(57)【要約】      （修正有）【課題】色純度が高く高効率な置換シアノフェニルピレン誘導体、該誘導体からなる発光材料、及び、該誘導体を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子の提供。【解決手段】式１で示される置換シアノフェニルピレン誘導体。2013189426.tif 000117式中、Ｒ１〜Ｒ４はＨ及びＣ１〜６の直鎖若しくは分岐のアルキル基からそれぞれ独立して選ばれた基である。Ａは式（ａ）で示される基であり、Ｂ１〜Ｂ２は置換されても良いフェニル基、置換されても良いナフチル基からそれぞれ独立して選ばれた基である。2013189426.tif 000118【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）で示されることを特徴とする置換シアノフェニルピレン誘導体。
【化８２】
2013189426.tif 000111
式中、Ｒ１〜Ｒ４は水素及び炭素数１〜６の直鎖若しくは分岐のアルキル基からそれぞれ独立して選ばれた基である。Ａは下記式（ａ）で示される基であり、Ｂ１〜Ｂ２は下記式（ｂ）〜（ｄ）で示される基からそれぞれ独立して選ばれた基であり、Ｒ５〜Ｒ１８は水素、炭素数１〜６の直鎖若しくは分岐のアルキル基、及び炭素数１〜６の直鎖若しくは分岐のアルコキシ基からそれぞれ独立して選ばれた基である。
【化８３】
2013189426.tif 000112
【化８４】
2013189426.tif 000113
【請求項２】
下記一般式（２）で示されることを特徴とする置換シアノフェニルピレン誘導体。
【化８５】
2013189426.tif 000114
式中、Ｒ１〜Ｒ４は水素及び炭素数１〜６の直鎖若しくは分岐のアルキル基からそれぞれ独立して選ばれた基である。Ａは下記式（ａ）で示される基であり、Ｂ１〜Ｂ２は下記式（ｂ）〜（ｄ）で示される基からそれぞれ独立して選ばれた基であり、Ｒ５〜Ｒ１８は水素、炭素数１〜６の直鎖若しくは分岐のアルキル基、及び炭素数１〜６の直鎖若しくは分岐のアルコキシ基からそれぞれ独立して選ばれた基である。
【化８６】
2013189426.tif 000115
【化８７】
2013189426.tif 000116
【請求項３】
請求項１又は２記載の置換シアノフェニルピレン誘導体からなる発光材料。
【請求項４】
請求項１又は２記載の置換シアノフェニルピレン誘導体を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規な置換シアノフェニルピレン誘導体、該誘導体からなる発光材料、及び該誘導体を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
ＩＴ社会と言われる今日、それを支える携帯電話（スマートフォン）、ＰＤＡや車載情報端末などの発展に伴い、これらに使用される中小型表示装置が多様化されるようになった。一般には、これらに用いられる表示装置として液晶ディスプレイ（ＬＣＤ）が採用されている。液晶ディスプレイについては、過去には視野角依存性の問題やバックライトが必要なため軽量薄型化することが非常に困難であるという問題があった。しかしこれらに関して配光膜や偏光板などの技術の進歩による光の取り出し技術が向上したことやバックライトが冷陰極管から軽量小型な白色発光ダイオード（ＬＥＤ）に変わったこと等の理由により、これらに関する問題はほぼ解決されるところまできている。ところが液晶ディスプレイについては、バックライトからの受発光型であるため光を取り出すためのディスプレイの構成が複雑である。
【０００３】
上記液晶ディスプレイとよく比べられるディスプレイの１つとして、有機エレクトロルミネッセンスディスプレイ（ＯＬＥＤ）がある。
ＯＬＥＤは、プラズマディスプレイ（ＰＤＰ）と同様に自発光型のディスプレイであり、液晶ディスプレイ（ＬＣＤ）のようにバックライトを必要としない。そのためディスプレイの構成は単純であり、より薄くかつ軽量にすることが可能で持ち運び用の表示手段として適している。一部の携帯電話、携帯ゲーム機や音楽プレーヤーでは、ＯＬＥＤが液晶ディスプレイに取って代わりつつある状況である。また次世代のテレビとしての応用研究も始まっている。
更に数年前から重要な光源要素として注目されており、有機エレクトロルミネッセンス発光を用いた照明に関する研究も国内外を通して実用化に向けた取り組みがなされるようになった。
【０００４】
最近のディスプレイは、フルカラー化技術が進歩し高精細化が図られている。ＯＬＥＤでも光の３原色（青、緑、赤）を取り出すためこれに適した蛍光材料が使用されている。例えば青色蛍光材料としては、非特許文献１に記載された下記〔化１〕で示される４，４′−ビス［２，２−ビス（４−メチルフェニル）エテニル］−１，１′−ビフェニル（ＤＴＶＢｉ）が良く知られている。
【化１】
2013189426.tif 000002
【０００５】
また緑色蛍光材料としては、コダックのＴａｎｇらが最初に有機エレクトロルミネッセンスで使用した下記〔化２〕で示されるトリス（８−ヒドロキシキノリノラト）アルミニウム（Ａｌｑ３）が良く用いられている（非特許文献２）。
【化２】
2013189426.tif 000003
また赤色蛍光材料としては、レーザー色素としても良く用いられている下記〔化３〕で示される４−（ジシアノメチレン）−２−ｔ−ブチル−６−（１，１，７，７−テトラメチルジュロリジル−９−エテニル）−４Ｈ−ピラン（ＤＣＪＴＢ）などのピラン化合物が良く用いられている（非特許文献３）。
【化３】
2013189426.tif 000004
【０００６】
有機エレクトロルミネッセンス照明においては、光の三原色である青・緑・赤色の発光材料からの発光により白色発光を得ることができる。照明用途においてより高い演色性を得るためには、広範囲な波長域においてブロードな発光スペクトルが要求されるため、各色の発光材料のスペクトル半値幅はより大きくブロードであることが望ましい。
【先行技術文献】
【非特許文献】
【０００７】
【非特許文献１】Ｈ．Ｔｏｋａｉｒｉｎ，Ｍ．Ｍａｔｓｕｕｒａ，Ｈ．Ｈｉｇａｓｈｉ，Ｃ．Ｈｏｓｏｋａｗａ  ａｎｄ  Ｔ．Ｋｕｓｕｍｏｔｏ，ＳＰＩＥ  ｐｒｏｃｅｅｄｉｎｇｓ，１９１０，３８（１９９３）
【非特許文献２】Ｃ．Ｗ．Ｔａｎｇ  ａｎｄ  Ｓ．Ａ．ＶａｎＳｌｙｋｅ，Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．，５１，９１３（１９８７）
【非特許文献３】Ｃ．Ｈ．Ｃｈｅｎ，Ｃ．Ｗ．Ｔａｎｇ，Ｊ．Ｓｈｉ  ａｎｄ  Ｐ．Ｋｌｕｂｅｋ，Ｍａｃｒｏｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ｓｙｍｐｏｓｉａ（１９９７），４９−５８，１２５（１９９８）
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
本発明は、色純度が高く高効率な青色発光材料で、有機エレクトロルミネッセンスディスプレイや有機白色照明に利用できる新規な置換シアノフェニルピレン誘導体、該誘導体からなる発光材料、及び、該誘導体を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子の提供を目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
上記課題は、次の１）〜４）の発明によって解決される。
１）下記一般式（１）で示されることを特徴とする置換シアノフェニルピレン誘導体。
【化４】
2013189426.tif 000005
式中、Ｒ１〜Ｒ４は水素及び炭素数１〜６の直鎖若しくは分岐のアルキル基からそれぞれ独立して選ばれた基である。Ａは下記式（ａ）で示される基であり、Ｂ１〜Ｂ２は下記式（ｂ）〜（ｄ）で示される基からそれぞれ独立して選ばれた基であり、Ｒ５〜Ｒ１８は水素、炭素数１〜６の直鎖若しくは分岐のアルキル基、及び炭素数１〜６の直鎖若しくは分岐のアルコキシ基からそれぞれ独立して選ばれた基である。
【化５】
2013189426.tif 000006
【化６】
2013189426.tif 000007
２）下記一般式（２）で示されることを特徴とする置換シアノフェニルピレン誘導体。
【化７】
2013189426.tif 000008
式中、Ｒ１〜Ｒ４は水素及び炭素数１〜６の直鎖若しくは分岐のアルキル基からそれぞれ独立して選ばれた基である。Ａは下記式（ａ）で示される基であり、Ｂ１〜Ｂ２は下記式（ｂ）〜（ｄ）で示される基からそれぞれ独立して選ばれた基であり、Ｒ５〜Ｒ１８は水素、炭素数１〜６の直鎖若しくは分岐のアルキル基、及び炭素数１〜６の直鎖若しくは分岐のアルコキシ基からそれぞれ独立して選ばれた基である。
【化８】
2013189426.tif 000009
【化９】
2013189426.tif 000010
３）  １）又は２）記載の置換シアノフェニルピレン誘導体からなる発光材料。
４）  １）又は２）記載の置換シアノフェニルピレン誘導体を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子。
【発明の効果】
【００１０】
本発明により、新規な置換シアノフェニルピレン誘導体、該誘導体からなる発光材料、及び該誘導体を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子を提供することができる。また、上記誘導体は色純度の高い青色材料であるから、これを用いることにより高精細な有機エレクトロルミネッセンス素子を提供できる。また、上記誘導体を白色発光技術に応用すれば演色性の高い白色発光が得られる。よって本発明の置換シアノフェニルピレン誘導体は、工業的に極めて有用である。
【図面の簡単な説明】
【００１１】
【図１】実施例１の１−シアノフェニル−６−ブロモピレンの質量分析（Ｍａｓｓ）の結果を示す図。
【図２】実施例１の１−シアノフェニル−６−ブロモピレンの核磁気共鳴スペクトル（ＮＭＲ）の全領域の結果を示す図。
【図３】実施例１の１−シアノフェニル−６−ブロモピレンの核磁気共鳴スペクトル（ＮＭＲ）の部分拡大の結果を示す図。
【図４】実施例１の１−シアノフェニル−６−トリフェニルアミンピレン（１，６−ＣＴＰｙ）の質量分析（Ｍａｓｓ）の結果を示す図。
【図５】実施例１の１−シアノフェニル−６−トリフェニルアミンピレン（１，６−ＣＴＰｙ）の核磁気共鳴スペクトル（ＮＭＲ）の全領域の結果を示す図。
【図６】実施例１の１−シアノフェニル−６−トリフェニルアミンピレン（１，６−ＣＴＰｙ）の核磁気共鳴スペクトル（ＮＭＲ）の部分拡大の結果を示す図。
【図７】実施例１の１−シアノフェニル−６−トリフェニルアミンピレン（１，６−ＣＴＰｙ）の真空熱重量試験の結果を示す図。
【図８】実施例１の１−シアノフェニル−６−トリフェニルアミンピレン（１，６−ＣＴＰｙ）の熱天秤（ＴＧ）による分解温度を示す図。
【図９】実施例１の１−シアノフェニル−６−トリフェニルアミンピレン（１，６−ＣＴＰｙ）の示差走査熱測定器（ＤＳＣ）によるガラス転移温度（Ｔｇ）を示す図。
【図１０】実施例１の１−シアノフェニル−６−トリフェニルアミンピレン（１，６−ＣＴＰｙ）の示差走査熱測定器（ＤＳＣ）による融点（Ｔｍ）を示す図。
【図１１】実施例１の１−シアノフェニル−６−トリフェニルアミンピレン（１，６−ＣＴＰｙ）の高速液体クロマトグラフの分析チャート。
【図１２】実施例２の２−シアノフェニル−７−（４，４，５，５−トリメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イルピレンの質量分析（Ｍａｓｓ）の結果を示す図。
【図１３】実施例２の２−シアノフェニル−７−トリフェニルアミノピレン（２，７−ＣＴＰｙ）の質量分析（Ｍａｓｓ）の結果を示す図。
【図１４】実施例２の２−シアノフェニル−７−トリフェニルアミノピレン（２，７−ＣＴＰｙ）の核磁気共鳴スペクトル（ＮＭＲ）の全領域の結果を示す図。
【図１５】実施例２の２−シアノフェニル−７−トリフェニルアミノピレン（２，７−ＣＴＰｙ）の核磁気共鳴スペクトル（ＮＭＲ）の部分拡大の結果を示す図。
【図１６】実施例３の１，６−ＣＴＰｙの紫外線−可視吸収スペクトル（ＵＶ−Ｖｉｓ）（λａｂｓ）を示す図。
【図１７】実施例４の１，６−ＣＴＰｙのフォトルミネッセンス（ＰＬ）（λｅｘ）を示す図。
【図１８】実施例５の１，６−ＣＴＰｙの薄膜の蛍光量子収率を示す図。
【図１９】実施例６のポリメチルメタクリル酸（ＰＭＭＡ）に、１，６−ＣＴＰｙを添加したものの薄膜の蛍光量子収率を示す図。
【図２０】実施例７の１，６−ＣＴＰｙの蒸着膜のイオン化ポテンシャルの測定結果を示す図。
【図２１】実施例８の有機ＥＬ素子のエネルギーダイヤグラムを示す図。
【図２２】実施例８の有機ＥＬ素子の１ｍＡ通電時のＥＬスペクトルを示す図。
【図２３】実施例８の有機ＥＬ素子の電流密度−電圧特性（直線表示）を示す図。
【図２４】実施例８の有機ＥＬ素子の電流密度−電圧特性（対数表示）を示す図。
