(57)【要約】      （修正有）【課題】優れた雑草防除効果を有する除草用組成物を提供する。【解決手段】下式（Ｉ）で示されるピリダジノン化合物と、プロポキシカルバゾンナトリウム塩、スルホスルフロン、トラルコキシジム等から選ばれる少なくとも１個の化合物と、フェンクロラゾールエチル、クロキントセットメキシル、メフェンピルジエチルから選ばれる少なくとも１個の化合物とを含有する除草用組成物。2013155125.tif 000088〔式中、Ｒ1はＣ1-6アルキル基又は（Ｃ1-6アルキルオキシ）Ｃ1-6アルキル基を表し、Ｒ2は水素原子又はＣ1-6アルキル基を表し、Ｚ1はＣ1-6アルキル基を表し、Ｚ2はＣ1-6アルキル基を表し、ｎは０、１、２、３又は４を表し、Ｇは水素原子等を表す。〕【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）で示されるピリダジノン化合物と、Ａ群から選ばれる少なくとも１個の化合物と、Ｂ群から選ばれる少なくとも１個の化合物とを含有する除草用組成物。
2013155125.tif 000071
〔式中、Ｒ1はＣ1-6アルキル基又は（Ｃ1-6アルキルオキシ）Ｃ1-6アルキル基を表し、
Ｒ2は水素又はＣ1-6アルキル基を表し、
Ｇは水素、式
2013155125.tif 000072
で表される基、式
2013155125.tif 000073
で表される基、又は式
2013155125.tif 000074
で表される基
｛式中、Ｌは酸素又はイオウを表し、
Ｒ3はＣ1-6アルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ6-10アリール基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6アルキルオキシ基、Ｃ3-8シクロアルキルオキシ基、Ｃ2-6アルケニルオキシ基、Ｃ2-6アルキニルオキシ基、Ｃ6-10アリールオキシ基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルキルオキシ基、アミノ基、Ｃ1-6アルキルアミノ基、Ｃ2-6アルケニルアミノ基、Ｃ6-10アリールアミノ基、ジ（Ｃ1-6アルキル）アミノ基、ジ（Ｃ2-6アルケニル）アミノ基、（Ｃ1-6アルキル）（Ｃ6-10アリール）アミノ基又は３〜８員の含窒素複素環基を表し、
Ｒ4はＣ1-6アルキル基、Ｃ6-10アリール基、Ｃ1-6アルキルアミノ基又はジ（Ｃ1-6アルキル）アミノ基を表し、
Ｒ5及びＲ6は同一又は異なっていてもよく、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ6-10アリール基、Ｃ1-6アルキルオキシ基、Ｃ3-8シクロアルキルオキシ基、Ｃ6-10アリールオキシ基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルキルオキシ基、Ｃ1-6アルキルチオ基、Ｃ1-6アルキルアミノ基又はジ（Ｃ1-6アルキル）アミノ基を表す。
但し、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6で表されるいずれの基もハロゲンにより置換されていてもよく、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ6-10アリール基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルキル基のアリール部分、Ｃ3-8シクロアルキルオキシ基、Ｃ6-10アリールオキシ基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルキルオキシ基のアリール部分、Ｃ6-10アリールアミノ基のアリール部分、（Ｃ1-6アルキル）（Ｃ6-10アリール）アミノ基のアリール部分及び３〜８員の含窒素複素環基はＣ1-6アルキル基により置換されていてもよい。｝を表し、
Ｚ1はＣ1-6アルキル基を表し、
Ｚ2はＣ1-6アルキル基を表し、
ここで、ｎは０、１、２、３又は４を表し、ｎが２以上の整数を表す場合、各々のＺ2は同一又は異なっていてもよい。
但し、Ｚ1及びｎ個のＺ2で表される基における炭素数の合計は２以上である。〕
［Ａ群］
メソスルフロンメチル、
ピロキススラム、
フルカルバゾンナトリウム塩、
プロポキシカルバゾンナトリウム塩、
スルホスルフロン、
イマザメタベンズメチル、
イマザモックスアンモニウム塩、
グリホサートの農学的に許容される塩、
トリフルラリン、
トリアレート、
フェノキサプロップ−Ｐ−エチル、
トラルコキシジム、及び
ジクロホップメチルからなる群。
［Ｂ群］
フェンクロラゾールエチル、
クロキントセットメキシル、及び
メフェンピルジエチルからなる群。
【請求項２】
式（Ｉ）で示されるピリダジノン化合物と、Ａ群から選ばれる少なくとも１個の化合物と、Ｂ群から選ばれる少なくとも１個の化合物とを含有する除草用組成物。
2013155125.tif 000075
〔式中、Ｒ1はＣ1-6アルキル基又は（Ｃ1-6アルキルオキシ）Ｃ1-6アルキル基を表し、
Ｒ2は水素又はＣ1-6アルキル基を表し、
Ｇは水素、式
2013155125.tif 000076
で表される基、式
2013155125.tif 000077
で表される基
｛式中、Ｌは酸素又はイオウを表し、
Ｒ3はＣ1-6アルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ6-10アリール基、Ｃ1-6アルキルオキシ基、Ｃ2-6アルケニルオキシ基、ジ（Ｃ1-6アルキル）アミノ基を表し、
Ｒ4はＣ1-6アルキル基を表す。
但し、Ｒ3及びＲ4で表されるいずれの基もハロゲンにより置換されていてもよく、Ｃ3-8シクロアルキル基及びＣ6-10アリール基はＣ1-6アルキル基により置換されていてもよい。｝を表し、
Ｚ1はＣ1-6アルキル基を表し、
Ｚ2はＣ1-6アルキル基を表し、
ここで、ｎは０、１又は２を表し、ｎが２の場合、各々のＺ2は同一又は異なっていてもよい。
但し、Ｚ1及びｎ個のＺ2で表される基における炭素数の合計は２以上である。〕
［Ａ群］
メソスルフロンメチル、
ピロキススラム、
フルカルバゾンナトリウム塩、
プロポキシカルバゾンナトリウム塩、
スルホスルフロン、
イマザメタベンズメチル、
イマザモックスアンモニウム塩、
グリホサートの農学的に許容される塩、
トリフルラリン、
トリアレート、
フェノキサプロップ−Ｐ−エチル、
トラルコキシジム、及び
ジクロホップメチルからなる群。
［Ｂ群］
フェンクロラゾールエチル、
クロキントセットメキシル、及び
メフェンピルジエチルからなる群。
【請求項３】
式（Ｉ）で示されるピリダジノン化合物と、Ａ群から選ばれる少なくとも１個の化合物と、Ｂ群から選ばれる少なくとも１個の化合物とを含有する除草用組成物。
2013155125.tif 000078
〔式中、Ｒ1はＣ1-6アルキル基を表し、
Ｒ2はＣ1-6アルキル基を表し、
Ｇは水素を表し、
Ｚ1はＣ1-6アルキル基を表し、
Ｚ2はＣ1-6アルキル基を表し、
ここで、ｎは２を表し、各々のＺ2は同一又は異なっていてもよい。
但し、Ｚ1及び２個のＺ2で表される基における炭素数の合計は２以上である。〕
［Ａ群］
メソスルフロンメチル、
ピロキススラム、
フルカルバゾンナトリウム塩、
プロポキシカルバゾンナトリウム塩、
スルホスルフロン、
イマザメタベンズメチル、
イマザモックスアンモニウム塩、
グリホサートの農学的に許容される塩、
トリフルラリン、
トリアレート、
フェノキサプロップ−Ｐ−エチル、
トラルコキシジム、及び
ジクロホップメチルからなる群。
［Ｂ群］
フェンクロラゾールエチル、
クロキントセットメキシル、及び
メフェンピルジエチルからなる群。
【請求項４】
式（Ｉ）で示されるピリダジノン化合物が、Ｚ2の結合位置がベンゼン環上の４位及び／又は６位の化合物である請求項１又は２記載の除草用組成物。
【請求項５】
式（Ｉ）で示されるピリダジノン化合物が、Ｚ1がＣ1-3アルキル基であり、Ｚ2がＣ1-3アルキル基の化合物である請求項１〜４いずれか一項記載の除草用組成物。
【請求項６】
式（Ｉ）で示されるピリダジノン化合物が、Ｚ1がエチル基であり、ベンゼン環上の結合位置が４位のＺ2がメチル基又はエチル基であり、ベンゼン環上の結合位置が６位のＺ2がエチル基の化合物である請求項１〜５いずれか一項記載の除草用組成物。
【請求項７】
式（Ｉ）で示されるピリダジノン化合物が、Ｒ1がＣ1-3アルキル基であり、Ｒ2がＣ1-3アルキル基の化合物である請求項１〜６いずれか一項記載の除草用組成物。
【請求項８】
式（Ｉ）で示されるピリダジノン化合物が、Ｒ1及びＲ2がメチル基の化合物である請求項１〜７いずれか一項記載の除草用組成物。
【請求項９】
Ａ群から選ばれる少なくとも１個の化合物が、メソスルフロンメチル、ピロキススラム、フルカルバゾンナトリウム塩、プロポキシカルバゾンナトリウム塩又はスルホスルフロンである請求項１〜８いずれか一項記載の除草用組成物。
【請求項１０】
Ａ群から選ばれる少なくとも１個の化合物が、フェノキサプロップ−Ｐ−エチル、トラルコキジム又はジクロホップメチルである請求項１〜８いずれか一項記載の除草用組成物。
【請求項１１】
Ａ群から選ばれる少なくとも１個の化合物が、メソスルフロンメチル、ピロキススラム、フルカルバゾンナトリウム塩又はプロポキシカルバゾンナトリウム塩であり、Ｂ群から選ばれる少なくとも１個の化合物が、クロキントセットメキシル又はメフェンピルジエチルである請求項１〜７いずれか一項記載の除草用組成物。
【請求項１２】
式（Ｉ）で示されるピリダジノン化合物において、Ｇが水素であり、Ｚ1がエチル基であり、ベンゼン環上の結合位置が４位のＺ2がメチル基であり、ベンゼン環上の結合位置が６位のＺ2がエチル基であり、Ｒ1及びＲ2がメチル基である化合物、Ａ群から選ばれる少なくとも１個の化合物が、メソスルフロンメチル、ピロキススラム、フルカルバゾンナトリウム塩又はプロポキシカルバゾンナトリウム塩であり、Ｂ群から選ばれる少なくとも１個の化合物が、クロキントセットメキシル又はメフェンピルジエチルである除草用組成物。
【請求項１３】
式（Ｉ）で示されるピリダジノン化合物において、Ｇが水素であり、Ｚ1がエチル基であり、ベンゼン環上の結合位置が４位のＺ2がエチル基であり、ベンゼン環上の結合位置が６位のＺ2がエチル基であり、Ｒ1及びＲ2がメチル基である化合物、Ａ群から選ばれる少なくとも１個の化合物が、メソスルフロンメチル、ピロキススラム、フルカルバゾンナトリウム塩又はプロポキシカルバゾンナトリウム塩であり、Ｂ群から選ばれる少なくとも１個の化合物が、クロキントセットメキシル又はメフェンピルジエチルである除草用組成物。
【請求項１４】
式（I）で示されるピリダジノン化合物、Ａ群から選ばれる少なくとも１個の化合物、及びＢ群から選ばれる少なくとも１個の化合物の有効量を雑草又は雑草の生育する土壌に施用する工程を含む雑草の防除方法。
2013155125.tif 000079
〔式中、Ｒ1はＣ1-6アルキル基又は（Ｃ1-6アルキルオキシ）Ｃ1-6アルキル基を表し、
Ｒ2は水素又はＣ1-6アルキル基を表し、
Ｇは水素、式
2013155125.tif 000080
で表される基、式
2013155125.tif 000081
で表される基、又は式
2013155125.tif 000082
で表される基
｛式中、Ｌは酸素又はイオウを表し、
Ｒ3はＣ1-6アルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ6-10アリール基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6アルキルオキシ基、Ｃ3-8シクロアルキルオキシ基、Ｃ2-6アルケニルオキシ基、Ｃ2-6アルキニルオキシ基、Ｃ6-10アリールオキシ基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルキルオキシ基、アミノ基、Ｃ1-6アルキルアミノ基、Ｃ2-6アルケニルアミノ基、Ｃ6-10アリールアミノ基、ジ（Ｃ1-6アルキル）アミノ基、ジ（Ｃ2-6アルケニル）アミノ基、（Ｃ1-6アルキル）（Ｃ6-10アリール）アミノ基又は３〜８員の含窒素複素環基を表し、
Ｒ4はＣ1-6アルキル基、Ｃ6-10アリール基、Ｃ1-6アルキルアミノ基又はジ（Ｃ1-6アルキル）アミノ基を表し、
Ｒ5及びＲ6は同一又は異なっていてもよく、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ6-10アリール基、Ｃ1-6アルキルオキシ基、Ｃ3-8シクロアルキルオキシ基、Ｃ6-10アリールオキシ基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルキルオキシ基、Ｃ1-6アルキルチオ基、Ｃ1-6アルキルアミノ基又はジ（Ｃ1-6アルキル）アミノ基を表す。
但し、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6で表されるいずれの基もハロゲンにより置換されていてもよく、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ6-10アリール基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルキル基のアリール部分、Ｃ3-8シクロアルキルオキシ基、Ｃ6-10アリールオキシ基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルキルオキシ基のアリール部分、Ｃ6-10アリールアミノ基のアリール部分、（Ｃ1-6アルキル）（Ｃ6-10アリール）アミノ基のアリール部分及び３〜８員の含窒素複素環基はＣ1-6アルキル基により置換されていてもよい。｝を表し、
Ｚ1はＣ1-6アルキル基を表し、
Ｚ2はＣ1-6アルキル基を表し、
ここで、ｎは０、１、２、３又は４を表し、ｎが２以上の整数を表す場合、各々のＺ2は同一又は異なっていてもよい。
但し、Ｚ1及びｎ個のＺ2で表される基における炭素数の合計は２以上である。〕
［Ａ群］
メソスルフロンメチル、
ピロキススラム、
フルカルバゾンナトリウム塩、
プロポキシカルバゾンナトリウム塩、
スルホスルフロン、
イマザメタベンズメチル、
イマザモックスアンモニウム塩、
グリホサートの農学的に許容される塩、
トリフルラリン、
トリアレート、
フェノキサプロップ−Ｐ−エチル、
トラルコキシジム、及び
ジクロホップメチルからなる群。
［Ｂ群］
フェンクロラゾールエチル、
クロキントセットメキシル、及び
メフェンピルジエチルからなる群。
【請求項１５】
式（I）で示されるピリダジノン化合物、Ａ群から選ばれる少なくとも１個の化合物、及びＢ群から選ばれる少なくとも１個の化合物の有効量を雑草又は雑草の生育する土壌に施用する工程を含む雑草の防除方法。
2013155125.tif 000083
〔式中、Ｒ1はメチル基を表し、
Ｒ2は水素又はメチル基を表し、
Ｇは水素を表し、
Ｚ1はＣ1-6アルキル基を表し、
Ｚ2はＣ1-6アルキル基を表し、
ここで、ｎは０、１、２、３又は４を表し、ｎが２以上の整数を表す場合、各々のＺ2は同一又は異なっていてもよい。
但し、Ｚ1及びｎ個のＺ2で表される基における炭素数の合計は２以上である。〕
［Ａ群］
メソスルフロンメチル、
ピロキススラム、
フルカルバゾンナトリウム塩、
プロポキシカルバゾンナトリウム塩、
スルホスルフロン、
イマザメタベンズメチル、
イマザモックスアンモニウム塩、
グリホサートの農学的に許容される塩、
トリフルラリン、
トリアレート、
フェノキサプロップ−Ｐ−エチル、
トラルコキシジム、及び
ジクロホップメチルからなる群。
［Ｂ群］
フェンクロラゾールエチル、
クロキントセットメキシル、及び
メフェンピルジエチルからなる群。
【請求項１６】
施用する場所が、コムギ、オオムギ、又はデュラムコムギが生育する農耕地である請求項１４又は１５に記載の雑草の防除方法。
【請求項１７】
雑草防除のための、式（I）で示される化合物、Ａ群から選ばれる少なくとも１個の化合物、及びＢ群から選ばれる少なくとも１個の化合物を含有する組成物の使用。
2013155125.tif 000084
〔式中、Ｒ1はＣ1-6アルキル基又は（Ｃ1-6アルキルオキシ）Ｃ1-6アルキル基を表し、
Ｒ2は水素又はＣ1-6アルキル基を表し、
Ｇは水素、式
2013155125.tif 000085
で表される基、式
2013155125.tif 000086
で表される基、又は式
2013155125.tif 000087
で表される基
｛式中、Ｌは酸素又はイオウを表し、
Ｒ3はＣ1-6アルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ6-10アリール基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6アルキルオキシ基、Ｃ3-8シクロアルキルオキシ基、Ｃ2-6アルケニルオキシ基、Ｃ2-6アルキニルオキシ基、Ｃ6-10アリールオキシ基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルキルオキシ基、アミノ基、Ｃ1-6アルキルアミノ基、Ｃ2-6アルケニルアミノ基、Ｃ6-10アリールアミノ基、ジ（Ｃ1-6アルキル）アミノ基、ジ（Ｃ2-6アルケニル）アミノ基、（Ｃ1-6アルキル）（Ｃ6-10アリール）アミノ基又は３〜８員の含窒素複素環基を表し、
Ｒ4はＣ1-6アルキル基、Ｃ6-10アリール基、Ｃ1-6アルキルアミノ基又はジ（Ｃ1-6アルキル）アミノ基を表し、
Ｒ5及びＲ6は同一又は異なっていてもよく、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ6-10アリール基、Ｃ1-6アルキルオキシ基、Ｃ3-8シクロアルキルオキシ基、Ｃ6-10アリールオキシ基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルキルオキシ基、Ｃ1-6アルキルチオ基、Ｃ1-6アルキルアミノ基又はジ（Ｃ1-6アルキル）アミノ基を表す。
但し、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6で表されるいずれの基もハロゲンにより置換されていてもよく、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ6-10アリール基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルキル基のアリール部分、Ｃ3-8シクロアルキルオキシ基、Ｃ6-10アリールオキシ基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルキルオキシ基のアリール部分、Ｃ6-10アリールアミノ基のアリール部分、（Ｃ1-6アルキル）（Ｃ6-10アリール）アミノ基のアリール部分及び３〜８員の含窒素複素環基はＣ1-6アルキル基により置換されていてもよい。｝を表し、
Ｚ1はＣ1-6アルキル基を表し、
Ｚ2はＣ1-6アルキル基を表し、
ここで、ｎは０、１、２、３又は４を表し、ｎが２以上の整数を表す場合、各々のＺ2は同一又は異なっていてもよい。
但し、Ｚ1及びｎ個のＺ2で表される基における炭素数の合計は２以上である。〕
［Ａ群］
メソスルフロンメチル、
ピロキススラム、
フルカルバゾンナトリウム塩、
プロポキシカルバゾンナトリウム塩、
スルホスルフロン、
イマザメタベンズメチル、
イマザモックスアンモニウム塩、
グリホサートの農学的に許容される塩、
トリフルラリン、
トリアレート、
フェノキサプロップ−Ｐ−エチル、
トラルコキシジム、及び
ジクロホップメチルからなる群。
［Ｂ群］
フェンクロラゾールエチル、
クロキントセットメキシル、及び
メフェンピルジエチルからなる群。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、除草用組成物等に関する。
【背景技術】
【０００２】
現在、数多くの除草剤が使用されているが、防除の対象となる雑草は種類も多く、発生も長期間にわたる。このため、優れた雑草防除効果を有する除草用組成物が求められている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】特開２００８−１３３２５２号公報
【非特許文献】
【０００４】
【非特許文献１】ペスティサイドマニュアル（Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ）Ｆｏｕｒｔｅｅｎｔｈ  Ｅｄｉｔｉｏｎ（ ２ ０ ０ ６ ） 、Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ（Ｉ Ｓ Ｂ Ｎ：１−９０１３９６−１４−２）
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明は、優れた雑草防除効果を有する除草用組成物を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者らは優れた雑草防除効果を有する除草用組成物を見出すべく検討の結果、下記式（Ｉ）で示されるピリダジノン化合物を、ある特定の化合物とともに用いた除草用組成物が優れた雑草防除効果を有することを見出し、本発明に至った。
【０００７】
すなわち、本発明は以下の通りである。
［１］  式（Ｉ）で示されるピリダジノン化合物（以下、本化合物と記す場合がある。）と、Ａ群から選ばれる少なくとも１個の化合物と、Ｂ群から選ばれる少なくとも１個の化合物とを含有する除草用組成物（以下、本発明除草用組成物と記す。）。
2013155125.tif 000002
〔式中、Ｒ1はＣ1-6アルキル基又は（Ｃ1-6アルキルオキシ）Ｃ1-6アルキル基を表し、
Ｒ2は水素又はＣ1-6アルキル基を表し、
Ｇは水素、式
2013155125.tif 000003
で表される基、式
2013155125.tif 000004
で表される基、又は式
2013155125.tif 000005
で表される基
｛式中、Ｌは酸素又はイオウを表し、
Ｒ3はＣ1-6アルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ6-10アリール基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6アルキルオキシ基、Ｃ3-8シクロアルキルオキシ基、Ｃ2-6アルケニルオキシ基、Ｃ2-6アルキニルオキシ基、Ｃ6-10アリールオキシ基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルキルオキシ基、アミノ基、Ｃ1-6アルキルアミノ基、Ｃ2-6アルケニルアミノ基、Ｃ6-10アリールアミノ基、ジ（Ｃ1-6アルキル）アミノ基、ジ（Ｃ2-6アルケニル）アミノ基、（Ｃ1-6アルキル）（Ｃ6-10アリール）アミノ基又は３〜８員の含窒素複素環基を表し、
Ｒ4はＣ1-6アルキル基、Ｃ6-10アリール基、Ｃ1-6アルキルアミノ基又はジ（Ｃ1-6アルキル）アミノ基を表し、
Ｒ5及びＲ6は同一又は異なっていてもよく、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ6-10アリール基、Ｃ1-6アルキルオキシ基、Ｃ3-8シクロアルキルオキシ基、Ｃ6-10アリールオキシ基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルキルオキシ基、Ｃ1-6アルキルチオ基、Ｃ1-6アルキルアミノ基又はジ（Ｃ1-6アルキル）アミノ基を表す。
但し、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6で表されるいずれの基もハロゲンにより置換されていてもよく、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ6-10アリール基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルキル基のアリール部分、Ｃ3-8シクロアルキルオキシ基、Ｃ6-10アリールオキシ基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルキルオキシ基のアリール部分、Ｃ6-10アリールアミノ基のアリール部分、（Ｃ1-6アルキル）（Ｃ6-10アリール）アミノ基のアリール部分及び３〜８員の含窒素複素環基はＣ1-6アルキル基により置換されていてもよい。｝を表し、
Ｚ1はＣ1-6アルキル基を表し、
Ｚ2はＣ1-6アルキル基を表し、
ここで、ｎは０、１、２、３又は４を表し、ｎが２以上の整数を表す場合、各々のＺ2は同一又は異なっていてもよい。
但し、Ｚ1及びｎ個のＺ2で表される基における炭素数の合計は２以上である。〕
［Ａ群］
メソスルフロンメチル（Ｍｅｓｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、
ピロキススラム（Ｐｙｒｏｘｓｕｌａｍ）、
フルカルバゾンナトリウム塩（Ｆｌｕｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ）、
プロポキシカルバゾンナトリウム塩（Ｐｒｏｐｏｘｙｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ）、
スルホスルフロン（Ｓｕｌｆｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、
イマザメタベンズメチル（Ｉｍａｚａｍｅｔｈａｂｅｎｚ−ｍｅｔｈｙｌ）、
イマザモックスアンモニウム塩（Ｉｍａｚａｍｏｘ−ａｍｍｏｎｉｕｍ）、
グリホサートの農学的に許容される塩（Ａｇｒｏｎｏｍｉｃａｌｌｙ−ａｃｃｅｐｔａｂｌｅ  ｓａｌｔ  ｏｆ  Ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ）、
トリフルラリン（Ｔｒｉｆｌｕｒａｌｉｎ）、
トリアレート（Ｔｒｉ−ａｌｌａｔｅ）、
フェノキサプロップ−Ｐ−エチル（Ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ−Ｐ−ｅｔｈｙｌ）、
トラルコキシジム（Ｔｒａｌｋｏｘｙｄｉｍ）、及び
ジクロホップメチル（Ｄｉｃｌｏｆｏｐ−ｍｅｔｈｙｌ）からなる群。
［Ｂ群］
フェンクロラゾールエチル（Ｆｅｎｃｈｌｏｒａｚｏｌｅ−ｅｔｈｙｌ）、
