(57)【要約】【課題】ゴム組成物の未加硫粘度を低下させ、ヒステリシスロスを大幅に低下させると共に、耐摩耗性を大幅に向上させることが可能な新規化合物、かかる化合物を含むゴム組成物及び該ゴム組成物を用いたタイヤを提供する。【解決手段】特定の構造式で表わされる有機ケイ素化合物と、天然ゴム及び／又はジエン系合成ゴムからなるゴム成分（Ａ）に対して、無機充填剤（Ｂ）とシランカップリング剤（Ｃ）と前記有機ケイ素化合物（Ｄ）とを配合してなるゴム組成物と、該ゴム組成物を用いたタイヤである。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（I）：
【化１】
2013112622.tif 000021
［式中、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、それぞれ独立して一価の基であり、但し、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3の少なくとも一つは、窒素を含む一価の基又は下記一般式（II）：
【化２】
2013112622.tif 000022
（式中、Ｒ5は、二価の脂肪族炭化水素基又は芳香族炭化水素基であり、ｐは１〜１８である）で表わされる部位を含む一価の基であり、
Ｒ4は、一価の脂肪族炭化水素基又は芳香族炭化水素基である］で表わされる有機ケイ素化合物。
【請求項２】
前記一般式（I）中のＲ1、Ｒ2及びＲ3の少なくとも一つが、下記一般式（III）又は一般式（IV）：
【化３】
2013112622.tif 000023
【化４】
2013112622.tif 000024
［式中、Ｍは−Ｏ−又は−ＣＨ2−であり、
Ｘ及びＹはそれぞれ独立して−Ｏ−、−ＮＲ8−又は−ＣＨ2−であり、
Ｒ6は−ＯＲ8、−ＮＲ8Ｒ9又は−Ｒ8であり、
Ｒ7は−ＮＲ8Ｒ9、−ＮＲ8−ＮＲ8Ｒ9、又は−Ｎ＝ＮＲ8であり、
但し、Ｒ8は−ＣnＨ2n+1であり、Ｒ9は−ＣqＨ2q+1であり、
ｌ、ｍ、ｎ及びｑはそれぞれ独立して０〜２０である］で表わされることを特徴とする請求項１に記載の有機ケイ素化合物。
【請求項３】
前記一般式（I）中のＲ1、Ｒ2及びＲ3の少なくとも一つが、上記一般式（III）又は一般式（IV）で表わされ、その他のＲ1、Ｒ2及びＲ3が、−Ｍ−ＣlＨ2l+1（ここで、Ｍ及びｌは上記と同義である）或いは−（Ｍ−ＣlＨ2l）yＣsＨ2s+1（ここで、Ｍは上記と同義であり、ｙ及びｓはそれぞれ独立して１〜２０である）で表わされ、但し、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3の一つ以上はＭが−Ｏ−であることを特徴とする請求項２に記載の有機ケイ素化合物。
【請求項４】
前記一般式（I）中のＲ1、Ｒ2及びＲ3は、少なくとも一つが−Ｏ−ＣlＨ2l−Ｒ7（ここで、Ｒ7及びｌは上記と同義である）で表わされ、その他が−Ｏ−ＣlＨ2l+1（ここで、ｌは上記と同義である）で表わされ、
前記Ｒ4が−ＣrＨ2r+1（ここで、ｒは１〜２０である）で表わされることを特徴とする請求項２又は３に記載の有機ケイ素化合物。
【請求項５】
前記一般式（I）中のＲ1、Ｒ2及びＲ3は、少なくとも一つが−Ｏ−ＣlＨ2l−ＮＲ8Ｒ9（ここで、Ｒ8、Ｒ9及びｌは上記と同義である）で表わされることを特徴とする請求項２〜４のいずれか一項に記載の有機ケイ素化合物。
【請求項６】
前記一般式（I）中のＲ1、Ｒ2及びＲ3の少なくとも一つが、下記一般式（V）：
【化５】
2013112622.tif 000025
［式中、Ｒ5は、二価の脂肪族炭化水素基又は芳香族炭化水素基であり、
Ｒ10は、一価の脂肪族炭化水素基又は芳香族炭化水素基、或いは、水素であり、
ｐは１〜１８である］で表わされることを特徴とする請求項１に記載の有機ケイ素化合物。
【請求項７】
前記一般式（I）中のＲ1、Ｒ2及びＲ3の少なくとも一つが、上記一般式（V）で表わされ、その他のＲ1、Ｒ2及びＲ3が、−Ｍ−ＣtＨ2t+1（ここで、Ｍは−Ｏ−又は−ＣＨ2−であり、ｔは０〜１８である）で表わされることを特徴とする請求項６に記載の有機ケイ素化合物。
【請求項８】
下記一般式（VI）：
【化６】
2013112622.tif 000026
［式中、ａは１〜１８であり、ｂは１〜３であり、ｃは０〜２であり、但し、ｂ＋ｃ＝３であり、ｄは１〜１８であり、ｅは０〜１８であり、ｆは０〜１８であり、ｇは２〜６である］で表わされることを特徴とする請求項６に記載の有機ケイ素化合物。
【請求項９】
下記一般式（VII）：
【化７】
2013112622.tif 000027
［式中、ａは１〜１８であり、ｂは１〜３であり、ｃは０〜２であり、但し、ｂ＋ｃ＝３であり、ｄは１〜１８であり、ｅは０〜１８であり、ｆは０〜１８である］で表わされることを特徴とする請求項８に記載の有機ケイ素化合物。
【請求項１０】
下記一般式（VIII）：
【化８】
2013112622.tif 000028
［式中、Ｗ、Ｒ11及びＲ12は、それぞれ独立して二価の基であり、
Ｒ13は、一価の基であり、
但し、Ｗ及びＲ13の少なくとも一方は、窒素を含み、
Ｒ4は、一価の脂肪族炭化水素基又は芳香族炭化水素基である］で表わされる有機ケイ素化合物。
【請求項１１】
前記一般式（VIII）中のＷが、−ＮＲ8−、−Ｏ−又は−ＣＲ8Ｒ14−（ここで、Ｒ14は−Ｒ9又は−ＣmＨ2m−Ｒ15であり、但し、Ｒ15は−ＮＲ8Ｒ9、−ＮＲ8−ＮＲ8Ｒ9、−Ｎ＝ＮＲ8又はＨであり、Ｒ8は−ＣnＨ2n+1で、Ｒ9は−ＣqＨ2q+1で、ｍ、ｎ及びｑはそれぞれ独立して０〜２０である）で表わされ、
前記一般式（VIII）中のＲ11及びＲ12が、それぞれ独立して−Ｍ−ＣlＨ2l−（ここで、Ｍは−Ｏ−又は−ＣＨ2−で、ｌは０〜２０である）で表わされ、
前記一般式（VIII）中のＲ13が、−Ｍ−ＣlＨ2l+1又は−Ｍ−ＣlＨ2l−Ｒ7（ここで、Ｍ及びｌは上記と同義であり、Ｒ7は−ＮＲ8Ｒ9、−ＮＲ8−ＮＲ8Ｒ9、又は−Ｎ＝ＮＲ8であり、但し、Ｒ8及びＲ9は上記と同義である）或いは−（Ｍ−ＣlＨ2l）yＣsＨ2s+1（ここで、Ｍ及びｌは上記と同義であり、ｙ及びｓはそれぞれ独立して１〜２０である）で表わされ、但し、Ｒ11、Ｒ12及びＲ13の一つ以上はＭが−Ｏ−であることを特徴とする請求項１０に記載の有機ケイ素化合物。
【請求項１２】
前記一般式（VIII）中のＷが−ＮＲ8−（ここで、Ｒ8は上記と同義である）で表わされ、
前記Ｒ11及びＲ12がそれぞれ独立して−Ｏ−ＣlＨ2l−（ここで、ｌは上記と同義である）で表わされ、
前記Ｒ13が−Ｏ−ＣlＨ2l−Ｒ7（ここで、Ｒ7及びｌは上記と同義である）で表わされ、
前記Ｒ4が−ＣrＨ2r+1（ここで、ｒは１〜２０である）で表わされることを特徴とする請求項１１に記載の有機ケイ素化合物。
【請求項１３】
前記一般式（VIII）中のＷが−Ｏ−又は−ＣＲ8Ｒ9−（ここで、Ｒ8及びＲ9は上記と同義である）で表わされ、
前記Ｒ11及びＲ12がそれぞれ独立して−Ｏ−ＣlＨ2l−（ここで、ｌは上記と同義である）で表わされ、
前記Ｒ13が−Ｏ−ＣlＨ2l−ＮＲ8Ｒ9（ここで、Ｒ8、Ｒ9及びｌは上記と同義である）で表わされ、
前記Ｒ4が−ＣrＨ2r+1（ここで、ｒは１〜２０である）で表わされることを特徴とする請求項１１に記載の有機ケイ素化合物。
【請求項１４】
前記Ｍが−Ｏ−であることを特徴とする請求項２、３、及び１１のいずれか一項に記載の有機ケイ素化合物。
【請求項１５】
天然ゴム及び／又はジエン系合成ゴムからなるゴム成分（Ａ）に対して、無機充填剤（Ｂ）とシランカップリング剤（Ｃ）と請求項１〜１４のいずれか一項に記載の有機ケイ素化合物（Ｄ）とを配合してなるゴム組成物。
【請求項１６】
前記天然ゴム及び／又はジエン系合成ゴムからなるゴム成分（Ａ）１００質量部に対して、前記無機充填剤（Ｂ）５〜１４０質量部を配合してなり、
更に、前記シランカップリング剤（Ｃ）を、前記無機充填剤（Ｂ）の配合量の１〜２０質量％、前記有機ケイ素化合物（Ｄ）を、前記無機充填剤（Ｂ）の配合量の１〜２０質量％含むことを特徴とする請求項１５に記載のゴム組成物。
【請求項１７】
前記無機充填剤（Ｂ）がシリカ又は水酸化アルミニウムであることを特徴とする請求項１５又は１６に記載のゴム組成物。
【請求項１８】
前記シリカのＢＥＴ表面積が４０〜３５０ｍ2／ｇであることを特徴とする請求項１７に記載のゴム組成物。
【請求項１９】
請求項１５〜１８のいずれか一項に記載のゴム組成物を用いたタイヤ。