【図２５】実施例８の有機ＥＬ素子の輝度−電圧特性を示す図。
【図２６】実施例８の有機ＥＬ素子の電力効率−輝度特性を示す図。
【図２７】実施例８の有機ＥＬ素子の電流効率−輝度特性を示す図。
【図２８】実施例８の有機ＥＬ素子の量子効率−電流密度特性を示す図。
【図２９】実施例８の有機ＥＬ素子の量子効率−輝度特性を示す図。
【図３０】実施例９〜１２、参考例４の紫外−可視吸収スペクトル（ＵＶ）とホスト材料のＭＡＤＮのフォトルミネッセンススペクトル（ＰＬ）を示す図。
【図３１】実施例９〜１２、参考例４の１，６−ＣＴＰｙをそれぞれのｗｔ％の割合でＭＡＤＮに共蒸着した薄膜における蛍光量子効率を示す図。
【図３２】実施例１３〜１８、参考例５〜７の有機ＥＬ素子のエネルギーダイヤグラムを示す図。
【図３３】実施例１３〜１８、参考例５〜７の有機ＥＬ素子の１ｍＡ通電時のＥＬスペクトルを示す図。
【図３４】実施例１３〜１８、参考例５〜７の有機ＥＬ素子の電流密度−電圧特性（直線表示）を示す図。
【図３５】実施例１３〜１８、参考例５〜７の有機ＥＬ素子の電流密度−電圧特性（対数表示）を示す図。
【図３６】実施例１３〜１８、参考例５〜７の有機ＥＬ素子の輝度−電圧特性を示す図。
【図３７】実施例１３〜１８、参考例５〜７の有機ＥＬ素子の電力効率−輝度特性を示す図。
【図３８】実施例１３〜１８、参考例５〜７の有機ＥＬ素子の電流効率−輝度特性を示す図。
【図３９】実施例１３〜１８、参考例５〜７の有機ＥＬ素子の量子効率−電流密度特性を示す図。
【図４０】実施例１３〜１８、参考例５〜７の有機ＥＬ素子の量子効率−電流密度特性を示す図。
【図４１】実施例１６、参考例５〜７の有機ＥＬ素子のフォトルミネッセンス（ＰＬ）を示す図。
【図４２】実施例１９〜２２、参考例５の有機ＥＬ素子の電流密度−電圧特性（直線表示）を示す図。
【図４３】実施例１９〜２２、参考例５の有機ＥＬ素子の電流密度−電圧特性（対数表示）を示す図。
【図４４】実施例１９〜２２、参考例５の有機ＥＬ素子の輝度−電圧特性を示す図。
【図４５】実施例１９〜２２、参考例５の有機ＥＬ素子の電力効率−輝度特性を示す図。
【図４６】実施例１９〜２２、参考例５の有機ＥＬ素子の電流効率−輝度特性を示す図。
【図４７】実施例１９〜２２、参考例５の有機ＥＬ素子の外部量子効率−電流密度特性を示す図。
【図４８】実施例１９〜２２、参考例５の有機ＥＬ素子の外部量子効率−輝度特性を示す図。
【図４９】実施例１９〜２２、参考例５の有機ＥＬ素子のＥＬスペクトルを示す図。
【図５０】実施例１９の有機ＥＬ素子の配向特性の結果を示す図。
【図５１】実施例２０の有機ＥＬ素子の配向特性の結果を示す図。
【図５２】実施例２３〜２７、参考例６の有機ＥＬ素子の紫外−可視吸収スペクトル（ＵＶ）を示す図。
【図５３】実施例２３〜２７、参考例６の有機ＥＬ素子のフォトルミネッセンス（ＰＬ）を示す図。
【図５４】実施例２８〜３３、参考例７の有機ＥＬ素子のエネルギーダイヤグラムを示す図。
【図５５】実施例２８の有機ＥＬ素子の、０．１ｍＡ、０．５ｍＡ、１ｍＡ、５ｍＡ及び１０ｍＡ通電時のＥＬスペクトルを示す図。
【図５６】実施例２８〜３３、参考例７の有機ＥＬ素子のＥＬスペクトルを示す図。
【図５７】実施例２８〜３３、参考例７の有機ＥＬ素子の電流密度−電圧特性（直線表示）を示す図。
【図５８】実施例２８〜３３、参考例７の有機ＥＬ素子の電流密度−電圧特性（対数表示）を示す図。
【図５９】実施例２８〜３３、参考例７の有機ＥＬ素子の輝度−電圧特性を示す図。
【図６０】実施例２８〜３３、参考例７の有機ＥＬ素子の電力効率−輝度特性を示す図。
【図６１】実施例２８〜３３、参考例７の有機ＥＬ素子の電流効率−輝度特性を示す図。
【図６２】実施例２８〜３３、参考例７の有機ＥＬ素子の外部量子効率−電流密度特性を示す図。
【図６３】実施例２８〜３３、参考例７の有機ＥＬ素子の外部量子効率−輝度特性を示す図。
【図６４】実施例３４〜３５の有機ＥＬ素子の紫外線−可視吸収スペクトル（ＵＶ−Ｖｉｓ）（λａｂｓ）を示す図。
【図６５】実施例３４〜３５の有機ＥＬ素子のフォトルミネッセンス（ＰＬ）（λｅｘ）を示す図。
【図６６】実施例３６の有機ＥＬ素子のＡＣ−３の測定結果を示す図。
【図６７】実施例３７の有機ＥＬ素子のエネルギーダイやグラムを示す図。
【図６８】実施例３７の有機ＥＬ素子のＥＬスペクトルを示す図。
【図６９】実施例３７の有機ＥＬ素子の電流密度−電圧特性（直線表示）を示す図。
【図７０】実施例３７の有機ＥＬ素子の電流密度−電圧特性（対数表示）を示す図。
【図７１】実施例３７の有機ＥＬ素子の輝度−電圧特性を示す図。
【図７２】実施例３７の有機ＥＬ素子の電力効率−輝度特性を示す図。
【図７３】実施例３７の有機ＥＬ素子の電流効率−輝度特性を示す図。
【図７４】実施例３７の有機ＥＬ素子の量子効率−電流密度特性を示す図。
【図７５】実施例３７の有機ＥＬ素子の量子効率−輝度特性を示す図。
【図７６】実施例３８〜３９の有機ＥＬ素子のエネルギーダイヤグラムを示す図。
【図７７】実施例３８〜３９の有機ＥＬ素子のＥＬスペクトルを示す図。
【図７８】実施例３８〜３９の有機ＥＬ素子の電流密度−電圧特性（直線表示）を示す図。
【図７９】実施例３８〜３９の有機ＥＬ素子の電流密度−電圧特性（対数表示）を示す図。
【図８０】実施例３８〜３９の有機ＥＬ素子の輝度−電圧特性を示す図。
【図８１】実施例３８〜３９の有機ＥＬ素子の電流効率−輝度特性を示す図。
【図８２】実施例３８〜３９の有機ＥＬ素子の電力効率−輝度特性を示す図。
【図８３】実施例３８〜３９の有機ＥＬ素子の量子効率−電流密度特性を示す図。
【図８４】実施例３８〜３９の有機ＥＬ素子の量子効率−輝度特性を示す図。
【図８５】本発明の有機ＥＬ素子の一例を示す断面図。
【図８６】本発明の有機ＥＬ素子の一例を示す断面図。
【図８７】本発明の有機ＥＬ素子の一例を示す断面図。
【図８８】本発明の有機ＥＬ素子の一例を示す断面図。
【図８９】本発明の有機ＥＬ素子の一例を示す断面図。
【図９０】本発明の有機ＥＬ素子の一例を示す断面図。
【図９１】本発明の有機ＥＬ素子の一例を示す断面図。
【図９２】本発明の有機ＥＬ素子の一例を示す断面図。
【発明を実施するための形態】
【００１２】
以下、上記本発明について詳しく説明する。
本発明の置換シアノフェニルピレン誘導体における炭素数１〜６の直鎖又は分岐のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ‐ペンチル基、１−メチルブチル基、２‐メチルブチル基、３‐メチルブチル基、１‐エチルプロピル基、１，１−ジメチルプロピル基、１，２−ジメチルプロピル基、２，２−ジメチルプロピル基、ｎ−ヘキシル基、２−メチルペンチル基、３−メチルペンチル基、４−メチルペンチル基、５−メチルペンチル基、１，１−ジメチルブチル基、１，２−ジメチルブチル基、１，３−ジメチルブチル基、１，４−ジメチルブチル基、２，３−ジメチルブチル基、２，４−ジメチルブチル基、２−エチルブチル基、３−エチルブチル基、４−エチルブチル基などを挙げることができる。
また、炭素数１〜６の直鎖若しくは分岐のアルコキシ基としては、前記アルキル基をアルキル部分とするアルコキシ基が挙げられる。
【００１３】
本発明の置換シアノフェニルピレン誘導体は、例えば下記の反応により製造することができるが、これに限られるわけではない。
＜一般式（１）で示される置換シアノフェニルピレン誘導体の場合＞
【化１０】
2013189426.tif 000011
式中、Ｒ１〜Ｒ４及びＡは、前記１）の発明におけるものと同じである。
【００１４】
＜一般式（３）で示される置換シアノフェニルピレン誘導体の場合＞
【化１１】
2013189426.tif 000012
式中、Ｒ１〜Ｒ４及びＡは、前記２）の発明におけるものと同じである。
【００１５】
上記一般式（１）及び一般式（２）の誘導体の合成は２段階で行れるが、いずれの反応も鈴木カップリング反応であり、詳細はＭｉｙａｕｒａ，Ｎ．；Ｓｕｚｕｋｉ，Ａ．Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖ．１９９５，９５，２４５７などに記述されている。溶媒としては、芳香族炭化水素溶媒、芳香属炭化水素系溶媒とアルコール系溶媒の混合物、エーテル系溶媒などが使用できる。
芳香属炭化水素系溶媒とアルコール系溶媒の混合物において用いられる芳香属炭化水素系溶媒としては、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、トリメチルベンゼンなどが例示できる。対応するアルコール形溶媒としては、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノールなどが例示できる。また、エーテル系溶媒としては、テトラヒドロフランや１，４−ジオキサンのような環状エーテル、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、エチレングリコールジメトキシエーテル、エチレングリコールジエトキシエーテルなどが例示できる。
溶媒に対する原料の溶解性が反応進行の鍵になるため、該誘導体の合成では芳香族炭化水素を用いることが好ましい。またトルエンとアルコール系の混合溶媒も好ましい。
反応で使用する塩基類に関しては、無機物又は有機物の塩基が例示できる。好ましくはアルカリ金属の炭酸塩又は重炭酸塩であり、より好ましくは炭酸カリウムである。
反応で使用するパラジウムについては、いずれの反応も臭化物のようなハロゲン化合物とホウ酸化合物とのカップリング反応であるため、一般的にはＰｄ（０）のものが使用できる。好ましくは、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム又はトリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウムであり、より好ましくはパラジウム化合物の反応性からテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウムである。
【００１６】
本発明の置換シアノフェニルピレン誘導体の具体例を以下に示す。炭素数が３以上のアルキル基の場合は、直鎖若しくは分岐のものを含んでいる。
【００１７】
【化１２】
2013189426.tif 000013
【００１８】
【化１３】
2013189426.tif 000014
【００１９】
【化１４】
2013189426.tif 000015
【００２０】
【化１５】
2013189426.tif 000016
【００２１】
【化１６】
2013189426.tif 000017
【００２２】
【化１７】
2013189426.tif 000018
【００２３】
【化１８】
2013189426.tif 000019
【００２４】
【化１９】
2013189426.tif 000020
【００２５】
【化２０】
2013189426.tif 000021
【００２６】
【化２１】
2013189426.tif 000022
【００２７】
【化２２】
2013189426.tif 000023
【００２８】
【化２３】
2013189426.tif 000024
【００２９】
【化２４】
2013189426.tif 000025
【００３０】
【化２５】
2013189426.tif 000026
【００３１】
【化２６】
2013189426.tif 000027
【００３２】
【化２７】
2013189426.tif 000028
【００３３】
【化２８】
2013189426.tif 000029
【００３４】
【化２９】
2013189426.tif 000030
【００３５】
【化３０】
2013189426.tif 000031
【００３６】
【化３１】
2013189426.tif 000032
【００３７】
【化３２】
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【００３８】
【化３３】
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【００３９】
【化３４】
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【００４０】
【化３５】
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【００４１】
【化３６】
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【００４２】
【化３７】
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【００４３】
【化３８】
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【００４４】
【化３９】
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【００４５】
【化４０】
