(57)【要約】【課題】有害節足動物に対して防除活性を有する新規な化合物を提供すること。【解決手段】式（Ｉ）2013082694.tif 000118〔式中、Ｙは、酸素原子及び−Ｓ（Ｏ）t−からなる群より選ばれる１個以上の原子または基を環構成成分として含む３−７員飽和へテロ環を表し、該飽和へテロ環は、群Ｄより選ばれる１〜３個の原子または基を有していてもよく、ｔは０等を表し、Ｘはフェニル基等を表し、Ｗは酸素原子等を表し、ｒは０等を表し、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7及びＲ8は、同一または相異なり、水素原子等を表し、ｎは１等を表す。〕で示されるアミド化合物を提供する。該化合物は優れた有害節足動物防除効果を有する。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
2013082694.tif 000114
〔式中、
Ｙは、酸素原子及び−Ｓ（Ｏ）t−からなる群より選ばれる１個以上の原子または基を環構成成分として含む３−７員飽和へテロ環を表し、該飽和へテロ環は、群Ｄより選ばれる１〜３個の原子または基を有していてもよく、
ｔは０、１または２を表し、
Ｘは、フェニル基、ピリジル基、ナフチル基、キノリル基、フリル基、チエニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、３，４−メチレンジオキシフェニル基、または式（ＩＩ）
2013082694.tif 000115
（式中、ａは０、１または２を表し、Ａ1は酸素原子、硫黄原子または−ＣＨ2−を表す。）で示される基を表し、Ｘにおける前述の基はいずれも、群Ａより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよく、
Ｗは、酸素原子、硫黄原子、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ2Ｏ−、−ＣＨ2Ｓ−、−ＯＣＨ2−、−ＳＣＨ2−または−Ｃ（ＣＨ３）２ＣＨ2−を表し、
ｒは０または１を表し、
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は、同一または相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、水素原子、またはハロゲン原子を表し、
Ｒ5及びＲ6は、同一または相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、水素原子、またはハロゲン原子を表し、
Ｒ7及びＲ8は、同一または相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、または水素原子を表し、
ｎは、１または２を表す。
群Ｄ：１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、及びハロゲン原子からなる群。
群Ａ：１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルチオ基、及びハロゲン原子からなる群。
但し、Ｙが［１，３］ジオキソラン−２−イル基である場合は、Ｘはピリジル基、ナフチル基、キノリル基、フリル基、チエニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、３，４−メチレンジオキシフェニル基、または式（ＩＩ）
2013082694.tif 000116
（式中、ａは０、１または２を表し、Ａ1は酸素原子、硫黄原子または−ＣＨ2−を表す。）で示される基を表し、Ｘにおける前述の基はいずれも、群Ａより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよい。〕
で示されるアミド化合物。
【請求項２】
Ｗが酸素原子、硫黄原子、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ2Ｏ−、−ＣＨ2Ｓ−、−ＯＣＨ2−または−ＳＣＨ2−である請求項１記載のアミド化合物。
【請求項３】
Ｙが、下式（II−ａ）または（II−ｂ）
2013082694.tif 000117
〔式中、Ｙ1は酸素原子または硫黄原子を表し、Ｄ1は群Ｄより選ばれる原子若しくは基を表し、ｍは０または１を表し、ｐは０、１または２を表し、ｑは０または１を表す。〕
で示される基である請求項１または２記載のアミド化合物。
【請求項４】
ｐが１である化合物であるか、ｑが０である化合物である請求項３記載のアミド化合物。
【請求項５】
ｐが２である化合物であるか、ｑが１である化合物である請求項３記載のアミド化合物。
【請求項６】
Ｙ1が酸素原子である請求項３〜５いずれか一項記載のアミド化合物。
【請求項７】
Ｙが式（II−ｂ）で示される基である請求項３記載のアミド化合物。
【請求項８】
Ｒ1が、水素原子またはハロゲン原子であり、
Ｒ2が、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基または水素原子であり、
Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7が水素原子であり、
Ｒ8が、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基または水素原子である請求項１〜７いずれか一項記載のアミド化合物。
【請求項９】
ｒが０である請求項１〜８いずれか一項記載のアミド化合物。
【請求項１０】
請求項１〜９いずれか一項記載のアミド化合物と不活性担体とを含有する有害節足動物防除剤。
【請求項１１】
請求項１〜９いずれか一項記載のアミド化合物の有効量を有害節足動物または有害節足動物の生息場所に施用する工程を含む有害節足動物の防除方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、アミド化合物及びその有害節足動物防除用途に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来、有害節足動物の防除のために多くの有害節足動物防除剤が開発され、実用に供されている。また、特許文献１および非特許文献１には、ある種のアミド化合物が記載されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】特開昭５７−７５９６１号公報
【非特許文献】
【０００４】
【非特許文献１】Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｓｃｉｅｎｃｅ、１９８７年、１８、ｐ．２１１−２２１
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明は、有害節足動物に対して優れた防除効力を有する化合物を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者等は、有害節足動物に対して優れた防除効力を有する化合物を見出すべく検討した結果、下記式（Ｉ）で示されるアミド化合物が有害節足動物に対して優れた防除効力を有することを見出した。
即ち、本発明とは、以下の通りである。
[１]  式（Ｉ）
2013082694.tif 000002
〔式中、
Ｙは、酸素原子及び−Ｓ（Ｏ）t−からなる群より選ばれる１個以上の原子または基を環構成成分として含む３−７員飽和へテロ環を表し、該飽和へテロ環は、群Ｄより選ばれる１〜３個の原子または基を有していてもよく、
ｔは０、１または２を表し、
Ｘは、フェニル基、ピリジル基、ナフチル基、キノリル基、フリル基、チエニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、３，４−メチレンジオキシフェニル基、または式（ＩＩ）
2013082694.tif 000003
（式中、ａは０、１または２を表し、Ａ1は酸素原子、硫黄原子または−ＣＨ2−を表す。）で示される基を表し、Ｘにおける前述の基はいずれも、群Ａより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよく、
Ｗは、酸素原子、硫黄原子、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ2Ｏ−、−ＣＨ2Ｓ−、−ＯＣＨ2−、−ＳＣＨ2−または−Ｃ（ＣＨ３）２ＣＨ2−を表し、
ｒは０または１を表し、
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は、同一または相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、水素原子、またはハロゲン原子を表し、
Ｒ5及びＲ6は、同一または相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、水素原子、またはハロゲン原子を表し、
Ｒ7及びＲ8は、同一または相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、または水素原子を表し、
ｎは、１または２を表す。
群Ｄ：１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、及びハロゲン原子からなる群。
群Ａ：１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルチオ基、及びハロゲン原子からなる群。
但し、Ｙが［１，３］ジオキソラン−２−イル基である場合は、Ｘはピリジル基、ナフチル基、キノリル基、フリル基、チエニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、３，４−メチレンジオキシフェニル基、または式（ＩＩ）
2013082694.tif 000004
（式中、ａは０、１または２を表し、Ａ1は酸素原子、硫黄原子または−ＣＨ2−を表す。）で示される基を表し、Ｘにおける前述の基はいずれも、群Ａより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよい。〕
で示されるアミド化合物（以下、本発明化合物と記す。）。
[２]  Ｗが酸素原子、硫黄原子、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ2Ｏ−、−ＣＨ2Ｓ−、−ＯＣＨ2−または−ＳＣＨ2−である[１]記載のアミド化合物。
[３]  Ｙが、下式（II−ａ）または（II−ｂ）
2013082694.tif 000005
〔式中、Ｙ1は酸素原子または硫黄原子を表し、Ｄ1は群Ｄより選ばれる原子若しくは基を表し、ｍは０または１を表し、ｐは０、１または２を表し、ｑは０または１を表す。〕
で示される基である[１]または[２]に記載のアミド化合物。
[４]  ｐが１である化合物であるか、ｑが０である化合物である[３]記載のアミド化合物。
[５]  ｐが２である化合物であるか、ｑが１である化合物である[３]記載のアミド化合物。
[６]  Ｙ1が酸素原子である[３]〜[５]いずれかに記載のアミド化合物。
[７]  Ｙが式（II−ｂ）で示される基である[３]記載のアミド化合物。
[８]  Ｒ1が、水素原子またはハロゲン原子であり、
Ｒ2が、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基または水素原子であり、
Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7が水素原子であり、
Ｒ8が、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基または水素原子である[１]〜[７]いずれかに記載のアミド化合物。
[９]  ｒが０である[１]〜[８]いずれかに記載のアミド化合物。
[１０]  [１]〜[９]いずれかに記載のアミド化合物と不活性担体とを含有する有害節足動物防除剤。
[１１]  [１]〜[９]いずれかに記載のアミド化合物の有効量を有害節足動物または有害節足動物の生息場所に施用する工程を含む有害節足動物の防除方法。
【発明の効果】
【０００７】
本発明化合物は、有害節足動物に対して優れた防除効力を有することから、有害節足動物防除剤の有効成分として有用である。
【発明を実施するための形態】
【０００８】
本発明化合物には不斉炭素原子に由来する異性体、及び二重結合に由来する異性体が存在する場合があるが、本発明には有害節足動物防除活性を有する各異性体及び任意の比率の異性体混合物が含まれる。
なお、本発明化合物において、「カルボニル基の２位」とは、下式における「２」で示される炭素原子の位置を意味し、「カルボニル基の４位」とは、下式における「４」で示される炭素原子の位置を意味する。
2013082694.tif 000006
【０００９】
本発明において、「群Ｄより選ばれる１〜３個の原子または基を有していてもよい、酸素原子及び−Ｓ（Ｏ）t−からなる群より選ばれる１個以上の原子または基を環構成成分として含む３−７員飽和へテロ環」としては、例えば、オキセタン−２−イル基、オキセタン−３−イル基、テトラヒドロフラン−２−イル基、テトラヒドロフラン−３−イル基、［１，３］ジオキソラン−４−イル基、テトラヒドロピラン−２−イル基、テトラヒドロピラン−３−イル基、テトラヒドロピラン−４−イル基、［１，３］ジオキサン−４−イル基、［１，３］ジオキサン−５−イル基、［１，４］ジオキサン−２−イル基、オキセパン−２−イル基、オキセパン−３−イル基、オキセパン−４−イル基、［１，３］ジオキセパン−４−イル基、［１，３］ジオキセパン−５−イル基、［１，４］ジオキセパン−２−イル基、［１，４］ジオキセパン−５−イル基、［１，４］ジオキセパン−６−イル基等の、群Ｄより選ばれる１〜３個の原子または基を有していてもよい、１個以上の酸素子を環構成成分として含む３−７員飽和へテロ環；チエタン−２−イル基、チエタン−３−イル基、テトラヒドロチオフェン−２−イル基、テトラヒドロチオフェン−３−イル基、［１，３］ジチオラン−４−イル基、
テトラヒドロチオピラン−２−イル基、テトラヒドロチオピラン−３−イル基、テトラヒドロチオピラン−４−イル基、［１，３］ジチアン−４−イル基、［１，３］ジチアン−５−イル基、［１，４］ジチアン−２−イル基、チエパン−２−イル基、チエパン−３−イル基、チエパン−４−イル基、［１，３］ジチエパン−４−イル基、［１，３］ジチエパン−５−イル基、［１，４］ジチエパン−２−イル基、［１，４］ジチエパン−５−イル基、［１，４］ジチエパン−６−イル基等の、群Ｄより選ばれる１〜３個の原子または基を有していてもよい、１個以上の硫黄原子を環構成成分として含む３−７員飽和へテロ環；１−オキソ−チエタン−２−イル基、１−オキソ−チエタン−３−イル基、１−オキソ−テトラヒドロチオフェン−２−イル基、１−オキソ−テトラヒドロチオフェン−３−イル基、１−オキソ−テトラヒドロチオピラン−２−イル基、１−オキソ−テトラヒドロチオピラン−３−イル基、１−オキソ−テトラヒドロチオピラン−４−イル基、１−オキソ−チエパン−２−イル基、１−オキソ−チエパン−３−イル基、１−オキソ−チエパン−４−イル基等の、群Ｄより選ばれる１〜３個の原子または基を有していてもよい、１個以上の−ＳＯ−環構成成分として含む３−７員飽和へテロ環；
１，１−ジオキソ−チエタン−２−イル基、１，１−ジオキソ−チエタン−３−イル基、
１，１−ジオキソ−テトラヒドロチオフェン−２−イル基、１，１−ジオキソ−テトラヒドロチオフェン−３−イル基、
１，１−ジオキソ−テトラヒドロチオピラン−２−イル基、１，１−ジオキソ−テトラヒドロチオピラン−３−イル基、１，１−ジオキソ−テトラヒドロチオピラン−４−イル基、１，１−ジオキソ−チエパン−２−イル基、１，１−ジオキソ−チエパン−３−イル基、１，１−ジオキソ−チエパン−４−イル基等の、群Ｄより選ばれる１〜３個の原子または基を有していてもよい、１個以上の−ＳＯ2−を構成成分として含む３−７員飽和へテロ環；
［１，３］オキサチアン−２−イル基、［１，３］オキサチオラン−４−イル基、［１，３］オキサチオラン−５−イル基、［１，４］オキサチアン−２−イル基、［１，４］オキサチアン−３−イル基等の、群Ｄより選ばれる１〜３個の原子または基を有していてもよい、１個以上の酸素原子及び１個以上の−Ｓ（Ｏ）t−を環構成成分として含む３−７員飽和へテロ環が挙げられる。
【００１０】
本発明において「ハロゲン原子」としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
本発明において「１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基」としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、クロロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、１，１，２，２−テトラフルオロエチル基及び１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチル基が挙げられる。
本発明において「１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基」としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ基及び１，１，２，２，２−ペンタフルオロエトキシ基が挙げられる。
本発明において「１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルチオ基」としては、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ブチルチオ基、ジフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、トリクロロメチルチオ基、２，２，２−トリフルオロエチルチオ基、１，１，２，２−テトラフルオロエチルチオ基及び１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチルチオ基が挙げられる。
【００１１】
本発明において、Ｘで示される「群Ａより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよい、フェニル基、ピリジル基、ナフチル基、キノリル基、フリル基、チエニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、または式（ＩＩ）
2013082694.tif 000007
（式中、ａは０、１または２を表し、Ａ1は酸素原子、硫黄原子または−ＣＨ2−を表す。）で示される基」としては、例えば、フェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、３−トリフルオロメチルフェニル基、３，５−ジフルオロフェニル基、４−メトキシフェニル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、２−キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−ベンゾフラニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、２−ベンゾチエニル基、３−ベンゾチエニル基、４−ベンゾチエニル基、５−ベンゾチエニル基、６−ベンゾチエニル基、３，４−メチレンジオキシフェニル基、１−インダニル基、２−インダニル基、１−（１，２，３，４−テトラヒドロ）ナフチル基、２−（１，２，３，４−テトラヒドロ）ナフチル基、２−（３，４−ジヒドロ）ベンゾピラニル基、３−（３，４−ジヒドロ）ベンゾピラニル基、４−（３，４−ジヒドロ）ベンゾピラニル基が挙げられる。
【００１２】
本発明化合物としては、例えば以下の化合物が挙げられる。
式（Ｉ）において、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7が水素原子である化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7が水素原子であり、Ｒ8が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7が水素原子であり、Ｒ8がメチル基である化合物；
【００１３】
式（Ｉ）において、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8が水素原子である化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8が水素原子であり、カルボニル基の２位の２重結合がＥ配置であり、カルボニル基の４位の２重結合がＥ配置である化合物；
【００１４】
式（Ｉ）において、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7が水素原子であり、Ｒ8がメチル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7が水素原子であり、Ｒ8がメチル基であり、カルボニル基の２位の２重結合がＥ配置であり、カルボニル基の４位の２重結合がＥ配置である化合物；
【００１５】
式（Ｉ）において、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7が水素原子であり、Ｒ2が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｒ8が水素原子である化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7が水素原子であり、Ｒ2が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｒ8が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7が水素原子であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ8が水素原子である化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7が水素原子であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ8がメチル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7が水素原子であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ8がメチル基であり、カルボニル基の２位の２重結合がＥ配置であり、カルボニル基の４位の２重結合がＥ配置である化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7が水素原子であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ8が水素原子であり、カルボニル基の２位の２重結合がＥ配置であり、カルボニル基の４位の２重結合がＥ配置である化合物；
【００１６】
式（Ｉ）において、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7が水素原子であり、Ｒ1がハロゲン原子であり、Ｒ2が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｒ8が水素原子である化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7が水素原子であり、Ｒ1がハロゲン原子であり、Ｒ2が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｒ8が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7が水素原子であり、Ｒ1がフッ素原子であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ8が水素原子である化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7が水素原子であり、Ｒ1がフッ素原子であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ8がメチル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7が水素原子であり、Ｒ1がフッ素原子であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ8がメチル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7が水素原子であり、Ｒ1がフッ素原子であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ8がメチル基であり、カルボニル基の２位の２重結合がＥ配置であり、カルボニル基の４位の２重結合がＥ配置である化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7が水素原子であり、Ｒ1がフッ素原子であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ8が水素原子であり、カルボニル基の２位の２重結合がＥ配置であり、カルボニル基の４位の２重結合がＥ配置である化合物；
【００１７】
式（Ｉ）において、Ｙが１個または２個の酸素原子を環構成成分として含む４−６員飽和ヘテロ環である化合物；
式（Ｉ）において、Ｙが１個の酸素原子を環構成成分として含む４−６員飽和ヘテロ環である化合物；
式（Ｉ）において、Ｙが２個の酸素原子を環構成成分として含む４−６員飽和ヘテロ環である化合物；
式（Ｉ）において、Ｙが１個の酸素原子または１個の−Ｓ（Ｏ）t−を環構成成分として含む飽和の４−６員環である化合物；
式（Ｉ）において、Ｙが１個の酸素原子または１個の−Ｓ（Ｏ）t−を環構成成分として含む４−６員飽和ヘテロ環であり、ｔが０である化合物； 
式（Ｉ）において、Ｙがテトラヒドロフラン−２−イル基またはテトラヒドロフラン−３−イル基であり、Ｘがフェニル基、ピリジル基、ナフチル基、２−キノリル基、２−チエニル基、２−ベンゾフラニル基、３，４−メチレンジオキシフェニル基、または式（ＩＩ）
2013082694.tif 000008
（式中、ａが１または２であり、Ａ1が酸素原子または−ＣＨ2−である。）で示される基であり、Ｘにおける前述の基はいずれも、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、及びハロゲン原子からなる群より選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよく、ｒが０または１であり、Ｗが−ＣＨ2ＣＨ2−、−Ｃ（ＣＨ３）２ＣＨ2−、−ＣＨ2Ｏ−または−ＳＣＨ2−であり、ｎが１であり、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4が同一または相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、または水素原子であり、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8が水素原子であり、カルボニル基の２位の２重結合がＥ配置であり、カルボニル基の４位の２重結合がＥ配置である化合物；
【００１８】
式（Ｉ）において、Ｙが式（II−ａ）
2013082694.tif 000009
で示される基であり、Ｙ1が酸素原子または硫黄原子であり、ｍが０または１であり、ｐが０、１または２である化合物、即ち、式（Ｉ−１）
2013082694.tif 000010
で示される化合物；
式（Ｉ−１）において、Ｙ1が酸素原子または硫黄原子であり、ｍが０または１であり、ｐが０、１または２であり、Ｄ1がメチル基である化合物；
式（Ｉ−１）において、Ｙ1が酸素原子または硫黄原子であり、ｍが０または１であり、ｐが０、１または２であり、Ｄ1がメチル基であり、ｎが１である化合物；
式（Ｉ−１）において、Ｙ1が酸素原子または硫黄原子であり、ｍが０または１であり、ｐが０、１または２であり、Ｄ1がメチル基であり、ｎが１であり、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8が水素原子であり、Ｒ2が水素原子またはメチル基であり、カルボニル基の２位の２重結合がＥ配置であり、カルボニル基の４位の２重結合がＥ配置である化合物；
式（Ｉ−１）において、Ｘがフェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、３−トリフルオロメチルフェニル基、３，５−ジフルオロフェニル基、４−メトキシフェニル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、２−キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−ベンゾフラニル基、２−ベンゾチエニル基、４−メチレンジオキシフェニル基、１−インダニル基、２−インダニル基、１−（１，２，３，４−テトラヒドロ）ナフチル基、２−（１，２，３，４−テトラヒドロ）ナフチル基、２−（３，４−ジヒドロ）ベンゾピラニル基、３−（３，４−ジヒドロ）ベンゾピラニル基、４−（３，４−ジヒドロ）ベンゾピラニル基であり、ｒが０または１であり、Ｗが酸素原子であり、Ｙ1が酸素原子または硫黄原子であり、ｍが０または１であり、ｐが０、１または２であり、Ｄ1がメチル基であり、ｎが１であり、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8が水素原子であり、Ｒ2が水素原子またはメチル基であり、カルボニル基の２位の２重結合がＥ配置であり、カルボニル基の４位の２重結合がＥ配置である化合物；
式（Ｉ−１）において、Ｘがフェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、３−トリフルオロメチルフェニル基、３，５−ジフルオロフェニル基、４−メトキシフェニル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、２−キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−ベンゾフラニル基、２−ベンゾチエニル基、３，４−メチレンジオキシフェニル基、１−インダニル基、２−インダニル基、１−（１，２，３，４−テトラヒドロ）ナフチル基、２−（１，２，３，４−テトラヒドロ）ナフチル基、２−（３，４−ジヒドロ）ベンゾピラニル基、３−（３，４−ジヒドロ）ベンゾピラニル基、４−（３，４−ジヒドロ）ベンゾピラニル基であり、ｒが０であり、Ｙ1が酸素原子または硫黄原子であり、ｍが０または１であり、ｐが０、１または２であり、Ｄ1がメチル基であり、ｎが１であり、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8が水素原子であり、Ｒ2が水素原子またはメチル基であり、カルボニル基の２位の２重結合がＥ配置であり、カルボニル基の４位の２重結合がＥ配置である化合物；
式（Ｉ−１）において、Ｘがフェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、３−トリフルオロメチルフェニル基、３，５−ジフルオロフェニル基、４−メトキシフェニル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、２−キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−ベンゾフラニル基、２−ベンゾチエニル基、３，４−メチレンジオキシフェニル基、１−インダニル基、２−インダニル基、１−（１，２，３，４−テトラヒドロ）ナフチル基、２−（１，２，３，４−テトラヒドロ）ナフチル基、２−（３，４−ジヒドロ）ベンゾピラニル基、３−（３，４−ジヒドロ）ベンゾピラニル基、４−（３，４−ジヒドロ）ベンゾピラニル基であり、ｒが１であり、Ｗが酸素原子であり、Ｙ1が酸素原子または硫黄原子であり、ｍが０または１であり、ｐが０、１または２であり、Ｄ1がメチル基であり、ｎが１であり、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8が水素原子であり、Ｒ2が水素原子またはメチル基であり、カルボニル基の２位の２重結合がＥ配置であり、カルボニル基の４位の２重結合がＥ配置である化合物；
式（Ｉ−１）において、Ｘがフェニル基、２−キノリル基、２−チエニル基、３，４−メチレンジオキシフェニル基、または式（ＩＩ）
2013082694.tif 000011
（式中、ａが１または２であり、Ａ1が酸素原子または−ＣＨ2−である。）で示される基であり、Ｘにおける前述の基はいずれも、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよく、ｒが０または１であり、Ｗが−ＣＨ2ＣＨ2−または−Ｃ（ＣＨ３）２ＣＨ2−であり、ｎが１であり、ｐが１であり、ｍが０であり、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8が水素原子であり、カルボニル基の２位の２重結合がＥ配置であり、カルボニル基の４位の２重結合がＥ配置である化合物；
式（Ｉ−１）において、Ｘがフェニル基、ピリジル基、ナフチル基、２−キノリル基、２−チエニル基、２−ベンゾフラニル基、３，４−メチレンジオキシフェニル基、または式（ＩＩ）
2013082694.tif 000012
（式中、ａが１または２であり、Ａ1が酸素原子または−ＣＨ2−である。）で示される基であり、Ｘにおける前述の基はいずれも、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよく、ｒが０または１であり、Ｗが−ＣＨ2ＣＨ2−、−Ｃ（ＣＨ３）２ＣＨ2−、−ＣＨ2Ｏ−または−ＳＣＨ2−であり、ｎが１であり、ｐが１であり、ｍが０であり、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8が水素原子であり、カルボニル基の２位の２重結合がＥ配置であり、カルボニル基の４位の２重結合がＥ配置である化合物；
【００１９】
式（Ｉ）において、Ｙが式（II−ａ）で示される基であり、Ｙ1が酸素原子であり、ｍが
０または１であり、ｐが０、１または２である化合物、即ち、式（Ｉ−２）
2013082694.tif 000013
で示される化合物；
式（Ｉ−２）において、ｍが０または１であり、ｐが０、１または２であり、Ｄ1がメチル基である化合物；
式（Ｉ−２）において、ｍが０または１であり、ｐが０、１または２であり、Ｄ1がメチル基であり、ｎが１である化合物；
