(57)【要約】【課題】粘度指数向上効果が高く、潤滑油組成物の低温粘度を上昇させにくい粘度指数向上剤を提供する。【解決手段】一般式（１）で表される単量体（ａ）を必須構成単量体とし、溶解性パラメーターが８．５〜９．５である（共）重合体（Ａ）と、一般式（２）で表される単量体（ｂ）及び／又は一般式（３）で表される単量体（ｃ）を必須構成単量体とし、溶解性パラメーターが８．５〜９．５である（共）重合体（Ｂ）を含有してなる粘度指数向上剤。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）で表される単量体（ａ）を必須構成単量体とし、溶解性パラメーター
が８．５〜９．５である（共）重合体（Ａ）と、下記一般式（２）で表される単量体（ｂ）及び／又は下記一般式（３）で表される単量体（ｃ）を必須構成単量体とし、溶解性パラメーターが８．５〜９．５である（共）重合体（Ｂ）を含有してなる粘度指数向上剤。
【化１】
2013185006.tif 000008
［Ｒ１は水素原子又はメチル基；Ｒ２は炭素数２〜４のアルキレン基；ｍは０〜２０の数であり、ｍが２以上の場合のＸは同一でも異なっていてもよく、(Ｒ２Ｏ)ｍ部分はランダム結合でもブロック結合でもよい；Ｒ３は炭素数１４〜３６の直鎖アルキル基である。］
【化２】
2013185006.tif 000009
［Ｒ４は水素原子又はメチル基；Ｒ５は炭素数２〜４のアルキレン基；ｎは０〜２０の数であり、ｎが２以上の場合のＲ５は同一でも異なっていてもよく、(Ｒ５Ｏ)ｎ部分はランダム結合でもブロック結合でもよい；Ｒ６は炭素数８〜４０の分岐アルキル基である。］
【化３】
2013185006.tif 000010
［Ｒ７は水素原子又はメチル基；Ｒ８は炭素数２〜４のアルキレン基；ｐは０〜２０の数であり、ｎが２以上の場合のＲ８は同一でも異なっていてもよく、(Ｒ８Ｏ)ｐ部分はランダム結合でもブロック結合でもよい；Ｒ９は炭素数１〜１３の直鎖アルキル基である。］
【請求項２】
（Ａ）が、（Ａ）の構成単量体として更に炭素数１〜４のアルキル基を有する（メタ）
アクリル酸アルキルエステル（ｄ）を含有してなる（共）重合体である請求項１に記載の粘度指数向上剤。
【請求項３】
（Ｂ）が、（ｂ）及び／又は（ｃ）を、（Ｂ）の重量に基づいて５０重量％以上含有してなる（共）重合体である請求項１に記載の粘度指数向上剤。
【請求項４】
（Ｂ）が、単量体（ｂ）及び（ｃ）を必須構成単量体とし、溶解性パラメーターが８．
５〜９．５である（共）重合体であって、一般式（３）におけるＲ９が炭素数１〜４の直鎖アルキル基である請求項１〜３のいずれかに記載の粘度指数向上剤。
【請求項５】
（Ａ）の結晶化温度が−１０〜１００℃である請求項１〜４のいずれかに記載の粘度指数向上剤。
【請求項６】
（Ｂ）の結晶化温度が−１４０〜−５０℃以下である請求項１〜５のいずれかに記載の
粘度指数向上剤。
【請求項７】
（Ａ）と（Ｂ）の結晶化温度の差が５０〜１８０℃である請求項１〜６のいずれかに記
載の粘度指数向上剤。
【請求項８】
（Ａ）を、（Ａ）及び（Ｂ）の重量に基づいて０．０１〜５０重量％含有してなる請求
項１〜７のいずれかに記載の粘度指数向上剤。
【請求項９】
（Ａ）の重量平均分子量が１５０，０００〜１，０００，０００である請求項１〜８のいずれかに記載の粘度指数向上剤。
【請求項１０】
（Ｂ）の重量平均分子量が５，０００〜１００，０００である請求項１〜９のいずれかに記載の粘度指数向上剤。
【請求項１１】
請求項１〜１０のいずれかに記載の粘度指数向上剤及び基油を含有してなる潤滑油組成物。
【請求項１２】
基油の１００℃の動粘度が１〜１５ｍｍ２／ｓであり、かつ基油の粘度指数が９０以上
である請求項１１に記載の潤滑油組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、粘度指数向上剤及び粘度指数向上剤を含有してなる潤滑油組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
自動車等に使用される潤滑油は、一般的に高温になるほど粘度が低下するが、省燃費性の観点から常温から高温までの広範囲にわたり、粘度ができるだけ変化しないことが求められる。そこで潤滑油に粘度指数向上剤を添加して粘度の温度依存性を改善する方法が広く行われている。そのような粘度指数向上剤としては、メタクリル酸エステル共重合体（特許文献−１〜３）及びオレフィン共重合体（特許文献−４）等が知られている。
しかしながら、上記の粘度指数向上剤は、粘度指数向上効果が未だ十分ではなく、また、潤滑油に添加した場合、無添加のものと比較して潤滑油の低温粘度が上昇するという課題があった。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献−１】特許第２７３２１８７号公報
【特許文献−２】特開平８−５３６８３号公報
【特許文献−３】特開２００４−３０７５５１号公報
