(57)【要約】【課題】有害生物に対して防除活性を有する新規な化合物を提供すること。【解決手段】式（Ｉ）2013177381.tif 000068〔式中、Ｙは、酸素原子及び−Ｓ（Ｏ）t−からなる群より選ばれる１個以上の原子または基を環構成成分として含む３−７員飽和へテロ環を表し、該飽和へテロ環は、群Ｄより選ばれる１〜３個の原子または基を有していてもよく、ｔは０等を表し、Ｘは群Ａより選ばれる１個の基を有するＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基を表し、Ｗは−ＣＲ8−等を表し、ｒは１等を表し、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、及びＲ8は、同一または相異なり、水素原子等を表し、ｎは１等を表す。〕で示されるアミド化合物を提供する。該化合物は優れた有害生物防除効果を有する。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
2013177381.tif 000066
〔式中、
Ｙは、酸素原子及び−Ｓ（Ｏ）t−からなる群より選ばれる１個以上の原子または基を環構成成分として含む３−７員飽和へテロ環を表し、該飽和へテロ環は、群Ｄより選ばれる１〜３個の原子または基を有していてもよく、
ｔは０、１、または２を表し、
Ｘは、群Ａより選ばれる１個の基を有するＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基を表し、
Ｗは、−ＣＲ8−、酸素原子、または−Ｓ（Ｏ）u−を表し、
Ｗが−ＣＲ8−である場合は、ｒは１を表し、
Ｗが酸素原子または−Ｓ（Ｏ）u−である場合は、ｒは０を表し、
ｕは０、１、または２を表し、
Ｒ8は１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子、または水素原子を表し、
Ｒ1及びＲ2は、同一または相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、ハロゲン原子、または水素原子を表し、
Ｒ4は１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子、または水素原子を表し、
Ｒ3及びＲ5は、同一または相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子、若しくは水素原子を表すか、または、Ｒ3とＲ5とが一緒になって、−（ＣＲ9Ｒ10）v−、−ＮＲ11−、酸素原子、若しくは硫黄原子を表し、
Ｒ9及びＲ10は、同一または相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子、または水素原子を表し、
Ｒ11は、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、または水素原子を表し、
ｖは１、２、３、または４を表し、
Ｒ6及びＲ7は、同一または相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、または水素原子を表し、
ｎは、０、１、または２を表す。
群Ｄ：１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、及びハロゲン原子からなる群。
群Ａ：フェニル基、ナフチル基、ピリジル基、キノリル基、フリル基、チエニル基、ベンゾフラニル基、及びベンゾチエニル基からなる群。ここで群Ａにおける前述の基はいずれも、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい。
群Ｂ：１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルチオ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルスルフィニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、群Ｅより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいビニル基、群Ｅより選ばれる原子若しくは基を有していてもよいエチニル基、シアノ基、ニトロ基、カルボキシル基、ヒドロキシル基、−ＣＯＮＲ12Ｒ13基、及びハロゲン原子からなる群。
Ｒ12及びＲ13は、同一または相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基または水素原子を表す。
群Ｅ：１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基及びハロゲン原子からなる群。〕
で示されるアミド化合物。
【請求項２】
Ｙが、下式（ＩＩ−ａ）または（ＩＩ−ｂ）
2013177381.tif 000067
〔式中、Ｙ1は酸素原子または硫黄原子を表し、Ｄ1は群Ｄより選ばれる原子若しくは基を表し、ｍは０または１を表し、ｐは０、１、または２を表し、ｑは０または１を表す。〕
で示される基である請求項１記載のアミド化合物。
【請求項３】
ｐが１である化合物であるか、ｑが０である化合物である請求項２記載のアミド化合物。
【請求項４】
ｐが２である化合物であるか、ｑが１である化合物である請求項２記載のアミド化合物。
【請求項５】
Ｙ1が酸素原子である請求項２〜４いずれか一項記載のアミド化合物。
【請求項６】
Ｙが式（ＩＩ−ａ）で示される基であり、Ｙ1が酸素原子である請求項２記載のアミド化合物。
【請求項７】
Ｙが式（ＩＩ−ｂ）で示される基である請求項２記載のアミド化合物。
【請求項８】
Ｗが−ＣＲ8−であり、ｒが１であり、Ｒ1が、ハロゲン原子、または水素原子であり、
Ｒ2が、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基または水素原子であり、
Ｒ4が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子、または水素原子であり、
Ｒ3及びＲ5は、同一または相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子、若しくは水素原子を表すか、または、Ｒ3とＲ5とが一緒になって、−（ＣＲ9Ｒ10）v−であり、ｖが１であり、Ｒ9及びＲ10が、同一または相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子、または水素原子であり、
Ｒ8が水素原子であり、
Ｒ6及びＲ7が、同一または相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、または水素原子である請求項１〜７いずれか一項記載のアミド化合物。
【請求項９】
Ｘが、群Ａより選ばれる１個の基を有するＣ１−Ｃ５アルキル基である請求項[１]〜[８]いずれか一項記載のアミド化合物。
【請求項１０】
Ｘが、群Ａより選ばれる１個の基を有するＣ１−Ｃ５アルキル基であり、群Ａより選ばれる１個の基が、フェニル基、２−ナフチル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、２−キノリル基、３−キノリル基、２−チエニル基、または３−チエニル基であり、群Ａにおける前述の基はいずれも、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい請求項１〜８いずれか一項記載のアミド化合物。
【請求項１１】
請求項１〜１０いずれか一項記載のアミド化合物と不活性担体とを含有する有害生物防除剤。
【請求項１２】
請求項１〜１０いずれか一項記載のアミド化合物の有効量を有害生物または有害生物の生息場所に施用する工程を含む有害生物の防除方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、アミド化合物及びその有害生物防除用途に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来、有害生物の防除のために多くの有害生物防除剤が開発され、実用に供されている。また、非特許文献１には、ある種のアミド化合物が記載されている。
【先行技術文献】
【非特許文献】
【０００３】
【非特許文献１】Ｔｈｅ  Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、１９４５年、１０、ｐ．２３６−２４２
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明は、有害生物に対して優れた防除効力を有する新規な化合物を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者等は、有害生物に対して優れた防除効力を有する化合物を見出すべく鋭意検討した結果、下記式（Ｉ）で示されるアミド化合物が有害生物に対して優れた防除効力を有することを見出し、本発明の完成に到った。
即ち、本発明とは、以下の通りである。
[１]  式（Ｉ）
2013177381.tif 000002
〔式中、
Ｙは、酸素原子及び−Ｓ（Ｏ）t−からなる群より選ばれる１個以上の原子または基を環構成成分として含む３−７員飽和へテロ環を表し、該飽和へテロ環は、群Ｄより選ばれる１〜３個の原子または基を有していてもよく、
ｔは０、１、または２を表し、
Ｘは、群Ａより選ばれる１個の基を有するＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基を表し、
Ｗは、−ＣＲ8−、酸素原子、または−Ｓ（Ｏ）u−を表し、
Ｗが−ＣＲ8−である場合は、ｒは１を表し、
Ｗが酸素原子または−Ｓ（Ｏ）u−である場合は、ｒは０を表し、
ｕは０、１、または２を表し、
Ｒ8は１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子、または水素原子を表し、
Ｒ1及びＲ2は、同一または相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、ハロゲン原子、または水素原子を表し、
Ｒ4は１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子、または水素原子を表し、
Ｒ3及びＲ5は、同一または相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子、若しくは水素原子を表すか、または、Ｒ3とＲ5とが一緒になって、−（ＣＲ9Ｒ10）v−、−ＮＲ11−、酸素原子、若しくは硫黄原子を表し、
Ｒ9及びＲ10は、同一または相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子、または水素原子を表し、
Ｒ11は、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、または水素原子を表し、
ｖは１、２、３、または４を表し、
Ｒ6及びＲ7は、同一または相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、または水素原子を表し、
ｎは、０、１、または２を表す。
群Ｄ：１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、及びハロゲン原子からなる群。
群Ａ：フェニル基、ナフチル基、ピリジル基、キノリル基、フリル基、チエニル基、ベンゾフラニル基、及びベンゾチエニル基からなる群。ここで群Ａにおける前述の基はいずれも、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい。
群Ｂ：１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルチオ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルスルフィニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、群Ｅより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいビニル基、群Ｅより選ばれる原子若しくは基を有していてもよいエチニル基、シアノ基、ニトロ基、カルボキシル基、ヒドロキシル基、−ＣＯＮＲ12Ｒ13基、及びハロゲン原子からなる群。
Ｒ12及びＲ13は、同一または相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、または水素原子を表す。
群Ｅ：１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基及びハロゲン原子からなる群。〕
で示されるアミド化合物（以下、本発明化合物と記す。）。
[２]  Ｙが、下式（ＩＩ−ａ）または（ＩＩ−ｂ）
2013177381.tif 000003
〔式中、Ｙ1は酸素原子または硫黄原子を表し、Ｄ1は群Ｄより選ばれる原子若しくは基を表し、ｍは０または１を表し、ｐは０、１、または２を表し、ｑは０または１を表す。〕
で示される基である[１]記載のアミド化合物。
[３]  ｐが１である化合物であるか、ｑが０である化合物である[２]記載のアミド化合物。
[４]  ｐが２である化合物であるか、ｑが１である化合物である[２]記載のアミド化合物。
[５]  Ｙ1が酸素原子である[２]〜[４]いずれかに記載のアミド化合物。
[６]  Ｙが式（ＩＩ−ａ）で示される基であり、Ｙ1が酸素原子である[２]記載のアミド化合物。
[７]  Ｙが式（ＩＩ−ｂ）で示される基である[２]記載のアミド化合物。
[８]  Ｗが−ＣＲ8−であり、ｒが１であり、Ｒ1が、ハロゲン原子、または水素原子であり、
Ｒ2が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、または水素原子であり、
Ｒ4が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子、または水素原子であり、
Ｒ3及びＲ5が、同一または相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子、若しくは水素原子を表すか、または、Ｒ3とＲ5とが一緒になって、−（ＣＲ9Ｒ10）v−であり、ｖが１であり、Ｒ9及びＲ10が、同一または相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子、または水素原子であり、
Ｒ8が水素原子であり、
Ｒ6及びＲ7が、同一または相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、または水素原子である[１]〜[７]いずれかに記載のアミド化合物。
[９]  Ｘが、群Ａより選ばれる１個の基を有するＣ１−Ｃ５アルキル基である[１]〜[８]いずれかに記載のアミド化合物。
[１０]  Ｘが、群Ａより選ばれる１個の基を有するＣ１−Ｃ５アルキル基であり、群Ａより選ばれる１個の基が、フェニル基、２−ナフチル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、２−キノリル基、３−キノリル基、２−チエニル基、または３−チエニル基であり、群Ａにおける前述の基はいずれも、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい[１]〜[８]いずれかに記載のアミド化合物。
[１１]  [１]〜[１０]いずれかに記載のアミド化合物と不活性担体とを含有する有害生物防除剤。
[１２]  [１]〜[１０]いずれかに記載のアミド化合物の有効量を有害生物または有害生物の生息場所に施用する工程を含む有害生物の防除方法。
【発明の効果】
【０００６】
本発明化合物は、有害生物に対して優れた防除効力を有することから、有害生物防除剤の有効成分として有用である。
【発明を実施するための形態】
【０００７】
本発明化合物には不斉炭素原子に由来する異性体、及び二重結合に由来する異性体が存在する場合があるが、本発明には有害生物防除活性を有する各異性体及び任意の比率の異性体混合物が含まれる。
なお、本発明化合物において、「カルボニル基の２位」とは、下式における「２」で示される炭素原子の位置を意味する。
2013177381.tif 000004
【０００８】
本発明において「酸素原子及び−Ｓ（Ｏ）t−からなる群より選ばれる１個以上の原子または基を環構成成分として含む３−７員飽和へテロ環を表し（ここで、該飽和へテロ環は、群Ｄより選ばれる１〜３個の原子または基を有していてもよい。）」としては、例えば、
オキセタン−２−イル基、オキセタン−３−イル基、
テトラヒドロフラン−２−イル基、テトラヒドロフラン−３−イル基、１，３−ジオキソラン−２−イル基、１，３−ジオキソラン−４−イル基、
テトラヒドロピラン−２−イル基、テトラヒドロピラン−３−イル基、テトラヒドロピラン−４−イル基、
１，３−ジオキサン−４−イル基、１，３−ジオキサン−５−イル基、１，４−ジオキサン−２−イル基、
オキセパン−２−イル基、オキセパン−３−イル基、オキセパン−４−イル基、１，３−ジオキセパン−４−イル基、１，３−ジオキセパン−５−イル基、１，４−ジオキセパン−２−イル基、１，４−ジオキセパン−５−イル基、１，４−ジオキセパン−６−イル基等の、群Ｄより選ばれる１〜３個の原子または基を有していてもよい、１個以上の酸素原子を環構成成分として含む３−７員飽和へテロ環；
チエタン−２−イル基、チエタン−３−イル基、
テトラヒドロチオフェン−２−イル基、テトラヒドロチオフェン−３−イル基、１，３−ジチオラン−４−イル基、
テトラヒドロチオピラン−２−イル基、テトラヒドロチオピラン−３−イル基、テトラヒドロチオピラン−４−イル基、
１，３−ジチアン−４−イル基、１，３−ジチアン−５−イル基、１，４−ジチアン−２−イル基、
チエパン−２−イル基、チエパン−３−イル基、チエパン−４−イル基、１，３−ジチエパン−４−イル基、１，３−ジチエパン−５−イル基、１，４−ジチエパン−２−イル基、１，４−ジチエパン−５−イル基、１，４−ジチエパン−６−イル基等の、群Ｄより選ばれる１〜３個の原子または基を有していてもよい、１個以上の硫黄原子を環構成成分として含む３−７員飽和へテロ環；
１−オキソ−チエタン−２−イル基、１−オキソ−チエタン−３−イル基、
１−オキソ−テトラヒドロチオフェン−２−イル基、１−オキソ−テトラヒドロチオフェン−３−イル基、
１−オキソ−テトラヒドロチオピラン−２−イル基、１−オキソ−テトラヒドロチオピラン−３−イル基、１−オキソ−テトラヒドロチオピラン−４−イル基、
１−オキソ−チエパン−２−イル基、１−オキソ−チエパン−３−イル基、１−オキソ−チエパン−４−イル基等の、群Ｄより選ばれる１〜３個の原子または基を有していてもよい、１個以上の−ＳＯ−を環構成成分として含む３−７員飽和へテロ環；
１，１−ジオキソ−チエタン−２−イル基、１，１−ジオキソ−チエタン−３−イル基、
１，１−ジオキソ−テトラヒドロチオフェン−２−イル基、１，１−ジオキソ−テトラヒドロチオフェン−３−イル基、
１，１−ジオキソ−テトラヒドロチオピラン−２−イル基、１，１−ジオキソ−テトラヒドロチオピラン−３−イル基、１，１−ジオキソ−テトラヒドロチオピラン−４−イル基、１，１−ジオキソ−チエパン−２−イル基、１，１−ジオキソ−チエパン−３−イル基、
１，１−ジオキソ−チエパン−４−イル基等の、群Ｄより選ばれる１〜３個の原子または基を有していてもよい、１個以上の−ＳＯ2−を環構成成分として含む３−７員飽和へテロ環；
１，３−オキサチエタン−２−イル基、
１，３−オキサチオラン−２−イル基、１，３−オキサチオラン−４−イル基、１，３−オキサチオラン−５−イル基、
１，３−オキサチアン−２−イル基、１，３−オキサチオラン−４−イル基、１，３−オキサチオラン−５−イル基、
１，４−オキサチアン−２−イル基、１，４−オキサチアン−３−イル基等の、群Ｄより選ばれる１〜３個の原子または基を有していてもよい、１個以上の酸素原子及び１個以上の−Ｓ（Ｏ）t−を環構成成分として含む３−７員飽和へテロ環が挙げられる。
【０００９】
本発明において「ハロゲン原子」としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
本発明において「１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基」としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、クロロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、１，１，２，２−テトラフルオロエチル基及び１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチル基が挙げられる。
本発明において「１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基」としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ基及び１，１，２，２，２−ペンタフルオロエトキシ基が挙げられる。
本発明において「１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルチオ基」としては、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ブチルチオ基、ジフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、トリクロロメチルチオ基、２，２，２−トリフルオロエチルチオ基、１，１，２，２−テトラフルオロエチルチオ基及び１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチルチオ基が挙げられる。
本発明において「１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルスルフィニル基」としては、例えば、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、プロピルスルフィニル基、イソプロピルスルフィニル基、ブチルスルフィニル基、ジフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリクロロメチルスルフィニル基、２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル基、１，１，２，２−テトラフルオロエチルスルフィニル基及び１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチルスルフィニル基が挙げられる。
本発明において「１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル基」としては、例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、ブチルスルホニル基、ジフルオロメチルスルホニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、トリクロロメチルスルホニル基、２，２，２−トリフルオロエチルスルホニル基、１，１，２，２−テトラフルオロエチルスルホニル基及び１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチルスルホニル基が挙げられる。
本発明において「１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基」としては、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、ジフルオロメトキシカルボニル基、トリフルオロメトキシカルボニル基、トリクロロメトキシカルボニル基、２，２，２−トリフルオロエトキシカルボニル基、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシカルボニル基及び１，１，２，２，２−ペンタフルオロエトキシカルボニル基が挙げられる。
本発明において「群Ｅより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいビニル基」としては、例えば、ビニル基、１−プロペニル基、１−ブテニル基、１−ペンテニル基、１−ヘキセニル基、２−フルオロビニル基、２，２−ジフルオロビニル基、２，２−
ジクロロビニル基、２-フルオロ−１−プロペニル基、２，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペニル基が挙げられる。
本発明において「群Ｅより選ばれる原子若しくは基を有していてもよいエチニル基」としては、例えば、エチニル基、１−プロピニル基、１−ブチニル基、１−ペンチニル基、１−ヘキシニル基、２−フルオロエチニル基、３，３−ジフルオロ−１−プロピニル基、３，３，３−トリフルオロ−１−プロピニル基、４，４，４−トリフルオロ−１−ブチニル基、３，３，４，４，４−ペンタフルオロ−１−ブチニル基が挙げられる。
【００１０】
本発明において、群Ａで示される『フェニル基、ナフチル基、ピリジル基、キノリル基、フリル基、チエニル基、ベンゾフラニル基、及びベンゾチエニル基からなる群（ここで群Ａにおける前述の基はいずれも、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい）』としては、例えば、
フェニル基、２−シアノフェニル基、３−シアノフェニル基、４−シアノフェニル基、２−ニトロフェニル基、３−ニトロフェニル基、４−ニトロフェニル基、２−カルボキシルフェニル基、３−カルボキシルフェニル基、４−カルボキシルフェニル基、２−ヒドロキシルフェニル基、３−ヒドロキシルフェニル基、４−ヒドロキシルフェニル基、２−（Ｎ−メチルカルボアミド）フェニル基、３−（Ｎ−メチルカルボアミド）フェニル基、４−（Ｎ−メチルカルボアミド）フェニル基、２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）フェニル基、３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）フェニル基、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）フェニル基、２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、３，４−ジメチルフェニル基、２−エチルフェニル基、３−エチルフェニル基、４−エチルフェニル基、２−トリフルオロメチルフェニル基、３−トリフルオロメチルフェニル基、４−トリフルオロメチルフェニル基、３，４−ジトリフルオロメチルフェニル基、２−メトキシフェニル基、３−メトキシフェニル基、４−メトキシフェニル基、２−トリフルオロメトキシフェニル基、３−トリフルオロメトキシフェニル基、４−トリフルオロメトキシフェニル基、２−メチルチオフェニル基、３−メチルチオフェニル基、４−メチルチオフェニル基、２−メチルスルフィニルフェニル基、３−メチルスルフィニルフェニル基、４−メチルスルフィニルフェニル基、２−メチルスルホニルフェニル基、３−メチルスルホニルフェニル基、４−メチルスルホニルフェニル基、２−メトキシカルボニルフェニル基、３−メトキシカルボニルフェニル基、４−メトキシカルボニルフェニル基、２−ビニルフェニル基、３−ビニルフェニル基、４−ビニルフェニル基、２−（２’，２’−ジフルオロビニル）フェニル基、３−（２’，２’−ジフルオロビニル）フェニル基、４−（２’，２’−ジフルオロビニル）フェニル基、２−エチニルフェニル基、３−エチニルフェニル基、４−エチニルフェニル基、２−（２’−フルオロエチニル）フェニル基、３−（２’−フルオロエチニル）フェニル基、４−（２’−フルオロエチニル）フェニル基、２−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、４−フルオロフェニル基、３，４−ジフルオロフェニル基、ペンタフルオロフェニル基、２−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、
等の、「群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフェニル基」；
【００１１】
１−ナフチル基、
２−シアノ−１−ナフチル基、３−シアノ−１−ナフチル基、４−シアノ−１−ナフチル基、
２−ニトロ−１−ナフチル基、３−ニトロ−１−ナフチル基、４−ニトロ−１−ナフチル基、
２−カルボキシル−１−ナフチル基、３−カルボキシル−１−ナフチル基、４−カルボキシル−１−ナフチル基、
２−ヒドロキシル−１−ナフチル基、３−ヒドロキシル−１−ナフチル基、４−ヒドロキシル−１−ナフチル基、
２−メチル−１−ナフチル基、３−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、
２−トリフルオロメチル−１−ナフチル基、３−トリフルオロメチル−１−ナフチル基、４−トリフルオロメチル−１−ナフチル基、
２−メトキシ−１−ナフチル基、３−メトキシ−１−ナフチル基、４−メトキシ−１−ナフチル基、
２−トリフルオロメトキシ−１−ナフチル基、３−トリフルオロメトキシ−１−ナフチル基、４−トリフルオロメトキシ−１−ナフチル基、
２−メトキシカルボニル−１−ナフチル基、３−メトキシカルボニル−１−ナフチル基、４−メトキシカルボニル−１−ナフチル基、
２−ビニル−１−ナフチル基、３−ビニル−１−ナフチル基、４−ビニル−１−ナフチル基、
２−（２’，２’−ジフルオロビニル）−１−ナフチル基、３−（２’，２’−ジフルオロビニル）−１−ナフチル基、４−（２’，２’−ジフルオロビニル）−１−ナフチル基、
２−エチニル−１−ナフチル基、３−エチニル−１−ナフチル基、４−エチニル−１−ナフチル基、
２−（２’−フルオロエチニル）−１−ナフチル基、３−（２’−フルオロエチニル）−１−ナフチル基、４−（２’−フルオロエチニル）−１−ナフチル基、
２−フルオロ−１−ナフチル基、３−フルオロ−１−ナフチル基、４−フルオロ−１−ナフチル基、
２−クロロ−１−ナフチル基、３−クロロ−１−ナフチル基、４−クロロ−１−ナフチル基
等の、「群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい１−ナフチル基」；
【００１２】
２−ナフチル基、
１−シアノ−２−ナフチル基、３−シアノ−２−ナフチル基、４−シアノ−２−ナフチル基、
１−ニトロ−２−ナフチル基、３−ニトロ−２−ナフチル基、４−ニトロ−２−ナフチル基、
１−カルボキシル−２−ナフチル基、３−カルボキシル−２−ナフチル基、４−カルボキシル−２−ナフチル基、
１−ヒドロキシル−２−ナフチル基、３−ヒドロキシル−２−ナフチル基、４−ヒドロキシル−２−ナフチル基、
１−メチル−２−ナフチル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−２−ナフチル基、
１−トリフルオロメチル−２−ナフチル基、３−トリフルオロメチル−２−ナフチル基、４−トリフルオロメチル−２−ナフチル基、
１−メトキシ−２−ナフチル基、３−メトキシ−２−ナフチル基、４−メトキシ−２−ナフチル基、
１−トリフルオロメトキシ−２−ナフチル基、３−トリフルオロメトキシ−２−ナフチル基、４−トリフルオロメトキシ−２−ナフチル基、
１−メトキシカルボニル−２−ナフチル基、３−メトキシカルボニル−２−ナフチル基、４−メトキシカルボニル−２−ナフチル基、
１−ビニル−２−ナフチル基、３−ビニル−２−ナフチル基、４−ビニル−２−ナフチル基、
１−（２’，２’−ジフルオロビニル）−２−ナフチル基、３−（２’，２’−ジフルオロビニル）−２−ナフチル基、４−（２’，２’−ジフルオロビニル）−２−ナフチル基、
１−エチニル−２−ナフチル基、３−エチニル−２−ナフチル基、４−エチニル−２−ナフチル基、
１−（２’−フルオロエチニル）−２−ナフチル基、３−（２’−フルオロエチニル）−２−ナフチル基、４−（２’−フルオロエチニル）−２−ナフチル基、
１−フルオロ−２−ナフチル基、３−フルオロ−２−ナフチル基、４−フルオロ−２−ナフチル基、
１−クロロ−２−ナフチル基、３−クロロ−２−ナフチル基、４−クロロ−２−ナフチル基
等の、「群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい２−ナフチル基」；
【００１３】
２−ピリジル基、３−シアノ−２−ピリジル基、４−シアノ−２−ピリジル基、５−シアノ−２−ピリジル基、６−シアノ−２−ピリジル基、
３−ニトロ−２−ピリジル基、４−ニトロ−２−ピリジル基、５−ニトロ−２−ピリジル基、６−ニトロ−２−ピリジル基、
３−カルボキシル−２−ピリジル基、４−カルボキシル−２−ピリジル基、５−カルボキシル−２−ピリジル基、６−カルボキシル−２−ピリジル基、
３−ヒドロキシル−２−ピリジル基、４−ヒドロキシル−２−ピリジル基、５−ヒドロキシル−２−ピリジル基、６−ヒドロキシル−２−ピリジル基、
３−メチル−２−ピリジル基、４−メチル−２−ピリジル基、５−メチル−２−ピリジル基、６−メチル−２−ピリジル基、
３−トリフルオロメチル−２−ピリジル基、４−トリフルオロメチル−２−ピリジル基、５−トリフルオロメチル−２−ピリジル基、６−トリフルオロメチル−２−ピリジル基、
３−メトキシ−２−ピリジル基、４−メトキシ−２−ピリジル基、５−メトキシ−２−ピリジル基、６−メトキシ−２−ピリジル基、
３−トリフルオロメトキシ−２−ピリジル基、４−トリフルオロメトキシ−２−ピリジル基、５−トリフルオロメトキシ−２−ピリジル基、６−トリフルオロメトキシ−２−ピリジル基、
３−メトキシカルボニル−２−ピリジル基、４−メトキシカルボニル−２−ピリジル基、５−メトキシカルボニル−２−ピリジル基、６−メトキシカルボニル−２−ピリジル基、
３−ビニル−２−ピリジル基、４−ビニル−２−ピリジル基、５−ビニル−２−ピリジル基、６−ビニル−２−ピリジル基、
３−（２’，２’−ジフルオロビニル）−２−ピリジル基、４−（２’，２’−ジフルオロビニル）−２−ピリジル基、５−（２’，２’−ジフルオロビニル）−２−ピリジル基、６−（２’，２’−ジフルオロビニル）−２−ピリジル基、
３−エチニル−２−ピリジル基、４−エチニル−２−ピリジル基、５−エチニル−２−ピリジル基、６−エチニル−２−ピリジル基、
３−（２’−フルオロエチニル）−２−ピリジル基、４−（２’−フルオロエチニル）−２−ピリジル基、５−（２’−フルオロエチニル）−２−ピリジル基、６−（２’−フルオロエチニル）−２−ピリジル基、
３−フルオロ−２−ピリジル基、４−フルオロ−２−ピリジル基、５−フルオロ−２−ピリジル基、６−フルオロ−２−ピリジル基、
３−クロロ−２−ピリジル基、４−クロロ−２−ピリジル基、５−クロロ−２−ピリジル基、６−クロロ−２−ピリジル基
等の、「群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい２−ピリジル基」；
【００１４】
３−ピリジル基、２−シアノ−３−ピリジル基、４−シアノ−３−ピリジル基、５−シアノ−３−ピリジル基、６−シアノ−３−ピリジル基、
２−ニトロ−３−ピリジル基、４−ニトロ−３−ピリジル基、５−ニトロ−３−ピリジル基、６−ニトロ−３−ピリジル基、
２−カルボキシル−３−ピリジル基、４−カルボキシル−３−ピリジル基、５−カルボキシル−３−ピリジル基、６−カルボキシル−３−ピリジル基、
２−ヒドロキシル−３−ピリジル基、４−ヒドロキシル−３−ピリジル基、５−ヒドロキシル−３−ピリジル基、６−ヒドロキシル−３−ピリジル基、
２−メチル−３−ピリジル基、４−メチル−３−ピリジル基、５−メチル−３−ピリジル基、６−メチル−３−ピリジル基、
２−トリフルオロメチル−３−ピリジル基、４−トリフルオロメチル−３−ピリジル基、５−トリフルオロメチル−３−ピリジル基、６−トリフルオロメチル−３−ピリジル基、
２−メトキシ−３−ピリジル基、４−メトキシ−３−ピリジル基、５−メトキシ−３−ピリジル基、６−メトキシ−３−ピリジル基、
２−トリフルオロメトキシ−３−ピリジル基、４−トリフルオロメトキシ−３−ピリジル基、５−トリフルオロメトキシ−３−ピリジル基、６−トリフルオロメトキシ−３−ピリジル基、
２−メトキシカルボニル−３−ピリジル基、４−メトキシカルボニル−３−ピリジル基、５−メトキシカルボニル−３−ピリジル基、６−メトキシカルボニル−３−ピリジル基、
２−ビニル−３−ピリジル基、４−ビニル−３−ピリジル基、５−ビニル−３−ピリジル基、６−ビニル−３−ピリジル基、
２−（２’，２’−ジフルオロビニル）−３−ピリジル基、４−（２’，２’−ジフルオロビニル）−３−ピリジル基、５−（２’，２’−ジフルオロビニル）−３−ピリジル基、６−（２’，２’−ジフルオロビニル）−３−ピリジル基、
２−エチニル−３−ピリジル基、４−エチニル−３−ピリジル基、５−エチニル−３−ピリジル基、６−エチニル−３−ピリジル基、
２−（２’−フルオロエチニル）−３−ピリジル基、４−（２’−フルオロエチニル）−３−ピリジル基、５−（２’−フルオロエチニル）−３−ピリジル基、６−（２’−フルオロエチニル）−３−ピリジル基、
２−フルオロ−３−ピリジル基、４−フルオロ−３−ピリジル基、５−フルオロ−３−ピリジル基、６−フルオロ−３−ピリジル基、
２−クロロ−３−ピリジル基、４−クロロ−３−ピリジル基、５−クロロ−３−ピリジル基、６−クロロ−３−ピリジル基
等の、「群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい３−ピリジル基」；
【００１５】
４−ピリジル基、２−シアノ−４−ピリジル基、３−シアノ−４−ピリジル基、５−シアノ−４−ピリジル基、６−シアノ−４−ピリジル基、
２−ニトロ−４−ピリジル基、３−ニトロ−４−ピリジル基、５−ニトロ−４−ピリジル基、６−ニトロ−４−ピリジル基、
２−カルボキシル−４−ピリジル基、３−カルボキシル−４−ピリジル基、５−カルボキシル−４−ピリジル基、６−カルボキシル−４−ピリジル基、
２−ヒドロキシル−４−ピリジル基、３−ヒドロキシル−４−ピリジル基、５−ヒドロキシル−４−ピリジル基、６−ヒドロキシル−４−ピリジル基、
２−メチル−４−ピリジル基、３−メチル−４−ピリジル基、５−メチル−４−ピリジル基、６−メチル−４−ピリジル基、
２−トリフルオロメチル−４−ピリジル基、３−トリフルオロメチル−４−ピリジル基、５−トリフルオロメチル−４−ピリジル基、６−トリフルオロメチル−４−ピリジル基、
２−メトキシ−４−ピリジル基、３−メトキシ−４−ピリジル基、５−メトキシ−４−ピリジル基、６−メトキシ−４−ピリジル基、
２−トリフルオロメトキシ−４−ピリジル基、３−トリフルオロメトキシ−４−ピリジル基、５−トリフルオロメトキシ−４−ピリジル基、６−トリフルオロメトキシ−４−ピリジル基、
２−メトキシカルボニル−４−ピリジル基、３−メトキシカルボニル−４−ピリジル基、５−メトキシカルボニル−４−ピリジル基、６−メトキシカルボニル−４−ピリジル基、
２−ビニル−４−ピリジル基、３−ビニル−４−ピリジル基、５−ビニル−４−ピリジル基、６−ビニル−４−ピリジル基、
２−（２’，２’−ジフルオロビニル）−４−ピリジル基、３−（２’，２’−ジフルオロビニル）−４−ピリジル基、５−（２’，２’−ジフルオロビニル）−４−ピリジル基、６−（２’，２’−ジフルオロビニル）−４−ピリジル基、
２−エチニル−４−ピリジル基、３−エチニル−４−ピリジル基、５−エチニル−４−ピリジル基、６−エチニル−４−ピリジル基、
２−（２’−フルオロエチニル）−４−ピリジル基、３−（２’−フルオロエチニル）−４−ピリジル基、５−（２’−フルオロエチニル）−４−ピリジル基、６−（２’−フルオロエチニル）−４−ピリジル基、
２−フルオロ−４−ピリジル基、３−フルオロ−４−ピリジル基、５−フルオロ−４−ピリジル基、６−フルオロ−４−ピリジル基、
２−クロロ−４−ピリジル基、３−クロロ−４−ピリジル基、５−クロロ−４−ピリジル基、６−クロロ−４−ピリジル基
等の、「群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい４−ピリジル基」；
【００１６】
２−キノリル基、
５−シアノ−２−キノリル基、６−シアノ−２−キノリル基、７−シアノ−２−キノリル基、８−シアノ−２−キノリル基、
５−ニトロ−２−キノリル基、６−ニトロ−２−キノリル基、７−ニトロ−２−キノリル基、８−ニトロ−２−キノリル基、
５−カルボキシル−２−キノリル基、６−カルボキシル−２−キノリル基、７−カルボキシル−２−キノリル基、８−カルボキシル−２−キノリル基、
５−ヒドロキシル−２−キノリル基、６−ヒドロキシル−２−キノリル基、７−ヒドロキシル−２−キノリル基、８−ヒドロキシル−２−キノリル基、
５−メチル−２−キノリル基、６−メチル−２−キノリル基、７−メチル−２−キノリル基、８−メチル−２−キノリル基、
５−トリフルオロメチル−２−キノリル基、６−トリフルオロメチル−２−キノリル基、７−トリフルオロメチル−２−キノリル基、８−トリフルオロメチル−２−キノリル基、
５−メトキシ−２−キノリル基、６−メトキシ−２−キノリル基、７−メトキシ−２−キノリル基、８−メトキシ−２−キノリル基、
５−トリフルオロメトキシ−２−キノリル基、６−トリフルオロメトキシ−２−キノリル基、７−トリフルオロメトキシ−２−キノリル基、８−トリフルオロメトキシ−２−キノリル基、
５−メトキシカルボニル−２−キノリル基、６−メトキシカルボニル−２−キノリル基、７−メトキシカルボニル−２−キノリル基、８−メトキシカルボニル−２−キノリル基、
５−ビニル−２−キノリル基、６−ビニル−２−キノリル基、７−ビニル−２−キノリル基、８−ビニル−２−キノリル基、
５−（２’，２’−ジフルオロビニル）−２−キノリル基、６−（２’，２’−ジフルオロビニル）−２−キノリル基、７−（２’，２’−ジフルオロビニル）−２−キノリル基、８−（２’，２’−ジフルオロビニル）−２−キノリル基、
５−エチニル−２−キノリル基、６−エチニル−２−キノリル基、７−エチニル−２−キノリル基、８−エチニル−２−キノリル基、
５−（２’−フルオロエチニル）−２−キノリル基、６−（２’−フルオロエチニル）−２−キノリル基、７−（２’−フルオロエチニル）−２−キノリル基、８−（２’−フルオロエチニル）−２−キノリル基、
５−フルオロ−２−キノリル基、６−フルオロ−２−キノリル基、７−フルオロ−２−キノリル基、８−フルオロ−２−キノリル基、５，６，７，８−テトラフルオロ−２−キノリル基、
５−クロロ−２−キノリル基、６−クロロ−２−キノリル基、７−クロロ−２−キノリル基、８−クロロ−２−キノリル基
