(57)【要約】【課題】カーボンブラックを溶媒、樹脂又はゴムなどの様々な媒体に分散できるカーボンブラック用分散剤を提供する。【解決手段】一般式（１）で表されるポリオキシアルキレンアミン化合物（Ａ）を含有するカーボンブラック用分散剤；該分散剤とカーボンブラックと分散媒体を含有するカーボンブラック分散体；および分散剤の製造方法である。【化１】2013221088.tif 000008［式中、Ｚはアミン化合物（ａ）からｐ個の１級アミノ基、及びｎ個の活性水素を除いた残基、ＡＯは炭素数２〜４のアルキレンオキシ基、ｍはアルキレンオキシ基の平均付加モル数であって１〜１００の数、ｎは１〜５の整数、ｐは１〜３の整数である。］【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）で表されるポリオキシアルキレンアミン化合物（Ａ）を含有するカーボンブラック用分散剤。
【化１】
2013221088.tif 000005
［式中、Ｚはアミン化合物（ａ）からｐ個の１級アミノ基の他、更にｎ個の活性水素を除いた残基、ＡＯは炭素数２〜４のアルキレンオキシ基、ｍはアルキレンオキシ基の平均付加モル数であって１〜１００の数、ｎは１〜５の整数、ｐは１〜３の整数である。］  
【請求項２】
前記アミン化合物（ａ）が、アミノエチルエタノールアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペンタミン、Ｎ−（２−アミノエチル）ピペラジン、Ｎ−（２−アミノエチル）−Ｎ´−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジンからなる群から選ばれるアミン化合物である請求項１記載の分散剤。
【請求項３】
前記ポリオキシアルキレンアミン化合物（Ａ）が下記一般式（２）で表される請求項１または２記載の分散剤。
【化２】
2013221088.tif 000006
［式中、ＡＯは炭素数２〜４のアルキレンオキシ基、ｍはアルキレンオキシ基の平均付加モル数であって１〜１００の数、ｎは１〜５の整数である。］  
【請求項４】
請求項１〜３のいずれか１項に記載の分散剤、カーボンブラック並びに溶媒、樹脂及びゴムからなる群から選ばれる分散媒体を含有するカーボンブラック分散体。
【請求項５】
請求項４に記載の分散体において、カーボンブラックの重量に基づいて、分散剤の重量が１〜４０重量％であるカーボンブラック分散体。  
【請求項６】
下記一般式（３）で表されるポリオキシアルキレンケチミン化合物（Ｂ）を加水分解して得られる請求項１〜３のいずれか１項に記載の分散剤の製造方法。
【化３】
2013221088.tif 000007
［式中、Ｚはアミン化合物（ａ）からｐ個のケチミン基及びｎ個の活性水素を除いた残基、ＡＯは炭素数２〜４のアルキレンオキシ基、ｍはアルキレンオキシ基の平均付加モル数であって１〜１００の数、ｎは１〜５の整数、ｐは１〜３の整数、Ｒ1およびＲ2はそれぞれ独立に炭素数１〜６のアルキル基である。］  
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、カーボンブラック用分散剤に関する。より詳細には、高い分散性を有するカーボンブラック用分散剤に関する。
【背景技術】
【０００２】
カーボンブラックは、着色顔料や遮光材料として印刷インキ、塗料、プラスチック形成材料などの分野で広く使用されている。これらの製品において着色性、光吸収性能を向上させるためにはカーボンブラックを溶剤や樹脂中に均一に分散させなければならず、通常、各種分散剤を添加する方法が行われている（例えば、特許文献１）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】特開平１１−２５６０６８号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
