(57)【要約】      （修正有）【課題】溶媒への溶解性に優れ、高い吸光係数、高い耐光性を有する一般式（Ｉ）で示される化合物を含むインクを提供する。【解決手段】測定周波数が１ＫＨｚにおける比誘電率が３以下であり、25℃での水への溶解度が２５mｇ/Ｌ以下である溶媒と、下記一般式（Ｉ）で示される化合物を含むことを特徴とするインク。溶媒が、炭化水素系溶媒、シリコーンオイル及びフルオロカーボン系溶媒から選ばれた少なくとも１つを含み、さらにヘテロ環化合物及び/又はアントラキノン化合物を含む。2013185126.tif 000039【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
測定周波数が１ＫＨｚにおける比誘電率が３以下であり、２５℃での水への溶解度が２５mg/L以下である溶媒と、下記一般式（Ｉ）で示される化合物を含むことを特徴とするインク。
【化１】
2013185126.tif 000032
［一般式（Ｉ）において、
Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に、置換基を有していていも良い炭素数１〜２０のアルキル基、置換基を有していても良い炭素数が６〜２０のアリール基又は置換基を有していても良い炭素数が３〜２０のヘテロアリール基を示し、
Ｒ３は、水素原子又はシアノ基を示し、
Ｒ４は、シアノ基又は-ＣＯＲ５基を示し、
Ｒ５は置換基を有していても良い炭素数１〜２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数が１〜２０のアルコキシ基、置換基を有していても良い炭素数が６〜２０のアリール基又は置換基を有していても良い炭素数が３〜２０のヘテロアリール基を示し、
Ａ１は、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していても良い炭素数が１〜２０のアルキル基、置換基を有していても良い炭素数が１〜２０のアルコキシ基、-ＮＨＣＯＲ６基又
は-ＮＨＳＯ２Ｒ７基を示し、
ｍは１〜４の整数を示し、ｍが２以上の場合、１分子中に２以上存在するＡ１は同一であっても異なっていてもよく、
Ｒ６及びＲ７は、それぞれ独立に、置換基を有していても良い炭素数が１〜２０のアルキル基、置換基を有していても良い炭素数が６〜２０のアリール基又は置換基を有していても良い炭素数が３〜２０のヘテロアリール基を示す。]
【請求項２】
上記溶媒が、炭化水素系溶媒、シリコーンオイル及びフルオロカーボン系溶媒から選ばれた少なくとも１つを含んでいることを特徴とする請求項１に記載のインク。
【請求項３】
上記化合物をｎ−デカンに溶解させたとき、３８０〜７８０ｎｍ波長域における吸収極大波長が３８０〜６００ｎｍの範囲内にあり、吸収極大波長におけるモル吸光係数ε（Ｌｍｏｌ−１ｃｍ−１）と室温（２５℃）における同溶媒での飽和溶液の濃度Ｃ（ｍｏｌＬ−１）の積εＣが１００ｃｍ−１以上の値をもつ化合物であることを特徴とする請求項１又は２に記載のインク。
【請求項４】
さらにヘテロ環化合物及び/又はアントラキノン化合物を含むことを特徴とする請求項
１〜３のいずれか１項に記載のインク。
【請求項５】
上記ヘテロ環化合物が一般式（ＩＩ）〜（Ｖ）から選ばれる少なくとも一つであることを特徴とする請求項４に記載のインク。
【化２】
2013185126.tif 000033
［一般式（ＩＩ）中、
Ｒ１０１は置換基を有していても良い炭素数が１〜２０のアルキル基、置換基を有していても良い炭素数が１〜２０のアルコキシ基、置換基を有していても良い炭素数が６〜２０のアリール基、置換基を有していても良い炭素数が３〜２０のヘテロアリール基、-ＣＯ
ＯＲ１０３基、-NR１０７Ｒ１０８基又は-ＣＯＲ１１２基を示し、
Ｒ１０２及びＲ１０３は、それぞれ独立に、置換基を有していても良い炭素数が１〜２０のアルキル基、置換基を有していても良い炭素数が６〜２０のアリール基又は置換基を有していても良い炭素数が３〜２０のヘテロアリール基を示し、
Ｒ１０７及びＲ１０８は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していても良い炭素数が１〜２０のアルキル基、置換基を有していても良い炭素数が６〜２０のアリール基又は置換基を有していても良い炭素数が３〜２０のヘテロアリール基を示し、
Ｒ１１２は、置換基を有していても良い炭素数が１〜２０のアルキル基、置換基を有していても良い炭素数が１〜２０のアルコキシ基、置換基を有していても良い炭素数が６〜２０のアリール基又は置換基を有していても良い炭素数が３〜２０のヘテロアリール基を示し、
Ａ２は水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していても良い炭素数が１〜２０のアルキル基、置換基を有していても良い炭素数が１〜２０のアルコキシ基、シアノ基、ヒドロキシ基、-ＣＯＯＲ１０４基、-ＮＨＣＯＲ１０９基、-ＮＨＳＯ２Ｒ１１０基、-ＣＯＲ１１３基または-ＯＣＯＲ１１５基を示し、
Ｒ１０４、Ｒ１０９、Ｒ１１０及びＲ１１５は、それぞれ独立に、置換基を有していても良い炭素数が１〜２０のアルキル基、置換基を有していても良い炭素数が６〜２０のアリール基又は置換基を有していても良い炭素数が３〜２０のヘテロアリール基を示し、
Ｒ１１３は、置換基を有していても良い炭素数が１〜２０のアルキル基、置換基を有していても良い炭素数が１〜２０のアルコキシ基、置換基を有していても良い炭素数が６〜２０のアリール基又は置換基を有していても良い炭素数が３〜２０のヘテロアリール基を示し、
eは１〜５の整数を示し、eが２以上の場合、１分子中に２以上存在するＡ２は同一であっても異なっていてもよく、
Ａ３は水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していても良い炭素数が１〜２０のアルキル基、置換基を有していても良い炭素数が１〜２０のアルコキシ基、シアノ基、-ＣＯＯＲ
１０５基、-ＮＨＣＯＲ１０６基、-ＮＨＳＯ２Ｒ１１１基又は-ＣＯＲ１１４基を示し、
Ｒ１０５、Ｒ１０６及びＲ１１１は、それぞれ独立に、置換基を有していても良い炭素数が１〜２０のアルキル基、置換基を有していても良い炭素数が６〜２０のアリール基又は置換基を有していても良い炭素数が３〜２０のヘテロアリール基を示し、
Ｒ１１４は、置換基を有していても良い炭素数が１〜２０のアルキル基、置換基を有していても良い炭素数が１〜２０のアルコキシ基、置換基を有していても良い炭素数が６〜２０のアリール基又は置換基を有していても良い炭素数が３〜２０のヘテロアリール基を示し、
ｇは１〜５の整数を示し、ｇが２以上の場合、１分子中に２以上存在するＡ３は同一であっても異なっていてもよい。］
【化３】
2013185126.tif 000034
［一般式（III）中、
Ｒ２０１は水素原子または置換基を有していても良い炭素数が１〜２０のアルキル基を示し、
Ｒ２０２はシアノ基または-ＣＯＯＲ２０９基を示し、
Ｒ２０９は置換基を有していても良い炭素数が１〜２０のアルキル基、置換基を有していても良い炭素数が６〜２０のアリール基又は置換基を有していても良い炭素数が３〜２０のヘテロアリール基を示し、
Ｒ２０３およびＲ２０４はそれぞれ独立に置換基を有していても良い炭素数が１〜２０のアルキル基を示し、
Ｒ２０５、Ｒ２０６、Ｒ２０７及びＲ２０８はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していても良い炭素数が１〜２０のアルキル基、置換基を有していても良い炭素数が１〜２０のアルコキシ基、-ＮＨＣＯＲ２１０基または-ＮＨＳＯ２Ｒ２１２基を示し、
Ｒ２１０及びＲ２１２は、それぞれ独立に、置換基を有していても良い炭素数が１〜２０のアルキル基、置換基を有していても良い炭素数が６〜２０のアリール基又は置換基を有していても良い炭素数が３〜２０のヘテロアリール基を示し
Ｚは窒素原子または置換基を有していても良いメチン基を示す。］
【化４】
2013185126.tif 000035
［一般式（IV）中、
Ｒ３０１及びＲ３０２はそれぞれ独立に、置換基を有していても良い炭素数が１〜２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数が６〜２０のアリール基または置換基を有していても良い炭素数が３〜２０のヘテロアリール基を示し、
Ａ４は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換基を有していても良い炭素数が１〜２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数が１〜２０のアルコキシ基、-ＳＣＮ
基、−ＣＯＯＲ３０３基、-ＣＯＲ３０６基又は-ＯＣＯＲ３０７基を示し、
Ｒ３０３及びＲ３０７は、それぞれ独立に、置換基を有していても良い炭素数が１〜２０のアルキル基、置換基を有していても良い炭素数が６〜２０のアリール基又は置換基を有していても良い炭素数が３〜２０のヘテロアリール基を示し、
Ｒ３０６は、置換基を有していても良い炭素数が１〜２０のアルキル基、置換基を有していても良い炭素数が１〜２０のアルコキシ基、置換基を有していても良い炭素数が６〜２０のアリール基又は置換基を有していても良い炭素数が３〜２０のヘテロアリール基を示し、
ｌは１〜４の整数を示し、ｌが２以上の場合は、1分子中に２以上存在するＡ４は同一で
も異なっていても良く、
Ａ５は、水素原子、置換基を有していても良い炭素数が１〜２０のアルキル基、置換基を有していても良い炭素数が１〜２０のアルコキシ基、−ＮＨＣＯＲ３０４基または-ＮＨ
ＳＯ２Ｒ３０５基を示し、
Ｒ３０４及びＲ３０５は、それぞれ独立に、置換基を有していても良い炭素数が１〜２０のアルキル基、置換基を有していても良い炭素数が６〜２０のアリール基又は置換基を有していても良い炭素数が３〜２０のヘテロアリール基を示し
ｊは１〜４の整数を示し、ｊが２以上の場合は、1分子中に２以上存在するＡ５は同一で
も異なっていても良い。］
【化５】
2013185126.tif 000036
［一般式（Ｖ）中、
Ｒ４０１およびＲ４０２はそれぞれ独立に置換基を有していても良い炭素数が１〜２０のアルキル基を示し、
Ａ６は水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していても良い炭素数が１〜２０のアルキル基、置換基を有していても良い炭素数が１〜２０のアルコキシ基、-ＮＨＣＯＲ４０３基
または-ＮＨＳＯ２Ｒ４０８基を示し、
Ｒ４０３及びＲ４０８は、それぞれ独立に、置換基を有していても良い炭素数が１〜２０のアルキル基、置換基を有していても良い炭素数が６〜２０のアリール基又は置換基を有していても良い炭素数が３〜２０のヘテロアリール基を示し、
ｍは１〜４の整数を示し、ｍが２以上の場合、１分子中に２以上存在するＡ６は同一であっても異なっていてもよく、
Ｄ１は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換基を有していても良い炭素数が１〜２０のアルキル基、置換基を有していても良い炭素数が６〜２０のアリール基、置換基を有していても良い炭素数が３〜２０のヘテロアリール基、置換基を有していても良い炭素数が１〜２０のアルコキシ基または-ＣＯＯＲ４０４基を示し、
Ｒ４０４は置換基を有していても良い炭素数が１〜２０のアルキル基、置換基を有していても良い炭素数が６〜２０のアリール基又は置換基を有していても良い炭素数が３〜２０のヘテロアリール基を示し、
Ｄ２はハロゲン原子、置換基を有していても良い炭素数１〜２０のアルキル基、置換基を有していても良い炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換基を有していても良い炭素数２〜２０のアルケニル基、置換基を有していても良い炭素数２〜２０のアルキルカルボニル基、置換基を有していても良い炭素数が２〜２０のアルコキシカルボニル基、アルデヒド基、Ｒ４０５ＯＯＣ(ＮＣ)Ｃ=Ｃ-基、ＮＣ(ＮＣ)Ｃ=Ｃ-基または下記一般式（VI）で示される基を示し、
【化６】
2013185126.tif 000037
Ｒ４０５は置換基を有していても良い炭素数が１〜２０のアルキル基、置換基を有していても良い炭素数が６〜２０のアリール基又は置換基を有していても良い炭素数が３〜２０
のヘテロアリール基を示し、
Ａ７は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換基を有していても良い炭素数が１〜２０のアルキル基、置換基を有していても良い炭素数が１〜２０のアルコキシ基、-ＣＯＯＲ
４０６基、-ＣＯＲ４０９基又は-ＯＣＯＲ４１０基を示し、
ｎは１〜５の整数を示し、ｎが２以上の場合、1分子中に２以上存在するＡ７は同一であ
っても異なっていてもよく、
Ｒ４０６及びＲ４１０は、それぞれ独立に、置換基を有していても良い炭素数が１〜２０のアルキル基、置換基を有していても良い炭素数が６〜２０のアリール基又は置換基を有していても良い炭素数が３〜２０のヘテロアリール基を示し、
Ｒ４０９は、置換基を有していても良い炭素数が１〜２０のアルキル基、置換基を有していても良い炭素数が１〜２０のアルコキシ基、置換基を有していても良い炭素数が６〜２０のアリール基又は置換基を有していても良い炭素数が３〜２０のヘテロアリール基を示し、
Ｘは窒素原子、あるいは置換基として、ハロゲン原子、シアノ基または-ＣＯＯＲ４０７
基を有していても良いメチン基を示し、Ｒ４０７は、置換基を有していても良い炭素数が１〜２０のアルキル基、置換基を有していても良い炭素数が６〜２０のアリール基又は置換基を有していても良い炭素数が３〜２０のヘテロアリール基を示す。]
【請求項６】
上記アントラキノン化合物が下記一般式（VII）で表されることを特徴とする請求項４
又は５に記載のインク。
【化７】
2013185126.tif 000038
[一般式（ＶＩＩ）中、
Ａ８は水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していても良い炭素数が１〜２０のアルキル基、置換基を有していても良い炭素数が１〜２０のアルコキシ基、シアノ基、ヒドロキシ基、アミノ基、ニトロ基、-ＣＯＯＲ５０１基、-ＮＨＲ５０２基、-ＮＨＣＯＲ５０３基
または-ＳＲ５０４基を示し、
ｔは１〜８の整数を示し、ｔが２以上の場合、1分子中に２以上存在するＡ８は同一であ
っても異なっていてもよく、
Ｒ５０１、Ｒ５０２、Ｒ５０３及びＲ５０４は、それぞれ独立に、置換基を有していても良い炭素数が１〜２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数が６〜２０のアリール基または置換基を有していても良い炭素数が３〜２０のヘテロアリール基を示す。]
【請求項７】
ディスプレイ用又は光シャッター用である請求項１〜６のいずれか１項に記載のインク。
【請求項８】
請求項１〜６のいずれか１項に記載のインクを含む表示部位を有し、表示部位の電圧印加を制御することで画像を表示するディスプレイ。
【請求項９】
前記表示部位が、電気泳動粒子又は水性媒体を含む請求項８に記載のディスプレイ。
【請求項１０】
電圧印加によって着色状態を変化させることにより画像を表示する請求項８又は９に記載のディスプレイ。
【請求項１１】
エレクトロウェッティング方式又は電気泳動方式により画像を表示する請求項８〜１０のいずれか１項に記載のディスプレイ。
【請求項１２】
請求項８〜１１のいずれか１項に記載のディスプレイを有する電子ペーパー。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は特定の化合物を含むインクに関し、さらに詳しくは、特定の化学構造を有する化合物を含み、ディスプレイ材料又は光シャッター用として有用なインクに関する。
【背景技術】
【０００２】
エレクトロウェッティングディスプレイは、基板上に水性媒体と油性着色インクの２相で満たされた複数のピクセルを配し、ピクセルごとに電圧印加のｏｎ−ｏｆｆによって水性媒体／油性着色インクの界面の親和性を制御し、油性着色インクを基板上に展開／凝集させることによって行う画像表示形式である（非特許文献１）。エレクトロウェッティングディスプレイに用いられる色素には、低極性溶媒への高い溶解性および耐光性等の高い耐久性が求められる（特許文献１、特許文献２）。
【０００３】
従来、感熱転写等に用いる色素が検討されており、さまざまな色素が提案されている。イエロー色素としては、昇華転写体に用いられるスチリル系化合物が示されている（特許文献３）。また、非接触タイプの熱転写記録方式に用いられる化合物として、特許文献４には、スチリル系化合物、特許文献５にはトリシアノビニル系化合物が記載されており、記録液の溶媒として、色素を５０℃以上で５重量％以上溶解もしくは分散させる、沸点１５０℃以上の溶媒を用いることが示されている。
【０００４】
特許文献６には、耐熱性に優れた色素直接気化型熱記録方式用の色素が挙げられ、インクの溶媒として、沸点が１５０〜４００℃程度の溶媒を用いることが示されている。
また、特許文献７には、黒色感熱転写シートに用いられる色素が挙げられ、低いエネルギーで高い濃度の黒色の記録物が得られることが示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】特表２００７−５３１９１７号公報
【特許文献２】国際公開第２０１０／０３１８６０号
【特許文献３】特開昭６１−１６２３９６号公報
