(57)【要約】【課題】耐オゾン性、耐光性等の画像堅牢性に係る性能が従来よりさらに向上し、かつ耐湿性に優れた印画物を与える、特定のトリアジンユニットを側鎖に有する、アゾ染料から誘導される特定構造の新規化合物を提供することを目的とする。【解決手段】例えば、下記で表される化合物を含有する、着色組成物。2013049777.tif 000022(0≦l≦3, 0≦m≦3, 1≦n≦4, l+m+n=4)【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（１）で表される化合物を含有する、着色組成物。
【化１】
2013049777.tif 000020
一般式（１）中、Ｒ０〜Ｒ３はそれぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。また、Ｒ０とＲ１は互いに結合して環を形成してもよい。
Ｌは、単結合又は２価の連結基を表す。
Ｄは、一般式（２）で表される化合物から水素原子をｎ個取り除いた残基を表す。
ｎは、１以上の整数を表す。但し、ｎが２以上の整数を表す場合、複数のＲ０〜Ｒ３、及びＬは、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
一般式（２）中、Ｒ１１は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アラルキル基、アリール基、ヘテロ環基又はアシル基を表す。各置換基は、さらに置換されていてもよい。
Ｒ１２は、水素原子、ハロゲン原子、又はシアノ基を表す。
Ｒ１３は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アラルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロ環基、カルボキシル基、又はスルホ基を表す。各置換基はさらに置換されていてもよい。
Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６及びＲ１７は、各々独立して、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アラルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロ環基、スルホニル基、アシル基、カルボキシル基、スルホ基、又はカルバモイル基を表す。各置換基はさらに置換されていてもよい。ただし、Ｒ１４とＲ１５が共に水素原子であることはなく、Ｒ１６とＲ１７が共に水素原子であることはない。
Ａ１及びＡ2は、いずれもが置換されていてもよい炭素原子であるか、あるいはこれらの一方が置換されていてもよい炭素原子であり、他方が窒素原子である。
【請求項２】
前記一般式（２）中、Ｒ１３は、水素原子、置換若しくは無置換のアリール基又は置換若しくは無置換のヘテロ環基である、請求項１に記載の着色組成物。
【請求項３】
前記一般式（２）中、Ｒ１６が水素原子であって、Ｒ１４、Ｒ１５、及びＲ１７が置換若しくは無置換のアリール基又は置換若しくは無置換のヘテロ環基である、請求項１又は２に記載の着色組成物。
【請求項４】
一般式（１）中、Ｄは一般式（２）で表される化合物の、Ｒ１４〜Ｒ１７から水素原子をｎ個取り除いた残基を表す、請求項１〜３のいずれか１項に記載の着色組成物。
【請求項５】
請求項１〜４のいずれか１項に記載の着色組成物を含有するインクジェット記録用インク。
【請求項６】
請求項１〜４のいずれか１項に記載の着色組成物又は請求項５に記載のインクジェット記録用インクを用いて、画像形成するインクジェット記録方法。
【請求項７】
請求項１〜４のいずれか１項に記載の一般式（１）で表される化合物を含有するカラーフィルタ。
【請求項８】
請求項１〜４のいずれか１項に記載の一般式（１）で表される化合物を含有するカラートナー。
【請求項９】
一般式（１）で表される化合物。
【化２】
2013049777.tif 000021
一般式（１）中、Ｒ０〜Ｒ３はそれぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。また、Ｒ０とＲ１は互いに結合して環を形成してもよい。
Ｌは、単結合又は２価の連結基を表す。
Ｄは、一般式（２）で表される化合物から水素原子をｎ個取り除いた残基を表す。
ｎは、１以上の整数を表す。但し、ｎが２以上の整数を表す場合、複数のＲ０〜Ｒ３、及びＬは、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
一般式（２）中、Ｒ１１は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アラルキル基、アリール基、ヘテロ環基又はアシル基を表す。各置換基は、さらに置換されていてもよい。
Ｒ１２は、水素原子、ハロゲン原子、又はシアノ基を表す。
Ｒ１３は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アラルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロ環基、カルボキシル基、又はスルホ基を表す。各置換基はさらに置換されていてもよい。
Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６及びＲ１７は、各々独立して、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アラルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロ環基、スルホニル基、アシル基、カルボキシル基、スルホ基、又はカルバモイル基を表す。各置換基はさらに置換されていてもよい。ただし、Ｒ１４とＲ１５が共に水素原子であることはなく、Ｒ１６とＲ１７が共に水素原子であることはない。
Ａ１及びＡ2は、いずれもが置換されていてもよい炭素原子であるか、あるいはこれらの一方が置換されていてもよい炭素原子であり、他方が窒素原子である。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、トリアジン側鎖を有する新規化合物、該化合物を含む着色組成物、インクジェット記録用インク、インクジェット記録方法、カラーフィルタ、及びカラートナーに関する。
【背景技術】
【０００２】
インクジェット記録方法は、周知のごとくインクの小滴を飛翔させ、紙等の記録媒体に付着させて印刷を行う方法である。この印刷方法は、安価な装置で高解像度、高品位な画像を高速かつ簡便に印刷をする事ができ、特にカラー印刷においては、近年写真に代わりうる画像形成方法として技術開発が行われている。
【０００３】
インクジェット記録方法を用いてカラー画像を形成する場合、少なくともイエローインク、マゼンタインク、シアンインク及びブラックインクを用いるのが一般的である。従来より、これらのインクジェットインクは、臭気及び消防上の危険性等の安全面から水性インクが主として使用されている。これらのインクには粘度、表面張力等の物性値が適正範囲内にあること、ノズルの目詰まり、保存安定性に優れ、かつ高い濃度の記録画像を与えること、また耐光性、耐水性、耐湿性に優れていること等の性質が要求される。
【０００４】
これらの性能は、水又は水と水溶性有機溶剤との混合液を主溶媒とする水性インクを用いることにより、多くが満足されるが、色調、鮮やかさ、耐光性、耐水性、耐湿性等は着色剤に左右されるところが大きく、従来よりさまざまな染料の研究がされてきている。
【０００５】
特に複数色のインクを用いるカラー記録方法においては、それを構成するインク全てに均一な特性が要求される。なかでもマゼンタ染料に関しては、他の染料（シアン染料、イエロー染料）に比較し、オゾンや光（太陽光、蛍光灯等）による退色、色調変化が著しく大きいという課題がある。従って、マゼンタインクの耐オゾン性や耐光性が他のインクよりも劣るという事は、マゼンタインクの退色によって印刷物の画像全体の色調が変化し、品位を損なう結果となる。
【０００６】
従来より、インクジェット用マゼンタ染料としては発色性が良好で水溶性の高い酸性染料、例えばＣ．Ｉ．Ａｃｉｄ  Ｒｅｄ  ５２、２４９、２８９等が知られているが、これらの染料を単独で用いた場合、水溶性が高いためノズルの目詰まりは生じにくいものの、耐オゾン性、耐湿性の性能は非常に低いものであった。
【０００７】
そこで、特許文献１には、２種のヘテロ環をアゾ基で連結したアゾ色素を含むマゼンタ色のインクジェット記録液が開示されており、色画像の耐光性及び耐オゾン性に優れ、耐水性にも優れることが記載されている。
また特許文献２には、特定構造のトリアジン側鎖を有することにより、耐光性、耐オゾン性及び耐湿性に優れるフタロシアニン染料インクが開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００８】
【特許文献１】特許第４０９５８０７号明細書
【特許文献２】特許第４４２０２６７号明細書
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００９】
しかしながら、特許文献１に記載の色素は、インクジェット用インクとして用いる上での性能（例えば、耐オゾン性、耐湿性）について更なる向上が求められ、検討の余地があった。
本発明は、耐オゾン性、耐湿性をはじめとする画像堅牢性がさらに改良された優れた色素を提供することを目的とする。
【００１０】
本発明者らは上記した実情に鑑みて鋭意検討した結果、特定の連結基を有するトリアジンユニットを側鎖に導入した、アゾ色素から誘導される特定構造の新規化合物が、耐オゾン性、耐光性等の画像堅牢性に係る性能をさらに向上させ、かつ耐湿性に優れることを見出し、本発明を完成するに至った。
【課題を解決するための手段】
【００１１】
即ち、本発明は以下のとおりである。
【００１２】
〔１〕
一般式（１）で表される化合物を含有する、着色組成物。
【化１】
2013049777.tif 000002
一般式（１）中、Ｒ０〜Ｒ３はそれぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。また、Ｒ０とＲ１は互いに結合して環を形成してもよい。
Ｌは、単結合又は２価の連結基を表す。
Ｄは、一般式（２）で表される化合物から水素原子をｎ個取り除いた残基を表す。
ｎは、１以上の整数を表す。但し、ｎが２以上の整数を表す場合、複数のＲ０〜Ｒ３、及びＬは、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
一般式（２）中、Ｒ１１は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アラルキル基、アリール基、ヘテロ環基又はアシル基を表す。各置換基は、さらに置換されていてもよい。
Ｒ１２は、水素原子、ハロゲン原子、又はシアノ基を表す。
Ｒ１３は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アラルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロ環基、カルボキシル基、又はスルホ基を表す。各置換基はさらに置換されていてもよい。
Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６及びＲ１７は、各々独立して、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アラルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロ環基、スルホニル基、アシル基、カルボキシル基、スルホ基、又はカルバモイル基を表す。各置換基はさらに置換されていてもよい。ただし、Ｒ１４とＲ１５が共に水素原子であることはなく、Ｒ１６とＲ１７が共に水素原子であることはない。
Ａ１及びＡ2は、いずれもが置換されていてもよい炭素原子であるか、あるいはこれらの一方が置換されていてもよい炭素原子であり、他方が窒素原子である。
〔２〕
前記一般式（２）中、Ｒ１３は、水素原子、置換若しくは無置換のアリール基又は置換若しくは無置換のヘテロ環基である、〔１〕に記載の着色組成物。
〔３〕
前記一般式（２）中、Ｒ１６が水素原子であって、Ｒ１４、Ｒ１５、及びＲ１７が置換若しくは無置換のアリール基又は置換若しくは無置換のヘテロ環基である、〔１〕又は〔２〕に記載の着色組成物。
〔４〕
一般式（１）中、Ｄは一般式（２）で表される化合物の、Ｒ１４〜Ｒ１７から水素原子をｎ個取り除いた残基を表す、〔１〕〜〔３〕のいずれか１項に記載の着色組成物。
〔５〕
〔１〕〜〔４〕のいずれか１項に記載の着色組成物を含有するインクジェット記録用インク。
