(57)【要約】      （修正有）【課題】喘息、ＣＯＰＤおよび慢性関節リウマチのような、脾臓チロシンキナーゼによって媒介される疾患の治療および予防に有用な脾臓チロシンキナーゼ阻害剤の提供。【解決手段】式（Ｉ）で示される新規なピリミジンアミン化合物（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ５(i)はＨ，ハロゲン，アルキル，またはアルコキシ等の置換基を表す）、またはその医薬上許容される塩。2013155182.tif 000482【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）：
【化１】
2013155182.tif 000479
［式中：
Ｒ１は、
水素、
Ｃ１−４アルキル、
ハロＣ１−４アルキル、
Ｃ３−６シクロアルキル、及び
−Ｏ−Ｃ１−４アルキル、よりなる群から選択され；
Ｒ４は、
Ｈ、
Ｃ１−4アルキル、及び
Ｃ３−４シクロアルキル、よりなる群から選択され；
Ｃｙは、Ｃ４−７シクロアルキル、オキセタニル、ピロリジニル、ピペリジニル、およびアゼパニルから選択され；
Ｒｙ（ａ）は、アミノメチル、ＯＣＨ３、ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、Ｆ、ＣＮ、ＣＯ２Ｒａ（ａ）、ＣＯＮＲｂ（ａ）Ｒｃ（ａ）、ＮＲａ（ａ）Ｒａ（ａ）、（ＯＨで置換されていてもよい）ＮＨＣ（Ｏ）Ｃ１−３アルキル、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＳＯ２ＮＨ２、ＮＨＳＯ２Ｃ１−３アルキル、又はＮＨＳＯ２Ｃ１−３ハロアルキルであり；
Ｒｚ（ａ）は、（Ａ）ＯＨ、ＮＨ２、ＣＮ、ＣＯ２Ｒａ（ａ）およびＣＯＮＨ２から独立して選択される１から３の基で置換されていてもよい、Ｃ１−４アルキル、（Ｂ）フルオロＣ１−３アルキル、（Ｃ）ハロゲン、（Ｄ）ＣＮ、（Ｅ）（ＯＲａ（ａ）、ＣＮ、ＣＯ２Ｒａ（ａ）、ＣＯＮＲａ（ａ）Ｒａ（ａ）、およびＮＲａ（ａ）Ｒａ（ａ）から独立して選択される１または２の基で置換されていてもよい）ＣＯＣ１−４アルキル、（Ｆ）（エチニル、ＣＯ２Ｒａ（ａ）、ＣＮ、ＦおよびＯＨから独立して選択される１または２の基で置換されていてもよい）ＣＯ−フェニル、（Ｇ）（ＯＨまたはＣＯ２Ｒａ（ａ）で置換されていてもよい）ＣＯ−Ｃ３−６シクロアルキル、（Ｈ）Ｃ０−３アルキル−ＣＯ２Ｒａ（ａ）、（Ｉ）−Ｃ（Ｏ）ＮＲｂ（ａ）Ｒｃ（ａ）、（Ｊ）−ＯＲａ（ａ）、（Ｋ）−ＯＣ（Ｏ）Ｒａ（ａ）、（Ｌ）−ＮＲｂ（ａ）Ｒｃ（ａ）、（Ｍ）（１から３のＯＨまたはＣＯＮＲａ（ａ）Ｒａ（ａ）で置換されていてもよい）−ＮＨＣ（Ｏ）Ｃ１−４アルキル、（Ｎ）−ＮＨＳＯ２Ｃ１−３アルキル、（Ｏ）−ＮＨＳＯ２ＮＨ２、（Ｐ）オキソ、（Ｑ）１，３，４−オキサジアゾール−２（３Ｈ）−オン、（Ｒ）１，２，４−オキサジアゾール−５（４Ｈ）−オン、（Ｓ）ＳＯ２ＮＨ２、（Ｔ）ＳＯ２Ｃ１−３アルキル、（Ｕ）ＳＯ２Ｃ１−３ハロアルキル、および（Ｖ）ＳＯ２Ｐｈ、から選択され；
Ｒａ（ａ）は、ＨまたはＣ１−４アルキルであり；
Ｒｂ（ａ）およびＲｃ（ａ）は、
（Ａ）Ｈ、
（Ｂ）ＯＨで置換されていてもよいＣ３−６シクロアルキル、
（Ｃ）イミダゾリル、ピリジルおよびインドリルから選択されるヘテロアリール、
（Ｄ）テトラヒドロフラニル、
（Ｅ）ベンジル、
（Ｆ）（ＣＨ２）０−２ＯＨおよびＦから選択される１または２の基で置換されていてもよいフェニル、
（Ｇ１）Ｃ１−４アルキル、および
（Ｇ２）ハロＣ１−４アルキル、から独立して選択され、
ここで、（Ｇ１）および（Ｇ２）は、各々、
（ｉ）ＯＨ、
（ｉｉ）Ｃ１−４アルキル、ＣＯＮＨ２、ＣＯ２ＨおよびＣＨ２ＯＨから独立して選択される１または２の基で置換されていてもよいＣ３−６シクロアルキル、
（ｉｉｉ）ＣＯＮＨ２、
（ｉｖ）ＳＯ２ＮＨ２、
（ｖ）ＳＯ２Ｃ１−４アルキル、
（ｖｉ）オキソ、（ＣＨ２）０−２ＯＨ、およびＣ１−４アルキルから独立して選択される１または２の基で置換されていてもよい４から７員の単環のヘテロシクリル、
（ｖｉｉ）カルボキシ、（ＣＨ２）０−２ＯＨ、およびＣ１−４アルキルから独立して選択される１または２の基で置換されていてもよい５又は６員のヘテロアリール、
（ｖｉｉｉ）ＣＮ、
（ｉｘ）ＯＣ１−４アルキル、
（ｘ）ＣＯ２Ｈ、
（ｘｉ）ＮＲａ（ａ）Ｃ（Ｏ）Ｃ１−４アルキル、
（ｘｉｉ）（ＣＨ２）０−２ＯＨ、ＳＯ２ＮＨ２、ＣＦ３、ＦおよびＣｌから選択される１または２の基で置換されていてもよいフェニル、
（ｘｉｉｉ）オキソで置換されていてもよい１−ピロリジニル、
（ｘｉｖ）オキソで置換されていてもよい１−イミダゾリジニル、
（ｘｖ）オキソで置換されていてもよい１−ピペリジニル、および
（ｘｖｉ）４−モルホリニル、から独立して選択される１から３の基で置換されていてもよく；または
Ｒｂ（ａ）およびＲｃ（ａ）はそれらが結合する窒素原子と一緒になって、Ｎ、ＯおよびＳから選択される０から１のさらなるヘテロ原子を有する６または７員の複素環を形成し、ここで、該複素環はオキソ、ＣＮ、（ＣＨ２）０−２ＯＨ、アセチル、ベンジル、ＳＯ２Ｃ１−４アルキル、ＣＯＮＨ２、メトキシメチル、カルボキシメチル、ＣＯ２Ｒａ（ａ）およびＣ１−４アルキルから独立して選択される１または２の基で置換されていてもよく；
ｐは、０から４であり；そして
ｑは、０、１または２である］の化合物またはその医薬上許容される塩。
【請求項２】
Ｃｙがシクロヘキシルである請求項１記載の化合物またはその医薬上許容される塩。
【請求項３】
Ｃｙがシクロヘキシルであり、ｑが１であり、ｐが０、１または２であり、そしてＲｚ（ａ）が、ＣＯ２Ｒａ（ａ）、ＣＯＮＲｂ（ａ）Ｒｃ（ａ）、およびＯＨで置換されていてもよいＮＨＣ（Ｏ）Ｃ１−４アルキルから選択される、請求項１記載の化合物またはその医薬上許容される塩。
【請求項４】
Ｒｙ（ａ）がＣＯＮＨ２である請求項３記載の化合物またはその医薬上許容される塩。
【請求項５】
Ｃｙがアゼパニルであり、ｐが０であり、ｑが１であり、Ｒｚ（ａ）がオキソである請求項１記載の化合物またはその医薬上許容される塩。
【請求項６】
式（Ｉｄ）：
【化２】
2013155182.tif 000480
［式中、
ｐ’は０、１または２であり；
Ｒｙ（ａ）は、ＯＣＨ３、Ｆ、ＣＮ、及びＣＯＮＨ２よりなる群から選択され；
Ｒｚ（ｂ）は、
（ａ）ＯＨ、ＮＨ２、ＣＮ、ＣＯ２Ｒａ（ａ）およびＣＯＮＨ２から独立して選択される１以上の基で置換されていてもよいＣ１−４アルキル、
（ｂ）ＣＮ、
（ｃ）−Ｃ（Ｏ）２Ｒａ（ａ）、
（ｄ）−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲｂ（ａ）、
（ｅ）（場合によりＯＨで置換されていてもよい）−ＮＨＣ（Ｏ）Ｃ１−４アルキル、
（ｆ）１，３，４−オキサジアゾール−２（３Ｈ）−オン、および
（ｇ）１，２，４−オキサジアゾール−５（４Ｈ）−オン、から選択され；
Ｒ１は、水素、メチル、イソプロピル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、１-フルオロエチル、シクロプロピル及びイソプロピルオキシ、よりなる群から選択され；
Ｒ４は、Ｈ、メチル及びシクロプロピルよりなる群から選択され；
Ｒａ（ａ）は、ＨまたはＣ１−４アルキルであり；そして
Ｒｂ（ａ）は、Ｈ、又は２-オキソ−１−ピロリジニルで置換されていてもよいＣ１−４アルキルである］を有する請求項１記載の化合物またはその医薬上許容される塩。
【請求項７】
Ｒｚ（ｂ）が−ＣＯ２Ｈ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（ＣＨ２）３−（２−オキソ−１−ピロリジニル）又はＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ２ＯＨである請求項６記載の化合物またはその医薬上許容される塩。
【請求項８】
式（Ｉｅ）
【化３】
2013155182.tif 000481
［式中、
Ｒｙ（ａ）は、ＮＨ２、ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＨ又はアミノメチルであり；
Ｒ１は、水素、メチル、イソプロピル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、１-フルオロエチル、シクロプロピル及びイソプロピルオキシ、よりなる群から選択され；そして
Ｒ４は、Ｈ、メチル及びシクロプロピルよりなる群から選択される］を有する請求項１記載の化合物、またはその医薬上許容される塩。
【請求項９】
（１）  シス−４−メトキシ−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］シクロヘキサンカルボン酸；
（２）  トランス−４−メトキシ−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］シクロヘキサンカルボン酸；
（３）  Ｎ−｛３−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］オキセタン−３−イル｝メタンスルホンアミド；
（４）  ２−メチル−Ｎ−｛３−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］オキセタン−３−イル｝プロパン−２−スルホンアミド；
（５）  Ｎ−｛３−［２−（１−アミノシクロブチル）−１，３−チアゾール−５−イル］−５−メチルフェニル｝−４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−アミン；
（６）  Ｎ−｛３−［２−（３−アミノオキセタン−３−イル）−１，３−チアゾール−５−イル］−５−メチルフェニル｝−４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−アミン；
（７）  １，１，１−トリフルオロ−Ｎ−｛３−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］オキセタン−３−イル｝メタンスルホンアミド；
（８）  ２，２，２−トリフルオロ−Ｎ−｛１−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］シクロブチル｝エタンスルホンアミド；
（９）  １−フルオロ−Ｎ−｛１−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］シクロブチル｝メタンスルホンアミド；
（１０）  ２，２，２−トリフルオロ−Ｎ−｛３−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］オキセタン−３−イル｝エタンスルホンアミド；
（１１）  １，１−ジフルオロ−Ｎ−｛３−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］オキセタン−３−イル｝メタンスルフィンアミド；
（１２）  Ｎ−｛３−［５−（３−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］オキセタン−３−イル｝メタンスルホンアミド；
（１３）  Ｎ−｛１−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］シクロブチル｝メタンスルホンアミド；
（１４）  １，１，１−トリフルオロ−Ｎ−｛１−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］シクロブチル｝メタンスルホンアミド；
（１５）  Ｎ−｛３−［２−（１−アミノシクロブチル）−１，３−チアゾール−５−イル］−５−メチルフェニル｝−４−シクロプロピルピリミジン−２−アミン；
（１６）  Ｎ−｛３−［２−（１−アミノシクロブチル）−１，３−チアゾール−５−イル］−５−メチルフェニル｝ピリミジン−２−アミン；
（１７）  Ｎ−｛３−［２−（１−アミノシクロブチル）−１，３−チアゾール−５−イル］−５−メチルフェニル｝−４−メトキシピリミジン−２−アミン；
（１８）  Ｎ−｛３−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］オキセタン−３−イル｝スルフリック  ジアミド；
（１９）  Ｎ−｛１−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］シクロブチル｝スルファミド；
（２０）  １−｛１−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］シクロブチル｝ウレア；
（２１）  １−｛３−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］オキセタン−３−イル｝ウレア；
（２２）  １−［１−（５−｛３−［（４−シクロプロピルピリミジン−２−イル）アミノ］−５−メチルフェニル｝−１，３−チアゾール−２−イル）シクロブチル］ウレア；
（２３）  １−（１−｛５−［３−メチル−５−（ピリミジン−２−イルアミノ）フェニル］−１，３−チアゾール−２−イル｝シクロブチル）ウレア；
（２４）  １−［１−（５−｛３−［（４−メトキシピリミジン−２−イル）アミノ］−５−メチルフェニル｝−１，３−チアゾール−２−イル）シクロブチル］ウレア；
（２５）  Ｎ−｛１−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］シクロブチル｝アセトアミド；
（２６）  Ｎ−｛３−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］オキセタン−３−イル｝アセトアミド；
（２７）  １−｛４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］−７−オキサゼパン−４−イル｝ウレア；
（２８）  ４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］−７−オキサゼパン−４−カルボキサミド；
（２９）  ５−（アミノメチル）−５−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］アゼパン−２−オン；
（３０）  ５−（２−ヒドロキシエトキシ）−５−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］アゼパン−２−オン；
（３１）  １−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−  チアゾール−２−イル］シクロヘキサンカルボニトリル；
（３２）  １−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−  チアゾール−２−イル］シクロヘキサンカルボキサミド；
（３３）  （１Ｓ，４Ｒ）−４−メトキシ−２，２−ジメチル−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］シクロヘキサンカルボン酸；
（３４）  シス−４−フルオロ−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］シクロヘキサンカルボン酸；
（３５）  トランス−４−フルオロ−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］シクロヘキサンカルボン酸；
（３６）  ５−アミノ−５−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］アゼパン−２−オン；及び
（３７）  シス−４−［（ヒドロキシアセチル）アミノ］−１−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］シクロヘキサンカルボキサミド；よりなる群から選択される請求項１記載の化合物またはその医薬上許容される塩。
【請求項１０】
（１）  シス−４−メトキシ−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］シクロヘキサンカルボン酸；
（２）  トランス−４−メトキシ−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］シクロヘキサンカルボン酸；
（３）  Ｎ−｛３−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］オキセタン−３−イル｝メタンスルホンアミド；
（４）  ２−メチル−Ｎ−｛３−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］オキセタン−３−イル｝プロパン−２−スルホンアミド；
（５）  Ｎ−｛３−［２−（１−アミノシクロブチル）−１，３−チアゾール−５−イル］−５−メチルフェニル｝−４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−アミン；
（６）  Ｎ−｛３−［２−（３−アミノオキセタン−３−イル）−１，３−チアゾール−５−イル］−５−メチルフェニル｝−４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−アミン；
（７）  １，１，１−トリフルオロ−Ｎ−｛３−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］オキセタン−３−イル｝メタンスルホンアミド；
（８）  ２，２，２−トリフルオロ−Ｎ−｛１−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］シクロブチル｝エタンスルホンアミド；
（９）  １−フルオロ−Ｎ−｛１−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］シクロブチル｝メタンスルホンアミド；
（１０）  ２，２，２−トリフルオロ−Ｎ−｛３−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］オキセタン−３−イル｝エタンスルホンアミド；
（１１）  １，１−ジフルオロ−Ｎ−｛３−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］オキセタン−３−イル｝メタンスルフィンアミド；及び
（１２）  Ｎ−｛３−［５−（３−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］オキセタン−３−イル｝メタンスルホンアミド；よりなる群から選択される請求項１記載の化合物またはその医薬上許容される塩。
【請求項１１】
（１３）  Ｎ−｛１−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］シクロブチル｝メタンスルホンアミド；
（１４）  １，１，１−トリフルオロ−Ｎ−｛１−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］シクロブチル｝メタンスルホンアミド；
（１５）  Ｎ−｛３−［２−（１−アミノシクロブチル）−１，３−チアゾール−５−イル］−５−メチルフェニル｝−４−シクロプロピルピリミジン−２−アミン；
（１６）  Ｎ−｛３−［２−（１−アミノシクロブチル）−１，３−チアゾール−５−イル］−５−メチルフェニル｝ピリミジン−２−アミン；
（１７）  Ｎ−｛３−［２−（１−アミノシクロブチル）−１，３−チアゾール−５−イル］−５−メチルフェニル｝−４−メトキシピリミジン−２−アミン；
（１８）  Ｎ−｛３−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］オキセタン−３−イル｝スルフリック  ジアミド；
（１９）  Ｎ−｛１−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］シクロブチル｝スルファミド；
（２０）  １−｛１−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］シクロブチル｝ウレア；
（２１）  １−｛３−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］オキセタン−３−イル｝ウレア；
（２２）  １−［１−（５−｛３−［（４−シクロプロピルピリミジン−２−イル）アミノ］−５−メチルフェニル｝−１，３−チアゾール−２−イル）シクロブチル］ウレア；
（２３）  １−（１−｛５−［３−メチル−５−（ピリミジン−２−イルアミノ）フェニル］−１，３−チアゾール−２−イル｝シクロブチル）ウレア；
（２４）  １−［１−（５−｛３−［（４−メトキシピリミジン−２−イル）アミノ］−５−メチルフェニル｝−１，３−チアゾール−２−イル）シクロブチル］ウレア；
（２５）  Ｎ−｛１−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］シクロブチル｝アセトアミド；及び
（２６）  Ｎ−｛３−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］オキセタン−３−イル｝アセトアミド、よりなる群から選択される請求項１記載の化合物またはその医薬上許容される塩。
【請求項１２】
（２７）  １−｛４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］−７−オキサゼパン−４−イル｝ウレア；
（２８）  ４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］−７−オキサゼパン−４−カルボキサミド；
（２９）  ５−（アミノメチル）−５−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］アゼパン−２−オン；
（３０）  ５−（２−ヒドロキシエトキシ）−５−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］アゼパン−２−オン；
（３１）  １−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−  チアゾール−２−イル］シクロヘキサンカルボニトリル；
（３２）  １−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−  チアゾール−２−イル］シクロヘキサンカルボキサミド；
（３３）  （１Ｓ，４Ｒ）−４−メトキシ−２，２−ジメチル−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］シクロヘキサンカルボン酸；
（３４）  シス−４−フルオロ−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］シクロヘキサンカルボン酸；
（３５）  トランス−４−フルオロ−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］シクロヘキサンカルボン酸；
（３６）  ５−アミノ−５−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］アゼパン−２−オン；及び
（３７）  シス−４−［（ヒドロキシアセチル）アミノ］−１−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］シクロヘキサンカルボキサミド；よりなる群から選択される請求項１記載の化合物またはその医薬上許容される塩。
【請求項１３】
シス−４−［（ヒドロキシアセチル）アミノ］−１−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］シクロヘキサンカルボキサミドである請求項１記載の化合物またはその医薬上許容される塩。
【請求項１４】
治療上有効な量の請求項１記載の化合物および医薬上許容される担体を含む医薬組成物。
【請求項１５】
ＳＹＫ媒介疾患の治療または予防用の医薬の調製のための、請求項１記載の化合物またはその医薬上許容される塩の使用。
【請求項１６】
ＳＹＫ媒介疾患が慢性関節リウマチである請求項１５記載の使用。
【請求項１７】
ＳＹＫ媒介疾患が癌である請求項１５記載の使用。
【請求項１８】
ＳＹＫ媒介疾患が全身性紅斑性狼瘡である請求項１５記載の使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
脾臓チロシンキナーゼ（Ｓｙｋ）は、肥満細胞、Ｂ細胞、マクロファージおよび好中球を含む炎症性細胞の宿主における免疫受容体シグナリングの鍵となるメディエーターとして記載されてきた蛋白質チロシンキナーゼである。Ｆｃ受容体およびＢ細胞受容体を含むこれらの免疫受容体は、アレルギー症状および抗体媒介自己免疫疾患の双方で重要であり、よって、Ｓｙｋとの薬理学的干渉が恐らくはこれらの疾患を治療できる。
【背景技術】
【０００２】
アレルギー性鼻炎および喘息は、肥満細胞、好酸球、Ｔ細胞および樹状細胞を含めた膨
大な細胞型に関連する過敏反応および炎症性事象に関連する疾患である。アレルゲンへの
暴露に従って、ＩｇＥおよびＩｇＧに対する高親和性免疫グロブリン受容体は架橋するよ
うになり、肥満細胞および他の細胞型において下流プロセスを活性化し、プロ炎症性メデ
ィエーターおよび気道スパスモーゲンの放出に導く。肥満細胞においては、例えば、アレ
ルゲンによるＩｇＥ受容体の架橋は、予め形成された粒状体からのヒスタミンを含むメデ
ィエーターの放出、ならびにプロスタグランジンおよびロイコトリエンを含む新しく合成
された脂質メディエーターの合成および放出を導く。
【０００３】
Ｓｙｋキナーゼは、架橋性ＦｃイプシロンＲ１および／またはＦｃイプシロンＲ１受容
体に関連する下流細胞シグナルを変換するのに重要であって、シグナリングカスケードに
おいて初期に位置する非受容体連結チロシンキナーゼである。肥満細胞においては、例え
ば、受容体−ＩｇＥ複合体のアレルゲン架橋に続くＦｃイプシロンＲ１シグナリングの初
期のシークエンスは、最初にＬｙｎ（Ｓｒｃファミリー・チロシン・キナーゼ）に、そし
て次いでＳｙｋに関連する。従って、Ｓｙｋ活性の阻害剤は、全ての下流シグナリングカ
スケードを阻害し、それにより、直後のアレルギー応答、ならびにプロ炎症性メディエー
ターおよびスパスモーゲンの放出によって開始された有害な事象を軽減すると期待される
であろう（Ｗｏｎｇ  ｅｔ  ａｌ  ２００４，Ｅｘｐｅｒｔ  Ｏｐｉｎ．Ｉｎｖｅｓｔｉ
ｇ．Ｄｒｕｇｓ（２００４）１３（７）７４３−７６２）。
【０００４】
最近、アレルギー性鼻炎の治療のための第Ｉ／ＩＩ相研究において鼻腔内に投与された
Ｓｙｋキナーゼ阻害剤Ｒ１１２（Ｒｉｇｅｌ）が、アレルギー性鼻漏の改善に高度に関連
する鍵となる免疫メディエーターであるＰＧＤ２において、統計学的に有意な減少を与え
、そしてインジケーターの範囲を超えて安全となり、よって局所的にＳｙｋキナーゼ阻害
剤の臨床的な安全性および有効性に対する最初の証拠を提供することが示された。（Ｍｅ
ｌｔｚｅｒ，Ｅｌｉ  Ｏ．；Ｂｅｒｋｏｗｉｔｚ，Ｒｏｂｅｒｔ  Ｂ．；Ｇｒｏｓｓｂａ
ｒｄ，Ｅｌｌｉｏｔｔ  Ｂ，Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ａｌｌｅｒｇｙ  ａｎｄ  Ｃｌｉｎ
ｉｃａｌ  Ｉｍｍｕｎｏｌｏｇｙ（２００５），１１５（４），７９１−７９６）。アレ
ルギー性鼻炎についてのより最近の第ＩＩ相臨床試験（Ｃｌｉｎｉｃａｌ  Ｔｒｉａｌｓ
．ｇｏｖ  Ｉｄｅｎｔｉｆｉｅｒ  ＮＣＴ００１５０８９）において、Ｒ１１２は有効性
対プラセボの欠如を有するとして示された。
【０００５】
慢性関節リウマチ（ＲＡ）は、人口のほぼ１％を冒す自己免疫疾患である。慢性関節リ
ウマチは、骨および軟骨の衰弱的破壊を導く関節の炎症によって特徴付けられる。可逆的
Ｂ細胞枯渇を引き起こすリツキシマブに関する最近の臨床的研究（Ｊ．Ｃ．Ｗ．Ｅｄｗａ
ｒｄｓ  ｅｔ  ａｌ  ２００４，Ｎｅｗ  Ｅｎｇ．Ｊ．Ｍｅｄ．３５０：２５７２−２５
８１）は、Ｂ細胞機能の標的化は、ＲＡのような自己免疫疾患における適切な治療的戦略
であることを示した。臨床的利益は自己反応性抗体（またはリウマチ因子）の低下と相関
しており、これらの研究は、Ｂ細胞の機能、および、事実、自己抗体の生産が、当該疾患
において進行中の病理学に対して中心的なものであることを示唆する。
【０００６】
脾臓チロシンキナーゼ（Ｓｙｋ）を欠乏するマウスからの細胞を用いる研究は、Ｂ細胞
機能におけるこのキナーゼの多分でない役割を示した。Ｓｙｋの欠乏は、Ｂ細胞の発生に
おけるブロックによって特徴付けられる（Ｍ．Ｔｕｒｎｅｒ  ｅｔ  ａｌ  １９９５  Ｎ
ａｔｕｒｅ  ３７９：２９８−３０２およびＣｈｅｎｇ  ｅｔ  ａｌ  １９９５，Ｎａｔ
ｕｒｅ  ３７８：３０３−３０６）。Ｓｙｋが欠乏した成熟Ｂ細胞についての研究（Ｋｕ
ｒａｓａｋｉ  ｅｔ  ａｌ  ２０００，Ｉｍｍｕｎｏｌ．Ｒｅｖ．１７６：１９−２９）
ならびにこれらの研究は、Ｂ細胞の分化および活性化にＳｙｋが必要とされることを示す
。よって、ＲＡ患者におけるＳｙｋの阻害は、Ｂ細胞の機能をブロックするようであり、
それによりリウマチ因子の生産を低下させる。Ｂ細胞機能におけるＳｙｋの役割に加えて
、ＲＡの治療へのさらなる関連性の役割は、Ｆｃ受容体（ＦｃＲ）シグナリングにおける
Ｓｙｋ活性に対する要件である。ＲＡにおける免疫複合体によるＦｃＲ活性化は、多数の
プロ炎症性メディエーターの放出に寄与することが示唆されてきた。
【０００７】
本発明は、Ｓｙｋキナーゼ活性の阻害剤である新規な化合物に関する。従って、これら
の化合物は、不適切なＳｙｋ活性に関連する障害の治療において、特に、Ｓｙｋによって
媒介される疾患状態の治療および予防において潜在的な治療的有益性を有する。そのよう
な疾患状態には、炎症性、アレルギー性および自己免疫疾患、例えば、喘息、慢性閉塞性
肺疾患（ＣＯＰＤ）、成人性呼吸窮迫症候群（ＡＲＤＳ）、潰瘍性結腸炎、クローン病、
気管支炎、皮膚炎、アレルギー性鼻炎、乾癬、強皮症、蕁麻疹、慢性関節リウマチ、特発
性血小板減少性紫斑病（ＩＴＰ）、多発性硬化症、癌、ＨＩＶおよび狼瘡を含むことがで
きる。
【先行技術文献】
【非特許文献】
【０００８】
【非特許文献１】Ｗｏｎｇ  ｅｔ  ａｌ  ２００４，Ｅｘｐｅｒｔ  Ｏｐｉｎ．Ｉｎｖｅｓｔｉｇ．Ｄｒｕｇｓ（２００４）１３（７）７４３−７６２
【非特許文献２】Ｍｅｌｔｚｅｒ，Ｅｌｉ  Ｏ．；Ｂｅｒｋｏｗｉｔｚ，Ｒｏｂｅｒｔ  Ｂ．；Ｇｒｏｓｓｂａｒｄ，Ｅｌｌｉｏｔｔ  Ｂ，Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ａｌｌｅｒｇｙ  ａｎｄ  Ｃｌｉｎｉｃａｌ  Ｉｍｍｕｎｏｌｏｇｙ（２００５），１１５（４），７９１−７９６
【非特許文献３】Ｊ．Ｃ．Ｗ．Ｅｄｗａｒｄｓ  ｅｔ  ａｌ  ２００４，Ｎｅｗ  Ｅｎｇ．Ｊ．Ｍｅｄ．３５０：２５７２−２５８１
【非特許文献４】Ｍ．Ｔｕｒｎｅｒ  ｅｔ  ａｌ  １９９５  Ｎａｔｕｒｅ  ３７９：２９８−３０２およびＣｈｅｎｇ  ｅｔ  ａｌ  １９９５，Ｎａｔｕｒｅ  ３７８：３０３−３０６
【非特許文献５】Ｋｕｒａｓａｋｉ  ｅｔ  ａｌ  ２０００，Ｉｍｍｕｎｏｌ．Ｒｅｖ．１７６：１９−２９
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００９】
本発明は、ＳＹＫの優れた阻害剤である新規な化合物、ならびにそれらを含有する医薬
組成物を提供する。本発明のＳＹＫ阻害としての化合物は、ＳＹＫ蛋白質によって媒介さ
れる症状および障害の治療および予防で有用であり；そのような症状および障害には、限
定されるものではないが、喘息、ＣＯＰＤ、慢性関節リウマチ、癌および特発性血小板減
少性紫斑病を含む。
【課題を解決するための手段】
【００１０】
本発明は式Ｉの化合物およびその医薬上許容される塩を提供する：
【００１１】
【化１】
2013155182.tif 000002
［式中、
Ｒ１は、（ａ）水素、（ｂ）ハロゲン、（ｃ）ＣＮ、（ｄ）ＯＲａ、Ｃ３−６シクロア
ルキルおよびハロゲンよりなる群から独立して選択される１以上の基で置換されていても
よいＣ１−６アルキル、（ｅ）ＯＣ１−６アルキルで置換されていてもよいＣ２−６アル
ケニル、（ｆ）Ｃ２−６アルキニル、（ｇ）Ｃ３−６シクロアルキル、（ｈ）ＯＨ、（ｉ
）（ｉ）アリール、（ｉｉ）Ｃ１−６アルキルから独立して選択される１以上の基で置換
されていてもよい５または６員のヘテロアリール、（ｉｉｉ）オキソ、ハロゲン、Ｃ１−
６アルキルから独立して選択される１以上の基で置換されていてもよい４から８員のヘテ
ロシクリル、（ｉｖ）−ＣＯ２Ｒａ、（ｖ）−ＣＯＮＲｂＲｃ、（ｖｉ）−ＮＲｂＲｃ、
および（ｖｉｉ）−ＯＲａ、から独立して選択される１以上の基で置換されていてもよい
−Ｏ−Ｃ１−６アルキル、（ｊ）−Ａ−Ｘであって、ここで、Ａは結合またはＯであり、
Ｘは（ｉ）ハロゲン、Ｃ１−６アルキル、−Ｃ１−６ハロアルキル、−Ｃ１−６ヒドロキ
シアルキル、ＣＯＲａ、ＣＯ２Ｒａから独立して選択される１以上の基で置換されていて
もよい４から８員のヘテロシクリル、（ｉｉ）Ｃ１−６アルキル、−ＯＲａ、−ＣＯ２Ｒ
ａ、−ＮＲｂＲｃから独立して選択される１以上の基で置換されていてもよいＣ３−６シ
クロアルキル、および（ｉｉｉ）ＯＲａで置換されていてもよいベンジルで置換されてい
てもよいヘテロアリール、よりなる群から選択され、（ｋ）Ｏ−ＣＨ２Ｃ≡Ｃ−ピリミジ
ニル、（ｌ）−Ｓ（Ｏ）ｎ−Ｃ１−６アルキル、（ｍ）−ＣＯＲａ、（ｎ）−ＣＯ２Ｒａ
、（ｏ）−ＣＯＮＲｂＲｃ、および（ｐ）−ＮＲｂＲｃ、よりなる群から選択され；
Ｒ２は、（ａ）Ｈ、（ｂ）ハロゲン、（ｃ）Ｃ１−６アルキル、（ｄ）Ｏ−Ｃ１−６ア
ルキル、（ｅ）Ｃ１−６ハロアルキル、および（ｆ）Ｏ−Ｃ１−６ハロアルキル、よりな
る群から選択されるか；または
隣接する炭素原子上のＲ１およびＲ２が一緒になって（ＣＨ２）３−４を表し；
Ｒ３は、Ｈ、ハロゲン、ＯＲａ、またはＣ１−４アルキルであり；
Ｒ４は、（ａ）Ｈ、（ｂ）ハロゲン、（ｃ）（ｉ）ハロゲン、（ｉｉ）ＯＲａ、（ｉｉ
ｉ）ＯＣ（Ｏ）Ｒａ、（ｉｖ）ＮＲｂＲｃ、（ｖ）ＮＨＣ（Ｏ）Ｒａ、および（ｖｉ）Ｎ
ＨＣ（Ｏ）ＮＨＲｂから独立して選択される１以上の基で置換されていてもよいＣ１−６
アルキル、（ｄ）Ｃ２−６アルケニル、（ｅ）Ｃ２−６アルキニル、（ｆ）Ｃ３−６シク
ロアルキル、（ｇ）ＯＲａ、（ｈ）ＮＯ２、（ｉ）ＮＲｂＲｃ、（ｊ）ＮＨＣ（Ｏ）Ｒａ
、（ｋ）ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲｂ、および（ｌ）ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＣ（Ｏ）ＮＲｂＲｃ、よ
りなる群から選択され；
Ｒ５は、（ａ）Ｈ、（ｂ）ハロゲン、（ｃ）その各々が、Ｒｙから独立して選択される
１以上の基で置換されていてもよい、Ｃ１−８アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６
アルキニル、（ｄ）各々、Ｒｚから独立して選択される１以上の基で置換されていてもよ
いＣ３−１２炭素環、または炭素連結３から１２員のヘテロシクリル、（ｅ）（１以上の
ＯＨまたはＣＮまたは複素環で置換されていてもよい）Ｃ１−３アルキルで置換されてい
てもよいヘテロアリール、（ｆ）−Ｃ（Ｏ）Ｒａ、（ｇ）−Ｃ（Ｏ）２Ｒａ、および（ｈ
）−Ｃ（Ｏ）ＮＲｂＲｃ、よりなる群から選択され；
Ｒ５（ｉ）は、ＨおよびＣ１−３アルキルよりなる群から選択され；
Ｒａは、（ａ）Ｈ、（ｂ）（ｉ）ハロゲン、（ｉｉ）ＣＮ、（ｉｉｉ）ＯＨ、（ｉｖ）
ＯＣ１−４アルキル、（ｖ）オキソで置換されていてもよいヘテロシクリル、（ｖｉ）Ｏ
Ｈで置換されていてもよいＣ（Ｏ）Ｃ１−６アルキル、（ｖｉｉ）ＣＯ２Ｈ、（ｖｉｉｉ
）ＣＯ２Ｃ１−６アルキル、（ｉｘ）ＣＯＮＲｂ（ｉ）Ｒｃ（ｉ）、（ｘ）ＳＯ２Ｃ１−
６アルキル、（ｘｉ）−ＮＲｂ（ｉ）Ｒｃ（ｉ）、（ｘｉｉ）ＮＲｂ（ｉ）Ｃ（Ｏ）ＮＲ
ｂ（ｉ）Ｒｃ（ｉ）、（ｘｉｉｉ）フェニル、および（ｘｉｖ）ＯＨで置換されていても
よいヘテロアリールから独立して選択される１以上の基で置換されていてもよいＣ１−６
アルキル、（ｃ）Ｃ２−６アルケニル、（ｄ）（ｉ）ＯＨ、（ｉｉ）ＣＯ２Ｈ、（ｉｉｉ
）ＣＯ２Ｃ１−６アルキル、（ｉｖ）ＣＯＮＲｂ（ｉ）Ｒｃ（ｉ）から独立して選択され
る１以上の基で置換されていてもよいＣ３−６シクロアルキル、（ｅ）（ｉ）Ｃ２−６ア
ルキニル、（ｉｉ）ＣＮ、（ｉｉｉ）ハロゲン、（ｉｖ）ＯＨ、（ｖ）ＯＣ（Ｏ）Ｃ１−
６アルキル、（ｖｉ）ＣＯ２Ｈ、（ｖｉｉ）ＣＯ２Ｃ１−６アルキルから独立して選択さ
れる１以上の基で置換されていてもよいフェニル、（ｆ）Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハ
ロアルキル、（ＣＨ２）０−２ＣＯ２Ｈ、ＯＨ、ハロゲン、ＣＯ２Ｈで置換されていても
よいフェニルから独立して選択される１以上の基で置換されていてもよいヘテロアリール
、および（ｇ）オキソで置換されていてもよいヘテロシクリル、よりなる群から選択され
；
ＲｂおよびＲｃは、（ａ）Ｈ、（ｂ）（ｉ）ＯＲａ、（ｉｉ）ハロゲン、（ｉｉｉ）オ
キソ、ＯＨ、（ＯＨで置換されていてもよい）Ｃ１−６アルキルで置換されていてもよい
ヘテロシクリル、（ｉｖ）Ｃ１−４アルキル、ＣＨ２ＯＨ、ＣＯＮＲｂ（ｉ）Ｒｃ（ｉ）
およびＣＯ２Ｒ９から選択される１または２の基で置換されていてもよいＣ３−６シクロ
アルキル、（ｖ）ＯＨ、ＣＯ２Ｈで置換されていてもよいＣ１−６アルキルで置換されて
いてもよいヘテロアリール、またはヘテロアリールで置換されていてもよいヘテロアリー
ル、（ｖｉ）ＳＯ２ＮＲｂ（ｉ）Ｒｃ（ｉ）、（ｖｉｉ）ＳＯ２Ｃ１−４アルキル、（ｖ
ｉｉｉ）ＣＯＮＲｂ（ｉ）Ｒｃ（ｉ）、（ｉｘ）ＮＲｂ（ｉ）Ｒｃ（ｉ）、（ｘ）ＣＯ２
Ｒａ、（ｘｉ）ハロゲン、ＯＲａ、（ハロゲン、（オキソで置換されていてもよい）複素
環、またはＯＲａで置換されていてもよい）Ｃ１−６アルキル、ＳＯ２ＮＨ２、およびＣ
Ｈ２ＯＨで置換されていてもよいヘテロアリールから選択される１以上の基で置換されて
いてもよいアリール、（ｘｉｉ）ＳＯ３Ｈ、（ｘｉｉｉ）Ｒｂ（ｉ）ＣＯＮＲｂ（ｉ）Ｒ
ｃ（ｉ）、（ｘｉｖ）ＣＮ、および（ｘｖ）ＮＨＣ（Ｏ）Ｒａから独立して選択される１
以上の基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル、（ｃ）Ｆで置換されていてもよいＣ
３−６アルケニル、（ｄ）（ｉ）Ｃ１−４アルキル、（ｉｉ）ＯＲａ、（ｉｉｉ）ＣＨ２
ＯＨ、（ｉｖ）ＣＯ２Ｒａ、および（ｖ）ＣＯＮＲｂ（ｉ）Ｒｃ（ｉ）から独立して選択
される１以上の基で置換されていてもよい（ベンゼン環に縮合されていてもよい）Ｃ３−
６シクロアルキル、（ｅ）（ｉ）（ＯＲａで置換されていてもよい）Ｃ１−６アルキル、
（ｉｉ）ＣＮ、（ｉｉｉ）ＯＲａ、（ｉｖ）ハロゲン、および（ｖ）ＯＣＯＣ１−４アル
キルから独立して選択される１または２の基で置換されていてもよいアリール、（ｆ）（
ｉ）ＯＲａ、（ｉｉ）ＣＯ２Ｒａ、および（ｉｉｉ）ＯＨで置換されていてもよいＣ１−
６アルキルから独立して選択される１以上の基で置換されていてもよいヘテロアリール、
（ｇ）（ｉ）オキソ、（ｉｉ）ＯＨおよび（ｉｉｉ）Ｃ１−６アルキルから独立して選択
される１以上の基で置換されていてもよいヘテロシクリル、よりなる群から独立して選択
され；あるいは
Ｒｂ、Ｒｃおよびそれらが結合する窒素原子が一緒になって、Ｏ、Ｐ（Ｏ）（Ｃ１−６
アルキル）、Ｓ（Ｏ）ｎおよびＮ−Ｒｘから選択される０または１のさらなるヘテロ原子
を有し、かつ（ａ）オキソ、（ｂ）チオキソ、（ｃ）（ｉ）ＯＲａ、（ｉｉ）ＣＯ２Ｒａ
、（ｉｉｉ）ＯＰ（Ｏ）（Ｃ１−６アルキル）２、（ｉｖ）アリール、および（ｖ）ハロ
ゲンから独立して選択される１以上の基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル、（ｄ
）ＯＲａ、（ｅ）Ｃ（Ｏ）Ｒａ、（ｆ）Ｃ（Ｏ）２Ｒａ、（ｇ）ＣＯＮＲｂ（ｉ）Ｒｃ（
ｉ）、（ｈ）Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）２、（ｉ）ＳＯ２Ｒａ、および（ｊ）ＣＮから独立して選
択される１以上の基で置換されていてもよい５、６または７員の複素環を形成し；あるい
は
Ｒｂ、Ｒｃおよびそれらが結合する窒素原子が一緒になって、
【００１２】
【化２】
2013155182.tif 000003
ここで、ＷはＣＨまたはＮである、
【００１３】
【化３】
2013155182.tif 000004
を形成し；
Ｒｂ（ｉ）およびＲｃ（ｉ）は、（ａ）Ｈ、および（ｂ）ＯＨ、ＣＯ２ＨまたはＣＯ２
Ｃ１−６アルキルで置換されていてもよいＣ１−６アルキル、よりなる群から独立して選
択され；または
Ｒｂ（ｉ）、Ｒｃ（ｉ）およびそれらが結合する窒素原子が一緒になって、Ｏ、Ｓおよ
びＮ−Ｒｘから選択される０または１のさらなるヘテロ原子を有し、そしてオキソから独
立して選択される１以上の基で置換されていてもよい５または６員の複素環を形成し；
Ｒｕは、（ａ）ハロゲン、ＯＨ、ＳＯ２Ｒａ、ＣＯＮＲｂＲｃ、ＮＲｂＲｃ、フェニル
、ヘテロシクリルおよびヘテロアリールから選択される１から３の基で置換されていても
よいＣ１−６アルキル、（ｂ）ＯＨ、ＣＯ２Ｒａ、−ＣＯＮＨ２で置換されていてもよい
Ｃ３−８シクロアルキル、（ｃ）オキソで置換されていてもよい複素環、（ｄ）Ｃ２−６
アルキニル、ＣＮ、ハロゲン、ＯＲａで置換されていてもよいアリール、および（ｅ）Ｏ
Ｈで置換されていてもよいヘテロアリール、よりなる群から選択され；
Ｒｘは、（ａ）Ｈ、（ｂ）複素環で置換されていてもよいＣ１−６アルキル、（ｃ）Ｏ
ＨまたはＯＣ１−４アルキルで置換されていてもよいフェニル、（ｄ）−Ｃ（Ｏ）−Ｃ１
−６アルキル、（ｅ）−Ｃ（Ｏ）２−Ｃ１−６アルキル、（ｆ）−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ
（Ｏ）ＮＨ−Ｃ１−６アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１−６アルキル）２、（ｇ）−Ｃ（Ｏ
）２ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）２ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ−Ｃ１−６アルキル、−Ｃ（Ｏ
）２ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１−６アルキル）２、（ｈ）（ハロゲンで置換されていてもよい
）−ＳＯ２−Ｃ１−６アルキル、（アルキルで置換されていてもよい）−ＳＯ２−ヘテロ
アリール、（ｉ）−Ｓ（Ｏ）２ＮＨ２、−Ｓ（Ｏ）２ＮＨ−Ｃ１−６アルキル、−Ｓ（Ｏ
）２Ｎ（Ｃ１−６アルキル）２、および（ｊ）−ＳＯ２ＮＨＣ（Ｏ）２−Ｃ１−６アルキ
ルよりなる群から選択され；
Ｒｙは、（ａ）（ｉ）ハロゲン、（ｉｉ）ＯＨまたはＣＯ２Ｒａで置換されていてもよ
いＣ１−６アルキル、（ｉｉｉ）ＣＯ２Ｒａで置換されていてもよいＣ２−６アルケニル
、（ｉｖ）ＣＯ２Ｒａで置換されていてもよいフェニル、（ｖ）ＣＯＲａ、（ｖｉ）ＣＯ
２Ｒａ、（ｖｉｉ）ＣＯＮＲｂＲｃ、（ｖｉｉｉ）ＯＲａ、（ｉｘ）Ｓ（Ｏ）ｎＲａ、（
ｘ）ＳＯ２ＮＲｂＲｃ、（ｘｉ）ＳＯ２ＮＨＣ（Ｏ）Ｒａ、（ｘｉｉ）ＮＯ２、および（
ｘｉｉｉ）ＮＨＣ（Ｏ）Ｒａから独立して選択される１以上の基で置換されていてもよい
アリール、（ｂ）（ｉ）ハロゲン、（ｉｉ）ＣＯ２Ｒａで置換されていてもよいＣ１−６
アルキル、（ｉｉｉ）Ｃ３−６シクロアルキル、（ｉｖ）ＣＯ２Ｒａで置換されていても
よいアリール、（ｖ）ＣＯＮＲｂＲｃ、（ｖｉ）ＯＲａ、（ｖｉｉ）ＳＯ２Ｒａ、および
（ｖｉｉｉ）ＣＯ２Ｒａから独立して選択される１以上の基で置換されていてもよいヘテ
ロアリール、（ｃ）（ｉ）Ｃ１−６アルキル、（ｉｉ）ＣＯ２Ｒａ、および（ｉｉｉ）Ｎ
ＲｂＲｃから独立して選択される１以上の基で置換されていてもよいＣ３−８シクロアル
キル、（ｄ）（ＣＯ２Ｒａで置換されていてもよい）Ｃ６−８シクロアルケニル、（ｅ）
ハロゲン、（ｆ）ＣＮ、（ｇ）−Ｃ（Ｏ）Ｒａ、（ｈ）−Ｃ（Ｏ）２Ｒａ、（ｉ）Ｃ（Ｏ
）ＣＯ２Ｒａ、（ｊ）−Ｃ（Ｏ）ＮＲｂＲｃ、（ｋ）−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣ（Ｏ）ＮＲｂＲｃ
、（ｌ）−ＯＲａ、（ｍ）ＯＣ（Ｏ）Ｒａ、（ｎ）−ＮＲｂＲｃ、（ｏ）−ＮＨＣ（Ｏ）
Ｒｕ、（ｐ）−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＲｂＲｃ、（ｑ）−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、（
ｒ）−ＮＨＳＯｍＲａ、（ｓ）−ＮＨＳＯ２ＮＲｂＲｃ、（ｔ）ＳＯｎＲａ、（ｕ）−Ｓ
Ｏ２ＮＲｂＲｃ、（ｖ）−ＳＯ２ＮＨＣ（Ｏ）Ｒａ、（ｗ）−ＳＯ２ＮＨＣ（Ｏ）２Ｒａ
、（ｘ）ＳＯ３Ｈ、（ｙ）−Ｐ（Ｏ）（ＯＲａ）２、（ｚ）ＣＯＮＨＯＨ、および（ａａ
）オキソ、チオキソ、Ｃ１−６アルキルおよびＣＯ２Ｒａから独立して選択される１以上
の基で置換されていてもよいヘテロシクリル、よりなる群から選択され；
Ｒｚは、（ａ）Ｒｙから選択される基、（ｂ）ハロゲン、ＮＲｂＲｃ、ＯＲａ、ＣＮ、
（Ｃ１−６アルカン酸で置換されていてもよい）フェニル、ＣＯＮＲｂＲｃ、および−Ｃ
Ｏ２Ｒａから独立して選択される１以上の基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル、
（ｃ）オキソ、および（ｄ）＝ＮＯＲａよりなる群から選択され；
ｍは、１または２であり；
ｎは、０、１または２である］。
【００１４】
式（Ｉ）の１つの群は、Ｒ２およびＲ５（ｉ）が各々水素である化合物である。式（Ｉ
）の第二の群は、Ｒ２、Ｒ３およびＲ５（ｉ）が各々水素である化合物である。
【００１５】
式（Ｉ）のもう１つの群［群Ｒ５−Ｉ］は、Ｒ５が、（ａ）Ｒｙから独立して選択され
る１以上の基で置換されていてもよいＣ１−８アルキル、および（ｂ）Ｒｚから独立して
選択される１以上の基で各々が置換されていてもよいＣ３−１２炭素環または３から１２
員のヘテロシクリル、から選択される化合物である。
【００１６】
式（Ｉ）のもう１つの群［群Ｒ５−ＩＩ］は、Ｒ５が：
［Ｉ］Ｃ１−８アルキル；
［ＩＩ］Ｃ１−８ハロアルキル；
ここで、該アルキルおよびハロアルキルは、（Ａ）ＯＨ、ベンジルオキシおよびＣ１−
３アルキルから独立して選択される１または２の基で置換されていてもよいＣ３−４シク
ロアルキル；（Ｂ）（ｉ）ＣＯ２Ｒａ（ａ）で置換されていてもよいＯ−Ｃ１−３アルキ
ル、（ｉｉ）（ＣＨ２）０−１ＣＯ２Ｈ、（ｉｉｉ）ＳＯ２ＣＨ３、および（ｉｖ）Ｃ（
Ｏ）Ｃ１−３アルキルから独立して選択される１または２の基で置換されていてもよいフ
ェニル；（Ｃ）Ｃ１−３アルキル、ハロゲン、ＯＣ１−３アルキル、（ＣＨ２）０−２Ｃ
Ｏ２Ｈ、ＳＯ２ＣＨ３およびＳＯ２Ｐｈから独立して選択される１または２の基で置換さ
れていてもよいヘテロアリール；（Ｄ）オキソおよびＣＯ２Ｒａ（ａ）、Ｃ１−３アルキ
ル、およびハロゲンから独立して選択される１または基で置換されていてもよい複素環、
（Ｅ）ＣＮ、（Ｆ）ＯＲａ（ａ）、（Ｇ）ＯＣ（Ｏ）Ｃ１−４アルキル、（Ｈ）ＣＯＣ１
−４アルキル、（Ｉ）ＣＯ２Ｒａ（ａ）、（Ｊ）ＣＯＮＲａ（ａ）Ｒａ（ａ）、（Ｋ）（
ＣＯ−４−モルホリニル、（Ｌ）ＮＲｂ（ａ）Ｒｃ（ａ）、（Ｍ）ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、
（Ｎ）ＮＨＳＯ２Ｃ１−４アルキル、（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｃ１−４ハロアルキル、（Ｐ）Ｎ
ＨＳＯ２ＮＨ２、（Ｑ）ＳＯ２ＮＨ２、（Ｒ）ＳＯ２Ｃ１−４アルキルから独立して選択
される１から４の基で各々が置換されていてもよく；
［ＩＩＩ］Ｃ３−１０炭素環、および
［ＩＶ］４から１０員ヘテロシクリル、から選択され；
ここで、該炭素環およびヘテロシクリルは、（Ａ１）Ｃ１−６アルキル、（Ａ２）Ｃ１
−６ハロアルキル、ここで、各（Ａ１）および（Ａ２）は、ＯＨ、ＣＮ、ＮＨ２、ＣＯＮ
Ｈ２およびＣＯ２Ｒａ（ａ）から独立して選択される１または２の基で置換されていても
よく、（Ｂ）アミノシクロプロピル、（Ｃ１）Ｃ１−６シクロアルキル、（Ｃ２）Ｃ６−
８シクロヘキセニル、（Ｃ１）および（Ｃ２）の各々はＣＯ２Ｒａ（ａ）で置換されてい
てよく；（Ｄ）フルオロ、メチルおよびＣＯ２Ｒａ（ａ）から独立して選択される１また
は２の基で置換されていてもよいフェニル、（Ｅ）ベンジル、（Ｆ）ＣＯ２Ｒａ（ａ）で
置換されていてもよいピリジル、およびメチルで置換されていてもよい１，３，４−オキ
サジアゾリルから選択されるヘテロアリール（Ｇ）ハロゲン、（Ｈ）ＣＮ、（Ｉ）ＯＨ、
（Ｊ）ＯＨで置換されていてもよいＯＣ１−４アルキル、（Ｋ）オキソ、（Ｌ１）ＣＯＣ
１−４アルキル、（Ｌ２）ＣＯＣ１−４ハロアルキル、各（Ｌ１）および（Ｌ２）は、Ｏ
Ｒａ（ａ）、ＣＮ、ＮＲａ（ａ）Ｒａ（ａ）、ＮＨＣＯＮＨ２、ＣＯ２Ｒａ（ａ）、ＣＯ
ＮＲａ（ａ）Ｒａ（ａ）、ＳＯ２ＣＨ３、ＯＨで置換されていてもよいヘテロアリール、
およびオキソで置換されてよいヘテロシクリルから独立して選択される１から３の基で置
換されていてよく、（Ｍ）エチニル、ＣＮ、Ｆ、ＯＨ、ＣＯ２Ｒａ（ａ）およびＯＣ（Ｏ
）ＣＨ３から選択される１または２の基で置換されていてもよいＣＯＰｈ、（Ｎ）ハロゲ
ン、ＯＨ、ＣＦ３およびＣ１−４アルキルから独立して選択される１または２の基で置換
されていてもよいＣ（Ｏ）−ヘテロアリール、（Ｏ）オキソで置換されていてもよいＣ（
Ｏ）−複素環、（Ｐ）ＯＨおよびＣＯ２Ｒａ（ａ）から選択される基で置換されていても
よいＣＯ−Ｃ３−６シクロアルキル、（Ｑ）ＣＯ２Ｒａ（ａ）、（Ｒ）ＣＯＣＯ２Ｒａ（
ａ）、（Ｓ）Ｃ（Ｏ）ＮＲｂ（ａ）Ｒｃ（ａ）、（Ｔ１）ＮＲａ（ａ）Ｒａ（ａ）、（Ｔ
２）オキソで置換されていてもよい１−ピロリジニル、（Ｕ）１または２のＯＨ基、ＳＯ
２ＣＨ３、ＣＯＮＲａ（ａ）Ｒａ（ａ）、イミダゾリル、ピリジル、ピラゾリル、トリア
ゾリル、テトラゾリル、ピリミジニル、２−オキソテトラヒドロフラニル、テトラヒドロ
フラニル、テトラヒドロピラニルおよびフェニルで置換されていてもよいＮＨＣ（Ｏ）Ｃ
１−３アルキル、（Ｖ）ＮＨＣ（Ｏ）−Ｙ、（Ｗ）ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、（Ｘ）（Ｈ）Ｎ
ＨＣ（Ｏ）ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、（Ｙ）ＮＨＳＯ２ＮＨ２、（Ｚ１）ＮＨＳＯ２Ｃ１−３
アルキル、（Ｚ２）ＮＨＳＯ２Ｃ１−３ハロアルキル、（ＡＡ１）ＳＯ２Ｃ１−４アルキ
ル、（ＡＡ２）ＳＯ２Ｃ１−４ハロアルキル、（ＢＢ）ＳＯ２Ｐｈ、（ＣＣ）Ｃ１−４ア
ルキルで置換されていてもよいＳＯ２−ヘテロアリール、（ＤＤ）ＳＯ２ＮＨ２、（ＥＥ
）ＳＯ２ＮＨＣＯＣ１−４アルキル、（ＦＦ）ＳＯ２ＮＨＣＯ２Ｃ１−４アルキル、（Ｇ
Ｇ）ＳＯ３Ｈ、（ＨＨ）ヒドロキシイミノ；（ＩＩ）１，３，４−オキサジアゾール−２
（３Ｈ）−オンおよび１，２，４−オキサジアゾール−５（４Ｈ）−オン、（ＪＪ）Ｐ（
Ｏ）（ＯＥｔ）２から独立して選択される１から６の基で各々置換されていてもよく；
Ｒａ（ａ）は、ＨまたはＣ１−４アルキルであり；
Ｒｂ（ａ）およびＲｃ（ａ）は、（Ａ）Ｈ、（Ｂ）ＯＨで置換されていてもよいベンゾ
縮合されていてもよいＣ３−６シクロアルキル、（Ｃ）イミダゾリル、ピリジルおよびイ
ンドリルから選択されるヘテロアリール、（Ｄ）テトラヒドロフラニル、（Ｅ）ベンジル
、（Ｆ）（ＣＨ２）０−２ＯＨおよびＦから選択される１または２の基で置換されていて
もよいフェニル、（Ｇ１）Ｃ１−４アルキルおよび（Ｇ２）Ｃ１−４ハロアルキルから独
立して選択され、ここで、（Ｇ１）および（Ｇ２）は、（ｉ）ＯＨ、（ｉｉ）Ｃ１−４ア
ルキル、ＣＯＮＨ２、ＣＯ２ＨおよびＣＨ２ＯＨから独立して選択される１または２の基
で置換されていてもよいＣ３−６シクロアルキル、（ｉｉｉ）１−カルボキシ−Ｃ３−６
シクロアルキル、（ｉｖ）ＣＯＮＨ２、（ｖ）ＳＯ２ＮＨ２、（ｖｉ）ＳＯ２Ｃ１−４ア
ルキル、（ｖｉｉ）オキソ、（ＣＨ２）０−２ＯＨ、およびＣ１−４アルキルから独立し
て選択される１または２の基で置換されていてもよいベンゾ縮合されていてもよい４から
７員のヘテロシクリル、（ｖｉｉｉ）カルボキシ、（ＣＨ２）０−２ＯＨ、およびＣ１−
４アルキルから独立して選択される１または２の基で置換されていてもよい５から１０員
の単環またはニ環ヘテロアリール、（ｉｘ）ＣＮ、（ｘ）ＯＣ１−４アルキル、（ｘｉ）
ＣＯ２Ｈ、（ｘｉｉ）ＮＲａ（ａ）Ｃ（Ｏ）Ｃ１−４アルキル、（ｘｉｉｉ）（ＣＨ２）
０−２ＯＨ、ＳＯ２ＮＨ２、ＣＦ３、ＦおよびＣｌから選択される１または２の基で置換
されていてもよいフェニル、（ｘｉｖ）ＯＰｈ、（ｘｖ）オキソで置換されていてもよい
１−ピロリジニル、（ｘｖｉ）オキソで置換されていてもよい１−イミダゾリジニル、（
ｘｖｉｉ）オキソで置換されていてもよい１−ピペリジニル、および（ｘｖｉｉｉ）４−
モルホリニルから独立して選択される１から３の基で各々置換されていてもよく；あるい
は
Ｒｂ（ａ）およびＲｃ（ａ）は、それらが結合する窒素原子と一緒になって、Ｎ、Ｏお
よびＳから選択される０から１のさらなるヘテロ原子を有する６または７員の複素環を形
成し、ここで、該複素環はオキソ、ＣＮ、（ＣＨ２）０−２ＯＨ、アセチル、ベンジル、
ＳＯ２Ｃ１−４アルキル、ＣＯＮＨ２、メトキシメチル、カルボキシメチル、ＣＯ２Ｒａ
（ａ）およびＣ１−４アルキルから独立して選択される１または２の基で置換されていて
もよく；
Ｙは、ＣＨ（ＯＨ）ＣＦ３、ＣＨ２ＣＨ（ＮＨ２）ＣＦ３、（ＯＨまたはＣＯ２Ｒａ（
ａ）で置換されていてもよい）Ｃ４−６シクロアルキル、イミダゾリル、（ＯＨで置換さ
れていてもよい）ピリジル、ピラゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピリミジニル、
（ＯＨ、Ｆ、ＣＮおよびエチニルから選択される１または２の基で置換されていてもよい
）フェニル、その各々がオキソで置換されていてもよい、イミダゾリジニル、テトラヒド
ロフラニル、テトラヒドロピラニル、ピペリジニルから選択される複素環、から選択され
る化合物である。
【００１７】
［群Ｒ５−ＩＩ］の１つのサブセットにおいて、Ｒ５はシクロプロピル、シクロブチル
、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、シクロヘプチル、シクロヘプテ
ニル、ビシクロ［３．３．０］オクチル、ビシクロ［４．１．０］ヘプチル、デカリニル
、インダニル、オクタヒドロインデニル、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル、ビシクロ［
２．２．２］オクチル、ビシクロ［３．３．１］ノニル、ビシクロ［３．２．１］オクチ
ル、テトラヒドロナフチル、スピロ［３．３］ヘプチル、スピロ［２．５］オクチル、ジ
スピロ［２．１．２．３］デシル、アダマンチル、およびトリシクロ［２．２．１．０２
，６］ヘプチルから選択されるＣ３−１０炭素環である。このサブセット内の１つの局面
において、該炭素環はシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル
およびシクロヘプチルから選択され；およびその１つの実施態様において、該炭素環はシ
クロヘキシルである。このサブセット内のもう１つの局面において、該炭素環はヒドロキ
シメチル、アミノメチル、ＯＨ、ＯＣＨ３、ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、オキソ、Ｆ、ＣＮ、１
，３，４−オキサジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾール−２（３Ｈ）−オン、１，
２，４−オキサジアゾール−５（４Ｈ）−オン、ＣＯ２Ｒａ（ａ）、ＣＯＮＲｂ（ａ）Ｒ
ｃ（ａ）、ＮＲａ（ａ）Ｒａ（ａ）、（ＯＨで置換されていてもよい）ＮＨＣ（Ｏ）Ｃ１
−３アルキル、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）（
１−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２−ｃＰｒ）、ＮＨＳＯ２ＮＨ２、ＮＨＳＯ２Ｃ１−３アルキルおよび
ＮＨＳＯ２Ｃ１−３ハロアルキルから独立して選択される１から３の基で置換され、かつ
１から４のメチル基で所望によりさらに置換されていてもよい。その１つの実施態様にお
いて、該置換された炭素環は、Ｆ、ＯＨ、ＣＯ２Ｈ、ＣＯＮＨ２、ＣＯＮＨＲｂ（ａ）、
ＮＨ２、ＯＨで置換されていてもよいＮＨＣ（Ｏ）Ｃ１−３アルキルから選択される１か
ら３の基で置換されたシクロヘキシルであって、１または２のメチル基で置換されていて
もよい。
【００１８】
［群Ｒ５−ＩＩ］のもう１つのサブセットにおいて、Ｒ５はオキセタニル、テトラヒド
ロフラニル、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロチオピラニル、アゼチジニル、ピロリ
ジニル、ピペリジニル、アゼパニル、テトラヒドロピリジル、テトラヒドロアゼピニル、
８−アザビシクロ［３．２．１］オクチル、７−アザビシクロ［２．２．１］ヘプチル、
１，３−ジオキサニル、３−アザビシクロ［３．２．０］ヘプチニル、１，４−ジオキソ
−スピロ［４．５］デシル、１−アザスピロ［４．５］デシルおよび３−オキサ−９−ア
ザビシクロ［３．３．１］ノニルから選択される４から１０員のヘテロシクリルである。
このサブセット内の１つの局面において、該ヘテロシクリルはアゼチジニル、ピロリジニ
ル、ピペリジニルおよびアゼパニルから選択され；およびその１つの実施態様において、
該ヘテロシクリルはアゼパニルである。このサブセット内のもう１つの局面において、該
複素環はヒドロキシメチル、アミノメチル、ＯＨ、ＯＣＨ３、ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、オキ
ソ、Ｆ、ＣＮ、ＣＯ２Ｒａ（ａ）、ＣＯＮＲｂ（ａ）Ｒｃ（ａ）、ＮＲａ（ａ）Ｒａ（ａ
）、（ＯＨで置換されていてもよい）ＮＨＣ（Ｏ）Ｃ１−３アルキル、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ
２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）（１−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２−ｃＰｒ）、
ＮＨＳＯ２ＮＨ２、ＮＨＳＯ２Ｃ１−３アルキルおよびＮＨＳＯ２Ｃ１−３ハロアルキル
から選択される１から３の基で置換されており、かつ１から４のメチル基でさらに置換さ
れていてもよい。その１つの実施態様において、該置換された複素環は、ヒドロキシ置換
アゼパン−２−オンである。
【００１９】
［群Ｒ５−ＩＩ］のもう１つのサブセットにおいて、Ｒ５は（Ａ）Ｃ３−４シクロアル
キル；（Ｂ）（ｉ）ＣＯ２Ｈで置換されていてもよいＯＣＨ３、（ｉｉ）（ＣＨ２）０−
１ＣＯ２Ｈ、（ｉｉｉ）ＳＯ２ＣＨ３、および（ｉｖ）Ｃ（Ｏ）ＣＨ３から独立して選択
される１または２の基で置換されていてもよいフェニル；（Ｃ）各々、ＣＨ３、ハロゲン
、ＯＣＨ３、（ＣＨ２）０−２ＣＯ２Ｈ、ＳＯ２ＣＨ３およびＳＯ２Ｐｈから独立して選
択される１または２の基で置換されていてもよい、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル
、フリル、チエニル、チアゾリル、トリアゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、ピリ
ジルおよびピラジニルから選択されるヘテロアリール；（Ｄ）ＯＲａ（ａ）、（Ｅ）ＮＲ
ｂ（ａ）Ｒｃ（ａ）、（Ｆ）ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、（Ｇ）ＮＨＳＯ２ＣＨ３、（Ｈ）ＣＯ
２Ｒａ（ａ）、（Ｉ）ＮＨＳＯ２ＮＨ２、（Ｊ）ＣＯＮＲａ（ａ）Ｒａ（ａ）、（Ｋ）Ｓ
Ｏ２ＮＨ２および（Ｌ）ＳＯ２ＣＨ３、から独立して選択される１から３の基で置換され
ていてもよいＣ１−６アルキルである。
【００２０】
［群Ｒ５−ＩＩ］のもう１つのサブセットにおいて、Ｒ５は１または２のヒドロキシ基
で置換されていてもよいＣ１−６フルオロアルキルである。
【００２１】
式（Ｉ）のもう１つの群において、［群Ｒ５−ＩＩＩ］は式（Ｉａ）を有する化合物、
またはその医薬上許容される塩である；
【００２２】
【化３】
2013155182.tif 000005
［式中、Ｒ１およびＲ４は式（Ｉ）の下で定義した通りであり；
Ｒ５（ａ）およびＲ５（ｂ）は：（ａ）Ｈ、（ｂ）Ｒｙから独立して選択される１以上
の基で置換されていてもよいＣ１−８アルキル；および（ｃ）Ｒｙから選択される基より
なる群から各々独立して選択され；または
Ｒ５（ａ）、Ｒ５（ｂ）およびそれらが共に結合する炭素が一緒になって、Ｒｚから独
立して選択される１以上の基で各々置換されていてもよいＣ３−１２炭素環または３から
１２員のヘテロシクリルを形成し；
Ｒｙ（ａ）はヒドロキシメチル、アミノメチル、ＯＲａ、ＣＯ２Ｒａ、ＣＯＮＲｂＲｃ
、ＳＯ２ＮＲｂＲｃ、ＳＯ２Ｒａ、ＳＯ２ＮＨＣ（Ｏ）Ｒａ、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒｕ、ＮＨＣ
（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＳＯｍＲａ、ＮＨＳＯ２ＮＲｂＲ
ｃ、ＮＲｂＲｃ、１，３，４−オキサジアゾリル、ＣＮおよびハロゲンよりなる群から選
択される］。
【００２３】
式（Ｉａ）のサブセットは、Ｒｙ（ａ）がアミノメチル、ＯＨ、ＯＣＨ３、ＯＣＨ２Ｃ
Ｈ２ＯＨ、Ｆ、ＣＮ、ＣＯ２Ｒａ（ａ）、ＣＯＮＲｂ（ａ）Ｒｃ（ａ）、ＮＲａ（ａ）Ｒ
ａ（ａ）、（ＯＨで置換されていてもよい）ＮＨＣ（Ｏ）Ｃ１−３アルキル、ＮＨＣ（Ｏ
）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）（１−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２−ｃＰ
ｒ）、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＣＨ３、ＳＯ２ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３、ＮＨＳＯ２ＮＨ２、Ｎ
ＨＳＯ２Ｃ１−３アルキル、またはＮＨＳＯ２Ｃ１−３ハロアルキルであって、Ｒ５（ａ
）およびＲ５（ｂ）の少なくとも１つがＨ以外である化合物である。
【００２４】
式（Ｉａ）のもう１つのサブセットは、Ｒ５（ａ）、Ｒ５（ｂ）およびそれらが共に結
合する炭素が一緒になってＣ３−１０炭素環を形成する化合物である。このサブセット内
の１つの局面は、Ｒｙ（ａ）がＯＨである化合物である。もう１つの局面は、Ｒ５（ａ）
、Ｒ５（ｂ）およびそれらが共に結合する炭素が一緒になって、シクロプロピル、シクロ
ブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、シクロヘプチル、シクロ
ヘプテニル、ビシクロ［３．３．０］オクタン、インダン、ビシクロ［３．３．１］ノナ
ン、デカリン、テトラヒドロナフタレン、スピロ［３．３］ヘプタン、ビシクロ［３．１
．０］ヘキサン、アダマンタン、トリシクロ［２．２．１．０２，６］ヘプタン、および
ジスピロ［２．１．２．３］デカンから選択される炭素環を形成する化合物である。
【００２５】
式（Ｉａ）のもう１つのサブセットは、Ｒｙ（ａ）がアミノメチル、ＯＨ、ＯＣＨ３、
ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、Ｆ、ＣＮ、１，３，４−オキサジアゾリル、ＣＯ２Ｒａ（ａ）、Ｃ
ＯＮＲｂ（ａ）Ｒｃ（ａ）、ＮＲａ（ａ）Ｒａ（ａ）、（ＯＨで置換されていてもよい）
ＮＨＣ（Ｏ）Ｃ１−３アルキル、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２
、ＮＨＣ（Ｏ）（１−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２−ｃＰｒ）、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＣＨ３、ＳＯ２
ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３、ＮＨＳＯ２ＮＨ２、ＮＨＳＯ２Ｃ１−３アルキル、またはＮＨＳＯ
２Ｃ１−３ハロアルキルであって、Ｒ５（ａ）、Ｒ５（ｂ）およびそれらが共に結合する
炭素が一緒になって、（ａ）ＯＨ、ＮＨ２、ＣＮ、ＣＯ２Ｒａ（ａ）およびＣＯＮＨ２か
ら独立して選択される１以上の基で置換されていてもよいＣ１−４アルキル、（ｂ）ハロ
ゲン、（ｃ）ＣＮ、（ｄ）−Ｃ（Ｏ）Ｒａ（ａ）、（ｅ）−Ｃ（Ｏ）２Ｒａ（ａ）、（ｆ
）−Ｃ（Ｏ）ＮＲｂ（ａ）Ｒｃ（ａ）、（ｇ）−ＯＲａ（ａ）、（ｈ）−ＯＣ（Ｏ）Ｒａ
（ａ）、（ｉ）−ＮＲｂ（ａ）Ｒｃ（ａ）、（ｊ）（ＯＨで置換されていてもよい）−Ｎ
ＨＣ（Ｏ）Ｃ１−３アルキル、（ｋ）−ＮＨＳＯ２Ｃ１−３アルキル、（ｌ）−ＮＨＳＯ
２ＮＨ２、（ｍ）オキソ、（ｎ）フェニル、（ｏ）ヒドロキシイミノ、（ｐ）１−アミノ
シクロプロピル、（ｑ）１，３，４−オキサジアゾール−２（３Ｈ）−オン、および（ｒ
）１，２，４−オキサジアゾール−５（４Ｈ）−オン、よりなる群から選択される基で置
換されていてもよく、かつ１から４のメチル基でさらに置換されていてもよい単環Ｃ３−
８シクロアルキルを形成する化合物である。１つの局面は、Ｒｙ（ａ）がＯＨ、Ｆ、ＯＣ
Ｈ３、ＣＯＮＨ２およびＣＮである化合物である。もう１つの局面は、Ｒ５（ａ）、Ｒ５
（ｂ）およびそれらが共に結合する炭素が一緒になって、−ＣＯ２Ｈ、−ＣＯ２Ｃ１−４
アルキル、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＲｂ（ａ）Ｒｃ（ａ）で置換されていてもよいＣＯＮＨＣ
１−３アルキル、および（ＯＨで置換されていてもよい）−ＮＨＣ（Ｏ）Ｃ１−３アルキ
ルから選択される基で置換されていてもよく、かつ１または２のメチル基でさらに置換さ
れていてもよいシクロヘキシル環を形成する化合物である。
【００２６】
式（Ｉａ）のもう１つのサブセットは、Ｒｙ（ａ）がアミノメチル、ＯＨ、ＯＣＨ３、
ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、Ｆ、ＣＮ、１，３，４−オキサジアゾリル、ＣＯ２Ｒａ（ａ）、Ｃ
ＯＮＲｂ（ａ）Ｒｃ（ａ）、ＮＲａ（ａ）Ｒａ（ａ）、（ＯＨで置換されていてもよい）
ＮＨＣ（Ｏ）Ｃ１−３アルキル、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２
、ＮＨＣ（Ｏ）（１−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２−ｃＰｒ）、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＣＨ３、ＳＯ２
ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３、ＮＨＳＯ２ＮＨ２、ＮＨＳＯ２Ｃ１−３アルキル、またはＮＨＳＯ
２Ｃ１−３ハロアルキルであって、Ｒ５（ａ）、Ｒ５（ｂ）およびそれらが共に結合する
炭素が一緒になって、（ａ）環ＯまたはＳを有し、かつオキソおよびメチルよりなる群か
ら選択される１または２の基で置換されていてもよい単環式４から６員のヘテロシクリル
、または（ｂ）環Ｎ−ＨまたはＮ−Ｒｙ（ｂ）基を有し、かつオキソ、メチル、トリフル
オロメチル、およびＣＯ２Ｒａ（ａ）から選択される１または２の基で置換されていても
よい単環式４から７員のヘテロシクリルを形成し、ここで、Ｒｙ（ｂ）は（ｉａ）ＯＨ、
ＮＨ２、ＣＮ、ＣＯ２Ｒａ（ａ）およびＣＯＮＨ２から独立して選択される１以上の基で
置換されていてもよいＣ１−３アルキル、（ｉｂ）（ＮＨ２またはＯＨで置換されていて
もよい）Ｃ１−３ハロアルキル、（ｉｉａ）ＣＯＣ１−４アルキルまたはＣ（Ｏ）Ｃ１−
４ハロアルキル（ここで、アルキルおよびハロアルキルは、ＯＲａ（ａ）、ＣＮ、ＣＯ２
Ｒａ（ａ）、ＣＯＮＲａ（ａ）Ｒａ（ａ）、ＮＲａ（ａ）Ｒａ（ａ）、ＳＯ２ＣＨ３、オ
キソで置換されていてもよいヘテロシクリル、ＯＨで置換されていてもよいヘテロアリー
ルで各々置換されていてもよい）、（ｉｉｂ）（エチニル、ＣＯ２Ｒａ（ａ）、ＣＮ、Ｆ
およびＯＨから選択される１または２の基で置換されていてもよい）ＣＯ−フェニル、（
ｉｉｃ）（メチル、Ｃｌ、ＣＦ３で置換されていてもよい）ＣＯ−ヘテロアリール、（ｉ
ｉｄ）（オキソで置換されていてもよい）ＣＯ−ヘテロシクリル、（ｉｉｅ）（ＯＨまた
はＣＯ２Ｒａ（ａ）で置換されていてもよい）ＣＯＣ３−６シクロアルキル、（ｉｉｉ）
Ｃ０−３アルキル−ＣＯ２Ｒａ（ａ）、（ｉｖａ）ＣＯＮＲａ（ａ）Ｒａ（ａ）、（ｉｖ
ｂ）（Ｃ１−４アルキル、ＯＣ（Ｏ）Ｃ１−３アルキル、ＣＮ、およびＣｌから選択され
る１または２の基で置換されていてもよい）ＣＯＮＨ−フェニル、（ｉｖｃ）ＣＯＮＨ−
Ｃ３−６シクロアルキル、（ｖ）ＳＯ２ＮＨ２、（ｖｉ）ＳＯ２ＮＨＣＯ２Ｒａ（ａ）、
（ｖｉｉａ）ＳＯ２Ｃ１−３アルキル、（ｖｉｉｂ）ＳＯ２Ｃ１−３ハロアルキル、（ｖ
ｉｉｃ）ＳＯ２Ｐｈ、（ｖｉｉｄ）（メチルで置換されていてもよい）ＳＯ２−ヘテロア
リール、（ｖｉｉｉ）ＳＯ３Ｈから選択される化合物である。このサブセット内の１つの
局面は、Ｒ５（ａ）、Ｒ５（ｂ）およびそれらが共に結合する炭素が一緒になって、ピロ
リジニル、オキセタニル、ピペリジニルおよびアゼパニルを形成する化合物である。該局
面内には、Ｒｙ（ａ）がＯＨである実施態様がある。
【００２７】
前記サブセットにおけるＲａ（ａ）、Ｒｂ（ａ）、Ｒｃ（ａ）は［群Ｒ５−ＩＩ］で定
義した通りである。
【００２８】
式（Ｉ）のもう１つの群において、［群Ｒ５−ＩＶ］は式（Ｉｂ）の化合物またはその
医薬上許容される塩：
【００２９】
【化４】
2013155182.tif 000006
［式中、Ｒ１およびＲ４は式（Ｉ）の下で定義した通りであり；
Ｃｙは、Ｃ３−７単環式炭素環、またはＮ、ＳまたはＯから選択されるヘテロ原子を有
する４から７員の単環式複素環であり；
Ｒｙ（ａ）は、式Ｉａの下で定義されており；
Ｒｚ（ａ）は、（Ａ）ＯＨ、ＮＨ２、ＣＮ、ＣＯ２Ｒａ（ａ）およびＣＯＮＨ２から独
立して選択される１から３の基で置換されていてもよいＣ１−４アルキル、（Ｂ）Ｃ１−
３フルオロアルキル、（Ｃ）ハロゲン、（Ｄ）ＣＮ、（Ｅ）（ＯＲａ（ａ）、ＣＮ、ＣＯ
２Ｒａ（ａ）、ＣＯＮＲａ（ａ）Ｒａ（ａ）、およびＮＲａ（ａ）Ｒａ（ａ）から独立し
て選択される１または２の基で置換されていてもよい）ＣＯＣ１−４アルキル、（Ｆ）（
エチニル、ＣＯ２Ｒａ（ａ）、ＣＮ、ＦおよびＯＨから独立して選択される１または２の
基で置換されていてもよい）ＣＯ−フェニル、（Ｇ）（ＯＨまたはＣＯ２Ｒａ（ａ）で所
望により置換されていてもよい）ＣＯ−Ｃ３−６シクロアルキル、（Ｈ）Ｃ０−３アルキ
ル−ＣＯ２Ｒａ（ａ）、（Ｉ）−Ｃ（Ｏ）ＮＲｂ（ａ）Ｒｃ（ａ）、（Ｊ）−ＯＲａ（ａ
）、（Ｋ）−ＯＣ（Ｏ）Ｒａ（ａ）、（Ｌ）−ＮＲｂ（ａ）Ｒｃ（ａ）、（Ｍ）（１から
３のＯＨまたはＣＯＮＲａ（ａ）Ｒａ（ａ）で置換されていてもよい）−ＮＨＣ（Ｏ）Ｃ
１−４アルキル、（Ｎ）−ＮＨＳＯ２Ｃ１−３アルキル、（Ｏ）−ＮＨＳＯ２ＮＨ２、（
Ｐ）オキソ、（Ｑ）１，３，４−オキサジアゾール−２（３Ｈ）−オン、（Ｒ）１，２，
４−オキサジアゾール−５（４Ｈ）−オン、（Ｓ）ＳＯ２ＮＨ２、（Ｔ）ＳＯ２Ｃ１−３
アルキル、（Ｕ）ＳＯ２Ｃ１−３ハロアルキル、および（Ｖ）ＳＯ２Ｐｈ、から選択され
；
Ｒａ（ａ）、Ｒｂ（ａ）およびＲｃ（ａ）は、群［Ｒ５−ＩＩ］において定義された通
りであり；
ｐは０から４であり；そして
ｑは０、１または２である］。
【００３０】
式（Ｉｂ）の１つのサブセットは、
ｐが０から４であり；
ｑが０、１または２であり；
Ｃｙが、Ｃ４−７シクロアルキル、オキセタニル、ピロリジニル、ピペリジニルおよび
アゼパニルから選択され；
Ｒ１が、Ｈ、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、Ｃ３−６シクロアルキル、お
よびＯＣ１−４アルキルから選択され；
Ｒ４が、Ｈ、Ｃ１−４アルキル、およびＣ３−４シクロアルキルから選択され；
Ｒｙ（ａ）が、アミノメチル、ＯＨ、ＯＣＨ３、ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、Ｆ、ＣＮ、ＣＯ
２Ｒａ（ａ）、ＣＯＮＲｂ（ａ）Ｒｃ（ａ）、ＮＲａ（ａ）Ｒａ（ａ）、（ＯＨで置換さ
れていてもよい）ＮＨＣ（Ｏ）Ｃ１−３アルキル、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＳＯ２ＮＨ
２、ＮＨＳＯ２Ｃ１−３アルキル、またはＮＨＳＯ２Ｃ１−３ハロアルキルであり；
Ｒｚ（ａ）は、（Ａ）ＯＨ、ＮＨ２、ＣＮ、ＣＯ２Ｒａ（ａ）およびＣＯＮＨ２から独
立して選択される１から３の基で置換されていてもよいＣ１−４アルキル、（Ｂ）Ｃ１−
３フルオロアルキル、（Ｃ）ハロゲン、（Ｄ）ＣＮ、（Ｅ）（ＯＲａ（ａ）、ＣＮ、ＣＯ
２Ｒａ（ａ）、ＣＯＮＲａ（ａ）Ｒａ（ａ）、およびＮＲａ（ａ）Ｒａ（ａ）から独立し
て選択される１または２の基で置換されていてもよい）ＣＯＣ１−４アルキル、（Ｆ）（
エチニル、ＣＯ２Ｒａ（ａ）、ＣＮ、ＦおよびＯＨから独立して選択される１または２の
基で置換されていてもよい）ＣＯ−フェニル、（Ｇ）（ＯＨまたはＣＯ２Ｒａ（ａ）で置
換されていてもよい）ＣＯ−Ｃ３−６シクロアルキル、（Ｈ）Ｃ０−３アルキル−ＣＯ２
Ｒａ（ａ）、（Ｉ）−Ｃ（Ｏ）ＮＲｂ（ａ）Ｒｃ（ａ）、（Ｊ）−ＯＲａ（ａ）、（Ｋ）
−ＯＣ（Ｏ）Ｒａ（ａ）、（Ｌ）−ＮＲｂ（ａ）Ｒｃ（ａ）、（Ｍ）（１から３のＯＨま
たはＣＯＮＲａ（ａ）Ｒａ（ａ）で置換されていてもよい）−ＮＨＣ（Ｏ）Ｃ１−４アル
キル、（Ｎ）−ＮＨＳＯ２Ｃ１−３アルキル、（Ｏ）−ＮＨＳＯ２ＮＨ２、（Ｐ）オキソ
、（Ｑ）１，３，４−オキサジアゾール−２（３Ｈ）−オン、（Ｒ）１，２，４−オキサ
ジアゾール−５（４Ｈ）−オン、（Ｓ）ＳＯ２ＮＨ２、（Ｔ）ＳＯ２Ｃ１−３アルキル、
（Ｕ）ＳＯ２Ｃ１−３ハロアルキル、および（Ｖ）ＳＯ２Ｐｈから選択され；
Ｒａ（ａ）は、ＨまたはＣ１−４アルキルであり；
Ｒｂ（ａ）およびＲｃ（ａ）は、（Ａ）Ｈ、（Ｂ）ＯＨで置換されていてもよいＣ３−
６シクロアルキル、（Ｃ）イミダゾリル、ピリジルおよびインドリルから選択されるヘテ
ロアリール、（Ｄ）テトラヒドロフラニル、（Ｅ）ベンジル、（Ｆ）（ＣＨ２）０−２Ｏ
ＨおよびＦから独立して選択される１または２の基で置換されていてもよいフェニル、（
Ｇ１）Ｃ１−４アルキル、および（Ｇ２）Ｃ１−４ハロアルキル、から独立して選択され
ここで、（Ｇ１）および（Ｇ２）は、（ｉ）ＯＨ、（ｉｉ）Ｃ１−４アルキル、ＣＯＮ
Ｈ２、ＣＯ２ＨおよびＣＨ２ＯＨから独立して選択される１または２の基で置換されてい
てもよいＣ３−６シクロアルキル、（ｉｉｉ）ＣＯＮＨ２、（ｉｖ）ＳＯ２ＮＨ２、（ｖ
）ＳＯ２Ｃ１−４アルキル、（ｖｉ）オキソ、（ＣＨ２）０−２ＯＨおよびＣ１−４アル
キルから独立して選択される１または２の基で置換されていてもよい４から７員の単環ヘ
テロシクリル、（ｖｉｉ）カルボキシ、（ＣＨ２）０−２ＯＨおよびＣ１−４アルキルか
ら独立して選択される１または２の基で置換されていてもよい５または６員のヘテロアリ
ール、（ｖｉｉｉ）ＣＮ、（ｘ）ＯＣ１−４アルキル、（ｉｘ）ＣＯ２Ｈ、（ｘｉｉ）Ｎ
Ｒａ（ａ）Ｃ（Ｏ）Ｃ１−４アルキル、（ｘ）（ＣＨ２）０−２ＯＨ、ＳＯ２ＮＨ２、Ｃ
Ｆ３、ＦおよびＣｌから独立して選択される１または２の基で置換されていてもよいフェ
ニル、（ｘｉ）オキソで置換されていてもよい１−ピロリジニル、（ｘｉｉ）オキソで置
換されていてもよい１−イミダゾリジニル、（ｘｉｉｉ）オキソで置換されていてもよい
１−ピペリジニル、および（ｘｉｖ）４−モルホリニル、から独立して選択される１から
３の基で各々置換されていてもよく；または
Ｒｂ（ａ）およびＲｃ（ａ）は、それらが結合する窒素原子と一緒になって、Ｎ、Ｏお
よびＳから選択される０から１のさらなるヘテロ原子を有する６または７員の複素環を形
成し、ここで、該複素環はオキソ、ＣＮ、（ＣＨ２）０−２ＯＨ、アセチル、ベンジル、
ＳＯ２Ｃ１−４アルキル、ＣＯＮＨ２、メトキシメチル、カルボキシメチル、ＣＯ２Ｒａ
（ａ）およびＣ１−４アルキルから独立して選択される１または２の基で置換されていて
もよい］
の化合物である。
【００３１】
式（Ｉｂ）のもう１つのサブセットは、Ｃｙがシクロヘキシルである化合物である。１
つの局面において、該シクロヘキシルはＯＨで置換されていてもよいＣＯ２Ｒａ（ａ）、
ＣＯＮＲｂ（ａ）Ｒｃ（ａ）、およびＮＨＣ（Ｏ）Ｃ１−４アルキルから選択される基で
置換されており、かつ該シクロヘキシルは１または２のメチル基でさらに置換されていて
もよい。
【００３２】
式（Ｉｂ）のもう１つのサブセットは、Ｃｙがピペリジニルである化合物である。１つ
の局面において、ピペリジニルの窒素原子は、（ｉ）（ＯＲａ（ａ）、ＣＮ、ＣＯ２Ｒａ
（ａ）、ＣＯＮＲａ（ａ）Ｒａ（ａ）、およびＮＲａ（ａ）Ｒａ（ａ）で置換されていて
もよい）ＣＯＣ１−４アルキル、（ｉｉ）（エチニル、ＣＯ２Ｒａ（ａ）、ＣＮ、Ｆおよ
びＯＨから独立して選択される１または２の基で置換されていてもよい）ＣＯ−フェニル
、（ｉｉｉ）（ＯＨまたはＣＯ２Ｒａ（ａ）で置換されていてもよい）ＣＯ−Ｃ３−６シ
クロアルキル、（ｉｖ）Ｃ０−３アルキル−ＣＯ２Ｒａ（ａ）、（ｖ）ＣＯＮＲａ（ａ）
Ｒａ（ａ）、（ｖｉ）（Ｃ１−４アルキル、ＣＮ、およびＣｌから独立して選択される１
または２の基で置換されていてもよい）ＣＯＮＨ−フェニル、（ｖｉｉ）ＣＯＮＨ−Ｃ３
−６シクロアルキル、（ｖｉｉｉ）ＳＯ２ＮＨ２、（ｉｘ）ＳＯ２Ｃ１−３アルキル、（
ｘ）ＳＯ２Ｃ１−３ハロアルキル、および（ｘｉ）ＳＯ２Ｐｈから選択される基で置換さ
れている。
【００３３】
式（Ｉｂ）のもう１つのサブセットは、Ｃｙがアゼパニルである化合物である。１つの
局面において、アゼパニルは環の２位においてオキソ基で置換されている。
【００３４】
式（Ｉｂ）のもう１つのサブセットは、Ｒｙ（ａ）がＯＨである化合物である。１つの
局面において、Ｃｙはシクロヘキシルである。その１つの実施態様において、シクロヘキ
シルは、ＯＨで置換されていてもよい、ＣＯ２Ｒａ（ａ）、ＣＯＮＨＲｂ（ａ）およびＮ
ＨＣ（Ｏ）Ｃ１−４アルキル、から選択される基で置換されており、該シクロヘキシルは
１または２のメチル基でさらに置換されていてもよい。もう１つの局面において、Ｃｙは
２−オキソアゼパニルである。
【００３５】
式（Ｉｂ）のもう１つのサブセットは、Ｒｙ（ａ）がＣＯＮＨ２である化合物である。
１つの局面において、Ｃｙはシクロヘキシルである。その１つの実施態様において、シク
ロヘキシルは、ＯＨで置換されていてもよい、ＣＯ２Ｒａ（ａ）、ＣＯＮＨＲｂ（ａ）お
よびＮＨＣ（Ｏ）Ｃ１−４アルキル、から選択される基で置換されており、そして該シク
ロヘキシルは１または２のメチル基でさらに置換されていてもよい。
【００３６】
式（Ｉ）のもう１つの群において、［群Ｒ５−Ｖ］は式Ｉ（ｃ）の化合物またはその医
薬上許容される塩である：
【００３７】
【化５】
2013155182.tif 000007
［式中、
Ｚは、−ＣＲｚ（ｂ）Ｒｚ（ｃ）−、−Ｎ（Ｒｚ（ｄ））−、−ＣＨ２−Ｎ（Ｒｚ（ｄ
））−、または−ＮＨＣ（Ｏ）−であり；
ｐ’は０から３であり、但し、Ｚが−ＮＨＣ（Ｏ）−である場合、ｐは０であり；
Ｒｚ（ｂ）は、（Ａ）Ｈ、（Ｂ）ＯＨ、ＮＨ２、ＣＮ、ＣＯ２Ｒａ（ａ）およびＣＯＮ
Ｈ２から独立して選択される１から３の基で置換されていてもよいＣ１−４アルキル、（
Ｃ）ハロゲン、（Ｄ）ＣＮ、（Ｅ）−Ｃ（Ｏ）Ｒａ（ａ）、（Ｆ）−Ｃ（Ｏ）２Ｒａ（ａ
）、（Ｇ）−Ｃ（Ｏ）ＮＲｂ（ａ）Ｒｃ（ａ）、（Ｈ）−ＯＲａ（ａ）、（Ｉ）−ＯＣ（
Ｏ）Ｒａ（ａ）、（Ｊ）−ＮＲｂ（ａ）Ｒｃ（ａ）、（Ｋ）（所望によりＯＨで置換され
ていてもよい）−ＮＨＣ（Ｏ）Ｃ１−４アルキル、（Ｌ）−ＮＨＳＯ２Ｃ１−３アルキル
、（Ｍ）−ＮＨＳＯ２ＮＨ２、（Ｎ）１，３，４−オキサジアゾール−２（３Ｈ）−オン
、および（Ｏ）１，２，４−オキサジアゾール−５（４Ｈ）−オンから選択され；
Ｒｚ（ｃ）は、Ｈまたはメチルであり；
Ｒｚ（ｄ）は、（Ａ）Ｈ、（Ｂ）ＣＯ２Ｒａ（ａ）およびＣＯＮＨ２から選択される基
で置換されていてもよいＣ１−３アルキル、（Ｃ）Ｃ１−３フルオロアルキル、（Ｄ）（
ＯＲａ（ａ）、ＣＮ、ＣＯ２Ｒａ（ａ）、ＣＯＮＲａ（ａ）Ｒａ（ａ）、およびＮＲａ（
ａ）Ｒａ（ａ）から独立して選択される１または２の基で置換されていてもよい）ＣＯＣ
１−４アルキル、（Ｅ）（エチニル、ＣＯ２Ｒａ（ａ）、ＣＮ、ＦおよびＯＨから独立し
て選択される１または２の基で置換されていてもよい）ＣＯ−フェニル、（Ｆ）（ＯＨま
たはＣＯ２Ｒａ（ａ）で置換されていてもよい）ＣＯ−Ｃ３−６シクロアルキル、（Ｇ）
Ｃ０−３アルキル−ＣＯ２Ｒａ（ａ）、（Ｈ）ＣＯＮＲａ（ａ）Ｒａ（ａ）、（Ｉ）（Ｃ
１−４アルキル、ＣＮ、およびＣｌから独立して選択される１または２の基で置換されて
いてもよい）ＣＯＮＨ−フェニル、（Ｊ）ＣＯＮＨ−Ｃ３−６シクロアルキル、（Ｋ）Ｓ
Ｏ２ＮＨ２、（Ｌ）ＳＯ２Ｃ１−３アルキル、（Ｍ）ＳＯ２Ｃ１−３ハロアルキル、およ
び（Ｎ）ＳＯ２Ｐｈ、から選択され；および
Ｒ１は、Ｈ、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、Ｃ３−６シクロアルキルおよ
びＯＣ１−４アルキルから選択され；
Ｒ４は、Ｈ、Ｃ１−４アルキルおよびＣ３−４シクロアルキルから選択され；
Ｒｙ（ａ）は、アミノメチル、ＯＨ、ＯＣＨ３、ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、Ｆ、ＣＮ、ＣＯ
２Ｒａ（ａ）、ＣＯＮＲｂ（ａ）Ｒｃ（ａ）、ＮＲａ（ａ）Ｒａ（ａ）、（ＯＨで置換さ
れていてもよい）ＮＨＣ（Ｏ）Ｃ１−３アルキル、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＳＯ２ＮＨ
２、ＮＨＳＯ２Ｃ１−３アルキル、またはＮＨＳＯ２Ｃ１−３ハロアルキルであり；
Ｒａ（ａ）は、ＨまたはＣ１−４アルキルであり；
Ｒｂ（ａ）およびＲｃ（ａ）は、（Ａ）Ｈ、（Ｂ）ＯＨで置換されていてもよいＣ３−
６シクロアルキル、（Ｃ）イミダゾリル、ピリジルおよびインドリルから選択されるヘテ
ロアリール、（Ｄ）テトラヒドロフラニル、（Ｅ）ベンジル、（Ｆ）（ＣＨ２）０−２Ｏ
ＨおよびＦから独立して選択される１または２の基で置換されていてもよいフェニル、（
Ｇ１）Ｃ１−４アルキルおよび（Ｇ２）Ｃ１−４ハロアルキルから独立して選択され、こ
こで、（Ｇ１）および（Ｇ２）は、（ｉ）ＯＨ、（ｉｉ）Ｃ１−４アルキル、ＣＯＮＨ２
、ＣＯ２ＨおよびＣＨ２ＯＨから独立して選択される１または２の基で置換されていても
よいＣ３−６シクロアルキル、（ｉｉｉ）ＣＯＮＨ２、（ｉｖ）ＳＯ２ＮＨ２、（ｖ）Ｓ
Ｏ２Ｃ１−４アルキル、（ｖｉ）オキソ、（ＣＨ２）０−２ＯＨ、およびＣ１−４アルキ
ルから独立して選択される１または２の基で置換されていてもよい４から７員の単環ヘテ
ロシクリル、（ｖｉｉ）カルボキシ、（ＣＨ２）０−２ＯＨ、およびＣ１−４アルキルか
ら独立して選択される１または２の基で置換されていてもよい５または６員のヘテロアリ
ール、（ｖｉｉｉ）ＣＮ、（ｘ）ＯＣ１−４アルキル、（ｉｘ）ＣＯ２Ｈ、（ｘｉｉ）Ｎ
Ｒａ（ａ）Ｃ（Ｏ）Ｃ１−４アルキル、（ｘ）（ＣＨ２）０−２ＯＨ、ＳＯ２ＮＨ２、Ｃ
Ｆ３、ＦおよびＣｌから独立して選択される１または２の基で置換されていてもよいフェ
ニル、（ｘｉ）オキソで置換されていてもよい１−ピロリジニル、（ｘｉｉ）オキソで置
換されていてもよい１−イミダゾリジニル、（ｘｉｉｉ）オキソで置換されていてもよい
１−ピペリジニル、および（ｘｉｖ）４−モルホリニルから独立して選択される１から３
の基で各々、置換されていてもよく；または
Ｒｂ（ａ）およびＲｃ（ａ）は、それらが結合する窒素原子と一緒になって、Ｎ、Ｏお
よびＳから選択される０から１のさらなるヘテロ原子を有する６または７員の複素環を形
成し、ここで、該複素環は、オキソ、ＣＮ、（ＣＨ２）０−２ＯＨ、アセチル、ベンジル
、ＳＯ２Ｃ１−４アルキル、ＣＯＮＨ２、メトキシメチル、カルボキシメチル、ＣＯ２Ｒ
ａ（ａ）およびＣ１−４アルキルから独立して選択される１または２の基で置換されてい
てもよい］。
【００３８】
式（Ｉｃ）の１つのサブセットは、Ｒｙ（ａ）がアミノメチル、ＯＨ、ＯＣＨ３、ＯＣ
Ｈ２ＣＨ２ＯＨ、Ｆ、ＣＮ、ＣＯ２Ｒａ（ａ）、ＣＯＮＲｂ（ａ）Ｒｃ（ａ）、ＮＲａ（
ａ）Ｒａ（ａ）、（ＯＨで置換されていてもよい）ＮＨＣ（Ｏ）Ｃ１−３アルキル、ＮＨ
Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＣＨ３、ＮＨＳＯ２ＮＨ２、ＮＨＳＯ２Ｃ１−３
アルキル、またはＮＨＳＯ２Ｃ１−３ハロアルキルである化合物である。
【００３９】
式（Ｉｃ）のもう１つのサブセットは、Ｚが−Ｎ（Ｒｚ（ｄ））−であって、ｐ’が０
である化合物である。その１つの実施態様において、Ｒｙ（ａ）はＯＨである。
【００４０】
式（Ｉｃ）のもう１つのサブセットは、Ｚが−ＮＨＣ（Ｏ）−である化合物である。そ
の１つの実施態様において、Ｒｙ（ａ）はＯＨである。
【００４１】
式（Ｉｃ）のもう１つのサブセットは、Ｚが−ＣＨＲｚ（ｂ）−であって、ｐ’が０、
１または２である化合物である。その１つの実施態様において、Ｒｙ（ａ）はＯＨである
。そのもう１つの実施態様において、Ｒｙ（ａ）はＣＯＮＨ２である。
【００４２】
式（Ｉｃ）のもう１つのサブセットは、Ｚが−ＣＨＲｚ（ｂ）−であり、ｐ’が０、１
または２であって、Ｒｙ（ａ）がＯＨまたはＣＯＮＨ２である化合物である。その１つの
実施態様において、Ｒｚ（ｂ）は−Ｃ（Ｏ）２Ｒａ（ａ）であり；好ましくは、Ｒｚ（ｂ
）は−Ｃ（Ｏ）２Ｈである。もう１つの実施態様において、Ｒｚ（ｂ）は−Ｃ（Ｏ）ＮＨ
Ｒｂ（ａ）であり；好ましくは、Ｒｚ（ｂ）は−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２または−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（
ＣＨ２）３−（２−オキソ−１−ピロリジニル）である。そのもう１つの実施態様におい
て、Ｒｚ（ｂ）は（ＯＨで置換されていてもよい）−ＮＨＣ（Ｏ）Ｃ１−４アルキルであ
る。
【００４３】
式（Ｉ）のもう１つの群［群Ｒ５−ＶＩ］において、Ｒ５はＣＯＮＲｂＲｃまたはＣ（
Ｏ）Ｒａである。
【００４４】
式（Ｉ）のもう１つの群［群Ｒ５−ＶＩＩ］において、Ｒ５はＨ以外の基である。
【００４５】
式（Ｉ）のもう１つの群［群Ｒ５−ＶＩＩＩ］において、Ｒ５はＨまたはハロゲン以外
の基である。
【００４６】
式（Ｉ）、（Ｉａ）および（Ｉｂ）の化合物、ならびに前記した種々の適用可能な群、
サブセット、局面および実施態様では、Ｒ１は、（ａ）ＯＲａ、Ｃ３−６シクロアルキル
およびハロゲンから独立して選択される１以上の基で置換されていてもよいＣ１−６アル
キル、（ｂ）Ｃ３−６シクロアルキル、（ｃ）ＯＨ、（ｄ）（ｉ）アリール、（ｉｉ）Ｃ
１−６アルキルから独立して選択される１以上の基で置換されていてもよい５または６員
のヘテロアリール、（ｉｉｉ）オキソ、ハロゲン、Ｃ１−６アルキルから独立して選択さ
れる１以上の基で置換されていてもよい４から８員のヘテロシクリル、（ｉｖ）−ＣＯ２
Ｒａ、（ｖ）−ＣＯＮＲｂＲｃ、（ｖｉ）−ＮＲｂＲｃ、（ｖｉｉ）アルキルで置換され
ていてもよい−ＮＨ−複素環（ピペリジン）、および（ｖｉｉｉ）−ＯＲａから独立して
選択される１以上の基で置換されていてもよい、−Ｏ−Ｃ１−６アルキル、および（ｅ）
−Ｏ−Ｘであり、ここで、Ｘは（ｉ）ハロゲン、Ｃ１−６アルキル、−Ｃ１−６ハロアル
キル、ＣＯＲａ、ＣＯ２Ｒａから独立して選択される１以上の基で置換されていてもよい
４から８員のヘテロシクリル、および（ｉｉ）Ｃ１−６アルキル、ＯＲａ、ベンジル、Ｃ
Ｏ２Ｒａ、ＮＲｂＲｃから独立して選択される１以上の基で置換されていてもよいＣ３−
６シクロアルキルよりなる群から選択される１つの群［群Ｒ１］がある。
【００４７】
［群Ｒ１］の１つのサブセットは、Ｒ１は、ＯＲａ、Ｃ３−６シクロアルキルおよびハ
ロゲンよりなる群から独立して選択される１以上の基で置換されていてもよいＣ１−６ア
ルキルである化合物である。その１つの局面において、Ｒ１はＣ１−４アルキルであり；
その例はメチル、エチル、イソプロピルおよびｔ−ブチルである。そのもう１つの局面に
おいて、Ｒ１は１または２のヒドロキシ基で置換されたＣ１−４アルキルであり；その例
はＣＨ（ＯＨ）ＣＨ３、ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ、Ｃ（ＣＨ３）２ＯＨ、ＣＨ２Ｃ（ＣＨ
３）２ＯＨである。そのもう１つの局面において、Ｒ１はＣ１−４ハロアルキル、特に、
Ｃ１−３フルオロアルキルであり；その例はジフルオロメチル、トリフルオロメチル、２
−フルオロエチルおよび１−フルオロエチルである。そのもう１つの局面において、Ｒ１
はＣ３−６シクロアルキルで置換され、かつＯＨおよびハロゲンから選択される第二の基
で置換されていてもよいＣ１−４アルキルであり；その例は−ＣＨ（ＯＨ）−ｃＰｒ、−
ＣＨ（Ｆ）−ｃＰｒ、−Ｃ（ＯＨ）（ＣＨ３）−ｃＰｒである。
【００４８】
［群Ｒ１］のもう１つのサブセットは、Ｒ１がＣ３−６シクロアルキルである化合物で
ある。その１つの局面において、Ｒ１はシクロプロピルである。
【００４９】
［群Ｒ１］のもう１つのサブセットは、Ｒ１が−Ｏ−Ｘであり、ここで、Ｘは（ａ）Ｃ
１−３アルキル、ＯＨ、ＯＣ１−３アルキル、ベンジル、ＣＯ２Ｈ、ＣＯ２Ｃ１−４アル
キル、ＮＨ２、ＮＨＣ１−３アルキル、およびＮ（Ｃ１−３アルキル）２から独立して選
択される１または２の基で置換されていてもよいＣ４−６シクロアルキル；および（ｂ）
アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、アゼパニル、テトラヒドロフラニル、テト
ラヒドロピラニルから選択される複素環から選択され、ここで、該複素環はＣ１−３アル
キル、ハロゲン、Ｃ１−３ハロアルキル、ＣＯ２Ｈ、ＣＯ２Ｃ１−４アルキルから独立し
て選択される１から２の基で置換されていてもよい化合物である。
【００５０】
［群Ｒ１］のもう１つのサブセットは、Ｒ１が、（ｉ）フェニル、（ｉｉ）その各々が
、１または２のメチル基で置換されていてもよい、ピリジル、イミダゾリル、ピリミジニ
ル、ピラゾロピリジン、ピラゾリル、イソオキサゾリル、トリアゾリル、テトラゾリルか
ら選択される５または６員のヘテロアリール、（ｉｉｉ）オキソ、フルオロおよびメチル
から独立して選択される１以上の基で置換されていてもよい、１，４−ジオキサニル、テ
トラヒドロピラニル、テトラヒドロフラニル、ピロリジニル、アゼチジニル、ピペリジニ
ル、アゼパニル、モルホリニル、２，３−ジヒドロインドリル、１，４−ジアゼパニル、
ピペラジニル、オキサゾリニジルから選択される４から８員のヘテロシクリル、（ｉｖ）
−ＣＯ２ＨまたはＣＯ２Ｃ１−４アルキル、（ｖ）−ＣＯＮＨ２、（ｖｉ）−ＮＨ２、−
ＮＨＣ１−４アルキル、４−モルホリニル、１−ピロリジニル、１，４−ジアゼパン−１
−イル、オキサゾリジン−３−イルであって、各環はオキソ、メチルおよびフルオロから
選択される１または２の基で置換されていてもよい；（ｖｉｉ）メチルで置換されていて
もよい−ＮＨ−ピペリジン、（ｖｉｉｉ）ＯＨまたはＯＣ１−４アルキルから独立して選
択される１または２の基で置換されていてもよい−Ｏ−Ｃ１−６アルキル、である化合物
である。
【００５１】
［群Ｒ１］のもう１つのサブセットは、Ｒ１が−Ｏ−Ｃ１−４アルキルであり；その例
がメトキシ、エトキシおよびイソプロポキシである化合物である。
【００５２】
［群Ｒ１］のもう１つのサブセットは、Ｒ１が−Ｏ−（ＣＨ２）１−２−「環」から選
択され、「環」がフェニル、２−、３−および４−ピリジル、１，４−ジオキサン−２−
イル、４−テトラヒドロピラニル、３−テトラヒドロフラニル、４−ピペリジニル、３−
アゼチジニル、３−オキソ−４−モルホリニル、３，４−ジフルオロ−１−ピロリジニル
、１−メチル−２−イミダゾリル、４−イミダゾリル、３−テトラヒドロピラニル、４−
ピリミジニル、ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−イル、１−メチル−４−ピラゾ
リル、３−イソオキサゾリル、４−アゼパニル、１，２，３−トリアゾール−１−イル、
２，３−ジヒドロ−２−インドリル、１−メチル−５−ピラゾリル、１−メチル−２−ピ
ロリジニル、１，４−ジアゼパン−１−イル、１，４−ジメチル−２−ピペラジニル、５
−テトラゾリル、１−メチル−２−オキソ−４−ピロリジニル、３−メチル−３−ピペリ
ジニル、４−メチル−２−モルホリニル、５−メチル−２−オキソ−３−オキサゾリジニ
ル、２−オキソ−１−ピロリジニルから選択される化合物である。
【００５３】
［群Ｒ１］のもう１つのサブセットは、Ｒ１が、ＣＯ２Ｈ、ＣＯ２Ｃ１−３アルキルま
たはＣＯＮＨ２基で置換された、−Ｏ−（ＣＨ２）２−３−ＯＨ、Ｏ−（ＣＨ２）２−３
−ＯＣＨ３、Ｏ−（ＣＨ２）２−３−ＯＣＨ２Ｐｈ、Ｏ−（ＣＨ２）２−３−ＮＨＣＨ３
、Ｏ−Ｃ１−３アルキルから選択される化合物である。
【００５４】
［群Ｒ１］のもう１つのサブセットは、Ｒ１がＨ、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４ハロア
ルキル、Ｃ３−６シクロアルキルおよびＯＣ１−４アルキルから選択される化合物である
。Ｒ１の例は、Ｈ、メチル、イソプロピル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、１
−フルオロエチル、シクロプロピルおよびイソプロピルオキシを含む。
【００５５】
先に述べた式（Ｉ）、（Ｉａ）および（Ｉｂ）ならびに種々の適用可能な群、サブセッ
ト、局面および実施態様では、Ｒ４が、Ｈ、ハロゲン、（ＯＨ、ＯＣＨ３、ＯＣＯＣＨ３
、ＮＨ２、ＮＨＣＯＮＨ２またはＮＨＣＯＣＨ３で置換されていてもよい）Ｃ１−３アル
キル、Ｃ１−３ハロアルキル、Ｃ３−４シクロアルキル、ＮＲｂ（ａ）Ｒｃ（ａ）、ＮＨ
ＣＯＣ１−３アルキル、ＮＨＣＯＣ３−６シクロアルキル、ＮＨＣＯＮＨＲｂ（ａ）から
選択される化合物の１つの群［群Ｒ４］がある。１つの実施態様において、Ｒ４はＨであ
る。もう１つの実施態様において、Ｒ４はＣ１−４アルキル、好ましくはメチルである。
もう１つの実施態様において、Ｒ４はＣ３−４シクロアルキル、好ましくはシクロプロピ
ルである。
【００５６】
式（Ｉ）のもう１つの群は、式Ｉ（ｄ）を有する化合物、その医薬上許容される塩であ
る：
【００５７】
【化６】
2013155182.tif 000008
［式中、
ｐ’は、０、１または２であり；
Ｒｙ（ａ）は、ＯＨ、ＯＣＨ３、Ｆ、ＣＮおよびＣＯＮＨ２から選択され；
Ｒｚ（ｂ）は、（ａ）ＯＨ、ＮＨ２、ＣＮ、ＣＯ２Ｒａ（ａ）およびＣＯＮＨ２から独
立して選択される１以上の基で置換されていてもよいＣ１−４アルキル、（ｂ）ＣＮ、（
ｃ）−Ｃ（Ｏ）２Ｒａ（ａ）、（ｄ）−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲｂ（ａ）、（ｅ）（ＯＨで置換さ
れていてもよい）−ＮＨＣ（Ｏ）Ｃ１−４アルキル、（ｆ）１，３，４−オキサジアゾー
ル−２（３Ｈ）−オン、および（ｇ）１，２，４−オキサジアゾール−５（４Ｈ）−オン
、から選択され；
Ｒ１は、Ｈ、メチル、イソプロピル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、１−フ
ルオロエチル、シクロプロピルおよびイソプロピルオキシから選択され；
Ｒ４は、Ｈ、メチルおよびシクロプロピルから選択され；
Ｒａ（ａ）は、ＨまたはＣ１−４アルキルであり；
Ｒｂ（ａ）は、Ｈ、２−オキソ−１−ピロリジニルで置換されていてもよいＣ１−４ア
ルキルである］。
【００５８】
式（Ｉｄ）の１つのサブセットは、Ｒｙ（ａ）がＯＨである化合物である。
【００５９】
式（Ｉｄ）のもう１つのサブセットは、Ｒｚ（ｂ）がＣＯ２Ｈ、ＣＯＮＨ２、ＣＯＮＨ
（ＣＨ２）３−（２−オキソ−１−ピロリジニル）、またはＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ２ＯＨであ
る化合物である。
【００６０】
式（Ｉ）のもう１つの群は、式Ｉ（ｅ）を有する化合物またはその医薬上許容される塩
である：
【００６１】
【化７】
2013155182.tif 000009
［式中、
Ｒｙ（ａ）は、ＯＨ、ＮＨ２、ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＨおよびアミノメチルから選択され、
Ｒ１は、Ｈ、メチル、イソプロピル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、１−フ
ルオロエチル、シクロプロピルおよびイソプロピルオキシから選択され；そして
Ｒ４は、Ｈ、メチルおよびシクロプロピルから選択される］。
【００６２】
式（Ｉｅ）の１つのサブセットにおいて、Ｒｙ（ａ）はＯＨである。
【００６３】
本発明の代表的な化合物は以下の通りである（各化合物はその医薬上許容される塩を含
むことを意図している）：
１−［５−（２−フルオロ−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル
］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］シクロブタノール；
１−［５−（２−メトキシ−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル
］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］シクロブタノール；
１−［５−（２−クロロ−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］
アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］シクロブタノール；
１−｛５−［２−（トリフルオロメトキシ）−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリ
ミジン−２−イル］アミノ｝フェニル］−１，３−チアゾール−２−イル｝シクロブタノ
ール；
１−｛５−［２−（ベンジルオキシ）−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン
−２−イル］アミノ｝フェニル］−１，３−チアゾール−２−イル｝シクロブタノール；
２−［２−（１−ヒドロキシシクロブチル）−１，３−チアゾール−５−イル］−４−｛
［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェノール；
１−［５−（２−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］
アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］シクロブタノール；
１−｛５−［３−（トリフルオロメチル）−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミ
ジン−２−イル］アミノ｝フェニル］−１，３−チアゾール−２−イル｝シクロブタノー
ル；
１−［５−（３−クロロ−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］
アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］シクロブタノール；
２−［５−（３−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェ
ニル）−１，３−チアゾール−２−イル］プロパン−２−オール；
１−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］
アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］シクロブタノール；
１，１，１−トリフルオロ−２−［５−（３−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジ
ン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］プロパン−２−オ
ール；
１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−［５−（３−｛［４−（トリフルオロメ
チル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］プ
ロパン−２−オール；
２−［５−（３−ブロモ−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］
アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］プロパン−２−オール；
シクロプロピル［５−（３−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］ア
ミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］メタノール；
１−［５−（３−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェ
ニル）−１，３−チアゾール−２−イル］シクロヘプタノール；
３，３−ジメチル−２−［５−（３−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−
イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］ブタン−２−オール；
２−メチル−１−［５−（３−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］
アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］シクロペンタノール；
１−アセチル−４−［５−（３−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル
］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］ピペリジン−４−オール；
２，２−ジフルオロ−１−フェニル−１−［５−（３−｛［４−（トリフルオロメチル）
ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］エタノー
ル；
３−（ジメチルアミノ）−２，２−ジメチル−１−［５−（３−｛［４−（トリフルオロ
メチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］
プロパン−１−オール；
１，１，１−トリフルオロ−２−［５−（３−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジ
ン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］ブタン−２−オー
ル；
１，１−ジフルオロ−２−［５−（３−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２
−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］プロパン−２−オール；
１−シクロヘキシル−２，２，２−トリフルオロ−１−［５−（３−｛［４−（トリフル
オロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イ
ル］エタノール；
１−［１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロリル−３−イル］−１−［５−（３−｛
［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チ
アゾール−２−イル］エタノール；
１−（５−ブロモピリジン−２−イル）−２，２−ジフルオロ−１−［５−（３−｛［４
−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾ
ール−２−イル］エタノール；
１−（４−フルオロフェニル）−３−［５−（３−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリ
ミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］ピロリジン−
３−オール；
１−（ジメチルアミノ）−２−［５−（３−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン
−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］プロパン−２−オー
ル；
シクロペンチル［５−（３−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］ア
ミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］メタノール；
（１Ｒ，５Ｓ）−３−ヒドロキシ−３−［５−（３−｛［４−（トリフルオロメチル）ピ
リミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］−８−アザ
ビシクロ［３．２．１］オクタン−８−カルボン酸エチル；
１−（１−メチル−１Ｈ−ピロール−３−イル）−１−［５−（３−｛［４−（トリフル
オロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イ
ル］エタノール；
フラン−３−イル［５−（３−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］
アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］メタノール；
フラン−３−イル−［５−（３−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル
］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］メタノン；
ピリジン−３−イル［５−（３−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル
］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］メタノール；
（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）［５−（３−｛［４−（トリフルオロメチ
ル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］メタ
ノール；
イソオキサゾール−３−イル［５−（３−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−
２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］メタノン；
［１−（１−メチルエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］［５−（３−｛［４−（ト
リフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−
２−イル］メタノール；
１−ピリジン−３−イル−１−［５−（３−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン
−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］エタノール；
１−ピラジン−２−イル−１−［５−（３−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン
−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］エタノール；
１−シクロブチル−１−［５−（３−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−
イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］エタノール；
２，４−ジメチル−３−［５−（３−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−
イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］ペンタン−３−オール；
３−ヒドロキシ−３−［５−（３−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イ
ル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］ブチルアセテート；
１−シクロプロピル−４−［５−（３−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２
−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］ピペリジン−４−オール
；
３−｛２−ヒドロキシ−２−［５−（３−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−
２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］シクロヘキシル｝プロ
パンニトリル；
１−｛１−ヒドロキシ−１−［５−（３−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−
２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］エチル｝シクロプロパ
ンカルボン酸エチル；
１，３，４−オキサジアゾール−２−イル（ピリジン−３−イル）［５−（３−｛［４−
（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾー
ル−２−イル］メタノール；
４−ヒドロキシ−４−［５−（３−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イ
ル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］ピペリジン−１−カルボン酸
エチル；
１−（１−メチルエチル）−４−［５−（３−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジ
ン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］ピペリジン−４−
オール；
４−ヒドロキシ−４−［５−（３−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イ
ル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］ヘキサン−３−オン；
（３ａＲ，５ｓ，６ａＳ）−５−ヒドロキシ−５−［５−（３−｛［４−（トリフルオロ
メチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］
ヘキサヒドロペンタレン−２（１Ｈ）−オン；
１−［５−（メチルスルホニル）チオフェン−２−イル］−１−［５−（３−｛［４−（
トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール
−２−イル］エタノール；
２，２，６，６−テトラメチル−４−［５−（３−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリ
ミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］テトラヒドロ
−２Ｈ−チオピラン−４−オール；
ピリジン−２−イル（１，３−チアゾール−２−イル）［５−（３−｛［４−（トリフル
オロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イ
ル］メタノール；
９−ベンジル−７−［５−（３−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル
］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］−３−オキサ−９−アザビシク
ロ［３．３．１］ノナン−７−オール；
１−（フェニルカルボニル）−４−［５−（３−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミ
ジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］ピペリジン−４
−オール；
３，３，４，４，５，５，５−ヘプタフルオロ−２−［５−（３−｛［４−（トリフルオ
ロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル
］ペンタン−２−オール；
２−［５−（３−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェ
ニル）−１，３−チアゾール−２−イル］−７−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−
２−オール；
３−［５−（３−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェ
ニル）−１，３−チアゾール−２−イル］オキセタン−３−オール；
３−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］
アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］オキセタン−３−オール；
４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］
アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４
−オール；
１−メトキシ−２−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジ
ン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］プロパン−２−オ
ール；
２−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］
アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］プロパン−２−オール；
１−フルオロ−２−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジ
ン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］プロパン−２−オ
ール；
１，３−ジフルオロ−２−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピ
リミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］プロパン−
２−オール；
１−（１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル）−１−［５−（３−メ
チル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）
−１，３−チアゾール−２−イル］エタノール；
１−（５−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）−１−［５−（３−メチ
ル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−
１，３−チアゾール−２−イル］エタノール；
ジシクロプロピル［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン
−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］メタノール；
２，２−ジメチル−５−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリ
ミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］−１，３−ジ
オキサン−５−オール；
２−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］
アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］プロパン−１，２，３−トリオー
ル；
８−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］
アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］−１，４−ジオキサスピロ［４．
５］デカン−８−オール；
３−（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）−１−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリ
フルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２
−イル］プロパン−１−オール；
８−（５−｛３−［（４−メトキシピリミジン−２−イル）アミノ］−５−メチルフェニ
ル｝−１，３−チアゾール−２−イル）−１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカン−８
−オール；
２−（５−｛３−メチル−５−［（４−メチルピリミジン−２−イル）アミノ］フェニル
｝−１，３−チアゾール−２−イル）プロパン−１，２，３−トリオール；
３−［５−（３−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェ
ニル）−１，３−チアゾール−２−イル］ペンタン−１，３，５−トリオール；
２−［５−（３−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェ
ニル）−１，３−チアゾール−２−イル］プロパン−１，２−ジオール；
２−［５−（３−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェ
ニル）−１，３−チアゾール−２−イル］プロパン−１，２−ジオール；
２−［５−（３−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェ
ニル）−１，３−チアゾール−２−イル］プロパン−１，２−ジオール；
２−メチル−３−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン
−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］ブタン−２，３−ジ
オール；
２−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］
アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］プロパン−１，２−ジオール；
２−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］
アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］プロパン−１，２−ジオール；
２−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］
アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］プロパン−１，２−ジオール；
２，２，２−トリフルオロ−１−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチ
ル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］エタ
ノール；
