(57)【要約】      （修正有）【課題】発光効率が高くて、青色純度に優れ、駆動劣化後の色度変化が少ない有機電界発光素子の提供。【解決手段】基板と、陽極及び陰極を含む一対の電極と、電極間に配置され、発光層を含む少なくとも一層の有機層とを有し、有機層が下記一般式（１）で表される化合物を含む有機電界発光素子（式中、Ｒ1〜Ｒ4はそれぞれ独立に置換基を表し、Ｒ3およびＲ4のうち少なくとも一つは下記一般式（２）で表される置換基である。）。2013232521.tif 000149【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
基板と、
該基板上に配置され、陽極及び陰極を含む一対の電極と、
該電極間に配置され、発光層を含む少なくとも一層の有機層とを有し、
前記有機層が下記一般式（１）で表される化合物を含むことを特徴とする有機電界発光素子。
【化１】
2013232521.tif 000121
（式中、Ｒ1〜Ｒ4はそれぞれ独立に置換基を表し、Ｒ3およびＲ4のうち少なくとも一つは下記一般式（２）で表される置換基である。
ａおよびｂはそれぞれ独立に１〜４を表し、ａまたはｂが２以上のとき、複数のＲ3またはＲ4は同一であっても、異なっていてもよい。
Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは、それぞれ独立にＯ、ＳまたはＮ−Ｒ9を表す（Ｒ9はアルキル基、アリール基およびヘテロアリール基のいずれかを表す。）。
ｕ、ｍ、ｐおよびｑは、それぞれ独立に０または１を表し、ｍ＋ｕ＝１、ｐ＋ｑ＝１である。
ｊおよびｋはそれぞれ独立に０〜２の整数を表す。）
【化２】
2013232521.tif 000122
（式中、Ａ1、およびＡ2は、それぞれ独立にアリール基、ヘテロアリール基またはアルキル基を表し、Ｌ1はアリーレン基またはヘテロアリーレン基を表す。Ａ1とＡ2、Ｌ1とＡ1およびＬ1とＡ2は、互いに結合して環を形成してもよい。
ｎは０または１を表し、ｎが０のとき−（Ｌ1）n−は単結合を表す。）
【請求項２】
前記一般式（１）で表される化合物が下記一般式（３）で表される化合物であることを特徴とする請求項１に記載の有機電界発光素子。
【化３】
2013232521.tif 000123
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5およびＲ6はそれぞれ独立に置換基を表す。
ｃおよびｄはそれぞれ独立に０〜３の整数を表し、ｃまたはｄが２以上のとき、複数のＲ5またはＲ6は同一であっても、異なっていてもよい。
Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは、それぞれ独立にＯ、ＳまたはＮ−Ｒ9を表す（Ｒ9はアルキル基、アリール基およびヘテロアリール基のいずれかを表す。）。
ｕ、ｍ、ｐおよびｑは、それぞれ独立に０または１を表し、ｍ＋ｕ＝１、ｐ＋ｑ＝１である。
ｊおよびｋはそれぞれ独立に０〜２の整数を表す。
Ａ3〜Ａ6は、それぞれ独立にアリール基、ヘテロアリール基またはアルキル基を表し、Ｌ2およびＬ3は、それぞれ独立にアリーレン基またはヘテロアリーレン基を表す。Ａ3とＡ4、Ｌ2とＡ3、Ｌ2とＡ4、Ａ5とＡ6、Ｌ3とＡ5およびＬ3とＡ6は、互いに結合して環を形成してもよい。
ｓおよびｔはそれぞれ独立に０または１を表し、ｓまたはｔが０のとき−（Ｌ2）s−または−（Ｌ3）t−は単結合を表す。）
【請求項３】
前記一般式（３）で表される化合物が下記一般式（４）で表される化合物であることを特徴とする請求項１または２に記載の有機電界発光素子。
【化４】
2013232521.tif 000124
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5およびＲ6はそれぞれ独立に置換基を表す。
ｃおよびｄはそれぞれ独立に０〜３の整数を表し、ｃまたはｄが２以上のとき、複数のＲ5またはＲ6は同一であっても、異なっていてもよい。
Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは、それぞれ独立にＯ、ＳまたはＮ−Ｒ9を表す（Ｒ9はアルキル基、アリール基およびヘテロアリール基のいずれかを表す。）。
ｕ、ｍ、ｐおよびｑは、それぞれ独立に０または１を表し、ｍ＋ｕ＝１、ｐ＋ｑ＝１である。
ｊおよびｋはそれぞれ独立に０〜２の整数を表す。
Ａ3〜Ａ6は、それぞれ独立にアリール基、ヘテロアリール基またはアルキル基を表し、Ｌ2およびＬ3は、それぞれ独立にアリーレン基またはヘテロアリーレン基を表す。Ａ3とＡ4、Ｌ2とＡ3、Ｌ2とＡ4、Ａ5とＡ6、Ｌ3とＡ5およびＬ3とＡ6は、互いに結合して環を形成してもよい。
ｓおよびｔはそれぞれ独立に０または１を表し、ｓまたはｔが０のとき−（Ｌ2）s−または−（Ｌ3）t−は単結合を表す。）
【請求項４】
前記一般式（４）で表される化合物が下記一般式（５）で表される化合物であることを特徴とする請求項３に記載の有機電界発光素子。
【化５】
2013232521.tif 000125
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5およびＲ6はそれぞれ独立に置換基を表す。
ｃおよびｄはそれぞれ独立に０〜３の整数を表し、ｃまたはｄが２以上のとき、複数のＲ5またはＲ6は同一であっても、異なっていてもよい。
ＸおよびＺは、それぞれ独立にＯ、ＳまたはＮ−Ｒ9を表す（Ｒ9はアルキル基、アリール基およびヘテロアリール基のいずれかを表す。）。
ｊおよびｋはそれぞれ独立に０〜２の整数を表す。
Ａ3〜Ａ6は、それぞれ独立にアリール基、ヘテロアリール基またはアルキル基を表し、Ｌ2およびＬ3は、それぞれ独立にアリーレン基またはヘテロアリーレン基を表す。Ａ3とＡ4、Ｌ2とＡ3、Ｌ2とＡ4、Ａ5とＡ6、Ｌ3とＡ5およびＬ3とＡ6は、互いに結合して環を形成してもよい。
ｓおよびｔはそれぞれ独立に０または１を表し、ｓまたはｔが０のとき−（Ｌ2）s−または−（Ｌ3）t−は単結合を表す。）
【請求項５】
前記一般式（４）で表される化合物が下記一般式（６）で表される化合物であることを特徴とする請求項３に記載の有機電界発光素子。
【化６】
2013232521.tif 000126
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5およびＲ6はそれぞれ独立に置換基を表す。
ｃおよびｄはそれぞれ独立に０〜３の整数を表し、ｃまたはｄが２以上のとき、複数のＲ5またはＲ6は同一であっても、異なっていてもよい。
ＷおよびＹは、それぞれ独立にＯ、ＳまたはＮ−Ｒ9を表す（Ｒ9はアルキル基、アリール基およびヘテロアリール基のいずれかを表す。）。
ｊおよびｋはそれぞれ独立に０〜２の整数を表す。
Ａ3〜Ａ6は、それぞれ独立にアリール基、ヘテロアリール基またはアルキル基を表し、Ｌ2およびＬ3は、それぞれ独立にアリーレン基またはヘテロアリーレン基を表す。Ａ3とＡ4、Ｌ2とＡ3、Ｌ2とＡ4、Ａ5とＡ6、Ｌ3とＡ5およびＬ3とＡ6は、互いに結合して環を形成してもよい。
ｓおよびｔはそれぞれ独立に０または１を表し、ｓまたはｔが０のとき−（Ｌ2）s−または−（Ｌ3）t−は単結合を表す。）
【請求項６】
前記一般式（４）で表される化合物が下記一般式（７）で表される化合物であることを特徴とする請求項３に記載の有機電界発光素子。
【化７】
2013232521.tif 000127
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5およびＲ6はそれぞれ独立に置換基を表す。
ｃおよびｄはそれぞれ独立に０〜３の整数を表し、ｃまたはｄが２以上のとき、複数のＲ5またはＲ6は同一であっても、異なっていてもよい。
ＹおよびＺは、それぞれ独立にＯ、ＳまたはＮ−Ｒ9を表す（Ｒ9はアルキル基、アリール基およびヘテロアリール基のいずれかを表す。）。
ｊおよびｋはそれぞれ独立に０〜２の整数を表す。
Ａ3〜Ａ6は、それぞれ独立にアリール基、ヘテロアリール基またはアルキル基を表し、Ｌ2およびＬ3は、それぞれ独立にアリーレン基またはヘテロアリーレン基を表す。Ａ3とＡ4、Ｌ2とＡ3、Ｌ2とＡ4、Ａ5とＡ6、Ｌ3とＡ5およびＬ3とＡ6は、互いに結合して環を形成してもよい。
ｓおよびｔはそれぞれ独立に０または１を表し、ｓまたはｔが０のとき−（Ｌ2）s−または−（Ｌ3）t−は単結合を表す。）
【請求項７】
前記一般式（５）で表される化合物が下記一般式（８）で表される化合物であることを特徴とする請求項４に記載の有機電界発光素子。
【化８】
2013232521.tif 000128
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5およびＲ6はそれぞれ独立に置換基を表す。
ｃおよびｄはそれぞれ独立に０〜３の整数を表し、ｃまたはｄが２以上のとき、複数のＲ5またはＲ6は同一であっても、異なっていてもよい。
ＸおよびＺは、それぞれ独立にＯ、ＳまたはＮ−Ｒ9を表す（Ｒ9はアルキル基、アリール基およびヘテロアリール基のいずれかを表す。）。
ｊおよびｋはそれぞれ独立に０〜２の整数を表す。
Ａ3〜Ａ6は、それぞれ独立にアリール基、ヘテロアリール基またはアルキル基を表し、Ａ3とＡ4およびＡ5とＡ6は、互いに結合して環を形成してもよい。）
【請求項８】
前記一般式（８）で表される化合物が下記一般式（１１）で表される化合物であることを特徴とする請求項７に記載の有機電界発光素子。
【化９】
2013232521.tif 000129
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5およびＲ6はそれぞれ独立に置換基を表す。
ｃおよびｄはそれぞれ独立に０〜３の整数を表し、ｃまたはｄが２以上のとき、複数のＲ5またはＲ6は同一であっても、異なっていてもよい。
ｊおよびｋはそれぞれ独立に０〜２の整数を表す。
Ａ3〜Ａ6は、それぞれ独立にアリール基、ヘテロアリール基またはアルキル基を表し、Ａ3とＡ4およびＡ5とＡ6は、互いに結合して環を形成してもよい。）
【請求項９】
前記一般式（８）で表される化合物が下記一般式（１２）で表される化合物であることを特徴とする請求項７に記載の有機電界発光素子。
【化１０】
2013232521.tif 000130
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5およびＲ6はそれぞれ独立に置換基を表す。
ｃおよびｄはそれぞれ独立に０〜３の整数を表し、ｃまたはｄが２以上のとき、複数のＲ5またはＲ6は同一であっても、異なっていてもよい。
ｊおよびｋはそれぞれ独立に０〜２の整数を表す。
Ａ3〜Ａ6は、それぞれ独立にアリール基、ヘテロアリール基またはアルキル基を表し、Ａ3とＡ4およびＡ5とＡ6は、互いに結合して環を形成してもよい。）
【請求項１０】
前記一般式（８）で表される化合物が下記一般式（１３）で表される化合物であることを特徴とする請求項７に記載の有機電界発光素子。
【化１１】
2013232521.tif 000131
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5およびＲ6はそれぞれ独立に置換基を表す。
ｃおよびｄはそれぞれ独立に０〜３の整数を表し、ｃまたはｄが２以上のとき、複数のＲ5またはＲ6は同一であっても、異なっていてもよい。
Ｒ7およびＲ8はアルキル基、アリール基およびヘテロアリール基のいずれかを表す。
ｊおよびｋはそれぞれ独立に０〜２の整数を表す。
Ａ3〜Ａ6は、それぞれ独立にアリール基、ヘテロアリール基またはアルキル基を表し、Ａ3とＡ4およびＡ5とＡ6は、互いに結合して環を形成してもよい。）
【請求項１１】
前記一般式（８）で表される化合物が下記一般式（２０）で表される化合物であることを特徴とする請求項７に記載の有機電界発光素子。
【化１２】
2013232521.tif 000132
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5およびＲ6はそれぞれ独立に置換基を表す。
ｃおよびｄはそれぞれ独立に０〜３の整数を表し、ｃまたはｄが２以上のとき、複数のＲ5またはＲ6は同一であっても、異なっていてもよい。
Ｒ7はアルキル基、アリール基およびヘテロアリール基のいずれかを表す。
ｊおよびｋはそれぞれ独立に０〜２の整数を表す。
Ａ3〜Ａ6は、それぞれ独立にアリール基、ヘテロアリール基またはアルキル基を表し、Ａ3とＡ4およびＡ5とＡ6は、互いに結合して環を形成してもよい。）
【請求項１２】
前記一般式（８）で表される化合物が下記一般式（２１）で表される化合物であることを特徴とする請求項７に記載の有機電界発光素子。
【化１３】
2013232521.tif 000133
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5およびＲ6はそれぞれ独立に置換基を表す。
ｃおよびｄはそれぞれ独立に０〜３の整数を表し、ｃまたはｄが２以上のとき、複数のＲ5またはＲ6は同一であっても、異なっていてもよい。
Ｒ7はアルキル基、アリール基およびヘテロアリール基のいずれかを表す。
ｊおよびｋはそれぞれ独立に０〜２の整数を表す。
Ａ3〜Ａ6は、それぞれ独立にアリール基、ヘテロアリール基またはアルキル基を表し、Ａ3とＡ4およびＡ5とＡ6は、互いに結合して環を形成してもよい。）
【請求項１３】
前記一般式（６）で表される化合物が下記一般式（９）で表される化合物であることを特徴とする請求項５に記載の有機電界発光素子。
【化１４】
2013232521.tif 000134
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5およびＲ6はそれぞれ独立に置換基を表す。
ｃおよびｄはそれぞれ独立に０〜３の整数を表し、ｃまたはｄが２以上のとき、複数のＲ5またはＲ6は同一であっても、異なっていてもよい。
ＷおよびＹは、それぞれ独立にＯ、ＳまたはＮ−Ｒ9を表す（Ｒ9はアルキル基、アリール基およびヘテロアリール基のいずれかを表す。）。
ｊおよびｋはそれぞれ独立に０〜２の整数を表す。
Ａ3〜Ａ6は、それぞれ独立にアリール基、ヘテロアリール基またはアルキル基を表し、Ａ3とＡ4およびＡ5とＡ6は、互いに結合して環を形成してもよい。）
【請求項１４】
前記一般式（９）で表される化合物が下記一般式（１４）で表される化合物であることを特徴とする請求項１３に記載の有機電界発光素子。
【化１５】
2013232521.tif 000135
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5およびＲ6はそれぞれ独立に置換基を表す。
ｃおよびｄはそれぞれ独立に０〜３の整数を表し、ｃまたはｄが２以上のとき、複数のＲ5またはＲ6は同一であっても、異なっていてもよい。
ｊおよびｋはそれぞれ独立に０〜２の整数を表す。
Ａ3〜Ａ6は、それぞれ独立にアリール基、ヘテロアリール基またはアルキル基を表し、Ａ3とＡ4およびＡ5とＡ6は、互いに結合して環を形成してもよい。）
【請求項１５】
前記一般式（９）で表される化合物が下記一般式（１５）で表される化合物であることを特徴とする請求項１３に記載の有機電界発光素子。
【化１６】
2013232521.tif 000136
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5およびＲ6はそれぞれ独立に置換基を表す。
ｃおよびｄはそれぞれ独立に０〜３の整数を表し、ｃまたはｄが２以上のとき、複数のＲ5またはＲ6は同一であっても、異なっていてもよい。
ｊおよびｋはそれぞれ独立に０〜２の整数を表す。
Ａ3〜Ａ6は、それぞれ独立にアリール基、ヘテロアリール基またはアルキル基を表し、Ａ3とＡ4およびＡ5とＡ6は、互いに結合して環を形成してもよい。）
【請求項１６】
前記一般式（９）で表される化合物が下記一般式（１６）で表される化合物であることを特徴とする請求項１３に記載の有機電界発光素子。
【化１７】
2013232521.tif 000137
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5およびＲ6はそれぞれ独立に置換基を表す。
ｃおよびｄはそれぞれ独立に０〜３の整数を表し、ｃまたはｄが２以上のとき、複数のＲ5またはＲ6は同一であっても、異なっていてもよい。
Ｒ7およびＲ8はそれぞれ独立にアルキル基、アリール基およびヘテロアリール基のいずれかを表す。
ｊおよびｋはそれぞれ独立に０〜２の整数を表す。
Ａ3〜Ａ6は、それぞれ独立にアリール基、ヘテロアリール基またはアルキル基を表し、Ａ3とＡ4およびＡ5とＡ6は、互いに結合して環を形成してもよい。）
【請求項１７】
前記一般式（７）で表される化合物が下記一般式（１０）で表される化合物であることを特徴とする請求項６に記載の有機電界発光素子。
【化１８】
2013232521.tif 000138
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5およびＲ6はそれぞれ独立に置換基を表す。
ｃおよびｄはそれぞれ独立に０〜３の整数を表し、ｃまたはｄが２以上のとき、複数のＲ5またはＲ6は同一であっても、異なっていてもよい。
ＹおよびＺは、それぞれ独立にＯ、ＳまたはＮ−Ｒ9を表す（Ｒ9はアルキル基、アリール基およびヘテロアリール基のいずれかを表す。）。
ｊおよびｋはそれぞれ独立に０〜２の整数を表す。
Ａ3〜Ａ6は、それぞれ独立にアリール基、ヘテロアリール基またはアルキル基を表し、Ａ3とＡ4およびＡ5とＡ6は、互いに結合して環を形成してもよい。）
【請求項１８】
前記一般式（１０）で表される化合物が下記一般式（１７）で表される化合物であることを特徴とする請求項１７に記載の有機電界発光素子。
【化１９】
2013232521.tif 000139
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5およびＲ6はそれぞれ独立に置換基を表す。
ｃおよびｄはそれぞれ独立に０〜３の整数を表し、ｃまたはｄが２以上のとき、複数のＲ5またはＲ6は同一であっても、異なっていてもよい。
ｊおよびｋはそれぞれ独立に０〜２の整数を表す。
Ａ3〜Ａ6は、それぞれ独立にアリール基、ヘテロアリール基またはアルキル基を表し、Ａ3とＡ4およびＡ5とＡ6は、互いに結合して環を形成してもよい。）
【請求項１９】
前記一般式（１０）で表される化合物が下記一般式（１８）で表される化合物であることを特徴とする請求項１７に記載の有機電界発光素子。
【化２０】
2013232521.tif 000140
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5およびＲ6はそれぞれ独立に置換基を表す。
ｃおよびｄはそれぞれ独立に０〜３の整数を表し、ｃまたはｄが２以上のとき、複数のＲ5またはＲ6は同一であっても、異なっていてもよい。
ｊおよびｋはそれぞれ独立に０〜２の整数を表す。
Ａ3〜Ａ6は、それぞれ独立にアリール基、ヘテロアリール基またはアルキル基を表し、Ａ3とＡ4およびＡ5とＡ6は、互いに結合して環を形成してもよい。）
【請求項２０】
前記一般式（１０）で表される化合物が下記一般式（１９）で表される化合物であることを特徴とする請求項１７に記載の有機電界発光素子。
【化２１】
2013232521.tif 000141
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5およびＲ6はそれぞれ独立に置換基を表す。
ｃおよびｄはそれぞれ独立に０〜３の整数を表し、ｃまたはｄが２以上のとき、複数のＲ5またはＲ6は同一であっても、異なっていてもよい。
Ｒ7およびＲ8はアルキル基、アリール基およびヘテロアリール基のいずれかを表す。
ｊおよびｋはそれぞれ独立に０〜２の整数を表す。
Ａ3〜Ａ6は、それぞれ独立にアリール基、ヘテロアリール基またはアルキル基を表し、Ａ3とＡ4およびＡ5とＡ6は、互いに結合して環を形成してもよい。）
【請求項２１】
前記一般式（１）で表される化合物を含む少なくとも一層の有機層が発光層であることを特徴とする請求項１〜２０のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
【請求項２２】
前記発光層に、アントラセン系ホスト材料を含むことを特徴とする請求項２１に記載の有機電界発光素子。
【請求項２３】
前記アントラセン系ホスト材料が、下記一般式（Ａｎ−１）で表されることを特徴とする請求項２２に記載の有機電界発光素子。
【化２２】
2013232521.tif 000142
（一般式（Ａｎ−１）中、Ａｒ1、Ａｒ2はそれぞれ独立にアリール基またはヘテロアリール基を表し、Ｒ301〜Ｒ308はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。Ｒ301とＲ302、Ｒ302とＲ303、Ｒ303とＲ304、Ｒ305とＲ306、Ｒ306とＲ307及びＲ307とＲ308は互いに結合して環を形成してもよい。）
【請求項２４】
前記一般式（Ａｎ−１）で表される化合物が、下記一般式（Ａｎ−２）で表される化合物であることを特徴とする請求項２３に記載の有機電界発光素子。
【化２３】
2013232521.tif 000143
（一般式（Ａｎ−２）中、Ｒ301〜Ｒ318はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。Ｒ301とＲ302、Ｒ302とＲ303、Ｒ303とＲ304、Ｒ305とＲ306、Ｒ306とＲ307、Ｒ307とＲ308、Ｒ309とＲ310、Ｒ310とＲ311、Ｒ311とＲ312、Ｒ312とＲ313、Ｒ314とＲ315、Ｒ315とＲ316、Ｒ316とＲ317及びＲ317とＲ318は互いに結合して環を形成してもよい。）
【請求項２５】
前記有機層の少なくとも一層に下記一般式（Ｐ）で表される化合物を含むことを特徴とする請求項１〜２４のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
【化２４】
2013232521.tif 000144
（一般式（Ｐ）中、ＲPは、アルキル基（好ましくは炭素数１〜８）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０）、又はヘテロアリール基（好ましくは炭素数４〜１２）を表し、これらは置換基を有していても良い。ｎＰは１〜１０の整数を表し、ＲPが複数の場合、それらは同一でも異なっていてもよい。ＲPのうち少なくとも一つは、下記一般式（Ｐ−１）〜（Ｐ−５）で表される置換基である。）
【化２５】
2013232521.tif 000145
（一般式（Ｐ−１）〜（Ｐ−５）中、ＲP1〜ＲP5、Ｒ’P1〜Ｒ’P3、Ｒ’P5、Ｒ”P3はそれぞれアルキル基（好ましくは炭素数１〜８）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０）、又はヘテロアリール基（好ましくは炭素数４〜１２）を表し、これらは置換基を有していてもよい。ｎP1〜ｎP2、ｎP4、ｎP5は０〜４の整数を表し、ｎP3、ｎP5は０〜２の整数を表し、ＲP1〜ＲP5、Ｒ’P1〜Ｒ’P3、Ｒ’P5、Ｒ”P3が複数の場合、それらは同一でも異なっていてもよい。ＬP1〜ＬP5は、単結合、アリール環又はヘテロアリール環からなる二価の連結基のいずれかを表す。＊は一般式（Ｐ）のアントラセン環との結合位を表す。）
【請求項２６】
前記一般式（Ｐ）で表される化合物が、ＲPのうち少なくとも一つとして前記一般式（Ｐ−１）で表される置換基を有する化合物であることを特徴とする請求項２５に記載の有機電界発光素子。
【請求項２７】
前記一般式（Ｐ）で表される化合物が、ＲPのうち少なくとも一つとして前記一般式（Ｐ−２）で表される置換基を有する化合物であることを特徴とする請求項２５に記載の有機電界発光素子。
【請求項２８】
前記一般式（Ｐ）で表される化合物が、ＲPのうち少なくとも一つとして前記一般式（Ｐ−３）で表される置換基を有する化合物であることを特徴とする請求項２５に記載の有機電界発光素子。
【請求項２９】
前記一般式（Ｐ）で表される化合物が、ＲPのうち少なくとも一つとして前記一般式（Ｐ−４）で表される置換基を有する化合物であることを特徴とする請求項２５に記載の有機電界発光素子。
【請求項３０】
前記一般式（Ｐ）で表される化合物が、ＲPのうち少なくとも一つとして前記一般式（Ｐ−５）で表される置換基を有する化合物であることを特徴とする請求項２５に記載の有機電界発光素子。
【請求項３１】