〔６〕
〔１〕〜〔４〕のいずれか１項に記載の着色組成物又は〔５〕に記載のインクジェット記録用インクを用いて、画像形成するインクジェット記録方法。
〔７〕
〔１〕〜〔４〕のいずれか１項に記載の一般式（１）で表される化合物を含有するカラーフィルタ。
〔８〕
〔１〕〜〔４〕のいずれか１項に記載の一般式（１）で表される化合物を含有するカラートナー。
〔９〕
一般式（１）で表される化合物。
【化２】
2013049777.tif 000003
一般式（１）中、Ｒ０〜Ｒ３はそれぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。また、Ｒ０とＲ１は互いに結合して環を形成してもよい。
Ｌは、単結合又は２価の連結基を表す。
Ｄは、一般式（２）で表される化合物から水素原子をｎ個取り除いた残基を表す。
ｎは、１以上の整数を表す。但し、ｎが２以上の整数を表す場合、複数のＲ０〜Ｒ３、及びＬは、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
一般式（２）中、Ｒ１１は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アラルキル基、アリール基、ヘテロ環基又はアシル基を表す。各置換基は、さらに置換されていてもよい。
Ｒ１２は、水素原子、ハロゲン原子、又はシアノ基を表す。
Ｒ１３は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アラルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロ環基、カルボキシル基、又はスルホ基を表す。各置換基はさらに置換されていてもよい。
Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６及びＲ１７は、各々独立して、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アラルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロ環基、スルホニル基、アシル基、カルボキシル基、スルホ基、又はカルバモイル基を表す。各置換基はさらに置換されていてもよい。ただし、Ｒ１４とＲ１５が共に水素原子であることはなく、Ｒ１６とＲ１７が共に水素原子であることはない。
Ａ１及びＡ2は、いずれもが置換されていてもよい炭素原子であるか、あるいはこれらの一方が置換されていてもよい炭素原子であり、他方が窒素原子である。
【発明の効果】
【００１３】
本発明によれば、耐オゾン性、耐光性等の画像堅牢性に係る性能が従来よりさらに向上し、かつ耐湿性に優れた、特定のトリアジンユニットを側鎖に有する、アゾ色素から誘導される特定構造の新規化合物、該化合物を含有する着色組成物、インクジェット記録用インク、及びインクジェット記録方法が提供される。
さらに、該新規化合物を含有するカラーフィルタ、及びカラートナーが提供される。
【図面の簡単な説明】
【００１４】
【図１】図１は本発明のカラーフィルタの透過スペクトルを示す図である。
【発明を実施するための形態】
【００１５】
以下、本発明を詳細に説明する。
まず、本発明において、置換基群Ａ、イオン性親水性基について定義する。
（置換基群Ａ）
例えば、ハロゲン原子、アルキル基、アラルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シリルオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルファモイルアミノ基、アルキル又はアリールスルホニルアミノ基、メルカプト基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、スルファモイル基、アルキル又はアリールスルフィニル基、アルキル又はアリールスルホニル基、アシル基、アリールオキシカルボニル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、アリール又はヘテロ環アゾ基、イミド基、ホスフィノ基、ホスフィニル基、ホスフィニルオキシ基、ホスフィニルアミノ基、シリル基、イオン性親水性基が例として挙げられる。これらの置換基はさらに置換されてもよく、更なる置換基としては、以上に説明した置換基群Ａから選択される基を挙げることができる。
【００１６】
さらに詳しくは、ハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、又はヨウ素原子が挙げられる。
【００１７】
アルキル基としては、直鎖、分岐、環状の置換若しくは無置換のアルキル基が挙げられ、シクロアルキル基、ビシクロアルキル基、さらに環構造が多いトリシクロ構造等も包含するものである。以下に説明する置換基の中のアルキル基（例えば、アルコキシ基、アルキルチオ基のアルキル基）もこのような概念のアルキル基を表す。詳細には、アルキル基としては、好ましくは、炭素数１から３０のアルキル基、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｔ−ブチル基、ｎ−オクチル基、エイコシル基、２−クロロエチル基、２−シアノエチル基、２―エチルヘキシル基等が挙げられ、シクロアルキル基としては、好ましくは、炭素数３から３０の置換又は無置換のシクロアルキル基、例えば、シクロヘキシル基、シクロペンチル基、４−ｎ−ドデシルシクロヘキシル基等が挙げられ、ビシクロアルキル基としては、好ましくは、炭素数５から３０の置換若しくは無置換のビシクロアルキル基、つまり、炭素数５から３０のビシクロアルカンから水素原子を一個取り去った一価の基、例えば、ビシクロ［１，２，２］ヘプタン−２−イル基、ビシクロ［２，２，２］オクタン−３−イル基等が挙げられる。
【００１８】
アラルキル基としては、置換若しくは無置換のアラルキル基が挙げられ、置換若しくは無置換のアラルキル基としては、炭素原子数が７〜３０のアラルキル基が好ましい。例えばベンジル基及び２−フェネチル基を挙げられる。
【００１９】
アルケニル基としては、直鎖、分岐、環状の置換若しくは無置換のアルケニル基が挙げられ、シクロアルケニル基、ビシクロアルケニル基を包含する。詳細には、アルケニル基としては、好ましくは、炭素数２から３０の置換又は無置換のアルケニル基、例えば、ビニル基、アリル基、プレニル基、ゲラニル基、オレイル基等が挙げられ、シクロアルケニル基としては、好ましくは、炭素数３から３０の置換若しくは無置換のシクロアルケニル基、つまり、炭素数３から３０のシクロアルケンの水素原子を一個取り去った一価の基、例えば、２−シクロペンテン−１−イル基、２−シクロヘキセン−１−イル基等が挙げられ、ビシクロアルケニル基としては、置換若しくは無置換のビシクロアルケニル基、好ましくは、炭素数５から３０の置換若しくは無置換のビシクロアルケニル基、つまり二重結合を一個持つビシクロアルケンの水素原子を一個取り去った一価の基、例えば、ビシクロ［２，２，１］ヘプト−２−エン−１−イル基、ビシクロ［２，２，２］オクト−２−エン−４−イル基等が挙げられる。
【００２０】
アルキニル基としては、好ましくは、炭素数２から３０の置換又は無置換のアルキニル基、例えば、エチニル基、プロパルギル基、トリメチルシリルエチニル基等が挙げられる。
【００２１】
アリール基としては、好ましくは、炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアリール基、例えば、フェニル基、ｐ−トリル基、ナフチル基、ｍ−クロロフェニル基、ｏ−ヘキサデカノイルアミノフェニル基等が挙げられる。
【００２２】
ヘテロ環基としては、好ましくは、５又は６員の置換若しくは無置換の芳香族若しくは非芳香族のヘテロ環化合物から一個の水素原子を取り除いた一価の基であり、さらに好ましくは、炭素数３から３０の５又は６員の芳香族のヘテロ環基、例えば、２−フリル基、２−チエニル基、２−ピリミジニル基、２−ベンゾチアゾリル基等が挙げられる。
【００２３】
アルコキシ基としては、好ましくは、炭素数１から３０の置換若しくは無置換のアルコキシ基、例えば、メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、ｔ−ブトキシ基、ｎ−オクチルオキシ基、２−メトキシエトキシ基等が挙げられる。
【００２４】
アリールオキシ基としては、好ましくは、炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアリールオキシ基、例えば、フェノキシ基、２−メチルフェノキシ基、４−ｔ−ブチルフェノキシ基、３−ニトロフェノキシ基、２−テトラデカノイルアミノフェノキシ基等が挙げられる。
【００２５】
シリルオキシ基としては、好ましくは、炭素数０から２０の置換若しくは無置換のシリルオキシ基、例えば、トリメチルシリルオキシ基、ジフェニルメチルシリルオキシ基等が挙げられる。
【００２６】
ヘテロ環オキシ基としては、好ましくは、炭素数２から３０の置換若しくは無置換のヘテロ環オキシ基、例えば、１−フェニルテトラゾール−５−オキシ基、２−テトラヒドロピラニルオキシ基等が挙げられる。
【００２７】
アシルオキシ基としては、好ましくは、ホルミルオキシ基、炭素数２から３０の置換若しくは無置換のアルキルカルボニルオキシ基、炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアリールカルボニルオキシ基、例えば、アセチルオキシ基、ピバロイルオキシ基、ステアロイルオキシ基、ベンゾイルオキシ基、ｐ−メトキシフェニルカルボニルオキシ基等が挙げられる。
【００２８】
カルバモイルオキシ基としては、好ましくは、炭素数１から３０の置換若しくは無置換のカルバモイルオキシ基、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイルオキシ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバモイルオキシ基、モルホリノカルボニルオキシ基、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−オクチルアミノカルボニルオキシ基、Ｎ−ｎ−オクチルカルバモイルオキシ基等が挙げられる。
【００２９】
アルコキシカルボニルオキシ基としては、好ましくは、炭素数２から３０の置換若しくは無置換アルコキシカルボニルオキシ基、例えば、メトキシカルボニルオキシ基、エトキシカルボニルオキシ基、ｔ−ブトキシカルボニルオキシ基、ｎ−オクチルカルボニルオキシ基等が挙げられる。
【００３０】
アリールオキシカルボニルオキシ基としては、好ましくは、炭素数７から３０の置換若しくは無置換のアリールオキシカルボニルオキシ基、例えば、フェノキシカルボニルオキシ基、ｐ−メトキシフェノキシカルボニルオキシ基、ｐ−ｎ−ヘキサデシルオキシフェノキシカルボニルオキシ基等が挙げられる。
【００３１】
アミノ基としては、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、ヘテロ環アミノ基を含み、好ましくは、アミノ基、炭素数１から３０の置換若しくは無置換のアルキルアミノ基、炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアニリノ基、例えば、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、アニリノ基、Ｎ−メチル−アニリノ基、ジフェニルアミノ基、トリアジニルアミノ基等が挙げられる。
【００３２】
アシルアミノ基としては、好ましくは、ホルミルアミノ基、炭素数１から３０の置換若しくは無置換のアルキルカルボニルアミノ基、炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアリールカルボニルアミノ基、例えば、アセチルアミノ基、ピバロイルアミノ基、ラウロイルアミノ基、ベンゾイルアミノ基、３，４，５−トリ−ｎ−オクチルオキシフェニルカルボニルアミノ基等が挙げられる。
【００３３】
アミノカルボニルアミノ基としては、好ましくは、炭素数１から３０の置換若しくは無置換のアミノカルボニルアミノ基、例えば、カルバモイルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノカルボニルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノカルボニルアミノ基、モルホリノカルボニルアミノ基等が挙げられる。
【００３４】
