(57)【要約】【課題】モノアゾ系色素が良好に溶解含有されており、画像表示（特に、エレクトロウェッティング法や電気泳動法の原理で動作する表示装置での画像表示）に好適な着色組成物を提供する。【解決手段】下記一般式（１）で表され、２５℃、０．１ＭＰａにおけるｎ−ヘキサンへの溶解度が１質量％以上であるモノアゾ系色素と、非極性溶媒とを含有している〔Ａ：芳香族基、複素環基、Ｒ１：Ｈ、アルキル基、アルコキシ基、シアノ基、カルボニル基、芳香族基、複素環基、Ｘ１、Ｘ２：−Ｃ（Ｒ２）＝、Ｎ、Ｒ２：Ｈ、アルキル基、アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、カルボニル基、芳香族基、複素環基；Ｒ１、Ｘ１〜Ｘ２、及びＡの少なくとも１つは炭素数７〜３０のアルキル基を有しており、Ｒ１、Ｘ１〜Ｘ２、及びＡは解離性基及びハロゲン原子を有しない〕。2013129712.tif 000020【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）で表され、２５℃、０．１ＭＰａにおけるｎ−ヘキサンへの溶解度が１質量％以上であるモノアゾ系色素と、非極性溶媒とを含む着色組成物。
【化１】
2013129712.tif 000019
〔式中、Ａは、芳香族基又は複素環基を表す。Ｒ１は、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、シアノ基、カルボニル基、芳香族基、又は複素環基を表す。Ｘ１及びＸ２は、各々独立に−Ｃ（Ｒ２）＝又は窒素原子を表し、Ｒ２は、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、カルボニル基、芳香族基、又は複素環基を表し、Ｒ１とＲ２とは互いに結合して環構造を形成してもよい。Ｒ１、Ｘ１〜Ｘ２、及びＡの少なくとも１つは炭素数７〜３０のアルキル基を有しており、Ｒ１、Ｘ１〜Ｘ２、及びＡはいずれも解離性基及びハロゲン原子を有しない。〕
【請求項２】
前記Ａは、置換基として、少なくとも１つのアルキルアミノ基を有する請求項１に記載の着色組成物。
【請求項３】
前記アルキルアミノ基のアルキル部位の炭素数が７〜３０である請求項２に記載の着色組成物。
【請求項４】
前記Ｒ１と、Ｘ１及びＸ２の少なくとも一方が−Ｃ（Ｒ２）＝を表す場合のＲ２と、から選ばれる少なくとも１つは、炭素数７〜３０のアルキル基を表す請求項１〜請求項３のいずれか１項に記載の着色組成物。
【請求項５】
前記モノアゾ系色素の比誘電率が、１０以下である請求項１〜請求項４のいずれか１項に記載の着色組成物。
【請求項６】
２０℃での粘度が１０ｍＰａ・ｓ以下である請求項１〜請求項５のいずれか１項に記載の着色組成物。
【請求項７】
エレクトロウェッティング法の原理又は電気泳動法で動作する表示装置の画像表示材料に用いられる請求項１〜請求項６のいずれか１項に記載の着色組成物。
【請求項８】
表面が疎水性の疎水性ポリマー層と、
前記表面に接触させて配置され、請求項１〜請求項７のいずれか１項に記載の着色組成物を用いて形成されたオイル層と、
前記オイル層に接触させて配置された親水性液層と、
を有する画像表示構造。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、  モノアゾ系色素を含有する着色組成物及び画像表示構造に関する。
【背景技術】
【０００２】
近年、ディスプレイ材料、光記録媒体、インクジェット用材料等に有機色素が数多く用いられている。色素を塗布プロセスやインクジェットプロセスに使用する場合、着色効率を上げるため、高いモル吸光係数を有していることに加え、溶媒への高い溶解性をそなえていることが求められる。
【０００３】
新たな画像表示技術として、最近では、エレクトロウェッティング法を利用したディスプレイ（ＥＷＤ）が注目されている（例えば、非特許文献１参照）。このディスプレイは、基板上に親水性媒体と油性着色インクの２相で満たされた複数のピクセルを配し、ピクセルごとに電圧印加のオン（ＯＮ）／オフ（ＯＦＦ）によって親水性媒体／油性着色インク界面の親和性を制御し、油性着色インクを基板上に展開／変形させることによって行なう画像表示方式である。このようなエレクトロウェッティング法によるディスプレイに用いられる色素には、炭化水素系溶媒への高い溶解性が求められる。
【０００４】
色素としては、数多くのものが知られており、その中でもモノアゾ系の色素は、例えば以下に示す化合物をはじめ、従来から種々の用途で広く利用されている（例えば、特許文献１参照）。
【０００５】
【化１】
2013129712.tif 000002
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
【特許文献１】国際公開第２００８／１４２０８６号パンフレット
【非特許文献】
【０００７】
【非特許文献１】Ｎａｔｕｒｅ（Ｌｏｎｄｏｎ），４２５，３８３（２００３）
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
しかしながら、上記のように従来から提案されているメチン色素では、非極性溶媒への溶解性、特にデカンやヘキサン等の炭化水素系溶媒への溶解性を充分に確保することができない。そのため、例えばエレクトロウェッティング法や電気泳動法の原理を利用した画像表示に適用しようとすると、画像の表示切換（光シャッター）に支障を来たす等、更なる改善が求められていた。
【０００９】
本発明は、モノアゾ系色素が良好に溶解含有されており、画像表示（特に、エレクトロウェッティング法や電気泳動法の原理で動作する表示装置での画像表示（例えば画像表示時のオン／オフ性（光シャッター特性）））に好適な着色組成物及び画像表示構造を提供することを目的とし、該目的を達成することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【００１０】
前記課題を達成するための具体的手段は以下の通りである。
＜１＞  下記一般式（１）で表され、２５℃、０．１ＭＰａにおけるｎ−ヘキサンへの溶解度が１質量％以上であるモノアゾ系色素と、非極性溶媒とを含む着色組成物である。
【００１１】
【化２】
2013129712.tif 000003
【００１２】
