノ）−３’−ヘキシニル）シクロプロピル基、２−（６’−（メトキシイミノ）−４’−ヘキシニル）シクロプロピル基、２−（６’−（メトキシイミノ）−５’−ヘキシニル）シクロプロピル基、
２−（４’−カルボキシル−１’−ブチニル）シクロプロピル基、２−（４’−カルボキシル−２’−ブチニル）シクロプロピル基、２−（４’−カルボキシル−３’−ブチニル）シクロプロピル基、２−（５’−カルボキシル−１’−ペンチニル）シクロプロピル基、２−（５’−カルボキシル−２’−ペンチニル）シクロプロピル基、２−（５’−カルボキシル−３’−ペンチニル）シクロプロピル基、２−（５’−カルボキシル−４’−ペンチニル）シクロプロピル基、２−（６’−カルボキシル−１’−ヘキシニル）シクロプロピル基、２−（６’−カルボキシル−２’−ヘキシニル）シクロプロピル基、２−（６’−カルボキシル−３’−ヘキシニル）シクロプロピル基、２−（６’−カルボキシル−４’−ヘキシニル）シクロプロピル基、２−（６’−カルボキシル−５’−ヘキシニル）シクロプロピル基、
２−（ブタ−３’−エン−１’−イニル）シクロプロピル基、２−（ペンタ−４’−エン−２’−イニル）シクロプロピル基、２−（ヘキサ−５’−エン−３’−イニル）シクロプロピル基、２−（ヘプタ−６’−エン−４’−イニル）シクロプロピル基、２−（オクタ−７’−エン−５’−イニル）シクロプロピル基、
２−（４’，４’−ジフルオロブタ−３’−エン−１’−イニル）シクロプロピル基、２−（５’，５’−ジフルオロペンタ−４’−エン−２’−イニル）シクロプロピル基、２−（６’，６’−ジフルオロヘキサ−５’−エン−３’−イニル）シクロプロピル基、２−（７’，７’−ジフルオロヘプタ−６’−エン−４’−イニル）シクロプロピル基、２−（８’，８’−ジフルオロオクタ−７’−エン−５’−イニル）シクロプロピル基、
２−（１’，３’−ブタジイニル）シクロプロピル基、２−（２’，４’−ペンタジイニル）シクロプロピル基、２−（３’，５’−ヘキサジイニル）シクロプロピル基、２−（４’，６’−ヘプタジイニル）シクロプロピル基、２−（５’，７’−オクタジイニル）シクロプロピル基、
２−（４’−フルオロ−１’，３’−ブタジイニル）シクロプロピル基、２−（５’−フルオロ−２’，４’−ペンタジイニル）シクロプロピル基、２−（６’−フルオロ−３’，５’−ヘキサジイニル）シクロプロピル基、２−（７’−フルオロ−４’，６’−ヘプタジイニル）シクロプロピル基、２−（８’−フルオロ−５’，７’−オクタジイニル）シクロプロピル基
等が挙げられる。
【００１３】
本発明において、『群Ａより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ５アルキル基』としては、例えば、
メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、プロピル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソブチル基、１，１−ジメチルプロピル基、２，２−ジメチルプロピル基、１，２−ジメチルプロピル基、１−エチルプロピル基、ブチル基、１−メチルブチル基、２−メチルブチル基、３−メチルブチル基、ペンチル基、
トリフルオロメチル基、２−クロロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、４，４，４−トリフルオロブチル基、５，５，５−トリフルオロペンチル基、
メトキシメチル基、２−メトキシエチル基、３−メトキシプロピル基、４−メトキシブチル基、５−メトキシペンチル基、
トリフルオロメトキシメチル基、２−トリフルオロメトキシエチル基、３−トリフルオロメトキシプロピル基、４−トリフルオロメトキシブチル基、５−トリフルオロメトキシペンチル基、２，２，２−トリフルオロエトキシメチル基、２−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）エチル基、３−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）プロピル基、４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ブチル基、５−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ペンチル基、
メチルチオメチル基、２−メチルチオエチル基、３−メチルチオプロピル基、４−メチルチオブチル基、５−メチルチオペンチル基、
メチルスルフィニルメチル基、２−メチルスルフィニルエチル基、３−メチルスルフィニルプロピル基、４−メチルスルフィニルブチル基、５−メチルスルフィニルペンチル基、
メチルスルホニルメチル基、２−メチルスルホニルエチル基、３−メチルスルホニルプロピル基、４−メチルスルホニルブチル基、５−メチルスルホニルペンチル基、
メトキシカルボニルメチル基、２−メトキシカルボニルエチル基、３−メトキシカルボニルプロピル基、４−メトキシカルボニルブチル基、５−メトキシカルボニルペンチル基、
Ｎ−メチルカルボアミドメチル基、２−（Ｎ−メチルカルボアミド）エチル基、３−（Ｎ−メチルカルボアミド）プロピル基、４−（Ｎ−メチルカルボアミド）ブチル基、５−（Ｎ−メチルカルボアミド）ペンチル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミドメチル基、２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）エチル基、３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）プロピル基、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）ブチル基、５−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）ペンチル基、
メトキシイミノメチル基、２−メトキシイミノエチル基、３−メトキシイミノプロピル基、４−メトキシイミノブチル基、カルボキシルメチル基、２−カルボキシルエチル基、３−カルボキシルプロピル基、４−カルボキシルブチル基、５−カルボキシルペンチル基
等が挙げられる。
【００１４】
本発明において、『群Ａより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ２−Ｃ５アルケニル基』としては、例えば、
ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、１−メチル−１−プロペニル基、２−メチル−１−プロペニル基、１−メチル−２−プロペニル基、１，２−ジメチル−１−プロペニル基、１，１−ジメチル−２−プロペニル基、１−エチル−１−プロペニル基、１−エチル−２−プロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−メチル−１−ブテニル基、２−メチル−１−ブテニル基、２−メチル−２−ブテニル基、２−メチル−３−ブテニル基、３−メチル−３−ブテニル基、１−ペンテニル基、２−ペンテニル基、３−ペンテニル基、４−ペンテニル基、
プロペン−２−イル基、１−ブテン−２−イル基、１−ブテン−３−イル基、１−ペンテン−２−イル基、１−ペンテン−３−イル基、プロペン−２−イルメチル基、１−ブテン−２−イルメチル基、１−ブテン−３−イルメチル基、プロペン−２−イルエチル基、
２，２−ジフルオロビニル基、３，３−ジフルオロ−２−プロペニル基、４，４−ジフルオロ−３−ブテニル基、５，５−ジフルオロ−４−ペンテニル基、
２−メトキシビニル基、３−メトキシ−１−プロペニル基、３−メトキシ−２−プロペニル基、４−メトキシ−１−ブテニル基、４−メトキシ−２−ブテニル基、４−メトキシ−３−ブテニル基、５−メトキシ−１−ペンテニル基、５−メトキシ−２−ペンテニル基、５−メトキシ−３−ペンテニル基、５−メトキシ−４−ペンテニル基、
２−メチルチオビニル基、３−メチルチオ−１−プロペニル基、３−メチルチオ−２−プロペニル基、４−メチルチオ−１−ブテニル基、４−メチルチオ−２−ブテニル基、４−メチルチオ−３−ブテニル基、５−メチルチオ−１−ペンテニル基、５−メチルチオ−２−ペンテニル基、５−メチルチオ−３−ペンテニル基、５−メチルチオ−４−ペンテニル基、
２−メトキシカルボニルビニル基、３−メトキシカルボニル−１−プロペニル基、３−メトキシカルボニル−２−プロペニル基、４−メトキシカルボニル−１−ブテニル基、４−メトキシカルボニル−２−ブテニル基、４−メトキシカルボニル−３−ブテニル基、５−メトキシカルボニル−１−ペンテニル基、５−メトキシカルボニル−２−ペンテニル基、５−メトキシカルボニル−３−ペンテニル基、５−メトキシカルボニル−４−ペンテニル基、
２−（Ｎ−メチルカルボアミド）ビニル基、３−（Ｎ−メチルカルボアミド）−１−プロペニル基、３−（Ｎ−メチルカルボアミド）−２−プロペニル基、４−（Ｎ−メチルカルボアミド）−１−ブテニル基、４−（Ｎ−メチルカルボアミド）−２−ブテニル基、４−（Ｎ−メチルカルボアミド）−３−ブテニル基、５−（Ｎ−メチルカルボアミド）−１−ペンテニル基、５−（Ｎ−メチルカルボアミド）−２−ペンテニル基、５−（Ｎ−メチルカルボアミド）−３−ペンテニル基、５−（Ｎ−メチルカルボアミド）−４−ペンテニル基、
２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）ビニル基、３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−１−プロペニル基、３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−２−プロペニル基、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−１−ブテニル基、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−２−ブテニル基、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−３−ブテニル基、５−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−１−ペンテニル基、５−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−２−ペンテニル基、５−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−３−ペンテニル基、５−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−４−ペンテニル基、
３−メトキシイミノ−１−プロペニル基、４−メトキシイミノ−１−ブテニル基、４−メトキシイミノ−２−ブテニル基、
２−カルボキシルビニル基、３−カルボキシル−１−プロペニル基、３−カルボキシル−２−プロペニル基、４−カルボキシル−１−ブテニル基、４−カルボキシル−２−ブテニル基、４−カルボキシル−３−ブテニル基、５−カルボキシル−１−ペンテニル基、５−カルボキシル−２−ペンテニル基、５−カルボキシル−３−ペンテニル基、５−カルボキシル−４−ペンテニル基
等が挙げられる。
【００１５】
本発明において、『群Ａより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ２−Ｃ５アルキニル基』としては、例えば、
エチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基、１−メチル−２−プロピニル基、１，１−ジメチル−２−プロピニル基、１−エチル−２−プロピニル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、１−メチル−２−ブチニル基、１−メチル−３−ブチニル基、１−ペンチニル基、２−ペンチニル基、３−ペンチニル基、４−ペンチニル基、１−ブチン−３−イル基、１−ペンチン−３−イル基、１−ブチン−３−イルメチル基、
２−メトキシエチニル基、３−メトキシ−１−プロピニル基、３−メトキシ−２−プロピニル基、４−メトキシ−１−ブチニル基、４−メトキシ−２−ブチニル基、４−メトキシ−３−ブチニル基、５−メトキシ−１−ペンチニル基、５−メトキシ−２−ペンチニル基、５−メトキシ−３−ペンチニル基、５−メトキシ−４−ペンチニル基、
２−メチルチオエチニル基、３−メチルチオ−１−プロピニル基、３−メチルチオ−２−プロピニル基、４−メチルチオ−１−ブチニル基、４−メチルチオ−２−ブチニル基、４−メチルチオ−３−ブチニル基、５−メチルチオ−１−ペンチニル基、５−メチルチオ−２−ペンチニル基、５−メチルチオ−３−ペンチニル基、５−メチルチオ−４−ペンチニル基、
２−メトキシカルボニルエチニル基、３−メトキシカルボニル−１−プロピニル基、３−メトキシカルボニル−２−プロピニル基、４−メトキシカルボニル−１−ブチニル基、４−メトキシカルボニル−２−ブチニル基、４−メトキシカルボニル−３−ブチニル基、５−メトキシカルボニル−１−ペンチニル基、５−メトキシカルボニル−２−ペンチニル基、５−メトキシカルボニル−３−ペンチニル基、５−メトキシカルボニル−４−ペンチニル基、
２−（Ｎ−メチルカルボアミド）エチニル基、３−（Ｎ−メチルカルボアミド）−１−プロピニル基、３−（Ｎ−メチルカルボアミド）−２−プロピニル基、４−（Ｎ−メチルカルボアミド）−１−ブチニル基、４−（Ｎ−メチルカルボアミド）−２−ブチニル基、４−（Ｎ−メチルカルボアミド）−３−ブチニル基、５−（Ｎ−メチルカルボアミド）−１−ペンチニル基、５−（Ｎ−メチルカルボアミド）−２−ペンチニル基、５−（Ｎ−メチルカルボアミド）−３−ペンチニル基、５−（Ｎ−メチルカルボアミド）−４−ペンチニル基、
２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）エチニル基、３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−１−プロピニル基、３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−２−プロピニル基、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−１−ブチニル基、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−２−ブチニル基、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−３−ブチニル基、５−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−１−ペンチニル基、５−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−２−ペンチニル基、５−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−３−ペンチニル基、５−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−４−ペンチニル基、
３−（メトキシイミノ）−１−プロピニル基、４−（メトキシイミノ）−１−ブチニル基、４−（メトキシイミノ）−２−ブチニル基、
２−カルボキシルエチニル基、３−カルボキシル−１−プロピニル基、３−カルボキシル−２−プロピニル基、４−カルボキシル−１−ブチニル基、４−カルボキシル−２−ブチニル基、４−カルボキシル−３−ブチニル基、５−カルボキシル−１−ペンチニル基、５−カルボキシル−２−ペンチニル基、５−カルボキシル−３−ペンチニル基、５−カルボキシル−４−ペンチニル基
等が挙げられる。
【００１６】
本発明において、「Ｃ１−Ｃ５アルキル基」としては、例えば、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、プロピル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソブチル基、１，１−ジメチルプロピル基、２，２−ジメチルプロピル基、１，２−ジメチルプロピル基、１−エチルプロピル基、ブチル基、１−メチルブチル基、２−メチルブチル基、３−メチルブチル基、ペンチル基が挙げられる。
【００１７】
本発明において、「Ｃ２−Ｃ５アルケニル基」としては、例えば、ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、１−メチル−１−プロペニル基、２−メチル−１−プロペニル基、１−メチル−２−プロペニル基、１，２−ジメチル−１−プロペニル基、１，１−ジメチル−２−プロペニル基、１−エチル−１−プロペニル基、１−エチル−２−プロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−メチル−１−ブテニル基、２−メチル−１−ブテニル基、２−メチル−２−ブテニル基、２−メチル−３−ブテニル基、３−メチル−３−ブテニル基、１−ペンテニル基、２−ペンテニル基、３−ペンテニル基、４−ペンテニル基、プロペン−２−イル基、１−ブテン−２−イル基、１−ブテン−３−イル基、１−ペンテン−２−イル基、１−ペンテン−３−イル基、プロペン−２−イルメチル基、１−ブテン−２−イルメチル基、１−ブテン−３−イルメチル基、プロペン−２−イルエチル基等が挙げられる。
【００１８】
本発明において、「Ｃ２−Ｃ５アルケニル基」としては、例えば、
エチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基、１−メチル−２−プロピニル基、１，１−ジメチル−２−プロピニル基、１−エチル−２−プロピニル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、１−メチル−２−ブチニル基、１−メチル−３−ブチニル基、１−ペンチニル基、２−ペンチニル基、３−ペンチニル基、４−ペンチニル基、１−ブチン−３−イル基、１−ペンチン−３−イル基、１−ブチン−３−イルメチル基等が挙げられる。
【００１９】
本発明化合物としては、例えば、以下の化合物が挙げられる。
式（Ｉ）において、ＸがＣ１−Ｃ５鎖式炭化水素基である化合物；
式（Ｉ）において、ＸがＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｘがメチル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｘがエチル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｘがプロピル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｘがブチル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｘがペンチル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｘがヘキシル基である化合物；
式（Ｉ）において、ＸがＣ１−Ｃ５アルキル基である化合物；
式（Ｉ）において、ＸがＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｘがトリフルオロメチル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｘが２，２，２−トリフルオロエチル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｘが３，３，３−トリフルオロプロピル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｘが４，４，４−トリフルオロブチル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｘが５，５，５−トリフルオロペンチル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｘが２−クロロエチル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｘがメトキシメチル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｘが２−メトキシエチル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｘが３−メトキシプロピル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｘが４−メトキシブチル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｘが５−メトキシペンチル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｘがフッ素原子またはメトキシ基を有していてもよいＣ１−Ｃ５アルキル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｘがビニル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｘが１−プロペニル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｘが２−メチル−１−プロペニル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｘが２−プロペニル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｘが１−ブテニル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｘが２−ブテニル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｘが３−ブテニル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｘが１−ペンテニル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｘが２−ペンテニル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｘが３−ペンテニル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｘが４−ペンテニル基である化合物；
式（Ｉ）において、ＸがＣ２−Ｃ５アルケニル基である化合物
式（Ｉ）において、Ｘが２，２−ジフルオロビニル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｘが３，３−ジフルオロ−２−プロペニル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｘが４，４−ジフルオロ−３−ブテニル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｘが５，５−ジフルオロ−４−ペンテニル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｘが４−メトキシ−１−ブテニル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｘが４−メトキシ−２−ブテニル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｘが４−メトキシ−３−ブテニル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｘが５−メトキシ−１−ペンテニル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｘが５−メトキシ−２−ペンテニル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｘが５−メトキシ−３−ペンテニル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｘが５−メトキシ−４−ペンテニル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｘがフッ素原子またはメトキシ基を有していてもよいＣ２−Ｃ５アルケニル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｘがエチニル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｘが１−プロピニル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｘが２−プロピニル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｘが１−ブチニル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｘが２−ブチニル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｘが３−ブチニル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｘが１−ペンチニル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｘが２−ペンチニル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｘが３−ペンチニル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｘが４−ペンチニル基である化合物；
式（Ｉ）において、ＸがＣ２−Ｃ５アルキニル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｘが２−メチル−シクロプロピル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｘが２−エチル−シクロプロピル基である化合物；
【００２０】
式（Ｉ）において、Ｒ1とＲ2との相対配置が、トランス配置である化合物、即ち、式（ＩＩＩ）
2013177382.tif 000005
で示される化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1とＲ2との相対配置が、トランス配置である化合物に富む化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1とＲ2との相対配置が、トランス配置である化合物が８０％以上である化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1とＲ2との相対配置が、トランス配置である化合物が９０％以上である化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1が水素原子またはハロゲン原子であり、Ｒ2が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基または水素原子である化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1が水素原子またはフッ素原子であり、Ｒ2がメチル基または水素原子である化合物；
【００２１】
式（Ｉ）において、Ｗが−ＣＲ8−であり、ｒが１である化合物、即ち、式（ＩＶ）
2013177382.tif 000006
で示される化合物；
式（ＩＶ）において、Ｒ8が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、水素原子、またはハロゲン原子であり、Ｒ5が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、水素原子、またはハロゲン原子であり、Ｒ3及びＲ4が、同一または相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、水素原子、またはハロゲン原子である化合物；
式（ＩＶ）において、Ｒ8が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいメチル基、水素原子、またはハロゲン原子であり、Ｒ5が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいメチル基、水素原子、またはハロゲン原子であり、Ｒ3及びＲ4が、同一または相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいメチル基、水素原子、またはハロゲン原子である化合物；
式（ＩＶ）において、Ｒ8がメチル基または水素原子であり、Ｒ5がメチル基または水素原子であり、Ｒ3及びＲ4が水素原子である化合物；
式（ＩＶ）において、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ3及びＲ4が水素原子である化合物；
式（ＩＶ）において、Ｒ8がメチル基または水素原子であり、Ｒ5がメチル基または水素原子であり、Ｒ3及びＲ4が水素原子であり、Ｒ1が水素原子またはフッ素原子であり、Ｒ2がメチル基または水素原子である化合物（以下、化合物（ＩＶ−１）と表す）；
式（ＩＶ）において、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ3及びＲ4が水素原子であり、Ｒ1が水素原子またはフッ素原子であり、Ｒ2がメチル基または水素原子である化合物（以下、化合物（ＩＶ−２）と表す）；
化合物（ＩＶ−１）において、Ｒ1とＲ2との相対配置が、トランス配置である化合物；
化合物（ＩＶ−１）において、Ｒ1とＲ2との相対配置が、トランス配置である化合物に富む化合物；
化合物（ＩＶ−１）において、Ｒ1とＲ2との相対配置が、トランス配置である化合物が８０％以上である化合物；
化合物（ＩＶ−１）において、Ｒ1とＲ2との相対配置が、トランス配置である化合物が９０％以上である化合物；
化合物（ＩＶ−２）において、Ｒ1とＲ2との相対配置が、トランス配置である化合物；
化合物（ＩＶ−２）において、Ｒ1とＲ2との相対配置が、トランス配置である化合物に富む化合物；
化合物（ＩＶ−２）において、Ｒ1とＲ2との相対配置が、トランス配置である化合物が８０％以上である化合物；
化合物（ＩＶ−２）において、Ｒ1とＲ2との相対配置が、トランス配置である化合物が９０％以上である化合物；
【００２２】
式（Ｉ）において、Ｗが−ＣＲ8−であり、ｒが１であり、Ｒ3及びＲ5が、Ｒ3とＲ5とが一緒になって−（ＣＲ9Ｒ10）v−である化合物、即ち、式（Ｖ）
2013177382.tif 000007
で示される化合物；
式（Ｖ）において、Ｒ4が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、水素原子、またはハロゲン原子であり、Ｒ8が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、水素原子、またはハロゲン原子であり、Ｒ9及びＲ10が、同一または相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、水素原子、またはハロゲン原子である化合物；
式（Ｖ）において、ｖが１であり、Ｒ4が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、水素原子、またはハロゲン原子であり、Ｒ8が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、水素原子、またはハロゲン原子であり、Ｒ9及びＲ10が、同一または相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、水素原子、またはハロゲン原子である化合物；
式（Ｖ）において、ｖが１であり、Ｒ4が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいメチル基、水素原子、またはハロゲン原子であり、Ｒ8が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいメチル基、水素原子、またはハロゲン原子であり、Ｒ9及びＲ10が、同一または相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいメチル基、水素原子、またはハロゲン原子である化合物；
式（Ｖ）において、ｖが１であり、Ｒ4がメチル基、水素原子、またはフッ素原子であり、Ｒ8がメチル基または水素原子であり、Ｒ9及びＲ10が、同一または相異なり、メチル基または水素原子である化合物；
式（Ｖ）において、ｖが１であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9及びＲ10が水素原子である化合物；
式（Ｖ）において、ｖが１であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9及びＲ10がメチル基である化合物；
式（Ｖ）において、ｖが１であり、Ｒ4及びＲ8の相対配置がトランスであり、Ｒ4がメチル基、水素原子、またはフッ素原子であり、Ｒ8がメチル基または水素原子であり、Ｒ9及びＲ10が、同一または相異なり、メチル基または水素原子である化合物；
式（Ｖ）において、ｖが１であり、Ｒ4及びＲ8の相対配置がトランスであり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9及びＲ10が水素原子である化合物；
式（Ｖ）において、ｖが１であり、Ｒ4及びＲ8の相対配置がトランスであり、Ｒ4がメチル基、水素原子、またはフッ素原子であり、Ｒ8がメチル基または水素原子であり、Ｒ9及びＲ10が、同一または相異なり、メチル基または水素原子であり、Ｒ1が水素原子またはフッ素原子であり、Ｒ2がメチル基または水素原子である化合物（以下、化合物（Ｖ−１）と表す）；
式（Ｖ）において、ｖが１であり、Ｒ4及びＲ8の相対配置がトランスであり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9及びＲ10が水素原子であり、Ｒ1が水素原子またはフッ素原子であり、Ｒ2がメチル基または水素原子である化合物（以下、化合物（Ｖ−２）と表す）；
式（Ｖ）において、ｖが１であり、Ｒ4及びＲ8の相対配置がトランスであり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9及びＲ10がメチル基であり、Ｒ1が水素原子またはフッ素原子であり、Ｒ2がメチル基または水素原子である化合物（以下、化合物（Ｖ−３）と表す）；
化合物（Ｖ−１）のうち、Ｒ1とＲ2との相対配置が、トランス配置である化合物；
化合物（Ｖ−１）のうち、Ｒ1とＲ2との相対配置が、トランス配置である化合物に富む化合物；
化合物（Ｖ−１）のうち、Ｒ1とＲ2との相対配置が、トランス配置である化合物が８０％以上である化合物；
化合物（Ｖ−１）のうち、Ｒ1とＲ2との相対配置が、トランス配置である化合物が９０％以上である化合物；
化合物（Ｖ−２）のうち、Ｒ1とＲ2との相対配置が、トランス配置である化合物；
化合物（Ｖ−２）のうち、Ｒ1とＲ2との相対配置が、トランス配置である化合物に富む化合物；
化合物（Ｖ−２）のうち、Ｒ1とＲ2との相対配置が、トランス配置である化合物が８０％以上である化合物；
化合物（Ｖ−２）のうち、Ｒ1とＲ2との相対配置が、トランス配置である化合物が９０％以上である化合物；
化合物（Ｖ−３）のうち、Ｒ1とＲ2との相対配置が、トランス配置である化合物；
化合物（Ｖ−３）のうち、Ｒ1とＲ2との相対配置が、トランス配置である化合物に富む化合物；
化合物（Ｖ−３）のうち、Ｒ1とＲ2との相対配置が、トランス配置である化合物が８０％以上である化合物；
化合物（Ｖ−３）のうち、Ｒ1とＲ2との相対配置が、トランス配置である化合物が９０％以上である化合物；
【００２３】
式（Ｉ）において、Ｒ6及びＲ7が、同一または相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基または水素原子である化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ6及びＲ7が、同一または相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいメチル基または水素原子である化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ6及びＲ7が、同一または相異なり、メチル基または水素原子である化合物；
【００２４】
式（Ｉ）において、Ｙが１個または２個の酸素原子を環構成成分として含む４−６員飽和ヘテロ環である化合物；
式（Ｉ）において、Ｙが１個の酸素原子を環構成成分として含む４−６員飽和ヘテロ環である化合物；
式（Ｉ）において、Ｙが２個の酸素原子を環構成成分として含む４−６員飽和ヘテロ環である化合物；
式（Ｉ）において、Ｙが１個の硫黄原子を環構成成分として含む４−６員飽和ヘテロ環である化合物；
式（Ｉ）において、Ｙが１個の酸素原子または１個の−Ｓ（Ｏ）t−を環構成成分として含む飽和の４−６員環である化合物；
式（Ｉ）において、Ｙが１個の酸素原子または１個の−Ｓ（Ｏ）t−を環構成成分として含む４−６員飽和ヘテロ環であり、ｔが０である化合物；
【００２５】
式（Ｉ）において、Ｙが式（ＩＩ−ａ）
2013177382.tif 000008
で示される基であり、Ｙ1が酸素原子または硫黄原子であり、ｍが０または１であり、ｐが０、１または２である化合物、即ち、式（Ｉ−Ａ）
2013177382.tif 000009
で示される化合物；
式（Ｉ−Ａ）において、Ｙ1が酸素原子または硫黄原子であり、ｍが０または１であり、ｐが０、１または２であり、Ｄ1がエチル基またはメチル基である化合物；
式（Ｉ−Ａ）において、Ｙ1が酸素原子または硫黄原子であり、ｍが０または１であり、ｐが０、１または２であり、Ｄ1がエチル基またはメチル基であり、ｎが１である化合物；
【００２６】
式（ＩＶ）において、Ｙが式（ＩＩ−ａ）で示される基であり、Ｙ1が酸素原子または硫黄原子であり、ｍが０または１であり、ｐが０、１、または２である化合物、即ち、式（ＩＶ−Ａ）
2013177382.tif 000010
で示される化合物；
式（ＩＶ−Ａ）において、Ｄ1がエチル基またはメチル基である化合物；
式（ＩＶ−Ａ）において、Ｄ1がエチル基またはメチル基であり、ｎが１である化合物；
式（ＩＶ−Ａ）において、Ｄ1がエチル基またはメチル基であり、ｎが１であり、Ｒ6及びＲ7が、同一または相異なり、メチル基または水素原子である化合物；
式（ＩＶ−Ａ）において、Ｄ1がエチル基またはメチル基であり、ｎが１であり、Ｒ6及びＲ7が、同一または相異なり、メチル基または水素原子であり、Ｒ8がメチル基または水素原子であり、Ｒ5がメチル基または水素原子であり、Ｒ3及びＲ4が水素原子である化合物；
式（ＩＶ−Ａ）において、Ｄ1がエチル基またはメチル基であり、ｎが１であり、Ｒ6及びＲ7が、同一または相異なり、メチル基または水素原子であり、Ｒ8がメチル基または水素原子であり、Ｒ5がメチル基または水素原子であり、Ｒ3及びＲ4が水素原子であり、Ｒ1が水素原子またはフッ素原子であり、Ｒ2がメチル基または水素原子である化合物；
式（ＩＶ−Ａ）において、Ｄ1がエチル基またはメチル基であり、ｎが１であり、Ｒ6及びＲ7が、同一または相異なり、メチル基または水素原子であり、Ｒ8がメチル基または水素原子であり、Ｒ5がメチル基または水素原子であり、Ｒ3及びＲ4が水素原子であり、Ｒ1が水素原子またはフッ素原子であり、Ｒ2がメチル基または水素原子であり、Ｘが群Ａより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ５アルキル基または群Ａより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ２−Ｃ５アルケニル基であり、群Ａより選ばれる１個以上の原子若しくは基がフッ素原子、メトキシ基、またはメチルチオ基である化合物（以下、化合物（ＩＶ−Ａ−１）と表す）；
式（ＩＶ−Ａ）において、Ｄ1がエチル基またはメチル基であり、ｎが１であり、Ｒ6及びＲ7が、同一または相異なり、メチル基または水素原子であり、Ｒ8がメチル基または水素原子であり、Ｒ5がメチル基または水素原子であり、Ｒ3及びＲ4が水素原子であり、Ｒ1が水素原子またはフッ素原子であり、Ｒ2がメチル基または水素原子であり、Ｘが群Ａより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ５アルキル基または群Ａより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ２−Ｃ５アルケニル基であり、群Ａより選ばれる１個以上の原子若しくは基がハロゲン原子、メトキシ基、またはメチルチオ基である化合物（以下、化合物（ＩＶ−Ａ−２）と表す）；
式（ＩＶ−Ａ）において、Ｄ1がエチル基またはメチル基であり、ｎが１であり、Ｒ6及びＲ7が、同一または相異なり、メチル基または水素原子であり、Ｒ8がメチル基または水素原子であり、Ｒ5がメチル基または水素原子であり、Ｒ3及びＲ4が水素原子であり、Ｒ1が水素原子またはフッ素原子であり、Ｒ2がメチル基または水素原子であり、Ｘが群Ａより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ２−Ｃ５アルキニル基であり、群Ａより選ばれる１個以上の原子若しくは基がハロゲン原子、メトキシ基またはメチルチオ基である化合物（以下、化合物（ＩＶ−Ａ−３）と表す）；