クロキントセットメキシル（Ｃｌｏｑｕｉｎｔｏｃｅｔ−ｍｅｘｙｌ）、及び
メフェンピルジエチル（Ｍｅｆｅｎｐｙｒ−ｄｉｅｔｈｙｌ）からなる群。
【０００８】
［２］  式（Ｉ）で示されるピリダジノン化合物と、Ａ群から選ばれる少なくとも１個の化合物と、Ｂ群から選ばれる少なくとも１個の化合物とを含有する除草用組成物。
2013155125.tif 000006
〔式中、Ｒ1はＣ1-6アルキル基又は（Ｃ1-6アルキルオキシ）Ｃ1-6アルキル基を表し、
Ｒ2は水素又はＣ1-6アルキル基を表し、
Ｇは水素、式
2013155125.tif 000007
で表される基、式
2013155125.tif 000008
で表される基
｛式中、Ｌは酸素又はイオウを表し、
Ｒ3はＣ1-6アルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ6-10アリール基、Ｃ1-6アルキルオキシ基、Ｃ2-6アルケニルオキシ基、ジ（Ｃ1-6アルキル）アミノ基を表し、
Ｒ4はＣ1-6アルキル基を表す。
但し、Ｒ3及びＲ4で表されるいずれの基もハロゲンにより置換されていてもよく、Ｃ3-8シクロアルキル基及びＣ6-10アリール基はＣ1-6アルキル基により置換されていてもよい。｝を表し、
Ｚ1はＣ1-6アルキル基を表し、
Ｚ2はＣ1-6アルキル基を表し、
ここで、ｎは０、１又は２を表し、ｎが２の場合、各々のＺ2は同一又は異なっていてもよい。
但し、Ｚ1及びｎ個のＺ2で表される基における炭素数の合計は２以上である。〕
［Ａ群］
メソスルフロンメチル、
ピロキススラム、
フルカルバゾンナトリウム塩、
プロポキシカルバゾンナトリウム塩、
スルホスルフロン、
イマザメタベンズメチル、
イマザモックスアンモニウム塩、
グリホサートの農学的に許容される塩、
トリフルラリン、
トリアレート、
フェノキサプロップ−Ｐ−エチル、
トラルコキシジム、及び
ジクロホップメチルからなる群。
［Ｂ群］
フェンクロラゾールエチル、
クロキントセットメキシル、及び
メフェンピルジエチルからなる群。
【０００９】
［３］  式（Ｉ）で示されるピリダジノン化合物と、Ａ群から選ばれる少なくとも１個の化合物と、Ｂ群から選ばれる少なくとも１個の化合物とを含有する除草用組成物。
2013155125.tif 000009
〔式中、Ｒ1はＣ1-6アルキル基を表し、
Ｒ2はＣ1-6アルキル基を表し、
Ｇは水素を表し、
Ｚ1はＣ1-6アルキル基を表し、
Ｚ2はＣ1-6アルキル基を表し、
ここで、ｎは２を表し、各々のＺ2は同一又は異なっていてもよい。
但し、Ｚ1及び２個のＺ2で表される基における炭素数の合計は２以上である。〕
［Ａ群］
メソスルフロンメチル、
ピロキススラム、
フルカルバゾンナトリウム塩、
プロポキシカルバゾンナトリウム塩、
スルホスルフロン、
イマザメタベンズメチル、
イマザモックスアンモニウム塩、
グリホサートの農学的に許容される塩、
トリフルラリン、
トリアレート、
フェノキサプロップ−Ｐ−エチル、
トラルコキシジム、及び
ジクロホップメチルからなる群。
［Ｂ群］
フェンクロラゾールエチル、
クロキントセットメキシル、及び
メフェンピルジエチルからなる群。
【００１０】
［４］  式（Ｉ）で示されるピリダジノン化合物が、Ｚ2の結合位置がベンゼン環上の４位及び／又は６位の化合物である［１］又は［２］記載の除草用組成物。
【００１１】
［５］  式（Ｉ）で示されるピリダジノン化合物が、Ｚ1がＣ1-3アルキル基であり、Ｚ2がＣ1-3アルキル基の化合物である［１］〜［４］いずれか一項記載の除草用組成物。
【００１２】
［６］  式（Ｉ）で示されるピリダジノン化合物が、Ｚ1がエチル基であり、ベンゼン環上の結合位置が４位のＺ2がメチル基又はエチル基であり、ベンゼン環上の結合位置が６位のＺ2がエチル基の化合物である［１］〜［５］いずれか一項記載の除草用組成物。
【００１３】
［７］  式（Ｉ）で示されるピリダジノン化合物が、Ｒ1がＣ1-3アルキル基であり、Ｒ2がＣ1-3アルキル基の化合物である［１］〜［６］いずれか一項記載の除草用組成物。
【００１４】
［８］  式（Ｉ）で示されるピリダジノン化合物が、Ｒ1及びＲ2がメチル基の化合物である［１］〜［７］いずれか一項記載の除草用組成物。
【００１５】
［９］  Ａ群から選ばれる少なくとも１個の化合物が、メソスルフロンメチル、ピロキススラム、フルカルバゾンナトリウム塩、プロポキシカルバゾンナトリウム塩又はスルホスルフロンである［１］〜［８］いずれか一項記載の除草用組成物。
【００１６】
［１０］  Ａ群から選ばれる少なくとも１個の化合物が、フェノキサプロップ−Ｐ−エチル、トラルコキジム又はジクロホップメチルである［１］〜［８］いずれか一項記載の除草用組成物。
【００１７】
［１１］  Ａ群から選ばれる少なくとも１個の化合物が、メソスルフロンメチル、ピロキススラム、フルカルバゾンナトリウム塩又はプロポキシカルバゾンナトリウム塩であり、Ｂ群から選ばれる少なくとも１個の化合物が、クロキントセットメキシル又はメフェンピルジエチルである［１］〜［７］いずれか一項記載の除草用組成物。
【００１８】
［１２］  式（Ｉ）で示されるピリダジノン化合物において、Ｇが水素であり、Ｚ1がエチル基であり、ベンゼン環上の結合位置が４位のＺ2がメチル基であり、ベンゼン環上の結合位置が６位のＺ2がエチル基であり、Ｒ1及びＲ2がメチル基である化合物、Ａ群から選ばれる少なくとも１個の化合物が、メソスルフロンメチル、ピロキススラム、フルカルバゾンナトリウム塩又はプロポキシカルバゾンナトリウム塩であり、Ｂ群から選ばれる少なくとも１個の化合物が、クロキントセットメキシル又はメフェンピルジエチルである除草用組成物。
【００１９】
［１３］  式（Ｉ）で示されるピリダジノン化合物において、Ｇが水素であり、Ｚ1がエチル基であり、ベンゼン環上の結合位置が４位のＺ2がエチル基であり、ベンゼン環上の結合位置が６位のＺ2がエチル基であり、Ｒ1及びＲ2がメチル基である化合物、Ａ群から選ばれる少なくとも１個の化合物が、メソスルフロンメチル、ピロキススラム、フルカルバゾンナトリウム塩又はプロポキシカルバゾンナトリウム塩であり、Ｂ群から選ばれる少なくとも１個の化合物が、クロキントセットメキシル又はメフェンピルジエチルである除草用組成物。
【００２０】
［１４］  式（I）で示されるピリダジノン化合物、Ａ群から選ばれる少なくとも１個の化合物、及びＢ群から選ばれる少なくとも１個の化合物の有効量を雑草又は雑草の生育する土壌に施用する工程を含む雑草の防除方法。
2013155125.tif 000010
〔式中、Ｒ1はＣ1-6アルキル基又は（Ｃ1-6アルキルオキシ）Ｃ1-6アルキル基を表し、
Ｒ2は水素又はＣ1-6アルキル基を表し、
Ｇは水素、式
2013155125.tif 000011
で表される基、式
2013155125.tif 000012
で表される基、又は式
2013155125.tif 000013
で表される基
｛式中、Ｌは酸素又はイオウを表し、
Ｒ3はＣ1-6アルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ6-10アリール基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6アルキルオキシ基、Ｃ3-8シクロアルキルオキシ基、Ｃ2-6アルケニルオキシ基、Ｃ2-6アルキニルオキシ基、Ｃ6-10アリールオキシ基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルキルオキシ基、アミノ基、Ｃ1-6アルキルアミノ基、Ｃ2-6アルケニルアミノ基、Ｃ6-10アリールアミノ基、ジ（Ｃ1-6アルキル）アミノ基、ジ（Ｃ2-6アルケニル）アミノ基、（Ｃ1-6アルキル）（Ｃ6-10アリール）アミノ基又は３〜８員の含窒素複素環基を表し、
Ｒ4はＣ1-6アルキル基、Ｃ6-10アリール基、Ｃ1-6アルキルアミノ基又はジ（Ｃ1-6アルキル）アミノ基を表し、
Ｒ5及びＲ6は同一又は異なっていてもよく、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ6-10アリール基、Ｃ1-6アルキルオキシ基、Ｃ3-8シクロアルキルオキシ基、Ｃ6-10アリールオキシ基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルキルオキシ基、Ｃ1-6アルキルチオ基、Ｃ1-6アルキルアミノ基又はジ（Ｃ1-6アルキル）アミノ基を表す。
但し、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6で表されるいずれの基もハロゲンにより置換されていてもよく、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ6-10アリール基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルキル基のアリール部分、Ｃ3-8シクロアルキルオキシ基、Ｃ6-10アリールオキシ基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルキルオキシ基のアリール部分、Ｃ6-10アリールアミノ基のアリール部分、（Ｃ1-6アルキル）（Ｃ6-10アリール）アミノ基のアリール部分及び３〜８員の含窒素複素環基はＣ1-6アルキル基により置換されていてもよい。｝を表し、
Ｚ1はＣ1-6アルキル基を表し、
Ｚ2はＣ1-6アルキル基を表し、
ここで、ｎは０、１、２、３又は４を表し、ｎが２以上の整数を表す場合、各々のＺ2は同一又は異なっていてもよい。
但し、Ｚ1及びｎ個のＺ2で表される基における炭素数の合計は２以上である。〕
［Ａ群］
メソスルフロンメチル、
ピロキススラム、
フルカルバゾンナトリウム塩、
プロポキシカルバゾンナトリウム塩、
スルホスルフロン、
イマザメタベンズメチル、
イマザモックスアンモニウム塩、
グリホサートの農学的に許容される塩、
トリフルラリン、
トリアレート、
フェノキサプロップ−Ｐ−エチル、
トラルコキシジム、及び
ジクロホップメチルからなる群。
［Ｂ群］
フェンクロラゾールエチル、
クロキントセットメキシル、及び
メフェンピルジエチルからなる群。
【００２１】
［１５］  式（I）で示されるピリダジノン化合物、Ａ群から選ばれる少なくとも１個の化合物、及びＢ群から選ばれる少なくとも１個の化合物の有効量を雑草又は雑草の生育する土壌に施用する工程を含む雑草の防除方法。
2013155125.tif 000014
〔式中、Ｒ1はメチル基を表し、
Ｒ2は水素又はメチル基を表し、
Ｇは水素を表し、
Ｚ1はＣ1-6アルキル基を表し、
Ｚ2はＣ1-6アルキル基を表し、
ここで、ｎは０、１、２、３又は４を表し、ｎが２以上の整数を表す場合、各々のＺ2は同一又は異なっていてもよい。
但し、Ｚ1及びｎ個のＺ2で表される基における炭素数の合計は２以上である。〕
［Ａ群］
メソスルフロンメチル、
ピロキススラム、
フルカルバゾンナトリウム塩、
プロポキシカルバゾンナトリウム塩、
スルホスルフロン、
イマザメタベンズメチル、
イマザモックスアンモニウム塩、
グリホサートの農学的に許容される塩、
トリフルラリン、
トリアレート、
フェノキサプロップ−Ｐ−エチル、
トラルコキシジム、及び
ジクロホップメチルからなる群。
［Ｂ群］
フェンクロラゾールエチル、
クロキントセットメキシル、及び
メフェンピルジエチルからなる群。
【００２２】
［１６］  施用する場所が、コムギ、オオムギ、又はデュラムコムギが生育する農耕地である［１４］又は［１５］に記載の雑草の防除方法。
［１７］  雑草防除のための、式（I）で示される化合物、Ａ群から選ばれる少なくとも１個の化合物、及びＢ群から選ばれる少なくとも１個の化合物を含有する組成物の使用。
2013155125.tif 000015
〔式中、Ｒ1はＣ1-6アルキル基又は（Ｃ1-6アルキルオキシ）Ｃ1-6アルキル基を表し、
Ｒ2は水素又はＣ1-6アルキル基を表し、
Ｇは水素、式
2013155125.tif 000016
で表される基、式
2013155125.tif 000017
で表される基、又は式
2013155125.tif 000018
で表される基
｛式中、Ｌは酸素又はイオウを表し、
Ｒ3はＣ1-6アルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ6-10アリール基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6アルキルオキシ基、Ｃ3-8シクロアルキルオキシ基、Ｃ2-6アルケニルオキシ基、Ｃ2-6アルキニルオキシ基、Ｃ6-10アリールオキシ基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルキルオキシ基、アミノ基、Ｃ1-6アルキルアミノ基、Ｃ2-6アルケニルアミノ基、Ｃ6-10アリールアミノ基、ジ（Ｃ1-6アルキル）アミノ基、ジ（Ｃ2-6アルケニル）アミノ基、（Ｃ1-6アルキル）（Ｃ6-10アリール）アミノ基又は３〜８員の含窒素複素環基を表し、
Ｒ4はＣ1-6アルキル基、Ｃ6-10アリール基、Ｃ1-6アルキルアミノ基又はジ（Ｃ1-6アルキル）アミノ基を表し、
Ｒ5及びＲ6は同一又は異なっていてもよく、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ6-10アリール基、Ｃ1-6アルキルオキシ基、Ｃ3-8シクロアルキルオキシ基、Ｃ6-10アリールオキシ基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルキルオキシ基、Ｃ1-6アルキルチオ基、Ｃ1-6アルキルアミノ基又はジ（Ｃ1-6アルキル）アミノ基を表す。
但し、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6で表されるいずれの基もハロゲンにより置換されていてもよく、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ6-10アリール基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルキル基のアリール部分、Ｃ3-8シクロアルキルオキシ基、Ｃ6-10アリールオキシ基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルキルオキシ基のアリール部分、Ｃ6-10アリールアミノ基のアリール部分、（Ｃ1-6アルキル）（Ｃ6-10アリール）アミノ基のアリール部分及び３〜８員の含窒素複素環基はＣ1-6アルキル基により置換されていてもよい。｝を表し、
Ｚ1はＣ1-6アルキル基を表し、
Ｚ2はＣ1-6アルキル基を表し、
ここで、ｎは０、１、２、３又は４を表し、ｎが２以上の整数を表す場合、各々のＺ2は同一又は異なっていてもよい。
但し、Ｚ1及びｎ個のＺ2で表される基における炭素数の合計は２以上である。〕
［Ａ群］
メソスルフロンメチル、
ピロキススラム、
フルカルバゾンナトリウム塩、
プロポキシカルバゾンナトリウム塩、
スルホスルフロン、
イマザメタベンズメチル、
イマザモックスアンモニウム塩、
グリホサートの農学的に許容される塩、
トリフルラリン、
トリアレート、
フェノキサプロップ−Ｐ−エチル、
トラルコキシジム、及び
ジクロホップメチルからなる群。
［Ｂ群］
フェンクロラゾールエチル、
クロキントセットメキシル、及び
メフェンピルジエチルからなる群。
【発明の効果】
【００２３】
本発明除草用組成物は、化合物単独で使用する場合と比べて相乗的な雑草防除効果が得られる。
【００２４】
本発明において、グリホサートの農学的に許容される塩としては、例えばグリホサートアンモニウム塩、グリホサートイソプロピルアミン塩、グリホサートカリウム塩、又はグリホサートトリメシウム塩などが挙げられる。
【００２５】
本発明除草用組成物としては、例えば以下のものが挙げられる。
本化合物と、メソスルフロンメチルと、フェンクロラゾールエチルとを含有する除草用組成物。
本化合物と、メソスルフロンメチルと、クロキントセットメキシルとを含有する除草用組成物。
本化合物と、メソスルフロンメチルと、メフェンピルジエチルとを含有する除草用組成物。
本化合物と、ピロキススラムと、フェンクロラゾールエチルとを含有する除草用組成物。
本化合物と、ピロキススラムと、クロキントセットメキシルとを含有する除草用組成物。
本化合物と、ピロキススラムと、メフェンピルジエチルとを含有する除草用組成物。
本化合物と、フルカルバゾンナトリウム塩と、フェンクロラゾールエチルとを含有する除草用組成物。
本化合物と、フルカルバゾンナトリウム塩と、クロキントセットメキシルとを含有する除草用組成物。
本化合物と、フルカルバゾンナトリウム塩と、メフェンピルジエチルとを含有する除草用組成物。
本化合物と、プロポキシカルバゾンナトリウム塩と、フェンクロラゾールエチルとを含有する除草用組成物。
本化合物と、プロポキシカルバゾンナトリウム塩と、クロキントセットメキシルとを含有する除草用組成物。
本化合物と、プロポキシカルバゾンナトリウム塩と、メフェンピルジエチルとを含有する除草用組成物。
【００２６】
本化合物と、スルホスルフロンと、フェンクロラゾールエチルとを含有する除草用組成物。
本化合物と、スルホスルフロンと、クロキントセットメキシルとを含有する除草用組成物。
本化合物と、スルホスルフロンと、メフェンピルジエチルとを含有する除草用組成物。
本化合物と、イマザメタベンズメチルと、フェンクロラゾールエチルとを含有する除草用組成物。
本化合物と、イマザメタベンズメチルと、クロキントセットメキシルとを含有する除草用組成物。
本化合物と、イマザメタベンズメチルと、メフェンピルジエチルとを含有する除草用組成物。
本化合物と、イマザモックスアンモニウム塩と、フェンクロラゾールエチルとを含有する除草用組成物。
本化合物と、イマザモックスアンモニウム塩と、クロキントセットメキシルとを含有する除草用組成物。
本化合物と、イマザモックスアンモニウム塩と、メフェンピルジエチルとを含有する除草用組成物。
【００２７】
本化合物と、グリホサートの農学的に許容される塩と、フェンクロラゾールエチルとを含有する除草用組成物。
本化合物と、グリホサートの農学的に許容される塩と、クロキントセットメキシルとを含有する除草用組成物。
本化合物と、グリホサートの農学的に許容される塩と、メフェンピルジエチルとを含有する除草用組成物。
【００２８】
本化合物と、トリフルラリンと、フェンクロラゾールエチルとを含有する除草用組成物。
本化合物と、トリフルラリンと、クロキントセットメキシルとを含有する除草用組成物。
本化合物と、トリフルラリンと、メフェンピルジエチルとを含有する除草用組成物。
本化合物と、トリアレートと、フェンクロラゾールエチルとを含有する除草用組成物。
本化合物と、トリアレートと、クロキントセットメキシルとを含有する除草用組成物。
本化合物と、トリアレートと、メフェンピルジエチルとを含有する除草用組成物。
本化合物と、フェノキサプロップ−Ｐ−エチルと、フェンクロラゾールエチルとを含有する除草用組成物。
本化合物と、フェノキサプロップ−Ｐ−エチルと、クロキントセットメキシルとを含有する除草用組成物。
本化合物と、フェノキサプロップ−Ｐ−エチルと、メフェンピルジエチルとを含有する除草用組成物。
本化合物と、トラルコキシジムと、フェンクロラゾールエチルとを含有する除草用組成物。
本化合物と、トラルコキシジムと、クロキントセットメキシルとを含有する除草用組成物。
本化合物と、トラルコキシジムと、メフェンピルジエチルとを含有する除草用組成物。
本化合物と、ジクロホップメチルと、フェンクロラゾールエチルとを含有する除草用組成物。
本化合物と、ジクロホップメチルと、クロキントセットメキシルとを含有する除草用組成物。
本化合物と、ジクロホップメチルと、メフェンピルジエチルとを含有する除草用組成物。
【００２９】
式（Ｉ）で示されるピリダジノン化合物において、Ｇが水素であり、Ｚ1がエチル基であり、ベンゼン環上の結合位置が４位のＺ2がメチル基であり、ベンゼン環上の結合位置が６位のＺ2がエチル基であり、Ｒ1及びＲ2がメチル基である化合物と、メソスルフロンメチルと、フェンクロラゾールエチルとを含有する除草用組成物。
式（Ｉ）で示されるピリダジノン化合物において、Ｇが水素であり、Ｚ1がエチル基であり、ベンゼン環上の結合位置が４位のＺ2がメチル基であり、ベンゼン環上の結合位置が６位のＺ2がエチル基であり、Ｒ1及びＲ2がメチル基である化合物と、メソスルフロンメチルと、クロキントセットメキシルとを含有する除草用組成物。
式（Ｉ）で示されるピリダジノン化合物において、Ｇが水素であり、Ｚ1がエチル基であり、ベンゼン環上の結合位置が４位のＺ2がメチル基であり、ベンゼン環上の結合位置が６位のＺ2がエチル基であり、Ｒ1及びＲ2がメチル基である化合物と、メソスルフロンメチルと、メフェンピルジエチルとを含有する除草用組成物。
【００３０】
式（Ｉ）で示されるピリダジノン化合物において、Ｇが水素であり、Ｚ1がエチル基であり、ベンゼン環上の結合位置が４位のＺ2がメチル基であり、ベンゼン環上の結合位置が６位のＺ2がエチル基であり、Ｒ1及びＲ2がメチル基である化合物と、ピロキススラムと、フェンクロラゾールエチルとを含有する除草用組成物。
式（Ｉ）で示されるピリダジノン化合物において、Ｇが水素であり、Ｚ1がエチル基であり、ベンゼン環上の結合位置が４位のＺ2がメチル基であり、ベンゼン環上の結合位置が６位のＺ2がエチル基であり、Ｒ1及びＲ2がメチル基である化合物と、ピロキススラムと、クロキントセットメキシルとを含有する除草用組成物。
式（Ｉ）で示されるピリダジノン化合物において、Ｇが水素であり、Ｚ1がエチル基であり、ベンゼン環上の結合位置が４位のＺ2がメチル基であり、ベンゼン環上の結合位置が６位のＺ2がエチル基であり、Ｒ1及びＲ2がメチル基である化合物と、ピロキススラムと、メフェンピルジエチルとを含有する除草用組成物。
【００３１】
式（Ｉ）で示されるピリダジノン化合物において、Ｇが水素であり、Ｚ1がエチル基であり、ベンゼン環上の結合位置が４位のＺ2がメチル基であり、ベンゼン環上の結合位置が６位のＺ2がエチル基であり、Ｒ1及びＲ2がメチル基である化合物と、フルカルバゾンナトリウム塩と、フェンクロラゾールエチルとを含有する除草用組成物。
式（Ｉ）で示されるピリダジノン化合物において、Ｇが水素であり、Ｚ1がエチル基であり、ベンゼン環上の結合位置が４位のＺ2がメチル基であり、ベンゼン環上の結合位置が６位のＺ2がエチル基であり、Ｒ1及びＲ2がメチル基である化合物と、フルカルバゾンナトリウム塩と、クロキントセットメキシルとを含有する除草用組成物。
式（Ｉ）で示されるピリダジノン化合物において、Ｇが水素であり、Ｚ1がエチル基であり、ベンゼン環上の結合位置が４位のＺ2がメチル基であり、ベンゼン環上の結合位置が６位のＺ2がエチル基であり、Ｒ1及びＲ2がメチル基である化合物と、フルカルバゾンナトリウム塩と、メフェンピルジエチルとを含有する除草用組成物。
【００３２】
式（Ｉ）で示されるピリダジノン化合物において、Ｇが水素であり、Ｚ1がエチル基であり、ベンゼン環上の結合位置が４位のＺ2がメチル基であり、ベンゼン環上の結合位置が６位のＺ2がエチル基であり、Ｒ1及びＲ2がメチル基である化合物と、プロポキシカルバゾンナトリウム塩と、フェンクロラゾールエチルとを含有する除草用組成物。
式（Ｉ）で示されるピリダジノン化合物において、Ｇが水素であり、Ｚ1がエチル基であり、ベンゼン環上の結合位置が４位のＺ2がメチル基であり、ベンゼン環上の結合位置が６位のＺ2がエチル基であり、Ｒ1及びＲ2がメチル基である化合物と、プロポキシカルバゾンナトリウム塩と、クロキントセットメキシルとを含有する除草用組成物。
式（Ｉ）で示されるピリダジノン化合物において、Ｇが水素であり、Ｚ1がエチル基であり、ベンゼン環上の結合位置が４位のＺ2がメチル基であり、ベンゼン環上の結合位置が６位のＺ2がエチル基であり、Ｒ1及びＲ2がメチル基である化合物と、プロポキシカルバゾンナトリウム塩と、メフェンピルジエチルとを含有する除草用組成物。
【００３３】
式（Ｉ）で示されるピリダジノン化合物において、Ｇが水素であり、Ｚ1がエチル基であり、ベンゼン環上の結合位置が４位のＺ2がメチル基であり、ベンゼン環上の結合位置が６位のＺ2がエチル基であり、Ｒ1及びＲ2がメチル基である化合物と、スルホスルフロンと、フェンクロラゾールエチルとを含有する除草用組成物。
式（Ｉ）で示されるピリダジノン化合物において、Ｇが水素であり、Ｚ1がエチル基であり、ベンゼン環上の結合位置が４位のＺ2がメチル基であり、ベンゼン環上の結合位置が６位のＺ2がエチル基であり、Ｒ1及びＲ2がメチル基である化合物と、スルホスルフロンと、クロキントセットメキシルとを含有する除草用組成物。
式（Ｉ）で示されるピリダジノン化合物において、Ｇが水素であり、Ｚ1がエチル基であり、ベンゼン環上の結合位置が４位のＺ2がメチル基であり、ベンゼン環上の結合位置が６位のＺ2がエチル基であり、Ｒ1及びＲ2がメチル基である化合物と、スルホスルフロンと、メフェンピルジエチルとを含有する除草用組成物。
【００３４】
式（Ｉ）で示されるピリダジノン化合物において、Ｇが水素であり、Ｚ1がエチル基であり、ベンゼン環上の結合位置が４位のＺ2がメチル基であり、ベンゼン環上の結合位置が６位のＺ2がエチル基であり、Ｒ1及びＲ2がメチル基である化合物と、トラルコキシジムと、フェンクロラゾールエチルとを含有する除草用組成物。
式（Ｉ）で示されるピリダジノン化合物において、Ｇが水素であり、Ｚ1がエチル基であり、ベンゼン環上の結合位置が４位のＺ2がメチル基であり、ベンゼン環上の結合位置が６位のＺ2がエチル基であり、Ｒ1及びＲ2がメチル基である化合物と、トラルコキシジムと、クロキントセットメキシルとを含有する除草用組成物。
式（Ｉ）で示されるピリダジノン化合物において、Ｇが水素であり、Ｚ1がエチル基であり、ベンゼン環上の結合位置が４位のＺ2がメチル基であり、ベンゼン環上の結合位置が６位のＺ2がエチル基であり、Ｒ1及びＲ2がメチル基である化合物と、トラルコキシジムと、メフェンピルジエチルとを含有する除草用組成物。
【００３５】
式（Ｉ）で示されるピリダジノン化合物において、Ｇが水素であり、Ｚ1がエチル基であり、ベンゼン環上の結合位置が４位のＺ2がエチル基であり、ベンゼン環上の結合位置が６位のＺ2がエチル基であり、Ｒ1及びＲ2がメチル基である化合物と、メソスルフロンメチルと、フェンクロラゾールエチルとを含有する除草用組成物。
