(57)【要約】  本発明は、式（Ｉ）の新規なスルホンアミド誘導体、これらを調製するためのプロセスおよび中間体、これらを含む植物成長制御剤組成物、ならびに植物の成長を制御するため、非生物的ストレス（環境ストレスおよび化学薬品ストレスを含む）に対する植物耐性を高めるため、種子の発芽を阻害するため、および／または化学薬品の植物毒性の影響に対し、植物を安全な状態にするために、これらを使用する方法に関する。  【選択図】
2018528198.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）の化合物：
【化１】
2018528198.tif 000051
Ｉ
（式中、
Ｒ１は、水素、アルキル、シアノ−アルキル、ハロアルキル、アルコキシ−アルキル、ハロアルキル−アルキル、ハロアルコキシ−アルキル、シクロアルキル−アルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニルおよびヘテロシクロアルキルから選択されるか；または
Ｒ１は、アルキル、アルキル−アリール、シクロアルキル、フェニルおよびヘテロアリールから選択され、それぞれ、１〜３個のＲｘで場合により置換されていてもよく；
各Ｒｘは、独立して、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルスルファニル、ハロアルキルスルファニル、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、シクロアルキルおよびアルコキシ−カルボニルから選択され；
Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｒ３ａおよびＲ３ｂは、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシおよびシクロアルキルから選択され；
Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｒ３ａおよびＲ３ｂから選択される２つの選択肢は、これらが結合する原子と共に、場合により合わさってシクロアルキルを形成していてもよく；
Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシおよびシクロアルキルから選択され；
Ｒ４、Ｒ５およびＲ６の少なくとも１つは、ハロゲン、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、シクロプロピル、シアノおよびエチニルから選択され；
Ｌは、アルキル、アルケニル、アルキニルおよびアルコキシから選択され、それぞれ、ハロゲン、シアノ、アルキルおよびアルコキシから独立して選択される１〜３個の部分で場合により置換されていてもよく；または
Ｌは結合であり；
Ｒ７は、アリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキルおよびヘテロシクロアルキルから選択され、それぞれ、１〜５個のＲｙで場合により置換されていてもよく；
各Ｒｙは、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルスルファニル、ハロアルキルスルファニル、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、シクロアルキル、アルコキシ−アルキル、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ９、−ＣＯＮＨＲ９、−ＣＯＮＲ９ａＲ９、−ＮＨＣＯＲ９、−ＣＨ＝Ｎ−ＯＨ、−ＣＨ＝Ｎ−ＯＲ９および−ＣＯＲ９から選択され；
ここで、前記アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルスルファニル、ハロアルキルスルファニル、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、シクロアルキルおよびアルコキシ−アルキルは、１〜４個のＲｚで場合により置換されていてもよく；
Ｒ９およびＲ９ａは、独立してアルキルであり、それぞれ、１〜４個のＲｚで場合により置換されていてもよく；
各Ｒｚは、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、ハロアルキル、−ＯＨ、アルコキシおよびハロアルコキシから選択され；
２個のＲｙは、これらが結合する原子と共に、場合により合わさって環を形成していてもよく、１〜３個のＲｚで場合により置換されていてもよく；
但し、Ｒ７がフェニルである場合、このフェニルは、（Ｌに対する接続点に対して）パラ位で、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルまたは置換Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルで置換されていない）、
またはその塩またはＮ−オキシド、およびこれらの化合物の異性体、互変異性体、エナンチオマーまたはジアステレオマー。
【請求項２】
各Ｒｘが、独立して、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルおよび（Ｃ１−Ｃ３アルコキシ）−カルボニルから選択される、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
各Ｒｘが、独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシおよびＣ３−Ｃ４シクロアルキルから選択される、請求項１〜２のいずれかに記載の化合物。
【請求項４】
Ｒ１が、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、シアノ−Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル−Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ３アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニルおよびＣ４−Ｃ５ヘテロシクロアルキルから選択されるか；または
Ｒ１が、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルキル−アリール、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル、フェニルおよび５員環または６員環のヘテロアリールから選択され、それぞれ、１〜３個のＲｘで場合により置換されていてもよい、請求項１〜３のいずれかに記載の化合物。
【請求項５】
Ｒ１が、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル、フェニルおよび５員環または６員環のヘテロアリールから選択され、それぞれ、１〜３個のＲｘで場合により置換されていてもよいか；または
Ｒ１が、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−ハロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ３アルキル、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ３アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニルおよびＣ２−Ｃ６アルキニルから選択される、請求項１〜４のいずれかに記載の化合物。
【請求項６】
Ｒ１が、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニルおよびＣ３−Ｃ４シクロアルキルから選択される、請求項１〜５のいずれかに記載の化合物。
【請求項７】
Ｒ１が、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、アリルおよびシクロプロピルから選択される、請求項１〜６のいずれかに記載の化合物。
【請求項８】
Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｒ３ａおよびＲ３ｂが、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ２−Ｃ４アルケニル、Ｃ２−Ｃ４アルキニル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシおよびＣ３−Ｃ４シクロアルキルから選択されるか；または
Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｒ３ａおよびＲ３ｂから選択される２つの選択肢は、これらが結合する原子と共に、場合により合わさってＣ３−Ｃ４シクロアルキルを形成していてもよい、請求項１〜７のいずれかに記載の化合物。
【請求項９】
Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｒ３ａおよびＲ３ｂが、独立して、水素、メチル、エチルおよびハロゲンから選択されるか；または
Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｒ３ａおよびＲ３ｂから選択される２つの選択肢が、これらが結合する原子と共に、合わさってシクロプロピルを形成する、請求項１〜８のいずれかに記載の化合物。
【請求項１０】
Ｒ２ａ、Ｒ２ｂおよびＲ３ｂが水素であり；Ｒ３ａが、水素およびメチルから選択される、請求項１〜９のいずれかに記載の化合物。
【請求項１１】
Ｒ４、Ｒ５およびＲ６が、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ２−Ｃ４アルケニル、Ｃ２−Ｃ４アルキニル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシおよびＣ３−Ｃ４シクロアルキルから選択され；Ｒ４、Ｒ５およびＲ６の少なくとも１つが、ハロゲン、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、シクロプロピル、シアノおよびエチニルから選択される、請求項１〜１０のいずれかに記載の化合物。
【請求項１２】
Ｒ４、Ｒ５およびＲ６が、独立して、水素、ハロゲン、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、シクロプロピル、シアノおよびエチニルから選択され、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６の少なくとも１つが水素ではない、請求項１〜１１のいずれかに記載の化合物。
【請求項１３】
Ｒ４およびＲ５が水素である、請求項１〜１２のいずれかに記載の化合物。
【請求項１４】
Ｒ６が、フルオロ、クロロ、シアノ、エチニルおよびトリフルオロメチルから選択される、請求項１〜１３のいずれかに記載の化合物。
【請求項１５】
Ｌが、Ｃ１−Ｃ４アルキルおよびＣ２−Ｃ４アルケニルから選択され、それぞれ、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４アルキルおよびＣ１−Ｃ４アルコキシから独立して選択される１〜３個の部分で場合により置換されていてもよいか；またはＬが結合である、請求項１〜１４のいずれかに記載の化合物。
【請求項１６】
Ｌが、ハロゲン、シアノおよびＣ１−Ｃ２アルキルから独立して選択される１個または２個の部分で場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ２アルキルである、請求項１〜１５のいずれかに記載の化合物。
【請求項１７】
ＬがＣ１−Ｃ２アルキルである、請求項１〜１６のいずれかに記載の化合物。
【請求項１８】
Ｌが−ＣＨ２−である、請求項１〜１７のいずれかに記載の化合物。
【請求項１９】
各Ｒｚが、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、−ＯＨ、Ｃ１−Ｃ４アルコキシおよびＣ１−Ｃ４ハロアルコキシから選択される、請求項１〜１８のいずれかに記載の化合物。
【請求項２０】
各Ｒｙが、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４アルキル、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ９、−ＣＯＮＨＲ９、−ＣＯＮＲ９ａＲ９、−ＮＨＣＯＲ９、−ＣＨ＝Ｎ−ＯＨ、−ＣＨ＝Ｎ−ＯＲ９および−ＣＯＲ９から選択され；
前記Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルおよびＣ１−Ｃ４アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４アルキルが、１〜４個のＲｚで場合により置換されていてもよく；
Ｒ９およびＲ９ａが、独立して、Ｃ１−Ｃ４アルキルであり、それぞれ、１〜４個のＲｚで場合により置換されていてもよい、請求項１〜１９のいずれかに記載の化合物。
【請求項２１】
Ｒ７が、１〜５個のＲｙで置換されたフェニルであり、前記Ｒｙは、どれも、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルでも置換Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルでもない、請求項１〜２０のいずれかに記載の化合物。
【請求項２２】
Ｒ７が、フェニル、チエニルおよびピリジルから選択され、それぞれ、１〜３個のＲｙで場合により置換されていてもよく；
各Ｒｙは、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４アルキルおよびＣＯＯＲ９から選択される、請求項１〜２１のいずれかに記載の化合物。
【請求項２３】
Ｒ７が、フェニル、チエニルおよびピリジルから選択され、それぞれ、メチル、エチル、フルオロ、クロロ、ブロモ、シアノ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、メトキシメチル、メトキシカルボニルおよびニトロから独立して選択される１個または２個の部分で場合により置換されていてもよい、請求項１〜２２のいずれかに記載の化合物。
【請求項２４】
前記化合物が、式（Ｉａ）の化合物：
【化２】
2018528198.tif 000052
Ｉａ
（式中、
Ｒ１は、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルおよびＣ２−Ｃ６アルケニルから選択されるか；または
Ｒ１は、Ｃ１−Ｃ４アルキルであり、１〜３個のＲｘで場合により置換されていてもよく；
各Ｒｘは、独立して、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルおよび（Ｃ１−Ｃ３アルコキシ）−カルボニルから選択され；
Ｌは、−ＣＨ２−であり；
Ｒ７は、アリールおよびヘテロアリールから選択され、それぞれ、１〜３個のＲｙで場合により置換されていてもよく；