【特許文献−４】特開２００５−２００４５４号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明の目的は、粘度指数向上効果が高く、潤滑油組成物の低温粘度を上昇させにくい粘度指数向上剤及び前記粘度指数向上剤を含有してなる潤滑油組成物を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者は、鋭意検討した結果、本発明に至った。すなわち本発明は、下記一般式（１）で表される単量体（ａ）を必須構成単量体とし、溶解性パラメーターが８．５〜９．５である（共）重合体（Ａ）と、下記一般式（２）で表される単量体（ｂ）及び／又は下記一般式（３）で表される単量体（ｃ）を必須構成単量体とし、溶解性パラメーターが８．５〜９．５である（共）重合体（Ｂ）を含有してなる粘度指数向上剤。
【化１】
2013185006.tif 000002
［Ｒ１は水素原子又はメチル基；Ｒ２は炭素数２〜４のアルキレン基；ｍは０〜２０の数であり、ｍが２以上の場合のＸは同一でも異なっていてもよく、(Ｒ２Ｏ)ｍ部分はランダム結合でもブロック結合でもよい；Ｒ３は炭素数１４〜３６の直鎖アルキル基である。］
【化２】
2013185006.tif 000003
［Ｒ４は水素原子又はメチル基；Ｒ５は炭素数２〜４のアルキレン基；ｎは０〜２０の数であり、ｎが２以上の場合のＲ５は同一でも異なっていてもよく、(Ｒ５Ｏ)ｎ部分はランダム結合でもブロック結合でもよい；Ｒ６は炭素数８〜４０の分岐アルキル基である。］
【化３】
2013185006.tif 000004
［Ｒ７は水素原子又はメチル基；Ｒ８は炭素数２〜４のアルキレン基；ｐは０〜２０の数であり、ｐが２以上の場合のＲ８は同一でも異なっていてもよく、(Ｒ８Ｏ)ｐ部分はランダム結合でもブロック結合でもよい；Ｒ９は炭素数１〜１３の直鎖アルキル基である。］
【発明の効果】
【０００６】
本発明の粘度指数向上剤を含有してなる潤滑油組成物は、粘度指数向上効果が高く、潤滑油組成物の低温粘度を上昇させにくいといった効果を奏する。
【発明を実施するための形態】
【０００７】
本発明における共重合体（Ａ）は、一般式（１）で表される単量体（ａ）を必須構成単量体とする。
一般式（１）におけるＲ１は、水素原子又はメチル基である。これらのうち、粘度指数
向上効果の観点から好ましいのは、メチル基である。
一般式（１）におけるＲ２は、炭素数２〜４のアルキレン基である。炭素数２〜４のアルキレン基としては、エチレン基、１，２−又は１，３−プロピレン基、及び１，２−、１，３−又は１，４−ブチレン基が挙げられる。これらのうち、粘度指数向上効果の観点から好ましいのは、エチレン基及び１，２−プロピレン基である。
一般式（１）におけるＲ３は、炭素数１４〜３６の直鎖アルキル基である。
炭素数１４〜３６の直鎖アルキル基としては、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−オクタデシル基、ｎ−イコシル基、ｎ−ドコシル基、ｎ−テトラコシル基、ｎ−オクタコシル基、ｎ−トリコンチル基、ｎ−テトラコンチル基及びｎ−ヘキサトリコンチル基等が挙げられる。
炭素数１４〜３６の直鎖アルキル基のうち、粘度指数向上効果と潤滑油組成物の低温粘
度の観点から好ましいのは、炭素数１４〜２６の直鎖アルキル基であり、更に好ましいのは炭素数１６〜２４の直鎖アルキル基、特に好ましいのは炭素数１６〜２２の直鎖アルキル基である。
【０００８】
一般式（１）におけるｍは０〜２０の数であり、粘度指数向上効果及び潤滑油組成物の低温粘度の観点から、好ましくは０〜５の数であり、更に好ましくは０〜２の数である。
【０００９】
単量体（ａ）の具体例としては、（メタ）アクリル酸ｎ−テトラデシル、（メタ）アクリル酸ｎ−ペンタデシル、（メタ）アクリル酸ｎ−ヘキサデシル、（メタ）アクリル酸ｎ−オクタデシル、（メタ）アクリル酸ｎ−イコシル、（メタ）アクリル酸ｎ−ドコシル、（メタ）アクリル酸ｎ−テトラコシル、（メタ）アクリル酸ｎ−オクタコシル、（メタ）アクリル酸ｎ−トリコンチル、（メタ）アクリル酸ｎ−テトラコンチル及び（メタ）アクリル酸ｎ−ヘキサトリコンチル等が挙げられる。なお、（メタ）アクリル酸は、アクリル酸又はメタクリル酸を意味する。
【００１０】
（Ａ）は、単量体（ａ）に加え、更に炭素数１〜４のアルキル基を有する（メタ）アクリル酸アルキルエステル（ｄ）を構成単量体とする共重合体であることが、粘度指数向上効果の観点から好ましい。
炭素数１〜４の直鎖アルキル基を有する（メタ）アクリル酸アルキルエステルとしては、（メタ）アクリル酸メチル、（メタ）アクリル酸エチル、（メタ）アクリル酸ｎ−プロピル及び（メタ）アクリル酸ｎ−ブチルが挙げられる。これらのうち好ましいのは、（メタ）アクリル酸メチル及び（メタ）アクリル酸エチルである。
【００１１】
（Ａ）は、単量体（ａ）、（ｄ）に加え、更に窒素原子含有ビニル単量体（ｅ）を構成単量体とする共重合体であることが、粘度指数向上効果の観点から好ましい。
窒素原子含有ビニル単量体（ｅ）としては、以下の単量体（ｅ１）〜（ｅ４）が挙げられる。