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【００４６】
【化４１】
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【００４７】
【化４２】
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【００４８】
【化４３】
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【００４９】
【化４４】
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【００５０】
【化４５】
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【００５１】
【化４６】
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【００５２】
【化４７】
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【００５３】
【化４８】
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【００５４】
【化４９】
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【００５５】
【化５０】
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【００５６】
【化５１】
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【００５７】
【化５２】
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【００５８】
【化５３】
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【００５９】
【化５４】
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【００６０】
【化５５】
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【００６１】
【化５６】
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【００６２】
【化５７】
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【００６３】
【化５８】
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【００６４】
【化５９】
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【００６５】
【化６０】
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【００６６】
【化６１】
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【００６７】
【化６２】
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【００６８】
【化６３】
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【００６９】
【化６４】
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【００７０】
【化６５】
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【００７１】
【化６６】
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【００７２】
【化６７】
2013189426.tif 000068
【００７３】
本発明の置換シアノフェニルピレン誘導体は色純度の高い青色発光を有する。従って、発光材料として使用することができる。使用に際しては蒸着により層形成を行うのが望ましい。
また本発明の置換シアノフェニルピレン誘導体を用いて有機エレクトロルミネッセンス素子（有機ＥＬ素子）を作製することができる。その場合、発光層の発光材料として使用することができる。また適当なホスト材料と組み合わせて用いても良い。
【００７４】
次に本発明の有機ＥＬ素子について説明する。
本発明の有機ＥＬ素子は、陽極と陰極間に複数層の有機化合物を積層した素子であり、発光層の発光材料として本発明の置換シアノフェニルピレン誘導体を含有する。発光層は一般に発光材料とホスト材料から構成される。多層型の有機ＥＬ素子の構成例としては、次のようなものが挙げられる。また、必要に応じて陰極上に封止層を有していても良い。
・陽極（例えばＩＴＯ）／ホール輸送層／発光層／電子輸送層／陰極、ＩＴＯ／ホール
輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極
・ＩＴＯ／ホール輸送層／発光層／ホールブロック層／電子輸送層／陰極、ＩＴＯ／
ホール輸送層／発光層／ホールブロック層／電子輸送層／電子注入層／陰極
・ＩＴＯ／ホール注入層（正孔注入層）／ホール輸送層／発光層／ホールブロック層／
電子輸送層／電子注入層／陰極
【００７５】
ホール輸送層、電子輸送層、発光層のそれぞれの層は、各機能を分離した多層構造であることが望ましい。またホール輸送層、電子輸送層はそれぞれの層で注入機能を受け持つ層（ホール注入層及び電子注入層）と輸送機能を受け持つ層（ホール輸送層及び電子輸送層）を別々に設けることもできる。
【００７６】
以下、本発明の有機ＥＬ素子の構成要素に関して、陽極／ホール輸送層／発光層／電子輸送層／陰極からなる素子構成を例として説明する。本発明の有機ＥＬ素子は基板に支持されていることが好ましい。基板の素材については特に制限はなく、例えば、従来の有機ＥＬ素子において慣用されている、ガラス、石英ガラス、透明プラスチックなどが挙げられる。
【００７７】
陽極は、仕事関数の大きな金属単体（４ｅＶ以上）、仕事関数の大きな金属同士の合金（４ｅＶ以上）、導電性物質、又はこれらの混合物を電極材料とすることが好ましい。
その具体例としては、金、銀、銅等の金属、ＩＴＯ（インジウム−スズオキサイド）、酸化スズ（ＳｎＯ２）、酸化亜鉛（ＺｎＯ）などの導電性透明材料、ポリピロール、ポリチオフェン等の導電性高分子材料が挙げられる。
陽極はこれらの電極材料を用いて、蒸着、スパッタリング、塗布などの方法により形成することができる。陽極のシート電気抵抗は数百Ω／ｃｍ２以下が好ましい。
陽極の膜厚は材料にもよるが、一般に５〜１，０００ｎｍ程度、好ましくは１０〜５００ｎｍである。
【００７８】
陰極は、仕事関数の小さな金属単体（４ｅＶ以下）、仕事関数の小さい金属同士の合金（４ｅＶ以下）、導電性物質、又はこれらの混合物を電極材料とすることが好ましい。
その具体例としては、リチウム、リチウム−インジウム合金、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、マグネシウム、マグネシウム−銀合金、マグネシウム−インジウム合金、アルミニウム、アルミニウム−リチウム合金、アルミニウム−マグネシウム合金などが挙げられる。
陰極はこれらの電極材料を用いて、蒸着、スパッタリングなどの方法により作製することができる。
陰極のシート電気抵抗は数百Ω／ｃｍ２以下が好ましい。陰極の膜厚は材料にもよるが、一般に５〜１，０００ｎｍ程度、好ましくは１０〜５００ｎｍである。
本発明の有機ＥＬ素子の発光を効率よく取り出すため、陽極又は陰極の少なくとも一方の電極は透明又は半透明であることが好ましい。
【００７９】
ホール輸送層はホール伝達化合物からなるもので、陽極より注入されたホールを発光層に伝達する機能を有している。電界が与えた２つの電極の間に正孔伝達化合物が配置されて陽極からホールが注入された場合、少なくとも１０−６ｃｍ２／Ｖ・秒以上のホール移動度を有するホール伝達物質が好ましい。このようなホール伝達物質は、従来から光導電材料においてホールの電荷注入材料として慣用されている材料や有機ＥＬ素子のホール輸送層に使用されている公知の材料の中から任意のものを選択して用いることができる。
ホール伝達物質の例としては、銅フタロシアニンなどのフタロシアニン誘導体、Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラフェニル−１，４−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ′−ジ（ｍ−トリル）−Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−４，４−ジアミノフェニル（ＴＰＤ）、Ｎ，Ｎ′−ジ（１−ナフチル）−Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−４，４−ジアミノフェニル（α−ＮＰＤ）等のトリアリールアミン誘導体、ポリフェニレンジアミン誘導体、ポリチオフェン誘導体、及び水溶性のＰＥＤＯＴ−ＰＳＳ（ポリエチレンジオキサチオフェン−ポリスチレンスルホン酸）などが挙げられる。
ホール輸送層は、これらの他のホール伝達化合物の１種又は２種以上からなる一層のみでもよいが、上記以外の他の化合物からなるホール輸送層を積層したものでも良い。
【００８０】
ホール注入材料としては、下記式で示されるＰＥＤＯＴ−ＰＳＳ（ポリマー混合物）やＤＮＴＰＤが挙げられる。
【化６８】
2013189426.tif 000069
ホール輸送材料としては、下記式で示されるＴＰＤ、ＤＴＡＳｉ、α−ＮＰＤなどが挙げられる。
【化６９】
2013189426.tif 000070
【００８１】
電子輸送層は電子輸送材料からなるもので、陰極より注入された電子を発光層に伝達する機能を有している。電界が与えた２つの電極の間に電子輸送材料が配置されて陰極から電子が注入された場合、少なくとも１０−６ｃｍ２／Ｖ・秒以上の電子移動度を有する電子輸送材料が好ましい。
このような電子輸送材料としては、従来から光導電材料において電子の電荷注入材料として慣用されているものや有機ＥＬ素子の電子輸送層に使用されている公知の材料の中から任意のものを選択して用いることができる。
電子輸送材料の例としては、トリス（８−ヒドロキシキノリノラト）アルミニウム錯体（Ａｌｑ３）のようなキノリン錯体、１−Ｎ−フェニル−２−（ｐ−ビフェニルイル）−５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，５−トリアジン（ＴＡＺ）のようなトリアジン誘導体、１，４−ジ（１，１０−フェナントロリン−２−イル）ベンゼン（ＤＰＢ）のようなフェナントロリン誘導体、フッ化リチウムのようなハロゲン化アルカリ金属などが挙げられる。
電子輸送層は、これらの他の電子輸送材料の一種又は二種以上からなる一層のみでもよいが、上記以外の他の化合物からなる電子輸送層を積層したものでも良い。
【００８２】
電子注入材料としては、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、下記式で示される８−ヒドロキシキノリノラトリチウム錯体（Ｌｉｑ）、特開２００８−１０６０１５号に開示されたフェナントロリン誘導体のリチウム錯体（ＬｉＰＢ）、特開２００８−１９５６２３号に開示されたフェノキシピリジンのリチウム錯体（ＬｉＰＰ）などが挙げられる。
【化７０】
2013189426.tif 000071
【００８３】
電子輸送材料としては下記式で示されるＡｌｑ３、ＴＡＺ、及び前記ＤＰＢなどが挙げられる。
【化７１】
2013189426.tif 000072
また、下記式で示される本出願人の特開２００７−１３７８２９号に記載したトリアジン誘導体の電子輸送材料（ＴｍＰｙＰｈＴＡＺ）や本出願人の特開２００８−０６３２３２号に記載したビスフェノール誘導体の電子輸送材料（ｔｅｔｒａ−ｐＰｙＰｈＢＰ）などを用いることもできる。
【化７２】
2013189426.tif 000073
【化７３】
2013189426.tif 000074
【００８４】
発光層には、前記置換シアノフェニルピレン誘導体を用いる。但し、従来の発色材料のペリレン誘導体、ナフタセン誘導体、キナクリドン誘導体、クマリン誘導体（例えばクマリン１、クマリン５４０、クマリン５４５など）、ピラン誘導体（例えばＤＣＭ−１、ＤＣＭ−２、ＤＣＪＴＢなど）、有機金属錯体、例えばトリス（８−ヒドロキシキノリノラト）アルミニウム錯体（Ａｌｑ３）、トリス（４−メチル−８−ヒドロキシキノリノラト）アルミニウム錯体（Ａｌｍｑ３）等の蛍光材料や［２−（４，６−ジフルオロフェニル）ピリジル−Ｎ，Ｃ２′］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリレート（ＦＩｒｐｉｃ）、トリス｛１−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾラート−Ｎ，Ｃ２′｝イリジウム（ＩＩＩ）（Ｉｒｔｆｍｐｐｚ３）、ビス［２−（４′，６′−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２′］イリジウム（ＩＩＩ）テトラキス（１−ピラゾリル）ボレート（ＦＩｒ６）、トリス（２−フェニルピリジナト）イリジウム（ＩＩＩ）［Ｉｒ（ｐｐｙ）３］などのリン光材料などと組み合わせて使用することもできる。
