(57)【要約】【課題】動物外部寄生虫に対して優れた防除効力を有する、新たな経口投与用外部寄生虫防除剤を提供する。【解決手段】式（１）2013173702.tif 000087で示されるヒドラジド化合物を有効成分として含有する経口投与用外部寄生虫防除剤。〔式中、Ｇは式Ｇ−１〜Ｇ−３のいずれかで示される基を表し、Ｍは酸素原子等を表し、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3及びＱ4は同一又は相異なり、窒素原子又はＣＲ3基を表し、ｍは０から５の整数のいずれかを表し、Ｒ2はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基等を表し、Ｒ5及びＲ6は同一又は相異なり、群Ｅ１より選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ１２鎖式炭化水素基等を表し、Ｒ4は群Ｅ１より選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ１２鎖式炭化水素基等を表す。〕【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（１）
2013173702.tif 000085
〔式中、Ｇは下記式Ｇ−１〜Ｇ−３のいずれかで示される基
2013173702.tif 000086
（尚、点ａ及び点ｂは結合手を表し、点ｂはフェニル環との結合手を表す。）を表し、Ｒ1はＣ１−Ｃ４ハロアルキル基を表し、
Ｙ1は酸素原子、硫黄原子又はＮＲ7基を表し、
Ｙ2は酸素原子、硫黄原子、ＮＲ7基又はメチレン基を表し、
Ｙ3は酸素原子、硫黄原子、ＮＲ7基又はメチレン基を表し、
Ｒ7はＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ４−Ｃ７シクロアルキルアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルアミノカルボニル基、Ｃ３−Ｃ９ジアルキルアミノカルボニル基、フェニル基、シアノ基、ホルミル基又は水素原子を表し、
Ｍは酸素原子又は硫黄原子を表し、
Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3及びＱ4は同一又は相異なり、窒素原子又はＣＲ3基を表し、
Ｒ3はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
ｍは０から５の整数のいずれかを表し、
Ｒ2はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、ニトロ基、シアノ基又はハロゲン原子を表し（但し、ｍが２〜５の整数のいずれかである場合、それぞれのＲ2は同一又は相異なる。）、
Ｒ5及びＲ6は同一又は相異なり、群Ｅ１より選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ１２鎖式炭化水素基、群Ｅ２より選ばれる基で置換されていてもよいベンゾイル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル基、ホルミル基又は水素原子を表し、
Ｒ4は群Ｅ１より選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ１２鎖式炭化水素基、群Ｅ２より選ばれる基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ１２環式炭化水素基、群Ｅ２より選ばれる基で置換されていてもよい５〜６員ヘテロ環基、ＯＲ8基、Ｎ(Ｒ9)Ｒ10基又は水素原子を表し、
Ｒ8は群Ｅ１より選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ１２鎖式炭化水素基、群Ｅ２より選ばれる基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ１２環式炭化水素基又は群Ｅ２より選ばれる基で置換されていてもよい５〜６員ヘテロ環基を表し、
Ｒ9は群Ｅ１より選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ１２鎖式炭化水素基又は群Ｅ２より選ばれる基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ１２環式炭化水素基を表し、
Ｒ10は群Ｅ１より選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ１２鎖式炭化水素基又は水素原子を表すか、或いはＲ9とＲ10が末端で結合して、Ｃ２−Ｃ９アルカンジイル基を表し、
群Ｅ１は群Ｅ２より選ばれる基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ１２環式炭化水素基、群Ｅ２より選ばれる基で置換されていてもよい５〜６員ヘテロ環基、群Ｅ２より選ばれる基で置換されていてもよいフェノキシ基、群Ｅ２より選ばれる基で置換されていてもよいフェニルアミノ基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、Ｃ２−Ｃ１２ジアルキルアミノ基、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基及びハロゲン原子からなる群を表し、
群Ｅ２はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、Ｃ２−Ｃ１２ジアルキルアミノ基、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基及びハロゲン原子からなる群を表す。〕
で示されるヒドラジド化合物を有効成分として含有する経口投与用外部寄生虫防除剤。
【請求項２】
錠剤である請求項１に記載の経口投与用外部寄生虫防除剤。
【請求項３】
ポリエチレングリコール、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリエチレングリコール脂肪酸エステル及びポリオキシエチレンソルビット脂肪酸エステルからなる群より選ばれる一種以上の溶出制御剤を含有する請求項１又は２に記載の経口投与用外部寄生虫防除剤。
【請求項４】
溶出制御剤がポリエチレングリコールである請求項３に記載の経口投与用外部寄生虫防除剤。
【請求項５】
溶出制御剤がポリオキシエチレンアルキルエーテルである請求項３に記載の経口投与用外部寄生虫防除剤。
【請求項６】
溶出制御剤がポリオキシエチレン硬化ヒマシ油である請求項３に記載の経口投与用外部寄生虫防除剤。
【請求項７】
溶出制御剤がソルビタン脂肪酸エステルである請求項３に記載の経口投与用外部寄生虫防除剤。
【請求項８】
溶出制御剤がポリエチレングリコール脂肪酸エステルである請求項３に記載の経口投与用外部寄生虫防除剤。
【請求項９】
溶出制御剤がポリオキシエチレンソルビット脂肪酸エステルである請求項３に記載の経口投与用外部寄生虫防除剤。
【請求項１０】
家畜又はペット用である請求項１〜９いずれか一項に記載の経口投与用外部寄生虫防除剤。
【請求項１１】
動物に請求項１〜９いずれか一項に記載の経口投与用外部寄生虫防除剤を経口投与することを特徴とする外部寄生虫の防除方法。
【請求項１２】
動物が家畜又はペットである請求項１１に記載の外部寄生虫の防除方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は動物の経口投与用外部寄生虫防除剤および動物の外部寄生虫の防除方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来、動物の体表、体毛またはそれに近い位置等に寄生する寄生虫を防除するため、ピレスロイド化合物等の有効成分を含有する防除剤を、動物体表に投与する方法が知られている（例えば、特許文献１参照）。しかし、このような動物体表上に防除剤を処理する方法では、飼い主等に暴露する恐れがあった。この問題を解決し得る技術として、例えば、特許文献２には、スピノシンを有効成分として含有する防除剤を動物に経口投与する方法が開示されている。しかしながら、１種の防除剤を用いることによる寄生虫の抵抗性発達の問題があり、また、当該防除剤は必ずしも十分な効力を示さない場合があることから、動物外部寄生虫に優れた防除効力を示す、新たな経口投与用外部寄生虫防除剤の開発が望まれていた。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】特開２００３−３１３１０４号公報
【特許文献２】特表２００３−５０６４６３号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明は、動物外部寄生虫に対して優れた防除効力を有する、新たな経口投与用外部寄生虫防除剤を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者は、上記の課題を解決すべく鋭意検討した結果、下記式（１）で示されるヒドラジド化合物を有効成分として含有する経口投与用防除剤が、動物外部寄生虫に対して優れた防除効力を有することを見出し、本発明に到った。
【０００６】
即ち、本発明は以下のとおりである。
［１］  式（１）
2013173702.tif 000002
〔式中、Ｇは下記式Ｇ−１〜Ｇ−３のいずれかで示される基
2013173702.tif 000003
（尚、点ａ及び点ｂは結合手を表し、点ｂはフェニル環との結合手を表す。）を表し、
Ｒ1はＣ１−Ｃ４ハロアルキル基を表し、
Ｙ1は酸素原子、硫黄原子又はＮＲ7基を表し、
Ｙ2は酸素原子、硫黄原子、ＮＲ7基又はメチレン基を表し、
Ｙ3は酸素原子、硫黄原子、ＮＲ7基又はメチレン基を表し、
Ｒ7はＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ４−Ｃ７シクロアルキルアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルアミノカルボニル基、Ｃ３−Ｃ９ジアルキルアミノカルボニル基、フェニル基、シアノ基、ホルミル基又は水素原子を表し、
Ｍは酸素原子又は硫黄原子を表し、
Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3及びＱ4は同一又は相異なり、窒素原子又はＣＲ3基を表し、
Ｒ3はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
ｍは０から５の整数のいずれかを表し、
Ｒ2はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、ニトロ基、シアノ基又はハロゲン原子を表し（但し、ｍが２〜５の整数のいずれかである場合、それぞれのＲ2は同一又は相異なる。）、
Ｒ5及びＲ6は同一又は相異なり、群Ｅ１より選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ１２鎖式炭化水素基、群Ｅ２より選ばれる基で置換されていてもよいベンゾイル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル基、ホルミル基又は水素原子を表し、
Ｒ4は群Ｅ１より選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ１２鎖式炭化水素基、群Ｅ２より選ばれる基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ１２環式炭化水素基、群Ｅ２より選ばれる基で置換されていてもよい５〜６員ヘテロ環基、ＯＲ8基、Ｎ(Ｒ9)Ｒ10基又は水素原子を表し、
Ｒ8は群Ｅ１より選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ１２鎖式炭化水素基、群Ｅ２より選ばれる基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ１２環式炭化水素基又は群Ｅ２より選ばれる基で置換されていてもよい５〜６員ヘテロ環基を表し、
Ｒ9は群Ｅ１より選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ１２鎖式炭化水素基又は群Ｅ２より選ばれる基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ１２環式炭化水素基を表し、
Ｒ10は群Ｅ１より選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ１２鎖式炭化水素基又は水素原子を表すか、或いはＲ9とＲ10が末端で結合して、Ｃ２−Ｃ９アルカンジイル基を表し、
群Ｅ１は群Ｅ２より選ばれる基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ１２環式炭化水素基、群Ｅ２より選ばれる基で置換されていてもよい５〜６員ヘテロ環基、群Ｅ２より選ばれる基で置換されていてもよいフェノキシ基、群Ｅ２より選ばれる基で置換されていてもよいフェニルアミノ基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、Ｃ２−Ｃ１２ジアルキルアミノ基、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基及びハロゲン原子からなる群を表し、
群Ｅ２はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、Ｃ２−Ｃ１２ジアルキルアミノ基、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基及びハロゲン原子からなる群を表す。〕
で示されるヒドラジド化合物を有効成分として含有する経口投与用外部寄生虫防除剤。
［２］  錠剤である［１］に記載の経口投与用外部寄生虫防除剤。
［３］  ポリエチレングリコール、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリエチレングリコール脂肪酸エステル及びポリオキシエチレンソルビット脂肪酸エステルからなる群より選ばれる一種以上の溶出制御剤を含有する［１］又は［２］に記載の経口投与用外部寄生虫防除剤。
［４］  溶出制御剤がポリエチレングリコールである［３］に記載の経口投与用外部寄生虫防除剤。
［５］  溶出制御剤がポリオキシエチレンアルキルエーテルである［３］に記載の経口投与用外部寄生虫防除剤。
［６］  溶出制御剤がポリオキシエチレン硬化ヒマシ油である［３］に記載の経口投与用外部寄生虫防除剤。
［７］  溶出制御剤がソルビタン脂肪酸エステルである［３］に記載の経口投与用外部寄生虫防除剤。
［８］  溶出制御剤がポリエチレングリコール脂肪酸エステルである［３］に記載の経口投与用外部寄生虫防除剤。
［９］  溶出制御剤がポリオキシエチレンソルビット脂肪酸エステルである［３］に記載の経口投与用外部寄生虫防除剤。
［１０］  家畜又はペット用である［１］〜［９］いずれかに記載の経口投与用外部寄生虫防除剤。
［１１］  動物に[１]〜[９]いずれかに記載の経口投与用外部寄生虫防除剤を経口投与することを特徴とする外部寄生虫の防除方法。
［１２］  動物が家畜又はペットである[１１]に記載の外部寄生虫の防除方法。
【発明の効果】
【０００７】
本発明により、動物の外部寄生虫を防除することができる。
【発明を実施するための形態】
【０００８】
本発明の経口投与用外部寄生虫防除剤（以下、本発明防除剤と記す。）は、上記式（１）で示されるヒドラジド化合物（以下、本ヒドラジド化合物と記す。）を有効成分として含有する経口投与用外部寄生虫防除剤である。
【０００９】
本発明において、「Ｇが下記式Ｇ−１〜Ｇ−３のいずれかで示される基
2013173702.tif 000004
（尚、点ａ及び点ｂは結合手を表し、点ｂはフェニル環との結合手を表す。）を表す」におけるフェニル環とは、下記式
2013173702.tif 000005
〔式中、Ｒ2及びｍは前記と同じ意味を表す。〕で示されるフェニル環を意味し、例えば「式（１）において、ＧがＧ−１で示される基であるヒドラジド化合物」とは、下記式（ａ）
2013173702.tif 000006
〔式中、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、Ｑ4、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｍ、Ｙ1及びｍは前記と同じ意味を表す。〕で示される化合物を意味する。
【００１０】
本発明において、ハロゲン原子はフッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を意味する。
また、本明細書において、例えば「Ｃ２−Ｃ６アルキルアミノカルボニル基」で示される「Ｃ２−Ｃ６」の部分の記載はアルキルアミノカルボニル基の全体を構成する炭素原子数が２〜６の範囲であることを意味する。
【００１１】
本ヒドラジド化合物の、各置換基の例を以下に示す。
Ｇ−１〜Ｇ−３のいずれかで示される基としては、例えば以下の基が挙げられる。
2013173702.tif 000007
【００１２】
本明細書中において、
「Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基」としては、例えばフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロフルオロメチル基、ブロモフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、1−フルオロエチル基、１，１−ジフルオロエチル基、１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチル基、１，１，２，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロピル基及び１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル基が挙げられる。
「Ｃ１−Ｃ６アルキル基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、1−メチルブチル基、2−メチルブチル基、3−メチルブチル基、1−エチルプロピル基、１，１−ジメチルプロピル基、１，２−ジメチルプロピル基、２，２−ジメチルプロピル基、ヘキシル基、1−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、１，１−ジメチルブチル基及び１，３−ジメチルブチル基が挙げられる。
「Ｃ２−Ｃ６アルケニル基」としては、例えばビニル基、1−プロペニル基、２−プロペニル基、1−メチル−２−プロペニル基、２−メチル−２−プロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−ペンテニル基、２−ペンテニル基、３−ペンテニル基、４−ペンテニル基、１−ヘキセニル基、２−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、４−ヘキセニル基及び５−ヘキセニル基が挙げられる。
「Ｃ２−Ｃ６アルキニル基」としては、例えばエチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、１−ペンチニル基、２−ペンチニル基、３−ペンチニル基、４−ペンチニル基、１−ヘキシニル基、２−ヘキシニル基、３−ヘキシニル基、４−ヘキシニル基及び５−へキシニル基が挙げられる。
「Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基」としては、例えばシクロプロピル基、１−メチルシクロプロピル基、２−メチルシクロプロピル基、２，２−ジメチルシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、１−メチルシクロペンチル基、２−メチルシクロペンチル基、３−メチルシクロペンチル基及びシクロヘキシル基が挙げられる。
「Ｃ４−Ｃ７シクロアルキルアルキル基」としては、例えばシクロプロピルメチル基、１−シクロプロピルエチル基、２−シクロプロピルエチル基、シクロブチルメチル基、シクロペンチルメチル基及びシクロヘキシルメチル基が挙げられる。
「Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル基」としては、例えばアセチル基、プロピオニル基、ブチロイル基、イソブチロイル基及びピバロイル基が挙げられる。
「Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基」としては、例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロピルオキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、tert−ブトキシカルボニル基及びペンチルオキシカルボニル基が挙げられる。