【００１２】
アミド基含有ビニル単量体（ｅ１）：
（メタ）アクリルアミド、モノアルキルアミノ（メタ）アクリルアミド［窒素原子に炭素数１〜４のアルキル基が１つ結合したもの；例えばＮ−メチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−エチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−イソプロピル（メタ）アクリルアミド及びＮ−ｎ−又はイソブチル（メタ）アクリルアミド等］、モノアルキルアミノアルキル（メタ）アクリルアミド［窒素原子に炭素数１〜４のアルキル基が１つ結合したアミノアルキル基（炭素数２〜６）を有するもの；例えばＮ−メチルアミノエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−エチルアミノエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−イソプロピルアミノ−ｎ−ブチル（メタ）アクリルアミド及びＮ−ｎ−又はイソブチルアミノ−ｎ−ブチル（メタ）アクリルアミド等］、ジアルキルアミノ（メタ）アクリルアミド［窒素原子に炭素数１〜４のアルキル基が２つ結合したもの；例えばＮ，Ｎ−ジメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピル（メタ）アクリルアミド及びＮ，Ｎ−ジ−ｎ−ブチル（メタ）アクリルアミド等］、ジアルキルアミノアルキル（メタ）アクリルアミド［窒素原子に炭素数１〜４のアルキル基が２つ結合したアミノアルキル基（炭素数２〜６）を有するもの；例えばＮ，Ｎ−ジメチルアミノエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロピル（メタ）アクリルアミド及びＮ，Ｎ−ジ−ｎ−ブチルアミノブチル（メタ）アクリルアミド等］、Ｎ−ビニルカルボン酸アミド［Ｎ−ビニルホルムアミド、Ｎ−ビニルアセトアミド、Ｎ−ビニル−ｎ−又はイソプロピオニルアミド及びＮ−ビニルヒドロキシアセトアミド等］等のアミド基のみに窒素原子を有するものが挙げられる。なお、「（メタ）アクリル」は、アクリル又はメタクリルを意味する。
【００１３】
ニトロ基含有単量体（ｅ２）：
４−ニトロスチレン等が挙げられる。
【００１４】
１〜３級アミノ基含有ビニル単量体（ｅ３）：
１級アミノ基含有ビニル単量体｛炭素数３〜６のアルケニルアミン［（メタ）アリルアミン及びクロチルアミン等］、アミノアルキル（炭素数２〜６）（メタ）アクリレート［アミノエチル（メタ）アクリレート等］｝；２級アミノ基含有ビニル単量体｛モノアルキルアミノアルキル（メタ）アクリレート［窒素原子に炭素数１〜６のアルキル基が１つ結合したアミノアルキル基（炭素数２〜６）を有するもの；例えばｔ−ブチルアミノエチル（メタ）アクリレート及びメチルアミノエチル（メタ）アクリレート等］、炭素数６〜１２のジアルケニルアミン［ジ（メタ）アリルアミン等］｝；３級アミノ基含有ビニル単量体｛ジアルキルアミノアルキル（メタ）アクリレート［窒素原子に炭素数１〜６のアルキル基が２つ結合したアミノアルキル基（炭素数２〜６）を有するもの；例えばジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート及びジエチルアミノエチル（メタ）アクリレート等］、窒素原子を有する脂環式（メタ）アクリレート［モルホリノエチル（メタ）アクリレート等］、芳香族ビニル系単量体［ジフェニルアミン（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノスチレン、４−ビニルピリジン、２−ビニルピリジン、Ｎ−ビニルピロール、Ｎ−ビニルピロリドン及びＮ−ビニルチオピロリドン等］｝、及びこれらの塩酸塩、硫酸塩、リン酸塩又は低級アルキル（炭素数１〜８）モノカルボン酸（酢酸及びプロピオン酸等）塩等が挙げられる。なお、「（メタ）アリル」は、アリル又はメタリルを意味し、「（メタ）アクリレート」は、アクリレート又はメタクリレートを意味する。
【００１５】
ニトリル基含有ビニル単量体（ｅ４）：
（メタ）アクリロニトリル等が挙げられる。
【００１６】
（ｅ）のうち好ましいのは、（ｅ１）及び（ｅ３）であり、更に好ましいのは、ジフェニルアミン（メタ）アクリルアミド、ジメチルアミノエチル（メタ）アクリルアミド、ジエチルアミノエチル（メタ）アクリルアミド、ジメチルアミノプロピル（メタ）アクリルアミド、ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート及びジエチルアミノエチル（メタ）アクリレートである。
【００１７】
（Ａ）は、単量体（ａ）、（ｅ）に加え、以下の単量体（ｆ）〜（ｍ）を構成単量体としてもよい。
【００１８】
脂肪族炭化水素系ビニル単量体（ｆ）；
鎖状脂肪族炭化水素系ビニル単量体（ｆ１）：
