(57)【要約】【課題】高い乳化力を有し、油脂又は皮脂共存下での起泡性に優れた非イオン性界面活性剤及びこれを含有する洗浄剤組成物を提供する。【解決手段】下記一般式（Ｉ）で表されるグリセリル化アルキルグリコシドを含む、非イオン性界面活性剤である。      Ａ（Ｇｎ）［Ｂ］ｍ      （Ｉ）（式中、Ａは、炭素数１〜３６のアルキル基、アルケニル基又はアルキルフェニル基を示し、Ｇｎは、炭素数５〜６の還元糖又はその縮合体（ただし、ｎはその平均縮合度を示し、１〜１０の数である。）における糖残基を示し、Ｂは、糖残基（Ｇｎ）上の非グリコシド性水酸基由来の酸素原子とエーテル結合した（ポリ）グリセリル基を示し、ｍは、ｍは（ポリ）グリセリル基の平均結合数を示し、１〜７の数である。また、糖残基（Ｇｎ）あたりのグリセリンユニットの平均導入数は３〜７である。）【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（Ｉ）で表されるグリセリル化アルキルグリコシドを含む、非イオン性界面活性剤。
Ａ（Ｇｎ）［Ｂ］ｍ      （Ｉ）
（式中、Ａは、炭素数１〜３６のアルキル基、アルケニル基又はアルキルフェニル基を示し、Ｇｎは、炭素数５〜６の還元糖又はその縮合体（ただし、ｎはその平均縮合度を示し、１〜１０の数である。）における糖残基を示し、Ｂは、糖残基（Ｇｎ）上の非グリコシド性水酸基由来の酸素原子とエーテル結合した（ポリ）グリセリル基を示し、ｍは（ポリ）グリセリル基の平均結合数を示し、１〜７の数である。また、糖残基（Ｇｎ）あたりのグリセリンユニットの平均導入数は３〜７である。）
【請求項２】
一般式（Ｉ）において、Ｇｎがグルコース残基であり、ｎが１〜３である、請求項１に記載の非イオン性界面活性剤。
【請求項３】
一般式（Ｉ）において、Ａが炭素数４〜２４のアルキル基である、請求項１又は２に記載の非イオン性界面活性剤。
【請求項４】
一般式（Ｉ）において、グリセリンユニットの平均導入数が４〜６である、請求項１〜３のいずれかに記載の非イオン性界面活性剤。
【請求項５】
請求項１〜４のいずれかに記載の非イオン性界面活性剤及び水を含有する洗浄剤組成物。
【請求項６】
毛髪用又は皮膚洗浄用である、請求項５に記載の洗浄剤組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、非イオン性界面活性剤、及びこれを含有する洗浄剤組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来から非イオン性界面活性剤は毛髪や皮膚を洗浄する組成物に使用されている。非イオン性界面活性剤は、低刺激性ではあるが起泡性に劣るため、シャンプーや身体用洗浄剤のような起泡性が要求される洗浄剤組成物には多くの量を配合することが必要となる。
一方、糖類は、再生可能な天然資源であり、省資源及び無公害の観点より、重要な素材である。例えば、糖のグリコシド性水酸基の水素原子を長鎖アルキル基によって置換して得られるアルキルグリコシドは、皮膚に対して温和であって、優れた洗浄力を発揮する非イオン性界面活性剤であり、毛髪用及び食器用洗浄剤として使用されている。
グリコシド類を用いた起泡性に優れた洗浄剤組成物として、特許文献１には、特定構造の非イオン性グリコシド誘導体を含有する、低刺激性で、高起泡性及び低温安定性に優れた洗浄剤組成物が提案されている。
また、特許文献２には、低刺激性、高起泡性に優れた界面活性剤として、特定構造の２，３−ジヒドロキシプロピル化グリコシドが提案されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】特許第２９６２８５５号公報
