(57)【要約】【課題】有機溶媒を必要とせず熱処理を施さなくても液晶表示装置の配向膜及びレンズ層を形成する液晶表示装置用光学材料、並びに第１基板と液晶レンズとの間に存在するレンズ層が液晶表示装置用光学材料で形成されている液晶表示装置を提供すること。【解決手段】第１基板１と第２基板２との間に第１透明電極３及び第２透明電極４が存在し、第１透明電極３と第２透明電極４との間に第１配向膜５及び第２配向膜６が存在し、第１配向膜５と第２配向膜６との間に液晶層７が存在し、第１基板１と第１透明電極３との間に液晶レンズ８が存在し、第１基板１と液晶レンズ８との間に液晶表示装置用光学材料を光重合させてなる重合体で形成されたレンズ層９を有する液晶表示装置、並びに多官能オリゴマー及び２官能ウレタン(メタ)アクリレートから選ばれた１種以上の多官能重合性化合物と単官能単量体を含有する液晶表示装置用光学材料。【選択図】図１
2013164568.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
第１基板と第２基板との間に第１透明電極および第２透明電極が存在し、当該第１透明電極と当該第２透明電極との間に第１配向膜および第２配向膜が存在し、当該第１配向膜と当該第２配向膜との間に液晶層が存在し、前記第１基板と前記第１透明電極との間に液晶レンズが存在する液晶表示装置であって、前記第１基板と前記液晶レンズとの間に液晶表示装置用光学材料を光重合させてなる重合体で形成されたレンズ層を有することを特徴とする液晶表示装置。
【請求項２】
レンズ層が、多官能重合性化合物３０〜６５質量％および単官能単量体３５〜７０質量％を含有する液晶表示装置用光学材料を光重合させてなる重合体で形成され、前記多官能重合性化合物が多官能オリゴマーおよび２官能ウレタン(メタ)アクリレートからなる群より選ばれた少なくとも１種である請求項１に記載の液晶表示装置。
【請求項３】
多官能オリゴマーが、多官能（メタ）アクリレートオリゴマーである請求項２に記載の液晶表示装置。
【請求項４】
単官能単量体が、エステル部のアルキル基の炭素数が１〜１８であるアルキル（メタ）アクリレート、エステル部のアルキル基の炭素数が１〜６の水酸基含有アルキル（メタ）アクリレート、芳香族（メタ）アクリレート、（メタ）アクリロイル基含有ラクトン化合物およびケイ素原子含有（メタ）アクリレートからなる群より選ばれた少なくとも１種である請求項２または３に記載の液晶表示装置。
【請求項５】
多官能重合性化合物３０〜６５質量％および単官能単量体３５〜７０質量％を含有し、前記多官能重合性化合物が多官能オリゴマーおよび２官能ウレタン(メタ)アクリレートからなる群より選ばれた少なくとも１種であることを特徴とする液晶表示装置用光学材料。
【請求項６】
多官能オリゴマーが、多官能（メタ）アクリレートオリゴマーである請求項５に記載の液晶表示装置用光学材料。
【請求項７】
単官能単量体が、エステル部のアルキル基の炭素数が１〜１８であるアルキル（メタ）アクリレート、エステル部のアルキル基の炭素数が１〜６の水酸基含有アルキル（メタ）アクリレート、芳香族（メタ）アクリレート、（メタ）アクリロイル基含有ラクトン化合物およびケイ素原子含有（メタ）アクリレートからなる群より選ばれた少なくとも１種である請求項５または６に記載の液晶表示装置用光学材料。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、液晶表示装置に関する。さらに詳しくは、本発明は、例えば、液晶光学素子、液晶光学デバイスなどの液晶表示装置、および当該液晶表示装置に用いられる配向膜、レンズ層（屈折率調整層）などに好適に使用することができる液晶表示装置用光学材料に関する。
【背景技術】
【０００２】
液晶光学素子、液晶光学デバイスなどの液晶表示装置には、一般に、液晶分子を一方向に配向させるための配向膜および基板と液晶レンズとの間に介在するレンズ層が配置されており、これらを構成する材料としてポリイミドが広く用いられている（例えば、特許文献１の段落［００６６］、特許文献２の段落［００８７］、特許文献３の段落［００３２］、特許文献４の段落［０１１１］、特許文献５の段落［０１３３］、特許文献６の段落［００１１］など参照）。
【０００３】
しかし、ポリイミドからなる配向膜およびレンズ層には、ポリイミド自体が高価であるのみならず、配向膜およびレンズ層を形成する際にポリイミドを有機溶媒に溶解させた溶液が使用されるため、当該溶液を用いて配向膜およびレンズ層を形成させた後に有機溶媒を揮散除去する必要があることから、形成された配向膜およびレンズ層に収縮が生じるおそれがある。
【０００４】
さらに、ポリイミドを用いた場合には、乾燥後に焼成などの熱処理を施す必要があることから、ポリイミドと接する部材に熱履歴が加わるとともに、煩雑な熱処理工程を必要とするため、生産性に劣るという欠点がある。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】特開２０１０−００２７２３号公報
【特許文献２】特開２０１０−０３２９１１号公報
【特許文献３】特開２０１０−０４４２６６号公報
【特許文献４】特開２０１１−０５９２６６号公報
【特許文献５】特開２０１１−１３８１７１号公報
【特許文献６】特開２０１１−１５４０６８号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
本発明は、前記従来技術に鑑みてなされたものであり、有機溶媒を必要とせず、熱処理を施さなくても液晶表示装置の配向膜およびレンズ層を形成することができる液晶表示装置用光学材料、ならびに液晶表示装置を構成する第１基板と液晶レンズとの間にレンズ層が存在し、当該レンズ層が前記液晶表示装置用光学材料で形成されている液晶表示装置を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明は、
（１）  第１基板と第２基板との間に第１透明電極および第２透明電極が存在し、当該第１透明電極と当該第２透明電極との間に第１配向膜および第２配向膜が存在し、当該第１配向膜と当該第２配向膜との間に液晶層が存在し、前記第１基板と前記第１透明電極との間に液晶レンズが存在する液晶表示装置であって、前記第１基板と前記液晶レンズとの間に液晶表示装置用光学材料を光重合させてなる重合体で形成されたレンズ層を有することを特徴とする液晶表示装置、
（２）  レンズ層が、多官能重合性化合物３０〜６５質量％および単官能単量体３５〜７０質量％を含有する液晶表示装置用光学材料を光重合させてなる重合体で形成され、前記多官能重合性化合物が多官能オリゴマーおよび２官能ウレタン(メタ)アクリレートからなる群より選ばれた少なくとも１種である前記（１）に記載の液晶表示装置、
（３）  多官能オリゴマーが、多官能（メタ）アクリレートオリゴマーである前記（２）に記載の液晶表示装置、
（４）  単官能単量体が、エステル部のアルキル基の炭素数が１〜１８であるアルキル（メタ）アクリレート、エステル部のアルキル基の炭素数が１〜６の水酸基含有アルキル（メタ）アクリレート、芳香族（メタ）アクリレート、（メタ）アクリロイル基含有ラクトン化合物およびケイ素原子含有（メタ）アクリレートからなる群より選ばれた少なくとも１種である前記（２）または（３）に記載の液晶表示装置、
（５）  多官能重合性化合物３０〜６５質量％および単官能単量体３５〜７０質量％を含有し、前記多官能重合性化合物が多官能オリゴマーおよび２官能ウレタン（メタ）アクリレートからなる群より選ばれた少なくとも１種であることを特徴とする液晶表示装置用光学材料、