しかしながら、特許文献１の方法を用いても、十分満足する分散性能が得らず、また、分散媒の選択性の観点から汎用性が乏しいといった欠点があった。
本発明は、カーボンブラックを溶媒、樹脂又はゴムなどの様々な媒体に分散できるカーボンブラック用分散剤を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者は上記課題を解決するべく鋭意検討した結果、本発明に至った。すなわち、本発明は、一般式（１）で表されるポリオキシアルキレンアミン化合物（Ａ）を含有するカーボンブラック用分散剤；該分散剤、カーボンブラック並びに溶媒、樹脂及びゴムからなる群から選ばれる１種の分散媒体を含有するカーボンブラック分散体；および該分散剤の製造方法である。
【化１】
2013221088.tif 000002
［式中、Ｚはアミン化合物（ａ）からｐ個の１級アミノ基の他、更にｎ個の活性水素を除いた残基、ＡＯは炭素数２〜４のアルキレンオキシ基、ｍはアルキレンオキシ基の平均付加モル数であって１〜１００の数、ｎは１〜５の整数、ｐは１〜３の整数である。］  
【発明の効果】
【０００６】
本発明のカーボンブラック用分散剤は、カーボンブラックを溶媒、樹脂やゴムなどの様々な媒体に分散させることができ、得られた分散体は、高い分散性および経時での分散安定性に優れた効果を奏する。
【発明を実施するための形態】
【０００７】
本発明の分散剤は、一般式（１）で表されるポリオキシアルキレンアミン化合物（Ａ）を含有するカーボンブラック用分散剤である。
【０００８】
一般式（１）におけるＺはアミン化合物（ａ）からｐ個の１級アミノ基の他、更にｎ個の活性水素を除いた残基を表し、ｎは１〜５の整数、ｐは１〜３の整数である。
アミン化合物（ａ）はｐ個の１級アミノ基の他、更にｎ個の活性水素を有しており、１〜３個の１級アミノ基および１級アミノ基の有する活性水素以外に１〜５個の活性水素を有することが好ましい。
アミン化合物（ａ）の具体例としては、モノエタノールアミン、モノプロパノールアミン等のモノアルコールアミン；アミノエチルエタノールアミン、アミノエチルプロパノールアミン、アミノエチルブタノールアミン、アミノプロピルエタノールアミン、アミノプロピルプロパノールアミン、アミノプロピルブタノールアミン等のアミノアルキルアルカノールアミン；ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペンタミン、ジプロピレントリアミン、トリプロピレンテトラミン、テトラプロピレンペンタミン等のポリアルキレンポリアミン；アミノエチルピペラジン、アミノプロピルピペラジン、アミノブチルピペラジン、Ｎ−アミノエチル−Ｎ´−ヒドロキシエチルピペラジン、Ｎ−アミノプロピル−Ｎ´−ヒドロキシエチルピペラジン、Ｎ−アミノブチル−Ｎ´−ヒドロキシエチルピペラジン、Ｎ−アミノエチル−Ｎ´−ヒドロキシプロピルピペラジン、Ｎ−アミノプロピル−Ｎ´−ヒドロキシプロピルピペラジン、Ｎ−アミノブチル−Ｎ´−ヒドロキシプロピルピペラジン等のピペラジン誘導体等が挙げられる。なお、（ａ）としては、これらのうちの２種以上を併用してもよい。
アミン化合物（ａ）のうち好ましいのは、分散性の観点から、アミノアルキルアルカノールアミン、ポリアルキレンポリアミン及びピペラジン誘導体であり、特に好ましくはポリアルキレンポリアミンである。
【０００９】
一般式（１）におけるＡＯは、炭素数２〜４のアルキレンオキシ基であり、炭素数２〜４のアルキレンオキシ基としては、エチレンオキシ基、１，２−プロピレンオキシ基及び１，２−、１，３−、２，３−又は１，４−ブチレンオキシ基があげられる。