【特許文献４】特開２０００−２４７９４２号公報
【特許文献５】特開２０００−２３９５５２号公報
【特許文献６】特開平１１−１００５２３号公報
【特許文献７】特開平１−１３６７８７号公報
【非特許文献】
【０００６】
【非特許文献１】“Nature”、（英国）、2003年、Vol.425、p.383-385
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
上記特許文献２には溶媒への高い溶解性および高い耐久性を有する色素について具体的に示されていない。
また、上記特許文献３〜７には、染料色素の記載があるが、該色素の溶媒に対する溶解性については記載も示唆もされておらず、表示装置などにインクを用いる場合の色素及び溶媒の条件については検討されていない。
【０００８】
本発明は、溶媒への溶解性に優れ、高い吸光係数、高い耐光性を有する化合物を用いるインクの提供を目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意検討した結果、ある種の化学構造を有する化合物が高い溶解性を持ち、さらに該化合物と特定の溶媒を用いたインクが、高いモル吸光係数及び高い耐光性を有することを見出した。本発明はこれらの知見に基づいて成し遂げられたものである。
すなわち、本発明の要旨は、以下の（１）〜（１２）のとおりである。
（１）測定周波数が１ＫＨｚにおける比誘電率が３以下であり、２５℃での水への溶解度が２５mg/L以下である溶媒と、下記一般式（Ｉ）で示される化合物を含むことを特徴とするインク。
【００１０】
【化１】
2013185126.tif 000002
【００１１】
［一般式（Ｉ）において、
Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に、置換基を有していていも良い炭素数１〜２０のアルキル基、置換基を有していても良い炭素数が６〜２０のアリール基又は置換基を有していても良い炭素数が３〜２０のヘテロアリール基を示し、
Ｒ３は、水素原子又はシアノ基を示し、
Ｒ４は、シアノ基又は-ＣＯＲ５基を示し、
Ｒ５は置換基を有していても良い炭素数１〜２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数が１〜２０のアルコキシ基、置換基を有していても良い炭素数が６〜２０のアリール基又は置換基を有していても良い炭素数が３〜２０のヘテロアリール基を示し、
Ａ１は、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していても良い炭素数が１〜２０のアルキル基、置換基を有していても良い炭素数が１〜２０のアルコキシ基、-ＮＨＣＯＲ６基又
は-ＮＨＳＯ２Ｒ７基を示し、
ｍは１〜４の整数を示し、ｍが２以上の場合、１分子中に２以上存在するＡ１は同一であっても異なっていてもよく、
Ｒ６及びＲ７は、それぞれ独立に、置換基を有していても良い炭素数が１〜２０のアルキル基、置換基を有していても良い炭素数が６〜２０のアリール基又は置換基を有していても良い炭素数が３〜２０のヘテロアリール基を示す。]
（２）上記溶媒が、炭化水素系溶媒、シリコーンオイル及びフルオロカーボン系溶媒から選ばれた少なくとも１つを含んでいることを特徴とする前記（１）に記載のインク。
（３）上記化合物をｎ−デカンに溶解させたとき、３８０〜７８０ｎｍ波長域における吸収極大波長が３８０〜６００ｎｍの範囲内にあり、吸収極大波長におけるモル吸光係数ε（Ｌｍｏｌ−１ｃｍ−１）と室温（２５℃）における同溶媒での飽和溶液の濃度Ｃ（ｍｏｌＬ−１）の積εＣが１００ｃｍ−１以上の値をもつ化合物であることを特徴とする前記（１）又は（２）に記載のインク。
（４）さらにヘテロ環化合物及び/又はアントラキノン化合物を含むことを特徴とする前
記（１）〜（３）のいずれか１に記載のインク。
（５）上記ヘテロ環化合物が一般式（ＩＩ）〜（Ｖ）から選ばれる少なくとも一つであることを特徴とする前記（４）に記載のインク。
【００１２】
【化２】
2013185126.tif 000003
【００１３】
［一般式（ＩＩ）中、
Ｒ１０１は置換基を有していても良い炭素数が１〜２０のアルキル基、置換基を有していても良い炭素数が１〜２０のアルコキシ基、置換基を有していても良い炭素数が６〜２０のアリール基、置換基を有していても良い炭素数が３〜２０のヘテロアリール基、-ＣＯ
ＯＲ１０３基、-NR１０７Ｒ１０８基又は-ＣＯＲ１１２基を示し、
Ｒ１０２及びＲ１０３は、それぞれ独立に、置換基を有していても良い炭素数が１〜２０のアルキル基、置換基を有していても良い炭素数が６〜２０のアリール基又は置換基を有していても良い炭素数が３〜２０のヘテロアリール基を示し、
Ｒ１０７及びＲ１０８は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していても良い炭素数が１〜２０のアルキル基、置換基を有していても良い炭素数が６〜２０のアリール基又は置換基を有していても良い炭素数が３〜２０のヘテロアリール基を示し、
Ｒ１１２は、置換基を有していても良い炭素数が１〜２０のアルキル基、置換基を有していても良い炭素数が１〜２０のアルコキシ基、置換基を有していても良い炭素数が６〜２０のアリール基又は置換基を有していても良い炭素数が３〜２０のヘテロアリール基を示し、
Ａ２は水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していても良い炭素数が１〜２０のアルキル基、置換基を有していても良い炭素数が１〜２０のアルコキシ基、シアノ基、ヒドロキシ基、-ＣＯＯＲ１０４基、-ＮＨＣＯＲ１０９基、-ＮＨＳＯ２Ｒ１１０基、-ＣＯＲ１１３基または-ＯＣＯＲ１１５基を示し、
Ｒ１０４、Ｒ１０９、Ｒ１１０及びＲ１１５は、それぞれ独立に、置換基を有していても良い炭素数が１〜２０のアルキル基、置換基を有していても良い炭素数が６〜２０のアリール基又は置換基を有していても良い炭素数が３〜２０のヘテロアリール基を示し、
Ｒ１１３は、置換基を有していても良い炭素数が１〜２０のアルキル基、置換基を有していても良い炭素数が１〜２０のアルコキシ基、置換基を有していても良い炭素数が６〜２０のアリール基又は置換基を有していても良い炭素数が３〜２０のヘテロアリール基を示し、
eは１〜５の整数を示し、eが２以上の場合、１分子中に２以上存在するＡ２は同一であっても異なっていてもよく、
Ａ３は水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していても良い炭素数が１〜２０のアルキル基、置換基を有していても良い炭素数が１〜２０のアルコキシ基、シアノ基、-ＣＯＯＲ
１０５基、-ＮＨＣＯＲ１０６基、-ＮＨＳＯ２Ｒ１１１基又は-ＣＯＲ１１４基を示し、
Ｒ１０５、Ｒ１０６及びＲ１１１は、それぞれ独立に、置換基を有していても良い炭素数が１〜２０のアルキル基、置換基を有していても良い炭素数が６〜２０のアリール基又は置換基を有していても良い炭素数が３〜２０のヘテロアリール基を示し、
Ｒ１１４は、置換基を有していても良い炭素数が１〜２０のアルキル基、置換基を有していても良い炭素数が１〜２０のアルコキシ基、置換基を有していても良い炭素数が６〜２０のアリール基又は置換基を有していても良い炭素数が３〜２０のヘテロアリール基を示し、
ｇは１〜５の整数を示し、ｇが２以上の場合、１分子中に２以上存在するＡ３は同一であっても異なっていてもよい。］
【００１４】
【化３】
2013185126.tif 000004
【００１５】
［一般式（III）中、
Ｒ２０１は水素原子または置換基を有していても良い炭素数が１〜２０のアルキル基を示し、
Ｒ２０２はシアノ基または-ＣＯＯＲ２０９基を示し、
Ｒ２０９は置換基を有していても良い炭素数が１〜２０のアルキル基、置換基を有していても良い炭素数が６〜２０のアリール基又は置換基を有していても良い炭素数が３〜２０のヘテロアリール基を示し、
Ｒ２０３およびＲ２０４はそれぞれ独立に置換基を有していても良い炭素数が１〜２０のアルキル基を示し、
Ｒ２０５、Ｒ２０６、Ｒ２０７及びＲ２０８はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していても良い炭素数が１〜２０のアルキル基、置換基を有していても良い炭素数が１〜２０のアルコキシ基、-ＮＨＣＯＲ２１０基または-ＮＨＳＯ２Ｒ２１２基を示し、
Ｒ２１０及びＲ２１２は、それぞれ独立に、置換基を有していても良い炭素数が１〜２０のアルキル基、置換基を有していても良い炭素数が６〜２０のアリール基又は置換基を有していても良い炭素数が３〜２０のヘテロアリール基を示し
Ｚは窒素原子または置換基を有していても良いメチン基を示す。］
【００１６】
【化４】
2013185126.tif 000005
【００１７】
［一般式（IV）中、
Ｒ３０１及びＲ３０２はそれぞれ独立に、置換基を有していても良い炭素数が１〜２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数が６〜２０のアリール基または置換基を有していても良い炭素数が３〜２０のヘテロアリール基を示し、
Ａ４は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換基を有していても良い炭素数が１〜２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数が１〜２０のアルコキシ基、-ＳＣＮ
基、−ＣＯＯＲ３０３基、-ＣＯＲ３０６基又は-ＯＣＯＲ３０７基を示し、
Ｒ３０３及びＲ３０７は、それぞれ独立に、置換基を有していても良い炭素数が１〜２０のアルキル基、置換基を有していても良い炭素数が６〜２０のアリール基又は置換基を有していても良い炭素数が３〜２０のヘテロアリール基を示し、
Ｒ３０６は、置換基を有していても良い炭素数が１〜２０のアルキル基、置換基を有していても良い炭素数が１〜２０のアルコキシ基、置換基を有していても良い炭素数が６〜２０のアリール基又は置換基を有していても良い炭素数が３〜２０のヘテロアリール基を示
し、
ｌは１〜４の整数を示し、ｌが２以上の場合は、1分子中に２以上存在するＡ４は同一で
も異なっていても良く、
Ａ５は、水素原子、置換基を有していても良い炭素数が１〜２０のアルキル基、置換基を有していても良い炭素数が１〜２０のアルコキシ基、−ＮＨＣＯＲ３０４基または-ＮＨ
ＳＯ２Ｒ３０５基を示し、
Ｒ３０４及びＲ３０５は、それぞれ独立に、置換基を有していても良い炭素数が１〜２０のアルキル基、置換基を有していても良い炭素数が６〜２０のアリール基又は置換基を有していても良い炭素数が３〜２０のヘテロアリール基を示し
ｊは１〜４の整数を示し、ｊが２以上の場合は、1分子中に２以上存在するＡ５は同一で
も異なっていても良い。］
【００１８】
【化５】
2013185126.tif 000006
【００１９】
［一般式（Ｖ）中、
Ｒ４０１およびＲ４０２はそれぞれ独立に置換基を有していても良い炭素数が１〜２０のアルキル基を示し、
Ａ６は水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していても良い炭素数が１〜２０のアルキル基、置換基を有していても良い炭素数が１〜２０のアルコキシ基、-ＮＨＣＯＲ４０３基
または-ＮＨＳＯ２Ｒ４０８基を示し、
Ｒ４０３及びＲ４０８は、それぞれ独立に、置換基を有していても良い炭素数が１〜２０のアルキル基、置換基を有していても良い炭素数が６〜２０のアリール基又は置換基を有していても良い炭素数が３〜２０のヘテロアリール基を示し、
ｍは１〜４の整数を示し、ｍが２以上の場合、１分子中に２以上存在するＡ６は同一であっても異なっていてもよく、
Ｄ１は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換基を有していても良い炭素数が１〜２０のアルキル基、置換基を有していても良い炭素数が６〜２０のアリール基、置換基を有していても良い炭素数が３〜２０のヘテロアリール基、置換基を有していても良い炭素数が１〜２０のアルコキシ基または-ＣＯＯＲ４０４基を示し、
Ｒ４０４は置換基を有していても良い炭素数が１〜２０のアルキル基、置換基を有していても良い炭素数が６〜２０のアリール基又は置換基を有していても良い炭素数が３〜２０のヘテロアリール基を示し、
Ｄ２はハロゲン原子、置換基を有していても良い炭素数１〜２０のアルキル基、置換基を有していても良い炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換基を有していても良い炭素数２〜２０のアルケニル基、置換基を有していても良い炭素数２〜２０のアルキルカルボニル基、置換基を有していても良い炭素数が２〜２０のアルコキシカルボニル基、アルデヒド基、Ｒ４０５ＯＯＣ(ＮＣ)Ｃ=Ｃ-基、ＮＣ(ＮＣ)Ｃ=Ｃ-基または下記一般式（VI）で示される基を示し、
【００２０】
【化６】
2013185126.tif 000007
【００２１】
Ｒ４０５は置換基を有していても良い炭素数が１〜２０のアルキル基、置換基を有していても良い炭素数が６〜２０のアリール基又は置換基を有していても良い炭素数が３〜２０のヘテロアリール基を示し、
Ａ７は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換基を有していても良い炭素数が１〜２０のアルキル基、置換基を有していても良い炭素数が１〜２０のアルコキシ基、-ＣＯＯＲ
４０６基、-ＣＯＲ４０９基又は-ＯＣＯＲ４１０基を示し、
ｎは１〜５の整数を示し、ｎが２以上の場合、1分子中に２以上存在するＡ７は同一であ
っても異なっていてもよく、
Ｒ４０６及びＲ４１０は、それぞれ独立に、置換基を有していても良い炭素数が１〜２０のアルキル基、置換基を有していても良い炭素数が６〜２０のアリール基又は置換基を有していても良い炭素数が３〜２０のヘテロアリール基を示し、
Ｒ４０９は、置換基を有していても良い炭素数が１〜２０のアルキル基、置換基を有していても良い炭素数が１〜２０のアルコキシ基、置換基を有していても良い炭素数が６〜２０のアリール基又は置換基を有していても良い炭素数が３〜２０のヘテロアリール基を示し、
Ｘは窒素原子、あるいは置換基として、ハロゲン原子、シアノ基または-ＣＯＯＲ４０７
基を有していても良いメチン基を示し、Ｒ４０７は、置換基を有していても良い炭素数が１〜２０のアルキル基、置換基を有していても良い炭素数が６〜２０のアリール基又は置換基を有していても良い炭素数が３〜２０のヘテロアリール基を示す。]
（６）上記アントラキノン化合物が下記一般式（VII）で表されることを特徴とする前記
（４）又は（５）に記載のインク。
【００２２】
【化７】
2013185126.tif 000008
【００２３】
[一般式（ＶＩＩ）中、
Ａ８は水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していても良い炭素数が１〜２０のアルキル基、置換基を有していても良い炭素数が１〜２０のアルコキシ基、シアノ基、ヒドロキシ基、アミノ基、ニトロ基、-ＣＯＯＲ５０１基、-ＮＨＲ５０２基、-ＮＨＣＯＲ５０３基
または-ＳＲ５０４基を示し、
ｔは１〜８の整数を示し、ｔが２以上の場合、1分子中に２以上存在するＡ８は同一であ
っても異なっていてもよく、
Ｒ５０１、Ｒ５０２、Ｒ５０３及びＲ５０４は、それぞれ独立に、置換基を有していても良い炭素数が１〜２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数が６〜２０のアリール基または置換基を有していても良い炭素数が３〜２０のヘテロアリール基を示す。]
（７）ディスプレイ用又は光シャッター用である前記（１）〜（６）のいずれか１に記載のインク。
（８）前記（１）〜（６）のいずれか１に記載のインクを含む表示部位を有し、表示部位の電圧印加を制御することで画像を表示するディスプレイ。
（９）前記表示部位が、電気泳動粒子又は水性媒体を含む前記（８）に記載のディスプレイ。
（１０）電圧印加によって着色状態を変化させることにより画像を表示する前記（８）又は（９）に記載のディスプレイ。
（１１）エレクトロウェッティング方式又は電気泳動方式により画像を表示する前記（８）〜（１０）のいずれか１に記載のディスプレイ。
（１２）前記（８）〜（１１）のいずれか１項に記載のディスプレイを有する電子ペーパー。
【発明の効果】
【００２４】
本発明の一般式（Ｉ）で示される化合物を含むインクは、溶媒への高い溶解性と高いモル吸光係数及び高い耐光性を併せもつため、ディスプレイ及び光シャッター用に用いられるインクに有用である。
さらにディスプレイとしては、インクを含む表示部位を有し、表示部位の電圧印加を制御することで画像を表示するディスプレイ、電圧印加によって着色状態を変化させることにより画像を表示するディスプレイ、表示部位に電気泳動粒子又は水性媒体を用いて表示をさせるディスプレイに特に有用である。
【００２５】
ここで、電気泳動粒子とは電荷を帯びた粒子であり、色を有していてもよく、表示部位に複数種類の電気泳動粒子を含んでいてもよい。また、水性媒体は色を有していてもよい流体であり、表示部位に複数種類の水性媒体を有していてもよい。
また、本発明の一般式（Ｉ）で示される化合物及びインクは、エレクトロウェッティング方式のディスプレイまたは電気泳動方式のディスプレイに用いられるインクとして特に有用である。
【００２６】