２，２，２−トリフルオロ−１−［５−（３−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジ
ン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］エタノン；
２，２，２−トリフルオロ−１−［５−（３−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジ
ン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］エタノール；
２，２，２−トリフルオロ−１−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチ
ル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］エタ
ノール；
２，２，２−トリフルオロ−１−［５−（３−メタノール−５−｛［４−（トリフルオロ
メチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］
エタノール；
２，２，２−トリフルオロ−１−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチ
ル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］エタ
ノン；
３，３，３−トリフルオロ−２−ヒドロキシ−２−［５−（３−メチル−５−｛［４−（
トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール
−２−イル］プロパン酸エチル；
３，３，３−トリフルオロ−２−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチ
ル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］プロ
パン−１，２−ジオール；
３，３，３−トリフルオロ−２−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチ
ル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］プロ
パン−１，２−ジオール；
３，３，３−トリフルオロ−２−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチ
ル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］プロ
パン−１，２−ジオール；
２，２，４，４−テトラメチル−１−［５−（３−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリ
ミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］シクロブタン
−１，３−ジオール；
４−ヒドロキシ−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミ
ジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］シクロヘキサノ
ン；
シス−１−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−
イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］シクロヘキサン−１，４−
ジオール；
トランス−１−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−
２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］シクロヘキサン−１，
４−ジオール；
トランス−１−メチル−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）
ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］シクロヘ
キサン−１，４−ジオール；
シス−１−メチル−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリ
ミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］シクロヘキサ
ン−１，４−ジオール；
５−ヒドロキシ−５−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミ
ジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］アゼパン−２−
オン；
５−ヒドロキシ−５−（５−｛３−［（４−メトキシピリミジン−２−イル）アミノ］−
５−メチルフェニル｝−１，３−チアゾール−２−イル）−アゼパン−２−オン；
シクロプロピル［５−（３−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］ア
ミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］メタノン；
１−シクロプロピル−２，２，２−トリフルオロ−１−［５−（３−｛［４−（トリフル
オロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イ
ル］エタノール；
Ｎ−｛３−メチル−５−［２−（１−メチルエチル）−１，３−チアゾール−５−イル］
フェニル｝−４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−アミン；
Ｎ−［３−（２−シクロブチル−１，３−チアゾール−５−イル）−５−メチルフェニル
］−４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−アミン；
４−｛１−ヒドロキシ−１−［５−（３−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−
２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］エチル｝ピペリジン−
１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル；
１−（ピペリジン−４−イル）−１−［５−（３−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリ
ミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］エタノール；
ジシクロプロピル［５−（３−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］
アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］メタノール；
１−［５−（３−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェ
ニル）−１，３−チアゾール−２−イル］シクロペンタノール；
１−シクロプロピル−１−［５−（３−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２
−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］エタノール；
１，１，１−トリフルオロ−２−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチ
ル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］プロ
パン−２−オール；
１−［５−（３−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェ
ニル）−１，３−チアゾール−２−イル］エタノール；
Ｎ−（３−［２−（１−ヒドロキシシクロブチル）−１，３−チアゾール−５−イル］−
５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）アセト
アミド；
１−［５−（３−アミノ−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］
アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］シクロブタノール；
Ｎ−（３−［２−（１−ヒドロキシシクロブチル）−１，３−チアゾール−５−イル］−
５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）ブタン
アミド；
Ｎ−（３−［２−（１−ヒドロキシシクロブチル）−１，３−チアゾール−５−イル］−
５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）シクロ
プロパンカルボキサミド；
１−［５−（３−ニトロ−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］
アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］シクロブタノール；
１−シクロペンチル−３−（３−［２−（１−ヒドロキシシクロブチル）−１，３−チア
ゾール−５−イル］−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミ
ノ｝フェニル）尿素；
１−エチル−３−（３−［２−（１−ヒドロキシシクロブチル）−１，３−チアゾール−
５−イル］−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェ
ニル）尿素；
１−（３−［２−（１−ヒドロキシシクロブチル）−１，３−チアジアゾール−５−イル
］−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）尿
素；
１−（３−［２−（１−ヒドロキシシクロブチル）−１，３−チアジアゾール−５−イル
］−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−
３−メチル尿素；
１−（３−［２−（１−ヒドロキシシクロブチル）−１，３−チアジアゾール−５−イル
］−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−
３−（１−メチルエチル）尿素；
Ｎ−（３−［２−（１−ヒドロキシシクロブチル）−１，３−チアジアゾール−５−イル
］−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）ジ
カルボンイミド酸ジアミド；
４−［５−（３−［（エチルカルバモイル）アミノ］−５−｛［４−（トリフルオロメチ
ル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］シク
ロヘキサンカルボキサミド；
２−メチル−２−［５−（３−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］
アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］プロパン−１−オール；
Ｎ−｛３−［２−（テトラヒドロフラン−２−イル）−１，３−チアゾール−５−イル］
フェニル｝−４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−アミン；
Ｎ−｛３−［２−（４−メチルモルホリン−２−イル）−１，３−チアゾール−５−イル
］フェニル｝−４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−アミン；
Ｎ−（３−｛２−［（メチルスルホニル）メチル］−１，３−チアゾール−５−イル｝フ
ェニル）−４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−アミン；
Ｎ−｛３−［２−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，３−チアゾール−
５−イル］フェニル｝−４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−アミン；
Ｎ−｛３−［２−（テトラヒドロフラン−３−イル）−１，３−チアゾール−５−イル］
フェニル｝−４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−アミン；
Ｎ−｛３−［２−（モルホリン−４−イルメチル）−１，３−チアゾール−５−イル］フ
ェニル｝−４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−アミン；
Ｎ−｛３−［２−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）−１，３−チアゾー
ル−５−イル］フェニル｝−４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−アミン；
４−（ジエチルアミノ）−２−［５−（３−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン
−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］ブタン−２−オール
；
Ｎ−｛３−［２−（３，３−ジフルオロシクロブチル）−１，３−チアゾール−５−イル
］フェニル｝−４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−アミン；
３−｛［５−（３−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フ
ェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］メチル｝−１，３−オキサゾリジン−２−オ
ン；
トランス−４−［５−（３−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］ア
ミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］シクロヘキサンカルボン酸メチル；
トランス−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−４−［５−（３−｛［４−（トリフルオロメ
チル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］シ
クロヘキサンカルボキサミド；
トランス−Ｎ−シクロプロピル−４−［５−（３−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリ
ミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］シクロヘキサ
ンカルボキサミド；
４−［５−（３−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェ
ニル）−１，３−チアゾール−２−イル］ピロリジン−２−オン；
Ｎ−｛３−［２−（１，４−ジオキサン−２−イル）−１，３−チアゾール−５−イル］
フェニル｝−４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−アミン；
１−｛２−［５−（３−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ
｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］エチル｝ピロリジン−２−チオン；
１−メチル−５−［５−（３−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］
アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］ピペリジン−２−オン；
Ｎ−｛３−［２−（１−メチルアゼパン−２−イル）−１，３−チアゾール−５−イル］
フェニル｝−４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−アミン；
トランス−４−［５−（３−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］ア
ミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］シクロヘキサンカルボン酸；
トランス−Ｎ−シクロプロピル−４−［５−（３−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリ
ミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］シクロヘキサ
ンカルボキサミド；
トランス−４−［５−（３−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］ア
ミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］シクロヘキサンカルボキサミド；
ジシクロプロピル｛５−［３−（モルホリン−４−イル）−５−｛［４−（トリフルオロ
メチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル］−１，３−チアゾール−２−イル｝
メタノール；
１−［５−（３−モルホリン−４−イル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジ
ン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］エタノール；
Ｎ−｛３−［２−（２−メチル−１，３−ジオキソラン−２−イル）−１，３−チアゾー
ル−５−イル］−５−モルホリン−４−イルフェニル｝−４−（トリフルオロメチル）ピ
リミジン−２−アミン；
１−［５−（３−モルホリン−４−イル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジ
ン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］エタノン；
１−［５−（３−［４−（メチルスルホニル）ピペラジン−１−イル］−５−｛［４−（
トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール
−２−イル］シクロブタノール；
１−［５−（３−モルホリン−４−イル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジ
ン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］シクロブタノール
；
１−シクロプロピル−１−［５−（３−モルホリン−４−イル−５−｛［４−（トリフル
オロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イ
ル］エタノール；
１，１，１−トリフルオロ−２−［５−（３−モルホリン−４−イル−５−｛［４−（ト
リフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−
２−イル］プロパン−２−オール；
（シス）４−フルオロ−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）
ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］シクロヘ
キサンカルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル；
（トランス）４−フルオロ−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチ
ル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］シク
ロヘキサンカルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル；
４−フルオロ−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジ
ン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］シクロヘキサンカ
ルボン酸；
トランス−４−フルオロ−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル
）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］シクロ
ヘキサンカルボン酸；
Ｎ−｛３−［２−（１−フルオロシクロブチル）−１，３−チアゾール−５−イル］−５
−モルホリン−４−イルフェニル｝−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミン
；
Ｎ−｛３−［２−（１−フルオロシクロブチル）−１，３−チアゾール−５−イル］フェ
ニル｝−４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−アミン；
シス−４−フルオロ−４−［５−（３−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２
−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］シクロヘキサンカルボン
酸エチル；
トランス−４−フルオロ−４−［５−（３−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン
−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］シクロヘキサンカル
ボン酸エチル；
トランス−４−フルオロ−４−［５−（３−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン
−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］シクロヘキサンカル
ボン酸；
１−［５−（３−［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］−５−｛［４−（トリ
フルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２
−イル］シクロブタノール；
２，２−ジフルオロ−１−［５−（３−［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］
−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１
，３−チアゾール−２−イル］エタノール；
１，１，１−トリフルオロ−２−［５−（３−［（２，２，２−トリフルオロエチル）ア
ミノ］−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル
）−１，３−チアゾール−２−イル］プロパン−２−オール；
１−｛５−［３−（ジフルオロメチル）−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジ
ン−２−イル］アミノ｝フェニル］−１，３−チアゾール−２−イル｝シクロブタノール
；
２−｛５−［３−（ジフルオロメチル）−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジ
ン−２−イル］アミノ｝フェニル］−１，３−チアゾール−２−イル｝プロパン−２−オ
ール；
２−［５−（３−エチニル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル
］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］プロパン−２−オール；
２−［５−（３−エチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］
アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］プロパン−２−オール；
２−［５−（３−シクロプロピル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２
−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］プロパンー２−オール；
４−ヒドロキシ−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミ
ジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］シクロヘキサン
カルボン酸エチル；
トランス−４−ヒドロキシ−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチ
ル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］シク
ロヘキサンカルボン酸；
シス−４−ヒドロキシ−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）
ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］シクロヘ
キサンカルボン酸；
トランス−４−ヒドロキシ−４−［５−（３−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジ
ン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］シクロヘキサンカ
ルボン酸；
シス−４−ヒドロキシ−４−［５−（３−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−
２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］シクロヘキサンカルボ
ン酸；
シス−４−ヒドロキシ−４−［５−（３−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−
２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］シクロヘキサンカルボ
ン酸エチル；
トランス−４−ヒドロキシ−４−［５−（３−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジ
ン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］シクロヘキサンカ
ルボン酸エチル；
４−ヒドロキシ−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミ
ジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］シクロヘキサン
カルボン酸エチル；
シス−４−ヒドロキシ−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）
ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］シクロヘ
キサンカルボン酸；
トランス−４−ヒドロキシ−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチ
ル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］シク
ロヘキサンカルボン酸エチル；
トランス−４−ヒドロキシ−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチ
ル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］シク
ロヘキサンカルボン酸；
シス−４−ヒドロキシ−４−（５−｛３−［（４−メトキシピリミジン−２−イル）アミ
ノ］−５−メチルフェニル｝−１，３−チアゾール−２−イル）シクロヘキサンカルボン
酸；
トランス−４−ヒドロキシ−４−（５−｛３−［（４−メトキシピリミジン−２−イル）
アミノ］−５−メチルフェニル｝−１，３−チアゾール−２−イル）シクロヘキサンカル
ボン酸；
トランス−４−ヒドロキシ−４−（５−｛３−［（４−メトキシピリミジン−２−イル）
アミノ］−５−メチルフェニル｝−１，３−チアゾール−２−イル）−１−メチルシクロ
ヘキサンカルボン酸；
シス−４−ヒドロキシ−４−（５−｛３−［（４−メトキシピリミジン−２−イル）アミ
ノ］−５−メチルフェニル｝−１，３−チアゾール−２−イル）−１−メチルシクロヘキ
サンカルボン酸；
シス−４−ヒドロキシ−４−（５−｛３−メチル−５−［（４−メチルピリミジン−２−
イル）アミノ］フェニル｝−１，３−チアゾール−２−イル）シクロヘキサンカルボン酸
；
トランス−４−ヒドロキシ−４−（５−｛３−メチル−５−［（４−メチルピリミジン−
２−イル）アミノ］フェニル｝−１，３−チアゾール−２−イル）シクロヘキサンカルボ
ン酸；
４−ヒドロキシ−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミ
ジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］−１−フェニル
シクロヘキサンカルボン酸；
トランス−４−ヒドロキシ−１−メチル−４−［５−（３−｛［４−（トリフルオロメチ
ル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］シク
ロヘキサンカルボン酸；
シス−４−ヒドロキシ−１−メチル−４−［５−（３−｛［４−（トリフルオロメチル）
ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］シクロヘ
キサンカルボン酸；
シス−４−ヒドロキシ−１−メチル−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフル
オロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イ
ル］シクロヘキサンカルボン酸エチル；
トランス−４−ヒドロキシ−１−メチル−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリ
フルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２
−イル］シクロヘキサンカルボン酸エチル；
トランス−４−ヒドロキシ−１−メチル−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリ
フルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２
−イル］シクロヘキサンカルボン酸；
シス−４−ヒドロキシ−１−メチル−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフル
オロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イ
ル］シクロヘキサンカルボン酸；
１−（アセチルアミノ）−４−ヒドロキシ−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（ト
リフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−
２−イル］シクロヘキサンカルボン酸メチル；
１−（アセチルアミノ）−４−ヒドロキシ−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（ト
リフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−
２−イル］シクロヘキサンカルボン酸；
９−ヒドロキシ−９−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミ
ジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］ビシクロ［３．
３．１］ノナン−３−カルボン酸；
３−ヒドロキシ−３−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミ
ジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］シクロブタンカ
ルボン酸；
３−ヒドロキシ−３−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミ
ジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］シクロペンタン
カルボン酸；
４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］
アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−カ
ルボン酸エチル；
４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］
アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］シクロヘキサンカルボン酸エチル
；
４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］
アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］シクロヘキサンカルボン酸；
４−［５−（３−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェ
ニル）−１，３−チアゾール−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−カルボン酸エチ
ル；
４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］
アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−カ
ルボン酸エチル；
４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］
アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］シクロヘキサンカルボン酸エチル
；
４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］
アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−カ
ルボン酸；
トランス−４−［５−（３−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］ア
ミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］シクロヘキサンカルボン酸；
トランス−４−［５−（３−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］ア
ミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］シクロヘキサンカルボン酸メチル；
シス−４−ヒドロキシ−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）
ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］シクロヘ
キサンカルボニトリル；
トランス−４−ヒドロキシ−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチ
ル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］シク
ロヘキサンカルボニトリル；
トランス−４−ヒドロキシ−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチ
ル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］シク
ロヘキサンカルボキサミド；
シス−４−ヒドロキシ−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）
ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］シクロヘ
キサンカルボキミド；
４−［５−（３−｛（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）［４−（トリフルオロメチル）ピ
リミジン−２−イル］アミノ｝−５−メチルフェニル）−１，３−チアゾール−２−イル
］−４−ヒドロキシシクロヘキサンカルボン酸エチル；
２−（｛３−［２−（シス−４−カルボキシ−１−メトキシシクロヘキシル）−１，３−
チアゾール−５−イル］−５−メチルフェニル｝アミノ）４−（トリフルオロメチル）ピ
リミジン−１−イウムトリフルオロ酢酸塩；
シス−４−メトキシ−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピ
リミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］シクロヘキ
サンカルボン酸；
２−（｛３−［２−（トランス−４−カルボキシ−１−メトキシシクロヘキシル）−１，
３−チアゾール−５−イル］−５−メチルフェニル｝アミノ）−４−（トリフルオロメチ
ル）ピリミジン−１−イウムトリフルオロ酢酸塩；
トランス−４−メトキシ−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル
）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］シクロ
ヘキサンカルボン酸；
４−メトキシ−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジ
ン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］シクロヘキサンカ
ルボン酸；
１−アミノ−４−ヒドロキシ−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメ
チル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］シ
クロヘキサンカルボン酸；
（１Ｓ，４Ｒ）−４−ヒドロキシ−２，２−ジメチル−４−［５−（３−メチル−５−｛
［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チ
アゾール−２−イル］シクロヘキサンカルボン酸；
（１Ｓ，４Ｒ）−４−ヒドロキシ−２，２−ジメチル−４−｛５−［３−（２Ｈ３）メチ
ル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］｝アミノ｝フェニル］
−１，３−チアゾール−２−イル｝シクロヘキサンカルボン酸；
（１Ｒ，４Ｓ）−４−ヒドロキシ−２，２−ジメチル−４−｛５−［３−（２Ｈ３）メチ
ル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル］−
１，３−チアゾール−２−イル｝シクロヘキサンカルボン酸；
（１Ｓ，４Ｒ）−４−ヒドロキシ−２，２−ジメチル−４−｛５−［３−（２Ｈ２）メチ
ル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル］−
１，３−チアゾール−２−イル｝シクロヘキサン−カルボン酸；
（１Ｒ，４Ｓ）−４−ヒドロキシ−２，２−ジメチル−４−｛５−［３−（２Ｈ２）メチ
ル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル］−
１，３−チアゾール−２−イル｝シクロヘキサン−カルボン酸；
４−ヒドロキシ−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミ
ジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］ピペリジン−１
−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル；
４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］
アミノ｝フェニル］−１，３−チアゾール−２−イル］ピペリジン−４−オール；
４−ヒドロキシ−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミ
ジン−２−イル］アミノ｝フェニル］−１，３−チアゾール−２−イル］ピペリジン−１
−カルボキサミド；
（｛４−ヒドロキシ−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピ
リミジン−２−イル］アミノ｝フェニル］−１，３−チアゾール−２−イ）］ピペリジン
−１−イル｝スルホニル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル；
４−ヒドロキシ−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミ
ジン−２−イル］アミノ｝フェニル］−１，３−チアゾール−２−イル］ピペリジン−１
−スルホンアミド；
４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］
アミノ｝フェニル］−１，３−チアゾール−２−イル］−１−（フェニルスルホニル）ピ
ペリジン−４−オール；
１−｛４−ヒドロキシ−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）
ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル］−１，３−チアゾール−２−イル］ピペリジ
ン−１−イル｝エタノン；
４−ヒドロキシ−Ｎ−メチル−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメ
チル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル］−１，３−チアゾール−２−イル］ピ
ペリジン−１−カルボキサミド；
２−｛３−ヒドロキシ−３−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）
ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル］−１，３−チアゾール−２−イル］アゼチジ
ン−１−イル｝−２−メチルプロパン酸；
２−［（２−｛３−ヒドロキシ−３−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロ
メチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル］−１，３−チアゾール−２−イル］
アゼチジン−１−イル｝−２−メチルプロパノイル）オキシ］−２−メチルプロパン酸；
｛［４−ヒドロキシ−４−（５−｛３−［（４−メトキシピリミジン−２−イル）アミノ
］−５−メチルフェニル｝−１，３−チアゾール−２−イル）ピペリジン−１−イル］ス
ルホニル｝カルバミン酸メチル；
４−クロロ−４−（５−｛３−［（４−メトキシピリミジン−２−イル）アミノ］−５−
メチルフェニル｝−１，３−チアゾール−２−イル）−ピペリジン−１−スルホンアミド
；
１−［（１−メチルエチル）スルホニル］−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（ト
リフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル］−１，３−チアゾール−
２−イル］ピペリジン−４−オール；
４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］
アミノ｝フェニル］−１，３−チアゾール−２−イル］−１−［（トリフルオロメチル）
スルホニル］ピペリジン−４−オール；
１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−４−［５−（３−
メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル
］−１，３−チアゾール−２−イル］ピペリジン−４−オール；
４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］
アミノ｝フェニル］−１，３−チアゾール−２−イル］−１−プロパノイルピペリジン−
４−オール；
１−（ヒドロキシアセチル）−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメ
チル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル］−１，３−チアゾール−２−イル］ピ
ペリジン−４−オール；
３−｛４−ヒドロキシ−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）
ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル］−１，３−チアゾール−２−イル］ピペリジ
ン−１−イル｝−３−オキソプロパンニトリル；
１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシル）−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフル
オロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル］−１，３−チアゾール−２−イ
ル］ピペリジン−４−オール；
４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］
アミノ｝フェニル］−１，３−チアゾール−２−イル］−１−（ピリジン−３−イルカル
ボニル）ピペリジン−４−オール；
４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］
アミノ｝フェニル］−１，３−チアゾール−２−イル］−１−（ピリジン−２−イルカル
ボニル）ピペリジン−４−オール；
１−（２−｛４−ヒドロキシ−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメ
チル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル］−１，３−チアゾール−２−イル］ピ
ペリジン−１−イル｝−２−オキソエチル）ピロリジン−２−オン；
１−（シクロプロピルカルボニル）−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフル
オロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル］−１，３−チアゾール−２−イ
ル］ピペリジン−４−オール；
Ｎ−シクロヘキシル−４−ヒドロキシ−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフ
ルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル］−１，３−チアゾール−２−
イル］ピペリジン−１−カルボキサミド；
４−ヒドロキシ−Ｎ−（１−メチルエチル）−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（
トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル］−１，３−チアゾール
−２−イル］ピペリジン−１−カルボキサミド；
４−ヒドロキシ−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミ
ジン−２−イル］アミノ｝フェニル］−１，３−チアゾール−２−イル］−Ｎ−プロピル
ピペリジン−１−カルボキサミド；
４−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフル
オロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル］−１，３−チアゾール−２−イ
ル］ピペリジン−１−カルボキサミド；
３−ヒドロキシ−３−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミ
ジン−２−イル］アミノ｝フェニル］−１，３−チアゾール−２−イル］ピロリジン−１
−カルボキサミド；
３−ヒドロキシ−３−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミ
ジン−２−イル］アミノ｝フェニル］−１，３−チアゾール−２−イル］ピロリジン−１
−カルボキサミド；
３−ヒドロキシ−３−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミ
ジン−２−イル］アミノ｝フェニル］−１，３−チアゾール−２−イル］アゼチジン−１
−カルボキサミド；
３−ヒドロキシ−３−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミ
ジン−２−イル］アミノ｝フェニル］−１，３−チアゾール−２−イル］ピロリジン−１
−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル；
３−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］
アミノ｝フェニル］−１，３−チアゾール−２−イル］ピロリジン−３−オール；
４−ヒドロキシ−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミ
ジン−２−イル］アミノ｝フェニル］−１，３−チアゾール−２−イル］ピペリジン−１
−スルホンアミド；
３−ヒドロキシ−３−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミ
ジン−２−イル］アミノ｝フェニル］−１，３−チアゾール−２−イル］ピロリジン−１
−スルホンアミド；
３−ヒドロキシ−３−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミ
ジン−２−イル］アミノ｝フェニル］−１，３−チアゾール−２−イル］ピロリジン−１
−カルボキサミド；
（｛３−ヒドロキシ−３−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピ
リミジン−２−イル］アミノ｝フェニル］−１，３−チアゾール−２−イル］ピロリジン
−１−イル｝スルホニル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル；
Ｎ−（ジメチルカルバモイル）−４−ヒドロキシ−４−（５−｛３−［（４−メトキシピ
リミジン−２−イル）アミノ］−５−メチルフェニル｝−１，３−チアゾール−２−イル
）ピペリジン−１−カルボキサミド；
｛［４−ヒドロキシ−４−（５−｛３−［（４−メトキシピリミジン−２−イル）アミノ
］−５−メチルフェニル｝−１，３−チアゾール−２−イル）ピペリジン−１−イル］ス
ルホニル｝カルバミン酸メチル；
３−ヒドロキシ−３−（５−｛３−［（４−メトキシピリミジン−２−イル）アミノ］−
５−メチルフェニル｝−１，３−チアゾール−２−イル）ピロリジン−１−カルボキサミ
ド；
４−ヒドロキシ−４−（５−｛３−［（４−メトキシピリミジン−２−イル）アミノ］−
５−メチルフェニル｝−１，３−チアゾール−２−イル）ピペリジン−１−カルボキサミ
ド；
３−（５−｛３−［（４−メトキシピリミジン−２−イル）アミノ］−５−メチルフェニ
ル｝−１，３−チアゾール−２−イル）ピロリジン−３−オール；
４−（５−｛３−［（４−メトキシピリミジン−２−イル）アミノ］−５−メチルフェニ
ル｝−１，３−チアゾール−２−イル）ピペリジン−４−オール；
１−［５−（３−メチル−５−｛［４−（プロパン−２−イル）ピリミジン−２−イル］
アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］シクロブタノール；
１−（５−｛３−メチル−５−［（４−メチルピリミジン−２−イル）アミノ］フェニル
｝−１，３−チアゾール−２−イル）シクロブタノール；
１−（５−｛３−［（４−エチルピリミジン−２−イル）アミノ］−５−メチルフェニル
｝−１，３−チアゾール−２−イル）シクロブタノール；
１−（５−｛３−［（４−シクロプロピルピリミジン−２−イル）アミノ］−５−メチル
フェニル｝−１，３−チアゾール−２−イル）シクロブタノール；
１−［５−（３−メチル−５−｛［４−（メチルスルファニル）ピリミジン−２−イル］
アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］シクロブタノール；
２−（５−｛３−［（４−シクロプロピル−５−フルオロピリミジン−２−イル）アミノ
］−５−フルオロフェニル｝−１，３−チアゾール−２−イル）プロパン−１，２−ジオ
ール；
２−（５−｛３−［（４−シクロプロピル−５−フルオロピリミジン−２−イル）アミノ
］−５−メチルフェニル｝−１，３−チアゾール−２−イル）−３，３，３−トリフルオ
ロプロパン−１，２−ジオール；
Ｎ−｛３−［２−（３−アミノオキセタン−３−イル）−１，３−チアゾール−５−イル
］−５−メチルフェニル｝−４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−アミン；
Ｎ−｛３−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−
イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］−オキセタン−３−イル｝
メタンスルホンアミド；
２−メチル−Ｎ−｛３−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリ
ミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］オキセタン−
３−イル｝プロパン−２−スルホンアミド；
Ｎ−｛３−［２−（１−アミノシクロブチル）−１，３−チアゾール−５−イル］−５−
メチルフェニル｝−４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−アミン；
１，１，１−トリフルオロ−Ｎ−｛３−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオ
ロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル
］オキセタン−３−イル｝メタンスルホンアミド；
２，２，２−トリフルオロ−Ｎ−｛１−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオ
ロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル
］シクロブチル｝エタンスルホンアミド；
１−フルオロ−Ｎ−｛１−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピ
リミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］シクロブチ
ル｝メタンスルホンアミド；
２，２，２−トリフルオロ−Ｎ−｛３−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオ
ロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル
］オキセタン−３−イル｝エタンスルホンアミド；
Ｎ−｛ジシクロプロピル［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリ
ミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］メチル｝メタ
ンスルホンアミド；
１，１−ジフルオロ−Ｎ−｛３−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチ
ル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］オキ
セタン−３−イル｝メタンスルホンアミド；
Ｎ−｛３−［５−（３−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ
｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］オキセタン−３−イル｝メタンスルホン
アミド；
Ｎ−｛ジシクロプロピル［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリ
ミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］メチル｝−２
−メチルプロパン−２−スルフィンアミド；
Ｎ−｛１−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−
イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］シクロブチル｝メタンスル
ホンアミド；
Ｎ−｛３−［２−（１−アミノ−１−メチルエチル）−１，３−チアゾール−５−イル］
−５−メチルフェニル｝−４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−アミン；
Ｎ−｛１−メチル−１−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリ
ミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］エチル｝メタ
ンスルホンアミド；
１，１，１−トリフルオロ−Ｎ−｛１−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオ
ロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル
］シクロブチル｝メタンスルホンアミド；
Ｎ−｛３−［２−（１−アミノシクロブチル）−１，３−チアゾール−５−イル］−５−
メチルフェニル｝−４−シクロプロピルピリミジン−２−アミン；
Ｎ−｛３−［２−（１−アミノシクロブチル）−１，３−チアゾール−５−イル］−５−
メチルフェニル｝−４−シクロプロピルピリミジン−２−アミン；
Ｎ−｛３−［２−（１−アミノシクロブチル）−１，３−チアゾール−５−イル］−５−
メチルフェニル｝ピリミジン−２−アミン；
Ｎ−｛３−［２−（１−アミノシクロブチル）−１，３−チアゾール−５−イル］−５−
メチルフェニル｝−４−メトキシピリミジン−２−アミン；
Ｎ−［３−メチル−５−（１，３−チアゾール−５−イル）フェニル］−４−（ピペリジ
ン−４−イルオキシ）ピリミジン−２−アミン；
Ｎ−｛３−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−
イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾ−ル−２−イル］オキセタン−３−イル｝硫
酸ジアミド；
Ｎ−｛１−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−
イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾ−ル−２−イル］シクロブチル｝スルファミ
ド；
Ｎ−｛ジシクロプロピル［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリ
ミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾ−ル−２−イル］メチル｝スル
ファミド；
１−｛１−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−
イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾ−ル−２−イル］シクロブチル｝尿素；
１−｛３−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−
イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾ−ル−２−イル］オキセタン−３−イル｝尿
素；
１−｛ジシクロプロピル［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリ
ミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾ−ル−２−イル］メチル｝尿素
；
１−［１−（５−｛３−［（４−シクロプロピルピリミジン−２−イル）アミノ］−５−
メチルフェニル｝−１，３−チアゾール−２−イル）シクロブチル］尿素；
１−（１−｛５−［３−メチル−５−（ピリミジン−２−イルアミノ）フェニル］−１，
３−チアゾール−２−イル｝シクロブチル）尿素；
１−［１−（５−｛３−［（４−メトキシピリミジン−２−イル）アミノ］−５−メチル
フェニル｝−１，３−チアゾール−２−イル）シクロブチル］尿素；
１−｛１−［５−（３−メチル−５−｛［４−（ピペリジン−４−イルオキシ）ピリミジ
ン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾ−ル−２−イル］シクロブチル｝尿
素；
Ｎ−［１−（５−｛３−［（４−シクロプロピル−５−フルオロピリミジン−２−イル｝
アミノ）−５−メチルフェニル｝−１，３−チアゾール−２−イル）シクロブチル］尿素
トリフルオロ酢酸塩；
Ｎ−［１−（５−｛３−［（４−シクロプロピル−５−フルオロピリミジン−２−イル｝
アミノ）−５−メチルフェニル｝−１，３−チアゾール−２−イル）シクロブチル］尿素
；
Ｎ−｛ジシクロプロピル［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリ
ミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］メチル｝ジカ
ルボンイミド酸ジアミド；
Ｎ−｛３−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−
イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］オキセタン−３−イル｝ジ
カルボンイミド酸ジアミド；
Ｎ−［１−（５−｛３−［（４−メトキシピリミジン−２−イル）アミノ］−５−メチル
フェニル｝−１，３−チアゾール−２−イル）シクロブチル］ジカルボンイミド酸ジアミ
ド；
Ｎ−（１−｛５−［３−メチル−５−（ピリミジン−２−イルアミノ）フェニル］−１，
３−ジアゾール−２−イル｝シクロブチル）ジカルボンイミド酸ジアミド；
Ｎ−［１−（５−｛３−［（４−シクロプロピルピリミジン−２−イル）アミノ］−５−
メチルフェニル｝−１，３−チアゾール−２−イル）シクロブチル］ジカルボンイミド酸
ジアミド；
Ｎ−｛１−［５−（３−メチル−５−｛［４−（ピペリジン−４−イルオキシ）ピリミジ
ン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］シクロブチル｝ジ
カルボンイミド酸ジアミド；
Ｎ−｛１−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−
イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］シクロブチル｝アセトアミ
ド；
Ｎ−｛３−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−
イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］オキセタン−３−イル｝ア
セトアミド；
Ｎ−｛ジシクロプロピル［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリ
ミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］メチル｝シク
ロプロパンー１−ジカルボキサミド；
Ｎ−｛３−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−
イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］オキセタン−３−イル｝シ
クロプロパン−１，１−ジカルボキサミド；
２−（｛３−メチル−５−［２−（１，１，１−トリフルオロ−２−ヒドロキシプロパン
−２−イル）−１，３−チアゾール−５−イル］フェニル｝アミノ）−ピリミジン−４−
カルボン酸；
２−（｛３−［２−（１−ヒドロキシシクロブチル）−１，３−チアゾール−５−イル］
−５−メチルフェニル｝アミノ）ピリミジン−５−カルボン酸；
１−［５−（３−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェ
ニル）−１，３−チアゾール−２−イル］シクロブタノール；
［２−（｛３−メチル−５−［２−（１，１，１−トリフルオロ−２−ヒドロキシプロパ
ン−２−イル）−１，３−チアゾール−５−イル］フェニル｝アミノ）−ピリミジン−４
−イル］（ピペラジン−１−イル）メタノン；
１，１，１−トリフルオロ−２−［５−（３−メチル−５−｛［４−（モルホリン−４−
イルカルボニル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２
−イル］プロパン−２−オール；
２−［５−（３−ニトロ−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］
アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］プロパン−２−スルホンアミド；
２−［５−（３−アミノ−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］
アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］プロパン−２−スルホンアミド；
Ｎ−（３−［２−（２−スルファモイルプロパン−２−イル）−１，３−チアゾール−５
−イル］−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニ
ル）アセトアミド；
Ｎ−（３−メチル−５−｛２−［２−（メチルスルホニル）プロパン−２−イル］−１，
３−チアゾール−５−イル｝フェニル）−４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−
アミン；
Ｎ−（｛１−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２
−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］−シクロブチル｝スルホ
ニル）アセトアミド；
２−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］
アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］プロパン−２−スルホンアミド；
１−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］
アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］シクロブタンスルホンアミド；
Ｎ−（３−メチル−５−｛２−［１−（メチルスルホニル）シクロブチル］−１，３−チ
アゾール−５−イル｝フェニル）−４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−アミン
；
Ｎ−（３−｛２−［１−（メチルスルホニル）シクロブチル］−１，３−チアゾール−５
−イル｝−５−ニトロフェニル）−４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−アミン
；
５−｛２−［１−（メチルスルホニル）シクロブチル］−１，３−チアゾール−５−イル
｝−Ｎ−［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］ベンゼン−１，３−ジア
ミン；
Ｎ−（３−｛２−［１−（メチルスルホニル）シクロブチル］−１，３−チアゾール−５
−イル｝−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニ
ル）アセトアミド；
Ｎ−（３−｛２−［２−（メチルスルホニル）プロパン−２−イル］−１，３−チアゾー
ル−５−イル｝フェニル）−４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−アミン；
２−［５−（３−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェ
ニル）−１，３−チアゾール−２−イル］プロパン−２−スルホンアミド；
２−（５−｛３−［（４−メトキシピリミジン−２−イル）アミノ］−５−メチルフェニ
ル｝−１，３−チアゾール−２−イル）プロパン−２−スルホンアミド；
１−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］
アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］メタンスルホンアミド；
１−［５，（３−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェ
ニル）−１，３−チアゾール−２−イル］メタンスルホンアミド；
１−（５−｛３−［（４−メトキシピリミジン−２−イル）アミノ］−５−メチルフェニ
ル｝−１，３−チアゾール−２−イル）メタンスルホンアミド；
（２Ｒ）−２−メチル−３−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）
ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］プロパン
酸メチル；
２，２−ジメチル−３−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリ
ミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］プロパン酸メ
チル；
２，２−ジメチル−３−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリ
ミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］プロパン酸；
Ｎ−（３−メチル−５−｛２−［２−メチル−２−（１，３，４−オキサジアゾール−２
−イル）プロピル］−１，３−チアゾール−５−イル｝フェニル）−４−（トリフルオロ
メチル）ピリミジン−２−アミン；
３−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］
アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］プロパン酸エチル；
３−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］
アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］プロパンアミド；
３−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］
アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］プロパン酸；
Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリ
ミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］プロパンアミ
ド；
Ｎ−｛３−メチル−５−［２−（３−モルホリン−４−イル−３−オキソプロピル）−１
，３−チアゾール−５−イル］フェニル｝−４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２
−アミン；
Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−３−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロ
メチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］
プロパンアミド；
Ｎ−（３−メチル−５−｛２−［２−（１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）エチ
ル］−１，３−チアゾール−５−イル｝フェニル）−４−（トリフルオロメチル）ピリミ
ジン−２−アミン；
Ｎ−（３−メチル−５−｛２−［２−（５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−２
−イル）エチル］−１，３−チアゾール−５−イル｝フェニル）−４−（トリフルオロメ
チル）ピリミジン−２−アミン；
Ｎ−（３−｛２−［２−（５−シクロプロピル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イ
ル）エチル］−１，３−チアゾール−５−イル｝−５−メチルフェニル）−４−（トリフ
ルオロメチル）ピリミジン−２−アミン；
２，２−ジメチル−３−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリ
ミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］プロパンアミ
ド；
Ｎ，Ｎ，２，２−テトラメチル−３−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロ
メチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］
プロパンアミド；
２−メチル−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン
−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］ブタン−２−オール
；
２−メチル−２−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン
−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］プロパン酸ｔｅｒｔ
−ブチル；
Ｎ−（３−メチル−５−｛２−［２−（１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）プロ
パン−２−イル］−１，３−チアゾール−５−イル｝フェニル）−４−（トリフルオロメ
チル）ピリミジン−２−アミン；
１−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］
アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］シクロプロパンカルボン酸ｔｅｒ
ｔ−ブチル；
１−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］
アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］シクロプロパンカルボン酸；
Ｎ−（３−メチル−５−｛２−［１−（１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）シク
ロプロピル］−１，３−チアゾール−５−イル｝フェニル）−４−（トリフルオロメチル
）ピリミジン−２−アミン；
２−メチル−２−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン
−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］プロパンアミド；
Ｎ，Ｎ，２−トリメチル−２−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル
）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］プロパ
ンアミド；
Ｎ−｛３−［２−（１，１−ジメチル−２−モルホリン−４−イル−２−オキソエチル）
−１，３−チアゾール−５−イル］−５−メチルフェニル｝−４−（トリフルオロメチル
）ピリミジン−２−アミン；
Ｎ−（３−メチル−５−｛２−［１−メチル−１−（５−メチル−１，３，４−オキサジ
アゾール−２−イル）エチル］−１，３−チアゾール−５−イル｝フェニル）−４−（ト
リフルオロメチル）ピリミジン−２−アミン；
Ｎ，Ｎ−ジメチル−１−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリ
ミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］シクロプロパ
ンカルボキサミド；
Ｎ−メチル−１−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン
−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］シクロプロパンカル
ボキサミド；
１−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］
アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］シクロプロパンカルボキサミド；
Ｎ−（３−メチル−５−｛２−［１−（５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−２
−イル）シクロプロピル］−１，３−チアゾール−５−イル｝フェニル）−４−（トリフ
ルオロメチル）ピリミジン−２−アミン；
５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ
｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−カルボン酸；
Ｎ−［（２Ｒ）−２，３−ジヒドロキシプロピル］−５−（３−メチル−５−｛［４−（
トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール
−２−カルボキサミド；
Ｎ−（１−メチルエチル）−５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピ
リミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；
Ｎ−｛３−メチル−５−［２−（ピロリジン−１−イルカルボニル）−１，３−チアゾー
ル−５−イル］フェニル｝−４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−アミン；
５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ
｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；
Ｎ−（２，３−ジヒドロキシプロピル）−５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオ
ロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−カル
ボキサミド；
Ｎ−［（２Ｒ）−２，３−ジヒドロキシプロピル］−５−（３−メチル−５−｛［４−（
トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール
−２−カルボキサミド；
Ｎ−［２−（メチルスルホニル）エチル］−５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフル
オロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−カ
ルボキサミド；
Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチル−５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフ
ルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−
カルボキサミド；
Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル）−５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチ
ル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−カルボキサ
ミド；
Ｎ−（２−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフ
ルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−
カルボキサミド；
Ｎ−［１−（ヒドロキシメチル）シクロプロピル］−５−（３−メチル−５−｛［４−（
トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール
−２−カルボキサミド；
Ｎ−［１−（ヒドロキシメチル）プロピル］−５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフ
ルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−
カルボキサミド；
Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−５−（３−メチル−５−｛［４−（トリ
フルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２
−カルボキサミド；
４−｛［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル
］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］カルボニル｝ピペラジン−２−
オン；
Ｎ−（３−メチル−５−｛２−［（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニル］−１
，３−チアゾール−５−イル｝フェニル）−４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２
−アミン；
Ｎ−［２−ヒドロキシ−１−（ヒドロキシメチル）−１−メチルエチル］−５−（３−メ
チル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）
−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；
Ｎ−［（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル］−５−（３−メチル−５−
｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−
チアゾール−２−カルボキサミド；
Ｎ−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）メチル］−５−（３−メチル−５
−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３
−チアゾール−２−カルボキサミド；
Ｎ−［２−（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）エチル］−５−（３−メチル−５−｛［４
−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾ
ール−２−カルボキサミド；
１−メチル−４−｛［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジ
ン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］カルボニル｝ピペ
ラジン−２−オン；
Ｎ−［１−（ヒドロキシメチル）シクロプロピル］−５−（３−メチル−５−｛［４−（
トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール
−２−カルボキサミド；
Ｎ−｛３−［２−（３，４−ジヒドロピロロ［１，２−ａ］ピラジン−２（１Ｈ）−イル
カルボニル）−１，３−チアゾール−５−イル］−５−メチルフェニル｝−４−（トリフ
ルオロメチル）ピリミジン−２−アミン；
１，３−ジメチル−４−｛［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピ
リミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］カルボニル
｝ピペラジン−２−オン；
Ｎ−（３−｛２−［（４−アセチルピペラジン−１−イル）カルボニル］−１，３−チア
ゾール−５−イル｝−５−メチルフェニル）−４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−
２−アミン；
Ｎ−［２−（１，３−ジオキソラン−２−イル）エチル］−Ｎ−メチル−５−（３−メチ
ル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−
１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；
Ｎ−［（１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル）メチル］−５−（３
−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニ
ル）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；
Ｎ−（２−フルオロプロパ−２−エン−１−イル）−５−（３−メチル−５−｛［４−（
トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール
−２−カルボキサミド；
３−メチル−４−｛［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジ
ン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］カルボニル｝モル
ホリン−２−オール；
Ｎ−（１，４−ジオキサン−２−イルメチル）−５−（３−メチル−５−｛［４−（トリ
フルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２
−カルボキサミド；
Ｎ−｛３−［２−（５，６−ジヒドロイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−７（８Ｈ）−イ
ルカルボニル）−１，３−チアゾール−５−イル］−５−メチルフェニル｝−４−（トリ
フルオロメチル）ピリミジン−２−アミン；
Ｎ−メチル−Ｎ−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）メチル］−５−（３
−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニ
ル）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；
Ｎ−（ジシクロプロピルメチル）−Ｎ−メチル−５−（３−メチル−５−｛［４−（トリ
フルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２
−カルボキサミド；
２−（４−｛［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２
−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］カルボニル｝モルホリン
−２−イル）エタノール；
Ｎ−（１，４−ジオキサン−２−イルメチル）−Ｎ−メチル−５−（３−メチル−５−｛
［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チ
アゾール−２−カルボキサミド；
［（３Ｒ）−１−｛［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジ
ン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］カルボニル｝ピロ
リジン−３−イル］メタノール；
３−メチル−１−｛［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジ
ン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］カルボニル｝ピロ
リジン−３−オール；
Ｎ−（２−ヒドロキシ−３−メトキシプロピル）−５−（３−メチル−５−｛［４−（ト
リフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−
２−カルボキサミド；
Ｎ−（３−メチル−５−｛２−［（１−オキシド−１，４−チアゼパン−４−イル）カル
ボニル］−１，３−チアゾール−５−イル｝フェニル）−４−（トリフルオロメチル）ピ
リミジン−２−アミン；
Ｎ−（１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）−５−（３−メチル−５−｛［４−（トリ
フルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２
−カルボキサミド；
Ｎ−（３−｛２−［（１，１−ジオキシドチオモルホリン−４−イル）カルボニル］−１
，３−チアゾール−５−イル｝−５−メチルフェニル）−４−（トリフルオロメチル）ピ
リミジン−２−アミン；
Ｎ−（２，３−ジヒドロキシプロピル）−Ｎ−メチル−５−（３−メチル−５−｛［４−
（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾー
ル−２−カルボキサミド；
Ｎ−メチル−Ｎ−［２−（メチルスルホニル）エチル］−５−（３−メチル−５−｛［４
−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾ
ール−２−カルボキサミド；
Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリ
ミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；
Ｎ，Ｎ−ビス（２−ヒドロキシエチル）−５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオ
ロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−カル
ボキサミド；
Ｎ−メチル−Ｎ−［２−（メチルアミノ）−２−オキソエチル］−５−（３−メチル−５
−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３
−チアゾール−２−カルボキサミド；
Ｎ−［３−メチル−５−（２−｛［４−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピペラジン
−１−イル］カルボニル｝−１，３−チアゾール−５−イル）フェニル］−４−（トリフ
ルオロメチル）ピリミジン−２−アミン；
［（３Ｓ）−１−｛［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジ
ン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］カルボニル｝ピロ
リジン−３−イル］メタノール；
Ｎ−［（２Ｓ）−２，３−ジヒドロキシプロピル］−５−（３−メチル−５−｛［４−（
トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール
−２−カルボキサミド；
５−（３−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）
−１，３−チアゾール−２−カルボキサミド；
５−［（｛［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−
イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］−メチル｝アミノ）メチル
］ピロリジン−２−オン；
Ｎ−（３−メチル−５−｛２−［（ピリミジン−５−イルアミノ）メチル］−１，３−チ
アゾール−５−イル｝フェニル）−４−（トリフルオロメチル）−ピリミジン−２−アミ
ン；
１，１−ジヒドロ−３−（｛［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）
ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］メチル｝
アミノ）プロパン−２−オール；
５−［（｛［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−
イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］メチル｝アミノ）メチル］
−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オン；
５−［（メチル｛［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン
−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］メチル｝アミノ）メ
チル］−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オン；
Ｎ−［３−（２−｛［（１，１−ジオキシドテトラヒドロチオフェン−３−イル）アミノ
］メチル｝−１，３−チアゾール−５−イル）−５−メチル−フェニル］−４−（トリフ
ルオロメチル）ピリミジン−２−アミン；
Ｎ−｛３−メチル−５−［２−（｛［（３−メチルオキセタン−３−イル）メチル］アミ
ノ｝メチル）−１，３−チアゾール−５−イル］フェニル｝−４−（トリフルオロメチル
）ピリミジン−２−アミン；
Ｎ−［３−（２−｛［（ジシクロプロピルメチル）（メチル）アミノ］メチル｝−１，３
−チアゾール−５−イル）−５−メチルフェニル］−４−（トリフルオロメチル）ピリミ
ジン−２−アミン；
Ｎ−［３−（２−｛［（２−フルオロプロパ−２−エン−１−イル）アミノ］メチル｝−
１，３−チアゾール−５−イル）−５−メチルフェニル］−４−（トリフルオロメチル）
ピリミジン−２−アミン；
Ｎ−［３−メチル−５−（２−｛［（１−ピリジン−２−イルメチル）アミノ］メチル｝
−１，３−チアゾール−５−イル）フェニル］−４−（トリフルオロメチル）ピリミジン
−２−アミン；
Ｎ−｛３−メチル−５−［２−（｛［１−（１−メチルエチル）−１Ｈ−１，２，３−ト
リアゾール−４−イル］アミノ｝メチル）−１，３−チアゾール−５−イル］フェニル｝
−４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−アミン；
２−（｛［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イ
ル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］メチル｝アミノ）エタンスル
ホンアミド；
３−メチル−１−｛［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジ
ン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］メチル｝ピペリジ
ン−３−オール；
３−メチル−１−｛［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジ
ン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］メチル｝ピロリジ
ン−３−オール；
Ｎ−（３−メチル−５−｛２−［（１−オキシドチオモルホリン−４−イル）メチル］−
１，３−チアゾール−５−イル｝フェニル）−４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−
２−アミン；
Ｎ−（３−メチル−５−｛２−［（１−オキシド−１，４−チアゼパン−４−イル）メチ
ル］−１，３−チアゾール−５−イル｝フェニル）−４−（トリフルオロメチル）ピリミ
ジン−２−アミン；
４−メチル−１−｛［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジ
ン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］メチル｝ピペリジ
ン−４−オール；
２−（メチル｛［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−
２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］メチル｝アミノ）エタ
ノール；
２，２’−（｛［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−
２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］メチル｝イミノ）ジエ
タノール；
２−メチル−２−（｛［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミ
ジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］メチル｝アミノ
）プロパン−１，３−ジオール；
２−（｛［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イ
ル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］メチル｝アミノ）プロパン−
１−オール；
２−（｛［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イ
ル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］メチル｝アミノ）ブタン−１
−オール；
１−（｛［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イ
ル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］メチル｝アミノ）プロパン−
２−オール；
２−（｛［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イ
ル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］メチル｝アミノ）エタノール
；
３−（｛［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イ
ル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］メチル｝アミノ）プロパン−
１−オール；
４−（｛［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イ
ル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］メチル｝アミノ）ブタン−１
−オール；
１−（｛［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イ
ル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］メチル｝アミノ）シクロプロ
パンカルボン酸；
Ｎ〜２〜−｛［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２
−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］メチル｝グリシンアミド
；
Ｎ〜３〜−｛［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２
−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］メチル｝−ベータ−アラ
ニンアミド；
Ｎ−（３−｛２−［（４−アセチルピペラジン−１−イル）メチル］−１，３−チアゾー
ル−５−イル｝−５−メチルフェニル）−４−（トリフルオロメチル）−ピリミジン−２
−アミン；
１−｛［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル
］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］メチル｝−１，４−ジアゼパン
−５−オン；
４−｛［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル
］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］メチル｝ピペラジン−２−オン
；
Ｎ−｛３−メチル−５−［２−（｛［２−（メチルスルホニル）エチル］アミノ｝メチル
）−１，３−チアゾール−５−イル］フェニル｝−４−（トリフルオロメチル）ピリミジ
ン−２−アミン；
Ｎ−｛３−メチル−５−［２−（｛メチル［２−（メチルスルホニル）エチル］アミノ｝
メチル）−１，３−チアゾール−５−イル］−フェニル｝−４−（トリフルオロメチル）
ピリミジン−２−アミン；
４−｛［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル
］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］メチル｝−１，４−ジアゼパン
−２−オン；
Ｎ−［３−（２−｛［（１−エチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）アミ
ノ］メチル｝−１，３−チアゾール−５−イル）−５−メチルフェニル］−４−（トリフ
ルオロメチル）ピリミジン−２−アミン；
１−（｛［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イ
ル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］メチル｝アミノ）シクロブタ
ンカルボン酸；
３−（メチル｛［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−
２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］メチル｝アミノ）プロ
パン−１，２−ジオール；
３−（｛［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イ
ル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］メチル｝アミノ）アゼパン−
２−オン；
４−［２−（｛［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−
２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］メチル｝アミノ）エチ
ル］ピペラジン−２−オン；
Ｎ−メチル−２−（｛［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミ
ジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］メチル｝アミノ
）エタンスルホンアミド；
５−（｛［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イ
ル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］メチル｝アミノ）−１Ｈ−ピ
ラゾール−３−カルボン酸；
２−メチル−１−（｛［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミ
ジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］メチル｝アミノ
）プロパン−２−オール；
Ｎ−［３−メチル−５−（２−｛［４−（メチルスルホニル）ピペラジン−１−イル］メ
チル｝−１，３−チアゾール−５−イル）フェニル］−４−（トリフルオロメチル）ピリ
ミジン−２−アミン；
２−［３−メチル−５−（｛［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）
ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］メチル｝
アミノ）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノール；
３−（｛［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イ
ル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］メチル｝−アミノ）ピロリジ
ン−２−オン；
４−（｛［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イ
ル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］メチル｝−アミノ）ピロリジ
ン−２−オン；
３−（｛１−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２
−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］エチル｝−アミノ）ピロ
リジン−２−オン；
Ｎ−（３−｛２−［１−（ジメチルアミノ）エチル］−１，３−チアゾール−５−イル｝
−５−メチルフェニル）−４−（トリフルオロメチル）−ピリミジン−２−アミン；
４−（｛１−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２
−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］エチル｝−アミノ）ピロ
リジン−２−オン；
［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミ
ノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］メタノール；
Ｎ−｛３−［２−（ブロモメチル）−１，３−チアゾール−５−イル］−５−メチルフェ
ニル｝−４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−アミン；
３−｛［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル
］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］−メチル｝−２−オキソピロリ
ジン−３−カルボン酸エチル；
３−｛［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル
］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］メチル｝−２−オキソピロリジ
ン−３−カルボン酸；
３−｛［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル
］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］メチル｝−１，３−オキサゾリ
ジン−２−オン；
１−｛［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル
］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］メチル｝−ピロリジン−２−オ
ン；
３−｛［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル
］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］メチル｝−２−オキソピロリジ
ン−３−カルボン酸エチル；
１−メチル−３−｛［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジ
ン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］メチル｝イミダゾ
リジン−２−オン；
３−｛［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル
］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］メチル｝−２−オキソピロリジ
ン−３−カルボン酸；
１−［５−（３−｛［４−（アゼチジン−３−イルオキシ）ピリミジン−２−イル］アミ
ノ｝−５−メチルフェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］シクロブタノール；
１−［５−（３−メチル−５−｛［４−（オキセタン−３−イルオキシ）ピリミジン−２
−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］シクロブタノール；
１−［５−（３−メチル−５−｛［４−（ピリジン−４−イルメトキシ）ピリミジン−２
−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］シクロブタノール；
１−［５−（３−メチル−５−｛［４−（ピリジン−３−イルメトキシ）ピリミジン−２
−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］シクロブタノール；
１−［５−（３−メチル−５−｛［４−（ピリジン−２−イルメトキシ）ピリミジン−２
−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］シクロブタノール；
１−［５−（３−｛［４−（１，４−ジオキサン−２−イルメトキシ）ピリミジン−２−
イル］アミノ｝−５−メチルフェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］シクロブタノ
ール；
１−｛５−［３−メチル−５−（｛４−［２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル
）エトキシ］ピリミジン−２−イル｝アミノ）フェニル］−１，３−チアゾール−２−イ
ル｝シクロブタノール；
１−［５−（３−｛［５−フルオロ−４−（テトラヒドロフラン−３−イルオキシ）ピリ
ミジン−２−イル］アミノ｝−５−メチルフェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］
シクロブタノール；
１−［５−（３−メチル−５−｛［４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキ
シ）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］シク
ロブタノール；
１−｛５−［３−メチル−５−（｛４−［（３Ｒ）−テトラヒドロフラン−３−イルオキ
シ］ピリミジン−２−イル｝アミノ）フェニル］−１，３−チアゾール−２−イル｝シク
ロブタノール；
１−｛５−［３−（｛４−［２−（ベンジルオキシ）エトキシ］ピリミジン−２−イル｝
アミノ）−５−メチルフェニル］−１，３−チアゾール−２−イル｝シクロブタノール；
１−｛５−［３−メチル−５−（｛４−［（３Ｓ）−テトラヒドロフラン−３−イルオキ
シ］ピリミジン−２−イル｝アミノ）フェニル］−１，３−チアゾール−２−イル｝シク
ロブタノール；
１−｛５−［３−（｛４−［４−（ベンジルオキシ）ブトキシ］ピリミジン−２−イル｝
アミノ）−５−メチルフェニル］−１，３−チアゾール−２−イル｝シクロブタノール；
１−［５−（３−｛［４−（３−メトキシプロポキシ）ピリミジン−２−イル］アミノ｝
−５−メチルフェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］−シクロブタノール；
１−｛５−（３−（｛４−［３−（ベンジルオキシ）プロポキシ］ピリミジン−２−イル
｝アミノ）−５−メチルフェニル）−１，３−チアゾール−２−イル｝−シクロブタノー
ル；
１−［５−（３−｛［４−（２−メトキシエトキシ）ピリミジン−２−イル］アミノ｝−
５−メチルフェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］−シクロブタノール；
１−［５−（３−メチル−５−｛［４−（テトラヒドロフラン−３−イルメトキシ）ピリ
ミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］シクロブタノ
ール；
４−｛［２−（｛３−［２−（１−ヒドロキシシクロブチル）−１，３−チアゾール−５
−イル］−５−メチルフェニル｝アミノ）ピリミジン−４−イル］オキシ｝シクロヘキサ
ンカルボン酸エチル；
１−［５−（３−メチル−５−｛［４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルオキシ
）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］シクロ
ブタノール；
１−｛５−［３−（｛４−［（４−アミノシクロヘキシル）オキシ］ピリミジン−２−イ
ル｝アミノ）−５−メチルフェニル］−１，３−チアゾール−２−イル｝シクロブタノー
ル；
１−｛５−［３−（｛４−［（３−アミノ−８−オキサビシクロ［３．２．１］オクタ−
６−イル）オキシ］ピリミジン−２−イル｝アミノ）−５−メチルフェニル］−１，３−
チアゾール−２−イル｝シクロブタノール；
１−｛５−［３−メチル−５−（｛４−［（７−メチルアゼパン−４−イル）オキシ］ピ
リミジン−２−イル｝アミノ）フェニル］−１，３−チアゾール−２−イル｝シクロブタ
ノール；
１−［５−（３−｛［４−（アゼパン−４−イルオキシ）ピリミジン−２−イル］アミノ
｝−５−メチルフェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］シクロブタノール；
（２Ｒ）−２−｛［２−（｛３−［２−（１−ヒドロキシシクロブチル）−１，３−チア
ゾール−５−イル］−５−メチルフェニル｝アミノ）ピリミジン−４−イル］オキシ｝プ
ロパン酸；
１−｛５−［３−メチル−５−（｛４−［２−（メチルアミノ）エトキシ］ピリミジン−
２−イル｝アミノ）フェニル］−１，３−チアゾール−２−イル｝シクロブタノール；
１−［５−（３−メチル−５−｛［４−（ピペリジン−４−イルメトキシ）ピリミジン−
２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］シクロブタノール；
２−｛［２−（｛３−［２−（１−ヒドロキシシクロブチル）−１，３−チアゾール−５
−イル］−５−メチルフェニル｝アミノ）−ピリミジン−４−イル］オキシ｝−２−メチ
ルプロパン酸ｔｅｒｔ−ブチル；
２−［５−（３−｛［４−（ベンジルオキシ）ピリミジン−２−イル］アミノ｝−５−メ
チルフェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］−１，１，１−トリフルオロプロパン
−２−オール；
１−［５−（３−メチル−５−｛［４−（ピペリジン−３−イルオキシ）ピリミジン−２
−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］−シクロブタノール；
１−［５−（３−｛［４−（アゼチジン−３−イルメトキシ）ピリミジン−２−イル］ア
ミノ｝−５−メチルフェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］−シクロブタノール；
１−［５−（３−｛［４−（アゼチジン−３−イルオキシ）ピリミジン−２−イル］アミ
ノ｝−５−メチルフェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］−シクロブタノール；
１−［５−（３−メチル−５−｛［４−（テトラヒドロフラン−３−イルオキシ）ピリミ
ジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］−シクロブタノ
ール；
１−［５−（３−｛［４−（シクロブチルオキシ）ピリミジン−２−イル］アミノ｝−５
−メチルフェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］−シクロブタノール；
１−［５−（３−｛［４−（シクロペンチルオキシ）ピリミジン−２−イル］アミノ｝−
５−メチルフェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］−シクロブタノール；
１−［５−（３−｛［４−（シクロヘキシルオキシ）ピリミジン−２−イル］アミノ｝−
５−メチルフェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］−シクロブタノール；
１−メチル−４−｛［２−（｛３−メチル−５−［２−（２，２，２−トリフルオロ−１
−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−１，３−チアゾール−５−イル］フェニル｝アミノ
）ピリミジン−４−イル］オキシ｝シクロヘキサノール；
２−（５−｛３−［（４−｛［４−（ベンジルオキシ）シクロヘキシル］オキシ｝ピリミ
ジン−２−イル）アミノ］−５−メチルフェニル｝−１，３−チアゾール−２−イル）−
１，１，１−トリフルオロプロパン−２−オール；
１，１，１−トリフルオロ−２−（５−｛３−［（４−｛［３−フルオロピペリジン−４
−イル］オキシ｝ピリミジン−２−イル）アミノ］−５−メチルフェニル｝−１，３−チ
アゾール−２−イル）プロパン−２−オール；
３−フルオロ−４−｛［２−（｛３−メチル−５−［２−（２，２，２−トリフルオロ−
１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−１，３−チアゾール−５−イル］フェニル｝アミ
ノ）ピリミジン−４−イル］オキシ｝ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル；
１，１，１−トリフルオロ−２−［５−（３−メチル−５−｛［４−（ピペリジン−４−
イルオキシ）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イ
ル］プロパン−２−オール；
１，１，１−トリフルオロ−２−（５−｛３−［（４−｛［３−フルオロピペリジン−４
