(57)【要約】      （修正有）【課題】優れた雑草防除効果を有する除草用組成物を提供する。【解決手段】式（Ｉ）2013253053.tif 000178で示されるピリダジノン化合物と、下記Ａ群から選ばれる少なくとも１種の化合物とを含有することを特徴とする除草用組成物。Ａ群：クロメプロップ、２，４−Ｄおよびその塩、２，４−ＤＢおよびその塩、ジクロルプロップおよびその塩、ＭＣＰＡおよびその塩、ＭＣＰＢおよびその塩、メコプロップおよびその塩、ダイカンバおよびその塩、２，３，６−ＴＢＡ、アミノピラリドおよびその塩、クロピラリドおよびその塩、フルロキシピル−１−メチルヘプチルエステル、ピクロラムおよびその塩、トリクロピルおよびその塩、キンクロラック、等からなる群。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
2013253053.tif 000173
〔式中、Ｒ1はハロゲン、Ｃ1-6アルキル基およびＣ1-6アルコキシ基からなる群より選ばれる１種以上の置換基を有していてもよいフェニルＣ1-6アルキル基、水素、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6ハロアルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ3-8ハロシクロアルキル基、（Ｃ1-6アルキル）Ｃ3-8シクロアルキル基、（Ｃ3-8シクロアルキル）Ｃ1-6アルキル基、（Ｃ3-8シクロアルキル）Ｃ3-8シクロアルキル基、（Ｃ3-8ハロシクロアルキル）Ｃ1-6アルキル基、｛（Ｃ1-6アルキル）Ｃ3-8シクロアルキル｝Ｃ1-6アルキル基、（Ｃ1-6アルコキシ）Ｃ1-6アルキル基、（Ｃ3-8シクロアルコキシ）Ｃ1-6アルキル基、｛（Ｃ1-6アルコキシ）Ｃ1-6アルコキシ｝Ｃ1-6アルキル基、（Ｃ1-6アルキルチオ）Ｃ1-6アルキル基、（Ｃ1-6アルキルスルフィニル）Ｃ1-6アルキル基、（Ｃ1-6アルキルスルホニル）Ｃ1-6アルキル基、Ｃ3-6アルケニル基、Ｃ3-6アルキニル基又はテトラヒドロピラニル基を表し、
Ｒ2はハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ1-6ハロアルコキシ基、Ｃ1-6アルキルチオ基、Ｃ1-6アルキルスルフィニル基、Ｃ1-6アルキルスルホニル基、Ｃ1-6ハロアルキルチオ基、Ｃ1-6ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ1-6ハロアルキルスルホニル基、Ｃ3-8シクロアルコキシ基、（Ｃ3-8シクロアルキル）Ｃ1-6アルコキシ基、（Ｃ1-6アルキルチオ）Ｃ1-6アルコキシ基、（Ｃ1-6アルコキシ）Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ3-6アルケニルオキシ基、Ｃ3-6アルキニルオキシ基、シアノＣ1-6アルコキシ基、（Ｃ1-6アルコキシカルボニル）Ｃ1-6アルコキシ基、カルバモイルＣ1-6アルコキシ基、｛（Ｃ1-6アルキル）アミノカルボニル｝Ｃ1-6アルコキシ基、｛ジ（Ｃ1-6アルキル）アミノカルボニル｝Ｃ1-6アルコキシ基、アミノ基、Ｃ1-6アルキルアミノ基、ジ（Ｃ1-6アルキル）アミノ基、ホルミルアミノ基、（Ｃ1-6アルキル）カルボニルアミノ基、ヒドロキシＣ1-6アルキル基、（Ｃ1-6アルコキシ）Ｃ1-6アルキル基、（Ｃ1-6ハロアルコキシ）Ｃ1-6アルキル基、（Ｃ3-8シクロアルコキシ）Ｃ1-6アルキル基、｛（Ｃ3-8シクロアルキル）Ｃ1-6アルコキシ｝Ｃ1-6アルキル基、（Ｃ1-6アルキルチオ）Ｃ1-6アルキル基、（Ｃ1-6ハロアルキルチオ）Ｃ1-6アルキル基、シアノＣ1-6アルキル基、ヒドロキシイミノＣ1-6アルキル基、（Ｃ1-6アルコキシイミノ）Ｃ1-6アルキル基、ホルミル基又は（Ｃ1-6アルキル）カルボニル基を表し、
Ｇは水素又は下記式
2013253053.tif 000174
｛式中、Ｌは酸素又はイオウを表し、
Ｒ3はＣ1-6アルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ6-10アリール基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ3-8シクロアルコキシ基、Ｃ3-6アルケニルオキシ基、Ｃ3-6アルキニルオキシ基、Ｃ6-10アリールオキシ基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルコキシ基、ジ（Ｃ1-6アルキル）アミノ基、ジ（Ｃ3-6アルケニル）アミノ基、（Ｃ1-6アルキル）（Ｃ6-10アリール）アミノ基又は５〜６員のヘテロアリール基を表し、
Ｒ4はＣ1-6アルキル基、Ｃ6-10アリール基又はジ（Ｃ1-6アルキル）アミノ基を表し、
Ｒ5及びＲ6は同一又は異なっていてもよく、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ6-10アリール基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ3-8シクロアルコキシ基、Ｃ6-10アリールオキシ基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ1-6アルキルチオ基又はジ（Ｃ1-6アルキル）アミノ基を表し、
Ｒ7は水素又はＣ1-6アルキル基を表し、
Ｗはハロゲン、Ｃ1-6アルキル基およびＣ1-6アルコキシ基からなる群より選ばれる１種以上の置換基を有していてもよいフェニル基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ1-6アルキルチオ基、Ｃ1-6アルキルスルフィニル基又はＣ1-6アルキルスルホニル基を表す（但し、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＷの各々で表されるいずれの基もハロゲンを有していてもよく、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ6-10アリール基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルキル基のアリール部分、Ｃ3-8シクロアルコキシ基、Ｃ6-10アリールオキシ基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルコキシ基のアリール部分、（Ｃ1-6アルキル）（Ｃ6-10アリール）アミノ基のアリール部分及び５〜６員のヘテロアリール基はいずれもＣ1-6アルキル基を有していてもよい。）。｝
で表されるいずれかの基を表し、
Ｚはハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ1-6アルキルチオ基又はＣ3-8シクロアルキル基を表し（但し、Ｚで表されるＣ1-6アルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ1-6アルコキシ基及びＣ1-6アルキルチオ基はハロゲンを有していてもよく、Ｃ3-8シクロアルキル基はハロゲン及びＣ1-6アルキル基からなる群より選ばれる少なくとも一種の基を有していてもよい）、
ｎは１〜５の整数を表す（但し、ｎが２以上である場合、各々のＺは同一又は異なっていてもよい。）〕で示されるピリダジノン化合物と、下記Ａ群から選ばれる少なくとも１種の化合物とを含有することを特徴とする除草用組成物。
Ａ群：
クロメプロップ、２，４−Ｄおよびその塩、２，４−ＤＢおよびその塩、ジクロルプロップおよびその塩、ＭＣＰＡおよびその塩、ＭＣＰＢおよびその塩、メコプロップおよびその塩、ダイカンバおよびその塩、２，３，６−ＴＢＡ、アミノピラリドおよびその塩、クロピラリドおよびその塩、フルロキシピル−１−メチルヘプチルエステル、ピクロラムおよびその塩、トリクロピルおよびその塩、キンクロラック、キンメラック、ベナゾリン、ならびにアミノシクロピラクロールからなる群。
【請求項２】
Ｒ1がメチル基を表し、
Ｒ2がジメチルアミノ基、メチルチオ基、メチルスルフィニル基、メトキシ基、エトキシ基、ノルマルプロピルオキシ基、メトキシメチル基、シアノ基、シアノメチル基、２，２−ジフルオロエトキシ基、ジメチルアミノカルボニルメトキシ基、塩素原子、臭素原子又はフッ素原子を表し、
Ｇが水素、メトキシメチル基、エトキシメチル基、アセチル基、プロピオニル基、ピバロイル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基又はメチルスルホニル基を表し、
Ｚがメチル基、エチル基又はビニル基を表し
ｎが３を表す（但し、各々のＺは同一又は異なっていてもよい。）請求項１に記載の除草用組成物。
【請求項３】
Ｂ群から選ばれる少なくとも１種の化合物をさらに含有することを特徴とする請求項１または請求項２に記載の除草用組成物。
Ｂ群
ベノキサコール、クロキントセットメキシル、シオメトリニル、ジクロルミッド、フェンクロラゾールエチル、フェンクロリム、フルラゾール、フリラゾール、メフェンピルジエチル、オキサベトリニル、イソキサジフェンエチル、シプロスルファミド、フルクソフェニム、１，８−ナフタル酸無水物、および、ＡＤ−６７からなる群。
【請求項４】
Ｂ群から選ばれる少なくとも１種の化合物が、クロキントセットメキシル又はメフェンピルジエチルである請求項３に記載の除草用組成物。
【請求項５】
Ａ群から選ばれる少なくとも１種の化合物が、クロメプロップ、２，４−Ｄおよびその塩、２，４−ＤＢおよびその塩、ジクロルプロップおよびその塩、ＭＣＰＡおよびその塩、ＭＣＰＢおよびその塩、またはメコプロップおよびその塩である請求項１〜請求項４いずれか一に記載の除草用組成物。
【請求項６】
Ａ群から選ばれる少なくとも１種の化合物が、ダイカンバおよびその塩、または２，３，６−ＴＢＡである請求項１〜請求項４いずれか一に記載の除草用組成物。
【請求項７】
Ａ群から選ばれる少なくとも１種の化合物が、アミノピラリドおよびその塩、クロピラリドおよびその塩、フルロキシピル−１−メチルヘプチルエステル、ピクロラムおよびその塩、またはトリクロピルおよびその塩である請求項１〜請求項４いずれか一に記載の除草用組成物。
【請求項８】
Ａ群から選ばれる少なくとも１種の化合物が、キンクロラック、またはキンメラックである請求項１〜請求項４いずれか一に記載の除草用組成物。
【請求項９】
Ａ群から選ばれる少なくとも１種の化合物が、ベナゾリンである請求項１〜請求項４いずれか一に記載の除草用組成物。
【請求項１０】
Ａ群から選ばれる少なくとも１種の化合物が、アミノシクロピラクロールである請求項１〜請求項４いずれか一に記載の除草用組成物。
【請求項１１】
式（Ｉ）
2013253053.tif 000175
〔式中、Ｒ1はメチル基を表し、
Ｒ2はジメチルアミノ基、メチルチオ基、メチルスルフィニル基、メトキシ基、エトキシ基、ノルマルプロピルオキシ基、メトキシメチル基、シアノ基、シアノメチル基、２，２−ジフルオロエトキシ基、ジメチルアミノカルボニルメトキシ基、塩素原子、臭素原子又はフッ素原子を表し、
Ｇは水素、メトキシメチル基、エトキシメチル基、アセチル基、プロピオニル基、ピバロイル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基又はメチルスルホニル基を表し、
Ｚはメチル基、エチル基又はビニル基を表し
ｎは３を表す（但し、各々のＺは同一又は異なっていてもよい。）〕で示されるピリダジノン化合物と、
２，４−Ｄおよびその塩、ＭＣＰＡおよびその塩、ダイカンバおよびその塩、アミノピラリドおよびその塩、クロピラリドおよびその塩、フルロキシピル−１−メチルヘプチルエステル、ならびにアミノシクロピラクロールからなる群より選ばれる少なくとも１種の化合物とを含有することを特徴とする除草用組成物。
【請求項１２】
Ｂ群から選ばれる少なくとも１種の化合物をさらに含有することを特徴とする請求項１に記載の除草用組成物。
Ｂ群
ベノキサコール、クロキントセットメキシル、シオメトリニル、ジクロルミッド、フェンクロラゾールエチル、フェンクロリム、フルラゾール、フリラゾール、メフェンピルジエチル、オキサベトリニル、イソキサジフェンエチル、シプロスルファミド、フルクソフェニム、１，８−ナフタル酸無水物、および、ＡＤ−６７からなる群。
【請求項１３】
Ｂ群から選ばれる少なくとも１種の化合物が、クロキントセットメキシル又はメフェンピルジエチルである請求項１２に記載の除草用組成物。
【請求項１４】
式（Ｉ）
2013253053.tif 000176
〔式中、Ｒ1はハロゲン、Ｃ1-6アルキル基およびＣ1-6アルコキシ基からなる群より選ばれる１種以上の置換基を有していてもよいフェニルＣ1-6アルキル基、水素、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6ハロアルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ3-8ハロシクロアルキル基、（Ｃ1-6アルキル）Ｃ3-8シクロアルキル基、（Ｃ3-8シクロアルキル）Ｃ1-6アルキル基、（Ｃ3-8シクロアルキル）Ｃ3-8シクロアルキル基、（Ｃ3-8ハロシクロアルキル）Ｃ1-6アルキル基、｛（Ｃ1-6アルキル）Ｃ3-8シクロアルキル｝Ｃ1-6アルキル基、（Ｃ1-6アルコキシ）Ｃ1-6アルキル基、（Ｃ3-8シクロアルコキシ）Ｃ1-6アルキル基、｛（Ｃ1-6アルコキシ）Ｃ1-6アルコキシ｝Ｃ1-6アルキル基、（Ｃ1-6アルキルチオ）Ｃ1-6アルキル基、（Ｃ1-6アルキルスルフィニル）Ｃ1-6アルキル基、（Ｃ1-6アルキルスルホニル）Ｃ1-6アルキル基、Ｃ3-6アルケニル基、Ｃ3-6アルキニル基又はテトラヒドロピラニル基を表し、
Ｒ2はハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ1-6ハロアルコキシ基、Ｃ1-6アルキルチオ基、Ｃ1-6アルキルスルフィニル基、Ｃ1-6アルキルスルホニル基、Ｃ1-6ハロアルキルチオ基、Ｃ1-6ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ1-6ハロアルキルスルホニル基、Ｃ3-8シクロアルコキシ基、（Ｃ3-8シクロアルキル）Ｃ1-6アルコキシ基、（Ｃ1-6アルキルチオ）Ｃ1-6アルコキシ基、（Ｃ1-6アルコキシ）Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ3-6アルケニルオキシ基、Ｃ3-6アルキニルオキシ基、シアノＣ1-6アルコキシ基、（Ｃ1-6アルコキシカルボニル）Ｃ1-6アルコキシ基、カルバモイルＣ1-6アルコキシ基、｛（Ｃ1-6アルキル）アミノカルボニル｝Ｃ1-6アルコキシ基、｛ジ（Ｃ1-6アルキル）アミノカルボニル｝Ｃ1-6アルコキシ基、アミノ基、Ｃ1-6アルキルアミノ基、ジ（Ｃ1-6アルキル）アミノ基、ホルミルアミノ基、（Ｃ1-6アルキル）カルボニルアミノ基、ヒドロキシＣ1-6アルキル基、（Ｃ1-6アルコキシ）Ｃ1-6アルキル基、（Ｃ1-6ハロアルコキシ）Ｃ1-6アルキル基、（Ｃ3-8シクロアルコキシ）Ｃ1-6アルキル基、｛（Ｃ3-8シクロアルキル）Ｃ1-6アルコキシ｝Ｃ1-6アルキル基、（Ｃ1-6アルキルチオ）Ｃ1-6アルキル基、（Ｃ1-6ハロアルキルチオ）Ｃ1-6アルキル基、シアノＣ1-6アルキル基、ヒドロキシイミノＣ1-6アルキル基、（Ｃ1-6アルコキシイミノ）Ｃ1-6アルキル基、ホルミル基又は（Ｃ1-6アルキル）カルボニル基を表し、
Ｇは水素又は下記式
2013253053.tif 000177
｛式中、Ｌは酸素又はイオウを表し、
Ｒ3はＣ1-6アルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ6-10アリール基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ3-8シクロアルコキシ基、Ｃ3-6アルケニルオキシ基、Ｃ3-6アルキニルオキシ基、Ｃ6-10アリールオキシ基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルコキシ基、ジ（Ｃ1-6アルキル）アミノ基、ジ（Ｃ3-6アルケニル）アミノ基、（Ｃ1-6アルキル）（Ｃ6-10アリール）アミノ基又は５〜６員のヘテロアリール基を表し、
Ｒ4はＣ1-6アルキル基、Ｃ6-10アリール基又はジ（Ｃ1-6アルキル）アミノ基を表し、
Ｒ5及びＲ6は同一又は異なっていてもよく、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ6-10アリール基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ3-8シクロアルコキシ基、Ｃ6-10アリールオキシ基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ1-6アルキルチオ基又はジ（Ｃ1-6アルキル）アミノ基を表し、
Ｒ7は水素又はＣ1-6アルキル基を表し、
Ｗはハロゲン、Ｃ1-6アルキル基およびＣ1-6アルコキシ基からなる群より選ばれる１種以上の置換基を有していてもよいフェニル基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ1-6アルキルチオ基、Ｃ1-6アルキルスルフィニル基又はＣ1-6アルキルスルホニル基を表す（但し、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＷの各々で表されるいずれの基もハロゲンを有していてもよく、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ6-10アリール基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルキル基のアリール部分、Ｃ3-8シクロアルコキシ基、Ｃ6-10アリールオキシ基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルコキシ基のアリール部分、（Ｃ1-6アルキル）（Ｃ6-10アリール）アミノ基のアリール部分及び５〜６員のヘテロアリール基はいずれもＣ1-6アルキル基を有していてもよい。）。｝
で表されるいずれかの基を表し、
Ｚはハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ1-6アルキルチオ基又はＣ3-8シクロアルキル基を表し（但し、Ｚで表されるＣ1-6アルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ1-6アルコキシ基及びＣ1-6アルキルチオ基はハロゲンを有していてもよく、Ｃ3-8シクロアルキル基はハロゲン及びＣ1-6アルキル基からなる群より選ばれる少なくとも一種の基を有していてもよい）、
ｎは１〜５の整数を表す（但し、ｎが２以上である場合、各々のＺは同一又は異なっていてもよい。）〕で示されるピリダジノン化合物と下記Ａ群から選ばれる少なくとも１種の化合物との有効量を雑草または雑草の生育する土壌に施用する雑草の防除方法。
Ａ群
クロメプロップ、２，４−Ｄおよびその塩、２，４−ＤＢおよびその塩、ジクロルプロップおよびその塩、ＭＣＰＡおよびその塩、ＭＣＰＢおよびその塩、メコプロップおよびその塩、ダイカンバおよびその塩、２，３，６−ＴＢＡ、アミノピラリドおよびその塩、クロピラリドおよびその塩、フルロキシピル−１−メチルヘプチルエステル、ピクロラムおよびその塩、トリクロピルおよびその塩、キンクロラック、キンメラック、ベナゾリン、またはアミノシクロピラクロールからなる群。
【請求項１５】
Ｂ群から選ばれる少なくとも１種の化合物をさらに含有することを特徴とする請求項１４記載の雑草の防除方法。
Ｂ群
ベノキサコール、クロキントセットメキシル、シオメトリニル、ジクロルミッド、フェンクロラゾールエチル、フェンクロリム、フルラゾール、フリラゾール、メフェンピルジエチル、オキサベトリニル、イソキサジフェンエチル、シプロスルファミド、フルクソフェニム、１，８−ナフタル酸無水物、および、ＡＤ−６７からなる群。
【請求項１６】
雑草を防除するための請求項１〜請求項１３いずれか一に記載の組成物の使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、除草剤組成物等に関する。
【背景技術】
【０００２】
現在、数多くの除草剤が販売され、使用されている。（例えば、非特許文献１参照）
【先行技術文献】
【非特許文献】
【０００３】
【非特許文献１】ペスティサイドマニュアル（Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ）Ｆｉｆｔｅｅｎｔｈ  Ｅｄｉｔｉｏｎ（２００９）、Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｄｕｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ（ＩＳＢＮ：９７８−１−９０１３９６−１８−８）
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明は、優れた雑草防除効果を有する除草用組成物を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者らは、優れた雑草防除効果を有する除草用組成物を見出すべく鋭意検討した結果、下記式（Ｉ）で表されるピリダジノン化合物と特定の除草剤とを含有する除草用組成物が、優れた雑草防除効果を有することを見出し、本発明に至った。
すなわち、本発明は以下の通りである。
[１]  式（Ｉ）
2013253053.tif 000002
〔式中、Ｒ1はハロゲン、Ｃ1-6アルキル基およびＣ1-6アルコキシ基からなる群より選ばれる１種以上の置換基を有していてもよいフェニルＣ1-6アルキル基、水素、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6ハロアルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ3-8ハロシクロアルキル基、（Ｃ1-6アルキル）Ｃ3-8シクロアルキル基、（Ｃ3-8シクロアルキル）Ｃ1-6アルキル基、（Ｃ3-8シクロアルキル）Ｃ3-8シクロアルキル基、（Ｃ3-8ハロシクロアルキル）Ｃ1-6アルキル基、｛（Ｃ1-6アルキル）Ｃ3-8シクロアルキル｝Ｃ1-6アルキル基、（Ｃ1-6アルコキシ）Ｃ1-6アルキル基、（Ｃ3-8シクロアルコキシ）Ｃ1-6アルキル基、｛（Ｃ1-6アルコキシ）Ｃ1-6アルコキシ｝Ｃ1-6アルキル基、（Ｃ1-6アルキルチオ）Ｃ1-6アルキル基、（Ｃ1-6アルキルスルフィニル）Ｃ1-6アルキル基、（Ｃ1-6アルキルスルホニル）Ｃ1-6アルキル基、Ｃ3-6アルケニル基、Ｃ3-6アルキニル基又はテトラヒドロピラニル基を表し、
Ｒ2はハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ1-6ハロアルコキシ基、Ｃ1-6アルキルチオ基、Ｃ1-6アルキルスルフィニル基、Ｃ1-6アルキルスルホニル基、Ｃ1-6ハロアルキルチオ基、Ｃ1-6ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ1-6ハロアルキルスルホニル基、Ｃ3-8シクロアルコキシ基、（Ｃ3-8シクロアルキル）Ｃ1-6アルコキシ基、（Ｃ1-6アルキルチオ）Ｃ1-6アルコキシ基、（Ｃ1-6アルコキシ）Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ3-6アルケニルオキシ基、Ｃ3-6アルキニルオキシ基、シアノＣ1-6アルコキシ基、（Ｃ1-6アルコキシカルボニル）Ｃ1-6アルコキシ基、カルバモイルＣ1-6アルコキシ基、｛（Ｃ1-6アルキル）アミノカルボニル｝Ｃ1-6アルコキシ基、｛ジ（Ｃ1-6アルキル）アミノカルボニル｝Ｃ1-6アルコキシ基、アミノ基、Ｃ1-6アルキルアミノ基、ジ（Ｃ1-6アルキル）アミノ基、ホルミルアミノ基、（Ｃ1-6アルキル）カルボニルアミノ基、ヒドロキシＣ1-6アルキル基、（Ｃ1-6アルコキシ）Ｃ1-6アルキル基、（Ｃ1-6ハロアルコキシ）Ｃ1-6アルキル基、（Ｃ3-8シクロアルコキシ）Ｃ1-6アルキル基、｛（Ｃ3-8シクロアルキル）Ｃ1-6アルコキシ｝Ｃ1-6アルキル基、（Ｃ1-6アルキルチオ）Ｃ1-6アルキル基、（Ｃ1-6ハロアルキルチオ）Ｃ1-6アルキル基、シアノＣ1-6アルキル基、ヒドロキシイミノＣ1-6アルキル基、（Ｃ1-6アルコキシイミノ）Ｃ1-6アルキル基、ホルミル基又は（Ｃ1-6アルキル）カルボニル基を表し、
Ｇは水素又は下記式
2013253053.tif 000003
｛式中、Ｌは酸素又はイオウを表し、
Ｒ3はＣ1-6アルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ6-10アリール基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ3-8シクロアルコキシ基、Ｃ3-6アルケニルオキシ基、Ｃ3-6アルキニルオキシ基、Ｃ6-10アリールオキシ基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルコキシ基、ジ（Ｃ1-6アルキル）アミノ基、ジ（Ｃ3-6アルケニル）アミノ基、（Ｃ1-6アルキル）（Ｃ6-10アリール）アミノ基又は５〜６員のヘテロアリール基を表し、
Ｒ4はＣ1-6アルキル基、Ｃ6-10アリール基又はジ（Ｃ1-6アルキル）アミノ基を表し、
Ｒ5及びＲ6は同一又は異なっていてもよく、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ6-10アリール基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ3-8シクロアルコキシ基、Ｃ6-10アリールオキシ基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ1-6アルキルチオ基又はジ（Ｃ1-6アルキル）アミノ基を表し、
Ｒ7は水素又はＣ1-6アルキル基を表し、
Ｗはハロゲン、Ｃ1-6アルキル基およびＣ1-6アルコキシ基からなる群より選ばれる１種以上の置換基を有していてもよいフェニル基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ1-6アルキルチオ基、Ｃ1-6アルキルスルフィニル基又はＣ1-6アルキルスルホニル基を表す（但し、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＷの各々で表されるいずれの基もハロゲンを有していてもよく、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ6-10アリール基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルキル基のアリール部分、Ｃ3-8シクロアルコキシ基、Ｃ6-10アリールオキシ基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルコキシ基のアリール部分、（Ｃ1-6アルキル）（Ｃ6-10アリール）アミノ基のアリール部分及び５〜６員のヘテロアリール基はいずれもＣ1-6アルキル基を有していてもよい。）。｝
で表されるいずれかの基を表し、
Ｚはハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ1-6アルキルチオ基又はＣ3-8シクロアルキル基を表し（但し、Ｚで表されるＣ1-6アルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ1-6アルコキシ基及びＣ1-6アルキルチオ基はハロゲンを有していてもよく、Ｃ3-8シクロアルキル基はハロゲン及びＣ1-6アルキル基からなる群より選ばれる少なくとも一種の基を有していてもよい）、
ｎは１〜５の整数を表す（但し、ｎが２以上である場合、各々のＺは同一又は異なっていてもよい。）〕で示されるピリダジノン化合物と、下記Ａ群から選ばれる少なくとも１種の化合物とを含有することを特徴とする除草用組成物。
Ａ群：
クロメプロップ、２，４−Ｄおよびその塩、２，４−ＤＢおよびその塩、ジクロルプロップおよびその塩、ＭＣＰＡおよびその塩、ＭＣＰＢおよびその塩、メコプロップおよびその塩、ダイカンバおよびその塩、２，３，６−ＴＢＡ、アミノピラリドおよびその塩、クロピラリドおよびその塩、フルロキシピル−１−メチルヘプチルエステル、ピクロラムおよびその塩、トリクロピルおよびその塩、キンクロラック、キンメラック、ベナゾリン、ならびにアミノシクロピラクロールからなる群。
［２］  Ｒ1がメチル基を表し、
Ｒ2がジメチルアミノ基、メチルチオ基、メチルスルフィニル基、メトキシ基、エトキシ基、ノルマルプロピルオキシ基、メトキシメチル基、シアノ基、シアノメチル基、２，２−ジフルオロエトキシ基、ジメチルアミノカルボニルメトキシ基、塩素原子、臭素原子又はフッ素原子を表し、
Ｇが水素、メトキシメチル基、エトキシメチル基、アセチル基、プロピオニル基、ピバロイル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基又はメチルスルホニル基を表し、
Ｚがメチル基、エチル基又はビニル基を表し
ｎが３を表す（但し、各々のＺは同一又は異なっていてもよい。）［１］に記載の除草用組成物。
［３］  Ｂ群から選ばれる少なくとも１種の化合物をさらに含有することを特徴とする［１］または［２］に記載の除草用組成物。
Ｂ群：
ベノキサコール、クロキントセットメキシル、シオメトリニル、ジクロルミッド、フェンクロラゾールエチル、フェンクロリム、フルラゾール、フリラゾール、メフェンピルジエチル、オキサベトリニル、イソキサジフェンエチル、シプロスルファミド、フルクソフェニム、１，８−ナフタル酸無水物、および、ＡＤ−６７からなる群。
［４］  Ｂ群から選ばれる少なくとも１種の化合物が、クロキントセットメキシル又はメフェンピルジエチルである［３］に記載の除草用組成物。
［５］  Ａ群から選ばれる少なくとも１種の化合物が、クロメプロップ、２，４−Ｄおよびその塩、２，４−ＤＢおよびその塩、ジクロルプロップおよびその塩、ＭＣＰＡおよびその塩、ＭＣＰＢおよびその塩、またはメコプロップおよびその塩である［１］〜［４］いずれか一に記載の除草用組成物。
［６］  Ａ群から選ばれる少なくとも１種の化合物が、ダイカンバおよびその塩、または２，３，６−ＴＢＡである［１］〜［４］いずれか一に記載の除草用組成物。
［７］  Ａ群から選ばれる少なくとも１種の化合物が、アミノピラリドおよびその塩、クロピラリドおよびその塩、フルロキシピル−１−メチルヘプチルエステル、ピクロラムおよびその塩、またはトリクロピルおよびその塩である［１］〜［４］いずれか一に記載の除草用組成物。
［８］  Ａ群から選ばれる少なくとも１種の化合物が、キンクロラック、またはキンメラックである［１］〜［４］いずれか一に記載の除草用組成物。
［９］  Ａ群から選ばれる少なくとも１種の化合物が、ベナゾリンである［１］〜［４］いずれか一に記載の除草用組成物。
［１０］  Ａ群から選ばれる少なくとも１種の化合物が、アミノシクロピラクロールである［１］〜［４］いずれか一に記載の除草用組成物。
［１１］  式（Ｉ）
2013253053.tif 000004
〔式中、Ｒ1はメチル基を表し、
Ｒ2はジメチルアミノ基、メチルチオ基、メチルスルフィニル基、メトキシ基、エトキシ基、ノルマルプロピルオキシ基、メトキシメチル基、シアノ基、シアノメチル基、２，２−ジフルオロエトキシ基、ジメチルアミノカルボニルメトキシ基、塩素原子、臭素原子又はフッ素原子を表し、
Ｇは水素、メトキシメチル基、エトキシメチル基、アセチル基、プロピオニル基、ピバロイル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基又はメチルスルホニル基を表し、
Ｚはメチル基、エチル基又はビニル基を表し
ｎは３を表す（但し、各々のＺは同一又は異なっていてもよい。）〕で示されるピリダジノン化合物と、
２，４−Ｄおよびその塩、ＭＣＰＡおよびその塩、ダイカンバおよびその塩、アミノピラリドおよびその塩、クロピラリドおよびその塩、フルロキシピル−１−メチルヘプチルエステル、ならびにアミノシクロピラクロールからなる群より選ばれる少なくとも１種の化合物とを含有することを特徴とする除草用組成物。
［１２］  Ｂ群から選ばれる少なくとも１種の化合物をさらに含有することを特徴とする［１１］に記載の除草用組成物。
Ｂ群：
ベノキサコール、クロキントセットメキシル、シオメトリニル、ジクロルミッド、フェンクロラゾールエチル、フェンクロリム、フルラゾール、フリラゾール、メフェンピルジエチル、オキサベトリニル、イソキサジフェンエチル、シプロスルファミド、フルクソフェニム、１，８−ナフタル酸無水物、および、ＡＤ−６７からなる群。
［１３］  Ｂ群から選ばれる少なくとも１種の化合物が、クロキントセットメキシル又はメフェンピルジエチルである［１２］に記載の除草用組成物。
［１４］  式（Ｉ）
2013253053.tif 000005
〔式中、Ｒ1はハロゲン、Ｃ1-6アルキル基およびＣ1-6アルコキシ基からなる群より選ばれる１種以上の置換基を有していてもよいフェニルＣ1-6アルキル基、水素、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6ハロアルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ3-8ハロシクロアルキル基、（Ｃ1-6アルキル）Ｃ3-8シクロアルキル基、（Ｃ3-8シクロアルキル）Ｃ1-6アルキル基、（Ｃ3-8シクロアルキル）Ｃ3-8シクロアルキル基、（Ｃ3-8ハロシクロアルキル）Ｃ1-6アルキル基、｛（Ｃ1-6アルキル）Ｃ3-8シクロアルキル｝Ｃ1-6アルキル基、（Ｃ1-6アルコキシ）Ｃ1-6アルキル基、（Ｃ3-8シクロアルコキシ）Ｃ1-6アルキル基、｛（Ｃ1-6アルコキシ）Ｃ1-6アルコキシ｝Ｃ1-6アルキル基、（Ｃ1-6アルキルチオ）Ｃ1-6アルキル基、（Ｃ1-6アルキルスルフィニル）Ｃ1-6アルキル基、（Ｃ1-6アルキルスルホニル）Ｃ1-6アルキル基、Ｃ3-6アルケニル基、Ｃ3-6アルキニル基又はテトラヒドロピラニル基を表し、
Ｒ2はハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ1-6ハロアルコキシ基、Ｃ1-6アルキルチオ基、Ｃ1-6アルキルスルフィニル基、Ｃ1-6アルキルスルホニル基、Ｃ1-6ハロアルキルチオ基、Ｃ1-6ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ1-6ハロアルキルスルホニル基、Ｃ3-8シクロアルコキシ基、（Ｃ3-8シクロアルキル）Ｃ1-6アルコキシ基、（Ｃ1-6アルキルチオ）Ｃ1-6アルコキシ基、（Ｃ1-6アルコキシ）Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ3-6アルケニルオキシ基、Ｃ3-6アルキニルオキシ基、シアノＣ1-6アルコキシ基、（Ｃ1-6アルコキシカルボニル）Ｃ1-6アルコキシ基、カルバモイルＣ1-6アルコキシ基、｛（Ｃ1-6アルキル）アミノカルボニル｝Ｃ1-6アルコキシ基、｛ジ（Ｃ1-6アルキル）アミノカルボニル｝Ｃ1-6アルコキシ基、アミノ基、Ｃ1-6アルキルアミノ基、ジ（Ｃ1-6アルキル）アミノ基、ホルミルアミノ基、（Ｃ1-6アルキル）カルボニルアミノ基、ヒドロキシＣ1-6アルキル基、（Ｃ1-6アルコキシ）Ｃ1-6アルキル基、（Ｃ1-6ハロアルコキシ）Ｃ1-6アルキル基、（Ｃ3-8シクロアルコキシ）Ｃ1-6アルキル基、｛（Ｃ3-8シクロアルキル）Ｃ1-6アルコキシ｝Ｃ1-6アルキル基、（Ｃ1-6アルキルチオ）Ｃ1-6アルキル基、（Ｃ1-6ハロアルキルチオ）Ｃ1-6アルキル基、シアノＣ1-6アルキル基、ヒドロキシイミノＣ1-6アルキル基、（Ｃ1-6アルコキシイミノ）Ｃ1-6アルキル基、ホルミル基又は（Ｃ1-6アルキル）カルボニル基を表し、
