(57)【要約】【課題】パターン形成する際の現像での剥離片発生が少ない着色感光性樹脂組成物を提供する。【解決手段】着色剤、樹脂、重合性化合物及び重合開始剤を含み、樹脂が、不飽和カルボン酸及び不飽和カルボン酸無水物からなる群から選ばれる少なくとも１種に由来する構造単位を有する重合体であり、重合開始剤が式（１）で表される化合物を含む重合開始剤である着色感光性樹脂組成物。2013037348.tif 000060［式（１）中、Ｒａ1及びＲａ2は、Ｒａ11、ＯＲａ11、ＣＯＲａ11、ＳＲａ11、ＣＯＮＲａ12Ｒａ13又はＣＮを表し、Ｒａ11、Ｒａ12及びＲａ13は、水素原子又は炭素数１〜２０のアルキル基等を表し、Ｒａ3及びＲａ4は、Ｒａ11等を表し、ｓ及びｔは、０〜４の整数を表し、Ｌは、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、ＣＲａ31Ｒａ32、ＣＯ、ＮＲａ33又はＰＲａ34を表し、Ｒａ5は、ヒドロキシ基又はカルボキシ基等を表す。］【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
着色剤、樹脂、重合性化合物及び重合開始剤を含み、
樹脂が、不飽和カルボン酸及び不飽和カルボン酸無水物からなる群から選ばれる少なくとも１種に由来する構造単位を有する重合体であり、
重合開始剤が式（１）で表される化合物を含む重合開始剤である着色感光性樹脂組成物。
2013037348.tif 000058
［式（１）中、Ｒａ1及びＲａ2は、それぞれ独立に、Ｒａ11、ＯＲａ11、ＣＯＲａ11、ＳＲａ11、ＣＯＮＲａ12Ｒａ13又はＣＮを表し、
Ｒａ11、Ｒａ12及びＲａ13は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数６〜３０のアリール基、炭素数７〜３０のアラルキル基又は炭素数２〜２０の複素環基を表し、
Ｒａ11、Ｒａ12またはＲａ13で表わされる基の水素原子は、ＯＲａ21、ＣＯＲａ21、ＳＲａ21、ＮＲａ22Ｒａ23、ＣＯＮＲａ22Ｒａ23、−ＮＲａ22−ＯＲａ23、−Ｎ（ＣＯＲａ22）−ＯＣＯＲａ23、−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲａ21）−Ｒａ22、−Ｃ（＝Ｎ−ＯＣＯＲａ21）−Ｒａ22、ＣＮ、ハロゲン原子、又はＣＯＯＲ21で置換されていてもよく、
Ｒａ21、Ｒａ22及びＲａ23は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数６〜３０のアリール基、炭素数７〜３０のアラルキル基又は炭素数２〜２０の複素環基を表し、
Ｒａ21、Ｒａ22またはＲａ23で表される基の水素原子は、ＣＮ、ハロゲン原子、ヒドロキシ基又はカルボキシ基で置換されていてもよく、
Ｒａ11、Ｒａ12、Ｒａ13、Ｒａ21、Ｒａ22またはＲａ23で表される基がアルキレン部分を有する場合、該アルキレン部分は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＮＲａ24−、−ＮＲａ24ＣＯ−、−ＮＲａ24ＣＯＯ−、−ＯＣＯＮＲａ24−、−ＳＣＯ−、−ＣＯＳ−、−ＯＣＳ−又は−ＣＳＯ−により１〜５回中断されていてもよく、
Ｒａ24は、水素原子、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数６〜３０のアリール基、炭素数７〜３０のアリールアルキル基又は炭素数２〜２０の複素環基を表し、Ｒａ11、Ｒａ12、Ｒａ13、Ｒａ21、Ｒａ22及びＲａ23で表される基がアルキル部分を有する場合、該アルキル部分は、分枝鎖状であってもよく、環状であってもよく、また、Ｒａ12とＲａ13及びＲａ22とＲａ23はそれぞれ一緒になって環を形成していてもよく、
Ｒａ3及びＲａ4は、それぞれ独立に、Ｒａ11、ＯＲａ11、ＳＲａ11、ＣＯＲａ11、ＣＯＮＲａ12Ｒａ13、ＮＲａ12ＣＯＲａ11、ＯＣＯＲａ11、ＣＯＯＲａ11、ＳＣＯＲａ11、ＯＣＳＲａ11、ＣＯＳＲａ11、ＣＳＯＲａ11、ＣＮ又はハロゲン原子を表し、
ｓ及びｔは、それぞれ独立に、０〜４の整数を表し、
Ｌは、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、ＣＲａ31Ｒａ32、ＣＯ、ＮＲａ33又はＰＲａ34を表し、
Ｒａ31、Ｒａ32、Ｒａ33及びＲａ34は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数６〜３０のアリール基又は炭素数７〜３０のアラルキル基を表し、
Ｒａ31、Ｒａ32、Ｒａ33またはＲａ34で表される基がアルキル部分を有する場合、該アルキル部分は、分枝鎖状であってもよく、環状であってもよく、Ｒａ31、Ｒａ32、Ｒａ33及びＲａ34は、それぞれ独立に、隣接するどちらかのベンゼン環と一緒になって環を形成していてもよく、
Ｒａ5は、ヒドロキシ基、カルボキシ基又は式（２）
2013037348.tif 000059
（式（２）中、Ｌ1は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲａ22−、−ＮＲａ22ＣＯ−、−ＳＯ2−、−ＣＳ−、−ＯＣＯ−又は−ＣＯＯ−を表し、
Ｌ2は、炭素数１〜２０のアルキル基からｖ個の水素原子を除いた基、炭素数６〜３０のアリール基からｖ個の水素原子を除いた基、炭素数７〜３０のアラルキル基からｖ個の水素原子を除いた基又は炭素数２〜２０の複素環基からｖ個の水素原子を除いた基を表し、
Ｌ2で表される基がアルキレン部分を有する場合、該アルキレン部分は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＮＲａ22−、−ＮＲａ22ＣＯＯ−、−ＯＣＯＮＲａ22−、−ＳＣＯ−、−ＣＯＳ−、−ＯＣＳ−又は−ＣＳＯ−により１〜５回中断されていてもよく、該アルキレン部分は分枝鎖状であってもよく、環状であってもよく、
Ｒａ6は、ＯＲａ41、ＳＲａ41、ＣＯＮＲａ42Ｒａ43、ＮＲａ42ＣＯＲａ43、ＯＣＯＲａ41、ＣＯＯＲａ41、ＳＣＯＲａ41、ＯＣＳＲａ41、ＣＯＳＲａ41、ＣＳＯＲａ41、ＣＮ又はハロゲン原子を表し、
Ｒａ41、Ｒａ42及びＲａ43は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数６〜３０のアリール基又は炭素数７〜３０のアラルキル基を表し、Ｒａ41、Ｒａ42またはＲａ43で表される基がアルキル部分を有する場合、該アルキル部分は分枝鎖状であってもよく、環状であってもよく、Ｒａ42とＲａ43は、一緒になって環を形成していてもよく、
ｖは１〜３の整数を表す。）
で表される基を表す。］
【請求項２】
着色剤が、染料を含む着色剤である請求項１記載の着色感光性樹脂組成物。
【請求項３】
請求項１又は２記載の着色感光性樹脂組成物により形成されるカラーフィルタ。
【請求項４】
請求項３記載のカラーフィルタを含む表示装置。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は着色感光性樹脂組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
着色感光性樹脂組成物は、液晶表示パネル、エレクトロルミネッセンスパネル、プラズマディスプレイパネル等のディスプレイ装置に使用されるカラーフィルタの製造用に用いられている。このような着色感光性樹脂組成物としては、重合開始剤として、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミンを含む着色感光性樹脂組成物が知られている（特許文献１）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】特開２０１０−２２４２０４号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
着色感光性樹脂組成物を用いてパターンを形成するには、着色感光性樹脂組成物を基板に塗布し、フォトマスクを介して露光し、現像してパターンを得る、フォトリソグラフィ法が用いられる。しかしながら、従来から提案されている着色感光性樹脂組成物では、着色感光性樹脂組成物層の未露光部の一部が現像時に剥離し、その剥離片がパターン上異物となる場合があった。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明は、以下の発明を含む。
［１］着色剤、樹脂、重合性化合物及び重合開始剤を含み、
樹脂が、不飽和カルボン酸及び不飽和カルボン酸無水物からなる群から選ばれる少なくとも１種に由来する構造単位を有する重合体であり、
重合開始剤が式（１）で表される化合物を含む重合開始剤である着色感光性樹脂組成物。
2013037348.tif 000002
［式（１）中、Ｒａ1及びＲａ2は、それぞれ独立に、Ｒａ11、ＯＲａ11、ＣＯＲａ11、ＳＲａ11、ＣＯＮＲａ12Ｒａ13又はＣＮを表し、
Ｒａ11、Ｒａ12及びＲａ13は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数６〜３０のアリール基、炭素数７〜３０のアラルキル基又は炭素数２〜２０の複素環基を表し、
Ｒａ11、Ｒａ12またはＲａ13で表わされる基の水素原子は、ＯＲａ21、ＣＯＲａ21、ＳＲａ21、ＮＲａ22Ｒａ23、ＣＯＮＲａ22Ｒａ23、−ＮＲａ22−ＯＲａ23、−Ｎ（ＣＯＲａ22）−ＯＣＯＲａ23、−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲａ21）−Ｒａ22、−Ｃ（＝Ｎ−ＯＣＯＲａ21）−Ｒａ22、ＣＮ、ハロゲン原子、又はＣＯＯＲ21で置換されていてもよく、
Ｒａ21、Ｒａ22及びＲａ23は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数６〜３０のアリール基、炭素数７〜３０のアラルキル基又は炭素数２〜２０の複素環基を表し、
Ｒａ21、Ｒａ22またはＲａ23で表される基の水素原子は、ＣＮ、ハロゲン原子、ヒドロキシ基又はカルボキシ基で置換されていてもよく、
Ｒａ11、Ｒａ12、Ｒａ13、Ｒａ21、Ｒａ22またはＲａ23で表される基がアルキレン部分を有する場合、該アルキレン部分は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＮＲａ24−、−ＮＲａ24ＣＯ−、−ＮＲａ24ＣＯＯ−、−ＯＣＯＮＲａ24−、−ＳＣＯ−、−ＣＯＳ−、−ＯＣＳ−又は−ＣＳＯ−により１〜５回中断されていてもよく、
Ｒａ24は、水素原子、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数６〜３０のアリール基、炭素数７〜３０のアリールアルキル基又は炭素数２〜２０の複素環基を表し、Ｒａ11、Ｒａ12、Ｒａ13、Ｒａ21、Ｒａ22及びＲａ23で表される基がアルキル部分を有する場合、該アルキル部分は、分枝鎖状であってもよく、環状であってもよく、また、Ｒａ12とＲａ13及びＲａ22とＲａ23はそれぞれ一緒になって環を形成していてもよく、
Ｒａ3及びＲａ4は、それぞれ独立に、Ｒａ11、ＯＲａ11、ＳＲａ11、ＣＯＲａ11、ＣＯＮＲａ12Ｒａ13、ＮＲａ12ＣＯＲａ11、ＯＣＯＲａ11、ＣＯＯＲａ11、ＳＣＯＲａ11、ＯＣＳＲａ11、ＣＯＳＲａ11、ＣＳＯＲａ11、ＣＮ又はハロゲン原子を表し、
ｓ及びｔは、それぞれ独立に、０〜４の整数を表し、
Ｌは、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、ＣＲａ31Ｒａ32、ＣＯ、ＮＲａ33又はＰＲａ34を表し、
Ｒａ31、Ｒａ32、Ｒａ33及びＲａ34は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数６〜３０のアリール基又は炭素数７〜３０のアラルキル基を表し、
Ｒａ31、Ｒａ32、Ｒａ33またはＲａ34で表される基がアルキル部分を有する場合、該アルキル部分は、分枝鎖状であってもよく、環状であってもよく、Ｒａ31、Ｒａ32、Ｒａ33及びＲａ34は、それぞれ独立に、隣接するどちらかのベンゼン環と一緒になって環を形成していてもよく、
Ｒａ5は、ヒドロキシ基、カルボキシ基又は式（２）
2013037348.tif 000003
（式（２）中、Ｌ1は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲａ22−、−ＮＲａ22ＣＯ−、−ＳＯ2−、−ＣＳ−、−ＯＣＯ−又は−ＣＯＯ−を表し、
Ｌ2は、炭素数１〜２０のアルキル基からｖ個の水素原子を除いた基、炭素数６〜３０のアリール基からｖ個の水素原子を除いた基、炭素数７〜３０のアラルキル基からｖ個の水素原子を除いた基又は炭素数２〜２０の複素環基からｖ個の水素原子を除いた基を表し、
Ｌ2で表される基がアルキレン部分を有する場合、該アルキレン部分は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＮＲａ22−、−ＮＲａ22ＣＯＯ−、−ＯＣＯＮＲａ22−、−ＳＣＯ−、−ＣＯＳ−、−ＯＣＳ−又は−ＣＳＯ−により１〜５回中断されていてもよく、該アルキレン部分は分枝鎖状であってもよく、環状であってもよく、
Ｒａ6は、ＯＲａ41、ＳＲａ41、ＣＯＮＲａ42Ｒａ43、ＮＲａ42ＣＯＲａ43、ＯＣＯＲａ41、ＣＯＯＲａ41、ＳＣＯＲａ41、ＯＣＳＲａ41、ＣＯＳＲａ41、ＣＳＯＲａ41、ＣＮ又はハロゲン原子を表し、
Ｒａ41、Ｒａ42及びＲａ43は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数６〜３０のアリール基又は炭素数７〜３０のアラルキル基を表し、Ｒａ41、Ｒａ42またはＲａ43で表される基がアルキル部分を有する場合、該アルキル部分は分枝鎖状であってもよく、環状であってもよく、Ｒａ42とＲａ43は、一緒になって環を形成していてもよく、
ｖは１〜３の整数を表す。）
で表される基を表す。］
【０００６】
［２］着色剤が、染料を含む着色剤である［１］記載の着色感光性樹脂組成物。
［３］［１］又は［２］記載の着色感光性樹脂組成物により形成されるカラーフィルタ。
［４］［３］記載のカラーフィルタを含む表示装置。
【発明の効果】
【０００７】
本発明によれば、パターンを製造する際、現像後の現像液中に、着色感光性樹脂組成物由来の剥離片発生が少ない着色感光性樹脂組成物を提供することが可能となる。
【発明を実施するための形態】
【０００８】
以下、本発明を詳細に説明する。なお、本明細書において、各成分として例示する化合物は、特に断りのない限り、単独で又は組合せて使用することができる。
【０００９】
本発明の着色感光性樹脂組成物は、着色剤（Ａ）、樹脂（Ｂ）、重合性化合物（Ｃ）及び重合開始剤（Ｄ）を含み、樹脂（Ａ）が、不飽和カルボン酸及び不飽和カルボン酸無水物からなる群から選ばれる少なくとも１種に由来する構造単位を有する重合体であり、重合開始剤（Ｄ）が式（１）で表される化合物を含む重合開始剤である。さらに溶剤（Ｅ）を含むことが好ましい。
【００１０】
本発明の着色感光性樹脂組成物は、着色剤（Ａ）を含む。着色剤（Ａ）としては、染料（Ａ１）及び顔料（Ａ２）が挙げられ、目的とする分光に合わせて、着色剤の種類を選択することができる。
染料（Ａ１）は特に限定されるものではなく、公知の染料を使用することができる。染料（Ａ１）としては、例えば、油溶性染料、酸性染料、酸性染料のアミン塩や酸性染料のスルホンアミド誘導体などが挙げられ、有機溶剤可溶性染料が好ましい。
【００１１】
染料（Ａ１）としては、例えば、カラーインデックス（The Society of Dyers and Colourists出版）で染料に分類されている化合物や、染色ノート（色染社）に記載されている公知の染料が挙げられる。
具体的には、Ｃ．Ｉ．ソルベントイエロー４（以下、Ｃ．Ｉ．ソルベントイエローの記載を省略し、番号のみの記載とする。）、１４、１５、２３、２４、３８、６２、６３、６８、８２、９４、９８、９９、１６２；
Ｃ．Ｉ．ソルベントレッド４５、４９、１２５、１３０；
Ｃ．Ｉ．ソルベントオレンジ２、７、１１、１５、２６、５６；
Ｃ．Ｉ．ソルベントブルー３５、３７、５９、６７；
Ｃ．Ｉ．ソルベントグリーン１、３、４、５、７、２８、２９、３２、３３、３４、３５などが挙げられる。またＣ．Ｉ．アシッド染料として、Ｃ．Ｉ．アシッドイエロー１、３、７、９、１１、１７、２３、２５、２９、３４、３６、３８、４０、４２、５４、６５、７２、７３、７６、７９、９８、９９、１１１、１１２、１１３、１１４、１１６、１１９、１２３、１２８、１３４、１３５、１３８、１３９、１４０、１４４、１５０、１５５、１５７、１６０、１６１、１６３、１６８、１６９、１７２、１７７、１７８、１７９、１８４、１９０、１９３、１９６、１９７、１９９、２０２、２０３、２０４、２０５、２０７、２１２、２１４、２２０、２２１、２２８、２３０、２３２、２３５、２３８、２４０、２４２、２４３、２５１；
Ｃ．Ｉ．アシッドレッド１、４、８、１４、１７、１８、２６、２７、２９、３１、３４、３５、３７、４２、４４、５０、５１、５２、５７、６６、７３、８０、８７、８８、９１、９２、９４、９７、１０３、１１１、１１４、１２９、１３３、１３４、１３８、１４３、１４５、１５０、１５１、１５８、１７６、１８２、１８３、１９８、２０６、２１１、２１５、２１６、２１７、２２７、２２８、２４９、２５２、２５７、２５８、２６０、２６１、２６６、２６８、２７０、２７４、２７７、２８０、２８１、１９５、３０８、３１２、３１５、３１６、３３９、３４１、３４５、３４６、３４９、３８２、３８３、３９４、４０１、４１２、４１７、４１８、４２２、４２６；
Ｃ．Ｉ．アシッドオレンジ６、７、８、１０、１２、２６、５０、５１、５２、５６、６２、６３、６４、７４、７５、９４、９５、１０７、１０８、１６９、１７３；
Ｃ．Ｉ．アシッドブルー１、７、９、１５、１８、２３、２５、２７、２９、４０、４２、４５、５１、６２、７０、７４、８０、８３、８６、８７、９０、９２、９６、１０３、１１２、１１３、１２０、１２９、１３８、１４７、１５０、１５８、１７１、１８２、１９２、２１０、２４２、２４３、２５６、２５９、２６７、２７８、２８０、２８５、２９０、２９６、３１５、３２４：１、３３５、３４０；
Ｃ．Ｉ．アシッドバイオレット６Ｂ、７、９、１７、１９；
Ｃ．Ｉ．アシッドグリーン１、３、５、９、１６、２５、２７、５０、５８、６３、６５、８０、１０４、１０５、１０６、１０９などの染料が挙げられる。またＣ．Ｉ．ダイレクト染料として、Ｃ．Ｉ．ダイレクトイエロー２、３３、３４、３５、３８、３９、４３、４７、５０、５４、５８、６８、６９、７０、７１、８６、９３、９４、９５、９８、１０２、１０８、１０９、１２９、１３６、１３８、１４１；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトレッド７９、８２、８３、８４、９１、９２、９６、９７、９８、９９、１０５、１０６、１０７、１７２、１７３、１７６、１７７、１７９、１８１、１８２、１８４、２０４、２０７、２１１、２１３、２１８、２２０、２２１、２２２、２３２、２３３、２３４、２４１、２４３、２４６、２５０；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトオレンジ３４、３９、４１、４６、５０、５２、５６、５７、６１、６４、６５、６８、７０、９６、９７、１０６、１０７；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトブルー５７、７７、８０、８１、８４、８５、８６、９０、９３、９４、９５、９７、９８、９９、１００、１０１、１０６、１０７、１０８、１０９、１１３、１１４、１１５、１１７、１１９、１３７、１４９、１５０、１５３、１５５、１５６、１５８、１５９、１６０、１６１、１６２、１６３、１６４、１６６、１６７、１７０、１７１、１７２、１７３、１８８、１８９、１９０、１９２、１９３、１９４、１９６、１９８、１９９、２００、２０７、２０９、２１０、２１２、２１３、２１４、２２２、２２８、２２９、２３７、２３８、２４２、２４３、２４４、２４５、２４７、２４８、２５０、２５１、２５２、２５６、２５７、２５９、２６０、２６８、２７４、２７５、２９３；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトバイオレット４７、５２、５４、５９、６０、６５、６６、７９、８０、８１、８２、８４、８９、９０、９３、９５、９６、１０３、１０４；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトグリーン２５、２７、３１、３２、３４、３７、６３、６５、６６、６７、６８、６９、７２、７７、７９、８２などの染料が挙げられる。さらに、Ｃ．Ｉ．モーダント染料として、Ｃ．Ｉ．モーダントイエロー５、８、１０、１６、２０、２６、３０、３１、３３、４２、４３、４５、５６、６１、６２、６５；
Ｃ．Ｉ．モーダントレッド１、２、３、４、９、１１、１２、１４、１７、１８、１９、２２、２３、２４、２５、２６、３０、３２、３３、３６、３７、３８、３９、４１、４３、４５、４６、４８、５３、５６、６３、７１、７４、８５、８６、８８、９０、９４、９５；
Ｃ．Ｉ．モーダントオレンジ３、４、５、８、１２、１３、１４、２０、２１、２３、２４、２８、２９、３２、３４、３５、３６、３７、４２、４３、４７、４８；
Ｃ．Ｉ．モーダントブルー１、２、３、７、８、９、１２、１３、１５、１６、１９、２０、２１、２２、２３、２４、２６、３０、３１、３２、３９、４０、４１、４３、４４、４８、４９、５３、６１、７４、７７、８３、８４；
Ｃ．Ｉ．モーダントバイオレット１、２、４、５、７、１４、２２、２４、３０、３１、３２、３７、４０、４１、４４、４５、４７、４８、５３、５８；
Ｃ．Ｉ．モーダントグリーン１、３、４、５、１０、１５、１９、２６、２９、３３、３４、３５、４１、４３、５３などの染料が挙げられる。