前記一般式（１）で表される化合物を含む少なくとも一層の有機層が真空蒸着プロセスにて形成されてなることを特徴とする請求項１〜３０のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
【請求項３２】
前記一般式（１）で表される化合物を含む少なくとも一層の有機層が湿式プロセスにて形成されてなることを特徴とする請求項１〜３０のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
【請求項３３】
請求項１〜３２のいずれか一項に記載の有機電界発光素子を用いたことを特徴とする発光装置、表示装置または照明装置。
【請求項３４】
下記一般式（１）で表されることを特徴とする有機電界発光素子用材料。
【化２６】
2013232521.tif 000146
（式中、Ｒ1〜Ｒ4はそれぞれ独立に置換基を表し、Ｒ3およびＲ4のうち少なくとも一つは下記一般式（２）で表される置換基である。
ａおよびｂはそれぞれ独立に１〜４を表し、ａまたはｂが２以上のとき、複数のＲ3またはＲ4は同一であっても、異なっていてもよい。
Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは、それぞれ独立にＯ、ＳまたはＮ−Ｒ9を表す（Ｒ9はアルキル基、アリール基およびヘテロアリール基のいずれかを表す。）。
ｕ、ｍ、ｐおよびｑは、それぞれ独立に０または１を表し、ｍ＋ｕ＝１、ｐ＋ｑ＝１である。
ｊおよびｋはそれぞれ独立に０〜２の整数を表す。）
【化２７】
2013232521.tif 000147
（式中、Ａ1、およびＡ2は、それぞれ独立にアリール基、ヘテロアリール基またはアルキル基を表し、Ｌ1はアリーレン基またはヘテロアリーレン基を表す。Ａ1とＡ2、Ｌ1とＡ1およびＬ1とＡ2は、互いに結合して環を形成してもよい。
ｎは０または１を表し、ｎが０のとき−（Ｌ1）n−は単結合を表す。）
【請求項３５】
下記一般式（３）で表されることを特徴とする請求項３４に記載の有機電界発光素子用材料。
【化２８】
2013232521.tif 000148
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5およびＲ6はそれぞれ独立に置換基を表す。
ｃおよびｄはそれぞれ独立に０〜３の整数を表し、ｃまたはｄが２以上のとき、複数のＲ5またはＲ6は同一であっても、異なっていてもよい。
Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは、それぞれ独立にＯ、ＳまたはＮ−Ｒ9を表す（Ｒ9はアルキル基、アリール基およびヘテロアリール基のいずれかを表す。）。
ｕ、ｍ、ｐおよびｑは、それぞれ独立に０または１を表し、ｍ＋ｕ＝１、ｐ＋ｑ＝１である。
ｊおよびｋはそれぞれ独立に０〜２の整数を表す。
Ａ3〜Ａ6は、それぞれ独立にアリール基、ヘテロアリール基またはアルキル基を表し、Ｌ2およびＬ3は、それぞれ独立にアリーレン基またはヘテロアリーレン基を表す。Ａ3とＡ4、Ｌ2とＡ3、Ｌ2とＡ4、Ａ5とＡ6、Ｌ3とＡ5およびＬ3とＡ6は、互いに結合して環を形成してもよい。
ｓおよびｔはそれぞれ独立に０または１を表し、ｓまたはｔが０のとき−（Ｌ2）s−または−（Ｌ3）t−は単結合を表す。）
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、有機電界発光素子とそれに用いる有機電界発光素子用材料に関する。また本発明は、前記有機電界発光素子を用いた発光装置、表示装置または照明装置にも関する。
【背景技術】
【０００２】
有機電界発光素子（以下、「素子」、「有機ＥＬ素子」ともいう）は、低電圧駆動で高輝度の発光が得られることから活発に研究開発が行われている。有機電界発光素子は、一対の電極間に有機層を有し、陰極から注入された電子と陽極から注入された正孔とが有機層において再結合し、生成した励起子のエネルギーを発光に利用するものである。有機電界発光素子は、様々な発光波長を有する素子として提供することが可能であり、応答速度が速くて、比較的薄くて軽量であることから、広汎な用途へ応用されることが期待されている。なかでも、色純度が高くて、発光効率が高い有機電界発光素子の開発は、フルカラーディスプレイへの応用等において重要であり、これまでにも種々の開発研究成果が報告されている。
【０００３】
このような有機電界発光素子用材料として、特許文献１には、ナフタレン環と該ナフタレン環の１，５位に置換したアリール基とが酸素原子、窒素原子または硫黄原子を介して飽和縮環している構造の化合物が記載されており、発光効率が高く、耐久性が高いことが記載されている。また、特許文献２には、３個の芳香環が窒素原子を介して２箇所で縮環された化合物が記載されており、青色発光輝度および色純度を改善できることが記載されている。特許文献２には芳香環上にアミノ基が置換した化合物は記載されているものの、具体的に実施されてはいなかった。
【０００４】
一方、特許文献１や２に記載の化合物に類似する構造の化合物は、有機トランジスタ材料の技術分野でも知られている。例えば、特許文献３および４には、ナフタレン環と該ナフタレン環の２，６位に置換したアリール基とが酸素原子、窒素原子または硫黄原子を介して飽和縮環している構造の化合物が、有機トランジスタ材料として高いキャリア移動度を示すことが記載されている。特許文献３および４には、ナフタレン環の２，６位に置換したアリール基上にアミノ基が置換した化合物は記載がなく、これらの文献に記載の化合物が有機電界発光素子へ応用できるかについて言及されていなかった。
また、特許文献５にはナフタレン環と該ナフタレン環の２，６位に置換したアリール基とが酸素原子、窒素原子または硫黄原子を介して飽和縮環している構造の化合物が、移動度や保存安定性などに優れることが記載されている。特許文献５には、ナフタレン環の２，６位に置換したアリール基上にアミノ基が置換した化合物は記載がなかった。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】ＥＰ２１４５９３６号公報
【特許文献２】ＫＲ２０１１−０４１７２６号公報
【特許文献３】国際公開ＷＯ２０１１／０７４２３１号公報
【特許文献４】国際公開ＷＯ２０１１／０７４２３２号公報
【特許文献５】特開２０１０−０８７４０８号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
このような状況のもと、本発明者らが特許文献１に記載されている化合物を発光材料として用いた有機電界発光素子について検討したところ、高い効率が得られるものの、青色純度の観点からは不満が残ることがあり、さらに駆動劣化後の色度が変化してしまう問題が生じることがわかった。本発明者らが特許文献２に記載されているものの、具体的に実施されてはいなかった芳香環上にアミノ基が置換した化合物を発光材料として用いた有機電界発光素子について検討したところ、青色発光輝度および青色純度の観点からは不満が残ることがわかった。また、本発明者らが特許文献３および４に記載されている化合物を有機電界発光素子の発光材料として用いて検討したところ、十分な発光特性が得られないことがわかった。
本発明は上記問題を解決することを目的とするものである。すなわち、本発明が解決しようとする課題は、発光効率が高くて、青色純度に優れ、駆動劣化後の色度変化が少ない有機電界発光素子を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明者らが上記課題を解決するために鋭意検討したところ、ナフタレン環と該ナフタレン環の２，６位に置換したアリール基とが酸素原子、窒素原子または硫黄原子を介して飽和縮環し、かつ該ナフタレン環の２，６位に置換したアリール基上にアミノ基を有する構造の化合物を用いることで、上記課題を解決できることがわかった。
【０００８】
本発明の課題を解決するための具体的な手段である発明は以下のとおりである。
［１］  基板と、該基板上に配置され、陽極及び陰極を含む一対の電極と、該電極間に配置され、発光層を含む少なくとも一層の有機層とを有し、前記有機層が下記一般式（１）で表される化合物を含むことを特徴とする有機電界発光素子。
【化１】
2013232521.tif 000002
（式中、Ｒ1〜Ｒ4はそれぞれ独立に置換基を表し、Ｒ3およびＲ4のうち少なくとも一つは下記一般式（２）で表される置換基である。ａおよびｂはそれぞれ独立に１〜４を表し、ａまたはｂが２以上のとき、複数のＲ3またはＲ4は同一であっても、異なっていてもよい。Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは、それぞれ独立にＯ、ＳまたはＮ−Ｒ9を表す（Ｒ9はアルキル基、アリール基およびヘテロアリール基のいずれかを表す。）。ｕ、ｍ、ｐおよびｑは、それぞれ独立に０または１を表し、ｍ＋ｕ＝１、ｐ＋ｑ＝１である。ｊおよびｋはそれぞれ独立に０〜２の整数を表す。）
【化２】
2013232521.tif 000003
（式中、Ａ1、およびＡ2は、それぞれ独立にアリール基、ヘテロアリール基またはアルキル基を表し、Ｌ1はアリーレン基またはヘテロアリーレン基を表す。Ａ1とＡ2、Ｌ1とＡ1およびＬ1とＡ2は、互いに結合して環を形成してもよい。ｎは０または１を表し、ｎが０のとき−（Ｌ1）n−は単結合を表す。）
［２］  ［１］に記載の有機電界発光素子は、前記一般式（１）で表される化合物が下記一般式（３）で表される化合物であることが好ましい。
【化３】
2013232521.tif 000004
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5およびＲ6はそれぞれ独立に置換基を表す。ｃおよびｄはそれぞれ独立に０〜３の整数を表し、ｃまたはｄが２以上のとき、複数のＲ5またはＲ6は同一であっても、異なっていてもよい。Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは、それぞれ独立にＯ、ＳまたはＮ−Ｒ9を表す（Ｒ9はアルキル基、アリール基およびヘテロアリール基のいずれかを表す。）。ｕ、ｍ、ｐおよびｑは、それぞれ独立に０または１を表し、ｍ＋ｕ＝１、ｐ＋ｑ＝１である。ｊおよびｋはそれぞれ独立に０〜２の整数を表す。Ａ3〜Ａ6は、それぞれ独立にアリール基、ヘテロアリール基またはアルキル基を表し、Ｌ2およびＬ3は、それぞれ独立にアリーレン基またはヘテロアリーレン基を表す。Ａ3とＡ4、Ｌ2とＡ3、Ｌ2とＡ4、Ａ5とＡ6、Ｌ3とＡ5およびＬ3とＡ6は、互いに結合して環を形成してもよい。ｓおよびｔはそれぞれ独立に０または１を表し、ｓまたはｔが０のとき−（Ｌ2）s−または−（Ｌ3）t−は単結合を表す。）
［３］  ［１］または［２］に記載の有機電界発光素子は、前記一般式（３）で表される化合物が下記一般式（４）で表される化合物であることが好ましい。
【化４】
2013232521.tif 000005
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5およびＲ6はそれぞれ独立に置換基を表す。ｃおよびｄはそれぞれ独立に０〜３の整数を表し、ｃまたはｄが２以上のとき、複数のＲ5またはＲ6は同一であっても、異なっていてもよい。Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは、それぞれ独立にＯ、ＳまたはＮ−Ｒ9を表す（Ｒ9はアルキル基、アリール基およびヘテロアリール基のいずれかを表す。）。ｕ、ｍ、ｐおよびｑは、それぞれ独立に０または１を表し、ｍ＋ｕ＝１、ｐ＋ｑ＝１である。ｊおよびｋはそれぞれ独立に０〜２の整数を表す。Ａ3〜Ａ6は、それぞれ独立にアリール基、ヘテロアリール基またはアルキル基を表し、Ｌ2およびＬ3は、それぞれ独立にアリーレン基またはヘテロアリーレン基を表す。Ａ3とＡ4、Ｌ2とＡ3、Ｌ2とＡ4、Ａ5とＡ6、Ｌ3とＡ5およびＬ3とＡ6は、互いに結合して環を形成してもよい。ｓおよびｔはそれぞれ独立に０または１を表し、ｓまたはｔが０のとき−（Ｌ2）s−または−（Ｌ3）t−は単結合を表す。）
［４］  ［３］に記載の有機電界発光素子は、前記一般式（４）で表される化合物が下記一般式（５）で表される化合物であることが好ましい。
【化５】
2013232521.tif 000006
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5およびＲ6はそれぞれ独立に置換基を表す。ｃおよびｄはそれぞれ独立に０〜３の整数を表し、ｃまたはｄが２以上のとき、複数のＲ5またはＲ6は同一であっても、異なっていてもよい。ＸおよびＺは、それぞれ独立にＯ、ＳまたはＮ−Ｒ9を表す（Ｒ9はアルキル基、アリール基およびヘテロアリール基のいずれかを表す。）。ｊおよびｋはそれぞれ独立に０〜２の整数を表す。Ａ3〜Ａ6は、それぞれ独立にアリール基、ヘテロアリール基またはアルキル基を表し、Ｌ2およびＬ3は、それぞれ独立にアリーレン基またはヘテロアリーレン基を表す。Ａ3とＡ4、Ｌ2とＡ3、Ｌ2とＡ4、Ａ5とＡ6、Ｌ3とＡ5およびＬ3とＡ6は、互いに結合して環を形成してもよい。ｓおよびｔはそれぞれ独立に０または１を表し、ｓまたはｔが０のとき−（Ｌ2）s−または−（Ｌ3）t−は単結合を表す。）
［５］  ［３］に記載の有機電界発光素子は、前記一般式（４）で表される化合物が下記一般式（６）で表される化合物であることが好ましい。
【化６】
2013232521.tif 000007
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5およびＲ6はそれぞれ独立に置換基を表す。ｃおよびｄはそれぞれ独立に０〜３の整数を表し、ｃまたはｄが２以上のとき、複数のＲ5またはＲ6は同一であっても、異なっていてもよい。ＷおよびＹは、それぞれ独立にＯ、ＳまたはＮ−Ｒ9を表す（Ｒ9はアルキル基、アリール基およびヘテロアリール基のいずれかを表す。）。ｊおよびｋはそれぞれ独立に０〜２の整数を表す。Ａ3〜Ａ6は、それぞれ独立にアリール基、ヘテロアリール基またはアルキル基を表し、Ｌ2およびＬ3は、それぞれ独立にアリーレン基またはヘテロアリーレン基を表す。Ａ3とＡ4、Ｌ2とＡ3、Ｌ2とＡ4、Ａ5とＡ6、Ｌ3とＡ5およびＬ3とＡ6は、互いに結合して環を形成してもよい。ｓおよびｔはそれぞれ独立に０または１を表し、ｓまたはｔが０のとき−（Ｌ2）s−または−（Ｌ3）t−は単結合を表す。）
［６］  ［３］に記載の有機電界発光素子は、前記一般式（４）で表される化合物が下記一般式（７）で表される化合物であることが好ましい。
【化７】
2013232521.tif 000008
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5およびＲ6はそれぞれ独立に置換基を表す。ｃおよびｄはそれぞれ独立に０〜３の整数を表し、ｃまたはｄが２以上のとき、複数のＲ5またはＲ6は同一であっても、異なっていてもよい。ＹおよびＺは、それぞれ独立にＯ、ＳまたはＮ−Ｒ9を表す（Ｒ9はアルキル基、アリール基およびヘテロアリール基のいずれかを表す。）。ｊおよびｋはそれぞれ独立に０〜２の整数を表す。Ａ3〜Ａ6は、それぞれ独立にアリール基、ヘテロアリール基またはアルキル基を表し、Ｌ2およびＬ3は、それぞれ独立にアリーレン基またはヘテロアリーレン基を表す。Ａ3とＡ4、Ｌ2とＡ3、Ｌ2とＡ4、Ａ5とＡ6、Ｌ3とＡ5およびＬ3とＡ6は、互いに結合して環を形成してもよい。ｓおよびｔはそれぞれ独立に０または１を表し、ｓまたはｔが０のとき−（Ｌ2）s−または−（Ｌ3）t−は単結合を表す。）
［７］  ［４］に記載の有機電界発光素子は、前記一般式（５）で表される化合物が下記一般式（８）で表される化合物であることが好ましい。
【化８】
2013232521.tif 000009
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5およびＲ6はそれぞれ独立に置換基を表す。ｃおよびｄはそれぞれ独立に０〜３の整数を表し、ｃまたはｄが２以上のとき、複数のＲ5またはＲ6は同一であっても、異なっていてもよい。ＸおよびＺは、それぞれ独立にＯ、ＳまたはＮ−Ｒ9を表す（Ｒ9はアルキル基、アリール基およびヘテロアリール基のいずれかを表す。）。ｊおよびｋはそれぞれ独立に０〜２の整数を表す。Ａ3〜Ａ6は、それぞれ独立にアリール基、ヘテロアリール基またはアルキル基を表し、Ａ3とＡ4およびＡ5とＡ6は、互いに結合して環を形成してもよい。）
［８］  ［７］に記載の有機電界発光素子は、前記一般式（８）で表される化合物が下記一般式（１１）で表される化合物であることが好ましい。
【化９】
2013232521.tif 000010
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5およびＲ6はそれぞれ独立に置換基を表す。ｃおよびｄはそれぞれ独立に０〜３の整数を表し、ｃまたはｄが２以上のとき、複数のＲ5またはＲ6は同一であっても、異なっていてもよい。ｊおよびｋはそれぞれ独立に０〜２の整数を表す。Ａ3〜Ａ6は、それぞれ独立にアリール基、ヘテロアリール基またはアルキル基を表し、Ａ3とＡ4およびＡ5とＡ6は、互いに結合して環を形成してもよい。）
［９］  ［７］に記載の有機電界発光素子は、前記一般式（８）で表される化合物が下記一般式（１２）で表される化合物であることが好ましい。
【化１０】
2013232521.tif 000011
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5およびＲ6はそれぞれ独立に置換基を表す。ｃおよびｄはそれぞれ独立に０〜３の整数を表し、ｃまたはｄが２以上のとき、複数のＲ5またはＲ6は同一であっても、異なっていてもよい。ｊおよびｋはそれぞれ独立に０〜２の整数を表す。Ａ3〜Ａ6は、それぞれ独立にアリール基、ヘテロアリール基またはアルキル基を表し、Ａ3とＡ4およびＡ5とＡ6は、互いに結合して環を形成してもよい。）
［１０］  ［７］に記載の有機電界発光素子は、前記一般式（８）で表される化合物が下記一般式（１３）で表される化合物であることが好ましい。
【化１１】
2013232521.tif 000012
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5およびＲ6はそれぞれ独立に置換基を表す。ｃおよびｄはそれぞれ独立に０〜３の整数を表し、ｃまたはｄが２以上のとき、複数のＲ5またはＲ6は同一であっても、異なっていてもよい。Ｒ7およびＲ8はアルキル基、アリール基およびヘテロアリール基のいずれかを表す。ｊおよびｋはそれぞれ独立に０〜２の整数を表す。Ａ3〜Ａ6は、それぞれ独立にアリール基、ヘテロアリール基またはアルキル基を表し、Ａ3とＡ4およびＡ5とＡ6は、互いに結合して環を形成してもよい。）
［１１］  ［７］に記載の有機電界発光素子は、前記一般式（８）で表される化合物が下記一般式（２０）で表される化合物であることが好ましい。
【化１２】
2013232521.tif 000013
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5およびＲ6はそれぞれ独立に置換基を表す。ｃおよびｄはそれぞれ独立に０〜３の整数を表し、ｃまたはｄが２以上のとき、複数のＲ5またはＲ6は同一であっても、異なっていてもよい。Ｒ7はアルキル基、アリール基およびヘテロアリール基のいずれかを表す。ｊおよびｋはそれぞれ独立に０〜２の整数を表す。Ａ3〜Ａ6は、それぞれ独立にアリール基、ヘテロアリール基またはアルキル基を表し、Ａ3とＡ4およびＡ5とＡ6は、互いに結合して環を形成してもよい。）
［１２］  ［７］に記載の有機電界発光素子は、前記一般式（８）で表される化合物が下記一般式（２１）で表される化合物であることが好ましい。
【化１３】
2013232521.tif 000014
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5およびＲ6はそれぞれ独立に置換基を表す。ｃおよびｄはそれぞれ独立に０〜３の整数を表し、ｃまたはｄが２以上のとき、複数のＲ5またはＲ6は同一であっても、異なっていてもよい。Ｒ7はアルキル基、アリール基およびヘテロアリール基のいずれかを表す。ｊおよびｋはそれぞれ独立に０〜２の整数を表す。Ａ3〜Ａ6は、それぞれ独立にアリール基、ヘテロアリール基またはアルキル基を表し、Ａ3とＡ4およびＡ5とＡ6は、互いに結合して環を形成してもよい。）
［１３］  ［５］に記載の有機電界発光素子は、前記一般式（６）で表される化合物が下記一般式（９）で表される化合物であることが好ましい。
【化１４】
2013232521.tif 000015
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5およびＲ6はそれぞれ独立に置換基を表す。ｃおよびｄはそれぞれ独立に０〜３の整数を表し、ｃまたはｄが２以上のとき、複数のＲ5またはＲ6は同一であっても、異なっていてもよい。ＷおよびＹは、それぞれ独立にＯ、ＳまたはＮ−Ｒ9を表す（Ｒ9はアルキル基、アリール基およびヘテロアリール基のいずれかを表す。）。ｊおよびｋはそれぞれ独立に０〜２の整数を表す。Ａ3〜Ａ6は、それぞれ独立にアリール基、ヘテロアリール基またはアルキル基を表し、Ａ3とＡ4およびＡ5とＡ6は、互いに結合して環を形成してもよい。）
［１４］  ［１３］に記載の有機電界発光素子は、前記一般式（９）で表される化合物が下記一般式（１４）で表される化合物であることが好ましい。
【化１５】
2013232521.tif 000016
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5およびＲ6はそれぞれ独立に置換基を表す。ｃおよびｄはそれぞれ独立に０〜３の整数を表し、ｃまたはｄが２以上のとき、複数のＲ5またはＲ6は同一であっても、異なっていてもよい。ｊおよびｋはそれぞれ独立に０〜２の整数を表す。Ａ3〜Ａ6は、それぞれ独立にアリール基、ヘテロアリール基またはアルキル基を表し、Ａ3とＡ4およびＡ5とＡ6は、互いに結合して環を形成してもよい。）
［１５］  ［１３］に記載の有機電界発光素子は、前記一般式（９）で表される化合物が下記一般式（１５）で表される化合物であることが好ましい。
【化１６】
2013232521.tif 000017
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5およびＲ6はそれぞれ独立に置換基を表す。ｃおよびｄはそれぞれ独立に０〜３の整数を表し、ｃまたはｄが２以上のとき、複数のＲ5またはＲ6は同一であっても、異なっていてもよい。ｊおよびｋはそれぞれ独立に０〜２の整数を表す。Ａ3〜Ａ6は、それぞれ独立にアリール基、ヘテロアリール基またはアルキル基を表し、Ａ3とＡ4およびＡ5とＡ6は、互いに結合して環を形成してもよい。）
［１６］  ［１３］に記載の有機電界発光素子は、前記一般式（９）で表される化合物が下記一般式（１６）で表される化合物であることが好ましい。
【化１７】
2013232521.tif 000018
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5およびＲ6はそれぞれ独立に置換基を表す。ｃおよびｄはそれぞれ独立に０〜３の整数を表し、ｃまたはｄが２以上のとき、複数のＲ5またはＲ6は同一であっても、異なっていてもよい。Ｒ7およびＲ8はそれぞれ独立にアルキル基、アリール基およびヘテロアリール基のいずれかを表す。ｊおよびｋはそれぞれ独立に０〜２の整数を表す。Ａ3〜Ａ6は、それぞれ独立にアリール基、ヘテロアリール基またはアルキル基を表し、Ａ3とＡ4およびＡ5とＡ6は、互いに結合して環を形成してもよい。）
［１７］  ［６］に記載の有機電界発光素子は、前記一般式（７）で表される化合物が下記一般式（１０）で表される化合物であることが好ましい。
【化１８】
2013232521.tif 000019
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5およびＲ6はそれぞれ独立に置換基を表す。ｃおよびｄはそれぞれ独立に０〜３の整数を表し、ｃまたはｄが２以上のとき、複数のＲ5またはＲ6は同一であっても、異なっていてもよい。ＹおよびＺは、それぞれ独立にＯ、ＳまたはＮ−Ｒ9を表す（Ｒ9はアルキル基、アリール基およびヘテロアリール基のいずれかを表す。）。ｊおよびｋはそれぞれ独立に０〜２の整数を表す。Ａ3〜Ａ6は、それぞれ独立にアリール基、ヘテロアリール基またはアルキル基を表し、Ａ3とＡ4およびＡ5とＡ6は、互いに結合して環を形成してもよい。）