前記一般式（１）において、Ａは、芳香族基又は複素環基を表す。Ｒ１は、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、シアノ基、カルボニル基、ハロゲン原子、芳香族基、又は複素環基を表す。Ｘ１及びＸ２は、各々独立に−Ｃ（Ｒ２）＝又は窒素原子を表し、Ｒ２は、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、カルボニル基、、芳香族基、又は複素環基を表し、Ｒ１とＲ２とは互いに結合して環構造を形成してもよい。Ｒ１、Ｘ１〜Ｘ２、及びＡの少なくとも１つは炭素数７〜３０のアルキル基を有しており、Ｒ１、Ｘ１〜Ｘ２、及びＡはいずれも解離性基及びハロゲン原子を有しない。
【００１３】
＜２＞  前記Ａは、置換基として、少なくとも１つのアルキルアミノ基を有する前記＜１＞に記載の着色組成物である。
＜３＞  前記アルキルアミノ基のアルキル部位の炭素数が７〜３０である前記＜２＞に記載の着色組成物である。
＜４＞  前記Ｒ１と、Ｘ１及びＸ２の少なくとも一方が−Ｃ（Ｒ２）＝を表す場合のＲ２と、から選ばれる少なくとも１つは、炭素数７〜３０のアルキル基を表す前記＜１＞〜前記＜３＞のいずれか１つに記載の着色組成物である。
＜５＞  前記モノアゾ系色素の比誘電率が、１０以下である前記＜１＞〜前記＜４＞のいずれか１つに記載の着色組成物である。
＜６＞  ２０℃での粘度が（好ましくは０．０１ｍＰａ・ｓ以上）１０ｍＰａ・ｓ以下である前記＜１＞〜前記＜５＞のいずれか１つに記載の着色組成物である。
＜７＞  エレクトロウェッティング法の原理又は電気泳動法で動作する表示装置の画像表示材料に用いられる前記＜１＞〜前記＜６＞のいずれか１つに記載の着色組成物である。
【００１４】
＜８＞  表面が疎水性の疎水性ポリマー層と、前記表面に接触させて配置され、前記＜１＞〜前記＜７＞のいずれか１つに記載の着色組成物を用いて形成されたオイル層と、前記オイル層に接触させて配置された親水性液層と、を有する画像表示構造である。
【発明の効果】
【００１５】
本発明によれば、モノアゾ系色素が良好に溶解含有されており、画像表示（特に、エレクトロウェッティング法や電気泳動法の原理で動作する表示装置での画像表示（例えば画像表示時のオン／オフ性（光シャッター特性）））に好適な着色組成物及び画像表示構造が提供される。
【図面の簡単な説明】
【００１６】
【図１】エレクトロウェッティング法の原理で動作する表示装置の構成例を示す概略断面図である。
【発明を実施するための形態】
【００１７】
以下、本発明の着色組成物、及びこれを用いた画像表示構造について、詳細に説明する。
【００１８】
＜着色組成物＞
本発明の着色組成物は、以下に示す一般式（１）で表され、２５℃、０．１ＭＰａにおけるｎ−ヘキサンへの溶解度が１質量％以上であるモノアゾ系色素と、非極性溶媒とを用いて構成されている。また、本発明の着色組成物は、必要に応じて、更にモノアゾ系色素以外の色素や極性溶媒、紫外線吸収剤等の添加剤などの他の成分を用いて構成されてもよい。
【００１９】
モノアゾ系色素は、従来から種々の用途において広く知られているが、従来のモノアゾ系色素は、非極性溶媒に対する溶解性が低く、非極性溶媒で構成される液体組成物の着色剤には一般に用いられるに至っていない。
本発明においては、非極性溶媒で構成される着色組成物の着色剤として、炭素数７以上のアルキル基を有しており解離性基及びハロゲン原子が存在しない特定構造のモノアゾ系色素を用いることで、析出を起こし難い良好な溶解性が保たれ、画像表示（特に、エレクトロウェッティング法や電気泳動法の原理で動作する表示装置での画像表示）が良好になる。特に、画像表示する際のオン／オフ性（光シャッター特性）に優れ、鮮明で色相の良好な画像表示が可能になる。
【００２０】
−モノアゾ系色素−
本発明の着色組成物は、下記一般式（１）で表され、２５℃、０．１ＭＰａにおけるｎ−ヘキサンへの溶解度が１質量％以上であるモノアゾ系色素の少なくとも一種を含有する。この色素は、非極性溶媒への溶解性に優れているので、ディスプレイ等、中でもエレクトロウェッティング法の原理や電気泳動法で動作する表示装置（例えばディスプレイ）に用いる色素として好適である。
【００２１】
【化３】
2013129712.tif 000004
【００２２】
前記一般式（１）において、Ａは、芳香族基又は複素環基を表す。Ｒ１は、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、シアノ基、カルボニル基、ハロゲン原子、芳香族基、又は複素環基を表す。Ｘ１及びＸ２は、各々独立に−Ｃ（Ｒ２）＝又は窒素原子を表し、Ｒ２は、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、カルボニル基、芳香族基、又は複素環基を表す。隣り合うＲ１とＲ２とは互いに結合して環構造を形成してもよい。
このモノアゾ系色素は、分子中に、炭素数が７〜３０である比較的炭素数の多い直鎖又は分岐のアルキル基を少なくとも１つ有しており、解離性基及びハロゲン原子は有していない。そのため、前記色素は、非極性溶媒に対する溶解性に優れている。
【００２３】
一般式（１）で表されるモノアゾ系色素は、２５℃、０．１ＭＰａにおけるｎ−ヘキサンへの溶解度が１質量％以上であり、非極性溶媒への溶解性、特に炭化水素系溶媒への溶解性に優れたものである。溶解度が１質量％以上であることは、画像表示用材料として、例えばエレクトロウェッティング法の原理や電気泳動法で動作するディスプレイを作製するための表示用部材（例えば、後述する画像表示構造）に適用し得ることを示す。
なお、以下において、色素の「２５℃、０．１ＭＰａにおけるｎ−ヘキサンに対する溶解度」を、単に「溶解度」とも称する。
本発明のモノアゾ系色素を、エレクトロウェッティング法の原理で動作するディスプレイや電気泳動法で動作するディスプレイを製造するための表示用部材〔例えば画像表示構造（例：ピクセルのオン／オフ状態（画像表示／非表示の状態）を切替える光シャッターや、電気泳動法で動作する表示装置のカラー表示層（カラーフィルタ））等の表示用部材〕に適用する場合には、溶解度は、３質量％以上であることが好ましく、５質量％以上であることが更に好ましい。溶解度は高ければ高いほど好ましいが、通常は８０質量％以下程度である。
【００２４】
以下、一般式（１）で表されるモノアゾ系色素について詳述する。
一般式（１）で表されるモノアゾ系色素は、分子中に−ＳＯ３Ｈ、−ＰＯ３Ｈ２、−ＣＯ２Ｈ、−ＯＨ等の解離性基（ＮＨ基を含まない）及びハロゲン原子を有しない色素であり、非極性溶媒に対して良好な溶解性を示す。本発明におけるモノアゾ系色素は、その分子中に炭素数７〜３０の直鎖又は分岐のアルキル基を有しているので、非極性溶媒への溶解性に優れる。このような構造上の特徴により、一般式（１）で表されるモノアゾ系色素は、そのＳＰ値（溶解性パラメーター）が非極性溶媒のＳＰ値に近くなっているため、溶剤との混合性が良化したものと推定される。前記Ｄ−０１、Ｄ−０２のＳＰ値は、溶剤のＳＰ値と異なるため、溶解性は低いものと考えられる。