式（Ｉ−２）において、ｍが０または１であり、ｐが０、１または２であり、Ｄ1がメチル基であり、ｎが１であり、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8が水素原子であり、Ｒ2が水素原子またはメチル基であり、カルボニル基の２位の２重結合がＥ配置であり、カルボニル基の４位の２重結合がＥ配置である化合物；
式（Ｉ−２）において、Ｘがフェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、３−トリフルオロメチルフェニル基、３，５−ジフルオロフェニル基、４−メトキシフェニル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、２−キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−ベンゾフラニル基、２−ベンゾチエニル基、３，４−メチレンジオキシフェニル基、１−インダニル基、２−インダニル基、１−（１，２，３，４−テトラヒドロ）ナフチル基、２−（１，２，３，４−テトラヒドロ）ナフチル基、２−（３，４−ジヒドロ）ベンゾピラニル基、３−（３，４−ジヒドロ）ベンゾピラニル基、４−（３，４−ジヒドロ）ベンゾピラニル基であり、ｒが０または１であり、Ｗが酸素原子であり、ｍが０または１であり、ｐが０、１または２であり、Ｄ1がメチル基であり、ｎが１であり、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8が水素原子であり、Ｒ2が水素また
はメチル基であり、カルボニル基の２位の２重結合がＥ配置であり、カルボニル基の４位の２重結合がＥ配置である化合物；
式（Ｉ−２）において、Ｘがフェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、３−トリフルオロメチルフェニル基、３，５−ジフルオロフェニル基、４−メトキシフェニル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、２−キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−ベンゾフラニル基、２−ベンゾチエニル基、３，４−メチレンジオキシフェニル基、１−インダニル基、２−インダニル基、１−（１，２，３，４−テトラヒドロ）ナフチル基、２−（１，２，３，４−テトラヒドロ）ナフチル基、２−（３，４−ジヒドロ）ベンゾピラニル基、３−（３，４−ジヒドロ）ベンゾピラニル基、４−（３，４−ジヒドロ）ベンゾピラニル基であり、ｒが０であり、ｍが０または１であり、ｐが０、１または２であり、Ｄ1がメチル基であり、ｎが１であり、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8が水素原子であり、Ｒ2が水素原子またはメチル基であり、カルボニル基の２位の２重結合がＥ配置であり、カルボニル基の４位の２重結合がＥ配置である化合
物；
式（Ｉ−２）において、Ｘがフェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、３−トリフルオロメチルフェニル基、３，５−ジフルオロフェニル基、４−メトキシフェニル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、２−キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−ベンゾフラニル基、２−ベンゾチエニル基、３，４−メチレンジオキシフェニル基、１−インダニル基、２−インダニル基、１−（１，２，３，４−テトラヒドロ）ナフチル基、２−（１，２，３，４−テトラヒドロ）ナフチル基、２−（３，４−ジヒドロ）ベンゾピラニル基、３−（３，４−ジヒドロ）ベンゾピラニル基、４−（３，４−ジヒドロ）ベンゾピラニル基であり、ｒが１であり、Ｗが酸素原子であり、ｍが０または１であり、ｐが０、１または２であり、Ｄ1がメチル基であり、ｎが１であり、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8が水素原子であり、Ｒ2が水素原子またはメチル基であり、カルボニル基の２位の２重結合がＥ配置であり、カルボニル基の４位の２重結合がＥ配置である化合物；
式（Ｉ−２）において、Ｘがフェニル基、２−キノリル基、２−チエニル基、３，４−メチレンジオキシフェニル基、または式（ＩＩ）
2013082694.tif 000014
（式中、ａが１または２であり、Ａ1が酸素原子または−ＣＨ2−である。）で示される基であり、Ｘにおける前述の基はいずれも、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよく、ｒが０または１であり、Ｗが−ＣＨ2ＣＨ2−または−Ｃ（ＣＨ３）２ＣＨ2−であり、ｎが１であり、ｐが１であり、ｍが０であり、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8が水素原子であり、カルボニル基の２位の２重結合がＥ配置であり、カルボニル基の４位の２重結合がＥ配置である化合物；
式（Ｉ−２）において、Ｘがフェニル基、２−キノリル基、２−チエニル基、３，４−メチレンジオキシフェニル基、または式（ＩＩ）
2013082694.tif 000015
（式中、ａが１または２であり、Ａ1が酸素原子または−ＣＨ2−である。）で示される基であり、Ｘにおける前述の基はいずれも、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよく、ｒが０または１であり、Ｗが−ＣＨ2ＣＨ2−、−Ｃ（ＣＨ３）２ＣＨ2−、−ＣＨ2Ｏ−または−ＳＣＨ2−であり、ｎが１であり、ｐが１であり、ｍが０であり、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8が水素原子であり、カルボニル基の２位の２重結合がＥ配置であり、カルボニル基の４位の２重結合がＥ配置である化合物；
式（Ｉ−２）において、Ｘがフェニル基、ピリジル基、ナフチル基、２−キノリル基、２−チエニル基、２−ベンゾフラニル基、３，４−メチレンジオキシフェニル基、または式（ＩＩ）
2013082694.tif 000016
（式中、ａが１または２であり、Ａ1が酸素原子または−ＣＨ2−である。）で示される基であり、Ｘにおける前述の基はいずれも、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、及びハロゲン原子からなる群より選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよく、ｒが０または１であり、Ｗが−ＣＨ2ＣＨ2−、−Ｃ（ＣＨ３）２ＣＨ2−、−ＣＨ2Ｏ−または−ＳＣＨ2−であり、ｎが１であり、ｐが１であり、ｍが０であり、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4が同一または相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、または水素原子であり、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8が水素原子であり、カルボニル基の２位の２重結合がＥ配置であり、カルボニル基の４位の２重結合がＥ配置である化合物；
【００２０】
式（Ｉ）において、Ｙが、群Ｄより選ばれる１個の原子若しくは基を有していてもよい、オキセタン−２−イル基若しくはオキセタン−３−イル基（即ち、Ｙは、式（II−ａ）で示される基であり、Ｙ1が酸素原子であり、ｐが０である。）である化合物、即ち、式（Ｉ−３）
2013082694.tif 000017
で示される化合物；
式（Ｉ−３）において、ｍが０または１であり、Ｄ1がメチル基である化合物；
式（Ｉ−３）において、ｍが０または１であり、Ｄ1がメチル基であり、ｎが１である化合物；
式（Ｉ−３）において、ｍが０または１であり、Ｄ1がメチル基であり、ｎが１であり、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8が水素原子であり、Ｒ2が水素原子またはメチル基であり、カルボニル基の２位の２重結合がＥ配置であり、カルボニル基の４位の２重結合がＥ配置である化合物；
式（Ｉ−３）において、Ｘがフェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、３−トリフルオロメチルフェニル基、３，５−ジフルオロフェニル基、４−メトキシフェニル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、２−キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−ベンゾフラニル基、２−ベンゾチエニル基、３，４−メチレンジオキシフェニル基、１−インダニル基、２−インダニル基、１−（１，２，３，４−テトラヒドロ）ナフチル基、２−（１，２，３，４−テトラヒドロ）ナフチル基、２−（３，４−ジヒドロ）ベンゾピラニル基、３−（３，４−ジヒドロ）ベンゾピラニル基、４−（３，４−ジヒドロ）ベンゾピラニル基であり、ｒが０または１であり、Ｗが酸素原子であり、ｍが０または１であり、Ｄ1がメチル基であり、ｎが１であり、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8が水素原子であり、Ｒ2が水素原子またはメチル基であり、カルボニル基の２位の２重結合がＥ配置であり、カルボニル基の４位の２重結合がＥ配置である化合物；
式（Ｉ−３）において、Ｘがフェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、３−トリフルオロメチルフェニル基、３，５−ジフルオロフェニル基、４−メトキシフェニル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、２−キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−ベンゾフラニル基、２−ベンゾチエニル基、３，４−メチレンジオキシフェニル基、１−インダニル基、２−インダニル基、１−（１，２，３，４−テトラヒドロ）ナフチル基、２−（１，２，３，４−テトラヒドロ）ナフチル基、２−（３，４−ジヒドロ）ベンゾピラニル基、３−（３，４−ジヒドロ）ベンゾピラニル基、４−（３，４−ジヒドロ）ベンゾピラニル基であり、ｒが０であり、ｍが０または１であり、Ｄ1がメチル基であり、ｎが１であり、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8が水素原子であり、Ｒ2が水素原子またはメチル基であり、カルボニル基の２位の２重結合がＥ配置であり、カルボニル基の４位の２重結合がＥ配置である化合物；
式（Ｉ−３）において、Ｘがフェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、３−トリフルオロメチルフェニル基、３，５−ジフルオロフェニル基、４−メトキシフェニル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、２−キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−ベンゾフラニル基、２−ベンゾチエニル基、３，４−メチレンジオキシフェニル基、１−インダニル基、２−インダニル基、１−（１，２，３，４−テトラヒドロ）ナフチル基、２−（１，２，３，４−テトラヒドロ）ナフチル基、２−（３，４−ジヒドロ）ベンゾピラニル基、３−（３，４−ジヒドロ）ベンゾピラニル基、４−（３，４−ジヒドロ）ベンゾピラニル基であり、ｒが１であり、Ｗが酸素原子であり、ｍが０または１であり、Ｄ1がメチル基であり、ｎが１であり、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8が水素原子であり、Ｒ2が水素原子またはメチル基であり、カルボニル基の２位の２重結合がＥ配置であり、カルボニル基の４位の２重結合がＥ配置である化合物；
式（Ｉ−３）において、Ｘがフェニル基、２−キノリル基、２−チエニル基、３，４−メチレンジオキシフェニル基、または式（ＩＩ）
2013082694.tif 000018
（式中、ａが１または２であり、Ａ1が酸素原子または−ＣＨ2−である。）で示される基であり、Ｘにおける前述の基はいずれも、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよく、ｒが０または１であり、Ｗが−ＣＨ2ＣＨ2−または−Ｃ（ＣＨ３）２ＣＨ2−であり、ｎが１であり、ｍが０であり、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8が水素原子であり、カルボニル基の２位の２重結合がＥ配置であり、カルボニル基の４位の２重結合がＥ配置である化合物；
式（Ｉ−３）において、Ｘがフェニル基、２−キノリル基、２−チエニル基、３，４−メチレンジオキシフェニル基、または式（ＩＩ）
2013082694.tif 000019
（式中、ａが１または２であり、Ａ1が酸素原子または−ＣＨ2−である。）で示される基であり、Ｘにおける前述の基はいずれも、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよく、ｒが０または１であり、Ｗが−ＣＨ2ＣＨ2−、−Ｃ（ＣＨ３）２ＣＨ2−、−ＣＨ2Ｏ−または−ＳＣＨ2−であり、ｎが１であり、ｐが１であり、ｍが０であり、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8が水素原子であり、カルボニル基の２位の２重結合がＥ配置であり、カルボニル基の４位の２重結合がＥ配置である化合物；
【００２１】
式（Ｉ）において、Ｙが、群Ｄより選ばれる１個の原子若しくは基をオキセタンの３位に有していてもよい、オキセタン−３−イル基（即ち、Ｙは、式（II−ａ）で示される基であり、Ｙ1が酸素原子であり、ｐが０であり、ｍが０または１であり、ｍが１の場合は、Ｄ1は３位に結合しており、Ｒ7及びＲ8が結合する炭素との結合位置は３位である。）である化合物、即ち、式（Ｉ−４）
2013082694.tif 000020
で示される化合物；
式（Ｉ−４）において、ｍが０または１であり、Ｄ1がメチル基である化合物；
式（Ｉ−４）において、ｍが０または１であり、Ｄ1がメチル基であり、ｎが１である化合物；
式（Ｉ−４）において、ｍが０または１であり、Ｄ1がメチル基であり、ｎが１であり、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8が水素原子であり、Ｒ2が水素原子またはメチル基であり、カルボニル基の２位の２重結合がＥ配置であり、カルボニル基の４位の２重結合がＥ配置である化合物；式（Ｉ−４）において、Ｘがフェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、３−トリフルオロメチルフェニル基、３，５−ジフルオロフェニル基、４−メトキシフェニル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、２−キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−ベンゾフラニル基、２−ベンゾチエニル基、３，４−メチレンジオキシフェニル基、１−インダニル基、２−インダニル基、１−（１，２，３，４−テトラヒドロ）ナフチル基、２−（１，２，３，４−テトラヒドロ）ナフチル基、２−（３，４−ジヒドロ）ベンゾピラニル基、３−（３，４−ジヒドロ）ベンゾピラニル基、４−（３，４−ジヒドロ）ベンゾピラニル基であり、ｒが０または１であり、Ｗが酸素原子であり、ｍが０または１であり、Ｄ1がメチル基であり、ｎが１であり、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8が水素原子であり、Ｒ2が水素原子またはメチル基であり、カルボニル基の２位の２重結合がＥ配置であり、カルボニル基の４位の２重結合がＥ配置である化合物；
式（Ｉ−４）においてＸがフェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、３−トリフルオロメチルフェニル基、３，５−ジフルオロフェニル基、４−メトキシフェニル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、２−キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−ベンゾフラニル基、２−ベンゾチエニル基、３，４−メチレンジオキシフェニル基、１−インダニル基、２−インダニル基、１−（１，２，３，４−テトラヒドロ）ナフチル基、２−（１，２，３，４−テトラヒドロ）ナフチル基、２−（３，４−ジヒドロ）ベンゾピラニル基、３−（３，４−ジヒドロ）ベンゾピラニル基、４−（３，４−ジヒドロ）ベンゾピラニル基であり、ｒが０であり、ｍが０または１であり、Ｄ1がメチル基であり、ｎが１であり、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8が水素原子であり、Ｒ2が水素原子またはメチル基であり、カルボニル基の２位の２重結合がＥ配置であり、カルボニル基の４位の２重結合がＥ配置である化合物；
式（Ｉ−４）において、Ｘがフェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、３−トリフルオロメチルフェニル基、３，５−ジフルオロフェニル基、４−メトキシフェニル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、２−キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−ベンゾフラニル基、２−ベンゾチエニル基、３，４−メチレンジオキシフェニル基、１−インダニル基、２−インダニル基、１−（１，２，３，４−テトラヒドロ）ナフチル基、２−（１，２，３，４−テトラヒドロ）ナフチル基、２−（３，４−ジヒドロ）ベンゾピラニル基、３−（３，４−ジヒドロ）ベンゾピラニル基、４−（３，４−ジヒドロ）ベンゾピラニル基であり、ｒが１であり、Ｗが酸素原子であり、ｍが０または１であり、Ｄ1がメチル基であり、ｎが１であり、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8が水素原子であり、Ｒ2が水素原子またはメチル基であり、カルボニル基の２位の２重結合がＥ配置であり、カルボニル基の４位の２重結合がＥ配置である化合物；
式（Ｉ−４）において、Ｘがフェニル基、２−キノリル基、２−チエニル基、３，４−メチレンジオキシフェニル基、または式（ＩＩ）
2013082694.tif 000021
（式中、ａが１または２であり、Ａ1が酸素原子または−ＣＨ2−である。）で示される基であり、Ｘにおける前述の基はいずれも、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよく、ｒが０または１であり、Ｗが−ＣＨ2ＣＨ2−または−Ｃ（ＣＨ３）２ＣＨ2−であり、ｎが１であり、ｍが０であり、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8が水素原子であり、カルボニル基の２位の２重結合がＥ配置であり、カルボニル基の４位の２重結合がＥ配置である化合物；
式（Ｉ−４）において、Ｘがフェニル基、２−キノリル基、２−チエニル基、３，４−メチレンジオキシフェニル基、または式（ＩＩ）
2013082694.tif 000022
（式中、ａが１または２であり、Ａ1が酸素原子または−ＣＨ2−である。）で示される基であり、Ｘにおける前述の基はいずれも、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよく、ｒが０または１であり、Ｗが−ＣＨ2ＣＨ2−、−Ｃ（ＣＨ３）２ＣＨ2−、−ＣＨ2Ｏ−または−ＳＣＨ2−であり、ｎが１であり、ｐが１であり、ｍが０であり、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8が水素原子であり、カルボニル基の２位の２重結合がＥ配置であり、カルボニル基の４位の２重結合がＥ配置である化合物；
【００２２】
式（Ｉ）において、Ｙが、群Ｄより選ばれる１個の原子若しくは基を有していてもよい、テトラヒドロフラン−２−イル基若しくはテトラヒドロフラン−３−イル基（即ち、Ｙは、式（II−ａ）で示される基であり、Ｙ1が酸素原子であり、ｐが１である。）化合物、即ち、式（Ｉ−５）
2013082694.tif 000023
で示される化合物；
式（Ｉ−５）において、ｍが０または１であり、Ｄ1がメチル基である化合物；
式（Ｉ−５）において、ｍが０または１であり、Ｄ1がメチル基であり、ｎが１である化合物；
式（Ｉ−５）において、ｍが０または１であり、Ｄ1がメチル基であり、ｎが１であり、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8が水素原子であり、Ｒ2が水素原子またはメチル基であり、カルボニル基の２位の２重結合がＥ配置であり、カルボニル基の４位の２重結合がＥ配置である化合物；
式（Ｉ−５）において、Ｘがフェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、３−トリフルオロメチルフェニル基、３，５−ジフルオロフェニル基、４−メトキシフェニル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、２−キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−ベンゾフラニル基、２−ベンゾチエニル基、３，４−メチレンジオキシフェニル基、１−インダニル基、２−インダニル基、１−（１，２，３，４−テトラヒドロ）ナフチル基、２−（１，２，３，４−テトラヒドロ）ナフチル基、２−（３，４−ジヒドロ）ベンゾピラニル基、３−（３，４−ジヒドロ）ベンゾピラニル基、４−（３，４−ジヒドロ）ベンゾピラニル基であり、ｒが０または１であり、Ｗが酸素原子であり、ｍが０または１であり、Ｄ1がメチル基であり、ｎが１であり、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8が水素原子であり、Ｒ2が水素原子またはメチル基であり、カルボニル基の２位の２重結合がＥ配置であり、カルボニル基の４位の２重結合がＥ配置である化合物；
式（Ｉ−５）において、Ｘがフェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、３−トリフルオロメチルフェニル基、３，５−ジフルオロフェニル基、４−メトキシフェニル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、２−キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−ベンゾフラニル基、２−ベンゾチエニル基、３，４−メチレンジオキシフェニル基、１−インダニル基、２−インダニル基、１−（１，２，３，４−テトラヒドロ）ナフチル基、２−（１，２，３，４−テトラヒドロ）ナフチル基、２−（３，４−ジヒドロ）ベンゾピラニル基、３−（３，４−ジヒドロ）ベンゾピラニル基、４−（３，４−ジヒドロ）ベンゾピラニル基であり、ｒが０であり、ｍが０または１であり、Ｄ1がメチル基であり、ｎが１であり、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8が水素原子であり、Ｒ2が水素原子またはメチル基であり、カルボニル基の２位の２重結合がＥ配置であり、カルボニル基の４位の２重結合がＥ配置である化合物；
式（Ｉ−５）において、Ｘがフェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、３−トリフルオロメチルフェニル基、３，５−ジフルオロフェニル基、４−メトキシフェニル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、２−キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−ベンゾフラニル基、２−ベンゾチエニル基、３，４−メチレンジオキシフェニル基、１−インダニル基、２−インダニル基、１−（１，２，３，４−テトラヒドロ）ナフチル基、２−（１，２，３，４−テトラヒドロ）ナフチル基、２−（３，４−ジヒドロ）ベンゾピラニル基、３−（３，４−ジヒドロ）ベンゾピラニル基、４−（３，４−ジヒドロ）ベンゾピラニル基であり、ｒが１であり、Ｗが酸素原子であり、ｍが０または１であり、Ｄ1がメチル基であり、ｎが１であり、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8が水素原子であり、Ｒ2が水素原子またはメチル基であり、カルボニル基の２位の２重結合がＥ配置であり、カルボニル基の４位の２重結合がＥ配置である化合物；
式（Ｉ−５）において、Ｘがフェニル基、２−キノリル基、２−チエニル基、３，４−メチレンジオキシフェニル基、または式（ＩＩ）
2013082694.tif 000024
（式中、ａが１または２であり、Ａ1が酸素原子または−ＣＨ2−である。）で示される基であり、Ｘにおける前述の基はいずれも、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよく、ｒが０または１であり、Ｗが−ＣＨ2ＣＨ2−または−Ｃ（ＣＨ３）２ＣＨ2−であり、ｎが１であり、ｍが０であり、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8が水素原子であり、カルボニル基の２位の２重結合がＥ配置であり、カルボニル基の４位の２重結合がＥ配置である化合物；
式（Ｉ−５）において、Ｘがフェニル基、２−キノリル基、２−チエニル基、３，４−メチレンジオキシフェニル基、または式（ＩＩ）
2013082694.tif 000025
（式中、ａが１または２であり、Ａ1が酸素原子または−ＣＨ2−である。）で示される基であり、Ｘにおける前述の基はいずれも、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよく、ｒが０または１であり、Ｗが−ＣＨ2ＣＨ2−、−Ｃ（ＣＨ３）２ＣＨ2−、−ＣＨ2Ｏ−または−ＳＣＨ2−であり、ｎが１であり、ｐが１であり、ｍが０であり、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8が水素原子であり、カルボニル基の２位の２重結合がＥ配置であり、カルボニル基の４位の２重結合がＥ配置である化合物；
【００２３】
式（Ｉ）において、Ｙが、群Ｄより選ばれる１個の原子若しくは基をテトラヒドロフランの２位に有していてもよいテトラヒドロフラン−２−イル基である（即ち、Ｙは、式（II−ａ）で示される基であり、Ｙ1が酸素原子であり、ｐが１であり、ｍが０または１であり、ｍが１の場合は、Ｄ1は２位に結合しており、Ｒ7及びＲ8が結合する炭素との結合位置は２位である。）化合物、即ち、式（Ｉ−６）
2013082694.tif 000026
で示される化合物；
式（Ｉ−６）において、ｍが０または１であり、Ｄ1がメチル基である化合物；
式（Ｉ−６）において、ｍが０または１であり、Ｄ1がメチル基であり、ｎが１である化合物；
式（Ｉ−６）において、ｍが０または１であり、Ｄ1がメチル基であり、ｎが１であり、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8が水素原子であり、Ｒ2が水素原子またはメチル基であり、カルボニル基の２位の２重結合がＥ配置であり、カルボニル基の４位の２重結合がＥ配置である化合物；
式（Ｉ−６）において、Ｘがフェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、３−トリフルオロメチルフェニル基、３，５−ジフルオロフェニル基、４−メトキシフェニル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、２−キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−ベンゾフラニル基、２−ベンゾチエニル基、３，４−メチレンジオキシフェニル基、１−インダニル基、２−インダニル基、１−（１，２，３，４−テトラヒドロ）ナフチル基、２−（１，２，３，４−テトラヒドロ）ナフチル基、２−（３，４−ジヒドロ）ベンゾピラニル基、３−（３，４−ジヒドロ）ベンゾピラニル基、４−（３，４−ジヒドロ）ベンゾピラニル基であり、ｒが０または１であり、Ｗが酸素原子であり、ｍが０または１であり、Ｄ1がメチル基であり、ｎが１であり、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8が水素原子であり、Ｒ2が水素原子またはメチル基であり、カルボニル基の２位の２重結合がＥ配置であり、カルボニル基の４位の２重結合がＥ配置である化合物；
式（Ｉ−６）において、Ｘがフェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、３−トリフルオロメチルフェニル基、３，５−ジフルオロフェニル基、４−メトキシフェニル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、２−キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−ベンゾフラニル基、２−ベンゾチエニル基、３，４−メチレンジオキシフェニル基、１−インダニル基、２−インダニル基、１−（１，２，３，４−テトラヒドロ）ナフチル基、２−（１，２，３，４−テトラヒドロ）ナフチル基、２−（３，４−ジヒドロ）ベンゾピラニル基、３−（３，４−ジヒドロ）ベンゾピラニル基、４−（３，４−ジヒドロ）ベンゾピラニル基であり、ｒが０であり、ｍが０または１であり、Ｄ1がメチル基であり、ｎが１であり、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8が水素原子であり、Ｒ2が水素原子またはメチル基であり、カルボニル基の２位の２重結合がＥ配置であり、カルボニル基の４位の２重結合がＥ配置である化合物；
式（Ｉ−６）において、Ｘがフェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、３−トリフルオロメチルフェニル基、３，５−ジフルオロフェニル基、４−メトキシフェニル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、２−キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−ベンゾフラニル基２−ベンゾチエニル基、３，４−メチレンジオキシフェニル基、１−インダニル基、２−インダニル基、１−（１，２，３，４−テトラヒドロ）ナフチル基、２−（１，２，３，４−テトラヒドロ）ナフチル基、２−（３，４−ジヒドロ）ベンゾピラニル基、３−（３，４−ジヒドロ）ベンゾピラニル基、４−（３，４−ジヒドロ）ベンゾピラニル基であり、ｒが１であり、Ｗが酸素原子であり、ｍが０または１であり、Ｄ1がメチル基であり、ｎが１であり、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8が水素原子であり、Ｒ2が水素原子またはメチル基であり、カルボニル基の２位の２重結合がＥ配置であり、カルボニル基の４位の２重結合がＥ配置である化合物；
式（Ｉ−６）において、Ｘがフェニル基、２−キノリル基、２−チエニル基、３，４−メチレンジオキシフェニル基、または式（ＩＩ）
2013082694.tif 000027
（式中、ａが１または２であり、Ａ1が酸素原子または−ＣＨ2−である。）で示される基であり、Ｘにおける前述の基はいずれも、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよく、ｒが０または１であり、Ｗが−ＣＨ2ＣＨ2−または−Ｃ（ＣＨ３）２ＣＨ2−であり、ｎが１であり、ｍが０であり、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8が水素原子であり、カルボニル基の２位の２重結合がＥ配置であり、カルボニル基の４位の２重結合がＥ配置である化合物；
式（Ｉ−６）において、Ｘがフェニル基、２−キノリル基、２−チエニル基、３，４−メチレンジオキシフェニル基、または式（ＩＩ）
2013082694.tif 000028
（式中、ａが１または２であり、Ａ1が酸素原子または−ＣＨ2−である。）で示される基であり、Ｘにおける前述の基はいずれも、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよく、ｒが０または１であり、Ｗが−ＣＨ2ＣＨ2−、−Ｃ（ＣＨ３）２ＣＨ2−、−ＣＨ2Ｏ−または−ＳＣＨ2−であり、ｎが１であり、ｐが１であり、ｍが０であり、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8が水素原子であり、カルボニル基の２位の２重結合がＥ配置であり、カルボニル基の４位の２重結合がＥ配置である化合物；
式（Ｉ−６）において、Ｘがフェニル基、ピリジル基、ナフチル基、２−キノリル基、２−チエニル基、２−ベンゾフラニル基、３，４−メチレンジオキシフェニル基、または式（ＩＩ）
2013082694.tif 000029
（式中、ａが１または２であり、Ａ1が酸素原子または−ＣＨ2−である。）で示される基であり、Ｘにおける前述の基はいずれも、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、及びハロゲン原子からなる群より選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよく、ｒが０または１であり、Ｗが−ＣＨ2ＣＨ2−、−Ｃ（ＣＨ３）２ＣＨ2−、−ＣＨ2Ｏ−または−ＳＣＨ2−であり、ｎが１であり、ｐが１であり、ｍが０であり、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、及びＲ4が同一または相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、または水素原子であり、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8が水素原子であり、カルボニル基の２位の２重結合がＥ配置であり、カルボニル基の４位の２重結合がＥ配置である化合物；
【００２４】