各Ｒｙは、独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルファニル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４アルキルおよび−ＣＨ＝Ｎ−ＯＲ９から選択され；
前記Ｃ１−Ｃ４アルキルは、１〜４個のＲｚで場合により置換されていてもよく；
Ｒ９は、Ｃ１−Ｃ４アルキルであり；
各Ｒｚは、独立して、ハロゲンおよびＣ１−Ｃ４アルキルから選択され；
２個のＲｙは、これらが結合する原子と共に、場合により合わさって５員環ヘテロ環を形成していてもよく、１〜３個のＲｚで場合により置換されていてもよく；
但し、Ｒ７がフェニルである場合、前記フェニルは、（Ｌに対する接続点に対して）パラ位で、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルまたは置換Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルで置換されていない）である、請求項１に記載の化合物。
【請求項２５】
請求項１〜２４のいずれかに定義される化合物と、農業的に許容される配合アジュバントとを含む、組成物。
【請求項２６】
請求項１〜２４のいずれかに定義される化合物と、さらなる活性成分とを含む、混合物。
【請求項２７】
請求項１〜２４のいずれかに記載の化合物、請求項２５に記載の組成物または請求項２６に記載の混合物を、植物、植物の一部、植物繁殖物質または植物の成長場所に適用することを含む、非生物的ストレスに対する植物の耐性を高めるための方法。
【請求項２８】
請求項１〜２４のいずれか一項に記載の化合物、請求項２５に記載の組成物または請求項２６に記載の混合物を、種子、または種子を含む場所に適用することを含む、植物の種子の発芽を阻害するための方法。
【請求項２９】
請求項１〜２４のいずれか一項に記載の化合物、請求項２５に記載の組成物または請求項２６に記載の混合物を、植物、植物の一部、植物繁殖物質または植物の成長場所に適用することを含む、植物の成長を制御するか、または高めるための方法。
【請求項３０】
請求項１〜２４のいずれか一項に記載の化合物、請求項２５に記載の組成物または請求項２６に記載の混合物を、植物、植物の一部、植物繁殖物質または植物の成長場所に適用することを含む、化学薬品の植物毒性の影響に対し、植物を安全にするための方法。
【請求項３１】
非生物的ストレスに対する植物の耐性を高め、植物の成長を制御するか、または高め、種子の発芽を阻害し、および／または化学薬品の植物毒性の影響に対し、植物を安全にするための、式（Ｉ）の化合物：
【化３】
2018528198.tif 000053
Ｉ
（式中、
Ｒ１は、水素、アルキル、シアノ−アルキル、ハロアルキル、アルコキシ−アルキル、ハロアルキル−アルキル、ハロアルコキシ−アルキル、シクロアルキル−アルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニルおよびヘテロシクロアルキルから選択されるか；または
Ｒ１は、アルキル、アルキル−アリール、シクロアルキル、フェニルおよびヘテロアリールから選択され、それぞれ、１〜３個のＲｘで場合により置換されていてもよく；
各Ｒｘは、独立して、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルスルファニル、ハロアルキルスルファニル、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、シクロアルキルおよびアルコキシ−カルボニルから選択され；
Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｒ３ａおよびＲ３ｂは、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシおよびシクロアルキルから選択され；
Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｒ３ａおよびＲ３ｂから選択される２つの選択肢は、これらが結合する原子と共に、場合により合わさってシクロアルキルを形成していてもよく；
Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシおよびシクロアルキルから選択され；
Ｒ４、Ｒ５およびＲ６の少なくとも１つは、ハロゲン、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、シクロプロピル、シアノおよびエチニルから選択され；
Ｌは、アルキル、アルケニル、アルキニルおよびアルコキシから選択され、それぞれ、ハロゲン、シアノ、アルキルおよびアルコキシから独立して選択される１〜３個の部分で場合により置換されていてもよく；または
Ｌは、結合であり；
Ｒ７は、アリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキルおよびヘテロシクロアルキルから選択され、それぞれ、１〜５個のＲｙで場合により置換されていてもよく；
各Ｒｙは、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルスルファニル、ハロアルキルスルファニル、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、シクロアルキル、アルコキシ−アルキル、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ９、−ＣＯＮＨＲ９、−ＣＯＮＲ９ａＲ９、−ＮＨＣＯＲ９、−ＣＨ＝Ｎ−ＯＨ、−ＣＨ＝Ｎ−ＯＲ９および−ＣＯＲ９から選択され；
前記アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルスルファニル、ハロアルキルスルファニル、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、シクロアルキルおよびアルコキシ−アルキルは、１〜４個のＲｚで場合により置換されていてもよく；
Ｒ９およびＲ９ａは、それぞれが１〜４個のＲｚで場合により置換されていてもよい独立してアルキルであり；
各Ｒｚは、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、ハロアルキル、−ＯＨ、アルコキシおよびハロアルコキシから選択され；
２個のＲｙは、これらが結合する原子と共に、場合により合わさって環を形成していてもよく、１〜３個のＲｚで場合により置換されていてもよく；
但し、Ｒ７がフェニルである場合、前記フェニルは、（Ｌに対する接続点に対して）パラ位で、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルまたは置換Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルで置換されていない）、
またはその塩またはＮ−オキシド、およびこれらの化合物の異性体、互変異性体、エナンチオマーまたはジアステレオマー、または式（Ｉ）の化合物と農業的に許容される配合アジュバントとを含む組成物の使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
（関連出願の相互参照）
本出願は、２０１５年８月２７日に出願された米国仮出願第６２／２１０，８５８号および２０１６年２月５日に出願された米国仮出願第６２／２９１，７２６号の米国特許法１１９条（ｅ）に基づく利益を請求し、これらは両方とも、あらゆる目的のためにその全体が本明細書に参考として組み込まれる。
【０００２】
本発明は、新規なスルホンアミド誘導体、これらを調製するためのプロセスおよび中間体、これらを含む植物成長制御剤組成物、植物の成長を制御するため、非生物的ストレス（環境ストレスおよび化学薬品ストレスを含む）に対する植物耐性を高めるため、種子の発芽を阻害するため、および／または化学薬品の植物毒性の影響に対し、植物を安全な状態にするために、これらを使用する方法に関する。
【背景技術】
【０００３】
アブシシン酸（ＡＢＡ）は、植物の成長、成長、非生物的ストレスに対する応答において主要な役割をはたす植物ホルモンである。ＡＢＡは、ＡＢＡおよび他のアゴニストのためのリガンド結合ポケットを含むＰＹＲ／ＰＹＬタンパク質と呼ばれる受容体の可溶性ファミリーに結合することによって、細胞応答の多くを引き起こす。ＡＢＡを植物に直接適用すると、植物の水利用効率が向上することが示されている。しかし、ＡＢＡは、調製するのが困難かつ高価であり、それ自体は環境条件で不安定であるため、大規模な農業用途には適していない。したがって、干ばつのような環境ストレスに対する植物耐性を高めるのに有用であり得るＡＢＡアゴニストを探し、種子の発芽を阻害し、植物の成長を制御し、作物の収率を高めることが望ましい。
【０００４】
Ｐａｒｋら（２００９、Ｓｃｉｅｎｃｅ、ｖｏｌ．３２４（５９３０）、１０６８−１０７１）は、ＡＢＡアゴニストであるピラバクチンが、種子におけるＡＢＡ応答を活性化するが、植物組織における顕著な応答の引き金とはならないことを報告した。Ｏｋａｍｏｔｏら（ＰＮＡＳ、２０１３、１１０（２９）、１２１３２−１２１３７およびＷＯ２０１３／１４８３３９）は、新規なＡＢＡアゴニストであるキナバクチンが、ＰＹＲ／ＰＲＬ受容体タンパク質に結合し、ｉｎ  ｖｉｖｏでアブシシン酸の応答を引き起こすことを報告した。キナバクチンは、気孔閉鎖、水分損失の抑制を誘発し、干ばつ耐性を促進することが示されている。
【化１】
2018528198.tif 000003
【０００５】
植物の成長と発達を改善し、環境ストレスに対する植物耐性を改善するために、アブシシン酸の改良されたアゴニストを同定する必要がある。本発明は、改良された特製を有するキナバクチンの新規な類似体に関する。本発明の化合物の利点は、非生物的ストレスに対する耐性を高め、種子の発芽阻害を改善し、作物の成長をより良く制御し、作物の収率を高め、および／またはより良い植物の取り込み、水溶性、化学的安定性または物理的安定性のような物理特性の改良を含む。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
本発明は、新規なスルホンアミド誘導体、これらを調製するためのプロセスおよび中間体、これらを含む組成物、およびこれらを使用する方法を提供する。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
一態様において、本発明は、式（Ｉ）の化合物：
【化２】
2018528198.tif 000004
Ｉ
またはその塩またはＮ−オキシド、およびこれらの化合物の異性体、互変異性体、エナンチオマーまたはジアステレオマーを提供する。Ｒ１は、水素、アルキル、シアノ−アルキル、ハロアルキル、アルコキシ−アルキル、ハロアルキル−アルキル、ハロアルコキシ−アルキル、シクロアルキル−アルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニルおよびヘテロシクロアルキルから選択されるか、またはＲ１は、アルキル、アルキル−アリール、シクロアルキル、フェニルおよびヘテロアリールから選択され、それぞれ、１〜３個のＲｘで場合により置換されていてもよい。各Ｒｘは、独立して、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルスルファニル、ハロアルキルスルファニル、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、シクロアルキルおよびアルコキシ−カルボニルから選択される。Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｒ３ａおよびＲ３ｂは、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシおよびシクロアルキルから選択される。Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｒ３ａおよびＲ３ｂから選択される２つの選択肢は、これらが結合する原子と共に、場合により合わさってシクロアルキルを形成してもよい。Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシおよびシクロアルキルから選択される。Ｒ４、Ｒ５およびＲ６の少なくとも１つは、ハロゲン、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、シクロプロピル、シアノおよびエチニルから選択される。Ｌは、アルキル、アルケニル、アルキニルおよびアルコキシから選択され、それぞれ、ハロゲン、シアノ、アルキルおよびアルコキシから独立して選択される１〜３個の部分で場合により置換されていてもよいか、またはＬは、結合である。Ｒ７は、アリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキルおよびヘテロシクロアルキルから選択され、それぞれ、１〜５個のＲｙで場合により置換されていてもよい。各Ｒｙは、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルスルファニル、ハロアルキルスルファニル、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、シクロアルキル、アルコキシ−アルキル、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ９、−ＣＯＮＨＲ９、−ＣＯＮＲ９ａＲ９、−ＮＨＣＯＲ９、−ＣＨ＝Ｎ−ＯＨ、−ＣＨ＝Ｎ−ＯＲ９および−ＣＯＲ９から選択され、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルスルファニル、ハロアルキルスルファニル、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、シクロアルキルおよびアルコキシ−アルキルは、１〜４個のＲｚで場合により置換されていてもよい。Ｒ９およびＲ９ａは、独立してアルキルであり、それぞれ、場合により１〜４個のＲｚで置換されていてもよい。各Ｒｚは、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、ハロアルキル、−ＯＨ、アルコキシおよびハロアルコキシから選択される。２つのＲｙ部分は、これらが結合する原子と共に、場合により合わさって環を形成していてもよく、１〜３個のＲｚ部分で場合により置換されていてもよい。Ｒ７がフェニルである場合、フェニルは、（Ｌに対する結合点に対して）パラ位で、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルまたは置換Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルで置換されていない。
【０００８】
さらなる態様において、本発明は、植物に投与するのに適するように配合された、これらの化合物の配合物、およびこの化合物および配合物を使用する方法を提供する。
【０００９】
本発明の他の目的、利点および態様は、以下の詳細な記載から明らかであろう。
【図面の簡単な説明】
【００１０】
【図１】図１は、本発明のいくつかの化合物の１つまたはキナバクチンを５００μＭで投与した後の大豆植物の水利用データを示す表である。