【００１２】
また、染料（Ａ１）としては、アゾ染料、金属錯塩アゾ染料、アントラキノン染料、トリフェニルメタン染料、キサンテン染料、シアニン染料、ナフトキノン染料、キノンイミン染料、メチン染料、スクワリリウム染料及びフタロシアニン染料などが挙げられる。
【００１３】
中でも、染料（Ａ１）としては、キサンテン染料（Ａ１ａ）及びアゾ染料（Ａ１ｂ）が好ましい。
【００１４】
キサンテン染料（Ａ１ａ）は、分子内にキサンテン骨格を有する化合物を含む染料である。キサンテン染料（Ａ１ａ）としては、例えば、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド５１、５２、８７、９２、９４、２８９、３８８、Ｃ．Ｉ．アシッドバイオレット９、３０、１０２、Ｃ．Ｉ．ベーシックレッド１（ローダミン６Ｇ）、８、Ｃ．Ｉ．ベーシックレッド１０（ローダミンＢ）、Ｃ．Ｉ．ソルベントレッド２１８、Ｃ．Ｉ．モーダントレッド２７、Ｃ．Ｉ．リアクティブレッド３６（ローズベンガルＢ）、スルホローダミンＧ、特開２０１０−３２９９９号公報に記載のキサンテン染料及び特許第４４９２７６０号公報に記載のキサンテン染料等が挙げられる。
【００１５】
これらの中でも、キサンテン染料（Ａ１ａ）としては、式（１ａ）で表される化合物（以下、「化合物（１ａ）」という場合がある。）を含む染料が好ましい。化合物（１ａ）を使用する場合、キサンテン染料（Ａ１ａ）中の化合物（１ａ）の含有量は５０質量％以上が好ましく、より好ましくは７０質量％以上、さらに好ましくは９０質量％以上である。特に、キサンテン染料（Ａ１ａ）として、化合物（１ａ）のみを使用することが好ましい。
【００１６】
2013037348.tif 000004
［式（１ａ）中、Ｒ1〜Ｒ4は、それぞれ独立に、水素原子、−Ｒ8又は炭素数６〜１０の１価の芳香族炭化水素基を表す。
Ｒ5は、−ＯＨ、−ＳＯ3-、−ＳＯ3Ｈ、−ＳＯ3-Ｚ+、−ＣＯ2Ｈ、−ＣＯ2-Ｚ+、−ＣＯ2Ｒ8、−ＳＯ3Ｒ8又は−ＳＯ2ＮＲ9Ｒ10を表す。
Ｒ6及びＲ7は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数１〜６のアルキル基を表す。
ｍは、０〜５の整数を表す。ｍが２以上の整数である場合、複数のＲ5は同一であるか相異なる。
ａは、０又は１の整数を表す。
Ｘは、ハロゲン原子を表す。
Ｒ8は、炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。
Ｚ+は、+Ｎ（Ｒ11）4、Ｎａ+又はＫ+を表す。
Ｒ9及びＲ10は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基を表し、Ｒ9及びＲ10は、互いに結合して窒素原子を含んだ３〜１０員環の複素環を形成していてもよい。
Ｒ11は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基又は炭素数７〜１０のアラルキル基を表す。］
なお、式（１ａ）において、−ＳＯ3-基が存在する場合、その数は１個である。
【００１７】
Ｒ1〜Ｒ4で表される炭素数６〜１０の１価の芳香族炭化水素基としては、例えば、フェニル基、トルイル基、キシリル基、メシチル基、プロピルフェニル基及びブチルフェニル基等が挙げられる。
【００１８】
Ｒ1〜Ｒ4で表される炭素数６〜１０の１価の芳香族炭化水素基は、該芳香族炭化水素基に含まれる水素原子が、ハロゲン原子、−Ｒ8、−ＯＨ、−ＯＲ8、−ＳＯ3-、−ＳＯ3Ｈ、−ＳＯ3-Ｚ+、−ＣＯ2Ｈ、−ＣＯ2Ｒ8、−ＳＯ3Ｒ8又は−ＳＯ2ＮＲ9Ｒ10で置換されていてもよい。これらの置換基の中でも、−ＳＯ3-、−ＳＯ3Ｈ、−ＳＯ3-Ｚ+及び−ＳＯ2ＮＲ9Ｒ10からなる群から選ばれる少なくとも１種が好ましく、−ＳＯ3-Ｚ+及び−ＳＯ2ＮＲ9Ｒ10からなる群から選ばれる少なくとも１種がより好ましい。この場合の−ＳＯ3-Ｚ+としては、−ＳＯ3- +Ｎ（Ｒ11）4が好ましい。Ｒ1〜Ｒ4がこれらの基であると、化合物（１ａ）を含む着色組成物は、異物の発生が少なく、且つ耐熱性に優れるカラーフィルタを形成できる。
【００１９】
Ｒ8〜Ｒ11で表される炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ドデシル基、ヘキサデシル基、イコシル基等の直鎖状アルキル基；イソプロピル基、イソブチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、２−エチルヘキシル基等の分岐鎖状アルキル基；シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、トリシクロデシル基等の炭素数３〜２０のシクロアルキル基が挙げられる。
【００２０】
またＲ9、Ｒ10で表される炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基は、該飽和炭化水素基に含まれる水素原子が、−ＯＨ又はハロゲン原子で置換されていてもよく、該飽和炭化水素基に含まれる−ＣＨ2−は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＮＨ−又は−ＮＲ8−で置き換っていてもよい。
【００２１】
Ｒ6及びＲ7で表される炭素数１〜６のアルキル基としては、上記で挙げたアルキル基のうち、炭素数１〜６のものが挙げられる。
【００２２】
Ｒ11で表される炭素数７〜１０のアラルキル基としては、ベンジル基、フェニルエチル基、フェニルブチル基等が挙げられる。
【００２３】
Ｚ+は、+Ｎ（Ｒ11）4、Ｎａ+又はＫ+であり、好ましくは+Ｎ（Ｒ11）4である。
前記+Ｎ（Ｒ11）4としては、４つのＲ11のうち、少なくとも２つが炭素数５〜２０の１価の飽和炭化水素基であることが好ましい。また、４つのＲ11の合計炭素数は２０〜８０が好ましく、２０〜６０がより好ましい。Ｒ11がこれらの基であると、化合物（１ａ）を含む着色組成物は、異物が少ないカラーフィルタを形成できる。
【００２４】
ｍは、１〜４が好ましく、１又は２がより好ましい。
【００２５】
キサンテン染料（Ａ１ａ）としては、式（２ａ）で表される化合物（以下「化合物（２ａ）」という場合がある。）を含む染料がより好ましい。化合物（２ａ）を使用する場合、キサンテン染料（Ａ１ａ）中の化合物（２ａ）の含有量は５０質量％以上が好ましく、より好ましくは７０質量％以上、さらに好ましくは９０質量％以上である。特に、キサンテン染料（Ａ１ａ）として、化合物（２ａ）のみを使用することが好ましい。
【００２６】
2013037348.tif 000005
［式（２ａ）中、Ｒ21〜Ｒ24は、それぞれ独立に、水素原子、−Ｒ26又は炭素数６〜１０の１価の芳香族炭化水素基を表す。
Ｒ25は、−ＳＯ3-、−ＳＯ3Ｈ、−ＳＯ3-Ｚ１+又は−ＳＯ2ＮＨＲ26を表す。
ｍ１は、０〜５の整数を表す。ｍ１が２以上の整数である場合、複数のＲ25は同一であるか相異なる。
ａ１は、０又は１の整数を表す。
Ｘ１は、ハロゲン原子を表す。
Ｒ26は、炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基を表す。
Ｚ１+は、+Ｎ（Ｒ27）4、Ｎａ+又はＫ+を表す。
Ｒ27は、それぞれ独立に、炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基又はベンジル基を表す。］
なお、式（１ａ）において、−ＳＯ3-基が存在する場合、その数は１個である。
【００２７】
Ｒ21〜Ｒ24で表される炭素数６〜１０の１価の芳香族炭化水素基としては、前記Ｒ1〜Ｒ4で芳香族炭化水素基として挙げたものと同様の基が挙げられる。該芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、−ＳＯ3-、−ＳＯ3Ｈ、−ＳＯ3-Ｚ１+、−ＳＯ3Ｒ26又は−ＳＯ2ＮＨＲ26で置換されていてもよい。
Ｒ21〜Ｒ24の組合せとしては、Ｒ21及びＲ23が水素原子であり、Ｒ22及びＲ24が炭素数６〜１０の１価の芳香族炭化水素基であって、該芳香族炭化水素基に含まれる水素原子が、−ＳＯ3-、−ＳＯ3Ｈ、−ＳＯ3-Ｚ１+、−ＳＯ3Ｒ26又は−ＳＯ2ＮＨＲ26で置換されているものが好ましい。さらに好ましい組合せは、Ｒ21及びＲ23が水素原子であり、Ｒ22及びＲ24が炭素数６〜１０の１価の芳香族炭化水素基であって、該芳香族炭化水素基に含まれる水素原子が、−ＳＯ3-Ｚ１+又は−ＳＯ2ＮＨＲ26で置換されていているものである。Ｒ21〜Ｒ24がこれらの基であると、化合物（２ａ）を含む着色組成物は、耐熱性に優れるカラーフィルタを形成できる。
【００２８】
Ｒ26及びＲ27で表される炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基としては、Ｒ8〜Ｒ11で飽和炭化水素基として挙げたものと同様の基が挙げられる。
Ｒ21〜Ｒ24における−Ｒ26は、それぞれ独立に、水素原子、メチル基又はエチル基であることが好ましい。また、−ＳＯ3Ｒ26及び−ＳＯ2ＮＨＲ26におけるＲ26としては、炭素数３〜２０の分枝鎖状アルキル基が好ましく、炭素数６〜１２の分枝鎖状アルキル基がより好ましく、２−エチルヘキシル基がさらに好ましい。Ｒ26がこれらの基であると、化合物（２ａ）を含む着色組成物は、異物の発生が少ないカラーフィルタを形成できる。
【００２９】
Ｚ１+は、+Ｎ（Ｒ27）4、Ｎａ+又はＫ+であり、好ましくは+Ｎ（Ｒ27）4である。
前記+Ｎ（Ｒ27）4としては、４つのＲ27のうち、少なくとも２つが炭素数５〜２０の１価の飽和炭化水素基であることが好ましい。また、４つのＲ27の合計炭素数は２０〜８０が好ましく、２０〜６０がより好ましい。Ｒ27がこれらの基である化合物（２ａ）を含む着色組成物は、異物の発生が少ないカラーフィルタを形成できる。
【００３０】
ｍ１は、１〜４が好ましく、１又は２がより好ましい。
【００３１】
化合物（２ａ）としては、例えば、式（１−１）〜式（１−２２）で表される化合物が挙げられる。なお、式中、Ｒ26は、炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基を表し、好ましくは炭素数６〜１２の分枝鎖状アルキル基、さらに好ましくは２−エチルヘキシル基である。これらの中でも、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド２８９のスルホンアミド化物、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド２８９の４級アンモニウム塩、Ｃ．Ｉ．アシッドバイオレット１０２のスルホンアミド化物又はＣ．Ｉ．アシッドバイオレット１０２の第四級アンモニウム塩が好ましい。このような化合物としては、例えば、式（１−１）〜式（１−８）、式（１−１１）及び式（１−１２）で表される化合物等が挙げられる。
【００３２】
2013037348.tif 000006
【００３３】
2013037348.tif 000007
【００３４】
2013037348.tif 000008
【００３５】
キサンテン染料（Ａ１ａ）は、市販されているキサンテン染料（例えば、中外化成（株）製の「Chugai Aminol Fast Pink R-H/C」、田岡化学工業（株）製の「Rhodamin 6G」）を用いることができる。また、市販されているキサンテン染料を出発原料として、特開２０１０−３２９９９号公報を参考に合成することもできる。
【００３６】
アゾ染料（Ａ１ｂ）は、アゾ化合物を含む染料であり、式（１ｂ）で表される化合物（以下「化合物（１ｂ）」という場合がある。）を含む染料であることがより好ましい。化合物（１ｂ）を使用する場合、アゾ染料（Ａ１ｂ）中の化合物（１ｂ）の含有量は５０質量％以上が好ましく、より好ましくは７０質量％以上、さらに好ましくは９０質量％以上である。特に、アゾ染料（Ａ１ｂ）として、化合物（１ｂ）のみを使用することが好ましい。
【００３７】
2013037348.tif 000009
【００３８】
［式（１ｂ）中、Ａ０は、置換基を有していてもよい炭素数６〜１４の２価の芳香族炭化水素基を表す。
Ｂ０は、置換基を有していてもよい炭素数６〜１４の１価の芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよい炭素数３〜１４の１価の複素環基を表す。
Ｒ５１は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜１６の１価の脂肪族炭化水素基又は置換基を有していてもよい炭素数２〜１８のアシル基を表す。
ｐ１は、１又は２を表す。ｐ１が２である場合、複数のＡ０、Ｂ０、Ｒ５１及びＲ５２は、互いに同一であっても異なっていてもよい。
ｐ１が１である場合、Ｒ５２は、水素原子又は１価の置換基を有していてもよい炭素数１〜１６の１価の脂肪族炭化水素基を表し、ｐ１が２である場合、Ｒ５２は、置換基を有していてもよい炭素数１〜３５の２価の脂肪族炭化水素基を表し、該１価の脂肪族炭化水素基及び該２価の脂肪族炭化水素基に含まれる−ＣＨ２−は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−及び−ＮＲ’−で置き換わっていてもよい。
Ｒ’は、水素原子又は炭素数１〜６の１価の脂肪族炭化水素基を表す。］
【００３９】
アゾ染料（Ａ１ｂ）は、アゾ化合物を含む染料であり、式（２ｂ）で表される化合物（以下「化合物（２ｂ）」という場合がある。）を含む染料であることがより好ましい。化合物（２ｂ）を使用する場合、アゾ染料（Ａ１ｂ）中の化合物（２ｂ）の含有量は５０質量％以上が好ましく、より好ましくは７０質量％以上、さらに好ましくは９０質量％以上である。特に、アゾ染料（Ａ１ｂ）として、化合物（２ｂ）のみを使用することが好ましい。
【００４０】
2013037348.tif 000010
【００４１】
［式（２ｂ）中、Ｚ１、Ｚ２及びＺ３は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい炭素数１〜１６の２価の脂肪族炭化水素基を表し、Ｚ１、Ｚ２及びＺ３に含まれる−ＣＨ２−は、−ＣＯ−又は−Ｏ−で置き換わっていてもよい。
Ｒ５３及びＲ５４は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜１６の１価の脂肪族炭化水素基又は置換基を有していてもよい炭素数２〜１８のアシル基を表す。
Ａ１及びＡ２は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい炭素数６〜１４の２価の芳香族炭化水素基を表す。
Ｂ１及びＢ２は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい炭素数６〜１４の１価の芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよい炭素数３〜１４の１価の複素環基を表す。］
【００４２】
Ｚ１、Ｚ２及びＺ３は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい炭素数１〜１６の２価の脂肪族炭化水素基を表す。炭素数１〜１６の２価の脂肪族炭化水素基の炭素数には置換基の炭素数は含まれず、その数は、好ましくは２〜１０、より好ましくは２〜８である。
炭素数１〜１６の２価の脂肪族炭化水素基としては、炭素数１〜１６のアルカンジイル基が挙げられ、メチレン基、エチレン基、プロパンジイル基、ブタンジイル基、ペンタンジイル基、へキサンジイル基、ヘプタンジイル基、オクタンジイル基、デカンジイル基、テトラデカンジイル基及びヘキサデカンジイル基が挙げられる。
炭素数１〜１６の２価の脂肪族炭化水素基に含まれる−ＣＨ２−は、−ＣＯ−又は−Ｏ−で置き換わっていてもよい。炭素数１〜１６の脂肪族炭化水素基に含まれる水素原子は、フッ素原子等のハロゲン原子で置換されていてもよい。
【００４３】
Ｚ１及びＺ２は、−Ｏ−を含んでいてもよい炭素数１〜８のアルカンジイル基であることが好ましく、−Ｏ−を含んでいてもよい炭素数５〜７のアルカンジイル基であることがより好ましい。好ましい基としては、例えば、−（ＣＨ２）３−、−（ＣＨ２）２−Ｏ−（ＣＨ２）２−、−（ＣＨ２）２−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｏ−（ＣＨ２）２−又は−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）−が挙げられる。
Ｚ３は、−Ｃ（＝Ｃ）−を含んでいてもよい炭素数１〜８の２価の脂肪族炭化水素基であることが好ましく、炭素数１〜８の無置換のアルカンジイル基であることがより好ましく、炭素数４〜８の無置換のアルカンジイル基であることがより好ましい。好ましい基としては、例えば、−（ＣＨ２）２−、−（ＣＨ２）４−又は−ＣＨ２−Ｃ（＝ＣＨ２）−が挙げられる。
【００４４】
Ｒ５１、Ｒ５２、Ｒ５３及びＲ５４を表す炭素数１〜１６の１価の脂肪族炭化水素基は、直鎖状、分枝鎖状又は環状のいずれでもよい。脂肪族炭化水素基の炭素数には置換基の炭素数は含まれず、その数は、好ましくは６〜１０、より好ましくは１〜４である。
炭素数１〜１６の１価の脂肪族炭化水素基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、メチルブチル基（１，１，３，３−テトラメチルブチル基など）、メチルヘキシル基（１，５−ジメチルヘキシル基など）、エチルヘキシル基（２−エチルヘキシル基など）、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基（２−メチルシクロヘキシル基など）及びシクロヘキシルアルキル基などが挙げられる。
炭素数１〜１６の１価の脂肪族炭化水素基に含まれる水素原子は、炭素数１〜８のアルコキシ基又はカルボキシ基で置換されていてもよい。炭素数１〜８のアルコキシ基で置換された炭素数１〜１６の１価の脂肪族炭化水素基としては、プロポキシプロピル基（３−（イソプロポキシ）プロピル基など）及びアルコキシプロピル基（３−（２−エチルヘキシルオキシ）プロピル基など）が挙げられる。カルボキシ基で置換された炭素数１〜１６の脂肪族炭化水素基としては、２−カルボキシエチル基、３−カルボキシプロピル基及び４-（カルボキシ）ブチル基などが挙げられる。
【００４５】
Ｒ５２を表す置換基を有していてもよい炭素数１〜３５の２価の脂肪族炭化水素基としては、炭素数１〜３５のアルカンジイル基が挙げられ、メチレン基、エチレン基、プロパンジイル基、ブタンジイル基、ペンタンジイル基、へキサンジイル基、ヘプタンジイル基、オクタンジイル基、デカンジイル基、テトラデカンジイル基及びヘキサデカンジイル基が挙げられる。
炭素数１〜３５の２価の脂肪族炭化水素基に含まれる−ＣＨ２−は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−及び−ＮＲ’−で置き換わっていてもよい。炭素数１〜３５の脂肪族炭化水素基に含まれる水素原子は、フッ素原子等のハロゲン原子で置換されていてもよい。
Ｒ’を表す炭素数１〜６の１価の脂肪族炭化水素基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
【００４６】
Ｒ５１、Ｒ５３及びＲ５４を表す炭素数２〜１８のアシル基に含まれる水素原子は、炭素数１〜８のアルコキシ基で置換されていてもよい。置換基を有していてもよい炭素数２〜１８のアシル基の炭素数は、置換基の炭素数を含めて数えられ、その数は、好ましくは６〜１０である。置換基を有していてもよいアシル基としては、例えば、アセチル基、ベンゾイル基、メトキシベンゾイル基（ｐ−メトキシベンゾイル基など）などが挙げられる。
【００４７】
Ｒ５３及びＲ５４としては、水素原子、炭素数１〜４の１価の脂肪族炭化水素基及び炭素数２〜５のアシル基が好ましい。好ましい基としては、例えば、水素原子、アセチル基又はプロピオニル基が挙げられる。
【００４８】
Ａ０、Ａ１及びＡ２を表す炭素数６〜１４の２価の芳香族炭化水素基としては、フェニレン基及びナフタレンジイル基等が挙げられ、中でもフェニレン基が好ましい。
【００４９】
炭素数６〜１４の２価の芳香族炭化水素基の置換基としては、ハロゲン原子、炭素数１〜８のアルキル基、炭素数１〜８のアルコキシ基、ニトロ基、スルホ基、スルファモイル基及びＮ−置換スルファモイル基などが挙げられる。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子等が挙げられ、フッ素原子、塩素原子又は臭素原子が好ましい。
【００５０】
炭素数１〜８のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基及びヘキシル基等が挙げられ、炭素数１〜４のアルキル基が好ましく、炭素数１〜２のアルキル基がより好ましく、メチル基が特に好ましい。
【００５１】
炭素数１〜８のアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ペンチルオキシ基及びヘキシルオキシ基等が挙げられ、炭素数１〜４のアルコキシ基が好ましく、炭素数１〜２のアルコキシ基がより好ましく、メトキシ基が特に好ましい。
【００５２】
Ｎ−置換スルファモイル基としては、−ＳＯ2ＮＨＲ５５及び−ＳＯ２Ｎ（Ｒ５５）Ｒ５６が挙げられ、具体的には、化合物（１ａ）における−ＳＯ2ＮＨＲ８及び−ＳＯ２Ｎ（Ｒ８）Ｒ９として挙げたものと同じ基が挙げられる。中でも、Ｒ５５及びＲ５６が、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい炭素数１〜１６の脂肪族炭化水素基又は置換基を有していてもよい炭素数２〜１８のアシル基であるＮ−置換スルファモイル基が好ましい。
【００５３】