−イル］オキシ｝ピリミジン−２−イル）アミノ］−５−メチル−フェニル｝−１，３−
チアゾール−２−イル）プロパン−２−オール；
１，１，１−トリフルオロ−２−｛５−［３−メチル−５−（｛４−［（３Ｒ）−ピロリ
ジン−３−イルオキシ］ピリミジン−２−イル｝アミノ）フェニル］−１，３−チアゾー
ル−２−イル｝プロパン−２−オール；
１，１，１−トリフルオロ−２−｛５−［３−メチル−５−（｛４−［（３Ｓ）−ピロリ
ジン−３−イルオキシ］ピリミジン−２−イル｝アミノ）フェニル］−１，３−チアゾー
ル−２−イル｝プロパン−２−オール；
１−［５−（３−メチル−５−｛［４−（ピペリジン−４−イルオキシ）ピリミジン−２
−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］−シクロブタノール；
１−［５−（３−｛［４−（ピペリジン−４−イルオキシ）ピリミジン−２−イル］アミ
ノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］エタノール；
２−｛［２−（｛３−［２−（１−ヒドロキシシクロブチル）−１，３−チアゾール−５
−イル］−５−メチルフェニル｝アミノ）ピリミジン−４−イル］オキシ｝−２−メチル
プロパン酸；
４−｛［２−（｛３−メチル−５−［２−（１，１，１−トリフルオロ−２−ヒドロキシ
プロパン−２−イル）−１，３−チアゾール−５−イル］フェニル｝アミノ）−ピリミジ
ン−４−イル］オキシ｝シクロヘキサノール；
４−｛［２−（｛３−［２−（１−ヒドロキシシクロブチル）−１，３−チアゾール−５
−イル］−５−メチルフェニル｝アミノ）ピリミジン−４−イル］オキシ｝シクロヘキサ
ンカルボン酸；
２−（５−｛３−［（４−クロロピリミジン−２−イル）アミノ］−５−メチルフェニル
｝−１，３−チアゾール−２−イル）−１，１，１−トリフルオロプロパン−２−オール
；
２−｛［２−（｛３−メチル−５−［２−（１，１，１−トリフルオロ−２−ヒドロキシ
プロパン−２−イル）−１，３−チアゾール−５−イル］フェニル｝アミノ）−ピリミジ
ン−４−イル］オキシ｝アセトアミド；
１，１，１−トリフルオロ−２−（５−｛３−メチル−５−［（５−メチルピリミジン−
２−イル）アミノ］フェニル｝−１，３−チアゾール−２−イル）プロパン−２−オール
；
１−（５−｛３−［（４−メトキシピリミジン−２−イル）アミノ］−５−メチルフェニ
ル｝−１，３−チアゾール−２−イル）シクロブタノール；
１，１，１−トリフルオロ−２−（５−｛３−［（４−メトキシピリミジン−２−イル）
アミノ］−５−メチルフェニル｝−１，３−チアゾール−２−イル）−プロパン−２−オ
ール；
１−（５−｛３−メチル−５−［（４−メチルピリミジン−２−イル）アミノ］フェニル
｝−１，３−チアゾール−２−イル）シクロブタノール；
１−｛５−［３−メチル−５−（ピリミジン−２−イルアミノ）フェニル］−１，３−チ
アゾール−２−イル｝シクロブタノール；
１，１，１−トリフルオロ−２−（５−｛３−［（５−フルオロピリミジン−２−イル）
アミノ］−５−メチルフェニル｝−１，３−チアゾール−２−イル）プロパン−２−オー
ル；
１，１，１−トリフルオロ−２−（５−｛３−［（５−メトキシピリミジン−２−イル）
アミノ］−５−メチルフェニル｝−１，３−チアゾール−２−イル）プロパン−２−オー
ル；
１−（５−｛３−［（５−フルオロピリミジン−２−イル）アミノ］−５−メチルフェニ
ル｝−１，３−チアゾール−２−イル）シクロブタノール；
１−（５−｛３−［（５−クロロピリミジン−２−イル）アミノ］−５−メチルフェニル
｝−１，３−チアゾール−２−イル）シクロブタノール；
１−（５−｛３−［（５−エチルピリミジン−２−イル）アミノ］−５−メチルフェニル
｝−１，３−チアゾール−２−イル）シクロブタノール；
２−（５−｛３−［（５−シクロプロピルピリミジン−２−イル）アミノ］−５−メチル
フェニル｝−１，３−チアゾール−２−イル）−１，１，１−トリフルオロプロパン−２
−オール；
２−（｛３−［２−（１−ヒドロキシシクロブチル）−１，３−チアゾール−５−イル］
−５−メチルフェニル｝アミノ）ピリミジン−４−カルボニトリル；
１，１，１−トリフルオロ−２−｛５−［３−メチル−５−（ピリミジン−２−イルアミ
ノ）フェニル］−１，３−チアゾール−２−イル｝プロパン−２−オール；
１−［５−（３−メチル−５−｛［４−（メチルスルファニル）ピリミジン−２−イル］
アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］−シクロブタノール；
１−（５−｛３−［（５−クロロ−４−メトキシピリミジン−２−イル）アミノ］−５−
メチルフェニル｝−１，３−チアゾール−２−イル）−シクロブタノール；
１−（５−｛３−［（５−クロロ−４−メチルピリミジン−２−イル）アミノ］−５−メ
チルフェニル｝−１，３−チアゾール−２−イル）−シクロブタノール；
１−（５−｛３−［（４−エテニルピリミジン−２−イル）アミノ］−５−メチルフェニ
ル｝−１，３−チアゾール−２−イル）−シクロブタノール；
１−［２−（｛３−［２−（１−ヒドロキシシクロブチル）−１，３−チアゾール−５−
イル］−５−メチルフェニル｝アミノ）ピリミジン−４−イル］エタン−１，２−ジオー
ル；
１−［２−（｛３−メチル−５−［２−（１，１，１−トリフルオロ−２−ヒドロキシプ
ロパン−２−イル）−１，３−チアゾール−５−イル］フェニル｝アミノ）ピリミジン−
４−イル］エタノン；
１−（５−｛３−［（４−シクロブチルピリミジン−２−イル）アミノ］−５−メチルフ
ェニル｝−１，３−チアゾール−２−イル）シクロブタノール；
１−（５−｛３−［（４−シクロペンチルピリミジン−２−イル）アミノ］−５−メチル
フェニル｝−１，３−チアゾール−２−イル）シクロブタノール；
１−（５−｛３−［（４−シクロヘキシルピリミジン−２−イル）アミノ］−５−メチル
フェニル｝−１，３−チアゾール−２−イル）シクロブタノール；
１−（５−｛３−［（４−エトキシピリミジン−２−イル）アミノ］−５−メチルフェニ
ル｝−１，３−チアゾール−２−イル）シクロブタノール；
１−｛５−［３−メチル−５−（｛４−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル
）メトキシ］ピリミジン−２−イル｝アミノ）フェニル］−１，３−チアゾール−２−イ
ル｝シクロブタノール；
１−［５−（３−｛［４−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメトキシ）ピリミジン−２−
イル］アミノ｝−５−メチルフェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］シクロブタノ
ール；
４−（２−｛［２−（｛３−［２−（１−ヒドロキシシクロブチル）−１，３−チアゾー
ル−５−イル］−５−メチルフェニル｝アミノ）ピリミジン−４−イル］オキシ｝エチル
）モルホリン−３−オン；
１−［５−（３−メチル−５−｛［４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イルメトキ
シ）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］シク
ロブタノール；
１−（５−｛３−［（４−｛２−［（３Ｓ，４Ｓ）−３，４−ジフルオロピロリジン−１
−イル］エトキシ｝ピリミジン−２−イル）アミノ］−５−メチル−フェニル｝−１，３
−チアゾール−２−イル）シクロブタノール；
１−［５−（３−｛［４−（２−アミノ−１−ピリミジン−４−イルエトキシ）ピリミジ
ン−２−イル］アミノ｝−５−メチルフェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］シク
ロブタノール；
１−［５−（３−メチル−５−｛［４−（ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−７−イルメ
トキシ）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］
シクロブタノール；
１−｛５−［３−メチル−５−（｛４−［２−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イ
ル）エトキシ］ピリミジン−２−イル｝アミノ）フェニル］−１，３−チアゾール−２−
イル｝シクロブタノール；
１−［５−（３−｛［４−（イソオキサゾール−３−イルメトキシ）ピリミジン−２−イ
ル］アミノ｝−５−メチルフェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］−シクロブタノ
ール；
１−［５−（３−｛［４−（アゼパン−４−イルオキシ）ピリミジン−２−イル］アミノ
｝−５−メチルフェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］−シクロブタノール；
１−［５−（３−｛［４−（アゼパン−４−イルオキシ）ピリミジン−２−イル］アミノ
｝−５−メチルフェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］−シクロブタノール；
１−｛５−［３−メチル−５−（｛４−［２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−
イル）エトキシ］ピリミジン−２−イル｝アミノ）フェニル］−１，３−チアゾール−２
−イル｝シクロブタノール；
１−｛５−［３−メチル−５−（｛４−［２−（１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−
イル）エトキシ］ピリミジン−２−イル｝アミノ）フェニル］−１，３−チアゾール−２
−イル｝シクロブタノール；
１−（５−｛３−メチル−５−［（４−｛２−［（１−メチルピペリジン−４−イル）ア
ミノ］エトキシ｝ピリミジン−２−イル）アミノ］フェニル｝−１，３−チアゾール−２
−イル）シクロブタノール；
１−［５−（３−｛［４−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−イルメトキシ）
ピリミジン−２−イル］アミノ｝−５−メチルフェニル）−１，３−チアゾール−２−イ
ル］シクロブタノール；
１−｛５−［３−メチル−５−（｛４−［（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）
メトキシ］ピリミジン−２−イル｝アミノ）フェニル］−１，３−チアゾール−２−イル
｝シクロブタノール；
１−｛５−［３−メチル−５−（｛４−［２−（１−メチルピロリジン−２−イル）エト
キシ］ピリミジン−２−イル｝アミノ）フェニル］−１，３−チアゾール−２−イル｝シ
クロブタノール；
１−｛５−［３−（｛４−［２−（１，４−ジアゼパン−１−イル）エトキシ］ピリミジ
ン−２−イル｝アミノ）−５−メチルフェニル］−１，３−チアゾール−２−イル｝シク
ロブタノール；
１−｛５−［３−（｛４−［（１，４−ジメチルピペラジン−２−イル）メトキシ］ピリ
ミジン−２−イル｝アミノ）−５−メチルフェニル］−１，３−チアゾール−２−イル｝
シクロブタノール；
１−｛５−［３−メチル−５−（｛４−［２−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）エトキ
シ］ピリミジン−２−イル｝アミノ）フェニル］−１，３−チアゾール−２−イル｝シク
ロブタノール；
１−｛５−［３−メチル−５−（｛４−［（３−ピリミジン−５−イルプロパ−２−イン
−１−イル）オキシ］ピリミジン−２−イル｝アミノ）フェニル］−１，３−チアゾール
−２−イル｝シクロブタノール；
４−（｛［２−（｛３−［２−（１−ヒドロキシシクロブチル）−１，３−チアゾール−
５−イル］−５−メチルフェニル｝アミノ）ピリミジン−４−イル］オキシ｝メチル）−
１−メチルピロリジン−２−オン；
１−｛５−［３−メチル−５−（｛４−［（３−メチルピペリジン−３−イル）メトキシ
］ピリミジン−２−イル｝アミノ）フェニル］−１，３−チアゾール−２−イル｝シクロ
ブタノール；
１−｛５−［３−メチル−５−（｛４−［２−（４−メチルモルホリン−２−イル）エト
キシ］ピリミジン−２−イル｝アミノ）フェニル］−１，３−チアゾール−２−イル｝シ
クロブタノール；
１−｛５−［３−メチル−５−（｛４−［（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−
４−イル）オキシ］ピリミジン−２−イル｝アミノ）フェニル］−１，３−チアゾール−
２−イル｝シクロブタノール；
３−（２−｛［２−（｛３−［２−（１−ヒドロキシシクロブチル）−１，３−チアゾー
ル−５−イル］−５−メチルフェニル｝アミノ）ピリミジン−４−イル］オキシ｝プロピ
ル）−５−メチル−１，３−オキサゾリジン−２−オン；
３−（２−｛［２−（｛３−［２−（１−ヒドロキシシクロブチル）−１，３−チアゾー
ル−５−イル］−５−メチルフェニル｝アミノ）ピリミジン−４−イル］オキシ｝エトキ
シ）フェノール；
１−［５−（３−メチル−５−｛［４−（３−ピリジン−３−イルプロポキシ）ピリミジ
ン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］シクロブタノール
；
１−（２−｛［２−（｛３−［２−（１−ヒドロキシシクロブチル）−１，３−チアゾー
ル−５−イル］−５−メチルフェニル｝アミノ）ピリミジン−４−イル］オキシ｝エチル
）ピロリジン−２−オン；
１−［５−（３−｛［４−（４−ヒドロキシブトキシ）ピリミジン−２−イル］アミノ｝
−５−メチルフェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］−シクロブタノール；
１−｛５−［３−（｛４−［（１Ｒ，４Ｒ，５Ｓ）−２−アザビシクロ［２．２．１］ヘ
プタ−５−イルオキシ］ピリミジン−２−イル｝アミノ）−５−メチル−フェニル］−１
，３−チアゾール−２−イル｝シクロブタノール；
１−｛５−［３−（｛４−［（１Ｒ，４Ｒ，５Ｒ）−２−アザビシクロ［２．２．１］ヘ
プタ−５−イルオキシ］ピリミジン−２−イル｝アミノ）−５−メチル−フェニル］−１
，３−チアゾール−２−イル｝シクロブタノール；
１−［５−（３−｛［４−（２−ヒドロキシエトキシ）ピリミジン−２−イル］アミノ｝
−５−メチルフェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］−シクロブタノール；
１−［５−（３−｛［４−（３−ヒドロキシプロポキシ）ピリミジン−２−イル］アミノ
｝−５−メチルフェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］−シクロブタノール；
１−（５−｛３−［（４−エトキシピリミジン−２−イル）アミノ］−５−メチルフェニ
ル｝−１，３−チアゾール−２−イル）シクロブタノール；
１−［５−（３−メチル−５−｛［４−（１−メチルエトキシ）ピリミジン−２−イル］
アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］−シクロブタノール；
１−［５−（３−メチル−５−｛［４−（メチルスルフィニル）ピリミジン−２−イル］
アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］−シクロブタノール；
１−［５−（３−メチル−５−｛［４−（メチルスルホニル）ピリミジン−２−イル］ア
ミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］−シクロブタノール；
１−［５−（３−｛［４−（エチルスルファニル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝−５
−メチルフェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］−シクロブタノール；
１−［５−（３−｛［４−（ブチルスルファニル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝−５
−メチルフェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］−シクロブタノール；
１−［５−（３−メチル−５−｛［４−（プロピルスルファニル）ピリミジン−２−イル
］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］−シクロブタノール；
１−｛５−［３−メチル−５−（｛４−［（１−メチルエチル）スルファニル］ピリミジ
ン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］−シクロブタノー
ル；
１−｛５−［３−（｛４−［（２−ヒドロキシエチル）スルファニル］ピリミジン−２−
イル｝アミノ）−５−メチルフェニル］−１，３−チアゾール−２−イル｝シクロブタノ
ール；
１−｛５−［３−（｛４−［（３−ヒドロキシプロピル）スルファニル］ピリミジン−２
−イル｝アミノ）−５−メチルフェニル］−１，３−チアゾール−２−イル｝シクロブタ
ノール；
１−｛５−［３−（｛４−［（４−ヒドロキシブチル）スルファニル］ピリミジン−２−
イル｝アミノ）−５−メチルフェニル］−１，３−チアゾール−２−イル｝シクロブタノ
ール；
４−｛［２−（｛３−（アセチルアミノ）−５−［２−（１−ヒドロキシシクロブチル）
−１，３−チアゾール−５−イル］フェニル｝アミノ）ピリミジン−４−イル］オキシ｝
ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル；
Ｎ−（３−［２−（１−ヒドロキシシクロブチル）−１，３−チアゾール−５−イル］−
５−｛［４−（ピペリジン−４−イルオキシ）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル
）アセトアミド；
１−シクロヘキシル−３−（３−［２−（１−ヒドロキシシクロブチル）−１，３−チア
ゾール−５−イル］−５−｛［４−（ピペリジン−４−イルオキシ）−ピリミジン−２−
イル］アミノ｝フェニル）尿素；
１−（５−｛３−アミノ−５−［（４−｛［１−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピ
ペリジン−４−イル］オキシ｝ピリミジン−２−イル）アミノ］フェニル｝−１，３−チ
アゾール−２−イル）シクロブタノール；
Ｎ−｛３−（｛４−［（１−アセチルピペリジン−４−イル）オキシ］ピリミジン−２−
イル｝アミノ）−５−［２−（１−ヒドロキシシクロブチル）−１，３−チアゾール−５
−イル］フェニル｝アセトアミド；
１−（５−｛３−アミノ−５−［（４−｛［１−（トリフルオロアセチル）ピペリジン−
４−イル］オキシ｝ピリミジン−２−イル）アミノ］フェニル｝−１，３−チアゾール−
２−イル）シクロブタノール；
１−｛５−［３−（｛４−［（１−アセチルピペリジン−４−イル）オキシ］ピリミジン
−２−イル｝アミノ）−５−アミノフェニル］−１，３−チアゾール−２−イル｝シクロ
ブタノール；
２，２，２−トリフルオロ−Ｎ−（３−［２−（１−ヒドロキシシクロブチル）−１，３
−チアゾール−５−イル］−５−｛［４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルオキ
シ）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）アセトアミド；
Ｎ−（３−［２−（１−ヒドロキシシクロブチル）−１，３−チアゾール−５−イル］−
５−｛［４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルオキシ）ピリミジン−２−イル］
アミノ｝フェニル）アセトアミド；
１−［５−（３−アミノ−５−｛［４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルオキシ
）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］シクロ
ブタノール；
３−｛［２−（｛３−アミノ−５−［２−（１−ヒドロキシシクロブチル）−１，３−チ
アゾール−５−イル］フェニル｝アミノ）ピリミジン−４−イル］オキシ｝アゼチジン−
１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル；
１−（３−［２−（１−ヒドロキシシクロブチル）−１，３−チアゾール−５−イル］−
５−｛［４−（ピペリジン−４−イルオキシ）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル
）尿素；
１−［５−（３−アミノ−５−｛［４−（ピペリジン−４−イルオキシ）ピリミジン−２
−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］シクロブタノール；
３−｛［２−（｛３−アミノ−５−［２−（１−ヒドロキシシクロブチル）−１，３−チ
アゾール−５−イル］フェニル｝アミノ）ピリミジン−４−イル］オキシ｝アゼチジン−
１−カルボン酸エチル；および
１−［５−（３−アミノ−５−｛［４−（アゼチジン−３−イルオキシ）ピリミジン−２
−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］シクロブタノール。
シス−４−（アミノメチル）−１−（５−｛３−メチルー５−［（４−メチルピリミジン
−２−イル）アミノフェニル］−１，３−チアゾール−２−イル｝シクロヘキサノール；
トランス−４−（アミノメチル）−１−（５−｛３−メチルー５−［（４−メチルピリミ
ジン−２−イル）アミノフェニル］−１，３−チアゾール−２−イル｝シクロヘキサノー
ル；
４−（アミノメチル）−１−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）
ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］シクロヘ
キサノール；
４−（２−アミノエチル）−１−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチ
ル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］シク
ロヘキサノール；
トランス−４−（ヒドロキシメチル）−１−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフ
ルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−
イル］シクロヘキサノール；
４−（ヒドロキシメチル）−１−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチ
ル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］シク
ロヘキサノール；
シス−４−（ヒドロキシメチル）−１−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオ
ロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル
］シクロヘキサノール；
４−（ヒドロキシメチル）−１−（５−｛３−メチル−５−［（４−メチルピリミジン−
２−イル）アミノ］フェニル｝−１，３−チアゾール−２−イル）シクロヘキサノール；
１−アミノ−４−ヒドロキシ−４−（５−｛３−メチル−５−［（４−メチルピリミジン
−２−イル）アミノ］フェニル｝−１，３−チアゾール−２−イル）シクロヘキサンカル
ボン酸；
シス−［３−ヒドロキシ−１−メチル−３−（５−｛３−メチル−５−［（４−メチルピ
リミジン−２−イル）アミノ］フェニル｝−１，３−チアゾール−２−イル）シクロヘキ
シル］酢酸；
トランス−［３−ヒドロキシ−１−メチル−３−（５−｛３−メチル−５−［（４−メチ
ルピリミジン−２−イル）アミノ］フェニル｝−１，３−チアゾール−２−イル）シクロ
ヘキシル］酢酸；
４−（５−｛３−［（５−フルオロピリミジン−２−イル）アミノ］−５−メチルフェニ
ル｝−１，３−チアゾール−２−イル）−４−ヒドロキシ−１−メチルシクロヘキサンカ
ルボン酸エチル；
｛シス−４−ヒドロキシ−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル
）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］シクロ
ヘキシル｝酢酸；
｛トランス−４−ヒドロキシ−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメ
チル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］シ
クロヘキシル｝酢酸；
７−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］
アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］−スピロ［２．５］オクタン−４
，７−ジオール；
（４−ヒドロキシ−２−（１−メチルエチル）−４−（５−｛３−メチル−５−［（４−
メチルピリミジン−２−イル）アミノ］フェニル｝−１，３−チアゾール−２−イル）シ
クロヘキサンカルボン酸メチル；
４−（５−｛３−［（５−クロロピリミジン−２−イル）アミノ］−５−メチルフェニル
｝−１，３−チアゾール−２−イル）−４−ヒドロキシ−２，２−ジメチルシクロヘキサ
ンカルボン酸メチル；
シス−４−（１−アミノシクロプロピル）−１−［５−（３−メチル−５−｛［４−（ト
リフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−
２−イル］シクロヘキサノール；
トランス−４−（１−アミノシクロプロピル）−１−［５−（３−メチル−５−｛［４−
（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾー
ル−２−イル］シクロヘキサノール；
３−ヒドロキシ−３−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミ
ジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］シクロヘキサン
カルボン酸エチル；
（１Ｒ）−｛（３Ｓ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−３−［５−（３−メチル−５−｛
［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チ
アゾール−２−イル］シクロヘキシル酢酸；
（１Ｒ）−｛（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−３−［５−（３−メチル−５−｛
［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チ
アゾール−２−イル］シクロヘキシル酢酸；
４−ヒドロキシ−４−（５−｛３−メチル−５−［（４−メチルピリミジン−２−イル）
アミノ］フェニル｝−１，３−チアゾール−２−イル）−２−フェニルシクロヘキサンカ
ルボン酸エチル；
４−ヒドロキシ−２−（１−メチルエチル）−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（
トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール
−２−イル］シクロヘキサンカルボン酸メチル；
３−｛４−ヒドロキシ−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）
ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］シクロヘ
キシル｝−２，２−ジメチルプロパン酸；
４−ヒドロキシ−４−（５−｛３−メチル−５−［（４−メチルピリミジン−２−イル）
アミノ］フェニル｝−１，３−チアゾール−２−イル）−２−（２−メチルフェニル）シ
クロヘキサンカルボン酸エチル；
２−（４−フルオロフェニル）−４−ヒドロキシ−４−（５−｛３−メチル−５−［（４
−メチルピリミジン−２−イル）アミノ］フェニル｝−１，３−チアゾール−２−イル）
シクロヘキサンカルボン酸エチル；
Ｎ−｛シス−４−ヒドロキシ−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメ
チル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］シ
クロヘキシル｝−２−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）アセトアミド；
（２Ｒ）−Ｎ−｛シス−４−ヒドロキシ−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリ
フルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２
−イル］シクロヘキシル｝−５−オキソテトラヒドロフラン−２−カルボキサミド；
Ｎ−｛シス−４−ヒドロキシ−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメ
チル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］シ
クロヘキシル｝−５−オキソテトラヒドロフラン−２−カルボキサミド；
Ｎ−｛シス−４−ヒドロキシ−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメ
チル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］シ
クロヘキシル｝−２−ピリジン−３−イルアセトアミド；
４−（ジメチルアミノ）−１−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル
）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］シクロ
ヘキサノール；
５−ヒドロキシ−５−（５−｛３−メチル−５−［（４−メチルピリミジン−２−イル）
アミノ］フェニル｝−１，３−チアゾール−２−イル）アゼパン−２−オン；
１−シクロプロピル−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピ
リミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］ピペリジン
−４−オール；
１−（２−メチルフェニル）−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメ
チル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］ピ
ペリジン−４−オール；
１−（３−フルオロフェニル）−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロ
メチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］
ピペリジン−４−オール；
１−（２−フルオロフェニル）−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロ
メチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］
ピペリジン−４−オール；
１−（４−フルオロフェニル）−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロ
メチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］
ピペリジン−４−オール；
５−｛４−ヒドロキシ−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）
ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］ピペリジ
ン−１−イル｝−５−オキソペンタン酸；
１−ｔｅｒｔ−ブチル２−メチル−４−ヒドロキシ−４−［５−（３−メチル−５−｛［
４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チア
ゾール−２−イル］ピペリジン−１，２−ジカルボキシレート；
４−ヒドロキシ−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミ
ジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］−２−（トリフ
ルオロメチル）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル；
４−ヒドロキシ−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミ
ジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］ブタンニトリル
；
１−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］
アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］ペンタ−４−エン−１−オール；
２−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］
アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］ヘキサ−５−エン−２−オール；
４−ヒドロキシ−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミ
ジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］ブタンアミド；
４−アミノ−２−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン
−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］ペンタン−２−オー
ル；
５−アミノ−２−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン
−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］ペンタン−２−オー
ル；
５−ヒドロキシ−５−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミ
ジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］ヘキサン酸；
３−ヒドロキシ−２，２−ジメチル−３−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフル
オロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イ
ル］ブタン酸メチル；
２−メチル−１−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン
−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］−１−ピリジン−２
−イルプロパン−１−オール；
１−（３−メトキシチオフェン−２−イル）−１−［５−（３−メチル−５−｛［４−（
トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール
−２−イル］エタノール；
１−（４−｛１−ヒドロキシ−１−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメ
チル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］エ
チル｝フェニル）エタノン；
４−｛ヒドロキシ［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン
−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］メチル｝安息香酸メ
チル；
３−｛１−ヒドロキシ−１−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）
ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］エチル｝
安息香酸；
３−｛（１Ｓ）−１−ヒドロキシ−１−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオ
ロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル
］エチル｝安息香酸；
３−｛（１Ｒ）−１−ヒドロキシ−１−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオ
ロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル
］エチル｝安息香酸；
１−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］
アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］−１−（４−ニトロフェニル）エ
タノール；
１−［４−（メチルスルファニル）フェニル］−１−［５−（３−メチル−５−｛［４−
（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾー
ル−２−イル］エタノール；
（４−｛１−ヒドロキシ−１−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル
）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］エチル
｝フェニル）酢酸；
（４−｛（１Ｓ）−１−ヒドロキシ−１−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフル
オロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イ
ル］エチル｝フェニル）酢酸；
（４−｛（１Ｒ）−１−ヒドロキシ−１−［５−（３−メチルー５−｛［４−（トリフル
オロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イ
ル］エチル｝フェニル）酢酸；
４−｛２−ヒドロキシ−２−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）
ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］プロピル
｝安息香酸；
２，２−ジメトキシ−１−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピ
リミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］−１−ピリ
ジン−２−イルエタノール；
（５−｛１−ヒドロキシ−１−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル
）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］エチル
｝チオフェン−３−イル）酢酸；
４−｛１−ヒドロキシ−１−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）
ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］エチル｝
−２−メトキシ安息香酸；
４−｛（１Ｓ）−１−ヒドロキシ−１−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオ
ロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル
］エチル｝−２−メトキシ安息香酸；
４−｛（１Ｒ）−１−ヒドロキシ−１−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオ
ロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル
］エチル｝−２−メトキシ安息香酸；
（３−｛１−ヒドロキシ−１−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル
）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］エチル
｝フェノキシ）酢酸；
（１Ｓ）−１−（６−ブロモピリジン−３−イル）−１−［５−（３−メチル−５−｛［
４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チア
ゾール−２−イル］エタノール；
（１Ｒ）−１−（６−ブロモピリジン−３−イル）−１−［５−（３−メチル−５−｛［
４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チア
ゾール−２−イル］エタノール；
１−（６−ブロモピリジン−３−イル）−１−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリ
フルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２
−イル］エタノール；
１−（５−ブロモピリジン−２−イル）−１−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリ
フルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２
−イル］エタノール；
４−｛１−ヒドロキシ−１−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）
ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］エチル｝
−２−メトキシ安息香酸メチル；
４−｛１−ヒドロキシ−１−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）
ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］エチル｝
−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンゼンスルフォンアミド；
５−｛１−ヒドロキシ−１−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）
ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］エチル｝
−３−メチルチエノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボン酸；
３’−｛１−ヒドロキシ−１−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル
）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］エチル
｝ビフェニル−３−カルボン酸；
４−｛２−ヒドロキシ−２−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）
ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］−２−フ
ェニルエチル｝安息香酸；
Ｎ−［（４−｛１−ヒドロキシ−１−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロ
メチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］
エチル｝フェニル）スルホニル］アセトアミド；
１−（４−｛１−ヒドロキシ−１−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメ
チル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］エ
チル｝フェニル）−５−オキソピロリジン−３−カルボン酸；
４−［１−ヒドロキシ−１−（５−｛３−［（４−メトキシピリミジン−２−イル）アミ
ノ］−５−メチルフェニル｝−１，３−チアゾール−２−イル）エチル］安息香酸；
４−（５−｛３−メチル−５−［（４−メチルピリミジン−２−イル）アミノ］フェニル
｝−１，３−チアゾール−２−イル）−１−アザトリシクロ［３．３．１．１〜３，７〜
］デカン−４−オール；
２−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］
アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］ビシクロ［４．１．０］ヘプタン
−２−オール；
６−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］
アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］−３−アザビシクロ［３．２．０
］ヘプタン−６−オール；
５−ヒドロキシ−５−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミ
ジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］ヘキサヒドロペ
ンタレン−２（１Ｈ）−オン；
４−ヒドロキシ−４−（５−｛３−メチル−５−［（４−メチルピリミジン−２−イル）
アミノ］フェニル｝−１，３−チアゾール−２−イル）−デカヒドロナフタレン−１−カ
ルボン酸；
４−ヒドロキシ−４−（５−｛３−メチル−５−［（４−メチルピリミジン−２−イル）
アミノ］フェニル｝−１，３−チアゾール−２−イル）デカヒドロナフタレン−１−カル
ボン酸；
シス−８−ヒドロキシ−８−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）
ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］−１−ア
ザスピロ［４．５］デカン−２−オン；
トランス−８−ヒドロキシ−８−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチ
ル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］−１
−アザスピロ［４．５］デカン−２−オン；
３ａ，５−ジヒドロキシ−７ａ−メチル−５−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリ
フルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２
−イル］オクタヒドロ−１Ｈ−インデン−１−オン；
｛５−ヒドロキシ−５−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリ
ミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］オクタヒドロ
ペンタレン−２−イル｝酢酸；
６，６−ジメチル−７−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリ
ミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］−１，４−ジ
オキサスピロ［４．５］デカン−７−オール；
４−（５−｛３−メチル−５−［（４−メチルピリミジン−２−イル）アミノ］フェニル
｝−１，３−チアゾール−２−イル）トリシクロ［３．３．１．１〜３，７〜］デカン−
１，４−ジオール；
シス−４−ヒドロキシ−４−（５−｛３−メチル−５−［（４−メチルピリミジン−２−
イル）アミノ］フェニル｝−１，３−チアゾール−２−イル）トリシクロ［３．３．１．
１〜３，７〜］デカン−１−カルボン酸；
トランス−４−ヒドロキシ−４−（５−｛３−メチル−５−［（４−メチルピリミジン−
２−イル）アミノ］フェニル｝−１，３−チアゾール−２−イル）トリシクロ［３．３．
１．１〜３，７〜］デカン−１−カルボン酸；
３−ヒドロキシ−４，７，７−トリメチル−３−（５−｛３−メチル−５−［（４−メチ
ルピリミジン−２−イル）アミノ］フェニル｝−１，３−チアゾール−２−イル）ビシク
ロ［２．２．１］ヘプタン−１−カルボン酸；
５−ヒドロキシ−５−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミ
ジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］トリシクロ［２
．２．１．０２，６］ヘプタン−３−カルボン酸；
４−メチル−３−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン
−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］ビシクロ［２．２．
２］オクタン−１，３−ジオール；
４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］
アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］トリシクロ［３．３．１．１３，
７］デカン−１，４−ジオール；
４−ヒドロキシ−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミ
ジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］トリシクロ［３
．３．１．１３，７］デカン−２−カルボン酸；
３−ヒドロキシ−４，７，７−トリメチル−３−［５−（３−メチル−５−｛［４−（ト
リフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−
２−イル］ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−１−カルボン酸；
シス−Ｎ−｛４−ヒドロキシ−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメ
チル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］ト
リシクロ［３．３．１．１３，７］デカ−１−イル｝アセトアミド；
トランス−Ｎ−｛４−ヒドロキシ−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオ
ロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル
］トリシクロ［３．３．１．１３，７］デカ−１−イル｝アセトアミド；
５−ブロモ−２−ヒドロキシ−２−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメ
チル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］ビ
シクロ［２．２．１］ヘプタン−７−カルボン酸；
１−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］
アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］シクロヘプタ−２−エン−１−オ
ール；
９−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］
アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］ジスピロ［２．１．２．３］デカ
ン−４，９−ジオール；
４−ヒドロキシ−２，３−ジメチル−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフル
オロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イ
ル］シクロヘキサンカルボン酸エチル；
４，４，５−トリメチル−５−（５−｛３−メチル−５−［（４−メチルピリミジン−２
−イル）アミノ］フェニル｝−１，３−チアゾール−２−イル）ジヒドロフラン−２（３
Ｈ）−オン；
４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］
アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］−４−オキソブタンニトリル；
５−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］
アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］ジヒドロフラン−２（３Ｈ）−オ
ン；
４，４，５−トリメチル−５−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル
）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］ジヒド
ロフラン−２（３Ｈ）−オン；
６−ヒドロキシ−１−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミ
ジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］ヘキサン−１，
４−ジオン；
２−（５−｛３−［（５−フルオロ−４−メチルピリミジン−２−イル）アミノ］−５−
メチルフェニル｝−１，３−チアゾール−２−イル）プロパン−１，２−ジオール；
（２Ｒ）−２−（５−｛３−［（５−フルオロ−４−メチルピリミジン−２−イル）アミ
ノ］−５−メチルフェニル｝−１，３−チアゾール−２−イル）プロパン−１，２−ジオ
ール；
（２Ｓ）−２−（５−｛３−［（５−フルオロ−４−メチルピリミジン−２−イル）アミ
ノ］−５−メチルフェニル｝−１，３−チアゾール−２−イル）プロパン−１，２−ジオ
ール；
２−（５−｛３−［（５−クロロピリミジン−２−イル）アミノ］−５−メチルフェニル
｝−１，３−チアゾール−２−イル）プロパン−１，２−ジオール；
（２Ｒ）−２−（５−｛３−［（５−クロロピリミジン−２−イル）アミノ］−５−メチ
ルフェニル｝−１，３−チアゾール−２−イル）プロパン−１，２−ジオール；
（２Ｓ）−２−（５−｛３−［（５−クロロピリミジン−２−イル）アミノ］−５−メチ
ルフェニル｝−１，３−チアゾール−２−イル）プロパン−１，２−ジオール；
２−（５−｛３−［（５−クロロ−４−メチルピリミジン−２−イル）アミノ］−５−メ
チルフェニル｝−１，３−チアゾール−２−イル）プロパン−１，２−ジオール；
２−（５−｛３−［（５−フルオロ−４−メトキシピリミジン−２−イル）アミノ］−５
−メチルフェニル｝−１，３−チアゾール−２−イル）プロパン−１，２−ジオール；
２−（５−｛３−［（４−シクロプロピル−５−フルオロピリミジン−２−イル）アミノ
］−５−メチルフェニル｝−１，３−チアゾール−２−イル）プロパン−１，２−ジオー
ル；
（２Ｒ）−２−（５−｛３−［（４−シクロプロピル−５−フルオロピリミジン−２−イ
ル）アミノ］−５−メチルフェニル｝−１，３−チアゾール−２−イル）プロパン−１，
２−ジオール；
（２Ｓ）−２−（５−｛３−［（４−シクロプロピル−５−フルオロピリミジン−２−イ
ル）アミノ］−５−メチルフェニル｝−１，３−チアゾール−２−イル）プロパン−１，
２−ジオール；
２−（５−｛３−［（５−クロロ−４−メトキシピリミジン−２−イル）アミノ］−５−
メチルフェニル｝−１，３−チアゾール−２−イル）プロパン−１，２−ジオール；
２−（５−｛３−［（クロロピリミジン−２−イル）アミノ］−５−メチルフェニル｝−
１，３−チアゾール−２−イル）プロパン−１，２，３−トリオール；
シス−１−（５−｛３−［（５−フルオロ−４−メチルピリミジン−２−イル）アミノ］
−５−メチルフェニル｝−１，３−チアゾール−２−イル）シクロヘキサン−１，４−ジ
オール；
シス−１−（５−｛３−［（５−クロロ−４−メチルピリミジン−２−イル）アミノ］−
５−メチルフェニル｝−１，３−チアゾール−２−イル）シクロヘキサン−１，４−ジオ
ール；
シス−１−（５−｛３−［（５−フルオロ−４−メトキシピリミジン−２−イル）アミノ
］−５−メチルフェニル｝−１，３−チアゾール−２−イル）シクロヘキサン−１，４−
ジオール；
シス−１−（５−｛３−［（４−シクロプロピル−５−フルオロピリミジン−２−イル）
アミノ］−５−メチルフェニル｝−１，３−チアゾール−２−イル）シクロヘキサン−１
，４−ジオール；
シス−１−（５−｛３−［（５−クロロ−４−メトキシピリミジン−２−イル）アミノ］
−５−メチルフェニル｝−１，３−チアゾール−２−イル）シクロヘキサン−１，４−ジ
オール；
（１Ｓ、４Ｒ）−３，３−ジメチル−１−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフル
オロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イ
ル］シクロヘキサン−１，４−ジオール；
（１Ｒ，４Ｓ）−３，３−ジメチル−１−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフル
オロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イ
ル］シクロヘキサン−１，４−ジオール；
４−（５−｛３−［（５−フルオロ−４−メチルピリミジン−２−イル）アミノ］−５−
メチルフェニル｝−１，３−チアゾール−２−イル）−４−ヒドロキシシクロヘキサノン
；
３−ヒドロキシ−２，２−ジメチル−３−［５−（３−メチル−５｛［４−（トリフルオ
ロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル
］シクロヘキサノン；
シス−２，２−ジメチル−１−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル
）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］シクロ
ヘキサン−１，３−ジオール；
トランス−２，２−ジメチル−１−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメ
チル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］シ
クロヘキサン−１，３−ジオール；
１−［４−（１−ヒドロキシエチル）フェニル］−１−［５−（３−メチル−５−｛［４
−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾ
ール−２−イル］エタノール；
２−（４−｛１−ヒドロキシ−１−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメ
チル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］エ
チル｝フェニル）プロパン−２−オール；
（５Ｓ）−５−ヒドロキシ−５−［５−（３−メチル−５−｛［４−（１−メチルエチル
）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］アゼパ
ン−２−オン；
（５Ｒ）−５−ヒドロキシ−５−［５−（３−メチル−５−｛［４−（１−メチルエチル
）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］アゼパ
ン−２−オン；
（５Ｓ）−５−ヒドロキシ−５−｛５−［３−（メトキシメチル）−５−｛［４−（トリ
フルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル］−１，３−チアゾール−２
−イル｝アゼパン−２−オン；
４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］
アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］−５，６−ジヒドロピリジン−２
（１Ｈ）−オン；
４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］
アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］−１，５，６，７−テトラヒドロ
−２Ｈ−アゼピン−２−オン；
シス−４−ヒドロキシ−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（１−メチルエチル）ピ
リミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］シクロヘキ
サンカルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル；
シス−４−ヒドロキシ−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（１−メチルエトキシ）
ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］シクロヘ
キサンカルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル；
［シス−４−ヒドロキシ−４−（５−｛３−メチル−５−［（４−メチルピリミジン−２
−イル）アミノ］フェニル｝−１，３−チアゾール−２−イル）シクロヘキシル］酢酸；
［トランス−４−ヒドロキシ−４−（５−｛３−メチル−５−［（４−メチルピリミジン
−２−イル）アミノ］フェニル｝−１，３−チアゾール−２−イル）シクロヘキシル］酢
酸；
｛４−ヒドロキシ−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリ
ミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］シクロヘキシ
ル｝酢酸；
（４−｛４−ヒドロキシ−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル
）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］シクロ
ヘキシル｝フェニル）酢酸；
シス−４−（５−｛３−［（５−フルオロピリミジンー２−イル）アミノ］−５−メチル
フェニル｝−１，３−チアゾール−２−イル）−４−ヒドロキシー１−メチルシクロヘキ
サンカルボン酸；
トランスー４−（５−｛３−［（５−フルオロピリミジンー２−イル）アミノ］−５−メ
チルフェニル｝−１，３−チアゾール−２−イル）−４−ヒドロキシー１−メチルシクロ
ヘキサンカルボン酸；
トランス−４−［５−（３−クロロ−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−
２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］−４−ヒドロキシシク
ロヘキサンカルボン酸；
３−｛４−ヒドロキシ−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）
ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］シクロヘ
キシル｝プロパン酸；
シス−３−｛４−ヒドロキシ−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメ
チル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］シ
クロヘキシル］プロパン酸；
トランス−３−｛４−ヒドロキシ−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオ
ロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル
］シクロヘキシル］プロパン酸；
シス−４−（５−｛３−［（４−シクロプロピル−５−フルオロピリミジン−２−イル）
アミノ］−５−メチルフェニル｝−１，３−チアゾール−２−イル）−４−ヒドロキシシ
クロヘキサンカルボン酸；
トランス−４−（５−｛３−［（４−シクロプロピル−５−フルオロピリミジン−２−イ
ル）アミノ］−５−メチルフェニル｝−１，３−チアゾール−２−イル）−４−ヒドロキ
シシクロヘキサンカルボン酸；
３−｛４−ヒドロキシ−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）
ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］シクロヘ
キシル｝プロパン酸エチル；
（１Ｓ，４Ｒ）−４−ヒドロキシ−４−（５−｛３−［（４−メトキシピリミジン−２−
イル）アミノ］−５−メチルフェニル｝−１，３−チアゾール−２−イル）−２，２−ジ
メチルシクロヘキサンカルボン酸；
（１Ｒ，４Ｓ）−４−ヒドロキシ−４−（５−｛３−［（４−メトキシピリミジン−２−
イル）アミノ］−５−メチルフェニル｝−１，３−チアゾール−２−イル）−２，２−ジ
メチルシクロヘキサンカルボン酸；
４−ヒドロキシ−２，２−ジメチル−４−（５−｛３−メチル−５−［（４−メチルピリ
ミジン−２−イル）アミノ］フェニル｝−１，３−チアゾール−２−イル）シクロヘキサ
ンカルボン酸；
（１Ｒ，４Ｓ）−４−ヒドロキシ−２，２−ジメチル−４−［５−（３−｛［４−（トリ
フルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２
−イル］シクロヘキサンカルボン酸メチル；
（１Ｒ，２Ｓ，４Ｓ）−４−ヒドロキシ−２−メチル−４−［５−（３−メチル−５−｛
［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チ
アゾール−２−イル］シクロヘキサンカルボン酸；
（１Ｓ，２Ｒ，４Ｒ）−４−ヒドロキシ−２−メチル−４−［５−（３−メチル−５−｛
［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チ
アゾール−２−イル］シクロヘキサンカルボン酸；
｛（１Ｒ，３Ｒ）−３−ヒドロキシ−３−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフル
オロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イ
ル］シクロペンチル｝酢酸；
｛（１Ｓ，３Ｒ）−３−ヒドロキシ−３−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフル
オロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イ
ル］シクロペンチル｝酢酸；
｛（１Ｓ，３Ｓ）−３−ヒドロキシ−３−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフル
オロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イ
ル］シクロペンチル｝酢酸；
｛（１Ｒ，３Ｓ）−３−ヒドロキシ−３−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフル
オロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イ
ル］シクロペンチル｝酢酸；
（１Ｒ，２Ｓ，４Ｓ）−４−ヒドロキシ−２−メチル−４−（５−｛３−メチル−５−［
（４−メチルピリミジン−２−イル）アミノ］フェニル｝−１，３−チアゾール−２−イ
ル）シクロヘキサンカルボン酸；
（１Ｓ，２Ｒ，４Ｒ）−４−ヒドロキシ−２−メチル−４−（５−｛３−メチル−５−［
（４−メチルピリミジン−２−イル）アミノ］フェニル｝−１，３−チアゾール−２−イ
ル）シクロヘキサンカルボン酸；
（１Ｓ，２Ｓ，４Ｒ）−４−ヒドロキシ−２−（１−メチルエチル）−４−［５−（３−
メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル
）−１，３−チアゾール−２−イル］シクロヘキサンカルボン酸；
（１Ｓ，２Ｓ，４Ｒ）−４−ヒドロキシ−２−（１−メチルエチル）−４−（５−｛３−
メチル−５−［（４−メチルピリミジン−２−イル）アミノ］−フェニル｝−１，３−チ
アゾール−２−イル）シクロヘキサンカルボン酸；
（１Ｓ，２Ｓ，４Ｒ）−４−ヒドロキシ−２−（１−メチルエチル）−４−［５−（３−
メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル
）−１，３−チアゾール−２−イル］シクロヘキサンカルボン酸；
（１Ｒ，２Ｒ，４Ｓ）−４−ヒドロキシ−２−（１−メチルエチル）−４−［５−（３−
メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル
）−１，３−チアゾール−２−イル］シクロヘキサンカルボン酸；
（１Ｓ，２Ｓ，４Ｒ）−４−ヒドロキシ−２−（１−メチルエチル）−４−（５−｛３−
メチル−５−［（４−メチルピリミジン−２−イル）アミノ］フェニル｝−１，３−チア
ゾール−２−イル）シクロヘキサンカルボン酸；
（１Ｒ，２Ｒ，４Ｓ）−４−ヒドロキシ−２−（１−メチルエチル）−４−（５−｛３−
メチル−５−［（４−メチルピリミジン−２−イル）アミノ］フェニル｝−１，３−チア
ゾール−２−イル）シクロヘキサンカルボン酸；
（１Ｒ，２Ｒ，４Ｓ）−４−ヒドロキシ−２−メトキシ−４−［５−（３−メチル−５−
｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−
チアゾール−２−イル］シクロヘキサンカルボン酸；
（１Ｒ，２Ｓ，４Ｓ）−４−ヒドロキシ−２−メトキシ−４−［５−（３−メチル−５−
｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−
チアゾール−２−イル］シクロヘキサンカルボン酸；
４−｛３−ヒドロキシ−３−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）
ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］シクロヘ
キシル｝安息香酸；
３−｛３−ヒドロキシ−３−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）
ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］シクロヘ
キシル｝安息香酸；
２−［４−（｛２−ヒドロキシ−２−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロ
メチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］
シクロペンチル｝メチル）フェニル］プロパン酸；
４−ヒドロキシ−２，２−ジメチル−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフル
オロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イ
ル］シクロペンタンカルボン酸；
４−ヒドロキシ−２，２−ジメチル−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフル
オロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イ
ル］シクロヘプタンカルボン酸；
４−（５−｛３−［（５−フルオロピリミジン−２−イル）アミノ］−５−メチルフェニ
ル｝−１，３−チアゾール−２−イル）−４−ヒドロキシ−２，２−ジメチルシクロヘキ
サンカルボン酸；
４−（５−｛３−［（５−クロロピリミジン−２−イル）アミノ］−５−メチルフェニル
｝−１，３−チアゾール−２−イル）−４−ヒドロキシ−２，２−ジメチルシクロヘキサ
ンカルボン酸；
４−（５−｛３−［（５−フルオロピリミジン−２−イル）アミノ］−５−メチルフェニ
ル｝−１，３−チアゾール−２−イル）−４−ヒドロキシ−２，２−ジメチルシクロヘキ
サンカルボン酸；
（１Ｓ，２Ｓ）−４−ヒドロキシ−４−（５−｛３−メチル−５−［（４−メチルピリミ
ジン−２−イル）アミノ］フェニル｝−１，３−チアゾール−２−イル）−２−フェニル
シクロヘキサンカルボン酸；
（１Ｓ，２Ｓ）−４−ヒドロキシ−４−（５−｛３−メチル−５−［（４−メチルピリミ
ジン−２−イル）アミノ］フェニル｝−１，３−チアゾール−２−イル）−２−（２−メ
チルフェニル）シクロヘキサンカルボン酸；
（１Ｓ，２Ｓ）−４−ヒドロキシ−４−（５−｛３−メチル−５−［（４−メチルピリミ
ジン−２−イル）アミノ］フェニル｝−１，３−チアゾール−２−イル）−２−チオフェ
ン−３−イルシクロヘキサンカルボン酸；
（１Ｓ，２Ｓ）−２−（４−フルオロフェニル）−４−ヒドロキシ−４−（５−｛３−メ
チル−５−［（４−メチルピリミジン−２−イル）アミノ］フェニル｝−１，３−チアゾ
ール−２−イル）シクロヘキサンカルボン酸；
（１Ｒ，４Ｓ）−４−［５−（３−シクロプロピル−５−｛［４−（トリフルオロメチル
）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］−４−
ヒドロキシ−２，２−ジメチルシクロヘキサンカルボン酸；
（１Ｓ，４Ｒ）−４−［５−（３−シクロプロピル−５−｛［４−（トリフルオロメチル
）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］−４−
ヒドロキシ−２，２−ジメチルシクロヘキサンカルボン酸；
４−ヒドロキシ−４−｛５−［３−（ヒドロキシメチル）−５−｛［４−（トリフルオロ
メチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル｝
−２，２−ジメチルシクロヘキサンカルボン酸メチル；
４−ヒドロキシ−４−｛５−［３−（ヒドロキシメチル）−５−｛［４−（トリフルオロ
メチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル｝
−２，２−ジメチルシクロヘキサンカルボン酸；
（１Ｓ，４Ｒ）−４−ヒドロキシ−２，２−ジメチル−４−（５−｛３−メチル−５−［
（４−メチルピリミジン−２−イル）アミノ］フェニル｝−１，３−チアゾール−２−イ
ル）シクロヘキサンカルボン酸メチル；
３−ヒドロキシ−３−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミ
ジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］シクロヘキサン
カルボン酸；
（１Ｓ，４Ｓ）−４−ヒドロキシ−２，２−ジメチル−４−［５−（３−メチル−５−｛
［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チ
アゾール−２−イル］シクロヘキサンカルボン酸；
（１Ｓ，４Ｒ）−４−ヒドロキシ−２，２−ジメチル−４−［５−（３−｛［４−（トリ
フルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２
−イル］シクロヘキサンカルボン酸；
（１Ｒ，４Ｓ）−４−ヒドロキシ−２，２−ジメチル−４−［５−（３−｛［４−（トリ
フルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２
−イル］シクロヘキサンカルボン酸；
４−（５−｛３−［（４−シクロプロピル−５−フルオロピリミジン−２−イル）アミノ
］−５−メチルフェニル｝−１，３−チアゾール−２−イル）−４−ヒドロキシ−２，２
−ジメチルシクロヘキサンカルボン酸メチル；
４−｛５−［３−（ジフルオロメチル）−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジ
ン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル｝−４−ヒドロキシ
−２，２−ジメチルシクロヘキサンカルボン酸メチル；
４−（５−｛３−［（４−シクロプロピルピリミジン−２−イル）アミノ］−５−メチル
フェニル｝−１，３−チアゾール−２−イル）４−ヒドロキシ−２，２−ジメチルシクロ
ヘキサンカルボン酸メチル；
４−（５−｛３−［（４−シクロプロピルピリミジン−２−イル）アミノ］−５−メチル
フェニル｝−１，３−チアゾール−２−イル）−４−ヒドロキシ−２，２−ジメチルシク
ロヘキサンカルボン酸；
４−｛５−［３−（ジフルオロメチル）−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジ
ン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル｝−４−ヒドロキシ
−２，２−ジメチルシクロヘキサンカルボン酸；
（１Ｒ，４Ｓ）−４−（５−｛３−［（４−シクロプロピルピリミジン−２−イル）アミ
ノ］−５−メチルフェニル｝−１，３−チアゾール−２−イル）−４−ヒドロキシ−２，
２−ジメチルシクロヘキサンカルボン酸；
（１Ｒ，４Ｓ）−４−｛５−［３−（ジフルオロメチル）−５−｛［４−（トリフルオロ
メチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル｝
−４−ヒドロキシ−２，２−ジメチルシクロヘキサンカルボン酸；
（１Ｓ，４Ｒ）−４−｛５−［３−（ジフルオロメチル）−５−｛［４−（トリフルオロ
メチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル｝
−４−ヒドロキシ−２，２−ジメチルシクロヘキサンカルボン酸；
（１Ｒ，４Ｓ）−４−［５−（３−フルオロ−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリ
ミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］−４−ヒドロ
キシ−２，２−ジメチルシクロヘキサンカルボン酸；
（１Ｒ，４Ｒ）−４−（５−｛３−［（４−シクロプロピル−５−フルオロピリミジン−
２−イル）アミノ］−５−メチルフェニル｝−１，３−チアゾール−２−イル）−４−ヒ
ドロキシ−２，２−ジメチルシクロヘキサンカルボン酸；
（１Ｒ，４Ｓ）−４−（５−｛３−［（４−シクロプロピル−５−フルオロピリミジン−
２−イル）アミノ］−５−メチルフェニル｝−１，３−チアゾール−２−イル）−４−ヒ
ドロキシ−２，２−ジメチルシクロヘキサンカルボン酸；
（１Ｒ，４Ｓ）−４−（５−｛３−［（４−シクロプロピルピリミジン−２−イル）アミ
ノ］−５−メチルフェニル｝−１，３−チアゾール−２−イル）−４−ヒドロキシ−２，
２−ジメチルシクロヘキサンカルボン酸；
（１Ｓ，４Ｒ）−４−［５−（３−フルオロ−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリ
ミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］−４−ヒドロ
キシ−２，２−ジメチルシクロヘキサンカルボン酸；
４−［５−（３−シクロプロピル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２
−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］−４−ヒドロキシ−２，
２−ジメチルシクロヘキサンカルボン酸メチル；
４−ヒドロキシ−４−｛５−［３−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−５−｛［４
−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾ
ール−２−イル｝−２，２−ジメチルシクロヘキサンカルボン酸；
４−［５−（３−シクロプロピル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２
−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］−４−ヒドロキシ−２，
２−ジメチルシクロヘキサンカルボン酸；
（１Ｓ，４Ｒ）−４−ヒドロキシ−４−｛５−［３−（ヒドロキシメチル）−５−｛［４
−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾ
ール−２−イル｝−２，２−ジメチルシクロヘキサンカルボン酸メチル；
（１Ｓ，４Ｒ）−４−ヒドロキシ−４−｛５−［３−（ヒドロキシメチル）−５−｛［４
−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾ
ール−２−イル｝−２，２−ジメチルシクロヘキサンカルボン酸；
（１Ｓ，４Ｒ）−４−［５−（３−［（アセチルオキシ）メチル］−５−｛［４−（トリ
フルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２
−イル］−４−ヒドロキシ−２，２−ジメチルシクロヘキサンカルボン酸メチル；
４−ヒドロキシ−２，２，３−トリメチル−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（ト
リフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−
２−イル］シクロヘキサンカルボン酸；
４−（５−｛３−［（５−フルオロ−４−メチルピリミジン−２−イル）アミノ］−５−
メチルフェニル｝−１，３−チアゾール−２−イル）−４−ヒドロキシ−２，２，３−ト
リメチルシクロヘキサンカルボン酸；
４−ヒドロキシ−２，２，３−トリメチル−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（ト
リフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−
２−イル］シクロヘキサンカルボン酸；
４−ヒドロキシ−２，３−ジメチル−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフル
オロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イ
ル］シクロヘキサンカルボン酸；
４−ヒドロキシ−２，３−ジメチル−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフル
オロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イ
ル］シクロヘキサンカルボン酸；
３−エチル−４−ヒドロキシ−２−メチル−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（ト
リフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−
２−イル］シクロヘキサンカルボン酸；
８−（５−｛３−メチル−５−［（４−メチルピリミジン−２−イル）アミノ）フェニル
］−１，３−チアゾール−２−イル）−１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカン−８−
オール；
５−ヒドロキシ−５−（５−｛３−メチル−５−［（４−メチルピリミジン−２−イル）
アミノ］フェニル｝−１，３−チアゾール−２−イル）−ビシクロ［２．２．２］オクタ
ン−２−カルボン酸；
４−ヒドロキシ−４−（５−｛３−メチル−５−［（４−メチルピリミジン−２−イル）
アミノ］フェニル｝−１，３−チアゾール−２−イル）トリシクロ［３．３．１．１３，
７］デカン−１−カルボン酸；
６−ヒドロキシ−６−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミ
ジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］スピロ［３．３
］ヘプタン−２−カルボン酸；
３−ヒドロキシ−３−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミ
ジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］ビシクロ［３．
２．１］オクタン−８−カルボン酸；
２−ヒドロキシ−２−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミ
ジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］ビシクロ［３．
１．０］ヘキサン−６−カルボン酸；
３−ヒドロキシ−３−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミ
ジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］ビシクロ［３．
１．０］ヘキサン−６−カルボン酸；
３−ヒドロキシ−３−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミ
ジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］ビシクロ［３．
１．０］ヘキサン−６−カルボン酸エチル；
３−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］
アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］アゼチジン−３−オール；
３−ヒドロキシ−３−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミ
ジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］アゼチジン−１
−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル；
２−｛４−ヒドロキシ−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）
ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］ピペリジ
ン−１−イル｝ピリジン−３−カルボン酸；
２−｛４−ヒドロキシ−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）
ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］ピペリジ
ン−１−イル｝ピリジン−３−カルボン酸エチル；
５−ヒドロキシ−２，２−ジメチル−５−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフル
オロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イ
ル］ヘキサン酸；
（５Ｒ）−５−ヒドロキシ−２，２−ジメチル−５−［５−（３−メチル−５−｛［４−
（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾー
ル−２−イル］ヘキサン酸；
（５Ｓ）−５−ヒドロキシ−２，２−ジメチル−５−［５−（３−メチル−５−｛［４−
（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾー
ル−２−イル］ヘキサン酸；
５−ヒドロキシ−２，２−ジメチル−５−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフル
オロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イ
ル］ヘキサン酸メチル；
（３Ｅ）−５−ヒドロキシ−２，２−ジメチル−５−［５−（３−メチル−５−｛［４−
（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾー
ル−２−イル］ヘキサ−３−エン酸；
（３Ｅ）−５−ヒドロキシ−２，２−ジメチル−５−［５−（３−メチル−５−｛［４−
（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾー
ル−２−イル］ヘキサ−３−エン酸メチル；
２−｛２−ヒドロキシ−２−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）
ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］プロポキ
シ｝−２−メチルプロパン酸；
２−｛２−ヒドロキシ−２−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）
ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］プロポキ
シ｝−２−メチルプロパン酸メチル；
４−ヒドロキシ−２，２−ジメチル−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフル
オロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イ
ル］ペンタン酸；
４−ヒドロキシ−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミ
ジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］ペンタン酸；
（２−｛１−ヒドロキシ−１−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル
）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］エチル
｝フェノキシ）酢酸；
（４−｛１−ヒドロキシ−１−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル
）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］エチル
｝フェノキシ）酢酸；
２−（４−｛１−ヒドロキシ−１−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメ
チル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］エ
チル｝フェノキシ）プロパン酸；
４−［（４−｛１−ヒドロキシ−１−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロ
メチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］
エチル｝フェニル）アミノ］−４−オキソブタン酸；
５−［（４−｛１−ヒドロキシ−１−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロ
メチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］
エチル｝フェニル）アミノ］−５−オキソペンタン酸；
４−｛１−ヒドロキシ−１−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）
ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］エチル｝
安息香酸；
４−｛１−ヒドロキシ−１−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）
ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］エチル｝
安息香酸メチル；
４−｛２−ヒドロキシ−２−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）
ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］プロピル
｝安息香酸；
３−（４−｛１−ヒドロキシ−１−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメ
チル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］エ
チル｝−３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾ−ル−１−イル）プロパン酸；
５−｛１−ヒドロキシ−１−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）
ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］エチル｝
チオフェン−２−カルボン酸；
５−｛（１Ｒ）−１−ヒドロキシ−１−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオ
ロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル
］エチル｝チオフェン−２−カルボン酸；
５−｛（１Ｓ）−１−ヒドロキシ−１−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオ
ロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル
］エチル｝チオフェン−２−カルボン酸；
１−｛２−ヒドロキシ−１，１−ジメチル−２−［５−（３−メチル−５−｛［４−（ト
リフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−
２−イル］エチル｝ピペリジン−４−カルボン酸；
（２Ｅ）−３−（４−｛シクロプロピル（ヒドロキシ）［５−（３−メチル−５−｛［４
−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾ
ール−２−イル］メチル｝フェニル）プロパ−２−エン酸；
５−ヒドロキシ−５−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミ
ジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］−５−ピリジン
−４−イルペンタン酸；
（２−メチル−３−｛［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミ
ジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］カルボニル｝−
１Ｈ−インドール−１−イル）酢酸；
３−（３−｛［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２
−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］−カルボニル｝−１Ｈ−
インドール−１−イル）プロパン酸；
４−（２−｛［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２
−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］カルボニル｝−１Ｈ−ピ
ロール−１−イル）安息香酸；
３，３，５−トリメチル−５−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル
）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］ジヒド
ロフラン−２（３Ｈ）−オン；
７−ヒドロキシ−７−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミ
ジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］スピロ［２．５
］オクタン−４−カルボン酸；
３−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］
アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］シクロペンタ−２−エン−１−オ
ン；
３−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］
アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］シクロヘキサ−２−エン−１−オ
ン；
３−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］
アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］シクロヘキサノン；
３−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］
アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］シクロヘプタ−２−エン−１−オ
ン；
３−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］
アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］シクロヘプタノン；
２，２−ジメチル−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリ
ミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］シクロヘキサ
−３−エン−１−カルボン酸メチル；
６，６−ジメチル−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリ
ミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］シクロヘキサ
−３−エン−１−カルボン酸メチル；
４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］
アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］ピペリジン−２−オン；
５−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］
アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］−１，３，４，７−テトラヒドロ
−２Ｈ−アゼピン−２−オン；
４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］
アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］アゼパン−２−オン；
５−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］
アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］アゼパン−２−オン；
Ｎ−｛３−［２−（１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−８−イル）−１，３−チア
ゾール−５−イル］−５−メチルフェニル｝−４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−
２−アミン；
（１Ｒ，４Ｒ）−４−ヒドロキシ−２，２−ジメチル−４−［５−（３−メチル−５−｛
［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チ
アゾール−２−イル］シクロヘキサンカルボン酸；
（１Ｒ，４Ｒ）−４−ヒドロキシ−４−｛５−［３−（２Ｈ３）メチル−５−｛［４−（
トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール
−２−イル｝シクロヘキサンカルボン酸；
（４Ｒ）−４−ヒドロキシ−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチ
ル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］アゼ
パン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル；
（４Ｓ）−４−ヒドロキシ−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチ
ル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］アゼ
パン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル；
４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］
アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］−２−（トリフルオロメチル）ピ
ペリジン−４−オール；
４−ヒドロキシ−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミ
ジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］ピペリジン−２
−カルボン酸メチル；
（｛４−ヒドロキシ−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピ
リミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］アゼパン−
１−イル｝スルホニル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル；
４−ヒドロキシ−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミ
ジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］アゼパン−１−
スルホンアミド；
（４Ｒ）−４−ヒドロキシ−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチ
ル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］アゼ
パン−１−スルホンアミド；
（４Ｓ）−４−ヒドロキシ−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチ
ル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］アゼ
パン−１−スルホンアミド；
２−フルオロ−５−ヒドロキシ−Ｎ−｛シス−４−ヒドロキシ−４−［５−（３−メチル
−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１
，３−チアゾール−２−イル］シクロヘキシル｝ベンズアミド；
３−フルオロ−４−ヒドロキシ−Ｎ−｛シス−４−ヒドロキシ−４−［５−（３−メチル
−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１
，３−チアゾール−２−イル］シクロヘキシル｝ベンズアミド；
３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−Ｎ−｛シス−４−ヒドロキシ−４−［５−（３
−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニ
ル）−１，３−チアゾール−２−イル］シクロヘキシル｝ブタンアミド；
４−（｛シス−４−ヒドロキシ−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロ
メチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］
シクロヘキシル｝カルバモイル）シクロヘキサンカルボン酸メチル；
（４Ｒ）−４−ヒドロキシ−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチ
ル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］アゼ
パン−１−カルボキサミド；
（４Ｓ）−４−ヒドロキシ−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチ
ル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］アゼ
パン−１−カルボキサミド；
１−（ヒドロキシアセチル）−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメ
チル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］ア
ゼパン−４−オール；
（４Ｒ）−１−（ヒドロキシアセチル）−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリ
フルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２
−イル］アゼパン−４−オール；
（４Ｓ）−１−（ヒドロキシアセチル）−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリ
フルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２
−イル］アゼパン−４−オール；
（４Ｒ）−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−
２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］−１−（４Ｈ−１，２
，４−トリアゾール−３−イルカルボニル）アゼパン−４−オール；
（４Ｓ）−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−
２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］−１−（４Ｈ−１，２
，４−トリアゾール−３−イルカルボニル）アゼパン−４−オール；
２−フルオロ−５−ヒドロキシ−Ｎ−｛シス−４−ヒドロキシ−４−［５−（３−メチル
−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１
，３−チアゾール−２−イル］シクロヘキシル｝ベンズアミド；
３−フルオロ−４−ヒドロキシ−Ｎ−｛シス−４−ヒドロキシ−４−［５−（３−メチル
−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１
，３−チアゾール−２−イル］シクロヘキシル｝ベンズアミド；
３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−Ｎ−｛シス−４−ヒドロキシ−４−［５−（３
−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニ
ル）−１，３−チアゾール−２−イル］シクロヘキシル｝ブタンアミド；
４−（｛シス−４−ヒドロキシ−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロ
メチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］
シクロヘキシル｝カルバモイル）シクロヘキサンカルボン酸メチル；
（４Ｒ）−４−ヒドロキシ−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチ
ル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］アゼ
パン−１−カルボキサミド；
（４Ｓ）−４−ヒドロキシ−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチ
ル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］アゼ
パン−１−カルボキサミド；
１−（ヒドロキシアセチル）−４−｛５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメ
チル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］ア
ゼパン−４−オール；
（４Ｒ）−１−（ヒドロキシアセチル）−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリ
フルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２
−イル］アゼパン−４−オール；
（４Ｓ）−１−（ヒドロキシアセチル）−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリ
フルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２
−イル］アゼパン−４−オール；
（４Ｒ）−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−
２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］−１−（４Ｈ−１，２
，４−トリアゾール−３−イルカルボニル）アゼパン−４−オール；
（４Ｓ）−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−
２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］−１−（４Ｈ−１，２
，４−トリアゾール−３−イルカルボニル）アゼパン−４−オール；
４−ヒドロキシ−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミ
ジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］アゼパン−１−
スルホン酸；
（２Ｒ）−２−ヒドロキシ−Ｎ−｛シス−４−ヒドロキシ−４−［５−（３−メチル−５
−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３
−チアゾール−２−イル］シクロヘキシル｝プロパンアミド；
（２Ｓ）−２−ヒドロキシ−Ｎ−｛シス−４−ヒドロキシ−４−［５−（３−メチル−５
−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３
−チアゾール−２−イル］シクロヘキシル｝プロパンアミド；
Ｎ−｛シス−４−ヒドロキシ−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメ
チル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］シ
クロヘキシル｝プロパンジアミド；
Ｎ−｛シス−４−ヒドロキシ−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメ
チル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］シ
クロヘキシル｝−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボキサミド；
Ｎ−｛シス−４−ヒドロキシ−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメ
チル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］シ
クロヘキシル｝−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボキサミド；
Ｎ−｛シス−４−ヒドロキシ−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメ
チル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］シ
クロヘキシル｝−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド；
３−ヒドロキシ−Ｎ−｛シス−４−ヒドロキシ−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−
（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾー
ル−２−イル］シクロヘキシル｝シクロブタンカルボキサミド；
Ｎ−｛シス−４−ヒドロキシ−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメ
チル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］シ
クロヘキシル｝ブタンジアミド；
Ｎ−｛シス−４−ヒドロキシ−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメ
チル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］シ
クロヘキシル｝ベンズアミド；
Ｎ−｛シス−４−ヒドロキシ−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメ
チル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］シ
クロヘキシル｝−２−（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）アセトアミド；
Ｎ−｛シス−４−ヒドロキシ−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメ
チル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］シ
クロヘキシル｝−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）アセトアミド；
Ｎ−｛シス−４−ヒドロキシ−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメ
チル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］シ
クロヘキシル｝−２−（１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル）アセトアミド；
Ｎ−｛シス−４−ヒドロキシ−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメ
チル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］シ
クロヘキシル｝−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）アセトアミド；
Ｎ−｛シス−４−ヒドロキシ−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメ
チル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］シ
クロヘキシル｝シクロヘキサンカルボキサミド；
Ｎ−｛シス−４−ヒドロキシ−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメ
チル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］シ
クロヘキシル｝−２−オキソイミダゾリジン−４−カルボキサミド；
Ｎ−｛シス−４−ヒドロキシ−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメ
チル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］シ
クロヘキシル｝テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−カルボキサミド；
Ｎ−｛シス−４−ヒドロキシ−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメ
チル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］シ
クロヘキシル｝−２−（テトラヒドロフラン−３−イル）アセトアミド；
Ｎ−｛シス−４−ヒドロキシ−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメ
チル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］シ
クロヘキシル｝テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−カルボキサミド；
Ｎ−｛シス−４−ヒドロキシ−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメ
チル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］シ
クロヘキシル｝−２−（テトラヒドロフラン−２−イル）アセトアミド；
３−ヒドロキシ−２−（ヒドロキシメチル）−Ｎ−｛シス−４−ヒドロキシ−４−［５−
（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フ
ェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］シクロヘキシル｝−２−メチルプロパンアミ
ド；
Ｎ−｛シス−４−ヒドロキシ−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメ
チル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］シ
クロヘキシル｝−２−ピリジン−２−イルアセトアミド；
Ｎ−｛シス−４−ヒドロキシ−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメ
チル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］シ
クロヘキシル｝−２−（メチルスルホニル）アセトアミド；
Ｎ−｛シス−４−ヒドロキシ−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメ
チル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］シ
クロヘキシル｝−２−ピリミジン−２−イルアセトアミド；
５−ヒドロキシ−Ｎ−｛シス−４−ヒドロキシ−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−
（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾー
ル−２−イル］シクロヘキシル｝ピリジン−２−カルボキサミド；
６−ヒドロキシ−Ｎ−｛シス−４−ヒドロキシ−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−
（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾー
ル−２−イル］シクロヘキシル｝ピリジン−２−カルボキサミド；
