(57)【要約】      （修正有）【課題】発光効率、青色純度が優れており、駆動劣化が小さい有機電界発光素子の提供。【解決手段】有機層の少なくとも一層に下記式で表される化合物を含む有機電界発光素子。2013179242.tif 000112（Ｒ1〜Ｒ18はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表し、Ｒ1〜Ｒ8およびＲ10〜Ｒ17のうち少なくとも１つは−Ｌ−ＮＲ19Ｒ20を表す（Ｒ19、Ｒ20はそれぞれ独立にアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基のいずれかを表す。Ｒ19とＲ20が共同して環を形成してもよい。Ｌは単結合または２価の連結基を表す。）。Ｘ1〜Ｘ18はそれぞれ独立に炭素原子または窒素原子を表し、Ｘ1〜Ｘ18が窒素原子を表す場合は、そこに結合するＲ1〜Ｒ18は存在しない。）【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
基板と、
該基板上に配置され、陽極および陰極からなる一対の電極と、
該電極間に配置され、発光層を含む少なくとも一層の有機層とを有し、
前記有機層の少なくとも一層に下記一般式（１）で表される化合物を含むことを特徴とする有機電界発光素子。
【化１】
2013179242.tif 000093
（一般式（１）中、Ｒ1〜Ｒ18はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表し、Ｒ1〜Ｒ8およびＲ10〜Ｒ17のうち少なくとも１つは−Ｌ−ＮＲ19Ｒ20を表す（Ｒ19、Ｒ20はそれぞれ独立にアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基のいずれかを表す。Ｒ19とＲ20が共同して環を形成してもよい。Ｌは単結合または２価の連結基を表す。）。Ｘ1〜Ｘ18はそれぞれ独立に炭素原子または窒素原子を表し、Ｘ1〜Ｘ18が窒素原子を表す場合は、そこに結合するＲ1〜Ｒ18は存在しない。）
【請求項２】
前記一般式（１）中、Ｒ3、Ｒ6、Ｒ12およびＲ15のうち少なくとも１つが−Ｌ−ＮＲ19Ｒ20であることを特徴とする請求項１に記載の有機電界発光素子。
【請求項３】
前記一般式（１）中、Ｒ19およびＲ20がいずれもアリール基であることを特徴とする請求項１または２に記載の有機電界発光素子。
【請求項４】
前記一般式（１）中、Ｘ1〜Ｘ18がいずれも炭素原子であることを特徴とする請求項１〜３のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
【請求項５】
前記一般式（１）中、Ｒ1〜Ｒ18のうち２つが−Ｌ−ＮＲ19Ｒ20を表すことを特徴とする請求項１〜４のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
【請求項６】
前記一般式（１）中、Ｌが単結合を表すことを特徴とする請求項１〜５のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
【請求項７】
前記一般式（１）で表される化合物が下記一般式（２）で表される化合物であることを特徴とする請求項１〜６のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
【化２】
2013179242.tif 000094
（一般式（２）中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4〜Ｒ11、Ｒ13〜Ｒ18およびＲ21〜Ｒ40はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。複数のＲ21〜Ｒ30およびＲ31〜Ｒ40が共同して環を形成してもよい。）
【請求項８】
前記一般式（１）で表される化合物が下記一般式（３）で表される化合物であることを特徴とする請求項１〜６のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
【化３】
2013179242.tif 000095
（一般式（３）中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4〜Ｒ11、Ｒ13〜Ｒ18、Ｒ21〜Ｒ40およびＲ41〜Ｒ50はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。複数のＲ21〜Ｒ30、Ｒ31〜Ｒ40およびＲ41〜Ｒ50が共同して環を形成してもよい。）
【請求項９】
前記一般式（１）で表される化合物が下記一般式（４）で表される化合物であることを特徴とする請求項１〜６のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
【化４】
2013179242.tif 000096
（一般式（４）中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4〜Ｒ11、Ｒ13〜Ｒ18、Ｒ21〜Ｒ25、Ｒ31〜Ｒ35、Ｒ51〜Ｒ57およびＲ61〜Ｒ67はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。複数のＲ21〜Ｒ30、Ｒ31〜Ｒ40、Ｒ51〜Ｒ57およびＲ61〜Ｒ67が共同して環を形成してもよい。）
【請求項１０】
前記一般式（１）で表される化合物が下記一般式（５）で表される化合物であることを特徴とする請求項１〜６のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
【化５】
2013179242.tif 000097
（一般式（５）中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7〜Ｒ11、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ16〜Ｒ18およびＲ21〜Ｒ40はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。複数のＲ21〜Ｒ30およびＲ31〜Ｒ40が共同して環を形成してもよい。）
【請求項１１】
前記一般式（１）で表される化合物が下記一般式（６）で表される化合物であることを特徴とする請求項１〜６のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
【化６】
2013179242.tif 000098
（一般式（６）中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4〜Ｒ6、Ｒ8〜Ｒ11、Ｒ13〜Ｒ15、Ｒ17、Ｒ18、Ｒ21〜Ｒ40およびＲ68〜Ｒ77はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。複数のＲ21〜Ｒ30およびＲ31〜Ｒ40が共同して環を形成してもよい。）
【請求項１２】
前記一般式（１）で表される化合物の分子量が１２００以下であることを特徴とする請求項１〜１１のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
【請求項１３】
前記一般式（１）で表される化合物を含む少なくとも一層の有機層が前記発光層であることを特徴とする請求項１〜１２のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
【請求項１４】
前記一般式（１）で表される化合物が発光材料であることを特徴とする請求項１〜１３のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
【請求項１５】
前記有機層の少なくとも一層に下記一般式（Ａｎ−１）で表される化合物を含むことを特徴とする請求項１〜１４のいずれかに記載の有機電界発光素子。
【化７】
2013179242.tif 000099
（一般式（Ａｎ−１）中、Ａｒ1、Ａｒ2はそれぞれ独立にアリール基またはヘテロアリール基を表し、Ｒ301〜Ｒ308はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。Ｒ301とＲ302、Ｒ302とＲ303、Ｒ303とＲ304、Ｒ305とＲ306、Ｒ306とＲ307及びＲ307とＲ308は互いに結合して環を形成してもよい。）
【請求項１６】
前記一般式（Ａｎ−１）で表される化合物が、下記（Ａｎ−２）で表される化合物であることを特徴とする請求項１５に記載の有機電界発光素子。
【化８】
2013179242.tif 000100
（一般式（Ａｎ−２）中、Ｒ301〜Ｒ318はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。Ｒ301とＲ302、Ｒ302とＲ303、Ｒ303とＲ304、Ｒ305とＲ306、Ｒ306とＲ307、Ｒ307とＲ308、Ｒ309とＲ310、Ｒ310とＲ311、Ｒ311とＲ312、Ｒ312とＲ313、Ｒ314とＲ315、Ｒ315とＲ316、Ｒ316とＲ317及びＲ317とＲ318は互いに結合して環を形成してもよい。）
【請求項１７】
前記一般式（Ａｎ−１）で表される化合物を含む少なくとも一層の有機層が前記発光層であることを特徴とする請求項１５または１６に記載の有機電界発光素子。
【請求項１８】
前記有機層の少なくとも一層に下記一般式（Ｐ−１）で表される化合物を含むことを特徴とする請求項１〜１７のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
【化９】
2013179242.tif 000101
（一般式（Ｐ−１）中、ＲP1およびＲ’P1はそれぞれアルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す。ｎP1は０〜４の整数を表し、ＲP1が複数の場合、それらは同一でも異なっていてもよい。ＬP1は、単結合、アリール環又はヘテロアリール環からなる二価の連結基のいずれかを表す。＊は一般式（Ｐ）のアントラセン環との結合位を表す。）
【請求項１９】
前記有機層の少なくとも一層に下記一般式（Ｐ−２）で表される化合物を含むことを特徴とする請求項１〜１８のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
【化１０】
2013179242.tif 000102
（一般式（Ｐ−２）中、ＲP2およびＲ’P2はそれぞれアルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す。ｎP2は０〜４の整数を表し、ＲP2が複数の場合、それらは同一でも異なっていてもよい。ＬP2は、単結合、アリール環又はヘテロアリール環からなる二価の連結基のいずれかを表す。＊は一般式（Ｐ）のアントラセン環との結合位を表す。）
【請求項２０】
前記有機層の少なくとも一層に下記一般式（Ｐ−３）で表される化合物を含むことを特徴とする請求項１〜１９のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
【化１１】
2013179242.tif 000103
（一般式（Ｐ−３）中、ＲP3、Ｒ’P3およびＲ”P3はそれぞれアルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す。ｎP3は０〜４の整数を表し、ＲP3が複数の場合、それらは同一でも異なっていてもよい。ＬP3は、単結合、アリール環又はヘテロアリール環からなる二価の連結基のいずれかを表す。＊は一般式（Ｐ）のアントラセン環との結合位を表す。）
【請求項２１】
前記有機層の少なくとも一層に下記一般式（Ｐ−４）で表される化合物を含むことを特徴とする請求項１〜２０のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
【化１２】
2013179242.tif 000104
（一般式（Ｐ−４）中、ＲP4はアルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す。ｎP4は０〜４の整数を表し、ＲP4が複数の場合、それらは同一でも異なっていてもよい。ＬP4は、単結合、アリール環又はヘテロアリール環からなる二価の連結基のいずれかを表す。＊は一般式（Ｐ）のアントラセン環との結合位を表す。）
【請求項２２】
前記有機層の少なくとも一層に下記一般式（Ｐ−５）で表される化合物を含むことを特徴とする請求項１〜２１のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
【化１３】
2013179242.tif 000105
（一般式（Ｐ−５）中、ＲP5はアルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す。ｎP5は０〜４の整数を表し、ＲP5が複数の場合、それらは同一でも異なっていてもよい。ＬP5は、単結合、アリール環又はヘテロアリール環からなる二価の連結基のいずれかを表す。＊は一般式（Ｐ）のアントラセン環との結合位を表す。）
【請求項２３】
請求項１〜２２のいずれか一項に記載の有機電界発光素子を用いた発光装置。
【請求項２４】
請求項１〜２２のいずれか一項に記載の有機電界発光素子を用いた表示装置。
【請求項２５】
請求項１〜２２のいずれか一項に記載の有機電界発光素子を用いた照明装置。
【請求項２６】
下記一般式（１）で表されることを特徴とする化合物。
【化１４】
2013179242.tif 000106
（一般式（１）中、Ｒ1〜Ｒ18はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表し、Ｒ1〜Ｒ8およびＲ10〜Ｒ17のうち少なくとも１つは−Ｌ−ＮＲ19Ｒ20を表す（Ｒ19、Ｒ20はそれぞれ独立にアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基のいずれかを表す。Ｒ19とＲ20が共同して環を形成してもよい。Ｌは単結合または２価の連結基を表す。）。Ｘ1〜Ｘ18はそれぞれ独立に炭素原子または窒素原子を表し、Ｘ1〜Ｘ18が窒素原子を表す場合は、そこに結合するＲ1〜Ｒ18は存在しない。）
【請求項２７】
前記一般式（１）中、Ｒ3、Ｒ6、Ｒ12およびＲ15のうち少なくとも１つが−Ｌ−ＮＲ19Ｒ20であることを特徴とする請求項２６に記載の化合物。
【請求項２８】
前記一般式（１）中、Ｒ19およびＲ20がいずれもアリール基であることを特徴とする請求項２６または２７に記載の化合物。
【請求項２９】
前記一般式（１）中、Ｘ1〜Ｘ18がいずれも炭素原子であることを特徴とする請求項２６〜２８のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項３０】
前記一般式（１）中、Ｒ1〜Ｒ18のうち２つが−Ｌ−ＮＲ19Ｒ20を表すことを特徴とする請求項２６〜２９のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項３１】
前記一般式（１）中、Ｌが単結合を表すことを特徴とする請求項２６〜３０のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項３２】
前記一般式（１）で表される化合物が下記一般式（２）で表される化合物であることを特徴とする請求項２６〜３１のいずれか一項に記載の化合物。
【化１５】
2013179242.tif 000107
（一般式（２）中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4〜Ｒ11、Ｒ13〜Ｒ18およびＲ21〜Ｒ40はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。複数のＲ21〜Ｒ30およびＲ31〜Ｒ40が共同して環を形成してもよい。）
【請求項３３】
前記一般式（１）で表される化合物が下記一般式（３）で表される化合物であることを特徴とする請求項２６〜３１のいずれか一項に記載の化合物。
【化１６】
2013179242.tif 000108
（一般式（３）中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4〜Ｒ11、Ｒ13〜Ｒ18、Ｒ21〜Ｒ40およびＲ41〜Ｒ50はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。複数のＲ21〜Ｒ30、Ｒ31〜Ｒ40およびＲ41〜Ｒ50が共同して環を形成してもよい。）
【請求項３４】
前記一般式（１）で表される化合物が下記一般式（４）で表される化合物であることを特徴とする請求項２６〜３１のいずれか一項に記載の化合物。
【化１７】
2013179242.tif 000109
（一般式（４）中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4〜Ｒ11、Ｒ13〜Ｒ18、Ｒ21〜Ｒ25、Ｒ31〜Ｒ35、Ｒ51〜Ｒ57およびＲ61〜Ｒ67はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。複数のＲ21〜Ｒ25、Ｒ31〜Ｒ35、Ｒ51〜Ｒ57およびＲ61〜Ｒ67が共同して環を形成してもよい。）
【請求項３５】
前記一般式（１）で表される化合物が下記一般式（５）で表される化合物であることを特徴とする請求項２６〜３１のいずれか一項に記載の化合物。
【化１８】
2013179242.tif 000110
（一般式（５）中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7〜Ｒ11、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ16〜Ｒ18およびＲ21〜Ｒ40はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。複数のＲ21〜Ｒ30およびＲ31〜Ｒ40が共同して環を形成してもよい。）
【請求項３６】
前記一般式（１）で表される化合物が下記一般式（６）で表される化合物であることを特徴とする請求項２６〜３１のいずれか一項に記載の化合物。
【化１９】
2013179242.tif 000111
（一般式（６）中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4〜Ｒ6、Ｒ8〜Ｒ11、Ｒ13〜Ｒ15、Ｒ17、Ｒ18、Ｒ21〜Ｒ40およびＲ68〜Ｒ77はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。複数のＲ21〜Ｒ30およびＲ31〜Ｒ40が共同して環を形成してもよい。）
【請求項３７】
前記一般式（１）で表される化合物の分子量が１２００以下であることを特徴とする請求項２６〜３６のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項３８】
請求項２６〜３７のいずれか一項に記載の化合物からなる有機電界発光素子用材料。
【請求項３９】
発光材料であることを特徴とする請求項３８に記載の有機電界発光素子用材料。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、有機電界発光素子とそれに用いることができる化合物および有機電界発光素子用材料に関する。また本発明は、前記有機電界発光素子を用いた発光装置、表示装置または照明装置にも関する。
【背景技術】
【０００２】
有機電界発光素子（以下、「素子」、「有機ＥＬ素子」ともいう）は、低電圧駆動で高輝度の発光が得られることから活発に研究開発が行われている。有機電界発光素子は、一対の電極間に有機層を有し、陰極から注入された電子と陽極から注入された正孔とが有機層において再結合し、生成した励起子のエネルギーを発光に利用するものである。有機電界発光素子は、様々な発光波長を有する素子として提供することが可能であり、応答速度が速くて、比較的薄くて軽量であることから、広汎な用途へ応用されることが期待されている。なかでも、青色純度が高くて、発光効率が高い有機電界発光素子の開発は、フルカラーディスプレイへの応用等において重要であり、これまでにも種々の開発研究成果が報告されている。
【０００３】
例えば、特許文献１には、テトラベンズアントラセン（フェナントロトリフェニレン）誘導体を用いることにより、発光色が青色または発光効率が高く、耐熱性に優れる有機電界発光素子が得られることが記載されている。特許文献１には上記化合物の置換基としてアルキル基またはアリール基が挙げられており、２または３環のオリゴアリール基を有する化合物が例示されているが、アミノ基を置換基として有する化合物については何ら記載されていなかった。
特許文献２にはジアリールアミノ基がアリーレン基を介して置換しているトリフェニレン系化合物を用いることにより、溶剤溶解性や耐熱性に優れ、湿式製膜法で形成しても駆動電圧が低く、十分な寿命を有する有機電界発光素子が得られることが記載されている。特許文献２には、トリフェニレン骨格に置換している置換基同士が縮環を形成した場合については何ら記載されていなかった。
特許文献３および４には、アントラセンの９位と１０位にジアリールアミノ基が置換した化合物を用いることにより、発光効率が高く、繰り返し使用時での安定性に優れた有機電界発光素子が得られることが記載されている。特許文献３および４には、アントラセンの９位と１０位にジアリールアミノ基を有する化合物のアントラセンの１位と２位、３位と４位、５位と６位、７位と８位の置換基どうしがそれぞれ縮環を形成したアミノフェナントロトリフェニレン骨格を有する化合物が例示されているが、その性能は検討されていなかった。また、特許文献３および４に記載の化合物は、アントラセンの９位と１０位以外にジアリールアミノ基を導入した化合物は記載されていなかった。
特許文献５にはジアリールアミノ基が置換しているトリフェニレン系化合物を用いることにより、高輝度かつ長寿命の有機電界発光素子が得られることが記載されている。特許文献５には、トリフェニレン骨格に置換している置換基同士が縮環してもよいと記載はあるものの、実際にトリフェニレン骨格に置換している置換基同士が縮環を形成した場合については検討されていなかった。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】特開２００８−５０３０８号公報
【特許文献２】特開２００９−２９２７６０号公報
【特許文献３】特開２００７−１５７８９９号公報
【特許文献４】特開２００７−２２７７１７号公報
【特許文献５】特開平１１−２５１０６３号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
しかしながら、本発明者らが検討したところ、上記特許文献１に記載の有機電界発光素子は発光効率および青色純度に不満が残ることがわかった。さらに特許文献１に記載される有機電界発光素子は、長時間使用し続けると、発光強度が低下する駆動劣化に伴って色度が変化してしまうこと（以下、駆動劣化に伴う色度変化とも言う）も明らかになった。また、特許文献２に記載の有機電界発光素子について検討したところ、発光効率および色純度が劣り、素子構成によっては駆動劣化に伴う色度変化も劣ることがあることがわかった。特許文献５に記載の有機電界発光素子は、色純度および駆動劣化に伴う色度変化が劣ることがわかった。