Ｂ０、Ｂ１及びＢ２は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい炭素数６〜１４の１価の芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよい炭素数３〜１４の１価の複素環基を表す。
炭素数６〜１４の１価の芳香族炭化水素基としては、フェニル基、ナフチル基等が挙げられる。
炭素数３〜１４の１価の複素環基としては、下記に表される基が挙げられる。
2013037348.tif 000011
［Ｒは、水素原子又は有機基を表す。］
該有機基としては、例えば、後述のＲ５９と同様の基が挙げられる。
【００５４】
炭素数６〜１４の１価の芳香族炭化水素基及び炭素数３〜１４の１価の複素環基に含まれる水素原子は、ヒドロキシ基、オキソ基、炭素数１〜１６の１価の脂肪族炭化水素基、シアノ基、アミノ基又はＮ−置換アミノ基で置換されていてもよい。
Ｎ−置換アミノ基として、−ＮＨＲ５７基又は−ＮＲ５７Ｒ５８基が好ましい。ただし、Ｒ５７及びＲ５８は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい炭素数１〜１６の１価の脂肪族炭化水素基又は置換基を有していてもよい炭素数３〜１４の１価の複素環基を表す。炭素数１〜１６の１価の脂肪族炭化水素基及び炭素数３〜１４の１価の複素環基としては、前記と同様の基が挙げられる。
【００５５】
Ｂ０、Ｂ１及びＢ２は、それぞれ独立に、式（３−ａ）で表される基であることが好ましい。
2013037348.tif 000012
［式（３−ａ）中、Ｒ５９は水素原子又は置換基を有していてもよい炭素数１〜１６の１価の脂肪族炭化水素基を表す。Ｒ６０は、置換基を有していてもよい炭素数１〜１６の１価の脂肪族炭化水素基を表す。］
式（３−ａ）で表される基のピリドン環は、ケト型であってもエノール型であってもよい。
【００５６】
炭素数１〜１６の１価の脂肪族炭化水素基としては、前記と同じものが挙げられ、Ｒ５９は、メチルブチル基（１，１，３，３−テトラメチルブチル基など）、メチルへキシル基（１，５−ジメチルへキシル基など）、エチルへキシル基（２−エチルヘキシル基など）、メチルシクロへキシル基（２−メチルシクロヘキシル基など）及びアルコキシプロピル基（３−（２−エチルヘキシルオキシ）プロピル基など）などの分枝鎖状脂肪族炭化水素基であることが好ましい。
Ｒ５９及びＲ６０の置換基としては、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、炭素数１〜８のアルコキシ基、炭素数１〜８のアシルオキシ基が挙げられる。炭素数１〜８のアルコキシ基としては、前記と同じものが挙げられる。炭素数１〜８のアシルオキシ基としては、アセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基、ヘキシルカルボニルオキシ基、オクチルカルボニルオキシ基、ベンゾイルオキシ基等が挙げられる。
Ｒ６０は、メチル基であることが好ましい。
【００５７】
化合物（２ｂ）としては、式（４−１）〜式（４−６）で表される化合物及び特開２０１０−２７５５３１号公報記載の化合物が挙げられる。
【００５８】
2013037348.tif 000013
【００５９】
Ｂ１及びＢ２が同じ種類の基であることが好ましく、さらに、Ａ１及びＡ２、Ｒ５３及びＲ５４、Ｚ１及びＺ２がそれぞれ同じ種類の基であることがより好ましい。これらの基であると、化合物（２ｂ）の製造が容易である。
化合物（２ｂ）は、特開２０１０−２７５５３１号公報記載の方法により製造できる。
【００６０】
顔料（Ａ２）としては、有機顔料及び無機顔料が挙げられ、カラーインデックス（The Society of Dyers and Colourists出版）でピグメントに分類されている化合物等が挙げられる。
有機顔料としては、具体的には、例えばＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１、３、１２、１３、１４、１５、１６、１７、２０、２４、３１、５３、８３、８６、９３、９４、１０９、１１０、１１７、１２５、１２８、１３７、１３８、１３９、１４７、１４８、１５０、１５３、１５４、１６６、１７３、１９４、２１４などの黄色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ１３、３１、３６、３８、４０、４２、４３、５１、５５、５９、６１、６４、６５、７１、７３などのオレンジ色の顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド９、９７、１０５、１２２、１２３、１４４、１４９、１６６、１６８、１７６、１７７、１８０、１９２、２０９、２１５、２１６、２２４、２４２、２５４、２５５、２６４、２６５などの赤色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５、１５：３、１５：４、１５：６、６０などの青色顔料；Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１、１９、２３、２９、３２、３６、３８などのバイオレット色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７、３６、５８などの緑色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントブラウン２３、２５などのブラウン色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントブラック１、７などの黒色顔料などが挙げられる。
【００６１】
中でも、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８、１３９、１５０、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７、２０９、２４２、２５４、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット２３、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：３、１５：６及びＣ．Ｉ．ピグメントグリーン７、３６、５８が好ましい。本発明の着色感光性樹脂組成物に用いられる顔料としては、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２４２、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン５８、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５０及びＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８からなる群から選ばれる少なくとも１種を含む顔料がより好ましい。
【００６２】
顔料（Ａ２）は、必要に応じて、ロジン処理、酸性基又は塩基性基が導入された顔料誘導体や顔料分散剤などを用いた表面処理、高分子化合物などによる顔料表面へのグラフト処理、硫酸微粒化法などによる微粒化処理、又は不純物を除去するための有機溶剤や水などによる洗浄処理、イオン性不純物のイオン交換法などによる除去処理などが施されていてもよい。また、顔料は、粒径が均一であることが好ましい。顔料分散剤を含有させて分散処理を行うことで、顔料が溶液中で均一に分散した状態の顔料分散液を得ることができる。
【００６３】
前記顔料分散剤としては、市販の界面活性剤を用いることができ、例えば、シリコーン系、フッ素系、エステル系、カチオン系、アニオン系、ノニオン系、両性、ポリエステル系、ポリアミン系、アクリル系などの界面活性剤などが挙げられ、それぞれ単独で又は２種以上を組合せて用いることができる。顔料分散剤としては、ポリオキシエチレンアルキルエーテル類、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル類、ポリエチレングリコールジエステル類、ソルビタン脂肪酸エステル類、脂肪酸変性ポリエステル類、３級アミン変性ポリウレタン類、ポリエチレンイミン類などのほか、商品名で商品名でＫＰ（信越化学工業（株）製）、フローレン（共栄社化学（株）製）、ソルスパース（ゼネカ（株）製）、ＥＦＫＡ（ＣＩＢＡ社製）、アジスパー（味の素ファインテクノ（株）製）、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ（ビックケミー社製）などが挙げられる。
【００６４】
顔料分散剤を用いる場合、その使用量は、顔料（Ａ２）１質量部あたり、好ましくは１質量部以下であり、より好ましくは０．０５質量部以上０．５質量部以下である。顔料分散剤の使用量が前記の範囲にあると、均一な分散状態の顔料分散液が得られる傾向にあり好ましい。
【００６５】
着色剤（Ａ）は、染料（Ａ１）を含むことが好ましい。この場合、染料（Ａ１）の含有量は、着色剤（Ａ）に対して、３〜１００質量％であり、好ましくは５〜９５質量％であり、より好ましくは５〜８０質量％である。
顔料（Ａ２）の含有量は、着色剤（Ａ）に対して、０〜９７質量％であり、好ましくは５〜９５質量％であり、より好ましくは２０〜９５質量％である。
染料（Ａ１）及び顔料（Ａ２）の含有量が上記範囲にあると、目的の分光を得ることができ、優れた明度及びコントラストと、優れた耐熱性及び耐光性とを兼ね備えることができる傾向にあるため好ましい。
【００６６】
着色感光性樹脂組成物を用いて形成される塗膜及び／又はパターンが、液晶表示装置等に具備されるカラーフィルタに用いられる場合、その着色感光性樹脂組成物は、青色着色感光性樹脂組成物、緑色着色感光性樹脂組成物及び赤色着色感光性樹脂組成物としてそれぞれ調整される。
青色着色感光性樹脂組成物は、染料（Ａ１）として、キサンテン染料（Ａ１ａ）を含有することが好ましい。また、顔料（Ａ２）として、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット２３、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：３及びＣ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６からなる群から選ばれる少なくとも１種を含有することが好ましく、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６を含有することがより好ましい。
染料（Ａ１）がキサンテン染料（Ａ１ａ）である場合、顔料（Ａ２）とキサンテン染料（Ａ１ａ）との質量比が９７：３〜５０：５０であることが好ましく、９７：３〜７０：３０であることがより好ましい。
【００６７】
緑色着色感光性樹脂組成物は、染料（Ａ１）として、アゾ染料（Ａ１ｂ）を含有することが好ましい。また、顔料（Ａ２）として、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン３６、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン５８、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８及びＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１５０からなる群から選ばれる少なくとも１種を含有することが好ましい。
染料（Ａ１）がアゾ染料（Ａ１ｂ）である場合、顔料（Ａ２）とアゾ染料（Ａ１ｂ）との質量比が９９：１〜５０：５０であることが好ましく、９７：３〜７０：３０であることがより好ましい。
【００６８】
赤色着色感光性樹脂組成物は、染料（Ａ１）として、アゾ染料、金属錯塩アゾ染料及びキサンテン染料からなる群から選ばれる少なくとも１種を含有することが好ましい。また、顔料（Ａ２）として、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３９、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５０、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２４２及びＣ．Ｉ．ピグメントレッド２５４からなる群から選ばれる少なくとも１種を含有することが好ましい。
【００６９】
着色剤（Ａ）の含有量は、着色感光性樹脂組成物中の固形分に対して、好ましくは５〜６０質量％であり、より好ましくは８〜５５質量％であり、さらに好ましくは１０〜５０質量％である。ここで、固形分とは、着色感光性樹脂組成物から溶剤を除いた成分の合計量をいう。着色剤（Ａ）の含有量が前記の範囲にあると、カラーフィルタとしたときの色濃度が十分であり、かつ組成物中に樹脂を必要量含有させることができるので、機械的強度が十分なパターンを形成することができる傾向にあるため好ましい。
【００７０】
本発明の着色感光性樹脂組成物は、樹脂（Ｂ）を含み、樹脂（Ｂ）は、不飽和カルボン酸及び不飽和カルボン酸無水物からなる群から選ばれる少なくとも１種に由来する構造単位を有する重合体である。該構造単位は、不飽和カルボン酸及び不飽和カルボン酸無水物からなる群から選ばれる少なくとも１種が有する不飽和結合で重合することにより生成する構造単位である。
樹脂（Ｂ）としては、例えば、以下の樹脂［Ｋ１］〜［Ｋ６］等が挙げられる。
［Ｋ１］不飽和カルボン酸及び不飽和カルボン酸無水物からなる群から選ばれる少なくとも１種（ａ）（以下「（ａ）」という場合がある）と、炭素数２〜４の環状エーテル構造とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（ｂ）（以下「（ｂ）」という場合がある）との共重合体。
［Ｋ２］（ａ）と（ｂ）と、（ａ）と共重合可能な単量体（ｃ）（ただし、（ａ）及び（ｂ）とは異なる。）（以下「（ｃ）」という場合がある）との共重合体
［Ｋ３］（ａ）と（ｃ）との共重合体
［Ｋ４］（ａ）と（ｃ）との共重合体に（ｂ）を反応させて得られる樹脂。
［Ｋ５］（ｂ）と（ｃ）との共重合体に（ａ）を反応させて得られる樹脂。
［Ｋ６］（ｂ）と（ｃ）との共重合体に（ａ）を反応させ、さらにカルボン酸無水物を反応させて得られる樹脂。
【００７１】
（ａ）としては、具体的には、例えば、アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸、ｏ−、ｍ−、ｐ−ビニル安息香酸等の不飽和モノカルボン酸類；
マレイン酸、フマル酸、シトラコン酸、メサコン酸、イタコン酸、３−ビニルフタル酸、４−ビニルフタル酸、３，４，５，６−テトラヒドロフタル酸、１，２，３，６−テトラヒドロフタル酸、ジメチルテトラヒドロフタル酸、１、４−シクロヘキセンジカルボン酸等の不飽和ジカルボン酸類；
メチル−５−ノルボルネン−２，３−ジカルボン酸、５−カルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジカルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−カルボキシ−５−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−カルボキシ−５−エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−カルボキシ−６−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−カルボキシ−６−エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン等のカルボキシ基を含有するビシクロ不飽和化合物類；
無水マレイン酸、シトラコン酸無水物、イタコン酸無水物、３−ビニルフタル酸無水物、４−ビニルフタル酸無水物、３，４，５，６−テトラヒドロフタル酸無水物、１，２，３，６−テトラヒドロフタル酸無水物、ジメチルテトラヒドロフタル酸無水物、５，６−ジカルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン無水物（ハイミック酸無水物）等の不飽和ジカルボン酸類無水物；
【００７２】
こはく酸モノ〔２−（メタ）アクリロイルオキシエチル〕、フタル酸モノ〔２−（メタ）アクリロイルオキシエチル〕等の２価以上の多価カルボン酸の不飽和モノ〔（メタ）アクリロイルオキシアルキル〕エステル類；
α−（ヒドロキシメチル）アクリル酸のような、同一分子中にヒドロキシ基及びカルボキシ基を含有する不飽和アクリレート類等が挙げられる。
これらのうち、共重合反応性の点やアルカリ水溶液への溶解性の点から、アクリル酸、メタクリル酸、無水マレイン酸等が好ましい。
【００７３】
（ｂ）は、例えば、炭素数２〜４の環状エーテル構造（例えば、オキシラン環、オキセタン環及びテトラヒドロフラン環（オキソラン環）からなる群から選ばれる少なくとも１種）とエチレン性不飽和結合とを有する重合性化合物をいう。（ｂ）は、炭素数２〜４の環状エーテル構造と（メタ）アクリロイルオキシ基とを有する単量体が好ましい。
尚、本明細書において、「（メタ）アクリル酸」とは、アクリル酸及びメタクリル酸よりなる群から選ばれる少なくとも１種を表す。「（メタ）アクリロイル」及び「（メタ）アクリレート」等の表記も、同様の意味を有する。
【００７４】
（ｂ）としては、例えば、オキシラニル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（ｂ１）（以下「（ｂ１）」という場合がある）、オキセタニル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（ｂ２）（以下「（ｂ２）」という場合がある）、テトラヒドロフリル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（ｂ３）（以下「（ｂ３）」という場合がある）等が挙げられる。
【００７５】
（ｂ１）は、例えば、直鎖状又は分枝鎖状の不飽和脂肪族炭化水素をエポキシ化した構造を有する単量体（ｂ１−１）（以下「（ｂ１−１）」という場合がある）、不飽和脂環式炭化水素をエポキシ化した構造を有する単量体（ｂ１−２）（以下「（ｂ１−２）」という場合がある）が挙げられる。
【００７６】
（ｂ１−１）としては、グリシジル（メタ）アクリレート、β−メチルグリシジル（メタ）アクリレート、β−エチルグリシジル（メタ）アクリレート、グリシジルビニルエーテル、ｏ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、ｍ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、ｐ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、α−メチル−ｏ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、α−メチル−ｍ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、α−メチル−ｐ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、２，３−ビス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，４−ビス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，５−ビス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，６−ビス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，３，４−トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，３，５−トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，３，６−トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン、３，４，５−トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，４，６−トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン等が挙げられる。
【００７７】
（ｂ１−２）としては、ビニルシクロヘキセンモノオキサイド、１，２−エポキシ−４−ビニルシクロヘキサン（例えば、セロキサイド２０００；ダイセル化学工業（株）製）、３，４−エポキシシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート（例えば、サイクロマーＡ４００；ダイセル化学工業（株）製）、３，４−エポキシシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート（例えば、サイクロマーＭ１００；ダイセル化学工業（株）製）、式（Ｉ）で表される化合物及び式（ＩＩ）で表される化合物等が挙げられる。
【００７８】
2013037348.tif 000014
【００７９】
［式（Ｉ）及び式（ＩＩ）中、Ｒａ及びＲｂは、互いに独立に、水素原子、又は炭素数１〜４のアルキル基を表し、該アルキル基に含まれる水素原子は、ヒドロキシ基で置換されていてもよい。
Ｘａ及びＸｂは、互いに独立に、単結合、−Ｒｃ−、＊−Ｒｃ−Ｏ−、＊−Ｒｃ−Ｓ−、＊−Ｒｃ−ＮＨ−を表す。
Ｒｃは、炭素数１〜６のアルカンジイル基を表す。
＊は、Ｏとの結合手を表す。］
【００８０】
炭素数１〜４のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等が挙げられる。
