【手続補正書】
【提出日】平成26年6月16日(2014.6.16)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
１）下記一般式（１）に表される化合物、その光学異性体及び／又はそれらの薬理学的に許容される塩と、２）下記一般式（２）に表される化合物及び／又はそれらの薬理学的に許容される塩とを含有することを特徴とする、皮膚外用剤。
【化１】
2013001655.tif 000001
（１）
[式中、Ｒ1は、無置換又は置換基を有する芳香族基を表し、Ｒ2は、水素原子、炭素数１〜４の直鎖若しくは分岐のアルキル基、又は炭素数１〜４の直鎖若しくは分岐のアルキル鎖を有するアシル基を表し、Ｒ3は、水素原子、又は炭素数１〜４の直鎖若しくは分岐のアルキル基を表す。
]
【化２】
2013001655.tif 000002
（２）
[式中、Ｒ4は、無置換若しくは置換基を有する芳香族基、又は水素原子を表し、Ｒ5及びＲ6は、それぞれ独立に、無置換又は置換基を有する芳香族基を表す。Ｒ7及びＲ8は互いに結合し、窒素原子と共に環形成している炭素数２〜８の複素環であって、一部の水素原子又は炭素原子が複素原子に置換されていてもよい基を表す。]
【請求項２】
前記一般式（１）に表される化合物が、下記一般式（３）に表される化合物であることを特徴とする、請求項１に記載の皮膚外用剤。
【化３】
2013001655.tif 000003
（３）
[式中、Ｒ9は、無置換又は置換基を有する芳香族基を表し、Ｒ10は、水素原子、炭素数１〜４の直鎖若しくは分岐のアルキル基、又は炭素数１〜４の直鎖若しくは分岐のアルキル鎖を有するアシル基を表す。]
【請求項３】
前記一般式（３）に表される化合物が、N−ベンゾイル−Ｏ−メチルセリン（化合物１１）、N−（p−メチルベンゾイル）−O−メチルセリン（化合物１２）、N−（p−メチルベンゾイル）−O−アセチルセリン（化合物１３）、及びN−（２−ナフトイル）−O−メチルセリン（化合物１４）から選択されることを特徴とする、請求項２に記載の皮膚外用剤。
【化４】
2013001655.tif 000004
N−ベンゾイル−O−メチルセリン（化合物１１）
【化５】
2013001655.tif 000005
N−（p−メチルベンゾイル）−O−メチルセリン（化合物１２）
【化６】
2013001655.tif 000006
N−（p−メチルベンゾイル）−O−アセチルセリン（化合物１３）
【化７】
2013001655.tif 000007
N−（２−ナフトイル）−O−メチルセリン（化合物１４）
【請求項４】
前記一般式（１）に表される化合物が、下記一般式（４）に表される化合物であることを特徴とする、請求項１に記載の皮膚外用剤。
【化８】
2013001655.tif 000008
（４）
[式中、Ｒ11は、無置換又は置換基を有する芳香族基を表し、Ｒ12は、水素原子、炭素数１〜４の直鎖又は分岐のアルキル基を表す。]
【請求項５】
前記一般式（４）に表される化合物が、N−（p−メチルベンゾイル）セリン  メチルエステル（化合物９）、及びN−（２−ナフトイル）セリン  メチルエステル（化合物１０）から選択されることを特徴とする、請求項４に記載の皮膚外用剤。
【化９】
2013001655.tif 000009
N−（p−メチルベンゾイル）セリン  メチルエステル（化合物９）
【化１０】
2013001655.tif 000010
N−（２−ナフトイル）セリン  メチルエステル（化合物１０）
【請求項６】
前記一般式（１）に表される化合物が、下記一般式（５）に表される化合物であることを特徴とする、請求項１に記載の皮膚外用剤。
【化１１】
2013001655.tif 000011
（５）
[式中、Ｒ13は、無置換又は置換基を有する芳香族基を表す。]
【請求項７】
前記一般式（１）に表される化合物が、N−（p−メチルベンゾイル）セリン（化合物１）、N−（p−エチルベンゾイル）セリン（化合物２）、N−（p−メトキシベンゾイル）セリン（化合物３）、N−（p−フルオロベンゾイル）セリン（化合物４）、N−（p−トリフルオロメチルベンゾイル）セリン（化合物５）、N−（２−ナフトイル）セリン（化合物６）、N−（４−フェニルベンゾイル）セリン（化合物７）、及びN−（ベンゾイル）セリン（化合物８）から選択されることを特徴とする、請求項６に記載の皮膚外用剤。