さらに、本発明者らが特許文献３および４に記載の特定の位置のジアリールアミノ基が置換したアミノフェナントロトリフェニレン骨格を有する化合物を用いて有機電界発光素子を製造したところ、得られた有機電界発光素子は、発光効率、色純度および駆動劣化に伴う色度変化が劣ることがわかった。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
そこで本発明者らは、発光効率が高くて、青色純度が優れており、駆動劣化に伴う色度変化が小さい有機電界発光素子を提供することを目的として鋭意検討を進めた。その結果、特定の構造を有するアミノフェナントロトリフェニレン化合物またはその誘導体を用いれば、上記の課題を解決することができることを見出して、以下に記載される本発明を提供するに至った。
【０００７】
［１］  基板と、
該基板上に配置され、陽極および陰極からなる一対の電極と、
該電極間に配置され、発光層を含む少なくとも一層の有機層とを有し、
前記有機層の少なくとも一層に下記一般式（１）で表される化合物を含むことを特徴とする有機電界発光素子。
【化１】
2013179242.tif 000002
（一般式（１）中、Ｒ1〜Ｒ18はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表し、Ｒ1〜Ｒ8およびＲ10〜Ｒ17のうち少なくとも１つは−Ｌ−ＮＲ19Ｒ20を表す（Ｒ19、Ｒ20はそれぞれ独立にアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基のいずれかを表す。Ｒ19とＲ20が共同して環を形成してもよい。Ｌは単結合または２価の連結基を表す。）。Ｘ1〜Ｘ18はそれぞれ独立に炭素原子または窒素原子を表し、Ｘ1〜Ｘ18が窒素原子を表す場合は、そこに結合するＲ1〜Ｒ18は存在しない。）
［２］  前記一般式（１）中、Ｒ3、Ｒ6、Ｒ12およびＲ15のうち少なくとも１つが−Ｌ−ＮＲ19Ｒ20であることを特徴とする［１］に記載の有機電界発光素子。
［３］  前記一般式（１）中、Ｒ19およびＲ20がいずれもアリール基であることを特徴とする［１］または［２］に記載の有機電界発光素子。
［４］  前記一般式（１）中、Ｘ1〜Ｘ18がいずれも炭素原子であることを特徴とする［１］〜［３］のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
［５］  前記一般式（１）中、Ｒ1〜Ｒ18のうち２つが−Ｌ−ＮＲ19Ｒ20を表すことを特徴とする［１］〜［４］のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
［６］  前記一般式（１）中、Ｌが単結合を表すことを特徴とする［１］〜［５］のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
［７］  前記一般式（１）で表される化合物が下記一般式（２）で表される化合物であることを特徴とする［１］〜［６］のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
【化２】
2013179242.tif 000003
（一般式（２）中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4〜Ｒ11、Ｒ13〜Ｒ18およびＲ21〜Ｒ40はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。複数のＲ21〜Ｒ30およびＲ31〜Ｒ40が共同して環を形成してもよい。）
［８］  前記一般式（１）で表される化合物が下記一般式（３）で表される化合物であることを特徴とする［１］〜［６］のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
【化３】
2013179242.tif 000004
（一般式（３）中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4〜Ｒ11、Ｒ13〜Ｒ18、Ｒ21〜Ｒ40およびＲ41〜Ｒ50はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。複数のＲ21〜Ｒ30、Ｒ31〜Ｒ40およびＲ41〜Ｒ50が共同して環を形成してもよい。）
［９］  前記一般式（１）で表される化合物が下記一般式（４）で表される化合物であることを特徴とする［１］〜［６］のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
【化４】
2013179242.tif 000005
（一般式（４）中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4〜Ｒ11、Ｒ13〜Ｒ18、Ｒ21〜Ｒ25、Ｒ31〜Ｒ35、Ｒ51〜Ｒ57およびＲ61〜Ｒ67はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。複数のＲ21〜Ｒ30、Ｒ31〜Ｒ40、Ｒ51〜Ｒ57およびＲ61〜Ｒ67が共同して環を形成してもよい。）
［１０］  前記一般式（１）で表される化合物が下記一般式（５）で表される化合物であることを特徴とする［１］〜［６］のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
【化５】
2013179242.tif 000006
（一般式（５）中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7〜Ｒ11、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ16〜Ｒ18およびＲ21〜Ｒ40はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。複数のＲ21〜Ｒ30およびＲ31〜Ｒ40が共同して環を形成してもよい。）
［１１］  前記一般式（１）で表される化合物が下記一般式（６）で表される化合物であることを特徴とする［１］〜［６］のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
【化６】
2013179242.tif 000007
（一般式（６）中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4〜Ｒ6、Ｒ8〜Ｒ11、Ｒ13〜Ｒ15、Ｒ17、Ｒ18、Ｒ21〜Ｒ40およびＲ68〜Ｒ77はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。複数のＲ21〜Ｒ30およびＲ31〜Ｒ40が共同して環を形成してもよい。）
［１２］  前記一般式（１）で表される化合物の分子量が１２００以下であることを特徴とする［１］〜［１１］のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
［１３］  前記一般式（１）で表される化合物を含む少なくとも一層の有機層が前記発光層であることを特徴とする［１］〜［１２］のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
［１４］  前記一般式（１）で表される化合物が発光材料であることを特徴とする［１］〜［１３］のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
［１５］  前記有機層の少なくとも一層に下記一般式（Ａｎ−１）で表される化合物を含むことを特徴とする［１］〜［１４］のいずれかに記載の有機電界発光素子。
【化７】
2013179242.tif 000008
（一般式（Ａｎ−１）中、Ａｒ1、Ａｒ2はそれぞれ独立にアリール基またはヘテロアリール基を表し、Ｒ301〜Ｒ308はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。Ｒ301とＲ302、Ｒ302とＲ303、Ｒ303とＲ304、Ｒ305とＲ306、Ｒ306とＲ307及びＲ307とＲ308は互いに結合して環を形成してもよい。）
［１６］  前記一般式（Ａｎ−１）で表される化合物が、下記（Ａｎ−２）で表される化合物であることを特徴とする［１５］に記載の有機電界発光素子。
【化８】
2013179242.tif 000009
（一般式（Ａｎ−２）中、Ｒ301〜Ｒ318はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。Ｒ301とＲ302、Ｒ302とＲ303、Ｒ303とＲ304、Ｒ305とＲ306、Ｒ306とＲ307、Ｒ307とＲ308、Ｒ309とＲ310、Ｒ310とＲ311、Ｒ311とＲ312、Ｒ312とＲ313、Ｒ314とＲ315、Ｒ315とＲ316、Ｒ316とＲ317及びＲ317とＲ318は互いに結合して環を形成してもよい。）
［１７］  前記一般式（Ａｎ−１）で表される化合物を含む少なくとも一層の有機層が前記発光層であることを特徴とする［１５］または［１６］に記載の有機電界発光素子。
［１８］  前記有機層の少なくとも一層に下記一般式（Ｐ−１）で表される化合物を含むことを特徴とする［１］〜［１７］のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
【化９】
2013179242.tif 000010
（一般式（Ｐ−１）中、ＲP1およびＲ’P1はそれぞれアルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す。ｎP1は０〜４の整数を表し、ＲP1が複数の場合、それらは同一でも異なっていてもよい。ＬP1は、単結合、アリール環又はヘテロアリール環からなる二価の連結基のいずれかを表す。＊は一般式（Ｐ）のアントラセン環との結合位を表す。）
［１９］  前記有機層の少なくとも一層に下記一般式（Ｐ−２）で表される化合物を含むことを特徴とする［１］〜［１８］のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
【化１０】
2013179242.tif 000011
（一般式（Ｐ−２）中、ＲP2およびＲ’P2はそれぞれアルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す。ｎP2は０〜４の整数を表し、ＲP2が複数の場合、それらは同一でも異なっていてもよい。ＬP2は、単結合、アリール環又はヘテロアリール環からなる二価の連結基のいずれかを表す。＊は一般式（Ｐ）のアントラセン環との結合位を表す。）
［２０］  前記有機層の少なくとも一層に下記一般式（Ｐ−３）で表される化合物を含むことを特徴とする［１］〜［１９］のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
【化１１】
2013179242.tif 000012
（一般式（Ｐ−３）中、ＲP3、Ｒ’P3およびＲ”P3はそれぞれアルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す。ｎP3は０〜４の整数を表し、ＲP3が複数の場合、それらは同一でも異なっていてもよい。ＬP3は、単結合、アリール環又はヘテロアリール環からなる二価の連結基のいずれかを表す。＊は一般式（Ｐ）のアントラセン環との結合位を表す。）
［２１］  前記有機層の少なくとも一層に下記一般式（Ｐ−４）で表される化合物を含むことを特徴とする［１］〜［２０］のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
【化１２】
2013179242.tif 000013
（一般式（Ｐ−４）中、ＲP4はアルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す。ｎP4は０〜４の整数を表し、ＲP4が複数の場合、それらは同一でも異なっていてもよい。ＬP4は、単結合、アリール環又はヘテロアリール環からなる二価の連結基のいずれかを表す。＊は一般式（Ｐ）のアントラセン環との結合位を表す。）
［２２］
前記有機層の少なくとも一層に下記一般式（Ｐ−５）で表される化合物を含むことを特徴とする［１］〜［２１］のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
【化１３】
2013179242.tif 000014
（一般式（Ｐ−５）中、ＲP5はアルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す。ｎP5は０〜４の整数を表し、ＲP5が複数の場合、それらは同一でも異なっていてもよい。ＬP5は、単結合、アリール環又はヘテロアリール環からなる二価の連結基のいずれかを表す。＊は一般式（Ｐ）のアントラセン環との結合位を表す。）
［２３］  ［１］〜［２２］のいずれか一項に記載の有機電界発光素子を用いた発光装置。
［２４］  ［１］〜［２２］のいずれか一項に記載の有機電界発光素子を用いた表示装置。
［２５］  ［１］〜［２２］のいずれか一項に記載の有機電界発光素子を用いた照明装置。
［２６］  下記一般式（１）で表されることを特徴とする化合物。
【化１４】
2013179242.tif 000015
（一般式（１）中、Ｒ1〜Ｒ18はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表し、Ｒ1〜Ｒ8およびＲ10〜Ｒ17のうち少なくとも１つは−Ｌ−ＮＲ19Ｒ20を表す（Ｒ19、Ｒ20はそれぞれ独立にアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基のいずれかを表す。Ｒ19とＲ20が共同して環を形成してもよい。Ｌは単結合または２価の連結基を表す。）。Ｘ1〜Ｘ18はそれぞれ独立に炭素原子または窒素原子を表し、Ｘ1〜Ｘ18が窒素原子を表す場合は、そこに結合するＲ1〜Ｒ18は存在しない。）
［２７］  前記一般式（１）中、Ｒ3、Ｒ6、Ｒ12およびＲ15のうち少なくとも１つが−Ｌ−ＮＲ19Ｒ20であることを特徴とする［２６］に記載の化合物。
［２８］  前記一般式（１）中、Ｒ19およびＲ20がいずれもアリール基であることを特徴とする［２６］または［２７］に記載の化合物。
［２９］  前記一般式（１）中、Ｘ1〜Ｘ18がいずれも炭素原子であることを特徴とする［２６］〜［２８］のいずれか一項に記載の化合物。
［３０］  前記一般式（１）中、Ｒ1〜Ｒ18のうち２つが−Ｌ−ＮＲ19Ｒ20を表すことを特徴とする［２６］〜［２９］のいずれか一項に記載の化合物。
［３１］  前記一般式（１）中、Ｌが単結合を表すことを特徴とする［２６］〜［３０］のいずれか一項に記載の化合物。
［３２］  前記一般式（１）で表される化合物が下記一般式（２）で表される化合物であることを特徴とする［２６］〜［３１］のいずれか一項に記載の化合物。
【化１５】
2013179242.tif 000016
（一般式（２）中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4〜Ｒ11、Ｒ13〜Ｒ18およびＲ21〜Ｒ40はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。複数のＲ21〜Ｒ30およびＲ31〜Ｒ40が共同して環を形成してもよい。）
［３３］  前記一般式（１）で表される化合物が下記一般式（３）で表される化合物であることを特徴とする［２６］〜［３１］のいずれか一項に記載の化合物。
【化１６】
2013179242.tif 000017
（一般式（３）中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4〜Ｒ11、Ｒ13〜Ｒ18、Ｒ21〜Ｒ40およびＲ41〜Ｒ50はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。複数のＲ21〜Ｒ30、Ｒ31〜Ｒ40およびＲ41〜Ｒ50が共同して環を形成してもよい。）
［３４］  前記一般式（１）で表される化合物が下記一般式（４）で表される化合物であることを特徴とする［２６］〜［３１］のいずれか一項に記載の化合物。
【化１７】
2013179242.tif 000018
（一般式（４）中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4〜Ｒ11、Ｒ13〜Ｒ18、Ｒ21〜Ｒ25、Ｒ31〜Ｒ35、Ｒ51〜Ｒ57およびＲ61〜Ｒ67はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。複数のＲ21〜Ｒ25、Ｒ31〜Ｒ35、Ｒ51〜Ｒ57およびＲ61〜Ｒ67が共同して環を形成してもよい。）
［３５］  前記一般式（１）で表される化合物が下記一般式（５）で表される化合物であることを特徴とする［２６］〜［３１］のいずれか一項に記載の化合物。
【化１８】
2013179242.tif 000019
（一般式（５）中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7〜Ｒ11、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ16〜Ｒ18およびＲ21〜Ｒ40はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。複数のＲ21〜Ｒ30およびＲ31〜Ｒ40が共同して環を形成してもよい。）
［３６］  前記一般式（１）で表される化合物が下記一般式（６）で表される化合物であることを特徴とする［２６］〜［３１］のいずれか一項に記載の化合物。
【化１９】
2013179242.tif 000020
（一般式（６）中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4〜Ｒ6、Ｒ8〜Ｒ11、Ｒ13〜Ｒ15、Ｒ17、Ｒ18、Ｒ21〜Ｒ40およびＲ68〜Ｒ77はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。複数のＲ21〜Ｒ30およびＲ31〜Ｒ40が共同して環を形成してもよい。）
［３７］  前記一般式（１）で表される化合物の分子量が１２００以下であることを特徴とする［２６］〜［３６］のいずれか一項に記載の化合物。
［３８］  ［２６］〜［３７］のいずれか一項に記載の化合物からなる有機電界発光素子用材料。
［３９］  発光材料であることを特徴とする［３８］に記載の有機電界発光素子用材料。
【発明の効果】
【０００８】
本発明の有機電界発光素子は、発光効率が高くて、青色純度が優れており、駆動劣化に伴う色度変化が小さいという有利な効果を有する。また、本発明の化合物を用いれば、このような優れた有機電界発光素子を容易に製造することができる。さらに、本発明の発光装置、表示装置及び照明装置は、消費電力が小さく、青色純度が優れており、長時間使用しても色度が変わりにくいという有利な効果を有する。
【図面の簡単な説明】
【０００９】
【図１】本発明に係る有機電界発光素子の構成の一例を示す概略図である。
【図２】本発明に係る発光装置の一例を示す概略図である。
【図３】本発明に係る照明装置の一例を示す概略図である。
【図４】本発明の化合物１の発光スペクトルである。
【発明を実施するための形態】
【００１０】
以下において、本発明の内容について詳細に説明する。以下に記載する構成要件の説明は、本発明の代表的な実施態様や具体例に基づいてなされることがあるが、本発明はそのような実施態様や具体例に限定されるものではない。なお、本明細書において「〜」を用いて表される数値範囲は、「〜」の前後に記載される数値を下限値および上限値として含む範囲を意味する。
【００１１】
［有機電界発光素子］
本発明の有機電界発光素子は、基板と、該基板上に配置され、陽極及び陰極からなる一対の電極と、該電極間に配置され、発光層を含む少なくとも一層の有機層とを有し、前記有機層の少なくとも一層に下記一般式（１）で表される化合物を含むことを特徴とする。
【化２０】
2013179242.tif 000021
（一般式（１）中、Ｒ1〜Ｒ18はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表し、Ｒ1〜Ｒ8およびＲ10〜Ｒ17のうち少なくとも１つは−Ｌ−ＮＲ19Ｒ20を表す（Ｒ19、Ｒ20はそれぞれ独立にアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基のいずれかを表す。Ｒ19とＲ20が共同して環を形成してもよい。Ｌは単結合または２価の連結基を表す。）。Ｘ1〜Ｘ18はそれぞれ独立に炭素原子または窒素原子を表し、Ｘ1〜Ｘ18が窒素原子を表す場合は、そこに結合するＲ1〜Ｒ18は存在しない。）
【００１２】
本発明の有機電界発光素子は、有機層の少なくとも一層に前記一般式（１）で表される化合物を含有することにより、発光スペクトルがシャープ化して青色純度が良好になるという特徴を有する。青色純度を良好にするためには、発光波長を短くすることも有用であることが知られている。しかしながら、発光材料の発光波長を短くすると、発光材料のＳ1（最低励起一重項エネルギー準位）が大きくなるため、発光材料のＳ1とホスト材料のＳ1との差が小さくなるか、あるいは発光材料のＳ1よりもホスト材料のＳ1が大きくなってしまう。このため発光効率が低下するとともに、ホスト材料の副発光が混じって青色純度が低下するという問題も生じる。これに対して、本発明にしたがって一般式（１）で表される化合物を用いれば、高い発光効率を実現させながら、スペクトルをシャープ化させることができて、青色純度を向上させることができる。
一方、駆動劣化による色度変化の原因としては、素子電荷バランスの変化による発光位置変化（それによる光学干渉影響）、駆動に伴う発熱等による発光材料の会合形成、素子駆動による発光材料および／またはホスト材料の化学反応劣化による発光成分生成等が考えられ、これら全てが起こりにくい材料を用いる必要がある。本発明の化合物はホール（酸化）、電子（還元）に対して安定であり、電荷の注入・輸送性が高く、フェナントロトリフェニレン環同士の会合形成が起こりにくく、素子駆動による化学反応劣化も起こりにくいため、色度変化が起こりにくい。
【００１３】
＜＜一般式（１）で表される化合物＞＞
以下において、まず、前記一般式（１）で表される化合物について詳細に説明する。
本発明において、前記一般式（１）の説明における水素原子は同位体（重水素原子等）も含み、またさらに置換基を構成する原子は、その同位体も含んでいることを表す。
本発明において、「置換基」というとき、その置換基はさらに置換されていてもよい。例えば、本発明で「アルキル基」と言う時、フッ素原子で置換されたアルキル基（例えばトリフルオロメチル基）やアリール基で置換されたアルキル基（例えばトリフェニルメチル基）なども含むが、「炭素数１〜６のアルキル基」と言うとき、置換されたものも含めた全ての基として炭素数が１〜６であることを示す。