炭素数２〜２０のアルケン（エチレン、プロピレン、ブテン、イソブチレン、ペンテン、ヘプテン、ジイソブチレン、オクテン、ドデセン及びオクタデセン等）及び炭素数４〜１２のアルカジエン（ブタジエン、イソプレン、１，４−ペンタジエン、１，６−ヘプタジエン及び１，７−オクタジエン等）等が挙げられる。
環状脂肪族炭化水素系ビニル単量体（ｆ２）：
シクロヘキセン、（ジ）シクロペンタジエン、ピネン、リモネン、インデン、ビニルシクロヘキセン及びエチリデンビシクロヘプテン等が挙げられる。
【００１９】
芳香族炭化水素系ビニル単量体（ｇ）；
スチレン、α−メチルスチレン、ビニルトルエン、２，４−ジメチルスチレン、４−エチルスチレン、４−イソプロピルスチレン、４−ブチルスチレン、４−フェニルスチレン、４−シクロヘキシルスチレン、４−ベンジルスチレン、４−クロチルベンゼン及び２−ビニルナフタレン等が挙げられる。
【００２０】
ビニルエステル、ビニルエーテル、ビニルケトン類（ｈ）；
炭素数２〜１２の飽和脂肪酸のビニルエステル（酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、酪酸ビニル及びオクタン酸ビニル等）、炭素数１〜１２のアルキル、アリール又はアルコキシアルキルビニルエーテル（メチルビニルエーテル、エチルビニルエーテル、プロピルビニルエーテル、ブチルビニルエーテル、２−エチルヘキシルビニルエーテル、フェニルビニルエーテル、ビニル−２−メトキシエチルエーテル及びビニル−２−ブトキシエチルエーテル等）及び炭素数１〜８のアルキル又はアリールビニルケトン（メチルビニルケトン、エチルビニルケトン及びフェニルビニルケトン等）等が挙げられる。
【００２１】
エポキシ基含有ビニル単量体（ｉ）；
グリシジル（メタ）アクリレート及びグリシジル（メタ）アリルエーテル等が挙げられる。
【００２２】
ハロゲン元素含有ビニル単量体（ｊ）；
塩化ビニル、臭化ビニル、塩化ビニリデン、塩化（メタ）アリル及びハロゲン化スチレン（ジクロロスチレン等）等が挙げられる。
【００２３】
不飽和ポリカルボン酸のエステル（ｋ）；
不飽和ポリカルボン酸のアルキル、シクロアルキル又はアラルキルエステル［不飽和ジカルボン酸（マレイン酸、フマール酸及びイタコン酸等）の炭素数１〜８のアルキルジエステル（ジメチルマレエート、ジメチルフマレート、ジエチルマレエート及びジオクチルマレエート）］等が挙げられる。
【００２４】
ヒドロキシル基含有ビニル単量体（ｌ）；
ヒドロキシル基含有芳香族ビニル単量体（ｐ−ヒドロキシスチレン等）、ヒドロキシアルキル（炭素数２〜６）（メタ）アクリレート［２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、及び２−又は３−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート等］、モノ−又はジ−ヒドロキシアルキル（炭素数１〜４）置換（メタ）アクリルアミド［Ｎ，Ｎ−ジヒドロキシメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジヒドロキシプロピル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジ−２−ヒドロキシブチル（メタ）アクリルアミド等］、ビニルアルコール、炭素数３〜１２のアルケノール［（メタ）アリルアルコール、クロチルアルコール、イソクロチルアルコール、１−オクテノール及び１−ウンデセノール等］、炭素数４〜１２のアルケンジオール［１−ブテン−３−オール、２−ブテン−１−オール及び２−ブテン−１，４−ジオール等］、ヒドロキシアルキル（炭素数１〜６）アルケニル（炭素数３〜１０）エーテル（２−ヒドロキシエチルプロペニルエーテル等）、多価（３〜８価）アルコール（グリセリン、ペンタエリスリトール、ソルビトール、ソルビタン、ジグリセリン、糖類及び蔗糖等）のアルケニル（炭素数３〜１０）エーテル又は（メタ）アクリレート［蔗糖（メタ）アリルエーテル］等が挙げられる。
【００２５】
ポリオキシアルキレン鎖含有ビニル単量体（ｍ）；
ポリオキシアルキレングリコール（アルキレン基の炭素数２〜４、重合度２〜５０）、ポリオキシアルキレンポリオール［上記３〜８価のアルコールのポリオキシアルキレンエーテル（アルキレン基の炭素数２〜４、重合度２〜１００）］、ポリオキシアルキレングリコール又はポリオキシアルキレンポリオールのアルキル（炭素数１〜４）エーテルのモノ（メタ）アクリレート［ポリエチレングリコール（数平均分子量１００〜３００）モノ（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコール（数平均分子量１３０〜５００）モノ（メタ）アクリレート、メトキシポリエチレングリコール（数平均分子量１１０〜３１０）（メタ）アクリレート、ラウリルアルコールエチレンオキシド付加物（２〜３０モル）（メタ）アクリレート及びモノ（メタ）アクリル酸ポリオキシエチレン（数平均分子量１５０〜２３０）ソルビタン等］等が挙げられる。