（６）  多官能オリゴマーが、多官能（メタ）アクリレートオリゴマーである前記（５）に記載の液晶表示装置用光学材料、および
（７）  単官能単量体が、エステル部のアルキル基の炭素数が１〜１８であるアルキル（メタ）アクリレート、エステル部のアルキル基の炭素数が１〜６の水酸基含有アルキル（メタ）アクリレート、芳香族（メタ）アクリレート、（メタ）アクリロイル基含有ラクトン化合物およびケイ素原子含有（メタ）アクリレートからなる群より選ばれた少なくとも１種である前記（５）または（６）に記載の液晶表示装置用光学材料
に関する。
【発明の効果】
【０００８】
本発明によれば、有機溶媒を使用しないで熱処理を施すことなく形成されたレンズ層を有する液晶表示装置が提供される。また、本発明によれば、有機溶媒を必要とせず、熱処理を施さなくても配向膜およびレンズ層を形成することができ、例えば、液晶表示装置の配向膜、レンズ層などに使用することができる液晶表示装置用光学材料が提供される。
【図面の簡単な説明】
【０００９】
【図１】本発明の液晶表示装置の一実施態様を示す概略説明図である。
【発明を実施するための形態】
【００１０】
本発明の液晶表示装置は、前記したように、第１基板と第２基板との間に第１透明電極および第２透明電極が存在し、当該第１透明電極と当該第２透明電極との間に第１配向膜および第２配向膜が存在し、当該第１配向膜と当該第２配向膜との間に液晶層が存在し、前記第１基板と前記第１透明電極との間に液晶レンズが存在する液晶表示装置であって、前記第１基板と前記液晶レンズとの間に液晶表示装置用光学材料を光重合させることによって得られた重合体で形成されたレンズ層を有することを特徴とする。
【００１１】
以下に、本発明の液晶表示装置を図面に基づいて説明するが、本発明は、当該図面に示された実施態様のみに限定されるものではない。図１は、本発明の液晶表示装置の一実施態様を示す概略説明図である。
【００１２】
図１において、第１基板１と第２基板２との間には、第１透明電極３および第２透明電極４がそれぞれ存在している。第１基板１および第２基板２としては、通常、ガラス板が用いられるが、本発明の目的が阻害されないのであれば、透明樹脂からなる樹脂板であってもよい。第１透明電極３および第２透明電極４としては、例えば、酸化インジウム錫（ＩＴＯ）からなる透明電極などが挙げられるが、本発明は、かかる例示のみに限定されるものではない。第１透明電極３および第２透明電極４は、配線１０を介して電源１１と接続されている。また、第２基板２の第２透明電極４が設けられていない面には、液晶ディスプレイ１２が配設されている。
【００１３】
また、第１透明電極３と第２透明電極４との間には、第１配向膜５および第２配向膜６がそれぞれ存在している。第１配向膜５および第２配向膜６には、従来、ポリイミドなどの樹脂からなる配向膜が用いられている。しかし、本発明の液晶表示装置用光学材料を用い、当該液晶表示装置用光学材料を光重合させることによって配向膜を形成させた場合には、有機溶媒を必要とせず、熱処理を施さなくても配向膜を形成させることができる。
【００１４】
第１配向膜５と第２配向膜６との間には、液晶分子（図示せず）が一方向に配向する液晶層７が存在している。液晶層７には、例えば、ＴＮ型（ねじれネマチック型）液晶などが用いられるが、本発明は、かかる液晶の種類によって限定されるものではなく、商業的に入手することができるものを使用することができる。液晶層７に含まれている液晶分子は、第１配向膜５および第２配向膜６によって配向される。
【００１５】
第１基板１と第１透明電極３との間には、液晶レンズ８が存在している。液晶レンズ８の屈折率は、特に限定されず、液晶表示装置の種類などに応じて適宜設定することが好ましい。
【００１６】
第１基板１と液晶レンズ８との間には、液晶表示装置用光学材料によって形成されたレンズ層９が存在している。本発明においては、レンズ層９が、液晶表示装置用光学材料を光重合させることによって得られた重合体で形成されている点に１つの大きな特徴がある。
【００１７】
従来、レンズ層９には、ポリイミドが用いられている。しかし、ポリイミドを用いた場合には、有機溶媒の揮散除去による収縮が生じるおそれがあるのみならず、乾燥後の焼成などの熱処理を施す必要があることから、レンズ層９に悪影響を及ぼす熱履歴が加わるとともに、煩雑な熱処理工程を必要とするため、生産性に劣ることが懸念されている。
【００１８】
これに対し、本発明では、レンズ層９は、液晶表示装置用光学材料を光重合させることによって得られた重合体で形成されるので、有機溶媒の揮散除去による収縮を防止することができるのみならず、乾燥後に焼成などの熱処理を施す必要がないことから、レンズ層９に熱履歴が加わることを防止することができるとともに、煩雑な熱処理工程が不要となるので、液晶表示装置の生産性を向上させることができる。
【００１９】
液晶表示装置用光学材料には、多官能重合性化合物３０〜６５質量％および単官能単量体３５〜７０質量％を含有し、前記多官能重合性化合物が多官能オリゴマーおよび２官能ウレタン（メタ）アクリレートからなる群より選ばれた少なくとも１種である液晶表示装置用光学材料を好適に使用することができる。
【００２０】
多官能重合性化合物としては、例えば、多官能オリゴマー、２官能ウレタン（メタ）アクリレートなどが挙げられる。これらの多官能重合性化合物は、それぞれ単独で用いてもよく、２種類以上を併用してもよい。これらの多官能重合性化合物は、いずれも本発明において好適に用いることができる。
【００２１】
なお、本願明細書において、「（メタ）アクリル」は、「アクリル」または「メタクリル」を意味する。また、「（メタ）アクリレート」は、「アクリレート」または「メタクリレート」を意味する。
【００２２】
多官能オリゴマーの分子量は、その種類によって異なるので一概には決定することができないが、有機溶媒を必要とせず、熱処理を施さなくても配向膜を形成する観点から、好ましくは５００〜５０００、より好ましくは５００〜３０００である。
【００２３】
多官能オリゴマーとしては、例えば、ポリエステル（メタ）アクリレートオリゴマー、ウレタン（メタ）アクリレートオリゴマー、ポリエーテル（メタ）アクリレートオリゴマー、エポキシ（メタ）アクリレートオリゴマーなどの多官能（メタ）アクリレートオリゴマーなどが挙げられるが、本発明は、かかる例示のみに限定されるものではない。これらの多官能オリゴマーは、それぞれ単独で用いてもよく、２種類以上を併用してもよい。なお、ウレタン（メタ）アクリレートオリゴマーは、例えば、ポリオールとジイソシアネートを反応させることによって得られるイソシアネート化合物と、水酸基を有する（メタ）アクリレートとを反応させることによって調製することができる。
【００２４】