【００１４】
本発明の化合物は、下記一般式（１）で表される化合物である。
【化２１】
2013179242.tif 000022
一般式（１）中、Ｒ1〜Ｒ18はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表し、Ｒ1〜Ｒ8およびＲ10〜Ｒ17のうち少なくとも１つは−Ｌ−ＮＲ19Ｒ20を表す（Ｒ19、Ｒ20はそれぞれ独立にアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基のいずれかを表す。Ｒ19とＲ20が共同して環を形成してもよい。Ｌは単結合または２価の連結基を表す。）。Ｘ1〜Ｘ18はそれぞれ独立に炭素原子または窒素原子を表し、Ｘ1〜Ｘ18が窒素原子を表す場合は、そこに結合するＲ1〜Ｒ18は存在しない。
【００１５】
前記一般式（１）において、Ｒ1〜Ｒ18はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表し、Ｒ1〜Ｒ8およびＲ10〜Ｒ17のうち少なくとも１つは−Ｌ−ＮＲ19Ｒ20を表す。
複数のＲ1〜Ｒ18で共同して環を形成してもよい。
【００１６】
Ｌは単結合または２価の連結基を表す。Ｌは単結合であることが特に好ましい。
Ｒ19およびＲ20はそれぞれ独立にアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基のいずれかを表す。
Ｒ19とＲ20が共同して環を形成してもよい。
また、複数のＲ1〜Ｒ18で共同して環を形成する場合において、具体的にはＲ19またはＲ20と、該Ｒ19またはＲ20が含まれる−Ｌ−ＮＲ19Ｒ20以外のＲ1〜Ｒ18のいずれかと、が共同して環を形成してもよい。
【００１７】
Ｒ19またはＲ20が表すアルキル基としては、好ましくは炭素数１〜３０のアルキル基であり、より好ましくは炭素数１〜２０のアルキル基であり、特に好ましくは炭素数１〜１０のアルキル基であり、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−デシル基、ｎ−ヘキサデシル基、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基であり、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基がより特に好ましい。
Ｒ19またはＲ20が表すアルキル基はさらに置換基を有していてもよく、該置換基としては例えば後述する置換基群Ａに含まれる置換基を挙げることができ、その中でもアリール基が好ましく、フェニル基がより好ましい。
【００１８】
Ｒ19およびＲ20がアルキル基を表す場合にはＲ19とＲ20が共同して環を形成することも好ましく、この場合に形成される環は５または６員環であることが好ましく、６員環であることがより好ましく、ピペリジン環であることが特に好ましい。
また、Ｒ19またはＲ20がアルキル基を表す場合には、Ｒ19またはＲ20と、該Ｒ19またはＲ20が含まれる−Ｌ−ＮＲ19Ｒ20以外のＲ1〜Ｒ18のいずれか（該Ｒ19またはＲ20が含まれる−ＮＲ19Ｒ20が表すＲ1〜Ｒ18に隣接する、Ｒ1〜Ｒ18のいずれかであることが好ましい）とが共同して環を形成することも好ましく、この場合に形成される環は飽和の５または６員環であることが好ましく、飽和の６員環であることがより好ましい。
【００１９】
Ｒ19またはＲ20が表すアリール基としては、好ましくは炭素数６〜３０のアリール基であり、より好ましくは炭素数６〜２０のアリール基（例えば、フェニル基、ナフチル基、アントラニル基、フェナントレニル基およびトリフェニレニル基）であり、特に好ましくは炭素数６〜１５のアリール基であり、より特に好ましくはフェニル基、１−ナフチル基および２−ナフチル基であり、さらにより特に好ましくは、フェニル基および２−ナフチル基である。
Ｒ19またはＲ20が表すアリール基はさらに置換基を有していてもよく、該置換基としては例えば後述する置換基群Ａに含まれる置換基を挙げることができ、その中でもアルキル基（炭素数１〜５のアルキル基が好ましく、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基がより好ましく、メチル基が特に好ましい）、アリール基（炭素数６〜１０のアリール基が好ましく、フェニル基がより好ましい。該アリール基はさらに置換基を有していてもよく、その場合はパラ位に置換基を有することが好ましい。）、ハロゲン原子（フッ素原子が好ましい）およびシリル基（トリメチルシリル基またはトリフェニルシリル基が好ましい）が好ましく、アルキル基およびアリール基がより好ましい。
また、Ｒ19またはＲ20が表すアリール基の置換基が複数存在する場合は、それらの置換基どうしが互いに結合して環を形成していてもよく、この場合に形成される環は５または６員環であることが好ましく、５員環であることがより好ましい。形成される５または６員環は炭化水素環、ヘテロ環のいずれかであることが好ましく、５員のヘテロ環または５員の炭化水素環であることがより好ましい。
【００２０】
Ｒ19またはＲ20がアリール基を表す場合には、Ｒ19とＲ20が共同して環を形成することも好ましく、この場合に形成される環は５または６員環であることが好ましい。Ｒ19とＲ20が共同して環を形成する場合には、Ｒ19とＲ20が単結合を介して環を形成する場合、Ｒ19がさらに有する置換基とＲ20が環を形成する場合、Ｒ20がさらに有する置換基とＲ19が環を形成する場合、および、Ｒ19がさらに有する置換基とＲ20がさらに有する置換基が環を形成する場合が含まれる。Ｒ19とＲ20が単結合を介して環を形成する以外の場合は、Ｒ19とＲ20は連結基Ｌ’を介して結合していることが好ましい。前記連結基Ｌ’としては、ＣＲ112Ｒ113、ＮＲ114、ＳｉＲ115Ｒ116（Ｒ112、Ｒ113、Ｒ114、Ｒ115および
Ｒ116はそれぞれ独立に置換基を表し、フッ素原子、アルキル基、アリール基またはヘテロアリール基を表すことが好ましい。）、Ｏ原子、Ｓ原子、であることが好ましく、ＣＲ112Ｒ113、ＮＲ114、Ｏ原子またはＳ原子であることがより好ましく、ＣＲ112Ｒ113、ＮＲ114またはＯ原子であることが特に好ましい。Ｒ112、Ｒ113、Ｒ115およびＲ116（炭素原子上の置換基および珪素原子上の置換基）として、以下の置換基群Ａを挙げることができる。
【００２１】
《置換基群Ａ》
アルキル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメチル、エチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばビニル、アリル、２−ブテニル、３−ペンテニルなどが挙げられる。）、アルキニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばプロパルギル、３−ペンチニルなどが挙げられる。）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニル、ｐ−メチルフェニル、ナフチル、アントラニルなどが挙げられる。）、アミノ基（好ましくは炭素数０〜３０、より好ましくは炭素数０〜２０、特に好ましくは炭素数０〜１０であり、例えばアミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジベンジルアミノ、ジフェニルアミノ、ジトリルアミノなどが挙げられる。）、アルコキシ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメトキシ、エトキシ、ブトキシ、２−エチルヘキシロキシなどが挙げられる。）、アリールオキシ基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルオキシ、１−ナフチルオキシ、２−ナフチルオキシなどが挙げられる。）、ヘテロ環オキシ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルオキシ、ピラジルオキシ、ピリミジルオキシ、キノリルオキシなどが挙げられる。）、アシル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばアセチル、ベンゾイル、ホルミル、ピバロイルなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニルなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニル基（好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルなどが挙げられる。）、アシルオキシ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセトキシ、ベンゾイルオキシなどが挙げられる。）、アシルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセチルアミノ、ベンゾイルアミノなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、スルホニルアミノ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルホニルアミノ、ベンゼンスルホニルアミノなどが挙げられる。）、スルファモイル基（好ましくは炭素数０〜３０、より好ましくは炭素数０〜２０、特に好ましくは炭素数０〜１２であり、例えばスルファモイル、メチルスルファモイル、ジメチルスルファモイル、フェニルスルファモイルなどが挙げられる。）、カルバモイル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばカルバモイル、メチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、フェニルカルバモイルなどが挙げられる。）、アルキルチオ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメチルチオ、エチルチオなどが挙げられる。）、アリールチオ基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルチオなどが挙げられる。）、ヘテロ環チオ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルチオ、２−ベンズイミゾリルチオ、２−ベンズオキサゾリルチオ、２−ベンズチアゾリルチオなどが挙げられる。）、スルホニル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメシル、トシルなどが挙げられる。）、スルフィニル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルフィニル、ベンゼンスルフィニルなどが挙げられる。）、ウレイド基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばウレイド、メチルウレイド、フェニルウレイドなどが挙げられる。）、リン酸アミド基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばジエチルリン酸アミド、フェニルリン酸アミドなどが挙げられる。）、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子（例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、シアノ基、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキサム酸基、スルフィノ基、ヒドラジノ基、イミノ基、ヘテロ環基（芳香族ヘテロ環基も包含し、好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜１２であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子、ケイ素原子、セレン原子、テルル原子であり、具体的にはピリジル、ピラジニル、ピリミジル、ピリダジニル、ピロリル、ピラゾリル、トリアゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、キノリル、フリル、チエニル、セレノフェニル、テルロフェニル、ピペリジル、ピペリジノ、モルホリノ、ピロリジル、ピロリジノ、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、カルバゾリル基、アゼピニル基、シロリル基などが挙げられる。）、シリル基（好ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３〜２４であり、例えばトリメチルシリル、トリフェニルシリルなどが挙げられる。）、シリルオキシ基（好ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３〜２４であり、例えばトリメチルシリルオキシ、トリフェニルシリルオキシなどが挙げられる。）、ホスホリル基（例えばジフェニルホスホリル基、ジメチルホスホリル基などが挙げられる。）が挙げられる。これらの置換基は更に置換されてもよく、更なる置換基としては、以上に説明した置換基群Ａから選択される基を挙げることができる。また、置換基に置換した置換基は更に置換されてもよく、さらなる置換基としては、以上に説明した置換基群Ａから選択される基を挙げることができる。また、置換基に置換した置換基に置換した置換基は更に置換されてもよく、さらなる置換基としては、以上に説明した置換基群Ａから選択される基を挙げることができる。
【００２２】
Ｒ112、Ｒ113、Ｒ115およびＲ116はそれぞれ独立にアルキル基を表すことがより好ましく、炭素数１〜１０の直鎖、分枝または環状のアルキル基であることが特に好ましく、炭素数１〜６の直鎖または分枝のアルキル基であることがより特に好ましい。また、合成容易性の観点からは、Ｒ112およびＲ113が同じ置換基であることが好ましい。また、同様の観点からＲ115およびＲ116が同じ置換基であることが好ましい。
【００２３】
前記Ｒ114（窒素原子上の置換基）として、以下の置換基群Ｂを挙げることができる。
《置換基群Ｂ》
アルキル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメチル、エチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばビニル、アリル、２−ブテニル、３−ペンテニルなどが挙げられる。）、アルキニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばプロパルギル、３−ペンチニルなどが挙げられる。）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニル、ｐ−メチルフェニル、ナフチル、アントラニルなどが挙げられる。）、シアノ基、ヘテロ環基（芳香族ヘテロ環基も包含し、好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜１２であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子、ケイ素原子、セレン原子、テルル原子であり、具体的にはピリジル、ピラジニル、ピリミジル、ピリダジニル、ピロリル、ピラゾリル、トリアゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、キノリル、フリル、チエニル、セレノフェニル、テルロフェニル、ピペリジル、ピペリジノ、モルホリノ、ピロリジル、ピロリジノ、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、カルバゾリル基、アゼピニル基、シロリル基などが挙げられる。）これらの置換基は更に置換されてもよく、更なる置換基としては、前記置換基群Ａから選択される基を挙げることができる。また、置換基に置換した置換基は更に置換されてもよく、さらなる置換基としては、以上に説明した置換基群Ａから選択される基を挙げることができる。また、置換基に置換した置換基に置換した置換基は更に置換されてもよく、さらなる置換基としては、以上に説明した置換基群Ａから選択される基を挙げることができる。
【００２４】
Ｒ114はアリール基を表すことがより好ましく、フェニル基であることが特に好ましい。
【００２５】
Ｒ19またはＲ20が表すヘテロアリール基としては、好ましくは環員数５〜３０のヘテロアリール基であり、より好ましくは環員数５〜１０のヘテロアリール基であり、特に好ましくは環員数５または６のヘテロアリール基である。ヘテロアリール基を構成するヘテロ原子としては、窒素原子、酸素原子または硫黄原子が好ましい。ヘテロアリール基に含まれるヘテロ原子は１〜３個であることが好ましく、１個であることがより好ましい。Ｒ19またはＲ20が表すヘテロアリール基としてはピリジル基、フラニル基、チオフェニル基が特に好ましく、２−ピリジル基、２−フラニル基、２−チオフェニル基がより特に好ましい。
Ｒ19またはＲ20が表すヘテロアリール基はさらに置換基を有していてもよく、該置換基としては前記置換基群Ａに含まれる置換基を挙げることができ、その中でもアルキル基が好ましく、炭素数１〜３のアルキル基がより好ましく、メチル基が特に好ましい。
【００２６】
本発明の化合物は、前記一般式（１）中、Ｒ19およびＲ20はそれぞれ独立にアリール基またはヘテロアリール基を表すことが発光効率の観点から好ましく、Ｒ19およびＲ20がいずれもアリール基であることが好ましく、無置換のフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、ビフェニル基（好ましくはｐ−フェニルフェニル基）およびメチルフェニル基（好ましくはｐ−メチルフェニル基）のいずれかであることが発光効率の観点からより好ましい。
Ｒ19およびＲ20がいずれもアリール基である場合、Ｒ19およびＲ20の組み合わせとしては特に制限はない。
【００２７】
本発明の化合物は、前記一般式（１）中、Ｒ1〜Ｒ8およびＲ10〜Ｒ17のうち少なくとも１つは−Ｌ−ＮＲ19Ｒ20であり、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ15およびＲ16のうち少なくとも１つが−Ｌ−ＮＲ19Ｒ20であることが好ましく、Ｒ3、Ｒ6、Ｒ12およびＲ15のうち少なくとも１つが−Ｌ−ＮＲ19Ｒ20であることが発光効率の観点からより好ましい。
本発明の化合物は、前記一般式（１）中、Ｒ1〜Ｒ18のうち１〜４つがそれぞれ独立に−Ｌ−ＮＲ19Ｒ20を表すことが好ましく、１または２つがそれぞれ独立に−Ｌ−ＮＲ19Ｒ20を表すことがより好ましく、２つがそれぞれ独立に−Ｌ−ＮＲ19Ｒ20を表すことが青色純度の観点から特に好ましい。
本発明のの化合物は、前記一般式（１）中、Ｒ3およびＲ12が−Ｌ−ＮＲ19Ｒ20であるか、Ｒ6およびＲ15が−Ｌ−ＮＲ19Ｒ20であることが合成容易性および発光強度（遷移の振動子強度）の観点から好ましい。
【００２８】
本発明の化合物は、前記一般式（１）中、−Ｌ−ＮＲ19Ｒ20で表される基を２以上有する場合、−Ｌ−ＮＲ19Ｒ20で表される基の組み合わせとしては特に制限はないが、２以上の−Ｌ−ＮＲ19Ｒ20が同一であることが合成容易性の観点から好ましい。
【００２９】
本発明の化合物は、前記一般式（１）中、Ｒ9およびＲ18が置換基を有していても有していなくてもよいが、Ｒ9およびＲ18が置換基を有する場合は−Ｌ−ＮＲ19Ｒ20以外の置換基であることが、発光波長を短波長化し、純青色の領域にする観点から好ましい。
本発明の化合物は、前記一般式（１）中、Ｒ9およびＲ18が水素原子であることが、フェナントロトリフェニレン骨格の平面性を保持し、青色純度および発光強度を高める観点から特に好ましい。
【００３０】
前記一般式（１）におけるＲ1〜Ｒ18の表す−Ｌ−ＮＲ19Ｒ20以外の置換基としては前記置換基群Ａに含まれる置換基が挙げられる。
Ｒ1〜Ｒ18の表す−Ｌ−ＮＲ19Ｒ20以外の置換基としてはその中でも、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、ハロゲン原子、シアノ基およびシリル基が好ましく、アルキル基、アリール基、ハロゲン原子およびシリル基がより好ましい。
【００３１】
Ｒ1〜Ｒ18の表すアルキル基としては、炭素数１〜６のアルキル基が好ましく、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、シ
クロヘキシル基がより好ましく、メチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基が特に好ましい）。Ｒ1〜Ｒ18の表すアルキル基はさらに置換基を有していてもよく、該置換基としては前記置換基群Ａに含まれる置換基を挙げることができ、その中でもハロゲン原子が好ましく、フッ素原子がより好ましい。
【００３２】
Ｒ1〜Ｒ18の表すアリール基としては、炭素数６〜１０のアリール基が好ましく、フェニル基がより好ましい。一般式（１）のＲ5〜Ｒ8、Ｒ14〜Ｒ17のいずれかにフェニル基を導入するとフェナントロトリフェニレン環同士の会合が効果的に抑制されるため好ましい。なかでも、Ｒ7，Ｒ16の位置にフェニル基を導入することが遷移の振動子強度の観点で特に好ましい。Ｒ1〜Ｒ18の表すアリール基はさらに置換基を有していてもよく、該置換基としては前記置換基群Ａに含まれる置換基を挙げることができ、その中でもアルキル基、アリール基およびアミノ基が好ましく、アルキル基がより好ましく、トリフロロメチル基が特に好ましい。
なお、Ｒ1〜Ｒ18の表すアリール基がアミノ基（例えば、前記−Ｌ−ＮＲ19Ｒ20基）を有していてもよいが、発光スペクトルをシャープにして色純度を高める観点からは、Ｒ1〜Ｒ18の表すアリール基が無置換またはアルキル基置換であることが好ましい。
【００３３】
Ｒ1〜Ｒ18の表すヘテロアリール基としては、環員数５〜１０のヘテロアリール基であることが好ましく、環員数５または６のヘテロアリール基でことがより好ましい。ヘテロアリール基を構成するヘテロ原子としては、窒素原子、酸素原子または硫黄原子が好ましい。ヘテロアリール基に含まれるヘテロ原子は１〜３個であることが好ましく、１個であることがより好ましい。Ｒ1〜Ｒ18の表すヘテロアリール基は、ピリジル基、チオフェニル基が特に好ましく、２−ピリジル基、２−２−チオフェニル基がより特に好ましい。
【００３４】
Ｒ1〜Ｒ18の表すハロゲン原子としては、フッ素原子が好ましい。分子内にフッ素原子を導入すると昇華温度が低くなるため好ましい。なかでも、一般式（１）のＲ6、Ｒ15の位置にフッ素原子Ｆを導入すると遷移の振動子強度が大きくなり特に好ましい。
【００３５】