【請求項２０】
請求項１〜１４のいずれか一項に記載の有機ケイ素化合物を含むプライマー組成物。
【請求項２１】
請求項１〜１４のいずれか一項に記載の有機ケイ素化合物を含む塗料組成物。
【請求項２２】
請求項１〜１４のいずれか一項に記載の有機ケイ素化合物を含む接着剤。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、有機ケイ素化合物、該有機ケイ素化合物を含むゴム組成物、プライマー組成物、塗料組成物及び接着剤、並びに、該ゴム組成物を用いたタイヤに関し、特には、ゴム組成物の未加硫粘度を低下させ、ヒステリシスロスを低下させると共に、耐摩耗性を向上させることが可能な有機ケイ素化合物に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
タイヤの湿潤路面における性能の向上と転がり抵抗の低減とを両立する技術として、タイヤのトレッドに用いるゴム組成物の充填剤としてシリカ等の無機充填剤を用いる手法が有効であることが知られている。しかしながら、シリカ等の無機充填剤を配合したゴム組成物は、タイヤの転がり抵抗を低減し、湿潤路面における制動性を向上させ、操縦安定性を向上させるものの、未加硫粘度が高く、多段練り等を要するため、作業性に問題がある。そのため、シリカ等の無機充填剤を配合したゴム組成物においては、破壊強力及び耐摩耗性が大幅に低下し、加硫遅延や充填剤の分散不良等の問題を生じる。
【０００３】
そこで、トレッド用ゴム組成物にシリカ等の無機充填剤を配合した場合、ゴム組成物の未加硫粘度を低下させ、モジュラスや耐摩耗性を確保し、また、ヒステリシスロスを更に低下させるためには、シランカップリング剤を添加することが必須となっている。また、該シランカップリング剤は、シリカ表面と相互作用することにより加硫促進剤のシリカ表面への吸着を防ぐ役割もある。しかしながら、通常、シランカップリング剤を用いた場合にはゴム中に未反応成分が残留してしまい、混練り中にゴムやけを起こすことがある。
【０００４】
これに対して、非イオン性の界面活性剤と組み合わせて、少量のシランカップリング剤を使用することにより、ゴムやけを防止しつつ、低ロス性、ウェット性能、耐摩耗性、加工性等に優れたゴム組成物が得られることが知られている（特開平１１−１３０９０８号公報）。しかしながら、この場合、非イオン性の界面活性剤は、シリカとは物理的に吸着しているだけであり、タイヤ製造後に表面にブルームすることがあるため、外観が悪化するという問題がある。
【０００５】
一方、化学的にシリカと結合可能な界面活性剤としてアルキルシラン化合物が挙げられるが、上記物性を達成するためには大量に使用する必要がある。また、上記シランカップリング剤は、タイヤ等に用いられるゴム組成物の他、プライマー組成物、塗料組成物及び接着剤等のゴム組成物以外の用途にも広く用いられており、同様の問題がある。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
【特許文献１】特開平１１−１３０９０８号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
この様な状況下、本発明の目的は、ゴム組成物の未加硫粘度を低下させ、ヒステリシスロスを低下させると共に、耐摩耗性を向上させることが可能な新規化合物を提供することにある。また、本発明の他の目的は、かかる化合物を含むゴム組成物、プライマー組成物、塗料組成物及び接着剤、並びに、該ゴム組成物を用いたタイヤを提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明者は、上記目的を達成するために鋭意検討した結果、特定の構造式で表わされる有機ケイ素化合物は、シリカ等の無機充填剤との反応効率が高いため、該有機ケイ素化合物を無機充填剤と共にゴム成分に配合することで、ゴム組成物の未加硫粘度が低下し、また、無機充填剤の分散性が向上して、ゴム組成物のヒステリシスロスを大幅に低下させつつ、耐摩耗性を大幅に向上させられる上、該有機ケイ素化合物が有機材料と無機材料からなるハイブリッド材料の界面の接着改善や親和性向上にも効果があることを見出し、本発明を完成させるに至った。
【０００９】
即ち、本発明の第一の有機ケイ素化合物は、下記一般式（I）：
【化１】
2013112622.tif 000002
［式中、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、それぞれ独立して一価の基であり、但し、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3の少なくとも一つは、窒素を含む基又は下記一般式（II）：
【化２】
2013112622.tif 000003
（式中、Ｒ5は、二価の脂肪族炭化水素基又は芳香族炭化水素基であり、ｐは１〜１８である）で表わされる部分を含み、
Ｒ4は、一価の脂肪族炭化水素基又は芳香族炭化水素基である］で表わされることを特徴とする。
【００１０】
本発明の第一の有機ケイ素化合物においては、前記一般式（I）中のＲ1、Ｒ2及びＲ3の少なくとも一つが、下記一般式（III）又は一般式（IV）：
【化３】
2013112622.tif 000004
【化４】
2013112622.tif 000005
［式中、Ｍは−Ｏ−又は−ＣＨ2−であり、
Ｘ及びＹはそれぞれ独立して−Ｏ−、−ＮＲ8−又は−ＣＨ2−であり、
Ｒ6は−ＯＲ8、−ＮＲ8Ｒ9又は−Ｒ8であり、
Ｒ7は−ＮＲ8Ｒ9、−ＮＲ8−ＮＲ8Ｒ9、又は−Ｎ＝ＮＲ8であり、
但し、Ｒ8は−ＣnＨ2n+1であり、Ｒ9は−ＣqＨ2q+1であり、
ｌ、ｍ、ｎ及びｑはそれぞれ独立して０〜２０である］で表わされることが好ましい。
【００１１】
ここで、前記一般式（I）中のＲ1、Ｒ2及びＲ3の少なくとも一つが、上記一般式（III）又は一般式（IV）で表わされ、その他のＲ1、Ｒ2及びＲ3が、−Ｍ−ＣlＨ2l+1（ここで、Ｍ及びｌは上記と同義である）或いは−（Ｍ−ＣlＨ2l）yＣsＨ2s+1（ここで、Ｍは上記と同義であり、ｙ及びｓはそれぞれ独立して１〜２０である）で表わされ、但し、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3の一つ以上はＭが−Ｏ−であることが更に好ましい。
【００１２】
また、前記一般式（I）中のＲ1、Ｒ2及びＲ3は、少なくとも一つが−Ｏ−ＣlＨ2l−Ｒ7（ここで、Ｒ7及びｌは上記と同義である）で表わされ、その他が−Ｏ−ＣlＨ2l+1（ここで、ｌは上記と同義である）で表わされ、
前記Ｒ4が−ＣrＨ2r+1（ここで、ｒは１〜２０である）で表わされることがより一層好ましい。
【００１３】
また、前記一般式（I）中のＲ1、Ｒ2及びＲ3は、少なくとも一つが−Ｏ−ＣlＨ2l−ＮＲ8Ｒ9（ここで、Ｒ8、Ｒ9及びｌは上記と同義である）で表わされることが特に好ましい。
【００１４】
本発明の第一の有機ケイ素化合物においては、前記一般式（I）中のＲ1、Ｒ2及びＲ3の少なくとも一つが、下記一般式（V）：
【化５】
2013112622.tif 000006
［式中、Ｒ5は、二価の脂肪族炭化水素基又は芳香族炭化水素基であり、
Ｒ10は、一価の脂肪族炭化水素基又は芳香族炭化水素基、或いは、水素であり、
ｐは１〜１８である］で表わされることも好ましい。
【００１５】
ここで、前記一般式（I）中のＲ1、Ｒ2及びＲ3の少なくとも一つが、上記一般式（V）で表わされ、その他のＲ1、Ｒ2及びＲ3が、−Ｍ−ＣtＨ2t+1（ここで、Ｍは−Ｏ−又は−ＣＨ2−であり、ｔは０〜１８である）で表わされることが更に好ましい。
【００１６】
また、本発明の第一の有機ケイ素化合物としては、下記一般式（VI）：
【化６】
2013112622.tif 000007
［式中、ａは１〜１８であり、ｂは１〜３であり、ｃは０〜２であり、但し、ｂ＋ｃ＝３であり、ｄは１〜１８であり、ｅは０〜１８であり、ｆは０〜１８であり、ｇは２〜６である］で表わされる化合物が好ましく、下記一般式（VII）：
【化７】
2013112622.tif 000008
［式中、ａは１〜１８であり、ｂは１〜３であり、ｃは０〜２であり、但し、ｂ＋ｃ＝３であり、ｄは１〜１８であり、ｅは０〜１８であり、ｆは０〜１８である］で表わされる化合物が更に好ましい。
【００１７】
また、本発明の第二の有機ケイ素化合物は、下記一般式（VIII）：
【化８】