一般式（１）におけるｍはアルキレンオキシ基の平均付加モル数であって１〜１００の数であり、好ましいのは１０〜１００であり、さらに好ましいのは１５〜６０である。ｍが１００を超えた場合、カーボンブラックの分散性の観点から好ましくない。
一般式（１）における（ＡＯ）ｍは、炭素数２〜４のアルキレンオキシ基が２種以上を併用したものでもよく、２種以上の付加形式はブロック状でもランダム状でもよい。
【００１０】
ポリオキシアルキレンアミン化合物（Ａ）としては、アミン化合物（ａ）のエチレンオキサイド（以下、ＥＯと略記する。）付加物、１，２−プロピレンオキサイド（以下、ＰＯと略記する。）付加物、１，２−、１，３−、２，３−又は１，４−ブチレンオキサイド（以下、ＢＯと略記する。）付加物、ＥＯとＰＯのランダム付加物、ＥＯ／ＰＯブロック付加物、ＰＯ／ＥＯブロック付加物、ＥＯとＢＯのランダム付加物、ＥＯ／ＢＯブロック付加物及びＢＯ／ＥＯブロック付加物が挙げられる。分散性の観点から、これらのうち好ましいのはＥＯとＰＯ付加物及びＰＯ付加物、ＥＯとＢＯ付加物、ＰＯとＢＯ付加物、ＢＯ付加物であり、更に好ましいのはＰＯ付加物及びＥＯ／ＰＯブロック付加物である。  
【００１１】
前記（Ａ）は公知の方法等で製造できるが、下記一般式（２）で表されるポリオキシアルキレンケチミン化合物（Ｂ）を加水分解して製造されることが好ましい。
【化２】
2013221088.tif 000003
【００１２】
式中、Ｚはアミン化合物（ａ）からｐ個のケチミン基の他、更にｎ個の活性水素を除いた残基、ＡＯは炭素数２〜４のアルキレンオキシ基、ｍはアルキレンオキシ基の平均付加モル数であって１〜１００の数、ｎは１〜５の整数、ｐは１〜３の整数、Ｒ1およびＲ2はそれぞれ独立に炭素数１〜６のアルキル基である。
【００１３】
一般式（２）におけるＲ1およびＲ2はそれぞれ独立に炭素数１〜６のアルキル基であり、直鎖又は分岐アルキル基でもよく、飽和又は不飽和アルキル基でもよい。炭素数１〜６のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ビニル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、プロペニル基、アリル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基及びブテニル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｎ−ヘキシル基及びイソヘキシル基等が挙げられる。
【００１４】
前記（Ｂ）はアミン化合物（ａ）とケトン（ｂ）を反応させて得られたケチミン化合物（Ｃ）にアルキレンオキサイドを付加することによって得られる。
ケトン（ｂ）としては、アセトン、メチルエチルケトン、メチルブチルケトン、メチルペンチルケトン、メチルヘキシルケトン、ジエチルケトン、エチルプロピルケトン、エチルブチルケトン、エチルペンチルケトン、エチルヘキシルケトン、ジプロピルケトン、プロピルブチルケトン、プロピルペンチルケトン及びプロピルヘキシルケトン等が挙げられる。加水分解後の除去性の観点から、メチルエチルケトン、メチルブチルケトンが好ましい。
【００１５】
ケチミン化合物（Ｃ）としては、アミン化合物（ａ）とアセトンのケチミン化合物、アミン化合物（ａ）とメチルエチルケトンのケチミン化合物、アミン化合物（ａ）とメチルブチルケトンのケチミン化合物、アミン化合物（ａ）とメチルイソブチルケトンのケチミン化合物、アミン化合物（ａ）とメチルヘキシルケトンのケチミン化合物、アミン化合物  （ａ）とジエチルケトンのケチミン化合物、アミン化合物（ａ）とエチルプロピルケトンのケチミン化合物、アミン化合物（ａ）とエチルブチルケトンのケチミン化合物等が挙げられる。加水分解後の除去性の観点から、アミン化合物（ａ）とメチルエチルケトンのケチミン化合物、アミン化合物（ａ）とメチルイソブチルケトンのケチミン化合物が好ましい。