水素原子がヒドロキシで置換されたアルキル基としては、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、１−ヒドロキシプロピル基、２−ヒドロキシプロピル基、３−ヒドロキシプロピル基、１−ヒドロキシ−１−メチルエチル基、２−ヒドロキシ−１−メチルエチル基、１−ヒドロキシブチル基、２−ヒドロキシブチル基、３−ヒドロキシブチル基、４−ヒドロキシブチル基等が挙げられる。
Ｒ１及びＲ２としては、好ましくは水素原子、メチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基が挙げられ、より好ましくは水素原子、メチル基が挙げられる。
【００８１】
アルカンジイル基としては、メチレン基、エチレン基、プロパン−１，２−ジイル基、プロパン−１，３−ジイル基、ブタン−１，４−ジイル基、ペンタン−１，５−ジイル基、ヘキサン−１，６−ジイル基等が挙げられる。
Ｘ１及びＸ２としては、好ましくは単結合、メチレン基、エチレン基、＊−ＣＨ２−Ｏ−基、＊−ＣＨ２ＣＨ２−Ｏ−基が挙げられ、より好ましくは単結合、＊−ＣＨ２ＣＨ２−Ｏ−基が挙げられる。
＊はＯとの結合手を表す。
【００８２】
式（Ｉ）で表される化合物としては、式（Ｉ−１）〜式（Ｉ−１５）で表される化合物等が挙げられる。好ましくは式（Ｉ−１）、式（Ｉ−３）、式（Ｉ−５）、式（Ｉ−７）、式（Ｉ−９）、式（Ｉ−１１）〜式（Ｉ−１５）が挙げられる。より好ましくは式（Ｉ−１）、式（Ｉ−７）、式（Ｉ−９）、式（Ｉ−１５）が挙げられる。
【００８３】
2013037348.tif 000015
【００８４】
2013037348.tif 000016
【００８５】
式（ＩＩ）で表される化合物としては、式（ＩＩ−１）〜式（ＩＩ−１５）で表される化合物等が挙げられる。好ましくは式（ＩＩ−１）、式（ＩＩ−３）、式（ＩＩ−５）、式（ＩＩ−７）、式（ＩＩ−９）、式（ＩＩ−１１）〜式（ＩＩ−１５）が挙げられる。より好ましくは式（ＩＩ−１）、式（ＩＩ−７）、式（ＩＩ−９）、式（ＩＩ−１５）が挙げられる。
【００８６】
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【００８７】
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【００８８】
式（Ｉ）で表される化合物及び式（ＩＩ）で表される化合物は、それぞれ単独で用いることができる。また、それらは、任意の比率で混合することができる。混合する場合、その混合比率はモル比で、好ましくは式（Ｉ）：式（ＩＩ）で、５：９５〜９５：５、より好ましくは１０：９０〜９０：１０、さらに好ましくは２０：８０〜８０：２０である。
【００８９】
オキセタニル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（ｂ２）としては、オキセタニル基と（メタ）アクリロイルオキシ基とを有する単量体がより好ましい。（ｂ２）としては、３−メチル−３−メタクリルロイルオキシメチルオキセタン、３−メチル−３−アクリロイルオキシメチルオキセタン、３−エチル−３−メタクリロイルオキシメチルオキセタン、３−エチル−３−アクリロイルオキシメチルオキセタン、３−メチル−３−メタクリロイルオキシエチルオキセタン、３−メチル−３−アクリロイルオキシエチルオキセタン、３−エチル−３−メタクリロイルオキシエチルオキセタン、３−エチル−３−アクリロイルオキシエチルオキセタン等が挙げられる。
【００９０】
テトラヒドロフリル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（ｂ３）としては、テトラヒドロフリル基と（メタ）アクリロイルオキシ基とを有する単量体がより好ましい。（ｂ３）としては、具体的には、テトラヒドロフルフリルアクリレート（例えば、ビスコートＶ＃１５０、大阪有機化学工業（株）製）、テトラヒドロフルフリルメタクリレート等が挙げられる。
【００９１】
（ｂ）としては、得られるカラーフィルタの耐熱性、耐薬品性等の信頼性をより高くすることができる点で、（ｂ１）であることが好ましい。さらに、着色感光性樹脂組成物の保存安定性が優れるという点で、（ｂ１−２）がより好ましい。
【００９２】
（ｃ）としては、例えば、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、ｓｅｃ−ブチル（メタ）アクリレート、ｔｅｒｔ−ブチル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、ドデシル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレート、シクロペンチル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、２−メチルシクロヘキシル（メタ）アクリレート、トリシクロ［５．２．１．０2,6］デカン−８−イル（メタ）アクリレート（当該技術分野では、慣用名として「ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート」といわれている。また、「トリシクロデシル（メタ）アクリレート」という場合がある。）、トリシクロ［５．２．１．０2,6］デセン−８−イル（メタ）アクリレート（当該技術分野では、慣用名として「ジシクロペンテニル（メタ）アクリレート」といわれている。）、ジシクロペンタニルオキシエチル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、アダマンチル（メタ）アクリレート、アリル（メタ）アクリレート、プロパルギル（メタ）アクリレート、フェニル（メタ）アクリレート、ナフチル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート等の（メタ）アクリル酸エステル類；
２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート等のヒドロキシ基含有（メタ）アクリル酸エステル類；
マレイン酸ジエチル、フマル酸ジエチル、イタコン酸ジエチル等のジカルボン酸ジエステル；
【００９３】
ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−（２’−ヒドロキシエチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−メトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−エトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジヒドロキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジ（ヒドロキシメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジ（２’−ヒドロキシエチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジメトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジエトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシ−５−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシ−５−エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシメチル−５−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−シクロヘキシルオキシカルボニルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−フェノキシカルボニルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ビス（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ビス（シクロヘキシルオキシカルボニル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン等のビシクロ不飽和化合物類；
【００９４】
Ｎ−フェニルマレイミド、Ｎ−シクロヘキシルマレイミド、Ｎ−ベンジルマレイミド、Ｎ−スクシンイミジル−３−マレイミドベンゾエート、Ｎ−スクシンイミジル−４−マレイミドブチレート、Ｎ−スクシンイミジル−６−マレイミドカプロエート、Ｎ−スクシンイミジル−３−マレイミドプロピオネート、Ｎ−（９−アクリジニル）マレイミド等のジカルボニルイミド誘導体類；
【００９５】
スチレン、α−メチルスチレン、ｍ−メチルスチレン、ｐ−メチルスチレン、ビニルトルエン、ｐ−メトキシスチレン、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、塩化ビニル、塩化ビニリデン、アクリルアミド、メタクリルアミド、酢酸ビニル、１，３−ブタジエン、イソプレン、２，３−ジメチル−１，３−ブタジエン等が挙げられる。
これらのうち、共重合反応性及び耐熱性の点から、スチレン、Ｎ−フェニルマレイミド、Ｎ−シクロヘキシルマレイミド、Ｎ−ベンジルマレイミド、ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン等が好ましい。
【００９６】
樹脂［Ｋ１］において、それぞれに由来する構造単位の比率は、樹脂［Ｋ１］を構成する全構造単位中、以下の範囲にあることが好ましい。
（ａ）に由来する構造単位；５〜６０モル％、より好ましくは１０〜５０モル％。
（ｂ）に由来する構造単位；４０〜９５モル％、より好ましくは５０〜９０モル％。
樹脂［Ｋ１］の構造単位の比率が、上記の範囲にあると、保存安定性、現像性、得られるパターンの耐溶剤性、耐熱性及び機械強度に優れる傾向がある。
樹脂［Ｋ１］としては、（ｂ）が（ｂ１）である樹脂が好ましく、（ｂ）が（ｂ１−２）である樹脂がより好ましい。
【００９７】
樹脂［Ｋ１］は、例えば、文献「高分子合成の実験法」（大津隆行著  発行所（株）化学同人  第１版第１刷  １９７２年３月１日発行）に記載された方法及び当該文献に記載された引用文献を参考にして製造することができる。
【００９８】
具体的には、（ａ）及び（ｂ）の所定量、重合開始剤及び溶剤等を反応容器中に入れて、例えば、脱酸素雰囲気下で、攪拌しながら、加熱及び保温する方法が挙げられる。なお、ここで用いられる重合開始剤及び溶剤等は、特に限定されず、当該分野で通常使用されているもののいずれをも使用することができる。例えば、重合開始剤としては、アゾ化合物（２，２′−アゾビスイソブチロニトリル、２，２′−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）等）や有機過酸化物（ベンゾイルペルオキシド等）が挙げられ、溶剤としては、各モノマーを溶解するものであればよく、着色感光性樹脂組成物の溶剤として後述する溶剤（Ｅ）等を用いることができる。
【００９９】
なお、得られた共重合体は、反応後の溶液をそのまま使用してもよいし、濃縮あるいは希釈した溶液を使用してもよいし、再沈殿等の方法で固体（粉体）として取り出したものを使用してもよい。特に、この重合の際に溶剤として、後述する溶剤（Ｄ）を使用することにより、反応後の溶液をそのまま使用することができ、製造工程を簡略化することができる。
【０１００】
樹脂［Ｋ２］において、それぞれに由来する構造単位の比率は、樹脂［Ｋ２］を構成する全構造単位中、以下の範囲にあることが好ましい。
（ａ）に由来する構造単位；４〜４５モル％、より好ましくは１０〜３０モル％。
（ｂ）に由来する構造単位；２〜９５モル％、より好ましくは５〜８０モル％。
（ｃ）に由来する構造単位；１〜６５モル％、より好ましくは５〜６０モル％。
樹脂［Ｋ２］の構造単位の比率が、上記の範囲にあると、保存安定性、現像性、得られるパターンの耐溶剤性、耐熱性及び機械強度に優れる傾向がある。
樹脂［Ｋ２］としては、（ｂ）が（ｂ１）である樹脂が好ましく、（ｂ）が（ｂ１−２）である樹脂がより好ましい。
【０１０１】
樹脂［Ｋ２］は、例えば、樹脂［Ｋ１］の製造方法として記載した方法と同様に製造することができる。
具体的には、（ａ）、（ｂ）及び（ｃ）の所定量、重合開始剤及び溶剤を反応容器中に仕込んで、脱酸素雰囲気下で、攪拌、加熱、保温する方法が挙げられる。得られた共重合体は、反応後の溶液をそのまま使用してもよいし、濃縮あるいは希釈した溶液を使用してもよいし、再沈殿等の方法で固体（粉体）として取り出したものを使用してもよい。
【０１０２】
樹脂［Ｋ３］において、それぞれに由来する構造単位の比率は、樹脂［Ｋ３］を構成する全構造単位中、以下の範囲にあることが好ましい。
（ａ）２〜５５モル％、より好ましくは１０〜５０モル％。
（ｃ）４５〜９８モル％、より好ましくは５０〜９０モル％。
樹脂［Ｋ３］は、例えば、樹脂［Ｋ１］と同様の方法により製造することができる。
【０１０３】
樹脂［Ｋ４］は、（ａ）と（ｃ）との共重合体を得て、（ｂ）が有する炭素数２〜４の環状エーテルを（ａ）が有するカルボン酸及び／又はカルボン酸無水物に付加させることにより製造することができる。
まず（ａ）と（ｃ）との共重合体を、［Ｋ１］の製造方法として記載した方法と同様に製造する。この場合、それぞれに由来する構造単位の比率は、（ａ）と（ｃ）との共重合体を構成する全構造単位中、以下の範囲にあることが好ましい。
（ａ）５〜５０モル％、より好ましくは１０〜４５モル％。
（ｃ）５０〜９５モル％、より好ましくは５５〜９０モル％。
【０１０４】
次に、前記共重合体中の（ａ）に由来するカルボン酸及び／又はカルボン酸無水物の一部に、（ｂ）が有する炭素数２〜４の環状エーテルを反応させる。
（ａ）と（ｃ）との共重合体の製造に引き続き、フラスコ内雰囲気を窒素から空気に置換し、（ｂ）、カルボン酸又はカルボン酸無水物と環状エーテルとの反応触媒（例えばトリス（ジメチルアミノメチル）フェノール等）及び重合禁止剤（例えばハイドロキノン等）等をフラスコ内に入れて、例えば、６０〜１３０℃で、１〜１０時間反応することにより、樹脂［Ｋ４］を得ることができる。
（ｂ）の使用量は、（ａ）１００モルに対して、５〜８０モルが好ましく、より好ましくは１０〜７５モルである。この範囲とすることにより、保存安定性、現像性、耐溶剤性、耐熱性、機械強度及び感度のバランスが良好になる傾向がある。環状エーテルの反応性が高く、未反応の（ｂ）が残存しにくいことから、樹脂［Ｋ４］に用いる（ｂ）としては（ｂ１）が好ましく、さらに（ｂ１−１）が好ましい。
前記反応触媒の使用量は、（ａ）、（ｂ）及び（ｃ）の合計量に対して０．００１〜５質量％が好ましい。前記重合禁止剤の使用量は、（ａ）、（ｂ）及び（ｃ）の合計量に対して０．００１〜５質量％が好ましい。
仕込方法、反応温度及び時間等の反応条件は、製造設備や重合による発熱量等を考慮して適宜調整することができる。なお、重合条件と同様に、製造設備や重合による発熱量等を考慮し、仕込方法や反応温度を適宜調整することができる。
【０１０５】
樹脂［Ｋ５］は、第一段階として、上述した樹脂［Ｋ１］の製造方法と同様にして、（ｂ）と（ｃ）との共重合体を得る。上記と同様に、得られた共重合体は、反応後の溶液をそのまま使用してもよいし、濃縮あるいは希釈した溶液を使用してもよいし、再沈殿等の方法で固体（粉体）として取り出したものを使用してもよい。
（ｂ）及び（ｃ）に由来する構造単位の比率は、前記の共重合体を構成する全構造単位の合計モル数に対して、以下の範囲にあることが好ましい。
（ｂ）に由来する構造単位；５〜９５モル％、より好ましくは１０〜９０モル％。
（ｃ）に由来する構造単位；５〜９５モル％、より好ましくは１０〜９０モル％。
【０１０６】
さらに、樹脂［Ｋ４］の製造方法と同様の条件で、（ｂ）と（ｃ）との共重合体が有する（ｂ）に由来する環状エーテルに、（ａ）が有するカルボン酸又はカルボン酸無水物を反応させることにより、樹脂［Ｋ５］を得ることができる。
前記の共重合体に反応させる（ａ）の使用量は、（ｂ）１００モルに対して、５〜８０モルが好ましい。環状エーテルの反応性が高く、未反応の（ｂ）が残存しにくいことから、樹脂［Ｋ５］に用いる（ｂ）としては（ｂ１）が好ましく、さらに（ｂ１−１）が好ましい。
【０１０７】
樹脂［Ｋ６］は、樹脂［Ｋ５］に、さらにカルボン酸無水物を反応させた樹脂である。環状エーテルとカルボン酸又はカルボン酸無水物との反応により発生するヒドロキシ基に、カルボン酸無水物を反応させる。
カルボン酸無水物としては、無水マレイン酸、シトラコン酸無水物、イタコン酸無水物、３−ビニルフタル酸無水物、４−ビニルフタル酸無水物、３，４，５，６−テトラヒドロフタル酸無水物、１，２，３，６−テトラヒドロフタル酸無水物、ジメチルテトラヒドロフタル酸無水物、５，６−ジカルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン無水物（ハイミック酸無水物）等が挙げられる。カルボン酸無水物の使用量は、（ａ）の使用量１モルに対して、０．５〜１モルが好ましい。
【０１０８】
樹脂（Ｂ）としては、具体的に、３，４−エポキシシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０２．６］デシルアクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体等の樹脂［Ｋ１］；グリシジル（メタ）アクリレート／ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体、グリシジル（メタ）アクリレート／スチレン／（メタ）アクリル酸共重合体、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０２．６］デシルアクリレート／（メタ）アクリル酸／Ｎ−シクロヘキシルマレイミド共重合体、３−メチル−３−（メタ）アクリルロイルオキシメチルオキセタン／（メタ）アクリル酸／スチレン共重合体等の樹脂［Ｋ２］；ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体、スチレン／（メタ）アクリル酸共重合体等の樹脂［Ｋ３］；ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを付加させた樹脂、トリシクロデシル（メタ）アクリレート／スチレン／（メタ）アクリル酸共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを付加させた樹脂、トリシクロデシル（メタ）アクリレート／ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを付加させた樹脂等の樹脂［Ｋ４］；トリシクロデシル（メタ）アクリレート/グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸を反応させた樹脂、トリシクロデシル（メタ）アクリレート/スチレン/グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸を反応させた樹脂等の樹脂［Ｋ５］；トリシクロデシル（メタ）アクリレート/グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸を反応させた樹脂にさらにテトラヒドロフタル酸無水物を反応させた樹脂等の樹脂［Ｋ６］等が挙げられる。
これらの樹脂は、単独で用いても２種以上を併用してもよい。
【０１０９】
中でも、樹脂（Ｂ）としては、不飽和カルボン酸及び不飽和カルボン酸無水物からなる群から選ばれる少なくとも１種に由来する構造単位と、炭素数２〜４の環状エーテル構造とエチレン性不飽和結合とを有する単量体に由来する構造単位とを有する共重合体である、樹脂［Ｋ１］及び樹脂［Ｋ２］が好ましく、炭素数２〜４の環状エーテル構造とエチレン性不飽和結合とを有する単量体に由来する構造単位が、それぞれ、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０２．６］デシルアクリレートに由来する構造単位である樹脂［Ｋ１］及び樹脂［Ｋ２］がより好ましい。
【０１１０】
樹脂（Ｂ）のポリスチレン換算の重量平均分子量は、好ましくは３，０００〜１００，０００であり、より好ましくは５，０００〜５０，０００である。樹脂（Ｂ）の重量平均分子量が上記の範囲にあると、着色感光性樹脂組成物は塗布性に優れる傾向があり、またパターンを形成する際の現像時に乾燥後塗膜の露光部分の膜減りが生じにくく、さらに現像時に乾燥後塗膜の非露光部分の現像液への溶解性に優れる傾向がある。
樹脂（Ｂ）の分子量分布［重量平均分子量（Ｍｗ）／数平均分子量（Ｍｎ）］は、好ましくは１．１〜６であり、より好ましくは１．２〜４である。
樹脂（Ｂ）の酸価は、好ましくは２０〜１５０ｍｇ−ＫＯＨ／ｇであり、より好ましくは４０〜１３５ｍｇ−ＫＯＨ／ｇ、さらに好ましくは５０〜１３５ｍｇ−ＫＯＨ／ｇである。ここで酸価は樹脂１ｇを中和するに必要な水酸化カリウムの量（ｍｇ）として測定される値であり、例えば水酸化カリウム水溶液を用いて滴定することにより求めることができる。
【０１１１】
樹脂（Ｂ）の含有量は、着色感光性樹脂組成物中の固形分に対して、好ましくは１０〜３５質量％、より好ましくは１５〜３０質量％である。また、樹脂（Ｂ）の含有量が、樹脂（Ｂ）及び重合性化合物（Ｃ）の合計量に対して、好ましくは２０〜８０質量％であり、より好ましくは３０〜７０質量％であり、さらに好ましくは３５〜６０％質量％である。
樹脂（Ｂ）の含有量が、前記の範囲にあると、現像液への溶解性が十分であり、非画素部分の基板上に現像残渣が発生しにくく、また現像時に露光部の画素部分の膜減りが生じにくく、非画素部分の抜け性が良好となる傾向にあるため好ましい。また、解像度及び残膜率が向上する傾向にあるため好ましい。
【０１１２】
本発明の着色感光性樹脂組成物は、重合性化合物（Ｃ）を含む。