2013112622.tif 000009
［式中、Ｗ、Ｒ11及びＲ12は、それぞれ独立して二価の基であり、
Ｒ13は、一価の基であり、
但し、Ｗ及びＲ13の少なくとも一方は、窒素を含み、
Ｒ4は、一価の脂肪族炭化水素基又は芳香族炭化水素基である］で表わされることを特徴とする。
【００１８】
本発明の第二の有機ケイ素化合物においては、前記一般式（VIII）中のＷが、−ＮＲ8−、−Ｏ−又は−ＣＲ8Ｒ14−（ここで、Ｒ14は−Ｒ9又は−ＣmＨ2m−Ｒ15であり、但し、Ｒ15は−ＮＲ8Ｒ9、−ＮＲ8−ＮＲ8Ｒ9、−Ｎ＝ＮＲ8又はＨであり、Ｒ8は−ＣnＨ2n+1で、Ｒ9は−ＣqＨ2q+1で、ｍ、ｎ及びｑはそれぞれ独立して０〜２０である）で表わされ、
前記一般式（VIII）中のＲ11及びＲ12が、それぞれ独立して−Ｍ−ＣlＨ2l−（ここで、Ｍは−Ｏ−又は−ＣＨ2−で、ｌは０〜２０である）で表わされ、
前記一般式（VIII）中のＲ13が、−Ｍ−ＣlＨ2l+1又は−Ｍ−ＣlＨ2l−Ｒ7（ここで、Ｍ及びｌは上記と同義であり、Ｒ7は−ＮＲ8Ｒ9、−ＮＲ8−ＮＲ8Ｒ9、又は−Ｎ＝ＮＲ8であり、但し、Ｒ8及びＲ9は上記と同義である）或いは−（Ｍ−ＣlＨ2l）yＣsＨ2s+1（ここで、Ｍ及びｌは上記と同義であり、ｙ及びｓはそれぞれ独立して１〜２０である）で表わされ、但し、Ｒ11、Ｒ12及びＲ13の一つ以上はＭが−Ｏ−であることが好ましい。
【００１９】
本発明の第二の有機ケイ素化合物においては、前記一般式（VIII）中のＷが−ＮＲ8−（ここで、Ｒ8は上記と同義である）で表わされ、
前記Ｒ11及びＲ12がそれぞれ独立して−Ｏ−ＣlＨ2l−（ここで、ｌは上記と同義である）で表わされ、
前記Ｒ13が−Ｏ−ＣlＨ2l−Ｒ7（ここで、Ｒ7及びｌは上記と同義である）で表わされ、
前記Ｒ4が−ＣrＨ2r+1（ここで、ｒは１〜２０である）で表わされることが好ましい。
【００２０】
本発明の第二の有機ケイ素化合物においては、前記一般式（VIII）中のＷが−Ｏ−又は−ＣＲ8Ｒ9−（ここで、Ｒ8及びＲ9は上記と同義である）で表わされ、
前記Ｒ11及びＲ12がそれぞれ独立して−Ｏ−ＣlＨ2l−（ここで、ｌは上記と同義である）で表わされ、
前記Ｒ13が−Ｏ−ＣlＨ2l−ＮＲ8Ｒ9（ここで、Ｒ8、Ｒ9及びｌは上記と同義である）で表わされ、
前記Ｒ4が−ＣrＨ2r+1（ここで、ｒは１〜２０である）で表わされることも好ましい。
【００２１】
本発明の有機ケイ素化合物の好適例においては、前記Ｍが−Ｏ−である。この場合、Ｍが−ＣＨ2−である化合物と比べてシリカ等の無機充填剤との反応性が高い。
【００２２】
また、本発明のゴム組成物は、天然ゴム及び／又はジエン系合成ゴムからなるゴム成分（Ａ）に対して、無機充填剤（Ｂ）とシランカップリング剤（Ｃ）と上記の有機ケイ素化合物（Ｄ）とを配合してなることを特徴とする。
【００２３】
本発明のゴム組成物は、前記天然ゴム及び／又はジエン系合成ゴムからなるゴム成分（Ａ）１００質量部に対して、前記無機充填剤（Ｂ）５〜１４０質量部を配合してなり、
更に、前記シランカップリング剤（Ｃ）を、前記無機充填剤（Ｂ）の配合量の１〜２０質量％、前記有機ケイ素化合物（Ｄ）を、前記無機充填剤（Ｂ）の配合量の１〜２０質量％含むことが好ましい。
【００２４】
本発明のゴム組成物の好適例においては、前記無機充填剤（Ｂ）がシリカ又は水酸化アルミニウムである。ここで、該シリカは、ＢＥＴ表面積が４０〜３５０ｍ2／ｇであることが好ましい。
【００２５】
また、本発明のタイヤは、上記のゴム組成物を用いたことを特徴とする。
【００２６】
更に、本発明のプライマー組成物は、上記有機ケイ素化合物を含むことを特徴とし、本発明の塗料組成物は、上記有機ケイ素化合物を含むことを特徴とし、本発明の接着剤は、上記有機ケイ素化合物を含むことを特徴とする。
【発明の効果】
【００２７】
本発明によれば、特定の分子構造を有し、ゴム組成物の未加硫粘度を低下させ、ヒステリシスロスを大幅に低下させると共に、耐摩耗性を大幅に向上させることが可能な有機ケイ素化合物を提供することができる。また、かかる有機ケイ素化合物を含むゴム組成物及び該ゴム組成物を用いたタイヤ、更には、かかる有機ケイ素化合物を含むプライマー組成物、塗料組成物及び接着剤を提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【００２８】
＜有機ケイ素化合物＞
以下に、本発明の有機ケイ素化合物を詳細に説明する。本発明の第一の有機ケイ素化合物は、上記一般式（I）で表わされ、また、本発明の第二の有機ケイ素化合物は、上記一般式（VIII）で表わされることを特徴とする。これら本発明の有機ケイ素化合物は、一種単独で用いてもよいし、二種以上を組み合わせて用いてもよい。本発明の有機ケイ素化合物は、シリカ等の無機充填剤の表面との親和性が高い窒素を含む基、又は、上記一般式（II）で表わされる部分を含むため、無機充填剤と有機ケイ素化合物との間の反応を促進できる。そのため、本発明の有機ケイ素化合物を無機充填剤配合ゴム組成物に添加することで、未加硫粘度が低下し、また、無機充填剤の分散性が向上する結果として、ゴム組成物のヒステリシスロスを大幅に低下させつつ、耐摩耗性を大幅に向上させることが可能となる。また、本発明の有機ケイ素化合物は、無機充填剤との反応効率が高いため、ブルームし難く、更に、本発明の有機ケイ素化合物は、添加効率が高いため、少量でも高い効果が得られ、配合コストの低減にも寄与する。
【００２９】
なお、本発明の有機ケイ素化合物が上記一般式（II）で表わされる部分を含む場合、該一般式（II）で表わされる部分は、無機充填剤表面の疎水化に寄与すると共に、有機ケイ素化合物の沸点が高くなるため、揮発性有機化合物（ＶＯＣ）源とならない。そのため、該有機ケイ素化合物を含むゴム組成物をタイヤに用いることで、タイヤの使用中に排出されるＶＯＣを低減することができる。
【００３０】
＜＜式（I）の化合物＞＞
上記一般式（I）において、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、それぞれ独立して一価の基であり、但し、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3の少なくとも一つは、窒素を含む一価の基又は上記一般式（II）で表わされる部位を含む一価の基であり、Ｒ4は、一価の脂肪族炭化水素基又は芳香族炭化水素基である。ここで、一般式（II）中のＲ5は、二価の脂肪族炭化水素基又は芳香族炭化水素基であり、また、ｐは１〜１８であり、好ましくは２〜６である。なお、Ｒ5に関して、二価の脂肪族炭化水素基としては、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、プロピレン基、テトラメチレン基、ヘキサメチレン基、オクタメチレン基、デカメチレン基、ドデカメチレン基、テトラデカメチレン基、ヘキサデカメチレン基、オクタデカメチレン基等の炭素数１〜２０のアルキレン基が挙げられ、また、二価の芳香族炭化水素基としては、フェニレン基、ビフェニリレン基、ナフチレン基、トリレン基等の炭素数６〜２０のアリーレン基が挙げられる。なお、Ｒ5としては、−ＣgＨ2g−（ここで、ｇは２〜６である）で表わされる二価の脂肪族炭化水素基が好ましく、ここで、−ＣgＨ2g−は、ｇが２〜６であるため、炭素数２〜６のアルキレン基であり、炭素数２〜６のアルキレン基としては、エチレン基、トリメチレン基、プロピレン基、テトラメチレン基、ヘキサメチレン基等が挙げられ、該アルキレン基は、直鎖状でも分岐状でもよい。
【００３１】
上記一般式（I）中のＲ4に関して、一価の脂肪族炭化水素基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、ステアリル基等の炭素数１〜２０のアルキル基が挙げられ、また、一価の芳香族炭化水素基としては、フェニル基、トリル基、キシリル基、クメニル基、ナフチル基等の炭素数６〜２０のアリール基、ベンジル基、フェネチル基等の炭素数７〜２０のアラルキル基が挙げられる。なお、Ｒ4は−ＣrＨ2r+1（ここで、ｒは１〜２０である）で表わされることが好ましく、即ち、炭素数１〜２０のアルキル基であることが好ましく、該アルキレン基は、直鎖状でも分岐状でもよい。
【００３２】
上記一般式（I）中のＲ1、Ｒ2及びＲ3の少なくとも一つが窒素を含む一価の基である場合、該窒素を含む一価の基としては、上記一般式（III）で表わされ基、及び上記一般式（IV）で表わされる基が好ましい。