【図２】図２は、本発明の化合物またはキナバクチンを種々の濃度で投与した後の大豆植物の水利用データを示す表である。
【図３】図３は、本発明の化合物またはキナバクチンを５００μＭで投与した後のトウモロコシ植物の水利用データを示す表である。
【図４】図４は、適用してから１日後に、示した化合物を５００μＭで投与した後のトウモロコシ植物の水利用データを示す表である。
【図５Ａ】図５は、本発明の例示的な化合物を示す表である。
【図５Ｂ】図５は、本発明の例示的な化合物を示す表である。
【図５Ｃ】図５は、本発明の例示的な化合物を示す表である。
【図５Ｄ】図５は、本発明の例示的な化合物を示す表である。
【図５Ｅ】図５は、本発明の例示的な化合物を示す表である。
【図５Ｆ】図５は、本発明の例示的な化合物を示す表である。
【図５Ｇ】図５は、本発明の例示的な化合物を示す表である。
【図５Ｈ】図５は、本発明の例示的な化合物を示す表である。
【図５Ｉ】図５は、本発明の例示的な化合物を示す表である。
【図５Ｊ】図５は、本発明の例示的な化合物を示す表である。
【図５Ｋ】図５は、本発明の例示的な化合物を示す表である。
【図５Ｌ】図５は、本発明の例示的な化合物を示す表である。
【図５Ｍ】図５は、本発明の例示的な化合物を示す表である。
【図５Ｍ】図５は、本発明の例示的な化合物を示す表である。
【図５Ｏ】図５は、本発明の例示的な化合物を示す表である。
【図５Ｐ】図５は、本発明の例示的な化合物を示す表である。
【図５Ｑ】図５は、本発明の例示的な化合物を示す表である。
【図５Ｒ】図５は、本発明の例示的な化合物を示す表である。
【図５Ｓ】図５は、本発明の例示的な化合物を示す表である。
【図５Ｔ】図５は、本発明の例示的な化合物を示す表である。
【図５Ｕ】図５は、本発明の例示的な化合物を示す表である。
【図５Ｖ】図５は、本発明の例示的な化合物を示す表である。
【図５Ｗ】図５は、本発明の例示的な化合物を示す表である。
【図５Ｘ】図５は、本発明の例示的な化合物を示す表である。
【図５Ｙ】図５は、本発明の例示的な化合物を示す表である。
【図５Ｚ】図５は、本発明の例示的な化合物を示す表である。
【図５ＡＡ】図５は、本発明の例示的な化合物を示す表である。
【図５ＢＢ】図５は、本発明の例示的な化合物を示す表である。
【図５ＣＣ】図５は、本発明の例示的な化合物を示す表である。
【図５ＤＤ】図５は、本発明の例示的な化合物を示す表である。
【図５ＥＥ】図５は、本発明の例示的な化合物を示す表である。
【図５ＦＦ】図５は、本発明の例示的な化合物を示す表である。
【図５ＧＧ】図５は、本発明の例示的な化合物を示す表である。
【図５ＨＨ】図５は、本発明の例示的な化合物を示す表である。
【図５ＩＩ】図５は、本発明の例示的な化合物を示す表である。
【図５ＪＪ】図５は、本発明の例示的な化合物を示す表である。
【図５ＫＫ】図５は、本発明の例示的な化合物を示す表である。
【発明を実施するための形態】
【００１１】
定義
本発明をさらに詳細に記載する前に、本明細書に記載される特定の実施形態を変化させてもよいため、本発明は、このような実施形態に限定されないことを理解すべきである。さらに、本明細書で使用される専門用語は、特定の実施形態を記載するという目的のためだけのものであり、限定することを意図していないことも理解すべきである。本発明の範囲は、添付の特許請求の範囲によってのみ限定されるだろう。他に定義されない限り、本明細書で使用される全ての技術用語および科学用語は、本発明が属する分野の当業者によって一般的に理解されるのと同じ意味を有する。ある値の範囲が与えられる場合、その内容が他の意味であると明確に示していない限り、その範囲の上限値と下限値の間に入るそれぞれの値、および述べられている範囲の中の任意の他の述べられている範囲またはその間に入る値は、下限の単位の１０分の１まで、本発明に包含される。これらの小さな範囲の上限および下限は、独立して、その小さな範囲に含まれていてもよく、述べられている範囲の中の境界値が具体的に除外されている場合も本発明に包含される。述べられている範囲が、片方または両方の境界値を含む場合、これらの含まれる境界値の片方または両方のいずれかを除外した範囲も、本発明に含まれる。特定の範囲は、「約」という用語を先に付けた数値を用いて本明細書に示される。「約」との用語は、その後に続く実際の数字およびその用語の後に続く数字に近い数字、またはほぼその数字に近い数字であるとの文字通りの意味を与えるために本明細書で使用される。ある数字が、明確に引用されている数字に近いか、またはほぼその数字に近い数字であるかを決定する際に、その近い数字またはほぼ近い数字は、示されている内容において、明確に引用されているその数字と実質的に等価な数字であってもよい。全ての刊行物、特許および特許出願は、まるで個々の刊行物、特許または特許出願が参考により組み込まれるように具体的かつ個別に示されているかのように、同程度に参照により本明細書に組み込まれる。さらに、それぞれの引用される刊行物、特許または特許出願は、刊行物が引用されていることと関連して特定事項を開示し、記載するために、参照により本明細書に組み込まれる。任意の刊行物の引用は、出願日より前の開示のためのものであり、本明細書に記載する発明が、従来発明という観点でこのような刊行物より前の日付ではないという権利を与えていることを認めたものであると解釈すべきではない。さらに、与えられている刊行物の日付は、実際の公開日とは異なる場合があり、独立して確認する必要があるだろう。
【００１２】
特許請求の範囲は、任意要素を除外するように起草されてもよいことを注記しておく。このように、この記載は、特許請求の範囲の要素の引用、または「否定する」限定の使用と組み合わせて、「単に」「〜のみ」のような除外する用語を使用するための先行詞として役立つことを意図している。本開示を読めば当業者には明らかであろうが、本明細書に記載され、示されている個々の実施形態は、それぞれ、別個の構成要素および特徴を有しており、この構成要素および特徴は、本発明の範囲または精神から逸脱することなく、他のいくつかの実施形態の任意の特徴から容易に分離されてもよく、またはこのような特徴と組み合わせてもよい。引用されている事象の順序で、または論理的に可能な任意の他の順序で、任意の引用される方法を実行してもよい。本明細書に記載されるものと同様または等価な任意の方法および材料も、本発明の実施または試験に使用してもよいが、代表的な方法および材料の具体例をここに記載する。
【００１３】
以下の定義は、本明細書で以下に示す本発明の各実施形態に広く適用可能である。他に定義されない限り、本明細書で使用される全ての技術用語および科学用語は、一般的に、本発明が属する分野の当業者によって一般的に理解されるのと同じ意味を有する。一般的に、本明細書で使用される命名法、分析化学および有機合成における実験室での手順は、当該技術分野でよく知られており、一般的に使用されるものである。化学合成および化学分析のために、標準的な技術またはその改変技術が使用される。
【００１４】
「アルキル」との用語は、それ自体で、または別の置換基の一部として、特に述べられていない限り、直鎖または分枝鎖、または環状の炭化水素基、またはその組み合わせを意味し、完全に飽和であり、示されている数の炭素原子を含む、一価、二価、三価および四価の基を含んでいてもよい（すなわち、Ｃ１−Ｃ１０は、１〜１０個の炭素を意味する）。飽和炭化水素基の例としては、限定されないが、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、シクロヘキシル、（シクロヘキシル）メチル、シクロプロピルメチル、例えば、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチルなどの同族体および異性体のような基が挙げられる。「アルキル」との用語は、本明細書で使用される場合、価数の要求を満足するのに適した一価、二価または多価の種であってもよいアルキル部分を指す。
【００１５】
「アルケニル」との用語は、それ自体で、または別の置換基の一部として、特に述べられていない限り、１つ以上の炭素−炭素二重結合を有する、直鎖または分枝鎖、または環状のアルキル基、またはその組み合わせを意味する。アルケニル基の例としては、限定されないが、ビニル、２−プロペニル、クロチル、イソペンテン−２−イル、ブタジエン−２−イル、２，４−ペンタジエニル、１，４−ペンタジエン−３−イルおよびもっと高級な同族体および異性体が挙げられる。
【００１６】
「アルキニル」との用語は、それ自体で、または別の置換基の一部として、特に述べられていない限り、１つ以上の炭素−炭素三重結合を有する、直鎖または分枝鎖、または環状のアルキル基、またはその組み合わせを意味する。アルキニル基の例としては、限定されないが、エチニル、１−および３−プロピニル、３−ブチニルおよびもっと高級な同族体および異性体が挙げられる。
【００１７】
「アルキレン」との用語は、それ自体で、または別の置換基の一部として、限定されないが、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−によって例示されるような、アルキル部分から誘導される二価の基を意味する。典型的には、アルキル（またはアルキレン）基は、１〜２４個の炭素原子を含み、１０個以下の炭素原子を含む基が本発明で好ましい。アルキレンリンカー基およびヘテロアルキレンリンカー基について、リンカー基の式が記載されている方向によってリンカー基の向きが暗示されないかどうかは、任意である。例えば、式−Ｃ（Ｏ）２Ｒ’−は、−Ｃ（Ｏ）２Ｒ’−を表し、場合により、−Ｒ’Ｃ（Ｏ）２−を表す。「低級アルキル」または「低級アルキレン」は、短い鎖のアルキル基またはアルキレン基であり、一般的に、８個、７個、６個、５個またはもっと少ない炭素原子を含む。
【００１８】
「アルコキシ」、「アルキルアミノ」および「アルキルチオ」（またはチオアルコキシ）との用語は、従来通りの意味で使用され、それぞれ酸素原子、アミノ基または硫黄基を介して分子の残りの部分に接続したアルキル基を指す。
【００１９】
「ヘテロアルキル」との用語は、それ自体で、または別の用語と組み合わせて、特に述べられていない限り、述べられた数の炭素原子と、Ｂ、Ｏ、Ｎ、ＳｉおよびＳからなる群から選択される少なくとも１個のヘテロ原子とからなる安定な直鎖または分枝鎖、または環状のアルキル基を意味し、ヘテロ原子は、場合により酸化されていてもよく、窒素原子は、場合により四級化されていてもよい。ヘテロ原子は、ヘテロアルキル基の任意の内部の位置または末端に配置されていてもよく、例えば、その位置によって、アルキル基が分子の残りの部分に接続している。「ヘテロアルキル」基の例としては、限定されないが、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｎ（ＣＨ３）−ＣＨ３、−ＣＨ２−Ｓ−ＣＨ２−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＨ２、−Ｓ（Ｏ）−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｓ（Ｏ）２−ＣＨ３、−Ｓｉ（ＣＨ３）３および−ＣＨ２−ＣＨ＝Ｎ−ＯＣＨ３が挙げられる。２個以上のヘテロ原子が連続していてもよい。例えば、−ＣＨ２−ＮＨ−ＯＣＨ３および−ＣＨ２−Ｏ−Ｓｉ（ＣＨ３）３。同様に、「ヘテロアルキレン」との用語は、それ自体で、または別の置換基の一部として、限定されないが、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｓ−ＣＨ２−ＣＨ２−および−ＣＨ２−Ｓ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ−ＣＨ２−と例示されるような二価のヘテロアルキル基を指す。ヘテロアルキレン基について、ヘテロ原子が、末端の片方または両方を占めていてもよい（例えば、アルキレンオキシ、アルキレンジオキシ、アルキレンアミノ、アルキレンジアミノなど）。
【００２０】
「シクロアルキル」および「ヘテロシクロアルキル」との用語は、それ自体で、または他の用語と組み合わせて、特に述べられていない限り、それぞれ「アルキル」および「ヘテロアルキル」の環状の態様を表す。さらに、ヘテロシクロアルキルについて、ヘテロ原子は、ヘテロ環が分子の残りの部分に接続する位置を占めていてもよい。シクロアルキルの例としては、限定されないが、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルなどが挙げられる。ヘテロシクロアルキルの例としては、限定されないが、１−ピペリジニル、２−ピペリジニル、３−ピペリジニル、４−モルホリニル、３−モルホリニル、テトラヒドロフラン−２−イル、テトラヒドロフラン−３−イル、テトラヒドロチエン−２−イル、テトラヒドロチエン−３−イル、１−ピペラジニル、２−ピペラジニルなどが挙げられる。
【００２１】
いくつかの実施形態において、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルキレン基、ヘテロアルキレン基、アルコキシ基、アルキルアミノ基、アルキルチオ基、ヘテロアルキル基、シクロアルキル基およびヘテロシクロアルキル基のいずれかは、例えば、本明細書で「アルキル基置換基」と呼ばれる１つ以上の基で場合により置換されていてもよい。
【００２２】
「ハロ」または「ハロゲン」との用語は、それ自体で、または別の置換基の一部として、特に述べられていない限り、フッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を意味する。さらに、例えば、「ハロアルキル」との用語は、モノハロアルキルおよびポリハロアルキルを含むことを意味している。例えば、「ハロ（Ｃ１−Ｃ４）アルキル」との用語は、限定されないが、トリフルオロメチル、２，２，２−トリフルオロエチル、４−クロロブチル、３−ブロモプロピルなどを含むことを意味している。
【００２３】
「アリール」との用語は、特に述べられていない限り、単環または多環であってもよく（好ましくは１〜３個の環）、これらが縮合している多価不飽和の芳香族置換基を意味する。「ヘテロアリール」との用語は、Ｎ、ＯおよびＳから選択される１〜４個のヘテロ原子を含むアリール基（または環）を指し、窒素原子および硫黄原子は、場合により酸化されていてもよく、窒素原子は、場合により四級化されていてもよい。ヘテロアリール基は、ヘテロ原子によって分子の残りの部分に接続していてもよい。アリール基およびヘテロアリール基の非限定的な例としては、フェニル、１−ナフチル、２−ナフチル、１−ピローリル、２−ピローリル、３−ピローリル、３−ピラゾリル、２−イミダゾリル、４−イミダゾリル、ピラジニル、２−オキサゾリル、４−オキサゾリル、５−オキサゾリル、３−イソオキサゾリル、４−イソオキサゾリル、５−イソオキサゾリル、２−チアゾリル、４−チアゾリル、５−チアゾリル、２−フリル、３−フリル、２−チエニル、３−チエニル、２−ピリジル、３−ピリジル、４−ピリジル、２−ピリミジル、４−ピリミジル、５−ベンゾチアゾリル、プリニル、２−ベンゾイミダゾリル、５−インドリル、１−イソキノリル、５−イソキノリル、２−キノキサリニル、５−キノキサリニル、３−キノリルおよび６−キノリルが挙げられる。いくつかの実施形態において、アリール基およびヘテロアリール基のいずれかは、例えば、本明細書で「アリール基置換基」と呼ばれる１つ以上の基で場合により置換されていてもよい。