［１８］  ［１７］に記載の有機電界発光素子は、前記一般式（１０）で表される化合物が下記一般式（１７）で表される化合物であることが好ましい。
【化１９】
2013232521.tif 000020
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5およびＲ6はそれぞれ独立に置換基を表す。ｃおよびｄはそれぞれ独立に０〜３の整数を表し、ｃまたはｄが２以上のとき、複数のＲ5またはＲ6は同一であっても、異なっていてもよい。ｊおよびｋはそれぞれ独立に０〜２の整数を表す。Ａ3〜Ａ6は、それぞれ独立にアリール基、ヘテロアリール基またはアルキル基を表し、Ａ3とＡ4およびＡ5とＡ6は、互いに結合して環を形成してもよい。）
［１９］  ［１７］に記載の有機電界発光素子は、前記一般式（１０）で表される化合物が下記一般式（１８）で表される化合物であることが好ましい。
【化２０】
2013232521.tif 000021
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5およびＲ6はそれぞれ独立に置換基を表す。ｃおよびｄはそれぞれ独立に０〜３の整数を表し、ｃまたはｄが２以上のとき、複数のＲ5またはＲ6は同一であっても、異なっていてもよい。ｊおよびｋはそれぞれ独立に０〜２の整数を表す。Ａ3〜Ａ6は、それぞれ独立にアリール基、ヘテロアリール基またはアルキル基を表し、Ａ3とＡ4およびＡ5とＡ6は、互いに結合して環を形成してもよい。）
［２０］  ［１７］に記載の有機電界発光素子は、前記一般式（１０）で表される化合物が下記一般式（１９）で表される化合物であることが好ましい。
【化２１】
2013232521.tif 000022
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5およびＲ6はそれぞれ独立に置換基を表す。ｃおよびｄはそれぞれ独立に０〜３の整数を表し、ｃまたはｄが２以上のとき、複数のＲ5またはＲ6は同一であっても、異なっていてもよい。Ｒ7およびＲ8はアルキル基、アリール基およびヘテロアリール基のいずれかを表す。ｊおよびｋはそれぞれ独立に０〜２の整数を表す。Ａ3〜Ａ6は、それぞれ独立にアリール基、ヘテロアリール基またはアルキル基を表し、Ａ3とＡ4およびＡ5とＡ6は、互いに結合して環を形成してもよい。）
［２１］  ［１］〜［２０］のいずれか一項に記載の有機電界発光素子は、前記一般式（１）で表される化合物を含む少なくとも一層の有機層が発光層であることが好ましい。
［２２］  ［２１］に記載の有機電界発光素子は、前記発光層に、アントラセン系ホスト材料を含むことが好ましい。
［２３］  ［２２］に記載の有機電界発光素子は、前記アントラセン系ホスト材料が、下記一般式（Ａｎ−１）で表されることが好ましい。
【化２２】
2013232521.tif 000023
（一般式（Ａｎ−１）中、Ａｒ1、Ａｒ2はそれぞれ独立にアリール基またはヘテロアリール基を表し、Ｒ301〜Ｒ308はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。Ｒ301とＲ302、Ｒ302とＲ303、Ｒ303とＲ304、Ｒ305とＲ306、Ｒ306とＲ307及びＲ307とＲ308は互いに結合して環を形成してもよい。）
［２４］  ［２３］に記載の有機電界発光素子は、前記一般式（Ａｎ−１）で表される化合物が、下記一般式（Ａｎ−２）で表される化合物であることが好ましい。
【化２３】
2013232521.tif 000024
（一般式（Ａｎ−２）中、Ｒ301〜Ｒ318はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。Ｒ301とＲ302、Ｒ302とＲ303、Ｒ303とＲ304、Ｒ305とＲ306、Ｒ306とＲ307、Ｒ307とＲ308、Ｒ309とＲ310、Ｒ310とＲ311、Ｒ311とＲ312、Ｒ312とＲ313、Ｒ314とＲ315、Ｒ315とＲ316、Ｒ316とＲ317及びＲ317とＲ318は互いに結合して環を形成してもよい。）
［２５］  ［１］〜［２４］のいずれか一項に記載の有機電界発光素子は、前記有機層の少なくとも一層に下記一般式（Ｐ）で表される化合物を含むことが好ましい。
【化２４】
2013232521.tif 000025
（一般式（Ｐ）中、ＲPは、アルキル基（好ましくは炭素数１〜８）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０）、又はヘテロアリール基（好ましくは炭素数４〜１２）を表し、これらは置換基を有していても良い。ｎＰは１〜１０の整数を表し、ＲPが複数の場合、それらは同一でも異なっていてもよい。ＲPのうち少なくとも一つは、下記一般式（Ｐ−１）〜（Ｐ−５）で表される置換基である。）
【化２５】
2013232521.tif 000026
（一般式（Ｐ−１）〜（Ｐ−５）中、ＲP1〜ＲP5、Ｒ’P1〜Ｒ’P3、Ｒ’P5、Ｒ”P3はそれぞれアルキル基（好ましくは炭素数１〜８）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０）、又はヘテロアリール基（好ましくは炭素数４〜１２）を表し、これらは置換基を有していてもよい。ｎP1〜ｎP2、ｎP4、ｎP5は０〜４の整数を表し、ｎP3、ｎP5は０〜２の整数を表し、ＲP1〜ＲP5、Ｒ’P1〜Ｒ’P3、Ｒ’P5、Ｒ”P3が複数の場合、それらは同一でも異なっていてもよい。ＬP1〜ＬP5は、単結合、アリール環又はヘテロアリール環からなる二価の連結基のいずれかを表す。＊は一般式（Ｐ）のアントラセン環との結合位を表す。）
［２６］  ［２５］に記載の有機電界発光素子は、前記一般式（Ｐ）で表される化合物が、ＲPのうち少なくとも一つとして前記一般式（Ｐ−１）で表される置換基を有する化合物であることが好ましい。
［２７］  ［２５］に記載の有機電界発光素子は、前記一般式（Ｐ）で表される化合物が、ＲPのうち少なくとも一つとして前記一般式（Ｐ−２）で表される置換基を有する化合物であることが好ましい。
［２８］  ［２５］に記載の有機電界発光素子は、前記一般式（Ｐ）で表される化合物が、ＲPのうち少なくとも一つとして前記一般式（Ｐ−３）で表される置換基を有する化合物であることが好ましい。
［２９］  ［２５］に記載の有機電界発光素子は、前記一般式（Ｐ）で表される化合物が、ＲPのうち少なくとも一つとして前記一般式（Ｐ−４）で表される置換基を有する化合物であることが好ましい。
［３０］  ［２５］に記載の有機電界発光素子は、前記一般式（Ｐ）で表される化合物が、ＲPのうち少なくとも一つとして前記一般式（Ｐ−５）で表される置換基を有する化合物であることが好ましい。
［３１］  ［１］〜［３０］のいずれか一項に記載の有機電界発光素子は、前記一般式（１）で表される化合物を含む少なくとも一層の有機層が真空蒸着プロセスにて形成されてなることが好ましい。
［３２］  ［１］〜［３０］のいずれか一項に記載の有機電界発光素子は、前記一般式（１）で表される化合物を含む少なくとも一層の有機層が湿式プロセスにて形成されてなることが好ましい。
［３３］  ［１］〜［３２］のいずれか一項に記載の有機電界発光素子を用いたことを特徴とする発光装置、表示装置または照明装置。
［３４］  下記一般式（１）で表されることを特徴とする有機電界発光素子用材料。
【化２６】
2013232521.tif 000027
（式中、Ｒ1〜Ｒ4はそれぞれ独立に置換基を表し、Ｒ3およびＲ4のうち少なくとも一つは下記一般式（２）で表される置換基である。ａおよびｂはそれぞれ独立に１〜４を表し、ａまたはｂが２以上のとき、複数のＲ3またはＲ4は同一であっても、異なっていてもよい。Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは、それぞれ独立にＯ、ＳまたはＮ−Ｒ9を表す（Ｒ9はアルキル基、アリール基およびヘテロアリール基のいずれかを表す。）。ｕ、ｍ、ｐおよびｑは、それぞれ独立に０または１を表し、ｍ＋ｕ＝１、ｐ＋ｑ＝１である。ｊおよびｋはそれぞれ独立に０〜２の整数を表す。）
【化２７】
2013232521.tif 000028
（式中、Ａ1、およびＡ2は、それぞれ独立にアリール基、ヘテロアリール基またはアルキル基を表し、Ｌ1はアリーレン基またはヘテロアリーレン基を表す。Ａ1とＡ2、Ｌ1とＡ1およびＬ1とＡ2は、互いに結合して環を形成してもよい。ｎは０または１を表し、ｎが０のとき−（Ｌ1）n−は単結合を表す。）
［３５］  ［３４］に記載の有機電界発光素子用材料は、下記一般式（３）で表されることが好ましい。
【化２８】
2013232521.tif 000029
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5およびＲ6はそれぞれ独立に置換基を表す。ｃおよびｄはそれぞれ独立に０〜３の整数を表し、ｃまたはｄが２以上のとき、複数のＲ5またはＲ6は同一であっても、異なっていてもよい。Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは、それぞれ独立にＯ、ＳまたはＮ−Ｒ9を表す（Ｒ9はアルキル基、アリール基およびヘテロアリール基のいずれかを表す。）。ｕ、ｍ、ｐおよびｑは、それぞれ独立に０または１を表し、ｍ＋ｕ＝１、ｐ＋ｑ＝１である。ｊおよびｋはそれぞれ独立に０〜２の整数を表す。Ａ3〜Ａ6は、それぞれ独立にアリール基、ヘテロアリール基またはアルキル基を表し、Ｌ2およびＬ3は、それぞれ独立にアリーレン基またはヘテロアリーレン基を表す。Ａ3とＡ4、Ｌ2とＡ3、Ｌ2とＡ4、Ａ5とＡ6、Ｌ3とＡ5およびＬ3とＡ6は、互いに結合して環を形成してもよい。ｓおよびｔはそれぞれ独立に０または１を表し、ｓまたはｔが０のとき−（Ｌ2）s−または−（Ｌ3）t−は単結合を表す。）
【発明の効果】
【０００９】
本発明の有機電界発光素子は、発光効率が高くて、青色純度に優れ、駆動劣化後の色度変化が少ない。さらに、本発明の発光装置、表示装置及び照明装置は、消費電力が小さく、色度に優れるという有利な効果を有する。
【図面の簡単な説明】
【００１０】
【図１】本発明に係る有機電界発光素子の構成の一例を示す概略図である。
【図２】本発明に係る発光装置の一例を示す概略図である。
【図３】本発明に係る照明装置の一例を示す概略図である。
【発明を実施するための形態】
【００１１】
以下において、本発明の内容について詳細に説明する。以下に記載する構成要件の説明は、本発明の代表的な実施態様や具体例に基づいてなされることがあるが、本発明はそのような実施態様や具体例に限定されるものではない。なお、本明細書において「〜」を用いて表される数値範囲は、「〜」の前後に記載される数値を下限値および上限値として含む範囲を意味する。
本発明において、各一般式の説明において特に区別されずに用いられている場合における水素原子は同位体（重水素原子等）も含み、またさらに置換基を構成する原子は、その同位体も含んでいることを表す。
【００１２】
［有機電界発光素子、有機電界発光素子用材料］
本発明の有機電界発光素子用発光材料は、下記一般式（１）で表されることを特徴とする。
本発明の有機電界発光素子は、基板と、該基板上に配置され、陽極及び陰極を含む一対の電極と、該電極間に配置され、発光層を含む少なくとも一層の有機層とを有し、前記有機層が下記一般式（１）で表される化合物を含むことを特徴とする。
【化２９】
2013232521.tif 000030
（式中、Ｒ1〜Ｒ4はそれぞれ独立に置換基を表し、Ｒ3およびＲ4のうち少なくとも一つは下記一般式（２）で表される置換基である。ａおよびｂはそれぞれ独立に１〜４を表し、ａまたはｂが２以上のとき、複数のＲ3またはＲ4は同一であっても、異なっていてもよい。Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは、それぞれ独立にＯ、ＳまたはＮ−Ｒ9を表す（Ｒ9はアルキル基、アリール基およびヘテロアリール基のいずれかを表す。）。ｕ、ｍ、ｐおよびｑは、それぞれ独立に０または１を表し、ｍ＋ｕ＝１、ｐ＋ｑ＝１である。ｊおよびｋはそれぞれ独立に０〜２の整数を表す。）
【化３０】
2013232521.tif 000031
（式中、Ａ1、およびＡ2は、それぞれ独立にアリール基、ヘテロアリール基またはアルキル基を表し、Ｌ1はアリーレン基またはヘテロアリーレン基を表す。Ａ1とＡ2、Ｌ1とＡ1およびＬ1とＡ2は、互いに結合して環を形成してもよい。ｎは０または１を表し、ｎが０のとき−（Ｌ1）n−は単結合を表す。）
【００１３】
＜有機電界発光素子用材料の構造＞
以下において、本発明の有機電界発光素子用発光材料である一般式（１）で表される化合物の構造と、本発明の有機電界発光素子のその他の構成について詳細に説明する。
【００１４】
前記一般式（１）中、Ｒ1〜Ｒ4はそれぞれ独立に置換基を表し、Ｒ3およびＲ4のうち少なくとも一つは下記一般式（２）で表される置換基である。
Ｒ1〜Ｒ4が表す前記一般式（２）で表される以外の置換基としては、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、フッ素原子、シリル基またはシアノ基を挙げることができる。
Ｒ1〜Ｒ4は互いに結合して環を形成してもよいが、Ｒ1〜Ｒ4は互いに結合して環を形成しないことが好ましい。
【００１５】
前記一般式（１）中、会合を抑制し青色純度を高める観点からはＲ1およびＲ2はアルキル基、アリール基またはシリル基であることがより好ましく、アルキル基およびアリール基であることが特に好ましく、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、フェニル基であることがより特に好ましい。一方、前記一般式（１）で表される化合物を用いた有機電界発光素子の発光波長を調節する観点からはＲ1およびＲ2のうち少なくとも一方がアリール基またはヘテロアリール基であることが好ましく、アリール基であることがより好ましく、炭素数６〜１０のアリール基であることが特に好ましく、フェニル基であることがより特に好ましい。Ｒ1およびＲ2はさらに置換基を有していてもよく、アリール基上の置換基としては炭素数１〜５のアルキル基、フッ素原子またはシアノ基が好ましい。
【００１６】
前記一般式（１）中、ｊおよびｋはそれぞれ独立に０〜２の整数を表し、それぞれ独立に０または１を表すことが好ましい。
【００１７】
前記一般式（１）中、スペクトルシャープ化による高青色純度化およびイオン化ポテンシャル適正化による有機ＥＬ素子の高発光効率化・高耐久化の観点からＲ3およびＲ4がともに前記一般式（２）で表される置換基であることが好ましい。
【００１８】
前記一般式（１）中、ａおよびｂはそれぞれ独立に１〜４を表し、それぞれ独立に１または２であることが好ましく、それぞれ独立に１であることが特に好ましい。
ａまたはｂが２以上のとき、複数のＲ3またはＲ4は同一であっても、異なっていてもよい。
【００１９】
前記一般式（２）で表される置換基中、Ａ1およびＡ2はそれぞれ独立にアリール基、ヘテロアリール基またはアルキル基を表し、Ａ1とＡ2、Ｌ1とＡ1およびＬ1とＡ2は、互いに結合して環を形成してもよい。Ａ1およびＡ2はそれぞれ独立にアリール基またはヘテロアリール基であることが好ましく、アリール基であることがより好ましく、炭素数６〜１０のアリール基であることがより特に好ましく、フェニル基または２−ナフチル基であることがよりさらに特に好ましい。
Ａ1およびＡ2はさらなる置換基を有していてもよく、さらなる置換基としては、アルキル基、アリール基またはフッ素原子が好ましく、炭素数１〜５のアルキル基、フェニル基またはフッ素原子がより好ましく、メチル基が特に好ましい。Ａ1およびＡ2がさらなる置換基を有する場合のさらなる置換基の個数は、Ａ1およびＡ2あたり、１〜３個であることが好ましく、１または２個であることがより好ましく、１個であることが特に好ましい。
【００２０】
前記一般式（２）で表される置換基中、Ｌ1はアリーレン基またはヘテロアリーレン基を表し、炭素数６〜１０のアリーレン基または環員数６〜１０のヘテロアリーレン基であることが好ましく、フェニレン基、ピリジニル基またはピリミジニル基であることがより好ましく、フェニレン基であることが特に好ましい。
【００２１】
前記一般式（２）で表される置換基中、ｎは０または１を表し、０であることが好ましい。
【００２２】
一般式（１）中、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは、それぞれ独立にＯ、ＳまたはＮ−Ｒ9を表す（Ｒ9はアルキル基、アリール基およびヘテロアリール基のいずれかを表す。）。
Ｒ9はアリール基であることが好ましく、フェニル基であることがより好ましい。Ｒ9はさらなる置換基を有していてもよく、さらなる置換基としては、アルキル基、シリル基、アリール基またはフッ素原子が好ましく、炭素数１〜５のアルキル基、フェニル基またはフッ素原子がより好ましく、メチル基が特に好ましい。Ｒ9が有するさらなる置換基の個数は、０〜３個であることが好ましく、０〜２個であることがより好ましい。
【００２３】
一般式（１）中、ｕ、ｍ、ｐおよびｑは、それぞれ独立に０または１を表し、ｍ＋ｕ＝１、ｐ＋ｑ＝１である。
【００２４】
本発明の有機電界発光素子用材料は、前記一般式（１）で表される化合物が下記一般式（３）で表される化合物であることが好ましい。
【化３１】
2013232521.tif 000032
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5およびＲ6はそれぞれ独立に置換基を表す。ｃおよびｄはそれぞれ独立に０〜３の整数を表し、ｃまたはｄが２以上のとき、複数のＲ5またはＲ6は同一であっても、異なっていてもよい。Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは、それぞれ独立にＯ、ＳまたはＮ−Ｒ9を表す（Ｒ9はアルキル基、アリール基およびヘテロアリール基のいずれかを表す。）。ｕ、ｍ、ｐおよびｑは、それぞれ独立に０または１を表し、ｍ＋ｕ＝１、ｐ＋ｑ＝１である。ｊおよびｋはそれぞれ独立に０〜２の整数を表す。Ａ3〜Ａ6は、それぞれ独立にアリール基、ヘテロアリール基またはアルキル基を表し、Ｌ2およびＬ3は、それぞれ独立にアリーレン基またはヘテロアリーレン基を表す。Ａ3とＡ4、Ｌ2とＡ3、Ｌ2とＡ4、Ａ5とＡ6、Ｌ3とＡ5およびＬ3とＡ6は、互いに結合して環を形成してもよい。ｓおよびｔはそれぞれ独立に０または１を表し、ｓまたはｔが０のとき−（Ｌ2）s−または−（Ｌ3）t−は単結合を表す。）
【００２５】
一般式（３）におけるＲ1およびＲ2の好ましい範囲は、一般式（１）におけるＲ1およびＲ2の好ましい範囲と同様である。
一般式（３）におけるｊおよびｋの好ましい範囲は、一般式（１）におけるｊおよびｋの好ましい範囲と同様である。
【００２６】
一般式（３）におけるＲ5およびＲ6の好ましい範囲は、一般式（１）におけるＲ3およびＲ4が表す前記一般式（２）で表される以外の置換基の好ましい範囲と同様である。
一般式（３）中、ｃおよびｄはそれぞれ独立に０〜３の整数を表し、ｃまたはｄが２以上のとき、複数のＲ5またはＲ6は同一であっても、異なっていてもよい。ｃおよびｄはそれぞれ独立に０または１であることが好ましく、０であることがより好ましい。
【００２７】
一般式（３）におけるＷ、Ｘ、ＹおよびＺの好ましい範囲は、一般式（１）におけるＷ、Ｘ、ＹおよびＺの好ましい範囲と同様である。
【００２８】
一般式（３）中、Ａ3〜Ａ6はそれぞれ独立にアルキル基、アリール基またはヘテロアリール基を表し、Ｌ2およびＬ3は、それぞれ独立にアリーレン基またはヘテロアリーレン基を表す。一般式（３）におけるＡ3およびＡ4の好ましい範囲は一般式（２）におけるＡ1およびＡ2の好ましい範囲と同様であり、一般式（３）におけるＡ5およびＡ6の好ましい範囲も一般式（２）におけるＡ1およびＡ2の好ましい範囲と同様である。
一般式（３）中、Ｌ2およびＬ3はそれぞれ独立にアリーレン基またはヘテロアリーレン基を表す。一般式（３）におけるＬ2およびＬ3の好ましい範囲は一般式（２）におけるＬ1の好ましい範囲と同様である。Ａ3とＡ4、Ｌ2とＡ3、Ｌ2とＡ4、Ａ5とＡ6、Ｌ3とＡ5およびＬ3とＡ6は、互いに結合して環を形成してもよい。
一般式（３）中、ｍおよびｔはそれぞれ独立に０または１を表す。一般式（３）におけるｓおよびｔの好ましい範囲はそれぞれ一般式（２）におけるｎの好ましい範囲と同様である。
【００２９】
本発明の有機電界発光素子は、前記一般式（３）で表される化合物が下記一般式（４）で表される化合物であることが好ましい。
【化３２】
2013232521.tif 000033
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5およびＲ6はそれぞれ独立に置換基を表す。ｃおよびｄはそれぞれ独立に０〜３の整数を表し、ｃまたはｄが２以上のとき、複数のＲ5またはＲ6は同一であっても、異なっていてもよい。Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは、それぞれ独立にＯ、ＳまたはＮ−Ｒ9を表す（Ｒ9はアルキル基、アリール基およびヘテロアリール基のいずれかを表す。）。ｕ、ｍ、ｐおよびｑは、それぞれ独立に０または１を表し、ｍ＋ｕ＝１、ｐ＋ｑ＝１である。ｊおよびｋはそれぞれ独立に０〜２の整数を表す。Ａ3〜Ａ6は、それぞれ独立にアリール基、ヘテロアリール基またはアルキル基を表し、Ｌ2およびＬ3は、それぞれ独立にアリーレン基またはヘテロアリーレン基を表す。Ａ3とＡ4、Ｌ2とＡ3、Ｌ2とＡ4、Ａ5とＡ6、Ｌ3とＡ5およびＬ3とＡ6は、互いに結合して環を形成してもよい。ｓおよびｔはそれぞれ独立に０または１を表し、ｓまたはｔが０のとき−（Ｌ2）s−または−（Ｌ3）t−は単結合を表す。）
一般式（４）の各原子および置換基の説明と好ましい範囲については、一般式（３）の対応する説明と好ましい範囲を参照することができる。
【００３０】
本発明の有機電界発光素子用材料は、前記一般式（４）で表される化合物が下記一般式（５）〜（７）のいずれかで表される化合物であることが好ましく、下記一般式（５）または（６）で表される化合物であることがより好ましく、下記一般式（５）で表される化合物であることが特に好ましい。
【００３１】
【化３３】
2013232521.tif 000034
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5およびＲ6はそれぞれ独立に置換基を表す。ｃおよびｄはそれぞれ独立に０〜３の整数を表し、ｃまたはｄが２以上のとき、複数のＲ5またはＲ6は同一であっても、異なっていてもよい。ＸおよびＺは、それぞれ独立にＯ、ＳまたはＮ−Ｒ9を表す（Ｒ9はアルキル基、アリール基およびヘテロアリール基のいずれかを表す。）。ｊおよびｋはそれぞれ独立に０〜２の整数を表す。Ａ3〜Ａ6は、それぞれ独立にアリール基、ヘテロアリール基またはアルキル基を表し、Ｌ2およびＬ3は、それぞれ独立にアリーレン基またはヘテロアリーレン基を表す。Ａ3とＡ4、Ｌ2とＡ3、Ｌ2とＡ4、Ａ5とＡ6、Ｌ3とＡ5およびＬ3とＡ6は、互いに結合して環を形成してもよい。ｓおよびｔはそれぞれ独立に０または１を表し、ｓまたはｔが０のとき−（Ｌ2）s−または−（Ｌ3）t−は単結合を表す。）
【００３２】
【化３４】
2013232521.tif 000035
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5およびＲ6はそれぞれ独立に置換基を表す。ｃおよびｄはそれぞれ独立に０〜３の整数を表し、ｃまたはｄが２以上のとき、複数のＲ5またはＲ6は同一であっても、異なっていてもよい。ＷおよびＹは、それぞれ独立にＯ、ＳまたはＮ−Ｒ9を表す（Ｒ9はアルキル基、アリール基およびヘテロアリール基のいずれかを表す。）。ｊおよびｋはそれぞれ独立に０〜２の整数を表す。Ａ3〜Ａ6は、それぞれ独立にアリール基、ヘテロアリール基またはアルキル基を表し、Ｌ2およびＬ3は、それぞれ独立にアリーレン基またはヘテロアリーレン基を表す。Ａ3とＡ4、Ｌ2とＡ3、Ｌ2とＡ4、Ａ5とＡ6、Ｌ3とＡ5およびＬ3とＡ6は、互いに結合して環を形成してもよい。ｓおよびｔはそれぞれ独立に０または１を表し、ｓまたはｔが０のとき−（Ｌ2）s−または−（Ｌ3）t−は単結合を表す。）
【００３３】
【化３５】
2013232521.tif 000036