また、本発明のインクは、本発明の一般式（Ｉ）で示される化合物と他の化合物と組み合わせることにより、黒色の色相に優れた良好な黒色インクを提供することも可能であり、光シャッターとして機能する部材としても有用である。
ディスプレイを有する表示装置であれば、どのような装置にも用いることが可能であるが、電子ペーパー用に用いることが特に有用である。
【発明を実施するための形態】
【００２７】
以下に本発明を実施するための代表的な態様を具体的に説明するが、本発明は、その要旨を超えない限り、以下の態様に限定されるものではなく、種々変形して実施することができる。
本発明のインクは、測定周波数が１ＫＨｚにおける比誘電率が３以下であり、25℃での水への溶解度が２５mg/Ｌ以下である溶媒と、下記一般式（Ｉ）で示される化合物を含む
ことを特徴とするインク。
【００２８】
【化８】
2013185126.tif 000009
【００２９】
［一般式（Ｉ）において、
Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に、置換基を有していていも良い炭素数１〜２０のアルキル基、置換基を有していても良い炭素数が６〜２０のアリール基又は置換基を有していても良い炭素数が３〜２０のヘテロアリール基を示し、
Ｒ３は、水素原子又はシアノ基を示し、
Ｒ４は、シアノ基又は-ＣＯＲ５基を示し、
Ｒ５は置換基を有していても良い炭素数１〜２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数が１〜２０のアルコキシ基、置換基を有していても良い炭素数が６〜２０のアリール基又は置換基を有していても良い炭素数が３〜２０のヘテロアリール基を示し、
Ａ１は、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していても良い炭素数が１〜２０のアルキル基、置換基を有していても良い炭素数が１〜２０のアルコキシ基、-ＮＨＣＯＲ６基又
は-ＮＨＳＯ２Ｒ７基を示し、
ｍは１〜４の整数を示し、ｍが２以上の場合、１分子中に２以上存在するＡ１は同一であっても異なっていてもよく、
Ｒ６及びＲ７は、それぞれ独立に、置換基を有していても良い炭素数が１〜２０のアルキル基、置換基を有していても良い炭素数が６〜２０のアリール基又は置換基を有していても良い炭素数が３〜２０のヘテロアリール基を示す。]
（溶媒）
本発明のインクは、例えば水層、油層などの層を有し、層の分裂(break up)又は層の移動(move aside)に基づいた表示装置に用いることができる。表示を鮮明にするためには、インクが含まれる油層が水層と混合せず、安定的に分裂又は移動することが必要であり、溶媒は、水との相溶性が低く、低極性である等が求められる。本発明は溶媒と特定の化合物をインクに含むことによって、油層が安定的に分裂又は移動することが可能となる。
【００３０】
また、溶媒中で電荷を帯びた粒子（電気泳動粒子）が電界によって移動する電気泳動を用いた表示装置において、溶液の誘電率が大きいと駆動の妨げとなる場合がある。本発明の溶媒と特定の一般式（Ｉ）で示される化合物を用いることによって、粒子の移動を妨げることなく溶液の着色が可能になる。
本発明で用いる溶媒は、測定周波数が１kＨｚにおける比誘電率が３以下である。好ま
しくは２．５以下、より好ましくは２．２以下である。比誘電率の下限は特に制限されないが、通常１．５以上、好ましくは１．８以上が適当である。溶媒の比誘電率の測定方法は実施例に示す。また、複数の溶媒を混合してインクの溶媒として用いる場合、上記比誘電率は、混合した溶媒の比誘電率を指す。
【００３１】
溶媒の比誘電率が適当な範囲にあることで、表示装置が支障なく駆動できる場合がある。例えば、インクが含まれない他の層が、水、塩類溶液など電気導電性又は有極性などの液体の場合、インクが含まれる層に用いられる溶媒の比誘電率が適当な範囲にあることで、層が混合しない場合がある。
本発明で用いる溶媒は、２５℃での水への溶解度が２５ｍｇ/Ｌ以下である。好ましく
は２０ｍｇ/Ｌ以下、より好ましくは１５ｍｇ/Ｌ以下である。下限は特に制限されない。
水への溶解度の測定は、実施例に記載の方法で行った。また、複数の溶媒を混合してインクの溶媒として用いる場合、上記水への溶解度は、混合した溶媒の溶解度を指す。水への溶解度が適当な範囲にあることで、例えば水及びエチレングリコール等の水性溶媒を含む水層、油層などの層を有し、層の分裂(break up)又は層の移動(move aside)に基づいた表示装置に用いる際、インクが含まれる油層が水層と混合せず、安定的に分裂又は移動でき、表示を鮮明にすることが可能となる場合がある。また、電気泳動を用いた表示装置においても、インクと水分の混合を妨げ、表示特性に支障をきたさず駆動できる場合がある。
【００３２】
本発明の溶媒の沸点は特に限定されないが、１１５℃以上であることが好ましく、１３０℃以上であることがさらに好ましく、１５０℃以上であることが特に好ましい。また、３００℃以下であることが好ましい。沸点が高すぎないことで、溶媒の融点および粘度が高くなり過ぎず、表示装置に支障をきたさず駆動できる場合があり、また、沸点が低すぎないことで、揮発し難くなり、安定性及び安全性が得られる場合がある。
【００３３】
本発明で用いる溶媒の粘度は、特に限定されないが、溶媒温度が２５℃のときの粘度が０．１mPa・ｓ以上であることが好ましい。また、１００００mPa・ｓ以下であることが好ましく、１０００mPa・ｓ以下であることがさらに好ましく、１００mPa・ｓ以下であることが特に好ましい。溶媒の粘度が大きすぎないことで、化合物等が溶解し易く、表示装置に支障をきたさず駆動できる場合がある。
【００３４】
溶媒は、単独あるいは混合して用いることができる。
具体例としては、炭化水素系溶媒、フルオロカーボン系溶媒、シリコーンオイル、高級脂肪酸エステルなどが挙げられる。炭化水素系溶媒としては、直鎖状又は分岐状の脂肪族炭化水素、脂環式炭化水素、芳香族炭化水素、石油ナフサなどが挙げられる。脂肪族炭化水素系溶媒又は脂環式炭化水素としては、例えばｎ−デカン、イソデカン、デカリン、ノナン、ドデカン、イソドデカン、テトラデカン、ヘキサデカン、イソアルカン類等の脂肪族炭化水素系溶媒が挙げられ、市販品としては、アイソパーＥ、アイソパーＧ、アイソパーＨ、アイソパーＬ、アイソパーＭ（エクソン・モービル株式会社製）、ＩＰソルベント（出光石油化学株式会社製）、ソルトール（フィリップス石油株式会社製）などが挙げられる。
【００３５】
芳香族炭化水素系溶媒としては、アルキルナフタレン、テトラリン等が挙げられる。
石油ナフサ系溶媒としては、シェルＳ．Ｂ．Ｒ．、シェルゾール７０、シェルゾール７１（シェル石油化学株式会社製）、ペガゾール（エクソン・モービル社製）、ハイソゾール（日本石油株式会社製）などが挙げられる。
フルオロカーボン系溶媒は、主にフッ素置換された炭化水素であり、例えば、Ｃ７Ｆ１６、Ｃ８Ｆ１８などのＣｎＦ２ｎ＋２で表されるパーフルオロアルカン類が挙げられ、市販品としては、フロリナートＰＦ５０８０、フロリナートＰＦ５０７０（住友３Ｍ社製）等が上げられる。フッ素系不活性液体としては、フロリナートＦＣシリーズ（住友３Ｍ社製）等、フルオロカーボン類としては、クライトックスＧＰＬシリーズ（デュポンジャパンリミテッド社製）、フロン類としては、ＨＣＦＣ−１４１ｂ（ダイキン工業株式会社製）、Ｆ（ＣＦ２）４ＣＨ２ＣＨ２Ｉ、Ｆ（ＣＦ２）６Ｉ等のヨウ素化フルオロカーボン類としては、Ｉ−１４２０、Ｉ−１６００（ダイキンファインケミカル研究所製）等が挙げられる。
【００３６】
シリコーンオイルとしては、例えば、低粘度の合成ジメチルポリシロキサンが挙げられ、市販品としては、ＫＦ９６Ｌ（信越シリコーン製）、ＳＨ２００（東レ・ダウコーニング・シリコーン製）等が挙げられる。
好ましくは溶媒が、炭化水素系溶媒、フルオロカーボン系溶媒、及びシリコーンオイルから選ばれた１以上を含む。また、炭化水素系溶媒の中でも脂肪族炭化水素、脂環式炭化
水素及び石油ナフサが好ましい。
【００３７】
これらの溶媒の含有量は通常、溶媒の５０質量％以上であり、好ましくは７０質量％以上であり、より好ましくは９０質量％以上である。
本発明のインクは、特定の溶媒と一般式（Ｉ）で表される化合物とを含むものであり、一般式（Ｉ）で表される化合物および必要に応じて用いるその他の化合物や添加剤等を、溶媒に溶解することにより得られる。
【００３８】
ここで、溶解とは、一般式（Ｉ）で表される化合物が溶媒に完全に溶解している必要はなく、溶媒に溶解させた溶液が０．１ミクロン程度のフィルターを通過し、かつ吸光係数が測定可能な程度の状態であればよく、化合物の微粒子が分散している状態であってもよい。
（一般式（Ｉ）で表される化合物）
一般式（Ｉ）において用いられるＲ１〜Ｒ７、Ａ１及びｍについて、具体例を以下に説
明する。
【００３９】
Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に、置換基を有していても良い炭素数が１〜２０のアルキル基、置換基を有していても良い炭素数が６〜２０のアリール基又は置換基を有していても良い炭素数が３〜２０のヘテロアリール基を示す。
Ｒ１及びＲ２の置換基を有していても良いアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ドデシル基等の直鎖のアルキル基；イソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、イソオクチル基、イソノニル基等の分岐アルキル基；シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロプロピルメチル基、シクロヘキシルメチル基、４−ブチルメチルシクロヘキシル基等の環状アルキル基等が挙げられる。
【００４０】
Ｒ１及びＲ２のアルキル基は、炭素数が２以上であることが好ましく、炭素数４以上であることがさらに好ましい。また、炭素数が１６以下であることが好ましく、１２以下であることがさらに好ましい。炭素数が多すぎないことで、分子量が大きくならず、グラム吸光係数を悪化させない場合がある。
Ｒ１及びＲ２のアルキル基が有していても良い置換基の具体例としては、溶媒への溶解性から低極性の置換基が好ましく、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基等の炭素数が１〜２０のアルコキシ基；メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｔ−ブトキシカルボニル基等の炭素数２〜２０のアルコキシカルボニル基；シアノ基等が挙げられる。
【００４１】
Ｒ１及びＲ２の置換基を有していても良いアリール基は、単環か、あるいはこれが２〜４個縮合してなる縮合環から、水素原子を１個除いて得られる基であり、具体例としては、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ペリレン環、テトラセン環、ピレン環、ベンズピレン環、クリセン環、トリフェニレン環、アセナフテン環、フルオランテン環、フルオレン環などの基が挙げられ、炭素数が１０以上であることが好ましく、また、炭素数が１６以下であることが好ましく、１２以下であることが、分子量が大きくならず、グラム吸光係数を悪化させない場合があるためさらに好ましい。
【００４２】
Ｒ１及びＲ２の置換基を有していても良い炭素数が３〜２０のヘテロアリール基は、単環か、あるいはこれが２〜４個縮合してなる縮合環から、水素原子を１個除いて得られる基であり、具体例としては、フラン環、ベンゾフラン環、チオフェン環、ベンゾチオフェン環、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、オキサジアゾール環、インドール環
、カルバゾール環、ピロロイミダゾール環、ピロロピラゾール環、ピロロピロール環、チエノピロール環、チエノチオフェン環、フロピロール環、フロフラン環、チエノフラン環、ベンゾイソオキサゾール環、ベンゾイソチアゾール環、ベンゾイミダゾール環、ピリジン環、ピラジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、トリアジン環、キノリン環、イソキノリン環、シノリン環、キノキサリン環、フェナントリジン環、ベンゾイミダゾール環、ペリミジン環、キナゾリン環、キナゾリノン環、アズレン環などの基が挙げられ、炭素数が１０以上であることが好ましく、また、炭素数が１６以下であることが好ましく、１２以下であることが、分子量が大きくならず、グラム吸光係数を悪化させない場合があるためさらに好ましい。
【００４３】
Ｒ１及びＲ２のアリール基及びヘテロアリール基が有していても良い置換基としては、ハロゲン原子、炭素数が１〜２０のアルキル基、炭素数が１〜２０のアルコキシ基、炭素数が１〜２０のアルコキシカルボニル基等が挙げられる。
Ｒ３は水素原子又はシアノ基を示す。また、Ｒ４はシアノ基又は-ＣＯＲ５基を示す。
Ｒ５は置換基を有していても良い炭素数１〜２０のアルキル基、置換基を有していても良い炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換基を有していても良い炭素数が６〜２０のアリール基又は置換基を有していても良い炭素数が３〜２０のヘテロアリール基を示す。
【００４４】
Ｒ５のアルキル基は、具体的には、Ｒ１で示したアルキル基と同義であり、有していても良い置換基もまたＲ１で示したアルキル基と同義である。Ｒ５のアルキル基は、炭素数が１以上であることが好ましく、また、炭素数が１６以下であることが好ましく、１０以下であることがさらに好ましく、６以下であることが特に好ましい。炭素数が適当な範囲にあることで、溶媒への高溶解度及びグラム吸光係数を悪化させない場合がある。
【００４５】
Ｒ５のアルコキシ基は、具体的には、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、フェノキシ基、ナフチルオキシ基、ドデカンオキシ基、トキシメチル基、メトキシエチル基、メトキシブチル基、エトキシメチル基、エトキシエチル基、エトキシブチル基、アリルオキシ、2,2,2-トリフルオロメトキシ基、トリフルオロエトキシ基等の直鎖のアルコキシ基；イソプロポキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、イソオクチルオキシ基等の分岐鎖アルコキシ基；シクロプロポキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、シクロプロピルメチルオキシ基、フェノキシ基、４-ブチフェノキシ基、４-ブチルシクロヘキシルオキシ基、3-{2-(2-エチルヘキシルオキシ)エトキシ}フェノキシ基、ベンジルオキシ、１−ナフチルオキシ等の環状構造を有するアルコキシ基等が挙げられ、炭素数が１以上であることが好ましく、また、炭素数が１６以下であることが好ましく、１０以下であることがさらに好ましく、６以下であることが特に好ましい。炭素数が適当な範囲にあることで、溶媒への高溶解度及びグラム吸光係数を悪化させない場合がある。
【００４６】
Ｒ５のアルコキシ基が有していても良い置換基の具体例としては、ハロゲン原子、炭素数が１〜２０のアルキル基、ホルミル基、アセチル基、ペンゾイル基、カルバゾイル基、フェニルカルボニル基等の炭素数１〜２０のカルボニル基等が挙げられる。
Ｒ５のアリール基は、具体的には、Ｒ１で示したアリール基と同義であり、有していても良い置換基もまたＲ１で示したアリール基と同義である。Ｒ５のアリール基は、炭素数が１０以上であることが好ましく、また、炭素数が１６以下であることが好ましく、１２以下であることが、分子量が大きくならず、グラム吸光係数を悪化させない場合があるためさらに好ましい。
【００４７】
Ｒ５のヘテロアリール基は、具体的には、Ｒ１で示したヘテロアリール基と同義であり、有していても良い置換基もまたＲ１で示したヘテロアリール基と同義である。Ｒ５のヘ
テロアリール基は、炭素数が１０以上であることが好ましく、また、炭素数が１６以下であることが好ましく、１２以下であることが、分子量が大きくならず、グラム吸光係数を悪化させない場合があるためさらに好ましい。
【００４８】
Ａ１は、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していても良い炭素数が１〜２０のアルキル基、置換基を有していても良い炭素数が１〜２０のアルコキシ基、-ＮＨＣＯＲ６基
又は-ＮＨＳＯ２Ｒ７基を示す。
Ａ１の置換基を有していても良い炭素数が１〜２０のアルキル基は、具体的には、Ｒ１で示したアルキル基と同義であり、有していても良い置換基もまたＲ１で示したアルキル基と同義である。Ｒ５のアルキル基は、炭素数が１以上であることが好ましく、また、炭素数が１６以下であることが好ましく、１０以下であることがさらに好ましく、６以下であることが特に好ましい。炭素数が適当な範囲にあることで、溶媒への高溶解度及びグラム吸光係数を悪化させない場合がある。また、Ａ１はＲ１及び/又はＲ２と結合していて
もよい。
【００４９】
ｍは１〜４の整数を示し、ｍが２以上の場合は、１分子中に２以上存在するＡ１は同一であっても異なっていてもよい。
Ｒ６及びＲ７は、それぞれ独立に、置換基を有していても良い炭素数が１〜２０のアルキル基、置換基を有していても良い炭素数が６〜２０のアリール基又は置換基を有していても良い炭素数が３〜２０のヘテロアリール基を示す。
【００５０】