式（ＩＶ−Ａ）において、Ｄ1がエチル基またはメチル基であり、ｎが１であり、Ｒ6及びＲ7が、同一または相異なり、メチル基または水素原子であり、Ｒ8がメチル基または水素原子であり、Ｒ5がメチル基または水素原子であり、Ｒ3及びＲ4が水素原子であり、Ｒ1が水素原子またはフッ素原子であり、Ｒ2がメチル基または水素原子であり、Ｘが群Ａより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ５アルキル基または群Ａより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ２−Ｃ５アルケニル基であり、群Ａより選ばれる１個以上の原子若しくは基が塩素原子である化合物（以下、化合物（ＩＶ−Ａ−４）と表す）；
式（ＩＶ−Ａ）において、Ｄ1がエチル基またはメチル基であり、ｎが１であり、Ｒ6及びＲ7が、同一または相異なり、メチル基または水素原子であり、Ｒ8がメチル基または水素原子であり、Ｒ5がメチル基または水素原子であり、Ｒ3及びＲ4が水素原子であり、Ｒ1が水素原子またはフッ素原子であり、Ｒ2がメチル基または水素原子であり、Ｘが群Ａより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ５アルキル基または群Ａより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ２−Ｃ５アルケニル基であり、群Ａより選ばれる１個以上の原子若しくは基がフッ素原子である化合物（以下、化合物（ＩＶ−Ａ−５）と表す）；
式（ＩＶ−Ａ）において、Ｄ1がエチル基またはメチル基であり、ｎが１であり、Ｒ6及びＲ7が、同一または相異なり、メチル基または水素原子であり、Ｒ8がメチル基または水素原子であり、Ｒ5がメチル基または水素原子であり、Ｒ3及びＲ4が水素原子であり、Ｒ1が水素原子またはフッ素原子であり、Ｒ2がメチル基または水素原子であり、Ｘが群Ａより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ５アルキル基または群Ａより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ２−Ｃ５アルケニル基であり、群Ａより選ばれる１個以上の原子若しくは基がメトキシ基である化合物（以下、化合物（ＩＶ−Ａ−６）と表す）；
化合物（ＩＶ−Ａ−１）において、Ｒ1とＲ2との相対配置が、トランス配置である化合物；
化合物（ＩＶ−Ａ−１）において、Ｒ1とＲ2との相対配置が、トランス配置である化合物に富む化合物；
化合物（ＩＶ−Ａ−１）において、Ｒ1とＲ2との相対配置が、トランス配置である化合物が８０％以上である化合物；
化合物（ＩＶ−Ａ−１）において、Ｒ1とＲ2との相対配置が、トランス配置である化合物が９０％以上である化合物；
化合物（ＩＶ−Ａ−２）において、Ｒ1とＲ2との相対配置が、トランス配置である化合物；
化合物（ＩＶ−Ａ−２）において、Ｒ1とＲ2との相対配置が、トランス配置である化合物に富む化合物；
化合物（ＩＶ−Ａ−２）において、Ｒ1とＲ2との相対配置が、トランス配置である化合物が８０％以上である化合物；
化合物（ＩＶ−Ａ−２）において、Ｒ1とＲ2との相対配置が、トランス配置である化合物が９０％以上である化合物；
化合物（ＩＶ−Ａ−３）において、Ｒ1とＲ2との相対配置が、トランス配置である化合物；
化合物（ＩＶ−Ａ−３）において、Ｒ1とＲ2との相対配置が、トランス配置である化合物に富む化合物；
化合物（ＩＶ−Ａ−３）において、Ｒ1とＲ2との相対配置が、トランス配置である化合物が８０％以上である化合物；
化合物（ＩＶ−Ａ−３）において、Ｒ1とＲ2との相対配置が、トランス配置である化合物が９０％以上である化合物；
化合物（ＩＶ−Ａ−４）において、Ｒ1とＲ2との相対配置が、トランス配置である化合物；
化合物（ＩＶ−Ａ−４）において、Ｒ1とＲ2との相対配置が、トランス配置である化合物に富む化合物；
化合物（ＩＶ−Ａ−４）において、Ｒ1とＲ2との相対配置が、トランス配置である化合物が８０％以上である化合物；
化合物（ＩＶ−Ａ−４）において、Ｒ1とＲ2との相対配置が、トランス配置である化合物が９０％以上である化合物；
化合物（ＩＶ−Ａ−５）において、Ｒ1とＲ2との相対配置が、トランス配置である化合物；
化合物（ＩＶ−Ａ−５）において、Ｒ1とＲ2との相対配置が、トランス配置である化合物に富む化合物；
化合物（ＩＶ−Ａ−５）において、Ｒ1とＲ2との相対配置が、トランス配置である化合物が８０％以上である化合物；
化合物（ＩＶ−Ａ−５）において、Ｒ1とＲ2との相対配置が、トランス配置である化合物が９０％以上である化合物；
化合物（ＩＶ−Ａ−６）において、Ｒ1とＲ2との相対配置が、トランス配置である化合物；
化合物（ＩＶ−Ａ−６）において、Ｒ1とＲ2との相対配置が、トランス配置である化合物に富む化合物；
化合物（ＩＶ−Ａ−６）において、Ｒ1とＲ2との相対配置が、トランス配置である化合物が８０％以上である化合物；
化合物（ＩＶ−Ａ−６）において、Ｒ1とＲ2との相対配置が、トランス配置である化合物が９０％以上である化合物；
【００２７】
式（Ｖ）において、Ｙが式（ＩＩ−ａ）で示される基であり、Ｙ1が酸素原子または硫黄原子であり、ｍが０または１であり、ｐが０、１、または２である化合物、即ち、式（Ｖ−Ａ）
2013177382.tif 000011
で示される化合物；
式（Ｖ−Ａ）において、Ｄ1がエチル基またはメチル基である化合物；
式（Ｖ−Ａ）において、Ｄ1がエチル基またはメチル基であり、ｎが１である化合物；
式（Ｖ−Ａ）において、Ｄ1がエチル基またはメチル基であり、ｎが１であり、Ｒ6及びＲ7が、同一または相異なり、メチル基または水素原子である化合物；
式（Ｖ−Ａ）において、Ｄ1がエチル基またはメチル基であり、ｎが１であり、Ｒ6及びＲ7が、同一または相異なり、メチル基または水素原子であり、Ｒ4が、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、水素原子、またはハロゲン原子であり、Ｒ8が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、水素原子、またはハロゲン原子であり、Ｒ9及びＲ10が、同一または相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、水素原子、またはハロゲン原子である化合物；
式（Ｖ−Ａ）において、Ｄ1がエチル基またはメチル基であり、ｎが１であり、Ｒ6及びＲ7が、同一または相異なり、メチル基または水素原子であり、ｖが１であり、Ｒ4がメチル基、水素原子、またはフッ素原子であり、Ｒ8がメチル基または水素原子であり、Ｒ9及びＲ10が同一または相異なり、メチル基または水素原子である化合物；
式（Ｖ−Ａ）において、Ｄ1がエチル基またはメチル基であり、ｎが１であり、Ｒ6及びＲ7が、同一または相異なり、メチル基または水素原子であり、ｖが１であり、Ｒ4がメチル基、水素原子、またはフッ素原子であり、Ｒ8がメチル基または水素原子であり、Ｒ4及びＲ8の相対配置がトランスであり、Ｒ9及びＲ10が、同一または相異なり、メチル基または水素原子である化合物；
式（Ｖ−Ａ）において、Ｄ1がエチル基またはメチル基であり、ｎが１であり、Ｒ6及びＲ7が、同一または相異なり、メチル基または水素原子であり、ｖが１であり、Ｒ4がメチル基、水素原子、またはフッ素原子であり、Ｒ8がメチル基または水素原子であり、Ｒ4及びＲ8の相対配置がトランスであり、Ｒ9及びＲ10が、同一または相異なり、メチル基または水素原子であり、Ｒ1が水素原子またはフッ素原子であり、Ｒ2がメチル基または水素原子である化合物；
式（Ｖ−Ａ）において、Ｄ1がエチル基またはメチル基であり、ｎが１であり、Ｒ6及びＲ7が、同一または相異なり、メチル基または水素原子であり、ｖが１であり、Ｒ4がメチル基、水素原子、またはフッ素原子であり、Ｒ8がメチル基または水素原子であり、Ｒ4及びＲ8の相対配置がトランスであり、Ｒ9及びＲ10が、同一または相異なり、メチル基または水素原子であり、Ｒ1が水素原子またはフッ素原子であり、Ｒ2がメチル基または水素原子であり、Ｘが群Ａより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ５アルキル基または群Ａより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ２−Ｃ５アルケニル基であり、群Ａより選ばれる１個以上の原子若しくは基がフッ素原子、メトキシ基、またはメチルチオ基である化合物（以下、化合物（Ｖ−Ａ−１）と表す）；
式（Ｖ−Ａ）において、Ｄ1がエチル基またはメチル基であり、ｎが１であり、Ｒ6及びＲ7が、同一または相異なり、メチル基または水素原子であり、ｖが１であり、Ｒ4がメチル基、水素原子、またはフッ素原子であり、Ｒ8がメチル基または水素原子であり、Ｒ4及びＲ8の相対配置がトランスであり、Ｒ9及びＲ10が、同一または相異なり、メチル基または水素原子であり、Ｒ1が水素原子またはフッ素原子であり、Ｒ2がメチル基または水素原子であり、Ｘが群Ａより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ５アルキル基または群Ａより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ２−Ｃ５アルケニル基であり、群Ａより選ばれる１個以上の原子若しくは基がハロゲン原子、メトキシ基、またはメチルチオ基である化合物（以下、化合物（Ｖ−Ａ−２）と表す）；
式（Ｖ−Ａ）において、Ｄ1がエチル基またはメチル基であり、ｎが１であり、Ｒ6及びＲ7が、同一または相異なり、メチル基または水素原子であり、ｖが１であり、Ｒ4がメチル基、水素原子、またはフッ素原子であり、Ｒ8がメチル基または水素原子であり、Ｒ4及びＲ8の相対配置がトランスであり、Ｒ9及びＲ10が、同一または相異なり、メチル基または水素原子であり、Ｒ1が水素原子またはフッ素原子であり、Ｒ2がメチル基または水素原子であり、Ｘが群Ａより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ２−Ｃ５アルキニル基であり、群Ａより選ばれる１個以上の原子若しくは基がハロゲン原子、メトキシ基、またはメチルチオ基である化合物（以下、化合物（Ｖ−Ａ−３）と表す）；
式（Ｖ−Ａ）において、Ｄ1がエチル基またはメチル基であり、ｎが１であり、Ｒ6及びＲ7が、同一または相異なり、メチル基または水素原子であり、ｖが１であり、Ｒ4がメチル基、水素原子、またはフッ素原子であり、Ｒ8がメチル基または水素原子であり、Ｒ4及びＲ8の相対配置がトランスであり、Ｒ9及びＲ10が、同一または相異なり、メチル基または水素原子であり、Ｒ1が水素原子またはフッ素原子であり、Ｒ2がメチル基または水素原子であり、Ｘが群Ａより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ５アルキル基または群Ａより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ２−Ｃ５アルケニル基であり、群Ａより選ばれる１個以上の原子若しくは基が塩素原子である化合物（以下、化合物（Ｖ−Ａ−４）と表す）；
式（Ｖ−Ａ）において、Ｄ1がエチル基またはメチル基であり、ｎが１であり、Ｒ6及びＲ7が、同一または相異なり、メチル基または水素原子であり、ｖが１であり、Ｒ4がメチル基、水素原子、またはフッ素原子であり、Ｒ8がメチル基または水素原子であり、Ｒ4及びＲ8の相対配置がトランスであり、Ｒ9及びＲ10が、同一または相異なり、メチル基または水素原子であり、Ｒ1が水素原子またはフッ素原子であり、Ｒ2がメチル基または水素原子であり、Ｘが群Ａより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ５アルキル基または群Ａより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ２−Ｃ５アルケニル基であり、群Ａより選ばれる１個以上の原子若しくは基がフッ素原子である化合物（以下、化合物（Ｖ−Ａ−５）と表す）；
式（Ｖ−Ａ）において、Ｄ1がエチル基またはメチル基であり、ｎが１であり、Ｒ6及びＲ7が、同一または相異なり、メチル基または水素原子であり、ｖが１であり、Ｒ4がメチル基、水素原子、またはフッ素原子であり、Ｒ8がメチル基または水素原子であり、Ｒ4及びＲ8の相対配置がトランスであり、Ｒ9及びＲ10が、同一または相異なり、メチル基または水素原子であり、Ｒ1が水素原子またはフッ素原子であり、Ｒ2がメチル基または水素原子であり、Ｘが群Ａより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ５アルキル基または群Ａより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ２−Ｃ５アルケニル基であり、群Ａより選ばれる１個以上の原子若しくは基がメトキシ基である化合物（以下、化合物（Ｖ−Ａ−６）と表す）；
化合物（Ｖ−Ａ−１）のうち、Ｒ1とＲ2との相対配置が、トランス配置である化合物；
化合物（Ｖ−Ａ−１）のうち、Ｒ1とＲ2との相対配置が、トランス配置である化合物に富む化合物；
化合物（Ｖ−Ａ−１）のうち、Ｒ1とＲ2との相対配置が、トランス配置である化合物が８０％以上である化合物；
化合物（Ｖ−Ａ−１）のうち、Ｒ1とＲ2との相対配置が、トランス配置である化合物が９０％以上である化合物；
化合物（Ｖ−Ａ−２）のうち、Ｒ1とＲ2との相対配置が、トランス配置である化合物；
化合物（Ｖ−Ａ−２）のうち、Ｒ1とＲ2との相対配置が、トランス配置である化合物に富む化合物；
化合物（Ｖ−Ａ−２）のうち、Ｒ1とＲ2との相対配置が、トランス配置である化合物が８０％以上である化合物；
化合物（Ｖ−Ａ−２）のうち、Ｒ1とＲ2との相対配置が、トランス配置である化合物が９０％以上である化合物；
化合物（Ｖ−Ａ−３）のうち、Ｒ1とＲ2との相対配置が、トランス配置である化合物；
化合物（Ｖ−Ａ−３）のうち、Ｒ1とＲ2との相対配置が、トランス配置である化合物に富む化合物；
化合物（Ｖ−Ａ−３）のうち、Ｒ1とＲ2との相対配置が、トランス配置である化合物が８０％以上である化合物；
化合物（Ｖ−Ａ−３）のうち、Ｒ1とＲ2との相対配置が、トランス配置である化合物が９０％以上である化合物；
化合物（Ｖ−Ａ−４）のうち、Ｒ1とＲ2との相対配置が、トランス配置である化合物；
化合物（Ｖ−Ａ−４）のうち、Ｒ1とＲ2との相対配置が、トランス配置である化合物に富む化合物；
化合物（Ｖ−Ａ−４）のうち、Ｒ1とＲ2との相対配置が、トランス配置である化合物が８０％以上である化合物；
化合物（Ｖ−Ａ−４）のうち、Ｒ1とＲ2との相対配置が、トランス配置である化合物が９０％以上である化合物；
化合物（Ｖ−Ａ−５）のうち、Ｒ1とＲ2との相対配置が、トランス配置である化合物；
化合物（Ｖ−Ａ−５）のうち、Ｒ1とＲ2との相対配置が、トランス配置である化合物に富む化合物；
化合物（Ｖ−Ａ−５）のうち、Ｒ1とＲ2との相対配置が、トランス配置である化合物が８０％以上である化合物；
化合物（Ｖ−Ａ−５）のうち、Ｒ1とＲ2との相対配置が、トランス配置である化合物が９０％以上である化合物；
化合物（Ｖ−Ａ−６）のうち、Ｒ1とＲ2との相対配置が、トランス配置である化合物；
化合物（Ｖ−Ａ−６）のうち、Ｒ1とＲ2との相対配置が、トランス配置である化合物に富む化合物；
化合物（Ｖ−Ａ−６）のうち、Ｒ1とＲ2との相対配置が、トランス配置である化合物が８０％以上である化合物；
化合物（Ｖ−Ａ−６）のうち、Ｒ1とＲ2との相対配置が、トランス配置である化合物が９０％以上である化合物；
【００２８】
式（ＩＶ−Ａ）において、Ｙ1が酸素原子であり、ｐが１または２である化合物、即ち、式（ＩＶ−Ｂ）
2013177382.tif 000012
で示される化合物；
式（ＩＶ−Ｂ）において、Ｄ1がエチル基またはメチル基である化合物；
式（ＩＶ−Ｂ）において、Ｄ1がエチル基またはメチル基であり、ｎが１である化合物；
式（ＩＶ−Ｂ）において、Ｄ1がエチル基またはメチル基であり、ｎが１であり、Ｒ6及びＲ7が、同一または相異なり、メチル基または水素原子である化合物；
式（ＩＶ−Ｂ）において、Ｄ1がエチル基またはメチル基であり、ｎが１であり、Ｒ6及びＲ7が、同一または相異なり、メチル基または水素原子であり、Ｒ8がメチル基または水素原子であり、Ｒ5がメチル基または水素原子であり、Ｒ3及びＲ4が水素原子である化合物；
式（ＩＶ−Ｂ）において、Ｄ1がエチル基またはメチル基であり、ｎが１であり、Ｒ6及びＲ7が、同一または相異なり、メチル基または水素原子であり、Ｒ8がメチル基または水素原子であり、Ｒ5がメチル基または水素原子であり、Ｒ3及びＲ4が水素原子であり、Ｒ1が水素原子またはフッ素原子であり、Ｒ2がメチル基または水素原子である化合物；
式（ＩＶ−Ｂ）において、Ｄ1がエチル基またはメチル基であり、ｎが１であり、Ｒ6及びＲ7が、同一または相異なり、メチル基または水素原子であり、Ｒ8がメチル基または水素原子であり、Ｒ5がメチル基または水素原子であり、Ｒ3及びＲ4が水素原子であり、Ｒ1が水素原子またはフッ素原子であり、Ｒ2がメチル基または水素原子であり、Ｘが群Ａより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ５アルキル基または群Ａより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ２−Ｃ５アルケニル基であり、群Ａより選ばれる１個以上の原子若しくは基がフッ素原子、メトキシ基、またはメチルチオ基である化合物（以下、化合物（ＩＶ−Ｂ−１）と表す）；
式（ＩＶ−Ｂ）において、Ｄ1がエチル基またはメチル基であり、ｎが１であり、Ｒ6及びＲ7が、同一または相異なり、メチル基または水素原子であり、Ｒ8がメチル基または水素原子であり、Ｒ5がメチル基または水素原子であり、Ｒ3及びＲ4が水素原子であり、Ｒ1が水素原子またはフッ素原子であり、Ｒ2がメチル基または水素原子であり、Ｘが群Ａより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ５アルキル基または群Ａより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ２−Ｃ５アルケニル基であり、群Ａより選ばれる１個以上の原子若しくは基がハロゲン原子、メトキシ基、またはメチルチオ基である化合物（以下、化合物（ＩＶ−Ｂ−２）と表す）；
式（ＩＶ−Ｂ）において、Ｄ1がエチル基またはメチル基であり、ｎが１であり、Ｒ6及びＲ7が、同一または相異なり、メチル基または水素原子であり、Ｒ8がメチル基または水素原子であり、Ｒ5がメチル基または水素原子であり、Ｒ3及びＲ4が水素原子であり、Ｒ1が水素原子またはフッ素原子であり、Ｒ2がメチル基または水素原子であり、Ｘが群Ａより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ２−Ｃ５アルキニル基であり、群Ａより選ばれる１個以上の原子若しくは基がハロゲン原子、メトキシ基、またはメチルチオ基である化合物（以下、化合物（ＩＶ−Ｂ−３）と表す）；
式（ＩＶ−Ｂ）において、Ｄ1がエチル基またはメチル基であり、ｎが１であり、Ｒ6及びＲ7が、同一または相異なり、メチル基または水素原子であり、Ｒ8がメチル基または水素原子であり、Ｒ5がメチル基または水素原子であり、Ｒ3及びＲ4が水素原子であり、Ｒ1が水素原子またはフッ素原子であり、Ｒ2がメチル基または水素原子であり、Ｘが群Ａより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ５アルキル基または群Ａより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ２−Ｃ５アルケニル基であり、群Ａより選ばれる１個以上の原子若しくは基が塩素原子である化合物（以下、化合物（ＩＶ−Ｂ−４）と表す）；
式（ＩＶ−Ｂ）において、Ｄ1がエチル基またはメチル基であり、ｎが１であり、Ｒ6及びＲ7が、同一または相異なり、メチル基または水素原子であり、Ｒ8がメチル基または水素原子であり、Ｒ5がメチル基または水素原子であり、Ｒ3及びＲ4が水素原子であり、Ｒ1が水素原子またはフッ素原子であり、Ｒ2がメチル基または水素原子であり、Ｘが群Ａより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ５アルキル基または群Ａより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ２−Ｃ５アルケニル基であり、群Ａより選ばれる１個以上の原子若しくは基がフッ素原子である化合物（以下、化合物（ＩＶ−Ｂ−５）と表す）；
式（ＩＶ−Ｂ）において、Ｄ1がエチル基またはメチル基であり、ｎが１であり、Ｒ6及びＲ7が、同一または相異なり、メチル基または水素原子であり、Ｒ8がメチル基または水素原子であり、Ｒ5がメチル基または水素原子であり、Ｒ3及びＲ4が水素原子であり、Ｒ1が水素原子またはフッ素原子であり、Ｒ2がメチル基または水素原子であり、Ｘが群Ａより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ５アルキル基または群Ａより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ２−Ｃ５アルケニル基であり、群Ａより選ばれる１個以上の原子若しくは基がメトキシ基である化合物（以下、化合物（ＩＶ−Ｂ−６）と表す）；
化合物（ＩＶ−Ｂ−１）において、Ｒ1とＲ2との相対配置が、トランス配置である化合物；
化合物（ＩＶ−Ｂ−１）において、Ｒ1とＲ2との相対配置が、トランス配置である化合物に富む化合物；
化合物（ＩＶ−Ｂ−１）において、Ｒ1とＲ2との相対配置が、トランス配置である化合物が８０％以上である化合物；
化合物（ＩＶ−Ｂ−１）において、Ｒ1とＲ2との相対配置が、トランス配置である化合物が９０％以上である化合物；
化合物（ＩＶ−Ｂ−２）において、Ｒ1とＲ2との相対配置が、トランス配置である化合物；
化合物（ＩＶ−Ｂ−２）において、Ｒ1とＲ2との相対配置が、トランス配置である化合物に富む化合物；
化合物（ＩＶ−Ｂ−２）において、Ｒ1とＲ2との相対配置が、トランス配置である化合物が８０％以上である化合物；
化合物（ＩＶ−Ｂ−２）において、Ｒ1とＲ2との相対配置が、トランス配置である化合物が９０％以上である化合物；
化合物（ＩＶ−Ｂ−３）において、Ｒ1とＲ2との相対配置が、トランス配置である化合物；
化合物（ＩＶ−Ｂ−３）において、Ｒ1とＲ2との相対配置が、トランス配置である化合物に富む化合物；
化合物（ＩＶ−Ｂ−３）において、Ｒ1とＲ2との相対配置が、トランス配置である化合物が８０％以上である化合物；
化合物（ＩＶ−Ｂ−３）において、Ｒ1とＲ2との相対配置が、トランス配置である化合物が９０％以上である化合物；
化合物（ＩＶ−Ｂ−４）において、Ｒ1とＲ2との相対配置が、トランス配置である化合物；
化合物（ＩＶ−Ｂ−４）において、Ｒ1とＲ2との相対配置が、トランス配置である化合物に富む化合物；
化合物（ＩＶ−Ｂ−４）において、Ｒ1とＲ2との相対配置が、トランス配置である化合物が８０％以上である化合物；
化合物（ＩＶ−Ｂ−４）において、Ｒ1とＲ2との相対配置が、トランス配置である化合物が９０％以上である化合物；
化合物（ＩＶ−Ｂ−５）において、Ｒ1とＲ2との相対配置が、トランス配置である化合物；
化合物（ＩＶ−Ｂ−５）において、Ｒ1とＲ2との相対配置が、トランス配置である化合物に富む化合物；
化合物（ＩＶ−Ｂ−５）において、Ｒ1とＲ2との相対配置が、トランス配置である化合物が８０％以上である化合物；
化合物（ＩＶ−Ｂ−５）において、Ｒ1とＲ2との相対配置が、トランス配置である化合物が９０％以上である化合物；
化合物（ＩＶ−Ｂ−６）において、Ｒ1とＲ2との相対配置が、トランス配置である化合物；
化合物（ＩＶ−Ｂ−６）において、Ｒ1とＲ2との相対配置が、トランス配置である化合物に富む化合物；
化合物（ＩＶ−Ｂ−６）において、Ｒ1とＲ2との相対配置が、トランス配置である化合物が８０％以上である化合物；
化合物（ＩＶ−Ｂ−６）において、Ｒ1とＲ2との相対配置が、トランス配置である化合物が９０％以上である化合物；
【００２９】
式（Ｖ−Ａ）において、Ｙ1が酸素原子であり、ｍが０または１であり、ｐが１または２である化合物、即ち、式（Ｖ−Ｂ）
2013177382.tif 000013
で示される化合物；
式（Ｖ−Ｂ）において、Ｄ1がエチル基またはメチル基である化合物；
式（Ｖ−Ｂ）において、Ｄ1がエチル基またはメチル基であり、ｎが１である化合物；
式（Ｖ−Ｂ）において、Ｄ1がエチル基またはメチル基であり、ｎが１であり、Ｒ6及びＲ7が、同一または相異なり、メチル基または水素原子である化合物；
式（Ｖ−Ｂ）において、Ｄ1がエチル基またはメチル基であり、ｎが１であり、Ｒ6及びＲ7が、同一または相異なり、メチル基または水素原子であり、Ｒ4が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、水素原子、またはハロゲン原子であり、Ｒ8が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、水素原子、またはハロゲン原子であり、Ｒ9及びＲ10が、同一または相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、水素原子、またはハロゲン原子である化合物；
式（Ｖ−Ｂ）において、Ｄ1がエチル基またはメチル基であり、ｎが１であり、Ｒ6及びＲ7が、同一または相異なり、メチル基または水素原子であり、ｖが１であり、Ｒ4がメチル基、水素原子、またはフッ素原子であり、Ｒ8がメチル基または水素原子であり、Ｒ9及びＲ10が同一または相異なり、メチル基または水素原子である化合物；
式（Ｖ−Ｂ）において、Ｄ1がエチル基またはメチル基であり、ｎが１であり、Ｒ6及びＲ7が、同一または相異なり、メチル基または水素原子であり、ｖが１であり、Ｒ4がメチル基、水素原子、またはフッ素原子であり、Ｒ8がメチル基または水素原子であり、Ｒ4及びＲ8の相対配置がトランスであり、Ｒ9及びＲ10が、同一または相異なり、メチル基または水素原子である化合物；
式（Ｖ−Ｂ）において、Ｄ1がエチル基またはメチル基であり、ｎが１であり、Ｒ6及びＲ7が、同一または相異なり、メチル基または水素原子であり、ｖが１であり、Ｒ4がメチル基、水素原子、またはフッ素原子であり、Ｒ8がメチル基または水素原子であり、Ｒ4及びＲ8の相対配置がトランスであり、Ｒ9及びＲ10が、同一または相異なり、メチル基または水素原子であり、Ｒ1が水素原子またはフッ素原子であり、Ｒ2がメチル基または水素原子である化合物；
式（Ｖ−Ｂ）において、Ｄ1がエチル基またはメチル基であり、ｎが１であり、Ｒ6及びＲ7が、同一または相異なり、メチル基または水素原子であり、ｖが１であり、Ｒ4がメチル基、水素原子、またはフッ素原子であり、Ｒ8がメチル基または水素原子であり、Ｒ4及びＲ8の相対配置がトランスであり、Ｒ9及びＲ10が、同一または相異なり、メチル基または水素原子であり、Ｒ1が水素原子またはフッ素原子であり、Ｒ2がメチル基または水素原子であり、Ｘが群Ａより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ５アルキル基または群Ａより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ２−Ｃ５アルケニル基であり、群Ａより選ばれる１個以上の原子若しくは基がフッ素原子、メトキシ基、またはメチルチオ基である化合物（以下、化合物（Ｖ−Ｂ−１）と表す）；
式（Ｖ−Ｂ）において、Ｄ1がエチル基またはメチル基であり、ｎが１であり、Ｒ6及びＲ7が、同一または相異なり、メチル基または水素原子であり、ｖが１であり、Ｒ4がメチル基、水素原子、またはフッ素原子であり、Ｒ8がメチル基または水素原子であり、Ｒ4及びＲ8の相対配置がトランスであり、Ｒ9及びＲ10が、同一または相異なり、メチル基または水素原子であり、Ｒ1が水素原子またはフッ素原子であり、Ｒ2がメチル基または水素原子であり、Ｘが群Ａより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ５アルキル基または群Ａより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ２−Ｃ５アルケニル基であり、群Ａより選ばれる１個以上の原子若しくは基がハロゲン原子、メトキシ基、またはメチルチオ基である化合物（以下、化合物（Ｖ−Ｂ−２）と表す）；
式（Ｖ−Ｂ）において、Ｄ1がエチル基またはメチル基であり、ｎが１であり、Ｒ6及びＲ7が、同一または相異なり、メチル基または水素原子であり、ｖが１であり、Ｒ4がメチル基、水素原子、またはフッ素原子であり、Ｒ8がメチル基または水素原子であり、Ｒ4及びＲ8の相対配置がトランスであり、Ｒ9及びＲ10が、同一または相異なり、メチル基または水素原子であり、Ｒ1が水素原子またはフッ素原子であり、Ｒ2がメチル基または水素原子であり、Ｘが群Ａより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ２−Ｃ５アルキニル基であり、群Ａより選ばれる１個以上の原子若しくは基がハロゲン原子、メトキシ基、またはメチルチオ基である化合物（以下、化合物（Ｖ−Ｂ−３）と表す）；
式（Ｖ−Ｂ）において、Ｄ1がエチル基またはメチル基であり、ｎが１であり、Ｒ6及びＲ7が、同一または相異なり、メチル基または水素原子であり、ｖが１であり、Ｒ4がメチル基、水素原子、またはフッ素原子であり、Ｒ8がメチル基または水素原子であり、Ｒ4及びＲ8の相対配置がトランスであり、Ｒ9及びＲ10が、同一または相異なり、メチル基または水素原子であり、Ｒ1が水素原子またはフッ素原子であり、Ｒ2がメチル基または水素原子であり、Ｘが群Ａより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ５アルキル基または群Ａより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ２−Ｃ５アルケニル基であり、群Ａより選ばれる１個以上の原子若しくは基が塩素原子である化合物（以下、化合物（Ｖ−Ｂ−４）と表す）；
式（Ｖ−Ｂ）において、Ｄ1がエチル基またはメチル基であり、ｎが１であり、Ｒ6及びＲ7が、同一または相異なり、メチル基または水素原子であり、ｖが１であり、Ｒ4がメチル基、水素原子、またはフッ素原子であり、Ｒ8がメチル基または水素原子であり、Ｒ4及びＲ8の相対配置がトランスであり、Ｒ9及びＲ10が、同一または相異なり、メチル基または水素原子であり、Ｒ1が水素原子またはフッ素原子であり、Ｒ2がメチル基または水素原子であり、Ｘが群Ａより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ５アルキル基または群Ａより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ２−Ｃ５アルケニル基であり、群Ａより選ばれる１個以上の原子若しくは基がフッ素原子である化合物（以下、化合物（Ｖ−Ｂ−５）と表す）；
式（Ｖ−Ｂ）において、Ｄ1がエチル基またはメチル基であり、ｎが１であり、Ｒ6及びＲ7が、同一または相異なり、メチル基または水素原子であり、ｖが１であり、Ｒ4がメチル基、水素原子、またはフッ素原子であり、Ｒ8がメチル基または水素原子であり、Ｒ4及びＲ8の相対配置がトランスであり、Ｒ9及びＲ10が、同一または相異なり、メチル基または水素原子であり、Ｒ1が水素原子またはフッ素原子であり、Ｒ2がメチル基または水素原子であり、Ｘが群Ａより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ５アルキル基または群Ａより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ２−Ｃ５アルケニル基であり、群Ａより選ばれる１個以上の原子若しくは基がメトキシ基である化合物（以下、化合物（Ｖ−Ｂ−６）と表す）；
化合物（Ｖ−Ｂ−１）のうち、Ｒ1とＲ2との相対配置が、トランス配置である化合物；
化合物（Ｖ−Ｂ−１）のうち、Ｒ1とＲ2との相対配置が、トランス配置である化合物に富む化合物；
化合物（Ｖ−Ｂ−１）のうち、Ｒ1とＲ2との相対配置が、トランス配置である化合物が８０％以上である化合物；
化合物（Ｖ−Ｂ−１）のうち、Ｒ1とＲ2との相対配置が、トランス配置である化合物が９０％以上である化合物；
化合物（Ｖ−Ｂ−２）のうち、Ｒ1とＲ2との相対配置が、トランス配置である化合物；
化合物（Ｖ−Ｂ−２）のうち、Ｒ1とＲ2との相対配置が、トランス配置である化合物に富む化合物；
化合物（Ｖ−Ｂ−２）のうち、Ｒ1とＲ2との相対配置が、トランス配置である化合物が８０％以上である化合物；
化合物（Ｖ−Ｂ−２）のうち、Ｒ1とＲ2との相対配置が、トランス配置である化合物が９０％以上である化合物；
化合物（Ｖ−Ｂ−３）のうち、Ｒ1とＲ2との相対配置が、トランス配置である化合物；
化合物（Ｖ−Ｂ−３）のうち、Ｒ1とＲ2との相対配置が、トランス配置である化合物に富む化合物；
化合物（Ｖ−Ｂ−３）のうち、Ｒ1とＲ2との相対配置が、トランス配置である化合物が８０％以上である化合物；
化合物（Ｖ−Ｂ−３）のうち、Ｒ1とＲ2との相対配置が、トランス配置である化合物が９０％以上である化合物；
化合物（Ｖ−Ｂ−４）のうち、Ｒ1とＲ2との相対配置が、トランス配置である化合物；
化合物（Ｖ−Ｂ−４）のうち、Ｒ1とＲ2との相対配置が、トランス配置である化合物に富む化合物；
化合物（Ｖ−Ｂ−４）のうち、Ｒ1とＲ2との相対配置が、トランス配置である化合物が８０％以上である化合物；
化合物（Ｖ−Ｂ−４）のうち、Ｒ1とＲ2との相対配置が、トランス配置である化合物が９０％以上である化合物；
化合物（Ｖ−Ｂ−５）のうち、Ｒ1とＲ2との相対配置が、トランス配置である化合物；
化合物（Ｖ−Ｂ−５）のうち、Ｒ1とＲ2との相対配置が、トランス配置である化合物に富む化合物；
化合物（Ｖ−Ｂ−５）のうち、Ｒ1とＲ2との相対配置が、トランス配置である化合物が８０％以上である化合物；
化合物（Ｖ−Ｂ−５）のうち、Ｒ1とＲ2との相対配置が、トランス配置である化合物が９０％以上である化合物；
化合物（Ｖ−Ｂ−６）のうち、Ｒ1とＲ2との相対配置が、トランス配置である化合物；
化合物（Ｖ−Ｂ−６）のうち、Ｒ1とＲ2との相対配置が、トランス配置である化合物に富む化合物；
化合物（Ｖ−Ｂ−６）のうち、Ｒ1とＲ2との相対配置が、トランス配置である化合物が８０％以上である化合物；
化合物（Ｖ−Ｂ−６）のうち、Ｒ1とＲ2との相対配置が、トランス配置である化合物が９０％以上である化合物；
【００３０】
式（Ｉ）において、Ｙが式（ＩＩ−ｂ）
2013177382.tif 000014
で示される基であり、ｍが０または１であり、ｑが０または１である化合物、即ち、式（Ｉ−Ｂ）
2013177382.tif 000015
で示される化合物；
式（Ｉ−Ｂ）において、ｍが０または１であり、ｑが０または１であり、Ｄ1がエチル基またはメチル基である化合物；
式（Ｉ−Ｂ）において、ｍが０または１であり、ｑが０または１であり、Ｄ1がエチル基またはメチル基であり、ｎが１である化合物；
【００３１】
式（ＩＶ）において、Ｙが式（ＩＩ−ｂ）で示される基であり、ｍが０または１であり、ｑが０または１である化合物、即ち、式（ＩＶ−Ｃ）
2013177382.tif 000016
で示される化合物；
式（ＩＶ−Ｃ）において、Ｄ1がエチル基またはメチル基である化合物；
式（ＩＶ−Ｃ）において、Ｄ1がエチル基またはメチル基であり、ｎが１である化合物；
式（ＩＶ−Ｃ）において、Ｄ1がエチル基またはメチル基であり、ｎが１であり、Ｒ6及びＲ7が、同一または相異なり、メチル基または水素原子である化合物；
式（ＩＶ−Ｃ）において、Ｄ1がエチル基またはメチル基であり、ｎが１であり、Ｒ6及びＲ7が、同一または相異なり、メチル基または水素原子であり、Ｒ8がメチル基または水素原子であり、Ｒ5がメチル基または水素原子であり、Ｒ3及びＲ4が水素原子である化合物；
式（ＩＶ−Ｃ）において、Ｄ1がエチル基またはメチル基であり、ｎが１であり、Ｒ6及びＲ7が、同一または相異なり、メチル基または水素原子であり、Ｒ8がメチル基または水素原子であり、Ｒ5がメチル基または水素原子であり、Ｒ3及びＲ4が水素原子であり、Ｒ1が水素原子またはフッ素原子であり、Ｒ2がメチル基または水素原子である化合物；
式（ＩＶ−Ｃ）において、Ｄ1がエチル基またはメチル基であり、ｎが１であり、Ｒ6及びＲ7が、同一または相異なり、メチル基または水素原子であり、Ｒ8がメチル基または水素原子であり、Ｒ5がメチル基または水素原子であり、Ｒ3及びＲ4が水素原子であり、Ｒ1が水素原子またはフッ素原子であり、Ｒ2がメチル基または水素原子であり、Ｘが群Ａより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ５アルキル基または群Ａより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ２−Ｃ５アルケニル基であり、群Ａより選ばれる１個以上の原子若しくは基がフッ素原子、メトキシ基、またはメチルチオ基である化合物（以下、化合物（ＩＶ−Ｃ−１）と表す）；
式（ＩＶ−Ｃ）において、Ｄ1がエチル基またはメチル基であり、ｎが１であり、Ｒ6及びＲ7が、同一または相異なり、メチル基または水素原子であり、Ｒ8がメチル基または水素原子であり、Ｒ5がメチル基または水素原子であり、Ｒ3及びＲ4が水素原子であり、Ｒ1が水素原子またはフッ素原子であり、Ｒ2がメチル基または水素原子であり、Ｘが群Ａより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ５アルキル基または群Ａより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ２−Ｃ５アルケニル基であり、群Ａより選ばれる１個以上の原子若しくは基がハロゲン原子、メトキシ基、またはメチルチオ基である化合物（以下、化合物（ＩＶ−Ｃ−２）と表す）；
式（ＩＶ−Ｃ）において、Ｄ1がエチル基またはメチル基であり、ｎが１であり、Ｒ6及びＲ7が、同一または相異なり、メチル基または水素原子であり、Ｒ8がメチル基または水素原子であり、Ｒ5がメチル基または水素原子であり、Ｒ3及びＲ4が水素原子であり、Ｒ1が水素原子またはフッ素原子であり、Ｒ2がメチル基または水素原子であり、Ｘが群Ａより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ２−Ｃ５アルキニル基であり、群Ａより選ばれる１個以上の原子若しくは基がハロゲン原子、メトキシ基、またはメチルチオ基である化合物（以下、化合物（ＩＶ−Ｃ−３）と表す）；
式（ＩＶ−Ｃ）において、Ｄ1がエチル基またはメチル基であり、ｎが１であり、Ｒ6及びＲ7が、同一または相異なり、メチル基または水素原子であり、Ｒ8がメチル基または水素原子であり、Ｒ5がメチル基または水素原子であり、Ｒ3及びＲ4が水素原子であり、Ｒ1が水素原子またはフッ素原子であり、Ｒ2がメチル基または水素原子であり、Ｘが群Ａより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ５アルキル基または群Ａより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ２−Ｃ５アルケニル基であり、群Ａより選ばれる１個以上の原子若しくは基が塩素原子である化合物（以下、化合物（ＩＶ−Ｃ−４）と表す）；
式（ＩＶ−Ｃ）において、Ｄ1がエチル基またはメチル基であり、ｎが１であり、Ｒ6及びＲ7が、同一または相異なり、メチル基または水素原子であり、Ｒ8がメチル基または水素原子であり、Ｒ5がメチル基または水素原子であり、Ｒ3及びＲ4が水素原子であり、Ｒ1が水素原子またはフッ素原子であり、Ｒ2がメチル基または水素原子であり、Ｘが群Ａより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ５アルキル基または群Ａより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ２−Ｃ５アルケニル基であり、群Ａより選ばれる１個以上の原子若しくは基がフッ素原子である化合物（以下、化合物（ＩＶ−Ｃ−５）と表す）；
式（ＩＶ−Ｃ）において、Ｄ1がエチル基またはメチル基であり、ｎが１であり、Ｒ6及びＲ7が、同一または相異なり、メチル基または水素原子であり、Ｒ8がメチル基または水素原子であり、Ｒ5がメチル基または水素原子であり、Ｒ3及びＲ4が水素原子であり、Ｒ1が水素原子またはフッ素原子であり、Ｒ2がメチル基または水素原子であり、Ｘが群Ａより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ５アルキル基または群Ａより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ２−Ｃ５アルケニル基であり、群Ａより選ばれる１個以上の原子若しくは基がメトキシ基である化合物（以下、化合物（ＩＶ−Ｃ−６）と表す）；
化合物（ＩＶ−Ｃ−１）において、Ｒ1とＲ2との相対配置が、トランス配置である化合物；
化合物（ＩＶ−Ｃ−１）において、Ｒ1とＲ2との相対配置が、トランス配置である化合物に富む化合物；
化合物（ＩＶ−Ｃ−１）において、Ｒ1とＲ2との相対配置が、トランス配置である化合物が８０％以上である化合物；
化合物（ＩＶ−Ｃ−１）において、Ｒ1とＲ2との相対配置が、トランス配置である化合物が９０％以上である化合物；
化合物（ＩＶ−Ｃ−２）において、Ｒ1とＲ2との相対配置が、トランス配置である化合物；
化合物（ＩＶ−Ｃ−２）において、Ｒ1とＲ2との相対配置が、トランス配置である化合物に富む化合物；
化合物（ＩＶ−Ｃ−２）において、Ｒ1とＲ2との相対配置が、トランス配置である化合物が８０％以上である化合物；
化合物（ＩＶ−Ｃ−２）において、Ｒ1とＲ2との相対配置が、トランス配置である化合物が９０％以上である化合物；
化合物（ＩＶ−Ｃ−３）において、Ｒ1とＲ2との相対配置が、トランス配置である化合物；