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5およびＲ6はそれぞれ独立に置換基を表す。ｃおよびｄはそれぞれ独立に０〜３の整数を表し、ｃまたはｄが２以上のとき、複数のＲ5またはＲ6は同一であっても、異なっていてもよい。ＹおよびＺは、それぞれ独立にＯ、ＳまたはＮ−Ｒ9を表す（Ｒ9はアルキル基、アリール基およびヘテロアリール基のいずれかを表す。）。ｊおよびｋはそれぞれ独立に０〜２の整数を表す。Ａ3〜Ａ6は、それぞれ独立にアリール基、ヘテロアリール基またはアルキル基を表し、Ｌ2およびＬ3は、それぞれ独立にアリーレン基またはヘテロアリーレン基を表す。Ａ3とＡ4、Ｌ2とＡ3、Ｌ2とＡ4、Ａ5とＡ6、Ｌ3とＡ5およびＬ3とＡ6は、互いに結合して環を形成してもよい。ｓおよびｔはそれぞれ独立に０または１を表し、ｓまたはｔが０のとき−（Ｌ2）s−または−（Ｌ3）t−は単結合を表す。）
【００３４】
（一般式（５）で表される化合物）
第一に、一般式（５）で表される化合物について説明する。
一般式（５）の各原子および置換基の説明と好ましい範囲については、一般式（３）の対応する説明と好ましい範囲を参照することができる。さらに、一般式（５）中、ｊが１である場合にＲ1がアルキル基またはシリル基を表すときはＲ1が置換するベンゼン環中のＸを有する炭素原子の隣の炭素原子にＲ1が置換していることが耐熱性の観点で好ましく、Ｒ1がアリール基を表すときはＲ1が置換するベンゼン環中のＸを有する炭素原子の隣ではない炭素原子にＲ1が置換していることが色純度の観点で好ましい。ｋが１である場合にＲ2がアルキル基またはシリル基を表すときはＲ2が置換するベンゼン環中のＺを有する炭素原子の隣の炭素原子にＲ2が置換していることが耐熱性の観点で好ましく、Ｒ2がアリール基を表すときはＲ2が置換するベンゼン環中のＺを有する炭素原子の隣ではない炭素原子にＲ2が置換していることが色純度の観点で好ましい。Ｒ1、Ｒ2の種類および置換位置とＡ3〜Ａ6の組み合わせによって、好ましい波長に適宜調節することができる。
【００３５】
前記一般式（５）で表される化合物は、下記一般式（８）で表される化合物であることが好ましい。
【化３６】
2013232521.tif 000037
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5およびＲ6はそれぞれ独立に置換基を表す。ｃおよびｄはそれぞれ独立に０〜３の整数を表し、ｃまたはｄが２以上のとき、複数のＲ5またはＲ6は同一であっても、異なっていてもよい。ＸおよびＺは、それぞれ独立にＯ、ＳまたはＮ−Ｒ9を表す（Ｒ9はアルキル基、アリール基およびヘテロアリール基のいずれかを表す。）。ｊおよびｋはそれぞれ独立に０〜２の整数を表す。Ａ3〜Ａ6は、それぞれ独立にアリール基、ヘテロアリール基またはアルキル基を表し、Ａ3とＡ4およびＡ5とＡ6は、互いに結合して環を形成してもよい。）
【００３６】
一般式（８）の各原子および置換基の説明と好ましい範囲については、一般式（５）の対応する説明と好ましい範囲を参照することができる。
【００３７】
前記一般式（８）で表される化合物は、下記一般式（１１）〜（１３）、（２０）および（２１）のいずれかで表される化合物であることが好ましい。
【化３７】
2013232521.tif 000038
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5およびＲ6はそれぞれ独立に置換基を表す。ｃおよびｄはそれぞれ独立に０〜３の整数を表し、ｃまたはｄが２以上のとき、複数のＲ5またはＲ6は同一であっても、異なっていてもよい。ｊおよびｋはそれぞれ独立に０〜２の整数を表す。Ａ3〜Ａ6は、それぞれ独立にアリール基、ヘテロアリール基またはアルキル基を表し、Ａ3とＡ4およびＡ5とＡ6は、互いに結合して環を形成してもよい。）
【化３８】
2013232521.tif 000039
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5およびＲ6はそれぞれ独立に置換基を表す。ｃおよびｄはそれぞれ独立に０〜３の整数を表し、ｃまたはｄが２以上のとき、複数のＲ5またはＲ6は同一であっても、異なっていてもよい。ｊおよびｋはそれぞれ独立に０〜２の整数を表す。Ａ3〜Ａ6は、それぞれ独立にアリール基、ヘテロアリール基またはアルキル基を表し、Ａ3とＡ4およびＡ5とＡ6は、互いに結合して環を形成してもよい。）
【化３９】
2013232521.tif 000040
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5およびＲ6はそれぞれ独立に置換基を表す。ｃおよびｄはそれぞれ独立に０〜３の整数を表し、ｃまたはｄが２以上のとき、複数のＲ5またはＲ6は同一であっても、異なっていてもよい。Ｒ7およびＲ8はアルキル基、アリール基およびヘテロアリール基のいずれかを表す。ｊおよびｋはそれぞれ独立に０〜２の整数を表す。Ａ3〜Ａ6は、それぞれ独立にアリール基、ヘテロアリール基またはアルキル基を表し、Ａ3とＡ4およびＡ5とＡ6は、互いに結合して環を形成してもよい。）
【化４０】
2013232521.tif 000041
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5およびＲ6はそれぞれ独立に置換基を表す。ｃおよびｄはそれぞれ独立に０〜３の整数を表し、ｃまたはｄが２以上のとき、複数のＲ5またはＲ6は同一であっても、異なっていてもよい。Ｒ7はアルキル基、アリール基およびヘテロアリール基のいずれかを表す。ｊおよびｋはそれぞれ独立に０〜２の整数を表す。Ａ3〜Ａ6は、それぞれ独立にアリール基、ヘテロアリール基またはアルキル基を表し、Ａ3とＡ4およびＡ5とＡ6は、互いに結合して環を形成してもよい。）
【化４１】
2013232521.tif 000042
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5およびＲ6はそれぞれ独立に置換基を表す。ｃおよびｄはそれぞれ独立に０〜３の整数を表し、ｃまたはｄが２以上のとき、複数のＲ5またはＲ6は同一であっても、異なっていてもよい。Ｒ7はアルキル基、アリール基およびヘテロアリール基のいずれかを表す。ｊおよびｋはそれぞれ独立に０〜２の整数を表す。Ａ3〜Ａ6は、それぞれ独立にアリール基、ヘテロアリール基またはアルキル基を表し、Ａ3とＡ4およびＡ5とＡ6は、互いに結合して環を形成してもよい。）
【００３８】
一般式（１１）〜（１３）、（２０）および（２１）の各原子および置換基の説明と好ましい範囲については、一般式（５）の対応する説明と好ましい範囲を参照することができる。
一般式（１１）〜（１３）、（２０）および（２１）で表される化合物の中でも、一般式（１１）〜（１３）で表される化合物が好ましく、一般式（１１）または（１２）で表される化合物がより好ましく、一般式（１１）で表される化合物が特に好ましい。
【００３９】
（一般式（６）で表される化合物）
第二に、一般式（６）で表される化合物について説明する。
一般式（６）の各原子および置換基の説明と好ましい範囲については、一般式（３）の対応する説明と好ましい範囲を参照することができる。
【００４０】
前記一般式（６）で表される化合物は、下記一般式（９）で表される化合物であることが好ましい。
【化４２】
2013232521.tif 000043
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5およびＲ6はそれぞれ独立に置換基を表す。ｃおよびｄはそれぞれ独立に０〜３の整数を表し、ｃまたはｄが２以上のとき、複数のＲ5またはＲ6は同一であっても、異なっていてもよい。ＷおよびＹは、それぞれ独立にＯ、ＳまたはＮ−Ｒ9を表す（Ｒ9はアルキル基、アリール基およびヘテロアリール基のいずれかを表す。）。ｊおよびｋはそれぞれ独立に０〜２の整数を表す。Ａ3〜Ａ6は、それぞれ独立にアリール基、ヘテロアリール基またはアルキル基を表し、Ａ3とＡ4およびＡ5とＡ6は、互いに結合して環を形成してもよい。）
【００４１】
一般式（９）の各原子および置換基の説明と好ましい範囲については、一般式（６）の対応する説明と好ましい範囲を参照することができる。
【００４２】
前記一般式（９）で表される化合物は、下記一般式（１４）〜（１６）のいずれかで表される化合物であることが好ましい。
【化４３】
2013232521.tif 000044
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5およびＲ6はそれぞれ独立に置換基を表す。ｃおよびｄはそれぞれ独立に０〜３の整数を表し、ｃまたはｄが２以上のとき、複数のＲ5またはＲ6は同一であっても、異なっていてもよい。ｊおよびｋはそれぞれ独立に０〜２の整数を表す。Ａ3〜Ａ6は、それぞれ独立にアリール基、ヘテロアリール基またはアルキル基を表し、Ａ3とＡ4およびＡ5とＡ6は、互いに結合して環を形成してもよい。）
【化４４】
2013232521.tif 000045
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5およびＲ6はそれぞれ独立に置換基を表す。ｃおよびｄはそれぞれ独立に０〜３の整数を表し、ｃまたはｄが２以上のとき、複数のＲ5またはＲ6は同一であっても、異なっていてもよい。ｊおよびｋはそれぞれ独立に０〜２の整数を表す。Ａ3〜Ａ6は、それぞれ独立にアリール基、ヘテロアリール基またはアルキル基を表し、Ａ3とＡ4およびＡ5とＡ6は、互いに結合して環を形成してもよい。）
【化４５】
2013232521.tif 000046
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5およびＲ6はそれぞれ独立に置換基を表す。ｃおよびｄはそれぞれ独立に０〜３の整数を表し、ｃまたはｄが２以上のとき、複数のＲ5またはＲ6は同一であっても、異なっていてもよい。Ｒ7およびＲ8はそれぞれ独立にアルキル基、アリール基およびヘテロアリール基のいずれかを表す。ｊおよびｋはそれぞれ独立に０〜２の整数を表す。Ａ3〜Ａ6は、それぞれ独立にアリール基、ヘテロアリール基またはアルキル基を表し、Ａ3とＡ4およびＡ5とＡ6は、互いに結合して環を形成してもよい。）
【００４３】
一般式（１４）〜（１６）の各原子および置換基の説明と好ましい範囲については、一般式（３）の対応する説明と好ましい範囲を参照することができる。
一般式（１４）〜（１６）で表される化合物の中でも、一般式（１４）または（１５）で表される化合物が好ましく、一般式（１４）で表される化合物がより好ましい。
【００４４】
（一般式（７）で表される化合物）
第三に、一般式（７）で表される化合物について説明する。
一般式（７）の各原子および置換基の説明と好ましい範囲については、一般式（３）の対応する説明と好ましい範囲を参照することができる。
【００４５】
前記一般式（７）で表される化合物は、下記一般式（１０）で表される化合物であることが好ましい。
【化４６】
2013232521.tif 000047
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5およびＲ6はそれぞれ独立に置換基を表す。ｃおよびｄはそれぞれ独立に０〜３の整数を表し、ｃまたはｄが２以上のとき、複数のＲ5またはＲ6は同一であっても、異なっていてもよい。ＹおよびＺは、それぞれ独立にＯ、ＳまたはＮ−Ｒ9を表す（Ｒ9はアルキル基、アリール基およびヘテロアリール基のいずれかを表す。）。ｊおよびｋはそれぞれ独立に０〜２の整数を表す。Ａ3〜Ａ6は、それぞれ独立にアリール基、ヘテロアリール基またはアルキル基を表し、Ａ3とＡ4およびＡ5とＡ6は、互いに結合して環を形成してもよい。）
【００４６】
一般式（１０）の各原子および置換基の説明と好ましい範囲については、一般式（３）の対応する説明と好ましい範囲を参照することができる。
【００４７】
前記一般式（１０）で表される化合物は、下記一般式（１７）〜（１９）のいずれかで表される化合物であることが好ましい。
【化４７】
2013232521.tif 000048
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5およびＲ6はそれぞれ独立に置換基を表す。ｃおよびｄはそれぞれ独立に０〜３の整数を表し、ｃまたはｄが２以上のとき、複数のＲ5またはＲ6は同一であっても、異なっていてもよい。ｊおよびｋはそれぞれ独立に０〜２の整数を表す。Ａ3〜Ａ6は、それぞれ独立にアリール基、ヘテロアリール基またはアルキル基を表し、Ａ3とＡ4およびＡ5とＡ6は、互いに結合して環を形成してもよい。）
【化４８】
2013232521.tif 000049
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5およびＲ6はそれぞれ独立に置換基を表す。ｃおよびｄはそれぞれ独立に０〜３の整数を表し、ｃまたはｄが２以上のとき、複数のＲ5またはＲ6は同一であっても、異なっていてもよい。ｊおよびｋはそれぞれ独立に０〜２の整数を表す。Ａ3〜Ａ6は、それぞれ独立にアリール基、ヘテロアリール基またはアルキル基を表し、Ａ3とＡ4およびＡ5とＡ6は、互いに結合して環を形成してもよい。）
【化４９】
2013232521.tif 000050
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5およびＲ6はそれぞれ独立に置換基を表す。ｃおよびｄはそれぞれ独立に０〜３の整数を表し、ｃまたはｄが２以上のとき、複数のＲ5またはＲ6は同一であっても、異なっていてもよい。Ｒ7およびＲ8はアルキル基、アリール基およびヘテロアリール基のいずれかを表す。ｊおよびｋはそれぞれ独立に０〜２の整数を表す。Ａ3〜Ａ6は、それぞれ独立にアリール基、ヘテロアリール基またはアルキル基を表し、Ａ3とＡ4およびＡ5とＡ6は、互いに結合して環を形成してもよい。）
【００４８】
一般式（１７）〜（１９）の各原子および置換基の説明と好ましい範囲については、一般式（３）の対応する説明と好ましい範囲を参照することができる。
一般式（１７）〜（１９）で表される化合物の中でも、一般式（１７）または（１８）で表される化合物が好ましく、一般式（１７）で表される化合物がより好ましい。
【００４９】
＜一般式（１）で表される化合物の特性＞
前記一般式（１）で表される化合物を用いた有機電界発光素子の極大発光波長は通常４５５ｎｍ未満となる。好ましくは４００ｎｍ以上４５５ｎｍ未満であり、より好ましくは４２０ｎｍ以上４５５ｎｍ未満であり、さらに好ましくは４３０ｎｍ以上４５５ｎｍ未満であり、色純度の高い青色発光が得られる観点から最も好ましくは４４０ｎｍ以上４５５ｎｍ未満である。
【００５０】
前記一般式（１）で表される化合物は、分子量が１０００以下であることが好ましく、９００以下であることがより好ましく、８５０以下であることが特に好ましく、８００以下であることがさらに好ましい。分子量を低くすることによって、昇華温度を低くすることができるため、蒸着時における化合物の熱分解を防ぐことができる。また、蒸着時間を短縮して、蒸着に必要なエネルギーを抑えることもできる。ここで、昇華温度の高い材料では長時間蒸着時に熱分解が起こり得るため、蒸着適性の観点では昇華温度は高過ぎない方がよい。前記一般式（１）で表される化合物の昇華温度（本明細書中、１０質量％減少温度を意味する）は好ましくは３００℃であり、より好ましくは２８５℃以下であり、さらに好ましくは２７０℃以下である。
【００５１】
前記一般式（１）で表される化合物の具体例を以下に示すが、本発明で用いることができる一般式（１）で表される化合物は、これらの具体例により限定的に解釈されるべきものではない。
【００５２】
【化５０】
2013232521.tif 000051
【００５３】
【化５１】
2013232521.tif 000052
【００５４】
【化５２】
2013232521.tif 000053
【００５５】
【化５３】
2013232521.tif 000054
【００５６】
【化５４】
2013232521.tif 000055
【００５７】
【化５５】
2013232521.tif 000056
【００５８】
【化５６】
2013232521.tif 000057
【００５９】
【化５７】
2013232521.tif 000058
【００６０】
【化５８】
2013232521.tif 000059
【００６１】
【化５９】
2013232521.tif 000060
【００６２】
【化６０】
2013232521.tif 000061
【００６３】
【化６１】
2013232521.tif 000062
【００６４】
【化６２】
2013232521.tif 000063
【００６５】
【化６３】
2013232521.tif 000064
【００６６】
一般式（１）で表される化合物は、ＷＯ２０１１／０７４２３１号公報、ＷＯ２０１１／０７４２３２号公報、ＥＰ２１４５９３６号公報、ＫＲ２０１１０４１７２６号公報に記載の方法や、その他公知の反応を組み合わせて合成することができる。以下に一般式（１）で表される化合物の具体的合成手順の代表例を記載する。なお、下記の合成スキーム例中、ＴｆＯ−基はトリフルオロメタンスルホニルオキシ基を表し、Ｌｖ基はＢｒ、Ｃｌ、−ＯＴｆなどの脱離基を表し、Ａｃ基はアセチル基を表し、Ａｒは任意のアリール基を表し、Ｒは任意の置換基を表し、ＸはＯ、ＳまたはＮ−Ｒ9を表す（Ｒ9はアルキル基、アリール基およびヘテロアリール基のいずれかを表す。）。
【００６７】
（合成スキーム例１）
【化６４】
2013232521.tif 000065
【００６８】
（合成スキーム例２）
【化６５】
2013232521.tif 000066
【００６９】
（合成スキーム例３）
【化６６】
2013232521.tif 000067
【００７０】
各種置換基を有する合成中間体は公知の反応を組み合わせて合成できる。また、各段階の反応については、以下のとおりである。また、各置換基はいずれの中間体の段階で導入してもよい。
合成後、カラムクロマトグラフィー、再結晶等による精製を行った後、昇華精製により精製することが好ましい。昇華精製により、有機不純物を分離できるだけでなく、無機塩や残留溶媒等を効果的に取り除くことができる。
【００７１】
前記一般式（１）で表される有機電界発光素子用発光材料は、その極大発光波長は、４５５ｎｍ未満であることが好ましく、４００ｎｍ以上４５５ｎｍ未満であることがより好ましく、４２０ｎｍ以上４５５ｎｍ未満であることが特に好ましく、４３０ｎｍ以上４５５ｎｍ未満であることがさらに好ましく、４４０ｎｍ以上４５５ｎｍ未満であることが最も好ましい。
【００７２】
［有機電界発光素子の構成］
本発明の有機電界発光素子は、基板と、該基板上に配置され、陽極及び陰極を含む一対の電極と、該電極間に配置され、発光層を含む少なくとも一層の有機層とを有し、前記有機層が下記一般式（１）で表される化合物を含むことを特徴とする。
本発明の有機電界発光素子の構成は、特に制限されることはない。図１に、本発明の有機電界発光素子の構成の一例を示す。図１の有機電界発光素子１０は、基板２上に、一対の電極（陽極３と陰極９）の間に有機層を有する。
有機電界発光素子の素子構成、基板、陰極及び陽極については、例えば、特開２００８−２７０７３６号公報に詳述されており、該公報に記載の事項を本発明に適用することができる。
以下、本発明の有機電界発光素子の好ましい態様について、基板、電極、有機層、保護層、封止容器、駆動方法、発光波長、用途の順で詳細に説明する。
【００７３】
＜基板＞
本発明の有機電界発光素子は、基板を有する。
本発明で使用する基板としては、有機層から発せられる光を散乱又は減衰させない基板であることが好ましい。有機材料の場合には、耐熱性、寸法安定性、耐溶剤性、電気絶縁性、及び加工性に優れていることが好ましい。
【００７４】
＜電極＞
本発明の有機電界発光素子は、前記基板上に配置され、陽極及び陰極を含む一対の電極を有する。
発光素子の性質上、一対の電極である陽極及び陰極のうち少なくとも一方の電極は、透明若しくは半透明であることが好ましい。
【００７５】
（陽極）
陽極は、通常、有機層に正孔を供給する電極としての機能を有していればよく、その形状、構造、大きさ等については特に制限はなく、発光素子の用途、目的に応じて、公知の電極材料の中から適宜選択することができる。前述のごとく、陽極は、通常透明陽極として設けられる。
【００７６】
（陰極）
陰極は、通常、有機層に電子を注入する電極としての機能を有していればよく、その形状、構造、大きさ等については特に制限はなく、発光素子の用途、目的に応じて、公知の電極材料の中から適宜選択することができる。
【００７７】
＜有機層＞
本発明の有機電界発光素子は、前記電極間に配置され、発光層を含む少なくとも一層の有機層を有し、前記有機層が前記一般式（１）で表される化合物を含むことを特徴とする。その中でも、本発明の有機電界発光素子は、前記発光層が前記一般式（１）で表される化合物を含むことが好ましい。
前記有機層は、特に制限はなく、有機電界発光素子の用途、目的に応じて適宜選択することができるが、前記透明電極上に又は前記半透明電極上に形成されるのが好ましい。この場合、有機層は、前記透明電極又は前記半透明電極上の全面又は一面に形成される。
有機層の形状、大きさ、及び厚み等については、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができる。
以下、本発明の有機電界発光素子における、有機層の構成、有機層の形成方法、有機層を構成する各層の好ましい態様および各層に使用される材料について順に説明する。
【００７８】
（有機層の構成）
本発明の有機電界発光素子では、前記有機層が発光層を含む。
さらに前記有機層が、電荷輸送層を含むことが好ましい。前記電荷輸送層とは、有機電界発光素子に電圧を印加した際に電荷移動が起こる層をいう。具体的には正孔注入層、正孔輸送層、電子ブロック層、発光層、正孔ブロック層、電子輸送層又は電子注入層が挙げられる。前記電荷輸送層が正孔注入層、正孔輸送層、電子ブロック層又は発光層であれば、低コストかつ高効率な有機電界発光素子の製造が可能となる。
【００７９】
前記一般式（１）で表される化合物は、有機電界発光素子の前記電極間に配置される有機層のうち、前記電極間に配置される有機層中の発光層に含有されることが好ましい。
前記一般式（１）で表される化合物は本発明の有機電界発光素子のその他の有機層に含有されていてもよい。前記一般式（１）で表される化合物を含有してもよい発光層以外の有機層としては、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層、励起子ブロック層、電荷ブロック層（正孔ブロック層、電子ブロック層など）などを挙げることができ、好ましくは、励起子ブロック層、電荷ブロック層、電子輸送層、電子注入層のいずれかであり、より好ましくは励起子ブロック層、電荷ブロック層、又は電子輸送層である。
【００８０】
前記一般式（１）で表される化合物は発光層の全質量に対して０．１〜１００質量％含まれることが好ましく、０．１〜５０質量％含まれることがより好ましく、０．５〜２０質量％含まれることがより好ましく、０．５〜１０質量％含まれることがより特に好ましい。
【００８１】
前記一般式（１）で表される化合物が発光層以外の有機層に含有される場合、一般式（１）で表される化合物は有機層の全質量に対して７０〜１００質量％含まれることが好ましく、８５〜１００質量％含まれることがより好ましい。
【００８２】
（有機層の形成方法）
本発明の有機電界発光素子において、各有機層は、蒸着法やスパッタ法等の乾式製膜法、転写法、印刷法、スピンコート法、バーコート法等の湿式製膜法（溶液塗布法）のいずれによっても好適に形成することができる。
本発明の有機電界発光素子は、前記一対の電極間に配置された発光層が、前記発光層が真空蒸着プロセスまたは湿式プロセスにて形成されてなることが好ましく、前記発光層が少なくとも一層の前記一般式（１）で表される化合物を含む組成物の蒸着により形成されていることがより好ましい。
【００８３】
（発光層）
発光層は、電界印加時に、陽極、正孔注入層又は正孔輸送層から正孔を受け取り、陰極、電子注入層又は電子輸送層から電子を受け取り、正孔と電子の再結合の場を提供して発光させる機能を有する層である。但し、本発明における前記発光層は、このようなメカニズムによる発光に必ずしも限定されるものではない。
【００８４】
本発明の有機電界発光素子における前記発光層は、前記発光材料のみで構成されていてもよく、ホスト材料と前記発光材料の混合層とした構成でもよい。前記発光材料の種類は一種であっても二種以上であってもよい。前記ホスト材料は電荷輸送材料であることが好ましい。前記ホスト材料は一種であっても二種以上であってもよく、例えば、電子輸送性のホスト材料とホール輸送性のホスト材料を混合した構成が挙げられる。更に、前記発光層は、電荷輸送性を有さず、発光しない材料を含んでいてもよい。
