(57)【要約】【課題】本発明は、クロロプロパノール類である３−クロロプロパンジオールや３−クロロプロパンジオール脂肪酸エステルの含有量が低減された精製パーム油（ＲＢＤＰＯ）を提供することを目的とする。【解決手段】過酸化物価（ＰＯＶ）が２以下の粗パーム油（ＣＰＯ）を精製することを特徴とする、クロロプロパノール類の含有量が低減された精製パーム油（ＲＢＤＰＯ）の製造方法。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
過酸化物価（ＰＯＶ）が２以下の粗パーム油（ＣＰＯ）を精製することを特徴とする、精製パーム油（ＲＢＤＰＯ）中のクロロプロパノール類の低減方法。
【請求項２】
過酸化物価（ＰＯＶ）が２以下の粗パーム油（ＣＰＯ）を精製し、アルカリ脱酸を行わないことを特徴とする、精製パーム油（ＲＢＤＰＯ）中のクロロプロパノール類の低減方法。
【請求項３】
請求項１又は２記載の方法で、クロロプロパノール類を低減することを特徴とする、精製パーム油の製造方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明はクロロプロパノール類の含有量が低減された精製パーム油（ＲＢＤＰＯ）の製造方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
クロロプロパノールとは、プロパノールに塩素が結合した物質の総称であるが、これらの一種である、３−クロロプロパンジオールは、従来から、しょうゆなど主にアミノ酸液を製造する際、副産物として少量生成することが知られており、また食品を加熱調理する過程で、脂質と食塩の存在により生成するといわれている。
【０００３】
最近、食用油脂中には、３−クロロプロパンジオールが脂肪酸と結合したエステル体で存在していることが明らかになった。（非特許文献１）
【０００４】
３−クロロプロパンジオール脂肪酸エステルについては、許容摂取量が定められている、というような規制は無いが、欧州においては、３−クロロプロパンジオール脂肪酸エステルに結合する脂肪酸が全て遊離して、３−クロロプロパンジオールになるとみなし、評価をする動きがあり、グリセリド油脂中の含量を低減する技術の開発が望ましい。
【先行技術文献】
【非特許文献】
【０００５】
【非特許文献１】Ｚｅｌｉｎｋｏｖａ  Ｚ，  Ｓｖｅｊｋｏｖｓｋａ  Ｂ，  Ｖｅｌｉｓｅｋ  Ｊ，  Ｄｏｌｅｚａｌ  Ｍ．：Ｆａｔｔｙ  ａｃｉｄ  ｅｓｔｅｒｓ  ｏｆ  ３−ｃｈｌｏｒｏｐｒｏｐａｎｅ−１，２−ｄｉｏｌ  ｉｎ  ｅｄｉｂｌｅ  ｏｉｌｓ．Ｆｏｏｄ  Ａｄｄｉｔ  Ｃｏｎｔａｍ．  ２００６  Ｄｅｃ；２３（１２）：１２９０−１２９８
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
本発明は、クロロプロパノール類である３−クロロプロパンジオールや３−クロロプロパンジオール脂肪酸エステルの含有量が低減された精製パーム油（ＲＢＤＰＯ）を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明者らは、粗パーム油（ＣＰＯ）の過酸化物価（ＰＯＶ）が精製後のパーム油（ＲＢＤＰＯ）中のクロロプロパノール類の含有量に重大な影響を及ぼすという知見を得た。かかる知見から、上記課題に対し、鋭意研究を重ねた結果、過酸化物価（ＰＯＶ）が２以下の粗パーム油（ＣＰＯ）を精製することにより、クロロプロパノール類の含有量を低減することができるという知見を見出し、本発明を完成させるに至った。
【０００８】
すなわち本発明は