化合物（ＩＶ−Ｃ−３）において、Ｒ1とＲ2との相対配置が、トランス配置である化合物に富む化合物；
化合物（ＩＶ−Ｃ−３）において、Ｒ1とＲ2との相対配置が、トランス配置である化合物が８０％以上である化合物；
化合物（ＩＶ−Ｃ−３）において、Ｒ1とＲ2との相対配置が、トランス配置である化合物が９０％以上である化合物；
化合物（ＩＶ−Ｃ−４）において、Ｒ1とＲ2との相対配置が、トランス配置である化合物；
化合物（ＩＶ−Ｃ−４）において、Ｒ1とＲ2との相対配置が、トランス配置である化合物に富む化合物；
化合物（ＩＶ−Ｃ−４）において、Ｒ1とＲ2との相対配置が、トランス配置である化合物が８０％以上である化合物；
化合物（ＩＶ−Ｃ−４）において、Ｒ1とＲ2との相対配置が、トランス配置である化合物が９０％以上である化合物；
化合物（ＩＶ−Ｃ−５）において、Ｒ1とＲ2との相対配置が、トランス配置である化合物；
化合物（ＩＶ−Ｃ−５）において、Ｒ1とＲ2との相対配置が、トランス配置である化合物に富む化合物；
化合物（ＩＶ−Ｃ−５）において、Ｒ1とＲ2との相対配置が、トランス配置である化合物が８０％以上である化合物；
化合物（ＩＶ−Ｃ−５）において、Ｒ1とＲ2との相対配置が、トランス配置である化合物が９０％以上である化合物；
化合物（ＩＶ−Ｃ−６）において、Ｒ1とＲ2との相対配置が、トランス配置である化合物；
化合物（ＩＶ−Ｃ−６）において、Ｒ1とＲ2との相対配置が、トランス配置である化合物に富む化合物；
化合物（ＩＶ−Ｃ−６）において、Ｒ1とＲ2との相対配置が、トランス配置である化合物が８０％以上である化合物；
化合物（ＩＶ−Ｃ−６）において、Ｒ1とＲ2との相対配置が、トランス配置である化合物が９０％以上である化合物；
【００３２】
式（Ｖ）において、Ｙが式（ＩＩ−ｂ）で示される基であり、ｍが０または１であり、ｑが０または１である化合物、即ち、式（Ｖ−Ｃ）
2013177382.tif 000017
で示される化合物；
式（Ｖ−Ｃ）において、Ｄ1がエチル基またはメチル基である化合物；
式（Ｖ−Ｃ）において、Ｄ1がエチル基またはメチル基であり、ｎが１である化合物；
式（Ｖ−Ｃ）において、Ｄ1がエチル基またはメチル基であり、ｎが１であり、Ｒ6及びＲ7が、同一または相異なり、メチル基または水素原子である化合物；
式（Ｖ−Ｃ）において、Ｄ1がエチル基またはメチル基であり、ｎが１であり、Ｒ6及びＲ7が、同一または相異なり、メチル基または水素原子であり、Ｒ4が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、水素原子、またはハロゲン原子であり、Ｒ8が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、水素原子またはハロゲン原子であり、Ｒ9及びＲ10が、同一または相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、水素原子、またはハロゲン原子である化合物；
式（Ｖ−Ｃ）において、Ｄ1がエチル基またはメチル基であり、ｎが１であり、Ｒ6及びＲ7が、同一または相異なり、メチル基または水素原子であり、ｖが１であり、Ｒ4がメチル基、水素原子、またはフッ素原子であり、Ｒ8がメチル基または水素原子であり、Ｒ9及びＲ10が、同一または相異なり、メチル基または水素原子である化合物；
式（Ｖ−Ｃ）において、Ｄ1がエチル基またはメチル基であり、ｎが１であり、Ｒ6及びＲ7が、同一または相異なり、メチル基または水素原子であり、ｖが１であり、Ｒ4がメチル基、水素原子、またはフッ素原子であり、Ｒ8がメチル基または水素原子であり、Ｒ4及びＲ8の相対配置がトランスであり、Ｒ9及びＲ10が、同一または相異なり、メチル基または水素原子である化合物；
式（Ｖ−Ｃ）において、Ｄ1がエチル基またはメチル基であり、ｎが１であり、Ｒ6及びＲ7が、同一または相異なり、メチル基または水素原子であり、ｖが１であり、Ｒ4がメチル基、水素原子、またはフッ素原子であり、Ｒ8がメチル基または水素原子であり、Ｒ4及びＲ8の相対配置がトランスであり、Ｒ9及びＲ10が、同一または相異なり、メチル基または水素原子であり、Ｒ1が水素原子またはフッ素原子であり、Ｒ2がメチル基または水素原子である化合物；
式（Ｖ−Ｃ）において、Ｄ1がエチル基またはメチル基であり、ｎが１であり、Ｒ6及びＲ7が、同一または相異なり、メチル基または水素原子であり、ｖが１であり、Ｒ4が、メチル基、水素原子、またはフッ素原子であり、Ｒ8がメチル基または水素原子であり、Ｒ4及びＲ8の相対配置がトランスであり、Ｒ9及びＲ10が、同一または相異なり、メチル基または水素原子であり、Ｒ1が水素原子またはフッ素原子であり、Ｒ2がメチル基または水素原子であり、Ｘが群Ａより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ５アルキル基または群Ａより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ２−Ｃ５アルケニル基であり、群Ａより選ばれる１個以上の原子若しくは基がフッ素原子、メトキシ基、またはメチルチオ基である化合物（以下、化合物（Ｖ−Ｃ−１）と表す）；
式（Ｖ−Ｃ）において、Ｄ1がエチル基またはメチル基であり、ｎが１であり、Ｒ6及びＲ7が、同一または相異なり、メチル基または水素原子であり、ｖが１であり、Ｒ4が、メチル基、水素原子、またはフッ素原子であり、Ｒ8がメチル基または水素原子であり、Ｒ4及びＲ8の相対配置がトランスであり、Ｒ9及びＲ10が、同一または相異なり、メチル基または水素原子であり、Ｒ1が水素原子またはフッ素原子であり、Ｒ2がメチル基または水素原子であり、Ｘが群Ａより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ５アルキル基または群Ａより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ２−Ｃ５アルケニル基であり、群Ａより選ばれる１個以上の原子若しくは基がハロゲン原子、メトキシ基、またはメチルチオ基である化合物（以下、化合物（Ｖ−Ｃ−２）と表す）；
式（Ｖ−Ｃ）において、Ｄ1がエチル基またはメチル基であり、ｎが１であり、Ｒ6及びＲ7が、同一または相異なり、メチル基または水素原子であり、ｖが１であり、Ｒ4が、メチル基、水素原子、またはフッ素原子であり、Ｒ8がメチル基または水素原子であり、Ｒ4及びＲ8の相対配置がトランスであり、Ｒ9及びＲ10が、同一または相異なり、メチル基または水素原子であり、Ｒ1が水素原子またはフッ素原子であり、Ｒ2がメチル基または水素原子であり、Ｘが群Ａより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ２−Ｃ５アルキニル基であり、群Ａより選ばれる１個以上の原子若しくは基がハロゲン原子、メトキシ基、またはメチルチオ基である化合物（以下、化合物（Ｖ−Ｃ−３）と表す）；
式（Ｖ−Ｃ）において、Ｄ1がエチル基またはメチル基であり、ｎが１であり、Ｒ6及びＲ7が、同一または相異なり、メチル基または水素原子であり、ｖが１であり、Ｒ4が、メチル基、水素原子、またはフッ素原子であり、Ｒ8がメチル基または水素原子であり、Ｒ4及びＲ8の相対配置がトランスであり、Ｒ9及びＲ10が、同一または相異なり、メチル基または水素原子であり、Ｒ1が水素原子またはフッ素原子であり、Ｒ2がメチル基または水素原子であり、Ｘが群Ａより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ５アルキル基または群Ａより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ２−Ｃ５アルケニル基であり、群Ａより選ばれる１個以上の原子若しくは基が塩素原子である化合物（以下、化合物（Ｖ−Ｃ−４）と表す）；
式（Ｖ−Ｃ）において、Ｄ1がエチル基またはメチル基であり、ｎが１であり、Ｒ6及びＲ7が、同一または相異なり、メチル基または水素原子であり、ｖが１であり、Ｒ4が、メチル基、水素原子、またはフッ素原子であり、Ｒ8がメチル基または水素原子であり、Ｒ4及びＲ8の相対配置がトランスであり、Ｒ9及びＲ10が、同一または相異なり、メチル基または水素原子であり、Ｒ1が水素原子またはフッ素原子であり、Ｒ2がメチル基または水素原子であり、Ｘが群Ａより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ５アルキル基または群Ａより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ２−Ｃ５アルケニル基であり、群Ａより選ばれる１個以上の原子若しくは基がフッ素原子である化合物（以下、化合物（Ｖ−Ｃ−５）と表す）；
式（Ｖ−Ｃ）において、Ｄ1がエチル基またはメチル基であり、ｎが１であり、Ｒ6及びＲ7が、同一または相異なり、メチル基または水素原子であり、ｖが１であり、Ｒ4が、メチル基、水素原子、またはフッ素原子であり、Ｒ8がメチル基または水素原子であり、Ｒ4及びＲ8の相対配置がトランスであり、Ｒ9及びＲ10が、同一または相異なり、メチル基または水素原子であり、Ｒ1が水素原子またはフッ素原子であり、Ｒ2がメチル基または水素原子であり、Ｘが群Ａより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ５アルキル基または群Ａより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ２−Ｃ５アルケニル基であり、群Ａより選ばれる１個以上の原子若しくは基がメトキシ基である化合物（以下、化合物（Ｖ−Ｃ−６）と表す）；
化合物（Ｖ−Ｃ−１）のうち、Ｒ1とＲ2との相対配置が、トランス配置である化合物；
化合物（Ｖ−Ｃ−１）のうち、Ｒ1とＲ2との相対配置が、トランス配置である化合物に富む化合物；
化合物（Ｖ−Ｃ−１）のうち、Ｒ1とＲ2との相対配置が、トランス配置である化合物が８０％以上である化合物；
化合物（Ｖ−Ｃ−１）のうち、Ｒ1とＲ2との相対配置が、トランス配置である化合物が９０％以上である化合物；
化合物（Ｖ−Ｃ−２）のうち、Ｒ1とＲ2との相対配置が、トランス配置である化合物；
化合物（Ｖ−Ｃ−２）のうち、Ｒ1とＲ2との相対配置が、トランス配置である化合物に富む化合物；
化合物（Ｖ−Ｃ−２）のうち、Ｒ1とＲ2との相対配置が、トランス配置である化合物が８０％以上である化合物；
化合物（Ｖ−Ｃ−２）のうち、Ｒ1とＲ2との相対配置が、トランス配置である化合物が９０％以上である化合物；
化合物（Ｖ−Ｃ−３）のうち、Ｒ1とＲ2との相対配置が、トランス配置である化合物；
化合物（Ｖ−Ｃ−３）のうち、Ｒ1とＲ2との相対配置が、トランス配置である化合物に富む化合物；
化合物（Ｖ−Ｃ−３）のうち、Ｒ1とＲ2との相対配置が、トランス配置である化合物が８０％以上である化合物；
化合物（Ｖ−Ｃ−３）のうち、Ｒ1とＲ2との相対配置が、トランス配置である化合物が９０％以上である化合物；
化合物（Ｖ−Ｃ−４）のうち、Ｒ1とＲ2との相対配置が、トランス配置である化合物；
化合物（Ｖ−Ｃ−４）のうち、Ｒ1とＲ2との相対配置が、トランス配置である化合物に富む化合物；
化合物（Ｖ−Ｃ−４）のうち、Ｒ1とＲ2との相対配置が、トランス配置である化合物が８０％以上である化合物；
化合物（Ｖ−Ｃ−４）のうち、Ｒ1とＲ2との相対配置が、トランス配置である化合物が９０％以上である化合物；
化合物（Ｖ−Ｃ−５）のうち、Ｒ1とＲ2との相対配置が、トランス配置である化合物；
化合物（Ｖ−Ｃ−５）のうち、Ｒ1とＲ2との相対配置が、トランス配置である化合物に富む化合物；
化合物（Ｖ−Ｃ−５）のうち、Ｒ1とＲ2との相対配置が、トランス配置である化合物が８０％以上である化合物；
化合物（Ｖ−Ｃ−５）のうち、Ｒ1とＲ2との相対配置が、トランス配置である化合物が９０％以上である化合物；
化合物（Ｖ−Ｃ−６）のうち、Ｒ1とＲ2との相対配置が、トランス配置である化合物；
化合物（Ｖ−Ｃ−６）のうち、Ｒ1とＲ2との相対配置が、トランス配置である化合物に富む化合物；
化合物（Ｖ−Ｃ−６）のうち、Ｒ1とＲ2との相対配置が、トランス配置である化合物が８０％以上である化合物；
化合物（Ｖ−Ｃ−６）のうち、Ｒ1とＲ2との相対配置が、トランス配置である化合物が９０％以上である化合物；
【００３３】
式（Ｉ）において、Ｙが、酸素原子及び硫黄原子からなる群より選ばれる１個以上の原子を環構成成分として含む５−６員飽和へテロ環であり、該飽和へテロ環は、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基を１〜３個有していてもよく、Ｘが、Ｃ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、または、１個以上のＣ１−Ｃ６アルキル基を有していてもよいシクロプロピル基であり、Ｗが、−ＣＲ8−であり、ｒが１であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ1が、ハロゲン原子、または水素原子であり、Ｒ2が、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、または水素原子であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ3及びＲ5は、水素原子であるか、または、Ｒ3とＲ5とが一緒になって、−（ＣＲ9Ｒ10）v−であり、Ｒ9及びＲ10が、同一または相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、または水素原子であり、ｖが１であり、Ｒ6及びＲ7が、水素原子であり、ｎが１である化合物。
【００３４】
次に、本発明化合物の製造法について説明する。
本発明化合物は、例えば、以下の（製造法１）〜（製造法５）にしたがって製造することができる。
【００３５】
（製造法１）
本発明化合物は、式（４）で示される化合物と、式（６）で示される化合物とを、縮合剤の存在下に反応させることにより製造することができる。
2013177382.tif 000018
［式中、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、ｎ及びｒは前記と同じ意味を表す。］
該反応は、縮合剤の存在下、必要に応じて塩基の存在下、通常溶媒中で行なわれる。
該反応に用いられる縮合剤としては、例えば、ジシクロヘキシルカルボジイミド及び１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩、ベンゾトリアゾール−１−イルオキシ−トリスジメチルアミノホスホニウム塩が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の炭酸塩類、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エン等の第３級アミン類及びピリジン、４−ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物が挙げられる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ヘキサン等の脂肪族炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル等のエーテル類、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類等及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応の反応時間は、通常、５分間〜７２時間の範囲である。
該反応の反応温度は、通常、−２０〜１００℃（但し、使用する溶媒の沸点が１００℃未満の場合には、−２０℃〜溶媒の沸点）の範囲である。
該反応において、式（４）で示される化合物と、式（６）で示される化合物との使用モル比は任意に設定できるが、好ましくは、等モル又はそれに近い比、例えば式（４）で示される化合物１モルに対して式（６）で示される化合物が０．５〜３モルの割合である。
該反応に用いられる縮合剤の量は、式（４）で示される化合物１モルに対して、通常は１モルから過剰量まで任意の割合で使用することができ、好ましくは１〜３モルである。
該反応に用いられる塩基の量は、式（４）で示される化合物１モルに対して、通常は１モルから過剰量まで任意の割合で使用することができ、好ましくは１〜３モルである。
反応終了後は、反応混合物を水に注加した後に有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理操作を施すことにより、本発明合物を単離することができる。また単離された本発明化合物はクロマトグラフィー、再結晶、蒸留等の操作によって精製することもできる。
【００３６】
（製造法２）
本発明化合物は、式（５）で示される化合物と、式（６）で示される化合物とを、塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
2013177382.tif 000019
［式中、Ｚは塩素原子、臭素原子、またはヨウ素原子を表し、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、ｒ及びｎは前記と同じ意味を表す。］
該反応は、塩基の存在下、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の炭酸塩類、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エン等の第３級アミン類及びピリジン、４−ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物が挙げられる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル、ブチロニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応の反応時間は、通常、５分間〜７２時間の範囲である。
該反応の反応温度は、通常、−２０〜１００℃（但し、使用する溶媒の沸点が１００℃未満の場合には、−２０℃〜溶媒の沸点）の範囲である。
該反応において、式（５）で示される化合物と、式（６）で示される化合物の使用モル比は任意に設定できるが、好ましくは、等モル又はそれに近い比、具体的には式（５）で示される化合物１モルに対して、式（６）で示される化合物が０．５〜３モルである。
該反応に用いられる塩基の量は、式（５）で示される化合物１モルに対して、通常は１モルから過剰量まで任意の割合で使用することができ、好ましくは１〜３モルである。
反応終了後は、反応混合物を水に注加した後に有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理操作を施すことにより、本発明化合物を単離することができる。また単離された本発明化合物はクロマトグラフィー、再結晶、蒸留等の操作によって精製することもできる。
【００３７】
（製造法３）
本発明化合物は、式（１）で示される化合物と、式（３８−ａ）で示される化合物または式（３８−ｂ）で示される化合物とを、塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
2013177382.tif 000020
［式中、Ｒaはメチル基またはエチル基を表し、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、ｒ及びｎは前記と同じ意味を表す。］
該反応は、塩基の存在下、通常溶媒中で行なわれる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば、ナトリウムメトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物及びナトリウムビストリメチルシリルアミド、リチウムビストリメチルシリルアミド、リチウムジイソプロピルアミド等のアルカリ金属アミドが挙げられる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応の反応時間は、通常、５分間〜７２時間の範囲である。
該反応の反応温度は、通常、−８０〜１００℃（但し、使用する溶媒の沸点が１００℃未満の場合には、−８０℃〜溶媒の沸点）の範囲である。
該反応において、式（１）で示される化合物と、式（３８−ａ）で示される化合物または式（３８−ｂ）で示される化合物の使用モル比は任意に設定できるが、等モル又はそれに近い比で行なうのが好ましい。具体的には式（１）で示される化合物１モルに対して、式（３８−ａ）で示される化合物または式（３８−ｂ）で示される化合物が、好ましくは０．５〜３モルである。
該反応に用いられる塩基の量は、式（３８−ａ）で示される化合物または式（３８−ｂ）で示される化合物１モルに対して、通常は１モルから過剰量まで任意の割合で使用することができ、好ましくは１〜５モルである。
反応終了後は、反応混合物を水に注加した後に有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理操作を施すことにより、本発明化合物を単離することができる。また単離された本発明化合物はクロマトグラフィー、再結晶、蒸留等の操作によって精製することもできる。
【００３８】
（製造法４）
本発明化合物のうち、Ｘが群Ａより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有しているＣ１−Ｃ１０鎖式炭化水素基である式（Ｉ−ａ）で表される化合物は、式（３９）で示される化合物と、式（４０）で示される化合物とを、塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
2013177382.tif 000021
［式中、Ｌは塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メタンスルホニル基等の脱離基を表し、Ａは群Ａより選ばれる１つの基を表し、Ｘ１はＸにおいてＬまたはＡを除いた基を表し、Ｗ、Ｙ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、ｒ及びｎは前記と同じ意味を表す。］
該反応は、塩基の存在下、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば、水素化ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、ナトリウムメトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド及びトリエチルアミン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン等の有機塩基が挙げられる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の有機硫黄類、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、水及びそれらの混合物が挙げられる。
該反応の反応時間は、通常、５分間〜７２時間の範囲である。
該反応の反応温度は、通常、０〜１００℃（但し、使用する溶媒の沸点が１００℃未満の場合には、０℃〜溶媒の沸点）の範囲である。
該反応において、式（３９）で示される化合物と、式（４０）で示される化合物との使用モル比は任意に設定できるが、好ましくは、等モル又はそれに近い比、例えば式（３９）で示される化合物１モルに対して式（４０）で示される化合物が１〜３モルの割合である。
該反応に用いられる塩基の量は、式（４０）で示される化合物１モルに対して、通常は１モルから過剰量まで任意の割合で使用することができ、好ましくは１〜３モルである。
反応終了後は、反応混合物を水に注加した後に有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理操作を施すことにより、本発明化合物を単離することができる。また単離された本発明化合物はクロマトグラフィー、再結晶、蒸留等の操作によって精製することもできる。
【００３９】
（製造法５）
本発明化合物のうち、Ｘが群Ａより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有しているＣ１−Ｃ１０鎖式炭化水素基である式（Ｉ−ａ）で表される化合物は、式（３９）で示される化合物と、式（４１）で示される化合物とを反応させることにより製造することができる。
2013177382.tif 000022
［式中、Ｍはリチウム原子、ナトリウム原子、カリウム原子等のアルカリ金属原子を表し、Ｌ、Ａ、Ｘ１、Ｗ、Ｙ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、ｒ及びｎは前記と同じ意味を表す。］
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の有機硫黄類、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、水及びそれらの混合物が挙げられる。
該反応の反応時間は、通常、５分間〜７２時間の範囲である。
該反応の反応温度は、通常、０〜１００℃（但し、使用する溶媒の沸点が１００℃未満の場合には、０℃〜溶媒の沸点）の範囲である。
該反応において、式（３９）で示される化合物と、式（４１）で示される化合物との使用モル比は任意に設定できるが、好ましくは、等モル又はそれに近い比、例えば式（３９）で示される化合物１モルに対して式（４１）で示される化合物が１〜３モルの割合である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加した後に有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理操作を施すことにより、本発明化合物を単離することができる。また単離された本発明化合物はクロマトグラフィー、再結晶、蒸留等の操作によって精製することもできる。
【００４０】
次に、本発明化合物の製造中間体の製造法について説明する。
【００４１】
（参考製造法１）
式（５）で示される化合物は、例えば式（４）で示される化合物と、ハロゲン化剤とを反応させることにより製造することができる。
2013177382.tif 000023
［式中、Ｗ、Ｘ、Ｚ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びｒは前記と同じ意味を表す。］
該反応は、必要に応じて溶媒中で行われる。
該反応に用いられるハロゲン化剤としては、例えば、塩化チオニル、塩化オキサリル及びオキシ塩化リンが挙げられる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応の反応時間は、通常、５分間〜２４時間の範囲である。
該反応の反応温度は、通常、０〜１００℃（但し、使用する溶媒の沸点が１００℃未満の場合には、０℃〜溶媒の沸点）の範囲である。
該反応に用いられるハロゲン化剤の量は、式（４）で示される化合物１モルに対して、通常は１モルから過剰量まで任意の割合で使用することができ、好ましくは１〜５モルである。
反応終了後は、反応混合物をそのまま濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（５）で示される化合物を単離することができる。単離された式（５）で示される化合物は、通常精製することなく次の工程の反応に用いられるが、必要により蒸留等により精製することができる。
【００４２】
（参考製造法２）
式（４）で示される化合物は、例えば式（３）で示される化合物を、塩基の存在下で、加水分解反応に付すことにより製造することができる。
2013177382.tif 000024
［式中、Ｒa、Ｗ、Ｘ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びｒは前記と同じ意味を表す。］
該反応は、塩基の存在下、水及び有機溶媒の存在下で行われる。
該反応に用いられる塩基としては例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物が挙げられる。
該反応に用いられる溶媒としては例えば、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、ブチロニトリル等のニトリル類、メタノール、エタノール、プロパノール等のアルコール類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応の反応時間は、通常、５分間〜７２時間の範囲である。
該反応の反応温度は、通常、０〜１００℃（但し、使用する溶媒の沸点が１００℃未満の場合には、０℃〜溶媒の沸点）の範囲である。
該反応に用いられる塩基の量は、式（３）で示される化合物１モルに対して、通常は１モルから過剰量まで任意の割合で使用することができ、好ましくは１〜５モルである。
反応終了後は、反応混合物に酸性水溶液（塩酸等）を加えて有機溶媒抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（４）で示される化合物を単離することができる。単離された式（４）で示される化合物は、クロマトグラフィー、再結晶、蒸留等によりさらに精製することもできるが、そのまま次の工程に用いることもできる。
【００４３】
（参考製造法３）
式（３）で示される化合物は、例えば式（１）で示される化合物と、式（２−ａ）で示される化合物または式（２−ｂ）で示される化合物とを、塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
2013177382.tif 000025
［式中、Ｗ、Ｘ、Ｚ、Ｒa、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びｒは前記と同じ意味を表す。］
該反応は、塩基の存在下、通常溶媒中で行なわれる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば、ナトリウムメトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物及びナトリウムビストリメチルシリルアミド、リチウムビストリメチルシリルアミド、リチウムジイソプロピルアミド等のアルカリ金属アミドが挙げられる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応の反応時間は、通常、５分間〜７２時間の範囲である。
該反応の反応温度は、通常、−８０〜１００℃（但し、使用する溶媒の沸点が１００℃未満の場合には、−８０℃〜溶媒の沸点）の範囲である。
該反応において、式（１）で示される化合物と、式（２−ａ）で示される化合物または式（２−ｂ）で示される化合物の使用モル比は任意に設定できるが、等モル又はそれに近い比で行なうのが好ましい。具体的には式（１）で示される化合物１モルに対して、式（２−ａ）で示される化合物または式（２−ｂ）で示される化合物が、好ましくは０．５〜３モルである。
該反応に用いられる塩基の量は、式（２−ａ）で示される化合物または式（２−ｂ）で示される化合物１モルに対して、通常は１モルから過剰量まで任意の割合で使用することができ、好ましくは１〜５モルである。
反応終了後は、反応混合物を水に注加した後に有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理操作を施すことにより、式（３）で示される化合物を得ることができる。また得られた式（３）で示される化合物はクロマトグラフィー、再結晶、蒸留等の操作によってさらに精製することができる。
【００４４】
（参考製造法４）
式（１）で示される化合物は、例えば式（７）で示される化合物を酸化反応に付すことにより製造することができる。
2013177382.tif 000026
［式中、Ｗ1は−ＣＲ8−または酸素原子を表し、Ｘ、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びｒは前記と同じ意味を表す。］
該酸化反応としては例えば、
（１）クロム酸塩（例えばクロロクロム酸ピリジニウムまたは二クロム酸ピリジニウム）を用いる方法、
（２）クロム酸を用いる方法（例えば、ジョーンズ（Ｊｏｎｅｓ）酸化）、
（３）ＤＭＳＯを用いる方法（例えば、スワン（Ｓｗｅｒｎ）酸化）、
（４）デス−マーチン（Ｄｅｓｓ−Ｍａｒｔｉｎ）試薬を用いる方法、
（５）ＴＥＭＰＯ（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン  １−オキシル）を用いる方法
等が挙げられる。 
一例として（１）クロム酸塩を用いる方法を具体的に挙げる。
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる酸化剤としては、例えば、クロロクロム酸ピリジニウム及び二クロム酸ピリジニウム等のクロム酸塩が挙げられる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応の反応時間は、通常、５分間〜２４時間の範囲である。
該反応の反応温度は、通常、０〜１００℃（但し、使用する溶媒の沸点が１００℃未満の場合には、０℃〜溶媒の沸点）の範囲である。
該反応に用いられるクロム酸塩の量は、式（７）で示される化合物１モルに対して、通常は１モルから過剰量まで任意の割合で使用することができ、好ましくは１〜３モルである。
反応終了後は、反応混合物をろ過してから、濃縮する等の操作を行うことにより、式（１）で示される化合物を単離することができる。単離した式（１）で示される化合物は必要に応じてクロマトグラフィー、再結晶、蒸留等でさらに精製することもできる。
【００４５】
（参考製造法５）
式（１）で示される化合物は、例えば式（８）で示される化合物と、水とを酸の存在下に反応させることにより製造することもできる。
2013177382.tif 000027
［式中、Ｒbはメチル基またはエチル基を表し、Ｗ、Ｘ、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びｒは前記と同じ意味を表す。］
該反応は、酸の存在下、水及び有機溶媒の存在下で行われる。
該反応に用いられる酸としては、例えば、塩酸、硫酸等の無機酸及びメタンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸等の有機酸が挙げられる。
該反応に用いられる有機溶媒としては、例えば、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、ブチロニトリル等のニトリル類、メタノール、エタノール、プロパノール等のアルコール類、アセトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応の反応時間は、通常、５分間〜２４時間の範囲である。
該反応の反応温度は、通常、０〜１００℃（但し、使用する溶媒の沸点が１００℃未満の場合には、０℃〜溶媒の沸点）の範囲である。
該反応に用いられる酸の量は、式（８）で示される化合物１モルに対して、通常は１モルから過剰量まで任意の割合で使用することができる。
反応終了後は、反応混合物を水に注加した後に有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理操作を施すことにより、式（１）で示される化合物を単離することができる。また単離された式（１）で示される化合物はクロマトグラフィー、再結晶、蒸留等の操作によって精製することもできる。
【００４６】
（参考製造法６）
式（８）で示される化合物のうち、Ｗが酸素原子または硫黄原子であり、ｒが０である式（８−１）で示される化合物は、例えば式（９）で示される化合物と、式（１０）で示される化合物とを塩基の存在下に反応させることにより製造することもできる。
2013177382.tif 000028
［式中、Ｗ2は酸素原子または硫黄原子を表し、Ｌ、Ｘ、Ｒb、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は前記と同じ意味を表す。］
該反応は、塩基の存在下、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば、水素化ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、ナトリウムメトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド及びトリエチルアミン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン等の有機塩基が挙げられる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の有機硫黄類、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、水及びそれらの混合物が挙げられる。
該反応の反応時間は、通常、５分間〜７２時間の範囲である。
該反応の反応温度は、通常、０〜１００℃（但し、使用する溶媒の沸点が１００℃未満の場合には、０℃〜溶媒の沸点）の範囲である。
該反応において、式（９）で示される化合物と、式（１０）で示される化合物との使用モル比は任意に設定できるが、好ましくは、等モル又はそれに近い比、例えば式（９）で示される化合物１モルに対して式（１０）で示される化合物が１〜３モルの割合である。
該反応に用いられる塩基の量は、式（１０）で示される化合物１モルに対して、通常は１モルから過剰量まで任意の割合で使用することができ、好ましくは１〜３モルである。
反応終了後は、反応混合物を水に注加した後に有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理操作を施すことにより、式（８−１）で示される化合物を単離することができる。また単離された式（８−１）で示される化合物はクロマトグラフィー、再結晶、蒸留等の操作によって精製することもできる。
【００４７】
（参考製造法７）
式（８）で示される化合物のうち、Ｗが−Ｓ（Ｏ）u−であり、ｒが０であり、ｕが１または２である式（８−ｓｏ）で示される化合物は、例えば式（８−１）においてＷ1が硫黄原子である式（８−ｓ）で示される化合物を酸化反応に付すことにより製造することができる。
2013177382.tif 000029
［式中、ｕ１は１または２を表し、Ｘ、Ｒb、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は前記と同じ意味を表す。］
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる酸化剤としては、例えば、過酢酸、トリフルオロ過酢酸、ｍ−クロロ過安息香酸等の有機過酸化物類、塩素、臭素のハロゲン分子、Ｎ−クロロコハク酸イミド等の含ハロゲンイミド類、過塩素酸（若しくはその塩）、過ヨウ素酸（若しくはその塩）等のハロゲン化物類、過マンガン酸カリウム等の過マンガン酸塩類、クロム酸カリウム等のクロム酸塩類、ペルオキシ硫酸カリウム等のペルオキシ硫酸塩類及び過酸化水素が挙げられる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール等のアルコール類、ジクロロメタン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、酢酸、トリフルオロ酢酸等の脂肪族カルボン酸類、水及びそれらの混合物があげられる。
該反応の反応時間は、通常、５分間〜２４時間の範囲である。
該反応の反応温度は、通常、−８０〜１００℃（但し、使用する溶媒の沸点が１００℃未満の場合には、−８０℃〜溶媒の沸点）の範囲である。
該反応において、式（８−ｓ）で示される化合物と、酸化剤との使用モル比は任意に設定できるが、好ましくは、等モル又はそれに近い比、例えば式（８−ｓ）で示される化合物１モルに対して酸化剤が０．５〜３モルの割合である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加した後に有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理操作を施すことにより、式（８−ｓｏ）で示される化合物を単離することができる。また単離された式（８−ｓｏ）で示される化合物はクロマトグラフィー、再結晶、蒸留等の操作によって精製することもできる。
【００４８】
（参考製造法８）
式（７）で示される化合物のうち、Ｗが酸素原子または硫黄原子であり、ｒが０である式（７−１）で示される化合物は、例えば式（１１）で示される化合物と、式（１０）で示される化合物とを、塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
2013177382.tif 000030
［式中、Ｗ2、Ｌ、Ｘ、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は前記と同じ意味を表す。］
該反応は、塩基の存在下、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば、水素化ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、ナトリウムメトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド及びトリエチルアミン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン等の有機塩基が挙げられる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の有機硫黄類、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、水及びそれらの混合物が挙げられる。