【００８５】
発光層は、ホスト材料と発光材料（ドーパント）から形成される［Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．，６５  ３６１０（１９８９）］。発光材料は、その濃度消光を避け、また発光エネルギーを効率よく発光材料に移動させるためにホスト材料と組み合わせて使用する。発光材料の割合は、ホスト材料に対して、０．０１〜４０重量％が好ましく、より好ましくは０．１〜２０重量％である。
ホスト材料としては、下記式で示されるｔ−ブチルアントラセン（ｔＢＡ）やペリレン（Ｐｅｒ）のような縮合環化合物、４，４′−［ジ（β，β−ジフェニルエテニル）］−１，１′−ビフェニル（ＤＰＶＢｉ）のようなジスチリルアリーレン化合物、ＴＰＤのようなフェニルアリールアミン化合物を用いることが好ましい。
【化７４】
2013189426.tif 000075
【００８６】
本発明の有機ＥＬ素子は、ホール注入性を更に向上させる目的で、陽極と有機化合物の層の間に有機導電体から構成されるホール注入層を設けても良い。ホール注入材料としては、銅フタロシアニンなどのフタロシアニン誘導体、ポリフェニレンジアミン誘導体、ポリチオフェン誘導体、ＰＥＤＯＴ−ＰＳＳ（ポリエチレンジオキシチオフェン−ポリスチレンスルホン酸）などが挙げられる。
【００８７】
前記置換シアノフェニルピレン誘導体を含む有機ＥＬ素子のホール注入層、ホール輸送層の形成方法は特に限定されず、例えば乾式製膜法（真空蒸着法、イオン化蒸着法など）、湿式製膜法［溶媒塗布法（例えばスピンコート法、キャスト法、インクジェット法など）］を使用することができる。電子輸送層の製膜については、湿式製膜法で行うと下層が溶出する恐れがあるため、乾式製膜法（真空蒸着法、イオン化蒸着法など）に限定される。有機ＥＬ素子の作製については上記の製膜法を併用しても構わない。
真空蒸着法によりホール輸送層、発光層、電子輸送層などの各層を形成する場合の真空蒸着条件は特に限定されないが、１０−５Ｔｏｒｒ程度以下の真空下で５０〜５００℃程度のボート温度（蒸着原温度）、−５０〜３００℃程度の基板温度で、０．０１〜５０ｎｍ／ｓｅｃ．程度蒸着することが好ましい。正孔輸送層、発光層、電子輸送層の各層を複数の化合物を使用して形成する場合、化合物を入れたボートをそれぞれ温度制御しながら共蒸着することが好ましい。
【００８８】
ホール注入層、ホール輸送層を溶媒塗布法で形成する場合、各層を構成する成分を溶媒に溶解又は分散させて塗布液とする。溶媒としては、炭化水素系溶媒（例えばヘプタン、トルエン、キシレン、シクロヘキサン等）、ケトン系溶媒（例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等）、ハロゲン系溶媒（例えばジクロロメタン、クロロホルム、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等）、エステル系溶媒（例えば酢酸エチル、酢酸ブチル等）、アルコール系溶媒（例えばメタノール、エタノール、ブタノール、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ等）、エーテル系溶媒（例えばジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン等）、非プロトン性溶媒（例えばＮ，Ｎ′−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド等）、水等が挙げられる。溶媒は単独で使用しても、複数の溶媒を併用しても良い。
【００８９】
ホール輸送層、発光層、電子輸送層等の各層の膜厚は、特に限定されないが、通常５〜５，０００ｎｍになるようにする。
本発明の有機ＥＬ素子は、酸素や水分等の接触を遮断する目的で保護層（封止層）を設けたり、不活性物質中に素子を封入して保護することができる。不活性物質としては、パラフィン、シリコンオイル、フルオロカーボン等が挙げられる。保護層に使用する材料としては、フッ素樹脂、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂、ポリエステル、ポリカーボネート、光硬化性樹脂等がある。
【００９０】
本発明の有機ＥＬ素子は、直流駆動の素子として使用できる。直流電圧を印加する場合、陽極をプラス、陰極をマイナスの極性として通常１．５〜２０Ｖ程度印加すると発光が観察される。また本発明の有機ＥＬ素子は交流駆動の素子としても使用できる。交流電圧を印加する場合には、陽極がプラス、陰極がマイナスの状態になった時に発光する。
本発明の有機ＥＬ素子は、例えば電子写真感光体、フラットパネルディスプレイなどの平面発光体、複写機、プリンター、液晶ディスプレイのバックライト、計器等の光源、各種発光素子、各種表示装置、各種標識、各種センサー、各種アクセサリーなどに使用することができる。
【００９１】
図８５〜図８８に、本発明の有機ＥＬ素子の好ましい例の断面図を示す。
図８５は、基板１上に陽極２、正孔輸送層５、発光層３、電子輸送層６及び陰極４を順次設けた例である。これはキャリア輸送と発光の機能を分離したものであり、材料選択の自由度が増すために、発光の高効率化や発光色の自由度が増すことになる。
図８６は、基板１上に陽極２、ホール注入層７、ホール輸送層５、発光層３、電子輸送層６及び陰極４を順次設けた例である。この場合、ホール注入層７を設けることにより、陽極２とホール輸送層５の密着性を高め、陽極からのホールの注入を良くし、発光素子の低電圧化に効果がある。
図８７は、基板１上に陽極２、ホール輸送層５、発光層３、電子輸送層６、電子注入層８及び陰極４を順次設けた例である。この場合、陰極４から電子の注入を良くし、発光素子の低電圧化に効果がある。
図８８は、基板１上に陽極２、ホール注入層７、ホール輸送層５、発光層３、電子輸送層６、電子注入層８及び陰極４を順次設けた例である。この場合、陽極２からホールの注入を良くし、陰極４から電子注入を良くし、最も低電圧駆動に効果がある構成である。
【００９２】
図８９〜９２は有機ＥＬ素子の中にホールブロック層を挿入したものの断面図である。ホールブロック層は、陽極から注入されたホール、あるいは発光層３で再結合により生成した励起子が、陰極４に抜けることを防止する効果があり、有機ＥＬ素子の発光効率の向上に効果がある。ホールブロック層９については、発光層３と陰極４の間もしくは発光層３と電子輸送層６の間あるいは発光層３と電子注入層８の間に挿入することができる。より好ましいものは発光層３と電子輸送層６の間である。
図８９〜９２で、ホール輸送層５，ホール注入層７、電子輸送層６、電子注入層８、発光層３、ホールブロック層９のそれぞれの層は、一層構造であっても多層構造であっても良い。
なお、上記図８５〜９２は、あくまでも基本的な素子構成であり、本発明の化合物を用いた有機ＥＬ素子の構成はこれに限定されるものではない。
【実施例】
【００９３】
以下、実施例及び参考例を示して本発明を更に具体的に説明するが、本発明はこれにより何ら限定されるものではない。
【００９４】
実施例１
１−シアノフェニル−６−〔４−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）フェニル〕ピレン（１，６−ＣＴＰｙ）の合成
（１）１−シアノフェニル−６−ブロモピレンの合成
【化７５】
2013189426.tif 000076
四口フラスコ（５０ｍＬ）に、１，６−ジブロモピレン（５．５ｍｍｏｌ，２．０ｇ）、４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イルベンゾニトリル（５．６７ｍｍｏｌ，１．３ｇ）を加えた後、トルエン（１００ｍＬ）を加えた。次いで炭酸カリウム（１７．１８ｍｍｏｌ，２．３８ｇ）を加えて１時間窒素バブリングを行い、更にテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．２０ｍｍｏｌ，０．２３ｇ）を加えて３６時間還流を行った。その後、イオン交換水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、減圧乾燥した。この時、硫酸マグネシウムに物が吸着していたので、ソックスレー抽出（抽出溶媒；トルエン）を行い、更にシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：クロロホルム＝２：１⇒１：１⇒クロロホルムのみ）で精製して、黄白色粉体（収量１．１２ｇ，収率５３％）を得た。
化合物の確認は、質量分析（Ｍａｓｓ）及び核磁気共鳴スペクトル（ＮＭＲ）で行った。質量分析（Ｍａｓｓ）の結果を図１に、核磁気共鳴スペクトル（ＮＭＲ）の結果を図２（全領域）と図３（部分拡大）に示す。
【００９５】
（２）１−シアノフェニル−６−〔４−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）フェニル〕ピレン（１，６−ＣＴＰｙ）の合成
【化７６】
2013189426.tif 000077
四口フラスコ（１００ｍＬ）に、１−（４−シアノフェニル）−６−ブロモピレン（１．１９ｍｍｏｌ，０．４５ｇ）、１−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンゼン（１．７８ｍｍｏｌ，０．６６ｇ）を加えた後、トルエン（２５ｍＬ）を加えた。次いで、水（２５ｍＬ）に溶解させた炭酸カリウム（３．５４ｍｍｏｌ，０．４９ｇ）を加えて１時間窒素バブリングを行い、更にテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．１３ｍｍｏｌ，０．１５ｇ）を加えて２４時間還流を行った。その後、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、減圧乾燥した。この時、硫酸マグネシウムに発光を示す材料が吸着していたので、ソックスレー抽出（抽出溶媒；トルエン）を行い、更にシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：クロロホルム＝１：１⇒２：２）で精製したが、極性が非常に似ており、１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンゼンを取り除くことが出来ず、黒黄白色粉体（粗収量０．５４ｇ，収率８３％）が得られた。
【００９６】
上記操作を２回行い、１回目と２回目を併せた１．４ｇの粉体を分取ＧＰＣ（ゲル浸透クロマトグラフィー）により精製し、黄色粉体（収量１．３７ｇ，収率９８％）を得た。真空熱重量試験機により、５％減衰を２３７℃と見積もり、１．１１ｇを昇華精製し、黄色結晶（収量０．８５ｇ，収率７７％）を得た。
昇華精製した１，６−ＣＴＰｙについて高速液体クロマトグラフで純度分析を行った。また構造確認は、質量分析（Ｍａｓｓ）、核磁気共鳴スペクトル（ＮＭＲ）、元素分析で行った。熱天秤（ＴＧ）による分解温度を測定したところ、４２０℃であった。示差走査熱測定器（ＤＳＣ）で測定したガラス転移温度（Ｔｇ）は１０４．９５℃、融点（Ｔｍ）は２１６．２７℃であった。
質量分析の結果を図４に、ＮＭＲの結果を図５（全領域）と図６（部分拡大）に、真空熱重量試験の結果を図７に、熱天秤（ＴＧ）による分解温度を図８に、示差走査熱測定器（ＤＳＣ）で測定したガラス転移温度（Ｔｇ）を図９に、融点（Ｔｍ）を図１０に示す。また、高速液体クロマトグラフの分析チャートを図１１に示す。更に、元素分析の結果を表１に示す。
【表１】
2013189426.tif 000078
【００９７】
実施例２
２−シアノフェニル−７−〔４−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）フェニル〕ピレン（２，７−ＣＴＰｙ）の合成
（１）２−シアノフェニル−７−（４，４，５，５−トリメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イルピレンの合成
【化７７】
2013189426.tif 000079