アルコキシカルボニルアミノ基としては、好ましくは、炭素数２から３０の置換若しくは無置換アルコキシカルボニルアミノ基、例えば、メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、ｔ−ブトキシカルボニルアミノ基、ｎ−オクタデシルオキシカルボニルアミノ基、Ｎ−メチルーメトキシカルボニルアミノ基等が挙げられる。
【００３５】
アリールオキシカルボニルアミノ基としては、好ましくは、炭素数７から３０の置換若しくは無置換のアリールオキシカルボニルアミノ基、例えば、フェノキシカルボニルアミノ基、ｐ−クロロフェノキシカルボニルアミノ基、ｍ−ｎ−オクチルオキシフェノキシカルボニルアミノ基等が挙げられる。
【００３６】
スルファモイルアミノ基としては、好ましくは、炭素数０から３０の置換若しくは無置換のスルファモイルアミノ基、例えば、スルファモイルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノスルホニルアミノ基、Ｎ−ｎ−オクチルアミノスルホニルアミノ基等が挙げられる。
【００３７】
アルキル又はアリールスルホニルアミノ基としては、好ましくは、炭素数１から３０の置換若しくは無置換のアルキルスルホニルアミノ基、炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアリールスルホニルアミノ基、例えば、メチルスルホニルアミノ基、ブチルスルホニルアミノ基、フェニルスルホニルアミノ基、２，３，５−トリクロロフェニルスルホニルアミノ基、ｐ−メチルフェニルスルホニルアミノ基等が挙げられる。
アルキルチオ基としては、好ましくは、炭素数１から３０の置換若しくは無置換のアルキルチオ基、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−ヘキサデシルチオ基等が挙げられる。
【００３８】
アリールチオ基としては、好ましくは、炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアリールチオ基、例えば、フェニルチオ基、ｐ−クロロフェニルチオ基、ｍ−メトキシフェニルチオ基等が挙げられる。
【００３９】
ヘテロ環チオ基としては、好ましくは、炭素数２から３０の置換又は無置換のヘテロ環チオ基、例えば、２−ベンゾチアゾリルチオ基、１−フェニルテトラゾール−５−イルチオ基等が挙げられる。
【００４０】
スルファモイル基としては、好ましくは、炭素数０から３０の置換若しくは無置換のスルファモイル基、例えば、Ｎ−エチルスルファモイル基、Ｎ−（３−ドデシルオキシプロピル）スルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル基、Ｎ−アセチルスルファモイル基、Ｎ−ベンゾイルスルファモイル基、Ｎ−（Ｎ‘−フェニルカルバモイル）スルファモイル基等が挙げられる。
【００４１】
アルキル又はアリールスルフィニル基としては、好ましくは、炭素数１から３０の置換又は無置換のアルキルスルフィニル基、６から３０の置換又は無置換のアリールスルフィニル基、例えば、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、フェニルスルフィニル基、ｐ−メチルフェニルスルフィニル基等が挙げられる。
【００４２】
アルキル又はアリールスルホニル基としては、好ましくは、炭素数１から３０の置換又は無置換のアルキルスルホニル基、６から３０の置換又は無置換のアリールスルホニル基、例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、フェニルスルホニル基、ｐ−メチルフェニルスルホニル基等が挙げられる。
【００４３】
アシル基としては、好ましくは、ホルミル基、炭素数２から３０の置換又は無置換のアルキルカルボニル基、炭素数７から３０の置換若しくは無置換のアリールカルボニル基、炭素数２から３０の置換若しくは無置換の炭素原子でカルボニル基と結合しているヘテロ環カルボニル基、例えば、アセチル基、ピバロイル基、２−クロロアセチル基、ステアロイル基、ベンゾイル基、ｐ−ｎ−オクチルオキシフェニルカルボニル基、２−ピリジルカルボニル基、２−フリルカルボニル基等が挙げられる。
【００４４】
アリールオキシカルボニル基としては、好ましくは、炭素数７から３０の置換若しくは無置換のアリールオキシカルボニル基、例えば、フェノキシカルボニル基、ｏ−クロロフェノキシカルボニル基、ｍ−ニトロフェノキシカルボニル基、ｐ−ｔ−ブチルフェノキシカルボニル基等が挙げられる。
【００４５】
アルコキシカルボニル基としては、好ましくは、炭素数２から３０の置換若しくは無置換アルコキシカルボニル基、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｔ−ブトキシカルボニル基、ｎ−オクタデシルオキシカルボニル基等が挙げられる。
【００４６】
カルバモイル基としては、好ましくは、炭素数１から３０の置換若しくは無置換のカルバモイル基、例えば、カルバモイル基、Ｎ−メチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−オクチルカルバモイル基、Ｎ−（メチルスルホニル）カルバモイル基等が挙げられる。
【００４７】
アリール又はヘテロ環アゾ基としては、好ましくは炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアリールアゾ基、炭素数３から３０の置換若しくは無置換のヘテロ環アゾ基、例えば、フェニルアゾ、ｐ−クロロフェニルアゾ、５−エチルチオ−１，３，４−チアジアゾール−２−イルアゾ等が挙げられる。
【００４８】
イミド基としては、好ましくは、Ｎ−スクシンイミド基、Ｎ−フタルイミド基等が挙げられる。
【００４９】
ホスフィノ基としては、好ましくは、炭素数０から３０の置換若しくは無置換のホスフィノ基、例えば、ジメチルホスフィノ基、ジフェニルホスフィノ基、メチルフェノキシホスフィノ基等が挙げられる。
【００５０】
ホスフィニル基としては、好ましくは、炭素数０から３０の置換若しくは無置換のホスフィニル基、例えば、ホスフィニル基、ジオクチルオキシホスフィニル基、ジエトキシホスフィニル基等が挙げられる。
【００５１】
ホスフィニルオキシ基としては、好ましくは、炭素数０から３０の置換若しくは無置換のホスフィニルオキシ基、例えば、ジフェノキシホスフィニルオキシ基、ジオクチルオキシホスフィニルオキシ基等が挙げられる。
【００５２】
ホスフィニルアミノ基としては、好ましくは、炭素数０から３０の置換若しくは無置換のホスフィニルアミノ基、例えば、ジメトキシホスフィニルアミノ基、ジメチルアミノホスフィニルアミノ基が挙げられる。
【００５３】
シリル基としては、好ましくは、炭素数０から３０の置換若しくは無置換のシリル基、例えば、トリメチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基、フェニルジメチルシリル基等が挙げられる。
【００５４】
（イオン性親水性基）
スルホ基、カルボキシル基、チオカルボキシル基、スルフィノ基、ホスホノ基、ジヒドロキシホスフィノ基、４級アンモニウム基等が挙げられる。特に好ましくはスルホ基、カルボキシル基である。またカルボキシル基、ホスホノ基及びスルホ基は塩の状態であってもよく、塩を形成する対カチオンの例には、アンモニウムイオン、アルカリ金属イオン（例、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン）及び有機カチオン（例、テトラメチルアンモニウムイオン、テトラメチルグアニジウムイオン、テトラメチルホスホニウム）が含まれ、リチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩、アンモニウム塩が好ましく、リチウム塩又はリチウム塩を主成分とする混合塩がさらに好ましく、リチウム塩が最も好ましい。
【００５５】
なお、本発明においては、化合物が塩である場合は、インク中では塩はイオンに解離して存在しているが、便宜上、「塩を含有する」と表現する。
【００５６】
以下に、本発明の一般式（１）で表される化合物について詳細に説明する。
〔一般式（１）で表される化合物〕
本発明の一般式（１）で表される化合物は、化合物とその塩及びこれらの水和物を含む。
本発明の化合物は特定の連結基を介してトリアジニル基で置換されたアミノ基が導入されていることを特徴とする。作用機構は不明であるが、これらの特徴を有さない化合物と比較して、耐オゾン性、耐光性等の画像堅牢性に優れる。さらに、分子間水素結合により、分子量が上昇した場合と同様の効果を奏し、印画物を形成した際の印画物内における分子の移動が抑制することができ、耐湿性にも優れた効果を発揮する。
【００５７】
【化３】
2013049777.tif 000004
【００５８】
一般式（１）中、Ｒ０〜Ｒ３はそれぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。また、Ｒ０とＲ１は互いに結合して環を形成してもよい。
Ｌは、単結合又は２価の連結基を表す。
Ｄは、一般式（２）で表される化合物から水素原子をｎ個取り除いた残基を表す。
ｎは、１以上の整数を表す。但し、ｎが２以上の整数を表す場合、複数のＲ０〜Ｒ３、及びＬは、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
【００５９】
一般式（２）中、Ｒ１１は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アラルキル基、アリール基、ヘテロ環基又はアシル基を表す。各置換基は、さらに置換されていてもよい。
Ｒ１２は、水素原子、ハロゲン原子、又はシアノ基を表す。
Ｒ１３は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アラルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロ環基、カルボキシル基、又はスルホ基を表す。各置換基はさらに置換されていてもよい。
Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６及びＲ１７は、各々独立して、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アラルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロ環基、スルホニル基、アシル基、カルボキシル基、スルホ基、又はカルバモイル基を表す。各置換基はさらに置換されていてもよい。ただし、Ｒ１４とＲ１５が共に水素原子であることはなく、Ｒ１６とＲ１７が共に水素原子であることはない。
Ａ１及びＡ2は、いずれもが置換されていてもよい炭素原子であるか、あるいはこれらの一方が置換されていてもよい炭素原子であり、他方が窒素原子である。
【００６０】
一般式（１）中、Ｒ０〜Ｒ３はそれぞれ独立して水素原子又は置換基を表す。置換基としては、上述の置換基群Ａを挙げることができる。
【００６１】
Ｒ０及びＲ１としては、水素原子又は前記置換基群Ａが好ましく、水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のヘテロ環基、置換若しくは無置換のアルケニル基が好ましく、水素原子又は置換若しくは無置換のアルキル基がより好ましく、水素原子が更に好ましい。
【００６２】
Ｒ２及びＲ３としては、水素原子又は前記置換基群Ａが好ましく、水素原子、置換若しくは無置換のアミノ基、水酸基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアルキルチオ基、置換若しくは無置換のアリールチオ基、置換若しくは無置換のヘテロ環チオ基、が好ましく、置換若しくは無置換のアミノ基がより好ましい。Ｒ２及びＲ３が表す置換基が互いに結合して環を形成してもよい。
Ｒ２及びＲ３が表す置換基がさらに置換基を有する場合の置換基としては、前記置換基群Ａを挙げることができ、アルキル基、アリール基、又はヘテロ環基が好ましい。これらはさらに前記置換基群Ａにより置換されていてもよく、イオン性親水性基により置換されていることがより好ましい。
【００６３】
一般式（１）中、Ｌは単結合又は２価の連結基を表す。２価の連結基としては、オキシ基（−Ｏ−）、チオ基（−Ｓ−）、カルボニル基（−ＣＯ−）、スルホニル基（−ＳＯ２−）、イミノ基（−ＮＨ−）、メチレン基（−ＣＨ２−）、アリーレン基、シクロアルキレン基、複素環基及びこれらを組み合わせて形成される基が挙げられる。好ましくはＬは置換基を有していてもよい炭素数１〜１０のアルキレン基、置換基を有していてもよいシクロアルキレン基、複素環基であり、より好ましくは炭素数２〜６のアルキレン基である。Ｌが置換基を有する場合の置換基は、前記置換基群Ａを挙げることができ、アルキル基であることが好ましい。Ｌの置換基と前記Ｒ１は、互いに結合して環を形成してもよい。