Ｒ６及びＲ７の置換基を有していても良い炭素数が１〜２０のアルキル基は、Ｒ１で示したアルキル基とそれぞれ同義であり、有していても良い置換基も、Ｒ１で示したアルキルが有していても良い置換基とそれぞれ同義である。また、Ｒ６及びＲ７のアルキル基は、炭素数が１以上であることが好ましく、また、炭素数が１６以下であることが好ましく、１０以下であることがさらに好ましく、６以下であることが特に好ましい。炭素数が適当な範囲にあることで、溶媒への高溶解度及びグラム吸光係数を悪化させない場合がある。
【００５１】
Ｒ６及びＲ７の置換基を有していても良い炭素数が６〜２０のアリール基は、Ｒ１で示したアリール基とそれぞれ同義であり、有していても良い置換基もＲ１で示したアリール基が有していても良い置換基とそれぞれ同義である。また、Ｒ６及びＲ７のアリール基は炭素数が１０以上であることが好ましく、また、炭素数が１６以下であることが好ましい。炭素数が適当な範囲にあることで、高い溶解性が得られ、グラム吸光係数を悪化させない場合がある。
【００５２】
Ｒ６及びＲ７の置換基を有していても良い炭素数が６〜２０のヘテロアリール基は、Ｒ１で示したヘテロアリール基とそれぞれ同義であり、有していても良い置換基もＲ１で示したヘテロアリール基が有していても良い置換基とそれぞれ同義である。また、Ｒ６及びＲ７のヘテロアリール基は炭素数が１０以上であることが好ましく、また、炭素数が１６以下であることが好ましく、１２以下であることが、分子量が大きくならず、グラム吸光係数を悪化させない場合があるためさらに好ましい。
【００５３】
一般式（Ｉ）で表わされる化合物の具体例を以下に例示する。本発明はその要旨をこえない限りこれらに限定されるものではない。
【００５４】
【化９】
2013185126.tif 000010
【００５５】
上記一般式（Ｉ）で表される化合物は、例えば特開平１１−１００５２３号公報又は特開２０００−２４７９４２号公報に記載した方法で合成することができるが、適宜、公知の方法で合成することができる。
本発明の一般式（Ｉ）で表される化合物は、溶媒への溶解性に優れることを特徴とする。一般式（Ｉ）で表される化合物は、室温（２５℃）におけるｎ−デカンに対する溶解度が、通常０．１０質量％以上、好ましくは０．１５質量％以上、さらに好ましくは０．２質量％以上である。溶解度は高ければ高いほど好ましいが、通常８０質量％以下程度である。溶解度が特定値以上であることで、ディスプレイなどの表示装置での表示が可能となる場合がある。
【００５６】
なお、本発明の一般式（Ｉ）で表される化合物は、エレクトロウェッティングディスプレイに用いる場合、その原理から言って水不溶性であることが望ましい。ここで「水不溶性」とは、２５℃、１気圧の条件下における水に対する溶解度が、０．１質量％以下、好ましくは０．０１質量％以下であることを言う。
また、本発明の一般式（Ｉ）で表される化合物は赤色系又は黄色系の色調を呈する。該化合物を、溶媒に溶解した場合に３８０〜７８０ｎｍ波長域における吸収極大波長が３８
０〜６００ｎｍの範囲内にあることが好ましく、ｎ−デカンに溶解した場合に、３８０〜７８０ｎｍ波長域における吸収極大波長が３８０〜６００ｎｍの範囲にあることが好ましい。
【００５７】
また、モル吸光係数は４００００（Ｌｍｏｌ−１ｃｍ−１）以上であることが好ましく、５００００（Ｌｍｏｌ−１ｃｍ−１）以上であることが表示装置の性能を満たすためにさらに好ましい。
さらに、本発明の一般式（Ｉ）で表される化合物は、ｎ−デカンに溶解したときに、該溶液での吸収極大波長におけるモル吸光係数ε（Ｌｍｏｌ−１ｃｍ−１）と、同溶媒での室温（２５℃）における飽和溶液の濃度Ｃ（ｍｏｌＬ−１）の積εＣの値が、通常１００ｃｍ−１以上、好ましくは１５０ｃｍ−１以上、より好ましくは２００ｃｍ−１以上である。εＣ値は高いほど高耐光のため好ましく、上限は特にないが、通常４００００ｃｍ−１以下である。
【００５８】
本発明のインク中における一般式（Ｉ）で表される化合物の濃度については、その目的に応じて任意の濃度で調製される。例えば、エレクトロウェッティングディスプレイ用の赤色又は黄色色素として用いる場合、通常１質量％以上の濃度で、必要とされるεＣ値に応じて非極性溶媒に希釈して用いられるが、好ましくは３質量％以上、さらに好ましくは５質量％以上である。濃度は高いほうが好ましいが通常８０質量％以下程度である。
【００５９】
本発明のインクは一般式（Ｉ）で表される化合物を単独で含んでいてもよく、２種以上を任意の組合せ及び比率で含んでいてもよい。
本発明の一般式（Ｉ）で表される化合物は、溶媒への溶解性に優れ、高い吸光係数、高い耐光性を有することから、光シャッター用材料、ディスプレイ材料、特にエレクトロウェッティングディスプレイ材料、電気泳動法ディスプレイ材料として有用である。
【００６０】
本発明のインク温度が２５℃時のインク粘度の下限は、特に限定されないが、通常０．１mPa・ｓ以上であることが好ましい。また、上限は１００００mPa・ｓ以下であることが好ましく、１０００mPa・ｓ以下がさらに好ましく、１００mPa・ｓ以下であることが特に好ましい。インクの粘度が大きすぎると、表示装置の駆動に支障をきたす場合がある。
本発明の溶媒と、該溶媒と色素などを含むインクの比誘電率や粘度は、溶媒とインクの値の差が小さい方が、表示装置などで用いる際の駆動特性への影響が小さくなり好ましい。  従って、本発明のインクは、本発明の効果を損なわない範囲で、必要に応じて、また各用途に適した任意の添加剤を含んでいてもよいが、溶媒の特性を変化させないようにすることが好ましい。
【００６１】
（他の化合物）
本発明のインクは、一般式（Ｉ）で表される化合物の他に、所望の色調とするために他の化合物を含んでいてもよい。例えば、一般式（Ｉ）で表される化合物に、青色、黄色、赤色、紫色、橙色等の複数の色の化合物を混合して赤色、黄色、黒色等の各色とすることもできる。
【００６２】
本発明のインクが含んでいてもよい他の化合物としては、使用する媒体に対して溶解性・分散性を有する化合物の中から、本発明の効果を損なわない範囲で任意に選択することが可能である。
本発明のインクをエレクトロウェッティングディスプレイ用に用いる場合、他の化合物としては、任意の化合物を選択して用いることができる。例えば、ニトロソ化合物、ニトロ化合物、モノアゾ化合物、ジスアゾ化合物、トリアゾ化合物、ポリアゾ化合物、スチルベン化合物、カロテノイド化合物、ジアリールメタン化合物、トリアリールメタン化合物、キサンテン化合物、アクリジン化合物、キノリン化合物、メチン化合物、チアゾール化
合物、イソチアゾール化合物、インダミン化合物、インドフェノール化合物、アジン化合物、オキサジン化合物、チアジン化合物、ヘテロ環化合物、硫化染料、ラクトン化合物、ヒドロキシケトン化合物、アミノケトン化合物、アントラキノン化合物、インジゴ化合物、フタロシアニン化合物、天然染料、酸化染料、無機顔料、カーボンブラック、金属錯体類等が上げられる。
【００６３】
具体的には、例えば、Ｏｉｌ  Ｂｌｕｅ  Ｎ（アルキルアミン置換アントラキノン）、Ｓｏｌｖｅｎｔ  Ｇｒｅｅｎ、Ｓｏｌｖｅｎｔ  Ｂｌｕｅ、Ｓｕｄａｎ  Ｂｌｕｅ、Ｓｕｄａｎ  Ｒｅｄ、Ｓｕｄａｎ  Ｙｅｌｌｏｗ、Ｓｕｄａｎ  Ｂｌａｃｋ、Ｄｉｓｐｅｒｓｅ  Ｖｉｏｌｅｔ、Ｄｉｓｐｅｒｓｅ  Ｒｅｄ、Ｄｉｓｐｅｒｓｅ  Ｂｌｕｅ、Ｄｉｓｐｅｒｓｅ  Ｙｅｌｌｏｗ、国際公開２００９-０６３８８０号に記載の化合物、国際公開
２０１０−０３１８６０号に記載の化合物等が挙げられる。これらの化合物は、それ自体既知のものであり、市販品として入手できる。
【００６４】
この中でも、ヘテロ環化合物、アントラキノン化合物を選択することが好ましく、これらを任意に組み合わせることにより、好ましい赤色、黄色、黒色等の各色のインクを実現することができる。
ヘテロ環化合物の具体例としては特に限定はないが、下述する一般式（II）〜（Ｖ）から選ばれる少なくとも１つを用いることが好ましい。
【００６５】
ヘテロ環化合物として、以下一般式（II）で表される化合物が挙げられる。
【００６６】
【化１０】
2013185126.tif 000011
【００６７】
一般式（II）中、
Ｒ１０１は置換基を有していても良い炭素数が１〜２０のアルキル基、置換基を有していても良い炭素数が１〜２０のアルコキシ基、置換基を有していても良い炭素数が６〜２０のアリール基、置換基を有していても良い炭素数が３〜２０のヘテロアリール基、-ＣＯ
ＯＲ１０３基、-NR１０７Ｒ１０８基又は-ＣＯＲ１１２基を示し、
Ｒ１０２及びＲ１０３は、それぞれ独立に、置換基を有していても良い炭素数が１〜２０のアルキル基、置換基を有していても良い炭素数が６〜２０のアリール基又は置換基を有していても良い炭素数が３〜２０のヘテロアリール基を示し、
Ｒ１０７及びＲ１０８は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していても良い炭素数が１〜２０のアルキル基、置換基を有していても良い炭素数が６〜２０のアリール基又は置換基を有していても良い炭素数が３〜２０のヘテロアリール基を示し、
Ｒ１１２は、置換基を有していても良い炭素数が１〜２０のアルキル基、置換基を有していても良い炭素数が１〜２０のアルコキシ基、置換基を有していても良い炭素数が６〜２０のアリール基又は置換基を有していても良い炭素数が３〜２０のヘテロアリール基を示し、
Ａ２は水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していても良い炭素数が１〜２０のアルキル基、置換基を有していても良い炭素数が１〜２０のアルコキシ基、シアノ基、ヒドロキシ基、-ＣＯＯＲ１０４基、-ＮＨＣＯＲ１０９基、-ＮＨＳＯ２Ｒ１１０基、-ＣＯＲ１１３基または-ＯＣＯＲ１１５基を示し、
Ｒ１０４、Ｒ１０９、Ｒ１１０及びＲ１１５は、それぞれ独立に、置換基を有していても良い炭素数が１〜２０のアルキル基、置換基を有していても良い炭素数が６〜２０のアリール基又は置換基を有していても良い炭素数が３〜２０のヘテロアリール基を示し、
Ｒ１１３は、置換基を有していても良い炭素数が１〜２０のアルキル基、置換基を有していても良い炭素数が１〜２０のアルコキシ基、置換基を有していても良い炭素数が６〜２０のアリール基又は置換基を有していても良い炭素数が３〜２０のヘテロアリール基を示し、
eは１〜５の整数を示し、eが２以上の場合、１分子中に２以上存在するＡ２は同一であっても異なっていてもよく、
Ａ３は水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していても良い炭素数が１〜２０のアルキル基、置換基を有していても良い炭素数が１〜２０のアルコキシ基、シアノ基、-ＣＯＯＲ
１０５基、-ＮＨＣＯＲ１０６基、-ＮＨＳＯ２Ｒ１１１基又は-ＣＯＲ１１４基を示し、
Ｒ１０５、Ｒ１０６及びＲ１１１は、それぞれ独立に、置換基を有していても良い炭素数が１〜２０のアルキル基、置換基を有していても良い炭素数が６〜２０のアリール基又は置換基を有していても良い炭素数が３〜２０のヘテロアリール基を示し、
Ｒ１１４は、置換基を有していても良い炭素数が１〜２０のアルキル基、置換基を有していても良い炭素数が１〜２０のアルコキシ基、置換基を有していても良い炭素数が６〜２０のアリール基又は置換基を有していても良い炭素数が３〜２０のヘテロアリール基を示し、ｇは１〜５の整数を示し、ｇが２以上の場合、１分子中に２以上存在するＡ３は同一であっても異なっていてもよい。
【００６８】
Ｒ１０１は置換基を有していても良い炭素数が１〜２０のアルキル基、置換基を有していても良い炭素数が１〜２０のアルコキシ基、置換基を有していても良い炭素数が６〜２０のアリール基、置換基を有していても良い炭素数が３〜２０のヘテロアリール基、-Ｃ
ＯＯＲ１０３基、-ＮＲ１０７Ｒ１０８基又は-ＣＯＲ１１２基を示す。  Ｒ１０１のアルキル基としては、一般式（Ｉ）のＲ１で例示したアルキル基と同義であり、有していても良い置換基も同義である。Ｒ１０１のアルキル基としては、アルキル基は、炭素数が１以上であることが好ましく、また、炭素数が１６以下であることが好ましく、１０以下であることがさらに好ましく、６以下であることが特に好ましい。特に、高いグラム吸光係数、および溶媒への溶解性の点から、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基の炭素数が２〜６の直鎖のアルキル基が好ましい。
【００６９】
Ｒ１０１のアルコキシ基としては、一般式（Ｉ）のＲ５で例示したアルコキシ基と同義であり、有していても良い置換基も同義である。Ｒ１０１のアルコキシ基は、炭素数が１以上であることが好ましく、また、炭素数が１６以下であることが好ましく、１０以下であることがさらに好ましく、６以下であることが特に好ましい。炭素数が適当な範囲にあることで、溶媒への高溶解度及びグラム吸光係数を悪化させない場合がある。
【００７０】
Ｒ１０１のアリール基としては、一般式（Ｉ）のＲ１で例示したアリール基と同義であり、有していても良い置換基も同義である。また、炭素数が１６以下であることが好ましく、１２以下であることが、分子量が大きくならず、グラム吸光係数が悪化し難いためさらに好ましい。Ｒ１０１のヘテロアリール基としては、一般式（Ｉ）のＲ１で例示したヘテロアリール基と同義であり、有していても良い置換基も同義である、また、炭素数が１０以上であることが好ましく、また、炭素数が１６以下であることが好ましく、１２以下であることが、分子量が大きくならず、グラム吸光係数が悪化し難いためさらに好ましい。
【００７１】
Ｒ１０３は、置換基を有していても良い炭素数が１〜２０のアルキル基、置換基を有していても良い炭素数が６〜２０のアリール基又は置換基を有していても良い炭素数が３〜２０のヘテロアリール基を示す。Ｒ１０３のアルキル基は、一般式（Ｉ）のＲ１で例示し
たアルキル基と同義であり、有していてもよい置換基も同義である。Ｒ１０３のアルキル基は、炭素数が１以上であることが好ましく、また、炭素数が１６以下であることが好ましく、１０以下であることがさらに好ましく、６以下であることが特に好ましい。炭素数が適当な範囲にあることで、溶媒への高溶解度及びグラム吸光係数を悪化させない場合がある。
【００７２】
Ｒ１０３のアリール基としては、一般式（Ｉ）のＲ１で例示したアリール基と同義であり、有していても良い置換基も同義である。また、炭素数が１６以下であることが好ましく、１２以下であることが、分子量が大きくならず、グラム吸光係数が悪化し難いためさらに好ましい。
Ｒ１０３のヘテロアリール基としては、一般式（Ｉ）のＲ１で例示したヘテロアリール基と同義であり、有していても良い置換基も同義である、また、炭素数が１０以上であることが好ましく、また、炭素数が１６以下であることが好ましく、１２以下であることが、分子量が大きくならず、グラム吸光係数が悪化し難いためさらに好ましい。
【００７３】
Ｒ１０７及びＲ１０８は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していても良い炭素数が１〜２０のアルキル基、置換基を有していても良い炭素数が６〜２０のアリール基又は置換基を有していても良い炭素数が３〜２０のヘテロアリール基を示す。Ｒ１０７及びＲ１０８のアルキル基は、一般式（Ｉ）のＲ１で例示したアルキル基とそれぞれ同義であり、有していてもよい置換基もそれぞれ同義である。Ｒ１０７及びＲ１０８のアルキル基は、炭素数が１以上であることが好ましく、また、炭素数が１６以下であることが好ましく、１０以下であることがさらに好ましく、６以下であることが特に好ましい。炭素数が適当な範囲にあることで、溶媒への高溶解度及びグラム吸光係数を悪化させない場合がある。
【００７４】
Ｒ１０７及びＲ１０８のアリール基としては、一般式（Ｉ）のＲ１で例示したアリール基とそれぞれ同義であり、有していても良い置換基もそれぞれ同義である。また、炭素数が１６以下であることが好ましく、１２以下であることが、分子量が大きくならず、グラム吸光係数が悪化し難いためさらに好ましい。Ｒ１０７及びＲ１０８のヘテロアリール基としては、一般式（Ｉ）のＲ１で例示したヘテロアリール基とそれぞれ同義であり、有していても良い置換基もそれぞれ同義である。また、炭素数が１０以上であることが好ましく、また、炭素数が１６以下であることが好ましく、１２以下であることが、分子量が大きくならず、グラム吸光係数が悪化し難いためさらに好ましい。
【００７５】
Ｒ１１２は、置換基を有していても良い炭素数が１〜２０のアルキル基、置換基を有していても良い炭素数が１〜２０のアルコキシ基、置換基を有していても良い炭素数が６〜２０のアリール基又は置換基を有していても良い炭素数が３〜２０のヘテロアリール基を示す。Ｒ１１２のアルキル基は、一般式（Ｉ）のＲ１で例示したアルキル基と同義であり、有していてもよい置換基も同義である。Ｒ１１２のアルキル基は、炭素数が１以上であることが好ましく、また、炭素数が１６以下であることが好ましく、１０以下であることがさらに好ましく、６以下であることが特に好ましい。炭素数が適当な範囲にあることで、溶媒への高溶解度及びグラム吸光係数を悪化させない場合がある。
【００７６】
Ｒ１１２のアルコキシ基は、一般式（Ｉ）のＲ５で例示したアルコキシ基と同義であり、有していてもよい置換基も同義である。Ｒ１１２のアルコキシ基は、炭素数が１以上であることが好ましく、また、炭素数が１６以下であることが好ましく、１０以下であることがさらに好ましく、６以下であることが特に好ましい。炭素数が適当な範囲にあることで、溶媒への高溶解度及びグラム吸光係数を悪化させない場合がある。