Ｎ−｛シス−４−ヒドロキシ−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメ
チル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］シ
クロヘキシル｝−３−（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）プロパンアミド；
Ｎ−｛シス−４−ヒドロキシ−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメ
チル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］シ
クロヘキシル｝−３−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）プロパンアミド；
（２Ｓ）−Ｎ−｛シス−４−ヒドロキシ−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリ
フルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２
−イル］シクロヘキシル｝−６−オキソピペリジン−２−カルボキサミド；
Ｎ−｛シス−４−ヒドロキシ−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメ
チル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］シ
クロヘキシル｝−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）アセトアミド；
３，３，３−トリフルオロ−２−ヒドロキシ−Ｎ−｛シス−４−ヒドロキシ−４−［５−
（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フ
ェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］シクロヘキシル｝プロパンアミド；
Ｎ’−｛シス−４−ヒドロキシ−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロ
メチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］
シクロヘキシル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルブタンジアミド；
４−エチニル−Ｎ−｛シス−４−ヒドロキシ−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（
トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール
−２−イル］シクロヘキシル｝ベンズアミド；
４−シアノ−Ｎ−｛シス−４−ヒドロキシ−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（ト
リフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−
２−イル］シクロヘキシル｝ベンズアミド；
２，２−ビス（ヒドロキシメチル）−Ｎ−｛シス−４−ヒドロキシ−４−［５−（３−メ
チル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）
−１，３−チアゾール−２−イル］シクロヘキシル｝ブタンアミド；
２−フルオロ−５−ヒドロキシ−Ｎ−｛シス−４−ヒドロキシ−４−［５−（３−メチル
−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１
，３−チアゾール−２−イル］シクロヘキシル｝ベンズアミド；
３−フルオロ−４−ヒドロキシ−Ｎ−｛シス−４−ヒドロキシ−４−［５−（３−メチル
−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１
，３−チアゾール−２−イル］シクロヘキシル｝ベンズアミド；
３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−Ｎ−｛シス−４−ヒドロキシ−４−［５−（３
−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニ
ル）−１，３−チアゾール−２−イル］シクロヘキシル｝ブタンアミド；
４−（｛シス−４−ヒドロキシ−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロ
メチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］
シクロヘキシル｝カルバモイル）シクロヘキサンカルボン酸メチル；
（４Ｒ）−４−ヒドロキシ−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチ
ル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］アゼ
パン−１−カルボキサミド；
（４Ｓ）−４−ヒドロキシ−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチ
ル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］アゼ
パン−１−カルボキサミド；
１−（ヒドロキシアセチル）−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメ
チル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］ア
ゼパン−４−オール；
（４Ｒ）−１−（ヒドロキシアセチル）−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリ
フルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２
−イル］アゼパン−４−オール；
（４Ｓ）−１−（ヒドロキシアセチル）−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリ
フルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２
−イル］アゼパン−４−オール；
（４Ｒ）−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−
２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］−１−（４Ｈ−１，２
，４−トリアゾール−３−イルカルボニル）アゼパン−４−オール；
（４Ｓ）−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−
２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］−１−（４Ｈ−１，２
，４−トリアゾール−３−イルカルボニル）アゼパン−４−オール；
Ｎ−ブチル−４−ヒドロキシ−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメ
チル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］ピ
ペリジン−１−カルボキサミド；
４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−メチルフェニル）−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−
（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾー
ル−２−イル］ピペリジン−１−カルボキサミド；
４−ヒドロキシ−Ｎ−（３−メチルフェニル）−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−
（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾー
ル−２−イル］ピペリジン−１−カルボキサミド；
Ｎ−（４−シアノフェニル）−４−ヒドロキシ−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−
（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾー
ル−２−イル］ピペリジン−１−カルボキサミド；
Ｎ−（２，５−ジメチルフェニル）−４−ヒドロキシ−４−［５−（３−メチル−５−｛
［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チ
アゾール−２−イル］ピペリジン−１−カルボキサミド；
Ｎ−（２，４−ジメチルフェニル）−４−ヒドロキシ−４−［５−（３−メチル−５−｛
［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チ
アゾール−２−イル］ピペリジン−１−カルボキサミド；
４−ヒドロキシ−Ｎ−［４−（１−メチルエチル）フェニル］−４−［５−（３−メチル
−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１
，３−チアゾール−２−イル］ピペリジン−１−カルボキサミド；
Ｎ−（５−クロロ−２−メチルフェニル）−４−ヒドロキシ−４−［５−（３−メチル−
５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，
３−チアゾール−２−イル］ピペリジン−１−カルボキサミド；
Ｎ−（３−クロロ−２−メチルフェニル）−４−ヒドロキシ−４−［５−（３−メチル−
５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，
３−チアゾール−２−イル］ピペリジン−１−カルボキサミド；
４−ヒドロキシ−Ｎ−メチル−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメ
チル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］ア
ゼパン−１−カルボキサミド；
（４Ｒ）−４−ヒドロキシ−Ｎ−メチル−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリ
フルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２
−イル］アゼパン−１−カルボキサミド；
（４Ｓ）−４−ヒドロキシ−Ｎ−メチル−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリ
フルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）１，３−チアゾール−２−
イル］アゼパン−１−カルボキサミド；
４−ヒドロキシ−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミ
ジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］−Ｎ−プロパ−
２−エン−１−イルアゼパン−１−カルボキサミド；
４−ヒドロキシ−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミ
ジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］−Ｎ−プロピル
アゼパン−１−カルボキサミド；
４−ヒドロキシ−Ｎ−（１−メチルエチル）−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（
トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール
−２−イル］アゼパン−１−カルボキサミド；
Ｎ−（｛４−ヒドロキシ−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル
）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］アゼパ
ン−１−イル｝カルボニル）グリシンエチル；
４−［（｛４−ヒドロキシ−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチ
ル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］アゼ
パン−１−イル｝カルボニル）アミノ］ブタン酸エチル；
｛４−ヒドロキシ−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリ
ミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］ピペリジン−
１−イル｝酢酸メチル；
３−｛４−ヒドロキシ−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）
ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］ピペリジ
ン−１−イル｝プロパン酸メチル；
２−｛４−ヒドロキシ−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）
ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］ピペリジ
ン−１−イル｝プロパン酸メチル；
４−｛４−ヒドロキシ−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）
ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］ピペリジ
ン−１−イル｝ブタン酸メチル；
１−（２−フルオロエチル）−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメ
チル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］ア
ゼパン−４−オール；
｛４−ヒドロキシ−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリ
ミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］アゼパン−１
−イル｝酢酸；
３−｛４−ヒドロキシ−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）
ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］アゼパン
−１−イル｝プロパン酸；
（４Ｒ）−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−
２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］−１−（２，２，２−
トリフルオロエチル）アゼパン−４−オール；
（４Ｓ）−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−
２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］−１−（２，２，２−
トリフルオロエチル）アゼパン−４−オール；
４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］
アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］−１−（２，２，２−トリフルオ
ロエチル）アゼパン−４−オール；
３−｛４−ヒドロキシ−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）
ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］アゼパン
−１−イル｝プロパン酸メチル；
｛４−ヒドロキシ−４−｛５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリ
ミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］アゼパン−１
−イル｝酢酸ｔｅｒｔ−ブチル；
３−（５−｛３−メチル−５−［（４−メチルピリミジン−２−イル）アミノ］フェニル
｝−１，３−チアゾール−２−イル）ピロリジン−３−オール；
３−［５−（３−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェ
ニル）−１，３−チアゾール−２−イル］ピロリジン−３−オール；
３−ヒドロキシ−３−（５−｛３−メチル−５−［（４−メチルピリミジン−２−イル）
アミノ］フェニル｝−１，３−チアゾール−２−イル）ピロリジン−１−カルボキサミド
；
（３Ｓ）−３−ヒドロキシ−３−（５−｛３−メチル−５−［（４−メチルピリミジン−
２−イル）アミノ］フェニル｝−１，３−チアゾール−２−イル）ピロリジン−１−カル
ボキサミド；
（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−３−（５−｛３−メチル−５−［（４−メチルピリミジン−
２−イル）アミノ］フェニル｝−１，３−チアゾール−２−イル）ピロリジン−１−カル
ボキサミド；
３−（５−｛３−［（５−フルオロ−４−メチルピリミジン−２−イル）アミノ］５−メ
チルフェニル｝−１，３−チアゾール−２−イル）−３−ヒドロキシピロリジン−１−カ
ルボキサミド；
３−（５−｛３−［（５−クロロ−４−メチルピリミジン−２−イル）アミノ］５−メチ
ルフェニル｝−１，３−チアゾール−２−イル）−３−ヒドロキシピロリジン−１−カル
ボキサミド；
３−（５−｛３−［（５−フルオロ−４−メトキシピリミジン−２−イル）アミノ］５−
メチルフェニル｝−１，３−チアゾール−２−イル）−３−ヒドロキシピロリジン−１−
カルボキサミド；
３−ヒドロキシ−３−［５−（３−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イ
ル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］ピロリジン−１−カルボキサ
ミド；
１−（２−ヒドロキシエチル）−３−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロ
メチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］
ピロリジン−３−オール；
２−｛３−ヒドロキシ−３−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）
ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］ピロリジ
ン−１−イル｝アセトアミド；
１−（ヒドロキシアセチル）−３−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメ
チル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］ピ
ロリジン−３−オール；
｛３−ヒドロキシ−３−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリ
ミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］ピロリジン−
１−イル｝酢酸；
２−｛３−ヒドロキシ−３−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）
ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］ピロリジ
ン−１−イル｝−２−オキソアセトアミド；
｛３−ヒドロキシ−３−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリ
ミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］ピロリジン−
１−イル｝酢酸メチル；
｛３−ヒドロキシ−３−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリ
ミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］ピロリジン−
１−イル｝（オキソ）酢酸；
３−｛３−ヒドロキシ−３−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）
ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］ピロリジ
ン−１−イル｝−３−オキソプロパンアミド；
｛３−ヒドロキシ−３−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリ
ミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］ピロリジン−
１−イル｝（オキソ）酢酸メチル；
３−｛３−ヒドロキシ−３−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）
ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］ピロリジ
ン−１−イル｝−３−オキソプロパン−１，２−ジオール；
１−（５−｛３−［（４−ｔｅｒｔブチルピリミジン−２−イル）アミノ］−５−メチル
フェニル｝−１，３−チアゾール−２−イル）シクロブタノール；
Ｎ−｛３−［２−（３−アミノオキセタン−３−イル）−１，３−チアゾール−５−イル
］−５−メチルフェニル｝−５−クロロ−４−メトキシピリミジン−２−アミン；
Ｎ−［３−（５−｛３−［（５−フルオロ−４−メチルピリミジン−２−イル）アミノ］
−５−メチルフェニル｝−１，３−チアゾール−２−イル）オキセタン−３−イル］硫酸
ジアミド；
Ｎ−［３−（５−｛３−［（５−クロロ−４−メトキシピリミジン−２−イル）アミノ］
−５−メチルフェニル｝−１，３−チアゾール−２−イル）オキセタン−３−イル］硫酸
ジアミド；
１−［１−（５−｛３−［（５−クロロ−４−メトキシピリミジン−２−イル）アミノ］
−５−メチルフェニル｝−１，３−チアゾール−２−イル）シクロブチル］尿素；
１−｛４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−
イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］−７−オキソアゼパン−４
−イル｝尿素；
Ｎ−｛４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−
イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］−７−オキソアゼパン−４
−イル｝ジカルボンイミド酸ジアミド；
Ｎ−｛４−［５−（３−｛［５−クロロ−４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−
イル］アミノ｝−５−メチルフェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］−７−オキソ
アゼパン−４−イル｝ジカルボンイミド酸ジアミド；
Ｎ−［１−（５−｛３−［（５−クロロ−４−メトキシピリミジン−２−イル）アミノ］
−５−メチルフェニル｝−１，３−チアゾール−２−イル）シクロブチル］ジカルボンイ
ミド酸ジアミド；
２−（５−｛３−［（４−ｔｅｒｔ−ブチルピリミジン−２−イル）アミノ］−５−メチ
ルフェニル｝−１，３−チアゾール−２−イル）プロパン−２−スルホンアミド；
２−［５−（３−メチル−５−｛［４−（１−メチルエチル）ピリミジン−２−イル］ア
ミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］プロパン−２−スルホンアミド；
４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］
アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］−７−オキソアゼパン−４−カル
ボキサミド；
Ｎ−［２−ヒドロキシ−１−（ヒドロキシメチル）エチル］−５−（３−メチル−５−｛
［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チ
アゾール−２−カルボキサミド；
Ｎ−［２−ヒドロキシ−１，１−ビス（ヒドロキシメチル）エチル］−５−（３−メチル
−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１
，３−チアゾール−２−カルボキサミド；
Ｎ−｛［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル
］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］−カルボニル｝−ベータ−アラ
ニン；
１−｛［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル
］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］−カルボニル｝ピロリジン−３
−オール；
Ｎ−｛３−［ビス（２−ヒドロキシエチル）アミノ］プロピル｝−５−（３−メチル−５
−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３
−チアゾール−２−カルボキサミド；
（３Ｒ，４Ｓ）−１−｛［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリ
ミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］−カルボニル
｝ピロリジン−３，４−ジオール；
１−｛［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル
］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］−カルボニル｝ピペリジン−４
−カルボン酸；
４−（｛［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イ
ル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］カルボニル｝アミノ）シクロ
ヘキサンカルボン酸；
（２Ｒ，３Ｒ）−２−ヒドロキシ−３−（｛［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフ
ルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−
イル］カルボニル｝アミノ）−３−フェニルプロパン酸；
４−ヒドロキシ−１−｛［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリ
ミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］カルボニル｝
プロリン；
４−ヒドロキシ−１−｛［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリ
ミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］カルボニル｝
プロリンメチル；
４−ヒドロキシ−１−｛［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリ
ミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］カルボニル｝
ピペリジン−４−カルボン酸；
（４Ｒ）−４−ヒドロキシ−１−｛［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメ
チル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］カ
ルボニル｝−Ｄ−プロリンメチル；
（４Ｒ）−４−ヒドロキシ−１−｛［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメ
チル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］カ
ルボニル｝−Ｄ−プロリン；
Ｎ−｛３−［２−（アミノメチル）−１，３−チアゾール−５−イル］−５−メチルフェ
ニル｝−４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−アミン；
３−（｛［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イ
ル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］メチル｝アミノ）プロパン−
１，２−ジオール；
２−［２−（｛［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−
２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］メチル｝アミノ）エト
キシ］エタノール；
（２Ｓ，３Ｓ）−２−（｛［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピ
リミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］メチル｝ア
ミノ）ブタン−１，３−ジオール；
（２Ｒ，３Ｒ）−２−（｛［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピ
リミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］メチル｝ア
ミノ）ブタン−１，３−ジオール；
４−メチル−４−（｛［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミ
ジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］メチル｝アミノ
）ペンタン−２−オール；
｛３−［（｛［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２
−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］メチル｝アミノ）メチル
］オキセタン−３−イル｝メタノール；
２−（ヒドロキシメチル）−２−（｛［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロ
メチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］
メチル｝アミノ）プロパン−１，３−ジオール；
Ｎ−［３−（２−｛［（１，４−ジオキサン−２−イルメチル）（メチル）アミノ］メチ
ル｝−１，３−チアゾール−５−イル）−５−メチルフェニル］−４−（トリフルオロメ
チル）ピリミジン−２−アミン；
｛４−［（｛［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２
−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］メチル｝アミノ）メチル
］テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル｝メタノール；
１−メチル−４−［２−（｛［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）
ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］メチル｝
アミノ）エチル］ピペリジン−４−オール；
２，２’−｛［３−（｛［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリ
ミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］メチル｝アミ
ノ）プロピル］イミノ｝ジエタノール；
２−［（２−ヒドロキシエチル）｛［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメ
チル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］メ
チル｝アミノ］エタンスルホン酸；
４−（｛［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イ
ル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］メチル｝アミノ）テトラヒド
ロフラン−３−オール；
４−（メチル｛［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−
２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］メチル｝アミノ）テト
ラヒドロフラン−３−オール；
［２−メチル−２−（｛［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリ
ミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］メチル｝アミ
ノ）シクロヘキシル］メタノール；
［３−（｛［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−
イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］メチル｝アミノ）−７−オ
キサビシクロ［２．２．１］ヘプタ−２−イル］メタノール；
４−（｛［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イ
ル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］メチル｝アミノ）テトラヒド
ロチオフェン−３−オール  １，１−ジオキシド；
４−（エチル｛［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−
２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］メチル｝アミノ）テト
ラヒドロチオフェン−３−オール  １，１−ジオキシド；
２−［（１，１−ジオキシドテトラヒドロチオフェン−３−イル）｛［５−（３−メチル
−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１
，３−チアゾール−２−イル］メチル｝アミノ］エタノール；
４−［（２−ヒドロキシエチル）｛［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメ
チル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］メ
チル｝アミノ］テトラヒドロチオフェン−３−オール  １，１−ジオキシド；
１−メチル−３−｛［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジ
ン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］メチル｝尿素；
１−エチル−３−｛［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジ
ン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］メチル｝尿素；
１−（１−メチルエチル）−３−｛［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメ
チル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］メ
チル｝尿素；
Ｎ−（｛［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イ
ル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］メチル｝カルバモイル）アラ
ニンエチル；
１−｛［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル
］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］メチル｝ピペリジン−３−カル
ボキサミド；
２−（４−｛［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２
−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］メチル｝モルホリン−２
−イル）エタノール；
（４−｛［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イ
ル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］メチル｝−１，４−オキソア
ゼパン−２−イル）メタノール；
Ｎ−［３−（２−｛［２−（メトキシメチル）モルホリン−４−イル］メチル｝−１，３
−チアゾール−５−イル）−５−メチルフェニル］−４−（トリフルオロメチル）ピリミ
ジン−２−アミン；
（４−｛［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イ
ル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］メチル｝モルホリン−２−イ
ル）酢酸；
（１−｛［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イ
ル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］メチル｝ピロリジン−２−イ
ル）ホスホン酸；
（１−｛［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イ
ル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］メチル｝アゼチジン−３−イ
ル）メチル  ジメチルホスフィネート；
Ｎ−［３−メチル−５−（２−｛［４−（１−メチルエチル）−４−オキシド−１，４−
アザホスフィナン−１−イル］メチル｝−１，３−チアゾール−５−イル）フェニル］−
４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−アミン；
１−［２−（｛３−［２−（１−ヒドロキシシクロブチル）−１，３−チアゾール−５−
イル］−５−メチルフェニル｝アミノ）ピリミジン−４−イル］−１，３−ジアゼパン−
４−オン；
（１Ｒ，４Ｓ）−４−（５−｛３−［（４，６−ジメチルピリミジン−２−イル）アミノ
］−５−メチルフェニル｝−１，３−チアゾール−２−イル）−４−ヒドロキシ−２，２
−ジメチルシクロヘキサンカルボン酸；
（１Ｓ，４Ｒ）−４−（５−｛３−［（４，６−ジメチルピリミジン−２−イル）アミノ
］−５−メチルフェニル｝−１，３−チアゾール−２−イル）−４−ヒドロキシ−２，２
−ジメチルシクロヘキサンカルボン酸；
シス−１−［５−（３−｛［４−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２
−イル］アミノ｝−５−メチルフェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］シクロヘキ
サン−１，４−ジオール；
（１Ｒ，４Ｓ）−４−（５−｛３−［（４，６−ジメチルピリミジン−２−イル）アミノ
］−５−メチルフェニル｝−１，３−チアゾール−２−イル）−４−ヒドロキシ−２，２
−ジメチルシクロヘキサンカルボン酸メチル；
（１Ｓ，４Ｒ）−４−ヒドロキシ−４−（５−｛３−［（４−メトキシ−５−メチルピリ
ミジン−２−イル）アミノ］−５−メチルフェニル｝−１，３−チアゾール−２−イル）
−２，２−ジメチルシクロヘキサンカルボン酸；
（１Ｓ，４Ｒ）−４−ヒドロキシ−４−｛５−［３−（｛４−［（１Ｒ）−１−ヒドロキ
シエチル］ピリミジン−２−イル｝アミノ）−５−メチルフェニル］−１，３−チアゾー
ル−２−イル｝−２，２−ジメチルシクロヘキサンカルボン酸；
（１Ｓ，４Ｒ）−４−ヒドロキシ−４−｛５−［３−（｛４−［（１Ｓ）−１−ヒドロキ
シエチル］ピリミジン−２−イル｝アミノ）−５−メチルフェニル］−１，３−チアゾー
ル−２−イル｝−２，２−ジメチルシクロヘキサンカルボン酸；
（１Ｓ，４Ｒ）−４−［５−（３−｛［４−（ジメチルアミノ）−５−メチルピリミジン
−２−イル］アミノ｝−５−メチルフェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］−４−
ヒドロキシ−２，２−ジメチルシクロヘキサンカルボン酸；
（１Ｓ，４Ｒ）−４−ヒドロキシ−４−［５−（３−｛［４−（１−ヒドロキシ−１−メ
チルエチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝−５−メチルフェニル）−１，３−チアゾ
ール−２−イル］−２，２−ジメチルシクロヘキサンカルボン酸；
（１Ｓ，４Ｒ）−４−｛５−［３−（｛４−［（Ｒ）−シクロプロピル（ヒドロキシ）メ
チル］ピリミジン−２−イル｝アミノ）−５−メチルフェニル］−１，３−チアゾール−
２−イル｝−４−ヒドロキシ−２，２−ジメチルシクロヘキサンカルボン酸；
（１Ｓ，４Ｒ）−４−｛５−［３−（｛４−［（Ｓ）−シクロプロピル（ヒドロキシ）メ
チル］ピリミジン−２−イル｝アミノ）−５−メチルフェニル］−１，３−チアゾール−
２−イル｝−４−ヒドロキシ−２，２−ジメチルシクロヘキサンカルボン酸；
（１Ｓ，４Ｒ）−４−｛５−［３−（｛４−［シクロプロピル（フルオロ）メチル］ピリ
ミジン−２−イル｝アミノ）−５−メチルフェニル］−１，３−チアゾール−２−イル｝
−４−ヒドロキシ−２，２−ジメチルシクロヘキサンカルボン酸；
（１Ｓ，４Ｒ）−４−｛５−［３−（｛４−［（Ｒ）−シクロプロピル（フルオロ）メチ
ル］ピリミジン−２−イル｝アミノ）−５−メチルフェニル］−１，３−チアゾール−２
−イル｝−４−ヒドロキシ−２，２−ジメチルシクロヘキサンカルボン酸；
（１Ｓ，４Ｒ）−４−｛５−［３−（｛４−［（Ｓ）−シクロプロピル（フルオロ）メチ
ル］ピリミジン−２−イル｝アミノ）−５−メチルフェニル］−１，３−チアゾール−２
−イル｝−４−ヒドロキシ−２，２−ジメチルシクロヘキサンカルボン酸；
（１Ｓ，４Ｒ）−４−ヒドロキシ−４−｛５−［３−（｛４−［（１Ｅ）−３−ヒドロキ
シ−３−メチルブタ−１−エン−１−イル］ピリミジン−２−イル｝アミノ）−５−メチ
ルフェニル］−１，３−チアゾール−２−イル｝−２，２−ジメチルシクロヘキサンカル
ボン酸；
（１Ｓ，４Ｒ）−４−［５−（３−｛［４−（１−シクロプロピル−１−ヒドロキシエチ
ル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝−５−メチルフェニル）−１，３−チアゾール−２
−イル］−４−ヒドロキシ−２，２−ジメチルシクロヘキサンカルボン酸；
（１Ｓ，４Ｒ）−４−｛５−［３−（｛４−［（１Ｒ）−１−シクロプロピル−１−ヒド
ロキシエチル］ピリミジン−２−イル｝アミノ）−５−メチルフェニル］−１，３−チア
ゾール−２−イル｝−４−ヒドロキシ−２，２−ジメチルシクロヘキサンカルボン酸；
（１Ｓ，４Ｒ）−４−｛５−［３−（｛４−［（１Ｓ）−１−シクロプロピル−１−ヒド
ロキシエチル］ピリミジン−２−イル｝アミノ）−５−メチルフェニル］−１，３−チア
ゾール−２−イル｝−４−ヒドロキシ−２，２−ジメチルシクロヘキサンカルボン酸；
４−ヒドロキシ−４−［５−（３−｛［４−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリ
ミジン−２−イル］アミノ｝−５−メチルフェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］
−２，２−ジメチルシクロヘキサンカルボン酸メチル；
（１Ｓ，４Ｒ）−４−｛５−［３−（６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリ
ミジン−２−イルアミノ）−５−メチルフェニル］−１，３−チアゾール−２−イル｝−
４−ヒドロキシ−２，２−ジメチルシクロヘキサンカルボン酸；
（１Ｓ，４Ｒ）−４−｛５−［３−（６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリ
ミジン−２−イルアミノ）−５−メチルフェニル］−１，３−チアゾール−２−イル｝−
４−ヒドロキシ−２，２−ジメチルシクロヘキサンカルボン酸メチル；
４−（５−｛３−［（４−ｔｅｒｔ−ブチルピリミジン−２−イル）アミノ］−５−メチ
ルフェニル｝−１，３−チアゾール−２−イル）−４−ヒドロキシ−２−メチルシクロヘ
キサンカルボン酸エチル；
（１Ｓ，４Ｒ）−４−ヒドロキシ−２，２−ジメチル−４−［５−（３−メチル−５−｛
［４−（１−メチルエチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チア
ゾール−２−イル］シクロヘキサンカルボン酸メチル；
（１Ｓ，４Ｒ）−４−（５−｛３−［（４−ｔｅｒｔ−ブチルピリミジン−２−イル）ア
ミノ］−５−メチルフェニル｝−１，３−チアゾール−２−イル）−４−ヒドロキシ−２
，２−ジメチルシクロヘキサンカルボン酸メチル；
（１Ｓ，４Ｒ）−４−ヒドロキシ−２，２−ジメチル−４−［５−（３−メチル−５−｛
［４−（１−メチルエトキシ）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チ
アゾール−２−イル］シクロヘキサンカルボン酸メチル；
（１Ｓ，４Ｒ）−４−（５−｛３−［（４−エテニルピリミジン−２−イル）アミノ］−
５−メチルフェニル｝−１，３−チアゾール−２−イル）−４−ヒドロキシ−２，２−ジ
メチルシクロヘキサンカルボン酸メチル；
（１Ｓ，４Ｒ）−４−（５−｛３−［（４−シクロブチルピリミジン−２−イル）アミノ
］−５−メチルフェニル｝−１，３−チアゾール−２−イル）−４−ヒドロキシ−２，２
−ジメチルシクロヘキサンカルボン酸メチル；
（１Ｓ，４Ｒ）−４−（５−｛３−［（４−カルバモイルピリミジン−２−イル）アミノ
］−５−メチルフェニル｝−１，３−チアゾール−２−イル）−４−ヒドロキシ−２，２
−ジメチルシクロヘキサンカルボン酸メチル；
シス−４−ヒドロキシ−４−｛５−［３−（｛４−［１−（４−メトキシベンジル）−１
Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］ピリミジン−２−イル｝アミノ）−５−メチ
ルフェニル］−１，３−チアゾール−２−イル｝シクロヘキサンカルボン酸ｔｅｒｔ−ブ
チル；
４−ヒドロキシ−４−［５−（３−｛［４−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリ
ミジン−２−イル］アミノ｝−５−メチルフェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］
−２，２−ジメチルシクロヘキサンカルボン酸；
（１Ｓ，４Ｒ）−４−ヒドロキシ−４−［５−（３−｛［４−メトキシ−５−（トリフル
オロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝−５−メチルフェニル）−１，３−チアゾ
ール−２−イル］−２，２−ジメチルシクロヘキサンカルボン酸；
４−ヒドロキシ−４−｛５−［３−（｛４−［（１Ｅ）−３−メトキシプロパ−１−エン
−１−イル］ピリミジン−２−イル｝アミノ）−５−メチルフェニル］−１，３−チアゾ
−ル−２−イル｝シクロヘキサンカルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル；
４−ヒドロキシ−４−｛５−［３−（｛４−［（１Ｅ）−３−メトキシプロパ−１−エン
−１−イル］ピリミジン−２−イル｝アミノ）−５−メチルフェニル］−１，３−チアゾ
ール−２−イル｝シクロヘキサンカルボン酸；
（１Ｓ，４Ｒ）−４−［５−（３−｛［５−ブロモ−４−（トリフルオロメチル）ピリミ
ジン−２−イル］アミノ｝−５−メチルフェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］４
−ヒドロキシ−２，２−ジメチルシクロヘキサンカルボン酸；
（１Ｒ，４Ｓ）−４−［５−（３−｛［５−ブロモ−４−（トリフルオロメチル）ピリミ
ジン−２−イル］アミノ｝−５−メチルフェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］４
−ヒドロキシ−２，２−ジメチルシクロヘキサンカルボン酸；
（５Ｒ）−５−［５−（２−ブロモ−３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）
ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］−５−ヒ
ドロキシアゼパン−２−オン；
（５Ｓ）−５−［５−（２−ブロモ−３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）
ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］−５−ヒ
ドロキシアゼパン−２−オン；
２，６−アンヒドロ−３，４−ジデオキシ−５−Ｃ−［５−（３−メチル−５−｛［４−
（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾー
ル−２−イル］ヘキソン酸；
シス−４−フルオロ−４−（５−｛３−［（４−メトキシピリミジン−２−イル）アミノ
］−５−メチルフェニル｝−１，３−チアゾール−２−イル）シクロヘキサンカルボン酸
；
シス−４−ヒドロキシ−４−［５−（３−｛［４−（２−メトキシエトキシ）ピリミジン
−２−イル］アミノ｝−５−メチルフェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］シクロ
ヘキサンカルボン酸；
４−ヒドロキシ−２−メチル−４−（５−｛３−メチル−５−［（４−メチルピリミジン
−２−イル）アミノ］フェニル｝−１，３−チアゾール−２−イル）シクロヘキサンカル
ボン酸メチル；
４−ヒドロキシ−２，５−ジメチル−４−（５−｛３−メチル−５−［（４−メチルピリ
ミジン−２−イル）アミノ］フェニル｝−１，３−チアゾール−２−イル）シクロヘキサ
ンカルボン酸；
４−ヒドロキシ−２，５−ジメチル−４−（５−｛３−メチル−５−［（４−メチルピリ
ミジン−２−イル）アミノ］フェニル｝−１，３−チアゾ−ル−２−イル）シクロヘキサ
ンカルボン酸エチル；
（１Ｒ，２Ｒ，４Ｓ）−４−ヒドロキシ−２−メチル−４−（５−｛３−メチル−５−［
（４−メチルピリミジン−２−イル）アミノ］フェニル｝−１，３−チアゾール−２−イ
ル）シクロヘキサンカルボン酸メチル；
（１Ｒ，２Ｓ，４Ｒ，５Ｒ）−４−ヒドロキシ−２、５−ジメチル−４−（５−｛３−メ
チル−５−［（４−メチルピリミジン−２−イル）アミノ］フェニル｝−１，３−チアゾ
ール−２−イル）シクロヘキサンカルボン酸エチル；
（１Ｒ，２Ｓ，４Ｒ，５Ｒ）−４−ヒドロキシ−２、５−ジメチル−４−（５−｛３−メ
チル−５−［（４−メチルピリミジン−２−イル）アミノ］フェニル｝−１，３−チアゾ
ール−２−イル）シクロヘキサンカルボン酸エチル；
（１Ｒ，２Ｓ，４Ｒ，５Ｓ）−４−ヒドロキシ−２，５−ジメチル−４−［５−（３−メ
チル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）
−１，３−チアゾール−２−イル］シクロヘキサンカルボン酸；
（１Ｒ，２Ｓ，４Ｒ，５Ｒ）−４−ヒドロキシ−２，５−ジメチル−４−［５−（３−メ
チル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）
−１，３−チアゾール−２−イル］シクロヘキサンカルボン酸；
（１Ｒ，２Ｓ，４Ｒ，５Ｓ）−４−ヒドロキシ−２，５−ジメチル−４−［５−（３−メ
チル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）
−１，３−チアゾール−２−イル］シクロヘキサンカルボン酸；
（１Ｒ，２Ｓ，４Ｒ，５Ｓ）−４−ヒドロキシ−２，５−ジメチル−４−［５−（３−メ
チル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）
−１，３−チアゾール−２−イル］シクロヘキサンカルボン酸；
（１Ｒ，２Ｓ，４Ｒ，５Ｒ）−４−ヒドロキシ−２，５−ジメチル−４−［５−（３−メ
チル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）
−１，３−チアゾール−２−イル］シクロヘキサンカルボン酸；
（１Ｒ，２Ｓ，４Ｒ，５Ｒ）−４−ヒドロキシ−２，５−ジメチル−４−［５−（３−メ
チル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）
−１，３−チアゾール−２−イル］シクロヘキサンカルボン酸；
（１Ｒ，２Ｓ，４Ｒ，５Ｓ）−４−ヒドロキシ−２，５−ジメチル−４−［５−（３−メ
チル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）
−１，３−チアゾール−２−イル］シクロヘキサンカルボン酸エチル；
（１Ｒ，２Ｓ，４Ｒ，５Ｓ）−４−ヒドロキシ−２，５−ジメチル−４−［５−（３−メ
チル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）
−１，３−チアゾール−２−イル］シクロヘキサンカルボン酸エチル；
（１Ｒ，２Ｒ，４Ｒ）−４−ヒドロキシ−２−メチル−４−（５−｛３−メチル−５−［
（４−メチルピリミジン−２−イル）アミノ］フェニル｝−１，３−チアゾール−２−イ
ル）シクロヘキサンカルボン酸メチル；
（１Ｒ，２Ｓ，４Ｒ，５Ｓ）−４−ヒドロキシ−２，５−ジメチル−４−（５−｛３−メ
チル−５−［（４−トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル）アミノ］フェニル｝−
１，３−チアゾール−２−イル）シクロヘキサンカルボン酸エチル；
（１Ｒ，２Ｓ，４Ｒ，５Ｒ）−４−ヒドロキシ−２，５−ジメチル−４−（５−｛３−メ
チル−５−［（４−トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル）アミノ］フェニル｝−
１，３−チアゾール−２−イル）シクロヘキサンカルボン酸エチル；
（１ｓ，２Ｒ，４ｒ，６Ｓ）−４−ヒドロキシ−２，６−ジメチル−４−（５−｛３−メ
チル−５−［（４−メチルピリミジン−２−イル）アミノ］フェニル｝−１，３−チアゾ
ール−２−イル）シクロヘキサンカルボン酸；
（１ｒ，２Ｒ，４ｓ，６Ｓ）−４−ヒドロキシ−２，６−ジメチル−４−（５−｛３−メ
チル−５−［（４−メチルピリミジン−２−イル）アミノ］フェニル｝−１，３−チアゾ
ール−２−イル）シクロヘキサンカルボン酸；
（１ｓ，２Ｒ，４ｒ，６Ｓ）−４−ヒドロキシ−２，６−ジメチル−４−（５−｛３−メ
チル−５−［（４−メチルピリミジン−２−イル）アミノ］フェニル｝−１，３−チアゾ
ール−２−イル）シクロヘキサンカルボン酸１−メチルエチル；
（１ｒ，２Ｒ，４ｓ，６Ｓ）−４−ヒドロキシ−２，６−ジメチル−４−（５−｛３−メ
チル−５−［（４−メチルピリミジン−２−イル）アミノ］フェニル｝−１，３−チアゾ
ール−２−イル）シクロヘキサンカルボン酸１−メチルエチル；
（１ｒ，２Ｒ，４ｒ，６Ｓ）−４−ヒドロキシ−２，６−ジメチル−４−（５−｛３−メ
チル−５−［（４−メチルピリミジン−２−イル）アミノ］フェニル｝−１，３−チアゾ
ール−２−イル）シクロヘキサンカルボン酸１−メチルエチル；
（１ｓ，２Ｒ，４ｒ，６ｓ）−４−ヒドロキシ−２，６−ジメチル−４−［５−（３−メ
チル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）
−１，３−チアゾール−２−イル］シクロヘキサンカルボン酸；
（１ｒ，２Ｒ，４ｓ，６ｓ）−４−ヒドロキシ−２，６−ジメチル−４−［５−（３−メ
チル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）
−１，３−チアゾール−２−イル］シクロヘキサンカルボン酸；
（１ｓ，２Ｒ，４ｒ，６ｓ）−４−ヒドロキシ−２，６−ジメチル−４−［５−（３−メ
チル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）
−１，３−チアゾール−２−イル］シクロヘキサンカルボン酸１−メチルエチル；
４−ヒドロキシ−２，６−ジメチル−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフル
オロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル−１，３−チアゾール−２−イル
］シクロヘキサンカルボン酸１−メチルエチル；
４−ヒドロキシ−３，５−ジメチル−４−（５−｛３−メチル−５−［（４−メチルピリ
ミジン−２−イル）アミノ］フェニル｝−１，３−チアゾール−２−イル）シクロヘキサ
ンカルボン酸エチル；
４−ヒドロキシ−３，５−ジメチル−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフル
オロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イ
ル］シクロヘキサンカルボン酸；
４−ヒドロキシ−３，５−ジメチル−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフル
オロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イ
ル］シクロヘキサンカルボン酸エチル；
５−（５−｛３−［（５−フルオロ−４−メチルピリミジン−２−イル）アミノ］−５−
メチルフェニル｝−１，３−チアゾール−２−イル）−５−ヒドロキシアゼパン−２−オ
ン；
５−（５−｛３−［（４−シクロプロピルピリミジン−２−イル）アミノ］−５−メチル
フェニル｝−１，３−チアゾール−２−イル）−５−ヒドロキシアゼパン−２−オン；
５−［５−（３−｛［４−（１−フルオロエチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝−５
−メチルフェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］−５−ヒドロキシアゼパン−２−
オン；
４−（５−｛３−［（４−エチルピリミジン−２−イル）アミノ］−５−メチルフェニル
｝−１，３−チアゾール−２−イル）−４−ヒドロキシ−２−メチルシクロヘキサンカル
ボン酸；
５−［５−（３−｛［４−（１−フルオロエチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝−５
−メチルフェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］−５−ヒドロキシアゼパン−２−
オン；
５−（５−｛３−［（５−クロロ−４−メチルピリミジン−２−イル）アミノ］−５−メ
チルフェニル｝−１，３−チアゾール−２−イル）−５−ヒドロキシアゼパン−２−オン
；
５−（５−｛３−［（５−フルオロ−４−メトキシピリミジン−２−イル）アミノ］−５
−メチルフェニル｝−１，３−チアゾール−２−イル）−５−ヒドロキシアゼパン−２−
オン；
５−［５−（３−｛［４−（ジフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝−５−
メチルフェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］−５−ヒドロキシアゼパン−２−オ
ン；
５−ヒドロキシ−５−［５−（３−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イ
ル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］アゼパン−２−オン；
５−（５−｛３−［（４−ｔｅｒｔ−ブチルピリミジン−２−イル）アミノ］−５−メチ
ルフェニル｝−１，３−チアゾール−２−イル）−５−ヒドロキシアゼパン−２−オン；
５−ヒドロキシ−５−［５−（３−メチル−５−｛［４−（１−メチルエトキシ）ピリミ
ジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］アゼパン−２−
オン；
５−（５−｛３−［（５−クロロ−４−メトキシピリミジン−２−イル）アミノ］−５−
メチルフェニル｝−１，３−チアゾール−２−イル）−５−ヒドロキシアゼパン−２−オ
ン；
５−ヒドロキシ−５−（５−｛３−メチル−５−［（４−チオフェン−２−イルピリミジ
ン−２−イル）アミノ］フェニル｝−１，３−チアゾール−２−イル）アゼパン−２−オ
ン；
４−（５−｛３−［（４−シクロプロピルピリミジン−２−イル）アミノ］−５−メチル
フェニル｝−１，３−チアゾール−２−イル）アゼパン−４−オール；
４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（１−メチルエチル）ピリミジン−２−イル］ア
ミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］アゼパン−４−オール；
（４Ｓ）−４−（５−｛３−［（５−クロロ−４−メトキシピリミジン−２−イル）アミ
ノ］−５−メチルフェニル｝−１，３−チアゾール−２−イル）アゼパン−４−オール；
（４Ｒ）−４−（５−｛３−［（５−クロロ−４−メトキシピリミジン−２−イル）アミ
ノ］−５−メチルフェニル｝−１，３−チアゾール−２−イル）アゼパン−４−オール；
（４Ｒ）−４−（５−｛３−［（４−シクロプロピルピリミジン−２−イル）アミノ］−
５−メチルフェニル｝−１，３−チアゾール−２−イル）−４−ヒドロキシアゼパン−１
−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル；
（４Ｓ）−４−（５−｛３−［（４−シクロプロピルピリミジン−２−イル）アミノ］−
５−メチルフェニル｝−１，３−チアゾール−２−イル）−４−ヒドロキシアゼパン−１
−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル；
４−ヒドロキシ−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（１−メチルエチル）ピリミジ
ン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］アゼパン−１−カ
ルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル；
（４Ｒ）−４−ヒドロキシ−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（１−メチルエチル
）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］アゼパ
ン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル；
（４Ｓ）−４−ヒドロキシ−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（１−メチルエチル
）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］アゼパ
ン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル；
（４Ｓ）−４−（５−｛３−［（５−クロロ−４−メトキシピリミジン−２−イル）アミ
ノ］−５−メチルフェニル｝−１，３−チアゾール−２−イル）−４−ヒドロキシアゼパ
ン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル；
（４Ｒ）−４−（５−｛３−［（５−クロロ−４−メトキシピリミジン−２−イル）アミ
ノ］−５−メチルフェニル｝−１，３−チアゾール−２−イル）−４−ヒドロキシアゼパ
ン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル；
４−ヒドロキシ−４−（５−｛３−［（４−メトキシピリミジン−２−イル）アミノ］−
５−メチルフェニル｝−１，３−チアゾール−２−イル）−２−メチルシクロヘキサンカ
ルボン酸；
４−｛１−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−
イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］エテニル｝安息香酸；
４−｛１−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−
イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］エテニル｝安息香酸メチル
；
４−｛１−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−
イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］シクロプロピル｝安息香酸
；
４−｛（Ｅ）−２−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジ
ン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］エテニル｝安息香
酸メチル；
４−｛１−メチル−１−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリ
ミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］エチル｝安息
香酸；
６−｛１−ヒドロキシ−１−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）
ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］エチル｝
ピリジン−３−カルボン酸；
４−｛ジフルオロ［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン
−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］メチル｝安息香酸；
４−｛１−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−
イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］シクロプロピル｝安息香酸
メチル；
４−｛１−メチル−１−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリ
ミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］エチル｝安息
香酸メチル；
４−｛ジフルオロ［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン
−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］メチル｝安息香酸メ
チル；
４−ヒドロキシ−４−（５−｛３−［（４−メトキシピリミジンー２−イル）アミノ］−
５−メチルフェニル｝−１，３−チアゾール−２−イル）−２−メチルシクロヘキサンカ
ルボン酸；
（１Ｓ，２Ｒ，４Ｒ）−４−（５−｛３−［（５−フルオロ−４−メチルピリミジン−２
−イル）アミノ］−５−メチルフェニル｝−１，３−チアゾール−２−イル）−４−ヒド
ロキシ−２−メチルシクロヘキサンカルボン酸；
（１Ｒ，２Ｓ，４Ｓ）−（５−｛３−［（５−フルオロ−４−メチルピリミジン−２−イ
ル）アミノ］−５−メチルフェニル｝−１，３−チアゾール−２−イル）−４−ヒドロキ
シ−２−メチルシクロヘキサンカルボン酸；
シス−４−ヒドロキシ−４−［５−（３−｛［４−（３−メトキシプロポキシ）ピリミジ
ン−２−イル］アミノ｝５−メチルフェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］シクロ
ヘキサンカルボン酸；
４−（５−｛３−［（４−シクロプロピルピリミジン−２−イル）アミノ］−５−メチル
フェニル｝−１，３−チアゾール−２−イル）−４−ヒドロキシ−２−メチルシクロヘキ
サンカルボン酸；
４−ヒドロキシ−２−メチル−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（１−メチルエチ
ル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］シク
ロヘキサンカルボン酸；
４−（５−｛３−［（５−クロロ−４−メチルピリミジン−２−イル）アミノ］−５−メ
チルフェニル｝−１，３−チアゾール−２−イル）−４−ヒドロキシ−２−メチルシクロ
ヘキサンカルボン酸；
シス−４−［５−（３−クロロ−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−
イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］−４−ヒドロキシシクロヘ
キサンカルボン酸；
４−（５−｛３−［（５−フルオロ−４−メトキシピリミジン−２−イル）アミノ］−５
−メチルフェニル｝−１，３−チアゾール−２−イル）−４−ヒドロキシ−２−メチルシ
クロヘキサンカルボン酸；
（１Ｓ，２Ｒ，４Ｒ）−４−（５−｛３−［（４−エチルピリミジン−２−イル）アミノ
］−５−メチルフェニル｝−１，３−チアゾール−２−イル）−４−ヒドロキシ−２−メ
チルシクロヘキサンカルボン酸エチル；
（１Ｒ，２Ｓ，４Ｓ）−４−（５−｛３−［（４−エチルピリミジン−２−イル）アミノ
］−５−メチルフェニル｝−１，３−チアゾール−２−イル）−４−ヒドロキシ−２−メ
チルシクロヘキサンカルボン酸エチル；
４−（５−｛３−［（４−シクロプロピル−５−フルオロピリミジン−２−イル）アミノ
］−５−メチルフェニル｝−１，３−チアゾール−２−イル）−４−ヒドロキシ−２−メ
チルシクロヘキサンカルボン酸；
（１Ｓ，２Ｒ，４Ｒ）−４−（５−｛３−［（５−クロロ−４−メトキシピリミジン−２
−イル）アミノ］−５−メチルフェニル｝−１，３−チアゾール−２−イル）−４−ヒド
ロキシ−２−メチルシクロヘキサンカルボン酸；
（１Ｒ，２Ｓ，４Ｓ）−４−（５−｛３−［（５−クロロ−４−メトキシピリミジン−２
−イル）アミノ］−５−メチルフェニル｝−１，３−チアゾール−２−イル）−４−ヒド
ロキシ−２−メチルシクロヘキサンカルボン酸；
４−ヒドロキシ−４−［５−（３−｛［４−（２−メトキシエトキシ）ピリミジン−２−
イル］アミノ｝−５−メチルフェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］−２−メチル
シクロヘキサンカルボン酸；
４−ヒドロキシ−２−メチル−４−（５−｛３−メチル−５−［（４−メチルピリミジン
−２−イル）アミノ］フェニル｝−１，３−チアゾール−２−イル）シクロヘキサンカル
ボン酸；
４−ヒドロキシ−４−［５−（３−｛［４−（３−メトキシプロポキシ）ピリミジン−２
−イル］アミノ｝−５−メチルフェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］−２−メチ
ルシクロヘキサンカルボン酸；
４−ヒドロキシ−４−｛５−［３−（メトキシメチル）−５−｛［４−（トリフルオロメ
チル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル｝−
２−メチルシクロヘキサンカルボン酸；
４−ヒドロキシ−４−［５−（３−｛［４−（２−メトキシエトキシ）ピリミジン−２−
イル］アミノ｝−５−メチルフェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］−２−メチル
シクロヘキサンカルボン酸エチル；
４−ヒドロキシ−２，５−ジメチル−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフル
オロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イ
ル］シクロヘキサンカルボン酸エチル；
４−ヒドロキシ−４−［５−（３−｛［４−（３−メトキシプロポキシ）ピリミジン−２
−イル］アミノ｝−５−メチルフェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］−２−メチ
ルシクロヘキサンカルボン酸エチル；
（１Ｓ，４Ｒ）−４−（５−｛３−［（４−エチルピリミジン−２−イル）アミノ］−５
−メチルフェニル｝−１，３−チアゾール−２−イル）−４−ヒドロキシ−２，２，−ジ
メチルシクロヘキサンカルボン酸；
４−ヒドロキシ−２−メチル−４−（５−｛３−メチル−５−［（４−メチルピリミジン
−２−イル）アミノ］フェニル｝−１，３−チアゾール−２−イル）シクロヘキサンカル
ボン酸；
（１Ｓ，４Ｒ）−４−（５−｛３−［（４−シアノピリミジン−２−イル）アミノ］−５
−メチルフェニル｝−１，３−チアゾール−２−イル）−４−ヒドロキシ−２，２−ジメ
チルシクロヘキサンカルボン酸メチル；
（１Ｓ，４Ｒ）−４−（５−｛３−［（４−シクロプロピルピリミジン−２−イル）アミ
ノ］−５−メチルフェニル｝−１，３−チアゾール−２−イル）−４−ヒドロキシ−２，
２−ジメチルシクロヘキサンカルボン酸；
（１Ｓ，４Ｒ）−４−ヒドロキシ−２，２−ジメチル−４−［５−（３−メチル−５−｛
［４−（１−メチルエチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チア
ゾール−２−イル］シクロヘキサンカルボン酸；
（１Ｓ，４Ｒ）−４−（５−｛３−［（４−エチルピリミジン−２−イル）アミノ］−５
−メチルフェニル｝−１，３−チアゾール−２−イル）−４−ヒドロキシ−２，２−ジメ
チルシクロヘキサンカルボン酸メチル；
（１Ｒ，４Ｓ）−４−ヒドロキシ−４−（５−｛３−［（４−メトキシピリミジン−２−
イル）アミノ］−５−メチルフェニル｝−１，３−チアゾール−２−イル）−２，２−ジ
メチルシクロヘキサンカルボン酸メチル；
（１Ｓ，４Ｒ）−４−ヒドロキシ−４−（５−｛３−［（４−メトキシピリミジン−２−
イル）アミノ］−５−メチルフェニル｝−１，３−チアゾール−２−イル）−２，２−ジ
メチルシクロヘキサンカルボン酸メチル；
（１Ｓ，４Ｒ）−４−（５−｛３−［（４−シクロプロピルピリミジン−２−イル）アミ
ノ］−５−メチルフェニル｝−１，３−チアゾール−２−イル）−４−ヒドロキシ−２，
２−ジメチルシクロヘキサンカルボン酸メチル；
４−（５−｛３−［（４−シクロプロピル−５−フルオロピリミジン−２−イル）アミノ
］−５−メチルフェニル｝−１，３−チアゾール−２−イル）−４−ヒドロキシ−２，２
−ジメチルシクロヘキサンカルボン酸；
（１Ｓ，４Ｒ）−４−（５−｛３−［（４−シクロプロピル−５−フルオロピリミジン−
２−イル）アミノ］−５−メチルフェニル｝−１，３−チアゾール−２−イル）−４−ヒ
ドロキシ−２，２−ジメチルシクロヘキサンカルボン酸；
４−［５−（３−クロロ−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］
アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］−４−ヒドロキシ−２，２−ジメ
チルシクロヘキサンカルボン酸；
４−ヒドロキシ−２−メチル−４−（５−｛３−メチル−５−［（４−メチルピリミジン
−２−イル）アミノ］フェニル｝−１，３−チアゾ−ル−２−イル）シクロヘキサンカル
ボン酸：
（１Ｓ，４Ｒ）−４−［５−（３−クロロ−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミ
ジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］−４−ヒドロキ
シ−２，２−ジメチルシクロヘキサンカルボン酸；
（１Ｒ，４Ｓ）−４−［５−（３−クロロ−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミ
ジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］−４−ヒドロキ
シ−２，２−ジメチルシクロヘキサンカルボン酸；
（１Ｓ，４Ｒ）−４−ヒドロキシ−４−｛５−［３−（メトキシメチル）−５−｛［４−
（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾー
ル−２−イル｝−２．２−ジメチルシクロヘキサンカルボン酸；
４−［５−（３−クロロ−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］
アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］−４−ヒドロキシ−２，２−ジメ
チルシクロヘキサンカルボン酸メチル；
（１Ｓ，４Ｒ）−４−ヒドロキシ−２，２−ジメチル−４−［５−（３−メチル−５−｛
［４−（トリフルオロメチル）（６−２Ｈ）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）
−１，３−チアゾ−ル−２−イル］シクロヘキサンカルボン酸；
（１Ｓ，４Ｒ）−４−ヒドロキシ−２，２−ジメチル−４−［５−（３−メチル−５−｛
［４−（トリフルオロメチル）（６−２Ｈ）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）
−１，３−チアゾ−ル−２−イル］シクロヘキサンカルボン酸メチル；
４−ヒドロキシ−２，３−ジメチル−４−（５−｛３−メチル−５−［（４−メチルピリ
ミジン−２−イル）アミノ］フェニル｝−１，３−チアゾール−２−イル）シクロヘキサ
ンカルボン酸；
４−ヒドロキシ−２，３−ジメチル−４−（５−｛３−メチル−５−［（４−メチルピリ
ミジン−２−イル）アミノ］フェニル｝−１，３−チアゾール−２−イル）シクロヘキサ
ンカルボン酸エチル；
４−ヒドロキシ−２，３−ジメチル−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフル
オロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イ
ル］シクロヘキサンカルボン酸；
４−ヒドロキシ−２，３−ジメチル−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフル
オロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イ
ル］シクロヘキサンカルボン酸エチル；
４−ヒドロキシ−３−メチル−４−（５−｛３−メチル−５−［（４−メチルピリミジン
−２−イル）アミノ］フェニル｝−１，３−チアゾール−２−イル）シクロヘキサンカル
ボン酸；
４−ヒドロキシ−３−メチル−４−（５−｛３−メチル−５−［（４−メチルピリミジン
−２−イル）アミノ］フェニル｝−１，３−チアゾール−２−イル）シクロヘキサンカル
ボン酸エチル；
４−ヒドロキシ−３−メチル−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメ
チル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］シ
クロヘキサンカルボン酸；
４−ヒドロキシ−３−メチル−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメ
チル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］シ
クロヘキサンカルボン酸エチル；
３，４−ジヒドロキシ−４−（５−｛３−メチル−５−［（４−メチルピリミジン−２−
イル）アミノ］フェニル｝−１，３−チアゾール−２−イル）シクロヘキサンカルボン酸
；
４−ヒドロキシー３，３−ジメチル−４−（５−｛３−メチル−５−［（４−メチルピリ
ミジン−２−イル）アミノ］フェニル｝−１，３−チアゾール−２−イル）シクロヘキサ
ンカルボン酸；
Ｎ−｛３−メチル−５−［２−（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，３−チアゾール−
５−イル］フェニル｝−４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−アミン；
Ｎ−｛３−メチル−５−［２−（４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］
ピリジン−３−イル）−１，３−チアゾール−５−イル］フェニル｝−４−（トリフルオ
ロメチル）ピリミジン−２−アミン；
Ｎ−｛３−メチル−５−［２−（１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−１，３−チアゾール−
５−イル］フェニル｝−４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−アミン；
Ｎ−［３−メチル−５−（２−ピリジン−３−イル−１，３−チアゾール−５−イル）フ
ェニル］−４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−アミン；
Ｎ−［３−メチル−５−（２−ピリジン−４−イル−１，３−チアゾール−５−イル）フ
ェニル］−４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−アミン；
Ｎ−［３−メチル−５−（２−チオフェン−２−イル−１，３−チアゾール−５−イル）
フェニル］−４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−アミン；
Ｎ−［３−メチル−５−（２−チオフェン−３−イル−１，３−チアゾール−５−イル）
フェニル］−４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−アミン；
Ｎ−［３−（２−フラン−２−イル−１，３−チアゾール−５−イル）−５−メチルフェ
ニル］−４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−アミン；
Ｎ−｛３−メチル−５−［２−（１Ｈ−ピロール−２−イル）−１，３−チアゾール−５
−イル］フェニル｝−４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−アミン；
Ｎ−（３−メチル−５−｛２−［１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−１Ｈ
−ピラゾール−４−イル］−１，３−チアゾ−ル−５−イル｝フェニル）−４−（トリフ
ルオロメチル）ピリミジン−２−アミン；
３−｛４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−
イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル｝プロパンニトリル；
２−｛４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−
イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル）エタノール；
３−｛４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−
イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−１−
イル）プロパン−１−オール；
（２Ｒ）−３−｛４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミ
ジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］−１Ｈ−ピラゾ
ール−１−イル｝プロパン−１，２−ジオール；
２−メチル−１−｛４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリ
ミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］−１Ｈ−ピラ
ゾール−１−イル｝プロパン−２−オール；
４−ヒドロキシ−２−｛４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）
ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］−１Ｈ−
ピラゾール−１−イル｝ブタン酸；
５−（｛４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２
−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−１
−イル｝メチル）−１，３−オキサゾリジン−２−オン；
シス−１−（５−｛３−［（４，６−ジメチルピリミジン−２−イル）アミノ］−５−メ
チルフェニル｝−１，３−チアゾール−２−イル）シクロヘキサン−１，４−ジオール；
シス−４−［５−（３−｛［４−（１−フルオロエチル）ピリミジン−２−イル］アミノ
｝−５−メチルフェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］−４−ヒドロキシシクロヘ
キサンカルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル；
シス−４−（５−｛３−［（５−フルオロ−４−メトキシピリミジン−２−イル）アミノ
］−５−メチルフェニル｝−１，３−チアゾール−２−イル）−４−ヒドロキシシクロヘ
キサンカルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル；
シス−４−（５−｛３−［（４−ｔｅｒｔ−ブチルピリミジン−２−イル）アミノ］−５
−メチルフェニル｝−１，３−チアゾ−ル−２−イル）−４−ヒドロキシシクロヘキサン
カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル；
（１Ｓ，４Ｒ）４−｛５−［３−（｛４−［（１Ｒ）−１−フルオロエチル］ピリミジン
−２−イル｝アミノ）−５−メチルフェニル］−１，３−チアゾール−２−イル｝−４−
ヒドロキシ−２，２−ジメチルシクロヘキサンカルボン酸；
（１Ｓ，４Ｒ）４−｛５−［３−（｛４−［（１Ｓ）−１−フルオロエチル］ピリミジン
−２−イル｝アミノ）−５−メチルフェニル］−１，３−チアゾール−２−イル｝−４−
ヒドロキシ−２，２−ジメチルシクロヘキサンカルボン酸；
シス−４−ヒドロキシ−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（ペンタフルオロエチル
）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］シクロ
ヘキサンカルボン酸；
シス−４−（５−｛３−［（５−クロロ−４−メトキシピリミジン−２−イル）アミノ］
−５−メチルフェニル｝−１，３−チアゾール−２−イル）−５−ヒドロキシシクロヘキ
サンカルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル；
シス−４−ヒドロキシ−４−（５−｛３−メチル−５−［（４−チオフェン−２−イルピ
リミジン−２−イル）アミノ］フェニル｝−１，３−チアゾール−２−イル）シクロヘキ
サンカルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル；
シス−４−ヒドロキシ−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（ペンタフルオロエチル
）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］シクロ
ヘキサンカルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル；
シス−４−ヒドロキシ−４−｛５−［３−（｛４−［１−（４−メトキシベンジル）−１
Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］ピリミジン−２−イル｝アミノ）−５−メチ
ルフェニル］−１，３−チアゾール−２−イル｝シクロヘキサンカルボン酸；
（１Ｒ，２Ｓ，４Ｓ）−４−［５−（３−｛［４−（ジフルオロメチル）ピリミジン−２
−イル］アミノ｝−５−メチルフェニル）−１，３−チアゾールー２−イル］４−ヒドロ
キシ−２−メチルシクロヘキサンカルボン酸；
（１Ｓ，２Ｒ，４Ｒ）−４−［５−（３−｛［４−（ジフルオロメチル）ピリミジン−２
−イル］アミノ｝−５−メチルフェニル）−１，３−チアゾールー２−イル］４−ヒドロ
キシ−２−メチルシクロヘキサンカルボン酸；
シス−４−（５−｛３−［（５−フルオロ−４−メチルピリミジン−２−イル）アミノ］
−５−メチルフェニル｝−１，３−チアゾール−２−イル）−４−ヒドロキシシクロヘキ
サンカルボン酸；
４−（５−｛３−［（４−ｔｅｒｔ−ブチルピリミジン−２−イル）アミノ］−５−メチ
ルフェニル｝−１，３−チアゾール−２−イル）−４−ヒドロキシ−２−メチルシクロヘ
キサンカルボン酸；
４−ヒドロキシ−２−メチル−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（１−メチルエト
キシ）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］シ
クロヘキサンカルボン酸；
４−（５−｛３−［（５−フルオロピリミジン−２−イル）アミノ］−５−メチルフェニ
ル｝−１，３−チアゾール−２−イル）−４−ヒドロキシ−２，２−ジメチルシクロヘキ
サンカルボン酸メチル；
４−（５−｛３−［（５−フルオロ−４−ヒドロキシピリミジンー２−イル）アミノ］−
５−メチルフェニル｝−１，３−チアゾール−２−イル）−４−ヒドロキシ−２，２−ジ
メチルシクロヘキサンカルボン酸；
２−［（３−｛２−［（１Ｓ，４Ｒ）−４−カルボキシ−１−ヒドロキシ−３，３−ジメ
チルシクロヘキシル］−１，３−チアゾール−５−イル｝−５−メチルフェニル）アミノ
］ピリミジン−４−カルボン酸；
４−（５−｛３−［（５−フルオロー４−メチルピリミジン−２−イル）アミノ］−５−
メチルフェニル｝−１，３−チアゾール−２−イル）−４−ヒドロキシ−２，２−ジメチ
ルシクロヘキサンカルボン酸メチル；
４−（５−｛３−［（５−クロロ−４−メチルピリミジン−２−イル）アミノ］−５−メ
チルフェニル）−１，３−チアゾール−２−イル｝−４−ヒドロキシ−２，２−ジメチル
シクロヘキサンカルボン酸；
（１Ｒ，４Ｓ）−４−（５−｛３−［（５−クロロ−４−メチルピリミジン−２−イル）
アミノ］−５−メチルフェニル｝−１，３−チアゾール−２−イル）−４−ヒドロキシ−
２，２−ジメチルシクロヘキサンカルボン酸；
（１Ｓ，４Ｒ）−４−（５−｛３−［（５−クロロ−４−メチルピリミジン−２−イル）
アミノ］−５−メチルフェニル｝−１，３−チアゾール−２−イル）−４−ヒドロキシ−
２，２−ジメチルシクロヘキサンカルボン酸；
シス−４−ヒドロキシ−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（１−メチルエチル）ピ
リミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］シクロヘキ
サンカルボン酸；
４−（５−｛３−［（５−クロロ−４−ヒドロキシピリミジン−２−イル）アミノ］−５
−メチルフェニル｝−１，３−チアゾール−２−イル）−４−ヒドロキシ−２，２−ジメ
チルシクロヘキサンカルボン酸；
（１Ｓ，４Ｒ）−４−［５−（３−｛［４−（ジフルオロメチル）ピリミジン−２−イル
］アミノ｝−５−メチルフェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］−４−ヒドロキシ
−２，２−ジメチルシクロヘキサンカルボン酸；
（１Ｓ，４Ｒ）−４−（５−｛３−［（４−シクロブチルピリミジン−２−イル）アミノ
］−５−メチルフェニル｝−１，３−チアゾール−２−イル）−４−ヒドロキシ−２，２
−ジメチルシクロヘキサンカルボン酸；
４−（５−｛３−［（４−ｔｅｒｔ−ブチルピリミジン−２−イル）アミノ］−５−メチ
ルフェニル｝−１，３−チアゾール−２−イル）−４−ヒドロキシ−２，２−ジメチルシ
クロヘキサンカルボン酸；
（１Ｓ，４Ｒ）−４−ヒドロキシ−２，２−ジメチル−４−［５−（３−メチル−５−｛
［４−（１−メチルエトキシ）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チ
アゾール−２−イル］シクロヘキサンカルボン酸；
４−（５−｛３−［（５−クロロ−４−メチルピリミジン−２−イル）アミノ］−５−メ
チルフェニル｝−１，３−チアゾール−２−イル）−４−ヒドロキシ−２，２−ジメチル
シクロヘキサンカルボン酸メチル；
４−（５−｛３−［（５−フルオロ−４−メトキシピリミジン−２−イル）アミノ］−５
−メチルフェニル｝−１，３−チアゾール−２−イル）−４−ヒドロキシ−２，２−ジメ
チルシクロキサンカルボン酸メチル；
４−（５−｛３−［（５−クロロ−４−メトキシピリミジン−２−イル）アミノ］−５−
メチルフェニル｝−１，３−チアゾール−２−イル）−４−ヒドロキシ−２，２−ジメチ
ルシクロヘキサンカルボン酸；
（１Ｓ，４Ｒ）−４−ヒドロキシ−２，２−ジメチル−４−［５−（４−メチル−３−｛
［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チ
アゾール−２−イル］シクロヘキサンカルボン酸；
４−（５−｛３−［（５−クロロ−４−メトキシピリミジン−２−イル）アミノ］−５−
メチルフェニル｝−１，３−チアゾール−２−イル）−４−ヒドロキシ−２，２−ジメチ
ルシクロヘキサンカルボン酸メチル；
シス−４−（５−｛３−［（５−クロロ−４−メチルピリミジン−２−イル）アミノ］−
５−メチルフェニル｝−１，３−チアゾール−２−イル）−４−ヒドロキシシクロヘキサ
ンカルボン酸；
１，３−チアゾール−２−イル）プロパン−２−オール；
８−（５−｛３−［（５−フルオロ−４−メチルピリミジン−２−イル）アミノ］−５−
メチルフェニル｝−１，３−チアゾール−２−イル）−１，４−ジオキサスピロ［４．５
］デカン−８−オール；
８−（５−｛３−［（５−クロロ−４−メチルピリミジン−２−イル）アミノ］−５−メ
チルフェニル｝−１，３−チアゾール−２−イル）−１，４−ジオキサスピロ［４．５］
デカン−８−オール；
シス−４−（５−｛３−［（５−フルオロ−４−メトキシピリミジン−２−イル）アミノ
］−５−メチルフェニル｝−１，３−チアゾ−ル−２−イル）−４−ヒドロキシシクロヘ
キサンカルボン酸；
シス−４−（５−｛３−［（４−ｔｅｒｔ−ブチルピリミジン−２−イル）アミノ］−５
−メチルフェニル｝−１，３−チアゾール−２−イル）−４−ヒドロキシシクロヘキサン
カルボン酸；
シス−４−ヒドロキシ−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（１−メチルエトキシ）
ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］シクロヘ
キサンカルボン酸；
シス−４−（５−｛３−［（５−クロロ−４−メトキシピリミジン−２−イル）アミノ］
−５−メチルフェニル｝−１，３−チアゾール−２−イル）−４−ヒドロキシシクロヘキ
サンカルボン酸；
シス−４−ヒドロキシ−４−（５−｛３−メチル−５−［（４−チオフェン−２−イルピ
リミジン−２−イル）アミノ］フェニル｝−１，３−チアゾール−２−イル）シクロヘキ
サンカルボン酸；
（１Ｓ，３Ｓ）−３−ヒドロキシ−３−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオ
ロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル
］シクロペンタンカルボキサミド；
（１Ｒ，３Ｒ）−３−ヒドロキシ−３−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオ
ロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル
］シクロペンタンカルボキサミド；
（１Ｒ，３Ｓ）−３−ヒドロキシ−３−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオ
ロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル
］シクロペンタンカルボキサミド；
（１Ｓ，３Ｒ）−３−ヒドロキシ−３−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオ
ロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル
］シクロペンタンカルボキサミド；
４−ヒドロキシ−２−メチル−４−（５−｛３−メチル−５−［（４−メチルピリミジン
−２−イル）アミノ］フェニル｝−１，３−チアゾール−２−イル）シクロヘキサンカル
ボキサミド；
シス−４−ヒドロキシ−２，２−ジメチル−４−（５−｛３−メチル−５−［（４−メチ
ルピリミジン−２−イル）アミノ］フェニル｝−１，３−チアゾ−ル−２−イル）シクロ
ヘキサンカルボキサミド；
シス−４−ヒドロキシ−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（１−メチルエチル）ピ
リミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］シクロヘキ
サンカルボキサミド；
シス−４−（５−｛３−［（４−ｔｅｒｔ−ブチルピリミジン−２−イル）アミノ］−５
−メチルフェニル｝−１，３−チアゾール−２−イル）−４−ヒドロキシシクロヘキサン
カルボキサミド；
４−ヒドロキシ−２−メチル−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（１−メチルエチ
ル）ピリミジンー２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］シク
ロヘキサンカルボキサミド；
シス−４−ヒドロキシ−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（１−メチルエトキシ）
ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］シクロヘ
キサンカルボキサミド；
（１Ｓ，４Ｒ）−４−ヒドロキシ−４−（５−｛３−［（４−メトキシピリミジン−２−
イル）アミノ］−５−メチルフェニル｝−１，３−チアゾール−２−イル）−２，２−ジ
メチルシクロヘキサンカルボキサミド；
４−ヒドロキシ−４−［５−（３−｛［４−（２−ヒドロキシエトキシ）ピリミジン−２
−イル］アミノ｝−５−メチルフェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］シクロヘキ
サンカルボキサミド；
シス−４−ヒドロキシーＮ−メチル−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフル
オロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イ
ル］シクロヘキサンカルボキサミド；
シス−Ｎ，４−ジヒドロキシ−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメ
チル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］シ
クロヘキサンカルボキサミド；
シス−４−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（ト
リフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−
２−イル］シクロヘキサンカルボキサミド；
Ｎ−（シアノメチル）−４−ヒドロキシ−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリ
フルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２
−イル］シクロヘキサンカルボキサミド；
シス−４−（アゼチジン−１−イルカルボニル）−１−［５−（３−メチル−５−｛［４
−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾ
ール−２−イル］シクロヘキサノール；
４−ヒドロキシ−Ｎ−（１−メチルエチル）−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（
トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール
−２−イル］シクロヘキサンカルボキサミド；
Ｎ−エチル−４−ヒドロキシ−Ｎ−メチル−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（ト
リフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−
２−イル］シクロヘキサンカルボキサミド；
４−ヒドロキシ−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−４−［５−（３−メチル−５−｛［４
−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾ
ール−２−イル］シクロヘキサンカルボキサミド；
Ｎ−（シクロプロピルメチル）−４−ヒドロキシ−４−［５−（３−メチル−５−｛［４
−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾ
ール−２−イル］シクロヘキサンカルボキサミド；
シス−１−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−
イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］−４−（ピロリジン−１−
イルカルボニル）シクロヘキサノール；
４−ヒドロキシ−Ｎ−（２−メトキシエチル）−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−
（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾー
ル−２−イル］シクロヘキサンカルボキサミド；
Ｎ−（｛４−ヒドロキシ−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル
）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］シクロ
ヘキシル｝カルボニル）グリシン；
シス−４−ヒドロキシ−Ｎ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル−４−［５−（３−メチル−
５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，
３−チアゾール−２−イル］シクロヘキサンカルボキサミド；
シス−Ｎ−（２−シアノエチル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−メチル−４−［５−（３−メチ
ル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−
１，３−チアゾール−２−イル］シクロヘキサンカルボキサミド；
シス−１−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−
イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］−４−（モルホリン−４−
イルカルボニル）シクロヘキサノール；
シス−Ｎ−（３−アミノ−３−オキソプロピル）−４−ヒドロキシ−４−［５−（３−メ
チル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）
−１，３−チアゾール−２−イル］シクロヘキサンカルボキサミド；
４−ヒドロキシ−Ｎ−（３−メトキシプロピル）−４−（５−（３−メチル−５−｛［４
−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾ
ール−２−イル］シクロヘキサンカルボキサミド；
Ｎ−（２，３−ジヒドロキシプロピル）−４−ヒドロキシ−４−［５−（３−メチル−５
−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３
−チアゾール−２−イル］シクロヘキサンカルボキサミド；
４−ヒドロキシ−Ｎ−［２−ヒドロキシ−１−（ヒドロキシメチル）エチル］−４−［５
−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝
フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］シクロヘキサンカルボキサミド；
４−ヒドロキシ−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミ
ジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］−Ｎ−ピリジン
−４−イルシクロヘキサンカルボキサミド；
４−ヒドロキシ−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミ
ジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］−Ｎ−ピリジン
−２−イルシクロヘキサンカルボキサミド；
４−ヒドロキシ−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミ
ジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］−Ｎ−ピリジン
−３−イルシクロヘキサンカルボキサミド；
１−（｛シス−４−ヒドロキシ−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロ
メチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］
シクロヘキシル）カルボニル｝ピロリジン−３−カルボニトリル；
シス−４−ヒドロキシ−Ｎ−（１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）−４−［５−（３
−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニ
ル）−１，３−チアゾール−２−イル］シクロヘキサンカルボキサミド；
シス−４−ヒドロキシ−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）
ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］−Ｎ−（
１Ｈ−ピラゾール−５−イルメチル）シクロヘキサンカルボキサミド；
シス−Ｎ−（２−シアノエチル）−Ｎ−エチル−４−ヒドロキシ−４−［５−（３−メチ
ル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−
１，３−チアゾール−２−イル］シクロヘキサンカルボキサミド；
シス−４−ヒドロキシ−Ｎ−（イソオキサゾール−４−イルメチル）−４−［５−（３−
メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル
）−１，３−チアゾール−２−イル］シクロヘキサンカルボキサミド；
シス−４−ヒドロキシ−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）
ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］−Ｎ−（
１，３−オキサゾール−４−イルメチル）シクロヘキサンカルボキサミド；
シス−４−ヒドロキシ−Ｎ−（イソオキサゾール−５−イルメチル）−４−［５−（３−
メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル
）−１，３−チアゾール−２−イル］シクロヘキサンカルボキサミド；
Ｎ−シクロヘキシル−４−ヒドロキシ−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフ
ルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−
イル］シクロヘキサンカルボキサミド；
シス−４−ヒドロキシ−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）
ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］−Ｎ−（
１，２，４−オキサジアゾール−３−イルメチル）シクロヘキサンカルボキサミド；
４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニル］−１−［５−（３−メチル−５
−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３
−チアゾール−２−イル］シクロヘキサノール；
１−（｛４−ヒドロキシ−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル
）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］シクロ
ヘキシル｝カルボニル）ピペリジン−４−オール；
シス−４−ヒドロキシ−Ｎ−メチル−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフル
オロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イ
ル］−Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イル）シクロヘキサンカルボキサミド；
シス−Ｎ−［２−（アセチルアミノ）エチル］−４−ヒドロキシ−４−［５−（３−メチ
ル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−
１，３−チアゾール−２−イル］シクロヘキサンカルボキサミド；
４−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ビス（２−ヒドロキシエチル）−４−［５−（３−メチル−５
−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３
−チアゾール−２−イル］シクロヘキサンカルボキサミド；
Ｎ−ベンジル−４−ヒドロキシ−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロ
メチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］
シクロヘキサンカルボキサミド；
４−ヒドロキシ−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミ
ジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］−Ｎ−（ピリジ
ン−３−イルメチル）シクロヘキサンカルボキサミド；
４−ヒドロキシ−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミ
ジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］−Ｎ−（ピリジ
ン−４−イルメチル）シクロヘキサンカルボキサミド；
４−ヒドロキシ−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミ
ジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］−Ｎ−（ピリジ
ン−２−イルメチル）シクロヘキサンカルボキサミド；
４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−ヒドロキシフェニル）−４−［５−（３−メチル−５−｛［
４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チア
ゾール−２−イル］シクロヘキサンカルボキサミド；
シス−４−ヒドロキシ−Ｎ−（２−ヒドロキシフェニル）−４−［５−（３−メチル−５
−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３
−チアゾール−２−イル］シクロヘキサンカルボキサミド；
シス−４−ヒドロキシ−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）
ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］−Ｎ−（
ピリミジン−５−イルメチル）シクロヘキサンカルボキサミド；
シス−４−ヒドロキシ−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）
ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］−Ｎ−（
ピリダジン−３−イルメチル）シクロヘキサンカルボキサミド；
１−（｛シス−４−ヒドロキシ−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロ
メチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］
シクロヘキシル｝カルボニル）ピペリジン−４−カルボニトリル；
１−（｛シス−４−ヒドロキシ−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロ
メチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］
シクロヘキシル｝カルボニル）ピペリジン−３−カルボニトリル；
シス−４−ヒドロキシ−Ｎ−（６−ヒドロキシピリジン−３−イル）−４−［５−（３−
メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル
）−１，３−チアゾール−２−イル］シクロヘキサンカルボキサミド；
シス−Ｎ−（４−フルオロフェニル）−４−ヒドロキシ−４−［５−（３−メチル−５−
｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−
チアゾール−２−イル］シクロヘキサンカルボキサミド；
４−ヒドロキシ−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミ
ジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］−Ｎ−（チオフ
ェン−２−イルメチル）シクロヘキサンカルボキサミド；
４−ヒドロキシ−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミ
ジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］−Ｎ−（２−ピ
ロリジン−１−イルエチル）シクロヘキサンカルボキサミド；
シス−４−ヒドロキシ−Ｎ−［（３−ヒドロキシイソオキサゾール−５−イル）メチル］
−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル
］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］シクロヘキサンカルボキサミド
；
シス−４−ヒドロキシーＮ−（イソチアゾール−５−イルメチル）−４−［５−（３−メ
チル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）
−１，３−チアゾール−２−イル］シクロヘキサンカルボキサミド；
シス−４−ヒドロキシ−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）
ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］−Ｎ−（
１，３，４−チアジアゾール−２−イルメチル）シクロヘキサンカルボキサミド；
シス−Ｎ−｛２−［アセチル（メチル）アミノ］エチル｝−４−ヒドロキシ−４−［５−
（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フ
ェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］シクロヘキサンカルボキサミド；
Ｎ−ベンジル−４−ヒドロキシ−Ｎ−メチル−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（
トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール
−２−イル］シクロヘキサンカルボキサミド；
４−ヒドロキシ−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミ
ジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］−Ｎ−（２−フ
ェニルエチル）シクロヘキサンカルボキサミド；
シス−４−ヒドロキシ−Ｎ−（３−ヒドロキシベンジル）−４−［５−（３−メチル−５
−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３
−チアゾール−２−イル］シクロヘキサンカルボキサミド；
シス−４−ヒドロキシ−Ｎ−［４−（ヒドロキシメチル）フェニル］−４−［５−（３−
メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル
）−１，３−チアゾール−２−イル］シクロヘキサンカルボキサミド；
シス−４−ヒドロキシ−Ｎ−［３−（ヒドロキシメチル）フェニル］−４−［５−（３−
メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル
）−１，３−チアゾール−２−イル］シクロヘキサンカルボキサミド；
シス−４−ヒドロキシ−Ｎ−（２−ヒドロキシベンジル）−４−［５−（３−メチル−５
−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３
−チアゾール−２−イル］シクロヘキサンカルボキサミド；
４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−ヒドロキシベンジル）−４−［５−（３−メチル−５−｛［
４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チア
ゾール−２−イル］シクロヘキサンカルボキサミド；
シス−Ｎ−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−４−ヒドロキシ−４−［５−（３−メチ
ル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−
１，３−チアゾール−２−イル］シクロヘキサンカルボキサミド；