等の、「群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい２−キノリル基」；
【００１７】
３−キノリル基、
５−シアノ−３−キノリル基、６−シアノ−３−キノリル基、７−シアノ−３−キノリル基、８−シアノ−３−キノリル基、
５−ニトロ−３−キノリル基、６−ニトロ−３−キノリル基、７−ニトロ−３−キノリル基、８−ニトロ−３−キノリル基、
５−カルボキシル−３−キノリル基、６−カルボキシル−３−キノリル基、７−カルボキシル−３−キノリル基、８−カルボキシル−３−キノリル基、
５−ヒドロキシル−３−キノリル基、６−ヒドロキシル−３−キノリル基、７−ヒドロキシル−３−キノリル基、８−ヒドロキシル−３−キノリル基、
５−メチル−３−キノリル基、６−メチル−３−キノリル基、７−メチル−３−キノリル基、８−メチル−３−キノリル基、
５−トリフルオロメチル−３−キノリル基、６−トリフルオロメチル−３−キノリル基、７−トリフルオロメチル−３−キノリル基、８−トリフルオロメチル−３−キノリル基、
５−メトキシ−３−キノリル基、６−メトキシ−３−キノリル基、７−メトキシ−３−キノリル基、８−メトキシ−３−キノリル基、
５−トリフルオロメトキシ−３−キノリル基、６−トリフルオロメトキシ−３−キノリル基、７−トリフルオロメトキシ−３−キノリル基、８−トリフルオロメトキシ−３−キノリル基、
５−メトキシカルボニル−３−キノリル基、６−メトキシカルボニル−３−キノリル基、７−メトキシカルボニル−３−キノリル基、８−メトキシカルボニル−３−キノリル基、
５−ビニル−３−キノリル基、６−ビニル−３−キノリル基、７−ビニル−３−キノリル基、８−ビニル−３−キノリル基、
５−（２’，２’−ジフルオロビニル）−３−キノリル基、６−（２’，２’−ジフルオロビニル）−３−キノリル基、７−（２’，２’−ジフルオロビニル）−３−キノリル基、８−（２’，２’−ジフルオロビニル）−３−キノリル基、
５−エチニル−３−キノリル基、６−エチニル−３−キノリル基、７−エチニル−３−キノリル基、８−エチニル−３−キノリル基、
５−（２’−フルオロエチニル）−３−キノリル基、６−（２’−フルオロエチニル）−３−キノリル基、７−（２’−フルオロエチニル）−３−キノリル基、８−（２’−フルオロエチニル）−３−キノリル基、
５−フルオロ−３−キノリル基、６−フルオロ−３−キノリル基、７−フルオロ−３−キノリル基、８−フルオロ−３−キノリル基、５，６，７，８−テトラフルオロ−３−キノリル基、
５−クロロ−３−キノリル基、６−クロロ−３−キノリル基、７−クロロ−３−キノリル基、８−クロロ−３−キノリル基
等の、「群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい３−キノリル基」；
【００１８】
４−キノリル基、２−シアノ−４−キノリル基、３−シアノ−４−キノリル基、
２−ニトロ−４−キノリル基、３−ニトロ−４−キノリル基、
２−カルボキシル−４−キノリル基、３−カルボキシル−４−キノリル基、
２−ヒドロキシル−４−キノリル基、３−ヒドロキシル−４−キノリル基、
２−メチル−４−キノリル基、３−メチル−４−キノリル基、
２−トリフルオロメチル−４−キノリル基、３−トリフルオロメチル−４−キノリル基、
２−メトキシ−４−キノリル基、３−メトキシ−４−キノリル基、
２−トリフルオロメトキシ−４−キノリル基、３−トリフルオロメトキシ−４−キノリル基、
２−メトキシカルボニル−４−キノリル基、３−メトキシカルボニル−４−キノリル基、
２−ビニル−４−キノリル基、３−ビニル−４−キノリル基、
２−（２’，２’−ジフルオロビニル）−４−キノリル基、３−（２’，２’−ジフルオロビニル）−４−キノリル基、
２−エチニル−４−キノリル基、３−エチニル−４−キノリル基、
２−（２’−フルオロエチニル）−４−キノリル基、３−（２’−フルオロエチニル）−４−キノリル基、
２−フルオロ−４−キノリル基、３−フルオロ−４−キノリル基、
２−クロロ−４−キノリル基、３−クロロ−４−キノリル基
等の、「群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい４−キノリル基」；
【００１９】
２−フリル基、３−シアノ−２−フリル基、４−シアノ−２−フリル基、５−シアノ−２−フリル基、
３−ニトロ−２−フリル基、４−ニトロ−２−フリル基、５−ニトロ−２−フリル基、
３−カルボキシル−２−フリル基、４−カルボキシル−２−フリル基、５−カルボキシル−２−フリル基、
３−ヒドロキシル−２−フリル基、４−ヒドロキシル−２−フリル基、５−ヒドロキシル−２−フリル基、
３−メチル−２−フリル基、４−メチル−２−フリル基、５−メチル−２−フリル基、
３−トリフルオロメチル−２−フリル基、４−トリフルオロメチル−２−フリル基、５−トリフルオロメチル−２−フリル基、
３−メトキシ−２−フリル基、４−メトキシ−２−フリル基、５−メトキシ−２−フリル基、
３−トリフルオロメトキシ−２−フリル基、４−トリフルオロメトキシ−２−フリル基、５−トリフルオロメトキシ−２−フリル基、
３−メトキシカルボニル−２−フリル基、４−メトキシカルボニル−２−フリル基、５−メトキシカルボニル−２−フリル基、
３−ビニル−２−フリル基、４−ビニル−２−フリル基、５−ビニル−２−フリル基、
３−（２’，２’−ジフルオロビニル）−２−フリル基、４−（２’，２’−ジフルオロビニル）−２−フリル基、５−（２’，２’−ジフルオロビニル）−２−フリル基、
３−エチニル−２−フリル基、４−エチニル−２−フリル基、５−エチニル−２−フリル基、
３−（２’−フルオロエチニル）−２−フリル基、４−（２’−フルオロエチニル）−２−フリル基、５−（２’−フルオロエチニル）−２−フリル基、
３−フルオロ−２−フリル基、４−フルオロ−２−フリル基、５−フルオロ−２−フリル基、
３−クロロ−２−フリル基、４−クロロ−２−フリル基、５−クロロ−２−フリル基
等の、「群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい２−フリル基」；
【００２０】
３−フリル基、２−シアノ−３−フリル基、４−シアノ−３−フリル基、５−シアノ−３−フリル基、
２−ニトロ−３−フリル基、４−ニトロ−３−フリル基、５−ニトロ−３−フリル基、
２−カルボキシル−３−フリル基、４−カルボキシル−３−フリル基、５−カルボキシル−３−フリル基、
２−ヒドロキシル−３−フリル基、４−ヒドロキシル−３−フリル基、５−ヒドロキシル−３−フリル基、
２−メチル−３−フリル基、４−メチル−３−フリル基、５−メチル−３−フリル基、
２−トリフルオロメチル−３−フリル基、４−トリフルオロメチル−３−フリル基、５−トリフルオロメチル−３−フリル基、
２−メトキシ−３−フリル基、４−メトキシ−３−フリル基、５−メトキシ−３−フリル基、
２−トリフルオロメトキシ−３−フリル基、４−トリフルオロメトキシ−３−フリル基、５−トリフルオロメトキシ−３−フリル基、
２−メトキシカルボニル−３−フリル基、４−メトキシカルボニル−３−フリル基、５−メトキシカルボニル−３−フリル基、
２−ビニル−３−フリル基、４−ビニル−３−フリル基、５−ビニル−３−フリル基、
２−（２’，２’−ジフルオロビニル）−３−フリル基、４−（２’，２’−ジフルオロビニル）−３−フリル基、５−（２’，２’−ジフルオロビニル）−３−フリル基、
２−エチニル−３−フリル基、４−エチニル−３−フリル基、５−エチニル−３−フリル基、
２−（２’−フルオロエチニル）−３−フリル基、４−（２’−フルオロエチニル）−３−フリル基、５−（２’−フルオロエチニル）−３−フリル基、
２−フルオロ−３−フリル基、４−フルオロ−３−フリル基、５−フルオロ−３−フリル基、
２−クロロ−３−フリル基、４−クロロ−３−フリル基、５−クロロ−３−フリル基
等の、「群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい３−フリル基」；
【００２１】
２−チエニル基、３−シアノ−２−チエニル基、４−シアノ−２−チエニル基、５−シアノ−２−チエニル基、
３−ニトロ−２−チエニル基、４−ニトロ−２−チエニル基、５−ニトロ−２−チエニル基、
３−カルボキシル−２−チエニル基、４−カルボキシル−２−チエニル基、５−カルボキシル−２−チエニル基、
３−ヒドロキシル−２−チエニル基、４−ヒドロキシル−２−チエニル基、５−ヒドロキシル−２−チエニル基、
３−メチル−２−チエニル基、４−メチル−２−チエニル基、５−メチル−２−チエニル基、
３−トリフルオロメチル−２−チエニル基、４−トリフルオロメチル−２−チエニル基、５−トリフルオロメチル−２−チエニル基、
３−メトキシ−２−チエニル基、４−メトキシ−２−チエニル基、５−メトキシ−２−チエニル基、
３−トリフルオロメトキシ−２−チエニル基、４−トリフルオロメトキシ−２−チエニル基、５−トリフルオロメトキシ−２−チエニル基、
３−メトキシカルボニル−２−チエニル基、４−メトキシカルボニル−２−チエニル基、５−メトキシカルボニル−２−チエニル基、
３−ビニル−２−チエニル基、４−ビニル−２−チエニル基、５−ビニル−２−チエニル基、
３−（２’，２’−ジフルオロビニル）−２−チエニル基、４−（２’，２’−ジフルオロビニル）−２−チエニル基、５−（２’，２’−ジフルオロビニル）−２−チエニル基、
３−エチニル−２−チエニル基、４−エチニル−２−チエニル基、５−エチニル−２−チエニル基、
３−（２’−フルオロエチニル）−２−チエニル基、４−（２’−フルオロエチニル）−２−チエニル基、５−（２’−フルオロエチニル）−２−チエニル基、
３−フルオロ−２−チエニル基、４−フルオロ−２−チエニル基、５−フルオロ−２−チエニル基、
３−クロロ−２−チエニル基、４−クロロ−２−チエニル基、５−クロロ−２−チエニル基
等の、「群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい２−チエニル基」；
【００２２】
３−チエニル基、２−シアノ−３−チエニル基、４−シアノ−３−チエニル基、５−シアノ−３−チエニル基、
２−ニトロ−３−チエニル基、４−ニトロ−３−チエニル基、５−ニトロ−３−チエニル基、
２−カルボキシル−３−チエニル基、４−カルボキシル−３−チエニル基、５−カルボキシル−３−チエニル基、
２−ヒドロキシル−３−チエニル基、４−ヒドロキシル−３−チエニル基、５−ヒドロキシル−３−チエニル基、
２−メチル−３−チエニル基、４−メチル−３−チエニル基、５−メチル−３−チエニル基、
２−トリフルオロメチル−３−チエニル基、４−トリフルオロメチル−３−チエニル基、５−トリフルオロメチル−３−チエニル基、
２−メトキシ−３−チエニル基、４−メトキシ−３−チエニル基、５−メトキシ−３−チエニル基、
２−トリフルオロメトキシ−３−チエニル基、４−トリフルオロメトキシ−３−チエニル基、５−トリフルオロメトキシ−３−チエニル基、
２−メトキシカルボニル−３−チエニル基、４−メトキシカルボニル−３−チエニル基、５−メトキシカルボニル−３−チエニル基、
２−ビニル−３−チエニル基、４−ビニル−３−チエニル基、５−ビニル−３−チエニル基、
２−（２’，２’−ジフルオロビニル）−３−チエニル基、４−（２’，２’−ジフルオロビニル）−３−チエニル基、５−（２’，２’−ジフルオロビニル）−３−チエニル基、
２−エチニル−３−チエニル基、４−エチニル−３−チエニル基、５−エチニル−３−チエニル基、
２−（２’−フルオロエチニル）−３−チエニル基、４−（２’−フルオロエチニル）−３−チエニル基、５−（２’−フルオロエチニル）−３−チエニル基、
２−フルオロ−３−チエニル基、４−フルオロ−３−チエニル基、５−フルオロ−３−チエニル基、
２−クロロ−３−チエニル基、４−クロロ−３−チエニル基、５−クロロ−３−チエニル基
等の、「群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい３−チエニル基」；
【００２３】
２−（１−ベンゾフラニル）基、
４−シアノ−２−（１−ベンゾフラニル）基、５−シアノ−２−（１−ベンゾフラニル）基、６−シアノ−２−（１−ベンゾフラニル）基、７−シアノ−２−（１−ベンゾフラニル）基、
４−ニトロ−２−（１−ベンゾフラニル）基、５−ニトロ−２−（１−ベンゾフラニル）基、６−ニトロ−２−（１−ベンゾフラニル）基、７−ニトロ−２−（１−ベンゾフラニル）基、
４−カルボキシル−２−（１−ベンゾフラニル）基、５−カルボキシル−２−（１−ベンゾフラニル）基、６−カルボキシル−２−（１−ベンゾフラニル）基、７−カルボキシル−２−（１−ベンゾフラニル）基、
４−ヒドロキシル−２−（１−ベンゾフラニル）基、５−ヒドロキシル−２−（１−ベンゾフラニル）基、６−ヒドロキシル−２−（１−ベンゾフラニル）基、７−ヒドロキシル−２−（１−ベンゾフラニル）基、
４−メチル−２−（１−ベンゾフラニル）基、５−メチル−２−（１−ベンゾフラニル）基、６−メチル−２−（１−ベンゾフラニル）基、７−メチル−２−（１−ベンゾフラニル）基、
４−トリフルオロメチル−２−（１−ベンゾフラニル）基、５−トリフルオロメチル−２−（１−ベンゾフラニル）基、６−トリフルオロメチル−２−（１−ベンゾフラニル）基、７−トリフルオロメチル−２−（１−ベンゾフラニル）基、
４−メトキシ−２−（１−ベンゾフラニル）基、５−メトキシ−２−（１−ベンゾフラニル）基、６−メトキシ−２−（１−ベンゾフラニル）基、７−メトキシ−２−（１−ベンゾフラニル）基、
４−トリフルオロメトキシ−２−（１−ベンゾフラニル）基、５−トリフルオロメトキシ−２−（１−ベンゾフラニル）基、６−トリフルオロメトキシ−２−（１−ベンゾフラニル）基、７−トリフルオロメトキシ−２−（１−ベンゾフラニル）基、
４−メトキシカルボニル−２−（１−ベンゾフラニル）基、５−メトキシカルボニル−２−（１−ベンゾフラニル）基、６−メトキシカルボニル−２−（１−ベンゾフラニル）基、７−メトキシカルボニル−２−（１−ベンゾフラニル）基、
４−ビニル−２−（１−ベンゾフラニル）基、５−ビニル−２−（１−ベンゾフラニル）基、６−ビニル−２−（１−ベンゾフラニル）基、７−ビニル−２−（１−ベンゾフラニル）基、
４−（２’，２’−ジフルオロビニル）−２−（１−ベンゾフラニル）基、５−（２’，２’−ジフルオロビニル）−２−（１−ベンゾフラニル）基、６−（２’，２’−ジフルオロビニル）−２−（１−ベンゾフラニル）基、７−（２’，２’−ジフルオロビニル）−２−（１−ベンゾフラニル）基、
４−エチニル−２−（１−ベンゾフラニル）基、５−エチニル−２−（１−ベンゾフラニル）基、６−エチニル−２−（１−ベンゾフラニル）基、７−エチニル−２−（１−ベンゾフラニル）基、
４−（２’−フルオロエチニル）−２−（１−ベンゾフラニル）基、５−（２’−フルオロエチニル）−２−（１−ベンゾフラニル）基、６−（２’−フルオロエチニル）−２−（１−ベンゾフラニル）基、７−（２’−フルオロエチニル）−２−（１−ベンゾフラニル）基、
４−フルオロ−２−（１−ベンゾフラニル）基、５−フルオロ−２−（１−ベンゾフラニル）基、６−フルオロ−２−（１−ベンゾフラニル）基、７−フルオロ−２−（１−ベンゾフラニル）基、４，５，６，７−テトラフルオロ−２−（１−ベンゾフラニル）基、
４−クロロ−２−（１−ベンゾフラニル）基、５−クロロ−２−（１−ベンゾフラニル）基、６−クロロ−２−（１−ベンゾフラニル）基、７−クロロ−２−（１−ベンゾフラニル）基
等の、「群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい２−（１−ベンゾフラニル）基」；
【００２４】
３−（１−ベンゾフラニル）基、
４−シアノ−３−（１−ベンゾフラニル）基、５−シアノ−３−（１−ベンゾフラニル）基、６−シアノ−３−（１−ベンゾフラニル）基、７−シアノ−３−（１−ベンゾフラニル）基、
４−ニトロ−３−（１−ベンゾフラニル）基、５−ニトロ−３−（１−ベンゾフラニル）基、６−ニトロ−３−（１−ベンゾフラニル）基、７−ニトロ−３−（１−ベンゾフラニル）基、
４−カルボキシル−３−（１−ベンゾフラニル）基、５−カルボキシル−３−（１−ベンゾフラニル）基、６−カルボキシル−３−（１−ベンゾフラニル）基、７−カルボキシル−３−（１−ベンゾフラニル）基、
４−ヒドロキシル−３−（１−ベンゾフラニル）基、５−ヒドロキシル−３−（１−ベンゾフラニル）基、６−ヒドロキシル−３−（１−ベンゾフラニル）基、７−ヒドロキシル−３−（１−ベンゾフラニル）基、
４−メチル−３−（１−ベンゾフラニル）基、５−メチル−３−（１−ベンゾフラニル）基、６−メチル−３−（１−ベンゾフラニル）基、７−メチル−３−（１−ベンゾフラニル）基、
４−トリフルオロメチル−３−（１−ベンゾフラニル）基、５−トリフルオロメチル−３−（１−ベンゾフラニル）基、６−トリフルオロメチル−３−（１−ベンゾフラニル）基、７−トリフルオロメチル−３−（１−ベンゾフラニル）基、
４−メトキシ−３−（１−ベンゾフラニル）基、５−メトキシ−３−（１−ベンゾフラニル）基、６−メトキシ−３−（１−ベンゾフラニル）基、７−メトキシ−３−（１−ベンゾフラニル）基、
４−トリフルオロメトキシ−３−（１−ベンゾフラニル）基、５−トリフルオロメトキシ−３−（１−ベンゾフラニル）基、６−トリフルオロメトキシ−３−（１−ベンゾフラニル）基、７−トリフルオロメトキシ−３−（１−ベンゾフラニル）基、
４−メトキシカルボニル−３−（１−ベンゾフラニル）基、５−メトキシカルボニル−３−（１−ベンゾフラニル）基、６−メトキシカルボニル−３−（１−ベンゾフラニル）基、７−メトキシカルボニル−３−（１−ベンゾフラニル）基、
４−ビニル−３−（１−ベンゾフラニル）基、５−ビニル−３−（１−ベンゾフラニル）基、６−ビニル−３−（１−ベンゾフラニル）基、７−ビニル−３−（１−ベンゾフラニル）基、
４−（２’，２’−ジフルオロビニル）−３−（１−ベンゾフラニル）基、５−（２’，２’−ジフルオロビニル）−３−（１−ベンゾフラニル）基、６−（２’，２’−ジフルオロビニル）−３−（１−ベンゾフラニル）基、７−（２’，２’−ジフルオロビニル）−３−（１−ベンゾフラニル）基、
４−エチニル−３−（１−ベンゾフラニル）基、５−エチニル−３−（１−ベンゾフラニル）基、６−エチニル−３−（１−ベンゾフラニル）基、７−エチニル−３−（１−ベンゾフラニル）基、
４−（２’−フルオロエチニル）−３−（１−ベンゾフラニル）基、５−（２’−フルオロエチニル）−３−（１−ベンゾフラニル）基、６−（２’−フルオロエチニル）−３−（１−ベンゾフラニル）基、７−（２’−フルオロエチニル）−３−（１−ベンゾフラニル）基、
４−フルオロ−３−（１−ベンゾフラニル）基、５−フルオロ−３−（１−ベンゾフラニル）基、６−フルオロ−３−（１−ベンゾフラニル）基、７−フルオロ−３−（１−ベンゾフラニル）基、４，５，６，７−テトラフルオロ−３−（１−ベンゾフラニル）基、
４−クロロ−３−（１−ベンゾフラニル）基、５−クロロ−３−（１−ベンゾフラニル）基、６−クロロ−３−（１−ベンゾフラニル）基、７−クロロ−３−（１−ベンゾフラニル）基
等の、「群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい３−（１−ベンゾフラニル）基」；
【００２５】
２−（１−ベンゾチエニル）基、
４−シアノ−２−（１−ベンゾチエニル）基、５−シアノ−２−（１−ベンゾチエニル）基、６−シアノ−２−（１−ベンゾチエニル）基、７−シアノ−２−（１−ベンゾチエニル）基、
４−ニトロ−２−（１−ベンゾチエニル）基、５−ニトロ−２−（１−ベンゾチエニル）基、６−ニトロ−２−（１−ベンゾチエニル）基、７−ニトロ−２−（１−ベンゾチエニル）基、
４−カルボキシル−２−（１−ベンゾチエニル）基、５−カルボキシル−２−（１−ベンゾチエニル）基、６−カルボキシル−２−（１−ベンゾチエニル）基、７−カルボキシル−２−（１−ベンゾチエニル）基、
４−ヒドロキシル−２−（１−ベンゾチエニル）基、５−ヒドロキシル−２−（１−ベンゾチエニル）基、６−ヒドロキシル−２−（１−ベンゾチエニル）基、７−ヒドロキシル−２−（１−ベンゾチエニル）基、
４−メチル−２−（１−ベンゾチエニル）基、５−メチル−２−（１−ベンゾチエニル）基、６−メチル−２−（１−ベンゾチエニル）基、７−メチル−２−（１−ベンゾチエニル）基、
４−トリフルオロメチル−２−（１−ベンゾチエニル）基、５−トリフルオロメチル−２−（１−ベンゾチエニル）基、６−トリフルオロメチル−２−（１−ベンゾチエニル）基、７−トリフルオロメチル−２−（１−ベンゾチエニル）基、
４−メトキシ−２−（１−ベンゾチエニル）基、５−メトキシ−２−（１−ベンゾチエニル）基、６−メトキシ−２−（１−ベンゾチエニル）基、７−メトキシ−２−（１−ベンゾチエニル）基、
４−トリフルオロメトキシ−２−（１−ベンゾチエニル）基、５−トリフルオロメトキシ−２−（１−ベンゾチエニル）基、６−トリフルオロメトキシ−２−（１−ベンゾチエニル）基、７−トリフルオロメトキシ−２−（１−ベンゾチエニル）基、
４−メトキシカルボニル−２−（１−ベンゾチエニル）基、５−メトキシカルボニル−２−（１−ベンゾチエニル）基、６−メトキシカルボニル−２−（１−ベンゾチエニル）基、７−メトキシカルボニル−２−（１−ベンゾチエニル）基、
４−ビニル−２−（１−ベンゾチエニル）基、５−ビニル−２−（１−ベンゾチエニル）基、６−ビニル−２−（１−ベンゾチエニル）基、７−ビニル−２−（１−ベンゾチエニル）基、
４−（２’，２’−ジフルオロビニル）−２−（１−ベンゾチエニル）基、５−（２’，２’−ジフルオロビニル）−２−（１−ベンゾチエニル）基、６−（２’，２’−ジフルオロビニル）−２−（１−ベンゾチエニル）基、７−（２’，２’−ジフルオロビニル）−２−（１−ベンゾチエニル）基、
４−エチニル−２−（１−ベンゾチエニル）基、５−エチニル−２−（１−ベンゾチエニル）基、６−エチニル−２−（１−ベンゾチエニル）基、７−エチニル−２−（１−ベンゾチエニル）基、
４−（２’−フルオロエチニル）−２−（１−ベンゾチエニル）基、５−（２’−フルオロエチニル）−２−（１−ベンゾチエニル）基、６−（２’−フルオロエチニル）−２−（１−ベンゾチエニル）基、７−（２’−フルオロエチニル）−２−（１−ベンゾチエニル）基、
４−フルオロ−２−（１−ベンゾチエニル）基、５−フルオロ−２−（１−ベンゾチエニル）基、６−フルオロ−２−（１−ベンゾチエニル）基、７−フルオロ−２−（１−ベンゾチエニル）基、４，５，６，７−テトラフルオロ−２−（１−ベンゾチエニル）基、
４−クロロ−２−（１−ベンゾチエニル）基、５−クロロ−２−（１−ベンゾチエニル）基、６−クロロ−２−（１−ベンゾチエニル）基、７−クロロ−２−（１−ベンゾチエニル）基
等の、「群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい２−（１−ベンゾチエニル）基」；
【００２６】
３−（１−ベンゾチエニル）基、
４−シアノ−３−（１−ベンゾチエニル）基、５−シアノ−３−（１−ベンゾチエニル）基、６−シアノ−３−（１−ベンゾチエニル）基、７−シアノ−３−（１−ベンゾチエニル）基、
４−ニトロ−３−（１−ベンゾチエニル）基、５−ニトロ−３−（１−ベンゾチエニル）基、６−ニトロ−３−（１−ベンゾチエニル）基、７−ニトロ−３−（１−ベンゾチエニル）基、
４−カルボキシル−３−（１−ベンゾチエニル）基、５−カルボキシル−３−（１−ベンゾチエニル）基、６−カルボキシル−３−（１−ベンゾチエニル）基、７−カルボキシル−３−（１−ベンゾチエニル）基、
４−ヒドロキシル−３−（１−ベンゾチエニル）基、５−ヒドロキシル−３−（１−ベンゾチエニル）基、６−ヒドロキシル−３−（１−ベンゾチエニル）基、７−ヒドロキシル−３−（１−ベンゾチエニル）基、
４−メチル−３−（１−ベンゾチエニル）基、５−メチル−３−（１−ベンゾチエニル）基、６−メチル−３−（１−ベンゾチエニル）基、７−メチル−３−（１−ベンゾチエニル）基、
４−トリフルオロメチル−３−（１−ベンゾチエニル）基、５−トリフルオロメチル−３−（１−ベンゾチエニル）基、６−トリフルオロメチル−３−（１−ベンゾチエニル）基、７−トリフルオロメチル−３−（１−ベンゾチエニル）基、
４−メトキシ−３−（１−ベンゾチエニル）基、５−メトキシ−３−（１−ベンゾチエニル）基、６−メトキシ−３−（１−ベンゾチエニル）基、７−メトキシ−３−（１−ベンゾチエニル）基、
４−トリフルオロメトキシ−３−（１−ベンゾチエニル）基、５−トリフルオロメトキシ−３−（１−ベンゾチエニル）基、６−トリフルオロメトキシ−３−（１−ベンゾチエニル）基、７−トリフルオロメトキシ−３−（１−ベンゾチエニル）基、
４−メトキシカルボニル−３−（１−ベンゾチエニル）基、５−メトキシカルボニル−３−（１−ベンゾチエニル）基、６−メトキシカルボニル−３−（１−ベンゾチエニル）基、７−メトキシカルボニル−３−（１−ベンゾチエニル）基、
４−ビニル−３−（１−ベンゾチエニル）基、５−ビニル−３−（１−ベンゾチエニル）基、６−ビニル−３−（１−ベンゾチエニル）基、７−ビニル−３−（１−ベンゾチエニル）基、
４−（２’，２’−ジフルオロビニル）−３−（１−ベンゾチエニル）基、５−（２’，２’−ジフルオロビニル）−３−（１−ベンゾチエニル）基、６−（２’，２’−ジフルオロビニル）−３−（１−ベンゾチエニル）基、７−（２’，２’−ジフルオロビニル）−３−（１−ベンゾチエニル）基、
４−エチニル−３−（１−ベンゾチエニル）基、５−エチニル−３−（１−ベンゾチエニル）基、６−エチニル−３−（１−ベンゾチエニル）基、７−エチニル−３−（１−ベンゾチエニル）基、
４−（２’−フルオロエチニル）−３−（１−ベンゾチエニル）基、５−（２’−フルオロエチニル）−３−（１−ベンゾチエニル）基、６−（２’−フルオロエチニル）−３−（１−ベンゾチエニル）基、７−（２’−フルオロエチニル）−３−（１−ベンゾチエニル）基、
４−フルオロ−３−（１−ベンゾチエニル）基、５−フルオロ−３−（１−ベンゾチエニル）基、６−フルオロ−３−（１−ベンゾチエニル）基、７−フルオロ−３−（１−ベンゾチエニル）基、４，５，６，７−テトラフルオロ−３−（１−ベンゾチエニル）基、
４−クロロ−３−（１−ベンゾチエニル）基、５−クロロ−３−（１−ベンゾチエニル）基、６−クロロ−３−（１−ベンゾチエニル）基、７−クロロ−３−（１−ベンゾチエニル）基
等の、「群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい３−（１−ベンゾチエニル）基」
等が挙げられる。
【００２７】
Ｘで示される『群Ａより選ばれる１個の基を有するＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基』における「Ｃ１−Ｃ８鎖式炭化水素基」としては、例えば、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、プロピル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソブチル基、１，１−ジメチルプロピル基、２，２−ジメチルプロピル基、１，２−ジメチルプロピル基、１−エチルプロピル基、ブチル基、１−メチルブチル基、２−メチルブチル基、３−メチルブチル基、１，１−ジメチルブチル基、２，２−ジメチルブチル基、３，３−ジメチルブチル基、１，２，３−トリメチルブチル基、１−エチルブチル基、２−エチルブチル基、ペンチル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、３−メチルペンチル基、４−メチルペンチル基、１，１−ジメチルペンチル基、２，２−ジメチルペンチル基、３，３−ジメチルペンチル基、４，４−ジメチルペンチル基、１−エチルペンチル基、２−エチルペンチル基、３−エチルペンチル基、１−プロピルペンチル基、２−プロピルペンチル基、ヘキシル基、１−メチルヘキシル基、２−メチルヘキシル基、３−メチルヘキシル基、４−メチルヘキシル基、５−メチルヘキシル基、１，１−ジメチルヘキシル基、２，２−ジメチルヘキシル基、３，３−ジメチルヘキシル基、４，４−ジメチルヘキシル基、５，５−ジメチルヘキシル基、１−エチルヘキシル基、２−エチルヘキシル基、３−エチルヘキシル基、４−エチルヘキシル基、ヘプチル基、１−メチルヘプチル基、２−メチルヘプチル基、３−メチルヘプチル基、４−メチルヘプチル基、５−メチルヘプチル基、６−メチルヘプチル基、オクチル基
等の、「Ｃ１−Ｃ８アルキル基」；
【００２８】
ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、１−メチル−１−プロペニル基、１−メチル−２−プロペニル基、１，２−ジメチル−１−プロペニル基、１，１−ジメチル−２−プロペニル基、１−エチル−１−プロペニル基、１−エチル−２−プロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−メチル−１−ブテニル基、２−メチル−１−ブテニル基、２−メチル−２−ブテニル基、２−メチル−３−ブテニル基、３−メチル−３−ブテニル基、１，１−ジメチル−３−ブテニル基、１，１−ジメチル−２−ブテニル基、１−エチル−１−ブテニル基、１−エチル−２−ブテニル基、１−エチル−３−ブテニル基、１−ペンテニル基、２−ペンテニル基、３−ペンテニル基、４−ペンテニル基、１−メチル−１−ペンテニル基、１−メチル−２−ペンテニル基、１−メチル−３−ペンテニル基、１−メチル−４−ペンテニル基、２−メチル−１−ペンテニル基、２−メチル−２−ペンテニル基、３−メチル−２−ペンテニル基、３−メチル−３−ペンテニル基、４−メチル−３−ペンテニル基、４−メチル−４−ペンテニル基、１，１−ジメチル−２−ペンテニル基、１，１−ジメチル−３−ペンテニル基、１，１−ジメチル−４−ペンテニル基、１−エチル−１−ペンテニル基、１−エチル−２−ペンテニル基、１−エチル−３−ペンテニル基、１−エチル−４−ペンテニル基、
１−ヘキセニル基、２−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、４−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基、１−メチル−１−ヘキセニル基、１−メチル−２−ヘキセニル基、１−メチル−３−ヘキセニル基、１−メチル−４−ヘキセニル基、１−メチル−５−ヘキセニル基、２−メチル−１−ヘキセニル基、２−メチル−２−ヘキセニル基、３−メチル−２−ヘキセニル基、３−メチル−３−ヘキセニル基、４−メチル−３−ヘキセニル基、４−メチル−４−ヘキセニル基、５−メチル−４−ヘキセニル基、５−メチル−５−ヘキセニル基、１，１−ジメチル−２−ヘキセニル基、１，１−ジメチル−３−ヘキセニル基、１，１−ジメチル−４−ヘキセニル基、１，１−ジメチル−５−ヘキセニル基、１−エチル−１−ヘキセニル基、１−エチル−２−ヘキセニル基、１−エチル−３−ヘキセニル基、１−エチル−４−ヘキセニル基、１−エチル−５−ヘキセニル基、
１−ヘプテニル基、２−ヘプテニル基、３−ヘプテニル基、４−ヘプテニル基、５−ヘプテニル基、６−ヘプテニル基、１−メチル−１−ヘプテニル基、１−メチル−２−ヘプテニル基、１−メチル−３−ヘプテニル基、１−メチル−４−ヘプテニル基、１−メチル−５−ヘプテニル基、１−メチル−６−ヘプテニル基、２−メチル−１−ヘプテニル基、２−メチル−２−ヘプテニル基、３−メチル−２−ヘプテニル基、３−メチル−３−ヘプテニル基、４−メチル−３−ヘプテニル基、４−メチル−４−ヘプテニル基、５−メチル−４−ヘプテニル基、５−メチル−５−ヘプテニル基、６−メチル−５−ヘプテニル基、６−メチル−６−ヘプテニル基、
１−オクテニル基、２−オクテニル基、３−オクテニル基、４−オクテニル基、５−オクテニル基、６−オクテニル基、７−オクテニル基、
等の、「Ｃ２−Ｃ８アルケニル基」；
【００２９】
エチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基、１−メチル−２−プロピニル基、１，１−ジメチル−２−プロピニル基、１−エチル−２−プロピニル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、１−メチル−２−ブチニル基、１−メチル−３−ブチニル基、１，１−ジメチル−２−ブチニル基、１，１−ジメチル−３−ブチニル基、１−エチル−２−ブチニル基、１−エチル−３−ブチニル基、１−ペンチニル基、２−ペンチニル基、３−ペンチニル基、４−ペンチニル基、１−メチル−２−ペンチニル基、１−メチル−３−ペンチニル基、１−メチル−４−ペンチニル基、１，１−ジメチル−２−ペンチニル基、１，１−ジメチル−３−ペンチニル基、１，１−ジメチル−４−ペンチニル基、１−エチル−２−ペンチニル基、１−エチル−３−ペンチニル基、１−エチル−４−ペンチニル基、１−ヘキシニル基、２−ヘキシニル基、３−ヘキシニル基、４−ヘキシニル基、５−ヘキシニル基、１−メチル−２−ヘキシニル基、１−メチル−３−ヘキシニル基、１−メチル−４−ヘキシニル基、１−メチル−５−ヘキシニル基、１，１−ジメチル−２−ヘキシニル基、１，１−ジメチル−３−ヘキシニル基、１，１−ジメチル−４−ヘキシニル基、１，１−ジメチル−５−ヘキシニル基、１−エチル−２−ヘキシニル基、１−エチル−３−ヘキシニル基、１−エチル−４−ヘキシニル基、１−エチル−５−ヘキシニル基、１−ヘプチニル基、２−ヘプチニル基、３−ヘプチニル基、４−ヘプチニル基、５−ヘプチニル基、６−ヘプチニル基、１−メチル−２−ヘプチニル基、１−メチル−３−ヘプチニル基、１−メチル−４−ヘプチニル基、１−メチル−５−ヘプチニル基、１−メチル−６−ヘプチニル基、１−オクチニル基、２−オクチニル基、３−オクチニル基、４−オクチニル基、５−オクチニル基、６−オクチニル基、７−オクチニル基、
等の、「Ｃ２−Ｃ８アルキニル基」；
が挙げられる。
【００３０】
本発明において、Ｘで示される『群Ａより選ばれる１個の基を有するＣ１−Ｃ８炭化水素基』としては、例えば、
ベンジル基、１−フェニルエチル基、２−フェニルエチル基、３−フェニルプロピル基、４−フェニルブチル基、５−フェニルペンチル基、６−フェニルヘキシル基、７−フェニルヘプチル基、８−フェニルオクチル基、
【００３１】
４−シアノベンジル基、４−ニトロベンジル基、４−カルボキシルベンジル基、４−ヒドロキシルベンジル基、４−（Ｎ−メチルカルボアミド）ベンジル基、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）ベンジル基、４−メチルベンジル基、４−トリフルオロメチルベンジル基、４−メトキシベンジル基、４−トリフルオロメトキシベンジル基、４−メチルチオベンジル基、４−メチルスルフィニルベンジル基、４−メチルスルホニルベンジル基、４−メトキシカルボニルベンジル基、４−ビニルベンジル基、４−（２’，２’−ジフルオロビニル）ベンジル基、４−エチニルベンジル基、４−（２’−フルオロエチニル）ベンジル基、４−フルオロベンジル基、４−クロロベンジル基、３，４−ジクロロベンジル基、
【００３２】
１−ナフチルメチル基、１−（１’−ナフチル）エチル基、２−（１’−ナフチル）エチル基、３−（１’−ナフチル）プロピル基、４−（１’−ナフチル）ブチル基、５−（１’−ナフチル）ペンチル基、６−（１’−ナフチル）ヘキシル基、７−（１’−ナフチル）ヘプチル基、８−（１’−ナフチル）オクチル基、
【００３３】
６−シアノ−１−ナフチルメチル基、６−ニトロ−１−ナフチルメチル基、６−カルボキシル−１−ナフチルメチル基、６−ヒドロキシル−１−ナフチルメチル基、６−（Ｎ−メチルカルボアミド）−１−ナフチルメチル基、６−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−１−ナフチルメチル基、６−メチル−１−ナフチルメチル基、６−トリフルオロメチル−１−ナフチルメチル基、６−メトキシ−１−ナフチルメチル基、６−トリフルオロメトキシ−１−ナフチルメチル基、６−メチルチオ−１−ナフチルメチル基、６−メチルスルフィニル−１−ナフチルメチル基、６−メチルスルホニル−１−ナフチルメチル基、６−メトキシカルボニル−１−ナフチルメチル基、６−ビニル−１−ナフチルメチル基、６−（２’，２’−ジフルオロビニル）−１−ナフチルメチル基、６−エチニル−１−ナフチルメチル基、６−（２’−フルオロエチニル）−１−ナフチルメチル基、６−フルオロ−１−ナフチルメチル基、６−クロロ−１−ナフチルメチル基、
【００３４】
２−ナフチルメチル基、１−（２’−ナフチル）エチル基、２−（２’−ナフチル）エチル基、３−（２’−ナフチル）プロピル基、４−（２’−ナフチル）ブチル基、５−（２’−ナフチル）ペンチル基、６−（２’−ナフチル）ヘキシル基、７−（２’−ナフチル）ヘプチル基、８−（２’−ナフチル）オクチル基、
【００３５】
６−シアノ−２−ナフチルメチル基、６−ニトロ−２−ナフチルメチル基、６−カルボキシル−２−ナフチルメチル基、６−ヒドロキシル−２−ナフチルメチル基、６−（Ｎ−メチルカルボアミド）−２−ナフチルメチル基、６−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−２−ナフチルメチル基、６−メチル−２−ナフチルメチル基、６−トリフルオロメチル−２−ナフチルメチル基、６−メトキシ−２−ナフチルメチル基、６−トリフルオロメトキシ−２−ナフチルメチル基、６−メチルチオ−２−ナフチルメチル基、６−メチルスルフィニル−２−ナフチルメチル基、６−メチルスルホニル−２−ナフチルメチル基、６−メトキシカルボニル−２−ナフチルメチル基、６−ビニル−２−ナフチルメチル基、６−（２’，２’−ジフルオロビニル）−２−ナフチルメチル基、６−エチニル−２−ナフチルメチル基、６−（２’−フルオロエチニル）−２−ナフチルメチル基、６−フルオロ−２−ナフチルメチル基、６−クロロ−２−ナフチルメチル基、
【００３６】
２−ピリジルメチル基、１−（２’−ピリジル）エチル基、２−（２’−ピリジル）エチル基、３−（２’−ピリジル）プロピル基、４−（２’−ピリジル）ブチル基、５−（２’−ピリジル）ペンチル基、６−（２’−ピリジル）ヘキシル基、７−（２’−ピリジル）ヘプチル基、８−（２’−ピリジル）オクチル基、
【００３７】
４−シアノ−２−ピリジルメチル基、４−ニトロ−２−ピリジルメチル基、４−カルボキシル−２−ピリジルメチル基、４−ヒドロキシル−２−ピリジルメチル基、４−（Ｎ−メチルカルボアミド）−２−ピリジルメチル基、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−２−ピリジルメチル基、４−メチル−２−ピリジルメチル基、４−トリフルオロメチル−２−ピリジルメチル基、４−メトキシ−２−ピリジルメチル基、４−トリフルオロメトキシ−２−ピリジルメチル基、４−メチルチオ−２−ピリジルメチル基、４−メチルスルフィニル−２−ピリジルメチル基、４−メチルスルホニル−２−ピリジルメチル基、４−メトキシカルボニル−２−ピリジルメチル基、４−ビニル−２−ピリジルメチル基、４−（２’，２’−ジフルオロビニル）−２−ピリジルメチル基、４−エチニル−２−ピリジルメチル基、４−（２’−フルオロエチニル）−２−ピリジルメチル基、４−フルオロ−２−ピリジルメチル基、４−クロロ−２−ピリジルメチル基、
【００３８】
５−シアノ−２−ピリジルメチル基、５−ニトロ−２−ピリジルメチル基、５−カルボキシル−２−ピリジルメチル基、５−ヒドロキシル−２−ピリジルメチル基、５−（Ｎ−メチルカルボアミド）−２−ピリジルメチル基、５−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−２−ピリジルメチル基、５−メチル−２−ピリジルメチル基、５−トリフルオロメチル−２−ピリジルメチル基、５−メトキシ−２−ピリジルメチル基、５−トリフルオロメトキシ−２−ピリジルメチル基、５−メチルチオ−２−ピリジルメチル基、５−メチルスルフィニル−２−ピリジルメチル基、５−メチルスルホニル−２−ピリジルメチル基、５−メトキシカルボニル−２−ピリジルメチル基、５−ビニル−２−ピリジルメチル基、５−（２’，２’−ジフルオロビニル）−２−ピリジルメチル基、５−エチニル−２−ピリジルメチル基、５−（２’−フルオロエチニル）−２−ピリジルメチル基、５−フルオロ−２−ピリジルメチル基、５−クロロ−２−ピリジルメチル基、５，５−ジクロロ−２−ピリジルメチル基、
【００３９】
６−シアノ−２−ピリジルメチル基、６−ニトロ−２−ピリジルメチル基、６−カルボキシル−２−ピリジルメチル基、６−ヒドロキシル−２−ピリジルメチル基、６−（Ｎ−メチルカルボアミド）−２−ピリジルメチル基、６−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−２−ピリジルメチル基、６−メチル−２−ピリジルメチル基、６−トリフルオロメチル−２−ピリジルメチル基、６−メトキシ−２−ピリジルメチル基、６−トリフルオロメトキシ−２−ピリジルメチル基、６−メチルチオ−２−ピリジルメチル基、６−メチルスルフィニル−２−ピリジルメチル基、６−メチルスルホニル−２−ピリジルメチル基、６−メトキシカルボニル−２−ピリジルメチル基、６−ビニル−２−ピリジルメチル基、６−（２’，２’−ジフルオロビニル）−２−ピリジルメチル基、６−エチニル−２−ピリジルメチル基、６−（２’−フルオロエチニル）−２−ピリジルメチル基、６−フルオロ−２−ピリジルメチル基、６−クロロ−２−ピリジルメチル基、６，６−ジクロロ−２−ピリジルメチル基、
【００４０】
３−ピリジルメチル基、１−（３’−ピリジル）エチル基、２−（３’−ピリジル）エチル基、３−（３’−ピリジル）プロピル基、４−（３’−ピリジル）ブチル基、５−（３’−ピリジル）ペンチル基、６−（３’−ピリジル）ヘキシル基、７−（３’−ピリジル）ヘプチル基、８−（３’−ピリジル）オクチル基、
【００４１】
５−シアノ−３−ピリジルメチル基、５−ニトロ−３−ピリジルメチル基、５−カルボキシル−３−ピリジルメチル基、５−ヒドロキシル−３−ピリジルメチル基、５−（Ｎ−メチルカルボアミド）−３−ピリジルメチル基、５−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−３−ピリジルメチル基、５−メチル−３−ピリジルメチル基、５−トリフルオロメチル−３−ピリジルメチル基、５−メトキシ−３−ピリジルメチル基、５−トリフルオロメトキシ−３−ピリジルメチル基、５−メチルチオ−３−ピリジルメチル基、５−メチルスルフィニル−３−ピリジルメチル基、５−メチルスルホニル−３−ピリジルメチル基、５−メトキシカルボニル−３−ピリジルメチル基、５−ビニル−３−ピリジルメチル基、５−（２’，２’−ジフルオロビニル）−３−ピリジルメチル基、５−エチニル−３−ピリジルメチル基、５−（２’−フルオロエチニル）−３−ピリジルメチル基、５−フルオロ−３−ピリジルメチル基、５−クロロ−３−ピリジルメチル基、