四口フラスコ（１００ｍＬ）に、ビス−２，７−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イルピレン（１．０ｍｍｏｌ，０．４６ｇ）、４−ブロモベンゾニトリル（１．０ｍｍｏｌ，０．１９ｇ）を加えた後、トルエン（２５ｍＬ）を加えた。次いで、水（２５ｍＬ）に溶解させた炭酸カリウム（３．０ｍｍｏｌ，０．４２ｇ）を加えて１時間窒素バブリングを行い、更にテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．０３ｍｍｏｌ，０．０３ｇ）を加えて２４時間還流を行った。５５時間後に反応を止め、トルエンで抽出し、イオン交換水及び飽和食塩水で洗浄し、更にシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ジクロロメタン）でホウ素体以外の低極性物を取り除いて黄白色固体を得た。（収量０．２３ｇ、収率５５％）
化合物の確認は、質量分析（Ｍａｓｓ）で行った。質量分析の結果を図１２に示す。
【００９８】
（２）２−シアノフェニル−７−〔４−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）フェニル〕ピレン（２，７−ＣＴＰｙ）の合成
【化７８】
2013189426.tif 000080
四口フラスコ（１００ｍＬ）に、２−（４−シアノフェニル）−７−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピレン（０．８２ｍｍｏｌ，０．３５ｇ）、４−ブロモトリフェニルアミン（１．６４ｍｍｏｌ，０．５３ｇ）を加えた後、トルエン（３５ｍＬ）を加えた。次いで、水（３５ｍＬ）に溶解させた炭酸カリウム（２．４６ｍｍｏｌ，０．３４ｇ）を加え、更にテトラキス（トリフェニルホスフィンパラジウム（０）（０．０６ｍｍｏｌ，０．０７４ｇ）を加えて還流を行った。２４時間後、１，６−ＣＴＰｙと同等の極性発光色を示す新規のスポットを確認したが、ボロン酸の原料のスポットが消失していなかったので、更に、４−ブロモトリフェニルアミン（１．６４ｍｍｏｌ，０．５３ｇ）を加えて還流を行った。１４時間後、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、減圧乾燥した。この時、硫酸マグネシウムに発光を示す材料が吸着していたので、ソックスレー抽出（抽出溶媒；トルエン）を行い、更にシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ｎ−ヘキサン：クロロホルム＝１：３⇒１：２）により精製した。続いて、精製物２１０ｍｇを分取クロマトグラフィー（ＧＰＣ）により再精製して黄色粉体（収量１００ｍｇ）を得、その８０ｍｇを昇華精製して黄色結晶（収量６０ｍｇ、収率１３％）を得た。
構造確認は、質量分析（Ｍａｓｓ）と核磁気共鳴スペクトル（ＮＭＲ）で行った。質量分析の結果を図１３に、ＮＭＲの結果を図１４（全領域）と図１５（部分拡大）に示す。
【００９９】
実施例３〜４
実施例１で合成した１，６−ＣＴＰｙの溶液中と薄膜状での紫外線−可視吸収スペクトル（ＵＶ−Ｖｉｓ）（λａｂｓ）（実施例３）と同条件でのフォトルミネッセンス（ＰＬ）（λｅｘ）（実施例４）の測定を行った。溶液はＴＨＦ、トルエンの２種を用い、各々の溶液中の濃度が１×１０−５Ｍとなるように調整して測定した。薄膜については、真空蒸着装置を使用し、３０ｎｍの膜厚に調整したものについて測定した。紫外線−可視吸収スペクトル（ＵＶ−Ｖｉｓ）（λａｂｓ）の結果を図１６に、フォトルミネッセンス（ＰＬ）（λｅｘ）の結果を図１７に示す。また溶液状での光学特性評価の結果を表２に示す。
【表２】
2013189426.tif 000081
【０１００】
実施例５〜６
実施例１で合成した１，６−ＣＴＰｙの蛍光量子収率の測定を行った。１，６−ＣＴＰｙだけを用いて薄膜状にしたもの（実施例５）と、ポリメチルメタクリル酸（ＰＭＭＡ）に１，６−ＣＴＰｙを１ｗｔ％又は２０ｗｔ％添加したもので作製した薄膜（実施例６）について測定した。１，６−ＣＴＰｙだけの結果を図１８に、ＰＭＭＡに１，６−ＣＴＰｙを添加したものの結果を図１９に示す。
【０１０１】
実施例７
実施例１で合成した１，６−ＣＴＰｙの光学特性評価を行った。
１，６−ＣＴＰｙの蒸着膜を作製し、理研計器社製ＡＣ−３を用いてイオン化ポテンシャルを測定した。その結果を図２０に示す。
有機ＥＬ素子は全固体型の発光素子である。そのため固体状態での光学特性が重要である。一般に材料のイオン化ポテンシャルは大気中の光電子分光法（ＡＣ−３）、エネルギーギャップは紫外線−可視（ＵＶ−ｖｉｓ）吸収スペクトルの吸収端から見積もられる。
表３に、１，６−ＣＴＰｙのイオン化ポテンシャル（Ｉｐ）、電子親和力（Ｅａ）、エネルギーギャップ（Ｅｇ）の結果を示す。サンプルがイオン化を開始した電圧（ｅＶ）がＩｐである。Ｅａは、ＩｐからＥｇを引いた値である。
Ｅｇは、蒸着機で作製した薄膜について紫外−可視吸光度計で測定した吸収曲線の短波長側の立ち上がりのところに接線を引き、求まった交点の波長Ｗ（ｎｍ）を次の式に代入して得た値である。
Ｅｇ＝１２４０÷Ｗ
【表３】
2013189426.tif 000082
【０１０２】
実施例８、参考例１〜３
実施例１で合成した１，６−ＣＴＰｙを発光層に用いて有機ＥＬ素子を作製した。
＜有機ＥＬ素子の構成＞
ＴＡＰＣ（４０ｎｍ、ホール輸送層）／１，６−ＣＴＰｙ（２０ｎｍ、発光層）／Ｂ３ＰｙＰＢ（４０ｎｍ、電子輸送層）／ＬｉＦ（１ｎｍ、電子注入層）／Ａｌ（８０ｎｍ、陰極）
上記の、ホール輸送層に用いたＴＡＰＣ、及び電子輸送層に用いたＢ３ＰｙＰＢは次に示すとおりである。
【化７９】
2013189426.tif 000083
【０１０３】
作製した有機ＥＬ素子のエネルギーダイヤグラムを図２１に、
１ｍＡ通電時のＥＬスペクトルを図２２に、
電流密度−電圧特性（直線表示）を図２３に、
電流密度−電圧特性（対数表示）を図２４に、
輝度−電圧特性を図２５に、
電力効率−輝度特性を図２６に、
電流効率−輝度特性を図２７に、
量子効率−電流密度特性を図２８に、
量子効率−輝度特性を図２９に示す。
比較のため、１，６−ＣＴＰｙの薄膜状でのフォトルミネッセンス（ＰＬ）を参考例１、トルエン中でのＰＬを参考例２、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）中でのＰＬを参考例３として図２２に示す。
また、１００ｃｄ／ｍ２と１０００ｃｄ／ｍ２における電圧（Ｖｏｌｔａｇｅ）、電力効率（Ｐｏｗｅｒ  ｅｆｆｉｃｉｅｎｃｙ）、電流効率（Ｃｕｒｒｅｎｔ  ｅｆｆｉｃｉｅｎｃｙ）、量子効率（Ｑｕａｎｔｕｍ  ｅｆｆｉｃｉｅｎｃｙ），色度座標（ＣＩＥ）を表４に示す。
【表４】
2013189426.tif 000084
【０１０４】
実施例９〜１２、参考例４
実施例１で合成した１，６−ＣＴＰｙを、ホスト材料の２−メチル−９，１０−（ナフタレン−２−イル）アントラセン（ＭＡＤＮ、〔化８０〕参照）に１ｗｔ％（実施例９）、３ｗｔ％（実施例１０）、５ｗｔ％（実施例１１）、７ｗｔ％（実施例１３）、それぞれ共蒸着した薄膜を作製し、蛍光量子効率を測定した。比較のため、１，６−ＣＴＰｙをＭＡＤＮに共蒸着していない薄膜を作製した（参考例４）。
【化８０】
2013189426.tif 000085
１，６−ＣＴＰｙの紫外−可視吸収スペクトル（ＵＶ）とＭＡＤＮのフォトルミネッセンススペクトル（ＰＬ）の結果を図３０に示す。また１，６−ＣＴＰｙをそれぞれのｗｔ％の割合でＭＡＤＮに共蒸着した薄膜の蛍光量子効率の結果を図３１に示す。
【０１０５】
実施例１３〜１８、参考例５〜７
実施例１で合成した１，６−ＣＴＰｙを、ホスト材料のＭＡＤＮに１ｗｔ％（実施例１３）、４ｗｔ％（実施例１４）、６ｗｔ％（実施例１５）、７ｗｔ％（実施例１６）、８ｗｔ％（実施例１７）、１０ｗｔ％（実施例１８）、それぞれ共蒸着した発光層を持つ有機ＥＬ素子を作製した。
＜有機ＥＬ素子の構成＞
実施例１３：ＴＡＰＣ（４０ｎｍ  ホール輸送層）／ＭＡＤＮ＋１ｗｔ％１，６−ＣＴＰｙ（２０ｎｍ  発光層）／Ｂ３ＰｙＰＢ（４０ｎｍ  電子輸送層）／ＬｉＦ（１ｎｍ  電子注入層）／Ａｌ（８０ｎｍ  陰極）
実施例１４：ＴＡＰＣ（４０ｎｍ  ホール輸送層）／ＭＡＤＮ＋４ｗｔ％１，６−ＣＴＰｙ（２０ｎｍ  発光層）／Ｂ３ＰｙＰＢ（４０ｎｍ  電子輸送層）／ＬｉＦ（１ｎｍ  電子注入層）／Ａｌ（８０ｎｍ  陰極）
実施例１５：ＴＡＰＣ（４０ｎｍ  ホール輸送層）／ＭＡＤＮ＋６ｗｔ％１，６−ＣＴＰｙ（２０ｎｍ  発光層）／Ｂ３ＰｙＰＢ（４０ｎｍ  電子輸送層）／ＬｉＦ（１ｎｍ  電子注入層）／Ａｌ（８０ｎｍ  陰極）
実施例１６：ＴＡＰＣ（４０ｎｍ  ホール輸送層）／ＭＡＤＮ＋７ｗｔ％１，６−ＣＴＰｙ（２０ｎｍ  発光層）／Ｂ３ＰｙＰＢ（４０ｎｍ  電子輸送層）／ＬｉＦ（１ｎｍ  電子注入層）／Ａｌ（８０ｎｍ  陰極）
実施例１７：ＴＡＰＣ（４０ｎｍ  ホール輸送層）／ＭＡＤＮ＋８ｗｔ％１，６−ＣＴＰｙ（２０ｎｍ  発光層）／Ｂ３ＰｙＰＢ（４０ｎｍ  電子輸送層）／ＬｉＦ（１ｎｍ  電子注入層）／Ａｌ（８０ｎｍ  陰極）
実施例１８：ＴＡＰＣ（４０ｎｍ  ホール輸送層）／ＭＡＤＮ＋１０ｗｔ％１，６−ＣＴ  Ｐｙ（２０ｎｍ  発光層）／Ｂ３ＰｙＰＢ（４０ｎｍ  電子輸送層）／ＬｉＦ（１ｎｍ  電子注入層）／Ａｌ（８０ｎｍ  陰極）
参考例５：ＴＡＰＣ（４０ｎｍ  ホール輸送層）／１，６−ＣＴＰｙ（２０ｎｍ  発光層）／Ｂ３ＰｙＰＢ（４０ｎｍ  電子輸送層）／ＬｉＦ（１ｎｍ  電子注入層）／Ａｌ（８０ｎｍ  陰極）
【０１０６】
作製した有機ＥＬ素子のエネルギーダイヤグラム図を図３２に、
それぞれの有機ＥＬ素子の１ｍＡ通電時のＥＬスペクトルの図を図３３に、
それぞれの有機ＥＬ素子の電流密度−電圧特性（直線表示）を図３４に
それぞれの有機ＥＬ素子の電流密度−電圧特性（対数表示）を図３５に、
それぞれの有機ＥＬ素子の輝度−電圧特性を図３６に
それぞれの有機ＥＬ素子の電力効率−輝度特性を図３７に、
それぞれの有機ＥＬ素子の電流効率−輝度特性を図３８に、
それぞれの有機ＥＬ素子の量子効率−電流密度特性を図３９に、
それぞれの有機ＥＬ素子の量子効率−電流密度特性を図４０に示す。
１，６−ＣＴＰｙを７ｗｔ％ＭＡＤＮと共蒸着した有機ＥＬ素子（実施例１６）、共蒸着なしの１，６−ＣＴＰｙを用いた有機ＥＬ素子（参考例５）、及びトルエン溶液中でのフォトルミネッセンス（ＰＬ）（参考例６）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）溶液中でのＰＬ（参考例７）を図４１に示す。
また、１００ｃｄ／ｍ２と１０００ｃｄ／ｍ２における電圧（Ｖｏｌｔａｇｅ）、電力効率（Ｐｏｗｅｒ  ｅｆｆｉｃｉｅｎｃｙ）、電流効率（Ｃｕｒｒｅｎｔ  ｅｆｆｉｃｉｅｎｃｙ）、量子効率（Ｑｕａｎｔｕｍ  ｅｆｆｉｃｉｅｎｃｙ）、色度座標（ＣＩＥ）を、それぞれ表５、表６に示す。
【表５】
2013189426.tif 000086
【表６】
2013189426.tif 000087
【０１０７】
実施例１９〜２２、参考例８
実施例１で合成した１，６−ＣＴＰｙを発光層に使用した有機ＥＬ素子の最適膜厚の検討を行った。作製した有機ＥＬ素子は以下のとおりである。
実施例１９：ＴＡＰＣ（４０ｎｍ  ホール輸送材料）／ＭＡＤＮ＋７ｗｔ％１，６−ＣＴＰｙ（２０ｎｍ  発光層）／Ｂ３ＰｙＰＢ（４０ｎｍ  電子輸送層）／ＬｉＦ（１ｎｍ  電子注入層）／Ａｌ（８０ｎｍ  陰極）
実施例２０：ＴＡＰＣ（４０ｎｍ  ホール輸送材料）／ＭＡＤＮ＋７ｗｔ％１，６−ＣＴＰｙ（２０ｎｍ  発光層）／Ｂ３ＰｙＰＢ（３５ｎｍ  電子輸送層）／ＬｉＦ（１ｎｍ  電子注入層）／Ａｌ（８０ｎｍ  陰極）
実施例２１：ＴＡＰＣ（３５ｎｍ  ホール輸送層）／ＭＡＤＮ＋７ｗｔ％１，６−ＣＴＰｙ（２０ｎｍ  発光層）／Ｂ３ＰｙＰＢ（４０ｎｍ  電子輸送層）／ＬｉＦ（１ｎｍ  電子注入層）／Ａｌ（８０ｎｍ  陰極）
実施例２２：ＴＡＰＣ（３５ｎｍ  ホール輸送層）／ＭＡＤＮ＋７ｗｔ％１，６−ＣＴＰｙ（２０ｎｍ  発光層）／Ｂ３ＰｙＰＢ（３５ｎｍ  電子輸送層）／ＬｉＦ（１ｎｍ  電子注入層）／Ａｌ（８０ｎｍ  陰極）
参考例８：ＴＡＰＣ（４０ｎｍ  ホール輸送層）／ＭＡＤＮ＋７ｗｔ％１，６−ＣＴＰｙ（２０ｎｍ  発光層）／Ｂ３ＰｙＰＢ（４０ｎｍ  電子輸送層）／ＬｉＦ（１ｎｍ  電子注入層）／Ａｌ（８０ｎｍ  陰極）
【０１０８】
それぞれの有機ＥＬ素子の電流密度−電圧特性（直線表示）を図４２に、
それぞれの有機ＥＬ素子の電流密度−電圧特性（対数表示）を図４３に、
それぞれの有機ＥＬ素子の輝度−電圧特性を図４４に、
それぞれの有機ＥＬ素子の電力効率−輝度特性を図４５に、
それぞれの有機ＥＬ素子の電流効率−輝度特性を図４６に、
それぞれの有機ＥＬ素子の外部量子効率−電流密度特性を図４７に、
それぞれの有機ＥＬ素子の外部量子効率−輝度特性を図４８に、
それぞれの有機ＥＬ素子のＥＬスペクトルを図４９に示す。
配向特性を調べたところ、実施例１９及び実施例２０は理論値１．０００に対して測定値１．０１９及び０．９７３と、それぞれ理論値によく一致していることから光学設計がバランスよく取れていることがわかった。実施例１９の結果を図５０に、実施例２０の結果を図５１に示す。