該反応の反応時間は、通常、５分間〜２４時間の範囲である。
該反応の反応温度は、通常、０〜１００℃（但し、使用する溶媒の沸点が１００℃未満の場合には、０℃〜溶媒の沸点）の範囲である。
該反応において、式（１１）で示される化合物と、式（１０）で示される化合物との使用モル比は任意に設定できるが、好ましくは、等モル又はそれに近い比、例えば式（１１）で示される化合物１モルに対して式（１０）で示される化合物が１〜３モルの割合である。
該反応に用いられる塩基の量は、式（１０）で示される化合物１モルに対して、通常は１モルから過剰量まで任意の割合で使用することができ、好ましくは１〜３モルである。
反応終了後は、反応混合物を水に注加した後に有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理操作を施すことにより、式（７−１）で示される化合物を単離することができる。また単離された式（７−１）で示される化合物はクロマトグラフィー、再結晶、蒸留等の操作によって精製することもできる。
【００４９】
（参考製造法９）
式（７）で示される化合物のうち、Ｗが酸素原子または硫黄原子であり、ｒが０である式（７−１）で示される化合物は、例えば式（１２）で示される化合物と、式（１３）で示される化合物とを、塩基の存在下に反応させることにより製造することもできる。
2013177382.tif 000031
［式中、Ｗ2、Ｌ、Ｘ、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は前記と同じ意味を表す。］
該反応は、塩基の存在下、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば、水素化ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、ナトリウムメトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド及びトリエチルアミン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン等の有機塩基が挙げられる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の有機硫黄類、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、水及びそれらの混合物が挙げられる。
該反応の反応時間は、通常、５分間〜２４時間の範囲である。
該反応の反応温度は、通常、０〜１００℃（但し、使用する溶媒の沸点が１００℃未満の場合には、０℃〜溶媒の沸点）の範囲である。
該反応において、式（１２）で示される化合物と、式（１３）で示される化合物との使用モル比は任意に設定できるが、好ましくは、式（１３）で示される化合物が過剰である比、例えば式（１２）で示される化合物１モルに対して式（１３）で示される化合物が３〜５モルの割合である。
該反応に用いられる塩基の量は、式（１２）で示される化合物１モルに対して、通常は１モルから過剰量まで任意の割合で使用することができ、好ましくは１〜３モルである。
反応終了後は、反応混合物を水に注加した後に有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理操作を施すことにより、式（７−１）で示される化合物を単離することができる。また単離された式（７−１）で示される化合物はクロマトグラフィー、再結晶、蒸留等の操作によって精製することもできる。
【００５０】
（参考製造法１０）
式（７）で示される化合物のうち、Ｒ3とＲ5が、Ｒ3とＲ5とが一緒になって−（ＣＲ9Ｒ10）v−であり、Ｒ9及びＲ10が、同一または相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基または水素原子であり、ｖが１である式（７−２）で示される化合物は、例えば式（１４）で示される化合物と、式（１５）で示される化合物とを反応させることにより製造することができる。
2013177382.tif 000032
［式中、Ｒ9a及びＲ10aは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基または水素原子を表し、Ｘ、Ｒ2、Ｒ4及びＲ8は前記と同じ意味を表す。］
該反応は、通常溶媒中で行なわれる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類及びこれらの混合物があげられる。
該反応の反応時間は、通常、１時間〜７２時間の範囲である。
該反応の反応温度は、通常、−８０〜１００℃（但し、使用する溶媒の沸点が１００℃未満の場合には、−８０℃〜溶媒の沸点）の範囲である。
該反応において、式（１４）で示される化合物と、式（１５）で示される化合物の使用モル比は通常は１モルから過剰量まで任意の割合で使用することができ、式（１４）で示される化合物１モルに対して、式（１５）で示される化合物が、好ましくは１〜５モルである。
反応終了後は、反応混合物を酸性水溶液（塩酸等）に注加した後に有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理操作を施すことにより、式（７−２）で示される化合物を得ることができる。また得られた式（７−２）で示される化合物はクロマトグラフィー、再結晶、蒸留等の操作によってさらに精製することができる。
【００５１】
（参考製造法１１）
式（７）で示される化合物のうち、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3とＲ5が、Ｒ3とＲ5とが一緒になって−（ＣＲ9Ｒ10）v−であり、Ｒ9及びＲ10が、同一または相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基または水素原子であり、ｖが１である式（７−２−１）で示される化合物は、例えば以下の方法により製造することもできる。
2013177382.tif 000033
［式中、Ｘ、Ｚ、Ｒa、Ｒ4、Ｒ8、Ｒ9a及びＲ10aは前記と同じ意味を表す。］
【００５２】
（工程１１−１）
式（１８）で示される化合物は、式（１６）で示される化合物と、式（１７−ａ）で示される化合物または式（１７−ｂ）で示される化合物とを、塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
該反応は、塩基の存在下、通常溶媒中で行なわれる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば、ナトリウムメトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物及びナトリウムビストリメチルシリルアミド、リチウムビストリメチルシリルアミド、リチウムジイソプロピルアミド等のアルカリ金属アミドが挙げられる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の有機硫黄類、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類及びこれらの混合物があげられる。
該反応の反応時間は、通常、５分間〜７２時間の範囲である。
該反応の反応温度は、通常、−８０〜１００℃（但し、使用する溶媒の沸点が１００℃未満の場合には、−８０℃〜溶媒の沸点）の範囲である。
該反応において、式（１６）で示される化合物と、式（１７−ａ）で示される化合物または式（１７−ｂ）で示される化合物の使用モル比は任意に設定できるが、等モル又はそれに近い比で行なうのが好ましい。具体的には式（１６）で示される化合物１モルに対して、式（１７−ａ）で示される化合物または式（１７−ｂ）で示される化合物が、好ましくは１〜３モルである。
該反応に用いられる塩基の量は、式（１７−ａ）で示される化合物または式（１７−ｂ）で示される化合物１モルに対して、通常は１モルから過剰量まで任意の割合で使用することができ、好ましくは１〜３モルである。
反応終了後は、反応混合物を酸性水溶液に注加した後に有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理操作を施すことにより、式（１８）で示される化合物を得ることができる。また得られた式（１８）で示される化合物はクロマトグラフィー、再結晶、蒸留等の操作によってさらに精製することができる。
【００５３】
（工程１１−２）
式（７−２−１）で示される化合物は、式（１８）で示される化合物を還元反応に付すことにより製造することができる。
該還元反応としては、例えば、
（１）ボラン錯体を用いる方法、
（２）水素化ホウ素リチウム (ＬｉＢＨ4)を用いる方法、
（３）水素化ジイソブチルアルミニウム (ＤＩＢＡＬ−Ｈ) を用いる方法、 
（４）水素化アルミニウムリチウム (ＬＡＨ)（ＬｉＡｌＨ4）を用いる方法、
等が挙げられる。 
一例として（１）ボラン錯体を用いる方法を具体的に挙げる。
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられるボラン錯体としては、例えば、ボラン・テトラヒドロフラン錯体、ボラン・ジメチルスルフィド錯体及びジボランが挙げられる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応の反応時間は、通常、５分間〜２４時間の範囲である。
該反応の反応温度は、通常、−８０〜５０℃（但し、使用する溶媒の沸点が５０℃未満の場合には、−８０℃〜溶媒の沸点）の範囲である。
該反応に用いられるボラン錯体の量は、式（１８）で示される化合物１モルに対して、通常は１モルから過剰量まで任意の割合で使用することができ、好ましくは１〜２モルである。
反応終了後は、反応混合物を水に注加した後に有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理操作を施すことにより、式（７−２−１）で示される化合物を得ることができる。また得られた式（７−２−１）で示される化合物はクロマトグラフィー、再結晶、蒸留等の操作によってさらに精製することができる。
【００５４】
（参考製造法１２）
式（７）で示される化合物のうち、Ｒ3とＲ5が、Ｒ3とＲ5とが一緒になって−（ＣＲ9Ｒ10）v−であり、Ｒ9及びＲ10が、同一または相異なり、水素原子またはハロゲン原子であり、ｖが１である式（７−３）で示される化合物は、例えば式（１４）で示される化合物と、式（１９）で示される化合物とを、塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
2013177382.tif 000034
［式中、Ｚ1及びＺ2は同一又は相異なり水素原子またはハロゲン原子を表し、Ｘ、Ｚ、Ｒ2、Ｒ4及びＲ8は前記と同じ意味を表す。］
該反応は、塩基の存在下、必要に応じて溶媒中で行なわれる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば、水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物が挙げられる。
該反応には必要に応じて別途塩基が用いられ、その塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エン等の第３級アミン類及びピリジン、４−ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物が挙げられる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類及びこれらの混合物があげられる。
該反応の反応時間は、通常、１時間〜７２時間の範囲である。
該反応の反応温度は、通常、−２０〜１００℃（但し、使用する溶媒の沸点が１００℃未満の場合には、−２０℃〜溶媒の沸点）の範囲である。
該反応において、式（１４）で示される化合物と、式（１９）で示される化合物の使用モル比は通常は１モルから過剰量まで任意の割合で使用することができ、式（１４）で示される化合物１モルに対して、式（１９）で示される化合物が、好ましくは１〜５モルである。
該反応に用いられる塩基の量は、式（１９）で示される化合物１モルに対して、通常は１モルから過剰量まで任意の割合で使用することができ、好ましくは１〜５モルである。
反応終了後は、反応混合物を酸性水溶液に注加した後に有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理操作を施すことにより、式（７−３）で示される化合物を得ることができる。また得られた式（７−３）で示される化合物はクロマトグラフィー、再結晶、蒸留等の操作によってさらに精製することができる。
【００５５】
（参考製造法１３）
式（７）で示される化合物のうち、Ｒ3とＲ5が、Ｒ3とＲ5とが一緒になって−（ＣＲ9Ｒ10）v−であり、ｖが１、２、３、または４であり、Ｒ8が水素原子である式（７−４）で示される化合物は、例えば以下の方法により製造することができる。
2013177382.tif 000035
［式中、Ｘ’はＸにおける１位の炭素原子に結合する水素原子を１個除いた２価の基を表し、Ｘ、Ｚ、Ｒa、Ｒb、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ9及びＲ10は前記と同じ意味を表す。］
【００５６】
（工程１３−１）
式（２２）で示される化合物は、式（２０）で示される化合物と、式（２１）で示される化合物とを、酸の存在下に反応させることにより製造することができる。
該反応は、酸の存在下、必要に応じて溶媒中で行なわれる。
該反応に用いられる酸としては、例えば、塩酸、硫酸等の無機酸及びメタンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸等の有機酸が挙げられる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応の反応時間は、通常、５分間〜２４時間の範囲である。
該反応の反応温度は、通常、０〜１００℃（但し、使用する溶媒の沸点が１００℃未満の場合には、０℃〜溶媒の沸点）の範囲である。
該反応に用いられる酸の量は、式（２０）で示される化合物１モルに対して、通常は０．００１モルから過剰量まで任意の割合で使用することができる。
該反応に用いられる式（２１）で示される化合物は、式（２０）で示される化合物１モルに対して、通常は２モルから溶媒量まで任意の割合で使用することができる。
反応終了後は、反応混合物を塩基性水溶液で塩基性にした後に有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理操作を施すことにより、式（２２）で示される化合物を単離することができる。また単離された式（２２）で示される化合物はクロマトグラフィー、再結晶、蒸留等の操作によって精製することもできる。
【００５７】
（工程１３−２）
式（２４）で示される化合物は、式（２２）で示される化合物と、式（２３−ａ）で示される化合物または式（２３−ｂ）で示される化合物とを、塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
該反応は、塩基の存在下、通常溶媒中で行なわれる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば、ナトリウムメトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物及びナトリウムビストリメチルシリルアミド、リチウムビストリメチルシリルアミド、リチウムジイソプロピルアミド等のアルカリ金属アミドが挙げられる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応の反応時間は、通常、５分間〜７２時間の範囲である。
該反応の反応温度は、通常、−８０〜１００℃（但し、使用する溶媒の沸点が１００℃未満の場合には、−８０℃〜溶媒の沸点）の範囲である。
該反応において、式（２２）で示される化合物と、式（２３−ａ）で示される化合物または式（２３−ｂ）で示される化合物の使用モル比は任意に設定できるが、等モル又はそれに近い比で行なうのが好ましい。具体的には式（２２）で示される化合物１モルに対して、式（２３−ａ）で示される化合物または式（２３−ｂ）で示される化合物が、好ましくは０．５〜３モルである。
該反応に用いられる塩基の量は、式（２３−ａ）で示される化合物または式（２３−ｂ）で示される化合物１モルに対して、通常は１モルから過剰量まで任意の割合で使用することができ、好ましくは１〜５モルである。
反応終了後は、反応混合物を水に注加した後に有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理操作を施すことにより、式（２４）で示される化合物を得ることができる。また得られた式（２４）で示される化合物はクロマトグラフィー、再結晶、蒸留等の操作によってさらに精製することができる。
【００５８】
（工程１３−３）
式（８−２−１）で示される化合物は、式（２４）で示される化合物を、水素雰囲気下、水素化触媒の存在下に還元反応に付すことにより製造することができる。
該反応は水素雰囲気下、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる水素化触媒としては、例えばパラジウム炭素、水酸化パラジウム、ラネーニッケル、酸化白金等の遷移金属化合物が挙げられる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール等のアルコール類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応は通常１〜１００気圧の水素雰囲気下で行われる。
該反応の反応時間は、通常、５分〜７２時間の範囲である。
該反応の反応温度は、通常、−２０〜１００℃（但し、使用する溶媒の沸点が１００℃未満の場合には、−２０℃〜溶媒の沸点）の範囲である。
該反応に用いられる水素化触媒の量は、式（２４）で示される化合物１モルに対して通常０．００１〜０．５モルの割合である。
反応終了後は、反応混合物をろ過してから、濃縮する等の操作を行うことにより、式（８−２−１）で示される化合物を単離することができる。単離した式（８−２−１）で示される化合物は必要に応じてクロマトグラフィー、再結晶、蒸留等でさらに精製することもできる。
【００５９】
（工程１３−４）
式（２５）で示される化合物は、式（８−２−１）で示される化合物と、水とを酸の存在下に反応させることにより製造することができる。
該反応は、酸の存在下、水及び有機溶媒の存在下で行われる。
該反応に用いられる酸としては、例えば、塩酸、硫酸等の無機酸及びメタンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸等の有機酸が挙げられる。
該反応に用いられる有機溶媒としては、例えば、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、ブチロニトリル等のニトリル類、メタノール、エタノール、プロパノール等のアルコール類、アセトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応の反応時間は、通常、５分間〜２４時間の範囲である。
該反応の反応温度は、通常、０〜１００℃（但し、使用する溶媒の沸点が１００℃未満の場合には、０℃〜溶媒の沸点）の範囲である。
該反応に用いられる酸の量は、式（８−２−１）で示される化合物１モルに対して、通常は１モルから過剰量まで任意の割合で使用することができる。
反応終了後は、反応混合物を水に注加した後に有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理操作を施すことにより、式（２５）で示される化合物を単離することができる。また単離された式（２５）で示される化合物はクロマトグラフィー、再結晶、蒸留等の操作によって精製することもできる。
【００６０】
（工程１３−５）
式（７−４）で示される化合物は、式（２５）で示される化合物と、式（２６）で示される化合物とを反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる有機溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応の反応時間は、通常、５分間〜２４時間の範囲である。
該反応の反応温度は、通常、−５０〜１００℃（但し、使用する溶媒の沸点が１００℃未満の場合には、−５０℃〜溶媒の沸点）の範囲である。
該反応において、式（２５）で示される化合物と、式（２６）で示される化合物の使用モル比は任意に設定できるが、等モル又はそれに近い比で行なうのが好ましい。具体的には式（２５）で示される化合物１モルに対して、式（２６）で示される化合物が、好ましくは０．５〜３モルである。
反応終了後は、反応混合物を酸性水溶液（塩酸等）に注加した後に有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理操作を施すことにより、式（７−４）で示される化合物を単離することができる。また単離された式（７−４）で示される化合物はクロマトグラフィー、再結晶、蒸留等の操作によって精製することもできる。
【００６１】
（参考製造法１４）
式（７）で示される化合物のうち、Ｒ3とＲ5が、Ｒ3とＲ5とが一緒になって酸素原子である式（７−５）で示される化合物は、例えば式（１４）で示される化合物を酸化反応に付すことにより製造することができる。
2013177382.tif 000036
［式中、Ｘ、Ｒ2、Ｒ4及びＲ8は前記と同じ意味を表す。］
該反応は、通常溶媒中で行なわれる。
該反応に用いられる酸化剤としては、例えば、過安息香酸、ｍＣＰＢＡ（メタクロロ過安息香酸）、モノペルオキシフタル酸、トリフルオロ過酢酸、過酢酸等の過酸及びジオキシラン等の過酸化物等が挙げられる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応の反応時間は、通常、５分間〜７２時間の範囲である。
該反応の反応温度は、通常、−２０〜８０℃（但し、使用する溶媒の沸点が８０℃未満の場合には、−２０℃〜溶媒の沸点）の範囲である。
該反応において、式（１４）で示される化合物と、酸化剤の使用モル比は任意に設定できるが、等モル又はそれに近い比で行なうのが好ましい。具体的には式（１４）で示される化合物１モルに対して、酸化剤が、好ましくは０．５〜１モルである。
反応終了後は、反応混合物をろ過した後に、ろ液を亜硫酸ナトリウム水溶液、炭酸水素ナトリウム水溶液、水で順次洗浄し、濃縮等の通常の後処理操作を施すことにより、式（７−５）で示される化合物を得ることができる。また得られた式（７−５）で示される化合物はクロマトグラフィー、再結晶、蒸留等の操作によってさらに精製することができる。
【００６２】
（参考製造法１５）
式（７）で示される本発明化合物のうち、Ｒ3とＲ5が、Ｒ3とＲ5とが一緒になって硫黄原子である式（７−６）で示される化合物は、例えば式（７−５）で示される化合物と、式（２７）で示される化合物とを、酸の存在下に反応させることにより製造することができる。
2013177382.tif 000037
［式中、Ｘ、Ｒ2、Ｒ4及びＲ8は前記と同じ意味を表す。］
該反応は、必要に応じて溶媒中で行なわれる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の有機硫黄類、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、水及びそれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる酸としては、硫酸、塩酸等の無機酸が挙げられる。
該反応の反応時間は、通常、５分間〜２４時間の範囲である。
該反応の反応温度は、通常、−２０〜８０℃（但し、使用する溶媒の沸点が８０℃未満の場合には、−２０℃〜溶媒の沸点）の範囲である。
該反応において、式（７−５）で示される化合物と、式（２７）で示される化合物の使用モル比は任意に設定できるが、等モル又はそれに近い比で行なうのが好ましい。具体的には式（７−５）で示される化合物１モルに対して、式（２７）で示される化合物が、好ましくは１〜３モルである。
該反応に用いられる酸の量は、式（７−５）で示される化合物１モルに対して、通常は過剰量で任意の割合で使用することができる。
反応終了後は、反応混合物をろ過した後に、ろ液を亜硫酸ナトリウム水溶液、炭酸水素ナトリウム水溶液、水で順次洗浄し、濃縮等の通常の後処理操作を施すことにより、式（７−６）で示される化合物を得ることができる。また得られた式（７−６）で示される化合物はクロマトグラフィー、再結晶、蒸留等の操作によってさらに精製することができる。
【００６３】
（参考製造法１６）
式（８）で示される化合物のうち、Ｗが−ＣＲ8−であり、ｒが１であり、Ｒ3とＲ5が、Ｒ3とＲ5とが一緒になって−ＮＲ11−である式（８−３）で示される化合物は、例えば以下の方法により製造することができる。
2013177382.tif 000038
［式中、Ｔｓは４−トルエンスルホニル基を表し、Ｘ、Ｒb、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ8及びＲ11は前記と同じ意味を表す。］
【００６４】
（工程１６−１）
式（２９）で示される化合物は、式（２８）で示される化合物を酸化反応に付すことにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒中で行なわれる。
該反応に用いられる酸化剤としては、例えば、四酸化オスミウム及び四酸化オスミウム塩類があげられる。
該反応には酸化剤と共に必要に応じて共酸化剤が用いられ、その共酸化剤としては、例えば、過酸化水素水、塩素酸ナトリウム、塩素酸カリウム、ｔｅｒｔ−ブチルヒドロペルオキシド、Ｎ−メチルモルホリンＮ−オキシド、ヘキサシアノ鉄（ＩＩＩ）酸カリウム等が挙げられる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類、アセトン等のケトン類、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、イソプロピルアルコール、ｔｅｒｔ−ブチルアルコール等のアルコール類、水及びそれらの混合物が挙げられる。
該反応の反応時間は、通常、５分間〜７２時間の範囲である。
該反応の反応温度は、通常、−８０〜１００℃（但し、使用する溶媒の沸点が１００℃未満の場合には、−８０℃〜溶媒の沸点）の範囲である。
該反応において、式（２８）で示される化合物と、酸化剤の使用モル比は任意に設定できるが、等モル又はそれに近い比で行なうのが好ましい。具体的には式（２８）で示される化合物１モルに対して、酸化剤が、好ましくは１〜２モルである。また、酸化剤と共に共酸化剤を用いる場合には、酸化剤の使用モル比は触媒量で任意に設定することができ、具体的には式（２８）で示される化合物１モルに対して、酸化剤が、好ましくは０．０１〜０．５モルである。
反応終了後は、反応混合物を亜硫酸水素ナトリウム水溶液に注加した後に有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理操作を施すことにより、式（２９）で示される化合物を得ることができる。また得られた式（２９）で示される化合物はクロマトグラフィー、再結晶、蒸留等の操作によってさらに精製することができる。
【００６５】
（工程１６−２）
式（３１）で示される化合物及び式（３２）で示される化合物の混合物は、式（２９）で示される化合物と、式（３０）で示される化合物とを、塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
該反応は、必要に応じて溶媒中で行なわれる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エン等の第３級アミン類及びピリジンが挙げられる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類及びこれらの混合物があげられる。
該反応の反応時間は、通常、５分間〜７２時間の範囲である。
該反応の反応温度は、通常、−８０〜１００℃（但し、使用する溶媒の沸点が１００℃未満の場合には、−８０℃〜溶媒の沸点）の範囲である。
該反応において、式（２９）で示される化合物と、式（３０）で示される化合物の使用モル比は任意に設定できるが、等量又はそれに近い比で行なうのが好ましい。具体的には式（２９）で示される化合物１モルに対して、式（３０）で示される化合物が、好ましくは１〜２モルである。
該反応に用いられる塩基の量は、式（３０）で示される化合物に対して、通常は１モルから過剰量まで任意の割合で使用することができ、好ましくは１〜３モルである。
反応終了後は、反応混合物を水に注加した後に有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理操作を施すことにより、式（３１）で示される化合物及び式（３２）で示される化合物の混合物を得ることができる。また得られた式（３１）で示される化合物及び式（３２）で示される化合物の混合物はクロマトグラフィー、再結晶、蒸留等の操作によってさらに精製することができる。
【００６６】
（工程１６−３）
式（８−３）で示される化合物は、式（３１）で示される化合物及び式（３２）で示される化合物の混合物と、式（３３）で示される化合物とを、塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
該反応は、塩基の存在下、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば、水素化ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、ナトリウムメトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド及びトリエチルアミン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン等の有機塩基が挙げられる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の有機硫黄類、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、水及びそれらの混合物があげられる。
該反応の反応時間は、通常、５分間〜２４時間の範囲である。
該反応の反応温度は、通常、０〜１００℃（但し、使用する溶媒の沸点が１００℃未満の場合には、０℃〜溶媒の沸点）の範囲である。
該反応において、式（３３）で示される化合物と、式（３１）で示される化合物及び式（３２）で示される化合物の混合物との使用モル比は任意に設定できるが、好ましくは、等モル又はそれに近い比、例えば式（３１）で示される化合物及び式（３２）で示される化合物の混合物１モルに対して式（３３）で示される化合物が１〜３モルの割合である。
該反応に用いられる塩基の量は、式（３３）で示される化合物１モルに対して、通常は１モルから過剰量まで任意の割合で使用することができ、好ましくは１〜３モルである。
反応終了後は、反応混合物を水に注加した後に有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理操作を施すことにより、式（８−３）で示される化合物を単離することができる。また単離された式（８−３）で示される化合物はクロマトグラフィー、再結晶、蒸留等の操作によって精製することもできる。
【００６７】
（参考製造法１７）
式（６）で示される化合物は、例えば下記の方法により製造することができる。
2013177382.tif 000039
［式中、Ｌ、Ｙ、Ｒ6、Ｒ7及びｎは前記と同じ意味を表す。］
【００６８】
（参考製造法１８）
式（６）で示される化合物は、例えば下記の方法により製造することもできる。
2013177382.tif 000040
［式中、Ｌ、Ｙ、Ｒ6、Ｒ7及びｎは前記と同じ意味を表す。］
【００６９】
（工程１８−１）
式（３６）で示される化合物は、式（３４）で示される化合物と、アジ化ナトリウムとを反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の有機硫黄類、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、水及びそれらの混合物が挙げられる。
該反応の反応時間は、通常、５分間〜７２時間の範囲である。
該反応の反応温度は、通常、０〜１００℃（但し、使用する溶媒の沸点が１００℃未満の場合には、０℃〜溶媒の沸点）の範囲である。
該反応において、式（３４）で示される化合物と、アジ化ナトリウムとの使用モル比は任意に設定できるが、好ましくは、等モル又はそれに近い比、例えば、式（３４）で示される化合物１モルに対してアジ化ナトリウムが１〜３モルの割合である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加した後に有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理操作を施すことにより、式（３６）で示される化合物を単離することができる。また単離された式（３６）で示される化合物はクロマトグラフィー、再結晶、蒸留等の操作によって精製することもできる。
【００７０】
（工程１８−２）
式（６）で示される化合物は、式（３６）で示される化合物を還元反応に付すことにより製造することができる。
還元反応としては例えば、
（１）水素化触媒を用いる方法、
（２）水素化ホウ素ナトリウム、水素化リチウムアルミニウム等の金属水素化物を用いる方法
が挙げられる。 
一例として、（１）水素化触媒を用いる方法を具体的に挙げる。
該反応は水素雰囲気下、通常溶媒の存在下で行われる。
該反応に用いられる水素化触媒としては、例えば、パラジウム炭素、水酸化パラジウム、ラネーニッケル、酸化白金等の遷移金属化合物が挙げられる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール等のアルコール類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応は通常１〜１００気圧の水素雰囲気下で行われる。
該反応の反応時間は、通常、５分〜２４時間の範囲である。
該反応の反応温度は、通常、−２０〜１００℃（但し、使用する溶媒の沸点が１００℃未満の場合には、−２０℃〜溶媒の沸点）の範囲である。
該反応に用いられる水素化触媒の量は、式（３６）で示される化合物１モルに対して通常０．００１〜０．５モルの割合である。
反応終了後は、反応混合物をろ過してから、濃縮する等の操作を行うことにより、式（６）で示される化合物を単離することができる。単離した式（６）で示される化合物は必要に応じてクロマトグラフィー、再結晶、蒸留等でさらに精製することもできる。
【００７１】
（参考製造法１９）
式（６）で示される化合物のうち、Ｒ6及びＲ7が水素原子である式（６−１）で示される化合物は、例えば下記の方法により製造することもできる。
2013177382.tif 000041
［式中、ｎ１は０または１を表し、Ｍ、Ｌ及びＹは前記と同じ意味を表す。］
【００７２】
（工程１９−１）
式（３７）で示される化合物は、式（３４−ｈ）で示される化合物と、金属シアン化物（ＭＣＮ）とを反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる金属シアン化物としては、シアン化ナトリウム、シアン化カリウムが挙げられる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の有機硫黄類、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、水及びそれらの混合物があげられる。
該反応の反応時間は、通常、５分間〜２４時間の範囲である。
該反応の反応温度は、通常、０〜１００℃（但し、使用する溶媒の沸点が１００℃未満の場合には、０℃〜溶媒の沸点）の範囲である。
該反応において、式（３４−ｈ）で示される化合物と、金属シアン化物との使用モル比は任意に設定できるが、好ましくは、等モル又はそれに近い比、例えば式（３４−ｈ）で示される化合物１モルに対して金属シアン化物が１〜３モルの割合である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加した後に有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理操作を施すことにより、式（３７）で示される化合物を単離することができる。また単離された式（３７）で示される化合物はクロマトグラフィー、再結晶、蒸留等の操作によって精製することもできる。
【００７３】
（工程１９−２）
式（６−１）で示される化合物は、式（３７）で示される化合物を還元反応に付すことにより製造することができる。
還元反応としては例えば、
（１）水素化触媒を用いる方法、
（２）水素化ホウ素ナトリウム、水素化リチウムアルミニウム等の金属水素化物を用いる方法
等が挙げられる。 
一例として水素化触媒を用いる方法を具体的に挙げる。
該反応は水素雰囲気下、通常溶媒の存在下で行われる。
該反応に用いられる水素化触媒としては、例えば、パラジウム炭素、水酸化パラジウム、ラネーニッケル、酸化白金等の遷移金属化合物が挙げられる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール等のアルコール類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応は、通常、１〜１００気圧の水素雰囲気下で行われる。
該反応は、さらに必要に応じてアンモニアを加えて行うこともできる。
該反応の反応時間は、通常、５分〜２４時間の範囲である。
該反応の反応温度は、通常、−２０〜１００℃（但し、使用する溶媒の沸点が１００℃未満の場合には、−２０℃〜溶媒の沸点）の範囲である。
該反応に用いられる水素化触媒の量は、式（３７）で示される化合物１モルに対して通常０．００１〜０．５モルの割合である。
反応終了後は、反応混合物をろ過してから、濃縮する等の操作を行うことにより、式（６−１）で示される化合物を単離することができる。単離した式（６−１）で示される化合物は必要に応じてクロマトグラフィー、再結晶、蒸留等でさらに精製することもできる。
【００７４】
（参考製造法２０）
式（３８−ａ）で示される化合物は、例えば式（４２）で示される化合物と式（４３）で表される化合物を反応させることにより製造することができる。
2013177382.tif 000042
［式中、Ｙ、Ｚ、Ｒa、Ｒ1、Ｒ6、Ｒ7及びｎは前記と同じ意味を表す。］
該反応は、必要に応じて溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては例えば、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等の酸アミド類、アセトニトリル、ブチロニトリル等のニトリル類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応の反応時間は、通常、５分間〜７２時間の範囲である。
該反応の反応温度は、通常、０〜１５０℃（但し、使用する溶媒の沸点が１５０℃未満の場合には、０℃〜溶媒の沸点）の範囲である。
該反応において、式（４２）で示される化合物と、式（４３）で示される化合物の使用モル比は任意に設定できるが、式（４３）で示される化合物を過剰量用いて行なうのが好ましい。具体的には式（４２）で示される化合物１モルに対して、式（４３）で示される化合物が、好ましくは１〜１０モルである。
反応終了後は、有機層をそのまま濃縮する等の後処理操作を行なうことにより、式（３８−ａ）で示される化合物を得ることができる。また得られた式（３８−ａ）で示される化合物はクロマトグラフィー、再結晶、蒸留等の操作によってさらに精製することができる。
【００７５】
（参考製造法２１）
式（３８−ｂ）で示される化合物は、例えば式（４２）で示される化合物とトリフェニルホスフィンを反応させることにより製造することができる。
2013177382.tif 000043
［式中、Ｙ、Ｚ、Ｒ1、Ｒ6、Ｒ7及びｎは前記と同じ意味を表す。］
該反応は、必要に応じて溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては例えば、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等の酸アミド類、アセトニトリル、ブチロニトリル等のニトリル類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応の反応時間は、通常、５分間〜７２時間の範囲である。
該反応の反応温度は、通常、０〜１５０℃（但し、使用する溶媒の沸点が１５０℃未満の場合には、０℃〜溶媒の沸点）の範囲である。
該反応において、式（４２）で示される化合物と、トリフェニルホスフィンの使用モル比は任意に設定できるが、等モル又はそれに近い比で行なうのが好ましい。具体的には式（４２）で示される化合物１モルに対して、トリフェニルホスフィンが、好ましくは０．５〜３モルである。
反応終了後は、析出した固体をろ別することにより、式（３８−ｂ）で示される化合物を得ることができる。また得られた式（３８−ｂ）で示される化合物は再結晶等の操作によってさらに精製することができる。
【００７６】
（参考製造法２２）
式（４２）で示される化合物は、例えば式（４４）で示される化合物と、式（６）で示される化合物とを、塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
2013177382.tif 000044
［式中、Ｚ３およびＺ４は同一または相異なり塩素原子、臭素原子、またはヨウ素原子を表し、Ｙ、Ｒ1、Ｒ6、Ｒ7及びｎは前記と同じ意味を表す。］