式（Ｉ）において、Ｙが、群Ｄより選ばれる１個の原子若しくは基をテトラヒドロフランの３位に有していてもよい、テトラヒドロフラン−３−イル基（即ち、Ｙは、式（II−ａ）で示される基であり、Ｙ1が酸素原子であり、ｐが１であり、ｍが０または１であり、ｍが１の場合は、Ｄ1は３位に結合しており、Ｒ7及びＲ8が結合する炭素との結合位置は３位である。）化合物、即ち、式（Ｉ−７）
2013082694.tif 000030
で示される化合物；
式（Ｉ−７）において、ｍが０または１であり、Ｄ1がメチル基である化合物；
式（Ｉ−７）において、ｍが０または１であり、Ｄ1がメチル基であり、ｎが１である化合物；
式（Ｉ−７）において、ｍが０または１であり、Ｄ1がメチル基であり、ｎが１であり、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8が水素原子であり、Ｒ2が水素原子またはメチル基であり、カルボニル基の２位の２重結合がＥ配置であり、カルボニル基の４位の２重結合がＥ配置である化合物；
式（Ｉ−７）において、Ｘがフェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、３−トリフルオロメチルフェニル基、３，５−ジフルオロフェニル基、４−メトキシフェニル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、２−キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−ベンゾフラニル基、２−ベンゾチエニル基、３，４−メチレンジオキシフェニル基、１−インダニル基、２−インダニル基、１−（１，２，３，４−テトラヒドロ）ナフチル基、２−（１，２，３，４−テトラヒドロ）ナフチル基、２−（３，４−ジヒドロ）ベンゾピラニル基、３−（３，４−ジヒドロ）ベンゾピラニル基、４−（３，４−ジヒドロ）ベンゾピラニル基であり、ｒが０または１であり、Ｗが酸素原子であり、ｍが０または１であり、Ｄ1がメチル基であり、ｎが１であり、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8が水素原子であり、Ｒ2が水素原子またはメチル基であり、カルボニル基の２位の２重結合がＥ配置であり、カルボニル基の４位の２重結合がＥ配置である化合物；
式（Ｉ−７）において、Ｘがフェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、３−トリフルオロメチルフェニル基、３，５−ジフルオロフェニル基、４−メトキシフェニル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、２−キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−ベンゾフラニル基、２−ベンゾチエニル基、３，４−メチレンジオキシフェニル基、１−インダニル基、２−インダニル基、１−（１，２，３，４−テトラヒドロ）ナフチル基、２−（１，２，３，４−テトラヒドロ）ナフチル基、２−（３，４−ジヒドロ）ベンゾピラニル基、３−（３，４−ジヒドロ）ベンゾピラニル基、４−（３，４−ジヒドロ）ベンゾピラニル基であり、ｒが０であり、ｍが０または１であり、Ｄ1がメチル基であり、ｎが１であり、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8が水素原子であり、Ｒ2が水素原子またはメチル基であり、カルボニル基の２位の２重結合がＥ配置であり、カルボニル基の４位の２重結合がＥ配置である化合物；
式（Ｉ−７）において、Ｘがフェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、３−トリフルオロメチルフェニル基、３，５−ジフルオロフェニル基、４−メトキシフェニル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、２−キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−ベンゾフラニル基、２−ベンゾチエニル基、３，４−メチレンジオキシフェニル基、１−インダニル基、２−インダニル基、１−（１，２，３，４−テトラヒドロ）ナフチル基、２−（１，２，３，４−テトラヒドロ）ナフチル基、２−（３，４−ジヒドロ）ベンゾピラニル基、３−（３，４−ジヒドロ）ベンゾピラニル基、４−（３，４−ジヒドロ）ベンゾピラニル基であり、ｒが１であり、Ｗが酸素原子であり、ｍが０または１であり、Ｄ1がメチル基であり、ｎが１であり、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8が水素原子であり、Ｒ2が水素原子またはメチル基であり、カルボニル基の２位の２重結合がＥ配置であり、カルボニル基の４位の２重結合がＥ配置である化合物；
式（Ｉ−７）において、Ｘがフェニル基、２−キノリル基、２−チエニル基、３，４−メチレンジオキシフェニル基、または式（ＩＩ）
2013082694.tif 000031
（式中、ａが１または２であり、Ａ1が酸素原子または−ＣＨ2−である。）で示される基であり、Ｘにおける前述の基はいずれも、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよく、ｒが０または１であり、Ｗが−ＣＨ2ＣＨ2−または−Ｃ（ＣＨ３）２ＣＨ2−であり、ｎが１であり、ｍが０であり、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8が水素原子であり、カルボニル基の２位の２重結合がＥ配置であり、カルボニル基の４位の２重結合がＥ配置である化合物；
式（Ｉ−７）において、Ｘがフェニル基、２−キノリル基、２−チエニル基、３，４−メチレンジオキシフェニル基、または式（ＩＩ）
2013082694.tif 000032
（式中、ａが１または２であり、Ａ1が酸素原子または−ＣＨ2−である。）で示される基であり、Ｘにおける前述の基はいずれも、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよく、ｒが０または１であり、Ｗが−ＣＨ2ＣＨ2−、−Ｃ（ＣＨ３）２ＣＨ2−、−ＣＨ2Ｏ−または−ＳＣＨ2−であり、ｎが１であり、ｐが１であり、ｍが０であり、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8が水素原子であり、カルボニル基の２位の２重結合がＥ配置であり、カルボニル基の４位の２重結合がＥ配置である化合物；
式（Ｉ−７）において、Ｘがフェニル基、ピリジル基、ナフチル基、２−キノリル基、２−チエニル基、２−ベンゾフラニル基、３，４−メチレンジオキシフェニル基、または式（ＩＩ）
2013082694.tif 000033
（式中、ａが１または２であり、Ａ1が酸素原子または−ＣＨ2−である。）で示される基であり、Ｘにおける前述の基はいずれも、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、及びハロゲン原子からなる群より選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよく、ｒが０または１であり、Ｗが−ＣＨ2ＣＨ2−、−Ｃ（ＣＨ３）２ＣＨ2−、−ＣＨ2Ｏ−または−ＳＣＨ2−であり、ｎが１であり、ｐが１であり、ｍが０であり、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、及びＲ4が同一または相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、または水素原子であり、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8が水素原子であり、カルボニル基の２位の２重結合がＥ配置であり、カルボニル基の４位の２重結合がＥ配置である化合物；
【００２５】
式（Ｉ）において、Ｙが、群Ｄより選ばれる１個の原子若しくは基をテトラヒドロピランの３位に有していてもよい、テトラヒドロピラン−２−イル基、テトラヒドロピラン−３−イル基若しくはテトラヒドロピラン−４−イル基（即ち、Ｙは、式（II−ａ）で示される基であり、Ｙ1が酸素原子であり、ｐが２である。）化合物、即ち、式（Ｉ−８）
2013082694.tif 000034
で示される化合物； 
式（Ｉ−８）において、ｍが０または１であり、Ｄ1がメチル基である化合物；
式（Ｉ−８）において、ｍが０または１であり、Ｄ1がメチル基であり、ｎが１である化合物；
式（Ｉ−８）において、ｍが０または１であり、Ｄ1がメチル基であり、ｎが１であり、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8が水素原子であり、Ｒ2が水素原子またはメチル基であり、カルボニル基の２位の２重結合がＥ配置であり、カルボニル基の４位の２重結合がＥ配置である化合物；
式（Ｉ−８）において、Ｘがフェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、３−トリフルオロメチルフェニル基、３，５−ジフルオロフェニル基、４−メトキシフェニル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、２−キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−ベンゾフラニル基、２−ベンゾチエニル基、３，４−メチレンジオキシフェニル基、１−インダニル基、２−インダニル基、１−（１，２，３，４−テトラヒドロ）ナフチル基、２−（１，２，３，４−テトラヒドロ）ナフチル基、２−（３，４−ジヒドロ）ベンゾピラニル基、３−（３，４−ジヒドロ）ベンゾピラニル基、４−（３，４−ジヒドロ）ベンゾピラニル基であり、ｒが０または１であり、Ｗが酸素原子であり、ｍが０または１であり、Ｄ1がメチル基であり、ｎが１であり、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8が水素原子であり、Ｒ2が水素原子またはメチル基であり、カルボニル基の２位の２重結合がＥ配置であり、カルボニル基の４位の２重結合がＥ配置である化合物；
式（Ｉ−８）において、Ｘがフェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、３−トリフルオロメチルフェニル基、３，５−ジフルオロフェニル基、４−メトキシフェニル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、２−キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−ベンゾフラニル基、２−ベンゾチエニル基、３，４−メチレンジオキシフェニル基、１−インダニル基、２−インダニル基、１−（１，２，３，４−テトラヒドロ）ナフチル基、２−（１，２，３，４−テトラヒドロ）ナフチル基、２−（３，４−ジヒドロ）ベンゾピラニル基、３−（３，４−ジヒドロ）ベンゾピラニル基、４−（３，４−ジヒドロ）ベンゾピラニル基であり、ｒが０であり、ｍが０または１であり、Ｄ1がメチル基であり、ｎが１であり、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8が水素原子であり、Ｒ2が水素原子またはメチル基であり、カルボニル基の２位の２重結合がＥ配置であり、カルボニル基の４位の２重結合がＥ配置である化合物；
式（Ｉ−８）において、Ｘがフェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、３−トリフルオロメチルフェニル基、３，５−ジフルオロフェニル基、４−メトキシフェニル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、２−キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−ベンゾフラニル基、２−ベンゾチエニル基、３，４−メチレンジオキシフェニル基、１−インダニル基、２−インダニル基、１−（１，２，３，４−テトラヒドロ）ナフチル基、２−（１，２，３，４−テトラヒドロ）ナフチル基、２−（３，４−ジヒドロ）ベンゾピラニル基、３−（３，４−ジヒドロ）ベンゾピラニル基、４−（３，４−ジヒドロ）ベンゾピラニル基であり、ｒが１であり、Ｗが酸素原子であり、ｍが０または１であり、Ｄ1がメチル基であり、ｎが１であり、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8が水素原子であり、Ｒ2が水素原子またはメチル基であり、カルボニル基の２位の２重結合がＥ配置であり、カルボニル基の４位の２重結合がＥ配置である化合物；
式（Ｉ−８）において、Ｘがフェニル基、２−キノリル基、２−チエニル基、３，４−メチレンジオキシフェニル基、または式（ＩＩ）
2013082694.tif 000035
（式中、ａが１または２であり、Ａ1が酸素原子または−ＣＨ2−である。）で示される基であり、Ｘにおける前述の基はいずれも、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよく、ｒが０または１であり、Ｗが−ＣＨ2ＣＨ2−または−Ｃ（ＣＨ３）２ＣＨ2−であり、ｎが１であり、ｍが０であり、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8が水素原子であり、カルボニル基の２位の２重結合がＥ配置であり、カルボニル基の４位の２重結合がＥ配置である化合物；
式（Ｉ−８）において、Ｘがフェニル基、２−キノリル基、２−チエニル基、３，４−メチレンジオキシフェニル基、または式（ＩＩ）
2013082694.tif 000036
（式中、ａが１または２であり、Ａ1が酸素原子または−ＣＨ2−である。）で示される基であり、Ｘにおける前述の基はいずれも、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよく、ｒが０または１であり、Ｗが−ＣＨ2ＣＨ2−、−Ｃ（ＣＨ３）２ＣＨ2−、−ＣＨ2Ｏ−または−ＳＣＨ2−であり、ｎが１であり、ｐが１であり、ｍが０であり、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8が水素原子であり、カルボニル基の２位の２重結合がＥ配置であり、カルボニル基の４位の２重結合がＥ配置である化合物；
【００２６】
式（Ｉ）において、Ｙが、群Ｄより選ばれる１個の原子若しくは基をテトラヒドロピランの２位に有していてもよい、テトラヒドロピラン−２−イル基（即ち、Ｙは、式（II−ａ）で示される基であり、Ｙ1が酸素原子であり、ｐが２であり、ｍが０または１であり、ｍが１の場合は、Ｄ1は２位に結合しており、Ｒ7及びＲ8が結合する炭素との結合位置は２位である。）化合物、即ち、式（Ｉ−９）
2013082694.tif 000037
で示される化合物；
式（Ｉ−９）において、ｍが０または１であり、Ｄ1がメチル基である化合物；
式（Ｉ−９）において、ｍが０または１であり、Ｄ1がメチル基であり、ｎが１である化合物；
式（Ｉ−９）において、ｍが０または１であり、Ｄ1がメチル基であり、ｎが１であり、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8が水素原子であり、Ｒ2が水素原子またはメチル基であり、カルボニル基の２位の２重結合がＥ配置であり、カルボニル基の４位の２重結合がＥ配置である化合物；
式（Ｉ−９）において、Ｘがフェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、３−トリフルオロメチルフェニル基、３，５−ジフルオロフェニル基、４−メトキシフェニル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、２−キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−ベンゾフラニル基、２−ベンゾチエニル基、３，４−メチレンジオキシフェニル基、１−インダニル基、２−インダニル基、１−（１，２，３，４−テトラヒドロ）ナフチル基、２−（１，２，３，４−テトラヒドロ）ナフチル基、２−（３，４−ジヒドロ）ベンゾピラニル基、３−（３，４−ジヒドロ）ベンゾピラニル基、４−（３，４−ジヒドロ）ベンゾピラニル基であり、ｒが０または１であり、Ｗが酸素原子であり、ｍが０または１であり、Ｄ1がメチル基であり、ｎが１であり、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8が水素原子であり、Ｒ2が水素原子またはメチル基であり、カルボニル基の２位の２重結合がＥ配置であり、カルボニル基の４位の２重結合がＥ配置である化合物；
式（Ｉ−９）において、Ｘがフェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、３−トリフルオロメチルフェニル基、３，５−ジフルオロフェニル基、４−メトキシフェニル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、２−キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−ベンゾフラニル基、２−ベンゾチエニル基、３，４−メチレンジオキシフェニル基、１−インダニル基、２−インダニル基、１−（１，２，３，４−テトラヒドロ）ナフチル基、２−（１，２，３，４−テトラヒドロ）ナフチル基、２−（３，４−ジヒドロ）ベンゾピラニル基、３−（３，４−ジヒドロ）ベンゾピラニル基、４−（３，４−ジヒドロ）ベンゾピラニル基であり、ｒが０であり、ｍが０または１であり、Ｄ1がメチル基であり、ｎが１であり、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8が水素原子であり、Ｒ2が水素原子またはメチル基であり、カルボニル基の２位の２重結合がＥ配置であり、カルボニル基の４位の２重結合がＥ配置である化合物；
式（Ｉ−９）において、Ｘがフェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、３−トリフルオロメチルフェニル基、３，５−ジフルオロフェニル基、４−メトキシフェニル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、２−キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−ベンゾフラニル基、２−ベンゾチエニル基、３，４−メチレンジオキシフェニル基、１−インダニル基、２−インダニル基、１−（１，２，３，４−テトラヒドロ）ナフチル基、２−（１，２，３，４−テトラヒドロ）ナフチル基、２−（３，４−ジヒドロ）ベンゾピラニル基、３−（３，４−ジヒドロ）ベンゾピラニル基、４−（３，４−ジヒドロ）ベンゾピラニル基であり、ｒが１であり、Ｗが酸素原子であり、ｍが０または１であり、Ｄ1がメチル基であり、ｎが１であり、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8が水素原子であり、Ｒ2が水素原子またはメチル基であり、カルボニル基の２位の２重結合がＥ配置であり、カルボニル基の４位の２重結合がＥ配置である化合物；
式（Ｉ−９）において、Ｘがフェニル基、２−キノリル基、２−チエニル基、３，４−メチレンジオキシフェニル基、または式（ＩＩ）
2013082694.tif 000038
（式中、ａが１または２であり、Ａ1が酸素原子または−ＣＨ2−である。）で示される基であり、Ｘにおける前述の基はいずれも、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよく、ｒが０または１であり、Ｗが−ＣＨ2ＣＨ2−または−Ｃ（ＣＨ３）２ＣＨ2−であり、ｎが１であり、ｍが０であり、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8が水素原子であり、カルボニル基の２位の２重結合がＥ配置であり、カルボニル基の４位の２重結合がＥ配置である化合物；
式（Ｉ−９）において、Ｘがフェニル基、２−キノリル基、２−チエニル基、３，４−メチレンジオキシフェニル基、または式（ＩＩ）
2013082694.tif 000039
（式中、ａが１または２であり、Ａ1が酸素原子または−ＣＨ2−である。）で示される基であり、Ｘにおける前述の基はいずれも、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよく、ｒが０または１であり、Ｗが−ＣＨ2ＣＨ2−、−Ｃ（ＣＨ３）２ＣＨ2−、−ＣＨ2Ｏ−または−ＳＣＨ2−であり、ｎが１であり、ｐが１であり、ｍが０であり、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8が水素原子であり、カルボニル基の２位の２重結合がＥ配置であり、カルボニル基の４位の２重結合がＥ配置である化合物；
【００２７】
式（Ｉ）において、Ｙが、群Ｄより選ばれる１個の原子若しくは基をテトラヒドロピランの３位に有していてもよい、テトラヒドロピラン−３−イル基（即ち、Ｙは、式（II−ａ）で示される基であり、Ｙ1が酸素原子であり、ｐが２であり、ｍが０または１であり、ｍが１の場合は、Ｄ1は３位に結合しており、Ｒ7及びＲ8が結合する炭素との結合位置は３位である。）化合物、即ち、式（Ｉ−１０）
2013082694.tif 000040
で示される化合物；
式（Ｉ−１０）において、ｍが０または１であり、Ｄ1がメチル基である化合物；
式（Ｉ−１０）において、ｍが０または１であり、Ｄ1がメチル基であり、ｎが１である化合物；
式（Ｉ−１０）において、ｍが０または１であり、Ｄ1がメチル基であり、ｎが１であり、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8が水素原子であり、Ｒ2が水素原子またはメチル基であり、カルボニル基の２位の２重結合がＥ配置であり、カルボニル基の４位の２重結合がＥ配置である化合物；
式（Ｉ−１０）において、Ｘがフェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、３−トリフルオロメチルフェニル基、３，５−ジフルオロフェニル基、４−メトキシフェニル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、２−キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−ベンゾフラニル基、２−ベンゾチエニル基、３，４−メチレンジオキシフェニル基、１−インダニル基、２−インダニル基、１−（１，２，３，４−テトラヒドロ）ナフチル基、２−（１，２，３，４−テトラヒドロ）ナフチル基、２−（３，４−ジヒドロ）ベンゾピラニル基、３−（３，４−ジヒドロ）ベンゾピラニル基、４−（３，４−ジヒドロ）ベンゾピラニル基であり、ｒが０または１であり、Ｗが酸素原子であり、ｍが０または１であり、Ｄ1がメチル基であり、ｎが１であり、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8が水素原子であり、Ｒ2が水素原子またはメチル基であり、カルボニル基の２位の２重結合がＥ配置であり、カルボニル基の４位の２重結合がＥ配置である化合物；
式（Ｉ−１０）において、Ｘがフェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、３−トリフルオロメチルフェニル基、３，５−ジフルオロフェニル基、４−メトキシフェニル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、２−キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−ベンゾフラニル基、２−ベンゾチエニル基、３，４−メチレンジオキシフェニル基、１−インダニル基、２−インダニル基、１−（１，２，３，４−テトラヒドロ）ナフチル基、２−（１，２，３，４−テトラヒドロ）ナフチル基、２−（３，４−ジヒドロ）ベンゾピラニル基、３−（３，４−ジヒドロ）ベンゾピラニル基、４−（３，４−ジヒドロ）ベンゾピラニル基であり、ｒが０であり、ｍが０または１であり、Ｄ1がメチル基であり、ｎが１であり、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8が水素原子であり、Ｒ2が水素原子またはメチル基であり、カルボニル基の２位の２重結合がＥ配置であり、カルボニル基の４位の２重結合がＥ配置である化合物；
式（Ｉ−１０）において、Ｘがフェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、３−トリフルオロメチルフェニル基、３，５−ジフルオロフェニル基、４−メトキシフェニル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、２−キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−ベンゾフラニル基、２−ベンゾチエニル基、３，４−メチレンジオキシフェニル基、１−インダニル基、２−インダニル基、１−（１，２，３，４−テトラヒドロ）ナフチル基、２−（１，２，３，４−テトラヒドロ）ナフチル基、２−（３，４−ジヒドロ）ベンゾピラニル基、３−（３，４−ジヒドロ）ベンゾピラニル基、４−（３，４−ジヒドロ）ベンゾピラニル基であり、ｒが１であり、Ｗが酸素原子であり、ｍが０または１であり、Ｄ1がメチル基であり、ｎが１であり、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8が水素原子であり、Ｒ2が水素原子またはメチル基であり、カルボニル基の２位の２重結合がＥ配置であり、カルボニル基の４位の２重結合がＥ配置である化合物；
式（Ｉ−１０）において、Ｘがフェニル基、２−キノリル基、２−チエニル基、３，４−メチレンジオキシフェニル基、または式（ＩＩ）
2013082694.tif 000041
（式中、ａが１または２であり、Ａ1が酸素原子または−ＣＨ2−である。）で示される基であり、Ｘにおける前述の基はいずれも、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよく、ｒが０または１であり、Ｗが−ＣＨ2ＣＨ2−または−Ｃ（ＣＨ３）２ＣＨ2−であり、ｎが１であり、ｍが０であり、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8が水素原子であり、カルボニル基の２位の２重結合がＥ配置であり、カルボニル基の４位の２重結合がＥ配置である化合物；
式（Ｉ−１０）において、Ｘがフェニル基、２−キノリル基、２−チエニル基、３，４−メチレンジオキシフェニル基、または式（ＩＩ）
2013082694.tif 000042
（式中、ａが１または２であり、Ａ1が酸素原子または−ＣＨ2−である。）で示される基であり、Ｘにおける前述の基はいずれも、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよく、ｒが０または１であり、Ｗが−ＣＨ2ＣＨ2−、−Ｃ（ＣＨ３）２ＣＨ2−、−ＣＨ2Ｏ−または−ＳＣＨ2−であり、ｎが１であり、ｐが１であり、ｍが０であり、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8が水素原子であり、カルボニル基の２位の２重結合がＥ配置であり、カルボニル基の４位の２重結合がＥ配置である化合物；
【００２８】
式（Ｉ）において、Ｙが、群Ｄより選ばれる１個の原子若しくは基をテトラヒドロフランの４位に有していてもよい、テトラヒドロピラン−４−イル基（即ち、Ｙは、式（II−ａ）で示される基であり、Ｙ1が酸素原子であり、ｐが２であり、ｍが０または１であり、ｍが１の場合は、Ｄ1は４位に結合しており、Ｒ7及びＲ8が結合する炭素との結合位置は４位である。）化合物、即ち、式（Ｉ−１１）
2013082694.tif 000043
で示される化合物；
式（Ｉ−１１）において、ｍが０または１であり、Ｄ1がメチル基である化合物；
式（Ｉ−１１）において、ｍが０または１であり、Ｄ1がメチル基であり、ｎが１である化合物；
式（Ｉ−１１）において、ｍが０または１であり、Ｄ1がメチル基であり、ｎが１であり、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8が水素原子であり、Ｒ2が水素原子またはメチル基であり、カルボニル基の２位の２重結合がＥ配置であり、カルボニル基の４位の２重結合がＥ配置である化合物；
式（Ｉ−１１）において、Ｘがフェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、３−トリフルオロメチルフェニル基、３，５−ジフルオロフェニル基、４−メトキシフェニル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、２−キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−ベンゾフラニル基、２−ベンゾチエニル基、３，４−メチレンジオキシフェニル基、１−インダニル基、２−インダニル基、１−（１，２，３，４−テトラヒドロ）ナフチル基、２−（１，２，３，４−テトラヒドロ）ナフチル基、２−（３，４−ジヒドロ）ベンゾピラニル基、３−（３，４−ジヒドロ）ベンゾピラニル基、４−（３，４−ジヒドロ）ベンゾピラニル基であり、ｒが０または１であり、Ｗが酸素原子であり、ｍが０または１であり、Ｄ1がメチル基であり、ｎが１であり、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8が水素原子であり、Ｒ2が水素原子またはメチル基であり、カルボニル基の２位の２重結合がＥ配置であり、カルボニル基の４位の２重結合がＥ配置である化合物；
式（Ｉ−１１）において、Ｘがフェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、３−トリフルオロメチルフェニル基、３，５−ジフルオロフェニル基、４−メトキシフェニル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、２−キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−ベンゾフラニル基、２−ベンゾチエニル基、３，４−メチレンジオキシフェニル基、１−インダニル基、２−インダニル基、１−（１，２，３，４−テトラヒドロ）ナフチル基、２−（１，２，３，４−テトラヒドロ）ナフチル基、２−（３，４−ジヒドロ）ベンゾピラニル基、３−（３，４−ジヒドロ）ベンゾピラニル基、４−（３，４−ジヒドロ）ベンゾピラニル基であり、ｒが０であり、ｍが０または１であり、Ｄ1がメチル基であり、ｎが１であり、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8が水素原子であり、Ｒ2が水素原子またはメチル基であり、カルボニル基の２位の２重結合がＥ配置であり、カルボニル基の４位の２重結合がＥ配置である化合物；
式（Ｉ−１１）において、Ｘがフェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、３−トリフルオロメチルフェニル基、３，５−ジフルオロフェニル基、４−メトキシフェニル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、２−キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−ベンゾフラニル基、２−ベンゾチエニル基、３，４−メチレンジオキシフェニル基、１−インダニル基、２−インダニル基、１−（１，２，３，４−テトラヒドロ）ナフチル基、２−（１，２，３，４−テトラヒドロ）ナフチル基、２−（３，４−ジヒドロ）ベンゾピラニル基、３−（３，４−ジヒドロ）ベンゾピラニル基、４−（３，４−ジヒドロ）ベンゾピラニル基であり、ｒが１であり、Ｗが酸素原子であり、ｍが０または１であり、Ｄ1がメチル基であり、ｎが１であり、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8が水素原子であり、Ｒ2が水素原子またはメチル基であり、カルボニル基の２位の２重結合がＥ配置であり、カルボニル基の４位の２重結合がＥ配置である化合物；
式（Ｉ−１１）において、Ｘがフェニル基、２−キノリル基、２−チエニル基、３，４−メチレンジオキシフェニル基、または式（ＩＩ）
2013082694.tif 000044
（式中、ａが１または２であり、Ａ1が酸素原子または−ＣＨ2−である。）で示される基であり、Ｘにおける前述の基はいずれも、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよく、ｒが０または１であり、Ｗが−ＣＨ2ＣＨ2−または−Ｃ（ＣＨ３）２ＣＨ2−であり、ｎが１であり、ｍが０であり、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8が水素原子であり、カルボニル基の２位の２重結合がＥ配置であり、カルボニル基の４位の２重結合がＥ配置である化合物；
式（Ｉ−１１）において、Ｘがフェニル基、２−キノリル基、２−チエニル基、３，４−メチレンジオキシフェニル基、または式（ＩＩ）
2013082694.tif 000045
（式中、ａが１または２であり、Ａ1が酸素原子または−ＣＨ2−である。）で示される基であり、Ｘにおける前述の基はいずれも、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよく、ｒが０または１であり、Ｗが−ＣＨ2ＣＨ2−、−Ｃ（ＣＨ３）２ＣＨ2−、−ＣＨ2Ｏ−または−ＳＣＨ2−であり、ｎが１であり、ｐが１であり、ｍが０であり、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8が水素原子であり、カルボニル基の２位の２重結合がＥ配置であり、カルボニル基の４位の２重結合がＥ配置である化合物；
【００２９】
式（Ｉ）において、Ｙが式（II−ｂ）で示される基であり、ｍが０または１であり、ｑが０または１である化合物、即ち、（式Ｉ−１２）
2013082694.tif 000046
で示される化合物；
式（Ｉ−１２）において、ｍが０または１であり、ｑが０または１であり、Ｄ1がメチル基である化合物；
式（Ｉ−１２）において、ｍが０または１であり、ｑが０または１であり、Ｄ1がメチル基であり、ｎが１である化合物；
式（Ｉ−１２）において、ｍが０または１であり、ｑが０または１であり、Ｄ1がメチル基であり、ｎが１であり、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8が水素原子であり、Ｒ2が水素原子またはメチル基であり、カルボニル基の２位の２重結合がＥ配置であり、カルボニル基の４位の２重結合がＥ配置である化合物；