Ｒ1〜Ｒ18の表すシリル基としては、トリメチルシリル基、トリフェニルシリル基が好ましく、トリメチルシリル基がより好ましい。
【００３６】
本発明の化合物は、前記一般式（１）中、Ｒ1〜Ｒ18の表す−Ｌ−ＮＲ19Ｒ20以外の置換基が０〜６個であることが好ましく、０〜４個であることがより好ましく、０〜２個であることが特に好ましく、０または２個であることがより特に好ましい。
前記一般式（１）中、Ｒ1〜Ｒ18の表す−Ｌ−ＮＲ19Ｒ20以外の置換基を有する位置は特に制限はないが、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ15またはＲ16であることが好ましく、Ｒ3、Ｒ6、Ｒ12またはＲ15であることがより好ましい。
【００３７】
前記一般式（１）においてＲ1〜Ｒ18が共同して形成する環は５または６員環であることが好ましい。Ｒ1〜Ｒ18のうち隣り合う２つが共同して環を形成していることがより好ましく、その場合に形成される環としても５または６員環が好ましい。
【００３８】
本発明の化合物は、前記一般式（１）中、Ｘ1〜Ｘ18はそれぞれ独立に炭素原子または窒素原子を表す。Ｘ1〜Ｘ18のうち、少なくともＸ2、Ｘ3、Ｘ6、Ｘ7、Ｘ11、Ｘ12、Ｘ15およびＸ16のうち２つ以上が炭素原子であることが好ましく、少なくともＸ3、Ｘ6、Ｘ12およびＸ15のうち２つ以上が炭素原子であることがより好ましい。
前記一般式（１）中、Ｘ1〜Ｘ18のうち１２個以上が炭素原子であることが好ましく、１４個以上が炭素原子であることがより好ましく、１６個以上が炭素原子であることが特に好ましい。
本発明の化合物は、前記一般式（１）中、Ｘ1〜Ｘ18がいずれも炭素原子であることが特に好ましい。
【００３９】
本発明の化合物は、前記一般式（１）で表される化合物が下記一般式（２）で表されることが好ましい。
【００４０】
【化２２】
2013179242.tif 000023
一般式（２）中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4〜Ｒ11、Ｒ13〜Ｒ18およびＲ21〜Ｒ40はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。複数のＲ21〜Ｒ30およびＲ31〜Ｒ40が共同して環を形成してもよい。
【００４１】
前記一般式（２）におけるＲ1、Ｒ2、Ｒ4〜Ｒ11、Ｒ13〜Ｒ18の説明と好ましい範囲は、前記一般式（１）におけるＲ1、Ｒ2、Ｒ4〜Ｒ11、Ｒ13〜Ｒ18の説明と好ましい範囲と同じである。
【００４２】
前記一般式（２）におけるＲ21〜Ｒ30およびＲ31〜Ｒ40が表す置換基の好ましい範囲は、前記一般式（１）においてＲ19またはＲ20がアリール基を表すときの該アリール基の置換基の好ましい範囲と同様である。
【００４３】
前記一般式（２）における「複数のＲ21〜Ｒ30およびＲ31〜Ｒ40が共同して環を形成してもよい」とは、前記一般式（２）で表される化合物には、Ｒ21〜Ｒ25が互いに結合して芳香環を形成した結果として多環縮合芳香族基を形成した化合物、Ｒ26〜Ｒ30が互いに結合して芳香環を形成した結果として多環縮合芳香族基を形成した化合物、Ｒ31〜Ｒ35が互いに結合して芳香環を形成した結果として多環縮合芳香族基を形成した化合物および、Ｒ36〜Ｒ40が互いに結合して芳香環を形成した結果として多環縮合芳香族基を形成した化合物も含まれることを意味する。例えば前記一般式（２）で表される化合物には、Ｒ21およびＲ22が互いに結合した結果としてＲ21〜Ｒ25を有するフェニル基が、ナフチル基を形成する化合物も含まれる。
【００４４】
前記一般式（２）におけるＲ21〜Ｒ25について、より好ましい範囲を説明する。
前記一般式（２）におけるＲ21〜Ｒ25は水素原子または置換基を表し、Ｒ21〜Ｒ25中、置換基が０〜４個であることが好ましく、０〜３個であることがより好ましく、０〜２個であることが特に好ましく、０または１個であることがより特に好ましい。
前記一般式（２）におけるＲ21〜Ｒ25中、置換基が３個である場合の置換基の位置はＲ21、Ｒ23およびＲ25であることが好ましく、置換基が２個である場合の置換基の位置はＲ22〜Ｒ24のいずれかであることが好ましく、置換基が１個である場合の置換基の位置はＲ22〜Ｒ24のいずれかであることが好ましい。
前記一般式（２）におけるＲ21〜Ｒ25が表す置換基としては、アルキル基（炭素数１〜５のアルキル基が好ましく、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基がより好ましく、メチル基が特に好ましい）、アリール基（炭素数６〜１０のアリール基が好ましく、フェニル基がより好ましい。該アリール基はさらに置換基を有していてもよい。）、ハロゲン原子（フッ素原子が好ましい）およびシリル基（トリメチルシリル基またはトリフェニルシリル基が好ましい）が好ましく、アルキル基およびアリール基がより好ましい。
前記一般式（２）におけるＲ21〜Ｒ25が互いに結合して環を形成していてもよく、この場合に形成される環は５または６員環であることが好ましく、５員環であることがより好ましい。形成される５または６員環は炭化水素環、ヘテロ環のいずれかであることが好ましく、５員のヘテロ環または５員の炭化水素環であることがより好ましい。Ｒ21〜Ｒ25の中でも、Ｒ22およびＲ23が互いに結合して環を形成することが好ましい。
前記一般式（２）におけるＲ21〜Ｒ25を有するベンゼン環のいずれかの炭素原子と、Ｒ21〜Ｒ25のうちいずれか１つの置換基が、単結合または前記連結基Ｌ’を介して縮環して環を形成していてもよい。この場合に形成される環は５または６員環であることが好ましく、５員環であることがより好ましい。
【００４５】
前記一般式（２）におけるＲ26〜Ｒ30の好ましい範囲は、前記一般式（２）におけるＲ21〜Ｒ25の好ましい範囲とそれぞれ同様である。
前記一般式（２）におけるＲ26〜Ｒ30中の置換基の個数は、Ｒ21〜Ｒ25中の置換基の個数とそれぞれ同様である。
前記一般式（２）におけるＲ26〜Ｒ30中の置換基の位置は、Ｒ26、Ｒ28およびＲ30であることが好ましく、置換基が２個である場合の置換基の位置はＲ27〜Ｒ29のいずれかであることが好ましく、置換基が１個である場合の置換基の位置はＲ27〜Ｒ29のいずれかであることが好ましい。
【００４６】
前記一般式（２）ではＲ21〜Ｒ25のいずれかの基とＲ26〜Ｒ30のいずれかの基が互いに結合して環を形成していてもよく、この場合に形成される環は５または６員環であることが好ましい。Ｒ21〜Ｒ25のいずれかの基とＲ26〜Ｒ30のいずれかの基が互いに結合して環を形成する場合は、単結合を介して環を形成しても、前記連結基Ｌ’を介して結合してもよい。Ｒ21〜Ｒ25のいずれかの基とＲ26〜Ｒ30のいずれかの基が互いに結合して環を形成する場合には、Ｒ25とＲ30が互いに結合して環を形成することが好ましい。
Ｒ26〜Ｒ30が互いに結合して環を形成していてもよく、この場合に形成される環の好ましい範囲はＲ21〜Ｒ25が互いに結合して環を形成する場合と同様である。Ｒ26〜Ｒ30の中でも、Ｒ28およびＲ29が互いに結合して環を形成することが好ましい。
前記一般式（２）ではＲ26〜Ｒ30を有するベンゼン環のいずれかの炭素原子と、Ｒ26〜Ｒ30のうちいずれか１つの置換基が、単結合または前記連結基Ｌ’を介して縮環して環を形成していてもよい。この場合に形成される環は５または６員環であることが好ましく、５員環であることがより好ましい。
【００４７】
前記一般式（２）におけるＲ31〜Ｒ40が表す置換基のより好ましい範囲は、前記一般式（２）におけるＲ21〜Ｒ30が表す置換基の好ましい範囲とそれぞれ同様である。
【００４８】
本発明の化合物は、前記一般式（１）で表される化合物が下記一般式（３）で表されることが好ましい。
【化２３】
2013179242.tif 000024
一般式（３）中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4〜Ｒ11、Ｒ13〜Ｒ18、Ｒ21〜Ｒ40およびＲ41〜Ｒ50はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。複数のＲ21〜Ｒ30、Ｒ31〜Ｒ40およびＲ41〜Ｒ50が共同して環を形成してもよい。
【００４９】
前記一般式（３）におけるＲ1、Ｒ2、Ｒ4〜Ｒ11、Ｒ13〜Ｒ18の説明と好ましい範囲は、前記一般式（１）におけるＲ1、Ｒ2、Ｒ4〜Ｒ11、Ｒ13〜Ｒ18の説明と好ましい範囲と同じである。
【００５０】
前記一般式（３）における「複数のＲ21〜Ｒ30、Ｒ31〜Ｒ40およびＲ41〜Ｒ50が共同して環を形成してもよい」とは、前記一般式（２）で表される化合物には、Ｒ21〜Ｒ25が互いに結合して芳香環を形成した結果として多環縮合芳香族基を形成した化合物、Ｒ26〜Ｒ30が互いに結合して芳香環を形成した結果として多環縮合芳香族基を形成した化合物、Ｒ31〜Ｒ35が互いに結合して芳香環を形成した結果として多環縮合芳香族基を形成した化合物、Ｒ36〜Ｒ40が互いに結合して芳香環を形成した結果として多環縮合芳香族基を形成した化合物、Ｒ41〜Ｒ45が互いに結合して芳香環を形成した結果として多環縮合芳香族基を形成した化合物および、Ｒ46〜Ｒ50が互いに結合して芳香環を形成した結果として多環縮合芳香族基を形成した化合物も含まれることを意味する。例えば前記一般式（３）で表される化合物には、Ｒ21およびＲ22が互いに結合した結果としてＲ21〜Ｒ25を有するフェニル基が、ナフチル基を形成する化合物も含まれる。
【００５１】
前記一般式（３）におけるＲ21〜Ｒ40が表す置換基の好ましい範囲は前記一般式（１）においてＲ19またはＲ20がアリール基を表すときの該アリール基の置換基の好ましい範囲と同様であり、より好ましい範囲は前記一般式（２）におけるＲ21〜Ｒ40が表す置換基の好ましい範囲と同様である。
ただし、前記一般式（３）においては、Ｒ21〜Ｒ25のいずれかの基とＲ26〜Ｒ30のいずれかの基が互いに結合して環を形成しないことが好ましく、Ｒ31〜Ｒ35のいずれかの基とＲ36〜Ｒ40のいずれかの基が互いに結合して環を形成しないことが好ましい。また、前記一般式（３）においては、Ｒ26〜Ｒ30は互いに環を形成しないことが好ましく、Ｒ36〜Ｒ40は互いに結合して環を形成しないことが好ましい。
【００５２】
前記一般式（３）におけるＲ41〜Ｒ45が表す置換基としては前記置換基群Ａに含まれる置換基を挙げることができ、その中でもアリール基が好ましく、フェニル基がより好ましく、無置換のフェニル基であることが特に好ましい。
Ｒ41〜Ｒ45のうち、置換基の個数は０〜２個であることが好ましく、０または１個であることがより好ましく、０個であることが特に好ましい。Ｒ41〜Ｒ45が置換基を有する場合の置換基の位置はＲ43であることが好ましい。
【００５３】
前記一般式（３）におけるＲ46〜Ｒ50が表す置換基の好ましい範囲は、Ｒ41〜Ｒ45が表す置換基の好ましい範囲と同様である。
Ｒ46〜Ｒ50のうち、置換基の個数の好ましい範囲は、Ｒ41〜Ｒ45のうちの置換基の個数の好ましい範囲と同様である。Ｒ46〜Ｒ50が置換基を有する場合の置換基の位置はＲ48であることが好ましい。
【００５４】
本発明の化合物は、前記一般式（１）で表される化合物が下記一般式（４）で表されることが好ましい。
【化２４】
2013179242.tif 000025
一般式（４）中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4〜Ｒ11、Ｒ13〜Ｒ18、Ｒ21〜Ｒ25、Ｒ31〜Ｒ35、Ｒ51〜Ｒ57およびＲ61〜Ｒ67はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。複数のＲ21〜Ｒ25、Ｒ31〜Ｒ35、Ｒ51〜Ｒ57およびＲ61〜Ｒ67が共同して環を形成してもよい。
【００５５】
前記一般式（４）におけるＲ1、Ｒ2、Ｒ4〜Ｒ11、Ｒ13〜Ｒ18の説明と好ましい範囲は、前記一般式（１）におけるＲ1、Ｒ2、Ｒ4〜Ｒ11、Ｒ13〜Ｒ18の説明と好ましい範囲と同じである。
【００５６】
前記一般式（４）における「複数のＲ21〜Ｒ30、Ｒ31〜Ｒ40、Ｒ51〜Ｒ57およびＲ61〜Ｒ67が共同して環を形成してもよい」とは、前記一般式（２）で表される化合物には、Ｒ21〜Ｒ25が互いに結合して芳香環を形成した結果として多環縮合芳香族基を形成した化合物、Ｒ31〜Ｒ35が互いに結合して芳香環を形成した結果として多環縮合芳香族基を形成した化合物、Ｒ51〜Ｒ57が互いに結合して芳香環を形成した結果として多環縮合芳香族基を形成した化合物および、Ｒ61〜Ｒ67が互いに結合して芳香環を形成した結果として多環縮合芳香族基を形成した化合物も含まれることを意味する。例えば前記一般式（４）で表される化合物には、Ｒ21およびＲ22が互いに結合した結果としてＲ21〜Ｒ25を有するフェニル基が、ナフチル基を形成する化合物も含まれる。
【００５７】
前記一般式（４）におけるＲ21〜Ｒ25およびＲ31〜Ｒ35が表す置換基の好ましい範囲は前記一般式（１）においてＲ19またはＲ20がアリール基を表すときの該アリール基の置換基の好ましい範囲と同様であり、より好ましい範囲は前記一般式（２）におけるＲ21〜Ｒ25およびＲ31〜Ｒ35が表す置換基の好ましい範囲と同様である。
前記一般式（４）においては、Ｒ21〜Ｒ25のいずれかの基とＲ51〜Ｒ57のいずれかの基が互いに結合して環を形成しないことが好ましく、Ｒ31〜Ｒ35のいずれかの基とＲ61〜Ｒ67のいずれかの基が互いに結合して環を形成しないことが好ましい。
【００５８】
前記一般式（４）におけるＲ51〜Ｒ57が表す置換基としては前記置換基群Ａに含まれる置換基を挙げることができ、その中でもアルキル基およびアリール基が好ましく、炭素数１〜５のアルキル基および炭素数６〜１０のアリール基がより好ましく、メチル基、エチル基、フェニル基が特に好ましい。
Ｒ51〜Ｒ57のうち、置換基の個数は０〜２個であることが好ましく、０または１個であることがより好ましく、０個であることが特に好ましい。Ｒ51〜Ｒ57が置換基を有する場合の置換基の位置はＲ53、Ｒ54、Ｒ56およびＲ57であることが好ましい。
【００５９】
前記一般式（４）におけるＲ61〜Ｒ67が表す置換基の好ましい範囲は、Ｒ51〜Ｒ57が表す置換基の好ましい範囲と同様である。
Ｒ61〜Ｒ67のうち、置換基の個数の好ましい範囲は、Ｒ51〜Ｒ57のうちの置換基の個数の好ましい範囲と同様である。Ｒ61〜Ｒ67が置換基を有する場合の置換基の位置はＲ63、Ｒ64、Ｒ66およびＲ67であることが好ましい。
【００６０】
本発明の化合物は、前記一般式（１）で表される化合物が下記一般式（５）で表されることが好ましい。
【化２５】
2013179242.tif 000026
【００６１】
一般式（５）中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7〜Ｒ11、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ16〜Ｒ18およびＲ21〜Ｒ40はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。複数のＲ21〜Ｒ30およびＲ31〜Ｒ40が共同して環を形成してもよい。
【００６２】
前記一般式（５）におけるＲ1、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7〜Ｒ11、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ16〜Ｒ18の説明と好ましい範囲は、前記一般式（１）におけるＲ1、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7〜Ｒ11、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ16〜Ｒ18の説明と好ましい範囲と同じである。
【００６３】
前記一般式（５）におけるＲ21〜Ｒ40が表す置換基としては前記置換基群Ａに含まれる置換基を挙げることができ、その中でもアリール基が好ましく、フェニル基がより好ましく、無置換のフェニル基であることが特に好ましい。
Ｒ21〜Ｒ25、Ｒ26〜Ｒ30、Ｒ31〜Ｒ35、Ｒ36〜Ｒ40の各群において、置換基の個数は０〜２個であることが好ましく、０または１個であることがより好ましく、０個であることが特に好ましい。
【００６４】
本発明の化合物は、前記一般式（１）で表される化合物が下記一般式（６）で表されることが好ましい。
【化２６】
2013179242.tif 000027
一般式（６）中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4〜Ｒ6、Ｒ8〜Ｒ11、Ｒ13〜Ｒ15、Ｒ17、Ｒ18、Ｒ21〜Ｒ40およびＲ68〜Ｒ77はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。複数のＲ21〜Ｒ30およびＲ31〜Ｒ40が共同して環を形成してもよい。
【００６５】
前記一般式（６）におけるＲ1、Ｒ2、Ｒ4〜Ｒ6、Ｒ8〜Ｒ11、Ｒ13〜Ｒ15、Ｒ17、Ｒ18の説明と好ましい範囲は、前記一般式（１）におけるＲ1、Ｒ2、Ｒ4〜Ｒ6、Ｒ8〜Ｒ11、Ｒ13〜Ｒ15、Ｒ17、Ｒ18の説明と好ましい範囲と同じである。
【００６６】
Ｒ21〜Ｒ25、Ｒ26〜Ｒ30、Ｒ31〜Ｒ35、Ｒ36〜Ｒ40、Ｒ68〜Ｒ72、Ｒ73〜Ｒ77の各群において、置換基の個数は０〜２個であることが好ましく、０または１個であることがより好ましく、０個であることが特に好ましい。
【００６７】
前記一般式（１）で表される化合物を発光材料として用いるとき、有機電界発光素子の極大発光波長は通常４６０ｎｍ未満となる。好ましくは４００ｎｍ以上４６０ｎｍ未満であり、より好ましくは４２０ｎｍ以上４５５ｎｍ未満であり、さらに好ましくは４３０ｎｍ以上４５５ｎｍ未満であり、色純度の高い青色発光が得られる観点から最も好ましくは４４０ｎｍ以上４５５ｎｍ未満である。前記一般式（１）で表される化合物の薄膜状態での極大発光波長が４４０ｎｍ以上４５５ｎｍ未満であると、特に色純度の高い青色発光が得られて好ましい。
【００６８】
前記一般式（１）で表される化合物は、分子量が１１００以下であることが好ましく、１０００以下であることがより好ましく、９５０以下であることがさらに好ましく、９００以下であることが特に好ましい。分子量を低くすることによって、昇華温度を低くすることができるため、蒸着時における化合物の熱分解を防ぐことができる。また、蒸着時間を短縮して、蒸着に必要なエネルギーを抑えることもできる。ここで、昇華温度の高い材料では長時間蒸着時に熱分解が起こり得るため、蒸着適性の観点では昇華温度は高過ぎない方がよい。前記一般式（１）で表される化合物の昇華温度（本明細書中、１０質量％減少温度を意味する）は好ましくは４２５℃であり、より好ましくは４００℃以下であり、さらに好ましくは３７５℃以下であり、最も好ましくは３５０℃以下である。前記一般式（１）で表される化合物はフェナントロトリフェニレン骨格が堅牢であるため、昇華温度が高くても熱分解が起こりにくいため、分子量を比較的高く設計することができる。
【００６９】
前記一般式（１）で表される化合物の具体例を以下に示すが、本発明で用いることができる一般式（１）で表される化合物は、これらの具体例により限定的に解釈されるべきものではない。
【００７０】
【化２７】
2013179242.tif 000028
【００７１】
【化２８】
2013179242.tif 000029
【００７２】
【化２９】
2013179242.tif 000030
【００７３】
【化３０】
2013179242.tif 000031
【００７４】
【化３１】
2013179242.tif 000032
【００７５】
【化３２】
2013179242.tif 000033
【００７６】
【化３３】
2013179242.tif 000034
【００７７】
【化３４】
2013179242.tif 000035
2013179242.tif 000036
【００７８】
【化３５】
2013179242.tif 000037
2013179242.tif 000038
【００７９】
前記一般式（１）で表される化合物は、公知の反応を組み合わせることで合成することができる。例えば、特開２００８−５０３０８号公報を参考に合成できる。
合成後、カラムクロマトグラフィー、再結晶等による精製を行った後、昇華精製により精製することが好ましい。昇華精製により、有機不純物を分離できるだけでなく、無機塩や残留溶媒等を効果的に取り除くことができる。
【００８０】
前記一般式（１）で表される化合物を用いる発光材料として用いる場合、その薄膜状態での極大発光波長は色純度の高い青色発光が得られる観点から、４６０ｎｍ未満であることが好ましく、４３０ｎｍ以上４６０ｎｍ以下であることがより好ましく、４３０ｎｍ以上４５５ｎｍ未満であることが特に好ましく、４３５ｎｍ以上４５５ｎｍ未満であることがさらに好ましく、４４０ｎｍ以上４５５ｎｍ未満であることが最も好ましい。
【００８１】
＜＜有機電界発光素子の構成＞＞
本発明の有機電界発光素子は、基板と、該基板上に配置され、陽極及び陰極を含む一対の電極と、該電極間に配置され、発光層を含む少なくとも一層の有機層とを有し、前記発光層のうち少なくとも一層に前記一般式（１）で表される化合物を含むことを特徴とする。
本発明の有機電界発光素子の構成は、特に制限されることはない。図１に、本発明の有機電界発光素子の構成の一例を示す。図１の有機電界発光素子１０は、基板２上に、一対の電極（陽極３と陰極９）の間に有機層を有する。
有機電界発光素子の素子構成、基板、陰極及び陽極については、例えば、特開２００８−２７０７３６号公報に詳述されており、該公報に記載の事項を本発明に適用することができる。
以下、本発明の有機電界発光素子の好ましい態様について、基板、電極、有機層、保護層、封止容器、駆動方法、発光波長、用途の順で詳細に説明する。
【００８２】
＜基板＞
本発明の有機電界発光素子は、基板を有する。
本発明で使用する基板としては、有機層から発せられる光を散乱又は減衰させない基板であることが好ましい。有機材料の場合には、耐熱性、寸法安定性、耐溶剤性、電気絶縁性、及び加工性に優れていることが好ましい。
【００８３】
＜電極＞
本発明の有機電界発光素子は、前記基板上に配置され、陽極及び陰極を含む一対の電極を有する。
発光素子の性質上、一対の電極である陽極及び陰極のうち少なくとも一方の電極は、透明若しくは半透明であることが好ましい。
【００８４】
（陽極）
陽極は、通常、有機層に正孔を供給する電極としての機能を有していればよく、その形状、構造、大きさ等については特に制限はなく、発光素子の用途、目的に応じて、公知の電極材料の中から適宜選択することができる。前述のごとく、陽極は、通常透明陽極として設けられる。
【００８５】
（陰極）
陰極は、通常、有機層に電子を注入する電極としての機能を有していればよく、その形状、構造、大きさ等については特に制限はなく、発光素子の用途、目的に応じて、公知の電極材料の中から適宜選択することができる。