Ｇは水素又は下記式
2013253053.tif 000006
｛式中、Ｌは酸素又はイオウを表し、
Ｒ3はＣ1-6アルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ6-10アリール基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ3-8シクロアルコキシ基、Ｃ3-6アルケニルオキシ基、Ｃ3-6アルキニルオキシ基、Ｃ6-10アリールオキシ基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルコキシ基、ジ（Ｃ1-6アルキル）アミノ基、ジ（Ｃ3-6アルケニル）アミノ基、（Ｃ1-6アルキル）（Ｃ6-10アリール）アミノ基又は５〜６員のヘテロアリール基を表し、
Ｒ4はＣ1-6アルキル基、Ｃ6-10アリール基又はジ（Ｃ1-6アルキル）アミノ基を表し、
Ｒ5及びＲ6は同一又は異なっていてもよく、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ6-10アリール基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ3-8シクロアルコキシ基、Ｃ6-10アリールオキシ基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ1-6アルキルチオ基又はジ（Ｃ1-6アルキル）アミノ基を表し、
Ｒ7は水素又はＣ1-6アルキル基を表し、
Ｗはハロゲン、Ｃ1-6アルキル基およびＣ1-6アルコキシ基からなる群より選ばれる１種以上の置換基を有していてもよいフェニル基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ1-6アルキルチオ基、Ｃ1-6アルキルスルフィニル基又はＣ1-6アルキルスルホニル基を表す（但し、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＷの各々で表されるいずれの基もハロゲンを有していてもよく、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ6-10アリール基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルキル基のアリール部分、Ｃ3-8シクロアルコキシ基、Ｃ6-10アリールオキシ基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルコキシ基のアリール部分、（Ｃ1-6アルキル）（Ｃ6-10アリール）アミノ基のアリール部分及び５〜６員のヘテロアリール基はいずれもＣ1-6アルキル基を有していてもよい。）。｝
で表されるいずれかの基を表し、
Ｚはハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ1-6アルキルチオ基又はＣ3-8シクロアルキル基を表し（但し、Ｚで表されるＣ1-6アルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ1-6アルコキシ基及びＣ1-6アルキルチオ基はハロゲンを有していてもよく、Ｃ3-8シクロアルキル基はハロゲン及びＣ1-6アルキル基からなる群より選ばれる少なくとも一種の基を有していてもよい）、
ｎは１〜５の整数を表す（但し、ｎが２以上である場合、各々のＺは同一又は異なっていてもよい。）〕で示されるピリダジノン化合物と下記Ａ群から選ばれる少なくとも１種の化合物との有効量を雑草または雑草の生育する土壌に施用する雑草の防除方法。
Ａ群：
クロメプロップ、２，４−Ｄおよびその塩、２，４−ＤＢおよびその塩、ジクロルプロップおよびその塩、ＭＣＰＡおよびその塩、ＭＣＰＢおよびその塩、メコプロップおよびその塩、ダイカンバおよびその塩、２，３，６−ＴＢＡ、アミノピラリドおよびその塩、クロピラリドおよびその塩、フルロキシピル−１−メチルヘプチルエステル、ピクロラムおよびその塩、トリクロピルおよびその塩、キンクロラック、キンメラック、ベナゾリン、またはアミノシクロピラクロールからなる群。
［１５］  Ｂ群から選ばれる少なくとも１種の化合物をさらに含有することを特徴とする［１４］記載の雑草の防除方法。
Ｂ群：
ベノキサコール、クロキントセットメキシル、シオメトリニル、ジクロルミッド、フェンクロラゾールエチル、フェンクロリム、フルラゾール、フリラゾール、メフェンピルジエチル、オキサベトリニル、イソキサジフェンエチル、シプロスルファミド、フルクソフェニム、１，８−ナフタル酸無水物、および、ＡＤ−６７からなる群。
［１６］  雑草を防除するための［１］〜［１３］いずれか一に記載の組成物の使用。
【発明の効果】
【０００６】
本発明により、優れた雑草防除効果を有する除草用組成物が提供可能になる。
【発明を実施するための形態】
【０００７】
本発明の除草用組成物（以下、本発明除草用組成物と記す。）は、式（Ｉ）
2013253053.tif 000007
〔式中、Ｒ1はハロゲン、Ｃ1-6アルキル基およびＣ1-6アルコキシ基からなる群より選ばれる１種以上の置換基を有していてもよいフェニルＣ1-6アルキル基、水素、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6ハロアルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ3-8ハロシクロアルキル基、（Ｃ1-6アルキル）Ｃ3-8シクロアルキル基、（Ｃ3-8シクロアルキル）Ｃ1-6アルキル基、（Ｃ3-8シクロアルキル）Ｃ3-8シクロアルキル基、（Ｃ3-8ハロシクロアルキル）Ｃ1-6アルキル基、｛（Ｃ1-6アルキル）Ｃ3-8シクロアルキル｝Ｃ1-6アルキル基、（Ｃ1-6アルコキシ）Ｃ1-6アルキル基、（Ｃ3-8シクロアルコキシ）Ｃ1-6アルキル基、｛（Ｃ1-6アルコキシ）Ｃ1-6アルコキシ｝Ｃ1-6アルキル基、（Ｃ1-6アルキルチオ）Ｃ1-6アルキル基、（Ｃ1-6アルキルスルフィニル）Ｃ1-6アルキル基、（Ｃ1-6アルキルスルホニル）Ｃ1-6アルキル基、Ｃ3-6アルケニル基、Ｃ3-6アルキニル基又はテトラヒドロピラニル基を表し、
Ｒ2はハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ1-6ハロアルコキシ基、Ｃ1-6アルキルチオ基、Ｃ1-6アルキルスルフィニル基、Ｃ1-6アルキルスルホニル基、Ｃ1-6ハロアルキルチオ基、Ｃ1-6ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ1-6ハロアルキルスルホニル基、Ｃ3-8シクロアルコキシ基、（Ｃ3-8シクロアルキル）Ｃ1-6アルコキシ基、（Ｃ1-6アルキルチオ）Ｃ1-6アルコキシ基、（Ｃ1-6アルコキシ）Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ3-6アルケニルオキシ基、Ｃ3-6アルキニルオキシ基、シアノＣ1-6アルコキシ基、（Ｃ1-6アルコキシカルボニル）Ｃ1-6アルコキシ基、カルバモイルＣ1-6アルコキシ基、｛（Ｃ1-6アルキル）アミノカルボニル｝Ｃ1-6アルコキシ基、｛ジ（Ｃ1-6アルキル）アミノカルボニル｝Ｃ1-6アルコキシ基、アミノ基、Ｃ1-6アルキルアミノ基、ジ（Ｃ1-6アルキル）アミノ基、ホルミルアミノ基、（Ｃ1-6アルキル）カルボニルアミノ基、ヒドロキシＣ1-6アルキル基、（Ｃ1-6アルコキシ）Ｃ1-6アルキル基、（Ｃ1-6ハロアルコキシ）Ｃ1-6アルキル基、（Ｃ3-8シクロアルコキシ）Ｃ1-6アルキル基、｛（Ｃ3-8シクロアルキル）Ｃ1-6アルコキシ｝Ｃ1-6アルキル基、（Ｃ1-6アルキルチオ）Ｃ1-6アルキル基、（Ｃ1-6ハロアルキルチオ）Ｃ1-6アルキル基、シアノＣ1-6アルキル基、ヒドロキシイミノＣ1-6アルキル基、（Ｃ1-6アルコキシイミノ）Ｃ1-6アルキル基、ホルミル基又は（Ｃ1-6アルキル）カルボニル基を表し、
Ｇは水素又は下記式
2013253053.tif 000008
｛式中、Ｌは酸素又はイオウを表し、
Ｒ3はＣ1-6アルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ6-10アリール基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ3-8シクロアルコキシ基、Ｃ3-6アルケニルオキシ基、Ｃ3-6アルキニルオキシ基、Ｃ6-10アリールオキシ基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルコキシ基、ジ（Ｃ1-6アルキル）アミノ基、ジ（Ｃ3-6アルケニル）アミノ基、（Ｃ1-6アルキル）（Ｃ6-10アリール）アミノ基又は５〜６員のヘテロアリール基を表し、
Ｒ4はＣ1-6アルキル基、Ｃ6-10アリール基又はジ（Ｃ1-6アルキル）アミノ基を表し、
Ｒ5及びＲ6は同一又は異なっていてもよく、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ6-10アリール基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ3-8シクロアルコキシ基、Ｃ6-10アリールオキシ基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ1-6アルキルチオ基又はジ（Ｃ1-6アルキル）アミノ基を表し、
Ｒ7は水素又はＣ1-6アルキル基を表し、
Ｗはハロゲン、Ｃ1-6アルキル基およびＣ1-6アルコキシ基からなる群より選ばれる１種以上の置換基を有していてもよいフェニル基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ1-6アルキルチオ基、Ｃ1-6アルキルスルフィニル基又はＣ1-6アルキルスルホニル基を表す（但し、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＷの各々で表されるいずれの基もハロゲンを有していてもよく、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ6-10アリール基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルキル基のアリール部分、Ｃ3-8シクロアルコキシ基、Ｃ6-10アリールオキシ基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルコキシ基のアリール部分、（Ｃ1-6アルキル）（Ｃ6-10アリール）アミノ基のアリール部分及び５〜６員のヘテロアリール基はいずれもＣ1-6アルキル基を有していてもよい。）。｝
で表されるいずれかの基を表し、
Ｚはハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ1-6アルキルチオ基又はＣ3-8シクロアルキル基を表し（但し、Ｚで表されるＣ1-6アルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ1-6アルコキシ基及びＣ1-6アルキルチオ基はハロゲンを有していてもよく、Ｃ3-8シクロアルキル基はハロゲン及びＣ1-6アルキル基からなる群より選ばれる少なくとも一種の基を有していてもよい）、
ｎは１〜５の整数を表す（但し、ｎが２以上である場合、各々のＺは同一又は異なっていてもよい。）〕で示されるピリダジノン化合物（以下、本化合物と記す。）と、下記Ａ群から選ばれる少なくとも１種の化合物（以下、本化合物Ａと記す。）とを含有する。
Ａ群：
クロメプロップ、２，４−Ｄおよびその塩、２，４−ＤＢおよびその塩、ジクロルプロップおよびその塩、ＭＣＰＡおよびその塩、ＭＣＰＢおよびその塩、メコプロップおよびその塩、ダイカンバおよびその塩、２，３，６−ＴＢＡ、アミノピラリドおよびその塩、クロピラリドおよびその塩、フルロキシピル−１−メチルヘプチルエステル、ピクロラムおよびその塩、トリクロピルおよびその塩、キンクロラック、キンメラック、ベナゾリン、またはアミノシクロピラクロールからなる群。
また、下記Ｂ群から選ばれる少なくとも１種の化合物（以下、本化合物Ｂと記す。）を含有してもよい。
Ｂ群
ベノキサコール、クロキントセットメキシル、シオメトリニル、ジクロルミッド、フェンクロラゾールエチル、フェンクロリム、フルラゾール、フリラゾール、メフェンピルジエチル、オキサベトリニル、イソキサジフェンエチル、シプロスルファミド、フルクソフェニム、１，８−ナフタル酸無水物、および、ＡＤ−６７からなる群。
【０００８】
本発明除草用組成物の有効成分である式（Ｉ）で示されるピリダジノン化合物の置換基について説明する。
Ｃ1-6アルキル基とは、炭素数１〜６のアルキル基を意味し、例えば、メチル基、エチル基、ノルマルプロピル基、イソプロピル基、ノルマルブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ノルマルペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ノルマルヘキシル基及びイソへキシル基が挙げられる。
Ｃ2-6アルケニル基とは、炭素数２〜６のアルケニル基を意味し、例えばビニル基、アリル基、１−ブテン−３−イル基及び３−ブテン−１−イル基が挙げられる。
Ｃ2-6アルキニル基とは、炭素数２〜６のアルキニル基を意味し、例えば、エチニル基、プロパルギル基及び２−ブチニル基が挙げられる。
Ｃ1-6ハロアルキル基とは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲンを有するＣ1-6アルキル基を意味し、例えば、トリフルオロメチル基、クロロメチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基及び２，２，２−トリフルオロ−１，１−ジクロロエチル基が挙げられる。
Ｃ3-8シクロアルキル基とは、炭素数３〜８のシクロアルキル基を意味し、例えば、シクロプロピル基、シクロペンチル基及びシクロヘキシル基が挙げられる。
Ｃ3-8ハロシクロアルキル基とは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲンを有する炭素数３〜８のシクロアルキル基を意味し、例えば、２−クロロシクロプロピル基及び４，４−ジフルオロシクロヘキシル基が挙げられる。
（Ｃ1-6アルキル）Ｃ3-8シクロアルキル基とは、炭素数１〜６のアルキル基を有する炭素数３〜８のシクロアルキル基を意味し、例えば、エチルシクロプロピル基、イソブチルシクロプロピル基、３−メチルシクロペンチル基及び４−メチルシクロヘキシル基が挙げられる。
【０００９】
（Ｃ3-8シクロアルキル）Ｃ1-6アルキル基とは、炭素数３〜８のシクロアルキル基を有する炭素数１〜６のアルキル基を意味し、例えば、シクロプロピルメチル基及びシクロペンチルメチル基が挙げられる。
（Ｃ3-8シクロアルキル）Ｃ3-8シクロアルキル基とは、炭素数３〜８のシクロアルキル基を有する炭素数３〜８シクロアルキル基を意味し、例えば、２−シクロプロピルシクロプロピル基及び３−シクロプロピルシクロペンチル基が挙げられる。
（Ｃ3-8ハロシクロアルキル）Ｃ1-6アルキル基とは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲンを有する炭素数３〜８のシクロアルキル基を有する炭素数１〜６のアルキル基を意味し、例えば、２−クロロシクロプロピルメチル基及び３−クロロシクロペンチルエチル基が挙げられる。
｛（Ｃ1-6アルキル）Ｃ3-8シクロアルキル｝Ｃ1-6アルキル基とは、（炭素数１〜６のアルキルを有する炭素数３〜８のシクロアルキル基）を有する炭素数１〜６のアルキル基を意味し、例えば、２−メチルシクロプロピルメチル基及び３−メチルシクロペンチルメチル基が挙げられる。
ヒドロキシＣ1-6アルキル基とは、水酸基で置換炭素数１〜６のアルキル基を意味し、例えば、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基及び３−ヒドロキシプロピル基が挙げられる。
（Ｃ1-6ハロアルコキシ）Ｃ1-6アルキル基とは、（フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲンを有する炭素数１〜６のアルコキシ基）を有する炭素数１〜６のアルキル基を意味し、例えば、２，２−ジフルオロエトキシメチル基、２，２，２−トリフルオロエトキシメチル基、２，２−ジフルオロエトキシエチル基及び２，２，２−トリフルオロエトキシエチル基が挙げられる。
｛（Ｃ3-8シクロアルキル）Ｃ1-6アルコキシ｝Ｃ1-6アルキル基とは、｛（炭素数３〜８のシクロアルキル基）を有する炭素数１〜６のアルコキシ基}を有する炭素数１〜６のアルキル基を意味し、例えば、シクロプロピルメトキシメチル基が挙げられる。
（Ｃ1-6ハロアルキルチオ）Ｃ1-6アルキル基とは、（フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲンを有する炭素数１〜６のアルキルチオ基）を有する炭素数１〜６のアルキル基を意味し、例えば、トリフルオロメチルチオメチル基、２，２−ジフルオロエチルチオメチル基及び２，２，２−トリフルオロエチルチオメチル基が挙げられる。
シアノＣ1-6アルキル基とは、シアノ基を有する炭素数１〜６のアルキル基を意味し、例えば、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基及び３−シアノエチル基が挙げられる。
ヒドロキシイミノＣ1-6アルキル基とは、ヒドロキシイミノ基を有する炭素数１〜６のアルキル基を意味し、例えば、ヒドロキシイミノメチル基が挙げられる。
（Ｃ1-6アルコキシイミノ）Ｃ1-6アルキル基とは、（炭素数１〜６のアルコキシイミノ基）を有する炭素数１〜６のアルキル基を意味し、例えば、メトキシイミノメチル基及びエトキシイミノメチル基が挙げられる。
【００１０】
（Ｃ1-6アルコキシ）Ｃ1-6アルキル基とは、炭素数１〜６のアルコキシ基を有する炭素数１〜６のアルキル基を意味し、例えば、メトキシメチル基、１−メトキシエチル基、エトキシメチル基、ブトキシメチル基及び２−エトキシエチル基が挙げられる。
（Ｃ3-8シクロアルコキシ）Ｃ1-6アルキル基とは、炭素数３〜８のシクロアルコキシ基を有する炭素数１〜６のアルキル基を意味し、例えば、シクロプロピルオキシメチル基及びシクロペンチルオキシメチル基が挙げられる。
｛（Ｃ1-6アルコキシ）Ｃ1-6アルコキシ｝Ｃ1-6アルキル基とは、（炭素数１〜６のアルコキシ基を有する炭素数１〜６のアルコキシ基）を有する炭素数１〜６のアルキル基を意味し、例えば、メトキシメトキシメチル基及び（１−エトキシエトキシ）メチル基が挙げられる。
【００１１】
（Ｃ1-6アルキルチオ）Ｃ1-6アルキル基とは、炭素数１〜６のアルキルチオ基を有する炭素数１〜６のアルキル基を意味し、例えば、メチルチオメチル基、１−（メチルチオ）エチル基、エチルチオメチル基、ブチルチオメチル基及び２−（エチルチオ）エチル基が挙げられる。
（Ｃ1-6アルキルスルフィニル）Ｃ1-6アルキル基とは、炭素数１〜６のアルキルスルフィニル基を有する炭素数１〜６のアルキル基を意味し、例えば、メチルスルフィニルメチル基、１−（メチルスルフィニル）エチル基、エチルスルフィニルメチル基、ブチルスルフィニルメチル基及び２−（エチルスルフィニル）エチル基が挙げられる。
（Ｃ1-6アルキルスルホニル）Ｃ1-6アルキル基とは、炭素数１〜６のアルキルスルホニル基を有する炭素数１〜６のアルキル基を意味し、例えば、メチルスルホニルメチル基、１−（メチルスルホニル）エチル基、エチルスルホニルメチル基、ブチルスルホニルメチル基及び２−（エチルスルホニル）エチル基が挙げられる。
ハロゲン、Ｃ1-6アルキル基およびＣ1-6アルコキシ基からなる群より選ばれる１種以上の置換基を有していてもよいフェニルＣ1-6アルキル基とは、ハロゲン、Ｃ1-6アルキル基およびＣ1-6アルコキシ基からなる群より選ばれる１種以上の置換基を有していてもよいフェニル基を有する炭素数１〜６のアルキル基を意味し、例えば、ベンジル基、２−フルオロベンジル基、３−フルオロベンジル基、４−フルオロベンジル基、２−クロロベンジル基、３−クロロベンジル基、４−クロロベンジル基、２−メチルベンジル基、３−メチルベンジル基、４−メチルベンジル基、２−メトキシベンジル基、３−メトキシベンジル基、４−メトキシベンジル基、フェネチル基、４−フェニルブチル基及び６−フェニルヘキシル基が挙げられる。
【００１２】
Ｃ1-6アルコキシ基とは、炭素数１〜６のアルコキシ基を意味し、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ノルマルプロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ノルマルブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ノルマルペントキシ基、ｓｅｃ−ペントキシ基、イソペントキシ基、ネオペントキシ基、ノルマルヘキシルオキシ基及びイソへキシルオキシ基が挙げられる。
Ｃ1-6ハロアルコキシ基とは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲンを有する炭素数１〜６のアルコキシ基を意味し、例えば、トリフルオロメトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基、２，２，２−トリクロロエトキシ基、３，３−ジフルオロプロピルオキシ基及び２，２，２−トリフルオロエトキシ基が挙げられる。
（Ｃ3-8シクロアルキル）Ｃ1-6アルコキシ基とは、炭素数３〜８のシクロアルキル基を有する炭素数１〜６のアルコキシ基を意味し、例えば、シクロプロピルメトキシ基、１−シクロプロピルエトキシ基及びシクロペンチルメトキシ基が挙げられる。
（Ｃ1-6アルキルチオ）Ｃ1-6アルコキシ基とは、（炭素数１〜６のアルキルチオ基）を有する炭素数１〜６のアルコキシ基を意味し、例えば、メチルチオメトキシ基、メチルチオエトキシ基、メチルチオプロポキシ基、エチルチオメトキシ基及びエチルチオエトキシ基が挙げられる。
（Ｃ1-6アルコキシ）Ｃ1-6アルコキシ基とは、（炭素数１〜６のアルコキシ基）を有する炭素数１〜６のアルコキシ基を意味し、例えば、メトキシメトキシ基、エトキシメトキシ基、ノルマルプロピルオキシメトキシ基、イソプロピルオキシメトキシ基、２−メトキシエトキシ基、２−エトキシエトキシ基及び３−メトキシプロピルオキシ基が挙げられる。
シアノＣ1-6アルコキシ基とは、シアノ基を有する炭素数１〜６のアルコキシ基を意味し、例えば、シアノメトキシ基、１−シアノメトキシ基、２−シアノエトキシ基及び３−シアノプロピルオキシ基が挙げられる。
（Ｃ1-6アルコキシカルボニル）Ｃ1-6アルコキシ基とは、（炭素数１〜６のアルコキシ基を有するカルボニル基）を有する炭素数１〜６のアルコキシ基を意味し、例えば、メトキシカルボニルメトキシ基及びエトキシカルボニルメトキシ基が挙げられる。
カルバモイルＣ1-6アルコキシ基とは、カルバモイル基を有する炭素数１〜６のアルコキシ基を意味し、例えば、カルバモイルメトキシ基が挙げられる。
{（Ｃ1-6アルキル）アミノカルボニル}Ｃ1-6アルコキシ基とは、（炭素数１〜６のアルキル基を有するアミノ基を有するカルボニル基）を有する炭素数１〜６のアルコキシ基を意味し、例えば、メチルアミノカルボニルメトキシ基が挙げられる。
{ジ（Ｃ1-6アルキル）アミノカルボニル}Ｃ1-6アルコキシ基とは、{（２つの同一又は異なった炭素数１〜６のアルキル基を有するアミノ基）を有するカルボニル基}を有する炭素数１〜６のアルコキシ基を意味し、例えば、ジメチルアミノカルボニルメトキシ基が挙げられる。
【００１３】
Ｃ1-6アルキルチオ基とは、炭素数１〜６のアルキルチオ基を意味し、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基及びイソプロピルチオ基が挙げられる。
Ｃ1-6アルキルスルフィニル基とは、炭素数１〜６のアルキルスルフィニル基を意味し、例えば、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基及びイソプロピルスルフィニル基が挙げられる。
Ｃ1-6アルキルスルホニル基とは、炭素数１〜６のアルキルスルホニル基を意味し、例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基及びイソプロピルスルホニル基が挙げられる。
【００１４】
Ｃ1-6ハロアルキルチオ基とは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲンを有する炭素数１〜６のアルキルチオ基を意味し、例えば、トリクロロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、２，２−ジフルオロエチルチオ基、２，２，２−トリフルオロエチルチオ基、２，２，２−トリクロロエチルチオ基及び３−クロロプロピルチオ基が挙げられる。
Ｃ1-6ハロアルキルスルフィニル基とは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲンを有する炭素数１〜６のアルキルスルフィニル基を意味し、例えば、トリクロロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、２，２−ジフルオロエチルスルフィニル基、２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル基、２，２，２−トリクロロエチルスルフィニル基及び３−クロロプロピルスルフィニル基が挙げられる。
Ｃ1-6ハロアルキルスルホニル基とは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲンを有する炭素数１〜６のアルキルスルホニル基を意味し、例えば、トリクロロメチルスルホニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、２，２−ジフルオロエチルスルホニル基、２，２，２−トリフルオロエチルスルホニル基、２，２，２−トリクロロエチルスルホニル基及び３−クロロプロピルスルホニル基が挙げられる。
Ｃ3-8シクロアルコキシ基とは、炭素数３〜８のシクロアルコキシ基を意味し、例えば、シクロプロピルオキシ基、シクロペンチルオキシ基及びシクロヘキシルオキシが挙げられる。
【００１５】
Ｃ1-6アルキルアミノ基とは、炭素数１〜６のアルキルアミノ基を意味し、例えば、メチルアミノ基、エチルアミノ基及びイソプロピルアミノ基が挙げられる。
ジ（Ｃ1-6アルキル）アミノ基とは、２つの同一又は異なった炭素数１〜６のアルキル基を有するアミノ基を意味し、例えば、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基及びエチルメチルアミノ基が挙げられる。
（Ｃ1-6アルキル）カルボニルアミノ基とは、炭素数１〜６のアルキル基を有するカルボニル基を有するアミノ基を意味し、例えば、アセトアミド基及びプロピオニルアミノ基が挙げられる。
（Ｃ1-6アルキル）カルボニル基とは、炭素数１〜６のアルキル基を有するカルボニル基を意味し、例えば、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基及びピバロイル基が挙げられる。  
Ｃ6-10アリール基とは，炭素原子数６〜１０のアリール基を意味し、例えば、フェニル基及びナフチル基が挙げられる。
（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルキル基とは、炭素原子数６〜１０のアリール基を有する炭素数１〜６のアルキル基を意味し、例えば、ベンジル基及びフェネチル基が挙げられる。
【００１６】
Ｃ3-6アルケニルオキシ基とは、炭素原子数３〜６のアルケニルオキシ基を意味し、例えば、アリルオキシ基及び２−ブテニルオキシ基が挙げられる。
Ｃ3-6アルキニルオキシ基とは、炭素原子数３〜６のアルキニルオキシ基を意味し、例えば、プロパルギルオキシ基及び２−ブチニルオキシ基が挙げられる。
Ｃ6-10アリールオキシ基とは、炭素原子数６〜１０のアリールオキシ基を意味し、例えば、フェノキシ基及びナフチルオキシ基が挙げられる。
（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルコキシ基とは、炭素原子数６〜１０のアリール基を有する炭素数１〜６のアルコキシ基を意味し、例えば、ベンジルオキシ基及びフェネチルオキシ基が挙げられる。
ジ（Ｃ3-6アルケニル）アミノ基とは、２つの同一又は異なった炭素数３〜６のアルケニル基を有するアミノ基を意味し、例えば、ジアリルアミノ基及びジ（３−ブテニル）アミノ基が挙げられる。
（Ｃ1-6アルキル）（Ｃ6-10アリール）アミノ基とは、炭素数１〜６のアルキル基及びＣ6-10アリール基を有するアミノ基を意味し、例えば、メチルフェニルアミノ基及びエチルフェニルアミノ基が挙げられる。
【００１７】
５〜６員のヘテロアリール基とは、窒素、酸素、イオウから選ばれるヘテロ原子を１〜３種含む、芳香族の５もしくは６員の複素環基を意味し、例えば、３−ピリジル基、３−チエニル基及び１−ピラゾリル基が挙げられる。
Ｃ1-3アルキル基とは、炭素数１〜３のアルキル基を意味し、例えば、メチル基、エチル基、ノルマルプロピル基及びイソプロピル基が挙げられる。
Ｃ1-3アルコキシ基とは、炭素数１〜３のアルコキシ基を意味し、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ノルマルプロピルオキシ基及びイソプロピルオキシ基が挙げられる。
Ｃ1-3アルキルチオ基とは、炭素数１〜３のアルキルチオ基を意味し、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基及びプロピルチオ基が挙げられる。
Ｃ1-3アルキルスルフィニル基とは、炭素数１〜３のアルキルスルフィニル基を意味し、例えば、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基及びプロピルスルフィニル基が挙げられる。
Ｃ1-3アルキルスルホニル基とは、炭素数１〜３のアルキルスルホニル基を意味し、例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基及びプロピルスルホニル基が挙げられる。
ジ（Ｃ1-3アルキル）アミノ基とは、２つの同一又は異なった炭素数１〜３のアルキル基を有するアミノ基を意味し、例えば、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基及びエチルメチルアミノ基が挙げられる。
Ｃ1-3ハロアルキル基とは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲンを有するＣ1-6アルキル基を意味し、例えば、トリフルオロメチル基、クロロメチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基及び２，２，２−トリフルオロ−１，１−ジクロロエチル基が挙げられる。
（Ｃ3-6シクロアルキル）メチル基とは、炭素数３〜６のシクロアルキル基を有するメチル基を意味し、例えば、シクロプロピルメチル基及びシクロペンチルメチル基が挙げられる。
Ｃ3-6アルケニル基とは、炭素数３〜６のアルケニル基を意味し、例えばアリル基、１−ブテン−３−イル基及び３−ブテン−１−イル基が挙げられる。
Ｃ3-6アルキニル基とは、炭素数３〜６のアルキニル基を意味し、例えば、プロパルギル基及び２−ブチニル基が挙げられる。
Ｃ1-3ハロアルコキシ基とは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲンを有する炭素数１〜３のアルコキシ基を意味し、例えば、トリフルオロメトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基、２，２，２−トリクロロエトキシ基、３，３−ジフルオロプロピルオキシ基及び２，２，２−トリフルオロエトキシ基が挙げられる。
シクロプロピルＣ1-3アルコキシ基とは、シクロプロピル基を有する炭素数１〜３のアルコキシ基を意味し、例えば、シクロプロピルメトキシ基、１−シクロプロピルエトキシ基及び２−シクロプロピルエトキシ基が挙げられる。
（Ｃ1-3アルキルチオ）Ｃ1-3アルコキシ基とは、炭素数１〜３のアルキルチオ基を有する炭素数１〜３のアルコキシ基を意味し、例えば、メチルチオメトキシ基、メチルチオエトキシ基、メチルチオプロポキシ基、エチルチオメトキシ基及びエチルチオエトキシ基が挙げられる。
（Ｃ1-3アルコキシ）Ｃ1-3アルコキシ基とは、炭素数１〜３のアルコキシ基を有する炭素数１〜３のアルコキシ基を意味し、例えば、メトキシメトキシ基、エトキシメトキシ基、ｎ−プロピルオキシメトキシ基、イソプロピルオキシメトキシ基、２−メトキシエトキシ基、２−エトキシエトキシ基及び３−メトキシプロピルオキシ基が挙げられる。
シアノＣ1-3アルコキシ基とは、シアノ基を有する炭素数１〜３のアルコキシ基を意味し、例えば、シアノメトキシ基、１−シアノメトキシ基、２−シアノエトキシ基及び３−シアノプロピルオキシ基が挙げられる。
（Ｃ1-3アルキル）カルボニルアミノ基とは、炭素数１〜３のアルキル基を有するカルボニル基を有するアミノ基を意味し、例えば、アセトアミド基及びプロピオニルアミノ基が挙げられる。
ヒドロキシＣ1-3アルキル基とは、水酸基で置換炭素数１〜３のアルキル基を意味し、例えば、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基及び３−ヒドロキシプロピル基が挙げられる。
（Ｃ1-3アルコキシ）Ｃ1-3アルキル基とは、炭素数１〜３のアルコキシ基を有する炭素数１〜３のアルキル基を意味し、例えば、メトキシメチル基、１−メトキシエチル基、エトキシメチル基及び２−エトキシエチル基が挙げられる。
シアノＣ1-3アルキル基とは、シアノ基を有する炭素数１〜３のアルキル基を意味し、例えば、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基及び３−シアノエチル基が挙げられる。
ハロゲンとしては、例えば、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素が挙げられる。
【００１８】
本発明除草用組成物の有効成分である本化合物および本化合物Ａは、無機塩基又は有機塩基等と農学的に許容される塩の形態をとる場合もあるが、本発明には該塩の形態の化合物も包含される。このような塩としては例えば無機塩基（例えば、アルカリ金属（リチウム、ナトリウム、カリウム等）の水酸化物、炭酸塩、炭酸水素塩、酢酸塩、水素化物等、アルカリ土類金属（マグネシウム、カルシウム、バリウム等）の水酸化物、水素化物等、アンモニア）、有機塩基（例えば、ジメチルアミン、トリエチルアミン、ピペラジン、ピロリジン、ピペリジン、２−フェニルエチルアミン、ベンジルアミン、エタノールアミン、ジエタノールアミン、ピリジン、コリジン等）、金属アルコキシド（例えば、ナトリウムメトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、マグネシウムメトキシド等）等との混合により生成する塩が挙げられる。
【００１９】
