(57)【要約】【課題】本発明の目的は、２００℃以上、特に２３０℃の熱処理に耐え高明度で、かつ優れた残膜率を達成するカラーフィルタ用着色組成物、該カラーフィルタ用着色組成物を用いて形成された、高明度かつ高残膜率なカラーフィルタを提供することにある。【解決手段】前記課題は、着色剤［Ａ］と、樹脂［Ｂ］と、特定のイソシアヌレート骨格含有モノマー［Ｃ１］を含むモノマー［Ｃ］とを含有することを特徴とするカラーフィルタ用着色組成物によって解決される。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
着色剤［Ａ］と、樹脂［Ｂ］と、少なくとも下記一般式（１）で表わされるイソシアヌレート骨格含有モノマー［Ｃ１］を含むモノマー［Ｃ］とを含有することを特徴とするカラーフィルタ用着色組成物。
一般式（１）
【化１】
2013164586.tif 000027
［一般式（１）中、Ｒ1、Ｒ2、およびＲ3、は、１価の有機残基であり、少なくとも１つは、一般式（２）または（３）で表される基のいずれかである］
一般式（２）
【化２】
2013164586.tif 000028
一般式（３）
【化３】
2013164586.tif 000029
［一般式（２）または（３）中、Ｒ4、Ｒ5、およびＲ6は、それぞれ独立に、ＨまたはＣＨ3のいずれかであり、ｎ，ｍは、それぞれ独立に、１〜２０の整数であり、ｌは、1〜５の整数である。］
【請求項２】
着色剤［Ａ］が、染料色素［Ａ１］を含むことを特徴とする請求項１記載のカラーフィルタ用着色組成物。
【請求項３】
一般式（１）中、Ｒ1、Ｒ2、およびＲ3、は、一般式（２）または（３）で表される基であることを特徴とする請求項１または２記載のカラーフィルタ用着色組成物。
【請求項４】
染料色素［Ａ１］が、キサンテン系染料色素、キノリン系染料色素、チアゾール系染料色素、トリフェニルメタン系染料色素およびチアジン系染料色素からなる群から選ばれる少なくとも１種の染料色素を含むことを特徴とする請求項２または３記載のカラーフィルタ用着色組成物。
【請求項５】
さらに光重合開始剤［Ｄ］を含有することを特徴とする請求項１〜４いずれかに記載のカラーフィルタ用着色組成物。
【請求項６】
請求項１〜６いずれかに記載のカラーフィルタ用着色組成物を成形してなるカラーフィルタ。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、カラー液晶表示装置、及びカラー撮像管素子等に用いられるカラーフィルタの製造に使用されるカラーフィルタ用着色組成物、並びにこれを用いて形成されるフィルタセグメントおよび／またはブラックマトリクスを具備するカラーフィルタに関するものである。
【背景技術】
【０００２】
液晶表示装置は、２枚の偏光板の間に液晶物質と画素を介在させ、画素ごとに電圧を印加して液晶物質の配向状態を変化させ、１枚目の偏光板を通過した光の偏光度合いを変化させ、２枚目の偏光板を通過する透過光を制御して画面表示する表示装置である。
この２枚の偏光板の間にカラーフィルタを設けることによりカラー表示が可能となり、テレビやパソコン、モニタ等に用いられるようになった。
【０００３】
カラーフィルタは、ガラス板などの透明な基板に透過光の混色を防ぎ、表示コントラストを高める目的で格子状の遮光膜ブラックマトリクス（以下ＢＭ）を設け、次に画素ごとに複数色（通常  赤、緑、青）のフィルタセグメントが設けられている。フィルタセグメントは、数ミクロン〜数１００ミクロンと微細であり、フィルタセグメントの配列には、２種以上の異なる色相の微細な帯（ストライプ）状に配置したもの（ストライプ配列）、あるいは縦横一定の配列で配置したもの（デルタ配列）等がある。フィルタセグメントおよびＢＭは、着色組成物を塗布し一般に２００℃以上、好ましくは２３０℃の高温で乾燥形成される。
【０００４】
カラー液晶表示装置では、カラーフィルタの上に液晶を駆動させるための透明電極が蒸着あるいはスパッタリングにより形成され、更に、その上に液晶を一定方向に配向させるための配向膜が形成されている。これらの透明電極及び配向膜の性能を充分に得るには、その形成を一般に２００℃以上、好ましくは２３０℃以上の高温で行う必要がある。このため、現在、カラーフィルタの製造方法としては、耐光性、耐熱性に優れる顔料を着色剤とする顔料分散法と呼ばれる方法が主流となっている。
【０００５】
カラー液晶表示装置に要求される品質としては、高画質、低消費電力などが挙げられ、
それらを達成すべく高明度、高コントラスト、高解像度なカラーフィルタが求められている。特に、近年消費電力の観点から、カラーフィルタの高明度化がトレンドとなっている。
明度が高いカラーフィルタを用いると、光の透過率が高いため、光源であるバックライトの数を減らす事ができ消費電力を抑える事ができる。
【０００６】
また、カラー液晶表示装置のコストの観点から、近年残膜率の高い着色組成物を作成することが求められている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００７】
【特許文献１】特開２００９−２６５６４１号公報
【特許文献２】特開２０１０−３２９９９号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
本発明は、２００℃以上、特に２３０℃の熱処理に耐え高明度で、かつ優れた残膜率を達成するカラーフィルタ用着色組成物、該カラーフィルタ用着色組成物を用いて形成された、高明度かつ高残膜率なカラーフィルタを提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
本発明者らは前記課題を解決するため、鋭意検討の結果、本発明を完成させるに至った。すなわち本発明は、着色剤［Ａ］と、樹脂［Ｂ］と、少なくとも下記一般式（１）で表わされるイソシアヌレート骨格含有モノマー［Ｃ１］を含むモノマー［Ｃ］とを含有することを特徴とするカラーフィルタ用着色組成物に関する。
一般式（１）
【化１】
2013164586.tif 000002
［一般式（１）中、Ｒ1、Ｒ2、およびＲ3、は、１価の有機残基であり、少なくとも１つは、一般式（２）または（３）で表される基のいずれかである］
一般式（２）
【化２】
2013164586.tif 000003
一般式（３）
【化３】
2013164586.tif 000004
［一般式（２）または（３）中、Ｒ4、Ｒ5、およびＲ6は、それぞれ独立に、ＨまたはＣＨ3のいずれかであり、ｎ，ｍは、それぞれ独立に、１〜２０の整数であり、ｌは、1〜５の整数である。］
【００１０】
また、本発明は、着色剤［Ａ］が、染料色素［Ａ１］を含むことを特徴とする前記カラーフィルタ用着色組成物に関する。
【００１１】
また、本発明は、一般式（１）中、Ｒ1、Ｒ2、およびＲ3、は、一般式（２）または（３）で表される基であることを特徴とする前記カラーフィルタ用着色組成物に関する。
【００１２】
また、本発明は、染料色素［Ａ１］が、キサンテン系染料色素、キノリン系染料色素、チアゾール系染料色素、トリフェニルメタン系染料色素およびチアジン系染料色素からなる群から選ばれる少なくとも１種の染料色素を含むことを特徴とする前記カラーフィルタ用着色組成物に関する。
【００１３】
また、本発明は、さらに光重合開始剤［Ｄ］を含有することを特徴とする前記カラーフィルタ用着色組成物に関する。
【００１４】
さらに、本発明は、前記カラーフィルタ用着色組成物を成形してなるカラーフィルタに関する。
【発明の効果】
【００１５】
本発明のカラーフィルタ用着色組成物は、特定のイソシアヌルモノマー骨格含有喪のマーを有するため、２００℃以上の高温熱処理、特に２３０℃熱処理においても、高明度、高算膜率なフィルタセグメントを形成することができる。
【発明を実施するための形態】
【００１６】
本発明のカラーフィルタ用着色組成物は、着色剤［Ａ］と、樹脂［Ｂ］と、特定のイソシアヌレート骨格含有モノマー［Ｃ１］を含むモノマー［Ｃ］とを含有する。以下、本願発明の構成要件について説明する。
【００１７】
＜着色剤［Ａ］＞
＜顔料＞
本発明のカラーフィルタ用着色組成物は、着色剤として顔料を含むこともできる。
本発明において、着色剤[Ａ]としてカラーフィルタの画素を形成する場合に使用できる顔料の具体例を示す。
＜赤色顔料［Ａ２］＞
赤色顔料［Ａ２］としては、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１、２、３、４、５、６、７、８、９、１２、１４、１５、１６、１７、２１、２２、２３、３１、３２、３７、３８、４１、４７、４８、４８：１、４８：２、４８：３、４８：４、４９、４９：１、４９：２、５０：１、５２：１、５２：２、５３、５３：１、５３：２、５３：３、５７、５７：１、５７：２、５８：４、６０、６３、６３：１、６３：２、６４、６４：１、６８、６９、８１、８１：１、８１：２、８１：３、８１：４、８３、８８、９０：１、１  ０１、１０１：１、１０４、１０８、１０８：１、１０９、１１２、１１３、１１４、１２２、１２３、１４４、１４６、１４７、１４９、１５１、１６６、１６８、１６９、１７０、１７２、１７３、１７４、１７５、１７６、１７７、１７８、１７９、１８１、１８４、１８５、１８７、１８８、１９０、１９３、１９４、２００、２０２、２０６、２０７、２０８、２０９、２１０、２１４、２１６、２２０、２２１、２２４、２３０、２３１、２３２、２３３、２３５、２３６、２３７、２３８、２３９、２４２、２４３、２４５、２４７、２４９、２５０、２５１、２５３、２５４、２５５、２５６、２５７、２５８、２５９、２６０、２６２、２６３、２６４、２６５、２６６、２６７、２６８、２６９、２７０、２７１、２７２、２７３、２７４、２７５、２７６などを挙げることができる。
赤色顔料と同様にはたらくオレンジ色顔料としては、例えばＣ．Ｉ．ピグメント  オレンジ３６、３８、４３、５１、５５、５９、６１等のオレンジ色顔料を用いることができる。
これらの中でも、高コントラスト比、高明度を得る観点から、赤色顔料[Ａ２]としてＣ．Ｉ．ピグメントレッド２５４、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２４２を用いることが特に好ましいものである。
【００１８】
＜緑色顔料［Ａ３］＞
緑色顔料［Ａ３］としては、例えばＣ．Ｉ．ピグメントグリーン１、２、４、７、８、１０、１３、１４、１５、１７、１８、１９、２６、３６、４５、４８、５０、５１、５４、５５または５８を挙げることができる。これらの中でも、高コントラスト比、高明度を得る観点から、好ましくはＣ．Ｉ．ピグメントグリーン７、３６または５８である。
【００１９】
＜青色顔料［Ａ４］＞
青色顔料［Ａ４］としては、例えばＣ．Ｉ．ピグメントブルー１、１：２、９、１４、１５、１５：１、１５：２、１５：３、１５：４、１５：６、１６、１７、１９、２５、２７、２８、２９、３３、３５、３６、５６、５６：１、６０、６１、６１：１、６２、６３、６６、６７、６８、７１、７２、７３、７４、７５、７６、７８、７９などを挙げることができる。これらの中でも、高コントラスト比、高明度を得る観点から、好ましくはＣ．Ｉ．ピグメントブルー１５、１５：１、１５：２、１５：３、１５：４、または１５：６であり、更に好ましくはＣ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６である。
【００２０】
＜黄色顔料［Ａ５］＞
黄色顔料としては、例えばＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１、１：１、２、３、４、５、６、９、１０、１２、１３、１４、１６、１７、２４、３１、３２、３４、３５、３５：１、３６、３６：１、３７、３７：１、４０、４１、４２、４３、４８、５３、５５、６１、６２、６２：１、６３、６５、７３、７４、７５，８１、８３、８７、９３、９４、９５、９７、１００、１０１、１０４、１０５、１０８、１０９、１１０、１１１、１１６、１１７、１１９、１２０、１２６、１２７、１２７：１、１２８、１２９、１３３、１３４、１３６、１３８、１３９、１４２、１４７、１４８、１５０、１５１、１５３、１５４、１５５、１５７、１５８、１５９、１６０、１６１、１６２、１６３、１６４、１６５、１６６、１６７、１６８、１６９、１７０、１７２、１７３、１７４、１７５、１７６、１８０、１８１、１８２、１８３、１８４、１８５、１８８、１８９、１９０、１９１、１９１：１、１９２、１９３、１９４、１９５、１９６、１９７、１９８、１９９、２００、２０２、２０３、２０４、２０５、２０６、２０７、２０８などを挙げることができる。これらの中でも、高コントラスト比、高明度を得る観点から、好ましくはＣ．Ｉ．ピグメントイエロー８３、１１７、１２９、１３８、１３９、１５０、１５４、１５５、１８０、または１８５であり、更に好ましくはＣ．Ｉ．ピグメントイエロー８３、１３８、１３９、１５０、または１８０である。
【００２１】
＜紫色顔料［Ａ６］＞
紫色顔料としては、例えばＣ．Ｉ．ピグメントバイオレット１、１：１、２、２：２、３、３：１、３：３、５、５：１、１４、１５、１６、１９、２３、２５、２７、２９、３１、３２、３７、３９、４２、４４、４７、４９、５０などを挙げることができる。これらの中でも、高コントラスト比、高明度を得る観点から、好ましくはＣ．Ｉ．ピグメントバイオレット１９、または２３であり、更に好ましくはＣ．Ｉ．ピグメントバイオレット２３である。
【００２２】
＜顔料の微細化＞
本発明に用いる顔料は、ソルトミリング処理等を行い微細化することができる。顔料の一次粒子径は、顔料担体中への分散が良好なことから、２０ｎｍ以上であることが好ましい。また、コントラスト比が高いフィルタセグメントを形成できることから、１００ｎｍ以下であることが好ましい。特に好ましい範囲は、２５〜８５ｎｍの範囲である。なお、顔料の一次粒子径は、例えば、顔料のＴＥＭ（透過型電子顕微鏡）による電子顕微鏡写真から一次粒子の大きさを直接計測する方法がある。具体的には、例えば、個々の顔料の一次粒子の短軸径と長軸径をｎｍ単位で計測し、その平均をその顔料粒子の一次粒子径として、次に、求めた粒径を有する球と仮定して粒子の体積を求め、この作業を１００個の顔料粒子について行い、それぞれの粒子径と体積を基に計算することで個数平均粒子径を算出する方法などがある。
【００２３】
ソルトミリング処理とは、顔料と水溶性無機塩と水溶性有機溶剤との混合物を、ニーダー、２本ロールミル、３本ロールミル、ボールミル、アトライター、サンドミル等の混練機を用いて、加熱しながら機械的に混練した後、水洗により水溶性無機塩と水溶性有機溶剤を除去する処理である。水溶性無機塩は、破砕助剤として働くものであり、ソルトミリング時に無機塩の硬度の高さを利用して顔料が破砕される。顔料をソルトミリング処理する際の条件を最適化することにより、一次粒子径が非常に微細であり、また、分布の幅がせまく、シャープな粒度分布をもつ顔料を得ることができる。
【００２４】
水溶性無機塩としては、塩化ナトリウム、塩化バリウム、塩化カリウム、硫酸ナトリウム等を用いることができるが、価格の点から塩化ナトリウム（食塩）を用いるのが好ましい。水溶性無機塩は、処理効率と生産効率の両面から、顔料１００重量部に対し、５０〜２０００重量部用いることが好ましく、３００〜１０００重量部用いることが最も好ましい。
【００２５】
水溶性有機溶剤は、顔料及び水溶性無機塩を湿潤する働きをするものであり、水に溶解（混和）し、かつ用いる無機塩を実質的に溶解しないものであれば特に限定されない。ただし、ソルトミリング時に温度が上昇し、溶剤が蒸発し易い状態になるため、安全性の点から、沸点１２０℃以上の高沸点溶剤が好ましい。例えば、２−メトキシエタノール、２−ブトキシエタノール、２−（イソペンチルオキシ）エタノール、２−（ヘキシルオキシ）エタノール、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、トリエチレングリコール、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、液状のポリエチレングリコール、１−メトキシ−２−プロパノール、１−エトキシ−２−プロパノール、ジプロピレングリコール、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、液状のポリプロピレングリコール等が用いられる。水溶性有機溶剤は、顔料１００重量部に対し、５〜１０００重量部用いることが好ましく、５０〜５００重量部用いることが最も好ましい。
【００２６】
顔料をソルトミリング処理する際には、必要に応じて樹脂を添加してもよい。用いられる樹脂の種類は特に限定されず、天然樹脂、変性天然樹脂、合成樹脂、天然樹脂で変性された合成樹脂等を用いることができる。用いられる樹脂は、室温で固体であり、水不溶性であることが好ましく、かつ上記有機溶剤に一部可溶であることがさらに好ましい。樹脂の使用量は、顔料１００重量部に対し、５〜２００重量部の範囲であることが好ましい。
【００２７】
顔料分散体を作製するときには、顔料の凝集を防ぎ、顔料が微細に分散した状態を維持し、高輝度、および高コントラスト比で色純度の高いカラーフィルタを製造するため、顔料誘導体を添加することが好ましい。顔料誘導体の含有量は、顔料１００重量部に対し、好ましくは０．５重量部以上、さらに好ましくは１重量部以上、最も好ましくは３重量部以上である。また、耐熱性、耐光性の観点から、顔料１００重量部に対し、好ましくは４０重量部以下、最も好ましくは３５重量部以下である。
【００２８】
顔料誘導体は、有機色素に塩基性または酸性の置換基を導入した化合物である。有機色素には、一般に色素とは呼ばれていない淡黄色の芳香族多環化合物、例えばナフタレン、アントラキノン、アクリドン等も含まれる。顔料誘導体としては、特開昭６３−３０５１７３号公報、特公昭５７−１５６２０号公報、特公昭５９−４０１７２号公報、特公昭６３−１７１０２号公報、特公平５−９４６９号公報、特開平９−１７６５１１公報等に記載されているものを使用でき、これらは単独でまたは２種類以上を混合して用いることができる。
【００２９】
本発明のカラーフィルタ用着色組成物には、顔料分散性に優れ、分散後の顔料の再凝集を防止する効果が大きい樹脂型分散剤を添加することができる。樹脂型分散剤は、顔料１００重量部に対して、好ましくは０．１〜４０重量部、より好ましくは０．１〜３０重量部の量で用いることができる。
【００３０】