【００６４】
Ｌが表す２価の連結基として、具体的には、下記の例を挙げることができる。
【００６５】
【化４】
2013049777.tif 000005
【００６６】
Ｄは、一般式（２）で表される化合物から水素原子をｎ個取り除いた残基を表し、一般式（２）で表される化合物の、Ｒ１４〜Ｒ１７から水素原子をｎ個取り除いた残基を表すことが好ましい。
【００６７】
ｎは、１以上の整数を表す。ｎは、１〜６の整数であることが好ましく、より好ましくは１〜４の整数であり、さらに好ましくは１又は２である。
【００６８】
以下に、一般式（１）の括弧内に示される特定の連結基及びトリアジニル基で置換されたアミノ基を含む置換基（トリアジンユニット）の具体例を挙げるが、本発明は、これら具体例に限定されるわけではない。
【００６９】
【化５】
2013049777.tif 000006
【００７０】
【化６】
2013049777.tif 000007
【００７１】
【化７】
2013049777.tif 000008
【００７２】
【化８】
2013049777.tif 000009
【００７３】
一般式（２）中、Ｒ１１は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アラルキル基、アリール基、ヘテロ環基又はアシル基を表す。各置換基は、さらに置換されていてもよい。
Ｒ１２は、水素原子、ハロゲン原子、又はシアノ基を表す。
Ｒ１３は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アラルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロ環基、カルボキシル基、又はスルホ基を表す。各置換基はさらに置換されていてもよい。
Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６及びＲ１７は、各々独立して、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アラルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロ環基、スルホニル基、アシル基、カルボキシル基、スルホ基、又はカルバモイル基を表す。各置換基はさらに置換されていてもよい。ただし、Ｒ１４とＲ１５が共に水素原子であることはなく、Ｒ１６とＲ１７が共に水素原子であることはない。
Ａ１及びＡ2は、いずれもが置換されていてもよい炭素原子であるか、あるいはこれらの一方が置換されていてもよい炭素原子であり、他方が窒素原子である。
【００７４】
Ｒ１１は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アラルキル基、アリール基、ヘテロ環基、アシル基を表し、各置換基はさらに置換されていてもよい。
アルキル基には、置換基を有するアルキル基及び無置換のアルキル基が含まれる。前記アルキル基は、置換基の炭素原子を除いた炭素原子数が１〜１２のアルキル基が好ましく、炭素原子数１〜６のアルキル基がより好ましく、ｔ−ブチル基が更に好ましい。置換基の例には、ヒドロキシル基、アルコキシ基、シアノ基、ハロゲン原子、及びイオン性親水性基が含まれる。アルキル基の例には、メチル、エチル、ブチル、イソプロピル、ｔ−ブチル、ヒドロキシエチル、メトキシエチル、シアノエチル、トリフルオロメチル、３−スルホプロピル及び４−スルホブチルが含まれる。
シクロアルキル基には、置換基を有するシクロアルキル基及び無置換のシクロアルキル基が含まれる。前記シクロアルキル基としては、置換基の炭素原子を除いた炭素原子数が５〜１２のシクロアルキル基が好ましい。置換基の例には、イオン性親水性基が含まれる。シクロアルキル基の例には、シクロヘキシル基が含まれる。
【００７５】
アラルキル基としては、置換基を有するアラルキル基及び無置換のアラルキル基が含まれる。アラルキル基としては、置換基の炭素原子を除いた炭素原子数が７〜１２のアラルキル基が好ましい。前記置換基の例には、イオン性親水性基が含まれる。前記アラルキル基の例には、ベンジル基、及び２−フェネチル基が含まれる。
アリール基には、置換基を有するアリール基及び無置換のアリール基が含まれる。アリール基としては、置換基の炭素原子を除いた炭素原子数が６〜１２のアリール基が好ましい。置換基の例には、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、アルキルアミノ基、アミド基、カルバモイル基、スルファモイル基、スルホンアミド基、水酸基、エステル基及びイオン性親水性基が含まれる。アリール基の例には、フェニル、ｐ−トリル、ｐ−メトキシフェニル、ｏ−クロロフェニル及びｍ−（３−スルホプロピルアミノ）フェニルが含まれる。
【００７６】
ヘテロ環基には、置換基を有するヘテロ環基及び無置換のヘテロ環基が含まれる。ヘテロ環基としては、５員又は６員環のヘテロ環基が好ましい。置換基の例には、アミド基、カルバモイル基、スルファモイル基、スルホンアミド基、水酸基、エステル基及びイオン性親水性基が含まれる。へテロ環基の例には、２−ピリジル基、２−チエニル基、２−チアゾリル基、２−ベンゾチアゾリル基及び２−フリル基が含まれる。
アシル基には、置換基を有するアシル基及び無置換のアシル基が含まれる。前記アシル基としては、置換基の炭素原子を除いた炭素原子数が１〜１２のアシル基が好ましい。置換基の例には、イオン性親水性基が含まれる。アシル基の例には、アセチル基及びベンゾイル基が含まれる。
【００７７】
Ｒ１２は、水素原子、ハロゲン原子、又はシアノ基を表す。
Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６及びＲ１７は、各々独立して、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アラルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロ環基、スルホニル基、アシル基、カルボキシル基、スルホ基又はカルバモイル基を表し、各置換基はさらに置換されていてもよい。
Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６及びＲ１７が表すアルキル基、シクロアルキル基、アラルキル基、アリール基、ヘテロ環基、アシル基に関しては、上記Ｒ１１と同義である。
アルケニル基には、置換基を有するアルケニル基及び無置換のアルケニル基が含まれる。アルケニル基としては、置換基の炭素原子を除いた炭素原子数が５〜１２のアルケニル基が好ましい。置換基の例には、イオン性親水性基が含まれる。アルケニル基の例には、ビニル基、アリル基等が含まれる。
スルホニル基としては、アルキルスルホニル基、例えばメタンスルホニル基、及びアリールスルホニル基、例えばフェニルスルホニル基等が含まれる。
【００７８】
Ｒ１３は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アラルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロ環基、カルボキシル基、又はスルホ基を表し、これら各置換基はさらに置換されていてもよい。これらの置換基の例は上記Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６及びＲ１７の場合と同じである。
Ａ１及びＡ２は、いずれもが置換されていてもよい炭素原子であるか、あるいはこれらの一方が置換されていてもよい炭素原子であり、他方が窒素原子である。置換基を有していてもよい炭素原子の置換基は、上記Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６及びＲ１７と同じものが挙げられ好ましいものも同じである。
【００７９】
一般式（１）に関して、Ｒ１１〜Ｒ１７、Ａ１及びＡ２が表す好ましい置換基の例を以下に示す。
Ｒ１１は、アルキル基又はアリール基が好ましい。さらに、アルキル基のうち、イソプロピル基、又はｔ−ブチル基がより好ましく、ｔ−ブチル基がさらに好ましい。アリール基では、フェニル基及びピラゾール母核側から見て２位、４位又は６位のいずれかにさらなる置換基を有するフェニル基が好ましい。
Ｒ１２はシアノ基が最も好ましい。
【００８０】
Ｒ１３は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アラルキル基、アルケニル基、アリール基、又はヘテロ環基であることが好ましく、これらはさらに置換基を有していてもよい。Ｒ１３は、水素原子、置換若しくは無置換のアリール基又は置換若しくは無置換のヘテロ環基であることがより好ましく、これらがさらに置換基を有する場合の置換基は電子求引性基であることがより好ましい。
Ｒ１３が置換若しくは無置換のアリール基又は置換若しくは無置換のヘテロ環基である場合、耐オゾン性の点で好ましい。
ここで、本明細書中で用いられるハメットの置換基定数σｐ値について説明する。ハメット則は、ベンゼン誘導体の反応又は平衡に及ぼす置換基の影響を定量的に論ずるために１９３５年Ｌ．Ｐ．Ｈａｍｍｅｔｔにより提唱された経験則であるが、これは今日広く妥当性が認められている。ハメット則に求められた置換基定数にはσｐ値とσｍ値があり、これらの値は多くの一般的な成書に見出すことができ、例えば、Ｊ．Ａ．Ｄｅａｎ編、「Ｌａｎｇｅ'ｓ Ｈａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ」第１２版、１９７９年（Ｍｃ Ｇｒａｗ−Ｈｉｌｌ）や「化学の領域」増刊、１２２号、９６〜１０３頁、１９７９年（南光堂）に詳しい。尚、本発明において各置換基をハメットの置換基定数σｐにより限定したり、説明したりするが、これは上記の成書で見出せる、文献既知の値がある置換基にのみ限定されるという意味ではなく、その値が文献未知であってもハメット則に基づいて測定した場合にその範囲内に包まれるであろう置換基をも含むことはいうまでもない。
【００８１】
Ｒ１３における上記電子求引性基は、ハメットの置換基定数σｐ値が０．２０以上、好ましくは０．３０以上の電子求引性基である。σｐ値の上限としては、好ましくは１．０以下である。
σｐ値が０．２０以上の電子求引性基の具体例としては、アシル基、アシルオキシ基、カルバモイル基、アルキルオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、シアノ基、ニトロ基、ジアルキルホスホノ基、ジアリールホスホノ基、ジアリールホスフィニル基、アルキルスルフィニル、アリールスルフィニル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、スルホニルオキシ基、アシルチオ基、スルファモイル基、チオシアネート基、チオカルボニル基、ハロゲン化アルキル基、ハロゲン化アルコキシ基、ハロゲン化アリールオキシ基、ハロゲン化アルキルアミノ基、ハロゲン化アルキルチオ基、ヘテロ環基、ハロゲン原子、アゾ基、セレノシアネート基及びσｐ値が０．２０以上の他の電子求引性基で置換されたアリール基が挙げられ、好ましくはシアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子である。上記ヘテロ環基は、電子求引性基で置換されていてもいなくてもよい。
【００８２】
Ａ１及びＡ２は、既に述べたように、いずれもが置換されていてもよい炭素原子であるか、あるいはこれらの一方が置換されていてもよい炭素原子であり、他方が窒素原子である。Ａ１とＡ２が共に炭素原子である場合が、より優れた性能を発揮できる点で好ましい。
Ａ１とＡ２が表す炭素原子のさらなる置換基としては、炭素原子数１〜３のアルキル基、カルボキシル基、カルバモイル基、シアノ基が好ましく、炭素原子数１〜３のアルキル基がより好ましい。
【００８３】
Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６及びＲ１７は、各々独立して、水素原子、置換されていてもよい、アルキル基、シクロアルキル基、アラルキル基、アルケニル基、アリール基、アシル基、ヘテロ環基、カルボキシル基、又はスルホ基を表すことが好ましい。
また、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６及びＲ１７は、各々独立に、水素原子、置換されていてもよい、炭素数１〜８のアルキル基、アリール基、スルホニル基、アシル基、ヘテロ環基が好ましく、水素原子、置換されていてもよい、スルホニル基、アシル基、アリール基、ヘテロ環基がさらに好ましく、置換若しくは無置換のアリール基又は置換若しくは無置換のヘテロ環基であることが特に好ましい。