【００２４】
「アリールアルキル」との用語は、アリール基がアルキル基に接続した基を含む（例えば、ベンジル、フェネチルなど）。
【００２５】
アルキルおよびヘテロアルキルのラジカルおよびこれらの基の置換基は、アルキレン、ヘテロアルキレン、アルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、シクロアルケニルおよびヘテロシクロアルケニルと呼ばれることが多く、「アルキル基置換基」と総称され、限定されないが、ゼロから（２ｍ’＋１）の範囲の数の−ＯＲ’、＝Ｏ、＝ＮＲ’、＝Ｎ−ＯＲ’、−ＮＲ’Ｒ”、−ＳＲ’、−ハロゲン、−ＳｉＲ’Ｒ”Ｒ”’、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ’、−Ｃ（Ｏ）Ｒ’、−ＣＯ２Ｒ’、−ＣＯＮＲ’Ｒ”、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＮＲ”Ｃ（Ｏ）Ｒ’、−ＮＲ’−Ｃ（Ｏ）ＮＲ”Ｒ”’、−ＮＲ”Ｃ（Ｏ）２Ｒ’、−ＮＲ−Ｃ（ＮＲ’Ｒ”Ｒ’”）＝ＮＲ””、−ＮＲ−Ｃ（ＮＲ’Ｒ”）＝ＮＲ’”、−Ｓ（Ｏ）Ｒ’、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ’、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ’Ｒ”、−ＮＲＳＯ２Ｒ’、−ＣＮおよび−ＮＯ２から選択される１つ以上のさまざまな基であってもよく、ここで、ｍ’は、このような基の合計炭素原子数である。Ｒ’、Ｒ”、Ｒ”’およびＲ””は、それぞれ好ましくは、独立して、水素、置換または非置換のヘテロアルキル、置換または非置換のアリール、例えば、１〜３個のハロゲンで置換されたアリール、置換または非置換のアルキル、アルコキシまたはチオアルコキシ基、またはアリールアルキル基を指す。本発明の化合物が、１個より多いＲ基を含む場合、例えば、１個より多いこれらの基が存在する場合、それぞれのＲ基は、それぞれＲ’、Ｒ”、Ｒ’”およびＲ””基として独立して選択される。Ｒ’およびＲ”が同じ窒素原子に接続している場合、これらが窒素原子と合わさって、５員環、６員環または７員環を形成していてもよい。例えば、−ＮＲ’Ｒ”は、限定されないが、１−ピロリジニルおよび４−モルホリニルを含むことを意味する。上の置換基の議論から、当業者は、「置換アルキル」という用語が、水素以外の基に結合した炭素原子を含む基、例えば、ハロアルキル（例えば、−ＣＦ３および−ＣＨ２ＣＦ３）およびアシル（例えば、−Ｃ（Ｏ）ＣＨ３、−Ｃ（Ｏ）ＣＦ３、−Ｃ（Ｏ）ＣＨ２ＯＣＨ３など）を含むことを理解するだろう。
【００２６】
アルキル基について記載した置換基と同様に、アリール基およびヘテロアリール基の置換基は、「アリール基置換基」と総称される。例示的な置換基は、アルキル基置換基などのリストから選択され、例えば、限定されないが、ゼロから芳香族環系の使われていない価数の合計数までの範囲の数のハロゲン、−ＯＲ’、＝Ｏ、＝ＮＲ’、＝Ｎ−ＯＲ’、−ＮＲ’Ｒ”、−ＳＲ’、−ＳｉＲ’Ｒ”Ｒ”’、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ’、−Ｃ（Ｏ）Ｒ’、−ＣＯ２Ｒ’、−ＣＯＮＲ’Ｒ”、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−ＮＲ”Ｃ（Ｏ）Ｒ’、−ＮＲ’−Ｃ（Ｏ）ＮＲ”Ｒ”’、−ＮＲ”Ｃ（Ｏ）２Ｒ’、−ＮＲ−Ｃ（ＮＲ’Ｒ”Ｒ’”）＝ＮＲ””、−ＮＲ−Ｃ（ＮＲ’Ｒ”）＝ＮＲ’”、−Ｓ（Ｏ）Ｒ’、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ’、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ’Ｒ”、−ＮＲＳＯ２Ｒ’、−ＣＮおよび−ＮＯ２、−Ｒ’、−Ｎ３、−ＣＨ（Ｐｈ）２、フルオロ（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシおよびフルオロ（Ｃ１−Ｃ４）アルキルから選択され、ここで、Ｒ’、Ｒ”、Ｒ”’およびＲ””は、好ましくは、独立して、水素、置換または非置換のアルキル、置換または非置換のヘテロアルキル、置換または非置換のアリールおよび置換または非置換のヘテロアリールから選択される。本発明の化合物が、１個より多いＲ基を含む場合、例えば、１個より多いこれらの基が存在する場合、それぞれのＲ基は、それぞれＲ’、Ｒ”、Ｒ’”およびＲ””基として独立して選択される。
【００２７】
アリール環またはヘテロアリール環の２つの置換基は、これらが結合する原子と共に、場合により合わさって環（例えば、シクロアルキル環またはヘテロシクロアルキル環）を形成していてもよく、これらがアリール環またはヘテロアリール環に縮合する。
【００２８】
アリール環またはヘテロアリール環の隣接する原子上にある２つの置換基は、場合により、式−Ｔ−Ｃ（Ｏ）−（ＣＲＲ’）ｑ−Ｕ−の置換基と置き換わっていてもよく、ここで、ＴおよびＵは、独立して、−ＮＲ−、−Ｏ−、−ＣＲＲ’−または単結合であり、ｑは、０〜３の整数である。または、アリール環またはヘテロアリール環の隣接する原子上にある２つの置換基は、場合により、式−Ａ−（ＣＨ２）ｒ−Ｂ−の置換基と置き換わっていてもよく、ここで、ＡおよびＢは、独立して、−ＣＲＲ’−、−Ｏ−、−ＮＲ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）２−、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ’−または単結合であり、ｒは、１〜４の整数である。このようにして作られる新しい環の単結合の１つが、場合により二重結合と置き換わっていてもよい。または、アリール環またはヘテロアリール環の隣接する原子上にある２つの置換基は、場合により、式−（ＣＲＲ’）ｓ−Ｘ−（ＣＲ”Ｒ’”）ｄ−の置換基と置き換わってもよく、ここで、ｓおよびｄは、独立して、０〜３の整数であり、Ｘは、−Ｏ−、−ＮＲ’−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）２−または−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ’−である。置換基Ｒ、Ｒ’、Ｒ”およびＲ’”は、好ましくは、独立して、水素または置換または非置換の（Ｃ１−Ｃ１６）アルキルから選択される。
【００２９】
本明細書で使用される場合、「ヘテロ原子」との用語は、酸素（Ｏ）、窒素（Ｎ）、硫黄（Ｓ）およびケイ素（Ｓｉ）を含む。
【００３０】
「Ｒ」との記号は、Ｈ、置換または非置換のアルキル基、置換または非置換のヘテロアルキル基、置換または非置換のアリール基、置換または非置換のヘテロアリール基および置換または非置換のヘテロシクリル基から選択される置換基を表す一般的な省略語である。Ｒは、アルキル基置換基およびアリール基置換基を指す場合もある。
【００３１】
「塩」との用語は、本明細書に記載される化合物にみられる特定の置換基に応じて、比較的毒性のない酸または塩基を用いて調製された化合物の塩を含む。本発明の化合物が、相対的に酸性の官能基を含む場合、塩基付加塩は、このような化合物の中性形態と、十分な量の所望な塩基とを、無希釈で、または適切な不活性溶媒中で接触させることによって得ることができる。塩基付加塩の例としては、ナトリウム塩、カリウム塩、カルシウム塩、アンモニウム塩、有機アミノ塩またはマグネシウム塩、または同様の塩が挙げられる。本発明の化合物が、相対的に塩基性の官能基を含む場合、酸付加塩は、このような化合物の中性形態と、十分な量の所望な酸とを、無希釈で、または適切な不活性溶媒中で接触させることによって得ることができる。酸付加塩の例としては、塩酸、臭化水素酸、硝酸、炭酸、炭酸一水素塩、リン酸、リン酸一水素塩、リン酸二水素塩、硫酸、硫酸一水素塩、ヨウ化水素酸、または亜リン酸などの無機酸から誘導されるもの、酢酸、プロピオン酸、イソ酪酸、酪酸、マレイン酸、リンゴ酸、マロン酸、安息香酸、コハク酸、スベリン酸、フマル酸、乳酸、マンデル酸、フタル酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トリルスルホン酸、クエン酸、酒石酸、メタンスルホン酸などの比較的毒性のない有機酸から誘導される塩が挙げられる。アミノ酸の塩、例えば、アルギン酸塩など、グルクロン酸またはガラクツロン酸などの有機酸の塩も含まれる（例えば、Ｂｅｒｇｅら、Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  Ｓｃｉｅｎｃｅ、６６：１−１９（１９７７）を参照）。特定の具体的な本発明の化合物は、化合物を塩基付加塩または酸付加塩のいずれかに変換することができる塩基性官能基と酸性官能基の両方を含む。塩の水和物も含まれる。
【００３２】
記号
【数１】
2018528198.tif 000005
は、結合に対して垂直に示されており、示した部分が分子の残りの部分に接続していることを示す。
【００３３】
本明細書に記載の化合物は、１つ以上の不斉中心または不斉面を有していてもよい。非対称に置換された原子を含む本発明の化合物は、光学活性な形態またはラセミ体形態で単離されてもよい。どのように光学活性な形態を調製するかは、当該技術分野でよく知られており、例えば、ラセミ体形態（ラセミ体）の分割によって、不斉合成によって、または光学活性な出発物質からの合成によって、調製される。ラセミ体の分割は、例えば、分割剤存在下での結晶化、または例えばキラルＨＰＬＣカラムを用いたクロマトグラフィーのような従来の方法によって達成することができる。オレフィン、Ｃ＝Ｎ二重結合などの多くの幾何異性体も、本明細書に記載する化合物中に存在していてもよく、これらの全ての安定な異性体は、本発明で考慮される。本発明の化合物のｃｉｓ異性体およびｔｒａｎｓ異性体が記載され、異性体の混合物として、または分離された異性体形態として単離されてもよい。具体的な立体化学または異性体形態が明確に示されていない限り、ある構造の全てのキラル（エナンチオマーおよびジアステレオマー）形態およびラセミ体形態、および幾何異性体形態が意図されている。
【００３４】
本明細書で使用されるラセミ体、両側がラセミ体ではない（ａｍｂｉｓｃａｌｅｍｉｃ）、ラセミ体ではない（ｓｃａｌｅｍｉｃ）、またはエナンチオマー的に純粋な化合物のグラフィック表示は、Ｍａｅｈｒ、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｅｄ．，６２：１１４−１２０（１９８５）からなされている。実線および破線のくさび形は、キラルな要素の絶対配置を示すために使用されている。波線は、表している結合が発生させ得る立体化学の意味合いを含まないことを示し、実線および太い破線は、示されている相対的な配置を示すが、絶対的な立体化学の意味合いを含まない幾何的な記述子であり、くさび形の輪郭および点線または破線は、まだ明確になってはいない絶対配置をもつエナンチオマー的に純粋な化合物を示す。
【００３５】
「帯電した基」との用語は、負電荷または正電荷を有する基を指す。負電荷または正電荷は、１、２、３、またはもっと大きな数から選択される整数であるか、または分数である電荷数を有していてもよい。例示的な帯電した基としては、例えば、−ＯＰＯ３２−、−ＯＰＯ２−、−Ｐ＋Ｐｈ３、−Ｎ＋Ｒ’Ｒ’’Ｒ’’’、−Ｓ＋Ｒおよび−Ｃ（Ｏ）Ｏ−が挙げられる。帯電した基は、本明細書に与えられる式に対イオンが明確に表されているか否かにかかわらず、反対の電荷を有する対イオンを伴っていることを理解されたい。
【００３６】
本明細書に記載の化合物は、１つ以上の帯電した基を有していてもよい。例えば、化合物は、双性イオン性であってもよいが、全体として中性であってもよい。他の実施形態は、ｐＨおよび他の因子に依存して、１つ以上の帯電した基を有していてもよい。これらの実施形態において、化合物は、適切な対イオンと会合していてもよい。塩をどのように調製するか、または対イオンをどのようにして交換するかは、当該技術分野でよく知られている。一般的に、このような塩は、これらの化合物の遊離酸形態と、化学量論量の適切な塩基（例えば、Ｎａ、Ｃａ、ＭｇまたはＫの水酸化物、炭酸塩、炭酸水素塩など）とを反応させることによって、またはこれらの化合物の遊離塩基形態と、化学量論量の適切な酸とを反応させることによって、調製することができる。このような反応は、典型的には、水中または有機溶媒中、または水と有機溶媒の混合物中で行われる。対イオンは、例えば、イオン交換クロマトグラフィーのようなイオン交換技術によって交換されてもよい。対イオンまたは塩が具体的に示されていない限り、全ての双性イオン、塩および対イオンが意図されている。
【００３７】
いくつかの実施形態において、本明細書で使用される用語の定義は、ＩＵＰＡＣに従う。
【００３８】
本発明によれば、「作物の生長を制御するか、または高める」は、植物の成長力の向上、植物の品質向上、ストレス因子に対する耐性の向上および／または入力利用効率の向上を意味する。
【００３９】
「植物の成長力の向上」は、特定の特質が、本発明の方法を用いずに同じ条件下で成長したコントロール植物の同じ特質と比較して定性的または定量的に優れていることを意味する。このような特質としては、限定されないが、発芽の迅速化および／または向上、発生の向上、少ない種子を使用することができる能力、根の成長の増加、さらに成長した根系、根粒の増加、新芽の成長の増加、分げつの増加、さらに強い分げつ、さらに繁殖性のある分げつ、立木の増加または向上、植物が倒れる（なぎ倒し）がないこと、植物の高さの増加および／または向上、植物の重さの増加（新鮮な状態または乾燥状態）、葉身が大きくなること、葉の緑色が濃くなること、色素含有量の増加、光合成活性の増加、迅速な開花、円錐花序が長くなること、迅速な粒の成熟、種子、果実または鞘の大きさが増すこと、鞘または穂の数が増えること、鞘または穂あたりの種子の数が増えること、種子の質量の増加、種子の詰まり方の向上、基本的な葉が枯れないこと、老化の遅れ、植物の生命力の向上、貯蔵組織中のアミノ酸濃度の増加、および／または必要な入力が少ないこと（例えば、必要な肥料、水および／または労働力が少ないこと）が挙げられる。成長力が向上した植物は、上述の特質のいずれか、または上述の特質の任意の組み合わせまたは２つ以上が増加していてもよい。
【００４０】
「植物の品質向上」は、特定の特質が、本発明の方法を用いずに同じ条件下で成長したコントロール植物の同じ特質と比較して定性的または定量的に優れていることを意味する。このような特質としては、限定されないが、植物の見た目の向上、エチレンの減少（生成量の減少および／または受け取りの阻害）、収穫した物質、例えば、種子、果実、葉、野菜の品質向上（このような品質向上は、収穫した物質の見た目の向上として現れる場合がある）、炭水化物含有量の向上（例えば、糖および／またはデンプンの量の増加、糖酸比の向上、還元糖の減少、糖の発生率の増加）、タンパク質含有量の向上、油含有量および組成の向上、栄養価の向上、栄養阻害化合物の減少、官能特性の向上（例えば、味の向上）および／または消費者の健康に関する利点の向上（例えば、ビタミンおよび酸化防止剤の量の増加）、収穫後の特徴の向上（例えば、貯蔵寿命および／または貯蔵安定性の向上、加工しやすくなる、化合物の抽出が容易になる）、もっと均一な作物の成長（例えば、植物の発芽、開花および／または果実生成が同時に起こる）および／または種子の品質向上（例えば、次の季節に使用するためのもの）が挙げられる。品質が向上した植物は、上述の特質のいずれか、または上述の特質の任意の組み合わせまたは２つ以上が増加していてもよい。
