(57)【要約】【課題】高速応答性に優れ、大きく変位することが可能な変形材料、および、それを用いたアクチュエーターを提供すること。【解決手段】本発明の変形材料は、液晶性を有する官能基Ａを有し、酸化還元反応により、分子構造が変わる刺激応答性化合物と、架橋剤により架橋され、液晶性を有する官能基Ｂを有する液晶ポリマーと、を含み、前記官能基Ａと前記官能基Ｂは、ベンゼン環を３つ有し、かつ、ハロゲン原子を１つ以上有していることを特徴とする。液晶ポリマーは、液晶性官能基を有するモノマー１００ｍｏｌに対して、架橋剤を１ｍｏｌ以上１０ｍｏｌ以下添加して架橋したものであるのが好ましい。前記官能基Ａと前記官能基Ｂとは、ハロゲン原子を同数有しているのが好ましい。本発明の変形材料は、溶媒と電解質とをさらに含むのが好ましい。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
液晶性を有する官能基Ａを有し、酸化還元反応により、分子構造が変わる刺激応答性化合物と、
架橋剤により架橋され、液晶性を有する官能基Ｂを有する液晶ポリマーと、を含み、
前記官能基Ａと前記官能基Ｂは、ベンゼン環を３つ有し、かつ、ハロゲン原子を１つ以上有していることを特徴とする変形材料。
【請求項２】
前記液晶ポリマーは、前記官能基Ｂを有するモノマー１００ｍｏｌに対して、架橋剤を１ｍｏｌ以上１０ｍｏｌ以下添加して架橋したものである請求項１に記載の変形材料。
【請求項３】
前記官能基Ａと前記官能基Ｂとは、ハロゲン原子を同数有している請求項１または２に記載の変形材料。
【請求項４】
溶媒と電解質とを含む請求項１ないし３のいずれか１項に記載の変形材料。
【請求項５】
前記刺激応答性化合物は、回転軸として機能する結合を有するユニットＡと、
前記ユニットＡの第１の結合部位に配置された第１のユニットＢと、
前記ユニットＡの第２の結合部位に配置された第２のユニットＢと、
第１のユニットＣと、
第２のユニットＣと、を含むものであり、
前記第１のユニットＢと前記第２のユニットＢとが酸化還元反応によって結合し、
前記第１のユニットＣおよび前記第２のユニットＣが前記液晶性を有する官能基である請求項１ないし４のいずれか１項に記載の変形材料。
【請求項６】
前記ユニットＡは、下記式（１）、下記式（２）、下記式（３）からなる群から選択される１種である請求項５に記載の変形材料。
【化１】
2013124263.tif 000012
【請求項７】
前記第１のユニットＢおよび前記第２のユニットＢは、下記式（４）で表される基である請求項５または６に記載の変形材料。
【化２】
2013124263.tif 000013
【請求項８】
請求項１ないし７のいずれか１項に記載の変形材料を用いて製造されたことを特徴とするアクチュエーター。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、変形材料およびアクチュエーターに関する。
【背景技術】
【０００２】
近年、医療分野やマイクロマシン分野等において、小型のアクチュエーターの必要性が高まっている。
このような小型のアクチュエーターは、小型であるとともに、低電圧で駆動することが求められている。このような低電圧化を実現するために種々の試みが行われている（例えば、特許文献１参照）。
【０００３】
従来のアクチュエーターは、イオン交換膜を用いたものが主流であり（例えば、特許文献１参照）、これは、イオンの移動により材料が収縮・膨潤するもので、イオンの拡散速度により動作が支配されるため、高速応答化には課題が多い。また、アクチュエーターの動作に方向性を持たせる方法が無く、高効率で動作させるためにも異方的な動きを実現できるものが求められている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】特開２００５−２２４０２７号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明の目的は、高速応答性に優れ、大きく変位することが可能な変形材料、および、それを用いたアクチュエーターを提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