【特許文献２】特開平３−２９４２８８号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
従来の洗浄剤組成物は、低刺激性で、かつ高起泡性及び低温安定性に優れたものがあるものの、油脂又は皮脂汚れがひどい場合には、泡立ちや泡の持続性が十分とはいえず、油脂又は皮脂共存下での起泡性や泡安定性を更に向上させることが求められている。
そこで、本発明は、高い乳化力を有し、油脂又は皮脂共存下での起泡性に優れた非イオン性界面活性剤及びこれを含有する洗浄剤組成物を提供する。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者らは、非イオン性界面活性剤として特定構造のグリセリル化アルキルグリコシドを用いることにより、上記課題を解決しうることを見出した。
すなわち、本発明は、次の［１］及び［２］を提供する。
［１］下記一般式（Ｉ）で表されるグリセリル化アルキルグリコシド（以下、単に「グリセリル化アルキルグリコシド」ともいう）を含む、非イオン性界面活性剤（以下、「本発明の非イオン性界面活性剤」ともいう）。
Ａ（Ｇｎ）［Ｂ］ｍ      （Ｉ）
（式中、Ａは、炭素数１〜３６のアルキル基、アルケニル基又はアルキルフェニル基を示し、Ｇｎは、炭素数５〜６の還元糖又はその縮合体（ただし、ｎはその平均縮合度を示し、１〜１０の数である。）における糖残基を示し、Ｂは、糖残基（Ｇｎ）上の非グリコシド性水酸基由来の酸素原子とエーテル結合した（ポリ）グリセリル基を示し、ｍは（ポリ）グリセリル基の平均結合数を示し、１〜７の数である。また、糖残基（Ｇｎ）あたりのグリセリンユニットの平均導入数は３〜７である。）
［２］前記非イオン性界面活性剤［１］及び水を含有する洗浄剤組成物（以下、「本発明の洗浄剤組成物」ともいう）。
【発明の効果】
【０００６】
本発明によれば、高い乳化力を有し、油脂や皮脂等の油性成分の存在下でも起泡性に優れた非イオン性界面活性剤、及び油脂や皮脂等の油性成分の洗浄性能に優れた洗浄剤組成物を提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【０００７】
[非イオン性界面活性剤]
本発明の非イオン性界面活性剤は、下記一般式（Ｉ）で表されるグリセリル化アルキルグリコシドを含む。
Ａ（Ｇｎ）［Ｂ］ｍ      （Ｉ）
（式中、Ａ、Ｇ、ｎ、Ｂ、及びｍは、前記と同じである。また、糖残基（Ｇｎ）あたりのグリセリンユニットの平均導入数は３〜７である。）
本発明の非イオン性界面活性剤が、優れた乳化力及び起泡性を発揮する理由は明らかではないが、糖残基（Ｇｎ）あたりのグリセリンユニットの平均導入数が前記範囲内であることにより、油性成分に対する乳化力が向上するとともに、気水界面でのパッキング性が適度にバランスされるため、油性成分とグリセリル化アルキルグリコシドが形成する泡膜の安定性が高まるためと考えられる。
【０００８】
一般式（Ｉ）において、Ａは、乳化力、起泡力、すすぎ性及び泡性能向上の観点から、炭素数１〜３６のアルキル基、炭素数１〜３６のアルケニル基、又は炭素数１〜３６のアルキルフェニル基を示す。これらの中では、上記と同様の観点から、炭素数１〜３６のアルキル基が好ましい。
前記Ａの炭素数は、乳化力、起泡力、すすぎ性及び泡性能向上の観点から、好ましくは炭素数４〜２４、より好ましくは炭素数８〜１８であり、更に好ましくは炭素数１０〜１４、更に好ましくは炭素数１２である。
【０００９】