【００４１】
「ストレス因子に対する耐性の向上」は、特定の特質が、本発明の方法を用いずに同じ条件下で成長したコントロール植物の同じ特質と比較して定性的または定量的に優れていることを意味する。このような特質としては、限定されないが、干ばつ（例えば、植物の含水量の不足、水取り込み能力の欠乏、または植物への水供給の減少を生じさせる任意のストレス）、冷温にさらされること、高熱にさらされること、浸透圧ストレス、ＵＶストレス、洪水、塩分濃度の増加（例えば、土壌の）、鉱物に多くさらされること、オゾンにさらされること、高線量の光にさらされること、および／または栄養分の利用が制限されること（例えば、窒素および／またはリン栄養分）のような最適ではない成長条件を引き起こす非生物的ストレス因子に対する耐性および／または抵抗性の増加が挙げられる。ストレス因子に対する耐性が向上した植物は、上述の特質のいずれか、または上述の特質の任意の組み合わせまたは２つ以上が増加していてもよい。干ばつおよび栄養のストレスの場合には、このような耐性の向上は、例えば、もっと効果的な取り込み、水および栄養の利用または保持に起因するだろう。特に、本発明の化合物または組成物は、干ばつのストレスに対する耐性を高めるのに有用である。
【００４２】
「入力利用効率の向上」は、所与のレベルの入力を用い、本発明の方法を用いずに同じ条件下で成長したコントロール植物の成長と比較して、植物をもっと効率よく成長させることができることを意味する。特に、入力としては、限定されないが、肥料（例えば、窒素、リン、カリウム、微量栄養素）、光および水が挙げられる。入力利用効率が向上した植物は、上述の入力のいずれか、または上述の入力の任意の組み合わせまたは２つ以上の利用が向上していてもよい。
【００４３】
「植物」との用語は、種子、苗、若木、根、塊茎、茎、柄、葉および果実を含め、植物の全ての物理的な部分を指す。
【００４４】
「場所（ｌｏｃｕｓ）」との用語は、本明細書で使用される場合、その中または表面で植物が生長する場、栽培植物の種子が蒔かれる場、または種子が土壌の中に入れられる予定の場を意味する。これには、土壌、種子および苗、および成長した草木が含まれる。
【００４５】
「植物繁殖物質」との用語は、植物の全ての生殖部分、例えば、種子または植物の成長部分、例えば、挿し木および塊茎を示す。これには、厳密な意味では種子が含まれ、さらに、根、果実、塊茎、球根、根茎および植物の一部を含む。
【００４６】
化合物
一態様において、本発明は、式（Ｉ）の化合物：
【化３】
2018528198.tif 000006
Ｉ
またはその塩またはＮ−オキシド、およびこれらの化合物の異性体、互変異性体、エナンチオマーまたはジアステレオマーを提供する。Ｒ１、Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、ＬおよびＲ７は、本明細書で定義される通りである。Ｒ１、Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、ＬおよびＲ７の任意の組み合わせは、本開示に包含され、本発明によって具体的に提供される。
【００４７】
いくつかの実施形態において、Ｒ１は、水素、アルキル、シアノ−アルキル、ハロアルキル、アルコキシ−アルキル、ハロアルキル−アルキル、ハロアルコキシ−アルキル、シクロアルキル−アルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニルおよびヘテロシクロアルキルから選択される。いくつかの実施形態において、Ｒ１は、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、シアノ−Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル−Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ３アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニルおよびＣ４−Ｃ５ヘテロシクロアルキルから選択される。いくつかの実施形態において、Ｒ１は、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−ハロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ３アルキル、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ３アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニルおよびＣ２−Ｃ６アルキニルから選択される。いくつかの実施形態において、Ｒ１は、Ｃ１−Ｃ６（すなわち、Ｃ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６）アルキルである。いくつかの実施形態において、アルキル基は、直鎖または分枝鎖である。いくつかの実施形態において、Ｒ１は、Ｃ１アルキル（すなわち、メチル）である。いくつかの実施形態において、Ｒ１は、Ｃ２アルキル（すなわち、エチル）である。いくつかの実施形態において、Ｒ１は、Ｃ３アルキル（すなわち、ｎ−プロピルまたはｉｓｏ−プロピル）である。いくつかの実施形態において、Ｒ１は、Ｃ４アルキル（すなわち、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｉｓｏ−ブチルまたはｔｅｒｔ−ブチル）である。いくつかの実施形態において、Ｒ１は、エチル、ｎ−プロピルおよびイソプロピルから選択される。いくつかの実施形態において、Ｒ１は、エチルおよびｎ−プロピルから選択される。いくつかの実施形態において、Ｒ１は、ｎ−プロピルである。いくつかの実施形態において、Ｒ１は、Ｃ３−Ｃ４（すなわち、Ｃ３またはＣ４）シクロアルキルである。いくつかの実施形態において、Ｒ１は、シクロプロピルである。いくつかの実施形態において、Ｒ１は、Ｃ２−Ｃ６（すなわち、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６）アルケニルである。いくつかの実施形態において、Ｒ１は、アリル（−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ２）である。いくつかの実施形態において、Ｒ１は、アルキル、アルキル−アリール、シクロアルキル、フェニルおよびヘテロアリールから選択され、それぞれ、１〜３個の（すなわち、１個、２個または３個の）Ｒｘで場合により置換されていてもよい。Ｒｘは、本明細書に定義される通りである。いくつかの実施形態において、Ｒ１は、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルキル−アリール、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル、フェニルおよび５員環または６員環のヘテロアリールから選択され、それぞれ、１〜３個のＲｘで場合により置換されていてもよい。いくつかの実施形態において、Ｒ１は、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル、フェニルおよび５員環または６員環のヘテロアリールから選択され、それぞれ、１〜３個のＲｘで場合により置換されていてもよい。いくつかの実施形態において、Ｒ１は、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルおよびＣ２−Ｃ６アルケニルから選択されるか、またはＲ１は、Ｃ１−Ｃ４アルキルであり、１〜３個のＲｘ部分で場合により置換されていてもよい。いくつかの実施形態において、Ｒ１は、直鎖または分枝鎖のＣ１−Ｃ４アルキルであり、１〜３個のＲｘ部分で場合により置換されていてもよい。いくつかの実施形態において、Ｒ１は、アルキル、シアノ−アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシ−アルキル、シクロアルキル−アルキル、アルコキシ−カルボニル−アルキル、シクロアルキルおよびアルケニルから選択される。いくつかの実施形態において、Ｒ１は、Ｃ１−Ｃ８アルキル、シアノ−Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４ヒドロキシアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４アルキル、（Ｃ１−Ｃ３アルコキシ）−カルボニル−Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルおよびＣ２−Ｃ６アルケニルから選択される。いくつかの実施形態において、Ｒ１は、エチル、イソプロピル、ｎ−プロピル、アリル、シクロプロピル、シクロブチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−シアノエチル、２−メトキシ−２−オキソエチル、シクロプロピルメチル、２−メトキシエチル、２，２−ジフルオロエチル、メトキシメチル、シクロブチルメチルおよび３−フルオロプロピルから選択される。いくつかの実施形態において、Ｒ１は、エチル、イソプロピル、ｎ−プロピル、アリルおよびシクロプロピルから選択される。
【００４８】
いくつかの実施形態において、各Ｒｘは、独立して、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルスルファニル、ハロアルキルスルファニル、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、シクロアルキルおよびアルコキシ−カルボニルから選択される。いくつかの実施形態において、各Ｒｘは、独立して、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルおよび（Ｃ１−Ｃ３アルコキシ）−カルボニルから選択される。いくつかの実施形態において、各Ｒｘは、独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシおよびＣ３−Ｃ４シクロアルキルから選択される。いくつかの実施形態において、各Ｒｘは、独立して、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルおよび（Ｃ１−Ｃ３アルコキシ）−カルボニルから選択される。
【００４９】
いくつかの実施形態において、Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｒ３ａおよびＲ３ｂは、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシおよびシクロアルキルから選択される。いくつかの実施形態において、Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｒ３ａおよびＲ３ｂは、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ２−Ｃ４アルケニル、Ｃ２−Ｃ４アルキニル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシおよびＣ３−Ｃ４シクロアルキルから選択される。いくつかの実施形態において、Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｒ３ａおよびＲ３ｂは、独立して、水素、メチル、エチルおよびハロゲンから選択される。いくつかの実施形態において、Ｒ２ａ、Ｒ２ｂおよびＲ３ｂは、水素であり、Ｒ３ａは、水素およびメチルから選択される。いくつかの実施形態において、Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｒ３ａおよびＲ３ｂは、水素である。いくつかの実施形態において、Ｒ２ａ、Ｒ２ｂおよびＲ３ｂは、水素であり、Ｒ３ａは、メチルである。いくつかの実施形態において、Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｒ３ａおよびＲ３ｂから選択される２つの選択肢は、これらが結合する原子と共に、場合により合わさってシクロアルキルを形成してもよい。いくつかの実施形態において、Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｒ３ａおよびＲ３ｂから選択される２つの選択肢は、これらが結合する原子と共に、場合により合わさってＣ３−Ｃ４シクロアルキルを形成してもよい。いくつかの実施形態において、Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｒ３ａおよびＲ３ｂから選択される２つの選択肢は、これらが結合する原子と共に、合わさってシクロプロピルを形成する。
【００５０】
いくつかの実施形態において、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシおよびシクロアルキルから選択される。いくつかの実施形態において、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ２−Ｃ４アルケニル、Ｃ２−Ｃ４アルキニル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシおよびＣ３−Ｃ４シクロアルキルから選択される。いくつかの実施形態において、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、独立して、水素、ハロゲン、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、シクロプロピル、シアノおよびエチニルから選択される。いくつかの実施形態において、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６の少なくとも１つは、水素ではない。いくつかの実施形態において、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６の少なくとも１つは、水素でもＣ１−Ｃ６アルキルでもない。いくつかの実施形態において、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６の少なくとも１つは、水素でもアルキルでもない。いくつかの実施形態において、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６の少なくとも１つは、ハロゲン、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、シクロプロピル、シアノおよびエチニルから選択される。いくつかの実施形態において、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６の少なくとも１つは、ハロゲン、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、シクロプロピル、シアノおよびエチニルから選択される。いくつかの実施形態において、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６の少なくとも１つは、フルオロ、クロロ、シアノ、エチニルおよびトリフルオロメチルから選択される。いくつかの実施形態において、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６の少なくとも１つは、ハロゲン（すなわち、フルオロ、クロロ、ブロモまたはヨード）である。いくつかの実施形態において、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６の少なくとも１つは、フルオロおよびクロロから選択される。いくつかの実施形態において、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６の少なくとも１つは、フルオロである。いくつかの実施形態において、Ｒ４およびＲ５は、水素である。いくつかの実施形態において、Ｒ６は、フルオロ、クロロ、シアノ、エチニルおよびトリフルオロメチルから選択される。いくつかの実施形態において、Ｒ６は、フルオロである。いくつかの実施形態において、Ｒ４およびＲ５は、水素であり、Ｒ６は、フルオロ、クロロ、シアノ、エチニルおよびトリフルオロメチルから選択される。いくつかの実施形態において、Ｒ４およびＲ５は、水素であり、Ｒ６は、フルオロおよびクロロから選択される。いくつかの実施形態において、Ｒ４およびＲ５は、水素であり、Ｒ６は、フルオロである。いくつかの実施形態において、Ｒ４およびＲ５は、水素であり、Ｒ６は、クロロである。