なお、Ｒ１４とＲ１５は共に水素原子となることはなく、またＲ１６とＲ１７が共に水素原子となることはない。
Ｒ１６は水素原子であることが、耐光性の点で好ましく、Ｒ１６が水素原子であって、Ｒ１４、Ｒ１５及びＲ１７が水素原子ではないことがより好ましく、Ｒ１６が水素原子であって、Ｒ１４、Ｒ１５、及びＲ１７が置換若しくは無置換のアリール基又は置換若しくは無置換のヘテロ環基であることがより好ましい。
【００８４】
Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６及びＲ１７がさらに置換基を有する場合の置換基は前記置換基群Ａを挙げることができ、炭素数１〜８のアルキル基、スルホ基、塩素原子、置換又は無置換のスルファモイル基が好ましく、スルホ基、又は置換若しくは無置換のスルファモイル基が好ましい。置換スルファモイル基の置換基としては、前記置換基群Ａを挙げることができ、置換又は無置換の炭素数１〜８のアルキル基が好ましく、水酸基で置換された炭素数１〜８のアルキル基がより好ましい。
【００８５】
本発明の一般式（１）で表される化合物を水溶性染料として用いる場合、Ｒ０、Ｒ1、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、及びＲ１７は、少なくとも２つ以上のスルホ基、又はカルボキシル基で置換されていることが好ましく、さらには３つ以上のスルホ基、又はカルボキシル基で置換されていることがより好ましい。
【００８６】
以下、一般式（１）で表される本発明の化合物の具体例を挙げるが、本発明は、これら具体例に限定されるわけではない。なお、具体例中の＊は置換基の置換位置を表す。
【００８７】
【表１】
2013049777.tif 000010
【００８８】
【表２】
2013049777.tif 000011
【００８９】
【表３】
2013049777.tif 000012
【００９０】
〔製造方法〕
本発明の一般式（１）で表される化合物の製造方法を説明する。一般式（１）で表される化合物は、下記一般式（２）で表される化合物をクロロスルホニル化して、下記一般式（３）に変換した後に、別途用意した下記一般式（４）を反応させることによって容易に得ることができる。以下に詳細を説明する。
【００９１】
【化９】
2013049777.tif 000013
【００９２】
一般式（２）中、Ｒ１１は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アラルキル基、アリール基、ヘテロ環基又はアシル基を表す。各置換基は、さらに置換されていてもよい。
Ｒ１２は、水素原子、ハロゲン原子、又はシアノ基を表す。
Ｒ１３は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アラルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロ環基、カルボキシル基、又はスルホ基を表す。各置換基はさらに置換されていてもよい。
Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６及びＲ１７は、各々独立して、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アラルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロ環基、スルホニル基、アシル基、カルボキシル基、スルホ基、又はカルバモイル基を表す。各置換基はさらに置換されていてもよい。ただし、Ｒ１４とＲ１５が共に水素原子であることはなく、Ｒ１６とＲ１７が共に水素原子であることはない。
Ａ１及びＡ2は、いずれもが置換されていてもよい炭素原子であるか、あるいはこれらの一方が置換されていてもよい炭素原子であり、他方が窒素原子である。
【００９３】
【化１０】
2013049777.tif 000014
【００９４】
（一般式（３）中、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ａ１及びＡ２は、一般式（２）におけるＲ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ａ１及びＡ２と同じであり、ｘは１〜８の整数を表す。）
【００９５】
【化１１】
2013049777.tif 000015
【００９６】
（一般式（４）中、Ｒ０、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＬは、一般式（１）のＲ０、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＬと同じであり、Ｈは水素原子を表す。）
【００９７】
一般式（２）で表される化合物は、従来公知の方法で合成することができる。例えばＵＳ７６４８９４３Ｂ２の３７頁記載の方法で製造することができる。
【００９８】
次に、一般式（３）で表される化合物について説明する。
【００９９】
一般式（３）で表される化合物は、前記一般式（２）で表される化合物をクロロスルホン酸中でクロロスルホ化させることによって得ることができる。又は前記一般式（２）で表される化合物を  濃硫酸、１０％から６０％までの発煙硫酸、クロロスルホン酸、三酸化イオウ、アミド硫酸等のスルホン化剤を用いてスルホ化した後にクロロ化剤でスルホ基をクロロスルホ基へ変換することにより得ることもできる。
前記一般式（２）で表される化合物のクロロスルホ化は、通常該化合物の３〜２０重量倍、好ましくは５〜１０倍量のクロロスルホン酸を用いて行うのが好ましい。反応温度は通常８０〜１５０℃であり、好ましくは１００〜１２０℃である。反応時間は反応温度等の反応条件により異なるが、通常１〜１０時間である。この場合、通常、すべてがクロロスルホ化されておらず、反応中間体のスルホ基が残存する。必要に応じて、置換基が全てクロロスルホ化されるように、反応後、さらにクロロ化剤を添加して反応を行うのが好ましい。該クロロ化剤としては、塩化チオニル、塩化スルフリル、三塩化リン、五塩化リン、オキシ塩化リン等が挙げられるが、これに限定されるものではない。クロロ化剤の添加量は目的化合物のクロロスルホ基に対して０．５〜１０当量、好ましくは０．５〜５当量程度である。  
【０１００】
次に、一般式（４）で表される化合物について説明する。一般式（４）で表される有機アミン化合物は、従来公知の方法で合成することができる。例えばＷＯ２００９／０８４１９５の段落番号［０１０６］等記載の方法で製造することができる。詳細は実施例で例示する。
【０１０１】
一般式（１）で表される化合物は、前記一般式（３）で表される化合物と、一般式（４）で表される化合物、必要に応じてアミン化合物とともに、水溶媒中で通常ｐＨ８から１２、０〜８０℃、１〜７２時間反応させることにより合成することができる。アミン化合物としては、アンモニア、置換又は無置換の炭素数１〜２０のモノもしくはジアルキルアミン（例えば２−アミノエタノール、３−アミノプロパン−１，２ジオール等）が挙げられる。
【０１０２】
なお前記一般式（４）で表される化合物の使用量は通常、前記一般式（３）で表される化合物に対してｎの値に応じた理論値の１倍モル以上であるが、一般式（４）で表される化合物の反応性、反応条件により異なるため、これらに限定されるものではない。
【０１０３】
この反応条件は無水条件でないために、一般式（３）で表されるクロロスルホニル体の一部が反応系内に混在した水によって加水分解されてスルホ基へと変換されることによって、一部スルホ基を含有することが理論的に考えれる。本明細書においては、１Ｈ  ＮＭＲの積分比による解析から、一般式（４）、アミン化合物の導入量を算出し、残りを加水分解体として算出した値で表記する。
【０１０４】
上記方法で合成される、本発明の一般式（１）で表される化合物は、遊離酸の形又はその塩の形で得られる。遊離酸の形で得るには、例えば酸析法を用い、塩の形で得るには、例えば塩析法を用いればよい。塩析によって所望の塩が得られないときには、例えばイオン交換樹脂を用いる等の通常の塩交換法を利用すればよい。  
【０１０５】
〔着色組成物〕
本発明の着色組成物は、少なくとも一種の本発明の上記一般式（１）で表される化合物を含有する。本発明の着色組成物は、媒体を含有させることができるが、媒体として溶媒を用いた場合は特にインクジェット記録用インクとして好適である。本発明の着色組成物は、媒体として、親油性媒体や水性媒体を用いて、それらの中に、本発明の化合物を溶解及び／又は分散させることによって作製することができる。好ましくは、水性媒体を用いる場合である。本発明の着色組成物には、媒体を除いたインク用組成物も含まれる。
【０１０６】
本発明において、着色組成物中に含まれる本発明の化合物の含有量は、用いられる一般式（１）における置換基の種類、及び着色組成物を製造するために用いる溶媒成分の種類等により決められるが、着色組成物中の一般式（１）で表される化合物又はその塩の含有量が、着色組成物の総質量に対して１〜１５質量％含まれることが好ましく、１〜１２質量％含まれることがさらに好ましい。
【０１０７】
着色組成物中に含まれる一般式（１）で表される化合物の含有量を１質量％以上にすることで、印刷したときの記録媒体上におけるインクの発色性を良好にでき、かつ必要とされる画像濃度を確保できる。また、着色組成物中に含まれる一般式（１）で表される化合物の合計量を１０質量％以下にすることで、インクジェット記録方法に用いた場合に着色組成物の吐出性を良好にでき、しかもインクジェットノズルが目詰まりしにくい等の効果が得られる。
【０１０８】
本発明の着色組成物は、必要に応じてその他の添加剤を、本発明の効果を害しない範囲内において含有しうる。その他の添加剤としては、後述のインクジェット記録用インクに使用しうる添加剤が挙げられる。
【０１０９】
［インクジェット記録用インク］
次に本発明のインクジェット記録用インクについて説明する。
本発明は、本発明の着色組成物を含有するインクジェット記録用インクにも関する。
インクジェット記録用インクは、親油性媒体や水性媒体中に前記本発明の化合物（混合物）を溶解及び／又は分散させることによって作製することができる。好ましくは、水性媒体を用いたインクである。
必要に応じてその他の添加剤を、本発明の効果を害しない範囲内において含有される。その他の添加剤としては、例えば、乾燥防止剤（湿潤剤）、褪色防止剤、乳化安定剤、浸透促進剤、紫外線吸収剤、防腐剤、防黴剤、ｐＨ調整剤、表面張力調整剤、消泡剤、粘度調整剤、分散剤、分散安定剤、防錆剤、キレート剤等の公知の添加剤が挙げられる。これらの各種添加剤は、水溶性インクの場合にはインク液に直接添加する。油溶性染料を分散物の形で用いる場合には、染料分散物の調製後分散物に添加するのが一般的であるが、調製時に油相又は水相に添加してもよい。
【０１１０】
乾燥防止剤はインクジェット記録方式に用いるノズルのインク噴射口において該インクジェット用インクが乾燥することによる目詰まりを防止する目的で好適に使用される。
【０１１１】
記乾燥防止剤としては、水より蒸気圧の低い水溶性有機溶剤が好ましい。具体的な例としてはエチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、ポリエチレングリコール、チオジグリコール、ジチオジグリコール、２−メチル−１，３−プロパンジオール、１，２，６−ヘキサントリオール、アセチレングリコール誘導体、グリセリン、トリメチロールプロパン等に代表される多価アルコール類、エチレングリコールモノメチル（又はエチル）エーテル、ジエチレングリコールモノメチル（又はエチル）エーテル、トリエチレングリコールモノエチル（又はブチル）エーテル等の多価アルコールの低級アルキルエーテル類、２−ピロリドン、Ｎ−メチルー２−ピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−エチルモルホリン等の複素環類、スルホラン、ジメチルスルホキシド、３−スルホレン等の含硫黄化合物、ジアセトンアルコール、ジエタノールアミン等の多官能化合物、尿素誘導体が挙げられる。これらのうちグリセリン、ジエチレングリコール等の多価アルコールがより好ましい。また上記の乾燥防止剤は単独で用いても良いし２種以上併用しても良い。これらの乾燥防止剤はインク中に１０〜５０質量％含有することが好ましい。
【０１１２】
浸透促進剤は、インクジェット用インクを紙により良く浸透させる目的で好適に使用される。浸透促進剤としてはエタノール、イソプロパノール、ブタノール，ジ（トリ）エチレングリコールモノブチルエーテル、１，２−ヘキサンジオール等のアルコール類やラウリル硫酸ナトリウム、オレイン酸ナトリウムやノニオン性界面活性剤等を用いることができる。これらはインク中に５〜３０質量％含有すれば通常充分な効果があり、印字の滲み、紙抜け（プリントスルー）を起こさない添加量の範囲で使用するのが好ましい。