【００４２】
６−シアノ−３−ピリジルメチル基、６−ニトロ−３−ピリジルメチル基、６−カルボキシル−３−ピリジルメチル基、６−ヒドロキシル−３−ピリジルメチル基、６−（Ｎ−メチルカルボアミド）−３−ピリジルメチル基、６−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−３−ピリジルメチル基、６−メチル−３−ピリジルメチル基、６−トリフルオロメチル−３−ピリジルメチル基、６−メトキシ−３−ピリジルメチル基、６−トリフルオロメトキシ−３−ピリジルメチル基、６−メチルチオ−３−ピリジルメチル基、６−メチルスルフィニル−３−ピリジルメチル基、６−メチルスルホニル−３−ピリジルメチル基、６−メトキシカルボニル−３−ピリジルメチル基、６−ビニル−３−ピリジルメチル基、６−（２’，２’−ジフルオロビニル）−３−ピリジルメチル基、６−エチニル−３−ピリジルメチル基、６−（２’−フルオロエチニル）−３−ピリジルメチル基、６−フルオロ−３−ピリジルメチル基、６−クロロ−３−ピリジルメチル基、
【００４３】
４−ピリジルメチル基、１−（４’−ピリジル）エチル基、２−（４’−ピリジル）エチル基、３−（４’−ピリジル）プロピル基、４−（４’−ピリジル）ブチル基、５−（４’−ピリジル）ペンチル基、６−（４’−ピリジル）ヘキシル基、７−（４’−ピリジル）ヘプチル基、８−（４’−ピリジル）オクチル基、
【００４４】
２−シアノ−４−ピリジルメチル基、２−ニトロ−４−ピリジルメチル基、２−カルボキシル−４−ピリジルメチル基、２−ヒドロキシル−４−ピリジルメチル基、２−（Ｎ−メチルカルボアミド）−４−ピリジルメチル基、２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−４−ピリジルメチル基、２−メチル−４−ピリジルメチル基、２−トリフルオロメチル−４−ピリジルメチル基、２−メトキシ−４−ピリジルメチル基、２−トリフルオロメトキシ−４−ピリジルメチル基、２−メチルチオ−４−ピリジルメチル基、２−メチルスルフィニル−４−ピリジルメチル基、２−メチルスルホニル−４−ピリジルメチル基、２−メトキシカルボニル−４−ピリジルメチル基、２−ビニル−４−ピリジルメチル基、２−（２’，２’−ジフルオロビニル）−４−ピリジルメチル基、２−エチニル−４−ピリジルメチル基、２−（２’−フルオロエチニル）−４−ピリジルメチル基、２−フルオロ−４−ピリジルメチル基、２−クロロ−４−ピリジルメチル基、
【００４５】
６−シアノ−４−ピリジルメチル基、６−ニトロ−４−ピリジルメチル基、６−カルボキシル−４−ピリジルメチル基、６−ヒドロキシル−４−ピリジルメチル基、６−（Ｎ−メチルカルボアミド）−４−ピリジルメチル基、６−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−４−ピリジルメチル基、６−メチル−４−ピリジルメチル基、６−トリフルオロメチル−４−ピリジルメチル基、６−メトキシ−４−ピリジルメチル基、６−トリフルオロメトキシ−４−ピリジルメチル基、６−メチルチオ−４−ピリジルメチル基、６−メチルスルフィニル−４−ピリジルメチル基、６−メチルスルホニル−４−ピリジルメチル基、６−メトキシカルボニル−４−ピリジルメチル基、６−ビニル−４−ピリジルメチル基、６−（２’，２’−ジフルオロビニル）−４−ピリジルメチル基、６−エチニル−４−ピリジルメチル基、６−（２’−フルオロエチニル）−４−ピリジルメチル基、６−フルオロ−４−ピリジルメチル基、６−クロロ−４−ピリジルメチル基、
【００４６】
２−キノリルメチル基、１−（２’−キノリル）エチル基、２−（２’−キノリル）エチル基、３−（２’−キノリル）プロピル基、４−（２’−キノリル）ブチル基、５−（２’−キノリル）ペンチル基、６−（２’−キノリル）ヘキシル基、７−（２’−キノリル）ヘプチル基、８−（２’−キノリル）オクチル基、
【００４７】
６−シアノ−２−キノリルメチル基、６−ニトロ−２−キノリルメチル基、６−カルボキシル−２−キノリルメチル基、６−ヒドロキシル−２−キノリルメチル基、６−（Ｎ−メチルカルボアミド）−２−キノリルメチル基、６−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−２−キノリルメチル基、６−メチル−２−キノリルメチル基、６−トリフルオロメチル−２−キノリルメチル基、６−メトキシ−２−キノリルメチル基、６−トリフルオロメトキシ−２−キノリルメチル基、６−メチルチオ−２−キノリルメチル基、６−メチルスルフィニル−２−キノリルメチル基、６−メチルスルホニル−２−キノリルメチル基、６−メトキシカルボニル−２−キノリルメチル基、６−ビニル−２−キノリルメチル基、６−（２’，２’−ジフルオロビニル）−２−キノリルメチル基、６−エチニル−２−キノリルメチル基、６−（２’−フルオロエチニル）−２−キノリルメチル基、６−フルオロ−２−キノリルメチル基、６−クロロ−２−キノリルメチル基、
【００４８】
３−キノリルメチル基、１−（３’−キノリル）エチル基、２−（３’−キノリル）エチル基、３−（３’−キノリル）プロピル基、４−（３’−キノリル）ブチル基、５−（３’−キノリル）ペンチル基、６−（３’−キノリル）ヘキシル基、７−（３’−キノリル）ヘプチル基、８−（３’−キノリル）オクチル基、
【００４９】
６−シアノ−３−キノリルメチル基、６−ニトロ−３−キノリルメチル基、６−カルボキシル−３−キノリルメチル基、６−ヒドロキシル−３−キノリルメチル基、６−（Ｎ−メチルカルボアミド）−３−キノリルメチル基、６−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−３−キノリルメチル基、６−メチル−３−キノリルメチル基、６−トリフルオロメチル−３−キノリルメチル基、６−メトキシ−３−キノリルメチル基、６−トリフルオロメトキシ−３−キノリルメチル基、６−メチルチオ−３−キノリルメチル基、６−メチルスルフィニル−３−キノリルメチル基、６−メチルスルホニル−３−キノリルメチル基、６−メトキシカルボニル−３−キノリルメチル基、６−ビニル−３−キノリルメチル基、６−（２’，２’−ジフルオロビニル）−３−キノリルメチル基、６−エチニル−３−キノリルメチル基、６−（２’−フルオロエチニル）−３−キノリルメチル基、６−フルオロ−３−キノリルメチル基、６−クロロ−３−キノリルメチル基、
【００５０】
４−キノリルメチル基、１−（４’−キノリル）エチル基、２−（４’−キノリル）エチル基、３−（４’−キノリル）プロピル基、４−（４’−キノリル）ブチル基、５−（３’−キノリル）ペンチル基、６−（４’−キノリル）ヘキシル基、７−（４’−キノリル）ヘプチル基、８−（４’−キノリル）オクチル基、
【００５１】
６−シアノ−４−キノリルメチル基、６−ニトロ−４−キノリルメチル基、６−カルボキシル−４−キノリルメチル基、６−ヒドロキシル−４−キノリルメチル基、６−（Ｎ−メチルカルボアミド）−４−キノリルメチル基、６−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−４−キノリルメチル基、６−メチル−４−キノリルメチル基、６−トリフルオロメチル−４−キノリルメチル基、６−メトキシ−４−キノリルメチル基、６−トリフルオロメトキシ−４−キノリルメチル基、６−メチルチオ−４−キノリルメチル基、６−メチルスルフィニル−４−キノリルメチル基、６−メチルスルホニル−４−キノリルメチル基、６−メトキシカルボニル−４−キノリルメチル基、６−ビニル−４−キノリルメチル基、６−（２’，２’−ジフルオロビニル）−４−キノリルメチル基、６−エチニル−４−キノリルメチル基、６−（２’−フルオロエチニル）−４−キノリルメチル基、６−フルオロ−４−キノリルメチル基、６−クロロ−４−キノリルメチル基、
【００５２】
２−フリルメチル基、１−（２’−フリル）エチル基、２−（２’−フリル）エチル基、３−（２’−フリル）プロピル基、４−（２’−フリル）ブチル基、５−（２’−フリル）ペンチル基、６−（２’−フリル）ヘキシル基、７−（２’−フリル）ヘプチル基、８−（２’−フリル）オクチル基、
【００５３】
４−シアノ−２−フリルメチル基、４−ニトロ−２−フリルメチル基、４−カルボキシル−２−フリルメチル基、４−ヒドロキシル−２−フリルメチル基、４−（Ｎ−メチルカルボアミド）−２−フリルメチル基、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−２−フリルメチル基、４−メチル−２−フリルメチル基、４−トリフルオロメチル−２−フリルメチル基、４−メトキシ−２−フリルメチル基、４−トリフルオロメトキシ−２−フリルメチル基、４−メチルチオ−２−フリルメチル基、４−メチルスルフィニル−２−フリルメチル基、４−メチルスルホニル−２−フリルメチル基、４−メトキシカルボニル−２−フリルメチル基、４−ビニル−２−フリルメチル基、４−（２’，２’−ジフルオロビニル）−２−フリルメチル基、４−エチニル−２−フリルメチル基、４−（２’−フルオロエチニル）−２−フリルメチル基、４−フルオロ−２−フリルメチル基、４−クロロ−２−フリルメチル基、
【００５４】
３−フリルメチル基、１−（３’−フリル）エチル基、２−（３’−フリル）エチル基、３−（３’−フリル）プロピル基、４−（３’−フリル）ブチル基、５−（３’−フリル）ペンチル基、６−（３’−フリル）ヘキシル基、７−（３’−フリル）ヘプチル基、８−（３’−フリル）オクチル基、
【００５５】
４−シアノ−３−フリルメチル基、４−ニトロ−３−フリルメチル基、４−カルボキシル−３−フリルメチル基、４−ヒドロキシル−３−フリルメチル基、４−（Ｎ−メチルカルボアミド）−３−フリルメチル基、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−３−フリルメチル基、４−メチル−３−フリルメチル基、４−トリフルオロメチル−３−フリルメチル基、４−メトキシ−３−フリルメチル基、４−トリフルオロメトキシ−３−フリルメチル基、４−メチルチオ−３−フリルメチル基、４−メチルスルフィニル−３−フリルメチル基、４−メチルスルホニル−３−フリルメチル基、４−メトキシカルボニル−３−フリルメチル基、４−ビニル−３−フリルメチル基、４−（２’，２’−ジフルオロビニル）−３−フリルメチル基、４−エチニル−３−フリルメチル基、４−（２’−フルオロエチニル）−３−フリルメチル基、４−フルオロ−３−フリルメチル基、４−クロロ−３−フリルメチル基、
【００５６】
２−チエニルメチル基、１−（２’−チエニル）エチル基、２−（２’−チエニル）エチル基、３−（２’−チエニル）プロピル基、４−（２’−チエニル）ブチル基、５−（２’−チエニル）ペンチル基、６−（２’−チエニル）ヘキシル基、７−（２’−チエニル）ヘプチル基、８−（２’−チエニル）オクチル基、
【００５７】
４−シアノ−２−チエニルメチル基、４−ニトロ−２−チエニルメチル基、４−カルボキシル−２−チエニルメチル基、４−ヒドロキシル−２−チエニルメチル基、４−（Ｎ−メチルカルボアミド）−２−チエニルメチル基、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−２−チエニルメチル基、４−メチル−２−チエニルメチル基、４−トリフルオロメチル−２−チエニルメチル基、４−メトキシ−２−チエニルメチル基、４−トリフルオロメトキシ−２−チエニルメチル基、４−メチルチオ−２−チエニルメチル基、４−メチルスルフィニル−２−チエニルメチル基、４−メチルスルホニル−２−チエニルメチル基、４−メトキシカルボニル−２−チエニルメチル基、４−ビニル−２−チエニルメチル基、４−（２’，２’−ジフルオロビニル）−２−チエニルメチル基、４−エチニル−２−チエニルメチル基、４−（２’−フルオロエチニル）−２−チエニルメチル基、４−フルオロ−２−チエニルメチル基、４−クロロ−２−チエニルメチル基、
【００５８】
３−チエニルメチル基、１−（３’−チエニル）エチル基、２−（３’−チエニル）エチル基、３−（３’−チエニル）プロピル基、４−（３’−チエニル）ブチル基、５−（３’−チエニル）ペンチル基、６−（３’−チエニル）ヘキシル基、７−（３’−チエニル）ヘプチル基、８−（３’−チエニル）オクチル基、
【００５９】
４−シアノ−３−チエニルメチル基、４−ニトロ−３−チエニルメチル基、４−カルボキシル−３−チエニルメチル基、４−ヒドロキシル−３−チエニルメチル基、４−（Ｎ−メチルカルボアミド）−３−チエニルメチル基、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−３−チエニルメチル基、４−メチル−３−チエニルメチル基、４−トリフルオロメチル−３−チエニルメチル基、４−メトキシ−３−チエニルメチル基、４−トリフルオロメトキシ−３−チエニルメチル基、４−メチルチオ−３−チエニルメチル基、４−メチルスルフィニル−３−チエニルメチル基、４−メチルスルホニル−３−チエニルメチル基、４−メトキシカルボニル−３−チエニルメチル基、４−ビニル−３−チエニルメチル基、４−（２’，２’−ジフルオロビニル）−３−チエニルメチル基、４−エチニル−３−チエニルメチル基、４−（２’−フルオロエチニル）−３−チエニルメチル基、４−フルオロ−３−チエニルメチル基、４−クロロ−３−チエニルメチル基、
【００６０】
２−（１−ベンゾフラニル）メチル基、１−（２’−（１’−ベンゾフラニル））エチル基、２−（２’−（１’−ベンゾフラニル））エチル基、３−（２’−（１’−ベンゾフラニル））プロピル基、４−（２’−（１’−ベンゾフラニル））ブチル基、５−（２’−（１’−ベンゾフラニル））ペンチル基、６−（２’−（１’−ベンゾフラニル））ヘキシル基、７−（２’−（１’−ベンゾフラニル））ヘプチル基、８−（２’−（１’−ベンゾフラニル））オクチル基、
【００６１】
５−シアノ−２−（１−ベンゾフラニル）メチル基、５−ニトロ−２−（１−ベンゾフラニル）メチル基、５−カルボキシル−２−（１−ベンゾフラニル）メチル基、５−ヒドロキシル−２−（１−ベンゾフラニル）メチル基、５−（Ｎ−メチルカルボアミド）−２−（１−ベンゾフラニル）メチル基、５−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−２−（１−ベンゾフラニル）メチル基、５−メチル−２−（１−ベンゾフラニル）メチル基、５−トリフルオロメチル−２−（１−ベンゾフラニル）メチル基、５−メトキシ−２−（１−ベンゾフラニル）メチル基、５−トリフルオロメトキシ−２−（１−ベンゾフラニル）メチル基、５−メチルチオ−２−（１−ベンゾフラニル）メチル基、５−メチルスルフィニル−２−（１−ベンゾフラニル）メチル基、５−メチルスルホニル−２−（１−ベンゾフラニル）メチル基、５−メトキシカルボニル−２−（１−ベンゾフラニル）メチル基、５−ビニル−２−（１−ベンゾフラニル）メチル基、５−（２’，２’−ジフルオロビニル）−２−（１−ベンゾフラニル）メチル基、５−エチニル−２−（１−ベンゾフラニル）メチル基、５−（２’−フルオロエチニル）−２−（１−ベンゾフラニル）メチル基、５−フルオロ−２−（１−ベンゾフラニル）メチル基、５−クロロ−２−（１−ベンゾフラニル）メチル基、 
３−（１−ベンゾフラニル）メチル基、１−（３’−（１’−ベンゾフラニル））エチル基、２−（３’−（１’−ベンゾフラニル））エチル基、３−（３’−（１’−ベンゾフラニル））プロピル基、４−（３’−（１’−ベンゾフラニル））ブチル基、５−（３’−（１’−ベンゾフラニル））ペンチル基、６−（３’−（１’−ベンゾフラニル））ヘキシル基、７−（３’−（１’−ベンゾフラニル））ヘプチル基、８−（３’−（１’−ベンゾフラニル））オクチル基、
【００６２】
５−シアノ−３−（１−ベンゾフラニル）メチル基、５−ニトロ−３−（１−ベンゾフラニル）メチル基、５−カルボキシル−３−（１−ベンゾフラニル）メチル基、５−ヒドロキシル−３−（１−ベンゾフラニル）メチル基、５−（Ｎ−メチルカルボアミド）−３−（１−ベンゾフラニル）メチル基、５−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−３−（１−ベンゾフラニル）メチル基、５−メチル−３−（１−ベンゾフラニル）メチル基、５−トリフルオロメチル−３−（１−ベンゾフラニル）メチル基、５−メトキシ−３−（１−ベンゾフラニル）メチル基、５−トリフルオロメトキシ−３−（１−ベンゾフラニル）メチル基、５−メチルチオ−３−（１−ベンゾフラニル）メチル基、５−メチルスルフィニル−３−（１−ベンゾフラニル）メチル基、５−メチルスルホニル−３−（１−ベンゾフラニル）メチル基、５−メトキシカルボニル−３−（１−ベンゾフラニル）メチル基、５−ビニル−３−（１−ベンゾフラニル）メチル基、５−（２’，２’−ジフルオロビニル）−３−（１−ベンゾフラニル）メチル基、５−エチニル−３−（１−ベンゾフラニル）メチル基、５−（２’−フルオロエチニル）−３−（１−ベンゾフラニル）メチル基、５−フルオロ−３−（１−ベンゾフラニル）メチル基、５−クロロ−３−（１−ベンゾフラニル）メチル基、
【００６３】
２−（１−ベンゾチエニル）メチル基、１−（２’−（１’−ベンゾチエニル））エチル基、２−（２’−（１’−ベンゾチエニル））エチル基、３−（２’−（１’−ベンゾチエニル））プロピル基、４−（２’−（１’−ベンゾチエニル））ブチル基、５−（２’−（１’−ベンゾチエニル））ペンチル基、６−（２’−（１’−ベンゾチエニル））ヘキシル基、７−（２’−（１’−ベンゾチエニル））ヘプチル基、８−（２’−（１’−ベンゾチエニル））オクチル基、
【００６４】
５−シアノ−２−（１−ベンゾチエニル）メチル基、５−ニトロ−２−（１−ベンゾチエニル）メチル基、５−カルボキシル−２−（１−ベンゾチエニル）メチル基、５−ヒドロキシル−２−（１−ベンゾチエニル）メチル基、５−（Ｎ−メチルカルボアミド）−２−（１−ベンゾチエニル）メチル基、５−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−２−（１−ベンゾチエニル）メチル基、５−メチル−２−（１−ベンゾチエニル）メチル基、５−トリフルオロメチル−２−（１−ベンゾチエニル）メチル基、５−メトキシ−２−（１−ベンゾチエニル）メチル基、５−トリフルオロメトキシ−２−（１−ベンゾチエニル）メチル基、５−メチルチオ−２−（１−ベンゾチエニル）メチル基、５−メチルスルフィニル−２−（１−ベンゾチエニル）メチル基、５−メチルスルホニル−２−（１−ベンゾチエニル）メチル基、５−メトキシカルボニル−２−（１−ベンゾチエニル）メチル基、５−ビニル−２−（１−ベンゾチエニル）メチル基、５−（２’，２’−ジフルオロビニル）−２−（１−ベンゾチエニル）メチル基、５−エチニル−２−（１−ベンゾチエニル）メチル基、５−（２’−フルオロエチニル）−２−（１−ベンゾチエニル）メチル基、５−フルオロ−２−（１−ベンゾチエニル）メチル基、５−クロロ−２−（１−ベンゾチエニル）メチル基、
【００６５】
３−（１−ベンゾチエニル）メチル基、１−（３’−（１’−ベンゾチエニル））エチル基、２−（３’−（１’−ベンゾチエニル））エチル基、３−（３’−（１’−ベンゾチエニル））プロピル基、４−（３’−（１’−ベンゾチエニル））ブチル基、５−（３’−（１’−ベンゾチエニル））ペンチル基、６−（３’−（１’−ベンゾチエニル））ヘキシル基、７−（３’−（１’−ベンゾチエニル））ヘプチル基、８−（３’−（１’−ベンゾチエニル））オクチル基、
【００６６】
５−シアノ−３−（１−ベンゾチエニル）メチル基、５−ニトロ−３−（１−ベンゾチエニル）メチル基、５−カルボキシル−３−（１−ベンゾチエニル）メチル基、５−ヒドロキシル−３−（１−ベンゾチエニル）メチル基、５−（Ｎ−メチルカルボアミド）−３−（１−ベンゾチエニル）メチル基、５−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−３−（１−ベンゾチエニル）メチル基、５−メチル−３−（１−ベンゾチエニル）メチル基、５−トリフルオロメチル−３−（１−ベンゾチエニル）メチル基、５−メトキシ−３−（１−ベンゾチエニル）メチル基、５−トリフルオロメトキシ−３−（１−ベンゾチエニル）メチル基、５−メチルチオ−３−（１−ベンゾチエニル）メチル基、５−メチルスルフィニル−３−（１−ベンゾチエニル）メチル基、５−メチルスルホニル−３−（１−ベンゾチエニル）メチル基、５−メトキシカルボニル−３−（１−ベンゾチエニル）メチル基、５−ビニル−３−（１−ベンゾチエニル）メチル基、５−（２’，２’−ジフルオロビニル）−３−（１−ベンゾチエニル）メチル基、５−エチニル−３−（１−ベンゾチエニル）メチル基、５−（２’−フルオロエチニル）−３−（１−ベンゾチエニル）メチル基、５−フルオロ−３−（１−ベンゾチエニル）メチル基、５−クロロ−３−（１−ベンゾチエニル）メチル基
等が挙げられる。
【００６７】
本発明化合物としては、例えば以下の化合物が挙げられる。
式（Ｉ）において、Ｘがフェニル基を有するＣ１−Ｃ５鎖式炭化水素基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｘがベンジル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｘが２−フェニルエチル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｘが３−フェニルプロピル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｘが４−フェニルブチル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｘが５−フェニルペンチル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｘがフェニル基を有するＣ１−Ｃ５アルキル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｘが１−ナフチル基を有するＣ１−Ｃ５鎖式炭化水素基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｘが１−ナフチルメチル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｘが２−（１’−ナフチル）エチル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｘが３−（１’−ナフチル）プロピル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｘが４−（１’−ナフチル）ブチル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｘが５−（１’−ナフチル）ペンチル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｘが１−ナフチル基を有するＣ１−Ｃ５アルキル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｘが２−ナフチル基を有するＣ１−Ｃ５鎖式炭化水素基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｘが２−ナフチルメチル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｘが２−（２’−ナフチル）エチル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｘが３−（２’−ナフチル）プロピル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｘが４−（２’−ナフチル）ブチル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｘが５−（２’−ナフチル）ペンチル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｘが２−ナフチル基を有するＣ１−Ｃ５アルキル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｘが２−ピリジル基を有するＣ１−Ｃ５鎖式炭化水素基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｘが２−ピリジルメチル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｘが２−（２’−ピリジル）エチル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｘが３−（２’−ピリジル）プロピル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｘが４−（２’−ピリジル）ブチル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｘが５−（２’−ピリジル）ペンチル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｘが２−ピリジル基を有するＣ１−Ｃ５アルキル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｘが３−ピリジル基を有するＣ１−Ｃ５鎖式炭化水素基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｘが３−ピリジルメチル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｘが２−（３’−ピリジル）エチル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｘが３−（３’−ピリジル）プロピル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｘが４−（３’−ピリジル）ブチル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｘが５−（３’−ピリジル）ペンチル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｘが３−ピリジル基を有するＣ１−Ｃ５アルキル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｘが４−ピリジル基を有するＣ１−Ｃ５鎖式炭化水素基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｘが４−ピリジルメチル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｘが２−（４’−ピリジル）エチル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｘが３−（４’−ピリジル）プロピル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｘが４−（４’−ピリジル）ブチル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｘが５−（４’−ピリジル）ペンチル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｘが４−ピリジル基を有するＣ１−Ｃ５アルキル基である化合物；
【００６８】
式（Ｉ）において、Ｘが２−キノリル基を有するＣ１−Ｃ５鎖式炭化水素基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｘが２−キノリルメチル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｘが２−（２’−キノリル）エチル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｘが３−（２’−キノリル）プロピル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｘが４−（２’−キノリル）ブチル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｘが５−（２’−キノリル）ペンチル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｘが２−キノリル基を有するＣ１−Ｃ５アルキル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｘが３−キノリル基を有するＣ１−Ｃ５鎖式炭化水素基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｘが３−キノリルメチル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｘが２−（３’−キノリル）エチル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｘが３−（３’−キノリル）プロピル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｘが４−（３’−キノリル）ブチル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｘが５−（３’−キノリル）ペンチル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｘが３−キノリル基を有するＣ１−Ｃ５アルキル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｘが４−キノリル基を有するＣ１−Ｃ５鎖式炭化水素基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｘが４−キノリルメチル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｘが２−（４’−キノリル）エチル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｘが３−（４’−キノリル）プロピル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｘが４−（４’−キノリル）ブチル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｘが５−（４’−キノリル）ペンチル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｘが４−キノリル基を有するＣ１−Ｃ５アルキル基である化合物；
【００６９】
式（Ｉ）において、Ｘが２−フリル基を有するＣ１−Ｃ５鎖式炭化水素基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｘが２−フリルメチル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｘが２−（２’−フリル）エチル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｘが３−（２’−フリル）プロピル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｘが４−（２’−フリル）ブチル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｘが５−（２’−フリル）ペンチル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｘが２−フリル基を有するＣ１−Ｃ５アルキル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｘが３−フリル基を有するＣ１−Ｃ５鎖式炭化水素基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｘが３−フリルメチル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｘが２−（３’−フリル）エチル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｘが３−（３’−フリル）プロピル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｘが４−（３’−フリル）ブチル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｘが５−（３’−フリル）ペンチル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｘが３−フリル基を有するＣ１−Ｃ５アルキル基である化合物；
【００７０】
式（Ｉ）において、Ｘが２−チエニル基を有するＣ１−Ｃ５鎖式炭化水素基である化合物
式（Ｉ）において、Ｘが２−チエニルメチル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｘが２−（２’−チエニル）エチル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｘが３−（２’−チエニル）プロピル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｘが４−（２’−チエニル）ブチル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｘが５−（２’−チエニル）ペンチル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｘが２−チエニル基を有するＣ１−Ｃ５アルキル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｘが３−チエニル基を有するＣ１−Ｃ５鎖式炭化水素基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｘが３−チエニルメチル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｘが２−（３’−チエニル）エチル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｘが３−（３’−チエニル）プロピル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｘが４−（３’−チエニル）ブチル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｘが５−（３’−チエニル）ペンチル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｘが３−チエニル基を有するＣ１−Ｃ５アルキル基である化合物；
【００７１】
式（Ｉ）において、Ｘが２−（１−ベンゾフラニル）基を有するＣ１−Ｃ５鎖式炭化水素基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｘが２−（１−ベンゾフラニル）メチル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｘが２−（２’−（１’−ベンゾフラニル））エチル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｘが３−（２’−（１’−ベンゾフラニル））プロピル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｘが４−（２’−（１’−ベンゾフラニル））ブチル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｘが５−（２’−（１’−ベンゾフラニル））ペンチル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｘが２−（１−ベンゾフラニル）基を有するＣ１−Ｃ５アルキル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｘが３−（１−ベンゾフラニル）基を有するＣ１−Ｃ５鎖式炭化水素基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｘが３−（１−ベンゾフラニル）メチル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｘが２−（３’−（１’−ベンゾフラニル））エチル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｘが３−（３’−（１’−ベンゾフラニル））プロピル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｘが４−（３’−（１’−ベンゾフラニル））ブチル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｘが５−（３’−（１’−ベンゾフラニル））ペンチル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｘが３−（１−ベンゾフラニル）基を有するＣ１−Ｃ５アルキル基である化合物；
【００７２】
式（Ｉ）において、Ｘが２−（１−ベンゾチエニル）基を有するＣ１−Ｃ５鎖式炭化水素基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｘが２−（１−ベンゾチエニル）メチル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｘが２−（２’−（１’−ベンゾチエニル））エチル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｘが３−（２’−（１’−ベンゾチエニル））プロピル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｘが４−（２’−（１’−ベンゾチエニル））ブチル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｘが５−（２’−（１’−ベンゾチエニル））ペンチル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｘが２−（１−ベンゾチエニル）基を有するＣ１−Ｃ５アルキル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｘが３−（１−ベンゾチエニル）基を有するＣ１−Ｃ５鎖式炭化水素基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｘが３−（１−ベンゾチエニル）メチル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｘが２−（３’−（１’−ベンゾチエニル））エチル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｘが３−（３’−（１’−ベンゾチエニル））プロピル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｘが４−（３’−（１’−ベンゾチエニル））ブチル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｘが５−（３’−（１’−ベンゾチエニル））ペンチル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｘが３−（１−ベンゾチエニル）基を有するＣ１−Ｃ５アルキル基である化合物；
【００７３】
式（Ｉ）において、Ｒ1とＲ2との相対配置が、トランス配置である化合物、即ち、式（ＩＩＩ）
2013177381.tif 000005
で示される化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1とＲ2との相対配置が、トランス配置である化合物に富む化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1とＲ2との相対配置が、トランス配置である化合物が８０％以上である化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1とＲ2との相対配置が、トランス配置である化合物が９０％以上である化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1が水素原子またはハロゲン原子であり、Ｒ2が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基または水素原子である化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1が水素原子またはフッ素原子であり、Ｒ2がメチル基または水素原子である化合物；
【００７４】
式（Ｉ）において、Ｗが−ＣＲ8−であり、ｒが１である化合物、即ち、式（ＩＶ）
2013177381.tif 000006
で示される化合物；
式（ＩＶ）において、Ｒ8が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、水素原子、またはハロゲン原子であり、Ｒ5が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、水素原子、またはハロゲン原子であり、Ｒ3及びＲ4が、同一または相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、水素原子、またはハロゲン原子である化合物；
式（ＩＶ）において、Ｒ8が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいメチル基、水素原子、またはハロゲン原子であり、Ｒ5が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいメチル基、水素原子、またはハロゲン原子であり、Ｒ3及びＲ4が、同一または相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいメチル基、水素原子、またはハロゲン原子である化合物；
式（ＩＶ）において、Ｒ8がメチル基または水素原子であり、Ｒ5がメチル基または水素原子であり、Ｒ3及びＲ4が水素原子である化合物；
式（ＩＶ）において、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ3及びＲ4が水素原子である化合物；