重合性化合物（Ｃ）は、重合開始剤（Ｄ）から発生した活性ラジカルによって重合しうる化合物であって、例えば、重合性のエチレン性不飽和二重結合を有する化合物等であり、好ましくは（メタ）アクリル酸エステル化合物である。
【０１１３】
エチレン性不飽和二重結合を１つ有する重合性化合物（Ｃ）としては、前記（ａ）、（ｂ）及び（ｃ）として挙げた化合物が挙げられ、中でも、（メタ）アクリル酸エステル類が好ましい。
【０１１４】
エチレン性不飽和二重結合を２つ有する重合性化合物（Ｃ）としては、１，３−ブタンジオールジ（メタ）アクリレート、１，３−ブタンジオール（メタ）アクリレート、１，６−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、テトラエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールジアクリレート、ビスフェノールＡのビス（アクリロイロキシエチル）エーテル、エトキシ化ビスフェノールＡジ（メタ）アクリレート、プロポキシ化ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、エトキシ化ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、３−メチルペンタンジオールジ（メタ）アクリレート等が挙げられる。
【０１１５】
エチレン性不飽和二重結合を３つ以上有する重合性化合物（Ｃ）としては、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、トリス（２−ヒドロキシエチル）イソシアヌレートトリ（メタ）アクリレート、エトキシ化トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、プロポキシ化トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、トリペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、トリペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、トリペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、トリペンタエリスリトールヘプタ（メタ）アクリレート、トリペンタエリスリトールオクタ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレートと酸無水物との反応物、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレートと酸無水物との反応物、トリペンタエリスリトールヘプタ（メタ）アクリレートと酸無水物カプロラクトン変性トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性トリス（２−ヒドロキシエチル）イソシアヌレートトリ（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性トリペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性トリペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性トリペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性トリペンタエリスリトールヘプタ（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性トリペンタエリスリトールオクタ（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレートと酸無水物との反応物、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレートと酸無水物との反応物、カプロラクトン変性トリペンタエリスリトールヘプタ（メタ）アクリレートと酸無水物等が挙げられる。中でも、３官能以上のモノマーが好ましく、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレートがより好ましい。
【０１１６】
重合性化合物（Ｃ）の含有量は、着色感光性樹脂組成物の固形分に対して、好ましくは７〜６５質量％であり、より好ましくは１３〜６０質量％であり、さらに好ましくは１７〜５５質量％である。また、樹脂（Ｂ）及び重合性化合物（Ｃ）の合計量に対して、好ましくは２０〜８０質量％であり、より好ましくは３０〜７０質量％であり、さらに好ましくは４０〜６５質量％である。重合性化合物（Ｃ）の含有量が、前記の範囲にあると、硬化が十分におこり、現像での残膜率が向上し、パターンにアンダーカットが入りにくくなって密着性が良好になる傾向があるため好ましい。
【０１１７】
本発明の着色感光性樹脂組成物は、重合開始剤（Ｄ）を含む。重合開始剤（Ｄ）は式（１）で表される化合物（以下「化合物（１）」という場合がある）を含む。
【０１１８】
2013037348.tif 000019
【０１１９】
［式（１）中、Ｒａ1及びＲａ2は、それぞれ独立に、Ｒａ11、ＯＲａ11、ＣＯＲａ11、ＳＲａ11、ＣＯＮＲａ12Ｒａ13又はＣＮを表し、
Ｒａ11、Ｒａ12及びＲａ13は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数６〜３０のアリール基、炭素数７〜３０のアラルキル基又は炭素数２〜２０の複素環基を表し、
Ｒａ11、Ｒａ12及びＲａ13で表わされる基の水素原子は、ＯＲａ21、ＣＯＲａ21、ＳＲａ21、ＮＲａ22Ｒａ23、ＣＯＮＲａ22Ｒａ23、−ＮＲａ22−ＯＲａ23、−ＮＣＯＲａ22−ＯＣＯＲａ23、−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲａ21）−Ｒａ22、−Ｃ（＝Ｎ−ＯＣＯＲａ21）−Ｒａ22、ＣＮ、ハロゲン原子、又はＣＯＯＲ21で置換されていてもよく、
Ｒａ21、Ｒａ22及びＲａ23は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数６〜３０のアリール基、炭素数７〜３０のアラルキル基又は炭素数２〜２０の複素環基を表し、
Ｒａ21、Ｒａ22及びＲａ23で表される基の水素原子は、ＣＮ、ハロゲン原子、ヒドロキシ基又はカルボキシ基で置換されていてもよく、
Ｒａ11、Ｒａ12、Ｒａ13、Ｒａ21、Ｒａ22またはＲａ23で表される基がアルキレン部分を有する場合、該アルキレン部分は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＮＲａ24−、−ＮＲａ24ＣＯ−、−ＮＲａ24ＣＯＯ−、−ＯＣＯＮＲａ24−、−ＳＣＯ−、−ＣＯＳ−、−ＯＣＳ−又は−ＣＳＯ−により１〜５回中断されていてもよく、
Ｒａ24は、水素原子、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数６〜３０のアリール基、炭素数７〜３０のアリールアルキル基又は炭素数２〜２０の複素環基を表し、Ｒａ11、Ｒａ12、Ｒａ13、Ｒａ21、Ｒａ22またはＲａ23で表される基がアルキル部分を有する場合、該アルキル部分は、分枝鎖状であってもよく、環状であってもよく、また、Ｒａ12とＲａ13及びＲａ22とＲａ23はそれぞれ一緒になって環を形成していてもよい。本明細書において、「Ｒａ12とＲａ13及びＲａ22とＲａ23はそれぞれ一緒になって環を形成している」とは、「Ｒａ12とＲａ13及びＲａ22とＲａ23はそれぞれ一緒になって接続する窒素原子、炭素原子または酸素原子とともに環を形成している」ことを意味する。
Ｒａ3及びＲａ4は、それぞれ独立に、Ｒａ11、ＯＲａ11、ＳＲａ11、ＣＯＲａ11、ＣＯＮＲａ12Ｒａ13、ＮＲａ12ＣＯＲａ11、ＯＣＯＲａ11、ＣＯＯＲａ11、ＳＣＯＲａ11、ＯＣＳＲａ11、ＣＯＳＲａ11、ＣＳＯＲａ11、ＣＮ又はハロゲン原子を表し、
ｓ及びｔは、それぞれ独立に、０〜４の整数を表し、
Ｌは、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、ＣＲａ31Ｒａ32、ＣＯ、ＮＲａ33又はＰＲａ34を表し、
Ｒａ31、Ｒａ32、Ｒａ33及びＲａ34は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数６〜３０のアリール基又は炭素数７〜３０のアラルキル基を表し、
Ｒａ31、Ｒａ32、Ｒａ33またはＲａ34で表される基がアルキル部分を有する場合、該アルキル部分は、分枝鎖状であってもよく、環状であってもよく、Ｒａ31、Ｒａ32、Ｒａ33及びＲａ34は、それぞれ独立に、隣接するどちらかのベンゼン環と一緒になって環を形成していてもよい。本明細書において、「Ｒａ12とＲａ13及びＲａ22とＲａ23はそれぞれ一緒になって環を形成している」とは、「Ｒａ12とＲａ13及びＲａ22とＲａ23はそれぞれ一緒になって接続する窒素原子、炭素原子または酸素原子とともに環を形成している」ことを意味する。
Ｒａ5は、ヒドロキシ基、カルボキシ基又は式（２）
2013037348.tif 000020
（式（２）中、Ｌ1は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲａ22−、−ＮＲａ22ＣＯ−、−ＳＯ2−、−ＣＳ−、−ＯＣＯ−又は−ＣＯＯ−を表し、
Ｌ2は、炭素数１〜２０のアルキル基からｖ個の水素原子を除いた基、炭素数６〜３０のアリール基からｖ個の水素原子を除いた基、炭素数７〜３０のアラルキル基からｖ個の水素原子を除いた基又は炭素数２〜２０の複素環基からｖ個の水素原子を除いた基を表し、
Ｌ2で表される基がアルキレン部分を有する場合、該アルキレン部分は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＮＲａ22−、−ＮＲａ22ＣＯＯ−、−ＯＣＯＮＲａ22−、−ＳＣＯ−、−ＣＯＳ−、−ＯＣＳ−又は−ＣＳＯ−により１〜５回中断されていてもよく、該アルキレン部分は分枝鎖状であってもよく、環状であってもよく、
Ｒａ6は、ＯＲａ41、ＳＲａ41、ＣＯＮＲａ42Ｒａ43、ＮＲａ42ＣＯＲａ43、ＯＣＯＲａ41、ＣＯＯＲａ41、ＳＣＯＲａ41、ＯＣＳＲａ41、ＣＯＳＲａ41、ＣＳＯＲａ41、ＣＮ又はハロゲン原子を表し、
Ｒａ41、Ｒａ42及びＲａ43は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数６〜３０のアリール基又は炭素数７〜３０のアラルキル基を表し、Ｒａ41、Ｒａ42またはＲａ43で表される基がアルキル部分を有する場合、該アルキル部分は分枝鎖状であってもよく、環状であってもよく、Ｒａ42とＲａ43は、一緒になって環を形成していてもよい。本明細書において、「Ｒａ12とＲａ13及びＲａ22とＲａ23はそれぞれ一緒になって環を形成している」とは、「Ｒａ12とＲａ13及びＲａ22とＲａ23はそれぞれ一緒になって接続する窒素原子、炭素原子または酸素原子とともに環を形成している」ことを意味する。
ｖは１〜３の整数を表す。）
で表される基を表す。］
【０１２０】
式（１）中のＲａ11、Ｒａ12、Ｒａ13、Ｒａ21、Ｒａ22、Ｒａ23、Ｒａ24、Ｒａ31、Ｒａ32、Ｒａ33及びＲａ34、並びに式（２）中のＲａ22、Ｒａ41、Ｒａ42、及びＲａ43を表す炭素数１〜２０のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ｔ−ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、イソオクチル基、２−エチルヘキシル基、ｔ−オクチル基、ノニル基、イソノニル基、デシル基、イソデシル基、ウンデシル基、ドデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基、イコシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘキシルメチル基等が挙げられる。
【０１２１】
式（１）中のＲａ11、Ｒａ12、Ｒａ13、Ｒａ21、Ｒａ22、Ｒａ23、Ｒａ24、Ｒａ31、Ｒａ32、Ｒａ33及びＲａ34、並びに式（２）中のＲａ22、Ｒａ41、Ｒａ42、及びＲａ43を表す炭素数６〜３０のアリール基としては、例えば、フェニル基、トリル基、キシリル基、エチルフェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、上記アルキル基で１つ以上置換されたフェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、アントリル基等が挙げられる。
【０１２２】
式（１）中のＲａ11、Ｒａ12、Ｒａ13、Ｒａ21、Ｒａ22、Ｒａ23、Ｒａ24、Ｒａ31、Ｒａ32、Ｒａ33及びＲａ34、並びに式（２）中のＲａ22、Ｒａ41、Ｒａ42、及びＲａ43を表す炭素数７〜３０のアラルキル基としては、例えば、ベンジル基、α−メチルベンジル基、α、α−ジメチルベンジル基、フェニルエチル基等が挙げられる。
【０１２３】
式（１）中のＲａ11、Ｒａ12、Ｒａ13、Ｒａ21、Ｒａ22、Ｒａ23及びＲａ24を表す炭素数２〜２０の複素環基としては、例えば、ピリジル基、ピリミジル基、フリル基、チエニル基、テトラヒドロフリル基、ジオキソラニル基、ベンゾオキサゾール−２−イル基、テトラヒドロピラニル基、ピロリジル基、イミダゾリジル基、ピラゾリジル基、チアゾリジル基、イソチアゾリジル基、オキサゾリジル基、イソオキサゾリジル基、ピペリジル基、ピペラジル基、モルホリニル基等が挙げられ、好ましくは５〜７員複素環である。
【０１２４】
式（１）中のＲａ12とＲａ13、Ｒａ22とＲａ23、及び式（２）中のＲａ42とＲａ43とが一緒になって形成し得る環、並びにＲａ31、Ｒａ32、Ｒａ33及びＲａ34が隣接するベンゼン環と一緒になって形成し得る環としては、例えば、シクロペンタン環、シクロヘキサン環、シクロペンテン環、ベンゼン環、ピペリジン環、モルホリン環、ラクトン環、ラクタム環等が挙げられ、好ましくは５〜７員環である。
【０１２５】
式（２）中のＬ2は、炭素数１〜２０のアルキル基からｖ個の水素原子を除いた基、炭素数６〜３０のアリール基からｖ個の水素原子を除いた基、炭素数７〜３０のアラルキル基からｖ個の水素原子を除いた基又は炭素数２〜２０の複素環基からｖ個の水素原子を除いた基を表す。
【０１２６】
炭素数１〜２０のアルキル基からｖ個の水素原子を除いた基としては、例えば、ｖが１の場合、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、メチルエチレン基、ブチレン基、１−メチルプロピレン基、２−メチルプロピレン基、１，２−ジメチルプロピレン基、１，３−ジメチルプロピレン基、１−メチルブチレン基、２−メチルブチレン基、３−メチルブチレン基、４−メチルブチレン基、２，４−ジメチルブチレン基、１，３−ジメチルブチレン基、ペンチレン基、へキシレン基、ヘプチレン基、オクチレン基、ノニレン基、デシレン基、ドデシレン基、トリデシレン基、テトラデシレン基、ペンタデシレン基、エタン−１，１−ジイル基、プロパン−２，２−ジイル基等のアルキレン基が挙げられる。
【０１２７】
炭素数６〜３０のアリール基からｖ個の水素原子を除いた基としては、例えば、ｖが１の場合、１，２−フェニレン基、１，３−フェニレン基、１，４−フェニレン基、２，６−ナフチレン基、１，４−ナフチレン基、２，５−ジメチル−１，４−フェニレン基、ジフェニルメタン−４，４’−ジイル基、２，２−ジフェニルプロパン−４，４’−ジイル基、ジフェニルスルフィド−４，４’−ジイル基、ジフェニルスルホン−４，４’−ジイル基等のアリーレン基が挙げられる。
【０１２８】
炭素数７〜３０のアラルキル基からｖ個の水素原子を除いた基としては、例えば、ｖが１の場合、式（ａ）で表される基及び式（ｂ）で表される基等が挙げられる。
2013037348.tif 000021
［式（ａ）及び（ｂ）中、Ｌ３及びＬ５は、炭素数１〜１０のアルキレン基を表し、Ｌ４及びＬ６は、単結合又は炭素数１〜１０のアルキレン基を表す。］
炭素数１〜１０のアルキレン基としては、例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、メチルエチレン基、ブチレン基、１−メチルプロピレン基、２−メチルプロピレン基、１，２−ジメチルプロピレン基、１，３−ジメチルプロピレン基、１−メチルブチレン基、２−メチルブチレン基、３−メチルブチレン基、４−メチルブチレン基、２，４−ジメチルブチレン基、１，３−ジメチルブチレン基、ペンチレン基、へキシレン基、ヘプチレン基、オクチレン基、ノニレン基、デシレン基等が挙げられる。
【０１２９】
炭素数２〜２０の複素環基からｖ個の水素原子を除いた基としては、例えば、ｖが１の場合、２，５−ピリジンジイル基、２，６−ピリジンジイル基、２，５−ピリミジンジイル基、２，５−チオフェンジイル基、３，４−テトラヒドロフランジイル基、２，５−テトラヒドロフランジイル基、２，５−フランジイル基、３，４−チアゾールジイル基、２，５−ベンゾフランジイル基、２，５−ベンゾチオフェンジイル基、Ｎ−メチルインドール−２，５−ジイル基、２,５−ベンゾチアゾールジイル基、２，５−ベンゾオキサゾールジイル基等の２価の複素環基が挙げられる。
【０１３０】
式（１）中のＲａ3及びＲａ4、式（２）中のＲａ6を表すハロゲン原子、並びに式（１）中のＲａ11、Ｒａ12、Ｒａ13、Ｒａ21、Ｒａ22及びＲａ23が置換基として有してもよいハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられる。
【０１３１】
式（１）中のＲａ11、Ｒａ12、Ｒａ13、Ｒａ21、Ｒａ22またはＲａ23で表される基、あるいは式（２）中のＬ2で表される基がアルキレン部分を有する場合、該アルキレン部分は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＮＲａ24−、−ＮＲａ24ＣＯ−、−ＮＲａ24ＣＯＯ−、−ＯＣＯＮＲａ24−、−ＳＣＯ−、−ＣＯＳ−、−ＯＣＳ−又は−ＣＳＯ−により１〜５回中断されていてもよく、この時中断する結合基は１種又は２種以上の基でもよく、連続して中断し得る基の場合は２つ以上連続して中断してもよい。
式（１）中のＲａ11、Ｒａ12、Ｒａ13、Ｒａ21、Ｒａ22、Ｒａ23、Ｒａ31、Ｒａ32、Ｒａ33またはＲａ34で表される基、または式（２）中のＲａ41、Ｒａ42またはＲａ43で表される基がアルキル部分を有する場合、該アルキル部分は、分枝鎖状であってもよく、環状であってもよい。
また、式（２）中のＬ2で表される基がアルキレン部分を有する場合、該アルキレン部分は、分枝鎖状であってもよく、環状であってもよい。
【０１３２】
化合物（１）の中でも、式（３）：
2013037348.tif 000022
［式（３）中、Ｌ’は、硫黄原子又はＮＲａ50を表し、Ｒａ50は、直鎖状、分枝鎖状又は環状の炭素数１〜２０のアルキル基を表し、Ｒａ1、Ｒａ2、Ｒａ3、Ｒａ4、Ｒａ5、ｓ及びｔは、上記と同じ意味を表す。］
で表される化合物が好ましい。
【０１３３】
さらに、式（４）：
2013037348.tif 000023
［式（４）中、Ｒａ51及びＲａ52は、それぞれ独立に、炭素数１〜２０のアルキル基を表し、Ｒａ53は、ヒドロキシ基、カルボキシ基又は式（５）
2013037348.tif 000024
（式（５）中、Ｌ11は、−Ｏ−又は＊−ＯＣＯ−を表し、＊はＬ12との結合手を表し、Ｌ12は、炭素数１〜２０のアルキレン基を表し、該アルキレン基は、１〜３個の−Ｏ−により中断されていてもよく、Ｒａ54は、ＯＲａ55又はＣＯＯＲａ55を表し、Ｒａ55は、水素原子又は炭素数１〜６のアルキル基を表す。）
で表される基を表す。］
で表される化合物がより好ましい。
化合物（１）がこれらの化合物であると、化合物の製造が容易であり、さらに該化合物を含む感光性樹脂組成物から高感度でパターンを製造することができる。
【０１３４】
Ｒａ51及びＲａ52を表すアルキル基の炭素数は、好ましくは１〜１０であり、より好ましくは１〜４である。
Ｒａ53は、好ましくは式（５）で表される基である。
Ｌ12を表すアルキレン基の炭素数は、好ましくは１〜１０であり、より好ましくは１〜４である。
Ｒａ54は、好ましくはヒドロキシ基又はカルボキシ基であり、より好ましくはヒドロキシ基である。
【０１３５】
化合物（１）としては、下記式で表される化合物が挙げられる。これらの化合物であると、パターンを製造する際、現像後の現像液中に、着色感光性樹脂組成物由来の剥離片発生が少なくなる傾向がある。中でも、化合物Ｎｏ．２、化合物Ｎｏ．２６、化合物Ｎｏ．４４、化合物Ｎｏ．４５及び化合物Ｎｏ．４６が好ましい。
【０１３６】
2013037348.tif 000025
【０１３７】
2013037348.tif 000026
【０１３８】
2013037348.tif 000027
【０１３９】
2013037348.tif 000028
【０１４０】
2013037348.tif 000029
【０１４１】
2013037348.tif 000030
【０１４２】
2013037348.tif 000031
【０１４３】
2013037348.tif 000032
【０１４４】
2013037348.tif 000033
【０１４５】
2013037348.tif 000034
【０１４６】
2013037348.tif 000035
【０１４７】
2013037348.tif 000036
【０１４８】
2013037348.tif 000037
【０１４９】
2013037348.tif 000038
【０１５０】
2013037348.tif 000039
【０１５１】