式（Ｉ）で示されるピリダジノン化合物において、Ｇが水素であり、Ｚ1がエチル基であり、ベンゼン環上の結合位置が４位のＺ2がエチル基であり、ベンゼン環上の結合位置が６位のＺ2がエチル基であり、Ｒ1及びＲ2がメチル基である化合物と、メソスルフロンメチルと、クロキントセットメキシルとを含有する除草用組成物。
式（Ｉ）で示されるピリダジノン化合物において、Ｇが水素であり、Ｚ1がエチル基であり、ベンゼン環上の結合位置が４位のＺ2がエチル基であり、ベンゼン環上の結合位置が６位のＺ2がエチル基であり、Ｒ1及びＲ2がメチル基である化合物と、メソスルフロンメチルと、メフェンピルジエチルとを含有する除草用組成物。
【００３６】
式（Ｉ）で示されるピリダジノン化合物において、Ｇが水素であり、Ｚ1がエチル基であり、ベンゼン環上の結合位置が４位のＺ2がエチル基であり、ベンゼン環上の結合位置が６位のＺ2がエチル基であり、Ｒ1及びＲ2がメチル基である化合物と、ピロキススラムと、フェンクロラゾールエチルとを含有する除草用組成物。
式（Ｉ）で示されるピリダジノン化合物において、Ｇが水素であり、Ｚ1がエチル基であり、ベンゼン環上の結合位置が４位のＺ2がエチル基であり、ベンゼン環上の結合位置が６位のＺ2がエチル基であり、Ｒ1及びＲ2がメチル基である化合物と、ピロキススラムと、クロキントセットメキシルとを含有する除草用組成物。
式（Ｉ）で示されるピリダジノン化合物において、Ｇが水素であり、Ｚ1がエチル基であり、ベンゼン環上の結合位置が４位のＺ2がエチル基であり、ベンゼン環上の結合位置が６位のＺ2がエチル基であり、Ｒ1及びＲ2がメチル基である化合物と、ピロキススラムと、メフェンピルジエチルとを含有する除草用組成物。
【００３７】
式（Ｉ）で示されるピリダジノン化合物において、Ｇが水素であり、Ｚ1がエチル基であり、ベンゼン環上の結合位置が４位のＺ2がエチル基であり、ベンゼン環上の結合位置が６位のＺ2がエチル基であり、Ｒ1及びＲ2がメチル基である化合物と、フルカルバゾンナトリウム塩と、フェンクロラゾールエチルとを含有する除草用組成物。
式（Ｉ）で示されるピリダジノン化合物において、Ｇが水素であり、Ｚ1がエチル基であり、ベンゼン環上の結合位置が４位のＺ2がエチル基であり、ベンゼン環上の結合位置が６位のＺ2がエチル基であり、Ｒ1及びＲ2がメチル基である化合物と、フルカルバゾンナトリウム塩と、クロキントセットメキシルとを含有する除草用組成物。
式（Ｉ）で示されるピリダジノン化合物において、Ｇが水素であり、Ｚ1がエチル基であり、ベンゼン環上の結合位置が４位のＺ2がエチル基であり、ベンゼン環上の結合位置が６位のＺ2がエチル基であり、Ｒ1及びＲ2がメチル基である化合物と、フルカルバゾンナトリウム塩と、メフェンピルジエチルとを含有する除草用組成物。
【００３８】
式（Ｉ）で示されるピリダジノン化合物において、Ｇが水素であり、Ｚ1がエチル基であり、ベンゼン環上の結合位置が４位のＺ2がエチル基であり、ベンゼン環上の結合位置が６位のＺ2がエチル基であり、Ｒ1及びＲ2がメチル基である化合物と、プロポキシカルバゾンナトリウム塩と、フェンクロラゾールエチルとを含有する除草用組成物。
式（Ｉ）で示されるピリダジノン化合物において、Ｇが水素であり、Ｚ1がエチル基であり、ベンゼン環上の結合位置が４位のＺ2がエチル基であり、ベンゼン環上の結合位置が６位のＺ2がエチル基であり、Ｒ1及びＲ2がメチル基である化合物と、プロポキシカルバゾンナトリウム塩と、クロキントセットメキシルとを含有する除草用組成物。
式（Ｉ）で示されるピリダジノン化合物において、Ｇが水素であり、Ｚ1がエチル基であり、ベンゼン環上の結合位置が４位のＺ2がエチル基であり、ベンゼン環上の結合位置が６位のＺ2がエチル基であり、Ｒ1及びＲ2がメチル基である化合物と、プロポキシカルバゾンナトリウム塩と、メフェンピルジエチルとを含有する除草用組成物。
【００３９】
式（Ｉ）で示されるピリダジノン化合物において、Ｇが水素であり、Ｚ1がエチル基であり、ベンゼン環上の結合位置が４位のＺ2がエチル基であり、ベンゼン環上の結合位置が６位のＺ2がエチル基であり、Ｒ1及びＲ2がメチル基である化合物と、スルホスルフロンと、フェンクロラゾールエチルとを含有する除草用組成物。
式（Ｉ）で示されるピリダジノン化合物において、Ｇが水素であり、Ｚ1がエチル基であり、ベンゼン環上の結合位置が４位のＺ2がエチル基であり、ベンゼン環上の結合位置が６位のＺ2がエチル基であり、Ｒ1及びＲ2がメチル基である化合物と、スルホスルフロンと、クロキントセットメキシルとを含有する除草用組成物。
式（Ｉ）で示されるピリダジノン化合物において、Ｇが水素であり、Ｚ1がエチル基であり、ベンゼン環上の結合位置が４位のＺ2がエチル基であり、ベンゼン環上の結合位置が６位のＺ2がエチル基であり、Ｒ1及びＲ2がメチル基である化合物と、スルホスルフロンと、メフェンピルジエチルとを含有する除草用組成物。
【００４０】
式（Ｉ）で示されるピリダジノン化合物において、Ｇが水素であり、Ｚ1がエチル基であり、ベンゼン環上の結合位置が４位のＺ2がエチル基であり、ベンゼン環上の結合位置が６位のＺ2がエチル基であり、Ｒ1及びＲ2がメチル基である化合物と、トラルコキシジムと、フェンクロラゾールエチルとを含有する除草用組成物。
式（Ｉ）で示されるピリダジノン化合物において、Ｇが水素であり、Ｚ1がエチル基であり、ベンゼン環上の結合位置が４位のＺ2がエチル基であり、ベンゼン環上の結合位置が６位のＺ2がエチル基であり、Ｒ1及びＲ2がメチル基である化合物と、トラルコキシジムと、クロキントセットメキシルとを含有する除草用組成物。
式（Ｉ）で示されるピリダジノン化合物において、Ｇが水素であり、Ｚ1がエチル基であり、ベンゼン環上の結合位置が４位のＺ2がエチル基であり、ベンゼン環上の結合位置が６位のＺ2がエチル基であり、Ｒ1及びＲ2がメチル基である化合物と、トラルコキシジムと、メフェンピルジエチルとを含有する除草用組成物。
【００４１】
本化合物の置換基において、
Ｃ1-6アルキル基とは、炭素数１〜６のアルキル基を意味し、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、１−メチルブチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、イソへキシル基等が挙げられる。
本化合物の置換基において、Ｃ3-8シクロアルキル基とは、炭素数３〜８のシクロアルキル基を意味し、例えば、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
本化合物の置換基において、Ｃ2-6アルケニル基とは、炭素数２〜６のアルケニル基を意味し、例えば、アリル基、１−ブテン−３−イル基、３−ブテン−１−イル基等が挙げられる。
本化合物の置換基において、Ｃ2-6アルキニル基とは、炭素数２〜６のアルキニル基を意味し、例えば、プロパルギル基、２−ブチニル基等が挙げられる。
Ｃ6-10アリール基とは，炭素数６〜１０のアリール基を意味し、例えば、フェニル基、ナフチル基等が挙げられる。
本化合物の置換基において、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルキル基とは、Ｃ6-10アリール基で置換されたＣ1-6アルキル基を意味し、例えば、ベンジル基、フェネチル基等が挙げられる。
本化合物の置換基において、Ｃ1-6アルキルオキシ基とは、炭素数１〜６のアルキルオキシ基を意味し、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基等が挙げられる。
本化合物の置換基において、Ｃ3-8シクロアルキルオキシ基とは、炭素数３〜８のシクロアルキルオキシ基を意味し、例えば、シクロプロピルオキシ基、シクロペンチルオキシ基等が挙げられる。
本化合物の置換基において、Ｃ2-6アルケニルオキシ基とは、炭素数２〜６のアルケニルオキシ基を意味し、例えば、ビニルオキシ基、アリルオキシ基等が挙げられる。
本化合物の置換基において、Ｃ2-6アルキニルオキシ基とは、炭素数２〜６のアルキニルオキシ基を意味し、例えば、プロパルギルオキシ基、２−ブチニルオキシ基等が挙げられる。
本化合物の置換基において、Ｃ6-10アリールオキシ基とは、炭素数６〜１０のアリールオキシ基を意味し、例えば、フェノキシ基、ナフチルオキシ基等が挙げられる。
本化合物の置換基において、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルキルオキシ基とは、Ｃ6-10アリール基で置換されたＣ1-6アルキルオキシ基を意味し、例えば、ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基等が挙げられる。
本化合物の置換基において、Ｃ1-6アルキルアミノ基とは、炭素数１〜６のアルキルアミノ基を意味し、例えば、メチルアミノ基、エチルアミノ基等が挙げられる。
本化合物の置換基において、Ｃ2-6アルケニルアミノ基とは、炭素数２〜６のアルケニルアミノ基を意味し、例えば、アリルアミノ基、３−ブテニルアミノ基等が挙げられる。
本化合物の置換基において、Ｃ6-10アリールアミノ基とは、炭素数６〜１０のアリールアミノ基を意味し、例えば、フェニルアミノ基、ナフチルアミノ基等が挙げられる。
本化合物の置換基において、ジ（Ｃ1-6アルキル）アミノ基とは、２つの同一又は異なったＣ1-6アルキル基で置換されたアミノ基を意味し、例えば、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノ基等が挙げられる。
ジ（Ｃ2-6アルケニル）アミノ基とは、２つの同一又は異なったＣ2-6アルケニル基で置換されたアミノ基を意味し、例えば、ジアリルアミノ基、ジ（３−ブテニル）アミノ基等が挙げられる。
本化合物の置換基において、（Ｃ1-6アルキル）（Ｃ6-10アリール）アミノ基とは、Ｃ1-6アルキル基及びＣ6-10アリール基で置換されたアミノ基を意味し、例えば、メチルフェニルアミノ基、エチルフェニルアミノ基等が挙げられる。
本化合物の置換基において、Ｃ1-6アルキルチオ基とは、炭素数１〜６のアルキルチオ基を意味し、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基等が挙げられる。
本化合物の置換基において、（Ｃ1-6アルキルオキシ）Ｃ1-6アルキル基とは、Ｃ1-6アルキルオキシ基で置換されたＣ1-6アルキル基を意味し、例えば、メトキシエチル基、エトキシエチル基等が挙げられる。
本化合物の置換基において、３〜８員の含窒素複素環基とは、１〜３個の窒素を含み、更に１〜３個の酸素及び／又はイオウを含んでいてもよく、芳香族又は脂環式の３〜８員の複素環基を意味し、例えば、１−ピラゾリル基、２−ピリジル基、２−ピリミジニル基、２−チアゾリル基、ピロリジノ基、ピペリジノ基、モルホリノ基等が挙げられる。
【００４２】
また、本化合物には式（Ｉ）で示される化合物の農業上許容される塩も包含される。
【００４３】
本化合物の態様としては、例えば、以下に示される態様が挙げられる。
式（Ｉ）において、ｎが１以上の整数であるピリダジノン化合物。
式（Ｉ）において、ｎが０であり、Ｚ1がＣ2-6アルキル基であるピリダジノン化合物。
式（Ｉ）において、ｎが１又は２であり、Ｚ2の結合位置がベンゼン環上の４位及び／又は６位であるピリダジノン化合物。
式（Ｉ）において、Ｇが水素、式
2013155125.tif 000019
で表される基、式
2013155125.tif 000020
で表される基、又は式
2013155125.tif 000021
で表される基
｛式中、Ｒ3bはＣ1-6アルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ6-10アリール基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6アルキルオキシ基、Ｃ3-8シクロアルキルオキシ基、Ｃ2-6アルケニルオキシ基、Ｃ6-10アリールオキシ基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルキルオキシ基、Ｃ1-6アルキルアミノ基、Ｃ6-10アリールアミノ基又はジ（Ｃ1-6アルキル）アミノ基を表し、
Ｒ4bはＣ1-6アルキル基又はＣ6-10アリール基を表し、
Ｒ5b及びＲ6bは同一又は異なっていてもよく、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6アルキルオキシ基、Ｃ6-10アリールオキシ基又はＣ1-6アルキルチオ基を表す。
但し、Ｒ3b、Ｒ4b、Ｒ5b及びＲ6bで表されるいずれの基もハロゲンにより置換されていてもよく、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ6-10アリール基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルキル基のアリール部分、Ｃ3-8シクロアルキルオキシ基、Ｃ6-10アリールオキシ基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルキルオキシ基のアリール部分、Ｃ6-10アリールアミノ基のアリール部分はＣ1-6アルキル基により置換されていてもよい。｝
で表されるいずれかの基であるピリダジノン化合物。
式（Ｉ）において、Ｇが水素、式
2013155125.tif 000022
で表される基、又は式
2013155125.tif 000023
で表される基
｛式中、Ｒ3aはＣ1-6アルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ6-10アリール基、Ｃ1-6アルキルオキシ基、Ｃ2-6アルケニルオキシ基又はジ（Ｃ1-6アルキル）アミノ基を表し、
Ｒ4aはＣ1-6アルキル基を表す。
但し、Ｒ3a及びＲ4aで表されるいずれの基もハロゲンにより置換されていてもよく、Ｃ3-8シクロアルキル基及びＣ6-10アリール基はＣ1-6アルキル基により置換されていてもよい。｝
で表されるいずれかの基であるピリダジノン化合物。
式（Ｉ）において、Ｒ1がＣ1-3アルキル基又は（Ｃ1-3アルキルオキシ）Ｃ1-3アルキル基であるピリダジノン化合物。
式（Ｉ）において、Ｒ2が水素又はＣ1-3アルキル基であるピリダジノン化合物。
式（Ｉ）において、Ｒ2が水素又はメチル基であるピリダジノン化合物。
式（Ｉ）において、Ｚ1 がＣ1-3アルキル基であり、Ｚ2 がＣ1-3アルキル基であるピリダジノン化合物。
【００４４】
式（Ｉ）において、Ｒ1がＣ1-3アルキル基又は（Ｃ1-3アルキルオキシ）Ｃ1-3アルキル基であり、Ｒ2が水素又はＣ1-3アルキル基であるピリダジノン化合物。
式（Ｉ）において、Ｒ1がＣ1-3アルキル基又は（Ｃ1-3アルキルオキシ）Ｃ1-3アルキル基であり、Ｒ2が水素又はメチル基であるピリダジノン化合物。
式（Ｉ）において、Ｒ2が水素又はＣ1-3アルキル基であり、Ｇが水素、式
2013155125.tif 000024
で表される基、式
2013155125.tif 000025
で表される基、又は式
2013155125.tif 000026
で表される基
｛式中、Ｒ3b、Ｒ4b、Ｒ5b及びＲ6bは前記と同じ意味を表す。｝
で表されるいずれかの基であるピリダジノン化合物。
式（Ｉ）において、Ｒ2が水素又はＣ1-3アルキル基であり、Ｇが水素、式
2013155125.tif 000027
で表される基、又は式
2013155125.tif 000028
で表される基
｛式中、Ｒ3a及びＲ4aは前記と同じ意味を表す。｝
で表されるいずれかの基であるピリダジノン化合物。
式（Ｉ）において、Ｒ2が水素又はメチル基であり、Ｇが水素、式
2013155125.tif 000029
で表される基、式
2013155125.tif 000030
で表される基、又は式
2013155125.tif 000031
で表される基
｛式中、Ｒ3b、Ｒ4b、Ｒ5b及びＲ6bは前記と同じ意味を表す。｝
で表されるいずれかの基であるピリダジノン化合物。
式（Ｉ）において、Ｒ2が水素又はメチル基であり、Ｇが水素、式
2013155125.tif 000032
で表される基、又は式
2013155125.tif 000033
で表される基
｛式中、Ｒ3a及びＲ4aは前記と同じ意味を表す。｝
で表されるいずれかの基であるピリダジノン化合物。
式（Ｉ）において、Ｒ1がＣ1-3アルキル基又は（Ｃ1-3アルキルオキシ）Ｃ1-3アルキル基であり、Ｒ2が水素又はＣ1-3アルキル基であり、Ｇが水素、式
2013155125.tif 000034
で表される基、式
2013155125.tif 000035
で表される基、又は式
2013155125.tif 000036
で表される基
｛式中、Ｒ3b、Ｒ4b、Ｒ5b及びＲ6bは前記と同じ意味を表す。｝
で表されるいずれかの基であるピリダジノン化合物。
式（Ｉ）において、Ｒ1がＣ1-3アルキル基又は（Ｃ1-3アルキルオキシ）Ｃ1-3アルキル基であり、Ｒ2が水素又はＣ1-3アルキル基であり、Ｇが水素、式
2013155125.tif 000037
で表される基、又は式
2013155125.tif 000038
で表される基
｛式中、Ｒ3a及びＲ4aは前記と同じ意味を表す。｝
で表されるいずれかの基であるピリダジノン化合物。
式（Ｉ）において、Ｒ1がＣ1-3アルキル基又は（Ｃ1-3アルキルオキシ）Ｃ1-3アルキル基であり、Ｒ2が水素又はメチル基であり、Ｇが水素、式
2013155125.tif 000039
で表される基、式
2013155125.tif 000040
で表される基、又は式
2013155125.tif 000041
で表される基
｛式中、Ｒ3b、Ｒ4b、Ｒ5b及びＲ6bは前記と同じ意味を表す。｝
で表されるいずれかの基であるピリダジノン化合物。
式（Ｉ）において、Ｒ1がＣ1-3アルキル基又は（Ｃ1-3アルキルオキシ）Ｃ1-3アルキル基であり、Ｒ2が水素又はメチル基であり、Ｇが水素、式
2013155125.tif 000042
で表される基、又は式
2013155125.tif 000043
で表される基
｛式中、Ｒ3a及びＲ4aは前記と同じ意味を表す。｝
で表されるいずれかの基であるピリダジノン化合物。
【００４５】
式（Ｉ）において、Ｒ1がＣ1-3アルキル基又は（Ｃ1-3アルキルオキシ）Ｃ1-3アルキル基であり、Ｒ2が水素又はＣ1-3アルキル基であり、
ｎが０、１又は２の整数を表し、ｎが２を表す場合、２つのＺ2は同一又は異なっていてもよく、ｎが１又は２を表す場合、Ｚ2の結合位置がベンゼン環上の４位及び／又は６位であり、
Ｚ1がＣ1-6アルキル基であり、
Ｚ2がＣ1-6アルキル基であるピリダジノン化合物。
式（Ｉ）において、Ｒ1がＣ1-3アルキル基又は（Ｃ1-3アルキルオキシ）Ｃ1-3アルキル基であり、Ｒ2が水素又はＣ1-3アルキル基であり、Ｇが水素、式
2013155125.tif 000044
で表される基、式
2013155125.tif 000045
で表される基、又は式
2013155125.tif 000046
で表される基
｛式中、Ｒ3b、Ｒ4b、Ｒ5b及びＲ6bは前記と同じ意味を表す。｝
で表されるいずれかの基であり、
ｎが０、１又は２の整数を表し、ｎが２を表す場合、２つのＺ2は同一又は異なっていてもよく、ｎが１又は２を表す場合、Ｚ2の結合位置がベンゼン環上の４位及び／又は６位であり、
Ｚ1がＣ1-6アルキル基であり、
Ｚ2がＣ1-6アルキル基であるピリダジノン化合物。
式（Ｉ）において、Ｒ1がＣ1-3アルキル基又は（Ｃ1-3アルキルオキシ）Ｃ1-3アルキル基であり、Ｒ2が水素又はＣ1-3アルキル基であり、Ｇが水素、式
2013155125.tif 000047
で表される基、又は式
2013155125.tif 000048
で表される基
｛式中、Ｒ3a及びＲ4aは前記と同じ意味を表す。｝
で表されるいずれかの基であり、
ｎが０、１又は２の整数を表し、ｎが２を表す場合、２つのＺ2は同一又は異なっていてもよく、ｎが１又は２を表す場合、Ｚ2の結合位置がベンゼン環上の４位及び／又は６位であり、
Ｚ1がＣ1-6アルキル基であり、
Ｚ2がＣ1-6アルキル基であるピリダジノン化合物。
【００４６】
式（Ｉ）において、Ｒ1がＣ1-3アルキル基又は（Ｃ1-3アルキルオキシ）Ｃ1-3アルキル基であり、Ｒ2が水素又はメチル基であり、
ｎが０、１又は２の整数を表し、ｎが２を表す場合、２つのＺ2は同一又は異なっていてもよく、ｎが１又は２を表す場合、Ｚ2の結合位置がベンゼン環上の４位及び／又は６位であり、
Ｚ1がＣ1-6アルキル基であり、
Ｚ2がＣ1-6アルキル基であるピリダジノン化合物。
式（Ｉ）において、Ｒ1がＣ1-3アルキル基又は（Ｃ1-3アルキルオキシ）Ｃ1-3アルキル基であり、Ｒ2が水素又はメチル基であり、Ｇが水素、式
2013155125.tif 000049
で表される基、式
2013155125.tif 000050
で表される基、又は式
2013155125.tif 000051
で表される基
｛式中、Ｒ3b、Ｒ4b、Ｒ5b及びＲ6bは前記と同じ意味を表す。｝
で表されるいずれかの基であり、
ｎが０、１又は２の整数を表し、ｎが２を表す場合、２つのＺ2は同一又は異なっていてもよく、ｎが１又は２を表す場合、Ｚ2の結合位置がベンゼン環上の４位及び／又は６位であり、
Ｚ1がＣ1-6アルキル基であり、
Ｚ2がＣ1-6アルキル基であるピリダジノン化合物。
式（Ｉ）において、Ｒ1がＣ1-3アルキル基又は（Ｃ1-3アルキルオキシ）Ｃ1-3アルキル基であり、Ｒ2が水素又はメチル基であり、Ｇが水素、式
2013155125.tif 000052
で表される基、又は式
2013155125.tif 000053
で表される基
｛式中、Ｒ3a及びＲ4aは前記と同じ意味を表す。｝
で表されるいずれかの基であり、
ｎが０、１又は２の整数を表し、ｎが２を表す場合、２つのＺ2は同一又は異なっていてもよく、ｎが１又は２を表す場合、Ｚ2の結合位置がベンゼン環上の４位及び／又は６位であり、
Ｚ1がＣ1-6アルキル基であり、
Ｚ2がＣ1-6アルキル基であるピリダジノン化合物。
【００４７】
式（Ｉ−１）
2013155125.tif 000054
において、Ｒ2-1が水素又はＣ1-3アルキル基であり、Ｇ1が水素、ハロゲンで置換されていてもよいＣ1-3アルキルカルボニル基、Ｃ1-4アルコキシカルボニル基、Ｃ2-4アルケニルオキシカルボニル基又はＣ6-10アリールカルボニル基であり、
Ｚ1-1がＣ1-3アルキル基であり、
Ｚ2-1-1がＣ1-3アルキル基であり、
Ｚ2-1-2が水素又はＣ1-3アルキル基であるピリダジノン化合物。
式（Ｉ−１）において、Ｒ2-1が水素、メチル基又はエチル基であり、Ｇ1が水素、アセチル基、プロピオニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基又はベンゾイル基であり、
Ｚ1-1がメチル基又はエチル基であり、
Ｚ2-1-1がメチル基又はエチル基であり、
Ｚ2-1-2が水素、メチル基又はエチル基であるピリダジノン化合物。
式（Ｉ−２）
2013155125.tif 000055
において、Ｒ2-2が水素又はＣ1-3アルキル基であり、Ｇ2が水素、ハロゲンで置換されていてもよいＣ1-3アルキルカルボニル基又はＣ1-4アルコキシカルボニル基、Ｃ2-4アルケニルオキシカルボニル基又はＣ6-10アリールカルボニル基であり、
Ｚ2-2-1が水素又はＣ1-3アルキル基であり、
Ｚ2-2-2が水素又はＣ1-3アルキル基であるピリダジノン化合物。
式（Ｉ−２）において、Ｒ2-2が水素、メチル基又はエチル基であり、Ｇ2が水素、アセチル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基又はベンゾイル基であり、
Ｚ2-2-1が水素、メチル基又はエチル基であり、
Ｚ2-2-2が水素、メチル基又はエチル基であるピリダジノン化合物。
【００４８】
本発明除草用組成物は、耕起栽培又は不耕起栽培が行われる農作物畑、樹園地において、広範囲の雑草を防除することができる。また、本発明除草用組成物は、非農耕地で使用することもできる。
【００４９】
本発明除草用組成物の防除対象としては、例えば次のものが挙げられる。
メヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ  ｃｉｌｉａｒｉｓ）、オヒシバ（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ  ｉｎｄｉｃａ）、エノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｖｉｒｉｄｉｓ）、アキノエノコログサ（Ｓｅｔｅｒｉａ  ｆａｂｅｒｉ）、キンエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｇｌａｕｃａ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）、オオクサキビ（Ｐａｎｉｃｕｍ  ｄｉｃｈｏｔｏｍｉｆｌｏｒｕｍ）、テキサスパニカム（Ｐａｎｉｃｕｍ  ｔｅｘａｎｕｍ）、メリケンニクキビ（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ  ｐｌａｔｙｐｈｙｌｌａ）、アレキサンダーグラス（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ ｐｌａｎｔａｇｉｎｅａ）、スリナムグラス（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ  ｄｅｃｕｍｂｅｎｓ）、セイバンモロコシ（Ｓｏｒｇｈｕｍ  ｈａｌｅｐｅｎｓｅ）、シャッターケーン（Ａｎｄｒｏｐｏｇｏｎ  ｓｏｒｇｈｕｍ）、ギョウギシバ（Ｃｙｎｏｄｏｎ  ｄａｃｔｙｌｏｎ）、カラスムギ（Ａｖｅｎａ  ｆａｔｕａ）、ネズミムギ（Ｌｏｌｉｕｍ  ｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍ）、ブラックグラス（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ  ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）、ウマノチャヒキ（Ｂｒｏｍｕｓ  ｔｅｃｔｏｒｕｍ）、アレチノチャヒキ（Ｂｒｏｍｕｓ  ｓｔｅｒｉｌｉｓ）、ヒメカナリークサヨシ（Ｐｈａｌａｒｉｓ  ｍｉｎｏｒ）、セイヨウヌカボ（Ａｐｅｒａ  ｓｐｉｃａ−ｖｅｎｔｉ）、スズメノカタビラ（Ｐｏａ  ａｎｎｕａ）、シバムギ（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ  ｒｅｐｅｎｓ）、コゴメガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ  ｉｒｉａ）、ハマスゲ（Ｃｙｐｅｒｕｓ  ｒｏｔｕｎｄｕｓ）、キハマスゲ（Ｃｙｐｅｒｕｓ  ｅｓｃｕｌｅｎｔｕｓ）、スベリヒユ（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ  ｏｌｅｒａｃｅａ）、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ  ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）、ホナガアオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ  ｈｙｂｒｉｄｕｓ）、オオホナガアオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ  ｐａｌｍｅｒｉ）、ウォーターヘンプ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ  ｒｕｄｉｓ）、イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ  ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）、アメリカキンゴジカ（Ｓｉｄａ  ｓｐｉｎｏｓａ）、ソバカズラ（Ｆａｌｌｏｐｉａ  ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）、サナエタデ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ  ｓｃａｂｒｕｍ）、アメリカサナエタデ（Ｐｅｒｓｉｃａｒｉａ  ｐｅｎｎｓｙｌｖａｎｉｃａ）、ハルタデ（Ｐｅｒｓｉｃａｒｉａ  ｖｕｌｇａｒｉｓ）、ナガバギシギシ（Ｒｕｍｅｘ  ｃｒｉｓｐｕｓ）、エゾノギシギシ（Ｒｕｍｅｘ  ｏｂｔｕｓｉｆｏｌｉｕｓ）、イタドリ（Ｆａｌｌｏｐｉａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）、シロザ（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ  ａｌｂｕｍ）、ホウキギ（Ｋｏｃｈｉａ  ｓｃｏｐａｒｉａ）、イヌタデ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ  ｌｏｎｇｉｓｅｔｕｍ）、イヌホオズキ（Ｓｏｌａｎｕｍ  ｎｉｇｒｕｍ）、シロバナチョウセンアサガオ（Ｄａｔｕｒａ ｓｔｒａｍｏｎｉｕｍ）、マルバアサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ  ｐｕｒｐｕｒｅａ）、アメリカアサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ  ｈｅｄｅｒａｃｅａ）、マルバアメリカアサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ  ｈｅｄｅｒａｃｅａ  ｖａｒ．  ｉｎｔｅｇｒｉｕｓｃｕｌａ）、マメアサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ  ｌａｃｕｎｏｓａ）、セイヨウヒルガオ（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ  ａｒｖｅｎｓｉｓ）、ヒメオドリコソウ（Ｌａｍｉｕｍ  ｐｕｒｐｕｒｅ���ｍ）、ホトケノザ（Ｌａｍｉｕｍ  ａｍｐｌｅｘｉｃａｕｌｅ）、オナモミ（Ｘａｎｔｈｉｕｍ  ｐｅｎｓｙｌｖａｎｉｃｕｍ）、野生ヒマワリ（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ  ａｎｎｕｕｓ）、イヌカミツレ（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ  ｐｅｒｆｏｒａｔａ  ｏｒ  ｉｎｏｄｏｒａ）、カミツレ（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ  ｃｈａｍｏｍｉｌｌａ）、コーンマリーゴールド（Ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｕｍ  ｓｅｇｅｔｕｍ）、オロシャギク（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ  ｍａｔｒｉｃａｒｉｏｉｄｅｓ）、ブタクサ（Ａｍｂｒｏｓｉａ  ａｒｔｅｍｉｓｉｉｆｏｌｉａ）、オオブタクサ（Ａｍｂｒｏｓｉａ  ｔｒｉｆｉｄａ）、ヒメムカシヨモギ（Ｅｒｉｇｅｒｏｎ  ｃａｎａｄｅｎｓｉｓ）、ヨモギ（Ａｒｔｅｍｉｓｉａ  ｐｒｉｎｃｅｐｓ）、セイタカアワダチソウ（Ｓｏｌｉｄａｇｏ  ａｌｔｉｓｓｉｍａ）、アレチノギク（Ｃｏｎｙｚａ ｂｏｎａｒｉｅｎｓｉｓ）、アメリカツノクサネム（Ｓｅｓｂａｎｉａ  ｅｘａｌｔａｔａ）、エビスグサ（Ｃａｓｓｉａ  ｏｂｔｕｓｉｆｏｌｉａ）、フロリダベガーウィード（Ｄｅｓｍｏｄｉｕｍ  ｔｏｒｔｕｏｓｕｍ）、シロツメクサ（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ  ｒｅｐｅｎｓ）、クズ（Ｐｕｅｒａｒｉａ  ｌｏｂａｔａ）、カラスノエンドウ（Ｖｉｃｉａ  ａｎｇｕｓｔｉｆｏｌｉａ）、ツユクサ（Ｃｏｍｍｅｌｉｎａ  ｃｏｍｍｕｎｉｓ）、マルバツユクサ（Ｃｏｍｍｅｌｉｎａ  ｂｅｎｇｈａｌｅｎｓｉｓ）、ヤエムグラ（Ｇａｌｉｕｍ  ａｐａｒｉｎｅ）、ハコベ（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ  ｍｅｄｉａ）、ワイルドラディッシュ（Ｒａｐｈａｎｕｓ  ｒａｐｈａｎｉｓｔｒｕｍ）、ノハラガラシ（Ｓｉｎａｐｉｓ  ａｒｖｅｎｓｉｓ）、ナズナ（Ｃａｐｓｅｌｌａ  ｂｕｒｓａ−ｐａｓｔｏｒｉｓ）、オオイヌノフグリ（Ｖｅｒｏｎｉｃａ  ｐｅｒｓｉｃａ）、フラサバソウ（Ｖｅｒｏｎｉｃａ  ｈｅｄｅｒｉｆｏｌｉａ）、フィールドパンジー（Ｖｉｏｌａ  ａｒｖｅｎｓｉｓ）、ワイルドパンジー（Ｖｉｏｌａ  ｔｒｉｃｏｌｏｒ）、ヒナゲシ（Ｐａｐａｖｅｒ  ｒｈｏｅａｓ）、ワスレナグサ（Ｍｙｏｓｏｔｉｓ  ｓｃｏｒｐｉｏｉｄｅｓ）、オオトウワタ（Ａｓｃｌｅｐｉａｓ  ｓｙｒｉａｃａ）、トウダイグサ（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａ  ｈｅｌｉｏｓｃｏｐｉａ）、オオニシキソウ（Ｃｈａｍａｅｓｙｃｅ  ｎｕｔａｎｓ）、アメリカフウロ（Ｇｅｒａｎｉｕｍ  ｃａｒｏｌｉｎｉａｎｕｍ）、オランダフウロ（Ｅｒｏｄｉｕｍ  ｃｉｃｕｔａｒｉｕｍ）、スギナ（Ｅｑｕｉｓｅｔｕｍ  ａｒｖｅｎｓｅ）、アシカキ（Ｌｅｅｒｓｉａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）、タイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ  ｏｒｙｚｉｃｏｌａ）、ヒメタイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ  ｖａｒ．  ｆｏｒｍｏｓｅｎｓｉｓ）、アゼガヤ（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ  ｃｈｉｎｅｎｉｓｉｓ）、タマガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ  ｄｉｆｆｏｒｍｉｓ）、ヒデリコ（Ｆｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ  ｍｉｌｉａｃｅａ）、マツバイ（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ  ａｃｉｃｕｌａｒｉｓ）、イヌホタルイ（Ｓｃｉｒｐｕｓ  ｊｕｎｃｏｉｄｅｓ）、タイワンヤマイ（Ｓｃｉｒｐｕｓ  ｗａｌｌｉｃｈｉｉ）、ミズガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ  ｓｅｒｏｔｉｎｕｓ）、クログワイ（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ  ｋｕｒｏｇｕｗａｉ）、コウキ���ガラ（Ｂｏｌｂｏｓｃｈｏｅｎｕｓ  ｋｏｓｈｅｖｎｉｋｏｖｉｉ）、シズイ（Ｓｃｈｏｅｎｏｐｌｅｃｔｕｓ  ｎｉｐｐｏｎｉｃｕｓ）、コナギ（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ  ｖａｇｉｎａｌｉｓ）、アゼナ（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ  ｐｒｏｃｕｍｂｅｎｓ）、アブノメ（Ｄｏｐａｔｒｉｕｍ  ｊｕｎｃｅｕｍ）、キカシグサ（Ｒｏｔａｌａ  ｉｎｄｉｃａ）、ヒメミソハギ（Ａｍｍａｎｎｉａ  ｍｕｌｔｉｆｌｏｒａ）、ミゾハコベ（Ｅｌａｔｉｎｅ  ｔｒｉａｎｄｒａ）、チョウジタデ（Ｌｕｄｗｉｇｉａ  ｅｐｉｌｏｂｉｏｉｄｅｓ）、ウリカワ（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ  ｐｙｇｍａｅａ）、ヘラオモダカ（Ａｌｉｓｍａ  ｃａｎａｌｉｃｕｌａｔｕｍ）、オモダカ（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ  ｔｒｉｆｏｌｉａ）、ヒルムシロ（Ｐｏｔａｍｏｇｅｔｏｎ  ｄｉｓｔｉｎｃｔｕｓ）、セリ（Ｏｅｎａｎｔｈｅ  ｊａｖａｎｉｃａ）、ミズハコベ（Ｃａｌｌｉｔｒｉｃｈｅ  ｐａｌｕｓｔｒｉｓ）、アゼトウガラシ（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ  ｍｉｃｒａｎｔｈａ）、アメリカアゼナ（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ  ｄｕｂｉａ）、タカサブロウ（Ｅｃｌｉｐｔａ  ｐｒｏｓｔｒａｔａ）、イボクサ（Ｍｕｒｄａｎｎｉａ  ｋｅｉｓａｋ）、キシュウスズメノヒエ（Ｐａｓｐａｌｕｍ  ｄｉｓｔｉｃｈｕｍ）、エゾノサヤヌカグサ（Ｌｅｅｒｓｉａ  ｏｒｙｚｏｉｄｅｓ）等の雑草。ナガエツルノゲイトウ（Ａｌｔｅｒｎａｎｔｈｅｒａ  ｐｈｉｌｏｘｅｒｏｉｄｅｓ）、フロッグスビット（Ｌｉｍｎｏｂｉｕｍ  ｓｐｏｎｇｉａ）、ウォーターファーン（Ｓａｌｖｉｎｉａ属）、ボタンウキクサ（Ｐｉｓｔｉａ  ｓｔｒａｔｉｏｔｅｓ）、ウォーターペニーウォート（Ｈｙｄｒｏｃｏｔｙｌｅ属）、糸状藻類（Ｐｉｔｈｏｐｈｏｒａ属、Ｃｌａｄｏｐｈｏｒａ属）、クーンテイル（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｍ  ｄｅｍｅｒｓｕｍ）、ウキクサ（Ｌｅｍｎａ属）、ハゴロモモ（Ｃａｂｏｍｂａ  ｃａｒｏｌｉｎｉａｎａ）、クロモ（Ｈｙｄｒｉｌｌａ  ｖｅｒｔｉｃｉｌｌａｔａ）、サザンネイアド（Ｎａｊａｓ  ｇｕａｄａｌｕｐｅｎｓｉｓ）、ポンドウィード類（Ｐｏｔａｍｏｇｅｔｏｎ  ｃｒｉｓｐｕｓ、Ｐｏｔａｍｏｇｅｔｏｎ  ｉｌｌｉｎｏｅｎｓｉｓ、Ｐｏｔａｍｏｇｅｔｏｎ  ｐｅｃｔｉｎａｔｕｓ等）、ウォーターミール（Ｗｏｌｆｆｉａ属）、ウォーターミルフォイル類（Ｍｙｒｉｏｐｈｙｌｌｕｍ  ｓｐｉｃａｔｕｍ、Ｍｙｒｉｏｐｈｙｌｌｕｍ  ｈｅｔｅｒｏｐｈｙｌｌｕｍ等）、ホテイアオイ（Ｅｉｃｈｈｏｒｎｉａ  ｃｒａｓｓｉｐｅｓ）等の水生植物。蘚類、苔類、ツノゴケ類。シアノバクテリア。シダ類。永年性作物（仁果類、石果類、液果類、堅果類、カンキツ類、ホップ、ブドウ等）の吸枝（ｓｕｃｋｅｒ）。
【００５０】
本発明除草用組成物は、畑、水田、芝生、果樹園等の農耕地又は非農耕地用における除草剤、落葉剤、乾燥剤として使用することができる。本発明除草用組成物は、以下に挙げられる「作物」等を栽培する農耕地等において、当該農耕地の雑草を防除することができる場合がある。
農作物：トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピーナッツ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ等。
野菜；ナス科野菜（ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等）、ウリ科野菜（キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン等）、アブラナ科野菜（ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等）、キク科野菜（ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等）、ユリ科野菜（ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス等）、セリ科野菜（ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等）、アカザ科野菜（ホウレンソウ、フダンソウ等）、シソ科野菜（シソ、ミント、バジル等）、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ等。
果樹：仁果類（リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等）、核果類（モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等）、カンキツ類（ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等）、堅果類（クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等）、液果類（ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等）、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ、アブラヤシ等。
果樹以外の樹木：チャ、クワ、花木類（サツキ、ツバキ、アジサイ、サザンカ、シキミ、サクラ、ユリノキ、サルスベリ、キンモクセイ等）、街路樹（トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ、ニレ、トチノキ等）、サンゴジュ、イヌマキ、スギ、ヒノキ、クロトン、マサキ、カナメモチ、等。
その他：花卉類（バラ、カーネーション、キク、トルコギキョウ、カスミソウ、ガーベラ、マリーゴールド、サルビア、ペチュニア、バーベナ、チューリップ、アスター、リンドウ、ユリ、パンジー、シクラメン、ラン、スズラン、ラベンダー、ストック、ハボタン、プリムラ、ポインセチア、グラジオラス、カトレア、デージー、シンビジューム、ベゴニア等）、バイオ燃料植物（ヤトロファ、ベニバナ、アマナズナ類、スイッチグラス、ミスカンサス、クサヨシ、ダンチク、ケナフ、キャッサバ、ヤナギ、藻類等）、観葉植物等。
【００５１】
本発明除草用組成物は、上記「作物」のうち、特に好ましくはコムギ、オオムギ又はデュラムコムギが生育する農耕地に施用する場合、当該農耕地の雑草を防除することができる場合がある。
【００５２】
上記「作物」には、育種や遺伝子組み換え技術により、除草剤に耐性となった作物も含まれる。
【００５３】
本発明除草用組成物は、本化合物、Ａ群から選ばれる少なくとも１個の化合物、及びＢ群から選ばれる少なくとも１個の化合物を含有する。本発明除草用組成物は、通常さらに不活性担体；及び界面活性剤、固着剤、分散剤、安定剤等の製剤用補助剤が加えられ、水和剤、顆粒水和剤、フロアブル剤、粒剤、ドライフロアブル剤、乳剤、水性液剤、油剤、くん煙剤、エアゾール剤、マイクロカプセル剤等に製剤化されている。本発明除草用組成物には本化合物、Ａ群から選ばれる少なくとも１個の化合物、及びＢ群から選ばれる少なくとも１個の化合物の合計の重量比で通常０．１〜８０％含有される。
【００５４】
不活性担体としては、固体担体、液体担体及びガス担体が挙げられる。
固体担体としては、例えば、粘土類（例えば、カオリン、珪藻土、合成含水酸化珪素、フバサミクレー、ベントナイト、酸性白土）、タルク類、その他の無機鉱物（例えば、セリサイト、石英粉末、硫黄粉末、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ）等の微粉末あるいは粒状物が挙げられ、液体担体としては、例えば、水、アルコール類（例えば、メタノール、エタノール）、ケトン類（例えば、アセトン、メチルエチルケトン）、芳香族炭化水素類（例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、メチルナフタレン）、脂肪族炭化水素類（例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、灯油）、エステル類（例えば、酢酸エチル、酢酸ブチル）、ニトリル類（例えば、アセトニトリル、イソブチルニトリル）、エーテル類（例えば、ジオキサン、ジイソプロピルエーテル）、酸アミド類（例えば、N,N-ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド）、ハロゲン化炭化水素類（例えば、ジクロロエタン、トリクロロエチレン、四塩化炭素）等が挙げられる。
【００５５】
界面活性剤としては、例えばアルキル硫酸エステル類、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アルキルアリールエーテル類及びそのポリオキシエチレン化物、ポリオキシエチレングリコールエーテル類、多価アルコールエステル類、糖アルコール誘導体等が挙げられる。
【００５６】
その他の製剤用補助剤としては、例えば固着剤や分散剤、具体的にはカゼイン、ゼラチン、多糖類（例えば、デンプン、アラビヤガム、セルロース誘導体、アルギン酸）、リグニン誘導体、ベントナイト、糖類、合成水溶性高分子（例えば、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類）、ＰＡＰ（酸性りん酸イソプロピル）、ＢＨＴ（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、ＢＨＡ（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールと３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールとの混合物）、植物油、鉱物油、脂肪酸又はそのエステル等が挙げられる。
【００５７】
本発明除草用組成物の製剤を水等で希釈した溶液を散布する際には、その散布液に補助剤（ａｄｊｕｖａｎｔ）を添加しても良い。添加できる補助剤としては、例えば、界面活性剤（脂肪酸アルキルエステル、アルキルポリオキシエチレンエーテル等の非イオン系界面活性剤、アルキルベンゼンスルホン酸塩、ジアルキルジメチルアンモニウム塩等のイオン系界面活性剤）、ｃｒｏｐ ｏｉｌ、ｖｅｇｅｔａｔｉｖｅ ｏｉｌ、ｃｒｏｐ ｏｉｌ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ、ｍｅｔｈｙｌａｔｅｄ ｓｅｅｄ ｏｉｌ、有機シリコン系展着剤、液肥（硫酸アンモニウム、ｕｒｅａ ａｍｍｏｎｉｕｍ ｎｉｔｒａｔｅ等）等が挙げられる。  これらの補助剤は、単独で用いられてもよく、あるいは、２種以上を組み合わせて用いても良い。
【００５８】
本発明の雑草の防除方法は、本化合物、Ａ群から選ばれる少なくとも１個の化合物、及びＢ群から選ばれる少なくとも１個の化合物の有効量を雑草又は雑草が生育する土壌に施用する工程を含むものである。本発明の雑草の防除方法には、通常、本発明除草用組成物が用いられる。本発明除草用組成物の施用方法としては、例えば本発明除草用組成物を雑草に茎葉処理する方法、本発明除草用組成物を雑草が生育する土壌表面に処理する方法、及び本発明除草用組成物を雑草が生育する土壌に混和処理する方法が挙げられる。本発明の雑草の防除方法には、雑草を防除する面積１００００ｍ2あたりＡ群から選ばれる少なくとも１個の化合物、及びＢ群から選ばれる少なくとも１個の化合物の合計量で、通常１〜５０００ｇ、好ましくは１０〜３０００ｇ用いられる。
【００５９】
本発明除草用組成物においてＡ群から選ばれる化合物がメソスルフロンメチルの場合、本化合物とメソスルフロンメチルとの混合割合は、重量比で、１：０．００２〜１：６、好ましくは１：０．０１〜１：３の範囲である。
本発明除草用組成物において、Ａ群から選ばれる化合物がピロキススラムの場合、本化合物とピロキススラムとの混合割合は、重量比で、１：０．００２〜１：６、好ましくは１：０．０１〜１：３の範囲である。
本発明除草用組成物においてＡ群から選ばれる化合物がフルカルバゾンナトリウム塩の場合、本化合物とフルカルバゾンナトリウム塩との混合割合は、重量比で、１：０．００４〜１：１０、好ましくは１：０．０１〜１：５の範囲である。
本発明除草用組成物においてＡ群から選ばれる化合物がプロポキシカルバゾンナトリウム塩の場合、本化合物とプロポキシカルバゾンナトリウム塩との混合割合は、重量比で、１：０．０１〜１：４０、好ましくは１：０．０３〜１：２０の範囲である。
本発明除草用組成物においてＡ群から選ばれる化合物がスルホスルフロンの場合、本化合物とスルホスルフロンとの混合割合は、重量比で、１：０．００６〜１：２０、好ましくは１：０．０１〜１：１０の範囲である。
本発明除草用組成物においてＡ群から選ばれる化合物がイマザメタベンズメチルの場合、本化合物とイマザメタベンズメチルとの混合割合は、重量比で、１：０．１〜１：２００、好ましくは１：０．２〜１：１００の範囲である。
本発明除草用組成物においてＡ群から選ばれる化合物がイマザモックスアンモニウム塩の場合、本化合物とイマザモックスアンモニウム塩との混合割合は、重量比で、１：０．０１〜１：４０、好ましくは１：０．０２〜１：２０の範囲である。
本発明除草用組成物においてＡ群から選ばれる化合物がトリフルラリンの場合、本化合物とトリフルラリンとの混合割合は、重量比で、１：０．２〜１：６００、好ましくは１：０．４〜１：２００の範囲である。
本発明除草用組成物においてＡ群から選ばれる化合物がトリアレートの場合、本化合物とトリアレートとの混合割合は、重量比で、１：０．５〜１：１０００、好ましくは１：１〜１：５００の範囲である。
本発明除草用組成物においてＡ群から選ばれる化合物がフェノキサプロップ−Ｐ−エチルの場合、本化合物とフェノキサプロップ−Ｐ−エチルとの混合割合は、重量比で、１：０．０２〜１：６０、好ましくは１：０．０５〜１：４０の範囲である。
本発明除草用組成物においてＡ群から選ばれる化合物がトラルコキシジムの場合、本化合物とトラルコキシジムとの混合割合は、重量比で、１：０．１〜１：２００、好ましくは１：０．２〜１：１００の範囲である。
本発明除草用組成物においてＡ群から選ばれる化合物がジクロホップメチルの場合、本化合物とジクロホップメチルとの混合割合は、重量比で、１：０．０４〜１：１００、好ましくは１：０．１〜１：５０の範囲である。
本発明除草用組成物においてＢ群から選ばれる化合物がフェンクロラゾールエチルの場合、本化合物とフェンクロラゾールエチルとの混合割合は、重量比で、１：０．０１〜１：１０、好ましくは１：０．０３〜１：１の範囲である。
本発明除草用組成物においてＢ群から選ばれる化合物がクロキントセットメキシルの場合、本化合物とクロキントセットメキシルとの混合割合は、重量比で、１：０．０１〜１：１０、好ましくは１：０．０３〜１：１の範囲である。
本発明除草用組成物においてＢ群から選ばれる化合物がメフェンピルジエチルの場合、本化合物とメフェンピルジエチルとの混合割合は、重量比で、１：０．０１〜１：１０、好ましくは１：０．０３〜１：１の範囲である。
【００６０】
本発明除草用組成物が、本化合物、メソスルフロンメチル、及びフェンクロラゾールエチルを含有する場合、本化合物とメソスルフロンメチルとフェンクロラゾールエチルとの混合割合は、重量比で、通常１：０．００２：０．０１〜１：６：１０、好ましくは１：０．０１：０．０３〜１：３：１の範囲である。
本発明除草用組成物が、本化合物、メソスルフロンメチル、及びクロキントセットメキシルを含有する場合、本化合物とメソスルフロンメチルとクロキントセットメキシルとの混合割合は、重量比で、通常１：０．００２：０．０１〜１：６：１０、好ましくは１：０．０１：０．０３〜１：３：１の範囲である。
本発明除草用組成物が、本化合物、メソスルフロンメチル、及びメフェンピルジエチルを含有する場合、本化合物とメソスルフロンメチルとメフェンピルジエチルとの混合割合は、重量比で、通常１：０．００２：０．０１〜１：６：１０、好ましくは１：０．０１：０．０３〜１：３：１の範囲である。
【００６１】
本発明除草用組成物が、本化合物、ピロキススラム、及びフェンクロラゾールエチルを含有する場合、本化合物とピロキススラムとフェンクロラゾールエチルとの混合割合は、重量比で、通常１：０．００２：０．０１〜１：６：１０、好ましくは１：０．０１：０．０３〜１：３：１の範囲である。
本発明除草用組成物が、本化合物、ピロキススラム、及びクロキントセットメキシルを含有す場合、本化合物とピロキススラムとクロキントセットメキシルとの混合割合は、重量比で、通常１：０．００２：０．０１〜１：６：１０、好ましくは１：０．０１：０．０３〜１：３：１の範囲である。
本発明除草用組成物が、本化合物、ピロキススラム、及びメフェンピルジエチルを含有する場合、本化合物とピロキススラムとメフェンピルジエチルとの混合割合は、重量比で、通常１：０．００２：０．０１〜１：６：１０、好ましくは１：０．０１：０．０３〜１：３：１の範囲である。
【００６２】
本発明除草用組成物が、本化合物、フルカルバゾンナトリウム塩、及びフェンクロラゾールエチルを含有する場合、本化合物とフルカルバゾンナトリウム塩とフェンクロラゾールエチルとの混合割合は、重量比で、通常１：０．００４：０．０１〜１：１０：１０、好ましくは１：０．０１：０．０３〜１：５：１の範囲である。