該反応は、塩基の存在下、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の水酸化物類、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の炭酸塩類、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エン等の第３級アミン類及びピリジン、４−ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物が挙げられる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル、ブチロニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応の反応時間は、通常、５分間〜７２時間の範囲である。
該反応の反応温度は、通常、−２０〜１００℃（但し、使用する溶媒の沸点が１００℃未満の場合には、−２０℃〜溶媒の沸点）の範囲である。
該反応において、式（４４）で示される化合物と、式（６）で示される化合物の使用モル比は任意に設定できるが、好ましくは、等モル又はそれに近い比、具体的には式（４０）で示される化合物１モルに対して、式（６）で示される化合物が０．５〜３モルである。
該反応に用いられる塩基の量は、式（６）で示される化合物１モルに対して、通常は１モルから過剰量まで任意の割合で使用することができ、好ましくは１〜３モルである。
反応終了後は、反応混合物を水に注加した後に有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理操作を施すことにより、本発明化合物を単離することができる。また単離された本発明化合物はクロマトグラフィー、再結晶、蒸留等の操作によって精製することもできる。
【００７７】
本発明化合物が防除効力を示す有害生物としては、有害昆虫類並びに有害ダニ類等の有害節足動物が挙げられる。より具体的には、下記のものが挙げられる。
半翅目害虫：ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ  ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ）、セジロウンカ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ  ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）等のウンカ類、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、タイワンツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）等のヨコバイ類、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ）等のアブラムシ類、アオクサカメムシ（Ｎｅｚａｒａ  ａｎｔｅｎｎａｔａ）、ホソヘリカメムシ（Ｒｉｐｔｏｒｔｕｓ  ｃｌａｖｅｔｕｓ）、オオトゲシラホシカメムシ（Ｅｙｓａｒｃｏｒｉｓ  ｌｅｗｉｓｉ）、トゲシラホシカメムシ（Ｅｙｓａｒｃｏｒｉｓ  ｐａｒｖｕｓ）、チャバネアオカメムシ（Ｐｌａｕｔｉａ  ｓｔａｌｉ）、クサギカメムシ（Ｈａｌｙｏｍｏｒｐｈａ  ｍｉｓｔａ）、アカスジカスミカメ(Ｓｔｅｎｏｔｕｓ  ｒｕｂｒｏｖｉｔｔａｔｕｓ)、アカヒゲホソミドリカスミカメ（Ｔｒｉｇｏｎｏｔｙｌｕｓ  ｒｕｆｉｃｏｒｎｉｓ）等のカメムシ類、オンシツコナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、シルバーリーフコナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ  ａｒｇｅｎｔｉｆｏｌｉｉ）等のコナジラミ類、アカマルカイガラムシ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ  ａｕｒａｎｔｉｉ）、サンホーゼカイガラムシ（Ｃｏｍｓｔｏｃｋａｓｐｉｓ  ｐｅｒｎｉｃｉｏｓａ）、シトラススノースケール（Ｕｎａｓｐｉｓ  ｃｉｔｒｉ）、ルビーロウムシ（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ  ｒｕｂｅｎｓ）、イセリヤカイガラムシ（Ｉｃｅｒｙａ  ｐｕｒｃｈａｓｉ）等のカイガラムシ類、グンバイムシ類、トコジラミ（Ｃｉｍｅｘ  ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）等のトコジラミ類、キジラミ類等；
【００７８】
鱗翅目害虫：ニカメイガ（Ｃｈｉｌｏ  ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）、コブノメイガ（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ  ｍｅｄｉｎａｌｉｓ）、ワタノメイガ（Ｎｏｔａｒｃｈａ  ｄｅｒｏｇａｔａ）、ノシメマダラメイガ（Ｐｌｏｄｉａ  ｉｎｔｅｒｐｕｎｃｔｅｌｌａ）等のメイガ類、ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｌｉｔｕｒａ）、アワヨトウ（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ  ｓｅｐａｒａｔａ）、トリコプルシア属、ヘリオティス属、ヘリコベルパ属等のヤガ類、モンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ  ｒａｐａｅ）等のシロチョウ類、アドキソフィエス属、ナシヒメシンクイ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ  ｍｏｌｅｓｔａ）、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）等のハマキガ類、モモシンクイガ（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ  ｎｉｐｏｎｅｎｓｉｓ）等のシンクイガ類、リオネティア属等のハモグリガ類、リマントリア属、ユープロクティス属等のドクガ類、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）等のスガ類、ワタアカミムシ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ  ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）等のキバガ類、アメリカシロヒトリ（Ｈｙｐｈａｎｔｒｉａ  ｃｕｎｅａ）等のヒトリガ類、イガ（Ｔｉｎｅａ  ｔｒａｎｓｌｕｃｅｎｓ）、コイガ（Ｔｉｎｅｏｌａ  ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）等のヒロズコガ類等；
【００７９】
双翅目害虫：アカイエカ（Ｃｕｌｅｘ  ｐｉｐｉｅｎｓ  ｐａｌｌｅｎｓ）、コガタアカイエカ（Ｃｕｌｅｘ  ｔｒｉｔａｅｎｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）、ネッタイイエカ（Ｃｕｌｅｘ  ｑｕｉｎｑｕｅｆａｓｃｉａｔｕｓ）等のイエカ類、ネッタイシマカ（Ａｅｄｅｓ  ａｅｇｙｐｔｉ）、ヒトスジシマカ（Ａｅｄｅｓ  ａｌｂｏｐｉｃｔｕｓ）等のエーデス属、（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｉｎｅｎｓｉｓ）等のアノフェレス属、ユスリカ類、イエバエ（Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、オオイエバエ（Ｍｕｓｃｉｎａ  ｓｔａｂｕｌａｎｓ）等のイエバエ類、クロバエ類、ニクバエ類、ヒメイエバエ類、タネバエ（Ｄｅｌｉａ  ｐｌａｔｕｒａ）、タマネギバエ（Ｄｅｌｉａ  ａｎｔｉｑｕａ）等のハナバエ類、マメハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ  ｔｒｉｆｏｌｉｉ）等のハモグリバエ類、ミバエ類、ショウジョウバエ類、オオキモンノミバエ（Ｍｅｇａｓｅｌｉａ  ｓｐｉｒａｃｕｌａｒｉｓ）等のノミバエ類、オオチョウバエ（Ｃｌｏｇｍｉａ  ａｌｂｉｐｕｎｃｔａｔａ）等のチョウバエ類、ブユ類、アブ類、サシバエ類等；
【００８０】
鞘翅目害虫：ウエスタンコーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｖｉｒｇｉｆｅｒａ  ｖｉｒｇｉｆｅｒａ）、サザンコーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｕｎｄｅｃｉｍｐｕｎｃｔａｔａ  ｈｏｗａｒｄｉ）等のコーンルートワーム類、ドウガネブイブイ（Ａｎｏｍａｌａ  ｃｕｐｒｅａ）、ヒメコガネ（Ａｎｏｍａｌａ  ｒｕｆｏｃｕｐｒｅａ）等のコガネムシ類、メイズウィービル（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｚｅａｍａｉｓ）、イネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ  ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、アズキゾウムシ（Ｃａｌｌｏｓｏｂｒｕｃｈｕｙｓ  ｃｈｉｅｎｅｎｓｉｓ）等のゾウムシ類、チャイロコメノゴミムシダマシ（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ  ｍｏｌｉｔｏｒ）、コクヌストモドキ（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ  ｃａｓｔａｎｅｕｍ）等のゴミムシダマシ類、イネドロオイムシ（Ｏｕｌｅｍａ  ｏｒｙｚａｅ）、ウリハムシ（Ａｕｌａｃｏｐｈｏｒａ  ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、キスジノミハムシ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ  ｓｔｒｉｏｌａｔａ）、コロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ  ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）等のハムシ類、ハラジロカツオブシムシ（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ  ｍａｃｕｌａｔｅｓ）等のカツオブシムシ類、シバンムシ類、ニジュウヤホシテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ  ｖｉｇｉｎｔｉｏｃｔｏｐｕｎｃｔａｔａ）等のエピラクナ類、ヒラタキクイムシ類、ナガシンクイムシ類、ヒョウホンムシ類、カミキリムシ類、アオバアリガタハネカクシ（Ｐａｅｄｅｒｕｓ  ｆｕｓｃｉｐｅｓ）等；
【００８１】
ゴキブリ目害虫：チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、クロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、トビイロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｂｒｕｎｎｅａ）、トウヨウゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）等；
【００８２】
アザミウマ目害虫：ミナミキイロアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｐａｌｍｉ）、ネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｔａｂａｃｉ）、ミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、ヒラズハナアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｉｎｔｏｎｓａ）等；
膜翅目害虫：イエヒメアリ(Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｐｈａｒａｏｓｉｓ)、クロヤマアリ（Ｆｏｒｍｉｃａ  ｆｕｓｃａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）、ルリアリ（Ｏｃｈｅｔｅｌｌｕｓ  ｇｌａｂｅｒ）、アミメアリ（Ｐｒｉｓｔｏｍｙｒｍｅｘ  ｐｕｎｇｅｎｓ）、オオズアリ（Ｐｈｅｉｄｏｌｅ  ｎｏｄａ）等のアリ類スズメバチ類、アリガタバチ類、ニホンカブラバチ（Ａｔｈａｌｉａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）等のハバチ類等；
【００８３】
直翅目害虫：ケラ類、バッタ類、コオロギ類等；
隠翅目害虫：ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｆｅｌｉｓ）、イヌノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｃａｎｉｓ）、ヒトノミ（Ｐｕｌｅｘ  ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ケオプスネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｃｈｅｏｐｉｓ）等。
シラミ目害虫：コロモジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｃｏｒｐｏｒｉｓ）、ケジラミ（Ｐｈｔｈｉｒｕｓ  ｐｕｂｉｓ）、ウシジラミ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｅｕｒｙｓｔｅｒｎｕｓ）、ヒツジジラミ（Ｄａｌｍａｌｉｎｉａ  ｏｖｉｓ）、ブタジラミ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｓｕｉｓ）等；
シロアリ目害虫：ヤマトシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｅｒａｔｕｓ）、イエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）、イースタンサブテラニアンターマイト（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｆｌａｖｉｐｅｓ）、ウエスタンサブテラニアンターマイト（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｈｅｓｐｅｒｕｓ）、ダークサザンサブテラニアンターマイト（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｖｉｒｇｉｎｉｃｕｓ）、アリッドランドサブテラニアンターマイト（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｔｉｂｉａｌｉｓ）、デザートサブテラニアンターマイト（Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ  ａｕｒｅｕｓ）等のサブテラニアンターマイト類、アメリカカンザイシロアリ（Ｉｎｃｉｓｉｔｅｒｍｅｓ  ｍｉｎｏｒ）等のドライウッドターマイト類、ネバダダンプウッドターマイト（Ｚｏｏｔｅｒｍｏｐｓｉｓ  ｎｅｖａｄｅｎｓｉｓ）等のダンプウッドターマイト類等；
【００８４】
ダニ目害虫：ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｕｒｔｉｃａｅ）、カンザワハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｋａｎｚａｗａｉ）、ミカンハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｃｉｔｒｉ）、リンゴハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｕｌｍｉ）、オリゴニカス属等のハダニ類、トマトサビダニ（Ａｃｕｌｏｐｓ  ｌｙｃｏｐｅｒｓ）、ミカンサビダニ（Ａｃｕｌｏｐｓ  ｐｅｌｅｋａｓｓｉ）、リンゴサビダニ（Ａｃｕｌｕｓ  ｓｃｈｌｅｃｈｔｅｎｄａｌｉ）等のフシダニ類、チャノホコリダニ（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｌａｔｕｓ）等のホコリダニ類、ヒメハダニ類、ケナガハダニ類、フタトゲチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ  ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ）、キチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ  ｆｌａｖａ）、アメリカンドッグチック（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ）、ヤマトチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ  ｆｌａｖａ）、タイワンカクマダニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｔａｉｗａｎｉｃｕｓ）、ヤマトマダニ（Ｉｘｏｄｅｓ  ｏｖａｔｕｓ）、シュルツマダニ（Ｉｘｏｄｅｓ  ｐｅｒｓｕｌｃａｔｕｓ） 、ブラックレッグドチック（Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｃａｐｕｌａｒｉｓ）、オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）、ローンスターチック（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ａｍｅｒｉｃａｎｕｍ）、クリイロコイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）等のマダニ類、ケナガコナダニ（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ  ｐｕｔｒｅｓｃｅｎｔｉａｅ）等のコナダニ類、コナヒョウヒダニ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ  ｆａｒｉｎａｅ）、ヤケヒョウヒダニ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ  ｐｔｒｅｎｙｓｓｎｕｓ）等のヒョウヒダニ類、ホソツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｕｓ  ｅｒｕｄｉｔｕｓ）、クワガタツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｕｓ  ｍａｌａｃｃｅｎｓｉｓ）、ミナミツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｕｓ  ｍｏｏｒｅｉ）等のツメダニ類、イエダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ  ｂａｃｏｔｉ）、トリサシダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ  ｓｙｌｖａｉｒｕｍ）、ワクモ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ）等のワクモ類、アオツツガムシ（Ｌｅｐｔｏｔｒｏｍｂｉｄｉｕｍ  ａｋａｍｕｓｈｉ）等のツツガムシ類等；
クモ類：カバキコマチグモ（Ｃｈｉｒａｃａｎｔｈｉｕｍ  ｊａｐｏｎｉｃｕｍ）、セアカゴケグモ（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ  ｈａｓｓｅｌｔｉｉ）等；
【００８５】
唇脚綱類：ゲジ（Ｔｈｅｒｅｕｏｎｅｍａ  ｈｉｌｇｅｎｄｏｒｆｉ）、トビズムカデ（Ｓｃｏｌｏｐｅｎｄｒａ  ｓｕｂｓｐｉｎｉｐｅｓ）等；
倍脚綱類：ヤケヤスデ（Ｏｘｉｄｕｓ  ｇｒａｃｉｌｉｓ）、アカヤスデ（Ｎｅｄｙｏｐｕｓ  ｔａｍｂａｎｕｓ）等；
等脚目類：オカダンゴムシ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ  ｖｕｌｇａｒｅ）等；
腹足綱類：チャコウラナメクジ（Ｌｉｍａｘ  ｍａｒｇｉｎａｔｕｓ）、キイロコウラナメクジ（Ｌｉｍａｘ  ｆｌａｖｕｓ）等。
【００８６】
本発明の有害生物防除剤は、本発明化合物と不活性担体とを含有する。本発明の有害生物防除剤は、通常は、本発明化合物と固体担体、液体担体、ガス状担体等の不活性担体とを混合し、必要に応じて、界面活性剤、その他の製剤用補助剤を添加して、乳剤、油剤、粉剤、粒剤、水和剤、フロアブル剤、マイクロカプセル剤、エアゾール剤、燻煙剤、毒餌剤、樹脂製剤等に製剤化されている。これらの製剤は、本発明化合物を、通常、０．０１〜９５重量％含有する。
【００８７】
製剤化の際に用いられる固体担体としては、例えば、粘土類（カオリンクレー、珪藻土、ベントナイト、フバサミクレー、酸性白土等）、合成含水酸化珪素、タルク、セラミック、その他の無機鉱物（セリサイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ等）、化学肥料（硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等）等の微粉末及び粒状物等があげられる。
【００８８】
液体担体としては、例えば、水、アルコール類（メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、ヘキサノール、ベンジルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、フェノキシエタノール等）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等）、芳香族炭化水素類（トルエン、キシレン、エチルベンゼン、ドデシルベンゼン、フェニルキシリルエタン、メチルナフタレン等）、脂肪族炭化水素類（ヘキサン、シクロヘキサン、灯油、軽油等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル、ミリスチン酸イソプロピル、オレイン酸エチル、アジピン酸ジイソプロピル、アジピン酸ジイソブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等）、ニトリル類（アセトニトリル、イソブチロニトリル等）、エーテル類（ジイソプロピルエーテル、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、３−メトキシ−３−メチル−１−ブタノール等）、酸アミド類（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等）、ハロゲン化炭化水素類（ジクロロメタン、トリクロロエタン、四塩化炭素等）、スルホキシド類（ジメチルスルホキシド等）、炭酸プロピレン及び植物油（大豆油、綿実油等）が挙げられる。
【００８９】
ガス状担体としては、例えば、フルオロカーボン、ブタンガス、ＬＰＧ（液化石油ガス）、ジメチルエーテル及び炭酸ガスがあげられる。
【００９０】
界面活性剤としては、例えば、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリエチレングリコール脂肪酸エステル、等の非イオン界面活性剤、及びアルキルスルホン酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキル硫酸塩等の陰イオン界面活性剤が挙げられる。
【００９１】
その他の製剤用補助剤としては、固着剤、分散剤、着色剤及び安定剤等、具体的には例えば、カゼイン、ゼラチン、糖類（でんぷん、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸等）、リグニン誘導体、ベントナイト、合成水溶性高分子（ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類等）、ＰＡＰ（酸性りん酸イソプロピル）、ＢＨＴ（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、ＢＨＡ（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールと３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールとの混合物）が挙げられる。
【００９２】
本発明の有害生物防除方法は、本発明化合物の有効量を有害生物又は有害生物の生息場所に施用することにより行なわれる。本発明の有害生物防除方法には、本発明化合物が通常本発明の有害生物防除剤の形態で用いられる。
【００９３】
上記有害生物の生息場所としては、水田、畑、果樹園、非農耕地、家屋等が挙げられる。
上記施用は、本発明化合物を有害生物に接触或いは摂取させることができれば、従来と同様の施用方法により行うことができる。
かかる施用方法としては、例えば、散布処理、土壌処理、種子処理及び水耕液処理が挙げられる。
【００９４】
本発明の有害生物防除剤を農業分野の有害生物防除に用いる場合、その施用量は１００００ｍ2あたりの本発明化合物量で、通常、１〜１００００ｇである。本発明の有害生物防除剤が乳剤、水和剤、フロアブル剤等に製剤化されている場合は、通常、有効成分濃度が０．０１〜１００００ｐｐｍとなるように水で希釈して施用し、粒剤、粉剤等は、通常、そのまま施用する。
【００９５】
これらの製剤や製剤の水希釈液は、有害生物または有害生物から保護すべき作物等の植物に直接散布処理してもよく、また耕作地の土壌に生息する有害生物を防除するために、該土壌に処理してもよい。
【００９６】
また、シート状やひも状に加工した樹脂製剤を作物に巻き付ける、作物近傍に張り渡す、株元土壌に敷く等の方法により処理することもできる。
【００９７】
本発明の有害生物防除剤を家屋内に生息する有害生物の防除に用いる場合、その施用量は、面上に処理する場合は処理面積１ｍ2あたりの本発明化合物量で、通常、０．０１〜１０００ｍｇであり、空間に処理する場合は処理空間１ｍ3あたりの本発明化合物量で、通常、０．０１〜５００ｍｇである。本発明の有害生物防除剤が乳剤、水和剤、フロアブル剤等に製剤化されている場合は、通常有効成分濃度が０．１〜１０００ｐｐｍとなるように水で希釈して施用し、油剤、エアゾール剤、燻煙剤、毒餌剤等はそのまま施用する。
【００９８】
本発明化合物は、下記「作物」が栽培されている農地で使用することができる。
農作物；トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピーナッツ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ等、
野菜；ナス科野菜（ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等）、ウリ科野菜（キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン等）、アブラナ科野菜（ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等）、キク科野菜（ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等）、ユリ科野菜（ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス）、セリ科野菜（ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等）、アカザ科野菜（ホウレンソウ、フダンソウ等）、シソ科野菜（シソ、ミント、バジル等）、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ等、
花卉、
観葉植物、
果樹；仁果類（リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等）、核果類（モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等）、カンキツ類（ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等）、堅果類（クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等）、液果類（ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等）、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ等、
果樹以外の樹；チャ、クワ、花木、街路樹（トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ）等。
【００９９】
「作物」には、遺伝子組換え作物も含まれる。
【０１００】
本発明の有害生物防除剤は、他の殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物成長調節剤、除草剤及び共力剤と混用又は併用することができる。かかる殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物成長調節剤、除草剤及び共力剤の有効成分の例を以下に示す。
【０１０１】
殺虫剤の有効成分
（１）有機リン化合物
アセフェート（ａｃｅｐｈａｔｅ）、りん化アルミニウム（Ａｌｕｍｉｎｉｕｍ  ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、ブタチオホス（ｂｕｔａｔｈｉｏｆｏｓ）、キャドサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）、クロルエトキシホス（ｃｈｌｏｒｅｔｈｏｘｙｆｏｓ）、クロルフェンビンホス（ｃｈ１ｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、クロルピリホス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）、クロルピリホスメチル（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、シアノホス（ｃｙａｎｏｐｈｏｓ：ＣＹＡＰ）、ダイアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、ＤＣＩＰ（ｄｉｃｈｌｏｒｏｄｉｉｓｏｐｒｏｐｙｌ  ｅｔｈｅｒ）、ジクロフェンチオン（ｄｉｃｈｌｏｆｅｎｔｈｉｏｎ：ＥＣＰ）、ジクロルボス（ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ：ＤＤＶＰ）、ジメトエート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、ジメチルビンホス（ｄｉｍｅｔｈｙｌｖｉｎｐｈｏｓ）、ジスルホトン（ｄｉｓｕｌｆｏｔｏｎ）、ＥＰＮ、エチオン（ｅｔｈｉｏｎ）、エトプロホス（ｅｔｈｏｐｒｏｐｈｏｓ）、エトリムホス（ｅｔｒｉｍｆｏｓ）、フェンチオン（ｆｅｎｔｈｉｏｎ：ＭＰＰ）、フエニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ：ＭＥＰ）、ホスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、ホルモチオン（ｆｏｒｍｏｔｈｉｏｎ）、りん化水素（Ｈｙｄｒｏｇｅｎ  ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、イソフェンホス（ｉｓｏｆｅｎｐｈｏｓ）、イソキサチオン（ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）、マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、メスルフェンホス（ｍｅｓｕｌｆｅｎｆｏｓ）、メチダチオン（ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ：ＤＭＴＰ）、モノクロトホス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、ナレッド（ｎａｌｅｄ：ＢＲＰ）、オキシデプロホス（ｏｘｙｄｅｐｒｏｆｏｓ：ＥＳＰ）、パラチオン（ｐａｒａｔｈｉｏｎ）、ホサロン（ｐｈｏｓａｌｏｎｅ）、ホスメット（ｐｈｏｓｍｅｔ：ＰＭＰ）、ピリミホスメチル（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ−ｍｅｔｈｙ１）、ピリダフェンチオン（ｐｙｒｉｄａｆｅｎｔｈｉｏｎ）、キナルホス（ｑｕｉｎａｌｐｈｏｓ）、フェントエート（ｐｈｅｎｔｈｏａｔｅ：ＰＡＰ）、プロフェノホス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、プロパホス（ｐｒｏｐａｐｈｏｓ）、プロチオホス（ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ）、ピラクロホス（ｐｙｒａｃｌｏｒｆｏｓ）、サリチオン（ｓａｌｉｔｈｉｏｎ）、スルプロホス（ｓｕｌｐｒｏｆｏｓ）、テブピリムホス（ｔｅｂｕｐｉｒｉｍｆｏｓ）、テメホス（ｔｅｍｅｐｈｏｓ）、テトラクロルビンホス（ｔｅｔｒａｃｈ１ｏｒｖｉｎｐｈｏｓ）、テルブホス（ｔｅｒｂｕｆｏｓ）、チオメトン（ｔｈｉｏｍｅｔｏｎ）、トリクロルホン（ｔｒｉｃｈｌｏｒｐｈｏｎ：ＤＥＰ）、バミドチオン（ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ）、フォレート（ｐｈｏｒａｔｅ）、及びカズサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）。
（２）カーバメート化合物
アラニカルブ（ａｌａｎｙｃａｒｂ）、ベンダイオカルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）、ベンフラカルブ（ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）、ＢＰＭＣ、カルバリル（ｃａｒｂａｒｙ１）、カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、カルボスルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｆａｎ）、クロエトカルブ（ｃｌｏｅｔｈｏｃａｒｂ）、エチオフェンカルブ（ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）、フェノブカルブ（ｆｅｎｏｂｕｃａｒｂ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェノキシカルブ（ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）、フラチオカルブ（ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）、イソプロカルブ（ｉｓｏｐｒｏｃａｒｂ：ＭＩＰＣ）、メトルカルブ（ｍｅｔｏｌｃａｒｂ）、メソミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、メチオカルブ（ｍｅｔｈｉｏｃａｒｂ）、ＮＡＣ、オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、ピリミカーブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）、プロポキスル（ｐｒｏｐｏｘｕｒ：ＰＨＣ）、ＸＭＣ、チオジカルブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、  キシリルカルブ（ｘｙｌｙｌｃａｒｂ）、及びアルジカルブ（ａｌｄｉｃａｒｂ）。
（３）ピレスロイド化合物
アクリナトリン（ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）、アレスリン（ａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ベンフルスリン（ｂｅｎｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ベータ−シフルトリン（ｂｅｔａ−ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ビフェントリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、シクロプロトリン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、シフルトリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、シハロトリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、シペルメトリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、デルタメトリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、エスフェンバレレート（ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、エトフェンプロックス（ｅｔｈｏｆｅｎｐｒｏｘ）、フェンプロパトリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、フェンバレレート（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、フルシトリネート（ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルフェンプロックス（ｆｌｕｆｅｎｏｐｒｏｘ）、フルメスリン（ｆｌｕｍｅｔｈｒｉｎ）、フルバリネート（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、ハルフェンプロックス（ｈａｌｆｅｎｐｒｏｘ）、イミプロトリン（ｉｍｉｐｒｏｔｈｒｉｎ）、ペルメトリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、プラレトリン（ｐｒａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ピレトリン（ｐｙｒｅｔｈｒｉｎｓ）、レスメトリン（ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、シグマ−サイパーメスリン（ｓｉｇｍａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、シラフルオフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、テフルトリン（ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、トラロメトリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ）、トランスフルトリン（ｔｒａｎｓｆｌｕｔｈｒｉｎ）、テトラメトリン（ｔｅｔｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、フェノトリン（ｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、シフェノトリン（ｃｙｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、アルファシペルメトリン（ａｌｐｈａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ゼータシペルメトリン（ｚｅｔａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ラムダシハロトリン（ｌａｍｂｄａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、ガンマシハロトリン（ｇａｍｍａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、フラメトリン（ｆｕｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、タウフルバリネート（ｔａｕ−ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、メトフルトリン（ｍｅｔｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、プロフルトリン（ｐｒｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ジメフルトリン（ｄｉｍｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル  （ＥＺ）−（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−３−プロプ−１−エニルシクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メチルベンジル  （ＥＺ）−（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−３−プロプ−１−エニルシクロプロパンカルボキシレート、及び２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル  （１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−３−（２−メチル−１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート。