モノアゾ系色素が分子中に有する前記アルキル基としては、前記同様の理由から、炭素数７〜２０の直鎖又は分岐のアルキル基が好ましく、該炭素数は７〜１５が更に好ましい。
【００２５】
前記一般式（１）において、Ａは、無置換でも置換基を有してもよく、解離性基及びハロゲン原子を含まない芳香族基（例えばアリール基；以下同じ）、又は解離性基及びハロゲン原子を含まない複素環基を表す。但し、複素環基は、脂肪族環、芳香族環、又は他の複素環が縮合していてもよい。
【００２６】
Ａとして好ましくは、ベンゼン環、ナフタレン環等の芳香環、又は５〜６員の複素環から１個の水素原子を取り除いた１価の基が好ましい。Ａで表される芳香族基又は複素環基としてより好ましくは、ベンゼン環、ナフタレン環、イミダゾール環、ベンゾイミダゾール環、ピラゾール環、ベンゾピラゾール環、トリアゾール環、チアゾール環、ベンゾチアゾール環、イソチアゾール環、ベンゾイソチアゾール環、オキサゾール環、ベンゾオキサゾール環、チアジアゾール環、ピロール環、ベンゾピロール環、インドール環、イソオキサゾール環、ベンゾイソオキサゾール環、チオフェン環、ベンゾチオフェン環、フラン環、ピラン環、ベンゾフラン環、ピリジン環、キノリン環、イソキノリン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、シンノリン環、フタラジン環、キナゾリン環、又はキノクサリン環から１個の水素原子を取り除いた１価の基である。但し、アゾ基の置換位置及び環の有する置換基とその置換位置については、特に限定されるものではない。
【００２７】
Ａのうち、更に好ましくは、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、２−ピリミジル基、３−ピリダジノ基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、３−ピラゾリル基、４−ピラゾリル基、５−ピラゾリル基、２−イミダゾリル基、４−イミダゾリル基、５−イミダゾリル基、３−ピリダゾリル、４−ピリダゾリル基、５−ピリダゾリル基、４−トリアゾリル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、３−イソオキサゾリル基、４−イソオキサゾリル基、５−イソオキサゾリル基、２−チアゾリル基、４−チアゾリル基、５−チアゾリル基、３−イソチアゾリル基、４−イソチアゾリル基、５−イソチアゾリル基、２−（１，３，４−チアジアゾリル）基、３−（１，２，４−チアジアゾリル）基又は５−（１，２，４−チアジアゾリル）基である。中でも、特に好ましくは、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、３−ピリジル基、５−ピラゾリル基、５−イミダゾリル基、チアゾリル基、３−イソチアゾリル基、３−（１，２，４−チアジアゾリル）基、又は５−（１，２，４−チアジアゾリル）基であり、最も好ましくはフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、３−ピリジル基である。
【００２８】
Ａで表される芳香族基又は複素環基は、無置換でも置換されていてもよい。Ａが置換されている場合の置換基は、解離性基及びハロゲン原子を除く置換基の中から適宜選択することができ、具体例として、アルキル基、アルコキシ基、芳香族基、アリールオキシ基、置換アミノ基、シアノ基が挙げられる。
前記アルキル基、アルコキシ基、及び芳香族基は、後述のＲ１におけるアルキル基、アルコキシ基、及び芳香族基とそれぞれ同義であり、好ましい態様も同様である。
前記置換アミノ基としては、アルキルアミノ基が好ましく、アルキル部位の炭素数が７〜３０（好ましくは炭素数７〜２０）のアルキル置換アミノ基がより好ましい。
中でも、Ａｒが置換されている場合の置換基は、炭素数７〜３０のアルキル基、アルキル部位の炭素数が７〜３０（好ましくは炭素数７〜２０）のアルキル置換アミノ基、炭素数７〜２０のアルコキシ基が好ましい。
【００２９】
Ｒ１は、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、シアノ基、カルボニル基、芳香族基、又は複素環基を表す。但し、Ｒ１には、解離性基及びハロゲン原子は含まれない。
【００３０】
Ｒ１で表されるアルキル基は、無置換でも置換基を有してもよく、炭素数１〜３０のアルキル基が好ましい。アルキル基の例としては、メチル基、エチル基、ノルマルブチル基、第３ブチル基、１−メチルシクロプロピル基、３−ヘプチル基、ノルマルヘキシル基、２−エチルヘキシル基、２−メチルヘキシル基、ノルマルオクチル基、ノルマルノニル基、ノルマルウンデシル基、、トリフルオロメチル基、エトキシカルボニルメチル基、などが好ましい。中でも、好ましいアルキル基は、特にノルマルブチル基、第３ブチル基、ノルマルペンチル基、ノルマルヘキシル基、ノルマルオクチル基、２−エチルヘキシル基、２−メチルヘキシル基である。
上記のうち、分子中に炭素数７〜３０のアルキル基を有していることが非極性溶媒への溶解性の点で好ましい観点から、Ｒ１で表されるアルキル基は、炭素数７〜３０のアルキル基がより好ましく、更に好ましくは炭素数７〜２０のアルキル基であり、その中でもヘキシル基、オクチル基、２−エチルヘキシル基、２−メチルヘキシル基等は好適である。
【００３１】
Ｒ１で表されるアルコキシ基は、無置換でも置換基を有してもよく、炭素数１〜３０のアルコキシ基が好ましい。アルコキシ基の例としては、メトキシ基、エトキシ基、ノルマルブトキシ基、第３ブトキシ基、１−メチルシクロプロピル基、３−ヘプチル基、ノルマルオクチル基、ノルマルノニル基、ノルマルウンデシルオキシ基、エトキシカルボニルメチルオキシ基、などが好ましい。中でも、ノルマルブトキシ基、ノルマルペンチルオキシ基、第３ブトキシ基、ノルマルオクチルオキシ基等は好適である。
上記のうち、分子中に炭素数７〜３０のアルキル部位を有していることが非極性溶媒への溶解性の点で好ましい観点から、Ｒ１で表されるアルコキシ基は、炭素数７〜３０のアルキル部位を有するアルコキシ基がより好ましく、更に好ましくは炭素数７〜２０のアルキル部位を有するアルコキシ基であり、その中でもヘキシルオキシ基、オクチルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基等は好適である。