【００７７】
Ｒ１１２のアリール基としては、一般式（Ｉ）のＲ１で例示したアリール基と同義であ
り、有していても良い置換基も同義である。また、炭素数が１６以下であることが好ましく、１２以下であることが、分子量が大きくならず、グラム吸光係数が悪化し難いためさらに好ましい。
Ｒ１１２のヘテロアリール基としては、一般式（Ｉ）のＲ１で例示したヘテロアリール基と同義であり、有していても良い置換基も同義である、また、炭素数が１０以上であることが好ましく、また、炭素数が１６以下であることが好ましく、１２以下であることが、分子量が大きくならず、グラム吸光係数が悪化し難いためさらに好ましい。
【００７８】
Ｒ１０２は置換基を有していても良い炭素数が１〜２０のアルキル基、置換基を有していても良い炭素数が６〜２０のアリール基又は置換基を有していても良い炭素数が３〜２０のヘテロアリール基を示す。
Ｒ１０２のアルキル基は、一般式（Ｉ）のＲ１で例示したアルキル基と同義であり、有していてもよい置換基も同義である。Ｒ１０２は、炭素数が１以上であることが好ましく、また、炭素数が１６以下であることが好ましく、１２以下であることがさらに好ましい。高いグラム吸光係数、および原料の入手の容易さの点から炭素数が３〜６のアルキル基が特に好ましい。また非極性溶媒への溶解性の点から分岐アルキル基が好ましく、Ｒ１０２としてはｔｅｒｔ−ブチル基が最も好ましい。 
【００７９】
Ｒ１０２のアリール基としては、一般式（Ｉ）のＲ１で例示したアリール基とそれぞれ同義であり、有していても良い置換基もそれぞれ同義である。また、炭素数が１６以下であることが好ましく、１２以下であることが、分子量が大きくならず、グラム吸光係数が悪化し難いためさらに好ましい。Ｒ１０２のヘテロアリール基としては、一般式（Ｉ）のＲ１で例示したヘテロアリール基とそれぞれ同義であり、有していても良い置換基もそれぞれ同義である。また、炭素数が１０以上であることが好ましく、また、炭素数が１６以下であることが好ましく、１２以下であることが、分子量が大きくならず、グラム吸光係数が悪化し難いためさらに好ましい。
【００８０】
Ａ２は水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していても良い炭素数が１〜２０のアルキル基、置換基を有していても良い炭素数が１〜２０のアルコキシ基、シアノ基、ヒドロキシ基、-ＣＯＯＲ１０４基、-ＮＨＣＯＲ１０９基、-ＮＨＳＯ２Ｒ１１０基、-ＣＯＲ１１３基または-ＯＣＯＲ１１５基を示す。
また、eは１〜５の整数を示し、eが２以上の場合、１分子中に２以上存在するＡ２は同一であっても異なっていてもよい。Ａ２のアルキル基としては、一般式（Ｉ）のＲ１で例示したアルキル基と同義であり、有していても良い置換基も同義である。Ａ２のアルキル基は、炭素数が１以上であることが好ましく、また、炭素数が１６以下であることが好ましく、１０以下であることがさらに好ましく、６以下であることが特に好ましい。炭素数が適当な範囲にあることで、溶媒への高溶解度及びグラム吸光係数を悪化させない場合がある。
【００８１】
Ａ２のアルコキシ基としては、一般式（Ｉ）のＲ５で例示したアルコキシ基と同義であり、有していても良い置換基も同義である。Ａ２のアルコキシ基は、炭素数が１以上であることが好ましく、また、炭素数が１６以下であることが好ましく、１０以下であることがさらに好ましく、６以下であることが特に好ましい。炭素数が適当な範囲にあることで、溶媒への高溶解度及びグラム吸光係数を悪化させない場合がある。
【００８２】
Ｒ１０４、Ｒ１０９、Ｒ１１０及びＲ１１５は、それぞれ独立に、置換基を有していても良い炭素数が１〜２０のアルキル基、置換基を有していても良い炭素数が６〜２０のアリール基又は置換基を有していても良い炭素数が３〜２０のヘテロアリール基を示す。Ｒ１０４、Ｒ１０９、Ｒ１１０及びＲ１１５のアルキル基は、一般式（Ｉ）のＲ１で例示したアルキル基とそれぞれ同義であり、有していてもよい置換基もそれぞれ同義である。Ｒ
１０４、Ｒ１０９、Ｒ１１０及びＲ１１５のアルキル基は、炭素数が１以上であることが好ましく、また、炭素数が１６以下であることが好ましく、１０以下であることがさらに好ましく、６以下であることが特に好ましい。炭素数が適当な範囲にあることで、溶媒への高溶解度及びグラム吸光係数を悪化させない場合がある。
【００８３】
Ｒ１０４、Ｒ１０９、Ｒ１１０及びＲ１１５のアリール基としては、一般式（Ｉ）のＲ１で例示したアリール基とそれぞれ同義であり、有していても良い置換基もそれぞれ同義である。また、炭素数が１６以下であることが好ましく、１２以下であることが、分子量が大きくならず、グラム吸光係数が悪化し難いためさらに好ましい。
Ｒ１０４、Ｒ１０９、Ｒ１１０及びＲ１１５のヘテロアリール基としては、一般式（Ｉ）のＲ１で例示したヘテロアリール基とそれぞれ同義であり、有していても良い置換基もそれぞれ同義である。また、炭素数が１０以上であることが好ましく、また、炭素数が１６以下であることが好ましく、１２以下であることが、分子量が大きくならず、グラム吸光係数が悪化し難いためさらに好ましい。
【００８４】
Ｒ１１３は、置換基を有していても良い炭素数が１〜２０のアルキル基、置換基を有していても良い炭素数が１〜２０のアルコキシ基、置換基を有していても良い炭素数が６〜２０のアリール基又は置換基を有していても良い炭素数が３〜２０のヘテロアリール基を示す。Ｒ１１３のアルキル基は、一般式（Ｉ）のＲ１で例示したアルキル基と同義であり、有していてもよい置換基も同義である。Ｒ１１３のアルキル基は、炭素数が１以上であることが好ましく、また、炭素数が１６以下であることが好ましく、１０以下であることがさらに好ましく、６以下であることが特に好ましい。炭素数が適当な範囲にあることで、溶媒への高溶解度及びグラム吸光係数を悪化させない場合がある。
【００８５】
Ｒ１１３のアルコキシ基は、一般式（Ｉ）のＲ５で例示したアルコキシ基と同義であり、有していてもよい置換基も同義である。Ｒ１１３のアルコキシ基は、炭素数が１以上であることが好ましく、また、炭素数が１６以下であることが好ましく、１０以下であることがさらに好ましく、６以下であることが特に好ましい。炭素数が適当な範囲にあることで、溶媒への高溶解度及びグラム吸光係数を悪化させない場合がある。
【００８６】
Ｒ１１３のアリール基としては、一般式（Ｉ）のＲ１で例示したアリール基と同義であり、有していても良い置換基も同義である。また、炭素数が１６以下であることが好ましく、１２以下であることが、分子量が大きくならず、グラム吸光係数が悪化し難いためさらに好ましい。
Ｒ１１３のヘテロアリール基としては、一般式（Ｉ）のＲ１で例示したヘテロアリール基と同義であり、有していても良い置換基も同義である、また、炭素数が１０以上であることが好ましく、また、炭素数が１６以下であることが好ましく、１２以下であることが、分子量が大きくならず、グラム吸光係数が悪化し難いためさらに好ましい。
【００８７】
Ａ３は水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していても良い炭素数が１〜２０のアルキル基、置換基を有していても良い炭素数が１〜２０のアルコキシ基、シアノ基、-ＣＯＯ
Ｒ１０５基、-ＮＨＣＯＲ１０６基、-ＮＨＳＯ２Ｒ１１１基又は-ＣＯＲ１１４基を示す
。
また、ｇは１〜５の整数を示し、ｇが２以上の場合、１分子中に２以上存在するＡ３は同一であっても異なっていてもよい。Ａ３のアルキル基としては、一般式（Ｉ）のＲ１で例示したアルキル基と同義であり、有していても良い置換基も同義である。また、炭素数が１以上であることが好ましく、また、炭素数が１６以下であることが好ましく、１０以下であることがさらに好ましく、６以下であることが特に好ましい。炭素数が適当な範囲にあることで、溶媒への高溶解度及びグラム吸光係数を悪化させない場合がある。
【００８８】
Ａ３のアルコキシ基としては、一般式（Ｉ）のＲ５で例示したアルコキシ基と同義であり、有していても良い置換基も同義である。Ａ３のアルコキシ基は、炭素数が１以上であることが好ましく、また、炭素数が１６以下であることが好ましく、１０以下であることがさらに好ましく、６以下であることが特に好ましい。炭素数が適当な範囲にあることで、溶媒への高溶解度及びグラム吸光係数を悪化させない場合がある。
【００８９】
Ｒ１０５、Ｒ１０６及びＲ１１１は、それぞれ独立に、置換基を有していても良い炭素数が１〜２０のアルキル基、置換基を有していても良い炭素数が６〜２０のアリール基又は置換基を有していても良い炭素数が３〜２０のヘテロアリール基を示す。Ｒ１０５、Ｒ１０６及びＲ１１１のアルキル基は、一般式（Ｉ）のＲ１で例示したアルキル基とそれぞれ同義であり、有していてもよい置換基もそれぞれ同義である。Ｒ１０５、Ｒ１０６及びＲ１１１のアルキル基は、炭素数が１以上であることが好ましく、また、炭素数が１６以下であることが好ましく、１０以下であることがさらに好ましく、６以下であることが特に好ましい。炭素数が適当な範囲にあることで、溶媒への高溶解度及びグラム吸光係数を悪化させない場合がある。
【００９０】
Ｒ１０５、Ｒ１０６及びＲ１１１のアリール基としては、一般式（Ｉ）のＲ１で例示したアリール基とそれぞれ同義であり、有していても良い置換基もそれぞれ同義である。また、炭素数が１６以下であることが好ましく、１２以下であることが、分子量が大きくならず、グラム吸光係数が悪化し難いためさらに好ましい。
Ｒ１０５、Ｒ１０６及びＲ１１１のヘテロアリール基としては、一般式（Ｉ）のＲ１で例示したヘテロアリール基とそれぞれ同義であり、有していても良い置換基もそれぞれ同義である。また、炭素数が１０以上であることが好ましく、また、炭素数が１６以下であることが好ましく、１２以下であることが、分子量が大きくならず、グラム吸光係数が悪化し難いためさらに好ましい。
【００９１】
Ｒ１１４は、置換基を有していても良い炭素数が１〜２０のアルキル基、置換基を有していても良い炭素数が１〜２０のアルコキシ基、置換基を有していても良い炭素数が６〜２０のアリール基又は置換基を有していても良い炭素数が３〜２０のヘテロアリール基を示す。Ｒ１１４のアルキル基は、一般式（Ｉ）のＲ１で例示したアルキル基と同義であり、有していてもよい置換基も同義である。Ｒ１１４のアルキル基は、炭素数が１以上であることが好ましく、また、炭素数が１６以下であることが好ましく、１０以下であることがさらに好ましく、６以下であることが特に好ましい。炭素数が適当な範囲にあることで、溶媒への高溶解度及びグラム吸光係数を悪化させない場合がある。
【００９２】
Ｒ１１４のアルコキシ基は、一般式（Ｉ）のＲ５で例示したアルコキシ基と同義であり、有していてもよい置換基も同義である。Ｒ１１４のアルコキシ基は、炭素数が１以上であることが好ましく、また、炭素数が１６以下であることが好ましく、１０以下であることがさらに好ましく、６以下であることが特に好ましい。炭素数が適当な範囲にあることで、溶媒への高溶解度及びグラム吸光係数を悪化させない場合がある。
【００９３】
Ｒ１１４のアリール基としては、一般式（Ｉ）のＲ１で例示したアリール基と同義であり、有していても良い置換基も同義である。また、炭素数が１６以下であることが好ましく、１２以下であることが、分子量が大きくならず、グラム吸光係数が悪化し難いためさらに好ましい。
Ｒ１１４のヘテロアリール基としては、一般式（Ｉ）のＲ１で例示したヘテロアリール基と同義であり、有していても良い置換基も同義である、また、炭素数が１０以上であることが好ましく、また、炭素数が１６以下であることが好ましく、１２以下であることが、分子量が大きくならず、グラム吸光係数が悪化し難いためさらに好ましい。  
【００９４】
以下に、前記一般式（II）で表される化合物の具体例を示すが、本発明はその趣旨を超えない限り、これらに限定されるものではない。 
【００９５】
【化１１】
2013185126.tif 000012
【００９６】
上記一般式（II）で表される化合物は、例えば、国際公開２００９/０６３８８０号に
記載の方法に準じて合成することができる。
ヘテロ環化合物として、以下一般式（III）で表される化合物が挙げられる。
【００９７】
【化１２】
2013185126.tif 000013
【００９８】
一般式（III）中、
Ｒ２０１は水素原子または置換基を有していても良い炭素数が１〜２０のアルキル基を示し、
Ｒ２０２はシアノ基または-ＣＯＯＲ２０９基を示し、
Ｒ２０９は置換基を有していても良い炭素数が１〜２０のアルキル基、置換基を有していても良い炭素数が６〜２０のアリール基又は置換基を有していても良い炭素数が３〜２０のヘテロアリール基を示し、
Ｒ２０３およびＲ２０４はそれぞれ独立に置換基を有していても良い炭素数が１〜２０のアルキル基を示し、
Ｒ２０５、Ｒ２０６、Ｒ２０７及びＲ２０８はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していても良い炭素数が１〜２０のアルキル基、置換基を有していても良い炭素数が１〜２０のアルコキシ基、-ＮＨＣＯＲ２１０基または-ＮＨＳＯ２Ｒ２１２基を示し、
Ｒ２１０及びＲ２１２は、それぞれ独立に、置換基を有していても良い炭素数が１〜２０のアルキル基、置換基を有していても良い炭素数が６〜２０のアリール基又は置換基を有していても良い炭素数が３〜２０のヘテロアリール基を示し
Ｚは窒素原子または置換基を有していても良いメチン基を示す。］
Ｒ２０１の置換基を有していても良い炭素数が１〜２０のアルキル基は、一般式（Ｉ）のＲ１で例示したアルキル基と同義である。また、Ｒ２０１は、Ｚと結合して環状構造を形成しても良い。
Ｒ２０１は、グラム吸光係数の観点からは分子量の小さい置換基であることが好ましく、水素原子または炭素数が１〜１０のアルキル基であることがより好ましい。また、Ｒ２０１は、製造上の観点からは無置換のアルキル基であることが好ましく、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基等の無置換の炭素数が１〜４のアルキル基であることがより好ましい。
【００９９】
Ｒ２０２は、シアノ基または−ＣＯＯＲ２０９基を示し、Ｒ２０９は置換基を有していても良い炭素数が１〜２０のアルキル基、置換基を有していても良い炭素数が６〜２０のアリール基又は置換基を有していても良い炭素数が３〜２０のヘテロアリール基を示す。Ｒ２０９のアルキル基は、一般式（Ｉ）のＲ１で例示したアルキル基と同義であり、有していてもよい置換基も同義である。Ｒ２０９としては、製造上またはグラム吸光係数の観点から、炭素数が１〜１０のアルキル基が好ましい。
【０１００】
Ｒ２０９のアリール基としては、一般式（Ｉ）のＲ１で例示したアリール基と同義であり、有していても良い置換基も同義である。また、炭素数が１６以下であることが好ましく、１２以下であることが、分子量が大きくならず、グラム吸光係数が悪化し難いためさらに好ましい。
Ｒ２０９のヘテロアリール基としては、一般式（Ｉ）のＲ１で例示したヘテロアリール基と同義であり、有していても良い置換基も同義である、また、炭素数が１０以上であることが好ましく、また、炭素数が１６以下であることが好ましく、１２以下であることが、分子量が大きくならず、グラム吸光係数が悪化し難いためさらに好ましい。
【０１０１】
Ｒ２０３およびＲ２０４は、それぞれ独立に置換基を有していても良い炭素数が１〜２０のアルキル基を示し、具体的には一般式（Ｉ）のＲ１で例示したアルキル基とそれぞれ同義であり、有していてもよい置換基もそれぞれ同義である。  Ｒ２０３およびＲ２０４のアルキル基は、炭素数が１以上であることが好ましく、また、炭素数が１６以下であることが好ましく、１０以下であることがさらに好ましく、６以下であることが特に好ましい。炭素数が適当な範囲にあることで、溶媒への高溶解度及びグラム吸光係数を悪化させない場合がある。
【０１０２】
Ｒ２０３およびＲ２０４は、結合して環状構造を形成しても良い。また、Ｒ２０３またはＲ２０４は、Ｒ２０６、Ｒ２０７と結合して環構造を形成しても良い。
Ｒ２０５、Ｒ２０６、Ｒ２０７及びＲ２０８は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していても良い炭素数が１〜２０のアルキル基、置換基を有していても良い炭素数が１〜２０のアルコキシ基、置換基を有していても良い−ＮＨＣＯＲ２１０基または-ＮＨＳ
Ｏ２Ｒ２１２基を示す。
【０１０３】
Ｒ２０５、Ｒ２０６、Ｒ２０７及びＲ２０８のアルキル基は、一般式（Ｉ）のＲ１で例示したアルキル基とそれぞれ同義であり、有していてもよい置換基もそれぞれ同義である。Ｒ２０５、Ｒ２０６、Ｒ２０７及びＲ２０８のアルキル基は、炭素数が１以上であることが好ましく、また、炭素数が１６以下であることが好ましく、１０以下であることがさらに好ましく、６以下であることが特に好ましい。炭素数が適当な範囲にあることで、溶媒への高溶解度及びグラム吸光係数を悪化させない場合がある。
【０１０４】
Ｒ２０５、Ｒ２０６、Ｒ２０７及びＲ２０８のアルコキシ基は、一般式（Ｉ）のＲ５で例示したアルコキシ基とそれぞれ同義であり、有していてもよい置換基もそれぞれ同義である。Ｒ１１４のアルコキシ基は、炭素数が１以上であることが好ましく、また、炭素数が１６以下であることが好ましく、１０以下であることがさらに好ましく、６以下であることが特に好ましい。炭素数が適当な範囲にあることで、溶媒への高溶解度及びグラム吸光係数を悪化させない場合がある。
【０１０５】