（４）ネライストキシン化合物
カルタップ（ｃａｒｔａｐ）、ベンスルタップ（ｂｅｎｓｕ１ｔａｐ）、チオシクラム（ｔｈｉｏｃｙｃｌａｍ）、モノスルタップ（ｍｏｎｏｓｕｌｔａｐ）、及びビスルタップ（ｂｉｓｕｌｔａｐ）。
（５）ネオニコチノイド化合物
イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃ１ｏｐｒｉｄ）、ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、アセタミプリド（ａｃｅｔａｍｉｐｒｉｄ）、チアメトキサム（ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ）、チアクロプリド（ｔｈｉａｃｌｏｐｒｉｄ）、ジノテフラン（ｄｉｎｏｔｅｆｕｒａｎ）、及びクロチアニジン（ｃｌｏｔｈｉａｎｉｄｉｎ）。
（６）ベンゾイル尿素化合物
クロルフルアズロン（ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、ビストリフルロン（ｂｉｓｔｒｉｆｌｕｒｏｎ）、ジアフェンチウロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏｎ）、ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、フルアズロン（ｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、フルシクロクスロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、フルフェノクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、ヘキサフルムロン（ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ルフェヌロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、ノバルロン（ｎｏｖａｌｕｒｏｎ）、ノビフルムロン（ｎｏｖｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、テフルベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、トリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、及びトリアズロン（ｔｒｉａｚｕｒｏｎ）。
（７）フェニルピラゾール化合物
アセトプロール（ａｃｅｔｏｐｒｏｌｅ）、エチプロール（ｅｔｈｉｐｒｏｌｅ）、フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉ１）、バニリプロール（ｖａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、ピリプロール（ｐｙｒｉｐｒｏｌｅ）、及びピラフルプロール（ｐｙｒａｆｌｕｐｒｏｌｅ）。
（８）Ｂｔトキシン
バチルス・チューリンゲンシス菌由来の生芽胞及び産生結晶毒素、及びそれらの混合物；
（９）ヒドラジン化合物
クロマフェノジド（ｃｈｒｏｍａｆｅｎｏｚｉｄｅ）、ハロフェノジド（ｈａｌｏｆｅｎｏｚｉｄｅ）、メトキシフェノジド（ｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎｏｚｉｄｅ）、及びテブフェノジド（ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）。
（１０）有機塩素化合物
アルドリン（ａｌｄｒｉｎ）、ディルドリン（ｄｉｅｌｄｒｉｎ）、ジエノクロル（ｄｉｅｎｏｃｈｌｏｒ）、エンドスルファン（ｅｎｄｏｓｕｌｆａｎ）、及びメトキシクロル（ｍｅｔｈｏｘｙｃｈｌｏｒ）。
（１１）その他の殺虫剤有効成分
マシン油（ｍａｃｈｉｎｅ  ｏｉｌ）、硫酸ニコチン（ｎｉｃｏｔｉｎｅ−ｓｕｌｆａｔｅ）；アベルメクチン（ａｖｅｒｍｅｃｔｉｎ−Ｂ）、ブロモプロピレート（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）、クロルフェナピル（ｃｈｌｏｒｐｈｅｎａｐｙｒ）、シアントラニリプロール（ｃｙａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、シロマジン（ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ）、Ｄ−Ｄ（１，３−Ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｒｏｐｅｎｅ）、エマメクチンベンゾエート（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ−ｂｅｎｚｏａｔｅ）、フェナザキン（ｆｅｎａｚａｑｕｉｎ）、フルピラゾホス（ｆｌｕｐｙｒａｚｏｆｏｓ）、ハイドロプレン（ｈｙｄｒｏｐｒｅｎｅ）、メトプレン（ｍｅｔｈｏｐｒｅｎｅ）、インドキサカルブ（ｉｎｄｏｘａｃａｒｂ）、メトキサジアゾン（ｍｅｔｏｘａｄｉａｚｏｎｅ）、ミルベマイシンＡ（ｍｉｌｂｅｍｙｃｉｎ−Ａ）、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎｅ）、ピリダリル（ｐｙｒｉｄａｌｙｌ）、ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｙｆｅｎ）、スピノサッド（ｓｐｉｎｏｓａｄ）、スルフラミド（ｓｕｌｆｌｕｒａｍｉｄ）、トルフェンピラド（ｔｏｌｆｅｎｐｙｒａｄ）、トリアゼメイト（ｔｒｉａｚａｍａｔｅ）、フルベンジアミド（ｆｌｕｂｅｎｄｉａｍｉｄｅ）、レピメクチン（ｌｅｐｉｍｅｃｔｉｎ）、亜ひ酸（Ａｒｓｅｎｉｃ  ａｃｉｄ）、ベンクロチアズ（ｂｅｎｃｌｏｔｈｉａｚ）、石灰窒素（Ｃａｌｃｉｕｍ  ｃｙａｎａｍｉｄｅ）、石灰硫黄合剤（Ｃａｌｃｉｕｍ  ｐｏｌｙｓｕｌｆｉｄｅ）、クロルデン（ｃｈｌｏｒｄａｎｅ）、ＤＤＴ、ＤＳＰ、フルフェネリウム（ｆｌｕｆｅｎｅｒｉｍ）、フロニカミド（ｆｌｏｎｉｃａｍｉｄ）、フルリムフェン（ｆｌｕｒｉｍｆｅｎ）、ホルメタネート（ｆｏｒｍｅｔａｎａｔｅ）、メタム・アンモニウム（ｍｅｔａｍ−ａｍｍｏｎｉｕｍ）、メタム・ナトリウム（ｍｅｔａｍ−ｓｏｄｉｕｍ）、臭化メチル（Ｍｅｔｈｙｌ  ｂｒｏｍｉｄｅ）、オレイン酸カリウム（Ｐｏｔａｓｓｉｕｍ  ｏｌｅａｔｅ）、プロトリフェンビュート（ｐｒｏｔｒｉｆｅｎｂｕｔｅ）、スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）、スルフォキサフロール（ｓｕｌｆｏｘａｆｌｏｒ）、硫黄（Ｓｕｌｆｕｒ）、メタフルミゾン（ｍｅｔａｆｌｕｍｉｚｏｎｅ）、スピロテトラマット（ｓｐｉｒｏｔｅｔｒａｍａｔ）、ピリフルキナゾン（ｐｙｒｉｆｌｕｑｕｉｎａｚｏｎｅ）、スピネトラム（ｓｐｉｎｅｔｏｒａｍ）、クロラントラニリプロール（ｃｈｌｏｒａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、トラロピリル（ｔｒａｌｏｐｙｒｉｌ）、シアントラニリプロール（ｃｙａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）。
【０１０２】
殺ダニ剤の有効成分
アセキノシル（ａｃｅｑｕｉｎｏｃｙｌ）、アミトラズ（ａｍｉｔｒａｚ）、ベンゾキシメート（ｂｅｎｚｏｘｉｍａｔｅ）、ビフェナゼート（ｂｉｆｅｎａａｔｅ）、フェニソブロモレート（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、キノメチオネート（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）、クロルベンジレート（ｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｉｌａｔｅ）、ＣＰＣＢＳ（ｃｈｌｏｒｆｅｎｓｏｎ）、クロフェンテジン（ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎｅ）、シフルメトフェン（ｃｙｆｌｕｍｅｔｏｆｅｎ）、ケルセン（ジコホル：ｄｉｃｏｆｏｌ）、エトキサゾール（ｅｔｏｘａｚｏｌｅ）、酸化フェンブタスズ（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ  ｏｘｉｄｅ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェンピロキシメート（ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ）、フルアクリピリム（ｆｌｕａｃｒｙｐｙｒｉｍ）、フルプロキシフェン（ｆｌｕｐｒｏｘｙｆｅｎ）、ヘキシチアゾクス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）、プロパルギット（ｐｒｏｐａｒｇｉｔｅ：ＢＰＰＳ）、ポリナクチン複合体（ｐｏｌｙｎａｃｔｉｎｓ）、ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、ピリミジフェン（Ｐｙｒｉｍｉｄｉｆｅｎ）、テブフェンピラド（ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）、テトラジホン（ｔｅｔｒａｄｉｆｏｎ）、スピロディクロフェン（ｓｐｉｒｏｄｉｃｌｏｆｅｎ）、スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）、スピロテトラマット（ｓｐｉｒｏｔｅｔｒａｍａｔ）、アミドフルメット（ａｍｉｄｏｆｌｕｍｅｔ）、及びシエノピラフェン（ｃｙｅｎｏｐｙｒａｆｅｎ）。
【０１０３】
殺線虫剤の有効成分
ＤＣＩＰ、フォスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、塩酸レバミゾール（ｌｅｖａｍｉｓｏｌ）、メチルイソチオシアネート（ｍｅｔｈｙｉｓｏｔｈｉｏｃｙａｎａｔｅ）、酒石酸モランテル（ｍｏｒａｎｔｅｌ  ｔａｒｔａｒａｔｅ）、及びイミシアホス（ｉｍｉｃｙａｆｏｓ）。
【０１０４】
殺菌剤の有効成分
プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロチオコナゾール（ｐｒｏｔｈｉｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリアジメノール（ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ）、プロクロラズ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）、ペンコナゾール（ｐｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルシラゾール（ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌｅ）、ジニコナゾール（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ブロムコナゾール（ｂｒｏｍｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、エポキシコナゾール（ｅｐｏｘｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジフェノコナゾール（ｄｉｆｅｎｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、シプロコナゾール（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、メトコナゾール（ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリフルミゾール（ｔｒｉｆｌｕｍｉｚｏｌｅ）、テトラコナゾール（ｔｅｔｒａｃｏｎａｚｏｌｅ）、マイクロブタニル（ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ）、フェンブコナゾール（ｆｅｎｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、ヘキサコナゾール（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルキンコナゾール（ｆｌｕｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリティコナゾール（ｔｒｉｔｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ビテルタノール（ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）、イマザリル（ｉｍａｚａｌｉｌ）、フルトリアホール（ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）等のアゾール殺菌化合物；
フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ）、トリデモルフ（ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ）、フェンプロピジン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）等の環状アミン殺菌化合物；
カルベンダジム（ｃａｒｂｅｎｄｅｚｉｍ）、ベノミル（ｂｅｎｏｍｙｌ）、チアベンダゾール（ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、チオファネートメチル（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ−ｍｅｔｈｙｌ）等のベンズイミダゾール殺菌化合物；
プロシミドン（ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ）；シプロディニル（ｃｙｐｒｏｄｉｎｉｌ）；ピリメタニル（ｐｙｒｉｍｅｔｈａｎｉｌ）；ジエトフェンカルブ（ｄｉｅｔｈｏｆｅｎｃａｒｂ）；チウラム（ｔｈｉｕｒａｍ）；フルアジナム（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）；マンコゼブ（ｍａｎｃｏｚｅｂ）；イプロジオン（ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）；ビンクロゾリン（ｖｉｎｃｌｏｚｏｌｉｎ）；クロロタロニル（ｃｈｌｏｒｏｔｈａｌｏｎｉｌ）；キャプタン（ｃａｐｔａｎ）；メパニピリム（ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｍ）；フェンピクロニル（ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）；フルジオキソニル（ｆｌｕｄｉｏｘｏｎｉｌ）；ジクロフルアニド（ｄｉｃｈｌｏｆｌｕａｎｉｄ）；フォルペット（ｆｏｌｐｅｔ）；クレソキシムメチル（ｋｒｅｓｏｘｉｍ−ｍｅｔｈｙｌ）；アゾキシストロビン（ａｚｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）；トリフロキシストロビン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）；フルオキサストロビン（ｆｌｕｏｘａｓｔｒｏｂｉｎ）；ピコキシストロビン（ｐｉｃｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）；ピラクロストロビン（ｐｙｒａｃｌｏｓｔｒｏｂｉｎ）；ジモキシストロビン（ｄｉｍｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）；ピリベンカルブ（ｐｙｒｉｂｅｎｃａｒｂ）；スピロキサミン（ｓｐｉｒｏｘａｍｉｎｅ）；キノキシフェン（ｑｕｉｎｏｘｙｆｅｎ）；フェンヘキサミド（ｆｅｎｈｅｘａｍｉｄ）；ファモキサドン（ｆａｍｏｘａｄｏｎｅ）；フェナミドン（ｆｅｎａｍｉｄｏｎｅ）；ゾキサミド（ｚｏｘａｍｉｄｅ）；エタボキサム（ｅｔｈａｂｏｘａｍ）；アミスルブロム（ａｍｉｓｕｌｂｒｏｍ）；イプロヴァリカルブ（ｉｐｒｏｖａｌｉｃａｒｂ）；ベンチアバリカルブ（ｂｅｎｔｈｉａｖａｌｉｃａｒｂ）；シアゾファミド（ｃｙａｚｏｆａｍｉｄ）；マンジプロパミド（ｍａｎｄｉｐｒｏｐａｍｉｄ）；ボスカリド（ｂｏｓｃａｌｉｄ）；ペンチオピラド（ｐｅｎｔｈｉｏｐｙｒａｄ）；メトラフェノン（ｍｅｔｒａｆｅｎｏｎｅ）；フルオピラン（ｆｌｕｏｐｉｒａｎ）；ビキサフェン（ｂｉｘａｆｅｎ）；シフルフェナミド（ｃｙｆｌｕｆｅｎａｍｉｄ）；プロキナジド（ｐｒｏｑｕｉｎａｚｉｄ）；イソチアニル（ｉｓｏｔｉａｎｉｌ）及びチアジニル（ｔｉａｄｉｎｉｌ）。
【０１０５】
除草剤の有効成分
（１）フェノキシ脂肪酸除草性化合物
２，４−ＰＡ、ＭＣＰ、ＭＣＰＢ、フェノチオール（ｐｈｅｎｏｔｈｉｏ１）、メコプロップ（ｍｅｃｏｐｒｏｐ）、フルロキシピル（ｆｌｕｒｏｘｙｐｙｒ）、トリクロピル（ｔｒｉｃｌｏｐｙｒ）、クロメプロップ（ｃｌｏｍｅｐｒｏｐ）、及びナプロアニリド（ｎａｐｒｏａｎｉｌｉｄｅ）。
（２）安息香酸除草性化合物
２，３，６−ＴＢＡ、ジカンバ（ｄｉｃａｍｂａ）、クロピラリド（ｃｌｏｐｙｒａｌｉｄ）、ピクロラム（ｐｉｃｌｏｒａｍ）、アミノピラリド（ａｍｉｎｏｐｙｒａｌｉｄ）、キンクロラック（ｑｕｉｎｃｌｏｒａｃ）、及びキンメラック（ｑｕｉｎｍｅｒａｃ）。
（３）尿素除草性化合物
ジウロン（ｄｉｕｒｏｎ）、リニュロン（ｌｉｎｕｒｏｎ）、クロルトルロン（ｃｈｌｏｒｔｏｌｕｒｏｎ）、イソプロツロン（ｉｓｏｐｒｏｔｕｒｏｎ）、フルオメツロン（ｆｌｕｏｍｅｔｕｒｏｎ）、イソウロン（ｉｓｏｕｒｏｎ）、テブチウロン（ｔｅｂｕｔｈｉｕｒｏｎ）、メタベンズチアズロン（ｍｅｔｈａｂｅｎｚｔｈｉａｚｕｒｏｎ）、クミルロン（ｃｕｍｙ１ｕｒｏｎ）、ダイムロン（ｄａｉｍｕｒｏｎ）、及びメチルダイムロン（ｍｅｔｈｙｌ−ｄａｉｍｕｒｏｎ）。
（４）トリアジン除草性化合物
アトラジン（ａｔｒａｚｉｎｅ）、アメトリン（ａｍｅｔｏｒｙｎ）、シアナジン（ｃｙａｎａｚｉｎｅ）、シマジン（ｓｉｍａｚｉｎｅ）、プロパジン（ｐｒｏｐａｚｉｎｅ）、シメトリン（ｓｉｍｅｔｒｙｎ）、ジメタメトリン（ｄｉｍｅｔｈａｍｅｔｒｙｎ）、プロメトリン（ｐｒｏｍｅｔｒｙｎ）、メトリブジン（ｍｅｔｒｉｂｕｚｉｎ）、トリアジフラム（ｔｒｉａｚｉｆｌａｍ）、及びインダジフラム（ｉｎｄａｚｉｆｌａｍ）。
（５）ビピリジニウム除草性化合物
パラコート（ｐａｒａｑｕａｔ）、及びジクワット（ｄｉｑｕａｔ）。
（６）ヒドロキシベンゾニトリル除草性化合物
ブロモキシニル（ｂｒｏｍｏｘｙｎｉｌ）、及びアイオキシニル（ｉｏｘｙｎｉｌ）。
（７）ジニトロアニリン除草性化合物
ペンディメタリン（ｐｅｎｄｉｍｅｔｈａｌｉｎ）、プロジアミン（ｐｒｏｄｉａｍｉｎｅ）、及びトリフルラリン（ｔｒｉｆｌｕｒａｌｉｎ）。
（８）有機リン除草性化合物
アミプロホスメチル（ａｍｉｐｒｏｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、ブタミホス（ｂｕｔａｍｉｆｏｓ）、ベンスリド（ｂｅｎｓｕ１ｉｄｅ）、ピペロホス（ｐｉｐｅｒｏｐｈｏｓ）、アニロホス（ａｎｉｌｏｆｏｓ）、グリホサート（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ）、グルホシネート（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ）、グルホシネート−Ｐ（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ−Ｐ）、及びビアラホス（ｂｉａｌａｐｈｏｓ）。
（９）カーバメート除草性化合物
ジアレート（ｄｉ−ａｌｌａｔｅ）、トリアレート（ｔｒｉ−ａｌｌａｔｅ）、ＥＰＴＣ、ブチレート（ｂｕｔｙｌａｔｅ）、ベンチオカーブ（ｂｅｎｔｈｉｏｃａｒｂ）、エスプロカルブ（ｅｓｐｒｏｃａｒｂ）、モリネート（ｍｏｌｉｎａｔｅ）、ジメピペレート（ｄｉｍｅｐｉｐｅｒａｔｅ）、スエップ（ｓｗｅｐ）、クロルプロファム（ｃｈｌｏｒｐｒｏｐｈａｍ）、フェンメディファム（ｐｈｅｎｍｅｄｉｐｈａｍ）、フェニソファム（ｐｈｅｎｉｓｏｐｈａｍ）、ピリブチカルブ（ｐｙｒｉｂｕｔｉｃａｒｂ）、及びアシュラム（ａｓｕｌａｍ）。
（１０）酸アミド除草性化合物
プロパニル（ｐｒｏｐａｎｉｌ）、プロピザミド（ｐｒｏｐｙｚａｍｉｄｅ）、ブロモブチド（ｂｒｏｍｏｂｕｔｉｄｅ）、及びエトベンザニド（ｅｔｏｂｅｎｚａｎｉｄ）。
（１１）クロロアセトアニリド除草性化合物
アセトクロール（ａｃｅｔｏｃｈｌｏｒ）、アラクロール（ａｌａｃｈｌｏｒ）、ブタクロール（ｂｕｔａｃｈｌｏｒ）、ジメテナミド（ｄｉｍｅｔｈｅｎａｍｉｄ）、プロパクロール（ｐｒｏｐａｃｈｌｏｒ）、メタザクロール（ｍｅｔａｚａｃｈｌｏｒ）、メトラクロール（ｍｅｔｏｌａｃｈｌｏｒ）、プレチラクロール（ｐｒｅｔｉｌａｃｈｌｏｒ）、テニルクロール（ｔｈｅｎｙ１ｃｈ１ｏｒ）、及びペトキサミド（ｐｅｔｈｏｘａｍｉｄ）。
（１２）ジフェニルエーテル除草性化合物
アシフルオルフェン（ａｃｉｆｌｕｏｒｆｅｎ−ｓｏｄｉｕｍ）、ビフェノックス（ｂｉｆｅｎｏｘ）、オキシフルオルフェン（ｏｘｙｆｌｕｏｒｆｅｎ）、ラクトフェン（ｌａｃｔｏｆｅｎ）、フォメサフェン（ｆｏｍｅｓａｆｅｎ）、クロメトキシニル（ｃｈｌｏｍｅｔｈｏｘｙｎｉ１）、及びアクロニフェン（ａｃｌｏｎｉｆｅｎ）。
（１３）環状イミド除草性化合物
オキサジアゾン（ｏｘａｄｉａｚｏｎ）、シニドンエチル（ｃｉｎｉｄｏｎ−ｅｔｈｙｌ）、カルフェントラゾンエチル（ｃａｒｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ−ｅｔｈｙｌ）、スルフェントラゾン（ｓｕｒｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ）、フルミクロラックペンチル（ｆｌｕｍｉｃｌｏｒａｃ−ｐｅｎｔｙｌ）、フルミオキサジン（ｆｌｕｍｉｏｘａｚｉｎ）、ピラフルフェンエチル（ｐｙｒａｆｌｕｆｅｎ−ｅｔｈｙｌ）、オキサジアルギル（ｏｘａｄｉａｒｇｙ１）、ペントキサゾン（ｐｅｎｔｏｘａｚｏｎｅ）、フルチアセットメチル（ｆｌｕｔｈｉａｃｅｔ−ｍｅｔｈｙｌ）、ブタフェナシル（ｂｕｔａｆｅｎａｃｉｌ）、ベンズフェンジゾン（ｂｅｎｚｆｅｎｄｉｚｏｎｅ）、ベンカルバゾン（ｂｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ）、及びサフルフェナシル（ｓａｆｌｕｆｅｎａｃｉｌ）。
（１４）ピラゾール除草性化合物
ベンゾフェナップ（ｂｅｎｚｏｆｅｎａｐ）、ピラゾレート（ｐｙｒａｚｏ１ａｔｅ）、ピラゾキシフェン（ｐｙｒａｚｏｘｙｆｅｎ）、トプラメゾン（ｔｏｐｒａｍｅｚｏｎｅ）、及びピラスルホトール（ｐｙｒａｓｕｌｆｏｔｏｌｅ）。
（１５）トリケトン除草性化合物
イソキサフルトール（ｉｓｏｘａｆｌｕｔｏｌｅ）、ベンゾビシクロン（ｂｅｎｚｏｂｉｃｙｃｌｏｎ）、スルコトリオン（ｓｕｌｃｏｔｒｉｏｎｅ）、メソトリオン（ｍｅｓｏｔｒｉｏｎｅ）、テンボトリオン（ｔｅｍｂｏｔｒｉｏｎｅ）、及びテフリルトリオン（ｔｅｆｕｒｙｌｔｒｉｏｎｅ）。
（１６）アリールオキシフェノキシプロピオン酸除草性化合物
クロジナホッププロパルギル（ｃｌｏｄｉｎａｆｏｐ−ｐｒｏｐａｒｇｙｌ）、シハロホップブチル（ｃｙｈａｌｏｆｏｐ−ｂｕｔｙｌ）、ジクロホップメチル（ｄｉｃｌｏｆｏｐ−ｍｅｔｈｙｌ）、フェノキサプロップエチル（ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ−ｅｔｈｙｌ）、フルアジホップブチル（ｆｌｕａｚｉｆｏｐ−ｂｕｔｙｌ）、ハロキシホップメチル（ｈａｌｏｘｙｆｏｐ−ｍｅｔｈｙｌ）、及びキザロホップエチル（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ−ｅｔｈｙｌ）、メタミホップ（ｍｅｔａｍｉｆｏｐ）。
（１７）トリオンオキシム除草性化合物
アロキシジム（ａｌｌｏｘｙｄｉｍ−ｓｏｄｉｕｍ）、セトキシジム（ｓｅｔｈｏｘｙｄｉｍ）、ブトロキシジム（ｂｕｔｒｏｘｙｄｉｍ）、クレソジム（ｃｌｅｔｈｏｄｉｍ）、クロプロキシジム（ｃｌｏｐｒｏｘｙｄｉｍ）、シクロキシジム（ｃｙｃｌｏｘｙｄｉｍ）、テプラロキシジム（ｔｅｐｒａｌｏｘｙｄｉｍ）、トラルコキシジム（ｔｒａｌｋｏｘｙｄｉｍ）、及びプロフォキシジム（ｐｒｏｆｏｘｙｄｉｍ）。
（１８）スルホニル尿素除草性化合物
クロルスルフロン（ｃｈｌｏｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、スルホメツロンメチル（ｓｕｌｆｏｍｅｔｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、メトスルフロンメチル（ｍｅｔｓｕ１ｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙ１）、クロリムロンエチル（ｃｈｌｏｒｉｍｕｒｏｎ−ｅｔｈｙｌ）、トリベニュロンメチル（ｔｒｉｂｅｎｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリアスルフロン（ｔｒｉａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ベンスルフロンメチル（ｂｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙ１）、チフェンスルフロンメチル（ｔｈｉｆｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、ピラゾスルフロンエチル（ｐｙｒａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｅｔｈｙ１）、プリミスルフロンメチル（ｐｒｉｍｉｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、ニコスルフロン（ｎｉｃｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、アミドスルフロン（ａｍｉｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、シノスルフロン（ｃｉｎｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、イマゾスルフロン（ｉｍａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、リムスルフロン（ｒｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ハロスルフロンメチル（ｈａ１ｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙ１）、プロスルフロン（ｐｒｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、エタメトスルフロンメチル（ｅｔｈａｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリフルスルフロンメチル（ｔｒｉｆｌｕｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、フラザスルフロン（ｆｌａｚａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、シクロスルファムロン（ｃｙｃ１ｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ）、フルピルスルフロン（ｆｌｕｐｙｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、スルホスルフロン（ｓｕｌｆｏｓｕ１ｆｕｒｏｎ）、アジムスルフロン（ａｚｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、エトキシスルフロン（ｅｔｈｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ）、オキサスルフロン（ｏｘａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ヨードスルフロンメチルナトリウム（ｉｏｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ−ｓｏｄｉｕｍ）、フォラムスルフロン（ｆｏｒａｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、メソスルフロンメチル（ｍｅｓｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリフロキシスルフロン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ）、トリトスルフロン（ｔｒｉｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、オルソスルファムロン（ｏｒｔｈｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ），フルセトスルフロン（ｆｌｕｃｅｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、及びプロピリスルフロン（ｐｒｏｐｙｒｉｓｕｌｆｕｒｏｎ）。
（１９）イミダゾリノン除草性化合物
イマザメタベンズメチル（ｉｍａｚａｍｅｔｈａｂｅｎｚ−ｍｅｔｈｙｌ）、イマザメタピル（ｉｍａｚａｍｅｔｈａｐｙｒ）、イマザモックス（ｉｍａｚａｍｏｘ）、イマザピル（ｉｍａｚａｐｙｒ）、イマザキン（ｉｍａｚａｑｕｉｎ）、及びイマゼタピル（ｉｍａｚｅｔｈａｐｙｒ）。
（２０）スルホンアミド除草性化合物
フルメトスラム（ｆｌｕｍｅｔｓｕｌａｍ）、メトスラム（ｍｅｔｏｓｕｌａｍ）、ジクロスラム（ｄｉｃｌｏｓｕｌａｍ）、フロラスラム（ｆｌｏｒａｓｕｌａｍ）、クロランスラムメチル（ｃｌｏｒａｎｓｕｌａｍ−ｍｅｔｈｙｌ）、ペノキススラム（ｐｅｎｏｘｓｕｌａｍ）、及びピロキススラム（ｐｙｒｏｘｓｕｌａｍ）。
（２１）ピリミジニルオキシ安息香酸除草性化合物
ピリチオバックナトリウム（ｐｙｒｉｔｈｉｏｂａｃ−ｓｏｄｉｕｍ）、ビスピリバックナトリウム（ｂｉｓｐｙｒｉｂａｃ−ｓｏｄｉｕｍ）、ピリミノバックメチル（ｐｙｒｉｍｉｎｏｂａｃ−ｍｅｔｈｙ１）、ピリベンゾキシム（ｐｙｒｉｂｅｎｚｏｘｉｍ）、ピリフタリド（ｐｙｒｉｆｔａｌｉｄ）、及びピリミスルファン（ｐｙｒｉｍｉｓｕｌｆａｎ）。
（２２）その他の除草性化合物
ベンタゾン（ｂｅｎｔａｚｏｎ）、ブロマシル（ｂｒｏｍａｃｉｌ）、ターバシル（ｔｅｒｂａｃｉｌ）、クロルチアミド（ｃｈｌｏｒｔｈｉａｍｉｄ）、イソキサベン（ｉｓｏｘａｂｅｎ）、ジノセブ（ｄｉｎｏｓｅｂ）、アミトロール（ａｍｉｔｒｏｌｅ）、シンメチリン（ｃｉｎｍｅｔｈｙｌｉｎ）、トリジファン（ｔｒｉｄｉｐｈａｎｅ）、ダラポン（ｄａ１ａｐｏｎ）、ジフルフェンゾピルナトリウム（ｄｉｆｌｕｆｅｎｚｏｐｙｒ−ｓｏｄｉｕｍ）、ジチオピル（ｄｉｔｈｉｏｐｙｒ）、チアゾピル（ｔｈｉａｚｏｐｙｒ）、フルカルバゾンナトリウム（ｆｌｕｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ）、プロポキシカルバゾンナトリウム（ｐｒｏｐｏｘｙｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ）、メフェナセット（ｍｅｆｅｎａｃｅｔ）、フルフェナセット（ｆｌｕｆｅｎａｃｅｔ）、フェントラザミド（ｆｅｎｔｒａｚａｍｉｄｅ）、カフェンストロール（ｃａｆｅｎｓｔｒｏｌｅ）、インダノファン（ｉｎｄａｎｏｆａｎ）、オキサジクロメホン（ｏｘａｚｉｃｌｏｍｅｆｏｎｅ）、ベンフレセート（ｂｅｎｆｕｒｅｓａｔｅ）、ＡＣＮ、ピリデート（ｐｙｒｉｄａｔｅ）、クロリダゾン（ｃｈｌｏｒｉｄａｚｏｎ）、ノルフルラゾン（ｎｏｒｆｌｕｒａｚｏｎ）、フルルタモン（ｆｌｕｒｔａｍｏｎｅ）、ジフルフェニカン（ｄｉｆｌｕｆｅｎｉｃａｎ）、ピコリナフェン（ｐｉｃｏｌｉｎａｆｅｎ）、ベフルブタミド（ｂｅｆｌｕｂｕｔａｍｉｄ）、クロマゾン（ｃｌｏｍａｚｏｎｅ）、アミカルバゾン（ａｍｉｃａｒｂａｚｏｎｅ）、ピノキサデン（ｐｉｎｏｘａｄｅｎ）、ピラクロニル（ｐｙｒａｃｌｏｎｉｌ）、ピロキサスルホン（ｐｙｒｏｘａｓｕｌｆｏｎｅ）、チエンカルバゾンメチル（ｔｈｉｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｍｅｔｈｙｌ）、アミノシクロピラクロール（ａｍｉｎｏｃｙｃｌｏｐｙｒａｃｈｌｏｒ）、イプフェンカルバゾン（ｉｐｆｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ）、及びメチオゾリン（ｍｅｔｈｉｏｚｏｌｉｎ）。
【０１０６】
共力剤の有効成分
ピペロニル  ブトキサイド（ｐｉｐｅｒｏｎｙｌ  ｂｕｔｏｘｉｄｅ）、  セサメックス（ｓｅｓａｍｅｘ）、スルホキシド（ｓｕｌｆｏｘｉｄｅ）、Ｎ−（２−エチルへキシル）−８，９，１０−トリノルボルン−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド（ＭＧＫ  ２６４）、Ｎ−デクリイミダゾール（Ｎ−ｄｅｃｌｙｉｍｉｄａｚｏｌｅ）、ＷＡＲＦ−アンチレジスタント（ＷＡＲＦ−ａｎｔｉｒｅｓｉｓｔａｎｔ）、ＴＢＰＴ、ＴＰＰ、ＩＢＰ、ＰＳＣＰ、ヨウ化メチル（ＣＨ3Ｉ）、ｔ−フェニルブテノン（ｔ−ｐｈｅｎｙｌｂｕｔｅｎｏｎｅ）、ジエチルマレエート（ｄｉｅｔｈｙｌｍａｌｅａｔｅ）、ＤＭＣ、ＦＤＭＣ、ＥＴＰ、及びＥＴＮ。
【実施例】
【０１０７】
以下、本発明を製造例、製剤例及び試験例等によりさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例に限定されるものではない。
【０１０８】
まず、本発明化合物の製造例を以下に示す。
【０１０９】
製造例１
テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（１．７１ｇ，１２．４ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（１．８９ｇ，１８．７ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）に加えた。該混合液に、氷冷下で（Ｅ）−２−オクテン酸塩化物（１．００ｇ，６．２２ｍｍｏｌ）を加えた後、室温で４時間攪拌した。その後、反応混合物に水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、濾過し、濾液を減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2013177382.tif 000045
で示される（Ｅ）−Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−２−オクテンアミド（以下、本発明化合物（１）と記す。）１．２５ｇを得た。
【０１１０】
本発明化合物（１）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：０．８８（ｔ，３Ｈ）、１．２２−１．３８（ｍ，４Ｈ）、１．４０−１．４８（ｍ，２Ｈ）、１．５８−１．６８（ｍ，１Ｈ）、２．００−２．０９（ｍ，１Ｈ）、２．１７（ｄｑ，２Ｈ）、２．４６−２．５７（ｍ，１Ｈ）、３．３０−３．３８（ｍ，２Ｈ）、３．５５（ｄｄ，１Ｈ）、３．７４（ｄｄ，１Ｈ）、３．８２（ｄｄ，１Ｈ）、３．８９（ｔｄ，１Ｈ）、５．６５（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）、５．７５（ｄｔ，１Ｈ）、６．８４（ｄｔ，１Ｈ）
【０１１１】
製造例２
（Ｅ／Ｚ）−２−ノネン酸（５４７ｍｇ，３．５０ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（７０８ｍｇ，７．００ｍｍｏｌ）、及びテトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（９６３ｍｇ，７．００ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（１５ｍＬ）に加えた。該混合液に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（１．３３ｇ，７．００ｍｍｏｌ）を加えた後、室温で４時間攪拌した。その後、反応混合物に水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、濾過し、濾液を減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2013177382.tif 000046
で示される（Ｅ）−Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−２−ノネンアミド（以下、本発明化合物（２）と記す。）０．４８ｇを得た。
【０１１２】
本発明化合物（２）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：０．８８（ｔ，３Ｈ）、１．２４−１．３５（ｍ，６Ｈ）、１．３９−１．４８（ｍ，２Ｈ）、１．５９−１．６８（ｍ，１Ｈ）、２．００−２．０９（ｍ，１Ｈ）、２．１７（ｄｑ，２Ｈ）、２．４８−２．５６（ｍ，１Ｈ）、３．３０−３．３８（ｍ，２Ｈ）、３．５５（ｄｄ，１Ｈ）、３．７４（ｄｄ，１Ｈ）、３．８１（ｄｄ，１Ｈ）、３．８９（ｔｄ，１Ｈ）、５．６３（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）、５．７５（ｄｔ，１Ｈ）、６．８４（ｄｔ，１Ｈ）
【０１１３】
製造例３
製造例２と同様に反応を行って、下式
2013177382.tif 000047
で示される（Ｚ）−Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−２−ノネンアミド（以下、本発明化合物（３）と記す。）０．１３ｇを得た。
【０１１４】
本発明化合物（３）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：０．８８（ｔ，３Ｈ）、１．２４−１．３７（ｍ，５Ｈ）、１．３７−１．４７（ｍ，２Ｈ）、１．６１−１．６７（ｍ，２Ｈ）、２．００−２．０９（ｍ，１Ｈ）、２．４６−２．５５（ｍ，１Ｈ）、２．６４（ｄｑ，２Ｈ）、３．３２（ｄｄ，２Ｈ）、３．５４（ｄｄ，１Ｈ）、３．７４（ｄｄ，１Ｈ）、３．８２（ｄｄ，１Ｈ）、３．８９（ｔｄ，１Ｈ）、５．６０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）、５．６６（ｄｔ，１Ｈ）、６．００（ｄｔ，１Ｈ）
【０１１５】
製造例４
製造例２において、（Ｅ／Ｚ）−２−ノネン酸の代わりに（Ｅ）−２−デセン酸０．５１ｇを用い同様に反応を行って、下式
2013177382.tif 000048
で示される（Ｅ）−Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−２−デセンアミド（以下、本発明化合物（４）と記す。）０．４１ｇを得た。
【０１１６】
本発明化合物（４）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：０．８８（ｔ，３Ｈ）、１．２２−１．３５（ｍ，８Ｈ）、１．５５−１．６８（ｍ，２Ｈ）、２．００−２．２０（ｍ，２Ｈ）、２．１７（ｑ，２Ｈ）、２．４７−２．５５（ｍ，１Ｈ）、３．３５（ｄ，２Ｈ）、３．５５（ｄｄ，１Ｈ）、３．７４（ｄｑ，１Ｈ）、３．８２（ｄｔ，１Ｈ）、３．８９（ｄｑ，１Ｈ）、５．５８（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）、５．７５（ｄｔ，１Ｈ）、６．８４（ｄｔ，１Ｈ）
【０１１７】
製造例５
（Ｅ）−２−ウンデセン酸（３６９ｍｇ，２．００ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（３０４ｍｇ，３．００ｍｍｏｌ）、及びテトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（４１３ｍｇ，３．００ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（４ｍＬ）に加えた。該混合液に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（４５８ｍｇ，２．４０ｍｍｏｌ）を加えた後、室温で４時間攪拌した。その後、反応混合物に水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、濾過し、濾液を減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2013177382.tif 000049