化合物（１）の製造方法は、特に限定されないが、例えば、特開２０１１−１３２２１５号公報に記載の方法で製造できる。
【０１５２】
化合物（Ｉ）の含有量は、重合開始剤（Ｄ）の合計量に対して、好ましくは３０〜１００質量％、より好ましくは５０〜１００質量％である。化合物（Ｉ）の含有量が前記の範囲にあると、パターンを製造する際、現像後の現像液中に、着色感光性樹脂組成物由来の剥離片発生が少ない傾向がある。
【０１５３】
本発明の着色感光性樹脂組成物は、重合開始剤（Ｄ）として、化合物（Ｉ）とは異なる重合開始剤を含んでいてもよい。重合開始剤（Ｄ）としては、光又は熱の作用により重合を開始する化合物であれば特に限定されることなく、公知の重合開始剤を用いることができる。
重合開始剤（Ｄ）として、ビイミダゾール化合物、アルキルフェノン化合物、トリアジン化合物、アシルホスフィンオキサイド化合物、オキシム化合物が挙げられる。また、特開２００８−１８１０８７号公報に記載された光及び／又は熱カチオン重合開始剤（例えば、オニウムカチオンとルイス酸由来のアニオンとから構成されているもの）を用いてもよい。中でも、ビイミダゾール化合物、アルキルフェノン化合物及びオキシム化合物からなる群から選ばれる少なくとも１種であることが好ましく、ビイミダゾール化合物、アルキルフェノン化合物及びオキシム化合物からなる群から選ばれる２種以上であることがより好ましい。これらの重合開始剤であると、特に、高感度になる傾向があり好ましい。
【０１５４】
前記ビイミダゾール化合物としては、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニルビイミダゾール、２，２’−ビス（２，３−ジクロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニルビイミダゾール（例えば、特開平６−７５３７２号公報、特開平６−７５３７３号公報等参照。）、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニルビイミダゾール、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラ（アルコキシフェニル）ビイミダゾール、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラ（ジアルコキシフェニル）ビイミダゾール、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラ（トリアルコキシフェニル）ビイミダゾール（例えば、特公昭４８−３８４０３号公報、特開昭６２−１７４２０４号公報等参照。）、４，４’５，５’−位のフェニル基がカルボアルコキシ基により置換されているイミダゾール化合物（例えば、特開平７−１０９１３号公報等参照。）等が挙げられる。好ましくは２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニルビイミダゾール、２，２’−ビス（２、３−ジクロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニルビイミダゾール、２，２’−ビス（２、４−ジクロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニルビイミダゾールが挙げられる。
【０１５５】
前記のアルキルフェノン化合物は、α−ヒドロキシアルキルフェノン、α−アルコキシアルキルフェノン又はα−（Ｎ−置換アミノ）アルキルフェノンを部分構造として有する化合物であり、具体的には、ジエトキシアセトフェノン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン、ベンジルジメチルケタール、２−ヒドロキシ−１−〔４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル〕−２−メチルプロパン−１−オン、２−ヒドロキシ−１−｛４−［４−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピオニル）−ベンジル］―フェニル｝−２−メチル−プロパン−１−オン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２−メチル−１−（４−メチルチオフェニル）−２−モルホリノプロパン−１−オン、２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）ブタン−１−オン、２−（２−メチルベンジル）−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）ブタノン、２−（３−メチルベンジル）−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）ブタノン、２−（４−メチルベンジル）−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）ブタノン、２−（２−エチルベンジル）−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）ブタノン、２−（２−プロピルベンジル）−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）ブタノン、２−（２−ブチルベンジル）−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）ブタノン、２−（２，３−ジメチルベンジル）−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）ブタノン、２−（２、４−ジメチルベンジル）−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）ブタノン、２−（２−クロロベンジル）−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）ブタノン、２−（２−ブロモベンジル）−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）ブタノン、２−（３−クロロベンジル）−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）ブタノン、２−（４−クロロベンジル）−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）ブタノン、２−（３−ブロモベンジル）−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）ブタノン、２−（４−ブロモベンジル）−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）ブタノン、２−（２−メトキシベンジル）−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）ブタノン、２−（３−メトキシベンジル）−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）ブタノン、２−（４−メトキシベンジル）−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）ブタノン、２−（２−メチル−４−メトキシベンジル）−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）ブタノン、２−（２−メチル−４−ブロモベンジル）−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）ブタノン、２−（２−ブロモ−４−メトキシベンジル）−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）ブタノン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−〔４−（１−メチルビニル）フェニル〕プロパン−１−オンのオリゴマー、２−（ジメチルアミノ）−２−［（４−メチルフェニル）メチル］−１−［４−（４−モルホリニル）フェニル］ブタン−１−オン等が挙げられる。
【０１５６】
前記トリアジン化合物としては、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−（４−メトキシフェニル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−（４−メトキシナフチル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−ピペロニル−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−(４−メトキシスチリル)−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（５−メチルフラン−２−イル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（フラン−２−イル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（４−ジエチルアミノ−２−メチルフェニル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（３，４−ジメトキシフェニル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン等が挙げられる。
【０１５７】
前記アシルホスフィンオキサイド化合物としては、２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド等が挙げられる。
【０１５８】
前記オキシム化合物としては、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）ブタン−１−オン−２−イミン、Ｎ−エトキシカルボニルオキシ−１−フェニルプロパン−１−オン−２−イミン、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン、Ｎ−アセトキシ−１−［９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］エタン−１−イミン、Ｎ−アセトキシ−１−［９−エチル−６−｛２−メチル−４−（３，３−ジメチル−２，４−ジオキサシクロペンタニルメチルオキシ）ベンゾイル｝−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］エタン−１−イミン等が挙げられる。イルガキュアＯＸＥ０１、ＯＸＥ０２（以上、ＢＡＳＦ社製）、Ｎ−１９１９（ＡＤＥＫＡ社製）等の市販品を用いてもよい。
【０１５９】
さらに重合開始剤（Ｄ）としては、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル等のベンゾイン化合物；ベンゾフェノン、ｏ−ベンゾイル安息香酸メチル、４−フェニルベンゾフェノン、４−ベンゾイル−４’−メチルジフェニルサルファイド、３，３’，４，４’−テトラ（ｔｅｒｔ−ブチルパーオキシカルボニル）ベンゾフェノン、２，４，６−トリメチルベンゾフェノン等のベンゾフェノン化合物；９，１０−フェナンスレンキノン、、２−エチルアントラキノン、カンファーキノン等のキノン化合物；１０−ブチル−２−クロロアクリドン、ベンジル、フェニルグリオキシル酸メチル、チタノセン化合物等が挙げられる。これらは、後述の重合開始助剤（Ｄ１）と組み合わせて用いることが好ましい。
また、連鎖移動を起こしうる基を有する重合開始剤として、特表２００２−５４４２０５号公報に記載されている重合開始剤を使用してもよい。
【０１６０】
重合開始剤（Ｄ）の含有量は、樹脂（Ｂ）及び重合性化合物（Ｃ）の合計量１００質量部に対して、好ましくは０．１〜３０質量部であり、より好ましくは５〜２５質量部である。重合開始剤（Ｄ）の含有量が前記の範囲にあると、高感度でパターンを形成することができ、さらに得られるパターンは耐溶剤性、機械強度、表面平滑性に優れる傾向がある。
【０１６１】
本発明の着色感光性樹脂組成物は、さらに、上述した重合開始剤（Ｄ）とともに、重合開始助剤（Ｄ１）を含んでもよい。重合開始助剤（Ｄ１）は、重合開始剤（Ｄ）と組み合わせて用いられ、重合開始剤によって重合が開始された重合性化合物の重合を促進するために用いられる化合物、もしくは増感剤である。重合開始助剤（Ｄ１）としては、チオキサントン化合物、チアゾリン化合物、アルコキシアントラセン化合物、アミン化合物及びカルボン酸化合物等が挙げられる。これらと重合開始剤（Ｄ）とを組み合わせることで、高感度でパターンを得ることができる。
【０１６２】
チオキサントン化合物としては、２−イソプロピルチオキサントン、４−イソプロピルチオキサントン、２，４−ジエチルチオキサントン、２，４−ジクロロチオキサントン、１−クロロ−４−プロポキシチオキサントン等が挙げられる。
【０１６３】
チアゾリン化合物としては、式（ＩＩＩ−１）〜式（ＩＩＩ−３）で表される化合物、特開２００８−６５３１９号公報記載の化合物等が挙げられる。
【０１６４】
2013037348.tif 000040
【０１６５】
アルコキシアントラセン化合物としては、９，１０−ジメトキシアントラセン、２−エチル−９，１０−ジメトキシアントラセン、９，１０−ジエトキシアントラセン、２−エチル−９，１０−ジエトキシアントラセン、９，１０−ジブトキシアントラセン、２−エチル−９，１０−ジブトキシアントラセン、特開２００９−１３９９３２号公報記載の化合物等が挙げられる。
【０１６６】
アミン化合物としては、トリエタノールアミン、メチルジエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン等の脂肪族アミン化合物、４−ジメチルアミノ安息香酸メチル、４−ジメチルアミノ安息香酸エチル、４−ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、４−ジメチルアミノ安息香酸２−エチルヘキシル、安息香酸２−ジメチルアミノエチル、Ｎ，Ｎ−ジメチルパラトルイジン、４，４’−ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン（通称；ミヒラーズケトン）、４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノンのような芳香族アミン化合物が挙げられる。
【０１６７】
カルボン酸化合物としては、フェニルスルファニル酢酸、メチルフェニルスルファニル酢酸、エチルフェニルスルファニル酢酸、メチルエチルフェニルスルファニル酢酸、ジメチルフェニルスルファニル酢酸、メトキシフェニルスルファニル酢酸、ジメトキシフェニルスルファニル酢酸、クロロフェニルスルファニル酢酸、ジクロロフェニルスルファニル酢酸、Ｎ−フェニルグリシン、フェノキシ酢酸、ナフチルチオ酢酸、Ｎ−ナフチルグリシン、ナフトキシ酢酸等の芳香族ヘテロ酢酸類が挙げられる。
【０１６８】
重合開始助剤（Ｄ１）を含む場合、その含有量は、樹脂（Ｂ）及び重合性化合物（Ｃ）の合計量１００質量部に対して、好ましくは０．１〜３０質量部、より好ましくは１〜２０質量部である。また、重合開始剤（Ｄ）の含有量１００質量部に対して、好ましくは２０〜１００質量部、より好ましくは３０〜８０質量部である。重合開始助剤（Ｄ１）の量がこの範囲にあると、高感度でパターンを形成することができ、さらに得られるパターンは耐溶剤性、機械強度、表面平滑性に優れる傾向がある。
【０１６９】
また、本発明の着色感光性樹脂組成物は、さらに多官能チオール化合物（Ｔ）を含有していてもよい。多官能チオール化合物（Ｔ）とは、分子内に２個以上の−ＳＨを有する化合物をいう。特に、脂肪族炭化水素基に由来する炭素原子に結合する−ＳＨを２個以上有する化合物を用いると、本発明の着色感光性樹脂組成物の感度が高くなる傾向にある。
【０１７０】
多官能チオール化合物（Ｔ）としては、具体的には、ヘキサンジチオール、デカンジチオール、１，４−ビス（メチルスルファニル）ベンゼン、ブタンジオールビス（３−スルファニルプロピオネート）、ブタンジオールビス（３−スルファニルアセテート）、エチレングリコールビス（３−スルファニルアセテート）、トリメチロールプロパントリス（３−スルファニルアセテート）、ブタンジオールビス（３−スルファニルプロピオネート）、トリメチロールプロパントリス（３−スルファニルプロピオネート）、トリメチロールプロパントリス（３−スルファニルアセテート）、ペンタエリスリトールテトラキス（３−スルファニルプロピオネート）、ペンタエリスリトールテトラキス（３−スルファニルアセテート）、トリスヒドロキシエチルトリス（３−スルファニルプロピオネート）、ペンタエリスリトールテトラキス（３−スルファニルブチレート）、１，４−ビス（３−スルファニルブチルオキシ）ブタン等が挙げられる。
【０１７１】
多官能チオール化合物（Ｔ）の含有量は、重合開始剤（Ｄ）１００質量部に対して、好ましくは０．１〜１０質量部、より好ましくは０．５〜７質量部である。多官能チオール化合物（Ｔ）の含有量が前記の範囲にあると、感光性樹脂組成物の感度が高くなり、また現像性が良好になる傾向があり好ましい。
【０１７２】
本発明の着色感光性樹脂組成物は、溶剤（Ｅ）を含むことが好ましい。溶剤（Ｅ）は、特に限定されず、当該分野で通常使用される溶剤を用いることができる。例えば、エステル溶剤（−ＣＯＯ−を含む溶剤）、エステル溶剤以外のエーテル溶剤（−Ｏ−を含む溶剤）、エーテルエステル溶剤（−ＣＯＯ−と−Ｏ−とを含む溶剤）、エステル溶剤以外のケトン溶剤（−ＣＯ−を含む溶剤）、アルコール溶剤、芳香族炭化水素溶剤、アミド溶剤、ジメチルスルホキシド等の中から選択して用いることができる。
【０１７３】
エステル溶剤としては、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸ブチル、２−ヒドロキシイソブタン酸メチル、酢酸エチル、酢酸ｎ−ブチル、酢酸イソブチル、ギ酸ペンチル、酢酸イソペンチル、プロピオン酸ブチル、酪酸イソプロピル、酪酸エチル、酪酸ブチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、シクロヘキサノールアセテート、γ−ブチロラクトンなどが挙げられる。
【０１７４】
エーテル溶剤としては、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、３−メトキシ−１−ブタノール、３−メトキシ−３−メチルブタノール、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、１，４−ジオキサン、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールジプロピルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、アニソール、フェネトール、メチルアニソールなどが挙げられる。
【０１７５】
エーテルエステル溶剤としては、メトキシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸ブチル、エトキシ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチル、３−メトキシプロピオン酸メチル、３−メトキシプロピオン酸エチル、３−エトキシプロピオン酸メチル、３−エトキシプロピオン酸エチル、２−メトキシプロピオン酸メチル、２−メトキシプロピオン酸エチル、２−メトキシプロピオン酸プロピル、２−エトキシプロピオン酸メチル、２−エトキシプロピオン酸エチル、２−メトキシ−２−メチルプロピオン酸メチル、２−エトキシ−２−メチルプロピオン酸エチル、３−メトキシブチルアセテート、３−メチル−３−メトキシブチルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールメチルエーテルアセテートなどが挙げられる。
【０１７６】
ケトン溶剤としては、４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン、アセトン、２−ブタノン、２−ヘプタノン、３−ヘプタノン、４−ヘプタノン、４−メチル−２−ペンタノン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、イソホロンなどが挙げられる。
【０１７７】
アルコール溶剤としては、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリンなどが挙げられる。
【０１７８】
芳香族炭化水素溶剤としては、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレンなどが挙げられる。
【０１７９】
アミド溶剤としては、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドンなどが挙げられる。
これらの溶剤は、単独で用いても２種以上を併用してもよい。
【０１８０】
上記の溶剤のうち、塗布性、乾燥性の点から、１ａｔｍにおける沸点が１２０℃以上１８０℃以下である有機溶剤が好ましく、中でも、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、乳酸エチル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、３−エトキシプロピオン酸エチル、エチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、３−メトキシブチルアセテート、３−メトキシ−１−ブタノール、４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドがより好ましく、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート、乳酸エチル、３−メトキシブチルアセテート、３−メトキシ−１−ブタノール、３−エトキシプロピオン酸エチルがさらに好ましい。