【００３３】
上記一般式（III）及び一般式（IV）において、Ｍは−Ｏ−又は−ＣＨ2−であり、−Ｏ−であることが好ましい。Ｍが−Ｏ−である場合、無機充填剤との反応性が高くなる。
【００３４】
上記一般式（III）及び一般式（IV）において、ｌは０〜２０である。一般式（III）及び一般式（IV）中の−ＣlＨ2l−は、ｌが０〜２０であるため、単結合又は炭素数１〜２０のアルキレン基である。ここで、炭素数１〜２０のアルキレン基としては、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、プロピレン基、テトラメチレン基、ヘキサメチレン基、オクタメチレン基、デカメチレン基、ドデカメチレン基、テトラデカメチレン基、ヘキサデカメチレン基、オクタデカメチレン基等が挙げられ、該アルキレン基は、直鎖状でも分岐状でもよい。
【００３５】
上記一般式（III）において、ｍは０〜２０である。一般式（III）中の−ＣmＨ2m+1は、ｎが０〜２０であるため、水素又は炭素数１〜２０のアルキル基である。ここで、炭素数１〜２０のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、ステアリル基等が挙げられ、該アルキル基は、直鎖状でも、分岐状でもよい。
【００３６】
上記一般式（III）において、Ｘ及びＹはそれぞれ独立して−Ｏ−、−ＮＲ8−又は−ＣＨ2−である。ここで、Ｒ8は−ＣnＨ2n+1であり、ｎは０〜２０である。なお、−ＣnＨ2n+1は、ｎが０〜２０であるため、水素又は炭素数１〜２０のアルキル基である。ここで、炭素数１〜２０のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、ステアリル基等が挙げられ、該アルキル基は、直鎖状でも、分岐状でもよい。
【００３７】
上記一般式（III）において、Ｒ6は−ＯＲ8、−ＮＲ8Ｒ9又は−Ｒ8である。ここで、Ｒ8は−ＣnＨ2n+1であり、Ｒ9は−ＣqＨ2q+1である。なお、−ＣnＨ2n+1については、上述の通りであり、−ＣqＨ2q+1は、ｑが０〜２０であるため、水素又は炭素数１〜２０のアルキル基である。ここで、炭素数１〜２０のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、ステアリル基等が挙げられ、該アルキル基は、直鎖状でも、分岐状でもよい。
【００３８】
上記一般式（IV）において、Ｒ7は−ＮＲ8Ｒ9、−ＮＲ8−ＮＲ8Ｒ9、又は−Ｎ＝ＮＲ8であり、ここで、Ｒ7は−ＣnＨ2n+1であり、Ｒ8は−ＣqＨ2q+1であり、ｎ及びｑはそれぞれ独立して０〜２０である。なお、−ＣnＨ2n+1及び−ＣqＨ2q+1については、上述の通りである。
【００３９】
上記一般式（I）中のＲ1、Ｒ2及びＲ3の少なくとも一つが、上記一般式（III）又は一般式（IV）で表わされる場合、一般式（I）中のその他のＲ1、Ｒ2及びＲ3は、−Ｍ−ＣlＨ2l+1（ここで、Ｍは−Ｏ−又は−ＣＨ2−であり、ｌは０〜２０である）、又は−（Ｍ−ＣlＨ2l）yＣsＨ2s+1（ここで、Ｍは−Ｏ−又は−ＣＨ2−であり、ｙ及びｓはそれぞれ独立して１〜２０である）で表わされることが好ましい。ここで、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3の一つ以上は、Ｍが−Ｏ−であることが更に好ましい。なお、−ＣlＨ2l+1は、ｌが０〜２０であるため、水素又は炭素数１〜２０のアルキル基である。ここで、炭素数１〜２０のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、ステアリル基等が挙げられ、該アルキル基は、直鎖状でも、分岐状でもよい。また、−ＣlＨ2l−は、ｌが０〜２０であるため、単結合又は炭素数１〜２０のアルキレン基である。ここで、炭素数１〜２０のアルキレン基としては、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、プロピレン基、テトラメチレン基、ヘキサメチレン基、オクタメチレン基、デカメチレン基、ドデカメチレン基、テトラデカメチレン基、ヘキサデカメチレン基、オクタデカメチレン基等が挙げられ、該アルキレン基は、直鎖状でも分岐状でもよい。また、−ＣsＨ2s+1は、ｓが１〜２０であるため、炭素数１〜２０のアルキル基である。ここで、炭素数１〜２０のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、ステアリル基等が挙げられ、該アルキル基は、直鎖状でも、分岐状でもよい。また、ｙは、（Ｍ−ＣlＨ2l）単位の繰り返し数であり、１〜２０である。なお、（Ｍ−ＣlＨ2l）単位中のＭは、−Ｏ−（酸素）であることが好ましい。
【００４０】
上記一般式（I）中のＲ1、Ｒ2及びＲ3の少なくとも一つが上記一般式（II）で表わされる部位を含む一価の基である場合、該一価の基としては、上記一般式（V）で表わされ基が好ましい。ここで、一般式（V）中のＲ5は、二価の脂肪族炭化水素基又は芳香族炭化水素基であり、Ｒ10は、一価の脂肪族炭化水素基又は芳香族炭化水素基、或いは、水素であり、また、ｐは１〜１８であり、好ましくは２〜６である。なお、Ｒ5及びｐについては、上述の通りである。また、Ｒ10に関して、一価の脂肪族炭化水素基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、ステアリル基等の炭素数１〜２０のアルキル基が挙げられ、また、一価の芳香族炭化水素基としては、フェニル基、トリル基、キシリル基、クメニル基、ナフチル基等の炭素数６〜２０のアリール基、ベンジル基、フェネチル基等の炭素数７〜２０のアラルキル基が挙げられる。なお、Ｒ10としては、−ＣfＨ2f+1（ここで、ｆは０〜１８である）で表わされる一価の脂肪族炭化水素基又は水素が好ましい。ここで、−ＣfＨ2f+1は、ｆが０〜１８であるため、水素又は炭素数１〜１８のアルキル基であり、炭素数１〜１８のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、ステアリル基等が挙げられ、該アルキル基は、直鎖状でも、分岐状でもよい。
【００４１】
上記一般式（I）中のＲ1、Ｒ2及びＲ3の少なくとも一つが上記一般式（V）で表わされる場合、一般式（I）中のその他のＲ1、Ｒ2及びＲ3は、−Ｍ−ＣtＨ2t+1（ここで、Ｍは−Ｏ−又は−ＣＨ2−であり、ｔは０〜１８である）で表わされることが好ましい。ここで、−ＣtＨ2t+1は、ｔが０〜１８であるため、水素又は炭素数１〜１８のアルキル基であり、炭素数１〜１８のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、ステアリル基が挙げられ、該アルキル基は、直鎖状でも、分岐状でもよい。
【００４２】
上記一般式（I）中のＲ1、Ｒ2及びＲ3の少なくとも一つが上記一般式（II）で表わされる部位を含む一価の基である有機ケイ素化合物としては、上記一般式（VI）で表わされる化合物が好ましく、上記一般式（VII）で表わされる化合物が更に好ましい。
【００４３】
上記一般式（VI）及び一般式（VII）において、ａは１〜１８であり、ｂは１〜３であり、ｃは０〜２であり、但し、ｂ＋ｃ＝３であり、ｄは１〜１８であり、ｅは０〜１８であり、ｆは０〜１８である。また、上記一般式（VI）において、ｇは２〜６であり、２であることが好ましい。一般式（VI）中の−ＣgＨ2g−、一般式（VI）及び一般式（VII）中の−ＣfＨ2f+1については上述のとおりである。
【００４４】
上記一般式（VI）及び一般式（VII）中の−ＣdＨ2d+1は、ｄが１〜１８であるため、炭素数１〜１８のアルキル基であり、炭素数１〜１８のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、ステアリル基等が挙げられ、該アルキル基は、直鎖状でも、分岐状でもよい。
【００４５】
また、上記一般式（VI）及び一般式（VII）中の−ＣeＨ2e+1は、ｅが０〜１８であるため、水素又は炭素数１〜１８のアルキル基である。ここで、炭素数１〜１８のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、ステアリル基等が挙げられ、該アルキル基は、直鎖状でも、分岐状でもよい。
【００４６】