【００８６】
＜有機層＞
本発明の有機電界発光素子は、前記電極間に配置され、発光層を含む少なくとも一層の有機層を有し、前記発光層のうち少なくとも一層に前記一般式（１）で表される化合物を含むことを特徴とする。
前記有機層は、特に制限はなく、有機電界発光素子の用途、目的に応じて適宜選択することができるが、前記透明電極上に又は前記半透明電極上に形成されるのが好ましい。この場合、有機層は、前記透明電極又は前記半透明電極上の全面又は一面に形成される。
有機層の形状、大きさ、及び厚み等については、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができる。
以下、本発明の有機電界発光素子における、有機層の構成、有機層の形成方法、有機層を構成する各層の好ましい態様および各層に使用される材料について順に説明する。
【００８７】
（有機層の構成）
本発明の有機電界発光素子では、前記有機層が発光層を含む。前記有機層が、電荷輸送層を含むことが好ましい。前記電荷輸送層とは、有機電界発光素子に電圧を印加した際に電荷移動が起こる層をいう。具体的には正孔注入層、正孔輸送層、電子ブロック層、発光層、正孔ブロック層、電子輸送層又は電子注入層が挙げられる。前記電荷輸送層が正孔注入層、正孔輸送層、電子ブロック層又は発光層であれば、低コストかつ高効率な有機電界発光素子の製造が可能となる。
【００８８】
前記一般式（１）で表される化合物は、有機電界発光素子の前記電極間に配置される有機層中の発光層のうち、少なくとも一層に含有される。
但し、本発明の趣旨に反しない限りにおいて、前記一般式（１）で表される化合物は本発明の有機電界発光素子のその他の有機層に含有されていてもよい。前記一般式（１）で表される化合物を含有してもよい発光層以外の有機層としては、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層、励起子ブロック層、電荷ブロック層（正孔ブロック層、電子ブロック層など）などを挙げることができ、好ましくは、正孔注入層、正孔輸送層、励起子ブロック層、電荷ブロック層のいずれかであり、より好ましくは正孔輸送層、励起子ブロック層、電荷ブロック層である。
【００８９】
前記一般式（１）で表される化合物が発光層に含有される場合、一般式（１）で表される化合物は発光層の全質量に対して０．１〜１００質量％含まれることが好ましく、１〜５０質量％含まれることがより好ましく、２〜２０質量％含まれることがより好ましい。
【００９０】
前記一般式（１）で表される化合物が発光層以外の有機層に含有される場合、一般式（１）で表される化合物はその有機層の全質量に対して７０〜１００質量％含まれることが好ましく、８０〜１００質量％含まれることがより好ましく、９０〜１００質量％含まれることがさらに好ましい。
【００９１】
（有機層の形成方法）
本発明の有機電界発光素子において、各有機層は、蒸着法やスパッタ法等の乾式製膜法、転写法、印刷法、スピンコート法、バーコート法等の湿式製膜法（溶液塗布法）のいずれによっても好適に形成することができる。
本発明の有機電界発光素子は、前記一対の電極間に配置された有機層が、少なくとも一層の前記一般式（１）で表される化合物を含む組成物の蒸着により形成されていることが好ましい。
【００９２】
（発光層）
発光層は、電界印加時に、陽極、正孔注入層又は正孔輸送層から正孔を受け取り、陰極、電子注入層又は電子輸送層から電子を受け取り、正孔と電子の再結合の場を提供して発光させる機能を有する層である。但し、本発明における前記発光層は、このようなメカニズムによる発光に必ずしも限定されるものではない。
【００９３】
本発明の有機電界発光素子における前記発光層は、前記発光材料のみで構成されていてもよく、ホスト材料と前記発光材料の混合層とした構成でもよい。前記発光材料の種類は一種であっても二種以上であってもよい。前記ホスト材料は電荷輸送材料であることが好ましい。前記ホスト材料は一種であっても二種以上であってもよく、例えば、電子輸送性のホスト材料とホール輸送性のホスト材料を混合した構成が挙げられる。更に、前記発光層は、電荷輸送性を有さず、発光しない材料を含んでいてもよい。
【００９４】
また、発光層は一層であっても二層以上の多層であってもよく、それぞれの層に同じ発光材料やホスト材料を含んでもよいし、層毎に異なる材料を含んでもよい。発光層が複数の場合、それぞれの発光層が異なる発光色で発光してもよい。
【００９５】
発光層の厚さは、特に限定されるものではないが、通常、２ｎｍ〜５００ｎｍであるのが好ましく、中でも、外部量子効率の観点で、３ｎｍ〜２００ｎｍであるのがより好ましく、５ｎｍ〜１００ｎｍであるのが更に好ましい。
【００９６】
本発明の有機電界発光素子は、前記発光層が前記一般式（１）で表される化合物を含有し、前記発光層の発光材料として前記一般式（１）で表される化合物を用いることがより好ましい態様である。ここで、本明細書中、ホスト材料とは、発光層において主に電荷の注入、輸送を担う化合物であり、また、それ自体は実質的に発光しない化合物のことである。ここで「実質的に発光しない」とは、該実質的に発光しない化合物からの発光量が好ましくは素子全体での全発光量の５％以下であり、より好ましくは３％以下であり、更に好ましくは１％以下であることを言う。前記一般式（１）で表される化合物は、発光層のホスト材料として用いてもよい。
【００９７】
（発光材料）
本発明の有機電界発光素子では、前記一般式（１）で表される化合物を発光材料とすることが好ましいが、その場合であっても前記一般式（１）で表される化合物とは別の発光材料を組み合わせて用いることが可能である。また、本発明の有機電界発光素子において、前記一般式（１）で表される化合物を発光層のホスト材料として使用する場合や、発光層以外の有機層に用いる場合にも、前記一般式（１）で表される化合物とは別の発光材料を発光層に用いる。
本発明において用いることができる発光材料は、燐光発光材料、蛍光発光材料等のいずれであってもよい。また、本発明における発光層は、色純度を向上させたり、発光波長領域を広げたりするために、２種類以上の発光材料を含有することができる。
【００９８】
本発明の有機電界発光素子に用いることができる蛍光発光材料や燐光発光材料については、例えば、特開２００８−２７０７３６号公報の段落番号［０１００］〜［０１６４］、特開２００７−２６６４５８号公報の段落番号［００８８］〜［００９０］に詳述されており、これら公報の記載の事項を本発明に適用することができる。
本発明に使用できる燐光発光材料としては、例えば、米国特許第６３０３２３８号明細書、米国特許第６０９７１４７号明細書、ＷＯ００／５７６７６号公報、ＷＯ００／７０６５５号公報、ＷＯ０１／０８２３０号公報、ＷＯ０１／３９２３４号公報、ＷＯ０１／４１５１２号公報、ＷＯ０２／０２７１４号公報、ＷＯ０２／１５６４５号公報、ＷＯ０２／４４１８９号公報、ＷＯ０５／１９３７３号公報、特開２００１−２４７８５９号公報、特開２００２−３０２６７１号公報、特開２００２−１１７９７８号公報、特開２００３−１３３０７４号公報、特開２００２−２３５０７６号公報、特開２００３−１２３９８２号公報、特開２００２−１７０６８４号公報、欧州特許公開第１２１１２５７号公報、特開２００２−２２６４９５号公報、特開２００２−２３４８９４号公報、特開２００１−２４７８５９号公報、特開２００１−２９８４７０号公報、特開２００２−１７３６７４号公報、特開２００２−２０３６７８号公報、特開２００２−２０３６７９号公報、特開２００４−３５７７９１号公報、特開２００６−２５６９９９号公報、特開２００７−１９４６２号公報、特開２００７−８４６３５号公報、特開２００７−９６２５９号公報等の特許文献に記載の燐光発光化合物などが挙げられ、中でも、更に好ましい発光材料としては、Ｉｒ錯体、Ｐｔ錯体、Ｃｕ錯体、Ｒｅ錯体、Ｗ錯体、Ｒｈ錯体、Ｒｕ錯体、Ｐｄ錯体、Ｏｓ錯体、Ｅｕ錯体、Ｔｂ錯体、Ｇｄ錯体、Ｄｙ錯体、及びＣｅ錯体等の燐光発光性金属錯体化合物が挙げられる。特に好ましくは、Ｉｒ錯体、Ｐｔ錯体、又はＲｅ錯体であり、中でも金属−炭素結合、金属−窒素結合、金属−酸素結合、金属−硫黄結合の少なくとも一つの配位様式を含むＩｒ錯体、Ｐｔ錯体、又はＲｅ錯体が好ましい。更に、発光効率、駆動耐久性、色度等の観点で、Ｉｒ錯体、Ｐｔ錯体が特に好ましく、Ｉｒ錯体が最も好ましい。
【００９９】
本発明に使用できる蛍光発光材料の種類は特に限定されるものではないが、前記一般式（１）で表される化合物の他、例えば、ベンゾオキサゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾチアゾール、スチリルベンゼン、ポリフェニル、ジフェニルブタジエン、テトラフェニルブタジエン、ナフタルイミド、クマリン、ピラン、ペリノン、オキサジアゾール、アルダジン、ピラリジン、シクロペンタジエン、ビススチリルアントラセン、キナクリドン、ピロロピリジン、チアジアゾロピリジン、シクロペンタジエン、スチリルアミン、縮合多環芳香族化合物（アントラセン、フェナントロリン、ピレン、ペリレン、ルブレン、又はペンタセンなど）、８−キノリノールの金属錯体、ピロメテン錯体や希土類錯体に代表される各種金属錯体、ポリチオフェン、ポリフェニレン、ポリフェニレンビニレン等のポリマー化合物、有機シラン、及びこれらの誘導体などを挙げることができる。
【０１００】
その他に、特開２０１０−１１１６２０号公報の［００８２］に記載される化合物を発光材料として用いることもできる。
本発明の有機電界発光素子における発光層は、発光材料のみで構成されていてもよく、ホスト材料と発光材料の混合層とした構成でもよい。発光材料の種類は一種であっても二種以上であっても良い。ホスト材料は電荷輸送材料であることが好ましい。ホスト材料は一種であっても二種以上であってもよく、例えば、電子輸送性のホスト材料と正孔輸送性のホスト材料を混合した構成が挙げられる。更に、発光層中に電荷輸送性を有さず、発光しない材料を含んでいてもよい。
また、発光層は一層であっても二層以上の多層であってもよく、それぞれの層に同じ発光材料やホスト材料を含んでもよいし、層毎に異なる材料を含んでもよい。発光層が複数の場合、それぞれの発光層が異なる発光色で発光してもよい。
【０１０１】
（ホスト材料）
ホスト材料とは、発光層において主に電荷の注入、輸送を担う化合物であり、また、それ自体は実質的に発光しない化合物のことである。ここで「実質的に発光しない」とは、該実質的に発光しない化合物からの発光量が好ましくは素子全体での全発光量の５％以下であり、より好ましくは３％以下であり、更に好ましくは１％以下であることを言う。
【０１０２】
本発明の有機電界発光素子に用いることのできるホスト材料としては、前記一般式（１）で表される化合物の他、例えば、以下の化合物を挙げることができる。
ピロール、インドール、カルバゾール、アザインドール、アザカルバゾール、トリアゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、ピラゾール、イミダゾール、チオフェン、ベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、フラン、ベンゾフラン、ジベンゾフラン、ポリアリールアルカン、ピラゾリン、ピラゾロン、フェニレンジアミン、アリールアミン、アミノ置換カルコン、スチリルアントラセン、フルオレノン、ヒドラゾン、スチルベン、シラザン、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物、ポルフィリン系化合物、縮環芳香族炭化水素化合物（フルオレン、ナフタレン、フェナントレン、トリフェニレン等）、ポリシラン系化合物、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）、アニリン系共重合体、チオフェンオリゴマー、ポリチオフェン等の導電性高分子オリゴマー、有機シラン、カーボン膜、ピリジン、ピリミジン、トリアジン、イミダゾール、ピラゾール、トリアゾ−ル、オキサゾ−ル、オキサジアゾ−ル、フルオレノン、アントラキノジメタン、アントロン、ジフェニルキノン、チオピランジオキシド、カルボジイミド、フルオレニリデンメタン、ジスチリルピラジン、フッ素置換芳香族化合物、ナフタレンペリレン等の複素環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン、８−キノリノ−ル誘導体の金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾ−ルやベンゾチアゾ−ルを配位子とする金属錯体に代表される各種金属錯体及びそれらの誘導体（置換基や縮環を有していてもよい）等を挙げることができる。その他に、特開２０１０−１１１６２０号公報の［００８１］や［００８３］に記載される化合物を用いることもできる。
これらのうち、カルバゾール、ジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、アリールアミン、縮環芳香族炭化水素化合物、金属錯体が好ましく、縮環芳香族炭化水素化合物が安定であるために特に好ましい。縮環芳香族炭化水素化合物としてはナフタレン系化合物、アントラセン系化合物、フェナントレン系化合物、トリフェニレン系化合物、ピレン系化合物が好ましく、アントラセン系化合物、ピレン系化合物がより好ましく、アントラセン系化合物が特に好ましい。
【０１０３】
本発明の発光素子は、ホスト材料として下記一般式（Ａｎ−１）で表される化合物を含有することが好ましい。
【化３６】
2013179242.tif 000039
（一般式（Ａｎ−１）中、Ａｒ1、Ａｒ2はそれぞれ独立にアリール基またはヘテロアリール基を表し、Ｒ301〜Ｒ308はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。Ｒ301とＲ302、Ｒ302とＲ303、Ｒ303とＲ304、Ｒ305とＲ306、Ｒ306とＲ307及びＲ307とＲ308は互いに結合して環を形成してもよい。）
【０１０４】
一般式（Ａｎ−１）中、Ａｒ1およびＡｒ2が表すアリール基としては、炭素数６〜３６のアリール基であることが好ましく、炭素数６〜１８のアリール基であることがより好ましく、炭素数６〜１４のアリール基であることが特に好ましく、フェニル基またはナフチル基であることがより特に好ましい。
Ａｒ1およびＡｒ2が表すヘテロアリール基としては、環員数５〜２０のヘテロアリール基であることが好ましく、環員数５〜１３のヘテロアリール基であることがより好ましい。Ａｒ1およびＡｒ2が表すヘテロアリール基に含まれるヘテロ原子としては、窒素原子、酸素原子および硫黄原子が好ましく、窒素原子がより好ましい。Ａｒ1およびＡｒ2が表すヘテロアリール基中に含まれるヘテロ原子の数は、１〜３個であることが好ましく、１または２個であることがより好ましく、１個であることが特に好ましい。Ａｒ1およびＡｒ2が表すヘテロアリール基としては、ピリジル基、カルバゾリル基、ジベンゾフリル基、ジベンゾチオフェニル基であることが特に好ましい。
Ａｒ1およびＡｒ2として好ましくはフェニル基、ナフチル基、ピリジル基、カルバゾリル基、ジベンゾフリル基、ジベンゾチオフェニル基、およびこれらを組み合わせてなる基である。Ａｒ1およびＡｒ2はその中でもフェニル基またはナフチル基であることがより好ましく、Ａｒ1およびＡｒ2のうち少なくとも一方が置換または無置換のフェニル基であることが特に好ましい。
Ａｒ1、Ａｒ2はさらに置換基を有していてもよく、該置換基としてはアリール基、ヘテロアリール基、フッ素原子、アルキル基(炭素数１〜４であることが好ましい）、アルケニル基、シリル基、シアノ基を挙げることができる。
【０１０５】
一般式（Ａｎ−１）中、Ｒ301〜Ｒ308が表す置換基としては、アリール基、ヘテロアリール基、フッ素原子、アルキル基、シリル基、シアノ基およびこれらを組み合わせてなる基を挙げることができ、好ましくは、フェニル基、ナフチル基、ピリジル基、カルバゾリル基、ジベンゾフリル基、ジベンゾチオフェニル基、フッ素原子、アルキル基、シリル基、シアノ基、およびこれらを組み合わせてなる基であり、フェニル基、ナフチル基、炭素数１〜５のアルキル基（ｔｅｒｔ−ブチル基であることが特に好ましい）であることがより好ましい。
一般式（Ａｎ−１）中、Ｒ301〜Ｒ308はさらに置換基を有していてもよく、該置換基としてはアリール基、ヘテロアリール基およびアルキル基を挙げることができ、アリール基およびヘテロアリール基が好ましく、炭素数６〜１８のアリール基がより好ましい。
一般式（Ａｎ−１）中、Ｒ301〜Ｒ308に含まれる置換基の数は０〜４個であることが好ましく、０または２個であることがより好ましく、０または１個であることが特に好ましく、０個であることがより特に好ましい。
一般式（Ａｎ−１）中、Ｒ301〜Ｒ308に含まれる置換基の位置はＲ302、Ｒ303、Ｒ306またはＲ307であることが好ましく、Ｒ302およびＲ303のいずれか一方またはＲ306およびＲ307のいずれか一方であることがより好ましい。
一般式（Ａｎ−１）中、Ｒ301とＲ302、Ｒ302とＲ303、Ｒ303とＲ304、Ｒ305とＲ306、Ｒ306とＲ307及びＲ307とＲ308は互いに結合して環を形成してもよいが、これらは互いに結合して環を形成しないことが好ましい。
【０１０６】
前記一般式（Ａｎ−１）で表される化合物は、下記（Ａｎ−２）で表される化合物であることが好ましい。
【化３７】
2013179242.tif 000040
（一般式（Ａｎ−２）中、Ｒ301〜Ｒ318はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。Ｒ301とＲ302、Ｒ302とＲ303、Ｒ303とＲ304、Ｒ305とＲ306、Ｒ306とＲ307、Ｒ307とＲ308、Ｒ309とＲ310、Ｒ310とＲ311、Ｒ311とＲ312、Ｒ312とＲ313、Ｒ314とＲ315、Ｒ315とＲ316、Ｒ316とＲ317及びＲ317とＲ318は互いに結合して環を形成してもよい。）
【０１０７】
一般式（Ａｎ−２）におけるＲ301〜Ｒ308の好ましい範囲は、前記一般式（Ａｎ−１）におけるＲ301〜Ｒ308の好ましい範囲と同様である。
【０１０８】
一般式（Ａｎ−２）におけるＲ309〜Ｒ318が表す置換基としては、アリール基、ヘテロアリール基、フッ素原子、アルキル基、シリル基、シアノ基およびこれらを組み合わせてなる基を挙げることができ、炭素数６〜１８のアリール基、環員数５〜２０のヘテロアリール基、フッ素原子、アルキル基、アルケニル基、シリル基、シアノ基およびこれらを組み合わせてなる基であり、より好ましくは、フェニル基、ナフチル基、ピリジル基、カルバゾリル基、ジベンゾフリル基、ジベンゾチオフェニル基、フッ素原子、アルキル基、アルケニル基、シリル基、シアノ基、およびこれらを組み合わせてなる基であり、特に好ましくはフェニル基、ナフチル基、カルバゾリル基である。
一般式（Ａｎ−１）中、Ｒ309〜Ｒ318はさらに置換基を有していてもよく、該置換基としてはアリール基、アルキル基、フッ素原子などを挙げることができ、該置換基どうしが互いに結合して環を形成してもよい。
一般式（Ａｎ−１）中、Ｒ309〜Ｒ318に含まれる置換基の数は０〜４個であることが好ましく、０または２個であることがより好ましく、０または１個であることが特に好ましく、０個であることがより特に好ましい。
一般式（Ａｎ−１）中、Ｒ309〜Ｒ318に含まれる置換基の位置に特に制限はないが、置換基を有する場合はＲ311およびＲ316のうち少なくとも一方に有することが好ましい。
一般式（Ａｎ−１）中、Ｒ309とＲ310、Ｒ310とＲ311、Ｒ311とＲ312、Ｒ312とＲ313、Ｒ314とＲ315、Ｒ315とＲ316、Ｒ316とＲ317及びＲ317とＲ318は互いに結合して環を形成してもよく、形成される環は５または６員環であることが好ましく、５員環であることがより好ましい。
【０１０９】
前記一般式（Ａｎ−１）で表される化合物の具体例を以下に示すが、本発明で用いることができる一般式（Ａｎ−１）で表される化合物は、これらの具体例により限定的に解釈されるべきものではない。
【０１１０】
【化３８】
2013179242.tif 000041
【０１１１】
【化３９】
2013179242.tif 000042
【０１１２】
【化４０】
2013179242.tif 000043
【０１１３】
【化４１】
2013179242.tif 000044
【０１１４】
本発明の有機電界発光素子における発光層において用いることができるホスト材料としては、正孔輸送性ホスト材料であっても、電子輸送性ホスト材料であってもよい。
【０１１５】
発光層において、前記ホスト材料の膜状態での一重項最低励起エネルギー（Ｓ1エネルギー）が、前記発光材料のＳ1エネルギーより高いことが色純度、発光効率、駆動耐久性の点で好ましい。ホスト材料のＳ1が発光材料のＳ1より０．１ｅＶ以上大きいことが好ましく、０．２ｅＶ以上大きいことがより好ましく、０．３ｅＶ以上大きいことが更に好ましい。
ホスト材料の膜状態でのＳ1が発光材料のＳ1より小さいと発光を消光してしまうためホスト材料には発光材料より大きなＳ1が求められる。また、ホスト材料のＳ1が発光材料より大きい場合でも、両者のＳ1差が小さい場合には一部、発光材料からホスト材料への逆エネルギー移動が起こるため、効率低下や色純度低下、耐久性低下の原因となる。従って、Ｓ1が十分に大きく、化学的安定性及びキャリア注入・輸送性の高いホスト材料が求められる。
【０１１６】
また、本発明の有機電界発光素子における発光層におけるホスト化合物の含有量は、特に限定されるものではないが、発光効率、駆動電圧の観点から、発光層を形成する全化合物質量に対して１５〜９９質量％であることが好ましい。発光層に、一般式（Ａｎ−１）で表される化合物を含む複数種類のホスト化合物を含む場合、一般式（Ａｎ−１）で表される化合物は全ホスト化合物中５０〜９９質量％以下であることが好ましい。
【０１１７】
（その他の層）
本発明の有機電界発光素子は、前記発光層以外のその他の層を有していてもよい。
前記有機層が有していてもよい前記発光層以外のその他の有機層として、正孔注入層、正孔輸送層、ブロック層（正孔ブロック層、励起子ブロック層など）、電子輸送層などが挙げられる。前記具体的な層構成として、下記が挙げられるが本発明はこれらの構成に限定されるものではない。
・陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極、
・陽極／正孔輸送層／発光層／ブロック層／電子輸送層／陰極、
・陽極／正孔輸送層／発光層／ブロック層／電子輸送層／電子注入層／陰極、
・陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／ブロック層／電子輸送層／陰極、
・陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極、
・陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／ブロック層／電子輸送層／電子注入層／陰極、