また、１００ｃｄ／ｍ２と１０００ｃｄ／ｍ２における電圧（Ｖｏｌｔａｇｅ）、電力効率（Ｐｏｗｅｒ  ｅｆｆｉｃｉｅｎｃｙ）、電流効率（Ｃｕｒｒｅｎｔ  ｅｆｆｉｃｉｅｎｃｙ）、量子効率（Ｑｕａｎｔｕｍ  ｅｆｆｉｃｉｅｎｃｙ）、色度座標（ＣＩＥ）を、それぞれ表７、表８に示す。
【表７】
2013189426.tif 000088
【表８】
2013189426.tif 000089
【０１０９】
実施例２３〜２７、参考例９
実施例１で合成した１，６−ＣＴＰｙを４，４′−ジ（カルバゾール−９−Ｎ−イル）−１，１′−ビフェニル（ＣＢＰ、〔化８１〕参照）に１ｗｔ％（実施例２３）、７ｗｔ％（実施例２４）、１０ｗｔ％（実施例２５）、２０ｗｔ％（実施例２６）、３０ｗｔ％（実施例２７）ドープした薄膜を作製し、蛍光量子収率を測定した。比較のためＣＢＰにドープしていない薄膜（参考例９）も作製した。
１，６−ＣＴＰｙの紫外−可視吸収スペクトル（ＵＶ）とＣＢＰのフォトルミネッセンス（ＰＬ）を図５２に示す。また各ドープ濃度による薄膜の蛍光量子収率の結果を図５３に示す。
【化８１】
2013189426.tif 000090
【０１１０】
実施例２８〜３３、参考例１０
実施例１で合成した１，６−ＣＴＰｙを４，４′−ジ（カルバゾール−９−Ｎ−イル）−１，１′−ビフェニル（ＣＢＰ）に１ｗｔ％（実施例２８）、７ｗｔ％（実施例２９）、１３ｗｔ％（実施例３０）、２０ｗｔ％（実施例３１）、３０ｗｔ％（実施例３２）、５０ｗｔ％（実施例３３）ドープした有機ＥＬ素子を作製した。比較のためにドープしていない有機ＥＬ素子（参考例１０）も作製した。
＜有機ＥＬ素子の構成＞
実施例２８：ＴＡＰＣ（４０ｎｍ  ホール輸送層）／ＣＢＰ＋１ｗｔ％１，６−ＣＴＰｙ（２０ｎｍ  発光層）／Ｂ３ＰｙＰＢ（４０ｎｍ  電子輸送層）／ＬｉＦ（１ｎｍ  電子注入層）／Ａｌ（８０ｎｍ  陰極）
実施例２９：ＴＡＰＣ（４０ｎｍ  ホール輸送層）／ＣＢＰ＋７ｗｔ％１，６−ＣＴＰｙ（２０ｎｍ  発光層）／Ｂ３ＰｙＰＢ（４０ｎｍ  電子輸送層）／ＬｉＦ（１ｎｍ  電子注入層）／Ａｌ（８０ｎｍ  陰極）
実施例３０：ＴＡＰＣ（４０ｎｍ  ホール輸送層）／ＣＢＰ＋１３ｗｔ％１，６−ＣＴＰｙ（２０ｎｍ  発光層）／Ｂ３ＰｙＰＢ（４０ｎｍ  電子輸送層）／ＬｉＦ（１ｎｍ  電子注入層）／Ａｌ（８０ｎｍ  陰極）
実施例３１：ＴＡＰＣ（４０ｎｍ  ホール輸送層）／ＣＢＰ＋２０ｗｔ％１，６−ＣＴＰｙ（２０ｎｍ  発光層）／Ｂ３ＰｙＰＢ（４０ｎｍ  電子輸送層）／ＬｉＦ（１ｎｍ  電子注入層）／Ａｌ（８０ｎｍ  陰極）
実施例３２：ＴＡＰＣ（４０ｎｍ  ホール輸送層）／ＣＢＰ＋３０ｗｔ％１，６−ＣＴＰｙ（２０ｎｍ  発光層）／Ｂ３ＰｙＰＢ（４０ｎｍ  電子輸送層）／ＬｉＦ（１ｎｍ  電子注入層）／Ａｌ（８０ｎｍ  陰極）
実施例３３：ＴＡＰＣ（４０ｎｍ  ホール輸送層）／ＣＢＰ＋５０ｗｔ％１，６−ＣＴＰｙ（２０ｎｍ  発光層）／Ｂ３ＰｙＰＢ（４０ｎｍ  電子輸送層）／ＬｉＦ（１ｎｍ  電子注入層）／Ａｌ（８０ｎｍ  陰極）
参考例１０：ＴＡＰＣ（４０ｎｍ  ホール輸送層）／１，６−ＣＴＰｙ（２０ｎｍ  発光層）／Ｂ３ＰｙＰＢ（４０ｎｍ  電子輸送層）／ＬｉＦ（１ｎｍ  電子注入層）／Ａｌ（８０ｎｍ  陰極）
【０１１１】
作製した有機ＥＬ素子のエネルギーダイヤグラムの図を図５４に示す。
１ｗｔ％ドープした有機ＥＬ素子の、０．１ｍＡ、０．５ｍＡ、１ｍＡ、５ｍＡ、及び１０ｍＡ通電時のＥＬスペクトルを図５５に、
それぞれの濃度をドープした有機ＥＬ素子のＥＬスペクトルを図５６に、
それぞれの濃度をドープした有機ＥＬ素子の電流密度−電圧特性（直線表示）を図５７に、
それぞれの濃度をドープした有機ＥＬ素子の電流密度−電圧特性（対数表示）を図５８に、
それぞれの濃度をドープした有機ＥＬ素子の輝度−電圧特性を図５９に、
それぞれの濃度をドープした有機ＥＬ素子の電力効率−輝度特性を図６０に、
それぞれの濃度をドープした有機ＥＬ素子の電流効率−輝度特性を図６１に、
それぞれの濃度をドープした有機ＥＬ素子の外部量子効率−電流密度特性を図６２に、
それぞれの濃度をドープした有機ＥＬ素子の外部量子効率−輝度特性を図６３に示す。
また、１００ｃｄ／ｍ２と１０００ｃｄ／ｍ２における電圧（Ｖｏｌｔａｇｅ）、電力効率（Ｐｏｗｅｒ  ｅｆｆｉｃｉｅｎｃｙ）、電流効率（Ｃｕｒｒｅｎｔ  ｅｆｆｉｃｉｅｎｃｙ）、量子効率（Ｑｕａｎｔｕｍ  ｅｆｆｉｃｉｅｎｃｙ），色度座標（ＣＩＥ）を、それぞれ表９、表１０に示す。
【表９】
2013189426.tif 000091
【表１０】
2013189426.tif 000092
【０１１２】
実施例３４〜３５
実施例２で合成した、２，７−ＣＴＰｙの溶液中と薄膜状での紫外線−可視吸収スペクトル（ＵＶ−Ｖｉｓ）（λａｂｓ）（実施例３４）と同条件でのフォトルミネッセンス（ＰＬ）（λｅｘ）（実施例３５）の測定を行った。溶液はトルエン溶液中に濃度１×１０−５Ｍとなるように調整し測定した。薄膜については、真空蒸着装置を使用し３０ｎｍの膜厚に調整したものを測定した。紫外線−可視吸収スペクトル（ＵＶ−Ｖｉｓ）（λａｂｓ）の結果を図６４に、フォトルミネッセンス（ＰＬ）（λｅｘ）の結果を図６５に示す。
【０１１３】
実施例３６
実施例２で合成した２，７−ＣＴＰｙの光学特性評価を行った。
２，７−ＣＴＰｙの蒸着膜のイオン化ポテンシャルの測定を行った。測定は理研計器社製ＡＣ−３を用いて行った。その結果を図６６に示す。
また紫外線−可視吸収スペクトルの吸収端から求めたエネルギーギャップは、２．９１ｅＶであり、電子親和力は、２．８４ｅＶであった。これらの結果を表１１に示す。
【表１１】
2013189426.tif 000093
【０１１４】
実施例３７
実施例２で合成した２，７−ＣＴＰｙを発光層に用いた有機ＥＬ素子を作製した。
＜有機ＥＬ素子の構成＞
ＴＡＰＣ（４０ｎｍ、ホール輸送層）／２，７−ＣＴＰｙ（２０ｎｍ、発光層）／Ｂ３ＰｙＰＢ（４０ｎｍ、電子輸送層）／ＬｉＦ（１ｎｍ、電子注入層）／Ａｌ（８０ｎｍ、陰極）
作製した有機ＥＬ素子のエネルギーダイヤグラムを図６７に、
ＥＬスペクトルを図６８に、
電流密度−電圧特性（直線表示）を図６９に
電流密度−電圧特性（対数表示）を図７０に
輝度−電圧特性を図７１に
電力効率−輝度特性を図７２に、
電流効率−輝度特性を図７３に、
量子効率−電流密度特性を図７４に、
量子効率−輝度特性を図７５に示す。
また、１００ｃｄ／ｍ２と１０００ｃｄ／ｍ２における電圧（Ｖｏｌｔａｇｅ）、電力効率（Ｐｏｗｅｒ  ｅｆｆｉｃｉｅｎｃｙ）、電流効率（Ｃｕｒｒｅｎｔ  ｅｆｆｉｃｉｅｎｃｙ）、量子効率（Ｑｕａｎｔｕｍ  ｅｆｆｉｃｉｅｎｃｙ），色度座標（ＣＩＥ）を表１２に示す。
【表１２】
2013189426.tif 000094
【０１１５】
実施例３８〜３９
実施例２で合成した２，７−ＣＴＰｙを４，４′−ジ（カルバゾール−９−Ｎ−イル）−１，１′−ビフェニル（ＣＢＰ）に１ｗｔ％（実施例３８）と３０ｗｔ％（実施例３９）ドープした有機ＥＬ素子を作製した。
＜有機ＥＬ素子の構成＞
実施例３８：ＴＡＰＣ（４０ｎｍ  ホール輸送層）／ＣＢＰ＋１ｗｔ％２，７−ＣＴＰｙ（２０ｎｍ  発光層）／Ｂ３ＰｙＰＢ（４０ｎｍ  電子輸送層）／ＬｉＦ（１ｎｍ  電子注入層）／Ａｌ（８０ｎｍ  陰極）
実施例３９：ＴＡＰＣ（４０ｎｍ  ホール輸送層）／ＣＢＰ＋３０ｗｔ％２，７−ＣＴＰｙ（２０ｎｍ  発光層）／Ｂ３ＰｙＰＢ（４０ｎｍ  電子輸送層）／ＬｉＦ（１ｎｍ  電子注入層）／Ａｌ（８０ｎｍ  陰極）
作製した有機ＥＬ素子のエネルギーダイヤグラムを図７６に、
ＥＬスペクトルを図７７に、
電流密度−電圧特性（直線表示）を図７８に
電流密度−電圧特性（対数表示）を図７９に
輝度−電圧特性を図８０に
電流効率−輝度特性を図８１に、
電力効率−輝度特性を図８２に、
量子効率−電流密度特性を図８３に、
量子効率−輝度特性を図８４に示す。
また、１００ｃｄ／ｍ２と１０００ｃｄ／ｍ２における電圧（Ｖｏｌｔａｇｅ）、電力効率（Ｐｏｗｅｒ  ｅｆｆｉｃｉｅｎｃｙ）、電流効率（Ｃｕｒｒｅｎｔ  ｅｆｆｉｃｉｅｎｃｙ）、量子効率（Ｑｕａｎｔｕｍ  ｅｆｆｉｃｉｅｎｃｙ），色度座標（ＣＩＥ）を表１３、表１４にそれぞれ示す。
【表１３】
2013189426.tif 000095
【表１４】
2013189426.tif 000096
【０１１６】
実施例４０
１−シアノフェニル−６−〔４−（Ｎ−ナフタレン−１−イル−Ｎ−フェニル）アミノ〕フェニルピレン（１，６−Ｃ１ＮＤＰＰｙ）の合成
【化８２】
2013189426.tif 000097
四口フラスコ（１００ｍＬ）に、１−シアノフェニル−６−ブロモピレン（１．１９ｍｍｏｌ，０．４５ｇ）、１−（Ｎ−ナフタレン−１−イル−Ｎ−フェニル）アミノ−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンゼン（１．７８ｍｍｏｌ，０．７５ｇ）を加えた後、トルエン（２５ｍＬ）を加えた。次いで、水（２５ｍＬ）に溶解させた炭酸カリウム（３．５４ｍｍｏｌ，０．４９ｇ）を加えて１時間窒素バブリングを行い、更にテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．１３ｍｍｏｌ，０．１５ｇ）を加えて８時間還流を行った。その後、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、減圧乾燥した。この時、硫酸マグネシウムに発光を示す材料が吸着していたので、ソックスレー抽出（抽出溶媒；トルエン）を行い、更にシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：クロロホルム＝１：１⇒２：２）で精製して、黄色粉体（収量０．５１ｇ，収率７２％）を得た。
【０１１７】
実施例４１
１−シアノフェニル−６−〔４−（Ｎ−ナフタレン−２−イル−Ｎ−フェニル）アミノ〕ピレン（１，６−Ｃ２ＮＤＰＰｙ）の合成
【化８３】
2013189426.tif 000098
四口フラスコ（１００ｍＬ）に、１−シアノフェニル−６−ブロモピレン（１．１９ｍｍｏｌ，０．４５ｇ）、１−（Ｎ−ナフタレン−２−イル−Ｎ−フェニル）アミノ−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンゼン（１．７８ｍｍｏｌ，０．７５ｇ）を加えた後、トルエン（２５ｍＬ）を加えた。次いで、水（２５ｍＬ）に溶解させた炭酸カリウム（３．５４ｍｍｏｌ，０．４９ｇ）を加えて１時間窒素バブリングを行い、更にテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．１３ｍｍｏｌ，０．１５ｇ）を加えて６時間還流を行った。その後、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、減圧乾燥した。この時、硫酸マグネシウムに発光を示す材料が吸着していたので、ソックスレー抽出（抽出溶媒；トルエン）を行い、更にシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：クロロホルム＝１：１⇒２：２）で精製して、黄色粉体（収量０．５４ｇ，収率７６％）を得た。
【０１１８】
実施例４２
１−シアノフェニル−６−〔３−メチル−４−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）〕フェニルピレン（１，６−ＣＴ３ＭＰｙ）の合成
【化８４】
2013189426.tif 000099
四口フラスコ（１００ｍＬ）に、１−シアノフェニル−６−ブロモピレン（１．１９ｍｍｏｌ，０．４５ｇ）、１−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）−２−メチル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンゼン（１．７８ｍｍｏｌ，０．６９ｇ）を加えた後、トルエン（２５ｍＬ）を加えた。次いで、水（２５ｍＬ）に溶解させた炭酸カリウム（３．５４ｍｍｏｌ，０．４９ｇ）を加えて１時間窒素バブリングを行い、更にテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．１３ｍｍｏｌ，０．１５ｇ）を加えて９時間還流を行った。その後、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、減圧乾燥した。この時、硫酸マグネシウムに発光を示す材料が吸着していたので、ソックスレー抽出（抽出溶媒；トルエン）を行い、更にシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：クロロホルム＝１：１⇒２：２）で精製して、黄色結晶（収量０．４６ｇ，収率６９％）を得た。
【０１１９】
実施例４３
１−シアノフェニル−６−〔２−メチル−４−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）〕フェニルピレン（１，６−ＣＴ２ＭＰｙ）の合成