いくつかの実施形態において、Ｒ１がシクロプロピルメチルであり、Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ４およびＲ５が水素である場合、Ｒ６は、フルオロではない。いくつかの実施形態において、Ｒ１がシクロプロピルメチルであり、Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ４およびＲ６が水素である場合、Ｒ５は、フルオロではない。いくつかの実施形態において、Ｒ１がシクロプロピルメチルであり、Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂおよびＲ６が水素である場合、Ｒ４およびＲ５は、フルオロではない。いくつかの実施形態において、（ａ）Ｒ１がシクロプロピルメチルであり、Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ４およびＲ５が水素である場合、Ｒ６は、フルオロではなく、（ｂ）Ｒ１がシクロプロピルメチルであり、Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ４およびＲ６が水素である場合、Ｒ５は、フルオロではなく、（ｃ）Ｒ１がシクロプロピルメチルであり、Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂおよびＲ６が水素である場合、Ｒ４およびＲ５は、フルオロではない。
【００５１】
いくつかの実施形態において、Ｌは、アルキル、アルケニル、アルキニルおよびアルコキシから選択され、それぞれ、ハロゲン、シアノ、アルキルおよびアルコキシから独立して選択される１〜３個の部分で場合により置換されていてもよい。いくつかの実施形態において、Ｌは、Ｃ１−Ｃ４アルキルおよびＣ２−Ｃ４アルケニルから選択され、それぞれ、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４アルキルおよびＣ１−Ｃ４アルコキシから独立して選択される１〜３個の部分で場合により置換されていてもよい。いくつかの実施形態において、Ｌは、ハロゲン、シアノおよびＣ１−Ｃ２アルキルから独立して選択される１個または２個の部分で場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ２アルキルである。いくつかの実施形態において、Ｌは、Ｃ１−Ｃ２アルキルである。いくつかの実施形態において、Ｌは、−ＣＨ２−である。いくつかの実施形態において、Ｌは、結合である。
【００５２】
いくつかの実施形態において、Ｒ７は、アリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキルおよびヘテロシクロアルキルから選択され、それぞれ、１〜５個の（すなわち、１個、２個、３個、４個または５個の）Ｒｙ部分で場合により置換されていてもよい。Ｒｙは、本明細書に定義される。いくつかの実施形態において、Ｒ７は、アリールおよびヘテロアリールから選択され、それぞれ、１〜５個（例えば、１〜３個の）Ｒｙ部分で場合により置換されていてもよい。いくつかの実施形態において、Ｒ７は、フェニルおよび５員環、６員環、９員環または１０員環のヘテロアリールから選択され、それぞれ、１〜３個のＲｙで場合により置換されていてもよい。いくつかの実施形態において、Ｒ７は、フェニル、チエニル（例えば、２−および３−チエニル）、ピリジル（例えば、２−、３−および４−ピリジル）およびベンゾ［ｄ］チアゾリル（例えば、ベンゾ［ｄ］チアゾール−５−イル）から選択され、それぞれ、１〜３個のＲｙで場合により置換されていてもよい。いくつかの実施形態において、Ｒ７は、フェニル、チエニルおよびピリジルから選択され、それぞれ、メチル、エチル、フルオロ、クロロ、ブロモ、シアノ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、メトキシメチル、メトキシカルボニルおよびニトロから選択される１個または２個の部分で場合により置換されていてもよい。いくつかの実施形態において、Ｒ７は、フェニルであり、メチル、エチル、フルオロ、クロロ、ブロモ、シアノ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、メトキシメチル、メトキシカルボニルおよびニトロから選択される１個または２個の部分で場合により置換されていてもよい。いくつかの実施形態において、Ｒ７は、フェニルであり、メチル、エチル、フルオロ、クロロ、ブロモ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、メトキシメチル、メトキシカルボニルおよびニトロから選択される１個または２個の部分で場合により置換されていてもよい。いくつかの実施形態において、Ｒ７は、フェニル、チエニルおよびピリジルから選択され、それぞれ、メチル、フルオロ、クロロ、ブロモ、シアノ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、メトキシカルボニルおよびニトロから選択される１個または２個の部分で場合により置換されていてもよい。いくつかの実施形態において、Ｒ７は、フェニルであり、メチル、フルオロ、クロロ、ブロモ、シアノ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、メトキシカルボニルおよびニトロから選択される１個または２個の部分で場合により置換されていてもよい。いくつかの実施形態において、Ｒ７は、Ｃ１−Ｃ４アルキルおよびハロゲンから選択される１個または２個の部分で置換されたフェニルである。いくつかの実施形態において、Ｒ７は、メチル、エチルおよびフルオロから選択される１個または２個の部分で置換されたフェニルである。いくつかの実施形態において、Ｒ７は
【化４】
2018528198.tif 000007
であり、式中、Ｒｙは、本明細書に定義される通りである。いくつかの実施形態において、Ｒ７は
【化５】
2018528198.tif 000008
であり、式中、Ｒｙは、本明細書に定義される通りである。いくつかの実施形態において、Ｒ７は
【化６】
2018528198.tif 000009
であり、式中、Ｒｙは、本明細書に定義される通りである。いくつかの実施形態において、Ｒ７は、
【化７】
2018528198.tif 000010
であり、式中、各Ｒｙは、独立して、本明細書に定義される通りである。いくつかの実施形態において、Ｒ７は、
【化８】
2018528198.tif 000011
であり、式中、各Ｒｙは、独立して、本明細書に定義される通りである。いくつかの実施形態において、Ｒ７は、
【化９】
2018528198.tif 000012
であり、式中、各Ｒｙは、独立して、本明細書に定義される通りである。いくつかの実施形態において、Ｒ７は、
【化１０】
2018528198.tif 000013
であり、式中、各Ｒｙは、独立して、本明細書に定義される通りである。いくつかの実施形態において、Ｒ７は、
【化１１】
2018528198.tif 000014
であり、式中、各Ｒｙは、独立して、本明細書に定義される通りである。いくつかの実施形態において、Ｒ７は、
【化１２】
2018528198.tif 000015
であり、式中、各Ｒｙは、独立して、本明細書に定義される通りである。いくつかの実施形態において、Ｒ７は、
【化１３】
2018528198.tif 000016
であり、式中、Ｒｙ１は、Ｃ１−Ｃ４アルキルであり、Ｒｙ２は、水素またはハロゲンである。いくつかの実施形態において、Ｒ７は、
【化１４】
2018528198.tif 000017
であり、式中、Ｒｙ１は、メチルまたはエチルであり、Ｒｙ２は、水素またはフルオロである。いくつかの実施形態において、Ｒ７は、ｐ−トリルである。いくつかの実施形態において、Ｒ７がフェニルである場合、フェニルは、（Ｌに対する結合点に対して）パラ位で、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルまたは置換Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルで置換されていない。いくつかの実施形態において、Ｒ７がフェニルである場合、フェニルは、（Ｌに対する結合点に対して）パラ位で、シクロアルキルまたは置換シクロアルキルで置換されていない。いくつかの実施形態において、Ｒ７が、１〜５個のＲｙで置換されたフェニルである場合、Ｒｙは、どれも、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルでも置換Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルでもない。いくつかの実施形態において、Ｒ７が、１〜５個のＲｙで置換されたフェニルである場合、Ｒｙは、どれも、シクロアルキルでも置換シクロアルキルでもない。
【００５３】
いくつかの実施形態において、各Ｒｙは、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルスルファニル、ハロアルキルスルファニル、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、シクロアルキル、アルコキシ−アルキル、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ９、−ＣＯＮＨＲ９、−ＣＯＮＲ９ａＲ９、−ＮＨＣＯＲ９、−ＣＨ＝Ｎ−ＯＨ、−ＣＨ＝Ｎ−ＯＲ９および−ＣＯＲ９から選択され、ここで、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルスルファニル、ハロアルキルスルファニル、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、シクロアルキルおよびアルコキシ−アルキルは、１〜４個の（すなわち、１個、２個、３個または４個の）Ｒｚ部分で場合により置換されていてもよい。Ｒ９、Ｒ９ａおよびＲｚは、本明細書で定義される通りである。いくつかの実施形態において、各Ｒｙは、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４アルキル、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ９、−ＣＯＮＨＲ９、−ＣＯＮＲ９ａＲ９、−ＮＨＣＯＲ９、−ＣＨ＝Ｎ−ＯＨ、−ＣＨ＝Ｎ−ＯＲ９および−ＣＯＲ９から選択され、ここで、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルおよびＣ１−Ｃ４アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４アルキルは、１〜４個のＲｚで場合により置換されていてもよい。いくつかの実施形態において、各Ｒｙは、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４アルキルおよびＣＯＯＲ９から選択される。いくつかの実施形態において、各Ｒｙは、独立して、ハロゲン、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４アルキルおよびＣＯＯＲ９から選択される。いくつかの実施形態において、各Ｒｙは、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシおよびＣＯＯＲ９から選択される。いくつかの実施形態において、各Ｒｙは、独立して、メチル、エチル、フルオロ、クロロ、ブロモ、シアノ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、メトキシメチル、メトキシカルボニルおよびニトロから選択される。いくつかの実施形態において、各Ｒｙは、独立して、メチル、エチル、フルオロ、クロロ、ブロモ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、メトキシメチル、メトキシカルボニルおよびニトロから選択される。いくつかの実施形態において、各Ｒｙは、独立して、ハロゲンおよびＣ１−Ｃ４アルキルから選択される。いくつかの実施形態において、各Ｒｙは、独立して、フルオロ、メチルおよびエチルから選択される。いくつかの実施形態において、各Ｒｙは、独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルファニル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４アルキルおよび−ＣＨ＝Ｎ−ＯＲ９から選択され、ここで、Ｃ１−Ｃ４アルキルは、１〜４個のＲｚ部分で場合により置換されていてもよい。いくつかの実施形態において、Ｒｙは、シアノではない。いくつかの実施形態において、２個のＲｙ部分は、これらが結合する原子と共に、場合により合わさって環を形成していてもよく（例えば、炭素環またはヘテロ環）、１〜３個のＲｚ部分で場合により置換されていてもよい。いくつかの実施形態において、２個のＲｙ部分は、これらが結合する原子と共に、場合により合わさって４員環、５員環または６員環の炭素環および４員環、５員環または６員環のヘテロ環を形成していてもよく、それぞれ、１〜３個のＲｚ部分で場合により置換されていてもよい。いくつかの実施形態において、２個のＲｙ部分は、これらが結合する原子と共に、場合により合わさって５員環ヘテロ環を形成していてもよく、１〜３個のＲｚ部分で場合により置換されていてもよい。