【００２６】
（Ａ）を構成する（ａ）の割合は、粘度指数向上効果及び潤滑油組成物の低温粘度の観点から、（Ａ）の重量に基づいて、好ましくは５〜９０重量％であり、更に好ましくは１０〜８０重量％、特に好ましくは２０〜７０重量％である。
（Ａ）を構成する（ｄ）の割合は、粘度指数向上効果及び潤滑油組成物の低温粘度の観点から、（Ａ）の重量に基づいて、好ましくは１０〜４５重量％であり、更に好ましくは１５〜４５重量％、特に好ましくは２０〜３８重量％である。
（Ａ）を構成する（ｅ）〜（ｍ）それぞれの割合は、粘度指数向上効果及び潤滑油組成物の低温粘度の観点から、（Ａ）の重量に基づいて、好ましくは０〜１０重量％であり、更に好ましくは１〜７重量％、特に好ましくは２〜５重量％である。
【００２７】
（Ａ）の溶解性パラメーター（以下ＳＰ値と略記する）は、８．５〜９．５（ｃａｌ／ｃｍ３）１／２であり、粘度指数向上効果及び基油への溶解性の観点から、好ましくは８．６〜９．４（ｃａｌ／ｃｍ３）１／２、更に好ましくは８．８〜９．３（ｃａｌ／ｃｍ３）１／２である。
なお、本発明におけるＳＰ値は、Ｆｅｄｏｒｓ法（Ｐｏｌｙｍｅｒ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ ａｎｄ Ｓｃｉｅｎｃｅ，Ｆｅｂｕｒｕａｒｙ，１９７４，Ｖｏｌ．１４、Ｎｏ．２ Ｐ．１４７〜１５４）に記載の方法で算出される値である。
（Ａ）及び後述する（Ｂ）のＳＰ値は、（Ａ）、（Ｂ）を構成する単量体それぞれのＳＰ値を前記の方法で算出し、それぞれの単量体のＳＰ値を、構成単量体単位のモル分率に基づいて平均した値である。
（Ａ）のＳＰ値は、使用する単量体のＳＰ値、モル分率を適宜調整することにより８．５〜９．５（ｃａｌ／ｃｍ３）１／２にすることができる。
【００２８】
（Ａ）の結晶化温度は、潤滑油組成物の低温粘度の観点から好ましくは−１０〜１００℃であり、更に好ましくは−５〜９０℃、特に好ましくは０〜８０℃である。
なお、（Ａ）及び後述する（Ｂ）の結晶化温度は、例えば示差走査熱量計「Ｑ２０」（ティー・エイ・インスツルメント社製）を使用して測定することができ、（Ａ）、（Ｂ）それぞれ５ｍｇを試料とし、１０℃／分の等温速度で１００℃から−１４０℃まで冷却したときに観測される結晶化温度を用いることができる。
【００２９】
（Ａ）の重量平均分子量（以下Ｍｗと略記する）は、粘度指数向上効果及びせん断安定の観点から、好ましくは１５０，０００〜１，０００，０００であり、更に好ましくは２００，０００〜９００，０００である。
（Ａ）及び後述する（Ｂ）のＭｗは、ゲルパーミュエーションクロマトグラフィーにより、以下の条件で測定することができる。
＜Ｍｗの測定条件＞
装置      ：「ＨＬＣ−８０２Ａ」［東ソー（株）製］
カラム    ：「ＴＳＫ  ｇｅｌ  ＧＭＨ６」［東ソー（株）製］２本
測定温度  ：４０℃
試料溶液  ：０．５重量％のテトラヒドロフラン溶液
溶液注入量：２００μｌ
検出装置  ：屈折率検出器
標準      ：ポリスチレン（ＴＳＫｓｔａｎｄａｒｄ ＰＯＬＹＳＴＹＲＥＮＥ）１２点（分子量：５００、１，０５０、２，８００、５，９７０、９，１００、
１８，１００、３７，９００、９６，４００、１９０，０００、３５５，０００、
１，０９０，０００、２，８９０，０００）［東ソー（株）製］
【００３０】
（Ａ）は、公知の製造方法によって得ることができる。具体的には前記の単量体を溶剤
中で重合触媒存在下に溶液重合することにより得る方法が挙げられる。
溶剤としては、トルエン、キシレン、炭素数９〜１０のアルキルベンゼン、メチルエチルケトン及び鉱物油等が挙げられる。
重合触媒としては、アゾ系触媒（アゾビスイソブチロニトリル及びアゾビスバレロニトリル等）、過酸化物系触媒（ベンゾイルパーオキサイド、クミルパーオキサイド及びラウリルパーオキサイド等）及びレドックス系触媒（ベンゾイルパーオキサイドと３級アミンの混合物等）が挙げられる。更に必要により、公知の連鎖移動剤（炭素数２〜２０のアルキルメルカプタン等）を使用することもできる。
重合温度は、好ましくは２５〜１４０℃であり、更に好ましくは５０〜１２０℃である。また、上記の溶液重合の他に、塊状重合、乳化重合又は懸濁重合により（Ａ）を得ることができる。
（Ａ）が共重合体である場合の重合形態としては、ランダム付加重合体又は交互共重合体のいずれでもよく、また、グラフト共重合体又はブロック共重合体のいずれでもよい。
【００３１】
本発明における共重合体（Ｂ）は、一般式（２）で表される単量体（ｂ）及び／又は一
般式（３）で表される単量体（ｃ）を必須構成単量体とする。
一般式（２）におけるＲ４は、水素原子又はメチル基である。これらのうち、粘度指数
向上効果の観点から好ましいのは、メチル基である。
一般式（２）におけるＲ５は、炭素数２〜４のアルキレン基である。炭素数２〜４のアルキレン基としては、一般式（１）におけるＲ２と同様の基が挙げられ、好ましい範囲も同様である。