【化８５】
2013189426.tif 000100
四口フラスコ（１００ｍＬ）に、１−シアノフェニル−６−ブロモピレン（１．１９ｍｍｏｌ，０．４８ｇ）、１−（Ｎ，Ｎ−ジフェニル）アミノ−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンゼン（１．７８ｍｍｏｌ、０．６９ｇ）を加えた。次いで、水（２５ｍＬ）に溶解させた炭酸カリウム（３．５４ｍｍｏｌ，０．４９ｇ）を加えて１時間窒素バブリングを行い、更にテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．１３ｍｍｏｌ，０．１５ｇ）を加えて８時間還流を行った。その後、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、減圧乾燥した。この時、硫酸マグネシウムに発光を示す材料が吸着していたので、ソックスレー抽出（抽出溶媒；トルエン）を行い、更にシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：クロロホルム＝１：１⇒２：２）で精製して、黄色結晶（収量０．５１ｇ，収率７６％）を得た。
【０１２０】
実施例４４
１−シアノフェニル−６−｛４−〔Ｎ−（４−メチルフェニル）−Ｎ−フェニル〕アミノ｝フェニルピレン（１，６−ＣＴ４ＭＰｙ）の合成
【化８６】
2013189426.tif 000101
四口フラスコ（１００ｍＬ）に、１−シアノフェニル−６−ブロモピレン（１．１９ｍｍｏｌ，０．４８ｇ）、１−〔Ｎ−（４−メチルフェニル）−Ｎ−フェニル〕アミノ−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンゼン（１．７８ｍｍｏｌ、０．６９ｇ）を加えた。次いで、水（２５ｍＬ）に溶解させた炭酸カリウム（３．５４ｍｍｏｌ，０．４９ｇ）を加えて１時間窒素バブリングを行い、更にテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．１３ｍｍｏｌ，０．１５ｇ）を加えて８時間還流を行った。その後、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、減圧乾燥した。この時、硫酸マグネシウムに発光を示す材料が吸着していたので、ソックスレー抽出（抽出溶媒；トルエン）を行い、更にシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：クロロホルム＝１：１⇒２：２）で精製して、黄色結晶（収量０．５３ｇ，収率７９％）を得た。
【０１２１】
実施例４５
１−シアノフェニル−６−｛４−〔Ｎ−（４−メトキシフェニル）−Ｎ−フェニル〕アミノ｝フェニルピレン（１，６−ＣＴ４ＭｅＯＰｙ）の合成
【化８７】
2013189426.tif 000102
四口フラスコ（１００ｍＬ）に、１−シアノフェニル−６−ブロモピレン（１．１９ｍｍｏｌ，０．４８ｇ）、１−〔Ｎ−（４−メトキシフェニル）−Ｎ−フェニル〕アミノ−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンゼン（１．７８ｍｍｏｌ、０．７１ｇ）を加えた。次いで、水（２５ｍＬ）に溶解させた炭酸カリウム（３．５４ｍｍｏｌ，０．４９ｇ）を加えて１時間窒素バブリングを行い、更にテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．１３ｍｍｏｌ，０．１５ｇ）を加えて８時間還流を行った。その後、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、減圧乾燥した。この時、硫酸マグネシウムに発光を示す材料が吸着していたので、ソックスレー抽出（抽出溶媒；トルエン）を行い、更にシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：クロロホルム＝１：１⇒２：２）で精製して、黄色結晶（収量０．４８ｇ，収率７０％）を得た。
【０１２２】
実施例４６
１−シアノフェニル−６−｛４−〔Ｎ−（４−メトキシナフタレン−１−イル）−Ｎ−フェニル〕アミノ｝フェニルピレン（１，６−Ｃ１Ｎ４ＭｅＯＤＰＰｙ）の合成
【化８８】
2013189426.tif 000103
四口フラスコ（１００ｍＬ）に、１−シアノフェニル−６−ブロモピレン（１．１９ｍｍｏｌ，０．４５ｇ）、１−〔Ｎ−（４−メトキシナフタレン）−１−イル−Ｎ−フェニル〕アミノ−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンゼン（１．７８ｍｍｏｌ，０．８１ｇ）を加えた後、トルエン（２５ｍＬ）を加えた。次いで、水（２５ｍＬ）に溶解させた炭酸カリウム（３．５４ｍｍｏｌ，０．４９ｇ）を加えて１時間窒素バブリングを行い、更にテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．１３ｍｍｏｌ，０．１５ｇ）を加えて１２時間還流を行った。その後、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、減圧乾燥した。この時、硫酸マグネシウムに発光を示す材料が吸着していたので、ソックスレー抽出（抽出溶媒；トルエン）を行い、更にシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：クロロホルム＝１：１⇒２：２）で精製して、黄色粉体（収量０．４０ｇ，収率５４％）を得た。
【０１２３】
実施例４７
１−シアノフェニル−６−｛４−〔Ｎ−（５−メチルナフタレン−２−イル）−Ｎ−フェニル〕アミノ｝フェニルピレン（１，６−Ｃ２Ｎ５ＭＤＰＰｙ）の合成
【化８９】
2013189426.tif 000104
四口フラスコ（１００ｍＬ）に、１−シアノフェニル−６−ブロモピレン（１．１９ｍｍｏｌ，０．４５ｇ）、１−〔Ｎ−（５−メチルナフタレン−２−イル）−Ｎ−フェニル〕アミノ−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンゼン（１．７８ｍｍｏｌ，０．７７ｇ）を加えた後、トルエン（２５ｍＬ）を加えた。次いで、水（２５ｍＬ）に溶解させた炭酸カリウム（３．５４ｍｍｏｌ，０．４９ｇ）を加えて１時間窒素バブリングを行い、更にテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．１３ｍｍｏｌ，０．１５ｇ）を加えて６時間還流を行った。その後、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、減圧乾燥した。この時、硫酸マグネシウムに発光を示す材料が吸着していたので、ソックスレー抽出（抽出溶媒；トルエン）を行い、更にシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：クロロホルム＝１：１⇒２：２）で精製して、黄色粉体（収量０．４８ｇ，収率６６％）を得た。
【０１２４】
実施例４８
２−シアノフェニル−７−〔４−（Ｎ−ナフタレン−１−イル−Ｎ−フェニル）アミノ〕フェニルピレン（２，７−Ｃ１ＮＤＰＰｙ）の合成
【化９０】
2013189426.tif 000105
四口フラスコ（１００ｍＬ）に、２−（４−シアノフェニル）−７−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピレン（０．８２ｍｍｏｌ，０．３５ｇ）、１−（Ｎ−ナフタレン−１−イル−Ｎ−フェニル）アミノ−４−ブロモベンゼン（３．２８ｍｍｏｌ，１．２２ｇ）を加えた後、トルエン（３５ｍＬ）を加えた。次いで、水（３５ｍＬ）に溶解させた炭酸カリウム（２．４６ｍｍｏｌ，０．３４ｇ）を加え、更にテトラキス（トリフェニルホスフィンパラジウム（０）（０．０６ｍｍｏｌ，０．０７４ｇ）を加えて２４時間還流を行った。その後、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、減圧乾燥した。この時、硫酸マグネシウムに発光を示す材料が吸着していたので、ソックスレー抽出（抽出溶媒；トルエン）を行い、更にシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ｎ−ヘキサン：クロロホルム＝１：３⇒１：２）で精製して、黄色粉体（収量０．３２ｇ、収率６５％）を得た。
【０１２５】
実施例４９
２−シアノフェニル−７−〔４−（Ｎ−ナフタレン−２−イル−Ｎ−フェニル）アミノ〕フェニルピレン（２，７−Ｃ２ＮＤＰＰｙ）の合成
【化９１】
2013189426.tif 000106
四口フラスコ（１００ｍＬ）に、２−（４−シアノフェニル）−７−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イルピレン（０．８２ｍｍｏｌ，０．３５ｇ）、１−（Ｎ−ナフタレン−１−イル−Ｎ−フェニル）アミノ−４−ブロモベンゼン（３．２８ｍｍｏｌ，１．２２ｇ）を加えた後、トルエン（３５ｍＬ）を加えた。次いで、水（３５ｍＬ）に溶解させた炭酸カリウム（２．４６ｍｍｏｌ，０．３４ｇ）を加え、更にテトラキス（トリフェニルホスフィンパラジウム（０）（０．０６ｍｍｏｌ，０．０７４ｇ）を加えて２４時間還流を行った。その後、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、減圧乾燥した。この時、硫酸マグネシウムに発光を示す材料が吸着していたので、ソックスレー抽出（抽出溶媒；トルエン）を行い、更にシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ｎ−ヘキサン：クロロホルム＝１：３⇒１：２）で精製して、黄色粉体（収量０．３６ｇ、収率７３％）を得た。
【０１２６】
実施例５０
２−シアノフェニル−７−〔３−メチル−４−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）フェニル〕ピレン（２，７−ＣＰ３ＭＰｙ）の合成
【化９２】
2013189426.tif 000107
四口フラスコ（１００ｍＬ）に、２−（４−シアノフェニル）−７−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピレン（０．８２ｍｍｏｌ，０．３５ｇ）、３−メチル−４−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）ベンゼン（３．２８ｍｍｏｌ，１．１０ｇ）を加えた後、トルエン（３５ｍＬ）を加えた。次いで、水（３５ｍＬ）に溶解させた炭酸カリウム（２．４６ｍｍｏｌ，０．３４ｇ）を加え、更にテトラキス（トリフェニルホスフィンパラジウム（０）（０．０６ｍｍｏｌ，０．０７４ｇ）を加えて２４時間還流を行った。その後、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、減圧乾燥した。この時、硫酸マグネシウムに発光を示す材料が吸着していたので、ソックスレー抽出（抽出溶媒；トルエン）を行い、更にシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ｎ−ヘキサン：クロロホルム＝１：３⇒１：２）で精製して、黄色粉体（収量０．３１ｇ、収率６８％）を得た。
【０１２７】
実施例５１
２−シアノフェニル−７−{４−〔Ｎ−ナフタレン−１−イル−Ｎ−（３−メチルフェニル）〕アミノ}フェニルピレン（２，７−ＣＰ１Ｎ３ＭＰｙ）の合成
【化９３】
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四口フラスコ（１００ｍＬ）に、２−（４−シアノフェニル）−７−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピレン（０．８２ｍｍｏｌ，０．３５ｇ）、１−〔Ｎ−ナフタレン−１−イル−Ｎ−（３−メチルフェニル）〕アミノ−４−ブロモベンゼン（３．２８ｍｍｏｌ，１．２７ｇ）を加えた後、トルエン（３５ｍＬ）を加えた。次いで、水（３５ｍＬ）に溶解させた炭酸カリウム（２．４６ｍｍｏｌ，０．３４ｇ）を加え、更にテトラキス（トリフェニルホスフィンパラジウム（０）（０．０６ｍｍｏｌ，０．０７４ｇ）を加えて２４時間還流を行った。その後、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、減圧乾燥した。この時、硫酸マグネシウムに発光を示す材料が吸着していたので、ソックスレー抽出（抽出溶媒；トルエン）を行い、更にシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ｎ−ヘキサン：クロロホルム＝１：３⇒１：２）で精製して、黄色粉体（収量０．２９ｇ、収率５８％）を得た。
【０１２８】
実施例５２
２−シアノフェニル−７−{４−〔Ｎ−（４−メトキシナフタレン−１−イル）−Ｎ−フェニルアミノ〕フェニル}ピレン（２，７−ＣＰ４ＭｅＯ１ＮＰｙ）の合成