式（Ｉ−１２）において、Ｘがフェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、３−トリフルオロメチルフェニル基、３，５−ジフルオロフェニル基、４−メトキシフェニル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、２−キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−ベンゾフラニル基、２−ベンゾチエニル基、３，４−メチレンジオキシフェニル基、１−インダニル基、２−インダニル基、１−（１，２，３，４−テトラヒドロ）ナフチル基、２−（１，２，３，４−テトラヒドロ）ナフチル基、２−（３，４−ジヒドロ）ベンゾピラニル基、３−（３，４−ジヒドロ）ベンゾピラニル基、４−（３，４−ジヒドロ）ベンゾピラニル基であり、ｒが０または１であり、Ｗが酸素原子であり、ｍが０または１であり、ｑが０または１であり、Ｄ1がメチル基であり、ｎが１であり、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8が水素原子であり、Ｒ2が水素原子またはメチル基であり、カルボニル基の２位の２重結合がＥ配置であり、カルボニル基の４位の２重結合がＥ配置である化合物；
式（Ｉ−１２）において、Ｘがフェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、３−トリフルオロメチルフェニル基、３，５−ジフルオロフェニル基、４−メトキシフェニル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、２−キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−ベンゾフラニル基、２−ベンゾチエニル基、３，４−メチレンジオキシフェニル基、１−インダニル基、２−インダニル基、１−（１，２，３，４−テトラヒドロ）ナフチル基、２−（１，２，３，４−テトラヒドロ）ナフチル基、２−（３，４−ジヒドロ）ベンゾピラニル基、３−（３，４−ジヒドロ）ベンゾピラニル基、４−（３，４−ジヒドロ）ベンゾピラニル基であり、ｒが０であり、ｍが０または１であり、ｑが０または１であり、Ｄ1がメチル基であり、ｎが１であり、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8が水素原子であり、Ｒ2が水素原子またはメチル基であり、カルボニル基の２位の２重結合がＥ配置であり、カルボニル基の４位の２重結合がＥ配置である化合物；
式（Ｉ−１２）において、Ｘがフェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、３−トリフルオロメチルフェニル基、３，５−ジフルオロフェニル基、４−メトキシフェニル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、２−キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−ベンゾフラニル基、２−ベンゾチエニル基、３，４−メチレンジオキシフェニル基、１−インダニル基、２−インダニル基、１−（１，２，３，４−テトラヒドロ）ナフチル基、２−（１，２，３，４−テトラヒドロ）ナフチル基、２−（３，４−ジヒドロ）ベンゾピラニル基、３−（３，４−ジヒドロ）ベンゾピラニル基、４−（３，４−ジヒドロ）ベンゾピラニル基であり、ｒが１であり、Ｗが酸素原子であり、ｍが０または１であり、ｑが０または１であり、Ｄ1がメチル基であり、ｎが１であり、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8が水素原子であり、Ｒ2が水素原子またはメチル基であり、カルボニル基の２位の２重結合がＥ配置であり、カルボニル基の４位の２重結合がＥ配置である化合物；
式（Ｉ−１２）において、Ｘがフェニル基、２−キノリル基、２−チエニル基、３，４−メチレンジオキシフェニル基、または式（ＩＩ）
2013082694.tif 000047
（式中、ａが１または２であり、Ａ1が酸素原子または−ＣＨ2−である。）で示される基であり、Ｘにおける前述の基はいずれも、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよく、ｒが０または１であり、Ｗが−ＣＨ2ＣＨ2−または−Ｃ（ＣＨ３）２ＣＨ2−であり、ｎが１であり、ｍが０であり、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8が水素原子であり、カルボニル基の２位の２重結合がＥ配置であり、カルボニル基の４位の２重結合がＥ配置である化合物；
式（Ｉ−１２）において、Ｘがフェニル基、２−キノリル基、２−チエニル基、３，４−メチレンジオキシフェニル基、または式（ＩＩ）
2013082694.tif 000048
（式中、ａが１または２であり、Ａ1が酸素原子または−ＣＨ2−である。）で示される基であり、Ｘにおける前述の基はいずれも、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよく、ｒが０または１であり、Ｗが−ＣＨ2ＣＨ2−、−Ｃ（ＣＨ３）２ＣＨ2−、−ＣＨ2Ｏ−または−ＳＣＨ2−であり、ｎが１であり、ｐが１であり、ｍが０であり、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8が水素原子であり、カルボニル基の２位の２重結合がＥ配置であり、カルボニル基の４位の２重結合がＥ配置である化合物；
【００３０】
式（Ｉ）において、Ｙが、群Ｄより選ばれる１個の原子若しくは基を［１，３］ジオキソランの４位に有していてもよい、［１，３］ジオキソラン−４−イル基（即ち、Ｙは、式（II−ｂ）で示される基であり、ｑが０である基であり、ｍが０または１である基である。）化合物、即ち、（式Ｉ−１３）
2013082694.tif 000049
で示される化合物；
式（Ｉ−１３）において、ｍが０または１であり、Ｄ1がメチル基である化合物；
式（Ｉ−１３）において、ｍが０または１であり、Ｄ1がメチル基であり、ｎが１である化合物；
式（Ｉ−１３）において、ｍが０または１であり、Ｄ1がメチル基であり、ｎが１であり、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8が水素原子であり、Ｒ2が水素原子またはメチル基であり、カルボニル基の２位の２重結合がＥ配置であり、カルボニル基の４位の２重結合がＥ配置である化合物；
式（Ｉ−１３）において、Ｘがフェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、３−トリフルオロメチルフェニル基、３，５−ジフルオロフェニル基、４−メトキシフェニル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、２−キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−ベンゾフラニル基、２−ベンゾチエニル基、３，４−メチレンジオキシフェニル基、１−インダニル基、２−インダニル基、１−（１，２，３，４−テトラヒドロ）ナフチル基、２−（１，２，３，４−テトラヒドロ）ナフチル基、２−（３，４−ジヒドロ）ベンゾピラニル基、３−（３，４−ジヒドロ）ベンゾピラニル基、４−（３，４−ジヒドロ）ベンゾピラニル基であり、ｒが０または１であり、Ｗが酸素原子であり、ｍが０または１であり、Ｄ1がメチル基であり、ｎが１であり、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8が水素原子であり、Ｒ2が水素原子またはメチル基であり、カルボニル基の２位の２重結合がＥ配置であり、カルボニル基の４位の２重結合がＥ配置である化合物；
式（Ｉ−１３）において、Ｘがフェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、３−トリフルオロメチルフェニル基、３，５−ジフルオロフェニル基、４−メトキシフェニル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、２−キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−ベンゾフラニル基、２−ベンゾチエニル基、３，４−メチレンジオキシフェニル基、１−インダニル基、２−インダニル基、１−（１，２，３，４−テトラヒドロ）ナフチル基、２−（１，２，３，４−テトラヒドロ）ナフチル基、２−（３，４−ジヒドロ）ベンゾピラニル基、３−（３，４−ジヒドロ）ベンゾピラニル基、４−（３，４−ジヒドロ）ベンゾピラニル基であり、ｒが０であり、ｍが０または１であり、Ｄ1がメチル基であり、ｎが１であり、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8が水素原子であり、Ｒ2が水素原子またはメチル基であり、カルボニル基の２位の２重結合がＥ配置であり、カルボニル基の４位の２重結合がＥ配置である化合物；
式（Ｉ−１３）において、Ｘがフェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、３−トリフルオロメチルフェニル基、３，５−ジフルオロフェニル基、４−メトキシフェニル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、２−キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−ベンゾフラニル基、２−ベンゾチエニル基、３，４−メチレンジオキシフェニル基、１−インダニル基、２−インダニル基、１−（１，２，３，４−テトラヒドロ）ナフチル基、２−（１，２，３，４−テトラヒドロ）ナフチル基、２−（３，４−ジヒドロ）ベンゾピラニル基、３−（３，４−ジヒドロ）ベンゾピラニル基、４−（３，４−ジヒドロ）ベンゾピラニル基であり、ｒが１であり、Ｗが酸素原子であり、ｍが０または１であり、Ｄ1がメチル基であり、ｎが１であり、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8が水素原子であり、Ｒ2が水素原子またはメチル基であり、カルボニル基の２位の２重結合がＥ配置であり、カルボニル基の４位の２重結合がＥ配置である化合物；
式（Ｉ−１３）において、Ｘがフェニル基、２−キノリル基、２−チエニル基、３，４−メチレンジオキシフェニル基、または式（ＩＩ）
2013082694.tif 000050
（式中、ａが１または２であり、Ａ1が酸素原子または−ＣＨ2−である。）で示される基であり、Ｘにおける前述の基はいずれも、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよく、ｒが０または１であり、Ｗが−ＣＨ2ＣＨ2−または−Ｃ（ＣＨ３）２ＣＨ2−であり、ｎが１であり、ｍが０であり、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8が水素原子であり、カルボニル基の２位の２重結合がＥ配置であり、カルボニル基の４位の２重結合がＥ配置である化合物；
式（Ｉ−１３）において、Ｘがフェニル基、２−キノリル基、２−チエニル基、３，４−メチレンジオキシフェニル基、または式（ＩＩ）
2013082694.tif 000051
（式中、ａが１または２であり、Ａ1が酸素原子または−ＣＨ2−である。）で示される基であり、Ｘにおける前述の基はいずれも、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよく、ｒが０または１であり、Ｗが−ＣＨ2ＣＨ2−、−Ｃ（ＣＨ３）２ＣＨ2−、−ＣＨ2Ｏ−または−ＳＣＨ2−であり、ｎが１であり、ｐが１であり、ｍが０であり、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8が水素原子であり、カルボニル基の２位の２重結合がＥ配置であり、カルボニル基の４位の２重結合がＥ配置である化合物；
【００３１】
式（Ｉ）において、Ｙが、群Ｄより選ばれる１個の原子若しくは基を［１，３］ジオキサンの５位に有していてもよい、［１，３］ジオキサン−５−イル基（即ち、Ｙは、式（II−ｂ）で示される基であり、ｑが１であり、ｍが０または１である基である。）化合物、即ち、式（Ｉ−１４）
2013082694.tif 000052
で示される化合物；
式（Ｉ−１４）において、ｍが０または１であり、Ｄ1がメチル基である化合物；
式（Ｉ−１４）において、ｍが０または１であり、Ｄ1がメチル基であり、ｎが１である化合物；
式（Ｉ−１４）において、ｍが０または１であり、Ｄ1がメチル基であり、ｎが１であり、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8が水素原子であり、Ｒ2が水素原子またはメチル基であり、カルボニル基の２位の２重結合がＥ配置であり、カルボニル基の４位の２重結合がＥ配置である化合物；
式（Ｉ−１４）において、Ｘがフェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、３−トリフルオロメチルフェニル基、３，５−ジフルオロフェニル基、４−メトキシフェニル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、２−キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−ベンゾフラニル基、２−ベンゾチエニル基、３，４−メチレンジオキシフェニル基、１−インダニル基、２−インダニル基、１−（１，２，３，４−テトラヒドロ）ナフチル基、２−（１，２，３，４−テトラヒドロ）ナフチル基、２−（３，４−ジヒドロ）ベンゾピラニル基、３−（３，４−ジヒドロ）ベンゾピラニル基、４−（３，４−ジヒドロ）ベンゾピラニル基であり、ｒが０または１であり、Ｗが酸素原子であり、ｍが０または１であり、Ｄ1がメチル基であり、ｎが１であり、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8が水素原子であり、Ｒ2が水素原子またはメチル基であり、カルボニル基の２位の２重結合がＥ配置であり、カルボニル基の４位の２重結合がＥ配置である化合物；
式（Ｉ−１４）において、Ｘがフェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、３−トリフルオロメチルフェニル基、３，５−ジフルオロフェニル基、４−メトキシフェニル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、２−キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−ベンゾフラニル基、２−ベンゾチエニル基、３，４−メチレンジオキシフェニル基、１−インダニル基、２−インダニル基、１−（１，２，３，４−テトラヒドロ）ナフチル基、２−（１，２，３，４−テトラヒドロ）ナフチル基、２−（３，４−ジヒドロ）ベンゾピラニル基、３−（３，４−ジヒドロ）ベンゾピラニル基、４−（３，４−ジヒドロ）ベンゾピラニル基であり、ｒが０であり、ｍが０または１であり、Ｄ1がメチル基であり、ｎが１であり、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8が水素原子であり、Ｒ2が水素原子またはメチル基であり、カルボニル基の２位の２重結合がＥ配置であり、カルボニル基の４位の２重結合がＥ配置である化合物；
式（Ｉ−１４）において、Ｘがフェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、３−トリフルオロメチルフェニル基、３，５−ジフルオロフェニル基、４−メトキシフェニル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、２−キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−ベンゾフラニル基、２−ベンゾチエニル基、３，４−メチレンジオキシフェニル基、１−インダニル基、２−インダニル基、１−（１，２，３，４−テトラヒドロ）ナフチル基、２−（１，２，３，４−テトラヒドロ）ナフチル基、２−（３，４−ジヒドロ）ベンゾピラニル基、３−（３，４−ジヒドロ）ベンゾピラニル基、４−（３，４−ジヒドロ）ベンゾピラニル基であり、ｒが１であり、Ｗが酸素原子であり、ｍが０または１であり、Ｄ1がメチル基であり、ｎが１であり、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8が水素原子であり、Ｒ2が水素原子またはメチル基であり、カルボニル基の２位の２重結合がＥ配置であり、カルボニル基の４位の２重結合がＥ配置である化合物；
式（Ｉ−１４）において、Ｘがフェニル基、２−キノリル基、２−チエニル基、３，４−メチレンジオキシフェニル基、または式（ＩＩ）
2013082694.tif 000053
（式中、ａが１または２であり、Ａ1が酸素原子または−ＣＨ2−である。）で示される基であり、Ｘにおける前述の基はいずれも、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよく、ｒが０または１であり、Ｗが−ＣＨ2ＣＨ2−または−Ｃ（ＣＨ３）２ＣＨ2−であり、ｎが１であり、ｍが０であり、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8が水素原子であり、カルボニル基の２位の２重結合がＥ配置であり、カルボニル基の４位の２重結合がＥ配置である化合物；
式（Ｉ−１４）において、Ｘがフェニル基、２−キノリル基、２−チエニル基、３，４−メチレンジオキシフェニル基、または式（ＩＩ）
2013082694.tif 000054
（式中、ａが１または２であり、Ａ1が酸素原子または−ＣＨ2−である。）で示される基であり、Ｘにおける前述の基はいずれも、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよく、ｒが０または１であり、Ｗが−ＣＨ2ＣＨ2−、−Ｃ（ＣＨ３）２ＣＨ2−、−ＣＨ2Ｏ−または−ＳＣＨ2−であり、ｎが１であり、ｐが１であり、ｍが０であり、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8が水素原子であり、カルボニル基の２位の２重結合がＥ配置であり、カルボニル基の４位の２重結合がＥ配置である化合物；
【００３２】
式（Ｉ−８）または式（Ｉ−１４）において、ｍが０または１である化合物；
2013082694.tif 000055
式（Ｉ−８）または式（Ｉ−１４）において、ｍが０または１であり、Ｄ1がメチル基で
ある化合物；
式（Ｉ−８）またはび式（Ｉ−１４）において、ｍが０または１であり、Ｄ1がメチル基
でありｎが１である化合物；
式（Ｉ−８）または式（Ｉ−１４）において、ｍが０または１であり、Ｄ1がメチル基で
あり、ｎが１であり、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8が水素原子であり、Ｒ2が水素
またはメチル基であり、カルボニル基の２位の２重結合がＥ配置であり、カルボニル基の
４位の２重結合がＥ配置である化合物；
式（Ｉ−８）または式（Ｉ−１４）において、Ｘがフェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、３−トリフルオロメチルフェニル基、３，５−ジフルオロフェニル基、４−メトキシフェニル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、２−キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−ベンゾフラニル基、２−ベンゾチエニル基、３，４−メチレンジオキシフェニル基、１−インダニル基、２−インダニル基、１−（１，２，３，４−テトラヒドロ）ナフチル基、２−（１，２，３，４−テトラヒドロ）ナフチル基、２−（３，４−ジヒドロ）ベンゾピラニル基、３−（３，４−ジヒドロ）ベンゾピラニル基、４−（３，４−ジヒドロ）ベンゾピラニル基であり、ｒが０または１であり、Ｗが酸素原子であり、ｍが０または１であり、Ｄ1がメチル基であり、ｎが１であり、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8が水素原子であり、Ｒ2が水素原子またはメチル基であり、カルボニル基の２位の２重結合がＥ配置であり、カルボニル基の４位の２重結合がＥ配置である化合物；
式（Ｉ−８）または式（Ｉ−１４）において、Ｘが「フェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、３−トリフルオロメチルフェニル基、３，５−ジフルオロフェニル基、４−メトキシフェニル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、２−キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−ベンゾフラニル基、２−ベンゾチエニル基、３，４−メチレンジオキシフェニル基、１−インダニル基、２−インダニル基、１−（１，２，３，４−テトラヒドロ）ナフチル基、２−（１，２，３，４−テトラヒドロ）ナフチル基、２−（３，４−ジヒドロ）ベンゾピラニル基、３−（３，４−ジヒドロ）ベンゾピラニル基、４−（３，４−ジヒドロ）ベンゾピラニル基であり、ｒが０であり、ｍが０または１であり、Ｄ1がメチル基であり、ｎが１であり、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8が水素原子であり、Ｒ2が水素原子またはメチル基であり、カルボニル基の２位
の２重結合がＥ配置であり、カルボニル基の４位の２重結合がＥ配置である化合物；
式（Ｉ−８）または式（Ｉ−１４）において、Ｘがフェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、３−トリフルオロメチルフェニル基、３，５−ジフルオロフェニル基、４−メトキシフェニル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、２−キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−ベンゾフラニル基、２−ベンゾチエニル基、３，４−メチレンジオキシフェニル基、１−インダニル基、２−インダニル基、１−（１，２，３，４−テトラヒドロ）ナフチル基、２−（１，２，３，４−テトラヒドロ）ナフチル基、２−（３，４−ジヒドロ）ベンゾピラニル基、３−（３，４−ジヒドロ）ベンゾピラニル基、４−（３，４−ジヒドロ）ベンゾピラニル基であり、ｒが１であり、Ｗが酸素原子であり、ｍが０または１であり、Ｄ1がメチル基であり、ｎが１であり、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8が水素原子であり、Ｒ2が水素原子またはメチル基であり、カルボニル基の２位の２重結合がＥ配置であり、カルボニル基の４位の２重結合がＥ配置である化合物；
式（Ｉ−８）または式（Ｉ−１４）において、Ｘがフェニル基、２−キノリル基、２−チエニル基、３，４−メチレンジオキシフェニル基、または式（ＩＩ）
2013082694.tif 000056
（式中、ａが１または２であり、Ａ1が酸素原子または−ＣＨ2−である。）で示される基であり、Ｘにおける前述の基はいずれも、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよく、ｒが０または１であり、Ｗが−ＣＨ2ＣＨ2−または−Ｃ（ＣＨ３）２ＣＨ2−であり、ｎが１であり、ｍが０であり、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8が水素原子であり、カルボニル基の２位の２重結合がＥ配置であり、カルボニル基の４位の２重結合がＥ配置である化合物；
式（Ｉ−８）または（Ｉ−１４）において、Ｘがフェニル基、２−キノリル基、２−チエニル基、３，４−メチレンジオキシフェニル基、または式（ＩＩ）
2013082694.tif 000057
（式中、ａが１または２であり、Ａ1が酸素原子または−ＣＨ2−である。）で示される基であり、Ｘにおける前述の基はいずれも、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよく、ｒが０または１であり、Ｗが−ＣＨ2ＣＨ2−、−Ｃ（ＣＨ３）２ＣＨ2−、−ＣＨ2Ｏ−または−ＳＣＨ2−であり、ｎが１であり、ｐが１であり、ｍが０であり、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8が水素原子であり、カルボニル基の２位の２重結合がＥ配置であり、カルボニル基の４位の２重結合がＥ配置である化合物；
【００３３】
式（Ｉ−５）または式（Ｉ−１３）において、ｍが０または１である化合物；
2013082694.tif 000058
式（Ｉ−５）または式（Ｉ−１３）において、ｍが０または１であり、Ｄ1がメチル基である化合物；
式（Ｉ−５）または式（Ｉ−１３）において、ｍが０または１であり、Ｄ1がメチル基であり、ｎが１である化合物；
式（Ｉ−５）または式（Ｉ−１３）において、ｍが０または１であり、Ｄ1がメチル基であり、ｎが１であり、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8が水素原子であり、Ｒ2が水素またはメチル基であり、カルボニル基の２位の２重結合がＥ配置であり、カルボニル基の４位の２重結合がＥ配置である化合物；
式（Ｉ−５）または式（Ｉ−１３）において、Ｘがフェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、３−トリフルオロメチルフェニル基、３，５−ジフルオロフェニル基、４−メトキシフェニル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、２−キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−ベンゾフラニル基、２−ベンゾチエニル基、３，４−メチレンジオキシフェニル基、１−インダニル基、２−インダニル基、１−（１，２，３，４−テトラヒドロ）ナフチル基、２−（１，２，３，４−テトラヒドロ）ナフチル基、２−（３，４−ジヒドロ）ベンゾピラニル基、３−（３，４−ジヒドロ）ベンゾピラニル基、４−（３，４−ジヒドロ）ベンゾピラニル基であり、ｒが０または１であり、Ｗが酸素原子であり、ｍが０または１であり、Ｄ1がメチル基であり、ｎが１であり、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8が水素原子であり、Ｒ2が水素原子またはメチル基であり、カルボニル基の２位の２重結合がＥ配置であり、カルボニル基の４位の２重結合がＥ配置である化合物；
式（Ｉ−５）または式（Ｉ−１３）において、Ｘがフェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、３−トリフルオロメチルフェニル基、３，５−ジフルオロフェニル基、４−メトキシフェニル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、２−キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−ベンゾフラニル基、２−ベンゾチエニル基、３，４−メチレンジオキシフェニル基、１−インダニル基、２−インダニル基、１−（１，２，３，４−テトラヒドロ）ナフチル基、２−（１，２，３，４−テトラヒドロ）ナフチル基、２−（３，４−ジヒドロ）ベンゾピラニル基、３−（３，４−ジヒドロ）ベンゾピラニル基、４−（３，４−ジヒドロ）ベンゾピラニル基であり、ｒが０であり、ｍが０または１であり、Ｄ1がメチル基であり、ｎが１であり、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8が水素原子であり、Ｒ2が水素原子またはメチル基であり、カルボニル基の２位の２重結合がＥ配置であり、カルボニル基の４位の２重結合がＥ配置である化合物；
式（Ｉ−５）または式（Ｉ−１３）において、Ｘがフェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、３−トリフルオロメチルフェニル基、３，５−ジフルオロフェニル基、４−メトキシフェニル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、２−キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−ベンゾフラニル基、２−ベンゾチエニル基、３，４−メチレンジオキシフェニル基、１−インダニル基、２−インダニル基、１−（１，２，３，４−テトラヒドロ）ナフチル基、２−（１，２，３，４−テトラヒドロ）ナフチル基、２−（３，４−ジヒドロ）ベンゾピラニル基、３−（３，４−ジヒドロ）ベンゾピラニル基、４−（３，４−ジヒドロ）ベンゾピラニル基であり、ｒが１であり、Ｗが酸素原子であり、ｍが０または１であり、Ｄ1がメチル基であり、ｎが１であり、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8が水素原子であり、Ｒ2が水素原子またはメチル基であり、カルボニル基の２位の２重結合がＥ配置であり、カルボニル基の４位の２重結合がＥ配置である化合物；
式（Ｉ−５）または式（Ｉ−１３）において、Ｘがフェニル基、２−キノリル基、２−チエニル基、３，４−メチレンジオキシフェニル基、または式（ＩＩ）
2013082694.tif 000059
（式中、ａが１または２であり、Ａ1が酸素原子または−ＣＨ2−である。）で示される基であり、Ｘにおける前述の基はいずれも、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよく、ｒが０または１であり、Ｗが−ＣＨ2ＣＨ2−または−Ｃ（ＣＨ３）２ＣＨ2−であり、ｎが１であり、ｍが０であり、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8が水素原子であり、カルボニル基の２位の２重結合がＥ配置であり、カルボニル基の４位の２重結合がＥ配置である化合物；
式（Ｉ−５）または（Ｉ−１３）において、Ｘがフェニル基、２−キノリル基、２−チエニル基、３，４−メチレンジオキシフェニル基、または式（ＩＩ）
2013082694.tif 000060
（式中、ａが１または２であり、Ａ1が酸素原子または−ＣＨ2−である。）で示される基であり、Ｘにおける前述の基はいずれも、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよく、ｒが０または１であり、Ｗが−ＣＨ2ＣＨ2−、−Ｃ（ＣＨ３）２ＣＨ2−、−ＣＨ2Ｏ−または−ＳＣＨ2−であり、ｎが１であり、ｐが１であり、ｍが０であり、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8が水素原子であり、カルボニル基の２位の２重結合がＥ配置であり、カルボニル基の４位の２重結合がＥ配置である化合物；
式（Ｉ−５）または式（Ｉ−１３）において、Ｘがフェニル基、ピリジル基、ナフチル基、２−キノリル基、２−ベンゾフラニル基、２−チエニル基、３，４−メチレンジオキシフェニル基、または式（ＩＩ）
2013082694.tif 000061
（式中、ａが１または２であり、Ａ1が酸素原子または−ＣＨ2−である。）で示される基であり、Ｘにおける前述の基はいずれも、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、及びハロゲン原子からなる群より選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよく、ｒが０または１であり、Ｗが−ＣＨ2ＣＨ2−、−Ｃ（ＣＨ３）２ＣＨ2−、−ＣＨ2Ｏ−または−ＳＣＨ2−であり、ｎが１であり、ｐが１であり、ｍが０であり、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、及びＲ4が同一または相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、または水素原子であり、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8が水素原子であり、カルボニル基の２位の２重結合がＥ配置であり、カルボニル基の４位の２重結合がＥ配置である化合物。
【００３４】
次に、本発明化合物の製造法について説明する。
本発明化合物は、例えば、以下の（製造法１）〜（製造法２）にしたがって製造することができる。
【００３５】
（製造法１）
本発明化合物は、式（４）で示される化合物と、式（６）で示される化合物とを、縮合剤の存在下に反応させることにより製造することができる。
2013082694.tif 000062
［式中、Ｘ、Ｙ、Ｗ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、ｎ及びｒは前記と同じ意味を表す。］
該反応は、縮合剤の存在下、必要に応じて塩基の存在下、溶媒中で行なわれる。
該反応に用いられる縮合剤としては、例えば、ジシクロヘキシルカルボジイミド及び１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩およびベンゾトリアゾール-1-イルオキシ-トリスジメチルアミノホスホニウム塩が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の炭酸塩類、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノン−５−エン等の第３級アミン類及びピリジン、４−ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物が挙げられる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、ヘキサン等の炭化水素、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル、及び、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類等が挙げられる。
該反応の反応時間は、通常、５分間〜７２時間の範囲である。
該反応の反応温度は、通常、−２０℃〜１００℃の範囲である。
該反応において、式（４）で示される化合物と、式（６）で示される化合物との使用モル比は任意に設定できるが、好ましくは、等モル又はそれに近い比、例えば式（４）で示される化合物１モルに対して式（６）で示される化合物が０．５モル〜３モルの割合である。