Ｒ２０５、Ｒ２０６、Ｒ２０７及びＲ２０８のアリール基としては、一般式（Ｉ）のＲ１で例示したアリール基とそれぞれ同義であり、有していても良い置換基もそれぞれ同義である。また、炭素数が１６以下であることが好ましく、１２以下であることが、分子量が大きくならず、グラム吸光係数が悪化し難いためさらに好ましい。
Ｒ２０５、Ｒ２０６、Ｒ２０７及びＲ２０８のヘテロアリール基としては、一般式（Ｉ）のＲ１で例示したヘテロアリール基とそれぞれ同義であり、有していても良い置換基もそれぞれ同義である、また、炭素数が１０以上であることが好ましく、また、炭素数が１６以下であることが好ましく、１２以下であることが、分子量が大きくならず、グラム吸光係数が悪化し難いためさらに好ましい。
【０１０６】
上記のなかでも、Ｒ２０５、Ｒ２０６、Ｒ２０７及びＲ２０８は、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、シクロプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等の炭素数が１〜４のアルキル基、−ＮＨＣＯＲ２１0基
または-ＮＨＳＯ２Ｒ２１２基が、溶媒への高溶解性及びグラム吸光係数を悪化させない
場合があるため好ましい。
【０１０７】
Ｒ２１０及びＲ２１２は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していても良い炭素数が１〜２０のアルキル基、置換基を有していても良い炭素数が６〜２０のアリール基又は置換基を有していても良い炭素数が３〜２０のヘテロアリール基を示す。
Ｒ２１０及びＲ２１２のアルキル基は、具体的には一般式（Ｉ）のＲ１で例示したアルキル基とそれぞれ同義であり、有していてもよい置換基もそれぞれ同義である。
【０１０８】
Ｒ２１０及びＲ２１２のアルキル基は、炭素数が１以上であることが好ましく、炭素数５以上であることがさらに好ましい。また、炭素数が１６以下であることが好ましく、１２以下であることがさらに好ましい。炭素数が適当な範囲にあることで、高い溶解性が得られ、グラム吸光係数を悪化させない場合がある。
Ｒ２１０及びＲ２１２のアリール基としては、一般式（Ｉ）のＲ１で例示したアリール基とそれぞれ同義であり、有していても良い置換基も同義である。また、炭素数が１６以下であることが好ましく、１２以下であることが、分子量が大きくならず、グラム吸光係
数が悪化し難いためさらに好ましい。
【０１０９】
Ｒ２１０及びＲ２１２のヘテロアリール基としては、一般式（Ｉ）のＲ１で例示したヘテロアリール基とそれぞれ同義であり、有していても良い置換基もそれぞれ同義である、また、炭素数が１０以上であることが好ましく、また、炭素数が１６以下であることが好ましく、１２以下であることが、分子量が大きくならず、グラム吸光係数が悪化し難いためさらに好ましい。
【０１１０】
Ｚは、窒素原子または置換基を有していても良いメチン基を示す。Ｚがメチン基の場合、Ｚは無置換でも置換基を有していても良いが、Ｚが有していても良い置換基としては、置換基を有していても良い炭素数が１〜２０のアルキル基、−ＣＯＯＲ２１１等が挙げられる。Ｒ２１１は置換基を有していても良い炭素数が１〜２０のアルキル基を示す。
Ｚが有していても良い置換基である置換基を有していても良い炭素数が１〜２０のアルキル基は、一般式（Ｉ）のＡ１で例示したアルキル基と同義であり、有していてもよい置換基も同義である。  Ｒ２１１のアルキル基は、具体的には一般式（Ｉ）のＲ１で例示したアルキル基と同義であり、有していてもよい置換基も同義である。  Ｒ２１１のアルキル基は、炭素数が１以上であることが好ましく、炭素数５以上であることがさらに好ましい。また、炭素数が１６以下であることが好ましく、１２以下であることがさらに好ましい。炭素数が適当な範囲にあることで、高い溶解性が得られ、グラム吸光係数を悪化させない場合がある。
【０１１１】
Ｚとしては、窒素原子、メチン基、炭素数が１〜４のアルキル基で置換されたメチン基、または炭素数が２〜５のアルコキシカルボニル基で置換されたメチン基が高い溶解性が得られ、グラム吸光係数を悪化させない場合があるため好ましい。
好ましい。
以下表１〜３に、前記一般式（III）で表される化合物の具体的例を示すが、本発明は
その趣旨を超えない限り、これらに限定されるものではない。 
【０１１２】
【表１】
2013185126.tif 000014
【０１１３】
【表２】
2013185126.tif 000015
【０１１４】
【表３】
2013185126.tif 000016
【０１１５】
上記一般式（III）で表される化合物は、例えば、特開２０１０−２０３３３５号公報
に記載の方法に準じて合成することができる。
ヘテロ環化合物として、以下一般式（IV）で表される化合物が挙げられる。
【０１１６】
【化１３】
2013185126.tif 000017
【０１１７】
一般式（IV）中、
Ｒ３０１及びＲ３０２は、それぞれ独立に、置換基を有していても良い炭素数が１〜２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数が６〜２０のアリール基または置換基を有していても良い炭素数が３〜２０のヘテロアリール基を示し、
Ａ４は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換基を有していても良い炭素数が１〜２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数が１〜２０のアルコキシ基、-ＳＣＮ
基、−ＣＯＯＲ３０３基、-ＣＯＲ３０６基又は-ＯＣＯＲ３０７基を示し、
Ｒ３０３及びＲ３０７は、それぞれ独立に、置換基を有していても良い炭素数が１〜２０のアルキル基、置換基を有していても良い炭素数が６〜２０のアリール基又は置換基を有していても良い炭素数が３〜２０のヘテロアリール基を示し、
Ｒ３０６は、置換基を有していても良い炭素数が１〜２０のアルキル基、置換基を有していても良い炭素数が１〜２０のアルコキシ基、置換基を有していても良い炭素数が６〜２０のアリール基又は置換基を有していても良い炭素数が３〜２０のヘテロアリール基を示し、
ｌは１〜４の整数を示し、ｌが２以上の場合は、1分子中に２以上存在するＡ４は同一で
も異なっていても良く、
Ａ５は、水素原子、置換基を有していても良い炭素数が１〜２０のアルキル基、置換基を有していても良い炭素数が１〜２０のアルコキシ基、−ＮＨＣＯＲ３０４基または-ＮＨ
ＳＯ２Ｒ３０５基を示し、
Ｒ３０４及びＲ３０５は、それぞれ独立に、置換基を有していても良い炭素数が１〜２０のアルキル基、置換基を有していても良い炭素数が６〜２０のアリール基又は置換基を有していても良い炭素数が３〜２０のヘテロアリール基を示し
ｊは１〜４の整数を示し、ｊが２以上の場合は、1分子中に２以上存在するＡ５は同一で
も異なっていても良い。
【０１１８】
Ｒ３０１及びＲ３０２は、それぞれ独立に、置換基を有していても良い炭素数が１〜２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数が６〜２０のアリール基または置換基を有していても良い炭素数が３〜２０のヘテロアリール基を示す。
Ｒ３０１及びＲ３０２のアルキル基は、具体的には一般式（Ｉ）のＲ１で例示したアルキル基とそれぞれ同義であり、有していてもよい置換基もそれぞれ同義である。
【０１１９】
Ｒ３０１及びＲ３０２のアルキル基は、炭素数が４以上であることが好ましく、炭素数５以上であることがさらに好ましい。また、炭素数が１６以下であることが好ましく、１２以下であることがさらに好ましい。炭素数が適当な範囲にあることで、高い溶解性が得られ、グラム吸光係数を悪化させない場合がある。
Ｒ３０１及びＲ３０２のアリール基としては、一般式（Ｉ）のＲ１で例示したアリール基とそれぞれ同義であり、有していても良い置換基もそれぞれ同義である。また、炭素数が１６以下であることが好ましく、１２以下であることが、分子量が大きくならず、グラム吸光係数が悪化し難いためさらに好ましい。
【０１２０】
Ｒ３０１及びＲ３０２のヘテロアリール基としては、一般式（Ｉ）のＲ１で例示したヘ
テロアリール基とそれぞれ同義であり、有していても良い置換基もそれぞれ同義である、また、炭素数が１０以上であることが好ましく、また、炭素数が１６以下であることが好ましく、１２以下であることが、分子量が大きくならず、グラム吸光係数が悪化し難いためさらに好ましい。
【０１２１】
Ａ４は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換基を有していても良い炭素数が１〜２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数が１〜２０のアルコキシ基、-ＳＣ
Ｎ基、−ＣＯＯＲ３０３基、-ＣＯＲ３０６基又は-ＯＣＯＲ３０７基を示す。Ａ４のアルキル基は、具体的には一般式（Ｉ）のＲ１で例示したアルキル基と同義であり、有していてもよい置換基も同義である。  Ａ４のアルキル基は、炭素数が１以上であることが好ましく、また、炭素数が１６以下であることが好ましく、１０以下であることがさらに好ましく、６以下であることが特に好ましい。炭素数が適当な範囲にあることで、溶媒への高溶解度及びグラム吸光係数を悪化させない場合がある。
【０１２２】
Ａ４のアルコキシ基は、具体的には一般式（Ｉ）のＲ５で例示したアルコキシ基と同義であり、有していてもよい置換基も同義である。  Ａ４のアルコキシ基は、炭素数が１以上であることが好ましく、また、炭素数が１６以下であることが好ましく、１０以下であることがさらに好ましく、６以下であることが特に好ましい。炭素数が適当な範囲にあることで、溶媒への高溶解度及びグラム吸光係数を悪化させない場合がある。
【０１２３】
Ｒ３０３及びＲ３０７は、それぞれ独立に、置換基を有していても良い炭素数が１〜２０のアルキル基、置換基を有していても良い炭素数が６〜２０のアリール基又は置換基を有していても良い炭素数が３〜２０のヘテロアリール基を示す。また、Ｒ３０６は、置換基を有していても良い炭素数が１〜２０のアルキル基、置換基を有していても良い炭素数が１〜２０のアルコキシ基、置換基を有していても良い炭素数が６〜２０のアリール基又は置換基を有していても良い炭素数が３〜２０のヘテロアリール基を示す。Ｒ３０３、Ｒ３０６及びＲ３０７のアルキル基は、一般式（Ｉ）のＲ１で例示したアルキル基とそれぞれ同義であり、有していてもよい置換基もそれぞれ同義である。Ｒ３０３、Ｒ３０６及びＲ３０７のアルキル基は、炭素数が１以上であることが好ましく、また、炭素数が１６以下であることが好ましく、１０以下であることがさらに好ましく、６以下であることが特に好ましい。炭素数が適当な範囲にあることで、溶媒への高溶解度及びグラム吸光係数を悪化させない場合がある。
【０１２４】
Ｒ３０６のアルコキシ基は、一般式（Ｉ）のＲ５で例示したアルコキシ基と同義であり、有していてもよい置換基も同義である。Ｒ３０６のアルコキシ基は、炭素数が１以上であることが好ましく、また、炭素数が１６以下であることが好ましく、１０以下であることがさらに好ましく、６以下であることが特に好ましい。炭素数が適当な範囲にあることで、溶媒への高溶解度及びグラム吸光係数を悪化させない場合がある。
【０１２５】
Ｒ３０３、Ｒ３０６及びＲ３０７のアリール基としては、一般式（Ｉ）のＲ１で例示したアリール基とそれぞれ同義であり、有していても良い置換基もそれぞれ同義である。また、炭素数が１６以下であることが好ましく、１２以下であることが、分子量が大きくならず、グラム吸光係数が悪化し難いためさらに好ましい。
Ｒ３０３、Ｒ３０６及びＲ３０７のヘテロアリール基としては、一般式（Ｉ）のＲ１で例示したヘテロアリール基とそれぞれ同義であり、有していても良い置換基もそれぞれ同義である、また、炭素数が１０以上であることが好ましく、また、炭素数が１６以下であることが好ましく、１２以下であることが、分子量が大きくならず、グラム吸光係数が悪化し難いためさらに好ましい。
【０１２６】
また、ｌは１〜４の整数を示し、ｌが２以上の場合は、1分子中に２以上存在するＡ４
は同一でも異なっていても良い。
Ａ５は、水素原子、置換基を有していても良い炭素数が１〜２０のアルキル基、置換基を有していても良い炭素数が１〜２０のアルコキシ基、−ＮＨＣＯＲ３０４基または-Ｎ
ＨＳＯ２Ｒ３０５基を示す。Ａ５のアルキル基は、具体的には一般式（Ｉ）のＲ１で例示したアルキル基と同義であり、有していてもよい置換基も同義である。
【０１２７】
Ａ５のアルキル基は炭素数が１以上であることが好ましく、また、炭素数が１６以下であることが好ましく、１０以下であることがさらに好ましく、６以下であることが特に好ましい。炭素数が適当な範囲にあることで、溶媒への高溶解度及びグラム吸光係数を悪化させない場合がある。
Ａ５のアルコキシ基は、具体的には一般式（Ｉ）のＲ５で例示したアルコキシ基と同義であり、有していてもよい置換基も同義である。  Ａ５のアルコキシ基は、炭素数が１以上であることが好ましく、また、炭素数が１６以下であることが好ましく、１０以下であることがさらに好ましく、６以下であることが特に好ましい。炭素数が適当な範囲にあることで、溶媒への高溶解度及びグラム吸光係数を悪化させない場合がある。
【０１２８】
Ｒ３０４及びＲ３０５は、それぞれ独立に、置換基を有していても良い炭素数が１〜２０のアルキル基、置換基を有していても良い炭素数が６〜２０のアリール基又は置換基を有していても良い炭素数が３〜２０のヘテロアリール基を示す。Ｒ３０４及びＲ３０５のアルキル基としては、一般式（Ｉ）のＲ１で例示したアルキル基とそれぞれ同義であり、有していても良い置換基もそれぞれ同義である。また、炭素数が１以上であることが好ましく、また、炭素数が１６以下であることが好ましく、１０以下であることがさらに好ましく、６以下であることが特に好ましい。炭素数が適当な範囲にあることで、溶媒への高溶解度及びグラム吸光係数を悪化させない場合がある。
【０１２９】
Ｒ３０４及びＲ３０５のアリール基としては、一般式（Ｉ）のＲ１で例示したアリール基とそれぞれ同義であり、有していても良い置換基もそれぞれ同義である。また、炭素数が１６以下であることが好ましく、１２以下であることが、分子量が大きくならず、グラム吸光係数が悪化し難いためさらに好ましい。
Ｒ３０４及びＲ３０５のヘテロアリール基としては、一般式（Ｉ）のＲ１で例示したヘテロアリール基とそれぞれ同義であり、有していても良い置換基もそれぞれ同義である。また、炭素数が１０以上であることが好ましく、また、炭素数が１６以下であることが好ましく、１２以下であることが、分子量が大きくならず、グラム吸光係数が悪化し難いためさらに好ましい。
【０１３０】
ｊは１〜４の整数を示し、ｊが２以上の場合は、1分子中に２以上存在するＡ５は同一
でも異なっていても良い。
上記一般式（IV）で表される化合物の具体例を以下に例示するが、その要旨を超えない限りこれらに限定されるものではない。
【０１３１】
【化１４】
2013185126.tif 000018
【０１３２】
上記一般式（IV）で表されるヘテロ環化合物は、例えば特開平１０−２０４３０７号公報及び特開２０００−２８０６３５号公報に記載の方法に準じて合成することができる。
ヘテロ環化合物として、以下一般式（Ｖ）で表される化合物が挙げられる。
【０１３３】
【化１５】
2013185126.tif 000019
【０１３４】
Ｒ４０１およびＲ４０２はそれぞれ独立に、置換基を有していても良い炭素数が１〜２０のアルキル基を示し、
Ａ６は水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していても良い炭素数が１〜２０のアルキル基、置換基を有していても良い炭素数が１〜２０のアルコキシ基、-ＮＨＣＯＲ４０３基
または-ＮＨＳＯ２Ｒ４０８基を示し、
Ｒ４０３及びＲ４０８は、それぞれ独立に、置換基を有していても良い炭素数が１〜２０のアルキル基、置換基を有していても良い炭素数が６〜２０のアリール基又は置換基を有していても良い炭素数が３〜２０のヘテロアリール基を示し、
ｍ′は１〜４の整数を示し、ｍ′が２以上の場合、１分子中に２以上存在するＡ６は同一であっても異なっていてもよく、
Ｄ１は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換基を有していても良い炭素数が１〜２０のアルキル基、置換基を有していても良い炭素数が６〜２０のアリール基、置換基を有していても良い炭素数が３〜２０のヘテロアリール基、置換基を有していても良い炭素数が１〜２０のアルコキシ基または-ＣＯＯＲ４０４基を示し、
Ｒ４０４は置換基を有していても良い炭素数が１〜２０のアルキル基、置換基を有していても良い炭素数が６〜２０のアリール基又は置換基を有していても良い炭素数が３〜２０のヘテロアリール基を示し、
Ｄ２はハロゲン原子、置換基を有していても良い炭素数１〜２０のアルキル基、置換基を有していても良い炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換基を有していても良い炭素数２〜２０のアルケニル基、置換基を有していても良い炭素数２〜２０のアルキルカルボニル基、置換基を有していても良い炭素数が２〜２０のアルコキシカルボニル基、アルデヒド基、Ｒ４０５ＯＯＣ(ＮＣ)Ｃ=Ｃ-基、ＮＣ(ＮＣ)Ｃ=Ｃ-基または下記一般式（VI）で示される基を示し、
【０１３５】
【化１６】
2013185126.tif 000020
【０１３６】