（１）過酸化物価（ＰＯＶ）が２以下の粗パーム油（ＣＰＯ）を精製することを特徴とする、精製パーム油（ＲＢＤＰＯ）中のクロロプロパノール類の低減方法、
（２）過酸化物価（ＰＯＶ）が２以下の粗パーム油（ＣＰＯ）を精製し、アルカリ脱酸を行わないことを特徴とする、精製パーム油（ＲＢＤＰＯ）中のクロロプロパノール類の低減方法、
（３）（１）又は（２）記載の方法で、クロロプロパノール類を低減することを特徴とする、精製パーム油の製造方法である。
【発明の効果】
【０００９】
本発明の低減方法により、クロロプロパノール類である３−クロロプロパンジオールや３−クロロプロパンジオール脂肪酸エステルなどの含有量が低減された精製パーム油（ＲＢＤＰＯ）を提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【００１０】
以下に、本発明を詳細に説明する。
【００１１】
本発明の低減方法は、アブラヤシの果肉を搾って得られる粗パーム油（ＣＰＯ）から精製パーム油（ＲＢＤＰＯ）を得るための脱ガム、脱酸、脱色、脱臭、脱ロウなどの精製工程において、好ましく適用できる。
【００１２】
本発明の低減方法は、過酸化物価（ＰＯＶ）が２以下の粗パーム油（ＣＰＯ）を精製することを特徴とするが、過酸化物価（ＰＯＶ）は、油脂１ｋｇ中の過酸化物によりヨウ化カリウムから遊離されるヨウ素量のｍｇ数で表され、粗パーム油（ＣＰＯ）の過酸化物価（ＰＯＶ）は、日本油化学協会の基準油脂分析試験法２．４．１２−７１により測定することができる。
【００１３】
本発明の低減方法において、粗パーム油（ＣＰＯ）の過酸化物価（ＰＯＶ）は２以下であり、好ましくは１以下、より好ましくは０．５以下であると、精製パーム油（ＲＢＤＰＯ）中のクロロプロパノール類をより低減することができる。
【００１４】
本発明の低減方法は、過酸化物価（ＰＯＶ）が２以下の粗パーム油（ＣＰＯ）を精製し、アルカリ脱酸を行わないことを特徴とし、過酸化物価（ＰＯＶ）が２以下の粗パーム油（ＣＰＯ）を精製することにより、アルカリ脱酸による精製を行わなくても、精製パーム油（ＲＢＤＰＯ）中のクロロプロパノール類を低減することができる。
【００１５】
本発明の低減方法によって得られた精製パーム油（ＲＢＤＰＯ）は、クロロプロパノール類である３−クロロプロパンジオールや３−クロロプロパンジオール脂肪酸エステルの含有量が低減されるが、本発明において、クロロプロパノール類の含量は非特許文献１を参考に次のような方法で測定している。
【００１６】
まず、油脂０．１ｇをＴＨＦ  １ｍｌに溶かし、０．０１８％（ｖ／ｖ）硫酸メタノール溶液１．８ｍｌを加え、４０℃で１６時間静置する。飽和炭酸水素ナトリウム０．５ｍｌ、２０μｇ／ｍｌ内部標準物質（３−ＭＣＰＤ−ｄ５  酢酸エチル溶液）０．５ｍｌと混和、脱溶剤後、２０％ＮａＣｌ  ２ｍｌに溶解する。続いて、ヘキサン  ２ｍｌを加え攪拌し、上層を除去する操作を２回行う。２０％（ｗ／ｖ）ＰＢＡ溶液（アセトン：水＝１９：１）０．４ｍｌを加え、９０℃で２０分反応させた後、常温まで放冷し、ヘキサン２ｍｌを加え攪拌し、上層をＧＣ／ＭＳ分析に供する。
なお、ＧＣ−ＭＳについては、分子イオンピークｍ／ｚ  １４７（３−ＭＣＰＤ）、ｍ／ｚ  １５０（３−ＭＣＰＤ−ｄ５）を用いて定量する。
【００１７】
本発明の低減方法により、粗パーム油（ＣＰＯ）の精製工程でのクロロプロパノール類の生成を低減でき、得られる精製パーム油（ＲＢＤＰＯ）中のクロロプロパノール類の含量は１ｐｐｍ以下に低減でき、さらには０．５ｐｐｍ以下に低減できる。
【００１８】
以下、実施例を示し、本発明をさらに具体的に説明する。なお、例中の％は重量基準を意味する。