【０１１３】
紫外線吸収剤は、画像の保存性を向上させる目的で使用される。紫外線吸収剤としては特開昭５８−１８５６７７号公報、同６１−１９０５３７号公報、特開平２−７８２号公報、同５−１９７０７５号公報、同９−３４０５７号公報等に記載されたベンゾトリアゾール系化合物、特開昭４６−２７８４号公報、特開平５−１９４４８３号公報、米国特許第３２１４４６３号明細書等に記載されたベンゾフェノン系化合物、特公昭４８−３０４９２号公報、同５６−２１１４１号公報、特開平１０−８８１０６号公報等に記載された桂皮酸系化合物、特開平４−２９８５０３号公報、同８−５３４２７号公報、同８−２３９３６８号公報、同１０−１８２６２１号公報、特表平８−５０１２９１号公報等に記載されたトリアジン系化合物、リサーチディスクロージャーＮｏ．２４２３９号に記載された化合物やスチルベン系、ベンズオキサゾール系化合物に代表される紫外線を吸収して蛍光を発する化合物、いわゆる蛍光増白剤も用いることができる。
【０１１４】
褪色防止剤は、画像の保存性を向上させる目的で使用される。前記褪色防止剤としては、各種の有機系及び金属錯体系の褪色防止剤を使用することができる。有機の褪色防止剤としてはハイドロキノン類、アルコキシフェノール類、ジアルコキシフェノール類、フェノール類、アニリン類、アミン類、インダン類、クロマン類、アルコキシアニリン類、ヘテロ環類等があり、金属錯体としてはニッケル錯体、亜鉛錯体等がある。より具体的にはリサーチディスクロージャーＮｏ．１７６４３の第ＶＩＩのＩないしＪ項、同Ｎｏ．１５１６２、同Ｎｏ．１８７１６の６５０頁左欄、同Ｎｏ．３６５４４の５２７頁、同Ｎｏ．３０７１０５の８７２頁、同Ｎｏ．１５１６２に引用された特許に記載された化合物や特開昭６２−２１５２７２号公報の１２７頁〜１３７頁に記載された代表的化合物の一般式及び化合物例に含まれる化合物を使用することができる。
【０１１５】
防黴剤としては、デヒドロ酢酸ナトリウム、安息香酸ナトリウム、ナトリウムピリジンチオン−１−オキシド、ｐ−ヒドロキシ安息香酸エチルエステル、１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オン及びその塩等が挙げられる。これらはインク中に０．０２〜１．００質量％使用するのが好ましい。
【０１１６】
ｐＨ調整剤としては前記中和剤（有機塩基、無機アルカリ）を用いることができる。前記ｐＨ調整剤はインクジェット記録用インクの保存安定性を向上させる目的で、該インクジェット記録用インクがｐＨ６〜１０と夏用に添加するのが好ましく、ｐＨ７〜１０となるように添加するのがより好ましい。
【０１１７】
表面張力調整剤としてはノニオン、カチオンあるいはアニオン界面活性剤が挙げられる。なお、本発明のインクジェット用インクの表面張力は２５〜７０ｍＮ／ｍが好ましい。さらに２５〜６０ｍＮ／ｍが好ましい。また本発明のインクジェット記録用インクの粘度は３０ｍＰａ・ｓ以下が好ましい。さらに２０ｍＰａ・ｓ以下に調整することがより好ましい。界面活性剤の例としては、脂肪酸塩、アルキル硫酸エステル塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、アルキルリン酸エステル塩、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物、ポリオキシエチレンアルキル硫酸エステル塩等のアニオン系界面活性剤や、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンアルキルアミン、グリセリン脂肪酸エステル、オキシエチレンオキシプロピレンブロックコポリマー等のノニオン系界面活性剤が好ましい。また、アセチレン系ポリオキシエチレンオキシド界面活性剤であるＳＵＲＦＹＮＯＬＳ（ＡｉｒＰｒｏｄｕｃｔｓ＆Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ社）も好ましく用いられる。また、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−アルキルアミンオキシドのようなアミンオキシド型の両性界面活性剤等も好ましい。さらに、特開昭５９−１５７，６３６号の第（３７）〜（３８）頁、リサーチ・ディスクロージャーＮｏ．３０８１１９（１９８９年）記載の界面活性剤として挙げたものも使うことができる。
【０１１８】
消泡剤としては、フッ素系、シリコーン系化合物やＥＤＴＡに代表されるキレート剤等も必要に応じて使用することができる。
【０１１９】
本発明の化合物を水性媒体に分散させる場合は、特開平１１−２８６６３７号、特願平２０００−７８４９１号、同２０００−８０２５９号、同２０００−６２３７０号等の各公報に記載されるように、化合物と油溶性ポリマーとを含有する着色微粒子を水性媒体に分散したり、特願平２０００−７８４５４号、同２０００−７８４９１号、同２０００−２０３８５６号，同２０００−２０３８５７号の各明細書のように高沸点有機溶媒に溶解した本発明の化合物を水性媒体中に分散することが好ましい。本発明の化合物を水性媒体に分散させる場合の具体的な方法，使用する油溶性ポリマー、高沸点有機溶剤、添加剤及びそれらの使用量は、上記特許公報等に記載されたものを好ましく使用することができる。あるいは、前記本発明の化合物を固体のまま微粒子状態に分散してもよい。分散時には、分散剤や界面活性剤を使用することができる。分散装置としては、簡単なスターラーやインペラー攪拌方式、インライン攪拌方式、ミル方式（例えば、コロイドミル、ボールミル、サンドミル、アトライター、ロールミル、アジテーターミル等）、超音波方式、高圧乳化分散方式（高圧ホモジナイザー；具体的な市販装置としてはゴーリンホモジナイザー、マイクロフルイダイザー、ＤｅＢＥＥ２０００等）を使用することができる。上記のインクジェット記録用インクの調製方法については、先述の特許以外にも特開平５−１４８４３６号、同５−２９５３１２号、同７−９７５４１号、同７−８２５１５号、同７−１１８５８４号、特開平１１−２８６６３７号、特願２０００−８７５３９号の各公報に詳細が記載されていて、本発明のインクジェット記録用インクの調製にも利用できる。
【０１２０】
水性媒体は、水を主成分とし、所望により、水混和性有機溶剤を添加した混合物を用いることができる。前記水混和性有機溶剤の例には、アルコール（例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール、ｓｅｃ−ブタノール、ｔ−ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、ベンジルアルコール）、多価アルコール類（例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、ブチレングリコール、ヘキサンジオール、ペンタンジオール、グリセリン、ヘキサントリオール、チオジグリコール）、グリコール誘導体（例えば、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングルコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールジアセテート、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノフェニルエーテル）、アミン（例えば、エタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、Ｎ−メチルジエタノールアミン、Ｎ−エチルジエタノールアミン、モルホリン、Ｎ−エチルモルホリン、エチレンジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、ポリエチレンイミン、テトラメチルプロピレンジアミン）及びその他の極性溶媒（例えば、ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、スルホラン、２−ピロリドン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ−ビニル−２−ピロリドン、２−オキサゾリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、アセトニトリル、アセトン）が含まれる。尚、前記水混和性有機溶剤は、二種類以上を併用してもよい。
【０１２１】
本発明のインクジェット記録用インク１００質量部中は、前記本発明の化合物を０．２質量部以上１０質量部以下含有するのが好ましく、１質量部以上６質量部以下含有するのがより好ましい。また、本発明のインクジェット用インクには、前記本発明の化合物とともに、他の色素を併用してもよい。２種類以上の色素を併用する場合は、色素の含有量の合計が前記範囲となっているのが好ましい。
【０１２２】
本発明のインクジェット記録用インクは、粘度が３０ｍＰａ・ｓ以下であるのが好ましい。また、その表面張力は２５ｍＮ／ｍ以上７０ｍＮ／ｍ以下であるのが好ましい。粘度及び表面張力は、種々の添加剤、例えば、粘度調整剤、表面張力調整剤、比抵抗調整剤、皮膜調整剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、褪色防止剤、防黴剤、防錆剤、分散剤及び界面活性剤を添加することによって、調整できる。
【０１２３】
本発明のインクジェット記録用インクは、単色の画像形成のみならず、フルカラーの画像形成に用いることができる。フルカラー画像を形成するために、マゼンタ色調インク、シアン色調インク、及びイエロー色調インクを用いることができ、また、色調を整えるために、さらにブラック色調インクを用いてもよい。
【０１２４】
適用できるイエロー染料としては、任意のものを使用することが出来る。例えばカップリング成分（以降カプラー成分と呼ぶ）としてフェノール類、ナフトール類、アニリン類、ピラゾロンやピリドン等のようなヘテロ環類、開鎖型活性メチレン化合物類、等を有するアリールもしくはヘテリルアゾ染料；例えばカプラー成分として開鎖型活性メチレン化合物類等を有するアゾメチン染料；例えばベンジリデン染料やモノメチンオキソノール染料等のようなメチン染料；例えばナフトキノン染料、アントラキノン染料等のようなキノン系染料等があり、これ以外の染料種としてはキノフタロン染料、ニトロ・ニトロソ染料、アクリジン染料、アクリジノン染料等を挙げることができる。
【０１２５】
本発明のマゼンタ染料と併用できるマゼンタ染料としては、任意のものを使用することが出来る。例えばカプラー成分としてフェノール類、ナフトール類、アニリン類等を有するアリールもしくはヘテリルアゾ染料；例えばカプラー成分としてピラゾロン類、ピラゾロトリアゾール類等を有するアゾメチン染料；例えばアリーリデン染料、スチリル染料、メロシアニン染料、シアニン染料、オキソノール染料等のようなメチン染料；ジフェニルメタン染料、トリフェニルメタン染料、キサンテン染料等のようなカルボニウム染料、例えばナフトキノン、アントラキノン、アントラピリドン等のようなキノン染料、例えばジオキサジン染料等のような縮合多環染料等を挙げることができる。
【０１２６】
適用できるシアン染料としては、任意のものを使用する事が出来る。例えばカプラー成分としてフェノール類、ナフトール類、アニリン類等を有するアリールもしくはヘテリルアゾ染料；例えばカプラー成分としてフェノール類、ナフトール類、ピロロトリアゾールのようなヘテロ環類等を有するアゾメチン染料；シアニン染料、オキソノール染料、メロシアニン染料等のようなポリメチン染料；ジフェニルメタン染料、トリフェニルメタン染料、キサンテン染料等のようなカルボニウム染料；フタロシアニン染料；アントラキノン染料；インジゴ・チオインジゴ染料等を挙げることができる。
【０１２７】
前記の各染料は、クロモフォアの一部が解離して初めてイエロー、マゼンタ、シアンの各色を呈するものであってもよく、その場合のカウンターカチオンはアルカリ金属や、アンモニウムのような無機のカチオンであってもよいし、ピリジニウム、４級アンモニウム塩のような有機のカチオンであってもよく、さらにはそれらを部分構造に有するポリマーカチオンであってもよい。
適用できる黒色材としては、ジスアゾ、トリスアゾ、テトラアゾ染料のほか、カーボンブラックの分散体を挙げることができる。
【０１２８】
本発明のインク組成物は、印捺、複写、マーキング、筆記、製図、スタンピング等の記録方法に使用でき、特にインクジェット記録方法における使用に適する。
【０１２９】
［インクジェット記録方法］