シス−Ｎ−（４−フルオロベンジル）−４−ヒドロキシ−４−［５−（３−メチル−５−
｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−
チアゾール−２−イル］シクロヘキサンカルボキサミド；
シス−４−ヒドロキシ−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）
ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］−Ｎ−［
２−（２−オキソピロリジン−１−イル）エチル］シクロヘキサンカルボキサミド；
シス−４−ヒドロキシ−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）
ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］−Ｎ−［
２−（２−オキソイミダゾリジン−１−イル）エチル］シクロヘキサンカルボキサミド；
４−ヒドロキシ−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミ
ジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］−Ｎ−（２−モ
ルホリン−４−イルエチル）シクロヘキサンカルボキサミド；
シス−Ｎ−［４−（アセチルアミノ）ブチル］−４−ヒドロキシ−４−［５−（３−メチ
ル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−
１，３−チアゾール−２−イル］シクロヘキサンカルボキサミド；
シス−４−ヒドロキシ−Ｎ−１Ｈ−インドール−５−イル−４−［５−（３−メチル−５
−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３
−チアゾール−２−イル］シクロヘキサンカルボキサミド；
４−ヒドロキシ−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミ
ジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］−Ｎ−（３−フ
ェニルプロピル）シクロヘキサンカルボキサミド；
４−ヒドロキシ−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミ
ジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］−Ｎ−（２−フ
ェノキシエチル）シクロヘキサンカルボキサミド；
シス−４−ヒドロキシ−Ｎ−［４−（ヒドロキシメチル）ベンジル］−４−［５−（３−
メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル
）−１，３−チアゾール−２−イル］シクロヘキサンカルボキサミド；
シス−Ｎ−（３，４−ジヒドロキシベンジル）−４−ヒドロキシ−４−［５−（３−メチ
ル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−
１，３−チアゾール−２−イル］シクロヘキサンカルボキサミド；
シス−Ｎ−（４−クロロベンジル）−４−ヒドロキシ−４−［５−（３−メチル−５−｛
［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チ
アゾール−２−イル］シクロヘキサンカルボキサミド；
４−ヒドロキシ−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミ
ジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］−Ｎ−［３−（
２−オキソピロリジン−１−イル）プロピル］シクロヘキサンカルボキサミド；
シス−４−ヒドロキシ−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）
ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］−Ｎ−［
２−（２−オキソピペリジン−１−イル）エチル］シクロヘキサンカルボキサミド；
シス−Ｎ−（４−カルバモイルシクロヘキシル）−４−ヒドロキシ−４−［５−（３−メ
チル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）
−１，３−チアゾール−２−イル］シクロヘキサンカルボキサミド；
４−［（｛４−ヒドロキシ−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチ
ル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］シク
ロヘキシル｝カルボニル｝アミノ］シクロヘキサンカルボン酸；
４−（｛シス−４−ヒドロキシ−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロ
メチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］
シクロヘキシル｝カルボニル）ピペラジン−１−カルボン酸メチル；
４−ヒドロキシ−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミ
ジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］−Ｎ−（１，２
，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル）シクロヘキサンカルボキサミド；
シス−４−ヒドロキシ−Ｎ−（イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イルメチル）−４
−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］ア
ミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］シクロヘキサンカルボキサミド；
４−ヒドロキシ−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル
）−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イ
ル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］シクロヘキサンカルボキサミ
ド；
シス−４−ヒドロキシ−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）
ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］−Ｎ−［
（３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−４−イル）メチル］シクロヘ
キサンカルボキサミド；
シス−４−ヒドロキシ−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）
ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］−Ｎ−［
（３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−５−イル）メチル］シクロヘ
キサンカルボキサミド；
シス−４−ヒドロキシ−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）
ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］−Ｎ−［
（１−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−４−イル）メチル］シクロヘ
キサンカルボキサミド；
シス−４−ヒドロキシ−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）
ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］−Ｎ−［
（１−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−５−イル）メチル］シクロヘ
キサンカルボキサミド；
４−ヒドロキシ−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミ
ジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］−Ｎ−［４−（
トリフルオロメチル）ベンジル］シクロヘキサンカルボキサミド；
シス−４−ヒドロキシ−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）
ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］−Ｎ−［
（３−ピリジン−２−イルイソオキサゾール−５−イル）メチル］シクロヘキサンカルボ
キサミド；
４−［（４−ベンジルピペリジン−１−イル）カルボニル］−１−［５−（３−メチル−
５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，
３−チアゾール−２−イル］シクロヘキサノール；
シス−４−ヒドロキシ−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）
ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］−Ｎ−［
（２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−７−イル）メチル］シクロヘキ
サンカルボキサミド；
シス−４−ヒドロキシ−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）
ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］−Ｎ−（
４−スルファモイルベンジル）シクロヘキサンカルボキサミド；
シス−４−ヒドロキシ−Ｎ−｛４−［４−（ヒドロキシメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１
−イル］ベンジル｝−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピ
リミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］シクロヘキ
サンカルボキサミド；
シス−４−ヒドロキシ−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）
ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］−Ｎ−（
４−｛［（４Ｒ）−２−オキソ−１，３−オキサゾリジン−４−イル］メチル｝ベンジル
）シクロヘキサンカルボキサミド；
シス−４−ヒドロキシ−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）
ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］−Ｎ−｛
［６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ピリジン−３−イル］メチル｝シクロヘキ
サンカルボキサミド；
Ｎ−（シアノメチル）−４−ヒドロキシ−２−メチル−４−（５−｛３−メチル−５−［
（４−メチルピリミジン−２−イル）アミノ］フェニル｝−１，３−チアゾール−２−イ
ル）シクロヘキサンカルボキサミド；
４−（５−｛３−［（４−ｔｅｒｔ−ブチルピリミジン−２−イル）アミノ］−５−メチ
ルフェニル｝−１，３−チアゾール−２−イル）−４−ヒドロキシ−２−メチルシクロヘ
キサンカルボキサミド；
４−ヒドロキシ−２−メチル−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（１−メチルエト
キシ）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］シ
クロヘキサンカルボキサミド；
４−ヒドロキシ−２−メチル−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメ
チル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］シ
クロヘキサンカルボキサミド；
Ｎ−（シアノメチル）−４−ヒドロキシ−２−メチル−４−［５−（３−メチル−５−［
［４−（１−メチルエチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チア
ゾール−２−イル］シクロヘキサンカルボキサミド；
４−ヒドロキシ−２−メチル−４−（５−｛３−メチル−５−［（４−メチルピリミジン
−２−イル）アミノ］フェニル｝−１，３−チアゾール−２−イル）−Ｎ−（ピリジン−
３−イルメチル）シクロヘキサンカルボキサミド；
４−ヒドロキシ−２−メチル−４−［５−（３−メチル−５−［［４−（１−メチルエチ
ル）ピリミジン−２−イル］アミノ］フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］−Ｎ
−（ピリジン−３−イルメチル）シクロヘキサンカルボキサミド；
４−ヒドロキシ−２−メチル−４−（５−｛３−メチル−５−［（４−メチルピリミジン
−２−イル）アミノ］フェニル｝−１，３−チアゾール−２−イル）−Ｎ−［３−（２−
オキソピロリジン−１−イル）プロピル］シクロヘキサンカルボキサミド；
（１Ｓ，４Ｒ）−４−ヒドロキシ−４−（５−｛３−［（４−メトキシピリミジン−２−
イル）アミノ］−５−メチルフェニル｝−１，３−チアゾール−２−イル）−２，２−ジ
メチルシクロヘキサンカルボキサミド；
（１Ｓ，４Ｒ）−４−（５−｛３−［（４−シクロプロピルピリミジン−２−イル）アミ
ノ］−５−メチルフェニル｝−１，３−チアゾール−２−イル）−４−ヒドロキシ−２，
２−ジメチルシクロヘキサンカルボキサミド；
（１Ｓ，４Ｒ）−４−ヒドロキシ−２，２−ジメチル−４−［５−（３−メチル−５−［
［４−（１−メチルエチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チア
ゾール−２−イル］シクロヘキサンカルボキサミド；
（１Ｓ，４Ｒ）−４−ヒドロキシ−４−｛５−［３−（｛４−［（１Ｓ）−１−ヒドロキ
シエチル］ピリミジン−２−イル｝アミノ）−５−メチルフェニル］−１，３−チアゾー
ル−２−イル｝−２，２−ジメチルシクロヘキサンカルボキサミド；
（１Ｓ，４Ｒ）−４−ヒドロキシ−４−｛５−［３−（｛４−［（１Ｒ）−１−ヒドロキ
シエチル］ピリミジン−２−イル｝アミノ）−５−メチルフェニル］−１，３−チアゾー
ル−２−イル｝−２，２−ジメチルシクロヘキサンカルボキサミド；
（１Ｓ，４Ｒ）−４−｛５−［３−（｛４−［（１Ｓ）−１−フルオロエチル］ピリミジ
ン−２−イル｝アミノ）−５−メチルフェニル］−１，３−チアゾール−２−イル｝−４
−ヒドロキシ−２，２−ジメチルシクロヘキサンカルボキサミド；
（１Ｓ，４Ｒ）−４−｛５−［３−（｛４−［（１Ｒ）−１−フルオロエチル］ピリミジ
ン−２−イル｝アミノ）−５−メチルフェニル］−１，３−チアゾール−２−イル｝−４
−ヒドロキシ−２，２−ジメチルシクロヘキサンカルボキサミド；
Ｎ−（シアノメチル）−４−ヒドロキシ−２，２−ジメチル−４−（５−｛３−メチル−
５−［（４−メチルピリミジン−２−イル）アミノ］フェニル｝−１，３−チアゾール−
２−イル）シクロヘキサンカルボキサミド；
（１Ｓ，４Ｒ）−４−（５−｛３−［（４−ｔｅｒｔ−ブチルピリミジン−２−イル）ア
ミノ］−５−メチルフェニル｝−１，３−チアゾール−２−イル）−４−ヒドロキシ−２
，２−ジメチルシクロヘキサンカルボキサミド；
（１Ｓ，４Ｒ）−４−ヒドロキシ−２，２−ジメチル−４−［５−（３−メチル−５−｛
［４−（１−メチルエトキシ）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル｝−１，３−チ
アゾール−２−イル］シクロヘキサンカルボキサミド；
（１Ｓ，４Ｒ）−４−ヒドロキシ−４−［５−（３−｛［４−（１−ヒドロキシ−１−メ
チルエチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝−５−メチルフェニル）−１，３−チアゾ
ール−２−イル］−２，２−ジメチルシクロヘキサンカルボキサミド；
４−ヒドロキシ−４−［５−（３−｛［４−（２−ヒドロキシエトキシ）ピリミジン−２
−イル］アミノ｝−５−メチルフェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］２，２−ジ
メチルシクロヘキサンカルボキサミド；
（１Ｓ，４Ｒ）−４−ヒドロキシ−４−［５−（３−［［４−（２−ヒドロキシエトキシ
）ピリミジン−２−イル］アミノ｝５−メチルフェニル）−１，３−チアゾール−２−イ
ル］−２，２−ジメチルシクロヘキサンカルボキサミド；
（１Ｒ，４Ｓ）−４−ヒドロキシ−４−［５−（３−｛［４−（２−ヒドロキシエトキシ
）ピリミジン−２−イル］アミノ｝５−メチルフェニル）−１，３−チアゾール−２−イ
ル］−２，２−ジメチルシクロヘキサンカルボキサミド；
（１Ｒ，４Ｓ）−４−ヒドロキシ−２，２−ジメチル−４−［５−（３−メチル−５−｛
［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チ
アゾール−２−イル］シクロヘキサンカルボキサミド；
（１Ｓ，４Ｒ）−４−ヒドロキシ−２，２−ジメチル−４−［５−（３−メチル−５−｛
［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チ
アゾール−２−イル］シクロヘキサンカルボキサミド；
（１Ｓ，４Ｒ）−Ｎ−（シアノメチル）−４−ヒドロキシ−４−（５−｛３−［（４−メ
トキシピリミジン−２−イル）アミノ］−５−メチルフェニル｝−１，３−チアゾール−
２−イル）−２，２−ジメチルシクロヘキサンカルボキサミド；
（１Ｓ，４Ｒ）−４−ヒドロキシ−４−（５−｛３−［（４−メトキシピリミジン−２−
イル）アミノ］−５−メチルフェニル｝−１，３−チアゾール−２−イル）−２，２−ジ
メチル−Ｎ−（ピリジン−３−イルメチル）シクロヘキサンカルボキサミド；
（１Ｓ，４Ｒ）−４−ヒドロキシ−２，２−ジメチル−４−（５−｛３−メチル−５−［
（４−メチルピリミジン−２−イル）アミノ］フェニル｝−１，３−チアゾール−２−イ
ル）−Ｎ−［３−（２−オキソピロリジン−１−イル）プロピル］シクロヘキサンカルボ
キサミド；
（１Ｓ，４Ｒ）−４−ヒドロキシ−２，２−ジメチル−４−［５−（３−メチル−５−｛
［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チ
アゾール−２−イル］−Ｎ−ピリジン−３−イルシクロヘキサンカルボキサミド；
（１Ｓ，４Ｒ）−４−ヒドロキシ−４−（５−｛３−［（４−メトキシピリミジン−２−
イル）アミノ］−５−メチルフェニル｝−１，３−チアゾール−２−イル）−２，２−ジ
メチル−Ｎ−［３−（２−オキソピロリジン−１−イル）プロピル］シクロヘキサンカル
ボキサミド；
（１Ｓ，４Ｒ）−４−ヒドロキシ−２，２−ジメチル−４−［５−（３−メチル−５−｛
［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チ
アゾール−２−イル］−Ｎ−［３−（２−オキソピロリジン−１−イル）プロピル］シク
ロヘキサンカルボキサミド；
（１Ｓ，４Ｒ）−４−ヒドロキシ−４−｛５−［３−（ヒドロキシメチル）−５−｛［４
−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾ
ール−２−イル｝−２，２−ジメチルシクロヘキサンカルボキサミド；
４−ヒドロキシ−４−｛５−［３−（メトキシメチル）−５−｛［４−（トリフルオロメ
チル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル｝−
２−メチルシクロヘキサンカルボキサミド；
（１Ｓ，４Ｒ）−４−ヒドロキシ−４−｛５−［３−（メトキシメチル）−５−｛［４−
（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾー
ル−２−イル｝−２，２−ジメチルシクロヘキサンカルボキサミド；
（１Ｓ，４Ｒ）−４−［５−（３−クロロ−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミ
ジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］−４−ヒドロキ
シ−２，２−ジメチルシクロヘキサンカルボキサミド；
シス−４−［４−（３−クロロ−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−
イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］−４−ヒドロキシシクロヘ
キサンカルボキサミド；
４−［５−（３−［（アセチルアミノ）メチル］−５−｛［４−（トリフルオロメチル）
ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］−４−ヒ
ドロキシ−２，２−ジメチルシクロヘキサンカルボキサミド；
２−（｛シス−４−ヒドロキシ−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロ
メチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］
シクロヘキシル｝カルボニル）−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−６，７−
ジオール；
４−｛［４−（３−メトキシフェニル）ピペラジン−１−イル］カルボニル｝−１−［５
−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝
フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］シクロヘキサノール；
シス−４−（１，４−ジオキサ−８−アザスピロ［４．５］デカ−８−イルカルボニル）
−１−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル
］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］シクロヘキサノール；
３−ヒドロキシ−３−［４−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミ
ジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］シクロブタンカ
ルボキサミド；
４−ヒドロキシ−４−（５−｛３−メチル−５−［（４−メチルピリミジン−２−イル）
アミノ］フェニル｝−１，３−チアゾール−２−イル）デカヒドロナフタレン−１−カル
ボキサミド；
トランス−４−ヒドロキシ−１−メチル−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリ
フルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２
−イル］シクロヘキサンカルボキサミド；
４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］
アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］シクロヘキサンカルボキサミド；
４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］
アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］シクロヘキサンカルボキサミド；
２−｛４−ヒドロキシ−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）
ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］ピペリジ
ン−１−イル｝ピリジン−３−カルボキサミド；
４−｛４−ヒドロキシ−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）
ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］ピペリジ
ン−１−イル｝ブタンアミド；
２−｛４−ヒドロキシ−４−［４−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）
ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］シクロヘ
キシル｝アセトアミド；
２−（シス−４−ヒドロキシ−４−［４−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメ
チル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］シ
クロヘキシル｝アセトアミド；
２−（トランス−４−ヒドロキシ−４−［４−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオ
ロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル
］シクロヘキシル｝アセトアミド；
３−｛（４−ヒドロキシ−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル
）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］シクロ
ヘキシル｝プロパンアミド；
３−｛（４−ヒドロキシ−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル
）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］シクロ
ヘキシル｝プロパンアミド；
３−｛４−ヒドロキシ−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（１−メチルエチル）ピ
リミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）１，３−チアゾール−２−イル］アゼパン−１
−イル｝−３−オキソプロパンアミド；
３−［５−（３−｛［４−（２−ヒドロキシエトキシ）ピリミジン−２−イル］アミノ｝
５−メチルフェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］プロパンアミド；
Ｎ−［１−（ヒドロキシメチル）プロピル］−３−［５−（３−メチル−５−｛［４−（
トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール
−２−イル］プロパンアミド；
Ｎ−｛３−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−
イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］プロパノイル｝グリシンエ
チル；
Ｎ−｛３−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−
イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］プロパノイル｝アラニンメ
チル；
Ｎ−｛３−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−
イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］プロパノイル｝−ベータ−
アラニンメチル；
Ｎ−｛３−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−
イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］プロパノイル｝ロイシンメ
チル；
４−｛（１Ｓ）−１−ヒドロキシ−１−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオ
ロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル
］エチル｝ベンズアミド；
４−｛（１Ｒ）−１−ヒドロキシ−１−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオ
ロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル
］エチル｝ベンズアミド；
（１Ｓ，４Ｒ）−４−［５−（２−ブロモ−３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメ
チル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］−
４−ヒドロキシ−２，２−ジメチルシクロヘキサンカルボキサミド；
（１Ｒ，４Ｓ）−４−ヒドロキシ−２，２−ジメチル−４−［５−（３−メチル−５−｛
［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チ
アゾール−２−イル］シクロヘキサンカルボン酸エチル；
（１Ｒ，４Ｓ）−４−ヒドロキシ−２，２−ジメチル−４−［５−（３−メチル−５−｛
［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チ
アゾール−２−イル］シクロヘキサンカルボン酸メチル；
４−ヒドロキシ−４−［５−（３−｛［４−（３−メトキシプロピル）ピリミジン−２−
イル］アミノ｝−５−メチルフェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］シクロヘキサ
ンカルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル；
（１Ｓ，４Ｒ）−４−｛５−［３−（アミノメチル）−５−｛［４−（トリフルオロメチ
ル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル｝−４
−ヒドロキシ−２，２−ジメチルシクロヘキサンカルボン酸；
（１Ｓ，４Ｒ）−４−［５−（３−［（カルバモイルアミノ）メチル］−５−｛［４−（
トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール
−２−イル］−４−ヒドロキシ−２，２−ジメチルシクロヘキサンカルボン酸；
（１Ｓ，４Ｒ）−４−［５−（３−［（アセチルアミノ）メチル］−５−｛［４−（トリ
フルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２
−イル］−４−ヒドロキシ−２，２−ジメチルシクロヘキサンカルボン酸；
５−（アミノメチル）−５−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）
ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］アゼパン
−２−オン；
５−（２−ヒドロキシエトキシ）−５−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオ
ロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル
］アゼパン−２−オン；
１−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］
アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］シクロヘキサンカルボニトリル；
１−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］
アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］シクロヘキサンカルボキサミド；
Ｎ−［３−（２−シクロヘキシル−１，３−チアゾール−５−イル）−５−メチルフェニ
ル］−４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−アミン；
１−［４−（メチルスルフォニル）フェニル］−１−［５−（３−メチル−５−｛［４−
（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾー
ル−２−イル］エタノール；
Ｎ−｛３−［２−（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−イル）−１，３
−チアゾール−５−イル］−５−メチルフェニル｝−４−（トリフルオロメチル）ピリミ
ジン−２−アミン；
Ｎ−｛３−［２−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−イル）−１，３−チアゾ
ール−５−イル］−５−メチルフェニル｝−４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２
−アミン；
Ｎ−｛３−［２−（４−フルオロ−１，１−ジオキシドテトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン
−４−イル）−１，３−チアゾール−５−イル］−５−メチルフェニル｝−４−（トリフ
ルオロメチル）ピリミジン−２−アミン；
Ｎ−｛３−［２−（１，１−ジオキシド−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−イ
ル）−１，３−チアゾール−５−イル］−５−メチルフェニル｝−４−（トリフルオロメ
チル）ピリミジン−２−アミン；
Ｎ−｛３−［２−（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−イル）−１，３
−チアゾール−５−イル］−５−メチルフェニル｝−４−（トリフルオロメチル）ピリミ
ジン−２−アミン；
Ｎ−｛３−［２−（１，１−ジオキシドテトラヒドロー２Ｈ−チオピラン−４−イル）−
１，３−チアゾール−５−イル］−５−メチルフェニル｝−４−（トリフルオロメチル）
ピリミジン−２−アミン；
（１Ｓ，４Ｒ）−４−メトキシ−２，２−ジメチル−４−［５−（３−メチル−５−｛［
４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チア
ゾール−２−イル］シクロヘキサンカルボン酸；
シス−５，５−ジメチル−１−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル
）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］−２−
オキサビシクロ［２．２．２］オクタン−３−オン；
トランス−１，４−ジヒドロキシ−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオ
ロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル
］シクロヘキサンカルボン酸；
シス−１，４−ジヒドロキシ−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメ
チル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］シ
クロヘキサンカルボン酸；
１−｛シス−４−ヒドロキシ−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメ
チル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］シ
クロヘキシル｝ピロリジン−２−オン；
４，５−ジヒドロキシ−２，２−ジメチル−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（ト
リフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−
２−イル］シクロヘキサンカルボン酸；
７−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］
アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］スピロ［２．５］オクタン−４，
７−ジオール；
９−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］
アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］ジスピロ［２．１．２．３］デカ
ン−４，９−ジオール；
３−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］
アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］アゼパン−２−オン；
（１Ｓ）−４−｛１，２−ジヒドロキシ−１−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリ
フルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２
−イル］エチル）安息香酸；
（１Ｒ）−４−｛１，２−ジヒドロキシ−１−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリ
フルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２
−イル］エチル）安息香酸；
４−｛（シス）−１，２−ジヒドロキシ−２−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリ
フルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２
−イル］エチル｝安息香酸；
４−｛（Ｅ）−２−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジ
ン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］エテニル｝安息香
酸メチル；
４−｛２−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−
イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］エチル｝安息香酸；
５−｛１−ヒドロキシ−１−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）
ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］エチル｝
ピリジン−２−カルボン酸；
６−｛１−ヒドロキシ−１−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）
ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］エチル｝
ピリジン−３−カルボン酸；
シス−４−フルオロ−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピ
リミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］シクロヘキ
サンカルボン酸；
トランス−４−フルオロ−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル
）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］シクロ
ヘキサンカルボン酸；
（１Ｓ，４Ｒ）−４−ヒドロキシ−２，２−ジメチル−４−｛５−［３−メチル−５−（
４−メチル−ピリミジン−２−イルアミノ）−フェニル］−１，３−チアゾール−２−イ
ル｝−シクロヘキサンカルボン酸；
Ｎ−（３−｛２−［（Ｅ）−２−メトキシエテニル］−１，３−チアゾール−５−イル｝
−５−メチルフェニル）−４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−アミン；
Ｎ−（３−｛２−［（Ｚ）−２−メトキシエテニル］−１，３−チアゾール−５−イル｝
−５−メチルフェニル）−４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−アミン；
２，２−ジメチル−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリ
ミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］シクロヘキサ
ンカルボキサミド；
｛シス−１，４−ジヒドロキシ−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロ
メチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］
シクロヘキシル｝ホスホン酸ジエチル；
｛トランス−１，４−ジヒドロキシ−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフル
オロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イ
ル］シクロヘキシル｝ホスホン酸ジエチル；
（３Ｅ）−３−（ヒドロキシイミノ）−２，２−ジメチル−１−［５−（３−メチル−５
−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３
−チアゾール−２−イル］シクロヘキサノール；
１−｛５−［３−（｛４−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−１Ｈ−ピラ
ゾール−４−イル］ピリミジン−２−イル｝アミノ）−５−メチルフェニル］−１，３−
チアゾール−２−イル｝シクロブタノール；
２−［５−（３−｛［４−（２−ヒドロキシエトキシ）ピリミジン−２−イル］アミノ｝
−５−メチルフェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］プロパン−１，２，３−トリ
オール；
４−ヒドロキシ−４−［５−（３−｛［４−（２−ヒドロキシエトキシ）ピリミジン−２
−イル］アミノ｝−５−メチルフェニル−１，３−チアゾール−２−イル］−２，２−ジ
メチルシクロヘキサンカルボン酸；
４，５−ジヒドロキシ−５−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）
ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］アゼパン
−２−オン；
５，６−ジヒドロキシ−５−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）
ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］アゼパン
−２−オン；
４，５−ジヒドロキシ−５−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）
ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］アゼパン
−２−オン；
５，６−ジヒドロキシ−５−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）
ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］アゼパン
−２−オン；
５−アミノ−５−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン
−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］アゼパン−２−オン
；
５−｛シス−４−ヒドロキシ−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメ
チル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］シ
クロヘキシル｝１，３，４−オキサジアゾール−２（３Ｈ）−オン；
３−｛シス−４−ヒドロキシ−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメ
チル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］シ
クロヘキシル｝１，２，４−オキサジアゾール−５（４Ｈ）−オン；
（１Ｓ，４Ｒ）−４−ヒドロキシ−２，２−ジメチル−４−［５−（３−メチル−５−｛
［４−（プロパン−２−イルオキシ）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，
３−チアゾール−２−イル］シクロヘキサンカルボキサミド；
シス−４−ヒドロキシ−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）
ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］−Ｎ−［
３−（２−オキソピロリジン−１−イル）プロピル］シクロヘキサンカルボキサミド；
（１Ｓ，４Ｒ）−４−ヒドロキシ−２，２−ジメチル−４−［５−（３−メチル−５−［
［４−（プロパン−２−イルオキシ）ピリミジン−２−イル］アミノ］フェニル）−１，
３−チアゾール−２−イル］シクロヘキサンカルボキサミド；
（１Ｓ，４Ｒ）−４−（５−｛３−シクロプロピル−５−［（４−メチルピリミジン−２
−イル）アミノ］フェニル｝−１，３−チアゾール−２−イル）−４−ヒドロキシ−２，
２−ジメチルシクロヘキサンカルボン酸；
（１Ｓ，４Ｒ）−４−（５−｛３−シクロプロピル−５−［（４−メチルピリミジン−２
−イル）アミノ］フェニル｝−１，３−チアゾール−２−イル）−４−ヒドロキシ−２，
２−ジメチルシクロヘキサンカルボン酸；
（１Ｒ，４Ｓ）−４−（５−｛３−［（５−フルオロ−４−メチルピリミジン−２−イル
）アミノ］−５−メチルフェニル｝−１，３−チアゾール−２−イル）−４−ヒドロキシ
−２，２−ジメチルシクロヘキサンカルボン酸；
（１Ｓ，４Ｒ）−４−（５−｛３−［（５−フルオロ−４−メチルピリミジン−２−イル
）アミノ］−５−メチルフェニル｝−１，３−チアゾール−２−イル）−４−ヒドロキシ
−２，２−ジメチルシクロヘキサンカルボン酸；
（１Ｓ，４Ｒ）−４−［５−（２−ブロモ−３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメ
チル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］−
４−ヒドロキシ−２，２−ジメチルシクロヘキサンカルボン酸；
トランス−４−（５−｛３−［（４−シクロプロピルピリミジン−２−イル）アミノ］−
５−メチルフェニル｝−１，３−チアゾール−２−イル）−４−ヒドロキシシクロヘキサ
ンカルボン酸；
シス−４−（５−｛３−［（４−シクロプロピルピリミジン−２−イル）アミノ］−５−
メチルフェニル｝−１，３−チアゾール−２−イル）−４−ヒドロキシシクロヘキサンカ
ルボン酸；
シス−４−［（ヒドロキシアセチル）アミノ］−１−［５−（３−メチル−５−｛［４−
（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾー
ル−２−イル］シクロヘキサンカルボキサミド。
好ましい化合物は：
（１Ｒ，４Ｓ）−４−［５−（３−シクロプロピル−５−｛［４−（トリフルオロメチル
）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］−４−
ヒドロキシ−２，２−ジメチルシクロヘキサンカルボン酸；
（１Ｓ，４Ｒ）−４−［５−（３−シクロプロピル−５−｛［４−（トリフルオロメチル
）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］−４−
ヒドロキシ−２，２−ジメチルシクロヘキサンカルボン酸；
（１Ｓ，４Ｒ）−４−ヒドロキシ−２，２−ジメチル−４−｛５−［３−メチル−５−（
４−メチル−ピリミジン−２−イルアミノ）−フェニル］−１，３−チアゾール−２−イ
ル｝−シクロヘキサンカルボン酸；
（１Ｓ，４Ｒ）−４−［５−（３−｛［４−（ジフルオロメチル）ピリミジン−２−イル
］アミノ｝−５−メチルフェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］−４−ヒドロキシ
−２，２−ジメチルシクロヘキサンカルボン酸；
トランス−４−ヒドロキシ−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチ
ル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］シク
ロヘキサンカルボン酸；
シス−４−ヒドロキシ−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）
ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］シクロヘ
キサンカルボン酸；
５−ヒドロキシ−５−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミ
ジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］アゼパン−２−
オン；
シス−４−［（ヒドロキシアセチル）アミノ］−１−［５−（３−メチル−５−｛［４−
（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾー
ル−２−イル］シクロヘキサンカルボキサミド、および
（１Ｓ，４Ｒ）−４−ヒドロキシ−２，２−ジメチル−４−［５−（３−メチル−５−｛
［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チ
アゾール−２−イル］−Ｎ−［３−（２−オキソピロリジン−１−イル）プロピル］シク
ロヘキサンカルボキサミド；
（１Ｓ，４Ｒ）−４−ヒドロキシ−２，２−ジメチル−４−［５−（３−メチル−５−｛
［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チ
アゾール−２−イル］シクロヘキサンカルボン酸；
（１Ｒ，４Ｓ）−４−ヒドロキシ−２，２−ジメチル−４−［５−（３−メチル−５−｛
［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チ
アゾール−２−イル］シクロヘキサンカルボン酸；
（１Ｓ，４Ｓ）−４−ヒドロキシ−２，２−ジメチル−４−［５−（３−メチル−５−｛
［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チ
アゾール−２−イル］シクロヘキサンカルボン酸；
（１Ｒ，４Ｒ）−４−ヒドロキシ−２，２−ジメチル−４−［５−（３−メチル−５−｛
［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チ
アゾール−２−イル］シクロヘキサンカルボン酸；
（１Ｒ，４Ｓ）−４−ヒドロキシ−２，２−ジメチル−４−［５−（３−メチル−５−｛
［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チ
アゾール−２−イル］シクロヘキサンカルボキサミド；
（１Ｓ，４Ｒ）−４−ヒドロキシー２，２−ジメチル−４−［５−（３−メチル−５−｛
［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チ
アゾール−２−イル］シクロヘキサンカルボキサミド；
（１Ｓ，４Ｒ）４−｛５−［３−（｛４−［（１Ｒ）−１−フルオロエチル］ピリミジン
−２−イル｝アミノ）−５−メチルフェニル］−１，３−チアゾール−２−イル｝−４−
ヒドロキシ−２，２−ジメチルシクロヘキサンカルボン酸；
（１Ｓ，４Ｒ）４−｛５−［３−（｛４−［（１Ｓ）−１−フルオロエチル］ピリミジン
−２−イル｝アミノ）−５−メチルフェニル］−１，３−チアゾール−２−イル｝−４−
ヒドロキシ−２，２−ジメチルシクロヘキサンカルボン酸；
またはその医薬上許容される塩を含む。
【発明を実施するための形態】
【００６４】
本出願において、種々の用語は以下に定義される：
「アルキル」とは、特定の数の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖の炭化水素基をいう
。「アルキル」の例は、限定されるものではないが、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イ
ソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル等を含
む。
【００６５】
「アルケニル」とは、少なくとも１つの炭素−炭素二重結合を有し、かつ、特定の数の
炭素原子を有する直鎖または分岐鎖の炭化水素基をいう。「アルケニル」の例は、限定さ
れるものではないが、エテニル、プロペニル、ｎ−ブテニル、３−メチルブタ−２−エニ
ルおよびｎ−ペンテニルを含む。
【００６６】
「アルキニル」とは、少なくとも１つの炭素−炭素三重結合を有し、かつ特定の数の炭
素原子を有する直鎖または分岐鎖の炭化水素基をいう。「アルキニル」の例は、限定され
るものではないが、エチニル、プロピニル、２−ブチニルおよび３−メチルブチニルを含
む。
【００６７】
「炭素環」とは、全ての環原子が炭素である非芳香族の飽和または部分的不飽和の単環
をいい、該環は離されているか、あるいは１または２のそのような環、またはベンゼン環
に縮合されている（オルト縮合、スピロ縮合および架橋を含む）。多環炭素環の場合には
、結合点はいずれの環上にあってもよい。炭素環の例は、限定されるものではないが、シ
クロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、シ
クロヘプチル、シクロヘプテニル、ビシクロ［３．３．０］オクタン、インダン、ビシク
ロ［３．３．１］ノナン、デカリン、テトラヒドロナフタレン、スピロ［３．３］ヘプタ
ン、ビシクロ［３．１．０］ヘキサン、アダマンタン、トリシクロ［２．２．１．０２，
６］ヘプタン、ジスピロ［２．１．２．３］デカンを含む。
【００６８】
「シクロアルキル」とは、特定の数の環炭素原子を含有し、かつヘテロ原子を含有しな
い飽和した環をいう。このように、用語「Ｃ３−８シクロアルキル」とは、３から８の環
炭素原子を有する飽和した環をいう。本発明で有用な例示的な「シクロアルキル」基は、
限定されるものではないが、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘ
キシル、シクロヘプチルおよびシクロオクチルを含む。
【００６９】
「ハロゲン」または「ハロ」とは、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素をいう。
【００７０】
「ハロアルキル」とは、１から全てまでの水素原子がハロゲンによって置き換えられ；
ハロゲンが本明細書中に定義した通りの、前記定義のアルキル基をいう。本発明で有用な
そのような分岐鎖または直鎖のハロアルキル基の例は、限定されるものではないが、１以
上のハロ、例えば、フルオロ、クロロ、ブロモおよびヨードで独立して置換されたメチル
、エチル、プロピル、イソプロピル、イソブチルおよびｎ−ブチルを含む。「ハロアルキ
ル」の例は、限定されるものではないが、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフル
オロメチル、１−フルオロエチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２
，２，２−トリフルオロエチル、およびペルフルオロ−ｎ−プロピルを含む。
【００７１】
「ヒドロキシアルキル」とは、各炭素原子上の１つの水素がヒドロキシ基によって置き
換えられていてもよい前記定義のアルキル基をいう。「ヒドロキシアルキル」の例は、限
定されるものではないが、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、プロパン−１，２−ジ
オールを含む。
【００７２】
「複素環」または「ヘテロシクリル」とは、１から３の環原子がＮ、ＳおよびＯから独
立して選択される非芳香族の飽和または部分的不飽和の単環をいい、該環は離れているか
、あるいは１または２の他の環に縮合しており（オルト縮合、スピロ縮合および架橋を含
む）、ここで、後者は（先に定義した）複素環、炭素環、ベンゼンおよびヘテロアリール
から選択される。多環複素環の場合には、結合点はいずれの環の上にあってもよい。炭素
結合複素環は環炭素原子を介して結合している。複素環の例は、限定されるものではない
が、アジリジン、アゼチジン、ピロリジン、ピペリジン、ピペラジン、モルホリン、チオ
モルホリン、イミダゾリジン、オキサゾリジン、チアゾリジン、ジヒドロアゼピン、テト
ラヒドロアゼピン、アゼパン、ジアゼパン、ジヒドロ−ジアゼピン、テトラヒドロ−ジア
ゼピン、オキセタン、テトラヒドロフラン、ジヒドロピラン、ピラン、テトラヒドロピラ
ン、テトラヒドロチオフェン、テトラヒドロチオピラン、ジヒドロチオピラン、テトラヒ
ドロキノリン、テトラヒドロイソキノリン、１，３−ジオキサン、１，４−ジオキサン、
１，３−ジオキソラン、８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン、９−アザビシクロ［
３．３．１］ノナン、７−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン、２−オキサビシクロ［
２．２．２］オクタン、１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカン、１−アザスピロ［５
．４］デカン、１，４−ジオキサ−８−アザスピロ［４．５］デカン、１−アザトリシク
ロ［３．３．１．１３，７］デカン、テトラヒドロ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジンを
含む。
【００７３】
「ヘテロアリール」とは、Ｎ、ＯおよびＳから選択される１、２、３または４のヘテロ
原子を含有する芳香族単環基および縮合二環芳香族環をいう。ヘテロアリール基の例は、
限定されるものではないが、フラン、チオフェン、ピロール、イミダゾール、ピラゾール
、トリアゾール、テトラゾール、チアゾール、イソチアゾール、オキサゾール、イソオキ
サゾール、オキサジアゾール、チアジアゾール、ピリジン、ピリダジン、ピラジン、ピリ
ミジン、キノリン、イソキノリン、ベンゾフラン、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾー
ル、ナフチリジン、ベンゾチオフェン、ベンゾイミダゾール、チエノ［２，３−ｂ］ピリ
ジン、ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン、イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン、インドール
およびインダゾールを含む。
【００７４】
医薬組成物における用語「組成物」は、有効成分、および担体をなす不活性な成分（医
薬上許容される賦形剤）を含む生成物、ならびにいずれかの２以上の成分の組合せ、複合
体化または集合から、あるいは１以上の成分の解離から、あるいは１以上の成分の他のタ
イプの反応または相互作用から、直接的にまたは間接的に得られる任意の生成物を含むこ
とを意図する。従って、本発明の医薬組成物は、式Ｉの化合物、および医薬上許容される
賦形剤を混合することによって作成される任意の組成物をも含む。
【００７５】
本明細書中で用いるように、用語「場合により」は、引き続いて記載された事象が起こ
り、または起こらないであろうことを意味し、起こる事象、および起こらない事象の双方
を含む。
【００７６】
本明細書中で用いるように、用語「１以上の基で置換された」とは、名称が挙げられた
置換基または置換基類での置換をいい、置換基の数が明示的に述べられているのでなけれ
ば、多数程度の置換、全ての水素原子の同一または異なる置換基での置き換えが許容され
る。置換基の数が明示的に述べられていなければ、１以上が意図される。
【００７７】
各変数は、上位構造式の定義内で起こる毎に独立して定義される。例えば、Ｃｙ環上に
１を超えるＲｚ（ａ）置換基がある場合、各置換基は各出現において独立して選択され、
そして各置換基は相互に同一または異なり得る。もう１つの例として、基ＮＲａ（ａ）Ｒ
ａ（ａ）では、２つのＲａ（ａ）基の各出現は同一または異なってもよい。
【００７８】
本明細書中で用いるように、表記法「Ｃ０」または「（ＣＨ２）０」が置換基を修飾す
る場合、それは置換基および分子の残りとの間の結合を示す。かくして、用語「Ｃ０−３
アルキル−ＣＯ２Ｈ」は、カルボキシ基が分子の残りに直接的に結合しているか、あるい
はその間に介在するＣ１−３アルキル基がある、ことを意味する。
【００７９】
用語「Ｓｙｋ阻害剤」は、Ｓｙｋ酵素を阻害する化合物を意味するように用いる。
【００８０】
用語「Ｓｙｋ媒介疾患」または「不適当なＳｙｋ活性によって媒介される障害または疾
患または症状」は、Ｓｙｋキナーゼのメカニズムによって媒介されるまたは変調されるい
ずれの疾患状態も意味するように用いられる。そのような疾患状態は炎症、アレルギー性
および自己免疫疾患、例えば、喘息、慢性閉塞性肺疾患（ＣＯＰＤ）、成人性呼吸窮迫症
候群（ＡＲＤｓ）、潰瘍性結腸炎、クローン病、気管支炎、皮膚炎、アレルギー性鼻炎、
乾癬、強皮症、蕁麻疹、慢性関節リウマチ、多発性硬化症、癌、ＨＩＶおよび狼瘡、特に
、喘息、慢性閉塞性肺疾患（ＣＯＰＤ）、成人性呼吸窮迫症候群（ＡＲＤｓ）、アレルギ
ー性鼻炎および慢性関節リウマチを含むことができる。
【００８１】
本明細書中で用いるように、「本発明の化合物」は、式（Ｉ）の化合物、またはその塩
、溶媒和物または生理学的に機能性の誘導体を意味する。
【００８２】
本明細書中で用いるように、用語「溶媒和物」とは、溶質（本発明においては、式（Ｉ
）の化合物、またはその塩）および溶媒によって形成された可変化学量論の複合体をいう
。本発明の目的でのそのような溶媒は、溶質の生物学的活性に干渉しないであろう。適当
な溶媒の例は、限定されるものではないが、水、アセトン、メタノール、エタノールおよ
び酢酸を含む。好ましくは、用いる溶媒は医薬上許容される溶媒である。適当な医薬上許
容される溶媒の例は、水、エタノールおよび酢酸を含む。最も好ましくは、溶媒は水であ
る。
【００８３】
本明細書中で用いるように、用語「生理学的に機能的な誘導体」とは、イン・ビボで変
換されて、式（Ｉ）の化合物、または該化合物の医薬上許容される塩、水和物または溶媒
和物を生じる化合物（例えば、薬物前駆体）をいう。該変換は、例えば、血液中での加水
分解を通じてのような、（例えば、代謝または化学的プロセスによる）種々のメカニズム
によって起こり得る。プロドラッグはそのような誘導体であって、プロドラッグの使用の
議論は、Ｔ．Ｈｉｇｕｃｈｉ  ａｎｄ  Ｗ．Ｓｔｅｌｌａ，「Ｐｒｏ−ｄｒｕｇｓ  ａｓ
Ｎｏｖｅｌ  Ｄｅｌｉｖｅｒｙ  Ｓｙｓｔｅｍｓ」，Ｖｏｌ．１４  ｏｆ  ｔｈｅ  Ａ
．Ｃ．Ｓ．Ｓｙｍｐｏｓｉｕｍ  Ｓｅｒｉｅｓ，およびＢｉｏｒｅｖｅｒｓｉｂｌｅ  Ｃ
ａｒｒｉｅｒｓ  ｉｎ  Ｄｒｕｇ  Ｄｅｓｉｇｎ，ｅｄ．Ｅｄｗａｒｄ  Ｂ．Ｒｏｃｈｅ
，Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  Ａｓｓｏｃｉａｔｉｏｎ  ａｎｄ
Ｐｅｒｇａｍｏｎ  Ｐｒｅｓｓ，１９８７によって提供される。
【００８４】
式（Ｉ）の化合物は、多形として知られた特徴である、１を超える形態で結晶化する能
力を有することができ、そのような多形形態（「多形」）は式（Ｉ）の範囲内にあること
が理解される。多形は、一般に、温度または圧力または双方の変化に応答して起こり得、
結晶化プロセスにおける変動からも起こり得る。多形は、Ｘ線回折パターン、溶解度およ
び融点のような、当該分野で知られた種々の物理的特徴によって区別することができる。
【００８５】
式（Ｉ）の化合物は、不斉またはキラル中心を含有することができ、従って、異なる立
体異性形態で存在することができる。式（Ｉ）の化合物の全ての立体異性形態、ならびに
ラセミ混合物を含めたその混合物は本発明の一部を形成することが意図される。ジアステ
レオマー混合物は、例えば、クロマトグラフィーおよび／または分別結晶化のような、当
業者によく知られた方法によって、それらの物理化学的差に基づいてそれらの個々のジア
ステレオマーに分離することができる。エナンチオマーは、適当な光学的に活性な化合物
（例えば、キラルアルコールまたはモッシャー酸塩化物のようなキラル補助物質）との反
応によってエナンチオマー混合物をジアステレオマー混合物に変換し、ジアステレオマー
を分離し、個々のジアステレオマーを対応する純粋なエナンチオマーに変換する（例えば
、加水分解する）ことによって分離することができる。また、式（Ｉ）の化合物のいくつ
かはアトロプ異性体（例えば、置換されたビアリール）であってもよく、それは本発明の
一部と考えられる。
【００８６】
また、式（Ｉ）の化合物は互変異性体を形成することができることを注記する。本発明
の化合物の全ての互変異性体および互変異性体の混合物は本発明の化合物の範囲内に含ま
れることが理解される。本明細書中に記載された化合物のいくつかは、オレフィン性二重
結合を含有し、特に断りのない限り、ＥおよびＺの双方の幾何異性体を含むことを意味す
る。
【００８７】
各変数の具体例は、一般には、各変数について別々に先にリストされているが、本発明
は、式（Ｉ）におけるいくつかのまたは各具体例が先にリストされた具体例の各々から選
択される化合物も含む。従って、本発明は、各変数の具体例の全ての組合せを含むことが
意図される。
【００８８】
本発明の化合物は医薬上許容される塩の形態であってもよく、および／または医薬上許
容される塩として投与されてもよい。適当な塩に関するレビューについては、Ｂｅｒｇｅ
ｅｔ  ａｌ．，Ｊ．Ｐｈａｒｍ．Ｓｃｉ．１９７７，６６，１−１９参照。典型的には
、本発明の塩は医薬上許容される塩である。用語「医薬上許容される塩」内に含まれる塩
とは、本発明の化合物の非毒性塩をいう。適当な医薬上許容される塩は、酸または塩基付
加塩を含むことができる。
【００８９】
医薬上許容される酸付加塩は、場合により、有機溶媒のような適当な溶媒中で、式（Ｉ
）の化合物を、（臭化水素酸、塩酸、硫酸、硝酸、リン酸、コハク酸、マレイン酸、ギ酸
、酢酸、プロピオン酸、フマル酸、クエン酸、酒石酸、乳酸、安息香酸、サリチル酸、グ
ルタミン酸、アスパラギン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、メタンス
ルホン酸、エタンスルホン酸、２−ナフタレンスルホン酸のようなナフタレンスルホン酸
、またはヘキサン酸のような）適当な無機または有機酸と反応させて、通常、例えば、結
晶化および濾過によって単離される塩を得ることによって形成することができる。式（Ｉ
）の化合物の医薬上許容される酸付加塩には、例えば、臭化水素酸塩、塩酸塩、硫酸塩、
硝酸塩、リン酸塩、コハク酸塩、マレイン酸塩、ギ酸塩、酢酸塩、プロピオン酸塩、フマ
ル酸塩、クエン酸塩、酒石酸塩、乳酸塩、安息香酸塩、サリチル酸塩、グルタミン酸塩、
アスパラギン酸塩、ｐ−トルエンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、メタンスルホン
酸塩、エタンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸塩（例えば、２−ナフタレンスルホン
酸塩）またはヘキサン酸塩を含むことができ、または塩となり得る。
【００９０】
医薬上許容される塩基塩は、式（Ｉ）の化合物と適当な無機または有機塩基との反応に
よって形成することができる。無機塩基に由来する塩は、アルミニウム、アンモニウム、
カルシウム、銅、第二鉄、第一鉄、リチウム、マグネシウム、第二マンガン、第一マンガ
ン、カリウム、ナトリウム、亜鉛塩等を含む。特に好ましいのは、アンモニウム、カルシ
ウム、マグネシウム、カリウムおよびナトリウム塩である。医薬上許容される有機非毒性
塩基に由来する塩は、第一級、第二級および第三級アミン、天然に生じる置換されたアミ
ンを含めた置換されたアミン、環状アミン、塩基性イオン交換樹脂の塩、例えばアルギニ
ン、ベタイン、カフェイン、コリン、Ｎ，Ｎ’−ジベンジルエチレンジアミン、ジエチル
アミン、２−ジエチルアミノエタノール、２−ジメチルアミノエタノール、エタノールア
ミン、エチレンジアミン、Ｎ−エチル−モルホリン、Ｎ−エチルピペリジン、グルカミン
、グルコサミン、ヒスチジン、ヒドラバミン、イソプロピルアミン、リジン、メチルグル
カミン、モルホリン、ピペラジン、ピペリジン、ポリアミン樹脂、プロカイン、プリン、
テオブロミン、トリエチルアミン、トリメチルアミン、トリプロピルアミン、トロメタミ
ン等を含む。
【００９１】
他の非医薬上許容される塩、例えば、シュウ酸塩またはトリフルオロ酢酸塩を、例えば
、本発明の化合物の単離で用いてもよく、それらは本発明の範囲内に含まれる。
【００９２】
本発明は、その範囲内に、式（Ｉ）の化合物の全ての可能な化学量論的および非化学量
論的形態を含む。
【００９３】
式（Ｉ）の化合物において、原子はその天然の同位体の豊富さを呈することができるか
、あるいは該原子の１以上は、同一の原子番号を有するが天然で占有的に見出される原子
質量または質量番号とは異なる原子質量または質量番号を有する特別な同位体に人工的に
豊富化してもよい。本発明は、上位式Ｉの化合物の全ての適当な同位体変形を含むことを
意味する。例えば、水素（Ｈ）の異なる同位体形態はプロチウム（１Ｈ）およびジューテ
リウム（２Ｈ）を含む。プロチウムは、天然で見出される圧倒的な水素同位体である。ジ
ューテリウムについての豊富化は、イン・ビボ半減期の増大、または投与量要件の減少の
ようなある種の治療的利点を供することができ、あるいは生物学的試料の特徴付けのため
の標準として有用な化合物を供することができる。上位式Ｉ内の同位体的に豊富化された
化合物は、当業者によく知られた慣用的な技術によって、または適当な同位体的に豊富化
された試薬および／または中間体を用いて本明細書中のスキームおよび実施例に記載され
たのと同様なプロセスによって、過度な実験なくして調製することができる。
【００９４】
式（Ｉ）の化合物、およびその塩、溶媒和物および生理学的に機能的な誘導体はＳｙｋ
活性の阻害剤であり、かくして、不適当なＳｙｋ活性に関連する疾患および症状の治療に
潜在的に有用であろう。
【００９５】
式Ｉの化合物またはその医薬上許容される塩および医薬組成物は、脾臓チロシンキナー
ゼ（ＳＹＫ）によって媒介される種々の症状または疾患を治療し、または予防するのに用
いることができる。そのような症状および疾患には、限定されるものではないが：（１）
慢性関節リウマチ、若年性関節炎、乾癬性関節炎および骨関節炎のような関節炎；（２）
喘息、および慢性喘息、後期喘息、気道高応答性、気管支炎、気管支喘息、アレルギー性
喘息、先天性喘息、外因性喘息、塵埃喘息、成人性呼吸窮迫症候群、再発性気道閉塞、お
よび気腫を含めた慢性閉塞性肺病を含めた他の閉塞性気道疾患；（３）単一の器官または
単一細胞型の自己免疫疾患または障害、例えば、ハシモト甲状腺炎、自己免疫溶血性貧血
、悪性貧血の自己免疫委縮性胃炎、自己免疫脳脊髄炎、自己免疫睾丸炎、グッドパスツー
ル病、特発性血小板減少性紫斑病を含めた自己免疫血小板減少症、交換性眼炎、重症筋無
力症、グラーベ病、原発性胆汁性肝硬変、慢性攻撃性肝炎、潰瘍性結腸炎および膜性糸球
体炎、関連する全身性自己免疫障害として命名されたもの、例えば、全身性紅斑性狼瘡、
免疫血小板減少性紫斑病、慢性関節リウマチ、ショーグレン症候群、ライター症候群、多
発性皮膚筋炎、全身性硬化症、結節性多発性動脈炎、多発性硬化症および水疱性類天疱瘡
、およびコーガン症候群、強直性脊椎炎、ウェグナー肉芽腫症、自己免疫脱毛症、Ｉ型ま
たは若年開始糖尿病、および甲状腺炎を含めた、Ｂ細胞（液性）ベース、またはＴ細胞ベ
ースであり得るさらなる自己免疫疾患；（４）癌または腫瘍、例えば、消化管／胃腸管癌
、結腸癌、肝臓癌、肥満細胞腫瘍および扁平細胞癌腫を含めた皮膚癌、乳癌および乳頭癌
、卵巣癌、前立腺癌、リンパ腫および白血病（限定されるものではないが、急性骨髄性白
血病、慢性骨髄性白血病、外套細胞リンパ腫、ＮＨＬ  Ｂ細胞リンパ腫（例えば、前駆体
Ｂ−ＡＬＬ、周辺帯Ｂ細胞リンパ腫、慢性リンパ性白血病、散漫大Ｂ細胞リンパ腫、バー
キットリンパ腫、縦隔大Ｂ細胞リンパ腫）、ホジキンリンパ腫、ＮＫおよびＴ細胞リンパ
腫；ＴＥＬ−ＳｙｋおよびＩＴＫ−Ｓｙｋ融合駆動腫瘍を含む）、多発性骨髄腫を含めた
骨髄腫、筋増殖性障害腎臓癌、肺癌、筋肉癌、骨癌、膀胱癌、脳癌、口腔メラノーマおよ
び転移性メラノーマを含めたメラノーマ、カポシ肉腫、増殖性糖尿病性網膜障害、および
固体腫瘍を含めた脈管形成関連障害、および膵臓癌；（５）Ｉ型糖尿病および糖尿病から
の合併症を含めた糖尿病；（６）目の疾患、障害または症状、例えば、目の自己免疫疾患
、角結膜炎、春季結膜炎、ベーチェット病に関連するブドウ膜炎およびレンズ誘導ブドウ
膜炎を含めたブドウ膜炎、角膜炎、ヘルペス性角膜炎、円錐角膜炎、角膜上皮ジストロフ
ィー、角膜白色混濁、目球プレムフィガス、モーレン潰瘍、強膜炎、グレーブス眼症、フ
ォークト−小柳−原田症候群、乾性角結膜炎（ドライアイ）、小水疱、虹彩毛様体炎、サ
ルコイドーシス、内分泌性眼症、交感性眼炎、アレルギー性結膜炎、および目血管新生；
（７）腸炎症、アレルギーまたは症状、例えば、クローン病および／または潰瘍性結腸炎
、炎症性腸病、小児脂肪便症、直腸炎、好酸球性胃腸炎、および肥満細胞症；（８）神経
変性疾患、例えば運動ニューロン病、アルツハイマー病、パーキンソン病、筋委縮性側索
硬化症、ハンチントン病、大脳虚血症または外傷性負傷、打撲、グルタメート神経毒性ま
たは低酸素症によって引き起こされた神経変性病；卒中における虚血性／再灌流負傷、心
筋梗塞、腎臓虚血症、心臓発作、心臓肥大、アテローム性動脈硬化症および動脈硬化症、
器官低酸素症；（９）血小板活性化に伴うまたはそれによって引き起こされた血小板の凝
集および疾患、例えばアテローム性動脈硬化症、血栓症、内膜過形成および心臓負傷に続
いての再狭窄；（１０）心血管疾患に関連する症状、例えば、再狭窄、急性冠動脈症候群
、心筋梗塞、不安定狭心症、難治性狭心症、血栓溶解療法後または冠動脈血管形成術後に
起こる閉塞性冠動脈血栓症、血栓により媒介される脳血管症候群、塞栓性卒中、血栓性卒
中、一過性虚血性発作、静脈血栓症、深静脈血栓症、肺塞栓、凝固障害、幡腫性血管内凝
固、血栓性血小板減少性紫斑病、閉塞性血栓性血管炎、ヘパリン誘導血小板減少症に関連
する血栓病、体外循環に関連する血栓合併症、心臓または他の血管内カテーテル処理、大
動脈内バルーンポンプ、冠動脈ステントまたは心臓弁のようなインストルメンテーション
に関連する血栓合併症、補綴デバイスの嵌合を必要とする症状等；（１１）皮膚の疾患、
症状または障害、例えば、アトピー性皮膚炎、湿疹、乾癬、強皮症、掻痒および他の掻痒
性症状；（１２）アレルギー反応、例えば、アナフィラキシー、アレルギー性鼻炎、アレ
ルギー性皮膚炎、アレルギー性蕁麻疹、血管性浮腫、アレルギー性喘息、または昆虫の咬
傷、食物、薬物または花粉に対するアレルギー反応；（１３）移植拒絶、例えば、膵臓島
移植拒絶、骨髄移植拒絶、移植片対宿主病、骨髄、軟骨、角膜、心臓、椎間板、島、腎臓
、四肢、肝臓、肺、筋肉、筋芽細胞、神経、膵臓、皮膚、小腸または気管のような器官お
よび細胞移植拒絶、および異物移植；（１４）低グレード瘢痕形成、例えば、強皮症、増
大した線維症、ケロイド、外科後瘢痕、肺線維症、血管痙攣、偏頭痛、再灌流負傷および
心筋梗塞後、を含む。
【００９６】
かくして、本発明は、療法において、特に不適当なＳｙｋ活性によって媒介される疾患
および症状の治療で用いられる、式（Ｉ）の化合物、およびその塩、溶媒和物および生理
学的に機能的な誘導体を提供する。本明細書中で言及される不適当なＳｙｋ活性は、特定
の哺乳動物対象において予測される正常なＳｙｋ活性から逸脱した任意のＳｙｋ活性でも
ある。不適当なＳｙｋ活性は、例えば、活性の異常な増加、あるいはＳｙｋ活性のタイミ
ングおよびまたは制御の異常の形態を取るであろう。従って、そのような不適当な活性は
、例えば、不適当なまたは制御されない活性化に導かれる蛋白質キナーゼの過剰発現また
は突然変異に由来するであろう。
【００９７】
さらなる実施態様において、本発明は、調節されないＳｙｋ活性に関連する障害の予防
および／または治療のための、Ｓｙｋを調節し、変調しまたは阻害する方法に向けられる
。
【００９８】
さらなる実施態様において、本発明は、Ｓｙｋ活性によって媒介される障害を患う哺乳
動物に、有効量の式（Ｉ）の化合物、またはその医薬上許容される塩、溶媒和物、または
生理学的に機能的な誘導体を投与することを含む、該哺乳動物の治療方法を提供する。
【００９９】
さらなる実施態様において、本発明は、Ｓｙｋ活性によって媒介される障害の治療用の
医薬の調製における、式（Ｉ）の化合物、またはその医薬上許容される塩もしくは溶媒和
物、またはその生理学的に機能的な誘導体の使用を提供する。
【０１００】
さらなる実施態様において、Ｓｙｋ活性によって媒介される障害は喘息である。さらな
る実施態様において、障害は慢性関節リウマチである。なおもう１つの実施態様において
、障害は癌である。さらなる実施態様において、障害は眼結膜炎である。
【０１０１】
本発明のなおもう１つの局面は、Ｆｃ受容体シグナリングカスケードによって引き起こ
された、またはそれに関連する疾患を治療する方法を提供し、例えば、Ｆｃ受容体シグナ
リングカスケードまたは顆粒減少の化学的メディエーターの放出または合成を特徴とし、
それによって引き起こされ、および／またはそれに関連する疾患の治療または予防に向け
られた療法アプローチとしての、ＦｃｅＲＩおよび／またはＦｃｇＲＩ媒介の顆粒減少を
含む。加えて、Ｓｙｋは、免疫チロシンベースの活性化モチーフ（ＩＴＡＭ）シグナリン
グ、Ｂ細胞受容体シグナリング、Ｔ細胞受容体シグナリングにおいて非常に重要な役割を
演じることが知られており、それは好中球におけるインテグリンベータ（１）、ベータ（
２）、およびベータ（３）シグナリングの必須の成分である。かくして、本発明の化合物
を用いて、Ｆｃ受容体、ＩＴＡＭ、Ｂ細胞受容体およびインテグリンシグナリングカスケ
ード、ならびにこれらのシグナリングカスケードを介して誘導された細胞応答を調節する
ことができる。調節または阻害することができる細胞応答の非限定的例は、呼吸器系バー
スト、細胞接着、細胞顆粒減少、細胞展延、細胞移動、ファゴサイトーシス、カルシウム
イオンフラックス、血小板凝集および細胞成熟を含む。
【０１０２】
療法で用いるためには、式（Ｉ）の化合物、ならびにその塩、溶媒和物および生理学的
に機能的な誘導体を生の化学物質として投与することが可能であるが、有効成分を医薬組
成物として提供するのは可能である。従って、本発明は、さらに、式（Ｉ）の化合物およ
びその塩、溶媒和物および生理学的に機能的な誘導体、および１以上の医薬上許容される
担体、希釈剤、または賦形剤を含む医薬組成物を提供する。式（Ｉ）の化合物、およびそ
の塩、溶媒和物および生理学的に機能的な誘導体は前記した通りである。担体、希釈剤ま
たは賦形剤は、処方の他の成分と適合し、かつその受容者に対して有害でないという意味
で許容されるものでなければならない。本発明のもう１つの局面によると、式（Ｉ）の化
合物またはその塩、溶媒和物および生理学的に機能的な誘導体を、１以上の医薬上許容さ
れる担体、希釈剤または賦形剤と混合することを含む、医薬組成物を調製する方法も提供
される。
【０１０３】
本発明の医薬組成物は、単位用量当たり所定量の有効成分を含有する単位投与形態で供
することができる。そのような単位は、例えば、治療すべき症状、投与の経路、ならびに
患者の年齢、体重および症状に依存して、５μｇから１ｇ、好ましくは１ｍｇから７００
ｍｇ、より好ましくは５ｍｇから１００ｍｇの式（Ｉ）の化合物を含有することができる
。従って、そのような単位用量は１日につき１回を超えて投与することができる。好まし
い単位投与組成物は、本明細書中で先に述べたような、日用量またはサブ用量（１日につ
き１回を超える投与のため）、あるいはその適当な分割の有効成分を含有するものである
。さらに、そのような医薬組成物は、製薬業界でよく知られた方法のいずれかによって調
製することができる。
【０１０４】
本発明の医薬組成物は、任意の適当な経路、例えば、（バッカルまたは舌下を含めた）
経口、直腸、局所、吸入、鼻、目、または非経口（静脈内および筋肉内を含む）による投
与に適合させることができる。そのような組成物は、例えば、有効成分を担体または賦形
剤と一緒にすることによる、製薬の分野で公知のいずれかの方法によって調製することが
できる。剤形は、錠剤、トローチ、分散液、懸濁液、溶液、カプセル、クリーム、軟膏、
アエロゾル等を含む。
【０１０５】
さらなる実施態様において、本発明は、例えば、慢性関節リウマチを治療するための、
経口経路による投与に適合させた医薬組成物を提供する。
【０１０６】
さらなる実施態様において、本発明は、例えば、アレルギー性鼻炎を治療するための、
鼻経路による投与に適合させた医薬組成物を提供する。
【０１０７】
さらなる実施態様において、本発明は、例えば、喘息、ＣＯＰＤまたはＡＲＤＳを治療
するための、吸入経路による投与に適合された医薬組成物を提供する。
【０１０８】
さらなる実施態様において、本発明は、目の疾患、例えば、結膜炎を治療するための、
目経路による投与に適合させた医薬組成物を提供する。
【０１０９】
さらなる実施態様において、本発明は、例えば、癌を治療するための、（静脈内を含め
た）非経口経路による投与に適合させた医薬組成物を提供する。
【０１１０】
経口投与に適合させた本発明の医薬組成物は、カプセルまたは錠剤；粉末または顆粒；
水性または非水性液体中の溶液または懸濁液；可食性フォームまたはホイップ；あるいは
水中油型液体エマルジョンまたは油中水型液体エマルジョンのような別々の単位として供
することができる。
【０１１１】
例えば、錠剤またはカプセルの形態での経口投与のためには、有効薬物成分をエタノー
ル、グリセロール、水等のような経口非毒性の医薬上許容される不活性な担体と合わせる
ことができる。粉末は、化合物を適当な微細なサイズまで破砕し、可食性炭水化物、例え
ば、澱粉またはマンニトールのような同様に破砕された医薬担体と混合することによって
調製される。フレーバー剤、保存剤、分散剤および着色剤を存在させることもできる。
【０１１２】
カプセルは、前記した粉末混合物を調製し、形成されたゼラチン鞘に充填することによ
って作成される。コロイド状シリカ、タルク、ステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸
カルシウムまたは固体ポリエチレングリコールのような滑剤および滑沢剤を、充填操作の
前に粉末混合物に加えることができる。寒天−寒天、炭酸カルシウムまたは炭酸ナトリウ
ムのような崩壊剤または可溶化剤を加えて、カプセルが摂取される場合に、医薬の利用性
を改良することもできる。
【０１１３】
さらに、所望であるか要すれば、適当なバインダー、滑沢剤、崩壊剤および着色剤を混
合物に配合することもできる。適当なバインダーは澱粉、ゼラチン、グルコースまたはベ
ータ−ラクトースのような天然糖、トウモロコシ甘味剤、アカシア、トラガカントまたは
アルギン酸ナトリウムのような天然および合成ガム、カルボキシメチルセルロース、ポリ
エチレングリコール、ワックス等を含む。これらの剤形で用いる滑沢剤には、オレイン酸
ナトリウム、ステアリン酸ナトリウム、ステアリン酸マグネシウム、安息香酸ナトリウム
、酢酸ナトリウム、塩化ナトリウム等を含む。崩壊剤には、限定されるものではないが、
澱粉、メチルセルロース、寒天、ベントナイト、キサンタンガム等を含む。錠剤は、例え
ば、粉末混合物を調製し、造粒またはスラグ化し、滑沢剤および崩壊剤を加え、圧縮して
錠剤とすることによって製剤される。粉末混合物は、適当に破砕された化合物を、前記し
た希釈剤または基剤、および所望により、カルボキシメチルセルロース、アルジネート、
ゼラチンまたはポリビニルピロリドンのようなバインダー、パラフィンのような溶解遅延
剤、第四級塩のような再吸収加速剤、および／またはベントナイト、カオリンまたはリン
酸二カルシウムのような吸収剤と混合することによって調製される。粉末混合物は、シロ
ップ、澱粉ペースト、アカシアノリ、またはセルロースまたはポリマー材料の溶液のよう
なバインダーで湿潤化し、フルイを通すことによって顆粒化することができる。造粒に対
する別法として、粉末混合物を錠剤マシーンに通すことができ、結果は、顆粒に粉砕され
た不完全に形成されたスルグが得られる。顆粒は潤滑されて、ステアリン酸、ステアリン
酸塩、タルクまたは鉱油の添加によって、錠剤形成ダイへの固着を防止することができる
。次いで、潤滑された混合物を圧縮して錠剤とする。本発明の化合物は、自由流動不活性
担体と合し、造粒またはスラグ化工程を通ることなく直接的に圧縮して錠剤とすることも
できる。シェラックのシーリングコート、糖またはポリマー材料のコーティング、および
ワックスの磨きコーディグよりなる透明または不透明保護コーティングを供することもで
きる。染料をこれらのコーティングに加えて、異なる単位投与量を区別することができる
。
【０１１４】
溶液、シロップおよびエリキシルのような経口流体は、所与の量が所定量の化合物を含
有するように、投与単位形態中に調整することができる。シロップは、化合物を適当に香
味が付された水性溶液に溶解させることによって調製することができ、他方、エリキシル
は非毒性アルコールビヒクルの使用を通じて調製される。懸濁液は、化合物を非毒性ビヒ
クルに分散させることによって製剤することができる。エトキシル化イソステアリルアル
ールおよびポリオキシエチレンソルビトールエーテルのような可溶化剤および乳化剤、保
存剤、ペパーミント油または天然甘味剤またはサッカリンまたは他の人工甘味剤のような
フレーバー添加剤等も加えることもできる。
【０１１５】
適当な場合、経口投与のための単位投与組成物はマイクロカプセル化することができる
。製剤は、例えば、粒状材料をポリマー、ワックスなどでコーティングまたは埋め込むこ
とによって、放出を延長し、または維持するように調製することもできる。
【０１１６】
式（Ｉ）の化合物、およびその塩、溶媒和物および生理学的に機能的な誘導体は、小さ
な単層小胞、大きな単層小胞および他層小胞のようなリポソーム送達システムの形態で投
与することもできる。リポソームは、コレステロール、ステアリルアミンまたはホスファ
チジルコリンのような種々のリン脂質から形成することができる。
【０１１７】
式（Ｉ）の化合物、およびその塩、溶媒和物および生理学的に機能的な誘導体は、化合
物分子がカップリングされた個々の担体としてのモノクローナル抗体の使用によって送達
することもできる。化合物は、標的化薬物担体としての可溶性ポリマーとカップリングさ
せることもできる。そのようなポリマーには、ポリビニルピロリドン、ピランコポリマー
、ポリヒドロキシプロピルメタクリルアミド−フェノール、ポリヒドロキシエチルアスパ
ルタミドフェノール、またはパルミトイル残基で置換されたポリエチレンオキシドポリリ
ジンを含むことができる。さらに、化合物は、薬物の制御放出を達成するのに有用なクラ
スの生分解性ポリマー、例えば、ポリ乳酸、ポリイプシロンカプロラクトン、ポリヒドロ
キシ酪酸、ポリオルトエステル、ポリアセタール、ポリジヒドロピラン、ポリシアノアク
リレート、およびヒドロゲルの架橋されたまたは両親媒性ブロックコポリマーにカップリ
ングさせることができる。
【０１１８】
吸入投与のための剤形は、便宜には、アエロゾルまたは乾燥粉末として処方することが
できる。
【０１１９】
吸入投与に適した、および／またはそれに適合させた組成物では、式（Ｉ）の化合物ま
たは塩は粒子サイズが低下された形態であることが好ましく、より好ましくは、サイズが
低下された形態はミクロ化によって得られ、または得ることができる。サイズが低下され
た（例えば、ミクロン化）化合物または塩は溶媒和物の好ましい粒子サイズは、（例えば
、レーザー回折を用いて測定して）約０．５から約１０ミクロンのＤ５０値によって定義
される。
【０１２０】
例えば、吸入投与のためのアエロゾル処方は、医薬上許容される水性または非水性溶媒
中に活性な物質の溶液または微細な懸濁液を含むことができる。アエロゾル処方は、アト
マイジングデバイスまたはインハーラーに使用されるカートリッジまたはリフィルの形態
を取ることができる、密閉容器中の滅菌形態の単一または多用量の量で供することができ
る。別法として、密閉容器は、一旦、容器の内容物が使い果たされれば廃棄が意図される
計量バルブが嵌合された単一用量の鼻インハーラーまたはアエロゾルディスペンサー（計
量用量インハーラー）のような単位分注デバイスであってよい。
【０１２１】
剤形がアエロゾルディスペンサーを含む場合、それは、好ましくは、圧縮空気、二酸化
炭素、またはヒドロフルオロカーボン（ＨＦＣ）のような有機プロペラントのような、加
圧下で適当なプロペラントを含有する。適当なＨＦＣプロペラントは１，１，１，２，３
，３，３−ヘプタフルオロプロパンおよび１，１，１，２−テトラフルオロエタンを含む
。アエロゾル剤形は、ポンプ−アトマイザーの形態を取ることもできる。圧縮されたアエ
ロゾルは、活性な化合物の溶液または懸濁液を含有することができる。これは、懸濁液製
剤の分散特徴および均一性を改良するために、さらなる賦形剤、例えば、共溶媒および／
または界面活性剤の配合を必要とするであろう。溶液製剤は、エタノールのような共溶媒
の添加を必要とするであろう。他の賦形剤モディファイヤーを配合して、例えば、製剤の
安定性および／または味および／または微細な粒子質量特徴（量および／またはプロフィ
ール）を改良することもできる。
【０１２２】
吸入投与に適したおよび／またはそれに適合させた医薬組成物では、医薬組成物は乾燥
粉末吸入組成物であるのが好ましい。そのような組成物は、ラクトース、グルコース、ト
レハロース、マンニトールまたは澱粉のような粉末基剤、式（Ｉ）の化合物またはその塩
または溶媒和物（好ましくは、粒子サイズが低下された形態、例えば、ミクロン化形態）
、および、所望によりＬ−ロイシンまたはもう１つのアミノ酸、および／またはステアリ
ン酸マグネシウムまたはカルシウムのようなステアリン酸の金属塩のような性能修正剤を
含むことができる。好ましくは、乾燥粉末吸入組成物は、ラクトースおよび式（Ｉ）の化
合物またはその塩の乾燥粉末ブレンドを含む。ラクトースは、好ましくは、ラクトース水
和物、例えば、ラクトース一水和物であり、および／または、好ましくは、吸入グレード
および／または微細グレードのラクトースである。好ましくは、ラクトースの粒子サイズ
は、直径が１０００ミクロン（ミクロンメーター）未満（例えば、１０から１０００ミク
ロン、例えば、３０から１０００ミクロン）であるラクトース粒子が９０％以上（重量ま
たは容量）、および／または直径が５００ミクロン未満（例えば、１０から５００ミクロ
ン）であるラクトース粒子が５０％以上によって定義される。より好ましくは、ラクトー
スの粒子サイズは、直径が３００ミクロン未満（例えば、１０から３００ミクロン、例え
ば、５０から３００ミクロン）であるラクトース粒子が９０％以上、および／または直径
が１００ミクロン未満であるラクトース粒子が５０％以上によって定義される。ラクトー
スの粒子サイズは、直径が１００から２００ミクロン未満であるラクトース粒子が９０％
以上、および／または直径が４０から７０ミクロン未満であるラクトース粒子が５０％以
上によって定義されてもよい。粒子の約３から約３０％（例えば、約１０％）（重量また
は容量）が直径が５０ミクロン未満、または２０ミクロン未満であるのが好ましい。例え
ば、限定されるものではないが、適当な吸入グレードのラクトースはＥ９３３４ラクトー
ス（１０％微細）（Ｂｏｒｃｕｌｏ  Ｄｏｍｏ  Ｉｎｇｒｅｄｉｅｎｔｓ，Ｈａｎｚｅｐ
ｌｅｉｎ  ２５，８０１７  Ｊ  Ｄ  Ｚｗｏｌｌｅ，Ｎｅｔｈｅｒｌａｎｄｓ）である。
【０１２３】
特に、乾燥粉末吸入組成物では、吸入投与のための医薬組成物は、適当な吸入デバイス
内部のストリップまたはリボンに縦方向に設置された（例えば、乾燥粉末組成物を含有す
る）複数の密閉容量容器に組み込まれてもよい。容器は必要に応じて破壊可能であるか、
または剥離により開くことができ、例えば、乾燥粉末組成物の用量は、ＤＩＳＫＵＳ（登
録商標）デバイス（ＧｌａｘｏＳｍｉｔｈＫｌｉｎｅ）のようなデバイスを介して吸入に
よって投与することができる。他の乾燥粉末インハーラーは当業者によく知られており、
多くのそのようなデバイスが商業的に入手可能であり、代表的なデバイスはＡｅｒｏｌｉ
ｚｅｒ（登録商標）（Ｎｏｖａｒｔｉｓ）、Ａｉｒｍａｘ（商標）（ＩＶＡＸ）、Ｃｌｉ
ｃｋＨａｌｅｒ（登録商標）（Ｉｎｎｏｖａｔａ  Ｂｉｏｍｅｄ）、Ｄｉｓｋｈａｌｅｒ
（登録商標）（ＧｌａｘｏＳｍｉｔｈＫｌｉｎｅ）、Ａｃｃｕｈａｌｅｒ（ＧｌａｘｏＳ
ｍｉｔｈＫｌｉｎｅ）、Ｅａｓｙｈａｌｅｒ（登録商標）（Ｏｒｉｏｎ  Ｐｈａｒｍａ）
、Ｅｃｌｉｐｓｅ（商標）（Ａｖｅｎｔｉｓ）、ＦｌｏｗＣａｐｓ（登録商標）（Ｈｏｖ
ｉｏｎｅ）、Ｈａｎｄｉｈａｌｅｒ（登録商標）（Ｂｏｅｈｒｉｎｇｅｒ  Ｉｎｇｅｌｈ
ｅｉｍ）、Ｐｕｌｖｉｎａｌ（登録商標）（Ｃｈｉｅｓｉ）、Ｒｏｔａｈａｌｅｒ（登録
商標）（ＧｌａｘｏＳｍｉｔｈＫｌｉｎｅ）、ＳｋｙｅＨａｌｅｒ（商標）またはＣｅｒ
ｔｉｈａｌｅｒ（商標）（ＳｋｙｅＰｈａｒｍａ）、Ｔｗｉｓｔｈａｌｅｒ（Ｓｃｈｅｒ
ｉｎｇ−Ｐｌｏｕｇｈ）、Ｔｕｒｂｕｈａｌｅｒ（登録商標）（ＡｓｔｒａＺｅｎｅｃａ
）、Ｕｌｔｒａｈａｌｅｒ（登録商標）（Ａｖｅｎｔｉｓ）等を含む。
【０１２４】
目投与のための剤形は、目使用に適した賦形剤とで溶液または懸濁液として製剤するこ
とができる。
【０１２５】
鼻投与のための剤形は、便宜には、アエロゾル、溶液、点剤、ゲルまたは乾燥粉末とし
て製剤することができる。
【０１２６】
吸入による投与に適合させた医薬組成物は、種々のタイプの計量された、用量圧縮アエ
ロゾル、ネビュライザーまたはインサフレーターによって生じさせることができる微粒子
のダストまたはミストを含む。
【０１２７】
鼻内投与に適したおよび／または適合させた医薬組成物では、式（Ｉ）の化合物または
その医薬上許容される塩または溶媒物を、流体ディスペンサーからの送達用の流体製剤と
して製剤することができる。そのような流体ディスペンサーは、例えば、流体ディスペン
サーのポンプメカニズムへのユーザー適用力の適用に際して、計量用量の流体製剤がそれ
を通って分注される分注ノズルまたは分注オリフィスを有することができる。このような
流体ディスペンサーには、一般に、流体処方の多数計量用量の貯蔵庫が備えられ、用量は
ポンプの連続作動で分注可能である。分注ノズルまたはオリフィスは、流体製剤を鼻腔に
スプレー分注するためにユーザーの鼻孔への挿入用に構成することができる。前記したタ
イプの流体ディスペンサーは、その全内容をここに引用して援用する国際公開第２００５
／０４４３５４号に記載され、説明されている。ディスペンサーは、流体製剤を含有する
ための容器に設置された圧縮ポンプを有する流体放出デバイスを収容するハウジングを有
する。ハウジングは、ハウジングに対して内方に移動可能な少なくとも１つの指操作可能
側面レバーを有して、ハウジング中で容器をカムにより上方に動かして、ポンプに、ハウ
ジングの鼻ノズルを通ってポンプステムからの処方を圧縮させ、および該処方の計量され
た用量をポンプ送液させる。特に好ましい流体ディスペンサーは、国際公開第２００５／
０４４３５４号の図３０から４０に示された一般的なタイプのものである。
【０１２８】
以下に、本発明の化合物のための代表的な医薬剤形の例を示す：
【０１２９】
注射懸濁液（Ｉ．Ｍ．）              ｍｇ／ｍｌ
式Ｉａの化合物                      １０
メチルセルロース                    ５．０
Ｔｗｅｅｎ８０                      ０．５
ベンジルアルコール                  ９．０
塩化ベンザルコニウム                １．０
注射用水で１ｍｌの全容量とする
【０１３０】
錠剤                                ｍｇ／錠剤
式Ｉａの化合物                      ２５
マイクロクリスタリンセルロース      ４１５
プロビドン                          １４．０
予めゼラチン化された澱粉            ４３．５
ステアリン酸マグネシウム            ２．５
５００
【０１３１】
カプセル                            ｍｇ／カプセル
式Ｉａの化合物                      ２５
ラクトース粉末                      ５７３．５
ステアリン酸マグネシウム、          １．５
６００
【０１３２】
アエロゾル                          キャニスター当たり
式Ｉａの化合物                      ２４ｍｇ
レシチン、ＮＦ液体濃縮物            １．２ｍｇ
トリクロロフルオロメタン、ＮＦ      ４．０２５ｇｍ
ジクロロジフルオロメタン、ＮＦ      １２．１５ｇｍ
本発明の化合物を、吸入、静脈内、経口または鼻内経路によって通常に投与される他の
治療剤と組み合わせて投与する場合、得られる医薬組成物は同一経路によって投与するこ
とができると認識される。
【０１３３】
特に先に言及された成分に加え、組成物は、問題となる製剤のタイプに関して有する当
該分野で慣用的な他の剤を含むことができ、例えば、経口投与に適したものはフレーバー
剤を含むことができる。
【０１３４】
本発明の化合物の治療上有効量は、例えば、動物の年齢および体重、治療を必要とする
正確な症状およびその重症度、製剤の性質、ならびに投与の経路を含めた多数の因子に依
存し、結局は、主治医または獣医の裁量となろう。しかしながら、不適当なＳｙｋ活性に
関連する疾患または症状の治療のための式（Ｉ）の化合物の有効量は、一般には、１日当
たり５μｇから１００ｍｇ／ｋｇ受容者（哺乳動物）体重の範囲、より通常には、日当た
り５μｇから１０ｍｇ／ｋｇ体重の範囲となろう。この量は、合計日用量が同一となるよ
うに、１日当たりの単一の用量で与えられ、より通常には１日当たり（２、３、４、５ま
たは６のような）多数のサブ用量で与えられる。その塩または溶媒和物の有効量は、式（
Ｉ）の化合物自体の有効量の割合として決定することができる。
【０１３５】
本発明の化合物、およびその塩および溶媒和物、およびその生理学的に機能的な誘導体
は、不適当なＳｙｋ活性に関連する疾患および症状の治療のために、単独で、あるいは他
の治療剤と組み合わせて使用することができる。本発明による組合せ療法は、かくして、
式（Ｉ）の少なくとも１つの化合物、またはその医薬上許容される塩もしくは溶媒和物、
またはその生理学的に機能的な誘導体の投与、および少なくとも１つの他の医薬上活性な
剤の使用を含む。式（Ｉ）の化合物、および他の医薬上活性な剤は、一緒にまたは別々に
投与することができ、別々に投与する場合、これは同時に、または任意の順番で順次に行
うことができる。式（Ｉ）の化合物および他の医薬上活性な剤の量、および投与の相対的
なタイミングは、所望の組み合わせた治療効果を達成するように選択されるであろう。
【０１３６】
炎症疾患、慢性関節リウマチ、乾癬、炎症性腸病、ＣＯＰＤ、喘息およびアレルギー性
鼻炎の治療のために、式（Ｉ）の化合物は：（１）インフリキシマブ（Ｒｅｍｉｃａｄｅ
（登録商標））、エタネルセプト（Ｅｎｂｒｅｌ（登録商標））、アダリムマブ（Ｈｕｍ
ｉｒａ（登録商標））、セルトリズマブペゴル（Ｃｉｍｚｉａ（登録商標））、およびゴ
リムマブ（Ｓｉｍｐｏｎｉ（登録商標））のようなＴＭＦ−α阻害剤；（２）（ピロキシ
カム、ジクロフェナック、ナプロキセンのようなプロピオン酸、フルビプロフェン、フェ
ノプロフェン、ケトプロフェンおよびイブプロフェン、メフェナム酸のようなフェナメー
ト、インドメタシン、スリンダック、エトドラック、アザプロパゾン、フェニルブタゾン
のようなピラゾロン、アスピリンのようなサリシレート）非選択的ＣＯＸ−Ｉ／ＣＯＸ−
２阻害剤；（３）（メロキシカム、セロコキシブ、ロフェコキシブ、バルデコキシブおよ
びエトリコキシブのような）ＣＯＸ−２阻害剤；（４）メトトレキセート、レフロノミド
、スルファサラジン、アザチオプリン、サイクロスポリン、タクロリムス、ペニシラミン
、ブシラミド、アクタリット、ミゾリビン、ロベンザリット、シクレソニド、ヒドロキシ
クロロキン、ｄ−ペニシラミン、アウロチオマレート、アウラノフィンまたは非経口また
は経口金、シクロホスファミド、ルンフォスタット−Ｂ、ＢＡＦＦ／ＡＰＲＩＬ阻害剤お
よびＣＴＬＡ−４−Ｉｇまたはそのミメティックを含めた、慢性関節リウマチ治療用の他
の剤；（５）ロイコトリエン生合成阻害剤、５−リポキシゲナーゼ（５−ＬＯ）阻害剤、
またはジロイトンのような５−リポキシゲナーゼ活性化蛋白質（ＦＬＡＰ）；（６）ザフ
ィルルカスト、モンテルカストおよびプランルカストのようなＬＴＤ４受容体アンタゴニ
スト；（７）ロフルミラスト、シロミラスト、ＡＷＤ−１２−２８１（Ｅｌｂｉｏｎ）、
およびＰＤ−１６８７８７（Ｐｆｉｚｅｒ）のようなＰＤＥ４阻害剤；（８）セチリジン
、レボセチリジン、ロラタジン、デスロラタジン、フェクソフェナジン、アステミゾール
、アゼラスチン、レボカバスチン、オロパチジン、メタピリレンおよびクロルフェニラミ
ンのような抗ヒスタミンＨ１受容体アンタゴニスト；（９）プロピルヘキセドリン、フェ
ニレフリン、フェニルプロパノールアミン、プソイドエフェドリン、ナファゾリン塩酸塩
、オキシメタゾリン塩酸塩、テトラヒドロゾリン塩酸塩、キシロメタゾリン塩酸塩、およ
びエチルノルエピネフリン塩酸塩のようなα１−およびα２−アドレノセプタアゴニスト
血管収縮交感神経様作用剤；（１０）臭化イプラトロピウム、臭化チオトロピウム、臭化
オキシトロピウム、臭化アクリンジニウム、グリコピロレート、（Ｒ，Ｒ）−グリコピロ
レート、ピレンゼピン、およびテレンゼピンのような抗コリン作動性剤；（１１）メタプ
ロテレノール、イソプロテレノール、イソプレナリン、アルブテロール、フォルムテロー
ル（特に、フマル酸塩）、サルメテロール（特に、キシナフォエート塩）、テルブタリン
、オルシプレナリン、ビトルテロールメシレート、フェノテロール、およびピルブテロー
ル、またはテオフィリンおよびアミノフィリンを含めたメチルキサンタニン、クロモグリ
ク酸ナトリウムのようなβ−アドレノセプターアゴニスト；（１２）インスリン様成長因
子Ｉ型（ＩＧＦ−１）ミメティック；（１３）プレドニゾン、プレドニゾロン、フルニゾ
リド、トリアムシノロンアセトニド、ベクロメタゾンジプロピオネート、ブデソニド、フ
ルチカゾンプロピオネート、シクレソニドおよびモメタゾンフロエートのようなグルココ
ルチコイド、特に、低下した全身副作用を持つ吸収グルココルチコステロイド；（１４）
Ｊａｎｕｓキナーゼ（ＪＡＫ１および／またはＪＡＫ２および／またはＪＡＫ３および／
またはＴＹＫ２）、Ｐ３８  ＭＡＰＫおよびＩＫＫ２の阻害剤のようなキナーゼ阻害剤；
（１５）リツキシマブ（Ｒｉｔｕｘａｎ（登録商標））のようなＢ細胞標的化バイオロジ
ック；（１６）アバタセプト（Ｏｒｅｎｃｉａ）のような選択的副刺激モジュレーター；
（１７）ＩＬ−１阻害剤アナキンラ（Ｋｉｎｅｒｅｔ）およびＩＬ−６阻害剤トシリズマ
ブ（Ａｃｔｅｍｒａ）のようなインターロイキン阻害剤、のような１以上の他の活性剤を
組み合わせることができる。
【０１３７】
本発明は、ベータ２−アドレノレセプタ−アゴニストおよび抗炎症コルチコステロイド
と一緒に、式（Ｉ）の化合物またはその医薬上許容される塩を含む、いわゆる「三重併用
」療法も提供する。好ましくは、この併用は、喘息、ＣＯＰＤまたはアレルギー性鼻炎の
治療および／または予防のためのものである。ベータ２−アドレノレセプターアゴニスト
および／または抗炎症性コルチコステロイドは、前記したように、および／または国際公
開第０３／０３０９３９号に記載されたようであり得る。そのような「三重」併用の代表
的な例は、Ａｄｖａｉｒ（登録商標）（サルメテロールキシナフォエートおよびフルチカ
ゾンプロピオネート）、Ｓｙｍｂｉｃｏｒｔ（登録商標）（ブデソニドおよびフォルモテ
ロールフマレート）、またはＤｕｌｅｒａ（登録商標）（モメタゾンフロエートおよびフ
ォルモテロール）．フマレート）．サルメテロール、またはその医薬上許容される塩（例
えば、サルメテロールキシナフォエート）およびフルチカゾンプロピオネートの成分と組
み合わせた、式（Ｉ）の化合物またはその医薬上許容される塩である。
【０１３８】
癌の治療のためには、式Ｉの化合物を抗癌剤の１以上と組み合わせることができる。そ
のような剤の例は、Ｖ．Ｔ．ＤｅｖｉｔａおよびＳ．Ｈｅｌｌｍａｎ（編集者）によるＣ
ａｎｃｅｒ  Ｐｒｉｎｃｉｐｌｅｓ  ａｎｄ  Ｐｒａｃｔｉｃｅ  ｏｆ  Ｏｎｃｏｌｏｇ
ｙ、第６版（２００１年２月１５日）、Ｌｉｐｐｉｎｃｏｔｔ  Ｗｉｌｌｉａｍｓ  ＆  
Ｗｉｌｋｉｎｓ  Ｐｕｂｌｉｓｈｅｒｓに見出すことができる。当業者であれば、剤のい
ずれの組合せが薬物の特定の特徴および関連する癌に基づいて有用であるかを認識するこ
とができるであろう。そのような抗癌剤は、限定されるものではないが、以下の：（１）
ジエチルスチベストラール、タモキシフェン、ラロキシフェン、イドキシフェン、ＬＹ３
５３３８１、ＬＹ１１７０８１、トレミフェン、フルオキシメステロ、およびＳＨ６４６
のようなエストロゲン受容体モジュレーター；（２）アロマターゼ阻害剤（例えば、アミ
ノグルテチミド、テトラゾールアナストロゾール、レトロゾールおよびエキセメスタン）
、黄体形成ホルモン放出ホルモン（ＬＨＲＨ）アナログ、ケトコナゾール、ゴセレリン酢
酸、ロイプロリド、メゲストロール酢酸、およびミフェプリストンを含めた他のホルモン
剤；（３）フィナステリドおよび他の５α−レダクターゼ阻害剤、ニルタミド、フルタミ
ド、ビカルタミド、リアロゾールおよびアビラテロン酢酸のようなアンドロゲン受容体モ
ジュレーター；（４）ベキサロテン、トレチノイン、１３−シス−レチノイン酸、９−シ
ス−レチノイン酸、α−ジフルオロメチルオルニチン、ＩＬＸ２３−７５５３、トランス
−Ｎ−（４’−ヒドロキシフェニル）レチナミドおよびＮ−４−カルボキシフェニルレチ
ナミドのようなレチノイド受容体モジュレーター；（５）アンチセンスＲＮＡおよびＤＮ
Ａオリゴヌクレオチドのような抗増殖剤、例えばＧ３１３９、ＯＤＮ６９８、ＲＶＡＳＫ
ＲＡＳ、ＧＥＭ２３１およびＩＮＸ３００１、および、抗代謝産物、例えばエノシタビン
、カルモフール、テガフール、ペントスタチン、ドキシフロリジン、トリメトレキセート
、フルダラビン、カペシタビン、ガロシタビン、シタラビンオクフォスフェート、フォス
テアビンナトリウム水和物、ラルチトレキセド、パルチトレキシド、エミテフール、チア
ゾフリン、デシタビン、ノラトレキセド、ペメトレキセド、ネルザラビン、２’−デオキ
シ−２’−メチリデンシチジン、２’−フルオロメチレン−２’−デオキシシチジン、Ｎ
６−［４−デオキシ−４−［Ｎ２−［２（Ｅ），４（Ｅ）−テトラデカジエノイル］グリ
シルアミノ］−Ｌ−グリセロ−Ｂ−Ｌ−マンノ−ヘプトピラノシル］アデニン、アプリジ
ン、エクテイナシジン、トロキサシタビン、アミノプテリン、５−フルオロウラシル、フ
ロキスリジン、メトトレキセート、ロイコバリン、ヒドロキシ尿素、チオグアニン（６−
ＴＧ）、メルカプトプリン（６−ＭＰ）、シタラビン、ペントスタチン、フルダラビンリ
ン酸、クラドリビン（２−ＣＤＡ）、アスパラギナーゼ、ゲムシタビン、アラノシン、ス
ワインソニン、ロメトレキソール、デクスラゾキサン、メチオニナーゼ、および３−アミ
ノピリジン−２−カルボキシアルデヒドチオセミカルバゾン；（６）ファルネシル−プロ
テイントランスフェラーゼ（ＦＰＴアーゼ）、ゲラニルゲラニル−プロテイントランスフ
ェラーゼＩ型（ＧＧＰＴアーゼ−Ｉ）、およびゲラニルゲラニル−プロテイントランスフ
ェラーゼＩＩ型（Ｒａｂ  ＧＧＰＴアーゼとも呼ばれるＧＧＰＴアーゼ−ＩＩ）を含むプ
レニル−プロテイントランスフェラーゼ阻害剤；（７）ロバスタチン、シンバスタチン、
プラバスタチン、アトルバスタチン、フルバスタチンおよびロスバスタチンのようなＨＭ
Ｇ−ＣｏＡレダクターゼ阻害剤；（８）チロシンキナーゼ受容体Ｆｌｔ−１（ＶＥＧＦＲ
１）およびＦｌｋ−１／ＫＤＲ（ＶＥＧＦＲ２）の阻害剤、表皮由来、線維芽細胞由来、
または血小板由来成長因子の阻害剤、ＭＭＰ（マトリックスメタロプロテアーゼ）阻害剤
、インテグリンブロッカー、インターフェロン−α、インターロイキン−１２、エリスロ
ポエチン（エポイエチン−α）、顆粒球−ＣＳＦ（フィルグラスチン）、顆粒球、マクロ
ファージ−ＣＳＦ（サルグラムスチム）、ペント酸ポリスルフェート、シクロオキシゲナ
ーゼ阻害剤、ステロイド性抗炎症剤、カルボキシアミドトリアゾール、コンブレタスタチ
ンＡ−４、スクアラミン、６−Ｏ−クロロアセチル−カルボニル）−フマギロール、サリ
ドマイド、アンジオスタチン、トロポニン−１、アンジオテンシンＩＩアンタゴニスト、
ヘパリン、カルボキシペプチダーゼＵ阻害剤、およびＶＥＧＦに対する抗体、エンドスタ
チン、ウクライン、ランピルナーゼ、ＩＭ８６２、アセチルジナナリン、５−アミノ−１
−［［３，５−ジクロロ−４−（４−クロロベンゾイル）フェニル］メチル］−１Ｈ−１
，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド、ＣＭ１０１、スクアラミン、コンブレタ
スタチン、ＲＰＩ４６１０、ＮＸ３１８３８、硫酸化マンノペンタオースリン酸、および
３−［（２，４−ジメチルピロール−５−イル）メチレン］−２−インドリノン（ＳＵ５
４１６）のような血管形成阻害剤；（９）ＰＰＡＲ−γアゴニスト、ＰＰＡＲ−δアゴニ
スト、（ＤＲＦ２７２５、ＣＳ−０１１、トログリタゾン、ロシグリタゾン、およびピオ
グリタゾンのような）チアゾリジンジオン、フェノフィブレート、ゲンフィブロジル、ク
ロフィブレート、ＧＷ２５７０、ＳＢ２１９９９４、ＡＲ−Ｈ０３９２４２、ＪＴＴ−５
０１、ＭＣＣ−５５５、ＧＷ２３３１、ＧＷ４０９５４４、ＮＮ２３４４、ＫＲＰ２９７
、ＮＰ０１１０、ＤＲＦ４１５８、ＮＮ６２２、ＧＩ２６２５７０、ＰＮＵ１８２７１６
、ＤＲＦ５５２９２６、２−［（５，７−ジプロピル−３−トリフルオロメチル−１，２
−ベンズイソキサゾール−６−イル）オキシ］−２−メチルプロピオン酸（米国特許出願
第０９／７８２，８５６号に開示）、および（２Ｒ）−７−（３−（２−クロロ−４−（
４−フルオロフェノキシ）フェノキシ）プロポキシ）−２−エチルクロマン−２−カルボ
ン酸（米国特許出願第６０／２３５，７０８号および同第６０／２４４，６９７号に開示
）；（９）ＬＹ３３５９７９、ＸＲ９５７６、ＯＣ１４４−０９３、Ｒ１０１９２２、Ｖ
Ｘ８５３およびＰＳＣ８３３（バルスポダール）のようなｐ−糖蛋白質（Ｐ−ｇｐ）の阻
害剤を含む固有の多薬物抵抗性の阻害剤；（１０）ＥＧＦＲの阻害剤（例えば、ゲフィチ
ニブおよびエルロチニブ）、ＥＲＢ−２の阻害剤（例えば、トラスツズマブ）、ＭＫ−０
６４６（ダロツヅマブ）のようなＩＧＦ１Ｒの阻害剤、ＣＤ２０の阻害剤（リツキシマブ
）、サイトカイン受容体の阻害剤、ＭＥＴの阻害剤、ＰＩ３Ｋファミリーキナーゼの阻害
剤（例えば、ＬＹ２９４００２）、（限定されるものではないが、（国際公開第０３／０
８６４０４号、同第０３／０８６４０３号、同第０３／０８６３９４号、同第０３／０８
６２７９号、同第０２／０８３６７５号、同第０２／０８３１３９号、同第０２／０８３
１４０号および同第０２／０８３１３８号）に記載されたようなＡｋｔの阻害剤を含めた
）セリン／スレオニンキナーゼ、Ｒａｆキナーゼの阻害剤（例えば、ＢＡＹ−４３−９０
０６）、ＭＥＫの阻害剤（例えば、ＣＩ−１０４０およびＰＤ−０９８０５９）およびｍ
ＴＯＲの阻害剤（例えば、Ｗｙｅｔｈ  ＣＣＩ−７７９およびＡｒｉａｄ  ＡＰ２３５７
３）のような細胞増殖および生存シグナリングの阻害剤；（１１）エチドロネート、パミ
ドロネート、アレンドロネート、リセドロネート、ゾレドロネート、イバンドロネート、
インカドロネートまたはシマドロネート、クロドロネート、ＥＢ−１０５３、ミノドロネ
ート、ネリドロネート、ピリドロネートおよびチルドロネートのようなビホスホネート；
（１２）γ−セクレターゼ阻害剤、（１３）ｃ−Ｋｉｔ、Ｅｐｈ、ＰＤＧＦ、Ｆｌｔ３お
よびｃ−Ｍｅｔの阻害剤を含む受容体チロシンキナーゼ（ＲＴＫ）に干渉する剤；（１４
）ＡＴＲ、ＡＴＭ、Ｃｈｋ１およびＣｈｋ２キナーゼの阻害剤、ならびにｃｄｋおよびｃ
ｄｃキナーゼ阻害剤を含む細胞周期チェックポイントに干渉する薬剤、特に７−ヒドロキ
シスタウロスポリン、フラボピリドール、ＣＹＣ２０２（Ｃｙｃｌａｃｅｌ）およびＢＭ
Ｓ−３８７０３２によって例示される剤；（１５）ＰＣＩ３２７６５、ＡＶＬ−２９２お
よびＡＶＬ−１０１のようなＢＴＫ阻害剤；（１６）イニパリブ、オラパリブ、ＡＧＯ１
４６９９、ＡＢＴ８８８およびＭＫ４８２７を含むＰＡＲＰ阻害剤；（１６）ＥＲＫ阻害
剤；（１７）シロリムス、リダフォロリムス、テムシロリムス、エベロリムスのようなｍ
ＴＯＲ阻害剤；（１８）細胞毒性／細胞増殖抑制剤を含む。
【０１３９】
「細胞毒性／細胞増殖抑制剤」とは、細胞の機能に直接的に干渉することによって、細
胞の死滅を引き起こし、または細胞の増殖を阻害し、あるいは細胞の有糸分裂を阻害し、
またはそれに干渉する化合物をいい、例えば、アルキル化剤、腫瘍壊死因子、インターカ
レーター、低酸素活性化可能化合物、微小管阻害剤／微小管安定化剤、有糸分裂キネシン
阻害剤、ヒストンデアセチラーゼ阻害剤、有糸分裂進行に関与するキナーゼ阻害剤、抗代
謝産物；生物学的応答修飾剤；ホルモン／抗ホルモン治療剤、造血成長因子、モノクロー
ナル抗体標的化治療剤、トポイソメラーゼ阻害剤、プロテアソーム阻害剤およびユビキチ
ンリガーゼ阻害剤を含む。
【０１４０】
細胞毒性剤の例は、限定されるものではないが、セルテネフ、カシェクチン、クロラム
ブシル、シクロホスファミド、イフォスファミド、メクロレタミン、メルファラン、ウラ
シルマスタード、チオテパ、ブスルファン、カルムスチン、ロムスチン、ストレプトゾシ
ン、タソネルミン、ロニダミン、カルボプラチン、アルトレタミン、ダカルバジン、プロ
カルバジン、プレドニムスチン、ジブロモドゥルシトール、ラニムスチン、フォテムスチ
ン、ネダプラチン、オキサリプラチン、テモゾロマイド、ヘプタプラチン、エストラムス
チン、イムプロスルファントシレート、トロフォスファミド、ニムスチン、塩化ジブロス
ピジウム、プミテパ、ロバプラチン、サトラプラチン、プロフィロマイシン、シスプラチ
ン、イロフルベン、デキシフォスファミド、シス−アミンジクロロ（２−メチル−ピリジ
ン）白金、ベンジルグアニン、グルフォスファミド、ＧＰＸ１００、（トランス，トラン
ス，トランス）−ビス−ミュー−（ヘキサン−１，６−ジアミン）−ミュー−［ジアミン
−白金（ＩＩ）］ビス［ジアミン（クロロ）白金（ＩＩ）］四塩化物、ジアリジジニルス
ペルミン、三酸化ヒ素、１−（１１−ドデシルアミノ−１０−ヒドロキシウンデシル）−
３，７−ジメチルキサンチン、ゾルビシン、ドキソルビシン、ダウノルビシン、イダルビ
シン、アントラセンジオン、ブレオマイシン、マイトマイシンＣ、ダクチノマイシン、プ
リカトマイシン、ビスアントレン、マイトキサントロン、ピラルビシン、ピナフィド、バ
ルルビシン、アムルビシン、アンチネオプラストン、３’−デアミノ−３’−モルホリノ
−１３−デオキソ−１０−ヒドロキシカルミノマイシン、アンナマイシン、ガラルビシン
、エリナフィド、ＭＥＮ１０７５５、および４−デメトキシ−３−デアミノ−３−アジリ
ジニル−４−メチルスルホニル−ダウノルビシンを含む。
【０１４１】
低酸素活性化可能化合物の例はチラパザミンである。
【０１４２】
プロテアソーム阻害剤の例は、限定されるものではないが、ラクタシスチンおよびボル
テゾミブを含む。
【０１４３】
微小管阻害剤／微小管安定化剤の例はビンクリスチン、ビンブラスチン、ビンデシン、
ビンゾリジン、ビノレルビン、ビンデシン硫酸、３’，４’−ジデヒドロ−４’−デオキ
シ−８’−ノルビンカロイコブラスチン、ポドフィロトキシン（例えば、エトポシド（Ｖ
Ｐ−１６）およびテニポシド（ＶＭ−２６））、パクリタキセル、ドセタキソール、リゾ
キシン、ドラスタチン、ミボブリンイセチオン酸、アウリスタチン、セマドチン、ＲＰＲ
１０９８８１、ＢＭＳ１８４４７６、ビンフルニン、クリプトフィシン、アンヒドロビン
ブラスチン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−バリル−Ｌ−バリル−Ｎ−メチル−Ｌ−バリル−Ｌ
−プロリル−Ｌ−プロリン−ｔ−ブチルアミド、ＴＤＸ２５８、エポチロン（例えば、米
国特許第６，２８４，７８１号および第６，２８８，２３７号参照）およびＢＭＳ１８８
７９７を含む。
【０１４４】
トポイソメラーゼ阻害剤のいくつかの例は、トポテカン、ヒカプタミン、イリノテカン
、ルビテカン、６−エトキシプロピオニル−３’，４’−Ｏ−エキソ−ベンジリデン−チ
ャルトリューシン、ルルトテカン、７−［２−（Ｎ−イソプロピルアミノ）エチル］−（
２０Ｓ）カンプトテシン、ＢＮＰ１３５０、ＢＮＰＩ１１００、ＢＮ８０９１５、ＢＮ８
０９４２、エトポシドリン酸、テニポシド、ソブゾキサン、２’−ジメチルアミノ−２’
−デオキシ−エトポシド、ＧＬ３３１、Ｎ−［２−（ジメチルアミノ）エチル］−９−ヒ
ドロキシ−５，６−ジメチル−６Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］カルバゾール−１−カルボキ
サミド、アスラクリン、２，３−（メチレンジオキシ）−５−メチル−７−ヒドロキシ−
８−メトキシベンゾ［ｃ］−フェナントリジニウム、５−（３−アミノプロピルアミノ）
−７，１０−ジヒドロキシ−２−（２−ヒドロキシエチルアミノメチル）−６Ｈ−ピラゾ
ロ［４，５，１−デ］アクリジン−６−オン、Ｎ−［１−［２−（ジエチルアミノ）エチ
ルアミノ］−７−メトキシ−９−オキソ−９Ｈ−チオキサンテン−４−イルメチル］ホル
ムアミド、Ｎ−（２−（ジメチルアミノ）エチル）アクリジン−４−カルボキサミド、６
−［［２−（ジメチルアミノ）エチル］アミノ］−３−ヒドロキシ−７Ｈ−インデノ［２
，１−ｃ］キノリン−７−オン、およびジメスナである。
【０１４５】
有糸分裂キネシンの阻害剤の例は、限定されるものではないが、ＫＳＰの阻害剤、ＭＫ
ＬＰ１の阻害剤、ＣＥＮＰ−Ｅの阻害剤、ＭＣＡＫの阻害剤、Ｋｉｆ１４の阻害剤、Ｍｐ
ｈｏｓｐｈ１の阻害剤およびＲａｂ６−ＫＩＦＬの阻害剤を含む。
【０１４６】
「ヒストンデアセチラーゼ阻害剤」の例は、限定されるものではないが、ボリノスタッ
ト、トリコスタチンＡ、オキサムフラチン、ＰＸＤ１０１、ＭＧ９８、バルプロ酸および
スクリプタイドを含む。
【０１４７】
「有糸分裂進行に関与するキナーゼの阻害剤」は、限定されるものではないが、アウロ
ーラキナーゼの阻害剤、Ｐｏｌｏ様キナーゼの阻害剤（ＰＬＫ；特に、ＰＬＫ−１の阻害
剤）、ｂｕｂ−１の阻害剤およびｂｕｂ−Ｒ１の阻害剤を含む。「アウローラキナーゼ阻
害剤」の例はＶＸ−６８０である。
【０１４８】
「抗増殖剤」は、Ｇ３１３９、ＯＤＮ６９８、ＲＶＡＳＫＲＡＳ、ＧＥＭ２３１、およ
びＩＮＸ３００１のようなアンチセンスＲＮＡおよびＤＮＡオリゴヌクレオチド、ならび
にエノシタビン、カルモフール、テガフール、ペントスタチン、ドキシフルリジン、トリ
メトレキサート、フルダラビン、カペシタビン、ガロシタビン、シタラビン、オクフォス
フェート、フォステアビンナトリウム水和物、ラルチトレキセド、パルチトレキシド、エ
ミテフール、チアゾフリン、デシタビン、ノラトレキセド、ペメトレキセド、ネルザラビ
ン、２’−デオキシ−２’−メチリデンシチジン、２’−フルオロメチレン−２’−デオ
キシシチジン、Ｎ６−［４−デオキシ−４−［Ｎ２−［２，４−テトラデカジエノイル］
グリシルアミノ］−Ｌ−グリセロ−Ｂ−Ｌ−マンノ−ヘプトピラノシル］アデニン、アプ