一般式（Ｉ）において、Ｇｎは、乳化力、起泡力、すすぎ性及び泡性能向上の観点から、炭素数５〜６の還元糖又はその縮合体における全ての非グリコシド性水酸基の水素原子及びグリコシド性水酸基の水素原子を除いた後に残る糖残基を示す。
好ましい還元糖及びその縮合体としては、アロース、アルトロース、グルコース、マンノース、グロース、イドース、ガラクトース、タロース、リボース、アラビノース、キシロース、リキソース、及びケトース類であるフルクトース等の単糖、マルトース、ラクトース、マルトトリオース等のオリゴ糖、ヘミセルロース、イヌリン、デキストリン、デキストラン、キシラン、デンプン、加水分解デンプン等の多糖が挙げられる。
これらの中では、製造容易性及び副生成物低減の観点から、好ましくは単糖又はオリゴ糖であり、より好ましくは単糖であり、更に好ましくはグルコース、ガラクトース、キシロース、フルクトース、マンノース、及びリボースから選ばれる１種以上であり、より更に好ましくはグルコースである。
【００１０】
一般式（Ｉ）において、ｎは、炭素数５〜６の還元糖の縮合体の平均縮合度を示す。乳化力、起泡力、すすぎ性及び泡性能向上の観点、及びハンドリング性向上の観点から、前記平均縮合度（ｎ）は１〜１０の数であり、好ましくは１〜７、より好ましくは、１〜５、更に好ましくは１〜３、より更に好ましくは１〜２、より更に好ましくは１である。なお、前記平均縮合度は、後述する実施例に記載の方法により算出することができる。また、1Ｈ−ＮＭＲ測定で、ケミカルシフト５．５〜５．０ｐｐｍのシグナル強度から算出される水素原子数を前記平均縮合度（ｎ）とみなしてもよい。
【００１１】
一般式（Ｉ）において、Ｂは、炭素数５〜６の還元糖又はその縮合体における糖残基であるＧｎ上の非グリコシド性水酸基由来の酸素原子とエーテル結合した（ポリ）グリセリル基を示す。
ここで、非グリコシド性水酸基とは、前記糖残基（糖骨格）上に存在する水酸基のうち、分子内のヘミアセタール、アセタール、ヘミケタール又はケタール構造を形成していない水酸基をいう。また、（ポリ）グリセリル基とは、グリセリル基及び／又は複数分子のグリセリンが分子間の水酸基の縮合により多量体化した官能基を意味する。
ｍは、前記（ポリ）グリセリル基の平均導入数を示し、物質の取り扱い易さ及び乳化力、起泡力、すすぎ性及び泡性能向上の観点から、１〜７であり、好ましくは１〜４である。
【００１２】
前記糖残基（Ｇｎ）あたりのグリセリンユニットの平均導入数は、物質の取り扱い易さ及び乳化力、起泡力、すすぎ性及び泡性能向上の観点から、３〜７であり、好ましくは３．５〜６．５、より好ましくは４〜６、更に好ましくは４．５〜５．８である。ここで、前記グリセリンユニットとは、グリセリンから２つの水素原子を除いた残基を意味し、例えば、トリグリセリル基が糖残基に１つ導入されている場合、糖残基あたりのグリセリンユニットの平均導入数は３となる。前記グリセリンユニットの平均導入数は、後述する実施例に記載の方法により算出される。
【００１３】
＜グリセリル化アルキルグリコシドの製造＞
本発明に用いられるグリセリル化アルキルグリコシドは、公知の方法により製造することができる。
アルキルグリコシドの製造方法としては、例えば、（i）糖類と高級アルコールとを酸触媒の存在下に直接反応させる方法、（ii）予め糖類をメタノール、エタノール、プロパノール又はブタノール等の低級アルコールと反応させたのち高級アルコールと反応させる方法（特開昭５９−１３９３９７号、特開昭５８−１８９１９５号公報等を参照）等が挙げられる。このようにして得られたアルキルグリコシドに炭素数２〜４のアルキレンオキシドを付加したものを原料として使用してもよい。
【００１４】