【００１６】
ケチミン化合物（Ｃ）にアルキレンオキサイドを付加することによって得られるポリオキシアルキレンケチミン化合物（Ｂ）としては、アミン化合物（ａ）とケトン（ｂ）のケチミン化合物のＥＯ付加物、ＰＯ付加物、ＢＯ付加物、ＥＯとＰＯのランダム付加物、ＥＯ／ＰＯブロック付加物、ＰＯ／ＥＯブロック付加物、ＥＯとＢＯのランダム付加物、ＥＯ／ＢＯブロック付加物及びＢＯ／ＥＯブロック付加物が挙げられる。分散性の観点から、これらのうち好ましいのはＥＯとＰＯ付加物及びＰＯ付加物、ＥＯとＢＯ付加物、ＰＯとＢＯ付加物、ＢＯ付加物であり、更に好ましいのはＰＯ付加物及びＥＯ／ＰＯブロック付加物である。
【００１７】
本発明におけるポリオキシアルキレンアミン化合物（Ａ）は、以下の方法で製造される。
アミン化合物（ａ）並びにケトン（ｂ）を反応容器に投入し、加熱、攪拌を行う。反応温度は５０〜１５０℃であり、好ましくは６０〜９０℃である。反応時間は２〜５時間であり、反応圧力は−０．１ＭＰａＧ〜０ＭＰａＧである。反応後、８０〜１５０℃の減圧下、生成した水及び過剰のケトンを除去することによってケチミン化合物（Ｃ）を得ることができる。
得られたケチミン化合物（Ｃ）を加圧反応容器に仕込み、無触媒又は触媒の存在下に炭素数２〜４のアルキレンオキサイドを吹き込み、常圧又は加圧下で反応を行なう。触媒としては、アルカリ触媒［例えばアルカリ金属（リチウム、ナトリウム、カリウム及びセシウム等）の水酸化物並びにアルコキシド（メトキシド、エトキシド、プロポキシド及びブトキシド等］が挙げられる。反応温度は通常５０〜２００℃であり、反応時間は通常２〜２０時間で、ポリオキシアルキレンケチミン化合物（Ｂ）を得ることができる。
次に、水を加えて加熱、攪拌しながら、加水分解し生成するケトンと過剰の水を除去することによって、ポリオキシアルキレンアミン化合物（Ａ）を得ることができる。加水分解温度は通常５０〜１５０℃であり、−０．１ＭＰａＧ〜０ＭＰａＧの反応圧力下、加水分解に使用する水の量はポリオキシアルキレンケチミン化合物に対して通常２〜１００当量が好ましい。必要であれば、アルキレンオキサイドの付加反応終了後、または、ケチミン化合物の加水分解後に、触媒を中和し、吸着剤で処理して触媒を除去・精製することができる。
本発明における分散剤は分散性等を更に向上させるため、既知の界面活性剤を併用しても良い。具体的には本発明のポリオキシアルキレンアミン化合物（Ａ）を含まないアルキレンオキサイド付加型非イオン界面活性剤；脂肪酸アルカノールアミド等の多価アルコール型非イオン性界面活性剤；スルホン酸（塩）基、硫酸エステル（塩）基、リン酸エステル（塩）基、ホスホン酸（塩）基、カルボン酸（塩）基を有する高分子型および低分子型アニオン性界面活性剤等が挙げられる。
【００１８】
本願発明の分散剤を用いることで、溶媒、樹脂又はゴムなどの分散媒体にカーボンブラックが分散した分散体を得ることができる。
【００１９】
本発明で使用する溶媒としては水、有機溶剤およびそれらの混合物を指し、分散剤を溶解するものであれば特に制限はない。具体的には、水、キシレン、酢酸エチル、トルエン、テトラハイドロフラン、メチルエチルケトン、アセトン、ブチルセロソルブ、ジメチルホルムアミド、ｎ−プロパノール、エタノール、ジメチルスルホキシド、ｎ−ブタノール及びメタノールなどが挙げられる。
【００２０】