本発明は、本発明の着色組成物又はインクジェット記録用インクを用いて、画像形成するインクジェット記録方法にも関する。
本発明のインクジェット記録方法は、前記インクジェット記録用インクにエネルギーを供与して、公知の受像材料、即ち普通紙、樹脂コート紙、例えば特開平８−１６９１７２号公報、同８−２７６９３号公報、同２−２７６６７０号公報、同７−２７６７８９号公報、同９−３２３４７５号公報、特開昭６２−２３８７８３号公報、特開平１０−１５３９８９号公報、同１０−２１７４７３号公報、同１０−２３５９９５号公報、同１０−３３７９４７号公報、同１０−２１７５９７号公報、同１０−３３７９４７号公報等に記載されているインクジェット専用紙、フイルム、電子写真共用紙、布帛、ガラス、金属、陶磁器等に画像を形成する。
【０１３０】
画像を形成する際に、光沢性や耐水性を与えたり耐候性を改善する目的からポリマー微粒子分散物（ポリマーラテックスともいう）を併用してもよい。ポリマーラテックスを受像材料に付与する時期については、着色剤を付与する前であっても，後であっても、また同時であってもよく、したがって添加する場所も受像紙中であっても、インク中であってもよく、あるいはポリマーラテックス単独の液状物として使用しても良い。具体的には、特願２０００−３６３０９０号、同２０００−３１５２３１号、同２０００−３５４３８０号、同２０００−３４３９４４号、同２０００−２６８９５２号、同２０００−２９９４６５号、同２０００−２９７３６５号等の各明細書に記載された方法を好ましく用いることが出きる。
【０１３１】
以下に、本発明のインクを用いてインクジェットプリントをするのに用いられる記録紙及び記録フィルムについて説明する。
記録紙及び記録フィルムにおける支持体は、ＬＢＫＰ、ＮＢＫＰ等の化学パルプ、ＧＰ、ＰＧＷ、ＲＭＰ、ＴＭＰ、ＣＴＭＰ、ＣＭＰ、ＣＧＰ等の機械パルプ、ＤＩＰ等の古紙パルプ等からなり、必要に応じて従来公知の顔料、バインダー、サイズ剤、定着剤、カチオン剤、紙力増強剤等の添加剤を混合し、長網抄紙機、円網抄紙機等の各種装置で製造されたもの等が使用可能である。これらの支持体の他に合成紙、プラスチックフィルムシートのいずれであってもよく、支持体の厚みは１０〜２５０μｍ、坪量は１０〜２５０ｇ／ｍ２が望ましい。
支持体には、そのままインク受容層及びバックコート層を設けてもよいし、デンプン、ポリビニルアルコール等でサイズプレスやアンカーコート層を設けた後、インク受容層及びバックコー卜層を設けてもよい。さらに支持体には、マシンカレンダー、ＴＧカレンダー、ソフトカレンダー等のカレンダー装置により平坦化処理を行ってもよい。本発明では支持体として、両面をポリオレフィン（例えば、ポリエチレン、ポリスチレン、ポリエチレンテレフタレート、ポリブテン及びそれらのコポリマー）でラミネートした紙及びプラスチックフィルムがより好ましく用いられる。
ポリオレフィン中に、白色顔料（例えば、酸化チタン、酸化亜鉛）又は色味付け染料（例えば、コバルトブルー、群青、酸化ネオジウム）を添加することが好ましい。
【０１３２】
支持体上に設けられるインク受容層には、顔料や水性バインダーが含有される。顔料としては、白色顔料が好ましく、白色顔料としては、炭酸カルシウム、カオリン、タルク、クレー、珪藻土、合成非晶質シリカ、珪酸アルミニウム、珪酸マグネシウム、珪酸カルシウム、水酸化アルミニウム、アルミナ、リトポン、ゼオライト、硫酸バリウム、硫酸カルシウム、二酸化チタン、硫化亜鉛、炭酸亜鉛等の白色無機顔料、スチレン系ピグメント、アクリル系ピグメント、尿素樹脂、メラミン樹脂等の有機顔料等が挙げられる。インク受容層に含有される白色顔料としては、多孔性無機顔料が好ましく、特に細孔面積が大きい合成非晶質シリカ等が好適である。合成非晶質シリカは、乾式製造法によって得られる無水珪酸及び湿式製造法によって得られる含水珪酸のいずれも使用可能であるが、特に含水珪酸を使用することが望ましい。
【０１３３】
インク受容層に含有される水性バインダーとしては、ポリビニルアルコール、シラノール変性ポリビニルアルコール、デンプン、カチオン化デンプン、カゼイン、ゼラチン、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ポリビニルピロリドン、ポリアルキレンオキサイド、ポリアルキレンオキサイド誘導体等の水溶性高分子、スチレンブタジエンラテックス、アクリルエマルジョン等の水分散性高分子等が挙げられる。これらの水性バインダーは単独又は２種以上併用して用いることができる。本発明においては、これらの中でも特にポリビニルアルコール、シラノール変性ポリビニルアルコールが顔料に対する付着性、インク受容層の耐剥離性の点で好適である。
インク受容層は、顔料及び水性結着剤の他に媒染剤、耐水化剤、耐光性向上剤、界面活性剤、その他の添加剤を含有することができる。
【０１３４】
インク受容層中に添加する媒染剤は、不動化されていることが好ましい。そのためには、ポリマー媒染剤が好ましく用いられる。
ポリマー媒染剤については、特開昭４８−２８３２５号、同５４−７４４３０号、同５４−１２４７２６号、同５５−２２７６６号、同５５−１４２３３９号、同６０−２３８５０号、同６０−２３８５１号、同６０−２３８５２号、同６０−２３８５３号、同６０−５７８３６号、同６０−６０６４３号、同６０−１１８８３４号、同６０−１２２９４０号、同６０−１２２９４１号、同６０−１２２９４２号、同６０−２３５１３４号、特開平１−１６１２３６号の各公報、米国特許２４８４４３０号、同２５４８５６４号、同３１４８０６１号、同３３０９６９０号、同４１１５１２４号、同４１２４３８６号、同４１９３８００号、同４２７３８５３号、同４２８２３０５号、同４４５０２２４号の各明細書に記載がある。特開平１−１６１２３６号公報の２１２〜２１５頁に記載のポリマー媒染剤を含有する受像材料が特に好ましい。同公報記載のポリマー媒染剤を用いると、優れた画質の画像が得られ、かつ画像の耐光性が改善される。
【０１３５】
耐水化剤は、画像の耐水化に有効であり、これらの耐水化剤としては、特にカチオン樹脂が望ましい。このようなカチオン樹脂としては、ポリアミドポリアミンエピクロルヒドリン、ポリエチレンイミン、ポリアミンスルホン、ジメチルジアリルアンモニウムクロライド重合物、カチオンポリアクリルアミド、コロイダルシリカ等が挙げられ、これらのカチオン樹脂の中で特にポリアミドポリアミンエピクロルヒドリンが好適である。これらのカチオン樹脂の含有量は、インク受容層の全固形分に対して１〜１５質量％が好ましく、特に３〜１０質量％であることが好ましい。
【０１３６】
耐光性向上剤としては、硫酸亜鉛、酸化亜鉛、ヒンダードアミン系酸化防止剤、ベンゾフェノン等のベンゾトリアゾール系の紫外線吸収剤等が挙げられる。これらの中で特に硫酸亜鉛が好適である。
【０１３７】
界面活性剤は、塗布助剤、剥離性改良剤、スベリ性改良剤あるいは帯電防止剤として機能する。界面活性剤については、特開昭６２−１７３４６３号、同６２−１８３４５７号の各公報に記載がある。界面活性剤の代わりに有機フルオロ化合物を用いてもよい。有機フルオロ化合物は、疎水性であることが好ましい。有機フルオロ化合物の例には、フッ素系界面活性剤、オイル状フッ素系化合物（例えば、フッ素油）及び固体状フッ素化合物樹脂（例えば、四フッ化エチレン樹脂）が含まれる。有機フルオロ化合物については、特公昭５７−９０５３号（第８〜１７欄）、特開昭６１−２０９９４号、同６２−１３５８２６号の各公報に記載がある。その他のインク受容層に添加される添加剤としては、顔料分散剤、増粘剤、消泡剤、染料、蛍光増白剤、防腐剤、ｐＨ調整剤、マット剤、硬膜剤等が挙げられる。なお、インク受容層は１層でも２層でもよい。
【０１３８】
記録紙及び記録フィルムには、バックコート層を設けることもでき、この層に添加可能な成分としては、白色顔料、水性バインダー、その他の成分が挙げられる。バックコート層に含有される白色顔料としては、例えば、軽質炭酸カルシウム、重質炭酸カルシウム、カオリン、タルク、硫酸カルシウム、硫酸バリウム、二酸化チタン、酸化亜鉛、硫化亜鉛、炭酸亜鉛、サチンホワイト、珪酸アルミニウム、ケイソウ土、珪酸カルシウム、珪酸マグネシウム、合成非晶質シリカ、コロイダルシリカ、コロイダルアルミナ、擬べーマイト、水酸化アルミニウム、アルミナ、リトポン、ゼオライト、加水ハロイサイト、炭酸マグネシウム、水酸化マグネシウム等の白色無機顔料、スチレン系プラスチックピグメント、アクリル系プラスチックピグメント，ポリエチレン、マイクロカプセル、尿素樹脂、メラミン樹脂等の有機顔料等が挙げられる。
【０１３９】
バックコート層に含有される水性バインダーとしては、スチレン／マレイン酸塩共重合体、スチレン／アクリル酸塩共重合体、ポリビニルアルコール、シラノール変性ポリビニルアルコール、デンプン、カチオン化デンプン、カゼイン、ゼラチン、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ポリビニルピロリドン等の水溶性高分子、スチレンブタジエンラテックス、アクリルエマルジョン等の水分散性高分子等が挙げられる。バックコート層に含有されるその他の成分としては、消泡剤、抑泡剤、染料、蛍光増白剤、防腐剤、耐水化剤等が挙げられる。
【０１４０】
インクジェット記録紙及び記録フィルムの構成層（バックコート層を含む）には、ポリマーラテックスを添加してもよい。ポリマーラテックスは、寸度安定化、カール防止、接着防止、膜のひび割れ防止のような膜物性改良の目的で使用される。ポリマーラテックスについては、特開昭６２−２４５２５８号、同６２−１３６６４８号、同６２−１１００６６号の各公報に記載がある。ガラス転移温度が低い（４０℃以下の）ポリマーラテックスを媒染剤を含む層に添加すると、層のひび割れやカールを防止することができる。また、ガラス転移温度が高いポリマーラテックスをバックコート層に添加しても、カールを防止することができる。
【０１４１】
本発明のインクは、インクジェットの記録方式に制限はなく、公知の方式、例えば静電誘引力を利用してインクを吐出させる電荷制御方式、ピエゾ素子の振動圧力を利用するドロップオンデマンド方式（圧力パルス方式）、電気信号を音響ビームに変えインクに照射して、放射圧を利用してインクを吐出させる音響インクジェット方式、及びインクを加熱して気泡を形成し、生じた圧力を利用するサーマルインクジェット方式等に用いられる。インクジェット記録方式には、フォトインクと称する濃度の低いインクを小さい体積で多数射出する方式、実質的に同じ色相で濃度の異なる複数のインクを用いて画質を改良する方式や無色透明のインクを用いる方式が含まれる。
【０１４２】
［カラーフィルタ］
本発明は、前記一般式（１）で表される化合物を含有するカラーフィルタにも関する。
カラーフィルタの形成方法としては、初めにフォトレジストによりパターンを形成し、次いで染色する方法、或いは特開平４−１６３５５２号、特開平４−１２８７０３号、特開平４−１７５７５３号公報で開示されているように色素を添加したフォトレジストによりパターンを形成する方法がある。本発明の化合物をカラーフィルタに導入する場合に用いられる方法としては、これらのいずれの方法を用いても良いが、好ましい方法としては、特開平４−１７５７５３号や特開平６−３５１８２号に記載されたところの、熱硬化性樹脂、キノンジアジド化合物、架橋剤、色素及び溶剤を含有してなるポジ型レジスト組成物、並びに、それを基体上に塗布後、マスクを通して露光し、該露光部を現像してポジ型レジストパターンを形成させ、上記ポジ型レジストパターンを全面露光し、次いで露光後のポジ型レジストパターンを硬化させることからなるカラーフィルタの形成方法を挙げる事ができる。また、常法に従いブラックマトリックスを形成させ、ＲＧＢ原色系あるいはＹ、Ｍ、Ｃ補色系カラーフィルタを得ることができる。カラーフィルタの場合も本発明の化合物の使用量の制限はないが０．１〜５０質量％が好ましい。
【０１４３】
この際使用する熱硬化性樹脂、キノンジアジド化合物、架橋剤、及び溶剤とそれらの使用量については、前記特許文献に記載されているものを好ましく使用することができる。
【０１４４】
［カラートナー］
本発明は、前記一般式（１）で表される化合物を含有するカラートナーにも関する。
カラートナー１００質量部中の本発明の化合物の含有量は特に制限がないが、０．１質量部以上含有するのが好ましく、１〜２０質量部がより好ましく、２〜１０質量部含有するのが最も好ましい。本発明の化合物を導入するカラートナー用バインダー樹脂としては一般に使用される全てのバインダーが使用出来る。例えば、スチレン系樹脂・アクリル系樹脂・スチレン／アクリル系樹脂・ポリエステル樹脂等が挙げられる。