また、（iii）下記一般式（III）で表されるエーテル化合物の存在下、糖と高級アルコールとを反応させる方法が好ましく挙げられる。
Ｒ11−Ｏ−（ＡＯ）m−Ｒ12      （III）
上記式中、Ｒ11は炭素数１〜３のアルキル基又は炭素数４〜１８の分岐アルキル基を示し、Ｒ12は水素原子又は炭素数１〜３のアルキル基を示し、ＡＯは炭素数２〜４のアルキレンオキシ基を示し、ｍはアルキレンオキシ基の平均付加モル数で１〜４の数を示す。ただし、Ｒ11が炭素数１〜３のアルキル基のとき、Ｒ12は炭素数１〜３のアルキル基である。Ｒ11及びＲ12は、好ましくはそれぞれ独立に、メチル基又はエチル基である。
前記一般式（III）で表されるエーテル化合物としては、例えば、ポリオキシエチレン（ＡＯの平均付加モル数：３.０、以下同じ）アルキル（Ｒ11である分岐アルキル基の炭素数：１２〜１４、以下同じ）エーテル、ポリオキシエチレン（３.５）アルキル（１２〜１４）エーテル、テトラエチレングリコールジメチルエーテル等が好ましく挙げられる。
【００１５】
上記（i）〜（iii）の方法等で得られたアルキルグリコシドに（ポリ）グリセリル基を導入する方法としては、例えば、特許２９６２８５５号公報や特開平３−２９４２８８号公報に記載の方法等が挙げられる。具体的には、（ａ）アルキルグリコシドやその炭素数２〜４のアルキレンオキシド付加物に対し、塩基性化合物の存在下、３−クロロ−１，２−プロパンジオール、３−ブロモ−１，２−プロパンジオール、２，３−エポキシ−１−プロパノールを付加する方法、（ｂ）塩基性条件下にてアリルエーテル化した後に、過酸でエポキシ化することでアルキルグリコシドやその炭素数２〜４のアルキレンオキシド付加物の２，３−エポキシプロピル化体を得た後に、加水分解する方法等が挙げられる。
【００１６】
本発明の非イオン性界面活性剤は、製造時の副生物としてポリグリセリンを含有していてもよいが、乳化力、起泡力、すすぎ性及び泡性能向上の観点から、界面活性剤中に含まれるポリグリセリンの含有量は、好ましくは１５質量％以下、より好ましくは１〜１０質量％、更に好ましくは１．５〜７質量％、より更に好ましくは１．５〜５質量％である。
【００１７】
[皮膚洗浄剤組成物]
本発明の洗浄剤組成物は、前記の非イオン性界面活性剤及び水、更に必要に応じて該非イオン性界面活性剤以外の界面活性剤を含有する。
本発明の洗浄剤組成物中の前記一般式（Ｉ）で表されるグリセリル化アルキルグリコシドの含有量は、乳化力、起泡力、すすぎ性及び泡性能向上の観点から、好ましくは１〜９０質量％、より好ましくは１〜３０質量％、更に好ましくは１〜２０質量％である。
本発明の洗浄剤組成物は、泡質や使用感の向上の観点から、前記の非イオン性界面活性剤以外の界面活性剤を含有することが好ましい。前述の非イオン性界面活性剤以外の界面活性剤としては、陰イオン性界面活性剤、陽イオン性界面活性剤、両性界面活性剤、前記一般式（Ｉ）で表されるグリセリル化アルキルグリコシド以外の非イオン性界面活性剤が挙げられる。
【００１８】
陰イオン性界面活性剤としては、陰イオン性基がサルフェート、スルホネート、カルボキシレート、ホスフェート及びこれらの混合物からなる群より選ばれたものであることが好ましい。
例えば、サルフェート系、スルホネート系としては、アルキル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキル硫酸塩、スルホコハク酸、タウレート、イセチオネート、α−オレフィンスルホン酸等の界面活性剤が挙げられる。カルボキシレート系としては、脂肪酸塩、エーテルカルボン酸、アシル化アミノ酸等が挙げられる。ホスフェート系としては、アルキルリン酸エステル系界面活性剤等が挙げられる。