「Ｃ２−Ｃ６アルキルアミノカルボニル基」としては、例えばＮ−メチルアミノカルボニル基、Ｎ−エチルアミノカルボニル基、Ｎ−プロピルアミノカルボニル基、Ｎ−ブチルアミノカルボニル基及びＮ−ペンチルアミノカルボニル基が挙げられる。
「Ｃ３−Ｃ９ジアルキルアミノカルボニル基」としては、例えばＮ，Ｎ−ジメチルアミノカルボニル基及びＮ，Ｎ−ジエチルアミノカルボニル基が挙げられる。
【００１３】
「Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基」としては、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、sec−ブトキシ基、tert−ブトキシ基、ペンチルオキシ基及びヘキシルオキシ基が挙げられる。
【００１４】
「ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、1−メチルブチル基、２−メチルブチル基、３−メチルブチル基、1−エチルプロピル基、１，１−ジメチルプロピル基、１，２−ジメチルプロピル基、２，２−ジメチルプロピル基、ヘキシル基、1−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、１，１−ジメチルブチル基、１，３−ジメチルブチル基等のＣ１−Ｃ６アルキル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロフルオロメチル基、ブロモフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、1−フルオロエチル基、１，１−ジフルオロエチル基、１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチル基、１，１，２，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロピル基及び１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル基等のＣ１−Ｃ６ハロアルキル基が挙げられる。
「ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基」としては、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、sec−ブトキシ基、tert−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基等のＣ１−Ｃ６アルコキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、ブロモジフルオロメトキシ基、２−フルオロエトキシ基、２−クロロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ基、２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエトキシ基、２−ブロモ−１，１，２−トリフルオロエトキシ基、１，１，２，２，２−ペンタフルオロエトキシ基、２，２−ジクロロ−１，１，２−トリフルオロエトキシ基、２，２，２−トリクロロ−１，１−ジフルオロエトキシ基、２−ブロモ−１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ基、２，２，３，３−テトラフルオロプロピルオキシ基、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピルオキシ基、２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エトキシ基、１，１，２，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロピルオキシ基及び２−ブロモ−１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピルオキシ基等のＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ基が挙げられる。
「Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基」としては、例えばメチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ブチルチオ基、ペンチルチオ基及びヘキシルチオ基が挙げられる。
「Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基」としては、例えばメタンスルフィニル基、エチルスルフィニル基、プロピルスルフィニル基、イソプロピルスルフィニル基、ブチルスルフィニル基、ペンチルスルフィニル基及びヘキシルスルフィニル基が挙げられる。
「Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基」としては、例えばメタンスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、ブチルスルホニル基、ペンチルスルホニル基及びヘキシルスルホニル基が挙げられる。
【００１５】
「Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル基」としては、例えばシクロプロピル基、１−メチルシクロプロピル基、２−メチルシクロプロピル基、２，２−ジメチルシクロプロピル基、２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、１−メチルシクロペンチル基、２−メチルシクロペンチル基、３−メチルシクロペンチル基、シクロヘキシル基、１−メチルシクロヘキシル基、２−メチルシクロヘキシル基、３−メチルシクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、シクロヘプチル基及びシクロオクチル基が挙げられる。
「Ｃ２−Ｃ９アルカンジイル基」としては、１，２−エチレン基、１，４−テトラメチレン基及び１，５−ペンタメチレン基が挙げられる。
【００１６】
「群Ｅ１より選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ１２鎖式炭化水素基」におけるＣ１−Ｃ１２鎖式炭化水素基としては、Ｃ１−Ｃ１２アルキル基、Ｃ２−Ｃ１２アルケニル基及びＣ２−Ｃ１２アルキニル基が挙げられ、
「群Ｅ１より選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ１２鎖式炭化水素基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、1−メチルブチル基、２−メチルブチル基、３−メチルブチル基、１−エチルプロピル基、１，１−ジメチルプロピル基、１，２−ジメチルプロピル基、２，２−ジメチルプロピル基、ヘキシル基、1−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、１，１−ジメチルブチル基、１，３−ジメチルブチル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基及びドデシル基等のＣ１−Ｃ１２アルキル基；
ビニル基、１−メチルビニル基、１−フェニルビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、２−ブテニル基、１−メチル−２−プロペニル基、２−メチル−２−プロペニル基、２−ペンテニル基、２−メチル−２−ブテニル基、３−メチル−２−ブテニル基、２−エチル−２−プロペニル基、１，１−ジメチル−２−プロペニル基、２−ヘキセニル基、２−メチル−２−ペンテニル基、２，４−ジメチル−２，６−ヘプタジエニル基、３，７−ジメチル−２，６−オクタジエニル基等のＣ２−Ｃ１２アルケニル基；
２−プロピニル基、２−ブチニル基、１−メチル−２−プロピニル基、２−ペンチニル基、１−メチル−２−ブチニル基、１，１−ジメチル−２−プロピニル基及び２−ヘキシニル基等のＣ2−Ｃ１２アルキニル基；
フルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ヨードメチル基、ジフルオロメチル基、クロロフルオロメチル基、ジクロロメチル基、ブロモフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、ジクロロフルオロメチル基、トリクロロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、ブロモクロロフルオロメチル基、ジフルオロヨードメチル基、２−フルオロエチル基、２−クロロエチル基、２−ブロモエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２−クロロ−２−フルオロエチル基、２，２−ジクロロエチル基、２−ブロモ−２−フルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル基、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、２−ブロモ−２，２−ジフルオロエチル基、１，１，２，２−テトラフルオロエチル基、１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチル基、１−クロロ−１，２，２，２−テトラフルオロエチル基、２−クロロ−１，１，２，２−テトラフルオロエチル基、１，２−ジクロロ−１，２，２−トリフルオロエチル基、１−ブロモ−１，２，２，２−テトラフルオロエチル基、２−ブロモ−１，１，２，２−テトラフルオロエチル基、２−フルオロプロピル基、２−クロロプロピル基、２，３−ジクロロプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、３−ブロモ−３，３−ジフルオロプロピル基、２，２，３，３−テトラフルオロプロピル基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル基、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピル基、１，１，２，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロピル基、２，３−ジクロロ−１，１，２，３，３−ペンタフルオロプロピル基、２−フルオロ−１−メチルエチル基、２−クロロ−１−メチルエチル基、２−ブロモ−１−メチルエチル基、２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル基、１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル基及び１，１，２，２，３，３，４，４，４−ノナフルオロブチル基等のＣ１−Ｃ１２ハロアルキル基；
２，２−フルオロビニル基、２，２−ジクロロビニル基、２−フルオロ−２−プロペニル基、２−クロロ−２−プロペニル基、３−クロロ−２−プロペニル基、２−ブロモ−２−プロペニル基、３−ブロモ−２−プロペニル基、３，３−ジフルオロ−２−プロペニル基、２，３−ジクロロ−２−プロペニル基、３，３−ジクロロ−２−プロペニル基、２，３−ジブロモ−２−プロペニル基、２，３，３−トリフルオロ−２−プロペニル基、２，３，３−トリクロロ−２−プロペニル基、３−クロロ−２−ブテニル基、３−ブロモ−２−ブテニル基、４，４−ジフルオロ−３−ブテニル基、３，４，４−トリフルオロ−３−ブテニル基、３−クロロ−３，４，４−トリフルオロ−２−ブテニル基及び３−ブロモ−２−メチル−２−プロペニル基等のＣ２−Ｃ１２ハロアルケニル基；
３−クロロ−２−プロピニル基、３−ブロモ−２−プロピニル基及び３−ヨード−２−プロピニル基等のＣ2−Ｃ１２ハロアルキニル基；
シアノメチル基等のシアノ（Ｃ１−Ｃ１２アルキル）基；
ニトロメチル基等のＣ１−Ｃ１２ニトロアルキル基；
Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチル基等の（Ｃ２−Ｃ１２ジアルキルアミノ）Ｃ1−Ｃ１２アルキル基；
Ｎ−エチルアミノメチル基等の（Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ）Ｃ１−Ｃ１２アルキル基；
メトキシメチル基、２−メトキシエチル基、２−エトキシエチル基、２−プロポキシエチル基、２−イソプロポキシエチル基、２−ブトキシエチル基、２−イソブトキシエチル基、２−（１−メチルプロピルオキシ）エチル基及び２−（１，１−ジメチルエトキシ）エチル基等の（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ１−Ｃ１２アルキル基；
メトキシカルボニルメチル基、エトキシカルボニルメチル基、プロポキシカルボニルメチル基、イソプロポキシカルボニルメチル基及びtert−ブトキシカルボニルメチル基等の（Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル）Ｃ１−Ｃ１２アルキル基；
アセチルメチル基、２−アセチルエチル基等の（Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル）Ｃ１−Ｃ１２アルキル基；
フェノキシメチル基、４−クロロフェノキシメチル基、フェノキシエチル基等の群Ｅ２より選ばれる基で置換されていてもよいフェノキシ基で置換されたＣ１−Ｃ１２アルキル基；
フェニルアミノメチル基、４−クロロフェニルアミノメチル基、フェニルアミノエチル基等の群Ｅ２より選ばれる基で置換されていてもよいフェニルアミノ基で置換されたＣ１−Ｃ１２アルキル基；
下記式
2013173702.tif 000008
〔式中、Ｘ1、Ｘ2及びＸ3は、３つすべてがＣＨ基を示す組み合わせを表すか、いずれか１つが窒素原子かつ他の２つがＣＨ基を示す組み合わせを表し、Ｘ4は酸素原子、硫黄原子又はＮＨ基を表し、ｒは１〜１２の整数を表し、ｑは０〜３の整数を表し、J1はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、Ｃ２−Ｃ１２ジアルキルアミノ基、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基又はハロゲン原子を表す。〕
等で示される基等の群Ｅ２より選ばれる基で置換されていてもよい５〜６員ヘテロ環基で
置換されたＣ１−Ｃ１２アルキル基；
ベンジル基、フェネチル基、４−メチルベンジル基、４−クロロベンジル基、２−（シクロプロピル）エチル基及びシクロプロピルメチル等の群Ｅ２より選ばれる基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ１２環式炭化水素基で置換されたＣ１−Ｃ１２アルキル基が挙げられる。
【００１７】
「群Ｅ２より選ばれる基で置換されていてもよいベンゾイル基」としては、例えばベンゾイル基、２−フルオロベンゾイル基、３−フルオロベンゾイル基、４−フルオロベンゾイル基、２−クロロベンゾイル基、３−クロロベンゾイル基、４−クロロベンゾイル基、２−メトキシベンゾイル基、３−メトキシベンゾイル基、４−メトキシベンゾイル基、２−シアノベンゾイル基、３−シアノベンゾイル基、４−シアノベンゾイル基、２−ニトロベンゾイル基、３−ニトロベンゾイル基及び４−ニトロベンゾイル基が挙げられる。
【００１８】
本発明におけるＣ３−Ｃ１２環式炭化水素基としては、フェニル基、ナフチル基及びＣ３−Ｃ１２シクロアルキル基が挙げられ、
「群Ｅ２より選ばれる基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ１２環式炭化水素基」としては、例えばフェニル基、２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、２−（トリフルオロメチル）フェニル基、３−（トリフルオロメチル）フェニル基、４−（トリフルオロメチル）フェニル基、２−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、４−フルオロフェニル基、２−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、２−ブロモフェニル基、３−ブロモフェニル基、４−ブロモフェニル基、２−ヨードフェニル基、３−ヨードフェニル基、４−ヨードフェニル基、２−シアノフェニル基、３−シアノフェニル基、４−シアノフェニル基、２−ニトロフェニル基、３−ニトロフェニル基、４−ニトロフェニル基、２−メトキシフェニル基、３−メトキシフェニル基、４−メトキシフェニル基、２−（トリフルオロメトキシ）フェニル基、３−（トリフルオロメトキシ）フェニル基、４−（トリフルオロメトキシ）フェニル基、２，３−ジクロロフェニル基、２，４−ジクロロフェニル基、２，５−ジクロロフェニル基、２，６−ジクロロフェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、３，５−ジクロロフェニル基、２，３，４−トリクロロフェニル基、２，３，５−トリクロロフェニル基、３，４，５−トリクロロフェニル基、２，４，６−トリクロロフェニル基、２，３−ジフルオロフェニル基、２，４−ジフルオロフェニル基、２，５−ジフルオロフェニル基、２，６−ジフルオロフェニル基、３，４−ジフルオロフェニル基、３，５−ジフルオロフェニル基、３，４，５−トリフルオロフェニル基、２，３，５，６−テトラフルオロフェニル基、２，３，４，５，６−ペンタフルオロフェニル基、３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル基、２，３−ジメトキシフェニル基、２，４−ジメトキシフェニル基、２，５−ジメトキシフェニル基、２，６−ジメトキシフェニル基、３，４−ジメトキシフェニル基、３，５−ジメトキシフェニル基、４−メトキシカルボニルフェニル基及び４−エトキシカルボニルフェニル基等のフェニル基；
シクロプロピル基、１−メチルシクロプロピル基、２−メチルシクロプロピル基、２，２−ジメチルシクロプロピル基、２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、１−メチルシクロペンチル基、２−メチルシクロペンチル基、３−メチルシクロペンチル基、シクロヘキシル基、１−メチルシクロヘキシル基、２−メチルシクロヘキシル基、３−メチルシクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、シクロヘプチル基及びシクロオクチル基等のＣ３−Ｃ１２シクロアルキル基が挙げられる。
【００１９】
「群Ｅ２より選ばれる基で置換されていてもよい５〜６員ヘテロ環基」における５〜６員ヘテロ環基としては、テトラヒドロフラニル基、フラニル基、チエニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、イソチアゾリル基等の酸素原子、硫黄原子及び／又は窒素原子がヘテロ原子である５員ヘテロ環基；
ピペリジノ基、モルフォリノ基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジル基、ピラジニル基等の酸素原子、硫黄原子及び／又は窒素原子がヘテロ原子である６員ヘテロ環基が挙げられ、「群Ｅ２より選ばれる基で置換されていてもよい５〜６員ヘテロ環基」としては、１−ピロリル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、２−フラニル基、３−フラニル基、２−チエニル基、３−チエニル基、１−ピラゾリル基、３−ピラゾリル基、４−ピラゾリル基、３−イソオキサゾリル基、４−イソオキサゾリル基、５−イソオキサゾリル基、３−イソチアゾリル基、４−イソチアゾリル基、５−イソチアゾリル基、１−イミダゾリル基、２−イミダゾリル基、４−イミダゾリル等、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル等、２−チアゾリル基、４−チアゾリル基、５−チアゾリル基、１，２，４−トリアゾール−１−イル基、１，２，４−トリアゾール−３−イル基、１，３，４−オキサジアゾール−２−イル基、１，３，４−チアジアゾール−２−イル基、１，２，４−オキサジアゾール−３−イル基、１，２，４−オキサジアゾール−５−イル基、１，２，４−チアジアゾール−３−イル基、１，２，４−チアジアゾール−５−イル基、１−ピロリジニル基、２−ピロリジニル基、３−ピロリジニル基、２−テトラヒドロフラニル基、３−テトラヒドロフラニル基、１−ピペリジノ基、１−モルフォリノ基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、３−ピリダジニル基、４−ピリダジニル基、２−ピリミジニル基、４−ピリミジニル基、５−ピリミジニル基、２−ピラジニル基、１，２，４−トリアジン−３−イル基、１，２，４−トリアジン−５−イル基及び１，２，４−トリアジン−６−イル基、１，３，５−トリアジン−２−イル基が挙げられる。
「Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基」としては、Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−プロピルアミノ基、Ｎ−ブチルアミノ基及びＮ−ペンチルアミノ基が挙げられる。
「Ｃ２−Ｃ１２ジアルキルアミノ基」としては、例えばＮ，Ｎ−ジメチルアミノ基及びＮ，Ｎ−ジエチルアミノ基が挙げられる。
上記ＯＲ8基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、sec−ブトキシ基、tert−ブトキシ基、ビニルオキシ基、アリルオキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、シアノメトキシ基、２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）エトキシ基、２−（Ｎ−メチルアミノ）エトキシ基、２-メトキシエトキシ基、メトキシカルボニルメトキシ基、アセチルメトキシ基、２−フェノキシエトキシ基、２−（フェニルアミノ）エトキシ基、２-ピリジルオキシ基、ベンジルオキシ基、フェノキシ基、シクロヘキシルオキシ基、フラン−２−オキシ基、ピリジン−２−オキシ基等が挙げられる。
上記Ｎ(Ｒ9)Ｒ10基としては、例えば、Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ基、Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−アリルアミノ基、Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ基、Ｎ−（２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）エチル）アミノ基、Ｎ−（２−（Ｎ−メチルアミノ）エチル）アミノ基、Ｎ−（２-メトキシエチル）アミノ基、Ｎ−（メトキシカルボニルメチル）アミノ基、Ｎ−（２-フェノキシエチル）アミノ基、Ｎ−（２−（フェニルアミノ）エチル）アミノ基、Ｎ−ベンジルアミノ基、Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−シクロヘキシルアミノ基、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−メチルアミノ基、ピロリジン‐１−イル基、ピペリジン−１−イル基等が挙げられる。
【００２０】
本ヒドラジド化合物は、例えば、特開2010-202643号公報に記載の方法により製造することができる。具体的な本ヒドラジド化合物としては、例えば以下の化合物が挙げられる。
【００２１】
式（１−Ａ）
2013173702.tif 000009
〔式中、Ｒ3はフッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基又は水素原子を表し、
Ｒ5及びＲ6は同一又は相異なり、メチル基又は水素原子を表し、
Ｒ4はＣ１−Ｃ６アルコキシ基で置換されたＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基又はＣ３−Ｃ６シクロアルキル基を表す。〕
で示される化合物。
【００２２】
本ヒドラジド化合物（１）
2013173702.tif 000010
【００２３】
本ヒドラジド化合物（２）
2013173702.tif 000011
【００２４】
本ヒドラジド化合物（３）
2013173702.tif 000012
【００２５】
本ヒドラジド化合物（４）
2013173702.tif 000013
【００２６】
本ヒドラジド化合物（５）
2013173702.tif 000014
【００２７】
本ヒドラジド化合物（６）
2013173702.tif 000015
【００２８】
本ヒドラジド化合物（７）
2013173702.tif 000016
【００２９】
本ヒドラジド化合物（８）
2013173702.tif 000017
【００３０】
本ヒドラジド化合物（９）
2013173702.tif 000018
【００３１】
本ヒドラジド化合物（１０）
2013173702.tif 000019
【００３２】
本ヒドラジド化合物（１１）
2013173702.tif 000020
【００３３】
本ヒドラジド化合物（１２）
2013173702.tif 000021
【００３４】
本ヒドラジド化合物（１３）
2013173702.tif 000022
【００３５】
本ヒドラジド化合物（１４）
2013173702.tif 000023
【００３６】
本ヒドラジド化合物（１５）
2013173702.tif 000024
【００３７】
本ヒドラジド化合物（１６）
2013173702.tif 000025
【００３８】
本ヒドラジド化合物（１７）
2013173702.tif 000026
【００３９】
本ヒドラジド化合物（１８）
2013173702.tif 000027
【００４０】
本ヒドラジド化合物（１９）
2013173702.tif 000028
【００４１】
本ヒドラジド化合物（２０）
2013173702.tif 000029
【００４２】
本ヒドラジド化合物（２１）
2013173702.tif 000030
【００４３】
本ヒドラジド化合物（２２）
2013173702.tif 000031
【００４４】
本ヒドラジド化合物（２３）
2013173702.tif 000032
【００４５】
本ヒドラジド化合物（２４）
2013173702.tif 000033
【００４６】
本ヒドラジド化合物（２５）
2013173702.tif 000034
【００４７】
本ヒドラジド化合物（２６）
2013173702.tif 000035
【００４８】
本ヒドラジド化合物（２７）
2013173702.tif 000036
【００４９】
本ヒドラジド化合物（２８）
2013173702.tif 000037
【００５０】
本ヒドラジド化合物（２９）
2013173702.tif 000038
【００５１】
本ヒドラジド化合物（３０）
2013173702.tif 000039
【００５２】
本ヒドラジド化合物（３１）
2013173702.tif 000040
【００５３】
本ヒドラジド化合物（３２）
2013173702.tif 000041
【００５４】
本ヒドラジド化合物（３３）
2013173702.tif 000042
【００５５】
本ヒドラジド化合物（３４）
2013173702.tif 000043
【００５６】
本ヒドラジド化合物（３５）
2013173702.tif 000044
【００５７】
本ヒドラジド化合物（３６）
2013173702.tif 000045
【００５８】
本ヒドラジド化合物（３７）
2013173702.tif 000046
【００５９】
本ヒドラジド化合物（３８）
2013173702.tif 000047
【００６０】
本ヒドラジド化合物（３９）
2013173702.tif 000048
【００６１】
本ヒドラジド化合物（４０）
2013173702.tif 000049
【００６２】
本ヒドラジド化合物（４１）
2013173702.tif 000050
【００６３】
本ヒドラジド化合物（４２）
2013173702.tif 000051
【００６４】
本ヒドラジド化合物（４３）
2013173702.tif 000052
【００６５】
本ヒドラジド化合物（４４）
2013173702.tif 000053
【００６６】
本ヒドラジド化合物（４５）
2013173702.tif 000054
【００６７】
本ヒドラジド化合物（４６）
2013173702.tif 000055
【００６８】
本ヒドラジド化合物（４７）
2013173702.tif 000056
【００６９】
本ヒドラジド化合物（４８）
2013173702.tif 000057
【００７０】
本ヒドラジド化合物（４９）
2013173702.tif 000058
【００７１】
本ヒドラジド化合物（５０）
2013173702.tif 000059
【００７２】
本ヒドラジド化合物（５１）
2013173702.tif 000060
【００７３】
本ヒドラジド化合物（５２）
2013173702.tif 000061
【００７４】
本ヒドラジド化合物（５３）
2013173702.tif 000062
【００７５】
本ヒドラジド化合物（５４）
2013173702.tif 000063
【００７６】
本ヒドラジド化合物（５５）
2013173702.tif 000064
【００７７】
本ヒドラジド化合物（５６）
2013173702.tif 000065
【００７８】
本ヒドラジド化合物（５７）
2013173702.tif 000066
【００７９】
本ヒドラジド化合物（５８）
2013173702.tif 000067
【００８０】
本ヒドラジド化合物（５９）
2013173702.tif 000068
【００８１】
本ヒドラジド化合物（６０）
2013173702.tif 000069
【００８２】
本ヒドラジド化合物（６１）
2013173702.tif 000070
【００８３】
本ヒドラジド化合物（６２）
2013173702.tif 000071
【００８４】
本ヒドラジド化合物（６３）
2013173702.tif 000072
【００８５】
本発明防除剤が効力を有する動物外部寄生虫としては、例えば以下のものが挙げられる。
ノミ目害虫：ヒトノミ（Pulex irritans）等のPulex類、ネコノミ（Ctenocephalides felis）、イヌノミ（Ctenocephalides canis）等のCtenocephalides類、ケオプスネズミノミ（Xenopsylla cheopis）等のXenopsylla類、スナノミ（Tunga penetrans）等のTunga類、ニワトリノミ（Echidnophaga gallinacea）等のEchidnophaga類、ヨーロッパネズミノミ（Nosopsyllus fasciatus）等のNosopsyllus類等。
シラミ目害虫：アタマジラミ（Pediculus humanus capitis）等のPediculus類、ケジラミ（Pthirus pubis）等のPhtirus類、ウシジラミ（Haematopinus eurysternus）、ブタジラミ（Haematopinus suis）等のHaematopinus類、ヒツジジラミ（Dalmalinia ovis）、ダマリニア・ボビス（Damalinia bovis）等のDamalinia類、ウシホソジラミ（Linognathus vituli）、ヒツジ体幹寄生ホソジラミ（Linognathus ovillus）等のLinognathus類、ケブカウシジラミ（Solenopotes capillatus）等のSolenopotes類等。
ハジラミ目害虫：ニワトリハジラミ（Menopon gallinae）等のMenopon類、トリメノポン類（Trimenopon spp.）、トリノトン類（Trinoton spp.）、イヌハジラミ（Trichodectes canis）等のTrichodectes類、ネコハジラミ（Felicola  subrostratus）等のFelicola類、ウシハジラミ（Bovicola bovis）等のBovicola類、ニワトリオオハジラミ（Menacanthus stramineus）等のMenacanthus類、ウェルネッキエラ類（Werneckiella spp.）、レピケントロン類（Lepikentron spp.）等。
半翅目害虫：トコジラミ（Cimex lectularius）、ネッタイトコジラミ（Cimex hemipterus）等のCimix類、レジュヴァイアス・セニリス（Reduvius senilis）等のReduvius類、アリラス・クリタツス（Arilus critatus）等のArilus類、ロドニウス・プロリクス（Rhodnius prolixus）等のRhodnius 類、オオサシガメ（Triatoma rubrofasciata）等のTriatoma類、パンストロンギルス類（Panstrongylus ssp.）等。
ダニ目害虫：ローンスターチック（Amblyomma americanum）、アンブリオンマ・マクラタム（Ambryomma maculatum）等のAmblyomma類、ウシマダニ（Boophilus microplus）、ブーフィラス・アンヌラタス（Boophilus annulatus）等のBoophilus類、アメリカンドックチック（Dermacentor variabilis）、タイワンカクマダニ（Dermacentor taiwanicus）、デルマセントル・アンデルソニ（Dermacentor andersoni）等の Dermacentor類、フタトゲチマダニ（Haemaphysalis longicornis）、ヤマトチマダニ（Haemaphysalis flava）、ツリガネチマダニ（Haemaphysalis campanulata）等のHaemaphysalis類、ヤマトマダニ（Ixodes ovatus）、シュルツマダニ（Ixodes persulcatus）、ブラックレッグドチック（Ixodes scapularis）、西部クロアシマダニ（Ixodes pacificus）、イキソデス・ホロシクラス（Ixodes holocyclus）等のIxodes類、クリイロコイタマダニ（Rhipicephalus sanguineus）、リピセファラス・アペンディキュレイタス（Rhipicephalus appendiculatus）等のRhipicephalus 類、ナガヒメダニ（Argas persicus）等のArgas類、オルニトドルス・ヘルムシ（Ornithodorus hermsi）、オルニトドルス・ツリカタ（Ornithodorus turicata）等のOrnithodorus類、ヒツジキュウセンヒゼンダニ（Psoroptes ovis）、ウマキュウセンヒゼンダニ（Psoroptes equi）等のキュウセンヒゼンダニ類、クネミドコプテス・ミュタンス（Knemidocoptes mutans）等のKnemidocoptes類、ネコショウセンコウヒゼンダニ（Notoedres cati）、ネズミショウセンコウヒゼンダニ（Notoedres muris）等のNotoedres類、センコウヒゼンダニ（Sarcoptes scabiei）等のSarcoptes類、ミミヒゼンダニ（Octodectes cynotis）等のOtodectes類、ウサギズツキダニ（Listrophorus gibbus）等のListrophorus、ショクヒヒゼンダニ類（Chorioptes spp.）、ヒカダニ類（Hypodectes spp.）、プテロリクス類（Pterolichus spp.）、サイトジテス類（Cytodites spp.）、ラミノシオプテス類（Laminosioptes spp.）、ワクモ（Dermanyssus gallinae）等のDermanyssus類、トリサシダニ（Ornithonyssus sylviarum）、イエダニ（Ornithonyssus bacoti）等のOrnithonyssus類、ミツバチヘギイタダニ（Varroa jacobsoni）等のVarroa類、イヌツメダニ（Cheyletiella yasguri）、ネコツメダニ（Cheyletiella blakei）等のCheyletiella類、オルニソケイレチア類（Ornithocheyletia spp.）、イヌニキビダニ（Demodex canis）、ネコニキビダニ（Demodex cati）等のDemodex類、ミオビア類（Myobia spp.）、プソレルガテス類（Psorergates spp.）、アカツツガムシ（Trombicula akamushi）、フトゲツツガムシ（Trombicula pallida）、タテツツガムシ（Trombicula scutellaris）等のTrombicula類。
好ましくはノミ目害虫、シラミ目害虫またはダニ目害虫が挙げられる。
【００８６】
本発明防除剤の投与対象となる動物としては、前記動物外部寄生虫の宿主となり得る動物が挙げられ、通常、家畜やペットとして飼養されている恒温動物および変温動物が挙げられる。恒温動物としては、例えば、哺乳動物としてウシ、スイギュウ、ヒツジ、ヤギ、ブタ、ラクダ、シカ、ファロージカ、トナカイ、ウマ、ロバ、イヌ、ネコ、ウサギ、フェレット、マウス、ラット、ハムスター、リス、サル等が挙げられ、さらには毛皮動物としてミンク、チンチラ、アライグマ等が挙げられ、鳥類としてはニワトリ、ガチョウ、シチメンチョウ、アヒル、ハト、オウム、ウズラ等が挙げられる。変温動物としては、例えば、爬虫類としてはリクガメ、ウミガメ、ミドリガメ、ゼニガメ、トカゲ、イグアナ、カメレオン、ヤモリ、ニシキヘビ、ナミヘビ、コブラ等が挙げられ、魚類としてはマス、コイ、およびウナギのような淡水魚および鹹水魚等が挙げられる。好ましくは恒温動物であり、より好ましくはイヌ、ネコ、ウシ、ウマ、ブタ、ヒツジ、ヤギ等の哺乳動物が挙げられる。
【００８７】
本発明防除剤は、本ヒドラジド化合物のみからなるものであってもよいが、通常、本ヒドラジド化合物と製剤用助剤とを含有する。本発明防除剤は、通常、本ヒドラジド化合物に製剤用助剤を添加、混合し、造粒、加圧又はコーティングして得られる製剤である。製剤としては、例えばエマルジョン、油剤、油性液剤、水性液剤、溶解液、サスペンジョン、シロップ剤等の液剤、粉剤、水和剤、顆粒剤、ペレット剤、ペースト状製剤、マイクロカプセル化製剤、カプセル剤（例えば、ハードまたはソフトゼラチンカプセル剤）、錠剤（口腔内崩壊錠、チュアブル錠、フレーバー錠、糖衣錠、発泡錠、素錠またはコーティング錠等）、トリート状のチュアブル製剤、動物用飼料、動物用飼料濃縮物、動物用飼料プレミックス、が挙げられる。これらの製剤は、動物への投与に際して適宜好ましい製剤が選択される。
好ましい製剤としてはシロップ剤、ペースト状製剤、カプセル剤、錠剤、トリート状のチュアブル製剤、動物用飼料混合剤が挙げられ、より好ましくは錠剤、トリート状のチュアブル製剤、さらに好ましくは錠剤が挙げられる。
本発明防除剤は、本ヒドラジド化合物を、通常０．００１〜９９．９重量％含有する。
【００８８】
製剤化の際に用いられる製剤用助剤としては、例えば賦形剤、結合剤、崩壊剤、矯味剤、流動化剤、滑沢剤、溶出制御剤、保存剤、安定化剤、ｐＨ調整剤が挙げられる。具体的には例えば、以下のものが挙げられる。
【００８９】
賦形剤としては、例えば、糖類、水酸化アルミニウム類、リン酸水素カルシウム類、グリシン、ケイ酸マグネシウム、炭酸マグネシウム、水酸化マグネシウム、酸化マグネシウム、合成ケイ酸アルミニウム、合成ヒドロタルサイト、炭酸水素ナトリウム、メタケイ酸アルミン酸マグネシウム、ケイ酸アルミン酸マグネシウム、炭酸カルシウム、沈降炭酸カルシウム、ケイ酸カルシウム、炭酸ナトリウム、リン酸カルシウム、リン酸ナトリウム、カオリン、及びこれらの混合物が挙げられる。
糖類としては例えば、ブドウ糖、果糖等の単糖類、トレハロース、スクロース（白糖等）、乳糖（乳糖水和物、無水乳糖等）等の少糖類、デキストリン、デンプン〔トウモロコシデンプン（コーンスターチ）、バレイショデンプン、コメデンプン、コムギデンプン、甘藷デンプン、緑豆デンプン、タピオカデンプン、及びこれらの混合物等〕、加工デンプン（アルファ化デンプン、ゼラチン化デンプン等）、セルロース等の多糖類、マンニトール、エリスリトール、キシリトール、ソルビトール等の糖アルコールが挙げられる。
水酸化アルミニウム類としては例えば、水酸化アルミニウム、乾燥水酸化アルミニウムゲル、水酸化アルミナマグネシウム、水酸化アルミニウム・炭酸マグネシウム混合乾燥ゲル、水酸化アルミニウム・炭酸水素ナトリウム共沈物、水酸化アルミニウム・炭酸マグネシウム・炭酸カルシウム共洗物、水酸化アルミニウム・硫酸アルミニウムカリウム共洗物が挙げられる。
リン酸水素カルシウム類としては例えば、リン酸水素カルシウム（第二リン酸カルシウム）、無水リン酸水素カルシウム（無水第二リン酸カルシウム）、及びリン酸二水素カルシウム（第−リン酸カルシウム）が挙げられる。
【００９０】
結合剤及び崩壊剤としては、例えば少糖類や多糖類及びその誘導体、合成樹脂類、ガム類などが挙げられる.