【００８５】
また、発光層は一層であっても二層以上の多層であってもよく、それぞれの層に同じ発光材料やホスト材料を含んでもよいし、層毎に異なる材料を含んでもよい。発光層が複数の場合、それぞれの発光層が異なる発光色で発光してもよい。
【００８６】
発光層の厚さは、特に限定されるものではないが、通常、２ｎｍ〜３００ｎｍであるのが好ましく、中でも、外部量子効率の観点で、５ｎｍ〜１００ｎｍであるのがより好ましく、１０ｎｍ〜５０ｎｍであるのが更に好ましい。
【００８７】
本発明の有機電界発光素子は、前記発光層が前記一般式（１）で表される化合物を含有し、前記発光層の発光材料として前記一般式（１）で表される化合物を用いることが好ましい。前記発光層に用いられるホスト材料は、特に制限はない。
【００８８】
（発光材料）
本発明の有機電界発光素子では、前記一般式（１）で表される化合物を発光材料とすることが好ましいが、その場合であっても前記一般式（１）で表される化合物とは別の発光材料を組み合わせて用いることが可能である。また、本発明の有機電界発光素子において、前記一般式（１）で表される化合物を発光層のホスト材料として使用する場合や、発光層以外の有機層に用いる場合には、前記一般式（１）で表される化合物とは別の発光材料を発光層に用いてもよい。
本発明において用いることができる発光材料は、燐光発光材料、蛍光発光材料等のいずれであってもよい。また、本発明における発光層は、色純度を向上させたり、発光波長領域を広げたりするために、２種類以上の発光材料を含有することができる。
【００８９】
本発明の有機電界発光素子に用いることができる蛍光発光材料や燐光発光材料については、例えば、特開２００８−２７０７３６号公報の段落番号［０１００］〜［０１６４］、特開２００７−２６６４５８号公報の段落番号［００８８］〜［００９０］に詳述されており、これら公報の記載の事項を本発明に適用することができる。
本発明に使用できる燐光発光材料としては、例えば、米国特許第６３０３２３８号明細書、米国特許第６０９７１４７号明細書、ＷＯ００／５７６７６号公報、ＷＯ００／７０６５５号公報、ＷＯ０１／０８２３０号公報、ＷＯ０１／３９２３４号公報、ＷＯ０１／４１５１２号公報、ＷＯ０２／０２７１４号公報、ＷＯ０２／１５６４５号公報、ＷＯ０２／４４１８９号公報、ＷＯ０５／１９３７３号公報、特開２００１−２４７８５９号公報、特開２００２−３０２６７１号公報、特開２００２−１１７９７８号公報、特開２００３−１３３０７４号公報、特開２００２−２３５０７６号公報、特開２００３−１２３９８２号公報、特開２００２−１７０６８４号公報、欧州特許公開第１２１１２５７号公報、特開２００２−２２６４９５号公報、特開２００２−２３４８９４号公報、特開２００１−２４７８５９号公報、特開２００１−２９８４７０号公報、特開２００２−１７３６７４号公報、特開２００２−２０３６７８号公報、特開２００２−２０３６７９号公報、特開２００４−３５７７９１号公報、特開２００６−２５６９９９号公報、特開２００７−１９４６２号公報、特開２００７−８４６３５号公報、特開２００７−９６２５９号公報等の特許文献に記載の燐光発光化合物などが挙げられ、中でも、更に好ましい発光材料としては、Ｉｒ錯体、Ｐｔ錯体、Ｃｕ錯体、Ｒｅ錯体、Ｗ錯体、Ｒｈ錯体、Ｒｕ錯体、Ｐｄ錯体、Ｏｓ錯体、Ｅｕ錯体、Ｔｂ錯体、Ｇｄ錯体、Ｄｙ錯体、及びＣｅ錯体等の燐光発光性金属錯体化合物が挙げられる。特に好ましくは、Ｉｒ錯体、Ｐｔ錯体、又はＲｅ錯体であり、中でも金属−炭素結合、金属−窒素結合、金属−酸素結合、金属−硫黄結合の少なくとも一つの配位様式を含むＩｒ錯体、Ｐｔ錯体、又はＲｅ錯体が好ましい。更に、発光効率、駆動耐久性、色度等の観点で、Ｉｒ錯体、Ｐｔ錯体が特に好ましく、Ｉｒ錯体が最も好ましい。
【００９０】
本発明に使用できる蛍光発光材料の種類は特に限定されるものではないが、前記一般式（１）で表される化合物の他、例えば、ベンゾオキサゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾチアゾール、スチリルベンゼン、ポリフェニル、ジフェニルブタジエン、テトラフェニルブタジエン、ナフタルイミド、クマリン、ピラン、ペリノン、オキサジアゾール、アルダジン、ピラリジン、シクロペンタジエン、ビススチリルアントラセン、キナクリドン、ピロロピリジン、チアジアゾロピリジン、シクロペンタジエン、スチリルアミン、縮合多環芳香族化合物（アントラセン、フェナントロリン、ピレン、ペリレン、ルブレン、又はペンタセンなど）、８−キノリノールの金属錯体、ピロメテン錯体や希土類錯体に代表される各種金属錯体、ポリチオフェン、ポリフェニレン、ポリフェニレンビニレン等のポリマー化合物、有機シラン、及びこれらの誘導体などを挙げることができる。
【００９１】
その他に、特開２０１０−１１１６２０号公報の［００８２］に記載される化合物を発光材料として用いることもできる。
本発明の有機電界発光素子における発光層は、発光材料のみで構成されていてもよく、ホスト材料と発光材料の混合層とした構成でもよい。発光材料の種類は一種であっても二種以上であっても良い。ホスト材料は電荷輸送材料であることが好ましい。ホスト材料は一種であっても二種以上であってもよく、例えば、電子輸送性のホスト材料と正孔輸送性のホスト材料を混合した構成が挙げられる。更に、発光層中に電荷輸送性を有さず、発光しない材料を含んでいてもよい。
また、発光層は一層であっても二層以上の多層であってもよく、それぞれの層に同じ発光材料やホスト材料を含んでもよいし、層毎に異なる材料を含んでもよい。発光層が複数の場合、それぞれの発光層が異なる発光色で発光してもよい。
【００９２】
（ホスト材料）
ホスト材料とは、発光層において主に電荷の注入、輸送を担う化合物であり、また、それ自体は実質的に発光しない化合物のことである。ここで「実質的に発光しない」とは、該実質的に発光しない化合物からの発光量が好ましくは素子全体での全発光量の５％以下であり、より好ましくは３％以下であり、更に好ましくは１％以下であることを言う。
【００９３】
本発明の有機電界発光素子に用いることのできるホスト材料としては、例えば、以下の化合物を挙げることができる。
ピロール、インドール、カルバゾール、アザインドール、アザカルバゾール、トリアゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、ピラゾール、イミダゾール、チオフェン、ベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、フラン、ベンゾフラン、ジベンゾフラン、ポリアリールアルカン、ピラゾリン、ピラゾロン、フェニレンジアミン、アリールアミン、アミノ置換カルコン、スチリルアントラセン、フルオレノン、ヒドラゾン、スチルベン、シラザン、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物、ポルフィリン系化合物、縮環芳香族炭化水素化合物（フルオレン、ナフタレン、フェナントレン、トリフェニレン等）、ポリシラン系化合物、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）、アニリン系共重合体、チオフェンオリゴマー、ポリチオフェン等の導電性高分子オリゴマー、有機シラン、カーボン膜、ピリジン、ピリミジン、トリアジン、イミダゾール、ピラゾール、トリアゾ−ル、オキサゾ−ル、オキサジアゾ−ル、フルオレノン、アントラキノジメタン、アントロン、ジフェニルキノン、チオピランジオキシド、カルボジイミド、フルオレニリデンメタン、ジスチリルピラジン、フッ素置換芳香族化合物、ナフタレンペリレン等の複素環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン、８−キノリノ−ル誘導体の金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾ−ルやベンゾチアゾ−ルを配位子とする金属錯体に代表される各種金属錯体及びそれらの誘導体（置換基や縮環を有していてもよい）等を挙げることができる。その他に、特開２０１０−１１１６２０の［００８１］や［００８３］に記載される化合物を用いることもできる。
これらのうち、カルバゾール、ジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、アリールアミン、縮環芳香族炭化水素化合物、金属錯体が好ましく、縮環芳香族炭化水素化合物が安定であるために特に好ましい。縮環芳香族炭化水素化合物としてはナフタレン系化合物、アントラセン系化合物、フェナントレン系化合物、トリフェニレン系化合物、ピレン系化合物が好ましく、アントラセン系化合物、ピレン系化合物がより好ましく、アントラセン系化合物が特に好ましい。アントラセン系化合物としては、ＷＯ２０１０／１３４３５０号公報の[００３３]〜[００６４]に記載のものが特に好ましく、例えば後掲の化合物Ｈ−１、Ｈ−２、Ｈ−４などを挙げることができる。
【００９４】
本発明の有機電界発光素子は、ホスト材料として下記一般式（Ａｎ−１）で表される化合物を含有することが好ましい。
【化６７】
2013232521.tif 000068
【００９５】
上記一般式（Ａｎ−１）中、Ａｒ1、Ａｒ2はそれぞれ独立にアリール基またはヘテロアリール基を表し、Ｒ301〜Ｒ308はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。Ｒ301とＲ302、Ｒ302とＲ303、Ｒ303とＲ304、Ｒ305とＲ306、Ｒ306とＲ307及びＲ307とＲ308は互いに結合して環を形成してもよい。
【００９６】
一般式（Ａｎ−１）中、Ａｒ1およびＡｒ2が表すアリール基としては、炭素数６〜３６のアリール基であることが好ましく、炭素数６〜１８のアリール基であることがより好ましく、炭素数６〜１４のアリール基であることが特に好ましく、フェニル基またはナフチル基であることがより特に好ましい。
Ａｒ1およびＡｒ2が表すヘテロアリール基としては、環員数５〜２０のヘテロアリール基であることが好ましく、環員数５〜１３のヘテロアリール基であることがより好ましい。Ａｒ1およびＡｒ2が表すヘテロアリール基に含まれるヘテロ原子としては、窒素原子、酸素原子および硫黄原子が好ましく、窒素原子がより好ましい。Ａｒ1およびＡｒ2が表すヘテロアリール基中に含まれるヘテロ原子の数は、１〜３個であることが好ましく、１または２個であることがより好ましく、１個であることが特に好ましい。Ａｒ1およびＡｒ2が表すヘテロアリール基としては、ピリジル基、カルバゾリル基、ジベンゾフリル基、ジベンゾチオフェニル基であることが特に好ましい。
Ａｒ1およびＡｒ2として好ましくはフェニル基、ナフチル基、ピリジル基、カルバゾリル基、ジベンゾフリル基、ジベンゾチオフェニル基、およびこれらを組み合わせてなる基である。Ａｒ1およびＡｒ2はその中でもフェニル基またはナフチル基であることがより好ましく、Ａｒ1およびＡｒ2のうち少なくとも一方が置換または無置換のフェニル基であることが特に好ましい。
Ａｒ1、Ａｒ2はさらに置換基を有していてもよく、該置換基としてはアリール基、ヘテロアリール基、フッ素原子、アルキル基(炭素数１〜４であることが好ましい）、アルケニル基、シリル基、シアノ基を挙げることができる。
【００９７】
一般式（Ａｎ−１）中、Ｒ301〜Ｒ308が表す置換基としては、アリール基、ヘテロアリール基、フッ素原子、アルキル基、シリル基、シアノ基およびこれらを組み合わせてなる基を挙げることができ、好ましくは、フェニル基、ナフチル基、ピリジル基、カルバゾリル基、ジベンゾフリル基、ジベンゾチオフェニル基、フッ素原子、アルキル基、シリル基、シアノ基、およびこれらを組み合わせてなる基であり、フェニル基、ナフチル基、炭素数１〜５のアルキル基（ｔｅｒｔ−ブチル基であることが特に好ましい）であることがより好ましい。
一般式（Ａｎ−１）中、Ｒ301〜Ｒ308はさらに置換基を有していてもよく、該置換基としてはアリール基、ヘテロアリール基およびアルキル基を挙げることができ、アリール基およびヘテロアリール基が好ましく、炭素数６〜１８のアリール基がより好ましい。
一般式（Ａｎ−１）中、Ｒ301〜Ｒ308に含まれる置換基の数は０〜４個であることが好ましく、０または２個であることがより好ましく、０または１個であることが特に好ましく、０個であることがより特に好ましい。
一般式（Ａｎ−１）中、Ｒ301〜Ｒ308に含まれる置換基の位置はＲ302、Ｒ303、Ｒ306またはＲ307であることが好ましく、Ｒ302およびＲ303のいずれか一方またはＲ306およびＲ307のいずれか一方であることがより好ましい。
一般式（Ａｎ−１）中、Ｒ301とＲ302、Ｒ302とＲ303、Ｒ303とＲ304、Ｒ305とＲ306、Ｒ306とＲ307及びＲ307とＲ308は互いに結合して環を形成してもよいが、これらは互いに結合して環を形成しないことが好ましい。
【００９８】
前記一般式（Ａｎ−１）で表される化合物は、下記（Ａｎ−２）で表される化合物であることが好ましい。
【化６８】
2013232521.tif 000069
【００９９】
上記一般式（Ａｎ−２）中、Ｒ301〜Ｒ318はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。Ｒ301とＲ302、Ｒ302とＲ303、Ｒ303とＲ304、Ｒ305とＲ306、Ｒ306とＲ307、Ｒ307とＲ308、Ｒ309とＲ310、Ｒ310とＲ311、Ｒ311とＲ312、Ｒ312とＲ313、Ｒ314とＲ315、Ｒ315とＲ316、Ｒ316とＲ317及びＲ317とＲ318は互いに結合して環を形成してもよい。
【０１００】
一般式（Ａｎ−２）におけるＲ301〜Ｒ308の好ましい範囲は、前記一般式（Ａｎ−１）におけるＲ301〜Ｒ308の好ましい範囲と同様である。
【０１０１】
一般式（Ａｎ−２）におけるＲ309〜Ｒ318が表す置換基としては、アリール基、ヘテロアリール基、フッ素原子、アルキル基、シリル基、シアノ基およびこれらを組み合わせてなる基を挙げることができ、炭素数６〜１８のアリール基、環員数５〜２０のヘテロアリール基、フッ素原子、アルキル基、アルケニル基、シリル基、シアノ基およびこれらを組み合わせてなる基であり、より好ましくは、フェニル基、ナフチル基、ピリジル基、カルバゾリル基、ジベンゾフリル基、ジベンゾチオフェニル基、フッ素原子、アルキル基、アルケニル基、シリル基、シアノ基、およびこれらを組み合わせてなる基であり、特に好ましくはフェニル基、ナフチル基、カルバゾリル基である。
一般式（Ａｎ−１）中、Ｒ309〜Ｒ318はさらに置換基を有していてもよく、該置換基としてはアリール基、アルキル基、フッ素原子などを挙げることができ、該置換基どうしが互いに結合して環を形成してもよい。
一般式（Ａｎ−１）中、Ｒ309〜Ｒ318に含まれる置換基の数は０〜４個であることが好ましく、０または２個であることがより好ましく、０または１個であることが特に好ましく、０個であることがより特に好ましい。
一般式（Ａｎ−１）中、Ｒ309〜Ｒ318に含まれる置換基の位置に特に制限はないが、置換基を有する場合はＲ311およびＲ316のうち少なくとも一方に有することが好ましい。
一般式（Ａｎ−１）中、Ｒ309とＲ310、Ｒ310とＲ311、Ｒ311とＲ312、Ｒ312とＲ313、Ｒ314とＲ315、Ｒ315とＲ316、Ｒ316とＲ317及びＲ317とＲ318は互いに結合して環を形成してもよく、形成される環は５または６員環であることが好ましく、５員環であることがより好ましい。
【０１０２】
本発明の有機電界発光素子は、前記一般式（１）〜（２１）のいずれかで表される化合物と、前記一般式（Ａｎ−１）および（Ａｎ−２）のいずれかで表される化合物を組み合わせて、前記発光層に用いることが好ましい。
前記一般式（Ａｎ−１）で表される化合物の具体例を以下に示すが、本発明で用いることができる一般式（Ａｎ−１）で表される化合物は、これらの具体例により限定的に解釈されるべきものではない。
【０１０３】
【化６９】
2013232521.tif 000070
【０１０４】
【化７０】
2013232521.tif 000071
【０１０５】
【化７１】
2013232521.tif 000072
【０１０６】
【化７２】
2013232521.tif 000073
【０１０７】
本発明の有機電界発光素子における発光層において用いることができるホスト材料としては、正孔輸送性ホスト材料であっても、電子輸送性ホスト材料であってもよい。
【０１０８】
発光層において、前記ホスト材料の膜状態での一重項最低励起エネルギー（Ｓ1エネルギー）が、前記発光材料のＳ1エネルギーより高いことが色純度、発光効率、駆動耐久性の点で好ましい。ホスト材料のＳ1が発光材料のＳ1より０．１ｅＶ以上大きいことが好ましく、０．２ｅＶ以上大きいことがより好ましく、０．３ｅＶ以上大きいことが更に好ましい。
ホスト材料の膜状態でのＳ1が発光材料のＳ1より小さいと発光を消光してしまうためホスト材料には発光材料より大きなＳ1が求められる。また、ホスト材料のＳ1が発光材料より大きい場合でも、両者のＳ1差が小さい場合には一部、発光材料からホスト材料への逆エネルギー移動が起こるため、効率低下や色純度低下、耐久性低下の原因となる。従って、Ｓ1が十分に大きく、化学的安定性及びキャリア注入・輸送性の高いホスト材料が求められる。
【０１０９】
また、本発明の有機電界発光素子における発光層におけるホスト化合物の含有量は、特に限定されるものではないが、発光効率、駆動電圧の観点から、発光層を形成する全化合物質量に対して１５〜９８質量％であることが好ましく、８０〜９９質量％であることがより好ましい。発光層に、一般式（１）で表される化合物を含む複数種類のホスト化合物を含む場合、一般式（１）で表される化合物は全ホスト化合物中５０〜９９質量％以下であることが好ましい。
【０１１０】
（その他の層）
本発明の有機電界発光素子は、前記発光層以外のその他の層を有していてもよい。
前記有機層が有していてもよい前記発光層以外のその他の有機層として、正孔注入層、正孔輸送層、ブロック層（正孔ブロック層、励起子ブロック層など）、電子輸送層などが挙げられる。前記具体的な層構成として、下記が挙げられるが本発明はこれらの構成に限定されるものではない。
・陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極、
・陽極／正孔輸送層／発光層／ブロック層／電子輸送層／陰極、
・陽極／正孔輸送層／発光層／ブロック層／電子輸送層／電子注入層／陰極、
・陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／ブロック層／電子輸送層／陰極、
・陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極、
・陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／ブロック層／電子輸送層／電子注入層／陰極、
・陽極／正孔注入層／正孔輸送層／ブロック層／発光層／ブロック層／電子輸送層／電子注入層／陰極。
本発明の有機電界発光素子は、（Ａ）前記陽極と前記発光層との間に好ましく配置される有機層を少なくとも一層含むことが好ましい。前記（Ａ）前記陽極と前記発光層との間に好ましく配置される有機層としては、陽極側から正孔注入層、正孔輸送層、電子ブロック層を挙げることができる。
本発明の有機電界発光素子は、（Ｂ）前記陰極と前記発光層との間に好ましく配置される有機層少なくとも一層含むことが好ましい。前記（Ｂ）前記陰極と前記発光層との間に好ましく配置される有機層としては、陰極側から電子注入層、電子輸送層、正孔ブロック層を挙げることができる。
具体的には、本発明の有機電界発光素子の好ましい態様の一例は、図１に記載される態様であり、前記有機層として、陽極３側から正孔注入層４、正孔輸送層５、発光層６、正孔ブロック層７及び電子輸送層８がこの順に積層されている態様である。
以下、これら本発明の有機電界発光素子が有していてもよい前記発光層以外のその他の層について、説明する。
【０１１１】
（Ａ）陽極と前記発光層との間に好ましく配置される有機層
まず、（Ａ）前記陽極と前記発光層との間に好ましく配置される有機層について説明する。
【０１１２】
（Ａ−１）正孔注入層、正孔輸送層
正孔注入層、正孔輸送層は、陽極又は陽極側から正孔を受け取り陰極側に輸送する機能を有する層である。
【０１１３】
本発明の発光素子は、発光層と陽極の間に少なくとも一層の有機層を含むことが好ましく、該有機層に、下記一般式（Ｓａ−１）、一般式（Ｓｂ−１）、一般式（Ｓｃ−１）で表される化合物の内、少なくとも一種の化合物を含有することが好ましい。
【０１１４】
【化７３】
2013232521.tif 000074
（式中、Ｘは、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキレン基、置換または無置換の炭素数２〜３０のアルケニレン基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリーレン基、置換または無置換の炭素数２〜３０のヘテロアリーレン基、置換または無置換の炭素数２〜３０の複素環基、あるいは、これらの基を組み合わせてなる基を表す。ＲS1、ＲS2、ＲS3は、各々独立に水素原子、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換または無置換の炭素数２〜３０の複素環、置換または無置換の炭素数５〜３０の縮合多環基、ヒドロキシ基、シアノ基、あるいは、置換または無置換のアミノ基を表す。隣接するＲS1、ＲS2、ＲS3同士が互いに結合し、飽和炭素環または不飽和炭素環を形成してもよい。ＡｒS1、ＡｒS2は、各々独立に、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、あるいは、置換または無置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基を表す。）
【化７４】
2013232521.tif 000075
（式中、ＲS4、ＲS5、ＲS6およびＲS7は、各々独立に水素原子、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換または無置換の炭素数２〜３０の複素環、置換または無置換の炭素数５〜３０の縮合多環基、ヒドロキシ基、シアノ基、あるいは、置換または無置換のアミノ基を表す。隣接するＲS4、ＲS5、ＲS6およびＲS7同士が互いに結合し、飽和炭素環または不飽和炭素環を形成してもよい。ＡｒS3は、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、あるいは、置換または無置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基を表す。）
【化７５】
2013232521.tif 000076
（式中、ＲS8およびＲS9は各々独立に水素原子、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または無置換の炭素数２〜３０の複素環基、あるいは、置換または無置換の炭素数５〜３０の縮合多環基を表す。ＲS10は置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または無置換の炭素数２〜３０の複素環基、あるいは、置換または無置換の炭素数５〜３０の縮合多環基を表す。ＲS11およびＲS12は、各々独立に水素原子、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換または無置換の炭素数２〜３０の複素環、置換または無置換の炭素数５〜３０の縮合多環基、ヒドロキシ基、シアノ基、あるいは、置換または無置換のアミノ基を表す。隣接するＲS11およびＲS12同士が互いに結合し、飽和炭素環または不飽和炭素環を形成してもよい。ＡｒS4は、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基または置換、あるいは、無置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基を表す。ＹS1、ＹS2は各々独立に、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキレン基、あるいは、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリーレン基を表す。ｎおよびｍは各々独立に０〜５の整数を表す。）