本発明除草用組成物が、本化合物、フルカルバゾンナトリウム塩、及びクロキントセットメキシルを含有する場合、本化合物とフルカルバゾンナトリウム塩とクロキントセットメキシルとの混合割合は、重量比で、通常１：０．００４：０．０１〜１：１０：１０、好ましくは１：０．０１：０．０３〜１：５：１の範囲である。
本発明除草用組成物が、本化合物、フルカルバゾンナトリウム塩、及びメフェンピルジエチルを含有する場合、本化合物とフルカルバゾンナトリウム塩とメフェンピルジエチルとの混合割合は、重量比で、通常１：０．００１：０．０１〜１：５０：１０、好ましくは１：０．００４：０．０３〜１：１０：１の範囲である。
【００６３】
本発明除草用組成物が、本化合物、プロポキシカルバゾンナトリウム塩及びフェンクロラゾールエチルを含有する場合、本化合物とプロポキシカルバゾンナトリウム塩とフェンクロラゾールエチルとの混合割合は、重量比で、通常１：０．０１：０．０１〜１：４０：１０、好ましくは１：０．０３：０．０３〜１：２０：１の範囲である。
本発明除草用組成物が、本化合物、プロポキシカルバゾンナトリウム塩及びクロキントセットメキシルを含有する場合、本化合物とプロポキシカルバゾンナトリウム塩とクロキントセットメキシルとの混合割合は、重量比で、通常１：０．０１：０．０１〜１：４０：１０、好ましくは１：０．０３：０．０３〜１：２０：１の範囲である。
本発明除草用組成物が、本化合物、プロポキシカルバゾンナトリウム塩及びメフェンピルジエチルを含有する場合、本化合物とプロポキシカルバゾンナトリウム塩とメフェンピルジエチルとの混合割合は、重量比で、通常１：０．０１：０．０１〜１：４０：１０、好ましくは１：０．０３：０．０３〜１：２０：１の範囲である。
【００６４】
本発明除草用組成物が、本化合物、スルホスルフロン及びフェンクロラゾールエチルを含有する場合、本化合物とスルホスルフロンとフェンクロラゾールエチルとの混合割合は、重量比で、通常１：０．００６：０．０１〜１：２０：１０、好ましくは１：０．０１：０．０３〜１：１０：１の範囲である。
本発明除草用組成物が、本化合物、スルホスルフロン及びクロキントセットメキシルを含有する場合、本化合物とスルホスルフロンとクロキントセットメキシルとの混合割合は、重量比で、通常１：０．００６：０．０１〜１：２０：１０、好ましくは１：０．０１：０．０３〜１：１０：１の範囲である。
本発明除草用組成物が、本化合物、スルホスルフロン及びメフェンピルジエチルを含有する場合、本化合物とスルホスルフロンとメフェンピルジエチルとの混合割合は、重量比で、通常１：０．００６：０．０１〜１：２０：１０、好ましくは１：０．０１：０．０３〜１：１０：１の範囲である。
【００６５】
本発明除草用組成物が、本化合物、イマザメタベンズメチル及びフェンクロラゾールエチルを含有する場合、本化合物とイマザメタベンズメチルとフェンクロラゾールエチルとの混合割合は、重量比で、通常１：０．１：０．０１〜１：２００：１０、好ましくは１：０．２：０．０３〜１：１００：１の範囲である。
本発明除草用組成物が、本化合物、イマザメタベンズメチル及びクロキントセットメキシルを含有する場合、本化合物とイマザメタベンズメチルとクロキントセットメキシルとの混合割合は、重量比で、通常１：０．１：０．０１〜１：２００：１０、好ましくは１：０．２：０．０３〜１：１００：１の範囲である。
本発明除草用組成物が、本化合物、イマザメタベンズメチル及びメフェンピルジエチルを含有する場合、本化合物とイマザメタベンズメチルとメフェンピルジエチルとの混合割合は、重量比で、通常１：０．１：０．０１〜１：２００：１０、好ましくは１：０．２：０．０３〜１：１００：１の範囲である。
【００６６】
本発明除草用組成物が、本化合物、イマザモックスアンモニウム塩及びフェンクロラゾールエチルを含有する場合、本化合物とイマザモックスアンモニウム塩とフェンクロラゾールエチルとの混合割合は、重量比で、通常１：０．０１：０．０１〜１：４０：１０、好ましくは１：０．０２：０．０３〜１：２０：１の範囲である。
本発明除草用組成物が、本化合物、イマザモックスアンモニウム塩及びクロキントセットメキシルを含有する場合、本化合物とイマザモックスアンモニウム塩とクロキントセットメキシルとの混合割合は、重量比で、通常１：０．０１：０．０１〜１：４０：１０、好ましくは１：０．０２：０．０３〜１：２０：１の範囲である。
本発明除草用組成物が、本化合物、イマザモックスアンモニウム塩及びメフェンピルジエチルを含有する場合、本化合物とイマザモックスアンモニウム塩とメフェンピルジエチルとの混合割合は、重量比で、通常１：０．０１：０．０１〜１：４０：１０、好ましくは１：０．０２：０．０３〜１：２０：１の範囲である。
【００６７】
本発明除草用組成物が、本化合物、グリホサートの農学的に許容される塩及びフェンクロラゾールエチルを含有する場合、本化合物とグリホサートの農学的に許容される塩とフェンクロラゾールエチルとの混合割合は、重量比で、通常１：０．６：０．０１〜１：１２００：１０、好ましくは１：１：０．０３〜１：５００：１の範囲である。
本発明除草用組成物が、本化合物、グリホサートの農学的に許容される塩及びクロキントセットメキシルを含有する場合、本化合物とグリホサートの農学的に許容される塩とクロキントセットメキシルとの混合割合は、重量比で、通常１：０．６：０．０１〜１：１２００：１０、好ましくは１：１：０．０３〜１：５００：１の範囲である。
本発明除草用組成物が、本化合物、グリホサートの農学的に許容される塩及びメフェンピルジエチルを含有する場合、本化合物とグリホサートの農学的に許容される塩とメフェンピルジエチルとの混合割合は、重量比で、通常１：０．６：０．０１〜１：１２００：１０、好ましくは１：１：０．０３〜１：５００：１の範囲である。
【００６８】
本発明除草用組成物が、本化合物、トリフルラリン及びフェンクロラゾールエチルを含有する場合、本化合物とトリフルラリンとフェンクロラゾールエチルとの混合割合は、重量比で、通常１：０．２：０．０１〜１：６００：１０、好ましくは１：０．４：０．０３〜１：２００：１の範囲である。
本発明除草用組成物が、本化合物、トリフルラリン及びクロキントセットメキシルを含有する場合、本化合物とトリフルラリンとクロキントセットメキシルとの混合割合は、重量比で、通常１：０．２：０．０１〜１：６００：１０、好ましくは１：０．４：０．０３〜１：２００：１の範囲である。
本発明除草用組成物が、本化合物、トリフルラリン及びメフェンピルジエチルを含有する場合、本化合物とトリフルラリンとメフェンピルジエチルとの混合割合は、重量比で、通常１：０．２：０．０１〜１：６００：１０、好ましくは１：０．４：０．０３〜１：２００：１の範囲である。
【００６９】
本発明除草用組成物が、本化合物、トリアレート及びフェンクロラゾールエチルを含有する場合、本化合物とトリアレートとフェンクロラゾールエチルとの混合割合は、重量比で、通常１：０．５：０．０１〜１：１０００：１０、好ましくは１：１：０．０３〜１：５００：１の範囲である。
本発明除草用組成物が、本化合物、トリアレート及びクロキントセットメキシルを含有する場合、本化合物とトリアレートとクロキントセットメキシルとの混合割合は、重量比で、通常１：０．５：０．０１〜１：１０００：１０、好ましくは１：１：０．０３〜１：５００：１の範囲である。
本発明除草用組成物が、本化合物、トリアレート及びメフェンピルジエチルを含有する場合、本化合物とトリアレートとメフェンピルジエチルとの混合割合は、重量比で、通常１：０．５：０．０１〜１：１０００：１０、好ましくは１：１：０．０３〜１：５００：１の範囲である。
【００７０】
本発明除草用組成物が、本化合物、フェノキサプロップ−Ｐ−エチル及びフェンクロラゾールエチルを含有する場合、本化合物とフェノキサプロップ−Ｐ−エチルとフェンクロラゾールエチルとの混合割合は、重量比で、通常１：０．０２：０．０１〜１：６０：１０、好ましくは１：０．０５：０．０３〜１：４０：１の範囲である。
本発明除草用組成物が、本化合物、フェノキサプロップ−Ｐ−エチル及びクロキントセットメキシルを含有する場合、本化合物とフェノキサプロップ−Ｐ−エチルとクロキントセットメキシルとの混合割合は、重量比で、通常１：０．０２：０．０１〜１：６０：１０、好ましくは１：０．０５：０．０３〜１：４０：１の範囲である。
本発明除草用組成物が、本化合物、フェノキサプロップ−Ｐ−エチル及びメフェンピルジエチルを含有する場合、本化合物とフェノキサプロップ−Ｐ−エチルとメフェンピルジエチルとの混合割合は、重量比で、通常１：０．０２：０．０１〜１：６０：１０、好ましくは１：０．０５：０．０３〜１：４０：１の範囲である。
【００７１】
本発明除草用組成物が、本化合物、トラルコキシジム及びフェンクロラゾールエチルを含有する場合、本化合物とトラルコキシジムとフェンクロラゾールエチルとの混合割合は、重量比で、通常１：０．１：０．０１〜１：２００：１０、好ましくは１：０．２：０．０３〜１：１００：１の範囲である。
本発明除草用組成物が、本化合物、トラルコキシジム及びクロキントセットメキシルを含有する場合、本化合物とトラルコキシジムとクロキントセットメキシルとの混合割合は、重量比で、通常１：０．１：０．０１〜１：２００：１０、好ましくは１：０．２：０．０３〜１：１００：１の範囲である。
本発明除草用組成物が、本化合物、トラルコキシジム及びメフェンピルジエチルを含有する場合、本化合物とトラルコキシジムとメフェンピルジエチルとの混合割合は、重量比で、通常１：０．１：０．０１〜１：２００：１０、好ましくは１：０．２：０．０３〜１：１００：１の範囲である。
【００７２】
本発明除草用組成物が、本化合物、ジクロホップメチル及びフェンクロラゾールエチルを含有する場合、本化合物とジクロホップメチルとフェンクロラゾールエチルとの混合割合は、重量比で、通常１：０．０４：０．０１〜１：１００：１０、好ましくは１：０．１：０．０３〜１：５０：１の範囲である。
本発明除草用組成物が、本化合物、ジクロホップメチル及びクロキントセットメキシルを含有する場合、本化合物とジクロホップメチルとクロキントセットメキシルとの混合割合は、重量比で、通常１：０．０４：０．０１〜１：１００：１０、好ましくは１：０．１：０．０３〜１：５０：１の範囲である。
本発明除草用組成物が、本化合物、ジクロホップメチル及びメフェンピルジエチルを含有する場合、本化合物とジクロホップメチルとメフェンピルジエチルとの混合割合は、重量比で、通常１：０．０４：０．０１〜１：１００：１０、好ましくは１：０．１：０．０３〜１：５０：１の範囲である。
【００７３】
本発明除草用組成物は、さらに、他の除草剤と混合又は併用することができる。
【００７４】
本発明除草用組成物と混合又は併用することのできる、他の除草剤の有効成分としては、例えば、以下のものが挙げられる。
（１）フェノキシ脂肪酸除草性化合物［２，４−Ｄ、２，４−ＰＡ、ＭＣＰ、ＭＣＰＢ、フェノチオール（ｐｈｅｎｏｔｈｉｏｌ）、メコプロップ（ｍｅｃｏｐｒｏｐ）、トリクロピル（ｔｒｉｃｌｏｐｙｒ）、クロメプロップ（ｃｌｏｍｅｐｒｏｐ）、ナプロアニリド（ｎａｐｒｏａｎｉｌｉｄｅ）等］。
（２）安息香酸除草性化合物［２，３，６−ＴＢＡ、ピクロラム（ｐｉｃｌｏｒａｍ）、アミノピラリド（ａｍｉｎｏｐｙｒａｌｉｄ）、クロピラリド（ｃｌｏｐｙｒａｌｉｄ）、ジカンバ（ｄｉｃａｍｂａ）、フルロキシピル（ｆｌｕｒｏｘｙｐｙｒ）、キンクロラック（ｑｕｉｎｃｌｏｒａｃ）、キンメラック（ｑｕｉｎｍｅｒａｃ）等］。
（３）尿素除草性化合物［ジウロン（ｄｉｕｒｏｎ）、リニュロン（ｌｉｎｕｒｏｎ）、クロルトルロン（ｃｈｌｏｒｔｏｌｕｒｏｎ）、イソプロツロン（ｉｓｏｐｒｏｔｕｒｏｎ）、フルオメツロン（ｆｌｕｏｍｅｔｕｒｏｎ）、イソウロン（ｉｓｏｕｒｏｎ）、テブチウロン（ｔｅｂｕｔｈｉｕｒｏｎ）、メタベンズチアズロン（ｍｅｔｈａｂｅｎｚｔｈｉａｚｕｒｏｎ）、クミルロン（ｃｕｍｙｌｕｒｏｎ）、ダイムロン（ｄａｉｍｕｒｏｎ）、メチルダイムロン（ｍｅｔｈｙｌ−ｄａｉｍｕｒｏｎ）等］。
（４）トリアジン除草性化合物［アトラジン（ａｔｒａｚｉｎｅ）、アメトリン（ａｍｅｔｏｒｙｎ）、シアナジン（ｃｙａｎａｚｉｎｅ）、シマジン（ｓｉｍａｚｉｎｅ）、プロパジン（ｐｒｏｐａｚｉｎｅ）、シメトリン（ｓｉｍｅｔｒｙｎ）、ジメタメトリン（ｄｉｍｅｔｈａｍｅｔｒｙｎ）、プロメトリン（ｐｒｏｍｅｔｒｙｎ）、メトリブジン（ｍｅｔｒｉｂｕｚｉｎ）、トリアジフラム（ｔｒｉａｚｉｆｌａｍ）、インダジフラム（Ｉｎｄａｚｉｆｌａｍ）等］。
（５）ビピリジニウム除草性化合物［パラコート（ｐａｒａｑｕａｔ）、ジクワット（ｄｉｑｕａｔ）等］。
（６）ヒドロキシベンゾニトリル系除草性化合物［アイオキシニル（ｉｏｘｙｎｉｌ）、ブロモキシニル（ｂｒｏｍｏｘｙｎｉｌ）等］。
（７）ジニトロアニリン除草性化合物［ペンディメタリン（ｐｅｎｄｉｍｅｔｈａｌｉｎ）、プロジアミン（ｐｒｏｄｉａｍｉｎｅ）等］。
（８）有機リン除草性化合物［アミプロホスメチル（ａｍｉｐｒｏｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、ブタミホス（ｂｕｔａｍｉｆｏｓ）、ベンスリド（ｂｅｎｓｕｌｉｄｅ）、ピペロホス（ｐｉｐｅｒｏｐｈｏｓ）、アニロホス（ａｎｉｌｏｆｏｓ）、グルホシネート（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ）、グルホシネート−Ｐ（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ−Ｐ）、ビアラホス（ｂｉａｌａｐｈｏｓ）等］。
（９）カーバメート除草性化合物［ジアレート（ｄｉ−ａｌｌａｔｅ）、ＥＰＴＣ、ブチレート（ｂｕｔｙｌａｔｅ）、ベンチオカーブ（ｂｅｎｔｈｉｏｃａｒｂ）、エスプロカルブ（ｅｓｐｒｏｃａｒｂ）、モリネート（ｍｏｌｉｎａｔｅ）、ジメピペレート（ｄｉｍｅｐｉｐｅｒａｔｅ）、スエップ（ｓｗｅｐ）、クロルプロファム（ｃｈｌｏｒｐｒｏｐｈａｍ）、フェンメディファム（ｐｈｅｎｍｅｄｉｐｈａｍ）、フェニソファム（ｐｈｅｎｉｓｏｐｈａｍ）、ピリブチカルブ（ｐｙｒｉｂｕｔｉｃａｒｂ）、アシュラム（ａｓｕｌａｍ）等］。
（１０）酸アミド除草性化合物［プロパニル（ｐｒｏｐａｎｉｌ）、プロピザミド（ｐｒｏｐｙｚａｍｉｄｅ）、ブロモブチド（ｂｒｏｍｏｂｕｔｉｄｅ）、エトベンザニド（ｅｔｏｂｅｎｚａｎｉｄ）等］。
（１１）クロロアセトアニリド除草性化合物［アセトクロール（ａｃｅｔｏｃｈｌｏｒ）、アラクロール（ａｌａｃｈｌｏｒ）、ブタクロール（ｂｕｔａｃｈｌｏｒ）、ジメテナミド（ｄｉｍｅｔｈｅｎａｍｉｄ）、プロパクロール（ｐｒｏｐａｃｈｌｏｒ）、メタザクロール（ｍｅｔａｚａｃｈｌｏｒ）、メトラクロール（ｍｅｔｏｌａｃｈｌｏｒ）、プレチラクロール（ｐｒｅｔｉｌａｃｈｌｏｒ）、テニルクロール（ｔｈｅｎｙｌｃｈｌｏｒ）、ペトキサミド（ｐｅｔｈｏｘａｍｉｄ）等］。
（１２）ジフェニルエーテル除草性化合物［アシフルオルフェン（ａｃｉｆｌｕｏｒｆｅｎ−ｓｏｄｉｕｍ）、ビフェノックス（ｂｉｆｅｎｏｘ）、オキシフルオルフェン（ｏｘｙｆｌｕｏｒｆｅｎ）、ラクトフェン（ｌａｃｔｏｆｅｎ）、フォメサフェン（ｆｏｍｅｓａｆｅｎ）、クロメトキシニル（ｃｈｌｏｍｅｔｈｏｘｙｎｉｌ）、アクロニフェン（ａｃｌｏｎｉｆｅｎ）等］。
（１３）環状イミド除草性化合物［オキサジアゾン（ｏｘａｄｉａｚｏｎ）、シニドンエチル（ｃｉｎｉｄｏｎ−ｅｔｈｙｌ）、カルフェントラゾンエチル（ｃａｒｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ−ｅｔｈｙｌ）、スルフェントラゾン（ｓｕｒｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ）、フルミクロラックペンチル（ｆｌｕｍｉｃｌｏｒａｃ−ｐｅｎｔｙｌ）、フルミオキサジン（ｆｌｕｍｉｏｘａｚｉｎ）、ピラフルフェンエチル（ｐｙｒａｆｌｕｆｅｎ−ｅｔｈｙｌ）、オキサジアルギル（ｏｘａｄｉａｒｇｙｌ）、ペントキサゾン（ｐｅｎｔｏｘａｚｏｎｅ）、フルチアセットメチル（ｆｌｕｔｈｉａｃｅｔ−ｍｅｔｈｙｌ）、ブタフェナシル（ｂｕｔａｆｅｎａｃｉｌ）、ベンズフェンジゾン（ｂｅｎｚｆｅｎｄｉｚｏｎｅ）、ベンカルバゾン（ｂｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ）、サフルフェナシル（ｓａｆｌｕｆｅｎａｃｉｌ）等］。
（１４）ピラゾール除草性化合物［ベンゾフェナップ（ｂｅｎｚｏｆｅｎａｐ）、ピラゾレート（ｐｙｒａｚｏｌａｔｅ）、ピラゾキシフェン（ｐｙｒａｚｏｘｙｆｅｎ）、トプラメゾン（ｔｏｐｒａｍｅｚｏｎｅ）等］。
（１５）トリケトン除草性化合物［イソキサフルトール（ｉｓｏｘａｆｌｕｔｏｌｅ）、ピラスルホトール（ｐｙｒａｓｕｌｆｏｔｏｌｅ）、ベンゾビシクロン（ｂｅｎｚｏｂｉｃｙｃｌｏｎ）、スルコトリオン（ｓｕｌｃｏｔｒｉｏｎｅ）、メソトリオン（ｍｅｓｏｔｒｉｏｎｅ）、テンボトリオン（ｔｅｍｂｏｔｒｉｏｎｅ）、テフリルトリオン（ｔｅｆｕｒｙｌｔｒｉｏｎｅ）、ビシクロピロン（ｂｉｃｙｃｌｏｐｙｒｏｎｅ）等］。
（１６）アリールオキシフェノキシプロピオン酸除草性化合物［クロジナホッププロパルギル（ｃｌｏｄｉｎａｆｏｐ−ｐｒｏｐａｒｇｙｌ）、シハロホップブチル（ｃｙｈａｌｏｆｏｐ−ｂｕｔｙｌ）、フルアジホップブチル（ｆｌｕａｚｉｆｏｐ−ｂｕｔｙｌ）、ハロキシホップメチル（ｈａｌｏｘｙｆｏｐ−ｍｅｔｈｙｌ）、キザロホップエチル（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ−ｅｔｈｙｌ）、メタミホップ（ｍｅｔａｍｉｆｏｐ）等］。
（１７）シクロヘキサンジオンオキシム除草性化合物［アロキシジム（ａｌｌｏｘｙｄｉｍ−ｓｏｄｉｕｍ）、セトキシジム（ｓｅｔｈｏｘｙｄｉｍ）、ブトロキシジム（ｂｕｔｒｏｘｙｄｉｍ）、クレトジム（ｃｌｅｔｈｏｄｉｍ）、クロプロキシジム（ｃｌｏｐｒｏｘｙｄｉｍ）、シクロキシジム（ｃｙｃｌｏｘｙｄｉｍ）、テプラロキシジム（ｔｅｐｒａｌｏｘｙｄｉｍ）、プロフォキシジム（ｐｒｏｆｏｘｙｄｉｍ）等］。
（１８）スルホニル尿素除草性化合物［メトスルフロンメチル（ｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、チフェンスルフロン（ｔｈｉｆｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリベニュロンメチル（ｔｒｉｂｅｎｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、クロルスルフロン（ｃｈｌｏｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）スルホメツロンメチル（ｓｕｌｆｏｍｅｔｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、クロリムロンエチル（ｃｈｌｏｒｉｍｕｒｏｎ−ｅｔｈｙｌ）、トリアスルフロン（ｔｒｉａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ベンスルフロンメチル（ｂｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、ピラゾスルフロンエチル（ｐｙｒａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｅｔｈｙｌ）、プリミスルフロンメチル（ｐｒｉｍｉｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、ニコスルフロン（ｎｉｃｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、アミドスルフロン（ａｍｉｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、シノスルフロン（ｃｉｎｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、イマゾスルフロン（ｉｍａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、リムスルフロン（ｒｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ハロスルフロンメチル（ｈａｌｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、プロスルフロン（ｐｒｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、エタメトスルフロンメチル（ｅｔｈａｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリフルスルフロンメチル（ｔｒｉｆｌｕｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、フラザスルフロン（ｆｌａｚａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、シクロスルファムロン（ｃｙｃｌｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ）、フルピルスルフロン（ｆｌｕｐｙｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、アジムスルフロン（ａｚｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、エトキシスルフロン（ｅｔｈｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ）、オキサスルフロン（ｏｘａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ヨードスルフロンメチルナトリウム（ｉｏｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ−ｓｏｄｉｕｍ）、フォラムスルフロン（ｆｏｒａｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、トリフロキシスルフロン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ）、トリトスルフロン（ｔｒｉｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、オルソスルファムロン（ｏｒｔｈｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ）、フルセトスルフロン（ｆｌｕｃｅｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、プロピリスルフロン（ｐｒｏｐｙｒｉｓｕｌｆｕｒｏｎ）、メタゾスルフロン（ｍｅｔａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）等］。
（１９）イミダゾリノン除草性化合物［イマザピック（ｉｍａｚａｐｉｃ）、イマザピル（ｉｍａｚａｐｙｒ）、イマザキン（ｉｍａｚａｑｕｉｎ）、イマゼタピル（ｉｍａｚｅｔｈａｐｙｒ）等］。
（２０）スルホンアミド除草性化合物［フルメトスラム（ｆｌｕｍｅｔｓｕｌａｍ）、メトスラム（ｍｅｔｏｓｕｌａｍ）、フロラスラム（ｆｌｏｒａｓｕｌａｍ）ジクロスラム（ｄｉｃｌｏｓｕｌａｍ）、クロランスラムメチル（ｃｌｏｒａｎｓｕｌａｍ−ｍｅｔｈｙｌ）、ペノキススラム（ｐｅｎｏｘｓｕｌａｍ）等］。
（２１）ピリミジニルオキシ安息香酸除草性化合物［ピリチオバックナトリウム（ｐｙｒｉｔｈｉｏｂａｃ−ｓｏｄｉｕｍ）、ビスピリバックナトリウム（ｂｉｓｐｙｒｉｂａｃ−ｓｏｄｉｕｍ）、ピリミノバックメチル（ｐｙｒｉｍｉｎｏｂａｃ−ｍｅｔｈｙｌ）、ピリベンゾキシム（ｐｙｒｉｂｅｎｚｏｘｉｍ）、ピリフタリド（ｐｙｒｉｆｔａｌｉｄ）、ピリミスルファン（ｐｙｒｉｍｉｓｕｌｆａｎ）等］。
（２２）その他の系統の除草有効成分［ベンタゾン（ｂｅｎｔａｚｏｎ）、ブロマシル（ｂｒｏｍａｃｉｌ）、ターバシル（ｔｅｒｂａｃｉｌ）、クロルチアミド（ｃｈｌｏｒｔｈｉａｍｉｄ）、イソキサベン（ｉｓｏｘａｂｅｎ）、ジノセブ（ｄｉｎｏｓｅｂ）、アミトロール（ａｍｉｔｒｏｌｅ）、シンメチリン（ｃｉｎｍｅｔｈｙｌｉｎ）、トリジファン（ｔｒｉｄｉｐｈａｎｅ）、ダラポン（ｄａｌａｐｏｎ）、ジフルフェンゾピルナトリウム（ｄｉｆｌｕｆｅｎｚｏｐｙｒ−ｓｏｄｉｕｍ）、ジチオピル（ｄｉｔｈｉｏｐｙｒ）、チアゾピル（ｔｈｉａｚｏｐｙｒ）、メフェナセット（ｍｅｆｅｎａｃｅｔ）、フルフェナセット（ｆｌｕｆｅｎａｃｅｔ）、フェントラザミド（ｆｅｎｔｒａｚａｍｉｄｅ）、カフェンストロール（ｃａｆｅｎｓｔｒｏｌｅ）、インダノファン（ｉｎｄａｎｏｆａｎ）、オキサジクロメホン（ｏｘａｚｉｃｌｏｍｅｆｏｎｅ）、ベンフレセート（ｂｅｎｆｕｒｅｓａｔｅ）、ＡＣＮ、ピリデート（ｐｙｒｉｄａｔｅ）、クロリダゾン（ｃｈｌｏｒｉｄａｚｏｎ）、ノルフルラゾン（ｎｏｒｆｌｕｒａｚｏｎ）、フルルタモン（ｆｌｕｒｔａｍｏｎｅ）、ジフルフェニカン（ｄｉｆｌｕｆｅｎｉｃａｎ）、ピコリナフェン（ｐｉｃｏｌｉｎａｆｅｎ）、ベフルブタミド（ｂｅｆｌｕｂｕｔａｍｉｄ）、クロマゾン（ｃｌｏｍａｚｏｎｅ）、アミカルバゾン（ａｍｉｃａｒｂａｚｏｎｅ）、ピノキサデン（ｐｉｎｏｘａｄｅｎ）、ピラクロニル（ｐｙｒａｃｌｏｎｉｌ）、ピロキサスルホン（ｐｙｒｏｘａｓｕｌｆｏｎｅ）、チエンカルバゾンメチル（ｔｈｉｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｍｅｔｈｙｌ）、イプフェンカルバゾン（ｉｐｆｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ）、メチオゾリン（ｍｅｔｈｉｏｚｏｌｉｎ）、フェノキサスルホン（ｆｅｎｏｘａｓｕｌｆｏｎｅ）、アミノシクロピラクロール（ａｍｉｎｏｃｙｃｌｏｐｙｒａｃｈｌｏｒ）等］。
【００７５】
本発明の除草用組成物に用いられるピリダジノン化合物は、例えば、特開２００８−１３３２５２号公報に記載の方法により合成することができ、例えば以下の化合物が挙げられる。
次に、本化合物の具体例を以下に示す。
2013155125.tif 000056
【００７６】
2013155125.tif 000057
【００７７】
2013155125.tif 000058