このような目的は、下記の本発明により達成される。
本発明の変形材料は、液晶性を有する官能基Ａを有し、酸化還元反応により、分子構造が変わる刺激応答性化合物と、
架橋剤により架橋され、液晶性を有する官能基Ｂを有する液晶ポリマーと、を含み、
前記官能基Ａと前記官能基Ｂは、ベンゼン環を３つ有し、かつ、ハロゲン原子を１つ以上有していることを特徴とする。
これにより、刺激応答性化合物（変形材料）の応答速度を効果的に向上させることができる。また、液晶ポリマーを含むことにより、刺激応答性化合物の伸縮にともなう変形材料全体の変位を増幅することができる。また、架橋剤により架橋した液晶ポリマーを含むことにより、変形材料を固体化することができる。また、異方的な伸縮が可能な変形材料を提供することができる。
【０００７】
本発明の変形材料では、前記液晶ポリマーは、前記官能基Ｂを有するモノマー１００ｍｏｌに対して、架橋剤を１ｍｏｌ以上１０ｍｏｌ以下添加して架橋したものであることが好ましい。
これにより、刺激応答性化合物の伸縮にともなう変形材料全体の変位を効率よく増幅することができる。
【０００８】
本発明の変形材料では、前記官能基Ａと前記官能基Ｂとは、ハロゲン原子を同数有していることが好ましい。
これにより、変形材料の応答速度をより効果的に向上させることができるとともに、変形材料全体の変位を効率よく増幅することができる。また、液晶ポリマーと刺激応答性化合物との相溶性をさらに向上させることができる。
本発明の変形材料では、溶媒と電解質とを含むことが好ましい。
これにより、刺激応答性化合物（変形材料）の応答速度をより効果的に向上させることができるとともに、刺激応答性化合物の伸縮にともなう変形材料全体の変位をさらに増幅することができる。
【０００９】
本発明の変形材料では、前記刺激応答性化合物は、回転軸として機能する結合を有するユニットＡと、
前記ユニットＡの第１の結合部位に配置された第１のユニットＢと、
前記ユニットＡの第２の結合部位に配置された第２のユニットＢと、
第１のユニットＣと、
第２のユニットＣと、を含むものであり、
前記第１のユニットＢと前記第２のユニットＢとが酸化還元反応によって結合し、
前記第１のユニットＣおよび前記第２のユニットＣが前記液晶性を有する官能基であることが好ましい。
これにより、刺激応答性化合物（変形材料）の応答速度をより効果的に向上させることができる。
【００１０】
本発明の変形材料では、前記ユニットＡは、下記式（１）、下記式（２）、下記式（３）からなる群から選択される１種であることが好ましい。
【化１】
2013124263.tif 000002
これにより、刺激応答性化合物は、より円滑な変形（変位）が可能となり、変形材料はより低電圧で駆動するものとなる。
【００１１】
本発明の変形材料では、前記第１のユニットＢおよび前記第２のユニットＢは、下記式（４）で表される基であることが好ましい。
【化２】
2013124263.tif 000003
これにより、反応条件を調整することで、ユニットＢ同士の結合状態と非結合状態とを可逆的にかつ容易に進行させることができる。また、反応性が高いため、刺激応答性化合物は、より円滑で、かつ低電圧で変形が可能となる。
本発明のアクチュエーターは、本発明の変形材料を用いて製造されたことを特徴とする。
これにより、高速応答性に優れ、大きく変位することが可能なアクチュエーターを提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【００１２】