【００３２】
Ｒ１で表されるカルボニル基は、無置換でも置換基を有してもよく、炭素数１〜３０のアルキルオキシカルボニル基又はアリールオキシカルボニル基が好ましい。アルキルオキシカルボニル基の例としては、メチルオキシカルボニル基、エチルオキシカルボニル基、ノルマルブトキシカルボニル基、ヘキシルオキシカルボニル基、２−エチルヘキシルオキシカルボニル基、ノルマルオクチルカルボニル基、第３ブトキシカルボニル基等が挙げられる。また、アリールオキシカルボニル基の例としては、フェニルオキシカルボニル基、４−ノルマルブチルフェニルオキシカルボニル基等が挙げられる。中でも、Ｒ１で表されるカルボニル基は、炭素数７〜２０のアルキル部位を有するアルキルカルボニル基がより好ましく、第３ブトキシカルボニル基、ノルマルオクチルカルボニル基、２−エチルヘキシルオキシカルボニル基が好適である。
【００３３】
Ｒ１で表される芳香族基及び複素環基としては、ベンゼン環、ナフタレン環等の芳香環、及び５〜６員の複素環から１個の水素原子を取り除いた１価の基が好ましい。Ｒ１で表される芳香族基又は複素環基としてより好ましくは、ベンゼン環、ナフタレン環、イミダゾール環、ベンゾイミダゾール環、ピラゾール環、ベンゾピラゾール環、トリアゾール環、チアゾール環、ベンゾチアゾール環、イソチアゾール環、ベンゾイソチアゾール環、オキサゾール環、ベンゾオキサゾール環、チアジアゾール環、ピロール環、ベンゾピロール環、インドール環、イソオキサゾール環、ベンゾイソオキサゾール環、チオフェン環、ベンゾチオフェン環、フラン環、ピラン環、ベンゾフラン環、ピリジン環、キノリン環、イソキノリン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、シンノリン環、フタラジン環、キナゾリン環、又はキノクサリン環から１個の水素原子を取り除いた１価の基である。
前記芳香族基及び前記複素環基の中では、炭素数６〜１６の芳香族基が好ましく、無置換の又は置換基を有する基のいずれであってもよい。芳香族基のうち、より好ましくはフェニル基、ピリジル基などである。
【００３４】
Ｘ１及びＸ２は、各々独立に−Ｃ（Ｒ２）＝又は窒素原子を表し、Ｒ２は、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、カルボニル基、芳香族基、又は複素環基を表す。但し、Ｘ１及びＸ２には、解離性基及びハロゲン原子は含まれない。
【００３５】
Ｘ１及び／又はＸ２が−Ｃ（Ｒ２）＝を表す場合、Ｒ２で表されるアルキル基は、無置換でも置換基を有してもよく、炭素数１〜３０のアルキル基が好ましい。アルキル基の例としては、メチル基、エチル基、ノルマルブチル基、第３ブチル基、１−メチルシクロプロピル基、３−ヘプチル基、ノルマルヘキシル基、２−エチルヘキシル基、ノルマルオクチル基、ノルマルノニル基、ノルマルウンデシル基、エトキシカルボニルメチル基、などが好適に挙げられる。
ここで、前記一般式（１）中のＲ１、Ｘ１及びＸ２の少なくとも１つが炭素数７以上のアルキル基を有する場合、Ｒ２で表されるアルキル基は、炭素数１〜１０のアルキル基（例：ノルマルブチル基、第３ブチル基、ノルマルペンチル基、ノルマルオクチル基）が好ましく、またＲ１、Ｘ１及びＸ２の少なくとも１つが炭素数７以上のアルキル基を有しない場合、分子中に炭素数７〜３０のアルキル部位を持つことで非極性溶媒への溶解性に優れる観点から、Ｒ２で表されるアルキル基は、炭素数７〜３０のアルキル基がより好ましく、更に好ましくは炭素数７〜２０のアルキル基である。
【００３６】
Ｒ２で表されるアルコキシ基は、無置換でも置換基を有してもよく、炭素数１〜３０のアルコキシ基が好ましい。アルコキシ基の例としては、メトキシ基、エトキシ基、ノルマルブトキシ基、第３ブトキシ基、１−メチルシクロプロピル基、３−ヘプチル基、ノルマルオクチル基、ノルマルノニル基、ノルマルウンデシルオキシ基、エトキシカルボニルメチルオキシ基、パーフルオロアルキルオキシ基などが好適に挙げられる。中でも、炭素数１〜１０のアルコキシ基が好ましく、特にノルマルブトキシ基、ノルマルペンチルオキシ基、第３ブトキシ基、ノルマルオクチルオキシ基、ノルマルヘキシルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基が好ましい。
【００３７】
Ｒ２で表されるカルボニル基は、無置換でも置換基を有してもよく、炭素数１〜３０のアルキルオキシカルボニル基又はアリールオキシカルボニル基が好ましい。アルキルオキシカルボニル基の例としては、メチルオキシカルボニル基、エチルオキシカルボニル基、ノルマルブトキシカルボニル基、２−エチルヘキシルオキシカルボニル基、ノルマルオクチルオキシカルボニル基、第３ブトキシカルボニル基等が好適に挙げられる。また、アリールオキシカルボニル基の例としては、フェニルオキシカルボニル基、４−ノルマルブチルフェニルオキシカルボニル基等が好適に挙げられる。中でも、炭素数１〜１０のアルキルオキシカルボニル基が好ましく、特に第３ブトキシカルボニル基、ノルマルオクチルオキシカルボニル基、２−エチルヘキシルオキシカルボニル基が好ましい。
【００３８】
Ｒ２で表される芳香族基及び複素環基としては、ベンゼン環、ナフタレン環等の芳香環、及び５〜６員の複素環から１個の水素原子を取り除いた１価の基が好ましい。Ｒ２で表される芳香族基又は複素環基としてより好ましくは、ベンゼン環、ナフタレン環、イミダゾール環、ベンゾイミダゾール環、ピラゾール環、ベンゾピラゾール環、トリアゾール環、チアゾール環、ベンゾチアゾール環、イソチアゾール環、ベンゾイソチアゾール環、オキサゾール環、ベンゾオキサゾール環、チアジアゾール環、ピロール環、ベンゾピロール環、インドール環、イソオキサゾール環、ベンゾイソオキサゾール環、チオフェン環、ベンゾチオフェン環、フラン環、ピラン環、ベンゾフラン環、ピリジン環、キノリン環、イソキノリン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、シンノリン環、フタラジン環、キナゾリン環、又はキノクサリン環から１個の水素原子を取り除いた１価の基である。
【００３９】
Ｒ１とＲ２とは互いに結合して環構造を形成してもよい。Ｒ１とＲ２とで形成される環構造は、５員環、６員環、及び７員環が挙げられ、例えば、ベンゼン環などが挙げられる。形成される環は、さらに置換基を有してもよい。
【００４０】