本発明除草用組成物の有効成分である本化合物が１種以上の不斉中心を有する場合、該化合物には２種以上の立体異性体（例えば、エナンチオマー、ジアステレオマー等）が存在する。本化合物には、これらの立体異性体のすべて及びそれらのうちの任意の２種以上からなる混合物が包含される。
また、本化合物が二重結合等に基づく幾何異性を有する場合、該化合物には２種以上の幾何異性体（例えば、Ｅ／Ｚ又はトランス／シスの各異性体、Ｓ−トランス／Ｓ−シスの各異性体等）が存在する。本化合物には、これらの幾何異性体のすべて及びそれらのうちの任意の２種以上からなる混合物が包含される。
【００２０】
本発明除草用組成物の有効成分である式（Ｉ）で示されるピリダジノン化合物としては、例えば、以下に示される化合物が挙げられる。
[態様１]  式（Ｉ）において、Ｒ1がハロゲン、Ｃ1-6アルキル基およびＣ1-6アルコキシ基からなる群より選ばれる１種以上の置換基を有していてもよいフェニルＣ1-6アルキル基、水素、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6ハロアルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、（Ｃ3-8シクロアルキル）Ｃ1-6アルキル基、（Ｃ1-6アルコキシ）Ｃ1-6アルキル基又はＣ3-6アルケニル基、Ｃ3-6アルキニル基である化合物、
[態様２]  [態様１］において、Ｒ1が水素、Ｃ1-3アルキル基、Ｃ1-3ハロアルキル基、シクロプロピル基、シクロプロピルメチル基、Ｃ3-6アルケニル基又はＣ1-3アルコキシメチル基である化合物、
[態様３]  [態様２]において、Ｒ1が水素又はＣ1-3アルキル基である化合物、
[態様４]  [態様３］において、Ｒ1がメチル基である化合物、
[態様５]  [態様３]において、Ｒ1が水素である化合物、
[態様６]  式（Ｉ）または[態様１]〜[態様５]において、Ｒ2がハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ1-3アルコキシ基、Ｃ1-3ハロアルコキシ基、Ｃ1-3アルキルチオ基、Ｃ1-3アルキルスルフィニル基、Ｃ1-3アルキルスルホニル基、Ｃ1-3ハロアルキルチオ基、Ｃ1-3ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ1-3ハロアルキルスルホニル基、Ｃ3-6シクロアルコキシ基、（Ｃ3-6シクロアルキル）Ｃ1-3アルコキシ基、アミノ基、Ｃ1-3アルキルアミノ基、ジ（Ｃ1-3アルキル）アミノ基、（Ｃ1-6アルキルチオ）Ｃ1-6アルコキシ基、（Ｃ1-6アルコキシ）Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ3-6アルケニルオキシ基、Ｃ3-6アルキニルオキシ基、シアノＣ1-6アルコキシ基、（Ｃ1-6アルコキシカルボニル）Ｃ1-6アルコキシ基、カルバモイルＣ1-6アルコキシ基、｛（Ｃ1-6アルキル）アミノカルボニル｝Ｃ1-6アルコキシ基、｛ジ（Ｃ1-6アルキル）アミノカルボニル｝Ｃ1-6アルコキシ基、ホルミルアミノ基、（Ｃ1-6アルキル）カルボニルアミノ基、ヒドロキシＣ1-6アルキル基、（Ｃ1-6アルコキシ）Ｃ1-6アルキル基、（Ｃ1-6ハロアルコキシ）Ｃ1-6アルキル基、（Ｃ3-8シクロアルコキシ）Ｃ1-6アルキル基、｛（Ｃ3-8シクロアルキル）Ｃ1-6アルコキシ｝Ｃ1-6アルキル基、（Ｃ1-6アルキルチオ）Ｃ1-6アルキル基、（Ｃ1-6ハロアルキルチオ）Ｃ1-6アルキル基、シアノＣ1-6アルキル基、ヒドロキシイミノＣ1-6アルキル基、（Ｃ1-6アルコキシイミノ）Ｃ1-6アルキル基、ホルミル基又は（Ｃ1-6アルキル）カルボニル基である化合物、
[態様７]  [態様６]において、Ｒ2がハロゲン、Ｃ1-3アルコキシ基、Ｃ1-3アルキルチオ基、Ｃ1-3アルキルスルフィニル基、Ｃ1-3アルキルスルホニル基、ジ（Ｃ1-3アルキル）アミノ基、（Ｃ1-6アルキルチオ）Ｃ1-6アルコキシ基、（Ｃ1-6アルコキシ）Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ3-6アルケニルオキシ基、Ｃ3-6アルキニルオキシ基、シアノＣ1-6アルコキシ基、ヒドロキシＣ1-6アルキル基、（Ｃ1-6アルコキシ）Ｃ1-6アルキル基、（Ｃ3-8シクロアルコキシ）Ｃ1-6アルキル基、シアノＣ1-6アルキル基、ヒドロキシイミノＣ1-6アルキル基又はホルミル基である化合物、
[態様８]  [態様７]において、Ｒ2がＣ1-3アルコキシ基である化合物、
【００２１】
[態様９]  [態様８]において、Ｒ2がメトキシ基である化合物、
[態様１０]  [態様８]において、Ｒ2がエトキシ基である化合物、
[態様１１]  [態様７]において、Ｒ2がＣ1-3アルキルチオ基である化合物、
[態様１２]  [態様１１]において、Ｒ2がメチルチオ基である化合物、
[態様１３]  [態様１１]において、Ｒ2がエチルチオ基である化合物、
[態様１４]  [態様７]において、Ｒ2がＣ1-3アルキルスルフィニル基である化合物、
[態様１５]  [態様１４]において、Ｒ2がメチルスルフィニル基である化合物、
[態様１６]  [態様１４]において、Ｒ2がエチルスルフィニル基である化合物、
【００２２】
[態様１７]  [態様７]において、Ｒ2がＣ1-3アルキルスルホニル基である化合物、
[態様１８]  [態様１７]において、Ｒ2がメチルスルホニル基である化合物、
[態様１９]  [態様１７]において、Ｒ2がエチルスルホニル基である化合物、
[態様２０]  [態様７]において、Ｒ2がジ（Ｃ1-3アルキル）アミノ基である化合物、
[態様２１]  [態様２０]において、Ｒ2がジメチルアミノ基である化合物、
[態様２２]  [態様７]において、Ｒ2がハロゲンである化合物、
[態様２３]  [態様２２]において、Ｒ2がフッ素である化合物、
[態様２４]  [態様２２]において、Ｒ2が塩素である化合物、
[態様２５]  [態様２２]において、Ｒ2が臭素である化合物、
[態様２６]  [態様７]において、Ｒ2が（Ｃ1-6アルキルチオ）Ｃ1-6アルコキシ基である化合物、
[態様２７]  [態様２６]において、Ｒ2がメチルチオメトキシ基である化合物、
[態様２８]  [態様２６]において、Ｒ2がメチルチオエトキシ基である化合物、
[態様２９]  [態様７]において、Ｒ2が（Ｃ1-6アルコキシ）Ｃ1-6アルコキシ基である化合物、
[態様３０]  [態様２９]において、Ｒ2がメトキシメトキシ基である化合物、
[態様３１]  [態様２９]において、Ｒ2がエトキシメトキシ基である化合物、
[態様３２]  [態様７]において、Ｒ2がＣ3-6アルケニルオキシ基である化合物、
[態様３３]  [態様３２]において、Ｒ2がアリルオキシ基である化合物、
[態様３４]  [態様７]において、Ｒ2がＣ3-6アルキニルオキシ基である化合物、
[態様３５]  [態様３４]において、Ｒ2がプロパルギルオキシ基である化合物、
[態様３６]  [態様７]において、Ｒ2がシアノＣ1-6アルコキシ基である化合物、
[態様３７]  [態様３６]において、Ｒ2がシアノメトキシ基である化合物、
[態様３８]  [態様７]において、Ｒ2がヒドロキシＣ1-6アルキル基である化合物、
[態様３９]  [態様３８]において、Ｒ2がヒドロキシメチル基である化合物、
[態様４０]  [態様７]において、Ｒ2が（Ｃ1-6アルコキシ）Ｃ1-6アルキル基である化合物、
[態様４１]  [態様４０]において、Ｒ2がメトキシメチル基である化合物、
[態様４３]  [態様７]において、Ｒ2が（Ｃ3-8シクロアルコキシ）Ｃ1-6アルキル基である化合物、
[態様４４]  [態様４３]において、Ｒ2が（シクロプロピルオキシ）メチル基である化合物、
[態様４５]  [態様７]において、Ｒ2がシアノＣ1-6アルキル基である化合物、
[態様４６]  [態様４５]において、Ｒ2がシアノメチル基である化合物、
[態様４７]  [態様７]において、Ｒ2がヒドロキシイミノＣ1-6アルキル基である化合物、
[態様４８]  [態様４７]において、Ｒ2がヒドロキシイミノメチル基である化合物、
[態様４９]  [態様７]において、Ｒ2がホルミル基である化合物、
[態様５０]  [態様６]において、Ｒ2が（Ｃ1-6アルコキシカルボニル）Ｃ1-6アルコキシ基である化合物、
[態様５１]  [態様５０]において、Ｒ2が（メトキシカルボニル）メトキシ基である化合物、
[態様５２]  [態様５０]において、Ｒ2が（エトキシカルボニル）メトキシ基である化合物、
[態様５３]  [態様６]において、Ｒ2がカルバモイルＣ1-6アルコキシ基である化合物、
[態様５４]  [５３]において、Ｒ2がカルバモイルメトキシ基である化合物、
[態様５５]  [態様６]において、Ｒ2が｛ジ（Ｃ1-6アルキル）アミノカルボニル｝Ｃ1-6アルコキシ基である化合物、
[態様５６]  [態様５５]において、Ｒ2が（ジメチルアミノカルボニル）メトキシ基である化合物、
[態様５７]  [態様６]において、Ｒ2が（Ｃ1-6アルキル）カルボニルアミノ基である化合物、
[態様５８]  [態様５７]において、Ｒ2がアセトアミド基である化合物、
[態様５９]  [態様６]において、Ｒ2が（Ｃ1-6アルキルチオ）Ｃ1-6アルキル基である化合物、
[態様６０]  [態様５９]において、Ｒ2がメチルチオメチル基である化合物、
[態様６１]  [態様６]において、Ｒ2が（Ｃ1-6アルコキシイミノ）Ｃ1-6アルキル基である化合物、
[態様６２]  [態様６１]において、Ｒ2が（メトキシイミノ）メチル基である化合物、
[態様６３]  [態様６]において、Ｒ2がシアノ基である化合物、
[態様６４]  [態様６]において、Ｒ2がニトロ基である化合物、
[態様６５]  [態様６]において、Ｒ2がアミノ基である化合物、
[態様６６]  式（Ｉ）または[態様１]〜[態様６５]において、Ｇが水素又は下記式
2013253053.tif 000009
｛式中、Ｒ3aはＣ1-6アルキル基、Ｃ6-10アリール基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ3-6アルケニルオキシ基、Ｃ3-6アルキニルオキシ基又はＣ6-10アリールオキシ基を表し、
Ｗaがハロゲン、Ｃ1-6アルキル基およびＣ1-6アルコキシ基からなる群より選ばれる１種以上の置換基を有していてもよいフェニル基又はＣ1-3アルコキシ基を表す。｝
で表されるいずれかの基を表す化合物、
[態様６７]  [態様６６]において、Ｇが水素又は下記式
2013253053.tif 000010
｛式中、Ｒ3aはＣ1-3アルキル基、フェニル基、Ｃ1-3アルコキシ基、アリルオキシ基、プロパルギルオキシ基又はフェノキシ基を表し、
Ｗaがハロゲン、Ｃ1-6アルキル基およびＣ1-6アルコキシ基からなる群より選ばれる１種以上の置換基を有していてもよいフェニル基又はＣ1-2アルコキシ基を表す。｝
で表されるいずれかの基である化合物、
[態様６８]  [態様６７]において、Ｇが水素である化合物、
【００２３】
[態様６９]  [態様６７]において、Ｇが（Ｃ1-3アルキル）カルボニル基である化合物、
[態様７０]  [態様６９]において、Ｇがアセチル基である化合物、
[態様７１]  [態様６９]において、Ｇがプロピオニル基である化合物、
[態様７２]  [態様６７]において、Ｇがベンゾイル基である化合物、
[態様７３]  [態様６７]において、ＧがＣ1-3アルコキシカルボニル基である化合物、
[態様７４]  [態様７３]において、Ｇがメトキシカルボニル基である化合物、
[態様７５]  [態様７３]において、Ｇがエトキシカルボニル基である化合物、
[態様７６]  [態様６７]において、Ｇがアリルオキシカルボニル基である化合物、
【００２４】
[態様７７]  [態様６７]において、Ｇがプロパルギルオキシカルボニル基である化合物、
[態様７８]  [態様６７]において、Ｇがフェノキシカルボニル基である化合物、
[態様７９]  [態様６７]において、ＧがＣ1-2アルコキシメチル基である化合物、
[態様８０]  [態様７９]において、Ｇがメトキシメチル基である化合物、
[態様８１]  [態様７９]において、Ｇがエトキシメチル基である化合物、
[態様８２]  [態様６７]において、Ｇがフェニル基である化合物、
[態様８３]  [態様６７]において、Ｇが４−メトキシフェニル基である化合物、
[態様８４]  式（Ｉ）または[態様１]〜[態様８３]において、Ｚがハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ1-3アルキル基、Ｃ2-3アルケニル基、Ｃ2-3アルキニル基、Ｃ1-3アルコキシ基、Ｃ1-3アルキルチオ基又はシクロプロピル基であり、ここでＺで表されるＣ1-3アルキル基、Ｃ2-3アルケニル基、Ｃ2-3アルキニル基、Ｃ1-3アルコキシ基及びＣ1-3アルキルチオ基はハロゲンを有していてもよく、シクロプロピル基はハロゲン及びメチル基からなる群より選ばれる少なくとも一種を有していてもよく、ｎは１〜３の整数を表し、ｎが２以上である場合、各々のＺは同一又は異なっていてもよい化合物
[態様８５]  [態様８４]において、Ｚがハロゲン、シアノ基、ニトロ基、メチル基、エチル基、ビニル基、アリル基、エチニル基、プロパルギル基、メトキシ基、エトキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基又はシクロプロピル基であり、ここでＺで表されるメチル基、エチル基、ビニル基、アリル基、エチニル基、プロパルギル基、メトキシ基、エトキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基はハロゲンを有していてもよく、シクロプロピル基はハロゲン及びメチル基からなる群より選ばれる少なくとも一種を有していてもよく、ｎは１〜３の整数を表し、ｎが２以上である場合、各々のＺは同一又は異なっていてもよい化合物、
[態様８６]  [態様８５]において、Ｚがハロゲン、シアノ基、ニトロ基、メチル基、トリフルオロメチル基、エチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ビニル基、アリル基、エチニル基、プロパルギル基、メトキシ基、トリフルオロメトキシ基、エトキシ基、メチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、エチルチオ基又はシクロプロピル基であり、ｎは１〜３の整数を表し、ｎが２以上である場合、各々のＺは同一又は異なっていてもよい化合物、
【００２５】
[態様８７]  [態様８６]において、Ｚがフッ素、塩素、臭素、シアノ基、メチル基、トリフルオロメチル基、エチル基、ビニル基、アリル基、エチニル基、メトキシ基、エトキシ基又はメチルチオ基であり、ｎは１〜３の整数を表し、ｎが２以上である場合、各々のＺは同一又は異なっていてもよい化合物、
[態様８８]  [態様８７]において、ＺがＣ1-3アルキル基であり、ｎは１〜３の整数を表し、ｎが２以上である場合、各々のＺは同一又は異なっていてもよい化合物、
[態様８９]  [態様８８]において、Ｚがメチル基又はエチル基であり、ｎは１〜３の整数を表し、ｎが２以上である場合、各々のＺは同一又は異なっていてもよい化合物、
[態様９０]  [態様８９]において、（Ｚ）nが２，４，６−トリメチル基である化合物、
[態様９１]  [態様８９]において、（Ｚ）nが２，４−ジメチル−６−エチル基である化合物、
[態様９２]  [態様８９]において、（Ｚ）nが２，６−ジエチル−４−メチル基である化合物、
[態様９３]  [態様８９]において、（Ｚ）nが２，４，６−トリエチル基である化合物、
[態様９４]  [態様８９]において、（Ｚ）nが２−エチル−４，６−ジメチル基である化合物、
[態様９５]  [態様８６]において、Ｚがメチル基、エチル基、ビニル基、エチニル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基又はハロゲンであり、ｎは１〜３の整数を表し、ｎが２以上である場合、各々のＺは同一又は異なっていてもよい化合物、
[態様９６]  [態様９５]において、（Ｚ）nが２−ビニル−４，６−ジメチル基である化合物、
[態様９７]  [態様９５]において、（Ｚ）nが２−エチニル−４，６−ジメチル基である化合物、
[態様９８]  [態様９５]において、（Ｚ）nが２−トリフルオロメトキシ基である化合物、
[態様９９]  [態様９５]において、（Ｚ）nが２−トリフルオロメチル−４−クロロ基である化合物、
【００２６】
［態様１００］  式（Ｉ）
2013253053.tif 000011
〔式中、Ｒ1はＣ1-6アルコキシ基を有していてもよいフェニルＣ1-6アルキル基、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ3-6アルケニル基又は（Ｃ3-8シクロアルキル）Ｃ1-6アルキル基を表し、Ｒ2はハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ1-6ハロアルコキシ基、Ｃ1-6アルキルチオ基、Ｃ1-6アルキルスルフィニル基、Ｃ1-6アルキルスルホニル基、（Ｃ3-8シクロアルキル）Ｃ1-6アルコキシ基、（Ｃ1-6アルキルチオ）Ｃ1-6アルコキシ基、（Ｃ1-6アルコキシ）Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ3-6アルケニルオキシ基、Ｃ3-6アルキニルオキシ基、シアノＣ1-6アルコキシ基、（Ｃ1-6アルコキシカルボニル）Ｃ1-6アルコキシ基、カルバモイルＣ1-6アルコキシ基、｛ジ（Ｃ1-6アルキル）アミノカルボニル｝Ｃ1-6アルコキシ基、アミノ基、ジ（Ｃ1-6アルキル）アミノ基、（Ｃ1-6アルキル）カルボニルアミノ基、ヒドロキシＣ1-6アルキル基、（Ｃ1-6アルコキシ）Ｃ1-6アルキル基、シアノＣ1-6アルキル基、ヒドロキシイミノＣ1-6アルキル基、又はホルミル基を表し、Ｇは水素又は下記式
2013253053.tif 000012
｛式中、Ｌは酸素を表し、Ｒ3はＣ1-6アルキル基、Ｃ6-10アリール基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ3-6アルケニルオキシ基を表し、Ｒ4はＣ1-6アルキル基を表し、Ｒ7は水素を表し、ＷはＣ1-6アルコキシ基を有していてもよいフェニル基又はＣ1-6アルコキシ基を表す（但し、Ｒ3、Ｒ4及びＷの各々で表されるいずれの基もハロゲンを有していてもよく、Ｃ6-10アリール基はＣ1-6アルキル基を有していてもよい。）。｝で表されるいずれかの基を表し、Ｚはハロゲン、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基又はＣ1-6アルコキシ基を表し（但し、Ｚで表されるＣ1-6アルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基及びＣ1-6アルコキシ基はハロゲンを有していてもよい）、ｎは１〜３の整数を表す（但し、ｎが２以上である場合、各々のＺは同一又は異なっていてもよい。）〕で示されるピリダジノン化合物。
［態様１０１］  式（Ｉ−ＩＩ）
2013253053.tif 000013
〔式中、Ｒ21は水素、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6ハロアルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ3-8ハロシクロアルキル基、（Ｃ1-6アルキル）Ｃ3-8シクロアルキル基、（Ｃ3-8シクロアルキル）Ｃ1-6アルキル基、（Ｃ3-8シクロアルキル）Ｃ3-8シクロアルキル基、（Ｃ3-8ハロシクロアルキル）Ｃ1-6アルキル基、｛（Ｃ1-6アルキル）Ｃ3-8シクロアルキル｝Ｃ1-6アルキル基、（Ｃ1-6アルコキシ）Ｃ1-6アルキル基、（Ｃ3-8シクロアルコキシ）Ｃ1-6アルキル基、｛（Ｃ1-6アルコキシ）Ｃ1-6アルコキシ｝Ｃ1-6アルキル基、（Ｃ1-6アルキルチオ）Ｃ1-6アルキル基、（Ｃ1-6アルキルスルフィニル）Ｃ1-6アルキル基、（Ｃ1-6アルキルスルホニル）Ｃ1-6アルキル基又はテトラヒドロピラニル基を表し、Ｒ22はハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ1-6ハロアルコキシ基、Ｃ1-6アルキルチオ基、Ｃ1-6アルキルスルフィニル基、Ｃ1-6アルキルスルホニル基、Ｃ1-6ハロアルキルチオ基、Ｃ1-6ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ1-6ハロアルキルスルホニル基、Ｃ3-8シクロアルコキシ基、（Ｃ3-8シクロアルキル）Ｃ1-6アルコキシ基、アミノ基、Ｃ1-6アルキルアミノ基又はジ（Ｃ1-6アルキル）アミノ基を表し、Ｇ21は水素又は下記式
2013253053.tif 000014
｛式中、Ｌ21は酸素又はイオウを表し、Ｒ31はＣ1-6アルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ6-10アリール基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ3-8シクロアルコキシ基、Ｃ3-6アルケニルオキシ基、Ｃ3-6アルキニルオキシ基、Ｃ6-10アリールオキシ基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルコキシ基、ジ（Ｃ1-6アルキル）アミノ基、ジ（Ｃ3-6アルケニル）アミノ基、（Ｃ1-6アルキル）（Ｃ6-10アリール）アミノ基又は５〜６員のヘテロアリール基を表し、Ｒ41はＣ1-6アルキル基、Ｃ6-10アリール基又はジ（Ｃ1-6アルキル）アミノ基を表し、Ｒ51及びＲ61は同一又は異なっていてもよく、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ6-10アリール基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ3-8シクロアルコキシ基、Ｃ6-10アリールオキシ基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ1-6アルキルチオ基又はジ（Ｃ1-6アルキル）アミノ基を表し、Ｒ71は水素又はＣ1-6アルキル基を表し、Ｗ21はＣ1-6アルコキシ基、Ｃ1-6アルキルチオ基、Ｃ1-6アルキルスルフィニル基、Ｃ1-6アルキルスルホニル基を表す（但し、Ｒ31、Ｒ41、Ｒ51、Ｒ61及びＷ21の各々で表されるいずれの基もハロゲンを有していてもよく、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ6-10アリール基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルキル基のアリール部分、Ｃ3-8シクロアルコキシ基、Ｃ6-10アリールオキシ基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルコキシ基のアリール部分、（Ｃ1-6アルキル）（Ｃ6-10アリール）アミノ基のアリール部分及び５〜６員のヘテロアリール基はいずれもＣ1-6アルキル基を有していてもよい。）。｝で表されるいずれかの基を表し、Ｚ21はハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ1-6アルキルチオ基又はＣ3-8シクロアルキル基を表し（但し、Ｚ21で表されるＣ1-6アルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ1-6アルコキシ基及びＣ1-6アルキルチオ基はハロゲンを有していてもよく、Ｃ3-8シクロアルキル基はハロゲン及びＣ1-6アルキル基からなる群より選ばれる少なくとも一種の基を有していてもよい）、ｒは１〜５の整数を表す（但し、ｒが２以上である場合、各々のＺ21は同一又は異なっていてもよい。）。〕
で示されるピリダジノン化合物。
［態様１０２］  Ｒ21が水素又はＣ1-3アルキル基であり、Ｒ22がＣ1-3アルコキシ基、Ｃ1-3アルキルチオ基、Ｃ1-3アルキルスルフィニル基、Ｃ1-3アルキルスルホニル基又はジ（Ｃ1-3アルキル）アミノ基であり、Ｇ21が水素又は下記式
2013253053.tif 000015
｛式中、Ｒ31aはＣ1-6アルキル基、Ｃ6-10アリール基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ3-6アルケニルオキシ基、Ｃ3-6アルキニルオキシ基又はＣ6-10アリールオキシ基を表し、
Ｗ21aがＣ1-3アルコキシ基を表す。｝で表されるいずれかの基であり、Ｚ21がＣ1-3アルキル基であり、ｒが１〜３の整数である（但し、ｒが２以上である場合、各々のＺ21は同一又は異なっていてもよい。）、［態様１０１］記載のピリダジノン化合物。
［態様１０３］  Ｒ21がメチル基であり、Ｒ22がメトキシ基、エトキシ基、メチルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基又はジメチルアミノ基であり、Ｇ21が水素、アセチル基、プロピオニル基、ベンゾイル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、メトキシメチル基又はエトキシメチル基であり、Ｚ21がメチル基又はエチル基である、［態様１０２］記載のピリダジノン化合物。
［態様１０４］  Ｇ21が水素である［態様１０１］〜［態様１０３］のいずれか一項記載のピリダジノン化合物。
【００２７】
本発明除草用組成物の有効成分である式（Ｉ）で示されるピリダジノン化合物のうち式（Ｉ−ＩＩ）で示される化合物は、例えば、以下に示される化合物が挙げられる。
2013253053.tif 000016
[態様１０５]  式（Ｉ−ＩＩ）において、Ｒ21が水素、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6ハロアルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、（Ｃ3-8シクロアルキル）Ｃ1-6アルキル基又は（Ｃ1-6アルコキシ）Ｃ1-6アルキル基である化合物、
[態様１０６]  [態様１０５］において、Ｒ21が水素、Ｃ1-3アルキル基、Ｃ1-3ハロアルキル基、シクロプロピル基、シクロプロピルメチル基又はＣ1-3アルコキシメチル基である化合物、
[態様１０７]  [態様１０６]において、Ｒ21が水素又はＣ1-3アルキル基である化合物、
[態様１０８]  [態様１０７］において、Ｒ21がメチル基である化合物、
[態様１０９]  [態様１１０７]において、Ｒ21が水素である化合物、
[態様１１０]  式（Ｉ−ＩＩ）または[態様１０５]〜[態様１０９]において、Ｒ22がハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ1-3アルコキシ基、Ｃ1-3ハロアルコキシ基、Ｃ1-3アルキルチオ基、Ｃ1-3アルキルスルフィニル基、Ｃ1-3アルキルスルホニル基、Ｃ1-3ハロアルキルチオ基、Ｃ1-3ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ1-3ハロアルキルスルホニル基、Ｃ3-6シクロアルコキシ基、（Ｃ3-6シクロアルキル）Ｃ1-3アルコキシ基、アミノ基、Ｃ1-3アルキルアミノ基又はジ（Ｃ1-3アルキル）アミノ基である化合物、
[態様１１１]  [態様１１０]において、Ｒ22がＣ1-3アルコキシ基、Ｃ1-3アルキルチオ基、Ｃ1-3アルキルスルフィニル基、Ｃ1-3アルキルスルホニル基又はジ（Ｃ1-3アルキル）アミノ基である化合物、
[態様１１２]  [態様１１１]において、Ｒ22がＣ1-3アルコキシ基である化合物、
【００２８】
[態様１１３]  [態様１１２]において、Ｒ22がメトキシ基である化合物、
[態様１１４]  [態様１１２]において、Ｒ22がエトキシ基である化合物、
[態様１１５]  [態様１１１]において、Ｒ22がＣ1-3アルキルチオ基である化合物、
[態様１１６]  [態様１１５]において、Ｒ22がメチルチオ基である化合物、
[態様１１７]  [態様１１５]において、Ｒ22がエチルチオ基である化合物、
[態様１１８]  [態様１１１]において、Ｒ22がＣ1-3アルキルスルフィニル基である化合物、
[態様１１９]  [態様１１８]において、Ｒ22がメチルスルフィニル基である化合物、
[態様１２０]  [態様１１８]において、Ｒ22がエチルスルフィニル基である化合物、
【００２９】
[態様１２１]  [態様１１１]において、Ｒ22がＣ1-3アルキルスルホニル基である化合物、
[態様１２２]  [態様１２１]において、Ｒ22がメチルスルホニル基である化合物、
[態様１２３]  [態様１２１]において、Ｒ22がエチルスルホニル基である化合物、
[態様１２４]  [態様１１１]において、Ｒ22がジ（Ｃ1-3アルキル）アミノ基である化合物、
[態様１２５]  [態様１２４]において、Ｒ22がジメチルアミノ基である化合物、
[態様１２６]  式（Ｉ−ＩＩ）または[態様１０５]〜[態様１２５]において、Ｇ21が水素又は下記式
2013253053.tif 000017
｛式中、Ｒ3aはＣ1-6アルキル基、Ｃ6-10アリール基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ3-6アルケニルオキシ基、Ｃ3-6アルキニルオキシ基又はＣ6-10アリールオキシ基を表し、
Ｗ21がＣ1-3アルコキシ基を表す。｝
で表されるいずれかの基を表す化合物、
[態様１２７]  [態様１２６]において、Ｇ21が水素又は下記式
2013253053.tif 000018
｛式中、Ｒ32aはＣ1-3アルキル基、フェニル基、Ｃ1-3アルコキシ基、アリルオキシ基、プロパルギルオキシ基又はフェノキシ基を表し、
Ｗ22aがＣ1-2アルコキシ基を表す。｝
で表されるいずれかの基である化合物、
[態様１２８]  [態様１２７]において、Ｇ21が水素である化合物、
【００３０】
[態様１２９]  [態様１２７]において、Ｇ21が（Ｃ1-3アルキル）カルボニル基である化合物、
[態様１３０]  [態様１２９]において、Ｇ21がアセチル基である化合物、
[態様１３１]  [態様１２９]において、Ｇ21がプロピオニル基である化合物、
[態様１３２]  [態様１２７]において、Ｇ21がベンゾイル基である化合物、
[態様１３３]  [態様１２７]において、Ｇ21がＣ1-3アルコキシカルボニル基である化合物、
[態様１３４]  [態様１３３]において、Ｇ21がメトキシカルボニル基である化合物、
[態様１３５]  [態様１３３]において、Ｇ21がエトキシカルボニル基である化合物、
[態様１３６]  [態様１２７]において、Ｇ21がアリルオキシカルボニル基である化合物、
【００３１】
[態様１３７]  [態様１２７]において、Ｇ21がプロパルギルオキシカルボニル基である化合物、
[態様１３８]  [態様１２７]において、Ｇ21がフェノキシカルボニル基である化合物、
[態様１３９]  [態様１２７]において、Ｇ21がＣ1-2アルコキシメチル基である化合物、
[態様１４０]  [態様１３９]において、Ｇ21がメトキシメチル基である化合物、
[態様１４１]  [態様１３９]において、Ｇ21がエトキシメチル基である化合物、
[態様１４２]  式（Ｉ−ＩＩ）または[態様１０５]〜[態様１４１]において、Ｚ21がハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ1-3アルキル基、Ｃ2-3アルケニル基、Ｃ2-3アルキニル基、Ｃ1-3アルコキシ基、Ｃ1-3アルキルチオ基又はシクロプロピル基であり、ここでＺ21で表されるＣ1-3アルキル基、Ｃ2-3アルケニル基、Ｃ2-3アルキニル基、Ｃ1-3アルコキシ基及びＣ1-3アルキルチオ基はハロゲンを有していてもよく、シクロプロピル基はハロゲン及びメチル基からなる群より選ばれる少なくとも一種を有していてもよく、ｒは１〜３の整数を表し、ｒが２以上である場合、各々のＺ21は同一又は異なっていてもよい化合物
[態様１４３]  [態様１４２]において、Ｚ21がハロゲン、シアノ基、ニトロ基、メチル基、エチル基、ビニル基、アリル基、エチニル基、プロパルギル基、メトキシ基、エトキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基又はシクロプロピル基であり、ここでＺ21で表されるメチル基、エチル基、ビニル基、アリル基、エチニル基、プロパルギル基、メトキシ基、エトキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基はハロゲンを有していてもよく、シクロプロピル基はハロゲン及びメチル基からなる群より選ばれる少なくとも一種を有していてもよく、ｒは１〜３の整数を表し、ｒが２以上である場合、各々のＺ21は同一又は異なっていてもよい化合物、
[態様１４４]  [態様１４３]において、Ｚ21がハロゲン、シアノ基、ニトロ基、メチル基、トリフルオロメチル基、エチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ビニル基、アリル基、エチニル基、プロパルギル基、メトキシ基、トリフルオロメトキシ基、エトキシ基、メチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、エチルチオ基又はシクロプロピル基であり、ｒは１〜３の整数を表し、ｒが２以上である場合、各々のＺ21は同一又は異なっていてもよい化合物、
【００３２】
[態様１４５]  [態様１４４]において、Ｚ21がフッ素、塩素、臭素、シアノ基、メチル基、トリフルオロメチル基、エチル基、ビニル基、アリル基、エチニル基、メトキシ基、エトキシ基又はメチルチオ基であり、ｒは１〜３の整数を表し、ｒが２以上である場合、各々のＺ21は同一又は異なっていてもよい化合物、
[態様１４６]  [態様１４２]において、Ｚ21がＣ1-3アルキル基であり、ｒは１〜３の整数を表し、ｒが２以上である場合、各々のＺ21は同一又は異なっていてもよい化合物、
[態様１４７]  [態様１４６]において、Ｚ21がメチル基又はエチル基であり、ｒは１〜３の整数を表し、ｒが２以上である場合、各々のＺ21は同一又は異なっていてもよい化合物、
[態様１４８]  [態様１４７]において、（Ｚ21）rが２，４，６−トリメチル基である化合物、
[態様１４９]  [態様１４７]において、（Ｚ21）rが２，４−ジメチル−６−エチル基である化合物、
[態様１５０]  [態様１４７]において、（Ｚ21）rが２，６−ジエチル−４−メチル基である化合物、
[態様１５１]  [態様１４７]において、（Ｚ21）rが２，４，６−トリエチル基である化合物。
【００３３】
本発明除草用組成物としては、例えば、以下のような組成物が挙げられる。
［態様１５２］  式（Ｉ）において、Ｒ1がメチル基であり、Ｒ2がジメチルアミノ基またはメチルチオ基であり、Ｇが水素であり、ｎが３であり、Ｚがメチル基またはエチル基である化合物と、フルロキシピル−１−メチルヘプチルエステルとを含有する除草用組成物。
［態様１５３］  式（Ｉ）において、Ｒ1がメチル基であり、Ｒ2がジメチルアミノ基であり、Ｇが水素であり、（Ｚ）nが２，４，６−トリメチル基である化合物と、フルロキシピル−１−メチルヘプチルエステルとを含有する除草用組成物。
［態様１５４］  式（Ｉ）において、Ｒ1がメチル基であり、Ｒ2がメチルチオ基であり、Ｇが水素であり、（Ｚ）nが２，６−ジエチル−４−メチル基である化合物と、フルロキシピル−１−メチルヘプチルエステルとを含有する除草用組成物。
［態様１５５］  式（Ｉ）において、Ｒ1がメチル基であり、Ｒ2がメトキシ基であり、Ｇが水素であり、ｎが３であり、Ｚがメチル基またはエチル基である化合物と、２，４−Ｄまたはその塩とを含有する除草用組成物。