【化１２】
2013001655.tif 000012
N−（p−メチルベンゾイル）セリン（化合物１）
【化１３】
2013001655.tif 000013
N−（p−エチルベンゾイル）セリン（化合物２）
【化１４】
2013001655.tif 000014
N−（p−メトキシベンゾイル）セリン（化合物３）
【化１５】
2013001655.tif 000015
N−（p−フルオロベンゾイル）セリン（化合物４）
【化１６】
2013001655.tif 000016
N−（p−トリフルオロメチルベンゾイル）セリン（化合物５）
【化１７】
2013001655.tif 000017
N−（２−ナフトイル）セリン（化合物６）
【化１８】
2013001655.tif 000018
N−（４−フェニルベンゾイル）セリン（化合物７）
【化１９】
2013001655.tif 000019
N−（ベンゾイル）セリン（化合物８）
【請求項８】
前記一般式（２）において、Ｒ7及びＲ8は互いに結合し、窒素原子と共に環形成している炭素数２〜８の複素環状脂肪族炭化水素基を表し、一部の水素原子又は炭素原子が複素原子に置換されていてもよいことを特徴とする、請求項１〜７の何れか１項に記載の皮膚外用剤。
【請求項９】
前記一般式（２）に表される化合物が、１−[（トリフェニル）メチル]ピペリジン（化合物１５）、１−[（トリフェニル）メチル]ピロリジン（化合物１６）、１−[（トリフェニル）メチル]ピペラジン（化合物１７）、１−[（トリフェニル）メチル]モルホリン（化合物１８）、１−[（ジフェニル）メチル]ピロリジン（化合物１９）、１−[（ジフェニル）メチル]ピペリジン（化合物２０）から選択されることを特徴とする、請求項８に記載の皮膚外用剤。
【化２０】
2013001655.tif 000020
１−[（トリフェニル）メチル]ピペリジン（化合物１５）
【化２１】
2013001655.tif 000021
１−[（トリフェニル）メチル]ピロリジン（化合物１６）
【化２２】
2013001655.tif 000022
１−[（トリフェニル）メチル]ピペラジン（化合物１７）
【化２３】
2013001655.tif 000023
１−[（トリフェニル）メチル]モルホリン（化合物１８）
【化２４】
2013001655.tif 000024
１−[（ジフェニル）メチル]ピロリジン（化合物１９）
【化２５】
2013001655.tif 000025
１−[（ジフェニル）メチル]ピペリジン（化合物２０）
【請求項１０】
前記一般式（２）において、Ｒ7及びＲ8は互いに結合し、窒素原子と共に環形成している炭素数２〜８の複素芳香族炭化水素基であって、一部の水素原子又は炭素原子が複素原子に置換されていてもよいことを特徴とする、請求項１〜７の何れか１項に記載の皮膚外用剤。
【請求項１１】
前記一般式（２）に表される化合物が、１−[（トリフェニル）メチル]イミダゾール（化合物２１）、及び１−[（ジフェニル）メチル]イミダゾール（化合物２２）から選択されることを特徴とする、請求項１０に記載の皮膚外用剤。
【化２６】
2013001655.tif 000026
１−[（トリフェニル）メチル]イミダゾール（化合物２１）
【化２７】
2013001655.tif 000027
１−[（ジフェニル）メチル]イミダゾール（化合物２２）
【請求項１２】
前記一般式（１）に表される化合物、その光学異性体及び／又はそれらの薬理学的に許容される塩を、皮膚外用剤全量に対し、０．０００１質量％〜２０質量％含有することを特徴とする、請求項１〜１１の何れか１項に記載の皮膚外用剤。
【請求項１３】
前記一般式（２）に表される化合物及び／又はそれらの薬理学的に許容される塩を、皮膚外用剤全量に対し、０．００１質量％〜１０質量％含有することを特徴とする、請求項１〜１２の何れか１項に記載の皮膚外用剤。
【請求項１４】
化粧料（但し、医薬部外品を含む）であることを特徴とする、請求項１〜１３の何れか１項に記載の皮膚外用剤。
【請求項１５】
色素沈着予防又は改善用であることを特徴とする、請求項１〜１４の何れか１項に記載の皮膚外用剤。