・陽極／正孔注入層／正孔輸送層／ブロック層／発光層／ブロック層／電子輸送層／電子注入層／陰極。
本発明の有機電界発光素子は、（Ａ）前記陽極と前記発光層との間に好ましく配置される有機層を少なくとも一層含むことが好ましい。前記（Ａ）前記陽極と前記発光層との間に好ましく配置される有機層としては、陽極側から正孔注入層、正孔輸送層、電子ブロック層を挙げることができる。
本発明の有機電界発光素子は、（Ｂ）前記陰極と前記発光層との間に好ましく配置される有機層少なくとも一層含むことが好ましい。前記（Ｂ）前記陰極と前記発光層との間に好ましく配置される有機層としては、陰極側から電子注入層、電子輸送層、正孔ブロック層を挙げることができる。
具体的には、本発明の有機電界発光素子の好ましい態様の一例は、図１に記載される態様であり、前記有機層として、陽極３側から正孔注入層４、正孔輸送層５、発光層６、正孔ブロック層７及び電子輸送層８がこの順に積層されている態様である。
以下、これら本発明の有機電界発光素子が有していてもよい前記発光層以外のその他の層について、説明する。
【０１１８】
（Ａ）陽極と前記発光層との間に好ましく配置される有機層
まず、（Ａ）前記陽極と前記発光層との間に好ましく配置される有機層について説明する。
【０１１９】
（Ａ−１）正孔注入層、正孔輸送層
正孔注入層、正孔輸送層は、陽極又は陽極側から正孔を受け取り陰極側に輸送する機能を有する層である。
【０１２０】
本発明の発光素子は、発光層と陽極の間に少なくとも一層の有機層を含むことが好ましく、該有機層に、下記一般式（Ｓａ−１）、一般式（Ｓｂ−１）、一般式（Ｓｃ−１）で表される化合物の内、少なくとも一種の化合物を含有することが好ましい。
【０１２１】
【化４２】
2013179242.tif 000045
（式中、Ｘは、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキレン基、置換または無置換の炭素数２〜３０のアルケニレン基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリーレン基、置換または無置換の炭素数２〜３０のヘテロアリーレン基、置換または無置換の炭素数２〜３０の複素環基、あるいは、これらの基を組み合わせてなる基を表す。ＲS1、ＲS2、ＲS3は、各々独立に水素原子、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換または無置換の炭素数２〜３０の複素環、置換または無置換の炭素数５〜３０の縮合多環基、ヒドロキシ基、シアノ基、あるいは、置換または無置換のアミノ基を表す。隣接するＲS1、ＲS2、ＲS3同士が互いに結合し、飽和炭素環または不飽和炭素環を形成してもよい。ＡｒS1、ＡｒS2は、各々独立に、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、あるいは、置換または無置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基を表す。）
【化４３】
2013179242.tif 000046
（式中、ＲS4、ＲS5、ＲS6およびＲS7は、各々独立に水素原子、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換または無置換の炭素数２〜３０の複素環、置換または無置換の炭素数５〜３０の縮合多環基、ヒドロキシ基、シアノ基、あるいは、置換または無置換のアミノ基を表す。隣接するＲS4、ＲS5、ＲS6およびＲS7同士が互いに結合し、飽和炭素環または不飽和炭素環を形成してもよい。ＡｒS3は、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、あるいは、置換または無置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基を表す。）
【化４４】
2013179242.tif 000047
（式中、ＲS8およびＲS9は各々独立に水素原子、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または無置換の炭素数２〜３０の複素環基、あるいは、置換または無置換の炭素数５〜３０の縮合多環基を表す。ＲS10は置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または無置換の炭素数２〜３０の複素環基、あるいは、置換または無置換の炭素数５〜３０の縮合多環基を表す。ＲS11およびＲS12は、各々独立に水素原子、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換または無置換の炭素数２〜３０の複素環、置換または無置換の炭素数５〜３０の縮合多環基、ヒドロキシ基、シアノ基、あるいは、置換または無置換のアミノ基を表す。隣接するＲS11およびＲS12同士が互いに結合し、飽和炭素環または不飽和炭素環を形成してもよい。ＡｒS4は、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基または置換、あるいは、無置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基を表す。ＹS1、ＹS2は各々独立に、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキレン基、あるいは、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリーレン基を表す。ｎおよびｍは各々独立に０〜５の整数を表す。）
【０１２２】
前記一般式（Ｓａ−１）について説明する。
前記一般式（Ｓａ−１）中、Ｘは、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキレン基、置換または無置換の炭素数２〜３０のアルケニレン基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリーレン基、置換または無置換の炭素数２〜３０のヘテロアリーレン基、置換または無置換の炭素数２〜３０の複素環基、あるいは、これらの基を組み合わせてなる基を表す。Ｘとして好ましくは、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリーレン基であり、より好ましくは、置換または無置換のフェニレン、置換または無置換のビフェニレン、および、置換または無置換のナフチレンであり、さらに好ましくは置換または無置換のビフェニレンである。
ＲS1、ＲS2、ＲS3は、各々独立に水素原子、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換または無置換の炭素数２〜３０の複素環、置換または無置換の炭素数５〜３０の縮合多環基、ヒドロキシ基、シアノ基、あるいは、置換または無置換のアミノ基を表す。隣接するＲS1、ＲS2、ＲS3同士が互いに結合し、飽和炭素環または不飽和炭素環を形成してもよい。前記飽和炭素環または当該不飽和炭素環の例としては、ナフタレン、アズレン、アントラセン、フルオレン、フェナレンなどがある。ＲS1、ＲS2、ＲS3として好ましくは、水素原子、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または無置換の炭素数５〜３０の縮合多環基、および、シアノ基であり、より好ましくは水素原子である。
ＡｒS1、ＡｒS2は、各々独立に、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、あるいは、置換または無置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基を表す。ＡｒS1、ＡｒS2として好ましくは、置換または無置換のフェニル基である。
【０１２３】
次に前記一般式（Ｓｂ−１）について説明する。
前記一般式（Ｓｂ−１）中、ＲS4、ＲS5、ＲS6およびＲS7は、各々独立に水素原子、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換または無置換の炭素数２〜３０の複素環、または置換または無置換の炭素数５〜３０の縮合多環基、ヒドロキシ基、シアノ基、あるいは、置換または無置換のアミノ基を表す。隣接するＲS4、ＲS5、ＲS6およびＲS7同士が互いに結合し、飽和炭素環または不飽和炭素環を形成してもよい。前記飽和炭素環または当該不飽和炭素環の例としては、ナフタレン、アズレン、アントラセン、フルオレン、フェナレンなどがある。ＲS4、ＲS5、ＲS6およびＲS7として好ましくは、水素原子、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または無置換の炭素数５〜３０の縮合多環基、および、シアノ基であり、より好ましくは水素原子である。
ＡｒS3は、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、あるいは、置換または無置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基を表す。ＡｒS3として好ましくは、置換または無置換のフェニル基である。
【０１２４】
次に前記一般式（Ｓｃ−１）について説明する。
前記一般式（Ｓｃ−１）中、ＲS8およびＲS9は各々独立に水素原子、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または無置換の炭素数２〜３０の複素環基、あるいは、置換または無置換の炭素数５〜３０の縮合多環基を表す。ＲS8およびＲS9として好ましくは、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、および、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基であり、より好ましくは、メチル基およびフェニル基である。ＲS10は置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または無置換の炭素数２〜３０の複素環基、あるいは、置換または無置換の炭素数５〜３０の縮合多環基を表す。ＲS10として好ましくは置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基であり、より好ましくはフェニル基である。ＲS11およびＲS12は、各々独立に水素原子、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換または無置換の炭素数２〜３０の複素環、置換または無置換の炭素数５〜３０の縮合多環基、ヒドロキシ基、シアノ基、あるいは、置換または無置換のアミノ基を表す。隣接するＲS11およびＲS12同士が互いに結合し、飽和炭素環または不飽和炭素環を形成してもよい。前記飽和炭素環または当該不飽和炭素環の例としては、ナフタレン、アズレン、アントラセン、フルオレン、フェナレンなどがある。ＲS11およびＲS12として好ましくは、水素原子、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または無置換の炭素数５〜３０の縮合多環基、および、シアノ基であり、より好ましくは水素原子である。ＡｒS4は、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、あるいは、置換または無置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基を表す。ＹS1、ＹS2は置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキレン、あるいは、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリーレンを表す。ＹS1、ＹS2として好ましくは、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリーレンであり、より好ましくは置換または無置換のフェニレンである。ｎは０〜５の整数であり、好ましくは０〜３、より好ましくは０〜２、さらに好ましくは０である。ｍは０〜５の整数であり、好ましくは０〜３、より好ましくは０〜２、さらに好ましくは１である。
【０１２５】
前記一般式（Ｓａ−１）は、好ましくは下記一般式（Ｓａ−２）で表される化合物である。
【０１２６】
【化４５】
2013179242.tif 000048
（式中、ＲS1、ＲS2、ＲS3は、各々独立に水素原子、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換または無置換の炭素数２〜３０の複素環、置換または無置換の炭素数５〜３０の縮合多環基、ヒドロキシ基、シアノ基、あるいは、置換または無置換のアミノ基を表す。隣接するＲS1、ＲS2、ＲS3同士が互いに結合し、飽和炭素環または不飽和炭素環を形成してもよい。ＱSaは各々独立に、水素原子、シアノ基、フッ素原子、炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または非置換の炭素数２〜３０の複素環、あるいは、置換または非置換のアミノ基を表す。）
【０１２７】
前記一般式（Ｓａ−２）について説明する。ＲS1、ＲS2、ＲS3は一般式（Ｓａ−１）中のそれらと同義であり、また好ましい範囲も同様である。ＱSaは各々独立に、水素原子、シアノ基、フッ素原子、炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または非置換の炭素数２〜３０の複素環、あるいは、置換または非置換のアミノ基を表す。ＱSaとして好ましくは、水素原子、シアノ基、フッ素原子、置換または非置換の炭素数１〜３０のアルキル基、および、置換または非置換の炭素数６〜３０のアリール基であり、より好ましくは水素原子、および、置換または非置換の炭素数１〜３０のアルキル基であり、さらに好ましくは水素原子である。
【０１２８】
前記一般式（Ｓｂ−１）は、好ましくは下記一般式（Ｓｂ−２）で表される化合物である。
【０１２９】
【化４６】
2013179242.tif 000049
（式中、ＲS4、ＲS5、ＲS6およびＲS7は、各々独立に水素原子、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換または無置換の炭素数２〜３０の複素環、置換または無置換の炭素数５〜３０の縮合多環基、ヒドロキシ基、シアノ基、あるいは、置換または無置換のアミノ基を表す。隣接するＲS4、ＲS5、ＲS6およびＲS7同士が互いに結合し、飽和炭素環または不飽和炭素環を形成してもよい。ＱSbは、水素原子、シアノ基、フッ素原子、炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または非置換の炭素数２〜３０の複素環、あるいは、置換または非置換のアミノ基を表す。）
【０１３０】
前記一般式（Ｓｂ−２）について説明する。ＲS4、ＲS5、ＲS6およびＲS7は一般式（Ｓｂ−１）中のそれらと同義であり、また好ましい範囲も同様である。ＱSaは、水素原子、シアノ基、フッ素原子、炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または非置換の炭素数２〜３０の複素環、あるいは、置換または非置換のアミノ基を表す。ＱSaとして好ましくは、水素原子、シアノ基、フッ素原子、置換または非置換の炭素数１〜３０のアルキル基、および、置換または非置換の炭素数６〜３０のアリール基であり、より好ましくは水素原子、および、置換または非置換の炭素数１〜３０のアルキル基であり、さらに好ましくは水素原子である。
【０１３１】
前記一般式（Ｓｃ−１）は、好ましくは下記一般式（Ｓｃ−２）で表される化合物である。
【０１３２】
【化４７】
2013179242.tif 000050
（式中、ＲS8およびＲS9は各々独立に水素原子、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または無置換の炭素数２〜３０の複素環基、あるいは、置換または無置換の炭素数５〜３０の縮合多環基を表す。ＲS10は置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または無置換の炭素数２〜３０の複素環基、あるいは、置換または無置換の炭素数５〜３０の縮合多環基を表す。ＲS11およびＲS12は、各々独立に水素原子、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換または無置換の炭素数２〜３０の複素環、または置換または無置換の炭素数５〜３０の縮合多環基、ヒドロキシ基、シアノ基、あるいは、置換または無置換のアミノ基を表す。隣接するＲS11およびＲS12同士が互いに結合し、飽和炭素環または不飽和炭素環を形成してもよい。ＱScは、水素原子、シアノ基、フッ素原子、炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または非置換の炭素数２〜３０の複素環、あるいは、置換または非置換のアミノ基を表す。）
【０１３３】
前記一般式（Ｓｃ−２）について説明する。ＲS8、ＲS9、ＲS10、ＲS11およびＲS12は一般式（Ｓｃ−１）中のそれらと同義であり、また好ましい範囲も同様である。ＱScは、水素原子、シアノ基、フッ素原子、炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または非置換の炭素数２〜３０の複素環、または置換または非置換のアミノ基を表す。ＱScとして好ましくは、水素原子、シアノ基、フッ素原子、置換または非置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または非置換の炭素数６〜３０のアリール基であり、より好ましくは水素原子、置換または非置換の炭素数６〜３０のアリール基であり、さらに好ましくはフェニル基である。
【０１３４】
前記一般式（Ｓａ−１）、（Ｓｂ−１）および（Ｓｃ−１）で表される化合物の具体例としては以下のものが挙げられる。但し、本発明は以下の具体例に限定されるものではない。
【０１３５】
【化４８】
2013179242.tif 000051
【０１３６】
【化４９】
2013179242.tif 000052
【０１３７】
【化５０】
2013179242.tif 000053
【０１３８】
【化５１】
2013179242.tif 000054
【０１３９】
【化５２】
2013179242.tif 000055
【０１４０】
【化５３】
2013179242.tif 000056
【０１４１】
【化５４】
2013179242.tif 000057
【０１４２】
【化５５】
2013179242.tif 000058
【０１４３】
【化５６】
2013179242.tif 000059
【０１４４】
【化５７】
2013179242.tif 000060
【０１４５】
前記一般式（Ｓａ−１）、（Ｓｂ−１）または（Ｓｃ−１）で表される化合物は、特開２００７−３１８１０１号公報に記載の方法で合成可能である。合成後、カラムクロマトグラフィー、再結晶、再沈殿などによる精製を行った後、昇華精製により精製することが好ましい。昇華精製により有機不純物を分離できるだけではなく、無機塩や残留溶媒、水分等を効果的に取り除くことが可能である。
【０１４６】
本発明の発光素子において、前記一般式（Ｓａ−１）、（Ｓｂ−１）または（Ｓｃ−１）で表される化合物は、前記発光層と前記陽極との間の有機層に含有されることが好ましく、その中でも発光層に隣接する陽極側の層に含有されることがより好ましく、正孔輸送層に含有される正孔輸送材料であることが特に好ましい。
前記一般式（Ｓａ−１）、（Ｓｂ−１）または（Ｓｃ−１）で表される化合物は、添加する有機層の全質量に対して７０〜１００質量％含まれることが好ましく、８５〜１００質量％含まれることがより好ましい。
【０１４７】
〔一般式（Ｍ−３）で表される化合物〕
本発明の有機電界発光素子は、前記（Ａ）陽極と前記発光層との間に好ましく配置される有機層に特に好ましく用いられる材料として、少なくとも一種の下記一般式（Ｍ−３）で表される化合物を挙げることができる。
【０１４８】
前記一般式（Ｍ−３）で表される化合物は発光層と陽極の間の発光層に隣接する有機層に含有されることがより好ましいが、その用途が限定されることはなく、有機層内のいずれの層に更に含有されてもよい。前記一般式（Ｍ−３）で表される化合物の導入層としては、発光層、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層、電荷ブロック層のいずれか、若しくは複数に含有することができる。
前記一般式（Ｍ−３）で表される化合物が含有される、発光層と陽極の間の発光層に隣接する有機層は、電子ブロック層又は正孔輸送層であることがより好ましい。
【０１４９】
【化５８】
2013179242.tif 000061
【０１５０】
前記一般式（Ｍ−３）中、ＲS1〜ＲS5はそれぞれ独立にアルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、−ＣＮ、ペルフルオロアルキル基、トリフルオロビニル基、−ＣＯ2Ｒ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−ＮＲ2、−ＮＯ2、−ＯＲ、ハロゲン原子、アリール基又はヘテロアリール基を表し、更に置換基Ｚを有していてもよい。Ｒはそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルハロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。複数のＲS1〜ＲS5が存在するとき、それらは互いに結合して環を形成してもよく、更に置換基Ｚを有していてもよい。
ａは０〜４の整数を表し、複数のＲS1が存在するとき、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して環を形成してもよい。ｂ〜ｅはそれぞれ独立に０〜５の整数を表し、それぞれ複数のＲS2〜ＲS5が存在するとき、それらは同一でも異なっていてもよく、任意の２つが結合し環を形成してもよい。
ｑは１〜５の整数であり、ｑが２以上のとき複数のＲS1は同一でも異なっていてもよく、互いに結合して環を形成していてもよい。
【０１５１】
アルキル基としては、置換基を有していてもよく、飽和であっても不飽和であってもよく、置換してもよい基としては、前述の置換基Ｚを挙げることができる。ＲS1〜ＲS5で表されるアルキル基として、好ましくは総炭素原子数１〜８のアルキル基であり、より好ましくは総炭素原子数１〜６のアルキル基であり、例えばメチル基、エチル基、ｉ−プロピ
ル基、シクロヘキシル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等が挙げられる。