【００５４】
いくつかの実施形態において、Ｒ９およびＲ９ａは、独立してアルキルであり、それぞれ、１〜４個のＲｚ部分で場合により置換されていてもよい。Ｒｚは、本明細書に定義される。いくつかの実施形態において、Ｒ９およびＲ９ａは、独立して、Ｃ１−Ｃ４アルキルであり、それぞれ、１〜４個のＲｚ部分で場合により置換されていてもよい。いくつかの実施形態において、Ｒ９は、Ｃ１−Ｃ４アルキルである。
【００５５】
いくつかの実施形態において、各Ｒｚは、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、ハロアルキル、−ＯＨ、アルコキシおよびハロアルコキシから選択される。いくつかの実施形態において、各Ｒｚは、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、−ＯＨ、Ｃ１−Ｃ４アルコキシおよびＣ１−Ｃ４ハロアルコキシから選択される。いくつかの実施形態において、各Ｒｚは、独立して、ハロゲンおよびＣ１−Ｃ４アルキルから選択される。
【００５６】
いくつかの実施形態において、
【化１５】
2018528198.tif 000018
部分は、以下から選択される選択肢である。
【化１６】
2018528198.tif 000019
【化１７】
2018528198.tif 000020
【００５７】
いくつかの実施形態において、
【化１８】
2018528198.tif 000021
部分は、以下から選択される選択肢である。
【化１９】
2018528198.tif 000022
【００５８】
いくつかの実施形態において、
【化２０】
2018528198.tif 000023
部分は、以下から選択される選択肢である。
【化２１】
2018528198.tif 000024
；
【化２２】
2018528198.tif 000025
および
【化２３】
2018528198.tif 000026
【００５９】
いくつかの実施形態において、本発明は、式（Ｉ）の化合物を提供し、
【化２４】
2018528198.tif 000027
Ｉ
式中、Ｒ１は、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、シアノ−Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル−Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ３アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニルおよびＣ４−Ｃ５ヘテロシクロアルキルから選択されるか；またはＲ１は、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルキル−アリール、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル、フェニルおよび５員環または６員環のヘテロアリールから選択され、それぞれ、１〜３個のＲｘ部分で場合により置換されていてもよく；各Ｒｘは、独立して、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルおよび（Ｃ１−Ｃ３アルコキシ）−カルボニルから選択され；Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｒ３ａおよびＲ３ｂは、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ２−Ｃ４アルケニル、Ｃ２−Ｃ４アルキニル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシおよびＣ３−Ｃ４シクロアルキルから選択されるか；または、Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｒ３ａおよびＲ３ｂから選択される２つの選択肢は、これらが結合する原子と共に、場合により合わさってＣ３−Ｃ４シクロアルキルを形成していてもよく；Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ２−Ｃ４アルケニル、Ｃ２−Ｃ４アルキニル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシおよびＣ３−Ｃ４シクロアルキルから選択され；Ｒ４、Ｒ５およびＲ６の少なくとも１つは、独立して、ハロゲン、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、シクロプロピル、シアノおよびエチニルから選択され；Ｌは、Ｃ１−Ｃ４アルキルおよびＣ２−Ｃ４アルケニルから選択され、それぞれ、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４アルキルおよびＣ１−Ｃ４アルコキシから独立して選択される１〜３個の部分で場合により置換されていてもよく；または、Ｌは、結合であり；Ｒ７は、フェニルおよび５員環、６員環、９員環または１０員環のヘテロアリールから選択され、それぞれ、１〜３個のＲｙ部分で場合により置換されていてもよく；各Ｒｙは、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４アルキル、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ９、−ＣＯＮＨＲ９、−ＣＯＮＲ９ａＲ９、−ＮＨＣＯＲ９、−ＣＨ＝Ｎ−ＯＨ、−ＣＨ＝Ｎ−ＯＲ９および−ＣＯＲ９から選択され；前記（Ｒｙの）Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルおよびＣ１−Ｃ４アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４アルキルは、１〜４個のＲｚで場合により置換されていてもよく；Ｒ９およびＲ９ａは、独立して、Ｃ１−Ｃ４アルキルであり、それぞれ、１〜４個のＲｚ部分で場合により置換されていてもよく；各Ｒｚは、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、−ＯＨ、Ｃ１−Ｃ４アルコキシおよびＣ１−Ｃ４ハロアルコキシから選択され；２つのＲｙ部分は、これらが結合する原子と共に、場合により合わさって、４員環、５員環または６員環の炭素環および４員環、５員環または６員環のヘテロ環から選択される環を形成していてもよく、それぞれ、１〜３個のＲｚ部分で場合により置換されていてもよく；但し、Ｒ７がフェニルである場合、このフェニルは、（Ｌに対する接続点に対して）パラ位で、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルまたは置換Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルで置換されていない。いくつかの実施形態において、本発明は、この段落で定義されるような化合物の塩またはＮ−オキシド、およびこれらの化合物の異性体、互変異性体、エナンチオマーまたはジアステレオマーを提供する。
【００６０】
いくつかの実施形態において、本発明は、式（Ｉ）の化合物：
【化２５】
2018528198.tif 000028
Ｉ
を提供し、式中、Ｒ１は、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニルおよびＣ３−Ｃ４シクロアルキルから選択され；Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｒ３ａおよびＲ３ｂは、独立して、水素、メチル、エチルおよびハロゲンから選択されるか；または、Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｒ３ａおよびＲ３ｂから選択される２つの選択肢は、これらが結合する原子と共に、合わさってシクロプロピルを形成し；Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、独立して、水素、ハロゲン、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、シクロプロピル、シアノおよびエチニルから選択され、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６の少なくとも１つは、水素ではなく；Ｌは、結合およびＣ１−Ｃ２アルキルから選択され；Ｒ７は、フェニルおよび５員環または６員環のヘテロアリールから選択され、それぞれ、１〜３個のＲｙで場合により置換されていてもよく；各Ｒｙは、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４アルキルおよびＣＯＯＲ９から選択され；Ｒ９は、Ｃ１−Ｃ４アルキルであり；但し、Ｒ７がフェニルである場合、このフェニルは、（Ｌに対する接続点に対して）パラ位で、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルで置換されていない。いくつかの実施形態において、本発明は、この段落で定義されるような化合物の塩またはＮ−オキシド、およびこれらの化合物の異性体、互変異性体、エナンチオマーまたはジアステレオマーを提供する。
【００６１】
いくつかの実施形態において、本発明は、式（Ｉｂ）の化合物：
【化２６】
2018528198.tif 000029
Ｉｂ
またはその塩またはＮ−オキシド、およびこれらの化合物の異性体、互変異性体、エナンチオマーまたはジアステレオマーを提供する。Ｒ１、Ｒ３ａ、Ｒ６、ＬおよびＲ７は、本明細書で定義される通りである。Ｒ１、Ｒ３ａ、Ｒ６、ＬおよびＲ７の任意の組み合わせは、本開示に包含され、本発明によって具体的に提供される。
【００６２】
いくつかの実施形態において、本発明は、式（Ｉｂ）の化合物：
【化２７】
2018528198.tif 000030
Ｉｂ
を提供し、式中、Ｒ１は、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニルおよびＣ３−Ｃ４シクロアルキルから選択され；Ｒ３ａは、水素およびメチルから選択され；Ｒ６は、フルオロであり；Ｌは、Ｃ１−Ｃ２アルキルであり；Ｒ７は、場合により１〜３個のＲｙで置換されていてもよいフェニルであり；各Ｒｙは、独立して、ハロゲン、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４アルキルおよびＣＯＯＲ９から選択され；Ｒ９は、Ｃ１−Ｃ４アルキルであり；但し、Ｒ７のフェニルは、（Ｌに対する接続点に対して）パラ位で、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルで置換されていない。いくつかの実施形態において、本発明は、この段落で定義されるような化合物の塩またはＮ−オキシド、およびこれらの化合物の異性体、互変異性体、エナンチオマーまたはジアステレオマーを提供する。
【００６３】
いくつかの実施形態において、本発明は、式（Ｉａ）の化合物：
【化２８】
2018528198.tif 000031
Ｉａ
またはその塩またはＮ−オキシド、およびこれらの化合物の異性体、互変異性体、エナンチオマーまたはジアステレオマーを提供する。Ｒ１、ＬおよびＲ７は、本明細書で定義される通りである。Ｒ１、ＬおよびＲ７の任意の組み合わせは、本開示に包含され、本発明によって具体的に提供される。
【００６４】
いくつかの実施形態において、本発明は、式（Ｉａ）の化合物：
【化２９】
2018528198.tif 000032
Ｉａ
を提供し、式中、Ｒ１は、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルおよびＣ２−Ｃ６アルケニルから選択されるか；または、Ｒ１は、Ｃ１−Ｃ４アルキルであり、１〜３個のＲｘ部分で場合により置換されていてもよく；各Ｒｘは、独立して、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルおよび（Ｃ１−Ｃ３アルコキシ）−カルボニルから選択され；Ｌは、−ＣＨ２−であり；Ｒ７は、アリールおよびヘテロアリールから選択され、それぞれ、１〜３個のＲｙ部分で場合により置換されていてもよく；各Ｒｙは、独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルファニル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４アルキルおよび−ＣＨ＝Ｎ−ＯＲ９から選択され；（Ｒｙの）Ｃ１−Ｃ４アルキルは、１〜４個のＲｚ部分で場合により置換されていてもよく；Ｒ９は、Ｃ１−Ｃ４アルキルであり；各Ｒｚは、独立して、ハロゲンおよびＣ１−Ｃ４アルキルから選択され；２個のＲｙ部分は、これらが結合する原子と共に、場合により合わさって５員環ヘテロ環を形成していてもよく、１〜３個のＲｚ部分で場合により置換されていてもよく；但し、Ｒ７がフェニルである場合、（Ｒ７の）フェニルは、（Ｌに対する接続点に対して）パラ位で、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルまたは置換Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルで置換されていない。いくつかの実施形態において、本発明は、この段落で定義されるような化合物の塩またはＮ−オキシド、およびこれらの化合物の異性体、互変異性体、エナンチオマーまたはジアステレオマーを提供する。いくつかの実施形態において、Ｒ１は、Ｃ１−Ｃ８アルキル、シアノ−Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４ヒドロキシアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４アルキル、（Ｃ１−Ｃ３アルコキシ）−カルボニル−Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルおよびＣ２−Ｃ６アルケニルから選択され；Ｌは、この段落で定義される通りであり；Ｒ７は、この段落で定義される通りである。いくつかの実施形態において、Ｒ１は、この段落で定義される通りであり；Ｌは、この段落で定義される通りであり；Ｒ７は、フェニル、チエニル、ピリジルおよびベンゾ［ｄ］チアゾリルから選択され、それぞれ、この基がこの段落で定義されるように、１〜３個のＲｙ部分で場合により置換されていてもよく；但し、Ｒ７がフェニルである場合、（Ｒ７の）フェニルは、（Ｌに対する接続点に対して）パラ位で、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルまたは置換Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルで置換されていない。
【００６５】
いくつかの実施形態において、本発明は、式（Ｉａ）の化合物：
【化３０】
2018528198.tif 000033
Ｉａ
を提供し、式中、Ｒ１および
【化３１】
2018528198.tif 000034