リジン、エクテイナシジン、トロキサシタビン、アミノプテリン、５−フルオロウラシル
、フロキスリジン、メトトレキセート、ロイコバリン、ヒドロキシ尿素、チオグアニン（
６−ＴＧ）、メルカプトプリン（６−ＭＰ）、シタラビン、ペントスタチン、フルダラビ
ンリン酸、クラドリビン（２−ＣＤＡ）、アスパラギナーゼ、ゲムシタビン、アラノシン
、スワインソニン、ロメトレキソール、デクスラゾキサン、メチオニナーゼ、および３−
アミノピリジン−２−カルボキシアルデヒドチオセミカルバゾンのような抗代謝産物を含
む。
【０１４９】
式Ｉの化合物と組み合わせることができる癌療法で用いられる適当な剤の非限定的例は
、限定されるものではないが、アバレリクス；アルデスロイキン；アレムツズマブ；アリ
トレチノイン；アロプリノール；アルトレタミン；アミフォスチン；アナストロゾール；
三酸化ヒ素；アスパラギナーゼ；アザシチジン；ベンザムスチン；ベカクジマブ；ベキサ
ロテン；ブレオマイシン；ボルテゾミブ；ブスルファン；カルステロン；カペシタビン；
カルボプラチン；カルムスチン；セツキシマブ；クロラムブシル；シスプラチン；クラド
リビン；クロファラビン；シクロホスファミド；シタラビン；ダカルバジン；ダクチノマ
イシン、アクチノマイシンＤ；ダルテパリン；ダルベポエチンアルファ；ダサチニブ；ダ
ウノルビシン；デガレリクス；デニロイキンジフチトクス；デクスラゾキサン；ドセタキ
セル；ドキソルビシン；プロピオン酸ドロモスタノロン；エクリズマブ；エリオットＢ溶
液；エルトロンパグ；エピルビシン；エポエチンアルファ；エルロチニブ；エストラムス
チン；エトポシドリン酸；エトポシド；エベロリムス；エキセメスタン；フィルグラスチ
ム；フロキスリジン；フルダラビン；フルオロウラシル；フルベストラント；ゲフィチニ
ブ；ゲムシタラビン；ゲムツズマブオゾガミシン；ゴセレリン酢酸；ヒソトレリン酢酸；
ヒドロキシ尿素；イブリツモマブチウキセタン；イダルビシン；イフォスファミド；イマ
チニブメシレート；インターフェロンアルファ２ａ；インターフェロンアルファ−２ｂ；
イリノテカン；イキサベピロン；ラパチニブ；レナリドマイド；レトロゾール；ロイコボ
リン；ロイプロリド酢酸；レバミゾール；ロムスチン；メクロレタミン、ナイトロジェン
マスタード；メゲストロール酢酸；メルファラン、Ｌ−ＰＡＭ；メルカプトプリン；メス
ナ；メトトレキセート；メトキサレン；マイトマイシンＣ；マイトタン；マイトキサント
ロン；ナンドロロンフェンプロピオン酸；ネララビン；ニロチニブ；ノフェツモマブ；オ
ファツムマブ；オプレルベキン；オキサリプラチン；パクリタキセル；パリフェルミン；
パミドロナト；パニツムマブ；パゾパニブ；ペガデマーゼ；ペガスパルガーゼ；ペグフィ
ルグラスチン；ペメトレキセド二ナトリウム；ペントスタチン；ピポブロマン；プレリキ
サフォール；プリカマイシン、ミタラマイシン）；ポルフィメールナトリウム；プララト
レキセート；プロカルバジン；キナクリン；ラスブリカーゼ；ラロキシフェン塩酸；リツ
キシマブ；ロミデプシン；ロミプロスチン；サルグラモスチン；サルグラモスチン；サト
ラプラチン；ソラフェニブ；ストレプトゾシン；スニチニブマレイン酸；タモキシフェン
；テモゾロマイド；テムシロリムス；テニポシド；テストラクトン；チオグアニン；チオ
テパ；トポテカン；トレミフェン；トシツモマブ；トラスツズマブ；トレチノイン；ウラ
シルマスタード；バルルビシン；ビンブラスチン；ビンクリスチン；ビノレルビン；ボリ
ノスタット；およびゾレドロネートを含む。
【０１５０】
適当な場合には、他の治療成分を塩の形態で、例えば、アルカリ金属またはアミン塩と
して、または酸付加塩、またはプロドラッグとして、あるいはエステル、例えば低級アル
キルエステルとして、あるいは溶媒和物、例えば、水和物として用いて、治療成分の活性
および／または安定性および／または溶解度のような物理的特徴を最適化することができ
るのは当業者に明らかであろう。また、適当な場合には、治療成分は光学的に純粋な形態
で用いることができるのも明らかであろう。
【０１５１】
先に言及した組合せは、便宜には、医薬組成物の形態で用いるために供することができ
、かくして、医薬上許容される希釈剤または担体とともに先に定義された組合せを含む医
薬組成物は本発明のさらなる局面を表す。これらの組合せは、呼吸器系病において特に興
味深く、便宜には、吸入または鼻内送達に適合される。
【０１５２】
そのような組合せの個々の化合物は、別々のまたは組み合わされた医薬組成物にて順次
にまたは同時に投与することができる。好ましくは、個々の化合物は組み合わされた医薬
組成物にて同時に投与されるであろう。公知の治療剤の適当な用量は、当業者によって容
易に認識されるであろう。
【０１５３】
本発明の化合物は、標準的な化学を含む種々の方法によって作成することができる。任
意の先に定義された変数も、特に断りがない限り、継続して先に定義された意味を有する
であろう。説明的な一般的合成方法を以下に記載し、次いで、本発明の具体的な化合物が
実施例において調製される。
【０１５４】
一般式（Ｉ）の化合物は、以下の合成スキームによって部分的に記載された有機合成の
当該分野で知られた方法によって調製することができる。以下に記載するスキームの全て
において、感受性または反応性基のための保護基は、化学の一般的な原理に従って必要な
場合には使用されるのがよく理解される。保護基は、有機合成の標準的な方法に従って操
作される（Ｔ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎ  ａｎｄ  Ｐ．Ｇ．Ｍ．Ｗｕｔｓ（１９９１）Ｐｒｏｔｅ
ｃｔｉｎｇ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，Ｊｏｈｎ  Ｗ
ｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ）。これらの基は、当業者に容易に明らかである方法を用いて化
合物合成の便宜な段階で除去される。保護基の選択ならびに反応条件および反応工程の順
番は、式（Ｉ）の化合物の調製と一致するはずである。当業者であれば、式（Ｉ）の化合
物において立体中心が存在するかを認識するであろう。従って、本発明は全ての可能な立
体異性体を含み、（ラセミ化合物のような）立体異性体の混合物のみならず、個々の立体
異性体も同様に含む。化合物が単一のエナンチオマーとして望まれる場合、それは、立体
特異的合成によって、あるいは最終生成物またはいずれかの便宜な中間体の分割によって
得ることができる。最終生成物、中間体、または出発材料の分割は、当該分野で知られた
いずれの適当な方法によっても行うことができ、
例えば、Ｅ．Ｌ．Ｅｌｉｅｌ，Ｓ．Ｈ．ＷｉｌｅｎおよびＬ．Ｎ．ＭａｎｄｅｒによるＳ
ｔｅｒｅｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ（Ｗｉｌｅ
ｙ−Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ，１９９４）参照。
【０１５５】
以下の略語がスキームおよび実施例で用いられる：Ａｃ＝アセチル；ＡｃＯＨ＝酢酸；
Ｂｎ＝ベンジル；Ｂｏｃ（ｔ−Ｂｏｃ）＝ｔ−ブチルオキシカルボニル；ＢＯＰ＝（ベン
ゾトリアゾール−１−イルオキシ）−トリス（ジメチルアミノ）ホスホニウムヘキサフル
オロホスフェート；ＤＡＳＴ＝（ジエチルアミノ）サルファートリフルオリド；ｄｂａ＝
ジベンジリデンアセトン；ＤＣＥ＝１，２−ジクロロエタン；ＤＣＭ＝ジクロロメタン；
Ｄｉｂａｌ／Ｄｉｂａｌ−Ｈ＝水素化ジイソブチルアルミニウム；ＤＩＰＥＡ／ＤＩＥＡ
＝ジイソプロピルエチルアミン；ＤＭＡＰ＝Ｎ，Ｎ−ジメチル−アミノピリジン；ＤＭＥ
＝１，２−ジメトキシエタン；ＤＭＦ＝ジメチルホルムアミド；ＤＭＳＯ＝ジメチルスル
ホキシド；Ｄｐｐｆ＝１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン；ＥＤＣ＝Ｎ
−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチルカルボジイミド；ＥｔＯＡｃ＝酢酸エ
チル；ＨＡＴＵ＝Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチル−Ｏ−（７−アザベンゾトリアゾー
ル−１−イル）ウロニウムヘキサフルオロホスフェート；ＨＭＤＳ＝ヘキサメチルジシラ
ザン；ＨＯＢＴ＝１−ヒドロキシベンゾトリアゾール；ＩＰＡ＝イソプロピルアルコール
；ＬＤＡ＝リチウムジイソプロピルアミド；ｍＣＰＢａ＝メタ−クロロペルオキシ安息香
酸；Ｍｓ＝メタンスルホニル（メシル）；ＭＴＢＥ＝メチルｔ−ブチルエーテル；ＮＢＳ
＝Ｎ−ブロモスクシンイミド；Ｐｈ＝フェニル；ＴＢＡＦ＝フッ化ｔ−ブチルアンモニウ
ム；ＴＢＤＭＳ／ＴＢＳ＝ｔ−ブチルジメチルシリル；ＴＦＡ＝トリフルオロ酢酸／トリ
フルオロ酢酸塩；ＴＨＦ＝テトラヒドロフラン；ＴＬＣ＝薄層クロマトグラフィー；ＴＭ
Ｓ＝トリメチルシリル；Ｔｓ＝トルエンスルホニル（トリル）；ＴＳＡ＝ｐ−トルエンス
ルホン酸。アルキル／シクロアルキル基についての略語：Ｍｅ＝メチル、Ｅｔ＝エチル、
ｎＰｒ＝ｎ−プロピル、ｉＰｒ＝イソプロピル、ｎＢｕ＝ｎ−ブチル、ｔ−Ｂｕ＝第三級
ブチル、ｃＰｒ＝シクロプロピル、ｃＢｕ＝シクロブチル、ｃＰｅｎ＝シクロペンチル、
ｃＨｅｘ＝シクロヘキシル、ｃＨｅｐｔ＝シクロヘプチル。
【０１５６】
以下のスキームにおいて、ＡおよびＢは式（Ｉ）中のＲ５について定義された適当な基
であり、例えば、置換されていてもよいアルキル、あるいはＡ、Ｂ、およびそれらが結合
する炭素が、置換されていてもよいカルボシクリルまたはヘテロシクリル基を形成する。
【０１５７】
スキーム１
【０１５８】
【化８】
2013155182.tif 000010
式（Ｉ）の化合物は、ボロン酸エステル（１）と臭化チアゾール（２）とのスズキカッ
プリングによって調製することができる。ボロン酸エステル（１）は、２−クロロピリミ
ジン（３）および３−ブロモアニリン（８２）を反応させて、対応するＮ−（３−ブロモ
フェニル）−ピリミジン−２−アミン（８３）を形成させ、続いて、ビス（ピナコラト）
二ホウ素とミヤウラカップリングさせるか、または別法として、ＳＮＡｒ反応によって得
ることができる。式（Ｉ）の化合物は、Ｐｄ触媒の存在下で、２−クロロピリミジン（３
）およびチアゾール−置換アニリン（４）を反応させることによって得ることもできる。
チアゾール−置換アニリン（４）は、今度は、ブロモチアゾールおよびニトロフェニルボ
ロン酸エステルを用いるスズキカップリング条件下で、続いて、Ｐｄ−触媒水素化のよう
なニトロ芳香族化合物をアニリンまで還元することが知られている標準的な条件を用いる
ニトロ基のアミノ基への還元によって形成することができる。式（Ｉ）の化合物は、ブロ
モ−置換アニリン（８３）と置換されたチアゾール（８４）とのＨｅｃｋ反応によって形
成することもできる。ブロモ−置換アニリン（８３）は、２−クロロピリミジン（３）と
置換ブロモ−アニリン（８２）とのＳＮＡｒ反応によって調製することができる。
【０１５９】
スキーム２
【０１６０】
【化９】
2013155182.tif 000011
式（Ｉ）の化合物は化合物（５）から調製することもできる。チアゾール（５）をＬＤ
Ａのような強塩基で、次いで、ケトンまたはアルデヒドで処理して、アルコール（６）が
得られ；エステル、続いてＮａＢＨ４で処理して、第二級アルコール（７）が得られ；ス
ルフィミンで処理して、スルフィンアミド（９）が得られ、これは酸性条件下で切断して
、アミン（１０）を得ることができる。アルコール（７）は、例えば、Ｄｅｓｓ−Ｍａｒ
ｔｉｎペルヨージナンでさらに酸化して、対応するケトン（８）を得ることができる。
【０１６１】
スキーム３
【０１６２】
【化１０】
2013155182.tif 000012
ＸはＨ、あるいは式（Ｉ）で供されたように置換されていてもよいアルキルである。
【０１６３】
チアゾール（５）の、ＬＤＡのような強塩基、続いて二酸化炭素での処理により酸（２
６）が得られ、これは、慣用的なアミドカップリング方法を用いてアミドに変換すること
ができる。チアゾール（５）の、ＬＤＡのような強塩基、続いてジメチルホルムアミドで
の処理により、ホルミル化化合物（２７）が得られ、これは、第一級アルコール（２８）
を介して臭化物（２９）に変換することができる。臭化物（２８）を種々の求核性種と反
応させて、タイプ（３０）の化合物を得ることができる。チアゾール（５）の、ＬＤＡの
ような強塩基、続いて臭素での処理により、臭化物（３１）を得る。アルデヒド（２７）
は、ウィティッヒ（Ｗｉｔｔｉｇ）反応によって対応するオレフィン（８５）に変換する
ことができる。次いで、オレフィン（８５）をＨ２およびＰｄ／Ｃで水素化して、飽和化
合物（８６）を得ることができるか、あるいはＯｓＯ４およびＮＭＯの作用によってジヒ
ドロキシド化して、ジオール（８７）を得ることができる。
【０１６４】
スキーム４
【０１６５】
【化１１】
2013155182.tif 000013
先のスキームにおける種々の官能化チアゾール化合物をさらに作成することができる。
ＤＡＳＴまたはデオキソフルオールのようなフッ素化剤を用いてアルコール（６）をフッ
素化して、化合物（１１ａ）を得ることができ、またはトリエチルシラン／ＴＦＡで処理
して、脱酸素化化合物（１１）を得ることができる。ケトン（８）は、ＴＭＳＣＦ３およ
びＴＢＡＦでの処理によってトリフルオロメチルアルコール（１２）に変換することがで
きる。ケトン（８）の還元的アミノ化によりアミン（１３）を得る。
【０１６６】
スキーム５
【０１６７】
【化１２】
2013155182.tif 000014
アミン（１０）を（ａ）スルファミドで処理して、化合物（１４）が得られ；（ｂ）酢
酸の存在下、シアン化カリウムで処理して、尿素（１５）および化合物（１６）が得られ
；（ｃ）カップリング剤と共に酸塩化物およびカルボン酸のようなアシル化剤で処理して
、アミド（１７）が得られる。
【０１６８】
スキーム６
【０１６９】
【化１３】
2013155182.tif 000015
化合物（５）および１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカン−８−オンから調製され
たケタール（１８）をＨＣｌで処理してケトン（１９）を得ることができ、次いで、これ
を水素化ホウ素ナトリウムで還元し、またはメチルグリニャールで処理して、各々、ジオ
ール（２０）または（２２）を得ることができる。別法として、ケタール（１８）または
ケトン（１９）をアジ化ナトリウムおよびメタンスルホン酸で処理して、転位したラクタ
ム（２１）が得られる。ケトン（１９）をテトラメチルグアニジンおよびトリエチルホス
ファイトで処理して、ホスホネートエステル（８８）を得ることができる。ケトン（１９
）をヒドロキシルアミンで反応させて、オキシム（８９）を形成することもできる。別法
として、ケトン（１９）を１−クロロ−２−［ヨード（ジメチル）−λ４−スルファニル
］エタンで処理して、水素化ホウ素ナトリウム還元の後にスピロ環（９１）および（９２
）を得ることができる。化合物（２１）のアルキル化、続いて中間体シリルエーテルの脱
保護により、アルコール（９０）が得られる。
【０１７０】
スキーム７
【０１７１】
【化１４】
2013155182.tif 000016
臭化物（３１）のハロゲン化アルキル亜鉛とのネギシカップリングによりエステル（３
２）が得られ、これを加水分解して、酸（３３）を得ることができる。酸（３３）をアミ
ンまたはアシルヒドラジンと反応させて、各々、アミド（３４）またはヒドラジド（３５
）を得ることができる。化合物（３５）をＢｕｒｇｅｓｓ試薬で処理して、１，３，４−
オキサジアゾール（３６）を得ることができる。グリニァール試薬のエステル（３２）へ
の添加により、第三級アルコール（３７）へのアクセスが得られる。
【０１７２】
スキーム８
【０１７３】
【化１５】
2013155182.tif 000017
化合物（４）は２−アミノ−１−（３−ニトロフェニル）エタノン（２３）から調製す
ることができる。酸でのアミドカップリングにより化合物（２４）が得られ、これをＬａ
ｗｅｓｓｏｎ試薬で処理した結果、ニトロフェニル（２５）が形成される。ニトロアレー
ン（２５）の水素でのパラジウム媒介還元によりアニリン（４）が得られる。
【０１７４】
スキーム９
【０１７５】
【化１６】
2013155182.tif 000018
種々の官能性化ブロモチアゾールは、２−ブロモチアゾール（３８）から出発して、ス
キーム８に示されたように調製することができる。チアゾールグリニャールの形成および
種々のケトンへの添加によりアルコール（３９）が得られる。Ｂｒ２での（３９）の臭素
化によりブロモチアゾール（４０）が得られ、これをルイス酸性条件下で３−メルカプト
プロピオン酸メチルと反応させて、（４１）が得られる。５−ブロモ−２−メチルチアゾ
ール（４２）のラジカル臭素化、続いて３−メルカプトプロピオン酸メチルとの反応によ
り化合物（４４）が得られる。（４１）および（４４）のそれらの各スルホン（４５）へ
の酸化、続いて、Ｂａｓｋｉｎ，Ｊ．Ｍ．；Ｗａｎｇ，Ｚ．Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌ
ｅｔｔ．２００２，４３，８４７９に記載された方法に従うスルフィネートを介する（ヒ
ドロキシルアミン−Ｏ−スルホン酸での）第一級スルホンアミド（４７）への、または（
ハロゲン化アルキルでの）スルホン（４６）への変換を行う。無水酢酸での（４７）のさ
らなる処理により、アシルスルホンアミド（４８）へのアクセスが可能となった。
【０１７６】
スキーム１０
【０１７７】
【化１７】
2013155182.tif 000019
環（Ａ）は、式（Ｉ）で定義された、置換されていてもよい炭素環または複素環である
。
【０１７８】
Ｅａｔｏｎ試薬での化合物（４９）の脱水によりシクロアルケン（５０）が得られ、こ
れは、続いて、各々水素化またはジヒドロキシル化により飽和化合物（５１）またはジオ
ール（９３）を生じる。
【０１７９】
スキーム１１
【０１８０】
【化１８】
2013155182.tif 000020
臭素化チアゾール（２）の（３−アミノ−５−ニトロフェニル）ボロン酸（５２）との
スズキカップリングによりビアリール化合物（５３）を得る。化合物（５３）の２−クロ
ロピリミジンとのパラジウム触媒カップリングによりニトロアレーン（５４）が得られ、
これを還元してアニリン（５５）を得る。塩化アシルでのアシル化によりアミド（５７）
が得られ、イソシアネートの反応により尿素（５６）が得られる。
【０１８１】
スキーム１２
【０１８２】
【化１９】
2013155182.tif 000021
臭化物（６７）を、ＴＭＳ−アセチレンでのソノガシラカップリングに付し、そして、
続いてシリル脱保護によりアセチレン化合物（６９）が得られ、これを還元して化合物（
７０）を得る。（６７）のシクロプロピルボロネート（文献に従って調製；Ｊ．Ａ．；Ｈ
ｕｅｒｔａｓ，Ｒ．；Ｌｅｏｎ−Ｃｏｌｏｎ，Ｇ．Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ．
２０００，４１，４２５１−４２５５参照）でのパラジウム媒介カップリングによりシク
ロプロピル化合物（６８）が得られる。
【０１８３】
スキーム１３
【０１８４】
【化２０】
2013155182.tif 000022
種々のアニリン形成ブロックの調製は、スキーム１２に例示されている。化合物（５８
）はＰＣＴ国際出願国際公開第２００８１０４７５４号に開示されたように調製すること
ができる。化合物（５８）を、ビス（ピナコラト）二ホウ素とのパラジウム媒介ミヤウラ
カップリング反応によってボロン酸エステル（５９）に変換する。ボロン酸エステル（５
９）および臭化物（２）のスズキカップリング反応、続いて、ニトロ基の還元によりアニ
リン（６０）が得られる。商業的に入手可能な１−ブロモ−３，５−ジニトロベンゼン（
６１）を鉄の存在下で還元して、５−ブロモベンゼン−１，３−ジアミン（６２）が得ら
れ；トリフルオロアセトアルデヒドでの還元的アミノ化により化合物（６３）が得られる
。商業的に入手可能な３−ニトロベンズアルデヒド（６４）をＤＡＳＴでフッ素化して、
化合物（６５）が得られ；ニトロアレ−ン（６５）の臭素化および引き続くニトロ基の還
元によりアニリン（６６）が得られる。
【０１８５】
スキーム１４
【０１８６】
【化２１】
2013155182.tif 000023
Ｒは、例えば、低級アルキル、シクロアルキルである。
【０１８７】
２，４−ジクロロピリミジン（７１）で出発する２−クロロピリミジン形成ブロックの
調製はスキーム１３に説明されている。スズキカップリングを介するピリミジンの官能性
化により、置換２−クロロピリミジン（７３）が得られ、他方、置換アルコール求核試薬
での塩基媒介ＳＮＡｒ反応によりエーテル（７２）が得られる。化合物（７１）と商業的
に入手可能なビニルトリフルオロホウ酸カリウムとの反応によりオレフィン付加物（７５
）を得た。化合物（７１）の商業的に入手可能なトリブチル（１−エトキシエテニル）ス
タナンとのＳｔｉｌｌｅカップリングによりケトン（７４）を得た。化合物（７１）を鉄
触媒グリニャール付加を介して化合物（７４）に変換し、アルコールおよび塩基の作用に
よって化合物（７７）に変換する。化合物（７６）は、化合物（７１）とグリニャール試
薬との鉄促進カップリングによって調製される。
【０１８８】
スキーム１５
【０１８９】
【化２２】
2013155182.tif 000024
化合物（４）と２−クロロ−４−（メチルスルファニル）ピリミジン（７８）とのカッ
プリングによりアニリン（７９）が得られ、これをｍＣＰＢＡによってスルホン（８）に
酸化する。塩基性条件下でのスルホン部位のアルコールまたはチオールでの置換により化
合物（８１）が得られる。
【０１９０】
スキーム１６
【０１９１】
【化２３】
2013155182.tif 000025
Ｒ’はＨまたはＭｅであり；ＸおよびＹは独立して、結合、ＣＨ２、ＣＨ（ＣＨ３）ま
たはＣ（ＣＨ３）２である。
【０１９２】
エステル（９４）のケン化により酸（９５）およびラクトン（９６）が得られる。酸（
９５）とヒドラジンカルボキサミドとの反応により１，３，４−オキサジアゾール（９７
）が得られる。別法として、酸（９５）とのアミドカップリングによりアミド（９８）が
得られる。アミド（９８）のスルファモイル塩での脱水によりニトリル（９９）が得られ
る。ニトリル（９９）の水酸化アンモニウムでの環化により１，２，４−オキサジアゾー
ル（１００）が得られる。
【０１９３】
スキーム１７
【０１９４】
【化２４】
2013155182.tif 000026
ｎは、例えば、０または１である。
【０１９５】
ブロモラクトン（１０１）の１−（ブロモメチル）−４−メトキシベンゼンでのアルキ
ル化により化合物（１０２）が得られる。チアゾール（５）のＬＤＡでの脱プロトン化、
続いて、３−ブロモアゼパノン（１０２）を添加し、酸性条件下での脱保護後に（１０３
）を得る。
【０１９６】
スキーム１８
【０１９７】
【化２５】
2013155182.tif 000027
ＸおよびＹはＣＨまたはＮである。
【０１９８】
一酸化炭素およびパラジウム触媒の存在下、（１０４）のカルボニル化により（１０５
）を得る。
【０１９９】
スキーム１９
【０２００】
【化２６】
2013155182.tif 000028
第一級アルコール（１０６）をＭｓＣｌで活性化し、得られたメタンスルホネートをア
ジドで置き換えて、アジド（１０７）を得る。アジド（１０７）のトリフェニルホスフィ
ンでの還元により対応するアミン（１０８）を得る。（１０８）のアミンおよび適当なカ
ップリング試薬の作用によるアミドカップリングによりアミド（１０９）を得る。アミン
（１０８）のシアン化カリウムでの反応により尿素（１１０）を得る。
【０２０１】
スキーム２０
【０２０２】
【化２７】
2013155182.tif 000029
スキーム２０において、２つのＲ基およびそれらが結合する炭素は１，３−ジオキソラ
ンのようなケタールを表す。２−クロロチアゾールをＮａＨＭＤＳの存在下で（１１１）
と反応させ、続いて臭素化により（１１２）を得る。（１）と（１１２）とのスズキカッ
プリングにより（１１３）を得る。（１１３）の加水分解により（１１４）を得る。ニト
リル（１１３）をＤＩＢＡＬで還元して、アミン（１１５）が得られ、または塩酸と反応
させて、シクロヘキシル化合物（１１６）を得る。ケタールをケトンに変換することがで
き、これは、さらに、適当な官能基に構築することができる。
【０２０３】
スキーム２１
【０２０４】
【化２８】
2013155182.tif 000030
アミン（１１７）と酸塩化物（１１８）との反応によりラクタム（１１９）を得る。
【０２０５】
スキーム２２
【０２０６】
【化２９】
2013155182.tif 000031
ケトン（１２０）をチタンエトキシドの存在下でｔ−ブチルスルホンアミドと反応させ
て（１２１）を得る。化合物（５）のＬＤＡでの脱プロトン化、続いて、（１２１）の付
加、次いで酸およびアジドの作用による環拡張により（１２２）を得る。
【０２０７】
式Ｉの化合物、ならびにそれらの合成のための中間体は、適当な物質を用い、本明細書
中におけるスキーム、中間体の調製および実施例に記載された手法に従って調製すること
ができ、以下の具体的な中間体および実施例によってさらに例示される。例示される化合
物は本発明の代表であって、断じて本発明の範囲を限定するものと解釈されるべきではな
い。実施例は、さらに、本発明の化合物の調製についての詳細を説明する。当業者であれ
ば、試薬の保護基および以下の調製手法の条件およびプロセスの公知の変形を用いて、本
発明の中間体および化合物を調製することができるのを容易に理解するであろう。また、
化学試薬が商業的に入手可能でない場合は常に、そのような化学試薬は、文献に記載され
た公知の方法に従ってまたは公知の方法を適合させることにより当業者により容易に調製
され得る。全ての温度は、特に断りのない限り摂氏度である。質量スペクトル（ＭＳ）は
電子スプレーイオン質量分析（ＥＳＩ）または雰囲気圧力化学イオン化質量分析（ＡＢＣ
Ｉ）によって測定した。
【０２０８】
中間体の調製
中間体１：１−（５−ブロモ−１，３−チアゾール−２−イル）シクロブタノール
【０２０９】
【化３０】
2013155182.tif 000032
工程１：塩化イソプロピルマグネシウム／塩化リチウム錯体（ＴＨＦ中１．３Ｍ、５８
２ｍＬ、７５６ミリモル）を０℃まで冷却した。チアゾール（５３．２ｍＬ、７４９ミリ
モル）を１５分間にわたって添加し、オレンジ色／赤色溶液を得た。０℃にて２０分間攪
拌し、次いで、冷却浴を取り除き、室温まで加温した。さらに２時間攪拌し、次いで、０
℃まで再度冷却した。シクロブタノン（５３．３ｍＬ、７１３ミリモル）を５０分間にわ
たって加えた。冷却浴を取り除き、室温まで加温し、その温度で２０分間攪拌した。反応
混合物を０℃まで冷却し、飽和塩化アンモニウム水溶液をゆっくり加えた。混合物をＥｔ
ＯＡｃで希釈し、層を分離し、有機部分を水で洗浄した。水性層を酢酸エチルで洗浄した
。合わせた有機部分をＭｇＳＯ４で乾燥し、真空下で濃縮して、１−（１，３−チアゾー
ル−２−イル）シクロブタノールを含有する物質１２７．５ｇが得られ、これをさらに精
製することなく用いた。
【０２１０】
工程２：工程１の生成物（１７１．９ｇ、１．１０７モル）をＤＭＦ（８６０ｍＬ）に
溶解させ、０℃まで冷却した。ＮＢＳ（２３６ｇ、１．３２７モル）を加え、０℃にて１
時間攪拌した。冷却浴を除去し、室温まで加温した。引き続いて、出発物質が消費される
までＬＣを行った。溶液を、Ｎａ２ＳＯ３（３０ｇ）を含有する冷却された水（２Ｌ）に
注ぎ、ＭＴＢＥ（１Ｌ）で洗浄した。混合物を１０分間攪拌し、次いで、ＭＴＢＥ（１．
５Ｌ）および水（５００ｍＬ）で希釈した。層を分離し、有機部分を水（２Ｌ）で洗浄し
た。水性部分をＭＴＢＥ（２Ｌ）で抽出した。合わせた有機抽出物をＭｇＳＯ４上で乾燥
し、真空下で濃縮して、オレンジ色油を得た。５０℃にてヘキサン（１Ｌ）に希釈した。
ゆっくりと冷却しつつ攪拌した。種結晶を加え、約３５℃で結晶化が開始した。室温にて
一晩攪拌した。−２０℃まで冷却し、２０分間攪拌した。濾過し、−２０℃にてヘキサン
で洗浄した。窒素バッグ下で乾燥して、１−（５−ブロモ−１，３−チアゾール−２−イ
ル）シクロブタノール（１７２．９ｇ、７３９ミリモル、６７％）を得た。濾液およびフ
ラスコ中の全ての残存する物質をＣＨ２Ｃｌ２に希釈し、真空下で濃縮した。ヘキサンを
加えて、約３００ｍＬまで濃縮し、室温まで冷却し、種結晶を加えた。結晶化が開始した
。−１０℃まで冷却し、濾過し、−１０℃にてヘキサンで洗浄した。結晶の第二の収量を
風乾し、１−（５−ブロモ−１，３−チアゾール−２−イル）シクロブタノール（３８．
８ｇ、１６６ミリモル、１５％）を得た。第二の濾液からの母液を濃縮し、シリカゲル上
のカラムクロマトグラフィー（Ｂｉｏｔａｇｅ  ＥｔＯＡｃ／Ｈｅｘ）によって精製し、
次いで、真空下で乾燥して、１−（５−ブロモ−１，３−チアゾール−２−イル）シクロ
ブタノール（１０．６ｇ、４５ミリモル、４％）を得た。全体として、１−（５−ブロモ
−１，３−チアゾール−２−イル）シクロブタノール（２２２ｇ、９４８ミリモル、８６
％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．５８（ｓ，１Ｈ）；３
．５６（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）；２．６９−２．６０（ｍ，２Ｈ）；２．４７−２．３６（ｍ
，２Ｈ）；２．０９−１．８７（ｍ，２Ｈ）。
【０２１１】
中間体２：Ｎ−（３−ブロモ−５−メチルフェニル）−４−（トリフルオロメチル）ピリ
ミジン−２−アミン
【０２１２】
【化３１】
2013155182.tif 000033
３−ブロモ−５−メチルアニリン（１６２．５ｇ、８７３．６６ミリモル）の１，４−
ジオキサン（２Ｌ）中の溶液を調製し、２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）ピリミ
ジン（１８２ｇ、９９４．５４ミリモル）およびメタルスルホン酸（９７．５ｇ、１．０
２モル）を順次加えた。得られた溶液を一晩加熱還流した。得られた混合物を冷却し、真
空下で濃縮した。残渣を２Ｌの水で希釈し、次いで、炭酸水素ナトリウム水溶液でｐＨ７
から８に調整し、続いてＥｔＯＡｃ（２×２Ｌ）で抽出した。有機層を合わせ、水（２×
２Ｌ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、真空下で濃縮した。この結果、Ｎ−３
−ブロモ−５−メチルフェニル）−４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−アミン
（２００ｇ、６０２ミリモル、６９％）を淡黄色固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：［Ｍ
＋Ｈ］＋３３４．０。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．６８（ｄ，Ｊ
＝４．９Ｈｚ  １Ｈ）；７．７９（ｓ，１Ｈ）；７．３０（ｓ，２Ｈ）；７．１０−７．
０６（ｍ，２Ｈ）；２．３６（ｓ，３Ｈ）。
【０２１３】
中間体３：Ｎ−［３−メチル−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオ
キサボロラン−２−イル）フェニル］−４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−ア
ミン
【０２１４】
【化３２】
2013155182.tif 000034
中間体２（２５０ｇ、７５３．０１ミリモル）の１，４−ジオキサン（３Ｌ）中の溶液
に、４，４，５，５−テトラメチル−２−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２
−ジオキサボロラン−２−イル）−１，３，２−ジオキサボロラン（２２５ｇ、８８５、
８３ミリモル）、ＫＯＡｃ（２２５ｇ、２．３０ミリモル）およびＰｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ
２（１９ｇ、２５．２３ミリモル）を加えた。得られた溶液を一晩加熱還流した。固体を
濾過した。シリカゲルカラムを通すことによって、濾液を脱色した。画分を集め、真空下
で濃縮した。この結果、１１０ｇの純粋な生成物および１５０ｇの粗生成物を得た。粗生
成物を活性炭で再度脱色して、さらに１２５ｇの純粋な生成物を得た。この結果、Ｎ−［
３−メチル−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２
−イル）フェニル］−４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−アミン（２３５ｇ、
６２０ミリモル、８２％）を白色固体として得た。ＭＳ  ＡＰＣＩ：［Ｍ＋Ｈ］＋ｍ／ｚ
３８０。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ：１．３５０（１２Ｈ，ｓ）
、２．３８６（３Ｈ，ｓ）、６．９９３−７．００６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ）、７
．３８５−７．４２７（２Ｈ，ｓ）、７．６３６（１Ｈ，ｓ）、７．７５３（１Ｈ，ｓ）
、８．６０８−８．６２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ）。
【０２１５】
中間体４：Ｎ−［３−メチル−５−（１，３−チアゾール−５−イル）フェニル］−４−
（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−アミン
【０２１６】
【化３３】
2013155182.tif 000035
中間体３（８０ｇ、２１１．０８ミリモル）の１，４−ジオキサン（８００ｍＬ）中の
溶液に５−ブロモ−１，３−チアゾール（２８ｇ、１７１．７８ミリモル）、Ｐｄ（ｄｐ
ｐｆ）Ｃｌ２（８ｇ、１０．６２ミリモル）、および水（４４７ｍＬ）中の炭酸ナトリウ
ム（４４．７ｇ、４２１．７０ミリモル）の溶液を加えた。得られた溶液を１時間加熱還
流した。次いで、それを冷却し、真空下で濃縮した。残渣をＥｔＯＡｃ（５００ｍＬ）で
希釈し、濾過した。濾液を食塩水（２×３００ｍＬ）および水（２×３００ｍＬ）で洗浄
した。有機層を無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、真空下で濃縮した。粗生成物を１：５の
比率のＥｔＯＡｃ：ＤＣＭから再結晶して、３４ｇの生成物を得た。母液をシリカゲルカ
ラムに適用し、ジクロロメタン／酢酸エチル（２：１）で溶出した。この結果、Ｎ−［３
−メチル−５−（１，３−チアゾール−５−イル）フェニル］−４−（トリフルオロメチ
ル）ピリミジン−２−アミン（４２ｇ、１２５ミリモル、７３％）を淡黄色固体として得
た。ＭＳ  ＡＰＣＩ：［Ｍ＋Ｈ］＋ｍ／ｚ３３７。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３
ＣＯＣＤ３，ｐｐｍ）：２．４１３（３Ｈ，ｓ）、７．２５０−７．２６３（２Ｈ，ｍ）
、７．６３６（１Ｈ，ｓ）、８．２０４−８．２１３（２Ｈ，ｍ）、８．８３４−８．８
４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ）、８．９７０（１Ｈ，ｓ）、９．２１０（１Ｈ，ｂｒ
）。ｒｈＳＹＫ活性＝＋＋＋。
【０２１７】
中間体５：Ｎ−（３−ブロモフェニル）−４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−
アミン
【０２１８】
【化３４】
2013155182.tif 000036
３−ブロモアニリン（２５０ｇ、１．４６モル）の１，４−ジオキサン（２．５Ｌ）中
の溶液を調製し、２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）ピリミジン（２６７ｇ、１．
４７モル）およびメタンスルホン酸（１５５ｇ、１．６１モル）を順次加えた。得られた
溶液を１００℃で一晩加熱した。得られた混合物を冷却し、真空下で濃縮した。残渣を炭
酸水素ナトリウム水溶液でｐＨ７から８に調整した。固体を濾過し、濾液をＥｔＯＡｃ（
４×５００ｍＬ）で抽出した。有機層を合わせ、水（２×２Ｌ）で洗浄し、無水硫酸ナト
リウム上で乾燥し、真空下で濃縮した。この結果、Ｎ−（３−ブロモフェニル）−４−（
トリフルオロメチル）ピリミジン−２−アミン（２００ｇ、６２９ミリモル、４３％）を
淡黄色固体として得た。ＭＳ  ＡＰＣＩ：［Ｍ＋３］＋ｍ／ｚ３１９。１Ｈ  ＮＭＲ（５
００ＭＨＺ，ＣＤＣｌ３）：δ８．６８（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ）；７．９５（ｓ，
１Ｈ）；７．５３−７．５０（ｍ，１Ｈ）；７．４４（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）；７．２２（ｍ
，２Ｈ）；７．０８（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ）。
【０２１９】
中間体６：Ｎ−［３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン
−２−イル）フェニル］−４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−アミン
【０２２０】
【化３５】
2013155182.tif 000037
中間体５（２００ｇ、６３１ミリモル）の１，４−ジオキサン（２Ｌ）中の溶液に４，
４，５，５−テトラメチル−２−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキ
サボロラン−２−イル）−１，３，２−ジオキサボロラン（１７７ｇ、６９７ミリモル）
、ＫＯＡｃ（１８７ｇ、１．９１モル）およびＰｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（２４ｇ、３２ミ
リモル）を加えた。得られた溶液を２時間で１００℃まで加熱した。反応を冷却し、固体
を濾過した。濾液を真空下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムに適用し、酢酸エチル／
石油エーテル（１：１０）で溶出した。この結果、Ｎ−［３−（４，４，５，５−テトラ
メチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］−４−（トリフルオロメ
チル）ピリミジン−２−アミン（１４０ｇ、３８４ミリモル、６１％）を白色固体として
得た。ＭＳ  ＡＰＣＩ：［Ｍ＋Ｈ］＋ｍ／ｚ３６６。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭ
ＳＯ−ｄ６，ｐｐｍ）：１．３００（１２Ｈ，ｓ）、７．２３７−７．２４９（１Ｈ，ｍ
）、７，３３１−７．３４２（２Ｈ，ｍ）、７．８８２−７．９１０（１Ｈ，ｍ）、８．
０００（１Ｈ，ｓ）、８．７９６−８．８０６（１Ｈ，ｍ）、１０．１３０（１Ｈ，ｓ）
。
【０２２１】
中間体７：Ｎ−［３−（１，３−チアゾール−５−イル）フェニル］−４−（トリフルオ
ロメチル）ピリミジン−２−アミン
【０２２２】
【化３６】
2013155182.tif 000038
Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（１．０１ｇ、１．２３ミリモル）および中間体６（９．０ｇ
、２５ミリモル）をフラスコ中で合わせ、排気し、窒素を逆充填した（×３）。２−Ｍｅ
ＴＨＦ（９０ｍＬ）、５−ブロモチアゾール（４．４５ｇ、２７．１ミリモル）、およ
び水性炭酸ナトリウム（２４．７ｍＬ、４９．３ミリモル）を順次加えた。フラスコを密
閉し、１５時間で８０℃まで加熱した。茶色の溶液を室温まで冷却し、次いで、水および
ＥｔＯＡｃで希釈した。層を分離し、水性部分をＥｔＯＡｃで抽出した（２×）。合わせ
た有機部分を飽和水性ＮａＨＣＯ３、次いで、食塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し
、真空下で濃縮した。ＣＨ２Ｃｌ２で粉砕し、そして濾過を介してベージュ色の固体を収
集し、５．９４ｇの所望の生成物を得た。母液を真空下で濃縮し、シリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（ＣＨ２Ｃｌ２−４０％ＥｔＯＡｃ：ＣＨ２Ｃｌ２）を介する引き続く精
製によりさらに１．４１ｇの所望の生成物を得た。合計して、Ｎ−［３−（１，３−チア
ゾール−５−イル）フェニル］−４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−アミン（
７．３５ｇ、２２．８ミリモル、９３％）をベージュ色固体として単離した。ＭＳ  ＡＰ
ＣＩ：［Ｍ＋Ｈ］＋ｍ／ｚ３２３。１Ｈ  ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６，ｐｐ
ｍ）δ１０．３２（ｓ，１Ｈ）、９．０６（ｓ，１Ｈ）、８．８２（ｄ，Ｊ＝４．８，１
Ｈ）、８．２０（ｄ，Ｊ＝８．２，１Ｈ）、８．２０（ｓ，１Ｈ）、７．６４（ｄ，Ｊ＝
７．５，１Ｈ）、７．４０−７．３１（ｍ，２Ｈ）、７．２７（ｄ，Ｊ＝４．９，１Ｈ）
。ｒｈＳＹＫ活性＝＋＋。
【０２２３】
中間体８：４−（３−ヨード−５−ニトロフェニル）モルホリン
【０２２４】
【化３７】
2013155182.tif 000039
１−フルオロ−３−ヨード−５−ニトロベンゼン（４．０ｇ、１５ミリモル）のＤＭＳ
Ｏ（７．５ｍＬ）中の溶液にモルホリン（３．２６ｍＬ、３７．５ミリモル）を加え、（
直ちに紫色になった）混合物をマイクロ波にて３０分間で１３０℃まで加熱した。混合物
をシリカゲルカラム（８０ｇ；ニート状で付加／ＣＨ２Ｃｌ２すすぎ；３５分間かけて１
００：０から６０：４０のヘキサン：ＥｔＯＡｃ）に混合物を直接的に付加することによ
って精製を試みたが、混合物はカラムの頂部で崩れ、全ての混合物を付加することができ
なかった。それにもかかわらず、加圧下での最初のスパイクの後に、精製が可能であり、
残存する物質を第二の精製（２４ｇ；付加／ＣＨ２Ｃｌ２；２０分間かけて１００：０か
ら６０：４０のヘキサン：ＥｔＯＡｃ）で精製した。２つの精製からの合わせた画分の濃
縮により、４−（３−ヨード−５−ニトロフェニル）モルホリン（４．０１ｇ、１２．０
ミリモル、８０％）を明るい黄色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣ
ｌ３）：δ７．９９（ｓ，１Ｈ）；７．６７（ｓ，１Ｈ）；７．４７（ｓ，１Ｈ）；３．
８９（ｍ，４Ｈ）；３．２６（ｍ，４Ｈ）。
【０２２５】
中間体９：Ｎ−［３−（２−ブロモ−１，３−チアゾール−５−イル）−５−メチルフェ
ニル］−４−（トリフルオロメチル）−ピリミジン−２−アミン
【０２２６】
【化３８】
2013155182.tif 000040
リチウムジイソプロピルアミド（ＴＨＦ／ヘプタン／エチルベンゼン中１．８Ｍ、１１
．４ｍＬ、２０．５ミリモル）を−７０℃まで冷却した。ＴＨＦ（２３ｍＬ）中の中間体
４（２．３ｇ、６．８ミリモル）を１５分間かけてゆっくりと加え、温度は−６５℃に維
持した。反応を添加に続いて３０分間攪拌し、次いで臭素（０．５３ｍＬ、１０．３ミリ
モル）を加えた。反応を３０分間攪拌し、次いで、２０ｍＬの水でクエンチし、室温まで
加温した。反応物をＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）で希釈した。層を分離し、有機部分をＮａ２
ＳＯ３（１０％水性）、食塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、真空下で濃縮した。カ
ラムクロマトグラフィー（ＩＳＣＯ、シリカゲルに乾燥付加、ヘキサン−５０％ＥｔＯＡ
ｃ：ヘキサン）を介する精製により、Ｎ−［３−（２−ブロモ−１，３−チアゾール−５
−イル）−５−メチルフェニル］４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−アミン（
１．８８ｇ、４．５３ミリモル、６６％）を得た。ＭＳ  ＡＰＣＩ：［Ｍ＋Ｈ］＋ｍ／ｚ
４１４．８，４１６．８。１Ｈ  ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．６４（ｄ，
Ｊ＝４．９，１Ｈ）、７，８８（ｓ，１Ｈ）、７．７４（ｓ，１Ｈ）、７．３３（ｓ，１
Ｈ）、７．０５（ｔ，Ｊ＝６．４，１Ｈ）、７．０１（ｓ，１Ｈ）、２．３８（ｓ，３Ｈ
）。
【０２２７】
中間体１０：Ｎ−［３−ブロモ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジ
オキサボロラン−２−イル）フェニル］−４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−
アミン
【０２２８】
【化３９】
2013155182.tif 000041
工程１：３，５−ジブロモアナリン（４．４７ｇ、１７．８ミリモル）および２−クロ
ロ−４−（トリフルオロメチル）ピリミジン（２．３６ｍＬ、１９．６ミリモル）の溶液
にｐ−トルエンスルホン酸（４．０６ｇ、２１．４ミリモル）を加え、その結果、濃厚な
懸濁液が形成された。この混合物を一晩で１００℃まで加熱し、その間に、それは深い赤
色溶液になった。混合物を２００ｍＬのＥｔＯＡｃで希釈し、２００ｍＬの飽和ＮａＨＣ
Ｏ３（水性）および２００ｍＬの食塩水で洗浄した。有機層を乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、
真空下で濃縮した。シリカゲル上のクロマトグラフィー（２２０ｇ；付加／トルエン；４
５分間かけて１００：０から８５：１５のヘキサン：ＥｔＯＡｃ）による精製により、Ｎ
−（３，５−ジブロモフェニル）−４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−アミン
（５．８５ｇ、１４．７ミリモル、８３％）を淡黄色固体として得た。ＭＳ  ＡＰＣＩ：
［Ｍ＋Ｈ］＋ｍ／ｚ３９７．８。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．７
２（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ）；７．８４（ｓ，２Ｈ）；７．３９（ｓ，１Ｈ）、７．
３４（ｓ，１Ｈ）；７．１４（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ）。
【０２２９】
工程２：工程１の生成物（２．０ｇ、５．０ミリモル）のＤＭＳＯ（１０．１ｍＬ）中
の溶液に４，４，５，５−テトラメチル−２−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３
，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１，３，２−ジオキサボロラン（１．４ｇ、５．
５ミリモル）、ＫＯＡｃ（１．４８ｇ、１５．１ミリモル）およびＰｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ
２（１２３ｍｇ、０．１５１ミリモル）を加え、混合物をマイクロ波にて３０分間で１２
５℃まで加熱した。混合物を１００ｍＬのＥｔＯＡｃで希釈し、２×１００ｍＬの１：１
Ｈ２Ｏ：食塩水で洗浄した。有機層を乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、真空下で濃縮した。シ
リカゲル上のクロマトグラフィー（８０ｇ；付加／ＣＨ２Ｃｌ２；４０分間かけて１００
：０から７０：３０  ヘキサン：ＥｔＯＡｃ）による精製により、Ｎ−［３−ブロモ−５
−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニ
ル］−４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−アミン（７５５ｍｇ、１．７０ミリ
モル、３４％）をオフホワイト固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ
−ｄ６）δ８．８６（ｄ，Ｊ＝４．９，１Ｈ）、８．２５（ｓ，１Ｈ）、７．９６（ｓ，
１Ｈ）、７．３６（ｓ，１Ｈ）、７．３２（ｄ，Ｊ＝４．９，１Ｈ）、１．３４（ｓ，１
２Ｈ）。
【０２３０】
中間体１１：Ｎ−［３−ブロモ−５−（１，３−チアゾール−５−イル）フェニル］−４
−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−アミン
【０２３１】
【化４０】
2013155182.tif 000042
Ｐｄ（ＯＡｃ）２（１９ｍｇ、．０８５ミリモル）およびブチルジ−１−アダマンチル
ホスフィン（６１ｍｇ、０．１８ミリモル）のＴＨＦ（１２．８ｍＬ）中の溶液を１５分
間攪拌した。中間体１０（７５５ｍｇ、１．７０ミリモル）、５−ブロモ−１，３−チア
ゾール（７６０μＬ、８．５０ミリモル）、フッ化カリウム（２９６ｍｇ、５．１０ミリ
モル）および水（４．２５ｍＬ）を次いで加え、混合物を一晩で７５℃まで加熱した。室
温まで冷却した後、混合物を１００ｍＬのＥｔＯＡｃで希釈し、１００ｍＬの食塩水で洗
浄した。明るい黄色固体は分液漏斗の壁の上に溶解せずに残り、かくして、これを１００
ｍＬのＴＨＦですすいだ。合わせた有機抽出物を乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、真空下で濃縮
した。シリカゲル上のクロマトグラフィー（４０ｇ；乾燥付加；２５分間かけて１００：
０から５０：５０のヘキサン：ＥｔＯＡｃ）による精製により、Ｎ−［３−ブロモ−５−
（１，３−チアゾール−５−イル）フェニル］−４−（トリフルオロメチル）ピリミジン
−２−アミン（４４９ｍｇ、１．１２ミリモル、６６％）をオフホワイト固体として得た
。ＭＳ  ＡＰＣＩ：［Ｍ＋Ｈ］＋ｍ／ｚ４０３．０。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，（Ｃ
Ｄ３）２ＣＯ）：δ９．４６（ｓ，１Ｈ）；９．０３（ｓ，１Ｈ）；８．８９（ｄ，Ｊ＝
４．９Ｈｚ，１Ｈ）；８．３２−８．２６（ｍ，２Ｈ）；８．１６（ｓ，１Ｈ）；７．５
９（ｓ，１Ｈ）；７．３３（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ）。ｒｈＳＹＫ活性＝＋＋。
【０２３２】
中間体１２：Ｎ−［３−ニトロ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジ
オキサボロラン−２−イル）フェニル］−４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−
アミン
【０２３３】
【化４１】
2013155182.tif 000043
３−ニトロ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−
２−イル）アニリン（９．０９ｇ，３４．４モル）および２−クロロ−４−（トリフルオ
ロメチル）ピリミジン（６．１ｇ、３３．４ミリモル）の１，４−ジオキサン（６７ｍＬ
）中の溶液を調製した。メタンスルホン酸（２．１７ｍＬ、３３．４ミリモル）を加えた
。得られた溶液を一晩で１１０℃まで加熱した。得られた混合物を冷却し、炭酸水素ナト
リウム水溶液を加えた。ＥｔＯＡｃで抽出した。食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上
で乾燥し、シリカゲルのプラグを通して濾過し、真空下で濃縮した。得られた茶色固体を
ヘキサンで粉砕し、固体を濾過し、真空オーブン中で２日間乾燥し、Ｎ−［３−ニトロ−
５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェ
ニル］−４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−アミン（１１．７ｇ、２８．５ミ
リモル、８５％）を得た。ＭＳ  ＡＰＣＩ：［Ｍ＋Ｈ］＋ｍ／ｚ４１１．１。１Ｈ  ＮＭ
Ｒ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ９．００（ｔ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）、８．７１（
ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．３２（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．０１（ｄ，
Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ）、７．５５（ｓ，１Ｈ）、７．１１（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ
）、１．３５（ｓ，１２Ｈ）。
【０２３４】
中間体１３：Ｎ−［３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラ
ン−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−４−（トリフルオロメチル）
ピリミジン−２−アミン
【０２３５】
【化４２】
2013155182.tif 000044
工程１：２−クロロ−４−トリフルオロメチルピリミジン（１．２２４ｇ、６．７１ミ
リモル）および３−ブロモ−５−（トリフルオロメチル）アニリン（１．４ｇ、５．８３
ミリモル）のジオキサン（２０ｍｌ）中の溶液にｐ−トルエン−スルホン酸一水和物（１
．２２０ｇ、６．４２ミリモル）を加えた。直ちに白色懸濁液が形成された。チューブを
密閉し、スラリーを攪拌し、１００℃にて２４時間加熱した。さて、透明な溶液を酢酸エ
チルおよびジエチルエーテルで希釈し、飽和ＮａＨＣＯ３（水性）で洗浄した。有機画分
をＭｇＳＯ４上で乾燥し、真空下で濃縮した。０から３０％勾配の酢酸エチル／ヘキサン
で溶出するシリカゲル上のカラムクロマトグラフィーによって生成物をさらに精製して、
Ｎ−［３−ブロモ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−４−（トリフルオロメチル
）ピリミジン−２−アミン（２．２５２ｇ、８７％）を明るいベージュ色固体として得た
。ＭＳ  ＡＰＣＩ：［Ｍ＋Ｈ］＋ｍ／ｚ３８６．０。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ
Ｃｌ３）：δ８．７５（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ）；８．０９（ｓ，１Ｈ）；７．９４
（ｓ，１Ｈ）；７．５２−７．４３（ｍ，２Ｈ）；７．１７（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ
）。ｒｈＳＹＫ活性＝＋。
【０２３６】
工程２：工程１の生成物（７９０ｍｇ、２．０４６ミリモル）の脱気したＤＭＳＯ（９
．０ｍＬ）中の溶液にＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）、４，４，４’，４’，５，５，５’，５
’−オクタメチル−２，２’−ビ−１，３，２−ジオキサボロラン（５７２ｍｇ、２．２
５１ミリモル）および酢酸カリウム（６０２ｍｇ、６．１４ミリモル）を加えた。窒素を
混合物に２分間通気し、次いで、チューブを密閉し、マイクロ波にて１２５℃で加熱した
。反応混合物を酢酸エチルおよび水で希釈した。層を分離し、水性画分を酢酸エチルで抽
出した。合わせた有機画分を水、食塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥した。０から５０
％勾配にて酢酸エチル／ヘキサンで溶出するシリカゲル上のカラムクロマトグラフィーに
よって生成物をさらに精製して、Ｎ−［３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，
２−ジオキサボロラン−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−４−（ト
リフルオロメチル）ピリミジン−２−アミン（８８６ｍｇ、８０％）を固体として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．７０（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ）
；８．４１（ｓ，１Ｈ）；７．９３（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）；７．７９（ｓ，１Ｈ
）；７．４３（ｓ，１Ｈ）；７．１０（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ）；１．３８（ｓ，１
２Ｈ）。
【０２３７】
中間体１４：１−（５−ブロモ−１，３−チアゾール−２−イル）−２，２−ジフルオロ
エタノール
【０２３８】
【化４３】
2013155182.tif 000045
工程１：この手法は文献に基づく。Ｋｒａｓｏｖｓｋｉｙ，Ａ．；Ｋｒａｓｏｖａｋａ
ｙａ，Ｖ．；Ｋｎｏｃｈｅｌ，Ｐ．Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．２００６，４
５，２９５８参照。ＴＨＦ（１００ｍＬ）中のチアゾール（５．７ｍＬ、８０ミリモル）
を塩化イソプロピルマグネシウム−塩化リチウムの攪拌冷却（０℃）したＴＨＦ（７５ｍ
Ｌ）中の溶液（ＴＨＦ中１．１８Ｍ、７４．９ｍＬ、８８ミリモル）に加え、次いで、混
合物を室温で１時間攪拌した。次いで、溶液を−２０℃まで冷却し、ジフルオロ酢酸エチ
ル（９．２９ｍｌ、８８ミリモル）を加えた。混合物を−２０℃にて１０分間攪拌し、次
いで、室温にて１０分間攪拌した。混合物を酢酸エチル（２００ｍＬ）で希釈し、水性塩
化アンモニウム（飽和、２００ｍＬ）で洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、減圧下
で溶媒を蒸発させた。シリカゲル上のカラムクロマトグラフィー（シリカゲル上のクロマ
トグラフィー、ヘキサン中０から９０％酢酸エチル）によって残渣を精製して、２，２−
ジフルオロ−１−（１，３−チアゾール−２−イル）エタノン（１２ｇ、７３．６ミリモ
ル、９２％収率）を黄色油として得た。ＭＳ  ＥＳＩ：［Ｍ＋Ｈ］＋ｍ／ｚ１６４．０。
【０２３９】
工程２：工程１の生成物（３ｇ、１８．３９ミリモル）の０℃のクロロホルム（９０ｍ
Ｌ）およびメタノール（２２．５ｍＬ）中の溶液に水素化ホウ素ナトリウム（３．５３ｇ
、１８．４９ミリモル）を何回かに分けて加えた。次いで、反応を室温まで加温し、飽和
炭酸水素ナトリウム水溶液（２００ｍＬ）で希釈した。水性層をジエチルエーテル（２×
１００ｍＬ）で抽出し、合わせた有機画分を乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、溶媒を減
圧下で蒸発させた。２，２−ジフルオロ−１−（１，３−チアゾール−２−イル）エタノ
ールを油としてさらに精製することなく次の工程に運んだ。ＭＳ  ＥＳＩ：［Ｍ＋Ｈ］＋
ｍ／ｚ１６６．０。
【０２４０】
工程３：臭素（７．５８ｍＬ、１４７ミリモル）を、酢酸（９２ｍＬ）中、工程２の生
成物（３．０４ｇ、１８．３９ミリモル）および酢酸ナトリウム（１５．１０ｇ、１８４
ミリモル）の攪拌した混合物に滴下し、混合物を８０℃にて１２時間攪拌し、次いで、室
温にて週末にわたって攪拌した。溶媒を蒸発によって除去した（Ｎａ２Ｓ２Ｏ３トラップ
）。残渣を水：食塩水（１：１）で希釈し、水性層を酢酸エチルで３回抽出した。合わせ
た有機物を食塩水で洗浄し、乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、濃縮した。得られた残渣をシリカ
ゲル上のカラムクロマトグラフィー（シリカゲル上のクロマトグラフィー、ヘキサン中０
から７０％酢酸エチル）によって精製して、１−（５−ブロモ−１，３−チアゾール−２
−イル）−２，２−ジフルオロエタノール（１．４ｇ、５．７４ミリモル、３１．２％収
率）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．７３（ｓ、１Ｈ）；６
．０４（ｔｄ，Ｊ＝５５．０，３．３Ｈｚ，１Ｈ）；５．１５−５．０９（ｍ，１Ｈ）。
【０２４１】
中間体１５：１−［５−（３−アミノ−５−メチルフェニル）−１，３−チアゾール−２
−イル］シクロブタノール
【０２４２】
【化４４】
2013155182.tif 000046
工程１：１Ｌの三頸丸底フラスコ中のジオキサン（７２０ｍＬ）を３０分間脱気した。
３−ブロモ−５−メチルアニリン（６０ｇ、１９３ミリモル）、（ビスピナコラト）二ホ
ウ素（９６ｇ、３７７ミリモル）、酢酸カリウム（４２．７ｇ、４３５ミリモル）、Ｘ−
Ｐｈｏｓ（８．３ｇ、１７．４１ミリモル）およびＰｄ２ｄｂａ３（３．９９ｇ、４．３
５ミリモル）を、Ｎ２（気体）下で脱気した溶媒に加えた。室温で１０分間攪拌した後、
反応混合物を８０℃の内温まで加熱した。約６時間後に、加熱マントルを取り除き、氷水
浴で置き換えた。反応混合物を３０℃まで冷却し、次いで、セライトのパッドを通して濾
過した（５００ｍＬのＭＴＢＥで洗浄）。これを、５００ｍＬのｐＨ８リン酸緩衝液、５
００ｍＬの食塩水、およびさらに５００ｍＬのＭＴＢＥを含有する４Ｌ分液漏斗に移した
。層を分離し、有機物を食塩水および水の１Ｌの１：１混合物で洗浄した。水性層を合わ
せ、ＭＴＢＥの第二の５００ｍＬの部分で順次逆抽出した。合わせた有機物を１００ｇの
ＭｇＳＯ４で処理し、得られた混合物を２０分間攪拌した。次いで、これを濾過し、真空
下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲル上のクロマトグラフィー（Ｂｉｏｔａｇｅ、ヘ
キサン中０から２５％酢酸エチル）によって精製して、３−メチル−５−（４，４，５，
５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）アニリン（６６ｇ、２５
５ミリモル、８８％）を明るいオレンジ色固体として得た。ＭＳ  ＡＰＣＩ：［Ｍ＋Ｈ］
＋ｍ／ｚ２３４．２。
【０２４３】
工程２：５００ｍＬの三頸丸底フラスコに、２−メチルＴＨＦ（７２０ｍＬ）および炭
酸ナトリウム水溶液（２Ｍ、３６７ｍＬ、７３４ミリモル）を加えた。溶液を３０分間脱
気した。工程１の生成物（９０ｇ、３６７ミリモル）、中間体１（８６ｇ、３６７ミリモ
ル）およびＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）（８．０５ｇ、１１ミリモル）をＮ２（気体）下で脱
気した溶液に加えた。得られた混合物を室温にて５分間攪拌し、次いで、８０℃まで加熱
した。約９時間後に、加熱マントルを取り除き、反応を３０℃まで冷却した。反応混合物
を、水（５００ｍＬ）および酢酸エチル（５００ｍＬ）を使用してＳｏｌｋａＦｌｏｃの
パッドを通して濾過して、移し替えを完了した。次いで、さらに５００ｍＬの酢酸エチル
および２５０ｍＬの食塩水を用い、濾液を分液漏斗に移して、移し替えを完了した。層を
分離し、有機物を水および食塩水（各々、５００ｍＬおよび２５０ｍＬ）の混合物で洗浄
し、次いで、水性物を酢酸エチル（４００ｍＬ）で逆抽出した。有機物を合わせ、ＭｇＳ
Ｏ４（１００ｇ）上で乾燥し、濾過し、真空下で濃縮して、茶色の結晶性固体を得た。対
溶媒としてヘキサン（７５０ｍＬ）を用い、この物質を熱酢酸エチル（６０℃の２５０ｍ
Ｌ）から再結晶して、１−［５−（３−アミノ−５−メチルフェニル）−１，３−チアゾ
ール−２−イル］シクロブタノール（８８ｇ、３３８ミリモル、９２％）を得た。ＭＳ  
ＡＰＣＩ；［Ｍ＋Ｈ］＋ｍ／ｚ２６１．２。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ
６）δ７．８７（ｓ，１Ｈ）、６．５９（ｓ，１Ｈ）、６．５８（ｓ，１Ｈ）、６．４５
（ｓ，１Ｈ）、６．３４（ｓ，１Ｈ）、５．１４（ｓ，２Ｈ）、２．５２−２．４８（ｍ
，２Ｈ）、２．３１（ｑ，Ｊ＝９，３，２Ｈ）、２．１７（ｓ，３Ｈ）、１．９３−１．
８０（ｍ，２Ｈ）。
【０２４４】
中間体１６：３−メチル−５−（１，３−チアゾール−５−イル）アニリン
【０２４５】
【化４５】
2013155182.tif 000047
３−メチル−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−
２−イル）アニリン（２０．９８ｇ、９０ミリモル）、５−ブロモチアゾール（８．８５
ｍＬ、９９ミリモル）および炭酸ナトリウム（９０ｍＬ、１８０ミリモル）をフラスコ中
で合わせた。２−メチル−ＴＨＦ（３２６ｍＬ）を加え、１，１’−ビス（ジフェニルホ
スフィノ）フェロセン−パラジウム（ＩＩ）二塩化物ジクロロメタン錯体（３．６７ｇ、
４．５０ミリモル）を加える前に、フラスコをＮ２で１．５時間脱気した。反応を１００
℃で一晩加熱し、次いで、室温まで冷却した。反応混合物をセライトのパッドを通して濾
過し、酢酸エチルで洗浄した。層を分離し、水性層を酢酸エチルで逆抽出し、Ｎａ２ＳＯ
４上で乾燥し、濃縮した。残渣をクロマトグラフィー（ヘキサン中０から４０％の酢酸エ
チル）によって精製した。３−メチル−５−（１，３−チアゾール−５−イル）アニリン
を黄色味がかった茶色固体（１５．３３ｇ、８１ミリモル、９０％）として単離した。Ｍ
Ｓ  ＥＳＩ：［Ｍ＋Ｈ］＋ｍ／ｚ１９１．１。１Ｈ  ＭＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３
）δ８．７１（ｓ，１Ｈ）、８．０２（ｓ，１Ｈ）、６．８０（ｓ，１Ｈ）、６．７１（
ｓ，１Ｈ）、６．５０（ｓ，１Ｈ）、３．７１（ｓ，２Ｈ）、１．７９（ｓ，３Ｈ）。
【０２４６】
中間体１７：２−［５−（３−アミノ−メチルフェニル）−１，３−チアゾール−２−イ
ル］−１，１，１−トリフルオロプロパン−２−オール
【０２４７】
【化４６】
2013155182.tif 000048
−７８℃のＴＨＦ（２６３ｍＬ）中、ジイソプロピルアミン（１８．７３ｍｌ、１３１
ミリモル）に、ｎ−ブチルリチウム（ヘキサン中２．５Ｍ、５４．７ｍｌ、１３７ミリモ
ル）を加えた。−７８℃まで冷却する前に、反応を−４０℃において３０分間エージング
した。中間体１６（１０ｇ、５２．６ミリモル）を−７８℃の５ｍＬのＴＨＦ中の溶液と
して加え、次いで、２時間にわたって０℃まで加温した。１，１，１−トリフルオロアセ
トン（１４．８５ｍＬ、１５８ミリモル）を−７８℃の５ｍＬのＴＨＦ中の溶液として加
える前に、反応を再度１回−７８℃まで冷却した。反応をゆっくりと室温まで加温し、水
およびＤＣＭで希釈した。層を分離し、有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥し、真空下で濃
縮した。得られた残渣をシリカゲル上で精製して（ヘキサン中０から３０％の酢酸エチル
）、黄色の油が得られ、これをヘキサン中で一晩固化させた。黄色からオフホワイト固体
を超音波処理し、濾過して、２−［５−（３−アミノ−５−メチルフェニル）−１，３−
チアゾール−２−イル］−１，１，１−トリフルオロプロパン−２−オール（１１．６９
ｇ、３８．７ミリモル、７３．６％）を得た。ＭＳ  ＡＰＣＩ：［Ｍ＋Ｈ］＋ｍ／ｚ３０
３．０。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．８５（ｓ，１Ｈ）、６．７６
（ｓ，１Ｈ）、６．６７（ｓ，１Ｈ）、６．５２（ｓ，１Ｈ）、４．５３（ｂｒ  ｓ，２
Ｈ）、２．２９（ｓ，３Ｈ）、１．８３（ｓ，３Ｈ）。
【０２４８】
中間体１８：４−メチル−Ｎ−［３−メチル−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１
，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］ピリミジン−２−アミン
【０２４９】
【化４７】
2013155182.tif 000049
工程１：酢酸（０．２３４ｍＬ、４．０８ミリモル）を、ジオキサン（７．７８ｍＬ）
に懸濁させた２−クロロ−４−メチルピリミジン（０．５ｇ、３．８９ミリモル）および
３−ブロモ−５−メチルアニリン（１．０９６ｇ、３．８９ミリモル）に加えた。反応を
一晩で１２０℃まで加熱した。次いで、反応を室温まで冷却し、酢酸エチル／ヘキサンで
溶出するシリカゲル上のカラムクロマトグラフィーによって直接精製して、Ｎ−（３−ブ
ロモ−５−メチルフェニル）−４−メチルピリミジン−２−アミン（１．０８ｇ、３．８
９ミリモル、定量的）を白色固体として得た。ＭＳ  ＥＳＩ：［Ｍ＋Ｈ］＋ｍ／ｚ２７８
．０および２８０．０。
【０２５０】
工程２：４０ｍＬのバイアルに工程１の生成物（５００ｍｇ、１．７９８ミリモル）、
ビス（ピナコラト）二ホウ素（５０２ｍｇ、１．９７７ミリモル）、１，１’−ビス（ジ
フェニルホスフィノ）フェロセン−パラジウム（ＩＩ）二塩化物ジクロロメタン錯体（４
４．０ｍｇ、０．０５４ミリモル）および酢酸カリウム（５２９ｍｇ、５．３９ミリモル
）を充填した。固体混合物をＤＭＳＯ（７．１９ｍＬ）に溶解させ、１２０℃まで加熱し
た。２時間攪拌した後、混合物を室温まで冷却した。反応を酢酸エチルで希釈し、ＮａＨ
ＣＯ３の飽和水溶液および食塩水で洗浄した。有機物を無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、
濾過し、減圧下で濃縮した。ヘキサン中の酢酸エチルで溶出するシリカゲル上のカラムク
ロマトグラフィーによって残渣を精製して、４−メチル−Ｎ−［３−メチル−５−（４，
４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］ピリ
ミジン−２−アミン（３３１ｍｇ、１．０１８ミリモル、５６．６％収率）をオレンジ色
油として得た。ＭＳ  ＥＳＩ：［Ｍ＋Ｈ］＋ｍ／ｚ３２６．２。１Ｈ  ＮＭＲ（５００Ｍ
Ｈｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ９．４０（ｓ，１Ｈ）、８．３１（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ
）、７．７７（ｓ，２Ｈ）、７．０７（ｓ，１Ｈ）、６．７０（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１
Ｈ）、２．３３（ｓ，３Ｈ）、２．２６（ｓ，３Ｈ）、１．２７（ｓ，１２Ｈ）。
【０２５１】
中間体１９：４−メチル−Ｎ−［３−メチル−５−（１，３−チアゾール−５−イル）フ
ェニル］ピリミジン−２−アミン
【０２５２】
【化４８】
2013155182.tif 000050
マイクロ波バイアルを中間体１８（２１８ｍｇ、０．６７０ミリモル）、５−ブロモ−
１，３−チアゾール（５９．９μＬ，０．６７０ミリモル）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（３０
．７ｍｇ、０．０３４ミリモル）、Ｘ−Ｐｈｏｓ（３２．０ｍｇ、０．０６７ミリモル）
および炭酸セシウム（４３７ｍｇ、１．３４１ミリモル）で充填した。ジオキサン（９１
８μＬ）および水（９２μＬ）を加える前に、系をＡｒ（気体）でパージし、４回フラッ
シュした。再度、バイアルを密閉し、１００℃で加熱する前に、系をパージし、５回フラ
ッシュした。ＬＣＭＳは約６０％の所望の生成物、約３５％の脱ホウ素化生成物および残
りの未反応の出発物質を示した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、セライトプラグを通
して濾過し、濃縮した。得られた残渣をシリカゲル上のカラムクロマトグラフィー（Ｂｉ
ｏｔａｇｅ、ヘキサン中０から２０％酢酸エチル）によって精製して、４−メチル−Ｎ−
［３−メチル−５−（１，３−チアゾール−５−イル）フェニル］ピリミジン−２−アミ
ン（１０５ｍｇ、０．３７２ミリモル、５５．５％）を得た。ＭＳ  ＥＳＩ：［Ｍ＋Ｈ］
＋ｍ／ｚ２８３．０。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ９．６０（ｓ，
１Ｈ）、９．０４（ｓ，１Ｈ）、８．３５（ｄ，Ｊ＝６．６，１Ｈ）、８．１８（ｓ，１
Ｈ）、８．０４（ｓ，１Ｈ）、７．５４（ｓ，１Ｈ）、７．１０（ｓ，１Ｈ）、６．７５
（ｄ，Ｊ＝６．３，１Ｈ）、２．３７（ｓ，３Ｈ）、２．３０（ｓ，３Ｈ）。
【０２５３】
中間体２０：４−メトキシ−Ｎ−［３−メチル−５−（４，４，５，５−テトラメチル−
１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］ピリミジン−２−アミン
【０２５４】
【化４９】
2013155182.tif 000051
工程１：１０から２０ｍＬのマイクロ波バイアルに、２−クロロ−４−メトキシピリミ
ジン（０．８３５ｇ、５．７８ミリモル）、３−ブロモ−５−メチルアニリン（１．０７
５ｇ、５．７８ミリモル）、酢酸（０．３４７ｍＬ、６．０６ミリモル）およびジオキサ
ン（１１．５５ｍＬ）を充填した。密封および３時間での１２０℃への加熱の前に、系を
Ａｒ（気体）でパージし、３回フラッシュした。混合物を冷却し、一晩攪拌した。明るい
茶色固体を濾過によって集め、真空オーブン中で一晩乾燥して、Ｎ−（３−ブロモ−５−
メチルフェニル）−４−メトキシピリミジン−２−アミン（１．７ｇ、５．７８ミリモル
、１００％収率）を黄褐色固体として得た。ＭＳ  ＥＳＩ：［Ｍ＋Ｈ］＋ｍ／ｚ２９６．
０。
【０２５５】
工程２：１０から２０ｍＬのマイクロ波バイアルに工程１の生成物（１．６ｇ、５．４
４ミリモル）、ビスピナコラト二ホウ素（１．５１９ｇ、５．９８ミリモル）、１，１’
−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン−パラジウム（ＩＩ）二塩化物ジクロロメタ
ン錯体（０．１３３ｇ、０．１６３ミリモル）、酢酸カリウム（１．６０２ｇ、１６．３
２ミリモル）およびＤＭＳＯ（１０．８８ｍＬ）を充填した。バイアルのシーリングおよ
び１時間での１２０℃までの加熱の前に、系をＡｒ（ｇ）で５回フラッシュし、パージし
た。反応を室温まで冷却し、酢酸エチルで希釈し、セライトプラグを通して濾過し、濃縮
乾固した。得られた残渣をシリカゲル上のカラムクロマトグラフィー（Ｂｉｏｔａｇｅ、
ヘキサン中５から６０％酢酸エチル）によって精製して、４−メトキシ−Ｎ−［３−メチ
ル−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）
フェニル］ピリミジン−２−アミン（９００ｍｇ、２．６４ミリモル、４８．５％収率）
を黄褐色固体として得た。ＭＳ  ＥＳＩ：［Ｍ＋Ｈ］＋ｍ／ｚ３４２．１。１Ｈ  ＮＭＲ
（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．４６（ｓ，１Ｈ）、８．１７（ｄ，Ｊ＝５．８
，１Ｈ）、８．０４（ｓ，１Ｈ）、７．６２（ｓ，１Ｈ）、７．０６（ｓ，１Ｈ）、６．
２５（ｄ，Ｊ＝５．８，１Ｈ）、３．９２（ｓ，３Ｈ）、２．２６（ｓ，３Ｈ）、１．２
６（ｓ，１２Ｈ）。
【０２５６】
中間体２１：４−メトキシ−Ｎ−［３−メチル−５−（１，３−チアゾール−５−イル）
フェニル］ピリミジン−２−アミン
【０２５７】
【化５０】
2013155182.tif 000052
丸底フラスコに２−クロロ−４−メトキシピリミジン（１．５８ｇ、１０．９３ミリモ
ル）、中間体２０（２ｇ、１０．５１ミリモル）、炭酸セシウム（６．８５ｇ、２１．０
２ミリモル）および脱気したジオキサン（１０５ｍＬ）を加えた。系をＡｒ（気体）でフ
ラッシュし、パージし、酢酸パラジウム（ＩＩ）（０．２３６ｇ、１．０５１ミリモル）
およびキサントホス（０．９１２ｇ、１．５７７ミリモル）を加えた。系をＡｒ（気体）
で３回再度フラッシュし、パージし、次いで、２時間で９０℃まで加熱した。反応を雰囲
気温度まで冷却し、溶媒を減圧下で除去し、残渣を、直接シリカゲル上のカラムクロマト
グラフィー（ヘキサン中０から１００％の１０：１の酢酸エチル：メタノール）によって
精製して、４−メトキシ−Ｎ−［３−メチル−５−（１，３−チアゾール−５−イル）フ
ェニル］ピリミジン−２−アミン（３．１ｇ、１０．３９ミリモル、９９％）を得た。Ｍ
Ｓ  ＥＳＩ：［Ｍ＋Ｈ］＋ｍ／ｚ２９９．１。１Ｈ  ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３
）δ８．７２（ｓ，１Ｈ）、８．１３（ｄ，Ｊ＝５．７，１Ｈ）、８．０６（ｓ，１Ｈ）
、７．９１（ｓ，１Ｈ）、７．２９（ｓ，１Ｈ）、７．２５（ｓ，１Ｈ）、７．０５（ｓ
，１Ｈ）、６．２１（ｄ，Ｊ＝５．７，１Ｈ）、３．９８（ｓ，３Ｈ）、２．３７（ｓ，
３Ｈ）。
【０２５８】
中間体２２：１−［５−（３−アミノ−５−ニトロフェニル）−１，３−チアゾール−２
−イル］シクロブタノール
【０２５９】
【化５１】
2013155182.tif 000053
商業的に入手可能な（３−アミノ−５−ニトロフェニル）ボロン酸（１８ｇ、９９ミリ
モル）および中間体１（２５．５ｇ、１０９ミリモル）のＤＭＥ（３６０ｍＬ）中の溶液
に、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（５．７２ｇ、４．９５ミ
リモル）および２Ｍ  Ｎａ２ＣＯ３（水性）（１４８ｍＬ、２９７ミリモル）を加え、混
合物を脱気し、次いで、８５℃で５時間加熱した。室温まで冷却した後、混合物を酢酸エ
チル（５００ｍＬ）で希釈し、セライトを通して濾過した（酢酸エチルすすぎ）。濾液を
食塩水（３００ｍＬ）で洗浄し、乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、真空下で濃縮した。純粋でな
い物質を二つのバッチに分け、各々を、シリカゲル上のクロマトグラフィー（７０：３０
から０：１００のヘキサン：酢酸エチル）によって精製し、次いで、２つの精製からの生
成物画分を合わせ、真空下で濃縮して、２６．５３ｇ（９１ミリモル、９２％）の１−［
５−（３−アミノ−５−ニトロフェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］シクロブタ
ノールを緑色固体として得た。ＭＳ  ＥＳＩ：［Ｍ＋Ｈ］＋ｍ／ｚ２９２．０。１Ｈ  Ｎ
ＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ８．１５（１Ｈ，ｓ）、７．５４（１Ｈ，ｓ）、７．３３（
１Ｈ，ｓ）、７．１４（１Ｈ，ｓ）、６．５８（１Ｈ，ｓ）、６．００（２Ｈ，ｓ）、２
．５６−２．４７（２Ｈ，ｍ）、２．３９−２．２９（２Ｈ，ｍ）、１．９５−１．８３
（２Ｈ，ｍ）。
【０２６０】
中間体２３：１−［５−（３−アミノフェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］エタ
ノール
【０２６１】
【化５２】
2013155182.tif 000054
工程１：窒素下で、室温で、２−アセチルチアゾール（３．０ｍＬ、２８．９ミリモル
）のエタノール（５０ｍＬ）中の溶液にオルトギ酸トリエチル（４８．２ｍＬ、２８９ミ
リモル）およびｐ−ＴＳＡ（５５０ｍｇ、２．８９ミリモル）を加えた。混合物を１８時
間環流下で攪拌して、約９０％変換を得た。さらにｐ−ＴＳＡ（４．７３ｇ、２４．８７
ミリモル）を加え、反応をさらに５時間還流して完了させた。反応混合物を室温まで冷却
し、５００ｍＬの飽和水性ＮａＨＣＯ３に注いだ。水性層を酢酸エチルで抽出した（３×
）。合わせた有機物を飽和水性ＮａＨＣＯ３および食塩水で洗浄し、乾燥し（硫酸ナトリ
ウム）、濃縮して琥珀色の液体（１３．２ｇ）を得た。シリカゲル上のクロマトグラフィ
ー（ＣｏｍＦｌａｓｈ、５から２０％の酢酸エチル）により、２−（１，１−ジエトキシ
エチル）−１，３−チアゾール（３．５４ｇ、１７．５９ミリモル、６０．８％収率）を
無色液体として得た。
【０２６２】
工程２：窒素下、−７８℃で、工程１の生成物（３．５４ｇ、１７．５９ミリモル）の
ＴＨＦ（６０ｍＬ）中の溶液に、ｎ−ブチルリチウム（１．６Ｍ、１１．５４ｍＬ、１８
．４７ミリモル）を、内温が−６５℃未満に維持される速度で滴下した（１５分間にわた
る添加）。混合物を−７８℃にて３０分間攪拌し、ＴＨＦ（２０ｍＬ）中の四臭化炭素（
６．４２ｇ、１９．３５ミリモル）の溶液を、内温が−６５℃未満に維持される速度で滴
加した（１５分間にわたる添加）。−７８℃で３０分後に、温度を０℃に到達させ、３０
分後に、反応を飽和水性ＮＨ４Ｃｌの添加によってクエンチした。水性層を酢酸エチルで
抽出した（３×）。合わせた有機物を水および食塩水で洗浄し、乾燥し（硫酸ナトリウム
）、濃縮して、淡黄色液体（８ｇ）を得た。シリカゲル上のクロマトグラフィー（シリカ
ゲル上のクロマトグラフィー、ヘキサン中５から３０％酢酸エチル）により、５−ブロモ
−２−（１，１−ジエトキシエチル）−１，３−チアゾール（９８９ｍｇ、３．５３ミリ
モル、２０．０７％収率）を無色液体として得た。
【０２６３】
工程３：窒素下、室温で工程２の生成物（９８１ｍｇ、３．５０ミリモル）のジクロロ
メタン（４ｍＬ）中の溶液にトリフルオロ酢酸（６．２０４ｍＬ、８１ミリモル）および
水（２０８μＬ、１１．５５ミリモル）を加えた。混合物を室温にて１８時間攪拌した。
溶媒を減圧下で除去した。残渣をジクロロメタンに溶解させ、５％水性炭酸水素ナトリウ
ム（３×）および食塩水で洗浄し、乾燥し（硫酸ナトリウム）、濃縮して、１−（５−ブ
ロモ−１，３−チアゾール−２−イル）エタノン（６５４ｍｇ、３．１７ミリモル、９１
％収率）が黄色固体として得られ、これをさらに精製することなく用いた。
【０２６４】
工程４：工程３の生成物（３００ｍｇ、１．４５６ミリモル）、３−アミノフェニルボ
ロン酸一水和物（２７１ｍｇ、１．７４７ミリモル）、テトラキス（トリフェニルホスフ
ィン）パラジウム（０）（８４ｍｇ、０．０７３ミリモル）、ＤＭＥ（９ｍＬ）および炭
酸ナトリウム（２Ｍ、２．１８４ｍＬ、４．３７ミリモル）を、窒素下、１０から２０ｍ
Ｌの反応バイアルに順次導入した。混合物をマイクロ波照射下で１４０℃にて２０分間攪
拌し、室温まで冷却し、水で希釈した。水層を酢酸エチルで抽出した（３×）。合わせた
有機物を水および食塩水で洗浄し、乾燥し（硫酸ナトリウム）、濃縮して、ベージュ色の
固体（４１９ｍｇ）を得た。シリカゲル上のクロマトグラフィー（ＣｏｍｂｉＦｌａｓｈ
、ジクロロメタン中５から２５％酢酸エチル）により、１−［５−（３−アミノフェニル
）−１，３−チアゾール−２−イル］エタノン（２５２ｍｇ、１．１５５ミリモル、７９
％収率）を黄色固体として得た。
【０２６５】
工程５：窒素下、０℃で、工程４の生成物（１７９ｍｇ、０．８２０ミリモル）のＴＨ
Ｆ（３ｍＬ）およびメタノール（１ｍＬ）中の溶液に水素化ホウ素ナトリウム（６２．１
ｍｇ、１．６４０ミリモル）を加えた。混合物を室温まで加温し、２５％水性ＮＨ４ＯＡ
ｃの添加によってクエンチする前に、１時間攪拌した。水性層を酢酸エチルで抽出した（
３×）。合わせた有機物を水および食塩水で洗浄し、乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、濃縮して
、無色のガム（１７７ｍｇ）を得た。シリカゲル上のクロマトグラフィー（ＣｏｍｂｉＦ
ｌａｓｈ、ジクロロメタン中４０から９０％酢酸エチル）により、１−［５−（３−アミ
ノフェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］エタノール（１５１ｍｇ、０．６８５ミ
リモル、８４％収率）を白色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３
）：δ７．８４（ｓ，１Ｈ）；７．２０（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ）；６．９７（ｄ，
Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ）；６．８８（ｓ，１Ｈ）；６．６８（ｄｄ，Ｊ＝８．０，２，２
Ｈｚ，１Ｈ）；５．２０−５．１２（ｍ，１Ｈ）；３．７８（ｓ，２Ｈ）；２．９６（ｄ
，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ）；１．６９（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，３Ｈ）。
【０２６６】
中間体２４：２，２−ジメチル−４−オキソシクロヘキサンカルボン酸メチル
【０２６７】
【化５３】
2013155182.tif 000055
工程１：３−オキソ−ブタン酸メチル（２３２ｇ、２．００モル）およびパラホルムア
ルデヒド（３０ｇ、９９９．００ミリモル）を合わせ、混合物にピペリジン（１０ｇ、１
１７．４４ミリモル）を加えた。得られた溶液を０℃にて２時間攪拌した。溶液を２時間
で６０℃まで加熱した。Ｅｔ２Ｏで抽出し（３×）、有機層を合わせ、Ｎａ２ＳＯ４上で
乾燥した。濾過し、真空下で濃縮した。この結果、３７０ｇ（粗製）の２−メチル−６−
オキソシクロヘキサ−１−エン−１，３−ジカルボン酸ジメチルを茶色油として得た。Ｍ
Ｓ：［Ｍ＋Ｈ］＋ｍ／ｚ２２７。
【０２６８】
工程２：ナトリウムメタノレート（９０ｇ、１．６７モル）のメタノール（３００ｍＬ
）中の溶液に、攪拌しつつ、メタノール（１５０ｍＬ）中の工程１の生成物（１５０ｇ、
６６３．０４ミリモル）を３０分間かけて滴加した。得られた溶液を３０分間で８０℃ま
で加熱し、混合物を真空下で濃縮した。次いで、Ｈ２Ｏ／氷（１２０ｍＬ）の添加によっ
て反応混合物をクエンチし、次いで、酢酸（１３０ｍＬ）で希釈した。得られた溶液をＥ
ｔ２Ｏで抽出し（３×）、有機層を合わせ、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、濾過し、真空下で
濃縮した。最終生成物を減圧（５ｍｍＨｇ）下で蒸留によって精製し、画分を１１０から
１２０℃で集めた。この結果、１００ｇ（８８％）の２−メチル−４−オキソシクロヘキ
サ−２−エンカルボン酸メチルが黄色油として得られた。ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋ｍ／ｚ１６
９。
【０２６９】
工程３：ヨウ化銅（１２１．８ｇ、６３９．５４ミリモル）をＥｔ２Ｏ（８００ｍＬ）
に加えた。メチルリチウム（ジエチルエーテル中１．６Ｍ、８００ｍＬ、１．２８モル）
を３時間にわたって−４０℃で滴加した。工程２の生成物（５３．８ｇ、３１９．８８ミ
リモル）のＥｔ２Ｏ（４００ｍＬ）中の溶液を、−４０℃で２分間にわたって加えた。得
られた溶液を−２０℃にて５時間攪拌した。飽和水性塩化アンモニウム（２．５Ｌ）の添
加を介してクエンチした。ＥｔＯＡｃで抽出した（３×２Ｌ）。合わせた有機抽出物をＮ
ａ２ＳＯ４上で乾燥し、濾過し、真空下で濃縮した。１：２０  ＥｔＯＡｃ／ＰＥ溶媒系
でシリカゲルカラムを通じて溶出することによって残渣を精製した。この結果、４５ｇ（
７３％）の２，２−ジメチル−４−オキソシクロヘキサンカルボン酸メチルが茶色油とし
て得られた。ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋ｍ／ｚ１８５。１Ｈ  ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ
３）δ３．４９（ｓ，３Ｈ）、２．４３−２．４０（ｍ，１Ｈ）、２．３５−２．２９（
ｍ，１Ｈ）、２．２１−２．１７（ｍ，１Ｈ）、２．１１−２．０４（ｍ，１Ｈ）、２．
００−１．９６（ｍ，１Ｈ）、１．９１−１．８５（ｍ，１Ｈ）、０．８５（ｓ，３Ｈ）
、０．７７（ｓ，３Ｈ）。
【０２７０】
中間体２５：ラセミ−シス−４−（５−ブロモ−１，３−チアゾール−２−イル）−４−
ヒドロキシ−２，２−ジメチルシクロヘキサンカルボン酸メチル
【０２７１】
【化５４】
2013155182.tif 000056
工程１：−７８℃で、チアゾール（０．５１５ｇ、６．０５ミリモル）のテトラヒドロ
フラン（１５ｍＬ）中の溶液にｎ−ブチルリチウム（２．２ｍＬ、５．５ミリモル、ヘキ
サン中２．５Ｍ溶液）を１２分間かけて滴加した。３０分後に、ドライアイス冷却カニュ
ウレを介して、５分間かけて、不透明な黄色懸濁液を、中間体２４（１．０１３ｇ、５．
５ミリモル）の−７８℃のテトラヒドロフラン（１５ｍＬ）中の溶液に移した。得られた
黄色溶液を−７８℃に１時間保ち、１５分間で０℃の浴に移動させ、次いで、冷却して−
７８℃に戻した。飽和塩化アンモニウム水溶液（１０ｍＬ）を加え、混合物を室温まで加
温した。二相混合物を酢酸エチル（５０ｍＬ）および水（５ｍＬ）の間に分配し；層を分
離し、水性層を酢酸エチル（１５ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を食塩水で洗浄し、
硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、濃縮した。粗製物質をシリカゲルクロマトグラフィ
ー（Ｂｉｏｔａｇｅ  １００ｇ  ＳＮＡＰカラム、９０：１０から６５：３５のヘキサン
：酢酸エチル）を介して精製して、ラセミ−シス−４−ヒドロキシ−２，２−ジメチル−
４−（１，３−チアゾール−２−イル）シクロヘキサンカルボン酸メチルを白色固体（１
．０８ｇ、７８％収率）として得た。ＭＳ  ＡＰＣＩ：［Ｍ＋Ｈ］＋ｍ／ｚ２７０．１。
【０２７２】
工程２：工程１の生成物（０．３５ｇ、１．３ミリモル）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミド（１．９ｍＬ）中の溶液にＮ−ブロモスクシンイミド（０．２５４ｇ、１．４２９ミ
リモル）を加えた。３時間後に、さらなる部分のＮ−ブロモスクシンイミド（０．０４６
ｇ、０．２５８ミリモル）を加えた。さらに１時間後、反応混合物を酢酸エチル（２５ｍ
Ｌ）、水性飽和チオ硫酸ナトリウム（１０ｍＬ）および水（５ｍＬ）の間に分配した。層
を分離し、有機物を水（３×５ｍＬ）および食塩水（１０ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウ
ム上で乾燥し、濾過し、濃縮した。粗製反応物をシリカゲルクロマトグラフィー（Ｂｉｏ
ｔａｇｅ  １００ｇ  ＳＮＡＰカラム、９５：５から７５：２５  ヘキサン：酢酸エチル
）を介して精製して、ラセミ−シス−４−（５−ブロモ−１，３−チアゾール−２−イル
）−４−ヒドロキシ−２，２−ジメチルシクロヘキサンカルボン酸メチルを白色固体（２
８６．８ｍｇ、６３％収率）として得た。ＭＳ  ＡＰＣＩ：［Ｍ＋Ｈ］＋ｍ／ｚ３４８．
０、３５０．０。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．５８（ｓ，１Ｈ）
；３．６９（ｓ，３Ｈ）；２．４５（ｓ，１Ｈ）；２．３６（ｍ，１Ｈ）；２．２１（ｍ
，１Ｈ）；１．９４（ｍ，３Ｈ）；１．７５（ｍ，２Ｈ）；１．１９（ｓ，３Ｈ）；１．
０６（ｓ，３Ｈ）。
【０２７３】
中間体２６：５−ブロモ−２−（１−メトキシシクロブチル）−１，３−チアゾール
【０２７４】
【化５５】
2013155182.tif 000057
水素化ナトリウム（鉱油中６０％分散液）（４７．０ｍｇ、１．１７５ミリモル）を中
間体１（２５０ｍｇ、１．０６８ミリモル）の０℃のＤＭＦ（３ｍＬ）およびＴＨＦ（３
ｍＬ）中の溶液に加え、混合物を１時間反応させた。ヨウ化メチル（０．０８０ｍｌ、１
．２８１ミリモル）を加え、混合物を２時間さらに反応させた。反応混合物を水性希ＮＨ
４Ｃｌに注ぎ、ジエチルエーテルで２回抽出した。有機画分を濃縮し、残渣を、１：１０
酢酸エチル：ヘキサンで溶出するシリカのプラグに通して、２−ブロモ−５−（１−メ
トキシシクロブチル）−１，３−チアゾール（２２５ｍｇ、８５％）を得た。１Ｈ  ＮＭ
Ｒ（５００ＭＨｚ，（ＣＤ３）２ＣＯ）：δ７．７３（ｓ，１Ｈ）；３．１９（ｓ，３Ｈ
）；２．４５−２．４０（ｍ，４Ｈ）；１．９２−１．８２（ｍ，２Ｈ）。
【０２７５】
中間体２７：２−クロロ−４−エチルピリミジン
臭化エチルマグネシウム（ＴＨＦ中１．０Ｍ、７１．４ｍＬ、７１．４ミリモル）を２
．４−ジクロロピリミジン（１０ｇ、６７．１ミリモル）のＴＨＦ（１２５ｍＬ）中の−
７８℃溶液に滴下した。１時間攪拌した後、飽和水性ＮＨ４Ｃｌを−７８℃で加え、反応
を攪拌しつつ室温まで至らせた。次いで、反応混合物を酢酸エチルで抽出した。有機層を
飽和水性ＮａＨＣＯ３で洗浄し、次いで、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、減圧
下で濃縮した。残渣を酢酸エチルおよびヘキサンで溶出するシリカゲル上のカラムクロマ
トグラフィーによって精製して２−クロロ−４−エチルピリミジン（５．０３１ｇ、１８
．７０ミリモル、２７．９％）を５３：４７位置異性体混合物として得た。
【０２７６】
中間体２８：２−クロロ−４−（メチルスルファニル）ピリミジン
粉末添加漏斗を介して、ナトリウムチオメトキシド（５．１８ｇ、７３．８ミリモル）
を、室温にて、２，４−ジクロロピリミジン（１０ｇ、６７．１ミリモル）のＴＨＦ（１
５０ｍＬ）中の攪拌溶液にゆっくりと何回かに分けて加えた。一晩攪拌した後、反応物を
酢酸エチルに溶解し、水、食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、減
圧下で濃縮した。残渣を酢酸エチルおよびヘキサンで溶出するシリカゲル上のカラムクロ
マトグラフィーによって精製して、２−クロロ−４−（メチルスルファニル）ピリミジン
（１０．１２７ｇ、４７．３ミリモル、７０．４％）を白色固体として得た。
【０２７７】
中間体２９：２−クロロ−４−シクロプロピルピリミジン
２，４−ジクロロピリミジン（１５ｇ、１０１ミリモル）、シクロプロピルボロン酸（
８．６５ｇ、１０１ミリモル）、ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）−ＣＨ２Ｃｌ２付加物（８．２
２ｇ、１０．０７ミリモル）、およびリン酸カリウム（５３．４ｇ、２５２ミリモル）を
１Ｌの丸底フラスコ中で合わせた。ＴＨＦ（５０３ｍＬ）を加え、懸濁液を攪拌しつつ一
晩加熱還流した。次いで、反応を室温まで冷却し、減圧下で約１００ｍＬまで濃縮し、酢
酸エチルで抽出し、飽和水性ＮａＨＣＯ３、食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾
燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣をヘキサン中の酢酸エチルで溶出するシリカゲル
上のカラムクロマトグラフィーによって精製して、２−クロロ−４−シクロプロピルピリ
ミジン（１０．１２４ｇ、５８．３ミリモル、５７．９％）を位置異性体の８９：１１混
合物として得た。
【０２７８】
中間体３０：Ｎ−［３−フルオロ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−
ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］−４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２
−アミン
【０２７９】
【化５６】
2013155182.tif 000058
３−フルオロ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン
−２−イル）アニリン（３．３ｇ、１４．００ミリモル）および２−クロロ−４−（トリ
フルオロメチル）ピリミジン（２．９４ｇ、１６．１０ミリモル）を含有するフラスコに
ジオキサン（４４ｍＬ）およびメタンスルホン酸（１．５５ｇ、１６．１０ミリモル）を
加え、反応を１００℃にて一晩加熱した。反応を冷却し、酢酸エチルで希釈し、水で洗浄
し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、濃縮した。精製のためにフラッシュクロマト
グラフィーを用いて、Ｎ−［３−フルオロ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，
３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］４−（トリフルオロメチル）ピリミジ
ン−２−アミン（４．１０ｇ、１０．７０ミリモル、７６％収率）を得た。ＭＳ  ＥＳＩ
：［Ｍ＋Ｈ］＋ｍ／ｚ３８４。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．
４１（ｓ，１Ｈ）、８．８５（ｄ，Ｊ＝４．９，１Ｈ）、７．９２（ｄｔ，Ｊ＝２．３，
１２．１，１Ｈ）、７．７７（ｄ，Ｊ＝１．５，１Ｈ）、７．３２（ｄ，Ｊ＝４．９，１
Ｈ）、６．９８（ｄｄ，Ｊ＝２．２，８．４，１Ｈ）、１．２８（ｓ，１２Ｈ）。
【０２８０】
中間体３１：５−フルオロ−４−メトキシ−Ｎ−［３−メチル−５−（４，４，５，５−
テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］ピリミジン−２−
アミン
【０２８１】
【化５７】
2013155182.tif 000059
２−クロロ−５−フルオロ−４−メトキシピリミジン（０．３２ｇ、１．９７ミリモル
）および３−メチル−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロ
ラン−２−イル）アニリン（０．４０ｇ、１．７２ミリモル）を含有するフラスコに、ジ
オキサン（１７ｍＬ）およびメタンスルホン酸（０．１３ｍＬ、１．９７ミリモル）を加
えた。反応を１００℃にて一晩加熱した。次いで、反応を室温まで冷却し、酢酸エチルで
希釈し、水で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、濃縮した。精製のためにフ
ラッシュクロマトグラフィーを用いて５−フルオロ−４−メトキシ−Ｎ−［３−メチル−
５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェ
ニル］ピリミジン−２−アミン（０．３１ｇ、０．８６ミリモル、５０％収率）を得た。
ＭＳ  ＥＳＩ：［Ｍ＋Ｈ］＋ｍ／ｚ３６０。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ
６）δ９．５１（ｓ，１Ｈ）、８．２７（ｄ，Ｊ＝３．２，１Ｈ）、８．００（ｓ，１Ｈ
）、７．５７（ｓ，１Ｈ）、７．０７（ｓ，１Ｈ）、４．０１（ｓ，３Ｈ）、２．２５（
ｓ，３Ｈ）、１．２６（ｓ，１２Ｈ）。
【０２８２】
中間体３２：４−メチル−Ｎ−［３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジ
オキサボロラン−２−イル）フェニル］ピリミジン−２−アミン
【０２８３】
【化５８】
2013155182.tif 000060
３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ア
ニリン（１．５０ｇ、６．８５ミリモル）および２−クロロ−４−メチルピリミジン（１
．０１ｇ、７．８７ミリモル）を含有するフラスコに、ジオキサン（６９ｍＬ）およびメ
タンスルホン酸（０．５１ｍＬ、７．８７ミリモル）を加えた。反応を１００℃にて一晩
加熱した。次いで、反応を室温まで冷却し、酢酸エチルで希釈し、水で洗浄し、硫酸マグ
ネシウム上で乾燥し、濾過し、濃縮した。精製のためにフラッシュクロマトグラフィーを
用いて、４−メチル−Ｎ−［３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキ
サボロラン−２−イル）フェニル］ピリミジン−２−アミン（１．２３ｇ、３．９５ミリ
モル、５８％収率）を得た。
ＭＳ  ＥＳＩ：［Ｍ＋Ｈ］＋ｍ／ｚ３１２。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ
６）δ９．４８（ｓ，１Ｈ）、８．３０（ｄ，Ｊ＝５．０，１Ｈ）、７．９８（ｄ，Ｊ＝
８．０，Ｈ）、７．９５（ｓ，１Ｈ）、７．２９−７．２０（ｍ，２Ｈ）、６．７１（ｄ
，Ｊ＝５．０，１Ｈ）、２．３３（ｓ，３Ｈ）、１．２８（ｓ，１２Ｈ）。
【０２８４】
中間体３３：４−（２−メトキシエトキシ）−Ｎ−［３−メチル−５−（４，４，５，５
−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］ピリミジン−２
−アミン
【０２８５】
【化５９】
2013155182.tif 000061
２−クロロ−４−（２−メトキシエトキシ）ピリミジン（９１ｍｇ、０．４８５ミリモ
ル）および３−メチル−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボ
ロラン−２−イル）アニリン（１１３ｍｇ、０．４８５ミリモル）をジオキサン（４ｍｌ
）に溶解させ、メタンスルホン酸（０．０３３ｍｌ、０．５０９ミリモル）を加えた。混
合物を１８時間で１００℃まで加熱した。混合物を室温まで放冷し、飽和水性炭酸水素ナ
トリウムでクエンチし、ＥｔＯＡｃで抽出した（２×）。合わせた有機物をＮａ２ＳＯ４
上で乾燥し、濾過し、真空下で濃縮して、４−（２−メトキシエトキシ）−Ｎ−［３−メ
チル−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル
）フェニル］ピリミジン−２−アミン（１６０ｍｇ、８６％）を茶色固体として得た。Ｍ
Ｓ  ＡＰＣＩ：［Ｍ＋Ｈ］＋ｍ／ｚ３８６。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
δ８．０８（ｄ，Ｊ＝５．８，１Ｈ）、７．９３（ｓ，１Ｈ）、７．４８（ｓ，１Ｈ）、
７．３４（ｓ，１Ｈ）、６．２６（ｄ，Ｊ＝６．０，１Ｈ）、４．５８（ｍ，２Ｈ）、３
．７７（ｍ，２Ｈ）、３．４２（ｓ，３Ｈ）、２．３７（ｓ，３Ｈ）、１．３４（ｓ，１
２Ｈ）。
【０２８６】
中間体３４：４−（３−メトキシプロポキシ）−Ｎ−［３−メチル−５−（４，４，５，
５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］ピリミジン−
２−アミン
【０２８７】
【化６０】
2013155182.tif 000062
工程１：２，４−ジクロロピリミジン（２５０ｍｇ、１．６７８ミリモル）、３−メト
キシ−１−プロパノール（０．１９３ｍｌ、２．０１４ミリモル）、および炭酸セシウム
（９２９ｍｇ、２．８５ミリモル）をＤＭＦ（５ｍｌ）中で合わせた。懸濁液を１５時間
で８０℃まで加熱した。混合物を室温まで放冷し、食塩水で希釈し、ＥｔＯＡｃで抽出し
た（３×）。有機層をＮａ２ＳＯ４上で乾燥し、真空下で濃縮した。フラッシュクロマト
グラフィーを介する精製（５から１５％ＥｔＯＡｃ：ヘキサン）により、２−クロロ−４
−（３−メトキシプロポキシ）ピリミジン（１１２ｍｇ、３３％）を無色油として得た。
ＭＳ  ＥＳＩ：［Ｍ＋Ｈ］＋ｍ／ｚ２０３。
【０２８８】
工程２：工程１の生成物（１０７ｍｇ、０．５２８ミリモル）および３−メチル−５−
（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）アニリン
（１２３ｍｇ、０．５２８ミリモル）をジオキサン（４ｍｌ）に溶解させ、メタンスルホ
ン酸（０．０３６ｍｌ、０．５５４ミリモル）を加えた。混合物を１８時間で１００℃ま
で加熱した。混合物を室温まで放冷し、飽和水性炭酸水素ナトリウムでクエンチし、Ｅｔ
ＯＡｃで抽出した（２×）。合わせた有機層をＮａ２ＳＯ４上で乾燥し、真空下で濃縮し
て、４−（３−メトキシプロポキシ）−Ｎ−［３−メチル−５−（４，４，５，５−テト
ラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］ピリミジン−２−アミ
ン（１６５ｍｇ、７８％）を茶色固体として得た。ＭＳ  ＥＳＩ：［Ｍ＋Ｈ］＋ｍ／ｚ４
００。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．０９（ｄ，Ｊ＝５．８，１Ｈ）
、７．８２（ｓ，１Ｈ）、７．５９（ｓ，１Ｈ）、７．３２（ｓ，１Ｈ）、６．１７（ｄ
，Ｊ＝４．４，１Ｈ）、４．４８（ｔ，Ｊ＝５．８，２Ｈ）、３．５３（ｔ，Ｊ＝５．５
，２Ｈ）、３．３４（ｓ，３Ｈ）、２．３７（ｓ，３Ｈ）、２．０５（ｄｄ，Ｊ＝３．３
，９．４，２Ｈ）、１．３４（ｓ，１２Ｈ）。
【０２８９】
中間体３５：４−エチル−Ｎ−［３−メチル−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１
，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］ピリミジン−２−アミン
【０２９０】
【化６１】
2013155182.tif 000063
工程１：３−ブロモ−５−メチルアニリン（６０ｇ、２９０ミリモル）、ビス（ピナコ
ラト）二ホウ素（９６ｇ、３７７ミリモル）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，
４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（８．３ｇ、１７．４ミリモル）、パラジウム
ジベンジリデンアセトン（３．９９ｇ、４．３５ミリモル）、および酢酸カリウム（４２
．７ｇ、４３５ミリモル）を含有する１Ｌの三頸フラスコに、３０分間の窒素でのかきま
ぜを介して脱気した１，４−ジオキサン（７２０ｍＬ）を加えた。フラスコを窒素で２分
間フラッシュした後、反応を４時間で８０℃の内温まで加熱した。冷却に際して、反応混
合物をセライトのパッドを通して濾過し、次いで、セライトをメチルｔｅｒｔ−ブチルエ
ーテル（５００ｍＬ）で洗浄した。得られた溶液をメチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル（５
００ｍＬ）、ｐＨ８のリン酸緩衝液（５００ｍＬ）および食塩水（５００ｍＬ）で希釈し
た。層を分離し、有機層を半飽和食塩水溶液（１Ｌ）で洗浄した。別々に保持した水性層
を、順次、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル（５００ｍＬ）で逆抽出した。合わせた有機
物を硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、濃縮した。粗物質をシリカゲルフラッシュク
ロマトグラフィー（０から９０％酢酸エチル／ヘキサン）によって精製し、得られた明る
いオレンジ色固体を窒素下で一晩乾燥して、３−メチル−５−（４，４，５，５−テトラ
メチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）アニリン（６７．７ｇ、２５５ミリ
モル、８８％収率、９０％純度）を得た。ＭＳ  ＥＳＩ：［Ｍ＋Ｈ］＋ｍ／ｚ２３４．１
。
【０２９１】
工程２：２−クロロ−４−エチルピリミジン（０．９８ｇ、７．００ミリモル）、工程
１の生成物（１．７９４ｇ、７．７０ミリモル）およびメタンスルホン酸（０．５０ｍＬ
、７．７０ミリモル）の１，４−ジオキサン（３０ｍＬ）中の溶液を、１００ｍＬスクリ
ュー頂部圧力フラスコ中に密閉し、１１０℃にて１５時間加熱した。フラスコを冷却し、
２−クロロ−４−エチルピリミジンのさらなる分（０．１４５ｇ、１．０５ミリモル）を
加え、フラスコを再度密閉し、さらに６．５時間加熱した。反応混合物を冷却し、酢酸エ
チル（７０ｍＬ）で希釈し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（２５ｍＬ）および食塩水（
２５ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、濃縮した。得られた赤みがかっ
た茶色固体の４−エチル−Ｎ−［３−メチル−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１
，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］ピリミジン−２−アミン（１．４−
ジオキサンを含む８０：２０ｗ／ｗ混合物として３．４４ｇ）をさらに精製することなく
用いた。ＭＳ  ＥＳＩ：［Ｍ＋Ｈ］＋ｍ／ｚ３４０．１。
【０２９２】
中間体３６：Ｎ−［３−シクロプロピル−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３
，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］−４−メチルピリミジン−２−アミン
【０２９３】
【化６２】
2013155182.tif 000064
工程１：３，５−ジブロモアニリン（２．９３ｇ、１１．６７ミリモル）、２−クロロ
−４−メチルピリミジン（１．５ｇ、１１．６７ミリモル）、および酢酸（０．７０１ｍ
Ｌ、１２．２５ミリモル）の１，４−ジオキサン（２３．５ｍＬ）中の溶液を、アルゴン
雰囲気下で圧力容器中に密閉し、１２０℃にて１７時間加熱した。室温まで冷却した後、
反応混合物を酢酸エチル（１００ｍＬ）および飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（４０ｍＬ
）の間に分配した。層を分離し、有機層を食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、
濾過し、濃縮した。シリカゲルフラッシュクロマトグラフィー（１０％から３０％酢酸エ
チル／ヘキサン）により、Ｎ−（３，５−ジブロモフェニル）−４−メチルピリミジン−
２−アミン（３．６ｇ、９．９７ミリモル、８５％収率、９５％純度）を淡黄色固体とし
て得た。ＭＳ  ＥＳＩ：［Ｍ＋Ｈ］＋ｍ／ｚ３４３．８。
【０２９４】
工程２：１，４−ジオキサン（４０ｍＬ）および水性炭酸ナトリウム（２Ｍ、１０．５
０ｍＬ、２０．９９ミリモル）の混合物をアルゴンで１５分間スパージし、次いで、工程
１の生成物（３．６ｇ、９．９７ミリモル、８５％収率、９５％純度）およびＰｄＣｌ２
（ｄｐｐｆ）−ＣＨ２Ｃｌ２付加物（０．６８６ｇ、０．８４０ミリモル）を含有するフ
ラスコに注いだ。シクロプロピルボロン酸（１．０３７ｇ、１２．０７ミリモル）を加え
、続いて、コンデンサーを加え、全系を５回の真空／アルゴンフラッシュサイクルを介し
てアルゴン下に置いた。反応混合物を１８時間加熱還流し、次いで、室温まで冷却し、酢
酸エチル（１００ｍＬ）および飽和水性炭酸水素ナトリウムで希釈した。層を分離し、有
機層を食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、濃縮した。残渣を逆相ＨＰ
ＬＣ（４５から８０％アセトニトリル／０．１０％ＴＦＡ緩衝液を含む水）を介して精製
した。所望の生成物を含有する画分を酢酸エチルおよび飽和水性炭酸水素ナトリウムで希
釈した。有機層を分離し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、濃縮して、Ｎ−（３−
ブロモ−５−シクロプロピルフェニル）−４−メチルピリミジン−２−アミン（４４３．
６ｍｇ、１．３１ミリモル、１３％収率）を茶色油として得た。ＭＳ  ＥＳＩ：［Ｍ＋Ｈ
］＋ｍ／ｚ３０６．０。
【０２９５】
工程３：工程２の生成物（４４３．６ｍｇ、１．４５８ミリモル）、ビス（ピナコラト
）二ホウ素（４０７ｍｇ、１．６０４ミリモル）、ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）−ＣＨ２Ｃｌ
２付加物（１１９ｍｇ、０．１４６ミリモル）、および酢酸カリウム（４２９ｍｇ、４．
３７ミリモル）のジメチルスルホキシド中の溶液をマイクロ波にてアルゴン下で１５０℃
で１０分間加熱した。反応混合物をジエチルエーテル（４０ｍＬ）、酢酸エチル（４０ｍ
Ｌ）、および飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（３０ｍＬ）で希釈し、次いで、濾過して、
溶解しなかったいずれの固体も除去した。層を分離し、有機層を水（３×２５ｍＬ）およ
び食塩水（２５ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、濃縮した。得られ
た粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（５から３０％酢酸エチル／ヘキサン）を介
して精製し、Ｎ−［３−シクロプロピル−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３
，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］−４−メチルピリミジン−２−アミン（
１８６．１ｍｇ、０．５３ミリモル、３６％収率、約７５％純粋）を白色固体として得た
。該物質をこの粗製形態で引き続く工程で用いた。ＭＳ  ＥＳＩ：［Ｍ＋Ｈ］＋ｍ／ｚ３
５２．２。
【０２９６】
中間体３７：Ｎ−［３−（メトキシメチル）−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１
，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］−４−（トリフルオロメチル）ピリ
ミジン−２−アミン
【０２９７】
【化６３】
2013155182.tif 000065
工程１：（３−ブロモ−５−ニトロフェニル）メタノール（５００ｍｇ、２．１５５ミ
リモル）のＤＭＦ（７．２ｍＬ）中の溶液にヨードメタン（０．４０ｍＬ、６．４６ミリ
モル）を加えた。ＮａＨ（鉱油中６０％分散液、１７２ｍｇ、４．３１ミリモル）を加え
る前に溶液を０℃まで冷却した。反応を０℃にて攪拌し、室温にした。２時間後に、反応
を水でクエンチし、次いで、酢酸エチルを加えた。抽出は酢酸エチル（３×）で行った。
合わせた有機層を硫酸マグネシウム上で乾燥し、次いで、濾過した。次いで、酢酸エチル
を真空下で除去して、１−ブロモ−３−（メトキシメチル）−５−ニトロベンゼン（４７
０ｍｇ、１．９１０ミリモル、８９％収率）を黄色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５０
０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．２５（ｓ，１Ｈ）、８．１３（ｓ，１Ｈ）、７．９６
（ｓ，１Ｈ）、４．５３（ｓ，２Ｈ）、３．３３（ｓ，３Ｈ）。
【０２９８】
工程２：工程１の生成物（４７０ｍｇ、１．９１０ミリモル）の（ＥｔＯＨ／水）（８
．５ｍＬ／４．２ｍＬ）中の溶液に、鉄（５３３ｍｇ、９．５５ミリモル）および塩化ア
ンモニウム（５１ｍｇ、０．９５５ミリモル）を加えた。反応を９０℃にて約４時間攪拌
した。次いで、反応を室温にして、酢酸エチルで希釈した。次いで、溶液をセライトを通
して濾過し、次いで、有機溶媒を真空下で除去した。精製のためにフラッシュクロマトグ
ラフィー（ヘキサン／酢酸エチル：７０／３０）を用いて、３−ブロモ−５−（メトキシ
メチル）アニリン（２５８ｍｇ、１．１９４ミリモル、６２．５％収率）を得た。ＭＳ  
ＥＳＩ：［Ｍ＋Ｈ］＋ｍ／ｚ＝２１６．０。
【０２９９】
工程３：工程２の生成物（２５８ｍｇ、１．１９４ミリモル）のジオキサン（３．８ｍ
Ｌ）中の溶液に２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）ピリミジン（２５１ｍｇ、１．
３７３ミリモル）およびメタンスルホン酸（０．０７ｍＬ、１．０１５ミリモル）を加え
た。次いで、反応を１００℃にて一晩攪拌した。次いで、反応を冷却し、酢酸エチルで希
釈し、次いで、食塩水溶液で洗浄した。有機層を集め、硫酸マグネシウム上で乾燥し、次
いで濾過した。次いで、酢酸エチルを真空下で除去した。精製のためにフラッシュクロマ
トグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル：７０／３０）を用いて、Ｎ−［３−ブロモ−５−
（メトキシメチル）フェニル］−４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−アミンを
オフホワイト固体（３１４ｍｇ、０．８６７ミリモル、７２．６％収率）として得た。Ｍ
Ｓ  ＥＳＩ：［Ｍ＋Ｈ］＋ｍ／ｚ＝３６２．０。
【０３００】
工程４：工程３の生成物（２００ｍｇ、０．５５２ミリモル）のジオキサン（２．８ｍ
ｌ）中の溶液にビス（ピナコラト）二ホウ素（２１０ｍｇ、０．８２８ミリモル）、酢酸
カリウム（１０８ｍｇ、１．１０５ミリモル）、Ｘ−ｐｈｏｓ（２６．５ｍｇ、０．０５
５ミリモル）および酢酸パラジウム（ＩＩ）（６．２０ｍｇ、０．０２９ミリモル）を加
えた。窒素を約５分間反応に通気し、次いで、反応を密閉し、９０℃にて一晩攪拌した。
次いで、反応を室温まで冷却し、酢酸エチルで希釈した。次いで、溶液をセライトを通し
て濾過し、有機溶媒を真空下で除去して、Ｎ−［３−（メトキシメチル）−５−（４，４
，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］−４−
（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−アミンを茶色油として得た。１００％収率が推
定され、この物質についてはさらなる精製は行わなかった。ＭＳ  ＥＳＩ：［Ｍ＋Ｈ］＋
ｍ／ｚ＝４１０．２。
【０３０１】
中間体３８：（５−フルオロ−４−メチル−ピリミジン）−２−イル）−［３−メチル−
５−（４，４，５，５−テトラメチル［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）−フ
ェニル］−アミン
【０３０２】
【化６４】
2013155182.tif 000066
２−クロロ−５−フルオロ−４−メチル−ピリミジン（４．００ｇ、２７．３ミリモル
）および３−メチル−５−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボ
ロラン−２−イル）−フェニルアミン（８．２７ｇ、３５．５ミリモル）のジオキサン（
４０．７ｍＬ）中の溶液にメタンスルホン酸（１．７７ｍｌ、２７．３ミリモル）を滴下
し、その間に、反応は１５．７℃に発熱した。引き続いて、反応混合物を１００℃まで加
熱し、週末にわたって攪拌した。混合物を室温まで冷却し、飽和水性ＮａＨＣＯ３で希釈
し、酢酸エチルで抽出した。有機抽出物を食塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、濾過
し、真空下で濃縮した。フラッシュクロマトグラフィーによる精製により、（５−フルオ
ロ−４−メチル−ピリミジン−２−イル）−［３−メチル−５−（４，４，５，５−テト
ラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）−フェニル］アミン（５．８７
ｇ、１７．１ミリモル）を得た。ＭＳ  ＥＳＩ：［Ｍ＋Ｈ］＋ｍ／ｚ３４４．１。１Ｈ  
ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．５０（ｓ，１Ｈ）、８．３８（ｄ，Ｊ＝
１．６，１Ｈ）、７．８１−７．６２（ｍ，２Ｈ）、７．０７（ｓ，１Ｈ）、２．３６（
ｄ，Ｊ＝２．３，３Ｈ）、２．２６（ｓ，３Ｈ）、１．２７（ｓ，１２Ｈ）。
【０３０３】
中間体３９：（４−ジフルオロメチル−ピリミジン−２−イル）−［３−メチル−５−（
４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）−フェニ
ル］−アミン
【０３０４】
【化６５】
2013155182.tif 000067
工程１：−２０℃まで冷却されたジフルオロ酢酸無水物（５０ｇ、２８７ミリモル）の
ＣＨ２Ｃｌ２（３００ｍＬ）中の溶液に、内部温度が−１０℃を超えない速度で、ＤＭＡ
Ｐ（０．３５１ｇ、２．８７ミリモル）を加え、続いて、エチルビニルエーテル（１３．
８ｍＬ、１４４ミリモル）を加えた。完了すると、室温まで次の６時間にわたってゆっく
りと加温する前に、フラスコを０℃にて１２時間攪拌した。ＣＨ２Ｃｌ２と共に水を加え
、層を分離し、有機物を、順次水性飽和ＮａＨＣＯ３、次いで、食塩水で洗浄した。有機
層をＭｇＳＯ４で乾燥し、濾過し、真空下で濃縮した。引き続いて、残渣をＥｔＯＨ（１
６２ｍＬ）中に溶解し、氷水浴に浸し、次いで、尿素（１７．２５ｇ、２８７ミリモル）
、続いて濃ＨＣｌ（４３ｍＬ）を内温が２０℃を超えない速度で加えた。添加が完了する
と、冷却浴を取り除き、真空下での濃縮の前に、得られた混合物を１８時間攪拌した。Ｅ
ｔＯＨを加え、混合物を２回濃縮し、次いで、ＥｔＯＡｃで２回反復した。残渣をＥｔＯ
Ａｃ（１００ｍＬ）で希釈し、不均一な混合物を１０分間攪拌し、溶媒をデカントした。
これをさらに２回反復し、次いで、オキシ塩化リン（２１５ｍＬ、２３１０ミリモル）で
の希釈の前に、明るい茶色固体を真空下で４８時間乾燥した。得られた懸濁液を９０分間
で１０５℃まで加熱し、その間に、それは均一になることが観察された。反応混合物を室
温まで冷却し、２Ｌの氷および温度プローブを含有する４Ｌの冷却フラスコに注意深く注