該反応に用いられる縮合剤の量は、式（４）で示される化合物１モルに対して、通常は１モルから過剰量まで任意の割合で使用することができ、好ましくは１モル〜３モルである。
該反応に用いられる塩基の量は、式（４）で示される化合物１モルに対して、通常は１モルから過剰量まで任意の割合で使用することができ、好ましくは１モル〜３モルである。
反応終了後は、反応混合物を水に注加した後に有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理操作を施すことにより、本発明合物を単離することができる。また単離された本発明化合物はクロマトグラフィ−、再結晶、蒸留等の操作によって精製することもできる。
【００３６】
（製造法２）
本発明化合物は、式（５）で示される化合物と、式（６）で示される化合物とを、塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
2013082694.tif 000063
［式中、Ｚは塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表し、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、ｒ及びｎは前記と同じ意味を表す。］
該反応は、塩基の存在下、通常溶媒の存在下で行われる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の炭酸塩類、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノン−５−エン等の第３ 級アミン類及びピリジン、４−ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物が挙げられる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル、ブチロニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応の反応時間は、通常、５分間〜７２時間の範囲である。
該反応の反応温度は、通常、−２０〜１００℃の範囲である。
該反応において、式（５）で示される化合物と、式（６）で示される化合物の使用モル比は任意に設定できるが、好ましくは、等モル又はそれに近い比、具体的には式（５）で示される化合物１モルに対して、式（６）で示される化合物が０．５〜３モルである。
該反応に用いられる塩基の量は、式（５）で示される化合物１モルに対して、通常は１モルから過剰量まで任意の割合で使用することができ、好ましくは１モル〜３モルである。
反応終了後は、反応混合物を水に注加した後に有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理操作を施すことにより、本発明化合物を単離することができる。また単離された本発明化合物はクロマトグラフィ−、再結晶、蒸留等の操作によって精製することもできる。
【００３７】
次に、本発明化合物の製造中間体の製造法について説明する。
【００３８】
（参考製造法１）
式（５）で示される化合物は、式（４）で示される化合物と、ハロゲン化剤とを反応させることにより製造することができる。
2013082694.tif 000064
［式中、Ｗ、Ｘ、Ｚ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びｒは前記と同じ意味を表す。］
該反応は、溶媒の存在下又は非存在下で行われる。
該反応に用いられるハロゲン化剤としては、例えば塩化チオニル、塩化オキサリル及びオキシ塩化リンが挙げられる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応の反応時間は、通常、５分間〜２４時間の範囲である。
該反応の反応温度は、通常、０℃〜１００℃（但し、使用する溶媒の沸点が１００℃未満の場合には、０℃〜溶媒の沸点）の範囲である。
該反応に用いられるハロゲン化剤の量は、式（４）で示される化合物１モルに対して、通常は１モルから過剰量まで任意の割合で使用することができ、好ましくは１モル〜５モルである。
反応終了後は、反応混合物をそのまま濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（５）で示される化合物を単離することができる。単離された式（５）で示される化合物は、通常精製することなく次の工程の反応に用いられるが、必要により蒸留等により精製することができる。
【００３９】
（参考製造法２）
式（４）で示される化合物は、式（３）で示される化合物を、塩基の存在下で、加水分解反応に付すことにより製造することができる。
2013082694.tif 000065
［式中、Ｒaはメチル基またはエチル基を表し、Ｗ、Ｘ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びｒは前記と同じ意味を表す。］
該反応は、塩基の存在下、水及び有機溶媒の存在下で行われる。
該反応に用いられる塩基としては例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物が挙げられる。
該反応に用いられる溶媒としては例えば、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、ブチロニトリル等のニトリル類、メタノール、エタノール、プロパノール等のアルコール類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応の反応時間は、通常、５分間〜７２時間の範囲である。
該反応の反応温度は、通常、０℃〜１００℃（但し、使用する溶媒の沸点が１００℃未満の場合には、０℃〜溶媒の沸点）の範囲である。
該反応に用いられる塩基の量は、式（３）で示される化合物１モルに対して、通常は１モルから過剰量まで任意の割合で使用することができ、好ましくは１モル〜５モルである。
反応終了後は、反応混合物に酸性水（塩酸等）を加えて有機溶媒抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（４）で示される化合物を単離することができる。単離された式（４）で示される化合物は、クロマトグラフィー、再結晶、蒸留等によりさらに精製することもできるが、そのまま次の工程に用いることもできる。
【００４０】
（参考製造法３）
式（３）で示される化合物のうち、ｒが０である式（３−１）で示される化合物は、式（１）で示される化合物と、式（２−ａ）で示される化合物または式（２−ｂ）で示される化合物とを、塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
2013082694.tif 000066
［式中、Ｘ、Ｚ、Ｒa、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6は前記と同じ意味を表す。］
該反応は、塩基の存在下、通常溶媒中で行なわれる。
該反応に用いられる塩基としては例えば、ナトリウムメトキシド、カリウム ｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、及び、ナトリウムビストリメチルシリルアミド、リチウムビストリメチルシリルアミド、リチウムジイソプロピルアミド等のアルカリ金属アミドがあげられる。
該反応に用いられる溶媒としては、ベンゼン、トルエン、ヘキサン等の炭化水素、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル及びこれらの混合物があげられる。
該反応の反応時間は、通常、５分間〜７２時間の範囲である。
該反応の反応温度は、通常、−８０℃〜１００℃の範囲である。
該反応において、式（１）で示される化合物と、式（２−ａ）で示される化合物または式（２−ｂ）で示される化合物の使用モル比は任意に設定できるが、等モル又はそれに近い比で行なうのが好ましい。具体的には式（１）で示される化合物１モルに対して、式（２−ａ）で示される化合物または式（２−ｂ）で示される化合物が、好ましくは０．５〜３モルである。
該反応に用いられる塩基の量は、式（２−ａ）で示される化合物または式（２−ｂ）で示される化合物１モルに対して、通常は１モルから過剰量まで任意の割合で使用することができ、好ましくは１モル〜５モルである。
反応終了後は、反応混合物を水に注加した後に有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理操作を施すことにより、式（３−１）で示される化合物を得ることができる。また得られた式（３−１）で示される化合物はクロマトグラフィー、再結晶、蒸留等の操作によってさらに精製することができる。
【００４１】
（参考製造法４）
式（３）で示される化合物のうち、ｒが０である式（３−１）で示される化合物は式（７）で示される化合物と、式（８）で示される化合物とを塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
2013082694.tif 000067
［式中、Ｘ、Ｒa、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6は前記と同じ意味を表す。］
該反応は、塩基の存在下、通常溶媒中で行なわれる。
該反応に用いられる塩基としては例えば、ナトリウムメトキシド、カリウム ｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、及び、ナトリウムビストリメチルシリルアミド、リチウムビストリメチルシリルアミド、リチウムジイソプロピルアミド等のアルカリ金属アミドがあげられる。
該反応に用いられる溶媒としては、ベンゼン、トルエン、ヘキサン等の炭化水素、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル及びこれらの混合物があげられる。
該反応の反応時間は、通常、５分間〜７２時間の範囲である。
該反応の反応温度は、通常、−８０℃〜１００℃の範囲である。
該反応において、式（７）で示される化合物と、式（８）で示される化合物の使用モル比は任意に設定できるが、等モル又はそれに近い比で行なうのが好ましい。具体的には式（７）で示される化合物１モルに対して、式（８）で示される化合物が、好ましくは０．５〜３モルである。
該反応に用いられる塩基の量は、式（８）で示される化合物１モルに対して、通常は１モルから過剰量まで任意の割合で使用することができ、好ましくは１モル〜５モルである。
反応終了後は、反応混合物を水に注加した後に有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理操作を施すことにより、式（３−１）で示される化合物を得ることができる。また得られた式（３−１）で示される化合物はクロマトグラフィー、再結晶、蒸留等の操作によってさらに精製することができる。
【００４２】
（参考製造法５）
式（３）で示される本発明化合物のうち、ｒが１である、式（３−２）で示される化合物は、例えば以下の方法により製造することができる。
2013082694.tif 000068
〔式中、Ｗ、Ｘ、Ｒa、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6は前記と同じ意味を表す。〕
【００４３】
（工程５−１）
式（１２）で示される化合物は、式（１１）で示される化合物と、水とを酸の存在下に反応させることにより製造することができる。
該反応は、酸の存在下、水及び有機溶媒の存在下で行われる。
該反応に用いられる酸としては例えば、塩酸、硫酸等の無機酸、メタンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸等の有機酸が挙げられる。
該反応に用いられる有機溶媒としては例えば、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、ブチロニトリル等のニトリル類、メタノール、エタノール、プロパノール等のアルコール類、アセトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応の反応時間は、通常、５分間〜２４時間の範囲である。
該反応の反応温度は、通常、０℃〜１００℃（但し、使用する溶媒の沸点が１００℃未満の場合には、０℃〜溶媒の沸点）の範囲である。
該反応に用いられる酸の量は、式（１１）で示される化合物１モルに対して、通常は１モルから過剰量まで任意の割合で使用することができる。
反応終了後は、反応混合物を水に注加した後に有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理操作を施すことにより、式（１２）で示される化合物を単離することができる。また単離された式（１２）で示される化合物はクロマトグラフィ−、再結晶、蒸留等の操作によって精製することもできる。
【００４４】
（工程５−２）
式（３−２）で示される化合物は、式（１２）で示される化合物と、式（８）で示される化合物とを塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
該反応は、塩基の存在下、通常溶媒中で行なわれる。
該反応に用いられる塩基としては例えば、ナトリウムメトキシド、カリウム ｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、及び、ナトリウムビストリメチルシリルアミド、リチウムビストリメチルシリルアミド、リチウムジイソプロピルアミド等のアルカリ金属アミドがあげられる。
該反応に用いられる溶媒としては、ベンゼン、トルエン、ヘキサン等の炭化水素、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル及びこれらの混合物があげられる。
該反応の反応時間は、通常、５分間〜７２時間の範囲である。
該反応の反応温度は、通常、−８０℃〜１００℃の範囲である。
該反応において、式（１２）で示される化合物と、式（８）で示される化合物の使用モル比は任意に設定できるが、等モル又はそれに近い比で行なうのが好ましい。具体的には式（１２）で示される化合物１モルに対して、式（８）で示される化合物が、好ましくは０．５〜３モルである。
該反応に用いられる塩基の量は、式（１２）で示される化合物１モルに対して、通常は１モルから過剰量まで任意の割合で使用することができ、好ましくは１モル〜５モルである。
反応終了後は、反応混合物を水に注加した後に有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理操作を施すことにより、式（３−２）で示される化合物を得ることができる。また得られた式（３−２）で示される化合物はクロマトグラフィー、再結晶、蒸留等の操作によってさらに精製することができる。
【００４５】
（参考製造法６）
式（１１）で示される化合物のうち、Ｗが酸素原子または硫黄原子である式（１１−１）で示される化合物は、式（９）で示される化合物と、式（１０）で示される化合物とを塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
2013082694.tif 000069
〔式中、Ｗ1は酸素原子または硫黄原子を表し、Ｌは塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メタンスルホニル基等の脱離基を表し、Ｒa、Ｘ、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常塩基の存在下、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、ナトリウムメトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド及びトリエチルアミン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン等の有機塩基があげられる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の有機硫黄類、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、水及びそれらの混合物があげられる。
該反応の反応時間は、通常、５分間〜７２時間の範囲である。
該反応の反応温度は、通常、０℃〜１００℃（但し、使用する溶媒の沸点が１００℃未満の場合には、０℃〜溶媒の沸点）の範囲である。
該反応において、式（９）で示される化合物と、式（１０）で示される化合物との使用モル比は任意に設定できるが、好ましくは、等モル又はそれに近い比、例えば式（９）で示される化合物１モルに対して式（１０）で示される化合物が１モル〜３モルの割合である。
該反応に用いられる塩基の量は、式（１０）で示される化合物１モルに対して、通常は１モルから過剰量まで任意の割合で使用することができ、好ましくは１モル〜３モルである。
反応終了後は、反応混合物を水に注加した後に有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理操作を施すことにより、式（１１−１）で示される化合物を単離することができる。また単離された式（１１−１）で示される化合物はクロマトグラフィ−、再結晶、蒸留等の操作によって精製することもできる。
【００４６】
（参考製造法７）
式（３）で示される本発明化合物のうち、ｒが１であり、Ｗが酸素原子または硫黄原子である、式（３−２−１）で示される化合物は、以下の方法により製造することもできる。
2013082694.tif 000070
［式中、Ｗ1、Ｌ、Ｘ、Ｚ、Ｒa、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、及びＲ6は前記と同じ意味を表す。〕
【００４７】
（工程７−１−１）
式（１６）で示される化合物は、式（１４）で示される化合物と、式（１０）で示される化合物とを塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常塩基の存在下、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、ナトリウムメトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド及びトリエチルアミン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン等の有機塩基があげられる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の有機硫黄類、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、水及びそれらの混合物があげられる。
該反応の反応時間は、通常、５分間〜２４時間の範囲である。
該反応の反応温度は、通常、０℃〜１００℃（但し、使用する溶媒の沸点が１００℃未満の場合には、０℃〜溶媒の沸点）の範囲である。
該反応において、式（１４）で示される化合物と、式（１０）で示される化合物との使用モル比は任意に設定できるが、好ましくは、等モル又はそれに近い比、例えば式（１４）で示される化合物１モルに対して式（１０）で示される化合物が１モル〜３モルの割合である。
該反応に用いられる塩基の量は、式（１０）で示される化合物１モルに対して、通常は１モルから過剰量まで任意の割合で使用することができ、好ましくは１モル〜３モルである。
反応終了後は、反応混合物を水に注加した後に有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理操作を施すことにより、式（１６）で示される化合物を単離することができる。また単離された式（１６）で示される化合物はクロマトグラフィ−、再結晶、蒸留等の操作によって精製することもできる。
【００４８】
（工程７−１−２）
式（１６）で示される化合物は、式（１５）で示される化合物と、式（１７）で示される化合物とを、塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常塩基の存在下、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、ナトリウムメトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド及びトリエチルアミン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン等の有機塩基あげられる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の有機硫黄類、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、水及びそれらの混合物があげられる。
該反応の反応時間は、通常、５分間〜２４時間の範囲である。
該反応の反応温度は、通常、０℃〜１００℃（但し、使用する溶媒の沸点が１００℃未満の場合には、０℃〜溶媒の沸点）の範囲である。
該反応において、式（１５）で示される化合物と、式（１７）で示される化合物との使用モル比は任意に設定できるが、好ましくは、式（１５）で示される化合物が過剰である比、例えば式（１７）で示される化合物１モルに対して式（１５）で示される化合物が３モル〜５モルの割合である。
該反応に用いられる塩基の量は、式（１５）で示される化合物１モルに対して、通常は１モルから過剰量まで任意の割合で使用することができ、好ましくは１モル〜３モルである。
反応終了後は、反応混合物を水に注加した後に有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理操作を施すことにより、式（１６）で示される化合物を単離することができる。また単離された式（１６）で示される化合物はクロマトグラフィ−、再結晶、蒸留等の操作によって精製することもできる。
【００４９】
（工程７−２）
式（１８）で示される化合物は、式（１６）で示される化合物を酸化反応に付すことにより製造することができる。
該酸化反応としては例えば、
（１）活性二酸化マンガンを用いる方法、
（２）クロロクロム酸ピリジニウムまたは二クロム酸ピリジニウムを用いる方法、
（３）ＤＭＳＯ酸化（例えばスワン酸化（Swern oxidation））を用いる方法、
（４）デス−マーチン試薬（Dess-Martin Reagent）を用いる方法,
（５）ＴＥＭＰＯ（2,2,6,6-tetramethylpiperidine 1-oxyl）を用いる方法
等が挙げられる。 
一例として（１）活性二酸化マンガンを用いる方法を具体的に挙げる。
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えばヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類があげられる。
該反応の反応時間は、通常、５分間〜２４時間の範囲である。
該反応の反応温度は、通常、０℃〜１００℃の範囲である。
該反応に用いられる活性二酸化マンガンの量は、化合物（１６）１重量に対して、通常１〜１０重量倍の割合、好ましくは３〜５重量倍の割合である。
反応終了後は、反応混合物をろ過してから、濃縮する等の操作を行うことにより、式（１８）で示される化合物を単離することができる。単離した式（１８）で示される化合物は必要に応じてクロマトグラフィー、再結晶、蒸留等でさらに精製することもできる。
【００５０】
（工程７−３）
式（３−２−１）で示される化合物は、式（１８）で示される化合物と、式（２−ａ）または式（２−ｂ）で示される化合物とを、塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
該反応は、塩基の存在下、通常溶媒中で行なわれる。
該反応に用いられる塩基としては例えば、ナトリウムメトキシド、カリウム ｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、及び、ナトリウムビストリメチルシリルアミド、リチウムビストリメチルシリルアミド、リチウムジイソプロピルアミド等のアルカリ金属アミドがあげられる。
該反応に用いられる溶媒としては、ベンゼン、トルエン、ヘキサン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル類及びこれらの混合物があげられる。
該反応の反応時間は、通常、５分間〜７２時間の範囲である。
該反応の反応温度は、通常、−８０℃〜１００℃の範囲である。
該反応において、式（１８）で示される化合物と、式（２−ａ）で示される化合物または式（２−ｂ）で示される化合物の使用モル比は任意に設定できるが、等モル又はそれに近い比で行なうのが好ましい。具体的には式（１８）で示される化合物１モルに対して、式（２−ａ）で示される化合物または式（２−ｂ）で示される化合物が、好ましくは０．５〜３モルである。
該反応に用いられる塩基の量は、式（２−ａ）で示される化合物または式（２−ｂ）で示される化合物１モルに対して、通常は１モルから過剰量まで任意の割合で使用することができ、好ましくは１モル〜５モルである。
反応終了後は、反応混合物を水に注加した後に有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理操作を施すことにより、式（３−２−１）で示される化合物を得ることができる。また得られた式（３−２−１）で示される化合物はクロマトグラフィー、再結晶、蒸留等の操作によってさらに精製することができる。
【００５１】
（参考製造法８）
式（６）で示される化合物は、例えば下記の方法により製造することができる。
2013082694.tif 000071
［式中、Ｌ、Ｙ、Ｒ7、Ｒ8及びｎは前記と同じ意味を表す。］
【００５２】
（参考製造法９）
式（６）で示される化合物は、例えば下記の方法によっても製造することができる。
2013082694.tif 000072
［式中、Ｌ、Ｙ、Ｒ7、Ｒ8及びｎは前記と同じ意味を表す。］
【００５３】
（工程９−１）
式（２１）で示される化合物は、式（１９）で示される化合物と、アジ化ナトリウムとを反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の有機硫黄類、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、水及びそれらの混合物があげられる。
該反応の反応時間は、通常、５分間〜７２時間の範囲である。
該反応の反応温度は、通常、０℃〜１００℃（但し、使用する溶媒の沸点が１００℃未満の場合には、０℃〜溶媒の沸点）の範囲である。
該反応において、式（１９）で示される化合物と、アジ化ナトリウムとの使用モル比は任意に設定できるが、等モル又はそれに近い比、例えば式（１９）で示される化合物１モルに対してアジ化ナトリウムが１モル〜３モルの割合で行なうのが好ましい。
反応終了後は、反応混合物を水に注加した後に有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理操作を施すことにより、式（２１）で示される化合物を単離することができる。また単離された式（２１）で示される化合物はクロマトグラフィ−、再結晶、蒸留等の操作によって精製することもできる。
【００５４】
（工程９−２）
式（６）で示される化合物は、式（２１）で示される化合物を還元反応に付すことにより製造することができる。
還元反応としては例えば、
（１）水素化触媒を用いる方法、
（２）水素化リチウムアルミニウム等の金属水素化物を用いる方法が挙げられる。 
一例として、水素化触媒を用いる方法を具体的に挙げる。
該反応は水素雰囲気下、通常溶媒の存在下で行われる。
該反応に用いられる水素化触媒としては、例えばパラジウム炭素、水酸化パラジウム、ラネーニッケル、酸化白金等の遷移金属化合物が挙げられる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えばメタノール、エタノール、プロパノール等のアルコール類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応は通常１〜１００気圧の水素雰囲気下で行われる。
該反応の反応時間は、通常、５分〜２４時間の範囲である。
該反応の反応温度は、通常、−２０〜１００℃（但し、使用する溶媒の沸点が１００℃未満の場合には、−２０℃〜溶媒の沸点）の範囲である。の範囲である。
該反応に用いられる水素化触媒の量は、式（２１）で示される化合物１モルに対して通常０．００１〜０．５モルの割合である。
反応終了後は、反応混合物をろ過してから、濃縮する等の操作を行うことにより、式（６）で示される化合物を単離することができる。単離した式（６）で示される化合物は必要に応じてクロマトグラフィー、再結晶、蒸留等でさらに精製することもできる。
【００５５】
（参考製造法１０）
式（６）で示される化合物のうち、Ｒ7及びＲ8が水素原子である式（６−１）で示される化合物は、例えば下記の方法によっても製造することができる。
2013082694.tif 000073
［式中、Ｍはナトリウムまたはカリウムを表し、ｎ１は０または１を表し、Ｌ及びＹは前記と同じ意味を表す。］
【００５６】
（工程１０−１）
式（２２）で示される化合物は、式（１９−ｈ）で示される化合物と、金属シアン化物（ＭＣＮ）とを反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる金属シアン化物としては、シアン化ナトリウム、シアン化カリウムが挙げられる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の有機硫黄類、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、水及びそれらの混合物があげられる。
該反応の反応時間は、通常、５分間〜２４時間の範囲である。
該反応の反応温度は、通常、０℃〜１００℃の範囲である。
該反応において、式（１９−ｈ）で示される化合物と、金属シアン化物との使用モル比は任意に設定できるが、好ましくは、等モル又はそれに近い比、例えば式（１９−ｈ）で示される化合物１モルに対して金属シアン化物が１モル〜３モルの割合である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加した後に有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理操作を施すことにより、式（２２）で示される化合物を単離することができる。また単離された式（２２）で示される化合物はクロマトグラフィ−、再結晶、蒸留等の操作によって精製することもできる。
【００５７】
（工程１０−２）
式（６）で示される化合物は、式（２２）で示される化合物を還元反応に付すことにより製造することができる。
還元反応としては例えば、
（１）水素化触媒を用いる方法、
（２）水素化リチウムアルミニウム等の金属水素化物を用いる方法
等が挙げられる。 
一例として水素化触媒を用いる方法を具体的に挙げる。
該反応は水素雰囲気下、通常溶媒の存在下で行われる。
該反応に用いられる水素化触媒としては、例えばパラジウム炭素、水酸化パラジウム、ラネーニッケル、酸化白金等の遷移金属化合物が挙げられる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えばメタノール、エタノール、プロパノール等のアルコール類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応は、通常、１〜１００気圧の水素雰囲気下で行われる。
該反応は、さらに必要に応じてアンモニアを加えて行うこともできる。
該反応の反応時間は、通常、５分〜２４時間の範囲である。
該反応の反応温度は、通常、−２０〜１００℃（但し、使用する溶媒の沸点が１００℃未満の場合には、−２０℃〜溶媒の沸点）の範囲である。
該反応に用いられる水素化触媒の量は、式（２２）で示される化合物１モルに対して通常０．００１〜０．５モルの割合である。
反応終了後は、反応混合物をろ過してから、濃縮する等の操作を行うことにより、式（６）で示される化合物を単離することができる。単離した式（６）で示される化合物は必要に応じてクロマトグラフィー、再結晶、蒸留等でさらに精製することもできる。
【００５８】
本発明化合物が防除効力を示す有害節足動物としては、有害昆虫類並びに有害ダニ類が挙げられる。より具体的には、下記のものが挙げられる。
半翅目害虫：ヒメトビウンカ（Laodelphax striatellus）、トビイロウンカ（Nilaparvata lugens）、セジロウンカ（Sogatella furcifera）等のウンカ類、ツマグロヨコバイ（Nephotettix cincticeps）、タイワンツマグロヨコバイ（Nephotettix virescens）等のヨコバイ類、ワタアブラムシ（Aphis gossypii）、モモアカアブラムシ（Myzus persicae）等のアブラムシ類、アオクサカメムシ（Nezara antennata）、ホソヘリカメムシ（Riptortus clavetus）、オオトゲシラホシカメムシ（Eysarcoris lewisi）、トゲシラホシカメムシ（Eysarcoris parvus）、チャバネアオカメムシ（Plautia stali）、クサギカメムシ（Halyomorpha mista）アカスジカスミカメ(Stenotus rubrovittatus)、アカヒゲホソミドリカスミカメ(Trigonotylus ruficornis)等のカメムシ類、オンシツコナジラミ（Trialeurodes vaporariorum）、シルバーリーフコナジラミ（Bemisia argentifolii）等のコナジラミ類、アカマルカイガラムシ（Aonidiella aurantii）、サンホーゼカイガラムシ（Comstockaspis perniciosa）、シトラススノースケール（Unaspis citri）、ルビーロウムシ（Ceroplastes rubens）、イセリヤカイガラムシ（Icerya purchasi）等のカイガラムシ類、グンバイムシ類、トコジラミ（Cimex lectularius）等のトコジラミ類、キジラミ類等；
【００５９】
鱗翅目害虫：ニカメイガ（Chilo suppressalis）、コブノメイガ（Cnaphalocrocis medinalis）、ワタノメイガ（Notarcha derogata）、ノシメマダラメイガ（Plodia interpunctella）等のメイガ類、ハスモンヨトウ（Spodoptera litura）、アワヨトウ（Pseudaletia separata）、トリコプルシア属、ヘリオティス属、ヘリコベルパ属等のヤガ類、モンシロチョウ（Pieris rapae）等のシロチョウ類、アドキソフィエス属、ナシヒメシンクイ（Grapholita molesta）、コドリンガ（Cydia pomonella）等のハマキガ類、モモシンクイガ（Carposina niponensis）等のシンクイガ類、リオネティア属等のハモグリガ類、リマントリア属、ユープロクティス属等のドクガ類、コナガ（Plutella xylostella）等のスガ類、ワタアカミムシ（Pectinophora gossypiella）等のキバガ類、アメリカシロヒトリ（Hyphantria cunea）等のヒトリガ類、イガ（Tinea translucens）、コイガ（Tineola bisselliella）等のヒロズコガ類等；