少糖類や多糖類及びその誘導体としては例えば、セルロース、微結晶セルロース、メチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、低置換ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、カルボキシメチルエチルセルロース、酢酸セルロース、酢酸酪酸セルロース、クロスカルメロースナトリウム、カルボキシメチルセルロースカルシウム、カルボキシメチルセルロースナトリウム、α−、β−、及びγ−シクロデキストリン、交差結合β−シクロデキストリンポリマー、交差結合デキストラン、ポリアニオン性−β−シクロデキストリン、スルホブチルエーテル−７−β−シクロデキストリン、プルラン、ヒドロキシエチルデンプン、ヒドロキシプロピルスターチ、カルボキシメチルスターチナトリウム（デンプングリコール酸ナトリウム）、高アミロースデンプン及びこれらの混合物が挙げられる。
合成樹脂類としては例えば、ポリビニルアセテート、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、クロスポビドン（架橋ポリビニルピロリドン）、カルボキシビニルポリマー、交差結合カルボキシビニルポリマー、及びこれらの混合物が挙げられる。
ガム類としては例えば、アラビアゴム、キサンタンガム、グアーガム、カラギーナン、特にゲランガム、トラガカント、ゼラチン、カンテン、デキストリン、ビーガム、及びこれらの混合物が挙げられる。
その他としては例えば、アカシア、グルコマンナン、寒天、アルギン酸及びそのナトリウム塩、アルギン酸プロピレングリコール、キトサン、シリコーン、等が挙げられる。
【００９１】
矯味剤としては、例えばα−、β−、及びγ−シクロデキストリン、アスパルテーム、ステビア、アセスルファムカリウム、還元麦芽糖水アメ等の糖類、グリチルリチン酸二カリウム、グリシルリチン塩、リシルリチン酸モノアンモニウム、サッカリン、サッカリンナトリウム、サッカリンカルシウム、スクラロース、ステビア、ソーマチン、ネオテーム、アスパラギン酸ナトリウム、アラニン、アルギニン、グリシン、グルタミン、グルタミン酸アルギニン、グルタミン酸塩酸塩、グルタミン酸ナトリウムなどのアミノ酸及びその塩、アジピン酸、アスコルビン酸、クエン酸、コハク酸、酒石酸、リンゴ酸などの有機酸、カンゾウ、クエン酸トリエチル、タウリン、タンニン酸、ミートパウダー、レバーパウダー、脱脂粉乳、動物飼料、パン酵母、ビール酵母等の酵母、香料及びフレーバー（例えば、オレンジエッセンス、オレンジ油、カラメル、カンフル、ケイヒ油、スペアミント油、ストロベリーエッセンス、チョコレートエッセンス、チェリーフレーバー、トウヒ油、パインオイル、ハッカ油、バニラフレーバー、ミルクフレーバー、チーズフレーバー、ツナフレーバー、ビターエッセンス、フルーツフレーバー、ペパーミントエッセンス、ミックスフレーバー、ビーフフレーバー、チキンフレーバー、ポークフレーバー、レバーフレーバー、ミントフレーバー、メントール、レモンパウダー、レモン油、ローズ油が挙げられる。）、並びにこれらの混合物が挙げられる。
【００９２】
流動化剤及び滑沢剤としては、例えば含水二酸化ケイ素、軽質無水ケイ酸、重質無水ケイ酸、酸化チタン、タルク、シリカゲル、ステアリン酸カルシウム、ステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸亜鉛、ステアリン酸、及びケイ酸マグネシウムアルミニウム、フマル酸ステアリルナトリウム、ベヘン酸グリセリル、ラウリル硫酸ナトリウム、ラウリル硫酸マグネシウム、オレイン酸ナトリウム、ＤＬ−ロイシン、シヨ糖脂肪酸エステル、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン、ポリエチレンオキシドポリマー、トウモロコシ油、鉱油、硬化植物油、落花生油、又はヒマシ油等、及びこれらの混合物が挙げられる。
本発明防除剤における流動化剤及び滑沢剤の含有量は、通常０．１〜２０％である。
【００９３】
溶出制御剤としては、例えば、非イオン性界面活性剤、両性界面活性剤、アニオン性界面活性剤、カチオン性界面活性剤が挙げられる。具体的には例えば、以下のものが挙げられる。
非イオン性界面活性剤：モノステアリン酸ソルビタン、モノオレイン酸ソルビタン、モノステアリン酸ポリオキシエチレンソルビタン、モノヤシ油脂肪酸ポリオキシエチレンソルビタン、モノオレイン酸ポリオキシエチレンソルビタン等のソルビタン脂肪酸エステル類、ステアリン酸グリセリル、イソステアリン酸グリセリル、オレイン酸グリセリル、ステアリン酸ポリグリセリル、イソステアリン酸ポリグリセリル、オレイン酸ポリグリセリル等のグリセリン脂肪酸エステル類、
ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンセチルエーテル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンベヘニルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンセチルエーテル、ポリポキシエチレンスチリルフェニルエーテル等のポリオキシエチレンアルキルエーテル類、ヤシ油脂肪酸ポリオキシエチレンソルビタン、オレイン酸ポリオキシエチレンソルビタン、ステアリン酸ポリオキシエチレンソルビタン等のポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル類、テトラオレイン酸ポリオキシエチレンソルビット等のポリオキシエチレンソルビット脂肪酸エステル類、その他としてポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、アルキルフェノールポリグリコールエーテル、ポリエチレングリコール、モノステアリン酸ポリエチレングリコール、モノラウリン酸ポリエチレングリコール、モノオレイン酸ポリエチレングリコール等のポリエチレングリコール脂肪酸エステル及びこれらの混合物等。
両性界面活性剤：ラウリルベタイン、ステアリルベタイン等のベタイン類、ジ-ナトリウムN-ラウリル−ｐ−イミノジプロピオネート等のイミダゾリン誘導体類、その他としてレシチン等、及びこれらの混合物等。
アニオン性界面活性剤：ラウリル硫酸ナトリウム、ラウリル硫酸トリエタノールアミン等のアルキル硫酸塩類、ポリオキシエチレンラウリルエーテル硫酸ナトリウム、ポリオキシエチレンラウリルエーテル硫酸トリエタノールアミン等のポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩類、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム等のアルキルベンゼンスルホン酸塩類、ジポリオキシエチレンラウリルエーテルリン酸ナトリウム、ジポリオキシエチレンオレイルエーテルリン酸ナトリウム等のポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸塩類等。
カチオン性界面活性剤：セチルトリメチルアンモニウムクロリド、ジステアリルジメチルアンモニウムクロリド等のアルキルアンモニウム塩類等、及びこれらの混合物等。
その他の溶出制御剤：アクリル酸エチル・メタクリル酸メチルコポリマー分散液、メタクリル酸共重合体、ポリ(メタクリル酸−メチルメタクリレート)、ポリ(メタクリル酸−エチルメタクリレート)、アンモニオメタクリル酸共重合体、ポリ(メタクリル酸エチル−メチルメタクリレート−トリメチルアンモニオエチルメタクリレートクロリド)、ポリ(メタクリル酸エチル−メタクリル酸メチル)、アミノアルキルメタクリレートコポリマー、アラビアゴム末、エチルセルロース、オパドライ、カルナウバロウ、カルボキシビニルポリマー、乾燥メタクリル酸コポリマー、ステアリルアルコール、セタノール、セラック、ゼラチン、メチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシエチルメチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、カルボキシメチルエチルセルロース、エチルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロースアセテートサクシネート、ヒプロメロースフタル酸エステル、セルロースアセテートフタレート、プルラン、ポリビニルアセテートフタレート、ポリビニルアルコールコポリマー、ジメチルアミノエチルメタアクリレート・メチルメタアクリレートコポリマー、フマル酸・ステアリン酸・ポリビニルアセタールジエチルアミノアセテート・ヒドロキシプロピルメチルセルロース混合物、ポリビニルアセタールジエチルアミノアセテート、メタクリル酸コポリマー、２−メチル−５−ビニルピリジンメチルアクリレート・メタクリル酸コポリマー、及びこれらの混合物。
好ましい溶出制御剤としてはポリエチレングリコール、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリエチレングリコール脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビット脂肪酸エステルが挙げられる。
本発明防除剤における溶出制御剤の含有量は、通常０．１〜９９．９９９％である。
【００９４】
保存剤及び安定化剤としては、例えば、アルファトコフェロール、アスコルビン酸、アスコルビン酸パルミテート、アスコルビン酸ナトリウム、メタ重硫酸ナトリウム、没食子酸ｎ − プロピル、ブチル化ヒドロキシアニソール、ブチル化ヒドロキシトルエン、モノチオグリセロール、モノチオグリセロール、塩化ベンザルコニウム、塩化ベンゼトニウム、安息香酸、ベンジルアルコール、ブロノポール、ブチルパラベン、セトリミド、クロルヘキシジン、クロロブタノール、クロロクレゾール、クレゾール、エチルパラベン、イミド尿素、メチルパラベン、フェノール、フェノキシエタノール、フェニルエチルアルコール、酢酸フェニル水銀、ホウ酸フェニル水銀、硝酸フェニル水銀、ソルビン酸カリウム、安息香酸ナトリウム、プロピオン酸ナトリウム、フマル酸、リンゴ酸、ソルビン酸、チメロサール、メチルパラベン、プロピルパラベン、ブチルパラベン、ミリスチルガンマ塩化ピコリニウム、パラベンメチル、パラベンプロピル、第四級アンモニウム化合物、食用赤色３号、食用黄色５号、食用青色１号などの食用色素、黄色三二酸化鉄、三二酸化鉄、褐色酸化鉄、黒酸化鉄、銅クロロフィル、銅クロロフィルナトリウム、リボフラビン、抹茶末、染料、アルミニウム、レーキ、カラメル、酸化鉄をベースとする着色剤、二酸化チタン等、及びこれらの混合物が挙げられる。
本発明防除剤における保存剤及び安定化剤の含有量は、通常０．１〜２０％である。
【００９５】
pH調整剤としては、例えば有機酸及び無機酸、並びにその塩が挙げられる。具体的には例えば、以下のものが挙げられる。
硫酸／硫酸塩、リン酸／ リン酸塩、酢酸／ 酢酸塩、リンゴ酸／ リンゴ酸塩、クエン酸／ クエン酸塩、酒石酸／ 酒石酸塩、乳酸／ 乳酸塩、グリシン／ グリシン酸塩、コハク酸／コハク酸塩、マレイン酸／マレイン酸塩、フマル酸／フマル酸塩、コール酸／コール酸塩、パモ酸／パモ酸塩、粘液酸／粘液酸塩、グルタミン酸／ グルタミン酸塩、樟脳酸／樟脳酸塩、グルタル酸／グルタル酸塩、グリコール酸／グリコール酸塩、フタル酸／フタル酸塩、ギ酸／ギ酸塩、ラウリン酸／ラウリン酸塩、ステアリン酸／ステアリン酸塩、サリチル酸／サリチル酸塩、メタンスルホン酸／メタンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸／ベンゼンスルホン酸塩、ソルビン酸／ソルビン酸塩、ピクリン酸／ピクリン酸塩、安息香酸／安息香酸塩、桂皮酸／桂皮酸塩、炭酸／炭酸塩、アミノ酸／アミノ酸塩、トリス、アスコルビン酸／アスコルビン酸塩、イソアスコルビン酸／イソアスコルビン酸塩、トルエンスルホン酸／トルエンスルホン酸塩、メタンスルホン酸／メタンスルホン酸塩、
エタンスルホン酸／エタンスルホン酸塩、ホスホン酸／ホスホン酸塩、オルトリン酸／オルトリン酸塩、塩酸/塩酸塩、スルホン酸／スルホン酸塩、硝酸／硝酸塩、ポリリン酸／ポリリン酸塩、ポリビニル硫酸／ポリビニル硫酸塩、ポリビニルスルホン酸／ポリビニルスルホン酸塩、シュウ酸／シュウ酸塩、アジピン酸／アジピン酸塩、クレアチニン塩酸塩、ピリドキシン塩酸塩、チアミン塩酸塩、システイン塩酸塩、グリシン塩酸塩、シスチン二塩酸塩、ペプチド、メタ重亜硫酸ナトリウム、リン酸二水素カリウム、及びこれらの混合物等。
本発明防除剤におけるpH調整剤の含有量は、通常０．０１〜２０％である。
【００９６】
本発明防除剤は、本ヒドラジド化合物の塩を用いることもできる。本ヒドラジド化合物の塩は、通常、本ヒドラジド化合物と上記pH調整剤として記載の酸（有機酸及び無機酸）とを、必要により有機溶媒等の助剤を添加して、混合した後、沈殿、蒸発、減圧等により助剤を除去するか、または公知の技術を用いることにより、単離することができる。
助剤として用いられる有機溶媒としては、アセトン等のケトン類、メタノール、エタノール、イソプロパノール等のアルコール類、テトラヒドロフラン等のエーテル類、エステル、Ｎ−メチルピロリドン等のピロリドン、γ−ブチロラクトン、ヘキサラクトン等のラクトン及びそれらの混合物が挙げられる。
この助剤は、スプレー乾燥、本分野において許容される担体上への製剤のスプレーコーティングによる固体分散体の形成、固体分散体の摩砕による顆粒の形成等によって除去することもできる。また、この顆粒を篩過して(すなわち篩を通して)、上記に例示したような製剤用助剤と混合し、これを打錠等の工程を経て錠剤等に製剤化してもよい。