中でも、前記一般式（１）で表されるモノアゾ系色素は、非極性溶媒に対する溶解性により優れる点で、下記一般式（２）又は一般式（３）で表される化合物が好ましい。
【００４１】
【化４】
2013129712.tif 000005
【００４２】
前記一般式（２）及び（３）において、Ｒ１は、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、シアノ基、カルボニル基、芳香族基、又は複素環基を表し、Ｒ２は、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、カルボニル基、芳香族基、又は複素環基を表す。
Ｒ１、Ｒ２は、前記一般式（１）のＲ１、Ｒ２とそれぞれ同義であり、好ましい態様もそれぞれ同様である。
【００４３】
Ｒ３は、水素原子、アルキル基、アルコキシ基を表す。
Ｒ３で表されるアルキル基は、前記一般式（１）のＲ１におけるアルキル基と同義であり、好ましい態様も同様である。また、Ｒ３で表されるアルコキシ基は、前記一般式（１）のＲ１におけるアルコキシ基と同義であり、好ましい態様も同様である。
中でも、Ｒ３は、水素原子又は炭素数１〜２０のアルキル基が好ましい。
【００４４】
Ｒ４及びＲ５は、各々独立に、水素原子、アルキル基、芳香族基を表す。
Ｒ４、Ｒ５で表されるアルキル基は、アルキル部位の炭素数が７〜３０のアルキル基が好ましく、アルキル部位の炭素数が７〜２０のアルキル基がより好ましい。該アルキル基の具合例としては、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ヘキシル基、２−エチルヘキシル基、２−メチルヘキシル基等が挙げられる。
Ｒ４、Ｒ５で表される芳香族基は、前記一般式（１）のＲ１における芳香族基と同義であり、好ましい態様も同様である。
【００４５】
中でも、Ｒ４及びＲ５は、その少なくとも一方がアルキル基を表す場合が好ましく、炭素数７〜３０（好ましくは炭素数７〜２０）のアルキル基を表す場合がより好ましい。更には、Ｒ４及びＲ５の両方が炭素数７〜３０（好ましくは炭素数７〜２０）のアルキル基を表す場合が好ましい。
【００４６】
Ｒ７は、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、シアノ基、カルボニル基、芳香族基を表す。
Ｒ７で表されるアルキル基は、前記一般式（１）のＲ１におけるアルキル基と同義であり、好ましい態様も同様である。中でも、Ｒ７は、水素原子又は炭素数７〜２０のアルキル基が好ましい。また、Ｒ７で表されるアルコキシ基は、前記一般式（１）のＲ１におけるアルコキシ基と同義であり、好ましい態様も同様である。
Ｒ７で表されるカルボニル基は、前記一般式（１）のＲ１におけるカルボニル基と同義であり、好ましい態様も同様である。
Ｒ７で表される芳香族基は、前記一般式（１）のＲ１における芳香族基と同義であり、好ましい態様も同様である。
中でも、Ｒ７は、水素原子又は炭素数７〜２０のアルキル基が好ましい。
【００４７】
前記一般式（２）及び（３）において、非極性溶媒に対してより良好な溶解性を示す観点から、一般式（２）及び（３）の構造のうち、Ｒ１がアルキル基又はアリール基であり、Ｒ２がアルキル基又はシアノ基であり、Ｒ３（一般式（２）の場合；以下同様）が水素原子又は炭素数７〜２０のアルキル基であり、Ｒ４、Ｒ５が水素原子又はアルキル基であり、Ｒ７が水素原子又は炭素数７〜２０のアルキル基である場合が好ましい。
更には、前記一般式（２）及び（３）の構造のうち、Ｒ１が炭素数７〜２０のアルキル基であり、Ｒ２がシアノ基であり、Ｒ３が水素原子又は炭素数７〜２０のアルキル基であり、Ｒ４、Ｒ５が炭素数７〜３０（好ましくは炭素数７〜２０）のアルキル基であり、Ｒ７が水素原子又は炭素数７〜２０のアルキル基である場合が好ましい。
【００４８】
また、前記モノアゾ系色素は、光学活性な炭素原子を有する化合物であってもよい。本発明におけるモノアゾ色素のうち、光学活性な炭素原子を有する化合物の混合物、すなわち立体異性体の混合物を用いると、色素の非極性溶媒への溶解性が更に向上し、粘度のより低い着色組成物が得られる。本発明におけるモノアゾ系色素は、これに含まれる光学活性な炭素原子の数が制限されるものではないが、分子中に１つ以上含まれていることが好ましく、３個以上含まれていることがより好ましい。光学活性な炭素原子が３個以上含まれると、非極性溶媒への溶解性の向上効果が大きく、得られる組成物の粘度もより低減させることができる。
中でも、１分子中に光学活性な部位（光学活性点）が複数存在することが好ましく、光学活性な部位（光学活性点）が分子内に３個以上有することが、非極性溶媒への溶解性向上にさらに効果が高い。また、色素における光学活性点を有する置換基としては、光学活性点を有する炭素数６〜３０の分岐アルキル基、光学活性点を有する炭素数６〜３０の脂環アルキル基が挙げられる。
また、分子中に光学活性点を有することは、分子の化学構造を解析し、化学構造において、同一の炭素原子が有する４つの置換基が全て異なる基であるかを調べることからわかる。立体異性体の混合物であることは、対象となる光学活性点を有する色素化合物の溶液を調製して、該溶液の旋光度を測定したときに旋光度を示さない（すなわち旋光度が０°）ことから、容易に判断することができる。
【００４９】
以下、前記一般式（１）〜（３）で表されるモノアゾ系色素の具体例を示すが、本発明は、これらの具体例によって制限されるものではない。なお、以下に示す具体例において、「Ｐｈ」はフェニル基を、「Ｍｅ」はメチル基を、「Ｅｔ」はエチル基を、「Ｐｒ」はプロピル基を、「Ｂｕ」はブチル基をそれぞれ表す。
【００５０】
【化５】
2013129712.tif 000006
【００５１】
【化６】
2013129712.tif 000007
【００５２】
【化７】
2013129712.tif 000008
【００５３】
【化８】
2013129712.tif 000009
【００５４】
【化９】
2013129712.tif 000010
【００５５】
【化１０】
2013129712.tif 000011
【００５６】
【化１１】
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【００５７】
【化１２】
2013129712.tif 000013
【００５８】