【００７８】
2013155125.tif 000059
【００７９】
2013155125.tif 000060
【００８０】
１）式（Ｉ1）〜（Ｉ30）において、Ａｒが２−エチルフェニル基であって、
Ｇが水素、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、イソブトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、ｐ−トルエンスルホニル基又はジエトキシホスホリル基であるピリダジノン化合物。
【００８１】
２）式（Ｉ1）〜（Ｉ30）において、Ａｒが２−プロピルフェニル基であって、
Ｇが水素、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、イソブトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、ｐ−トルエンスルホニル基又はジエトキシホスホリル基であるピリダジノン化合物。
【００８２】
３）式（Ｉ1）〜（Ｉ30）において、Ａｒが２，４−ジメチルフェニル基であって、
Ｇが水素、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、イソブトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、ｐ−トルエンスルホニル基又はジエトキシホスホリル基であるピリダジノン化合物。
【００８３】
４）式（Ｉ1）〜（Ｉ30）において、Ａｒが２，６−ジメチルフェニル基であって、
Ｇが水素、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、イソブトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、ｐ−トルエンスルホニル基又はジエトキシホスホリル基であるピリダジノン化合物。
【００８４】
５）式（Ｉ1）〜（Ｉ30）において、Ａｒが２−エチル−４−メチルフェニル基であって、
Ｇが水素、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、イソブトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、ｐ−トルエンスルホニル基又はジエトキシホスホリル基であるピリダジノン化合物。
【００８５】
６）式（Ｉ1）〜（Ｉ30）において、Ａｒが２−エチル−６−メチルフェニル基であって、
Ｇが水素、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、イソブトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、ｐ−トルエンスルホニル基又はジエトキシホスホリル基であるピリダジノン化合物。
【００８６】
７）式（Ｉ1）〜（Ｉ30）において、Ａｒが２，６−ジエチルフェニル基であって、
Ｇが水素、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、イソブトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、ｐ−トルエンスルホニル基又はジエトキシホスホリル基であるピリダジノン化合物。
【００８７】
８）式（Ｉ1）〜（Ｉ30）において、Ａｒが２，４，６−トリメチルフェニル基であって、
Ｇが水素、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、イソブトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、ｐ−トルエンスルホニル基又はジエトキシホスホリル基であるピリダジノン化合物。
【００８８】
９）式（Ｉ1）〜（Ｉ30）において、Ａｒが２−エチル−４，６−ジメチルフェニル基であって、
Ｇが水素、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、イソブトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、ｐ−トルエンスルホニル基又はジエトキシホスホリル基であるピリダジノン化合物。
【００８９】
１０）式（Ｉ1）〜（Ｉ30）において、Ａｒが２，６−ジエチル−４−メチルフェニル基であって、
Ｇが水素、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、イソブトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、ｐ−トルエンスルホニル基又はジエトキシホスホリル基であるピリダジノン化合物。
【００９０】
１１）式（Ｉ1）〜（Ｉ30）において、Ａｒが２，４，６−トリエチルフェニル基であって、
Ｇが水素、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、イソブトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、ｐ−トルエンスルホニル基又はジエトキシホスホリル基であるピリダジノン化合物。
【００９１】
１２）式（Ｉ1）〜（Ｉ30）において、Ａｒが２，４−ジエチルフェニル基であって、
Ｇが水素、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、イソブトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、ｐ−トルエンスルホニル基又はジエトキシホスホリル基であるピリダジノン化合物。
【００９２】
１３）式（Ｉ1）〜（Ｉ30）において、Ａｒが２，４−ジエチル−６−メチルフェニル基であって、
Ｇが水素、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、イソブトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、ｐ−トルエンスルホニル基又はジエトキシホスホリル基であるピリダジノン化合物。
【００９３】
式（Ｉ）で示される化合物を、表１に示す。
式（Ｉ−ａ）で示される化合物：
2013155125.tif 000061
【００９４】
【表１】
2013155125.tif 000062
【００９５】
式（Ｉ−ａ）で示される化合物を、表２に示す。
式（Ｉ−ａ）で示される化合物：
2013155125.tif 000063
【００９６】
【表２】
2013155125.tif 000064
【００９７】
式（Ｉ-ｂ）で示される化合物を、表３および表４に示す。
式（Ｉ−ｂ）で示される化合物：
2013155125.tif 000065
【００９８】
【表３】
2013155125.tif 000066
【００９９】
【表４】
2013155125.tif 000067
【実施例】
【０１００】
以下に製剤例及び試験例を示し、本発明をより具体的に説明するが、本発明はこれらの例に限定されない。
【０１０１】
以下、製剤例を示す。
製剤例１
フロアブル剤
化合物Ｉ−ａ−１                              １０重量％
メソスルフロンメチル                            ２重量％
フェンクロラゾールエチル                        ５重量％
ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート      ３重量％
カルボキシメチルセルロース                      ３重量％
水                                            ７７重量％
を混合し、粒度が５ミクロン以下になるまで湿式粉砕して、フロアブル剤を得る。
化合物Ｉ−ａ−１に代えて、化合物Ｉ−ａ−２〜Ｉ−ａ−３０、及び、Ｉ−ｂ−１〜Ｉ−ｂ−４６を用いて各々のフロアブル剤を得る。
【０１０２】
製剤例２
水和剤
化合物Ｉ−ａ−１２                    １５重量％
ピロキススラム                        １５重量％
フェンクロラゾールエチル              １０重量％
リグニンスルホン酸ナトリウム            ５重量％
ポリオキシエチレンアルキルエーテル      ５重量％
ホワイトカーボン                        ５重量％
クレイ                                ４５重量％
を混合し、粉砕して水和剤を得る。
化合物Ｉ−ａ−１２に代えて、化合物Ｉ−ａ−1〜Ｉ−ａ−１１、Ｉ−ａ−１３〜Ｉ−ａ−３０、及び、Ｉ−ｂ−１〜Ｉ−ｂ−４６を用いて各々の水和剤を得る。
【０１０３】
製剤例３
フロアブル剤
化合物Ｉ−ａ−１４                            １０重量％
フルカルバゾンナトリウム塩                      ５重量％
フェンクロラゾールエチル                        ５重量％
ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート      ３重量％
カルボキシメチルセルロース                      ３重量％
水                                            ７４重量％
を混合し、粒度が５ミクロン以下になるまで湿式粉砕して、フロアブル剤を得る。
化合物Ｉ−ａ−１４に代えて、化合物Ｉ−ａ−１〜Ｉ−ａ−１３、Ｉ−ａ−１５〜Ｉ−ａ−３０、及び、Ｉ−ｂ−１〜Ｉ−ｂ−４６の各々のフロアブル剤を得る。
【０１０４】
製剤例４
水和剤
化合物Ｉ−ａ−１６                    ２０重量％
プロポキシカルバゾンナトリウム塩      １０重量％
フェンクロラゾールエチル                ５重量％
リグニンスルホン酸ナトリウム            ５重量％
ポリオキシエチレンアルキルエーテル      ５重量％
ホワイトカーボン                        ５重量％
クレイ                                ５０重量％
を混合し、粉砕して水和剤を得る。
化合物Ｉ−ａ−１６に代えて、化合物Ｉ−ａ−1〜Ｉ−ａ−１５、Ｉ−ａ−１７〜Ｉ−ａ−３０、及び、Ｉ−ｂ−１〜Ｉ−ｂ−４６を用いて各々の水和剤を得る。
【０１０５】
製剤例５
フロアブル剤
化合物Ｉ−ａ−１７                            ２０重量％
スルホスルフロン                              １０重量％
フェンクロラゾールエチル                        ５重量％
ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート      ３重量％
カルボキシメチルセルロース                      ３重量％
水                                            ５９重量％
を混合し、粒度が５ミクロン以下になるまで湿式粉砕して、フロアブル剤を得る。
化合物Ｉ−ａ−１７に代えて、化合物Ｉ−ａ−１〜Ｉ−ａ−１６、Ｉ−ａ−１８〜Ｉ−ａ−３０、及び、Ｉ−ｂ−１〜Ｉ−ｂ−４６を用いて各々のフロアブル剤を得る。
【０１０６】
製剤例６
水和剤
化合物Ｉ−ａ−１８                      ６重量％
イマザメタベンズメチル                ２０重量％
フェンクロラゾールエチル                ２重量％
リグニンスルホン酸ナトリウム            ５重量％
ポリオキシエチレンアルキルエーテル      ５重量％
ホワイトカーボン                        ５重量％
クレイ                                ５７重量％
を混合し、粉砕して水和剤を得る。
化合物Ｉ−ａ−１８に代えて、化合物Ｉ−ａ−1〜Ｉ−ａ−１７、Ｉ−ａ−１９〜Ｉ−ａ−３０、及び、Ｉ−ｂ−１〜Ｉ−ｂ−４６を用いて各々の水和剤を得る。
【０１０７】
製剤例７
フロアブル剤
化合物Ｉ−ａ−１９                            １５重量％
イマザモックスアンモニウム塩                    ５重量％
フェンクロラゾールエチル                        ４重量％
ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート      ３重量％
カルボキシメチルセルロース                      ３重量％
水                                            ７０重量％
を混合し、粒度が５ミクロン以下になるまで湿式粉砕して、フロアブル剤を得る。
化合物Ｉ−ａ−１９に代えて、化合物Ｉ−ａ−１〜Ｉ−ａ−１８、Ｉ−ａ−２０〜Ｉ−ａ−３０、及び、Ｉ−ｂ−１〜Ｉ−ｂ−４６を用いて各々のフロアブル剤を得る。
【０１０８】
製剤例８
水和剤
化合物Ｉ−ａ−１０                      ７重量％
グリホサートカリウム塩                ３０重量％
クロキントセットメキシル                ２重量％
リグニンスルホン酸ナトリウム            ４重量％
ポリオキシエチレンアルキルエーテル      ５重量％
ホワイトカーボン                        ５重量％
クレイ                                ４７重量％
を混合し、粉砕して水和剤を得る。
化合物Ｉ−ａ−１０に代えて、化合物Ｉ−ａ−１〜Ｉ−ａ−９、Ｉ−ａ−１１〜Ｉ−ａ−３０、及び、Ｉ−ｂ−１〜Ｉ−ｂ−４６を用いて各々の水和剤を得る。
【０１０９】
製剤例９
水和剤
化合物Ｉ−ａ−２０                      ８重量％
トリフルラリン                        ２０重量％
フェンクロラゾールエチル                ２重量％
リグニンスルホン酸ナトリウム            ５重量％
ポリオキシエチレンアルキルエーテル      ５重量％
ホワイトカーボン                        ５重量％
クレイ                                ５５重量％
を混合し、粉砕して水和剤を得る。
化合物Ｉ−ａ−２０に代えて、化合物Ｉ−ａ−１〜Ｉ−ａ−１９、Ｉ−ａ−２１〜Ｉ−ａ−３０、及び、Ｉ−ｂ−１〜Ｉ−ｂ−４６を用いて各々の水和剤を得る。
【０１１０】
製剤例１０
フロアブル剤
化合物Ｉ−ａ−２１                              ５重量％
トリアレート                                  ２０重量％
フェンクロラゾールエチル                        ３重量％
ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート      ３重量％
カルボキシメチルセルロース                      ３重量％
水                                            ６６重量％
を混合し、粒度が５ミクロン以下になるまで湿式粉砕して、フロアブル剤を得る。
化合物Ｉ−ａ−２１に代えて、化合物Ｉ−ａ−１〜Ｉ−ａ−２０、Ｉ−ａ−２２〜Ｉ−ａ−３０、及び、Ｉ−ｂ−１〜Ｉ−ｂ−４６を用いて各々のフロアブル剤を得る。
【０１１１】
製剤例１１
水和剤
化合物Ｉ−ａ−２２                    １０重量％
フェノキサプロップ−Ｐ−エチル        １０重量％
フェンクロラゾールエチル                ２重量％
リグニンスルホン酸ナトリウム            ５重量％
ポリオキシエチレンアルキルエーテル      ５重量％
ホワイトカーボン                        ５重量％
クレイ                                ６３重量％
を混合し、粉砕して水和剤を得る。
化合物Ｉ−ａ−２２に代えて、化合物Ｉ−ａ−１〜Ｉ−ａ−２１、Ｉ−ａ−２３〜Ｉ−ａ−３０、及び、Ｉ−ｂ−１〜Ｉ−ｂ−４６を用いて各々の水和剤を得る。
【０１１２】
製剤例１２
フロアブル剤
化合物Ｉ−ａ−２５                              ７重量％
トラルコキシジム                                ７重量％
フェンクロラゾールエチル                        ３重量％
ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート      ３重量％
カルボキシメチルセルロース                      ３重量％
水                                            ７７重量％
を混合し、粒度が５ミクロン以下になるまで湿式粉砕して、フロアブル剤を得る。
化合物Ｉ−ａ−２５に代えて、化合物Ｉ−ａ−１〜Ｉ−ａ−２４、Ｉ−ａ−２６〜Ｉ−ａ−３０、及び、Ｉ−ｂ−１〜Ｉ−ｂ−４６を用いて各々のフロアブル剤を得る。
【０１１３】
製剤例１３
水和剤
化合物Ｉ−ａ−２６                      ８重量％
ジクロホップメチル                    １５重量％
フェンクロラゾールエチル                ２重量％
リグニンスルホン酸ナトリウム          １０重量％
ポリオキシエチレンアルキルエーテル      ５重量％
ホワイトカーボン                        ５重量％
クレイ                                ５５重量％
を混合し、粉砕して水和剤を得る。
化合物Ｉ−ａ−２６に代えて、化合物Ｉ−ａ−１〜Ｉ−ａ−２５、Ｉ−ａ−２７〜Ｉ−ａ−３０、及び、Ｉ−ｂ−１〜Ｉ−ｂ−４６を用いて各々の水和剤を得る。
【０１１４】
製剤例１４
水和剤
化合物Ｉ−ａ−２７                    １５重量％
メソスルフロンメチル                    ３重量％
クロキントセットメキシル                ２重量％
リグニンスルホン酸ナトリウム            ５重量％
ポリオキシエチレンアルキルエーテル      ５重量％
ホワイトカーボン                        ５重量％
クレイ                                ６５重量％
を混合し、粉砕して水和剤を得る。
化合物Ｉ−ａ−２７に代えて、化合物Ｉ−ａ−１〜Ｉ−ａ−２６、Ｉ−ａ−２８〜Ｉ−ａ−３０、及び、Ｉ−ｂ−１〜Ｉ−ｂ−４６を用いて各々の水和剤を得る。
【０１１５】
製剤例１５
フロアブル剤
化合物Ｉ−ａ−２９                            １０重量％
ピロキススラム                                  ５重量％
クロキントセットメキシル                        ３重量％
ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート      ３重量％
カルボキシメチルセルロース                      ３重量％
水                                            ７６重量％
を混合し、粒度が５ミクロン以下になるまで湿式粉砕して、フロアブル剤を得る。
化合物Ｉ−ａ−２９に代えて、化合物Ｉ−ａ−１〜Ｉ−ａ−２８、Ｉ−ａ−３０、及び、Ｉ−ｂ−１〜Ｉ−ｂ−４６を用いて各々のフロアブル剤を得る。
【０１１６】
製剤例１６
水和剤
化合物Ｉ−ａ−３０                    ２０重量％
フルカルバゾンナトリウム塩            １０重量％
クロキントセットメキシル                ５重量％
リグニンスルホン酸ナトリウム            ５重量％
ポリオキシエチレンアルキルエーテル      ５重量％
ホワイトカーボン                        ５重量％
クレイ                                ５０重量％
を混合し、粉砕して水和剤を得る。
化合物Ｉ−ａ−３０に代えて、化合物Ｉ−ａ−１〜Ｉ−ａ−２９、Ｉ−ｂ−１〜Ｉ−ｂ−４６を用いて各々の水和剤を得る。
【０１１７】
製剤例１７
フロアブル剤
化合物Ｉ−ｂ−１                              １０重量％
プロポキシカルバゾンナトリウム塩              １０重量％
クロキントセットメキシル                        ３重量％
ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート      ３重量％
カルボキシメチルセルロース                      ３重量％
水                                            ７１重量％
を混合し、粒度が５ミクロン以下になるまで湿式粉砕して、フロアブル剤を得る。
化合物Ｉ−ｂ−１に代えて、化合物Ｉ−ａ−１〜Ｉ−ａ−３０、Ｉ−ｂ−２〜Ｉ−ｂ−４６を用いて各々のフロアブル剤を得る。
【０１１８】
製剤例１８
水和剤
化合物Ｉ−ｂ−１２                    １２重量％
スルホスルフロン                        ６重量％
クロキントセットメキシル                ３重量％
リグニンスルホン酸ナトリウム            ５重量％
ポリオキシエチレンアルキルエーテル      ５重量％
ホワイトカーボン                        ５重量％
クレイ                                ６４重量％
を混合し、粉砕して水和剤を得る。
化合物Ｉ−ｂ−１２に代えて、化合物Ｉ−ａ−１〜Ｉ−ａ−３０、Ｉ−ｂ−１〜Ｉ−ｂ−１１、及び、Ｉ−ｂ−１３〜Ｉ−ｂ−４６を用いて各々の水和剤を得る。
【０１１９】
製剤例１９
フロアブル剤
化合物Ｉ−ｂ−１３                              ３重量％
イマザメタベンズメチル                        ２０重量％
クロキントセットメキシル                        ２重量％
ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート      ３重量％
カルボキシメチルセルロース                      ３重量％
水                                            ６９重量％
を混合し、粒度が５ミクロン以下になるまで湿式粉砕して、フロアブル剤を得る。
化合物Ｉ−ｂ−１３に代えて、化合物Ｉ−ａ−１〜Ｉ−ａ−３０、Ｉ−ｂ−１〜Ｉ−ｂ−１２、及び、Ｉ−ｂ−１４〜Ｉ−ｂ−４６を用いて各々のフロアブル剤を得る。
【０１２０】
製剤例２０
水和剤
化合物Ｉ−ｂ−１４                    １８重量％
イマザモックスアンモニウム塩            ６重量％
クロキントセットメキシル                ３重量％
リグニンスルホン酸ナトリウム            ５重量％
ポリオキシエチレンアルキルエーテル      ５重量％
ホワイトカーボン                        ５重量％
クレイ                                ５８重量％
を混合し、粉砕して水和剤を得る。
化合物Ｉ−ｂ−１４に代えて、化合物Ｉ−ａ−１〜Ｉ−ａ−３０、Ｉ−ｂ−１〜Ｉ−ｂ−１３、及び、Ｉ−ｂ−１５〜Ｉ−ｂ−４６を用いて各々の水和剤を得る。
【０１２１】
製剤例２１
フロアブル剤
化合物Ｉ−ｂ−１５                              ３重量％
グリホサートイソプロピルアミン塩              ２５重量％
クロキントセットメキシル                        １重量％
ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート      ３重量％
カルボキシメチルセルロース                      ３重量％
水                                            ６５重量％
を混合し、粒度が５ミクロン以下になるまで湿式粉砕して、フロアブル剤を得る。
化合物Ｉ−ｂ−１５に代えて、化合物Ｉ−ａ−１〜Ｉ−ａ−３０、Ｉ−ｂ−１〜Ｉ−ｂ−１４、及び、Ｉ−ｂ−１６〜Ｉ−ｂ−４６を用いて各々のフロアブル剤を得る。
【０１２２】
製剤例２２
フロアブル剤
化合物Ｉ−ｂ−１６                              ６重量％
トリフルラリン                                １８重量％
クロキントセットメキシル                        ２重量％
ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート      ３重量％
カルボキシメチルセルロース                      ３重量％
水                                            ６８重量％
を混合し、粒度が５ミクロン以下になるまで湿式粉砕して、フロアブル剤を得る。
化合物Ｉ−ｂ−１６に代えて、化合物Ｉ−ａ−１〜Ｉ−ａ−３０、Ｉ−ｂ−１〜Ｉ−ｂ−１５、及び、Ｉ−ｂ−１７〜Ｉ−ｂ−４６を用いて各々のフロアブル剤を得る。
【０１２３】
製剤例２３
水和剤
化合物Ｉ−ｂ−１８                      ３重量％
トリアレート                        １２重量％
クロキントセットメキシル                ２重量％
リグニンスルホン酸ナトリウム            ５重量％
ポリオキシエチレンアルキルエーテル      ５重量％
ホワイトカーボン                        ５重量％