本発明で使用する樹脂は特に制限無く使用できる。具体的には、アクリル樹脂、ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、ウレタン樹脂、シリコーン樹脂、フッ素樹脂、ポリカーボネート樹脂及びポリ塩化ビニル樹脂等が挙げられ、単独または２種以上を混合して適宜使用することができる。これらのうち、好ましいのはウレタン樹脂又はシリコーン樹脂である。
ゴムとしては、天然ゴム、スチレンブタジエンゴム、アクリロニトリルブタジエンゴム、ブチルゴム、イソプレンゴム、ブタジエンゴム等のジエン系ゴムや、クロロプレンゴム等のハロゲン系ゴムの他、アクリルゴムやシリコーンゴム、フッ素ゴム等が挙げられる。これらのうち、好ましいのは、天然ゴム、スチレンブタジエンゴム、イソプレンゴム又はブタジエンゴムである。
【００２１】
本発明のカーボンブラックとしては、特に種類や製造履歴に制約されることはなく、市販のオイルファーネスブラック、ガスファーネスブラック、サーマルファーネスブラック、アセチレンブラック、チャンネルブラックなど各種のものを用いることができる。また、通常行われているオゾン処理、プラズマ処理、液相酸化処理されたカーボンブラックを用いてもよい。
【００２２】
本発明の分散体における分散剤、カーボンブラック及び分散媒体の含有率は以下の通りである。
分散剤は、分散体の重量に基づいて、分散性の観点から１〜４０重量％であることが好ましく、更に好ましくは２〜３０重量％である。
カーボンブラックは、分散体の重量に基づいて、分散性の観点から３〜５０重量％であることが好ましく、更に好ましくは、５〜３０重量％である。
分散媒体は、分散体の重量に基づいて、安定性の観点から１０〜９５重量％であることが好ましく、更に好ましくは、２０〜９０重量％である。
【００２３】
分散体における分散剤の重量は、カーボンブラックの重量に基づいて、１〜４０重量％であることが好ましく、更に好ましくは５〜３０重量％である。１重量％未満では十分な分散性が得られず、４０重量％を超えると、分散剤の比率が高くなりすぎて分散体自身の性能が低下する為好ましくない。
【００２４】
本発明のカーボンブラック分散体の製造方法のうち、溶媒に分散させる方法としては、カーボンブラックと分散剤および溶剤などの媒体とを混合攪拌することによって得られる。混合攪拌の方法に特に制限はないが、粉砕機または分散機としては、せん断応力によりカーボンブラック粒子を微分散させる３本ロールミルや２本ロールミル、ガラスビーズやジルコニアビーズなどのメディアの衝撃力によりカーボンブラックを分散させるボールミル、アトライター、サンドミル、コボールミル、バスケットミル、振動ミル、ペイントコンディショナーなどや、せん断応力、キャビテーション、衝突力、ポテンシャルコアなどを発生させるような回転羽根によって微分散させるディスパー、ホモジナイザーなどや、カーボンブラック粒子同士またはカーボンブラック粒子とビヒクルや分散機壁面の衝突力やせん断力によって微分散させるニーダー、エクストルーダー、ジェットミルなどや、超音波により微分散させる超音波分散機などを挙げることができる。さらに、分散工程前後に加熱処理を行っても良い。
【００２５】
樹脂やゴムに分散させる方法としては、分散剤により予めカーボンブラックの表面を処理してから樹脂やゴムの中へ添加する方法、カーボンブラックやその他の配合剤と一括して樹脂やゴム中に投入する方法などがあるが、いずれも対応できる。混合攪拌の方法に特に制限はないが、ニーダー、加圧ニーダー、バンバリーミキサー、２本ロール、インテンシブミキサーなどの公知の各種装置を用いることができる。
【００２６】