分子中に炭素数７〜３０のアルキル基を有するモノアゾ系色素の合成は、細田豊著「新染料化学」（昭和４８年１２月２１日技報堂発行）、A.V.Ivashchenko著、Dichroic  Dyes  for  Liquid  Crystal  Displays、CRC  Press、1994年、Bulletin  of  the   Chemical Society  of  Japan, 第７６巻、第６０７−６１２頁、２００３年、Bulletin  of  the   Chemical Society  of  Japan, 第７２巻、第１２７−１３２頁、１９９９年、に記載されている方法により行なうことができる。
【００５９】
本発明の着色組成物は、モノアゾ系色素を１種のみ含む態様のほか、２種以上を含む態様であってもよく、２種以上のアゾ系色素を含む場合はその色素の比率も任意である。
前記一般式（１）で表されるモノアゾ系色素の着色組成物中における含有量は、特に制限されるものではなく、その目的に応じて任意の濃度で調製することができる。モノアゾ系色素の含有量は、色相の観点から、組成物全質量に対して２０質量％以上が好ましく、より好ましくは色相や色濃度の観点から高濃度に含有される。具体的には、同様の理由から、３０質量％以上が好適であり、更には４０質量％以上が好適であり、特に５０質量％以上が好適である。また、着色組成物の粘度が小さくなるという点で、５０質量％が望ましい。
【００６０】
モノアゾ系色素がエレクトロウェッティング法の原理で動作する表示ディスプレイ用の色素として用いられる場合、通常０．２質量％以上の濃度とされ、必要とされるεＣ値（εは着色組成物の吸光係数）に応じて非極性溶媒により希釈して用いられる。
【００６１】
また、本発明の着色組成物は、前記一般式（１）で表されるモノアゾ系色素のみを用いて構成されてもよいが、所望の色調とするため、該モノアゾ系色素以外の他の色素を含んでもよい。例えば、本発明におけるモノアゾ系色素と、該モノアゾ系色素とは異なる構造の赤色、青色の色素とを混合し、黒色組成物としてもよい。
【００６２】
−他の色素−
本発明の着色組成物が含んでもよい他の色素としては、非極性溶媒に対して溶解性、分散性を有する色素の中から、本発明の効果を損なわない範囲で任意に選択することができる。
【００６３】
例えば、本発明の着色組成物を、エレクトロウェッティング法を利用したディスプレイに用いる場合、他の色素として、脂肪族炭化水素系溶媒などの非極性溶媒に溶解するものの中から任意の色素を選択すればよく、具体例として、Ｏｉｌ Ｂｌｕｅ Ｎ（アルキルアミン置換アントラキノン）、Ｓｏｌｖｅｎｔ Ｇｒｅｅｎ、Ｓｕｄａｎ Ｒｅｄ、Ｓｕｄａｎ Ｂｌａｃｋなどが挙げられる。
【００６４】
−非極性溶媒−
本発明の着色組成物は、非極性溶媒の少なくとも一種を含有する。非極性溶媒とは、誘電率の値が小さい溶媒（いわゆる無極性溶媒）をいう。
【００６５】
本発明における非極性溶媒は、前記モノアゾ系色素を溶解する溶媒であり、例えば、ｎ−ヘキサン、ｎ−デカン、ドデカン、テトラデカン、ヘキサデカン等の脂肪族炭化水素系溶媒（好ましくは、炭素数６〜３０）が挙げられる。
【００６６】
本発明の着色組成物は、非極性溶媒を含有するが、本発明の効果を損なわない範囲であれば、非極性溶媒に該当しない他の溶媒を含んでもよい。
【００６７】
本発明においては、非極性溶媒の本発明の着色組成物における含有量は、溶媒全量に対して、７０質量％以上が好ましく、９０質量％以上がより好ましい。非極性溶媒の含有量が７０質量％以上であることで、モノアゾ系色素の溶解性がより良好に保たれ、また本発明の着色組成物を例えばエレクトロウェッティング法又は電気泳動法の原理で動作する表示装置に適用した場合に、より優れた光シャッター特性及び表示コントラストを発現させることができる。本発明において、更に好ましくは、溶媒成分として非極性溶媒のみ（全溶媒量中の非極性溶媒の比率が１００質量％）を用いた組成である。
【００６８】
−その他成分−
その他、本発明の着色組成物は、必要に応じて任意の紫外線吸収剤、酸化防止剤等の各種添加剤を含んでいてもよい。
添加剤の含有量に特に制限はないが、通常、着色組成物の総量に対して２０質量％以下程度で用いられる。
【００６９】
本発明のモノアゾ系色素、及び、必要に応じて用いる他の色素は、既述の脂肪族炭化水素系溶媒などの非極性溶媒に溶解することにより、エレクトロウェッティング法の原理で動作する表示装置用の着色溶液（例：インク）とすることができる。
【００７０】
本発明の着色組成物の粘度としては、２０℃での動的粘度で１０ｍＰａ・ｓ以下であることが好ましい。中でも、該粘度は、０．０１ｍＰａ・ｓ以上が好ましく、更には０．０１ｍＰａ・ｓ以上８ｍＰａ・ｓ以下がより好ましい。着色組成物の粘度が１０ｍＰａ・ｓ以下であることで、エレクトロウェッティング法の原理又は電気泳動法で動作する表示装置の画像表示材料用途に好適であり、特にエレクトロウェッティング法の原理で動作する画像表示の際の光シャッターに適用する場合に、粘度の大きい組成に比べ、応答速度が速くより低い電圧で駆動させ得る点で好ましい。
なお、前記動的粘度は、色素のデカン１０質量％溶液を、粘度計（５００型、東機産業（株）製）を用いて２０℃に調整して測定される値である。
【００７１】
本発明の着色組成物は、比誘電率が小さいことが好ましく、１０．０以下の範囲がより好ましく、２．０〜１０．０の範囲であることが更に好ましい。この範囲内であると、本発明の着色組成物をエレクトロウェッティング法の原理又は電気泳動法で動作する表示装置の画像表示材料用途に好適であり、特にエレクトロウェッティング法の原理で動作する画像表示の際の光シャッターに適用する場合に、比誘電率の大きい組成に比べ、応答速度が速くより低い電圧で駆動させ得る点で好ましい。
比誘電率は、着色組成物をセルギャップ１０μｍのインジウム・スズ・オキサイド（ＩＴＯ）透明電極付きガラスセルに注入し、得られたセルの電気容量を、エヌエフ株式会社製の型式２３５３ＬＣＲメーター（測定周波数：１ｋＨｚ）を用いて２０℃、４０％ＲＨにて測定される値である。
【００７２】
＜画像表示構造及び表示装置＞
本発明の着色組成物は、含有されるモノアゾ系色素が非極性溶媒、特に炭化水素系溶媒への溶解性に優れるため、ディスプレイ等の表示装置、中でもエレクトロウェッティング法の原理で動作する表示装置（ディスプレイ）や電気泳動法で動作する表示装置（ディスプレイ）に用いられる画像表示材料として有用である。したがって、本発明の着色組成物は、これらの表示装置における画像表示を担う画像表示構造の作製に好適に用いられる。
【００７３】