なお、上記一般式（I）中のＲ1、Ｒ2及びＲ3の一つ以上がＭを含む場合、少なくとも一つのＭは−Ｏ−であることが好ましい。この場合、Ｍが−ＣＨ2−である化合物と比べてシリカ等の無機充填剤との反応性が高い。
【００４７】
また、上記一般式（I）で表わされる化合物において、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、少なくとも一つが−Ｏ−ＣlＨ2l−Ｒ7で表わされ、その他のＲ1、Ｒ2及びＲ3が−Ｏ−ＣlＨ2l+1で表わされることが好ましく、Ｒ4が−ＣrＨ2r+1で表わされることが好ましい。
【００４８】
更に、上記一般式（I）で表わされる化合物において、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、少なくとも一つが−Ｏ−ＣlＨ2l−ＮＲ8Ｒ9で表わされることが更に好ましく、その他のＲ1、Ｒ2及びＲ3が−Ｏ−ＣlＨ2l+1で表わされ、Ｒ4が−ＣrＨ2r+1で表わされることが好ましい。
【００４９】
＜＜式（VIII）の化合物＞＞
上記一般式（VIII）において、Ｗ、Ｒ11及びＲ12はそれぞれ独立して二価の基であり、Ｒ13は一価の基であり、Ｒ4は一価の脂肪族炭化水素基又は芳香族炭化水素基である。但し、一般式（VIII）において、Ｗ及びＲ13の少なくとも一方は、窒素を含む。
【００５０】
上記一般式（VIII）中のＲ4に関して、一価の脂肪族炭化水素基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、ステアリル基等の炭素数１〜２０のアルキル基が挙げられ、また、一価の芳香族炭化水素基としては、フェニル基、トリル基、キシリル基、クメニル基、ナフチル基等の炭素数６〜２０のアリール基、ベンジル基、フェネチル基等の炭素数７〜２０のアラルキル基が挙げられる。なお、Ｒ4は−ＣrＨ2r+1（ここで、ｒは１〜２０である）で表わされることが好ましく、即ち、炭素数１〜２０のアルキル基であることが好ましく、該アルキレン基は、直鎖状でも分岐状でもよい。
【００５１】
上記一般式（VIII）中のＷとしては、−ＮＲ8−、−Ｏ−又は−ＣＲ8Ｒ14−（ここで、Ｒ14は−Ｒ9又は−ＣmＨ2m−Ｒ15であり、但し、Ｒ15は−ＮＲ8Ｒ9、−ＮＲ8−ＮＲ8Ｒ9、−Ｎ＝ＮＲ8又はＨであり、Ｒ8は−ＣnＨ2n+1で、Ｒ9は−ＣqＨ2q+1で、ｍ、ｎ及びｑはそれぞれ独立して０〜２０である）で表わされる二価の基が好ましい。なお、−ＣmＨ2m−は、ｍが０〜２０であるため、単結合又は炭素数１〜２０のアルキレン基である。ここで、炭素数１〜２０のアルキレン基としては、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、プロピレン基、テトラメチレン基、ヘキサメチレン基、オクタメチレン基、デカメチレン基、ドデカメチレン基、テトラデカメチレン基、ヘキサデカメチレン基、オクタデカメチレン基等が挙げられ、該アルキレン基は、直鎖状でも分岐状でもよい。また、−ＣnＨ2n+1及び−ＣqＨ2q+1は、ｎ及びｑが０〜２０であるため、水素又は炭素数１〜２０のアルキル基である。ここで、炭素数１〜２０のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、ステアリル基等が挙げられ、該アルキル基は、直鎖状でも、分岐状でもよい。
【００５２】
上記一般式（VIII）中のＲ11及びＲ12としては、−Ｍ−ＣlＨ2l−（ここで、Ｍは−Ｏ−又は−ＣＨ2−で、ｌは０〜２０である）で表わされる二価の基が好ましい。ここで、−ＣlＨ2l−は、ｌが０〜２０であるため、単結合又は炭素数１〜２０のアルキレン基であり、ここで、炭素数１〜２０のアルキレン基としては、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、プロピレン基、テトラメチレン基、ヘキサメチレン基、オクタメチレン基、デカメチレン基、ドデカメチレン基、テトラデカメチレン基、ヘキサデカメチレン基、オクタデカメチレン基等が挙げられ、該アルキレン基は、直鎖状でも分岐状でもよい。
【００５３】
上記一般式（VIII）中のＲ13としては、−Ｍ−ＣlＨ2l+1又は−Ｍ−ＣlＨ2l−Ｒ7（ここで、Ｍは−Ｏ−又は−ＣＨ2−で、ｌは０〜２０であり、Ｒ7は−ＮＲ8Ｒ9、−ＮＲ8−ＮＲ8Ｒ9、又は−Ｎ＝ＮＲ8であり、但し、Ｒ8及びＲ9は上記と同義である）或いは−（Ｍ−ＣlＨ2l）yＣsＨ2s+1（ここで、Ｍは−Ｏ−又は−ＣＨ2−で、ｌは０〜２０であり、ｙ及びｓはそれぞれ独立して１〜２０である）で表わされる基が好ましい。ここで、−ＣlＨ2l+1は、ｌが０〜２０であるため、水素又は炭素数１〜２０のアルキル基であり、ここで、炭素数１〜２０のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、ステアリル基等が挙げられ、該アルキル基は、直鎖状でも、分岐状でもよい。なお、−ＣlＨ2l−、Ｒ8及びＲ9については、上述の通りである。また、−ＣsＨ2s+1は、ｓが１〜２０であるため、炭素数１〜２０のアルキル基であり、ここで、炭素数１〜２０のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、ステアリル基等が挙げられ、該アルキル基は、直鎖状でも、分岐状でもよい。また、ｙは、（Ｍ−ＣlＨ2l）単位の繰り返し数であり、１〜２０である。なお、（Ｍ−ＣlＨ2l）単位中のＭは、−Ｏ−（酸素）であることが好ましい。
【００５４】
なお、上記一般式（VIII）中のＲ11、Ｒ12及びＲ13の一つ以上がＭを含む場合、少なくとも一つのＭは−Ｏ−であることが好ましい。この場合、Ｍが−ＣＨ2−である化合物と比べてシリカ等の無機充填剤との反応性が高い。
【００５５】
上記一般式（VIII）中のＷが−ＮＲ8−で表わされる場合、Ｒ11及びＲ12はそれぞれ独立して−Ｏ−ＣlＨ2l−で表わされることが好ましく、Ｒ13は−Ｏ−ＣlＨ2l−Ｒ7で表わされることが好ましく、Ｒ4は−ＣrＨ2r+1で表わされることが好ましい。
【００５６】
一方、上記一般式（VIII）中のＷが−Ｏ−又は−ＣＲ8Ｒ9−で表わされる場合、Ｒ11及びＲ12はそれぞれ独立して−Ｏ−ＣlＨ2l−で表わされることが好ましく、Ｒ13は−Ｏ−ＣlＨ2l−ＮＲ8Ｒ9で表わされることが好ましく、Ｒ4は−ＣrＨ2r+1で表わされることが好ましい。
【００５７】
＜＜有機ケイ素化合物の合成方法＞＞
本発明の有機ケイ素化合物は、例えば、上記一般式（I）で表わされ、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3が−Ｍ−ＣlＨ2l+1で表わされ、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3中のＭの一つ以上が−Ｏ−である化合物に対し、（ｉ）２−（ジメチルアミノ）エタノール、２−（ジエチルアミノ）エタノール、２−（ジメチルアミノ）プロパノール、２−（ジエチルアミノ）プロパノール、Ｎ−メチルジエタノールアミン、Ｎ−ブチルジエタノールアミン、Ｎ−ラウリルジエタノールアミン等のアミン化合物や、（ｉｉ）２−（２−（２−（２−（２−（トリデシルオキシ）エトキシ）エトキシ）エトキシ）エトキシ）エタノール等のアルコール化合物を加え、更に触媒としてｐ−トルエンスルホン酸、塩酸等の酸や、チタンテトラｎ−ブトキシド等チタンアルコキシドを添加し、加熱して、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3の一つ以上を窒素を含む一価の基又は上記一般式（II）で表わされる部位を含む一価の基で置換、或いはＲ1及びＲ2を−Ｒ11−Ｗ−Ｒ12−で表わされる二価の基で置換することで合成できる。更に、任意に、２−（２−ブトキシエトキシ）エタノール等のアルコール化合物を添加し、加熱して、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3の一つ以上を−（Ｍ−ＣlＨ2l）yＣsＨ2s+1で表される一価の基で置換してもよい。
【００５８】
＜＜有機ケイ素化合物の具体例＞＞