シクロアルキル基としては、置換基を有していてもよく、飽和であっても不飽和であってもよく、置換してもよい基としては、前述の置換基Ｚを挙げることができる。ＲS1〜ＲS5で表されるシクロアルキル基として、好ましくは環員数４〜７のシクロアルキル基であり、より好ましくは総炭素原子数５〜６のシクロアルキル基であり、例えばシクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
ＲS1〜ＲS5で表されるアルケニル基としては好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばビニル、アリル、１−プロペニル、１−イソプロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ペンテニルなどが挙げられる。
ＲS1〜ＲS5で表されるアルキニル基としては、好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばエチニル、プロパルギル、１−プロピニル、３−ペンチニルなどが挙げられる。
【０１５２】
ＲS1〜ＲS5で表されるペルフルオロアルキル基は、前述のアルキル基の全ての水素原子がフッ素原子に置き換えられたものが挙げられる。
【０１５３】
ＲS1〜ＲS5で表されるアリール基としては、好ましくは、炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアリール基、例えば、フェニル基、トリル基、ビフェニル基、ターフェニル基等が挙げられる。
【０１５４】
ＲS1〜ＲS5で表されるヘテロアリール基としては、好ましくは、炭素数５〜８のヘテロアリール基であり、より好ましくは、５又は６員の置換若しくは無置換のヘテロアリール基であり、例えば、ピリジル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、ピロリル基、インドリル基、フリル基、ベンゾフリル基、チエニル基、ベンゾチエニル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、ベンズイミダゾリル基、トリアゾリル基、オキサゾリル基、ベンズオキサゾリル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、イソチアゾリル基、ベンズイソチアゾリル基、チアジアゾリル基、イソオキサゾリル基、ベンズイソオキサゾリル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ピペラジニル基、イミダゾリジニル基、チアゾリニル基、スルホラニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフリル基、ジベンゾチエニル基、ピリドインドリル基などが挙げられる。好ましい例としては、ピリジル基、ピリミジニル基、イミダゾリル基、チエニル基であり、より好ましくは、ピリジル基、ピリミジニル基である。
【０１５５】
ＲS1〜ＲS5として好ましくは、水素原子、アルキル基、シアノ基、トリフルオロメチル基、ペルフルオロアルキル基、ジアルキルアミノ基、フルオロ基、アリール基、ヘテロアリール基であり、より好ましくは水素原子、アルキル基、シアノ基、トリフルオロメチル基、フルオロ基、アリール基であり、更に好ましくは、水素原子、アルキル基、アリール基である。置換基Ｚとしては、アルキル基、アルコキシ基、フルオロ基、シアノ基、ジアルキルアミノ基が好ましく、水素原子、アルキル基がより好ましい。
【０１５６】
ＲS1〜ＲS5は任意の２つが互いに結合して縮合４〜７員環を形成してもよく、該縮合４〜７員環は、シクロアルキル、アリール又はヘテロアリールであり、該縮合４〜７員環は更に置換基Ｚを有していてもよい。形成されるシクロアルキル、アリール、ヘテロアリールの定義及び好ましい範囲はＲS1〜ＲS5で定義したシクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基と同じである。
【０１５７】
前記一般式（Ｍ−３）で表される化合物を、正孔輸送層中で用いる場合は、前記一般式（Ｍ−３）で表される化合物は５０〜１００質量％含まれることが好ましく、８０〜１００質量％含まれることが好ましく、９５〜１００質量％含まれることが特に好ましい。
また、前記一般式（Ｍ−３）で表される化合物を、複数の有機層に用いる場合はそれぞれの層において、上記の範囲で含有することが好ましい。
【０１５８】
前記一般式（Ｍ−３）で表される化合物を含む正孔輸送層の厚さとしては、１ｎｍ〜５００ｎｍであるのが好ましく、３ｎｍ〜２００ｎｍであるのがより好ましく、５ｎｍ〜１００ｎｍであるのが更に好ましい。また、該正孔輸送層は発光層に接して設けられている事が好ましい。
【０１５９】
以下に、前記一般式（Ｍ−３）で表される化合物の具体例を示すが、本発明はこれらに限定されることはない。
【０１６０】
【化５９】
2013179242.tif 000062
【０１６１】
【化６０】
2013179242.tif 000063
【０１６２】
【化６１】
2013179242.tif 000064
【０１６３】
【化６２】
2013179242.tif 000065
【０１６４】
【化６３】
2013179242.tif 000066
【０１６５】
その他、正孔注入層および正孔輸送層については、特開２００８−２７０７３６号公報の段落番号〔０１６５〕〜〔０１６７〕に記載の事項を本発明に適用することもできる。また、特開２０１１−７１４５２号公報の〔０２５０〕〜〔０３３９〕に記載の事項を本発明の正孔注入層および正孔輸送層について適用することもできる。前記一般式（１）で表される化合物を正孔注入層および正孔輸送層に適用することも好ましい。
【０１６６】
前記正孔注入層には電子受容性ドーパントを含有することが好ましい。正孔注入層に電子受容性ドーパントを含有することにより、正孔注入性が向上し、駆動電圧が低下する、効率が向上するなどの効果がある。電子受容性ドーパントとは、ドープされる材料から電子を引き抜き、ラジカルカチオンを発生させることが可能な材料であれば有機材料、無機材料のうちいかなるものでもよいが、
例えば、テトラシアノキノジメタン（ＴＣＮＱ）、テトラフルオロテトラシアノキノジメタン（Ｆ4−ＴＣＮＱ）などのＴＣＮＱ化合物、ヘキサシアノヘキサアザトリフェニレン（ＨＡＴ−ＣＮ）などのヘキサアザトリフェニレン化合物、酸化モリブデンなどが挙げられる。
【０１６７】
前記正孔注入層中の電子受容性ドーパントは、正孔注入層を形成する全化合物質量に対して、０．０１〜５０質量％含有されることが好ましく、０．１〜４０質量％含有されることがより好ましく、０．２〜３０質量％含有されることがより好ましい。
【０１６８】
（Ａ−２）電子ブロック層
電子ブロック層は、陰極側から発光層に輸送された電子が、陽極側に通りぬけることを防止する機能を有する層である。本発明において、発光層と陽極側で隣接する有機層として、電子ブロック層を設けることができる。
電子ブロック層を構成する有機化合物の例としては、例えば前述の正孔輸送材料として挙げたものが適用できる。
電子ブロック層の厚さとしては、１ｎｍ〜５００ｎｍであるのが好ましく、３ｎｍ〜１００ｎｍであるのがより好ましく、５ｎｍ〜５０ｎｍであるのが更に好ましい。
電子ブロック層は、上述した材料の一種又は二種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
電子ブロック層に用いる材料は、前記発光材料のＳ1エネルギーより高いことが色純度、発光効率、駆動耐久性の点で好ましい。電子ブロック層に用いる材料の膜状態でのＳ1が発光材料のＳ1より０．１ｅＶ以上大きいことが好ましく、０．２ｅＶ以上大きいことがより好ましく、０．３ｅＶ以上大きいことが更に好ましい。
【０１６９】
（Ｂ）陰極と前記発光層との間に好ましく配置される有機層
次に、前記（Ｂ）陰極と前記発光層との間に好ましく配置される有機層について説明する。
【０１７０】
（Ｂ−１）電子注入層、電子輸送層
電子注入層、電子輸送層は、陰極又は陰極側から電子を受け取り陽極側に輸送する機能を有する層である。これらの層に用いる電子注入材料、電子輸送材料は低分子化合物であっても高分子化合物であってもよい。
電子輸送材料としては、例えば前記一般式（１）で表される化合物を用いることができる。その他の電子輸送材料としては、ピリジン誘導体、キノリン誘導体、ピリミジン誘導体、ピラジン誘導体、フタラジン誘導体、フェナントロリン誘導体、トリアジン誘導体、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、イミダゾピリジン誘導体、フルオレノン誘導体、アントラキノジメタン誘導体、アントロン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、カルボジイミド誘導体、フルオレニリデンメタン誘導体、ジスチリルピラジン誘導体、ナフタレン、ペリレン等の芳香環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン誘導体、８−キノリノール誘導体の金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾールやベンゾチアゾールを配位子とする金属錯体に代表される各種金属錯体、シロールに代表される有機シラン誘導体、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、トリフェニレン、ピレン等の縮環炭化水素化合物等をから選ばれることが好ましく、ピリジン誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、イミダゾピリジン誘導体、金属錯体、縮環炭化水素化合物のいずれかであることがより好ましい。
【０１７１】
電子注入層、電子輸送層の厚さは、駆動電圧を下げるという観点から、各々５００ｎｍ以下であることが好ましい。
電子輸送層の厚さとしては、１ｎｍ〜５００ｎｍであるのが好ましく、５ｎｍ〜２００ｎｍであるのがより好ましく、１０ｎｍ〜１００ｎｍであるのが更に好ましい。また、電子注入層の厚さとしては、０．１ｎｍ〜２００ｎｍであるのが好ましく、０．２ｎｍ〜１００ｎｍであるのがより好ましく、０．５ｎｍ〜５０ｎｍであるのが更に好ましい。
電子注入層、電子輸送層は、上述した材料の１種又は２種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
【０１７２】
電子注入層には電子供与性ドーパントを含有することが好ましい。電子注入層に電子供与性ドーパントを含有させることにより、電子注入性が向上し、駆動電圧が低下する、効率が向上するなどの効果がある。電子供与性ドーパントとは、ドープされる材料に電子を与え、ラジカルアニオンを発生させることが可能な材料であれば有機材料、無機材料のうちいかなるものでもよいが、例えば、テトラチアフルバレン（ＴＴＦ）、テトラチアナフタセン（ＴＴＴ）、ビス−［１，３  ジエチル−２−メチル−１，２−ジヒドロベンズイミダゾリル］などのジヒドロイミダゾール化合物、リチウム、セシウムなどが挙げられる。
【０１７３】
電子注入層中の電子供与性ドーパントは、電子注入層を形成する全化合物質量に対して、０．０１質量％〜５０質量％含有されることが好ましく、０．１質量％〜４０質量％含有されることがより好ましく、０．５質量％〜３０質量％含有されることがより好ましい。
【０１７４】
（Ｂ−２）正孔ブロック層
正孔ブロック層は、陽極側から発光層に輸送された正孔が、陰極側に通りぬけることを防止する機能を有する層である。本発明において、発光層と陰極側で隣接する有機層として、正孔ブロック層を設けることができる。
正孔ブロック層を構成する有機化合物の膜状態でのＳ1エネルギーは、発光層で生成する励起子のエネルギー移動を防止し、発光効率を低下させないために、発光材料のＳ1エネルギーよりも高いことが好ましい。
正孔ブロック層を構成する有機化合物の例としては、例えば前記一般式（１）で表される化合物を用いることができる。
前記一般式（１）で表される化合物以外の、正孔ブロック層を構成するその他の有機化合物の例としては、アルミニウム（ｉｉｉ）ビス（２−メチル−８−キノリナト）４−フ
ェニルフェノレート（Ａｌｕｍｉｎｕｍ  （ｉｉｉ）ｂｉｓ（２−ｍｅｔｈｙｌ−８−ｑ
ｕｉｎｏｌｉｎａｔｏ）４−ｐｈｅｎｙｌｐｈｅｎｏｌａｔｅ（ＢＡｌｑと略記する））
等のアルミニウム錯体、トリアゾール誘導体、２，９−ジメチル−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン（２，９−Ｄｉｍｅｔｈｙｌ−４，７−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−
１，１０−ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ（ＢＣＰと略記する））等のフェナントロリン
誘導体、等が挙げられる。
正孔ブロック層の厚さとしては、１ｎｍ〜５００ｎｍであるのが好ましく、３ｎｍ〜１００ｎｍであるのがより好ましく、５ｎｍ〜５０ｎｍであるのが更に好ましい。
正孔ブロック層は、上述した材料の一種又は二種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
正孔ブロック層に用いる材料は、前記発光材料のＳ1エネルギーより高いことが色純度、発光効率、駆動耐久性の点で好ましい。正孔ブロック層に用いる材料の膜状態でのＳ1が発光材料のＳ1より０．１ｅＶ以上大きいことが好ましく、０．２ｅＶ以上大きいことがより好ましく、０．３ｅＶ以上大きいことが更に好ましい。
【０１７５】
（Ｂ−３）陰極と前記発光層との間に好ましく配置される有機層に特に好ましく用いられる材料
本発明の有機電界発光素子は、前記（Ｂ）陰極と前記発光層との間に好ましく配置される有機層の材料に特に好ましく用いられる材料として、前記一般式（１）で表される化合物、下記一般式（Ｐ−１）で表される化合物および下記一般式（Ｏ−１）で表される化合物を挙げることができる。
以下、前記一般式（Ｏ−１）で表される化合物と、前記一般式（Ｐ−１）で表される化合物について説明する。
【０１７６】
本発明の有機電界発光素子は、発光層と陰極との間に少なくとも一層の有機層を含むことが好ましく、該有機層に少なくとも一種の下記一般式（Ｏ−１）で表される化合物を含有することが素子の効率や駆動電圧の観点から好ましい。以下に、一般式（Ｏ−１）について説明する。
【０１７７】
【化６４】
2013179242.tif 000067
【０１７８】
（一般式（Ｏ−１）中、ＲO1は、アルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す。ＡO1〜ＡO4はそれぞれ独立に、Ｃ−ＲA又は窒素原子を表す。ＲAは水素原子、アルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基を表し、複数のＲAは同じでも異なっていても良い。ＬO1は、アリール環又はヘテロアリール環からなる二価〜六価の連結基を表す。ｎO1は２〜６の整数を表す。）
【０１７９】
ＲO1は、アルキル基（好ましくは炭素数１〜８）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０）、又はヘテロアリール基（好ましくは炭素数４〜１２）を表し、これらは前述の置換基群Ａから選ばれる置換基を有していても良い。ＲO1として好ましくはアリール基、又はヘテロアリール基であり、より好ましくはアリール基である。ＲO1のアリール基が置換基を有する場合の好ましい置換基としては、アルキル基、アリール基又はシアノ基が挙げられ、アルキル基又はアリール基がより好ましく、アリール基が更に好ましい。ＲO1のアリール基が複数の置換基を有する場合、該複数の置換基は互いに結合して５又は６員環を形成していても良い。ＲO1のアリール基は、好ましくは置換基群Ａから選ばれる置換基を有していても良いフェニル基であり、より好ましくはアルキル基又はアリール基が置換していてもよいフェニル基であり、更に好ましくは無置換のフェニル基又は２−フェニルフェニル基である。
【０１８０】
ＡO1〜ＡO4はそれぞれ独立に、Ｃ−ＲA又は窒素原子を表す。ＡO1〜ＡO4のうち、０〜２つが窒素原子であるのが好ましく、０又は１つが窒素原子であるのがより好ましい。ＡO1〜ＡO4の全てがＣ−ＲAであるか、又はＡO1が窒素原子で、ＡO2〜ＡO4がＣ−ＲAであるのが好ましく、ＡO1が窒素原子で、ＡO2〜ＡO4がＣ−ＲAであるのがより好ましく、ＡO1が窒素原子で、ＡO2〜ＡO4がＣ−ＲAであり、ＲAが全て水素原子であるのが更に好ましい。
【０１８１】
ＲAは水素原子、アルキル基（好ましくは炭素数１〜８）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０）、又はヘテロアリール基（好ましくは炭素数４〜１２）を表し、これらは前述の置換基群Ａから選ばれる置換基を有していても良い。また複数のＲAは同じでも異なっていても良い。ＲAとして好ましくは水素原子又はアルキル基であり、より好ましくは水素原子である。
【０１８２】
ＬO1は、アリール環（好ましくは炭素数６〜３０）又はヘテロアリール環（好ましくは炭素数４〜１２）からなる二価〜六価の連結基を表す。ＬO1として好ましくは、アリーレン基、ヘテロアリーレン基、アリールトリイル基、又はヘテロアリールトリイル基であり、より好ましくはフェニレン基、ビフェニレン基、又はベンゼントリイル基であり、更に好ましくはビフェニレン基、又はベンゼントリイル基である。ＬO1は前述の置換基群Ａから選ばれる置換基を有していても良く、置換基を有する場合の置換基としてはアルキル基、アリール基、又はシアノ基が好ましい。ＬO1の具体例としては、以下のものが挙げられる。
【０１８３】
【化６５】
2013179242.tif 000068
【０１８４】
ｎO1は２〜６の整数を表し、好ましくは２〜４の整数であり、より好ましくは２又は３である。ｎO1は、素子効率の観点では最も好ましくは３であり、素子の耐久性の観点では最も好ましくは２である。
【０１８５】
前記一般式（Ｏ−１）で表される化合物は、高温保存時の安定性、高温駆動時、駆動時の発熱に対して安定して動作させる観点から、ガラス転移温度（Ｔｇ）は１００℃〜３００℃であることが好ましく、１２０℃〜３００℃であることがより好ましく、１４０℃〜３００℃であることが更に好ましい。
【０１８６】
一般式（Ｏ−１）で表される化合物の具体例を以下に示すが、本発明で用いることができる一般式（Ｏ−１）で表される化合物はこれらの具体例によって限定的に解釈されることはない。
【０１８７】
【化６６】
2013179242.tif 000069
【０１８８】
【化６７】
2013179242.tif 000070
2013179242.tif 000071
【０１８９】
前記一般式（Ｏ−１）で表される化合物は、特開２００１−３３５７７６号公報に記載の方法で合成可能である。合成後、カラムクロマトグラフィー、再結晶、再沈殿などによる精製を行った後、昇華精製により精製することが好ましい。昇華精製により有機不純物を分離できるだけではなく、無機塩や残留溶媒、水分等を効果的に取り除くことが可能である。
【０１９０】
本発明の有機電界発光素子において、一般式（Ｏ−１）で表される化合物は発光層と陰極との間の有機層に含有されることが好ましいが、発光層に隣接する陰極側の層に含有されることがより好ましい。
一般式（Ｏ−１）で表される化合物は、添加する有機層の全質量に対して７０〜１００質量％含まれることが好ましく、８５〜１００質量％含まれることがより好ましい。
【０１９１】
本発明の有機電界発光素子は、発光層と陰極との間に少なくとも一層の有機層を含むことが好ましく、該有機層に少なくとも一種の下記一般式（Ｐ）で表される化合物を含有することが素子の効率や駆動電圧の観点から好ましい。以下に、一般式（Ｐ）について説明する。
【０１９２】
【化６８】
2013179242.tif 000072
【０１９３】
一般式（Ｐ）中、ＲPは、アルキル基（好ましくは炭素数１〜８）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０）、又はヘテロアリール基（好ましくは炭素数４〜１２）を表し、これらは前述の置換基群Ａから選ばれる置換基を有していても良い。ｎＰは１〜１０の整数を表し、ＲPが複数の場合、それらは同一でも異なっていてもよい。ＲPのうち少なくとも一つは、下記一般式（Ｐ−１）〜（Ｐ−３）で表される置換基である。
【０１９４】
【化６９】
2013179242.tif 000073
【０１９５】
一般式（Ｐ−４）は、以下の一般式（Ｐ−４’）であることがさらに好ましい。
【化７０】
2013179242.tif 000074
【０１９６】
一般式（Ｐ−５）は、以下の一般式（Ｐ−５’）であることがさらに好ましい。
【化７１】
2013179242.tif 000075
【０１９７】
（一般式（Ｐ−１）〜（Ｐ−５）中、ＲP1〜ＲP5、Ｒ’P1〜Ｒ’P3、Ｒ’P5、Ｒ”P3はそれぞれアルキル基（好ましくは炭素数１〜８）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０）、又はヘテロアリール基（好ましくは炭素数４〜１２）を表し、これらは前述の置換基群Ａから選ばれる置換基を有していても良い。ｎP1〜ｎP2、ｎP4、ｎP5は０〜４の整数を表し、ｎP3、ｎP5は０〜２の整数を表し、ＲP1〜ＲP5、Ｒ’P1〜Ｒ’P3、Ｒ’P5、Ｒ”P3が複数の場合、それらは同一でも異なっていてもよい。ＬP1〜ＬP5は、単結合、アリール環又はヘテロアリール環からなる二価の連結基のいずれかを表す。＊は一般式（Ｐ）のアントラセン環との結合位を表す。）
【０１９８】
ＲPとして、（Ｐ−１）〜（Ｐ−５）で表される置換基以外の好ましい置換基はアリール基であり、より好ましくはフェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基のいずれかであり、更に好ましくはナフチル基である。
ＲP1〜ＲP5、Ｒ’P1〜Ｒ’P3、Ｒ’P5、Ｒ”P3として、好ましくはアリール基、ヘテロアリール基のいずれかであり、より好ましくはアリール基であり、更に好ましくはフェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基のいずれかであり、最も好ましくはフェニル基である。
ＬP1〜ＬP5として、好ましくは単結合、アリール環からなる二価の連結基のいずれかであり、より好ましくは単結合、フェニレン、ビフェニレン、ターフェニレン、ナフチレンのいずれかであり、更に好ましくは単結合、フェニレン、ナフチレンのいずれかである。
【０１９９】
一般式（Ｐ）で表される化合物の具体例を以下に示すが、本発明で用いることができる一般式（Ｐ）で表される化合物はこれらの具体例によって限定的に解釈されることはない。
【０２００】
【化７２】
2013179242.tif 000076
【０２０１】