Ｒ４０５は置換基を有していても良い炭素数が１〜２０のアルキル基、置換基を有していても良い炭素数が６〜２０のアリール基又は置換基を有していても良い炭素数が３〜２０のヘテロアリール基を示し、
Ａ７は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換基を有していても良い炭素数が１〜２０のアルキル基、置換基を有していても良い炭素数が１〜２０のアルコキシ基、-ＣＯＯＲ
４０６基、-ＣＯＲ４０９基又は-ＯＣＯＲ４１０基を示し、
ｎは１〜５の整数を示し、ｎが２以上の場合、1分子中に２以上存在するＡ７は同一であ
っても異なっていてもよく、
Ｒ４０６及びＲ４１０は、それぞれ独立に、置換基を有していても良い炭素数が１〜２０のアルキル基、置換基を有していても良い炭素数が６〜２０のアリール基又は置換基を有していても良い炭素数が３〜２０のヘテロアリール基を示し、
Ｒ４０９は、置換基を有していても良い炭素数が１〜２０のアルキル基、置換基を有していても良い炭素数が１〜２０のアルコキシ基、置換基を有していても良い炭素数が６〜２０のアリール基又は置換基を有していても良い炭素数が３〜２０のヘテロアリール基を示し、
Ｘは窒素原子、あるいは置換基として、ハロゲン原子、シアノ基または-ＣＯＯＲ４０７
基を有していても良いメチン基を示し、Ｒ４０７は、置換基を有していても良い炭素数が１〜２０のアルキル基、置換基を有していても良い炭素数が６〜２０のアリール基又は置換基を有していても良い炭素数が３〜２０のヘテロアリール基を示す。]
Ｒ４０１及びＲ４０２は、それぞれ独立に、置換基を有していても良い炭素数が１〜２０のアルキル基を示す。  Ｒ４０１及びＲ４０２の置換基を有していても良いアルキル基としては、一般式（Ｉ）のＲ１で例示したアルキル基と同義であり、有していても良い置換基も、一般式（Ｉ）のＲ１で例示したアルキル基が有していても良い置換基と同義である。
【０１３７】
Ｒ４０１及びＲ４０２は、炭素数が４以上であることが好ましく、炭素数５以上であることがさらに好ましい。また、炭素数が１６以下であることが好ましく、１２以下であることがさらに好ましい。炭素数が適当な範囲であることで、溶解性が高くさらに、グラム吸光係数を悪化させない場合がある。
また、Ｒ４０１及びＲ４０２の少なくとも一方が、分岐アルキル基であることが好ましく、さらに、少なくとも一方が、炭素数５〜２０の分岐アルキル基であることが好ましい。また、Ｒ４０１及びＲ４０２は、その両方が分岐アルキル基であることが、溶解性の点からさらに好ましい。
【０１３８】
Ａ６は水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していても良い炭素数が１〜２０のアルキル基、置換基を有していても良い炭素数が１〜２０のアルコキシ基、-ＮＨＣＯＲ４０３
基または-ＮＨＳＯ２Ｒ４０８基を示す。
また、ｍ′は１〜４の整数を示し、ｍ′が２以上の場合は、１分子中に２以上存在するＡ６は同一であっても異なっていてもよい。
【０１３９】
Ａ６のアルキル基は、具体的には一般式（Ｉ）のＲ１で例示したアルキル基と同義であり、有していてもよい置換基も同義である。  Ａ６のアルキル基は、炭素数が１以上であることが好ましく、また、炭素数が１６以下であることが好ましく、１０以下であることがさらに好ましく、６以下であることが特に好ましい。炭素数が適当な範囲にあることで、溶媒への高溶解度及びグラム吸光係数を悪化させない場合がある。
【０１４０】
Ａ６のアルコキシ基は、具体的には一般式（Ｉ）のＲ５で例示したアルコキシ基と同義であり、有していてもよい置換基も同義である。Ａ６のアルコキシ基は、炭素数が１以上であることが好ましく、また、炭素数が１６以下であることが好ましく、１０以下であることがさらに好ましく、６以下であることが特に好ましい。炭素数が適当な範囲にあることで、溶媒への高溶解度及びグラム吸光係数を悪化させない場合がある。
【０１４１】
Ｒ４０３及びＲ４０８は、それぞれ独立に、置換基を有していても良い炭素数が１〜２０のアルキル基、置換基を有していても良い炭素数が６〜２０のアリール基又は置換基を有していても良い炭素数が３〜２０のヘテロアリール基を示す。  
Ｒ４０３及びＲ４０８のアルキル基は、一般式（Ｉ）のＲ１で例示したアルキル基とそれぞれ同義であり、アルキル基が有していても良い置換基も、Ｒ１で例示したアルキル基が有していても良い置換基とそれぞれ同義である。Ｒ４０３及びＲ４０８のアルキル基は
、炭素数が１以上であることが好ましく、また、炭素数が１６以下であることが好ましく、１０以下であることがさらに好ましく、６以下であることが特に好ましい。炭素数が適当な範囲にあることで、溶媒への高溶解度及びグラム吸光係数を悪化させない場合がある。
Ｒ４０３及びＲ４０８のアリール基としては、一般式（Ｉ）のＲ１で例示したアリール基とそれぞれ同義であり、アリール基が有していても良い置換基もＲ１で例示したアリール基が有していても良い置換基とそれぞれ同義である。Ｒ４０３及びＲ４０８のヘテロアリール基としては、一般式（Ｉ）のＲ１で例示したヘテロアリール基と同義であり、ヘテロアリール基が有していても良い置換基もＲ１で例示したヘテロアリール基が有していても良い置換基と同義である。
【０１４２】
Ｒ４０３及びＲ４０８のアリール基又はヘテロアリール基は、炭素数が１０以上であることが好ましく、また、炭素数が１６以下であることが好ましく、１２以下であることがさらに好ましい。Ｒ４０３のアリール基又はヘテロアリール基の炭素数が適当な数であることで、グラム吸光係数を悪化させない場合がある。
Ｄ１は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換基を有していても良い炭素数が１〜２０のアルキル基、置換基を有していても良い炭素数が６〜２０のアリール基、置換基を有していても良い炭素数が３〜２０のヘテロアリール基、置換基を有していても良い炭素数が１〜２０のアルコキシ基または-ＣＯＯＲ４０４基を示す。  
【０１４３】
Ｄ１のアルキル基として具体的には、一般式（Ｉ）のＲ１で例示したアルキル基と同義であり、有していてもよい置換基も同義である。  Ｄ１のアルキル基は、炭素数が１以上であることが好ましく、また、炭素数が１６以下であることが好ましく、１０以下であることがさらに好ましく、６以下であることが特に好ましい。炭素数が適当な範囲にあることで、溶媒への高溶解度及びグラム吸光係数を悪化させない場合がある。Ｄ１のアルコキシ基は、具体的には一般式（Ｉ）のＲ５で例示したアルコキシ基と同義であり、有していてもよい置換基も同義である。  Ｄ１のアルコキシ基は、炭素数が１以上であることが好ましく、また、炭素数が１６以下であることが好ましく、１０以下であることがさらに好ましく、６以下であることが特に好ましい。炭素数が適当な範囲にあることで、溶媒への高溶解度及びグラム吸光係数を悪化させない場合がある。
【０１４４】
Ｄ１のアリール基としては、一般式（Ｉ）のＲ１で例示したアリール基と同義であり、有していても良い置換基も同義である。また、炭素数が１６以下であることが好ましく、１２以下であることが、分子量が大きくならず、グラム吸光係数が悪化し難いためさらに好ましい。
Ｄ１のヘテロアリール基としては、一般式（Ｉ）のＲ１で例示したヘテロアリール基と同義であり、有していても良い置換基も同義である、また、炭素数が１０以上であることが好ましく、また、炭素数が１６以下であることが好ましく、１２以下であることが、分子量が大きくならず、グラム吸光係数が悪化し難いためさらに好ましい。
【０１４５】
Ｒ４０４は置換基を有していても良い炭素数が１〜２０のアルキル基、置換基を有していても良い炭素数が６〜２０のアリール基又は置換基を有していても良い炭素数が３〜２０のヘテロアリール基を示す。
Ｒ４０４のアルキル基は、一般式（Ｉ）のＲ１で例示したアルキル基と同義であり、有していても良い置換基も一般式（Ｉ）のＲ１で例示したアルキル基と同義である。Ｒ４０４のアルキル基は、炭素数が１以上であることが好ましく、また、炭素数が１６以下であることが好ましく、１０以下であることがさらに好ましく、６以下であることが特に好ましい。炭素数が適当な範囲にあることで、溶媒への高溶解度及びグラム吸光係数を悪化させない場合がある。
【０１４６】
Ｒ４０４のアリール基としては、一般式（Ｉ）のＲ１で例示したアリール基と同義であり、有していても良い置換基も同義である。また、炭素数が１６以下であることが好ましく、１２以下であることが、分子量が大きくならず、グラム吸光係数が悪化し難いためさらに好ましい。
Ｒ４０４のヘテロアリール基としては、一般式（Ｉ）のＲ１で例示したヘテロアリール基と同義であり、有していても良い置換基も同義である、また、炭素数が１０以上であることが好ましく、また、炭素数が１６以下であることが好ましく、１２以下であることが、分子量が大きくならず、グラム吸光係数が悪化し難いためさらに好ましい。
【０１４７】
Ｄ２はハロゲン原子、置換基を有していても良い炭素数１〜２０のアルキル基、置換基を有していても良い炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換基を有していても良い炭素数２〜２０のアルケニル基、置換基を有していても良い炭素数２〜２０のアルキルカルボニル基、置換基を有していても良い炭素数が２〜２０のアルコキシカルボニル基、アルデヒド基、Ｒ４０５ＯＯＣ(ＮＣ)Ｃ=Ｃ-基、ＮＣ(ＮＣ)Ｃ=Ｃ-基または下記一般式（VI）で示される基を示す。
【０１４８】
【化１７】
2013185126.tif 000021
【０１４９】
Ｄ２のアルキル基は、一般式（Ｉ）のＲ１で例示したアルキル基と同義であり、有していても良い置換基も、一般式（Ｉ）のＲ１で例示したアルキル基が有していても良い置換基と同義である。Ｄ２のアルキル基は、炭素数が１以上であることが好ましく、また、炭素数が１６以下であることが好ましく、１０以下であることがさらに好ましく、６以下であることが特に好ましい。炭素数が適当な範囲にあることで、溶媒への高溶解度及びグラム吸光係数を悪化させない場合がある。
【０１５０】
Ｄ２のアルケニル基は、炭素―炭素不飽和結合の位置は特に限定されず、複数の不飽和結合を有していても良い。また直鎖でも分岐でもよく、任意の置換基を有していても良い。アルケニル基としては、ビニル基、プロペニル基、ヘキセニル基等が挙げられ、この中でも、炭素数が３以上であることが好ましい。また、炭素数が１６以下であることが好ましく、１２以下であることがさらに好ましい。炭素数が適当な数であることで、グラム吸光係数を悪化させない場合がある。
【０１５１】
Ｄ２のアルコキシ基は、一般式（Ｉ）のＲ５で例示したものと同義であり、有していても良い置換基も、一般式（Ｉ）のＲ５で例示したアルコキシ基が有していても良い置換基と同義である。Ｄ２のアルコキシ基は、炭素数が１以上であることが好ましく、また、炭素数が１６以下であることが好ましく、１０以下であることがさらに好ましく、６以下であることが特に好ましい。炭素数が適当な範囲にあることで、溶媒への高溶解度及びグラム吸光係数を悪化させない場合がある。
【０１５２】
Ｄ２のアルキルカルボニル基に含まれるアルキル基は、一般式（Ｉ）のＲ１で例示したアルキル基と同義のものが挙げられ、該アルキル基の炭素数が１以上であることが好ましい。また、炭素数が１８以下であることが好ましく、１６以下であることが、グラム吸光係数が悪化しない場合があるためさらに好ましい。
Ｄ２のアルキルカルボニル基が有していても良い置換基の具体例としては、炭素数１〜
２０のアルコキシ基等が挙げられ、Ｄ２のアルコキシカルボニル基が有していても良い置換基の具体例としては、炭素数１〜２０のアルキル基等が挙げられ、Ｄ２のアルケニル基が有していても良い置換基としては、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数２〜２０のアルコキシカルボニル基等が挙げられる。
【０１５３】
Ｄ２のアルコキシカルボニル基に含まれるアルコキシ基は、一般式（Ｉ）のＲ５で例示したアルコキシ基と同義のものが挙げられ、該アルコキシ基の炭素数が１以上であることが好ましい。また、炭素数が１８以下であることが好ましく、１６以下であることがさらに好ましい。
Ｄ２の炭素数が適当な範囲にあることで、分子量が大きくなりすぎず、グラム吸光係数が悪化しない場合がある。
【０１５４】
Ｒ４０５は置換基を有していても良い炭素数が１〜２０のアルキル基、置換基を有していても良い炭素数が６〜２０のアリール基又は置換基を有していても良い炭素数が３〜２０のヘテロアリール基を示す。
Ｒ４０５のアルキル基は、一般式（Ｉ）のＲ１で例示したアルキル基と同義のものが挙げられ、有していても良い置換基も、一般式（Ｉ）のＲ１で例示したアルキル基が有していても良い置換基と同義である。Ｒ４０５の炭素数は、１以上であることが好ましく、また、炭素数が１６以下であることが好ましく、１０以下であることがさらに好ましく、６以下であることが特に好ましい。炭素数が適当な範囲にあることで、溶媒への高溶解度及びグラム吸光係数を悪化させない場合がある。Ｒ４０５のアリール基としては、一般式（Ｉ）のＲ１で例示したアリール基と同義であり、有していても良い置換基も同義である。また、炭素数が１６以下であることが好ましく、１２以下であることが、分子量が大きくならず、グラム吸光係数が悪化し難いためさらに好ましい。
【０１５５】
Ｒ４０５のヘテロアリール基としては、一般式（Ｉ）のＲ１で例示したヘテロアリール基と同義であり、有していても良い置換基も同義である、また、炭素数が１０以上であることが好ましく、また、炭素数が１６以下であることが好ましく、１２以下であることが、分子量が大きくならず、グラム吸光係数が悪化し難いためさらに好ましい。
Ａ７は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換基を有していても良い炭素数が１〜２０のアルキル基、置換基を有していても良い炭素数が１〜２０のアルコキシ基、-ＣＯＯ
Ｒ４０６基、-ＣＯＲ４０９基又は-ＯＣＯＲ４１０基を示す。また、ｎは１〜５の整数を示し、ｎが２以上の場合は、１分子中に２以上存在するＡ７は同一であっても異なっていてもよい。
【０１５６】
Ａ７のアルキル基は、一般式（Ｉ）のＲ１で例示したアルキル基と同義のものが挙げられ、有していても良い置換基も、一般式（Ｉ）のＲ１で例示したアルキル基が有していても良い置換基と同義である。Ａ７のアルキル基は、炭素数が１以上であることが好ましく、また、炭素数が１６以下であることが好ましく、１０以下であることがさらに好ましく、６以下であることが特に好ましい。炭素数が適当な範囲にあることで、溶媒への高溶解度及びグラム吸光係数を悪化させない場合がある。
【０１５７】
Ａ７のアルコキシ基は、一般式（Ｉ）のＲ５で例示したアルコキシ基と同義のものが挙げられ、有していても良い置換基も、一般式（Ｉ）のＲ５で例示したアルコキシ基が有していても良い置換基と同義である。Ａ７のアルコキシ基は、炭素数が１以上であることが好ましく、また、炭素数が１６以下であることが好ましく、１０以下であることがさらに好ましく、６以下であることが特に好ましい。炭素数が適当な範囲にあることで、溶媒への高溶解度及びグラム吸光係数を悪化させない場合がある。
【０１５８】
Ｒ４０６及びＲ４１０は、それぞれ独立に、置換基を有していても良い炭素数が１〜２
０のアルキル基、置換基を有していても良い炭素数が６〜２０のアリール基又は置換基を有していても良い炭素数が３〜２０のヘテロアリール基を示す。また、Ｒ４０９は、置換基を有していても良い炭素数が１〜２０のアルキル基、置換基を有していても良い炭素数が１〜２０のアルコキシ基、置換基を有していても良い炭素数が６〜２０のアリール基又は置換基を有していても良い炭素数が３〜２０のヘテロアリール基を示す。Ｒ４０６、Ｒ４０９及びＲ４１０のアルキル基は、一般式（Ｉ）のＲ１で例示したアルキル基とそれぞれ同義であり、有していてもよい置換基もそれぞれ同義である。Ｒ４０６、Ｒ４０９及びＲ４１０のアルキル基は、炭素数が１以上であることが好ましく、また、炭素数が１６以下であることが好ましく、１０以下であることがさらに好ましく、６以下であることが特に好ましい。炭素数が適当な範囲にあることで、溶媒への高溶解度及びグラム吸光係数を悪化させない場合がある。
【０１５９】
Ｒ４０９のアルコキシ基は、一般式（Ｉ）のＲ５で例示したアルコキシ基と同義であり、有していてもよい置換基も同義である。Ｒ４０９のアルコキシ基は、炭素数が１以上であることが好ましく、また、炭素数が１６以下であることが好ましく、１０以下であることがさらに好ましく、６以下であることが特に好ましい。炭素数が適当な範囲にあることで、溶媒への高溶解度及びグラム吸光係数を悪化させない場合がある。
【０１６０】
Ｒ４０６、Ｒ４０９及びＲ４１０のアリール基としては、一般式（Ｉ）のＲ１で例示したアリール基とそれぞれ同義であり、有していても良い置換基もそれぞれ同義である。また、炭素数が１６以下であることが好ましく、１２以下であることが、分子量が大きくならず、グラム吸光係数が悪化し難いためさらに好ましい。
Ｒ４０６、Ｒ４０９及びＲ４１０のヘテロアリール基としては、一般式（Ｉ）のＲ１で例示したヘテロアリール基とそれぞれ同義であり、有していても良い置換基もそれぞれ同義である、また、炭素数が１０以上であることが好ましく、また、炭素数が１６以下であることが好ましく、１２以下であることが、分子量が大きくならず、グラム吸光係数が悪化し難いためさらに好ましい。
【０１６１】