多官能オリゴマーの具体例としては、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、トリペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、トリペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、トリペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、トリペンタエリスリトールヘプタ（メタ）アクリレート、トリペンタエリスリトールオクタ（メタ）アクリレート、トリス（２−ヒドロキシエチル）イソシアヌレートトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、エトキシ化トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、プロポキシ化トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性トリス（２−ヒドロキシエチル）イソシアヌレートトリ（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性トリペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性トリペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性トリペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性トリペンタエリスリトールヘプタ（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性トリペンタエリスリトールオクタ（メタ）アクリレートなどが挙げられるが、本発明は、かかる例示のみに限定されるものではない。これらの多官能オリゴマーは、それぞれ単独で用いてもよく、２種類以上を併用してもよい。
【００２５】
多官能オリゴマーのなかでは、硬化の際の収縮を回避する観点から、多官能（メタ）アクリレートオリゴマーが好ましく、トリス（２−ヒドロキシエチル）イソシアヌレートトリ（メタ）アクリレート、プロポキシ化トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレートおよびカプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレートがより好ましい。
【００２６】
２官能ウレタン（メタ）アクリレートは、例えば、２官能ポリオールとジイソシアネート化合物と水酸基含有（メタ）アクリレートとを反応させることによって得られる。２官能ウレタン（メタ）アクリレートのなかでは、２官能ウレタンアクリレートが好ましい。
【００２７】
前記２官能ポリオールとしては、例えば、ポリカプロラクトンジオール、エチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ポリエチレングリコール、ジプロピレングリコール、１，３−ブタンジオール、１，４−ブタンジオール、ネオペンチルグリコール、スピログリコール、ジオキサングリコール、アダマンタンジオール、３−メチル−１，５−ペンタンジオール、メチルオクタンジオール、１，６−ヘキサンジオール、１，１，４−シクロヘキサンジメタノール、２−メチルプロパンジオール、１，３、３−メチルペンタンジオール、１，５−ヘキサメチレングリコール、オクチレングリコール、１，９−ノナンジオール、２，４−ジエチル−１，５−ペンタンジオール、エチレンオキサイドとプロピレンオキサイドとの共重合体、カーボネートジオール、ポリエステルジオール、アダマンタンジオール、ポリエーテルジオール、１，４−ポリイソプレンジオール、１，２−ポリブタジエンジオール、１，４−ポリブタジエンジオールなどの水酸基２個を有する多価アルコールなどが挙げられるが、本発明は、かかる例示のみに限定されるものではない。これらの２官能ポリオールは、それぞれ単独で用いてもよく、２種類以上を併用してもよい。
【００２８】
前記ジイソシアネート化合物としては、例えば、１，６−ヘキサンジイソシアネート、４，４’−ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、４，４’−水酸化ジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、１，３，６−ヘキサメチレントリイソシアネート、１，３―ビス（イソシアネートメチル）シクロヘキサンなどの脂肪族ジイソシアネート化合物または脂環式ジイソシアネート化合物、２，４−トリレンジイソシアネート、２，６−トリレンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、４，４’−ジフェニルメタンジイソシアネート、１，５−ナフタレンジイソシアネート、４，４−ジフェニルジイソシアネート、フェニレン−１，４−ジイソシアネート、フェニレン−２，６−ジイソシアネートなどの芳香族ジイソシアネート化合物などが挙げられるが、本発明は、かかる例示のみに限定されるものではない。これらのジイソシアネート化合物は、それぞれ単独で用いてもよく、２種類以上を併用してもよい。これらのジイソシアネート化合物のなかでは、光学材料の着色防止の観点から、脂肪族ジイソシアネート化合物および脂環式ジイソシアネート化合物が好ましく、脂肪族ジイソシアネート化合物がより好ましい。
【００２９】
前記水酸基含有（メタ）アクリレートとしては、例えば、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、３−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、３−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、４−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、ヒドロキシヘキシル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシ−３−クロロプロピル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピル（メタ）アクリレート、１，４−ブチレングリコールモノ（メタ）アクリレート、グリセリンモノ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパンジ（メタ）アクリレート、テトラメチロールメタントリ（メタ）アクリレート、プロピレングリコールモノ（メタ）アクリレート、ポリカプロラクトングリコールモノ（メタ）アクリレートなどが挙げられるが、本発明は、かかる例示のみに限定されるものではない。これらの水酸基含有（メタ）アクリレートは、それぞれ単独で用いてもよく、２種類以上を併用してもよい。
【００３０】
２官能ウレタン（メタ）アクリレートの重量平均分子量は、光学材料の配向性を向上させる観点から、好ましくは３０００以上、より好ましくは５０００以上であり、他の成分との相溶性を向上させる観点から、好ましくは１０００００以下、より好ましくは３００００以下である。
【００３１】
液晶表示装置用光学材料における多官能単量体の含有率は、光学材料の配向性を向上させる観点から、３０質量％以上、好ましくは３５質量％以上であり、光学材料の配向性を向上させるとともに、光学材料を重合させることによって得られた重合体の硬度を高め、成形時の離型性を向上させる観点から、６５質量％以下、好ましくは６０質量％以下である。
【００３２】