【００９７】
本発明防除剤において、製剤用助剤としてポリエチレングリコール、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリエチレングリコール脂肪酸エステル及びポリオキシエチレンソルビット脂肪酸エステルからなる群より選ばれる一種以上の溶出制御剤を含有する場合には、これら溶出制御剤の含有量は、通常０．１〜９９．９９９重量％、好ましくは０．１〜８０重量％である。
【００９８】
本発明防除剤においては、本ヒドラジド化合物の他に、他の殺虫剤、殺ダニ剤、寄生虫防除剤及び忌避剤と混用または併用することができる。かかる殺虫剤、殺ダニ剤、寄生虫防除剤、及び忌避剤の有効成分の例を以下に示す。
【００９９】
殺虫剤及び殺ダニ剤の有効成分
（１）カーバメート化合物
アラニカルブ（alanycarb）、ベンダイオカルブ（bendiocarb）、ベンフラカルブ（benfuracarb）、BPMC、カルバリル（carbary1）、カルボフラン（carbofuran）、カルボスルファン（carbosulfan）、クロエトカルブ（cloethocarb）、エチオフェンカルブ（ethiofencarb）、フェノブカルブ（fenobucarb）、フェノチオカルブ（fenothiocarb）、フェノキシカルブ（fenoxycarb）、フラチオカルブ（furathiocarb）、イソプロカルブ（isoprocarb：MIPC）、メトルカルブ（metolcarb）、 メソミル（methomyl）、メチオカルブ（methiocarb）、NAC、オキサミル（oxamyl）、ピリミカーブ（pirimicarb）、プロポキスル（propoxur：PHC）、XMC、チオジカルブ（thiodicarb）、 キシリルカルブ（xylylcarb）等、
【０１００】
（２）ピレスロイド化合物
アクリナトリン（acrinathrin）、アルファ−サイパーメスリン（alfa-cypermethrin）、アレスリン（allethrin）、ベンフルスリン（benfluthrin）、ベータ−シフルトリン（beta-cyfluthrin）、ビフェントリン（bifenthrin）、シクロプロトリン（cycloprothrin）、シフルトリン（cyfluthrin）、シフェノトリン（cyphenothrin）、シハロトリン（cyhalothrin）、シペルメトリン（cypermethrin）、デルタメトリン（deltamethrin）、エスフェンバレレート（esfenvalerate）、エトフェンプロックス（etofenprox） 、フェンプロパトリン（fenpropathrin）、フェンバレレート（fenvalerate）、フルシトリネート（flucythrinate）、フルフェンプロックス（flufenoprox）、フルメスリン（flumethrin）、フルバリネート（fluvalinate）、ハルフェンプロックス（halfenprox）、イミプロトリン（imiprothrin）、ペルメトリン（permethrin）、フェノトリン（phenothrin）、プラレトリン（prallethrin）、ピレトリン（pyrethrins）、レスメトリン（resmethrin）、シグマ−サイパーメスリン（sigma-cypermethrin）、シラフルオフェン（silafluofen）、テフルトリン（tefluthrin）、トラロメトリン（tralomethrin）、トランスフルトリン（transfluthrin）、メトフルトリン（metofluthrin）、プロフルトリン（profluthrin）ジメフルトリン（dimefluthrin）、４−メトキシメチル−２，３，５，６−テトラフルオロベンジル＝３−（２−シアノ−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート等、
【０１０１】
（３）ネライストキシン化合物
カルタップ（cartap）、ベンスルタップ（bensu1tap）、チオシクラム（thiocyclam）、モノスルタップ（monosultap）、ビスルタップ（bisultap）等、
【０１０２】
（４）ネオニコチノイド化合物
イミダクロプリド（imidac1oprid）、ニテンピラム（nitenpyram）、アセタミプリド（acetamiprid）、チアメトキサム（thiamethoxam）、チアクロプリド（thiacloprid）、ジノテフラン（dinotefuran）、クロチアニジン（clothianidin）等、
【０１０３】
（５）ベンゾイル尿素系化合物
クロルフルアズロン（chlorfluazuron）、ビストリフルロン（bistrifluron）、ジアフェンチウロン（diafenthiuron）、ジフルベンズロン（diflubenzuron）、フルアズロン（fluazuron）、フルシクロクスロン（flucycloxuron）、フルフェノクスロン（flufenoxuron）、ヘキサフルムロン（hexaflumuron）、ルフェヌロン（lufenuron）、ノバルロン（novaluron）、ノビフルムロン（noviflumuron）、テフルベンズロン（teflubenzuron）、トリフルムロン（triflumuron）等、
【０１０４】
（６）フェニルピラゾール化合物
アセトプロール（acetoprole）、エチプロール（ethiprole）、フィプロニル（fiproni1）、バニリプロール（vaniliprole）、ピリプロール（pyriprole）、ピラフルプロール（pyrafluprole）等、
【０１０５】
（７）ヒドラジン化合物
クロマフェノジド（chromafenozide）、ハロフェノジド（halofenozide）、メトキシフェノジド（methoxyfenozide）、テブフェノジド（tebufenozide）等、
【０１０６】
（８）大環状ラクトン（マクロライド）系殺虫剤
アベルメクチン（avermectin）、ミルベマイシン（milbemycin）、イベルメクチン（ivermectin）、ドラメクチン（doramectin）、モクシデクチン（moxidectin）、セラメクチン（selamectin）、エマメクチン（emamectin）、エプリノメクチン（eprinomectin）、ミルベメクチン（milbemectin）、アバメクチン（abamectin）、ミルベマイシンオキシム（milbemycin oxime）、ネマデクチン（nemadectin） 
【０１０７】
（９）その他の殺虫剤
マシン油（machine oil）、硫酸ニコチン（nicotine-sulfate）；ブロモプロピレート（bromopropylate）、ブプロフェジン（buprofezin）、クロルフェナピル（chlorphenapyr）、シロマジン（cyromazine）、Ｄ−Ｄ（1，3-Dichloropropene）、フルピラゾホス（flupyrazofos）、ハイドロプレン（hydroprene）、インドキサカルブ（indoxacarb）、メトキサジアゾン（metoxadiazone）、ピメトロジン（pymetrozine）、ピリダリル（pyridalyl）、ピリプロキシフェン（pyriproxyfen）、メトプレン（methoprene）スピノサッド（spinosad）、スピネトラム（spinetoram）、スルフラミド（sulfluramid）、トルフェンピラド（tolfenpyrad）、トリアゼメイト（triazamate）、フルベンジアミド（flubendiamide）、ＳＩ−０００９、シフルメトフェン（cyflumetofen）、亜ひ酸（Arsenic acid）、ベンクロチアズ（benclothiaz）、石灰窒素（calcium cyanamide）、石灰硫黄合剤（calcium polysulfide）、クロルデン（chlordane）、ＤＤＴ、ＤＳＰ、フルフェネリウム（flufenerim）、フロニックアミド（flonicamid）、フルリムフェン（flurimfen）、ホルメタネート（formetanate）、メタム・アンモニウム（metam-ammonium）、メタム・ナトリウム（metam-sodium）、臭化メチル（methyl bromide）、ニディノテフラン（nidinotefuran）、オレイン酸カリウム（potassium oleate）、プロトリフェンビュート（protrifenbute）、スピロメシフェン（spiromesifen）、硫黄（Sulfur）、メタフルミゾン（metaflumizone）、スピロテトラマット（spirotetramat）等、
【０１０８】
殺ダニ剤の有効成分
アセキノシル（acequinocyl）、アミトラズ（amitraz）、ベンゾキシメート（benzoximate）、フェニソブロモレート（bromopropylate）、キノメチオネート（chinomethionat）、クロルベンジレート（chlorobenzilate）、ＣＰＣＢＳ（chlorfenson）、クロフェンテジン（clofentezine）、ケルセン（ジコホル：dicofol）、エトキサゾール（etoxazole）、酸化フェンブタスズ（fenbutatin oxide）、フェノチオカルブ（fenothiocarb）、フェンピロキシメート（fenpyroximate）、フルアクリピリム（fluacrypyrim）、フルプロキシフェン（fluproxyfen）、ヘキシチアゾクス（hexythiazox）、プロパルギット（propargite：BPPS）、ポリナクチン複合体（polynactins）、ピリダベン（pyridaben）、ピリミジフェン（Pyrimidifen）、テブフェンピラド（tebufenpyrad）、テトラジホン（tetradifon）、スピロディクロフェン（spirodiclofen）、アミドフルメット（amidoflumet）、ビフェナゼート（bifenazate）、シフルメトフェン（cyflumetofen）、クロラントラニリプロール（chlorantraniliprole）、シアントラニリプロール（cyantraniliprole）等。
【０１０９】
寄生虫防除剤の有効成分
パモ酸ピランテル（pyrantel pamoate）、オキサンテル（oxantel）、モランテル（morantel）、プラジカンテル（Praziquantel）、クロサンテル（Closantel）、アルベンダゾール（albendazole）、カンベンダゾール（cambendazole）、フェンベンダゾール（fenbendazole）、フルベンダゾール（flubendazole）、メベンダゾール（mebendazole）、オクスフェンダゾール（oxfendazole）、オキシベンダゾール（oxibendazole）、パーベンダゾール（parbendazole）、トリクラベンダゾール（triclabendazole）、レバミソール（levamisol）、テトラミソール（tetramisole）、メベンダゾール（mebendazole）、オムファロチン（omphalotin）、アバメクチン（abamectin）、イベルメクチン（ivermectin）、モクシデクチン（moxidectin）、ドラメクチン（doramectin）、ミルベメクチン（milbemectin）、ミルベマイシンオキシム（milbemycin oxime）、エモデプシド（emodepside）、トルトラズリル （toltrazuril）等。
【０１１０】
忌避剤の有効成分
ＤＥＥＴ（Ｎ，Ｎ−ジエチル−ｍ−トルアミド） 、ＫＢＲ３０２３ (Ｎ−ブチル−２−オキシカルボニル−（２−ヒドロキシ）−ピペリジン） 、シミアゾール＝Ｎ，−２，３−ジヒドロ−３−メチル−１，３−チアゾール−２−イリデン−２，４−キシリデン等。
【０１１１】
本発明の外部寄生虫の防除方法（以下、本発明防除方法ときす。）は、動物に本発明防除剤の有効量を、経口投与することにより行なわれる。対象となる動物としては、前記した動物が挙げられ、好ましくは家畜又はペットが挙げられる。
本発明防除方法によれば、本発明防除剤は、治療的、抑制的、予防的および保護的に動物の外部寄生虫を防除することができる。
本発明防除方法は、動物外部寄生虫の全身的抑制を行うことができ、動物外部寄生虫の発生段階の全て又は一部に対して用いることができる。
【０１１２】
本発明防除剤の動物への投与量は、対象となる動物又は防除する外部寄生虫によっても変わり得るが、対象となる動物の生体重１ｋｇ当たり、本ヒドラジド化合物の量で、通常１〜５０００ｍｇ、好ましくは１０〜１０００ｍｇ、より好ましくは２０〜５００ｍｇである。
【０１１３】
本発明防除剤としては、例えば以下の製剤例１〜７２に記載の成分を、記載の割合で含有する防除剤が挙げられる。
これらの本発明防除剤を錠剤とする場合には、本ヒドラジド化合物（１）〜（６３）より選ばれる１種、及び製剤例１〜７２に記載の各製剤用助剤を混合し、得られた混合物を、油圧プレス機を用いて適当な大きさに圧縮して、製剤例１〜７２に記載の成分を含有する錠剤を得ることができる。なお、この錠剤を作成する工程には、プレス、粉砕、造粒、整粒等の工程を含んでもよく、製錠後に製剤用助剤（有機溶媒等）を用いてコーティングを行なうこともできる。
【０１１４】
製剤例１
本ヒドラジド化合物（１）〜（６３）より選ばれる１種  ０．００１〜９９．９重量％
スクロース  ０．０〜９９．８９重量％
コーンスターチ  ０．０〜９９．８９重量％
微結晶セルロース  ０．０〜９９．８９重量％
ポリエチレングリコール  ０．１〜９９．９９９重量％
ステアリン酸マグネシウム  ０．０〜１０．０重量％
【０１１５】
製剤例２
本ヒドラジド化合物（１）〜（６３）より選ばれる１種  ０．００１〜９９．９重量％