【実施例１】
【００１９】
過酸化物価（ＰＯＶ）が１．９７の粗パーム油（ＣＰＯ／酸価＝７．８）に８５％リン酸を対油０．１％、温水を対油２％加え、攪拌、遠心分離し、ガム質を除去した後、白土１重量％、１１０℃、２０Ｔｏｒｒで１０分間脱色し、さらに２５０℃、２Ｔｏｒｒで９０分間脱臭処理を行った。得られた精製パーム油（ＲＢＤＰＯ／ＩＶ：５２．２、上昇融点：３６．５℃）のクロロプロパノール類の含量は１．０ｐｐｍであった。
【実施例２】
【００２０】
過酸化物価（ＰＯＶ）が０．９８の粗パーム油（ＣＰＯ／酸価＝７．８）に８５％リン酸を対油０．１％、温水を対油２％加え、攪拌、遠心分離し、ガム質を除去した後、白土１重量％、１１０℃、２０Ｔｏｒｒで１０分間脱色し、さらに２５０℃、２Ｔｏｒｒで９０分間脱臭処理を行った。得られた精製パーム油（ＲＢＤＰＯ／ＩＶ：５２．２、上昇融点：３６．５℃）のクロロプロパノール類の含量は０．３ｐｐｍであった。
【実施例３】
【００２１】
過酸化物価（ＰＯＶ）が０．４９の粗パーム油（ＣＰＯ／酸価＝７．８）に８５％リン酸を対油０．１％、温水を対油２％加え、攪拌、遠心分離し、ガム質を除去した後、白土１重量％、１１０℃、２０Ｔｏｒｒで１０分間脱色し、さらに２５０℃、２Ｔｏｒｒで９０分間脱臭処理を行った。得られた精製パーム油（ＲＢＤＰＯ／ＩＶ：５２．２、上昇融点：３６．５℃）のクロロプロパノール類の含量は０．９ｐｐｍであった。
【実施例４】
【００２２】
過酸化物価（ＰＯＶ）が０．４の粗パーム油（ＣＰＯ／酸価＝７．８）に８５％リン酸を対油０．１％、温水を対油２％加え、攪拌、遠心分離し、ガム質を除去した後、白土１重量％、１１０℃、２０Ｔｏｒｒで１０分間脱色し、さらに２５０℃、２Ｔｏｒｒで９０分間脱臭処理を行った。得られた精製パーム油（ＲＢＤＰＯ／ＩＶ：５２．２、上昇融点：３６．５℃）のクロロプロパノール類の含量は０．１ｐｐｍであった。
【００２３】
（比較例１）
過酸化物価（ＰＯＶ）が１０．５５の粗パーム油（ＣＰＯ／酸価＝７．８）に８５％リン酸を対油０．１％、温水を対油２％加え、攪拌、遠心分離し、ガム質を除去した後、白土１重量％、１１０℃、２０Ｔｏｒｒで１０分間脱色し、さらに２５０℃、２Ｔｏｒｒで９０分間脱臭処理を行った。得られた精製パーム油（ＲＢＤＰＯ／ＩＶ：５２．２、上昇融点：３６．５℃）のクロロプロパノール類の含量は２．８ｐｐｍであった。
【００２４】
（比較例２）
過酸化物価（ＰＯＶ）が４．３２の粗パーム油（ＣＰＯ／酸価＝７．８）に８５％リン酸を対油０．１％、温水を対油２％加え、攪拌、遠心分離し、ガム質を除去した後、白土１重量％、１１０℃、２０Ｔｏｒｒで１０分間脱色し、さらに２５０℃、２Ｔｏｒｒで９０分間脱臭処理を行った。得られた精製パーム油（ＲＢＤＰＯ／ＩＶ：５２．２、上昇融点：３６．５℃）のクロロプロパノール類の含量は１．４ｐｐｍであった。
【００２５】
（比較例３）
過酸化物価（ＰＯＶ）が４．３２の粗パーム油（ＣＰＯ／酸価＝７．８）に８５％リン酸を対油０．１％、温水を対油２％加え、攪拌、遠心分離し、ガム質を除去した後、水酸化ナトリウムを６．７重量％添加し、３０００ｒｐｍで３分間攪拌後、遠心分離し、フーツを除去後、さらに水を２０重量％添加し、３０００ｒｐｍで３分間攪拌後、遠心分離し、水層を除去後、１１０℃、２０Ｔｏｒｒで１０分間脱水処理を行った。
アルカリ処理後、白土１重量％、１１０℃、２０Ｔｏｒｒで１０分間脱色し、さらに２５０℃、２Ｔｏｒｒで９０分間脱臭処理を行った。得られた精製パーム油（ＲＢＤＰＯ／ＩＶ：５２．２、上昇融点：３６．５℃）のクロロプロパノール類の含量は０．９ｐｐｍであった。