単官能単量体としては、例えば、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、シアノエチル（メタ）アクリレート、トリフルオロエチル（メタ）アクリレート、２，２，３，３−テトラフルオロプロピル（メタ）アクリレート、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、イソブチル（メタ）アクリレート、ｔｅｒｔ−ブチル（メタ）アクリレート、ネオペンチル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、オクチル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレート、セチル（メタ）アクリレートなどのハロゲン原子またはシアノ基を有していてもよいエステル部のアルキル基の炭素数が１〜１８であるアルキル（メタ）アクリレート；ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、４−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレートなどのエステル部のアルキル基の炭素数が１〜６の水酸基含有アルキル（メタ）アクリレート；メトキシエチル（メタ）アクリレート、メトキシブチル（メタ）アクリレート、グリシジル（メタ）アクリレートなどのエステル部に炭素数２〜６のエーテル基を有するアルコキシアルキル（メタ）アクリレート；エチルカルビトール（メタ）アクリレート、フェニルカルビトール（メタ）アクリレートなどのエステル部に炭素数２または３のオキシアルキレン基含有（メタ）アクリレート；フェニル（メタ）アクリレート、ノニルフェノキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、ｐ−ブロモベンジル（メタ）アクリレート、トリブロモフェニル（メタ）アクリレート、フェノキシエチル（メタ）アクリレート、トリブロモフェノキシエチル（メタ）アクリレートなどの芳香族（メタ）アクリレート；シクロへキシル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、ジシクロペンテニル（メタ）アクリレート、ジシクロペンテニルオキシエチル（メタ）アクリレートなどの脂環基を有する（メタ）アクリレート；テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレートなどの環構造を有する（メタ）アクリレートなどの（メタ）アクリレート化合物；
【００３３】
α−（メタ）アクリロイルオキシ−γ−ブチルラクトン、α−（メタ）アクリロイルオキシ−β−メチル−γ−ブチロラクトン、α−（メタ）アクリロイルオキシ−β，β−ジメチル−γ−ブチロラクトンなどの（メタ）アクリロイル基含有ラクトン化合物；（メタ）アクリロイルオキシエチルサクシネート、（メタ）アクリロイルオキシエチルフタレート、２−（メタ）アクリロイルオキシコハク酸無水物、２−（メタ）アクリロイルオキシグルタル酸無水物などの（メタ）アクリロイルオキシ基含有化合物；
【００３４】
Ｎ−メチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−エチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ｎ−プロピル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−イソプロピル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ｎ−ブチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−イソブチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ｔｅｒｔ-ブチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ブトキシメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−オクチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ｎ−ヘキシル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−シクロヘキシル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−２−エチルヘキシル（メタ）アクリルアミドなどのＮ−アルキル（メタ）アクリルアミド；Ｎ，Ｎ−ジメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチル（メタ）アクリルアミドなどのＮ，Ｎ−ジアルキル（メタ）アクリルアミド；ジアセトン（メタ）アクリルアミドなどの（メタ）アクリルアミド化合物；
【００３５】
スチレン、ｐ−クロロスチレン、ビニルアセテート、アクリロニトリル、Ｎ−ビニルピロリドン、ビニルナフタレンなどのビニル化合物；エチレングリコールビスアリルカーボネート、ジアリルフタレート、ジアリルイソフタレートなどのアリル化合物；
【００３６】
メチルトリメトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、エチルトリメトキシシラン、エチルトリエトキシシラン、２−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ｐ−スチリルトリメトキシシラン、３−クロロプロピルトリメトキシシラン、３−メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン、３−メルカプトプロピルトリメトキシシランなどのシラン化合物；３−（メタ）アクリロイルオキシプロピルメチルジメトキシシラン、３−（メタ）アクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン、３−（メタ）アクリロイルオキシプロピルメチルジエトキシシラン、３−（メタ）アクリロイルオキシプロピルトリエトキシシラン、３−（メタ）アクリロイルオキシプロピルトリメトキシシランなどのケイ素原子含有（メタ）アクリレート；
【００３７】
シクロヘキシルマレイミド、フェニルマレイミド、イタコン酸メチル、イタコン酸エチル、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、Ｎ−ビニルピロリドン、Ｎ−ビニルカプロラクタムなどが挙げられるが、本発明は、かかる例示のみに限定されるものではない。これらの単官能単量体は、それぞれ単独で用いてもよく、２種類以上を併用してもよい。
【００３８】
単官能単量体のなかでは、光学材料の配向性を向上させるとともに、基材に対する光学材料の密着性を向上させる観点から、エステル部のアルキル基の炭素数が１〜１８であるアルキル（メタ）アクリレート、エステル部のアルキル基の炭素数が１〜６の水酸基含有アルキル（メタ）アクリレート、芳香族（メタ）アクリレート、（メタ）アクリロイル基含有ラクトン化合物およびケイ素原子含有（メタ）アクリレートが好ましく、エステル部のアルキル基の炭素数が１〜１８のアルキル（メタ）アクリレート、エステル部のアルキル基の炭素数が１〜６の水酸基含有アルキル（メタ）アクリレート、芳香族（メタ）アクリレートおよび（メタ）アクリロイル基含有ラクトン化合物がより好ましい。これらの単官能単量体は、それぞれ単独で用いてもよく、２種類以上を併用してもよい。
【００３９】