樹脂型分散剤は、酸性基または塩基性基をアンカーとして顔料の表面に吸着し、ポリマーの反発効果が有効に作用して分散安定性保持を発現することから、酸性基または塩基性基を有するポリマーであることが好ましい。酸性基としては、吸着特性に優れる点でスルホン基が好ましく、塩基性基としては、吸着特性に優れる点でアミノ基が好ましい。また、酸性基を有する顔料誘導体と塩基性基を有する樹脂型分散剤との併用、または塩基性基を有する顔料誘導体と酸性基を有する樹脂型分散剤との併用は、樹脂との相性が良いため好ましい。
【００３１】
酸性基または塩基性基を有する樹脂型分散剤としては、酸性基または塩基性基を有する幹ポリマー部に枝ポリマー部がグラフト結合した構造の櫛型ポリマーが、枝ポリマー部の優れた立体反発効果から有機溶剤可溶性をより有するため好ましい。さらに、幹ポリマー１分子に２分子以上の枝ポリマーがグラフト結合した分子構造を有する櫛型ポリマーが上記理由からより好ましい。
【００３２】
市販の樹脂型分散剤としては、ビックケミー社製のＤｉｓＰｅｒＢｙｋ−１０１、１０３、１０７、１０８、１１０、１１１、１１６、１３０、１４０、１５４、１６１、１６２、１６３、１６４、１６５、１６６、１７０、１７１、１７４、１８０、１８１、１８２、１８３、１８４、１８５、１９０、２０００、２００１、またはＡｎｔｉ−ＴｅｒｒＡ−Ｕ、２０３、２０４、またはＢＹＫ−Ｐ１０４、Ｐ１０４Ｓ、２２０Ｓ、またはＬＡＣｔｉｍｏｎ、ＬＡＣｔｉｍｏｎ−ＷＳまたはＢｙｋｕｍｅｎ等、日本ルーブリゾール社製のＳＯＬＳＰＥＲＳＥ−３０００、９０００、１３２４０、１３６５０、１３９４０、１７０００、１８０００、２００００、２１０００、２４０００、２６０００、２７０００、２８０００、３１８４５、３２０００、３２５００、３２６００、３４７５０、３６６００、３８５００、４１０００、４１０９０、５３０９５等、エフカケミカルズ社製のＥＦＫＡ−４６、４７、４８、４５２、ＬＰ４００８、４００９、ＬＰ４０１０、ＬＰ４０５０、ＬＰ４０５５、４００、４０１、４０２、４０３、４５０、４５１、４５３、４５４０、４５５０、ＬＰ４５６０、１２０、１５０、１５０１、１５０２、１５０３等が挙げられる。
【００３３】
＜染料色素［Ａ１］＞
本発明のカラーフィルタ用着色組成物は、着色剤として染料色素［Ａ１］を含むこともできる。
本発明のカラーフィルタ用着色組成物の着色剤［Ａ］としては、上記赤色顔料[Ａ２]と染料色素［Ａ１］とを併用した場合、多くのバックライトがもつ特徴的なピークをもつ５６０〜６５０ｎｍ付近において、分光スペクトルが高い透過率を有することが可能になり、従来使用されている赤色顔料［Ａ２］および黄色顔料［Ａ５］紫色顔料［Ａ６］を組み合わせた着色剤よりも赤色フィルタセグメントとして、高い明度を得ることができる。
本発明のカラーフィルタ用着色組成物の着色剤［Ａ］としては、上記青色顔料［Ａ４］と染料色素[Ａ１]とを併用した場合、多くのバックライトがもつ特徴的なピークをもつ４２５〜５００ｎｍ付近において、分光スペクトルが高い透過率を有することが可能になり、従来の青色顔料［Ａ４］および紫色顔料［Ａ６］を組み合わせた着色剤よりも青色フィルタセグメントとして、高い明度を得ることができる。
本発明のカラーフィルタ用着色組成物の着色剤［Ａ］としては、上記緑色顔料［Ａ３］と染料色素[Ａ１]とを併用した場合、多くのバックライトがもつ特徴的なピークをもつ５００〜５９０ｎｍ付近において、分光スペクトルが高い透過率を有することが可能になり、従来の緑色顔料および黄色顔料［Ａ５］を組み合わせた着色剤よりも緑色フィルタセグメントとして、高い明度を得ることができる。
【００３４】
染料色素としては、キノフタロン系、アントラキノン系、オキサジン系、フタロシアニン系、アゾ系、インジゴイド系、トリフェニルメタン系、キノリン系、チアジン系、チアゾール系、およびキサンテン系からなる群から選択されるいずれかの染料色素を含むことが好ましく、キサンテン系染料色素、キノリン系染料色素、チアゾール系染料色素、トリフェニルメタン系染料色素およびチアジン系染料色素からなる群から選ばれる少なくとも１種であることが好ましい。
【００３５】
＜キノフタロン系染料色素＞
キノフタロン系染料としては特に限定されず、公知の物質を用いることができ、例えば、特開平５−３９２６９号公報、特開平６−２２０３３９号公報及び特開平８−１７１２０１号公報などに記載のキノフタロン系染料が挙げられ、具体的には、Ｃ．Ｉ．ソルベント・イエロー３３、Ｃ．Ｉ．ディスパース・イエロー５４、Ｃ．Ｉ．ディスパース・イエロー６４で表される化合物などが挙げられる。
【００３６】
＜アントラキノン系染料色素＞
アントラキノン系染料としては、Ｃ.Ｉ. ダイレクトブルー７７が挙げられる。
【００３７】
＜オキサジン系染料色素＞
オキサジン系染料としては、Ｃ.Ｉ. ダイレクトブルー９７，９９，１０６，１０７，１０８，１０９，１９０，２９３などが挙げられる。
【００３８】
＜フタロシアニン系染料色素＞
直接染料であるフタロシアニン系染料としては、Ｃ.Ｉ. ダイレクトブルー８６，８７, １８９，１９９などが挙げられる。
酸性染料であるフタロシアニン系染料としては、Ｃ.Ｉ. アシッドブルー２４９が挙げられる。
【００３９】
＜アゾ系染料色素＞
アゾ系染料としては、例えば直接染料として、Ｃ.Ｉ. ダイレクトイエロー２，３３，３４，３５，３９，５０，６９，７０，７１，８６，９３，９４，９５，９８，１０２，１０９，１２９，１３６，１４１；
Ｃ.Ｉ. ダイレクトオレンジ４１，４６，５６，６１，６４，７０，９６，９７，１０６，１０７；
Ｃ.Ｉ. ダイレクトレッド７９，８２，８３，８４，９７，９８，９９，１０６，１０７，１７２，１７３，１７６，１７７，１７９，１８１，１８２，２０４，２０７，２１１，２１３，２１８，２２１，２２２，２３２，２３３，２４３，２４６，２５０；
Ｃ.Ｉ. ダイレクトバイオレット４７，５２，５４，６０，６５，６６，７９，８０，８１，８２，８４，８９，９０，９３，９５，９６，１０３，１０４；
Ｃ.Ｉ. ダイレクトブルー５１，５７，７１，８１，８４，８５，９０，９３，９４，９５，９８，１００，１０１，１１３，１４９，１５０，１５３，１６０，１６２，１６３，１６４，１６６，１６７，１７０，１７２，１８８，１９２，１９３，１９４，１９６，１９８，２００，２０７，２０９，２１０，２１２，２１３，２１４，２２２，２２８，２２９，２３７，２３８，２４２，２４３，２４４，２４５，２４７，２４８，２５０，２５１，２５２，２５６，２５７，２５９，２６０，２６８，２７４，２７５；
Ｃ.Ｉ. ダイレクトグリーン２７，３４，３７，６５，６７，６８，６９，７２，７７，７９，８２などが挙げられる。
同酸性染料として、例えば、Ｃ.Ｉ. アシッドレッド１、３、４、６、８、１１、１２、１４、１８、２６、２７、３３、３７、５３、５７、８８、１０６、１０８、１１１、１１４、１３１、１３７、１３８、１５１、１５４、１５８、１５９、１７３、１８４、１８６、２１５、２５７、２６６、２９６、３３７；
Ｃ.Ｉ. アシッドオレンジ７、１０、１２、１９、２０、２２、２８、３０、５２、５６、７４、１２７；
Ｃ.Ｉ. アシッドバイオレット１１、５６、５８；
Ｃ.Ｉ. アシッドイエロー１、１７、１８、２３、２５、３６、３８、４２、４４、５４、５９、７２、７８、１５１；
Ｃ.Ｉ. アシッドブラウン２、４、１３、２４８；
Ｃ.Ｉ. アシッドブルー９２、１０２、１１３、１１７、が挙げられる。
【００４０】
＜インジゴイド系染料色素＞
インジゴイド系染料としては、Ｃ.Ｉ. アシッドブルー７４が挙げられる。
【００４１】
＜トリフェニルメタン系染料色素］＞
（トリフェニルメタン系染料の酸性染料としての形態）
トリフェニルメタン系染料の酸性染料としては、食用青色１０１号（Ｃ．Ｉ．アシッド ブルー １）、アシッドピュアブルー（Ｃ．Ｉ．アシッド ブルー ３）、レーキブルーＩ（Ｃ．Ｉ．アシッド ブルー ５）、レーキブルーＩＩ（Ｃ．Ｉ．アシッド ブルー７）食用青色１号（Ｃ．Ｉ．アシッド ブルー ９）、Ｃ．Ｉ．アシッド ブルー ２２、Ｃ．Ｉ．アシッド ブルー ８３、Ｃ．Ｉ．アシッド ブルー ９０、Ｃ．Ｉ．アシッド ブルー ９３、Ｃ．Ｉ．アシッド ブルー １００、Ｃ．Ｉ．アシッド ブルー １０３、Ｃ．Ｉ．アシッド ブルー １０４、Ｃ．Ｉ．アシッド ブルー １０９を用いることが好ましい。
【００４２】
（トリフェニルメタン系染料の塩基性染料としての形態）
トリフェニルメタン系塩基性染料は、中心の炭素に対してパラの位置にあるＮＨ２あるいはＯＨ基が酸化によりキノン構造をとることによって発色するものである。
ＮＨ2、ＯＨ基の数によって以下３つの型に分けられるが、中でもトリアミノトリフェニルメタン系の塩基性染料の形態であることが良好な青色、赤色、緑色を発色する点で好ましいものである。
ａ）ジアミノトリフェニルメタン系塩基性染料
ｂ）トリアミノトリフェニルメタン系塩基性染料
ｃ）ＯＨ基を有するロゾール酸系塩基性染料
トリアミノトリフェニルメタン系塩基性染料、ジアミノトリフェニルメタン系塩基性染料は色調が鮮明であり、他のものよりも日光堅牢性に優れ好ましいものである。またトリフェニルメタン塩基性染料が好ましい。
【００４３】
具体的には、Ｃ．Ｉ.ベーシック  ブルー１（ベーシックシアニン６Ｇ）、同５（ベーシックシアニンＥＸ）、同７（ビクトリアピュアブルー  ＢＯ）、同２５（ベーシック  ブルーＧＯ）、同２６（ビクトリアブルー  Ｂ  ｃｏｎｃ.）等があげられる。
Ｃ．Ｉ.ベーシック  グリーン１（ブリリアントグリーンＧＸ）、同４（マラカイトグリーン）等があげられる。
Ｃ．Ｉ.ベーシック バイオレット１（メチルバイオレット）、同３（クリスタルバイオレット）、同１４（Ｍａｇｅｎｔａ）等があげられる。
【００４４】
（トリフェニルメタン系染料のレーキ顔料としての形態）
トリアリールメタン系のレーキ顔料として、具体的に、Ｃ．Ｉ. ピグメント ブルー １、Ｃ．Ｉ. ピグメント ブルー ２、Ｃ．Ｉ. ピグメント ブルー ９、Ｃ．Ｉ. ピグメント ブルー １０、Ｃ．Ｉ. ピグメント ブルー １４、Ｃ．Ｉ. ピグメント ブルー ６２、Ｃ.Ｉ.ピグメント バイオレット ３、Ｃ.Ｉ.ピグメント バイオレット ２７、Ｃ.Ｉ.ピグメント バイオレット ３９等が挙げられる。
更に好ましいものを具体的に示すと、
Ｃ．Ｉ. ピグメント ブルー １。
Ｃ．Ｉ.ベーシック ブルー ２６、Ｃ．Ｉ.ベーシック ブルー ７ をリンタングステン・モリブデン酸でレーキ化。
Ｃ．Ｉ. ピグメント バイオレット ３。
Ｃ．Ｉ.ベーシック バイオレット １をリンタングステン・モリブデン酸でレーキ化。
Ｃ．Ｉ. ピグメント バイオレット ３９。
Ｃ．Ｉ.ベーシック バイオレット ３（クリスタルバイオレット）をリンタングステン・モリブデン酸でレーキ化。
中でもＣ．Ｉ. ピグメント ブルー １を用いることが好ましい。
【００４５】
＜キノリン系染料色素＞
キノリン系染料としては、Ｃ．Ｉ．ソルベント  イエロー ３３、Ｃ．Ｉ．ソルベント  イエロー ９８、Ｃ．Ｉ．ソルベント  イエロー １５７、ディスパースイエロー ５４、ディスパースイエロー １６０、アシッドイエロー ３等のカラーインデックスで市販されている染料が挙げられる。
【００４６】
＜チアジン系染料色素＞
チアジン系染料としては、Ｐ−フェニレンジアミンを硫化水素の存在下で、ＦｅＣｌ2下で酸化して得られるＬａｕｔｈ‘ｓ  Ｖｉｏｌｅｔ、メチレンブルー、メチレングリーンＢ、Ｃ.Ｉ. ベーシック  ブルー９、１７、２４、２５、ソルベントブルー８、Ｃ.Ｉ.ベーシック  グリーン５、Ｃ.Ｉ.ダイレクトレッド７０等があげられる。
＜チアゾール系染料色素＞
チアゾール系染料としては、チアゾール環を有する染料をチアゾール系染料とするが、
具体的には、Ｃ.Ｉ. ベーシックイエロー１、Ｃ.Ｉ. ベーシックバイオレット４４、４６、Ｃ.Ｉ. ベーシック  ブルー１１６、Ｃ.Ｉ.アシッドイエロー１８６、同ダイレクトイエロー７、８、９、１４、１７、１８、２２、２８、２９、３０、５４、５９、１６５、Ｃ.Ｉ.ダイレクトオレンジ１８、Ｃ.Ｉ.ダイレクトレッド１１、等が挙げられる。
【００４７】
＜キサンテン系染料色素＞
本発明において好ましく用いることのできるキサンテン系色素は、赤色、または紫色を呈するものであり、染料の形態を有することが好ましく、油溶性染料、酸性染料、直接染料、塩基性染料のいずれかの形態を有するものであることが好ましい。またこれらの染料をレーキ化したレーキ顔料の形態であってもかまわない。
これらの中でも、キサンテン系油溶性染料、キサンテン系酸性染料、を用いることが色相に優れるために好ましい。
【００４８】
本発明において用いることのできるキサンテン系色素としては、Ｃ．Ｉ.ソルベントレッド、Ｃ．Ｉ.ソルベントバイオレット等の油溶性染料、Ｃ．Ｉ.ベーシックレッド、Ｃ．Ｉ.ベーシックバイオレット等の塩基性染料、Ｃ．Ｉ.アシッドレッド、Ｃ．Ｉ.アシッドバイオレット等の酸性染料、Ｃ．Ｉ.ダイレクトレッド、Ｃ．Ｉ.ダイレクトバイオレット等の直接染料等、に属するものが挙げられる。
ここで直接染料は、構造中にスルホン酸基（−ＳＯ3Ｈ、−ＳＯ3Ｎa）を有しており、本発明においては、直接染料はキサンテン系酸性染料として見なすものである。
【００４９】
本発明に用いるキサンテン系色素は、透過スペクトルにおいて６５０ｎｍの領域で透過率が９０％以上であり、６００ｎｍの領域で透過率が７５％以上、５００〜５５０ｎｍの領域で透過率が５％以下、４００ｎｍの領域で透過率が７０％以上であるものが好ましい。より好ましくは、６５０ｎｍの領域で透過率が９５％以上であり、６００ｎｍの領域で透過率が８０％以上、５００〜５５０ｎｍの領域で透過率が１０％以下、４００ｎｍの領域で透過率が７５％以上である。
【００５０】
なかでも、キサンテン系塩基性染料、およびキサンテン系酸性染料は、４００〜４５０ｎｍにおいて高い透過率を持つ分光特性を有しているが、耐光性、耐熱性に問題があり、高い信頼性が要求されるカラーフィルタを使用する画像表示装置に用いるには、その特性は十分なものではない場合がある。
そのため、これらの欠点を改善するために、キサンテン系塩基性染料は、有機酸や過塩素酸を用いて造塩化して用いることが好ましい。有機酸としては、有機スルホン酸、有機カルボン酸を用いることが好ましい。中でもトビアス酸等のナフタレンスルホン酸、過塩素酸を用いることが耐性の面で好ましい。
また、キサンテン系酸性染料は、四級アンモニウム塩化合物、三級アミン化合物、二級アミン化合物、一級アミン化合物等、及びこれらの官能基を有する樹脂成分を用いて造塩化して造塩化合物として用いること、あるいはスルホンアミド化してスルホン酸アミド化合物として用いることが耐性の面で好ましい。
【００５１】
これらの中でも特に、キサンテン系酸性染料の造塩化合物および／またはキサンテン系酸性染料のスルホン酸アミド化合物が色相および耐性に優れているために好ましく、さらにキサンテン系酸性染料を、カウンタイオンとしてはたらくカウンタ成分である四級アンモニウム塩化合物を用いて造塩化した化合物、およびキサンテン系酸性染料をスルホンアミド化したスルホン酸アミド化合物を用いることがより好ましいものである。
【００５２】
また、キサンテン系色素の中でも、ローダミン系色素は発色性、耐性にも優れているために好ましい。
【００５３】
以下、本発明に用いるキサンテン系色素の形態について具体的に詳述する。
【００５４】
（キサンテン系油溶性染料）
キサンテン系油溶性染料としては、Ｃ.Ｉ.ソルベントレッド３５、Ｃ.Ｉ.ソルベントレッド３６、Ｃ.Ｉ.ソルベントレッド４２、Ｃ.Ｉ.ソルベントレッド４３、Ｃ.Ｉ.ソルベントレッド４４、Ｃ.Ｉ.ソルベントレッド４５、Ｃ.Ｉ.ソルベントレッド４６、Ｃ.Ｉ.ソルベントレッド４７、Ｃ.Ｉ.ソルベントレッド４８、Ｃ.Ｉ.ソルベントレッド４９、Ｃ.Ｉ.ソルベントレッド７２、Ｃ.Ｉ.ソルベントレッド７３、Ｃ.Ｉ.ソルベントレッド１０９、Ｃ.Ｉ.ソルベントレッド１４０、Ｃ.Ｉ.ソルベントレッド１４１、Ｃ.Ｉ.ソルベントレッド２３７、Ｃ.Ｉ.ソルベントレッド２４６、Ｃ.Ｉ.ソルベントバイオレット２、Ｃ.Ｉ.ソルベントバイオレット１０などがあげられる。
中でも、発色性の高いローダミン系油溶性染料であるＣ.Ｉ.ソルベントレッド３５、Ｃ.Ｉ.ソルベントレッド３６、Ｃ.Ｉ.ソルベントレッド４９、Ｃ.Ｉ.ソルベントレッド１０９、Ｃ.Ｉ.ソルベントレッド２３７、Ｃ.Ｉ.ソルベントレッド２４６、Ｃ.Ｉ.ソルベントバイオレット２がより好ましい。
【００５５】
（キサンテン系塩基性染料）
キサンテン系塩基性染料としては、Ｃ．Ｉ.ベーシックレッド１（ローダミン６ＧＣＰ）、８（ローダミンＧ）、Ｃ．Ｉ.ベーシックバイオレット１０（ローダミンＢ）等があげられる。中でも発色性に優れる点において、Ｃ．Ｉ.ベーシックレッド１、Ｃ．Ｉ.ベーシックバイオレット１０を用いることが好ましい。
【００５６】
（キサンテン系酸性染料）
キサンテン系酸性染料としては、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド５１（エリスロシン（食用赤色３号））、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド５２（アシッドローダミン）、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド８７（エオシンＧ（食用赤色１０３号））、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド９２（アシッドフロキシンＰＢ（食用赤色１０４号））、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド２８９、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド３８８、ローズベンガルＢ（食用赤色５号）、アシッドローダミンＧ、Ｃ．Ｉ．アシッドバイオレット９を用いることが好ましい。
中でも、耐熱性、耐光性の面で、キサンテン系酸性染料であるＣ．Ｉ．アシッドレッド８７、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド９２、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド３８８、あるいは、ローダミン系酸性染料であるＣ．Ｉ．アシッドレッド５２（アシッドローダミン）、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド２８９、アシッドローダミンＧ、Ｃ．Ｉ．アシッドバイオレット９を用いることがより好ましい。