【図１】刺激応答性化合物の酸化還元反応前後の分子構造を説明するための図である。
【図２】刺激応答性化合物の酸化還元反応前後の分子構造を説明するための図である。
【図３】本発明の変形材料を用いたアクチュエーターの一例を模式的に示す断面図である。
【図４】電圧印加により変形したアクチュエーターの一例を示す断面図である。
【発明を実施するための形態】
【００１３】
以下、本発明の好適な実施形態について詳細に説明する。
《変形材料》
まず、本発明の変形材料の好適な実施形態について詳細に説明する。
本発明の変形材料は、液晶性を有する官能基を有し、酸化還元反応により、分子構造が変わる刺激応答性化合物と、架橋剤により架橋され、液晶性を有する官能基Ｂを有する液晶ポリマーと、を含むものである。また、官能基Ａと官能基Ｂは、ベンゼン環を３つ有し、かつ、ハロゲン原子を１つ以上有している。
【００１４】
刺激応答性化合物と、液晶ポリマーとを含むことにより、刺激応答性化合物の酸化還元反応による、液晶性を有する官能基Ａの配向の変化に伴い、液晶ポリマー（液晶性を有する官能基Ｂ）の配向も変化することとなり、変形材料全体としての変形を、その度合いが大きく、かつ、応答速度の速いものとすることができる。さらに、官能基Ａと官能基Ｂが、ベンゼン環を３つ有し、かつ、ハロゲン原子を１つ以上有することにより、刺激応答性化合物と液晶ポリマーとの相溶性が向上し、液晶ポリマーの分子内に刺激応答性化合物を容易に取り込むことができる。これにより、刺激応答性化合物の変位を液晶ポリマーへ容易に伝達することが可能となり、その結果、変形材料は、高速応答性に優れ、異方的な伸縮の程度がさらに大きいものとなる。また、架橋剤により架橋した液晶ポリマーを含むことにより、変形材料を固体化することができる。すなわち、架橋構造を備えた液晶ポリマーを含むことにより、その分子内に刺激応答性化合物を取り込み、変形材料を固体化することができる。また、架橋構造を有することにより、変形材料は適度な弾性を有するものとなる。
【００１５】
以下、各成分について詳細に説明する。
＜刺激応答性化合物＞
まず、刺激応答性化合物の好適な実施形態について説明する。
図１、図２は、本実施形態の刺激応答性化合物の酸化還元反応前後の分子構造を説明するための図である。図１、図２中、○は官能基を意味し、線は結合を意味する。
【００１６】
図１（ａ）に示すように、本実施形態の刺激応答性化合物は、回転軸として機能する結合を有するユニットＡと、ユニットＡの両末端に結合した２つのユニットＢ（第１のユニットＢと第２のユニットＢ）と、それぞれのユニットＢに結合した２つのユニットＣ（第１のユニットＣと第２のユニットＣ）とを有している。
刺激応答性化合物は、刺激によって、分子の形状を変形（変位）させる機能、言い換えると、分子鎖が伸縮する機能を有する化合物のことを指す。
【００１７】
刺激応答性化合物を構成するユニットＡは、回転軸として機能する結合を有しており、当該結合を軸に回転可能となっている基（ユニット）である。このようなユニットを有することにより、刺激応答性化合物は、変形（変位）可能となっている。
ユニットＡとしては、例えば、２つの芳香環が結合した基を用いることができるが、中でも、下記式（１）から（３）なる群から選択される１種の基であるのが好ましい。このような基をユニットＡとして用いることにより、刺激応答性化合物は、より円滑な変形（変位）が可能となり、より低電圧で駆動するものとなる。
【００１８】
【化３】
2013124263.tif 000004
【００１９】
ユニットＢ（第１のユニットＢと第２のユニットＢ）は、図１（ａ）に示すように、ユニットＡの回転軸方向の両末端（ユニットＡの第１の結合部位および第２の結合部位）に結合している基である。すなわち、第１のユニットＢがユニットＡの第１の結合部位に、第２のユニットＢがユニットＡの第２の結合部位に結合している。