【０１８１】
着色感光性樹脂組成物における溶剤（Ｅ）の含有量は、着色感光性樹脂組成物に対して、好ましくは７０〜９５質量％であり、より好ましくは７５〜９２質量％である。言い換えると、着色感光性樹脂組成物の固形分は、好ましくは５〜３０質量％、より好ましくは８〜２５質量％である。溶剤（Ｅ）の含有量が前記の範囲にあると、塗布時の平坦性が良好になり、またカラーフィルタを形成した際に色濃度が不足しないために表示特性が良好となる傾向がある。
【０１８２】
本発明の着色感光性樹脂組成物は界面活性剤（Ｆ）を含有してもよい。界面活性剤としては、例えば、シリコーン系界面活性剤、フッ素系界面活性剤、フッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤等が挙げられる。
【０１８３】
シリコーン系界面活性剤としては、シロキサン結合を有する界面活性剤が挙げられる。
具体的には、トーレシリコーンＤＣ３ＰＡ、同ＳＨ７ＰＡ、同ＤＣ１１ＰＡ、同ＳＨ２１ＰＡ、同ＳＨ２８ＰＡ、同ＳＨ２９ＰＡ、同ＳＨ３０ＰＡ、ポリエーテル変性シリコーンオイルＳＨ８４００（商品名：東レ・ダウコーニング（株）製）、ＫＰ３２１、ＫＰ３２２、ＫＰ３２３、ＫＰ３２４、ＫＰ３２６、ＫＰ３４０、ＫＰ３４１（信越化学工業（株）製）、ＴＳＦ４００、ＴＳＦ４０１、ＴＳＦ４１０、ＴＳＦ４３００、ＴＳＦ４４４０、ＴＳＦ４４４５、ＴＳＦ−４４４６、ＴＳＦ４４５２、ＴＳＦ４４６０（モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社製）等が挙げられる。
【０１８４】
フッ素系界面活性剤としては、フルオロカーボン鎖を有する界面活性剤が挙げられる。
具体的には、フロリナート（登録商標）ＦＣ４３０、同ＦＣ４３１（住友スリーエム（株）製）、メガファック（登録商標）Ｆ１４２Ｄ、同Ｆ１７１、同Ｆ１７２、同Ｆ１７３、同Ｆ１７７、同Ｆ１８３、同Ｒ３０（ＤＩＣ（株）製）、エフトップ（登録商標）ＥＦ３０１、同ＥＦ３０３、同ＥＦ３５１、同ＥＦ３５２（三菱マテリアル電子化成（株）製）、サーフロン（登録商標）Ｓ３８１、同Ｓ３８２、同ＳＣ１０１、同ＳＣ１０５（旭硝子（株）製）、Ｅ５８４４（（株）ダイキンファインケミカル研究所製）等が挙げられる。
【０１８５】
フッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤としては、シロキサン結合及びフルオロカーボン鎖を有する界面活性剤が挙げられる。具体的には、メガファック（登録商標）Ｒ０８、同ＢＬ２０、同Ｆ４７５、同Ｆ４７７、同Ｆ４４３（ＤＩＣ（株）製）等が挙げられる。好ましくはメガファック（登録商標）Ｆ４７５が挙げられる。
【０１８６】
界面活性剤（Ｆ）の含有量は、着色感光性樹脂組成物の総量に対し、好ましくは０．００１質量％以上０.２質量％以下であり、より好ましくは０.００２質量％以上０．１質量％以下、さらに好ましくは０.０１質量％以上０．０５質量％以下である。界面活性剤（Ｆ）の含有量が前記の範囲にあると、平坦性の高い塗膜を得ることができる。この含有量には、前述の顔料分散剤は含まれない。
【０１８７】
本発明の着色感光性樹脂組成物には、必要に応じて、充填剤、他の高分子化合物、密着促進剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定剤、連鎖移動剤等の種々の添加剤を含んでもよい。
【０１８８】
本発明の着色感光性樹脂組成物は、例えば、以下のようにして調製することができる。  着色剤（Ａ）が顔料（Ａ２）を含む場合、顔料（Ａ２）を予め溶剤（Ｅ）と混合し、顔料の平均粒子径が０．２μｍ以下程度となるまで、ビーズミルなどを用いて分散させる。この際、必要に応じて前記顔料分散剤、樹脂（Ｂ）の一部又は全部を配合してもよい。得られた顔料分散液に、染料（Ａ１）、樹脂（Ｂ）の残り、重合性化合物（Ｃ）、重合開始剤（Ｄ）、溶剤（Ｅ）の残り及び必要に応じて使用されるその他の成分を、所定の含有量となるように添加し、混合することにより、目的の着色感光性樹脂組成物を得ることができる。
着色剤（Ａ）が染料（Ａ１）のみからなる場合、染料（Ａ１）、樹脂（Ｂ）、重合性化合物（Ｃ）、重合開始剤（Ｄ）、溶剤（Ｅ）及び必要に応じて使用されるその他の成分を、所定の含有量となるように添加し、混合することにより、目的の着色感光性樹脂組成物を得ることができる。
上記いずれの場合にも、染料（Ａ１）、樹脂（Ｂ）、重合性化合物（Ｃ）、重合開始剤（Ｄ）等は、それぞれ予め溶剤（Ｅ）に溶解させてから混合してもよい。
混合された着色感光性樹脂組成物は、０．１〜１０μｍのフィルタでろ過することが好ましい。
【０１８９】
本発明の着色感光性樹脂組成物を用いてカラーフィルタのパターンを形成する方法としては、フォトリソグラフ法、インクジェット法、印刷法等が挙げられる。中でも、フォトリソグラフ法が好ましい。フォトリソグラフ法は、前記着色感光性樹脂組成物を基板に塗布し、溶剤等揮発成分を除去（乾燥）して着色層を形成し、フォトマスクを介して該着色層を露光して、現像する方法である。フォトリソグラフ法において、露光の際にフォトマスクを用いないこと、及び／又は現像しないことにより、塗膜を形成してもよい。
作製するパターンの膜厚は、特に限定されず、用いる材料、用途等によって適宜調整することができ、好ましくは０．１〜３０μｍ、より好ましくは０．１〜２０μｍ、さらに好ましくは０．５〜６μｍである。
【０１９０】
基板としては、石英ガラス、ホウケイ酸ガラス、アルミナケイ酸塩ガラス、表面をシリカコートしたソーダライムガラスなどのガラス板や、ポリカーボネート、ポリメタクリル酸メチル、ポリエチレンテレフタレートなどの樹脂板、シリコン、前記基板上にアルミニウム、銀、銀／銅／パラジウム合金薄膜などを形成したものが用いられる。これらの基板上には、別のカラーフィルタ層、樹脂層、トランジスタ、回路等が形成されていてもよい。
塗布方法としては、スピンコート法、スリットコート法、スリット・アンド・スピンコート法等が挙げられる。
【０１９１】
フォトリソグラフ法により各色画素を形成する方法としては、公知又は慣用の方法を用いることができる。例えば、下記のようにして作製することができる。
【０１９２】
着色感光性樹脂組成物を基板上に塗布し、加熱乾燥（プリベーク）及び／又は減圧乾燥することにより溶剤等の揮発成分を除去して、平滑な塗膜を得る。
加熱乾燥を行う場合の温度は、３０〜１２０℃が好ましく、５０〜１１０℃がより好ましい。また加熱時間としては、１０秒間〜６０分間であることが好ましく、３０秒間〜３０分間であることがより好ましい。
減圧乾燥を行う場合は、５０〜１５０Ｐａの圧力下、２０〜２５℃の温度範囲で行うことが好ましい。
乾燥後塗膜の膜厚は、特に限定されず、用いる材料、用途等によって適宜調整することができ、例えば、０．１〜２０μｍであり、好ましくは０．５〜６μｍである。
【０１９３】
乾燥後塗膜は、目的のパターンを形成するためのフォトマスクを介して、露光される。この際のフォトマスク上のパターン形状は特に限定されず、目的とする用途に応じたパターン形状が用いられる。
露光に用いられる光源としては、２５０〜４５０ｎｍの波長の光を発生する光源が好ましい。例えば、３５０ｎｍ未満の光を、この波長域をカットするフィルタを用いてカットしたり、４３６ｎｍ付近、４０８ｎｍ付近、３６５ｎｍ付近の光を、これらの波長域を取り出すバンドパスフィルタを用いて選択的に取り出したりしてもよい。光源としては、具体的には、水銀灯、発光ダイオード、メタルハライドランプ、ハロゲンランプ等が挙げられる。
露光に際しては、露光面全体に均一に平行光線を照射したり、マスクと基材との正確な位置合わせを行うことができるため、マスクアライナ、ステッパ等の装置を使用することが好ましい。
【０１９４】
露光後、現像液に接触させて所定部分、例えば、未露光部を溶解させ、現像することにより、パターンを得ることができる。現像液としては、例えば、水酸化カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、水酸化テトラメチルアンモニウム等のようなアルカリ性化合物の水溶液が好ましい。これらのアルカリ性化合物の水溶液中の濃度は、好ましくは０．０１〜１０質量％であり、より好ましくは０．０３〜５質量％である。さらに、現像液は、界面活性剤を含んでいてもよい。
現像方法は、パドル法、ディッピング法、スプレー法等のいずれでもよい。さらに現像時に基板を任意の角度に傾けてもよい。
現像後は、水洗することが好ましい。
さらに必要に応じて、ポストベークを行ってもよい。ポストベーク温度は、１５０〜２５０℃が好ましく、１６０〜２３５℃がより好ましい。ポストベーク時間は、０．５〜１０分間が好ましく、１〜５分間がより好ましい。
【０１９５】
本発明によれば、特に明度に優れたカラーフィルタを作製することができる着色感光性樹脂組成物を提供することが可能となる。該カラーフィルタは、表示装置（例えば、液晶表示装置、有機ＥＬ装置等）、電子ペーパー、固体撮像素子等に用いられるカラーフィルタとして有用である。
【実施例】
【０１９６】
以下、実施例によって本発明をより詳細に説明する。例中の「％」及び「部」は、特記ない限り、質量％及び質量部である。
【０１９７】
合成例１
還流冷却器、滴下ロート及び攪拌機を備えたフラスコ内に窒素を０．０２Ｌ／分で流して窒素雰囲気とし、乳酸エチル４００部を入れ、撹拌しながら７０℃まで加熱した。次いで、アクリル酸４５部、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０２．６］デシルアクリレート（式（Ｉ−１）で表される化合物及び式（ＩＩ−１）で表される化合物を、モル比で、５０：５０で混合。）２３０部を、乳酸エチル３００部に溶解して溶液を調製し、この溶解液を、滴下ロートを用いて４時間かけて、７０℃に保温したフラスコ内に滴下した。
2013037348.tif 000041
一方、重合開始剤２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）３０部を乳酸エチル７０部に溶解した溶液を、別の滴下ロートを用いて４時間かけてフラスコ内に滴下した。重合開始剤の溶液の滴下が終了した後、４時間、７０℃に保持し、その後室温まで冷却して、重量平均分子量Ｍｗが９．１×１０３、分子量分布が２．１、固形分が２６％、固形分酸価が１２４ｍｇ−ＫＯＨ／ｇの樹脂Ｂ１溶液を得た。樹脂Ｂ１は、以下の構造単位を有する。
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【０１９８】
合成例２
還流冷却器、滴下ロート及び攪拌機を備えたフラスコ内に窒素を０．０２Ｌ／分で流して窒素雰囲気とし、乳酸エチル２２０部を入れ、撹拌しながら７０℃まで加熱した。次いで、メタクリル酸８４部、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０２．６］デシルアクリレート（式（Ｉ−１）で表される化合物及び式（ＩＩ−１）で表される化合物を、モル比で、５０：５０で混合）３３６部を、乳酸エチル１４０部に溶解して溶液を調製し、この溶解液を、滴下ロートを用いて４時間かけて、７０℃に保温したフラスコ内に滴下した。一方、重合開始剤２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）３０部を乳酸エチル９５部に溶解した溶液を、別の滴下ロートを用いて４時間かけてフラスコ内に滴下した。重合開始剤の溶液の滴下が終了した後、４時間、７０℃に保持し、その後室温まで冷却して、重量平均分子量Ｍｗが８．０×１０３、分子量分布が２．５、固形分が４８％、溶液酸価が５０ｍｇ−ＫＯＨ／ｇの樹脂Ｂ２溶液を得た。上記の固形分と溶液酸価とから固形分酸価を計算すると、１０４ｍｇ−ＫＯＨ／ｇである。樹脂Ｂ２は、以下の構造単位を有する。
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【０１９９】
合成例３
撹拌機、温度計、還流冷却器、滴下ロート及びガス導入管を備えたフラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテル５００質量部を導入した。その後、窒素ガスをガス導入管を使ってフラスコ内に導入し、フラスコ内雰囲気が窒素ガスに置換された。その後、フラスコ内の溶液を１００℃に昇温した後、ベンジルメタクリレート２１５質量部、メタクリル酸６７質量部、アゾビスイソブチロニトリル１．５質量部及びプロピレングリコールモノメチルエーテル１９１質量部からなる混合物を、滴下ロートを用いて２時間かけてフラスコに滴下し、滴下完了後さらに１００℃で２．５時間撹拌を続けて、重量平均分子量Ｍｗが１．１×１０４、固形分が２９％、固形分酸価が１５６ｍｇ−ＫＯＨ／ｇの樹脂Ｂ３溶液を得た。樹脂Ｂ３は、以下の構造単位を有する。
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【０２００】
得られた樹脂Ｂ１〜Ｂ３のポリスチレン換算重量平均分子量（Ｍｗ）及び数平均分子量（Ｍｎ）の測定は、ＧＰＣ法を用いて、以下の条件で行った。
装置：Ｋ２４７９（（株）島津製作所製）
カラム：ＳＨＩＭＡＤＺＵ  Ｓｈｉｍ−ｐａｃｋ  ＧＰＣ−８０Ｍ
カラム温度：４０℃
溶媒：ＴＨＦ（テトラヒドロフラン）
流速：１．０ｍＬ／ｍｉｎ
検出器：ＲＩ
校正用標準物質  ；ＴＳＫ  ＳＴＡＮＤＡＲＤ  ＰＯＬＹＳＴＹＲＥＮＥ  Ｆ−４０、Ｆ−４、Ｆ−２８８、Ａ−２５００、Ａ−５００（東ソー（株）製）
上記で得られたポリスチレン換算の重量平均分子量及び数平均分子量の比（Ｍｗ／Ｍｎ）を分子量分布とした。
【０２０１】
合成例４
冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、式（Ａ１−１ａ）で表される化合物及び式（Ａ１−１ｂ）表される化合物の混合物（中外化成製、商品名Chugai Aminol Fast Pink R）を１５部、クロロホルム１５０部及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド８．９部を投入し、攪拌下２０℃以下を維持しながら、塩化チオニル１０．９部を滴下して加えた。滴下終了後、５０℃に昇温し、同温度で５時間維持して反応させ、その後２０℃に冷却した。冷却後の反応溶液を、攪拌下２０℃以下に維持しながら、２−エチルヘキシルアミン１２．５部及びトリエチルアミン２２．１部の混合液を滴下して加えた。その後、同温度で５時間攪拌して反応させた。次いで得られた反応混合物をロータリーエバポレーターで溶媒留去した後、メタノールを少量加えて激しく攪拌した。この混合物を、イオン交換水３７５部の混合液中に攪拌しながら加えて、結晶を析出させた。析出した結晶を濾別し、イオン交換水でよく洗浄し、６０℃で減圧乾燥して、染料Ａ１（式（Ａ１−１−１）〜式（Ａ１−１−８）で表される化合物の混合物）１１．３部を得た。
【０２０２】
2013037348.tif 000045
【０２０３】
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【０２０４】
合成例５
式（ａ−２）で表されるｍ−トルイジン−４−スルホン酸１０．０部に水２００部を加えた後、氷冷下、３０％水酸化ナトリウム水溶液でｐＨ７〜８に調節した。以下の操作は氷冷下で行った。亜硝酸ナトリウムを１１．１部加えて３０分攪拌した。３５％塩酸３９．０部を少量ずつ加えて褐色溶液とした後、２時間攪拌した。アミド硫酸１０．１部を水１０１部に溶解した水溶液を反応溶液に加えて攪拌し、ジアゾニウム塩を含む懸濁液を得た。
【０２０５】
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【０２０６】
式（ｃ−２）で表される１−（２−エチルヘキシル）−３−シアノ−４−メチル−６−ヒドロキシピリド−２−オン１４．０部に水１２５部とＮ−メチルピロリドン２５．０部を加えた後、氷冷下、３０％水酸化ナトリウム水溶液でｐＨ８〜９に調節した。
【０２０７】
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【０２０８】
以下の操作は氷冷下で行った。前記ピリドン水溶液を攪拌して無色溶液とした後、３０％水酸化ナトリウム水溶液でｐＨ８〜９に調節しながら、ジアゾニウム塩を含む懸濁液を２時間かけてポンプで滴下した。滴下終了後、さらに２時間攪拌することで黄色懸濁液を得た。濾過して得た黄色固体を減圧下６０℃で乾燥し、式（ｄ−３）で表される化合物を２１．４部（収率８７％）得た。
【０２０９】
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【０２１０】
化合物（ｄ−３）０．３５ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに溶解して体積を２５０ｃｍ３とし、そのうちの２ｃｍ３を水で希釈して体積を１００ｃｍ３として（濃度：０．０２８ｇ／Ｌ）、分光光度計〔石英セル、セルの長さは１ｃｍ〕を用いて吸収スペクトルを測定した。この化合物は、λｍａｘ＝４３３ｎｍで吸光度２．９（任意単位）を示した。
【０２１１】
冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、化合物（ｄ−３）を５．０部、アセトニトリル３５部及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１．６部を投入し、攪拌下２０℃以下を維持しながら、塩化チオニル２．４部を滴下して加えた。滴下終了後、４０℃に昇温し、同温度で２時間維持して反応させ、その後２０℃に冷却した。冷却後の反応溶液を氷水１５０部に攪拌しながら注いだ後、３０分攪拌した。析出した黄色結晶を濾別し、水道水でよく洗浄し、室温で１時間乾燥した。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコを別途用意し、１−アミノ−２−プロパノール２．０部とＮ−メチルピロリドン２０部とを投入し、攪拌下２０℃以下を維持しながら、先に調整した黄色結晶を１時間かけて投入した。黄色固体を投入した後、液温を室温まで昇温してから、反応溶液を３０分攪拌した。反応溶液にメタノール４０部を加えて攪拌した後、この混合溶液を、酢酸２９部及びイオン交換水３００部の混合液中に攪拌しながら加えて、結晶を析出させた。析出した結晶を濾別し、イオン交換水でよく洗浄し、６０℃で減圧乾燥して、式（ＩＩＩ−３）で表される化合物３．９部（収率６９％）を得た。
【０２１２】
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【０２１３】
化合物（ＩＩＩ−３）０．３５ｇを乳酸エチルに溶解して体積を２５０ｃｍ３とし、そのうちの２ｃｍ３をイオン交換水で希釈して体積を１００ｃｍ３として（濃度：０．０２８ｇ／Ｌ）、分光光度計（石英セル、光路長；１ｃｍ）を用いて吸収スペクトルを測定した。この化合物は、λｍａｘ＝４３１ｎｍで吸光度２．３（任意単位）を示した。
【０２１４】
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。化合物（ＩＩＩ−３）２．０部にＮ−メチルピロリドン４．０部を加えた後、３０分攪拌して反応溶液を調整した。室温下、反応溶液を攪拌しながら、セバシン酸クロライド０．１部を滴下した。滴下終了後、さらに８時間攪拌した。反応溶液を水３００部の中に注いだ後、酢酸エチル８０部を加えて３０分攪拌した。分液ロートを用いて有機相を分取した後、さらに水５００部、１０％炭酸ナトリウム水溶液５００部、１０％酢酸水溶液５００部、及びイオン交換水５００部で洗浄した。分取した有機相を溶媒留去して、式（４−５）で表される化合物を２．０部得た。収率８５％。この化合物を染料Ａ２ということがある。
2013037348.tif 000051
【０２１５】
式（４−５）で表される化合物の構造は質量分析によって決定した。質量分析装置はＪＭＳ−７００（日本電子株式会社製）を使用した。
質量分析：イオン化モード＝ＦＤ＋：ｍ／ｚ＝１２００
【０２１６】
式（４−５）で表される化合物０．３５ｇを乳酸エチルに溶解して体積を２５０ｃｍ３とし、そのうちの２ｃｍ３をイオン交換水で希釈して体積を１００ｃｍ３として（濃度：０．０２８ｇ／Ｌ）、分光光度計（Ｖ−６５０ＤＳ；日本分光（株）製）（石英セル、光路長；１ｃｍ）を用いて吸収スペクトルを測定した。この化合物は、λｍａｘ＝４３１ｎｍで吸光度２．２（任意単位）を示した。
【０２１７】
下記の実施例で用いた式（１Ａ）で表される化合物は、特開２０１１−１３２２１５号公報に記載される方法により製造した。
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【０２１８】
合成例６
撹拌機、温度計、還流冷却器及び、滴下ロートを備えたフラスコ内に窒素を０．０２Ｌ／分で流して窒素雰囲気とし、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート２５７質量部を入れ、撹拌しながら７０℃まで加熱した。次いで、アクリル酸８部、シクロヘキシルマレイミド７０部、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０２．６］デシルアクリレート（式（Ｉ−１）で表される化合物及び式（ＩＩ−１）で表される化合物を、モル比で、５０：５０で混合。）３２質量部を、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１４０質量部に溶解して溶液を調製し、該溶液を、滴下ロートを用いて４時間かけて、７０℃に保温したフラスコ内に滴下した。