この中でも特に、発色性、耐熱性、耐光性に優れる点において、ローダミン系酸性染料であるＣ．Ｉ．アシッドレッド５２、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド２８９を用いることが最も好ましい。
【００５７】
（キサンテン系酸性染料の造塩化合物および／またはキサンテン系酸性染料のスルホン酸アミド化合物）
本発明におけるキサンテン系酸性染料は、四級アンモニウム塩化合物、三級アミン化合物、二級アミン化合物、一級アミン化合物等、及びこれらの官能基を有する樹脂成分を用いて造塩化し、キサンテン系酸性染料の造塩化合物とする、もしくはスルホンアミド化し、スルホン酸アミド化合物とすることで、高い耐熱性、耐光性、耐溶剤性を付与することができるために好ましい。
【００５８】
一級アミン化合物としては、メチルアミン、エチルアミン、プロピルアミン、イソプロピルアミン、ブチルアミン、アミルアミン、ヘキシルアミン、ヘプチルアミン、オクチルアミン、ノニルアミン、デシルアミン、ウンデシルアミン、ドデシルアミン（ラウリルアミン）、トリドデシルアミン、テトラデシルアミン（ミリスチルアミン）、ペンタデシルアミン、セチルアミン、ステアリルアミン、オレイルアミン、ココアルキルアミン、牛脂アルキルアミン、硬化牛脂アルキルアミン、アリルアミン等の脂肪族不飽和１級アミン、アニリン、ベンジルアミン等が挙げられる。
【００５９】
二級アミン化合物としては、ジメチルアミン、ジエチルアミン、ジプロピルアミン、ジイソプロピルアミン、ジブチルアミン、ジアミルアミン、ジアリルアミン等の脂肪族不飽和２級アミン、メチルアニリン、エチルアニリン、ジベンジルアミン、ジフェニルアミン、ジココアルキルアミン、ジ硬化牛脂アルキルアミン、ジステアリルアミン等が挙げられる
【００６０】
三級アミン化合物としては、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、トリアミルアミン、ジメチルアニリン、ジエチルアニリン、トリベンジルアミン等が挙げられる。
【００６１】
本発明に用いるキサンテン系色素は、中でもキサンテン系酸性染料を、四級アンモニウム塩を用いて造塩化、またはキサンテン系酸性染料をスルホンアミド化して用いることが特に好ましいことから、これらの２つの形態について以下に詳述する。
【００６２】
（キサンテン系酸性染料と四級アンモニウム塩化合物とからなる造塩化合物）
本発明に用いるキサンテン系色素は、前述したキサンテン系酸性染料と四級アンモニウム塩化合物とからなる造塩化合物として用いることが、耐熱性、耐光性、耐溶剤性の観点から、最も好ましい。
【００６３】
（四級アンモニウム塩化合物）
四級アンモニウム塩化合物は、アミノ基を有することで、そのカチオン部分がキサンテン系酸性染料のカウンタになるものである。
【００６４】
造塩化合物のカウンタ成分となる四級アンモニウム塩化合物の好ましい形態は、無色、または白色を呈するものである。ここで無色、または白色とは、いわゆる透明な状態を意味し、可視光領域の４００〜７００ｎｍの全波長領域において、透過率が９５％以上、好ましくは９８％以上となっている状態と定義されるものである。すなわち染料成分の発色を阻害しない、色変化を起こさないものである必要がある。
【００６５】
四級アンモニウム塩化合物のカウンタとなるカチオン部分の分子量は１９０〜９００の範囲であることが好ましい。ここでカチオン部分とは、下記一般式（４）中の（ＮＲ7Ｒ8
Ｒ9Ｒ10）+の部分に相当する。分子量が１９０よりも小さいと耐光性、耐熱性が低下してしまい、さらに溶剤への溶解性が低下してしまう場合がある。また分子量が９００よりも大きくなると分子中の発色成分の割合が低下するために、発色性が低下し、明度も低下してしまう場合がある。より好ましくはカチオン部分の分子量が２４０〜８５０の範囲であり、特に好ましいのは３５０〜８００の範囲である。
ここで分子量は構造式を基に計算を行ったものであり、Ｃの原子量を１２、Ｈの原子量を１、Ｎの原子量を１４とした。
【００６６】
また、四級アンモニウム塩化合物として下記一般式（４）で表される化合物を用いることができる。
【００６７】
一般式（４）
【化４】
2013164586.tif 000005
[一般式（４）中、Ｒ7〜Ｒ10は、それぞれ独立に、炭素数１〜２０のアルキル基またはベンジル基を示し、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、又はＲ10の少なくとも２つ以上が、Ｃの数が５〜２０個である。Ｙ-は無機または有機のアニオンを表す。]
【００６８】
Ｒ7〜Ｒ10の少なくとも２つ以上の側鎖のＣの数を５〜２０個とすることで、溶剤に対する溶解性が良好なものとなる。Ｒ7〜Ｒ10のうちＣの数が５より小さいアルキル基が３つ以上になると溶剤に対する溶解性が悪くなり、塗膜異物が発生しやすくなってしまう。また側鎖にＣの数が２０を超えてしまうアルキル基が存在すると造塩化合物の発色性が損なわれてしまうことがある。
【００６９】
四級アンモニウム塩化合物のアニオンを構成するＹ-の成分は、無機または有機のアニオンであればよいが、ハロゲンであることが好ましく、通常は塩素である。
【００７０】
このような四級アンモニウム塩化合物として具体的には、テトラメチルアンモニウムクロライド（カチオン部分の分子量が７４）、テトラエチルアンモニウムクロライド（カチオン部分の分子量が１２２）、モノステアリルトリメチルアンモニウムクロライド（カチオン部分の分子量が３１２）、ジステアリルジメチルアンモニウムクロライド（カチオン部分の分子量が５５０）、トリステアリルモノメチルアンモニウムクロライド（カチオン部分の分子量が７８８）、セチルトリメチルアンモニウムクロライド（カチオン部分の分子量が２８４）、トリオクチルメチルアンモニウムクロライド（カチオン部分の分子量が３６８）、ジオクチルジメチルアンモニウムクロライド（カチオン部分の分子量が２７０）、モノラウリルトリメチルアンモニウムクロライド（カチオン部分の分子量が２２８）、ジラウリルジメチルアンモニウムクロライド（カチオン部分の分子量が３８２）、トリラウリルメチルアンモニウムクロライド（カチオン部分の分子量が５３６）、トリアミルベンジルアンモニウムクロライド（カチオン部分の分子量が３１８）、トリヘキシルベンジルアンモニウムクロライド（カチオン部分の分子量が３６０）、トリオクチルベンジルアンモニウムクロライド（カチオン部分の分子量が４４４）、トリラウリルベンジルアンモニウムクロライド（カチオン部分の分子量が６１２）、ベンジルジメチルステアリルアンモニウムクロライド（カチオン部分の分子量が３８８）、及びベンジルジメチルオクチルアンモニウムクロライド（カチオン部分の分子量が２４８）、またはジアルキル（アルキルがＣ14〜Ｃ18）ジメチルアンモニウムクロライド（硬化牛脂）（カチオン部分の分子量が４３８〜５５０）等を用いることが好ましい。
【００７１】
製品としては、花王社製のコータミン２４Ｐ、コータミン８６Ｐコンク、コータミン６０Ｗ、コータミン８６Ｗ、コータミンＤ８６Ｐ、サニゾールＣ、サニゾールＢ−５０等、ライオン社製のアーカード２１０−８０Ｅ、２Ｃ−７５、２ＨＴ−７５、２ＨＴフレーク、２Ｏ−７５Ｉ、２ＨＰ−７５、または２ＨＰフレーク等があげられ、中でもコータミンＤ８６Ｐ（ジステアリルジメチルアンモニウムクロライド）、またはアーカード２ＨＴ−７５（ジアルキル（アルキルがＣ14〜Ｃ18）ジメチルアンモニウムクロライド）等が好ましいものである。
【００７２】
四級アンモニウム塩化合物は、側鎖にカチオン性基、特にアミノ基、アンモニウム基を有し、キサンテン系酸性染料と反応、造塩化させ四級アンモニウム塩構造を形成できる樹脂の形態であってもよい。（参考文献１参照）
【００７３】
（参考文献１）特願２０１１−１５０７５２
【００７４】
（側鎖にカチオン性基を有する樹脂）
側鎖にカチオン性基を有する樹脂は、下記一般式（５）で表される構造単位を含むアルカリ樹脂であって一般式（５）中のカチオン性基が、キサンテン系酸性染料のアニオン性基と塩形成することで、造塩化合物を得ることができる。
【００７５】
一般式（５）
【化５】
2013164586.tif 000006
【００７６】
［一般式（５）中、Ｒ11は水素原子、または置換もしくは無置換のアルキル基を表す。Ｒ12〜Ｒ14は、それぞれ独立に、水素原子、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアルケニル基、または置換されていてもよいアリール基を表し、Ｒ12〜Ｒ14のうち２つが互いに結合して環を形成しても良い。Ｑはアルキレン基、アリーレン基、−ＣＯＮＨ−Ｒ15−、−ＣＯＯ−Ｒ15−を表し、Ｒ15はアルキレン基を表す。Ｙ-は無機または有機のアニオンを表す。］
【００７７】
（造塩化合物の製造方法）
キサンテン系酸性染料と四級アンモニウム塩化合物との造塩化合物は、従来知られている方法により製造することができる。特開平１１−７２９６９号公報などに具体的な手法が開示されている。
一例をあげると、キサンテン系酸性染料を水に溶解した後、四級アンモニウム塩化合物を添加、攪拌しながら造塩化処理を行なえばよい。ここでキサンテン系酸性染料中のスルホン酸基（−ＳＯ3Ｈ）、スルホン酸ナトリウム基（−ＳＯ3Ｎａ）の部分と四級アンモニウム塩化合物のアンモニウム基（ＮＨ4+）の部分が結合した造塩化合物が得られる。また水の代わりに、メタノール、エタノールも造塩化時に使用可能な溶媒である。
【００７８】
また、本発明に用いる造塩化合物は、一般式（５）で表される側鎖にカチオン性基を有する樹脂と、キサンテン系酸性染料とを溶解させた水溶液を攪拌または振動させるか、あるいは一般式（５）で表される側鎖にカチオン性基を有する樹脂の水溶液とキサンテン系酸性染料の水溶液とを攪拌または振動下で混合させることにより、容易に得ることができる。水溶液中で、樹脂のアンモニウム基とキサンテン系酸性染料のアニオン性基がイオン化され、これらがイオン結合し、該イオン結合部分が水不溶性となり析出する。逆に、樹脂の対アニオンとキサンテン系酸性染料の対カチオンからなる塩は水溶性のため、水洗等により除去が可能となる。使用する側鎖にカチオン性基を有する樹脂、およびキサンテン系酸性染料は、各々単一種類のみを使用しても、構造の異なる複数種類を使用してもよい。
【００７９】
造塩化合物としては、特にＣ．Ｉ．アシッドレッド２８９やＣ．Ｉ．アシッドレッド５２と、カウンタとなるカチオン部分の分子量が３５０〜８００である四級アンモニウム塩化合物との造塩化合物を用いることで、溶剤溶解性に優れ、後述する顔料と併用した場合に、より耐熱性、耐光性、耐溶剤性に優れたものとなる。また造塩化合物が顔料と併用することで良好なものとなるのは、溶剤中に溶解、分散しながら顔料に吸着することによるものであると推測される。このとき、顔料の一次粒子径は、２０〜１００ｎｍであることが好適である。
本発明の着色組成物は、後述するが、青色顔料と併用する青色着色組成物、赤色顔料と併用する併用する赤色着色組成物の形態が好ましい。
【００８０】
（キサンテン系酸性染料のスルホン酸アミド化合物）
本発明のキサンテン系色素に好ましく用いることのできるキサンテン系酸性染料のスルホン酸アミド化合物は、−ＳＯ3Ｈ、−ＳＯ3Ｎａを有するキサンテン系酸性染料を常法によりクロル化して、−ＳＯ3Ｈを−ＳＯ2Ｃlとし、この化合物を、−ＮＨ2基を有するアミンと反応して製造することができる。
また、スルホンアミド化において好ましく使用できるアミン化合物としては、具体的には、２−エチルへキシルアミン、ドデシルアミン、３−デシロキシプロピルアミン、３−（２−エチルヘキシルオキシ）プロピルアミン、３−エトキシプロピルアミン、シクロへキシルアミン等を用いることが好ましい。
一例をあげると、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド２８９を３−（２−エチルヘキシルオキシ）プロピルアミンを用いて変性したスルホン酸アミド化合物を得る場合は、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド２８９をスルホニルクロリド化した後、ジオキサン中で理論当量の３−（２−エチルヘキシルオキシ）プロピルアミンと反応させてＣ．Ｉ．アシッドレッド２８９のスルホン酸アミド化合物を得ればよい。
また、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド５２を３−（２−エチルヘキシルオキシ）プロピルアミンを用いて変性したスルホン酸アミド化合物を得る場合も、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド５２をスルホニルクロリド化した後、ジオキサン中で理論当量の３−（２−エチルヘキシルオキシ）プロピルアミンと反応させてＣ．Ｉ．アシッドレッド５２のスルホン酸アミド化合物を得ればよい。
【００８１】
＜樹脂［Ｂ］＞
本発明のカラーフィルタ用着色組成物は、さらに樹脂[Ｂ]を含む。樹脂[Ｂ]を含むことで、本発明の着色組成物の分散安定性がより良好となり、該カラーフィルタ用着色組成物を用いてカラーフィルタの着色画素層を形成した場合、顔料凝集物の少ない、現像性、パターン形状も良好な着色画素層を得ることができる。
【００８２】
樹脂[Ｂ]としては、可視光領域の４００〜７００ｎｍの全波長領域において分光透過率が好ましくは８０％以上、より好ましくは９５％以上の樹脂であることが好ましい。
また、熱可塑性樹脂が好ましく、アルカリ現像型着色レジスト材の形態で用いる場合には、酸性基含有エチレン性不飽和単量体を共重合したアルカリ可溶性樹脂を用いることが好ましい。また、さらに光感度を向上させるために、エチレン性不飽和二重結合を有する活性エネルギー線硬化性樹脂を用いることもできる。
特に側鎖にエチレン性不飽和二重結合を有する活性エネルギー線硬化性樹脂をアルカリ現像型着色レジスト材に用いることで、活性エネルギー線で露光し塗膜を形成する際に、樹脂が３次元架橋されることで光硬化密度が高まり、その結果として耐性の向上につながるため、より好ましい。
【００８３】
熱可塑性樹脂としては、例えば、アクリル樹脂、ブチラール樹脂、スチレン−マレイン酸共重合体、塩素化ポリエチレン、塩素化ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリ酢酸ビニル、ポリウレタン系樹脂、ポリエステル樹脂、ビニル系樹脂、アルキッド樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリアミド樹脂、ゴム系樹脂、環化ゴム系樹脂、セルロース類、ポリエチレン（ＨＤＰＥ、ＬＤＰＥ）、ポリブタジエン、およびポリイミド樹脂等が挙げられる。中でもアクリル樹脂を用いることが好ましい。
【００８４】
酸性基含有エチレン性不飽和モノマーを共重合したアルカリ可溶性樹脂としては、例えば、カルボキシル基、スルホン基等の酸性基を有する樹脂が挙げられる。
アルカリ可溶性樹脂として具体的には、酸性基を有するアクリル樹脂、α−オレフィン／（無水）マレイン酸共重合体、スチレン／スチレンスルホン酸共重合体、エチレン／（メタ）アクリル酸共重合体、又はイソブチレン／（無水）マレイン酸共重合体等が挙げられる。中でも、酸性基を有するアクリル樹脂、およびスチレン／スチレンスルホン酸共重合体から選ばれる少なくとも１種の樹脂、特に酸性基を有するアクリル樹脂は、耐熱性、透明性が高いため、好適に用いられる。
【００８５】
エチレン性不飽和二重結合を有する活性エネルギー線硬化性樹脂としては、たとえば以下に示す（ｉ）や（ｉｉ）の方法によりエチレン性不飽和二重結合を導入した樹脂が挙げられる。
【００８６】
（方法（ｉ））
方法（ｉ）としては、例えば、エポキシ基を有するエチレン性不飽和単量体と、他の１種類以上の単量体とを共重合することによって得られた共重合体の側鎖エポキシ基に、エチレン性不飽和二重結合を有する不飽和一塩基酸のカルボキシル基を付加反応させ、更に、生成した水酸基に、多塩基酸無水物を反応させ、エチレン性不飽和二重結合およびカルボキシル基を導入する方法がある。
【００８７】
エポキシ基を有するエチレン性不飽和単量体としては、例えば、グリシジル（メタ）アクリレート、メチルグリシジル（メタ）アクリレート、２−グリシドキシエチル（メタ）アクリレート、３，４エポキシブチル（メタ）アクリレート、及び３，４エポキシシクロヘキシル（メタ）アクリレートが挙げられ、これらは、単独で用いても、２種類以上を併用してもかまわない。次工程の不飽和一塩基酸との反応性の観点で、グリシジル（メタ）アクリレートが好ましい。
【００８８】
不飽和一塩基酸としては、（メタ）アクリル酸、クロトン酸、ｏ−、ｍ−、ｐ−ビニル安息香酸、（メタ）アクリル酸のα位ハロアルキル、アルコキシル、ハロゲン、ニトロ、シアノ置換体等のモノカルボン酸等が挙げられ、これらは、単独で用いても、２種類以上を併用してもかまわない。
【００８９】
多塩基酸無水物としては、テトラヒドロ無水フタル酸、無水フタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、無水コハク酸、無水マレイン酸等が挙げられ、これらは単独で用いても、２種類以上を併用してもかまわない。カルボキシル基の数を増やす等、必要に応じて、トリメリット酸無水物等のトリカルボン酸無水物を用いたり、ピロメリット酸二無水物等のテトラカルボン酸二無水物を用いて、残った無水物基を加水分解すること等もできる。また、多塩基酸無水物として、エチレン性不飽和二重結合を有する、エトラヒドロ無水フタル酸、又は無水マレイン酸を用いると、更にエチレン性不飽和二重結合を増やすことができる。
【００９０】
方法（ｉ）の類似の方法として、例えば、カルボキシル基を有するエチレン性不飽和単量体と、他の１種類以上の単量体とを共重合することによって得られた共重合体の側鎖カルボキシル基の一部に、エポキシ基を有するエチレン性不飽和単量体を付加反応させ、エチレン性不飽和二重結合およびカルボキシル基を導入する方法がある。
【００９１】
（方法（ｉｉ））
方法（ｉｉ）としては、水酸基を有するエチレン性不飽和単量体を使用し、他のカルボキシル基を有する不飽和一塩基酸の単量体や、他の単量体とを共重合することによって得られた共重合体の側鎖水酸基に、イソシアネート基を有するエチレン性不飽和単量体のイソシアネート基を反応させる方法がある。
【００９２】