【００６０】
双翅目害虫：アカイエカ（Culex pipiens pallens）、コガタアカイエカ（Culex tritaeniorhynchus）、ネッタイイエカ（Culex quinquefasciatus）等のイエカ類、ネッタイシマカ（Aedes aegypti）、ヒトスジシマカ（Aedes albopictus）等のエーデス属、（Anopheles sinensis）等のアノフェレス属、ユスリカ類、イエバエ（Musca domestica）、オオイエバエ（Muscina stabulans）等のイエバエ類、クロバエ類、ニクバエ類、ヒメイエバエ類、タネバエ（Delia platura）、タマネギバエ（Delia antiqua）等のハナバエ類、マメハモグリバエ（Liriomyza trifolii）等のハモグリバエ類、ミバエ類、ショウジョウバエ類、オオキモンノミバエ（Megaselia spiracularis）等のノミバエ類、オオチョウバエ（Clogmia albipunctata）等のチョウバエ類、ブユ類、アブ類、サシバエ類等；
【００６１】
鞘翅目害虫：ウエスタンコーンルートワーム（Diabrotica virgifera virgifera）、サザンコーンルートワーム（Diabrotica undecimpunctata howardi）等のコーンルートワーム類、ドウガネブイブイ（Anomala cuprea）、ヒメコガネ（Anomala rufocuprea）等のコガネムシ類、メイズウィービル（Sitophilus zeamais）、イネミズゾウムシ（Lissorhoptrus oryzophilus）、アズキゾウムシ（Callosobruchuys chienensis）等のゾウムシ類、チャイロコメノゴミムシダマシ（Tenebrio molitor）、コクヌストモドキ（Tribolium castaneum）等のゴミムシダマシ類、イネドロオイムシ（Oulema oryzae）、ウリハムシ（Aulacophora femoralis）、キスジノミハムシ（Phyllotreta striolata）、コロラドハムシ（Leptinotarsa decemlineata）等のハムシ類、ハラジロカツオブシムシ(Dermestes maculates)等のカツオブシムシ類、シバンムシ類、ニジュウヤホシテントウ（Epilachna vigintioctopunctata）等のエピラクナ類、ヒラタキクイムシ類、ナガシンクイムシ類、ヒョウホンムシ類、カミキリムシ類、アオバアリガタハネカクシ（Paederus fuscipes）等；
【００６２】
ゴキブリ目害虫：チャバネゴキブリ（Blattella germanica）、クロゴキブリ（Periplaneta fuliginosa）、ワモンゴキブリ（Periplaneta americana）、トビイロゴキブリ（Periplaneta brunnea）、トウヨウゴキブリ（Blatta orientalis）等；
【００６３】
アザミウマ目害虫：ミナミキイロアザミウマ（Thrips palmi）、ネギアザミウマ（Thrips tabaci）、ミカンキイロアザミウマ（Frankliniella occidentalis）、ヒラズハナアザミウマ（Frankliniella intonsa）等；
膜翅目害虫：イエヒメアリ(Monomorium pharaosis)、クロヤマアリ（Formica fusca japonica）、ルリアリ（Ochetellus glaber）、アミメアリ（Pristomyrmex pungens）、オオズアリ（Pheidole noda）等のアリ類スズメバチ類、アリガタバチ類、ニホンカブラバチ（Athalia japonica）等のハバチ類等；
【００６４】
直翅目害虫：ケラ類、バッタ類、コオロギ類等；
隠翅目害虫：ネコノミ（Ctenocephalides felis）、イヌノミ(Ctenocephalides canis)、ヒトノミ（Pulex irritans）、ケオプスネズミノミ（Xenopsylla cheopis）等。
シラミ目害虫：コロモジラミ（Pediculus humanus corporis）、ケジラミ (Phthirus pubis)、ウシジラミ（Haematopinus eurysternus）、ヒツジジラミ（Dalmalinia ovis）、ブタジラミ（Haematopinus suis）等；
シロアリ目害虫：ヤマトシロアリ（Reticulitermes speratus）、イエシロアリ（Coptotermes formosanus）、イースタンサブテラニアンターマイト（Reticulitermes flavipes）、ウエスタンサブテラニアンターマイト（Reticulitermes hesperus）、ダークサザンサブテラニアンターマイト（Reticulitermes virginicus）、アリッドランドサブテラニアンターマイト（Reticulitermes tibialis）、デザートサブテラニアンターマイト（Heterotermes aureus）等のサブテラニアンターマイト類、アメリカカンザイシロアリ（Incisitermes minor）等のドライウッドターマイト類、ネバダダンプウッドターマイト（Zootermopsis nevadensis）等のダンプウッドターマイト類等；
【００６５】
ダニ目害虫：ナミハダニ（Tetranychus urticae）、カンザワハダニ（Tetranychus kanzawai）、ミカンハダニ（Panonychus citri）、リンゴハダニ（Panonychus ulmi）、オリゴニカス属等のハダニ類、トマトサビダニ(Aculops lycopers)、ミカンサビダニ（Aculops pelekassi）、リンゴサビダニ（Aculus schlechtendali）等のフシダニ類、チャノホコリダニ（Polyphagotarsonemus latus）等のホコリダニ類、ヒメハダニ類、ケナガハダニ類、フタトゲチマダニ（Haemaphysalis longicornis）、キチマダニ（Haemaphysalis flava）、アメリカンドッグチック（Dermacentor variabilis）、ヤマトチマダニ（Haemaphysalis flava）、タイワンカクマダニ（Dermacentor taiwanicus）、ヤマトマダニ(Ixodes ovatus)、シュルツマダニ(Ixodes persulcatus) 、ブラックレッグドチック(Ixodes scapularis)、オウシマダニ(Boophilus microplus)、ローンスターチック(Amblyomma americanum)、クリイロコイタマダニ(Rhipicephalus sanguineus)等のマダニ類、ケナガコナダニ（Tyrophagus putrescentiae）等のコナダニ類、コナヒョウヒダニ(Dermatophagoides farinae)、ヤケヒョウヒダニ(Dermatophagoides ptrenyssnus)等のヒョウヒダニ類、ホソツメダニ(Cheyletus eruditus)、クワガタツメダニ(Cheyletus malaccensis)、ミナミツメダニ(Cheyletus moorei)等のツメダニ類、イエダニ(Ornithonyssus bacoti)、トリサシダニ(Ornithonyssus sylvairum)、ワクモ(Dermanyssus gallinae)等のワクモ類、アオツツガムシ(Leptotrombidium akamushi)等のツツガムシ類等；
クモ類：カバキコマチグモ（Chiracanthium japonicum）、セアカゴケグモ（Latrodectus hasseltii）等；
【００６６】
唇脚綱類：ゲジ（Thereuonema hilgendorfi）、トビズムカデ（Scolopendra subspinipes）等；
倍脚綱類：ヤケヤスデ（Oxidus gracilis）、アカヤスデ（Nedyopus tambanus）等；
等脚目類：オカダンゴムシ（Armadillidium vulgare）等；
腹足綱類：チャコウラナメクジ（Limax marginatus）、キイロコウラナメクジ（Limax flavus）等。
【００６７】
本発明の有害節足動物防除剤は、本発明化合物と不活性担体とを含有する。本発明の有害節足動物防除剤は、通常は、本発明化合物と固体担体、液体担体、ガス状担体等の不活性担体とを混合し、必要に応じて、界面活性剤、その他の製剤用補助剤を添加して、乳剤、油剤、粉剤、粒剤、水和剤、フロアブル剤、マイクロカプセル剤、エアゾール剤、燻煙剤、毒餌剤、樹脂製剤等に製剤化されている。これらの製剤は、本発明化合物を、通常、０．０１〜９５重量％含有する。
【００６８】
製剤化の際に用いられる固体担体としては、例えば、粘土類（カオリンクレー、珪藻土、ベントナイト、フバサミクレー、酸性白土等）、合成含水酸化珪素、タルク、セラミック、その他の無機鉱物（セリサイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ等）、化学肥料（硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等）等の微粉末および粒状物等があげられる。
【００６９】
液体担体としては、例えば、水、アルコール類（メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、ヘキサノール、ベンジルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、フェノキシエタノール等）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等）、芳香族炭化水素類（トルエン、キシレン、エチルベンゼン、ドデシルベンゼン、フェニルキシリルエタン、メチルナフタレン等）、脂肪族炭化水素類（ヘキサン、シクロヘキサン、灯油、軽油等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル、ミリスチン酸イソプロピル、オレイン酸エチル、アジピン酸ジイソプロピル、アジピン酸ジイソブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等）、ニトリル類（アセトニトリル、イソブチロニトリル等）、エーテル類（ジイソプロピルエーテル、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、３−メトキシ−３−メチル−１−ブタノール等）、酸アミド類（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等）、ハロゲン化炭化水素類（ジクロロメタン、トリクロロエタン、四塩化炭素等）、スルホキシド類（ジメチルスルホキシド等）、炭酸プロピレンおよび植物油（大豆油、綿実油等）が挙げられる。
【００７０】
ガス状担体としては、例えば、フルオロカーボン、ブタンガス、ＬＰＧ（液化石油ガス）、ジメチルエーテルおよび炭酸ガスがあげられる。
【００７１】
界面活性剤としては、例えば、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリエチレングリコール脂肪酸エステル、等の非イオン界面活性剤、およびアルキルスルホン酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキル硫酸塩等の陰イオン界面活性剤が挙げられる。
【００７２】
その他の製剤用補助剤としては、固着剤、分散剤、着色剤および安定剤等、具体的には例えば、カゼイン、ゼラチン、糖類（でんぷん、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸等）、リグニン誘導体、ベントナイト、合成水溶性高分子（ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類等）、ＰＡＰ（酸性りん酸イソプロピル）、ＢＨＴ（２，６−ジ−tert−ブチル−４−メチルフェノール）、ＢＨＡ（２−tert−ブチル−４−メトキシフェノールと３−tert−ブチル−４−メトキシフェノールとの混合物）が挙げられる。
【００７３】
本発明の有害節足動物防除方法は、本発明化合物の有効量を有害節足動物又は有害節足動物の生息場所に施用することにより行なわれる。本発明の有害節足動物防除方法には、本発明化合物が通常本発明の有害節足動物防除剤の形態で用いられる。
【００７４】
上記有害節足動物の生息場所としては、水田、畑、果樹園、非農耕地、家屋等が挙げられる。
上記施用は、本発明化合物を有害節足動物に接触或いは摂取させることができれば、従来と同様の施用方法により行うことができる。
かかる施用方法としては、例えば、散布処理、土壌処理、種子処理および水耕液処理が挙げられる。
【００７５】
本発明の有害節足動物防除剤を農業分野の有害節足動物防除に用いる場合、その施用量は１００００ｍ2あたりの本発明化合物量で、通常、１〜１００００ｇである。本発明の有害節足動物防除剤が乳剤、水和剤、フロアブル剤等に製剤化されている場合は、通常、有効成分濃度が０．０１〜１００００ｐｐｍとなるように水で希釈して施用し、粒剤、粉剤等は、通常、そのまま施用する。
【００７６】
これらの製剤や製剤の水希釈液は、有害節足動物または有害節足動物から保護すべき作物等の植物に直接散布処理してもよく、また耕作地の土壌に生息する有害節足動物を防除するために、該土壌に処理してもよい。
【００７７】
また、シート状やひも状に加工した樹脂製剤を作物に巻き付ける、作物近傍に張り渡す、株元土壌に敷く等の方法により処理することもできる。
【００７８】
本発明の有害節足動物防除剤を家屋内に生息する有害節足動物の防除に用いる場合、その施用量は、面上に処理する場合は処理面積１ｍ2あたりの本発明化合物量で、通常、０．０１〜１０００ｍｇであり、空間に処理する場合は処理空間１ｍ3あたりの本発明化合物量で、通常、０．０１〜５００ｍｇである。本発明の有害節足動物防除剤が乳剤、水和剤、フロアブル剤等に製剤化されている場合は、通常有効成分濃度が０．１〜１０００ｐｐｍとなるように水で希釈して施用し、油剤、エアゾール剤、燻煙剤、毒餌剤等はそのまま施用する。
【００７９】
本発明化合物は、下記「作物」が栽培されている農地で使用することができる。
農作物；トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピーナッツ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ等、
野菜；ナス科野菜（ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等）、ウリ科野菜（キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン等）、アブラナ科野菜（ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等）、キク科野菜（ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等）、ユリ科野菜（ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス）、セリ科野菜（ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等）、アカザ科野菜（ホウレンソウ、フダンソウ等）、シソ科野菜（シソ、ミント、バジル等）、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ等、
花卉、
観葉植物、
果樹；仁果類（リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等）、核果類（モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等）、カンキツ類（ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等）、堅果類（クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等）、液果類（ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等）、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ等、
果樹以外の樹；チャ、クワ、花木、街路樹（トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ）等。
【００８０】
「作物」には、遺伝子組換え作物も含まれる。
【００８１】
本発明の節足動物防除剤は、他の殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物成長調節剤、除草剤及び共力剤と混用又は併用することができる。かかる殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物成長調節剤、除草剤及び共力剤の有効成分の例を以下に示す。
【００８２】
殺虫剤の有効成分
（１）有機リン化合物
アセフェート（ａｃｅｐｈａｔｅ）、りん化アルミニウム（Ａｌｕｍｉｎｉｕｍ  ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、ブタチオホス（ｂｕｔａｔｈｉｏｆｏｓ）、キャドサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）、クロルエトキシホス（ｃｈｌｏｒｅｔｈｏｘｙｆｏｓ）、クロルフェンビンホス（ｃｈ１ｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、クロルピリホス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）、クロルピリホスメチル（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、シアノホス（ｃｙａｎｏｐｈｏｓ：ＣＹＡＰ）、ダイアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、ＤＣＩＰ（ｄｉｃｈｌｏｒｏｄｉｉｓｏｐｒｏｐｙｌ  ｅｔｈｅｒ）、ジクロフェンチオン（ｄｉｃｈｌｏｆｅｎｔｈｉｏｎ：ＥＣＰ）、ジクロルボス（ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ：ＤＤＶＰ）、ジメトエート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、ジメチルビンホス（ｄｉｍｅｔｈｙｌｖｉｎｐｈｏｓ）、ジスルホトン（ｄｉｓｕｌｆｏｔｏｎ）、ＥＰＮ、エチオン（ｅｔｈｉｏｎ）、エトプロホス（ｅｔｈｏｐｒｏｐｈｏｓ）、エトリムホス（ｅｔｒｉｍｆｏｓ）、フェンチオン（ｆｅｎｔｈｉｏｎ：ＭＰＰ）、フエニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ：ＭＥＰ）、ホスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、ホルモチオン（ｆｏｒｍｏｔｈｉｏｎ）、りん化水素（Ｈｙｄｒｏｇｅｎ  ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、イソフェンホス（ｉｓｏｆｅｎｐｈｏｓ）、イソキサチオン（ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）、マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、メスルフェンホス（ｍｅｓｕｌｆｅｎｆｏｓ）、メチダチオン（ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ：ＤＭＴＰ）、モノクロトホス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、ナレッド（ｎａｌｅｄ：ＢＲＰ）、オキシデプロホス（ｏｘｙｄｅｐｒｏｆｏｓ：ＥＳＰ）、パラチオン（ｐａｒａｔｈｉｏｎ）、ホサロン（ｐｈｏｓａｌｏｎｅ）、ホスメット（ｐｈｏｓｍｅｔ：ＰＭＰ）、ピリミホスメチル（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ−ｍｅｔｈｙ１）、ピリダフェンチオン（ｐｙｒｉｄａｆｅｎｔｈｉｏｎ）、キナルホス（ｑｕｉｎａｌｐｈｏｓ）、フェントエート（ｐｈｅｎｔｈｏａｔｅ：ＰＡＰ）、プロフェノホス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、プロパホス（ｐｒｏｐａｐｈｏｓ）、プロチオホス（ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ）、ピラクロホス（ｐｙｒａｃｌｏｒｆｏｓ）、サリチオン（ｓａｌｉｔｈｉｏｎ）、スルプロホス（ｓｕｌｐｒｏｆｏｓ）、テブピリムホス（ｔｅｂｕｐｉｒｉｍｆｏｓ）、テメホス（ｔｅｍｅｐｈｏｓ）、テトラクロルビンホス（ｔｅｔｒａｃｈ１ｏｒｖｉｎｐｈｏｓ）、テルブホス（ｔｅｒｂｕｆｏｓ）、チオメトン（ｔｈｉｏｍｅｔｏｎ）、トリクロルホン（ｔｒｉｃｈｌｏｒｐｈｏｎ：ＤＥＰ）、バミドチオン（ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ）、フォレート（ｐｈｏｒａｔｅ）、及びカズサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）。
（２）カーバメート化合物
アラニカルブ（ａｌａｎｙｃａｒｂ）、ベンダイオカルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）、ベンフラカルブ（ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）、ＢＰＭＣ、カルバリル（ｃａｒｂａｒｙ１）、カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、カルボスルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｆａｎ）、クロエトカルブ（ｃｌｏｅｔｈｏｃａｒｂ）、エチオフェンカルブ（ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）、フェノブカルブ（ｆｅｎｏｂｕｃａｒｂ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェノキシカルブ（ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）、フラチオカルブ（ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）、イソプロカルブ（ｉｓｏｐｒｏｃａｒｂ：ＭＩＰＣ）、メトルカルブ（ｍｅｔｏｌｃａｒｂ）、  メソミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、メチオカルブ（ｍｅｔｈｉｏｃａｒｂ）、ＮＡＣ、オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、ピリミカーブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）、プロポキスル（ｐｒｏｐｏｘｕｒ：ＰＨＣ）、ＸＭＣ、チオジカルブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、  キシリルカルブ（ｘｙｌｙｌｃａｒｂ）、及びアルジカルブ（ａｌｄｉｃａｒｂ）。
（３）ピレスロイド化合物
アクリナトリン（ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）、アレスリン（ａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ベンフルスリン（ｂｅｎｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ベータ−シフルトリン（ｂｅｔａ−ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ビフェントリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、シクロプロトリン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、シフルトリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、シハロトリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、シペルメトリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、デルタメトリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、エスフェンバレレート（ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、エトフェンプロックス（ｅｔｈｏｆｅｎｐｒｏｘ）  、フェンプロパトリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、フェンバレレート（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、フルシトリネート（ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルフェンプロックス（ｆｌｕｆｅｎｏｐｒｏｘ）、フルメスリン（ｆｌｕｍｅｔｈｒｉｎ）、フルバリネート（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、ハルフェンプロックス（ｈａｌｆｅｎｐｒｏｘ）、イミプロトリン（ｉｍｉｐｒｏｔｈｒｉｎ）、ペルメトリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、プラレトリン（ｐｒａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ピレトリン（ｐｙｒｅｔｈｒｉｎｓ）、レスメトリン（ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、シグマ−サイパーメスリン（ｓｉｇｍａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、シラフルオフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、テフルトリン（ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、トラロメトリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ）、トランスフルトリン（ｔｒａｎｓｆｌｕｔｈｒｉｎ）、テトラメトリン（ｔｅｔｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、フェノトリン（ｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、シフェノトリン（ｃｙｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、アルファシペルメトリン（ａｌｐｈａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ゼータシペルメトリン（ｚｅｔａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ラムダシハロトリン（ｌａｍｂｄａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、ガンマシハロトリン（ｇａｍｍａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、フラメトリン（ｆｕｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、タウフルバリネート（ｔａｕ−ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、メトフルトリン（ｍｅｔｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、プロフルトリン（ｐｒｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ジメフルトリン（ｄｉｍｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル  （ＥＺ）−（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−３−プロプ−１−エニルシクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メチルベンジル  （ＥＺ）−（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−３−プロプ−１−エニルシクロプロパンカルボキシレート、及び２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル  （１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−３−（２−メチル−１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート。
（４）ネライストキシン化合物
カルタップ（ｃａｒｔａｐ）、ベンスルタップ（ｂｅｎｓｕ１ｔａｐ）、チオシクラム（ｔｈｉｏｃｙｃｌａｍ）、モノスルタップ（ｍｏｎｏｓｕｌｔａｐ）、及びビスルタップ（ｂｉｓｕｌｔａｐ）。
（５）ネオニコチノイド化合物
イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃ１ｏｐｒｉｄ）、ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、アセタミプリド（ａｃｅｔａｍｉｐｒｉｄ）、チアメトキサム（ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ）、チアクロプリド（ｔｈｉａｃｌｏｐｒｉｄ）、ジノテフラン（ｄｉｎｏｔｅｆｕｒａｎ）、及びクロチアニジン（ｃｌｏｔｈｉａｎｉｄｉｎ）。
（６）ベンゾイル尿素化合物
クロルフルアズロン（ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、ビストリフルロン（ｂｉｓｔｒｉｆｌｕｒｏｎ）、ジアフェンチウロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏｎ）、ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、フルアズロン（ｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、フルシクロクスロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、フルフェノクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、ヘキサフルムロン（ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ルフェヌロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、ノバルロン（ｎｏｖａｌｕｒｏｎ）、ノビフルムロン（ｎｏｖｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、テフルベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、トリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、及びトリアズロン（ｔｒｉａｚｕｒｏｎ）。
（７）フェニルピラゾール化合物
アセトプロール（ａｃｅｔｏｐｒｏｌｅ）、エチプロール（ｅｔｈｉｐｒｏｌｅ）、フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉ１）、バニリプロール（ｖａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、ピリプロール（ｐｙｒｉｐｒｏｌｅ）、及びピラフルプロール（ｐｙｒａｆｌｕｐｒｏｌｅ）。
（８）Ｂｔトキシン
バチルス・チューリンゲンシス菌由来の生芽胞および産生結晶毒素、およびそれらの混合物；
（９）ヒドラジン化合物
クロマフェノジド（ｃｈｒｏｍａｆｅｎｏｚｉｄｅ）、ハロフェノジド（ｈａｌｏｆｅｎｏｚｉｄｅ）、メトキシフェノジド（ｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎｏｚｉｄｅ）、及びテブフェノジド（ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）。
（１０）有機塩素化合物
アルドリン（ａｌｄｒｉｎ）、ディルドリン（ｄｉｅｌｄｒｉｎ）、ジエノクロル（ｄｉｅｎｏｃｈｌｏｒ）、エンドスルファン（ｅｎｄｏｓｕｌｆａｎ）、及びメトキシクロル（ｍｅｔｈｏｘｙｃｈｌｏｒ）。
（１１）その他の殺虫剤有効成分