なお、単官能単量体における（メタ）アクリレート化合物の含有率は、光学材料の配向性を向上させるとともに、基材に対する光学材料の密着性を向上させる観点から、好ましくは４０〜１００質量％、より好ましくは５０〜１００質量％である。
【００４０】
液晶表示装置用光学材料における単官能単量体の含有率は、光学材料の配向性を向上させるとともに、光学材料を重合させることによって得られた重合体の硬度を高め、成形時の離型性を向上させる観点から、３５質量％以上、好ましくは４０質量％以上であり、光学材料の配向性を向上させる観点から、７０質量％以下、好ましくは６５質量％以下である。
【００４１】
なお、本発明の目的を阻害しない範囲内であれば、液晶表示装置用光学材料には、他の単量体が含まれていてもよい。他の単量体としては、例えば、（メタ）アクリル酸、アクリロニトリル、シリルオキシ基含有（メタ）アクリレート、シラノール基含有（メタ）アクリレート、アルコキシシリル基含有（メタ）アクリレートなどが挙げられるが、本発明は、かかる例示のみに限定されるものではない。
【００４２】
液晶表示装置用光学材料には、重合開始剤として光重合開始剤を用いることが好ましい。光重合開始剤は、熱重合開始剤のように煩雑な加熱工程が不要であるとともに熱履歴を残さないことから好適に用いられる。なお、本発明の目的が阻害されない範囲内で熱重合開始剤を用いてもよい。
【００４３】
光重合開始剤としては、例えば、アセトフェノン、２,２’−ジエトキシアセトフェノン、ｐ−ジメチルアセトフェノン、ｐ−ジメチルアミノプロピオフェノン、ジクロロアセトフェノン、トリクロロアセトフェノン、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルアセトフェノンなどのアセトフェノン類；ベンゾフェノン、２−クロロベンゾフェノン、ｐ，ｐ’−ビスジメチルアミノベンゾフェノンなどのベンゾフェノン類；ベンジル、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテルなどのベンゾインエーテル類；ベンジルジメチルケタール、チオキサンソン、２−クロロチオキサンソン、２,４−ジエチルチオキサンソン、２−メチルチオキサンソン、２−イソプロピルチオキサンソンなどの硫黄化合物；２−エチルアントラキノン、オクタメチルアントラキノン、１，２−ベンズアントラキノン、２，３−ジフェニルアントラキノンなどのアントラキノン類；２，４−トリクロロメチル−（４’−メトキシフェニル）−６−トリアジン、２，４−トリクロロメチル−（４’−メトキシナフチル）−６−トリアジン、２，４−トリクロロメチル−（ピペロニル）−６−トリアジン、２，４−トリクロロメチル−（４’−メトキシスチリル）−６−トリアジンなどのトリアジン類；アゾビスイソブチロニトリル、ベンゾイルパーオキサイド、クメンパーオキシドなどの有機過酸化物；２−メルカプトベンゾイミダゾール、２−メルカプトベンゾオキサゾール、２−メルカプトベンゾチアゾールなどのチオール化合物などが挙げられるが、本発明は、かかる例示のみに限定されるものではない。これらの光重合開始剤は、それぞれ単独で用いてもよく、２種類以上を併用してもよい。
【００４４】
熱重合開始剤としては、例えば、２，２’−アゾビスイソブチロニトリル、２，２’−アゾビス（４−メトキシ−２，４−ジメチルバレロニトリル）、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）、２，２’−アゾビス（２−メチルブチロニトリル）、１，１’−アゾビス（シクロヘキサン−１−カルボニトリル）、２，２’−アゾビス（２，４，４−トリメチルペンタン）、ジメチル−２，２’−アゾビス（２−メチルプロピオネート）などのアゾ系重合開始剤；ベンゾイルパーオキサイド、ｔｅｒｔ−ブチルハイドロパーオキサイド、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルパーオキサイド、ｔｅｒｔ−ブチルパーオキシベンゾエート、ジクミルパーオキサイド、１，１−ビス（ｔｅｒｔ−ブチルパーオキシ）−３，３，５−トリメチルシクロヘキサン、１，１−ビス（ｔｅｒｔ−ブチルパーオキシ）シクロドデカンなどの過酸化物系重合開始剤などが挙げられるが、本発明は、かかる例示のみに限定されるものではない。これらの熱重合開始剤は、それぞれ単独で用いてもよく、２種類以上を併用してもよい。
【００４５】
光重合開始剤を含有する液晶表示装置用光学材料を重合させる方法としては、例えば、エネルギー線を液晶表示装置用光学材料に照射する方法などが挙げられるが、本発明は、かかる例示のみに限定されるものではない。
【００４６】
エネルギー線としては、例えば、紫外線、電子線、α線、β線、γ線などの電離性放射線などが挙げられるが、本発明は、かかる例示のみに限定されるものではない。これらのエネルギー線のなかでは、紫外線が好ましい。紫外線を照射する場合には、例えば、キセノンランプ、低圧水銀ランプ、高圧水銀ランプ、メタルハライドランプ、マイクロ波方式エキシマランプなどを用いることができる。エネルギー線を照射する際の雰囲気としては、例えば、アルゴンガス、窒素ガスなどの不活性ガス雰囲気が好ましいが、空気中でも液晶表示装置用光学材料を重合させることができる。
【００４７】
光重合開始剤の量は、多官能重合性化合物および単官能単量体の合計量１００質量部あたり、重合反応速度を高める観点から、好ましくは０．１質量部以上、より好ましくは０．０３質量部以上であり、基材との密着性を向上させる観点から、好ましくは３０質量部以下、より好ましくは１０質量部以下である。
【００４８】
液晶表示装置用光学材料を重合させる際には、必要により、連鎖移動剤を用いることができる。
【００４９】
連鎖移動剤としては、例えば、ドデシルメルカプタン、ラウリルメルカプタン、チオグリセロール、ジチオ安息香酸ベンジル、ジチオ安息香酸１−フェニルエチル、ジチオ安息香酸クミル、ジチオ安息香酸１−アセトキシルエチル、ヘキサキス（チオベンゾイルチオメチル）ベンゼン、１，４−ビス（チオベンゾイルチオメチル）ベンゼン、１，２，４，５−テトラキス（チオベンゾイルチオメチル）ベンゼン、１，４−ビス−（２−（チオベンゾイルチオ）プロプ−２−イル）ベンゼン、ジチオ安息香酸１−（４−メトキシフェニル）エチル、ジチオ酢酸ベンジル、ジチオ酢酸エトキシカルボニルメチル、ｔｅｒｔ−ブチルトリチオパーベンゾエート、４−シアノペンタン酸ジチオベンゾエート、ジベンジルテトラチオテレフタレート、ジベンジルトリチオカーボネート、カルボキシメチルジチオベンゾエート、次亜リン酸ナトリウム、亜硫酸水素ナトリウムなどが挙げられるが、本発明は、かかる例示のみに限定されるものではない。
【００５０】
連鎖移動剤の量は、通常、液晶表示装置用光学材料１００質量部あたり０．３〜１０質量部程度であることが好ましい。
【００５１】
液晶表示装置用光学材料を重合させる方法としては、例えば、塊状重合法、溶液重合法などが挙げられるが、本発明は、かかる例示のみに限定されるものではない。これらの方法のなかでは、溶媒の揮散除去による体積変化を抑制する観点から、塊状重合法が好ましい。本発明の液晶表示装置用光学材料は、従来のポリイミドのように原料の単量体を溶液重合法によって重合させる必要がなく、塊状重合によって重合させることができるという利点を有する。
【００５２】