【０１１５】
前記一般式（Ｓａ−１）について説明する。
前記一般式（Ｓａ−１）中、Ｘは、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキレン基、置換または無置換の炭素数２〜３０のアルケニレン基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリーレン基、置換または無置換の炭素数２〜３０のヘテロアリーレン基、置換または無置換の炭素数２〜３０の複素環基、あるいは、これらの基を組み合わせてなる基を表す。Ｘとして好ましくは、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリーレン基であり、より好ましくは、置換または無置換のフェニレン、置換または無置換のビフェニレン、および、置換または無置換のナフチレンであり、さらに好ましくは置換または無置換のビフェニレンである。
ＲS1、ＲS2、ＲS3は、各々独立に水素原子、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換または無置換の炭素数２〜３０の複素環、置換または無置換の炭素数５〜３０の縮合多環基、ヒドロキシ基、シアノ基、あるいは、置換または無置換のアミノ基を表す。隣接するＲS1、ＲS2、ＲS3同士が互いに結合し、飽和炭素環または不飽和炭素環を形成してもよい。前記飽和炭素環または当該不飽和炭素環の例としては、ナフタレン、アズレン、アントラセン、フルオレン、フェナレンなどがある。ＲS1、ＲS2、ＲS3として好ましくは、水素原子、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または無置換の炭素数５〜３０の縮合多環基、および、シアノ基であり、より好ましくは水素原子である。
ＡｒS1、ＡｒS2は、各々独立に、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、あるいは、置換または無置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基を表す。ＡｒS1、ＡｒS2として好ましくは、置換または無置換のフェニル基である。
【０１１６】
次に前記一般式（Ｓｂ−１）について説明する。
前記一般式（Ｓｂ−１）中、ＲS4、ＲS5、ＲS6およびＲS7は、各々独立に水素原子、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換または無置換の炭素数２〜３０の複素環、または置換または無置換の炭素数５〜３０の縮合多環基、ヒドロキシ基、シアノ基、あるいは、置換または無置換のアミノ基を表す。隣接するＲS4、ＲS5、ＲS6およびＲS7同士が互いに結合し、飽和炭素環または不飽和炭素環を形成してもよい。前記飽和炭素環または当該不飽和炭素環の例としては、ナフタレン、アズレン、アントラセン、フルオレン、フェナレンなどがある。ＲS4、ＲS5、ＲS6およびＲS7として好ましくは、水素原子、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または無置換の炭素数５〜３０の縮合多環基、および、シアノ基であり、より好ましくは水素原子である。
ＡｒS3は、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、あるいは、置換または無置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基を表す。ＡｒS3として好ましくは、置換または無置換のフェニル基である。
【０１１７】
次に前記一般式（Ｓｃ−１）について説明する。
前記一般式（Ｓｃ−１）中、ＲS8およびＲS9は各々独立に水素原子、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または無置換の炭素数２〜３０の複素環基、あるいは、置換または無置換の炭素数５〜３０の縮合多環基を表す。ＲS8およびＲS9として好ましくは、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、および、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基であり、より好ましくは、メチル基およびフェニル基である。ＲS10は置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または無置換の炭素数２〜３０の複素環基、あるいは、置換または無置換の炭素数５〜３０の縮合多環基を表す。ＲS10として好ましくは置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基であり、より好ましくはフェニル基である。ＲS11およびＲS12は、各々独立に水素原子、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換または無置換の炭素数２〜３０の複素環、置換または無置換の炭素数５〜３０の縮合多環基、ヒドロキシ基、シアノ基、あるいは、置換または無置換のアミノ基を表す。隣接するＲS11およびＲS12同士が互いに結合し、飽和炭素環または不飽和炭素環を形成してもよい。前記飽和炭素環または当該不飽和炭素環の例としては、ナフタレン、アズレン、アントラセン、フルオレン、フェナレンなどがある。ＲS11およびＲS12として好ましくは、水素原子、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または無置換の炭素数５〜３０の縮合多環基、および、シアノ基であり、より好ましくは水素原子である。ＡｒS4は、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、あるいは、置換または無置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基を表す。ＹS1、ＹS2は置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキレン、あるいは、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリーレンを表す。ＹS1、ＹS2として好ましくは、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリーレンであり、より好ましくは置換または無置換のフェニレンである。ｎは０〜５の整数であり、好ましくは０〜３、より好ましくは０〜２、さらに好ましくは０である。ｍは０〜５の整数であり、好ましくは０〜３、より好ましくは０〜２、さらに好ましくは１である。
【０１１８】
前記一般式（Ｓａ−１）は、好ましくは下記一般式（Ｓａ−２）で表される化合物である。
【０１１９】
【化７６】
2013232521.tif 000077
（式中、ＲS1、ＲS2、ＲS3は、各々独立に水素原子、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換または無置換の炭素数２〜３０の複素環、置換または無置換の炭素数５〜３０の縮合多環基、ヒドロキシ基、シアノ基、あるいは、置換または無置換のアミノ基を表す。隣接するＲS1、ＲS2、ＲS3同士が互いに結合し、飽和炭素環または不飽和炭素環を形成してもよい。ＱSaは各々独立に、水素原子、シアノ基、フッ素原子、炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または非置換の炭素数２〜３０の複素環、あるいは、置換または非置換のアミノ基を表す。）
【０１２０】
前記一般式（Ｓａ−２）について説明する。ＲS1、ＲS2、ＲS3は一般式（Ｓａ−１）中のそれらと同義であり、また好ましい範囲も同様である。ＱSaは各々独立に、水素原子、シアノ基、フッ素原子、炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または非置換の炭素数２〜３０の複素環、あるいは、置換または非置換のアミノ基を表す。ＱSaとして好ましくは、水素原子、シアノ基、フッ素原子、置換または非置換の炭素数１〜３０のアルキル基、および、置換または非置換の炭素数６〜３０のアリール基であり、より好ましくは水素原子、および、置換または非置換の炭素数１〜３０のアルキル基であり、さらに好ましくは水素原子である。
【０１２１】
前記一般式（Ｓｂ−１）は、好ましくは下記一般式（Ｓｂ−２）で表される化合物である。
【０１２２】
【化７７】
2013232521.tif 000078
（式中、ＲS4、ＲS5、ＲS6およびＲS7は、各々独立に水素原子、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換または無置換の炭素数２〜３０の複素環、置換または無置換の炭素数５〜３０の縮合多環基、ヒドロキシ基、シアノ基、あるいは、置換または無置換のアミノ基を表す。隣接するＲS4、ＲS5、ＲS6およびＲS7同士が互いに結合し、飽和炭素環または不飽和炭素環を形成してもよい。ＱSbは、水素原子、シアノ基、フッ素原子、炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または非置換の炭素数２〜３０の複素環、あるいは、置換または非置換のアミノ基を表す。）
【０１２３】
前記一般式（Ｓｂ−２）について説明する。ＲS4、ＲS5、ＲS6およびＲS7は一般式（Ｓｂ−１）中のそれらと同義であり、また好ましい範囲も同様である。ＱSaは、水素原子、シアノ基、フッ素原子、炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または非置換の炭素数２〜３０の複素環、あるいは、置換または非置換のアミノ基を表す。ＱSaとして好ましくは、水素原子、シアノ基、フッ素原子、置換または非置換の炭素数１〜３０のアルキル基、および、置換または非置換の炭素数６〜３０のアリール基であり、より好ましくは水素原子、および、置換または非置換の炭素数１〜３０のアルキル基であり、さらに好ましくは水素原子である。
【０１２４】
前記一般式（Ｓｃ−１）は、好ましくは下記一般式（Ｓｃ−２）で表される化合物である。
【０１２５】
【化７８】
2013232521.tif 000079
（式中、ＲS8およびＲS9は各々独立に水素原子、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または無置換の炭素数２〜３０の複素環基、あるいは、置換または無置換の炭素数５〜３０の縮合多環基を表す。ＲS10は置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または無置換の炭素数２〜３０の複素環基、あるいは、置換または無置換の炭素数５〜３０の縮合多環基を表す。ＲS11およびＲS12は、各々独立に水素原子、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換または無置換の炭素数２〜３０の複素環、または置換または無置換の炭素数５〜３０の縮合多環基、ヒドロキシ基、シアノ基、あるいは、置換または無置換のアミノ基を表す。隣接するＲS11およびＲS12同士が互いに結合し、飽和炭素環または不飽和炭素環を形成してもよい。ＱScは、水素原子、シアノ基、フッ素原子、炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または非置換の炭素数２〜３０の複素環、あるいは、置換または非置換のアミノ基を表す。）
【０１２６】
前記一般式（Ｓｃ−２）について説明する。ＲS8、ＲS9、ＲS10、ＲS11およびＲS12は一般式（Ｓｃ−１）中のそれらと同義であり、また好ましい範囲も同様である。ＱScは、水素原子、シアノ基、フッ素原子、炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または非置換の炭素数２〜３０の複素環、または置換または非置換のアミノ基を表す。ＱScとして好ましくは、水素原子、シアノ基、フッ素原子、置換または非置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または非置換の炭素数６〜３０のアリール基であり、より好ましくは水素原子、置換または非置換の炭素数６〜３０のアリール基であり、さらに好ましくはフェニル基である。
【０１２７】
前記一般式（Ｓａ−１）、（Ｓｂ−１）および（Ｓｃ−１）で表される化合物の具体例としては以下のものが挙げられる。但し、本発明は以下の具体例に限定されるものではない。
【０１２８】
【化７９】
2013232521.tif 000080
【０１２９】
【化８０】
2013232521.tif 000081
【０１３０】
【化８１】
2013232521.tif 000082
【０１３１】
【化８２】
2013232521.tif 000083
【０１３２】
【化８３】
2013232521.tif 000084
【０１３３】
【化８４】
2013232521.tif 000085
【０１３４】
【化８５】
2013232521.tif 000086
【０１３５】
【化８６】
2013232521.tif 000087
【０１３６】
【化８７】
2013232521.tif 000088
【０１３７】
【化８８】
2013232521.tif 000089
【０１３８】
前記一般式（Ｓａ−１）、（Ｓｂ−１）または（Ｓｃ−１）で表される化合物は、特開２００７−３１８１０１号公報に記載の方法で合成可能である。合成後、カラムクロマトグラフィー、再結晶、再沈殿などによる精製を行った後、昇華精製により精製することが好ましい。昇華精製により有機不純物を分離できるだけではなく、無機塩や残留溶媒、水分等を効果的に取り除くことが可能である。
【０１３９】
本発明の発光素子において、前記一般式（Ｓａ−１）、（Ｓｂ−１）または（Ｓｃ−１）で表される化合物は、前記発光層と前記陽極との間の有機層に含有されることが好ましく、その中でも発光層に隣接する陽極側の層に含有されることがより好ましく、正孔輸送層に含有される正孔輸送材料であることが特に好ましい。
前記一般式（Ｓａ−１）、（Ｓｂ−１）または（Ｓｃ−１）で表される化合物は、添加する有機層の全質量に対して７０〜１００質量％含まれることが好ましく、８５〜１００質量％含まれることがより好ましい。
【０１４０】
〔一般式（Ｍ−３）で表される化合物〕
本発明の有機電界発光素子は、前記（Ａ）陽極と前記発光層との間に好ましく配置される有機層に特に好ましく用いられる材料として、少なくとも一種の下記一般式（Ｍ−３）で表される化合物を挙げることができる。
【０１４１】
前記一般式（Ｍ−３）で表される化合物は発光層と陽極の間の発光層に隣接する有機層に含有されることがより好ましいが、その用途が限定されることはなく、有機層内のいずれの層に更に含有されてもよい。前記一般式（Ｍ−３）で表される化合物の導入層としては、発光層、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層、電荷ブロック層のいずれか、若しくは複数に含有することができる。
前記一般式（Ｍ−３）で表される化合物が含有される、発光層と陽極の間の発光層に隣接する有機層は、電子ブロック層又は正孔輸送層であることがより好ましい。
【０１４２】
【化８９】
2013232521.tif 000090
【０１４３】
前記一般式（Ｍ−３）中、ＲS1〜ＲS5はそれぞれ独立にアルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、−ＣＮ、ペルフルオロアルキル基、トリフルオロビニル基、−ＣＯ2Ｒ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−ＮＲ2、−ＮＯ2、−ＯＲ、ハロゲン原子、アリール基又はヘテロアリール基を表し、更に置換基Ｚを有していてもよい。Ｒはそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルハロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。複数のＲS1〜ＲS5が存在するとき、それらは互いに結合して環を形成してもよく、更に置換基Ｚを有していてもよい。
ａは０〜４の整数を表し、複数のＲS1が存在するとき、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して環を形成してもよい。ｂ〜ｅはそれぞれ独立に０〜５の整数を表し、それぞれ複数のＲS2〜ＲS5が存在するとき、それらは同一でも異なっていてもよく、任意の２つが結合し環を形成してもよい。
ｑは１〜５の整数であり、ｑが２以上のとき複数のＲS1は同一でも異なっていてもよく、互いに結合して環を形成していてもよい。
【０１４４】
アルキル基としては、置換基を有していてもよく、飽和であっても不飽和であってもよく、置換してもよい基としては、前述の置換基Ｚを挙げることができる。ＲS1〜ＲS5で表されるアルキル基として、好ましくは総炭素原子数１〜８のアルキル基であり、より好ましくは総炭素原子数１〜６のアルキル基であり、例えばメチル基、エチル基、ｉ−プロピル基、シクロヘキシル基、ｔ−ブチル基等が挙げられる。
シクロアルキル基としては、置換基を有していてもよく、飽和であっても不飽和であってもよく、置換してもよい基としては、前述の置換基Ｚを挙げることができる。ＲS1〜ＲS5で表されるシクロアルキル基として、好ましくは環員数４〜７のシクロアルキル基であり、より好ましくは総炭素原子数５〜６のシクロアルキル基であり、例えばシクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
ＲS1〜ＲS5で表されるアルケニル基としては好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばビニル、アリル、１−プロペニル、１−イソプロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ペンテニルなどが挙げられる。
ＲS1〜ＲS5で表されるアルキニル基としては、好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばエチニル、プロパルギル、１−プロピニル、３−ペンチニルなどが挙げられる。
【０１４５】
ＲS1〜ＲS5で表されるペルフルオロアルキル基は、前述のアルキル基の全ての水素原子がフッ素原子に置き換えられたものが挙げられる。
【０１４６】
ＲS1〜ＲS5で表されるアリール基としては、好ましくは、炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアリール基、例えば、フェニル基、トリル基、ビフェニル基、ターフェニル基等が挙げられる。
【０１４７】
ＲS1〜ＲS5で表されるヘテロアリール基としては、好ましくは、炭素数５〜８のヘテロアリール基であり、より好ましくは、５又は６員の置換若しくは無置換のヘテロアリール基であり、例えば、ピリジル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、ピロリル基、インドリル基、フリル基、ベンゾフリル基、チエニル基、ベンゾチエニル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、ベンズイミダゾリル基、トリアゾリル基、オキサゾリル基、ベンズオキサゾリル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、イソチアゾリル基、ベンズイソチアゾリル基、チアジアゾリル基、イソオキサゾリル基、ベンズイソオキサゾリル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ピペラジニル基、イミダゾリジニル基、チアゾリニル基、スルホラニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフリル基、ジベンゾチエニル基、ピリドインドリル基などが挙げられる。好ましい例としては、ピリジル基、ピリミジニル基、イミダゾリル基、チエニル基であり、より好ましくは、ピリジル基、ピリミジニル基である。
【０１４８】
ＲS1〜ＲS5として好ましくは、水素原子、アルキル基、シアノ基、トリフルオロメチル基、ペルフルオロアルキル基、ジアルキルアミノ基、フルオロ基、アリール基、ヘテロアリール基であり、より好ましくは水素原子、アルキル基、シアノ基、トリフルオロメチル基、フルオロ基、アリール基であり、更に好ましくは、水素原子、アルキル基、アリール基である。置換基Ｚとしては、アルキル基、アルコキシ基、フルオロ基、シアノ基、ジアルキルアミノ基が好ましく、水素原子、アルキル基がより好ましい。
【０１４９】
ＲS1〜ＲS5は任意の２つが互いに結合して縮合４〜７員環を形成してもよく、該縮合４〜７員環は、シクロアルキル、アリール又はヘテロアリールであり、該縮合４〜７員環は更に置換基Ｚを有していてもよい。形成されるシクロアルキル、アリール、ヘテロアリールの定義及び好ましい範囲はＲS1〜ＲS5で定義したシクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基と同じである。
【０１５０】
前記一般式（Ｍ−３）で表される化合物を、正孔輸送層中で用いる場合は、前記一般式（Ｍ−３）で表される化合物は５０〜１００質量％含まれることが好ましく、８０〜１００質量％含まれることが好ましく、９５〜１００質量％含まれることが特に好ましい。
また、前記一般式（Ｍ−３）で表される化合物を、複数の有機層に用いる場合はそれぞれの層において、上記の範囲で含有することが好ましい。
【０１５１】
前記一般式（Ｍ−３）で表される化合物を含む正孔輸送層の厚さとしては、１ｎｍ〜５００ｎｍであるのが好ましく、３ｎｍ〜２００ｎｍであるのがより好ましく、５ｎｍ〜１００ｎｍであるのが更に好ましい。また、該正孔輸送層は発光層に接して設けられている事が好ましい。
【０１５２】
以下に、前記一般式（Ｍ−３）で表される化合物の具体例を示すが、本発明はこれらに限定されることはない。
【０１５３】
【化９０】
2013232521.tif 000091
【０１５４】
【化９１】
2013232521.tif 000092
【０１５５】
【化９２】
2013232521.tif 000093
【０１５６】
【化９３】
2013232521.tif 000094
【０１５７】
【化９４】
2013232521.tif 000095
【０１５８】
その他、正孔注入層および正孔輸送層については、特開２００８−２７０７３６号公報の段落番号〔０１６５〕〜〔０１６７〕に記載の事項を本発明に適用することもできる。また、特開２０１１−７１４５２号公報の〔０２５０〕〜〔０３３９〕に記載の事項を本発明の正孔注入層および正孔輸送層について適用することもできる。
【０１５９】
前記正孔注入層には電子受容性ドーパントを含有することが好ましい。正孔注入層に電子受容性ドーパントを含有することにより、正孔注入性が向上し、駆動電圧が低下する、効率が向上するなどの効果がある。電子受容性ドーパントとは、ドープされる材料から電子を引き抜き、ラジカルカチオンを発生させることが可能な材料であれば有機材料、無機材料のうちいかなるものでもよいが、
例えば、テトラシアノキノジメタン（ＴＣＮＱ）、テトラフルオロテトラシアノキノジメタン（Ｆ4−ＴＣＮＱ）などのＴＣＮＱ化合物、ヘキサシアノヘキサアザトリフェニレン（ＨＡＴ−ＣＮ）などのヘキサアザトリフェニレン化合物、酸化モリブデンなどが挙げられる。
【０１６０】
前記正孔注入層中の電子受容性ドーパントは、正孔注入層を形成する全化合物質量に対して、０．０１〜５０質量％含有されることが好ましく、０．１〜４０質量％含有されることがより好ましく、０．２〜３０質量％含有されることがより好ましい。
【０１６１】
（Ａ−２）電子ブロック層
電子ブロック層は、陰極側から発光層に輸送された電子が、陽極側に通りぬけることを防止する機能を有する層である。本発明において、発光層と陽極側で隣接する有機層として、電子ブロック層を設けることができる。
電子ブロック層を構成する有機化合物の例としては、例えば前述の正孔輸送材料として挙げたものが適用できる。
電子ブロック層の厚さとしては、１ｎｍ〜５００ｎｍであるのが好ましく、３ｎｍ〜１００ｎｍであるのがより好ましく、５ｎｍ〜５０ｎｍであるのが更に好ましい。