マシン油（ｍａｃｈｉｎｅ  ｏｉｌ）、硫酸ニコチン（ｎｉｃｏｔｉｎｅ−ｓｕｌｆａｔｅ）；アベルメクチン（ａｖｅｒｍｅｃｔｉｎ−Ｂ）、ブロモプロピレート（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）、クロルフェナピル（ｃｈｌｏｒｐｈｅｎａｐｙｒ）、シアントラニリプロール（ｃｙａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、シロマジン（ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ）、Ｄ−Ｄ（１，３−Ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｒｏｐｅｎｅ）、エマメクチンベンゾエート（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ−ｂｅｎｚｏａｔｅ）、フェナザキン（ｆｅｎａｚａｑｕｉｎ）、フルピラゾホス（ｆｌｕｐｙｒａｚｏｆｏｓ）、ハイドロプレン（ｈｙｄｒｏｐｒｅｎｅ）、メトプレン（ｍｅｔｈｏｐｒｅｎｅ）、インドキサカルブ（ｉｎｄｏｘａｃａｒｂ）、メトキサジアゾン（ｍｅｔｏｘａｄｉａｚｏｎｅ）、ミルベマイシンＡ（ｍｉｌｂｅｍｙｃｉｎ−Ａ）、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎｅ）、ピリダリル（ｐｙｒｉｄａｌｙｌ）、ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｙｆｅｎ）、スピノサッド（ｓｐｉｎｏｓａｄ）、スルフラミド（ｓｕｌｆｌｕｒａｍｉｄ）、トルフェンピラド（ｔｏｌｆｅｎｐｙｒａｄ）、トリアゼメイト（ｔｒｉａｚａｍａｔｅ）、フルベンジアミド（ｆｌｕｂｅｎｄｉａｍｉｄｅ）、レピメクチン（ｌｅｐｉｍｅｃｔｉｎ）、亜ひ酸（Ａｒｓｅｎｉｃ  ａｃｉｄ）、ベンクロチアズ（ｂｅｎｃｌｏｔｈｉａｚ）、石灰窒素（Ｃａｌｃｉｕｍ  ｃｙａｎａｍｉｄｅ）、石灰硫黄合剤（Ｃａｌｃｉｕｍ  ｐｏｌｙｓｕｌｆｉｄｅ）、クロルデン（ｃｈｌｏｒｄａｎｅ）、ＤＤＴ、ＤＳＰ、フルフェネリウム（ｆｌｕｆｅｎｅｒｉｍ）、フロニカミド（ｆｌｏｎｉｃａｍｉｄ）、フルリムフェン（ｆｌｕｒｉｍｆｅｎ）、ホルメタネート（ｆｏｒｍｅｔａｎａｔｅ）、メタム・アンモニウム（ｍｅｔａｍ−ａｍｍｏｎｉｕｍ）、メタム・ナトリウム（ｍｅｔａｍ−ｓｏｄｉｕｍ）、臭化メチル（Ｍｅｔｈｙｌ  ｂｒｏｍｉｄｅ）、オレイン酸カリウム（Ｐｏｔａｓｓｉｕｍ  ｏｌｅａｔｅ）、プロトリフェンビュート（ｐｒｏｔｒｉｆｅｎｂｕｔｅ）、スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）、スルフォキサフロール（ｓｕｌｆｏｘａｆｌｏｒ）、硫黄（Ｓｕｌｆｕｒ）、メタフルミゾン（ｍｅｔａｆｌｕｍｉｚｏｎｅ）、スピロテトラマット（ｓｐｉｒｏｔｅｔｒａｍａｔ）、ピリフルキナゾン（ｐｙｒｉｆｌｕｑｕｉｎａｚｏｎｅ）、スピネトラム（ｓｐｉｎｅｔｏｒａｍ）、クロラントラニリプロール（ｃｈｌｏｒａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、トラロピリル（ｔｒａｌｏｐｙｒｉｌ）、シアントラニリプロール（ｃｙａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）。
【００８３】
殺ダニ剤の有効成分
アセキノシル（ａｃｅｑｕｉｎｏｃｙｌ）、アミトラズ（ａｍｉｔｒａｚ）、ベンゾキシメート（ｂｅｎｚｏｘｉｍａｔｅ）、ビフェナゼート（ｂｉｆｅｎａａｔｅ）、フェニソブロモレート（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、キノメチオネート（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）、クロルベンジレート（ｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｉｌａｔｅ）、ＣＰＣＢＳ（ｃｈｌｏｒｆｅｎｓｏｎ）、クロフェンテジン（ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎｅ）、シフルメトフェン（ｃｙｆｌｕｍｅｔｏｆｅｎ）、ケルセン（ジコホル：ｄｉｃｏｆｏｌ）、エトキサゾール（ｅｔｏｘａｚｏｌｅ）、酸化フェンブタスズ（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ  ｏｘｉｄｅ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェンピロキシメート（ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ）、フルアクリピリム（ｆｌｕａｃｒｙｐｙｒｉｍ）、フルプロキシフェン（ｆｌｕｐｒｏｘｙｆｅｎ）、ヘキシチアゾクス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）、プロパルギット（ｐｒｏｐａｒｇｉｔｅ：ＢＰＰＳ）、ポリナクチン複合体（ｐｏｌｙｎａｃｔｉｎｓ）、ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、ピリミジフェン（Ｐｙｒｉｍｉｄｉｆｅｎ）、テブフェンピラド（ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）、テトラジホン（ｔｅｔｒａｄｉｆｏｎ）、スピロディクロフェン（ｓｐｉｒｏｄｉｃｌｏｆｅｎ）、スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）、スピロテトラマット（ｓｐｉｒｏｔｅｔｒａｍａｔ）、アミドフルメット（ａｍｉｄｏｆｌｕｍｅｔ）、及びシエノピラフェン（ｃｙｅｎｏｐｙｒａｆｅｎ）。
【００８４】
殺線虫剤の有効成分
ＤＣＩＰ、フォスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、塩酸レバミゾール（ｌｅｖａｍｉｓｏｌ）、メチルイソチオシアネート（ｍｅｔｈｙｉｓｏｔｈｉｏｃｙａｎａｔｅ）、酒石酸モランテル（ｍｏｒａｎｔｅｌ  ｔａｒｔａｒａｔｅ）、及びイミシアホス（ｉｍｉｃｙａｆｏｓ）。
【００８５】
殺菌剤の有効成分
プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロチオコナゾール（ｐｒｏｔｈｉｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリアジメノール（ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ）、プロクロラズ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）、ペンコナゾール（ｐｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルシラゾール（ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌｅ）、ジニコナゾール（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ブロムコナゾール（ｂｒｏｍｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、エポキシコナゾール（ｅｐｏｘｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジフェノコナゾール（ｄｉｆｅｎｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、シプロコナゾール（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、メトコナゾール（ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリフルミゾール（ｔｒｉｆｌｕｍｉｚｏｌｅ）、テトラコナゾール（ｔｅｔｒａｃｏｎａｚｏｌｅ）、マイクロブタニル（ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ）、フェンブコナゾール（ｆｅｎｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、ヘキサコナゾール（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルキンコナゾール（ｆｌｕｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリティコナゾール（ｔｒｉｔｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ビテルタノール（ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）、イマザリル（ｉｍａｚａｌｉｌ）、フルトリアホール（ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）等のアゾール殺菌化合物；
フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ）、トリデモルフ（ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ）、フェンプロピジン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）等の環状アミン殺菌化合物；
カルベンダジム（ｃａｒｂｅｎｄｅｚｉｍ）、ベノミル（ｂｅｎｏｍｙｌ）、チアベンダゾール（ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、チオファネートメチル（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ−ｍｅｔｈｙｌ）等のベンズイミダゾール殺菌化合物；
プロシミドン（ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ）；シプロディニル（ｃｙｐｒｏｄｉｎｉｌ）；ピリメタニル（ｐｙｒｉｍｅｔｈａｎｉｌ）；ジエトフェンカルブ（ｄｉｅｔｈｏｆｅｎｃａｒｂ）；チウラム（ｔｈｉｕｒａｍ）；フルアジナム（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）；マンコゼブ（ｍａｎｃｏｚｅｂ）；イプロジオン（ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）；ビンクロゾリン（ｖｉｎｃｌｏｚｏｌｉｎ）；クロロタロニル（ｃｈｌｏｒｏｔｈａｌｏｎｉｌ）；キャプタン（ｃａｐｔａｎ）；メパニピリム（ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｍ）；フェンピクロニル（ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）；フルジオキソニル（ｆｌｕｄｉｏｘｏｎｉｌ）；ジクロフルアニド（ｄｉｃｈｌｏｆｌｕａｎｉｄ）；フォルペット（ｆｏｌｐｅｔ）；クレソキシムメチル（ｋｒｅｓｏｘｉｍ−ｍｅｔｈｙｌ）；アゾキシストロビン（ａｚｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）；トリフロキシストロビン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）；フルオキサストロビン（ｆｌｕｏｘａｓｔｒｏｂｉｎ）；ピコキシストロビン（ｐｉｃｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）；ピラクロストロビン（ｐｙｒａｃｌｏｓｔｒｏｂｉｎ）；ジモキシストロビン（ｄｉｍｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）；ピリベンカルブ（ｐｙｒｉｂｅｎｃａｒｂ）；スピロキサミン（ｓｐｉｒｏｘａｍｉｎｅ）；キノキシフェン（ｑｕｉｎｏｘｙｆｅｎ）；フェンヘキサミド（ｆｅｎｈｅｘａｍｉｄ）；ファモキサドン（ｆａｍｏｘａｄｏｎｅ）；フェナミドン（ｆｅｎａｍｉｄｏｎｅ）；ゾキサミド（ｚｏｘａｍｉｄｅ）；エタボキサム（ｅｔｈａｂｏｘａｍ）；アミスルブロム（ａｍｉｓｕｌｂｒｏｍ）；イプロヴァリカルブ（ｉｐｒｏｖａｌｉｃａｒｂ）；ベンチアバリカルブ（ｂｅｎｔｈｉａｖａｌｉｃａｒｂ）；シアゾファミド（ｃｙａｚｏｆａｍｉｄ）；マンジプロパミド（ｍａｎｄｉｐｒｏｐａｍｉｄ）；ボスカリド（ｂｏｓｃａｌｉｄ）；ペンチオピラド（ｐｅｎｔｈｉｏｐｙｒａｄ）；メトラフェノン（ｍｅｔｒａｆｅｎｏｎｅ）；フルオピラン（ｆｌｕｏｐｉｒａｎ）；ビキサフェン（ｂｉｘａｆｅｎ）；シフルフェナミド（ｃｙｆｌｕｆｅｎａｍｉｄ）；プロキナジド（ｐｒｏｑｕｉｎａｚｉｄ）；イソチアニル（ｉｓｏｔｉａｎｉｌ）及びチアジニル（ｔｉａｄｉｎｉｌ）。
【００８６】
除草剤の有効成分
（１）フェノキシ脂肪酸除草性化合物
２，４−ＰＡ、ＭＣＰ、ＭＣＰＢ、フェノチオール（ｐｈｅｎｏｔｈｉｏ１）、メコプロップ（ｍｅｃｏｐｒｏｐ）、フルロキシピル（ｆｌｕｒｏｘｙｐｙｒ）、トリクロピル（ｔｒｉｃｌｏｐｙｒ）、クロメプロップ（ｃｌｏｍｅｐｒｏｐ）、及びナプロアニリド（ｎａｐｒｏａｎｉｌｉｄｅ）。
（２）安息香酸除草性化合物
２，３，６−ＴＢＡ、ジカンバ（ｄｉｃａｍｂａ）、クロピラリド（ｃｌｏｐｙｒａｌｉｄ）、ピクロラム（ｐｉｃｌｏｒａｍ）、アミノピラリド（ａｍｉｎｏｐｙｒａｌｉｄ）、キンクロラック（ｑｕｉｎｃｌｏｒａｃ）、及びキンメラック（ｑｕｉｎｍｅｒａｃ）。
（３）尿素除草性化合物
ジウロン（ｄｉｕｒｏｎ）、リニュロン（ｌｉｎｕｒｏｎ）、クロルトルロン（ｃｈｌｏｒｔｏｌｕｒｏｎ）、イソプロツロン（ｉｓｏｐｒｏｔｕｒｏｎ）、フルオメツロン（ｆｌｕｏｍｅｔｕｒｏｎ）、イソウロン（ｉｓｏｕｒｏｎ）、テブチウロン（ｔｅｂｕｔｈｉｕｒｏｎ）、メタベンズチアズロン（ｍｅｔｈａｂｅｎｚｔｈｉａｚｕｒｏｎ）、クミルロン（ｃｕｍｙ１ｕｒｏｎ）、ダイムロン（ｄａｉｍｕｒｏｎ）、及びメチルダイムロン（ｍｅｔｈｙｌ−ｄａｉｍｕｒｏｎ）。
（４）トリアジン除草性化合物
アトラジン（ａｔｒａｚｉｎｅ）、アメトリン（ａｍｅｔｏｒｙｎ）、シアナジン（ｃｙａｎａｚｉｎｅ）、シマジン（ｓｉｍａｚｉｎｅ）、プロパジン（ｐｒｏｐａｚｉｎｅ）、シメトリン（ｓｉｍｅｔｒｙｎ）、ジメタメトリン（ｄｉｍｅｔｈａｍｅｔｒｙｎ）、プロメトリン（ｐｒｏｍｅｔｒｙｎ）、メトリブジン（ｍｅｔｒｉｂｕｚｉｎ）、トリアジフラム（ｔｒｉａｚｉｆｌａｍ）、及びインダジフラム（ｉｎｄａｚｉｆｌａｍ）。
（５）ビピリジニウム除草性化合物
パラコート（ｐａｒａｑｕａｔ）、及びジクワット（ｄｉｑｕａｔ）。
（６）ヒドロキシベンゾニトリル除草性化合物
ブロモキシニル（ｂｒｏｍｏｘｙｎｉｌ）、及びアイオキシニル（ｉｏｘｙｎｉｌ）。
（７）ジニトロアニリン除草性化合物
ペンディメタリン（ｐｅｎｄｉｍｅｔｈａｌｉｎ）、プロジアミン（ｐｒｏｄｉａｍｉｎｅ）、及びトリフルラリン（ｔｒｉｆｌｕｒａｌｉｎ）。
（８）有機リン除草性化合物
アミプロホスメチル（ａｍｉｐｒｏｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、ブタミホス（ｂｕｔａｍｉｆｏｓ）、ベンスリド（ｂｅｎｓｕ１ｉｄｅ）、ピペロホス（ｐｉｐｅｒｏｐｈｏｓ）、アニロホス（ａｎｉｌｏｆｏｓ）、グリホサート（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ）、グルホシネート（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ）、グルホシネート−Ｐ（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ−Ｐ）、及びビアラホス（ｂｉａｌａｐｈｏｓ）。
（９）カーバメート除草性化合物
ジアレート（ｄｉ−ａｌｌａｔｅ）、トリアレート（ｔｒｉ−ａｌｌａｔｅ）、ＥＰＴＣ、ブチレート（ｂｕｔｙｌａｔｅ）、ベンチオカーブ（ｂｅｎｔｈｉｏｃａｒｂ）、エスプロカルブ（ｅｓｐｒｏｃａｒｂ）、モリネート（ｍｏｌｉｎａｔｅ）、ジメピペレート（ｄｉｍｅｐｉｐｅｒａｔｅ）、スエップ（ｓｗｅｐ）、クロルプロファム（ｃｈｌｏｒｐｒｏｐｈａｍ）、フェンメディファム（ｐｈｅｎｍｅｄｉｐｈａｍ）、フェニソファム（ｐｈｅｎｉｓｏｐｈａｍ）、ピリブチカルブ（ｐｙｒｉｂｕｔｉｃａｒｂ）、及びアシュラム（ａｓｕｌａｍ）。
（１０）酸アミド除草性化合物
プロパニル（ｐｒｏｐａｎｉｌ）、プロピザミド（ｐｒｏｐｙｚａｍｉｄｅ）、ブロモブチド（ｂｒｏｍｏｂｕｔｉｄｅ）、及びエトベンザニド（ｅｔｏｂｅｎｚａｎｉｄ）。
（１１）クロロアセトアニリド除草性化合物
アセトクロール（ａｃｅｔｏｃｈｌｏｒ）、アラクロール（ａｌａｃｈｌｏｒ）、ブタクロール（ｂｕｔａｃｈｌｏｒ）、ジメテナミド（ｄｉｍｅｔｈｅｎａｍｉｄ）、プロパクロール（ｐｒｏｐａｃｈｌｏｒ）、メタザクロール（ｍｅｔａｚａｃｈｌｏｒ）、メトラクロール（ｍｅｔｏｌａｃｈｌｏｒ）、プレチラクロール（ｐｒｅｔｉｌａｃｈｌｏｒ）、テニルクロール（ｔｈｅｎｙ１ｃｈ１ｏｒ）、及びペトキサミド（ｐｅｔｈｏｘａｍｉｄ）。
（１２）ジフェニルエーテル除草性化合物
アシフルオルフェン（ａｃｉｆｌｕｏｒｆｅｎ−ｓｏｄｉｕｍ）、ビフェノックス（ｂｉｆｅｎｏｘ）、オキシフルオルフェン（ｏｘｙｆｌｕｏｒｆｅｎ）、ラクトフェン（ｌａｃｔｏｆｅｎ）、フォメサフェン（ｆｏｍｅｓａｆｅｎ）、クロメトキシニル（ｃｈｌｏｍｅｔｈｏｘｙｎｉ１）、及びアクロニフェン（ａｃｌｏｎｉｆｅｎ）。
（１３）環状イミド除草性化合物
オキサジアゾン（ｏｘａｄｉａｚｏｎ）、シニドンエチル（ｃｉｎｉｄｏｎ−ｅｔｈｙｌ）、カルフェントラゾンエチル（ｃａｒｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ−ｅｔｈｙｌ）、スルフェントラゾン（ｓｕｒｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ）、フルミクロラックペンチル（ｆｌｕｍｉｃｌｏｒａｃ−ｐｅｎｔｙｌ）、フルミオキサジン（ｆｌｕｍｉｏｘａｚｉｎ）、ピラフルフェンエチル（ｐｙｒａｆｌｕｆｅｎ−ｅｔｈｙｌ）、オキサジアルギル（ｏｘａｄｉａｒｇｙ１）、ペントキサゾン（ｐｅｎｔｏｘａｚｏｎｅ）、フルチアセットメチル（ｆｌｕｔｈｉａｃｅｔ−ｍｅｔｈｙｌ）、ブタフェナシル（ｂｕｔａｆｅｎａｃｉｌ）、ベンズフェンジゾン（ｂｅｎｚｆｅｎｄｉｚｏｎｅ）、ベンカルバゾン（ｂｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ）、及びサフルフェナシル（ｓａｆｌｕｆｅｎａｃｉｌ）。
（１４）ピラゾール除草性化合物
ベンゾフェナップ（ｂｅｎｚｏｆｅｎａｐ）、ピラゾレート（ｐｙｒａｚｏ１ａｔｅ）、ピラゾキシフェン（ｐｙｒａｚｏｘｙｆｅｎ）、トプラメゾン（ｔｏｐｒａｍｅｚｏｎｅ）、及びピラスルホトール（ｐｙｒａｓｕｌｆｏｔｏｌｅ）。
（１５）トリケトン除草性化合物
イソキサフルトール（ｉｓｏｘａｆｌｕｔｏｌｅ）、ベンゾビシクロン（ｂｅｎｚｏｂｉｃｙｃｌｏｎ）、スルコトリオン（ｓｕｌｃｏｔｒｉｏｎｅ）、メソトリオン（ｍｅｓｏｔｒｉｏｎｅ）、テンボトリオン（ｔｅｍｂｏｔｒｉｏｎｅ）、及びテフリルトリオン（ｔｅｆｕｒｙｌｔｒｉｏｎｅ）。
（１６）アリールオキシフェノキシプロピオン酸除草性化合物
クロジナホッププロパルギル（ｃｌｏｄｉｎａｆｏｐ−ｐｒｏｐａｒｇｙｌ）、シハロホップブチル（ｃｙｈａｌｏｆｏｐ−ｂｕｔｙｌ）、ジクロホップメチル（ｄｉｃｌｏｆｏｐ−ｍｅｔｈｙｌ）、フェノキサプロップエチル（ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ−ｅｔｈｙｌ）、フルアジホップブチル（ｆｌｕａｚｉｆｏｐ−ｂｕｔｙｌ）、ハロキシホップメチル（ｈａｌｏｘｙｆｏｐ−ｍｅｔｈｙｌ）、及びキザロホップエチル（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ−ｅｔｈｙｌ）、メタミホップ（ｍｅｔａｍｉｆｏｐ）。
（１７）トリオンオキシム除草性化合物
アロキシジム（ａｌｌｏｘｙｄｉｍ−ｓｏｄｉｕｍ）、セトキシジム（ｓｅｔｈｏｘｙｄｉｍ）、ブトロキシジム（ｂｕｔｒｏｘｙｄｉｍ）、クレソジム（ｃｌｅｔｈｏｄｉｍ）、クロプロキシジム（ｃｌｏｐｒｏｘｙｄｉｍ）、シクロキシジム（ｃｙｃｌｏｘｙｄｉｍ）、テプラロキシジム（ｔｅｐｒａｌｏｘｙｄｉｍ）、トラルコキシジム（ｔｒａｌｋｏｘｙｄｉｍ）、及びプロフォキシジム（ｐｒｏｆｏｘｙｄｉｍ）。
（１８）スルホニル尿素除草性化合物
クロルスルフロン（ｃｈｌｏｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、スルホメツロンメチル（ｓｕｌｆｏｍｅｔｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、メトスルフロンメチル（ｍｅｔｓｕ１ｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙ１）、クロリムロンエチル（ｃｈｌｏｒｉｍｕｒｏｎ−ｅｔｈｙｌ）、トリベニュロンメチル（ｔｒｉｂｅｎｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリアスルフロン（ｔｒｉａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ベンスルフロンメチル（ｂｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙ１）、チフェンスルフロンメチル（ｔｈｉｆｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、ピラゾスルフロンエチル（ｐｙｒａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｅｔｈｙ１）、プリミスルフロンメチル（ｐｒｉｍｉｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、ニコスルフロン（ｎｉｃｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、アミドスルフロン（ａｍｉｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、シノスルフロン（ｃｉｎｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、イマゾスルフロン（ｉｍａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、リムスルフロン（ｒｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ハロスルフロンメチル（ｈａ１ｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙ１）、プロスルフロン（ｐｒｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、エタメトスルフロンメチル（ｅｔｈａｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリフルスルフロンメチル（ｔｒｉｆｌｕｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、フラザスルフロン（ｆｌａｚａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、シクロスルファムロン（ｃｙｃ１ｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ）、フルピルスルフロン（ｆｌｕｐｙｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、スルホスルフロン（ｓｕｌｆｏｓｕ１ｆｕｒｏｎ）、アジムスルフロン（ａｚｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、エトキシスルフロン（ｅｔｈｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ）、オキサスルフロン（ｏｘａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ヨードスルフロンメチルナトリウム（ｉｏｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ−ｓｏｄｉｕｍ）、フォラムスルフロン（ｆｏｒａｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、メソスルフロンメチル（ｍｅｓｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリフロキシスルフロン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ）、トリトスルフロン（ｔｒｉｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、オルソスルファムロン（ｏｒｔｈｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ），フルセトスルフロン（ｆｌｕｃｅｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、及びプロピリスルフロン（ｐｒｏｐｙｒｉｓｕｌｆｕｒｏｎ）。
（１９）イミダゾリノン除草性化合物
イマザメタベンズメチル（ｉｍａｚａｍｅｔｈａｂｅｎｚ−ｍｅｔｈｙｌ）、イマザメタピル（ｉｍａｚａｍｅｔｈａｐｙｒ）、イマザモックス（ｉｍａｚａｍｏｘ）、イマザピル（ｉｍａｚａｐｙｒ）、イマザキン（ｉｍａｚａｑｕｉｎ）、及びイマゼタピル（ｉｍａｚｅｔｈａｐｙｒ）。
（２０）スルホンアミド除草性化合物
フルメトスラム（ｆｌｕｍｅｔｓｕｌａｍ）、メトスラム（ｍｅｔｏｓｕｌａｍ）、ジクロスラム（ｄｉｃｌｏｓｕｌａｍ）、フロラスラム（ｆｌｏｒａｓｕｌａｍ）、クロランスラムメチル（ｃｌｏｒａｎｓｕｌａｍ−ｍｅｔｈｙｌ）、ペノキススラム（ｐｅｎｏｘｓｕｌａｍ）、及びピロキススラム（ｐｙｒｏｘｓｕｌａｍ）。
（２１）ピリミジニルオキシ安息香酸除草性化合物
ピリチオバックナトリウム（ｐｙｒｉｔｈｉｏｂａｃ−ｓｏｄｉｕｍ）、ビスピリバックナトリウム（ｂｉｓｐｙｒｉｂａｃ−ｓｏｄｉｕｍ）、ピリミノバックメチル（ｐｙｒｉｍｉｎｏｂａｃ−ｍｅｔｈｙ１）、ピリベンゾキシム（ｐｙｒｉｂｅｎｚｏｘｉｍ）、ピリフタリド（ｐｙｒｉｆｔａｌｉｄ）、及びピリミスルファン（ｐｙｒｉｍｉｓｕｌｆａｎ）。
（２２）その他の除草性化合物
ベンタゾン（ｂｅｎｔａｚｏｎ）、ブロマシル（ｂｒｏｍａｃｉｌ）、ターバシル（ｔｅｒｂａｃｉｌ）、クロルチアミド（ｃｈｌｏｒｔｈｉａｍｉｄ）、イソキサベン（ｉｓｏｘａｂｅｎ）、ジノセブ（ｄｉｎｏｓｅｂ）、アミトロール（ａｍｉｔｒｏｌｅ）、シンメチリン（ｃｉｎｍｅｔｈｙｌｉｎ）、トリジファン（ｔｒｉｄｉｐｈａｎｅ）、ダラポン（ｄａ１ａｐｏｎ）、ジフルフェンゾピルナトリウム（ｄｉｆｌｕｆｅｎｚｏｐｙｒ−ｓｏｄｉｕｍ）、ジチオピル（ｄｉｔｈｉｏｐｙｒ）、チアゾピル（ｔｈｉａｚｏｐｙｒ）、フルカルバゾンナトリウム（ｆｌｕｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ）、プロポキシカルバゾンナトリウム（ｐｒｏｐｏｘｙｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ）、メフェナセット（ｍｅｆｅｎａｃｅｔ）、フルフェナセット（ｆｌｕｆｅｎａｃｅｔ）、フェントラザミド（ｆｅｎｔｒａｚａｍｉｄｅ）、カフェンストロール（ｃａｆｅｎｓｔｒｏｌｅ）、インダノファン（ｉｎｄａｎｏｆａｎ）、オキサジクロメホン（ｏｘａｚｉｃｌｏｍｅｆｏｎｅ）、ベンフレセート（ｂｅｎｆｕｒｅｓａｔｅ）、ＡＣＮ、ピリデート（ｐｙｒｉｄａｔｅ）、クロリダゾン（ｃｈｌｏｒｉｄａｚｏｎ）、ノルフルラゾン（ｎｏｒｆｌｕｒａｚｏｎ）、フルルタモン（ｆｌｕｒｔａｍｏｎｅ）、ジフルフェニカン（ｄｉｆｌｕｆｅｎｉｃａｎ）、ピコリナフェン（ｐｉｃｏｌｉｎａｆｅｎ）、ベフルブタミド（ｂｅｆｌｕｂｕｔａｍｉｄ）、クロマゾン（ｃｌｏｍａｚｏｎｅ）、アミカルバゾン（ａｍｉｃａｒｂａｚｏｎｅ）、ピノキサデン（ｐｉｎｏｘａｄｅｎ）、ピラクロニル（ｐｙｒａｃｌｏｎｉｌ）、ピロキサスルホン（ｐｙｒｏｘａｓｕｌｆｏｎｅ）、チエンカルバゾンメチル（ｔｈｉｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｍｅｔｈｙｌ）、アミノシクロピラクロール（ａｍｉｎｏｃｙｃｌｏｐｙｒａｃｈｌｏｒ）、イプフェンカルバゾン（ｉｐｆｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ）、及びメチオゾリン（ｍｅｔｈｉｏｚｏｌｉｎ）。
【００８７】
共力剤の有効成分
ピペロニル  ブトキサイド（ｐｉｐｅｒｏｎｙｌ  ｂｕｔｏｘｉｄｅ）、  セサメックス（ｓｅｓａｍｅｘ）、スルホキシド（ｓｕｌｆｏｘｉｄｅ）、Ｎ−（２−エチルへキシル）−８，９，１０−トリノルボルン−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド（ＭＧＫ  ２６４）、Ｎ−デクリイミダゾール（Ｎ−ｄｅｃｌｙｉｍｉｄａｚｏｌｅ）、ＷＡＲＦ−アンチレジスタント（ＷＡＲＦ−ａｎｔｉｒｅｓｉｓｔａｎｔ）、ＴＢＰＴ、ＴＰＰ、ＩＢＰ、ＰＳＣＰ、ヨウ化メチル（ＣＨ3Ｉ）、ｔ−フェニルブテノン（ｔ−ｐｈｅｎｙｌｂｕｔｅｎｏｎｅ）、ジエチルマレエート（ｄｉｅｔｈｙｌｍａｌｅａｔｅ）、ＤＭＣ、ＦＤＭＣ、ＥＴＰ、及びＥＴＮ。
【実施例】
【００８８】
以下、本発明を製造例、製剤例及び試験例等によりさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例に限定されるものではない。
【００８９】
まず、本発明化合物の製造例を以下に示す。
【００９０】
製造例１
（２Ｅ，４Ｅ）−６−フェニル−ヘキサ−２，４−ジエン酸（４３５ｍｇ，２．３１ｍｍｏｌ）及び（テトラヒドロフラン−２−イル）−メチルアミン（２３３ｍｇ，２．３１ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（３０ｍＬ）に加え、氷冷下で、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（４４３ｍｇ、２．３１ｍｍｏｌ）を加えた。室温で１２時間攪拌した後、反応液を５％塩酸２０mＬ、および氷水５０ｍLの混合液に注加し、これを酢酸エチル１００ｍLで2回抽出した。酢酸エチル層を合わせ、飽和重曹水５０mＬ、飽和食塩水５０mＬで順次洗浄後、該有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧条件下に濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2013082694.tif 000074
で示される（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−（テトラヒドロフラン−２−イルメチル）−６−フェニル−ヘキサ−２，４−ジエンアミド（以下、本発明化合物（１）と記す。）２２０ｍｇを得た。
【００９１】
本発明化合物（１）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：７．１６−７．３２（６Ｈ，ｍ），６．１６−６．２２（２Ｈ，ｍ），５．７８（１Ｈ，ｍ），５．６０（１Ｈ，ｂｒｓ），３．８６（１Ｈ，ｔｄ），３．８３（１Ｈ，ｄｄ），３．７４（１Ｈ，ｄｄ），３．５５（１Ｈ，ｄｄ），３．５０（２Ｈ，ｔ），３．２２−３．３８（１Ｈ，ｍ），１．８８−２．０１（２Ｈ，ｍ），１．５３−１．５８（２Ｈ，ｍ）
【００９２】
製造例２
製造例１において、（２Ｅ，４Ｅ）−６−フェニル−ヘキサ−２，４−ジエン酸の代わりに（２Ｅ，４Ｅ）−８−フェニル−オクタ−２，４−ジエン酸を用い同様に反応を行って、下式
2013082694.tif 000075
で示される（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−（テトラヒドロフラン−２−イルメチル）−８−フェニル−オクタ−２，４−ジエンアミド（以下、本発明化合物（２）と記す。）を得た。
【００９３】
本発明化合物（２）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：７．２８（１Ｈ，ｄ），７．１６−７．３０（５Ｈ，ｂｒｓ），６．０８−６．１４（２Ｈ，ｍ），５．７６（１Ｈ，ｍ），５．７３（１Ｈ，ｂｒｓ），３．８６（１Ｈ，ｔｄ），３．８２（１Ｈ，ｄｄ），３．７４（１Ｈ，ｄｄ），３．５５（１Ｈ，ｄｄ），３．２３（１Ｈ，ｍ），２．６２（２Ｈ，ｔ），２．１８（２Ｈ，ｑ），１．８２−１．９８（２Ｈ，ｍ），１．７６（２Ｈ，ｍ），１．５６（２Ｈ，ｍ）
【００９４】
製造例３
製造例１において、（２Ｅ，４Ｅ）−６−フェニル−ヘキサ−２，４−ジエン酸の代わりに（２Ｅ，４Ｅ）−８−（３，４−ジクロロフェニル）−オクタ−２，４−ジエン酸を用い同様に反応を行って、下式
2013082694.tif 000076
で示される（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−（テトラヒドロフラン−２−イルメチル）−８−（３，４−ジクロロフェニル）−オクタ−２，４−ジエンアミド（以下、本発明化合物（３）と記す。）を得た。
【００９５】
本発明化合物（３）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：７．１６−７．３５（３Ｈ，ｍ），７．０２（１Ｈ，ｄ），６．０６−６．１３（２Ｈ，ｍ），５．７９（１Ｈ，ｂｒｓ），５．７６（１Ｈ，ｄ），３．８７（１Ｈ，ｔｄ），３．８５（１Ｈ，ｄｄ），３．７５（１Ｈ，ｄｄ），３．６５（１Ｈ，ｄｄ），３．２４（１Ｈ，ｍ），２．５５（２Ｈ，ｔ），２．１７（２Ｈ，ｍ），１．８２−１．９８（２Ｈ，ｍ），１．７０（２Ｈ，ｍ），１．６０（２Ｈ，ｍ）
【００９６】
製造例４
製造例１において（２Ｅ，４Ｅ）−６−フェニル−ヘキサ−２，４−ジエン酸の代わりに（２Ｅ，４Ｅ）−８−（３，４−メチレンジオキシフェニル）−オクタ−２，４−ジエン酸を用い同様に反応を行って、下式
2013082694.tif 000077
で示される（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−（テトラヒドロフラン−２−イルメチル）−８−（３，４−メチレンジオキシフェニル）−オクタ−２，４−ジエンアミド（以下、本発明化合物（４）と記す。）を得た。
【００９７】
本発明化合物（４）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：７．２３（１Ｈ，ｔ），６．５９−６．７３（３Ｈ，ｍ），６．０８−６．１３（２Ｈ，ｍ），５．９２（２Ｈ，ｓ），５．７６（１Ｈ，ｍ），５．７３（１Ｈ，ｂｒｓ），３．９８（１Ｈ，ｔｄ），３．８４（１Ｈ，ｄｄ），３．７４（１Ｈ，ｄｄ），３．５５（１Ｈ，ｄｄ），３．２３（１Ｈ，ｍ），２．５２（２Ｈ，ｔ），２．１８（２Ｈ，ｑ），１．８８−２．０４（２Ｈ，ｍ），１．７６（２Ｈ，ｍ），１．５５（２Ｈ，ｍ）