なお、本発明においては、本発明の目的が阻害されない範囲であれば、溶液重合法を用いてもよい。その際には、溶媒として、例えば、メチルアルコール、エチルアルコール、イソプロピルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコールなどのアルコール、アセトン、メチルエチルケトンなどのケトン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフランなどのエーテル、Ｎ−メチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどのアミド、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素化合物、ｎ−ヘキサンなどの脂肪族炭化水素化合物、シクロヘキサンなどの脂環式炭化水素化合物、酢酸メチル、酢酸エチルなどの酢酸エステルなどを用いることができる。これらの溶媒は、それぞれ単独で用いてもよく、２種類以上を併用してもよい。液晶表示装置用光学材料を溶媒に溶解させることによって得られる溶液における溶媒の濃度は、通常、０〜５０質量％程度であることが好ましい。
【００５３】
液晶表示装置用光学材料を重合させる際の重合温度、重合時間などの重合条件は、液晶表示装置用光学材料の使用量、重合開始剤の種類およびその使用量などに応じて適宜調整することが好ましい。
【００５４】
液晶表示装置用光学材料を重合させるときの雰囲気は、不活性ガスであることが好ましい。不活性ガスとしては、例えば、窒素ガス、アルゴンガスなどが挙げられるが、本発明は、かかる例示のみに限定されるものではない。
【００５５】
重合反応の終了や反応系内における未反応単量体の有無は、例えば、ガスクロマトグラフィーなどの一般的な分析方法で確認することができる。
【００５６】
以上のようにして液晶表示装置用光学材料を重合させることにより、重合体を得ることができる。その際、所定形状を有する成形型を用いることにより、当該成形型に対応した形状を有するレンズ層、配向膜などを成形することができる。
【００５７】
液晶表示装置用光学材料を重合させることによって得られる重合体の重量平均分子量は、特に限定されないが、作業性を考慮すれば、２０００〜２００００程度であることが好ましい。
【００５８】
本発明の液晶表示装置用光学材料は、前記したように、有機溶媒を必要とせず、熱処理を施さなくても配向膜およびレンズ層を形成することができることから、例えば、液晶光学素子、液晶光学デバイスなどの液晶表示装置に用いられる配向膜、液晶表示装置のレンズ層（屈折率調整層）などに好適に使用することができる。
【実施例】
【００５９】
次に本発明を実施例に基づいてさらに詳細に説明するが、本発明は、かかる実施例のみに限定されるものではない。
【００６０】
製造例１
撹拌装置、冷却管、温度計および連続滴下用滴下ロートを備えた５００ｍＬ容の反応容器内にポリカプロラクトンジオール〔ダイセル化学工業(株)製、商品名：プラクセル２０５、分子量：５３０〕７０ｇを仕込み、撹拌しながら６０℃まで昇温させた後、触媒としてジブチル錫ジラウレート０．０１ｇをこの反応容器内に添加し、反応容器内の内容物が均一な組成になるまで撹拌した。
【００６１】
次に、６０℃の温度を保ちながら、ジイソシアネート化合物として１,６−ヘキサンジイソシアネート２０ｇを３０分間の間隔をあけて３回反応容器内に添加した後、反応容器内の内容物の一部を取り出し、フーリエ変換分光光度計〔パーキンエルマージャパン（株）製、商品名：ＰＡＲＡＧＯＮ  １０００ＦＴ−ＩＲ〕を用いてイソシアネートピークが消失するまで反応を行ない、さらにヒドロキシアクリレートを添加してイソシアネートピークが消失するまで反応を行なうことにより、２官能ウレタンアクリレートを得た。
【００６２】
得られた２官能ウレタンアクリレートの重量平均分子量をゲルパーミエーションクロマトグラフィ分析装置〔東ソー（株）製、品番：ＨＬＣ−８２２０ＧＰＣ、カラム：東ソー(株)製、品番：ＴＳＫ−ＧＥＬ Ｇ２０００ＨＸＬ＋Ｇ２０００ＨＸＬ＋Ｇ３０００ＨＸＬ＋Ｇ４０００ＨＸＬ、溶媒：テトラヒドロフラン、流速：１ｍＬ／ｍｉｎ〕を用いてポリスチレン換算で調べたところ、約１０００００であった。
【００６３】
実施例１
撹拌装置、冷却管、温度計および連続滴下用滴下ロートを備えた５００ｍＬ容の反応容器の内温が８０℃となるように調整しながら、この反応容器内に、多官能重合性化合物としてカプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート〔日本化薬（株）製、商品名：ＫＡＹＡＲＡＤ  ＤＰＣＡ−６０〕４０ｇおよび製造例１で得られた２官能ウレタンアクリレート１５ｇを仕込み、単官能単量体として４−ヒドロキシブチルアクリレート１０ｇ、テトラヒドロフルフリルメタクリレート２５ｇおよび３−メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン１０ｇを仕込み、光重合開始剤としてα−アミノケトン系光重合開始剤〔長瀬産業（株）製、商品名：イルガキュア９０７〕３ｇを仕込んだ後、均一な組成となるまで撹拌することにより、光学材料を得た。
【００６４】
実施例２
撹拌装置、冷却管、温度計および連続滴下用滴下ロートを備えた５００ｍＬ容の反応容器の内温が８０℃となるように調整しながら、この反応容器内に、多官能重合性化合物としてカプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート〔日本化薬（株）製、商品名：ＫＡＹＡＲＡＤ  ＤＰＣＡ−６０〕４５ｇおよび製造例１で得られた２官能ウレタンアクリレート１５ｇを仕込み、単官能単量体として４−ヒドロキシブチルアクリレート１０ｇ、テトラヒドロフルフリルメタクリレート１０ｇ、３−メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン１０ｇおよびベンジルメタクリレート１０ｇを仕込み、光重合開始剤としてα−アミノケトン系光重合開始剤〔長瀬産業（株）製、商品名：イルガキュア９０７〕３ｇを仕込んだ後、均一な組成となるまで撹拌することにより、光学材料を得た。
【００６５】
実施例３
撹拌装置、冷却管、温度計および連続滴下用滴下ロートを備えた５００ｍＬ容の反応容器の内温が８０℃となるように調整しながら、この反応容器内に、多官能重合性化合物としてカプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート〔日本化薬（株）製、商品名：ＫＡＹＡＲＡＤ  ＤＰＣＡ−６０〕３５ｇおよび製造例１で得られた２官能ウレタンアクリレート１５ｇを仕込み、単官能単量体として４−ヒドロキシブチルアクリレート１５ｇ、テトラヒドロフルフリルメタクリレート１５ｇ、３−メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン１０ｇおよびα−メタクリロイルオキシ−γ−ブチロラクトン１０ｇを仕込み、光重合開始剤としてα−アミノケトン系光重合開始剤〔長瀬産業（株）製、商品名：イルガキュア９０７〕３ｇを仕込んだ後、均一な組成となるまで撹拌することにより、光学材料を得た。
【００６６】
実施例４
撹拌装置、冷却管、温度計および連続滴下用滴下ロートを備えた５００ｍＬ容の反応容器の内温が８０℃となるように調整しながら、この反応容器内に、多官能重合性化合物としてカプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート〔日本化薬（株）製、商品名：ＫＡＹＡＲＡＤ  ＤＰＣＡ−６０〕４０ｇおよび製造例１で得られた２官能ウレタンアクリレート１５ｇを仕込み、単官能単量体としてテトラヒドロフルフリルメタクリレート５０ｇを仕込み、光重合開始剤としてα−アミノケトン系光重合開始剤〔長瀬産業（株）製、商品名：イルガキュア９０７〕３ｇを仕込んだ後、均一な組成となるまで撹拌することにより、光学材料を得た。