また、ユニットＢは、ユニットＢ同士で酸化還元反応によって結合を形成する基である（図１（ｂ）参照）。言い換えると、外部から電子の受け取る（還元される）ことによって結合を形成する基である。また、外部に電子を放出する（酸化される）ことで結合を解除する基である。
【００２０】
ユニットＢ（第１のユニットＢと第２のユニットＢ）としては、ユニットＢ同士（第１のユニットＢと第２のユニットＢと）で酸化還元反応によって結合を形成する基であれば、特に限定されないが、ユニットＢ（第１のユニットＢと第２のユニットＢ）は、下記式（４）で表される基であるのが好ましい。これにより、反応条件を調整することで、ユニットＢ同士の結合状態と非結合状態とを可逆的にかつ容易に進行させることができる。また、反応性が高いため、刺激応答性化合物は、より円滑で、かつ低電圧で変形が可能となる。
【００２１】
【化４】
2013124263.tif 000005
【００２２】
ユニットＣ（第１のユニットＣと第２のユニットＣ）は、ユニットＢに結合した基であり、液晶性を有する官能基Ａを有している。第１のユニットＢには第１のユニットＣが結合しており、第２のユニットＢには第２のユニットＣが結合している。液晶性を有することにより、ユニットＣは、液晶の配向技術を用いることにより、一定の配向性を示す。これにより、刺激応答性化合物は、その駆動に一定の方向性を有するものとなる。
【００２３】
液晶性を有する官能基Ａは、ベンゼン環を３つ有し、かつ、ハロゲン原子を１つ以上有している。これにより、刺激応答性化合物と後述する液晶ポリマーとの相溶性を向上させることができるとともに、ユニットＣの配向時における運動性能をより高いものとすることができ、配向への移行の速度がより早くなる。その結果、変形材料は、より速くかつより円滑に変形（変位）が可能となり、さらに低電圧で駆動するものとなる。
液晶性を有する官能基Ａの具体例としては、以下のようなものが挙げることができる。
【００２４】
【化５】
2013124263.tif 000006
【００２５】
また、ユニットＣ（第１のユニットＣと第２のユニットＣ）は、重合性官能基を有しているのが好ましい。この重合性官能基によって、刺激応答性化合物が重合することで、より分子鎖の長い刺激応答性化合物を形成することができる。また、このように分子鎖を長くすることにより、後に詳述するように、分子の変形（変位）の度合いを大きくすることができ、より強い力（応力）で駆動させることが可能となる。
ユニットＣ（第１のユニットＣと第２のユニットＣ）の具体例としては、以下のようなものが挙げることができる。
【００２６】
【化６】
2013124263.tif 000007
【００２７】
以上説明したように、本実施形態の刺激応答性化合物は、軸回転可能なユニットＡと、ユニットＡの両末端（第１の結合部位および第２の結合部位）に結合した２つのユニットであって、酸化還元反応によりユニット同士で結合を形成することが可能なユニットＢ（第１のユニットＢと第２のユニットＢ）と、ユニットＢ（第１のユニットＢと第２のユニットＢ）に結合した２つのユニットであって、液晶性を有するユニットＣ（第１のユニットＣと第２のユニットＣ）とを有している点に特徴を有している。このような特徴を有することにより、低電力で変形（変位）させることができるとともに、変位の度合いを比較的大きくすることができる。これは、以下の理由によるものと考えられる。
【００２８】
すなわち、液晶性を有するユニットＣによって複数の刺激応答性化合物分子が配向した（並んだ）状態で存在することができ、その揃った状態で電圧等を印加して１分子内のユニットＢ同士が酸化還元反応により結合する（架橋する）。このように、ユニットＣの配向性（液晶性）とユニットＢの刺激による結合性とを利用することで、図１（ａ）に示す状態から、図１（ｂ）に示す状態へと確実に変形（変位）することができる。特に、ユニットＣの配向とユニットＢ同士の結合は、低い電圧で進行するので、低電圧で、大きな変形（変位）が可能となる。