いだ。発熱が終わるまで混合物を１時間攪拌し、その時点で、内容物をさらにＣＨ２Ｃｌ
２を含む分液漏斗に移した。層を分離し、水性層をＣＨ２Ｃｌ２で抽出し（２×）、次い
で、合わせた有機物をＭｇＳＯ４で乾燥し、濾過し、真空下（２００トール４０℃）で濃
縮して、オレンジ色油とした。生成物を真空下に１分間置いて、２−クロロ−４−ジフル
オロメチル−ピリミジン（３１ｇ、１Ｈ  ＮＭＲによりＣＨ２Ｃｌ２中６２．５ｗｔ％溶
液、１１８ミリモル）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．８２（
ｄ，Ｊ＝５．０，１Ｈ）、７．５７（ｄ，Ｊ＝５．０，１Ｈ）、６．５１（ｔ，Ｊ＝５４
．４，１Ｈ）。
【０３０５】
工程２：工程１の生成物（４．７５ｇ、２３ミリモル）および３−ブロモ−５−メチル
アニリン（５．５９ｇ、３０ミリモル）をジオキサン（３３ｍＬ）で希釈し、それにＡｃ
ＯＨ（１．３２ｍＬ、２３ミリモル）を加えた。得られた混合物を加熱還流し、攪拌を３
０時間保ち、その後、それを室温まで再度冷却し、ＣＨ２Ｃｌ２で希釈し、フラッシュク
ロマトグラフィーによる精製に先立ってシリカに吸収させて、Ｎ−（３−ブロモ−５−メ
チルフェニル）−４−（ジフルオロメチル）ピリミジン−２−アミン（５．２ｇ、１６．
６ミリモル）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．５８（ｄ，Ｊ＝
４．９，１Ｈ）、７．７５（ｓ，１Ｈ）、７．３２（ｓ，１Ｈ）、７．２１（ｓ，１Ｈ）
、７．０６−６．９２（ｍ，２Ｈ）、６．５０−６．２７（ｍ，１Ｈ）、２．３０（ｓ，
３Ｈ）。
【０３０６】
工程３：工程２の生成物（０．５ｇ、１．６ミリモル）、ビス（ピナコラト）二ホウ素
（０．４６５ｇ、１．８３ミリモル）、酢酸カリウム（０．４６９ｇ、４．７８ミリモル
）およびＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）−ＣＨ２Ｃｌ２付加物（０．０６５ｇ、０．０８ミリモ
ル）を脱気したジオキサン（３．５ｍＬ）で希釈し、２時間加熱還流し、次いで室温まで
再度冷却した。混合物をＣＨ２Ｃｌ２で希釈し、水を加えた。層を分離し、有機物をＭｇ
ＳＯ４で乾燥し、濾過し、真空下で濃縮し、粗製残渣をフラッシュクロマトグラフィーで
精製して、（４−ジフルオロメチル−ピリミジン−２−イル）−［３−メチル−５−（４
，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）−フェニル
］−アミン（５５０ｍｇ、１．５２ミリモル）を得た。ＭＳ  ＥＳＩ：［Ｍ＋Ｈ］＋ｍ／
ｚ３６２．１。１Ｈ  ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．５６（ｄ，Ｊ＝４．１
，１Ｈ）、７．７４（ｓ，１Ｈ）、７．５９（ｓ，１Ｈ）、７．４５（ｓ，１Ｈ）、７．
３５（ｓ，１Ｈ）、６．９４（ｄ，Ｊ＝４．２，１Ｈ）、６．３８（ｔ，Ｊ＝５５．０，
１Ｈ）、２．３６（ｓ，３Ｈ）、１．３３（ｓ，１２Ｈ）。
【０３０７】
中間体４０：２−［３−（１，３−チアゾール−５−イル）−５−｛［４−（トリフルオ
ロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル］プロパン−２−オール
【０３０８】
【化６６】
2013155182.tif 000068
工程１：３−アミノ−５−ヨード安息香酸メチル（５００ｍｇ、１．８１ミリモル）を
含有するフラスコに、２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）ピリミジン（３７９ｍｇ
、２．０８ミリモル）のジオキサン（５．６ｍＬ）中の溶液を加えた。メタルスルホン酸
（１９９ｍｇ、２．０８ミリモル）を加え、反応を１００℃にて一晩加熱した。反応を冷
却し、酢酸エチルで希釈し、水で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、濃縮し
た。精製のためにフラッシュクロマトグラフィーを用いて、３−ヨード−５−｛［４−（
トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝安息香酸メチル（５３８ｍｇ、１
．２７ミリモル、７１％収率）を得た。ＭＳ  ＥＳＩ：［Ｍ＋Ｈ］＋ｍ／ｚ４２４．０。
【０３０９】
工程２：工程１の生成物（５３８ｍｇ、１．２７ミリモル）、（ビスピナコラト）二ホ
ウ素（６４６ｍｇ、２．５４ミリモル）、トリシクロヘキシルホスフィン（３６ｍｇ、０
．１３ミリモル）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（２９ｍｇ、０．０３ミリモル）および酢酸カリ
ウム（２００ｍｇ、２．０３ミリモル）を含有するフラスコに、前もって脱気したジオキ
サン（１２ｍＬ）を加えた。溶液を排気し、次いで、アルゴンで５回パージし、次いで、
９５℃にて一晩加熱した。反応を冷却し、酢酸エチルで希釈し、水で洗浄し、硫酸マグネ
シウム上で乾燥し、濾過し、濃縮した。精製のためにフラッシュクロマトグラフィーを用
いて、３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル
）−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝安息香酸メチ
ル（３９１ｍｇ、０．９２ミリモル、７３％収率）を得た。ＭＳ  ＥＳＩ：［Ｍ＋Ｈ］＋
ｍ／ｚ４２４．１。
【０３１０】
工程３：工程２の生成物（３９１ｍｇ、０．９２ミリモル）、ジシクロヘキシル［２’
，４’，６’−トリ（プロパン−２−イル）ビフェニル−２−イル］ホスファン（４４ｍ
ｇ、０．０９２ミリモル）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（４２ｍｇ、０．０４６ミリモル）、炭
酸セシウム（６０２ｍｇ、１．８５ミリモル）を含有するフラスコに、脱気したジオキサ
ン（８．４ｍＬ）および水（８４０μＬ）の混合物中の５−ブロモチアゾールの溶液を加
えた。溶液を排気し、次いで、アルゴンで５回パージし、次いで、９０℃にて一晩加熱し
た。反応を冷却し、酢酸エチルで希釈し、水で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾
過し、濃縮した。精製のためにフラッシュクロマトグラフィーを用いて、３−（１，３−
チアゾール−５−イル）−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］
アミノ｝安息香酸メチル（２５４ｍｇ、０．６７ミリモル、７２％収率）を得た。ＭＳ  
ＥＳＩ：［Ｍ＋Ｈ］＋ｍ／ｚ３８１．０。
【０３１１】
工程４：工程３の生成物（２５４ｍｇ、０．６７ミリモル）を含有するフラスコに、Ｔ
ＨＦ（６．７ｍＬ）を加えた。溶液を０℃まで冷却し、次いで、メチルマグネシウムクロ
リド（Ｅｔ２Ｏ中３．０Ｍ、１．１ｍＬ、３．３ミリモル）を加え、反応を１時間攪拌し
た。１時間後に、より多くのメチルマグネシウムクロリド（Ｅｔ２Ｏ中３．０Ｍ、１．１
ｍＬ、３．３ミリモル）を加え、反応を３０分間攪拌した。次いで、反応を酢酸エチルで
希釈し、水で注意深くクエンチし、次いで、水で希釈した。有機層を分離し、硫酸マグネ
シウム上で乾燥し、濾過し、濃縮した。精製のためにフラッシュクロマトグラフィーを用
いて、２−［３−（１，３−チアゾール−５−イル）−５−｛［４−（トリフルオロメチ
ル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル］プロパン−２−オール（１８８ｍｇ、０
．４９ミリモル、７４％収率）を得た。ＭＳ  ＥＳＩ：［Ｍ＋Ｈ］＋ｍ／ｚ３８１。１Ｈ
ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．２６（ｓ，１Ｈ）、９．０７（ｓ，
１Ｈ）、８．８２（ｄ，Ｊ＝４．８，１Ｈ）、８．２０（ｓ，１Ｈ）、８．０３（ｓ，１
Ｈ）、７．７９（ｓ，１Ｈ）、７．４５（ｓ，１Ｈ）、７．２８（ｄ，Ｊ＝４．９，１Ｈ
）、５．１２（ｓ，１Ｈ）、１．４６，（ｓ，６Ｈ）。
【０３１２】
中間体４１：Ｎ−［３−シクロプロピル−５−（１，３−チアゾール−５−イル）フェニ
ル］−４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−アミン
【０３１３】
【化６７】
2013155182.tif 000069
フラスコにＮ−［３−（ブロモメチル）−５−（１，３−チアゾール−５−イル）フェ
ニル］−４−（トリフルオロメチル）−ピリミジン−２−アミン（５２３ｍｇ、１．３０
ミリモル）、シクロプロピルボロン酸（３３６ｍｇ、３．９１ミリモル）、リン酸カリウ
ム（９６８ｍｇ、４．５６ミリモル）、Ｐｄ（ＯＡｃ）２（１５ｍｇ、０．０７ミリモル
）およびトリシクロヘキシルホスフィン（３７ｍｇ、０．１３ミリモル）を加えた。脱気
したトルエン（１０ｍＬ）および水（０．５ｍＬ）を加え、溶液を排気し、次いで、アル
ゴンで５回パージした。次いで、混合物をマイクロ波にて１３０℃で３０分間加熱した。
反応を酢酸エチルで希釈し、水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、濃縮した
。精製のためにフラッシュクロマトグラフィーを用いて、Ｎ−［３−シクロプロピル−５
−（１，３−チアゾール−５−イル）フェニル］−４−（トリフルオロメチル）ピリミジ
ン−２−アミン（３８４ｍｇ、１．０６ミリモル、８１％収率）を得た。ＭＳ  ＥＳＩ：
［Ｍ＋Ｈ］＋ｍ／ｚ３６３。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．２
３（ｓ，１Ｈ）、９．０６（ｓ，１Ｈ）、８．８３（ｄ，Ｊ＝４．８，１Ｈ）、８．２３
（ｓ，１Ｈ）、７．９２（ｓ，１Ｈ）、７．４１（ｓ，１Ｈ）、７．２８（ｄ，Ｊ＝４．
９，１Ｈ）、７．１２（ｓ，１Ｈ）、２．０３−１．８０（ｍ、１Ｈ）、１．０５−０．
９２（ｍ，２Ｈ）、０．７８−０．６１（ｍ，２Ｈ）。
【０３１４】
中間体４２：Ｎ−［３−（｛［ｔｅｒｔ−ブチル（ジメチル）シリル］オキシ｝メチル）
−５−（１，３−チアゾール−５−イル）フェニル］−４−（トリフルオロメチル）ピリ
ミジン−２−アミン
【０３１５】
【化６８】
2013155182.tif 000070
工程１：３−アミノ−５−ヨード安息香酸メチル（２５０ｍｇ、０．９０ミリモル）を
含有するフラスコにＴＨＦ（９．０ｍＬ）を加えた。溶液を０℃まで冷却し、水素化アル
ミニウムリチウム（ＴＨＦ中１．０Ｍ、１．８ｍＬ、１．８ミリモル）をゆっくりと加え
、反応を室温まで加温した。ＴＬＣにより一旦完了すると、反応を水で注意深くクエンチ
し、次いで、酢酸エチルで希釈した。有機層を抽出し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾
過し、濃縮した。精製のためにフラッシュクロマトグラフィーを用いて、［３−（アミノ
メチル）−５−ヨードフェニル］メタノール（１０９ｍｇ、０．４４ミリモル、４９％収
率）を得た。ＭＳ  ＥＳＩ：［Ｍ＋Ｈ］＋ｍ／ｚ２５０．０。
【０３１６】
工程２：工程１の生成物（１０９ｍｇ、０．４４ミリモル）を含有するフラスコに、２
−クロロ−４−（トリフルオロメチル）ピリミジン（９２ｍｇ、０．５０ミリモル）のジ
オキサン（１．４ｍＬ）中の溶液を加えた。メタンスルホン酸（０．０２ｍＬ、０．３７
ミリモル）を加え、反応を１００℃にて一晩加熱した。次いで、反応を室温まで冷却し、
酢酸エチルで希釈し、食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、濃縮した
。精製のためにフラッシュクロマトグラフィーを用いて（３−ヨード−５−｛［４−（ト
リフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）メタノール（９０ｍｇ、
０．２３ミリモル、５２％収率）を得た。ＭＳ  ＥＳＩ：［Ｍ＋Ｈ］＋ｍ／ｚ３９６．０
。
【０３１７】
工程３：ＤＭＦ（７１ｍＬ）中の工程２の生成物（２．７９ｇ、７．０６ミリモル）を
含有するフラスコに、塩化ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル（１．６０ｇ、１０．５９ミ
リモル）、イミダゾール（０．９６ｇ、１４．１２ミリモル）およびＤＭＡＰ（８６ｍｇ
、０．７１ミリモル）を加えた。２時間後に、反応を水および酢酸エチルで希釈した。有
機層を分離し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、濃縮した。精製のためにシリカゲ
ル上のカラムクロマトグラフィーを用いて、Ｎ−［３−（｛［ｔｅｒｔ−ブチル（ジメチ
ル）シリル］オキシ｝メチル）−５−ヨードフェニル］−４−（トリフルオロメチル）ピ
リミジン−２−アミン（３．４６ｇ、６．７９ミリモル、９６％収率）を得た。ＭＳ  Ｅ
ＳＩ：［Ｍ＋Ｈ］＋ｍ／ｚ５１０．０。
【０３１８】
工程４：フラスコに、工程３の生成物（３．４６ｇ、６．７９ミリモル）、（ビスピナ
コラト）二ホウ素（２．５９ｇ、１０．１９ミリモル）、ジシクロヘキシル［２’，４’
，６’−トリ（プロパン−２−イル）ビフェニル−２−イル］ホスファン（３２４ｍｇ、
０．６８ミリモル）、Ｐｄ（ＯＡｃ）２（７６ｍｇ、０．３４ミリモル）および酢酸カリ
ウム（１．３３ｇ、１３．５９ミリモル）を加え、前もって脱気したジオキサン（６８ｍ
Ｌ）を加えた。溶液を排気し、次いで、アルゴンで５回パージし、次いで、８５℃にて一
晩加熱した。溶液を冷却し、酢酸エチルで希釈し、水で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾
燥し、濾過し、濃縮した。精製のためにフラッシュクロマトグラフィーを用いて、Ｎ−［
３−（｛［ｔｅｒｔ−ブチル（ジメチル）シリル］オキシ｝メチル）−５−（４，４，５
，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］−４−（ト
リフルオロメチル）ピリミジン−２−アミン（２．７５ｇ、５．４０ミリモル、７９％収
率）を得た。ＭＳ  ＥＳＩ：［Ｍ＋Ｈ］＋ｍ／ｚ５１０．２。
【０３１９】
工程５：工程４の生成物（７５０ｍｇ、１．４７ミリモル）、ジシクロヘキシル［２’
，４’，６’，−トリ（プロパン−２−イル）ビフェニル−２−イル］ホスファン（７０
ｍｇ、０．１５ミリモル）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（６７ｍｇ、０．０７４ミリモル）、炭
酸セシウム（９５９ｍｇ、２．９４ミリモル）を含有するフラスコに、５−ブロモチアゾ
ールのジオキサン（２．７ｍＬ）および水（２７０μＬ）の脱気した混合物中の溶液を加
えた。溶液を排気し、次いで、アルゴンで５回パージし、次いで９０℃にて一晩加熱した
。反応を冷却し、酢酸エチルで抽出し、水で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過
し、濃縮した。精製のためにフラッシュクロマトグラフィーを用いて、Ｎ−［３−（｛［
ｔｅｒｔ−ブチル（ジメチル）シリル］オキシ｝メチル）−５−（１，３−チアゾール−
５−イル）フェニル］−４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−アミン（４１４ｍ
ｇ、０．８９ミリモル、６０％収率）を得た。ＭＳ  ＥＳＩ：［Ｍ＋Ｈ］＋ｍ／ｚ３８１
。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．３８（ｓ，１Ｈ）、９．０７
（ｓ，１Ｈ）、８．８１（ｄ，Ｊ＝４．９，１Ｈ）、８．１７（ｓ，１Ｈ）、８．０９（
ｓ，１Ｈ）、７．６９（ｓ，１Ｈ）、７．２８（ｄ，Ｊ＝４．９，１Ｈ）、７．２６（ｓ
，１Ｈ）、４．７２（ｓ，２Ｈ）、０．９１（ｓ，１Ｈ）、０．０９（ｓ，６Ｈ）。
【０３２０】
中間体４３：４−シクロプロピル−Ｎ−［３−メチル−５−（１，３−チアゾール−５−
イル）フェニル］ピリミジン−２−アミン
【０３２１】
【化６９】
2013155182.tif 000071
４−シクロプロピル−Ｎ−（３−メチル−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，
３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）ピリミジン−２−アミン（７５０ｍｇ
、２．１４ミリモル）の２−メチルテトラヒドロフラン（１０．７ｍＬ）中の溶液に５−
ブロモチアゾール（４０６ｍｇ、２．３５ミリモル）、ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）−ＣＨ２
Ｃｌ２（８７ｍｇ、０．１１ミリモル）、および水性炭酸ナトリウム（２Ｍ、２．１４ｍ
Ｌ）を加えた。反応を密閉し、Ｎ２で５分間パージした。反応を８０℃にて１６時間攪拌
し、室温まで冷却した。水を加えＥｔＯＡｃで抽出した（３×）。合わせた有機層を乾燥
し（硫酸マグネシウム）、濃縮し、フラッシュクロマトグラフィーによって精製して、４
−シクロプロピル−Ｎ−［３−メチル−５−（１，３−チアゾール−５−イル）フェニル
］ピリミジン−２−アミン（６００ｍｇ、１．９５ミリモル、９１％収率）をオフホワイ
ト固体として得た。ＭＳ  ＥＳＩ：［Ｍ＋Ｈ］＋ｍ／ｚ３０９．１。１Ｈ  ＮＭＲ（５０
０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．４９（ｓ，１Ｈ）、９．０６（ｓ，１Ｈ）、８．２６
（ｄ，Ｊ＝５．０、１Ｈ）、８．１９（ｓ，１Ｈ）、８．０４（ｓ，１Ｈ）、７．４３（
ｓ，１Ｈ）、７．１０（ｓ，１Ｈ）、６．８２（ｄ，Ｊ＝５．０，１Ｈ）、２．２９（ｓ
，３Ｈ）、２．００（ｍ，１Ｈ）、１．１７−０．９３（ｍ，４Ｈ）。
【０３２２】
中間体４４：４−イソプロピル−Ｎ−（３−メチル−５−（チアゾール−５−イル）フェ
ニル）ピリミジン−２−アミン
【０３２３】
【化７０】
2013155182.tif 000072
４−イソプロピル−Ｎ−（３−メチル−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３
，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）ピリミジン−２−アミン（５００ｍｇ、
１．４２ミリモル）の２−メチルテトラヒドロフラン（７．１ｍＬ）中の溶液に５−ブロ
モチアゾール（３１８ｍｇ、１．８４ミリモル）、ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）−ＣＨ２Ｃｌ
２（５８ｍｇ、０．０７ミリモル）、および水性炭酸ナトリウム（２Ｍ、１．４２ｍＬ）
を加えた。反応を密閉し、Ｎ２で５分間パージした。反応を８０℃にて１６時間攪拌し、
室温まで冷却した。水を加え、ＥｔＯＡｃで抽出した（３×）。合わせた有機層を硫酸マ
グネシウム上で乾燥し、真空下で濃縮し、フラッシュクロマトグラフィーによって精製し
て、４−イソプロピル−Ｎ−（３−メチル−５−（チアゾール−５−イル）フェニル）ピ
リミジン−２−アミン（３６６ｍｇ、１．１８ミリモル、８３％収率）をオフホワイト固
体として得た。ＭＳ  ＥＳＩ：［Ｍ＋Ｈ］＋ｍ／ｚ３１１．１。１Ｈ  ＮＭＲ（５００Ｍ
Ｈｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．５９（ｓ，１Ｈ）、９．０５（ｓ，１Ｈ）、８．３８（ｄ
，Ｊ＝４．７，１Ｈ）、８．１９（ｓ，１Ｈ）、８．１３（ｓ，１Ｈ）、７．５１（ｓ，
１Ｈ）、７．１１（ｓ，１Ｈ）、６．７７（ｄ，Ｊ＝５．１，１Ｈ）、２．８７（ｍ，１
Ｈ）、２．３０（ｓ，３Ｈ）、１．２５（ｄ，Ｊ＝６．８，６Ｈ）。
【０３２４】
中間体４５：２−｛［３−メチル−５−（１，３−チアゾール−５−イル）フェニル］ア
ミノ｝ピリミジン−４−カルボン酸トリフルオロ酢酸塩
【０３２５】
【化７１】
2013155182.tif 000073
２−クロロピリミジン−４−カルボン酸（４１７ｍｇ、２．６ミリモル）および３−メ
チル−５−（１，３−チアゾール−５−イル）アニリン（５００ｍｇ、２．６ミリモル）
の脱気した１，４−ジオキサン（１１ｍＬ）中の溶液に、Ｐｄ（ＯＡｃ）２（５９ｍｇ、
０．２６ミリモル）、キサントホス（２２８ｍｇ、０．３９ミリモル）およびＣｓ２ＣＯ
３（２．６ｇ、７．９ミリモル）を加え、反応を３０分間で１００℃まで加熱した。冷却
後、反応を各々１００ｍＬのジクロロメタンおよびｐＨ１の緩衝液の間に分配した。層を
分離し、有機層を無水ＭｇＳＯ４上で乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。逆相ＨＰＬＣ
（０．１％トリフルオロ酢酸緩衝液を含む、水を用いる３５から７０％アセトニトリルグ
ラジエント）による精製によって、２−｛［３−メチル−５−（１，３−チアゾール−５
−イル）フェニル］アミノ｝ピリミジン−４−カルボン酸トリフルオロ酢酸塩（２０ｍｇ
、１．８％）を無色油として得た。ＭＳ  ＥＳＩ：［Ｍ＋Ｈ］＋ｍ／ｚ３１３．０。
【０３２６】
中間体４６：３−メチル−Ｎ−［３−（ペンタフルオロエチル）フェニル］−５−（１，
３−チアゾール−５−イル）アニリン
【０３２７】
【化７２】
2013155182.tif 000074
２−クロロ−４−（ペンタフルオロエチル）ピリミジン（６１ｍｇ、０．２６ミリモル
）および３−メチル−５−（１，３−チアゾール−５−イル）アニリン（５０ｍｇ、０．
２６ミリモル）の脱気した１，４−ジオキサン（１．１ｍＬ）中の溶液に、キサントホス
（２３ｍｇ、０．０３９ミリモル）、Ｐｄ（ＯＡｃ）２（５．９ｍｇ、０．０２６ミリモ
ル）およびＣｓ２ＣＯ３（１７２ｍｇ、０．５３ミリモル）を加え、反応を３０分間で１
００℃まで加熱した。冷却後、反応をＥｔＯＡｃ（１０ｍＬ）および飽和水性炭酸水素ナ
トリウムの間に分配した。層を分離し、水性層をＥｔＯＡｃ（１０ｍＬ）で抽出した。合
わせた有機層を飽和水性塩化ナトリウム（１０ｍＬ）で洗浄し、無水ＭｇＳＯ４上で乾燥
し、濾過し、減圧下で濃縮した。シリカ上での精製（ヘキサン中２０から６０％酢酸エチ
ル）により、３−メチル−Ｎ−［３−（ペンタフルオロエチル）フェニル］−５−（１，
３−チアゾール−５−イル）アニリン（１３ｍｇ、１３％）を無色泡状物として得た。Ｍ
Ｓ  ＥＳＩ：［Ｍ＋Ｈ］＋ｍ／ｚ３８７．０。
【０３２８】
中間体４７：４−［１−（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−
４−イル］−Ｎ−［３−メチル−５−（１，３−チアゾール−５−イル）フェニル］ピリ
ミジン−２−アミン
【０３２９】
【化７３】
2013155182.tif 000075
工程１：２−クロロ−４−エチニルピリミジン（２００ｍｇ、１．４ミリモル）および
１−（アジドメチル）−４−メトキシベンゼン（ｔ−ブタノール中０．５Ｍ、２．９ｍＬ
、１．４４ミリモル）の１：１の水ｔＢｕＯＨ（７．２ｍＬ）中の溶液に、硫酸銅（ＩＩ
）五水和物（３６ｍｇ、０．１４ミリモル）およびアスコルビン酸ナトリウム（１４３ｍ
ｇ、０．７２ミリモル）を加え、反応を室温にて２時間攪拌した。次いで、反応を水（５
０ｍＬ）およびＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）の間に分配した。層を分離し、水性層をＥｔＯＡ
ｃ（５０ｍＬ）で１回抽出した。合わせた有機層を飽和水性塩化ナトリウム（５０ｍＬ）
で洗浄し、無水ＭｇＳＯ４上で乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。シリカ上での精製（
ヘキサン中３０から５０％酢酸エチル）により、２−クロロ−４−［１−（４−メトキシ
ベンジル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］ピリミジン（２５６ｍｇ，５
９％）を白色固体として得た。
【０３３０】
工程２：３−メチル−５−（１，３−チアゾール−５−イル）アニリン（６３ｍｇ、０
．３３ミリモル）および工程１の生成物（１００ｍｇ、０．３３ミリモル）の脱気した１
，４−ジオキサン（１．３ｍＬ）中の溶液に、Ｐｄ（ＯＡｃ）２（７．４ｍｇ、０．０３
３ミリモル）、キサントホス（２９ｍｇ、０．０５０ミリモル）およびＣｓ２ＣＯ３（２
１６ｍｇ、０．６６ミリモル）を加え、反応を３０分間で１００℃まで加熱した。冷却後
、反応をＥｔＯＡｃ（１０ｍＬ）および飽和水性炭酸水素ナトリウム（１０ｍＬ）の間に
分配した。層を分離し、水性層をＥｔＯＡｃ（１０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を
飽和水性塩化ナトリウム（１０ｍＬ）で洗浄し、無水ＭｇＳＯ４上で乾燥し、濾過し、減
圧下で濃縮した。シリカ上での精製（ヘキサン中３０から７０％酢酸エチル）により、４
−［１−（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］−Ｎ
−［３−メチル−５−（１，３−チアゾール−５−イル）フェニル］ピリミジン−２−ア
ミン（５０ｍｇ、３３％）を無色泡状物として得た。ＭＳ  ＥＳＩ：［Ｍ＋Ｈ］＋ｍ／ｚ
４５６．１。
【０３３１】
中間体４８：５−クロロ−Ｎ−［３−メチル−５−（１，３−チアゾール−５−イル）フ
ェニル］ピリミジン−２−アミン
【０３３２】
【化７４】
2013155182.tif 000076
２，５−ジクロロピリミジン（２ｇ，１３．４２ミリモル）、３−メチル−５−（１，
３−チアゾール−５−イル）アニリン（２．５５ｇ、１３．４２ミリモル）、ＰｄＯＡｃ
２（０．６０３ｇ、２．６８ミリモル）、キサントホス（２．３３０ｇ、４．０３ミリモ
ル）、および炭酸セシウム（８．７５ｇ、２６．８ミリモル）を含有するフラスコを５分
間脱気した。ジオキサン（８９ｍｌ）を加え、アルゴンを混合物に１５分間通気した。温
度を１１０℃まで上昇させ、反応をその温度で１４時間攪拌した。冷却した反応を食塩水
および水で希釈し、ＣＨ２Ｃｌ２で３回抽出した。有機層を減圧下で濃縮し、フラッシュ
クロマトグラフィー（０から７０％ＥｔＯＡｃ：ヘキサン）によって精製して、５−クロ
ロ−Ｎ−［３−メチル−５−（１，３−チアゾール−５−イル）フェニル］ピリミジン−
２−アミン（２．９５ｇ、７３％）を白色固体として得た。ＭＳ  ＥＳＩ：［Ｍ＋Ｈ］＋
ｍ／ｚ３０３。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．７５（ｓ，１Ｈ）、８
．３７（ｓ，２Ｈ）、８．０８（ｓ，１Ｈ）、７．７１（ｓ，１Ｈ）、７．３３（ｓ，１
Ｈ）、７．０９（ｓ，１Ｈ）、２．４０（ｓ，３Ｈ）。ｒｈＳＹＫ活性＝＋＋。
【０３３３】
中間体４９：５−フルオロ−４−メチル−Ｎ−［３−メチル−５−（１，３−チアゾール
−５−イル）フェニル］ピリミジン−２−アミン
【０３３４】
【化７５】
2013155182.tif 000077
２−クロロ−５−フルオロ−４−メチルピリミジン（５００ｍｇ、３．４１ミリモル）
、３−メチル−５−（１，３−チアゾール−５−イル）アニリン（６４９ｍｇ、３．４１
ミリモル）、ＰｄＯＡｃ２（７７ｍｇ、０．３４１ミリモル）、キサントホス（２９６ｍ
ｇ、０．５１２ミリモル）、および炭酸セシウム（２２２３ｍｇ、６．８２ミリモル）を
フラスコ中で合わせ、アルゴンで脱気した。ジオキサン（１２ｍＬ）を加え、溶液をアル
ゴンで５分間脱気した。混合物を２時間で１００℃まで加熱し、次いで、室温まで放冷し
た。混合物を食塩水およびＥｔＯＡｃで希釈した。層を分離し、水性部分をＥｔＯＡｃで
再度抽出した。合わせた有機層をＮａ２ＳＯ４上で乾燥し、真空下で濃縮した。シリカゲ
ルフラッシュクロマトグラフィー（０から４０％ＥｔＯＡｃ：ＣＨ２Ｃｌ２）を介する精
製により、５−フルオロ−４−メチル−Ｎ−［３−メチル−５−（１，３−チアゾール−
５−イル）フェニル］ピリミジン−２−アミン（５８８ｍｇ、５７％）をベージュ色固体
として得た。ＭＳ  ＥＳＩ：［Ｍ＋Ｈ］＋ｍ／ｚ３０１。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，
ＣＤＣｌ３）δ８．７５（ｓ，１Ｈ）、８．３３（ｓ，２Ｈ）、８．０９（ｓ，１Ｈ）、
７．７４（ｓ，１Ｈ）、７．３３（ｓ，１Ｈ）、７．０８（ｓ，１Ｈ）、２．４０（ｓ，
３Ｈ）。ｒｈＳＹＫ活性＝＋＋＋。
【０３３５】
中間体５０：５−フルオロ−Ｎ−［３−メチル−５−（１，３−チアゾール−５−イル）
フェニル］ピリミジン−２−アミン
【０３３６】
【化７６】
2013155182.tif 000078
２−クロロ−５−フルオロピリミジン（０．４４３ｍｌ、３．５８ミリモル）、３−メ
チル−５−（１，３−チアゾール−５−イル）アニリン（６８２ｍｇ、３．５８ミリモル
）、ＰｄＯＡｃ２（８０ｍｇ、０．３５８ミリモル）、キサントホス（３１１ｍｇ、０．
５３８ミリモル）、および炭酸セシウム（２３３６ｍｇ、７．１７ミリモル）をフラスコ
中で合わせ、アルゴンで脱気した。ジオキサン（１２ｍＬ）を加え、混合物をアルゴンで
５分間脱気した。次いで、混合物を２時間で１００℃まで加熱した。反応を室温まで冷却
し、食塩水およびＥｔＯＡｃで希釈した。層を分離し、水性部分をＥｔＯＡｃで再度抽出
した。合わせた有機層をＮａ２ＳＯ４上で乾燥し、濾過し、真空下で濃縮した。シリカゲ
ルフラッシュクロマトグラフィー（０から４０％ＥｔＯＡｃ：ＣＨ２Ｃｌ２）により、５
−フルオロ−Ｎ−［３−メチル−５−（１，３−チアゾール−５−イル）フェニル］ピリ
ミジン−２−アミン（９４７ｍｇ、９２％）をベージュ色固体として得た。ＭＳ  ＥＳＩ
：［Ｍ＋Ｈ］＋ｍ／ｚ２８７。ｒｈＳＹＫ活性＝＋＋。
【０３３７】
中間体５１：４−シクロプロピル−５−フルオロ−Ｎ−［３−メチル−５−（１，３−チ
アゾール−５−イル）フェニル］ピリミジン−２−アミン
【０３３８】
【化７７】
2013155182.tif 000079
工程１：５−フルオロ−２，４−ジクロロピリミジン（５ｇ、２９．９ミリモル）、シ
クロプロピルボロン酸（２．５７ｇ、２９．９ミリモル）、三塩基性リン酸カリウム（１
５．８９ｇ、７４．８ミリモル）およびＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）−ジクロロメタン付加物
（１．２２ｇ、１．５０ミリモル）を乾燥フラスコに加えた。フラスコをアルゴンで脱気
し、次いで、テトラヒドロフラン（１５０ｍｌ）を加えた。反応混合物をアルゴンで５分
間脱気し、次いで、６７℃まで加熱した。１２時間後に、反応混合物を室温まで冷却し、
酢酸エチル（１０００ｍＬ）で希釈し、食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、
濾過し、濃縮した。残渣をシリカゲル上のフラッシュクロマトグラフィー（ＥｔＯＡｃ／
ヘキサン勾配）によって精製して、２−クロロ−４−シクロプロピル−５−フルオロピリ
ミジン（４．１ｇ、２３．８ミリモル、７９％収率）を得た。ＭＳ  ＥＳＩ：［Ｍ＋Ｈ］
＋ｍ／ｚ１７２．９。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６６（ｄ，
Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）；２．３４−２．２６（ｍ、１Ｈ）；１．２６−１．２０（ｍ，
２Ｈ）；１．１２−１．０８（ｍ，２Ｈ）。
【０３３９】
工程２：３−メチル−５−（１，３−チアゾール−５−イル）アニリン（０．２５０ｇ
、１．３１ミリモル）、工程１の生成物（０．２２７ｇ、１．３１ミリモル）、酢酸パラ
ジウム（ＩＩ）（０．０２９５ｇ、０．１３１ミリモル）、キサントホス（０．１１４ｇ
、０．１９７ミリモル）、および炭酸セシウム（０．８５６ｇ、２．６３ミリモル）を乾
燥フラスコに加えた。フラスコをアルゴンで脱気し、次いで、ジオキサン（４．４ｍｌ）
を加えた。反応混合物をアルゴンで５分間脱気し、次いで、１００℃まで加熱した。２時
間後に、反応混合物を室温まで冷却し、酢酸エチルで希釈し、食塩水で洗浄し、硫酸マグ
ネシウム上で乾燥し、濾過し、濃縮した。残渣をシリカゲル上のフラッシュクロマトグラ
フィー（ＥｔＯＡｃ／ジクロロメタン勾配）によって精製して、４−シクロプロピル−５
−フルオロ−Ｎ−［３−メチル−５−（１，３−チアゾール−５−イル）フェニル］ピリ
ミジン−２−アミン（０．３９０ｇ、１．２０ミリモル、９１％収率）を得た。ＭＳ  Ｅ
ＳＩ：［Ｍ＋Ｈ］＋ｍ／ｚ３２６．８。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ９．５９（ｓ，１Ｈ）；９．０６（ｓ，１Ｈ）；８．３８（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，１Ｈ
）；８．１９（ｓ，１Ｈ）；７．９４（ｓ，１Ｈ）；７．３９（ｓ，１Ｈ）；７．１０（
ｓ，１Ｈ）；２．２９（ｓ，３Ｈ）；２．２８−２．２３（ｍ，１Ｈ）；１．１８−１．
１４（ｍ，４Ｈ）。
【０３４０】
中間体５２：Ｎ−［３−フルオロ−５−（１，３−チアゾール−５−イル）フェニル］−
４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−アミン
【０３４１】
【化７８】
2013155182.tif 000080
工程１：３−ブロモ−５−フルオロアニリン（２．２３ｇ、１１．７ミリモル）、ビス
ピナコラト二ホウ素（３．２８ｇ、１２．９ミリモル）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０．２６
９ｇ、０．２９３ミリモル）、トリシクロヘキシルホスフィン（０．３２９ｇ、１．１７
ミリモル）、および酢酸カリウム（１．８４ｇ、１８．８ミリモル）を乾燥フラスコに加
えた。フラスコをアルゴンで脱気し、次いで、ジオキサン（２５ｍＬ）を加えた。反応混
合物をアルゴンで再度５分間脱気し、次いで、９５℃まで加熱した。１２時間後に、反応
混合物を冷却し、酢酸エチルで希釈し、セライトを通して濾過し、濃縮した。残渣をフラ
ッシュクロマトグラフィー（ＥｔＯＡｃ／ヘキサン勾配）によって精製して、３−フルオ
ロ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）
アニリン（２．６６ｇ、１１．２ミリモル、９６％収率）を得た。ＭＳ  ＥＳＩ：［Ｍ＋
Ｈ］＋ｍ／ｚ２３８．１。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ６．７４（
ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）；６．４４−６．３６（ｍ，２Ｈ）；５．４０（ｓ，２Ｈ）
；１．２５（ｓ，１２Ｈ）。
【０３４２】
工程２：工程１の生成物（２．６６ｇ、１１．２ミリモル）、２−ブロモ−１，４−チ
アゾール（１．００ｍｌ、１１．２ミリモル）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０．５１４ｇ、０
．５６１ミリモル）、Ｘ−ｐｈｏｓ（０．５３５ｇ、１．１２２ミリモル）、および炭酸
セシウム（７．３１ｇ、２２．４ミリモル）を乾燥フラスコに加えた。フラスコをアルゴ
ンで脱気し、次いで、ジオキサン（２５ｍｌ）および水（２．５ｍｌ）を加えた。反応混
合物をアルゴンで５分間脱気し、次いで、９５℃まで加熱した。１６時間後に、反応混合
物を冷却し、酢酸エチルで希釈し、セライトを通して濾過し、濃縮した。残渣をフラッシ
ュクロマトグラフィー（ＥｔＯＡｃ／ヘキサン勾配）によって精製して、３−フルオロ−
５−（１，３−チアゾール−５−イル）アニリン（２．２７ｇ、９．４９ミリモル、８５
％収率）を得た。ＭＳ  ＡＰＣＩ：［Ｍ＋Ｈ］＋ｍ／ｚ１９５．１。１Ｈ  ＮＭＲ（５０
０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．０２（ｓ，１Ｈ）；８．１８（ｓ，１Ｈ）；６．６６
−６．６２（ｍ，１Ｈ）；６．６１−６．５９（ｍ，１Ｈ）；６．２９−６．２６（ｍ，
１Ｈ）；５．５８（ｓ，２Ｈ）
工程３：工程２の生成物（０．９３ｇ、４．７９ミリモル）、２−クロロ−４−（トリ
フルオロメチル）ピリミジン（０．８７４ｇ、４．７９ミリモル）、酢酸パラジウム（Ｉ
Ｉ）（０．１０７ｇ、０．４７９ミリモル）、キサントホス（０．４１６ｇ、０．７１８
ミリモル）、および炭酸セシウム（３．１２ｇ、９．５８ミリモル）を乾燥フラスコに加
えた。フラスコをアルゴンで脱気し、次いで、ジオキサン（２０ｍｌ）を加えた。反応混
合物をアルゴンで５分間脱気し、次いで、９０℃まで加熱した。２時間後に、反応混合物
を冷却し、酢酸エチルで希釈し、セライトを通して濾過し、濃縮した。残渣をシリカゲル
上のカラムクロマトグラフィー（ＥｔＯＡｃ／ヘキサン勾配）によって精製して、固体を
得た。固体を熱酢酸エチル（２５ｍＬ）に溶解させ、次いで、冷却しつつヘキサン（５０
ｍＬ）で粉砕した。２時間後に、混合物を濾過し、Ｎ−［３−フルオロ−５−（１，３−
チアゾール−５−イル）フェニル］−４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−アミ
ン（１．１８ｇ、３．４７ミリモル、７２％収率）を得た。ＭＳ  ＥＳＩ：［Ｍ＋Ｈ］＋
ｍ／ｚ３４１．１。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．５２（ｓ，
１Ｈ）；９．１０（ｓ，１Ｈ）；８．８７（ｄ，Ｊ＝４．０Ｈｚ，１Ｈ）；８．３１（ｓ
，１Ｈ）；７．９３（ｓ，１Ｈ）；７．６６−７．６２（ｍ，１Ｈ）；７．３５（ｄ，Ｊ
＝４．５Ｈｚ，１Ｈ）；７．２８（ｄｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１．５Ｈｚ，１Ｈ）。
【０３４３】
中間体５３：２−クロロ−４−［（１Ｅ）−３−メトキシプロパ−１−エン−１−イル］
ピリミジン
【０３４４】
【化７９】
2013155182.tif 000081
マイクロ波容器に２，４−ジクロロピリミジン（５００ｍｇ、３．３６ミリモル）、３
−アセトキシ−１−プロペニルボロン酸ピナコールエステル（９９７ｍｇ、５．０３ミリ
モル）および固体の三塩基性リン酸カリウム（２．１４ｇ、１０．１ミリモル）を充填し
、次いで、これを２−メチルテトラヒドロフラン（４ｍｌ）および水（１ｍｌ）に懸濁さ
せた。容器を３回脱酸素化し、次いで、酢酸パラジウム（ＩＩ）（３７．７ｍｇ、０．１
７ミリモル）および２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシビフェニ
ル（１３８ｍｇ、０．３４ミリモル）を導入し、暗色混合物をマイクロ波照射下で１２５
℃にて１５分間加熱した。反応混合物を飽和水性ＮａＨＣＯ３（８０ｍｌ）で希釈し、Ｅ
ｔＯＡｃ（２×７５ｍｌ）で抽出した。合わせた有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥し、濃縮し
た。粗製のオレンジ色油をフラッシュカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２：１００％Ｈ
ｅｘから１００％ＥｔＯＡｃ）によって精製し、これにより、２−クロロ−４−［（１Ｅ
）−３−メトキシプロパ−１−エン−１−イル］ピリミジン（６２３ｍｇ、３．２１ミリ
モル、９６％収率）をオレンジ色−赤色固体として得た。ＭＳ  ＥＳＩ：［Ｍ＋Ｈ］＋ｍ
／ｚ１８５．１。
【０３４５】
中間体５４：２−クロロ−４−［プロパン−２−イルオキシ］ピリミジン
２，４−ジクロロピリミジン（５．０ｇ、３４ミリモル）の２−プロパノール（８４ｍ
Ｌ）中の溶液にＣｓ２ＣＯ３（１２ｇ、３７ミリモル）を加え、混合物を室温にて１６時
間攪拌した。次いで、反応を３時間で６５℃まで加熱し、その時点の後、反応を濾過し、
濃縮した。０から１０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン勾配の溶媒系を用いるシリカ上の精製によ
り、２−クロロ−４−（プロパン−２−イルオキシ）ピリミジン（２．４ｇ、４１％）を
無色油として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．２３（ｄ，Ｊ＝５
．７，１Ｈ）、６．５６（ｄ，Ｊ＝５．７，１Ｈ）、５．３８（ｈｅｐｔ，Ｊ＝６．２，
１Ｈ）、１．３４（ｄ，Ｊ＝６．２，６Ｈ）。
【０３４６】
中間体５５：４−ｔｅｒｔ−ブチル−２−クロロピリミジン
２−クロロピリミジン（１．０ｇ、８．７ミリモル）を含有する乾燥フラスコに、無水
Ｅｔ２Ｏ（８．７ｍＬ）を加え、溶液を−３０℃まで冷却した。ｔＢｕＬｉ（ｎ−ヘプタ
ン中１．７Ｍ溶液、５．７ｍＬ、９．６ミリモル）を滴下し、反応を−３０℃に３０分間
保持した。反応を０℃まで加温し、その温度で３０分間攪拌し、その時点において、ＴＨ
Ｆ（３ｍＬ）および水（１ｍＬ）中の酢酸（０．６０ｍＬ、１０．５ミリモル）の溶液を
滴下してクエンチした。反応を０℃に維持し、ＤＤＱ（２．３８ｇ、１０．５ミリモル）
のＴＨＦ（８．７ｍＬ）中の溶液を加えた。１５分後に、ＮａＯＨ（１Ｍ、１ｍＬ）およ
び水（１０ｍＬ）を加え、暗色反応混合物を、ＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）および水（５０ｍ
Ｌ）を含有する分液漏斗に移した。層を分離し、水性層をＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）で１回
抽出した。合わせた有機層を飽和水性塩化ナトリウム（５０ｍＬ）で洗浄し、無水ＭｇＳ
Ｏ４上で乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。シリカゲルへの油状黒色残渣の吸着、続い
て、５→３０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン勾配の溶媒系を用いるシリカ上のクロマトグラフィ
ーにより、４−ｔｅｒｔ−ブチル−２−クロロピリミジン（１．００ｇ、６７％）を淡黄
色油として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．４９（ｄ，Ｊ＝５．
２，１Ｈ）、７．２４（ｄ，Ｊ＝５．２，１Ｈ）、１．３３（ｓ，９Ｈ）。
【０３４７】
中間体５６：２−クロロ−４−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン
２，４−ジクロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン（０．６２５ｍｌ、４．６
１ミリモル）、ナトリウムメトキシド（０．１２４ｇ、２．３０４ミリモル）のＭｅＯＨ
（２３ｍｌ）中の溶液を調製した。溶液を室温で攪拌した。５０分後に、さらにＮａＯＭ
ｅ（１１０ｍｇ）を加えた。合計して２時間後に、反応を酢酸エチルで希釈し、分液漏斗
に移した。有機層を飽和水性ＮａＨＣＯ３および食塩水で洗浄した。有機層をＮａ２ＳＯ
４上で乾燥し、濾過し、濃縮した。フラッシュクロマトグラフィー（５から２５％ＥｔＯ
Ａｃ／ヘキサン）により、２−クロロ−４−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリ
ミジン（１１８．９ｍｇ、０．５０３ミリモル、１０．９２％収率）を得た。１Ｈ  ＮＭ
Ｒ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．８６（ｓ，１Ｈ）、４．０７（ｓ，３Ｈ）。
【０３４８】
中間体５７：２−クロロピリミジン−４−カルボン酸メチル
０℃で２−クロロピリミジン−４−カルボン酸（１．０ｇ、６．３１ミリモル）の１：
１のベンゼン（５ｍＬ）およびＭｅＯＨ（５ｍＬ）中の溶液に、トリメチルシリル−ジア
ゾメタン（ヘキサン中２．０Ｍ溶液、３，７８ｍｌ、７．５７ミリモル）を滴下した。溶
液を１４時間攪拌放置し、濃縮乾固した。シリカ上のフラッシュクロマトグラフィー（０
から１００％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）により、２−クロロピリミジン−４−カルボン酸メ
チル（９８０ｍｇ、５．６８ミリモル、９０％収率）を黄色油として得た。ＭＳ  ＥＳＩ
：［Ｍ＋Ｈ］＋ｍ／ｚ１７３．０。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．８
８（ｄｄ，Ｊ＝１．５，４．９，１Ｈ）、７．９６（ｄｄ，Ｊ＝１．５，４．９，１Ｈ）
、４．０４（ｄ，Ｊ＝１．５，３Ｈ）。
【０３４９】
中間体５８：２−（２−クロロピリミジン−４−イル）プロパン−２−オール
窒素雰囲気下で−２０℃のＴＨＦ（０．２５ｍＬ）およびトルエン（１ｍＬ）の溶液に
塩化メチルマグネシウム（ＴＨＦ中３．０Ｍ、１ｍＬ、２．９０ミリモル）、続いて、ｔ
−ＢｕＯＨ（０．７５０ｍＬのＴＨＦ中の０．０５０ｍＬ、０．５７９ミリモル）を加え
、０℃にて３０分間攪拌した。溶液を冷却して−２０℃に戻し、ＴＨＦ（１ｍＬ）中の２
−クロロピリミジン−４−カルボン酸メチル（１００ｍｇ、０．５８ミリモル）を加えた
。溶液を室温まで加温し、さらに３０分間攪拌した。溶液をＥｔＯＡｃで希釈し、食塩水
で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、濾過し、濃縮乾固して、２−（２−クロロピリミジン−
４−イル）プロパン−２−オール（７１ｍｇ、０．４１ミリモル、７１％収率）を得た。
ＭＳ  ＥＳＩ：［Ｍ＋Ｈ］＋ｍ／ｚ１７３．１。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ
３）δ８．６０（ｄｄ，Ｊ＝１．８，５．１，１Ｈ）、７．４４（ｄ，Ｊ＝５．１，１Ｈ
）、１．５６（ｄ，Ｊ＝１．８，６Ｈ）。
【０３５０】
中間体５９：２−クロロ−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルピリミジン−４−カルボキサミド
２−クロロピリミジン−４−カルボン酸（３．９５ｇ、２４．９ミリモル）およびＮ−
メトキシメタンアミン塩化水素塩（２．４３ｇ、２４．９ミリモル）のジクロロメタン（
１５ｍＬ）中の溶液にトリエチルアミン（６．９５ｍＬ、５０ミリモル）および（ベンゾ
トリアゾール−１−イルオキシ）トリピロリジノ−ホスホニウムヘキサフルオロホスフェ
ート（１３ｇ、２４．９１ミリモル）を加え、４時間攪拌した。溶液をＥｔＯＡｃで希釈
し、食塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、濾過し、濃縮乾固した。フラッシュクロマト
グラフィー（０から１００％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）によるシリカゲル上での精製により
、２−クロロ−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルピリミジン−４−カルボキサミド（３．３０ｇ
、１６．３７ミリモル、６６％収率）を得た。ＭＳ  ＥＳＩ：［Ｍ＋Ｈ］＋ｍ／ｚ２０２
．０。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．７５（ｄ，Ｊ＝４．６，１Ｈ）
、７．４８（ｄ，Ｊ＝４．６，１Ｈ）、３．７７（ｓ，３Ｈ）、３．３５（ｓ，３Ｈ）。
【０３５１】
中間体６０：１−（２−クロロピリミジン−４−イル）エタノン
窒素雰囲気下、２−クロロ−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルピリミジン−４−カルボキサミ
ド（７５ｍｇ、０．３７２ミリモル）のＴＨＦ（３ｍＬ）中の溶液に、−７８℃で、塩化
メチルマグネシウム（ＴＨＦ中３．０Ｍ、０．１２４ｍＬ、０．３７２ミリモル）を滴下
した。溶液を１時間で室温まで加温した。溶液をＥｔＯＡｃで希釈し、１Ｎ  ＨＣｌで洗
浄し、有機層を飽和水性ＮａＨＣＯ３で中和し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、濾過し、濃縮乾固
した。フラッシュクロマトグラフィー（０から１００％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）によるシ
リカゲル上での精製により１−（２−クロロピリミジン−４−イル）エタノン（４５ｍｇ
、０．２９ミリモル、７７％収率）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
δ８．８６（ｄ，Ｊ＝４．９，１Ｈ）、７．８３（ｄ，Ｊ＝４．９，１Ｈ）、２．７１（
ｓ，３Ｈ）。
【０３５２】
中間体６１：１−（２−クロロピリミジン−４−イル）エタノール
０℃で、１−（２−クロロピリミジン−４−イル）エタノン（６００ｍｇ、３．８３ミ
リモル）のＭｅＯＨ（５ｍＬ）中の溶液に水素化ホウ素ナトリウム（１４５ｍｇ、３．８
３ミリモル）を加え、３０分間攪拌した。溶液をＥｔＯＡｃで希釈し、食塩水で洗浄し、
ＭｇＳＯ４で乾燥し、濾過し、濃縮乾固して、１−（２−クロロピリミジン−４−イル）
エタノール（２２０ｍｇ、１．３９ミリモル、３６％収率）を得た。ＭＳ  ＥＳＩ：［Ｍ
＋Ｈ］＋ｍ／ｚ１５９．０。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．６０（ｄ
，Ｊ＝５．１，１Ｈ）、７．３９（ｄ，Ｊ＝５．１，１Ｈ）、４．８７（ｑ，Ｊ＝６．６
，１Ｈ）、１．５３（ｍ，３Ｈ）。
【０３５３】
中間体６２：２−クロロ−４−（１−フルオロエチル）ピリミジン
０℃で、１−（２−クロロピリミジン−４−イル）エタノール（１５０ｍｇ、０．９５
０ミリモル）のジクロロメタン（３ｍＬ）中の溶液にジエチルアミノサルファートリフル
オリド（１８３ｍｇ、１．１４ミリモル）を滴下し、３時間攪拌した。溶液をジクロロメ
タンで希釈し、飽和水性ＮａＨＣＯ３で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、濃縮乾固した。フ
ラッシュクロマトグラフィー（０から５０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）によるシリカゲル上
での精製によって、２−クロロ−４−（１−フルオロエチル）ピリミジン（７５ｍｇ、０
．４６７ミリモル、４９％収率）を黄色油として得た。ＭＳ  ＥＳＩ：［Ｍ＋Ｈ］＋ｍ／
ｚ１６１．０。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．６７（ｄ，Ｊ＝４．２
，１Ｈ）、７．４６（ｄ，Ｊ＝４．２，１Ｈ）、５．５８（ｄｑ，Ｊ＝６．７，４８，１
Ｈ）、１．７４−１．５７（ｍ，３Ｈ）。
【０３５４】
中間体６３：（２−クロロピリミジン−４−イル）（シクロプロピル）メタノン
窒素雰囲気下で、２−クロロ−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルピリミジン−４−カルボキサ
ミド（８９３ｍｇ、４．４３ミリモル）の−７８℃のＴＨＦ（９ｍＬ）中の溶液に臭化シ
クロプロピルマグネシウム（ＴＨＦ中の０．５Ｍ、１３．３ｍＬ、６．６４ミリモル）を
滴加した。溶液を０℃まで加温し、さらに３０分間攪拌した。溶液をＥｔＯＡｃで希釈し
、食塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、濾過し、濃縮乾固した。フラッシュクロマトグ
ラフィー（０から１００％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）によるシリカゲル上での精製によって
、（２−クロロピリミジン−４−イル）（シクロプロピル）メタノン（３６０ｍｇ、１．
９７ミリモル、４５％収率）を無色油として得た。ＭＳ  ＥＳＩ：［Ｍ＋Ｈ］＋ｍ／ｚ１
８３．１。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．８５（ｄ，Ｊ＝４．９，１
Ｈ）；７．８２（ｄ，Ｊ＝４．９，１Ｈ）、３．４５−３．３１（ｍ，１Ｈ）、１．３０
（ｍ，２Ｈ）、１．２２（ｍ，２Ｈ）。
【０３５５】
中間体６４：１−（２−クロロピリミジン−４−イル）−１−シクロプロピルエタノール
窒素雰囲気下、−７８℃で、（２−クロロピリミジン−４−イル）（シクロプロピル）
メタノン（１７５ｍｇ、０．９５８ミリモル）のＴＨＦ（３ｍＬ）中の溶液に塩化メチル
マグネシウム（ジエチルエーテル中３．０Ｍ、０．３８０ｍＬ、１．１５ミリモル）を滴
下した。溶液を室温まで加温し、さらに３０分間攪拌した。溶液をＥｔＯＡｃで希釈し、
食塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、濾過し、濃縮乾固して、１−（２−クロロピリミ
ジン−４−イル）−１−シクロプロピルエタノール（１１５ｍｇ、０．５７９ミリモル、
６０％収率）を得た。ＭＳ  ＥＳＩ：［Ｍ＋Ｈ］＋ｍ／ｚ１９９．１。１Ｈ  ＮＭＲ（５
００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．６０（ｄ，Ｊ＝５．２，１Ｈ）、７．４３（ｄ，Ｊ＝５
．２，１Ｈ）、３．４３（ｓ，１Ｈ）、１．５２（ｓ，３Ｈ）、１．２６（ｍ，１Ｈ）、
０．６０（ｍ，１Ｈ）、０．５０（ｍ，１Ｈ）、０．４０（ｍ，１Ｈ）、０．３０（ｍ，
１Ｈ）。
【０３５６】
中間体６５：（２−クロロピリミジン−４−イル）（シクロプロピル）メタノール
０℃で、（２−クロロピリミジン−４−イル）（シクロプロピル）メタノン（１５０ｍ
ｇ、０．８２１ミリモル）のＭｅＯＨ（３ｍＬ）中の溶液に水素化ホウ素ナトリウム（３
１ｍｇ、０．８２１ミリモル）を加え、３０分間攪拌した。溶液をＥｔＯＡｃで希釈し、
食塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、濾過し、濃縮乾固して、（２−クロロピリミジン
−４−イル）（シクロプロピル）メタノール（１５０ｍｇ、０．８１２ミリモル、９９％
収率）を得た。ＭＳ  ＥＳＩ：［Ｍ＋Ｈ］＋ｍ／ｚ１８５．１。１Ｈ  ＮＭＲ（５００Ｍ
Ｈｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．６０（ｄ，Ｊ＝４．０，１Ｈ）、７．４１（ｄ，Ｊ＝４．０，
１Ｈ）、４．１２（ｄ，Ｊ＝７．９，１Ｈ）、１．１２（ｍ，１Ｈ）、０．６４（ｍ，２
Ｈ）、０．５６（ｍ，２Ｈ）。
【０３５７】
中間体６６：２−クロロ−４−［シクロプロピル（フルオロ）メチル］ピリミジン
０℃で、（２−クロロピリミジン−４−イル）（シクロプロピル）メタノール（７５ｍ
ｇ、０．４０６ミリモル）のジクロロメタン（２ｍＬ）中の溶液にジエチルアミノサルフ
ァートリフルオリド（６６ｍｇ、０．４１０ミリモル）を加え、３０分間攪拌した。溶液
を濃縮乾固し、シリカゲル上のフラッシュクロマトグラフィー（０から１００％ＥｔＯＡ
ｃ／ヘキサン）によって精製して、２−クロロ−４−［シクロプロピル（フルオロ）メチ
ル］ピリミジン（２０ｍｇ、０．１０７ミリモル、２６％収率）を無色油として得た。Ｍ
Ｓ  ＥＳＩ：［Ｍ＋Ｈ］＋ｍ／ｚ１８７．１。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３
）δ８．６７（ｄ，Ｊ＝５．０，１Ｈ）、７．４３（ｄ，Ｊ＝５．０，１Ｈ）、４．９３
（ｄｄ，Ｊ＝７．４，４７．５，１Ｈ）、１．１３（ｍ，１Ｈ）、０．７０−０．６０（
ｍ，４Ｈ）。
【０３５８】
中間体６７：トリメチル［（２−メチルブタ−３−イン−２−イル）オキシ］シラン
窒素雰囲気下で、５度にて、２−メチルブタ−３−イン−２−オール（１４０ｇ、１．
６７モル）の溶液にＤＭＡＰ（２０ｇ、０．１７モル）、Ｅｔ３Ｎ（９２７ｍｌ、３．３
３モル）およびＴＭＳ−Ｃｌ（２８９ｇ、２．６６モル）を加えた。１時間攪拌した後、
混合物を水で洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮し、蒸留して、トリメチル［
（２−メチルブタ−３−イン−２−イル）オキシ］シラン（１５０ｇ、０．９６モル）を
得た。
【０３５９】
中間体６８：（３Ｅ）−２−メチル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２
−ジオキサボロラン−２−イル）ブタ−２−エン−２−オール
【０３６０】
【化８０】
2013155182.tif 000082
ジシクロヘキシルボラン（８０ｍｌ、０．０８モル）のＴＨＦ中の懸濁液を減圧下で蒸
発させて、ニート状のジシクロヘキシルボランを得た。ピナコールボラン（１０２．２ｇ
、０．８１モル）およびトリメチル［（２−メチルブタ−３−イン−２−イル）オキシ］
シラン（１１５ｇ、０．７４モル）を０℃にて加え、混合物を２時間攪拌し、室温にて、
空気を２時間溶液に通気した。混合物をＴＨＦで希釈し、クエン酸（１６ｇ、０．０８３
モル）を加えた。溶液を室温にて１時間攪拌し、溶媒を濃縮し、エーテルで抽出した。有
機層をＮａＨＣＯ３の飽和水溶液で４回洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥した。濾過および
濃縮の後、油が得られた。フラッシュクロマトグラフィーによる精製によって、（３Ｅ）
−２−メチル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−
２−イル）ブタ−３−エン−２−オールを得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ
３）：１．２６（ｓ，１２Ｈ）、１．３（ｓ，６Ｈ）、５．５７−５．６３（ｄ，Ｊ＝１
８，１Ｈ）、６．６８−６．７４（ｄ，Ｊ＝１８Ｈｚ，１Ｈ）。
【０３６１】
中間体６９：（３Ｅ）−４−（２−クロロピリミジン−４−イル）−２−メチルブタ−３
−エン−２−オール
【０３６２】
【化８１】
2013155182.tif 000083
２．４−ジクロロピリミジン（７１ｍｇ、０．４７６ミリモル）のジオキサン（４ｍＬ
）および炭酸ナトリウム（水中２Ｍ、０．２５ｍＬ、０．５ミリモル）中の溶液に、（３
Ｅ）−２−メチル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラ
ン−２−イル）ブタ−３−エン−２−オール（１００ｍｇ、０．４７６ミリモル）および
テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０）（５５ｍｇ、０．０４８ミリモル）
を加えた。窒素ガスを通気することによって溶液を脱気し、２時間で９０℃まで加熱した
。溶液をＥｔＯＡｃで希釈し、食塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、濾過し、濃縮乾固
した。残渣をシリカゲル上のフラッシュクロマトグラフィー（０から１００％ＥｔＯＡｃ
／ヘキサン）によって精製して、（３Ｅ）−４−（２−クロロピリミジン−４−イル）−
２−メチルブタ−３−エン−２−オールを無色油として得た。ＭＳ  ＥＳＩ：［Ｍ＋Ｈ］
＋ｍ／ｚ１９９．１。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．５２（ｄ，Ｊ＝
５．１，１Ｈ）、７．２４（ｄ，Ｊ＝１５．６，１Ｈ）、７．１２（ｄ，Ｊ＝５．１，１
Ｈ）、６．６０（ｄ，Ｊ＝１５．６，１Ｈ）；１．２２（ｓ，６Ｈ）。
【０３６３】
中間体７０：黄色油としての２−クロロ−４−（ジフルオロメチル）ピリミジン
窒素の不活性雰囲気でパージし、それに維持された、５００ｍＬの三頸丸底フラスコに
、２−クロロピリミジン−４−カルバルデヒド（１５．０ｇ、１０４ミリモル、１．００
当量、９８％）のジクロロメタン（２００ｍＬ）中の溶液を入れた。これに続いて、攪拌
しつつ、０℃にて３０分間にわたり、ビス［（２−メトキシエチル）アミノ］サルファー
トリフルオリド（４６．０ｇ、２０８ミリモル、２．００当量、１００％）を滴下した。
得られた溶液を０℃にて２時間攪拌し、次いで、５０ｍＬの水の添加によってクエンチし
た。得られた溶液を３×１００ｍＬのジクロロメタンで抽出した。有機層を合わせ、無水
硫酸ナトリウム上で乾燥し、真空下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムに適用し、ＤＣ
Ｍ／ペンタン（２：１）で溶出させて、２−クロロ−４−（ジフルオロメチル）ピリミジ
ン（２．３８ｇ、１４％収率）を黄色油として得た。ＧＣ−ＭＳ  ＥＳＩ［Ｍ］＋ｍ／ｚ
１６４。１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：８．８７（ｔ，１Ｈ）、７．６１
（ｄ，１Ｈ）、６．５５（ｍ，１Ｈ）。１９Ｆ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：
−１１９．３７
【０３６４】
中間体７１：４−［５−（３−アミノ−５−メチルフェニル）−１，３−チアゾール−２
−イル］−４−ヒドロキシシクロヘキサンカルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
【０３６５】
【化８２】
2013155182.tif 000084
工程１：ＴＨＦ（８２ｍＬ）を含有するフラスコに、塩化イソプロピルマグネシウム／
塩化リチウム（ＴＨＦ中１．２Ｍ、３７．７ｍＬ、４５ミリモル）を加えた。チアゾール
（３．５ｇ、４１ミリモル）のＴＨＦ（２０ｍＬ）中の溶液をゆっくりと加えた。反応を
１時間攪拌した。４−オキソシクロヘキサンカルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１２．２３ｇ
、６２ミリモル）のＴＨＦ（２０ｍＬ）中の溶液を加え、反応を３時間攪拌した。次いで
、反応を飽和塩化アンモニウムでゆっくりとクエンチし、酢酸エチルで希釈した。有機層
を分離し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、濃縮した。精製のためにフラッシュク
ロマトグラフィーを用いて、４−ヒドロキシ−４−（１，３−チアゾール−２−イル）シ
クロヘキサンカルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（９．２５ｇ、３３ミリモル、７９％収率）を
得た。ＭＳ  ＥＳＩ：［Ｍ＋Ｈ］＋ｍ／ｚ２８４．１。
【０３６６】
工程２：工程１の生成物（９．２５ｇ、３３ミリモル）を含有するフラスコに、ＤＭＦ
（３６ｍＬ）、次いでｎ−ブロモスクシンイミド（６．９７ｇ、３２ミリモル）を加えた
。ＬＣＭＳによって完了するまで、反応を攪拌した。反応を水および酢酸エチルで希釈し
た。有機層を分離し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、濃縮した。精製のためにフ
ラッシュクロマトグラフィーを用いて、４−（５−ブロモ−１，３−チアゾール−２−イ
ル）−４−ヒドロキシシクロヘキサンカルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（９．２４ｇ、２５．
５ミリモル、７８％収率）を得た。ＭＳ  ＥＳＩ：［Ｍ＋Ｈ］＋ｍ／ｚ３６４．０。
【０３６７】
工程３：３−メチル−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボ
ロラン−２−イル）アニリン（１．６ｇ、６．９６ミリモル）、工程２の生成物（２．５
２ｇ、６．９６ミリモル）、ジシクロヘキシル［２’，４’，６’−トリ（プロパン−２
−イル）ビフェニル−２−イル］ホスファン（０．３３ｇ、０．７０ミリモル）、Ｐｄ２
（ｄｂａ）３（０．３２ｇ、０．３５ミリモル）、炭酸セシウム（６．８０ｇ、２０．９
ミリモル）を含有するフラスコに、ジオキサン（２３ｍＬ）および水（２．３ｍＬ）の脱
気した混合物を加えた。溶液を減圧し、次いで、アルゴンで５回パージし、次いで、１０
０℃において一晩加熱した。次いで、反応を室温まで冷却し、酢酸エチルで希釈し、水性
飽和炭酸水素ナトリウムで洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、濃縮した。精
製のためにフラッシュクロマトグラフィーを用いて、４−［５−（３−アミノ−５−メチ
ルフェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］−４−ヒドロキシシクロヘキサンカルボ
ン酸ｔｅｒｔ−ブチルを得た。ＭＳ  ＥＳＩ：［Ｍ＋Ｈ］＋ｍ／ｚ３８９。
【０３６８】
中間体７２：４−［５−（３−アミノ−５−メチルフェニル）−１，３−チアゾール−２
−イル］−４−ヒドロキシ−２−メチルシクロヘキサンカルボン酸エチル
【０３６９】
【化８３】
2013155182.tif 000085
３−メチル−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−
２−イル）アニリン（４０２ｍｇ、１．７ミリモル）、４−（５−ブロモ−１，３−チア
ゾール−２−イル）−４−ヒドロキシ−２−メチルシクロヘキサンカルボン酸エチル（４
００ｍｇ、１．１ミリモル）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（１０５ｍｇ、０．１１ミリモル）、
Ｘ−ｐｈｏｓ−（５５ｍｇ、０．１１ミリモル）およびＣｓ２ＣＯ３（１．１２ｇ、３．
４５ミリモル）を含有する丸底フラスコに、４．３ｍＬの脱気した１０：１の１，４−ジ
オキサン／Ｈ２Ｏを加えた。反応を１００℃で１６時間加熱し、次いで、冷却し、ＥｔＯ
Ａｃ（５０ｍＬ）および飽和水性炭酸水素ナトリウム（５０ｍＬ）の間に分配した。層を
分離し、水性層をＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）で１回抽出した。合わせた有機層を食塩水（５
０ｍＬ）で洗浄し、無水ＭｇＳＯ４上で乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。得られた残
渣をシリカ上で精製し、４−［５−（３−アミノ−５−メチルフェニル）−１，３−チア
ゾール−２−イル］−４−ヒドロキシ−２−メチルシクロヘキサンカルボン酸エチル（３
４４ｍｇ、８０％）を無色泡状物として得た。ＭＳ  ＥＳＩ：［Ｍ＋Ｈ］＋ｍ／ｚ３７５
．２。
【０３７０】
中間体７３：２−［５−（３−アミノ−５−メチルフェニル）−１，３−チアゾール−２
−イル］プロパン−２−スルホンアミド
【０３７１】
【化８４】
2013155182.tif 000086
２−（５−ブロモ−１，３−チアゾール−２−イル）プロパン−２−スルホンアミド（
１．２２３ｇ、４．２９ミリモル）、３−メチル−５−（４，４，５，５−テトラメチル
−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）アニリン（１．００ｇ、４．２９ミリモル
）、トリス（ジベンジリデンアセトン）−ジパラジウム（０）（０．１９６ｇ、０．２１
４ミリモル）、Ｘ−ｐｈｏｓ（０．２０４ｇ、０．４２９ミリモル）、および炭酸セシウ
ム（４．１９ｇ、１２．８７ミリモル）をフラスコ中で合わせ、密閉し、Ｎ２でパージし
た（３×）。脱気したジオキサン（１５ｍＬ）および水（１．５ｍＬ）を加え、反応混合
物を１００℃にて１６時間加熱した。反応を水で希釈し、ＥｔＯＡｃで抽出した（２×）
。合わせた有機層を食塩水で洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ４）、蒸発させた。フラッシュク
ロマトグラフィー（ＳｉＯ２、乾燥付加、グラジエント溶出、ＣＨ２Ｃｌ２中０から７５
％ＥｔＯＡｃ）により、２−［５−（３−アミノ−５−メチルフェニル）−１，３−チア
ゾール−２−イル］プロパン−２−スルホンアミド（０．３０２ｇ、０．９７ミリモル、
２２．６％収率）を黄褐色泡状物として得た。ＭＳ  ＥＳＩ：［Ｍ＋Ｈ］＋ｍ／ｚ３１２
．１。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ７．９２（ｓ，１Ｈ）、６．９
９（ｍ，２Ｈ）、６．５９（ｍ，２Ｈ）、６．３４（ｓ，１Ｈ）、５．１８（ｂｒ  ｓ，
２Ｈ）、２．１５（ｓ，３Ｈ）、１．７５（ｓ，６Ｈ）。
【０３７２】
中間体７４：シス−４−［５−（３−アミノ−５−メチルフェニル）−１，３−チアゾー
ル−２−イル］−４−ヒドロキシ−２，２−ジメチルシクロヘキサンカルボン酸メチル
【０３７３】
【化８５】
2013155182.tif 000087
シス−４−（５−ブロモ−１，３−チアゾール−２−イル）−４−ヒドロキシ−２，２
−ジメチルシクロヘキサンカルボン酸メチル（１．３７２ｇ、３．９４ミリモル）、３−
メチル−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イ
ル）アニリン（０．９１８ｇ、３．９４ミリモル）、炭酸セシウム（３．８５ｇ、１１．
８２ミリモル）、Ｘ−Ｐｈｏｓ（０．１８８ｇ、０．３９４ミリモル）およびＰｄ２（ｄ
ｂａ）３（０．１８０ｇ、０．１９７ミリモル）をフラスコに入れ、排気し、Ｎ２で３回
パージした。ジオキサン（１３ｍＬ）および水（１．３ｍＬ）を下表面Ｎ２バブリングに
よって脱気し、反応容器に加えた。得られた反応混合物を１００℃にて１６時間攪拌し、
次いで、ＥｔＯＡｃ（２５ｍＬ）で希釈し、飽和水性ＮａＨＣＯ３（２５ｍＬ）、食塩水
（２５ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２Ｓｏ４上で乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣をフ
ラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン中２％から１２％ＥｔＯＡｃ）によって精製して
、シス−４−［５−（３−アミノ−５−メチルフェニル）−１，３−チアゾール−２−イ
ル］−４−ヒドロキシ−２，２−ジメチルシクロヘキサンカルボン酸メチル（１．３３ｇ
、３．５４ミリモル、９０％収率）をオレンジ色泡状物として得た。ＭＳ  ＥＳＩ：［Ｍ
＋Ｈ］＋ｍ／ｚ３７５．１。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．８０（ｓ
，１Ｈ）、６．７８−６．７４（ｍ，２Ｈ）、６．５３（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）、３．６８（
ｓ，３Ｈ）、２．４５−２．３６（ｍ，２Ｈ）、２．２５−２．１２（ｍ，４Ｈ）、２．
０１−１．９４（ｍ，２Ｈ）、１．７６−１．６２（ｍ，２Ｈ）、１．１９（ｓ，３Ｈ）
、１．０４（ｓ，３Ｈ）。
【０３７４】
中間体７５：８−［５−（３−アミノ−５−メチルフェニル）−１，３−チアゾール−２
−イル］−１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカン−８−オール
【０３７５】
【化８６】
2013155182.tif 000088
工程１：チアゾール（２５．０ｍＬ、３５２ミリモル）をＴＨＦ（３００ｍＬ）で希釈
し、−７８℃まで冷却した。内温が−６５Ｃを超えない速度で、ｎ−ＢｕＬｉ（２２０ｍ
Ｌ，３５２ミリモル）を加えた。黄色のスラリーが形成され、添加を４０分で行った。反
応を２０分間エージングし、次いで、１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカン−８−オ
ン（５０ｇ、３２０ミリモル）を添加漏斗を介してＴＨＦ（４２０ｍＬ）中の溶液として
滴下した。２時間後に、反応を水でクエンチし、冷却浴を取り除き、内温が０℃に達する
まで混合物を攪拌した。混合物をＥｔＯＡｃで希釈し、層を分離し、続いて、水性部分を
ＥｔＯＡｃ抽出した。合わせた有機物をＭｇＳＯ４で乾燥し、濾過し、粘性オレンジ色油
となるまで濃縮した。ＥｔＯＡｃを加え、１００ｍＬまで濃縮した。ヘキサンを添加漏斗
を介して滴下した。混合物を１時間攪拌し、次いで、−１０℃まで冷却し、濾過した。白
色ケーキをヘキサンで洗浄し（２×）、次いで、窒素バッグ下で乾燥して、８−（１，３
−チアゾール−２−イル）−１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカン−８−オール（６
６ｇ、８５％）を白色固体として得た。
【０３７６】
工程２：工程１の生成物（６０．５ｇ、２５１ミリモル）をＤＭＦ（３６５ｍＬ）で希
釈した。Ｎ−ブロモスクシンイミド（４９．１ｇ、２７６ミリモル）を加え、溶液を５０
℃まで加熱し、２時間攪拌した。反応を熱から取り外し、４５℃まで冷却し、１５．８ｇ
のＮａ２ＳＯ３を含有するＨ２Ｏ（６００ｍＬ）を滴下し、固体を得た。混合物を室温に
て１時間攪拌し、次いで、濾過し、Ｈ２Ｏ（３００ｍＬ）で２回洗浄した。ケーキを窒素
バッグ下で一晩乾燥して、８−（５−ブロモ−１，３−チアゾール−２−イル）−１，４
−ジオキサスピロ［４．５］デカン−８−オール（６８．２ｇ、８５％）を白色固体とし
て得た。
【０３７７】
工程３：３−メチル−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボ
ロラン−２−イル）アニリン（２．００ｇ、８．５８ミリモル）、工程２の生成物（２．
７５ｇ、８．５８ミリモル）、Ｘ−Ｐｈｏｓ（０．４０９ｇ、０．８５８ミリモル）、炭
酸セシウム（８．３９ｇ、２５．７ミリモル）、およびＰｄ２（ｄｂａ）３（０．３９３
ｇ、０．４２９ミリモル）を、アルゴンでフラッシュしたフラスコに入れた。脱気したジ
オキサン（３０ｍｌ）および水（３ｍＬ）を加え、反応を４０時間で１００℃まで加熱し
た。次いで、反応を室温まで冷却し、飽和水性炭酸水素ナトリウムでクエンチし、ＥｔＯ
Ａｃで抽出した（３×）。合わせた有機物をＮａ２ＳＯ４上で乾燥し、真空下で濃縮した
。フラッシュクロマトグラフィー（４０％から１００％ＥｔＯＡｃ：ヘキサン）を介する
精製により、８−［５−（３−アミノ−５−メチルフェニル）−１，３−チアゾール−２
−イル］−１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカン−８−オール（１．９３ｇ、６５％
）を茶色泡状物として得た。ＭＳ  ＥＳＩ：［Ｍ＋Ｈ］＋ｍ／ｚ３４７。
【０３７８】
中間体７６：２−［５−（３−アミノ−メチルフェニル）−１，３−チアゾール−２−イ
ル］−１−｛［ｔｅｒｔ−ブチル（ジメチル）シリル］オキシ｝プロパン−２−オール
【０３７９】
【化８７】
2013155182.tif 000089
工程１：塩化イソプロピルマグネシウム−塩化リチウム錯体（２．９８ｍｌ、３．８８
ミリモル）をＴＨＦ（４ｍＬ）に溶解させた。ＴＨＦ（２ｍＬ）中のチアゾール（０．２
５２ｍｌ、３．５２ミリモル）をゆっくりと加えた。１時間後、ＴＨＦ（２ｍＬ）中の１
−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−２−プロパノン（０．８１６ｍｌ、４．
２３ミリモル）を加え、反応を室温で３時間攪拌した。反応を飽和塩化アンモニウムでク
エンチし、ＥｔＯＡｃで抽出した（３×）。合わせた有機物をＮａ２ＳＯ４上で乾燥し、
濾過し、真空下で濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（５％から１０％Ｅｔ
ＯＡｃ：ヘキサン）を介する精製により、１−｛［ｔｅｒｔ−ブチル（ジメチル）シリル
］オキシ｝−２−（１，３−チアゾール−２−イル）プロパン−２−オール（３８３ｍｇ
、４０％）を黄色油として得た。ＭＳ  ＥＳＩ：［Ｍ＋Ｈ］＋ｍ／ｚ２７４。
【０３８０】
工程２：工程１の生成物（３６４ｍｇ、１．３３１ミリモル）をＤＭＦ（２ｍｌ）に溶
解させた。Ｎ−ブロモスクシンイミド（２８４ｍｇ、１．５９７ミリモル）を加え、溶液
を室温にて２時間維持した。水を加え、混合物をＥｔＯＡｃで抽出した（３×）。合わせ
た有機物をＮａ２ＳＯ４上で乾燥し、真空下で濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（０％から１０％ＥｔＯＡｃ：ヘキサン）を介する精製により、２−（５−ブロモ
−１，３−チアゾール−２−イル）−１−｛［ｔｅｒｔ−ブチル（ジメチル）シリル］オ
キシ｝プロパン−２−オール（１０４ｍｇ、２２％）を白色固体として得た。ＭＳ  ＥＳ
Ｉ：［Ｍ＋Ｈ］＋ｍ／ｚ３５２、３５４。
【０３８１】
工程３：３−メチル−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボ
ロラン−２−イル）アニリン（６９ｍｇ、０．２９６ミリモル）、工程２の生成物（１０
４ｍｇ、０．２９６ミリモル）、Ｘ−Ｐｈｏｓ（１４．１１ｍｇ、０．０３０ミリモル）
、炭酸セシウム（２８９ｍｇ、０．８８８ミリモル）およびＰｄ２（ｄｂａ）３（１３．
５５ｍｇ、０．０１５ミリモル）を、Ａｒでフラッシュしたフラスコに入れた。脱気した
ジオキサン（１．２ｍｌ）および水（．１２ｍｌ）を加え、５．５時間で１１０℃まで加
熱した。反応を室温まで放冷し、次いで、飽和水性炭酸水素ナトリウムでクエンチし、Ｅ
ｔＯＡｃで抽出した（３×）。合わせた有機物をＮａ２ＳＯ４上で乾燥し、濾過し、真空
下で濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（１０から３０％ＥｔＯＡｃ：ヘキ
サン）を介する精製により、２−［５−（３−アミノ−５−メチルフェニル）−１，３−
チアゾール−２−イル］−１−｛［ｔｅｒｔ−ブチル（ジメチル）シリル］オキシ｝プロ
パン−２−オール（８２ｍｇ、７３％）を茶色油として得た。ＭＳ  ＥＳＩ：［Ｍ＋Ｈ］
＋ｍ／ｚ３７９。
【０３８２】
中間体７７：４−［５−（３−アミノ−５−メチルフェニル）−１，３−チアゾール−２
−イル］−４−ヒドロキシ−２，２，３−トリメチルシクロヘキサンカルボン酸
【０３８３】
【化８８】
2013155182.tif 000090
リチウムジイソプロピルアミド（５１１０μｌ、９．２０ミリモル）を、３−メチル−
５−（１，３−チアゾール−５−イル）アニリン（５００ｍｇ、２．６３ミリモル）の−
７８℃のＴＨＦ（７ｍＬ）中の溶液に加えた。３０分間エージングしつつ、反応を−６０
℃まで加温した。溶液を−７８℃まで冷却し、ＴＨＦ（６ｍＬ）中の２，２，３−トリメ
チル−４−オキソシクロヘキサンカルボン酸（６００ｍｇ、３．２６ミリモル）を分割し
て加え、内温を−６５℃未満に維持した。−７８℃において５分後に、反応を室温まで加
温し、ＥｔＯＡｃで希釈し、水性飽和塩化アンモニウムで洗浄した（３×）。合わせた水
性部分を１０％ＩＰＡ：ＣＨＣｌ３で抽出した（３×）。合わせた有機層を減圧下で乾燥
して、４−［５−（３−アミノ−５−メチルフェニル）−１，３−チアゾール−２−イル
］−４−ヒドロキシ−２，２，３−トリメチルシクロヘキサンカルボン酸（１２１ｍｇ、
１２％）を黄色油として得た。ＭＳ  ＥＳＩ：［Ｍ＋Ｈ］＋ｍ／ｚ３７５。
【０３８４】
中間体７８：シス−１−［５−（３−アミノ−５−メチルフェニル）−１，３−チアゾー
ル−２−イル］シクロヘキサン−１，４−ジオール
【０３８５】
【化８９】
2013155182.tif 000091
工程１：チアゾール（２５．０２ｍＬ，３５２ミリモル）をＴＨＦ（３００ｍＬ）で希
釈し、−７８℃まで冷却した。内温が−６５℃を超えない速度で、ｎ−ＢｕＬｉ（１．６
Ｍ、２２０ｍＬ、５３２ミリモル）を加えた。混合物を２０分間エージングし、次いで、
添加漏斗を介して、１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカン−８−オン（５０ｇ、３２
０ミリモル）をＴＨＦ（４２０ｍＬ）中の溶液として滴下した。混合物を２時間攪拌し、
次いで、水でクエンチした。フラスコを冷却浴から取り除き、０℃に到達するまで攪拌し
た。混合物を、ＥｔＯＡｃおよび食塩水を含む分液漏斗に移動させ、次いで、ＥｔＯＡｃ
で抽出した。合わせた有機物をＭｇＳＯ４で乾燥し、濾過し、濃縮して、オレンジ色粘性
油とした。該油をＥｔＯＡｃで希釈し、約１００ｍＬまで濃縮した。攪拌子をフラスコに
加え、添加漏斗を介してヘキサンを滴下した。混合物を１時間攪拌し、−１０℃まで冷却
し、濾過した。濾液をヘキサンで洗浄し（２×）、乾燥して、８−（１，３−チアゾール
−２−イル）−１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカン−８−オール（６６ｇ、２７４
ミリモル、８５％収率）を得た。
【０３８６】
工程２：工程１の生成物（６０．５ｇ、２５１ミリモル）をＤＭＦ（５ｍＬ）で希釈し
た。この溶液に、ＮＢＳ（４９．１ｇ、２７６ミリモル）を加えた。反応を２時間で５０
℃まで加熱した。反応を４５℃まで冷却し、Ｎａ２ＳＯ３（１５．８ｇ、１２５ミリモル
）を含有するＨ２Ｏ（６００ｍＬ）を滴下した。反応を室温にて１時間攪拌し、次いで、
濾過し、Ｈ２Ｏ（２×、３００ｍＬ）で洗浄した。濾液を窒素下で乾燥して、８−（５−
ブロモ−１，３−チアゾール−２−イル）−１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカン−
８−オール（６８．１５ｇ、２１３ミリモル、８５％収率）を得た。
【０３８７】
工程３：工程２の生成物（１５ｇ、４６．８ミリモル）をＴＨＦ（１０ｍＬ）で希釈し
た。ＨＣｌ（６Ｎ、７８ｍＬ）を加え、６０℃にて３時間攪拌した。反応を室温まで冷却
し、ＮａＯＨ（６Ｎ、７８ｍＬ）を加えた。反応をＥｔＯＡｃで希釈した。層を分離し、
水性層をＥｔＯＡｃで逆抽出した（２×）。合わせた有機層を乾燥し（ＭｇＳＯ４）、蒸
発させた。残渣をＥｔＯＡｃで希釈して、移動させ、約２０ｍＬまで濃縮し、ここに、ヘ
キサン（６０ｍＬ）を滴下した。スラリーを室温まで冷却し、１時間攪拌し、次いで、濾
過し、ヘキサン（２×１５ｍＬ）で洗浄し、乾燥して、４−（５−ブロモ−１，３−チア
ゾール−２−イル）−４−ヒドロキシシクロヘキサノン（１１．２５ｇ，４０．８ミリモ
ル、８７％収率）を得た。
【０３８８】
工程４：工程３の生成物（６．５ｇ、２３．５４ミリモル）をＴＨＦ（１０ｍＬ）で希
釈し、次いで、−７６℃まで冷却した。ＬｉＢＨ４（ＴＨＦ中２Ｍ、１４．１ｍＬ、２８
．２ミリモル）を滴下し、内温を＜−７５℃に保った。反応を１時間攪拌し、水性飽和Ｎ
Ｈ４Ｃｌでクエンチした。反応物をＥｔＯＡｃで希釈した。層を分離し、水性層をＥｔＯ
Ａｃで逆抽出した（２×）。合わせた有機層をＮａ２ＳＯ４上で乾燥し、濾過し、真空下
で濃縮した。フラッシュクロマトグラフィーおよび高真空下での乾燥により、シス−１−
（５−ブロモ−１，３−チアゾール−２−イル）シクロヘキサン−１，４−ジオール（５
．２ｇ、１８．６９ミリモル、７９％収率）を白色固体として得た。
【０３８９】
工程５：バイアルに、３−メチル−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２
−ジオキサボロラン−２−イル）アニリン（０．８４ｇ、３．６０ミリモル）、工程４の
生成物（１．００２ｇ、３．６０ミリモル）、炭酸セシウム（３．５２ｇ、１０．８１ミ
リモル）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０．１６５ｇ、０．１８０ミリモル）、ｘ−ｐｈｏｓ（
０．１７２ｇ、０．３６０ミリモル）、ジオキサン（１４．６２ｍｌ）および水（１．４
６２ｍｌ）を充填した。アルゴン下で、混合物を１００℃にて５時間反応させた。反応を
酢酸エチルで希釈し、分液漏斗に移した。有機層を水性飽和ＮａＨＣＯ３および食塩水で
洗浄した。有機層をＮａ２ＳＯ４上で乾燥し、濾過し、濃縮した。粗残渣をシリカゲル上
のフラッシュクロマトグラフィー（０から２０％ＭｅＯＨ／ＤＣＭ）によって精製して、
シス−１−［５−（３−アミノ−５−メチルフェニル）−１，３−チアゾール−２−イル
］シクロヘキサン−１，４−ジオール（８７１．５ｍｇ、２．８６ミリモル、７９％収率
）を得た。ＭＳ  ＥＳＩ：［Ｍ＋Ｈ］＋ｍ／ｚ３０５．１。
【０３９０】
中間体７９：（１Ｓ，４Ｒ）−４−（５−｛３−［（アセチルオキシ）メチル］−５−ア
ミノフェニル｝−１，３−チアゾール−２−イル）−４−ヒドロキシ−２，２−ジメチル
シクロヘキサンカルボン酸メチル
【０３９１】
【化９０】
2013155182.tif 000092
工程１：３−ブロモ−５−ニトロベンジルアルコール（５ｇ、２１．５ミリモル）のＮ
，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍＬ）中の溶液を塩化ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル
（４．９ｇ、３２．３ミリモル）およびイミダゾール（２．５ｇ、３６．６ミリモル）で
処理し、室温で１４時間攪拌した。反応を水でクエンチし、酢酸エチルで抽出した（２×
）。有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、濃縮した。シリカ上のフラッシュクロ
マトグラフィー（ヘキサン中０から７５％酢酸エチル）による精製によって、［（３−ブ
ロモ−５−ニトロベンジル）オキシ］（ｔｅｒｔ−ブチル）ジメチルシラン（７．３２ｇ
、２０．１ミリモル、９３％収率）を黄色油として得た。
【０３９２】
工程２：ジオキサン（５０ｍＬ）に溶解させた工程１の生成物（７．２５ｇ、２１ミリ
モル）の溶液に、ビス（ピナコラト）二ホウ素（８ｇ、３１ミリモル）および酢酸カリウ
ム（６．２ｇ、６３ミリモル）を加えた。脱酸素の後、溶液に１，１’−ビス（ジフェニ
ルホスフィノ）フェロセン−パラジウム（ＩＩ）二塩化物ジクロロメタン錯体（０．８６
ｇ、１．０５ミリモル）を充填した。混合物を９０℃で１５時間加熱した。反応を室温ま
で冷却し、飽和水性炭酸水素ナトリウムでクエンチした。混合物を酢酸エチルで抽出した
（２×）。合わせた有機層を食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、濃縮
した。フラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン中０から７５％酢酸エチル）による精製
によって、ｔｅｒｔ−ブチル（ジメチル）｛［３−ニトロ−５−（４，４，５，５−テト
ラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンジル］オキシ｝シラン（８．
９ｇ、１８．１ミリモル、８０％収率）をオレンジ色油状固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ
（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．５１（ｓ，１Ｈ）、８．３３（ｓ，１Ｈ）、７．９
８（ｓ，１Ｈ）、４．８１（ｓ，２Ｈ）、１．３５（ｄ，Ｊ＝６．８，１２Ｈ）、０．９
９−０．９３（ｍ，９Ｈ）、０．１２（ｍ，６Ｈ）。
【０３９３】
工程３：工程２の生成物（７．９１ｇ、２０．１ミリモル）のジオキサン（３０ｍＬ）
および水（４ｍＬ）中の攪拌溶液に、（１Ｓ，４Ｒ）−４−（５−ブロモ−１，３−チア
ゾール−２−イル）−４−ヒドロキシ−２，２−ジメチルシクロヘキサンカルボン酸メチ
ル（５ｇ、１４．４ミリモル）および炭酸セシウム（１４ｇ、４３．１ミリモル）を加え
た。溶液を脱酸素化し、次いで、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）
（０．６６ｇ、０．７２ミリモル）および２−（ジシクロヘキシルホスフィノ）−２’，
４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（０．６８ｇ、１．４４ミリモル）を加え、混
合物を１００℃にて１５時間攪拌した。混合物を室温まで冷却し、１：１の飽和水性炭酸
水素ナトリウム：食塩水でクエンチした。混合物を酢酸エチルで抽出し、有機層を硫酸ナ
トリウム上で乾燥し、濾過し、濃縮した。シリカゲル上のフラッシュクロマトグラフィー
（ヘキサン中０から５０％酢酸エチル）による精製によって、（１Ｓ，４Ｒ）−４−｛５
−［３−（｛［ｔｅｒｔ−ブチル（ジメチル）シリル］オキシ｝メチル）−５−ニトロフ
ェニル］−１，３−チアゾール−２−イル｝−４−ヒドロキシ−２，２−ジメチルシクロ
ヘキサンカルボン酸メチル（４．４ｇ、７．８２モル、５４％収率）をオレンジ色油とし
て得た。ＭＳ  ＥＳＩ：［Ｍ＋Ｈ］＋ｍ／ｚ５３５．２。
【０３９４】
工程４：工程３の生成物（４．４ｇ、８．２３ミリモル）のアセトニトリル（２０ｍＬ
）中の溶液に、トリエチルアミン三臭化水素酸塩（４ｍＬ、２４．７ミリモル）を加えた
。混合物を室温にて５時間攪拌し、次いで、飽和水性炭酸水素ナトリウムでクエンチした
。混合物を酢酸エチルで抽出し（２×）、合わせた有機物を硫酸ナトリウム上で乾燥し、
濾過し、濃縮して、（１Ｓ，４Ｒ）−４−ヒドロキシ−４−｛５−［３−（ヒドロキシメ
チル）−５−ニトロフェニル］−１，３−チアゾール−２−イル｝−２，２−ジメチルシ
クロヘキサンカルボン酸メチル（３．５ｇ、７．９ミリモル、９６％収率）をオレンジ色
−栗色油状泡状物として得た。ＭＳ  ＥＳＩ：［Ｍ＋Ｈ］＋ｍ／ｚ４２１．１。
【０３９５】
工程５：−２０℃のジクロロメタン（１．８ｍＬ）に溶解させた工程４の生成物（１９
４ｍｇ、０．４６ミリモル）の溶液に塩化アセチル（３４μＬ、０．４８ミリモル）およ
びトリエチルアミン（１２９μＬ、０．９２ミリモル）を加えた。反応を室温まで加温し
、２．５時間攪拌した。反応を飽和水性炭酸水素ナトリウムでクエンチし、ジクロロメタ
ンで抽出した（３×）。合わせた有機層を食塩水で洗浄し、次いで、硫酸ナトリウム上で
乾燥し、濾過し、濃縮して、（１Ｓ，４Ｒ）−４−（５−｛３−［（アセチルオキシ）メ
チル］−５−ニトロフェニル｝−１，３−チアゾール−２−イル）−４−ヒドロキシ−２
，２−ジメチルシクロヘキサンカルボン酸メチル（２０３ｍｇ、０．３９ミリモル、８６
％収率）を黄色泡状物として得た。ＭＳ  ＥＳＩ：［Ｍ＋Ｈ］＋ｍ／ｚ４６３．１。
【０３９６】
工程６：エタノール（３．７ｍＬ）および水（０．５７ｍＬ）に溶解させた工程５の生
成物（２００ｍｇ、０．４３ミリモル）の溶液に鉄（７２．４ｍｇ、１．２９ミリモル）
を加えた。飽和水性塩化アンモニウム（０．５７ｍＬ）を加え、混合物を７０℃まで加熱
した。反応を７０℃にて８時間攪拌し、次いで、室温まで冷却し、酢酸エチルで希釈し、
濾過した。フィルターケーキを１：１  エタノール：酢酸エチルで洗浄し、次いで、濾液
を１：１  水：飽和水性炭酸水素ナトリウムで洗浄した。濾液を酢酸エチルで抽出し（３
×）、合わせた有機層を食塩水で洗浄し、次いで、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、
濃縮して、（１Ｓ，４Ｒ）−４−（５−｛３−［（アセチルオキシ）メチル］−５−アミ
ノフェニル｝−１，３−チアゾール−２−イル）−４−ヒドロキシ−２，２−ジメチルシ
クロヘキサンカルボン酸メチル（１８６．５ｍｇ、０．４３ミリモル、１００％収率）を
黄色泡状物として得た。ＭＳ  ＥＳＩ：［Ｍ＋Ｈ］＋ｍ／ｚ４３３．２。
【０３９７】
中間体８０：４−（５−ブロモ−チアゾール−２−イル）−４−ヒドロキシ−トランス−
２−メチル−シクロヘキサンカルボン酸メチルエステル
【０３９８】
【化９１】
2013155182.tif 000093
工程１：トランス−２−メチル−４−オキソ−シクロヘキサンカルボン酸メチルエステ
ル（１３ｇ、７６ミリモル）およびチアゾール（１０．９ｍＬ、１５３ミリモル）の冷却
（−７８℃）されたＴＨＦ（１３０ｍＬ）中の溶液に、内温が＜−７０℃に維持される速
度でｎＢｕＬｉ（Ｈｅｘ中２．５Ｍ、３０．６ｍＬ、７６ミリモル）を滴下した。反応混
合物を３０分間攪拌し、ＭｅＯＨ（３．１ｍＬ、７６ミリモル）を導入し、反応を室温ま
で加温し、それを水およびＥｔＯＡｃで希釈した。層を分離し；有機層をＭｇＳＯ４で乾
燥し、濾過し、真空下で濃縮することによってシリカゲルに吸着させた。粗残渣をフラッ
シュクロマトグラフィーによって精製して、他のジアステレオマー（７．０ｇ、２７ミリ
モル）と共にトランス−４−ヒドロキシ−トランス−２−メチル−４−チアゾール−２−
イル−シクロヘキサンカルボン酸メチルエステル（４．１ｇ、１６ミリモル）を得た。
【０３９９】
工程２：工程１の生成物（４．１ｇ、１６ミリモル）のＤＭＦ（３０ｍＬ）中の溶液に
ＮＢＳ（３．４３ｇ、１９．３ミリモル）を加えた。最初の発熱が和らいだ後、反応混合
物を５０℃まで加熱し、１時間攪拌した。次いで、それを室温まで冷却し、水（７ｇの亜
硫酸ナトリウムを含有する２８０ｍＬ）、続いて、ＥｔＯＡｃを加えた。層を分離し、水
性層をＥｔＯＡｃで抽出した（２×）。合わせた有機物をＨ２Ｏで洗浄し、ＭｇＳＯ４で
乾燥し、濾過し、真空下での濃縮によってシリカゲルに吸着させた。粗残渣をフラッシュ
クロマトグラフィーによって精製して、４−（５−ブロモ−チアゾール−２−イル）−ト
ランス−４−ヒドロキシ−トランス−２−メチル−シクロヘキサンカルボン酸メチルエス
テル（４．７５ｇ、１６．１ミリモル）を得た。ＭＳ  ＥＳＩ：［Ｍ＋Ｈ］＋ｍ／ｚ３３
３．９。
【０４００】
中間体８１：４−（５−ブロモ−１，３−チアゾール−２−イル）−４−ヒドロキシ−２
，６−ジメチルシクロヘキサンカルボン酸プロパン−２−イル
【０４０１】
【化９２】
2013155182.tif 000094
工程１：アセト酢酸エチルの代わりにアセト酢酸イソプロピルを用い、文献の手法（Ｊ
．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．２００７，７２（４）、１４５８−１４５３）に従って、２，６−
ジメチル−４−オキソシクロヘキサ−２−エン−１−カルボン酸プロパン−２−イル（２
０ｇ、９５．１ミリモル）を調製し、ＥｔＯＨ（３００ｍＬ）で希釈した。窒素ブランケ
ット下で、得られた溶液に５％Ｐｄ／Ｃ（０．８ｇ）を加え、その後、容器を、５０ｐｓ
ｉの初期水素圧力下で２時間振盪した。次いで、反応内容物を、追加のＥｔＯＨを用いて
セライトを通して濾過し、真空下で濃縮して、フラッシュクロマトグラフィーによって精
製して、２，６−ジメチル−４−オキソシクロヘキサンカルボン酸プロパン−２−イル（
５．２ｇ、２４．５ミリモル）を得た。
【０４０２】
工程２：工程１の生成物（５．２ｇ、２４．５ミリモル）をＴＨＦ（５０ｍＬ）で希釈
し、それにチアゾール（２．６３ｍＬ、３６．７ミリモル）を加えた。得られた溶液を−
７８℃まで冷却し、内温を＜−６５℃に維持する速度で、ｎＢｕＬｉ（Ｈｅｘ中２．５Ｍ
、１０．３ｍＬ、２５．７ミリモル）を滴下した。滴下が完了すると、反応混合物をさら
に１時間攪拌し、次いで、水の添加によってクエンチし、室温にもっていき、ＥｔＯＡｃ
を加え、層を分離し、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥し、濾過し、真空下で濃縮し、粗残渣を
フラッシュクロマトグラフィーによって精製して、４−ヒドロキシ−２，６−ジメチル−
４−（１，３−チアゾール−２−イル）シクロヘキサンカルボン酸プロパン−２−イル（
２．０ｇ、６．７ミリモル）を得た。
【０４０３】
工程３：工程２の生成物（２．０ｇ，６．７ミリモル）のＤＭＦ（１６ｍＬ）中の溶液
にＮＢＳ（１．３８ｇ、７．７３ミリモル）を加え、得られた溶液を５５℃まで加熱した
。６０分後に、反応を冷却し、亜硫酸ナトリウム（５００ｍｇ）の水（３００ｍＬ）中の
溶液、続いてＥｔＯＡｃを加えた。層を分離し、水性層をＥｔＯＡｃで逆抽出した（２×
）。合わせた有機物をＭｇＳＯ４上で乾燥し、濾過し、真空下で濃縮した。粗残渣をフラ
ッシュクロマトグラフィーによって精製して、４−（５−ブロモ−１，３−チアゾール−
２−イル）−４−ヒドロキシ−２，６−ジメチルシクロヘキサンカルボン酸プロパン−２
−イル（２．２ｇ、５．８５ミリモル）を得た。ＭＳ  ＥＳＩ：［Ｍ＋Ｈ］＋ｍ／ｚ３７
５．９。
【０４０４】
中間体８２：４−（５−ブロモ−１，３−チアゾール−２−イル）−４−ヒドロキシ−２
，６−ジメチルシクロヘキサンカルボン酸プロパン−２−イル
【０４０５】
【化９３】
2013155182.tif 000095
工程１：アセト酢酸エチルの代わりにアセト酢酸イソプロピルを用い、文献の手法（Ｊ
．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．２００７，７２（４）、１４５８−１４５３）に従い、２，６−ジ
メチル−４−オキソシクロヘキサ−２−エン−１−カルボン酸プロパン−２−イル（２０
ｇ、９５．１ミリモル）を調製し、ＥｔＯＨ（３００ｍＬ）で希釈した。窒素ブランケッ
ト下で、得られた溶液に５％Ｐｄ／Ｃ（０．８ｇ）を加え、その後、５０ｐｓｉの初期水
素圧力下で、容器を２時間振盪した。次いで、反応内容物を、追加のＥｔＯＨを用いてセ
ライトを通して濾過し、真空下で濃縮し、フラッシュクロマトグラフィーによって精製し
て、２，６−ジメチル−４−オキソシクロヘキサンカルボン酸プロパン−２−イル（６．
４ｇ、３０．１ミリモル）を得た。
【０４０６】
工程２：工程１の生成物（６．４ｇ、３０．１ミリモル）をＴＨＦ（６５ｍＬ）で希釈
し、それにチアゾール（３．２４ｍＬ、４５．２ミリモル）を加えた。得られた溶液を−
７８℃まで冷却し、内温を＜−６５℃に維持する速度で、ｎＢｕＬｉ（Ｈｅｘ中２．５Ｍ
、１２．７ｍＬ、３１．７ミリモル）を滴下した。滴下が完了すると、反応混合物をさら
に１時間攪拌し、次いで、水の添加によってクエンチし、室温にした。ＥｔＯＡｃを加え
、層を分離し、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥し、濾過し、真空下で濃縮し、粗残渣をフラッ
シュクロマトグラフィーによって精製して、ａｌｌ−シス−４−ヒドロキシ−２，６−ジ
メチル−４−（１，３−チアゾール−２−イル）シクロヘキサンカルボン酸プロパン−２
−イル（４．４５ｇ、１５．０ミリモル）を得た。
【０４０７】
工程３：ａｌｌ−シス−４−ヒドロキシ−２，６−ジメチル−４−（１，３−チアゾー
ル−２−イル）シクロヘキサンカルボン酸プロパン−２−イル（４．４ｇ、１４．８ミリ
モル）のＤＭＦ（３４ｍＬ）中の溶液にＮＢＳ（３．０３ｇ、１７．０ミリモル）を加え
、得られた溶液を５５℃まで加熱した。６０分後に、反応を冷却し、亜硫酸ナトリウム（
５００ｍｇ）の水（３０ｍＬ）中の溶液、続いて、ＥｔＯＡｃを加えた。層を分離し、水
性層をＥｔＯＡｃで逆抽出した（２×）。合わせた有機物をＭｇＳＯ４で乾燥し、濾過し
、真空下で濃縮した。粗残渣をフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、不純な
生成物を得た。該生成物をいくらかの量のヘキサン中で渦巻かせ、濾過し、より多くのヘ
キサンで洗浄して、ａｌｌ−シス−４−（５−ブロモ−１，３−チアゾール−２−イル）
−４−ヒドロキシ−２，６−ジメチルシクロヘキサンカルボン酸プロパン−２−イル（２
．４ｇ、６．３８ミリモル）を得た。ＭＳ  ＥＳＩ：［Ｍ＋Ｈ］＋ｍ／ｚ３７５．９。
【０４０８】
中間体８３：２，６−アンヒドロ−５−Ｃ−（５−ブロモ−１，３−チアゾール−２−イ
ル）−３，４−ジデオキシヘキサノエート
【０４０９】
【化９４】
2013155182.tif 000096
工程１：２，６−アンヒドロ−３，４−ジデオキシ−Ｌ−エリスロ−ヘキサン酸メチル
（Ｏｋａｄａ，Ｍ．ｅｔ  ａｌ．Ｍａｃｒｏｍｏｒｅｃｕｌｅｓ，１９８６，９５３に記
載されたように調製；５００ｍｇ、３．１２ミリモル）をＣＨ２Ｃｌ２（２０ｍＬ）に溶
解させ、デス  マーチン  ペルヨージナン（１９８６ｍｇ、４．６８ミリモル）を加えた
。反応を室温で２時間攪拌し、次いで、Ｎａ２Ｓ２Ｏ３（水中の１０％溶液）および水性
飽和ＮａＨＣＯ３で希釈し、ＣＨ２Ｃｌ２で抽出した（２×）。合わせた有機層を食塩水
で洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ４）、蒸発させた。フラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ
２、グラジエント溶出、ヘキサン中０から５０％ＥｔＯＡｃ）により、５−オキソテトラ
ヒドロ−２−ピラン−２Ｈ−カルボン酸メチル（４４１ｍｇ、２．７９ミリモル、８９％
）を無色油として得た。
【０４１０】
工程２：２−ブロモチアゾール（０．１３６ｍｌ、１．５２４ミリモル）をＴＨＦ（１
０ｍＬ）に溶解させ、−２０℃まで冷却した。塩化イソプロピルマグネシウム（ＴＨＦ中
２．０Ｍ、０．８０ｍｌ、１．６０ミリモル）を滴下した。１時間攪拌した後（−１０℃
から０℃）、反応を−７８℃まで冷却し、ＴＨＦ（２ｍｌ）中の工程１の生成物（２６５
ｍｇ、１．６７７ミリモル）を滴下した。反応を−７８℃にて３０分間攪拌し、次いで、
室温まで加温した。室温で１時間攪拌した後、反応を飽和ＮＨ４Ｃｌでクエンチし、Ｅｔ
ＯＡｃで抽出した（２×）。合わせた有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥し、減圧下で濃縮した
。残渣をフラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、グラジエント溶出、ヘキサン中１０
から１００％ＥｔＯＡｃ）によって精製して、２，６−アンヒドロ−３，４−ジデオキシ
−５−Ｃ−１，３−チアゾール−２−イルヘキサン酸メチル（５９ｍｇ、０．２４ミリモ
ル、１５．９％）をジアステレオマーの混合物（無色ガム）として得た。ＭＳ  ＥＳＩ：
［Ｍ＋Ｈ］＋ｍ／ｚ２４４．０。
【０４１１】
工程３：工程２の生成物（１８０ｍｇ、０．７４０ミリモル）をＤＭＦ（５ｍＬ）に溶
解させ、Ｎ−ブロモスクシンイミド（１６５ｍｇ、０．９２５ミリモル）を加えた。反応
を室温で８時間攪拌した。Ｎ−ブロモスクシンイミドの２回の追加量（６５．８ｍｇ、０
．３７０ミリモルおよび１３２ｍｇ、０．７４０ミリモル）を７２時間の時間にわたって
加え、出発物質の完全な返還を達成した。混合物を水で希釈し、ＥｔｏＡｃで抽出した（
２×）。合わせた有機層を１０％Ｎａ２Ｓ２Ｏ３および食塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で
乾燥し、蒸発させた。フラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、グラジエント溶出、ヘ
キサン中０から５０％ＥｔＯＡｃ）により、２，６−アンヒドロ−５−Ｃ−（５−ブロモ
−１，３−チアゾール−２−イル）−３，４−ジデオキシヘキサン酸メチル（１３４ｍｇ
、０．４１６ミリモル、５６．２％）を、１Ｈ−ＮＭＲによって測定してジアステレオマ
ーの約２：１混合物として得た。ＭＳ  ＥＳＩ：［Ｍ＋Ｈ］＋ｍ／ｚ３２３．９。主たる
ジアステレオマー１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．６１（ｓ，１Ｈ）、
４．３０（ｍ，１Ｈ）、４．１１（ｍ，１Ｈ）、３．７９（ｓ，３Ｈ）、３．６２（ｍ，
１Ｈ）、３．５２（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）、２．２４−２．１８（ｍ，２Ｈ）、２．０９−２
．０３（ｍ，２Ｈ）。
【０４１２】
中間体８４（ａ）：４−ヒドロキシ−３−メチル−４−（１，３−チアゾール−２−イル
）シクロヘキサンカルボン酸エチル
中間体８４（ｂ）：４−ヒドロキシ−３，５−ジメチル−４−（１，３−チアゾール−２
−イル）シクロヘキサンカルボン酸エチル
中間体８４（ｃ）：４−ヒドロキシ−３，３−ジメチル−４−（１，３−チアゾール−２
−イル）シクロヘキサンカルボン酸エチル
【０４１３】
【化９５】
2013155182.tif 000097
工程１：リチウムビス（トリメチルシリル）アミド（４１．１ｍｌ、４１．１ミリモル
）を、温度が決して−７０℃を超えないことを確実として、４−オキソシクロヘキサンカ
ルボン酸エチル（７ｇ、４１．１ミリモル）の−７８℃のＴＨＦ（１５３ｍｌ）中の溶液
に加えた。添加後に、ヨードメタン（１５ｍｌ、２４０ミリモル）をゆっくりと加える前
に、反応を３０分間エージングした。１時間にわたって室温までゆっくりと加温する前に
、反応を−７０℃未満で１０分間エージングした。次いで、反応を５時間で５０℃まで加
熱した。加熱源を取り除き、反応を室温にて１４時間エージングした。溶液を水と混合し
、ＥｔＯＡｃで３回抽出した。合わせた有機層を減圧下で乾燥して、暗赤色油（９ｇ）を
得た。粗生成物をさらに精製することなく直接次の工程で用いた。
【０４１４】
工程２：先の工程からの粗暗赤色油（９ｇ）を、ＴＨＦ（１５０ｍＬ）中で、チアゾー
ル（４．４１ｍＬ、６１．７ミリモル）と混合し、−７８℃まで冷却した。ｎ−ブチルリ
チウム（２．５Ｍ、１６．４６ｍｌ、４１．１ミリモル）を加え、溶液を−７８℃に１時
間維持し、次いで室温まで加温させた。反応を水でクエンチし、ＣＨ２Ｃｌ２で３回抽出
した。合わせた有機層を減圧下で乾燥し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（５から
１００％ＥｔＯＡｃ：ヘキサン）で精製して、４−ヒドロキシ−３−メチル−４−（１，
３−チアゾール−２−イル）シクロヘキサンカルボン酸エチル（２．６９ｇ、２４％）を
茶色油として、および４−ヒドロキシ−３，５−ジメチル−４−（１，３−チアゾール−
２−イル）シクロヘキサンカルボン酸エチルおよび４−ヒドロキシ−３，３−ジメチル−
４−（１，３−チアゾール−２−イル）シクロヘキサンカルボン酸エチルの混合物（１．
０９ｇ、９％）を茶色油として得た。ＭＳ  ＥＳＩ：［Ｍ＋Ｈ］＋ｍ／ｚ２７０（８４ａ
）、＋２８４（８４ｂ／ｃ）。
【０４１５】
中間体８５：４−（５−ブロモ−１，３−チアゾール−２−イル）−４−ヒドロキシ−３
−メチルシクロヘキサンカルボン酸エチル
【０４１６】
【化９６】
2013155182.tif 000098
Ｎ−ブロモスクシンイミド（２．２２２ｇ、１２．４８ミリモル）を中間体８４（ａ）
（２．６９ｇ、９．９９ミリモル）のＤＭＦ（１０．５１ｍｌ）中の溶液に加えた。反応
を室温にて２時間エージングした。次いで、反応を水性飽和炭酸水素ナトリウムでクエン
チし、水と混合した。混合物をＣＨ２Ｃｌ２で抽出した（３×）。合わせた有機層を減圧
下で濃縮し、シリカゲルフラッシュクロマトグラフィー（０から３０％ＥｔＯＡｃ：ヘキ
サン）によって精製して、４−（５−ブロモ−１，３−チアゾール−２−イル）−４−ヒ
ドロキシ−３−メチルシクロヘキサンカルボン酸エチル（２．２７ｇ、６５％）を黄色油
として得た。ＭＳ  ＥＳＩ：［Ｍ＋Ｈ］＋ｍ／ｚ３４８、３５０。
【０４１７】
中間体８６（ａ）：４−（５−ブロモ−１，３−チアゾール−２−イル）−４−ヒドロキ
シ−３，５−ジメチルシクロヘキサンカルボン酸エチル
中間体８６（ｂ）：４−（５−ブロモ−１，３−チアゾール−２−イル）−４−ヒドロキ
シ−３，３−ジメチルシクロヘキサンカルボン酸エチル
【０４１８】
【化９７】
2013155182.tif 000099
Ｎ−ブロモスクシンイミド（１．０１ｇ、５．６４ミリモル）を、中間体８４（ｂ）お
よび中間体８４（ｃ）（１．０９ｇ、３．８５ミリモル）のＤＭＦ（５．９４ｍｌ）中の
溶液に加えた。反応を室温にて２時間エージングし、次いで、水性飽和炭酸水素ナトリウ
ムでクエンチし、水と混合した。混合物をＣＨ２Ｃｌ２で３回抽出した。合わせた有機層
を減圧下で濃縮し、フラッシュクロマトグラフィー（０から４０％Ｅｔ２Ｏ：ヘプタン）
によって精製して、４−（５−ブロモ−１，３−チアゾール−２−イル）−４−ヒドロキ
シ−３，５−ジメチルシクロヘキサンカルボン酸エチルおよび４−（５−ブロモ−１，３
−チアゾール−２−イル）−４−ヒドロキシ−３，３−ジメチルシクロヘキサンカルボン
酸エチル（１．０４ｇ、７５％）を黄色油として得た。ＭＳ  ＥＳＩ：［Ｍ＋Ｈ］＋ｍ／
ｚ３６２、３６４。この物質の２４０ｍｇを、キラルＨＰＬＣ（５％ＥｔＯＨ：ヘプタン
）を用いてさらに精製して、４−（５−ブロモ−１，３−チアゾール−２−イル）−４−
ヒドロキシ−３，５−ジメチルシクロヘキサンカルボン酸エチル（７１ｍｇ、３０％）（
ＭＳ  ＥＳＩ：［Ｍ＋Ｈ］＋ｍ／ｚ３６２、３６４）を黄色油として、および４−（５−
ブロモ−１，３−チアゾール−２−イル）−４−ヒドロキシ−３，３−ジメチルシクロヘ
キサンカルボン酸エチル（１１０ｍｇ、４６％）（ＭＳ  ＥＳＩ：［Ｍ＋Ｈ］＋ｍ／ｚ３
６２、３６４）を黄色油として得た。
【０４１９】
中間体８７：４−［２−（５−ブロモ−１，３−チアゾール−２−イル）プロパン−２−
イル］安息香酸メチル
【０４２０】
【化９８】
2013155182.tif 000100
工程１：２−ブロモチアゾール（２．７２ｍｌ、３０．５ミリモル）をＴＨＦ（６０ｍ
ｌ）中に溶解し、−２０℃まで冷却した。塩化イソプロピルマグネシウム（１６．００ｍ
ｌ、３２．０ミリモル）を滴下した。１時間攪拌した後（−１０℃から０℃）、反応を−
７８℃まで冷却し、ＴＨＦ（１０ｍｌ）中の４−ホルミル安息香酸メチル（５．５０ｇ、
３３．５ミリモル）を滴下した。反応を−７８℃にて３０分間攪拌し、次いで、室温まで
加温した。室温にて１時間後に、反応を水性飽和ＮＨ４Ｃｌでクエンチし、ＥｔＯＡｃで
抽出した（２×）。合わせた有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥し、真空下で濃縮した。残渣を
フラッシュクロマトグラフィー（１０から７５％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）によって精製し
て、４−［ヒドロキシ（１，３−チアゾール−２−イル）メチル］安息香酸メチル（７．
２９ｇ、２９．２ミリモル、９６％収率）をオフホワイト固体として得た。ＭＳ  ＥＳＩ
：［Ｍ＋Ｈ］＋ｍ／ｚ２５０．０。
【０４２１】
工程２：工程１の生成物（４．００ｇ、１６．０５ミリモル）をトリエチルシラン（２
５．６ｍｌ、１６０ミリモル）を含むＤＣＥ（８０ｍｌ）中に溶解し、トリフルオロ酢酸
（２４．７２ｍｌ、３２１ミリモル）を加えた。反応を一晩還流下で攪拌した。反応をト
ルエンで希釈し、蒸発乾固した。残渣をＥｔＯＡｃ中に溶解し戻し、水性飽和ＮａＨＣＯ
３および食塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、濾過し、濃縮した。フラッシュクロマ
トグラフィー（０から５０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）により、４−（１，３−チアゾール
−２−イルメチル）安息香酸メチル（３．１３ｇ、１３．４２ミリモル、８４％収率）を
、放置すると結晶化した淡黄色ガムとして得た。ＭＳ  ＥＳＩ：［Ｍ＋Ｈ］＋ｍ／ｚ２３
４．１。
【０４２２】
工程３：窒素下で水素化ナトリウム（１．０７２ｇ、２６．８ミリモル）をＴＨＦ（７
ｍｌ）／ＤＭＦ（７ｍｌ）に懸濁し、０℃まで冷却した。ＴＨＦ（４ｍｌ）／ＤＭＦ（４
ｍｌ）中の工程２の化合物（１．２５ｇ、５．３６ミリモル）を滴下した。氷浴を取り除
き、暗赤色懸濁液を室温にて１時間攪拌した。次いで、混合物を冷却して０℃に戻し、ヨ
ードメタン（１．６７５ｍｌ、２６．８ミリモル）を一度に加えた。反応を室温まで加温
し、３時間攪拌した。次いで、それを水性飽和ＮＨ４Ｃｌおよび水でクエンチし、ＥｔＯ
Ａｃで抽出した（２×）。合わせた有機層を食塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、濾
過し、真空下で濃縮した。フラッシュクロマトグラフィー（０から５０％ＥｔＯＡｃ／ヘ
キサン）により、４−［２−（１，３−チアゾール−２−イル）プロパン−２−イル］安
息香酸メチル（１．０６６ｇ、４．０８ミリモル、７６％収率）を、放置すると結晶化し
た無色ガムとして得た。ＭＳ  ＥＳＩ：［Ｍ＋Ｈ］＋ｍ／ｚ２６２．１。
【０４２３】
工程４：工程３の化合物（８８０ｍｇ、３．３７ミリモル）をＤＭＦ（１７ｍｌ）に溶
解させ、Ｎ−ブロモスクシンイミド（７７９ｍｇ、４．３８ミリモル）を加えた。反応を
室温で一晩攪拌した。さらにＮ−ブロモスクシンイミド（５９９ｍｇ、３．３７ミリモル
）を加えた。室温での８時間後に、反応をＮａ２Ｓ２Ｏ３（水中の１０％溶液）で希釈し
、ＥｔＯＡｃで抽出した（２×）。合わせた有機層を食塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾
燥し、濾過し、真空下で濃縮した。フラッシュクロマトグラフィー（０から２０％ＥｔＯ
Ａｃ／ヘキサン）により、４−［２−（５−ブロモ−１，３−チアゾール−２−イル）プ
ロパン−２−イル］安息香酸メチル（１．０５７ｇ、３．１１ミリモル、９２％収率）を
無色ガムとして得た。ＭＳ  ＥＳＩ：［Ｍ＋Ｈ］＋ｍ／ｚ３４２．０。１Ｈ  ＮＭＲ（５
００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ７．９１−７．８９（ｍ，１Ｈ）、７．８９−７．８７
（ｍ，１Ｈ）、７．７９（ｓ，１Ｈ）、７．４９−７．４７（ｍ，１Ｈ）、７．４７−７
．４５（ｍ，１Ｈ）、３．８１（ｓ，３Ｈ）、１．７５（ｓ，６Ｈ）。
【０４２４】
中間体８８：４−［１−（５−ブロモ−１，３−チアゾール−２−イル）シクロプロピル
］安息香酸メチル
【０４２５】
【化９９】
2013155182.tif 000101
工程１：亜鉛末、＜１０ミクロン（２．２２７ｇ、３４．１ミリモル）をＴＨＦ（５ｍ
ｌ）に懸濁させ、１，２−ジブロモエタン（０．０９０ｍｌ、１．０４８ミリモル）を加
えた。混合物を７０℃にて１０分間攪拌した。次いで、それを室温まで冷却し、ＴＭＳ−
Ｃｌ（０．１００ｍｌ、０．７８６ミリモル）を加えた。室温での３０分後に、活性化さ
れた亜鉛を０℃まで冷却し、ＴＨＦ（２０ｍｌ）中の４−（ブロモメチル）安息香酸メチ
ル（６．００ｇ、２６．２ミリモル）を７５分にわたって滴下した（約５から７分ごとに
約２ｍＬ）。０℃においてさらに１時間攪拌した後、追加分のＴＨＦ（２５ｍｌ）を加え
て、約０．５Ｍまで希釈した。灰色の懸濁液を放置し、従って、残りの亜鉛固体は沈降し
、上清をブロモ［４−（メトキシカルボニル）ベンジル］亜鉛（ＴＨＦ中０．５Ｍ）とし
て用いた。酢酸パラジウム（ＩＩ）（１０３ｍｇ、０．４５７ミリモル）および２−ジシ
クロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシ−１’，１’−ビフェニル（３７５ｍ
ｇ、０．９１５ミリモル）をフラスコ中で合わせ、密閉し、窒素でフラッシュした（２×
）。脱気したＴＨＦ（１５ｍｌ）、２−ブロモチアゾール（０．４０８ｍｌ、４．５７ミ
リモル）、およびＴＨＦ中の新たに調製された０．５Ｍブロモ［４−（メトキシカルボニ
ル）ベンジル］亜鉛（２７．４ｍｌ、１３．７２ミリモル）を加え、反応を室温にて一晩
攪拌した。ＥｔＯＡｃで抽出（２×）する前に、反応を飽和ＮＨ４Ｃｌおよび水で希釈し
た。合わせた有機層を食塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、濾過し、真空下で濃縮し
た。フラッシュクロマトグラフィー（０から５０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）により、４−
（１，３−チアゾール−２−イルメチル）安息香酸メチル（１．０６ｇ、４．５４ミリモ
ル、９９％）を、放置すると結晶化した黄色油として得た。ＭＳ  ＥＳＩ：［Ｍ＋Ｈ］＋
ｍ／ｚ２３４．０。
【０４２６】
工程２：水素化ナトリウム（０．８５７ｇ、２１．４３ミリモル）を、窒素下で、ＴＨ
Ｆ（６ｍｌ）／ＤＭＦ（６ｍｌ）に懸濁させ、０℃まで冷却した。ＴＨＦ（３ｍｌ）／Ｄ
ＭＦ（３ｍｌ）中の工程１の生成物（１．００ｇ、４．２９ミリモル）を滴下した。氷浴
を取り除き、暗赤色懸濁液を室温にて３０分間攪拌した。次いで、混合物を冷却して０℃
まで戻し、１，２−ジブロモエタン（１．４７８ｍｌ、１７．１５ミリモル）を一度に加
えた。反応を室温まで加温し、２時間攪拌した。次いで、緑色懸濁液を飽和ＮＨ４Ｃｌお
よび水でクエンチし、ＥｔＯＡｃで抽出した（２×）。合わせた有機層を食塩水で洗浄し
、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、濾過し、蒸発させた。フラッシュクロマトグラフィー（０から
３０％Ｅｔ２Ｏ／ヘキサン）により、４−［１−（１，３−チアゾール−２−イル）シク
ロプロピル］安息香酸メチル（３４２ｍｇ、１．３１９ミリモル、３０．８％）を無色ガ
ムとして得た。ＭＳ  ＥＳＩ：［Ｍ＋Ｈ］＋ｍ／ｚ２６０．０。
【０４２７】
工程３：工程２の生成物（４５９ｍｇ、１．７７０ミリモル）をＤＭＦ（１０ｍｌ）に
溶解させ、Ｎ−ブロモスクシンイミド（４７３ｍｇ、２．６５ミリモル）を加えた。反応
を室温で一晩攪拌した。反応をＮａ２Ｓ２Ｏ３（水中の１０％溶液）で希釈し、ＥｔＯＡ
ｃで抽出した（２×）。合わせた有機層を食塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、濾過
し、真空下で濃縮した。フラッシュクロマトグラフィー（０から２５％ＥｔＯＡｃ／ヘキ
サン）により、４−［１−（５−ブロモ−１，３−チアゾール−２−イル）シクロプロピ
ル］安息香酸メチル（５２３ｍｇ、１．５４６ミリモル、８７％収率）を無色固体として
得た。ＭＳ  ＥＳＩ：［Ｍ＋Ｈ］＋ｍ／ｚ３３９．９。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，Ｄ
ＭＳＯ−ｄ６）δ７．９５（ｄ，Ｊ＝８．１，２Ｈ）、７．７１（ｓ，１Ｈ）、７．５７
（ｄ，Ｊ＝８．１，２Ｈ）、３．８４（ｓ，３Ｈ）、１．７９−１．５６（ｍ，２Ｈ）、
１．５５−１．３９（ｍ，２Ｈ）。
【０４２８】
中間体８９：４−［１−（５−ブロモ−１，３−チアゾール−２−イル）エテニル］安息
香酸メチル
【０４２９】
【化１００】
2013155182.tif 000102
工程１：フラスコに２−ブロモチアゾール（１．３８６ｍｌ、１５．５５ミリモル）お
よびＴＨＦ（３０．６ｍｌ）を充填し、次いで、密閉し、アルゴンでパージした。溶液を
−２０℃まで冷却し、塩化プロピルマグネシウム（２Ｍ、８．１６ｍｌ、１６．３２ミリ
モル）を滴下した。反応を１時間攪拌し、次いで、０℃まで加温した。６０分間の攪拌の
後、溶液を−７８℃まで冷却し、ＴＨＦ（５．１１ｍｌ）中の４−アセチル安息香酸メチ
ル（３．０５ｇ、１７．１０ミリモル）を滴下した。反応を−７８℃にてさらに３０分間
攪拌し、室温まで加温した。１時間攪拌した後、反応を水性飽和ＮＨ４Ｃｌでクエンチし
、酢酸エチルで抽出（２×）した。合わせた有機物をＮａ２ＳＯ４上で乾燥し、濾過し、
濃縮した。粗混合物をシリカ上のフラッシュクロマトグラフィー（１０から７５％酢酸エ
チル／ヘキサン）で精製した。混合した画分を合わせ、濃縮し、シリカ上のカラムクロマ
トグラフィー（１０から７５％酢酸エチル／ヘキサン）によって再度精製した。所望の画
分を合わせ、濃縮して、４−［１−ヒドロキシ−１−（１，３−チアゾール−５−イル）
エチル］安息香酸メチル（２．５４ｇ、９．６５ミリモル、６２．０％収率）を得た。Ｍ
Ｓ  ＥＳＩ：［Ｍ＋Ｈ］＋ｍ／ｚ２６４．０。
【０４３０】
工程２：Ｎ−ブロモスクシンイミド（０．９３３ｇ、５．２４ミリモル）を工程１の生
成物（１．１５ｇ、４．３６ミリモル）およびＤＭＦ（８．７３ｍｌ）の溶液に加えた。
得られた溶液を室温にて一晩攪拌した。反応を酢酸エチルで希釈し、分液漏斗に移した。
有機層を水性飽和ＮａＨＣＯ３および食塩水で洗浄した。有機層をＮａ２ＳＯ４上で乾燥
し、濾過し、濃縮した。フラッシュクロマトグラフィー（０から６５％ＥｔＯＡｃ／ヘキ
サン）により、４−［１−（５−ブロモ−１，３−チアゾール−２−イル）−１−ヒドロ
キシエチル］安息香酸メチル（８６３ｍｇ、２．５２ミリモル、５７．７％収率）を黄色
固体として得た。ＭＳ  ＥＳＩ：［Ｍ＋Ｈ］＋ｍ／ｚ３４３．９。
【０４３１】
工程３：バイアルに工程２の生成物（０．８６ｇ、２．５１ミリモル）およびＥａｔｏ
ｎ試薬（１５．１６ｍｌ、９５ミリモル）を充填した。得られた溶液を６０℃にて１時間
攪拌した。反応を冷却し、水性飽和ＮａＨＣＯ３で注意深く中和し、次いで、酢酸エチル
で抽出した（２×）。合わせた有機層をＮａ２ＳＯ４上で乾燥し、濾過し、濃縮した。フ
ラッシュクロマトグラフィー（１０から６５％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）により、４−［１
−（５−ブロモ−１，３−チアゾール−２−イル）エテニル］安息香酸メチル（７９９ｍ
ｇ、２．４６５ミリモル、９８％収率）を得た。ＭＳ  ＥＳＩ：［Ｍ＋Ｈ］＋ｍ／ｚ３２
５．９。
【０４３２】
中間体９０：４−（５−ブロモ−チアゾール−２−イル）−４−ヒドロキシ−２−メチル
−シクロヘキサンカルボン酸エチルエステル
【０４３３】
【化１０１】
2013155182.tif 000103
工程１：シス−２−メチル−４−オキソ−シクロヘキサンカルボン酸エチルエステル（
２２ｇ、１１９ミリモル）およびチアゾール（１６．９ｍＬ、２３９ミリモル）の冷却（
−７８℃）されたＴＨＦ（１５４ｍＬ）中の溶液に、内温が＜−６５℃に維持される速度
で、ｎＢｕＬｉ（Ｈｅｘ中１．６Ｍ、７４．６ｍＬ、１１９ミリモル）を滴下した。反応
混合物を３０分間攪拌し、ＭｅＯＨ（４．８３ｍＬ、１１９ミリモル）を導入し、反応を
室温まで加温し、そこで、それを水およびＥｔＯＡｃで希釈した。層を分離し、有機層を
ＭｇＳＯ４で乾燥し、濾過し、真空下で濃縮した。粗残渣をフラッシュクロマトグラフィ
ーによって精製して、４−ヒドロキシ−２−メチル−４−チアゾール−２−イル−シクロ
ヘキサンカルボン酸エチルエステル（２１ｇ、７８ミリモル）を得た。
【０４３４】