【００６７】
実施例５
撹拌装置、冷却管、温度計および連続滴下用滴下ロートを備えた５００ｍＬ容の反応容器の内温が８０℃となるように調整しながら、この反応容器内に、多官能重合性化合物としてカプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート〔日本化薬（株）製、商品名：ＫＡＹＡＲＡＤ  ＤＰＣＡ−６０〕４０ｇおよび製造例１で得られた２官能ウレタンアクリレート１５ｇを仕込み、単官能単量体として４−ヒドロキシブチルアクリレート２０ｇおよびテトラヒドロフルフリルメタクリレート３０ｇを仕込み、光重合開始剤としてα−アミノケトン系光重合開始剤〔長瀬産業（株）製、商品名：イルガキュア９０７〕３ｇを仕込んだ後、均一な組成となるまで撹拌することにより、光学材料を得た。
【００６８】
比較例１
撹拌装置、冷却管、温度計および連続滴下用滴下ロートを備えた５００ｍＬ容の反応容器の内部を窒素ガスで置換した後、反応容器の内温が８０℃となるように調整しながら、この反応容器内に、多官能重合性化合物としてカプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート〔日本化薬（株）製、商品名：ＫＡＹＡＲＡＤ  ＤＰＣＡ−６０〕３５ｇおよびエチレンオキサイド変性ビスフェノールジアクリレート〔大阪有機化学（株）製、商品名：ビスコート７００〕５０ｇを仕込み、単官能単量体として３−メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン１５ｇを仕込み、光重合開始剤としてα−アミノケトン系光重合開始剤〔長瀬産業（株）製、商品名：イルガキュア９０７〕３ｇを仕込んだ後、均一な組成となるまで撹拌することにより、光学材料を得た。
【００６９】
比較例２
撹拌装置、冷却管、温度計および連続滴下用滴下ロートを備えた５００ｍＬ容の反応容器の内部を窒素ガスで置換した後、反応容器の内温が８０℃となるように調整しながら、この反応容器内に、多官能重合性化合物としてカプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート〔日本化薬（株）製、商品名：ＫＡＹＡＲＡＤ  ＤＰＣＡ−６０〕４０ｇ、カプロラクトン変性ヒドロキシピバリン酸エステルネオペンチルグリコール〔日本化薬（株）製、商品名：カヤラッドＨＸ−２２０〕３０ｇおよびエチレンオキサイド変性ビスフェノールジアクリレート〔大阪有機化学（株）製、商品名：ビスコート７００〕１０ｇを仕込み、単官能単量体としてテトラヒドロフルフリルメタクリレート１０ｇおよび３−メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン１０ｇを仕込み、光重合開始剤としてα−アミノケトン系光重合開始剤〔長瀬産業（株）製、商品名：イルガキュア９０７〕３ｇを仕込んだ後、均一な組成となるまで撹拌することにより、光学材料を得た。
【００７０】
比較例３
撹拌装置、冷却管、温度計および連続滴下用滴下ロートを備えた５００ｍＬ容の反応容器の内部を窒素ガスで置換した後、反応容器の内温が８０℃となるように調整しながら、この反応容器内に、多官能重合性化合物としてカプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート〔日本化薬（株）製、商品名：ＫＡＹＡＲＡＤ  ＤＰＣＡ−６０〕５５ｇおよびカプロラクトン変性ヒドロキシピバリン酸エステルネオペンチルグリコール〔日本化薬（株）製、商品名：カヤラッドＨＸ−２２０〕２５ｇを仕込み、単官能単量体としてテトラヒドロフルフリルメタクリレート１０ｇおよび３−メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン１０ｇを仕込み、光重合開始剤としてα−アミノケトン系光重合開始剤〔長瀬産業（株）製、商品名：イルガキュア９０７〕３ｇを仕込んだ後、均一な組成となるまで撹拌することにより、光学材料を得た。
【００７１】
比較例４
撹拌装置、冷却管、温度計および連続滴下用滴下ロートを備えた５００ｍＬ容の反応容器の内部を窒素ガスで置換した後、反応容器の内温が８０℃となるように調整しながら、この反応容器内に、多官能重合性化合物として製造例１で得られた２官能ウレタンアクリレート９５ｇを仕込み、単官能単量体としてテトラヒドロフルフリルアクリレート５ｇを仕込み、光重合開始剤としてα−アミノケトン系光重合開始剤〔長瀬産業（株）製、商品名：イルガキュア９０７〕３ｇを仕込んだ後、均一な組成となるまで撹拌することにより、光学材料を得た。
【００７２】
比較例５
撹拌装置、冷却管、温度計および連続滴下用滴下ロートを備えた５００ｍＬ容の反応容器の内部を窒素ガスで置換した後、反応容器の内温が８０℃となるように調整しながら、この反応容器内に、多官能重合性化合物としてカプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート〔日本化薬（株）製、商品名：ＫＡＹＡＲＡＤ  ＤＰＣＡ−６０〕７８ｇを仕込み、単官能単量体として４−ヒドロキシブチルアクリレート１０ｇおよび３−メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン１２ｇを仕込み、光重合開始剤としてα−アミノケトン系光重合開始剤〔長瀬産業（株）製、商品名：イルガキュア９０７〕３ｇを仕込んだ後、均一な組成となるまで撹拌することにより、光学材料を得た。
【００７３】
比較例６
撹拌装置、冷却管、温度計および連続滴下用滴下ロートを備えた５００ｍＬ容の反応容器の内部を窒素ガスで置換した後、反応容器の内温が８０℃となるように調整しながら、この反応容器内に、多官能重合性化合物としてカプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート〔日本化薬（株）製、商品名：ＫＡＹＡＲＡＤ  ＤＰＣＡ−６０〕７８ｇを仕込み、単官能単量体としてテトラヒドロフルフリルアクリレート１０ｇおよび３−メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン１２ｇを仕込み、光重合開始剤としてα−アミノケトン系光重合開始剤〔長瀬産業（株）製、商品名：イルガキュア９０７〕３ｇを仕込んだ後、均一な組成となるまで撹拌することにより、光学材料を得た。
【００７４】
比較例７
撹拌装置、冷却管、温度計および連続滴下用滴下ロートを備えた５００ｍＬ容の反応容器の内部を窒素ガスで置換した後、反応容器の内温が８０℃となるように調整しながら、この反応容器内に、多官能重合性化合物としてカプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート〔日本化薬（株）製、商品名：ＫＡＹＡＲＡＤ  ＤＰＣＡ−６０〕７８ｇを仕込み、単官能単量体としてテトラヒドロフルフリルアクリレート５ｇ、３−メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン１２ｇおよびα−メタクリロイルオキシ−γ−ブチロラクトン５ｇを仕込み、光重合開始剤としてα−アミノケトン系光重合開始剤〔長瀬産業（株）製、商品名：イルガキュア９０７〕３ｇを仕込んだ後、均一な組成となるまで撹拌することにより、光学材料を得た。