水酸基を有するエチレン性不飽和単量体としては、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−若しくは３−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２−若しくは３−若しくは４−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、グリセロール（メタ）アクリレート、又はシクロヘキサンジメタノールモノ（メタ）アクリレート等のヒドロキシアルキル（メタ）アクリレート類が挙げられ、これらは、単独で用いても、２種類以上を併用してもかまわない。また、上記ヒドロキシアルキル（メタ）アクリレートに、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、及び／又はブチレンオキシド等を付加重合させたポリエーテルモノ（メタ）アクリレートや、（ポリ）γ−バレロラクトン、（ポリ）ε−カプロラクトン、及び／又は（ポリ）１２−ヒドロキシステアリン酸等を付加した（ポリ）エステルモノ（メタ）アクリレートも使用できる。塗膜異物抑制の観点から、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、又はグリセロール（メタ）アクリレートが好ましい。
【００９３】
イソシアネート基を有するエチレン性不飽和単量体としては、２−（メタ）アクリロイルオキシエチルイソシアネート、又は１，１−ビス〔（メタ）アクリロイルオキシ〕エチルイソシアネート等が挙げられるが、これらに限定することなく、２種類以上併用することもできる。
【００９４】
樹脂[Ｂ]の重量平均分子量（Ｍｗ）は、着色剤［Ａ］を好ましく分散させるためには、１０，０００〜１００，０００の範囲が好ましく、より好ましくは１０，０００〜８０，０００の範囲である。また数平均分子量（Ｍｎ）は５，０００〜５０，０００の範囲が好ましく、Ｍｗ／Ｍｎの値は１０以下であることが好ましい。
【００９５】
樹脂[Ｂ]をカラーフィルタ用感光性着色組成物として使用する場合には、顔料の分散性、浸透性、現像性、及び耐性の観点から、酸価２０〜３００ｍｇＫＯＨ／ｇの樹脂を用いることが好ましい。酸価が、２０ｍｇＫＯＨ／ｇ未満では、現像液に対する溶解性が悪く、微細パターン形成するのが困難である。３００ｍｇＫＯＨ／ｇを超えると、微細パターンが残らなくなる。
【００９６】
樹脂[Ｂ]は、成膜性および諸耐性が良好なことから、着色剤［Ａ］１００重量部に対し、２０重量部以上の量で用いることが好ましく、着色剤濃度が高く、良好な色特性を発現できることから、１０００重量部以下の量で用いることが好ましい。
【００９７】
また本発明のカラーフィルタ用着色組成物には、必要に応じて、硬化剤、硬化促進剤などを含んでいてもよい。硬化剤としては、アミン系化合物、酸無水物、活性エステル、カルボン酸系化合物、スルホン酸系化合物などが有効であるが、特にこれらに限定されるものではなく、熱硬化性化合物と反応し得るものであれば、いずれの硬化剤を使用してもよい。前記硬化促進剤としては、例えば、アミン化合物（例えば、ジシアンジアミド、ベンジルジメチルアミン、４−（ジメチルアミノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、４−メトキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、４−メチル−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン等）、４級アンモニウム塩化合物（例えば、トリエチルベンジルアンモニウムクロリド等）、ブロックイソシアネート化合物（例えば、ジメチルアミン等）、イミダゾール誘導体二環式アミジン化合物及びその塩（例えば、イミダゾール、２−メチルイミダゾール、２−エチルイミダゾール、２−エチル−４−メチルイミダゾール、２−フェニルイミダゾール、４−フェニルイミダゾール、１−シアノエチル−２−フェニルイミダゾール、１−（２−シアノエチル）−２−エチル−４−メチルイミダゾール等）、リン化合物（例えば、トリフェニルホスフィン等）、Ｓ−トリアジン誘導体（例えば、２，４−ジアミノ−６−メタクリロイルオキシエチル−Ｓ−トリアジン、２−ビニル−２，４−ジアミノ−Ｓ−トリアジン、２−ビニル−４，６−ジアミノ−Ｓ−トリアジン・イソシアヌル酸付加物、２，４−ジアミノ−６−メタクリロイルオキシエチル−Ｓ−トリアジン・イソシアヌル酸付加物等）などを用いることができる。これらは１種単独で使用してもよく、２種以上を併用してもよい。前記硬化促進剤の含有量としては、イソシアヌレート化合物［Ｃ］１００重量部に対し、０．０１〜１５重量部が好ましい。
【００９８】
＜モノマー［Ｃ］＞
＜イソシアヌレート骨格含有モノマー［Ｃ１］＞
本発明のカラーフィルタ用着色組成物は、モノマーとして、下記一般式（１）で表わされるイソシアヌレート骨格含有モノマー［Ｃ１］を含む。
一般式（１）
【化６】
2013164586.tif 000007
［一般式（１）中、Ｒ1、Ｒ2、およびＲ3、は、１価の有機残基であり、少なくとも１つは、一般式（２）または（３）で表される基のいずれかである］
【００９９】
一般式（２）
【化７】
2013164586.tif 000008
【０１００】
一般式（３）
【化８】
2013164586.tif 000009
［一般式（２）または（３）中、Ｒ4、Ｒ5、およびＲ6は、それぞれ独立に、ＨまたはＣＨ3のいずれかであり、ｎ、ｍはそれぞれ独立に、１〜２０の整数であり、ｌは、１〜５の整数である。］
【０１０１】
イソシアヌレート骨格含有モノマー［Ｃ１］による強固な架橋により、耐熱性が大幅に向上する。また、イソシアヌレート骨格含有モノマー［Ｃ１］の嵩高さにより、残膜率が大幅に向上する。
その結果、熱処理後の明度低下が抑えられ、カラーフィルタとして明度が向上し、残膜率の高い着色組成物が得られる。
【０１０２】
１価の有機残基とは、一般式（１２）または（１３）で表わされる基、または置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいシクロアルキル基、置換基を有してもよい複素環基、置換基を有してもよいアルコキシル基、置換基を有してもよいアリールオキシ基、置換基を有してもよいアルキルチオ基、または、置換基を有してもよいアリールチオ基である。
一般式（１２）
【化９】
2013164586.tif 000010
【０１０３】
一般式（１３）
【化１０】
2013164586.tif 000011
［一般式（１２）または（１３）中、Ｒ4、Ｒ5、およびＲ6は、それぞれ独立に、ＨまたはＣＨ3のいずれかであり、ｎ、ｍはそれぞれ独立に、１〜２０の整数であり、ｌは、０〜５の整数である。］
【０１０４】
本発明における置換基を有してもよいアルキル基の「アルキル基」としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ネオペンチル基、ｎ−へキシル基、ｎ−オクチル基、ステアリル基、２−エチルへキシル基等の直鎖又は分岐アルキル基が挙げられ、「置換基を有するアルキル基」としては、トリクロロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２，２−ジブロモエチル基、２，２，３，３−テトラフルオロプロピル基、２−エトキシエチル基、２−ブトキシエチル基、２−ニトロプロピル基、ベンジル基、４−メチルベンジル基、４−ｔｅｒｔ−プチルベンジル基、４−メトキシベンジル基、４−ニトロベンジル基、２，４−ジクロロベンジル基等が挙げられる。
【０１０５】
本発明における置換基を有してもよいアリール基の「アリール基」としては、フェニル基、ナフチル基、アンスリル基等が挙げられ、「置換基を有するアリール基」としては、ｐ−メチルフェニル基、ｐ−ブロモフェニル基、ｐ−ニトロフェニル基、ｐ−メトキシフェニル基、２，４−ジクロロフェニル基、ペンタフルオロフェニル基、２−アミノフェニル基、２−メチル−４−クロロフェニル基、４−ヒドロキシ−１−ナフチル基、６−メチル−２−ナフチル基、４，５，８−トリクロロ−２−ナフチル基、アントラキノニル基、２−アミノアントラキノニル基等が挙げられる。
【０１０６】
本発明における置換基を有してもよいシクロアルキル基の「シクロアルキル基」としては、シクロペンチル基、シクロへキシル基、アダマンチル基等が挙げられ、「置換基を有するシクロアルキル基」としては、２，５−ジメチルシクロペンチル基、４−ｔｅｒｔ−プチルシクロヘキシル基等が挙げられる。
【０１０７】
本発明における置換基を有してもよい複素環基の「複素環基」としては、ピリジル基、ピラジル基、ピペリジノ基、ピラニル基、モルホリノ基、アクリジニル基等が挙げられ、「置換基を有する複素環基」としては、３−メチルピリジル基、Ｎ−メチルピペリジル基、Ｎ−メチルピロリル基等が挙げられる。
【０１０８】
本発明における置換基を有してもよいアルコキシル基の「アルコキシル基」としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ネオペンチルオキシ基、２，３−ジメチル−３−ペンチルオキシ、ｎ−へキシルオキシ基、ｎ−オクチルオキシ基、ステアリルオキシ基、２−エチルへキシルオキシ基等の直鎖又は分岐アルコキシル基が挙げられ、「置換基を有するアルコキシル基」としては、トリクロロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、２，２，３，３−テトラフルオロプロポキシ基、２，２−ジトリフルオロメチルプロポキシ基、２−エトキシエトキシ基、２−ブトキシエトキシ基、２−ニトロプロポキシ基、ベンジルオキシ基等が挙げられる。
【０１０９】
本発明における置換基を有してもよいアリールオキシ基の「アリールオキシ基」としては、フェノキシ基、ナフトキシ基、アンスリルオキシ基等が挙げられ、「置換基を有するアリールオキシ基」としては、ｐ−メチルフェノキシ基、ｐ−ニトロフェノキシ基、ｐ−メトキシフェノキシ基、２，４−ジクロロフェノキシ基、ペンタフルオロフェノキシ基、２−メチル−４−クロロフェノキシ基等が挙げられる。
【０１１０】
本発明における置換基を有してもよいアルキルチオ基の「アルキルチオ基」としては、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、ブチルチオ基、ペンチルチオ基、ヘキシルチオ基、オクチルチオ基、デシルチオ基、ドデシルチオ基、オクタデシルチオ基等が挙げられ、「置換基を有するアルキルチオ基」としては、メトキシエチルチオ基、アミノエチルチオ基、ベンジルアミノエチルチオ基、メチルカルボニルアミノエチルチオ基、フェニルカルボニルアミノエチルチオ基等が挙げられる。
【０１１１】
一般式（１）中、Ｒ1、Ｒ2、およびＲ3、は、一般式（２）または（３）で表される基であることが好ましい。
一般式（２）または（３）として、好ましくはｎが２〜５、ｍが２〜２０、ｌが１〜２であることが望ましい。
【０１１２】
イソシアヌレート骨格含有モノマー［Ｃ１］の具体例として、Ａ９３００−１ＣＬ（新中村化学工業製），Ａ９３００−３ＣＬ（新中村化学工業製）、ＣＩＣ酸アクリレート（四国化成製）等が、挙げられる。
【０１１３】
イソシアヌレート骨格含有モノマー［Ｃ１］の含有量は、カラーフィルタ用着色組成物中の着色剤［Ａ］１００重量部に対し、１〜３００重量部、好ましくは１０〜２５０重量部である。３００重量部を超えてイソシアヌレート骨格含有モノマー［Ｃ１］が含まれる場合、樹脂や光重合開始剤等の添加量が制限され十分な現像性、感度が確保できないことがある。逆に、１重量部より少なくイソシアヌレート骨格含有モノマー［Ｃ１］が含まれる場合、耐熱性および残膜率への寄与が不十分となることがある。
【０１１４】
＜その他のモノマー［Ｃ２］＞
その他のモノマーとしては、ω−カルボキシ−ポリカプロラクトンモノアクリレート、ω−カルボキシ−ポリカプロラクトンモノメタクリレート、２−アクリロイルオキシエチルこはく酸、２−メタクリロイルオキシエチルこはく酸、２−アクリロイルオキシプロピルこはく酸、２−メタクリロイルオキシプロピルこはく酸、メトキシエチレングリコールアクリレート、メトキシエチレングリコールメタクリレート、メトキシジエチレングリコールアクリレート、メトキシジエチレングリコールメタクリレート、メトキシトリエチレングリコールアクリレート、メトキシトリエチレングリコールメタクリレート、メトキシプロピレングリコールアクリレート、メトキシプロピレングリコールメタクリレート、メトキシジプロピレングリコールアクリレート、メトキシジプロピレングリコールメタクリレート、２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピルアクリレート、２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピルメタクリレートや、市販品として、２−アクリロイロキシエチルこはく酸（商品名Ｍ−５３００）、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、エポキシ（メタ）アクリレート、ＥＯ変性ビスフェノールＡジ（メタ）アクリレート、１，４−ブタンジオールジ（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、１，６−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、ポリエステル（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、エチレンオキサイド変性トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、プロピレンオキサイド変性トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート等の各種アクリル酸エステルおよびメタクリル酸エステル等、酸性基を有するモノマー、又は一部がラジカルにより重合が誘起される光重合性モノマー等を上げることができる。
【０１１５】
（酸性基を有するモノマー）
酸性基を有するモノマーとしては、例えば、多価アルコールと（メタ）アクリル酸との遊離水酸基含有ポリ（メタ）アクリレート類と、ジカルボン酸類とのエステル化物；多価カルボン酸と、モノヒドロキシアルキル（メタ）アクリレート類とのエステル化物等を挙げることができる。具体例としては、トリメチロールプロパンジアクリレート、トリメチロールプロパンジメタクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ペンタエリスリトールトリメタクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタメタクリレート等のモノヒドロキシオリゴアクリレートまたはモノヒドロキシオリゴメタクリレート類と、マロン酸、こはく酸、グルタル酸、テレフタル酸等のジカルボン酸類との遊離カルボキシル基含有モノエステル化物；プロパン−１，２，３−トリカルボン酸（トリカルバリル酸）、ブタン−１，２，４−トリカルボン酸、ベンゼン−１，２，３−トリカルボン酸、ベンゼン−１，３，４−トリカルボン酸、ベンゼン−１，３，５−トリカルボン酸等のトリカルボン酸類と、２−ヒドロキシエチルアクリレート、２−ヒドロキシエチルメタクリレート、２−ヒドロキシプロピルアクリレート、２−ヒドロキシプロピルメタクリレート等のモノヒドロキシモノアクリレートまたはモノヒドロキシモノメタクリレート類との遊離カルボキシル基含有オリゴエステル化物等を挙げることができる。
【０１１６】
また、下記一般式（１４）により表わされる化合物も好ましく使用出来る。
一般式（１４）
（Ｈ2Ｃ＝Ｃ(Ｒ16)ＣＯＯ）m−Ｘ−（ＯＣＯＣＨ(Ｒ16)ＣＨ2Ｓ(Ｒ17)ＣＯＯＨ）n
［一般式（１４）中、Ｒ16は水素原子またはメチル基、Ｒ17は炭素数１〜１２の炭化水素基、Ｘは（ｍ＋ｎ）価の炭素数３〜６０の有機基、ｍは２〜１８の整数、ｎは１〜３の整数を示す。］
ここで、下記一般式（１４）で表される化合物は、例えば、以下の方法により容易に得ることができる。
【０１１７】
（１）Ｘで表される有機基を与える化合物をアクリル酸とエステル化してアクリル化させた後、得られた化合物にメルカプト化合物を付加させる方法
（２）Ｘで表される有機基を与える化合物をポリイソシアネート化合物で変性させた後、得られた化合物に水酸基を有するアクリレート化合物でアクリル化させた後、得られた化合物にメルカプト化合物を付加させる方法
（３）Ｘで表される有機基を与える化合物をアクリル酸とエステル化してアクリル化させた後、ポリイソシアネート化合物で変性させ、得られた化合物にメルカプト化合物を付加させる方法。
【０１１８】
Ｘで表される有機基を与える化合物としては、ペンタエリスリトール、ペンタエリスリトールのカプロラクトン変性物、ペンタエリスリトールのポリイソシアネート変性物、およびジペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトールのカプロラクトン変性物、ジペンタエリスリトールのポリイソシアネート変性物を挙げることができる。
【０１１９】
メルカプト化合物としては、例えば、メルカプト酢酸、２−メルカプトプロピオン酸、３−メルカプトプロピオン酸、ｏ−メルカプト安息香酸、２−メルカプトニコチン酸、メルカプトコハク酸などが挙げられる。
【０１２０】
モノマー［Ｃ］の含有量は、着色剤［Ａ］１００重量部に対し、５〜４００重量部であることが好ましく、光硬化性および現像性の観点から１０〜３００重量部であることがより好ましい。
【０１２１】
＜光重合開始剤［Ｄ］＞