式（ＩＶ）において、Ｒ8がメチル基または水素原子であり、Ｒ5がメチル基または水素原子であり、Ｒ3及びＲ4が水素原子であり、Ｒ1が水素原子またはフッ素原子であり、Ｒ2がメチル基または水素原子である化合物（以下、化合物（ＩＶ−１）と表す）；
式（ＩＶ）において、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ3及びＲ4が水素原子であり、Ｒ1が水素原子またはフッ素原子であり、Ｒ2がメチル基または水素原子である化合物（以下、化合物（ＩＶ−２）と表す）；
化合物（ＩＶ−１）において、Ｒ1とＲ2との相対配置が、トランス配置である化合物；
化合物（ＩＶ−１）において、Ｒ1とＲ2との相対配置が、トランス配置である化合物に富む化合物；
化合物（ＩＶ−１）において、Ｒ1とＲ2との相対配置が、トランス配置である化合物が８０％以上である化合物；
化合物（ＩＶ−１）において、Ｒ1とＲ2との相対配置が、トランス配置である化合物が９０％以上である化合物；
化合物（ＩＶ−２）において、Ｒ1とＲ2との相対配置が、トランス配置である化合物；
化合物（ＩＶ−２）において、Ｒ1とＲ2との相対配置が、トランス配置である化合物に富む化合物；
化合物（ＩＶ−２）において、Ｒ1とＲ2との相対配置が、トランス配置である化合物が８０％以上である化合物；
化合物（ＩＶ−２）において、Ｒ1とＲ2との相対配置が、トランス配置である化合物が９０％以上である化合物；
【００７５】
式（Ｉ）において、Ｗが−ＣＲ8−であり、ｒが１であり、Ｒ3及びＲ5が、Ｒ3とＲ5とが一緒になって−（ＣＲ9Ｒ10）v−である化合物、即ち、式（Ｖ）
2013177381.tif 000007
で示される化合物；
式（Ｖ）において、Ｒ4が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、水素原子、またはハロゲン原子であり、Ｒ8が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、水素原子、またはハロゲン原子であり、Ｒ9及びＲ10が、同一または相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、水素原子、またはハロゲン原子である化合物；
式（Ｖ）において、ｖが１であり、Ｒ4が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、水素原子、またはハロゲン原子であり、Ｒ8が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、水素原子、またはハロゲン原子であり、Ｒ9及びＲ10が、同一または相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、水素原子、またはハロゲン原子である化合物；
式（Ｖ）において、ｖが１であり、Ｒ4が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいメチル基、水素原子、またはハロゲン原子であり、Ｒ8が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいメチル基、水素原子、またはハロゲン原子であり、Ｒ9及びＲ10が、同一または相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいメチル基、水素原子、またはハロゲン原子である化合物；
式（Ｖ）において、ｖが１であり、Ｒ4がメチル基、水素原子、またはフッ素原子であり、Ｒ8がメチル基または水素原子であり、Ｒ9及びＲ10が、同一または相異なり、メチル基または水素原子である化合物；
式（Ｖ）において、ｖが１であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9及びＲ10が水素原子である化合物；
式（Ｖ）において、ｖが１であり、Ｒ4及びＲ8の相対配置がトランスであり、Ｒ4がメチル基、水素原子、またはフッ素原子であり、Ｒ8がメチル基または水素原子であり、Ｒ9及びＲ10が、同一または相異なり、メチル基または水素原子である化合物；
式（Ｖ）において、ｖが１であり、Ｒ4及びＲ8の相対配置がトランスであり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9及びＲ10が水素原子である化合物；
式（Ｖ）において、ｖが１であり、Ｒ4及びＲ8の相対配置がトランスであり、Ｒ4がメチル基、水素原子、またはフッ素原子であり、Ｒ8がメチル基または水素原子であり、Ｒ9及びＲ10が、同一または相異なり、メチル基または水素原子であり、Ｒ1が水素原子またはフッ素原子であり、Ｒ2がメチル基または水素原子である化合物（以下、化合物（Ｖ−１）と表す）；
式（Ｖ）において、ｖが１であり、Ｒ4及びＲ8の相対配置がトランスであり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9及びＲ10が水素原子であり、Ｒ1が水素原子またはフッ素原子であり、Ｒ2がメチル基または水素原子である化合物（以下、化合物（Ｖ−２）と表す）；
化合物（Ｖ−１）において、Ｒ1とＲ2との相対配置が、トランス配置である化合物；
化合物（Ｖ−１）において、Ｒ1とＲ2との相対配置が、トランス配置である化合物に富む化合物；
化合物（Ｖ−１）において、Ｒ1とＲ2との相対配置が、トランス配置である化合物が８０％以上である化合物；
化合物（Ｖ−１）において、Ｒ1とＲ2との相対配置が、トランス配置である化合物が９０％以上である化合物；
化合物（Ｖ−２）において、Ｒ1とＲ2との相対配置が、トランス配置である化合物；
化合物（Ｖ−２）において、Ｒ1とＲ2との相対配置が、トランス配置である化合物に富む化合物；
化合物（Ｖ−２）において、Ｒ1とＲ2との相対配置が、トランス配置である化合物が８０％以上である化合物；
化合物（Ｖ−２）において、Ｒ1とＲ2との相対配置が、トランス配置である化合物が９０％以上である化合物；
【００７６】
式（Ｉ）において、Ｗが酸素原子であり、ｒが０である化合物、即ち、式（ＶＩ）
2013177381.tif 000008
で示される化合物；
式（ＶＩ）において、Ｒ3及びＲ4が、同一または相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、水素原子、またはハロゲン原子である化合物；
式（ＶＩ）において、Ｒ3及びＲ4が、同一または相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいメチル基、水素原子、またはハロゲン原子である化合物；
式（ＶＩ）において、Ｒ3及びＲ4が水素原子である化合物；
式（ＶＩ）において、Ｒ3及びＲ4が水素原子であり、Ｒ1が水素原子またはフッ素原子であり、Ｒ2がメチル基または水素原子である化合物（以下、化合物（ＶＩ−１）と表す）；
化合物（ＶＩ−１）において、Ｒ1とＲ2との相対配置が、トランス配置である化合物；
化合物（ＶＩ−１）において、Ｒ1とＲ2との相対配置が、トランス配置である化合物に富む化合物；
化合物（ＶＩ−１）において、Ｒ1とＲ2との相対配置が、トランス配置である化合物が８０％以上である化合物；
化合物（ＶＩ−１）において、Ｒ1とＲ2との相対配置が、トランス配置である化合物が９０％以上である化合物；
【００７７】
式（Ｉ）において、Ｒ6及びＲ7が、同一または相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基または水素原子である化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ6及びＲ7が、同一または相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいメチル基または水素原子である化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ6及びＲ7が、同一または相異なり、メチル基または水素原子である化合物；
【００７８】
式（Ｉ）において、Ｙが１個または２個の酸素原子を環構成成分として含む４−６員飽和ヘテロ環である化合物；
式（Ｉ）において、Ｙが１個の酸素原子を環構成成分として含む４−６員飽和ヘテロ環である化合物；
式（Ｉ）において、Ｙが２個の酸素原子を環構成成分として含む４−６員飽和ヘテロ環である化合物；
式（Ｉ）において、Ｙが１個の酸素原子または１個の−Ｓ（Ｏ）t−を環構成成分として含む飽和の４−６員環である化合物；
式（Ｉ）において、Ｙが１個の酸素原子または１個の−Ｓ（Ｏ）t−を環構成成分として含む４−６員飽和ヘテロ環であり、ｔが０である化合物；
【００７９】
式（Ｉ）において、Ｙが式（ＩＩ−ａ）
2013177381.tif 000009
で示される基であり、Ｙ1が酸素原子または硫黄原子であり、ｍが０または１であり、ｐが０、１または２である化合物、即ち、式（Ｉ−Ａ）
2013177381.tif 000010
で示される化合物；
式（Ｉ−Ａ）において、Ｙ1が酸素原子または硫黄原子であり、ｍが０または１であり、ｐが０、１または２であり、Ｄ1がエチル基またはメチル基である化合物；
式（Ｉ−Ａ）において、Ｙ1が酸素原子または硫黄原子であり、ｍが０または１であり、ｐが０、１または２であり、Ｄ1がエチル基またはメチル基であり、ｎが１である化合物；
【００８０】
式（ＩＶ）において、Ｙが式（ＩＩ−ａ）で示される基であり、Ｙ1が酸素原子または硫黄原子であり、ｍが０または１であり、ｐが０、１、または２である化合物、即ち、式（ＩＶ−Ａ）
2013177381.tif 000011
で示される化合物；
式（ＩＶ−Ａ）において、Ｄ1がエチル基またはメチル基である化合物；
式（ＩＶ−Ａ）において、Ｄ1がエチル基またはメチル基であり、ｎが１である化合物；
式（ＩＶ−Ａ）において、Ｄ1がエチル基またはメチル基であり、ｎが１であり、Ｒ6及びＲ7が、同一または相異なり、メチル基または水素原子である化合物；
式（ＩＶ−Ａ）において、Ｄ1がエチル基またはメチル基であり、ｎが１であり、Ｒ6及びＲ7が、同一または相異なり、メチル基または水素原子であり、Ｒ8がメチル基または水素原子であり、Ｒ5がメチル基または水素原子であり、Ｒ3及びＲ4が水素原子である化合物；
式（ＩＶ−Ａ）において、Ｄ1がエチル基またはメチル基であり、ｎが１であり、Ｒ6及びＲ7が、同一または相異なり、メチル基または水素原子であり、Ｒ8がメチル基または水素原子であり、Ｒ5がメチル基または水素原子であり、Ｒ3及びＲ4が水素原子であり、Ｒ1が水素原子またはフッ素原子であり、Ｒ2がメチル基または水素原子である化合物；
式（ＩＶ−Ａ）において、Ｄ1がエチル基またはメチル基であり、ｎが１であり、Ｒ6及びＲ7が、同一または相異なり、メチル基または水素原子であり、Ｒ8がメチル基または水素原子であり、Ｒ5がメチル基または水素原子であり、Ｒ3及びＲ4が水素原子であり、Ｒ1が水素原子またはフッ素原子であり、Ｒ2がメチル基または水素原子であり、Ｘが群Ａより選ばれる１個の基を有するＣ１−Ｃ５アルキル基であり、群Ａより選ばれる基が、フェニル基、２−ナフチル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、２−キノリル基、３−キノリル基、２−チエニル基、または３−チエニル基であり、群Ａにおける前述の基はいずれも、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよく、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基がメチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、メチルチオ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、フッ素原子、または塩素原子である化合物（以下、化合物（ＩＶ−Ａ−１）と表す）；
化合物（ＩＶ−Ａ−１）において、Ｒ1とＲ2との相対配置が、トランス配置である化合物；
化合物（ＩＶ−Ａ−１）において、Ｒ1とＲ2との相対配置が、トランス配置である化合物に富む化合物；
化合物（ＩＶ−Ａ−１）において、Ｒ1とＲ2との相対配置が、トランス配置である化合物が８０％以上である化合物；
化合物（ＩＶ−Ａ−１）において、Ｒ1とＲ2との相対配置が、トランス配置である化合物が９０％以上である化合物；
【００８１】
式（Ｖ）において、Ｙが式（ＩＩ−ａ）で示される基であり、Ｙ1が酸素原子または硫黄原子であり、ｍが０または１であり、ｐが０、１、または２である化合物、即ち、式（Ｖ−Ａ）
2013177381.tif 000012
で示される化合物；
式（Ｖ−Ａ）において、Ｄ1がエチル基またはメチル基である化合物；
式（Ｖ−Ａ）において、Ｄ1がエチル基またはメチル基であり、ｎが１である化合物；
式（Ｖ−Ａ）において、Ｄ1がエチル基またはメチル基であり、ｎが１であり、Ｒ6及びＲ7が、同一または相異なり、メチル基または水素原子である化合物；
式（Ｖ−Ａ）において、Ｄ1がエチル基またはメチル基であり、ｎが１であり、Ｒ6及びＲ7が、同一または相異なり、メチル基または水素原子であり、Ｒ4が、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、水素原子、またはハロゲン原子であり、Ｒ8が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、水素原子、またはハロゲン原子であり、Ｒ9及びＲ10が、同一または相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、水素原子、またはハロゲン原子である化合物；
式（Ｖ−Ａ）において、Ｄ1がエチル基またはメチル基であり、ｎが１であり、Ｒ6及びＲ7が、同一または相異なり、メチル基または水素原子であり、ｖが１であり、Ｒ4がメチル基、水素原子、またはフッ素原子であり、Ｒ8がメチル基または水素原子であり、Ｒ9及びＲ10が同一または相異なり、メチル基または水素原子である化合物；
式（Ｖ−Ａ）において、Ｄ1がエチル基またはメチル基であり、ｎが１であり、Ｒ6及びＲ7が、同一または相異なり、メチル基または水素原子であり、ｖが１であり、Ｒ4がメチル基、水素原子、またはフッ素原子であり、Ｒ8がメチル基または水素原子であり、Ｒ4及びＲ8の相対配置がトランスであり、Ｒ9及びＲ10が、同一または相異なり、メチル基または水素原子である化合物；
式（Ｖ−Ａ）において、Ｄ1がエチル基またはメチル基であり、ｎが１であり、Ｒ6及びＲ7が、同一または相異なり、メチル基または水素原子であり、ｖが１であり、Ｒ4がメチル基、水素原子、またはフッ素原子であり、Ｒ8がメチル基または水素原子であり、Ｒ4及びＲ8の相対配置がトランスであり、Ｒ9及びＲ10が、同一または相異なり、メチル基または水素原子であり、Ｒ1が水素原子またはフッ素原子であり、Ｒ2がメチル基または水素原子である化合物；
式（Ｖ−Ａ）において、Ｄ1がエチル基またはメチル基であり、ｎが１であり、Ｒ6及びＲ7が、同一または相異なり、メチル基または水素原子であり、ｖが１であり、Ｒ4がメチル基、水素原子、またはフッ素原子であり、Ｒ8がメチル基または水素原子であり、Ｒ4及びＲ8の相対配置がトランスであり、Ｒ9及びＲ10が、同一または相異なり、メチル基または水素原子であり、Ｒ1が水素原子またはフッ素原子であり、Ｒ2がメチル基または水素原子であり、Ｘが群Ａより選ばれる１個の基を有するＣ１−Ｃ５アルキル基であり、群Ａより選ばれる基が、フェニル基、２−ナフチル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、２−キノリル基、３−キノリル基、２−チエニル基、または３−チエニル基であり、群Ａにおける前述の基はいずれも、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよく、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基がメチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、メチルチオ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、フッ素原子、または塩素原子である化合物（以下、化合物（Ｖ−Ａ−１）と表す）；
化合物（Ｖ−Ａ−１）において、Ｒ1とＲ2との相対配置が、トランス配置である化合物；
化合物（Ｖ−Ａ−１）において、Ｒ1とＲ2との相対配置が、トランス配置である化合物に富む化合物；
化合物（Ｖ−Ａ−１）において、Ｒ1とＲ2との相対配置が、トランス配置である化合物が８０％以上である化合物；
化合物（Ｖ−Ａ−１）において、Ｒ1とＲ2との相対配置が、トランス配置である化合物が９０％以上である化合物；
【００８２】
式（ＶＩ）において、Ｙが式（ＩＩ−ａ）で示される基であり、Ｙ1が酸素原子または硫黄原子であり、ｍが０または１であり、ｐが０、１、または２である化合物、即ち、式（ＶＩ−Ａ）
2013177381.tif 000013
で示される化合物；
式（ＶＩ−Ａ）において、Ｄ1がエチル基またはメチル基である化合物；
式（ＶＩ−Ａ）において、Ｄ1がエチル基またはメチル基であり、ｎが１である化合物；
式（ＶＩ−Ａ）において、Ｄ1がエチル基またはメチル基であり、ｎが１であり、Ｒ6及びＲ7が、同一または相異なり、メチル基または水素原子である化合物；
式（ＶＩ−Ａ）において、Ｄ1がエチル基またはメチル基であり、ｎが１であり、Ｒ6及びＲ7が、同一または相異なり、メチル基または水素原子であり、Ｒ3及びＲ4が水素原子である化合物；
式（ＩＶ−Ａ）において、Ｄ1がエチル基またはメチル基であり、ｎが１であり、Ｒ6及びＲ7が、同一または相異なり、メチル基または水素原子であり、Ｒ3及びＲ4が水素原子であり、Ｒ1が水素原子またはフッ素原子であり、Ｒ2がメチル基または水素原子である化合物；
式（ＶＩ−Ａ）において、Ｄ1がエチル基またはメチル基であり、ｎが１であり、Ｒ6及びＲ7が、同一または相異なり、メチル基または水素原子であり、Ｒ3及びＲ4が水素原子であり、Ｒ1が水素原子またはフッ素原子であり、Ｒ2がメチル基または水素原子であり、Ｘが群Ａより選ばれる１個の基を有するＣ１−Ｃ５アルキル基であり、群Ａより選ばれる基が、フェニル基、２−ナフチル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、２−キノリル基、３−キノリル基、２−チエニル基、または３−チエニル基であり、群Ａにおける前述の基はいずれも、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよく、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基がメチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、メチルチオ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、フッ素原子、または塩素原子である化合物（以下、化合物（ＶＩ−Ａ−１）と表す）；
化合物（ＶＩ−Ａ−１）において、Ｒ1とＲ2との相対配置が、トランス配置である化合物；
化合物（ＶＩ−Ａ−１）において、Ｒ1とＲ2との相対配置が、トランス配置である化合物に富む化合物；
化合物（ＶＩ−Ａ−１）において、Ｒ1とＲ2との相対配置が、トランス配置である化合物が８０％以上である化合物；
化合物（ＶＩ−Ａ−１）において、Ｒ1とＲ2との相対配置が、トランス配置である化合物が９０％以上である化合物；
【００８３】
式（Ｉ−Ａ）において、Ｙ1が酸素原子であり、ｐが１または２である化合物、即ち、式（Ｉ−Ｂ）
2013177381.tif 000014
で示される化合物；
式（Ｉ−Ｂ）において、Ｒ1とＲ2との相対配置が、トランス配置である化合物；
式（Ｉ−Ｂ）において、ｍが０であり、Ｘが、１個のフェニル基を有するＣ１−Ｃ５アルキル基であり、Ｗは、−ＣＲ8−、または酸素原子であり、Ｗが−ＣＲ8−である場合は、ｒは１であり、Ｗが酸素原子である場合は、ｒは０であり、Ｒ8は水素原子であり、Ｒ1は水素原子であり、Ｒ2は、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、または水素原子であり、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5は水素原子であり、Ｒ6及びＲ7は、水素原子であり、ｎは、１である化合物；
式（Ｉ−Ｂ）において、ｍが０であり、Ｘが、１個の２−ピリジル基を有するＣ１−Ｃ５アルキル基であり、Ｗは、−ＣＲ8−、または酸素原子であり、Ｗが−ＣＲ8−である場合は、ｒは１であり、Ｗが酸素原子である場合は、ｒは０であり、Ｒ8は水素原子であり、Ｒ1は水素原子であり、Ｒ2は、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、または水素原子であり、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5は水素原子であり、Ｒ6及びＲ7は、水素原子であり、ｎは、１である化合物；
式（Ｉ−Ｂ）において、ｍが０であり、Ｘが、１個の２−ナフチル基を有するＣ１−Ｃ５アルキル基であり、Ｗは、−ＣＲ8−、または酸素原子であり、Ｗが−ＣＲ8−である場合は、ｒは１であり、Ｗが酸素原子である場合は、ｒは０であり、Ｒ8は水素原子であり、Ｒ1は水素原子であり、Ｒ2は、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、または水素原子であり、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5は水素原子であり、Ｒ6及びＲ7は、水素原子であり、ｎは、１である化合物；
【００８４】
式（ＩＶ−Ａ）において、Ｙ1が酸素原子であり、ｐが１または２である化合物、即ち、式（ＩＶ−Ｂ）
2013177381.tif 000015
で示される化合物；
式（ＩＶ−Ｂ）において、Ｄ1がエチル基またはメチル基である化合物；
式（ＩＶ−Ｂ）において、Ｄ1がエチル基またはメチル基であり、ｎが１である化合物；
式（ＩＶ−Ｂ）において、Ｄ1がエチル基またはメチル基であり、ｎが１であり、Ｒ6及びＲ7が、同一または相異なり、メチル基または水素原子である化合物；
式（ＩＶ−Ｂ）において、Ｄ1がエチル基またはメチル基であり、ｎが１であり、Ｒ6及びＲ7が、同一または相異なり、メチル基または水素原子であり、Ｒ8がメチル基または水素原子であり、Ｒ5がメチル基または水素原子であり、Ｒ3及びＲ4が水素原子である化合物；
式（ＩＶ−Ｂ）において、Ｄ1がエチル基またはメチル基であり、ｎが１であり、Ｒ6及びＲ7が、同一または相異なり、メチル基または水素原子であり、Ｒ8がメチル基または水素原子であり、Ｒ5がメチル基または水素原子であり、Ｒ3及びＲ4が水素原子であり、Ｒ1が水素原子またはフッ素原子であり、Ｒ2がメチル基または水素原子である化合物；
式（ＩＶ−Ｂ）において、Ｄ1がエチル基またはメチル基であり、ｎが１であり、Ｒ6及びＲ7が、同一または相異なり、メチル基または水素原子であり、Ｒ8がメチル基または水素原子であり、Ｒ5がメチル基または水素原子であり、Ｒ3及びＲ4が水素原子であり、Ｒ1が水素原子またはフッ素原子であり、Ｒ2がメチル基または水素原子であり、Ｘが群Ａより選ばれる１個の基を有するＣ１−Ｃ５アルキル基であり、群Ａより選ばれる基が、フェニル基、２−ナフチル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、２−キノリル基、３−キノリル基、２−チエニル基、または３−チエニル基であり、群Ａにおける前述の基はいずれも、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよく、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基がメチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、メチルチオ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、フッ素原子、または塩素原子である化合物（以下、化合物（ＩＶ−Ｂ−１）と表す）；
化合物（ＩＶ−Ｂ−１）において、Ｒ1とＲ2との相対配置が、トランス配置である化合物；
化合物（ＩＶ−Ｂ−１）において、Ｒ1とＲ2との相対配置が、トランス配置である化合物に富む化合物；
化合物（ＩＶ−Ｂ−１）において、Ｒ1とＲ2との相対配置が、トランス配置である化合物が８０％以上である化合物；
化合物（ＩＶ−Ｂ−１）において、Ｒ1とＲ2との相対配置が、トランス配置である化合物が９０％以上である化合物；
【００８５】
式（Ｖ−Ａ）において、Ｙ1が酸素原子であり、ｍが０または１であり、ｐが１または２である化合物、即ち、式（Ｖ−Ｂ）
2013177381.tif 000016
で示される化合物；
式（Ｖ−Ｂ）において、Ｄ1がエチル基またはメチル基である化合物；
式（Ｖ−Ｂ）において、Ｄ1がエチル基またはメチル基であり、ｎが１である化合物；
式（Ｖ−Ｂ）において、Ｄ1がエチル基またはメチル基であり、ｎが１であり、Ｒ6及びＲ7が、同一または相異なり、メチル基または水素原子である化合物；
式（Ｖ−Ｂ）において、Ｄ1がエチル基またはメチル基であり、ｎが１であり、Ｒ6及びＲ7が、同一または相異なり、メチル基または水素原子であり、Ｒ4が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、水素原子、またはハロゲン原子であり、Ｒ8が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、水素原子、またはハロゲン原子であり、Ｒ9及びＲ10が、同一または相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、水素原子、またはハロゲン原子である化合物；
式（Ｖ−Ｂ）において、Ｄ1がエチル基またはメチル基であり、ｎが１であり、Ｒ6及びＲ7が、同一または相異なり、メチル基または水素原子であり、ｖが１であり、Ｒ4がメチル基、水素原子、またはフッ素原子であり、Ｒ8がメチル基または水素原子であり、Ｒ9及びＲ10が同一または相異なり、メチル基または水素原子である化合物；
式（Ｖ−Ｂ）において、Ｄ1がエチル基またはメチル基であり、ｎが１であり、Ｒ6及びＲ7が、同一または相異なり、メチル基または水素原子であり、ｖが１であり、Ｒ4がメチル基、水素原子、またはフッ素原子であり、Ｒ8がメチル基または水素原子であり、Ｒ4及びＲ8の相対配置がトランスであり、Ｒ9及びＲ10が、同一または相異なり、メチル基または水素原子である化合物；
式（Ｖ−Ｂ）において、Ｄ1がエチル基またはメチル基であり、ｎが１であり、Ｒ6及びＲ7が、同一または相異なり、メチル基または水素原子であり、ｖが１であり、Ｒ4がメチル基、水素原子、またはフッ素原子であり、Ｒ8がメチル基または水素原子であり、Ｒ4及びＲ8の相対配置がトランスであり、Ｒ9及びＲ10が、同一または相異なり、メチル基または水素原子であり、Ｒ1が水素原子またはフッ素原子であり、Ｒ2がメチル基または水素原子である化合物；
式（Ｖ−Ｂ）において、Ｄ1がエチル基またはメチル基であり、ｎが１であり、Ｒ6及びＲ7が、同一または相異なり、メチル基または水素原子であり、ｖが１であり、Ｒ4がメチル基、水素原子、またはフッ素原子であり、Ｒ8がメチル基または水素原子であり、Ｒ4及びＲ8の相対配置がトランスであり、Ｒ9及びＲ10が、同一または相異なり、メチル基または水素原子であり、Ｒ1が水素原子またはフッ素原子であり、Ｒ2がメチル基または水素原子であり、Ｘが群Ａより選ばれる１個の基を有するＣ１−Ｃ５アルキル基であり、群Ａより選ばれる基が、フェニル基、２−ナフチル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、２−キノリル基、３−キノリル基、２−チエニル基、または３−チエニル基であり、群Ａにおける前述の基はいずれも、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよく、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基がメチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、メチルチオ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、フッ素原子、または塩素原子である化合物（以下、化合物（Ｖ−Ｂ−１）と表す）；
化合物（Ｖ−Ｂ−１）において、Ｒ1とＲ2との相対配置が、トランス配置である化合物；
化合物（Ｖ−Ｂ−１）において、Ｒ1とＲ2との相対配置が、トランス配置である化合物に富む化合物；
化合物（Ｖ−Ｂ−１）において、Ｒ1とＲ2との相対配置が、トランス配置である化合物が８０％以上である化合物；
化合物（Ｖ−Ｂ−１）において、Ｒ1とＲ2との相対配置が、トランス配置である化合物が９０％以上である化合物；
【００８６】
式（ＶＩ−Ａ）において、Ｙ1が酸素原子であり、ｍが０または１であり、ｐが１または２である化合物、即ち、式（ＶＩ−Ｂ）
2013177381.tif 000017
で示される化合物；
式（ＶＩ−Ｂ）において、Ｄ1がエチル基またはメチル基である化合物；
式（ＶＩ−Ｂ）において、Ｄ1がエチル基またはメチル基であり、ｎが１である化合物；
式（ＶＩ−Ｂ）において、Ｄ1がエチル基またはメチル基であり、ｎが１であり、Ｒ6及びＲ7が、同一または相異なり、メチル基または水素原子である化合物；
式（ＶＩ−Ｂ）において、Ｄ1がエチル基またはメチル基であり、ｎが１であり、Ｒ6及びＲ7が、同一または相異なり、メチル基または水素原子であり、Ｒ3及びＲ4が水素原子である化合物；
式（ＶＩ−Ｂ）において、Ｄ1がエチル基またはメチル基であり、ｎが１であり、Ｒ6及びＲ7が、同一または相異なり、メチル基または水素原子であり、Ｒ3及びＲ4が水素原子であり、Ｒ1が水素原子またはフッ素原子であり、Ｒ2がメチル基または水素原子である化合物；
式（ＶＩ−Ｂ）において、Ｄ1がエチル基またはメチル基であり、ｎが１であり、Ｒ6及びＲ7が、同一または相異なり、メチル基または水素原子であり、Ｒ3及びＲ4が水素原子であり、Ｒ1が水素原子またはフッ素原子であり、Ｒ2がメチル基または水素原子であり、Ｘが群Ａより選ばれる１個の基を有するＣ１−Ｃ５アルキル基であり、群Ａより選ばれる基が、フェニル基、２−ナフチル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、２−キノリル基、３−キノリル基、２−チエニル基、または３−チエニル基であり、群Ａにおける前述の基はいずれも、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよく、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基がメチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、メチルチオ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、フッ素原子、または塩素原子である化合物（以下、化合物（ＶＩ−Ｂ−１）と表す）；
化合物（ＶＩ−Ｂ−１）において、Ｒ1とＲ2との相対配置が、トランス配置である化合物；
化合物（ＶＩ−Ｂ−１）において、Ｒ1とＲ2との相対配置が、トランス配置である化合物に富む化合物；
化合物（ＶＩ−Ｂ−１）において、Ｒ1とＲ2との相対配置が、トランス配置である化合物が８０％以上である化合物；
化合物（ＶＩ−Ｂ−１）において、Ｒ1とＲ2との相対配置が、トランス配置である化合物が９０％以上である化合物；
【００８７】
式（Ｉ）において、Ｙが式（ＩＩ−ｂ）
2013177381.tif 000018
で示される基であり、ｍが０または１であり、ｑが０または１である化合物、即ち、式（Ｉ−Ｃ）
2013177381.tif 000019
で示される化合物；
式（Ｉ−Ｃ）において、ｍが０または１であり、ｑが０または１であり、Ｄ1がエチル基またはメチル基である化合物；
式（Ｉ−Ｃ）において、ｍが０または１であり、ｑが０または１であり、Ｄ1がエチル基またはメチル基であり、ｎが１である化合物；
【００８８】
式（ＩＶ）において、Ｙが式（ＩＩ−ｂ）で示される基であり、ｍが０または１であり、ｑが０または１である化合物、即ち、式（ＩＶ−Ｃ）
2013177381.tif 000020
で示される化合物；
式（ＩＶ−Ｃ）において、Ｄ1がエチル基またはメチル基である化合物；
式（ＩＶ−Ｃ）において、Ｄ1がエチル基またはメチル基であり、ｎが１である化合物；
式（ＩＶ−Ｃ）において、Ｄ1がエチル基またはメチル基であり、ｎが１であり、Ｒ6及びＲ7が、同一または相異なり、メチル基または水素原子である化合物；
式（ＩＶ−Ｃ）において、Ｄ1がエチル基またはメチル基であり、ｎが１であり、Ｒ6及びＲ7が、同一または相異なり、メチル基または水素原子であり、Ｒ8がメチル基または水素原子であり、Ｒ5がメチル基または水素原子であり、Ｒ3及びＲ4が水素原子である化合物；
式（ＩＶ−Ｃ）において、Ｄ1がエチル基またはメチル基であり、ｎが１であり、Ｒ6及びＲ7が、同一または相異なり、メチル基または水素原子であり、Ｒ8がメチル基または水素原子であり、Ｒ5がメチル基または水素原子であり、Ｒ3及びＲ4が水素原子であり、Ｒ1が水素原子またはフッ素原子であり、Ｒ2がメチル基または水素原子である化合物；
式（ＩＶ−Ｃ）において、Ｄ1がエチル基またはメチル基であり、ｎが１であり、Ｒ6及びＲ7が、同一または相異なり、メチル基または水素原子であり、Ｒ8がメチル基または水素原子であり、Ｒ5がメチル基または水素原子であり、Ｒ3及びＲ4が水素原子であり、Ｒ1が水素原子またはフッ素原子であり、Ｒ2がメチル基または水素原子であり、Ｘが群Ａより選ばれる１個の基を有するＣ１−Ｃ５アルキル基であり、群Ａより選ばれる基が、フェニル基、２−ナフチル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、２−キノリル基、３−キノリル基、２−チエニル基、または３−チエニル基であり、群Ａにおける前述の基はいずれも、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよく、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基がメチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、メチルチオ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、フッ素原子、または塩素原子である化合物（以下、化合物（ＩＶ−Ｃ−１）と表す）；
化合物（ＩＶ−Ｃ−１）において、Ｒ1とＲ2との相対配置が、トランス配置である化合物；
化合物（ＩＶ−Ｃ−１）において、Ｒ1とＲ2との相対配置が、トランス配置である化合物に富む化合物；
化合物（ＩＶ−Ｃ−１）において、Ｒ1とＲ2との相対配置が、トランス配置である化合物が８０％以上である化合物；
化合物（ＩＶ−Ｃ−１）において、Ｒ1とＲ2との相対配置が、トランス配置である化合物が９０％以上である化合物；
【００８９】
式（Ｖ）において、Ｙが式（ＩＩ−ｂ）で示される基であり、ｍが０または１であり、ｑが０または１である化合物、即ち、式（Ｖ−Ｃ）
2013177381.tif 000021
で示される化合物；
式（Ｖ−Ｃ）において、Ｄ1がエチル基またはメチル基である化合物；
式（Ｖ−Ｃ）において、Ｄ1がエチル基またはメチル基であり、ｎが１である化合物；
式（Ｖ−Ｃ）において、Ｄ1がエチル基またはメチル基であり、ｎが１であり、Ｒ6及びＲ7が、同一または相異なり、メチル基または水素原子である化合物；
式（Ｖ−Ｃ）において、Ｄ1がエチル基またはメチル基であり、ｎが１であり、Ｒ6及びＲ7が、同一または相異なり、メチル基または水素原子であり、Ｒ4が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、水素原子、またはハロゲン原子であり、Ｒ8が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、水素原子またはハロゲン原子であり、Ｒ9及びＲ10が、同一または相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子、または水素原子である化合物；
式（Ｖ−Ｃ）において、Ｄ1がエチル基またはメチル基であり、ｎが１であり、Ｒ6及びＲ7が、同一または相異なり、メチル基または水素原子であり、ｖが１であり、Ｒ4がメチル基、水素原子、またはフッ素原子であり、Ｒ8がメチル基または水素原子であり、Ｒ9及びＲ10が、同一または相異なり、メチル基または水素原子である化合物；
式（Ｖ−Ｃ）において、Ｄ1がエチル基またはメチル基であり、ｎが１であり、Ｒ6及びＲ7が、同一または相異なり、メチル基または水素原子であり、ｖが１であり、Ｒ4がメチル基、水素原子、またはフッ素原子であり、Ｒ8がメチル基または水素原子であり、Ｒ4及びＲ8の相対配置がトランスであり、Ｒ9及びＲ10が、同一または相異なり、メチル基または水素原子である化合物；
式（Ｖ−Ｃ）において、Ｄ1がエチル基またはメチル基であり、ｎが１であり、Ｒ6及びＲ7が、同一または相異なり、メチル基または水素原子であり、ｖが１であり、Ｒ4がメチル基、水素原子、またはフッ素原子であり、Ｒ8がメチル基または水素原子であり、Ｒ4及びＲ8の相対配置がトランスであり、Ｒ9及びＲ10が、同一または相異なり、メチル基または水素原子であり、Ｒ1が水素原子またはフッ素原子であり、Ｒ2がメチル基または水素原子である化合物；
式（Ｖ−Ｃ）において、Ｄ1がエチル基またはメチル基であり、ｎが１であり、Ｒ6及びＲ7が、同一または相異なり、メチル基または水素原子であり、ｖが１であり、Ｒ4が、メチル基、水素原子、またはフッ素原子であり、Ｒ8がメチル基または水素原子であり、Ｒ4及びＲ8の相対配置がトランスであり、Ｒ9及びＲ10が、同一または相異なり、メチル基または水素原子であり、Ｒ1が水素原子またはフッ素原子であり、Ｒ2がメチル基または水素原子であり、Ｘが群Ａより選ばれる１個の基を有するＣ１−Ｃ５アルキル基であり、群Ａより選ばれる基が、フェニル基、２−ナフチル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、２−キノリル基、３−キノリル基、２−チエニル基、または３−チエニル基であり、群Ａにおける前述の基はいずれも、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよく、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基がメチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、メチルチオ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、フッ素原子、または塩素原子である化合物（以下、化合物（Ｖ−Ｃ−１）と表す）；
化合物（Ｖ−Ｃ−１）において、Ｒ1とＲ2との相対配置が、トランス配置である化合物；
化合物（Ｖ−Ｃ−１）において、Ｒ1とＲ2との相対配置が、トランス配置である化合物に富む化合物；
化合物（Ｖ−Ｃ−１）において、Ｒ1とＲ2との相対配置が、トランス配置である化合物が８０％以上である化合物；
化合物（Ｖ−Ｃ−１）のにおいて、Ｒ1とＲ2との相対配置が、トランス配置である化合物が９０％以上である化合物；
【００９０】
式（ＶＩ）において、Ｙが式（ＩＩ−ｂ）で示される基であり、ｍが０または１であり、ｑが０または１である化合物、即ち、式（ＶＩ−Ｃ）
2013177381.tif 000022
で示される化合物；
式（ＶＩ−Ｃ）において、Ｄ1がエチル基またはメチル基である化合物；
式（ＶＩ−Ｃ）において、Ｄ1がエチル基またはメチル基であり、ｎが１である化合物；
式（ＶＩ−Ｃ）において、Ｄ1がエチル基またはメチル基であり、ｎが１であり、Ｒ6及びＲ7が、同一または相異なり、メチル基または水素原子である化合物；
式（ＶＩ−Ｃ）において、Ｄ1がエチル基またはメチル基であり、ｎが１であり、Ｒ6及びＲ7が、同一または相異なり、メチル基または水素原子であり、Ｒ3及びＲ4が水素原子である化合物；
式（ＶＩ−Ｃ）において、Ｄ1がエチル基またはメチル基であり、ｎが１であり、Ｒ6及びＲ7が、同一または相異なり、メチル基または水素原子であり、Ｒ3及びＲ4が水素原子であり、Ｒ1が水素原子またはフッ素原子であり、Ｒ2がメチル基または水素原子である化合物；
式（ＶＩ−Ｃ）において、Ｄ1がエチル基またはメチル基であり、ｎが１であり、Ｒ6及びＲ7が、同一または相異なり、メチル基または水素原子であり、Ｒ3及びＲ4が水素原子であり、Ｒ1が水素原子またはフッ素原子であり、Ｒ2がメチル基または水素原子であり、Ｘが群Ａより選ばれる１個の基を有するＣ１−Ｃ５アルキル基であり、群Ａより選ばれる基が、フェニル基、２−ナフチル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、２−キノリル基、３−キノリル基、２−チエニル基、または３−チエニル基であり、群Ａにおける前述の基はいずれも、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよく、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基がメチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、メチルチオ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、フッ素原子、または塩素原子である化合物（以下、化合物（ＶＩ−Ｃ−１）と表す）；
化合物（ＶＩ−Ｃ−１）において、Ｒ1とＲ2との相対配置が、トランス配置である化合物；
化合物（ＶＩ−Ｃ−１）において、Ｒ1とＲ2との相対配置が、トランス配置である化合物に富む化合物；
化合物（ＶＩ−Ｃ−１）において、Ｒ1とＲ2との相対配置が、トランス配置である化合物が８０％以上である化合物；
化合物（ＶＩ−Ｃ−１）において、Ｒ1とＲ2との相対配置が、トランス配置である化合物が９０％以上である化合物；
【００９１】
次に、本発明化合物の製造法について説明する。