【００２９】
なお、ユニットＣの重合性官能基を利用して重合した刺激応答性化合物を用いた場合、上述したように、低電圧で、さらに大きな変形が可能となる。
すなわち、電圧を印加する前（酸化還元反応が進行する前）は、図２（ａ）に示すように、長い分子が伸びた状態で存在している。そこへ電圧を印加すると、図２（ｂ）に示すように、ユニットＡを軸に回転し、隣接するユニットＢ同士が酸化還元反応により結合し、さらに、液晶性のユニットＣが配向することにより、長い分子が折りたたまれた状態となる。このため、変位の度合いを大きなものとすることができる。
変形材料中における刺激応答性化合物の含有率は、１０質量％以上５０質量％以下であるのが好ましく、１０質量％以上２０質量％以下であるのがより好ましい。これにより、上述したような刺激応答性化合物と、後に詳述するような液晶ポリマーとを含むことによる本発明の効果が、より顕著に発揮される。
【００３０】
＜液晶ポリマー＞
本発明の変形材料は、上述したような液晶性を有する官能基Ａを備えた刺激応答性化合物に加えて、架橋剤により架橋され、液晶性を有する官能基Ｂを有する液晶ポリマーを含むものである。
液晶性を有する官能基Ｂは、前述した官能基Ａと同様に、ベンゼン環を３つ有し、かつ、ハロゲン原子を１つ以上有している。これにより、液晶ポリマーと刺激応答性化合物との相溶性を高いものとすることができ、液晶ポリマー中に刺激応答性化合物を容易に取り込むことができる。その結果、刺激応答性化合物の酸化還元による変位を液晶ポリマー全体へ容易に伝達することができ、変形材料全体としての変位の幅を大きなものとすることができる。また、配向時における運動性能をより高いものとすることができ、配向への移行の速度がより早くなる。その結果、変形材料は、より速くかつより円滑に変形（変位）が可能となり、さらに低電圧で駆動するものとなる。
【００３１】
液晶ポリマーの官能基Ｂと前述した刺激応答性化合物の官能基Ａとは、ハロゲン原子を同数有しているのが好ましく、同じ位置にハロゲン原子が結合しているものであるのがより好ましい。これにより、変形材料の応答速度をより効果的に向上させることができるとともに、変形材料全体の変位を効率よく増幅することができる。また、液晶ポリマーと刺激応答性化合物との相溶性をさらに向上させることができる。
【００３２】
液晶ポリマーは、液晶性を有する官能基Ｂを備えたモノマーを重合させ、架橋剤により架橋されたものである。
モノマーとしては、例えば、液晶性を有する官能基とアクリル基とを備えたモノマー、液晶性を有する官能基とメタクリル基とを備えたモノマー等を挙げることができる。
このようなモノマーとしては、例えば、下記式（６）または（７）で表される化合物を挙げることができる。
【００３３】
【化７】
2013124263.tif 000008
（式（６）、（７）中、ｎは６以上の整数、Ｒは炭素数が１以上のアルキル基を示す。）
【００３４】
このようなモノマーを用いることにより、変形材料は、より速くかつより円滑に変形（変位）が可能となり、さらに低電圧で駆動するものとなる。
また、架橋剤としては、上記モノマーで形成されるポリマーを架橋し得るものであれば、特に限定されず、いかなるものを用いてもよいが、下記式（８）で示す架橋剤を用いることにより、液晶ポリマーの分子中に刺激応答性化合物をより容易に取り込むことができ、より確実に変形材料を固体化することができる。
【００３５】
【化８】
2013124263.tif 000009
（式（８）中、ｍは４以上の整数を示す。）
【００３６】
架橋剤としては、具体的には、例えば、ビスアクリロイルオキシヘキサン、Ｎ，Ｎ−メチレンビスアクリルアミド、エチレングリコールジメタクリレート等を挙げることができる。