［態様１５６］  式（Ｉ）において、Ｒ1がメチル基であり、Ｒ2がメトキシ基であり、Ｇが水素であり、ｎが３であり、Ｚがメチル基またはエチル基である化合物と、２，４−Ｄまたはその塩と、クロキントセットメキシルとを含有する除草用組成物。
［態様１５７］  式（Ｉ）において、Ｒ1がメチル基であり、Ｒ2がメトキシ基であり、Ｇが水素であり、（Ｚ）nが２，６−ジエチル−４−メチル基である化合物と、２，４−Ｄまたはその塩とを含有する除草用組成物。
［態様１５８］  式（Ｉ）において、Ｒ1がメチル基であり、Ｒ2がメトキシ基であり、Ｇが水素であり、（Ｚ）nが２，６−ジエチル−４−メチル基である化合物と、２，４−Ｄまたはその塩と、クロキントセットメキシルとを含有する除草用組成物。
［態様１５９］  式（Ｉ）において、Ｒ1がメチル基であり、Ｒ2がエトキシ基であり、Ｇが水素であり、ｎが３であり、Ｚがメチル基またはエチル基である化合物と、クロピラリドまたはその塩とを含有する除草用組成物。
［態様１６０］  式（Ｉ）において、Ｒ1がメチル基であり、Ｒ2がエトキシ基であり、Ｇが水素であり、ｎが３であり、Ｚがメチル基またはエチル基である化合物と、クロピラリドまたはその塩と、クロキントセットメキシルとを含有する除草用組成物。
［態様１６１］  式（Ｉ）において、Ｒ1がメチル基であり、Ｒ2がエトキシ基であり、Ｇが水素であり、（Ｚ）nが２−エチル−４，６−ジメチル基である化合物と、クロピラリドまたはその塩とを含有する除草用組成物。
［態様１６２］  式（Ｉ）において、Ｒ1がメチル基であり、Ｒ2がエトキシ基であり、Ｇが水素であり、（Ｚ）nが２−エチル−４，６−ジメチル基である化合物と、クロピラリドまたはその塩と、クロキントセットメキシルとを含有する除草用組成物。
【００３４】
本発明除草用組成物の有効成分である本化合物Ａは、オーキシン系除草剤として知られている化合物である。
【００３５】
本発明除草用組成物の有効成分である本化合物Ａの分類としては、フェノキシカルボン酸系除草剤、安息香酸系除草剤、ピリジンカルボン酸系除草剤、およびキノリンカルボン酸系除草剤等が挙げられる。本化合物Ａはいずれも、ペスティサイドマニュアル（Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ）Ｆｉｆｔｅｅｎｔｈ  Ｅｄｉｔｉｏｎ（２００９）、Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｄｕｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ（ＩＳＢＮ：９７８−１−９０１３９６−１８−８）に記載された化合物である。
【００３６】
【表１】
2013253053.tif 000019
【００３７】
【表２】
2013253053.tif 000020
【００３８】
【表３】
2013253053.tif 000021
本化合物Ａは公知の化合物であり，例えば、ペスティサイドマニュアル（Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ）Ｆｉｆｔｅｅｎｔｈ  Ｅｄｉｔｉｏｎ（２００９）、Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｄｕｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ（ＩＳＢＮ：９７８−１−９０１３９６−１８−８）に記載された文献等により製造することができる。
【００３９】
本発明除草用組成物の有効成分である本化合物Ｂは、薬剤軽減剤として知られており、ペスティサイドマニュアル（Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ）Ｆｉｆｔｅｅｎｔｈ  Ｅｄｉｔｉｏｎ（２００９）、Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｄｕｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ（ＩＳＢＮ：９７８−１−９０１３９６−１８−８）に記載された化合物、または、ＣＡＳ番号で特定された化合物である。
【００４０】
【表４】
2013253053.tif 000022
【００４１】
シプロスルファミドは、公知の化合物であり、例えば、米国特許６２５１８２７号に記載の方法により製造することができる。
ベノキサコール、クロキントセットメキシル、シオメトリニル、ジクロルミッド、フェンクロラゾールエチル、フェンクロリム、フルラゾール、フリラゾール、メフェンピルジエチル、オキサベトリニル、イソキサジフェンエチル、フルクソフェニム、１，８−ナフタル酸無水物、および、ＡＤ−６７は公知の化合物であり，市販されている。また、ペスティサイドマニュアル（Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ）Ｆｉｆｔｅｅｎｔｈ  Ｅｄｉｔｉｏｎ（２００９）、Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｄｕｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ（ＩＳＢＮ：９７８−１−９０１３９６−１８−８）に記載された文献等により製造することができる。
【００４２】
本発明除草用組成物は、広範囲の雑草に対し除草活性を有し、通常の耕起栽培・不耕起栽培が行われる農作物畑、野菜畑、樹園地または非農耕地において、効果的に広範囲の雑草を防除することができる。
【００４３】
本発明除草用組成物の防除対象としては、例えば次のものが挙げられる。
メヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ  ｃｉｌｉａｒｉｓ）、オヒシバ（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ  ｉｎｄｉｃａ）、エノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｖｉｒｉｄｉｓ）、アキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｆａｂｅｒｉ）、キンエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｇｌａｕｃａ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）、コヌカグサ（Ａｇｒｏｓｔｉｓ  ａｌｂａ）、オオクサキビ（Ｐａｎｉｃｕｍ  ｄｉｃｈｏｔｏｍｉｆｌｏｒｕｍ）、テキサスパニカム（Ｐａｎｉｃｕｍ  ｔｅｘａｎｕｍ）、メリケンニクキビ（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ  ｐｌａｔｙｐｈｙｌｌａ）、アレキサンダーグラス（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ ｐｌａｎｔａｇｉｎｅａ）、スリナムグラス（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ  ｄｅｃｕｍｂｅｎｓ）、セイバンモロコシ（Ｓｏｒｇｈｕｍ  ｈａｌｅｐｅｎｓｅ）、シャッターケーン（Ａｎｄｒｏｐｏｇｏｎ  ｓｏｒｇｈｕｍ）、ギョウギシバ（Ｃｙｎｏｄｏｎ  ｄａｃｔｙｌｏｎ）、カラスムギ（Ａｖｅｎａ  ｆａｔｕａ）、ネズミムギ（Ｌｏｌｉｕｍ  ｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍ）、ブラックグラス（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ  ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）、ウマノチャヒキ（Ｂｒｏｍｕｓ  ｔｅｃｔｏｒｕｍ）、アレチノチャヒキ（Ｂｒｏｍｕｓ  ｓｔｅｒｉｌｉｓ）、ヒメカナリークサヨシ（Ｐｈａｌａｒｉｓ  ｍｉｎｏｒ）、セイヨウヌカボ（Ａｐｅｒａ  ｓｐｉｃａ−ｖｅｎｔｉ）、スズメノカタビラ（Ｐｏａ  ａｎｎｕａ）、シバムギ（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ  ｒｅｐｅｎｓ）、コゴメガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ  ｉｒｉａ）、ハマスゲ（Ｃｙｐｅｒｕｓ  ｒｏｔｕｎｄｕｓ）、キハマスゲ（Ｃｙｐｅｒｕｓ  ｅｓｃｕｌｅｎｔｕｓ）、スベリヒユ（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ  ｏｌｅｒａｃｅａ）、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ  ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）、ホナガアオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ  ｈｙｂｒｉｄｕｓ）、オオホナガアオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ  ｐａｌｍｅｒｉ）、ウォーターヘンプ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ  ｒｕｄｉｓ）、イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ  ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）、アメリカキンゴジカ（Ｓｉｄａ  ｓｐｉｎｏｓａ）、ソバカズラ（Ｆａｌｌｏｐｉａ  ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）、サナエタデ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ  ｓｃａｂｒｕｍ）、アメリカサナエタデ（Ｐｅｒｓｉｃａｒｉａ  ｐｅｎｎｓｙｌｖａｎｉｃａ）、ハルタデ（Ｐｅｒｓｉｃａｒｉａ  ｖｕｌｇａｒｉｓ）、ナガバギシギシ（Ｒｕｍｅｘ  ｃｒｉｓｐｕｓ）、エゾノギシギシ（Ｒｕｍｅｘ  ｏｂｔｕｓｉｆｏｌｉｕｓ）、イタドリ（Ｆａｌｌｏｐｉａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）、シロザ（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ  ａｌｂｕｍ）、ホウキギ（Ｋｏｃｈｉａ  ｓｃｏｐａｒｉａ）、イヌタデ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ  ｌｏｎｇｉｓｅｔｕｍ）、イヌホオズキ（Ｓｏｌａｎｕｍ  ｎｉｇｒｕｍ）、シロバナチョウセンアサガオ（Ｄａｔｕｒａ ｓｔｒａｍｏｎｉｕｍ）、マルバアサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ  ｐｕｒｐｕｒｅａ）、アメリカアサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ  ｈｅｄｅｒａｃｅａ）、マルバアメリカアサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ  ｈｅｄｅｒａｃｅａ  ｖａｒ．  ｉｎｔｅｇｒｉｕｓｃｕｌａ）、マメアサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ  ｌａｃｕｎｏｓａ）、セイヨウヒルガオ（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ  ａｒｖｅｎｓｉｓ）、ヒメ���ドリコソウ（Ｌａｍｉｕｍ  ｐｕｒｐｕｒｅｕｍ）、ホトケノザ（Ｌａｍｉｕｍ  ａｍｐｌｅｘｉｃａｕｌｅ）、オナモミ（Ｘａｎｔｈｉｕｍ  ｐｅｎｓｙｌｖａｎｉｃｕｍ）、野生ヒマワリ（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ  ａｎｎｕｕｓ）、イヌカミツレ（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ  ｐｅｒｆｏｒａｔａ  ｏｒ  ｉｎｏｄｏｒａ）、カミツレ（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ  ｃｈａｍｏｍｉｌｌａ）、コーンマリーゴールド（Ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｕｍ  ｓｅｇｅｔｕｍ）、オロシャギク（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ  ｍａｔｒｉｃａｒｉｏｉｄｅｓ）、ブタクサ（Ａｍｂｒｏｓｉａ  ａｒｔｅｍｉｓｉｉｆｏｌｉａ）、オオブタクサ（Ａｍｂｒｏｓｉａ  ｔｒｉｆｉｄａ）、ヒメムカシヨモギ（Ｅｒｉｇｅｒｏｎ  ｃａｎａｄｅｎｓｉｓ）、ヨモギ（Ａｒｔｅｍｉｓｉａ  ｐｒｉｎｃｅｐｓ）、セイタカアワダチソウ（Ｓｏｌｉｄａｇｏ  ａｌｔｉｓｓｉｍａ）、アレチノギク（Ｃｏｎｙｚａ ｂｏｎａｒｉｅｎｓｉｓ）、アメリカツノクサネム（Ｓｅｓｂａｎｉａ  ｅｘａｌｔａｔａ）、エビスグサ（Ｃａｓｓｉａ  ｏｂｔｕｓｉｆｏｌｉａ）、フロリダベガーウィード（Ｄｅｓｍｏｄｉｕｍ  ｔｏｒｔｕｏｓｕｍ）、シロツメクサ（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ  ｒｅｐｅｎｓ）、クズ（Ｐｕｅｒａｒｉａ  ｌｏｂａｔａ）、カラスノエンドウ（Ｖｉｃｉａ  ａｎｇｕｓｔｉｆｏｌｉａ）、ツユクサ（Ｃｏｍｍｅｌｉｎａ  ｃｏｍｍｕｎｉｓ）、マルバツユクサ（Ｃｏｍｍｅｌｉｎａ  ｂｅｎｇｈａｌｅｎｓｉｓ）、ヤエムグラ（Ｇａｌｉｕｍ  ａｐａｒｉｎｅ）、ハコベ（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ  ｍｅｄｉａ）、ワイルドラディッシュ（Ｒａｐｈａｎｕｓ  ｒａｐｈａｎｉｓｔｒｕｍ）、ノハラガラシ（Ｓｉｎａｐｉｓ  ａｒｖｅｎｓｉｓ）、ナズナ（Ｃａｐｓｅｌｌａ  ｂｕｒｓａ−ｐａｓｔｏｒｉｓ）、オオイヌノフグリ（Ｖｅｒｏｎｉｃａ  ｐｅｒｓｉｃａ）、フラサバソウ（Ｖｅｒｏｎｉｃａ  ｈｅｄｅｒｉｆｏｌｉａ）、フィールドパンジー（Ｖｉｏｌａ  ａｒｖｅｎｓｉｓ）、ワイルドパンジー（Ｖｉｏｌａ  ｔｒｉｃｏｌｏｒ）、ヒナゲシ（Ｐａｐａｖｅｒ  ｒｈｏｅａｓ）、ワスレナグサ（Ｍｙｏｓｏｔｉｓ  ｓｃｏｒｐｉｏｉｄｅｓ）、オオトウワタ（Ａｓｃｌｅｐｉａｓ  ｓｙｒｉａｃａ）、トウダイグサ（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａ  ｈｅｌｉｏｓｃｏｐｉａ）、オオニシキソウ（Ｃｈａｍａｅｓｙｃｅ  ｎｕｔａｎｓ）、アメリカフウロ（Ｇｅｒａｎｉｕｍ  ｃａｒｏｌｉｎｉａｎｕｍ）、オランダフウロ（Ｅｒｏｄｉｕｍ  ｃｉｃｕｔａｒｉｕｍ）、スギナ（Ｅｑｕｉｓｅｔｕｍ  ａｒｖｅｎｓｅ）、アシカキ（Ｌｅｅｒｓｉａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）、タイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ  ｏｒｙｚｉｃｏｌａ）、ヒメタイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ  ｖａｒ．  ｆｏｒｍｏｓｅｎｓｉｓ）、アゼガヤ（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ  ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、タマガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ  ｄｉｆｆｏｒｍｉｓ）、ヒデリコ（Ｆｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ  ｍｉｌｉａｃｅａ）、マツバイ（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ  ａｃｉｃｕｌａｒｉｓ）、イヌホタルイ（Ｓｃｉｒｐｕｓ  ｊｕｎｃｏｉｄｅｓ）、タイワンヤマイ（Ｓｃｉｒｐｕｓ  ｗａｌｌｉｃｈｉｉ）、ミズガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ  ｓｅｒｏｔｉｎｕｓ）、クログワイ（Ｅｌｅｏｃ���ａｒｉｓ  ｋｕｒｏｇｕｗａｉ）、コウキヤガラ（Ｂｏｌｂｏｓｃｈｏｅｎｕｓ  ｋｏｓｈｅｖｎｉｋｏｖｉｉ）、シズイ（Ｓｃｈｏｅｎｏｐｌｅｃｔｕｓ  ｎｉｐｐｏｎｉｃｕｓ）、コナギ（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ  ｖａｇｉｎａｌｉｓ）、アゼナ（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ  ｐｒｏｃｕｍｂｅｎｓ）、アブノメ（Ｄｏｐａｔｒｉｕｍ  ｊｕｎｃｅｕｍ）、キカシグサ（Ｒｏｔａｌａ  ｉｎｄｉｃａ）、ヒメミソハギ（Ａｍｍａｎｎｉａ  ｍｕｌｔｉｆｌｏｒａ）、ミゾハコベ（Ｅｌａｔｉｎｅ  ｔｒｉａｎｄｒａ）、チョウジタデ（Ｌｕｄｗｉｇｉａ  ｅｐｉｌｏｂｉｏｉｄｅｓ）、ウリカワ（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ  ｐｙｇｍａｅａ）、ヘラオモダカ（Ａｌｉｓｍａ  ｃａｎａｌｉｃｕｌａｔｕｍ）、オモダカ（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ  ｔｒｉｆｏｌｉａ）、ヒルムシロ（Ｐｏｔａｍｏｇｅｔｏｎ  ｄｉｓｔｉｎｃｔｕｓ）、セリ（Ｏｅｎａｎｔｈｅ  ｊａｖａｎｉｃａ）、ミズハコベ（Ｃａｌｌｉｔｒｉｃｈｅ  ｐａｌｕｓｔｒｉｓ）、アゼトウガラシ（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ  ｍｉｃｒａｎｔｈａ）、アメリカアゼナ（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ  ｄｕｂｉａ）、タカサブロウ（Ｅｃｌｉｐｔａ  ｐｒｏｓｔｒａｔａ）、イボクサ（Ｍｕｒｄａｎｎｉａ  ｋｅｉｓａｋ）、キシュウスズメノヒエ（Ｐａｓｐａｌｕｍ  ｄｉｓｔｉｃｈｕｍ）、エゾノサヤヌカグサ（Ｌｅｅｒｓｉａ  ｏｒｙｚｏｉｄｅｓ）等の雑草。ナガエツルノゲイトウ（Ａｌｔｅｒｎａｎｔｈｅｒａ  ｐｈｉｌｏｘｅｒｏｉｄｅｓ）、フロッグスビット（Ｌｉｍｎｏｂｉｕｍ  ｓｐｏｎｇｉａ）、ウォーターファーン（Ｓａｌｖｉｎｉａ属）、ボタンウキクサ（Ｐｉｓｔｉａ  ｓｔｒａｔｉｏｔｅｓ）、ウォーターペニーウォート（Ｈｙｄｒｏｃｏｔｙｌｅ属）、糸状藻類（Ｐｉｔｈｏｐｈｏｒａ属、Ｃｌａｄｏｐｈｏｒａ属）、クーンテイル（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｍ  ｄｅｍｅｒｓｕｍ）、ウキクサ（Ｌｅｍｎａ属）、ハゴロモモ（Ｃａｂｏｍｂａ  ｃａｒｏｌｉｎｉａｎａ）、クロモ（Ｈｙｄｒｉｌｌａ  ｖｅｒｔｉｃｉｌｌａｔａ）、サザンネイアド（Ｎａｊａｓ  ｇｕａｄａｌｕｐｅｎｓｉｓ）、ポンドウィード類（Ｐｏｔａｍｏｇｅｔｏｎ  ｃｒｉｓｐｕｓ、Ｐｏｔａｍｏｇｅｔｏｎ  ｉｌｌｉｎｏｅｎｓｉｓ、Ｐｏｔａｍｏｇｅｔｏｎ  ｐｅｃｔｉｎａｔｕｓ等）、ウォーターミール（Ｗｏｌｆｆｉａ属）、ウォーターミルフォイル類（Ｍｙｒｉｏｐｈｙｌｌｕｍ  ｓｐｉｃａｔｕｍ、Ｍｙｒｉｏｐｈｙｌｌｕｍ  ｈｅｔｅｒｏｐｈｙｌｌｕｍ等）、ホテイアオイ（Ｅｉｃｈｈｏｒｎｉａ  ｃｒａｓｓｉｐｅｓ）等の水生植物。蘚類、苔類、ツノゴケ類。シアノバクテリア。シダ類。永年性作物（仁果類、石果類、液果類、堅果類、カンキツ類、ホップ、ブドウ等）の吸枝（ｓｕｃｋｅｒ）。
【００４４】
本発明除草用組成物は、畑、水田、芝生、果樹園等の農耕地または非農耕地における除草剤として使用される。本発明除草用組成物は、以下に挙げられる「植物」等を栽培する農耕地等において、当該農耕地の雑草を防除することができる。
「植物」；
農作物：トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、ソルガム、ワタ、ダイズ、ラッカセイ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ、ホップ等。
野菜：ナス科野菜（ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等）、ウリ科野菜（キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン、マクワウリ等）、アブラナ科野菜（ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等）、キク科野菜（ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等）、ユリ科野菜（ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス等）、セリ科野菜（ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等）、アカザ科野菜（ホウレンソウ、フダンソウ等）、シソ科野菜（シソ、ミント、バジル等）、マメ科作物（エンドウ、インゲンマメ、アズキ、ソラマメ、ヒヨコマメ等）、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ、コンニャク、ショウガ、オクラ等。
果樹：仁果類（リンゴ、ナシ、セイヨウナシ、カリン、マルメロ等）、核果類（モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等）、カンキツ類（ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等）、堅果類（クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等）、液果類（ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等）、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ、アブラヤシ等。
果樹以外の樹木：チャ、クワ、花木類（サツキ、ツバキ、アジサイ、サザンカ、シキミ、サクラ、ユリノキ、サルスベリ、キンモクセイ等）、街路樹（トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ、ニレ、トチノキ等）、サンゴジュ、イヌマキ、スギ、ヒノキ、クロトン、マサキ、カナメモチ、等。
その他：花卉類（バラ、カーネーション、キク、トルコギキョウ、カスミソウ、ガーベラ、マリーゴールド、サルビア、ペチュニア、バーベナ、チューリップ、アスター、リンドウ、ユリ、パンジー、シクラメン、ラン、スズラン、ラベンダー、ストック、ハボタン、プリムラ、ポインセチア、グラジオラス、カトレア、デージー、シンビジューム、ベゴニア等）、バイオ燃料植物（ヤトロファ、ベニバナ、アマナズナ類、スイッチグラス、ミスカンサス、ダンチク、ケナフ、キャッサバ、ヤナギ等）、観葉植物等。
【００４５】
上記「植物」には、遺伝子組み換え作物も含まれる。
【００４６】
本発明除草用組成物は、本化合物と本化合物Ａとを含有する。また、場合によりＢ群から選ばれる１つの化合物とを含有する。本発明除草用組成物は、通常さらに不活性担体及び界面活性剤、固着剤、分散剤、安定剤等の製剤用補助剤が加えられ、水和剤、顆粒水和剤、フロアブル剤、粒剤、ドライフロアブル剤、乳剤、水性液剤、油剤、エアゾール剤、マイクロカプセル剤等に製剤化される。本除草用組成物において、本化合物と本化合物Ａ、場合によりＢ群から選ばれる１つの化合物との合計の重量は、通常０．１〜８０％である。
【００４７】
不活性担体としては、固体担体及び液体担体が挙げられる。
固体担体としては、例えば、粘土類（例えば、カオリン、珪藻土、合成含水酸化珪素、フバサミクレー、ベントナイト、酸性白土）、タルク類、その他の無機鉱物（例えば、セリサイト、石英粉末、硫黄粉末、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ）等の微粉末もしくは粒状物が挙げられ、液体担体としては、例えば、水、アルコール類（例えば、メタノール、エタノール）、ケトン類（例えば、アセトン、メチルエチルケトン）、芳香族炭化水素類（例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、メチルナフタレン）、脂肪族炭化水素類（例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、灯油）、エステル類（例えば、酢酸エチル、酢酸ブチル）、ニトリル類（例えば、アセトニトリル、イソブチルニトリル）、エーテル類（例えば、ジオキサン、ジイソプロピルエーテル）、酸アミド類（例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド）、ハロゲン化炭化水素類（例えば、ジクロロエタン、トリクロロエチレン、四塩化炭素）等が挙げられる。
【００４８】
界面活性剤としては、例えばアルキル硫酸エステル類、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アルキルアリールエーテル類及びそのポリオキシエチレン化物、ポリオキシエチレングリコールエーテル類、多価アルコールエステル類、糖アルコール誘導体等が挙げられる。
【００４９】
その他の製剤用補助剤としては、例えば固着剤や分散剤、具体的にはカゼイン、ゼラチン、多糖類（例えば、デンプン、アラビヤガム、セルロース誘導体、アルギン酸）、リグニン誘導体、ベントナイト、糖類、合成水溶性高分子（例えば、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類）、ＰＡＰ（酸性りん酸イソプロピル）、ＢＨＴ（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、ＢＨＡ（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールと３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールとの混合物）、植物油、鉱物油、脂肪酸又はそのエステル等が挙げられる。
【００５０】
本発明除草用組成物の製剤を水等で希釈した溶液を散布する際には、その散布液に補助剤（ａｄｊｕｖａｎｔ）を添加しても良い。添加できる補助剤としては、例えば、界面活性剤（脂肪酸アルキルエステル、アルキルポリオキシエチレンエーテル等の非イオン系界
面活性剤、アルキルベンゼンスルホン酸塩、ジアルキルジメチルアンモニウム塩等のイオン系界面活性剤）、ｃｒｏｐ  ｏｉｌ、ｖｅｇｉｔａｔｉｖｅ  ｏｉｌ、ｃｒｏｐ  ｏｉｌ  ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ、ｍｅｔｈｙｌａｔｅｄ  ｓｅｅｄ  ｏｉｌ、有機シリコン系展着剤、液肥（硫酸アンモニウム、ｕｒｅａ  ａｍｍｏｎｉｕｍ  ｎｉｔｒａｔｅ等）等が挙げられる。これらの補助剤は、単独で用いられてもよく、あるいは、２種以上を組み合わせて用いても良い。
【００５１】
本発明除草用組成物による雑草の防除方法は、本化合物の有効量と本化合物Ａの有効量、場合によりＢ群から選ばれる少なくとも１つの化合物の有効量を雑草または雑草が生育する土壌に施用する方法である。本発明除草用組成物の施用方法としては、例えば本発明除草用組成物を雑草に茎葉処理する方法、本発明除草用組成物を雑草が生育する土壌表面に処理する方法、および、本発明除草用組成物を雑草が生育する土壌に混和処理する方法が挙げられる。本発明の雑草の防除方法において、雑草を防除する面積１００００ｍ2あたりの本化合物と本化合物Ａ、場合によりＢ群から選ばれる１つの化合物との合計量は、通常１〜５０００ｇ、好ましくは１〜４０００ｇである。
【００５２】
本発明除草用組成物において本化合物Ａがクロメプロップの場合、本化合物とクロメプロップとの混合割合は、重量比で、１：０．０１〜１：１００、好ましくは１：０．６６〜１：３３の範囲である。
本発明除草用組成物において本化合物Ａが２，４−Ｄまたはその塩の場合、本化合物と２，４−Ｄまたはその塩との混合割合は、重量比で、１：０．００１〜１：５００、好ましくは１：０．０６〜１：３００の範囲である。
本発明除草用組成物において本化合物Ａが２，４−ＤＢまたはその塩の場合、本化合物と２，４−ＤＢまたはその塩との混合割合は、重量比で、１：０．１〜１：５００、好ましくは１：３〜１：３００の範囲である。
本発明除草用組成物において本化合物Ａがジクロルプロップまたはその塩の場合、本化合物とジクロルプロップまたはその塩との混合割合は、重量比で、１：０．００１〜１：１００、好ましくは１：０．０６〜１：２７の範囲である。
本発明除草用組成物において本化合物ＡがＭＣＰＡまたはその塩の場合、本化合物とＭＣＰＡまたはその塩との混合割合は、重量比で、１：０．０１〜１：５００、好ましくは１：０．５６〜１：２２５の範囲である。
本発明除草用組成物において本化合物ＡがＭＣＰＢまたはその塩の場合、本化合物とＭＣＰＢまたはその塩との混合割合は、重量比で、１：０．１〜１：５００、好ましくは１：３．６〜１：３４５の範囲である。
本発明除草用組成物において本化合物Ａがメコプロップまたはその塩の場合、本化合物とメコプロップまたはその塩との混合割合は、重量比で、１：０．５〜１：５００、好ましくは１：４〜１：３００の範囲である。
本発明除草用組成物において本化合物Ａがダイカンバまたはその塩の場合、本化合物とダイカンバまたはその塩との混合割合は、重量比で、１：０．０１〜１：１００、好ましくは１：０．２〜１：４０の範囲である。
本発明除草用組成物において本化合物Ａが２，３，６−ＴＢＡの場合、本化合物と２，３，６−ＴＢＡとの混合割合は、重量比で、１：０．０１〜１：３００、好ましくは１：０．１〜１：１００の範囲である。
本発明除草用組成物において本化合物Ａがアミノピラリドまたはその塩の場合、本化合物とアミノピラリドまたはその塩との混合割合は、重量比で、１：０．０１〜１：３００、好ましくは１：０．２〜１：１００の範囲である。
本発明除草用組成物において本化合物Ａがクロピラリドまたはその塩の場合、本化合物とクロピラリドまたはその塩との混合割合は、重量比で、１：０．０１〜１：３００、好ましくは１：０．２〜１：１００の範囲である。
本発明除草用組成物において本化合物Ａがフルロキシピル−１−メチルヘプチルエステルの場合、本化合物とフルロキシピル−１−メチルヘプチルエステルとの混合割合は、重量比で、１：０．００１〜１：１００、好ましくは１：０．０２５〜１：５の範囲である。
本発明除草用組成物において本化合物Ａがピクロラムまたはその塩の場合、本化合物とピクロラムまたはその塩との混合割合は、重量比で、１：０．０１〜１：３００、好ましくは１：０．２〜１：１００の範囲である。
本発明除草用組成物において本化合物Ａがトリクロピルまたはその塩の場合、本化合物とトリクロピルまたはその塩との混合割合は、重量比で、１：０．１〜１：５００、好ましくは１：２〜１：２００の範囲である。
本発明除草用組成物において本化合物Ａがキンクロラックの場合、本化合物とキンクロラックとの混合割合は、重量比で、１：０．０５〜１：３００、好ましくは１：０．５〜１：７５の範囲である。
本発明除草用組成物において本化合物Ａがキンメラックの場合、本化合物とキンメラックとの混合割合は、重量比で、１：０．０５〜１：３００、好ましくは１：０．５〜１：１００の範囲である。
本発明除草用組成物において本化合物Ａがベナゾリンの場合、本化合物とベナゾリンとの混合割合は、重量比で、１：０．０１〜１：３００、好ましくは１：０．１〜１：１００の範囲である。
本発明除草用組成物において本化合物Ａがアミノシクロピラクロールの場合、本化合物とアミノシクロピラクロールとの混合割合は、重量比で、１：０．０１〜１：１００、好ましくは１：０．１４〜１：３５の範囲である。
本発明除草用組成物において本化合物Ｂがベノキサコールの場合、本化合物とベノキサコールとの混合割合は、重量比で、１：０．０１〜１：１０、好ましくは１：０．０３〜１：５の範囲である。
本発明除草用組成物において本化合物Ｂがクロキントセットメキシルの場合、本化合物とクロキントセットメキシルとの混合割合は、重量比で、１：０．０１〜１：１０、好ましくは１：０．０３〜１：５の範囲である。
本発明除草用組成物において本化合物Ｂがシオメトリニルの場合、本化合物とシオメトリニルとの混合割合は、重量比で、１：０．０１〜１：１０、好ましくは１：０．０３〜１：５の範囲である。
本発明除草用組成物において本化合物Ｂがジクロルミッドの場合、本化合物とジクロルミッドとの混合割合は、重量比で、１：０．０１〜１：１０、好ましくは１：０．０３〜１：５の範囲である。
本発明除草用組成物において本化合物Ｂがフェンクロラゾールエチルの場合、本化合物とフェンクロラゾールエチルとの混合割合は、重量比で、１：０．０１〜１：１０、好ましくは１：０．０３〜１：５の範囲である。
本発明除草用組成物において本化合物Ｂがフェンクロリムの場合、本化合物とフェンクロリムとの混合割合は、重量比で、１：０．０１〜１：１０、好ましくは１：０．０３〜１：５の範囲である。
本発明除草用組成物において本化合物Ｂがフルラゾールの場合、本化合物とフルラゾールとの混合割合は、重量比で、１：０．０１〜１：１０、好ましくは１：０．０３〜１：５の範囲である。
本発明除草用組成物において本化合物Ｂがフリラゾールの場合、本化合物とフリラゾールとの混合割合は、重量比で、１：０．０１〜１：１０、好ましくは１：０．０３〜１：５の範囲である。
本発明除草用組成物において本化合物Ｂがメフェンピルジエチルの場合、本化合物とメフェンピルジエチルとの混合割合は、重量比で、１：０．０１〜１：１０、好ましくは１：０．０３〜１：５の範囲である。
本発明除草用組成物において本化合物Ｂがオキサベトリニルの場合、本化合物とオキサベトリニルとの混合割合は、重量比で、１：０．０１〜１：１０、好ましくは１：０．０３〜１：５の範囲である。
本発明除草用組成物において本化合物Ｂがイソキサジフェンの場合、本化合物とイソキサジフェンとの混合割合は、重量比で、１：０．０１〜１：１０、好ましくは１：０．〜１：５の範囲である。
本発明除草用組成物において本化合物Ｂがシプロスルファミドの場合、本化合物とシプロスルファミドとの混合割合は、重量比で、１：０．０１〜１：１０、好ましくは１：０．０３〜１：５の範囲である。
本発明除草用組成物において本化合物Ｂがフルクソフェニムの場合、本化合物とフルクソフェニムとの混合割合は、重量比で、１：０．０１〜１：１０、好ましくは１：０．０３〜１：５の範囲である。
本発明除草用組成物において本化合物Ｂが１，８−ナフタル酸無水物の場合、本化合物と１，８−ナフタル酸無水物との混合割合は、重量比で、１：０．０１〜１：１０、好ましくは１：０．０３〜１：５の範囲である。
本発明除草用組成物において本化合物ＢがＡＤ−６７の場合、本化合物とＡＤ−６７との混合割合は、重量比で、１：０．０１〜１：１０、好ましくは１：０．０３〜１：５の範囲である。
【００５３】
本発明除草用組成物は、夫々の有効成分を製剤化した後、これらを混合することにより調製することもできる。
【００５４】