【化９４】
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四口フラスコ（１００ｍＬ）に、２−（４−シアノフェニル）−７−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピレン（０．８２ｍｍｏｌ，０．３５ｇ）、１−〔Ｎ−（４−メトキシナフタレン−１−イル）−Ｎ−フェニル〕アミノ）−４−ブロモベンゼン（３．２８ｍｍｏｌ，１．３３ｇ）を加えた後、トルエン（３５ｍＬ）を加えた。次いで、水（３５ｍＬ）に溶解させた炭酸カリウム（２．４６ｍｍｏｌ，０．３４ｇ）を加え、更にテトラキス（トリフェニルホスフィンパラジウム（０）（０．０６ｍｍｏｌ，０．０７４ｇ）を加えて２４時間還流を行った。その後、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、減圧乾燥した。この時、硫酸マグネシウムに発光を示す材料が吸着していたので、ソックスレー抽出（抽出溶媒；トルエン）を行い、更にシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ｎ−ヘキサン：クロロホルム＝１：３⇒１：２）で精製して、黄色粉体（収量０．３３ｇ、収率６４％）を得た。
【０１２９】
実施例５３
２−シアノフェニル−７−{４−〔Ｎ−（５−メチルナフタレン−２−イル）−Ｎ−フェニルアミノ〕フェニル}ピレン（２，７−ＣＰ５Ｍ１ＮＰｙ）の合成
【化９５】
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四口フラスコ（１００ｍＬ）に、２−（４−シアノフェニル）−７−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピレン（０．８２ｍｍｏｌ，０．３５ｇ）、１−〔Ｎ−（５−メチルナフタレン−２−イル）−Ｎ−フェニル〕アミノ−４−ブロモベンゼン（３．２８ｍｍｏｌ，１．２７ｇ）を加えた後、トルエン（３５ｍＬ）を加えた。次いで、水（３５ｍＬ）に溶解させた炭酸カリウム（２．４６ｍｍｏｌ，０．３４ｇ）を加え、更にテトラキス（トリフェニルホスフィンパラジウム（０）（０．０６ｍｍｏｌ，０．０７４ｇ）を加えて２４時間還流を行った。その後、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、減圧乾燥した。この時、硫酸マグネシウムに発光を示す材料が吸着していたので、ソックスレー抽出（抽出溶媒；トルエン）を行い、更にシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ｎ−ヘキサン：クロロホルム＝１：３⇒１：２）で精製して、黄色粉体（収量０．３３ｇ、収率６６％）を得た。
【符号の説明】
【０１３０】
１  基板
２  陽極（ＩＴＯ）
３  発光層
４  陰極
５  正孔（ホール）輸送層
６  電子輸送層
７  正孔（ホール）注入層
８  電子注入層
９  ホールブロック層
【図１】
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【図４】
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【図７】
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【図８】
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【図９】
2013189426.tif 000123
【図１０】
2013189426.tif 000124
【図１１】
2013189426.tif 000125
【図１２】
2013189426.tif 000126
【図１３】
2013189426.tif 000127
【図１６】
2013189426.tif 000128
【図１７】
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【図１８】
2013189426.tif 000130
【図１９】
2013189426.tif 000131
【図２０】
2013189426.tif 000132
【図２２】
2013189426.tif 000133
【図２３】
2013189426.tif 000134
【図２４】
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【図２５】
2013189426.tif 000136
【図２６】
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【図２７】
2013189426.tif 000138
【図２８】
2013189426.tif 000139
【図２９】
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【図３０】
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【図３１】
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【図３３】
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【図３４】
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【図３５】
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【図３６】
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【図３７】
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【図３８】
2013189426.tif 000148
【図３９】
2013189426.tif 000149
【図４０】
2013189426.tif 000150
【図４１】
2013189426.tif 000151
【図４２】
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【図４３】
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【図４４】
2013189426.tif 000154
【図４５】
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【図４６】
2013189426.tif 000156
【図４７】
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【図４８】
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【図４９】
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【図５０】
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【図５１】
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【図５２】
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【図５３】
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【図５５】
2013189426.tif 000164
【図５６】
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【図５７】
2013189426.tif 000166
【図５８】
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【図５９】
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【図６０】
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【図６１】
2013189426.tif 000170
【図６２】
2013189426.tif 000171
【図６３】
2013189426.tif 000172
【図６４】
2013189426.tif 000173
【図６５】
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【図６６】
2013189426.tif 000175
【図６７】
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【図６８】
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【図６９】
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【図７０】
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【図７１】
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【図７２】
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【図７３】
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【図７４】
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【図７５】
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【図７６】
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【図７７】
2013189426.tif 000186
【図７８】
2013189426.tif 000187
【図７９】
2013189426.tif 000188
【図８０】
2013189426.tif 000189
【図８１】
2013189426.tif 000190
【図８２】
2013189426.tif 000191
【図８３】
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【図８４】
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【図８５】
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【図８６】
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【図８７】
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【図８８】
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【図８９】
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【図９０】
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【図９１】
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【図９２】
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【図２】
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【図３】
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【図５】
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【図６】
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【図１４】
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【図１５】
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【図２１】
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【図３２】
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【図５４】
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