本発明化合物は、例えば、以下の（製造法１）〜（製造法２）にしたがって製造することができる。
【００９２】
（製造法１）
本発明化合物は、式（４）で示される化合物と、式（６）で示される化合物とを、縮合剤の存在下に反応させることにより製造することができる。
2013177381.tif 000023
［式中、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、ｎ及びｒは前記と同じ意味を表す。］
該反応は、縮合剤の存在下、必要に応じて塩基の存在下、通常溶媒中で行なわれる。
該反応に用いられる縮合剤としては、例えば、ジシクロヘキシルカルボジイミド及び１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩、ベンゾトリアゾール−１−イルオキシ−トリスジメチルアミノホスホニウム塩が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の炭酸塩類、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エン等の第３級アミン類及びピリジン、４−ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物が挙げられる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ヘキサン等の脂肪族炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル等のエーテル類、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類等及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応の反応時間は、通常、５分間〜７２時間の範囲である。
該反応の反応温度は、通常、−２０〜１００℃の範囲である。
該反応において、式（４）で示される化合物と、式（６）で示される化合物との使用モル比は任意に設定できるが、好ましくは、等モル又はそれに近い比、例えば式（４）で示される化合物１モルに対して式（６）で示される化合物が０．５〜３モルの割合である。
該反応に用いられる縮合剤の量は、式（４）で示される化合物１モルに対して、通常は１モルから過剰量まで任意の割合で使用することができ、好ましくは１〜３モルである。
該反応に用いられる塩基の量は、式（４）で示される化合物１モルに対して、通常は１モルから過剰量まで任意の割合で使用することができ、好ましくは１〜３モルである。
反応終了後は、反応混合物を水に注加した後に有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理操作を施すことにより、本発明合物を単離することができる。また単離された本発明化合物はクロマトグラフィー、再結晶、蒸留等の操作によって精製することもできる。
【００９３】
（製造法２）
本発明化合物は、式（５）で示される化合物と、式（６）で示される化合物とを、塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
2013177381.tif 000024
［式中、Ｚは塩素原子、臭素原子、またはヨウ素原子を表し、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、ｒ及びｎは前記と同じ意味を表す。］
該反応は、塩基の存在下、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の炭酸塩類、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エン等の第３級アミン類及びピリジン、４−ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物が挙げられる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル、ブチロニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応の反応時間は、通常、５分間〜７２時間の範囲である。
該反応の反応温度は、通常、−２０〜１００℃の範囲である。
該反応において、式（５）で示される化合物と、式（６）で示される化合物の使用モル比は任意に設定できるが、好ましくは、等モル又はそれに近い比、具体的には式（５）で示される化合物１モルに対して、式（６）で示される化合物が０．５〜３モルである。
該反応に用いられる塩基の量は、式（５）で示される化合物１モルに対して、通常は１モルから過剰量まで任意の割合で使用することができ、好ましくは１〜３モルである。
反応終了後は、反応混合物を水に注加した後に有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理操作を施すことにより、本発明化合物を単離することができる。また単離された本発明化合物はクロマトグラフィー、再結晶、蒸留等の操作によって精製することもできる。
【００９４】
次に、本発明化合物の製造中間体の製造法について説明する。
【００９５】
（参考製造法１）
式（５）で示される化合物は、例えば式（４）で示される化合物と、ハロゲン化剤とを反応させることにより製造することができる。
2013177381.tif 000025
［式中、Ｗ、Ｘ、Ｚ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びｒは前記と同じ意味を表す。］
該反応は、必要に応じて溶媒中で行われる。
該反応に用いられるハロゲン化剤としては、例えば、塩化チオニル、塩化オキサリル及びオキシ塩化リンが挙げられる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応の反応時間は、通常、５分間〜２４時間の範囲である。
該反応の反応温度は、通常、０〜１００℃の範囲である。
該反応に用いられるハロゲン化剤の量は、式（４）で示される化合物１モルに対して、通常は１モルから過剰量まで任意の割合で使用することができ、好ましくは１〜５モルである。
反応終了後は、反応混合物をそのまま濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（５）で示される化合物を単離することができる。単離された式（５）で示される化合物は、通常精製することなく次の工程の反応に用いられるが、必要により蒸留等により精製することができる。
【００９６】
（参考製造法２）
式（４）で示される化合物は、例えば式（３）で示される化合物を、塩基の存在下で、加水分解反応に付すことにより製造することができる。
2013177381.tif 000026
［式中、Ｒaはメチル基またはエチル基を表し、Ｗ、Ｘ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びｒは前記と同じ意味を表す。］
該反応は、塩基の存在下、水及び有機溶媒の存在下で行われる。
該反応に用いられる塩基としては例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物が挙げられる。
該反応に用いられる溶媒としては例えば、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、ブチロニトリル等のニトリル類、メタノール、エタノール、プロパノール等のアルコール類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応の反応時間は、通常、５分間〜７２時間の範囲である。
該反応の反応温度は、通常、０〜１００℃の範囲である。
該反応に用いられる塩基の量は、式（３）で示される化合物１モルに対して、通常は１モルから過剰量まで任意の割合で使用することができ、好ましくは１〜５モルである。
反応終了後は、反応混合物に酸性水溶液（塩酸等）を加えて有機溶媒抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（４）で示される化合物を単離することができる。単離された式（４）で示される化合物は、クロマトグラフィー、再結晶、蒸留等によりさらに精製することもできるが、そのまま次の工程に用いることもできる。
【００９７】
（参考製造法３）
式（３）で示される化合物は、例えば式（１）で示される化合物と、式（２−ａ）で示される化合物または式（２−ｂ）で示される化合物とを、塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
2013177381.tif 000027
［式中、Ｗ、Ｘ、Ｚ、Ｒa、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びｒは前記と同じ意味を表す。］
該反応は、塩基の存在下、通常溶媒中で行なわれる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば、ナトリウムメトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物及びナトリウムビストリメチルシリルアミド、リチウムビストリメチルシリルアミド、リチウムジイソプロピルアミド等のアルカリ金属アミドが挙げられる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応の反応時間は、通常、５分間〜７２時間の範囲である。
該反応の反応温度は、通常、−８０〜１００℃の範囲である。
該反応において、式（１）で示される化合物と、式（２−ａ）で示される化合物または式（２−ｂ）で示される化合物の使用モル比は任意に設定できるが、等モル又はそれに近い比で行なうのが好ましい。具体的には式（１）で示される化合物１モルに対して、式（２−ａ）で示される化合物または式（２−ｂ）で示される化合物が、好ましくは０．５〜３モルである。
該反応に用いられる塩基の量は、式（２−ａ）で示される化合物または式（２−ｂ）で示される化合物１モルに対して、通常は１モルから過剰量まで任意の割合で使用することができ、好ましくは１〜５モルである。
反応終了後は、反応混合物を水に注加した後に有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理操作を施すことにより、式（３）で示される化合物を得ることができる。また得られた式（３）で示される化合物はクロマトグラフィー、再結晶、蒸留等の操作によってさらに精製することができる。
【００９８】
（参考製造法４）
式（１）で示される化合物は、例えば式（７）で示される化合物を酸化反応に付すことにより製造することができる。
2013177381.tif 000028
［式中、Ｗ1は−ＣＲ8−または酸素原子を表し、Ｘ、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びｒは前記と同じ意味を表す。］
該酸化反応としては例えば、
（１）クロム酸塩（例えばクロロクロム酸ピリジニウムまたは二クロム酸ピリジニウム）を用いる方法、
（２）クロム酸を用いる方法（例えば、ジョーンズ（Ｊｏｎｅｓ）酸化）、
（３）ＤＭＳＯを用いる方法（例えば、スワン（Ｓｗｅｒｎ）酸化）、
（４）デス−マーチン（Ｄｅｓｓ−Ｍａｒｔｉｎ）試薬を用いる方法、
（５）ＴＥＭＰＯ（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン  １−オキシル）を用いる方法
等が挙げられる。 
一例として（１）クロム酸塩を用いる方法を具体的に挙げる。
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる酸化剤としては、例えば、クロロクロム酸ピリジニウム及び二クロム酸ピリジニウム等のクロム酸塩が挙げられる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応の反応時間は、通常、５分間〜２４時間の範囲である。
該反応の反応温度は、通常、０〜１００℃の範囲である。
該反応に用いられるクロム酸塩の量は、式（７）で示される化合物１モルに対して、通常は１モルから過剰量まで任意の割合で使用することができ、好ましくは１〜３モルである。
反応終了後は、反応混合物をろ過してから、濃縮する等の操作を行うことにより、式（１）で示される化合物を単離することができる。単離した式（１）で示される化合物は必要に応じてクロマトグラフィー、再結晶、蒸留等でさらに精製することもできる。
【００９９】
（参考製造法５）
式（１）で示される化合物は、例えば式（８）で示される化合物と、水とを酸の存在下に反応させることにより製造することもできる。
2013177381.tif 000029
［式中、Ｒbはメチル基またはエチル基を表し、Ｗ、Ｘ、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びｒは前記と同じ意味を表す。］
該反応は、酸の存在下、水及び有機溶媒の存在下で行われる。
該反応に用いられる酸としては、例えば、塩酸、硫酸等の無機酸及びメタンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸等の有機酸が挙げられる。
該反応に用いられる有機溶媒としては、例えば、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、ブチロニトリル等のニトリル類、メタノール、エタノール、プロパノール等のアルコール類、アセトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応の反応時間は、通常、５分間〜２４時間の範囲である。
該反応の反応温度は、通常、０〜１００℃の範囲である。
該反応に用いられる酸の量は、式（８）で示される化合物１モルに対して、通常は１モルから過剰量まで任意の割合で使用することができる。
反応終了後は、反応混合物を水に注加した後に有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理操作を施すことにより、式（１）で示される化合物を単離することができる。また単離された式（１）で示される化合物はクロマトグラフィー、再結晶、蒸留等の操作によって精製することもできる。
【０１００】
（参考製造法６）
式（８）で示される化合物のうち、Ｗが酸素原子または硫黄原子であり、ｒが０である式（８−１）で示される化合物は、例えば式（９）で示される化合物と、式（１０）で示される化合物とを塩基の存在下に反応させることにより製造することもできる。
2013177381.tif 000030
［式中、Ｗ2は酸素原子または硫黄原子を表し、Ｌは塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メタンスルホニル基等の脱離基を表し、Ｘ、Ｒb、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は前記と同じ意味を表す。］
該反応は、塩基の存在下、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば、水素化ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、ナトリウムメトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド及びトリエチルアミン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン等の有機塩基が挙げられる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の有機硫黄類、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、水及びそれらの混合物が挙げられる。
該反応の反応時間は、通常、５分間〜７２時間の範囲である。
該反応の反応温度は、通常、０〜１００℃の範囲である。
該反応において、式（９）で示される化合物と、式（１０）で示される化合物との使用モル比は任意に設定できるが、好ましくは、等モル又はそれに近い比、例えば式（９）で示される化合物１モルに対して式（１０）で示される化合物が１〜３モルの割合である。
該反応に用いられる塩基の量は、式（１０）で示される化合物１モルに対して、通常は１モルから過剰量まで任意の割合で使用することができ、好ましくは１〜３モルである。
反応終了後は、反応混合物を水に注加した後に有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理操作を施すことにより、式（８−１）で示される化合物を単離することができる。また単離された式（８−１）で示される化合物はクロマトグラフィー、再結晶、蒸留等の操作によって精製することもできる。
【０１０１】
（参考製造法７）
式（８）で示される化合物のうち、Ｗが−Ｓ（Ｏ）u−であり、ｒが０であり、ｕが１または２である式（８−ｓｏ）で示される化合物は、例えば式（８−１）においてＷ2が硫黄原子である式（８−ｓ）で示される化合物を酸化反応に付すことにより製造することができる。
2013177381.tif 000031
［式中、ｕ１は１または２を表し、Ｘ、Ｒb、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は前記と同じ意味を表す。］
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる酸化剤としては、例えば、過酢酸、トリフルオロ過酢酸、ｍ−クロロ過安息香酸等の有機過酸化物類、塩素、臭素のハロゲン分子、Ｎ−クロロコハク酸イミド等の含ハロゲンイミド類、過塩素酸（若しくはその塩）、過ヨウ素酸（若しくはその塩）等のハロゲン化物類、過マンガン酸カリウム等の過マンガン酸塩類、クロム酸カリウム等のクロム酸塩類、ペルオキシ硫酸カリウム等のペルオキシ硫酸塩類及び過酸化水素が挙げられる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール等のアルコール類、ジクロロメタン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、酢酸、トリフルオロ酢酸等の脂肪族カルボン酸類、水及びそれらの混合物があげられる。
該反応の反応時間は、通常、５分間〜２４時間の範囲である。
該反応の反応温度は、通常、−８０〜１００℃の範囲である。
該反応において、式（８−ｓ）で示される化合物と、酸化剤との使用モル比は任意に設定できるが、好ましくは、等モル又はそれに近い比、例えば式（８−ｓ）で示される化合物１モルに対して酸化剤が０．５〜３モルの割合である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加した後に有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理操作を施すことにより、式（８−ｓｏ）で示される化合物を単離することができる。また単離された式（８−ｓｏ）で示される化合物はクロマトグラフィー、再結晶、蒸留等の操作によって精製することもできる。
【０１０２】
（参考製造法８）
式（７）で示される化合物のうち、Ｗが酸素原子または硫黄原子であり、ｒが０である式（７−１）で示される化合物は、例えば式（１１）で示される化合物と、式（１０）で示される化合物とを、塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
2013177381.tif 000032
［式中、Ｗ2、Ｌ、Ｘ、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は前記と同じ意味を表す。］
該反応は、塩基の存在下、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば、水素化ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、ナトリウムメトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド及びトリエチルアミン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン等の有機塩基が挙げられる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の有機硫黄類、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、水及びそれらの混合物が挙げられる。
該反応の反応時間は、通常、５分間〜２４時間の範囲である。
該反応の反応温度は、通常、０〜１００℃の範囲である。
該反応において、式（１１）で示される化合物と、式（１０）で示される化合物との使用モル比は任意に設定できるが、好ましくは、等モル又はそれに近い比、例えば式（１１）で示される化合物１モルに対して式（１０）で示される化合物が１〜３モルの割合である。
該反応に用いられる塩基の量は、式（１０）で示される化合物１モルに対して、通常は１モルから過剰量まで任意の割合で使用することができ、好ましくは１〜３モルである。
反応終了後は、反応混合物を水に注加した後に有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理操作を施すことにより、式（７−１）で示される化合物を単離することができる。また単離された式（７−１）で示される化合物はクロマトグラフィー、再結晶、蒸留等の操作によって精製することもできる。
【０１０３】
（参考製造法９）
式（７）で示される化合物のうち、Ｗが酸素原子または硫黄原子であり、ｒが０である式（７−１）で示される化合物は、例えば式（１２）で示される化合物と、式（１３）で示される化合物とを、塩基の存在下に反応させることにより製造することもできる。
2013177381.tif 000033
［式中、Ｗ2、Ｌ、Ｘ、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は前記と同じ意味を表す。］
該反応は、塩基の存在下、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば、水素化ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、ナトリウムメトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド及びトリエチルアミン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン等の有機塩基が挙げられる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の有機硫黄類、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、水及びそれらの混合物が挙げられる。
該反応の反応時間は、通常、５分間〜２４時間の範囲である。
該反応の反応温度は、通常、０〜１００℃（但し、使用する溶媒の沸点が１００℃未満の場合には、０℃〜溶媒の沸点）の範囲である。
該反応において、式（１２）で示される化合物と、式（１３）で示される化合物との使用モル比は任意に設定できるが、好ましくは、式（１３）で示される化合物が過剰である比、例えば式（１２）で示される化合物１モルに対して式（１３）で示される化合物が３〜５モルの割合である。
該反応に用いられる塩基の量は、式（１２）で示される化合物１モルに対して、通常は１モルから過剰量まで任意の割合で使用することができ、好ましくは１〜３モルである。
反応終了後は、反応混合物を水に注加した後に有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理操作を施すことにより、式（７−１）で示される化合物を単離することができる。また単離された式（７−１）で示される化合物はクロマトグラフィー、再結晶、蒸留等の操作によって精製することもできる。
【０１０４】
（参考製造法１０）
式（７）で示される化合物のうち、Ｒ3及びＲ5が、Ｒ3とＲ5とが一緒になって−（ＣＲ9Ｒ10）v−であり、Ｒ9及びＲ10が、同一または相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基または水素原子であり、ｖが１である式（７−２）で示される化合物は、例えば式（１４）で示される化合物と、式（１５）で示される化合物とを反応させることにより製造することができる。
2013177381.tif 000034
［式中、Ｒ9a及びＲ10aは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基または水素原子を表し、Ｘ、Ｒ2、Ｒ4及びＲ8は前記と同じ意味を表す。］
該反応は、通常溶媒中で行なわれる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類及びこれらの混合物があげられる。
該反応の反応時間は、通常、１時間〜７２時間の範囲である。
該反応の反応温度は、通常、−８０〜１００℃（但し、使用する溶媒の沸点が１００℃未満の場合には、−８０℃〜溶媒の沸点）の範囲である。
該反応において、式（１４）で示される化合物と、式（１５）で示される化合物の使用モル比は通常は１モルから過剰量まで任意の割合で使用することができ、式（１４）で示される化合物１モルに対して、式（１５）で示される化合物が、好ましくは１〜５モルである。
反応終了後は、反応混合物を酸性水溶液（塩酸等）に注加した後に有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理操作を施すことにより、式（７−２）で示される化合物を得ることができる。また得られた式（７−２）で示される化合物はクロマトグラフィー、再結晶、蒸留等の操作によってさらに精製することができる。
【０１０５】
（参考製造法１１）
式（７）で示される化合物のうち、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3及びＲ5が、Ｒ3とＲ5とが一緒になって−（ＣＲ9Ｒ10）v−であり、Ｒ9及びＲ10が、同一または相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基または水素原子であり、ｖが１である式（７−２−１）で示される化合物は、例えば以下の方法により製造することもできる。
2013177381.tif 000035
［式中、Ｘ、Ｚ、Ｒa、Ｒ4、Ｒ8、Ｒ9a及びＲ10aは前記と同じ意味を表す。］
【０１０６】
（工程１１−１）
式（１８）で示される化合物は、式（１６）で示される化合物と、式（１７−ａ）で示される化合物または式（１７−ｂ）で示される化合物とを、塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
該反応は、塩基の存在下、通常溶媒中で行なわれる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば、ナトリウムメトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物及びナトリウムビストリメチルシリルアミド、リチウムビストリメチルシリルアミド、リチウムジイソプロピルアミド等のアルカリ金属アミドが挙げられる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の有機硫黄類、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類及びこれらの混合物があげられる。
該反応の反応時間は、通常、５分間〜７２時間の範囲である。
該反応の反応温度は、通常、−８０〜１００℃の範囲である。
該反応において、式（１６）で示される化合物と、式（１７−ａ）で示される化合物または式（１７−ｂ）で示される化合物の使用モル比は任意に設定できるが、等モル又はそれに近い比で行なうのが好ましい。具体的には式（１６）で示される化合物１モルに対して、式（１７−ａ）で示される化合物または式（１７−ｂ）で示される化合物が、好ましくは１〜３モルである。
該反応に用いられる塩基の量は、式（１７−ａ）で示される化合物または式（１７−ｂ）で示される化合物１モルに対して、通常は１モルから過剰量まで任意の割合で使用することができ、好ましくは１〜３モルである。
反応終了後は、反応混合物を酸性水溶液に注加した後に有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理操作を施すことにより、式（１８）で示される化合物を得ることができる。また得られた式（１８）で示される化合物はクロマトグラフィー、再結晶、蒸留等の操作によってさらに精製することができる。
【０１０７】
（工程１１−２）
式（７−２−１）で示される化合物は、式（１８）で示される化合物を還元反応に付すことにより製造することができる。
該還元反応としては、例えば、
（１）ボラン錯体を用いる方法、
（２）水素化ホウ素リチウム (ＬｉＢＨ4)を用いる方法、
（３）水素化ジイソブチルアルミニウム (ＤＩＢＡＬ−Ｈ) を用いる方法、 
（４）水素化アルミニウムリチウム (ＬＡＨ)（ＬｉＡｌＨ4）を用いる方法、
等が挙げられる。 
一例として（１）ボラン錯体を用いる方法を具体的に挙げる。
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられるボラン錯体としては、例えば、ボラン・テトラヒドロフラン錯体、ボラン・ジメチルスルフィド錯体及びジボランが挙げられる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応の反応時間は、通常、５分間〜２４時間の範囲である。
該反応の反応温度は、通常、−８０〜５０℃（但し、使用する溶媒の沸点が５０℃未満の場合には、−８０℃〜溶媒の沸点）の範囲である。
該反応に用いられるボラン錯体の量は、式（１８）で示される化合物１モルに対して、通常は１モルから過剰量まで任意の割合で使用することができ、好ましくは１〜２モルである。
反応終了後は、反応混合物を水に注加した後に有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理操作を施すことにより、式（７−２−１）で示される化合物を得ることができる。また得られた式（７−２−１）で示される化合物はクロマトグラフィー、再結晶、蒸留等の操作によってさらに精製することができる。
【０１０８】
（参考製造法１２）
式（７）で示される化合物のうち、Ｒ3及びＲ5が、Ｒ3とＲ5とが一緒になって−（ＣＲ9Ｒ10）v−であり、Ｒ9及びＲ10が、同一または相異なり、水素原子またはハロゲン原子であり、ｖが１である式（７−３）で示される化合物は、例えば式（１４）で示される化合物と、式（１９）で示される化合物とを、塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
2013177381.tif 000036
［式中、Ｚ1及びＺ2は同一または相異なり水素原子またはハロゲン原子を表し、Ｘ、Ｚ、Ｒ2、Ｒ4及びＲ8は前記と同じ意味を表す。］
該反応は、塩基の存在下、必要に応じて溶媒中で行なわれる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば、水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物が挙げられる。
該反応には必要に応じて別途塩基が用いられ、その塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エン等の第３級アミン類及びピリジン、４−ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物が挙げられる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類及びこれらの混合物があげられる。
該反応の反応時間は、通常、１時間〜７２時間の範囲である。
該反応の反応温度は、通常、−２０〜１００℃（但し、使用する溶媒の沸点が１００℃未満の場合には、−２０℃〜溶媒の沸点）の範囲である。
該反応において、式（１４）で示される化合物と、式（１９）で示される化合物の使用モル比は通常は１モルから過剰量まで任意の割合で使用することができ、式（１４）で示される化合物１モルに対して、式（１９）で示される化合物が、好ましくは１〜５モルである。
該反応に用いられる塩基の量は、式（１９）で示される化合物１モルに対して、通常は１モルから過剰量まで任意の割合で使用することができ、好ましくは１〜５モルである。
反応終了後は、反応混合物を酸性水溶液に注加した後に有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理操作を施すことにより、式（７−３）で示される化合物を得ることができる。また得られた式（７−３）で示される化合物はクロマトグラフィー、再結晶、蒸留等の操作によってさらに精製することができる。
【０１０９】
（参考製造法１３）
式（７）で示される化合物のうち、Ｒ3及びＲ5が、Ｒ3とＲ5とが一緒になって−（ＣＲ9Ｒ10）v−であり、ｖが１、２、３、または４であり、Ｒ8が水素原子である式（７−４）で示される化合物は、例えば以下の方法により製造することができる。
2013177381.tif 000037
［式中、Ｘ’はＸにおける１位の炭素原子に結合する水素原子を１個除いた２価の基を表し、Ｘ、Ｚ、Ｒa、Ｒb、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ9及びＲ10は前記と同じ意味を表す。］
【０１１０】
（工程１３−１）
式（２２）で示される化合物は、式（２０）で示される化合物と、式（２１）で示される化合物とを、酸の存在下に反応させることにより製造することができる。
該反応は、酸の存在下、必要に応じて溶媒中で行なわれる。
該反応に用いられる酸としては、例えば、塩酸、硫酸等の無機酸及びメタンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸等の有機酸が挙げられる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応の反応時間は、通常、５分間〜２４時間の範囲である。
該反応の反応温度は、通常、０〜１００℃（但し、使用する溶媒の沸点が１００℃未満の場合には、０℃〜溶媒の沸点）の範囲である。
該反応に用いられる酸の量は、式（２０）で示される化合物１モルに対して、通常は０．００１モルから過剰量まで任意の割合で使用することができる。
該反応に用いられる式（２１）で示される化合物は、式（２０）で示される化合物１モルに対して、通常は２モルから溶媒量まで任意の割合で使用することができる。
反応終了後は、反応混合物を塩基性水溶液で塩基性にした後に有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理操作を施すことにより、式（２２）で示される化合物を単離することができる。また単離された式（２２）で示される化合物はクロマトグラフィー、再結晶、蒸留等の操作によって精製することもできる。
【０１１１】
（工程１３−２）
式（２４）で示される化合物は、式（２２）で示される化合物と、式（２３−ａ）で示される化合物または式（２３−ｂ）で示される化合物とを、塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
該反応は、塩基の存在下、通常溶媒中で行なわれる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば、ナトリウムメトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物及びナトリウムビストリメチルシリルアミド、リチウムビストリメチルシリルアミド、リチウムジイソプロピルアミド等のアルカリ金属アミドが挙げられる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応の反応時間は、通常、５分間〜７２時間の範囲である。
該反応の反応温度は、通常、−８０〜１００℃（但し、使用する溶媒の沸点が１００℃未満の場合には、−８０℃〜溶媒の沸点）の範囲である。
該反応において、式（２２）で示される化合物と、式（２３−ａ）で示される化合物または式（２３−ｂ）で示される化合物の使用モル比は任意に設定できるが、等モル又はそれに近い比で行なうのが好ましい。具体的には式（２２）で示される化合物１モルに対して、式（２３−ａ）で示される化合物または式（２３−ｂ）で示される化合物が、好ましくは０．５〜３モルである。
該反応に用いられる塩基の量は、式（２３−ａ）で示される化合物または式（２３−ｂ）で示される化合物１モルに対して、通常は１モルから過剰量まで任意の割合で使用することができ、好ましくは１〜５モルである。
反応終了後は、反応混合物を水に注加した後に有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理操作を施すことにより、式（２４）で示される化合物を得ることができる。また得られた式（２４）で示される化合物はクロマトグラフィー、再結晶、蒸留等の操作によってさらに精製することができる。
【０１１２】
（工程１３−３）
式（８−２−１）で示される化合物は、式（２４）で示される化合物を、水素雰囲気下、水素化触媒の存在下に還元反応に付すことにより製造することができる。
該反応は水素雰囲気下、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる水素化触媒としては、例えばパラジウム炭素、水酸化パラジウム、ラネーニッケル、酸化白金等の遷移金属化合物が挙げられる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール等のアルコール類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応は通常１〜１００気圧の水素雰囲気下で行われる。
該反応の反応時間は、通常、５分〜７２時間の範囲である。
該反応の反応温度は、通常、−２０〜１００℃（但し、使用する溶媒の沸点が１００℃未満の場合には、−２０℃〜溶媒の沸点）の範囲である。
該反応に用いられる水素化触媒の量は、式（２４）で示される化合物１モルに対して通常０．００１〜０．５モルの割合である。
反応終了後は、反応混合物をろ過してから、濃縮する等の操作を行うことにより、式（８−２−１）で示される化合物を単離することができる。単離した式（８−２−１）で示される化合物は必要に応じてクロマトグラフィー、再結晶、蒸留等でさらに精製することもできる。
【０１１３】
（工程１３−４）
式（２５）で示される化合物は、式（８−２−１）で示される化合物と、水とを酸の存在下に反応させることにより製造することができる。
該反応は、酸の存在下、水及び有機溶媒の存在下で行われる。
該反応に用いられる酸としては、例えば、塩酸、硫酸等の無機酸及びメタンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸等の有機酸が挙げられる。
該反応に用いられる有機溶媒としては、例えば、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、ブチロニトリル等のニトリル類、メタノール、エタノール、プロパノール等のアルコール類、アセトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応の反応時間は、通常、５分間〜２４時間の範囲である。
該反応の反応温度は、通常、０〜１００℃（但し、使用する溶媒の沸点が１００℃未満の場合には、０℃〜溶媒の沸点）の範囲である。
該反応に用いられる酸の量は、式（８−２−１）で示される化合物１モルに対して、通常は１モルから過剰量まで任意の割合で使用することができる。
反応終了後は、反応混合物を水に注加した後に有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理操作を施すことにより、式（２５）で示される化合物を単離することができる。また単離された式（２５）で示される化合物はクロマトグラフィー、再結晶、蒸留等の操作によって精製することもできる。
【０１１４】
（工程１３−５）
式（７−４）で示される化合物は、式（２５）で示される化合物と、式（２６）で示される化合物とを反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる有機溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応の反応時間は、通常、５分間〜２４時間の範囲である。
該反応の反応温度は、通常、−５０〜１００℃（但し、使用する溶媒の沸点が１００℃未満の場合には、−５０℃〜溶媒の沸点）の範囲である。
該反応において、式（２５）で示される化合物と、式（２６）で示される化合物の使用モル比は任意に設定できるが、等モル又はそれに近い比で行なうのが好ましい。具体的には式（２５）で示される化合物１モルに対して、式（２６）で示される化合物が、好ましくは０．５〜３モルである。
反応終了後は、反応混合物を酸性水溶液（塩酸等）に注加した後に有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理操作を施すことにより、式（７−４）で示される化合物を単離することができる。また単離された式（７−４）で示される化合物はクロマトグラフィー、再結晶、蒸留等の操作によって精製することもできる。
【０１１５】
（参考製造法１４）
式（７）で示される化合物のうち、Ｒ3及びＲ5が、Ｒ3とＲ5とが一緒になって酸素原子である式（７−５）で示される化合物は、例えば式（１４）で示される化合物を酸化反応に付すことにより製造することができる。
2013177381.tif 000038
［式中、Ｘ、Ｒ2、Ｒ4及びＲ8は前記と同じ意味を表す。］
該反応は、通常溶媒中で行なわれる。
該反応に用いられる酸化剤としては、例えば、過安息香酸、ｍＣＰＢＡ（メタクロロ過安息香酸）、モノペルオキシフタル酸、トリフルオロ過酢酸、過酢酸等の過酸及びジオキシラン等の過酸化物等が挙げられる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応の反応時間は、通常、５分間〜７２時間の範囲である。
該反応の反応温度は、通常、−２０〜８０℃（但し、使用する溶媒の沸点が８０℃未満の場合には、−２０℃〜溶媒の沸点）の範囲である。