光重合開始剤［Ｄ］としては、４−フェノキシジクロロアセトフェノン、４−ｔ−ブチル−ジクロロアセトフェノン、ジエトキシアセトフェノン、ｐ−ジメチルアミノアセトフェノン、１−（４−イソプロピルフェニル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロパン−１−オン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２−メチル−１−［４−（メチルチオ）フェニル］−２−モルフォリノプロパン−１−オン、２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルフォリノフェニル）−ブタン−１−オン、２−（ジメチルアミノ）−２−［（４−メチルフェニル）メチル］−１−［４−（４−モルホリニル）フェニル］−１−ブタノン等のアセトフェノン系化合物、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンジルジメチルケタール等のベンゾイン系化合物、ベンゾフェノン、ベンゾイル安息香酸、ベンゾイル安息香酸メチル、４−フェニルベンゾフェノン、ヒドロキシベンゾフェノン、アクリル化ベンゾフェノン、４−ベンゾイル−４’−メチルジフェニルサルファイド、３，３’，４，４’−テトラ（ｔ−ブチルパーオキシカルボニル）ベンゾフェノン等のベンゾフェノン系化合物、チオキサントン、２−クロルチオキサントン、２−メチルチオキサントン、イソプロピルチオキサントン、２，４−ジイソプロピルチオキサントン、２，４−ジエチルチオキサントン等のチオキサントン系化合物、２，４，６−トリクロロ−ｓ−トリアジン、２−フェニル−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−（ｐ−メトキシフェニル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−（ｐ−トリル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−ピペロニル−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−スチリル−ｓ−トリアジン、２−（ナフト−１−イル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−（４−メトキシ−ナフト−１−イル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２，４−トリクロロメチル−（ピペロニル）−６−トリアジン、２，４−トリクロロメチル（４’−メトキシスチリル）−６−トリアジン等のトリアジン系化合物、１，２−オクタンジオン，１−〔４−（フェニルチオ）フェニル−，２−（Ｏ−ベンゾイルオキシム）〕、Ｏ−（アセチル）−Ｎ−（１−フェニル−２−オキソ−２−（４’−メトキシ−ナフチル）エチリデン）ヒドロキシルアミン等のオキシムエステル系化合物、ビス（２，４，６−トリメチルベンゾイル）フェニルホスフィンオキサイド、２，４，６−トリメチルベンゾイル−ジフェニル−ホスフィンオキサイド等のホスフィン系化合物、２，２´−ビス（ｏ−クロロフェニル）−４，５，４´，５´−テトラフェニル−１，２´−ビイミダゾール、２，２’−ビス（ｏ−メトキシフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニルビイミダゾール、２，２’−ビス（ｏ−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラ（ｐ−メチルフェニル）ビイミダゾール、等のイミダゾール系化合物、９，１０−フェナンスレンキノン、カンファーキノン、エチルアントラキノン等のキノン系���合物、ボレート系化合物、カルバゾール系化合物、チタノセン系化合物等が用いられる。
これらの光重合開始剤［Ｄ］は、１種を単独で、または必要に応じて任意の比率で２種以上混合して用いることができる。
【０１２２】
これらの中でも、光重合開始剤［Ｄ］として、アセトフェノン系化合物、またはオキシムエステル系化合物を含むことがより好ましい。アセトフェノン系化合物、およびオキシムエステル系化合物は非常に高感度であるため、光重合開始剤［Ｄ］の含有量を少なくすることができる。その結果として、カラーフィルタとしての明度が向上することができるために好ましい。
【０１２３】
これらの光重合開始剤［Ｄ］は、カラーフィルタ用着色組成物中の着色剤［Ａ］１００重量部に対し、５〜２００重量部であることが好ましく、光硬化性および現像性の観点から１０〜１５０重量部であることがより好ましい。
【０１２４】
＜増感剤［Ｅ］＞
さらに、本発明のカラーフィルタ用着色組成物には、増感剤を含有させることができる。
増感剤としては、カルコン誘導体やジベンザルアセトン等に代表される不飽和ケトン類、ベンジルやカンファーキノン等に代表される１，２−ジケトン誘導体、ベンゾイン誘導体、フルオレン誘導体、ナフトキノン誘導体、アントラキノン誘導体、キサンテン誘導体、チオキサンテン誘導体、キサントン誘導体、チオキサントン誘導体、クマリン誘導体、ケトクマリン誘導体、シアニン誘導体、メロシアニン誘導体、オキソノ−ル誘導体等のポリメチン色素、アクリジン誘導体、アジン誘導体、チアジン誘導体、オキサジン誘導体、インドリン誘導体、アズレン誘導体、アズレニウム誘導体、スクアリリウム誘導体、ポルフィリン誘導体、テトラフェニルポルフィリン誘導体、トリアリールメタン誘導体、テトラベンゾポルフィリン誘導体、テトラピラジノポルフィラジン誘導体、フタロシアニン誘導体、テトラアザポルフィラジン誘導体、テトラキノキサリロポルフィラジン誘導体、ナフタロシアニン誘導体、サブフタロシアニン誘導体、ピリリウム誘導体、チオピリリウム誘導体、テトラフィリン誘導体、アヌレン誘導体、スピロピラン誘導体、スピロオキサジン誘導体、チオスピロピラン誘導体、金属アレーン錯体、有機ルテニウム錯体、ミヒラーケトン誘導体等が挙げられる。
これらの増感剤は、１種を単独で、または必要に応じて任意の比率で２種以上混合して用いることができる。
【０１２５】
さらに具体例には、大河原信ら編、「色素ハンドブック」（１９８６年、講談社）、大河原信ら編、「機能性色素の化学」（１９８１年、シーエムシー）、池森忠三朗ら編、「特殊機能材料」（１９８６年、シーエムシー）に記載の増感剤が挙げられるがこれらに限定されるものではない。また、その他、紫外から近赤外域にかけての光に対して吸収を示す増感剤を含有させることもできる。
上記増感剤の中で、特に好適な増感剤としては、チオキサントン誘導体、ミヒラーケトン誘導体、カルバゾール誘導体が挙げられる。さらに具体的には、２，４−ジエチルチオキサントン、２−クロロチオキサントン、２，４−ジクロロチオキサントン、２−イソプロピルチオキサントン、４−イソプロピルチオキサントン、１−クロロ−４−プロポキシチオキサントン、４，４’−ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン、４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン、４，４’−ビス（エチルメチルアミノ）ベンゾフェノン、Ｎ−エチルカルバゾール、３−ベンゾイル−Ｎ−エチルカルバゾール、３，６−ジベンゾイル−Ｎ−エチルカルバゾール等が用いられる。
【０１２６】
増感剤の含有量は、着色組成物中に含まれる光重合開始剤［Ｄ］１００重量部に対し、３〜６０重量部であることが好ましく、光硬化性、現像性の観点から５〜５０重量部であることがより好ましい。
【０１２７】
＜溶剤＞
本発明のカラーフィルタ用着色組成物は、着色剤［Ａ］を充分に樹脂［Ｂ］やモノマー［Ｃ］などの色素担体中に分散させ、ガラス基板等の透明基板上に乾燥膜厚が０．２〜１０μｍとなるように塗布してフィルタセグメントやブラックマトリックスを形成することを容易にするために用いられる。
【０１２８】
溶剤としては、例えば１，２，３−トリクロロプロパン、１，３−ブタンジオール、１，３−ブチレングリコール、１，３−ブチレングリコールジアセテート、１，４−ジオキサン、２−ヘプタノン、２−メチル−１，３−プロパンジオール、３，５，５−トリメチル−２−シクロヘキセン−１−オン、３，３，５−トリメチルシクロヘキサノン、３−エトキシプロピオン酸エチル、３−メチル−１，３−ブタンジオール、３−メトキシ−３−メチル−１−ブタノール、３−メトキシ−３−メチルブチルアセテート、３−メトキシブタノール、３−メトキシブチルアセテート、４−ヘプタノン、ｍ−キシレン、ｍ−ジエチルベンゼン、ｍ−ジクロロベンゼン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ｎ−ブチルアルコール、ｎ−ブチルベンゼン、ｎ−プロピルアセテート、Ｎ−メチルピロリドン、ｏ−キシレン、ｏ−クロロトルエン、ｏ−ジエチルベンゼン、ｏ−ジクロロベンゼン、ｐ−クロロトルエン、ｐ−ジエチルベンゼン、ｓｅｃ−ブチルベンゼン、ｔｅｒｔ−ブチルベンゼン、γ―ブチロラクトン、イソブチルアルコール、イソホロン、エチレングリコールジエチルエーテル、エチレングリコールジブチルエーテル、エチレングリコールモノイソプロピルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノターシャリーブチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノヘキシルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジイソブチルケトン、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノイソプロピルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、シクロヘキサノール、シクロヘキサノールアセテート、シクロヘキサノン、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノプロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ダイアセトンアルコール、トリアセチン、トリプロピレングリコールモノブチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールジアセテート、プロピレングリコールフェニルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルプロピオネート、ベンジルアルコール、メチルイソブチルケトン、メチルシクロヘキサノール、酢酸ｎ−アミル、酢酸ｎ−ブチル���酢酸イソアミル、酢酸イソブチル、酢酸プロピル、二塩基酸エステル等が挙げられる。
これらの溶剤は、単独で、または必要に応じて任意の比率で２種以上混合して用いることができる。
【０１２９】
溶剤は、着色組成物中の顔料１００重量部に対して、１００〜１００００重量部、好ましくは５００〜５０００重量部の量で用いることができる。
【０１３０】
＜多官能チオール＞
本発明のカラーフィルタ用着色組成物には、多官能チオールを含有することができる。多官能チオールは、チオール（ＳＨ）基を２個以上有する化合物である。
多官能チオールは上述の光重合開始剤［Ｄ］とともに使用することにより、光照射後のラジカル重合過程において、連鎖移動剤として働き、酸素による重合阻害を受けにくいチイルラジカルが発生するので、得られるカラーフィルタ用着色組成物は高感度となる。特にＳＨ基がメチレン、エチレン基等の脂肪族基に結合した多官能脂肪族チオールが好ましい。
【０１３１】
多官能チオールとしては、例えば、ヘキサンジチオール、デカンジチオール、１，４−ブタンジオールビスチオプロピオネート、１，４−ブタンジオールビスチオグリコレート、エチレングリコールビスチオグリコレート、エチレングリコールビスチオプロピオネート、トリメチロールプロパントリスチオグリコレート、トリメチロールプロパントリスチオプロピオネート、トリメチロールエタントリス（３−メルカプトブチレート）、トリメチロールプロパントリス（３−メルカプトブチレート）、トリメチロールプロパントリス（３−メルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリトールテトラキスチオグリコレート、ペンタエリスリトールテトラキスチオプロピオネート、ペンタエリスリトールテトラキス（３−メルカプトプロピオネート）、ジペンタエリスリトールヘキサキス（３−メルカプトプロピオネート）、トリメルカプトプロピオン酸トリス（２−ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、１，４−ジメチルメルカプトベンゼン、２、４、６−トリメルカプト−ｓ−トリアジン、２−（Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノ）−４，６−ジメルカプト−ｓ−トリアジンなどが挙げられる。
これらの多官能チオールは、１種を単独で、または必要に応じて任意の比率で２種以上混合して用いることができる。
【０１３２】
多官能チオールの含有量は、着色剤［Ａ］１００重量部に対して、０．０５〜１００重量部が好ましく、より好ましくは１．０〜５０．０重量部である。
多官能チオールを０．０５重量部以上用いることで、より良い現像耐性を得ることができる。チオール（ＳＨ）基が１個の単官能チオールを用いた場合には、このような現像耐性の向上は得られない。
【０１３３】
＜レベリング剤＞
本発明の着色組成物には、透明基板上での組成物のレベリング性を良くするため、レベリング剤を添加することが好ましい。レベリング剤としては、主鎖にポリエーテル構造またはポリエステル構造を有するジメチルシロキサンが好ましい。主鎖にポリエーテル構造を有するジメチルシロキサンの具体例としては、東レ・ダウコーニング社製ＦＺ−２１２２、ビックケミー社製ＢＹＫ−３３３などが挙げられる。主鎖にポリエステル構造を有するジメチルシロキサンの具体例としては、ビックケミー社製ＢＹＫ−３１０、ＢＹＫ−３７０などが挙げられる。主鎖にポリエーテル構造を有するジメチルシロキサンと、主鎖にポリエステル構造を有するジメチルシロキサンとは、併用することもできる。レベリング剤の含有量は通常、着色組成物の全重量１００重量部に対し、０．００３〜１．０重量部用いることが好ましい。
【０１３４】
レベリング剤として特に好ましいものとしては、分子内に疎水基と親水基を有するいわゆる界面活性剤の一種で、親水基を有しながらも水に対する溶解性が小さく、着色組成物に添加した場合、その表面張力低下能が低いという特徴を有し、さらに表面張力低下能が低いにも拘らずガラス板への濡れ性が良好なものが有用であり、泡立ちによる塗膜の欠陥が出現しない添加量において十分に帯電性を抑止できるものが好ましく使用できる。このような好ましい特性を有するレベリング剤として、ポリアルキレンオキサイド単位を有するジメチルポリシロキサンが好ましく使用できる。ポリアルキレンオキサイド単位としては、ポリエチレンオキサイド単位、ポリプロピレンオキサイド単位があり、ジメチルポリシロキサンは、ポリエチレンオキサイド単位とポリプロピレンオキサイド単位とを共に有していてもよい。
【０１３５】
また、ポリアルキレンオキサイド単位のジメチルポリシロキサンとの結合形態は、ポリアルキレンオキサイド単位がジメチルポリシロキサンの繰り返し単位中に結合したペンダント型、ジメチルポリシロキサンの末端に結合した末端変性型、ジメチルポリシロキサンと交互に繰り返し結合した直鎖状のブロックコポリマー型のいずれであってもよい。ポリアルキレンオキサイド単位を有するジメチルポリシロキサンは、東レ・ダウコーニング株式会社から市販されており、例えば、ＦＺ−２１１０、ＦＺ−２１２２、ＦＺ−２１３０、ＦＺ−２１６６、ＦＺ−２１９１、ＦＺ−２２０３、ＦＺ−２２０７が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【０１３６】
レベリング剤には、アニオン性、カチオン性、ノニオン性、または両性の界面活性剤を補助的に加えることも可能である。界面活性剤は、２種以上混合して使用しても構わない。
レベリング剤に補助的に加えるアニオン性界面活性剤としては、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸共重合体のアルカリ塩、アルキルナフタリンスルホン酸ナトリウム、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸ナトリウム、ラウリル硫酸モノエタノールアミン、ラウリル硫酸トリエタノールアミン、ラウリル硫酸アンモニウム、ステアリン酸モノエタノールアミン、ステアリン酸ナトリウム、ラウリル硫酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸共重合体のモノエタノールアミン、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステルなどが挙げられる。
【０１３７】
レベリング剤に補助的に加えるカオチン性界面活性剤としては、アルキル４級アンモニウム塩やそれらのエチレンオキサイド付加物が挙げられる。レベリング剤に補助的に加えるノニオン性界面活性剤としては、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート、ポリエチレングリコールモノラウレートなどの；アルキルジメチルアミノ酢酸ベタインなどのアルキルベタイン、アルキルイミダゾリンなどの両性界面活性剤、また、フッ素系やシリコーン系の界面活性剤が挙げられる。
【０１３８】
＜紫外線吸収剤、重合禁止剤＞
本発明のカラーフィルタ用着色組成物には、紫外線吸収剤または重合禁止剤を含有することができる。紫外線吸収剤または重合禁止剤を含有することで、パターンの形状と解像性を制御することができる。
【０１３９】
紫外線吸収剤としては、例えば２−［４−［（２−ヒドロキシ−３−（ドデシルおよびトリデシル）オキシプロピル）オキシ］−２−ヒドロキシフェニル］−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−［１−オクチルオキシカルボニルエトキシ］フェニル）−４，６−ビス（４−フェニルフェニル）−１，３，５−トリアジン等のヒドロキシフェニルトリアジン系、２−（５−メチル−２−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−４，６−ビス（１−メチル−１−フェニルエチル）フェノール、２−（３−ｔブチル−５−メチル−２−ヒドロキシフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール等のベンゾトリアゾール系、２，４−ジヒドロキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−オクトキシベンゾフェノン、２，２’，４，４’−テトラヒドロキシベンゾフェノン等のベンゾフェノン系、フェニルサリチレート、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルサリチレート等のサリチレート系、エチル−２−シアノ−３，３’−ジフェニルアクリレート等のシアノアクリレート系、２，２，６，６，−テトラメチルピペリジン−１−オキシル（トリアセトン−アミン−Ｎ−オキシル）、ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−セバケート、ポリ［［６−［（１，１，３，３−テトラブチル）アミノ］−１，３，５−トリアジン−２，４−ジイル］［（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジニル）イミノ］等のヒンダードアミン系等が挙げられる。