一般式（２）におけるｎは０〜２０の数であり、粘度指数向上効果及び潤滑油組成物の低温粘度の観点から、好ましくは０〜５の数であり、更に好ましくは０〜２の数である。
【００３２】
一般式（２）におけるＲ６は、炭素数８〜４０の分岐アルキル基である。炭素数８〜４０の分岐アルキル基としては、イソオクチル基、２−エチルヘキシル基、イソノニル基、３，５，５−トリメチルヘキシル基、２，４，６−トリメチルヘプチル基、２−メチル−ｎ−ノニル基、イソデシル基、２−メチル−ｎ−デシル基、２−エチル−ｎ−ノニル基、イソドデシル基、２−エチル−ｎ−ドデシル基、２−エチル−ｎ−トリデシル基及び２−メチル−ｎ−テトラデシル基、２−（３−メチルヘキシル）−７−メチル−ノニル基、イソオクタデシル基、１−ヘキシルトリデシル基、２−エチルヘプタデシル基、２−オクチルウンデシル基、イソイコシル基、１−ウンデシルドデシル基、１−オクチルペンタデシル基、２−デシルトリデシル基、２−デシルテトラデシル基、２−（１，４，４−トリメチルブチル）−５，７，７−トリメチル−ヘプチル基、２−ドデシルペンタデシル基、イソトリコンチル基、２−テトラデシルヘプタデシル基、２−ヘキサデシルヘプタデシル基及び１−ヘキシルトリコンチル基等が挙げられる。
これらのうち、粘度指数向上効果及び潤滑油組成物の低温粘度の観点から好ましいのは、炭素数１４〜３６の分岐アルキル基であり、更に好ましいのは炭素数１８〜３０の分岐アルキル基であり、特に好ましいのは炭素数２０〜２８の分岐アルキル基である。
【００３３】
単量体（ｂ）の具体例としては、（メタ）アクリル酸イソオクチル、（メタ）アクリル酸２−エチルヘキシル、（メタ）アクリル酸３，５，５−トリメチルヘキシル、（メタ）アクリル酸２，４，６−トリメチルヘプチル、（メタ）アクリル酸２−エチル−ｎ−ドデシル、（メタ）アクリル酸２−メチル−ｎ−テトラデシル、（メタ）アクリル酸イソヘキサデシル、（メタ）アクリル酸２−ｎ−オクチル−ｎ−ノニル、（メタ）アクリル酸イソオクタデシル、（メタ）アクリル酸１−ｎ−ヘキシル−ｎ−トリデシル、（メタ）アクリル酸２−エチル−ｎ−ヘプタデシル、（メタ）アクリル酸イソイコシル、（メタ）アクリル酸１−ｎ−オクチル−ｎ−ペンタデシル、（メタ）アクリル酸２−ｎ−デシル−ｎ−テトラデシル、（メタ）アクリル酸２−ｎ−ドデシル−ｎ−ペンタデシル、（メタ）アクリル酸イソトリアコンチル、（メタ）アクリル酸２−ｎ−テトラデシル−ｎ−ヘプタデシル、（メタ）アクリル酸２−ｎ−ヘキサデシル−ｎ−ヘプタデシル、（メタ）アクリル酸２−ｎ−ヘプタデシル−ｎ−イコシル及び（メタ）アクリル酸２−ｎ−ヘキサデシル−ｎ−ドコシル等が挙げられる。
【００３４】
一般式（３）におけるＲ７は、水素原子又はメチル基である。これらのうち、粘度指数
向上効果の観点から好ましいのは、メチル基である。
【００３５】
一般式（３）におけるＲ８は、炭素数２〜４のアルキレン基である。炭素数２〜４のアルキレン基としては、一般式（１）におけるＲ２と同様の基が挙げられ、好ましい範囲も同様である。
一般式（３）におけるｐは０〜２０の数であり、粘度指数向上効果及び潤滑油組成物の低温粘度の観点から、好ましくは０〜５の数であり、更に好ましくは０〜２の数である。
【００３６】
一般式（３）におけるＲ９は、炭素数１〜１３の直鎖アルキル基である。炭素数１〜１３の直鎖アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−デシル基、ｎ−ドデシル基及びｎ−トリデシル基等が挙げられる。これらのうち、粘度指数向上効果及び潤滑油組成物の低温粘度の観点から好ましいのは、炭素数１〜１０の直鎖アルキル基であり、更に好ましいのは炭素数１〜８の直鎖アルキル基であり、特に好ましいのは炭素数１〜４の直鎖アルキル基である。
【００３７】
単量体（ｃ）の具体例としては、（メタ）アクリル酸メチル、（メタ）アクリル酸エチル基、（メタ）アクリル酸ｎ−プロピル基、（メタ）アクリル酸ｎ−ブチル基、（メタ）アクリル酸ｎ−ヘキシル基、（メタ）アクリル酸ｎ−デシル基、（メタ）アクリル酸ｎ−ドデシル基及び（メタ）アクリル酸ｎ−トリデシル基等が挙げられる。
【００３８】
（Ｂ）は、単量体（ｂ）、（ｃ）に加え、更に上記の窒素原子含有ビニル単量体（ｅ）を構成単量体とする共重合体であることが、粘度指数向上効果の観点から好ましい。
【００３９】
（Ｂ）は、単量体（ｂ）、（ｃ）、（ｅ）に加え、更に上記の単量体（ｆ）〜（ｍ）を構成単量体としてもよい。
【００４０】
（Ｂ）を構成する（ｂ）の割合は、粘度指数向上効果及び潤滑油組成物の低温粘度の観点から、（Ｂ）の重量に基づいて、好ましくは３０〜７０重量％であり、更に好ましくは３５〜６５重量％、特に好ましくは３５〜６０重量％である。
（Ｂ）を構成する（ｃ）の割合は、粘度指数向上効果及び潤滑油組成物の低温粘度の観点から、（Ｂ）の重量に基づいて、好ましくは４０〜７０重量％であり、更に好ましくは４２〜６５重量％、特に好ましくは４５〜６０重量％である。