電子ブロック層は、上述した材料の一種又は二種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
電子ブロック層に用いる材料は、前記発光材料のＳ1エネルギーより高いことが色純度、発光効率、駆動耐久性の点で好ましい。電子ブロック層に用いる材料の膜状態でのＳ1が発光材料のＳ1より０．１ｅＶ以上大きいことが好ましく、０．２ｅＶ以上大きいことがより好ましく、０．３ｅＶ以上大きいことが更に好ましい。
【０１６２】
（Ｂ）陰極と前記発光層との間に好ましく配置される有機層
次に、前記（Ｂ）陰極と前記発光層との間に好ましく配置される有機層について説明する。
【０１６３】
（Ｂ−１）電子注入層、電子輸送層
電子注入層、電子輸送層は、陰極又は陰極側から電子を受け取り陽極側に輸送する機能を有する層である。これらの層に用いる電子注入材料、電子輸送材料は低分子化合物であっても高分子化合物であってもよい。
電子輸送材料としては、例えば前記一般式（１）で表される化合物を用いることができる。その他の電子輸送材料としては、ピリジン誘導体、キノリン誘導体、ピリミジン誘導体、ピラジン誘導体、フタラジン誘導体、フェナントロリン誘導体、トリアジン誘導体、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、イミダゾピリジン誘導体、フルオレノン誘導体、アントラキノジメタン誘導体、アントロン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、カルボジイミド誘導体、フルオレニリデンメタン誘導体、ジスチリルピラジン誘導体、ナフタレン、ペリレン等の芳香環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン誘導体、８−キノリノール誘導体の金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾールやベンゾチアゾールを配位子とする金属錯体に代表される各種金属錯体、シロールに代表される有機シラン誘導体、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、トリフェニレン、ピレン等の縮環炭化水素化合物等をから選ばれることが好ましく、ピリジン誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、イミダゾピリジン誘導体、金属錯体、縮環炭化水素化合物のいずれかであることがより好ましい。
【０１６４】
電子注入層、電子輸送層の厚さは、駆動電圧を下げるという観点から、各々５００ｎｍ以下であることが好ましい。
電子輸送層の厚さとしては、１ｎｍ〜５００ｎｍであるのが好ましく、５ｎｍ〜２００ｎｍであるのがより好ましく、１０ｎｍ〜１００ｎｍであるのが更に好ましい。また、電子注入層の厚さとしては、０．１ｎｍ〜２００ｎｍであるのが好ましく、０．２ｎｍ〜１００ｎｍであるのがより好ましく、０．５ｎｍ〜５０ｎｍであるのが更に好ましい。
電子注入層、電子輸送層は、上述した材料の１種又は２種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
【０１６５】
電子注入層には電子供与性ドーパントを含有することが好ましい。電子注入層に電子供与性ドーパントを含有させることにより、電子注入性が向上し、駆動電圧が低下する、効率が向上するなどの効果がある。電子供与性ドーパントとは、ドープされる材料に電子を与え、ラジカルアニオンを発生させることが可能な材料であれば有機材料、無機材料のうちいかなるものでもよいが、例えば、テトラチアフルバレン（ＴＴＦ）、テトラチアナフタセン（ＴＴＴ）、ビス−［１，３  ジエチル−２−メチル−１，２−ジヒドロベンズイミダゾリル］などのジヒドロイミダゾール化合物、リチウム、セシウムなどが挙げられる。
【０１６６】
電子注入層中の電子供与性ドーパントは、電子注入層を形成する全化合物質量に対して、０．０１質量％〜５０質量％含有されることが好ましく、０．１質量％〜４０質量％含有されることがより好ましく、０．５質量％〜３０質量％含有されることがより好ましい。
【０１６７】
（Ｂ−２）正孔ブロック層
正孔ブロック層は、陽極側から発光層に輸送された正孔が、陰極側に通りぬけることを防止する機能を有する層である。本発明において、発光層と陰極側で隣接する有機層として、正孔ブロック層を設けることができる。
正孔ブロック層を構成する有機化合物の膜状態でのＳ1エネルギーは、発光層で生成する励起子のエネルギー移動を防止し、発光効率を低下させないために、発光材料のＳ1エネルギーよりも高いことが好ましい。
正孔ブロック層を構成する有機化合物の例としては、例えば前記一般式（１）で表される化合物を用いることができる。
前記一般式（１）で表される化合物以外の、正孔ブロック層を構成するその他の有機化合物の例としては、アルミニウム（ＩＩＩ）ビス（２−メチル−８−キノリナト）４−フェニルフェノレート（Ａｌｕｍｉｎｕｍ  （ＩＩＩ）ｂｉｓ（２−ｍｅｔｈｙｌ−８−ｑｕｉｎｏｌｉｎａｔｏ）４−ｐｈｅｎｙｌｐｈｅｎｏｌａｔｅ（ＢＡｌｑと略記する））等のアルミニウム錯体、トリアゾール誘導体、２，９−ジメチル−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン（２，９−Ｄｉｍｅｔｈｙｌ−４，７−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−１，１０−ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ（ＢＣＰと略記する））等のフェナントロリン誘導体、等が挙げられる。
正孔ブロック層の厚さとしては、１ｎｍ〜５００ｎｍであるのが好ましく、３ｎｍ〜１００ｎｍであるのがより好ましく、５ｎｍ〜５０ｎｍであるのが更に好ましい。
正孔ブロック層は、上述した材料の一種又は二種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
正孔ブロック層に用いる材料は、前記発光材料のＳ1エネルギーより高いことが色純度、発光効率、駆動耐久性の点で好ましい。正孔ブロック層に用いる材料の膜状態でのＳ1が発光材料のＳ1より０．１ｅＶ以上大きいことが好ましく、０．２ｅＶ以上大きいことがより好ましく、０．３ｅＶ以上大きいことが更に好ましい。
【０１６８】
（Ｂ−３）陰極と前記発光層との間に好ましく配置される有機層に特に好ましく用いられる材料
本発明の有機電界発光素子は、前記（Ｂ）陰極と前記発光層との間に好ましく配置される有機層の材料に特に好ましく用いられる材料として、前記一般式（１）で表される化合物、下記一般式（Ｐ−１）で表される化合物および下記一般式（Ｏ−１）で表される化合物を挙げることができる。
以下、前記一般式（Ｏ−１）で表される化合物と、前記一般式（Ｐ−１）で表される化合物について説明する。
【０１６９】
本発明の有機電界発光素子は、発光層と陰極との間に少なくとも一層の有機層を含むことが好ましく、該有機層に少なくとも一種の下記一般式（Ｏ−１）で表される化合物を含有することが素子の効率や駆動電圧の観点から好ましい。以下に、一般式（Ｏ−１）について説明する。
【０１７０】
【化９５】
2013232521.tif 000096
（一般式（Ｏ−１）中、ＲO1は、アルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す。ＡO1〜ＡO4はそれぞれ独立に、Ｃ−ＲA又は窒素原子を表す。ＲAは水素原子、アルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基を表し、複数のＲAは同じでも異なっていても良い。ＬO1は、アリール環又はヘテロアリール環からなる二価〜六価の連結基を表す。ｎO1は２〜６の整数を表す。）
【０１７１】
ＲO1は、アルキル基（好ましくは炭素数１〜８）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０）、又はヘテロアリール基（好ましくは炭素数４〜１２）を表し、これらは下記の置換基群Ａから選ばれる置換基を有していても良い。ＲO1として好ましくはアリール基、又はヘテロアリール基であり、より好ましくはアリール基である。ＲO1のアリール基が置換基を有する場合の好ましい置換基としては、アルキル基、アリール基又はシアノ基が挙げられ、アルキル基又はアリール基がより好ましく、アリール基が更に好ましい。ＲO1のアリール基が複数の置換基を有する場合、該複数の置換基は互いに結合して５又は６員環を形成していても良い。ＲO1のアリール基は、好ましくは置換基群Ａから選ばれる置換基を有していても良いフェニル基であり、より好ましくはアルキル基又はアリール基が置換していてもよいフェニル基であり、更に好ましくは無置換のフェニル基又は２−フェニルフェニル基である。
【０１７２】
《置換基群Ａ》
アルキル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメチル、エチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、トリフルオロメチル基などが挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばビニル、アリル、２−ブテニル、３−ペンテニルなどが挙げられる。）、アルキニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばプロパルギル、３−ペンチニルなどが挙げられる。）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニル、ｐ−メチルフェニル、２−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、４−フルオロフェニル基、ナフチル、アントラニル、トリフェニレニルなどが挙げられる。）、アミノ基（好ましくは炭素数０〜３０、より好ましくは炭素数０〜２０、特に好ましくは炭素数０〜１０であり、例えばアミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジベンジルアミノ、ジフェニルアミノ、ジトリルアミノなどが挙げられる。）、アルコキシ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメトキシ、エトキシ、ブトキシ、２−エチルヘキシロキシなどが挙げられる。）、アリールオキシ基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルオキシ、１−ナフチルオキシ、２−ナフチルオキシなどが挙げられる。）、ヘテロ環オキシ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルオキシ、ピラジルオキシ、ピリミジルオキシ、キノリルオキシなどが挙げられる。）、アシル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばアセチル、ベンゾイル、ホルミル、ピバロイルなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニルなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニル基（好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルなどが挙げられる。）、アシルオキシ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセトキシ、ベンゾイルオキシなどが挙げられる。）、アシルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセチルアミノ、ベンゾイルアミノなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、スルホニルアミノ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルホニルアミノ、ベンゼンスルホニルアミノなどが挙げられる。）、スルファモイル基（好ましくは炭素数０〜３０、より好ましくは炭素数０〜２０、特に好ましくは炭素数０〜１２であり、例えばスルファモイル、メチルスルファモイル、ジメチルスルファモイル、フェニルスルファモイルなどが挙げられる。）、カルバモイル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばカルバモイル、メチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、フェニルカルバモイルなどが挙げられる。）、アルキルチオ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメチルチオ、エチルチオなどが挙げられる。）、アリールチオ基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルチオなどが挙げられる。）、ヘテロ環チオ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルチオ、２−ベンズイミゾリルチオ、２−ベンズオキサゾリルチオ、２−ベンズチアゾリルチオなどが挙げられる。）、スルホニル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメシル、トシルなどが挙げられる。）、スルフィニル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルフィニル、ベンゼンスルフィニルなどが挙げられる。）、ウレイド基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばウレイド、メチルウレイド、フェニルウレイドなどが挙げられる。）、リン酸アミド基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばジエチルリン酸アミド、フェニルリン酸アミドなどが挙げられる。）、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子（例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、シアノ基、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキサム酸基、スルフィノ基、ヒドラジノ基、イミノ基、ヘテロ環基（芳香族ヘテロ環基も包含し、好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜１２であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子、ケイ素原子、セレン原子、テルル原子であり、具体的にはピリジル、ピラジニル、ピリミジル、ピリダジニル、ピロリル、ピラゾリル、トリアゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、キノリル、フリル、チエニル、セレノフェニル、テルロフェニル、ピペリジル、ピペリジノ、モルホリノ、ピロリジル、ピロリジノ、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、カルバゾリル基、アゼピニル基、シロリル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基などが挙げられる。）、シリル基（好ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３〜２４であり、例えばトリメチルシリル、トリフェニルシリルなどが挙げられる。）、シリルオキシ基（好ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３〜２４であり、例えばトリメチルシリルオキシ、トリフェニルシリルオキシなどが挙げられる。）、ホスホリル基（例えばジフェニルホスホリル基、ジメチルホスホリル基などが挙げられる。）が挙げられる。これらの置換基は更に置換されてもよく、更なる置換基としては、以上に説明した置換基群Ａから選択される基を挙げることができる。また、置換基に置換した置換基は更に置換されてもよく、さらなる置換基としては、以上に説明した置換基群Ａから選択される基を挙げることができる。また、置換基に置換した置換基に置換した置換基は更に置換されてもよく、さらなる置換基としては、以上に説明した置換基群Ａから選択される基を挙げることができる。
【０１７３】
ＡO1〜ＡO4はそれぞれ独立に、Ｃ−ＲA又は窒素原子を表す。ＡO1〜ＡO4のうち、０〜２つが窒素原子であるのが好ましく、０又は１つが窒素原子であるのがより好ましい。ＡO1〜ＡO4の全てがＣ−ＲAであるか、又はＡO1が窒素原子で、ＡO2〜ＡO4がＣ−ＲAであるのが好ましく、ＡO1が窒素原子で、ＡO2〜ＡO4がＣ−ＲAであるのがより好ましく、ＡO1が窒素原子で、ＡO2〜ＡO4がＣ−ＲAであり、ＲAが全て水素原子であるのが更に好ましい。
【０１７４】
ＲAは水素原子、アルキル基（好ましくは炭素数１〜８）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０）、又はヘテロアリール基（好ましくは炭素数４〜１２）を表し、これらは前述の置換基群Ａから選ばれる置換基を有していても良い。また複数のＲAは同じでも異なっていても良い。ＲAとして好ましくは水素原子又はアルキル基であり、より好ましくは水素原子である。
【０１７５】
ＬO1は、アリール環（好ましくは炭素数６〜３０）又はヘテロアリール環（好ましくは炭素数４〜１２）からなる二価〜六価の連結基を表す。ＬO1として好ましくは、アリーレン基、ヘテロアリーレン基、アリールトリイル基、又はヘテロアリールトリイル基であり、より好ましくはフェニレン基、ビフェニレン基、又はベンゼントリイル基であり、更に好ましくはビフェニレン基、又はベンゼントリイル基である。ＬO1は前述の置換基群Ａから選ばれる置換基を有していても良く、置換基を有する場合の置換基としてはアルキル基、アリール基、又はシアノ基が好ましい。ＬO1の具体例としては、以下のものが挙げられる。
【０１７６】
【化９６】
2013232521.tif 000097
【０１７７】
ｎO1は２〜６の整数を表し、好ましくは２〜４の整数であり、より好ましくは２又は３である。ｎO1は、素子効率の観点では最も好ましくは３であり、素子の耐久性の観点では最も好ましくは２である。
【０１７８】
前記一般式（Ｏ−１）で表される化合物は、高温保存時の安定性、高温駆動時、駆動時の発熱に対して安定して動作させる観点から、ガラス転移温度（Ｔｇ）は１００℃〜３００℃であることが好ましく、１２０℃〜３００℃であることがより好ましく、１２０℃〜３００℃であることが更に好ましく、１４０℃〜３００℃であることが更により好ましい。
【０１７９】
一般式（Ｏ−１）で表される化合物の具体例を以下に示すが、本発明で用いることができる一般式（Ｏ−１）で表される化合物はこれらの具体例によって限定的に解釈されることはない。
【０１８０】
【化９７】
2013232521.tif 000098
【０１８１】
【化９８】
2013232521.tif 000099
【０１８２】
前記一般式（Ｏ−１）で表される化合物は、特開２００１−３３５７７６号に記載の方法で合成可能である。合成後、カラムクロマトグラフィー、再結晶、再沈殿などによる精製を行った後、昇華精製により精製することが好ましい。昇華精製により有機不純物を分離できるだけではなく、無機塩や残留溶媒、水分等を効果的に取り除くことが可能である。
【０１８３】
本発明の有機電界発光素子において、一般式（Ｏ−１）で表される化合物は発光層と陰極との間の有機層に含有されることが好ましいが、発光層に隣接する陰極側の層に含有されることがより好ましい。
一般式（Ｏ−１）で表される化合物は、添加する有機層の全質量に対して７０〜１００質量％含まれることが好ましく、８５〜１００質量％含まれることがより好ましい。
【０１８４】
本発明の有機電界発光素子は、発光層と陰極との間に少なくとも一層の有機層を含むことが好ましく、該有機層に少なくとも一種の下記一般式（Ｐ）で表される化合物を含有することが素子の効率や駆動電圧の観点から好ましい。以下に、一般式（Ｐ）について説明する。
【０１８５】
【化９９】
2013232521.tif 000100
【０１８６】
（一般式（Ｐ）中、ＲPは、アルキル基（好ましくは炭素数１〜８）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０）、又はヘテロアリール基（好ましくは炭素数４〜１２）を表し、これらは前述の置換基群Ａから選ばれる置換基を有していても良い。ｎＰは１〜１０の整数を表し、ＲPが複数の場合、それらは同一でも異なっていてもよい。ＲPのうち少なくとも一つは、下記一般式（Ｐ−１）〜（Ｐ−５）で表される置換基である。
【０１８７】
【化１００】
2013232521.tif 000101
【０１８８】
一般式（Ｐ−４）は、以下の一般式（Ｐ−４’）であることがさらに好ましい。
【化１０１】
2013232521.tif 000102
【０１８９】
一般式（Ｐ−５）は、以下の一般式（Ｐ−５’）であることがさらに好ましい。
【化１０２】
2013232521.tif 000103
【０１９０】
（一般式（Ｐ−１）〜（Ｐ−５）中、ＲP1〜ＲP5、Ｒ’P1〜Ｒ’P3、Ｒ’P5、Ｒ”P3はそれぞれアルキル基（好ましくは炭素数１〜８）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０）、又はヘテロアリール基（好ましくは炭素数４〜１２）を表し、これらは前述の置換基群Ａから選ばれる置換基を有していても良い。ｎP1、ｎP2、ｎP4、ｎP5は０〜４の整数を表し、ｎP3、ｎP5は０〜２の整数を表し、ＲP1〜ＲP5、Ｒ’P1〜Ｒ’P3、Ｒ’P5、Ｒ”P3が複数の場合、それらは同一でも異なっていてもよい。ＬP1〜ＬP5は、単結合、アリール環又はヘテロアリール環からなる二価の連結基のいずれかを表す。＊は一般式（Ｐ）のアントラセン環との結合位を表す。）
【０１９１】
ＲPとして、（Ｐ−１）〜（Ｐ−５）で表される置換基以外の好ましい置換基はアリール基であり、より好ましくはフェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基のいずれかであり、更に好ましくはナフチル基である。
ＲP1〜ＲP5、Ｒ’P1〜Ｒ’P3、Ｒ’P5、Ｒ”P3として、好ましくはアリール基、ヘテロアリール基のいずれかであり、より好ましくはアリール基であり、更に好ましくはフェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基のいずれかであり、最も好ましくはフェニル基である。
ＬP1〜ＬP5として、好ましくは単結合、アリール環からなる二価の連結基のいずれかであり、より好ましくは単結合、フェニレン、ビフェニレン、ターフェニレン、ナフチレンのいずれかであり、更に好ましくは単結合、フェニレン、ナフチレンのいずれかである。
【０１９２】
本発明の有機電界発光素子は、前記一般式（１）〜（２１）のいずれかで表される化合物を発光材料として用い、前記ＲPとして、（Ｐ−１）〜（Ｐ−５）のいずれかで表される置換基を有する前記一般式（Ｐ）で表される化合物を発光層と陰極との間に少なくとも一層の有機層に用いる組み合わせが好ましい。
一般式（Ｐ）で表される化合物の具体例を以下に示すが、本発明で用いることができる一般式（Ｐ）で表される化合物はこれらの具体例によって限定的に解釈されることはない。
【０１９３】
【化１０３】
2013232521.tif 000104
【０１９４】
【化１０４】
2013232521.tif 000105
【０１９５】
【化１０５】
2013232521.tif 000106
【０１９６】
前記一般式（Ｐ）で表される化合物は、ＷＯ２００３／０６０９５６号公報、ＷＯ２００４／０８０９７５号公報等に記載の方法で合成可能である。合成後、カラムクロマトグラフィー、再結晶、再沈殿などによる精製を行った後、昇華精製により精製することが好ましい。昇華精製により有機不純物を分離できるだけではなく、無機塩や残留溶媒、水分等を効果的に取り除くことが可能である。
【０１９７】