これらの紫外線吸収剤は、１種を単独で、または必要に応じて任意の比率で２種以上混合して用いることができる。
【０１４０】
重合禁止剤としては、例えばメチルハイドロキノン、ｔ−ブチルハイドロキノン、２，５−ジ−ｔ−ブチルハイドロキノン、４−ベンゾキノン、４−メトキシフェノール、４−メトキシ−１−ナフトール、ｔ−ブチルカテコールなどのハイドロキノン誘導体およびフェノール化合物、フェノチアジン、ビス−（１−ジメチルベンジル）フェノチアジン、３，７−ジオクチルフェノチアジン等のアミン化合物、ジブチルジチオカルバミン酸銅、ジエチルジチオカルバミン酸銅、ジエチルジチオカルバミン酸マンガン、ジフェニルジチオカルバミン酸マンガン等の銅およびマンガン塩化合物、４−ニトロソフェノール、Ｎ−ニトロソジフェニルアミン、Ｎ−ニトロソシクロヘキシルヒドロキシルアミン、Ｎ−ニトロソフェニルヒドロキシルアミン等のニトロソ化合物およびそのアンモニウム塩またはアルミニウム塩等が挙げられる。
これらの重合禁止剤は、１種を単独で、または必要に応じて任意の比率で２種以上混合して用いることができる。
【０１４１】
紫外線吸収剤および重合禁止剤は、着色組成物中の着色剤［Ａ］１００重量部に対して、０．０１〜２０重量部、好ましくは０．０５〜１０重量部の量で用いることができる。
紫外線吸収剤または重合禁止剤を０．０１重量部以上用いることで、より良い解像度を得ることができる。
【０１４２】
＜酸化防止剤＞
本発明のカラーフィルタ用着色組成物は、塗膜の透過率を上げるために、酸化防止剤を含むことができる。酸化防止剤は、カラーフィルタ用着色組成物に含まれる樹脂［Ｂ］や光重合開始剤［Ｄ］等が、熱硬化やＩＴＯアニール時の熱工程によって酸化し黄変することを防ぐ。そのため、酸化防止剤を含むことで、高い塗膜の透過率を得る事ができる。
【０１４３】
酸化防止剤として好ましいものとしては、ヒンダードフェノール系酸化防止剤、ヒンダードアミン系酸化防止剤、リン系酸化防止剤またはスルフィド系酸化防止剤などが挙げられる。また、より好ましくは、ヒンダードフェノール系酸化防止剤、ヒンダードアミン系酸化防止剤、またはリン系酸化防止剤である。
これらの酸化防止剤は、１種を単独で、または必要に応じて任意の比率で２種以上混合して用いることができる。
【０１４４】
ヒンダードフェノール系酸化防止剤としては、２，４−ビス〔（ラウリルチオ）メチル〕−ｏ−クレゾール、１，３，５−トリス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）、１，３，５−トリス（４−ｔ−ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル）、及び２，４−ビス−（ｎ−オクチルチオ）−６−（４−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔ−ブチルアニリノ）−１，３，５−トリアジン、ペンタエリスリトールテトラキス［３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート等が挙げられる。
【０１４５】
ヒンダードアミン系酸化防止剤では、ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）セバケート、ビス（Ｎ−メチル−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）セバケート、Ｎ，Ｎ′−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−１，６−ヘキサメチレンジアミン、２−メチル−２−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）アミノ−Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）プロピオンアミド、テトラキス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）（１，２，３，４−ブタンテトラカルボキシレート、ポリ〔｛６−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）イミノ−１，３，５−トリアジン−２，４−ジイル｝｛（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）イミノ｝ヘキサメチル｛（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）イミノ｝〕、ポリ〔（６−モルホリノ−１，３，５−トリアジン−２，４−ジイル）｛（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）イミノ｝ヘキサメチン｛（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）イミノ｝〕、コハク酸ジメチルと１−（２−ヒドロキシエチル）−４−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジンとの重縮合物、Ｎ，Ｎ′−４，７−テトラキス〔４，６−ビス｛Ｎ−ブチル−Ｎ−（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）アミノ｝−１，３，５−トリアジン−２−イル〕−４，７−ジアザデカン−１，１０−ジアミン等が挙げられる。
【０１４６】
リン系酸化防止剤としては、トリス［２−［［２，４，８，１０−テトラキス（１，１−ジメチルエチル）ジベンゾ［ｄ，ｆ］［１，３，２］ジオキサホスフェピン−６−イル］オキシ］エチル］アミン、トリス［２−［（４，６，９，１１−テトラ−ｔｅｒｔ−ブチルジベンゾ［ｄ，ｆ］［１，３，２］ジオキサホスフェピン−２−イル）オキシ］エチル］アミン、亜りん酸エチルビス（２，４−ジｔｅｒｔ−ブチル−６−メチルフェニル）が挙げられる。
【０１４７】
スルフィド系酸化防止剤としては、２，２−チオ−ジエチレンビス〔３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート〕、２，４−ビス〔（オクチルチオ）メチル〕−ｏ−クレゾール、２，４−ビス〔（ラウリルチオ）メチル〕−ｏ−クレゾール等が挙げられる。
【０１４８】
酸化防止剤の含有量は、カラーフィルタ用着色組成物の固形分の合計１００重量％中、０．１〜５重量％の量で用いることが好ましい。
酸化防止剤が０．１重量％より少ない場合、透過率アップの効果が少なく、５重量％より多い場合、硬度が大きくダウンし、またカラーフィルタ用着色組成物の感度が大きく低下する。
【０１４９】
＜その他の成分＞
本発明のカラーフィルタ用着色組成物には、透明基板との密着性を高めるためにシランカップリング剤等の密着向上剤、または溶存している酸素を還元する働きのあるアミン系化合物等を含有させることができる。
【０１５０】
シランカップリング剤としては、例えばビニルトリス（β−メトキシエトキシ）シラン、ビニルエトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン等のビニルシラン類、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン等の（メタ）アクリルシラン類、β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）メチルトリメトキシシラン、β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリエトキシシラン、β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）メチルトリエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン等のエポキシシラン類、Ｎ−β（アミノエチル）γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−β（アミノエチル）γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−β（アミノエチル）γ−アミノプロピルメチルジエトキシシシラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−フェニル−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−フェニル−γ−アミノプロピルトリエトキシシラン等のアミノシラン類、γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルトリエトキシシラン等のチオシラン類等が挙げられる。
【０１５１】
シランカップリング剤は、着色組成物中の着色剤［Ａ］１００重量部に対して、０．０１〜１０重量部、好ましくは０．０５〜５重量部の量で用いることができる。
【０１５２】
アミン系化合物としては、トリエタノールアミン、メチルジエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン、４−ジメチルアミノ安息香酸メチル、４−ジメチルアミノ安息香酸エチル、４−ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、安息香酸２−ジメチルアミノエチル、４−ジメチルアミノ安息香酸２−エチルヘキシル、Ｎ，Ｎ−ジメチルパラトルイジン等が挙げられる。
【０１５３】
＜カラーフィルタ用着色組成物の製法＞
本発明のカラーフィルタ用着色組成物は、着色剤［Ａ］を樹脂［Ｂ］などの色素担体および／または溶剤中に三本ロールミル、二本ロールミル、サンドミル、ニーダー、アトライター等の各種分散手段を用いて微細に分散して顔料分散体を製造し、該顔料分散体に樹脂［Ｂ］、イソシアヌレート骨格含有モノマー［Ｃ１］、その他のモノマー［Ｃ２］、光重合開始剤［Ｄ］、場合によっては増感剤［Ｅ］、多官能チオール、紫外線吸収剤、重合禁止剤、貯蔵安定剤、溶剤、その他成分を混合攪拌して製造することができる。また、２種以上の顔料を含むカラーフィルタ用着色組成物は、各顔料分散体を別々に色素担体および／または溶剤中に微細に分散したものを混合し、さらにモノマー［Ｃ］や光重合開始剤［Ｄ］等を混合攪拌して製造してもよい。イソシアヌレート骨格含有モノマー［Ｃ１］は、顔料分散体を製造する際に用いても、顔料分散体に後で添加しても、同様の効果を得ることができる。
【０１５４】
着色剤［Ａ］を樹脂［Ｂ］および／または溶剤中に分散する際には、適宜、樹脂型顔料分散剤、界面活性剤、顔料誘導体等の分散助剤を含有させることができる。分散助剤は、顔料の分散に優れ、分散後の顔料の再凝集を防止する効果が大きいので、分散助剤を用いて顔料を樹脂および／または溶剤中に分散してなるカラーフィルタ用着色組成物を用いた場合には、透明性に優れたカラーフィルタが得られる。
分散助剤は、着色剤［Ａ］中の顔料１００重量部に対して、０．１〜４０重量部、好ましくは０．１〜３０重量部の量で用いることができる。
【０１５５】
カラーフィルタ用着色組成物は、遠心分離、焼結フィルタ、メンブレンフィルタ等の手段にて、５μｍ以上の粗大粒子、好ましくは１μｍ以上の粗大粒子、さらに好ましくは０．５μｍ以上の粗大粒子および混入した塵の除去を行うことが好ましい。
【０１５６】
＜カラーフィルタ＞
次に、本発明のカラーフィルタについて説明する。
本発明のカラーフィルタは、透明基板上に、本発明のカラーフィルタ用着色組成物から形成されるフィルタセグメントおよび／またはブラックマトリックスを備えるものであり、一般的なカラーフィルタは、ブラックマトリックス、少なくとも１つの赤色フィルタセグメント、少なくとも１つの緑色フィルタセグメント、および少なくとも１つの青色フィルタセグメントを具備、またはブラックマトリックス、少なくとも１つのマゼンタ色フィルタセグメント、少なくとも１つのシアン色フィルタセグメント、および少なくとも１つのイエロー色フィルタセグメントを具備する。
【０１５７】
透明基板としては、ソーダ石灰ガラス、低アルカリ硼珪酸ガラス、無アルカリアルミノ硼珪酸ガラスなどのガラス板や、ポリカーボネート、ポリメタクリル酸メチル、ポリエチレンテレフタレートなどの樹脂板が用いられる。また、ガラス板や樹脂板の表面には、パネル化後の液晶駆動のために、酸化インジウム、酸化錫などからなる透明電極が形成されていてもよい。
【０１５８】
透明基板上にフィルタセグメントを形成する前に、あらかじめブラックマトリックスを形成しておくと、液晶表示パネルのコントラストを一層高めることができる。ブラックマトリックスとしては、クロムやクロム／酸化クロムの多層膜、窒化チタニウム等の無機膜や、遮光剤を分散した樹脂膜が用いられるが、これらに限定されず、本発明のカラーフィルタ用着色組成物から形成されてなるブラックマトリックスが好ましいものである。又、前記の透明基板又は反射基板上に薄膜トランジスター（ＴＦＴ）をあらかじめ形成しておき、その後にフィルタセグメントを形成することもできる。ＴＦＴ基板上にフィルタセグメントおよび／またはブラックマトリックスを形成することにより、液晶表示パネルの開口率を高め、輝度を向上させることができる。
【０１５９】
フィルタセグメントおよびブラックマトリックスの乾燥膜厚は、０．２〜１０μｍであることが好ましく、より好ましくは０．２〜５μｍである。塗布膜を乾燥させる際には、減圧乾燥機、コンベクションオーブン、ＩＲオーブン、ホットプレート等を使用してもよい。
【０１６０】
フォトリソグラフィー法による各色フィルタセグメントおよびブラックマトリックスの形成は、下記の方法で行う。すなわち、溶剤現像型あるいはアルカリ現像型着色カラーフィルタ用着色組成物として調製したカラーフィルタ用着色組成物を、透明基板上に、スプレーコートやスピンコート、スリットコート、ロールコート等の塗布方法により、乾燥膜厚が０．２〜１０μｍとなるように塗布する。必要により乾燥された膜には、この膜と接触あるいは非接触状態で設けられた所定のパターンを有するマスクを通して紫外線露光を行う。
【０１６１】
その後、溶剤またはアルカリ現像液に浸漬するか、もしくはスプレーなどにより現像液を噴霧して未硬化部を除去し所望のパターンを形成してフィルタセグメントおよびブラックマトリックスを形成することができる。さらに、現像により形成されたフィルタセグメントおよびブラックマトリックスの重合を促進するため、必要に応じて加熱を施すこともできる。フォトリソグラフィー法によれば、印刷法より精度の高いフィルタセグメントおよびブラックマトリックスが形成できる。
【０１６２】
現像に際しては、アルカリ現像液として炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム等の水溶液が使用され、ジメチルベンジルアミン、トリエタノールアミン等の有機アルカリを用いることもできる。また、現像液には、消泡剤や界面活性剤を添加することもできる。
現像処理方法としては、シャワー現像法、スプレー現像法、ディップ（浸漬）現像法、パドル（液盛り）現像法等を適用することができる。
なお、紫外線露光感度を上げるために、上記カラーフィルタ用着色組成物を塗布乾燥後、水溶性あるいはアルカリ可溶性樹脂、例えばポリビニルアルコールや水溶性アクリル樹脂等を塗布乾燥し、酸素による重合阻害を防止する膜を形成した後、紫外線露光を行うこともできる。
【０１６３】
カラーフィルタ上には、必要に応じてオーバーコート膜や柱状スペーサー、透明導電膜、液晶配向膜等が形成される。
【０１６４】
カラーフィルタは、シール剤を用いて対向基板と張り合わせ、シール部に設けられた注入口から液晶を注入したのち注入口を封止し、必要に応じて偏光膜や位相差膜を基板の外側に張り合わせることにより、液晶表示パネルが製造される。
【０１６５】
かかる液晶表示パネルは、ツイステッド・ネマティック（ＴＮ）、スーパー・ツイステッド・ネマティック（ＳＴＮ）、イン・プレーン・スイッチング（ＩＰＳ）、ヴァーティカリー・アライメント（ＶＡ）、オプティカリー・コンベンセンド・ベンド（ＯＣＢ）等のカラーフィルタを使用してカラー化を行う液晶表示モードに使用することができる。
【実施例】
【０１６６】
以下に、本発明を実施例に基づいて説明するが、本発明はこれによって限定されるものではない。なお、実施例中、「部」および「％」は、「重量部」および「重量％」をそれぞれ表す。また、樹脂の重量平均分子量（Ｍｗ）、一般式（５）で表される側鎖にカチオン性基を有する樹脂のアンモニウム塩価の測定方法は以下の通りである。
【０１６７】
＜測定方法＞
（樹脂の重合平均分子量（Ｍｗ））
樹脂の重量平均分子量（Ｍｗ）は、ポリスチレンを標準物質としたゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）により測定した。
【０１６８】
（側鎖にカチオン性基を有する樹脂のアンモニウム塩価）
一般式（５）で表される側鎖にカチオン性基を有する樹脂のアンモニウム塩価は、５％クロム酸カリウム水溶液を指示薬として、０．１Ｎの硝酸銀水溶液で滴定して求めた後、水酸化カリウムの当量に換算した値であり、固形分のアンモニウム塩価を示す。
【０１６９】
＜アクリル樹脂溶液の製造方法＞
（アクリル樹脂溶液（Ｂ−１））
温度計、冷却管、窒素ガス導入管、滴下管及び撹拌装置を備えたセパラブル４口フラスコに、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート７０．０部を仕込み、８０℃に昇温し、反応容器内を窒素置換した後、滴下管よりｎ−ブチルメタクリレート１３．３部、２−ヒドロキシエチルメタクリレート４．６部、メタクリル酸４．３部、パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート（東亞合成株式会社社製「アロニックスＭ１１０」）７．４部、２，２’−アゾビスイソブチロニトリル０．４部の混合を２時間かけて滴下した。滴下終了後、更に３時間反応を継続し、固形分３０重量％、重量平均分子量２６０００のアクリル樹脂の溶液を得た。