（Ｂ）を構成する（ｅ）の割合は、粘度指数向上効果及び潤滑油組成物の低温粘度の観点から、（Ｂ）の重量に基づいて、好ましくは０〜１０重量％であり、更に好ましくは１〜８重量％、特に好ましくは２〜６重量％である。
（Ｂ）を構成する（ｆ）〜（ｍ）それぞれの割合は、粘度指数向上効果及び潤滑油組成物の低温粘度の観点から、（Ｂ）の重量に基づいて、好ましくは０〜１０重量％であり、更に好ましくは１〜７重量％、特に好ましくは２〜５重量％である。
【００４１】
（Ｂ）のＭｗは、粘度指数向上効果及びせん断安定の観点から、好ましくは５，０００〜１００，０００であり、更に好ましくは１０，０００〜５０，０００である。
【００４２】
(Ｂ)の結晶化温度は、潤滑油組成物の低温粘度の観点から好ましくは−５０℃以下であり、更に好ましくは−７０℃以下、特に好ましくは−８０℃以下である。
【００４３】
（Ａ）と（Ｂ）の結晶化温度の差は、潤滑油組成物の低温粘度の観点から好ましくは５０〜１８０℃であり、更に好ましくは６０〜１７０℃である。
【００４４】
（Ｂ）は、公知の製造方法によって得ることができる。具体的には上記の（Ａ）の製造
方法と同様の方法が挙げられる。
（Ｂ）が共重合体である場合の重合形態としては、ランダム付加重合体又は交互共重合体のいずれでもよく、また、グラフト共重合体又はブロック共重合体のいずれでもよい。
【００４５】
本発明の粘度指数向上剤における（Ａ）の含有率は、（Ａ）及び（Ｂ）の重量に基づいて、潤滑油組成物の低温粘度と粘度特性の観点から、好ましくは１０〜９９.９重量％であり、更に好ましくは２０〜９９重量％、特に好ましくは５０〜９８重量％である。
本発明の粘度指数向上剤における（Ｂ）の含有率は、（Ａ）及び（Ｂ）の重量に基づい
て、潤滑油組成物の低温粘度と粘度特性の観点から好ましくは０．０１~２０重量％であり、更に好ましくは０．０５〜１５重量％、特に好ましくは０．１~１０重量％である。
【００４６】
本発明の潤滑油組成物は、本発明の粘度指数向上剤及び基油を含有してなる。基油としては、鉱物油（溶剤精製油、パラフィン油、イソパラフィンを含有する高粘度指数油、イソパラフィンの水素化分解による高粘度指数油及びナフテン油等）、合成潤滑油［炭化水素系合成潤滑油（ポリα−オレフィン系合成潤滑油等）及びエステル系合成潤滑油等］及びこれらの混合物が挙げられる。これらのうち好ましいのは鉱物油である。
【００４７】
基油の１００℃における動粘度（ＪＩＳ−Ｋ２２８３で測定したもの）は、粘度指数向上効果の観点から好ましくは１〜１５ｍｍ２／ｓであり、更に好ましくは２〜５ｍｍ２／ｓである。
基油の粘度指数（ＪＩＳ−Ｋ２２８３で測定したもの）は、粘度指数向上効果の観点から好ましくは９０以上であり、更に好ましくは１００以上である。
【００４８】
基油の曇り点（ＪＩＳ−Ｋ２２６９で測定したもの）は、好ましくは−５℃以下であり、更に好ましくは−１５℃以下である。基油の曇り点がこの範囲内であると潤滑油組成物の低温粘度が良好である。
【００４９】
本発明の潤滑油組成物における粘度指数向上剤の含有率は、基油の重量に基づいて、粘度指数向上剤中の（Ａ）及び（Ｂ）の重量に換算して、好ましくは１〜３０重量％である。
潤滑油組成物がエンジン油として使用される場合には、１００℃の動粘度が４〜１０ｍｍ２／ｓの基油に、（Ａ）及び（Ｂ）を１．５〜１０重量％含有しているものが好ましい。
【００５０】
本発明の潤滑油組成物は、各種添加剤を含有してもよい。添加剤としては、以下のものが挙げられる。
（１）清浄剤：
塩基性、過塩基性又は中性の金属塩［スルフォネート（石油スルフォネート、アルキル
ベンゼンスルフォネート及びアルキルナフタレンスルフォネート等）の過塩基性又はアルカリ土類金属塩等］、サリシレート類、フェネート類、ナフテネート類、カーボネート類、フォスフォネート類及びこれらの混合物；
（２）分散剤：
コハク酸イミド類（ビス−又はモノ−ポリブテニルコハク酸イミド類）、マンニッヒ縮
合物及びボレート類等；
（３）酸化防止剤：
ヒンダードフェノール類及び芳香族２級アミン類等；
（４）油性向上剤：
長鎖脂肪酸及びそれらのエステル（オレイン酸及びオレイン酸エステル等）、長鎖アミ
ン及びそれらのアミド（オレイルアミン及びオレイルアミド等）等；
（５）摩擦摩耗調整剤：
モリブデン系及び亜鉛系化合物（モリブデンジチオフォスフェート、モリブデンジチオ
カーバメート及びジンクジアルキルジチオフォスフェート等）等；
（６）極圧剤：
硫黄系化合物（モノ又はジスルフィド、スルフォキシド及び硫黄フォスファイド化合
物）、フォスファイド化合物及び塩素系化合物（塩素化パラフィン等）等；
（７）消泡剤：
シリコン油、金属石けん、脂肪酸エステル及びフォスフェート化合物等；
（８）抗乳化剤：
４級アンモニウム塩（テトラアルキルアンモニウム塩等）、硫酸化油及びフォスフェー
ト（ポリオキシエチレン含有非イオン性界面活性剤のフォスフェート等）等；
（９）腐食防止剤：
窒素原子含有化合物（ベンゾトリアゾール及び１，３，４−チオジアゾリル−２，５−
ビスジアルキルジチオカーバメート等）等。
【実施例】
【００５１】