液晶ポリマーは、液晶性官能基を有するモノマー１００ｍｏｌに対して、架橋剤を１ｍｏｌ以上１０ｍｏｌ以下添加して架橋したものであるのが好ましい。これにより、刺激応答性化合物の伸縮にともなう変形材料全体の変位を効率よく増幅することができる。
【００３７】
液晶ポリマーの重量平均分子量（Ｍｗ）は、１００００以上１０００００以下であるのが好ましく、１００００以上５００００以下であるのがより好ましい。これにより、上述したような刺激応答性化合物と液晶ポリマーとを含むことによる本発明の効果が、より顕著に発揮される。
変形材料中における液晶ポリマーの含有率は、９０質量％以上９５質量％以下であるのが好ましい。これにより、上述したような刺激応答性化合物と液晶ポリマーとを含むことによる本発明の効果が、より顕著に発揮される。
【００３８】
＜電解質＞
また、本発明の変形材料は、電解質を含むものであってもよい。これにより、刺激応答性化合物への電荷の受け渡しをより速やかに進行させることができ、変形材料の高速応答性を特に優れたものとすることができる。また、後述するようなアクチュエーターにおいて、変形材料層全体（特に、変形材料層の厚さ方向全体）にわたって、変形材料層を構成する刺激応答性化合物を効率よく伸縮させることができる。その結果、変形材料層全体としての収縮率を特に大きいものとすることができる。
【００３９】
電解質としては、各種酸、塩基、塩を用いることができるが、塩を用いるのが好ましい。これにより、変形材料の耐久性を特に優れたものとすることができる。電解質の塩としては、例えば、過塩素酸リチウム、トリフルオロメタンスルホン酸リチウム等の無機塩、テトラブチルアンモニウムテトラフルオロホウ素等の有機塩等を用いることができる。
変形材料中における電解質の含有率は、０．１質量％以上１０質量％以下であるのが好ましく、１質量％以上２質量％以下であるのがより好ましい。これにより、上述したような効果がより顕著に発揮される。
【００４０】
＜溶媒＞
また、本発明の変形材料は、溶媒を含むものであってもよい。溶媒が上記液晶ポリマーの分子内に取り込まれると、変形材料がゲル化するため、容易に固形化することができるとともに、変形材料の取り扱い性を向上させることができる。
溶媒としては、例えば、トルエン、ベンゼン等の有機溶媒を挙げることができる。
変形材料中における溶媒の含有率は、１質量％以上５０質量％以下であるのが好ましく、１０質量％以上３０質量％以下であるのがより好ましい。これにより、変形材料の取り扱い性をより高いものとすることができる。
また、本発明の変形材料は、上述した以外の成分を含むものであってもよい。
【００４１】
《アクチュエーター》
次に、上述した本発明の変形材料（上述した刺激応答性化合物（刺激応答性化合物重合体を含む）および液晶ポリマーを含む変形材料）を用いたアクチュエーターについて詳細に説明する。
図３は、本発明の変形材料を用いたアクチュエーターの一例を模式的に示す断面図、図４は、電圧印加により変形したアクチュエーターの一例を示す断面図である。
【００４２】
図３に示すように、アクチュエーター１００は、本発明の変形材料で構成された変形材料層１０と、当該変形材料層１０の両面に設けられた電極１１とを有している。すなわち、アクチュエーター１００は、変形材料層１０を電極１１で挟持した構造となっている。
変形材料層１０は、上述した変形材料で構成されており、電圧を印加することで、変形する層である。
【００４３】
電極１１は、変形材料層１０に電圧を印加する機能を有している。
また、電極１１は、変形材料層１０の変形に追従するために、屈曲性を備えている。
また、電極１１の、変形材料層１０と接する面には、ラビング処理等の配向処理が施されている。これにより、変形材料を構成する刺激応答性化合物の液晶性を有する官能基、および、液晶ポリマーを好適に配向させることができる。また、これにより、変形材料層１０の変形（膨張・収縮）に異方性を発現させることができる。