本発明除草用組成物は、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物成長調節剤、肥料、土壌改良剤等と混合または併用することもできる。
【実施例】
【００５５】
以下に、式（Ｉ）で示されるピリダジノン化合物の製造例を示す。製造例および参考例中、室温とは通常１０〜３０℃を示す。1Ｈ  ＮＭＲとはプロトン核磁気共鳴スペクトルを示し、内部標準としてテトラメチルシランを用い、ケミカルシフト（δ）をｐｐｍで表記した。
製造例及び参考例中で用いられている記号は次のような意味を有するものである。
ＣＤＣｌ3：重クロロホルム、ｓ：シングレット、ｄ：ダブレット、ｔ：トリプレット、ｑ：カルテット、ｂｒｓ：幅広いシングレット、ｍ：マルチプレット、Ｊ：カップリング定数、Ｍｅ：メチル基、Ｅｔ：エチル基、Ｐｒ：プロピル基、ｉ−Ｐｒ：ｉ−プロピル基、ｃ−Ｐｒ：シクロプロピル基、ｔ−Ｂｕ：ｔ−ブチル基、Ｐｈ：フェニル基、ＯＭｅ：メトキシ基、ＯＥｔ：エトキシ基、ＯＰｒ：プロポキシ基、ＯＢｕ：ブトキシ基、Ａｃ：アセチル基、Ｂｎ：ベンジル基、Ｂｏｃ：ｔ−ブトキシカルボニル基、ＴＭＳ：トリメチルシリル基、ＰＭＢ：ｐ−メトキシベンジル基、ＭＯＭ：メトキシメチル基。
【００５６】
製造例１
2013253053.tif 000023
４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−６−ジメチルアミノ−５−ヒドロキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン（化合物（Ｉ−１−２））の合成
ｔ−ブトキシカリウム３８０ｍｇ（３．３８ｍｍｏｌ）を無水テトラヒドロフラン１０ｍｌに溶解した溶液に、２−［２−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）アセチル−２−メチルヒドラゾノ］−２−ジメチルアミノ酢酸エチル（化合物（ＩＩ−２））２８０ｍｇ（０．８４０ｍｍｏｌ）を無水テトラヒドロフラン３ｍｌに溶解した溶液をゆっくり滴下した。この混合物を室温で１５分撹拌した。この反応液に水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。合わせた有機層を、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。得られた固体をヘキサンで洗浄し、ろ過し、固体を乾燥して化合物（Ｉ−１−２）２３０ｍｇを得た。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．０８（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．２５〜２．４５（４Ｈ，ｍ），２．３６（３Ｈ，ｓ），２．８４（６Ｈ，ｓ），３．７１（３Ｈ，ｓ），７．０２（２Ｈ，ｓ）。
【００５７】
製造例１に準じて製造した本化合物を、化合物（Ｉ−１−２）とともに表５に示す。
2013253053.tif 000024
【００５８】
【表５】
2013253053.tif 000025
【００５９】
１）1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．０８（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．２５〜２．４３（４Ｈ，ｍ），２．３６（３Ｈ，ｓ），２．５１（３Ｈ，ｓ），３．８１（３Ｈ，ｓ），５．７５（１Ｈ，ｂｒｓ），７．０３（２Ｈ，ｓ）。
２）1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．０８（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．２７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．２７〜２．４５（４Ｈ，ｍ），２．５１（３Ｈ，ｓ），２．６６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），３．８１（３Ｈ，ｓ），５．６９（１Ｈ，ｂｒｓ），７．０５（２Ｈ，ｓ）。
３）1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．０８  （３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．０６（３Ｈ，ｓ），２．２７−２．４３（２Ｈ，ｍ），２．３４（３Ｈ，ｓ），２．５１（３Ｈ，ｓ），３．８０（３Ｈ，ｓ），５．４２（１Ｈ，ｂｒｓ），７．００（１Ｈ，ｓ），７．０２（１Ｈ，ｓ）。  
【００６０】
製造例２
2013253053.tif 000026
４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−５−ヒドロキシ−２−メチル−６−メチルスルフィニル−３（２Ｈ）−ピリダジノン（化合物（Ｉ−２−１））の合成
化合物（Ｉ−１−５）０．１５ｇ（０．４６８ｍｍｏｌ）をクロロホルム５ｍｌに溶解した溶液に、氷冷下ｍ−クロロ過安息香酸０．０８１ｇ（０．４６８ｍｍｏｌ）を加えた。アイスバスをはずし、室温で５．５時間攪拌した。反応混合物に酢酸エチルを加え、亜硫酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル）で精製し、化合物（Ｉ−２−１）０．１０ｇを固体として得た（収率６３％）。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．０７〜１．１６（６Ｈ，ｍ），２．３０〜２．４５（４Ｈ，ｍ），２．３５（３Ｈ，ｓ），３．１１（３Ｈ，ｓ），３．８０（３Ｈ，ｓ），７．００（２Ｈ，ｓ）。
【００６１】
製造例２に準じて製造した本化合物を、化合物（Ｉ−２−１）とともに表６に示す。
2013253053.tif 000027
【００６２】
【表６】
2013253053.tif 000028
【００６３】
１）1Ｈ  ＮＭＲ：上記製造例に記載。
２）1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．０８〜１．１５（６Ｈ，ｍ），１．２６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．３２〜２．４６（４Ｈ，ｍ），２．６５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），３．１１（３Ｈ，ｓ），３．８１（３Ｈ，ｓ），７．０１（２Ｈ，ｓ）。
３）1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．０７−１．１６（３Ｈ，ｍ），２．０９（１．５Ｈ，ｓ），２．１０（１．５Ｈ，ｓ），２．２９−２．４７（２Ｈ，ｍ），２．３２（３Ｈ，ｓ），３．１１（３Ｈ，ｓ），３．８０（３Ｈ，ｓ），６．９６（１Ｈ，ｓ）．６．９８（１Ｈ，ｓ），１０．３７（１Ｈ，ｂｒｓ）． 
【００６４】
製造例３
2013253053.tif 000029
４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−５−ヒドロキシ−２−メチル−６−メチルスルホニル−３（２Ｈ）−ピリダジノン（化合物（Ｉ−３−１））の合成
化合物（Ｉ−１−５）９．６４ｇ（３０．３ｍｍｏｌ）をクロロホルム３００ｍｌに溶解した溶液に、氷冷下ｍ−クロロ過安息香酸２１．２８ｇ（１２３ｍｍｏｌ）をゆっくり添加した。アイスバスをはずし、室温で４時間攪拌した。反応混合物に酢酸エチルを加え、亜硫酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１→酢酸エチル）で精製し、化合物（Ｉ−３−１）５．７２ｇを固体として得た（収率５４％）。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．１０（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．２６〜２．４１（４Ｈ，ｍ），２．３６（３Ｈ，ｓ），３．８６（３Ｈ，ｓ），３．９０（３Ｈ，ｓ），７．０２（２Ｈ，ｓ）。
【００６５】
製造例３に準じて製造した本化合物を、化合物（Ｉ−３−１）とともに表７に示す。
2013253053.tif 000030
【００６６】
【表７】
2013253053.tif 000031
【００６７】
１）1Ｈ  ＮＭＲ：上記製造例に記載。
２）1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．１０（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），１．２７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．２４〜２．４３（４Ｈ，ｍ），２．６６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），３．３６（３Ｈ，ｓ），３．９０（３Ｈ，ｓ），７．０３（２Ｈ，ｓ）。
３）1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．１０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．０７（３Ｈ，ｓ），２．２６−２．４３（２Ｈ，ｍ），２．３３（３Ｈ，ｓ），３．３６（３Ｈ，ｓ），３．９０（３Ｈ，ｓ），６．９８（１Ｈ，ｓ），７．００（１Ｈ，ｓ），８．３７（１Ｈ，ｂｒｓ）。
４）1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．１４（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．３０−２．４８（７Ｈ，ｍ），３．２０（３Ｈ，ｓ），３．８８（３Ｈ，ｓ），４．５８（２Ｈ，ｓ），７．０３（２Ｈ，ｓ），７．０５−７．０９（２Ｈ，ｍ），７．２５−７．３０（３Ｈ，ｍ）．
【００６８】
製造例４
2013253053.tif 000032
４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−５−ヒドロキシ−６−メトキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン（化合物（Ｉ−４−１））の合成
化合物（Ｉ−３−１）５．３４ｇ（１５．２ｍｍｏｌ）を無水ＤＭＦ１３０ｍｌに溶解した溶液にナトリウムメトキシド９．７１ｇ（１８０ｍｍｏｌ）を加え、１０５℃で２０分間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、１Ｎ塩酸３００ｍｌを加え、酢酸エチルで２回抽出した。合わせた有機層を２回水洗し、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１→１：２→酢酸エチル）で精製し、化合物（Ｉ−４−１）４．３０ｇを得た（収率９３％）。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．０９（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．２７〜２．４６（４Ｈ，ｍ），２．３５（３Ｈ，ｓ），３．７０（３Ｈ，ｓ），３．９９（３Ｈ，ｓ），５．６２（１Ｈ，ｂｒｓ），７．００（２Ｈ，ｓ）。
【００６９】
製造例４に準じて製造した本化合物を、化合物（Ｉ−４−１）とともに表８に示す。
2013253053.tif 000033
【００７０】
【表８】
2013253053.tif 000034
【００７１】
１）1Ｈ  ＮＭＲ：上記製造例に記載。
２）1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．０９（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．２６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．２８〜２．４７（４Ｈ，ｍ），２．６６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），３．７０（３Ｈ，ｓ），  ３．９９（３Ｈ，ｓ），５．６２（１Ｈ，ｂｒｓ），７．０２（２Ｈ，ｓ）。
３）1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．０９（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．４８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．２７〜２．４６（４Ｈ，ｍ），２．３５（３Ｈ，ｓ），３．６８（３Ｈ，ｓ），４．３６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），５．６７（１Ｈ，ｂｒｓ），７．００（２Ｈ，ｓ）。
４）1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．１０（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．２７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．４８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．２８〜２．４７（４Ｈ，ｍ），２．６６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），３．６８（３Ｈ，ｓ），４．３６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），５．６７（１Ｈ，ｂｒｓ），７．０２（２Ｈ，ｓ）。
５）1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．０９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．０７（３Ｈ，ｓ），２．２９−２．４７（２Ｈ，ｍ），２．３３（３Ｈ，ｓ），３．６９（３Ｈ，ｓ），３．９９（３Ｈ，ｓ），５．６１（１Ｈ，ｓ），６．９７（１Ｈ，ｓ）．６．９９（１Ｈ，ｓ）．
６）1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．０９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），１．４７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．２８−２．４８（２Ｈ，ｍ），２．０７（３Ｈ，ｓ），２．３３（３Ｈ，ｓ），３．６８（３Ｈ，ｓ），４．３６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），５．６６（１Ｈ，ｓ，），６．９６（１Ｈ，ｓ）．６．９８（１Ｈ，ｓ）．
【００７２】
製造例５
2013253053.tif 000035
４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−５−エトキシカルボニルオキシ−６−メトキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン（化合物（Ｉ−５−５））の合成
化合物（Ｉ−４−１）０．２０１ｇ（０．６６ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン０．１０６ｇ（１．０５ｍｍｏｌ）をＴＨＦ１．５ｍｌに溶解した溶液に、氷冷下クロロ炭酸エチル０．１４７ｇ（１．３５ｍｍｏｌ）をＴＨＦ１ｍｌに溶解した溶液を滴下した。アイスバスをはずし、室温で１６時間攪拌した。この反応混合物に水５ｍｌを加え、酢酸エチルで３回抽出した。合わせた有機層を、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝３：２）で精製し、化合物（Ｉ−５−５）０．１９３ｇを固体として得た。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．１０（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．２４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．２５〜２．４４（４Ｈ，ｍ），２．３４（３Ｈ，ｓ），３．７２（３Ｈ，ｓ），３．９２（３Ｈ，ｓ），４．１７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），６．９６（２Ｈ，ｓ）。
【００７３】
製造例５に準じて製造した本化合物を、化合物（Ｉ−５−５）とともに表９に示す。
2013253053.tif 000036
【００７４】
【表９】
2013253053.tif 000037
【００７５】
１）1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．１０（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．０３（３Ｈ，ｓ），２．２４〜２．４３（４Ｈ，ｍ），２．３４（３Ｈ，ｓ），３．７２（３Ｈ，ｓ），３．９０（３Ｈ，ｓ），６．９５（２Ｈ，ｓ）。
２）1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：０．９５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．０９（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．２３〜２．４３（６Ｈ，ｍ），２．３３（３Ｈ，ｓ），３．７２（３Ｈ，ｓ），３．８９（３Ｈ，ｓ），６．９４（２Ｈ，ｓ）。
３）1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：０．９０（９Ｈ，ｓ），１．０９（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．２１〜２．４６（４Ｈ，ｍ），２．２９（３Ｈ，ｓ），３．６９（３Ｈ，ｓ），３．９７（３Ｈ，ｓ），６．９２（２Ｈ，ｓ）。
４）1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．１０（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．２４〜２．４４（４Ｈ，ｍ），２．３４（３Ｈ，ｓ），３．７３（３Ｈ，ｓ），３．７６（３Ｈ，ｓ），３．９２（３Ｈ，ｓ），６．９６（２Ｈ，ｓ）。
５）1Ｈ  ＮＭＲ：上記製造例に記載。
６）1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．１０（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．２４〜２．４３（４Ｈ，ｍ），２．３４（３Ｈ，ｓ），３．７３（３Ｈ，ｓ），３．９１（３Ｈ，ｓ），４．５７〜４．６０（２Ｈ，ｍ），５．１７〜５．３０（２Ｈ，ｍ），５．７５〜５．８７（１Ｈ，ｍ），６．９５（２Ｈ，ｓ）。
７）1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．１１（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．２８〜２．４６（４Ｈ，ｍ），２．３７（３Ｈ，ｓ），３．７４（３Ｈ，ｓ），３．９７（３Ｈ，ｓ），６．９６〜７．０５（２Ｈ，ｍ），７．００（２Ｈ，ｓ），７．２１〜７．２９（１Ｈ，ｍ），７．３１〜７．３９（２Ｈ，ｍ）。
８）1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．１５（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．３４（３Ｈ，ｓ），２．３９（４Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．５４（３Ｈ，ｓ），３．７４（３Ｈ，ｓ），３．９８（３Ｈ，ｓ），７．００（２Ｈ，ｓ）。
９）1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：２．１２（３Ｈ，ｓ），２．３１（３Ｈ，ｓ），３．７４（３Ｈ，ｓ），３．８０（３Ｈ，ｓ），３．９３（３Ｈ，ｓ），７．０１（１Ｈ，ｓ），７．３０（１Ｈ，ｓ）．
【００７６】
製造例６
2013253053.tif 000038
４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−６−メトキシ−５−メトキシメトキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン（化合物（Ｉ−６−１））の合成
６０％水素化ナトリウム０．０７０ｇ（１．６０ｍｍｏｌ）および無水ＤＭＦ０．５ｍｌの混合物に、氷冷下化合物（Ｉ−４−１）０．２０１ｇ（０．６６ｍｍｏｌ）をＤＭＦ２ｍｌに溶解した溶液を滴下した。この混合物を氷冷下６分間攪拌した後、そこにクロロメチル  メチル  エーテル０．１２２ｇ（１．５２ｍｍｏｌ）をＤＭＦ０．５ｍｌに溶解した溶液を滴下した。この反応液を室温で２時間攪拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで３回抽出した。合わせた有機層を、水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）で精製し、化合物（Ｉ−６−１）０．１６８ｇを固体として得た。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．１３（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．２８〜２．５０（４Ｈ，ｍ），２．３４（３Ｈ，ｓ），３．０３（３Ｈ，ｓ），３．６９（３Ｈ，ｓ），３．９２（３Ｈ，ｓ），４．８４（２Ｈ，ｓ），６．９５（２Ｈ，ｓ）。
【００７７】
製造例６に準じて製造した本化合物を、化合物（Ｉ−６−１）とともに表１０に示す。
2013253053.tif 000039
【００７８】
【表１０】
2013253053.tif 000040
【００７９】
１）1Ｈ  ＮＭＲ：上記製造例に記載。
２）1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．００（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．１３（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．２９〜２．４７（４Ｈ，ｍ），２．３４（３Ｈ，ｓ），３．２６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．６９（３Ｈ，ｓ），３．９１（３Ｈ，ｓ），４．８６（２Ｈ，ｓ），６．９５（２Ｈ，ｓ）。
【００８０】
製造例７
2013253053.tif 000041
４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−６−メトキシメトキシ−５−ベンジルオキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン（化合物（Ｉ−７−１））の合成
窒素雰囲気下で４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−６−ヒドロキシ−５−ベンジルオキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン１２０ｍｇ（０．３１７ｍｍｏｌ）を無水ＤＭＦ２ｍｌに溶解した溶液に、５℃で６０％水素化ナトリウム２０ｍｇ（０．５０ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を５分間撹拌した後、８０％クロロメチルメチルエーテル０．０４ｍｌ（０．４７ｍｍｏｌ）を加えた。アイスバスをはずし、室温でさらに３０分撹拌した。この反応液に水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。合わせた有機層を２回水洗し、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮して、化合物（Ｉ−７−１）１１５ｍｇをオイルとして得た（収率８５％）。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．１０（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．２２−２．４８（７Ｈ，ｍ），３．５７（３Ｈ，ｓ），３．６８（３Ｈ，ｓ），４．７８（２Ｈ，ｓ），５．４６（２Ｈ，ｓ），６．９７（２Ｈ，ｓ），６．９９−７．０４（２Ｈ，ｍ），７．２０−７．２５（３Ｈ，ｍ）．
【００８１】
製造例７に準じて製造した本化合物を、化合物（Ｉ−７−１）とともに表１１に示す。
2013253053.tif 000042
【００８２】
【表１１】
2013253053.tif 000043
【００８３】
１）1Ｈ  ＮＭＲ：上記製造例に記載。
２）1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．０９（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．２１−２．３２（２Ｈ，ｍ），２．３４−２．４６（５Ｈ，ｍ），３．６７（３Ｈ，ｓ），３．７７（３Ｈ，ｓ），４．７２（２Ｈ，ｓ），４．７６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），５．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．４Ｈｚ），５．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１７．１Ｈｚ），６．０４−６．１８（１Ｈ，ｍ），６．７４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），６．９２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），６．９７（２Ｈ，ｓ）．
３）1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．０９（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．１９−２．３１（２Ｈ，ｍ），２．３３−２．４４（５Ｈ，ｍ），２．５６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），３．６８（３Ｈ，ｓ），３．７７（３Ｈ，ｓ），４．７３（２Ｈ，ｓ），４．９０  （２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），６．７５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），６．９５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），６．９７（２Ｈ，ｓ）．
４）1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．１２（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．２４−２．４７（７Ｈ，ｍ），３．７０（３Ｈ，ｓ），３．７７（３Ｈ，ｓ），４．６０（２Ｈ，ｓ），４．９２（２Ｈ，ｓ），６．７８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），６．９４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），６．９９（２Ｈ，ｓ）．
【００８４】
製造例８
2013253053.tif 000044
４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−６−メトキシ−５−ベンジルオキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン（化合物（Ｉ−８−１））の合成
４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−６−ヒドロキシ−５−ベンジルオキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン５００ｍｇ（２．３５ｍｍｏｌ）をアセトン１０ｍｌに溶解した溶液に、ヨードプロパン４４３ｍｇ（２．５９ｍｍｏｌ）および炭酸セシウム９２０ｍｇ（２．５９ｍｍｏｌ）を加え、加熱還流下２．５時間撹拌した。この反応混合物をろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）で精製し、化合物（Ｉ−８−１）６４３ｍｇ（収率７０％）を得た。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．０６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），１．０９（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．８０−１．９０（２Ｈ，ｍ），２．２２−２．３３（２Ｈ，ｍ），２．３４−２．４５（５Ｈ，ｍ），３．６８（３Ｈ，ｓ），４．２０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），４．８０（２Ｈ，ｓ），６．９６（２Ｈ，ｓ），６．９８−７．０１（２Ｈ，ｍ），７．１９−７．２４（３Ｈ，ｍ）．
【００８５】
製造例８に準じて製造した本化合物を、化合物（Ｉ−８−１）とともに表１２に示す。
2013253053.tif 000045
【００８６】
【表１２】
2013253053.tif 000046
１）1Ｈ  ＮＭＲ：上記製造例に記載。
２）1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：０．９９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．０９（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．４４−１．５５（２Ｈ，ｍ），１．７５−１．８４（２Ｈ，ｍ），２．２２−２．３２（２Ｈ，ｍ），２．３４−２．４５（５Ｈ，ｍ），３．６８（３Ｈ，ｓ），４．２３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），４．７９（２Ｈ，ｓ），６．９６（２Ｈ，ｓ），６．９７−７．０１（２Ｈ，ｍ），７．１９−７．２４（３Ｈ，ｍ）．
３）1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．０９（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．４１（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），２．２２−２．３２（２Ｈ，ｍ），２．３４−２．４５（２Ｈ，ｍ），２．３７（３Ｈ，ｓ），３．６７（３Ｈ，ｓ），４．７９（２Ｈ，ｓ），５．０７−５．１４（１Ｈ，ｍ），６．９６（２Ｈ，ｓ），６．９７−７．０１（２Ｈ，ｍ），７．１９−７．２３（３Ｈ，ｍ）．
４）1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：０．３７−０．４２（２Ｈ，ｍ），０．６３−０．６９（２Ｈ，ｍ），１．０９（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．２９−１．３６（１Ｈ，ｍ），２．２２−２．３２（２Ｈ，ｍ），２．３４−２．４５（２Ｈ，ｍ），２．３７  （３Ｈ，ｓ），３．６６（３Ｈ，ｓ），４．０８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．８４（２Ｈ，ｓ），６．９６（２Ｈ，ｓ），７．０２−７．０６（２Ｈ，ｍ），７．２０−７．２５（３Ｈ，ｍ）．
５）1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．１０（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．２２−２．３３（２Ｈ，ｍ），２．３４−２．４４（２Ｈ，ｍ），２．３８（３Ｈ，ｓ），３．６８（３Ｈ，ｓ），４．４５（２Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝１３．３，４．２Ｈｚ），４．７５（２Ｈ，ｓ），６．１４（１Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝５５．２，４．２Ｈｚ），６．９７（２Ｈ，ｓ），６．９８−７．０２（２Ｈ，ｍ），７．２１−７．２５（３Ｈ，ｍ）．
６）1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．０９（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．２１−２．４４（７Ｈ，ｍ），３．６８（３Ｈ，ｓ），４．６５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．７６（２Ｈ，ｓ），６．９６−７．０２（４Ｈ，ｍ），７．２０−７．２５（３Ｈ，ｍ）．
７）1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．０８（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．１９−２．３１（２Ｈ，ｍ），２．３２−２．４３（２Ｈ，ｍ），２．３７（３Ｈ，ｓ），３．６３（３Ｈ，ｓ），３．８４（３Ｈ，ｓ），４．８６（４Ｈ，ｓ），６．９６（２Ｈ，ｓ），７．００−７．０５（２Ｈ，ｍ），７．２０−７．２４（３Ｈ，ｍ）．
８）1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．０９（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．２２−２．４５（１０Ｈ，ｍ），３．６９（３Ｈ，ｓ），４．７７（２Ｈ，ｓ），５．３９（２Ｈ，ｓ），６．９６（２Ｈ，ｓ），６．９９−７．０３（２Ｈ，ｍ），７．２０−７．２４（３Ｈ，ｍ）．
９）1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．１０（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．１９（３Ｈ，ｓ），２．２３−２．３３（２Ｈ，ｍ），２．３５−２．４６（５Ｈ，ｍ），２．９０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），３．６７（３Ｈ，ｓ），４．４２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），４．７８（２Ｈ，ｓ），６．９６（２Ｈ，ｓ），６．９９−７．０２（２Ｈ，ｍ），７．２０−７．２４（３Ｈ，ｍ）.