【化７３】
2013179242.tif 000077
【０２０２】
前記一般式（Ｐ）で表される化合物は、ＷＯ２００３／０６０９５６号公報、ＷＯ２００４／０８０９７５号公報等に記載の方法で合成可能である。合成後、カラムクロマトグラフィー、再結晶、再沈殿などによる精製を行った後、昇華精製により精製することが好ましい。昇華精製により有機不純物を分離できるだけではなく、無機塩や残留溶媒、水分等を効果的に取り除くことが可能である。
【０２０３】
本発明の有機電界発光素子において、一般式（Ｐ）で表される化合物は発光層と陰極との間の有機層に含有されることが好ましいが、陰極に隣接する層に含有されることがより好ましい。
一般式（Ｐ）で表される化合物は、添加する有機層の全質量に対して７０〜１００質量％含まれることが好ましく、８５〜１００質量％含まれることがより好ましい。
【０２０４】
本発明の有機電界発光素子において、電子注入層、電子輸送層に用いられるその他の好ましい材料としては、例えば特開平９−１９４４８７号公報等に記載のシロール化合物、特開２００６−７３５８１号公報等に記載のホスフィンオキサイド化合物、特開２００５−２７６８０１号公報、特開２００６−２２５３２０号公報、ＷＯ２００５／０８５３８７号公報等に記載の含窒素芳香族ヘテロ六員環化合物、ＷＯ２００３／０８０７６０号公報、ＷＯ２００５／０８５３８７号公報等に記載の含窒素芳香族ヘテロ六員構造とカルバゾール構造を有するもの、ＵＳ２００９／０００９０６５号公報、ＷＯ２０１０／１３４３５０号公報、特表２０１０−５３５８０６号公報等に記載の芳香族炭化水素化合物（ナフタレン化合物、アントラセン化合物、トリフェニレン化合物、フェナントレン化合物、ピレン化合物、フルオランテン化合物、等）、等を挙げることができる。
【０２０５】
＜保護層＞
本発明において、有機電界素子全体は、保護層によって保護されていてもよい。
保護層については、特開２００８−２７０７３６号公報の段落番号〔０１６９〕〜〔０１７０〕に記載の事項を本発明に適用することができる。なお、保護層の材料は無機物であっても、有機物であってもよい。
【０２０６】
＜封止容器＞
本発明の有機電界発光素子は、封止容器を用いて素子全体を封止してもよい。
封止容器については、特開２００８−２７０７３６号公報の段落番号〔０１７１〕に記載の事項を本発明に適用することができる。
【０２０７】
＜駆動方法＞
本発明の有機電界発光素子は、陽極と陰極との間に直流（必要に応じて交流成分を含んでもよい）電圧（通常２ボルト〜１５ボルト）、又は直流電流を印加することにより、発光を得ることができる。
本発明の有機電界発光素子の駆動方法については、特開平２−１４８６８７号、同６−３０１３５５号、同５−２９０８０号、同７−１３４５５８号、同８−２３４６８５号、同８−２４１０４７号の各公報、特許第２７８４６１５号、米国特許５８２８４２９号、同６０２３３０８号の各明細書等に記載の駆動方法を適用することができる。
【０２０８】
本発明の有機電界発光素子の外部量子効率としては、５％以上が好ましく、６％以上がより好ましく、７％以上が更に好ましい。外部量子効率の数値は２０℃で素子を駆動したときの外部量子効率の最大値、若しくは、２０℃で素子を駆動したときの３００〜４００ｃｄ／ｍ2付近での外部量子効率の値を用いることができる。
【０２０９】
本発明の有機電界発光素子の内部量子効率は、３０％以上であることが好ましく、５０％以上が更に好ましく、７０％以上が更に好ましい。素子の内部量子効率は、外部量子効率を光取り出し効率で除して算出される。通常の有機ＥＬ素子では光取り出し効率は約２０％であるが、基板の形状、電極の形状、有機層の膜厚、無機層の膜厚、有機層の屈折率、無機層の屈折率等を工夫することにより、光取り出し効率を２０％以上にすることが可能である。
【０２１０】
＜発光波長＞
本発明の有機電界発光素子は、その発光波長に制限はないが、青色または白色の発光に用いるのが好ましい。その中でも、本発明の有機電界発光素子では、前記一般式（１）で表される化合物を発光材料として用いて発光させることが好ましく、特に青色発光させることが好ましい。
【０２１１】
＜本発明の有機電界発光素子の用途＞
本発明の有機電界発光素子は、表示素子、ディスプレイ、バックライト、電子写真、照明光源、記録光源、露光光源、読み取り光源、標識、看板、インテリア、又は光通信等に好適に利用できる。特に、発光装置、照明装置、表示装置等の発光輝度が高い領域で駆動されるデバイスに好ましく用いられる。
【０２１２】
［発光装置］
本発明の発光装置は、本発明の有機電界発光素子を含むことを特徴とする。
次に、図２を参照して本発明の発光装置について説明する。
本発明の発光装置は、前記有機電界発光素子を用いてなる。
図２は、本発明の発光装置の一例を概略的に示した断面図である。図２の発光装置２０は、透明基板（支持基板）２、有機電界発光素子１０、封止容器１６等により構成されている。
【０２１３】
有機電界発光素子１０は、基板２上に、陽極（第一電極）３、有機層１１、陰極（第二電極）９が順次積層されて構成されている。また、陰極９上には、保護層１２が積層されており、更に、保護層１２上には接着層１４を介して封止容器１６が設けられている。なお、各電極３、９の一部、隔壁、絶縁層等は省略されている。
ここで、接着層１４としては、エポキシ樹脂等の光硬化型接着剤や熱硬化型接着剤を用いることができ、例えば熱硬化性の接着シートを用いることもできる。
【０２１４】
本発明の発光装置の用途は特に制限されるものではなく、例えば、照明装置のほか、テレビ、パーソナルコンピュータ、携帯電話、電子ペーパ等の表示装置とすることができる。
【０２１５】
［照明装置］
本発明の照明装置は、本発明の有機電界発光素子を含むことを特徴とする。
次に、図３を参照して本発明の照明装置について説明する。
図３は、本発明の照明装置の一例を概略的に示した断面図である。本発明の照明装置４０は、図３に示すように、前述した有機ＥＬ素子１０と、光散乱部材３０とを備えている。より具体的には、照明装置４０は、有機ＥＬ素子１０の基板２と光散乱部材３０とが接触するように構成されている。
光散乱部材３０は、光を散乱できるものであれば特に制限されないが、図３においては、透明基板３１に微粒子３２が分散した部材とされている。透明基板３１としては、例えば、ガラス基板を好適に挙げることができる。微粒子３２としては、透明樹脂微粒子を好適に挙げることができる。ガラス基板及び透明樹脂微粒子としては、いずれも、公知のものを使用できる。このような照明装置４０は、有機電界発光素子１０からの発光が散乱部材３０の光入射面３０Ａに入射されると、入射光を光散乱部材３０により散乱させ、散乱光を光出射面３０Ｂから照明光として出射するものである。
【０２１６】
［表示装置］
本発明の表示装置は、本発明の有機電界発光素子を含むことを特徴とする。
本発明の表示装置としては、例えば、テレビ、パーソナルコンピュータ、携帯電話、電子ペーパ等の表示装置とすることなどを挙げることができる。
【実施例】
【０２１７】
以下に実施例と比較例を挙げて本発明の特徴をさらに具体的に説明する。以下の実施例に示す材料、使用量、割合、処理内容、処理手順等は、本発明の趣旨を逸脱しない限り適宜変更することができる。したがって、本発明の範囲は以下に示す具体例により限定的に解釈されるべきものではない。
実施例および比較例で用いた化合物の構造式を以下にまとめて示す。
【０２１８】
【化７４】
2013179242.tif 000078
【０２１９】
【化７５】
2013179242.tif 000079
【０２２０】
【化７６】
2013179242.tif 000080
【０２２１】
【化７７】
2013179242.tif 000081
2013179242.tif 000082
【０２２２】
【化７８】
2013179242.tif 000083
【０２２３】
比較化合物１は特開２００８−５０３０８号公報に記載の化合物であり、比較化合物２は特開２００７−１５７８９９号公報および特開２００７−２２７７１７号公報に記載の化合物であり、比較化合物３は特開平１１−２５１０６３号公報に記載の化合物であり、比較化合物４は特開２００９−２９２７６０号公報に記載の化合物である。
【０２２４】
【化７９】
2013179242.tif 000084
【０２２５】
【化８０】
2013179242.tif 000085
【０２２６】
［実施例１］
１．一般式（１）で表される化合物の合成
前記一般式（１）で表される化合物は、本明細書中に記載の方法や、その他公知の反応を組み合わせて合成することができる。特開２００８−５０３０８号公報に記載の合成法と類似の方法により化合物１〜３２を合成した。
代表例として化合物１、２、３、４、５、７、８、９、１０、１１および１８の1Ｈ  ＮＭＲデータを示す。
【０２２７】
（化合物１）
1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｉｎ  ＣＤＣｌ3）；δ（ｐｐｍ）＝９．７３（ｓ，２
Ｈ），８．８８（ｄ，２Ｈ），８．７９（ｄ，２Ｈ），８．３３（ｄ，２Ｈ），８．３０（ｄ，２Ｈ），７．６９（ｔ，２Ｈ），７．５８（ｔ，２Ｈ），７．４８（ｄｄ，２Ｈ），７．３５−７．２５（ｍ，１６Ｈ），７．１０（ｔ，４Ｈ）ｐｐｍ．
【０２２８】
（化合物２）
1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｉｎ  ＤＭＳＯ−ｄ6）；δ（ｐｐｍ）＝９．８６（ｓ
，２Ｈ），９．２２（ｄ，２Ｈ），９．１４（ｄ，２Ｈ），８．２４（ｄ，２Ｈ），８．１８（ｄ，２Ｈ），７．７５（ｔ，２Ｈ），７．６６（ｔ，２Ｈ），７．３２（ｄｄ，２Ｈ），７．２１（ｄ，８Ｈ），７．１０（ｄ，８Ｈ），２．３３（ｓ，１２Ｈ）ｐｐｍ．
【０２２９】
（化合物３）
1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｉｎ  ＣＤＣｌ3）；δ（ｐｐｍ）＝９．６１（ｓ，２
Ｈ），８．８４−８．８０（ｍ，２Ｈ），８．７４（ｄ，２Ｈ），８．１７（ｄ，２Ｈ），７．９０（ｄｄ，２Ｈ），７．５０（ｄｄ，２Ｈ），７．４３−７．２４（ｍ，１８Ｈ），７．１２（ｔ，４Ｈ）ｐｐｍ．
【０２３０】
（化合物４）
1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｉｎ  ＤＭＳＯ−ｄ6）；δ（ｐｐｍ）＝９．９２（ｓ
，２Ｈ），９．２４（ｔ，４Ｈ），８．３５−８．３２（ｍ，４Ｈ），７．７６（ｔ，２Ｈ），７．７５−７．６５（ｍ，１０Ｈ），７．４９−７．４３（ｍ，６Ｈ），７．３４（ｔ，２Ｈ），７．２７−７．１８（ｍ，１２Ｈ），２．３６（ｓ，６Ｈ）ｐｐｍ．
【０２３１】
（化合物５）
1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｉｎ  ＣＤＣｌ3）；δ（ｐｐｍ）＝９．８２（ｓ，２Ｈ），９．０３（ｓ，２Ｈ），８．８０（ｄ，２Ｈ），８．３９−８．３７（ｍ，４Ｈ），７．８５（ｔ，６Ｈ），７．５７（ｔ，４Ｈ），７．５０−７．４２（ｍ，４Ｈ），７．３６−７．２６（ｍ，１６Ｈ），７．１０（ｔ，４Ｈ）ｐｐｍ．
【０２３２】
（化合物７）
1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｉｎ  ＤＭＳＯ−ｄ6）；δ（ｐｐｍ）＝９．９５（ｓ
，２Ｈ），９．２８（ｄ，４Ｈ），８．３６（ｄ，２Ｈ），８．３０（ｄ，２Ｈ），７．９５−７．９０（ｍ，４Ｈ），７．７８−７．７３（ｍ，４Ｈ），７．６６−７．６１（ｍ，４Ｈ），７．４９−７．４１（ｍ，１２Ｈ），７．２９（ｄ，４Ｈ），７．２０（ｔ，２Ｈ）ｐｐｍ．
【０２３３】
（化合物８）
1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｉｎ  ＣＤＣｌ3）；δ（ｐｐｍ）＝９．６４（ｓ，２Ｈ），８．８５−８．７７（ｍ，４Ｈ），８．２３（ｓ，２Ｈ），７．９１−７．８１（ｍ，６Ｈ），７．６６−７．５２（ｍ，６Ｈ），７．４４−７．３５（ｍ，１２Ｈ），７．３１−７．１４（ｍ，６Ｈ）ｐｐｍ．
【０２３４】
（化合物９）
1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｉｎ  ＣＤＣｌ3）；δ（ｐｐｍ）＝９．７５（ｓ，２
Ｈ），８．８７（ｄ，２Ｈ），８．７９（ｄ，２Ｈ），８．３７（ｄ，２Ｈ），８．２９（ｄ，２Ｈ），７．８０（ｔ，４Ｈ），７．６８（ｔ，２Ｈ），７．６３（ｄ，２Ｈ），７．５７−７．４９（ｍ，６Ｈ），７．４５−７．３７（ｍ，６Ｈ），７．１８（ｑ，８Ｈ），２．４０（ｓ，６Ｈ）ｐｐｍ．
【０２３５】
（化合物１０）
1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｉｎ  ＣＤＣｌ3）；δ（ｐｐｍ）＝９．８０（ｓ，２
Ｈ），８．９０（ｄ，２Ｈ），８．８６（ｄ，２Ｈ），８．４６（ｄ，２Ｈ），８．３２（ｄ，２Ｈ），７．８３（ｄ，４Ｈ），７．７２−７．３６（ｍ，３４Ｈ）ｐｐｍ．
【０２３６】
（化合物１１）
1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｉｎ  ＤＭＳＯ−ｄ6）；δ（ｐｐｍ）＝９．９７（ｓ
，２Ｈ），９．３１−９．２６（ｍ，４Ｈ），８．４３（ｄ，２Ｈ），８．３２（ｄ，２Ｈ），７．９８−７．９１（ｍ，８Ｈ），７．７９−７．７２（ｍ，６Ｈ），７．６８（ｄｄ，４Ｈ），７．６１（ｔ，２Ｈ），７．５４（ｄｄ，２Ｈ），７．４９−７．４７（ｍ，１２Ｈ）ｐｐｍ．
【０２３７】
（化合物１８）
1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｉｎ  ＣＤＣｌ3）；δ（ｐｐｍ）＝９．６８（ｓ，２Ｈ），８．８７−８．８０（ｍ，４Ｈ），８．２９（ｓ，２Ｈ），７．９０−７．８３（ｍ，１０Ｈ），７．６６−７．５９（ｍ，１０Ｈ），７．５０−７．３８（ｍ，１４Ｈ）ｐｐｍ．
【０２３８】
比較化合物１〜４は、それぞれの化合物が記載されている公知文献を参考に合成した。
【０２３９】
［実施例２］
２．材料物性評価
＜材料物性評価＞
厚み０．７ｍｍ、２．５ｃｍ角の石英ガラス基板上に、真空蒸着法にて、Ｈ−１と各発光材料を質量比（９５：５）となるように蒸着して膜厚５０ｎｍの薄膜を形成した。得られた膜に３５０ｎｍのＵＶ光を照射し、発光させたときの発光スペクトルを、蛍光分光光度計（日本分光製ＦＰ−６３００）を用いて測定し、発光波長（ｎｍ）とスペクトル半値幅（発光極大値を１としたとき、０．５となる短波長と長波長のエネルギー差（ｅＶ））を求め、それぞれ下記に示す○、×、△の３段階で記載した。また、例として化合物１の発光スペクトルを図４に示す。
【０２４０】
（発光波長）
○：４３５ｎｍ以上４５５ｎｍ未満
△：４３５ｎｍ未満
×：４５５ｎｍ以上
【０２４１】
（スペクトル半値幅）
○：０．３０ｅＶ未満
△：０．３０以上０．３５ｅＶ未満
×：０．３５ｅＶ以上
【０２４２】
【表１】
2013179242.tif 000086
【０２４３】
［実施例３］
＜素子作製・評価＞
素子作製に用いた材料は全て昇華精製を行い、高速液体クロマトグラフィー（東ソーＴＳＫｇｅｌ  ＯＤＳ−１００Ｚ）により純度（２５４ｎｍの吸収強度面積比）が９９．９％以上であることを確認した。
【０２４４】
厚み０．５ｍｍ、２．５ｃｍ角のｉＴＯ膜を有するガラス基板（ジオマテック社製、表
面抵抗１０Ω／□）を洗浄容器に入れ、２−プロパノール中で超音波洗浄した後、３０分間ＵＶ−オゾン処理を行った。この透明陽極（ｉＴＯ膜）上に真空蒸着法にて以下の有機
化合物層を順次蒸着した。
第１層：ＨＡＴ−ＣＮ：膜厚１０ｎｍ
第２層：ＨＴ−１：膜厚３０ｎｍ
第３層：Ｈ−２および下記表２中に記載の発光材料（質量比９５：５）：膜厚３０ｎｍ
第４層：ＥＴ−１：膜厚３０ｎｍ
この上に、フッ化リチウム１ｎｍ及び金属アルミニウム１００ｎｍをこの順に蒸着し陰極とした。
得られた積層体を、大気に触れさせることなく、窒素ガスで置換したグローブボックス内に入れ、ガラス製の封止缶及び紫外線硬化型の接着剤（ＸＮＲ５５１６ＨＶ、長瀬チバ（株）製）を用いて封止し、発光部分が２ｍｍ×２ｍｍの正方形である有機電界発光素子１−１〜１−７、および比較用の比較素子１−１〜１−４を得た。これらの得られた各有機電界発光素子について、以下の試験を行った。発光効率、色純度、駆動色度変化の観点で評価した結果を下記表２に示す。
【０２４５】
（ａ）発光効率
東陽テクニカ製ソースメジャーユニット２４００を用いて、直流電圧を各素子に印加して発光させ、その輝度を輝度計（ＢＭ−８、（株）トプコン社製）を用いて測定した。発光スペクトルと発光波長は浜松ホトニクス製スペクトルアナライザーＰＭＡ−１１を用いて測定した。これらを元に輝度が１０００ｃｄ／ｍ2付近の外部量子効率（η）を輝度換算法により算出した。下記表２では比較素子１−４の外部量子効率の値を１．０として、相対値で表示した。数字が大きいほど効率が良いことを示しているため、好ましい。
【０２４６】
（ｂ）色純度
各有機電界発光素子を輝度が１０００ｃｄ／ｍ2となるように発光させたときの発光スペクトルから色度（ｘ、ｙ）を求めた（ＣＩＥ１９３１表色系）。このときのｙ値を以下の基準で、４段階で評価した。
◎：０．０３以上０．０８以下
○：０．０２５以上０．０３未満、０．０８以上０．１０未満
△：０．０２以上０．０２５未満、０．１０以上０．１５未満
×：０．０２未満、０．１５以上
【０２４７】
（ｃ）駆動色度変化
各有機電界発光素子を輝度が１０００ｃｄ／ｍ2になるように直流電圧を印加して発光させ続け、輝度が５００ｃｄ／ｍ2に低下したときの色度（ｘ’、ｙ’）を発光スペクトルから求めた（ＣｉＥ１９３１表色系）。駆動劣化前後のｙ値の変化Δｙ（＝｜ｙ’−Δ
ｙ｜）を以下の基準で、４段階で評価した。
◎：０．０１未満
○：０．０１以上０．０２未満
△：０．０２以上０．０３未満
×：０．０３以上
【０２４８】
【表２】
2013179242.tif 000087
【０２４９】
［実施例４］
層構成を以下に示すものに変えた以外は実施例３と同様にして有機電界発光素子を作製し、実施例３と同様の評価を行った。結果を下記表３に示す。なお、下記表３の発光効率は、比較素子２−３の外部量子効率を１．０としたときの相対値で表示している。
第１層：Ｈｉ−１：膜厚５０ｎｍ
第２層：ＨＴ−２：膜厚４５ｎｍ
第３層：Ｈ−３及び下記表３中に記載の発光材料（質量比９５：５）：膜厚２５ｎｍ
第４層：ＥＴ−２：膜厚５ｎｍ
第５層：ＥＴ−３：膜厚２０ｎｍ
【０２５０】
【表３】
2013179242.tif 000088
【０２５１】
［実施例５］
層構成を以下に示すものに変えた以外は実施例３と同様にして有機電界発光素子を作製し、実施例３と同様の評価を行った。結果を下記表４に示す。なお、下記表４の発光効率は、比較用の有機電界発光素子３−４の外部量子効率を１．０としたときの相対値で表示している。
第１層：Ｈｉ−２：膜厚１０ｎｍ
第２層：ＮＰＤ：膜厚３０ｎｍ
第３層：下記表４中に記載のホスト材料および発光材料（９５：５）：膜厚３０ｎｍ
第４層：下記表４中に記載の電子輸送材料：膜厚１０ｎｍ
第５層：Ａｌｑ：膜厚２０ｎｍ
【０２５２】
【表４】
2013179242.tif 000089
【０２５３】
（有機ＥＬ素子評価（塗布））
−発光層形成用塗布液の調製−
化合物１（０．１質量％）、ホスト材料Ｈ−１（０．９質量％）に、ＭＥＫ（メチルエチルケトン）（９８．９９質量％）を混合し、発光層形成用塗布液１を得た。
２５ｍｍ×２５ｍｍ×０．７ｍｍのガラス基板上にＩＴＯを１５０ｎｍの厚みで蒸着し製膜したものを透明支持基板とした。この透明支持基板をエッチング、洗浄した。
このＩＴＯガラス基板上に、下記構造式で表されるＰＴＰＤＥＳ−２（ケミプロ化成製、Ｔｇ＝２０５℃）２質量部を電子工業用シクロヘキサノン（関東化学製）９８質量部に溶解し、厚みが約４０ｎｍとなるようにスピンコート（２，０００ｒｐｍ、２０秒間、）した後、１２０℃で３０分間乾燥と１６０℃で１０分間アニール処理することで、正孔注入層を成膜した。
【０２５４】
【化８１】
2013179242.tif 000090
【０２５５】
この正孔注入層上に前記発光層形成用塗布液１を厚みが約４０ｎｍとなるようにスピンコート（１，３００ｒｐｍ、３０秒間）し、発光層とした。
次いで、発光層上に、電子輸送層として、下記構造式で表されるＢＡｌｑ（ビス−（２−メチル−８−キノリノラト）−４−（フェニル−フェノラト）−アルミニウム（ＩＩＩ））を、厚みが４０ｎｍとなるように真空蒸着法にて形成した。
【化８２】
2013179242.tif 000091
電子輸送層上に、電子注入層としてフッ化リチウム（ＬｉＦ）を、厚みが１ｎｍとなるように真空蒸着法にて形成した。更に金属アルミニウムを７０ｎｍ蒸着し、陰極とした。
以上により作製した積層体を、アルゴンガスで置換したグロ−ブボックス内に入れ、ステンレス製の封止缶及び紫外線硬化型の接着剤（ＸＮＲ５５１６ＨＶ、長瀬チバ（株）製）を用いて封止することで、有機電界発光素子４−１を作製した。
【０２５６】
発光層形成用塗布液１において化合物１を表５中に記載の化合物に変更した以外は同様にして調製した塗布液を用いて、有機電界発光素子４−２、４−３、比較素子４−１および４−２を得た。
有機電界発光素子４−１〜４−３、比較素子４−１および４−２について、実施例１と同様の評価を行った。結果を下記表５に示す。なお、下記表５の発光効率は、比較用の有機電界発光素子４−１の外部量子効率を１．０としたときの相対値で表示している。
【０２５７】
【表５】
2013179242.tif 000092
【０２５８】
上記各表の結果より、本発明の化合物は、発光効率が高くて、青色純度が優れており、駆動劣化に伴う色度変化が小さいことがわかった。
一方、特開２００８−５０３０８号公報に記載の比較化合物１を用いた各比較素子は、発光効率、色純度および駆動劣化に伴う色度変化が劣ることがわかった。
特開２００７−１５７８９９号公報および特開２００７−２２７７１７号公報に記載の比較化合物２を用いた各比較素子は、発光効率、色純度および駆動劣化に伴う色度変化が劣ることがわかった。
特開平１１−２５１０６３号公報に記載の比較化合物３を用いた比較素子は、色純度および駆動劣化に伴う色度変化が劣ることがわかった。
特開２００９−２９２７６０号公報に記載の比較化合物４を用いた各比較素子は、発光効率およぶ色純度が劣り、素子構成によっては駆動劣化に伴う色度変化も劣ることがあることがわかった。
【符号の説明】
【０２５９】
２・・・基板
３・・・陽極
４・・・正孔注入層
５・・・正孔輸送層
６・・・発光層
７・・・正孔ブロック層
８・・・電子輸送層
９・・・陰極
１０・・・有機電界発光素子
１１・・・有機層
１２・・・保護層
１４・・・接着層
１６・・・封止容器
２０・・・発光装置
３０・・・光散乱部材
３１・・・透明基板
３０Ａ・・光入射面
３０Ｂ・・光出射面
３２・・・微粒子
４０・・・照明装置
【図１】
2013179242.tif 000113
【図２】
2013179242.tif 000114
【図３】
2013179242.tif 000115
【図４】
2013179242.tif 000116