で示される（Ｅ）−Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−２−ウンデセンアミド（以下、本発明化合物（５）と記す。）０．３７ｇを得た。
【０１１８】
本発明化合物（５）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：０．８８（ｔ，３Ｈ）、１．１９−１．３８（ｍ，１０Ｈ）、１．３８−１．５０（ｍ，２Ｈ）、１．６２−１．６８（ｍ，１Ｈ）、２．０１−２．１０（ｍ，１Ｈ）、２．１６（ｑ，２Ｈ）、２．４６−２．５６（ｍ，１Ｈ）、３．２２−３．３８（ｍ，２Ｈ）、３．５５（ｄｄ，１Ｈ）、３．７２（ｑ，１Ｈ）、３．８３（ｄｔ，２Ｈ）、５．９２（ｄ，１Ｈ）、６．８１（ｄｔ，１Ｈ）、７．４３（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）
【０１１９】
製造例６
製造例１において、（Ｅ）−２−オクテン酸塩化物の代わりに（Ｅ）−３−メチル−２−ノネン酸塩化物０．８５ｇを用い同様に反応を行って、下式
2013177382.tif 000050
で示される（Ｅ）−Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−３−メチル−２−ノネンアミド（以下、本発明化合物（６）と記す。）０．３４ｇを得た。
【０１２０】
本発明化合物（６）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：０．８９（ｔ，３Ｈ）、１．２３−１．３５（ｍ，６Ｈ）、１．３５−１．５０（ｍ，２Ｈ）、１．５９−１．６７（ｍ，１Ｈ）、２．００−２．０９（ｍ，３Ｈ）、２．１４（ｓ，３Ｈ）、２．４５−２．５６（ｍ，１Ｈ）、３．２５−３．３７（ｍ，２Ｈ）、３．５４（ｄｄ，１Ｈ）、３．７４（ｑ，１Ｈ）、３．８２（ｄｄ，１Ｈ）、３．８８（ｔｄ，１Ｈ）、５．５０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）、５．５２（ｓ，１Ｈ）
【０１２１】
製造例７
（Ｚ）−２−フルオロ−２−ノネン酸（０．９７ｇ，５．５ｍｍｏｌ）及びテトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（０．９２ｇ，６．７ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１５ｍＬ）に加え、氷冷下でトリエチルアミン（１．４５ｇ，１４．３ｍｍｏｌ）を加えた後、ベンゾトリアゾール−１−イルオキシ−トリスジメチルアミノホスホニウム塩（３．２０ｇ、７．２ｍｍｏｌ）を加えた。氷冷下で1時間攪拌後、室温で１２時間攪拌した後、反応液を５％塩酸２０mＬ、および氷水５０ｍLの混合液に注加し、これを酢酸エチル１００ｍLで2回抽出した。酢酸エチル層を合わせ、飽和重曹水５０mＬ、飽和食塩水５０mＬで順次洗浄後、該有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧条件下に濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2013177382.tif 000051
で示される（Ｚ）−Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−２−フルオロ−２−ノネンアミド（以下、本発明化合物（７）と記す。）０．７３ｇを得た。
【０１２２】
本発明化合物（７）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：０．８８（ｔ，３Ｈ）、１．２４−１．３６（ｍ，６Ｈ）、１．４０−１．４７（ｍ，２Ｈ）、１．６１−１．６８（ｍ，１Ｈ）、２．０２−２．１０（ｍ，１Ｈ）、２．２０（ｄｄｄ，２Ｈ）、２．４８−２．５８（ｍ，１Ｈ）、３．３２−３．４２（ｍ，２Ｈ）、３．５６（ｄｄ，１Ｈ）、３．７５（ｄｄ，１Ｈ）、３．８３（ｄｄ，１Ｈ）、３．９０（ｔｄ，１Ｈ）、６．１０（ｄｔ，１Ｈ）、６．３５（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）
【０１２３】
製造例８
製造例５において、（Ｅ）−２−ウンデセン酸の代わりに（Ｅ／Ｚ）−２−フルオロ−３−メチル−２−ノネン酸０．２０ｇを用い同様に反応を行って、下式
2013177382.tif 000052
で示される（Ｚ）−Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−２−フルオロ−３−メチル−２−ノネンアミド（以下、本発明化合物（８）と記す。）０．１３ｇを得た。
【０１２４】
本発明化合物（８）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：０．８９（ｔ，３Ｈ）、１．３０（ｔ，６Ｈ）、１．３８−１．４９（ｍ，２Ｈ）、１．５８−１．６９（ｍ，１Ｈ）、２．０１−２．１０（ｍ，１Ｈ）、２．１５−２．２１（ｍ，２Ｈ）、２．１６（ｄ，３Ｈ）、２．４７−２．５７（ｍ，１Ｈ）、３．２８−３．３７（ｍ，２Ｈ）、３．５５（ｄｄ，１Ｈ）、３．７５（ｄｄ，１Ｈ）、３．８３（ｄｄ，１Ｈ）、３．８９（ｔｄ，１Ｈ）、６．３９（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）
【０１２５】
製造例９
製造例８と同様に反応を行って、下式
2013177382.tif 000053
で示される（Ｅ）−Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−２−フルオロ−３−メチル−２−ノネンアミド（以下、本発明化合物（９）と記す。）０．１８ｇを得た。
【０１２６】
本発明化合物（９）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：０．８８（ｔ，３Ｈ）、１．２６−１．３６（ｍ，６Ｈ）、１．４５（ｄｄ，２Ｈ）、１．５９−１．６７（ｍ，１Ｈ）、１．８１（ｄ，３Ｈ）、２．０１−２．０９（ｍ，１Ｈ）、２．４８−２．５６（ｍ，１Ｈ）、２．６４（ｔ，２Ｈ）、３．３１−３．３６（ｍ，２Ｈ）、３．５４（ｄｄ，１Ｈ）、３．７５（ｄｄ，１Ｈ）、３．８２（ｄｄ，１Ｈ）、３．８９（ｔｄ，１Ｈ）、６．３７（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）
【０１２７】
製造例１０
製造例５において、（Ｅ）−２−ウンデセン酸の代わりに（Ｅ）−オクタ−２，７−ジエン酸０．０９ｇを用い同様に反応を行って、下式
2013177382.tif 000054
で示される（Ｅ）−Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−オクタ−２，７−ジエンアミド（以下、本発明化合物（１０）と記す。）０．１１ｇを得た。
【０１２８】
本発明化合物（１０）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．５２−１．８０（ｍ，３Ｈ）、１．６１−１．６８（ｍ，１Ｈ）、１．７５（ｍ，１Ｈ）、２．０１−２．２３（ｍ，４Ｈ）、２．４８−２．５５（ｍ，１Ｈ）、３．３５（ｔｄ，１Ｈ）、３．５１−３．５７（ｍ，１Ｈ）、３．７４（ｄｄ，１Ｈ）、３．７９−３．８４（ｍ，１Ｈ）、３．８９（ｔｄ，１Ｈ）、４．９４−５．０６（ｍ，２Ｈ）、５．６４（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）、５．７４−５．８４（ｍ，２Ｈ）、６．８５（ｄｔ，１Ｈ）
【０１２９】
製造例１１
製造例５において、（Ｅ）−２−ウンデセン酸の代わりに（Ｅ）−ノナ−２，８−ジエン酸０．３０ｇを用い同様に反応を行って、下式
2013177382.tif 000055
で示される（Ｅ）−Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−ノナ−２，８−ジエンアミド（以下、本発明化合物（１１）と記す。）０．３８ｇを得た。
【０１３０】
本発明化合物（１１）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．３８−１．５１（ｍ，３Ｈ）、１．５９−１．６７（ｍ，２Ｈ）、２．０１−２．１０（ｍ，３Ｈ）、２．１９（ｑ，２Ｈ）、２．４８−２．５５（ｍ，１Ｈ）、３．３０−３．３８（ｍ，２Ｈ）、３．５５（ｄｄ，１Ｈ）、３．７４（ｄｄ，１Ｈ）、３．８１（ｄｄ，１Ｈ）、３．８９（ｔｄ，１Ｈ）、４．９４−５．０３（ｍ，２Ｈ）、５．６１（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）、５．７３−５．８４（ｍ，２Ｈ）、６．８４（ｄｔ，１Ｈ）
【０１３１】
製造例１２
製造例５において、（Ｅ）−２−ウンデセン酸の代わりに（Ｅ）−デカ−２，９−ジエン酸０．３４ｇを用い同様に反応を行って、下式
2013177382.tif 000056
で示される（Ｅ）−Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−デカ−２，９−ジエンアミド（以下、本発明化合物（１２）と記す。）０．２６ｇを得た。
【０１３２】
本発明化合物（１２）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．３０−１．５０（ｍ，５Ｈ）、１．５９−１．６７（ｍ，２Ｈ）、２．００−２．０９（ｍ，３Ｈ）、２．１５−２．２１（ｍ，２Ｈ）、２．４８−２．５５（ｍ，１Ｈ）、３．２９−３．４０（ｍ，２Ｈ）、３．５５（ｄｄ，１Ｈ）、３．７４（ｄｄ，１Ｈ）、３．８２（ｄｄ，１Ｈ）、３．８９（ｔｄ，１Ｈ）、４．９２−５．０２（ｍ，２Ｈ）、５．５９（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）、５．７３−５．８５（ｍ，２Ｈ）、６．８４（ｄｔ，１Ｈ）
【０１３３】
製造例１３
製造例７において、（Ｚ）−２−フルオロ−２−ノネン酸の代わりに（２Ｅ，６Ｚ）−ノナ−２，６−ジエン酸０．７０ｇを用い同様に反応を行って、下式
2013177382.tif 000057
で示される（２Ｅ，６Ｚ）−Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−ノナ−２，６−ジエンアミド（以下、本発明化合物（１３）と記す。）０．６８ｇを得た。
【０１３４】
本発明化合物（１３）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）： ０．９６（ｔ，３Ｈ）、１．５６−１．６８（ｍ，１Ｈ）、１．９９−２．０９（ｍ，３Ｈ）、２．１６−２．２７（ｍ，４Ｈ）、２．４７−２．５６（ｍ，１Ｈ）、３．２９−３．４０（ｍ，２Ｈ）、３．５５（ｄｄ，１Ｈ）、３．７４（ｄｄ，１Ｈ）、３．８１（ｄｄ，１Ｈ）、３．８９（ｔｄ，１Ｈ）、５．２８−５．３４（ｍ，１Ｈ）、５．３８−５．４５（ｍ，１Ｈ）、５．５９（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）、５．７７（ｄ，１Ｈ）、６．８４（ｄｔ，１Ｈ）
【０１３５】
製造例１４
製造例２において、（Ｅ／Ｚ）−２−ノネン酸の代わりに（Ｅ）−３，７−ジメチルオクタ−２，６−ジエン酸０．８４ｇを用い同様に反応を行って、下式
2013177382.tif 000058
で示される（Ｅ）−Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−３，７−ジメチルオクタ−２，６−ジエンアミド（以下、本発明化合物（１４）と記す。）０．０８ｇを得た。
【０１３６】
本発明化合物（１４）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．５０−１．６７（ｍ，１Ｈ）、１．５６（ｓ，３Ｈ）、１．６１（ｓ，３Ｈ）、１．６９（ｓ，３Ｈ）、２．０６−２．１１（ｍ，５Ｈ）、２．４６−２．５５（ｍ，１Ｈ）、３．２５−３．３８（ｍ，２Ｈ）、３．５４（ｄｄ，１Ｈ）、３．７４（ｑ，１Ｈ）、３．８２（ｔ，１Ｈ）、３．８５−３．９２（ｍ，１Ｈ）、５．０８（ｔ，１Ｈ）、５．４９（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）、５．５３（ｓ，１Ｈ）
【０１３７】
製造例１５
製造例５において、（Ｅ）−２−ウンデセン酸の代わりに（Ｅ）−オクタ−２−エン−７−イン酸０．２５ｇを用い同様に反応を行って、下式
2013177382.tif 000059
で示される（Ｅ）−Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−オクタ−２−エン−７−インアミド（以下、本発明化合物（１５）と記す。）０．３１ｇを得た。
【０１３８】
本発明化合物（１５）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．５９−１．７２（ｍ，３Ｈ）、１．９９−２．０８（ｍ，２Ｈ）、２．２２（ｔｄ，２Ｈ）、２．３１（ｑ，２Ｈ）、２．５０（ｔｄ，１Ｈ）、３．３２（ｔｔ，２Ｈ）、３．５５（ｄｄ，１Ｈ）、３．７３（ｑ，１Ｈ）、３．８１（ｄｄ，１Ｈ）、３．８５−３．９０（ｍ，１Ｈ）、５．８７（ｄｔ，１Ｈ）、６．５１（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）、６．７７−６．８４（ｍ，１Ｈ）
【０１３９】
製造例１６
製造例５において、（Ｅ）−２−ウンデセン酸の代わりに（Ｅ）−ノナ−２−エン−８−イン酸０．４６ｇを用い同様に反応を行って、下式
2013177382.tif 000060
で示される（Ｅ）−Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−ノナ−２−エン−８−インアミド（以下、本発明化合物（１６）と記す。）０．４７ｇを得た。
【０１４０】
本発明化合物（１６）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．５２−１．６８（ｍ，５Ｈ）、１．９７（ｔ，１Ｈ）、１．９９−２．０８（ｍ，１Ｈ）、２．１７−２．２５（ｍ，４Ｈ）、２．５１（ｓ，１Ｈ）、３．２５−３．４０（ｍ，２Ｈ）、３．５３−３．５７（ｍ，１Ｈ）、３．７３（ｑ，１Ｈ）、３．７９−３．８４（ｍ，１Ｈ）、３．８５−３．９１（ｍ，１Ｈ）、５．８３（ｄｔ，１Ｈ）、６．３１（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）、６．７８−６．８７（ｍ，１Ｈ）
【０１４１】
製造例１７
製造例５において、（Ｅ）−２−ウンデセン酸の代わりに（Ｅ）−３−（ｔｒａｎｓ−２’−エチルシクロプロピル）−２−プロペン酸０．２８ｇを用い同様に反応を行って、下式
2013177382.tif 000061
で示される（Ｅ）−Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−３−（ｔｒａｎｓ−２’−エチルシクロプロピル）−２−プロペンアミド（以下、本発明化合物（１７）と記す。）０．２４ｇを得た。
【０１４２】
本発明化合物（１７）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：０．６８−０．７９（ｍ，２Ｈ）、０．９６（ｔ，４Ｈ）、１．２３−１．３６（ｍ，３Ｈ）、１．６３（ｔｄ，１Ｈ）、１．９９−２．０８（ｍ，１Ｈ）、２．４６−２．５５（ｍ，１Ｈ）、３．２７−３．３９（ｍ，２Ｈ）、３．５４（ｄｄ，１Ｈ）、３．７３（ｄｄ，１Ｈ）、３．８１（ｄｄ，１Ｈ）、３．８８（ｔｄ，１Ｈ）、５．６２（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）、５．７９（ｄ，１Ｈ）、６．３８（ｄｄ，１Ｈ）
【０１４３】
製造例１８
製造例５において、（Ｅ）−２−ウンデセン酸の代わりに（Ｅ）−３−（ｔｒａｎｓ−２’−プロピルシクロプロピル）−２−プロペン酸０．４６ｇを用い同様に反応を行って、下式
2013177382.tif 000062
で示される（Ｅ）−Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−３−（ｔｒａｎｓ−２’−プロピルシクロプロピル）−２−プロペンアミド（以下、本発明化合物（１８）と記す。）０．３０ｇを得た。
【０１４４】
本発明化合物（１８）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：０．６６−０．７３（ｍ，１Ｈ）、０．７４−０．７９（ｍ，１Ｈ）、０．９１（ｔ，３Ｈ）、０．９４−１．０１（ｍ，１Ｈ）、１．１９−１．３３（ｍ，３Ｈ）、１．３５−１．４５（ｍ，２Ｈ）、１．５８−１．６７（ｍ，１Ｈ）、１．９８−２．０７（ｍ，１Ｈ）、２．４５−２．５５（ｍ，１Ｈ）、３．２５−３．３８（ｍ，２Ｈ）、３．５４（ｄｄ，１Ｈ）、３．７３（ｄｄ，１Ｈ）、３．８１（ｄｄ，１Ｈ）、３．８７（ｔｄ，１Ｈ）、５．８２（ｄ，１Ｈ）、６．０６（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）、６．３７（ｄｄ，１Ｈ）
【０１４５】
製造例１９
製造例５において、（Ｅ）−２−ウンデセン酸の代わりに（Ｅ）−３−（ｔｒａｎｓ−２’−ブチルシクロプロピル）−２−プロペン酸０．１４ｇを用い同様に反応を行って、下式
2013177382.tif 000063
で示される（Ｅ）−Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−３−（ｔｒａｎｓ−２’−ブチルシクロプロピル）−２−プロペンアミド（以下、本発明化合物（１９）と記す。）０．０９ｇを得た。
【０１４６】
本発明化合物（１９）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：０．６７−０．７３（ｍ，１Ｈ）、０．７５−０．８０（ｍ，１Ｈ）、０．８８（ｔ，３Ｈ）、０．９３−１．００（ｍ，１Ｈ）、１．２２−１．３７（ｍ，５Ｈ）、１．５８−１．６７（ｍ，３Ｈ）、２．００−２．０８（ｍ，１Ｈ）、２．４７−２．５４（ｍ，１Ｈ）、３．３３（ｄｄｄ，２Ｈ）、３．５５（ｄｄ，１Ｈ）、３．７３（ｄｄ，１Ｈ）、３．８１（ｄｄ，１Ｈ）、３．８９（ｔｄ，１Ｈ）、５．５３（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）、５．７８（ｄ，１Ｈ）、６．３８（ｄｄ，１Ｈ）
【０１４７】
製造例２０
製造例５において、（Ｅ）−２−ウンデセン酸の代わりに（Ｅ）−５−（ｔｒａｎｓ−２’−エチルシクロプロピル）−２−ペンテン酸０．１７ｇを用い同様に反応を行って、下式
2013177382.tif 000064
で示される（Ｅ）−Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（ｔｒａｎｓ−２’−エチルシクロプロピル）−２−ペンテンアミド（以下、本発明化合物（２０）と記す。）０．１７ｇを得た。
【０１４８】
本発明化合物（２０）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：０．１５−０．２２（ｍ，１Ｈ）、０．３６−０．４５（ｍ，１Ｈ）、０．９３（ｔ，３Ｈ）、１．１２−１．４３（ｍ，３Ｈ）、１．６３（ｔｄ，１Ｈ）、１．９８−２．０８（ｍ，２Ｈ）、２．２１−２．２９（ｍ，２Ｈ）、２．４５−２．５６（ｍ，１Ｈ）、３．２３−３．４０（ｍ，２Ｈ）、３．５５（ｄｄ，１Ｈ）、３．７３（ｄｄ，２Ｈ）、３．８１（ｄｄ，２Ｈ）、３．８８（ｔｄ，１Ｈ）、５．７９（ｄｔ，１Ｈ）、６．０５（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）、６．８０−６．９０（ｍ，１Ｈ）
【０１４９】
製造例２１
テトラヒドロフラン−２−イルメチルアミン（１．１８ｇ，８．５８ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（８６８ｍｇ，８．５８ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）に加えた。該混合液に、氷冷下で（Ｅ／Ｚ）−２−ノネン酸塩化物（１．００ｇ，５．７３ｍｍｏｌ）を加えた後、室温で４時間攪拌した。その後、反応混合物に水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、濾過し、濾液を減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2013177382.tif 000065
で示される（Ｅ）−Ｎ−（テトラヒドロフラン−２−イルメチル）−２−ノネンアミド（以下、本発明化合物（２１）と記す。）０．７３ｇを得た。
【０１５０】
本発明化合物（２１）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：０．８８（ｔ，３Ｈ）、１．２３−１．３５（ｍ，６Ｈ）、１．４０−１．４８（ｍ，２Ｈ）、１．５２−１．６４（ｍ，１Ｈ）、１．８６−１．９４（ｍ，２Ｈ）、１．９５−２．０１（ｍ，１Ｈ）、２．１７（ｑ，２Ｈ）、３．１９（ｄｄｄ，１Ｈ）、３．６６（ｄｄｄ，１Ｈ）、３．７３−３．７８（ｍ，１Ｈ）、３．８３−３．８９（ｍ，１Ｈ）、３．９５−４．０２（ｍ，１Ｈ）、５．７６（ｄｔ，１Ｈ）、５．７９（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）、６．８７−６．８０（ｍ，１Ｈ）
【０１５１】
製造例２２
製造例２１と同様に反応を行って、下式
2013177382.tif 000066
で示される（Ｚ）−Ｎ−（テトラヒドロフラン−２−イルメチル）−２−ノネンアミド（以下、本発明化合物（２２）と記す。）０．１７ｇを得た。
【０１５２】
本発明化合物（２２）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：０．８７（ｔ，３Ｈ）、１．２０−１．４５（ｍ，８Ｈ）、１．５２−１．６０（ｍ，１Ｈ）、２．０３−１．８７（ｍ，３Ｈ）、２．６４（ｄｑ，２Ｈ）、３．１４−３．２１（ｍ，１Ｈ）、３．６３（ｄｄｄ，１Ｈ）、３．７２−３．７８（ｍ，１Ｈ）、３．８３−３．８９（ｍ，１Ｈ）、３．９８（ｄｑ，１Ｈ）、５．６８（ｄｔ，１Ｈ）、５．８３（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）、５．９９（ｄｔ，１Ｈ）
【０１５３】
製造例２３
（Ｅ）−２−ノネン酸（１５６ｍｇ，１．００ｍｍｏｌ）及び３−メチルテトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン（１７３ｍｇ，１．５０ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（２ｍＬ）に加えた。該混合液に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩２２９ｍｇを加えた後、室温で４時間攪拌した。その後、反応混合物に水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、濾過し、濾液を減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2013177382.tif 000067
で示される（Ｅ）−Ｎ−（３−メチルテトラヒドロフラン−３−イルメチル）−２−ノネンアミド（以下、本発明化合物（２３）と記す。）０．２９ｇを得た。
【０１５４】
本発明化合物（２３）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：０．８８（ｔ，３Ｈ）、１．１２（ｓ，３Ｈ）、１．２４−１．３５（ｍ，５Ｈ）、１．４１−１．４８（ｍ，２Ｈ）、１．６３−１．７０（ｍ，２Ｈ）、１．８２−１．９０（ｍ，１Ｈ）、２．１８（ｄｄｄ，２Ｈ）、３．３０−３．４２（ｍ，３Ｈ）、３．６６（ｄ，１Ｈ）、３．８４（ｔｄ，１Ｈ）、３．９３（ｔｄ，１Ｈ）、５．７０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）、５．７７（ｄｔ，１Ｈ）、６．８５（ｄｔ，１Ｈ）
【０１５５】
製造例２４
テトラヒドロピラン−４−イルメチルアミン（４８４ｍｇ，４．２０ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（４５５ｍｇ，４．５０ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（６ｍＬ）に加えた。該混合液に、氷冷下で（Ｅ）−２−オクテン酸塩化物（４８２ｍｇ，３．００ｍｍｏｌ）を加えた後、室温で４時間攪拌した。その後、反応混合物に水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、濾過し、濾液を減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2013177382.tif 000068
で示される（Ｅ）−Ｎ−（テトラヒドロピラン−４−イルメチル）−２−オクテンアミド（以下、本発明化合物（２４）と記す。）０．５１ｇを得た。
【０１５６】
本発明化合物（２４）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：０．８９（ｔ，３Ｈ）、１．３３（ｄｄｄ，６Ｈ）、１．４１−１．４８（ｍ，２Ｈ）、１．５９（ｄｄ，２Ｈ）、１．７３−１．８７（ｍ，１Ｈ）、２．１７（ｑ，２Ｈ）、３．２３（ｔ，２Ｈ）、３．３６（ｔｄ，２Ｈ）、３．９７（ｄｄ，２Ｈ）、５．４８（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）、５．７５（ｄ，１Ｈ）、６．８１−６．８８（ｍ，１Ｈ）
【０１５７】
製造例２５
（Ｅ）−２−ノネン酸（１．００ｇ，６．４０ｍｍｏｌ）及びテトラヒドロピラン−４−イルメチルアミン（１．１１ｇ，９．６０ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（１５ｍＬ）に加えた。該混合液に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（１．８３ｇ，９．６０ｍｍｏｌ）を加えた後、室温で４時間攪拌した。その後、反応混合物に水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、濾過し、濾液を減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2013177382.tif 000069
で示される（Ｅ）−Ｎ−（テトラヒドロピラン−４−イルメチル）−２−ノネンアミド（以下、本発明化合物（２５）と記す。）０．５３ｇを得た。
【０１５８】
本発明化合物（２５）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：０．８８（ｔ，３Ｈ）、１．３０−１．３６（ｍ，９Ｈ）、１．４１−１．４４（ｍ，２Ｈ）、１．６０−１．６７（ｍ，１Ｈ）、１．７７−１．８３（ｍ，１Ｈ）、２．１４−２．２１（ｍ，２Ｈ）、３．２２（ｔ，２Ｈ）、３．３６（ｔｄ，２Ｈ）、３．９７（ｄｄ，２Ｈ）、５．５１（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）、５．７５（ｄ，１Ｈ）、６．８１−６．８８（ｍ，１Ｈ）
【０１５９】
製造例２６
製造例２５において、（Ｅ）−２−ノネン酸の代わりに（Ｅ）−２−デセン酸０．５１ｇを用い同様に反応を行って、下式
2013177382.tif 000070
で示される（Ｅ）−Ｎ−（テトラヒドロピラン−４−イルメチル）−２−デセンアミド（以下、本発明化合物（２６）と記す。）０．５１ｇを得た。
【０１６０】
本発明化合物（２６）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：０．８８（３Ｈ，ｔ）、１．２７−１．４６（ｍ，１２Ｈ）、１．５６−１．６４（ｍ，２Ｈ）、１．７６−１．８５（ｍ，１Ｈ）、２．１７（ｑ，２Ｈ）、３．２３（ｔ，２Ｈ）、３．３６（ｔｄ，２Ｈ）、３．９７（ｄｄ，２Ｈ）、５．４９（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）、５．７４（ｄ，１Ｈ）、６．８１−６．８８（ｍ，１Ｈ）
【０１６１】
製造例２７
製造例２５において、（Ｅ）−２−ノネン酸の代わりに（Ｅ）−２−ウンデセン酸０．３７ｇを用い同様に反応を行って、下式
2013177382.tif 000071
で示される（Ｅ）−Ｎ−（テトラヒドロピラン−４−イルメチル）−２−ウンデセンアミド（以下、本発明化合物（２７）と記す。）０．４２ｇを得た。
【０１６２】
本発明化合物（２７）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：０．８８（ｔ，３Ｈ）、１．１８−１．３８（ｍ，１２Ｈ）、１．３８−１．４８（ｍ，２Ｈ）、１．６２（ｄ，２Ｈ）、１．７３−１．８５（ｍ，１Ｈ）、２．１６（ｑ，２Ｈ）、３．２１（ｔ，２Ｈ）、３．３６（ｔ，２Ｈ）、３．９６（ｄｄ，２Ｈ）、５．７９（ｄ，１Ｈ）、５．９４（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）、６．８３（ｄｔ，１Ｈ）
【０１６３】
製造例２８
製造例２５において、（Ｅ）−２−ノネン酸の代わりに（Ｅ）−３−メチル−２−ノネン酸０．２７ｇを用い同様に反応を行って、下式
2013177382.tif 000072
で示される（Ｅ）−Ｎ−（テトラヒドロピラン−４−イルメチル）−３−メチル−２−ノネンアミド（以下、本発明化合物（２８）と記す。）０．１５ｇを得た。
【０１６４】
本発明化合物（２８）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：０．８９（ｔ，３Ｈ）、１．２３−１．３８（ｍ，８Ｈ）、１．３９−１．５０（ｍ，２Ｈ）、１．５８−１．６６（ｍ，２Ｈ）、１．７３−１．８４（ｍ，１Ｈ）、２．０７（ｔ，２Ｈ）、２．１４（ｄ，３Ｈ）、３．１８（ｔ，２Ｈ）、３．３７（ｄｔ，２Ｈ）、３．９７（ｄｄ，２Ｈ）、５．４７（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）、５．５３（ｄ，１Ｈ）
【０１６５】
製造例２９
製造例２５において、（Ｅ）−２−ノネン酸の代わりに（Ｅ／Ｚ）−２−フルオロ−３−メチル−２−ノネン酸０．２０ｇを用い同様に反応を行って、下式
2013177382.tif 000073
で示される（Ｚ）−Ｎ−（テトラヒドロピラン−４−イルメチル）−２−フルオロ−３−メチル−２−ノネンアミド（以下、本発明化合物（２９）と記す。）０．１２ｇを得た。
【０１６６】
本発明化合物（２９）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：０．８９（ｔ，３Ｈ）、１．２０−１．４０（ｍ，８Ｈ）、１．４０−１．５０（ｍ，２Ｈ）、１．５４−１．６８（ｍ，２Ｈ）、１．７３−１．７８（ｍ，１Ｈ）、２．１５−２．２２（ｍ，２Ｈ）、２．１６（ｄ，３Ｈ）、３．２２（ｔ，２Ｈ）、３．３７（ｔｄ，２Ｈ）、３．９８（ｄｄ，２Ｈ）、６．３３（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）
【０１６７】
製造例３０
製造例２９と同様に反応を行って、下式
2013177382.tif 000074
で示される（Ｅ）−Ｎ−（テトラヒドロピラン−４−イルメチル）−２−フルオロ−３−メチル−２−ノネンアミド（以下、本発明化合物（３０）と記す。）０．１６ｇを得た。
【０１６８】
本発明化合物（３０）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：０．８７（ｔ，３Ｈ）、１．２５−１．５０（ｍ，１０Ｈ）、１．５８−１．６６（ｍ，２Ｈ）、１．７４−１．８５（ｍ，１Ｈ）、１．８１（ｄ，３Ｈ）、２．６４（ｔｄ，２Ｈ）、３．２１（ｔ，２Ｈ）、３．３７（ｔｄ，２Ｈ）、３．９８（ｄｄ，２Ｈ）、６．３２（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）
【０１６９】
製造例３１
製造例２５において、（Ｅ）−２−ノネン酸の代わりに（Ｅ）−ヘプタ−２，６−ジエン酸０．３８ｇを用い同様に反応を行って、下式
2013177382.tif 000075
で示される（Ｅ）−Ｎ−（テトラヒドロピラン−４−イルメチル）−ヘプタ−２，６−ジエンアミド（以下、本発明化合物（３１）と記す。）０．４７ｇを得た。
【０１７０】
本発明化合物（３１）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．３２（ｄｄｄ，２Ｈ）、１．６３（ｄ，２Ｈ）、１．７３−１．８４（ｍ，１Ｈ）、２．１９−２．３１（ｍ，４Ｈ）、３．２１（ｔ，２Ｈ）、３．３６（ｔ，２Ｈ）、３．９６（ｄｄ，２Ｈ）、４．９８−５．０７（ｍ，２Ｈ）、５．７５−５．８５（ｍ，２Ｈ）、６．０８（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）、６．８３（ｄｔ，１Ｈ）
【０１７１】
製造例３２
製造例２５において、（Ｅ）−２−ノネン酸の代わりに（Ｅ）−ノナ−２，８−ジエン酸０．３０ｇを用い同様に反応を行って、下式
2013177382.tif 000076
で示される（Ｅ）−Ｎ−（テトラヒドロピラン−４−イルメチル）−ノナ−２，８−ジエンアミド（以下、本発明化合物（３２）と記す。）０．４１ｇを得た。
【０１７２】
本発明化合物（３２）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．３２（ｄｄｄ，２Ｈ）、１．３９−１．５０（ｍ，４Ｈ）、１．６２（ｄｄ，２Ｈ）、１．７３−１．８５（ｍ，１Ｈ）、２．０５（ｑ，２Ｈ）、２．１８（ｑ，２Ｈ）、３．２２（ｔ，２Ｈ）、３．３６（ｔｄ，２Ｈ）、３．９７（ｄｄ，２Ｈ）、４．９３−５．０３（ｍ，２Ｈ）、５．７４−５．８４（ｍ，２Ｈ）、５．７８（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）、６．８３（ｄｔ，１Ｈ）
【０１７３】
製造例３３
製造例２５において、（Ｅ）−２−ノネン酸の代わりに（Ｅ）−デカ−２，９−ジエン酸０．３４ｇを用い同様に反応を行って、下式
2013177382.tif 000077
で示される（Ｅ）−Ｎ−（テトラヒドロピラン−４−イルメチル）−デカ−２，９−ジエンアミド（以下、本発明化合物（３３）と記す。）０．４０ｇを得た。
【０１７４】
本発明化合物（３３）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．２７−１．４９（ｍ，８Ｈ）、１．６２（ｄｑ，２Ｈ）、１．７８（ｄｄ，１Ｈ）、２．０４（ｑ，２Ｈ）、２．１７（ｄｄｄ，２Ｈ）、３．２２（ｔ，２Ｈ）、３．３６（ｔｄ，２Ｈ）、３．９７（ｄｄ，２Ｈ）、４．９２−５．０３（ｍ，２Ｈ）、５．６８−５．８５（ｍ，２Ｈ）、５．７４（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）、６．８４（ｄｔ，１Ｈ）
【０１７５】
製造例３４
製造例２５において、（Ｅ）−２−ノネン酸の代わりに（２Ｅ，６Ｅ）−ノナ−２，６−ジエン酸０．１９ｇを用い同様に反応を行って、下式
2013177382.tif 000078
で示される（２Ｅ，６Ｅ）−Ｎ−（テトラヒドロピラン−４−イルメチル）−ノナ−２，６−ジエンアミド（以下、本発明化合物（３４）と記す。）０．１０ｇを得た。
【０１７６】
本発明化合物（３４）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：０．９６（ｔ，３Ｈ）、１．３２（ｄｄｄ，２Ｈ）、１．６２（ｄ，２Ｈ）、１．７３−１．８５（ｍ，１Ｈ）、１．９６−２．０３（ｍ，２Ｈ）、２．１３（ｄｄ，２Ｈ）、２．２４（ｄｄｄ，２Ｈ）、３．２２（ｔ，２Ｈ）、３．３６（ｔｄ，２Ｈ）、３．９７（ｄｄ，２Ｈ）、５．３８（ｄｄｄ，１Ｈ）、５．４９（ｄｔ，１Ｈ）、５．５８（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）、５．７７（ｄｔ，１Ｈ）、６．８４（ｄｔ，１Ｈ）
【０１７７】
製造例３５
製造例２５において、（Ｅ）−２−ノネン酸の代わりに（Ｅ／Ｚ）−３，７−ジメチル−オクタ−２，６−ジエン酸０．５０ｇを用い同様に反応を行って、下式
2013177382.tif 000079
で示される（Ｅ）−Ｎ−（テトラヒドロピラン−４−イルメチル）−３，７−ジメチル−オクタ−２，６−ジエンアミド（以下、本発明化合物（３５）と記す。）０．２６ｇを得た。
【０１７８】
本発明化合物（３５）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．２４−１．３７（ｍ，２Ｈ）、１．５５−１．６７（ｍ，３Ｈ）、１．６１（ｓ，６Ｈ）、１．６９（ｓ，３Ｈ）、１．７１−１．８３（ｍ，１Ｈ）、２．０８−２．１７（ｍ，３Ｈ）、３．１９（ｔ，２Ｈ）、３．３７（ｔｄ，２Ｈ）、３．９７（ｄｄ，２Ｈ）、５．０７（ｔ，１Ｈ）、５．４６（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）、５．５３（ｓ，１Ｈ）
【０１７９】
製造例３６
製造例３５と同様に反応を行って、下式
2013177382.tif 000080
で示される（Ｚ）−Ｎ−（テトラヒドロピラン−４−イルメチル）−３，７−ジメチル−オクタ−２，６−ジエンアミド（以下、本発明化合物（３６）と記す。）０．１８ｇを得た。
【０１８０】
本発明化合物（３６）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．２５−１．３６（ｍ，２Ｈ）、１．４７−１．６５（ｍ，２Ｈ）、１．６２（ｓ，３Ｈ）、１．６８（ｓ，３Ｈ）、１．７２−１．８１（ｍ，１Ｈ）、１．８３（ｓ，３Ｈ）、２．１７（ｑ，２Ｈ）、２．６２（ｔ，２Ｈ）、３．１７（ｔ，２Ｈ）、３．３６（ｔｄ，２Ｈ）、３．９７（ｄｄ，２Ｈ）、５．１６（ｔ，１Ｈ）、５．４９（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）、５．５５（ｓ，１Ｈ）
【０１８１】
製造例３７
製造例２５において、（Ｅ）−２−ノネン酸の代わりに（Ｅ）−オクタ−２−エン−７−イン酸０．２５ｇを用い同様に反応を行って、下式
2013177382.tif 000081
で示される（Ｅ）−Ｎ−（テトラヒドロピラン−４−イルメチル）−オクタ−２−エン−７−インアミド（以下、本発明化合物（３７）と記す。）０．３５ｇを得た。
【０１８２】
本発明化合物（３７）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）： １．３３（ｄｄｄ，２Ｈ）、１．５９−１．６５（ｍ，２Ｈ）、１．７０（ｑ，２Ｈ）、１．７４−１．８５（ｍ，１Ｈ）、１．９７（ｔ，１Ｈ）、２．２３（ｔｄ，２Ｈ）、２．３２（ｄｄｄ，２Ｈ）、３．２３（ｔ，２Ｈ）、３．３７（ｔｄ，２Ｈ）、３．９７（ｄｄ，２Ｈ）、５．５３（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）、５．８０（ｄｔ，１Ｈ）、６．８３（ｄｔ，１Ｈ）
【０１８３】
製造例３８
製造例２５において、（Ｅ）−２−ノネン酸の代わりに（Ｅ）−ノナ−２−エン−８−イン酸０．４６ｇを用い同様に反応を行って、下式
2013177382.tif 000082
で示される（Ｅ）−Ｎ−（テトラヒドロピラン−４−イルメチル）−ノナ−２−エン−８−インアミド（以下、本発明化合物（３８）と記す。）０．３９ｇを得た。
【０１８４】
本発明化合物（３８）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．２４−１．３８（ｍ，２Ｈ）、１．５２−１．６８（ｍ，６Ｈ）、１．７４−１．８５（ｍ，１Ｈ）、１．９５（ｔ，１Ｈ）、２．１８−２．２４（ｍ，４Ｈ）、３．２３（ｔ，２Ｈ）、３．３７（ｔｄ，２Ｈ）、３．９７（ｄｄ，２Ｈ）、５．５６（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）、５．７７（ｄｔ，１Ｈ）、６．８４（ｄｔ，１Ｈ）
【０１８５】
製造例３９
製造例２５において、（Ｅ）−２−ノネン酸の代わりに（Ｅ）−３−（ｔｒａｎｓ−２’−メチルシクロプロピル）−２−プロペン酸０．５１ｇを用い同様に反応を行って、下式
2013177382.tif 000083
で示される（Ｅ）−Ｎ−（テトラヒドロピラン−４−イルメチル）−３−（ｔｒａｎｓ−２’−メチルシクロプロピル）−２−プロペンアミド（以下、本発明化合物（３９）と記す。）０．７４ｇを得た。
【０１８６】
本発明化合物（３９）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：０．６３−０．８０（ｍ，２Ｈ）、０．９４−１．０３（ｍ，１Ｈ）、１．０８−１．１１（ｍ，３Ｈ）、１．１８−１．３６（ｍ，３Ｈ）、１．６２（ｄｄ，２Ｈ）、１．７２−１．８５（ｍ，１Ｈ）、３．１９（ｔ，２Ｈ）、３．３５（ｔｄ，２Ｈ）、３．９６（ｄｄ，２Ｈ）、５．８４（ｄ，１Ｈ）、６．０８（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）、６．３４（ｄｄ，１Ｈ）
【０１８７】
製造例４０
製造例２５において、（Ｅ）−２−ノネン酸の代わりに（Ｅ）−３−（ｔｒａｎｓ−２’−エチルシクロプロピル）−２−プロペン酸０．２８ｇを用い同様に反応を行って、下式
2013177382.tif 000084