エレクトロウェッティング法の原理は、国際公開第２００５−０９８５２４号パンフレットに記載されている。この原理は、疎水性表面をもつポリマー上に配置された疎水性オイル層が電圧印加により変形する現象を利用する。疎水液（油滴）及びポリマー固体（例えばポリマー層）は、親水性液（例えば水又はエチレングリコールもしくはテトラブチルアンモニウム塩等の電解質を含有する親水性電解質溶液）で取り囲まれた状態にある。この原理で動作するディスプレイは、はじめ例えば水に馴染まない疎水性の表面をもつ物質を例えばディスプレイの観察面から遠い側の基板に用い、該基板と観察面に近い電極との間を親水性液及び着色した油滴（疎水液）で満たした状態にして電圧をかける。親水性液と電極との間に印加される電圧により電圧差が発生し、それに起因して親水性液と電極の間にクーロン的相互作用が現われ、互いに近づこうとする。それにより、疎水液は、ピクセル底部を完全には覆わずに、その一部分だけを覆うように変形する。前記疎水性表面をもつポリマー層は、好ましくは透明性を呈しており、疎水液で覆われなくなった部分は透明状態となる。最大電圧が印加された場合及び電圧が印加されない場合の疎水液の形状変化が、観察者にはピクセルの「オン」又は「オフ」の状態として認識され得る。この原理で動作するディスプレイは、透過型と反射型の２通りが考えられる。透過型の場合、「オン」状態では、疎水性の基板面を覆っていた油滴が移動して親水性液を通して光が観えるためピクセルは「透明」に観え、「オフ」状態ではカラー又は黒色に観えることで、光学的印象が生じる。反射型では、用いるポリマー固体が白色である場合、さらには電極の下部に反射層を用いる場合などが挙げられる。反射型の場合、「オン」状態では、疎水性の基板面を覆っていた油滴が移動してポリマー固体が剥き出しになってその白色が親水性液を通して観えるためピクセルは「白」に観え、「オフ」状態ではカラー又は黒色に観えることで、光学的印象が生じる。
以上のように、疎水液である油滴の着色に用いる化合物は、油滴を構成する非極性溶媒への溶解性が良好であることが求められる。本発明の着色組成物は、メチン系色素の非極性溶媒への溶解性が良好であり、前記エレクトロウェッティング法を利用した表示方法に好適である。
【００７４】
具体的な例として、表面が疎水性であるポリマー層と、ポリマー層の前記表面に接触させて配置され、既述の本発明の着色組成物を用いて形成されたオイル層と、前記オイル層に接触させて配置された親水性液層とが少なくとも設けられた画像表示構造に好適に構成することができる。このような画像表示構造を備えた表示装置の例として、図１に示すエレクトロウェッティング素子であってもよい。
図１に示すように、エレクトロウェッティング素子５０は、光が入射する入射面２１ａ、入射面２１ａに対向配置され、光が出射する出射面２１ｂ、及び複数の側面２１ｃ，２１ｄにより取り囲まれたセル２１と、セル内に配された電極１４と、電極１４上に配置された絶縁層（ポリマー層）１３と、絶縁層１３に接触させてセル内に充填されたオイル層１２と、オイル層１２に接触させてセル内に充填された親水性液層１１と、親水性液層１１と電極１４とを電気的に接続する電源２５とを備えている。また、この素子は、電源２５をオン／オフするためのスイッチＳＷ２６、及びセル２１の外部に配置され、セル２１に照射する光源２７が取り付けられている。
絶縁層１３は、疎水性材質を用いて形成されるため、スイッチＳＷ２６がオフのときには、オイル層１２が絶縁層１３の表面に接し、このオイル層１２によって親水性液層１１と絶縁層１３とは隔離されている。逆に、スイッチＳＷ２６がオンされると、電極と親水性液層１１が帯電するため互いにクーロン的相互作用が生じ、電極１４と親水性液層１１との親和性が増し、オイル層１２は絶縁層１３との接触面が最小になる方向に移動する。ここで、オイル層１２は、既述の本発明の着色組成物を用いて形成され、スイッチＳＷ２６がオフのときはオイル層１２の色相に、スイッチＳＷ２６がオンされたときには透明表示に良好に切替えられる。このとき、親水性液層１１が赤色、緑色、青色等の所望の色相に着色されていてもよく、オイル層及び親水性液層からなる色相と親水性液相の色相とによる２色表示が可能である。更に、親水性液層とオイル層との色相を種々組み合わせて所望の色相（例えばＲＧＢ３原色）を呈する複数のセルを１つの画素に配置し、このセル単位で選択的に電圧供給することでカラー画像の表示も可能である。また、オイル層１２の色相が黒色の場合、スイッチＳＷ２６がオフのときに遮光され、オンされたときに光源２７から出射された光は出射面２１ｂに到達して白表示されることになり、白黒表示が可能である。
【００７５】
ディスプレイにおけるエレクトロウェッティング技術は、他のディスプレイ技術に比べて少ないエネルギー消費や、動画の表示にとって重要である、ピクセルの表示状態の迅速な切り替え（切替時間の短縮）など、多くの利点を有している。さらに、疎水液中に溶解された着色材によってピクセルの彩色性が保証されるので、ディスプレイのピクセルは様々な色を呈することが可能である。着色材は親水性液に不溶でなければならない。それによって、赤（Ｒ）、緑（Ｇ）、青（Ｂ）及び黒を基調にした透過型ディスプレイ、又はシアン（Ｃ）、マゼンタ（Ｍ）、イエロー（Ｙ）及び黒を基調にした反射型ディスプレイを実現できる。
【００７６】
電極と親水性溶液とのクーロン的相互作用の大きさは、印加電圧に比例する。したがって、電圧に応じてピクセル中に様々なグレースケールを表現することができ、ディスプレイにおいて高品質の画像を生成することができる。
【００７７】
エレクトロウェッティングは、ディスプレイの他、光学フィルター、適応レンズ、及びラボオンチップ技術にも利用できる。
【００７８】
また、電気泳動法は、溶媒中に分散された電荷を帯びた粒子が、電界によって移動する現象を利用した原理であり、省消費電力で、視野角依存性がないという利点を有する。
【００７９】
電気泳動法の原理で動作するディスプレイは、着色溶液中に電荷を帯びた粒子を添加し分散させてなる分散液（カラー表示機能（例：カラーフィルタ）を担う画像表示構造）を対をなす２枚の基板間に配置し、該基板間に数ボルト程度の電圧を印加することにより、液相中を粒子が移動して画像表示を行なうものである。例えば、着色溶液として本発明の着色組成物を用い、これに電荷を帯びた粒子が分散された分散液をマイクロカプセル化したものを、対をなす２枚の基板間に配置することで、カラー表示を担う画像表示構造（いわゆるカラーフィルタ）を設けることによって構成されたディスプレイが考えられる。本発明の着色組成物は、ピリドン系メチン色素の非極性溶媒への溶解性が良好であり、前記電気泳動法を利用した表示方法に好適である。
【実施例】
【００８０】