このような電極１１を構成する材料としては特に限定されないが、カーボンナノチューブを用いるのが好ましい。これにより、変形材料層１０の変形により確実に追従することができる。
【００４４】
このような構造のアクチュエーター１００において、電極１１に電圧を印加すると、変形材料層１０の一方の電極１１と接している側では、酸化反応が進み膨張し、変形材料層１０の他方の電極１１と接している側では、還元反応が進み収縮する。その結果、図４に示すように、還元反応が生じた方向に屈曲する。
特に、本発明のアクチュエーターは、上述したような本発明の変形材料を用いて製造されたものであるため、高速応答性に優れ、好適に異方的な伸縮をすることができるものである。
【００４５】
以上、本発明の好適な実施形態について説明したが、本発明は、これらに限定されるものではない。
例えば、前述した実施形態では、刺激応答性化合物が、ユニットＡと、第１のユニットＢと第２のユニットＢと第１のユニットＣと第２のユニットＣとを含むものである場合について中心的に説明したが、本発明において刺激応答性化合物は、液晶性を有する官能基を有し、酸化還元反応により、分子構造が変わるものであればよく、上記の各ユニットを全て備えたものに限定されない。
【実施例】
【００４６】
以下に実施例を掲げて本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれら実施例のみに限定されるものではない。
（実施例１）
［１］刺激応答性化合物の製造
［ユニットＡおよびＢの合成］
ブロモチオフェンを原料として亜鉛、ニッケルの触媒を用いた２量化、臭素化を行い、ＤＭＦによるアルデヒド基の導入（ホルミル化）を行った。
【００４７】
次に、アルデヒド基の保護を行い、ブチルリチウムと水により臭素を水素に変換した。その後ベンゼンジチオールのメタ位を臭素化した。
次に、脱保護を行い、酸触媒存在下、ベンゼンジチオールと反応させ２，３−ジクロロ−５，６−ジシアノ−ｐ−ベンゾキノン（ＤＤＱ）で処理し、４フッ化ホウ素を加え、ユニットＡとユニットＢが結合した化合物（下記式（９））を得た。
【００４８】
【化９】
2013124263.tif 000010
【００４９】
［ユニットＣの合成］
まず、ヒドロキシ安息香酸とアルキレンハライドとを反応させた。
その後、ジヒドロキシビフェニルと、上記ヒドロキシ安息香酸と、ヒドロキノンとのエステル化を行い、ユニットＣとなる化合物を得た。
［刺激応答性化合物の製造］
ユニットＡとユニットＢが結合した化合物と、ユニットＣとなる化合物とを、塩基存在下でのエーテル化することにより刺激応答性化合物を得た。
【００５０】
［２］液晶ポリマーの製造
［モノマーの合成］
１−（８−ヒドロキシオクチル−１−オキシ）−４−[２，３−ジフルオロ−４−（４−ブトキシフェニル）フェニル]ベンゼン（下記式（１０））とトリエチルアミンをＴＨＦに溶解し、０℃に冷却し、アクリロイルクロリドを滴下した。４時間撹拌後、水を加え、ジクロロメタンで３回抽出し、有機層を水と飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、ろ過して濃縮した。カラムクロマトグラフィーで精製し、目的化合物を得た。
【００５１】
【化１０】
2013124263.tif 000011
【００５２】
以上のようにして、上記式（６）（ｎ＝８）で表されるモノマーを得た。
【００５３】
［液晶ポリマーの製造］
上記モノマー：１００質量部と、架橋剤としてのビスアクリロイルオキシヘキサン：１０質量部と、開始剤としてのアゾビスイソブチロニトリル：１質量部とをシュレンク管に入れ、トルエンに溶解させ、凍結脱気を３回行い、溶媒中の溶存酸素を除去する。窒素雰囲気下で９５℃で２６時間撹拌した。溶液を冷却後、溶媒を留去したあと、最少量のテトラヒドロフランに溶解させ、アセトン中に滴下し、析出した沈殿をろ過して真空乾燥させた。