スクロース  ０．０〜９９．８９重量％
コーンスターチ  ０．０〜９９．８９重量％
微結晶セルロース  ０．０〜９９．８９重量％
ポリオキシエチレンアルキルエーテル  ０．１〜９９．９９９重量％
ステアリン酸マグネシウム  ０．０〜１０．０重量％
【０１１６】
製剤例３
本ヒドラジド化合物（１）〜（６３）より選ばれる１種  ０．００１〜９９．９重量％
スクロース  ０．０〜９９．８９重量％
コーンスターチ  ０．０〜９９．８９重量％
微結晶セルロース  ０．０〜９９．８９重量％
ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油  ０．１〜９９．９９９重量％
ステアリン酸マグネシウム  ０．０〜１０．０重量％
【０１１７】
製剤例４
本ヒドラジド化合物（１）〜（６３）より選ばれる１種  ０．００１〜９９．９重量％
スクロース  ０．０〜９９．８９重量％
コーンスターチ  ０．０〜９９．８９重量％
微結晶セルロース  ０．０〜９９．８９重量％
ソルビタン脂肪酸エステル  ０．１〜９９．９９９重量％
ステアリン酸マグネシウム  ０．０〜１０．０重量％
【０１１８】
製剤例５
本ヒドラジド化合物（１）〜（６３）より選ばれる１種  ０．００１〜９９．９重量％
スクロース  ０．０〜９９．８９重量％
コーンスターチ  ０．０〜９９．８９重量％
微結晶セルロース  ０．０〜９９．８９重量％
ポリエチレングリコール脂肪酸エステル  ０．１〜９９．９９９重量％
ステアリン酸マグネシウム  ０．０〜１０．０重量％
【０１１９】
製剤例６
本ヒドラジド化合物（１）〜（６３）より選ばれる１種  ０．００１〜９９．９重量％
スクロース  ０．０〜９９．８９重量％
コーンスターチ  ０．０〜９９．８９重量％
微結晶セルロース  ０．０〜９９．８９重量％
ポリオキシエチレンソルビット脂肪酸エステル  ０．１〜９９．９９９重量％
ステアリン酸マグネシウム  ０．０〜１０．０重量％
【０１２０】
製剤例７
本ヒドラジド化合物（１）〜（６３）より選ばれる１種  ０．００１〜９９．９重量％
キシリトール  ０．０〜９９．８９重量％
コーンスターチ  ０．０〜９９．８９重量％
微結晶セルロース  ０．０〜９９．８９重量％
ポリエチレングリコール  ０．１〜９９．９９９重量％
ステアリン酸マグネシウム  ０．０〜１０．０重量％
【０１２１】
製剤例８
本ヒドラジド化合物（１）〜（６３）より選ばれる１種  ０．００１〜９９．９重量％
キシリトール  ０．０〜９９．８９重量％
コーンスターチ  ０．０〜９９．８９重量％
微結晶セルロース  ０．０〜９９．８９重量％
ポリオキシエチレンアルキルエーテル  ０．１〜９９．９９９重量％
ステアリン酸マグネシウム  ０．０〜１０．０重量％
【０１２２】
製剤例９
本ヒドラジド化合物（１）〜（６３）より選ばれる１種  ０．００１〜９９．９重量％
キシリトール  ０．０〜９９．８９重量％
コーンスターチ  ０．０〜９９．８９重量％
微結晶セルロース  ０．０〜９９．８９重量％
ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油  ０．１〜９９．９９９重量％
ステアリン酸マグネシウム  ０．０〜１０．０重量％
【０１２３】
製剤例１０
本ヒドラジド化合物（１）〜（６３）より選ばれる１種  ０．００１〜９９．９重量％
キシリトール  ０．０〜９９．８９重量％
コーンスターチ  ０．０〜９９．８９重量％
微結晶セルロース  ０．０〜９９．８９重量％
ソルビタン脂肪酸エステル  ０．１〜９９．９９９重量％
ステアリン酸マグネシウム  ０．０〜１０．０重量％
【０１２４】
製剤例１１
本ヒドラジド化合物（１）〜（６３）より選ばれる１種  ０．００１〜９９．９重量％
キシリトール  ０．０〜９９．８９重量％
コーンスターチ  ０．０〜９９．８９重量％
微結晶セルロース  ０．０〜９９．８９重量％
ポリエチレングリコール脂肪酸エステル  ０．１〜９９．９９９重量％
ステアリン酸マグネシウム  ０．０〜１０．０重量％
【０１２５】
製剤例１２
本ヒドラジド化合物（１）〜（６３）より選ばれる１種  ０．００１〜９９．９重量％
キシリトール  ０．０〜９９．８９重量％
コーンスターチ  ０．０〜９９．８９重量％
微結晶セルロース  ０．０〜９９．８９重量％
ポリオキシエチレンソルビット脂肪酸エステル  ０．１〜９９．９９９重量％
ステアリン酸マグネシウム  ０．０〜１０．０重量％
【０１２６】
製剤例１３
本ヒドラジド化合物（１）〜（６３）より選ばれる１種  ０．００１〜９９．９重量％
スクロース  ０．０〜９９．８９重量％
微結晶セルロース  ０．０〜９９．８９重量％
低置換ヒドロキシプロピルセルロース  ０．０〜９９．８９重量％
ポリエチレングリコール  ０．１〜９９．９９９重量％
含水二酸化ケイ素  ０．０〜９９．８９重量％
ステアリン酸マグネシウム  ０．０〜１０．０重量％
【０１２７】
製剤例１４
本ヒドラジド化合物（１）〜（６３）より選ばれる１種  ０．００１〜９９．９重量％
スクロース  ０．０〜９９．８９重量％
微結晶セルロース  ０．０〜９９．８９重量％
低置換ヒドロキシプロピルセルロース  ０．０〜９９．８９重量％
ポリオキシエチレンアルキルエーテル  ０．１〜９９．９９９重量％
含水二酸化ケイ素  ０．０〜９９．８９重量％
ステアリン酸マグネシウム  ０．０〜１０．０重量％
【０１２８】
製剤例１５
本ヒドラジド化合物（１）〜（６３）より選ばれる１種  ０．００１〜９９．９重量％
スクロース  ０．０〜９９．８９重量％
微結晶セルロース  ０．０〜９９．８９重量％
低置換ヒドロキシプロピルセルロース  ０．０〜９９．８９重量％
ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油  ０．１〜９９．９９９重量％
含水二酸化ケイ素  ０．０〜９９．８９重量％
ステアリン酸マグネシウム  ０．０〜１０．０重量％
【０１２９】
製剤例１６
本ヒドラジド化合物（１）〜（６３）より選ばれる１種  ０．００１〜９９．９重量％
スクロース  ０．０〜９９．８９重量％
微結晶セルロース  ０．０〜９９．８９重量％
低置換ヒドロキシプロピルセルロース  ０．０〜９９．８９重量％
ソルビタン脂肪酸エステル  ０．１〜９９．９９９重量％
含水二酸化ケイ素  ０．０〜９９．８９重量％
ステアリン酸マグネシウム  ０．０〜１０．０重量％
【０１３０】
製剤例１７
本ヒドラジド化合物（１）〜（６３）より選ばれる１種  ０．００１〜９９．９重量％
スクロース  ０．０〜９９．８９重量％
微結晶セルロース  ０．０〜９９．８９重量％
低置換ヒドロキシプロピルセルロース  ０．０〜９９．８９重量％
ポリエチレングリコール脂肪酸エステル  ０．１〜９９．９９９重量％
含水二酸化ケイ素  ０．０〜９９．８９重量％
ステアリン酸マグネシウム  ０．０〜１０．０重量％
【０１３１】
製剤例１８
本ヒドラジド化合物（１）〜（６３）より選ばれる１種  ０．００１〜９９．９重量％
スクロース  ０．０〜９９．８９重量％
微結晶セルロース  ０．０〜９９．８９重量％
低置換ヒドロキシプロピルセルロース  ０．０〜９９．８９重量％
ポリオキシエチレンソルビット脂肪酸エステル  ０．１〜９９．９９９重量％
含水二酸化ケイ素  ０．０〜９９．８９重量％
ステアリン酸マグネシウム  ０．０〜１０．０重量％
【０１３２】
製剤例１９
本ヒドラジド化合物（１）〜（６３）より選ばれる１種  ０．００１〜９９．９重量％
スクロース  ０．０〜９９．８９重量％
微結晶セルロース  ０．０〜９９．８９重量％
低置換ヒドロキシプロピルセルロース  ０．０〜９９．８９重量％
ポリエチレングリコール  ０．１〜９９．９９９重量％
脱脂粉乳  ０．０〜９９．８９重量％
ステアリン酸マグネシウム  ０．０〜１０．０重量％
【０１３３】
製剤例２０
本ヒドラジド化合物（１）〜（６３）より選ばれる１種  ０．００１〜９９．９重量％
スクロース  ０．０〜９９．８９重量％
微結晶セルロース  ０．０〜９９．８９重量％
低置換ヒドロキシプロピルセルロース  ０．０〜９９．８９重量％
ポリオキシエチレンアルキルエーテル  ０．１〜９９．９９９重量％
脱脂粉乳  ０．０〜９９．８９重量％
ステアリン酸マグネシウム  ０．０〜１０．０重量％
【０１３４】
製剤例２１
本ヒドラジド化合物（１）〜（６３）より選ばれる１種  ０．００１〜９９．９重量％
スクロース  ０．０〜９９．８９重量％
微結晶セルロース  ０．０〜９９．８９重量％
低置換ヒドロキシプロピルセルロース  ０．０〜９９．８９重量％
ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油  ０．１〜９９．９９９重量％
脱脂粉乳  ０．０〜９９．８９重量％
ステアリン酸マグネシウム  ０．０〜１０．０重量％
【０１３５】
製剤例２２
本ヒドラジド化合物（１）〜（６３）より選ばれる１種  ０．００１〜９９．９重量％
スクロース  ０．０〜９９．８９重量％
微結晶セルロース  ０．０〜９９．８９重量％
低置換ヒドロキシプロピルセルロース  ０．０〜９９．８９重量％
ソルビタン脂肪酸エステル  ０．１〜９９．９９９重量％
脱脂粉乳  ０．０〜９９．８９重量％
ステアリン酸マグネシウム  ０．０〜１０．０重量％
【０１３６】
製剤例２３
本ヒドラジド化合物（１）〜（６３）より選ばれる１種  ０．００１〜９９．９重量％
スクロース  ０．０〜９９．８９重量％
微結晶セルロース  ０．０〜９９．８９重量％
低置換ヒドロキシプロピルセルロース  ０．０〜９９．８９重量％
ポリエチレングリコール脂肪酸エステル  ０．１〜９９．９９９重量％
脱脂粉乳  ０．０〜９９．８９重量％
ステアリン酸マグネシウム  ０．０〜１０．０重量％
【０１３７】
製剤例２４
本ヒドラジド化合物（１）〜（６３）より選ばれる１種  ０．００１〜９９．９重量％
スクロース  ０．０〜９９．８９重量％
微結晶セルロース  ０．０〜９９．８９重量％
低置換ヒドロキシプロピルセルロース  ０．０〜９９．８９重量％
ポリオキシエチレンソルビット脂肪酸エステル  ０．１〜９９．９９９重量％
脱脂粉乳  ０．０〜９９．８９重量％
ステアリン酸マグネシウム  ０．０〜１０．０重量％
【０１３８】
製剤例２５
本ヒドラジド化合物（１）〜（６３）より選ばれる１種  ０．００１〜９９．９重量％
スクロース  ０．０〜９９．８９重量％
微結晶セルロース  ０．０〜９９．８９重量％
低置換ヒドロキシプロピルセルロース  ０．０〜９９．８９重量％
ポリエチレングリコール  ０．１〜９９．９９９重量％
アスパムテール  ０．０〜９９．８９重量％
ステアリン酸マグネシウム  ０．０〜１０．０重量％
【０１３９】
製剤例２６
本ヒドラジド化合物（１）〜（６３）より選ばれる１種  ０．００１〜９９．９重量％
スクロース  ０．０〜９９．８９重量％
微結晶セルロース  ０．０〜９９．８９重量％
低置換ヒドロキシプロピルセルロース  ０．０〜９９．８９重量％
ポリオキシエチレンアルキルエーテル  ０．１〜９９．９９９重量％
アスパムテール  ０．０〜９９．８９重量％
ステアリン酸マグネシウム  ０．０〜１０．０重量％
【０１４０】
製剤例２７
本ヒドラジド化合物（１）〜（６３）より選ばれる１種  ０．００１〜９９．９重量％
スクロース  ０．０〜９９．８９重量％
微結晶セルロース  ０．０〜９９．８９重量％
低置換ヒドロキシプロピルセルロース  ０．０〜９９．８９重量％
ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油  ０．１〜９９．９９９重量％
アスパムテール  ０．０〜９９．８９重量％
ステアリン酸マグネシウム  ０．０〜１０．０重量％
【０１４１】
製剤例２８
本ヒドラジド化合物（１）〜（６３）より選ばれる１種  ０．００１〜９９．９重量％
スクロース  ０．０〜９９．８９重量％
微結晶セルロース  ０．０〜９９．８９重量％
低置換ヒドロキシプロピルセルロース  ０．０〜９９．８９重量％
ソルビタン脂肪酸エステル  ０．１〜９９．９９９重量％
アスパムテール  ０．０〜９９．８９重量％
ステアリン酸マグネシウム  ０．０〜１０．０重量％
【０１４２】
製剤例２９
本ヒドラジド化合物（１）〜（６３）より選ばれる１種  ０．００１〜９９．９重量％
スクロース  ０．０〜９９．８９重量％
微結晶セルロース  ０．０〜９９．８９重量％
低置換ヒドロキシプロピルセルロース  ０．０〜９９．８９重量％
ポリエチレングリコール脂肪酸エステル  ０．１〜９９．９９９重量％
アスパムテール  ０．０〜９９．８９重量％
ステアリン酸マグネシウム  ０．０〜１０．０重量％
【０１４３】
製剤例３０
本ヒドラジド化合物（１）〜（６３）より選ばれる１種  ０．００１〜９９．９重量％
スクロース  ０．０〜９９．８９重量％
微結晶セルロース  ０．０〜９９．８９重量％
低置換ヒドロキシプロピルセルロース  ０．０〜９９．８９重量％
ポリオキシエチレンソルビット脂肪酸エステル  ０．１〜９９．９９９重量％
アスパムテール  ０．０〜９９．８９重量％
ステアリン酸マグネシウム  ０．０〜１０．０重量％
【０１４４】
製剤例３１
本ヒドラジド化合物（１）〜（６３）より選ばれる１種  ０．００１〜９９．９重量％
スクロース  ０．０〜９９．８９重量％
微結晶セルロース  ０．０〜９９．８９重量％
コーンスターチ  ０．０〜９９．８９重量％
無水ケイ酸  ０．０〜９９．８９重量％
ポリエチレングリコール  ０．１〜９９．９９９重量％