【００７５】
比較例８
撹拌装置、冷却管、温度計および連続滴下用滴下ロートを備えた５００ｍＬ容の反応容器の内部を窒素ガスで置換した後、反応容器の内温が８０℃となるように調整しながら、この反応容器内に、多官能重合性化合物としてカプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート〔日本化薬（株）製、商品名：ＫＡＹＡＲＡＤ  ＤＰＣＡ−６０〕７０ｇを仕込み、単官能単量体としてテトラヒドロフルフリルメタクリレート３０ｇを仕込み、光重合開始剤としてα−アミノケトン系光重合開始剤〔長瀬産業（株）製、商品名：イルガキュア９０７〕３ｇを仕込んだ後、均一な組成となるまで撹拌することにより、光学材料を得た。
【００７６】
比較例９
撹拌装置、冷却管、温度計および連続滴下用滴下ロートを備えた５００ｍＬ容の反応容器の内部を窒素ガスで置換した後、反応容器の内温が８０℃となるように調整しながら、この反応容器内に、多官能重合性化合物としてカプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート〔日本化薬（株）製、商品名：ＫＡＹＡＲＡＤ  ＤＰＣＡ−６０〕５０ｇおよび製造例１で得られた２官能ウレタンアクリレート２０ｇを仕込み、単官能単量体として４−ヒドロキシブチルアクリレート５ｇ、テトラヒドロフルフリルメタクリレート１５ｇおよび３−メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン１０ｇを仕込み、光重合開始剤としてα−アミノケトン系光重合開始剤〔長瀬産業（株）製、商品名：イルガキュア９０７〕３ｇを仕込んだ後、均一な組成となるまで撹拌することにより、光学材料を得た。
【００７７】
比較例１０
撹拌装置、冷却管、温度計および連続滴下用滴下ロートを備えた５００ｍＬ容の反応容器の内部を窒素ガスで置換した後、反応容器の内温が８０℃となるように調整しながら、この反応容器内に、多官能重合性化合物としてカプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート〔日本化薬（株）製、商品名：ＫＡＹＡＲＡＤ  ＤＰＣＡ−６０〕１０ｇおよび製造例１で得られた２官能ウレタンアクリレート１５ｇを仕込み、単官能単量体として４−ヒドロキシブチルアクリレート２５ｇ、テトラヒドロフルフリルメタクリレート２５ｇおよび３−メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン２５ｇを仕込み、光重合開始剤としてα−アミノケトン系光重合開始剤〔長瀬産業（株）製、商品名：イルガキュア９０７〕３ｇを仕込んだ後、均一な組成となるまで撹拌することにより、光学材料を得た。
【００７８】
実験例
ポリエチレンテレフタレート製の表面が平滑な基板（縦：５０ｍｍ、横：５０ｍｍ、厚さ：３ｍｍ）上に各実施例または各比較例で得られた光学材料を塗膜の厚さが約１５０μｍとなるようにスピンコート法で塗布することにより、塗膜を形成させた。
【００７９】
次に、形成された塗膜に表面に半円形状の凸部（半円形の直径：１５０μｍ、凸部の高さ：１００μｍ）が連続して形成されている金属製モールド（縦：５０ｍｍ、横：５０ｍｍ、厚さ：３ｍｍ）を押圧することにより、モールド形状を塗膜に転写し、その状態で紫外線照射ランプとしてキセノンランプを用いて紫外線を１００ｍＪ／ｃｍ2の露光量で照射することにより、塗膜を硬化させ、レンズ層を形成させた。
【００８０】
その後、モールドをレンズ層から取り外し、モールド形状に対応した凹部が転写されているレンズ層にラビング棒を用いてラビング処理を施し、紫外線硬化性液晶材料〔ＢＡＳＦ社製、商品名：ＬＣ−２４２〕を９０℃に加熱することにより、溶融させ、溶融した紫外線硬化性液晶材料を塗膜の凹部に注入し、ポリイミド基板で封止した。
【００８１】
次に、このポリイミド基板の上部から紫外線照射ランプとしてキセノンランプを用いて紫外線を１００ｍＪ／ｃｍ2の露光量で照射することにより、紫外線硬化性液晶材料を硬化させた後、ポリイミド基板を除去することにより、レンズ層上に液晶レンズが形成された積層体を得た。
【００８２】
得られた積層体に用いられているレンズ層の物性として、離型性、配向性および硬さを以下の方法に基づいて評価した。その結果を表１に示す。
【００８３】
（１）離型性
レンズ層からのモールドの取り外しやすさを調べ、以下の評価基準に基づいて評価した。
〔評価基準〕
〇：レンズ層からモールドを容易に取り外すことができる。
△：レンズ層からモールドを取り外すことができるが、やや力を要する。
×：レンズ層からモールドを取り外すことが困難であるか、または取り外すことができない。
【００８４】
（２）配向性
前記で得られた積層体を偏光板に挟み、目視で確認した。積層体を４５度に傾けたときと積層体を傾けてなかったときのコントラストを調べ、コントラストの差異が大きい場合には○、小さい場合には△、差異が認められない場合には×と評価した。
【００８５】
（３）硬度
配向性を調べる際に作製した基板を用い、ＪＩＳ  Ｋ５６００−５−４「引っかき硬度（鉛筆法）」に準拠して鉛筆硬度を調べ、以下の評価基準に基づいて評価した。
〔評価基準〕
〇：鉛筆硬度がＨ以上である。
△：鉛筆硬度がＦ〜２Ｂである。
×：鉛筆硬度が３Ｂ以下である。
【００８６】
【表１】
2013164568.tif 000003
【００８７】
表１に示された結果から、各実施例で得られた光学材料は、いずれも、離型性および配向性に優れており、硬度が高いことがわかる。
【００８８】
また、各実施例で得られた光学材料を用いた場合には、有機溶媒を使用しないで熱処理を施すことなく、離型性、配向性および硬さに優れている成形体を製造することができるので、各実施例で得られた光学材料は、液晶光学素子、液晶光学デバイスなどの液晶表示装置に用いられる配向膜、レンズ層（屈折率調整層）などに好適に使用することができることがわかる。
【００８９】
したがって、各実施例で得られた光学材料は、いずれも、第１基板と第２基板との間に第１透明電極および第２透明電極が存在し、当該第１透明電極と当該第２透明電極との間に第１配向膜および第２配向膜が存在し、当該第１配向膜と当該第２配向膜との間に液晶層が存在し、前記第１基板と前記第１透明電極との間に液晶レンズが存在する液晶表示装置において、前記第１基板と前記液晶レンズとの間のレンズ層などに好適に使用することができることがわかる。
【産業上の利用可能性】
【００９０】
本発明の液晶表示装置は、例えば、液晶光学素子、液晶光学デバイスなどとして好適に使用することが期待されるものである。また、液晶表示装置用光学材料は、離型性、配向性および硬さに優れていることから、例えば、液晶光学素子、液晶光学デバイスなどの液晶表示装置に用いられる配向膜、液晶表示装置のレンズ層（屈折率調整層）などの幅広い用途での使用が期待されるものである。
【符号の説明】
【００９１】
１    第１基板
２    第２基板
３    第１透明電極
４    第２透明電極
５    第１配向膜
６    第２配向膜
７    液晶層
８    液晶レンズ
９    レンズ層
１０  配線
１１  電源
１２  液晶ディスプレイ
【図１】
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