クレイ                                ６８重量％
を混合し、粉砕して水和剤を得る。
化合物Ｉ−ｂ−１８に代えて、化合物Ｉ−ａ−１〜Ｉ−ａ−３０、Ｉ−ｂ−１〜Ｉ−ｂ−１７、及び、Ｉ−ｂ−１９〜Ｉ−ｂ−４６を用いて各々の水和剤を得る。
【０１２４】
製剤例２４
フロアブル剤
化合物Ｉ−ｂ−２０                              ５重量％
フェノキサプロップ−Ｐ−エチル                ２０重量％
クロキントセットメキシル                        ２重量％
ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート      ３重量％
カルボキシメチルセルロース                      ３重量％
水                                            ６７重量％
を混合し、粒度が５ミクロン以下になるまで湿式粉砕して、フロアブル剤を得る。
化合物Ｉ−ｂ−２０に代えて、化合物Ｉ−ａ−１〜Ｉ−ａ−３０、Ｉ−ｂ−１〜Ｉ−ｂ−１９、及び、Ｉ−ｂ−２１〜Ｉ−ｂ−４６を用いて各々のフロアブル剤を得る。
【０１２５】
製剤例２５
水和剤
化合物Ｉ−ｂ−２１                    １０重量％
トラルコキシジム                      １８重量％
クロキントセットメキシル                ５重量％
リグニンスルホン酸ナトリウム            ５重量％
ポリオキシエチレンアルキルエーテル      ５重量％
ホワイトカーボン                        ５重量％
クレイ                                ５２重量％
を混合し、粉砕して水和剤を得る。
化合物Ｉ−ｂ−２１に代えて、化合物Ｉ−ａ−１〜Ｉ−ａ−３０、Ｉ−ｂ−１〜Ｉ−ｂ−２０、及び、Ｉ−ｂ−２２〜Ｉ−ｂ−４６を用いて各々の水和剤を得る。
【０１２６】
製剤例２６
水和剤
化合物Ｉ−ｂ−２２                    １０重量％
ジクロホップメチル                      ６重量％
クロキントセットメキシル                ４重量％
リグニンスルホン酸ナトリウム          １０重量％
ポリオキシエチレンアルキルエーテル      ７重量％
ホワイトカーボン                        ５重量％
クレイ                                ５８重量％
を混合し、粉砕して水和剤を得る。
化合物Ｉ−ｂ−２２に代えて、化合物Ｉ−ａ−１〜Ｉ−ａ−３０、Ｉ−ｂ−１〜Ｉ−ｂ−２１、及び、Ｉ−ｂ−２３〜Ｉ−ｂ−４６を用いて各々の水和剤を得る。
【０１２７】
製剤例２７
フロアブル剤
化合物Ｉ−ｂ−２３                            １０重量％
メソスルフロンメチル                            ７重量％
メフェンピルジエチル                            ３重量％
ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート      ３重量％
カルボキシメチルセルロース                      ３重量％
水                                            ７４重量％
を混合し、粒度が５ミクロン以下になるまで湿式粉砕して、フロアブル剤を得る。
化合物Ｉ−ｂ−２３に代えて、化合物Ｉ−ａ−１〜Ｉ−ａ−３０、Ｉ−ｂ−１〜Ｉ−ｂ−２２、及び、Ｉ−ｂ−２４〜Ｉ−ｂ−４６を用いて各々のフロアブル剤を得る。
【０１２８】
製剤例２８
水和剤
化合物Ｉ−ｂ−２４                    １０重量％
ピロキススラム                        １０重量％
メフェンピルジエチル                    ３重量％
リグニンスルホン酸ナトリウム            ５重量％
ポリオキシエチレンアルキルエーテル      ５重量％
ホワイトカーボン                        ５重量％
クレイ                                ６２重量％
を混合し、粉砕して水和剤を得る。
化合物Ｉ−ｂ−２４に代えて、化合物Ｉ−ａ−１〜Ｉ−ａ−３０、Ｉ−ｂ−１〜Ｉ−ｂ−２３、及び、Ｉ−ｂ−２５〜Ｉ−ｂ−４６を用いて各々の水和剤を得る。
【０１２９】
製剤例２９
フロアブル剤
化合物Ｉ−ｂ−２５                            ２０重量％
フルカルバゾンナトリウム塩                      ２重量％
メフェンピルジエチル                            ５重量％
ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート      ３重量％
カルボキシメチルセルロース                      ３重量％
水                                            ６７重量％
を混合し、粒度が５ミクロン以下になるまで湿式粉砕して、フロアブル剤を得る。
化合物Ｉ−ｂ−２５に代えて、化合物Ｉ−ａ−１〜Ｉ−ａ−３０、Ｉ−ｂ−１〜Ｉ−ｂ−２４、及び、Ｉ−ｂ−２６〜Ｉ−ｂ−４６を用いて各々のフロアブル剤を得る。
【０１３０】
製剤例３０
水和剤
化合物Ｉ−ｂ−２６                    １０重量％
プロポキシカルバゾンナトリウム塩        ３重量％
メフェンピルジエチル                    ３重量％
リグニンスルホン酸ナトリウム            ５重量％
ポリオキシエチレンアルキルエーテル      ５重量％
ホワイトカーボン                        ５重量％
クレイ                                ６９重量％
を混合し、粉砕して水和剤を得る。
化合物Ｉ−ｂ−２６に代えて、化合物Ｉ−ａ−１〜Ｉ−ａ−３０、Ｉ−ｂ−１〜Ｉ−ｂ−２５、及び、Ｉ−ｂ−２７〜Ｉ−ｂ−４６を用いて各々の水和剤を得る。
【０１３１】
製剤例３１
フロアブル剤
化合物Ｉ−ｂ−２７                            ２５重量％
スルホスルフロン                                ２重量％
メフェンピルジエチル                            ４重量％
ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート      ３重量％
カルボキシメチルセルロース                      ３重量％
水                                            ６３重量％
を混合し、粒度が５ミクロン以下になるまで湿式粉砕して、フロアブル剤を得る。
化合物Ｉ−ｂ−２７に代えて、化合物Ｉ−ａ−１〜Ｉ−ａ−３０、Ｉ−ｂ−１〜Ｉ−ｂ−２６、及び、Ｉ−ｂ−２８〜Ｉ−ｂ−４６を用いて各々のフロアブル剤を得る。
【０１３２】
製剤例３２
水和剤
化合物Ｉ−ｂ−２８                      ７重量％
イマザメタベンズメチル                ２１重量％
メフェンピルジエチル                    ２重量％
リグニンスルホン酸ナトリウム            ５重量％
ポリオキシエチレンアルキルエーテル      ５重量％
ホワイトカーボン                        ５重量％
クレイ                                ５５重量％
を混合し、粉砕して水和剤を得る。
化合物Ｉ−ｂ−２８に代えて、化合物Ｉ−ａ−１〜Ｉ−ａ−３０、Ｉ−ｂ−１〜Ｉ−ｂ−２７、Ｉ−ｂ−２９〜Ｉ−ｂ−４６を用いて各々の水和剤を得る。
【０１３３】
製剤例３３
フロアブル剤
化合物Ｉ−ｂ−３３                            １２重量％
イマザモックスアンモニウム塩                    ３重量％
メフェンピルジエチル                            ３重量％
ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート      ３重量％
カルボキシメチルセルロース                      ３重量％
水                                            ７６重量％
を混合し、粒度が５ミクロン以下になるまで湿式粉砕して、フロアブル剤を得る。
化合物Ｉ−ｂ−３３に代えて、化合物Ｉ−ａ−１〜Ｉ−ａ−３０、Ｉ−ｂ−１〜Ｉ−ｂ−３２、及び、Ｉ−ｂ−３４〜Ｉ−ｂ−４６を用いて各々のフロアブル剤を得る。
【０１３４】
製剤例３４
フロアブル剤
化合物Ｉ−ｂ−３４                              ５重量％
グリホサートトリメシウム塩                    ２３重量％
メフェンピルジエチル                            ２重量％
ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート      ４重量％
カルボキシメチルセルロース                      ３重量％
水                                            ６３重量％
を混合し、粒度が５ミクロン以下になるまで湿式粉砕して、フロアブル剤を得る。
化合物Ｉ−ｂ−３４に代えて、化合物Ｉ−ａ−１〜Ｉ−ａ−３０、Ｉ−ｂ−１〜Ｉ−ｂ−３３、及び、Ｉ−ｂ−３５〜Ｉ−ｂ−４６を用いて各々のフロアブル剤を得る。
【０１３５】
製剤例３５
水和剤
化合物Ｉ−ｂ−３６                      ５重量％
トリフルラリン                        １０重量％
メフェンピルジエチル                    ３重量％
リグニンスルホン酸ナトリウム            ５重量％
ポリオキシエチレンアルキルエーテル      ５重量％
ホワイトカーボン                        ５重量％
クレイ                                ６７重量％
を混合し、粉砕して水和剤を得る。
化合物Ｉ−ｂ−３６に代えて、化合物Ｉ−ａ−１〜Ｉ−ａ−３０、及び、Ｉ−ｂ−１〜Ｉ−ｂ−３５及びＩ−ｂ−３７〜Ｉ−ｂ−４６を用いて各々の水和剤を得る。
【０１３６】
製剤例３６
フロアブル剤
化合物Ｉ−ｂ−３７                              ７重量％
トリアレート                                  ２０重量％
メフェンピルジエチル                            ２重量％
ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート      ３重量％
カルボキシメチルセルロース                      ３重量％
水                                            ６５重量％
を混合し、粒度が５ミクロン以下になるまで湿式粉砕して、フロアブル剤を得る。
化合物Ｉ−ｂ−３７に代えて、化合物Ｉ−ａ−１〜Ｉ−ａ−３０、Ｉ−ｂ−１〜Ｉ−ｂ−３６、及び、Ｉ−ｂ−３８〜Ｉ−ｂ−４６を用いて各々のフロアブル剤を得る。
【０１３７】
製剤例３７
水和剤
化合物Ｉ−ｂ−３８                      ３重量％
フェノキサプロップ−Ｐ−エチル        １５重量％
メフェンピルジエチル                    ２重量％
リグニンスルホン酸ナトリウム            ５重量％
ポリオキシエチレンアルキルエーテル      ５重量％
ホワイトカーボン                        ５重量％
クレイ                                ６５重量％
を混合し、粉砕して水和剤を得る。
化合物Ｉ−ｂ−３８に代えて、化合物Ｉ−ａ−１〜Ｉ−ａ−３０、及び、Ｉ−ｂ−１〜Ｉ−ｂ−３７、Ｉ−ｂ−３９、及び、Ｉ−ｂ−４６を用いて各々の水和剤を得る。
【０１３８】
製剤例３８
フロアブル剤
化合物Ｉ−ｂ−３９                              ５重量％
トラルコキシジム                              １０重量％
メフェンピルジエチル                            ３重量％
ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート      ３重量％
カルボキシメチルセルロース                      ３重量％
水                                            ７６重量％
を混合し、粒度が５ミクロン以下になるまで湿式粉砕して、フロアブル剤を得る。
化合物Ｉ−ｂ−３９に代えて、化合物Ｉ−ａ−１〜Ｉ−ａ−３０、Ｉ−ｂ−１〜Ｉ−ｂ−３８、及び、Ｉ−ｂ−４０〜Ｉ−ｂ−４６を用いて各々のフロアブル剤を得る。
【０１３９】
製剤例３９
フロアブル剤
化合物Ｉ−ｂ−４０                              ８重量％
ジクロホップメチル                            １１重量％
メフェンピルジエチル                            ３重量％
ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート      ２重量％
カルボキシメチルセルロース                      ２重量％
水                                            ７４重量％
を混合し、粒度が５ミクロン以下になるまで湿式粉砕して、フロアブル剤を得る。
化合物Ｉ−ｂ−４０に代えて、化合物Ｉ−ａ−１〜Ｉ−ａ−３０、Ｉ−ｂ−１〜Ｉ−ｂ−３９、及び、Ｉ−ｂ−４１〜Ｉ−ｂ−４６を用いて各々のフロアブル剤を得る。
【０１４０】
製剤例４０
化合物（Ｉ−ｂ−１）５部と、メソスルフロンメチル１部と、フェンクロラゾールエチル２部と、下記のＣ群から選ばれる化合物いずれか１種５部とを、ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪藻土６１部の混合物に加え、十分に攪拌し、混合して水和剤を得る。
化合物Ｉ−ｂ−１に代えて、化合物Ｉ−ａ−１〜Ｉ−ａ−３０、Ｉ−ｂ−２〜Ｉ−ｂ−４６を用いて各々の水和剤を得る。
【０１４１】
Ｃ群：
２，４−Ｄ、ＭＣＰ、ＭＣＰＢ、フェノチオール（ｐｈｅｎｏｔｈｉｏｌ）、トリクロピル（ｔｒｉｃｌｏｐｙｒ）、クロメプロップ（ｃｌｏｍｅｐｒｏｐ）、ナプロアニリド（ｎａｐｒｏａｎｉｌｉｄｅ）、
２，３，６−ＴＢＡ、ピクロラム（ｐｉｃｌｏｒａｍ）、アミノピラリド（ａｍｉｎｏｐｙｒａｌｉｄ）、クロピラリド（ｃｌｏｐｙｒａｌｉｄ）、ジカンバ（ｄｉｃａｍｂａ）、フルロキシピル（ｆｌｕｒｏｘｙｐｙｒ）、キンクロラック（ｑｕｉｎｃｌｏｒａｃ）、キンメラック（ｑｕｉｎｍｅｒａｃ）、
ジウロン（ｄｉｕｒｏｎ）、リニュロン（ｌｉｎｕｒｏｎ）、クロルトルロン（ｃｈｌｏｒｔｏｌｕｒｏｎ）、イソプロツロン（ｉｓｏｐｒｏｔｕｒｏｎ）、フルオメツロン（ｆｌｕｏｍｅｔｕｒｏｎ）、イソウロン（ｉｓｏｕｒｏｎ）、テブチウロン（ｔｅｂｕｔｈｉｕｒｏｎ）、メタベンズチアズロン（ｍｅｔｈａｂｅｎｚｔｈｉａｚｕｒｏｎ）、クミルロン（ｃｕｍｙｌｕｒｏｎ）、ダイムロン（ｄａｉｍｕｒｏｎ）、メチルダイムロン（ｍｅｔｈｙｌ−ｄａｉｍｕｒｏｎ）、
アトラジン（ａｔｒａｚｉｎｅ）、アメトリン（ａｍｅｔｏｒｙｎ）、シアナジン（ｃｙａｎａｚｉｎｅ）、シマジン（ｓｉｍａｚｉｎｅ）、プロパジン（ｐｒｏｐａｚｉｎｅ）、シメトリン（ｓｉｍｅｔｒｙｎ）、ジメタメトリン（ｄｉｍｅｔｈａｍｅｔｒｙｎ）、プロメトリン（ｐｒｏｍｅｔｒｙｎ）、メトリブジン（ｍｅｔｒｉｂｕｚｉｎ）、トリアジフラム（ｔｒｉａｚｉｆｌａｍ）、インダジフラム（ｉｎｄａｚｉｆｌａｍ）、
パラコート（ｐａｒａｑｕａｔ）、ジクワット（ｄｉｑｕａｔ）、
アイオキシニル（ｉｏｘｙｎｉｌ）、ブロモキシニル（ｂｒｏｍｏｘｙｎｉｌ）、ペンディメタリン（ｐｅｎｄｉｍｅｔｈａｌｉｎ）、プロジアミン（ｐｒｏｄｉａｍｉｎｅ）、
アミプロホスメチル（ａｍｉｐｒｏｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、ブタミホス（ｂｕｔａｍｉｆｏｓ）、ベンスリド（ｂｅｎｓｕｌｉｄｅ）、ピペロホス（ｐｉｐｅｒｏｐｈｏｓ）、アニロホス（ａｎｉｌｏｆｏｓ）、グルホシネート（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ）、グルホシネート−Ｐ（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ−Ｐ）、ビアラホス（ｂｉａｌａｐｈｏｓ）、
ジアレート（ｄｉ−ａｌｌａｔｅ）、ＥＰＴＣ、ブチレート（ｂｕｔｙｌａｔｅ）、ベンチオカーブ（ｂｅｎｔｈｉｏｃａｒｂ）、エスプロカルブ（ｅｓｐｒｏｃａｒｂ）、モリネート（ｍｏｌｉｎａｔｅ）、ジメピペレート（ｄｉｍｅｐｉｐｅｒａｔｅ）、スエップ（ｓｗｅｐ）、クロルプロファム（ｃｈｌｏｒｐｒｏｐｈａｍ）、フェンメディファム（ｐｈｅｎｍｅｄｉｐｈａｍ）、フェニソファム（ｐｈｅｎｉｓｏｐｈａｍ）、ピリブチカルブ（ｐｙｒｉｂｕｔｉｃａｒｂ）、アシュラム（ａｓｕｌａｍ）、
プロパニル（ｐｒｏｐａｎｉｌ）、プロピザミド（ｐｒｏｐｙｚａｍｉｄｅ）、ブロモブチド（ｂｒｏｍｏｂｕｔｉｄｅ）、エトベンザニド（ｅｔｏｂｅｎｚａｎｉｄ）、
アセトクロール（ａｃｅｔｏｃｈｌｏｒ）、アラクロール（ａｌａｃｈｌｏｒ）、ブタクロール（ｂｕｔａｃｈｌｏｒ）、ジメテナミド（ｄｉｍｅｔｈｅｎａｍｉｄ）、プロパクロール（ｐｒｏｐａｃｈｌｏｒ）、メタザクロール（ｍｅｔａｚａｃｈｌｏｒ）、メトラクロール（ｍｅｔｏｌａｃｈｌｏｒ）、プレチラクロール（ｐｒｅｔｉｌａｃｈｌｏｒ）、テニルクロール（ｔｈｅｎｙｌｃｈｌｏｒ）、ペトキサミド（ｐｅｔｈｏｘａｍｉｄ）、
アシフルオルフェン（ａｃｉｆｌｕｏｒｆｅｎ−ｓｏｄｉｕｍ）、ビフェノックス（ｂｉｆｅｎｏｘ）、オキシフルオルフェン（ｏｘｙｆｌｕｏｒｆｅｎ）、ラクトフェン（ｌａｃｔｏｆｅｎ）、フォメサフェン（ｆｏｍｅｓａｆｅｎ）、クロメトキシニル（ｃｈｌｏｍｅｔｈｏｘｙｎｉｌ）、アクロニフェン（ａｃｌｏｎｉｆｅｎ）、
オキサジアゾン（ｏｘａｄｉａｚｏｎ）、シニドンエチル（ｃｉｎｉｄｏｎ−ｅｔｈｙｌ）、カルフェントラゾンエチル（ｃａｒｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ−ｅｔｈｙｌ）、スルフェントラゾン（ｓｕｒｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ）、フルミクロラックペンチル（ｆｌｕｍｉｃｌｏｒａｃ−ｐｅｎｔｙｌ）、フルミオキサジン（ｆｌｕｍｉｏｘａｚｉｎ）、ピラフルフェンエチル（ｐｙｒａｆｌｕｆｅｎ−ｅｔｈｙｌ）、オキサジアルギル（ｏｘａｄｉａｒｇｙｌ）、ペントキサゾン（ｐｅｎｔｏｘａｚｏｎｅ）、フルチアセットメチル（ｆｌｕｔｈｉａｃｅｔ−ｍｅｔｈｙｌ）、ブタフェナシル（ｂｕｔａｆｅｎａｃｉｌ）、ベンズフェンジゾン（ｂｅｎｚｆｅｎｄｉｚｏｎｅ）、ベンカルバゾン（ｂｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ）、サフルフェナシル（ｓａｆｌｕｆｅｎａｃｉｌ）、
ベンゾフェナップ（ｂｅｎｚｏｆｅｎａｐ）、ピラゾレート（ｐｙｒａｚｏｌａｔｅ）、ピラゾキシフェン（ｐｙｒａｚｏｘｙｆｅｎ）、トプラメゾン（ｔｏｐｒａｍｅｚｏｎｅ）、
イソキサフルトール（ｉｓｏｘａｆｌｕｔｏｌｅ）、ピラスルホトール（ｐｙｒａｓｕｌｆｏｔｏｌｅ）、ベンゾビシクロン（ｂｅｎｚｏｂｉｃｙｃｌｏｎ）、スルコトリオン（ｓｕｌｃｏｔｒｉｏｎｅ）、メソトリオン（ｍｅｓｏｔｒｉｏｎｅ）、テンボトリオン（ｔｅｍｂｏｔｒｉｏｎｅ）、テフリルトリオン（ｔｅｆｕｒｙｌｔｒｉｏｎｅ）、ビシクロピロン（ｂｉｃｙｃｌｏｐｙｒｏｎｅ）、
クロジナホッププロパルギル（ｃｌｏｄｉｎａｆｏｐ−ｐｒｏｐａｒｇｙｌ）、シハロホップブチル（ｃｙｈａｌｏｆｏｐ−ｂｕｔｙｌ）、フルアジホップブチル（ｆｌｕａｚｉｆｏｐ−ｂｕｔｙｌ）、ハロキシホップメチル（ｈａｌｏｘｙｆｏｐ−ｍｅｔｈｙｌ）、キザロホップエチル（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ−ｅｔｈｙｌ）、メタミホップ（ｍｅｔａｍｉｆｏｐ）、
アロキシジム（ａｌｌｏｘｙｄｉｍ−ｓｏｄｉｕｍ）、セトキシジム（ｓｅｔｈｏｘｙｄｉｍ）、ブトロキシジム（ｂｕｔｒｏｘｙｄｉｍ）、クレソジム（ｃｌｅｔｈｏｄｉｍ）、クロプロキシジム（ｃｌｏｐｒｏｘｙｄｉｍ）、シクロキシジム（ｃｙｃｌｏｘｙｄｉｍ）、テプラロキシジム（ｔｅｐｒａｌｏｘｙｄｉｍ）、プロフォキシジム（ｐｒｏｆｏｘｙｄｉｍ）、
メトスルフロンメチル（ｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、チフェンスルフロン（ｔｈｉｆｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリベニュロンメチル（ｔｒｉｂｅｎｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、クロルスルフロン（ｃｈｌｏｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、スルホメツロンメチル（ｓｕｌｆｏｍｅｔｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、クロリムロンエチル（ｃｈｌｏｒｉｍｕｒｏｎ−ｅｔｈｙｌ）、トリアスルフロン（ｔｒｉａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ベンスルフロンメチル（ｂｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、ピラゾスルフロンエチル（ｐｙｒａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｅｔｈｙｌ）、プリミスルフロンメチル（ｐｒｉｍｉｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、ニコスルフロン（ｎｉｃｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、アミドスルフロン（ａｍｉｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、シノスルフロン（ｃｉｎｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、イマゾスルフロン（ｉｍａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、リムスルフロン（ｒｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ハロスルフロンメチル（ｈａｌｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、プロスルフロン（ｐｒｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、エタメトスルフロンメチル（ｅｔｈａｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリフルスルフロンメチル（ｔｒｉｆｌｕｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、フラザスルフロン（ｆｌａｚａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、シクロスルファムロン（ｃｙｃｌｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ）、フルピルスルフロン（ｆｌｕｐｙｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、アジムスルフロン（ａｚｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、エトキシスルフロン（ｅｔｈｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ）、オキサスルフロン（ｏｘａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ヨードスルフロンメチルナトリウム（ｉｏｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ−ｓｏｄｉｕｍ）、フォラムスルフロン（ｆｏｒａｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、トリフロキシスルフロン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ）、トリトスルフロン（ｔｒｉｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、オルソスルファムロン（ｏｒｔｈｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ），フルセトスルフロン（ｆｌｕｃｅｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、プロピリスルフロン（ｐｒｏｐｙｒｉｓｕｌｆｕｒｏｎ）、メタゾスルフロン（ｍｅｔａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、