ステアリン酸マグネシウム  ０．０〜１０．０重量％
【０１４５】
製剤例３２
本ヒドラジド化合物（１）〜（６３）より選ばれる１種  ０．００１〜９９．９重量％
スクロース  ０．０〜９９．８９重量％
微結晶セルロース  ０．０〜９９．８９重量％
コーンスターチ  ０．０〜９９．８９重量％
無水ケイ酸  ０．０〜９９．８９重量％
ポリオキシエチレンアルキルエーテル  ０．１〜９９．９９９重量％
ステアリン酸マグネシウム  ０．０〜１０．０重量％
【０１４６】
製剤例３３
本ヒドラジド化合物（１）〜（６３）より選ばれる１種  ０．００１〜９９．９重量％
スクロース  ０．０〜９９．８９重量％
微結晶セルロース  ０．０〜９９．８９重量％
コーンスターチ  ０．０〜９９．８９重量％
無水ケイ酸  ０．０〜９９．８９重量％
ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油  ０．１〜９９．９９９重量％
ステアリン酸マグネシウム  ０．０〜１０．０重量％
【０１４７】
製剤例３４
本ヒドラジド化合物（１）〜（６３）より選ばれる１種  ０．００１〜９９．９重量％
スクロース  ０．０〜９９．８９重量％
微結晶セルロース  ０．０〜９９．８９重量％
コーンスターチ  ０．０〜９９．８９重量％
無水ケイ酸  ０．０〜９９．８９重量％
ソルビタン脂肪酸エステル  ０．１〜９９．９９９重量％
ステアリン酸マグネシウム  ０．０〜１０．０重量％
【０１４８】
製剤例３５
本ヒドラジド化合物（１）〜（６３）より選ばれる１種  ０．００１〜９９．９重量％
スクロース  ０．０〜９９．８９重量％
微結晶セルロース  ０．０〜９９．８９重量％
コーンスターチ  ０．０〜９９．８９重量％
無水ケイ酸  ０．０〜９９．８９重量％
ポリエチレングリコール脂肪酸エステル  ０．１〜９９．９９９重量％
ステアリン酸マグネシウム  ０．０〜１０．０重量％
【０１４９】
製剤例３６
本ヒドラジド化合物（１）〜（６３）より選ばれる１種  ０．００１〜９９．９重量％
スクロース  ０．０〜９９．８９重量％
微結晶セルロース  ０．０〜９９．８９重量％
コーンスターチ  ０．０〜９９．８９重量％
無水ケイ酸  ０．０〜９９．８９重量％
ポリオキシエチレンソルビット脂肪酸エステル  ０．１〜９９．９９９重量％
ステアリン酸マグネシウム  ０．０〜１０．０重量％
【０１５０】
製剤例３７
本ヒドラジド化合物（１）〜（６３）より選ばれる１種  ０．００１〜９９．９重量％
スクロース  ０．０〜９９．８９重量％
微結晶セルロース  ０．０〜９９．８９重量％
低置換ヒドロキシプロピルセルロース  ０．０〜９９．８９重量％
ポリエチレングリコール  ０．１〜９９．９９９重量％
アスコルビン酸ナトリウム  ０．０〜９９．８９重量％
ステアリン酸マグネシウム  ０．０〜１０．０重量％
【０１５１】
製剤例３８
本ヒドラジド化合物（１）〜（６３）より選ばれる１種  ０．００１〜９９．９重量％
スクロース  ０．０〜９９．８９重量％
微結晶セルロース  ０．０〜９９．８９重量％
低置換ヒドロキシプロピルセルロース  ０．０〜９９．８９重量％
ポリオキシエチレンアルキルエーテル  ０．１〜９９．９９９重量％
アスコルビン酸ナトリウム  ０．０〜９９．８９重量％
ステアリン酸マグネシウム  ０．０〜１０．０重量％
【０１５２】
製剤例３９
本ヒドラジド化合物（１）〜（６３）より選ばれる１種  ０．００１〜９９．９重量％
スクロース  ０．０〜９９．８９重量％
微結晶セルロース  ０．０〜９９．８９重量％
低置換ヒドロキシプロピルセルロース  ０．０〜９９．８９重量％
ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油  ０．１〜９９．９９９重量％
アスコルビン酸ナトリウム  ０．０〜９９．８９重量％
ステアリン酸マグネシウム  ０．０〜１０．０重量％
【０１５３】
製剤例４０
本ヒドラジド化合物（１）〜（６３）より選ばれる１種  ０．００１〜９９．９重量％
スクロース  ０．０〜９９．８９重量％
微結晶セルロース  ０．０〜９９．８９重量％
低置換ヒドロキシプロピルセルロース  ０．０〜９９．８９重量％
ソルビタン脂肪酸エステル  ０．１〜９９．９９９重量％
アスコルビン酸ナトリウム  ０．０〜９９．８９重量％
ステアリン酸マグネシウム  ０．０〜１０．０重量％
【０１５４】
製剤例４１
本ヒドラジド化合物（１）〜（６３）より選ばれる１種  ０．００１〜９９．９重量％
スクロース  ０．０〜９９．８９重量％
微結晶セルロース  ０．０〜９９．８９重量％
低置換ヒドロキシプロピルセルロース  ０．０〜９９．８９重量％
ポリエチレングリコール脂肪酸エステル  ０．１〜９９．９９９重量％
アスコルビン酸ナトリウム  ０．０〜９９．８９重量％
ステアリン酸マグネシウム  ０．０〜１０．０重量％
【０１５５】
製剤例４２
本ヒドラジド化合物（１）〜（６３）より選ばれる１種  ０．００１〜９９．９重量％
スクロース  ０．０〜９９．８９重量％
微結晶セルロース  ０．０〜９９．８９重量％
低置換ヒドロキシプロピルセルロース  ０．０〜９９．８９重量％
ポリオキシエチレンソルビット脂肪酸エステル  ０．１〜９９．９９９重量％
アスコルビン酸ナトリウム  ０．０〜９９．８９重量％
ステアリン酸マグネシウム  ０．０〜１０．０重量％
【０１５６】
製剤例４３
本ヒドラジド化合物（１）〜（６３）より選ばれる１種  ０．００１〜９９．９重量％
スクロース  ０．０〜９９．８９重量％
微結晶セルロース  ０．０〜９９．８９重量％
低置換ヒドロキシプロピルセルロース  ０．０〜９９．８９重量％
ポリエチレングリコール  ０．１〜９９．９９９重量％
二酸化チタン  ０．０〜９９．８９重量％
ステアリン酸マグネシウム  ０．０〜１０．０重量％
【０１５７】
製剤例４４
本ヒドラジド化合物（１）〜（６３）より選ばれる１種  ０．００１〜９９．９重量％
スクロース  ０．０〜９９．８９重量％
微結晶セルロース  ０．０〜９９．８９重量％
低置換ヒドロキシプロピルセルロース  ０．０〜９９．８９重量％
ポリオキシエチレンアルキルエーテル  ０．１〜９９．９９９重量％
二酸化チタン  ０．０〜９９．８９重量％
ステアリン酸マグネシウム  ０．０〜１０．０重量％
【０１５８】
製剤例４５
本ヒドラジド化合物（１）〜（６３）より選ばれる１種  ０．００１〜９９．９重量％
スクロース  ０．０〜９９．８９重量％
微結晶セルロース  ０．０〜９９．８９重量％
低置換ヒドロキシプロピルセルロース  ０．０〜９９．８９重量％
ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油  ０．１〜９９．９９９重量％
二酸化チタン  ０．０〜９９．８９重量％
ステアリン酸マグネシウム  ０．０〜１０．０重量％
【０１５９】
製剤例４６
本ヒドラジド化合物（１）〜（６３）より選ばれる１種  ０．００１〜９９．９重量％
スクロース  ０．０〜９９．８９重量％
微結晶セルロース  ０．０〜９９．８９重量％
低置換ヒドロキシプロピルセルロース  ０．０〜９９．８９重量％
ソルビタン脂肪酸エステル  ０．１〜９９．９９９重量％
二酸化チタン  ０．０〜９９．８９重量％
ステアリン酸マグネシウム  ０．０〜１０．０重量％
【０１６０】
製剤例４７
本ヒドラジド化合物（１）〜（６３）より選ばれる１種  ０．００１〜９９．９重量％
スクロース  ０．０〜９９．８９重量％
微結晶セルロース  ０．０〜９９．８９重量％
低置換ヒドロキシプロピルセルロース  ０．０〜９９．８９重量％
ポリエチレングリコール脂肪酸エステル  ０．１〜９９．９９９重量％
二酸化チタン  ０．０〜９９．８９重量％
ステアリン酸マグネシウム  ０．０〜１０．０重量％
【０１６１】
製剤例４８
本ヒドラジド化合物（１）〜（６３）より選ばれる１種  ０．００１〜９９．９重量％
スクロース  ０．０〜９９．８９重量％
微結晶セルロース  ０．０〜９９．８９重量％
低置換ヒドロキシプロピルセルロース  ０．０〜９９．８９重量％
ポリオキシエチレンソルビット脂肪酸エステル  ０．１〜９９．９９９重量％
二酸化チタン  ０．０〜９９．８９重量％
ステアリン酸マグネシウム  ０．０〜１０．０重量％
【０１６２】
製剤例４９
本ヒドラジド化合物（１）〜（６３）より選ばれる１種  ０．００１〜９９．９重量％
スクロース  ０．０〜９９．８９重量％
微結晶セルロース  ０．０〜９９．８９重量％
低置換ヒドロキシプロピルセルロース  ０．０〜９９．８９重量％
ポリエチレングリコール  ０．１〜９９．９９９重量％
炭酸水素ナトリウム  ０．０〜９９．８９重量％
ステアリン酸マグネシウム  ０．０〜１０．０重量％
【０１６３】
製剤例５０
本ヒドラジド化合物（１）〜（６３）より選ばれる１種  ０．００１〜９９．９重量％
スクロース  ０．０〜９９．８９重量％
微結晶セルロース  ０．０〜９９．８９重量％
低置換ヒドロキシプロピルセルロース  ０．０〜９９．８９重量％
ポリオキシエチレンアルキルエーテル  ０．１〜９９．９９９重量％
炭酸水素ナトリウム  ０．０〜９９．８９重量％
ステアリン酸マグネシウム  ０．０〜１０．０重量％
【０１６４】
製剤例５１
本ヒドラジド化合物（１）〜（６３）より選ばれる１種  ０．００１〜９９．９重量％
スクロース  ０．０〜９９．８９重量％
微結晶セルロース  ０．０〜９９．８９重量％
低置換ヒドロキシプロピルセルロース  ０．０〜９９．８９重量％
ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油  ０．１〜９９．９９９重量％
炭酸水素ナトリウム  ０．０〜９９．８９重量％
ステアリン酸マグネシウム  ０．０〜１０．０重量％
【０１６５】
製剤例５２
本ヒドラジド化合物（１）〜（６３）より選ばれる１種  ０．００１〜９９．９重量％
スクロース  ０．０〜９９．８９重量％
微結晶セルロース  ０．０〜９９．８９重量％
低置換ヒドロキシプロピルセルロース  ０．０〜９９．８９重量％
ソルビタン脂肪酸エステル  ０．１〜９９．９９９重量％
炭酸水素ナトリウム  ０．０〜９９．８９重量％
ステアリン酸マグネシウム  ０．０〜１０．０重量％
【０１６６】
製剤例５３
本ヒドラジド化合物（１）〜（６３）より選ばれる１種  ０．００１〜９９．９重量％
スクロース  ０．０〜９９．８９重量％
微結晶セルロース  ０．０〜９９．８９重量％
低置換ヒドロキシプロピルセルロース  ０．０〜９９．８９重量％
ポリエチレングリコール脂肪酸エステル  ０．１〜９９．９９９重量％
炭酸水素ナトリウム  ０．０〜９９．８９重量％
ステアリン酸マグネシウム  ０．０〜１０．０重量％
【０１６７】
製剤例５４
本ヒドラジド化合物（１）〜（６３）より選ばれる１種  ０．００１〜９９．９重量％
スクロース  ０．０〜９９．８９重量％
微結晶セルロース  ０．０〜９９．８９重量％
低置換ヒドロキシプロピルセルロース  ０．０〜９９．８９重量％
ポリオキシエチレンソルビット脂肪酸エステル  ０．１〜９９．９９９重量％
炭酸水素ナトリウム  ０．０〜９９．８９重量％
ステアリン酸マグネシウム  ０．０〜１０．０重量％
【０１６８】
製剤例５５
本ヒドラジド化合物（１）〜（６３）より選ばれる１種  ０．００１〜９９．９重量％
スクロース  ０．０〜９９．８９重量％
微結晶セルロース  ０．０〜９９．８９重量％
低置換ヒドロキシプロピルセルロース  ０．０〜９９．８９重量％
ポリエチレングリコール  ０．１〜９９．９９９重量％
クエン酸  ０．０〜９９．８９重量％
ステアリン酸マグネシウム  ０．０〜１０．０重量％
【０１６９】
製剤例５６
本ヒドラジド化合物（１）〜（６３）より選ばれる１種  ０．００１〜９９．９重量％
スクロース  ０．０〜９９．８９重量％
微結晶セルロース  ０．０〜９９．８９重量％
低置換ヒドロキシプロピルセルロース  ０．０〜９９．８９重量％
ポリオキシエチレンアルキルエーテル  ０．１〜９９．９９９重量％
クエン酸  ０．０〜９９．８９重量％
ステアリン酸マグネシウム  ０．０〜１０．０重量％
【０１７０】
製剤例５７
本ヒドラジド化合物（１）〜（６３）より選ばれる１種  ０．００１〜９９．９重量％
スクロース  ０．０〜９９．８９重量％
微結晶セルロース  ０．０〜９９．８９重量％
低置換ヒドロキシプロピルセルロース  ０．０〜９９．８９重量％
ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油  ０．１〜９９．９９９重量％
クエン酸  ０．０〜９９．８９重量％
ステアリン酸マグネシウム  ０．０〜１０．０重量％
【０１７１】
製剤例５８
本ヒドラジド化合物（１）〜（６３）より選ばれる１種  ０．００１〜９９．９重量％
スクロース  ０．０〜９９．８９重量％
微結晶セルロース  ０．０〜９９．８９重量％
低置換ヒドロキシプロピルセルロース  ０．０〜９９．８９重量％
ソルビタン脂肪酸エステル  ０．１〜９９．９９９重量％
クエン酸  ０．０〜９９．８９重量％
ステアリン酸マグネシウム  ０．０〜１０．０重量％
【０１７２】
製剤例５９
本ヒドラジド化合物（１）〜（６３）より選ばれる１種  ０．００１〜９９．９重量％
スクロース  ０．０〜９９．８９重量％
微結晶セルロース  ０．０〜９９．８９重量％
低置換ヒドロキシプロピルセルロース  ０．０〜９９．８９重量％
ポリエチレングリコール脂肪酸エステル  ０．１〜９９．９９９重量％
クエン酸  ０．０〜９９．８９重量％