以下、本発明を実施例により更に具体的に説明するが、本発明はその主旨を越えない限り、以下の実施例に限定されるものではない。なお、特に断りのない限り、「部」は質量基準である。
【００８１】
〔実施例１〜５〕
−１．着色溶液の調製−
モノアゾ系色素（下記表に示す、前記例示化合物Ｄ−２，Ｄ−６，Ｄ−７，Ｄ−８，Ｄ−１８を用意）と、有機溶剤であるｎ−ヘキサン（ｎ−ｈｅｘａｎｅ）とを混合して、モノアゾ系色素のｎ−ヘキサン溶液（着色組成物）を調製し、５種の着色溶液を作製した。
【００８２】
作製した各着色溶液について、色相、吸収極大波長（λｍａｘ）、吸光度（ａｂｓ）、吸光係数（ε）、及びｎ−ヘキサンに対する各モノアゾ系色素の溶解度（質量％）を測定、評価した。測定、評価の結果を下記表１に示す。
【００８３】
−２．測定・評価−
（１）色相
各着色溶液（着色組成物）を目視により観察し、その色相を判定した。
【００８４】
（２）吸収極大波長、吸光度、及び吸光係数
着色溶液（着色組成物）について、可視光吸光度計（ＵＶ−１８００ＰＣ、（株）島津製作所製）にて吸収極大波長（λｍａｘ）、吸光度を測定すると共に、ランベルト・ベールの法則に基づいて、吸光係数（ε）を算出した。
【００８５】
（３）ｎ−ヘキサンに対する溶解度
非極性溶媒であるｎ−ヘキサンに対する各モノアゾ系色素の溶解度を以下のようにして測定した。
５０℃に加熱したｎ−ヘキサンに各色素を溶解して飽和溶液を調製した後、得られた飽和溶液を２５℃、０．１ＭＰａ環境下に１時間放置した。析出した色素を濾過し、析出量を測定することにより、２５℃、０．１ＭＰａにおける各色素のｎ−ヘキサンに対する溶解度（質量％）を算出した。
【００８６】
（４）動的粘度の測定
モノアゾ系色素のヘキサン３質量％溶液を調製し、Ｒ型粘度計（５００型、東機産業（株）製）を用いて２０℃での粘度を測定した。測定結果を下記表２に示す。
【００８７】
（５）比誘電率の測定
モノアゾ系色素をｎ−ヘキサンに溶解した１質量％溶液、２質量％溶液、及び３質量％溶液（いずれも着色溶液）を調製した。得られた各着色溶液を、セルギャップ１０μｍのインジウム・スズ・オキサイド（ＩＴＯ）透明電極付ガラスセルに注入した。これらガラスセルの各々について、電気容量を測定した（測定周波数：１ｋＨｚ）。また、上記と同じガラスセルにｎ−ヘキサンのみを注入した参照用セルを用意し、この参照用セルの電気容量も測定した。得られたセルの電気容量の測定は、エヌエフ株式会社製の型式２３５３ＬＣＲメーター（測定周波数：１ｋＨｚ）を用い、２０℃、４０％ＲＨに行なった。
前記測定により着色溶液の比誘電率を求め、この比誘電率からモノアゾ系色素自体の比誘電率を外挿法により算出した。結果を下記表２に示す。
比誘電率は、その値が低い方が、例えばエレクトロウェッティング法又は電気泳動法の原理で動作する表示装置に適用する場合に、駆動電圧が低くなるため消費電力を小さくできるという点で好適である。
【００８８】
〔比較例１〜３〕
実施例１において、色素として用いた例示化合物Ｄ−２を、下記の比較化合物Ｄ−１０１、Ｄ−１０２、Ｄ−１０３にそれぞれ代えたこと以外は、実施例１と同様にして、着色溶液（着色組成物）を調製し、得られた着色溶液の色相、吸収極大波長、吸光度、吸光係数、及び溶解度の測定、評価を行なった。測定、評価の結果は、下記表１に示す。
【００８９】
【表１】
2013129712.tif 000014
【００９０】
【化１３】
2013129712.tif 000015
【００９１】
【表２】
2013129712.tif 000016
【００９２】
前記表１に示すように、本発明におけるモノアゾ系色素は、対比用の比較化合物に比べ、炭化水素系溶媒であるヘキサンに対し、高い溶解度を示した。また、作製した着色溶液（着色組成物）は、吸光係数の大きいものであった。
したがって、本発明の着色組成物は、エレクトロウェッティング法の原理で動作する表示装置や電気泳動法で動作する表示装置の用途に好適であり、ディスプレイに適用した場合に優れた画像の表示のオン／オフ性（いわゆる光シャッター特性）が期待できる。
【００９３】
また、本発明におけるモノアゾ系色素について、前記方法で粘度を測定したところ、前記表２に示すように低粘度を示した。本発明の着色組成物は、高い色素濃度としながらも低粘度であることから、例えばエレクトロウェッティング法又は電気泳動法の原理で動作する表示装置、特にエレクトロウェッティング法の原理で動作する画像表示の際の光シャッターに適用した場合に、高いコントラスト比と速い応答速度と低電圧化を図ることができる。
更に、本発明におけるモノアゾ系色素の比誘電率は、前記表２に示すように高い値であり、この点からもエレクトロウェッティング法又は電気泳動法の原理で動作する表示装置への適用に適する。
【００９４】
〔実施例６〕
下記組成中の成分を混合して、モノアゾ系色素濃度が１２質量％の黒色溶液を作製した。
<組成>
・下記色素Ｙ−１  ・・・１９０ｍｇ
・モノアゾ系色素（既述の例示化合物Ｄ−６）  ・・・９０ｍｇ
・モノアゾ系色素（既述の例示化合物Ｄ−１８）・・・１５０ｍｇ
・下記色素Ｃ−１  ・・・３７０ｍｇ
・ｎ−デカン      ・・・１２００ｍｇ
【００９５】
【化１４】
2013129712.tif 000017
【００９６】
【化１５】
2013129712.tif 000018
【００９７】
実施例１と同様の方法により動的粘度を測定したところ、５．５ｍＰａ・ｓと低い値を示しており、例えばエレクトロウェッティング法又は電気泳動法の原理で動作する表示装置に適用した場合に高いコントラスト比と速い応答速度が得られる。
【００９８】
〔実施例７〜１２〕
図１に示すように、ＩＴＯ電極１４とフッ素ポリマー（サイトップ、旭硝子（株）製）からなる絶縁層１３とが順次配されたセルを用意し、このセル内に実施例１〜６で作製した着色溶液又は黒色溶液の各々を充填し、その上に塩化ナトリウム水溶液もしくはエチレングリコール（親水性液）を充填することで、エレクトロウェッティング素子を作製する。
作製されたエレクトロウェッティング素子は、画像表示する際の表示のオン／オフ性（いわゆる光シャッター特性）に優れる。
【産業上の利用可能性】
【００９９】
本発明の着色組成物は、ディスプレイ等の表示装置、中でも、エレクトロウェッティング法の原理で動作する表示装置や、電気泳動法で動作する表示装置に好適に用いられる。
【符号の説明】
【０１００】
５０・・・エレクトロウェッティング素子
２１・・・セル
１４・・・電極
１３・・・絶縁層（ポリマー層）
１２・・・オイル層
１１・・・親水性液層
【図１】
2013129712.tif 000021