該反応において、式（１４）で示される化合物と、酸化剤の使用モル比は任意に設定できるが、等モル又はそれに近い比で行なうのが好ましい。具体的には式（１４）で示される化合物１モルに対して、酸化剤が、好ましくは０．５〜１モルである。
反応終了後は、反応混合物をろ過した後に、ろ液を亜硫酸ナトリウム水溶液、炭酸水素ナトリウム水溶液、水で順次洗浄し、濃縮等の通常の後処理操作を施すことにより、式（７−５）で示される化合物を得ることができる。また得られた式（７−５）で示される化合物はクロマトグラフィー、再結晶、蒸留等の操作によってさらに精製することができる。
【０１１６】
（参考製造法１５）
式（７）で示される化合物のうち、Ｒ3及びＲ5が、Ｒ3とＲ5とが一緒になって硫黄原子である式（７−６）で示される化合物は、例えば式（７−５）で示される化合物と、式（２７）で示される化合物とを、酸の存在下に反応させることにより製造することができる。
2013177381.tif 000039
［式中、Ｘ、Ｒ2、Ｒ4及びＲ8は前記と同じ意味を表す。］
該反応は、必要に応じて溶媒中で行なわれる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の有機硫黄類、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、水及びそれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる酸としては、硫酸、塩酸等の無機酸が挙げられる。
該反応の反応時間は、通常、５分間〜２４時間の範囲である。
該反応の反応温度は、通常、−２０〜８０℃（但し、使用する溶媒の沸点が８０℃未満の場合には、−２０℃〜溶媒の沸点）の範囲である。
該反応において、式（７−５）で示される化合物と、式（２７）で示される化合物の使用モル比は任意に設定できるが、等モル又はそれに近い比で行なうのが好ましい。具体的には式（７−５）で示される化合物１モルに対して、式（２７）で示される化合物が、好ましくは１〜３モルである。
該反応に用いられる酸の量は、式（７−５）で示される化合物１モルに対して、通常は過剰量で任意の割合で使用することができる。
反応終了後は、反応混合物をろ過した後に、ろ液を亜硫酸ナトリウム水溶液、炭酸水素ナトリウム水溶液、水で順次洗浄し、濃縮等の通常の後処理操作を施すことにより、式（７−６）で示される化合物を得ることができる。また得られた式（７−６）で示される化合物はクロマトグラフィー、再結晶、蒸留等の操作によってさらに精製することができる。
【０１１７】
（参考製造法１６）
式（８）で示される化合物のうち、Ｗが−ＣＲ8−であり、ｒが１であり、Ｒ3及びＲ5が、Ｒ3とＲ5とが一緒になって−ＮＲ11−である式（８−３）で示される化合物は、例えば以下の方法により製造することができる。
2013177381.tif 000040
［式中、Ｔｓは４−トルエンスルホニル基を表し、Ｘ、Ｒb、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ8及びＲ11は前記と同じ意味を表す。］
【０１１８】
（工程１６−１）
式（２９）で示される化合物は、式（２８）で示される化合物を酸化反応に付すことにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒中で行なわれる。
該反応に用いられる酸化剤としては、例えば、四酸化オスミウム及び四酸化オスミウム塩類があげられる。
該反応には酸化剤と共に必要に応じて共酸化剤が用いられ、その共酸化剤としては、例えば、過酸化水素水、塩素酸ナトリウム、塩素酸カリウム、ｔｅｒｔ−ブチルヒドロペルオキシド、Ｎ−メチルモルホリンＮ−オキシド、ヘキサシアノ鉄（ＩＩＩ）酸カリウム等が挙げられる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類、アセトン等のケトン類、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、イソプロピルアルコール、ｔｅｒｔ−ブチルアルコール等のアルコール類、水及びそれらの混合物が挙げられる。
該反応の反応時間は、通常、５分間〜７２時間の範囲である。
該反応の反応温度は、通常、−８０〜１００℃（但し、使用する溶媒の沸点が１００℃未満の場合には、−８０℃〜溶媒の沸点）の範囲である。
該反応において、式（２８）で示される化合物と、酸化剤の使用モル比は任意に設定できるが、等モル又はそれに近い比で行なうのが好ましい。具体的には式（２８）で示される化合物１モルに対して、酸化剤が、好ましくは１〜２モルである。また、酸化剤と共に共酸化剤を用いる場合には、酸化剤の使用モル比は触媒量で任意に設定することができ、具体的には式（２８）で示される化合物１モルに対して、酸化剤が、好ましくは０．０１〜０．５モルである。
反応終了後は、反応混合物を亜硫酸水素ナトリウム水溶液に注加した後に有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理操作を施すことにより、式（２９）で示される化合物を得ることができる。また得られた式（２９）で示される化合物はクロマトグラフィー、再結晶、蒸留等の操作によってさらに精製することができる。
【０１１９】
（工程１６−２）
式（３１）で示される化合物及び式（３２）で示される化合物の混合物は、式（２９）で示される化合物と、式（３０）で示される化合物とを、塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
該反応は、必要に応じて溶媒中で行なわれる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エン等の第３級アミン類及びピリジンが挙げられる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類及びこれらの混合物があげられる。
該反応の反応時間は、通常、５分間〜７２時間の範囲である。
該反応の反応温度は、通常、−８０〜１００℃（但し、使用する溶媒の沸点が１００℃未満の場合には、−８０℃〜溶媒の沸点）の範囲である。
該反応において、式（２９）で示される化合物と、式（３０）で示される化合物の使用モル比は任意に設定できるが、等量又はそれに近い比で行なうのが好ましい。具体的には式（２９）で示される化合物１モルに対して、式（３０）で示される化合物が、好ましくは１〜２モルである。
該反応に用いられる塩基の量は、式（３０）で示される化合物に対して、通常は１モルから過剰量まで任意の割合で使用することができ、好ましくは１〜３モルである。
反応終了後は、反応混合物を水に注加した後に有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理操作を施すことにより、式（３１）で示される化合物及び式（３２）で示される化合物の混合物を得ることができる。また得られた式（３１）で示される化合物及び式（３２）で示される化合物の混合物はクロマトグラフィー、再結晶、蒸留等の操作によってさらに精製することができる。
【０１２０】
（工程１６−３）
式（８−３）で示される化合物は、式（３１）で示される化合物及び式（３２）で示される化合物の混合物と、式（３３）で示される化合物とを、塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
該反応は、塩基の存在下、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば、水素化ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、ナトリウムメトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド及びトリエチルアミン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン等の有機塩基が挙げられる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の有機硫黄類、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、水及びそれらの混合物があげられる。
該反応の反応時間は、通常、５分間〜２４時間の範囲である。
該反応の反応温度は、通常、０〜１００℃（但し、使用する溶媒の沸点が１００℃未満の場合には、０℃〜溶媒の沸点）の範囲である。
該反応において、式（３３）で示される化合物と、式（３１）で示される化合物及び式（３２）で示される化合物の混合物との使用モル比は任意に設定できるが、好ましくは、等モル又はそれに近い比、例えば式（３１）で示される化合物及び式（３２）で示される化合物の混合物１モルに対して式（３３）で示される化合物が１〜３モルの割合である。
該反応に用いられる塩基の量は、式（３３）で示される化合物１モルに対して、通常は１モルから過剰量まで任意の割合で使用することができ、好ましくは１〜３モルである。
反応終了後は、反応混合物を水に注加した後に有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理操作を施すことにより、式（８−３）で示される化合物を単離することができる。また単離された式（８−３）で示される化合物はクロマトグラフィー、再結晶、蒸留等の操作によって精製することもできる。
【０１２１】
（参考製造法１７）
式（６）で示される化合物は、例えば下記の方法により製造することができる。
2013177381.tif 000041
［式中、Ｌ、Ｙ、Ｒ6、Ｒ7及びｎは前記と同じ意味を表す。］
【０１２２】
（参考製造法１８）
式（６）で示される化合物は、例えば下記の方法により製造することもできる。
2013177381.tif 000042
［式中、Ｌ、Ｙ、Ｒ6、Ｒ7及びｎは前記と同じ意味を表す。］
【０１２３】
（工程１８−１）
式（３６）で示される化合物は、式（３４）で示される化合物と、アジ化ナトリウムとを反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の有機硫黄類、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、水及びそれらの混合物が挙げられる。
該反応の反応時間は、通常、５分間〜７２時間の範囲である。
該反応の反応温度は、通常、０〜１００℃（但し、使用する溶媒の沸点が１００℃未満の場合には、０℃〜溶媒の沸点）の範囲である。
該反応において、式（３４）で示される化合物と、アジ化ナトリウムとの使用モル比は任意に設定できるが、好ましくは、等モル又はそれに近い比、例えば、式（３４）で示される化合物１モルに対してアジ化ナトリウムが１〜３モルの割合である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加した後に有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理操作を施すことにより、式（３６）で示される化合物を単離することができる。また単離された式（３６）で示される化合物はクロマトグラフィー、再結晶、蒸留等の操作によって精製することもできる。
【０１２４】
（工程１８−２）
式（６）で示される化合物は、式（３６）で示される化合物を還元反応に付すことにより製造することができる。
還元反応としては例えば、
（１）水素化触媒を用いる方法、
（２）水素化ホウ素ナトリウム、水素化リチウムアルミニウム等の金属水素化物を用いる方法
が挙げられる。 
一例として、（１）水素化触媒を用いる方法を具体的に挙げる。
該反応は水素雰囲気下、通常溶媒の存在下で行われる。
該反応に用いられる水素化触媒としては、例えば、パラジウム炭素、水酸化パラジウム、ラネーニッケル、酸化白金等の遷移金属化合物が挙げられる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール等のアルコール類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応は通常１〜１００気圧の水素雰囲気下で行われる。
該反応の反応時間は、通常、５分〜２４時間の範囲である。
該反応の反応温度は、通常、−２０〜１００℃（但し、使用する溶媒の沸点が１００℃未満の場合には、−２０℃〜溶媒の沸点）の範囲である。
該反応に用いられる水素化触媒の量は、式（３６）で示される化合物１モルに対して通常０．００１〜０．５モルの割合である。
反応終了後は、反応混合物をろ過してから、濃縮する等の操作を行うことにより、式（６）で示される化合物を単離することができる。単離した式（６）で示される化合物は必要に応じてクロマトグラフィー、再結晶、蒸留等でさらに精製することもできる。
【０１２５】
（参考製造法１９）
式（６）で示される化合物のうち、Ｒ6及びＲ7が水素原子である式（６−１）で示される化合物は、例えば下記の方法により製造することもできる。
2013177381.tif 000043
［式中、Ｍはナトリウムまたはカリウムを表し、ｎ１は０または１を表し、Ｌ及びＹは前記と同じ意味を表す。］
【０１２６】
（工程１９−１）
式（３７）で示される化合物は、式（３４−ｈ）で示される化合物と、金属シアン化物（ＭＣＮ）とを反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる金属シアン化物としては、シアン化ナトリウム、シアン化カリウムが挙げられる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の有機硫黄類、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、水及びそれらの混合物があげられる。
該反応の反応時間は、通常、５分間〜２４時間の範囲である。
該反応の反応温度は、通常、０〜１００℃（但し、使用する溶媒の沸点が１００℃未満の場合には、０℃〜溶媒の沸点）の範囲である。
該反応において、式（３４−ｈ）で示される化合物と、金属シアン化物との使用モル比は任意に設定できるが、好ましくは、等モル又はそれに近い比、例えば式（３４−ｈ）で示される化合物１モルに対して金属シアン化物が１〜３モルの割合である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加した後に有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理操作を施すことにより、式（３７）で示される化合物を単離することができる。また単離された式（３７）で示される化合物はクロマトグラフィー、再結晶、蒸留等の操作によって精製することもできる。
【０１２７】
（工程１９−２）
式（６−１）で示される化合物は、式（３７）で示される化合物を還元反応に付すことにより製造することができる。
還元反応としては例えば、
（１）水素化触媒を用いる方法、
（２）水素化ホウ素ナトリウム、水素化リチウムアルミニウム等の金属水素化物を用いる方法
等が挙げられる。 
一例として水素化触媒を用いる方法を具体的に挙げる。
該反応は水素雰囲気下、通常溶媒の存在下で行われる。
該反応に用いられる水素化触媒としては、例えば、パラジウム炭素、水酸化パラジウム、ラネーニッケル、酸化白金等の遷移金属化合物が挙げられる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール等のアルコール類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応は、通常、１〜１００気圧の水素雰囲気下で行われる。
該反応は、さらに必要に応じてアンモニアを加えて行うこともできる。
該反応の反応時間は、通常、５分〜２４時間の範囲である。
該反応の反応温度は、通常、−２０〜１００℃（但し、使用する溶媒の沸点が１００℃未満の場合には、−２０℃〜溶媒の沸点）の範囲である。
該反応に用いられる水素化触媒の量は、式（３７）で示される化合物１モルに対して通常０．００１〜０．５モルの割合である。
反応終了後は、反応混合物をろ過してから、濃縮する等の操作を行うことにより、式（６−１）で示される化合物を単離することができる。単離した式（６−１）で示される化合物は必要に応じてクロマトグラフィー、再結晶、蒸留等でさらに精製することもできる。
【０１２８】
本発明化合物が防除効力を示す有害生物としては、有害昆虫類並びに有害ダニ類等の有害節足動物が挙げられる。より具体的には、下記のものが挙げられる。
半翅目害虫：ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ  ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ）、セジロウンカ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ  ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）等のウンカ類、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、タイワンツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）等のヨコバイ類、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ）等のアブラムシ類、アオクサカメムシ（Ｎｅｚａｒａ  ａｎｔｅｎｎａｔａ）、ホソヘリカメムシ（Ｒｉｐｔｏｒｔｕｓ  ｃｌａｖｅｔｕｓ）、オオトゲシラホシカメムシ（Ｅｙｓａｒｃｏｒｉｓ  ｌｅｗｉｓｉ）、トゲシラホシカメムシ（Ｅｙｓａｒｃｏｒｉｓ  ｐａｒｖｕｓ）、チャバネアオカメムシ（Ｐｌａｕｔｉａ  ｓｔａｌｉ）、クサギカメムシ（Ｈａｌｙｏｍｏｒｐｈａ  ｍｉｓｔａ）、アカスジカスミカメ(Ｓｔｅｎｏｔｕｓ  ｒｕｂｒｏｖｉｔｔａｔｕｓ)、アカヒゲホソミドリカスミカメ（Ｔｒｉｇｏｎｏｔｙｌｕｓ  ｒｕｆｉｃｏｒｎｉｓ）等のカメムシ類、オンシツコナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、シルバーリーフコナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ  ａｒｇｅｎｔｉｆｏｌｉｉ）等のコナジラミ類、アカマルカイガラムシ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ  ａｕｒａｎｔｉｉ）、サンホーゼカイガラムシ（Ｃｏｍｓｔｏｃｋａｓｐｉｓ  ｐｅｒｎｉｃｉｏｓａ）、シトラススノースケール（Ｕｎａｓｐｉｓ  ｃｉｔｒｉ）、ルビーロウムシ（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ  ｒｕｂｅｎｓ）、イセリヤカイガラムシ（Ｉｃｅｒｙａ  ｐｕｒｃｈａｓｉ）等のカイガラムシ類、グンバイムシ類、トコジラミ（Ｃｉｍｅｘ  ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）等のトコジラミ類、キジラミ類等；
【０１２９】
鱗翅目害虫：ニカメイガ（Ｃｈｉｌｏ  ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）、コブノメイガ（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ  ｍｅｄｉｎａｌｉｓ）、ワタノメイガ（Ｎｏｔａｒｃｈａ  ｄｅｒｏｇａｔａ）、ノシメマダラメイガ（Ｐｌｏｄｉａ  ｉｎｔｅｒｐｕｎｃｔｅｌｌａ）等のメイガ類、ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｌｉｔｕｒａ）、アワヨトウ（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ  ｓｅｐａｒａｔａ）、トリコプルシア属、ヘリオティス属、ヘリコベルパ属等のヤガ類、モンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ  ｒａｐａｅ）等のシロチョウ類、アドキソフィエス属、ナシヒメシンクイ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ  ｍｏｌｅｓｔａ）、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）等のハマキガ類、モモシンクイガ（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ  ｎｉｐｏｎｅｎｓｉｓ）等のシンクイガ類、リオネティア属等のハモグリガ類、リマントリア属、ユープロクティス属等のドクガ類、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）等のスガ類、ワタアカミムシ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ  ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）等のキバガ類、アメリカシロヒトリ（Ｈｙｐｈａｎｔｒｉａ  ｃｕｎｅａ）等のヒトリガ類、イガ（Ｔｉｎｅａ  ｔｒａｎｓｌｕｃｅｎｓ）、コイガ（Ｔｉｎｅｏｌａ  ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）等のヒロズコガ類等；
【０１３０】
双翅目害虫：アカイエカ（Ｃｕｌｅｘ  ｐｉｐｉｅｎｓ  ｐａｌｌｅｎｓ）、コガタアカイエカ（Ｃｕｌｅｘ  ｔｒｉｔａｅｎｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）、ネッタイイエカ（Ｃｕｌｅｘ  ｑｕｉｎｑｕｅｆａｓｃｉａｔｕｓ）等のイエカ類、ネッタイシマカ（Ａｅｄｅｓ  ａｅｇｙｐｔｉ）、ヒトスジシマカ（Ａｅｄｅｓ  ａｌｂｏｐｉｃｔｕｓ）等のエーデス属、（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｉｎｅｎｓｉｓ）等のアノフェレス属、ユスリカ類、イエバエ（Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、オオイエバエ（Ｍｕｓｃｉｎａ  ｓｔａｂｕｌａｎｓ）等のイエバエ類、クロバエ類、ニクバエ類、ヒメイエバエ類、タネバエ（Ｄｅｌｉａ  ｐｌａｔｕｒａ）、タマネギバエ（Ｄｅｌｉａ  ａｎｔｉｑｕａ）等のハナバエ類、マメハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ  ｔｒｉｆｏｌｉｉ）等のハモグリバエ類、ミバエ類、ショウジョウバエ類、オオキモンノミバエ（Ｍｅｇａｓｅｌｉａ  ｓｐｉｒａｃｕｌａｒｉｓ）等のノミバエ類、オオチョウバエ（Ｃｌｏｇｍｉａ  ａｌｂｉｐｕｎｃｔａｔａ）等のチョウバエ類、ブユ類、アブ類、サシバエ類等；
【０１３１】
鞘翅目害虫：ウエスタンコーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｖｉｒｇｉｆｅｒａ  ｖｉｒｇｉｆｅｒａ）、サザンコーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｕｎｄｅｃｉｍｐｕｎｃｔａｔａ  ｈｏｗａｒｄｉ）等のコーンルートワーム類、ドウガネブイブイ（Ａｎｏｍａｌａ  ｃｕｐｒｅａ）、ヒメコガネ（Ａｎｏｍａｌａ  ｒｕｆｏｃｕｐｒｅａ）等のコガネムシ類、メイズウィービル（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｚｅａｍａｉｓ）、イネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ  ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、アズキゾウムシ（Ｃａｌｌｏｓｏｂｒｕｃｈｕｙｓ  ｃｈｉｅｎｅｎｓｉｓ）等のゾウムシ類、チャイロコメノゴミムシダマシ（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ  ｍｏｌｉｔｏｒ）、コクヌストモドキ（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ  ｃａｓｔａｎｅｕｍ）等のゴミムシダマシ類、イネドロオイムシ（Ｏｕｌｅｍａ  ｏｒｙｚａｅ）、ウリハムシ（Ａｕｌａｃｏｐｈｏｒａ  ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、キスジノミハムシ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ  ｓｔｒｉｏｌａｔａ）、コロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ  ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）等のハムシ類、ハラジロカツオブシムシ（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ  ｍａｃｕｌａｔｅｓ）等のカツオブシムシ類、シバンムシ類、ニジュウヤホシテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ  ｖｉｇｉｎｔｉｏｃｔｏｐｕｎｃｔａｔａ）等のエピラクナ類、ヒラタキクイムシ類、ナガシンクイムシ類、ヒョウホンムシ類、カミキリムシ類、アオバアリガタハネカクシ（Ｐａｅｄｅｒｕｓ  ｆｕｓｃｉｐｅｓ）等；
【０１３２】
ゴキブリ目害虫：チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、クロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、トビイロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｂｒｕｎｎｅａ）、トウヨウゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）等；
【０１３３】
アザミウマ目害虫：ミナミキイロアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｐａｌｍｉ）、ネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｔａｂａｃｉ）、ミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、ヒラズハナアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｉｎｔｏｎｓａ）等；
膜翅目害虫：イエヒメアリ(Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｐｈａｒａｏｓｉｓ)、クロヤマアリ（Ｆｏｒｍｉｃａ  ｆｕｓｃａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）、ルリアリ（Ｏｃｈｅｔｅｌｌｕｓ  ｇｌａｂｅｒ）、アミメアリ（Ｐｒｉｓｔｏｍｙｒｍｅｘ  ｐｕｎｇｅｎｓ）、オオズアリ（Ｐｈｅｉｄｏｌｅ  ｎｏｄａ）等のアリ類スズメバチ類、アリガタバチ類、ニホンカブラバチ（Ａｔｈａｌｉａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）等のハバチ類等；
【０１３４】
直翅目害虫：ケラ類、バッタ類、コオロギ類等；
隠翅目害虫：ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｆｅｌｉｓ）、イヌノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｃａｎｉｓ）、ヒトノミ（Ｐｕｌｅｘ  ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ケオプスネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｃｈｅｏｐｉｓ）等。
シラミ目害虫：コロモジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｃｏｒｐｏｒｉｓ）、ケジラミ（Ｐｈｔｈｉｒｕｓ  ｐｕｂｉｓ）、ウシジラミ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｅｕｒｙｓｔｅｒｎｕｓ）、ヒツジジラミ（Ｄａｌｍａｌｉｎｉａ  ｏｖｉｓ）、ブタジラミ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｓｕｉｓ）等；
シロアリ目害虫：ヤマトシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｅｒａｔｕｓ）、イエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）、イースタンサブテラニアンターマイト（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｆｌａｖｉｐｅｓ）、ウエスタンサブテラニアンターマイト（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｈｅｓｐｅｒｕｓ）、ダークサザンサブテラニアンターマイト（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｖｉｒｇｉｎｉｃｕｓ）、アリッドランドサブテラニアンターマイト（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｔｉｂｉａｌｉｓ）、デザートサブテラニアンターマイト（Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ  ａｕｒｅｕｓ）等のサブテラニアンターマイト類、アメリカカンザイシロアリ（Ｉｎｃｉｓｉｔｅｒｍｅｓ  ｍｉｎｏｒ）等のドライウッドターマイト類、ネバダダンプウッドターマイト（Ｚｏｏｔｅｒｍｏｐｓｉｓ  ｎｅｖａｄｅｎｓｉｓ）等のダンプウッドターマイト類等；
【０１３５】
ダニ目害虫：ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｕｒｔｉｃａｅ）、カンザワハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｋａｎｚａｗａｉ）、ミカンハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｃｉｔｒｉ）、リンゴハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｕｌｍｉ）、オリゴニカス属等のハダニ類、トマトサビダニ（Ａｃｕｌｏｐｓ  ｌｙｃｏｐｅｒｓ）、ミカンサビダニ（Ａｃｕｌｏｐｓ  ｐｅｌｅｋａｓｓｉ）、リンゴサビダニ（Ａｃｕｌｕｓ  ｓｃｈｌｅｃｈｔｅｎｄａｌｉ）等のフシダニ類、チャノホコリダニ（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｌａｔｕｓ）等のホコリダニ類、ヒメハダニ類、ケナガハダニ類、フタトゲチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ  ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ）、キチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ  ｆｌａｖａ）、アメリカンドッグチック（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ）、ヤマトチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ  ｆｌａｖａ）、タイワンカクマダニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｔａｉｗａｎｉｃｕｓ）、ヤマトマダニ（Ｉｘｏｄｅｓ  ｏｖａｔｕｓ）、シュルツマダニ（Ｉｘｏｄｅｓ  ｐｅｒｓｕｌｃａｔｕｓ） 、ブラックレッグドチック（Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｃａｐｕｌａｒｉｓ）、オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）、ローンスターチック（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ａｍｅｒｉｃａｎｕｍ）、クリイロコイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）等のマダニ類、ケナガコナダニ（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ  ｐｕｔｒｅｓｃｅｎｔｉａｅ）等のコナダニ類、コナヒョウヒダニ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ  ｆａｒｉｎａｅ）、ヤケヒョウヒダニ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ  ｐｔｒｅｎｙｓｓｎｕｓ）等のヒョウヒダニ類、ホソツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｕｓ  ｅｒｕｄｉｔｕｓ）、クワガタツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｕｓ  ｍａｌａｃｃｅｎｓｉｓ）、ミナミツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｕｓ  ｍｏｏｒｅｉ）等のツメダニ類、イエダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ  ｂａｃｏｔｉ）、トリサシダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ  ｓｙｌｖａｉｒｕｍ）、ワクモ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ）等のワクモ類、アオツツガムシ（Ｌｅｐｔｏｔｒｏｍｂｉｄｉｕｍ  ａｋａｍｕｓｈｉ）等のツツガムシ類等；
クモ類：カバキコマチグモ（Ｃｈｉｒａｃａｎｔｈｉｕｍ  ｊａｐｏｎｉｃｕｍ）、セアカゴケグモ（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ  ｈａｓｓｅｌｔｉｉ）等；
【０１３６】
唇脚綱類：ゲジ（Ｔｈｅｒｅｕｏｎｅｍａ  ｈｉｌｇｅｎｄｏｒｆｉ）、トビズムカデ（Ｓｃｏｌｏｐｅｎｄｒａ  ｓｕｂｓｐｉｎｉｐｅｓ）等；
倍脚綱類：ヤケヤスデ（Ｏｘｉｄｕｓ  ｇｒａｃｉｌｉｓ）、アカヤスデ（Ｎｅｄｙｏｐｕｓ  ｔａｍｂａｎｕｓ）等；
等脚目類：オカダンゴムシ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ  ｖｕｌｇａｒｅ）等；
腹足綱類：チャコウラナメクジ（Ｌｉｍａｘ  ｍａｒｇｉｎａｔｕｓ）、キイロコウラナメクジ（Ｌｉｍａｘ  ｆｌａｖｕｓ）等。
【０１３７】
本発明の有害生物防除剤は、本発明化合物と不活性担体とを含有する。本発明の有害生物防除剤は、通常は、本発明化合物と固体担体、液体担体、ガス状担体等の不活性担体とを混合し、必要に応じて、界面活性剤、その他の製剤用補助剤を添加して、乳剤、油剤、粉剤、粒剤、水和剤、フロアブル剤、マイクロカプセル剤、エアゾール剤、燻煙剤、毒餌剤、樹脂製剤等に製剤化されている。これらの製剤は、本発明化合物を、通常、０．０１〜９５重量％含有する。
【０１３８】
製剤化の際に用いられる固体担体としては、例えば、粘土類（カオリンクレー、珪藻土、ベントナイト、フバサミクレー、酸性白土等）、合成含水酸化珪素、タルク、セラミック、その他の無機鉱物（セリサイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ等）、化学肥料（硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等）等の微粉末及び粒状物等があげられる。
【０１３９】
液体担体としては、例えば、水、アルコール類（メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、ヘキサノール、ベンジルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、フェノキシエタノール等）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等）、芳香族炭化水素類（トルエン、キシレン、エチルベンゼン、ドデシルベンゼン、フェニルキシリルエタン、メチルナフタレン等）、脂肪族炭化水素類（ヘキサン、シクロヘキサン、灯油、軽油等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル、ミリスチン酸イソプロピル、オレイン酸エチル、アジピン酸ジイソプロピル、アジピン酸ジイソブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等）、ニトリル類（アセトニトリル、イソブチロニトリル等）、エーテル類（ジイソプロピルエーテル、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、３−メトキシ−３−メチル−１−ブタノール等）、酸アミド類（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等）、ハロゲン化炭化水素類（ジクロロメタン、トリクロロエタン、四塩化炭素等）、スルホキシド類（ジメチルスルホキシド等）、炭酸プロピレン及び植物油（大豆油、綿実油等）が挙げられる。
【０１４０】
ガス状担体としては、例えば、フルオロカーボン、ブタンガス、ＬＰＧ（液化石油ガス）、ジメチルエーテル及び炭酸ガスがあげられる。
【０１４１】
界面活性剤としては、例えば、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリエチレングリコール脂肪酸エステル、等の非イオン界面活性剤、及びアルキルスルホン酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキル硫酸塩等の陰イオン界面活性剤が挙げられる。
【０１４２】
その他の製剤用補助剤としては、固着剤、分散剤、着色剤及び安定剤等、具体的には例えば、カゼイン、ゼラチン、糖類（でんぷん、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸等）、リグニン誘導体、ベントナイト、合成水溶性高分子（ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類等）、ＰＡＰ（酸性りん酸イソプロピル）、ＢＨＴ（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、ＢＨＡ（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールと３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールとの混合物）が挙げられる。
【０１４３】
本発明の有害生物防除方法は、本発明化合物の有効量を有害生物又は有害生物の生息場所に施用することにより行なわれる。本発明の有害生物防除方法には、本発明化合物が通常本発明の有害生物防除剤の形態で用いられる。
【０１４４】
上記有害生物の生息場所としては、水田、畑、果樹園、非農耕地、家屋等が挙げられる。
上記施用は、本発明化合物を有害生物に接触或いは摂取させることができれば、従来と同様の施用方法により行うことができる。
かかる施用方法としては、例えば、散布処理、土壌処理、種子処理及び水耕液処理が挙げられる。
【０１４５】
本発明の有害生物防除剤を農業分野の有害生物防除に用いる場合、その施用量は１００００ｍ2あたりの本発明化合物量で、通常、１〜１００００ｇである。本発明の有害生物防除剤が乳剤、水和剤、フロアブル剤等に製剤化されている場合は、通常、有効成分濃度が０．０１〜１００００ｐｐｍとなるように水で希釈して施用し、粒剤、粉剤等は、通常、そのまま施用する。
【０１４６】
これらの製剤や製剤の水希釈液は、有害生物または有害生物から保護すべき作物等の植物に直接散布処理してもよく、また耕作地の土壌に生息する有害生物を防除するために、該土壌に処理してもよい。
【０１４７】
また、シート状やひも状に加工した樹脂製剤を作物に巻き付ける、作物近傍に張り渡す、株元土壌に敷く等の方法により処理することもできる。
【０１４８】
本発明の有害生物防除剤を家屋内に生息する有害生物の防除に用いる場合、その施用量は、面上に処理する場合は処理面積１ｍ2あたりの本発明化合物量で、通常、０．０１〜１０００ｍｇであり、空間に処理する場合は処理空間１ｍ3あたりの本発明化合物量で、通常、０．０１〜５００ｍｇである。本発明の有害生物防除剤が乳剤、水和剤、フロアブル剤等に製剤化されている場合は、通常有効成分濃度が０．１〜１０００ｐｐｍとなるように水で希釈して施用し、油剤、エアゾール剤、燻煙剤、毒餌剤等はそのまま施用する。
【０１４９】
本発明化合物は、下記「作物」が栽培されている農地で使用することができる。
農作物；トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピーナッツ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ等、
野菜；ナス科野菜（ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等）、ウリ科野菜（キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン等）、アブラナ科野菜（ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等）、キク科野菜（ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等）、ユリ科野菜（ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス）、セリ科野菜（ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等）、アカザ科野菜（ホウレンソウ、フダンソウ等）、シソ科野菜（シソ、ミント、バジル等）、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ等、