以下、実施例により本発明を詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００５２】
＜製造例１＞
撹拌装置、加熱冷却装置、温度計、脱水装置及び空気導入管を備えた反応容器に、ウンデシルアルコール［東京化成（株）製］１７２．３重量部、ｐ−トルエンスルホン酸［東京化成（株）製］９重量部、ハイドロキノン［和光純薬（株）製］０．０４重量部及びメタクリル酸［（株）クラレ製］１１１．９重量部を投入し、空気を液層に導入しながら、１２０℃で５時間反応を行った。なお、反応中に生成する水は、脱水装置で除去した。室温まで冷却後、１０重量％水酸化ナトリウム水溶液１３２重量部で中和し、有機層を採取した。有機層を１００℃で２時間減圧（０．００３ＭＰａ）乾燥し、単量体（ａ−１）を得た。
【００５３】
＜実施例１〜３、比較例１、２＞
撹拌装置、加熱冷却装置、温度計及び窒素導入管を備えた反応容器に、トルエン２０重量部、表１に記載の単量体混合物を合計１００重量部、ラジカル重合開始剤としてアゾビスバレロニトリル０．５重量部投入し、窒素置換を行った後、密閉下７３℃で４時間重合反応を行った。室温まで冷却後、メタノール２００部を投入して得られた共重合体を析出させ、デカンテーションでメタノールを除去した。更にメタノール２００重量部を投入して１０分間撹拌後デカンテーションでメタノールを除去する工程を２回繰り返し、１００℃で４時間減圧（０．００３ＭＰａ）乾燥し、得られた共重合体（Ａ１）〜（Ａ３）、（Ｈ１）、（Ｈ２）それぞれからなる粘度指数向上剤（Ｒ１）〜（Ｒ３）、（Ｔ１）、（Ｔ２）を得た。得られた共重合体（Ａ１）〜（Ａ３）、（Ｈ１）、（Ｈ２）のＭｗを上記の方法で測定した。結果を表１に示す。
【００５４】
＜実施例４〜５＞
撹拌装置、加熱冷却装置、温度計及び窒素導入管を備えた反応容器に、トルエン２０重量部、表１に記載の単量体混合物を合計１００重量部、ラジカル重合開始剤としてアゾビスバレロニトリル０．５部、連鎖移動剤としてドデシルメルカプタン１部を投入し、窒素置換を行った後、密閉下７３℃で４時間重合反応を行った。室温まで冷却後、メタノール２００重量部を投入して得られた共重合体を析出させ、デカンテーションでメタノールを除去した。更にメタノール２００重量部を投入して１０分間撹拌後デカンテーションでメタノールを除去する工程を２回繰り返し、１００℃で４時間減圧（０．００３ＭＰａ）乾燥し、得られた共重合体（Ａ４）、（Ａ５）それぞれからなる粘度指数向上剤（Ｒ４）、（Ｒ５）を得た。得られた共重合体（Ａ４）、（Ａ５）のＭｗを上記の方法で測定した。結果を表１に示す。
【００５５】
表１に記載の単量体は、以下の通りである。
（ａ−１）：メタクリル酸ｎ−ドコシル
（ａ−２）：メタクリル酸ｎ−ヘキサデシル
（ｂ−１）：メタクリル酸２−ｎ−デシル−ｎ−テトラデシル
（ｃ−１）：メタクリル酸メチル
（ｃ−２）：メタクリル酸ｎ−ドデシル
（ｄ−１）：Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチルメタクリレート
【００５６】
【表１】
2013185006.tif 000005
【００５７】
＜実施例６〜８、比較例３、４＞
撹拌装置を備えたステンレス製容器に、基油（１００℃の動粘度：４．２mm２／ｓ、粘度指数：１２８）を投入し、得られる潤滑油組成物の１５０℃の高温高せん断粘度が２．６±０．０５(mm２／ｓ)になるように、それぞれ粘度指数向上剤（Ｒ１）〜（Ｒ５）、（Ｔ１）、（Ｔ２）を表２に記載の重量部添加し、潤滑油組成物（Ｘ１）〜（Ｘ３）、（Ｙ１）、（Ｙ２）を得た。
潤滑油組成物（Ｘ１）〜（Ｘ３）、（Ｙ１）、（Ｙ２）の４０℃及び１００℃における動粘度、粘度指数、８０℃及び１５０℃におけるＨＴＨＳ粘度、−４０℃における低温粘度を測定した。各測定は以下の評価方法により行った。結果を表３に示す。
【００５８】
＜潤滑油組成物の４０℃及び１００℃における動粘度の測定方法＞
ＡＳＴＭ  Ｄ４４５の方法で測定した。
【００５９】
＜潤滑油組成物の粘度指数の測定方法＞
ＪＩＳ−Ｋ２２８３−１９９３の方法で測定した。
【００６０】
＜潤滑油組成物の８０℃及び１５０℃におけるＨＴＨＳ粘度の測定方法＞
ＡＳＴＭ  Ｄ４６８３の方法で測定した。
【００６１】
＜潤滑油組成物の−４０℃における低温粘度の測定方法＞
ＡＳＴＭ  Ｄ４６４８の方法で測定した。
【００６２】
【表２】
2013185006.tif 000006
【００６３】
【表３】
2013185006.tif 000007
【００６４】
表３の結果から明らかなように、本発明の粘度指数向上剤を含有してなる潤滑油組成物（実施例６〜８）は、比較例３、４の潤滑油組成物と比較して、粘度指数向上効果が高く、低温粘度が低い。
【産業上の利用可能性】
【００６５】
本発明の粘度指数向上剤を含有してなる潤滑油組成物は、作動油（機械の作動油、パワーステアリング油及びショックアブソーバー油等）、エンジン油（ガソリン用及びディーゼル用等）及びトラクション油として好適である。