【００９８】
製造例５
製造例１において（テトラヒドロフラン−２−イル）−メチルアミンの代わりに（テトラヒドロ−フラン−３−イル）−メチルアミンを用い同様に反応を行って、下式
2013082694.tif 000078
で示される（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−６−フェニル−ヘキサ−２，４−ジエンアミド（以下、本発明化合物（５）と記す。）を得た。
【００９９】
本発明化合物（５）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：７．１６−７．３２（５Ｈ，ｍ），６．１６−６．２４（２Ｈ，ｍ），５．７８（１Ｈ，ｍ），５．６０（１Ｈ，ｂｒｓ），３．８９（１Ｈ，ｔｄ），３．８２（１Ｈ，ｄｄ），３．７３（１Ｈ，ｄｄ），３．５５（１Ｈ，ｄｄ），３．３３−３．４１（３Ｈ，ｍ），２．５０（１Ｈ，ｍ），２．０８（１Ｈ，ｍ），１．６５（２Ｈ，ｍ）
【０１００】
製造例６
製造例１において（２Ｅ，４Ｅ）−６−フェニル−ヘキサ−２，４−ジエン酸の代わりに（２Ｅ，４Ｅ）−８−フェニル−オクタ−２，４−ジエン酸を用い、（テトラヒドロ−フラン−２−イル）−メチルアミンの代わりに（テトラヒドロフラン−３−イル）−メチルアミンを用い同様に反応を行って、下式
2013082694.tif 000079
で示される（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−８−フェニル−オクタ−２，４−ジエンアミド（以下、本発明化合物（６）と記す。）を得た。
【０１０１】
本発明化合物（６）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：７．２８（１Ｈ，ｄ），７．１６−７．２０（５Ｈ，ｂｒｓ），６．０９（２Ｈ，ｍ），５．７７（１Ｈ，ｍ），５．７３（１Ｈ，ｂｒｓ），３．８９（１Ｈ，ｔｄ），３．８１（１Ｈ，ｄｄ），３．７４（１Ｈ，ｄｄ），３．５５（１Ｈ，ｄｄ），３．３５−３．３８（２Ｈ，ｍ），２．６０−２．６４（２Ｈ，ｔ），２．１６（２Ｈ，ｑ），２．０２−２．０８（１Ｈ，ｍ），１．７４−１．７７（２Ｈ，ｍ），１．６２−１．６５（２Ｈ，ｍ）
【０１０２】
製造例７
製造例１において（２Ｅ，４Ｅ）−６−フェニル−ヘキサ−２，４−ジエン酸の代わりに（２Ｅ，４Ｅ）−８−（３，４−ジクロロフェニル）−オクタ−２，４−ジエン酸を用い、（テトラヒドロフラン−２−イル）−メチルアミンの代わりに（テトラヒドロフラン−３−イル）−メチルアミンを用い同様に反応を行って、下式
2013082694.tif 000080
で示される（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−８−（３，４−ジクロロフェニル）−オクタ−２，４−ジエンアミド（以下、本発明化合物（７）と記す。）を得た。
【０１０３】
本発明化合物（７）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：７．１６−７．２７（２Ｈ，ｍ），７．０２（１Ｈ，ｄ），６．０７−６．１３（２Ｈ，ｍ），５．７６（１Ｈ，ｍ），５．７３（１Ｈ，ｂｒｓ），３．８９（１Ｈ，ｔｄ），３．８２（１Ｈ，ｄｄ），３．７４（１Ｈ，ｄｄ），３．５５（１Ｈ，ｄｄ），３．３３−３．４１（３Ｈ，ｍ），２．５０−２．５９（２Ｈ，ｔ），２．１７（２Ｈ，ｑ），２．０８（１Ｈ，ｍ），１．６９（２Ｈ，ｍ），１．６２−１．６４（２Ｈ，ｍ）
【０１０４】
製造例８
製造例１において（２Ｅ，４Ｅ）−６−フェニル−ヘキサ−２，４−ジエン酸の代わりに（２Ｅ，４Ｅ）−８−（３−トリフルオロメチルフェニル）−オクタ−２，４−ジエン酸を用い、（テトラヒドロフラン−２−イル）−メチルアミンの代わりに（テトラヒドロ−フラン−３−イル）−メチルアミンを用い同様に反応を行って、下式
2013082694.tif 000081
で示される（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−８−（３−トリフルオロメチルフェニル）−オクタ−２，４−ジエンアミド（以下、本発明化合物（８）と記す。）を得た。
【０１０５】
本発明化合物（８）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：７．３３−７．４６（４Ｈ，ｍ），６．０９（２Ｈ，ｍ），５．７７（１Ｈ，ｍ），５．７３（１Ｈ，ｂｒｓ），３．８９（１Ｈ，ｔｄ），３．８２（１Ｈ，ｄｄ），３．７３（１Ｈ，ｄｄ），３．５５（１Ｈ，ｄｄ），３．３７（２Ｈ，ｔ），２．６８（２Ｈ，ｔ），２．１８（２Ｈ，ｑ），２．０２（１Ｈ，ｍ），１．７８（２Ｈ，ｍ），１．５４−１．６４（２Ｈ，ｍ）
【０１０６】
製造例９
製造例１において（２Ｅ，４Ｅ）−６−フェニル−ヘキサ−２，４−ジエン酸の代わりに（２Ｅ，４Ｅ）−８−（３，５−ジフルオロフェニル）−オクタ−２，４−ジエン酸を用い、（テトラヒドロフラン−２−イル）−メチルアミンの代わりに（テトラヒドロフラン−３−イル）−メチルアミンを用い同様に反応を行って、下式
2013082694.tif 000082
で示される（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−８−（３，５−ジフルオロフェニル）−オクタ−２，４−ジエンアミド（以下、本発明化合物（９）と記す。）を得た。
【０１０７】
本発明化合物（９）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：７．２１（１Ｈ，ｄ），６．６１−６．６９（３Ｈ，ｂｒｓ），６．０９（２Ｈ，ｍ），５．７７（１Ｈ，ｍ），５．７５（１Ｈ，ｂｒｓ），３．８７（１Ｈ，ｔｄ），３．８１（１Ｈ，ｄｄ），３．７４（１Ｈ，ｄｄ），３．５５（１Ｈ，ｄｄ），３．３６（２Ｈ，ｍ），２．５８−２．６２（２Ｈ，ｔ），２．１６（２Ｈ，ｑ），２．０４（１Ｈ，ｍ），１．７２−１．７７（２Ｈ，ｍ），１．６２−１．６５（２Ｈ，ｍ）
【０１０８】
製造例１０
製造例１において、（２Ｅ，４Ｅ）−６−フェニル−ヘキサ−２，４−ジエン酸の代わりに（２Ｅ，４Ｅ）−８−（２−チエニル）−オクタ−２，４−ジエン酸を用い、（テトラヒドロフラン−２−イル）−メチルアミンの代わりに（テトラヒドロフラン−３−イル）−メチルアミンを用い同様に反応を行って、下式
て同様に反応を行って、下式
2013082694.tif 000083
で示される（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−８−（２−チエニル）−オクタ−２，４−ジエンアミド（以下、本発明化合物（１０）と記す。）を得た。
【０１０９】
本発明化合物（１０）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：７．２８（１Ｈ，ｄ），７．１２（１Ｈ，ｄ），６．９２（１Ｈ，ｔ），６．７８（１Ｈ，ｄ），６．１０（２Ｈ，ｍ），５．７７（１Ｈ，ｍ），５．７３（１Ｈ，ｂｒｓ），３．８９（１Ｈ，ｔｄ），３．８１（１Ｈ，ｄｄ），３．７４（１Ｈ，ｄｄ），３．５５（１Ｈ，ｄｄ），３．３５−３．３８（２Ｈ，ｍ），２．６８−２．８４（２Ｈ，ｔ），２．１６（２Ｈ，ｑ），２．０２（１Ｈ，ｍ），１．７９−１．８３（２Ｈ，ｍ），１．６２−１．６５（２Ｈ，ｍ）
【０１１０】
製造例１１
製造例１において、（２Ｅ，４Ｅ）−６−フェニル−ヘキサ−２，４−ジエン酸の代わりに（２Ｅ，４Ｅ）−６−（３，４−ジヒドロベンゾピラ−２−イル）−ヘキサ−２，４−ジエン酸を用い、また（テトラヒドロフラン−２−イル）−メチルアミンの代わりに（テトラヒドロフラン−３−イル）−メチルアミンを用いて同様に反応を行って、下式
2013082694.tif 000084
で示される（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−６−（３，４−ジヒドロベンゾピラ−２−イル）−ヘキサ−２，４−ジエンアミド（以下、本発明化合物（１１）と記す。）を得た。
【０１１１】
本発明化合物（１１）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：７．２８（１Ｈ，ｄ），７．０３−７．０８（２Ｈ，ｍ），６．８０（２Ｈ，ｍ），６．２４（２Ｈ，ｍ），５．７９（１Ｈ，ｄ），５．７３（１Ｈ，ｂｒｓ），４．０６（１Ｈ，ｍ），３．８８（１Ｈ，ｔｄ），３．８１（１Ｈ，ｄｄ），３．７４（１Ｈ，ｄｄ），３．５５（１Ｈ，ｄｄ），３．３６（２Ｈ，ｍ），２．５２−２．７７（２Ｈ，ｔ），２．４４（２Ｈ，ｍ），２．０２−２．０８（１Ｈ，ｍ），１．７４−１．７７（２Ｈ，ｍ），１．６１−１．６４（２Ｈ，ｍ）
【０１１２】
製造例１２
製造例１において（２Ｅ，４Ｅ）−６−フェニル−ヘキサ−２，４−ジエン酸の代わりに（２Ｅ，４Ｅ）−６−（インダン−２−イル）−ヘキサ−２，４−ジエン酸を用い、また（テトラヒドロフラン−２−イル）−メチルアミンの代わりに（テトラヒドロフラン−３−イル）−メチルアミンを用いて同様に反応を行って、下式
同様に反応を行って、下式
2013082694.tif 000085
で示される（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−６−（インダン−２−イル）−ヘキサ−２，４−ジエンアミド（以下、本発明化合物（１２）と記す。）を得た。
【０１１３】
本発明化合物（１２）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：７．２８（１Ｈ，ｄ），７．１６−７．２０（４Ｈ，ｂｒｓ），６．１４（２Ｈ，ｍ），５．７７（１Ｈ，ｍ），５．７３（１Ｈ，ｂｒｓ），３．８９（１Ｈ，ｔｄ），３．８１（１Ｈ，ｄｄ），３．７４（１Ｈ，ｄｄ），３．５５（１Ｈ，ｄｄ），３．３５−３．３８（２Ｈ，ｍ），３．０３（２Ｈ，ｄｄ），２．６０−２．６４（３Ｈ，ｍ），２．３４（１Ｈ，ｔ），２．０５（１Ｈ，ｍ），１．７４−１．７７（２Ｈ，ｍ）
【０１１４】
製造例１３
製造例１において、（２Ｅ，４Ｅ）−６−フェニル−ヘキサ−２，４−ジエン酸の代わりに（２Ｅ，４Ｅ）−６−（１，２，３，４−テトラヒドロナフタ−２−イル）−ヘキサ−２，４−ジエン酸を用い同様に反応を行って、下式
2013082694.tif 000086
で示される（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−（テトラヒドロフラン−２−イルメチル）−６−（１，２，３，４−テトラヒドロナフタ−２−イル）−ヘキサ−２，４−ジエンアミド（以下、本発明化合物（１３）と記す。）を得た。
【０１１５】
本発明化合物（１３）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：７．２８（１Ｈ，ｄ），７．０４−７．１０（４Ｈ，ｍ），６．１８（２Ｈ，ｍ），５．８３（１Ｈ，ｄ），５．７７（１Ｈ，ｂｒｓ），４．００（１Ｈ，ｍ），３．８８（１Ｈ，ｔｄ），３．８５（１Ｈ，ｄｄ），３．７４（１Ｈ，ｄｄ），３．２３（１Ｈ，ｍ），２．７２（２Ｈ，ｔ），２．４６（２Ｈ，ｍ），２．１７（２Ｈ，ｍ），１．８７−２．００（５Ｈ，ｍ），１．５６−１．６４（２Ｈ，ｍ）
【０１１６】
製造例１４
製造例１において、（２Ｅ，４Ｅ）−６−フェニル−ヘキサ−２，４−ジエン酸の代わりに（２Ｅ，４Ｅ）−８−（２−キノリル）−オクタ−２，４−ジエン酸を用い同様に反応を行って、下式
2013082694.tif 000087
で示される（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−（テトラヒドロフラン−２−イルメチル）−８−（２−キノリル）−オクタ−２，４−ジエンアミド（以下、本発明化合物（１４）と記す。）を得た。
【０１１７】
本発明化合物（１４）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：８．０７（２Ｈ，ｍ），７．７８（１Ｈ，ｄ），７．６９（１Ｈ，ｔ），７．５７（１Ｈ，ｔ），７．４０（１Ｈ，ｍ），７．２０（１Ｈ，ｔ），６．１４（２Ｈ，ｍ），５．７７（１Ｈ，ｂｒｓ），５．７３（１Ｈ，ｄ），３．９８（１Ｈ，ｔｄ），３．８５（１Ｈ，ｄｄ），３．７４（１Ｈ，ｄｄ），３．６５（１Ｈ，ｄｄ），３．２２（２Ｈ，ｍ），３．０１（２Ｈ，ｄｄ），２．３４（１Ｈ，ｔ），１．８７−２．０５（４Ｈ，ｍ），１．７６（２Ｈ，ｍ）
【０１１８】
製造例１５
製造例１において（２Ｅ，４Ｅ）−６−フェニル−ヘキサ−２，４−ジエン酸の代わりに（２Ｅ，４Ｅ）−８−（２−ナフチル）−オクタ−２，４−ジエン酸を用い、（テトラヒドロフラン−２−イル）−メチルアミンの代わりに（テトラヒドロフラン−３−イル）−メチルアミンを用い同様に反応を行って、下式
2013082694.tif 000088
で示される（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−８−（２−ナフチル）−オクタ−２，４−ジエンアミド（以下、本発明化合物（１５）と記す。）を得た。
【０１１９】
本発明化合物（１５）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：７．７９（３Ｈ，ｄｄ），７．６０（１Ｈ，ｓ），７．４３（２Ｈ，ｄｔ），７．３１（１Ｈ，ｄｄ），７．２１（１Ｈ，ｄｄ），６．１２（２Ｈ，ｔ），５．７３（２Ｈ，ｔ），３．８８（１Ｈ，ｔｄ），３．８１（１Ｈ，ｄｄ），３．７３（１Ｈ，ｄｄ），３．５５（１Ｈ，ｄｄ），３．３５（２Ｈ，ｄｄ），２．７８（２Ｈ，ｔ），２．５１（１Ｈ，ｍ），２．２２（２Ｈ，ｄｄ），２．０４（１Ｈ，ｄｄ），１．８０−１．８８（２Ｈ，ｍ），１．６０−１．６７（１Ｈ，ｍ）
【０１２０】
製造例１６
製造例１において（２Ｅ，４Ｅ）−６−フェニル−ヘキサ−２，４−ジエン酸の代わりに（２Ｅ，４Ｅ）−８−（２−ピリジル）−オクタ−２，４−ジエン酸を用い、（テトラヒドロ−フラン−２−イル）−メチルアミンの代わりに（テトラヒドロフラン−３−イル）−メチルアミンを用い同様に反応を行って、下式
2013082694.tif 000089
で示される（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−８−（２−ピリジル）−オクタ−２，４−ジエンアミド（以下、本発明化合物（１６）と記す。）を得た。
【０１２１】
本発明化合物（１６）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：８．５２（１Ｈ，ｄｄ），７．５７−７．６３（１Ｈ，ｍ），７．１６（３Ｈ，ｍ），６．０７−６．１８（２Ｈ，ｍ），５．７８（１Ｈ，ｔ），３．７０−３．９０（４Ｈ，ｍ），３．５５（１Ｈ，ｄｄ），３．３３−３．３７（２Ｈ，ｍ），２．８０（２Ｈ，ｔ），２．３７（２Ｈ，ｍ），２．０４（２Ｈ，ｍ），１．８４−１．９１（２Ｈ，ｍ），１．６３（１Ｈ，ｔｄ）
【０１２２】
製造例１７
製造例１において（２Ｅ，４Ｅ）−６−フェニル−ヘキサ−２，４−ジエン酸の代わりに（２Ｅ，４Ｅ）−８−（４−メトキシフェニル）−オクタ−２，４−ジエン酸を用い、（テトラヒドロフラン−２−イル）−メチルアミンの代わりに（テトラヒドロフラン−３−イル）−メチルアミンを用い同様に反応を行って、下式
2013082694.tif 000090
で示される（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−８−（４−メトキシフェニル）−オクタ−２，４−ジエンアミド（以下、本発明化合物（１７）と記す。）を得た。
【０１２３】
本発明化合物（１７）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：７．７９（１Ｈ，ｄｄ），７．６０（１Ｈ，ｄｄ），７．４４（１Ｈ，ｄｄ），７．２５（１Ｈ，ｄｄ），７．０８（１Ｈ，ｄ），６．８３（１Ｈ，ｔ），６．０９−６．１７（２Ｈ，ｍ），５．７４（１Ｈ，ｍ），５．６２（１Ｈ，ｂｒｓ），３．８９（１Ｈ，ｔｄ），３．８１（３Ｈ，ｓ），３．７３（１Ｈ，ｄｄ），３．５５（１Ｈ，ｄｄ），３．３６（２Ｈ，ｍ），２．７９（１Ｈ，ｔ），２．５０−２．５８（２Ｈ，ｍ），２．１９（２Ｈ，ｄｔ），２．００−２．０９（１Ｈ，ｍ），１．８５（１Ｈ，ｔ），１．７３（１Ｈ，ｑ），１．６１−１．６７（１Ｈ，ｍ）
【０１２４】
製造例１８
製造例１において（２Ｅ，４Ｅ）−６−フェニル−ヘキサ−２，４−ジエン酸の代わりに（２Ｅ，４Ｅ）−８−（２−ベンゾフラニル）−オクタ−２，４−ジエン酸を用い、同様に反応を行って、下式
2013082694.tif 000091
で示される（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−（テトラヒドロフラン−２−イルメチル）−８−（２−ベンゾフラニル）−オクタ−２，４−ジエンアミド（以下、本発明化合物（１８）と記す。）を得た。
【０１２５】
本発明化合物（１８）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：７．４７−７．４９（１Ｈ，ｍ），７．４１（１Ｈ，ｔ），７．１５−７．２３（３Ｈ，ｍ），６．３８（１Ｈ，ｄ），６．１２（２Ｈ，ｍ），５．７８（２Ｈ，ｔ），３．９９（１Ｈ，ｍ），３．８４−３．８９（１Ｈ，ｍ），３．７３−３．７８（１Ｈ，ｍ），３．６７（１Ｈ，ｄｑ），３．２２（１Ｈ，ｍ），２．７８（２Ｈ，ｔ），２．２６（２Ｈ，ｑ），１．８５−２．０３（４Ｈ，ｍ），１．５２−１．６０（２Ｈ，ｍ）
【０１２６】
製造例１９
製造例１において（２Ｅ，４Ｅ）−６−フェニル−ヘキサ−２，４−ジエン酸の代わりに（２Ｅ，４Ｅ）−６−ベンジルオキシ−ヘキサ−２，４−ジエン酸を用い、（テトラヒドロフラン−２−イル）−メチルアミンの代わりに（テトラヒドロフラン−３−イル）−メチルアミンを用い同様に反応を行って、下式
2013082694.tif 000092
で示される（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−６−ベンジルオキシ−ヘキサ−２，４−ジエンアミド（以下、本発明化合物（１９）と記す。）を得た。
【０１２７】
本発明化合物（１９）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：７．２１−７．３８（５Ｈ，ｍ），６．３９（１Ｈ，ｔ），６．１５（１Ｈ，ｔｄ）５．８４（１Ｈ，ｄ），５．６６（１Ｈ，ｓ），４．５６（２Ｈ，ｔ），４．１２（２Ｈ，ｔ），３．８９（１Ｈ，ｍ），３．８１（１Ｈ，ｄｄ），３．７４（１Ｈ，ｄｄ），３．５６（１Ｈ，ｄｄ），３．３７（２Ｈ，ｄｔ），２．５１（１Ｈ，ｄｄ），２．０１−２．１７（１Ｈ，ｍ），１．６０−１．６２（２Ｈ，ｍ）
【０１２８】
製造例２０
製造例１において（２Ｅ，４Ｅ）−６−フェニル−ヘキサ−２，４−ジエン酸の代わりに（２Ｅ，４Ｅ）−７−フェニルチオ−ヘプタ−２，４−ジエン酸を用い、同様に反応を行って、下式
2013082694.tif 000093
で示される（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−（テトラヒドロフラン−２−イルメチル）−７−フェニルチオ−ヘプタ−２，４−ジエンアミド（以下、本発明化合物（２０）と記す。）を得た。
【０１２９】
本発明化合物（２０）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：７．２５（５Ｈ，ｍ），６．０３−６．２１（２Ｈ，ｍ），５．７７−５．８３（１Ｈ，ｍ），３．９８（１Ｈ，ｍ），３．８３−３．８９（１Ｈ，ｍ），３．７５（１Ｈ，ｄｄ），３．６７（１Ｈ，ｄｑ），３．１８−３．２５（１Ｈ，ｍ），２．９９（２Ｈ，ｔ），２．４８（２Ｈ，ｑ），１．８６−２．０５（４Ｈ，ｍ），１．５６（２Ｈ，ｄｄ）
【０１３０】
製造例２１
製造例１において（２Ｅ，４Ｅ）−６−フェニル−ヘキサ−２，４−ジエン酸の代わりに（２Ｅ，４Ｅ）−８，８−ジメチル−８−フェニル−オクタ−２，４−ジエン酸を用い、同様に反応を行って、下式
2013082694.tif 000094
で示される（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−（テトラヒドロフラン−２−イルメチル）−（２Ｅ，４Ｅ）−８，８−ジメチル−８−フェニル−オクタ−２，４−ジエンアミド（以下、本発明化合物（２１）と記す。）を得た。
【０１３１】
本発明化合物（２１）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：７．２９−７．３４（５Ｈ，ｍ），６．０１（２Ｈ，ｄｔ），５．７８（１Ｈ，ｓ），３．９４−４．０１（１Ｈ，ｍ），３．９８（１Ｈ，ｄｄ），３．８５（１Ｈ，ｄｔ），３．７５（１Ｈ，ｄｄ），３．６６（１Ｈ，ｄｑ），３．１７−３．２４（１Ｈ，ｍ），１．８６−２．０２（５Ｈ，ｍ），１．７２（２Ｈ，ｄｄ），１．５５（２Ｈ，ｔ），１．３４（６Ｈ，ｓ）
【０１３２】
製造例２２
製造例１において（２Ｅ，４Ｅ）−６−フェニル−ヘキサ−２，４−ジエン酸の代わりに（２Ｅ，４Ｅ）−３−メチル−８−（３，４−ジクロロフェニル）−オクタ−２，４−ジエン酸を用い、同様に反応を行って、下式
2013082694.tif 000095
で示される（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−（テトラヒドロフラン−２−イルメチル）−３−メチル−８−（３，４−ジクロロフェニル）−オクタ−２，４−ジエンアミド（以下、本発明化合物（２２）と記す。）を得た。
【０１３３】
本発明化合物（２２）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：７．３４（１Ｈ，ｄ），７．２６（１Ｈ，ｔ），７．００（１Ｈ，ｄｄ），５．９７−６．０７（２Ｈ，ｍ），５．８５（１Ｈ，ｓ），５．６１（１Ｈ，ｓ），３．９８（１Ｈ，ｄｄ），３．８６（１Ｈ，ｄｄ），３．７５（１Ｈ，ｄｄ），３．６４（１Ｈ，ｄｑ），３．１６−３．２２（１Ｈ，ｍ），２．５８（２Ｈ，ｔ），２．２６（２Ｈ，ｄ），２．２６（３Ｈ，ｓ），２．１７（２Ｈ，ｄｄ），１．９４（２Ｈ，ｍ），１．６９−１．７７（２Ｈ，ｍ）
【０１３４】
次に本発明化合物の製造に用いられる中間体の参考製造例を示す。
【０１３５】
参考製造例１
窒素雰囲気下、下式
2013082694.tif 000096
で示される（テトラヒドロフラン−３−イル）−メタノール２５ｇ、及びピリジン １２５ｍｌの混合物に、氷冷下でｐ−トルエンスルホニルクロライド ５６ｇを加え、氷冷下で４時間攪拌した。その後、反応混合物に水を加え、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで２回抽出した。有機層を１モル／Ｌ塩酸及び飽和食塩水で順次洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、濾過した。濾液を減圧下濃縮し、下式
2013082694.tif 000097
で示されるｐ−トルエンスルホン酸  テトラヒドロフラン−３−イルメチルエステルの粗生成物 ５８ｇを得た。該生成物は精製することなく参考製造例２に供した。
【０１３６】
参考製造例２
窒素雰囲気下、ｐ−トルエンスルホン酸  テトラヒドロフラン−３−イルメチルエステル２９ｇ、ヨウ化カリウム２３ｇ及びＮ ，Ｎ − ジメチルホルムアミド３００ｍｌの混合物に、フタルイミドカリウム塩 ２２ｇを加え、８０℃で３時間攪拌した。その後、反応混合物を氷冷し、水を加え、３０分間攪拌した。反応混合物を濾過して固体を集めた。この固体を減圧下乾燥し、下式
2013082694.tif 000098
で示される２−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−イソインドール−１，３−ジオン１４ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：７．８６（２Ｈ，ｄｄ），７．７３（２Ｈ，ｄｄ），３．９４（１Ｈ，ｔｄ），３．８５−３．６７（４Ｈ，ｍ），３．６１（１Ｈ，ｄｄ），２．７９−２．６８（１Ｈ，ｍ），２．０６−１．９７（１Ｈ，ｍ），１．７７−１．６８（１Ｈ，ｍ）
【０１３７】
参考製造例３
窒素雰囲気下、２−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−イソインドール−１，３−ジオン１４ｇ及びエタノール１５０ｍｌの混合物に、ヒドラジン１水和物 ４．６ｇを加え、７０℃で６時間攪拌した。その後、室温まで放冷した反応混合物を濾過し、残渣をエタノールで洗浄した。その後、室温まで放冷した反応混合物を濾過し、残渣をエタノールで洗浄した。得られた濾液にラネーニッケル懸濁液１ｍｌを加え、６０℃で４時間攪拌した。反応液を室温まで冷却した後、濾過し、濾液に1モル／Ｌ−塩化水素ジエチルエーテル溶液９０ｍｌを加えた。該混合液を減圧濃縮し、下式
2013082694.tif 000099
で示される（テトラヒドロフラン−３−イル）−メチルアミン塩酸塩の粗生成物 １０ｇを得た。該生成物は精製することなく次反応に供した。
【０１３８】
次に本発明化合物の具体例を下記に例示する。但し、下記の例示において、Ｘ１〜Ｘ１１およびＹ１〜Ｙ１０の記号は各々、下記の基を表す。
2013082694.tif 000100
【０１３９】
2013082694.tif 000101
【０１４０】
式（Ｉ−１５）
2013082694.tif 000102
において、Ｘ及びＹが、〔表１〕〜〔表３〕に記載の組合せである化合物。
【０１４１】
式（Ｉ−１６）
2013082694.tif 000103
において、Ｘ及びＹが、〔表１〕〜〔表３〕に記載の組合せである化合物。
【０１４２】
式（Ｉ−１７）
2013082694.tif 000104
において、Ｘ及びＹが、〔表１〕〜〔表３〕に記載の組合せである化合物。
【０１４３】
式（Ｉ−１８）
2013082694.tif 000105
において、Ｘ及びＹが、〔表１〕〜〔表３〕に記載の組合せである化合物。
【０１４４】
式（Ｉ−１９）
2013082694.tif 000106
において、Ｘ及びＹが、〔表１〕〜〔表３〕に記載の組合せである化合物。
【０１４５】
式（Ｉ−２０）
2013082694.tif 000107
において、Ｘ及びＹが、〔表１〕〜〔表３〕に記載の組合せである化合物。
【０１４６】
式（Ｉ−２１）
2013082694.tif 000108
において、Ｘ及びＹが、〔表１〕〜〔表３〕に記載の組合せである化合物。
【０１４７】
式（Ｉ−２２）
2013082694.tif 000109
において、Ｘ及びＹが、〔表１〕〜〔表３〕に記載の組合せである化合物。
【０１４８】
式（Ｉ−２３）
2013082694.tif 000110
において、Ｘ及びＹが、〔表１〕〜〔表３〕に記載の組合せである化合物。
【０１４９】
式（Ｉ−１５）〜式（Ｉ−２３）で示される化合物における、Ｘ及びＹの組合せを以下に示す。以下においては、枝番号、Ｘで示される基および、Ｙで示される基を順に記載している。
【０１５０】
【表１】
2013082694.tif 000111
【０１５１】
【表２】
2013082694.tif 000112
【０１５２】
【表３】
2013082694.tif 000113
【０１５３】
次に製剤例を示す。なお、部は重量部を示す。
製剤例１
本発明化合物（１）〜（２２）のいずれか１種  ２０部をキシレン ６５部に溶解し、ソルポール３００５Ｘ（東邦化学登録商標） １５部を加え、よく攪拌混合して、乳剤を得る。
【０１５４】
製剤例２
０  本発明化合物（１）〜（２２）のいずれか１種  ４０部にソルポール３００５Ｘ ５部を加え、良く混合してカープレックス＃８０（合成含水酸化珪素、塩野義製薬登録商標） ３２部、３００メッシュ珪藻土 ２３部を加え、ジュースミキサーで攪拌混合して、水和剤を得る。
【０１５５】
製剤例３
本発明化合物（１）〜（２２）のいずれか１種  １．５部およびトクシールＧＵＮ（合成含水酸化珪素、株式会社トクヤマ製） １部、リアックス８５Ａ（リグニンスルホン酸ナトリウム、Ｗｅｓｔ ｖａｃｏ ｃｈｅｍｉｃａｌｓ社製） ２部、ベントナイト富士（ベントナイト、ホウジュン社製） ３０部及び勝光山Ａクレー（カオリンクレー、勝光山鉱業所社製） ６５．５部をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合わせた後、押出し造粒機で造粒し、乾燥して、１．５％粒剤を得る。
【０１５６】
製剤例４
本発明化合物（１）〜（２２）のいずれか１種  １０部、フェニルキシリルエタン １０部及びスミジュールＬ−７５（トリレンジイソシアネート、住友バイエルウレタン社製） ０．５部を混合した後、アラビアガムの１０％水溶液 ２０部中に加え、ホモミキサーで攪拌して、平均粒径２０μｍのエマルジョンを得る。ここにエチレングリコール ２部を加え、さらに６０℃の温浴中で２４時間攪拌してマイクロカプセルスラリーを得る。一方、ザンサンガム ０．２部、ビーガムＲ（アルミニウムマグネシウムシリケート、三洋化成製） １．０部をイオン交換水 ５６．３部に分散させて増粘剤溶液を得る。上記マイクロカプセルスラリー ４２．５部及び増粘剤溶液 ５７．５部を混合して、マイクロカプセル剤を得る。
【０１５７】
製剤例５
本発明化合物（１）〜（２２）のいずれか１種  １０部とフェニルキシリルエタン １０部とを混合した後、ポリエチレングリコールの１０％水溶液 ２０部中に加え、ホモミキサーで攪拌して、平均粒径３μｍのエマルジョンを得る。一方、ザンサンガム ０．２部、ビーガムＲ（アルミニウムマグネシウムシリケート、三洋化成製） １．０部をイオン交換水 ５８．８部に分散させて増粘剤溶液を得る。上記エマルジョン溶液 ４０部及び増粘剤溶液 ６０部を混合してフロアブル剤を得る。
【０１５８】
製剤例６
本発明化合物（１）〜（２２）のいずれか１種  ５部をカープレックス＃８０（合成含水酸化珪素微粉末、塩野義製薬登録商標） ３部、ＰＡＰ（モノイソプロピルホスフェートとジイソプロピルホスフェートとの混合物） ０．３部及びタルク（３００メッシュ） ９１．７部を加え、ジュースミキサーで攪拌混合し、粉剤を得る。
【０１５９】
製剤例７
本発明化合物（１）〜（２２）のいずれか１種  ０．１部をイソプロピルアルコール １０部に溶解し、これを脱臭灯油 ８９．９部に混合して、油剤を得る。
【０１６０】
製剤例８
本発明化合物（１）〜（２２）のいずれか１種  １部、ジクロロメタン ５部及び脱臭灯油 ３４部を混合溶解し、エアゾール容器に充填し、バルブ部分を取付けた後、該バルブ部分を通じて噴射剤（液化石油ガス） ６０部を加圧充填して、油性エアゾールを得る。
【０１６１】
製剤例９
本発明化合物（１）〜（２２）のいずれか１種  ０．６部、キシレン ５部、脱臭灯油 ３．４部及びアトモス３００（乳化剤、アトラスケミカル社登録商標） １部を混合溶解したものと、水 ５０部とをエアゾール容器に充填し、バルブ部分を通じて噴射剤（液化石油ガス） ４０部を加圧充填して、水性エアゾールを得る。
【０１６２】
製剤例１０
本発明化合物（１）〜（２２）のいずれか１種  ０．３ｇをアセトン ２０ｍｌに溶解し、これと線香用基材（タブ粉：粕粉：木粉＝４：３：３の割合で混合したもの） ９９．７ｇとを均一に攪拌混合した後、水 １００ｍｌを加え、十分練り合わせたものを成型乾燥し、殺虫線香を得る。
【０１６３】
製剤例１１
本発明化合物（１）〜（２２）のいずれか１種  ０．８ｇ、ピペロニルブトキシド ０．４ｇにアセトンを加えて溶解し、全部で１０ｍｌとする。この溶液 ０．５ｍｌを２．５ｃｍ×１．５ｃｍ、厚さ０．３ｃｍの電気殺虫マット用基材（コットンリンターとパルプの混合物のフィリブルを板状に固めたもの）に均一に含浸させて、電気殺虫マット剤を得る。
【０１６４】
製剤例１２
本発明化合物（１）〜（２２）のいずれか１種  ３部を脱臭灯油 ９７部に溶解して液剤を得、これを塩化ビニル製容器に入れ上部をヒーターで加熱できるようにした吸液芯（無機粉体をバインダーで固め、焼結したもの）を挿入することにより、吸液芯型加熱蒸散装置に用いるパーツを得る。
【０１６５】
製剤例１３
本発明化合物（１）〜（２２）のいずれか１種  １００ｍｇを適量のアセトンに溶解し、４．０ｃｍ×４．０ｃｍ、厚さ １．２ｃｍの多孔セラミック板に含浸させて、加熱燻煙剤を得る。
【０１６６】
製剤例１４
本発明化合物（１）〜（２２）のいずれか１種  １００μｇを適量のアセトンに溶解し、２ｃｍ×２ｃｍ、厚さ ０．３ｍｍの濾紙に均一に塗布した後、アセトンを風乾して、常温揮散剤を得る。
【０１６７】
次に、本発明化合物の有害節足動物防除効力を試験例として示す。
【０１６８】
試験例１
製剤例７により得られた本発明化合物（１）〜（１４）、(１８)、(１９)、(２２)の製剤を、有効成分濃度が０．５％w/vとなるようにイソプロピルアルコール／脱臭灯油＝１／９混合液で希釈し、試験用薬液を調製した。
チャバネゴキブリ１０頭（雄雌各５頭）を、内壁にバターを塗った試験用コンテナー（直径８．７５ｃｍ、高さ７．５ｃｍ、底面１６メッシュ金網張り）内に放飼し、該コンテナーを試験用チャンバー（底面：４６ｃｍ×４６ｃｍ、高さ：７０ｃｍ）の底部に設置した。
該コンテナー上面より６０ｃｍの高さから本発明化合物（１）〜（１４）、(１８)、(１９)、(２２)の油剤の各々１．５ｍｌをスプレーガンを用いて噴霧した（噴霧圧力０．４２ｋｇ／ｃｍ2）。噴霧から３０秒後に該コンテナーを該試験用チャンバーから取り出し、５分後にノックダウンした虫数をカウントし、ノックダウン率を求めた。ノックダウン率は下式により計算した。
ノックダウン率（％）＝（ノックダウン虫数／供試虫数）×１００
その結果、本発明化合物（１）〜（１４）、(１８)、(１９)、(２２)の処理において、供試虫のノックダウン率は１００％であった。
【０１６９】
試験例２
製剤例７により得られた本発明化合物（１）、（２）、（４）〜（９）、（１１）〜（１５）、(１７)、（１８）の製剤を、有効成分濃度が０．０２％w/vとなるようにイソプロピルアルコール／脱臭灯油＝１／９混合液で希釈し、試験用薬液を調製した。
ポリエチレンカップ（底面直径１０．６ｃｍ）にアカイエカ成虫１０頭を放飼し、１６メッシュのナイロンゴースで蓋をした。そのポリエチレンカップを試験用コンテナー（４６ｃｍ×４６ｃｍ×高さ７０ｃｍ）の低部に設置した。ポリエチレンカップ上面より３０ｃｍの高さから試験用薬液０．５ｍｌを噴霧圧力０．４ｋｇ/ｃｍ2でスプレーガンを用いて噴霧した。噴霧後ただちにカップを試験用コンテナーから取り出し、１０分後にノックダウンした虫数をカウントし、ノックダウン率を求めた。ノックダウン率は下式により計算した。
ノックダウン率（％）＝（ノックダウン虫数／供試虫数）×１００
その結果、本発明化合物（１）、（２）、（４）〜（９）、（１１）〜（１５）、(１７)、（１８）の処理においては、供試虫のノックダウン率は１００％であった。
【０１７０】
本発明化合物は、有害節足動物に対して防除効力を有し、有害節足動物防除剤の有効成分として有用である。