本発明の有機ケイ素化合物として、具体的には、ビス（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエトキシ）エトキシオクチルシラン、ビス（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエトキシ）メチルオクチルシラン、ビス（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエトキシ）メチルドデシルシラン、ビス（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチル）エトキシオクチルシラン、ビス（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチル）メチルオクチルシラン、ビス（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチル）メチルドデシルシラン、
ビス｛２−（２−（２−（２−（２−（トリデシルオキシ）エトキシ）エトキシ）エトキシ）エトキシ）エトキシ｝オクチルエトキシシラン、ビス｛２−（２−（２−（２−（２−（トリデシルオキシ）エトキシ）エトキシ）エトキシ）エトキシ）エトキシ｝ドデシルエトキシシラン、｛２−（２−（２−（２−（２−（トリデシルオキシ）エトキシ）エトキシ）エトキシ）エトキシ）エトキシ｝オクチルジエトキシシラン、｛２−（２−（２−（２−（２−（トリデシルオキシ）エトキシ）エトキシ）エトキシ）エトキシ）エトキシ｝ドデシルジエトキシシラン、ビス｛２−（２−（２−（２−（２−（トリデシルオキシ）エトキシ）エトキシ）エトキシ）エトキシ）エトキシ｝オクチルメチルシラン、ビス｛２−（２−（２−（２−（２−（トリデシルオキシ）エトキシ）エトキシ）エトキシ）エトキシ）エトキシ｝ドデシルメチルシラン、ビス｛２−（２−（２−（２−（２−（トリデシルオキシ）ブトキシ）ブトキシ）ブトキシ）ブトキシ）ブトキシ｝オクチルエトキシシラン、ビス｛２−（２−（２−（２−（２−（トリデシルオキシ）ブトキシ）ブトキシ）ブトキシ）ブトキシ）ブトキシ｝ドデシルエトキシシラン、
オクチル（エトキシ）１，３−ジオキサ−６−メチルアザ−２−シラシクロオクタン、オクチル（メチル）１，３−ジオキサ−６−メチルアザ−２−シラシクロオクタン、ドデシル（エトキシ）１，３−ジオキサ−６−メチルアザ−２−シラシクロオクタン、ドデシル（メチル）１，３−ジオキサ−６−メチルアザ−２−シラシクロオクタン、
オクチル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチルエトキシメチルシラン、ビス｛２−（２−（２−（２−（２−（トリデシルオキシ）エトキシ）エトキシ）エトキシ）エトキシ）エトキシ｝オクチルエトキシシラン、ビス｛２−（２−（２−（２−（２−（トリデシルオキシ）エトキシ）エトキシ）エトキシ）エトキシ）エトキシ｝ドデシルエトキシシラン、｛２−（２−（２−（２−（２−（トリデシルオキシ）エトキシ）エトキシ）エトキシ）エトキシ）エトキシ｝オクチルジエトキシシラン等が挙げられる。
【００５９】
＜ゴム組成物＞
本発明のゴム組成物は、天然ゴム及び／又はジエン系合成ゴムからなるゴム成分（Ａ）に対して、無機充填剤（Ｂ）とシランカップリング剤（Ｃ）と上述の有機ケイ素化合物（Ｄ）とを配合してなることを特徴とし、好ましくは、天然ゴム及び／又はジエン系合成ゴムからなるゴム成分（Ａ）１００質量部に対して、無機充填剤（Ｂ）５〜１４０質量部を配合し、更に、上記シランカップリング剤（Ｃ）を、上記無機充填剤（Ｂ）の配合量の１〜２０質量％、上述の有機ケイ素化合物（Ｄ）を、上記無機充填剤（Ｂ）の配合量の１〜２０質量％配合してなる。
【００６０】
ここで、有機ケイ素化合物（Ｄ）の含有量が無機充填剤（Ｂ）の配合量の１質量％以上であれば、ゴム組成物のヒステリシスロスを低下させる効果、並びに耐摩耗性を向上させる効果が十分となる一方、２０質量％を超えると、効果が飽和してしまう。
【００６１】
本発明のゴム組成物のゴム成分（Ａ）は、天然ゴム及び／又はジエン系合成ゴムからなる。ここで、ジエン系合成ゴムとしては、スチレン−ブタジエン共重合体ゴム（ＳＢＲ）、ポリブタジエンゴム（ＢＲ）、ポリイソプレンゴム（ＩＲ）、ブチルゴム（ＩＩＲ）、エチレン−プロピレン共重合体等が挙げられる。なお、該ゴム成分（Ａ）は、シランカップリング剤（Ｃ）と反応するために、分子内に炭素−炭素二重結合を有することが好ましい。これらゴム成分（Ａ）は、一種単独で用いても、二種以上をブレンドして用いてもよい。
【００６２】
本発明のゴム組成物に用いる無機充填剤（Ｂ）としては、シリカ、水酸化アルミニウム、アルミナ、クレー、炭酸カルシウム等が挙げられ、これらの中でも、補強性の観点から、シリカ及び水酸化アルミニウムが好ましく、シリカが特に好ましい。無機充填剤（Ｂ）がシリカの場合は、有機ケイ素化合物（Ｄ）は、シリカ表面のシラノール基との親和力の高い窒素を含む基、上記一般式（II）で表わされる部分、又はエーテル結合（−Ｏ−）を含むため、シリカと有機ケイ素化合物（Ｄ）の反応効率が大幅に向上して、ゴム組成物の未加硫粘度及びヒステリシスロスを低下させ、耐摩耗性を向上させる効果が一層顕著になる。なお、シリカとしては、特に制限はなく、湿式シリカ（含水ケイ酸）、乾式シリカ（無水ケイ酸）等を使用することができ、一方、水酸化アルミニウムとしては、ハイジライト（登録商標、昭和電工製）を用いることが好ましい。
【００６３】
上記シリカは、ＢＥＴ表面積が４０〜３５０ｍ2／ｇであることが好ましい。シリカのＢＥＴ表面積が４０ｍ2／ｇ未満の場合、該シリカの粒子径が大きすぎるために耐摩耗性が大きく低下してしまい、また、シリカのＢＥＴ表面積が３５０ｍ2／ｇを超える場合、該シリカの粒子径が小さすぎるためにヒステリシスロスが大きく増加してしまう。
【００６４】
上記無機充填剤（Ｂ）の配合量は、上記ゴム成分（Ａ）１００質量部に対して５〜１４０質量部の範囲が好ましい。無機充填剤（Ｂ）の配合量が上記ゴム成分（Ａ）１００質量部に対して５質量部未満では、ヒステリシスロスを低下させる効果が不十分であり、一方、１４０質量部を超えると、作業性が著しく悪化するためである。
【００６５】
本発明のゴム組成物に用いるシランカップリング剤（Ｃ）は、ゴム成分（Ａ）と無機充填剤（Ｂ）とをカップリングさせる役割を果たし、ゴム組成物にシランカップリング剤（Ｃ）を添加することで、ゴム組成物の低発熱性及びウェット性能を更に向上させることができる。該シランカップリング剤としては、ゴム組成物に一般に使用されるものを使用でき、特に限定されるものではないが、例えば、ビス（３−トリエトキシシリルプロピル）テトラスルフィド、ビス（３−トリエトキシシリルプロピル）トリスルフィド、ビス（３−トリエトキシシリルプロピル）ジスルフィド、ビス（２−トリエトキシシリルエチル）テトラスルフィド、ビス（３−トリメトキシシリルプロピル）テトラスルフィド、ビス（２−トリメトキシシリルエチル）テトラスルフィド、３−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、３−メルカプトプロピルトリエトキシシラン、２−メルカプトエチルトリメトキシシラン、２−メルカプトエチルトリエトキシシラン、３−トリメトキシシリルプロピル−Ｎ,Ｎ−ジメチルチオカルバモイルテトラスルフィド、３−トリエトキシシリルプロピル−Ｎ,Ｎ−ジメチルチオカルバモイルテトラスルフィド、２−トリエトキシシリルエチル−Ｎ,Ｎ−ジメチルチオカルバモイルテトラスルフィド、３−トリメトキシシリルプロピルベンゾチアゾールテトラスルフィド、３−トリエトキシシリルプロピルベンゾチアゾールテトラスルフィド、３−トリエトキシシリルプロピルメタクリレートモノスルフィド、３−トリメトキシシリルプロピルメタクリレートモノスルフィド、ビス（３−ジエトキシメチルシリルプロピル）テトラスルフィド、３−メルカプトプロピルジメトキシメチルシラン、ジメトキシメチルシリルプロピル−Ｎ,Ｎ−ジメチルチオカルバモイルテトラスルフィド、ジメトキシメチルシリルプロピルベンゾチアゾールテトラスルフィド等が挙げられ、これらの中でも、ビス（３−トリエトキシシリルプロピル）テトラスルフィド及び３−トリメトキシシリルプロピルベンゾチアゾールテトラスルフィドが好ましい。これらシランカップリング剤（Ｃ）は、１種単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。
【００６６】
上記シランカップリング剤（Ｃ）の添加量は、上記無機充填剤（Ｂ）の配合量の１〜２０質量％の範囲が好ましい。シランカップリング剤（Ｃ）の含有量が無機充填剤（Ｂ）の配合量の１質量％以上であれば、ゴム組成物のヒステリシスロスを低下させる効果、並びに耐摩耗性を向上させる効果が十分となる一方、２０質量％を超えると、効果が飽和してしまう。