花卉、
観葉植物、
果樹；仁果類（リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等）、核果類（モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等）、カンキツ類（ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等）、堅果類（クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等）、液果類（ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等）、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ等、
果樹以外の樹；チャ、クワ、花木、街路樹（トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ）等。
【０１５０】
「作物」には、遺伝子組換え作物も含まれる。
【０１５１】
本発明の有害生物防除剤は、他の殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物成長調節剤、除草剤及び共力剤と混用又は併用することができる。かかる殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物成長調節剤、除草剤及び共力剤の有効成分の例を以下に示す。
【０１５２】
殺虫剤の有効成分
（１）有機リン化合物
アセフェート（ａｃｅｐｈａｔｅ）、りん化アルミニウム（Ａｌｕｍｉｎｉｕｍ  ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、ブタチオホス（ｂｕｔａｔｈｉｏｆｏｓ）、キャドサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）、クロルエトキシホス（ｃｈｌｏｒｅｔｈｏｘｙｆｏｓ）、クロルフェンビンホス（ｃｈ１ｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、クロルピリホス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）、クロルピリホスメチル（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、シアノホス（ｃｙａｎｏｐｈｏｓ：ＣＹＡＰ）、ダイアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、ＤＣＩＰ（ｄｉｃｈｌｏｒｏｄｉｉｓｏｐｒｏｐｙｌ  ｅｔｈｅｒ）、ジクロフェンチオン（ｄｉｃｈｌｏｆｅｎｔｈｉｏｎ：ＥＣＰ）、ジクロルボス（ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ：ＤＤＶＰ）、ジメトエート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、ジメチルビンホス（ｄｉｍｅｔｈｙｌｖｉｎｐｈｏｓ）、ジスルホトン（ｄｉｓｕｌｆｏｔｏｎ）、ＥＰＮ、エチオン（ｅｔｈｉｏｎ）、エトプロホス（ｅｔｈｏｐｒｏｐｈｏｓ）、エトリムホス（ｅｔｒｉｍｆｏｓ）、フェンチオン（ｆｅｎｔｈｉｏｎ：ＭＰＰ）、フエニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ：ＭＥＰ）、ホスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、ホルモチオン（ｆｏｒｍｏｔｈｉｏｎ）、りん化水素（Ｈｙｄｒｏｇｅｎ  ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、イソフェンホス（ｉｓｏｆｅｎｐｈｏｓ）、イソキサチオン（ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）、マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、メスルフェンホス（ｍｅｓｕｌｆｅｎｆｏｓ）、メチダチオン（ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ：ＤＭＴＰ）、モノクロトホス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、ナレッド（ｎａｌｅｄ：ＢＲＰ）、オキシデプロホス（ｏｘｙｄｅｐｒｏｆｏｓ：ＥＳＰ）、パラチオン（ｐａｒａｔｈｉｏｎ）、ホサロン（ｐｈｏｓａｌｏｎｅ）、ホスメット（ｐｈｏｓｍｅｔ：ＰＭＰ）、ピリミホスメチル（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ−ｍｅｔｈｙ１）、ピリダフェンチオン（ｐｙｒｉｄａｆｅｎｔｈｉｏｎ）、キナルホス（ｑｕｉｎａｌｐｈｏｓ）、フェントエート（ｐｈｅｎｔｈｏａｔｅ：ＰＡＰ）、プロフェノホス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、プロパホス（ｐｒｏｐａｐｈｏｓ）、プロチオホス（ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ）、ピラクロホス（ｐｙｒａｃｌｏｒｆｏｓ）、サリチオン（ｓａｌｉｔｈｉｏｎ）、スルプロホス（ｓｕｌｐｒｏｆｏｓ）、テブピリムホス（ｔｅｂｕｐｉｒｉｍｆｏｓ）、テメホス（ｔｅｍｅｐｈｏｓ）、テトラクロルビンホス（ｔｅｔｒａｃｈ１ｏｒｖｉｎｐｈｏｓ）、テルブホス（ｔｅｒｂｕｆｏｓ）、チオメトン（ｔｈｉｏｍｅｔｏｎ）、トリクロルホン（ｔｒｉｃｈｌｏｒｐｈｏｎ：ＤＥＰ）、バミドチオン（ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ）、フォレート（ｐｈｏｒａｔｅ）、及びカズサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）。
（２）カーバメート化合物
アラニカルブ（ａｌａｎｙｃａｒｂ）、ベンダイオカルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）、ベンフラカルブ（ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）、ＢＰＭＣ、カルバリル（ｃａｒｂａｒｙ１）、カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、カルボスルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｆａｎ）、クロエトカルブ（ｃｌｏｅｔｈｏｃａｒｂ）、エチオフェンカルブ（ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）、フェノブカルブ（ｆｅｎｏｂｕｃａｒｂ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェノキシカルブ（ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）、フラチオカルブ（ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）、イソプロカルブ（ｉｓｏｐｒｏｃａｒｂ：ＭＩＰＣ）、メトルカルブ（ｍｅｔｏｌｃａｒｂ）、メソミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、メチオカルブ（ｍｅｔｈｉｏｃａｒｂ）、ＮＡＣ、オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、ピリミカーブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）、プロポキスル（ｐｒｏｐｏｘｕｒ：ＰＨＣ）、ＸＭＣ、チオジカルブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、キシリルカルブ（ｘｙｌｙｌｃａｒｂ）、及びアルジカルブ（ａｌｄｉｃａｒｂ）。
（３）ピレスロイド化合物
アクリナトリン（ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）、アレスリン（ａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ベンフルスリン（ｂｅｎｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ベータ−シフルトリン（ｂｅｔａ−ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ビフェントリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、シクロプロトリン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、シフルトリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、シハロトリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、シペルメトリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、デルタメトリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、エスフェンバレレート（ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、エトフェンプロックス（ｅｔｈｏｆｅｎｐｒｏｘ）、フェンプロパトリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、フェンバレレート（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、フルシトリネート（ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルフェンプロックス（ｆｌｕｆｅｎｏｐｒｏｘ）、フルメスリン（ｆｌｕｍｅｔｈｒｉｎ）、フルバリネート（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、ハルフェンプロックス（ｈａｌｆｅｎｐｒｏｘ）、イミプロトリン（ｉｍｉｐｒｏｔｈｒｉｎ）、ペルメトリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、プラレトリン（ｐｒａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ピレトリン（ｐｙｒｅｔｈｒｉｎｓ）、レスメトリン（ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、シグマ−サイパーメスリン（ｓｉｇｍａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、シラフルオフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、テフルトリン（ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、トラロメトリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ）、トランスフルトリン（ｔｒａｎｓｆｌｕｔｈｒｉｎ）、テトラメトリン（ｔｅｔｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、フェノトリン（ｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、シフェノトリン（ｃｙｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、アルファシペルメトリン（ａｌｐｈａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ゼータシペルメトリン（ｚｅｔａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ラムダシハロトリン（ｌａｍｂｄａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、ガンマシハロトリン（ｇａｍｍａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、フラメトリン（ｆｕｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、タウフルバリネート（ｔａｕ−ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、メトフルトリン（ｍｅｔｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、プロフルトリン（ｐｒｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ジメフルトリン（ｄｉｍｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル  （ＥＺ）−（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−３−プロプ−１−エニルシクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メチルベンジル  （ＥＺ）−（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−３−プロプ−１−エニルシクロプロパンカルボキシレート、及び２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル  （１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−３−（２−メチル−１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート。
（４）ネライストキシン化合物
カルタップ（ｃａｒｔａｐ）、ベンスルタップ（ｂｅｎｓｕ１ｔａｐ）、チオシクラム（ｔｈｉｏｃｙｃｌａｍ）、モノスルタップ（ｍｏｎｏｓｕｌｔａｐ）、及びビスルタップ（ｂｉｓｕｌｔａｐ）。
（５）ネオニコチノイド化合物
イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃ１ｏｐｒｉｄ）、ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、アセタミプリド（ａｃｅｔａｍｉｐｒｉｄ）、チアメトキサム（ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ）、チアクロプリド（ｔｈｉａｃｌｏｐｒｉｄ）、ジノテフラン（ｄｉｎｏｔｅｆｕｒａｎ）、及びクロチアニジン（ｃｌｏｔｈｉａｎｉｄｉｎ）。
（６）ベンゾイル尿素化合物
クロルフルアズロン（ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、ビストリフルロン（ｂｉｓｔｒｉｆｌｕｒｏｎ）、ジアフェンチウロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏｎ）、ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、フルアズロン（ｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、フルシクロクスロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、フルフェノクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、ヘキサフルムロン（ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ルフェヌロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、ノバルロン（ｎｏｖａｌｕｒｏｎ）、ノビフルムロン（ｎｏｖｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、テフルベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、トリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、及びトリアズロン（ｔｒｉａｚｕｒｏｎ）。
（７）フェニルピラゾール化合物
アセトプロール（ａｃｅｔｏｐｒｏｌｅ）、エチプロール（ｅｔｈｉｐｒｏｌｅ）、フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉ１）、バニリプロール（ｖａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、ピリプロール（ｐｙｒｉｐｒｏｌｅ）、及びピラフルプロール（ｐｙｒａｆｌｕｐｒｏｌｅ）。
（８）Ｂｔトキシン
バチルス・チューリンゲンシス菌由来の生芽胞及び産生結晶毒素、及びそれらの混合物；
（９）ヒドラジン化合物
クロマフェノジド（ｃｈｒｏｍａｆｅｎｏｚｉｄｅ）、ハロフェノジド（ｈａｌｏｆｅｎｏｚｉｄｅ）、メトキシフェノジド（ｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎｏｚｉｄｅ）、及びテブフェノジド（ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）。
（１０）有機塩素化合物
アルドリン（ａｌｄｒｉｎ）、ディルドリン（ｄｉｅｌｄｒｉｎ）、ジエノクロル（ｄｉｅｎｏｃｈｌｏｒ）、エンドスルファン（ｅｎｄｏｓｕｌｆａｎ）、及びメトキシクロル（ｍｅｔｈｏｘｙｃｈｌｏｒ）。
（１１）その他の殺虫剤有効成分
マシン油（ｍａｃｈｉｎｅ  ｏｉｌ）、硫酸ニコチン（ｎｉｃｏｔｉｎｅ−ｓｕｌｆａｔｅ）；アベルメクチン（ａｖｅｒｍｅｃｔｉｎ−Ｂ）、ブロモプロピレート（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）、クロルフェナピル（ｃｈｌｏｒｐｈｅｎａｐｙｒ）、シアントラニリプロール（ｃｙａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、シロマジン（ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ）、Ｄ−Ｄ（１，３−Ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｒｏｐｅｎｅ）、エマメクチンベンゾエート（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ−ｂｅｎｚｏａｔｅ）、フェナザキン（ｆｅｎａｚａｑｕｉｎ）、フルピラゾホス（ｆｌｕｐｙｒａｚｏｆｏｓ）、ハイドロプレン（ｈｙｄｒｏｐｒｅｎｅ）、メトプレン（ｍｅｔｈｏｐｒｅｎｅ）、インドキサカルブ（ｉｎｄｏｘａｃａｒｂ）、メトキサジアゾン（ｍｅｔｏｘａｄｉａｚｏｎｅ）、ミルベマイシンＡ（ｍｉｌｂｅｍｙｃｉｎ−Ａ）、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎｅ）、ピリダリル（ｐｙｒｉｄａｌｙｌ）、ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｙｆｅｎ）、スピノサッド（ｓｐｉｎｏｓａｄ）、スルフラミド（ｓｕｌｆｌｕｒａｍｉｄ）、トルフェンピラド（ｔｏｌｆｅｎｐｙｒａｄ）、トリアゼメイト（ｔｒｉａｚａｍａｔｅ）、フルベンジアミド（ｆｌｕｂｅｎｄｉａｍｉｄｅ）、レピメクチン（ｌｅｐｉｍｅｃｔｉｎ）、亜ひ酸（Ａｒｓｅｎｉｃ  ａｃｉｄ）、ベンクロチアズ（ｂｅｎｃｌｏｔｈｉａｚ）、石灰窒素（Ｃａｌｃｉｕｍ  ｃｙａｎａｍｉｄｅ）、石灰硫黄合剤（Ｃａｌｃｉｕｍ  ｐｏｌｙｓｕｌｆｉｄｅ）、クロルデン（ｃｈｌｏｒｄａｎｅ）、ＤＤＴ、ＤＳＰ、フルフェネリウム（ｆｌｕｆｅｎｅｒｉｍ）、フロニカミド（ｆｌｏｎｉｃａｍｉｄ）、フルリムフェン（ｆｌｕｒｉｍｆｅｎ）、ホルメタネート（ｆｏｒｍｅｔａｎａｔｅ）、メタム・アンモニウム（ｍｅｔａｍ−ａｍｍｏｎｉｕｍ）、メタム・ナトリウム（ｍｅｔａｍ−ｓｏｄｉｕｍ）、臭化メチル（Ｍｅｔｈｙｌ  ｂｒｏｍｉｄｅ）、オレイン酸カリウム（Ｐｏｔａｓｓｉｕｍ  ｏｌｅａｔｅ）、プロトリフェンビュート（ｐｒｏｔｒｉｆｅｎｂｕｔｅ）、スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）、スルフォキサフロール（ｓｕｌｆｏｘａｆｌｏｒ）、硫黄（Ｓｕｌｆｕｒ）、メタフルミゾン（ｍｅｔａｆｌｕｍｉｚｏｎｅ）、スピロテトラマット（ｓｐｉｒｏｔｅｔｒａｍａｔ）、ピリフルキナゾン（ｐｙｒｉｆｌｕｑｕｉｎａｚｏｎｅ）、スピネトラム（ｓｐｉｎｅｔｏｒａｍ）、クロラントラニリプロール（ｃｈｌｏｒａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、トラロピリル（ｔｒａｌｏｐｙｒｉｌ）、シアントラニリプロール（ｃｙａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）。
【０１５３】
殺ダニ剤の有効成分
アセキノシル（ａｃｅｑｕｉｎｏｃｙｌ）、アミトラズ（ａｍｉｔｒａｚ）、ベンゾキシメート（ｂｅｎｚｏｘｉｍａｔｅ）、ビフェナゼート（ｂｉｆｅｎａａｔｅ）、フェニソブロモレート（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、キノメチオネート（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）、クロルベンジレート（ｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｉｌａｔｅ）、ＣＰＣＢＳ（ｃｈｌｏｒｆｅｎｓｏｎ）、クロフェンテジン（ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎｅ）、シフルメトフェン（ｃｙｆｌｕｍｅｔｏｆｅｎ）、ケルセン（ジコホル：ｄｉｃｏｆｏｌ）、エトキサゾール（ｅｔｏｘａｚｏｌｅ）、酸化フェンブタスズ（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ  ｏｘｉｄｅ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェンピロキシメート（ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ）、フルアクリピリム（ｆｌｕａｃｒｙｐｙｒｉｍ）、フルプロキシフェン（ｆｌｕｐｒｏｘｙｆｅｎ）、ヘキシチアゾクス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）、プロパルギット（ｐｒｏｐａｒｇｉｔｅ：ＢＰＰＳ）、ポリナクチン複合体（ｐｏｌｙｎａｃｔｉｎｓ）、ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、ピリミジフェン（Ｐｙｒｉｍｉｄｉｆｅｎ）、テブフェンピラド（ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）、テトラジホン（ｔｅｔｒａｄｉｆｏｎ）、スピロディクロフェン（ｓｐｉｒｏｄｉｃｌｏｆｅｎ）、スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）、スピロテトラマット（ｓｐｉｒｏｔｅｔｒａｍａｔ）、アミドフルメット（ａｍｉｄｏｆｌｕｍｅｔ）、及びシエノピラフェン（ｃｙｅｎｏｐｙｒａｆｅｎ）。
【０１５４】
殺線虫剤の有効成分
ＤＣＩＰ、フォスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、塩酸レバミゾール（ｌｅｖａｍｉｓｏｌ）、メチルイソチオシアネート（ｍｅｔｈｙｉｓｏｔｈｉｏｃｙａｎａｔｅ）、酒石酸モランテル（ｍｏｒａｎｔｅｌ  ｔａｒｔａｒａｔｅ）、及びイミシアホス（ｉｍｉｃｙａｆｏｓ）。
【０１５５】
殺菌剤の有効成分
プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロチオコナゾール（ｐｒｏｔｈｉｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリアジメノール（ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ）、プロクロラズ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）、ペンコナゾール（ｐｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルシラゾール（ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌｅ）、ジニコナゾール（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ブロムコナゾール（ｂｒｏｍｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、エポキシコナゾール（ｅｐｏｘｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジフェノコナゾール（ｄｉｆｅｎｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、シプロコナゾール（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、メトコナゾール（ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリフルミゾール（ｔｒｉｆｌｕｍｉｚｏｌｅ）、テトラコナゾール（ｔｅｔｒａｃｏｎａｚｏｌｅ）、マイクロブタニル（ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ）、フェンブコナゾール（ｆｅｎｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、ヘキサコナゾール（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルキンコナゾール（ｆｌｕｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリティコナゾール（ｔｒｉｔｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ビテルタノール（ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）、イマザリル（ｉｍａｚａｌｉｌ）、フルトリアホール（ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）等のアゾール殺菌化合物；
フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ）、トリデモルフ（ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ）、フェンプロピジン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）等の環状アミン殺菌化合物；
カルベンダジム（ｃａｒｂｅｎｄｅｚｉｍ）、ベノミル（ｂｅｎｏｍｙｌ）、チアベンダゾール（ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、チオファネートメチル（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ−ｍｅｔｈｙｌ）等のベンズイミダゾール殺菌化合物；
プロシミドン（ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ）；シプロディニル（ｃｙｐｒｏｄｉｎｉｌ）；ピリメタニル（ｐｙｒｉｍｅｔｈａｎｉｌ）；ジエトフェンカルブ（ｄｉｅｔｈｏｆｅｎｃａｒｂ）；チウラム（ｔｈｉｕｒａｍ）；フルアジナム（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）；マンコゼブ（ｍａｎｃｏｚｅｂ）；イプロジオン（ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）；ビンクロゾリン（ｖｉｎｃｌｏｚｏｌｉｎ）；クロロタロニル（ｃｈｌｏｒｏｔｈａｌｏｎｉｌ）；キャプタン（ｃａｐｔａｎ）；メパニピリム（ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｍ）；フェンピクロニル（ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）；フルジオキソニル（ｆｌｕｄｉｏｘｏｎｉｌ）；ジクロフルアニド（ｄｉｃｈｌｏｆｌｕａｎｉｄ）；フォルペット（ｆｏｌｐｅｔ）；クレソキシムメチル（ｋｒｅｓｏｘｉｍ−ｍｅｔｈｙｌ）；アゾキシストロビン（ａｚｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）；トリフロキシストロビン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）；フルオキサストロビン（ｆｌｕｏｘａｓｔｒｏｂｉｎ）；ピコキシストロビン（ｐｉｃｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）；ピラクロストロビン（ｐｙｒａｃｌｏｓｔｒｏｂｉｎ）；ジモキシストロビン（ｄｉｍｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）；ピリベンカルブ（ｐｙｒｉｂｅｎｃａｒｂ）；スピロキサミン（ｓｐｉｒｏｘａｍｉｎｅ）；キノキシフェン（ｑｕｉｎｏｘｙｆｅｎ）；フェンヘキサミド（ｆｅｎｈｅｘａｍｉｄ）；ファモキサドン（ｆａｍｏｘａｄｏｎｅ）；フェナミドン（ｆｅｎａｍｉｄｏｎｅ）；ゾキサミド（ｚｏｘａｍｉｄｅ）；エタボキサム（ｅｔｈａｂｏｘａｍ）；アミスルブロム（ａｍｉｓｕｌｂｒｏｍ）；イプロヴァリカルブ（ｉｐｒｏｖａｌｉｃａｒｂ）；ベンチアバリカルブ（ｂｅｎｔｈｉａｖａｌｉｃａｒｂ）；シアゾファミド（ｃｙａｚｏｆａｍｉｄ）；マンジプロパミド（ｍａｎｄｉｐｒｏｐａｍｉｄ）；ボスカリド（ｂｏｓｃａｌｉｄ）；ペンチオピラド（ｐｅｎｔｈｉｏｐｙｒａｄ）；メトラフェノン（ｍｅｔｒａｆｅｎｏｎｅ）；フルオピラン（ｆｌｕｏｐｉｒａｎ）；ビキサフェン（ｂｉｘａｆｅｎ）；シフルフェナミド（ｃｙｆｌｕｆｅｎａｍｉｄ）；プロキナジド（ｐｒｏｑｕｉｎａｚｉｄ）；イソチアニル（ｉｓｏｔｉａｎｉｌ）及びチアジニル（ｔｉａｄｉｎｉｌ）。
【０１５６】
除草剤の有効成分
（１）フェノキシ脂肪酸除草性化合物
２，４−ＰＡ、ＭＣＰ、ＭＣＰＢ、フェノチオール（ｐｈｅｎｏｔｈｉｏ１）、メコプロップ（ｍｅｃｏｐｒｏｐ）、フルロキシピル（ｆｌｕｒｏｘｙｐｙｒ）、トリクロピル（ｔｒｉｃｌｏｐｙｒ）、クロメプロップ（ｃｌｏｍｅｐｒｏｐ）、及びナプロアニリド（ｎａｐｒｏａｎｉｌｉｄｅ）。
（２）安息香酸除草性化合物
２，３，６−ＴＢＡ、ジカンバ（ｄｉｃａｍｂａ）、クロピラリド（ｃｌｏｐｙｒａｌｉｄ）、ピクロラム（ｐｉｃｌｏｒａｍ）、アミノピラリド（ａｍｉｎｏｐｙｒａｌｉｄ）、キンクロラック（ｑｕｉｎｃｌｏｒａｃ）、及びキンメラック（ｑｕｉｎｍｅｒａｃ）。
（３）尿素除草性化合物
ジウロン（ｄｉｕｒｏｎ）、リニュロン（ｌｉｎｕｒｏｎ）、クロルトルロン（ｃｈｌｏｒｔｏｌｕｒｏｎ）、イソプロツロン（ｉｓｏｐｒｏｔｕｒｏｎ）、フルオメツロン（ｆｌｕｏｍｅｔｕｒｏｎ）、イソウロン（ｉｓｏｕｒｏｎ）、テブチウロン（ｔｅｂｕｔｈｉｕｒｏｎ）、メタベンズチアズロン（ｍｅｔｈａｂｅｎｚｔｈｉａｚｕｒｏｎ）、クミルロン（ｃｕｍｙ１ｕｒｏｎ）、ダイムロン（ｄａｉｍｕｒｏｎ）、及びメチルダイムロン（ｍｅｔｈｙｌ−ｄａｉｍｕｒｏｎ）。
（４）トリアジン除草性化合物
アトラジン（ａｔｒａｚｉｎｅ）、アメトリン（ａｍｅｔｏｒｙｎ）、シアナジン（ｃｙａｎａｚｉｎｅ）、シマジン（ｓｉｍａｚｉｎｅ）、プロパジン（ｐｒｏｐａｚｉｎｅ）、シメトリン（ｓｉｍｅｔｒｙｎ）、ジメタメトリン（ｄｉｍｅｔｈａｍｅｔｒｙｎ）、プロメトリン（ｐｒｏｍｅｔｒｙｎ）、メトリブジン（ｍｅｔｒｉｂｕｚｉｎ）、トリアジフラム（ｔｒｉａｚｉｆｌａｍ）、及びインダジフラム（ｉｎｄａｚｉｆｌａｍ）。
（５）ビピリジニウム除草性化合物
パラコート（ｐａｒａｑｕａｔ）、及びジクワット（ｄｉｑｕａｔ）。
（６）ヒドロキシベンゾニトリル除草性化合物
ブロモキシニル（ｂｒｏｍｏｘｙｎｉｌ）、及びアイオキシニル（ｉｏｘｙｎｉｌ）。
（７）ジニトロアニリン除草性化合物
ペンディメタリン（ｐｅｎｄｉｍｅｔｈａｌｉｎ）、プロジアミン（ｐｒｏｄｉａｍｉｎｅ）、及びトリフルラリン（ｔｒｉｆｌｕｒａｌｉｎ）。
（８）有機リン除草性化合物
アミプロホスメチル（ａｍｉｐｒｏｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、ブタミホス（ｂｕｔａｍｉｆｏｓ）、ベンスリド（ｂｅｎｓｕ１ｉｄｅ）、ピペロホス（ｐｉｐｅｒｏｐｈｏｓ）、アニロホス（ａｎｉｌｏｆｏｓ）、グリホサート（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ）、グルホシネート（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ）、グルホシネート−Ｐ（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ−Ｐ）、及びビアラホス（ｂｉａｌａｐｈｏｓ）。
（９）カーバメート除草性化合物
ジアレート（ｄｉ−ａｌｌａｔｅ）、トリアレート（ｔｒｉ−ａｌｌａｔｅ）、ＥＰＴＣ、ブチレート（ｂｕｔｙｌａｔｅ）、ベンチオカーブ（ｂｅｎｔｈｉｏｃａｒｂ）、エスプロカルブ（ｅｓｐｒｏｃａｒｂ）、モリネート（ｍｏｌｉｎａｔｅ）、ジメピペレート（ｄｉｍｅｐｉｐｅｒａｔｅ）、スエップ（ｓｗｅｐ）、クロルプロファム（ｃｈｌｏｒｐｒｏｐｈａｍ）、フェンメディファム（ｐｈｅｎｍｅｄｉｐｈａｍ）、フェニソファム（ｐｈｅｎｉｓｏｐｈａｍ）、ピリブチカルブ（ｐｙｒｉｂｕｔｉｃａｒｂ）、及びアシュラム（ａｓｕｌａｍ）。
（１０）酸アミド除草性化合物
プロパニル（ｐｒｏｐａｎｉｌ）、プロピザミド（ｐｒｏｐｙｚａｍｉｄｅ）、ブロモブチド（ｂｒｏｍｏｂｕｔｉｄｅ）、及びエトベンザニド（ｅｔｏｂｅｎｚａｎｉｄ）。
（１１）クロロアセトアニリド除草性化合物
アセトクロール（ａｃｅｔｏｃｈｌｏｒ）、アラクロール（ａｌａｃｈｌｏｒ）、ブタクロール（ｂｕｔａｃｈｌｏｒ）、ジメテナミド（ｄｉｍｅｔｈｅｎａｍｉｄ）、プロパクロール（ｐｒｏｐａｃｈｌｏｒ）、メタザクロール（ｍｅｔａｚａｃｈｌｏｒ）、メトラクロール（ｍｅｔｏｌａｃｈｌｏｒ）、プレチラクロール（ｐｒｅｔｉｌａｃｈｌｏｒ）、テニルクロール（ｔｈｅｎｙ１ｃｈ１ｏｒ）、及びペトキサミド（ｐｅｔｈｏｘａｍｉｄ）。
（１２）ジフェニルエーテル除草性化合物
アシフルオルフェン（ａｃｉｆｌｕｏｒｆｅｎ−ｓｏｄｉｕｍ）、ビフェノックス（ｂｉｆｅｎｏｘ）、オキシフルオルフェン（ｏｘｙｆｌｕｏｒｆｅｎ）、ラクトフェン（ｌａｃｔｏｆｅｎ）、フォメサフェン（ｆｏｍｅｓａｆｅｎ）、クロメトキシニル（ｃｈｌｏｍｅｔｈｏｘｙｎｉ１）、及びアクロニフェン（ａｃｌｏｎｉｆｅｎ）。
（１３）環状イミド除草性化合物
オキサジアゾン（ｏｘａｄｉａｚｏｎ）、シニドンエチル（ｃｉｎｉｄｏｎ−ｅｔｈｙｌ）、カルフェントラゾンエチル（ｃａｒｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ−ｅｔｈｙｌ）、スルフェントラゾン（ｓｕｒｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ）、フルミクロラックペンチル（ｆｌｕｍｉｃｌｏｒａｃ−ｐｅｎｔｙｌ）、フルミオキサジン（ｆｌｕｍｉｏｘａｚｉｎ）、ピラフルフェンエチル（ｐｙｒａｆｌｕｆｅｎ−ｅｔｈｙｌ）、オキサジアルギル（ｏｘａｄｉａｒｇｙ１）、ペントキサゾン（ｐｅｎｔｏｘａｚｏｎｅ）、フルチアセットメチル（ｆｌｕｔｈｉａｃｅｔ−ｍｅｔｈｙｌ）、ブタフェナシル（ｂｕｔａｆｅｎａｃｉｌ）、ベンズフェンジゾン（ｂｅｎｚｆｅｎｄｉｚｏｎｅ）、ベンカルバゾン（ｂｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ）、及びサフルフェナシル（ｓａｆｌｕｆｅｎａｃｉｌ）。
（１４）ピラゾール除草性化合物
ベンゾフェナップ（ｂｅｎｚｏｆｅｎａｐ）、ピラゾレート（ｐｙｒａｚｏ１ａｔｅ）、ピラゾキシフェン（ｐｙｒａｚｏｘｙｆｅｎ）、トプラメゾン（ｔｏｐｒａｍｅｚｏｎｅ）、及びピラスルホトール（ｐｙｒａｓｕｌｆｏｔｏｌｅ）。
（１５）トリケトン除草性化合物
イソキサフルトール（ｉｓｏｘａｆｌｕｔｏｌｅ）、ベンゾビシクロン（ｂｅｎｚｏｂｉｃｙｃｌｏｎ）、スルコトリオン（ｓｕｌｃｏｔｒｉｏｎｅ）、メソトリオン（ｍｅｓｏｔｒｉｏｎｅ）、テンボトリオン（ｔｅｍｂｏｔｒｉｏｎｅ）、及びテフリルトリオン（ｔｅｆｕｒｙｌｔｒｉｏｎｅ）。
（１６）アリールオキシフェノキシプロピオン酸除草性化合物
クロジナホッププロパルギル（ｃｌｏｄｉｎａｆｏｐ−ｐｒｏｐａｒｇｙｌ）、シハロホップブチル（ｃｙｈａｌｏｆｏｐ−ｂｕｔｙｌ）、ジクロホップメチル（ｄｉｃｌｏｆｏｐ−ｍｅｔｈｙｌ）、フェノキサプロップエチル（ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ−ｅｔｈｙｌ）、フルアジホップブチル（ｆｌｕａｚｉｆｏｐ−ｂｕｔｙｌ）、ハロキシホップメチル（ｈａｌｏｘｙｆｏｐ−ｍｅｔｈｙｌ）、及びキザロホップエチル（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ−ｅｔｈｙｌ）、メタミホップ（ｍｅｔａｍｉｆｏｐ）。
（１７）トリオンオキシム除草性化合物
アロキシジム（ａｌｌｏｘｙｄｉｍ−ｓｏｄｉｕｍ）、セトキシジム（ｓｅｔｈｏｘｙｄｉｍ）、ブトロキシジム（ｂｕｔｒｏｘｙｄｉｍ）、クレソジム（ｃｌｅｔｈｏｄｉｍ）、クロプロキシジム（ｃｌｏｐｒｏｘｙｄｉｍ）、シクロキシジム（ｃｙｃｌｏｘｙｄｉｍ）、テプラロキシジム（ｔｅｐｒａｌｏｘｙｄｉｍ）、トラルコキシジム（ｔｒａｌｋｏｘｙｄｉｍ）、及びプロフォキシジム（ｐｒｏｆｏｘｙｄｉｍ）。
（１８）スルホニル尿素除草性化合物
クロルスルフロン（ｃｈｌｏｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、スルホメツロンメチル（ｓｕｌｆｏｍｅｔｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、メトスルフロンメチル（ｍｅｔｓｕ１ｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙ１）、クロリムロンエチル（ｃｈｌｏｒｉｍｕｒｏｎ−ｅｔｈｙｌ）、トリベニュロンメチル（ｔｒｉｂｅｎｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリアスルフロン（ｔｒｉａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ベンスルフロンメチル（ｂｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙ１）、チフェンスルフロンメチル（ｔｈｉｆｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、ピラゾスルフロンエチル（ｐｙｒａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｅｔｈｙ１）、プリミスルフロンメチル（ｐｒｉｍｉｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、ニコスルフロン（ｎｉｃｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、アミドスルフロン（ａｍｉｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、シノスルフロン（ｃｉｎｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、イマゾスルフロン（ｉｍａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、リムスルフロン（ｒｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ハロスルフロンメチル（ｈａ１ｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙ１）、プロスルフロン（ｐｒｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、エタメトスルフロンメチル（ｅｔｈａｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリフルスルフロンメチル（ｔｒｉｆｌｕｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、フラザスルフロン（ｆｌａｚａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、シクロスルファムロン（ｃｙｃ１ｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ）、フルピルスルフロン（ｆｌｕｐｙｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、スルホスルフロン（ｓｕｌｆｏｓｕ１ｆｕｒｏｎ）、アジムスルフロン（ａｚｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、エトキシスルフロン（ｅｔｈｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ）、オキサスルフロン（ｏｘａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ヨードスルフロンメチルナトリウム（ｉｏｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ−ｓｏｄｉｕｍ）、フォラムスルフロン（ｆｏｒａｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、メソスルフロンメチル（ｍｅｓｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリフロキシスルフロン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ）、トリトスルフロン（ｔｒｉｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、オルソスルファムロン（ｏｒｔｈｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ），フルセトスルフロン（ｆｌｕｃｅｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、及びプロピリスルフロン（ｐｒｏｐｙｒｉｓｕｌｆｕｒｏｎ）。