【００８７】
製造例９
2013253053.tif 000047
４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−６−メトキシメトキシ−５−ヒドロキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン（化合物（Ｉ−９−１））の合成
化合物（Ｉ−７−１）１１０ｍｇ（０．２６ｍｍｏｌ）、１０％パラジウム−炭素２０ｍｇおよび酢酸エチル１５ｍｌの混合物を常圧の水素雰囲気下３０℃で１時間撹拌した。この反応混合物をセライトろ過し、ろ液を減圧下濃縮し、化合物（Ｉ−９−１）７０ｍｇ（収率８０％）を得た。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．０８  （６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６  Ｈｚ），２．２５−２．４５（７Ｈ，ｍ），３．５９（３Ｈ，ｓ），３．６８（３Ｈ，ｓ），５．４８（２Ｈ，ｓ），５．９１（１Ｈ，ｂｒｓ），  ７．００（２Ｈ，ｓ）．
【００８８】
製造例９に準じて製造した本化合物を、化合物（Ｉ−９−１）とともに表１３に示す。
2013253053.tif 000048
【００８９】
【表１３】
2013253053.tif 000049
１）1Ｈ  ＮＭＲ：上記製造例に記載。
２）1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．０５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），１．０９（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．８２−１．９３（２Ｈ，ｍ），２．２７−２．４６（７Ｈ，ｍ），３．６７（３Ｈ，ｓ），４．２５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），５．６６（１Ｈ，ｂｒｓ），７．００（２Ｈ，ｓ）．
３）1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．００（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．０９（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．４４−１．５５（２Ｈ，ｍ），１．７８−１．８７（２Ｈ，ｍ），２．２７−２．４６（７Ｈ，ｍ），３．６７（３Ｈ，ｓ），４．２９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），５．６７（１Ｈ，ｂｒｓ），６．９９（２Ｈ，ｓ）．
４）1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．０９（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．４３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），２．２７−２．４５（７Ｈ，ｍ），３．６７（３Ｈ，ｓ），５．１１−５．２２（１Ｈ，ｍ），５．７１（１Ｈ，ｂｒｓ），６．９９（２Ｈ，ｓ）．
５）1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：０．３７−０．４３（２Ｈ，ｍ），０．６４−０．７２（２Ｈ，ｍ），１．０９（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．２７−１．３８（１Ｈ，ｍ），２．２８−２．４６（７Ｈ，ｍ），３．６６（３Ｈ，ｓ），４．１１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），５．７７（１Ｈ，ｂｒｓ），７．００（２Ｈ，ｓ）．
６）1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．０９（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．２６−２．４５（７Ｈ，ｍ），３．６８（３Ｈ，ｓ），４．５０（２Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝１３．２，４．２Ｈｚ），６．１９（１Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝５４．９，４．２Ｈｚ），７．０２（２Ｈ，ｓ）．
７）1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．０９（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），  ２．２６−２．４５（７Ｈ，ｍ），３．６８（３Ｈ，ｓ），４．６８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），５．７１（１Ｈ，ｂｒｓ），７．０２（２Ｈ，ｓ）．
８）1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．０９（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．２７−２．４６（７Ｈ，ｍ），３．６５（３Ｈ，ｓ），３．８５  （３Ｈ，ｓ），４．８７（２Ｈ，ｓ），７．００（２Ｈ，ｓ）．
９）1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．０８（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．２６−２．４２（７Ｈ，ｍ），３．６７（３Ｈ，ｓ），４．７６（２Ｈ，ｓ），５．４３（２Ｈ，ｂｒｓ），６．５２（１Ｈ，ｂｒｓ），７．０２（２Ｈ，ｓ）．
１０）1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．０７（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．２６−２．４４（７Ｈ，ｍ），３．０１（３Ｈ，ｓ），３．０５（３Ｈ，ｓ），３．６５（３Ｈ，ｓ），４．８７（２Ｈ，ｓ），６．９５（２Ｈ，ｓ）．
【００９０】
製造例１０
2013253053.tif 000050
４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−６−アリルオキシ−５−ヒドロキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン（化合物（Ｉ−１０−１））の合成
化合物（Ｉ−７−２）２４０ｍｇ（０．５３ｍｍｏｌ）をアセトニトリル：水＝４：１の混合溶媒６ｍｌに溶解した溶液に、氷冷下硝酸アンモニウムセリウム（ＩＶ）７４０ｍｇ（１．２８ｍｍｏｌ）を加えた。アイスバスをはずし、一晩撹拌した。この反応液に水を加え、酢酸エチルで２回抽出し、合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）で精製し、化合物（Ｉ−１０−１）１０７ｍｇ（収率６１％）を黄色固体として得た。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．０９（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．２６−２．４６（７Ｈ，ｍ），３．６８（３Ｈ，ｓ），４．８０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），５．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．４Ｈｚ），５．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１７．１Ｈｚ），５．８４（１Ｈ，ｂｒｓ），６．０６−６．１８（１Ｈ，ｍ），７．００（２Ｈ，ｓ）．
【００９１】
製造例１０に準じて製造した本化合物を、化合物（Ｉ−１０−１）とともに表１４に示す。
2013253053.tif 000051
【００９２】
【表１４】
2013253053.tif 000052
１）1Ｈ  ＮＭＲ：上記製造例に記載。
２）1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．０８（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．２６−２．４５（７Ｈ，ｍ），２．５９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），３．６９（３Ｈ，ｓ），４．９３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），５．９８（１Ｈ，ｂｒｓ），７．００（２Ｈ，ｓ）．
３）1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：１．０８（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．２３−２．４４（７Ｈ，ｍ），３．７０（３Ｈ，ｓ），４．９４（２Ｈ，ｓ），６．０７（１Ｈ，ｂｒｓ），７．０２（２Ｈ，ｓ）．
【００９３】
製造例１１
2013253053.tif 000053
４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−５、６−ビス（メトキシメトキシ）−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン（化合物（Ｉ−１１））の合成
窒素雰囲気下で４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−５、６−ジヒドロキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン２７０ｍｇ（０．９３ｍｍｏｌ）を無水ＤＭＦ３ｍｌに溶解した溶液に、５℃で６０％水素化ナトリウム１１０ｍｇ（２．８０ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を５分間撹拌した後、８０％クロロメチル  メチル  エーテル０．２７ｍｌ（２．８ｍｍｏｌ）を加えた。アイスバスをはずし、室温で３０分撹拌した。この反応液に水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。合わせた有機層を２回水洗し、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）で精製し、無色固体の化合物（Ｉ−１１）２０ｍｇ（収率５％）および化合物（Ｉ−９−１）１２８ｍｇ（収率４１％）を得た。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．１３（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．３４（７Ｈ，ｓ），３．０４（３Ｈ，ｓ），３．５８（３Ｈ，ｓ），３．６８（３Ｈ，ｓ），４．８８（２Ｈ，ｓ），５．４５  ２Ｈ，ｓ），６．９６（２Ｈ，ｓ）．
【００９４】
製造例１２
2013253053.tif 000054
４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−６−エトキシ−５−ヒドロキシ−２−ベンジル−３（２Ｈ）−ピリダジノン（化合物（Ｉ−１２−１））の合成
ｔ−ブトキシカリウム１２．４ｇ（１１０ｍｍｏｌ）を無水テトラヒドロフラン８０ｍｌに加えた溶液に、２−［２−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）アセチル−２−ベンジルヒドラゾノ］−２−（ドデシルチオ）酢酸エチル１６．４ｇ（２７．６ｍｍｏｌ）を無水テトラヒドロフラン２０ｍｌに溶解した溶液を室温で２０分かけて滴下した。この反応液を室温で１０分撹拌した後、１Ｎ塩酸２００ｍｌを加え、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで２回抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）で精製し、化合物（Ｉ−１２−１）１．４８ｇ（収率１３％、固体）および４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−６−ドデシルチオ−５−ヒドロキシ−２−ベンジル−３（２Ｈ）−ピリダジノン２．７１ｇ化合物（Ｉ−１２−１−Ｂ）（収率１７％、オイル）を得た。
化合物（Ｉ−１２−１）の1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．０５（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．４３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．２４−２．４３（７Ｈ，ｍ），４．３２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），５．２２（２Ｈ，ｓ），６．９８（２Ｈ，ｓ），７．２３−７．３４（３Ｈ，ｍ），７．３８−７．４３（２Ｈ，ｍ）．
2013253053.tif 000055
化合物（Ｉ−１２−１−Ｂ）の1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．０３（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．２３−１．３４（１６Ｈ，ｍ），１．３７−１．４７（２Ｈ，ｍ），１．６２−１．７３（２Ｈ，ｍ），２．２２−２．３９（７Ｈ，ｍ），３．０１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），５．３２（２Ｈ，ｓ），６．９０（１Ｈ，ｓ），７．００（２Ｈ，ｓ），７．２４−７．３４（３Ｈ，ｍ），７．３７−７．４２（２Ｈ，ｍ）．
【００９５】
製造例１２に準じて製造した本化合物を、化合物（Ｉ−１２−１）とともに表１５に示す。
2013253053.tif 000056
【００９６】
【表１５】
2013253053.tif 000057
１）1Ｈ  ＮＭＲ：上記製造例に記載。
２）1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．４７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．１４（３Ｈ，ｓ），２．３２（３Ｈ，ｓ），３．６８（３Ｈ，ｓ），４．３７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），７．０５（１Ｈ，ｓ），７．３４（１Ｈ，ｓ）．
３）1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：０．３６−０．４４（２Ｈ，ｍ），０．４６−０．５３  （２Ｈ，ｍ），１．０９（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．２６−１．３５（１Ｈ，ｍ），１．４８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．２８−２．４７（７Ｈ，ｍ），３．９３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），４．３８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），５．６６（１Ｈ，ｂｒｓ），６．９９（２Ｈ，ｓ）．
４）1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．０９（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．４６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．２７−２．４６（７Ｈ，ｍ），４．３６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．６３−４．６８（２Ｈ，ｍ），５．１５−５．２４（２Ｈ，ｍ），５．７２（１Ｈ，ｓ），５．９３−６．０５（１Ｈ，ｍ），６．９９（２Ｈ，ｓ）．
５）1Ｈ  ＮＭＲ：上記製造例に記載。
６）1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．２２−１．３８（１８Ｈ，ｍ），１．３８−１．７７（２Ｈ，ｍ），２．１３（３Ｈ，ｓ），２．３３（３Ｈ，ｓ），３．０４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．８１（３Ｈ，ｓ），５．９６（１Ｈ，ｂｒｓ），  ７．０８（１Ｈ，ｓ），７．３７（１Ｈ，ｓ）．
７）1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：０．３８−０．４６（２Ｈ，ｍ），０．４８−０．５５（２Ｈ，ｍ），０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．０８（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．１６−１．３８（１７Ｈ，ｍ），１．４１−１．５１（２Ｈ，ｍ），１．７０−１．８１（２Ｈ，ｍ），２．２６−２．４４（７Ｈ，ｍ），３．０７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），４．０４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），５．５１（１Ｈ，ｂｒｓ），７．０２（２Ｈ，ｓ）．
【００９７】
製造例１３
原料として４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−６−ドデシルスルホニル−５−ヒドロキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノンを用い、製造例４と同様にして４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−６−メトキシ−５−ヒドロキシ−２−ベンジル−３（２Ｈ）−ピリダジノン（化合物（Ｉ−１３−１））を得た。
【００９８】
製造例１３に準じて製造した本化合物を表１６に示す。
2013253053.tif 000058
【００９９】
【表１６】
2013253053.tif 000059
１）1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：：１．０５（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．２３−２．４２（７Ｈ，ｍ），３．９４（３Ｈ，ｓ），５．２４（２Ｈ，ｓ），６．９９（２Ｈ，ｓ），７．２４−７．３４（３Ｈ，ｍ），７．３８−７．４３（２Ｈ，ｍ）．
２）1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：２．１４（３Ｈ，ｓ），２．３２（３Ｈ，ｓ），３．７０（３Ｈ，ｓ），３．９９（３Ｈ，ｓ），７．０５（１Ｈ，ｓ），７．３４（１Ｈ，ｓ）．
３）1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：０．３９−０．４５（２Ｈ，ｍ），０．４６−０．５３（２Ｈ，ｍ），  １．０９（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．２６−１．３７（１Ｈ，ｍ），２．２８−２．４７（７Ｈ，ｍ），３．９５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），４．００（３Ｈ，ｓ），５．６５（１Ｈ，ｂｒｓ），７．００（２Ｈ，ｓ）．
４）1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：２．０８（６Ｈ，ｓ），２．３０（３  Ｈ，ｓ），３．７０（３Ｈ，ｓ），３．９９（３Ｈ，ｓ），６．９６（２Ｈ，ｓ）．
５）1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：３．６７（３Ｈ，ｓ），３．９９（３Ｈ，ｓ），６．０３（１Ｈ，ｂｒｓ），７．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．７６（１Ｈ，ｓ）．
６）1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：３．６８（３Ｈ，ｓ），３．９９（３Ｈ，ｓ），６．１１（１Ｈ，ｂｒｓ），７．３３−７．４７（４Ｈ，ｍ）．
【０１００】
製造例１４
2013253053.tif 000060
４−（２−ビニル−４，６−ジメチルフェニル）−６−メトキシ−５−メトキシカルボニルオキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン（化合物（Ｉ−１４））の合成
窒素雰囲気下化合物（Ｉ−５−９）０．６７０ｇ（１．６９ｍｍｏｌ）及びトリブチル（ビニル）すず０．６５６ｇ（２．０１  ｍｍｏｌ）をトルエン２５ｍｌに溶解した溶液に、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）０．１１７ｇ（０．１０１ｍｍｏｌ）を加え、９５℃で５．５時間撹拌した。室温まで冷却後、反応液をセライトでろ過した。ろ液を減圧濃縮した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）で精製し、化合物（Ｉ−１４）０．５７０ｇ（収率９８％）を得た。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：２．０７（３Ｈ，ｓ），２．３４（３Ｈ，ｓ），３．７３（３Ｈ，ｓ），３．７５（３Ｈ，ｓ），３．９２（３Ｈ，ｓ），５．１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．２，１１．０Ｈｚ），５．６４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．２，１７．２Ｈｚ），６．４２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．０，１７．２Ｈｚ），７．００（１Ｈ，ｓ），７．２７（１Ｈ，ｓ）．
【０１０１】
製造例１５
2013253053.tif 000061
４−（２−ビニル−４，６−ジメチルフェニル）−６−メトキシ−５−ヒドロキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン（化合物（Ｉ−１５））の合成
化合物（Ｉ−１４）０．５９４ｇ（１．６９ｍｍｏｌ）をエタノール１２ｍｌに溶解した溶液に、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液６ｍｌを加え、室温で５時間攪拌した。反応液に水１５ｍｌを加えｔ−ブチルメチルエーテルで洗浄した。水層に濃塩酸１ｍｌを加えて酸性にし、クロロホルムで２回抽出した。合わせた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝３０：７０）で精製し、化合物（Ｉ−１５）０．３８９ｇ（収率７１％）を無色固体として得た。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：２．０９（３Ｈ，ｓ），２．３５（３Ｈ，ｓ），３．７０（３Ｈ，ｓ），３．９８（３Ｈ，ｓ），５．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．２，１１．０Ｈｚ），５．６７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．２，１７．５Ｈｚ），５．７１（１Ｈ，ｂｒｓ），６．４５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．０，１７．５Ｈｚ），７．０５（１Ｈ，ｓ），７．３２（１Ｈ，ｓ）．
【０１０２】
製造例１６
2013253053.tif 000062
原料として４−（２−トリメチルシリルエチニル−４，６−ジメチルフェニル）−６−メトキシ−５−メトキシカルボニルオキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノンを用い、製造例１５と同様にして４−（２−エチニル−４，６−ジメチルフェニル）−６−メトキシ−５−ヒドロキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン（化合物（Ｉ−１６））を得た（収率６８％）。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：２．１３（３Ｈ，ｓ），２．３２（３Ｈ，ｓ），２．９４（１Ｈ，ｓ），３．７０（３Ｈ，ｓ），３．９９（３Ｈ，ｓ），５．８８（１Ｈ，ｂｒｓ），７．１２（１Ｈ，ｓ），７．２９（１Ｈ，ｓ）．
【０１０３】
製造例１７
2013253053.tif 000063
４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−６−アミノ−５−ヒドロキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン（化合物（Ｉ−１７））の合成
４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−６−ビス（４−メトキシベンジル）アミノ−５−ヒドロキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン１０ｇ（１８．９ｍｍｏｌ）をメタノール２５０ｍｌに溶解した溶液に、１０％パラジウム−炭素８２４ｍｇおよび濃塩酸０．６ｍｌを加え、常圧の水素雰囲気下３５℃で４時間撹拌した。この反応混合物をセライトろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。得られた固体をアセトン１００ｍｌでよく洗浄し、ろ過して、化合物（Ｉ−１７）の塩酸塩４．２９ｇ（収率７０％）を得た。ろ液を濃縮し、残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、化合物（Ｉ−１７）１．５４ｇ（収率２８％）を得た。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  ｐｐｍ：０．９６（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．２３（４Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．２８（３Ｈ，ｓ），３．３６（３Ｈ，ｓ），５．３１（１Ｈ，ｂｒｓ），６．８６（２Ｈ，ｓ）．
【０１０４】
製造例１８
2013253053.tif 000064
４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−６−クロロ−５−ヒドロキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン（化合物（Ｉ−１８））の合成
化合物（Ｉ−１７）５００ｍｇ（１．７４ｍｍｏｌ）をアセトニトリル３ｍｌに溶解し、これに濃塩酸２ｍｌを加え、氷冷した。この溶液に亜硝酸ナトリウム３２３ｍｇ（４．６８ｍｍｏｌ）を少しずつ加えた。添加終了後、３０分撹拌した。この反応液に水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）で精製し、化合物（Ｉ−１８）２５１ｍｇ（収率４７％）を固体として得た。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．０９（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．２４−２．４３（７Ｈ，ｍ），３．７９（３Ｈ，ｓ），５．７２（１Ｈ，ｓ），７．０４（２Ｈ，ｓ）．
【０１０５】
製造例１９
2013253053.tif 000065
原料として濃塩酸の代わりに４８％臭化水素酸を用い、製造例１８と同様にして４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−６−ブロモ−５−ヒドロキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン（化合物（Ｉ−１９））を得た（収率４１％）。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．０８（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．２４−２．４２（７Ｈ，ｍ），３．８０（３Ｈ，ｓ），５．６４（１Ｈ，ｓ），７．０４（２Ｈ，ｓ）．
【０１０６】
製造例２０
2013253053.tif 000066
４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−６−フルオロ−５−ヒドロキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン（化合物（Ｉ−２０））の合成
化合物（Ｉ−１７）５００ｍｇ（１．７４ｍｍｏｌ）を７０％フッ化水素−ピリジン３．５ｍｌに溶解し、−１０℃に冷却した。この溶液に亜硝酸ナトリウム１８０ｍｇ（２．６０ｍｍｏｌ）を少しずつ加えた。添加終了後、１０分撹拌した。この反応液に水を加え、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで３回抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）で精製し、化合物（Ｉ−２０）３８７ｍｇ（収率７６％）を固体として得た。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．０９（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．２５−２．４４（７Ｈ，ｍ），３．７０（３Ｈ，ｓ），５．６８（１Ｈ，ｓ），７．０４（２Ｈ，ｓ）．
【０１０７】
製造例２１
2013253053.tif 000067
４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−６−ブロモ−５−ベンジルオキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン（化合物（Ｉ−２１−１））の合成
化合物（Ｉ−１９）９５３ｍｇ（２．７１ｍｍｏｌ）をアセトン２０ｍｌに溶解した溶液に、ベンジルブロミド５１０ｍｇ（２．９８ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム４５０ｍｇ（３．２５ｍｍｏｌ）を加え、加熱還流下２時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、ろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）で精製し、化合物（Ｉ−２１）９８０ｍｇ（収率８１％）を固体として得た。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．１３（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．２８−２．４８（７Ｈ，ｍ），３．７９（３Ｈ，ｓ），４．５２（２Ｈ，ｓ），７．００（２Ｈ，ｓ），７．０５−７．１０（２Ｈ，ｍ），７．２５−７．３１（３Ｈ，ｍ）．
【０１０８】
製造例２１に準じて製造した本化合物を、化合物（Ｉ−２１−１）とともに表１７に示す。
2013253053.tif 000068
【０１０９】
【表１７】
2013253053.tif 000069
１）1Ｈ  ＮＭＲ：上記製造例に記載。
２）1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．０９（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．２２−２．４７（７Ｈ，ｍ），３．６９（３Ｈ，ｓ），３．９３（３Ｈ，ｓ），４．７５（２Ｈ，ｓ），６．９５−７．０２（４Ｈ，ｍ），７．２０−７．２５（３Ｈ，ｍ）．
３）1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．０９（６Ｈ，ｔ，Ｊ  ＝７．６Ｈｚ），１．４４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．２２−２．３３（２Ｈ，ｍ），２．３４−２．４５（５Ｈ，ｍ），３．６７（３Ｈ，ｓ），４．３０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．７９（２Ｈ，ｓ），６．９６（２Ｈ，ｓ），６．９８−７．０２（２Ｈ，ｍ），７．２０−７．２４（３Ｈ，ｍ）．
４）1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．１３（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），  ２．２７−２．５３（１０Ｈ，ｍ），３．７８（３Ｈ，ｓ），４．４７（２Ｈ，ｓ），６．９８（２Ｈ，ｓ），７．０７−７．１３（２Ｈ，ｍ），７．２４−７．３１（３Ｈ，ｍ）．
【０１１０】
製造例２２
2013253053.tif 000070
４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−６−アセトアミド−５−ヒドロキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン（化合物（Ｉ−２２））の合成
化合物（Ｉ−１７）７５０ｍｇ（２．６１ｍｍｏｌ）およびアセトニトリル１０ｍｌの混合物にトリエチルアミン１．７ｍｌ（１２．２ｍｍｏｌ）を加え、氷冷した。この混合物に塩化アセチル０．６ｍｌ（６．９２ｍｍｏｌ）をゆっくり滴下した。アイスバスをはずし、室温で３０分撹拌した。反応混合物に２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液１０ｍｌを加え、室温でさらに１５分撹拌した。この反応液に２Ｎ塩酸１５ｍｌを加え、酢酸エチルで２回抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた固体をｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで洗浄し、化合物（Ｉ−２２）５９０ｍｇ（収率６８％）を固体として得た。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．０９（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．２０（３Ｈ，ｓ），２．２８−２．４４（７Ｈ，ｍ），３．７２（３Ｈ，ｓ），６．９８（２Ｈ，ｓ），８．２４（１Ｈ，ｓ），１１．５３（１Ｈ，ｓ）．
【０１１１】
製造例２３
2013253053.tif 000071
４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−６−ニトロ−５−ヒドロキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン（化合物（Ｉ−２３））の合成
化合物（Ｉ−１７）５００ｍｇ（１．７４ｍｍｏｌ）をメタノール１５ｍｌに溶解した溶液にタングステン酸ナトリウム２水和物５７ｍｇ（０．１７ｍｍｏｌ）および３０％過酸化水素水１．２ｍｌを加え、加熱還流下３時間撹拌した。室温まで冷却後、反応液に飽和食塩水を加え、酢酸エチルで２回抽出し、合わせた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）で精製し、化合物（Ｉ−２３）２１５ｍｇ（収率３９％）を固体として得た。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．１０（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．２６−２．４２（７Ｈ，ｍ），３．９６（３Ｈ，ｓ），７．０３（２Ｈ，ｓ），９．５０（１Ｈ，ｂｒｓ）．
【０１１２】
製造例２４
2013253053.tif 000072
４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−６−ヒドロキシメチル−５−ヒドロキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン（化合物（Ｉ−２４−１））の合成
４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−６−ヒドロキシメチル−５−（４−メチルフェニルスルホニル）−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン２．５８ｇ（５．８５ｍｍｏｌ）を１，３−ジメチルイミダゾリジノン３０ｍｌに溶解した溶液に２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液１５ｍｌを加え、７０℃で１２時間撹拌した。この反応液を室温まで冷却後、２Ｎ塩酸２５ｍｌを加え、酢酸エチルで２回抽出し、合わせた有機層を２回水洗し、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１→１：２）で精製し、化合物（Ｉ−２４−１）８４２ｍｇ（収率４７％）を固体として得た。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．０７（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．２３−２．４３（７Ｈ，ｍ），３．７９（３Ｈ，ｓ），４．６８（２Ｈ，ｓ），７．０２（２Ｈ，ｓ）．
【０１１３】
2013253053.tif 000073
製造例２４に準じて４−（２，４，６−トリエチルフェニル）−６−ヒドロキシメチル−５−ヒドロキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン（化合物（Ｉ−２４−２））を製造した。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．０８（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．２７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．２５−２．４８（４Ｈ，ｍ），２．６６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），３．８１（３Ｈ，ｓ），４．７２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ），７．０５（２Ｈ，ｓ）．
【０１１４】
製造例２５
2013253053.tif 000074
４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−６−ホルミル−５−ヒドロキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン（化合物（Ｉ−２５−１））の合成
化合物（Ｉ−２４−１）６８１ｍｇ（２．２５ｍｍｏｌ）をクロロホルム１０ｍｌに溶解した溶液に２，２，６，６−テトラメチルピペリジン  １−オキシル３５ｍｇ（０．２２４ｍｍｏｌ）およびヨードベンゼン＝ジアセタート７９８ｍｇ（２．４７ｍｍｏｌ）を加え、室温で５分撹拌した。この反応液に１Ｎ塩酸１０ｍｌを加え、酢酸エチルで２回抽出し、合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝７０：３０）で精製し、化合物（Ｉ−２５−１）４２２ｍｇ（収率６２％）を固体として得た。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．０８（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．２６−２．４３（７Ｈ，ｍ），３．９５（３Ｈ，ｓ），６．９９（２Ｈ，ｓ），９．８２（１Ｈ，ｓ），１０．０３（１Ｈ，ｓ）．
【０１１５】
製造例２５に準じて４−（２，４，６−トリエチルフェニル）−６−ホルミル−５−ヒドロキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン（化合物（Ｉ−２５−２））を製造した。
2013253053.tif 000075
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．０９（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．２６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．２７−２．４４（４Ｈ，ｍ），２．６６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），３．９５（３Ｈ，ｓ），７．０１（２Ｈ，  ｓ），９．８２（１Ｈ，ｓ），１０．０４（１Ｈ，ｓ）．
【０１１６】
製造例２６
2013253053.tif 000076
４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−６−ヒドロキシイミノメチル−５−ヒドロキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン（化合物（Ｉ−２６−１））の合成
化合物（Ｉ−２５−１）４３８ｍｇ（１．４５ｍｍｏｌ）をＴＨＦ１６ｍｌに溶解した溶液にヒドロキシルアミン塩酸塩１５２ｍｇ（２．１８ｍｍｏｌ）、ギ酸ナトリウム２４６ｍｇ（３．６２ｍｍｏｌ）および水１０ｍｌを加え、室温で３０分撹拌した。この反応液に１Ｎ塩酸１０ｍｌを加え、酢酸エチルで２回抽出し、合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮し、化合物（Ｉ−２６−１）４６０ｍｇ（収率１００％）を固体として得た。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．０８（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．２６−２．４３（７Ｈ，ｍ），３．８４（３Ｈ，ｓ），６．９８（２Ｈ，ｓ），８．１６（１Ｈ，ｓ），８．２０（１Ｈ，ｓ），９．９１（１Ｈ，ｓ）．
【０１１７】
製造例２６に準じて４−（２，４，６−トリエチルフェニル）−６−ヒドロキシイミノメチル−５−ヒドロキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン（化合物（Ｉ−２６−２））を製造した。
2013253053.tif 000077
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．０７（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，Ｅｔ），１．２５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，Ｅｔ），２．１８−２．４８（４Ｈ，ｍ，Ｅｔ），２．６３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，Ｅｔ），３．８３（３Ｈ，ｓ，  Ｎ−Ｍｅ），６．９９（２Ｈ，ｓ，Ｐｈ），８．１３（１Ｈ，ｓ），８．５１（１Ｈ，ｂｒｓ，ＯＨ），１０．００（１Ｈ，ｂｒｓ，ＯＨ）．
【０１１８】
製造例２７
2013253053.tif 000078
４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−６−シアノ−５−アセトキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン（化合物（Ｉ−２７−１））の合成
化合物（Ｉ−２６−１）４３３ｍｇ（１．３７ｍｍｏｌ）を無水酢酸３ｍｌに加え、１３０℃で１４時間撹拌した。この反応液を減圧下濃縮した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）で精製し、化合物（Ｉ−２７−１）３７４ｍｇ（収率７５％）を固体として得た。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．１０（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．０７（３Ｈ，ｓ），２．２９（４Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．３５（３Ｈ，ｓ），３．９１（３Ｈ，ｓ），６．９７（２Ｈ，ｓ）．
【０１１９】
製造例２７に準じて４−（２，４，６−トリエチルフェニル）−６−シアノ−５−アセトキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン（化合物（Ｉ−２７−２））を製造した。
2013253053.tif 000079
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．１０（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．２６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．０７（３Ｈ，ｓ），２．３１（４Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．６５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），３．９１（３Ｈ，ｓ），６．９９（２Ｈ，ｓ）．
【０１２０】
製造例２８
2013253053.tif 000080
４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−６−シアノ−５−ヒドロキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン（化合物（Ｉ−２８−１））の合成
化合物（Ｉ−２７−１）３０２ｍｇ（０．８８９ｍｍｏｌ）をエタノール４ｍｌに溶解した溶液に２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液１．３ｍｌを加え、室温で一晩撹拌した。この反応液に２Ｎ塩酸４ｍｌを加え、酢酸エチルで２回抽出し、合わせた有機層を２回水洗し、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残さをヘキサン：ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル＝２：１の混合溶媒で洗浄し、化合物（Ｉ−２８−１）１９０ｍｇ（収率７１％）を固体として得た。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．０７（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．２３−２．４３（７Ｈ，ｍ），３．７９（３Ｈ，ｓ），４．６８（１Ｈ，ｓ），７．０２（２Ｈ，ｓ）．
【０１２１】
2013253053.tif 000081
製造例２８に準じて４−（２，４，６−トリエチルフェニル）−６−シアノ−５−ヒドロキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン（化合物（Ｉ−２８−２））を製造した。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：１．０９（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．２７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），２．２５−２．４２（４Ｈ，ｍ），２．６７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），３．８８（３Ｈ，ｓ），６．１３（１Ｈ，ｂｒｓ），７．０８（２Ｈ，ｓ）．
【０１２２】
製造例２９
2013253053.tif 000082
４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−６−ヒドロキシメチル−５−ベンジルオキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン（化合物（Ｉ−２９））の合成
４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−６−メトキシメトキシメチル−５−ベンジルオキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン２．３ｇ（４．９１ｍｍｏｌ）をメタノール１５ｍｌに溶解した溶液に、濃塩酸２ｍｌおよび水１ｍｌを加え、６５℃で７５分撹拌した。この反応液を室温まで冷却後、２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液で中和し、酢酸エチルで２回抽出し、合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）で精製し、化合物（Ｉ−２９）１．６４ｇ（収率８５％）を固体として得た。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．１５（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．３２−２．５３（７Ｈ，ｍ），２．７４（１Ｈ，  ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），３．７９（３Ｈ，ｓ），４．４３（２Ｈ，ｓ），４．６１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），６．９９（２Ｈ，ｓ），７．０３−７．０８（２Ｈ，ｍ），７．２８−７．３２（３Ｈ，ｍ）．
【０１２３】
製造例３０
2013253053.tif 000083
４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−６−シアノメチル−５−ベンジルオキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン（化合物（Ｉ−３０））の合成
４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−６−ブロモメチル−５−ベンジルオキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン６７５ｍｇ（１．４８ｍｍｏｌ）をＤＭＳＯ４ｍｌに溶解した溶液に、シアン化ナトリウム８０ｍｇ（１．６３ｍｍｏｌ）を加え、室温で３０分撹拌した。この反応液に水を加え、酢酸エチルで２回抽出し、合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）で精製し、化合物（Ｉ−３０）４０５ｍｇ（収率６６％）を固体として得た。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．１６（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．３２−２．５１（７Ｈ，ｍ），３．６５（２Ｈ，ｓ），３．７８（３Ｈ，ｓ），４．４７（２Ｈ，ｓ），７．００（２Ｈ，ｓ），７．０７−７．１２（２Ｈ，ｍ），７．２９−７．３４（３Ｈ，ｍ）．
【０１２４】
製造例３１
2013253053.tif 000084
４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−６−シアノメチル−５−ヒドロキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン（化合物（Ｉ−３１））の合成
化合物（Ｉ−３０）４００ｍｇ（０．９９６ｍｍｏｌ）、酢酸エチル１０ｍｌおよび１０％パラジウム−炭素３０ｍｇの混合物を、常圧の水素雰囲気下１時間撹拌した。得られた反応液をセライトでろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル）で精製し、化合物（Ｉ−３１）２９１ｍｇ（収率９３％）を固体として得た。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．０７（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），２．２２−２．４２（７Ｈ，ｍ），３．７８（２Ｈ，ｓ），３．８１（３Ｈ，ｓ），５．８３（１Ｈ，ｂｒｓ），７．０４（２Ｈ，ｓ）．
【０１２５】
製造例３２
2013253053.tif 000085
４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−６−メトキシメチル−５−ベンジルオキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン（化合物（Ｉ−３２））の合成
化合物（Ｉ−２９）５００ｍｇ（１．２７ｍｍｏｌ）を無水テトラヒドロフラン８ｍｌに溶解した溶液に、５℃でヨウ化メチル０．１６ｍｌおよび６０％水素化ナトリウム５６ｍｇ（１．４ｍｍｏｌ）を加えた。アイスバスをはずし、室温で３０分撹拌した。この反応液に水を加え、酢酸エチルで２回抽出し、合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）で精製し、化合物（Ｉ−３２）５０６ｍｇ（収率９７％）をオイルとして得た。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．１３（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．３１−２．５２（７Ｈ，ｍ），３．４１（３Ｈ，ｓ），３．８０（３Ｈ，ｓ），４．４０（２Ｈ，ｓ），４．４５（２Ｈ，ｓ），６．９９（２Ｈ，ｓ），７．０４−７．０８（２Ｈ，ｍ），７．２６−７．３１（３Ｈ，ｍ）．
【０１２６】
製造例３３
2013253053.tif 000086
４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−６−メトキシメチル−５−ヒドロキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン（化合物（Ｉ−３３−１））の合成
化合物（Ｉ−３２）５００ｍｇ（１．２３ｍｍｏｌ）を氷酢酸４ｍｌに溶解した溶液に、４８％臭化水素酸０．５ｍｌを加え、７０℃で１時間撹拌した。この反応液を室温まで冷却後、水を加え、酢酸エチルで２回抽出し、合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）で精製し、化合物（Ｉ−３３−１）２９２ｍｇ（収率７４％）を固体として得た。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．０８（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．２６−２．４４（７Ｈ，ｍ），３．５０（３Ｈ，ｓ），３．７９（３Ｈ，ｓ），４．５９（２Ｈ，ｓ），６．８１（１Ｈ，ｓ），７．０１（２Ｈ，ｓ）．
【０１２７】
製造例３４
2013253053.tif 000087
化合物（Ｉ−４−３）の合成
原料として２−［２−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）アセチル−２−メチルヒドラゾノ］−２−（ドデシルチオ）酢酸エチル（幾何異性体約２：１の混合物）を用い、製造例１２と同様にして化合物（Ｉ−４−３）（収率２０％）および４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−６−ドデシルチオ−５−ヒドロキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン（収率３１％）を得た。
2013253053.tif 000088
４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−６−ドデシルチオ−５−ヒドロキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノンの1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．０８（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．１９−１．３８（１６Ｈ，ｍ），１．４１−１．５１（２Ｈ，ｍ），１．６９−１．７９（２Ｈ，ｍ），２．２５−２．４４（７Ｈ，ｍ），３．０６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），３．７９（３Ｈ，ｓ），５．５５（１Ｈ，ｂｒｓ），７．０２（２Ｈ，ｓ）．
【０１２８】
製造例３５
2013253053.tif 000089
４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−６−カルバモイルメトキシ−５−ベンジルオキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン（化合物（Ｉ−３５−１））の合成
（４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−５−ベンジルオキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン−６−イル）オキシ酢酸５３０ｍｇ（１．５３ｍｍｏｌ）、塩化チオニル２９０ｍｇ（２．４３ｍｍｏｌ）およびＤＭＦ１０ｍｇをトルエン１５ｍｌに加え、５０℃で４５分撹拌した。この反応液を室温まで冷却した後、減圧下濃縮した。残さをＴＨＦ５ｍｌに溶解し、これを氷冷下アンモニア水２ｍｌにゆっくり加えた。この反応液を室温で３０分撹拌した後、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、減圧下濃縮し、化合物（Ｉ−３５−１）５００ｍｇ（収率９４％）を得た。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．１５（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．３０−２．５１（７Ｈ，ｍ），３．６７（３Ｈ，ｓ），４．６２（２Ｈ，ｓ），４．７０（２Ｈ，ｓ），５．３３（１Ｈ，ｂｒｓ），６．１１（１Ｈ，ｂｒｓ），７．００（２Ｈ，ｓ），７．０６−７．１０（２Ｈ，ｍ），７．２７−７．３１（３Ｈ，ｍ）．
【０１２９】
製造例３５と同様にして４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−６−ジメチルアミノカルボニルメトキシ−５−ベンジルオキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン（化合物（Ｉ−３５−２））（収率７３％）を得た。
2013253053.tif 000090
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．０８（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．２０−２．３０（２Ｈ，ｍ），２．３２−２．４３（２Ｈ，ｍ），２．３６（３Ｈ，ｓ），３．０４（３Ｈ，ｓ），３．０７（３Ｈ，ｓ），３．６４（３Ｈ，ｓ），４．９６（２Ｈ，ｓ），４．９６（２Ｈ，ｓ），６．９５（２Ｈ，ｓ），７．００−７．０４（２Ｈ，ｍ），７．１８−７．２２（３Ｈ，ｍ）．
【０１３０】
製造例３６
2013253053.tif 000091
４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−６−ホルミル−５−ベンジルオキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン（化合物（Ｉ−３６））の合成
製造例２５と同様にして、化合物（Ｉ−３６）を得た（収率５４％）。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．１２（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．２９−２．４７（７Ｈ，ｍ），３．９３（３Ｈ，ｓ），４．６０（２Ｈ，ｓ），７．０１（２Ｈ，ｓ），７．０３−７．０８（２Ｈ，ｍ），７．２４−７．３０（３Ｈ，ｍ），９．９２（１Ｈ，ｓ）.