分散体の利用分野としては、特に限定はないが、遮光性、導電性、耐久性、漆黒性等が要求される分野、例えば、グラビアインキ、オフセットインキ、磁気記録媒体用バックコート、静電トナー、インクジェット、自動車用塗料、タイヤ、繊維・プラスチック形成材料等において、安定かつ均一な分散体を提供し得るものである。
【実施例】
【００２７】
以下、実施例により本発明を更に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。以下、特に定めない限り、％は重量％、部は重量部を示す。
【００２８】
＜実施例１＞［ジエチレントリアミンＰＯ４０モル付加物（Ａ−１）の合成］
撹拌機、加熱冷却装置及び滴下ボンベを備えた耐圧反応容器に、ジエチレントリアミン１０３部（１モル部）及びメチルイソブチルケトン４００部（４モル部）を投入し、窒素気流下９０℃で２時間攪拌した後に、−０．１ＭＰａＧで未反応のメチルイソブチルケトン及び生成した水を除去することにより、ケチミン化反応を完結させた。ついで、１４０℃まで昇温した後、攪拌下ＰＯ５８部（１モル部）を圧力が０．５ＭＰａＧ以下になるように調整しながら１時間かけて滴下し、同温で３時間熟成した。熟成後、９０℃まで冷却し、水酸化カリウム５部を投入し、９０℃で１時間減圧脱水を行った。１４０℃まで昇温した後、攪拌下ＰＯ２２６２部（３９モル部）を圧力が０．５ＭＰａＧ以下になるように調整しながら８時間かけて滴下し、同温で６時間熟成した。９０℃に冷却後、酢酸４．５部及び水１５０部投入し、９０℃で２時間攪拌した後に、−０．１ＭＰａＧで生成したメチルイソブチルケトン及び過剰の水を除去し、ジエチレントリアミンＰＯ４０モル付加物（Ａ−１）を得た｛（Ａ−１）は、一般式（１）におけるＺはジエチレントリアミンから２個の１級アミンと１個の活性水素を除いた残基、ＡＯはプロピレンオキシ基、ｍは４０、ｎは１、ｐは２である化合物｝。
【００２９】
＜実施例２＞［トリエチレンテトラミンＰＯ８０モル付加物（Ａ−２）の合成］
ジエチレントリアミン１０３部をトリエチレンテトラミン１４６部（１モル部）、ＰＯ５８部をＰＯ１１６部（２モル部）、ＰＯ２２６２部をＰＯ４５２４部（７８モル部）に変更した以外は実施例１と同様にして、トリエチレンテトラミンＰＯ８０モル付加物（Ａ−２）｛（Ａ−２）は、一般式（１）におけるＺはトリエチレンテトラミンから２個の１級アミンと２個の活性水素を除いた残基、ＡＯはプロピレンオキシ基、ｍは４０、ｎは２、ｐは２である化合物｝。
【００３０】
＜実施例３＞［ジエチレントリアミンＢＯ４０モル付加物（Ａ−３）の合成］
ＰＯ５８部をＢＯ１４０部（２モル部）、ＰＯ２２６２部をＢＯ２７３０部（３９モル部）に変更した以外は実施例１と同様にして、ジエチレントリアミンＢＯ４０モル付加物（Ａ−３）｛（Ａ−３）は、一般式（１）におけるＺはジエチレントリアミンから２個の１級アミンと１個の活性水素を除いた残基、ＡＯはブチレンオキシ基、ｍは４０、ｎは１、ｐは２である化合物｝。
【００３１】
＜実施例４＞［ジエチレントリアミンＥＯ２０／ＰＯ２０モルランダム付加物（Ａ−４）の合成］
ＰＯ２２６２部をＰＯ１１０２部（１９モル部）及びＥＯ８８０部（２０モル部）の混合物に変更した以外は実施例１と同様にして、ジエチレントリアミンＥＯ２０／ＰＯ２０モルランダム付加物（Ａ−４）｛（Ａ−４）は、一般式（１）におけるＺはジエチレントリアミンから２個の１級アミンと１個の活性水素を除いた残基、ＡＯはプロピレンオキシ基及びエチレンオキシ基、ｍは４０、ｎは１、ｐは２である化合物｝。
【００３２】
＜比較例１＞［ジエチレントリアミンＰＯ４０モル付加物（Ａ’−１）の合成］