フルメトスラム（ｆｌｕｍｅｔｓｕｌａｍ）、メトスラム（ｍｅｔｏｓｕｌａｍ）、フロラスラム（ｆｌｏｒａｓｕｌａｍ）、ジクロスラム（ｄｉｃｌｏｓｕｌａｍ）、クロランスラムメチル（ｃｌｏｒａｎｓｕｌａｍ−ｍｅｔｈｙｌ）、ペノキススラム（ｐｅｎｏｘｓｕｌａｍ）、ピリチオバックナトリウム（ｐｙｒｉｔｈｉｏｂａｃ−ｓｏｄｉｕｍ）、ビスピリバックナトリウム（ｂｉｓｐｙｒｉｂａｃ−ｓｏｄｉｕｍ）、ピリミノバックメチル（ｐｙｒｉｍｉｎｏｂａｃ−ｍｅｔｈｙｌ）、ピリベンゾキシム（ｐｙｒｉｂｅｎｚｏｘｉｍ）、ピリフタリド（ｐｙｒｉｆｔａｌｉｄ）、ピリミスルファン（ｐｙｒｉｍｉｓｕｌｆａｎ）、
ベンタゾン（ｂｅｎｔａｚｏｎ）、ブロマシル（ｂｒｏｍａｃｉｌ）、ターバシル（ｔｅｒｂａｃｉｌ）、クロルチアミド（ｃｈｌｏｒｔｈｉａｍｉｄ）、イソキサベン（ｉｓｏｘａｂｅｎ）、ジノセブ（ｄｉｎｏｓｅｂ）、アミトロール（ａｍｉｔｒｏｌｅ）、シンメチリン（ｃｉｎｍｅｔｈｙｌｉｎ）、トリジファン（ｔｒｉｄｉｐｈａｎｅ）、ダラポン（ｄａｌａｐｏｎ）、ジフルフェンゾピルナトリウム（ｄｉｆｌｕｆｅｎｚｏｐｙｒ−ｓｏｄｉｕｍ）、ジチオピル（ｄｉｔｈｉｏｐｙｒ）、チアゾピル（ｔｈｉａｚｏｐｙｒ）、メフェナセット（ｍｅｆｅｎａｃｅｔ）、フルフェナセット（ｆｌｕｆｅｎａｃｅｔ）、フェントラザミド（ｆｅｎｔｒａｚａｍｉｄｅ）、カフェンストロール（ｃａｆｅｎｓｔｒｏｌｅ）、インダノファン（ｉｎｄａｎｏｆａｎ）、オキサジクロメホン（ｏｘａｚｉｃｌｏｍｅｆｏｎｅ）、ベンフレセート（ｂｅｎｆｕｒｅｓａｔｅ）、ＡＣＮ、ピリデート（ｐｙｒｉｄａｔｅ）、クロリダゾン（ｃｈｌｏｒｉｄａｚｏｎ）、ノルフルラゾン（ｎｏｒｆｌｕｒａｚｏｎ）、フルルタモン（ｆｌｕｒｔａｍｏｎｅ）、ジフルフェニカン（ｄｉｆｌｕｆｅｎｉｃａｎ）、ピコリナフェン（ｐｉｃｏｌｉｎａｆｅｎ）、ベフルブタミド（ｂｅｆｌｕｂｕｔａｍｉｄ）、クロマゾン（ｃｌｏｍａｚｏｎｅ）、アミカルバゾン（ａｍｉｃａｒｂａｚｏｎｅ）、ピノキサデン（ｐｉｎｏｘａｄｅｎ）、ピラクロニル（ｐｙｒａｃｌｏｎｉｌ）、ピロキサスルホン（ｐｙｒｏｘａｓｕｌｆｏｎｅ）、チエンカルバゾンメチル（ｔｈｉｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｍｅｔｈｙｌ）、アミノシクロピラクロール（ａｍｉｎｏｃｙｃｌｏｐｙｒａｃｈｌｏｒ）、イプフェンカルバゾン（ｉｐｆｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ）、メチオゾリン（ｍｅｔｈｉｏｚｏｌｉｎ）、フェノキサスルホン（ｆｅｎｏｘａｓｕｌｆｏｎｅ）、
フリラゾール（ｆｕｒｉｌａｚｏｌｅ）、ジクロルミッド（ｄｉｃｈｌｏｒｍｉｄ）、ベノキサコール（ｂｅｎｏｘａｃｏｒ）、アリドクロール（ａｌｌｉｄｏｃｈｌｏｒ）、イソキサジフェンエチル（ｉｓｏｘａｄｉｆｅｎ−ｅｔｈｙｌ）、フェンクロリム（ｆｅｎｃｌｏｒｉｍ）、シプロスルファミド（ｃｙｐｒｏｓｕｌｆａｍｉｄｅ）、シオメトリニル（ｃｙｏｍｅｔｒｉｎｉｌ）、オキサベトリニル（ｏｘａｂｅｔｒｉｎｉｌ）、フルクソフェニム（ｆｌｕｘｏｆｅｎｉｍ）、フルラゾール（ｆｌｕｒａｚｏｌｅ）、２−ジクロロメチル−２−メチル−１，３−ジオキソラン（２−ｄｉｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈｙｌ−２−ｍｅｔｈｙｌ−１，３−ｄｉｏｘｏｌａｎｅ）、及び１，８−ナフタル酸無水物（１，８−ｎａｐｈｔｈａｌｉｃ  ａｎｈｙｄｒｉｄｅ）からなる群。
【０１４２】
製剤例４１
化合物Ｉ−ｂ−１２  ５部と、ピロキススラム５部と、フェンクロラゾールエチル２部と、前記Ｃ群から選ばれる化合物いずれか１種５部と、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート３部、カルボキシメチルセルロース３部、水７７部とを混合し、粒度が５ミクロン以下になるまで湿式粉砕して、フロアブル剤を得る。
化合物Ｉ−ｂ−１２に代えて、化合物Ｉ−ａ−１〜Ｉ−ａ−３０、Ｉ−ｂ−１〜Ｉ−ｂ−１１、及び、Ｉ−ｂ−１３〜Ｉ−ｂ−４６を用いて各々のフロアブル剤を得る。
【０１４３】
製剤例４２
化合物Ｉ−ｂ−１３  １０部と、フルカルバゾンナトリウム塩５部と、フェンクロラゾールエチル３部と、前記Ｃ群から選ばれる化合物いずれか１種３部とを、ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪藻土５３部の混合物に加え、良く攪拌して水和剤を得る。
化合物Ｉ−ｂ−１３に代えて、化合物Ｉ−ａ−１〜Ｉ−ａ−３０、Ｉ−ｂ−１〜Ｉ−ｂ−１２、及び、Ｉ−ｂ−１４〜Ｉ−ｂ−４６を用いて各々の水和剤を得る。
【０１４４】
製剤例４３
化合物Ｉ−ｂ−１４  １０部と、プロポキシカルバゾンナトリウム塩５部と、フェンクロラゾールエチル３部と、前記Ｃ群から選ばれる化合物いずれか１種５部と、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート３部、カルボキシメチルセルロース３部、水７１部とを混合し、粒度が５ミクロン以下になるまで湿式粉砕して、フロアブル剤を得る。
化合物Ｉ−ｂ−１４に代えて、化合物Ｉ−ａ−１〜Ｉ−ａ−３０、Ｉ−ｂ−１〜Ｉ−ｂ−１３、及び、Ｉ−ｂ−１５〜Ｉ−ｂ−４６を用いて各々のフロアブル剤を得る。
【０１４５】
製剤例４４
化合物Ｉ−ｂ−１６  ６部と、スルホスルフロン２部と、フェンクロラゾールエチル２部と、前記Ｃ群から選ばれる化合物いずれか１種３部とを、ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪藻土６１部の混合物に加え、良く攪拌して水和剤を得る。
化合物Ｉ−ｂ−１６に代えて、化合物Ｉ−ａ−１〜Ｉ−ａ−３０、Ｉ−ｂ−１〜Ｉ−ｂ−１５、及び、Ｉ−ｂ−１７〜Ｉ−ｂ−４６を用いて各々の水和剤を得る。
【０１４６】
製剤例４５
化合物Ｉ−ｂ−１８  ３部と、イマザメタベンズメチル１５部と、フェンクロラゾールエチル２部と、前記Ｃ群から選ばれる化合物いずれか１種５部と、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート３部、カルボキシメチルセルロース３部、水６９部とを混合し、粒度が５ミクロン以下になるまで湿式粉砕して、フロアブル剤を得る。
化合物Ｉ−ｂ−１８に代えて、化合物Ｉ−ａ−１〜Ｉ−ａ−３０、Ｉ−ｂ−１〜Ｉ−ｂ−１７、及び、Ｉ−ｂ−１９〜Ｉ−ｂ−４６を用いて各々のフロアブル剤を得る。
【０１４７】
製剤例４６
化合物Ｉ−ｂ−１９  ６部と、イマザモックスアンモニウム塩３部と、フェンクロラゾールエチル２部と、前記Ｃ群から選ばれる化合物いずれか１種５部とを、ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪藻土５８部の混合物に加え、良く攪拌して水和剤を得る。
化合物Ｉ−ｂ−１９に代えて、化合物Ｉ−ａ−１〜Ｉ−ａ−３０、Ｉ−ｂ−１〜Ｉ−ｂ−１８、及び、Ｉ−ｂ−２０〜Ｉ−ｂ−４６を用いて各々の水和剤を得る。
【０１４８】
製剤例４７
化合物Ｉ−ｂ−２０  ５部と、グリホサートカリウム塩１６部と、メフェンピルジエチル２部と、前記Ｃ群から選ばれる化合物いずれか１種５部とを、ラウリル硫酸ナトリウム３部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、合成含水酸化珪素微粉末１５部および珪藻土５１部の混合物に加え、良く攪拌して水和剤を得る。
化合物Ｉ−ｂ−２０に代えて、化合物Ｉ−ａ−１〜Ｉ−ａ−３０、Ｉ−ｂ−１〜Ｉ−ｂ−１９、及び、Ｉ−ｂ−２１〜Ｉ−ｂ−４６を用いて各々の水和剤を得る。
【０１４９】
製剤例４８
化合物Ｉ−ｂ−２１  ５部と、トリフルラリン１０部と、フェンクロラゾールエチル２部と、前記Ｃ群から選ばれる化合物いずれか１種５部と、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート３部、カルボキシメチルセルロース３部、水７２部とを混合し、粒度が５ミクロン以下になるまで湿式粉砕して、フロアブル剤を得る。
化合物Ｉ−ｂ−２１に代えて、化合物Ｉ−ａ−１〜Ｉ−ａ−３０、Ｉ−ｂ−１〜Ｉ−ｂ−２０、及び、Ｉ−ｂ−２２〜Ｉ−ｂ−４６を用いて各々のフロアブル剤を得る。
【０１５０】
製剤例４９
化合物Ｉ−ｂ−２２  ５部と、トリアレート１０部と、フェンクロラゾールエチル２部と、前記Ｃ群から選ばれる化合物いずれか１種５部とを、ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪藻土５２部の混合物に加え、良く攪拌して水和剤を得る。
化合物Ｉ−ｂ−２２に代えて、化合物Ｉ−ａ−１〜Ｉ−ａ−３０、Ｉ−ｂ−１〜Ｉ−ｂ−２１、及び、Ｉ−ｂ−２３〜Ｉ−ｂ−４６を用いて各々の水和剤を得る。
【０１５１】
製剤例５０
化合物Ｉ−ｂ−２３  ５部と、フェノキサプロップ−Ｐ−エチル１５部と、フェンクロラゾールエチル２部と、前記Ｃ群から選ばれる化合物いずれか１種５部と、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート３部、カルボキシメチルセルロース３部、水６７部とを混合し、粒度が５ミクロン以下になるまで湿式粉砕して、フロアブル剤を得る。
化合物Ｉ−ｂ−２３に代えて、化合物Ｉ−ａ−１〜Ｉ−ａ−３０、Ｉ−ｂ−１〜Ｉ−ｂ−２２、及び、Ｉ−ｂ−２４〜Ｉ−ｂ−４６を用いて各々のフロアブル剤を得る。
【０１５２】
製剤例５１
化合物Ｉ−ｂ−２４  ５部と、トラルコキシジム５部と、フェンクロラゾールエチル２部と、前記Ｃ群から選ばれる化合物いずれか１種５部とを、ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪藻土５７部の混合物に加え、良く攪拌して水和剤を得る。
化合物Ｉ−ｂ−２４に代えて、化合物Ｉ−ａ−１〜Ｉ−ａ−３０、Ｉ−ｂ−１〜Ｉ−ｂ−２３、及び、Ｉ−ｂ−２５〜Ｉ−ｂ−４６を用いて各々の水和剤を得る。
【０１５３】
製剤例５２
化合物Ｉ−ａ−１３  ５部と、ジクロホップメチル８部と、フェンクロラゾールエチル２部と、前記Ｃ群から選ばれる化合物いずれか１種５部と、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート３部、カルボキシメチルセルロース３部、水７４部とを混合し、粒度が５ミクロン以下になるまで湿式粉砕して、フロアブル剤を得る。
化合物Ｉ−ｂ−２３に代えて、化合物Ｉ−ａ−１〜Ｉ−ａ−１２、Ｉ−ａ−１４〜Ｉ−ａ−３０、及び、Ｉ−ｂ−１〜Ｉ−ｂ−４６を用いて各々のフロアブル剤を得る。
【０１５４】
製剤例５３
化合物Ｉ−ｂ−２５  １０部と、メソスルフロンメチル３部と、クロキントセットメキシル２部と、前記Ｃ群から選ばれる化合物いずれか１種５部と、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート３部、カルボキシメチルセルロース３部、水７４部とを混合し、粒度が５ミクロン以下になるまで湿式粉砕して、フロアブル剤を得る。
化合物Ｉ−ｂ−２５に代えて、化合物Ｉ−ａ−１〜Ｉ−ａ−３０、Ｉ−ｂ−１〜Ｉ−ｂ−２４、及び、Ｉ−ｂ−２６〜Ｉ−ｂ−４６を用いて各々のフロアブル剤を得る。
【０１５５】
製剤例５４
化合物Ｉ−ｂ−２６  ８部と、ピロキススラム５部と、クロキントセットメキシル２部と、前記Ｃ群から選ばれる化合物いずれか１種５部とを、ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪藻土５４部の混合物に加え、良く攪拌して水和剤を得る。
化合物Ｉ−ｂ−２６に代えて、化合物Ｉ−ａ−１〜Ｉ−ａ−３０、Ｉ−ｂ−１〜Ｉ−ｂ−２５、及び、Ｉ−ｂ−２７〜Ｉ−ｂ−４６を用いて各々の水和剤を得る。
【０１５６】
製剤例５５
化合物Ｉ−ｂ−２８  １２部と、フルカルバゾンナトリウム塩４部と、クロキントセットメキシル３部と、前記Ｃ群から選ばれる化合物いずれか１種５部と、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート３部、カルボキシメチルセルロース３部、水７０部とを混合し、粒度が５ミクロン以下になるまで湿式粉砕して、フロアブル剤を得る。
化合物Ｉ−ｂ−２８に代えて、化合物Ｉ−ａ−１〜Ｉ−ａ−３０、Ｉ−ｂ−１〜Ｉ−ｂ−２７、及び、Ｉ−ｂ−２９〜Ｉ−ｂ−４６を用いて各々のフロアブル剤を得る。
【０１５７】
製剤例５６
化合物Ｉ−ｂ−３５  ２０部と、プロポキシカルバゾンナトリウム塩５部と、クロキントセットメキシル４部と、前記Ｃ群から選ばれる化合物いずれか１種５部とを、ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪藻土４０部の混合物に加え、良く攪拌して水和剤を得る。
化合物Ｉ−ｂ−３５に代えて、化合物Ｉ−ａ−１〜Ｉ−ａ−３０、Ｉ−ｂ−１〜Ｉ−ｂ−３４、及び、Ｉ−ｂ−３６〜Ｉ−ｂ−４６の各々の水和剤を得る。
【０１５８】
製剤例５７
化合物Ｉ−ｂ−３６  １２部と、スルホスルフロン３部と、クロキントセットメキシル３部と、前記Ｃ群から選ばれる化合物いずれか１種１０部と、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート３部、カルボキシメチルセルロース３部、水６６部とを混合し、粒度が５ミクロン以下になるまで湿式粉砕して、フロアブル剤を得る。
化合物Ｉ−ｂ−３６に代えて、化合物Ｉ−ａ−１〜Ｉ−ａ−３０、Ｉ−ｂ−１〜Ｉ−ｂ−３５、及び、Ｉ−ｂ−３７〜Ｉ−ｂ−４６を用いて各々のフロアブル剤を得る。
【０１５９】
製剤例５８
化合物Ｉ−ｂ−３７  ５部と、イマザメタベンズメチル１０部と、クロキントセットメキシル２部と、前記Ｃ群から選ばれる化合物いずれか１種５部とを、ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪藻土５２部の混合物に加え、良く攪拌して水和剤を得る。
化合物Ｉ−ｂ−３７に代えて、化合物Ｉ−ａ−１〜Ｉ−ａ−３０、Ｉ−ｂ−１〜Ｉ−ｂ−３６、Ｉ−ｂ−３８〜Ｉ−ｂ−４６を用いて各々の水和剤を得る。
【０１６０】
製剤例５９
化合物Ｉ−ｂ−３８  １０部と、イマザモックスアンモニウム塩４部と、クロキントセットメキシル４部と、前記Ｃ群から選ばれる化合物いずれか１種１０部と、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート３部、カルボキシメチルセルロース３部、水６６部とを混合し、粒度が５ミクロン以下になるまで湿式粉砕して、フロアブル剤を得る。
化合物Ｉ−ｂ−３８に代えて、化合物Ｉ−ａ−１〜Ｉ−ａ−３０、Ｉ−ｂ−１〜Ｉ−ｂ−３７、Ｉ−ｂ−３９、及び、Ｉ−ｂ−４６を用いて各々のフロアブル剤を得る。
【０１６１】
製剤例６０
化合物Ｉ−ｂ−３９  ５部と、トリフルラリン５部と、クロキントセットメキシル２部と、前記Ｃ群から選ばれる化合物いずれか１種５部とを、ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪藻土５７部の混合物に加え、良く攪拌して水和剤を得る。
化合物Ｉ−ｂ−３９に代えて、化合物Ｉ−ａ−１〜Ｉ−ａ−３０、及び、Ｉ−ｂ−１〜Ｉ−ｂ−３８、及び、Ｉ−ｂ−４６を用いて各々の水和剤を得る。
【０１６２】
製剤例６１
化合物Ｉ−ａ−１  ３部と、トリアレート１０部と、クロキントセットメキシル３部と、前記Ｃ群から選ばれる化合物いずれか１種５部と、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート３部、カルボキシメチルセルロース３部、水７３部とを混合し、粒度が５ミクロン以下になるまで湿式粉砕して、フロアブル剤を得る。
化合物Ｉ−ａ−１に代えて、化合物Ｉ−ａ−２〜Ｉ−ａ−３０、及び、Ｉ−ｂ−１〜Ｉ−ｂ−４６を用いて各々のフロアブル剤を得る。
【０１６３】
製剤例６２
化合物Ｉ−ａ−１２  ５部と、フェノキサプロップ−Ｐ−エチル１０部と、クロキントセットメキシル５部と、前記Ｃ群から選ばれる化合物いずれか１種５部とを、ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪藻土４９部の混合物に加え、良く攪拌して水和剤を得る。
化合物Ｉ−ａ−１２に代えて、化合物Ｉ−ａ−１〜Ｉ−ａ−１１、Ｉ−ａ−１３〜Ｉ−ａ−３０、及び、Ｉ−ｂ−１〜Ｉ−ｂ−４６を用いて各々の水和剤を得る。
【０１６４】
製剤例６３
化合物Ｉ−ａ−１４  ５部と、トラルコキシジム２０部と、クロキントセットメキシル２部と、前記Ｃ群から選ばれる化合物いずれか１種５部と、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート３部、カルボキシメチルセルロース３部、水６２部とを混合し、粒度が５ミクロン以下になるまで湿式粉砕して、フロアブル剤を得る。
化合物Ｉ−ａ−１４に代えて、化合物Ｉ−ａ−１〜Ｉ−ａ−１３、Ｉ−ａ−１５〜Ｉ−ａ−３０、及び、Ｉ−ｂ−１〜Ｉ−ｂ−４６を用いて各々のフロアブル剤を得る。
【０１６５】
製剤例６４
化合物Ｉ−ａ−１５  ５部と、ジクロホップメチル２２部と、クロキントセットメキシル２部と、前記Ｃ群から選ばれる化合物いずれか１種５部と、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート３部、カルボキシメチルセルロース３部、水６０部とを混合し、粒度が５ミクロン以下になるまで湿式粉砕して、フロアブル剤を得る。
化合物Ｉ−ａ−１４に代えて、化合物Ｉ−ａ−１〜Ｉ−ａ−１３、Ｉ−ａ−１５〜Ｉ−ａ−３０、及び、Ｉ−ｂ−１〜Ｉ−ｂ−４６を用いて各々のフロアブル剤を得る。
【０１６６】
製剤例６５
化合物Ｉ−ａ−１６  １０部と、メソスルフロンメチル２部と、メフェンピルジエチル２部と、前記Ｃ群から選ばれる化合物いずれか１種１０部とを、ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪藻土５０部の混合物に加え、良く攪拌して水和剤を得る。
化合物Ｉ−ａ−１６に代えて、化合物Ｉ−ａ−１〜Ｉ−ａ−１５、Ｉ−ａ−１７〜Ｉ−ａ−３０、及び、Ｉ−ｂ−１〜Ｉ−ｂ−４６を用いて各々の水和剤を得る。
【０１６７】
製剤例６６
化合物Ｉ−ａ−１７  １０部と、ピロキススラム８部と、メフェンピルジエチル２部と、前記Ｃ群から選ばれる化合物いずれか１種１０部と、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート３部、カルボキシメチルセルロース３部、水６４部とを混合し、粒度が５ミクロン以下になるまで湿式粉砕して、フロアブル剤を得る。
化合物Ｉ−ａ−１７に代えて、化合物Ｉ−ａ−１〜Ｉ−ａ−１６、Ｉ−ａ−１８〜Ｉ−ａ−３０、及び、Ｉ−ｂ−１〜Ｉ−ｂ−４６を用いて各々のフロアブル剤を得る。
【０１６８】
製剤例６７
化合物Ｉ−ａ−１８  １０部と、フルカルバゾンナトリウム塩７部と、メフェンピルジエチル３部と、前記Ｃ群から選ばれる化合物いずれか１種５部とを、ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪藻土４９部の混合物に加え、良く攪拌して水和剤を得る。
化合物Ｉ−ａ−１８に代えて、化合物Ｉ−ａ−１〜Ｉ−ａ−１７、Ｉ−ａ−１９〜Ｉ−ａ−３０、及び、Ｉ−ｂ−１〜Ｉ−ｂ−４６を用いて各々の水和剤を得る。
【０１６９】
製剤例６８
化合物Ｉ−ａ−１９  １２部と、プロポキシカルバゾンナトリウム塩４部と、メフェンピルジエチル３部と、前記Ｃ群から選ばれる化合物いずれか１種３部と、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート３部、カルボキシメチルセルロース３部、水７２部とを混合し、粒度が５ミクロン以下になるまで湿式粉砕して、フロアブル剤を得る。
化合物Ｉ−ａ−１９に代えて、化合物Ｉ−ａ−１〜Ｉ−ａ−１８、Ｉ−ａ−２０〜Ｉ−ａ−３０、及び、Ｉ−ｂ−１〜Ｉ−ｂ−４６を用いて各々のフロアブル剤を得る。
【０１７０】
製剤例６９
化合物Ｉ−ａ−２０  ２０部と、スルホスルフロン２部と、メフェンピルジエチル４部と、前記Ｃ群から選ばれる化合物いずれか１種５部とを、ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪藻土４３部の混合物に加え、良く攪拌して水和剤を得る。
化合物Ｉ−ａ−２０に代えて、化合物Ｉ−ａ−１〜Ｉ−ａ−１９、Ｉ−ａ−２１〜Ｉ−ａ−３０、及び、Ｉ−ｂ−１〜Ｉ−ｂ−４６を用いて各々の水和剤を得る。
【０１７１】
製剤例７０
化合物Ｉ−ａ−２１  ６部と、イマザメタベンズメチル１５部と、メフェンピルジエチル２部と、前記Ｃ群から選ばれる化合物いずれか１種５部と、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート３部、カルボキシメチルセルロース３部、水６６部とを混合し、粒度が５ミクロン以下になるまで湿式粉砕して、フロアブル剤を得る。
化合物Ｉ−ａ−２１に代えて、化合物Ｉ−ａ−１〜Ｉ−ａ−２０、Ｉ−ａ−２２〜Ｉ−ａ−３０、及び、Ｉ−ｂ−１〜Ｉ−ｂ−４６を用いて各々のフロアブル剤を得る。
【０１７２】
製剤例７１
化合物Ｉ−ａ−２２  １０部と、イマザモックスアンモニウム塩４部と、メフェンピルジエチル２部と、前記Ｃ群から選ばれる化合物いずれか１種５部とを、ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪藻土５３部の混合物に加え、良く攪拌して水和剤を得る。
化合物Ｉ−ａ−２２に代えて、化合物Ｉ−ａ−１〜Ｉ−ａ−２１、Ｉ−ａ−２３〜Ｉ−ａ−３０、及び、Ｉ−ｂ−１〜Ｉ−ｂ−４６を用いて各々の水和剤を得る。
【０１７３】
製剤例７２
化合物Ｉ−ａ−２３  ４部と、グリホサートイソプロピルアミン塩２４部と、メフェンピルジエチル２部と、前記Ｃ群から選ばれる化合物いずれか１種５部とを、ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪藻土３９部の混合物に加え、良く攪拌して水和剤を得る。
化合物Ｉ−ａ−２３に代えて、化合物Ｉ−ａ−１〜Ｉ−ａ−２２、Ｉ−ａ−２４〜Ｉ−ａ−３０、及び、Ｉ−ｂ−１〜Ｉ−ｂ−４６を用いて各々の水和剤を得る。
【０１７４】
製剤例７３
化合物Ｉ−ａ−２５  ５部と、トリフルラリン１５部と、メフェンピルジエチル３部と、前記Ｃ群から選ばれる化合物いずれか１種５部と、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート３部、カルボキシメチルセルロース３部、水６６部とを混合し、粒度が５ミクロン以下になるまで湿式粉砕して、フロアブル剤を得る。
化合物Ｉ−ａ−２５に代えて、化合物Ｉ−ａ−１〜Ｉ−ａ−２４、Ｉ−ａ−２６〜Ｉ−ａ−３０、及び、Ｉ−ｂ−１〜Ｉ−ｂ−４６を用いて各々のフロアブル剤を得る。
【０１７５】
製剤例７４
化合物Ｉ−ａ−２７  ３部と、トリアレート１０部と、メフェンピルジエチル２部と、前記Ｃ群から選ばれる化合物いずれか１種５部とを、ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪藻土５４部の混合物に加え、良く攪拌して水和剤を得る。
化合物Ｉ−ａ−２７に代えて、化合物Ｉ−ａ−１〜Ｉ−ａ−２６、Ｉ−ａ−２８〜Ｉ−ａ−３０、及び、Ｉ−ｂ−１〜Ｉ−ｂ−４６を用いて各々の水和剤を得る。
【０１７６】
製剤例７５
化合物Ｉ−ａ−２９  ２部と、フェノキサプロップ−Ｐ−エチル２０部と、メフェンピルジエチル２部と、前記Ｃ群から選ばれる化合物いずれか１種５部と、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート３部、カルボキシメチルセルロース３部、水６５部とを混合し、粒度が５ミクロン以下になるまで湿式粉砕して、フロアブル剤を得る。
化合物Ｉ−ａ−２９に代えて、化合物Ｉ−ａ−１〜Ｉ−ａ−２８、Ｉ−ａ−３０、及び、Ｉ−ｂ−１〜Ｉ−ｂ−４６を用いて各々のフロアブル剤を得る。
【０１７７】
製剤例７６
化合物Ｉ−ａ−３０  ８部と、トラルコキシジム５部と、メフェンピルジエチル３部と、前記Ｃ群から選ばれる化合物いずれか１種５部とを、ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪藻土４３部の混合物に加え、良く攪拌して水和剤を得る。
化合物Ｉ−ａ−３０に代えて、化合物Ｉ−ａ−１〜Ｉ−ａ−２９、及び、Ｉ−ｂ−１〜Ｉ−ｂ−４６を用いて各々の水和剤を得る。
【０１７８】
製剤例７７
化合物Ｉ−ｂ−１  ４部と、ジクロホップメチル１８部と、メフェンピルジエチル２部と、前記Ｃ群から選ばれる化合物いずれか１種５部と、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート３部、カルボキシメチルセルロース３部、水６５部とを混合し、粒度が５ミクロン以下になるまで湿式粉砕して、フロアブル剤を得る。
化合物Ｉ−ｂ−１に代えて、化合物Ｉ−ａ−１〜Ｉ−ａ−３０、及び、Ｉ−ｂ−２〜Ｉ−ｂ−４６を用いて各々のフロアブル剤を得る。
【０１７９】
以下、試験例を示す。
試験例１
直径８ｃｍ、深さ６．５ｃｍのプラスチックカップに土を充填し、これにコムギ（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ ａｅｓｔｉｖｕｍ）、オオムギ（Ｈｏｒｄｅｕｍ  ｖｕｌｇａｒｅ）と、カラスムギ（Ａｖｅｎａ  ｆａｔｕａ）、カミツレ（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ  ｃｈａｍｏｍｉｌｌａ）、及び、ヤエムグラ（Ｇａｌｉｕｍ  ａｐａｒｉｎｅ）から選ばれる１種以上の試験植物を播種した。これを温室内でコムギが２〜３葉期まで生育するまで置いた。その後、本化合物と、Ａ群から選ばれる１つの化合物と、Ｂ群から選ばれる１つの化合物とを所定量含む薬剤希釈液を植物体全体に均一に散布した。薬剤希釈液は夫々の化合物の所定量をトゥイーン２０（ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ＭＰバイオメディカルズ・インク製）のジメチルホルムアミド溶液（２％）に溶解し、水で希釈したものを混合することにより調製した。薬剤処理後、植物を温室内に２１日間置いた。除草効果を、０（無作用）〜１００（完全枯死）の１０１段階で評価した。
結果を表５〜表７に示す。
【０１８０】
【表５】
2013155125.tif 000068
【０１８１】
【表６】
2013155125.tif 000069
【０１８２】
【表７】
2013155125.tif 000070
【産業上の利用可能性】
【０１８３】
本発明除草用組成物は、雑草防除に有用である。