【０１３１】
次に、式（ＩＩ）で示される化合物の製造例を参考例１及び参考例２に示す。
参考例１
2013253053.tif 000092
２−［２−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）アセチル−２−メチルヒドラゾノ］−２−ジメチルアミノ酢酸エチル（化合物（ＩＩ−２））の合成
参考例１−１  
2013253053.tif 000093
Ｅ−２−（２−メチルヒドラゾノ）酢酸エチル（化合物（ＸＶＩ−１））
４７％グリオキシル酸エチルのトルエン溶液（ポリマー型）４６７．８４ｇ（２．１５ｍｏｌ）にＴＨＦ６２０ｍｌを加え、氷冷した。これにメチルヒドラジン１０３ｇ（１．０２ｅｑ）をゆっくり滴下した。滴下終了後０℃で３０分撹拌し、次にアイスバスをはずして室温で１６時間撹拌した。この反応液を減圧下濃縮し、残さにトルエン４００ｍｌを加えて、減圧下濃縮した。得られた固体にｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル２００ｍｌを加えて洗浄した後、０℃で３０分静置した。次にこれをろ過し、冷たいｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル１００ｍｌで洗浄し、化合物（ＸＶＩ−１）２２３．９１ｇ（収率７８．８％）を固体として得た。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．３４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．９７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ），４．２９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），６．５７（１Ｈ、ｂｒｓ）、６．６９（１Ｈ，ｓ）。
【０１３２】
参考例１−２  
2013253053.tif 000094
Ｚ−２−クロロ−２−（２−メチルヒドラゾノ）酢酸エチル（化合物（ＸＶＩＩ−１））
化合物（ＸＶＩ−１）２４．０１ｇ（１８４ｍｍｏｌ）をＤＭＦ１００ｍｌに溶かし、５０℃に加熱した。これにＮ−クロロスクシンイミド２７．１５ｇ（２０３ｍｍｏｌ）を、内温が５０〜６０℃になるようにゆっくり加えた。添加終了後、３０分撹拌した。反応液に水３００ｍｌを加え、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで２回抽出し、合わせた有機層を水で洗浄し、飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）で精製し、化合物（ＸＶＩＩ−１）２２．９７ｇ（収率７５．６％）を固体で得た。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．３６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．２９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，），４．３５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），６．４４（１Ｈ，ｂｒｓ）。
【０１３３】
参考例１−３  
2013253053.tif 000095
Ｚ−２−ジメチルアミノ−２−（２−メチルヒドラゾノ）酢酸エチル（化合物（ＶＩ−１））
化合物（ＸＶＩＩ−１）１．３３ｇ（８．０９ｍｍｏｌ）をＴＨＦ３０ｍｌに溶解した溶液に、室温下５０％ジメチルアミン水溶液１５ｍｌ（１６６ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を加熱還流下９時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、そこに水３０ｍｌを加え、酢酸エチルで２回抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮し、化合物（ＶＩ−１）１．３４ｇ（収率９５％）をオイルとして得た。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．３４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．５８（６Ｈ，ｓ），３．１５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ），４．２７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），６．２８（１Ｈ，ｂｒｓ）。
【０１３４】
参考例１−４  
2013253053.tif 000096
２−［２−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）アセチル−２−メチルヒドラゾノ］−２−ジメチルアミノ酢酸エチル（化合物（ＩＩ−２））
化合物（ＶＩ−１）３６５ｍｇ（２．１０ｍｍｏｌ）をＴＨＦ８ｍｌに溶解した溶液にピリジン１９５ｍｇ（２．４６ｍｍｏｌ）を加え、氷冷した。この溶液に２−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）アセチルクロリド（化合物（Ｖ−１））４７４ｍｇ（２．１１ｍｍｏｌ）をＴＨＦ３ｍｌに溶解した溶液をゆっくり滴下した。この反応液を室温で２時間攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。合わせた有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮して、化合物（ＩＩ−２）７５０ｍｇ（２．０７ｍｍｏｌ）をオイルとして得た。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．１４〜１．２１（６Ｈ，ｍ），１．３４〜１．４０（３Ｈ，ｍ），２．２８（３Ｈ，ｓ），２．４７〜２．５８（４Ｈ，ｍ），３．０１（６Ｈ，ｓ），３．０８（３Ｈ，ｓ），３．６６（２Ｈ，ｓ），４．３０〜４．３４（２Ｈ，ｍ），６．８８（２Ｈ，ｓ）。
【０１３５】
参考例１と同様にして以下の化合物を得た。
２−ジメチルアミノ−２−［２−メチル−２−（２，４，６−トリメチルフェニル）アセチルヒドラゾノ］酢酸エチル（化合物（ＩＩ−１））
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．３７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．２１（６Ｈ，ｓ），２．２３（３Ｈ，ｓ），３．０１（６Ｈ，ｓ），３．０８（３Ｈ，ｓ），３．６２（２Ｈ，ｓ），４．３６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），６．８２（２Ｈ，ｓ）。
２−ジメチルアミノ−２−［２−メチル−２−（２，４，６−トリエチルフェニル）アセチルヒドラゾノ］酢酸エチル（化合物（ＩＩ−３））
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．１２〜１．２８（９Ｈ，ｍ），１．３３〜１．４２（３Ｈ，ｍ），２．５１〜２．６８（６Ｈ，ｍ），３．０１（６Ｈ，ｓ），３．０８（３Ｈ，ｓ），３．６７（２Ｈ，ｓ），４．３２〜４．４１（２Ｈ，ｍ），６．８７（２Ｈ，ｓ）。
【０１３６】
参考例２
2013253053.tif 000097
２−［２−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）アセチル−２−メチルヒドラゾノ］−２−（メチルチオ）酢酸エチル（化合物（ＩＩ−５））の合成
参考例２−１  
2013253053.tif 000098
Ｅ−２−［２−（ｔ−ブトキシカルボニル）ヒドラゾノ］酢酸エチル（化合物（Ｘ−１））
ｔ−ブチル＝カーバゼート２５．５ｇ（１９３ｍｍｏｌ）をＴＨＦ６０ｍｌに溶解させた溶液に、４７％グリオキシル酸エチルのトルエン溶液（ポリマー型）４６．１ｇ（２１２ｍｍｏｌ）を加え、６０℃で３０分間攪拌した。反応液を室温まで冷却し、減圧濃縮した。得られた固体をヘキサン：酢酸エチル＝５：１で洗浄し、化合物（Ｘ−１）３３．９ｇ（収率８０％）を無色固体として得た。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．３４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），１．５３（９Ｈ，ｓ），４．３１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．５４（１Ｈ，ｂｒｓ），８．２５（１Ｈ，ｓ）．
【０１３７】
参考例２−２  
2013253053.tif 000099
Ｅ−２−（２−ｔ−ブトキシカルボニル−２−メチルヒドラゾノ）酢酸エチル（化合物（ＸＩＩ−１））
５５％水素化ナトリウム６．９８ｇ（１６０ｍｍｏｌ）およびＤＭＦ１８０ｍｌの混合物に、氷冷下化合物（Ｘ−１）３１．２２ｇ（１４４ｍｍｏｌ）を１３分かけて添加した。得られた混合物にヨードメタン３０．７３ｇ（２１７ｍｍｏｌ）を１４分かけて滴下した。この混合物を室温で３．５時間攪拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで３回抽出した。合わせた有機層を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮し、化合物（ＸＩＩ−１）３１．３５ｇの粗精製物をオイルとして得た。これを精製せずに次の反応に使用した。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：１．３６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），１．５７（９Ｈ，ｓ），３．２８（３Ｈ，ｓ），４．３３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），６．９７（１Ｈ，ｓ）。
【０１３８】
参考例２−３  
2013253053.tif 000100
Ｚ−２−（２−ｔ−ブトキシカルボニル−２−メチルヒドラゾノ）−２−クロロ酢酸エチル（化合物（ＸＩＩＩ−１））
化合物（ＸＩＩ−１）１．１ｇ（４．７７ｍｍｏｌ）を酢酸エチル１０ｍｌ溶解した溶液に、Ｎ−クロロスクシンイミド２．４５ｇ（１８．３ｍｍｏｌ）を加え、５０℃で９時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、減圧濃縮した。残さをヘキサン：酢酸エチル＝３：１の混合溶媒で洗浄し、ろ過した。そのろ液を濃縮した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）で精製し、化合物（ＸＩＩＩ−１）１．０ｇ（収率７９％）を（性状微黄色油状物）得た。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．３８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），１．５４（９Ｈ，ｓ），３．５５（３Ｈ，ｓ），４．３７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）。
【０１３９】
参考例２−４  
2013253053.tif 000101
Ｚ−２−［２−（ｔ−ブトキシカルボニル）−２−メチルヒドラゾノ］−２−（メチルチオ）酢酸エチル（化合物（ＸＶ−１））
１５％メチルメルカプタン水溶液１．９４ｇ（４．１５ｍｍｏｌ）をＴＨＦ１０ｍｌに溶解させた溶液に、氷冷下化合物（ＸＩＩＩ−１）１．０ｇ（３．７７ｍｍｏｌ）をＴＨＦ５ｍｌに溶解した溶液を滴下した。混合物を室温で１時間攪拌した後、反応液に水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。合わせた有機層を、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）で精製し、化合物（ＸＶ−１）９００ｍｇ（収率８６％）を得た。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．３９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．４９（９Ｈ，ｓ），２．３９（３Ｈ，ｓ），３．２０（３Ｈ，ｓ），４．３８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）。
【０１４０】
参考例２−５  
2013253053.tif 000102
２−（２−メチルヒドラゾノ）−２−（メチルチオ）酢酸エチル（化合物（ＶＩ−２））
化合物（ＸＶ−１）４．４７ｇ（１６．１ｍｍｏｌ）をジオキサン１３ｍｌに溶解させた溶液に４．０Ｍ塩化水素ジオキサン溶液２３ｍｌ（９２ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を室温で２時間攪拌した。この反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えてアルカリ性にし、酢酸エチルで２回抽出した。合わせた有機層を、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し減圧濃縮した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）で精製し、化合物（ＶＩ−２）のＥ体１．９５ｇ（収率６８％）（淡黄色固体）および化合物（ＶＩ−２）のＺ体０．６３ｇ（収率２２％）を得た。
2013253053.tif 000103
Ｅ−２−（２−メチルヒドラゾノ）−２−（メチルチオ）酢酸エチル
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．３５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．２９（３Ｈ，ｓ），３．２１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ），４．２６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），９．９６（１Ｈ，ｂｒｓ）。
2013253053.tif 000104
Ｚ−２−（２−メチルヒドラゾノ）−２−（メチルチオ）酢酸エチル
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．３６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．２８（３Ｈ，ｓ），３．３３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．１Ｈｚ），４．３３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．３２（１Ｈ，ｂｒｓ）。
【０１４１】
参考例２−６  
2013253053.tif 000105
２−［２−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）アセチル−２−メチルヒドラゾノ］−２−（メチルチオ）酢酸エチル（化合物（ＩＩ−５））
化合物（ＶＩ−２）のＥ体と化合物（Ｖ−１）とを参考例１−４に準じて反応させ、化合物（ＩＩ−５）をオイルとして得た（幾何異性体約２：１の混合物）。
主要物の1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．１７（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．４０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．２９（３Ｈ，ｓ），２．４９（３Ｈ，ｓ），２．５４（４Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），３．３９（３Ｈ，ｓ），３．８４（２Ｈ，ｓ），４．４０（３Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），６．８８（２Ｈ，ｓ）．
【０１４２】
参考例２−７
化合物（ＶＩ−２）のＺ体５４０ｍｇ（２．８３ｍｍｏｌ）をトルエン５ｍｌに溶解した溶液に、化合物（Ｖ−１）７８０ｍｇ（３．４７ｍｍｏｌ）、ピリジン０．３ｍｌおよび４−ジメチルアミノピリジン３ｍｇを加え、加熱還流下１時間撹拌した。この反応液を室温まで冷却後、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルを加え、２Ｎ塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）で精製し、化合物（ＩＩ−５）１．１１ｇ（収率９９％）をオイルとして得た。この化合物の幾何異性体比は約２：１で、参考例２−６での幾何異性体比と同じであった。
【０１４３】
参考例２に準じて以下の化合物を得た。
2013253053.tif 000106
２−［２−メチル−２−（２，４，６−トリメチルフェニル）アセチルヒドラゾノ］−２−（メチルチオ）酢酸エチル（化合物（ＩＩ−４））
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．３８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．２１（６Ｈ，ｓ），２．２５（３Ｈ，ｓ），２．４９（３Ｈ，ｓ），３．２５（３Ｈ，ｓ），３．９４（２Ｈ，ｓ），４．３６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），６．８６（２Ｈ，ｓ）。
【０１４４】
2013253053.tif 000107
２−［２−メチル−２−（２，４，６−トリエチルフェニル）アセチルヒドラゾノ］−２−（メチルチオ）酢酸エチル（化合物（ＩＩ−６））（幾何異性体約３：１の混合物）
主要物の1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．１３〜１．２９（９Ｈ，ｍ），１．３３〜１．４２（３Ｈ，ｍ），２．４９（３Ｈ，ｓ），２．５１〜２．６６（６Ｈ，ｍ），３．２６（３Ｈ，ｓ），４．０１（２Ｈ，ｓ），４．３０〜４．４３（２Ｈ，ｍ），６．９１（２Ｈ，ｓ）。
【０１４５】
2013253053.tif 000108
２−［２−メチル−２−（２−エチル−４，６−ジメチルフェニル）アセチルヒドラゾノ］−２−（メチルチオ）酢酸エチル（幾何異性体混合物）
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．１１−１．２２（３Ｈ，ｍ），１．３３−１．４５（３Ｈ，ｍ），２．２１（３Ｈ，ｓ），２．２７（３Ｈ，ｓ），２．４９（３Ｈ，ｓ），２．４６−２．６６（２Ｈ，ｍ），３．２６（３Ｈ，ｓ），３．９６（２Ｈ，ｓ），４．２６−４．４５（２Ｈ，ｍ），６．８７（２Ｈ，ｓ）．
【０１４６】
参考例３
2013253053.tif 000109
２−［２−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）アセチル−２−メチルヒドラゾノ］−２−（ドデシルチオ）酢酸エチルの合成
【０１４７】
参考例３−１
2013253053.tif 000110
Ｚ−２−（２−メチルヒドラゾノ）−２−（ドデシルチオ）酢酸エチル
化合物（ＸＶＩＩ−１）２．６１ｇ（１５．８ｍｍｏｌ）をｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル１５ｍｌに溶解した溶液に、１−ドデカンチオール３．２１ｇ（１５．８ｍｍｏｌ）を加え、氷冷した。この溶液に６０％水素化ナトリウム６９８ｍｇ（１７．４ｍｍｏｌ）を加え、５分撹拌した。この反応液に水を加え、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで２回抽出し、合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）で精製し、Ｚ−２−（２−メチルヒドラゾノ）−２−（ドデシルチオ）酢酸エチル４．５２ｇ（収率８６％）をオイルとして得た。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．１８−１．３９（１８Ｈ，ｍ），１．４８−１．５９（５Ｈ，ｍ），２．７６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），３．３３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．１Ｈｚ），４．３２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．１Ｈｚ）．
【０１４８】
参考例３−２
2013253053.tif 000111
２−［２−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）アセチル−２−メチルヒドラゾノ］−２−（ドデシルチオ）酢酸エチル
参考例２−７に準じて２−［２−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）アセチル−２−メチルヒドラゾノ］−２−（ドデシルチオ）酢酸エチル（幾何異性体約２：１の混合物）を得た。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：０．８４−０．９１（３Ｈ，ｍ），１．１１−１．４５（２７Ｈ，ｍ），１．６０−１．７７（２Ｈ，ｍ），２．２９（２Ｈ，ｓ），２．３０（１Ｈ，ｓ），２．４９−２．５９（４Ｈ，ｍ），２．９２−３．０９（２Ｈ，ｍ），３．２４（１Ｈ，ｓ），３．３９（２Ｈ，ｓ），３．８４（１．４Ｈ，ｓ），３．９５（０．６Ｈ，ｓ），４．３２−４．４３（２Ｈ，ｍ），６．８７（１．４Ｈ，ｓ），６．８９（０．６Ｈ，ｓ）．
【０１４９】
参考例３に準じて以下の化合物を得た。
2013253053.tif 000112
２−［２−（２，４，６−トリメチルフェニル）アセチル−２−メチルヒドラゾノ］−２−（ドデシルチオ）酢酸エチル（幾何異性体約２：１の混合物）
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：０．８４−０．９２（３Ｈ，ｍ），１．１７−１．４４（２１Ｈ，ｍ），１．５５−１．８０（２Ｈ，ｍ），２．１８（２Ｈ，ｓ），２．２１（４Ｈ，ｓ），２．２５（２Ｈ，ｓ），２．２８（１Ｈ，ｓ），２．９５（１．４Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），３．０５（０．６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），３．２４（１Ｈ，ｓ），３．３９（２Ｈ，ｓ），３．７９（１．４Ｈ，ｓ），３．９０（０．６Ｈ，ｓ），４．３１−４．４３（２Ｈ，ｍ），６．８４（１．４Ｈ，ｓ），６．８６（０．６Ｈ，ｓ）．
【０１５０】
2013253053.tif 000113
２−［２−（２−ブロモ−４，６−ジメチルフェニル）アセチル−２−メチルヒドラゾノ］−２−（ドデシルチオ）酢酸エチル（幾何異性体約２：１の混合物）
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：０．８５−０．９１（３Ｈ，ｍ），１．１７−１．４４（２１Ｈ，ｍ），１．５５−１．８０（２Ｈ，ｍ），２．２５（２Ｈ，ｓ），２．２６（２Ｈ，ｓ），２．２７（１Ｈ，ｓ），２．２８（１Ｈ，ｓ），２．９６（１．４Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），３．０７（０．６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．２５（１Ｈ，ｓ），３．４１（２Ｈ，ｓ），３．９８（０．６Ｈ，ｓ），３．９９（１．４Ｈ，ｓ），４．３２−４．４３（２Ｈ，ｍ），６．９３（０．７Ｈ，ｓ），６．９５（０．３Ｈ，ｓ），７．２５（０．７Ｈ，ｓ），７．２６（０．３Ｈ，ｓ）．
【０１５１】
2013253053.tif 000114
２−［２−（４−クロロ−２−トリフルオロメチルフェニル）アセチル−２−メチルヒドラゾノ］−２−（ドデシルチオ）酢酸エチル（幾何異性体約３：１の混合物）
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：０．８４−０．９２（３Ｈ，ｍ），１．１９−１．４１（２１Ｈ，ｍ），１．４８−１．７１（２Ｈ，ｍ），２．８４−３．００（２Ｈ，ｍ），３．２３（０．７５Ｈ，ｓ），３．３９（２．２５Ｈ，ｓ），３．９８（１．５Ｈ，ｓ），４．０８（０．５Ｈ，ｓ），４．３１−４．３９（２Ｈ，ｍ），７．２３−７．３２（１Ｈ，ｍ），７．４３−７．５１（１Ｈ，ｍ），７．６１−７．６５（１Ｈ，ｍ）．
【０１５２】
2013253053.tif 000115
２−［２−（２−トリフルオロメトキシフェニル）アセチル−２−メチルヒドラゾノ］−２−（ドデシルチオ）酢酸エチル（幾何異性体約３：１の混合物）
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：０．８５−０．９２（３Ｈ，ｍ），１．１８−１．４１（２１Ｈ，ｍ），１．４８−１．７１（２Ｈ，ｍ），２．８４−３．００（２Ｈ，  ｍ），３．２４（０．７５Ｈ，ｓ），３．３９（２．２５Ｈ，ｓ），３．８９（１．５Ｈ，ｓ），３．９９（０．５Ｈ，ｓ），４．２９−４．４１（２Ｈ，ｍ），７．１４−７．５０（４Ｈ，ｍ）．
【０１５３】
参考例４
2013253053.tif 000116
２−［２−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）アセチル−２−ベンジルヒドラゾノ］−２−（ドデシルチオ）酢酸エチルの合成
【０１５４】
参考例４−１
2013253053.tif 000117
２−（２−ベンジルヒドラゾノ）酢酸エチル
４７％グリオキシル酸エチルのトルエン溶液（ポリマー型）２９．２ｇ（１３４．５ｍｍｏｌ）をＴＨＦ２００ｍｌに溶解した溶液に、ベンジルヒドラジン一塩酸塩２１．３ｇ（１３４．５ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン２０．６ｍｌ（１４８ｍｍｏｌ）を加え、室温で一晩撹拌した。この反応液に酢酸エチルを加え、水洗し、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）で精製し、Ｅ−２−（２−ベンジルヒドラゾノ）酢酸エチル（Ｅ：Ｚ＝４：１の混合物）１４．９ｇ（収率５３％）をオイルとして得た。
Ｅ体の1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．３２（３Ｈ，ｔ，Ｊ  ７．１Ｈｚ），４．２６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．４０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．３Ｈｚ），６．７７（１Ｈ，ｓ），６．８４（１Ｈ，ｂｒｓ），７．２３−７．４０（５Ｈ，ｍ）．
【０１５５】
参考例４−２
2013253053.tif 000118
２−クロロ−２−（２−ベンジルヒドラゾノ）酢酸エチル
参考例１−２に準じて、２−クロロ−２−（２−ベンジルヒドラゾノ）酢酸エチルをＥ：Ｚ＝８：１のオイル状の混合物として得た（収率５６％）。
Ｚ体の1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．３７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），４．３５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），４．７０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），６．７１（１Ｈ，ｂｒｓ），７．２８−７．４０（５Ｈ，ｍ）．
【０１５６】
参考例４−３
2013253053.tif 000119
Ｚ−２−（２−ベンジルヒドラゾノ）−２−（ドデシルチオ）酢酸エチル
参考例３−１に準じて、Ｚ−２−（２−ベンジルヒドラゾノ）−２−（ドデシルチオ）酢酸エチルをオイル状の混合物として得た（収率７８％）。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．１４−１．５３（２３Ｈ，ｍ），２．７６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），４．３３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），４．７６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），７．２４−７．３９（５Ｈ，ｍ），７．６３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ）．
【０１５７】
参考例４−４
2013253053.tif 000120
２−［２−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）アセチル−２−ベンジルヒドラゾノ］−２−（ドデシルチオ）酢酸エチル
参考例２−７に準じて、２−［２−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）アセチル−２−ベンジルヒドラゾノ］−２−（ドデシルチオ）酢酸エチルをオイル状の幾何異性体混合物として得た（収率８３％）。
Ｅ体の1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．０７−１．７１（２９Ｈ，ｍ），２．２８（２．４Ｈ，ｓ），２．３２（０．６Ｈ，ｓ），２．５１（３．２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．６５（０．８Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．８６（１．６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），２．９７（０．４Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），３．７９（０．４Ｈ，ｓ），３．８０（１．６Ｈ，ｓ），４．１５（０．４Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），４．３６（１．６Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），５．１１（１．６Ｈ，ｓ），５．２９（０．４Ｈ，ｓ），６．８７（１．６Ｈ，ｓ），６．９３（０．４Ｈ，ｓ），７．１９−７．４０（５Ｈ，ｍ）．
【０１５８】
参考例５
2013253053.tif 000121
２−［２−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）アセチル−２−（シクロプロピルメチル）ヒドラゾノ］−２−（ドデシルチオ）酢酸エチルの合成
【０１５９】
参考例５−１
2013253053.tif 000122
Ｅ−２−（２−ｔ−ブトキシカルボニル−２−（シクロプロピルメチル）ヒドラゾノ）酢酸エチル
６０％水素化ナトリウム２．１０ｇ（５２．５ｍｍｏｌ）を無水テトラヒドロフラン５０ｍｌおよび無水ＤＭＦ５０ｍｌの混合溶媒に縣濁させ、これに（ブロモメチル）シクロプロパン７．０４ｇ（５２．１ｍｍｏｌ）を加え、氷冷した。この混合物に化合物（Ｘ−１）１０．２ｇ（４７．４ｍｍｏｌ）をゆっくり加えた。得られた混合物を６５℃で３．５時間攪拌した。この反応液を室温まで冷却した後、反応液に水を加え、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで２回抽出した。合わせた有機層を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）で精製し、Ｅ−２−（２−ｔ−ブトキシカルボニル−２−（シクロプロピルメチル）ヒドラゾノ）酢酸エチル９．３８ｇ（収率７３％）をオイルとして得た。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：０．３１−０．３７（２Ｈ，ｍ），０．４８−０．５５（２Ｈ，ｍ），０．９８−１．１１（１Ｈ，ｍ），１．３６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．５６（９Ｈ，ｓ），３．７４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），４．３２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），７．３２（１Ｈ，ｓ）．
【０１６０】
参考例５−２
2013253053.tif 000123
Ｚ−２−クロロ−２−（２−ｔ−ブトキシカルボニル−２−（シクロプロピルメチル）ヒドラゾノ）酢酸エチル
参考例１−２に準じて、Ｚ−２−クロロ−２−（２−ｔ−ブトキシカルボニル−２−（シクロプロピルメチル）ヒドラゾノ）酢酸エチルをオイルとして得た（収率７０％）。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：０．２８−０．３４（２Ｈ，ｍ），０．４７−０．５３（２Ｈ，ｍ），１．０７−１．１８（１Ｈ，ｍ），１．３９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），１．５２（９Ｈ，ｓ），３．８３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），４．３８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）．
【０１６１】
参考例５−３
2013253053.tif 000124
Ｚ−２−（２−ｔ−ブトキシカルボニル−２−（シクロプロピルメチル）ヒドラゾノ）−２−（ドデシルチオ）酢酸エチル
参考例３−１に準じて、Ｚ−２−（２−ｔ−ブトキシカルボニル−２−（シクロプロピルメチル）ヒドラゾノ）−２−（ドデシルチオ）酢酸エチルをオイルとして得た（収率８７％）。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：０．２３−０．２９（２Ｈ，ｍ），０．４３−０．５０（２Ｈ，ｍ），０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．０２−１．１２（１Ｈ，ｍ），１．２１−１．６４（２３Ｈ，ｍ），１．４９（９Ｈ，ｓ），２．８５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），３．４９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），４．３７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）．
【０１６２】
参考例５−４
2013253053.tif 000125
２−（２−（シクロプロピルメチル）ヒドラゾノ）−２−（ドデシルチオ）酢酸エチル
Ｚ−２−（２−ｔ−ブトキシカルボニル−２−（シクロプロピルメチル）ヒドラゾノ）−２−（ドデシルチオ）酢酸エチル１０．０ｇ（２１．３ｍｍｏｌ）をジオキサン１０ｍｌに溶解した溶液に、４Ｍ塩化水素ジオキサン溶液１０ｍｌを加え、室温で２時間撹拌した。この反応液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に加え、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで２回抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝９：１）で精製し、Ｅ−２−（２−（シクロプロピルメチル）ヒドラゾノ）−２−（ドデシルチオ）酢酸エチル１．２６ｇ（収率１６％）およびＺ−２−（２−（シクロプロピルメチル）ヒドラゾノ）−２−（ドデシルチオ）酢酸エチル１．３４ｇ（収率１７％）を得た。
Ｅ体の1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：０．２０−０．２７（２Ｈ，ｍ），０．４９−０．５６（２Ｈ，ｍ），０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），０．９８−１．０９（１Ｈ，ｍ），１．１８−１．４４（２１Ｈ，ｍ），１．５６−１．６７（２Ｈ，ｍ），２．７８（２Ｈ，ｔ，Ｊ  ＝７．４Ｈｚ），３．３１（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．０，４．６Ｈｚ），４．２６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），１０．２６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．６Ｈｚ）．
Ｚ体の1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：０．２２−０．２８（２Ｈ，ｍ），０．５２−０．５９（２Ｈ，ｍ），０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），１．００−１．１１（１Ｈ，ｍ），１．１８−１．４０（２１Ｈ，ｍ），１．４８−１．５９（２Ｈ，ｍ），２．７８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．４４（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．１，４．７Ｈｚ），４．３２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），７．５８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．７Ｈｚ）．
【０１６３】
参考例５−５
2013253053.tif 000126
２−［２−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）アセチル−２−（シクロプロピルメチル）ヒドラゾノ］−２−（ドデシルチオ）酢酸エチル
参考例２−７に準じて、２−［２−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）アセチル−２−（シクロプロピルメチル）ヒドラゾノ］−２−（ドデシルチオ）酢酸エチル（幾何異性体比約５：１）をオイルとして得た（収率８４％）。
主要物の1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：０．２５−０．３１（２Ｈ，ｍ），０．４３−０．５０（２Ｈ，ｍ），０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），１．１２−１．２０（７Ｈ，ｍ），１．２２−１．３４（１９Ｈ，ｍ），１．３６−１．４４（２Ｈ，ｍ），１．６０−１．７０（２Ｈ，ｍ），２．２９（３Ｈ，ｓ），２．５５（４Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．９６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．７６（２Ｈ，ｓ），３．７８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．４０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），６．８７（２Ｈ，ｓ）．
【０１６４】
参考例６
2013253053.tif 000127
４−（２，４，６−トリメチルフェニル）−６−ドデシルチオ−５−ヒドロキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン
２−［２−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）アセチル−２−ベンジルヒドラゾノ］−２−（ドデシルチオ）酢酸エチルの代わりに、原料として２−［２−（２，４，６−トリメチルフェニル）アセチル−２−メチルヒドラゾノ］−２−（ドデシルチオ）酢酸エチルを用い、製造例１２と同様にして４−（２，４，６−トリメチルフェニル）−６−ドデシルチオ−５−ヒドロキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン（収率１７％）を得た。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．１９−１．３８（１６Ｈ，ｍ），１．４１−１．５０（２Ｈ，ｍ），１．６９−１．７９（２Ｈ，ｍ），２．０７（６Ｈ，ｓ），２．３１（３Ｈ，ｓ），３．０６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．７９（３Ｈ，ｓ），５．８２（１Ｈ，ｂｒｓ），６．９８（２Ｈ，ｓ）．  
【０１６５】
参考例６と同様にして、以下の化合物を得た。
2013253053.tif 000128
４−（２−トリフルオロメチル−４−クロロフェニル）−６−ドデシルチオ−５−ヒドロキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．１９−１．３５（１６Ｈ，ｍ），１．３８−１．４８（２Ｈ，ｍ），１．６３−１．７５（２Ｈ，ｍ），２．９９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．７７（３Ｈ，ｓ），７．２０−７．２４（１Ｈ，ｍ），７．５９−７．６２（１Ｈ，ｍ），７．７６−７．７８（１Ｈ，ｍ）．
【０１６６】
2013253053.tif 000129
４−（２−トリフルオロメトキシフェニル）−６−ドデシルチオ−５−ヒドロキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），１．２１−１．３６（１６Ｈ，ｍ），１．３７−１．４８（２Ｈ，ｍ），１．６５−１．７５（２Ｈ，ｍ），３．００（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．８０（３Ｈ，ｓ），７．３６−７．４３（３Ｈ，ｍ），７．４５−７．５１（１Ｈ，ｍ）．  
【０１６７】
参考例７
2013253053.tif 000130
４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−６−ドデシルスルホニル−５−ヒドロキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノンの合成
４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−６−ドデシルチオ−５−ヒドロキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン４．０ｇ（８．４６ｍｍｏｌ）をＤＭＦ２０ｍｌに溶解した溶液に、タングステン酸ナトリウム二水和物２７９ｍｇ（０．８４６ｍｍｏｌ）水溶液（１０ｍｌ）を加えた。この溶液に６０℃で３０％過酸化水素水２．８７ｇ（２５．３ｍｍｏｌ）をゆっくり滴下した。滴下終了後、１時間撹拌し、室温まで冷却した。この反応液に１Ｍ亜硫酸水素ナトリウム水溶液を９ｍｌ加え、５分撹拌した。この溶液に２Ｎ塩酸１０ｍｌを加え、酢酸エチルで２回抽出した。合わせた有機層を２回水洗し、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮し、４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−６−ドデシルスルホニル−５−ヒドロキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン４．２７ｇ（収率１００％）をオイルとして得た。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．０９（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．２０−１．３７（１６Ｈ，ｍ），１．４０−１．５０（２Ｈ，ｍ），１．７７−１．８９（２Ｈ，ｍ），２．２５−２．４２（７Ｈ，ｍ），３．３８−３．４６（２Ｈ，ｍ），３．９０（３Ｈ，ｓ），７．００（２Ｈ，ｓ），８．９０（１Ｈ，ｂｒｓ）．
【０１６８】
参考例７と同様にして、以下の化合物を得た。
2013253053.tif 000131
４−（２，４，６−トリメチルフェニル）−６−ドデシルスルホニル−５−ヒドロキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．１９−１．３６（１６Ｈ，ｍ），１．４０−１．５０（２Ｈ，ｍ），１．７９−１．８９（２Ｈ，ｍ），２．０７（６Ｈ，ｓ），２．３１（３Ｈ，ｓ），３．３７−３．４４（２Ｈ，ｍ），３．９０（３Ｈ，ｓ），６．９５（２Ｈ，ｓ）．
【０１６９】
2013253053.tif 000132
４−（２−ブロモ−４，６−ジメチルフェニル）−６−ドデシルスルホニル−５−ヒドロキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．２０−１．３５（１６Ｈ，ｍ），１．３８−１．５２（２Ｈ，ｍ），１．７５−１．９２（２Ｈ，ｍ），２．１３（３Ｈ，ｓ），２．３２（３Ｈ，ｓ），３．３３−３．４７（２Ｈ，ｍ），３．９１（３Ｈ，ｓ），７．０６（１Ｈ，ｓ），７．３４（１Ｈ，ｓ）．  
【０１７０】
2013253053.tif 000133
４−（２−トリフルオロメチル−４−クロロフェニル）−６−ドデシルスルホニル−５−ヒドロキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．１７−１．５１（１６Ｈ，ｍ），１．４０−１．５２（２Ｈ，  ｍ），１．７２−１．９４（２Ｈ，ｍ），３．３０−３．４７（２Ｈ，ｍ），  ３．８９（３Ｈ，ｓ），７．１８−７．２３（１Ｈ，ｍ），７．５８−７．６５（１Ｈ，ｍ），７．７４−７．８０（１Ｈ，ｍ）．  
【０１７１】
2013253053.tif 000134
４−（２−トリフルオロメトキシフェニル）−６−ドデシルスルホニル−５−ヒドロキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：０．８４−０．９１（３Ｈ，ｍ），１．１６−１．５０（１６Ｈ，ｍ），１．３９−１．５１（２Ｈ，ｍ），１．７４−１．９４（２Ｈ，ｍ），３．３１−３．４７（２Ｈ，ｍ），３．９０（３Ｈ，ｓ），７．３２−７．４１（３Ｈ，ｍ），７．４３−７．５１（１Ｈ，ｍ）．  
【０１７２】
2013253053.tif 000135
４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−６−ドデシルスルホニル−５−ヒドロキシ−２−ベンジル−３（２Ｈ）−ピリダジノン
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：０．８９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．０２（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．１６−１．３８（１６Ｈ，ｍ），１．６５−１．７５（２Ｈ，ｍ），２．２３−２．３６（５Ｈ，ｍ），２．６１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），３．３０−３．３７（２Ｈ，ｍ），５．４１（２Ｈ，ｓ），６．９０（１Ｈ，ｓ），６．９８（２Ｈ，ｓ），７．２９−７．３６（３Ｈ，ｍ），７．３８−７．４３（２Ｈ，ｍ）．
【０１７３】
2013253053.tif 000136
４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−６−ドデシルスルホニル−５−ヒドロキシ−２−シクロプロピルメチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：０．４２−０．４７（２Ｈ，ｍ），０．５４−０．６０（２Ｈ，ｍ），０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．０９（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．２１−１．４９（１９Ｈ，ｍ），１．７８−１．８８（２Ｈ，ｍ），２．２７−２．４２（７Ｈ，ｍ），３．３８−３．４４（２Ｈ，ｍ），４．１４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．００（２Ｈ，ｓ），８．７７（１Ｈ，ｂｒｓ）．
【０１７４】
参考例８
2013253053.tif 000137
４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−６−ヒドロキシ−５−ベンジルオキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノンの合成