これらの中では、乳化力、起泡力、泡性能向上の観点から、スルホネート系、又はホスフェート系の界面活性剤が好ましく用いられる。
【００１９】
陽イオン性界面活性剤としては、直鎖又は分岐鎖のアルキル基を有するモノ又はジアルキル付加型第４級アンモニウム塩、及びそのアルキル基にアルキレンオキサイドを付加したもの等が挙げられる。これらの中では、特に炭素数１２〜１６の直鎖モノアルキル第４級アンモニウム塩、炭素数２０〜２８の分岐アルキル基を有する第４級アンモニウム塩等が好ましく用いられる。
両性界面活性剤としてはカルボベタイン系、スルホベタイン系、イミダゾリニウムベタイン系等の両性界面活性剤が挙げられる。これらの中では、ヒドロキシプロピルスルホベタイン、特開昭６３−１３０１２９号公報に記載の脱塩処理した２級のイミダゾリニウムベタイン等が好ましく用いられる。
【００２０】
前記一般式（Ｉ）で表されるグリセリル化アルキルグリコシド以外の非イオン性界面活性剤としては、ポリオキシアルキレン付加型、アミンオキサイド系、モノ又はジエタノールアミド系、その他、ソルビタン脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル、蔗糖脂肪酸エステル、アルキルサッカライド系、Ｎ−ポリヒドロキシアルキル脂肪酸アミド系等の多価アルコール型等が挙げられる。これらの中では、乳化力、起泡力、泡性能向上の観点から、ポリオキシアルキレン付加型、アルキルサッカライド系等が好ましく用いられる。
【００２１】
本発明の洗浄剤組成物においては、目的とする製品の性能に応じて上記の界面活性剤の１種又は２種以上を組み合わせて用いることができる。これら界面活性剤のうち、スルホコハク酸、タウレート、イセチオネート、エーテルカルボン酸、アシル化アミノ酸、アルキルリン酸エステル等の陰イオン性界面活性剤、ヒドロキシスルホベタイン、脱塩した２級のイミダゾリニウムベタイン等のベタイン系両性界面活性剤、アルキルサッカライド、Ｎ−ポリヒドロキシアルキル脂肪酸アミド等の非イオン性界面活性剤等を、前記一般式（Ｉ）で表されるグリセリル化アルキルグリコシドと併用してなる洗浄剤組成物が、刺激の低減及び使用感の点から好ましい。
この場合の洗浄剤組成物中の界面活性剤の配合総量は、好ましくは０．０１〜９０質量％、より好ましくは０．１〜６０質量％、更に好ましくは１．０〜３０質量％である。
【００２２】
本発明の洗浄剤組成物は、前記一般式（Ｉ）で表されるグリセリル化アルキルグリコシド及び水、更に必要に応じて配合される本発明の非イオン性界面活性剤以外の界面活性剤を主成分とし、固形状、ペースト状、液状等、任意の剤型で洗浄剤組成物として調製される。このうち、原体の剤形、配合安定性の観点から、ペースト状又は液体状が好ましく、液体状がより好ましい。
本発明の洗浄剤組成物は、通常の洗浄剤組成物に用いられる公知のｐＨ調整剤により、ｐＨが調整されていることが好ましい。洗浄剤組成物のｐＨとしては、配合安定性及び分解抑制の観点から、好ましくは３〜１０、より好ましくは４〜８である。
前記一般式（Ｉ）で表されるグリセリル化アルキルグリコシドと他の界面活性剤を併用した洗浄剤組成物の場合、低刺激性、低温安定性に加え、皮膚、毛髪に対し、ぬるつきのないさらっとした使用感を得ることができる。
【００２３】
なお、本発明の洗浄剤組成物には、上記必須成分の他に、洗浄剤に通常使用される成分を配合し得る。例えば、本発明の効果を損なわない範囲において、毛髪や皮膚の感触を向上させるための成分、保湿剤、粘度調整剤の他、パール化剤、香料、色素、紫外線吸収剤、酸化防止剤、トリクロサン、トリクロロカルバン等の殺菌剤、グリチルリチン酸カリウム、酢酸トコフェロール等の抗炎症剤、ジンクピリチオン、オクトピロックス等の抗フケ剤、メチルパラベン、ブチルパラベン等の防腐剤を任意に配合することができる。