Ｘは窒素原子、あるいは置換基としてハロゲン原子、シアノ基、又は-ＣＯＯＲ４０７
基を有していても良いメチン基を示す。  Ｒ４０７は、置換基を有していても良い炭素数が１〜２０のアルキル基、置換基を有していても良い炭素数が６〜２０のアリール基又は置換基を有していても良い炭素数が３〜２０のヘテロアリール基を示す。
Ｒ４０７のアルキル基は、一般式（Ｉ）のＲ１で例示したアルキル基と同義のものが挙げられ、有していても良い置換基も、一般式（Ｉ）のＲ１で例示したアルキル基が有していても良い置換基と同義である。Ｒ４０７の炭素数は、１以上であることが好ましく、また、炭素数が１６以下であることが好ましく、１０以下であることがさらに好ましく、６以下であることが特に好ましい。炭素数が適当な範囲にあることで、溶媒への高溶解度及びグラム吸光係数を悪化させない場合がある。Ｒ４０７のアリール基としては、一般式（Ｉ）のＲ１で例示したアリール基と同義であり、有していても良い置換基も同義である。また、炭素数が１６以下であることが好ましく、１２以下であることが、分子量が大きくならず、グラム吸光係数が悪化し難いためさらに好ましい。
【０１６２】
Ｒ４０７のヘテロアリール基としては、一般式（Ｉ）のＲ１で例示したヘテロアリール基と同義であり、有していても良い置換基も同義である、また、炭素数が１０以上であることが好ましく、また、炭素数が１６以下であることが好ましく、１２以下であることが、分子量が大きくならず、グラム吸光係数が悪化し難いためさらに好ましい。
一般式（Ｖ）で表わされるアゾ系化合物の具体例を以下に例示する。本発明はその要旨をこえない限りこれらに限定されるものではない。
【０１６３】
【化１８】
2013185126.tif 000022
【０１６４】
【化１９】
2013185126.tif 000023
【０１６５】
上記一般式（Ｖ）で表されるヘテロ環化合物は、例えば、特開平３−２５６７９３号公報に記載の方法に準じて合成することができる。
以上に説明した一般式（II）〜（Ｖ）等で表されるヘテロ環化合物は、グラム吸光係数の点から、置換基を有する場合は置換基も含めて、その分子量が、通常２０００以下、好ましくは１０００以下であり、また、通常３００以上、好ましくは４００以上である。
【０１６６】
また、以上に説明した一般式（II）〜（Ｖ）等で表されるヘテロ環化合物は、グラム吸光係数の点から、置換基を有する場合は置換基も含めて、その分子量が、通常２０００以下、好ましくは１５００以下であり、また、通常３００以上、好ましくは４００以上である。
アントラキノン化合物の具体例としては特に限定はないが、下記一般式（VII）で表さ
れる化合物が好ましい。
【０１６７】
【化２０】
2013185126.tif 000024
【０１６８】
一般式（ＶＩＩ）中、
Ａ８は水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していても良い炭素数が１〜２０のアルキル
基、置換基を有していても良い炭素数が１〜２０のアルコキシ基、シアノ基、ヒドロキシ基、アミノ基、ニトロ基、-ＣＯＯＲ５０１基、-ＮＨＲ５０２基、-ＮＨＣＯＲ５０３基
または-ＳＲ５０４基を示し、
ｔは１〜８の整数を示し、ｔが２以上の場合、1分子中に２以上存在するＡ８は同一であ
っても異なっていてもよく、
Ｒ５０１、Ｒ５０２、Ｒ５０３及びＲ５０４は、それぞれ独立に、置換基を有していても良い炭素数が１〜２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数が６〜２０のアリール基または置換基を有していても良い炭素数が３〜２０のヘテロアリール基を示す。]
Ａ８は水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していても良い炭素数が１〜２０のアルキル基、置換基を有していても良い炭素数が１〜２０のアルコキシ基、シアノ基、ヒドロキシ基、アミノ基、ニトロ基、-ＣＯＯＲ５０１基、-ＮＨＲ５０２基、-ＮＨＣＯＲ５０３
基または-ＳＲ５０４基を示す。
Ａ８のアルキル基としては、一般式（Ｉ）のＲ１で例示したアルキル基と同義であり、有していても良い置換基も同義である。また、炭素数が１以上であることが好ましく、また、炭素数が１６以下であることが好ましく、１０以下であることがさらに好ましく、６以下であることが特に好ましい。炭素数が適当な範囲にあることで、溶媒への高溶解度及びグラム吸光係数を悪化させない場合がある。
Ａ８のアルコキシ基としては、一般式（Ｉ）のＲ５で例示したアルコキシ基と同義であり、有していても良い置換基も同義である。また、炭素数が１以上であることが好ましく、また、炭素数が１６以下であることが好ましく、１０以下であることがさらに好ましく、６以下であることが特に好ましい。炭素数が適当な範囲にあることで、溶媒への高溶解度及びグラム吸光係数を悪化させない場合がある。
【０１６９】
Ｒ５０１、Ｒ５０２、Ｒ５０３及びＲ５０４は、それぞれ独立に、置換基を有していても良い炭素数が１〜２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数が６〜２０のアリール基又は置換基を有していても良い炭素数が３〜２０のヘテロアリール基を示す。
Ｒ５０１、Ｒ５０２、Ｒ５０３及びＲ５０４のアルキル基としては、一般式（Ｉ）のＲ１で例示したアルキル基とそれぞれ同義であり、Ｒ５０１、Ｒ５０３、Ｒ５０４及びＲ５０６のアルキル基が有していても良い置換基としては、一般式（Ｉ）のＲ１で例示した置換基とそれぞれ同義である。また、炭素数が１以上であることが好ましく、また、炭素数が１６以下であることが好ましく、１０以下であることがさらに好ましく、６以下であることが特に好ましい。炭素数が適当な範囲にあることで、溶媒への高溶解度及びグラム吸光係数を悪化させない場合がある。
Ｒ５０１、Ｒ５０２、Ｒ５０３及びＲ５０４のアリール基としては、一般式（Ｉ）のＲ１で例示したアリール基とそれぞれ同義であり、有していても良い置換基もそれぞれ同義である。また、炭素数が１６以下であることが好ましく、１２以下であることが、分子量が大きくならず、グラム吸光係数が悪化し難いためさらに好ましい。
Ｒ５０１、Ｒ５０２、Ｒ５０３及びＲ５０４のヘテロアリール基としては、一般式（Ｉ）のＲ１で例示したヘテロアリール基とそれぞれ同義であり、有していても良い置換基もそれぞれ同義である。また、炭素数が１０以上であることが好ましく、また、炭素数が１６以下であることが好ましく、１２以下であることが、分子量が大きくならず、グラム吸光係数が悪化し難いためさらに好ましい。
【０１７０】
ｔは１〜８の整数を示し、このなかでも４以下であることが溶媒への溶解性の点から好ましい。また、ｔが２以上の場合、1分子中に２以上存在するＡ８は同一であっても異な
っていてもよい。
一般式（VII）で表わされるアントラキノン化合物の具体例を以下に例示するが、その
要旨を超えない限りこれらに限定されるものではない。
【０１７１】
【化２１】
2013185126.tif 000025
【０１７２】
【化２２】
2013185126.tif 000026
【０１７３】
上記一般式（VII）で表されるアントラキノン化合物は、例えば、米国特許５５５８８
０８号公報、特表平１１−５０６１５１号公報に記載の方法に準じて合成することができる。
上記一般式（VII）で表されるアントラキノン化合物は、グラム吸光係数の点から、置
換基を有する場合は置換基も含めて、その分子量が、通常２０００以下、好ましくは１０００以下であり、また、通常３００以上、好ましくは４００以上である。
【０１７４】
一般式（Ｉ）〜（VII）を含むインク中における化合物の濃度については、その目的に
応じて任意の濃度で調製される。エレクトロウェッティングディスプレイ用の化合物として用いる場合、通常０．２質量％以上の濃度で、必要とされるεＣ値に応じて非極性溶媒に希釈して用いられるが、好ましくは１質量％以上、さらに好ましくは５質量％以上である。濃度は高いほうが好ましいが通常４０質量％以下程度である。
【０１７５】
本発明のインクを黒として用いる場合、上記一般式（Ｉ）に加え、（II）〜（VII）の
化合物のうち少なくとも1つを含むことが好ましい。これの化合物を含むことにより、可
視光領域内の広い波長範囲において高い光吸収を実現することができる。また、これらの化合物を混合して用いた場合でも、溶媒に対する溶解性が低下することなく高い溶解性を示す点で優れている。さらに、これらの化合物を混合して用いた場合でも耐光性が悪化することがなく、高い耐光性を示す点で優れている。
【０１７６】
さらに、本発明のインクは、本発明の効果を損なわない範囲で、必要に応じて、また各用途に適した任意の添加剤を含んでいてもよい。
（用途）
本発明のインクはディスプレイ用インクに好適に用いられる。ディスプレイとしては、インクを含む表示部位を有し、表示部位の電圧印加を制御することで画像を表示するディスプレイ、電圧印加によって着色状態を変化させることにより画像を表示するディスプレイ、表示部位に電気泳動粒子又は水性媒体を用いて表示をさせるディスプレイに特に有用である。
【０１７７】
ここで、電気泳動粒子とは電荷を帯びた粒子であり、色を有していてもよく、表示部位に複数種類の電気泳動粒子を含んでいてもよい。また、水性媒体は色を有していてもよい流体であり、表示部位に複数種類の水性媒体を有していてもよい。水性媒体とは、水、非帯電性（non-charged）の液体、水と親和性のある液体、水と表面張力が類似している液
体が挙げられ、例えばジオール、トリオールなどのアルコール類、アルカリ金属ハロゲン化物等の無機塩を含む液体等が挙げられる。
【０１７８】
また、本発明の一般式（Ｉ）で示される化合物及び溶媒を含むインクは、エレクトロウェッティング方式のディスプレイまたは電気泳動方式のディスプレイに用いられるインクとして特に有用である。
また、本発明の溶媒及び一般式（Ｉ）で示される化合物と他の化合物と組み合わせることにより、黒色の色相に優れた良好な黒色インクを提供することも可能であり、光シャッターとして機能する部材としても有用である。
【０１７９】
本発明のインクは、ディスプレイを有する表示装置であれば、どのような装置にも用いることが可能であるが、電子ペーパー用に用いることが特に有用である。
ディスプレイの方式としては、エレクトロウェッティング法、電気泳動法などが例示される。ディスプレイの用途としては、コンピューター用、電子ペーパー用、電子インク用など様々なものが挙げられ、既存の液晶表示ディスプレイの用途のほとんどを代替することができる可能性がある。本発明のインクは、中でも、エレクトロウェッティングディスプレイ用のインクとして特に好ましい。
【実施例】
【０１８０】
以下に実施例、比較例を挙げて本発明をより具体的に説明するが、本発明は以下の実施例に何ら限定されるものではない。
[化合物１の合成] 
３−メチル−４−ホルミル−Ｎ，Ｎ−ジ（ｉ）ブチルアニリン２４．７ｇ及びマロノニ
トリル６．９ｇをメタノール１００ｍｌ中に仕込み、１Ｎ苛性ソーダ水溶液５ｍｌを添加し、室温下で５時間撹拌下、反応させた。析出した結晶を濾過し、メタノールで洗浄後乾燥し、化合物１を２６ｇ得た。この合成化合物の純度は９５％であった。
合成した各化合物の構造は以下に示す。
【０１８１】
[化合物２の合成] 
３−メチル−４−ホルミル−Ｎ，Ｎ−ジ（ｉ）ブチルアニリンの代わりに３−メチル−４−ホルミル−Ｎーn-ブチル−Ｎ−２−エチルヘキシルアニリンを用いた以外は化合物１と同様に合成し、化合物２を得た。
【０１８２】
[化合物３の合成] 
３−メチル−４−ホルミル−Ｎ，Ｎ−ジ（ｉ）ブチルアニリンの代わりに３−メトキシ−４−ホルミル−Ｎ，Ｎ−ジ（ｉ）ブチルアニリンを用いた以外は化合物１と同様に合成し、化合物３を得た。
[化合物４の合成]
３−メチル−４−ホルミル−Ｎ，Ｎ−ジ（ｉ）ブチルアニリンの代わりに３−メチル−４−ホルミル−Ｎーn-ブチル−Ｎ−n-オクチルアニリンを用いた以外は化合物１と同様に合成し、化合物４を得た。
【０１８３】
[化合物５の合成]
３−メチル−４−ホルミル−Ｎ，Ｎ−ジ（ｉ）ブチルアニリンの代わりに４−ホルミル−Ｎーi-ブチル−Ｎ−（p-(i)ブトキシフェニル）アニリンを用いた以外は化合物１と同
様に合成し、化合物５を得た。
[化合物６の合成] 
３−メチル−４−ホルミル−Ｎ，Ｎ−ジ（ｉ）ブチルアニリンの代わりに１−ブチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−２，２，４，７−テトラメチル−６−ホルミルキノリンを用いた以外は化合物１と同様に合成し、化合物６を得た。
【０１８４】
[化合物７の合成]
Ｎ−エチル−Ｎ−ｎ−オクチルアニリン４．８ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２５ｍｌに溶解し、その溶液にテトラシアノエチレン３．８４ｇを約１５分で滴下した。この際反応液の温度は２５℃から４０℃まで上昇した。滴下終了後、約２時間攪拌し反応させた。その後、反応液に水５０ｍｌを添加し、デカンテーションにより水を除き、メタノール３０ｍｌを加え攪拌することにより結晶が析出した。析出した結晶を濾過し、メタノール及び水で洗浄後、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル／トルエン）により精製、乾燥して暗赤色の化合物７  ２．７０ｇを得た。
【０１８５】
[化合物８の合成] 
Ｎ−エチル−Ｎ−ｎ−オクチルアニリンの代わりにＮ−n-ブチル−Ｎ−２−エチルヘキシルアニリンを用いた以外は化合物７と同様に合成し、化合物８を得た。
[化合物９の合成]
Ｎ−エチル−Ｎ−ｎ−オクチルアニリンの代わりにＮ,Ｎ−ジ−２−エチルヘキシルア
ニリンを用いた以外は化合物７と同様に合成し、化合物９を得た。
【０１８６】
[比較例化合物１] 
赤色色素を用いたインクの比較例として、市販色素としてよく用いられる、Desperse violet26 を比較例化合物として用いた。
[比較例化合物２] 
赤色色素を用いたインクの比較例として、特開平１−１３６７８７号公報記載の化合物Ｍ−２の同族体を、該公報の記載に基づき合成し、比較例化合物２を得た。
【０１８７】
【化２３】
2013185126.tif 000027
【０１８８】
[実施例１〜１１、比較例１〜３]
化合物１〜９、比較例化合物１、２について、溶媒としてn-デカン、テトラデカンを用いインクを合成した。n-デカン、テトラデカンの各溶媒での溶液の色、吸収極大波長（λｍａｘ）、溶解度、εＣ及び耐光性試験結果を表４〜６にまとめた。
なお、各溶媒の比誘電率、沸点、水との溶解性を表３にまとめた。
【０１８９】
【表４】
2013185126.tif 000028
【０１９０】
＜溶媒の比誘電率測定法＞
アジレント・テクノロジー株式会社製のプレシジョンLCRメータ  ４２８４Ａを用いて
インピーダンスメーター法により測定した。溶媒及びインクのそれぞれを電極間隔３０μｍに対向、並行平板のＩＴＯ電極付きガラス基板で挟持した後、測定周波数1ＫＨｚ，テ
スト信号電圧０．１Ｖ印加時の等価並列容量を測定し、下式による計算で比誘電率を決定し、評価した。
【０１９１】
比誘電率＝等価並列容量×電極間隔／電極面積／真空の誘電率（ε０  ）          
＜溶媒の水への溶解性の測定方法＞
純水３０ｇと各溶媒８ｇを１１０ｍｌのバイアル瓶に入れ、２５℃の恒温槽内で２００回／分で４時間振盪した。振盪後の液を遠心分離し（６０００ｘｇ、５分間）、水層をサ
ンプリングして、溶解している溶媒の濃度をガスクロマトグラフィーで定量した。
【０１９２】
＜吸収極大波長（λｍａｘ）の測定方法＞
化合物１〜９、比較例化合物１、２をそれぞれ秤量し、１００ｍｌメスフラスコを用いてn-デカンで希釈した溶液を石英セルにとり、日立分光光度計Ｕ−４１００にてスペクトル測定を行った。得られたスペクトルからλmaxの値を読み取った。
＜溶解度、εＣの測定方法＞
化合物１〜９、比較例化合物１、２のn-デカン、テトラデカンの各溶媒への溶解性を次の通り測定した。各溶媒に化合物をそれぞれ溶解残存分が生じるまで添加し、３０度で３０分間超音波処理をした。５℃で２４時間放置後、超小型遠心機を用い、０．１ミクロンのフィルターで遠心濾過した（遠心力５２００ｘｇ）。得られた飽和溶液を適当な濃度に希釈し、あらかじめ測定した吸光係数との関係から各化合物の溶解度を計算し、またモル吸光係数ε（Ｌｍｏｌ−１ｃｍ−１）と飽和溶液の濃度Ｃ（ｍｏｌＬ−１）の積εＣの値を求めた。
【０１９３】
＜耐光性試験＞
化合物及び比較例化合物の耐光性を次のとおり測定した。化合物それぞれ１ｍｇをn-デカン２００ｍｌに溶解し、理工科学産業株式会社製の光反応装置ＵＶＬ−４００ＨＡ（４００Ｗ高圧水銀ランプ）を用い、光照射した。この間、容器を冷媒で冷却して内部温度を１０〜３０℃に保った。下式による計算で１時間後の化合物の残存率を決定し、耐光性を評価した。
【０１９４】
＊化合物の残存率  ＝  （照射後の吸収極大波長における吸光度）／（照射前の吸収極大波長における吸光度）
【０１９５】
【表５】
2013185126.tif 000029
【０１９６】
【表６】
2013185126.tif 000030
【０１９７】
【表７】
2013185126.tif 000031
【産業上の利用可能性】
【０１９８】
本発明のインクは、ディスプレイ及び光シャッター用に好適に用いることができ、特に例えば、電子ペーパーなどのエレクトロウェッティングディスプレイ、電気泳動法式ディスプレイとして特に好適に用いることができる。