本発明の有機電界発光素子において、一般式（Ｐ）で表される化合物は発光層と陰極との間の有機層に含有されることが好ましいが、陰極に隣接する層に含有されることがより好ましい。
一般式（Ｐ）で表される化合物は、添加する有機層の全質量に対して７０〜１００質量％含まれることが好ましく、８５〜１００質量％含まれることがより好ましい。
【０１９８】
本発明の有機電界発光素子において、電子注入層、電子輸送層に用いられるその他の好ましい材料としては、例えば特開平９−１９４４８７号公報等に記載のシロール化合物、特開２００６−７３５８１号公報等に記載のホスフィンオキサイド化合物、特開２００５−２７６８０１号公報、特開２００６−２２５３２０号公報、ＷＯ２００５／０８５３８７号公報等に記載の含窒素芳香族ヘテロ六員環化合物、ＷＯ２００３／０８０７６０号公報、ＷＯ２００５／０８５３８７号公報等に記載の含窒素芳香族ヘテロ六員構造とカルバゾール構造を有するもの、ＵＳ２００９／０００９０６５号公報、ＷＯ２０１０／１３４３５０号公報、特表２０１０−５３５８０６号公報等に記載の芳香族炭化水素化合物（ナフタレン化合物、アントラセン化合物、トリフェニレン化合物、フェナントレン化合物、ピレン化合物、フルオランテン化合物、等）、等を挙げることができる。
【０１９９】
＜保護層＞
本発明において、有機電界素子全体は、保護層によって保護されていてもよい。
保護層については、特開２００８−２７０７３６号公報の段落番号〔０１６９〕〜〔０１７０〕に記載の事項を本発明に適用することができる。なお、保護層の材料は無機物であっても、有機物であってもよい。
【０２００】
＜封止容器＞
本発明の有機電界発光素子は、封止容器を用いて素子全体を封止してもよい。
封止容器については、特開２００８−２７０７３６号公報の段落番号〔０１７１〕に記載の事項を本発明に適用することができる。
【０２０１】
＜駆動方法＞
本発明の有機電界発光素子は、陽極と陰極との間に直流（必要に応じて交流成分を含んでもよい）電圧（通常２ボルト〜１５ボルト）、又は直流電流を印加することにより、発光を得ることができる。
本発明の有機電界発光素子の駆動方法については、特開平２−１４８６８７号、同６−３０１３５５号、同５−２９０８０号、同７−１３４５５８号、同８−２３４６８５号、同８−２４１０４７号の各公報、特許第２７８４６１５号、米国特許５８２８４２９号、同６０２３３０８号の各明細書等に記載の駆動方法を適用することができる。
【０２０２】
本発明の有機電界発光素子の外部量子効率としては、５％以上が好ましく、６％以上がより好ましく、７％以上が更に好ましい。外部量子効率の数値は２０℃で素子を駆動したときの外部量子効率の最大値、若しくは、２０℃で素子を駆動したときの３００〜４００ｃｄ／ｍ2付近での外部量子効率の値を用いることができる。
【０２０３】
本発明の有機電界発光素子の内部量子効率は、３０％以上であることが好ましく、５０％以上が更に好ましく、７０％以上が更に好ましい。素子の内部量子効率は、外部量子効率を光取り出し効率で除して算出される。通常の有機ＥＬ素子では光取り出し効率は約２０％であるが、基板の形状、電極の形状、有機層の膜厚、無機層の膜厚、有機層の屈折率、無機層の屈折率等を工夫することにより、光取り出し効率を２０％以上にすることが可能である。
【０２０４】
＜発光波長＞
本発明の有機電界発光素子は、その発光波長に制限はないが、青色または白色の発光に用いるのが好ましい。その中でも、本発明の有機電界発光素子では、前記一般式（１）で表される化合物を蛍光発光材料として用いて発光させることが好ましく、その中でも特に青色発光させることが好ましい。
【０２０５】
＜本発明の有機電界発光素子の用途＞
本発明の有機電界発光素子は、表示素子、ディスプレイ、バックライト、電子写真、照明光源、記録光源、露光光源、読み取り光源、標識、看板、インテリア、又は光通信等に好適に利用できる。特に、発光装置、照明装置、表示装置等の発光輝度が高い領域で駆動されるデバイスに好ましく用いられる。
【０２０６】
［発光装置］
本発明の発光装置は、本発明の有機電界発光素子を含むことを特徴とする。
次に、図２を参照して本発明の発光装置について説明する。
本発明の発光装置は、前記有機電界発光素子を用いてなる。
図２は、本発明の発光装置の一例を概略的に示した断面図である。図２の発光装置２０は、透明基板（支持基板）２、有機電界発光素子１０、封止容器１６等により構成されている。
【０２０７】
有機電界発光素子１０は、基板２上に、陽極（第一電極）３、有機層１１、陰極（第二電極）９が順次積層されて構成されている。また、陰極９上には、保護層１２が積層されており、更に、保護層１２上には接着層１４を介して封止容器１６が設けられている。なお、各電極３、９の一部、隔壁、絶縁層等は省略されている。
ここで、接着層１４としては、エポキシ樹脂等の光硬化型接着剤や熱硬化型接着剤を用いることができ、例えば熱硬化性の接着シートを用いることもできる。
【０２０８】
本発明の発光装置の用途は特に制限されるものではなく、例えば、照明装置のほか、テレビ、パーソナルコンピュータ、携帯電話、電子ペーパ等の表示装置とすることができる。
【０２０９】
［照明装置］
本発明の照明装置は、本発明の有機電界発光素子を含むことを特徴とする。
次に、図３を参照して本発明の照明装置について説明する。
図３は、本発明の照明装置の一例を概略的に示した断面図である。本発明の照明装置４０は、図３に示すように、前述した有機ＥＬ素子１０と、光散乱部材３０とを備えている。より具体的には、照明装置４０は、有機ＥＬ素子１０の基板２と光散乱部材３０とが接触するように構成されている。
光散乱部材３０は、光を散乱できるものであれば特に制限されないが、図３においては、透明基板３１に微粒子３２が分散した部材とされている。透明基板３１としては、例えば、ガラス基板を好適に挙げることができる。微粒子３２としては、透明樹脂微粒子を好適に挙げることができる。ガラス基板及び透明樹脂微粒子としては、いずれも、公知のものを使用できる。このような照明装置４０は、有機電界発光素子１０からの発光が散乱部材３０の光入射面３０Ａに入射されると、入射光を光散乱部材３０により散乱させ、散乱光を光出射面３０Ｂから照明光として出射するものである。
【０２１０】
［表示装置］
本発明の表示装置は、本発明の有機電界発光素子を含むことを特徴とする。
本発明の表示装置としては、例えば、テレビ、パーソナルコンピュータ、携帯電話、電子ペーパ等の表示装置とすることなどを挙げることができる。
【実施例】
【０２１１】
以下に実施例と比較例を挙げて本発明の特徴をさらに具体的に説明する。以下の実施例に示す材料、使用量、割合、処理内容、処理手順等は、本発明の趣旨を逸脱しない限り適宜変更することができる。したがって、本発明の範囲は以下に示す具体例により限定的に解釈されるべきものではない。
【０２１２】
［実施例１］
＜一般式（１）で表される有機電界発光素子用材料の合成＞
（合成例１）化合物１の合成
【化１０６】
2013232521.tif 000107
【０２１３】
（化合物１ａの合成）
ＷＯ２０１１／０７４２３１号公報の合成法に従い、上記の出発材料から化合物１ａの合成を行った。
【０２１４】
（化合物１ｂ）
化合物１ａ（２７．６ｇ）、１−ブロモ−２−フルオロ−４−ニトロベンゼン（東京化成製）（５２．８ｇ）、炭酸ナトリウム（７０ｇ）のＤＭＥ／水（２００ｍｌ／１００ｍｌ）に５ｍｏｌ％のＰｄ（ＰＰｈ3）4を加え、窒素雰囲気下８０℃にて１２時間攪拌した。反応液を酢酸エチル／希塩酸（混合比：酢酸エチル／希塩酸＝１／１）に注加し、有機層を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧にて濃縮した。濃縮残さをシリカゲルカラムクロマト精製することにより、化合物１ｂ（２８ｇ）を得た。
【０２１５】
（化合物１ｃの合成）
化合物１ｂ（２８ｇ）のジクロロメタン溶液（２００ｍｌ）に、１ＭＢＢｒ3のジクロロメタン溶液（１３２ｍｌ）を滴下し、室温で３時間攪拌した。反応液を酢酸エチル／水に注加し、有機層を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧にて濃縮した。濃縮残さをシリカゲルカラムクロマト精製することにより、化合物１ｃ（２３．７ｇ）を得た。
【０２１６】
（化合物１ｄの合成）
化合物１ｃ（２２ｇ）、炭酸カリウム（２７．６ｇ）のＮＭＰ溶液（４００ｍｌ）を１７０℃にて８時間攪拌した。反応液を放冷し、析出した固体を濾取した。得られた粗結晶を水で洗浄し、再結晶を繰り返すことで精製することにより、化合物１ｄ（１１．３ｇ）を得た。
【０２１７】
（化合物１ｅの合成）
還元鉄（９．８ｇ）、塩化アンモニウム（１．３ｇ）、ＩＰＡ（１３０ｍｌ）／水（１３ｍｌ）を加熱環流下１時間攪拌し、化合物１ｄ（１０ｇ）を分割添加した。２時間攪拌後、反応液をセライト濾過し、得られた濾液に水を注加した。析出した固体を濾取し、粗結晶を再結晶にて精製し、化合物１ｅ（７．８ｇ）を得た。
【０２１８】
（化合物１の合成）
化合物１ｅ（６．７ｇ）、ｔＢｕＯＮａ（４．６ｇ）、ヨードベンゼン（和光純薬製）（１７．１ｇ）のキシレン溶液（１００ｍｌ）に、窒素雰囲気下でＰｄ2（ｄｂａ）3（０．３７ｇ）、トリターシャリーブチルホスフィン（０．１６ｇ）を加え、１００℃で４時間攪拌した。反応液を減圧にて濃縮し、濃縮残さをシリカゲルカラムクロマト精製することにより、化合物１（９．５ｇ）を得た。
なお、得られた化合物の同定は元素分析、ＮＭＲ及びＭＡＳＳスペクトルにより行った。
【０２１９】
（その他の化合物の合成）
実施例で用いた化合物１、２、４、６、７、１３、１４、１６、１７、１９、２０、２３、２４、２９、３２、３４、３９、４０、４３、４５、６０、６３、６７、７０、７３および７９も、化合物１と類似の方法で合成した。
【０２２０】
＜材料物性評価＞
（試験例１）色度の評価
２５ｍｍ×２５ｍｍ×０．７ｍｍの石英ガラス基板上に、真空蒸着法にて、下記のホスト材料Ｈ−５と下記表１に記載される各発光材料とを質量比（９９：１）となるように蒸着して膜厚５０ｎｍの薄膜を形成した。得られた膜に３５０ｎｍのＵＶ光を照射し、発光させたときの発光スペクトルを蛍光分光光度計（ＦＰ−６３００、日本分光（株）製）を用いて測定し、色度（ｘ、ｙ）を求めた。このときのｙ値に基づいて、色度を以下の４段階で評価した。
◎    ０．０３≦ｙ≦０．０８
○    ０．０２５≦ｙ＜０．０３、０．０８＜ｙ≦０．１０
△    ０．０２≦ｙ＜０．０２５、０．１０＜ｙ≦０．１２
×    ｙ＜０．０２、０．１２＜ｙ
【化１０７】
2013232521.tif 000108
【０２２１】
（試験例２）会合形成性の評価
ホスト材料Ｈ−５と下記表１に記載の発光材料との質量比が９５：５となるように形成した薄膜の発光スペクトルを用いて測定し、色度（ｘ、ｙ）を求めた。このときのｙ値と、試験例１で得られた発光スペクトルの色度（ｘ、ｙ）のｙ値の色度差を算出し、以下の４段階で評価した。
◎  色度差≦０．０２
○  ０．０２＜色度差≦０．０５
△  ０．０５＜色度差≦０．１０
×  ０．１０＜色度差
【０２２２】
（試験例３）量子収率の評価
絶対ＰＬ量子収率測定装置（浜松ホトニクス社製、Ｃ９９２０−０２）を用いて、試験例２で作製した薄膜のＰＬ量子収率の測定を行った。このときの量子収率を以下の４段階で評価した。
◎  ０．９≦φＰＬ
○  ０．７≦φＰＬ＜０．９
△  ０．５≦φＰＬ＜０．７
×  φＰＬ＜０．５
【０２２３】
（試験例４）配向性の評価
２５ｍｍ×２５ｍｍ×０．７ｍｍの石英ガラス基板上に、真空蒸着法にて、ホスト化合物Ｈ−５と発光材料を質量比（９５：５）となるように蒸着して成膜した。偏光ＡＴＲ−ＩＲ法解析により発光材料の配向度を水平配向秩序度Ｓとして算出し、以下の４段階で評価した。
◎  ０．８≦Ｓ
○  ０．７≦Ｓ＜０．８
△  ０．５≦Ｓ＜０．７
×  Ｓ＜０．５
【０２２４】
（試験例５）耐熱性評価
発光材料１０ｍｇをφ５ｍｍガラス管にはかりとり、真空ポンプにて０．０５Ｐａまで減圧したあと、ガラス管をガスバーナーで封緘した。真空ＴＧ−ＤＴＡにて測定した発光材料の昇華温度よりも５０℃高い温度にマッフル炉の温度を設定し、封緘したガラス管を２４時間加熱経時した。経時前後のＨＰＬＣ純度を測定し、以下の３段階で評価した。
○  ９０％≦残存率
△  ７０％≦残存率＜９０％
×  残存率＜７０％
【０２２５】
下記表１で比較発光材料として用いた比較材料１〜１２は下記の構造である。
【化１０８】
2013232521.tif 000109
【０２２６】
【表１】
2013232521.tif 000110
【０２２７】
＜有機電界発光素子の作製と評価＞
有機電界発光素子の作製に用いた材料は全て昇華精製を行い、高速液体クロマトグラフィー（東ソーＴＳＫｇｅｌ  ＯＤＳ−１００Ｚ）により純度（２５４ｎｍの吸収強度面積比）が９９．９％以上であることを確認した。
【０２２８】
各実施例および比較例で有機電界発光素子の作製に用いた発光材料以外の材料の構造を以下に示す。
【化１０９】
2013232521.tif 000111
【０２２９】
［実施例２］
厚み０．５ｍｍ、２．５ｃｍ角のＩＴＯ膜を有するガラス基板（ジオマテック社製、表面抵抗１０Ω／□）を洗浄容器に入れ、２−プロパノール中で超音波洗浄した後、３０分間ＵＶ−オゾン処理を行った。この透明陽極（ＩＴＯ膜）上に真空蒸着法にて以下の有機化合物層を順次蒸着した。
なお、以下の実施例及び比較例における蒸着速度は、特に断りのない場合は０．１ｎｍ／秒である。蒸着速度は水晶振動子を用いて測定した。また、以下の各層厚みは水晶振動子を用いて測定した。
第１層：ＨＡＴ−ＣＮ：膜厚１０ｎｍ
第２層：ＨＴ−２：膜厚６０ｎｍ
第３層：Ｈ−１及び下記表２中に記載の発光材料（質量比＝９７：３）：膜厚３０ｎｍ
第４層：ＥＴ−１：Ｌｉｑ＝１：１：膜厚２０ｎｍ
【０２３０】
この上に、フッ化リチウム１ｎｍ及び金属アルミニウム１００ｎｍをこの順に蒸着し陰極とした。このとき、フッ化リチウムの層上に、パターニングしたマスク（発光領域が２ｍｍ×２ｍｍとなるマスク）を設置し、金属アルミニウムを蒸着した。
得られた積層体を、大気に触れさせることなく、窒素ガスで置換したグローブボックス内に入れ、ガラス製の封止缶及び紫外線硬化型の接着剤（ＸＮＲ５５１６ＨＶ、長瀬チバ（株）製）を用いて封止し、発光部分が２ｍｍ×２ｍｍの正方形である有機電界発光素子１−１〜１−３９および比較用の有機電界発光素子１−１〜１−１２を得た。各素子とも発光材料に由来する発光が観測された。得られた各有機電界発光素子について、以下の試験を行った。
【０２３１】
（ａ）外部量子効率
ＫＥＩＴＨＬＥＹ社製ソースメジャーユニット２４００を用いて、直流電圧を各素子に印加して発光させ、その輝度を輝度計（ＢＭ−８、（株）トプコン社製）を用いて測定した。発光スペクトルと発光波長はスペクトルアナライザー（ＰＭＡ−１１、浜松ホトニクス（株）製）を用いて測定した。これらを元に輝度が１０００ｃｄ／ｍ2付近の外部量子効率（η）を輝度換算法により算出し、比較化合物８を用いた有機電界発光素子の値を１．０とした相対値で表わした。数字が大きいほど効率が良いことを示しているため、好ましい。
【０２３２】
（ｂ）  色度
各有機電界発光素子を輝度が１０００ｃｄ／ｍ2となるように直流電圧を印加して発光させたときの発光スペクトルから色度（ｘ、ｙ）を求めた。このときのｙ値から以下の４段階で色度を評価した。
◎    ０．０３≦ｙ≦０．０８
○    ０．０２５≦ｙ＜０．０３、０．０８＜ｙ≦０．１０
△    ０．０２≦ｙ＜０．０２５、０．１０＜ｙ≦０．１２
×    ｙ＜０．０２、０．１２＜ｙ
【０２３３】
（ｃ）  駆動劣化後の色度
各有機電界発光素子を輝度が１０００ｃｄ／ｍ2になるように直流電圧を印加して発光させ続け、輝度が５００ｃｄ／ｍ2に低下したときの色度（ｘ’、ｙ’）を発光スペクトルから求めた。駆動劣化前後のｙ値の変化Δｙ（＝｜ｙ’−Δｙ｜）から、以下の３段階で駆動劣化後の色度変化を評価した。
○    Δｙ≦０．０１
△    ０．０１＜Δｙ≦０．０２
×    ０．０２＜Δｙ
【０２３４】
【表２】
2013232521.tif 000112
【０２３５】
［実施例３]
層構成を以下に示すものに変えた以外は実施例２と同様にして有機電界発光素子を作製し、実施例２と同様の評価を行った。結果を下記表３に示す。なお、下記表３の外部量子効率は、比較化合物８を用いた有機電界発光素子の外部量子効率を１．０としたときの相対値で表示している。
第１層：ＨＴ−４：膜厚５０ｎｍ
第２層：ＨＴ−３：膜厚４５ｎｍ
第３層：Ｈ−２及び下記表３中に記載の発光材料（質量比＝９５：５）：膜厚２５ｎｍ
第４層：ＥＴ−５：膜厚５ｎｍ
第５層：ＥＴ−３：膜厚２０ｎｍ
【０２３６】
【表３】
2013232521.tif 000113
【０２３７】
［実施例４］
層構成を以下に示すものに変えた以外は実施例２と同様にして有機電界発光素子を作製し、実施例２と同様の評価を行った。結果を下記表４に示す。なお、下記表４の外部量子効率は、比較化合物８を用いた有機電界発光素子の外部量子効率を１．０としたときの相対値で表示している。
第１層：ＨＡＴ−ＣＮ：膜厚１０ｎｍ
第２層：ＨＴ−２：膜厚３０ｎｍ
第３層：Ｈ−１及び下記表４中に記載の発光材料（質量比＝９７：３）：膜厚３０ｎｍ
第４層：ＥＴ−４：膜厚３０ｎｍ
【０２３８】
【表４】
2013232521.tif 000114
【０２３９】
［実施例５］
層構成を以下に示すものに変えた以外は実施例２と同様にして有機電界発光素子を作製し、実施例２と同様の評価を行った。結果を下記表５に示す。なお、下記表５の外部量子効率は、比較化合物８を用いた有機電界発光素子の外部量子効率を１．０としたときの相対値で表示している。
第１層：ＨＡＴ−ＣＮ：膜厚１０ｎｍ
第２層：ＨＴ−１：膜厚３０ｎｍ
第３層：Ｈ−３及び下記表５中に記載の発光材料（質量比＝９３：７）：膜厚３０ｎｍ
第４層：ＥＴ−４：膜厚３０ｎｍ
【０２４０】
【表５】
2013232521.tif 000115
【０２４１】
（実施例６）
層構成を以下に示すものに変えた以外は実施例２と同様にして有機電界発光素子を作製し、実施例２と同様の評価を行った。結果を下記表６に示す。なお、下記表６の外部量子効率は、比較化合物８を用いた有機電界発光素子の外部量子効率を１．０としたときの相対値で表示している。
第１層：ＨＡＴ−ＣＮ：膜厚１０ｎｍ
第２層：ＨＴ−２：膜厚６０ｎｍ
第３層：Ｈ−４及び下記表６中に記載の発光材料（質量比＝９７：３）：膜厚３０ｎｍ
第４層：ＥＴ−２：膜厚２０ｎｍ
【０２４２】
【表６】
2013232521.tif 000116
【０２４３】
［実施例７］
（有機電界発光素子評価（塗布））
−発光層形成用塗布液の調製−
化合物１４（０．０３質量％）と下記ホスト材料ＰＨ−１（０．９７質量％）に、メチルエチルケトン（９９．０質量％）を混合し、発光層形成用塗布液１を得た。
【化１１０】
2013232521.tif 000117
【０２４４】
発光層形成用塗布液１において化合物１４を化合物１６、１７、２０、７４にそれぞれ変更した以外は発光層形成用塗布液１と同様にして、発光層形成用塗布液２〜５を調製した。
また、発光層形成用塗布液１〜５において、ホスト材料ＰＨ−１を前記ホスト材料Ｈ−２に変更した以外は発光層形成用塗布液１〜５と同様にして、発光層形成用塗布液６〜１０をそれぞれ調製した。
また、比較として、発光層形成用塗布液１における化合物１４を比較化合物８に変更した以外は発光層形成用塗布液１と同様にして、比較発光層形成用塗布液１を調整した。発光層形成用塗布液６における化合物１４を比較化合物８に変更した以外は発光層形成用塗布液１と同様にして、比較発光層形成用塗布液２を調整した。
【０２４５】
（素子作製手順）
−有機電界発光素子の作製−
２５ｍｍ×２５ｍｍ×０．７ｍｍのガラス基板上にＩＴＯを１５０ｎｍの厚みで蒸着し製膜したものを透明支持基板とした。この透明支持基板をエッチング、洗浄した。
このＩＴＯガラス基板上に、下記構造式で表されるＰＴＰＤＥＳ−２（ケミプロ化成製、Ｔｇ＝２０５℃）２質量部を電子工業用シクロヘキサノン（関東化学製）９８質量部に溶解し、厚みが約４０ｎｍとなるようにスピンコート（２，０００ｒｐｍ、２０秒間、）した後、１２０℃で３０分間乾燥と１６０℃で１０分間アニール処理することで、正孔注入層を成膜した。
【０２４６】
【化１１１】
2013232521.tif 000118
【０２４７】
この正孔注入層上に前記発光層形成用塗布液１を厚みが約４０ｎｍとなるようにスピンコート（１，３００ｒｐｍ、３０秒間）し、発光層とした。
次いで、発光層上に、電子輸送層として、下記構造式で表されるＢＡｌｑ（ビス−（２−メチル−８−キノリノラト）−４−（フェニル−フェノラト）−アルミニウム（ＩＩＩ））を、厚みが４０ｎｍとなるように真空蒸着法にて形成した。
【０２４８】
【化１１２】
2013232521.tif 000119
【０２４９】
電子輸送層上に、電子注入層としてフッ化リチウム（ＬｉＦ）を、厚みが１ｎｍとなるように真空蒸着法にて形成した。更に金属アルミニウムを７０ｎｍ蒸着し、陰極とした。
以上により作製した積層体を、アルゴンガスで置換したグロ−ブボックス内に入れ、ステンレス製の封止缶及び紫外線硬化型の接着剤（ＸＮＲ５５１６ＨＶ、長瀬チバ（株）製）を用いて封止することで、有機電界発光素子Ｐ１を作製した。
【０２５０】
有機電界発光素子Ｐ１において、発光層形成用塗布液１を２〜１０にそれぞれ変更した以外は、有機電界発光素子Ｐ１と同様にして、有機電界発光素子Ｐ２〜Ｐ１０を作製した。
また、比較として、有機電界発光素子Ｐ１において、発光層形成用塗布液１を比較発光層形成用塗布液１および２にそれぞれ変更した以外は、有機電界発光素子Ｐ１と同様にして、有機電界発光素子Ｐ１１およびＰ１２を作製した。
【０２５１】
作製した有機電界発光素子Ｐ１〜Ｐ１２について、実施例２と同様の評価を行った。結果を下記表７に示す。なお、下記表７の外部量子効率は、各ホスト材料の種類ごとに比較化合物１を用いた有機電界発光素子の外部量子効率を１．０としたときの相対値で表示している。
【０２５２】
【表７】
2013232521.tif 000120
【０２５３】
上記表２〜表７の結果より、本発明の化合物を用いた本発明の有機電界発光素子は、発光効率が高くて、青色純度に優れ、駆動劣化後の色度変化が少ないことがわかった。
一方、ナフタレン環と該ナフタレン環の２，６位に置換したアリール基とが酸素原子、窒素原子または硫黄原子を介して飽和縮環しているものの、ナフタレン環の２，６位に置換したアリール基上にアミノ基を有さず、アルキル基を有している国際公開ＷＯ２０１１／０７４２３１号公報に記載の比較化合物１および国際公開ＷＯ２０１１／０７４２３２号公報に記載の比較化合物４を用いた各比較素子は、いずれも発光効率に劣り、さらに色度にも劣ることがわかった。
ナフタレン環と該ナフタレン環の２，６位に置換したアリール基とが酸素原子、窒素原子または硫黄原子を介して飽和縮環しているものの、ナフタレン環の２，６位に置換したアリール基上ではなく、ナフタレン環上にアミノ基を有している国際公開ＷＯ２０１１／０７４２３１号公報に記載の比較化合物２および３、あるいは、国際公開ＷＯ２０１１／０７４２３２号公報に記載の比較化合物５を用いた各比較素子は、いずれも少なくとも発光効率に劣ることがわかった。
ナフタレン環と該ナフタレン環の２，６位に置換したアリール基とが酸素原子、窒素原子または硫黄原子を介して飽和縮環しているものの、ナフタレン環の２，６位に置換したアリール基上にアミノ基を有さず、ハロゲン原子を有しているＫＲ２０１１−０４１７２６号公報に記載の比較化合物６は、発光効率に劣ることがわかった。
中心骨格がナフタレン環ではなくピレン環であるＫＲ２０１１−０４１７２６号公報に記載の比較化合物７は、色度が劣り、駆動劣化後の色度変化にも劣ることがわかった。
ナフタレン環の２，６位ではなく、ナフタレン環の１，５位にアリール基が置換したＥＰ２１４５９３６号公報に記載の比較化合物８〜１２を用いた各比較素子は、いずれも少なくとも駆動劣化後の色度変化に劣ることがわかった。
【符号の説明】
【０２５４】
２・・・基板
３・・・陽極
４・・・正孔注入層
５・・・正孔輸送層
６・・・発光層
７・・・正孔ブロック層
８・・・電子輸送層
９・・・陰極
１０・・・有機電界発光素子
１１・・・有機層
１２・・・保護層
１４・・・接着層
１６・・・封止容器
２０・・・発光装置
３０・・・光散乱部材
３１・・・透明基板
３０Ａ・・光入射面
３０Ｂ・・光出射面
３２・・・微粒子
４０・・・照明装置
【図１】
2013232521.tif 000150
【図２】
2013232521.tif 000151
【図３】
2013232521.tif 000152