で示される（Ｅ）−Ｎ−（テトラヒドロピラン−４−イルメチル）−３−（ｔｒａｎｓ−２’−エチルシクロプロピル）−２−プロペンアミド（以下、本発明化合物（４０）と記す。）０．２９ｇを得た。
【０１８８】
本発明化合物（４０）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：０．６８−０．７９（ｍ，２Ｈ）、０．９６（ｔ，４Ｈ）、１．２２−１．３７（ｍ，５Ｈ）、１．６０−１．６９（ｍ，２Ｈ）、１．７１−１．８４（ｍ，１Ｈ）、３．２１（ｔ，２Ｈ）、３．３６（ｔｄ，２Ｈ）、３．９７（ｄｄ，２Ｈ）、５．４９（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）、５．７８（ｄ，１Ｈ）、６．３８（ｄｄ，１Ｈ）
【０１８９】
製造例４１
製造例２５において、（Ｅ）−２−ノネン酸の代わりに（Ｅ）−３−（ｔｒａｎｓ−２’−プロピルシクロプロピル）−２−プロペン酸０．４６ｇを用い同様に反応を行って、下式
2013177382.tif 000085
で示される（Ｅ）−Ｎ−（テトラヒドロピラン−４−イルメチル）−３−（ｔｒａｎｓ−２’−プロピルシクロプロピル）−２−プロペンアミド（以下、本発明化合物（４１）と記す。）０．３３ｇを得た。
【０１９０】
本発明化合物（４１）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：０．６７−０．７２（ｍ，１Ｈ）、０．７４−０．７９（ｍ，１Ｈ）、０．９１（ｔ，３Ｈ）、０．９４−１．０１（ｍ，１Ｈ）、１．１９−１．４５（ｍ，７Ｈ）、１．６２（ｄｑ，２Ｈ）、１．７２−１．８４（ｍ，１Ｈ）、３．２０（ｔ，２Ｈ）、３．３５（ｔｄ，２Ｈ）、３．９６（ｄｄ，２Ｈ）、５．８１（ｄ，１Ｈ）、５．８２（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）、６．３７（ｄｄ，１Ｈ）
【０１９１】
製造例４２
製造例２５において、（Ｅ）−２−ノネン酸の代わりに（Ｅ）−３−（ｔｒａｎｓ−２’−ブチルシクロプロピル）−２−プロペン酸０．１４ｇを用い同様に反応を行って、下式
2013177382.tif 000086
で示される（Ｅ）−Ｎ−（テトラヒドロピラン−４−イルメチル）−３−（ｔｒａｎｓ−２’−ブチルシクロプロピル）−２−プロペンアミド（以下、本発明化合物（４２）と記す。）０．１８ｇを得た。
【０１９２】
本発明化合物（４２）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：０．６７−０．７３（ｍ，１Ｈ）、０．７５−０．７９（ｍ，１Ｈ）、０．８８（ｔ，３Ｈ）、０．９４−１．００（ｍ，１Ｈ）、１．２２−１．３８（ｍ，８Ｈ）、１．６２（ｄ，２Ｈ）、１．６８（ｄ，１Ｈ）、１．７８（ｄ，１Ｈ）、３．２１（ｔ，２Ｈ）、３．３６（ｔｄ，２Ｈ）、３．９７（ｄｄ，２Ｈ）、５．５１（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）、５．７８（ｄ，１Ｈ）、６．３７（ｄｄ，１Ｈ）
【０１９３】
製造例４３
製造例２５において、（Ｅ）−２−ノネン酸の代わりに（Ｅ）−３−（ｔｒａｎｓ−２’−ブチル−３’，３’−ジメチルシクロプロピル）−２−プロペン酸０．６５ｇを用い同様に反応を行って、下式
2013177382.tif 000087
で示される（Ｅ）−Ｎ−（テトラヒドロピラン−４−イルメチル）−３−（ｔｒａｎｓ−２’−ブチル−３’，３’−ジメチルシクロプロピル）−２−プロペンアミド（以下、本発明化合物（４３）と記す。）０．７３ｇを得た。
【０１９４】
本発明化合物（４３）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：０．８２−０．８６（ｍ，１Ｈ）、０．８８（ｔ，３Ｈ）、１．０１（ｄｄ，１Ｈ）、１．０９（ｓ，３Ｈ）、１．１４（ｓ，３Ｈ）、１．２９−１．４６（ｍ，８Ｈ）、１．６２（ｄ，２Ｈ）、１．７４−１．８４（ｍ，１Ｈ）、３．２１（ｔ，２Ｈ）、３．３６（ｔｄ，２Ｈ）、３．９７（ｄｄ，２Ｈ）、５．４５（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）、５．７８（ｄ，１Ｈ）、６．６２（ｄｄ，１Ｈ）
【０１９５】
製造例４４
製造例２５において、（Ｅ）−２−ノネン酸の代わりに（Ｅ）−５−（ｔｒａｎｓ−２’−エチルシクロプロピル）−２−ペンテン酸０．１７ｇを用い同様に反応を行って、下式
2013177382.tif 000088
で示される（Ｅ）−Ｎ−（テトラヒドロピラン−４−イルメチル）−５−（ｔｒａｎｓ−２’−エチルシクロプロピル）−２−ペンテンアミド（以下、本発明化合物（４４）と記す。）０．１８ｇを得た。
【０１９６】
本発明化合物（４４）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：０．１９（ｔｄ，１Ｈ）、０．４１（ｄｄ，１Ｈ）、０．９３（ｔ，３Ｈ）、１．１０−１．４５（ｍ，７Ｈ）、１．６２（ｄ，２Ｈ）、１．７８（ｔ，１Ｈ）、２．００（ｔ，１Ｈ）、２．２１−２．２８（ｍ，２Ｈ）、３．２２（ｔ，２Ｈ）、３．３６（ｔ，２Ｈ）、３．９７（ｄｄ，２Ｈ）、５．７９（ｄ，１Ｈ）、５．８０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）、６．８５（ｄｑ，１Ｈ）
【０１９７】
製造例４５
（Ｅ）−２−ノネン酸（１８７ｍｇ，１．２０ｍｍｏｌ）及びテトラヒドロピラン−３−イルメチルアミン（１１５ｍｇ，１．００ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（２ｍＬ）に加えた。該混合液に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（２８６ｍｇ，１．５０ｍｍｏｌ）を加えた後、室温で４時間攪拌した。その後、反応混合物に水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、濾過し、濾液を減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2013177382.tif 000089
で示される（Ｅ）−Ｎ−（テトラヒドロピラン−３−イルメチル）−２−ノネンアミド（以下、本発明化合物（４５）と記す。）０．１８ｇを得た。
【０１９８】
本発明化合物（４５）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：０．８８（ｔ，３Ｈ）、１．２３−１．３５（ｍ，７Ｈ）、１．３９−１．４７（ｍ，２Ｈ）、１．５２−１．６８（ｍ，１Ｈ）、１．８３−１．８３（ｍ，３Ｈ）、２．１７（ｑ，２Ｈ）、３．１５−３．２５（ｍ，３Ｈ）、３．３９−３．４５（ｍ，１Ｈ）、３．８０−３．８９（ｍ，２Ｈ）、５．５０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）、５．７４（ｄｔ，１Ｈ）、６．８３（ｄｔ，１Ｈ）
【０１９９】
製造例４６
テトラヒドロピラン−２−イルメチルアミン（１７４ｍｇ，１．５ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（１８２ｍｇ，１．８ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（３ｍＬ）に加えた。該混合液に、氷冷下で（Ｅ）−２−ノネン酸塩化物（１７４ｍｇ，１．０ｍｍｏｌ）を加えた後、室温で４時間攪拌した。その後、反応混合物に水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、濾過し、濾液を減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2013177382.tif 000090
で示される（Ｅ）−Ｎ−（テトラヒドロピラン−２−イルメチル）−２−ノネンアミド（以下、本発明化合物（４６）と記す。）０．２１ｇを得た。
【０２００】
本発明化合物（４６）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：０．８８（ｔ，３Ｈ）、１．２３−１．３５（ｍ，７Ｈ）、１．３３−１．６３（ｍ，６Ｈ）、１．８４（ｄ，１Ｈ）、２．１７（ｑ，２Ｈ）、３．０３−３．１２（１Ｈ，ｍ）、３．４１（ｄｑ，２Ｈ）、３．６０−３．６７（ｍ，１Ｈ）、３．９７（ｄｄ，１Ｈ）、５．７７（ｄ，１Ｈ）、５．８８（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）、６．８０−６．８７（ｍ，１Ｈ）
【０２０１】
製造例４７
（Ｅ）−２−ノネン酸（０．３１ｇ，２．０ｍｍｏｌ）及び１，４−ジオキサン−２−イルメチルアミン（０．２８ｇ，２．４ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（４ｍＬ）に加えた。該混合液に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（５７２ｍｇ，３．０ｍｍｏｌ）を加えた後、室温で４時間攪拌した。その後、反応混合物に水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、濾過し、濾液を減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2013177382.tif 000091
で示される（Ｅ）−Ｎ−（１，４−ジオキサン−２−イルメチル）−２−ノネンアミド（以下、本発明化合物（４７）と記す。）０．３０ｇを得た。
【０２０２】
本発明化合物（４７）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：０．８８（ｔ，３Ｈ）、１．２３−１．３５（ｍ，６Ｈ）、１．４０−１．４８（ｍ，２Ｈ）、２．１７（ｑ，２Ｈ）、３．２２−３．１５（ｍ，１Ｈ）、３．３３（ｔ，１Ｈ）、３．６２−３．５１（ｍ，２Ｈ）、３．６５−３．８１（ｍ，５Ｈ）、５．７８（ｄ，１Ｈ）、５．９１（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）、６．８５（ｄｔ，１Ｈ）
【０２０３】
製造例４８
５−エチル−１，３−ジオキサン−５−イルメチルアミン（２３２ｍｇ，１．６ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（１８２ｍｇ，１．８ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（３ｍＬ）に加えた。該混合液に、氷冷下で（Ｅ）−２−ノネン酸塩化物（１７４ｍｇ，１．０ｍｍｏｌ）を加えた後、室温で４時間攪拌した。その後、反応混合物に水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、濾過し、濾液を減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2013177382.tif 000092
で示される（Ｅ）−Ｎ−（５−エチル−１，３−ジオキサン−５−イルメチル）−２−ノネンアミド（以下、本発明化合物（４８）と記す。）０．１４ｇを得た。
【０２０４】
本発明化合物（４８）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：０．８９（ｔ，６Ｈ）、１．２３−１．３４（ｍ，８Ｈ）、１．３９−１．４９（ｍ，２Ｈ）、２．１７（ｄｑ，２Ｈ）、３．５１−３．５７（ｍ，４Ｈ）、３．７９（ｄ，２Ｈ）、４．６７（ｄ，１Ｈ）、４．９７（ｄ，１Ｈ）、５．７７（ｄｔ，１Ｈ）、５．７９（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）、６．８４（ｄｔ，１Ｈ）
【０２０５】
製造例４９
（Ｅ）−２−ノネン酸（０．２０ｇ，１．３ｍｍｏｌ）及びテトラヒドロチオピラン−４−イルメチルアミン塩酸塩（０．１５ｇ，０．９０ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍＬ）に加え、氷冷下でトリエチルアミン（０．２５ｇ，２．５ｍｍｏｌ）を加えた後、ベンゾトリアゾール−１−イルオキシ-トリスジメチルアミノホスホニウム塩（０．５２ｇ、１．２ｍｍｏｌ）を加えた。氷冷下で１時間攪拌後、室温で１２時間攪拌した後、反応液を５％塩酸２０mＬ、および氷水５０ｍＬの混合液に注加し、これを酢酸エチル１００ｍＬで2回抽出した。酢酸エチル層を合わせ、飽和重曹水５０ｍＬ、飽和食塩水５０ｍＬで順次洗浄後、該有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧条件下に濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2013177382.tif 000093
で示される（Ｅ）−Ｎ−（テトラヒドロチオピラン−４−イルメチル）−２−ノネンアミド（以下、本発明化合物（４９）と記す。）０．１３ｇを得た。
【０２０６】
本発明化合物（４９）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：０．８８（ｔ，３Ｈ）、１．２５−１．４６（ｍ，１１Ｈ）、２．００−２．０６（ｍ，２Ｈ）、２．１７（ｑ，２Ｈ）、２．５８−２．７０（ｍ，４Ｈ）、３．１９（ｔ，２Ｈ）、５．４６（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）、５．７４（ｄ，１Ｈ）、６．８４（ｄｔ，１Ｈ）
【０２０７】
製造例５０
製造例５において、（Ｅ）−２−ウンデセン酸の代わりに（Ｅ）−３−メチル−３−（ｔｒａｎｓ−２’−プロピルシクロプロピル）−２−プロペン酸０．２０ｇを用い同様に反応を行って、下式
2013177382.tif 000094
で示される（Ｅ）−Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−３−メチル−３−（ｔｒａｎｓ−２’−プロピルシクロプロピル）−２−プロペンアミド（以下、本発明化合物（５０）と記す。）０．１７ｇを得た。
【０２０８】
本発明化合物（５０）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：０．５３（ｄｔ，１Ｈ）、０．８１−０．８６（ｍ，１Ｈ）、０．８８−１．０１（ｍ，４Ｈ）、１．１５−１．４５（ｍ，５Ｈ）、１．５８−１．６６（ｍ，２Ｈ）、２．０１（ｓ，３Ｈ）、２．４６−２．５３（ｍ，１Ｈ），  ３．２３−３．３６（ｍ，２Ｈ）、３．５４（ｄｄ，１Ｈ）、３．７３（ｄｄ，１Ｈ）、３．８２（ｄｄ，１Ｈ）、３．８８（ｔｄ，１Ｈ）、５．４７（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）、５．５１（ｓ，１Ｈ）
【０２０９】
製造例５１
製造例５において、（Ｅ）−２−ウンデセン酸の代わりに（Ｅ）−３−（ｔｒａｎｓ−２’−（ｔｒａｎｓ−２’’−メチルシクロプロピル）シクロプロピル）−２−プロペン酸０．３３ｇを用い同様に反応を行って、下式
2013177382.tif 000095
で示される（Ｅ）−Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−３−（ｔｒａｎｓ−２’−（ｔｒａｎｓ−２’’−メチルシクロプロピル）シクロプロピル）−２−プロペンアミド（以下、本発明化合物（５１）と記す。）０．３６ｇを得た。
【０２１０】
本発明化合物（５１）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：０．０７−０．７８（ｍ，６Ｈ）、０．８８−１．００（ｍ，２Ｈ）、１．０４−１．０９（ｍ，３Ｈ）、１．５８−１．６７（ｍ，１Ｈ）、１．９８−２．０７（ｍ，１Ｈ）、２．４５−２．５５（ｍ，１Ｈ）、３．２６−３．３９（ｍ，２Ｈ）、３．５５（ｄｄ，１Ｈ）、３．７３（ｄｄ，１Ｈ）、３．８１（ｄｄ，１Ｈ）、３．８８（ｔｄ，１Ｈ）、５．６７（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）、５．８０（ｄ，１Ｈ）、６．３８（ｄｄ，１Ｈ）
【０２１１】
製造例５２
製造例２５において、（Ｅ）−２−ノネン酸の代わりに（Ｅ）−３−メチル−３−（ｔｒａｎｓ−２’−プロピルシクロプロピル）−２−プロペン酸０．２０ｇを用い同様に反応を行って、下式
2013177382.tif 000096
で示される（Ｅ）−Ｎ−（テトラヒドロピラン−４−イルメチル）−３−メチル−３−（ｔｒａｎｓ−２’−プロピルシクロプロピル）−２−プロペンアミド（以下、本発明化合物（５２）と記す。）０．２０ｇを得た。
【０２１２】
本発明化合物（５２）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：０．５０−０．５５（ｍ，１Ｈ）、０．８１−０．８５（ｍ，１Ｈ）、０．８８−１．００（ｍ，４Ｈ）、１．１５−１．２０（ｍ，１Ｈ）、１．２０−１．４５（ｍ，６Ｈ）、１．５５−１．７２（ｍ，２Ｈ）、１．７２−１．８３（ｍ，１Ｈ）、２．０２（ｓ，３Ｈ）、３．１７（ｔ，２Ｈ）、３．３６（ｄｔ，２Ｈ）、３．９７（ｄｄ，２Ｈ）、５．４６（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）、５．５２（ｓ，１Ｈ）
【０２１３】
製造例５３
製造例２５において、（Ｅ）−２−ノネン酸の代わりに（Ｅ）−３−（ｔｒａｎｓ−２’−（ｔｒａｎｓ−２’’−メチルシクロプロピル）シクロプロピル）−２−プロペン酸０．３３ｇを用い同様に反応を行って、下式
2013177382.tif 000097
で示される（Ｅ）−Ｎ−（テトラヒドロピラン−４−イルメチル）−３−（ｔｒａｎｓ−２’−（ｔｒａｎｓ−２’’−メチルシクロプロピル）シクロプロピル）−２−プロペンアミド（以下、本発明化合物（５３）と記す。）０．２７ｇを得た。
【０２１４】
本発明化合物（５３）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：０．０８−０．８０（ｍ，６Ｈ）、０．９２−１．０１（ｍ，１Ｈ）、１．０５−１．１０（ｍ，３Ｈ）、１．１８−１．３６（ｍ，３Ｈ）、１．６０−１．６８（ｍ，２Ｈ）、１．７１−１．８４（ｍ，１Ｈ）、３．２０（ｔ，２Ｈ）、３．３５（ｔｄ，２Ｈ）、３．９６（ｄｄ，２Ｈ）、５．８４（ｄ，１Ｈ）、６．０１（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）、６．３８（ｄｄ，１Ｈ）
【０２１５】
製造例５４
（（テトラヒドロピラン−４−イルメチル）カルバモイルメチル）トリフェニルホスホニウムクロリド（９．６３ｇ，２１．２ｍｍｏｌ）及び５−クロロペンタナール（２．５６ｇ，２１．２ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（７０ｍＬ）に加え、０℃まで冷却した。該混合液に、水素化ナトリウム（５５％油性）（０．９７ｇ，２２．３ｍｍｏｌ）を加えた後、室温で１２時間攪拌した。その後、反応混合物に水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、濾過し、濾液を減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2013177382.tif 000098
で示される（Ｅ）−Ｎ−（テトラヒドロピラン−４−イルメチル）−７−クロロ−２−ヘプテンアミド（以下、本発明化合物（５４）と記す。）３．２１ｇを得た。
【０２１６】
本発明化合物（５４）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．２４−１．３８（ｍ，２Ｈ）、１．５７−１．６６（ｍ，４Ｈ）、１．７５−１．９０（ｄｔ，３Ｈ）、２．１８−２．２６（ｍ，２Ｈ）、３．２３（ｔ，２Ｈ）、３．３７（ｔｄ，２Ｈ）、３．５４（ｔ，２Ｈ）、３．９７（ｄｄ，２Ｈ）、５．５３（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）、５．７８（ｄｔ，１Ｈ）、６．８４（ｄｔ，１Ｈ）
【０２１７】
製造例５５
（Ｅ）−Ｎ−（テトラヒドロピラン−４−イルメチル）−７−クロロ−２−ヘプテンアミド（０．８０ｇ，３．１ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍＬ）に溶解し、該溶液にナトリウムメトキシド（２８％メタノール溶液）（０．８９ｇ，４．６ｍｍｏｌ）を加え、８０℃で１２時間攪拌した。その後、反応混合物に水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、濾過し、濾液を減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2013177382.tif 000099
で示される（Ｅ）−Ｎ−（テトラヒドロピラン−４−イルメチル）−７−メトキシ−２−ヘプテンアミド（以下、本発明化合物（５５）と記す。）０．１３ｇを得た。
【０２１８】
本発明化合物（５５）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．２３−１．３７（ｍ，３Ｈ）、１．４９−１．６３（ｍ，５Ｈ）、１．７０−１．８５（ｍ，１Ｈ）、２．２０（ｄｄｄ，２Ｈ）、３．２２（ｔ，２Ｈ）、３．３３（ｓ，３Ｈ）、３．３６−３．３９（ｍ，４Ｈ）、３．９７（ｄｄｄ，２Ｈ）、５．５９（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）、５．７７（ｄｔ，１Ｈ）、６．８４（ｄｔ，１Ｈ）
【０２１９】
次に本発明化合物の製造に用いられる中間体の参考製造例を示す。
【０２２０】
参考製造例１
窒素雰囲気下、下式
2013177382.tif 000100
で示される（テトラヒドロフラン−３−イル）メタノール２５ｇ、及びピリジン １２５ｍｌの混合物に、氷冷下でｐ−トルエンスルホニルクロライド ５６ｇを加え、氷冷下で４時間攪拌した。その後、反応混合物に水を加え、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで２回抽出した。有機層を１モル／Ｌ塩酸及び飽和食塩水で順次洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、濾過した。濾液を減圧下濃縮し、下式
2013177382.tif 000101
で示されるｐ−トルエンスルホン酸  テトラヒドロフラン−３−イルメチルエステルの粗生成物 ５８ｇを得た。該生成物は精製することなく参考製造例２に供した。
【０２２１】
参考製造例２
窒素雰囲気下、ｐ−トルエンスルホン酸  テトラヒドロフラン−３−イルメチルエステル２９ｇ、ヨウ化カリウム２３ｇ及びＮ ，Ｎ − ジメチルホルムアミド３００ｍｌの混合物に、フタルイミドカリウム塩 ２２ｇを加え、８０℃で３時間攪拌した。その後、反応混合物を氷冷し、水を加え、３０分間攪拌した。反応混合物を濾過して固体を集めた。この固体を減圧下乾燥し、下式
2013177382.tif 000102
で示される２−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−イソインドール−１，３−ジオン１４ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：７．８６（２Ｈ，ｄｄ），７．７３（２Ｈ，ｄｄ），３．９４（１Ｈ，ｔｄ），３．８５−３．６７（４Ｈ，ｍ），３．６１（１Ｈ，ｄｄ），２．７９−２．６８（１Ｈ，ｍ），２．０６−１．９７（１Ｈ，ｍ），１．７７−１．６８（１Ｈ，ｍ）
【０２２２】
参考製造例３
窒素雰囲気下、２−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−イソインドール−１，３−ジオン１４ｇ及びエタノール１５０ｍｌの混合物に、ヒドラジン１水和物 ４．６ｇを加え、７０℃で６時間攪拌した。その後、反応混合物を濾過し、残渣をエタノールで洗浄した。該エタノール溶液にラネーニッケル懸濁液１ｍｌを加え、６０℃で４時間攪拌した。反応液を室温まで冷却した後、濾過し、濾液に1モル／Ｌ−塩化水素ジエチルエーテル溶液９０ｍｌを加えた。該混合液を減圧濃縮し、下式
2013177382.tif 000103
で示されるテトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩の粗生成物 １０ｇを得た。該生成物は精製することなく次反応に供した。
【０２２３】
参考製造例４
室温下、テトラヒドロピラン−４−イルメチルアミン（１４．４ｇ，１２５ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（３００ｍＬ）に溶解し、水酸化ナトリウム（１５．０ｇ，３７５ｍｍｏｌ）の水溶液（４００ｍＬ）を加え、０℃まで冷却した。そこにクロロアセチルクロリド（４２．４ｇ，３７５ｍｍｏｌ）のジクロロメタン溶液（１００ｍＬ）を滴下し、室温で２時間攪拌した。その後、有機層を分離し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、濾過した。濾液を減圧下濃縮し、下式
2013177382.tif 000104
で示されるＮ−（テトラヒドロピラン−４−イルメチル）−クロロアセトアミドの粗生成物２３．７ｇを得た。該生成物は精製することなく次反応に供した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．２８−１．４０（ｍ，２Ｈ）、１．５８−１．６７（ｍ，２Ｈ）、１．７４−１．８６（ｍ，１Ｈ）、３．２２（ｔ，２Ｈ）、３．３８（ｔｄ，２Ｈ）、３．９８（ｄｄ，２Ｈ）、４．０７（ｓ，２Ｈ）、６．７３（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）
【０２２４】
参考製造例５
室温下、Ｎ−（テトラヒドロピラン−４−イルメチル）−クロロアセトアミド（２２．６ｇ，１１８ｍｍｏｌ）をトルエン（４００ｍＬ）に溶解し、トリフェニルホスフィン（３１．０ｇ，１１８ｍｍｏｌ）を加え、加熱還流下で２日間攪拌した。その後、有機層を分離し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、濾過した。濾液を減圧下濃縮し、下式
2013177382.tif 000105
で示される（（テトラヒドロピラン−４−イルメチル）カルバモイルメチル）トリフェニルホスホニウムクロリドの粗生成物５３．６ｇを得た。該生成物は精製することなく次反応に供した。
【０２２５】
次に製剤例を示す。なお、部は重量部を示す。
【０２２６】
製剤例１
本発明化合物（１）〜（５５）のいずれか１種  ２０部をキシレン  ６５部に溶解し、ソルポール３００５Ｘ（東邦化学登録商標）１５部を加え、よく攪拌混合して、乳剤を得る。
【０２２７】
製剤例２
本発明化合物（１）〜（５５）のいずれか１種  ４０部にソルポール３００５Ｘ  ５部を加え、良く混合してカープレックス＃８０（合成含水酸化珪素、塩野義製薬登録商標）３２部、３００メッシュ珪藻土  ２３部を加え、ジュースミキサーで攪拌混合して、水和剤を得る。
【０２２８】
製剤例３
本発明化合物（１）〜（５５）のいずれか１種  １．５部及びトクシールＧＵＮ（合成含水酸化珪素、株式会社トクヤマ製）１部、リアックス８５Ａ（リグニンスルホン酸ナトリウム、Ｗｅｓｔ ｖａｃｏ ｃｈｅｍｉｃａｌｓ社製） ２部、ベントナイト富士（ベントナイト、ホウジュン社製）３０部及び勝光山Ａクレー（カオリンクレー、勝光山鉱業所社製）６５．５部をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合わせた後、押出し造粒機で造粒し、乾燥して、１．５％粒剤を得る。
【０２２９】
製剤例４
本発明化合物（１）〜（５５）のいずれか１種  １０部、フェニルキシリルエタン  １０部及びスミジュールＬ−７５（トリレンジイソシアネート、住友バイエルウレタン社製）０．５部を混合した後、アラビアガムの１０％水溶液  ２０部中に加え、ホモミキサーで攪拌して、平均粒径２０μｍのエマルジョンを得る。ここにエチレングリコール  ２部を加え、さらに６０℃の温浴中で２４時間攪拌してマイクロカプセルスラリーを得る。一方、ザンサンガム  ０．２部、ビーガムＲ（アルミニウムマグネシウムシリケート、三洋化成製）１．０部をイオン交換水 ５６．３部に分散させて増粘剤溶液を得る。上記マイクロカプセルスラリー  ４２．５部及び増粘剤溶液  ５７．５部を混合して、マイクロカプセル剤を得る。
【０２３０】
製剤例５
本発明化合物（１）〜（５５）のいずれか１種  １０部とフェニルキシリルエタン １０部とを混合した後、ポリエチレングリコールの１０％水溶液  ２０部中に加え、ホモミキサーで攪拌して、平均粒径３μｍのエマルジョンを得る。一方、ザンサンガム  ０．２部、ビーガムＲ（アルミニウムマグネシウムシリケート、三洋化成製）１．０部をイオン交換水  ５８．８部に分散させて増粘剤溶液を得る。上記エマルジョン溶液 ４０部及び増粘剤溶液 ６０部を混合してフロアブル剤を得る。
【０２３１】
製剤例６
本発明化合物（１）〜（５５）のいずれか１種  ５部をカープレックス＃８０（合成含水酸化珪素微粉末、塩野義製薬登録商標） ３部、ＰＡＰ（モノイソプロピルホスフェートとジイソプロピルホスフェートとの混合物）０．３部及びタルク（３００メッシュ）９１．７部を加え、ジュースミキサーで攪拌混合し、粉剤を得る。
【０２３２】
製剤例７
本発明化合物（１）〜（５５）のいずれか１種  ０．１部をイソプロピルアルコール  １０部に溶解し、これを脱臭灯油  ８９．９部に混合して、油剤を得る。
【０２３３】
製剤例８
本発明化合物（１）〜（５５）のいずれか１種  １部、ジクロロメタン  ５部及び脱臭灯油  ３４部を混合溶解し、エアゾール容器に充填し、バルブ部分を取付けた後、該バルブ部分を通じて噴射剤（液化石油ガス）６０部を加圧充填して、油性エアゾールを得る。
【０２３４】
製剤例９
本発明化合物（１）〜（５５）のいずれか１種  ０．６部、キシレン  ５部、脱臭灯油  ３．４部及びアトモス３００（乳化剤、アトラスケミカル社登録商標）１部を混合溶解したものと、水  ５０部とをエアゾール容器に充填し、バルブ部分を通じて噴射剤（液化石油ガス） ４０部を加圧充填して、水性エアゾールを得る。
【０２３５】
製剤例１０
本発明化合物（１）〜（５５）のいずれか１種  ０．３ｇをアセトン ２０ｍｌに溶解し、これと線香用基材（タブ粉：粕粉：木粉＝４：３：３の割合で混合したもの）９９．７ｇとを均一に攪拌混合した後、水 １００ｍｌを加え、十分練り合わせたものを成型乾燥し、殺虫線香を得る。
【０２３６】
製剤例１１
本発明化合物（１）〜（５５）のいずれか１種  ０．８ｇ、ピペロニルブトキシド  ０．４ｇにアセトンを加えて溶解し、全部で１０ｍｌとする。この溶液 ０．５ｍｌを２．５ｃｍ×１．５ｃｍ、厚さ０．３ｃｍの電気殺虫マット用基材（コットンリンターとパルプの混合物のフィリブルを板状に固めたもの）に均一に含浸させて、電気殺虫マット剤を得る。
【０２３７】
製剤例１２
本発明化合物（１）〜（５５）のいずれか１種  ３部を脱臭灯油  ９７部に溶解して液剤を得、これを塩化ビニル製容器に入れ上部をヒーターで加熱できるようにした吸液芯（無機粉体をバインダーで固め、焼結したもの）を挿入することにより、吸液芯型加熱蒸散装置に用いるパーツを得る。
【０２３８】
製剤例１３
本発明化合物（１）〜（５５）のいずれか１種  １００ｍｇを適量のアセトンに溶解し、４．０ｃｍ×４．０ｃｍ、厚さ １．２ｃｍの多孔セラミック板に含浸させて、加熱燻煙剤を得る。
【０２３９】
製剤例１４
本発明化合物（１）〜（５５）のいずれか１種  １００μｇを適量のアセトンに溶解し、２ｃｍ×２ｃｍ、厚さ ０．３ｍｍの濾紙に均一に塗布した後、アセトンを風乾して、常温揮散剤を得る。
【０２４０】
製剤例１５
本発明化合物（１）〜（５５）のいずれか１種  １０部、ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩  ５０部を含むホワイトカーボン  ３５部及び水  ５５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、製剤を得る。
【０２４１】
次に、本発明化合物の有害生物防除効力を試験例として示す。
【０２４２】
試験例１
製剤例７により得られた本発明化合物（７）、（４６）、（４８）及び（５４）の製剤を、有効成分濃度が２．０％ｗ／ｖとなるようにイソプロピルアルコール／脱臭灯油＝１／９混合液で希釈し、試験用薬液を調製した。
チャバネゴキブリ１０頭（雄雌各５頭）を、内壁にバターを塗った試験用コンテナー（直径８．７５ｃｍ、高さ７．５ｃｍ、底面１６メッシュ金網張り）内に放飼し、該コンテナーを試験用チャンバー（底面：４６ｃｍ×４６ｃｍ、高さ：７０ｃｍ）の底部に設置した。該コンテナー上面より６０ｃｍの高さから、試験用薬液１．５ｍｌをスプレーガンを用いて噴霧した（噴霧圧力０．４２ｋｇ／ｃｍ2）。噴霧から３０秒後に該コンテナーを該試験用チャンバーから取り出し、５分後にノックダウンした虫数をカウントし、ノックダウン率を求めた。ノックダウン率は下式により計算した。
ノックダウン率（％）＝（ノックダウン虫数／供試虫数）×１００
その結果、本発明化合物（７）、（４６）、（４８）及び（５４）の処理において、供試虫のノックダウン率は８０％以上であった。
【０２４３】
試験例２
製剤例７により得られた本発明化合物（１）、（２）、（４）、（６）〜（８）、（１０）〜（１４）、（１７）〜（２０）、（２３）〜（２５）、（２８）、（３１）〜（３３）、（３９）〜（４２）、（４４）及び（５０）〜（５３）の製剤を、有効成分濃度が０．５％ｗ／ｖとなるようにイソプロピルアルコール／脱臭灯油＝１／９混合液で希釈し、試験用薬液を調製した。
試験例１と同様の方法で試験を行なった。
その結果、本発明化合物（１）、（２）、（４）、（６）〜（８）、（１０）〜（１４）、（１７）〜（２０）、（２３）〜（２５）、（２８）、（３１）〜（３３）、（３９）〜（４２）、（４４）及び（５０）〜（５３）の処理において、供試虫のノックダウン率は７０％以上であった。
【０２４４】
試験例３
製剤例７により得られた本発明化合物（７）、（４６）及び（４８）の製剤を、有効成分濃度が２．０％ｗ／ｖとなるようにイソプロピルアルコール／脱臭灯油＝１／９混合液で希釈し、試験用薬液を調製した。
ポリエチレンカップ（底面直径１０．６ｃｍ）にイエバエ成虫１０頭（雄雌各５頭）を放飼し、１６メッシュのナイロンゴースで蓋をした。そのポリエチレンカップを試験用チャンバー（底面：４６ｃｍ×４６ｃｍ、高さ：７０ｃｍ）の底部に設置した。ポリエチレンカップ上面より３０ｃｍの高さから試験用薬液０．５ｍｌをスプレーガンを用いて噴霧した（噴霧圧力０．９ｋｇ／ｃｍ2）。噴霧後ただちにカップを試験用チャンバーから取り出し、１０分後にノックダウンした虫数をカウントし、ノックダウン率を求めた。ノックダウン率は下式により計算した。
ノックダウン率（％）＝（ノックダウン虫数／供試虫数）×１００
その結果、本発明化合物（７）、（４６）及び（４８）の処理において、供試虫のノックダウン率は８０％以上であった。
【０２４５】
試験例４
製剤例７により得られた本発明化合物（４）、（６）、（８）、（１７）〜（１９）、（２８）、（２９）、（３３）、（４０）〜（４２）及び（５１）〜（５３）の製剤を、有効成分濃度が０．５％ｗ／ｖとなるようにイソプロピルアルコール／脱臭灯油＝１／９混合液で希釈し、試験用薬液を調製した。
試験例３と同様の方法で試験を行なった。
その結果、本発明化合物（４）、（６）、（８）、（１７）〜（１９）、（２８）、（２９）、（３３）、（４０）〜（４２）及び（５１）〜（５３）の処理において、供試虫のノックダウン率は８０％以上であった。
【０２４６】
試験例５
製剤例７により得られた本発明化合物（２）、（７）、（４８）及び（４９）の製剤を、有効成分濃度が０．１％ｗ／ｖとなるようにイソプロピルアルコール／脱臭灯油＝１／９混合液で希釈し、試験用薬液を調製した。
ポリエチレンカップ（底面直径１０．６ｃｍ）にアカイエカ成虫１０頭を放飼し、１６メッシュのナイロンゴースで蓋をした。そのポリエチレンカップを試験用チャンバー（底面：４６ｃｍ×４６ｃｍ、高さ：７０ｃｍ）の底部に設置した。ポリエチレンカップ上面より３０ｃｍの高さから試験用薬液０．５ｍｌをスプレーガンを用いて噴霧した（噴霧圧力０．４ｋｇ／ｃｍ2）。噴霧後ただちにカップを試験用チャンバーから取り出し、１５分後にノックダウンした虫数をカウントし、ノックダウン率を求めた。ノックダウン率は下式により計算した。
ノックダウン率（％）＝（ノックダウン虫数／供試虫数）×１００
その結果、本発明化合物（２）、（７）、（４８）及び（４９）の処理においては、供試虫のノックダウン率は８０％以上であった。
【０２４７】
試験例６
製剤例７により得られた本発明化合物（１９）及び（４０）〜（４２）の各々の製剤を、有効成分濃度が０．０２％ｗ／ｖとなるようにイソプロピルアルコール／脱臭灯油＝１／９混合液で希釈し、試験用薬液を調製した。
試験例５と同様の方法で試験を行なった。
その結果、本発明化合物（１９）及び（４０）〜（４２）の処理においては、供試虫のノックダウン率は９０％以上であった。
【０２４８】
試験例７
製剤例１５により得られた本発明化合物（２）、（４）〜（６）、（８）、（９）、（１８）、（２１）〜（２３）、（２７）、（２９）、（３２）〜（３６）、（３８）、（４１）、（４２）及び（５３）の各々の製剤を有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
直径５．５ｃｍのポリエチレンカップの底に同大の濾紙を敷き、上記試験用薬液０．７ｍｌを濾紙上に滴下し、餌としてショ糖３０ｍｇを均一に入れた。該ポリエチレンカップ内にイエバエ（Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）雌成虫１０頭を放ち、蓋をした。２時間後にノックダウンした虫数をカウントし、ノックダウン率を求めた。ノックダウン率は下式により計算した。
ノックダウン率（％）＝（ノックダウン虫数／供試虫数）×１００
その結果、本発明化合物（２）、（４）〜（６）、（８）、（９）、（１８）、（２１）〜（２３）、（２７）、（２９）、（３２）〜（３６）、（３８）、（４１）、（４２）及び（５３）の処理においては、供試虫のノックダウン率は１００％であった。
【０２４９】
試験例８
製剤例１５により得られた本発明化合物（２）〜（６）、（８）、（１２）、（１５）〜（１８）、（２７）、（２９）、（３３）、（３７）〜（３９）、（４１）、（４２）及び（４５）の各々の製剤を有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
直径５．５ｃｍのポリエチレンカップの底に同大の濾紙を敷き、上記試験用薬液０．７ｍｌを濾紙上に滴下し、餌としてショ糖３０ｍｇを均一に入れた。該ポリエチレンカップ内にイエバエ（Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）雌成虫１０頭を放ち、蓋をした。２４時間後にイエバエの生死を調査し死虫率を求めた。
その結果、本発明化合物（２）〜（６）、（８）、（１２）、（１５）〜（１８）、（２７）、（２９）、（３３）、（３７）〜（３９）、（４１）、（４２）及び（４５）の処理においては死虫率９０％以上を示した。
【０２５０】
試験例９
製剤例１５により得られた本発明化合物（２６）及び（４５）の各々の製剤を有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
上記試験用薬液０．７ｍｌをイオン交換水１００ｍｌに加えた（有効成分濃度３．５ｐｐｍ）。該液中にアカイエカ（Ｃｕｌｅｘ  ｐｉｐｉｅｎｓ  ｐａｌｌｅｎｓ）終令幼虫２０頭を放ち、１日後にその生死を調査し死虫率を求めた。
その結果、本発明化合物（２６）及び（４５）の処理においては死虫率９５％以上を示した。
【０２５１】
試験例１０
製剤例１５により得られた本発明化合物（５）、（６）、（２４）、（２７）、（２９）、（３０）、（３３）、（３８）及び（４７）の各々の製剤を有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
上記試験用薬液０．７ｍｌをイオン交換水１００ｍｌに加えた（有効成分濃度３．５ｐｐｍ）。該液中にアカイエカ（Ｃｕｌｅｘ  ｐｉｐｉｅｎｓ  ｐａｌｌｅｎｓ）終令幼虫２０頭を放ち、８日後にその生死を調査し死虫率を求めた。
その結果、本発明化合物（５）、（６）、（２４）、（２７）、（２９）、（３０）、（３３）、（３８）及び（４７）の処理においては死虫率９５％以上を示した。
【０２５２】
試験例１１
製剤例１５より得られた本発明化合物（４３）及び（４５）の製剤を有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用散布液を調製した。
一方、ポリエチレンカップにキャベツを植え、第３本葉ないしは第４本葉が展開するまで生育させた。そのキャベツに上記の試験用散布液を２０ｍｌ／カップの割合で散布した。
キャベツに散布処理された薬液が乾燥した後、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）の３齢幼虫１０頭を寄生させ、５日後にコナガの数を調査し、下記の基準により防除価を求めた。
防除価（％）＝｛１−（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Ｃｂ：無処理区の処理前の虫数
Ｃａｉ：無処理区の観察時の虫数
Ｔｂ：処理区の処理前の虫数
Ｔａｉ：処理区の観察時の虫数
その結果、本発明化合物（４３）及び（４５）の試験用散布液の処理区においては防除価１００％を示した。
【０２５３】
本発明化合物は、有害生物に対して防除効力を有し、有害生物防除剤の有効成分として有用である。