化合物（Ｉ−３−４）５００ｍｇ（１．１３ｍｍｏｌ）を１，３−ジメチルイミダゾリジノン５ｍｌに溶解した溶液に、２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液２．３ｍｌを加え、７０℃で４時間撹拌した。この反応液を室温まで冷却した後、反応液に２Ｎ塩酸５ｍｌを加え、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで２回抽出した。合わせた有機層を２回水洗し、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）で精製し、４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−６−ヒドロキシ−５−ベンジルオキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン３０９ｍｇ（収率７２％）を固体として得た。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．１４（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．２９−２．５２（７Ｈ，ｍ），３．６７（３Ｈ，ｓ），４．６１（２Ｈ，ｓ），６．９１（１Ｈ，ｂｒｓ），６．９８（２Ｈ，ｓ），７．０４−７．０９（２Ｈ，ｍ），７．２７−７．３３（３Ｈ，ｍ）．
【０１７５】
参考例９
2013253053.tif 000138
４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−６−ヒドロキシ−５−（４−メトキシベンジル）オキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノンの合成
【０１７６】
参考例９−１
2013253053.tif 000139
４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−６−ブロモ−５−ヒドロキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン（化合物（Ｉ−１９）およびベンジルブロミドの代わりに、原料として４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−６−ドデシルスルホニル−５−ヒドロキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノンおよび４−メトキシベンジルクロリドを用い、製造例２１と同様にして、４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−６−ドデシルスルホニル−５−（４−メトキシベンジル）オキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノンを得た（収率５７％）。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．１４（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．１７−１．３５（１８Ｈ，ｍ），１．６７−１．７８（２Ｈ，ｍ），２．３０−２．４９（７Ｈ，ｍ），３．２１−３．３０（２Ｈ，ｍ），３．７８（３Ｈ，ｓ），３．９０（３Ｈ，ｓ），４．４８（２Ｈ，ｓ），６．７９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），６．９８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．０５（２Ｈ，ｓ）．
【０１７７】
参考例９−２
2013253053.tif 000140
４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−６−ヒドロキシ−５−（４−メトキシベンジル）オキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン
参考例８と同様にして４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−６−ヒドロキシ−５−（４−メトキシベンジル）オキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノンを得た（収率１５％）。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．１５（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．３０−２．４０（５Ｈ，ｍ），２．４１−２．５２（２Ｈ，ｍ），３．６７（３Ｈ，ｓ），３．７９（３Ｈ，ｓ），４．５３（２Ｈ，ｓ），６．８１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），６．９９（２Ｈ，ｓ），６．９９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）．
【０１７８】
参考例１０
2013253053.tif 000141
４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−５、６−ジヒドロキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノンの合成
化合物（Ｉ−４−３）６６０ｍｇ（２．０８ｍｍｏｌ）をトルエン１０ｍｌに加え、この混合物に塩化アルミニウム８３２ｍｇ（６．３４ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を加熱還流下３０分撹拌した。この反応液を室温まで冷却した後、２Ｎ塩酸を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残さをＯＤＳシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール：０．５％ギ酸水溶液＝６０：４０）で精製し、４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−５、６−ジヒドロキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン２００ｍｇ（収率３３％）を固体として得た。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．０５（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．２２−２．３９（７Ｈ，ｍ），３．６０（３Ｈ，ｓ），５．５９（１Ｈ，ｂｒｓ），６．９５（２Ｈ，ｓ），７．９３（１Ｈ，ｓ）．
【０１７９】
参考例１１
2013253053.tif 000142
４−（２−トリメチルシリルエチニル−４，６−ジメチルフェニル）−６−メトキシ−５−メトキシカルボニルオキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノンの合成
原料として、トリブチル（ビニル）すずの代わりにトリブチル（トリメチルシリルエチニル）すずをを用い、製造例１４と同様にし、４−（２−トリメチルシリルエチニル−４，６−ジメチルフェニル）−６−メトキシ−５−メトキシカルボニルオキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン（収率７４％）を得た。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：０．０７（９Ｈ，ｓ），２．１２（３Ｈ，ｓ），２．２９（３Ｈ，ｓ），３．７３（３Ｈ，ｓ），３．７７（３Ｈ，ｓ），３．９１（３Ｈ，ｓ），７．０１（１Ｈ，ｓ），７．１９（１Ｈ，ｓ）．
【０１８０】
参考例１２
2013253053.tif 000143
４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−６−ビス（４−メトキシベンジル）アミノ−５−ヒドロキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノンの合成
【０１８１】
参考例１２−１
2013253053.tif 000144
Ｚ−２−（２−メチルヒドラゾノ）−２−（ビス（４−メトキシベンジル）アミノ）酢酸エチル
化合物（ＸＶＩＩ−１）１７．６ｇ（１０７ｍｍｏｌ）およびビス（４−メトキシベンジル）アミン１２．３ｇ（４７．７ｍｍｏｌ）をｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル１００ｍｌに溶解した溶液に、氷冷下１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン１６．８ｇ（１１０ｍｍｏｌ）をゆっくり滴下した。この溶液を室温で２時間撹拌した。この反応液を水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮し、Ｚ−２−（２−メチルヒドラゾノ）−２−（ビス（４−メトキシベンジル）アミノ）酢酸エチル１８．３ｇ（収率９９％）をオイルとして得た。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．３２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．８７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．１Ｈｚ），３．７８（６Ｈ，ｓ），３．９４（４Ｈ，ｓ），４．２６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），６．８１（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．０４（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝４．１Ｈｚ），７．１５（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）．
【０１８２】
参考例１２−２
2013253053.tif 000145
２−［２−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）アセチル−２−メチルヒドラゾノ］−２−（ビス（４−メトキシベンジル）アミノ）酢酸エチル
参考例２−７に準じて、２−［２−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）アセチル−２−メチルヒドラゾノ］−２−（ビス（４−メトキシベンジル）アミノ）酢酸エチルをオイルとして得た（収率１００％）。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．１８（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．３２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．２９（３Ｈ，ｓ），２．５５（４Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），３．１５（３Ｈ，ｓ），３．７１（２Ｈ，ｓ），３．７９（６Ｈ，ｓ），４．２８−４．４２（６Ｈ，ｍ），６．８７（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），６．８７（２Ｈ，ｓ），７．１９（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）．
【０１８３】
参考例１２−３
2013253053.tif 000146
４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−６−ビス（４−メトキシベンジル）アミノ−５−ヒドロキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン
製造例１２と同様にして４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−６−ビス（４−メトキシベンジル）アミノ−５−ヒドロキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン（収率８０％）を得た。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：０．８９（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．９３−２．１２（４Ｈ，ｍ），２．２８（３Ｈ，ｓ），３．７４（３Ｈ，ｓ），３．７７（６Ｈ，ｓ），４．１７（４Ｈ，ｓ），６．５１（１Ｈ，ｓ），６．７９（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），６．８８（２Ｈ，ｓ），７．１５（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）．
【０１８４】
参考例１３
2013253053.tif 000147
４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−６−ヒドロキシメチル−５−（４−メチルフェニルスルホニル）−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノンの合成
【０１８５】
参考例１３−１
2013253053.tif 000148
１−アセトキシ−３−（４−メチルフェニルチオ）アセトン
１−アセトキシ−３−クロロアセトン５．０ｇ（３３．２ｍｍｏｌ）および４−メチルチオフェノール４．１２ｇ（３３．２ｍｍｏｌ）をｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル１００ｍｌに溶解した溶液に、氷冷下トリエチルアミン５．１ｍｌ（３６．６ｍｍｏｌ）をゆっくり滴下した。この溶液を室温で３０分撹拌した。この反応液を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝７：３）で精製し、１−アセトキシ−３−（４−メチルフェニルチオ）アセトン７．７２ｇ（収率９７％）をオイルとして得た。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：２．１４（３Ｈ，ｓ），２．３２（３Ｈ，ｓ），３．６５（２Ｈ，ｓ），４．８４（２Ｈ，ｓ），７．１２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．２８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ）．
【０１８６】
参考例１３−２
2013253053.tif 000149
１−アセトキシ−３−（４−メチルフェニルスルホニル）アセトン
１−アセトキシ−３−（４−メチルフェニルチオ）アセトン２２．２ｇ（９３．５ｍｍｏｌ）をクロロホルム２００ｍｌに溶解した溶液に、氷冷下７０％ｍ−クロロ過安息香酸５０．７ｇ（２０５ｍｍｏｌ）をゆっくり加えた。この反応液を室温で１時間攪拌した後、減圧下濃縮した。残さに酢酸エチルを加え、亜硫酸水素ナトリウム水溶液、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮し、１−アセトキシ−３−（４−メチルフェニルスルホニル）アセトン２２．７ｇ（収率９０％）を固体として得た。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：２．１６（３Ｈ，ｓ），２．４６（３Ｈ，ｓ），４．１９（２Ｈ，ｓ），４．９２（２Ｈ，ｓ），７．３８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．７７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ）．
【０１８７】
参考例１３−３
2013253053.tif 000150
１−アセトキシ−３−（４−メチルフェニルスルホニル）アセトン１７．５ｇ（６４．７ｍｍｏｌ）をＴＨＦ６０ｍｌに溶解し、氷冷した。この溶液にメチルヒドラジン２．９８ｇ（６４．７ｍｍｏｌ）をゆっくり滴下した。アイスバスをはずし、室温で一晩撹拌した。この反応液にトリエチルアミン１０．８ｍｌ（７７．５ｍｍｏｌ）を加え、次に（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）グリオキシル酸クロライド１５．４ｇ（６４．７ｍｍｏｌ）をＴＨＦ３０ｍｌに溶かした溶液を、ゆっくり加えた。この反応混合物を室温で３時間撹拌した後、加熱還流下１．５時間撹拌した。この反応液を室温まで冷却した後、反応液に水を加え、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで抽出し、有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残さにメタノール７０ｍｌを加え、氷冷した。この溶液に水酸化リチウム一水和物８．１４ｇ（１９４ｍｍｏｌ）を加え、０℃で５時間撹拌した。反応液に２Ｎ塩酸１５０ｍｌを加え、減圧下濃縮し、メタノールを留去した。残さを酢酸エチルで２回抽出し、合わせた有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）で精製し、４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−６−ヒドロキシメチル−５−（４−メチルフェニルスルホニル）−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン２．５８ｇ（収率９％）を固体として得た。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：０．９５（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．９４（４Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．３２（３Ｈ，  ｓ），２．３９（３Ｈ，ｓ），３．７３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．８２（３Ｈ，ｓ），５．０６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），６．７１（２Ｈ，ｓ），７．０４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．２０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）．
【０１８８】
参考例１３と同様にして以下の化合物を得た。
2013253053.tif 000151
４−（２，４，６−トリエチルフェニル）−６−ヒドロキシメチル−５−（４−メチルフェニルスルホニル）−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：０．９５（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．２７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），  １．８８−１．９８（４Ｈ，ｍ），２．３８（３Ｈ，ｓ），２．６１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），３．７４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．８２（３Ｈ，ｓ），５．０７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），６．７２（２Ｈ，ｓ），７．０２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．１７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）．
【０１８９】
参考例１４
2013253053.tif 000152
４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−６−メトキシメトキシメチル−５−ベンジルオキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノンの合成
【０１９０】
参考例１４−１
2013253053.tif 000153
４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−６−メトキシメトキシメチル−５−（４−メチルフェニルスルホニル）−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン
４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−６−ヒドロキシメチル−５−（４−メチルフェニルスルホニル）−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン２．４０ｇ（５．４５ｍｍｏｌ）およびジイソプロピルエチルアミン１０ｍｌ（５７．４ｍｍｏｌ）をＴＨＦ２０ｍｌに溶解した溶液に、クロロメチルメチルエーテル２．４ｍｌ（３１．６ｍｍｏｌ）を加え、加熱還流下４時間撹拌した。この反応液を室温まで冷却した後、反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで２回抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）で精製し、４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−６−メトキシメトキシメチル−５−（４−メチルフェニルスルホニル）−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン２．１１ｇ（収率８０％）を固体として得た。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：０．９３（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．８２−１．９５（４Ｈ，ｍ），２．３３（３Ｈ，ｓ），２．３９（３Ｈ，ｓ），３．５０（３Ｈ，ｓ），３．８２（３Ｈ，ｓ），４．８７（２Ｈ，ｓ），５．１０（２Ｈ，ｓ），６．７３（２Ｈ，ｓ），７．０４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．２５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）．
【０１９１】
参考例１４−２
2013253053.tif 000154
４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−６−メトキシメトキシメチル−５−ベンジルオキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン
４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−６−メトキシメトキシメチル−５−（４−メチルフェニルスルホニル）−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン２．３８ｇ（４．９１ｍｍｏｌ）およびベンジルアルコール７９７ｍｇ（７．３７ｍｍｏｌ）を無水ＤＭＦ１０ｍｌに溶解した溶液に、５℃で６０％水素化ナトリウム２９４ｍｇ（７．３５ｍｍｏｌ）を加えた。この反応液を０℃で１時間撹拌した。この反応液に水を加え、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで２回抽出し、合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）で精製し、４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−６−メトキシメトキシメチル−５−ベンジルオキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン２．１２ｇ（収率９９％）をオイルとして得た。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．１４（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），  ２．３２−２．５３（７Ｈ，ｍ），３．３０（３Ｈ，ｓ），３．７９（３Ｈ，ｓ），４．４５（２Ｈ，ｓ），４．５１（２Ｈ，ｓ），４．６３（２Ｈ，ｓ），６．９９（２Ｈ，ｓ），７．０３−７．０９（２Ｈ，ｍ），７．２４−７．３３（３Ｈ，ｍ）．
【０１９２】
参考例１５
2013253053.tif 000155
４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−６−ブロモメチル−５−ベンジルオキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノンの合成
化合物（Ｉ−２９）６００ｍｇ（１．５３ｍｍｏｌ）をＴＨＦ８ｍｌに溶解した溶液に、０℃で三臭化リン１６６ｍｇ（０．６１３ｍｍｏｌ）をＴＨＦ０．５ｍｌに溶解した溶液を滴下した。この反応液を０℃で３０分撹拌した。この反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで３回抽出し、合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮して、４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−６−ブロモメチル−５−ベンジルオキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン６８１ｇ（収率９７％）をオイルとして得た。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．１５（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．３２−２．５４（７Ｈ，ｍ），３．７８（３Ｈ，ｓ），４．４２（２Ｈ，ｓ），４．５０（２Ｈ，ｓ），７．００（２Ｈ，ｓ），７．１１−７．１５（２Ｈ，ｍ），７．２８−７．３２（３Ｈ，ｍ）．
【０１９３】
参考例１６
2013253053.tif 000156
（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）グリオキシル酸クロライドの合成
【０１９４】
参考例１６−１
2013253053.tif 000157
（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）グリオキシル酸エチル
窒素雰囲気下、室温にて、マグネシウム（切削片状）３５．３１ｇ、無水テトラヒドロフラン６００ｍｌを入れ、攪拌を開始した後、３０℃まで加温し、ジブロモエタン２５．４ｇを２０分かけて滴下した。得られた混合物を３０分間攪拌した後、５０℃に加温し、そこにテトラヒドロフラン１５０ｍｌに溶解させた２，６−ジエチル−４−メチルブロモベンゼン３００．１８ｇを２時間かけて滴下した。得られた混合物を５０℃で、１時間攪拌した後、０℃に冷やし、シュウ酸ジエチル１９２．５ｇを１５分かけて滴下した。得られた混合物を室温で２時間攪拌した。その後、０℃で３．５重量％塩酸を１０００ｍｌ、および濃塩酸６０ｍｌ加えた。その後、有機層を留去し、水層をｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルにて抽出し、有機層を減圧濃縮することで、（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）グリオキシル酸エチル３２０．８２ｇを得た。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：６．９２（２Ｈ，ｓ），４．３６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．５２（４Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．３４（３Ｈ，ｓ），１．３６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．１６（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
【０１９５】
参考例１６−２
2013253053.tif 000158
（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）グリオキシル酸
室温にて、テトラヒドロフラン６００ｍｌで希釈した（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）グリオキシル酸エチル３２０．８２ｇを加え、攪拌し、１０℃にて、１０．７重量％水酸化ナトリウム水溶液９００ｍｌを２時間かけて滴下した。得られた混合物を室温にて、１時間攪拌した。その後、有機層を留去し、水層へｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルを加え、洗浄した。有機層を除去した後に、水層へ濃塩酸１８０ｍｌを滴下し、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルにて抽出、有機層を減圧濃縮することで、（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）グリオキシル酸１６６．５５ｇを得た。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：６．９５（２Ｈ，ｓ），２．４９（４Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．３５（３Ｈ，ｓ），１．１６（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
【０１９６】
参考例１６−３
2013253053.tif 000159
（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）グリオキシル酸クロライド
窒素雰囲気下、室温にて、（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）グリオキシル酸０．９４ｇ、トルエン３．０ｍｌ、ジメチルホルムアミド０．２ｍｌを加え、攪拌し５０℃に加熱して、塩化チオニルを０．４５ｍｌ添加した。得られた混合物を５０℃で、２時間攪拌した後、減圧濃縮し、（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）グリオキシル酸クロライドを０．９６ｇ得た。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：６．９６（２Ｈ，ｓ），２．５３（４Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．３８（３Ｈ，ｓ），１．１８（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
【０１９７】
参考例１７
2013253053.tif 000160
（４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−５−ベンジルオキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン−６−イル）オキシ酢酸の合成
化合物（Ｉ−８−７）を用い、製造例２８と同様にして（４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−５−ベンジルオキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン−６−イル）オキシ酢酸（収率８８％）を固体として得た。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．０８（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．２０−２．３０（２Ｈ，ｍ），２．３２−２．４３（２Ｈ，ｍ），２．３７（３Ｈ，ｓ），３．６６（３Ｈ，ｓ），４．８５（２Ｈ，ｓ），４．８７（２Ｈ，ｓ），６．９６（２Ｈ，ｓ），７．００−７．０４（２Ｈ，ｍ），７．２０−７．２４（３Ｈ，ｍ）．
【０１９８】
参考例１８
2013253053.tif 000161
２−［２−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）アセチル−２−アリルヒドラゾノ］−２−（ドデシルチオ）酢酸エチルの合成
参考例１８−１
2013253053.tif 000162
Ｅ−２−（２−ｔ−ブトキシカルボニル−２−アリルヒドラゾノ）酢酸エチル
参考例５−１と同様にして、Ｅ−２−（２−ｔ−ブトキシカルボニル−２−アリルヒドラゾノ）酢酸エチルをオイルとして得た（収率７３％）。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：１．３５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），１．５６（９Ｈ，ｓ），４．３０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），４．４４−４．５０（２Ｈ，ｍ），５．０６−５．１５（１Ｈ，ｍ），５．１９−５．２７（１Ｈ，ｍ），５．６４−５．７７（１Ｈ，ｍ），７．０３  （１Ｈ，  ｓ）．
参考例１８−２
2013253053.tif 000163
Ｅ−２−（２−アリルヒドラゾノ）酢酸エチル
Ｅ−２−（２−ｔ−ブトキシカルボニル−２−アリルヒドラゾノ）酢酸エチル８．６５ｇ（３３．７ｍｍｏｌ）をジクロロメタン６０ｍｌに溶解した溶液に、３℃でトリフルオロ酢酸１５ｍｌを加えた。この反応液を室温で１時間撹拌した後、減圧下濃縮した。残さを飽和炭酸水素ナトリウム水溶液３００ｍｌに加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）で精製し、Ｅ−２−（２−アリルヒドラゾノ）酢酸エチル１．８７ｇ（収率３５％）をオイルとして得た。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：１．３３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），３．８９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），４．２８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），５．２５−５．３４（２Ｈ，ｍ），５．８０−５．９１（１Ｈ，ｍ），６．５１（１Ｈ，ｂｒｓ），６．７６（１Ｈ，ｓ）．
参考例１８−３
2013253053.tif 000164
Ｚ−２−クロロ−２−（２−アリルヒドラゾノ）酢酸エチル
参考例１−２と同様にして、Ｚ−２−クロロ−２−（２−アリルヒドラゾノ）酢酸エチルをオイルとして得た（収率３８％）。
Ｚ体の1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：１．３６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），４．１１−４．１７（２Ｈ，ｍ），４．３５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），５．１９−５．２９（２Ｈ，ｍ），５．８６−５．９９（１Ｈ，ｍ），６．５１（１Ｈ，ｂｒｓ）．
参考例１８−４
2013253053.tif 000165
Ｚ−２−（２−アリルヒドラゾノ）−２−（ドデシルチオ）酢酸エチル
参考例３−１と同様にして、Ｚ−２−（２−アリルヒドラゾノ）−２−（ドデシルチオ）酢酸エチルをオイルとして得た（収率４０％）。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．１７−１．４２（２１Ｈ，ｍ），１．４８−１．５９（２Ｈ，ｍ），２．７９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），４．１６−４．２３（２Ｈ，ｍ），４．３２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），５．１６−５．２８（２Ｈ，ｍ），５．８６−５．９９（１Ｈ，ｍ），７．４６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．７Ｈｚ）．
参考例１８−５
2013253053.tif 000166
２−［２−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）アセチル−２−アリルヒドラゾノ］−２−（ドデシルチオ）酢酸エチル
参考例２−７と同様にして、２−［２−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）アセチル−２−アリルヒドラゾノ］−２−（ドデシルチオ）酢酸エチルをオイル状の幾何異性体混合物として得た（収率８１％）。
主要物の1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．１０−１．４５（２７Ｈ，ｍ），１．５７−１．６９（２Ｈ，ｍ），２．２９（３Ｈ，ｓ），２．５４（４Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．９５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），３．８２（２Ｈ，ｓ），４．３８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），４．５７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ），５．０９−５．２７（２Ｈ，ｍ），５．７７−５．９３（１Ｈ，ｍ），６．８７（２Ｈ，ｓ）．
【０１９９】
次に製剤例を示す。
【０２００】
製剤例１
化合物（Ｉ−１−１）                            １０重量％
フルロキシピル−１−メチルヘプチルエステル              ２重量％
ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート        ３重量％
カルボキシメチルセルロース                        ３重量％
水                                              ８２重量％
を混合し、粒度が５ミクロン以下になるまで湿式粉砕して、製剤を得る。
化合物（Ｉ−１−１）を、化合物（Ｉ−１−２）〜化合物（Ｉ−１−７）、化合物（Ｉ−２−１）〜化合物（Ｉ−２−３）、化合物（Ｉ−３−１）〜化合物（Ｉ−３−４）、化合物（Ｉ−４−１）〜化合物（Ｉ−４−６）、化合物（Ｉ−５−１）〜化合物（Ｉ−５−９）、化合物（Ｉ−６−１）、化合物（Ｉ−６−２）、化合物（Ｉ−７−１）〜化合物（Ｉ−７−４）、化合物（Ｉ−８−１）〜化合物（Ｉ−８−９）、化合物（Ｉ−９−１）〜化合物（Ｉ−９−１０）、化合物（Ｉ−１０−１）〜化合物（Ｉ−１０−３）、化合物（Ｉ−１１）、化合物（Ｉ−１２−１）〜化合物（Ｉ−１２−４）、化合物（Ｉ−１３−１）〜化合物（Ｉ−１３−６）、化合物（Ｉ−１４）〜化合物（Ｉ−２０）、化合物（Ｉ−２１−１）〜化合物（Ｉ−２１−４）、化合物（Ｉ−２２）、化合物（Ｉ−２３）、化合物（Ｉ−２４−１）、化合物（Ｉ−２４−２）、化合物（Ｉ−２５−１）、化合物（Ｉ−２５−２）、化合物（Ｉ−２６−１）、化合物（Ｉ−２６−２）、化合物（Ｉ−２７−１）、化合物（Ｉ−２７−２）、化合物（Ｉ−２８−１）、化合物（Ｉ−２８−２）、化合物（Ｉ−２９）〜化合物（Ｉ−３２）、化合物（Ｉ−３３−１）、化合物（Ｉ−３５−１）、化合物（Ｉ−３５−２）または化合物（Ｉ−３６）に代えて、同様の方法で各々の製剤を得る。
【０２０１】
製剤例２
化合物（Ｉ−１−１）                    ２０重量％
２，４−Ｄ                                ５重量％
リグニンスルホン酸ナトリウム              ５重量％
ポリオキシエチレンアルキルエーテル        ５重量％
ホワイトカーボン                          ５重量％
クレイ                                  ６０重量％
を混合粉砕して製剤を得る。調製した製剤は水で適宜希釈して使用する。
化合物（Ｉ−１−１）を、化合物（Ｉ−１−２）〜化合物（Ｉ−１−７）、化合物（Ｉ−２−１）〜化合物（Ｉ−２−３）、化合物（Ｉ−３−１）〜化合物（Ｉ−３−４）、化合物（Ｉ−４−１）〜化合物（Ｉ−４−６）、化合物（Ｉ−５−１）〜化合物（Ｉ−５−９）、化合物（Ｉ−６−１）、化合物（Ｉ−６−２）、化合物（Ｉ−７−１）〜化合物（Ｉ−７−４）、化合物（Ｉ−８−１）〜化合物（Ｉ−８−９）、化合物（Ｉ−９−１）〜化合物（Ｉ−９−１０）、化合物（Ｉ−１０−１）〜化合物（Ｉ−１０−３）、化合物（Ｉ−１１）、化合物（Ｉ−１２−１）〜化合物（Ｉ−１２−４）、化合物（Ｉ−１３−１）〜化合物（Ｉ−１３−６）、化合物（Ｉ−１４）〜化合物（Ｉ−２０）、化合物（Ｉ−２１−１）〜化合物（Ｉ−２１−４）、化合物（Ｉ−２２）、化合物（Ｉ−２３）、化合物（Ｉ−２４−１）、化合物（Ｉ−２４−２）、化合物（Ｉ−２５−１）、化合物（Ｉ−２５−２）、化合物（Ｉ−２６−１）、化合物（Ｉ−２６−２）、化合物（Ｉ−２７−１）、化合物（Ｉ−２７−２）、化合物（Ｉ−２８−１）、化合物（Ｉ−２８−２）、化合物（Ｉ−２９）〜化合物（Ｉ−３２）、化合物（Ｉ−３３−１）、化合物（Ｉ−３５−１）、化合物（Ｉ−３５−２）または化合物（Ｉ−３６）に代えて、同様の方法で各々の製剤を得る。
【０２０２】
製剤例３
化合物（Ｉ−１−１）                            ２０重量％
クロピラリド                                      ５重量％
ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート        ３重量％
カルボキシメチルセルロース                        ３重量％
水                                              ６９重量％
を混合し、粒度が５ミクロン以下になるまで湿式粉砕して、製剤を得る。
化合物（Ｉ−１−１）を、化合物（Ｉ−１−２）〜化合物（Ｉ−１−７）、化合物（Ｉ−２−１）〜化合物（Ｉ−２−３）、化合物（Ｉ−３−１）〜化合物（Ｉ−３−４）、化合物（Ｉ−４−１）〜化合物（Ｉ−４−６）、化合物（Ｉ−５−１）〜化合物（Ｉ−５−９）、化合物（Ｉ−６−１）、化合物（Ｉ−６−２）、化合物（Ｉ−７−１）〜化合物（Ｉ−７−４）、化合物（Ｉ−８−１）〜化合物（Ｉ−８−９）、化合物（Ｉ−９−１）〜化合物（Ｉ−９−１０）、化合物（Ｉ−１０−１）〜化合物（Ｉ−１０−３）、化合物（Ｉ−１１）、化合物（Ｉ−１２−１）〜化合物（Ｉ−１２−４）、化合物（Ｉ−１３−１）〜化合物（Ｉ−１３−６）、化合物（Ｉ−１４）〜化合物（Ｉ−２０）、化合物（Ｉ−２１−１）〜化合物（Ｉ−２１−４）、化合物（Ｉ−２２）、化合物（Ｉ−２３）、化合物（Ｉ−２４−１）、化合物（Ｉ−２４−２）、化合物（Ｉ−２５−１）、化合物（Ｉ−２５−２）、化合物（Ｉ−２６−１）、化合物（Ｉ−２６−２）、化合物（Ｉ−２７−１）、化合物（Ｉ−２７−２）、化合物（Ｉ−２８−１）、化合物（Ｉ−２８−２）、化合物（Ｉ−２９）〜化合物（Ｉ−３２）、化合物（Ｉ−３３−１）、化合物（Ｉ−３５−１）、化合物（Ｉ−３５−２）または化合物（Ｉ−３６）に代えて、同様の方法で各々の製剤を得る。
【０２０３】
製剤例４
化合物（Ｉ−１−１）                  １０重量％
２，４−Ｄ                            １０重量％
クロキントセットメキシル                ５重量％
リグニンスルホン酸ナトリウム            ５重量％
ポリオキシエチレンアルキルエーテル      ５重量％
ホワイトカーボン                        ５重量％
クレイ                                ６０重量％
を混合粉砕して製剤を得る。調製した製剤は水で適宜希釈して使用する。
化合物（Ｉ−１−１）を、化合物（Ｉ−１−２）〜化合物（Ｉ−１−７）、化合物（Ｉ−２−１）〜化合物（Ｉ−２−３）、化合物（Ｉ−３−１）〜化合物（Ｉ−３−４）、化合物（Ｉ−４−１）〜化合物（Ｉ−４−６）、化合物（Ｉ−５−１）〜化合物（Ｉ−５−９）、化合物（Ｉ−６−１）、化合物（Ｉ−６−２）、化合物（Ｉ−７−１）〜化合物（Ｉ−７−４）、化合物（Ｉ−８−１）〜化合物（Ｉ−８−９）、化合物（Ｉ−９−１）〜化合物（Ｉ−９−１０）、化合物（Ｉ−１０−１）〜化合物（Ｉ−１０−３）、化合物（Ｉ−１１）、化合物（Ｉ−１２−１）〜化合物（Ｉ−１２−４）、化合物（Ｉ−１３−１）〜化合物（Ｉ−１３−６）、化合物（Ｉ−１４）〜化合物（Ｉ−２０）、化合物（Ｉ−２１−１）〜化合物（Ｉ−２１−４）、化合物（Ｉ−２２）、化合物（Ｉ−２３）、化合物（Ｉ−２４−１）、化合物（Ｉ−２４−２）、化合物（Ｉ−２５−１）、化合物（Ｉ−２５−２）、化合物（Ｉ−２６−１）、化合物（Ｉ−２６−２）、化合物（Ｉ−２７−１）、化合物（Ｉ−２７−２）、化合物（Ｉ−２８−１）、化合物（Ｉ−２８−２）、化合物（Ｉ−２９）〜化合物（Ｉ−３２）、化合物（Ｉ−３３−１）、化合物（Ｉ−３５−１）、化合物（Ｉ−３５−２）または化合物（Ｉ−３６）に代えて、同様の方法で各々の製剤を得る。
【０２０４】
製剤例５
化合物（Ｉ−１−１）                          ２０重量％
クロピラリド                                  １０重量％
クロキントセットメキシル                        ５重量％
ポリオキシエチレンソルビタンモノオレェート      ３重量％
カルボキシメチルセルロース                      ３重量％
水                                            ５９重量％
を混合し、粒度が５ミクロン以下になるまで湿式粉砕して、製剤を得る。
化合物（Ｉ−１−１）を、化合物（Ｉ−１−２）〜化合物（Ｉ−１−７）、化合物（Ｉ−２−１）〜化合物（Ｉ−２−３）、化合物（Ｉ−３−１）〜化合物（Ｉ−３−４）、化合物（Ｉ−４−１）〜化合物（Ｉ−４−６）、化合物（Ｉ−５−１）〜化合物（Ｉ−５−９）、化合物（Ｉ−６−１）、化合物（Ｉ−６−２）、化合物（Ｉ−７−１）〜化合物（Ｉ−７−４）、化合物（Ｉ−８−１）〜化合物（Ｉ−８−９）、化合物（Ｉ−９−１）〜化合物（Ｉ−９−１０）、化合物（Ｉ−１０−１）〜化合物（Ｉ−１０−３）、化合物（Ｉ−１１）、化合物（Ｉ−１２−１）〜化合物（Ｉ−１２−４）、化合物（Ｉ−１３−１）〜化合物（Ｉ−１３−６）、化合物（Ｉ−１４）〜化合物（Ｉ−２０）、化合物（Ｉ−２１−１）〜化合物（Ｉ−２１−４）、化合物（Ｉ−２２）、化合物（Ｉ−２３）、化合物（Ｉ−２４−１）、化合物（Ｉ−２４−２）、化合物（Ｉ−２５−１）、化合物（Ｉ−２５−２）、化合物（Ｉ−２６−１）、化合物（Ｉ−２６−２）、化合物（Ｉ−２７−１）、化合物（Ｉ−２７−２）、化合物（Ｉ−２８−１）、化合物（Ｉ−２８−２）、化合物（Ｉ−２９）〜化合物（Ｉ−３２）、化合物（Ｉ−３３−１）、化合物（Ｉ−３５−１）、化合物（Ｉ−３５−２）または化合物（Ｉ−３６）に代えて、同様の方法で各々の製剤を得る。
【０２０５】
以下に生物試験例を示す。
試験例１  雑草への茎葉散布試験
市販培土をプラスチックカップに充填し、これにブラックグラス（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ  ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）、コヌカグサ（Ａｇｒｏｓｔｉｓ  ａｌｂａ）、または、ハコベ（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ  ｍｅｄｉａ）の種子をまき、約０．５ｃｍの覆土をした後、温室内で栽培した。雑草が1〜２葉期まで生育した時、本発明除草用組成物の散布液を所定の薬量になるように植物全体に均一に散布した。散布液は夫々の化合物の所定量をトゥイーン２０（ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ＭＰバイオメディカルズ・インク製）のジメチルホルムアミド溶液（２％）に溶解し、水で希釈することにより調製した。薬剤処理後、植物を温室内に３週間置いた。除草効果を０（無作用）〜１００（完全枯死）の１０１段階で評価した。
結果を表１８〜表２３に示す。
【０２０６】
【表１８】
2013253053.tif 000167
【０２０７】
【表１９】
2013253053.tif 000168
【０２０８】
【表２０】
2013253053.tif 000169
【０２０９】
【表２１】
2013253053.tif 000170
【０２１０】
【表２２】
2013253053.tif 000171
【０２１１】
【表２３】
2013253053.tif 000172
【産業上の利用可能性】
【０２１２】
本発明除草用組成物は、雑草防除に有用である。