2013037348.tif 000053
一方、重合開始剤２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）１５質量部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート２２５質量部に溶解した溶液を、別の滴下ロートを用いて４時間かけてフラスコ内に滴下した。重合開始剤の溶液の滴下が終了した後、４時間、７０℃に保持し、その後室温まで冷却して、重量平均分子量Ｍｗ６．８×１０３、固形分２６．７質量％、溶液酸価３１ｍｇ−ＫＯＨ／ｇの樹脂Ｂ４溶液を得た。樹脂Ｂ４は、下記の構造単位を有する。
2013037348.tif 000054
【０２１９】
合成例７
撹拌機、温度計、還流冷却器及び、滴下ロートを備えたフラスコ内に窒素を０．０２Ｌ／分で流して窒素雰囲気とし、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート２５７質量部を入れ、撹拌しながら７０℃まで加熱した。次いで、アクリル酸５７質量部、ビニルトルエン８３部、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０２．６］デシルアクリレート（式（Ｉ−１）で表される化合物及び式（ＩＩ−１）で表される化合物を、モル比で、５０：５０で混合。）２３８質量部を、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１４０質量部に溶解して溶液を調製し、該溶液を、滴下ロートを用いて４時間かけて、７０℃に保温したフラスコ内に滴下した。一方、重合開始剤２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）３０質量部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート２２５質量部に溶解した溶液を、別の滴下ロートを用いて４時間かけてフラスコ内に滴下した。重合開始剤の溶液の滴下が終了した後、４時間、７０℃に保持し、その後室温まで冷却して、重量平均分子量Ｍｗは、１．０４×１０４、固形分３７．４質量％、固形分酸価１１２ｍｇ−ＫＯＨ／ｇの樹脂Ｂ５溶液を得た。樹脂Ｂ５は、下記の構造単位を有する。
2013037348.tif 000055
実施例及び比較例
表１に示す組成となるように、各成分を混合して、着色感光性樹脂組成物を得た。
【０２２０】
〔顔料分散液（Ａ２−１）の調製〕
着色剤：Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６（顔料）              １１．４部
アクリル系顔料分散剤                                            ４．５部
溶剤：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート        ８４．２部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させることにより、顔料分散液（Ａ２−１）を得た。
【０２２１】
〔顔料分散液（Ａ２−２）の調製〕
着色剤：Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン５８（顔料）                １３．６部
アクリル系顔料分散剤                                            ２．８部
溶剤：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート        ８３．６部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させることにより、顔料分散液（Ａ２−２）を得た。
【０２２２】
〔顔料分散液Ａ２−３の調製〕
Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８                        １５．０部
アクリル系顔料分散剤                                      ４．５部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート        ７６．０部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させることにより、顔料分散液（Ａ２−３）を得た。
【０２２３】
実施例１
［着色感光性樹脂組成物１の調製］
顔料分散液（Ａ２−１）                                            １６．４部
着色剤：染料Ａ１                                                    ０．６部
樹脂：樹脂Ｂ１溶液                                                  ７．５部
樹脂：樹脂Ｂ３溶液                                                  ５．４部
重合性化合物：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
（カヤラッドＤＰＨＡ；日本化薬（株）製）                ４．４部
重合開始剤：式（１Ａ）で表される化合物                              １．０部
重合開始剤；２−メチル−２−モルホリノ−１−（４−メチルスルファニルフェニル）プロパン−１−オン（イルガキュア９０７；ＢＡＳＦ社製）                ０．５部
重合開始助剤：２，４−ジエチルチオキサントン                        ０．４部
（カヤキュアＤＥＴＸ；日本化薬（株）製）
溶剤：プロピレングリコールモノメチルエーテル                        ４．２部
溶剤：３−エトキシプロピオン酸エチル                              ５９．６部
を混合して着色感光性樹脂組成物１を得た。
【０２２４】
実施例２
［着色感光性樹脂組成物２の調製］
顔料分散液（Ａ２−１）                                            ３５．３部
着色剤：染料Ａ１                                                    ０．２部
樹脂：樹脂Ｂ１溶液                                                  ５．３部
樹脂：樹脂Ｂ３溶液                                                  ３．８部
重合性化合物：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
（カヤラッドＤＰＨＡ；日本化薬（株）製）                ３．１部
重合開始剤：式（１Ａ）で表される化合物                              ０．７部
重合開始剤；２−メチル−２−モルホリノ−１−（４−メチルスルファニルフェニル）プロパン−１−オン（イルガキュア９０７；ＢＡＳＦ社製）                ０．３部
重合開始助剤：２，４−ジエチルチオキサントン                        ０．３部
（カヤキュアＤＥＴＸ；日本化薬（株）製）
溶剤：プロピレングリコールモノメチルエーテル                      １４．２部
溶剤：３−エトキシプロピオン酸エチル                              ３６．７部
を混合して着色感光性樹脂組成物２を得た。
【０２２５】
実施例３
［着色感光性樹脂組成物３の調製］
顔料分散液（Ａ２−２）                                            ２４．６部
着色剤：染料Ａ２                                                    １．１部
樹脂：樹脂Ｂ１溶液                                                １２．１部
樹脂：樹脂Ｂ３溶液                                                  ７．３部
重合性化合物：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
（カヤラッドＤＰＨＡ；日本化薬（株）製）                ５．３部
重合開始剤：式（１Ａ）で表される化合物                              １．３部
重合開始剤；２−メチル−２−モルホリノ−１−（４−メチルスルファニルフェニル）プロパン−１−オン（イルガキュア９０７；ＢＡＳＦ社製）                ０．５部
重合開始助剤：２，４−ジエチルチオキサントン                        ０．３部
（カヤキュアＤＥＴＸ；日本化薬（株）製）
溶剤：シクロヘキサノン                                            １６．４部
溶剤：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート            ３０．９部
を混合して着色感光性樹脂組成物３を得た。
【０２２６】
比較例１
着色剤：Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６                        ２０部、
アクリル系顔料分散剤                                              ５部、及び
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート              １４２部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させた顔料分散液、
着色剤：染料Ａ１                                              ３．５部
樹脂：樹脂Ｂ２（固形分換算）                                    ３１部、
重合性化合物：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
（ＫＡＹＡＲＡＤ  ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製）            ３１部、
重合開始剤：Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン（イルガキュアＯＸＥ  ０１；ＢＡＳＦ社製；Ｏ−アシルオキシム化合物）                                                  ９．３部、
溶剤；乳酸エチル                                              １７０部、並びに
溶剤：プロピレングリコールモノメチルエーテル                  ２５５部、
を混合して着色感光性樹脂組成物を得た。
【０２２７】
実施例４
［着色感光性樹脂組成物４の調製］
顔料分散液（Ａ２−２）                                            ２４．６部
着色剤：染料Ａ２                                                    １．１部
樹脂：樹脂Ｂ４溶液                                                １９．８部
重合性化合物：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
（カヤラッドＤＰＨＡ；日本化薬（株）製）                ５．３部
重合開始剤：式（１Ａ）で表される化合物                              １．３部
重合開始剤；２−メチル−２−モルホリノ−１−（４−メチルスルファニルフェニル）プロパン−１−オン（イルガキュア９０７；ＢＡＳＦ社製）                ０．５部
重合開始助剤：２，４−ジエチルチオキサントン                        ０．３部
（カヤキュアＤＥＴＸ；日本化薬（株）製）
溶剤：シクロヘキサノン                                            １６．４部
溶剤：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート            ３０．５部
を混合して着色感光性樹脂組成物４を得た。
【０２２８】
実施例５
［着色感光性樹脂組成物５の調製］
顔料分散液（Ａ２−２）                                            ２４．６部
着色剤：染料Ａ２                                                    １．１部
樹脂：樹脂Ｂ５溶液                                                １４．３部
重合性化合物：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
（カヤラッドＤＰＨＡ；日本化薬（株）製）                ５．３部
重合開始剤：式（１Ａ）で表される化合物                              １．３部
重合開始剤；２−メチル−２−モルホリノ−１−（４−メチルスルファニルフェニル）プロパン−１−オン（イルガキュア９０７；ＢＡＳＦ社製）                ０．５部
重合開始助剤：２，４−ジエチルチオキサントン                        ０．３部
（カヤキュアＤＥＴＸ；日本化薬（株）製）
溶剤：シクロヘキサノン                                            １６．４部
溶剤：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート            ３６．０部
を混合して着色感光性樹脂組成物５を得た。
【０２２９】
比較例２
［着色感光性樹脂組成物６の調製］
顔料分散液（Ａ２−２）                                            １９．７部
顔料分散液（Ａ２−３）                                              ２．４部
樹脂：樹脂Ｂ１溶液                                                １１．６部
樹脂：樹脂Ｂ３溶液                                                  ７．０部
重合性化合物：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
（カヤラッドＤＰＨＡ；日本化薬（株）製）                ５．１部
重合開始剤：Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン（イルガキュアＯＸＥ  ０１；ＢＡＳＦ社製；Ｏ−アシルオキシム化合物）                                                        １．２部
重合開始剤；２−メチル−２−モルホリノ−１−（４−メチルスルファニルフェニル）プロパン−１−オン（イルガキュア９０７；ＢＡＳＦ社製）                ０．６部
重合開始助剤：２，４−ジエチルチオキサントン                        ０．３部
（カヤキュアＤＥＴＸ；日本化薬（株）製）
溶剤：シクロヘキサノン                                            １６．４部
溶剤：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート            ３５．６部
を混合して着色感光性樹脂組成物６を得た。
【０２３０】
比較例２
［着色感光性樹脂組成物７の調製］
顔料分散液（Ａ２−２）                                            １９．７部
顔料分散液（Ａ２−３）                                              ２．４部
樹脂：樹脂Ｂ５溶液                                                １３．７部
重合性化合物：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
（カヤラッドＤＰＨＡ；日本化薬（株）製）                ５．１部
重合開始剤：Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン（イルガキュアＯＸＥ  ０１；ＢＡＳＦ社製；Ｏ−アシルオキシム化合物）                                                      １．２部
重合開始剤；２−メチル−２−モルホリノ−１−（４−メチルスルファニルフェニル）プロパン−１−オン（イルガキュア９０７；ＢＡＳＦ社製）                ０．６部
重合開始助剤：２，４−ジエチルチオキサントン                        ０．３部
（カヤキュアＤＥＴＸ；日本化薬（株）製）
溶剤：シクロヘキサノン                                            １６．４部
溶剤：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート            ４０．５部
を混合して着色感光性樹脂組成物７を得た。
【０２３１】
〔パターンの作製〕
２インチ角のガラス基板（イーグルＸＧ；コーニング社製）上に、着色感光性樹脂組成物をスピンコート法で塗布したのち、１００℃で３分間プリベークした。冷却後、この着色感光性樹脂組成物を塗布した基板とパターンを有する石英ガラス製フォトマスクとの間隔を１００μｍとして、露光機（ＴＭＥ−１５０ＲＳＫ；トプコン（株）製）を用いて、大気雰囲気下、１５０ｍＪ／ｃｍ２の露光量（３６５ｎｍ基準）で光照射した。尚、フォトマスクとしては、５０μｍラインアンドスペースパターンが形成されたマスクを使用した。光照射後、上記塗膜を、非イオン系界面活性剤０．１２％と水酸化カリウム０．０４％を含む水系現像液に２４℃で６０秒間浸漬現像し、水洗後、オーブン中、２３０℃で３０分間ポストベークを行い、パターンを得た。
【０２３２】
〔剥離片の観察〕
パターンの作製において、現像後の現像液を目視で観察した。現像液中に着色感光性樹脂組成物由来の剥離片が認められない場合は○、剥離片が認められた場合は×とした。現像液中に着色感光性樹脂組成物由来の剥離片が認められると、パターン上に異物として付着して、不良の原因となる恐れがあるため好ましくない。結果を表１に示す。
【０２３３】
〔溶解時間評価〕
２インチ角のガラス基板（イーグルＸＧ；コーニング社製）上に、上記と同様にして着色感光性樹脂組成物をスピンコート法で塗布した後、１００℃で３分間プリベークした。冷却後、スピン現像機（ＳＤ−４０８Ｒ；（有）押鐘製）にて非イオン系界面活性剤０．１２％と炭酸ナトリウム２％とを含む水系現像液を０．０５ｈＰａで噴射し、基板上に塗布した膜が全て溶解するまでの時間を測定した。結果を表１に示す。
【０２３４】
〔感度評価〕
フォトマスクとして、石英ガラスの透過率に対して、透過率１〜１００％の各透光部（透光部の大きさは５ｍｍ×８ｍｍ）を有するグレイスケールマスクを使用する以外はパターンの作製と同様の操作を行い、パターンを得た。パターンが形成された基板を目視で観察し、下記式から感度を求めた。結果を表１に示す。
感度（ｍＪ／ｃｍ２）＝ＴＭ（％）  ×  ５０（ｍＪ／ｃｍ２）
［式中、ＴＭは、基板上に残った前記透光部から形成されたパターンのうち、最も透過率の低い透光部から形成されたパターンに対応する透光部の透過率を表す。］
【０２３５】
〔膜厚測定〕
得られたパターンについて、膜厚測定装置（ＤＥＫＴＡＫ３；日本真空技術（株）製））を用いて膜厚を測定した。結果を表１に示す。
【０２３６】
〔色度評価〕
得られたパターンについて、測色機（ＯＳＰ−ＳＰ−２００；オリンパス（株）製）を用いて分光を測定し、Ｃ光源の特性関数を用いてＣＩＥのＸＹＺ表色系におけるｘｙ色度座標（ｘ、ｙ）と明度Ｙを測定した。結果を表１に示す。
【０２３７】
【表１】
2013037348.tif 000056
【０２３８】
【表２】
2013037348.tif 000057
【０２３９】
表１に示すとおり、化合物（１）を含む本発明の着色感光性樹脂組成物は、現像液中に剥離片が認められないこと、さらに現像液への溶解が速いことが確認された。
このような着色感光性樹脂組成物により形成したパターンをカラーフィルタに利用して表示装置を製造することにより、歩留まりを向上させることできる。
【産業上の利用可能性】
【０２４０】
本発明によれば、パターンを製造する際、現像後の現像液中に、着色感光性樹脂組成物由来の剥離片発生が少ない着色感光性樹脂組成物を提供することが可能となる。該パターンをを用いることにより、特に明度に優れたカラーフィルタを作製することができる。該カラーフィルタは、表示装置（例えば、液晶表示装置、有機ＥＬ装置等）、電子ペーパー、固体撮像素子等に好適に使用し得る。