撹拌機、加熱冷却装置及び滴下ボンベを備えた耐圧反応容器に、ジエチレントリアミン１０３部（１モル部）を投入し、減圧窒素置換後、１４０℃まで昇温し、攪拌下ＰＯ２９０部（５モル部）を圧力が０．５ＭＰａＧ以下になるように調整しながら４時間かけて滴下し、同温で５時間熟成した。熟成後、９０℃まで冷却し、水酸化カリウム５部を投入し、９０℃で１時間減圧脱水を行った。１４０℃まで昇温した後、攪拌下ＰＯ２０３０部（３５モル部）を圧力が０．５ＭＰａＧ以下になるように調整しながら８時間かけて滴下し、同温で６時間熟成した。５０℃に冷却後、酢酸４．５部で中和し、ジエチレントリアミンＰＯ４０モル付加物（Ａ’−１）を得た。
【００３３】
実施例１〜４及び比較例１〜２の分散剤について、カーボンブラック分散性を以下の方法で評価した。結果を表１に示す。カーボンブラック分散性の評価方法は以下の通りである。
【００３４】
【表１】
2013221088.tif 000004
【００３５】
表１中の略号は以下の意味を示す。
ＤＥＴＡ：ジエチレントリアミン
【００３６】
＜トルエン中でのカーボンブラック分散性および経時安定性＞
実施例１〜４、比較例１〜２の分散剤１ｇ、カーボンブラック４ｇ（「三菱カーボンブラックＭＡ１００」[三菱化学（株）]）、トルエン２５ｇ、ガラスビーズ５０ｇ（２．５〜３．５ｍｍ）を１００ｍｌフタ付ポリ容器に投入し、ペイントコンディショナー（レッドデビル社製）により１２０分間混合分散し、カーボンブラック分散体を得た。得られたカーボンブラック分散体をＰＥＴフィルムにアプリケーターを用いて乾燥後膜厚が１２５μｍとなるように塗布、乾燥させた後、鏡面光沢度計（日本電色工業社製）を用いて塗膜の６０度光沢値を測定した。この６０度光沢値が高いものほど、カーボンブラック分散性が高いことを意味する。得られた分散体を２５℃、１ヶ月静置し、同様に６０度光沢値を測定し、経時安定性を評価した。
[カーボンブラック分散性の評価基準]
◎：分散性にかなり優れる（６０度光沢値＝７５以上−１００以下）
○：分散性に優れる（６０度光沢値＝５０以上−７５未満）
△：分散性がやや劣る（６０度光沢値＝３０以上−５０未満）
×：分散性が悪い（６０度光沢値＝３０未満または塗膜形成できないほど粘度が上昇する）
【００３７】
＜ゴム中でのカーボンブラック分散性および加工性＞
バンバリーミキサーにスチレンブタジエンゴム１４０ｇ(「ニポール１７１２」[日本ゼオン（株）])を入れ、１分間混練した後、カーボンブラック８０ｇ(「シーストＫＨ」［東海カーボン（株）］)、亜鉛華３ｇ、ステアリン酸２ｇ、実施例１〜４、比較例１〜２の分散剤３ｇを一括投入し、さらに混練を続けゴム温度１５０℃で取り出した。その後ゴムを放冷し、８インチロールにて、硫黄１．５ｇ、Ｎ−オキシジエチルー２−ベンゾチオゾールスルフェンアミド１ｇ、ジベンゾチアヂルジスルフィド１ｇを添加し７０〜８０℃で１０分間混練を行い、未加硫ゴム組成物を得た。得られた未加硫ゴム組成物のムーニー粘度をＪＩＳ  Ｋ−６３００に従って測定し、カーボンブラック分散性および加工性を評価した。ムーニー粘度が低いほど加工性が良好で、カーボンブラックの分散性に優れていることを意味する。
[カーボンブラック分散性および加工性の評価基準]
○：分散性および加工性に優れる（ムーニー粘度＝８０以下）
△：分散性および加工性がやや劣る（ムーニー粘度＝８０以上−８５未満）
×：分散性および加工性が悪い（ムーニー粘度＝８５以上）
【００３８】
表１からわかるように、本発明の分散剤を用いることにより、カーボンブラックの分散性を大幅に改良することができる。なお、比較例１は、ペイントコンディショナーによる混合分散後の分散体の粘度が高く、塗膜化できなかった。
【産業上の利用可能性】
【００３９】
本発明のカーボンブラック用分散剤は溶媒、樹脂、ゴム中にカーボンブラックを安定に高分散させることができるため、黒色顔料、強化剤、充填剤、導電剤としてカーボンブラックを配合する際に使用する分散剤として好適である。