工程２：工程１の生成物（２０ｇ、７４．３ミリモル）のＤＭＦ（１４０ｍＬ）中の溶
液にＮＢＳ（１５．９ｇ、８９ミリモル）を加えた。最初の発熱が弱まった後、反応混合
物を５０℃まで加熱し、１時間攪拌した。次いで、それを室温まで冷却し、水（７ｇの亜
硫酸ナトリウムを含有する２８０ｍＬ）、続いて、ＥｔＯＡｃを加えた。層を分離し、水
性層をＥｔＯＡｃで逆抽出し（２×）、次いで、合わせた有機物をＨ２Ｏで洗浄した。有
機層をＭｇＳＯ４で乾燥し、濾過し、真空下で濃縮した。粗残渣をフラッシュクロマトグ
ラフィーによって精製して、４−（５−ブロモ−チアゾール−２−イル）−４−ヒドロキ
シ−２−メチル−シクロヘキサンカルボン酸エチルエステル（２０ｇ、５７．４ミリモル
）を得た。ＭＳ  ＥＳＩ：［Ｍ＋Ｈ］＋ｍ／ｚ３４７．９。
【０４３５】
中間体９１：４−（５−ブロモ−チアゾール−２−イル）−４−ヒドロキシ−２，５−ジ
メチル−シクロヘキサンカルボン酸エチルエステル
【０４３６】
【化１０２】
2013155182.tif 000104
工程１：シス−２−メチル−４−オキソ−シクロヘキサンカルボン酸エチルエステル（
２５ｇ、１３６ミリモル）をテトラヒドロフラン（２５０ｍＬ）に溶解させ、ドライアイ
ス／アセトン浴中で−７８℃まで冷却した。リチウムヘキサメチルジシラジド（１３６ｍ
Ｌ、１３６ミリモル）を１時間にわたって滴下し、反応の内温を−７０℃未満に維持した
。反応を−７８℃にて３０分間エージングし、次いで、ヨウ化メチル（９．３３ｍＬ、１
４９ミリモル）を加えた。反応を２時間エージングし、次いで、室温まで加温し、一晩攪
拌し、その時点でＴＣＬ分析（ＫＭｎＯ４染色）は、出発エステルの完全な消費を示した
。反応を水（２００ｍＬ）および酢酸エチル（２００ｍＬ）で希釈し、酢酸エチル（３×
１００ｍＬ）で抽出した。有機抽出物を食塩水（１００ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で
乾燥し、濾過し、真空下で濃縮してオレンジ色の残渣とした。粗混合物をテトラヒドロフ
ラン（２５０ｍＬ）中に溶解し、ドライアイス／アセトン浴で−７８℃まで冷却した。チ
アゾール（１４．６ｍＬ、２０４ミリモル）を加え、続いて、ｎ−ブチルリチウム（５４
．３ｍＬ、１３６ミリモル）を滴下し、内温は−７０℃未満に保った。反応を１．２５時
間エージングし、次いで、水（１００ｍＬ）でクエンチし、室温まで加温した。溶液を酢
酸エチル（３×１００ｍＬ）で抽出し、有機抽出物を（食塩水１００ｍＬ）で洗浄し、Ｍ
ｇＳＯ４上で乾燥し、濾過し、真空下で濃縮した。フラッシュクロマトグラフィーによる
精製によって、４−ヒドロキシ−２，５−ジメチル−４−チアゾール−２−イル−シクロ
ヘキサンカルボン酸エチルエステルの２つの異性体の４：６混合物（４．６ｇ、１６．１
ミリモル）、および不純物画分が得られ、不純物画分はフラッシュクロマトグラフィーに
よって２回目の精製を行い、４−ヒドロキシ−２，５−ジメチル−４−チアゾール−２−
イル−シクロヘキサンカルボン酸エチルエステル（３．８４ｇ（１３．６ミリモル）を無
色油として得た。ＭＳ  ＥＳＩ：［Ｍ＋Ｈ］＋ｍ／ｚ２８４．２。
【０４３７】
工程２：工程１の生成物（３．８４ｇ、８．５４ミリモル）のジメチルホルムアミド（
３３．５ｍＬ）中の溶液にＮ−ブロモスクシンイミド（１．７５ｇ、９．８２ミリモル）
を加え、溶液を５５℃にて３時間攪拌した。亜硫酸ナトリウム（０．５３８ｇ、４．２７
ミリモル）の水（６０ｍＬ）中の溶液を反応に滴下した。混合物を酢酸エチル（１００ｍ
Ｌ）で希釈し、有機抽出物を水（２×１００ｍＬ）で洗浄した。合わせた水性層を酢酸エ
チル（３×１００ｍＬ）で逆抽出し、合わせた有機抽出物をＭｇＳＯ４上で乾燥し、濾過
し、真空下で濃縮した。フラッシュクロマトグラフィーによる精製によって固体が得られ
、これをヘキサンで粉砕して、４−（５−ブロモ−チアゾール−２−イル）−４−ヒドロ
キシ−２，５−ジメチル−シクロヘキサンカルボン酸エチルエステル（１．０７ｇ、２．
９５ミリモル）を得た。ＭＳ  ＥＳＩ：［Ｍ］＋ｍ／ｚ３６２．１。
【０４３８】
中間体９２：４−（５−ブロモ−チアゾール−２−イル）−４−ヒドロキシ−２，３−ジ
メチル−シクロヘキサンカルボン酸エチルエステル
【０４３９】
【化１０３】
2013155182.tif 000105
４−ヒドロキシ−２，５−ジメチル−４−チアゾール−２−イル−シクロヘキサンカル
ボン酸エチルエステルの２つの異性体の４：６混合物（１．２ｇ、４．０３ミリモル）の
ＤＭＦ（１５．６ｍＬ）溶液にＮＢＳ（０．８３ｇ、４．６４ミリモル）を加えた。得ら
れた溶液を１時間で５５℃まで加熱し、次いで、室温まで冷却し、亜硫酸ナトリウム（０
．５４ｇ、４．２７ミリモル）の水（３０ｍＬ）中の溶液を加えた。混合物をＥｔＯＡｃ
で希釈し、層を分離した。水性層をＥｔＯＡｃで逆抽出した（２×）。合わせた有機物を
食塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、濾過し、真空下で濃縮した。粗残渣をフラッシ
ュクロマトグラフィーによって精製して、４−（５−ブロモ−チアゾール−２−イル）−
４−ヒドロキシ−２，３−ジメチル−シクロヘキサンカルボン酸エチルエステルの幾何異
性体の４：６混合物（７００ｍｇ、１．９３ミリモル）を得た。これをＳＦＣによってさ
らに分離して、先に示した４−（５−ブロモ−チアゾール−２−イル）−４−ヒドロキシ
−２，３−ジメチル−シクロヘキサンカルボン酸エチルエステルを得た。１Ｈ  ＮＭＲ（
６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．５１（ｓ，１Ｈ）、４．０８（ｍ，２Ｈ）、２．６
８（ｑ，Ｊ＝４．５Ｈｚ，１Ｈ）、２．３４（ｍ，１Ｈ）、２．２６（ｍ，１Ｈ）、２．
２０（ｄｄ，Ｊ＝９．５，６．７Ｈｚ，１Ｈ）、２．０９（ｔｄ，Ｊ＝１３．１，２．５
Ｈｚ，１Ｈ）、１．９４（ｄｔ，Ｊ＝１３．１，３．４，１Ｈ）、１．８５（ｄｑ，Ｊ＝
１５．０，３．６Ｈｚ，１Ｈ）、１．２２（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）、０．９８（ｄ
，Ｊ＝６．７Ｈｚ，３Ｈ）、０．７５（ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，３Ｈ）。
【０４４０】
中間体９３：４−（５−ブロモ−１，３−チアゾール−２−イル）−４−ヒドロキシ−２
，６−ジメチルシクロヘキサンカルボン酸プロパン−２−イル
【０４４１】
【化１０４】
2013155182.tif 000106
工程１：アセト酢酸エチルの代わりにアセト酢酸イソプロピルを用い、文献の手法（Ｊ
．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．２００７，７２（４）、１４５８−１４５３）に従って、２，６−
ジメチル−４−オキソシクロヘキサ−２−エン−１−カルボン酸プロパン−２−イル（２
０ｇ、９５．１ミリモル）を調製し、ＥｔＯＨ（３００ｍＬ）で希釈した。窒素ブランケ
ット下で、得られた溶液に５％Ｐｄ／Ｃ（０．８ｇ）を加え、その後、５０ｐｓｉの初期
水素圧力下で容器を２時間振盪した。次いで、反応内容物を、追加のＥｔＯＨを用いてセ
ライトを通して濾過し、真空下で濃縮し、フラッシュクロマトグラフィーによって精製し
て、２，６−ジメチル−４−オキソシクロヘキサンカルボン酸プロパン−２−イル（５．
２ｇ、２４．５ミリモル）を得た。
【０４４２】
工程２：工程１の生成物（５．２ｇ、２４．５ミリモル）をＴＨＦ（５０ｍＬ）で希釈
し、それにチアゾール（２．６３ｍＬ、３６．７ミリモル）を加えた。得られた溶液を−
７８℃まで冷却し、内温を＜−６５℃に維持する速度で、ｎＢｕＬｉ（Ｈｅｘ中２．５Ｍ
、１０．３ｍＬ、２５．７ミリモル）を滴下した。滴下が完了すると、反応混合物をさら
に１時間攪拌し、次いで、水の添加によってクエンチし、室温にした。ＥｔＯＡｃを加え
、層を分離し、有機物をＭｇＳＯ４で乾燥し、濾過し、真空下で濃縮し、粗残渣をフラッ
シュクロマトグラフィーによって精製して、４−ヒドロキシ−２，６−ジメチル−４−（
１，３−チアゾール−２−イル）シクロヘキサンカルボン酸プロパン−２−イル（１．４
ｇ、４．７ミリモル）を得た。
【０４４３】
工程３：工程２の生成物（１．４ｇ、４．７ミリモル）のＤＭＦ（１５ｍＬ）中の溶液
にＮＢＳ（０．９６３ｇ、５．４１ミリモル）を加え、得られた溶液を５５℃まで加熱し
た。６０分後に、反応を冷却し、水（３０ｍＬ）中の亜硫酸ナトリウム（５００ｍｇ）の
溶液、続いて、ＥｔＯＡｃを加えた。層を分離し、水性層をＥｔＯＡｃで２回逆抽出し、
合わせた有機物をＭｇＳＯ４で乾燥し、濾過し、真空下で濃縮した。粗残渣をフラッシュ
クロマトグラフィーによって精製して、４−（５−ブロモ−１，３−チアゾール−２−イ
ル）−４−ヒドロキシ−２，６−ジメチルシクロヘキサンカルボン酸プロパン−２−イル
（１．０４ｇ、２．７６ミリモル）を得た。ＭＳ  ＥＳＩ：［Ｍ＋Ｈ］＋ｍ／ｚ３７５．
９。
【０４４４】
中間体９４：（４Ｒ）−４−（５−ブロモ−１，３−チアゾール−２−イル）−４−ヒド
ロキシアゼパン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
【０４４５】
【化１０５】
2013155182.tif 000107
工程１：ＤＣＭ（３２０ｍＬ）中で、アゼパン−４−オン（４０．０ｇ、２６７ミリモ
ル）をトリエチルアミン（２７．０ｇ、２２５ミリモル）で処理し、次いで、温度を１０
から２０℃に維持するために氷水浴を用い、Ｂｏｃ２Ｏ（８８．０ｇ、４０１ミリモル）
をゆっくりと加えた。次いで、さらなるトリエチルアミン（２７．０ｇ、２２５ミリモル
）を加え、溶液を１２時間攪拌した。次いで、反応を飽和水性ＮＨ４Ｃｌ（１８０ｍＬ）
およびＥｔＯＡｃ（２５０ｍＬ）で処理した。水性層をＥｔＯＡｃ（１５０ｍＬ）で抽出
し、有機層を濃縮し、シリカゲル上のフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、
４−オキソアゼパン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを粘性油（４５．９ｇ、２３３ミ
リモル）として得た。
【０４４６】
工程２：ＴＨＦ（１６０ｍＬ）中で、チアゾール（２１．３ｇ、２５０ミリモル）を−
７０℃まで冷却し、次いで、ｎ−ＢｕＬｉ（１００ｍＬ、２５０ミリモル）を５分間にわ
たってゆっくりと加え、温度を−６０℃以下に保った。得られたスラリーをこの温度にて
４５分間攪拌し、次いで、温度を−６０℃に維持しながら、ＴＨＦ（５０ｍＬ）中の工程
１の生成物（４８．５５ｇ、２２８ミリモル）を滴下した。溶液を１時間攪拌し、次いで
、冷却浴を取り除いた。−２０℃において、２Ｍ  ＨＣｌ（１１４ｍＬ）を加え、室温ま
での加温に際して、均一な溶液をＥｔＯＡｃ（１５０ｍＬ）で希釈した。層を分離し、水
性層をＥｔＯＡｃ（１５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を水性飽和ＮａＨＣＯ３（
１５０ｍＬ）、食塩水（１５０ｍＬ）で洗浄し、次いで、濃縮して濃厚なシロップとした
。これをＥｔＯＡｃ（１４０ｍＬ）に溶解させ、次いで、ヘキサン（２１０ｍＬ）で処理
し、スラリーを濾過して、４−ヒドロキシ−４−（１，３−チアゾール−２−イル）アゼ
パン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルが白色固体（６８．０ｇ、２２０ミリモル）とし
て得られ、次いで、該物質をキラルクロマトグラフィーに付して、（４Ｒ）−４−ヒドロ
キシ−４−（１，３−チアゾール−２−イル）アゼパン−１−カルボン酸ｔｅｒｔブチル
（１４．５ｇ、４８，６ミリモル）を得た。
【０４４７】
工程３：工程２の生成物（１４．５ｇ、４８，６ミリモル）をＤＭＦ（５８ｍＬ）に溶
解し、次いで、ＮＢＳ（１１．２４ｇ、６３．２ミリモル）で処理し、３時間で４０℃ま
で加温した。反応をＨ２Ｏ（５０ｍＬ）中のＮａ２ＳＯ３（３．０ｇ、２４．３０ミリモ
ル）でクエンチし、次いで、溶液をＥｔＯＡｃ（１００ｍＬ）で抽出し、食塩水（５０ｍ
Ｌ）で洗浄し、次いで、シリカゲル上のクロマトグラフィーに付して、（４Ｒ）−４−（
５−ブロモ−１，３−チアゾール−２−イル）−４−ヒドロキシアゼパン−１−カルボン
酸ｔｅｒｔ−ブチル（１８．３ｇ、４６ミリモル）を得た。ＭＳ  ＥＳＩ：［Ｍ＋Ｈ−ｔ
Ｂｕ］＋ｍ／ｚ３２０。
【０４４８】
中間体９５：シス−４−（５−ブロモ−１，３−チアゾール−２−イル）−４−ヒドロキ
シシクロヘキサンカルボン酸エチル
【０４４９】
【化１０６】
2013155182.tif 000108
工程１：塩化イソプロピルマグネシウム／塩化リチウム錯体（１．３Ｍ、１１９ｍＬ、
１５４ミリモル）をフラスコに加え、０℃まで冷却し、次いで、５０ｍＬのＴＨＦで希釈
した。チアゾール（１３．０ｇ、１５４ミリモル）を３０分間にわたって加え、温度が５
℃を超えないことを確実とした。オレンジ色のスラリーを４５分間攪拌し、次いで、−２
０℃まで冷却し、ＴＨＦ（２５ｍＬ）中の４−オキソシクロヘキサンカルボン酸エチル（
２５．０ｇ、１４７ミリモル）を加え、次いで、５０分間攪拌した。溶液を５℃まで冷却
し、次いで、ＨＣｌ（２Ｍ、１００ｍＬ）でクエンチし、ＥｔＯＡｃ（２５０ｍＬ）で抽
出した。有機層を水性飽和ＮａＨＣＯ３溶液（１００ｍＬ）、食塩水（１００ｍＬ）で洗
浄し、蒸発させ、シリカゲル上のフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、４−
ヒドロキシ−４−（１，３−チアゾール−２−イル）シクロヘキサンカルボン酸エチル（
２３．６ｇ、９２ミリモル）を油として得た。
【０４５０】
工程２：工程１の生成物（２３．５ｇ、９２ミリモル）をＤＭＦ（９４ｍＬ）に溶解さ
せ、次いで、ＮＢＳ（１９．６６ｇ、１１０ミリモル）で処理し、室温にて１０時間攪拌
した。次いで、反応をＨ２Ｏ（１５０ｍＬ）中のＮａ２ＳＯ３（５．８ｇ、４６５ミリモ
ル）で処理し、次いで、ＥｔＯＡｃ（１００ｍＬ）で抽出し、油をシリカゲル上のフラッ
シュクロマトグラフィーによって精製して、４−（５−ブロモ−１，３−チアゾール−２
−イル）−４−ヒドロキシシクロヘキサンカルボン酸エチルが油（３１ｇ、７７ミリモル
）として得られ、これをキラルクロマトグラフィーに付して、シス−４−（５−ブロモ−
１，３−チアゾール−２−イル）−４−ヒドロキシシクロヘキサンカルボン酸エチル（１
５ｇ、３３ミリモル）を油として得た。ＭＳ  ＥＳＩ：［Ｍ＋Ｈ］＋ｍ／ｚ３３３。
【０４５１】
中間体９６：５−（５−ブロモ−１，３−チアゾール−２−イル）−５−ヒドロキシアゼ
パン−２−オン
【０４５２】
【化１０７】
2013155182.tif 000109
工程１：８−（１，３−チアゾール−２−イル）−１，４−ジオキサスピロ［４．５］
デカン−８−オール（１５．０ｇ、６２．２ミリモル）のＤＭＦ（７５ｍＬ）中の溶液に
ＮＢＳ（６．９ｇ、５５ミリモル）を加え、溶液を８時間で４５℃まで加温した。溶液を
Ｈ２Ｏ（１５０ｍＬ）中のＮａ２ＳＯ３（３．９ｇ、３１ミリモル）で処理し、得られた
スラリーを濾過し、水（７０ｍＬ）で洗浄して、８−（５−ブロモ−１，３−チアゾール
−２−イル）−１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカン−８−オール（１６．８ｇ、５
２．５ミリモル）を白色固体として得た。
【０４５３】
工程２：工程１の生成物（３．０ｇ、９．４ミリモル）を３０ｍＬの１：１  ＴＨＦ：
ＨＣｌ（３Ｎ）に溶解させ、５０℃にて８時間加熱し、溶液を固体ＫＨＣＯ３で中和し、
次いで、ＥｔＯＡｃ（１００ｍＬ）および水（２０ｍＬ）を加えた。次いで、水性層をＥ
ｔＯＡｃ（５０ｍＬ）で抽出し、合わせた有機層を食塩水（５０ｍＬ）で洗浄し、蒸発さ
せてスラリーとし、これをヘキサン（２０ｍＬ）で処理した。濾過および乾燥により、４
−（５−ブロモ−１，３−チアゾール−２−イル）−４−ヒドロキシシクロヘキサノン（
２．１ｇ、７．７ミリモル）を白色固体として得た。
【０４５４】
工程３：ＴＨＦ（６０．０ｍＬ）中、工程２の生成物（１０ｇ、３６．２ミリモル）に
、水（７．０ｍＬ）中のヒドロキシルアミン塩酸塩（５．０ｇ、７２．４ミリモル）を加
え、Ｎａ２ＣＯ３（２Ｍ、３６．２ｍＬ）を加えた。溶液を３０分間攪拌し、得られたス
ラリーを８時間で５０℃まで加熱し、次いで、１２時間かけて室温まで放冷した。スラリ
ーにＨ２Ｏ（２４０．０ｍＬ）を加えた。ゆっくりとした濾過により、１−（５−ブロモ
−１，３−チアゾール−２−イル）４−ヒドロキシイミノ）シクロヘキサノール（１０．
１５ｇ、３５ミリモルを白色固体）として得た。
【０４５５】
工程４：工程３の生成物（１０．０ｇ、３４．３ミリモル）をアセトニトリル（７５．
０ｍＬ）に懸濁させ、次いで、ＴｓＣｌ（７．２ｇ、３７．８ミリモル）およびＤＡＢＣ
Ｏ（４．２ｇ、３７．８ミリモル）を加え、氷／水浴で温度を２０℃に維持した。スラリ
ーを５時間攪拌し、次いで、Ｈ２Ｏ（１０．０ｍＬ）を加えた。スラリーをゆっくりと濾
過し、水で洗浄した。液体を濃縮し、ＭｅＯＨ（２５ｍＬ）中で加熱しつつ残渣を溶解さ
せた。濾過により、５−（５−ブロモ−１，３−チアゾール−２−イル）−５−ヒドロキ
シアゼパン−２−オン（４．０ｇ組合せ、２３ミリモル）を白色固体として得た。ＭＳ  
ＥＳＩ：［Ｍ＋Ｈ］＋ｍ／ｚ２９１。
【０４５６】
中間体９７：３−オキソビシクロ［３．１．０］ヘキサン−６−カルボン酸エチル
【０４５７】
【化１０８】
2013155182.tif 000110
工程１：フラスコにｔｅｒｔ−ブチル（シクロペンタ−３−エン−１−イルオキシ）ジ
メチルシラン（０．５ｇ、２．５２ミリモル）および酢酸ロジウム（ＩＩ）二量体（２２
ｍｇ、０．０５ミリモル）を加えた。フラスコを排気し、アルゴンで５回パージした。ジ
クロロメタン（８．４ｍＬ）を加え、フラスコを排気し、アルゴンで５回パージした。別
のフラスコ中で、ジアゾ酢酸エチル（０．３７ｍＬ、３．０２ミリモル）を加えた。フラ
スコを排気し、アルゴンで５回パージした。ジクロロメタン（８．４ｍＬ）を加え、シリ
ンジポンプを介して溶液を６時間かけて第一のフラスコに加え、次いで、一晩攪拌した。
混合物をセライトのパッド上で濾過し、次いで、濃縮した。精製のためにフラッシュクロ
マトグラフィーを用いて、３−｛［ｔｅｒｔ−ブチル（ジメチル）シリル］オキシ｝ビシ
クロ［３．１．０］ヘキサン−６−カルボン酸エチル（５２４ｍｇ、１．８４ミリモル、
７３％収率）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ４．１３−４．０３
（ｍ，２Ｈ）、２．３７−２．２０（ｍ，１Ｈ）、２．２０−２．１２（ｍ，１Ｈ）、２
．１１−１．９６（ｍ，１Ｈ）、１．９４−１．７０（ｍ，４Ｈ）、１．３５−１．１４
（ｍ，４Ｈ）、０．８９−０．７９（ｍ，９Ｈ）、０．０５−０．１１（ｍ，６Ｈ）。
【０４５８】
工程２：工程１の生成物（５２４ｍｇ、１．８４ミリモル）のＴＨＦ（４．６ｍＬ）中
の溶液にＴＢＡＦ（ＴＨＦ中１．０Ｍ、４．６ｍＬ、４．６ミリモル）を加えた。反応を
５０℃にて１時間加熱した。反応を室温まで冷却し、酢酸エチルで希釈し、水で洗浄し、
硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、濃縮した。３−ヒドロキシビシクロ［３．１．０
］ヘキサン−６−カルボン酸エチルを含有する反応混合物をさらに精製することなく次の
工程に移した。
【０４５９】
工程３：工程２の生成物（３８９ｍｇ、２．３ミリモル）のジクロロメタン（５．７ｍ
Ｌ）中の溶液にデス  マーチン  ペルヨージナン（１．９ｇ、４．５７ミリモル）を加え
た。反応を室温にて一晩攪拌した。次いで、反応をジクロロメタンで希釈し、飽和炭酸水
素ナトリウムで洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、濃縮した。精製のために
フラッシュクロマトグラフィーを用いて、３−オキソビシクロ［３．１．０］ヘキサン−
６−カルボン酸エチル（１９１ｍｇ、１．１４ミリモル、５０％収率）を主たる生成物と
して得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ４．１４（ｑ，Ｊ＝７．１，２
Ｈ）、２．７１−２．６７（ｍ，２Ｈ）、２．６６−２．６３（ｍ，１Ｈ）、２．３１（
ｓ，１Ｈ）、２．２７（ｓ，１Ｈ）、２．２１−２．１４（ｍ，２Ｈ）、１．３１−１．
２２（ｍ，３Ｈ）。
【０４６０】
中間体９８：Ｎ−［（４−アセチルフェニル）スルホニル］アセトアミド
【０４６１】
【化１０９】
2013155182.tif 000111
４−アセチルベンゼンスルホンアミド（０．７２６ｇ、３．６４ミリモル）、無水酢酸
（０．７ｍｌ、７．４２ミリモル）およびＤＭＡＰ（２２．２６ｍｇ、０．１８２ミリモ
ル）のピリジン（０．７ｍｌ）中の溶液を室温にて１６時間攪拌した。揮発物を減圧下で
除去し、残渣をトルエン（５ｍＬ）中に溶解し、再度濃縮した（３×）。残渣をＥｔＯＡ
ｃ（２０ｍＬ）に溶解させ、食塩水（２０ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、濾
過し、真空下で濃縮した。固体残渣をＥｔ２Ｏ中で粉砕し、濾過して、Ｎ−［（４−アセ
チルフェニル）スルホニル］アセトアミド（６７０ｍｇ、２．７８ミリモル、７６％収率
）を淡黄色固体として得た。ＭＳ  ＥＳＩ：［Ｍ＋Ｎａ］＋ｍ／ｚ２６４．０。１Ｈ  Ｎ
ＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．２５（ｓ，１Ｈ）、８．１３（ｄ，Ｊ＝
９．９，２Ｈ）、８．０１（ｄ，Ｊ＝９．９，２Ｈ）、２．６２（ｓ，３Ｈ）、１．９１
（ｓ，３Ｈ）。
【０４６２】
中間体９９：［５−オキソオクタヒドロペンタレン−２−イル］酢酸エチル
【０４６３】
【化１１０】
2013155182.tif 000112
工程１：シス−テトラヒドロペンタレン−２，５−（１Ｈ，３Ｈ）−ジオン（２．９９
ｇ、２１．６ミリモル）および２，２−ジメチルプロパン−１，３−ジオール（２．２５
４ｇ、２１．６ミリモル）のトルエン（７０ｍＬ）中の溶液にｐ−トルエンスルホン酸一
水和物（０．２０６ｇ、１．０８ミリモル）を加え、混合物をディーンスターク装置で１
１０℃にて２４時間加熱した。反応混合物を室温まで冷却し、固体Ｋ２ＣＯ３上に注ぎ、
５分間攪拌し、次いで、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣をフラッシュクロマトグラフィ
ー（ヘキサン中１２から１００％ＥｔＯＡｃ）によって精製して、５，５−ジメチルテト
ラヒドロ−１’Ｈ−スピロ［１，３−ジオキサン−２，２’−ペンタレン］−５’（３’
Ｈ）−オン（２．２２４ｇ、９．９２ミリモル、４５．８％収率）が無色油として得られ
、これは放置すると固化した。ＭＳ  ＥＳＩ：［Ｍ＋Ｎａ］＋ｍ／ｚ２２５．７。
【０４６４】
工程２：水素化ナトリウム（鉱油中６０％分散液、１３４ｍｇ、３．３４ミリモル）を
ＴＨＦ（２ｍＬ）に懸濁し、０℃まで冷却した。ホスホノ酢酸トリエチル（０．５５ｇ、
２．４５ミリモル）を滴下し、混合物を０℃にて３０分間攪拌した。工程１の生成物（５
００ｍｇ、２．２２９ミリモル）をＴＨＦ（０．５ｍＬ）中の溶液として滴下し、反応混
合物を、０℃から室温まで加温しつつ１６時間攪拌した。混合物をＥｔＯＡｃおよび水の
間に分配し、有機層をＮａ２ＳＯ４上で乾燥し、減圧下で濃縮し、残渣をフラッシュクロ
マトグラフィー（ヘキサン中７から６０％ＥｔＯＡｃ）によって精製して、［５，５−ジ
メチルテトラヒドロ−１’Ｈ−スピロ［１，３−ジオキサン−２，２’−ペンタレン］−
５’（３’Ｈ）−イリデン］エタン酸エチル（４６０ｍｇ、１．５６３ミリモル、７０．
１％収率）を無色油として得た。ＭＳ  ＥＳＩ：［Ｍ＋Ｎａ］＋ｍ／ｚ２９５．７。
【０４６５】
工程３：工程２の生成物（４００ｍｇ、１．３５９ミリモル）および１０％Ｐｄ−Ｃ−
５０％湿潤（８５ｍｇ、０．７９９ミリモル）のＥｔＯＡｃ（８．０ｍＬ）中の混合物を
、水素雰囲気下で、室温にて１６時間攪拌した。次いで、触媒を濾過し、揮発物を減圧下
で除去して、［５，５−ジメチルヘキサヒドロ−１’Ｈ−スピロ［１，３−ジオキサン−
２，２’−ペンタレン］−５’−イル］酢酸エチルを無色油として得た。ＭＳ  ＥＳＩ：
［Ｍ＋Ｎａ］＋ｍ／ｚ２９７．７。
【０４６６】
工程４：工程３の生成物（４００ｍｇ、１．３５０ミリモル）のアセトン（８．０ｍＬ
）および水（８．００ｍＬ）中の溶液を、ｐ−トルエンスルホン酸一水和物（２５７ｍｇ
、１．３５ミリモル）と共に室温にて１６時間攪拌した。揮発物を減圧下で除去し、残渣
をＥｔＯＡｃおよび食塩水の間に分配した。分離した有機層をＮａ２ＳＯ４上で乾燥し、
濾過し、減圧下で濃縮した。フラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン中１０から６０％
ＥｔＯＡｃ）により、［５−オキソオクタヒドロペンタレン−２−イル］酢酸エチル（３
８ｍｇ、０．１８１ミリモル、１３．４％収率）を無色油として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５
００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ４．１４−４．０９（ｍ，２Ｈ）、２．７３−２．７１（ｍ
，２Ｈ）、２．５３−２．４７（ｍ，２Ｈ）、２．３７−２．３２（ｍ，３Ｈ）、２．２
９−２．２５（ｍ，２Ｈ）、２．０８−２．０２（ｍ，２Ｈ）、１．２７−１．２４（ｍ
，３Ｈ）。
【０４６７】
中間体１００：（シス）−４−オキソ−２−（プロパン−２−イル）シクロヘキサンカル
ボン酸メチル
工程１：イソブチリル酢酸メチル（７．２０ｇ、４９．９ミリモル）およびナトリウム
メトキシド（０．８９６ｇ、４．１４ミリモル）を０℃まで冷却した。メチルビニルケト
ン（４．１２ｍｌ、４９．９ミリモル）を滴下し、溶液を室温まで加温し、その温度で１
時間攪拌した。
【０４６８】
酢酸（０．２４９ｍｌ、４．３４ミリモル）、続いて、ＭｅＯＨ（６．７５ｍｌ）：水
（７５０μＬ）の混合物、および最終的に、ピロリジン（０．３４９ｍｌ、４．２１ミリ
モル）の酢酸（０．３０９ｍｌ、５．３９ミリモル）中の溶液を加えた。得られた溶液を
２時間加熱還流した（１１５℃）。反応を室温まで放冷し、次いで、Ｅｔ２Ｏおよび水で
希釈した。層を分離し、水性部分をＥｔ２Ｏで再度抽出した（１×）。合わせた有機層を
Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、真空下で濃縮して、４−オキソ−２−（プロパン−２−イル）
シクロヘキサ−２−エン−１−カルボン酸メチル（５．１１ｇ、５２％）が黄色油として
得られ、これをさらに精製することなく引き続く工程で用いた。
【０４６９】
工程２：工程１の生成物（５．１１ｇ、２６．０ミリモル）をＭｅＯＨ（８０ｍｌ）に
溶解させた。パラジウムカーボン（０．４１６ｇ、０．３９１ミリモル）を加え、フラス
コを水素バルーンと嵌合させた。フラスコを排気し、水素で逆充填し（３×）、室温で１
５時間攪拌した。次いで、反応をセライトを通して濾過し、セライトをＥｔＯＡｃで洗浄
した。濾液を真空下で濃縮した。シリカゲルフラッシュクロマトグラフィー（０から１５
％ＥｔＯＡｃ：ヘキサン）を介する精製により、（シス）−４−オキソ−２−（プロパン
−２−イル）シクロヘキサンカルボン酸メチル（２．６３ｇ、５１％）を無色油として得
た。
【０４７０】
中間体１０１：２，２−ジメチル−４−オキソシクロヘプタンカルボン酸メチル
ＴＭＳ−ジアゾメタン（５．９７ｍｌ、１１．９４ミリモル）を、ＣＨ２Ｃｌ２（６５
．０ｍｌ）中の２，２−ジメチル−４−オキソシクロヘキサンカルボン酸メチル（２ｇ、
１０．８６ミリモル）およびＢＦ３−ＯＥｔ２（１．５１３ｍｌ、１１．９４ミリモル）
の攪拌冷却された−３０℃混合物に加えた。反応を−３０℃にて２時間エージングした。
次いで、反応を水でクエンチし、室温まで加温した。混合物をＣＨ２Ｃｌ２で３回抽出し
、合わせた有機層を減圧下で濃縮した。残存する残渣をフラッシュクロマトグラフィー（
０から１００％ＥｔＯＡｃ：ヘキサン）によって精製して、黄色油としての２，２−ジメ
チル−４−オキソシクロヘプタンカルボン酸メチル（９９２ｍｇ、１８％）を含めた位置
異性体の混合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ３．６７−３．５
７（ｍ，３Ｈ）、２．７６（ｄ，Ｊ＝１２．９，０．４Ｈ）、２．６１（ｄｄｄ，Ｊ＝３
．１，８．０，１５．５，０．６Ｈ）、２．５５−２．２７（ｍ，４Ｈ）、１．９６−１
．５−（ｍ，４Ｈ）、０．９５（ｍ，６Ｈ）。
【０４７１】
中間体１０２：（トランス）−４−オキソ−２−フェニルシクロヘキサンカルボン酸エチ
ル
工程１：磁気攪拌子を備えた２０リットルの丸底フラスコにジクロロメタン（１０容量
）、トランス−桂皮酸（１当量）および４−ジメチルアミノピリジン（０．１等量）を充
填した。混合物を内温０℃まで冷却し、続いて、ペンタフルオロフェノール（１．３当量
）を加えた。１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド塩酸塩（
１．２当量）を３０分間にわたって何回かに分けて加え、内温は５℃未満に維持した。反
応を室温まで加温し、次いで、１８時間、あるいはＴＬＣによって完了したと判断される
まで攪拌した。水（１０容量）を加え、反応を激しく攪拌した。有機層を保持し、希酢酸
（１％、１０容量）、希炭酸水素ナトリウム溶液（０．５Ｍ、１０容量）および食塩水（
１０容量）で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウム上で乾燥し、真空下で蒸発させて、ペ
ンタフルオロフェニル−トランス−シンナメートを淡青の低融点固体（９０％収率）とし
て得た。
【０４７２】
工程２：５バールまでの圧力に耐えることができる２０リットルの加圧容器にペンタフ
ルオロフェニル−トランス−シンナメート、トルエン（３容量）、２−トリメチルシリル
オキシ−２，４−ブタジエン（３当量）、ヒドロキノン（０．０１当量）を充填し、次い
で、窒素で３バールまで圧縮した。容器を、２４時間あるいは反応がＮＭＲによると完了
したと判断されるまで内温１４０℃まで加熱した。反応を真空下で蒸発させ、メタノール
（１０容量）に再度可溶化し、真空下で２回目の蒸発をさせ、ペンタフルオロフェニル−
（４−オキソ−２−フェニルシクロヘキサン）カルボキシレートを粗製の粘着性固体とし
て得た。この生成物をさらに精製することなく次の工程で用いた。
【０４７３】
工程３：磁気攪拌子を備えた１０リットルの丸底フラスコにペンタフルオロフェニル−
（４−オキソ−２−フェニルシクロヘキサン）カルボキシレートおよびＴＨＦ（１０容量
）を充填した。水酸化ナトリウム（３．４当量）を加え、反応を、１８時間あるいはＴＬ
Ｃによって完了したと判断されるまで激しく攪拌した。溶媒を真空下で蒸発させた。得ら
れた残渣を水（１０容量）に溶解し、ｐＨを塩酸（濃）で７に調整した。次いで、水性層
をｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル（２×１０容量）で洗浄した。ｐＨを塩酸で１に調整
し、次いで、水性層をジクロロメタン（２×１０容量）で抽出した。合わせた有機抽出物
を硫酸マグネシウム上で乾燥し、真空下で蒸発させ、４−オキソ−２−フェニルシクロヘ
キサンカルボン酸をベージュ色の固体として得た。合わせた２および３工程についてのほ
ぼ４０％の典型的な収率が得られた。純度はプロトンＮＭＲによって決定してほぼ９５％
であった。
【０４７４】
工程４：硫酸（０．０７３ｍｌ、１．３７５ミリモル）をＥｔＯＨ（１５ｍｌ）中の（
トランス）−４−オキソ−２−フェニルシクロヘキサンカルボン酸（１．５ｇ、６．８７
ミリモル）の混合物に加えた。反応を７７℃にて１４時間エージングした。冷却された反
応をＮａＯＨ（１Ｎ）でクエンチし、ＣＨ２Ｃｌ２で３回抽出した。合わせた有機層を減
圧下で乾燥し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（０から４０％ＥｔＯＡｃ：ヘキサ
ン）を介して精製して、（トランス）−４−オキソ−２−フェニルシクロヘキサンカルボ
ン酸エチル（５２６ｍｇ、３１％）を無色油として得た。ＭＳ  ＥＳＩ：［Ｍ＋Ｈ］＋ｍ
／ｚ２４７。
【０４７５】
中間体１０３：（トランス）−２−（２−メチルフェニル）−４−オキソシクロヘキサン
カルボン酸エチル
表記化合物は、中間体１０２について記載したのと同様にして調製した。ＭＳ  ＥＳＩ
：［Ｍ＋Ｈ］＋ｍ／ｚ２６１。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．２９−
７．２２（ｍ，１Ｈ）、７．２１−７．１５（ｍ，１Ｈ）、７．１５−７．０７（ｍ，２
Ｈ）、３．９７−３．８５（ｍ，２Ｈ）、３．６４−３．５３（ｍ，１Ｈ）、３．０９（
ｔｄ，Ｊ＝３．５，１１．３，１Ｈ）、２．６０−２．３９（ｍ，４Ｈ）、２．３７−２
．２８（ｍ，４Ｈ）、２．１０−１．９８（ｍ，１Ｈ）、０．９５（ｔ，Ｊ＝７．１，３
Ｈ）。
【０４７６】
中間体１０４：（トランス）−２−（４−フルオロフェニル）−４−オキソシクロヘキサ
ンカルボン酸エチル
表記化合物は、中間体１０２について記載したのと同様にして調製した。ＭＳ  ＥＳＩ
：［Ｍ＋Ｈ］＋ｍ／ｚ２６５。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．１８（
ｄｄ，Ｊ＝５．３，８．５，２Ｈ）、６．９９（ｔ，Ｊ＝８．６，２Ｈ）、３．９８−３
．８７（ｍ，２Ｈ）、３．２７（ｔｄ，Ｊ＝４．９，１１．８，１Ｈ）、２．９３（ｔｄ
，Ｊ＝３．６，１１．３，１Ｈ）、２．６２−２．４０（ｍ，４Ｈ）、２．３４−２．２
５（ｍ，１Ｈ）、２．０９−１．９５（ｍ，１Ｈ）、０．９８（ｍ，３Ｈ）。
【０４７７】
中間体１０５：（トランス）−４−オキソ−２−（チオフェン−３−イル）シクロヘキサ
ンカルボン酸エチル
表記化合物は、中間体１０２について記載したのと同様にして調製した。１Ｈ  ＮＭＲ
（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．２７（ｄｄ，Ｊ＝３．１，４．５，１Ｈ）、７．０
２（ｄ，Ｊ＝２．６，１Ｈ）、６．９７（ｄ，Ｊ＝５．０，１Ｈ）、４，０５−３．９４
（ｍ，２Ｈ）、３．５６−３．４２（ｍ、１Ｈ）、２．９１（ｔｄ，Ｊ＝３．６，１０．
３，１Ｈ）、２．６７（ｄｄ，Ｊ＝４．７，１４．７，１Ｈ）、２．６１−２．４８（ｍ
，２Ｈ）、２．４８−２．３６（ｍ，１Ｈ）、２．２２（ｄｄｄ，Ｊ＝４．１，９．８，
１３．８，１Ｈ）、２．０９−１．９５（ｍ，１Ｈ）、１．０７（ｄｄ，Ｊ＝６．５，７
．１，３Ｈ）。
【０４７８】
中間体１０６：２−メチル−２−（２−オキソプロポキシ）プロパン酸メチル
工程１：３−ブロモ−２−メチルプロペン（１．２８０ｍＬ、１２．７０ミリモル）お
よび２−ヒドロキシイソ酪酸メチル（１．４６６ｍＬ，１２．７０ミリモル）のＮ、Ｎ−
ジメチルホルムアミド（３０ｍＬ）中の溶液に水素化ナトリウム（鉱油中６０％分散液、
０．５０８ｇ、１２．７０ミリモル）を加えた。７５分後に、反応混合物をジエチルエー
テル（１００ｍＬ）および飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（３０ｍＬ）の間に分配した。
層を分離し、有機層を水（３×２５ｍＬ）および食塩水（２５ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナト
リウム上で乾燥し、濾過し、濃縮して、清澄な油の２−メチル−２［（２−メチルプロパ
−２−エン−１−イル）オキシ］プロパン酸メチル（１．７３ｇ、１０ミリモル）が得ら
れ、それは引き続く工程で直接用いた。
【０４７９】
工程２：工程１の生成物（１．７３ｇ、１０ミリモル）の１，４−ジオキサン（７５ｍ
Ｌ）および水（２５ｍＬ）中の溶液に四酸化オスミウム（水中４ｗｔ％、０．３９２ｍＬ
、０．０５ミリモル）、２，６−ルチジン（２．３２９ｍＬ、２０ミリモル）、および過
ヨウ素酸ナトリウム（８．５６ｇ、４０ミリモル）を加えた。１４時間攪拌した後、大量
の白色沈殿が形成された。次いで、反応混合物をジエチルエーテル（１００ｍＬ）および
水（２５ｍＬ）の間に分配した。層を分離し、水性層をジエチルエーテル（２×５０ｍＬ
）で抽出した。合わせた有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（５０ｍＬ）および食塩
水（５０ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、濃縮して２−メチル−２
−（２−オキソプロポキシ）プロパン酸メチルが茶色油（１．７４ｇ、１０ミリモル）と
して得られ、これはさらに精製することなく用いた。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤ
Ｃｌ３）δ４．０２（ｓ，２Ｈ）、３．７３（ｓ，３Ｈ）、２．２２（ｓ，３Ｈ）、１．
４８（ｓ，６Ｈ）。
【０４８０】
中間体１０７：（３Ｅ）−２，２−ジメチル−５−オキソヘキサ−３−エン酸メチル
０℃で、（２−オキソプロピル）ホスホン酸ジメチル（４．０９ｍＬ、３０ミリモル）
のテトラヒドロフラン（２００ｍＬ）中の溶液にカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（３．２
２ｇ、２８．７ミリモル）を加えた。１５分後に、反応フラスコを２０℃の水浴に移動し
、次いで、テトラヒドロフラン（１０ｍＬ）中の２，２−ジメチル−３−オキソプロパン
酸メチル（３．３９ｇ、２６ミリモル）を加えた。２０時間後に、不透明な反応混合物を
ジエチルエーテル（１００ｍＬ）および水（１００ｍＬ）の間に分配した。層を分離し、
水性層をジエチルエーテル（１×１００ｍＬ、１×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機
層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、
濾過し、濃縮した。残渣をシリカゲルフラッシュカラムクロマトグラフィー（０から４％
メタノール／ジクロロメタン勾配）によって精製して、（３Ｅ）−２，２−ジメチル−５
−オキソヘキサ−３−エン酸メチル（２．２１ｇ、１２．２１ミリモル、４７％収率）を
淡黄色油として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ６．９５（ｄ，Ｊ＝
１６．３，１Ｈ）、６．０９（ｄ，Ｊ＝１６．３，１Ｈ）、３．７１（ｓ，３Ｈ）、２．
２９（ｓ，３Ｈ）、１．３７（ｄ，Ｊ＝２．３，６Ｈ）。
【０４８１】
中間体１０８：４−アセチル−２−メトキシ安息香酸メチル
フラスコに４−ブロモ−２−メトキシ安息香酸メチル（２５０ｍｇ、１．０２０ミリモ
ル）、ビニルブチルエーテル（１３１μｌ、１．０２０ミリモル）、炭酸カリウム（１６
９ｍｇ、１．２２４ミリモル）、１，３−（ビス（ジフェニルホスフィン）プロパン（２
５．２ｍｇ、０．０６１ミリモル）および酢酸パラジウム（ＩＩ）（６．８７ｍｇ、０．
０３１ミリモル）を充填した。フラスコを密閉し、３回の排気／アルゴンパージを行った
。ＤＭＦ（４５５４μｌ）および水（５４６μｌ）を加え、反応をマイクロ波にて１２２
℃で７５分間加熱した。さらなるビニルブチルエーテル（１３１μｌ、１．０２０ミリモ
ル）を加え、反応をＭＷにて１２２℃でさらに３０分間加熱した。一旦完了すると、反応
を慣用的加熱にて１００℃で一晩攪拌した。次いで、反応を冷却した。ＨＣｌ（５％、８
ｍＬ）を加え、混合物を３０分間攪拌し、次いで、酢酸エチルで希釈し、分液漏斗に移し
た。有機層を水性飽和ＮａＨＣＯ３、食塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、濾過し
、濃縮した。フラッシュクロマトグラフィー（０から５０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）によ
り、４−アセチル−２−メトキシ安息香酸メチル（５４．４ｍｇ、０．２６１ミリモル、
２５．６％収率）を得た。ＭＳ  ＥＳＩ：［Ｍ＋Ｈ］＋ｍ／ｚ２００．１。１Ｈ  ＮＭＲ
（６００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ７．７０（ｄ，Ｊ＝７．９，１Ｈ）、７．５７（ｄ
ｄ，Ｊ＝１．１，７．９，１Ｈ）、７．５３（ｓ，１Ｈ）、３．８６（ｓ，３Ｈ）、３．
７８（ｓ，３Ｈ）、２．４９−２．４４（ｍ，３Ｈ）。
【０４８２】
中間体１０９：７−（アミノメチル）イソインドリン−１−オン塩酸塩
【０４８３】
【化１１１】
2013155182.tif 000113
ＣＦ３ＣＯＯＨ（１４００ｍｌ）中の３−オキソイソインドリン−４−カルボニトリル
（８０．０ｇ、５０６ミリモル、１．００当量）およびラネーＮｉ（５０ｇ）の混合物を
、水素雰囲気下で、室温にて一晩攪拌した。固体を濾過した。濾液を真空下で濃縮した。
残渣を４００ｍＬのジエチルエーテルで洗浄し、次いで、３００ｍｌの３７％ＨＣｌを加
え、室温にてさらに３０分間攪拌した。得られた混合物を真空下で濃縮した。固体を減圧
下でオーブン中で乾燥した。この結果、６２ｇ（７６％）の７−（アミノメチル）イソイ
ンドリン−１−オン塩酸塩を無色固体として得た。ＬＣ  ＥＳＩ：［Ｍ＋Ｈ］＋ｍ／ｚ１
６２。１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：４．４０−４．４４（ｍ，４Ｈ
）、７．５７（ｍ，１Ｈ）、７，７４（ｍ，２Ｈ）、８．２２（ｂｒ  ｓ，２Ｈ）、９．
０８（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）。
【０４８４】
中間体１１０：４−（アミノメチル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−１−
オンシュウ酸塩
【０４８５】
【化１１２】
2013155182.tif 000114
パージされかつ窒素の不活性雰囲気を維持した２０００ｍＬの三頸丸底フラスコに、２
，２，２−トリフルオロ酢酸（７００ｍＬ）を加え、次いで、ラネーＮｉ（１７．０ｇ、
２８８ミリモル、０．９１当量）を何回かに分けて加えた。これに続いて、１−オキソイ
ソインドリン−３−カルボニトリル（５０．０ｇ、３１６ミリモル、１．００当量）を加
えた。次いで、得られた混合物をフラッシュし、水素雰囲気下で室温にて４８時間攪拌し
た。固体を濾過した。濾液を真空下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムに適用し、メタ
ノール／ＤＣＭ（１８：１→２：１）で溶出した。集めた画分を５００ｍｌの水で希釈し
、次いで、水酸化ナトリウム（６．０７ｇ）でｐＨ１２に調整した。得られた混合物を真
空下で濃縮した。残渣を２５００ｍｌのテトラヒドロフランに溶解させた。固体を濾過し
た。濾液を真空下で濃縮した。残渣をＤＣＭ／ＭｅＯＨ（１０：１）に溶解させ、次いで
、１３．６ｇのシュウ酸を加えた。得られた混合物を１．５時間攪拌した。固体を濾過に
よって集めた。この結果、４５ｇ（５６％）の４−（アミノメチル）−２，３−ジヒドロ
−１Ｈ−イソインドール−１−オンシュウ酸塩を無色固体として得た。ＬＣ  ＥＳＩ：［
Ｍ＋Ｈ］＋ｍ／ｚ２５２。１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，Ｄ２Ｏ）：４．２５（ｓ，２Ｈ
）、４．５５（ｓ，２Ｈ）、７．５８−７．６２（ｍ，１Ｈ）、７．６６−７．６９（ｍ
，１Ｈ）、７．７８−７．８０（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ）。
【０４８６】
中間体１１１：６−（アミノメチル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−１−
オンシュウ酸塩
【０４８７】
【化１１３】
2013155182.tif 000115
パージしかつ窒素の不活性雰囲気を維持した２０００ｍＬの三頸丸底フラスコに、２，
２，２−トリフルオロ酢酸（７００ｍＬ）を加えた。これに続いて、ラネーＮｉ（１７．
０ｇ、２８８ミリモル、０．９１当量）を何回かに分けて加えた。これに、３−オキソイ
ソインドリン−５−カルボニトリル（５０．０ｇ、３１６ミリモル、１．００当量）を加
えた。得られた混合物を、水素雰囲気下で、室温にて４８時間攪拌した。固体を濾過した
。濾液を真空下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムに適用し、メタノール／ＣＨ２Ｃｌ
２（１８：１→２：１）で溶出した。集めた画分を５００ｍＬの水で希釈し、次いで、水
酸化ナトリウム（６．０７ｇ）でｐＨ１２に調整した。得られた混合物を、真空下で濃縮
した。残渣を２５００ｍＬのテトラヒドロフランに溶解させた。固体を濾過した。濾液を
真空下で濃縮した。残渣をＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ（１０：１）に溶解させ、次いで、１
３．６ｇのシュウ酸を加えた。得られた混合物を１．５時間攪拌した。固体を濾過によっ
て集めた。この結果、４５ｇ（５６％収率）の６−（アミノメチル）−２，３−ジヒドロ
−１Ｈ−イソインドール−１−オンシュウ酸塩を無色固体として得た。ＬＣ  ＥＳＩ：［
Ｍ＋Ｈ］＋ｍ／ｚ１６３。１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，Ｄ２Ｏ）：４．２３（ｓ，２Ｈ
）、４．４６（ｓ，２Ｈ）、７．６３（ｍ，２Ｈ）、７．７５（ｓ，１Ｈ）。
【０４８８】
中間体１１２：６−（アミノメチル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−１−
オン
【０４８９】
【化１１４】
2013155182.tif 000116
工程１：６−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−１−オン（１５０ｇ
、０．７１モル）、Ｐｄ（ＯＡｃ）２（７．９２ｇ、０．０３６モル）、ＰＰｈ３（２７
，９ｇ，０．１０６モル）、Ｚｎ（ＣＮ）２（１２４．６ｇ、１．０６５モル）および５
００ｍｌのＤＭＦの混合物を１００℃で一晩攪拌した。室温まで冷却し、溶媒を除去し、
残渣をＥｔＯＡｃに溶解させた。固体を除去し、濾液を食塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上
で乾燥し、蒸発させて、粗生成物が得られ、これをシリカゲル上のフラッシュカラムクロ
マトグラフィーによって精製して、３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドー
ル−５−カルボニトリル（８７．５ｇ、７８％収率）を得た。
【０４９０】
工程２：工程１の生成物（８０ｇ、０．５１モル）、ＮｉＣｌ２（１３ｇ、０．１０モ
ル）、（Ｂｏｃ）２Ｏ（２２２．４ｇ、１．０２モル）および８００ｍｌのＭｅＯＨの混
合物に、０℃にて、ＮａＢＨ４（１３６ｇ、３．５７モル）を何回かに分けて加え、混合
物を室温にて一晩攪拌した。溶媒の除去の後に、固体をクエン酸（１００ｇ）および１Ｌ
の水の混合液に溶解させた。水性層をＥｔＯＡｃで３回抽出し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し
、蒸発させて、粗生成物が得られ、これをシリカゲル上のフラッシュカラムクロマトグラ
フィーによって精製して、［（３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−
５−イル）メチル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１００ｇ、７５％収率）を得た。
【０４９１】
工程３：工程２の生成物（１００ｇ、０．３８モル）およびＨＣｌ（ＭｅＯＨに溶解、
３Ｍ、５００ｍｌ）の混合物を一晩攪拌した。溶媒の除去により固体が得られ、これをＥ
ｔ２Ｏで洗浄し、乾燥して、６−（アミノメチル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソイン
ドール−１−オン（５７ｇ、７６％収率）を得た。１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、Ｄ２Ｏ
）δ：７．６９−７．６７（ｍ，１Ｈ）、７．５２（ｓ，１Ｈ）、７．４５−７．４３（
ｍ，１Ｈ）、４．３９（ｓ，２Ｈ）、４．１７（ｓ，２Ｈ）。
【０４９２】
中間体１１３：６−（アミノメチル）−３，４−ジヒドロキノリン−２（１Ｈ）−オン塩
酸塩
工程１：２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−カルボニトリル（
１００ｇ）の氷冷乾燥ＭｅＯＨ（４０００ｍｌ）中の溶液にＢｏｃ２Ｏ（２５３ｇ）およ
びＮｉＣｌ２・６Ｈ２Ｏ（２７．７ｇ）、を加え、続いて、ＮａＢＨ４（１５４．７ｇ）
を注意深く加え、混合物を０℃にて２時間攪拌し、次いで、混合物を室温にて一晩攪拌し
た。溶媒を蒸発させ、残渣を酢酸エチル（５０００ｍｌ）に懸濁させ、１０％水性クエン
酸（５０００ｍｌ）、続いてＮａＨＣＯ３（５０００ｍｌ）で洗浄し、有機層をＮａ２Ｓ
Ｏ４上で乾燥し、濾過し、蒸発させた。残渣をカラムクロマトグラフィー（ＰＥ：ＥＡ＝
２：１）によって精製して、［（２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−
６−イル）メチル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（６５ｇ）を得た。
【０４９３】
工程２：ジオキサン中の５００ｍｌの３Ｎ  ＨＣｌを、４０ｇの工程１の生成物の５０
０ｍｌのＤＣＭ中の混合物に加え、溶液を室温にて一晩攪拌した。溶媒を蒸発させ、残渣
をＥｔ２Ｏ（１０００ｍｌ）で洗浄して、６−（アミノメチル）−３，４−ジヒドロキノ
リン−２（１Ｈ）−オン塩酸塩（３０ｇ、９５％収率）を得た。１Ｈ−ＮＭＲ（３００Ｍ
Ｈｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ：１０．１７（ｓ，１Ｈ）、７．２８−７．２３（ｍ，２Ｈ）
、６．８８−６．８６（ｍ，１Ｈ）、３．９０（ｓ，２Ｈ）、２．８９−２．８４（ｍ，
２Ｈ）、２．５３−２．４２（ｍ，２Ｈ）。
【０４９４】
中間体１１４：アゼチジン−３−イルメチルジメチルホスフィネートＴＦＡ塩
【０４９５】
【化１１５】
2013155182.tif 000117
工程１：０℃にて、ジイソプロピルエチルアミン（１２４．２８ｇ、０．９６１モル）
を、化合物３−（ヒドロキシメチル）アゼチジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１
５０ｇ、０．８０モル）の攪拌されたジクロロメタン（５００ｍＬ）中の溶液に滴下した
。ジクロロメタン（３００ｍＬ）中の塩化ジメチルホスフィニル（９０ｇ、０．８０モル
）を同一温度にて９０分間にわたり前記反応混合物に加えた。次いで、反応混合物を室温
まで加温し、攪拌を２時間継続した。反応完了後に、混合物を水（３００ｍＬ）で希釈し
た。層を分離した。有機層を食塩水（３００ｍｌ）で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し
、濃縮した。得られた濃縮生成物を、クロロホルム／メタノール（９５／５）を用いるシ
リカゲル上のカラムクロマトグラフィーを介して精製して、３−｛［（ジメチルホスホリ
ル）オキシ］メチル｝アゼチジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１４６．８ｇ、６
８．３％）を茶色液体として得た。
【０４９６】
工程２：０℃にて、トリフルオロ酢酸（１２０ｍＬ）をジクロロメタン（１２０ｍＬ）
中の工程１の生成物（８０ｇ）に３０分間にわたって滴下した。反応混合物を室温にて２
時間攪拌した。反応の完了の後に、反応混合物を濃縮して、真空下で過剰のトリフルオロ
酢酸を除去して、アゼチジン−３−イルメチルジメチルホスフィネートＴＦＡ塩（９０ｇ
）を茶色液体として得た。ＬＣ  ＥＳＩ：［Ｍ＋Ｈ］＋ｍ／ｚ１６４．２；ＨＰＬＣ純度
；＞９７％。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ：１．６２（ｓ，３Ｈ）、１
．６５（ｓ，３Ｈ）、３．２３−３．２７（ｍ，１Ｈ）、４．０２（ｄｄ，Ｊ＝７．７，
１１．１Ｈｚ，２Ｈ）、４．１１−４．１９（ｍ，４Ｈ）。
【０４９７】
中間体１１６：（４−プロパン−２−イル）−１，４−アザホスフィナン４−オキシドシ
ュウ酸塩
【０４９８】
【化１１６】
2013155182.tif 000118
工程１：オーバーヘッドスターラーおよび滴下漏斗を嵌合させ、火炎乾燥し、かつ窒素
流中で冷却した２０Ｌの四頸丸底フラスコに、ＴＨＦ（５０００ｍＬ）中のイソプロピル
ホスホン酸二塩化物（３５０．０ｇ、２１７３ミリモル）を充填した。混合物を−７８℃
まで冷却し、臭化ビニルマグネシウム（５２１７ｍＬ、５２１７ミリモル、ＴＨＦ中１Ｍ
）を４時間にわたって滴下した。反応混合物を−７８℃にてさらに３０分間攪拌した。完
了の後、反応混合物を冷飽和水性ＮＨ４Ｃｌ（３．５Ｌ）に注ぎ、ジクロロメタン（４×
１０００Ｌ）で抽出した。有機層を合わせ、食塩水（２×１５０００ｍＬ）で洗浄し、硫
酸ナトリウム上で乾燥し、真空下で濃縮して、ジエテニル（プロパン−２−イル）ホスフ
ァンオキシド（２５０ｇ、８０％）を明るい茶色油として得た。
【０４９９】
工程２：オーバーヘッドスターラーおよび還流コンデンサーが嵌合し、火炎処理しかつ
窒素流中で冷却した２０Ｌの四頸丸底フラスコに、工程１の生成物（２５０ｇ、１７３４
ミリモル）、ＴＨＦ（２５００ｍＬ）、水（２５００ｍＬ）およびベンジルアミン（２９
７．３ｇ、２７７４ミリモル）を充填した。反応混合物を８５℃にて１６時間加熱した。
完了の後、ＴＨＦを減圧下で除去した。水性層をエーテルで抽出して過剰のベンジルアミ
ンを除去し、後に、ジクロロメタン（２×２５００ｍＬ）で抽出した。合わせたジクロロ
メタン層を食塩水（２×１０００ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濃縮して
、１−ベンジル−４−（プロパン−２−イル）−１，４−アザホスフィナン４−オキシド
（２７３ｇ、６３％）を茶色油として得た。
【０５００】
工程３：１０Ｌのオートクレーブに、水（１０００ｍｌ）中の工程２の生成物（２００
．０ｇ、７９６．８ミリモル）、エタノール（４０００ｍＬ）およびシュウ酸二水和物（
１００．４ｇ、７９７．０ミリモル）を充填した。反応混合物にパラジウムカーボン（１
０％ｗ／ｗ、９９．６ｇ）を加え、Ｈ２圧力（５０ｐｓｉ）下で室温にて１６時間攪拌し
た。完了の後、反応混合物を濾過し、濃縮した。得られた固体を熱エタノール（２５０ｍ
Ｌ）で粉砕し、冷たい部屋において９０分間保持し、濾過し、ジエチルエーテルおよびヘ
キサンで洗浄して、４−（プロパン−２−イル）−１，４−アザホスフィナン４−オキシ
ドシュウ酸塩（１０５ｇ、５３％）を無色固体として得た。融点２２３−２２４℃。ＬＣ
ＥＳＩ：［Ｍ］＋ｍ／ｚ１６２。ＨＰＬＣ（ＥＬＳＤ方法）＝９９．９％。
【０５０１】
中間体１１７：７−オキソスピロ［２．５］オクタン−４−カルボン酸エチル
【０５０２】
【化１１７】
2013155182.tif 000119
工程１：２−（トリメチルシロキシ）−１，３−ブタジエン（９００ｍｇ、６．３３ミ
リモル）およびシクロプロピリデン酢酸エチル（２１９５ｍｇ、１７．４０ミリモル）を
トルエン（３ｍｌ）中で合わせ、１３０℃で１４時間加熱した。次いで、混合物を室温ま
で放冷し、真空下で濃縮して、７−［（トリメチルシリル）オキシ］スピロ［２．５］オ
クタ−６−エン−４−カルボン酸エチルが得られ、これをさらに精製することなく引き続
く反応で用いた。
【０５０３】
工程２：工程１の生成物（１．６９８ｇ、６．３３ミリモル）をメタノール（６ｍｌ）
に溶解させた。フッ化カリウム（０．４０４ｇ、６．９６ミリモル）を加え、溶液を室温
に１時間維持した。溶液を真空下で濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（０
から２５％ＥｔＯＡｃ：ヘキサン）を介する精製により、７−オキソスピロ［２．５］オ
クタン−４−カルボン酸エチル（２５１ｍｇ、２０％）を無色油として得た。１Ｈ  ＮＭ
Ｒ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ４．２７−４．１４（ｍ，２Ｈ）、２．９０（ｄ，Ｊ
＝１４．９，１Ｈ）、２．６６（ｄｄｄ，Ｊ＝５．６，１１．４，１６．８，１Ｈ）、２
．４２−２．２５（ｍ，２Ｈ）、２．１５−２．０４（ｍ，２Ｈ）、１．６８（ｄ，Ｊ＝
１４．９，１Ｈ）、１．３４−１．２６（ｍ，３Ｈ）、０．７６−０．６７（ｍ，１Ｈ）
、０．５０−０．４０（ｍ，２Ｈ）、０．４０−０．３１（ｍ，１Ｈ）。
【０５０４】
中間体１１８：Ｎ−（３−｛２−［アミノ（ジシクロプロピル）メチル］−１，３−チア
ゾール−５−イル｝−５−メチルフェニル）−４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−
２−アミン
【０５０５】
【化１１８】
2013155182.tif 000120
工程１：アルゴン下で、ジシクロプロピルケトン（０．７７８ｍｌ、６．８１ミリモル
）、（Ｒ）−２−メチルプロパン−２−スルフィンアミド（０．８２５ｇ、６．８１ミリ
モル）、およびチタンエトキシド（１．４２７ｍｌ、６．８１ミリモル）のテトラヒドロ
フラン（１３．５ｍＬ）中の溶液を含有する２０ｍＬのマイクロ波バイアルを、マイクロ
波にて１５０℃にて５分間加熱し、次いで、１６０℃にてさらに５分間再度加熱した。反
応混合物を食塩水（１４ｍＬ）に注ぎ、得られたスラリーをセライトを通して濾過し、２
つの得られた層を分離した。水性層を酢酸エチルで抽出し、合わせた有機層を硫酸ナトリ
ウム上で乾燥し、濾過し、濃縮した。粗物質をシリカゲルフラッシュクロマトグラフィー
（１０から５０％酢酸エチル／ヘキサン）によって精製して、（Ｒ）−Ｎ−（ジシクロプ
ロピルメチリデン）−２−メチルプロパン−２−スルフィンアミド（０．３２５ｇ、１．
５２ミリモル、２２％収率）を得た。ＭＳ  ＥＳＩ：［Ｍ＋Ｈ］＋ｍ／ｚ２１４．１。
【０５０６】
工程２：−７８℃で、リチウムジイソプロピルアミド（１．８Ｍ、２．１２ｍＬ、３．
８１ミリモル）のテトラヒドロフラン（５ｍＬ）中の溶液に、テトラヒドロフラン（５ｍ
Ｌ）中のＮ−［３−メチル−５−（１，３−チアゾール−５−イル）フェニル］−４−（
トリフルオロメチル）ピリミジン−２−アミン（中間体２４、５６４ｍｇ、１．６８ミリ
モル）の溶液を８分間にわたって加えた。４０分後に、（Ｒ）−Ｎ−（ジシクロプロピル
メチリデン）−２−メチルプロパン−２−スルフィンアミド（０．３２５ｇ、１．５２ミ
リモル）のテトラヒドロフラン（４ｍＬ）中の溶液を一度に加えた。９０分後に、酢酸（
０．２７５ｍＬ）を加え、反応混合物を酢酸エチル（４５ｍＬ）および飽和炭酸水素ナト
リウム水溶液（２０ｍＬ）の間に分配した。層を分離し、有機層を食塩水（２０ｍＬ）で
洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、濃縮した。シリカゲルフラッシュクロマト
グラフィー（酢酸エチル／ヘキサン）を用いる粗物質の精製により、（Ｒ）−Ｎ−｛ジシ
クロプロピル［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２
−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］メチル｝−２−メチルプ
ロパン−２−スルフィンアミド（６３８．６ｍｇ、１．１６ミリモル、７６％収率）を黄
色フィルムとして得た。ＭＳ  ＥＳＩ：［Ｍ＋Ｈ］＋ｍ／ｚ５５０．１。
【０５０７】
工程３：（Ｒ）−Ｎ−｛ジシクロプロピル［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフ
ルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−
イル］メチル｝−２−メチルプロパン−２−スルフィンアミド（１２５ｍｇ、０．２２７
ミリモル）のメタノール（２ｍＬ）中の溶液に、塩酸（１，４−ジオキサン中４Ｍ、０．
２２７ｍＬ、０．９１０ミリモル）を加えた。４５分後に、反応混合物を酢酸エチル（２
０ｍＬ）および飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（２０ｍＬ）の間に分配した。層を分離し
、有機層を食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、濃縮して、Ｎ−（３−
｛２−［アミノ（ジシクロプロピル）メチル］−１，３−チアゾール−５−イル｝−５−
メチルフェニル）−４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−アミン（１００ｍｇ、
０．２２４ミリモル、９９％収率）が得られ、これを精製することなく用いた。ＭＳ  Ｅ
ＳＩ：［Ｍ−ＮＨ３］＋ｍ／ｚ４２９．０。
【０５０８】
中間体１１９：４−［５−（３−｛（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）［４−（トリフル
オロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝５−メチルフェニル）１，３−チアゾール
−２−イル］−４−ヒドロキシシクロヘキサンカルボン酸エチル
【０５０９】
【化１１９】
2013155182.tif 000121
ＴＨＦ（１．４ｍＬ）中で、４−ヒドロキシ−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−
（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾー
ル−２−イル］シクロヘキサンカルボン酸エチル（実施例３２、０．１５ｇ、０．２９ミ
リモル）にジ−ｔｅｒｔ−ブチル−ジカルボネート（０．０６９ｍｇ、０．３２ミリモル
）、４−ジメチルアミノピリジン（０．０４ｇ、０．０３ミリモル）、およびトリエチル
アミン（０．０４３ｇ、０．４３ミリモル）を加えた。反応を５０℃にて一晩加熱した。
反応を冷却し、ジクロロメタンで希釈し、水で洗浄した。有機層をジクロロメタンで２回
以上抽出し、有機層を合わせ、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、濃縮した。シリカ
ゲルクロマトグラフィーによる精製を用いて、４−［５−（３−｛（ｔｅｒｔ−ブトキシ
カルボニル）［４−（トリフルオロメチル）−ピリミジン−２−イル］アミノ｝−５−メ
チルフェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］−４−ヒドロキシシクロヘキサンカル
ボン酸エチル（０．１５ｍｇ、８５％収率）を得た。ＭＳ  ＥＳＩ：［Ｍ＋Ｈ］＋ｍ／ｚ
６０７．２。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．８１（ｄ、Ｊ＝５．５，
１Ｈ）、７．７８（ｓ，１Ｈ）、７．３９−７．２９（ｍ，１Ｈ）、７．２７（ｄ，Ｊ＝
５．６，１Ｈ）、７．１９（ｓ，１Ｈ）、７．０２（ｓ，１Ｈ）、４．３１−３．９５（
ｍ，２Ｈ）、２．６４−２．４９（ｍ，１Ｈ）、２．３７（ｓ，３Ｈ）、２．３０−２．
１８（ｍ，１Ｈ）、２．１３−１．８７（ｍ，６Ｈ）、１．８７−１．７４（ｍ，１Ｈ）
、１．４９（ｓ，９Ｈ）、１．２６−１．２３（ｍ，４Ｈ）。ｒｈＳＹＫ活性＝＋
【０５１０】
実施例
実施例１
１−［５−（２−フルオロ−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル
］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］シクロブタノール
【０５１１】
【化１２０】
2013155182.tif 000122
工程１：３−ブロモ−４−フルオロアニリン（０．７６ｇ、４．０ミリモル）および２
−クロロ−４−（トリフルオロメチル）ピリミジン（０．７３ｇ、４．０ミリモル）にジ
オキサン（１３．３３ｍＬ）およびｐ−ＴＳＡ（０．７６１ｇ、４．０ミリモル）を加え
た。反応を密閉し、一晩還流下で加熱した。反応を室温まで冷却し、酢酸エチルで希釈し
、飽和水性ＮａＨＣＯ３で洗浄し、有機物を硫酸ナトリウム上で乾燥し、濃縮前に濾過し
た。粗生成物をフラッシュクロマトグラフィー（２５：７５  酢酸エチル：ヘキサン）に
よって精製して、Ｎ−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−４−（トリフルオロメチ
ル）ピリミジン−２−アミン（１．２ｇ、３．５７ミリモル、８９％）を淡い黄色味がか
った固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：δ８．６８（ｄ，Ｊ
＝４．９Ｈｚ，１Ｈ）；７．９９−７．９６（ｍ，１Ｈ）；７．５１（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈ
ｚ，１Ｈ）；７．２９（ｓ，１Ｈ）；７．１４（ｔ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ）；７．１０
（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ）。ｒｈＳＹＫ活性＝＋
工程２：工程１の生成物（０．３３６ｇ、１ミリモル）にビス（ピナコラト）二ホウ素
（０．２６７ｇ、１．０５ミリモル）、酢酸カリウム（０．２９４ミリモル、３．０ミリ
モル）、ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）−ジクロロメタン付加物（０．０８２ｇ、０．１ミリモ
ル）およびＤＭＳＯ（３．３３ｍＬ）を加えた。反応容器を密閉し、反応が（ＴＬＣ分析
による）完了するまで、１００℃で加熱した。反応を室温まで冷却し、酢酸エチルで希釈
し、水で洗浄し（３回）、硫酸ナトリウム上で乾燥した。濾過および溶媒の蒸発の後に、
粗生成物をフラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン中の酢酸エチル）によって精製して
、Ｎ−［４−フルオロ−３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボ
ロラン−２−イル）フェニル］−４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−アミン（
３８３ｍｇ、１．０ミリモル、定量的収率）を得た。
【０５１２】
工程３：マイクロ波バイアル中、工程２の生成物（３８３ｍｇ、１．０ミリモル）のＤ
ＭＦ（２ｍＬ）および水性炭酸ナトリウム（２Ｍ、１．５ｍＬ、３．０ミリモル）中の溶
液に、中間体１（２３４ｍｇ、１．０ミリモル）、およびＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）−ジク
ロロメタン付加物（８２ｍｇ、０．１ミリモル）を乾燥窒素下で加えた。バイアルを密閉
し、反応をマイクロ波にて８５℃で２時間加熱した。反応を室温まで冷却し、酢酸エチル
で希釈し、水、次いで食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥した。濾過後に有機物を
濃縮し、フラッシュクロマトグラフィー（２５：７５  酢酸エチル：ヘキサン）によって
精製して、１−［５−（２−フルオロ−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン
−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］シクロブタノールを
オフホワイト泡状固体（１０２ｍｇ、０．２４９ミリモル、２４．９％）として得た。１
Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．６６（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ）；
８．０７（ｓ，１Ｈ）；８．０３（ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，１Ｈ）；７．８２（ｓ，１Ｈ）
；７．５０（ｄｔ，Ｊ＝８．８，３．４Ｈｚ，１Ｈ）；７．１６（ｔ，Ｊ＝９．６Ｈｚ，
１Ｈ）；７．０７（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ）；４．０７（ｓ，１Ｈ）；２．７７−２
．７０（ｍ，２Ｈ）；２．５９−２．４９（ｍ，２Ｈ）；２．１３−１．９８（ｍ，２Ｈ
）。ｒｈＳＹＫ活性＝＋＋
以下の実施例は、工程１における商業的に入手可能なまたは公知の官能化ブロモアニリ
ンを用いて実施例１に記載されたのと同様に調製した。化合物は遊離塩基として単離した
。
【０５１３】
表１
【０５１４】
【化１２１】
2013155182.tif 000123
【０５１５】
【表１】
2013155182.tif 000124
【０５１６】
実施例２
１−｛５−［３−（トリフルオロメチル）−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミ
ジン−２−イル］アミノ｝フェニル］−１，３−チアゾール−２−イル｝シクロブタノー
ル
【０５１７】
【化１２２】
2013155182.tif 000125
酢酸パラジウム（ＩＩ）（２．５５ｍｇ、０．０１１ミリモル）およびブチルジ−１−
アダマンチルホスフィン（ＣａｔａＣＸｉｕｍ  Ａ、８．１４ｍｇ、０．０２３ミリモル
）のＴＨＦ（１．４２ｍＬ）中の溶液を、窒素を穏やかに通気しつつ１０分間攪拌した。
中間体１３（１００ｍｇ、０．１８９ミリモル）、中間体１（５１．０ｍｇ、０．２１８
ミリモル）、フッ化カリウム（３３．０ｍｇ、０．５６８ミリモル）および水（４７３μ
Ｌ）を加えた。チューブを密閉し（スクリューキャップ）、８５℃にて一晩加熱した。反
応を室温まで冷却し、酢酸エチルで希釈した。固体をデカントし、および酢酸エチルで抽
出した後、有機層を食塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥した。濾過および引き続く溶媒
の蒸発により残渣が得られ、これをシリカゲル上のクロマトグラフィー（ヘキサン中５か
ら５０％酢酸エチル）によって精製して、７５ｍｇ（８６％）の１−｛５−［３−（トリ
フルオロメチル）−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ
｝フェニル］−１，３−チアゾール−２−イル｝シクロブタノールを灰色固体として得た
。ＭＳ  ＥＳＩ［Ｍ＋Ｈ］＋４６１．１。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６
）：δ１０．６７（ｓ，１Ｈ）；８．９３（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ）；８．３３（ｓ
，１Ｈ）；８．２４（ｓ，１Ｈ）；８．１７（ｓ，１Ｈ）；７．６８（ｓ，１Ｈ）；７．
４１（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ）；６．６２（ｓ，１Ｈ）；２．５９−２．４８（ｍ，
２Ｈ）；２．４２−２．３１（ｍ，２Ｈ）；１．９８−１．８７（ｍ，２Ｈ）。ｒｈＳＹ
Ｋ活性＝＋＋
【０５１８】
実施例３
１−［５−（３−クロロ−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］
アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］シクロブタノール
【０５１９】
【化１２３】
2013155182.tif 000126
工程１：２０ｍＬのマイクロ波バイアルに、攪拌子、１−ブロモ−３−クロロ−５−ニ
トロベンゼン（１．１８２ｇ、５．０ミリモル）、ビス（ピナコラト）二ホウ素（１．３
９７ｍｇ、５．５ミリモル）、ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）−ジクロロメタン付加物（２０４
ｍｇ、０．２５ミリモル）、酢酸カリウム（１．４７２ｇ、１５．０ミリモル）およびＤ
ＭＳＯ（１０．００ｍＬ）を充填した。バイアルを密閉し、マイクロ波にて１２０℃で３
０分間加熱した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、水、食塩水で２回洗浄し、次いで、
Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥して、濾過および溶媒の蒸発の後に２，３−ジメチルブタン−２，
３−ジオール−２−（３−クロロ−５−ニトロフェニル）−４，４，５，５−テトラメチ
ル−１，３，２−ジオキサボロラン（１：１）（１．７ｇ、８５％）を得た。粗生成物混
合物を次の反応で用いた。
【０５２０】
工程２：工程１の生成物（１．６ｇ、３．９８ミリモル）、中間体１（８３９ｍｇ、３
．５８ミリモル）、ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）−ジクロロメタン付加物（１６３ｍｇ、０．
１９９ミリモル）、炭酸ナトリウム（水中２Ｍ）（５．９７ｍＬ、１１．９５ミリモル）
、およびＤＭＦ（３９．８ｍＬ）を窒素下で１００℃にて２時間加熱した。反応混合物を
酢酸エチルおよび水で希釈し、固体を濾過し、有機画分を水、食塩水で洗浄し、Ｎａ２Ｓ
Ｏ４上で乾燥した。濾過および溶媒の蒸発により残渣が得られ、これを、３０から５０％
勾配にて酢酸エチル／ヘキサンで溶出するシリカゲル上のカラムクロマトグラフィーによ
ってさらに精製して、１−［５−（３−クロロ−５−ニトロフェニル）−１，３−チアゾ
ール−２−イル］シクロブタノール（６１０ｍｇ、４９．３％）を得た。
【０５２１】
工程３：水（２．６１７ｍＬ）およびエタノール（５．２３５ｍＬ）を工程２の生成物
（６１０ｍｇ、４９．３％）に加え、続いて塩化アンモニウム（５２．５ｍｇ、０．９８
１ミリモル）および、次いで、鉄（５４８ｍｇ、９．８１ミリモル）を加え、反応を８０
℃で１時間加熱した。反応混合物を濾過し、水での洗浄、固体の濾過、およびＮａ２ＳＯ
４上での乾燥の前に酢酸エチルで希釈した。濾過および溶媒の蒸発により残渣が得られ、
これを、４０から５０％勾配にて酢酸エチル／ヘキサンで溶出するシリカゲル上のカラム
クロマトグラフィーによってさらに精製して、１−［５−（３−アミノ−５−クロロフェ
ニル）−１，３−チアゾール−２−イル］シクロブタノール（４６０ｍｇ、８３％）を得
た。
【０５２２】
工程４：工程３の生成物（４６０ｍｇ、１．７２０ミリモル）、２−クロロ−４−（ト
リフルオロメチル）ピリミジン（３１４ｍｇ、１．６３８ミリモル）、キサントホス（２
８４ｍｇ、０．４９２ミリモル）、酢酸パラジウム（ＩＩ）（７３．６ｍｇ、０．３２８
ミリモル）、炭酸セシウム（１．０６８ｇ、３．２８ミリモル）およびジオキサン（１２
．３ｍＬ）を、９０℃にて９０分間加熱した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、水で洗
浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥した。濾過および溶媒の蒸発により残渣が得られ、これを、
ヘキサン中４０％酢酸エチルで溶出するシリカゲル上のカラムクロマトグラフィーによっ
てさらに精製して、１−［５−（３−クロロ−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリ
ミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］シクロブタノ
ールを茶色固体（３９０ｍｇ、５５．８％）として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，
ＣＤＣｌ３）：δ８．７１（ｄ，Ｊ＝４．７Ｈｚ，１Ｈ）；７．９２（ｓ，１Ｈ）；７．
８５（ｓ，１Ｈ）；７．７８（ｓ，１Ｈ）；７．６９（ｓ，１Ｈ）；７．２５（ｓ，１Ｈ
）；７．１３（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ）；３．８１（ｓ，１Ｈ）；２．７３（ｓ，２
Ｈ）；２．５８−２．４７（ｍ，２Ｈ）；２．１３−１．９７（ｍ，２Ｈ）。ＭＳ  ＡＰ
ＣＩ：［Ｍ＋Ｈ］＋ｍ／ｚ４２７．１。ｒｈＳＹＫ活性＝＋＋
【０５２３】
実施例４
２−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］
アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］プロパン−２−オール
【０５２４】
【化１２４】
2013155182.tif 000127
ＴＨＦ（１．５ｍＬ）中の中間体４（１００ｍｇ、０．２９７ミリモル）を、攪拌しつ
つ、−７８℃まで予め冷却されたＬＤＡ（４９６μＬ、０．８９２ミリモル）にゆっくり
と５分間にわたって加えた。反応混合物を３０分間攪拌し、アセトン（３２．７μＬ、０
．４４６ミリモル）で処理した。１時間後、反応混合物を５ｍＬの飽和ＮＨ４Ｃｌで処理
し、室温まで加温した。混合物をＥｔＯＡｃで抽出し、有機層を飽和水性ＮａＨＣＯ３で
洗浄した。有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、濾過し、濃縮し、フラッシュクロマト
グラフィーによって精製して、２−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメ
チル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］プ
ロパン−２−オール（９５ｍｇ、０．２４１ミリモル、８１％収率）を無色油として得た
。ＡＰＣＩ：［Ｍ＋Ｈ］＋ｍ／ｚ３９５．０。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−
ｄ６）δ１０．２５（ｓ，１Ｈ）、８．８３（ｄ，Ｊ＝４．９，１Ｈ）、７．９５（ｓ，
１Ｈ）、７．９２（ｓ，１Ｈ）、７．４５（ｓ，１Ｈ）、７．２８（ｄ，Ｊ＝４．９，１
Ｈ）、７．１４（ｓ，１Ｈ）、６．０３（ｓ，１Ｈ）、２．３１（ｓ，３Ｈ）、１．５１
（ｓ，６Ｈ）。ｒｈＳＹＫ活性＝＋＋＋
以下の化合物は実施例４に記載されたのと同様に調製した。明示的な報告された立体化
学（絶対的または相対的）がない、このおよび全ての引き続く表におけるエントリーは、
未知の立体配置の単一の異性体または異性体の混合物のいずれかである。相対的立体化学
（シスまたはトランス）の表示は、各々、もっとも高いＣＩＰ優先性を持つ対応する置換
基の相対的関係をいう。以下の表において、２，２−ジメチル−５−［５−（３−メチル
−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１
，３−チアゾール−２−イル］−１，３−ジオキサン−５−オールおよび２，２−ジメチ
ル−５−（５−｛３−メチル−５−［（４−メチルピリミジン−２−イル）アミノ］フェ
ニル｝−１，３−チアゾール−２−イル）−１，３−ジオキサン−５−オールは、ＨＣｌ
で処理して対応するチオールとし、そして３−（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）−１−
［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミ
ノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］プロパン−１−オールは、対応する１
−トリチルイミダゾール付加物をＡｃＯＨで処理することによって得た。
【０５２５】
表４Ａ
【０５２６】
【化１２５】
2013155182.tif 000128
【０５２７】
【表２】
2013155182.tif 000129
2013155182.tif 000130
2013155182.tif 000131
【０５２８】
表４Ｂ
【０５２９】
【化１２６】
2013155182.tif 000132
【０５３０】
【表３】
2013155182.tif 000133
2013155182.tif 000134
2013155182.tif 000135
2013155182.tif 000136
2013155182.tif 000137
2013155182.tif 000138
【０５３１】
表４Ｃ
【０５３２】
【化１２７】
2013155182.tif 000139
【０５３３】
【表４】
2013155182.tif 000140
2013155182.tif 000141
【０５３４】
表４Ｄ
【０５３５】
【化１２８】
2013155182.tif 000142
【０５３６】
【表５】
2013155182.tif 000143
【０５３７】
実施例５
３−［５−（３−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェ
ニル）−１，３−チアゾール−２−イル］ペンタン−１，３，５−トリオール
【０５３８】
【化１２９】
2013155182.tif 000144
工程１：１，５−ジヒドロキシペンタン−３−オン（３００ｍｇ、２．５４ミリモル）
のＤＭＦ（１２．７ｍＬ）中の攪拌溶液に、イミダゾール（８６４ｍｇ、１２．７ミリモ
ル）、続いて、ＴＢＤＭＳＣｌ（９１９ｍｇ、６．０９ミリモル）を加えた。反応混合物
を室温にて一晩攪拌した。イミダゾール（８６４ｍｇ、１２．７ミリモル）およびＴＢＤ
ＭＳＣｌ（９１９ｍｇ、６．０９ミリモル）の追加分を溶液に加え、反応混合物を２４時
間攪拌した。反応を飽和ＮａＨＣＯ３でクエンチし、水性層をＥｔ２Ｏで抽出した（×３
）。合わせた有機物を食塩水で洗浄し、乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過の後に濃縮した。
残渣をフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、２，２，３，３，１１，１１，
１２，１２−オクタメチル−４，１０−ジオキサ−３，１１−ジシラトリデカン−７−オ
ン（７９５ｍｇ、２．２９３ミリモル、９０％収率）を無色油として得た。
【０５３９】
工程２：ｎ−ブチルリチウム（０．３７２ｍＬ、０．９３１ミリモル）を、ジイソプロ
ピルアミン（０．１３９ｍＬ、０．９７７ミリモル）の攪拌冷却したＴＨＦ（１．５５ｍ
Ｌ）中の０℃の混合物に加え、混合物を０℃にて３０分間攪拌し、次いで、−７８℃まで
冷却した。冷却された−７８℃のＬＤＡ溶液に中間体７（１００ｍｇ、０．３１０ミリモ
ル）のＴＨＦ（１ｍＬ）中の溶液を加え、反応混合物をその温度にて３０分間攪拌した。
次いで、−７８℃にて工程１の生成物（３２３ｍｇ、０．９３１ミリモル）を加え、反応
混合物を一晩攪拌した（温度はゆっくりと室温に到達させた）。反応混合物を予め充填さ
れたセライトパッドを通してＤＣＭにより濾過し、濾液を濃縮した。残渣をフラッシュク
ロマトグラフィーによって精製して、２，２，３，３，１１，１１，１２，１２−オクタ
メチル−７−［５−（３−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミ
ノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］−４，１０−ジオキサ−３，１１−ジ
シラトリデカン−７−オール（３２３ｍｇ、０．９３１ミリモル）を黄色油として得た。
ＡＰＣＩ：［Ｍ＋Ｈ］＋ｍ／ｚ６６９．２。
【０５４０】
工程３：工程２の生成物（１９６ｍｇ、０．２９３ミリモル）のＴＨＦ（３ｍＬ）中の
溶液にＴＢＡＦ（ＴＨＦ中１Ｍ、１．４６５ｍＬ、１．４６５ミリモル）を加え、溶液を
室温にて一晩攪拌した。溶媒を蒸発によって除去し、残渣をフラッシュクロマトグラフィ
ーによって精製して、３−［５−（３−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２
−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］ペンタン−１，３，５−
トリオール（７９．８ｍｇ、０．１８１ミリモル、６１．８％収率）をオフホワイトのふ
わふわした固体として得た。ＡＰＣＩ：［Ｍ＋Ｈ］＋ｍ／ｚ４４１．１。１Ｈ  ＮＭＲ（
５００ＭＨｚ，アセトン−ｄ６）：δ９．３０（１Ｈ，ｓ）、８．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
４．８９Ｈｚ）、８．３４−８．３２（１Ｈ，ｍ）、８．０６（１Ｈ，ｓ）、７．８４−
７．７９（１Ｈ，ｍ）、７．４７−７．４１（１Ｈ，ｍ）、７．３９（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝
７．７６，１．４０Ｈｚ）、７．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８８Ｈｚ）、６．００（１Ｈ
，ｓ）、４．０４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．７４Ｈｚ）、３．７７−３．６８（４Ｈ，ｍ）、
２．２５−２．１９（４Ｈ，ｍ）。ｒｈＳＹＫ活性＝＋＋
以下の実施例は実施例５に記載されたのと同様に調製した。
【０５４１】
表５
【０５４２】
【化１３０】
2013155182.tif 000145
ｎは１または２であって、以下の表において、他に特定されていなければ、ｎは１であ
って、Ｒ１はピリミジン環の４位に結合している。
【０５４３】
【表６】
2013155182.tif 000146
【０５４４】
実施例６
２，２，２−トリフルオロ−１−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチ
ル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］エタ
ノール
【０５４５】
【化１３１】
2013155182.tif 000147
工程１：ＴＨＦ（７．４ｍＬ）中の中間体４（５００ｍｇ、１．４８７ミリモル）を、
攪拌下、予め−７８℃まで冷却されたＬＤＡ（１．８Ｍ、２４７８μＬ、４．４６ミリモ
ル）にゆっくりと５分間にわたって加えた。反応混合物を３０分間攪拌し、次いで、トリ
フルオロ酢酸エチル（０．２７ｍＬ、２．２ミリモル）で処理した。１時間後、５ｍＬの
飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液を加えることによって反応をクエンチし、混合物を室温まで加温し
た。混合物を酢酸エチルで抽出し、飽和ＮａＨＣＯ３溶液で洗浄した。有機層を無水Ｎａ
２ＳＯ４上で乾燥し、濾過し、濃縮し、フラッシュクロマトグラフィーによって精製して
、２，２，２−トリフルオロ−１−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメ
チル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］エ
タン−１，１−ジオール（５１３ｍｇ、１．１３９ミリモル、７７％収率）を無色油とし
て得た。ＡＰＣＩ：［Ｍ＋Ｈ］＋ｍ／ｚ４５１．０。
【０５４６】
工程２：０℃にて、水素化ホウ素ナトリウム（４１．６ｍｇ、１．０９９ミリモル）を
、ＭｅＯＨ（３．３ｍＬ）中で、工程１の生成物（４５０ｍｇ、０．９９９ミリモル）に
加えた。３時間攪拌後、反応を、酢酸エチルおよび飽和水性ＮａＨＣＯ３を含有する分液
漏斗に注いだ。層を分離し、有機層を水、食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥
し、濃縮した。残渣をフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、２，２，２−ト
リフルオロ−１−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン
−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］エタノール（３９４
．６ｍｇ、０．９０８ミリモル、９１％収率）を白色固体として得た。ＡＰＣＩ：［Ｍ＋
Ｈ］＋ｍ／ｚ４３５．１。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．２８
（ｓ，１Ｈ）、８．８４（ｄ，Ｊ＝４．９，１Ｈ）、８．１２（ｓ，１Ｈ）、８．０２（
ｓ，１Ｈ）、７．８６（ｄ，Ｊ＝６．０，１Ｈ）、７．４８（ｓ，１Ｈ）、７．２９（ｄ
，Ｊ＝４．９，１Ｈ）、７．２２（ｓ，１Ｈ）、５．５２（ｄｄ，Ｊ＝６．７，１３．１
，１Ｈ）、２．３２（ｓ，３Ｈ）。ｒｈＳＹＫ活性＝＋＋＋
以下の実施例は実施例６に記載されたのと同様に調製した。エチルエステルの還元は、
ＴＨＦ中のＬｉＢＨ４で行った。
【０５４７】
表６
【０５４８】
【化１３２】
2013155182.tif 000148
【０５４９】
【表７】
2013155182.tif 000149
【０５５０】
実施例７
４−ヒドロキシ−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミ
ジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］シクロヘキサノ
ン
【０５５１】
【化１３３】
2013155182.tif 000150
８−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル
］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］−１，４−ジオキサスピロ［４
．５］デカン−８−オール（実施例４Ｂ−１５、７８５ｍｇ、１．５９ミリモル）のＴＨ
Ｆ（６ｍＬ）中の攪拌溶液にＨＣｌ（６Ｍ、５．３ｍＬ、３２ミリモル）を加え、反応を
６時間攪拌した。混合物を飽和水性炭酸水素ナトリウムでｐＨ８とし、酢酸エチルで抽出
し（×３）、合わせた有機部分を飽和水性炭酸水素ナトリウムで洗浄した。溶液をＮａ２
ＳＯ４上で乾燥し、濾過し、濃縮し、フラッシュクロマトグラフィーによって精製して、
４−ヒドロキシ−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミ
ジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］シクロヘキサノ
ン（６２５ｍｇ、１．３９ミリモル）を白色泡状物として得た。ＡＰＣＩ：［Ｍ＋Ｈ］＋
ｍ／ｚ４４９．１。１Ｈ  ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．６４（ｄ，Ｊ＝４
．９，１Ｈ）、７．９０（ｓ，１Ｈ）、７．８６（ｓ，１Ｈ）、７．４６（ｓ，１Ｈ）、
７．２６（ｓ，１Ｈ）、７．０６（ｓ，１Ｈ）、７．０４（ｄ，Ｊ＝４．９，１Ｈ）、２
．９２−２．８２（ｍ，２Ｈ）、２．４９−２．２９（ｍ，６Ｈ）、２．３８（ｓ，３Ｈ
）。ｒｈＳＹＫ活性＝＋＋＋
【０５５２】
実施例８（１）および８（２）
シス−１−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−
イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］−シクロヘキサン−１，４
−ジオール
トランス−１−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−
２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］−シクロヘキサン−１
，４−ジオール
【０５５３】
【化１３４】
2013155182.tif 000151
４−ヒドロキシ−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリ
ミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］シクロヘキサ
ノン（５００ｍｇ、１．１１５ミリモル）のＭｅＯＨ（１１ｍＬ）中の攪拌溶液に、−２
０℃にて、水素化ホウ素ナトリウム（６３．３ｍｇ、１．６７２ミリモル）を加え、反応
を２０分間エージングした。混合物を水で処理し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機
物を乾燥し、濾過し、濃縮し、フラッシュクロマトグラフィーによって精製して、シス−
１−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］
アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］−シクロヘキサン−１，４−ジオ
ール（２５０ｍｇ、０．５６ミリモル）を得た。ＡＰＣＩ：［Ｍ＋Ｈ］＋ｍ／ｚ４５１．
１。１Ｈ  ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．６３（ｄ，Ｊ＝４．９，１Ｈ）、
７．８９−７．７９（ｍ，２Ｈ）、７．４５（ｓ，１Ｈ）、７．２６（ｓ，１Ｈ）、７．
０６（ｓ，１Ｈ）、７．０２（ｄ，Ｊ＝４．９，１Ｈ）、３．８１−３．７２（ｍ，１Ｈ
）、２．９８（ｓ，１Ｈ）、２．３７（ｓ，３Ｈ）、２．１１−１．７２（ｍ，８Ｈ）。
ｒｈＳＹＫ活性＝＋＋＋
トランス−１−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−
２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］−シクロヘキサン−１
，４−ジオール（４０ｍｇ、０．０９ミリモル）。ＡＰＣＩ：［Ｍ＋Ｈ］＋ｍ／ｚ４５１
．１。１Ｈ  ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．６３（ｄ，Ｊ＝４．９，１Ｈ）
、７．８８−７．７９（ｍ，２Ｈ）、７．４６（ｓ，１Ｈ）、７．２７（ｓ，１Ｈ）、７
．０６（ｓ，１Ｈ）、７．０２（ｄ，Ｊ＝４．９，１Ｈ）、３．６７（ｔ，Ｊ＝６．３，
１Ｈ）、３．５６（ｍ，１Ｈ）、２．４３−１．６２（ｍ，８Ｈ）、２．３７（ｓ，３Ｈ
）。ｒｈＳＹＫ活性＝＋＋＋
以下の表中の化合物は実施例８（１）／８（２）に記載されたのと同様に調製した。
表８Ａ
【０５５４】
【化１３５】
2013155182.tif 000152
【０５５５】
【表８】
2013155182.tif 000153
【０５５６】
表８Ｂ
【０５５７】
【化１３６】
2013155182.tif 000154
【０５５８】
【表９】
2013155182.tif 000155
【０５５９】
実施例９（１）および９（２）
トランス−１−メチル−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）
ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］シクロヘ
キサン−１，４−ジオール
シス−１−メチル−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリ
ミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］シクロヘキサ
ン−１，４−ジオール
【０５６０】
【化１３７】
2013155182.tif 000156
４−ヒドロキシ−４−［５−（３−メチル−５−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリ
ミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］シクロヘキサ
ノン（１볯钼뷯螽胣邼볯銼볯銼菣ꪃ菣ꮃ볯꺁볯ꢼ볯袼볯趽볯覼룤꺁铦貋뫦늶臣膀볯莄臣ꚁ戼㹲膀볯薽볯螽볯貽볯鎼볯邼볯膀볯躼볯隼볯趽볯膀볯躼볯馼菣ꪃ菣ꮃ볯銂諥袁臣芀뻥覂苣龁苣㲪牢ਾ菣뎃苣늉蟦膿뛦銂볯莄臣ꚁ볯芙雩ꪔ详鞁胣붣鋥뒰胦ꦡ賥ꊂ菣ꊃ菣Ꚃ菣ꞁ蟥蚐臣膀藩뢅苣膃戼㹲ꮃ臣붊蟥鞁臣袼韃볯覼胣袐苣鮁臣覜ꧦꦉ苣꺼뷯㲁畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵뎼볯㲯畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲔猯扵誸臣뺹蟧鞁胣뺿臩鞁胣龜ꧧ许臣莿戼㹲꺸臣龁胣閃菣莃苣ꖃ苣궃菣袃苣ꦃ菣ꎂ菣ꮁ苣讂닧붣臣袂苣ꖻ룤꺁苣꺁臣鞾苣貂臣骼戼㹲붙觨몛뷤ꢁ臣ꚁ臣袃菣뎃苣銈볯銈菣膃菣銈볯銈볯閼裢袼볯銈菣膃菣銈볯銈뷯뮼볯銈볯袃菣㲪牢ਾ菣ꮃ苣궃菣膃菣覼菣ꪃ菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯ꊂ菣躃뷯閃苣讃菣覼裢醼볯鎼裢膃苣뺂菣ꮃ裢銼戼㹲銈苣ꮃ볯랂苣궃菣궂苣뎃裢醼볯钼裢뢂苣벃菣袼볯趽뷯膀볯躼볯醼볯龃菣ꊃ菣覼胣ꆼ볯ꎼ볯㲩牢ਾ볯뮼볯讼볯붼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰뷯込뷯钼볯閼볯醼胣㲂畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲑猯灵ꢼ†볯궼볯袼볯邼볯궼볯骽볯꒼볯뎼볯銈뷯㲄畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲖猯扵覼듎볯㲑牢ਾ볯躼볯銼볯鎽볯醼볯覼胣颼볯颼볯袼뷯貼볯鶼볯躼볯貼볯ꢼ볯膀볯躼볯銼볯鎽볯醼볯覼胣鞼戼㹲躼볯邼볯鎽볯醼볯覼胣鞼볯钼볯袼뷯貼볯ꢼ볯膀볯躼볯閼볯蒽볯ꪼ볯钼볯馼볯醼볯覼胣鞼볯㲎牢ਾ볯銼볯鎽볯醼볯覼胣閼볯鞼볯袼뷯貼볯ꢼ볯膀볯躼볯鎼볯鎽볯醼볯覼胣銼볯銼볯袼뷯貼볯ꢼ戼㹲覼胣銼볯銼볯袼뷯蒽볯ꪼ볯鎼볯馼볯醼볯躼볯貼볯ꢼ볯膀볯躼볯醼裢醼볯鎼볯袼뷯貼볯ꢼ볯㲉牢ਾ胣醼볯醼볯袼뷯貼볯ꢼ볯芀뷯袽볯림볯뮴胦鶼볯讼볯覼戼㹲 ꆄ觨릲臣鞁臣꺁苣릂裢醼裢ꆃ菣ꮃ裢钼裢뮼볯銈볯鎼裢ꆃ菣ꮃ裢閼裢鮽볯钼裢袼菣ꪃ菣ꮃ戼㹲ꪂ菣ꆃ菣ꮃ볯钃菣龃苣뎃裢銼裢ꒂ菣붼苣龃菣鶽菣Ꞃ菣ꮃ볯銈볯貼볯銈菣ꊂ苣벃菣銈볯銈苣㲤牢ਾ菣붼苣꾂菣颃苣떂菣銈볯貼볯銈苣ꪂ菣ꮃ볯銼볯趽뷯膀볯躼볯閼볯龃菣ꊃ菣覼胣ꆼ볯ꎼ볯骼戼㹲뮼볯讼볯붼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰뷯込뷯钼볯閼볯醼胣㲂畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲑猯灵ꢼ†볯궼볯袼볯邼볯궼볯骽볯꒼볯뎼볯銈뷯㲄畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲖猯扵覼듎볯邼戼㹲躼볯閼볯鎽볯醼볯覼胣颼볯颼볯袼뷯貼볯鶼볯躼볯貼볯ꢼ볯膀볯躼볯钼볯鎽볯醼볯覼胣鞼볯㲎牢ਾ볯銼볯鎽볯醼볯覼胣鞼볯钼볯袼뷯貼볯ꢼ볯膀볯躼볯鞼볯蒽볯ꪼ볯钼볯馼볯醼볯覼胣鞼볯醼戼㹲鎼볯鎽볯醼볯覼胣銼볯鎼볯袼뷯貼볯ꢼ볯膀볯躼볯隼裢醼볯钼볯袼뷯貼볯ꢼ볯膀볯躼볯鎼볯㲈牢ਾ뷯貼볯ꢼ볯芀뷯袽볯림볯뮴胦鶼볯讼볯芀㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣邼볯隼볯醀⼼䥄㹖 ꖻ룤꺁賥袐觧꾁껥붖뻤馼볯醼볯込볯袼볯覼臣風볨閁苣龁臣ꢁ郥颧臣誁鯩ꦡ鿥ꢁ臣ꚁꫨ붣戼㹲鞁臣芀㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣邼볯隼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖胣ꢡ볯邼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㌱㔱ㄵ㈸琮晩㸢〲㌱㔱ㄵ㈸琮晩ꃂ〰㄰㜵⼼㹡⼼䥄㹖ਊ⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯閼볯鎼胣㲑䐯噉ਾ껥붖뻤醼볯㲐牢ਾ볯銈菣覃菣궂苣銈볯銈볯閼裢袼볯銈菣膃菣銈볯銈뷯뮼볯銈볯袃菣閃菣ꪂ菣ꆃ菣ꮃ볯钃菣龃戼㹲뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯ꊂ菣躃뷯閃苣讃菣覼裢醼볯鎼裢膃苣뺂菣ꮃ裢銼裢ꒂ菣붼苣벂菣뎃裢銼裢㲒牢ਾ苣뎃㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣邼볯隼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖胣隌볯鎼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰ㄳ㔵㠱⸲楴≦㈾㄰ㄳ㔵㠱⸲楴쉦゠〰㔱㰸愯㰾䐯噉ਾ 颼裢뮼볯銈볯鎼裢ꆃ菣ꮃ裢閼裢鮽볯钼裢袼菣ꪃ菣ꮃ苣궃菣膃菣覼菣ꪃ菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ戼㹲붼苣龃菣鶽菣Ꞃ菣ꮃ볯銈볯貼볯銈菣ꊂ苣벃菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯貼볯銈苣ꪂ苣떂苣钃菣뮼볯㲔牢ਾ볯閼볯螃苣뎃裢颼裢ꪂ菣ꮃ볯隼볯趽뷯膀볯躼볯銼볯龃菣ꊃ菣覼胣ꊂ苣隌菣袃菣Ꚃ菣袼볯鎼戼㹲躼볯隼뷯螽胣邼볯鎼볯閼菣ꪃ菣ꮃ볯誁苣뎁菣뾂菣릂菣鮃菣뢅볯馼볯캕겼胣醼볯钼볯銼菣ꪃ戼㹲ꊃ菣覼臣ꎼ볯ꎼ뷯㲌畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵袼볯躼볯趽볯覼룤꺁럦袐觧銂볯閼蓢ꮁ臣醼駦鎖諥놆臣膀껥ꦸ臣ꞁ蛥뒍戼㹲鞁臣芀럦袐觧銂냦ꞁ蟥蚐臣膀藩뢅苣膃菣ꞁ諦몇臣龁胣袐苣鮁臣覜ꧦꦉ苣뺹蟧鞁胣뺿臩鞁胣㲁牢ਾ뿦꺸臣膀菣ꦃ菣랂菣꾂菣麃菣낂菣閃苣벃臣袂臣ꚁ닧붣臣ꚁ胣閼裢銃菣궃苣랂裢閼裢뮼볯銈戼㹲袼볯銈菣膃菣銈볯銈뷯뮼볯銈볯袃菣閃菣ꪂ菣ꆃ菣ꮃ볯钃菣龃苣뎃裢銼裢ꒂ菣붼苣龃菣鶽菣㲕牢ਾ苣讃菣覼裢醼볯鎼裢膃苣뺂菣ꮃ裢銼裢ꒂ菣붼苣벂菣뎃裢銼裢ꪂ菣袼볯隼뷯螽胣邼볯邼볯颼戼㹲龃菣ꊃ菣覼苣鞾臣芀볯낼볯ꦼ볯뮼볯讼볯붼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰뷯込뷯钼볯钼볯銼胣㲂畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲑猯灵ꢼ†볯궼볯袼볯邼볯궼戼㹲ꢼ뷯貼볯꒼볯貽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢볯骼듎볯躼볯鎼볯蒽볯ꪼ볯钼볯馼볯醼볯覼胣鞼볯颼볯袼뷯貼볯ꢼ볯膀볯㲗牢ਾ볯颼볯袼뷯貼볯ꢼ볯膀볯躼볯銼볯鎽볯醼볯覼胣鞼볯銼볯袼뷯貼볯ꢼ볯膀볯躼볯閼볯鎽볯醼戼㹲ꢼ볯膀볯躼볯鎼볯蒽볯ꪼ볯钼볯馼볯醼볯覼胣隼볯銼볯袼뷯貼볯ꢼ볯膀볯躼볯醼볯鎽볯醼볯㲨牢ਾ볯膀볯躼볯隼볯鎽볯醼볯覼胣鎼볯銼볯銈볯躼볯鎼볯趽볯銼볯覼胣銼볯钼볯袼뷯蒽볯ꪼ볯鞼戼㹲躼볯貼볯钼볯钼볯醼볯覼胣銼볯鎼볯袼뷯貼볯ꢼ볯膀볯躼볯钼볯钽볯ꪼ볯醼볯躼볯貼볯ꢼ볯㲉牢ਾ胣銼볯醼볯銈볯躼볯钼볯趽볯鎼볯覼胣銽뷯뎼볯ꮼ듦Ꞁ볯讼볯讼戼㹲 ꖻ룤꺁賥袐觧꾁껥붖뻤醼볯ꮁ꣨覼臣貂臣꺁臣貐꟦ꮁ臣ꚁ臩ꊛꇥ몟臣鞁臣뾪ꏨ鞁臣芀戼㹲ꢡ볯邼㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣邼볯隼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖胣隌볯鎼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰ㄳ㔵㠱⸲楴≦㈾㄰ㄳ㔵㠱⸲楴쉦゠〰㔱㰹愯㰾䐯噉ਾ㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣邼볯隼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖胣ꢡ볯醼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㌱㔱ㄵ㈸琮晩㸢〲㌱㔱ㄵ㈸琮晩ꃂ〰㄰〶⼼㹡⼼䥄㹖ਊ⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯閼볯鞼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉邀ꇨ醼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰ㄳ㔵㠱⸲楴≦㈾㄰ㄳ㔵㠱⸲楴쉦゠〰㘱㰱愯㰾䐯噉ਾ㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣邼볯隼볯醀⼼䥄㹖龮雦设볯醼戼㹲랂苣궃菣궃菣ꮃ볯閼裢袼볯銈뷯뮼볯銈볯袃菣閃菣ꪂ菣ꆃ菣ꮃ볯钃菣龃苣뎃裢銼裢ꒂ菣붼苣㲢牢ਾ菣躃뷯閃苣讃菣覼裢醼볯鎼裢膃苣뺂菣ꮃ裢銼裢ꒂ菣붼菣뾂菣뎃㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣邼볯隼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖胣隌볯钼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰ㄳ㔵㠱⸲楴≦㈾㄰ㄳ㔵㠱⸲楴쉦゠〰㘱㰲愯㰾䐯噉ਾ 螃苣麃菣膃菣骃菣ꢃ菣뢂菣뎃볯醼볯邼뷯螽胣邼볯銼볯邼菣ꪃ菣ꮃ볯銂胣랂苣궃菣궃菣ꮃ戼㹲뮼볯銈볯鎼裢鮽볯钼裢袼菣ꪃ菣ꮃ苣궃菣膃菣覼菣ꪃ菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯ꊂ菣躃뷯閃苣讃菣㲫牢ਾ볯銈볯貼볯銈菣ꊂ苣벃菣銈볯銈苣ꮃ볯ꆃ苣躃菣ꮃ볯龮雦设볯ꆼ裢閼胣颼볯趽뷯膀볯躼볯醼戼㹲鞼菣ꪃ菣ꮃ볯꺁苣꾂菣궃菣뾂菣袼볯躼볯銼뷯겼볯궸臣ꪔ详랆跥袼껥ꦸ볯랷郥ꦉ臣ꂊ臣膀럦㲷牢ਾ郥ꦉ苣꒮룦ꮁ臣鎼볯蚈雩ꪔ详鞁臣芀럦袐觧銂蛥뒍臣膀藩뢅苣膃菣ꞁ룥袇臣膀냦Ꞁ뫤ꮡ藩誃戼㹲袃菣Ꚃ菣膀곦蒁臣龣ꇥ뒰臣鞴뗦鞁胣뺹蟧鞁볯궼뷯뎼볯㲯畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲔猯扵覼胣뺿臩鞁胣莿룧鞁臣芀껦ꎸ苣閃戼㹲ꦃ菣랂菣꾂菣麃菣낂菣閃苣벃臣袂臣ꚁ닧붣臣ꚁ胣랂苣궃菣궃菣ꮃ볯閼裢袼볯銈뷯뮼볯銈볯㲈牢ਾ菣ꪃ菣ꮃ苣궃菣膃菣覼菣ꪃ菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯ꊂ菣躃뷯閃苣讃菣覼裢醼볯鎼裢膃苣뺂菣ꮃ戼㹲銈볯銈苣ꮃ볯ꆃ苣躃菣袼볯鎼뷯螽胣邼볯醼볯邼菣ꪃ菣ꮃ胣閼볯躼볯薼볯銂蓧늉鯥鎽臣鞁臣㲦牢ਾ뻥龁胣ꆼ볯ꎼ볯骼볯궼볯ꢼ볯㲽畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲋猯灵趽볯骽볯馼볯躼볯芀猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼⼼畳㹰볯₨꺼볯늼볯钼볯邼볯ꢼ뷯貼볯꒼볯㲣牢ਾ뷯㲌畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵覼볯캚颼볯鞼볯袼뷯貼볯鶼볯躼볯邼볯醼볯覼胣颼볯銼볯袼뷯貼볯ꢼ볯膀볯躼볯钼볯鎽戼㹲貼볯ꢼ볯膀볯躼볯颼裢鞼볯閼볯袼뷯貼볯ꢼ볯膀볯躼볯隼볯钽볯ꪼ볯鞼볯颼볯貼볯ꢼ볯膀볯㲗牢ਾ볯钼볯銈볯躼볯颼볯趽볯醼볯覼胣鞼볯醼볯袼뷯貼볯鶼볯躼볯醼볯醼볯覼胣鎼볯銼볯銈볯躼戼㹲銼볯袼뷯貼볯ꢼ볯膀볯躼볯馼裢醼볯鎼볯袼뷯貼볯ꢼ볯膀볯躼볯銼裢醼볯醼볯袼뷯貼볯ꢼ볯㲉牢ਾ胣銽뷯뎼볯ꮼ듦Ꞁ볯讼볯讼㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣邼볯鞼볯醀⼼䥄㹖龮雦设볯銼戼㹲醼裢랂苣궃菣궃菣ꮃ裢銼볯銼볯銼裢袃菣閃菣ꪂ菣銈볯銈볯閼裢袼볯銈뷯뮼볯銈볯袃菣閃菣㲫牢ਾ苣궃菣膃菣覼菣ꪃ菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯ꊂ菣躃뷯閃苣讃菣覼裢醼볯鎼裢膃苣뺂菣ꮃ裢銼裢ꒂ戼㹲ꮃ볯ꢂ苣躃菣ꮃ㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣邼볯鞼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖胣隌볯钼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰ㄳ㔵㠱⸲楴≦㈾㄰ㄳ㔵㠱⸲楴쉦゠〰㘱㰳愯㰾䐯噉ਾ 뒼볯ꆼ볯袼볯궼胣鎼볯鞼볯캑겼胣鎼볯鞼볯캑ꊃ菣覼苣膀苣꾂菣鞃菣钃菣뮼볯銈볯鎼裢鮽戼㹲뮼볯銈볯袃菣閃菣ꪂ菣ꆃ菣ꮃ볯钃菣龃苣뎃裢銼裢ꒂ菣붼苣龃菣鶽菣Ꞃ菣ꮃ볯銈볯貼볯銈菣㲁牢ਾ苣뺂菣ꮃ裢銼裢ꒂ菣붼菣뾂菣뎃볯銼볯趽뷯膀볯躼볯鞼볯龃菣ꊃ菣覼臣袂臣袼菣ꪃ菣ꮃ苣궃戼㹲ꆃ菣ꮃ볯袃菣ꆃ菣ꮃ苣ꦃ菣袼볯钼볯銼볯캔겼胣邼볯邼볯馼菣ꪃ菣ꮃ볯꺁菣袃菣銃菣궃菣ꦃ戼㹲뎃볯邼볯銼뷯겼볯궸臣ꪔ详랆跥袼볯莄볯랷郥ꦉ臣ꂊ臣膀럦袐觧銂껥ꦸ臣钼駦鎖铦貋臣龁胣㲂牢ਾ臣覂臣뒼볯뎼볯ꚼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢볯銼볯캐겼볯誁苣뎁菣莃賥蚃菣ꦃ菣膃菣ꊂ菣ꊃ菣Ꚃ菣袼볯躼볯醼볯趽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铧邈觧袼볯邼볯趽뷯膀볯躼볯钼볯龃菣ꊃ菣覼臣뢂苣궃菣ꆃ苣뎃볯㲈牢ਾ볯趽볯覼룤꺁뫦늶臣膀뷯ꎼ볯ꊼ볯袼볯銼볯趽뷯膀볯躼볯颼볯龃菣ꊃ菣覼苣ꂊ臣膀럦袐觧銂戼㹲醼볯閼駦鎖苣벃苣뎃苣鞁臣芀臣覂臣趽볯낼볯ꆼ볯钼볯邼뷯螽胣醼볯鞼볯龃菣ꊃ菣覼苣ꂊ臣㲈牢ਾ胣趏뿥銂臣覂臣銼駦鎖铦貋臣龁胣뚺ꫥ銂뷯辽뷯膽뷯膽뷯ꮁ苣ꎁ臣鮸냥閁臣膀臣鞁臣랂菣ꮂ戼㹲늂菣誸臣ꮂ菣ꂃ苣궃菣袃苣ꦃ菣ꎂ菣袼菣궂苣뎃룤邼臣覂볯邼볯薼藩뢅苣膃菣覼臣袂臣ꚁ닧㲾牢ਾꏨ鞁臣膀볯銈볯閼裢袼볯銈菣膃菣銈볯銈뷯뮼볯銈볯ꆃ菣ꮃ苣ꮃ菣讃菣覼菣ꪃ菣뢂菣銈볯銈戼㹲ꒂ菣붼苣龃菣鶽菣Ꞃ菣ꮃ볯醼볯鎼裢膃苣뺂菣ꮃ裢銼裢ꒂ菣覼苣꾂菣隃苣躃菣ꮃ볯銼볯邼뷯㲍牢ਾ뷯膀볯躼볯龃菣ꊃ菣膀볯馼볯覼苣鞾臣芀볯뎼†볯뎼볯骼볯궼볯ꢼ볯㲽畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲋猯灵趽볯骽볯醼볯躼볯芀戼㹲㰊畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲑猯灵ꢼ†볯궼볯袼볯邼볯궼볯骽볯꒼볯뎼볯銈뷯㲄畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲖猯扵覼볯캚颼볯颼볯袼뷯貼볯鶼볯躼볯ꢼ뷯貼볯㲑牢ਾ볯覼볯鞼볯馼볯袼뷯貼볯ꢼ볯鮼볯躼볯馼볯鎽볯醼볯覼볯鞼볯钼볯袼뷯貼볯ꢼ볯鮼볯躼볯醼戼㹲袼뷯貼볯鶼볯躼볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯鮼볯躼볯鎼볯鎽볯醼볯覼볯隼볯钼볯袼뷯貼볯ꢼ볯鮼볯躼볯㲓牢ਾ볯袼뷯貼볯ꢼ볯鮼볯躼볯馼볯趽볯銼볯覼볯銼볯鎼볯袼뷯貼볯ꢼ볯鮼볯躼볯閼볯趽볯銼볯覼戼㹲芀돦骼볯躼볯鎽蟩꺁뷯ꎼ볯ꊼ볯銂铧蒁苣鎁臣ꮁ苣ꎁ臣膀꿥鲿臣讂苣ꮃ菣궂苣覃臣趉꣨鞁臣㲟牢ਾ臣ꢁ郥颧臣讉돦ꞁ룤龁苣龔裦ꦉ臣鞁臣鞾苣貂臣芀㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣邼볯馼볯醀⼼䥄㹖 ꖷ꣧鎼볯뒰듧隌菣袃菣Ꚃ菣꺁蟦膿뛦袼觩릲룤隼볯薼볯袼볯躼볯趽뷯膀볯ꢼ볯袼볯趽볯覼戼㹲궸臣邼볯銼볯龃菣ꊃ菣覼臣ꢂ菣ꮃ苣ꮃ苣벃菣袼볯醼볎볯膀볯躼볯隼菣ꪃ菣ꮃ볯銂諥袁胣랷戼㹲袐觧銂鯩늛냦ꦸ뫥ꮁ臣钼볯蚈雩ꪔ详鞁胣骶臣ꚁ胣ꖷ꣧銼臣覂臣龔裦ꦉ볯鎼볯趽뷯膀볯躼볯㲐牢ਾ볯銼菣ꪃ菣ꮃ볯銂諥袁臣芀迥鲿럦袐觧銂볯芙雩ꪔ详鞁臣芀럦袐觧ꮁꏩ貒냦Ꞁ볯ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰钼⼼畳㹢볯貽苣㲒牢ਾ諥袁胣龔裦ꦉ苣ꊅ藩ꢂ菣ꮃ臣붊蟥鞁臣芀鳦龩뇥銂매ꖇ臣膀뿦躁臣膀臣鞁臣龜ꧧ许臣뚺ꫥ銂戼㹲꒙軥鞁臣芀껦ꎸ苣랂菣ꮂ苣ꮃ룤꺁苣ꦃ菣꾂菣麃菣낂菣閃苣벃볯뢂苣궃菣ꆃ苣뎃룤邼臣覂볯㲑牢ਾ볯邼볯ꊅ藩ꢂ菣ꮃ볯ꮁ苣ꎁ臣뺲ꏨ鞁臣膀볯銈볯閼裢鮽볯銈볯袼볯銈苣袃苣랂菣ꪃ菣뢂菣銈戼㹲銼裢ꒂ菣覼苣龃菣붼裢閼裢ꆃ菣ꮃ菣Ꞃ菣ꮃ뷯銈볯貼볯銈菣ꊂ苣벃菣銈볯銈苣ꮃ볯랂苣궃菣㲖牢ਾ苣躃菣ꮃ볯醼볯趽뷯膀볯躼볯鎼菣ꪃ菣ꮃ胣钼볯薼볯銂럦蒻觨릲臣鞁臣鞾臣芀볯뎼†볯뎼볯㲩牢ਾ볯뮼볯讼볯붼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰뷯込뷯鎼볯鎼볯銼胣㲂畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲑猯灵ꢼ†볯궼볯袼볯邼볯궼볯骽볯ꎼ볯㲤畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵꾼볯覼볯캚颼볯㲎牢ਾ볯醼볯蒽볯ꪼ볯閼볯钼볯骽볯醼볯覼볯鞼볯颼볯袼뷯貼볯ꢼ볯鮼볯躼볯醼볯鎽볯醼볯覼볯鞼戼㹲躼볯銼볯鎽볯醼볯覼볯鞼볯銼볯袼뷯貼볯ꢼ볯鮼볯躼볯銼볯鎽볯醼볯覼볯隼볯醼볯袼뷯貼볯㲪牢ਾ볯閼볯钼볯骽볯醼볯覼볯钼볯钼볯袼뷯貼볯鶼볯躼볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯鮼볯躼볯鞼볯趽볯銼볯覼戼㹲鮼볯躼볯鞼볯趽볯銼볯覼볯銼볯鎼볯袼뷯貼볯ꢼ볯鮼볯躼볯钼裢醼볯馼볯袼뷯貼볯ꢼ볯鮼볯㲑牢ਾ볯钼볯袼뷯貼볯鶼볯躼볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯芀㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣邼볯馼볯醀⼼䥄㹖 ꖻ룤꺁껥붖뻤꾁胣龮雦设볯邼볯ꮁ꣨覼臣貂臣꺁臣貐꟦ꮁꫨ붣臣龁胣㲂牢ਾꇨ醼볯颼볯ડ⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯馼볯隼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉邀賥銼볯颼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㌱㔱ㄵ㈸琮晩㸢〲㌱㔱ㄵ㈸琮晩ꃂ〰㌰ㄸ⼼㹡⼼䥄㹖ਊ⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯馼볯鞼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉邀ꇨ隼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰ㄳ㔵㠱⸲楴≦㈾㄰ㄳ㔵㠱⸲楴쉦゠〰㠳㰲愯㰾䐯噉ਾ㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰ㄳ㔵㠱⸲楴≦㈾㄰ㄳ㔵㠱⸲楴쉦゠〰㠳㰳愯㰾䐯噉ਾ⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯馼볯颼胣㲑䐯噉ਾꇨ醼볯颼볯ઢ⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯馼볯馼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉邀賥銼볯馼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㌱㔱ㄵ㈸琮晩㸢〲㌱㔱ㄵ㈸琮晩ꃂ〰㌰㐸⼼㹡⼼䥄㹖ਊ⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯邼볯邼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉邀ꇨ鞼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰ㄳ㔵㠱⸲楴≦㈾㄰ㄳ㔵㠱⸲楴쉦゠〰㠳㰵愯㰾䐯噉ਾ㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣醼볯邼볯醀⼼䥄㹖龮雦设볯邼볯袼볯覼臣袂臣醼볯馼볯銼볯㲉牢ਾ볯銈뷯뮼볯銈볯鮽볯銈볯ꊂ苣膃菣ꊂ菣躃볯銈볯銈볯銼裢袼볯銈菣覃菣궂苣랂苣궃菣膃菣覼戼㹲銈볯貼볯銈菣ꊂ苣벃菣銈볯銈苣ꮃ볯閃苣讃菣鶽苣龃菣覼菣ꪃ菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯ꪂ苣랂뷯㲝牢ਾ菣骃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ菣뎃藩钽뷯銽뷯銈菣膃菣㲫牢ਾ볯銈볯鎼裢뮼볯銈볯醼裢銃菣궃苣랂苣꾂菣隃菣ꮃ볯銈볯貼볯銈菣ꊂ苣벃菣銈볯銈苣ꮃ볯銈戼㹲閼裢鮽볯钼裢袼菣骃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ苣궂苣覼菣ꪃ菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯ꊂ菣躃뷯閃苣讃菣㲫牢ਾ볯ꊂ苣袃苣龃菣ઉ⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯邼볯銼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉邀賥銼볯邼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㌱㔱ㄵ㈸琮晩㸢〲㌱㔱ㄵ㈸琮晩ꃂ〰㌰㘸⼼㹡⼼䥄㹖ਊ껥붖뻤醼볯馼볯醼볯骼볯鶼뷯銈볯辽뷯鮼껥붖뻤醼볯馼볯銼볯骼볯鶼볯㲨牢ਾ†럥讨볯骼볯궼볯袼볯躼볯趽볯覼룤膀볯銈菣覃菣궂苣钃菣ꪃ苣뎃裢醼裢ꮂ菣鲃菣뢅뷯薽뷯㲒牢ਾ뷯銈菣膃菣袼볯颼볯趽뷯膀볯躼볯鎼볯龃菣ꊃ菣覼臣袂臣銼볯钼裢뢂苣궃菣钃菣龃苣뎃볯銼戼㹲钼볯趽뷯膀볯躼볯醼볯龃菣ꊃ菣覼臣궂藩뮂苣Ꚃ菣袼볯邼볯邼뷯螽胣鎼볯銼볯龃菣ꊃ菣覼苣㲒牢ਾ諥袁胣랷郥ꦉ苣颼볯ꚺ臣醼駦鎖諥놆臣膀곦蒁臣膀룤ꦙ臣鞼볯莄臣ꞁ諥놆臣龁胣뒼볯ꎼ臣议戼㹲颭臣讂볯貼볯銈苣꾂菣궃菣ꪃ菣뢂菣銂ꓧ閁臣讁臣龁胣趏뿥銂鯩늛냦ꦸ뫥뺁臣랆跥鞁胣뒰臣㲧牢ਾ룥袇臣膀臣鞁臣ꊅ藩ꢂ菣ꮃ臣붊蟥鞁臣芀鳦龩뇥銂냦袼볯쎓覼臣袂臣龣ꇥ뒰臣鞴뗦鞁臣芀郥㲈牢ਾ苣鮁臣覜ꧦ꒱苣뺹蟧鞁볯궼뷯뎼볯㲯畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲔猯扵覼胣뺿臩鞁胣鶁臣ꚁ룦Ꞝ룤ꞁ뫦銪苣꒙軥鞁臣芀껦ꎸ苣㲒牢ਾ苣ꪃ苣늂菣誸臣ꮂ菣ꂃ苣궃菣袃苣ꦃ菣ꎂ菣ꮁ苣ꎁ臣뺲ꏨ鞁臣膀볯銈볯袼볯銈苣궃菣钃菣龃戼㹲뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯ꪂ苣랂볯钃菣ꪃ苣뎃裢醼裢ꮂ菣鲃菣뢅뷯薽뷯钽裢隃菣ꮃ볯钼볯邼뷯螽胣㲁牢ਾ볯躼볯龃菣ꊃ菣膀볯醼볯覼苣붙觨몛뷤ꢁ臣ꚁ뻥龁胣궼볯₳ꖼ볯ꦼ볯뮼볯讼볯붼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰뷯込뷯鎼戼㹲醼볯躼볯芀㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣醼볯邼볯醀⼼䥄㹖 ꖷ꣧銼볯뢂苣궂苣뎃볯銼볯趽볯覼룤膀럥讨볯讁苣꺁铧邈觧袼볯邼볯趽뷯膀볯躼볯鞼菣ꪃ戼㹲ꊃ菣覼臣袂臣궸雩鎽볯銼볯颼볯隼뷯螽胣銼볯颼볯龃菣ꊃ菣覼臣膀藩뢅菣ꦃ苣Ꚃ菣袼볯銼볯㲙牢ਾ뷯螽胣邼볯閼볯钼菣ꪃ菣ꮃ볯膀苣떂菣袃菣릂볯钼볯颼뷯螽胣邼볯颼볯邼菣ꪃ菣ꮃ볯誁苣뎁戼㹲궂藩뮂苣Ꚃ菣袼볯躼볯鞼뷯膀볯躼볯钼菣ꪃ菣ꮃ볯銂諥袁臣芀럦袐觧銂볯銽臣醼볯蚈雩놄냦㲗牢ਾ臣膀곦蒁臣醼볯邼蓢ꮁ臣蒁臣銼볯芙雩ꂊ蛧鞁臣芀鯩늛냦ꦸ뫥뺁臣랆跥鞁臣貾胣趏뿥랷郥ꦉ戼㹲銂苣ꦃ苣袃苣骀臣ꚁ뿦躁臣膀藩뢅苣膃菣誁苣뎁菣뾂菣벃菣ꞁ듦蒵臣龁胣뚺ꫥ꺁駩뮎臣貾胣㲁牢ਾ껦ꎸ苣랂菣ꮂ苣ꮃ룤꺁苣ꦃ菣꾂菣麃菣낂菣閃苣벃볯邼臣覂볯邼볯ꊅ藩ꢂ菣ꮃ볯醼볯骼볯ₑ㰠牢ਾ菣궂苣뎃룤꺁菣뾂菣벃菣覼臣袂臣ꚁ닧붣臣ꚁ胣钼裢鮽볯銼裢袼뷯鎼裢뮼볯銈볯醼裢銃菣궃戼㹲궂苣랂苣궃菣랂菣覼裢醼볯鎼裢膃苣뺂菣ꮃ裢閼裢ꒂ菣붼裢閼裢讃菣궃菣Ꞃ菣ꮃ뷯ꊂ菣躃볯㲉牢ਾ裢钃菣龃苣뎃裢钼裢ꒂ菣붼苣궂苣鶽菣骃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ菣뎃藩钽뷯銽뷯銈菣膃菣袼볯躼戼㹲醼볯螽胣銼볯邼볯龃菣ꊃ菣膀볯邼볯覼苣鞾臣芀볯뎼†볯뎼볯骼볯궼볯ꢼ볯㲽畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲋猯灵趽볯骽볯隼볯㲙牢ਾ볯銼胣ં⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯邼볯钼胣㲑䐯噉ਾ†럥讨볯骼볯薽볯ꢼ볯銼볯颼뷯겼볯궸胣ꖷ꣧銼臣覂臣龔裦ꦉ볯鎼볯邼뷯螽胣邼볯閼볯鎼菣㲟牢ਾ菣ꊃ菣覼臣뚼苣覃菣鞃臣龁볯钽볯ꎼ볯鎼볯鞽뷯膀볯醼볯趽뷯膀볯躼볯醼볯龃菣ꊃ菣覼苣ꂊ戼㹲袁胣ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢菣ꮃ菣뎃룤ꞁ볯芙雩ꪔ详鞁臣芀럦袐觧銂苣ꪃ苣늂菣醃菣꾂苣骀臣ꚁ胣꒼볯궼볯궼戼㹲薽볯ꢼ臣鞴뗦鞁臣芀뫦銪苣龜ꧧ许臣꒙軥鞁胣议룦銂苣ꪃ苣늂菣誸臣ꮂ菣ꂃ苣궃菣袃苣ꦃ菣㲕牢ਾ苣벃볯邼臣覂볯邼볯薼胣ꊅ藩ꢂ菣ꮃ볯醼볯骼볯ₑ꒼볯궼룤꺁菣뾂菣벃菣覼苣ꢔ臣ꚁ닧붣臣㲗牢ਾ臣膀볯閼볯趽뷯袼볯躼볯隼菣ꪃ菣ꮃ胣颼볯薼볯꺁볯銈뷯뮼볯銈볯鮽볯銈苣龃菣銈볯銈볯銼戼㹲銈볯醼裢銃菣궃苣랂苣꾂菣隃菣ꮃ볯銈볯貼볯銈菣ꊂ苣벃菣銈볯銈苣ꮃ볯閃苣讃菣覼苣龃菣㲎牢ਾ볯钃菣龃苣뎃裢钼裢ꒂ菣鶽苣궂苣鶽菣骃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ菣뎃藩钽뷯銽뷯銈菣膃菣銂믩늉戼㹲몛뷤ꢁ臣ꚁ뻥龁胣궼볯₳ꖼ볯ꦼ볯뮼볯讼볯붼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰뷯込뷯閼볯馼볯鎼胣ં⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯邼볯閼胣㲑䐯噉ਾ†럥讨볯骼볯莄臣ꚁ胣꒼볯궼볯邼볯钼뷯겼볯궸胣ꖷ꣧鎼臣覂臣龔裦ꦉ볯钼볯趽뷯膀볯躼볯㲐牢ਾ볯钼菣ꪃ菣ꮃ볯銂ꇥ隌苣뮂菣ꮃ볯隼볯鎼볯캔겼胣邼볯邼볯馼菣ꪃ菣ꮃ볯誁苣뎁菣ꪃ苣膃菣㲫牢ਾ苣龃菣袼볯閼볯閼볯캓겼胣邼볯醼볯醼菣ꪃ菣ꮃ볯ꮁ諥袁胣趏뿥銂볯芙雩ꢂ菣뢂菣낂臣龁胣㲂牢ਾ곦蒁臣膀럦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