これを１００μｍのポリイミドテープをスペーサーとした基板上にのせ、１６０℃で圧着して液晶ポリマーを得た。
【００５４】
［３］変形材料の製造
上記のようにして得られた刺激応答性化合物と、液晶ポリマーと、電解質としてのテトラブチルアンモニウムテトラフルオロホウ素と、溶媒としてのトルエンとを混合し、ゲル化させることにより変形材料を得た。
［４］アクチュエーターの製造
上記のようにして得られた変形材料を用いて、図３に示すようなアクチュエーターを作成した。
アクチュエーターは、変形材料を溶媒に溶解させ、それをシャーレ上に塗布・乾燥し、乾燥物（変形材料層）を３ｃｍ×２ｃｍの大きさに切り取り、走査電子顕微鏡の試料作成用スパッタマシンを用いて、変形材料層の両面に金をスパッタして接合し、アクチュエーターを得た。条件は、片面当たり１０ｍＡで３０分とした。また、変形材料層の厚さは、５００μｍとなるようにした。
【００５５】
（実施例２）
モノマーとして、以下のようにして合成した上記式（７）（ｎ＝８）で表されるモノマーを用いた以外は、前記実施例１と同様にして変形材料およびアクチュエーターを製造した。
（実施例３）
架橋剤として、ビスアクリロイルオキシヘキサンの代わりにＮ，Ｎ−メチレンビスアクリルアミドを用いた以外は、前記実施例１と同様にして変形材料およびアクチュエーターを製造した。
（実施例４）
架橋剤として、ビスアクリロイルオキシヘキサンの代わりにエチレングリコールジメタクリレートを用いた以外は、前記実施例１と同様にして変形材料およびアクチュエーターを製造した。
【００５６】
（比較例１）
単層カーボンナノチューブ（カーボン・ナノテクノロジー・インコーポレーテッド社製「ＨｉＰｃｏ」、含有Ｆｅ量１４重量％）（以下、ＳＷＮＴともいう）２５ｍｇ、５重量％ナフィオン溶液（アルドリッチ社製、低分子量直鎖アルコールと水（１０％）混合溶媒）２５ｍｌ、および試薬特級メタノール２５ｍｌを、ビーカーに秤量して混合した後、超音波洗浄器中で、超音波照射を１０時間以上行い、ＳＷＮＴとナフィオンの混合分散液を調製した。この分散液をガラス製のシャーレにキャストし、ドラフト中で一昼夜以上放置して溶媒を除去した。溶媒を除去した後、１５０℃で４時間、熱処理を行った。形成されたＳＷＮＴとナフィオンの複合体フィルムをシャーレから剥がした後、３ｃｍ×２ｃｍの大きさに切り取り、走査電子顕微鏡の試料作成用スパッタマシンを用いて、複合体フィルムの両面に金をスパッタして接合し、アクチュエーターを得た。条件は、片面当たり１０ｍＡで３０分とした。
（比較例２）
架橋剤を添加せず合成した液晶ポリマーを用いた以外は前記実施例１と同様にして、変形材料およびアクチュエーターを製造した。
【００５７】
（応答性の評価）
評価は、各実施例および各比較例のアクチュエーターを１ｍｍ×１５ｍｍの短冊状に切り取った試験片の端３ｍｍの部分を電極付きホルダーでつかんで、空気中で電圧５Ｖを加え、レーザー変位計を用いて、固定端から１０ｍｍの位置の変位を観測した。
その結果、本発明の変形材料を用いたアクチュエーターでは、大きく変位したが、比較例のアクチュエーターは、変位の度合いが小さかった。
【符号の説明】
【００５８】
Ａ…ユニットＡ  Ｂ…ユニットＢ  Ｃ…ユニットＣ  １００…アクチュエーター  １０…変形材料層  １１…電極
【図１】
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【図２】
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【図３】
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【図４】
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