前記感触を向上させる成分としては、カチオン化セルロース等のカチオン性ポリマー、カルボキシメチルセルロース等のアニオン性ポリマー、ポリエチレングリコール等の非イオン性ポリマー、ジメチルポリシロキサン等のシリコーン誘導体、両性ポリマー等の１種又は２種以上が挙げられる。
保湿剤としては、プロピレングリコール、グリセリン、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ソルビトール等が挙げられ、粘度調整剤としては、メチルセルロース、カルボキシビニルポリマー、ヒドロキシエチルセルロース、ポリオキシエチレングリコールジステアレート、エタノール等が挙げられる。
【００２４】
本発明の洗浄剤組成物は、クリーミィーで良好な泡立ちを有し、毛髪及び皮膚に対して低刺激性で低温安定性に優れているため、毛髪用、洗顔用、身体用、衣料用、食器用等の広範な用途に用いることができる。このうち、本発明の非イオン性界面活性剤は低刺激性であり、高い乳化力を有し、油脂又は皮脂共存下での起泡性に優れることから、毛髪用、洗顔用、又は身体洗浄用の洗浄剤組成物として用いることが好ましく、洗顔用又は身体洗浄用の洗浄剤組成物として用いることがより好ましい。
【実施例】
【００２５】
以下の実施例及び比較例において、特記しない限り、「部」は「質量部」、「％」は「質量％」を意味する。また、各種物性の測定法は以下のとおりである。
【００２６】
（１）糖の平均縮合度（ｎ）の算出方法
下記（２）のＮＭＲ装置及び条件で、1Ｈ−ＮＭＲ測定を行い、下記計算式（１）により糖の平均縮合度（ｎ）を算出した。なお、下記計算式（１）における水素原子数は、アルキルグリコシドのアルキル基の末端メチル基を基準に算出した。
糖の平均縮合度（ｎ）＝｛（ケミカルシフト５．５ｐｐｍ〜３．２ｐｐｍのシグナルを与える水素原子数）−２｝÷７      （１）
【００２７】
（２）グリセリンユニットの平均導入数の算出方法
下記の装置及び条件で、1Ｈ−ＮＭＲ測定を行い、下記計算式（２）によりグリセリンユニットの平均導入数を算出した。なお、下記計算式（２）におけるｎは、炭素数５〜６の還元糖の縮合体の平均縮合度（ｎ）である。
グリセリンユニットの平均導入数＝｛（ケミカルシフト５．５ｐｐｍ〜３．２ｐｐｍの間の水素原子数）−（２＋７×ｎ）｝÷５      （２）
【００２８】
・ＮＭＲ装置：Ｍｅｒｃｕｒｙ４００ＢＢ（４００ＭＨｚ、Ｖａｒｉａｎ社製）
・観測幅：６４１０．３Ｈｚ
・データポイント：６４Ｋ
・パルス幅：４５マイクロ秒
・パルス遅延時間：１０秒
・積算：１６回
・測定温度：室温
・スピン：１６倍
・溶媒：ピリジン−ｄ5  １．５ｍｌ＋  重水又は重水素化ＴＦＡ（パスツールピペットで数滴）
【００２９】
（３）アルキルグリコシド及びポリグリセリンの含有率の測定方法
試料にトリメチルシリル化剤（ＧＬサイエンス社製、ＴＭＳＩ−Ｈ）を添加混合し、固形分をろ別後、ガスクロマトグラフィー（ＧＣ）により、以下の条件で、アルキルグリコシド及びポリグリセリンの含有率を測定した。
・装置： ＨＰ６８５０ Ｓｅｒｉｅｓ（ＨＥＷＬＥＴＴ ＰＡＣＫＡＲＤ社製）
・カラム：Ａｇｉｌｅｎｔ Ｊ＆Ｗ ＤＢ１−ＨＴ（Ａｇｉｌｅｎｔ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ社製、内径０．２５ｍｍ、長さ１５ｍ、膜厚０．１ｍ）