室温まで冷却した後、樹脂溶液約２ｇをサンプリングして１８０℃、２０分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が２０重量％になるようにプロピレングリコールモノエチルエーテルアセテートを添加してアルカリ可溶性樹脂である、アクリル樹脂溶液（Ｂ−１）を得た。
【０１７０】
（アクリル樹脂溶液（Ｂ−２））
セパラブル４口フラスコに温度計、冷却管、窒素ガス導入管、撹拌装置を取り付けた反応容器にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１００部を入れ、容器に窒素ガスを注入しながら１２０℃に加熱して、同温度で滴下管よりスチレン５．２部、グリシジルメタクリレート３５．５部、ジシクロペンタニルメタクリレート４１．０部、アゾビスイソブチロニトリル１．０部の混合物を２．５時間かけて滴下し重合反応を行った。
次にフラスコ内を空気置換し、アクリル酸１７．０部にトリスジメチルアミノメチルフェノール０．３部、およびハイドロキノン０．３部を投入し、１２０℃で５時間反応を続け固形分酸価＝０．８となったところで反応を終了し、重量平均分子量が約１２０００（ＧＰＣによる測定）の樹脂溶液を得た。
さらにテトラヒドロ無水フタル酸３０．４部、トリエチルアミン０．５部を加え１２０℃で４時間反応させ、不揮発分が２０％になるようにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを添加してエチレン性不飽和活性二重結合を有するエネルギー線硬化性樹脂である、アクリル樹脂溶液（Ｂ−２）を得た。
【０１７１】
＜一般式（５）で表される側鎖にカチオン性基を有する樹脂の調製方法＞
（側鎖にカチオン性基を有する樹脂１の作製）
温度計、攪拌機、蒸留管、冷却器を具備した４つ口セパラブルフラスコに、イソプロピルアルコール７５．１部を仕込み、窒素気流下で７５℃  に昇温した。別途、メチルメタクリレート１５．７部、ｎ−ブチルメタクリレート２７．３部、２−エチルヘキシルメタクリレート２７．３部、メタクリル酸ジメチルアミノエチルメチルクロライド塩１２．２部、ヒドロキシエチルメタクリレート１５．０部、メタクリル酸２．５部およびメチルエチルケトン１５．６部を均一にした後、滴下ロートに仕込み、４つ口セパラブルフラスコに取り付け、２時間かけて滴下した。滴下終了２時間後、固形分から重合収率が９８％以上であり、重量平均分子量（Ｍｗ）が、７４２０である事を確認し、５０℃へ冷却した。その後、イソプロピルアルコールを７２部加え、樹脂成分が４０重量％の側鎖にカチオン性基を有する樹脂１を得た。得られた樹脂のアンモニウム塩価は３３ｍｇＫＯＨ／ｇであった。
【０１７２】
（側鎖にカチオン性基を有する樹脂２の作製）
温度計、攪拌機、蒸留管、冷却器を具備した４つ口セパラブルフラスコに、イソプロピルアルコール７５．１部を仕込み、窒素気流下で７５℃  に昇温した。別途、メチルメタクリレート３３．２部、ｎ−ブチルメタクリレート２７．３部、２−エチルヘキシルメタクリレート２７．３部、メタクリル酸ジメチルアミノエチルメチルクロライド塩１２．２部、およびメチルエチルケトン１５．６部を均一にした後、滴下ロートに仕込み、４つ口セパラブルフラスコに取り付け、２時間かけて滴下した。滴下終了２時間後、固形分から重合収率が９８％以上であり、重量平均分子量（Ｍｗ）が、７４２０である事を確認し、５０℃へ冷却した。その後、イソプロピルアルコールを７２部加え、樹脂成分が４０重量％の側鎖にカチオン性基を有する樹脂２を得た。得られた樹脂のアンモニウム塩価は３３ｍｇＫＯＨ／ｇであった。
【０１７３】
＜色素［Ａ１］の製造方法＞
（キサンテン系色素（Ａ１−１）：ローダミン系造塩化合物）
下記の手順でＣ．Ｉ．アシッドレッド５２と側鎖にカチオン性基を有する樹脂１とからなる造塩化合物（Ａ１−１）を製造した。
水２０００部に５１部のカチオン性基を有する樹脂１を添加し、十分に攪拌混合を行った後、６０℃に加熱した。一方、９０部の水に１０部のＣ．Ｉ．アシッドレッド５２を溶解させた水溶液を調製し、先ほどの脂溶液に少しずつ滴下した。滴下後、６０℃で１２０分攪拌し、十分に反応を行った。反応の終点確認としては濾紙に反応液を滴下して、にじみがなくなったところを終点として、造塩化合物が得られたものと判断した。攪拌しながら室温まで放冷した後、吸引濾過を行い、水洗後、濾紙上に残った造塩化合物を乾燥機にて水分を除去して乾燥し、３２部のＣ．Ｉ．アシッドレッド５２と側鎖にカチオン性基を有する樹脂１との造塩化合物（Ａ１−１）を得た。このとき造塩化合物（Ａ１−１）中のＣ．Ｉ．アシッドレッド５２に由来する有効色素成分の含有量は２５重量％であった。
【０１７４】
（キサンテン系色素（Ａ１−２）：ローダミン系造塩化合物）
下記の手順でＣ．Ｉ．アシッドレッド５２と側鎖にカチオン性基を有する樹脂２とからなる造塩化合物（Ａ１−２）を製造した。
水２０００部に５１部のカチオン性基を有する樹脂２を添加し、十分に攪拌混合を行った後、６０℃に加熱した。一方、９０部の水に１０部のＣ．Ｉ．アシッドレッド５２を溶解させた水溶液を調製し、先ほどの樹脂溶液に少しずつ滴下した。滴下後、６０℃で１２０分攪拌し、十分に反応を行った。反応の終点確認としては濾紙に反応液を滴下して、にじみがなくなったところを終点として、造塩化合物が得られたものと判断した。攪拌しながら室温まで放冷した後、吸引濾過を行い、水洗後、濾紙上に残った造塩化合物を乾燥機にて水分を除去して乾燥し、３２部のＣ．Ｉ．アシッドレッド５２と側鎖にカチオン性基を有する樹脂１との造塩化合物（Ａ１−２）を得た。このとき造塩化合物（Ａ１−２）中のＣ．Ｉ．アシッドレッド５２に由来する有効色素成分の含有量は２５重量％であった。
【０１７５】
（キサンテン系色素（Ａ１−３）：ローダミン系造塩化合物）
下記の手順でＣ．Ｉ．アシッドレッド２８９と側鎖にカチオン性基を有する樹脂１とからなる造塩化合物（Ａ１−３）を製造した。
１０％のメタノール水溶液２０００部に８８部の側鎖にカチオン性基を有する樹脂１を添加し、十分に攪拌混合を行った後、６０℃に加熱した。一方、９０部の水に１０部のＣ．Ｉ．アシッドレッド２８９を溶解させた水溶液を調製し、先ほどの樹脂溶液に少しずつ滴下した。滴下後、６０℃で１２０分攪拌し、十分に反応を行った。反応の終点確認としては濾紙に反応液を滴下して、にじみがなくなったところを終点として、造塩化合物が得られたものと判断した。攪拌しながら室温まで放冷した後、吸引濾過を行い、水洗後、濾紙上に残った造塩化合物を乾燥機にて水分を除去して乾燥して、４３部のＣ．Ｉ．アシッドレッド２８９と側鎖にカチオン性基を有する樹脂１との造塩化合物（Ａ１−３）を得た。このとき造塩化合物（Ａ１−３）中のＣ．Ｉ．アシッドレッド２８９に由来する有効色素成分の含有量は２５重量％であった。
【０１７６】
（キサンテン系色素（Ａ１−４）：ローダミン系造塩化合物）
下記の手順でＣ．Ｉ．アシッドレッド５２とジステアリルジメチルアンモニウムクロライド（コータミンＤ８６Ｐ）（カチオン部分の分子量が５５０）とからなる造塩化合物（Ａ１−４）を作製した。
７〜１５モル％の水酸化ナトリウム溶液中に、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド５２を溶解させ十分に混合・攪拌を行い、７０〜９０℃に加熱した後、コータミンＤ８６Ｐを少しずつ滴下していく。またコータミンＤ８６Ｐは水に溶解し水溶液として用いても良い。コータミンＤ８６Ｐを滴下した後、７０〜９０℃で６０分攪拌し十分に反応を行う。反応の終点確認としては濾紙に反応液を滴下して、にじみがなくなったところを終点として、造塩化合物が得られたことと判断できる。攪拌しながら室温まで放冷した後、吸引濾過を行い、水洗後、濾紙上に残った造塩化合物を乾燥機にて水分を除去して乾燥して、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド５２とジステアリルジメチルアンモニウムクロライドとの造塩化合物（Ａ１−４）を得た。このとき造塩化合物（Ａ１−４）中のＣ．Ｉ．アシッドレッド５２に由来する有効色素成分の含有量は２５重量％であった。
【０１７７】
（キサンテン系色素（Ａ１−５）：ローダミン系造塩化合物）
下記の手順でＣ．Ｉ．アシッドレッド５２とジアルキル（アルキルがＣ１４〜Ｃ１８）ジメチルアンモニウムクロライド（アーカード２ＨＴ−７５）（カチオン部分の分子量が４３８〜５５０）とからなる造塩化合物（Ａ１−５）を作製した。
７〜１５モル％の水酸化ナトリウム溶液中に、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド５２を溶解させ十分に混合・攪拌を行い、７０〜９０℃に加熱した後、アーカード２ＨＴ−７５を少しずつ滴下していく。またアーカード２ＨＴ−７５は水に溶解し水溶液として用いても良い。アーカード２ＨＴ−７５を滴下した後、７０〜９０℃で６０分攪拌し十分に反応を行なう。反応の終点確認としては濾紙に反応液を滴下して、にじみがなくなったところを終点として、造塩化合物が得られたことと判断できる。攪拌しながら室温まで放冷した後、吸引濾過を行い、水洗後、濾紙上に残った造塩化合物を乾燥機にて水分を除去して乾燥して、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド５２とジアルキル（アルキルがＣ１４〜Ｃ１８）ジメチルアンモニウムクロライドとの造塩化合物（Ａ１−５）を得た。このとき造塩化合物（Ａ１−５）中のＣ．Ｉ．アシッドレッド５２に由来する有効色素成分の含有量は２５重量％であった。
【０１７８】
（キサンテン系色素（Ａ１−６）：ローダミン系造塩化合物）
下記の手順でＣ．Ｉ．アシッドレッド８７とジステアリルジメチルアンモニウムクロライド（コータミンＤ８６Ｐ）（カチオン部分の分子量が５５０）とからなる造塩化合物（Ａ１−６）を作製した。
７〜１５モル％の水酸化ナトリウム溶液中に、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド８７を溶解させ十分に混合・攪拌を行い、７０〜９０℃に加熱した後、コータミンＤ８６Ｐを少しずつ滴下していく。またコータミンＤ８６Ｐは水に溶解し水溶液として用いても良い。コータミンＤ８６Ｐを滴下した後、７０〜９０℃で６０分攪拌し十分に反応を行う。反応の終点確認としては濾紙に反応液を滴下して、にじみがなくなったところを終点として、造塩化合物が得られたことと判断できる。攪拌しながら室温まで放冷した後、吸引濾過を行い、水洗後、濾紙上に残った造塩化合物を乾燥機にて水分を除去して乾燥して、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド８７とジステアリルジメチルアンモニウムクロライドとの造塩化合物（Ａ１−６）を得た。このとき造塩化合物（Ａ１−６）中のＣ．Ｉ．アシッドレッド８７に由来する有効色素成分の含有量は２５重量％であった。
【０１７９】
（キサンテン系色素（Ａ１−７）：ローダミン系スルホン酸アミド化合物）
Ｃ．Ｉ．アシッドレッド５２を常法によりスルホニルクロリド化後、ジオキサン中で理論当量の２−エチルへキシルアミンと反応させてＣ．Ｉ．アシッドレッド５２のスルホン酸アミド化合物（Ａ１−７）を得た。（特開平６−１９４８２８号公報の記載に基づく。）このとき造塩化合物（Ａ１−７）中のＣ．Ｉ．アシッドレッド５２に由来する有効色素成分の含有量は２５重量％であった。
【０１８０】
（キサンテン系色素（Ａ１−８）：ローダミン系造塩化合物）
アントラセンスルホン酸（分子量２５８）を７〜１５モル％の水酸化ナトリウム溶液中に添加し、この液を十分に攪拌することにより、そのナトリウム塩を得た。このアントラセンスルホン酸ナトリウム塩水溶液を７０〜９０℃に加熱した後、これにローダミンＢ染料（Ｃ．Ｉ．ベーシックバイオレット１０）を少しずつ滴下した。ローダミンＢ染料は、水溶液として用いてもよい。ローダミンＢ染料の滴下終了後、十分に反応させるべく、この溶液を７０〜９０℃で４０〜６０分間に亘って攪拌した。反応の終点は、濾紙に反応液を滴下して、滲みがなくなった時点とした。即ち、滲みがなくなったときに造塩化合物が得られたと判断した。攪拌しながら室温まで放冷した後、吸引濾過を行い、更に水洗した。水洗後、濾紙上に残った造塩化合物から乾燥機を用いて水分を除去し、ローダミンＢ染料とアントラセンスルホン酸との造塩化合物（Ａ１−８）を得た。このとき造塩化合物（Ａ１−８）中のＣ．Ｉ．ベーシックバイオレット１０に由来する有効色素成分の含有量は２５重量％であった。
【０１８１】
（キサンテン系色素（Ａ１−９）：ローダミン系造塩化合物）
下記の手順でＣ．Ｉ．ベーシック  レッド１と２−アミノ−１−ナフタレンスルホン酸（トビアス酸）（分子量２２３）とからなる造塩化合物（Ａ１−９）を作製した。
９モル％の水酸化ナトリウム溶液中に、２−アミノ−１−ナフタレンスルホン酸（トビアス酸）（分子量２２３）を溶解させ十分に混合・攪拌を行いそのナトリウム塩を得る。この２−アミノ−１−ナフタレンスルホン酸（トビアス酸）ナトリウム塩水溶液を８５℃に加熱した後、ローダミン６ＧＣＰ染料（Ｃ．Ｉ．ベーシック  レッド １）を少しずつ滴
下していく。またローダミン６ＧＣＰ染料は水に溶解し水溶液として用いても良い。ローダミン６ＧＣＰ染料を滴下した後、８５℃で５５分攪拌し十分に反応を行う。反応の終点確認としては濾紙に反応液を滴下して、にじみがなくなったところを終点として、造塩化合物が得られたことと判断できる。攪拌しながら室温まで放冷した後、吸引濾過を行い水洗する。水洗後、濾紙上に残った造塩化合物を乾燥機にて水分を除去して乾燥して、ローダミン６ＧＣＰ染料と２−アミノ−１−ナフタレンスルホン酸（トビアス酸）との造塩化合物（Ａ１−９）を得た。このとき造塩化合物（Ａ１−９）中のＣ．Ｉ．ベーシック  レッド １に由来する有効色素成分の含有量は２５重量％であった。
【０１８２】
（キノリン系色素（Ａ１−１０））
下記の手順でキノリン系色素（Ａ１−１０）を得た。
（キノリン系色素（Ａ１−１０））
【化１１】
2013164586.tif 000012
【０１８３】
６−ｉｓｏ−プロピル−２−メチルキノリン２．３部とナフタレンジカルボン酸無水物２．５部、安息香酸３０部を混合し、２００℃で７時間攪拌した。放冷後、メタノールを１００部加え、１時間撹拌した。そして、析出している固体を吸引ろ過で収集した。さらに固体をメタノール２００部中に入れ、１時間攪拌後、吸引ろ過で固体を収集した。真空乾燥機（４０℃）で一晩乾燥し、３．１部の生成物を得た。収率は６７％であった。生成物は、質量分析装置（ＴＯＦ−ＭＳ：ブルカー・ダルトニクス社製  ａｕｔｏｆｌｅｘＩＩ）で化合物の同定を行なった。ｍ／ｚ＝３６６（分子量３６５．４）で目的物であることを確認した。
【０１８４】
（チアゾール系色素（Ａ１−１１）：チアゾール系造塩化合物）
下記の手順でＣ．Ｉ．ダイレクトイエロー８とジステアリルジメチルアンモニウムクロライド（コータミンＤ８６Ｐ）（カチオン部分の分子量が５５０）とからなるチアゾール系色素（Ａ１−１１）を作製した。
７〜１５モル％の水酸化ナトリウム溶液中に、Ｃ．Ｉ．ダイレクトイエロー８を溶解させ十分に混合・攪拌を行い、７０〜９０℃に加熱した後、コータミンＤ８６Ｐを少しずつ滴下していく。またコータミンＤ８６Ｐは水に溶解し水溶液として用いても良い。コータミンＤ８６Ｐを滴下した後、７０〜９０℃で６０分攪拌し十分に反応を行なう。反応の終点確認としては濾紙に反応液を滴下して、にじみがなくなったところを終点として、造塩化合物が得られたことと判断できる。攪拌しながら室温まで放冷した後、吸引濾過を行い、水洗後、濾紙上に残った造塩化合物を乾燥機にて水分を除去して乾燥して、Ｃ．Ｉ．ダイレクトイエロー８とジステアリルジメチルアンモニウムクロライドとの造塩化合物であるチアゾール系色素（Ａ１−１１）を得た。このときチアゾール系色素（Ａ１−１１）中のＣ．Ｉ．ダイレクトイエロー８に由来する有効色素成分の含有量は２５重量％であった。
【０１８５】
（トリフェニルメタン系色素（Ａ１−１２）：トリフェニルメタン系造塩化合        物）
下記の手順でＣ．Ｉ．ベーシック  ブルー７と２−アミノ−１−ナフタレンスルホン酸（トビアス酸）（分子量２２３）とからなるトリフェニルメタン系色素（Ａ１−１２）を作製した。
９モル％の水酸化ナトリウム溶液中に、２−アミノ−１−ナフタレンスルホン酸（トビアス酸）（分子量２２３）を溶解させ十分に混合・攪拌を行いそのナトリウム塩を得る。この２−アミノ−１−ナフタレンスルホン酸（トビアス酸）（分子量２２３）ナトリウム塩水溶液を８５℃に加熱した後、ビクトリアピュアブルー染料（Ｃ．Ｉ．ベーシック  ブ
ルー ７）を少しずつ滴下していく。またビクトリアピュアブルー染料は水に溶解し水溶液として用いても良い。ビクトリアピュアブルー染料を滴下した後、８５℃で５５分攪拌し十分に反応を行う。反応の終点確認としては濾紙に反応液を滴下して、にじみがなくなったところを終点として、造塩化合物が得られたことと判断できる。攪拌しながら室温まで放冷した後、吸引濾過を行い水洗する。水洗後、濾紙上に残った造塩化合物を乾燥機にて水分を除去して乾燥して、ビクトリアピュアブルー染料と２−アミノ−１−ナフタレンスルホン酸（トビアス酸）との造塩化合物、トリアリールメタン系造塩化合物（Ａ１−１２）を得た。このときトリアリールメタン系造塩化合物（Ａ１−１２）中のＣ．Ｉ．ベーシック  ブルー７に由来する有効色素成分の含有量は２５重量％であった。
【０１８６】
（トリフェニルメタン系色素（Ａ１−１３）：トリフェニルメタン系造塩化合        物）
下記の手順でＣ．Ｉ．ベーシック  ブルー７と過塩素酸（分子量１００．５）とからなるトリフェニルメタン系色素（Ａ１−１３）を作製した。
９モル％の水酸化ナトリウム溶液中に、過塩素酸（分子量１００．５）を溶解させ十分に混合・攪拌を行いそのナトリウム塩を得る。この過塩素酸ナトリウム塩水溶液を８５℃に加熱した後、ビクトリアピュアブルー染料（Ｃ．Ｉ．ベーシック  ブルー ７）を少し