【００６７】
本発明のゴム組成物には、上記ゴム成分（Ａ）、無機充填剤（Ｂ）、シランカップリング剤（Ｃ）、有機ケイ素化合物（Ｄ）の他に、ゴム業界で通常使用される配合剤、例えば、カーボンブラック、軟化剤、加硫剤、加硫促進剤、老化防止剤、亜鉛華、ステアリン酸等を目的に応じて適宜配合することができる。これら配合剤としては、市販品を好適に使用することができる。なお、本発明のゴム組成物は、ゴム成分（Ａ）に、無機充填剤（Ｂ）、シランカップリング剤（Ｃ）及び有機ケイ素化合物（Ｄ）と共に、必要に応じて適宜選択した各種配合剤を配合して、混練り、熱入れ、押出等することにより製造することができる。
【００６８】
＜タイヤ＞
また、本発明のタイヤは、上述のゴム組成物を用いたことを特徴とし、上述のゴム組成物がトレッドに用いられていることが好ましい。本発明のタイヤは、転がり抵抗が大幅に低減されていることに加え、耐摩耗性も大幅に向上している。なお、本発明のタイヤは、従来公知の構造で、特に限定はなく、通常の方法で製造できる。また、本発明のタイヤが空気入りタイヤの場合、タイヤ内に充填する気体としては、通常の或いは酸素分圧を調整した空気の他、窒素、アルゴン、ヘリウム等の不活性ガスを用いることができる。
【００６９】
＜プライマー組成物、塗料組成物及び接着剤＞
更に、本発明のプライマー組成物は、上記有機ケイ素化合物を含むことを特徴とし、本発明の塗料組成物は、上記有機ケイ素化合物を含むことを特徴とし、本発明の接着剤は、上記有機ケイ素化合物を含むことを特徴とする。上述した本発明の有機ケイ素化合物は、シラノール基以外のヒドロキシ基であっても高い親和性を有するため、ヒドロキシ基を有する種々の無機化合物との反応も促進でき、有機材料と無機材料のハイブリッド材料の界面の接着改善や親和性向上に効果がある。従って、上記有機ケイ素化合物を含むプライマー組成物、塗料組成物、接着剤は、有機材料と無機材料の界面の接着性及び親和性を向上させることができる。
【００７０】
ここで、本発明のプライマー組成物は、上記有機ケイ素化合物の他に、硬化促進成分として、スズ、チタン等の金属又は金属化合物からなる触媒を含有させてもよく、また、プライマー組成物の粘度を調整するために、有機溶剤を含有させてもよい。また、本発明の塗料組成物は、上記有機ケイ素化合物の他に、顔料、金属粒子、樹脂、更には、有機溶剤や水を含有させることができる。更に、本発明の接着剤は、上記有機ケイ素化合物の他に、樹脂、更には、接着剤の粘度を調整するための有機溶剤を含有させることができる。なお、本発明のプライマー組成物、塗料組成物、接着剤は、それぞれ、上記有機ケイ素化合物と共に、目的に応じて適宜選択した配合剤や溶剤を混合して、公知の方法で作製できる。
【実施例】
【００７１】
以下に、実施例を挙げて本発明を更に詳しく説明するが、本発明は下記の実施例に何ら限定されるものではない。
【００７２】
＜有機ケイ素化合物（Ｄ−１）の合成＞
５００ｍＬの四ツ口フラスコに、オクチルトリエトキシシラン ６０ｇ、Ｎ−ジメチルエタノールミン２０ｇ、チタンテトラ−ｎ−ブトキシド ０．８ｇ、トルエン ２２０ｍＬを加えた。反応溶液をメカニカルスターラーで撹拌しながら、乾燥窒素を流しつつ（０．２Ｌ／ｍｉｎ）、フラスコをオイルバスで加熱し、ジムロートコンデンサーを取り付け、１１時間還流を行った。その後、エバポレーターを用いて溶媒を除去することにより、下記化学式：
【化９】
2013112622.tif 000010
で表わされるビス（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチル）エトキシオクチルシラン［有機ケイ素化合物（Ｄ−１）］６３．１ｇを得た。なお、生成物の同定は1Ｈ−ＮＭＲで行った。1Ｈ−ＮＭＲでの分析結果を以下に示す。
1Ｈ−ＮＭＲ：0.58(2H, t), 0.96(3H, t), 1.22(3H, t), 1.29-1.33(12H, m), 2.27(12H, s), 2.55(4H, t), 3.83-3.89(6H, m)
【００７３】
＜有機ケイ素化合物（Ｄ−２）の合成＞
５００ｍＬの四ツ口フラスコに、オクチルメチルジエトキシシラン ６０ｇ、Ｎ−ジメチルエタノールミン２０ｇ、チタンテトラ−ｎ−ブトキシド ０．８ｇ、トルエン ２２０ｍＬを加えた。反応溶液をメカニカルスターラーで撹拌しながら、乾燥窒素を流しつつ（０．２Ｌ／ｍｉｎ）、フラスコをオイルバスで加熱し、ジムロートコンデンサーを取り付け、１１時間還流を行った。その後、エバポレーターを用いて溶媒を除去することにより、下記化学式：
【化１０】
2013112622.tif 000011
で表わされるビス（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチル）メチルオクチルシラン［有機ケイ素化合物（Ｄ−２）］６０．８ｇを得た。なお、生成物の同定は1Ｈ−ＮＭＲで行った。1Ｈ−ＮＭＲでの分析結果を以下に示す。
1Ｈ−ＮＭＲ：0.14(3H, s), 0.50(2H, t), 0.96(3H, t), 1.29-1.33(12H, m), 2.27(12H, s), 2.55(4H, t), 3.89(4H, t)
【００７４】
＜有機ケイ素化合物（Ｄ−３）の合成＞
５００ｍＬの四ツ口フラスコに、ドデシルメチルジエトキシシラン ６０ｇ、Ｎ−ジメチルエタノールミン ２０ｇ、チタンテトラ−ｎ−ブトキシド ０．８ｇ、トルエン ２２０ｍＬを加えた。反応溶液をメカニカルスターラーで撹拌しながら、乾燥窒素を流しつつ（０．２Ｌ／ｍｉｎ）、フラスコをオイルバスで加熱し、ジムロートコンデンサーを取り付け、１１時間還流を行った。その後、エバポレーターを用いて溶媒を除去することにより、下記化学式：
【化１１】
2013112622.tif 000012
で表わされるビス（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチル）メチルドデシルシラン［有機ケイ素化合物（Ｄ−３）］５８．８ｇを得た。なお、生成物の同定は1Ｈ−ＮＭＲで行った。1Ｈ−ＮＭＲでの分析結果を以下に示す。
1Ｈ−ＮＭＲ：0.14(3H, s), 0.50(2H, t), 0.96(3H, t), 1.29-1.33(20H, m), 2.27(12H, s), 2.55(4H, t), 3.89(4H, t)
【００７５】
＜有機ケイ素化合物（Ｄ−４）の合成＞
５００ｍＬの四ツ口フラスコに、オクチルトリエトキシシラン ６０ｇ、Ｎ−メチルジエタノールミン２０ｇ、チタンテトラ−ｎ−ブトキシド ０．８ｇ、トルエン ２２０ｍＬを加えた。反応溶液をメカニカルスターラーで撹拌しながら、乾燥窒素を流しつつ（０．２Ｌ／ｍｉｎ）、フラスコをオイルバスで加熱し、ジムロートコンデンサーを取り付け、１１時間還流を行った。その後、エバポレーターを用いて溶媒を除去することにより、下記化学式：
【化１２】
2013112622.tif 000013
で表わされるオクチル（エトキシ）１，３−ジオキサ−６−メチルアザ−２−シラシクロオクタン［有機ケイ素化合物（Ｄ−４）］５８．６ｇを得た。なお、生成物の同定は1Ｈ−ＮＭＲで行った。1Ｈ−ＮＭＲでの分析結果を以下に示す。
1Ｈ−ＮＭＲ：0.58(2H, t), 0.96(3H, t), 1.22(3H, t), 1.29-1.33(12H, m), 2.27(3H, s), 2.55(4H, t), 3.83-3.89(6H, m)
【００７６】
＜有機ケイ素化合物（Ｄ−５）の合成＞
５００ｍＬの四ツ口フラスコに、オクチルジエトキシメチルシラン ６０ｇ、Ｎ−メチルジエタノールミン２０ｇ、チタンテトラ−ｎ−ブトキシド ０．８ｇ、トルエン ２２０ｍＬを加えた。反応溶液をメカニカルスターラーで撹拌しながら、乾燥窒素を流しつつ（０．２Ｌ／ｍｉｎ）、フラスコをオイルバスで加熱し、ジムロートコンデンサーを取り付け、１１時間還流を行った。その後、エバポレーターを用いて溶媒を除去することにより、下記化学式：
【化１３】
2013112622.tif 000014
で表わされるオクチル（メチル）１，３−ジオキサ−６−メチルアザ−２−シラシクロオクタン［有機ケイ素化合物（Ｄ−５）］５６．８ｇを得た。なお、生成物の同定は1Ｈ−ＮＭＲで行った。1Ｈ−ＮＭＲでの分析結果を以下に示す。