・キャリアガス：Ｈｅ、１．０ｍＬ／分
・注入口温度：３００℃
・検出：ＦＩＤ方式、３００℃
・カラム温度条件：１００℃で２分保持した後、１０℃／分で昇温し、３５０℃で８分保持した。
【００３０】
製造例１（ラウリルグリコシドの製造）
２Ｌフラスコに、ラウリルアルコール（花王株式会社製、商品名：カルコール２０９８、）１４８６．５ｇ（８．００ｍｏｌ）、無水グルコース（和光純薬工業株式会社製）１８０．３ｇ（１．００ｍｏｌ）を加えた後、１０５℃で攪拌しながらパラトルエンスルホン酸１水和物（和光純薬工業株式会社製）６６５．７ｍｇ（３．５ｍｍｏｌ）を加えた。系内圧力を３５ｍｍＨｇまで減圧し、反応混合液中に窒素を毎分２０ｍＬの速度で吹き込みながら反応を行った。反応開始から１５時間後、懸濁していたグルコースが消失したことを目視で確認した。本時点でのグルコース転化率が９９．９５％（ＧＣ確認）であったため、減圧を解除し反応を終了した。
反応溶液を５０℃まで冷却し、中和のために１ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液を５ｍＬ加えた。次いで反応終了品を用いて、容器内温１２０℃、内圧４．５ｍｍＨｇの条件で減圧蒸留により過剰量のラウリルアルコールを除去し、３２４．５ｇの蒸留ボトム（平均糖縮合度１．０８）を得た。
続いて蒸留ボトム８３．８５ｇを原料とし、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製を行い、４６．４０ｇのラウリル基を有するアルキルグリコシド（糖縮合度１）を純度９８％（ＧＣ分析）で得た。なお、シリカゲルカラムクロマトグラフィーには関東化学株式会社製シリカゲル６０Ｎ（球状、中性）を用い、溶離液にはメタノール／クロロホルムを用いた。
【００３１】
実施例１（グリセリル化ラウリルグリコシドの製造）
５００ｍＬフラスコに、製造例１で得られたラウリルグリコシド１５．００ｇ（４３．０５ｍｍｏｌ）と脱水トルエン１００ｍＬを加え、均一溶解させた後に水酸化カリウム（和光純薬工業株式会社製）４８３．１ｍｇ（８．６１ｍｍｏｌ）を３ｍＬの水に溶解した水溶液を加えて１０分攪拌した。次いで１２０℃に加熱し、反応溶液に窒素気流を吹き込んで脱水を行った。
上記脱水操作を計３回行った後に、脱水トルエン１００ｍＬを加え、反応容器内容物が均一に溶解したところで反応系を１４０℃まで昇温し、加熱還流下にてグリシドール（東京化成工業株式会社製）１５．９４ｇ（２１５．２ｍｍｏｌ）を脱水トルエン２０ｍＬに溶解した溶液を３０分かけて滴下し、引き続き反応を行った。反応開始２時間後にグリシドールが検出限界以下まで減少したことをＧＣ分析により確認した後、冷却を開始し反応を終了した。
減圧下、反応溶液の溶媒を留去し、３１．７１ｇの反応終了品を得た。得られた反応終了品をメタノール１５０ｍＬに溶解させ、予めメタノール・水で洗浄した８０ｍＬの陽イオン交換樹脂（ダウ・ケミカル社製、Ｄｏｗｅｘ  ５０ＷＸ４）で２回イオン交換を行い、２９．７５ｇのグリセリル化ラウリルグリコシド（１）を得た。
【００３２】
比較例１
製造例１で得られたラウリルグリコシド２０．１７ｇ（５７．８８ｍｍｏｌ）、水酸化カリウム６４４．１ｍｇ（１１．４８ｍｍｏｌ）、及びグリシドール８．５０ｇ（１１４．８ｍｍｏｌ）を用いた以外は実施例１と同様にして反応を行い、２６．９６ｇのグリセリル化ラウリルグルコシド（２）を得た。結果を表１に示す。
比較例２
製造例１で得られたラウリルグリコシド６．００ｇ（１７．２２ｍｍｏｌ）、水酸化カリウム２２７．６ｍｇ（３．４５ｍｍｏｌ）、グリシドール１０．２１ｇ（１３７．８ｍｍｏｌ）及び脱水トルエン３０ｍＬを用いた以外は実施例１と同様にして反応を行い、１４．６８ｇのグリセリル化ラウリルグリコシド（３）を得た。