トナーに対して流動性向上、帯電制御等を目的として無機微粉末、有機微粒子を外部添加しても良い。表面をアルキル基含有のカップリング剤等で処理したシリカ微粒子、チタニア微粒子が好ましく用いられる。なお、これらは数平均一次粒子径が１０〜５００ｎｍのものが好ましく、さらにはトナー中に０．１〜２０質量％添加するのが好ましい。
【０１４５】
離型剤としては、従来使用されている離型剤は全て使用することができる。具体的には、低分子量ポリプロピレン・低分子量ポリエチレン・エチレン−プロピレン共重合体等のオレフィン類、マイクロクリスタリンワックス・カルナウバワックス・サゾールワックス・パラフィンワックス等が挙げられる。これらの添加量はトナー中に１〜５質量％添加することが好ましい。
【０１４６】
荷電制御剤としては、必要に応じて添加しても良いが、発色性の点から無色のものが好ましい。例えば４級アンモニウム塩構造のもの、カリックスアレン構造を有するもの等が挙げられる。
【０１４７】
キャリアとしては、鉄・フェライト等の磁性材料粒子のみで構成される非被覆キャリア、磁性材料粒子表面を樹脂等によって被覆した樹脂被覆キャリアのいずれを使用してもよい。このキャリアの平均粒径は体積平均粒子径で３０〜１５０μｍが好ましい。
【０１４８】
トナーが適用される画像形成方法としては、特に限定されるものではないが、例えば感光体上に繰り返しカラー画像を形成した後に転写を行い画像を形成する方法や、感光体に形成された画像を逐次中間転写体等へ転写し、カラー画像を中間転写体等に形成した後に紙等の画像形成部材へ転写しカラー画像を形成する方法等が挙げられる。
【実施例】
【０１４９】
（合成例）
以下、実施例に本発明の化合物（混合物）の合成法を詳しく説明するが、本発明はこれらの実施例に何ら限定されるものではない。例中の「％」及び「部」は、特記ない限り、質量％及び質量部である。
【０１５０】
合成例１：例示化合物１の合成
例示化合物１は以下の合成経路によって合成することができる。以下に詳細を説明する。
【０１５１】
【化１２】
2013049777.tif 000016
【０１５２】
化合物（ｂ）の合成
化合物（ａ）６ｇを東京化成製スルホラン２１ｇに分散させ、内温１５℃で日曹サルファン（三酸化硫黄）５．１ｇを滴下した。滴下終了後、内温７０℃で２時間反応させた。反応終了後、反応液を２０℃に冷却し、水６ｍＬを滴下させた。内温５℃に冷却し、２５ｗｔ％水酸化ナトリウム水溶液を１０ｍＬ滴下、さらにナトリウムメトキシド２８ｗｔ％メタノール溶液を２．４ｍＬ滴下させた。さらにメタノールを１２ｍＬ滴下し、析出した無機塩をろ過し、６ｍＬのメタノールで共洗いした。このろ液に酢酸カリウム６ｇ、メタノール１６．８ｍＬを添加し、さらにエタノール６７．５ｍＬを添加して、染料を晶析させ、吸引ろ過及びエタノールによる洗浄を行って、粗結晶の化合物（ｂ）を得た。上記無機塩を含む粗結晶は、ファルマシア製セファデックスＬＨ−２０ゲルクロマトフラフィー（溶離液、水／メタノール＝１：１（ｖ／ｖ））で脱塩精製し、Ｌｉ型イオン交換樹脂（オルガノ製アンバーライトＩＲ−１２０Ｂ−Ｈを水酸化リチウムで中和し、洗浄したもの）を通し、化合物（ｂ）を得た。得量６ｇ、収率６６％。λｍａｘ（ＤＭＳＯ）＝５６７．１ｎｍ、ε＝４６９００。
【０１５３】
化合物（ｃ）の合成
２００ｍＬフラスコに塩化チオニル６５ｇを加え室温で撹拌した。ここに注意深く化合物（ｂ）６．０ｇをゆっくりと加えた後に、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３ｍＬを加えた。内温を５５〜６０度に加温し、９０分間反応させた。反応液を４００ｇの氷水に塩化ナトリウム２０ｇを溶解させた液に加えて、析出した結晶をろ取し、飽和食塩水で十分に洗浄し、化合物（ｃ）のウエットケーキ約１８ｇを得た。
【０１５４】
化合物（ｄ）の合成
１０００ｍＬフラスコに、塩化シアヌル２７．６ｇ、氷水１００ｇ、カルソレン油５滴を混合し撹拌した。別途、アニリン−２，５−ジスルホン酸モノナトリウム４２．１ｇを水１５０ｇに分散させ、２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液を用いてｐＨ６に調整して溶解させた溶液を、内温５度以下に保ちながらゆっくりと添加した。２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液を用いて反応液をｐＨ４．５に保ちながら室温で２時間反応させた。ワットマン製ＧＦ／Ｆフィルタで不溶物を除去し、その後ジメチルアミン１６．８ｇを加え、室温にて終夜攪拌した。反応液を内温４０度に加温し、ここへジメチルアミン９０ｇを加え、６０度で３０分間反応させた。全体質量の１０％に相当する塩化ナトリウムを加え、濃塩酸を用いてｐＨを１に調整した。内温を室温まで冷却し、析出している結晶をろ過し、飽和食塩水、続いてアセトンで十分に洗浄した後に、６０度の送風乾燥器で終夜乾燥させ化合物（ｄ）の白色結晶を得た。この化合物は元素分析結果を元に純度８２％（残りは塩化ナトリウム及び水と推定であることがわかった。
【０１５５】
例示化合物（１）の合成
５００ｍＬフラスコに、化合物（ｄ）２．５６ｇを水１００ｍＬに分散させ、２Ｎ水酸化ナトリウムを用いてｐＨ８．５に調整し溶解させた。ここに、３−アミノ−１，２−プロパンジオール（ｅ）２．８ｇを加え、その後上記化合物（ｃ）の合成で得られたウエットケーキ全量を加えた。水酸化ナトリウムを用いてｐＨを９．０に調整し、その後内温を５０度に加温しｐＨを９．０に保ちながら終夜撹拌した。反応液がほぼ溶解した後に、内温を３０度に冷却し、ワットマン製定性ろ紙にて不溶物を除去し、得られた水溶液を透析により電気伝導度が１０μＳ以下になるまで精製し、その後、水溶液をワットマン製ＧＦ／Ｆフィルタを通した後に、６０℃のオーブン水分を除去し完固させ、例示化合物の金属光沢結晶を得た。収量３．５ｇ。希薄水溶液中（２５℃）での吸収極大波長は５２３ｎｍであった。ＭＳスペクトルから染料１分子に対して、ｓ−トリアジンを含む側鎖が１分子導入、３−アミノ−１，２−プロパンジオールが３分子導入された５３８（［Ｍ−４Ｈ］／４）、７１６（［Ｍ−３Ｈ］／３）及びＭＳスペクトルから染料１分子に対して、ｓ−トリアジンを含む側鎖が２分子導入、３−アミノ−１，２−プロパンジオールが２分子導入された９０４（［Ｍ−２］／２）が観測された。
１Ｈ ＮＭＲの解析から染料１分子に対して、ｓ−トリアジンを含む側鎖は平均１．５分子導入されており、３−アミノ−１，２−プロパンジオールは２．５分子導入されていることが確認できた。
【０１５６】
ｓ−トリアジニルを含む側鎖、アミンの種類及び含率を適宜調整することで、その他の例示化合物も上記と同様の方法で合成することができる。
【０１５７】
〔実施例１〕
下記の成分に脱イオン水を加え１００ｇとした後、３０〜４０℃で加熱しながら１時間撹拌した。その後ＮａＯＨ  １０ｍｏｌ／ＬにてｐＨ＝９に調製し、平均孔径０．２２μｍのミクロフィルタで減圧濾過しマゼンタ用インク液を調製した。
【０１５８】
インク液Ａの組成：
色素（例示化合物１、ｌ＝０、ｎ＝１．５、ｍ＝２．５）      ３．５０ｇ
ジエチレングリコール                                    １０．６５ｇ
グリセリン                                              １４．７０ｇ
ジエチレングリコールモノブチルエーテル                  １２．７０ｇ
トリエタノールアミン                                      ０．６５ｇ
オルフィンＥ １０１０（日信化学工業（株）製）             ０．９ｇ
【０１５９】
色素を、下記表４に示すように変更した以外は、インク液Ａの調製と同様にして、インク液Ｂ〜Ｅ、比較用のインク液として、以下の化合物を用いてインク液Ｆ〜Ｈを調整した。
【０１６０】
【表４】
2013049777.tif 000017
【０１６１】
【化１３】
2013049777.tif 000018
【０１６２】
（画像記録及び評価）
以上の各実施例（インク液Ａ〜Ｅ）及び比較例（インク液Ｆ〜Ｈ）のインクジェット用インクについて、下記評価を行った。その結果を表４に示した。
なお、表４において、耐オゾン性、耐湿性、印画濃度は、各インクジェット用インクを、インクジェットプリンター（ＥＰＳＯＮ（株）社製；ＰＭ−７００Ｃ）でフォト光沢紙（ＥＰＳＯＮ社製写真紙＜光沢＞（ＫＡ４２０ＰＳＫ、ＥＰＳＯＮ）に画像を記録した後で評価したものである。
【０１６３】
＜耐オゾン性＞
シーメンス型オゾナイザーの二重ガラス管内に乾燥空気を通しながら、５ｋＶ交流電圧を印加し、これを用いてオゾンガス濃度が５±０．１ｐｐｍ、室温、暗所に設定されたボックス内に、前記画像を形成したフォト光沢紙を５日間放置し、オゾンガス下放置前後の画像濃度を反射濃度計（Ｘ−Ｒｉｔｅ３１０ＴＲ）を用いて測定し、色素残存率として評価した。なお、前記反射濃度は、１、１．５及び２．０の３点で測定した。ボックス内のオゾンガス濃度は、ＡＰＰＬＩＣＳ製オゾンガスモニター（モデル：ＯＺＧ−ＥＭ−０１）を用いて設定した。
何れの濃度でも色素残存率が７０％以上の場合をＡ、１又は２点が７０％未満をＢ、全ての濃度で７０％未満の場合をＣとして、三段階で評価した。
【０１６４】
＜耐湿性＞
インクジェット記録の際、チェック柄のパターン（濃度１００％と０％の１．５ｍｍ角を有する正方形を交互に組み合わせたパターン）を作成し、コントラストの高いマゼンタ−ホワイトのチェック柄の印画物を得た。印画後、２４時間乾燥を行ったチェック柄の印画物を８０℃７０％ＲＨの条件で３日間放置し、着色部分からホワイト部分へのにじみの程度を目視で評価し、ほとんどにじまない場合をＡ、ややにじむ場合をＢ、明らかににじむ場合をＣとして、三段階で評価した。
【０１６５】
＜印画濃度＞
印画濃度１００％における印画濃度を反射濃度計（Ｘ−Ｒｉｔｅ３１０ＴＲ）を用いて測定し、印画濃度が２．２以上の場合をＡ、２．０以上２．２未満の場合をＢ、２．０未満の場合をＣとして、印画濃度を三段階で評価した。
【０１６６】
表４の結果から明らかなように、本発明の染料を用いた実施例のインクは、耐オゾン性、耐湿性、印画濃度の性能を鼎立しており、他の各比較例と比較して極めて高い性能を有していることがわかる。
【０１６７】
〔実施例２〕カラートナーの作製と評価
＜カラートナーの作製＞
本発明のアゾ色素（例示化合物（１）ｍ＝３、ｎ＝１）３質量部、トナー用樹脂〔スチレン−アクリル酸エステル共重合体；ハイマーＴＢ−１０００Ｆ（商品名、三洋化成(株)製）〕１００質量部をボールミルで混合粉砕後、１５０℃に加熱して熔融混和を行い、冷却後ハンマーミルを用いて粗粉砕し、次いでエアージェット方式による微粉砕機で微粉砕した。さらに分級して１〜２０μｍの粒子を選択し、トナーとした。
【０１６８】
＜評価＞
このトナー１０質量部に対しキャリヤ鉄粉（ＥＦＶ２５０／４００、商品名、日本鉄粉(株)製）９００質量部を均一に混合し現像剤とした。この現像剤を用いて乾式普通紙電子写真複写機〔ＮＰ−５０００、商品名、キャノン(株)製〕で複写を行ったところ、優れた分光特性を有し、トナーとして優れた性質を示すことがわかった。
【０１６９】
〔実施例３〕：カラーフィルタの作製と評価
＜カラーフィルタの作製＞
（ポジ型レジスト組成物の調製）
ｍ−クレゾール／ｐ−クレゾール／ホルムアルデヒド（反応モル比＝５／５／７．５）混合物から得たクレゾールノボラック樹脂（ポリスチレン換算質量平均分子量４３００）３．４質量部、下式のフェノール化合物を用いて製造したｏ−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸エステル（平均２個の水酸基がエステル化されている）１．８質量部、ヘキサメトキシメチロール化メラミン０．８質量部、乳酸エチル２０質量部、及び例示化合物（１）（ｌ＝０、ｍ＝２．５、ｎ＝１．５）を１質量部混合してポジ型レジスト組成物を得た。
【０１７０】
【化１４】
2013049777.tif 000019
【０１７１】
（カラーフィルタの作製）
得られたポジ型レジスト組成物をシリコンウエハにスピンコートした後、溶剤を蒸発させた。次いで、マスクを通してシリコンウエハを露光し、キノンジアジド化合物を分解させた。その後１００℃で加熱し、次いでアルカリ現像により露光部を除去して０．８μｍの解像度を有するポジ型着色パターンを得た。これを全面露光後、１５０℃、１５分加熱してマゼンタの補色系カラーフィルタを得た。露光は、ｉ線露光ステッパーＨＩＴＡＣＨＩ ＬＤ−５０１０−ｉ（商品名、日立製作所(株)製、ＮＡ＝０．４０）により行った。また、現像液は、ＳＯＰＤ又はＳＯＰＤ−Ｂ（いずれも商品名、住友化学工業(株)製）を用いた。
【０１７２】
＜評価＞
図１に得られたカラーフィルタの透過スペクトル（島津製作所製ＵＶ３１００を用いて測定）を示す。
【図１】
2013049777.tif 000023