ステアリン酸マグネシウム  ０．０〜１０．０重量％
【０１７３】
製剤例６０
本ヒドラジド化合物（１）〜（６３）より選ばれる１種  ０．００１〜９９．９重量％
スクロース  ０．０〜９９．８９重量％
微結晶セルロース  ０．０〜９９．８９重量％
低置換ヒドロキシプロピルセルロース  ０．０〜９９．８９重量％
ポリオキシエチレンソルビット脂肪酸エステル  ０．１〜９９．９９９重量％
クエン酸  ０．０〜９９．８９重量％
ステアリン酸マグネシウム  ０．０〜１０．０重量％
【０１７４】
製剤例６１
本ヒドラジド化合物（１）〜（６３）より選ばれる１種  ０．００１〜９９．９重量％
スクロース  ０．０〜９９．８９重量％
微結晶セルロース  ０．０〜９９．８９重量％
低置換ヒドロキシプロピルセルロース  ０．０〜９９．８９重量％
ポリエチレングリコール  ０．１〜９９．９９９重量％
クエン酸  ０．０〜９９．８９重量％
炭酸水素ナトリウム  ０．０〜９９．８９重量％
ステアリン酸マグネシウム  ０．０〜１０．０重量％
【０１７５】
製剤例６２
本ヒドラジド化合物（１）〜（６３）より選ばれる１種  ０．００１〜９９．９重量％
スクロース  ０．０〜９９．８９重量％
微結晶セルロース  ０．０〜９９．８９重量％
低置換ヒドロキシプロピルセルロース  ０．０〜９９．８９重量％
ポリオキシエチレンアルキルエーテル  ０．１〜９９．９９９重量％
クエン酸  ０．０〜９９．８９重量％
炭酸水素ナトリウム  ０．０〜９９．８９重量％
ステアリン酸マグネシウム  ０．０〜１０．０重量％
【０１７６】
製剤例６３
本ヒドラジド化合物（１）〜（６３）より選ばれる１種  ０．００１〜９９．９重量％
スクロース  ０．０〜９９．８９重量％
微結晶セルロース  ０．０〜９９．８９重量％
低置換ヒドロキシプロピルセルロース  ０．０〜９９．８９重量％
ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油  ０．１〜９９．９９９重量％
クエン酸  ０．０〜９９．８９重量％
炭酸水素ナトリウム  ０．０〜９９．８９重量％
ステアリン酸マグネシウム  ０．０〜１０．０重量％
【０１７７】
製剤例６４
本ヒドラジド化合物（１）〜（６３）より選ばれる１種  ０．００１〜９９．９重量％
スクロース  ０．０〜９９．８９重量％
微結晶セルロース  ０．０〜９９．８９重量％
低置換ヒドロキシプロピルセルロース  ０．０〜９９．８９重量％
ソルビタン脂肪酸エステル  ０．１〜９９．９９９重量％
クエン酸  ０．０〜９９．８９重量％
炭酸水素ナトリウム  ０．０〜９９．８９重量％
ステアリン酸マグネシウム  ０．０〜１０．０重量％
【０１７８】
製剤例６５
本ヒドラジド化合物（１）〜（６３）より選ばれる１種  ０．００１〜９９．９重量％
スクロース  ０．０〜９９．８９重量％
微結晶セルロース  ０．０〜９９．８９重量％
低置換ヒドロキシプロピルセルロース  ０．０〜９９．８９重量％
ポリエチレングリコール脂肪酸エステル  ０．１〜９９．９９９重量％
クエン酸  ０．０〜９９．８９重量％
炭酸水素ナトリウム  ０．０〜９９．８９重量％
ステアリン酸マグネシウム  ０．０〜１０．０重量％
【０１７９】
製剤例６６
本ヒドラジド化合物（１）〜（６３）より選ばれる１種  ０．００１〜９９．９重量％
スクロース  ０．０〜９９．８９重量％
微結晶セルロース  ０．０〜９９．８９重量％
低置換ヒドロキシプロピルセルロース  ０．０〜９９．８９重量％
ポリオキシエチレンソルビット脂肪酸エステル  ０．１〜９９．９９９重量％
クエン酸  ０．０〜９９．８９重量％
炭酸水素ナトリウム  ０．０〜９９．８９重量％
ステアリン酸マグネシウム  ０．０〜１０．０重量％
【０１８０】
製剤例６７
本ヒドラジド化合物（１）〜（６３）より選ばれる１種  ０．００１〜９９．９重量％
スクロース  ０．０〜９９．８９重量％
コーンスターチ  ０．０〜９９．８９重量％
微結晶セルロース  ０．０〜９９．８９重量％
ポリエチレングリコール  ０．１〜９９．９９９重量％
ステアリン酸グリセリル  ０．０〜１０．０重量％
【０１８１】
製剤例６８
本ヒドラジド化合物（１）〜（６３）より選ばれる１種  ０．００１〜９９．９重量％
スクロース  ０．０〜９９．８９重量％
コーンスターチ  ０．０〜９９．８９重量％
微結晶セルロース  ０．０〜９９．８９重量％
ポリオキシエチレンアルキルエーテル  ０．１〜９９．９９９重量％
ステアリン酸グリセリル  ０．０〜１０．０重量％
【０１８２】
製剤例６９
本ヒドラジド化合物（１）〜（６３）より選ばれる１種  ０．００１〜９９．９重量％
スクロース  ０．０〜９９．８９重量％
コーンスターチ  ０．０〜９９．８９重量％
微結晶セルロース  ０．０〜９９．８９重量％
ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油  ０．１〜９９．９９９重量％
ステアリン酸グリセリル  ０．０〜１０．０重量％
【０１８３】
製剤例７０
本ヒドラジド化合物（１）〜（６３）より選ばれる１種  ０．００１〜９９．９重量％
スクロース  ０．０〜９９．８９重量％
コーンスターチ  ０．０〜９９．８９重量％
微結晶セルロース  ０．０〜９９．８９重量％
ソルビタン脂肪酸エステル  ０．１〜９９．９９９重量％
ステアリン酸グリセリル  ０．０〜１０．０重量％
【０１８４】
製剤例７１
本ヒドラジド化合物（１）〜（６３）より選ばれる１種  ０．００１〜９９．９重量％
スクロース  ０．０〜９９．８９重量％
コーンスターチ  ０．０〜９９．８９重量％
微結晶セルロース  ０．０〜９９．８９重量％
ポリエチレングリコール脂肪酸エステル  ０．１〜９９．９９９重量％
ステアリン酸グリセリル  ０．０〜１０．０重量％
【０１８５】
製剤例７２
本ヒドラジド化合物（１）〜（６３）より選ばれる１種  ０．００１〜９９．９重量％
スクロース  ０．０〜９９．８９重量％
コーンスターチ  ０．０〜９９．８９重量％
微結晶セルロース  ０．０〜９９．８９重量％
ポリオキシエチレンソルビット脂肪酸エステル  ０．１〜９９．９９９重量％
ステアリン酸グリセリル  ０．０〜１０．０重量％
【０１８６】
なお、上記の製剤例１〜７２、及び下記実施例１〜４６で記載の各成分は、例えば以下の市販の製品を用いることができる。
キシリトール（和光純薬工業社製）
スクロース（和光純薬工業社製）
コーンスターチ（和光純薬工業社製）
コーンスターチ（日本食品化工社製）
微結晶セルロース（和光純薬工業社製）
微結晶セルロース（セオラス PH-101：旭化成ケミカルズ社製）
低置換ヒドロキシプロピルセルロース（L-HPC LH-21、LH-22：信越化学工業社製）
ステアリン酸マグネシウム（和光純薬工業社製）
ポリエチレングリコール（和光純薬工業社製）
ポリオキシエチレンラウリルエーテル等のポリオキシエチレンアルキルエーテル類（日光ケミカルズ社製）
ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油（日光ケミカルズ社製）
モノステアリン酸ソルビタン等のソルビタン脂肪酸エステル類（日光ケミカルズ社製）
モノステアリン酸ポリエチレングリコール等のポリエチレングリコール脂肪酸エステル類（日光ケミカルズ社製）
テトラオレイン酸ポリオキシエチレンソルビット等のポリオキシエチレンソルビット脂肪酸エステル類（日光ケミカルズ社製）
ステアリン酸グリセリル（日光ケミカルズ社製）
ステアリン酸マグネシウム（和光純薬工業社製）
クエン酸（和光純薬工業社製）
炭酸水素ナトリウム（和光純薬工業社製）
二酸化チタン（和光純薬工業社製）
アスコルビン酸ナトリウム（BASF社製）
無水ケイ酸（アエロジル社製）
アスパムテール（味の素社製）
脱脂粉乳（雪印乳業社製）
含水二酸化ケイ素（アエロジル社製）
【実施例】
【０１８７】
以下、製剤例及び試験例等により、本発明をさらに詳しく説明するが、本発明は、これらの例に限定されるものではない。
まず、本発明防除剤の製剤例を、実施例１〜４６に示す。
【０１８８】
実施例１〜４６
表１〜１２に示す配合割合で、所定量の本ヒドラジド化合物と、ポリエチレングリコール、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリエチレングリコール脂肪酸エステル及びポリオキシエチレンソルビット脂肪酸エステルからなる群より選ばれる１種の溶出制御剤と、製剤用助剤とを混合する。得られた混合物に、ステアリン酸マグネシウムを添加し、さらに混合する。得られた混合物を油圧プレス機を用いて適切な大きさに圧縮して、各々の錠剤を得る（打錠条件：5〜50kN、1000mg/錠）。なお、表中の数値の単位は、重量部である。
【０１８９】
【表１】
2013173702.tif 000073
【０１９０】
【表２】
2013173702.tif 000074
【０１９１】
【表３】
2013173702.tif 000075
【０１９２】
【表４】
2013173702.tif 000076
【０１９３】
【表５】
2013173702.tif 000077
【０１９４】
【表６】
2013173702.tif 000078
【０１９５】
【表７】
2013173702.tif 000079
【０１９６】
【表８】
2013173702.tif 000080
【０１９７】
【表９】
2013173702.tif 000081
【０１９８】
【表１０】
2013173702.tif 000082
【０１９９】
【表１１】
2013173702.tif 000083
【０２００】
【表１２】
2013173702.tif 000084
【０２０１】
なお、実施例１〜４６で得られる本発明防除剤が、良好な硬度を示すことが確認できる。
【０２０２】
試験例１
イヌ寄生フタトゲチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ  ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ）に対する経口投与試験
経口投与前日、イヌ（ビーグル）に供試ダニ（フタトゲチマダニ、若ダニ）１００頭ずつ接種する。経口投与前に、寄生マダニを数える。上記実施例１〜４６で得られる本発明防除剤の各々を、イヌ体重（ｋｇ）あたり、本ヒドラジド化合物の量で２０ｍｇの投与量となるように、強制経口投与する。これを、試験群とする。一方、プラセボ群は、本ヒドラジド化合物を含まない錠剤のみを経口投与する。投与後１日目、２日目にイヌに寄生している生存マダニ数を観察する。投与後２日目の観察終了時には全寄生マダニをイヌより除去する。
また、投与後１４日目、２８日目、４２日目に供試ダニを１００頭ずつ再接種する。それぞれ再接種後１日目、２日目にイヌに寄生している生存マダニ数を観察する。再接種後２日目の観察終了時には全寄生マダニをイヌより除去する。１群あたり３反復実施する。以下の計算式を用い、寄生率ならびに駆除率を求める。
【０２０３】
投与初期（１、２日目）寄生率・駆除率計算法：
・X日目寄生率（%）＝（X日目生存マダニ数／投与前生存マダニ数）×１００
・X日目駆除率（%）＝（試験群投与前寄生率−試験群X日目寄生率）／試験群投与
前寄生率×１００
投薬後１４日目、２８日目および４２日目再接種後の寄生率・駆除率計算法：
・X日目寄生率（%）＝（X日目生存マダニ数／マダニ接種数）×１００
・X日目駆除率（%）＝（プラセボ群X日目寄生率−試験群X日目寄生率）
／プラセボ群X日目寄生率×１００
なお、投薬群の寄生率がプラセボ群よりも高値である場合は0％とする。
【０２０４】
その結果、本発明経口投与寄生虫防除剤が、優れた動物外部寄生虫防除効果を示すことが確認できる。
【０２０５】
試験例２  ネコ寄生ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｆｅｌｉｓ）に対する経口投与試験
経口投与前日、ネコに供試ノミ（ネコノミ成虫）５０頭ずつ接種する。経口投与前に、寄生ノミを数える。
上記実施例１〜４６で得られる本発明防除剤の各々を、ネコ体重（ｋｇ）あたり、本ヒドラジド化合物の量で２０ｍｇの投与量となるように経口投与する。これを、試験群とする。一方、プラセボ群は、本ヒドラジド化合物を含まない錠剤のみを与える。投与後１日目、２日目にネコに寄生している生存ノミ数を観察する。投与後２日目の観察終了時には全寄生ノミをネコより除去する。
また、投与後１４日目、２８日目、４２日目に供試ノミを５０頭ずつ再接種する。それぞれ再接種後１日目、２日目にネコに寄生している生存ノミ数を観察する。再接種後２日目の観察終了時には全寄生ノミをネコより除去する。１群あたり３反復実施する。以下の計算式を用い、寄生率ならびに駆除率を求める。
【０２０６】
投与初期（１、２日目）寄生率・駆除率計算法：
・X日目寄生率（%）＝（X日目生存ノミ数／投与前生存ノミ数）×１００
・X日目駆除率（%）＝（試験群投与前寄生率−試験群X日目寄生率）／試験群投与
前寄生率×１００
投薬後１４日目、２８日目および４２日目再接種後の寄生率・駆除率計算法：
・X日目寄生率（%）＝（X日目生存ノミ数／ノミ接種数）×１００
・X日目駆除率（%）＝（プラセボ群X日目寄生率−試験群X日目寄生率）
／プラセボ群X日目寄生率×１００
なお、投薬群の寄生率がプラセボ群よりも高値である場合は0％とする。
【０２０７】
その結果、本発明防除剤が、優れた動物外部寄生虫防除効果を示すことが確認できる。
【産業上の利用可能性】
【０２０８】
本発明防除剤は、動物外部寄生虫に対し優れた防除効力を有しており、有用である。