【００３３】
比較例３
非イオン性界面活性剤として、ラウリルグリコシド（花王株式会社製、商品名：マイドール１２）を用いた。
参考例１
陰イオン性界面活性剤として、モノヒドロキシエチルラウリルエーテル硫酸アンモニウム塩（花王株式会社製、商品名：エマール１２５Ａ）を用いた。
【００３４】
実施例１、比較例１〜３、及び参考例１で得られた界面活性剤を用いて界面活性剤水溶液（洗浄剤組成物）を調製し、以下の方法で、（Ａ）乳化力、（Ｂ）起泡力、（Ｃ）手洗いによる泡性能（泡質）、（Ｄ）すすぎ性（きしみの強さ、すすぎ回数）の性能を評価した。結果を表１に示す。
【００３５】
（Ａ）乳化力評価
１０ｍＬの目盛付きガラス管（内径：１．５ｃｍ）に、界面活性剤０．１ｇとイオン交換水２．９ｍＬを加え、洗浄剤組成物を調製した。
室温にてオレイン酸（花王株式会社製、商品名：ルナックＯ−Ｐ）を２．０ｇ加えた後、ペンシルミキサーを用い、攪拌部が油水界面に当たる位置を維持しながら１分間攪拌した。攪拌２時間後の離水量を体積で目視測定し、下記計算式（３）を用いて離水率を算出し、これを乳化力の指標とした。なお、離水率は、値が小さいほど乳化力が高いことを示す。
離水率（％）＝［離水量（ｍＬ）／２．９（ｍＬ）］×１００      （３）
【００３６】
（Ｂ）起泡力評価
内径６．５ｃｍ、高さ３０ｃｍのメスシリンダーに、１０ｍｍｏｌ／Ｌの界面活性剤水溶液（洗浄剤組成物）１００ｍＬとオレイン酸（純度９８．０%以上、東京化成工業株式会社製）０．５ｇを入れ、反転攪拌式起泡力試験機（アルプ株式会社製、商品名：Ｒ−１０２型）にセットして３分間反転攪拌を行い、攪拌終了直後の泡高を目視測定した。なお、泡高は、メスシリンダーの目盛で判断し、体積値（ｍＬ）で示した。
【００３７】
（Ｃ）手洗いによる泡性能（泡質）評価
水で手及び手首をよく濡らした後に、１５％の界面活性剤水溶液（洗浄剤組成物）を２ｍＬ手に取り、両手で十分に泡立てながら泡質を目視・官能で評価した。
結果は、５点満点でせっけんの泡性能を５点、ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートの泡性能を３点とし、０．５点刻みで評価した。
【００３８】
（Ｄ）すすぎ性（きしみの強さ、すすぎ回数）評価
泡性能（泡質）の評価を終えた後、流水ですすぐ際にぬめりが取れるまでのすすぎ回数とすすぎ後のきしみ感を官能評価した。
すすぎ後のきしみ感の結果は、５点満点でせっけんのすすぎ性を５点、ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートの泡性能を３点とし、０．５点刻みで評価した。すすぎ回数に関しては、すすぎ時に水道水を両手首に当てながら擦り付け、きしみ感が得られるまでの回数を表記した。
【００３９】
【表１】
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【００４０】
表１から、本発明の非イオン性界面活性剤を用いて調製した洗浄剤組成物（実施例１）は、比較例の非イオン性界面活性剤を用いて調製した洗浄剤組成物に比べて、優れた乳化力、起泡力、泡性能、及びすすぎ性を示すことが分かる。
【産業上の利用可能性】
【００４１】
本発明の非イオン性界面活性剤は、優れた乳化力、起泡性、すすぎ性を有し、泡質も良好であるため、例えば洗顔剤、シャンプー、クレンジング剤、ボディーソープ、ハンドソープ、マッサージ剤等の毛髪用又は皮膚洗浄用洗浄剤の分野で好適に利用することができる。