1Ｈ−ＮＭＲ：0.14(3H, s), 0.50(2H, t), 0.96(3H, t), 1.29-1.33(12H, m), 2.27(3H, s), 2.55(4H, t), 3.89(4H, m)
【００７７】
＜有機ケイ素化合物（Ｄ−６）の合成＞
まず、５００ｍＬの四つ口フラスコに、マグネシウム ４．８０ｇとジエチルエーテル ２２０ｍＬを加え、乾燥窒素を流しつつ（０．２Ｌ／ｍｉｎ）、撹拌しながら、滴下ロートを用いて３０．０２ｇのＮ，Ｎ−ジメチルアミノエチル−ブロミドのジエチルエーテル溶液 ３０ｍＬを少しずつ滴下し、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチル−マグネシウム−ブロミドを調製した。
【００７８】
続いて、上記で調製したＮ，Ｎ−ジメチルアミノエチル−マグネシウム−ブロミドの溶液を氷浴に浸け、滴下ロートを用い、温度が上がらないように４１．６２ｇのオクチルジエトキシジメチルシランのジエチルエーテル溶液 ３０ｍＬを少しずつ滴下した。更に、氷浴を除去し、オイルバスを用いて５０℃に加熱しながら、反応溶液を２時間撹拌した。その後、反応溶液を塩化アンモニウムの飽和水溶液で洗浄し、続いて、飽和食塩水で洗浄した後、残った水相をジエチルエーテルで抽出し、洗浄した有機相と併せて硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。１時間後、乾燥した有機相を濾過して不純物を除去し、エバポレーターを用いて溶媒を除去することにより、下記化学式：
【化１４】
2013112622.tif 000015
で表わされるオクチル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチルエトキシメチルシラン［有機ケイ素化合物（Ｄ−６）］４４．６１ｇ（収率９５％）を得た。なお、生成物の同定は1Ｈ−ＮＭＲで行った。1Ｈ−ＮＭＲでの分析結果を以下に示す。
1Ｈ−ＮＭＲ：0.08(3H, s), 0.30(2H, t), 0.40(2H, t), 1.22(3H, t), 1.29-1.33(12H, m), 2.27(6H, s), 2.40(2H, t), 3.83(2H, t)
【００７９】
＜有機ケイ素化合物（Ｄ−７）の合成＞
５００ｍＬの四ツ口フラスコに、オクチルトリエトキシシラン ２７．６ｇ、２−（２−（２−（２−（２−（トリデシルオキシ）エトキシ）エトキシ）エトキシ）エトキシ）エタノール ８４．１ｇ、トルエン ２２０ｍＬを加えた。反応溶液をメカニカルスターラーで撹拌しながら、乾燥窒素を流しつつ（０．２Ｌ／ｍｉｎ）、フラスコをオイルバスで加熱し、ジムロートコンデンサーを取り付け、１２時間還流を行った。その後、エバポレーターを用いて溶媒を除去することにより、下記化学式：
【化１５】
2013112622.tif 000016
で表わされるビス｛２−（２−（２−（２−（２−（トリデシルオキシ）エトキシ）エトキシ）エトキシ）エトキシ）エトキシ｝オクチルエトキシシラン［有機ケイ素化合物（Ｄ−７）］１０７．１ｇを得た。なお、生成物の同定は1Ｈ−ＮＭＲで行った。1Ｈ−ＮＭＲでの分析結果を以下に示す。
1Ｈ−ＮＭＲ：0.58(2H, t), 0.96(9H, t), 1.22(3H, t), 1.29-1.33(52H, m), 1.46(4H, m), 3.37-3.56(44H, m), 3.83(3H, t), 3.96(4H, t)
【００８０】
＜有機ケイ素化合物（Ｄ−８）の合成＞
５００ｍＬの四ツ口フラスコに、ドデシルトリエトキシシラン ４１．７ｇ、２−（２−（２−（２−（２−（トリデシルオキシ）エトキシ）エトキシ）エトキシ）エトキシ）エタノール ８４．１ｇ、トルエン ２２０ｍＬを加えた。反応溶液をメカニカルスターラーで撹拌しながら、乾燥窒素を流しつつ（０．２Ｌ／ｍｉｎ）、フラスコをオイルバスで加熱し、ジムロートコンデンサーを取り付け、１２時間還流を行った。その後、エバポレーターを用いて溶媒を除去することにより、下記化学式：
【化１６】
2013112622.tif 000017
で表わされるビス｛２−（２−（２−（２−（２−（トリデシルオキシ）エトキシ）エトキシ）エトキシ）エトキシ）エトキシ｝ドデシルエトキシシラン［有機ケイ素化合物（Ｄ−８）］１２１．３ｇを得た。なお、生成物の同定は1Ｈ−ＮＭＲで行った。1Ｈ−ＮＭＲでの分析結果を以下に示す。
1Ｈ−ＮＭＲ：0.58(2H, t), 0.96(9H, t), 1.22(3H, t), 1.29-1.33(62H, m), 1.46(4H, m), 3.37-3.56(44H, m), 3.83(3H, t), 3.96(4H, t)
【００８１】
＜有機ケイ素化合物（Ｄ−９）の合成＞
５００ｍＬの四ツ口フラスコに、オクチルトリエトキシシラン ２７．６ｇ、２−（２−（２−（２−（２−（トリデシルオキシ）エトキシ）エトキシ）エトキシ）エトキシ）エタノール ４２．１ｇ、トルエン ２２０ｍＬを加えた。反応溶液をメカニカルスターラーで撹拌しながら、乾燥窒素を流しつつ（０．２Ｌ／ｍｉｎ）、フラスコをオイルバスで加熱し、ジムロートコンデンサーを取り付け、１２時間還流を行った。その後、エバポレーターを用いて溶媒を除去することにより、下記化学式：
【化１７】
2013112622.tif 000018
で表わされる｛２−（２−（２−（２−（２−（トリデシルオキシ）エトキシ）エトキシ）エトキシ）エトキシ）エトキシ｝オクチルジエトキシシラン［有機ケイ素化合物（Ｄ−９）］６５．２ｇを得た。なお、生成物の同定は1Ｈ−ＮＭＲで行った。1Ｈ−ＮＭＲでの分析結果を以下に示す。
1Ｈ−ＮＭＲ：0.58(2H, t), 0.96(6H, t), 1.22(3H, t), 1.29-1.33(32H, m), 1.46(2H, m), 3.37-3.56(22H, m), 3.83(3H, t), 3.96(2H, t)
【００８２】
＜ゴム組成物の調製及び評価＞
表１〜２に従う配合処方のゴム組成物を、バンバリーミキサーにて混練して調製した。次に、得られたゴム組成物の加硫物性を下記の方法で測定した。また、ゴム組成物の未加硫粘度及びＶＯＣを以下の方法で測定した。結果を表１〜２に示す。
【００８３】
（１）動的粘弾性
上島製作所製スペクトロメーター（動的粘弾性測定試験機）を用い、周波数５２Ｈｚ、初期歪１０％、測定温度６０℃、動歪１％で、加硫ゴムのｔａｎδを測定し、比較例１のｔａｎδの値を１００として指数表示した。指数値が小さい程、ｔａｎδが低く、ゴム組成物が低発熱性であることを示す。
【００８４】
（２）耐摩耗性試験
ＪＩＳＫ ６２６４−２：２００５に準拠し、ランボーン型摩耗試験機を用いて、室温、スリップ率２５％の条件で試験を行い、比較例１の摩耗量の逆数を１００として指数表示した。指数値が大きい程、摩耗量が少なく、耐摩耗性に優れることを示す。
【００８５】
（３）未加硫粘度
未加硫ゴム粘度は、ＪＩＳ  Ｋ  ６３００−１：２００１（ムーニー粘度）に準拠して行った。なお、評価は、比較例１の未加硫粘度を１００として指数表示した。指数値が小さい程、未加硫粘度が低く、作業性に優れることを示す。
【００８６】
（４）ＶＯＣ
加硫したゴムサンプルを密閉した容器に入れて一定時間放置し、気体中の有機成分の定量をＧＣにより実施した。比較例１のＶＯＣを１００として指数表示した。指数値が小さい程、ＶＯＣが少ないことを示す。
【００８７】
【表１】
2013112622.tif 000019
【００８８】
【表２】
2013112622.tif 000020
【００８９】
＊１  ＪＳＲ製、乳化重合ＳＢＲ、＃１５００
＊２  旭カーボン製、＃８０
＊３  日本シリカ工業（株）製、ニップシールＡＱ、ＢＥＴ表面積＝２２０ｍ2／ｇ
＊４  ビス（３−トリエトキシシリルプロピル）ジスルフィド
＊５  大内新興化学工業製、ノクラック６Ｃ
＊６  大内新興化学工業製、ノクラック２２４
＊７  三新化学工業製、サンセラーＤ
＊８  三新化学工業製、サンセラーＤＭ
＊９  三新化学工業製、サンセラーＮＳ
【００９０】
表１及び２から、上記一般式（I）又は一般式（VIII）で表わされる有機ケイ素化合物を配合することで、ゴム組成物の未加硫粘度を低下させ、ヒステリシスロスを大幅に低下させると共に、耐摩耗性を向上させられることが分かる。
【００９１】
また、表２から、上記一般式（I）で表わされ、上記一般式（II）で表わされる部位を含む有機ケイ素化合物を配合することで、ゴム組成物からのＶＯＣの発生を抑制できることが分かる。