（１９）イミダゾリノン除草性化合物
イマザメタベンズメチル（ｉｍａｚａｍｅｔｈａｂｅｎｚ−ｍｅｔｈｙｌ）、イマザメタピル（ｉｍａｚａｍｅｔｈａｐｙｒ）、イマザモックス（ｉｍａｚａｍｏｘ）、イマザピル（ｉｍａｚａｐｙｒ）、イマザキン（ｉｍａｚａｑｕｉｎ）、及びイマゼタピル（ｉｍａｚｅｔｈａｐｙｒ）。
（２０）スルホンアミド除草性化合物
フルメトスラム（ｆｌｕｍｅｔｓｕｌａｍ）、メトスラム（ｍｅｔｏｓｕｌａｍ）、ジクロスラム（ｄｉｃｌｏｓｕｌａｍ）、フロラスラム（ｆｌｏｒａｓｕｌａｍ）、クロランスラムメチル（ｃｌｏｒａｎｓｕｌａｍ−ｍｅｔｈｙｌ）、ペノキススラム（ｐｅｎｏｘｓｕｌａｍ）、及びピロキススラム（ｐｙｒｏｘｓｕｌａｍ）。
（２１）ピリミジニルオキシ安息香酸除草性化合物
ピリチオバックナトリウム（ｐｙｒｉｔｈｉｏｂａｃ−ｓｏｄｉｕｍ）、ビスピリバックナトリウム（ｂｉｓｐｙｒｉｂａｃ−ｓｏｄｉｕｍ）、ピリミノバックメチル（ｐｙｒｉｍｉｎｏｂａｃ−ｍｅｔｈｙ１）、ピリベンゾキシム（ｐｙｒｉｂｅｎｚｏｘｉｍ）、ピリフタリド（ｐｙｒｉｆｔａｌｉｄ）、及びピリミスルファン（ｐｙｒｉｍｉｓｕｌｆａｎ）。
（２２）その他の除草性化合物
ベンタゾン（ｂｅｎｔａｚｏｎ）、ブロマシル（ｂｒｏｍａｃｉｌ）、ターバシル（ｔｅｒｂａｃｉｌ）、クロルチアミド（ｃｈｌｏｒｔｈｉａｍｉｄ）、イソキサベン（ｉｓｏｘａｂｅｎ）、ジノセブ（ｄｉｎｏｓｅｂ）、アミトロール（ａｍｉｔｒｏｌｅ）、シンメチリン（ｃｉｎｍｅｔｈｙｌｉｎ）、トリジファン（ｔｒｉｄｉｐｈａｎｅ）、ダラポン（ｄａ１ａｐｏｎ）、ジフルフェンゾピルナトリウム（ｄｉｆｌｕｆｅｎｚｏｐｙｒ−ｓｏｄｉｕｍ）、ジチオピル（ｄｉｔｈｉｏｐｙｒ）、チアゾピル（ｔｈｉａｚｏｐｙｒ）、フルカルバゾンナトリウム（ｆｌｕｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ）、プロポキシカルバゾンナトリウム（ｐｒｏｐｏｘｙｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ）、メフェナセット（ｍｅｆｅｎａｃｅｔ）、フルフェナセット（ｆｌｕｆｅｎａｃｅｔ）、フェントラザミド（ｆｅｎｔｒａｚａｍｉｄｅ）、カフェンストロール（ｃａｆｅｎｓｔｒｏｌｅ）、インダノファン（ｉｎｄａｎｏｆａｎ）、オキサジクロメホン（ｏｘａｚｉｃｌｏｍｅｆｏｎｅ）、ベンフレセート（ｂｅｎｆｕｒｅｓａｔｅ）、ＡＣＮ、ピリデート（ｐｙｒｉｄａｔｅ）、クロリダゾン（ｃｈｌｏｒｉｄａｚｏｎ）、ノルフルラゾン（ｎｏｒｆｌｕｒａｚｏｎ）、フルルタモン（ｆｌｕｒｔａｍｏｎｅ）、ジフルフェニカン（ｄｉｆｌｕｆｅｎｉｃａｎ）、ピコリナフェン（ｐｉｃｏｌｉｎａｆｅｎ）、ベフルブタミド（ｂｅｆｌｕｂｕｔａｍｉｄ）、クロマゾン（ｃｌｏｍａｚｏｎｅ）、アミカルバゾン（ａｍｉｃａｒｂａｚｏｎｅ）、ピノキサデン（ｐｉｎｏｘａｄｅｎ）、ピラクロニル（ｐｙｒａｃｌｏｎｉｌ）、ピロキサスルホン（ｐｙｒｏｘａｓｕｌｆｏｎｅ）、チエンカルバゾンメチル（ｔｈｉｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｍｅｔｈｙｌ）、アミノシクロピラクロール（ａｍｉｎｏｃｙｃｌｏｐｙｒａｃｈｌｏｒ）、イプフェンカルバゾン（ｉｐｆｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ）、及びメチオゾリン（ｍｅｔｈｉｏｚｏｌｉｎ）。
【０１５７】
共力剤の有効成分
ピペロニル  ブトキサイド（ｐｉｐｅｒｏｎｙｌ  ｂｕｔｏｘｉｄｅ）、  セサメックス（ｓｅｓａｍｅｘ）、スルホキシド（ｓｕｌｆｏｘｉｄｅ）、Ｎ−（２−エチルへキシル）−８，９，１０−トリノルボルン−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド（ＭＧＫ  ２６４）、Ｎ−デクリイミダゾール（Ｎ−ｄｅｃｌｙｉｍｉｄａｚｏｌｅ）、ＷＡＲＦ−アンチレジスタント（ＷＡＲＦ−ａｎｔｉｒｅｓｉｓｔａｎｔ）、ＴＢＰＴ、ＴＰＰ、ＩＢＰ、ＰＳＣＰ、ヨウ化メチル（ＣＨ3Ｉ）、ｔ−フェニルブテノン（ｔ−ｐｈｅｎｙｌｂｕｔｅｎｏｎｅ）、ジエチルマレエート（ｄｉｅｔｈｙｌｍａｌｅａｔｅ）、ＤＭＣ、ＦＤＭＣ、ＥＴＰ、及びＥＴＮ。
【実施例】
【０１５８】
以下、本発明を製造例、製剤例及び試験例等によりさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例に限定されるものではない。
【０１５９】
まず、本発明化合物の製造例を以下に示す。
【０１６０】
製造例１
（Ｅ）−６−フェニル−２−ヘキセン酸（０．２９ｇ，１．５ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．２３ｇ，２．３ｍｍｏｌ）、及びテトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（０．３１ｇ，２．３ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（４ｍＬ）に加えた。該混合液に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．３５ｇ，１．８ｍｍｏｌ）を加えた後、室温で４時間攪拌した。その後、反応混合物に水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、濾過し、濾液を減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2013177381.tif 000044
で示される（Ｅ）−Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−６−フェニル−２−ヘキセンアミド（以下、本発明化合物（１）と記す。）０．１６ｇを得た。
【０１６１】
本発明化合物（１）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．６４（ｄｄ，１Ｈ）、１．７５−１．８３（ｍ，２Ｈ）、２．００−２．０９（ｍ，１Ｈ）、２．１８−２．２５（ｍ，２Ｈ）、２．４８−２．５４（ｍ，１Ｈ）、２．６４（ｔ，２Ｈ）、３．２９−３．４０（ｍ，２Ｈ）、３．５５（ｄｄ，１Ｈ）、３．７３（ｄｄ，１Ｈ）、３．８１（ｄｄ，１Ｈ）、３．８９（ｔｄ，１Ｈ）、５．５８（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）、５．７６（ｄｔ，１Ｈ）、６．８６（ｄｔ，１Ｈ）、７．１５−７．２１（ｍ，３Ｈ）、７．２６−７．３１（ｍ，２Ｈ）
【０１６２】
製造例２
製造例１において、（Ｅ）−６−フェニル−２−ヘキセン酸の代わりに（Ｅ）−７−フェニル−２−ヘプテン酸０．４０ｇを用い同様に反応を行って、下式
2013177381.tif 000045
で示される（Ｅ）−Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−７−フェニル−２−ヘプテンアミド（以下、本発明化合物（２）と記す。）０．２８ｇを得た。
【０１６３】
本発明化合物（２）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．４４−１．５１（ｍ，２Ｈ）、１．５６−１．６８（ｍ，３Ｈ）、１．９７−２．０５（ｍ，１Ｈ）、２．１４−２．２１（ｍ，２Ｈ）、２．４５−２．５１（ｍ，１Ｈ）、２．６０（ｔ，２Ｈ）、３．２３−３．３６（ｍ，２Ｈ）、３．５３（ｄｄ，１Ｈ）、３．７１（ｄｄ，１Ｈ）、３．７９（ｄｄ，１Ｈ）、３．８６（ｔｄ，１Ｈ）、５．７６（ｄ，１Ｈ）、６．２２（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）、６．８１（ｄｔ，１Ｈ）、７．１４−７．２０（ｍ，３Ｈ）、７．２４−７．３０（ｍ、２Ｈ）
【０１６４】
製造例３
製造例１において、（Ｅ）−６−フェニル−２−ヘキセン酸の代わりに（Ｅ）−８−フェニル−２−オクテン酸０．３３ｇを用い同様に反応を行って、下式
2013177381.tif 000046
で示される（Ｅ）−Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−８−フェニル−２−オクテンアミド（以下、本発明化合物（３）と記す。）０．４０ｇを得た。
【０１６５】
本発明化合物（３）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．３１−１．４０（ｍ，２Ｈ）、１．４３−１．５１（ｍ，２Ｈ）、１．５８−１．６６（ｍ，３Ｈ）、２．００−２．０７（ｍ，１Ｈ）、２．１３−２．２０（ｍ，２Ｈ）、２．４７−２．５３（ｍ，１Ｈ）、２．６０（ｔ，２Ｈ）、３．２６−３．３８（ｍ，２Ｈ）、３．５４（ｄｄ，１Ｈ）、３．７３（ｄｄ，１Ｈ）、３．８０（ｄｄ，１Ｈ）、３．８７（ｔｄ，１Ｈ）、５．７５（ｄ，１Ｈ）、５．９４（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）、６．８２（ｄｔ，１Ｈ）、７．１５−７．２０（ｍ，３Ｈ）、７．２５−７．３０（ｍ，２Ｈ）
【０１６６】
製造例４
製造例１において、（Ｅ）−６−フェニル−２−ヘキセン酸の代わりに（Ｅ）−９−フェニル−２−ノネン酸０．２５ｇを用い同様に反応を行って、下式
2013177381.tif 000047
で示される（Ｅ）−Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−９−フェニル−２−ノネンアミド（以下、本発明化合物（４）と記す。）０．２６ｇを得た。
【０１６７】
本発明化合物（４）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．３２−１．３５（ｍ，４Ｈ）、１．３８−１．４９（ｍ，２Ｈ）、１．５７−１．６７（ｍ，３Ｈ）、１．９９−２．０８（ｍ，１Ｈ）、２．１３−２．１９（ｍ，２Ｈ）、２．４６−２．５６（ｍ，１Ｈ）、２．６０（ｔ，２Ｈ）、３．２４−３．３９（ｍ，２Ｈ）、３．５５（ｄｄ，１Ｈ）、３．７３（ｄｄ，１Ｈ）、３．８１（ｄｄ，１Ｈ）、３．８８（ｔｄ，１Ｈ）、５．７５（ｄ，１Ｈ）、５．７７（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）、６．８３（ｄｔ，１Ｈ）、７．１７（ｄｄ，３Ｈ）、７．２７（ｔｄ，２Ｈ）
【０１６８】
製造例５
製造例１において、（Ｅ）−６−フェニル−２−ヘキセン酸の代わりに（Ｅ）−１０−フェニル−２−デセン酸０．２１ｇを用い同様に反応を行って、下式
2013177381.tif 000048
で示される（Ｅ）−Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−１０−フェニル−２−デセンアミド（以下、本発明化合物（５）と記す。）０．１８ｇを得た。
【０１６９】
本発明化合物（５）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．３２−１．３８（ｍ，６Ｈ）、１．３８−１．４８（ｍ，２Ｈ）、１．５５−２．７０（ｍ，３Ｈ）、２．００−２．０９（ｍ，１Ｈ）、２．１３−２．２０（ｍ，２Ｈ）、２．４８−２．５４（ｍ，１Ｈ）、２．５９（ｔ，２Ｈ）、３．３０−３．３６（ｍ，２Ｈ）、３．５５（ｄｄ，１Ｈ）、３．７３（ｄｄ，１Ｈ）、３．８１（ｄｄ，１Ｈ）、３．８９（ｔｄ，１Ｈ）、５．５９（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）、５．７４（ｄｔ，１Ｈ）、６．８４（ｄｔ，１Ｈ）、７．１５−７．２０（ｍ，３Ｈ）、７．２５−７．２９（ｍ，２Ｈ）
【０１７０】
製造例６
製造例１において、（Ｅ）−６−フェニル−２−ヘキセン酸の代わりに（Ｅ）−３−メチル−６−フェニル−２−ヘキセン酸０．１５ｇを用い同様に反応を行って、下式
2013177381.tif 000049
で示される（Ｅ）−Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−３−メチル−６−フェニル−２−ヘキセンアミド（以下、本発明化合物（６）と記す。）０．１４ｇを得た。
【０１７１】
本発明化合物（６）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．５８−１．６６（ｍ，１Ｈ）、１．７６−１．８３（ｍ，２Ｈ）、１．９８−２．０８（ｍ，１Ｈ）、２．１０−２．１６（ｍ，２Ｈ）、２．１４（ｓ，３Ｈ）、２．４４−２．５５（ｍ，１Ｈ）、２．６１（ｔ，２Ｈ）、３．２４−３．３５（ｍ，２Ｈ）、３．５４（ｄｄ，１Ｈ）、３．７３（ｄｄ，１Ｈ）、３．８１（ｄｄ，１Ｈ）、３．８８（ｔｄ，１Ｈ）、５．５２（ｓ，１Ｈ）、５．５６（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）、７．１５−７．２２（ｍ，３Ｈ）、７．２５−７．３２（ｍ，２Ｈ）
【０１７２】
製造例７
製造例１において、（Ｅ）−６−フェニル−２−ヘキセン酸の代わりに（Ｅ）−４−ベンジルオキシ−２−ブテン酸０．３８ｇを用い同様に反応を行って、下式
2013177381.tif 000050
で示される（Ｅ）−Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−４−ベンジルオキシ−２−ブテンアミド（以下、本発明化合物（７）と記す。）０．２５ｇを得た。
【０１７３】
本発明化合物（７）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．５７−１．６８（ｍ，１Ｈ）、１．９９−２．０９（ｍ，１Ｈ）、２．４５−２．５５（ｍ，１Ｈ）、３．３５（ｔｄ，２Ｈ）、３．５５（ｄｄ，１Ｈ）、３．７３（ｄｄ，１Ｈ）、３．８１（ｄｄ，１Ｈ）、３．８９（ｔｄ，１Ｈ）、４．１９（ｄｄ，２Ｈ）、４．５７（ｓ，２Ｈ）、５．７２（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）、６．０９（ｄｔ，１Ｈ）、６．８９（ｄｔ，１Ｈ）、７．３１−７．３９（ｍ，５Ｈ）．
【０１７４】
製造例８
（Ｅ）−６−フェニル−２−ヘキセン酸（０．２９ｇ，１．５ｍｍｏｌ）及びテトラヒドロピラン−４−イルメチルアミン（０．２６ｇ，２．３ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（４ｍＬ）に加えた。該混合液に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．３５ｇ，１．８ｍｍｏｌ）を加えた後、室温で４時間攪拌した。その後、反応混合物に水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、濾過し、濾液を減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2013177381.tif 000051
で示される（Ｅ）−Ｎ−（テトラヒドロピラン−４−イルメチル）−６−フェニル−２−ヘキセンアミド（以下、本発明化合物（８）と記す。）０．１６ｇを得た。
【０１７５】
本発明化合物（８）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．２７−１．３８（ｍ，２Ｈ）、１．６０−１．６２（ｍ，２Ｈ）、１．７５−１．８３（ｍ，３Ｈ）、２．１８−２．２５（ｍ，２Ｈ）、２．６４（ｔ，２Ｈ）、３．２２（ｔ，２Ｈ）、３．３７（ｔｄ，２Ｈ）、３．９７（ｄｄ，２Ｈ）、５．５０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）、５．７６（ｄ，１Ｈ）、６．８６（ｄｔ，１Ｈ）、７．１５−７．２２（ｍ，３Ｈ）、７．２６−７．３２（ｄ，２Ｈ）
【０１７６】
製造例９
製造例８において、（Ｅ）−６−フェニル−２−ヘキセン酸の代わりに（Ｅ）−７−フェニル−２−ヘプテン酸０．４１ｇを用い同様に反応を行って、下式
2013177381.tif 000052
で示される（Ｅ）−Ｎ−（テトラヒドロピラン−４−イルメチル）−７−フェニル−２−ヘプテンアミド（以下、本発明化合物（９）と記す。）０．２８ｇを得た。
【０１７７】
本発明化合物（９）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．２３−１．３４（ｍ，２Ｈ）、１．４３−１．５１（ｍ，２Ｈ）、１．５４−１．７０（ｍ，４Ｈ）、１．７０−１．８１（ｍ，１Ｈ）、２．１８（ｑ，２Ｈ）、２．６０（ｔ，２Ｈ）、３．１７（ｔ，２Ｈ）、３．３０−３．３６（ｍ，２Ｈ）、３．９４（ｄｄ，２Ｈ）、５．７７（ｄ，１Ｈ）、６．２１（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）、６．８１（ｄｔ，１Ｈ）、７．１３−７．２０（ｍ，３Ｈ）、７．２３−７．３０（ｍ，２Ｈ）
【０１７８】
製造例１０
製造例８において、（Ｅ）−６−フェニル−２−ヘキセン酸の代わりに（Ｅ）−８−フェニル−２−オクテン酸０．３３ｇを用い同様に反応を行って、下式
2013177381.tif 000053
で示される（Ｅ）−Ｎ−（テトラヒドロピラン−４−イルメチル）−８−フェニル−２−オクテンアミド（以下、本発明化合物（１０）と記す。）０．４２ｇを得た。
【０１７９】
本発明化合物（１０）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．２２−１．４０（ｍ，４Ｈ）、１．４０−１．５０（ｍ，２Ｈ）、１．５６−１．６４（ｍ，４Ｈ）、１．７６（ｓ，１Ｈ）、２．１４（ｑ，２Ｈ）、２．５８（ｔ，２Ｈ）、３．１７（ｔ，２Ｈ）、３．３３（ｄｔ，２Ｈ）、３．９４（ｄｄ，２Ｈ）、５．８３（ｄ，１Ｈ）、６．６９（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）、６．８１（ｄｔ，１Ｈ）、７．１２−７．１９（ｍ，３Ｈ）、７．２２−７．２９（ｍ，２Ｈ）
【０１８０】
製造例１１
製造例８において、（Ｅ）−６−フェニル−２−ヘキセン酸の代わりに（Ｅ）−９−フェニル−２−ノネン酸０．２５ｇを用い同様に反応を行って、下式
2013177381.tif 000054
で示される（Ｅ）−Ｎ−（テトラヒドロピラン−４−イルメチル）−９−フェニル−２−ノネンアミド（以下、本発明化合物（１１）と記す。）０．２２ｇを得た。
【０１８１】
本発明化合物（１１）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．３０（ｄｄｄ，６Ｈ）、１．４３（ｔ，２Ｈ）、１．６１（ｄ，４Ｈ）、１．７７（ｄｄ，１Ｈ）、２．１５（ｑ，２Ｈ）、２．５９（ｔ，２Ｈ）、３．２０（ｔ，２Ｈ）、３．３５（ｔｄ，２Ｈ）、３．９６（ｄｄ，２Ｈ）、５．７５（ｄ，２Ｈ）、６．８２（ｄｔ，１Ｈ）、７．１４−７．２１（ｍ，３Ｈ）、７．２４−７．３１（ｍ，２Ｈ）
【０１８２】
製造例１２
製造例８において、（Ｅ）−６−フェニル−２−ヘキセン酸の代わりに（Ｅ）−３−メチル−６−フェニル−２−ヘキセン酸０．１５ｇを用い同様に反応を行って、下式
2013177381.tif 000055
で示される（Ｅ）−Ｎ−（テトラヒドロピラン−４−イルメチル）−３−メチル−６−フェニル−２−ヘキセンアミド（以下、本発明化合物（１２）と記す。）０．２１ｇを得た。
【０１８３】
本発明化合物（１２）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．２５−１．３７（ｍ，２Ｈ）、１．６１（ｄｄ，２Ｈ）、１．７２−１．８３（ｍ，３Ｈ）、２．１２（ｄ，２Ｈ）、２．１５（ｄ，３Ｈ）、２．６１（ｔ，２Ｈ）、３．１８（ｔ，２Ｈ）、３．３６（ｔｄ，２Ｈ）、３．９７（ｄｄ，２Ｈ）、５．５０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）、５．５３（ｄ，１Ｈ）、７．１６−７．２１（ｍ，３Ｈ）、７．２６−７．３１（ｍ，２Ｈ）
【０１８４】
製造例１３
製造例８において、（Ｅ）−６−フェニル−２−ヘキセン酸の代わりに（Ｅ）−４−ベンルオキシ−２−ブテン酸０．３８ｇを用い同様に反応を行って、下式
2013177381.tif 000056
で示される（Ｅ）−Ｎ−（テトラヒドロピラン−４−イルメチル）−４−ベンルオキシ−２−ブテンアミド（以下、本発明化合物（１３）と記す。）０．２５ｇを得た。
【０１８５】
本発明化合物（１３）
１．２１−１．３３（ｍ，２Ｈ）、１．５８（ｄ，２Ｈ）、１．６９−１．７９（ｍ，１Ｈ）、３．１７（ｔ，２Ｈ）、３．３２（ｔｄ，２Ｈ）、３．９３（ｄｄ，２Ｈ）、４．１４（ｄｄ，２Ｈ）、４．５３（ｓ，２Ｈ）、６．１４（ｄｄ，１Ｈ）、６．５３（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）、６．８６（ｄｔ，１Ｈ）、７．２６−７．３９（ｍ，５Ｈ）
【０１８６】
製造例１４
製造例１において、（Ｅ）−６−フェニル−２−ヘキセン酸の代わりに（Ｅ）−３−（ｔｒａｎｓ−２’−ベンジルシクロプロピル）−２−プロペン酸０．３５ｇを用い同様に反応を行って、下式
2013177381.tif 000057
で示される（Ｅ）−Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−３−（ｔｒａｎｓ−２’−ベンジルシクロプロピル）−２−プロペンアミド（以下、本発明化合物（１４）と記す。）０．４１ｇを得た。
【０１８７】
本発明化合物（１４）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：０．８６（ｔ，２Ｈ）、１．２４−１．３２（ｍ，１Ｈ）、１．３８−１．４５（ｍ，１Ｈ）、１．６０（ｔｄ，１Ｈ）、１．９７−２．０５（ｍ，１Ｈ），２．４３−２．５２（ｍ，１Ｈ）、２．６５（ｄ，２Ｈ）、３．２３−３．３６（ｍ，２Ｈ）、３．５３（ｄｄ，１Ｈ）、３．７１（ｄｄ，１Ｈ）、３．７９（ｄｄ，１Ｈ）、３．８６（ｔｄ，１Ｈ）、５．８３（ｄ，１Ｈ）、６．０３（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）、６．３９（ｄｄ，１Ｈ）、７．１７−７．２２（ｍ，３Ｈ）、７．２５−７．３１（ｍ，２Ｈ）
【０１８８】
製造例１５
製造例８において、（Ｅ）−６−フェニル−２−ヘキセン酸の代わりに（Ｅ）−３−（ｔｒａｎｓ−２’−ベンジルシクロプロピル）−２−プロペン酸０．３５ｇを用い同様に反応を行って、下式
2013177381.tif 000058
で示される（Ｅ）−Ｎ−（テトラヒドロピラン−４−イルメチル）−３−（ｔｒａｎｓ−２’−ベンジルシクロプロピル）−２−プロペンアミド（以下、本発明化合物（１５）と記す。）０．４５ｇを得た。
【０１８９】
本発明化合物（１５）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：０．８７（ｔ，２Ｈ）、１．２４−１．３６（ｍ，３Ｈ）、１．３８−１．４６（ｍ，１Ｈ）、１．６０（ｄ，２Ｈ）、１．７０−１．８３（ｍ，１Ｈ）、２．６５（ｄ，２Ｈ）、３．１９（ｔ，２Ｈ）、３．３４（ｔｄ，２Ｈ）、３．９５（ｄｄ，２Ｈ）、５．７５（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）、５．８２（ｄ，１Ｈ）、６．４０（ｄｄ，１Ｈ）、７．１７−７．２４（ｍ，３Ｈ）、７．２４−７．３５（ｍ，２Ｈ）
【０１９０】
製造例１６
製造例８において、（Ｅ）−６−フェニル−２−ヘキセン酸の代わりに（Ｅ）−６−（２’−ナフチル）−２−ヘキセン酸０．５０ｇを用い同様に反応を行って、下式
2013177381.tif 000059
（Ｅ）−Ｎ−（テトラヒドロピラン−４−イルメチル）−６−（２’−ナフチル）−２−ヘキセンアミド（以下、本発明化合物（１６）と記す。）０．６５ｇを得た。
【０１９１】
本発明化合物（１６）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．２５−１．４０（ｍ，２Ｈ）、１．５７−１．６５（ｍ，２Ｈ）、１．７０−１．８３（ｍ，１Ｈ）、１．８３−１．９２（ｍ，２Ｈ）、２．２５（ｄｄ，２Ｈ）、２．８１（ｔ，２Ｈ）、３．２１（ｔ，２Ｈ）、３．３６（ｔｄ，２Ｈ）、３．９７（ｄｄ，２Ｈ）、５．４９（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）、５．７６（ｄｔ，１Ｈ）、６．８８（ｄｔ，１Ｈ）、７．３０−７．３４（ｍ，１Ｈ）、７．４０−７．４８（ｍ，２Ｈ）、７．６０（ｓ，１Ｈ）、７．７５−７．８２（ｍ，３Ｈ）
【０１９２】
製造例１７
製造例８において、（Ｅ）−６−フェニル−２−ヘキセン酸の代わりに（Ｅ）−６−（２’−ピリジル）−２−ヘキセン酸０．７３ｇを用い同様に反応を行って、下式
2013177381.tif 000060
（Ｅ）−Ｎ−（テトラヒドロピラン−４−イルメチル）−６−（２’−ピリジル）−２−ヘキセンアミド（以下、本発明化合物（１７）と記す。）０．０６ｇを得た。
【０１９３】
本発明化合物（１７）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．２６−１．３８（ｍ，２Ｈ）、１．５８−１．６５（ｍ，２Ｈ）、１．７３−１．８５（ｍ，１Ｈ）、１．８７−１．９４（ｍ，２Ｈ）、２．２５（ｄｄ，２Ｈ）、２．８１（ｔ，２Ｈ）、３．２２（ｔ，２Ｈ）、３．３６（ｔｄ，２Ｈ）、３．９７（ｄｄ，２Ｈ）、５．６０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）、５．７９（ｄｔ，１Ｈ）、６．８６（ｄｔ，１Ｈ）、７．１０−７．１５（ｍ，２Ｈ）、７．６０（ｔｄ，１Ｈ）、８．５２（ｄ，１Ｈ）
【０１９４】
製造例１８
（Ｅ）−３−（ｔｒａｎｓ−２’−ベンジルシクロプロピル）−２−プロペン酸（０．１０ｇ，０．５０ｍｍｏｌ）及びテトラヒドロフラン−２−イルメチルアミン（７６ｍｇ，０．７５ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（１ｍＬ）に加えた。該混合液に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．１２ｇ，０．６０ｍｍｏｌ）を加えた後、室温で４時間攪拌した。その後、反応混合物に水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、濾過し、濾液を減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2013177381.tif 000061
で示される（Ｅ）−Ｎ−（テトラヒドロフラン−２−イルメチル）−３−（ｔｒａｎｓ−２’−ベンジルシクロプロピル）−２−プロペンアミド（以下、本発明化合物（１８）と記す。）０．０７ｇを得た。
【０１９５】
本発明化合物（１８）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：０．８３−０．８９（ｍ，２Ｈ）、１．２５−１．３２（ｍ，１Ｈ）、１．３９−１．４６（ｍ，１Ｈ）、１．５４  （ｄｔ，１Ｈ）、１．８５−２．０１（ｍ，３Ｈ）、２．６６（ｄ，２Ｈ）、３．１６−３．２２（ｍ，１Ｈ）、３．６３（ｄｄｄ，１Ｈ）、３．７１−３．７７（ｍ，１Ｈ）、３．８５（ｑ，１Ｈ）、３．９４−４．００（ｍ，１Ｈ）、５．８２（ｄ，１Ｈ）、５．８８（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）、６．４０（ｄｄ，１Ｈ）、７．１７−７．２４（ｍ，３Ｈ）、７．２４−７．３１（ｍ，２Ｈ）
【０１９６】
次に本発明化合物の製造に用いられる中間体の参考製造例を示す。
【０１９７】
参考製造例１
窒素雰囲気下、下式
2013177381.tif 000062
で示される（テトラヒドロフラン−３−イル）メタノール２５ｇ、及びピリジン１２５ｍｌの混合物に、氷冷下でｐ−トルエンスルホニルクロライド ５６ｇを加え、氷冷下で４時間攪拌した。その後、反応混合物に水を加え、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで２回抽出した。有機層を１モル／Ｌ塩酸及び飽和食塩水で順次洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、濾過した。濾液を減圧下濃縮し、下式
2013177381.tif 000063
で示されるｐ−トルエンスルホン酸  テトラヒドロフラン−３−イルメチルエステルの粗生成物 ５８ｇを得た。該生成物は精製することなく参考製造例２に供した。
【０１９８】
参考製造例２
窒素雰囲気下、ｐ−トルエンスルホン酸  テトラヒドロフラン−３−イルメチルエステル２９ｇ、ヨウ化カリウム２３ｇ及びＮ ，Ｎ − ジメチルホルムアミド３００ｍｌの混合物に、フタルイミドカリウム塩 ２２ｇを加え、８０℃で３時間攪拌した。その後、反応混合物を氷冷し、水を加え、３０分間攪拌した。反応混合物を濾過して固体を集めた。この固体を減圧下乾燥し、下式
2013177381.tif 000064
で示される２−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−イソインドール−１，３−ジオン１４ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：７．８６（２Ｈ，ｄｄ），７．７３（２Ｈ，ｄｄ），３．９４（１Ｈ，ｔｄ），３．８５−３．６７（４Ｈ，ｍ），３．６１（１Ｈ，ｄｄ），２．７９−２．６８（１Ｈ，ｍ），２．０６−１．９７（１Ｈ，ｍ），１．７７−１．６８（１Ｈ，ｍ）
【０１９９】
参考製造例３
窒素雰囲気下、２−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−イソインドール−１，３−ジオン１４ｇ及びエタノール１５０ｍｌの混合物に、ヒドラジン１水和物 ４．６ｇを加え、７０℃で６時間攪拌した。その後、反応混合物を濾過し、残渣をエタノールで洗浄した。該エタノール溶液にラネーニッケル懸濁液１ｍｌを加え、６０℃で４時間攪拌した。反応液を室温まで冷却した後、濾過し、濾液に１モル／Ｌ−塩化水素ジエチルエーテル溶液９０ｍｌを加えた。該混合液を減圧濃縮し、下式
2013177381.tif 000065
で示されるテトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩の粗生成物 １０ｇを得た。該生成物は精製することなく次反応に供した。
【０２００】
次に製剤例を示す。なお、部は重量部を示す。
製剤例１
本発明化合物（１）〜（１８）のいずれか１種  ２０部をキシレン  ６５部に溶解し、ソルポール３００５Ｘ（東邦化学登録商標）１５部を加え、よく攪拌混合して、乳剤を得る。
【０２０１】
製剤例２
本発明化合物（１）〜（１８）のいずれか１種  ４０部にソルポール３００５Ｘ  ５部を加え、良く混合してカープレックス＃８０（合成含水酸化珪素、塩野義製薬登録商標）３２部、３００メッシュ珪藻土  ２３部を加え、ジュースミキサーで攪拌混合して、水和剤を得る。
【０２０２】
製剤例３
本発明化合物（１）〜（１８）のいずれか１種  １．５部及びトクシールＧＵＮ（合成含水酸化珪素、株式会社トクヤマ製）１部、リアックス８５Ａ（リグニンスルホン酸ナトリウム、Ｗｅｓｔ ｖａｃｏ ｃｈｅｍｉｃａｌｓ社製） ２部、ベントナイト富士（ベントナイト、ホウジュン社製）３０部及び勝光山Ａクレー（カオリンクレー、勝光山鉱業所社製）６５．５部をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合わせた後、押出し造粒機で造粒し、乾燥して、１．５％粒剤を得る。
【０２０３】
製剤例４
本発明化合物（１）〜（１８）のいずれか１種  １０部、フェニルキシリルエタン  １０部及びスミジュールＬ−７５（トリレンジイソシアネート、住友バイエルウレタン社製）０．５部を混合した後、アラビアガムの１０％水溶液  ２０部中に加え、ホモミキサーで攪拌して、平均粒径２０μｍのエマルジョンを得る。ここにエチレングリコール  ２部を加え、さらに６０℃の温浴中で２４時間攪拌してマイクロカプセルスラリーを得る。一方、ザンサンガム  ０．２部、ビーガムＲ（アルミニウムマグネシウムシリケート、三洋化成製）１．０部をイオン交換水 ５６．３部に分散させて増粘剤溶液を得る。上記マイクロカプセルスラリー  ４２．５部及び増粘剤溶液  ５７．５部を混合して、マイクロカプセル剤を得る。
【０２０４】
製剤例５
本発明化合物（１）〜（１８）のいずれか１種  １０部とフェニルキシリルエタン １０部とを混合した後、ポリエチレングリコールの１０％水溶液  ２０部中に加え、ホモミキサーで攪拌して、平均粒径３μｍのエマルジョンを得る。一方、ザンサンガム  ０．２部、ビーガムＲ（アルミニウムマグネシウムシリケート、三洋化成製）１．０部をイオン交換水  ５８．８部に分散させて増粘剤溶液を得る。上記エマルジョン溶液 ４０部及び増粘剤溶液 ６０部を混合してフロアブル剤を得る。
【０２０５】
製剤例６
本発明化合物（１）〜（１８）のいずれか１種  ５部をカープレックス＃８０（合成含水酸化珪素微粉末、塩野義製薬登録商標） ３部、ＰＡＰ（モノイソプロピルホスフェートとジイソプロピルホスフェートとの混合物）０．３部及びタルク（３００メッシュ）９１．７部を加え、ジュースミキサーで攪拌混合し、粉剤を得る。
【０２０６】
製剤例７
本発明化合物（１）〜（１８）のいずれか１種  ０．１部をイソプロピルアルコール  １０部に溶解し、これを脱臭灯油  ８９．９部に混合して、油剤を得る。
【０２０７】
製剤例８
本発明化合物（１）〜（１８）のいずれか１種  １部、ジクロロメタン  ５部及び脱臭灯油  ３４部を混合溶解し、エアゾール容器に充填し、バルブ部分を取付けた後、該バルブ部分を通じて噴射剤（液化石油ガス）６０部を加圧充填して、油性エアゾールを得る。
【０２０８】
製剤例９
本発明化合物（１）〜（１８）のいずれか１種  ０．６部、キシレン  ５部、脱臭灯油  ３．４部及びアトモス３００（乳化剤、アトラスケミカル社登録商標）１部を混合溶解したものと、水  ５０部とをエアゾール容器に充填し、バルブ部分を通じて噴射剤（液化石油ガス） ４０部を加圧充填して、水性エアゾールを得る。
【０２０９】
製剤例１０
本発明化合物（１）〜（１８）のいずれか１種  ０．３ｇをアセトン ２０ｍｌに溶解し、これと線香用基材（タブ粉：粕粉：木粉＝４：３：３の割合で混合したもの）９９．７ｇとを均一に攪拌混合した後、水 １００ｍｌを加え、十分練り合わせたものを成型乾燥し、殺虫線香を得る。
【０２１０】
製剤例１１
本発明化合物（１）〜（１８）のいずれか１種  ０．８ｇ、ピペロニルブトキシド  ０．４ｇにアセトンを加えて溶解し、全部で１０ｍｌとする。この溶液 ０．５ｍｌを２．５ｃｍ×１．５ｃｍ、厚さ０．３ｃｍの電気殺虫マット用基材（コットンリンターとパルプの混合物のフィリブルを板状に固めたもの）に均一に含浸させて、電気殺虫マット剤を得る。
【０２１１】
製剤例１２
本発明化合物（１）〜（１８）のいずれか１種  ３部を脱臭灯油  ９７部に溶解して液剤を得、これを塩化ビニル製容器に入れ上部をヒーターで加熱できるようにした吸液芯（無機粉体をバインダーで固め、焼結したもの）を挿入することにより、吸液芯型加熱蒸散装置に用いるパーツを得る。
【０２１２】
製剤例１３
本発明化合物（１）〜（１８）のいずれか１種  １００ｍｇを適量のアセトンに溶解し、４．０ｃｍ×４．０ｃｍ、厚さ １．２ｃｍの多孔セラミック板に含浸させて、加熱燻煙剤を得る。
【０２１３】
製剤例１４
本発明化合物（１）〜（１８）のいずれか１種  １００μｇを適量のアセトンに溶解し、２ｃｍ×２ｃｍ、厚さ ０．３ｍｍの濾紙に均一に塗布した後、アセトンを風乾して、常温揮散剤を得る。
【０２１４】
製剤例１５
本発明化合物（１）〜（１８）のいずれか１種  １０部、ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩  ５０部を含むホワイトカーボン  ３５部及び水  ５５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、製剤を得る。
【０２１５】
次に、本発明化合物の有害生物防除効力を試験例として示す。
【０２１６】
試験例１
製剤例７により得られた本発明化合物（１）〜（４）、（６）〜（８）、（１０）、（１２）〜（１６）及び（１８）の製剤を、有効成分濃度が０．５％ｗ／ｖとなるようにイソプロピルアルコール／脱臭灯油＝１／９混合液で希釈し、試験用薬液を調製した。
チャバネゴキブリ１０頭（雄雌各５頭）を、内壁にバターを塗った試験用コンテナー（直径８．７５ｃｍ、高さ７．５ｃｍ、底面１６メッシュ金網張り）内に放飼し、該コンテナーを試験用チャンバー（底面：４６ｃｍ×４６ｃｍ、高さ：７０ｃｍ）の底部に設置した。該コンテナー上面より６０ｃｍの高さから、試験用薬液１．５ｍｌをスプレーガンを用いて噴霧した（噴霧圧力０．４２ｋｇ／ｃｍ2）。噴霧から３０秒後に該コンテナーを該試験用チャンバーから取り出し、５分後にノックダウンした虫数をカウントし、ノックダウン率を求めた。ノックダウン率は下式により計算した。
ノックダウン率（％）＝（ノックダウン虫数／供試虫数）×１００
その結果、本発明化合物（１）〜（４）、（６）〜（８）、（１０）、（１２）〜（１６）及び（１８）の処理において、供試虫のノックダウン率は８０％以上であった。
【０２１７】
試験例２
製剤例７により得られた本発明化合物（４）、（６）、（８）、（１０）、（１４）〜（１６）及び（１８）の製剤を、有効成分濃度が０．５％ｗ／ｖとなるようにイソプロピルアルコール／脱臭灯油＝１／９混合液で希釈し、試験用薬液を調製した。
ポリエチレンカップ（底面直径１０．６ｃｍ）にイエバエ成虫１０頭（雄雌各５頭）を放飼し、１６メッシュのナイロンゴースで蓋をした。そのポリエチレンカップを試験用チャンバー（底面：４６ｃｍ×４６ｃｍ、高さ：７０ｃｍ）の底部に設置した。ポリエチレンカップ上面より３０ｃｍの高さから試験用薬液０．５ｍｌをスプレーガンを用いて噴霧した（噴霧圧力０．９ｋｇ／ｃｍ2）。噴霧後ただちにカップを試験用チャンバーから取り出し、１０分後にノックダウンした虫数をカウントし、ノックダウン率を求めた。ノックダウン率は下式により計算した。
ノックダウン率（％）＝（ノックダウン虫数／供試虫数）×１００
その結果、本発明化合物（４）、（６）、（８）、（１０）、（１４）〜（１６）及び（１８）の処理において、供試虫のノックダウン率は８０％以上であった。
【０２１８】
試験例３
製剤例７により得られた本発明化合物（４）、（６）、（８）〜（１１）及び（１４）〜（１６）の製剤を、有効成分濃度が０．０２％ｗ／ｖとなるようにイソプロピルアルコール／脱臭灯油＝１／９混合液で希釈し、試験用薬液を調製した。
ポリエチレンカップ（底面直径１０．６ｃｍ）にアカイエカ成虫１０頭を放飼し、１６メッシュのナイロンゴースで蓋をした。そのポリエチレンカップを試験用チャンバー（底面：４６ｃｍ×４６ｃｍ、高さ：７０ｃｍ）の底部に設置した。ポリエチレンカップ上面より３０ｃｍの高さから試験用薬液０．５ｍｌをスプレーガンを用いて噴霧した（噴霧圧力０．４ｋｇ／ｃｍ2）。噴霧後ただちにカップを試験用チャンバーから取り出し、１０分後にノックダウンした虫数をカウントし、ノックダウン率を求めた。ノックダウン率は下式により計算した。
ノックダウン率（％）＝（ノックダウン虫数／供試虫数）×１００
その結果、本発明化合物（４）、（６）、（８）〜（１１）及び（１４）〜（１６）の処理においては、供試虫のノックダウン率は８０％以上であった。
【０２１９】
試験例４
製剤例１５により得られた本発明化合物（４）〜（６）の各々の製剤を有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
直径５．５ｃｍのポリエチレンカップの底に同大の濾紙を敷き、上記試験用薬液０．７ｍｌを濾紙上に滴下し、餌としてショ糖３０ｍｇを均一に入れた。該ポリエチレンカップ内にイエバエ（Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）雌成虫１０頭を放ち、蓋をした。２時間後にノックダウンした虫数をカウントし、ノックダウン率を求めた。ノックダウン率は下式により計算した。
ノックダウン率（％）＝（ノックダウン虫数／供試虫数）×１００
その結果、本発明化合物（４）〜（６）の処理においては、供試虫のノックダウン率は１００％であった。
【０２２０】
試験例５
製剤例１５により得られた本発明化合物（４）、（５）、（１１）及び（１２）の各々の製剤を有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
上記試験用薬液０．７ｍｌをイオン交換水１００ｍｌに加えた（有効成分濃度３．５ｐｐｍ）。該液中にアカイエカ（Ｃｕｌｅｘ  ｐｉｐｉｅｎｓ  ｐａｌｌｅｎｓ）終令幼虫２０頭を放ち、８日後にその生死を調査し死虫率を求めた。
その結果、本発明化合物（４）、（５）、（１１）及び（１２）の処理においては死虫率９５％以上を示した。
【０２２１】
本発明化合物は、有害生物に対して防除効力を有し、有害生物防除剤の有効成分として有用である。