ずつ滴下していく。またビクトリアピュアブルー染料は水に溶解し水溶液として用いても良い。ビクトリアピュアブルー染料を滴下した後、８５℃で５５分攪拌し十分に反応を行う。反応の終点確認としては濾紙に反応液を滴下して、にじみがなくなったところを終点として、造塩化合物が得られたことと判断できる。攪拌しながら室温まで放冷した後、吸引濾過を行い水洗する。水洗後、濾紙上に残った造塩化合物を乾燥機にて水分を除去して乾燥して、ビクトリアピュアブルー染料と過塩素酸との造塩化合物、トリアリールメタン系造塩化合物（Ａ１−１３）を得た。このときトリアリールメタン系造塩化合物（Ａ１−１３）中のＣ．Ｉ．ベーシック  ブルー７に由来する有効色素成分の含有量は２５重量％であった。
【０１８７】
（トリフェニルメタン系色素（Ａ１−１４）;トリフェニルメタン染料造        塩化合物）
以下の方法で得られたトリフェニルメタン造塩化合物を（Ａ１−１４）として用いた。
文献BIOS1157,53に開示の方法により、ベンズアルデヒド106g(１mol)をN-ベンジル-N-ブチル-m-トルイジン508g(２mol)と縮合し、スルホン化して、トリスルホン酸基を導入し、これを二酸化マンガン(MnO2)によって酸化した後、p-フェネチジン137g(１mol)と反応して、一般式（９）に示すアニオン成分500gを得た。
一般式（９）
【化１２】
2013164586.tif 000013
得られた成分の91g(0.1mol)を水温60℃の水に溶解し、３％の水溶液を得た。これを  pH７に調製し濾過した。この濾過液を撹拌しながら、カチオン成分の3-(2-エチルヘキ  シルオキシ)プロピルアミン22.5g(0.12mol)の酢酸水溶液を40分間で滴下した。室温で  ２時間反応後、pH=５〜６に調製後、40℃まで加熱して粗粒子化した。その後濾過水洗  し、乾燥して、青色造塩体染料97gを得た。このときトリアリールメタン系造塩化合物  （Ａ１−１４）中の一般式（９）に示す化合物に由来する有効色素成分の含有量は２５  重量％であった。
【０１８８】
（チアジン系色素（Ａ１−１５）：チアジン系造塩化合物）
下記の手順でＣ．Ｉ．ベーシック  ブルー９と２，８−ジアミノ−１−ナフトール−５，７−ジスルホン酸（分子量３３４）とからなるチアジン系染料（Ａ１−１５）を作製した。
７〜１５モル％の水酸化ナトリウム溶液中に、２，８−ジアミノ−１−ナフトール−５，７−ジスルホン酸（分子量３３４）を溶解させ十分に混合・攪拌を行いそのナトリウム塩を得る。この２，８−ジアミノ−１−ナフトール−５，７−ジスルホン酸ナトリウム塩水溶液を７０〜９０℃に加熱した後、メチレンブルーＦＺ染料（Ｃ．Ｉ．ベーシック  
ブルー ９）を少しずつ滴下していく。またメチレンブルーＦＺ染料は水に溶解し水溶液として用いても良い。メチレンブルーＦＺ染料を滴下した後、７０〜９０℃で４０〜６０分攪拌し十分に反応を行う。反応の終点確認としては濾紙に反応液を滴下して、にじみがなくなったところを終点として、造塩化合物が得られたことと判断できる。攪拌しながら室温まで放冷した後、吸引濾過を行い水洗する。水洗後、濾紙上に残った造塩化合物を乾燥機にて水分を除去して乾燥して、メチレンブルーＦＺ染料と２，８−ジアミノ−１−ナフトール−５，７−ジスルホン酸との造塩化合物、チアジン系造塩化合物（Ａ１−１５）を得た。このときチアジン系造塩化合物（Ａ１−１５）中のＣ．Ｉ．ベーシック  ブルー９に由来する有効色素成分の含有量は２５重量％であった。
【０１８９】
＜色素［Ａ１］含有溶液の製造方法＞
（キサンテン系色素含有溶液（ＤＡ−１）の作製）
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、５．０μｍのフィルタで濾過しキサンテン系色素含有溶液（ＤＡ−１）を作製した。
キサンテン系色素（Ａ１−１）                                    ：２０．０部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＡＣ）  ：８０．０部
【０１９０】
（色素［Ａ１］含有溶液（ＤＡ−２〜１５）の作製）
以下、キサンテン系色素（Ａ１−１）を表１に示す色素（Ａ１−２〜１５）に変更した以外は、上記の色素含有溶液（ＤＡ−１）と同様にして、色素［Ａ１］含有溶液（ＤＡ−２〜１５）を作製した。
【０１９１】
作製した色素［Ａ１］含有溶液を表１にまとめて示した。
【０１９２】
【表１】
2013164586.tif 000014
【０１９３】
＜微細化処理顔料の製造＞
（赤色微細化処理顔料（ＰＲ２５４−１）：赤色色素［Ａ２］）
赤色顔料Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４（ＰＲ２５４）（ＢＡＳＦ社製「イルガフォアレッド  Ｂ−ＣＦ」）１５２部、一般式（１０）の色素誘導体８部、塩化ナトリウム１６００部、及びジエチレングリコール１９０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所社製）に仕込み、６０℃で１０時間混練した。つぎにこの混合物を３リットルの温水に投入し、約８０℃に加熱しながらハイスピードミキサーで約１時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗をくりかえして塩化ナトリウム及び溶剤を除いた後、８０℃で１昼夜乾燥し、赤色微細化処理顔料（ＰＲ２５４−１）を得た。
【０１９４】
一般式（１０）
【化１３】
2013164586.tif 000015
【０１９５】
（赤色微細化処理顔料（ＰＲ１７７−１）：赤色色素［Ａ２］）
赤色顔料Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７（ＰＲ１７７）（ＢＡＳＦ社製「クロモフタルレッド  Ａ２Ｂ」）５００部、塩化ナトリウム３５００部、及びジエチレングリコール２５０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に仕込み、１２０℃で８時間混練した。次に、この混練物を５リットルの温水に投入し、７０℃に加熱しながら１時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウム及びジエチレングリコールを除いた後、８０℃で一昼夜乾燥し、赤色微細化処理顔料（ＰＲ１７７−１）を得た。
【０１９６】
（赤色微細化処理顔料（ＰＲ２４２−１）：赤色色素［Ａ２］）
赤色顔料Ｃ．Ｉ．ピグメント  レッド  ２４２（クラリアント社製「ＮＯＶＯＰＥＲＭ  ＳＣＡＲＬＥＴ  ４ＲＦ」）２００部、塩化ナトリウム１４００部、およびジエチレングリコール３６０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に仕込み、８０℃で６時間混練した。次にこの混練物を８リットルの温水に投入し、８０℃に加熱しながら２時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、８５℃にて一昼夜乾燥し、赤色微細化処理顔料（ＰＲ２４２−１）を得た。
【０１９７】
（緑色微細化処理顔料（ＰＧ５８−１））
フタロシアニン系緑色顔料Ｃ．Ｉ．ピグメント  グリーン  ５８（ＤＩＣ株式会社製「ＦＡＳＴＯＧＥＮ ＧＲＥＥＮ   Ａ１１０」）２００部、塩化ナトリウム１４００部、およびジエチレングリコール３６０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に仕込み、８０℃で６時間混練した。次にこの混練物を８０００部の温水に投入し、８０℃に加熱しながら２時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、８５℃で一昼夜乾燥し、微細化緑色顔料（ＰＧ５８−１）を得た。
【０１９８】
（黄色微細化処理顔料（ＰＹ１５０−１））
ニッケル錯体系黄色顔料Ｃ．Ｉ．ピグメント  イエロー  １５０（ランクセス社製「Ｅ−４ＧＮ」）２００部、塩化ナトリウム１４００部、およびジエチレングリコール３６０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に仕込み、８０℃で６時間混練した。次にこの混練物を８リットルの温水に投入し、８０℃に加熱しながら２時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、８５℃で一昼夜乾燥し、微細化黄色顔料（ＰＹ１５０−１）を得た。
【０１９９】
（青色微細化処理顔料（ＰＢ１５：６−１））
青色顔料Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６（ＰＢ１５：６）（トーヨーカラー株式会社製「リオノールブルーＥＳ」）５００部、塩化ナトリウム２５００部、及びジエチレングリコール２５０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所社製）に仕込み、１２０℃で１２時間混練した。次に、この混練物を５リットルの温水に投入し、７０℃に加熱しながら１時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウム及びジエチレングリコールを除いた後、８０℃で一昼夜乾燥し、青色微細化処理顔料（ＰＢ１５：６−１）を得た。
【０２００】
（紫色微細化処理顔料（ＰＶ２３−１））
ジオキサジン系紫色顔料Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット２３（ＰＶ２３）（Ｃｌａｒｉａｎｔ社製「Ｆａｓｔ  Ｖｉｏｌｅｔ  ＲＬ」）５００部、塩化ナトリウム２５００部、及びポリエチレングリコール（東京化成社製）２５０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所社製）に仕込み、１２０℃で１２時間混練した。次に、この混合物を約５リットルの温水に投入し、約７０℃に加熱しながらハイスピードミキサーで約１時間撹拌してスラリー状とした後、濾過、水洗して塩化ナトリウム及びジエチレングリコールを除き、８０℃で一昼夜乾燥し、紫色微細化処理顔料（ＰＶ２３−１）を得た。
【０２０１】
＜顔料分散剤溶液の調整方法＞
顔料分散剤（味の素ファインテクノ社製「アジスパーＰＢ８２１」）をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートで希釈し、不揮発分が３０重量％の顔料分散剤溶液を調整した。
【０２０２】
＜顔料分散体の製造方法＞
（顔料分散体（Ｐ−Ｒ１））
赤色微細化処理顔料（ＰＲ２５４−１）を１２．０部、アクリル樹脂溶液（Ｂ−１）３２．５部、顔料分散剤溶液５部、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート５０．５部を均一に撹拌混合した後、直径０．５ｍｍのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル（アイガージャパン社製「ミニモデルＭ−２５０  ＭＫＩＩ」）で３時間分散した後、５μｍのフィルタで濾過し、ＰＲ２５４の顔料分散体（Ｐ−Ｒ１）を得た。
【０２０３】
（顔料分散体（Ｐ−Ｒ２））
赤色微細化処理顔料（ＰＲ２５４−１）を赤色微細化処理顔料（ＰＲ１７７−１）に変更した他は、顔料分散体（Ｐ−Ｒ１）と同一作製法にて、ＰＲ１７７の顔料分散体（Ｐ−Ｒ２）を作製した。
【０２０４】
（顔料分散体（Ｐ−Ｒ３））
赤色微細化処理顔料（ＰＲ２５４−１）を赤色微細化処理顔料（ＰＲ２４２−１）に変更した他は、顔料分散体（Ｐ−Ｒ１）と同一作製法にて、ＰＲ２４２の顔料分散体（Ｐ−Ｒ３）を作製した。
【０２０５】
（顔料分散体（Ｐ−Ｇ１））
赤色微細化処理顔料（ＰＲ２５４−１）を緑色微細化処理顔料（ＰＧ５８−１）に変更した他は、顔料分散体（Ｐ−Ｒ１）と同一作製法にて、ＰＧ５８の顔料分散体（Ｐ−Ｇ１）を作製した。
【０２０６】
（顔料分散体（Ｐ−Ｙ１））
赤色微細化処理顔料（ＰＲ２５４−１）を黄色微細化処理顔料（ＰＹ１５０−１）に変更した他は、顔料分散体（Ｐ−Ｒ１）と同一作製法にて、ＰＹ１５０の顔料分散体（Ｐ−Ｙ１）を作製した。
【０２０７】
（顔料分散体（Ｐ−Ｂ１））
赤色微細化処理顔料（ＰＲ−１）を青色微細化処理顔料（ＰＢ１５：６−１）に変更した他は、顔料分散体（Ｐ−Ｒ１）と同一作製法にて、ＰＢ１５：６の顔料分散体（Ｐ−Ｂ１）を作製した。
【０２０８】
（顔料分散体（Ｐ−Ｖ１）
赤色微細化処理顔料（ＰＲ−１）を紫色微細化処理顔料（ＰＶ−１）に変更した他は、顔料分散体（Ｐ−Ｒ１）と同一作製法にて、ＰＶ２３の顔料分散体（Ｐ−Ｖ１）を作製した。
【０２０９】
作製した顔料分散体を表２にまとめて示した。
【０２１０】
【表２】
2013164586.tif 000016
【０２１１】
［実施例１〜５７、比較例１〜２０］
表３〜６に記載した材料の種類・重量部のものをそれぞれ混合し、着色組成物を作製した。
【０２１２】
【表３】
2013164586.tif 000017
【０２１３】
【表４】
2013164586.tif 000018
【０２１４】
【表５】
2013164586.tif 000019
【０２１５】
【表６】
2013164586.tif 000020
【０２１６】
表３〜表６中の略語を下記に示す。
＜モノマー［Ｃ］＞
モノマー（Ｃ１−１）： εカプロラクトン変性トリス‐（２‐アクリロキシエチル）イソシアヌレート（新中村化学工業製「Ａ９３００−３ＣＬ」）
【化１４】
2013164586.tif 000021
【０２１７】
モノマー（Ｃ１−２）：εカプロラクトン変性トリス‐（２‐アクリロキシエチル）イソシアヌレート（新中村化学工業製「Ａ９３００−１ＣＬ」）
【化１５】
2013164586.tif 000022
【０２１８】
モノマー（Ｃ１−３）： （四国化成製「ＣＩＣ酸アクリレート」）
【化１６】
2013164586.tif 000023
モノマー（Ｃ２−１）： （東亞合成社製「アロニックス  Ｍ−５２０」）
モノマー（Ｃ２−１）： （東亞合成社製「アロニックス  Ｍ−４０２」）
【０２１９】
＜光重合開始剤［Ｄ］＞
光重合開始剤（Ｄ−１）：エタン−１−オン，１−［９−エチル−６−（２−メチルベンゾイ−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］，１−（Ｏ−アセチルオキシム）
（ＢＡＳＦ社製「イルガキュアＯＸＥ０２」）
光重合開始剤（Ｄ−２）：２−（ジメチルアミノ）−２−[（４−メチルフェニル）メチル]−１−［４−（４−モルホリニル）フェニル］−１−ブタノン
（ＢＡＳＦ社製「イルガキュア３７９」）
＜増感剤［Ｅ］＞
増感剤（Ｅ−１）：２，４−ジエチルチオキサントン
（日本化薬社製「カヤキュアＤＥＴＸ−Ｓ」）
＜溶剤＞
溶剤：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
【０２２０】
＜評価方法＞
[色度]
赤色着色組成物はＣ光源においてｘ=０．６５７、ｙ＝０．３２０になるような膜厚にガラス基板上に塗布し、所定のパターンを有するマスクを通して紫外線露光を行った。その後、スプレーによりアルカリ現像液を噴霧して未硬化部を除去して所望のパターンを形成した。得られた塗膜について、オーブンで２３０℃６０分熱処理前後の明度を顕微分光光度計（オリンパス光学社製「ＯＳＰ−ＳＰ２００」）で測定した。
緑色着色組成物はＣ光源においてｘ＝０．２９０、ｙ＝０．６００になるような膜厚にガラス基板上に塗布し、所定のパターンを有するマスクを通して紫外線露光を行った。その後、スプレーによりアルカリ現像液を噴霧して未硬化部を除去して所望のパターンを形成した。得られた塗膜について、オーブンで２３０℃４０分熱処理前後の明度を顕微分光光度計（オリンパス光学社製「ＯＳＰ−ＳＰ２００」）で測定した。
青色着色組成物はＣ光源においてｘ=０．１４１、ｙ＝０．０８４になるような膜厚にガラス基板上に塗布し、所定のパターンを有するマスクを通して紫外線露光を行った。その後、スプレーによりアルカリ現像液を噴霧して未硬化部を除去して所望のパターンを形成した。得られた塗膜について、オーブンで２３０℃２０分熱処理前後の明度を顕微分光光度計（オリンパス光学社製「ＯＳＰ−ＳＰ２００」）で測定した。
なお、色度がずれた場合は、適宜顔料分散体および色素含有溶液の比率を変えた着色組成物を作成、色度を測定し検量線を引く事で所望の色度での明度を算出した。
【０２２１】
[残膜率]
残膜率は、上記条件で塗工した基板の、着色組成物塗工後膜厚と各熱処理条件後の膜厚を膜厚測定機（アルバック社製「Ｄｅｋｔａｋ８」）で測定し、その比（熱処理条件後の膜厚／着色組成物塗工後膜厚）を算出した。
結果を表７〜９に示す。
【０２２２】
【表７】
2013164586.tif 000024
【０２２３】
【表８】
2013164586.tif 000025
【０２２４】
【表９】
2013164586.tif 000026
【０２２５】
表７〜９に示すように、イソシアヌレート骨格含有モノマー［Ｃ１］を含有する実施例１〜５７のカラーフィルタ用着色組成物は、いずれもイソシアヌレート骨格含有モノマー［Ｃ１］を含有していない比較例１〜２０と比較し、熱処理による明度低下が少なく、高明度で、かつ高残膜率な結果が得られた。
着色剤として染料を用いた実施例３〜２１、２３〜３３、３５〜５７では特に、高明度な結果が得られる。
（カラーフィルタの作製）
ガラス基板上にブラックマトリクスをパターン加工し、該基板上にスピンコーターで実施例１の赤色着色組成物を塗布し着色被膜を形成した。該被膜にフォトマスクを介して、超高圧水銀ランプを用いて１５０ｍJ/ｃｍ2の紫外線を照射した。次いで０．２重量％の炭酸ナトリウム水溶液からなるアルカリ現像液によりスプレー現像して未露光部分を取り除いた後、イオン交換水で洗浄し、この基板を２３０℃で２０分加熱して、赤色フィルタセグメントを形成した。ここで、赤色フィルタセグメントは、２３０℃での熱処理後で、Ｃ光源において（以下、緑色、青色にも用いる）ｘ=０．６５７、ｙ＝０．３２０の色度に合うようにした。また、同様の方法により、緑色フィルタセグメントは、実施例２０の緑色着色組成物を用いてｘ＝０．２９０、ｙ＝０．６００の色度に合うようにし、青色フィルタセグメントは、本発明の実施例３１の青色着色組成物を用いてｘ=０．１４１、ｙ＝０．０８４の色度に合うようにし、各フィルタセグメントを形成して、カラーフィルタを得た。
【０２２６】
本発明のカラーフィルタ用着色組成物を用いることにより、熱処理に耐え、高明度かつ高残膜率なカラーフィルタを得ることができた。