部分は、図５に定義される通りであるか；またはその塩またはＮ−オキシド、およびこれらの化合物の異性体、互変異性体、エナンチオマーまたはジアステレオマーを提供する。いくつかの実施形態において、化合物は、図５に列挙される化合物から選択される。
【００６６】
本発明の例示的な化合物は、以下の実施例およびスキーム１と、図５に示される。
【化３２】
2018528198.tif 000035
【００６７】
スキーム１．本発明の例示的な化合物
いくつかの実施形態において、化合物は、表１に列挙される化合物から選択され（実施例１を参照）、すなわち、ＨＱ１〜ＨＱ５７から選択される。いくつかの実施形態において、化合物は、ＨＱ３５、ＨＱ４８、ＨＱ３０、ＨＱ２９、ＨＱ２８、ＨＱ１、ＨＱ２、ＨＱ１１、ＨＱ１８およびＨＱ２５から選択される。いくつかの実施形態において、化合物は、ＨＱ３１、ＨＱ３２、ＨＱ３３、ＨＱ３４、ＨＱ３５、ＨＱ３６、ＨＱ３７、ＨＱ３８、ＨＱ３９、ＨＱ４７、ＨＱ４８、ＨＱ４９、ＨＱ５２、ＨＱ５３、ＨＱ５７、ＨＱ３０、ＨＱ２９、ＨＱ１８、ＨＱ２５、ＨＱ１およびＨＱ２から選択される。いくつかの実施形態において、化合物は、ＨＱ３３、ＨＱ３５、ＨＱ４８およびＨＱ５２から選択される。いくつかの実施形態において、化合物は、ＨＱ３０、ＨＱ３５およびＨＱ４８から選択される。
【００６８】
本発明の化合物は、一般的に、従来から合成されている。例えば、２０１５年８月７日に出願された、名称が「Ｐｌａｎｔ  Ｇｒｏｗｔｈ  Ｒｅｇｕｌａｔｏｒ  Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ」の国際出願番号第ＰＣＴ／ＵＳ１５／４４１９２号、および第ＷＯ２０１４／２１０５５５Ａ１号を参照。当該技術分野で知られており、本明細書に記載される合成法を使用し、適切な前駆体を用いて本発明の化合物を合成することができる。
【００６９】
組成物および使用
一実施形態において、本発明の化合物は、農業的に許容されるアジュバントと組み合わせて適用される。特に、本発明の化合物と、農業的に許容されるアジュバントとを含む組成物が提供される。本発明の化合物を含む農薬組成物も述べられるだろう。
【００７０】
本発明は、非生物的ストレスに対する植物の耐性を高める方法を提供し、この方法は、植物、植物の一部、植物繁殖物質または植物の成長場所に、本発明の化合物、組成物または混合物を適用することを含む。
【００７１】
本発明は、植物、植物の一部、植物繁殖物質または植物の成長場所に、本発明の化合物、組成物または混合物を適用することを含む、植物の成長を制御するか、または高めるための方法を提供する。一実施形態において、植物成長は、植物を非生物的ストレス条件にさらすと、制御されるか、または高められる。
【００７２】
本発明は、種子、または種子を含む場所に、本発明の化合物、組成物または混合物を適用することを含む、植物の種子の発芽を阻害するための方法も提供する。
【００７３】
本発明は、植物、植物の一部、植物繁殖物質または植物の成長場所に、本発明の化合物、組成物または混合物を適用することを含む、化学薬品の植物毒性の影響に対し、植物を安全にするための方法も提供する。
【００７４】
適切には、化合物または組成物は、所望な応答を誘発するのに十分な量で適用される。
【００７５】
作物の成長を制御するか、または高める他の効果としては、植物の高さを小さくすること、または分げつの減少が挙げられ、これらは、バイオマスが少なく、分げつが少ないことが望ましい作物または状態の有益な特徴である。
【００７６】
上述のいずれかまたは全ての作物の強化によって、例えば、植物の生理学、植物成長および進化および／または植物の構造が向上することによって、収率が向上するだろう。本発明の内容において、「収率」は、限定されないが、（ｉ）（ａ）植物あたり作られる量の増加、または（ｂ）植物の物質を収穫する能力の向上から生じるであろう、バイオマス生成量、粒の収率、デンプン含有量、油含有量および／またはタンパク質含有量の増加、（ｉｉ）収穫した物質の組成の向上（例えば、糖酸比の向上、油の組成向上、栄養価の向上、栄養阻害化合物の減少、消費者の健康に関する利点の向上）および／または（ｉｉｉ）作物を収穫する能力の向上／促進、作物の加工性の向上および／またはより良い貯蔵安定性／貯蔵寿命が挙げられる。農業用植物の収率の向上とは、定量的な測定を行うことが可能な場合には、それぞれの植物の生成物の収率が、本発明を適用せずに同じ条件下で生成した植物の同じ生成物の収率よりも測定可能な量で増加していることを意味する。本発明によれば、収率が、少なくとも０．５％、さらに好ましくは少なくとも１％、さらにそれ以上に好ましくは少なくとも２％、さらになお好ましくは少なくとも４％、好ましくは５％、またはもっと多く増加することが好ましい。
【００７７】
上の任意または全ての作物の強化によって、土地の利用の向上がはかられる場合もあり、すなわち、以前は栽培に利用できなかったか、または最適ではなかった土地が利用可能になる場合がある。例えば、干ばつ条件で生存する能力の上昇を示す植物は、最適ではない降雨量の領域、例えば、おそらく砂漠の端や、または砂漠自体であっても、栽培することができる場合がある
【００７８】
本発明の一態様において、作物の強化は、害虫および／または疾患および／または非生物的ストレスからの圧力が実質的にない状態でなされる。本発明のさらなる態様において、植物の成長力、ストレス耐性、品質および／または収率の向上は、害虫および／または疾患からの圧力が実質的にない状態でなされる。例えば、害虫および／または疾患は、本発明の方法の前に、または本発明の方法と同時に適用される殺虫処理によって制御されてもよい。本発明のなおさらなる態様において、植物の成長力、ストレス耐性、品質および／または収率の向上は、害虫および／または疾患の圧力がない状態でなされる。さらなる実施形態において、植物の成長力、品質および／または収率の向上は、非生物的ストレスがない状態、または非生物的ストレスが実質的にない状態で行われる。
【００７９】
本発明の化合物を単独で使用してもよいが、一般的には、配合アジュバント、例えば、担体、溶媒および表面活性剤（ＳＦＡ）を用い、組成物に配合されてもよい。したがって、本発明は、さらに、本発明の化合物と、農業的に許容される配合アジュバントとを含む組成物を提供する。本質的に本発明の化合物と農業的に許容される配合アジュバントとからなる組成物も提供される。本発明の化合物と農業的に許容される配合アジュバントとからなる組成物も提供される。
【００８０】
本発明は、さらに、本発明の化合物と、農業的に許容される配合アジュバントとを含む植物成長制御剤組成物を提供する。本質的に本発明の化合物と農業的に許容される配合アジュバントとからなる植物成長制御剤組成物も提供される。本発明の化合物と農業的に許容される配合アジュバントとからなる植物成長制御剤組成物も提供される。
【００８１】
本発明は、さらに、本発明の化合物と、農業的に許容される配合アジュバントとを含む植物非生物的ストレス管理組成物を提供する。本質的に本発明の化合物と農業的に許容される配合アジュバントとからなる植物非生物的ストレス管理組成物も提供される。本発明の化合物と農業的に許容される配合アジュバントとからなる植物非生物的ストレス管理組成物も提供される。
【００８２】
本発明は、さらに、本発明の化合物と、農業的に許容される配合アジュバントとを含む種子発芽阻害組成物を提供する。本質的に本発明の化合物と農業的に許容される配合アジュバントとからなる種子発芽阻害組成物も提供される。本発明の化合物と農業的に許容される配合アジュバントとからなる種子発芽阻害組成物も提供される。
【００８３】
組成物は、使用前に希釈される濃縮物の形態であってもよいが、すぐに使用可能な組成物を製造することもできる。最終的な希釈は、通常、水を用いて行われるが、水の代わりに、または水に加えて、例えば、液体肥料、微量栄養素、生命体、油または溶媒を用いて行われてもよい。
【００８４】
組成物は、一般的に、０．１〜９９重量％、特に０．１〜９５重量％の本発明の化合物と、１〜９９．９重量％の配合アジュバントとを含み、配合アジュバントは、好ましくは、０〜２５重量％の表面活性物質を含む。
【００８５】
組成物は、多くの種類の配合物から選択することができ、その多くは、Ｍａｎｕａｌ  ｏｎ  Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ  ａｎｄ  Ｕｓｅ  ｏｆ  ＦＡＯ  Ｓｐｅｃｉｆｉｃａｔｉｏｎｓ  ｆｏｒ  Ｐｌａｎｔ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｐｒｏｄｕｃｔｓ、第５版、１９９９から知られている。これらには、散粉可能な粉末（ＤＰ）、可溶性粉末（ＳＰ）、水溶性顆粒（ＳＧ）、水分散性顆粒（ＷＧ）、可湿性粉末（ＷＰ）、顆粒（ＧＲ）（徐放性または即時放出性）、可溶性濃縮物（ＳＬ）、油混和性液体（ＯＬ）、超低容積液体（ＵＬ）、乳化性濃縮物（ＥＣ）、分散性濃縮物（ＤＣ）、エマルション（水中油（ＥＷ）および油中水（ＥＯ））、マイクロエマルション（ＭＥ）、懸濁物濃縮物（ＳＣ）、エアロゾル、カプセル懸濁物（ＣＳ）および種子処理配合物が含まれる。任意の場合に選択される配合物の種類は、想定される特定の目的と、本発明の化合物の物理学的特性、化学学的特性および生物学的特性に依存するだろう。
【００８６】
散粉可能な粉末（ＤＰ）は、本発明の化合物と、１つ以上の固体希釈剤（例えば、天然クレイ、カオリン、パイロフィライト、ベントナイト、アルミナ、モンモリロナイト、層をなしていない珪藻土、白亜、珪藻土、リン酸カルシウム、炭酸カルシウムおよび炭酸マグネシウム、硫黄、石灰、小麦粉、タルクおよび他の有機または無機の固体担体）とを混合し、この混合物を微粉末になるまで機械的に粉砕することによって調製されてもよい。
【００８７】
可溶性粉末（ＳＰ）は、本発明の化合物と、１つ以上の水溶性無機塩（例えば、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウムまたは硫酸マグネシウム）または１つ以上の水溶性有機固体（例えば、多糖）とを混合し、場合により、水分散性／可溶性を高めるために１つ以上の湿潤剤、１つ以上の分散剤、またはこれらの薬剤の混合物を混合することによって調製されてもよい。次いで、混合物を粉砕して微粉末にする。同様の組成物を顆粒化し、水溶性顆粒（ＳＧ）を作成してもよい。
【００８８】
可湿性粉末（ＷＰ）は、本発明の化合物と、１つ以上の固体希釈剤または担体、１つ以上の湿潤剤、好ましくは、１つ以上の分散剤と、場合により、液体への分散を容易にするために１つ以上の懸濁剤とを混合することによって調製されてもよい。次いで、混合物を粉砕して微粉末にする。同様の組成物を顆粒化し、水分散性顆粒（ＷＧ）を作成してもよい。
【００８９】
顆粒（ＧＲ）は、本発明の化合物と１つ以上の粉末化した固体希釈剤または担体の混合物を顆粒化することによって、または、本発明の化合物（または適切な薬剤での溶液）を多孔性顆粒材料（例えば、軽石、アタパルジャイトクレイ、フラー土、層をなしていない珪藻土、珪藻土または粉砕したトウモロコシの穂軸）を吸収させることによってあらかじめ作られたブランク顆粒から、または、硬いコア材料（例えば、砂、シリケート、鉱物の炭酸塩、硫酸塩またはリン酸塩）に本発明の化合物（または適切な薬剤での溶液）を吸収させ、必要な場合は乾燥させることによって、作られてもよい。吸収または吸着を助けるために一般的に使用される薬剤としては、溶媒（例えば、脂肪族および芳香族の石油溶媒、アルコール、エーテル、ケトンおよびエステル）および固着剤（例えば、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコール、デキストリン、糖および植物油）が挙げられる。１つ以上の他の添加剤も、顆粒に含まれていてもよい（例えば、乳化剤、湿潤剤または分散剤）。
【００９０】
分散性濃縮物（ＤＣ）は、本発明の化合物を水または有機溶媒、例えば、ケトン、アルコールまたはグリコールエーテルに溶解することによって調製されてもよい。これらの溶液は、表面活性剤を含んでいてもよい（例えば、水による希釈を改善し、スプレータンク内での結晶化を防ぐため）。
【００９１】
乳化性濃縮物（ＥＣ）または水中油エマルション（ＥＷ）は、本発明の化合物を有機溶媒（場合により、１つ以上の湿潤剤、１つ以上の乳化剤またはこれらの薬剤の混合物を含んでいてもよい）に溶解することによって調製されてもよい。ＥＣに使用するのに適した有機溶媒としては、芳香族炭化水素（例えば、ＳＯＬＶＥＳＳＯ  １００、ＳＯＬＶＥＳＳＯ  １５０およびＳＯＬＶＥＳＳＯ  ２００によって例示されるアルキルベンゼンまたはアルキルナフタレン；ＳＯＬＶＥＳＳＯは、登録商標である）、ケトン（例えば、シクロヘキサノンまたはメチルシクロヘキサノン）およびアルコール（例えば、ベンジルアルコール、フルフリルアルコールまたはブタノール）、Ｎ−アルキルピロリドン（例えば、Ｎ−メチルピロリドンまたはＮ−オクチルピロリドン）、脂肪酸のジメチルアミド（例えば、Ｃ８−Ｃ１０脂肪酸ジメチルアミド）および塩素化炭化水素が挙げられる。ＥＣ製品は、適切な装置を用いる噴霧による適用を可能にするのに十分な安定性を有するエマルションを生成するために、水の付加と同時に乳化させてもよい。
【００９２】
ＥＷの調製は、本発明の化合物を液体として（室温で液体ではない場合、合理的な温度、典型的には７０℃を超えない温度で溶融させてもよい）、または（適切な溶媒に溶解することによって）溶液で得ることと、次いで、得られた液体または溶液を、１つ以上のＳＦＡを含有する水に高せん断下で乳化させ、エマルションを生成することを含む。ＥＷに使用するのに適した溶媒としては、植物油、塩素化炭化水素（例えば、クロロベンゼン）、芳香族溶媒（例えば、アルキルベンゼンまたはアルキルナフタレン）および水への溶解度が低い他の適切な有機溶媒が挙げられる。
【００９３】
マイクロエマルション（ＭＥ）は、水と、１つ以上の溶媒と１つ以上のＳＦＡとのブレンドとを混合し、同時に熱力学的に安定な等方性配合物を生成することによって調製されてもよい。本発明の化合物は、最初は、水または溶媒／ＳＦＡブレンドのいずれかで存在する。ＭＥで使用するのに適した溶媒としては、ＥＣまたはＥＷへの使用について上に記載したものが挙げられる。ＭＥは、水中油系または油中水系であってもよく（どの系が存在するかは、導電性の測定によって決定されてもよい）、同じ配合物に水溶性および油溶性の殺虫剤を混合するのに適している場合がある。ＭＥは、水で希釈するのに適しており、マイクロエマルションとして残るか、または従来の水中油エマルションを生成する。
【００９４】
懸濁濃縮物（ＳＣ）は、本発明の化合物の微細に分割した可溶性固体粒子の水性または非水性の懸濁物を含んでいてもよい。ＳＣは、固体の本発明の化合物を適切な媒体中で、場合により１つ以上の分散剤を用い、ボールミルまたはビーズミルによって粉砕し、この化合物の微細な粒子懸濁物を生成することによって調製されてもよい。１つ以上の湿潤剤が組成物に含まれていてもよく、粒子が沈降する速度を下げるために懸濁剤が含まれていてもよい。または、本発明の化合物を乾燥状態でミルによって粉砕し、以下に記載する薬剤を含有する水を加え、所望の最終製品を生成してもよい。
【００９５】
エアロゾル配合物は、本発明の化合物と、適切な噴霧剤（例えば、ｎ−ブタン）とを含む。本発明の化合物を適切な媒体（例えば、水または水混和性液体、例えばｎ−プロパノール）に溶解または分散させ、加圧せずに手で駆動するスプレーポンプで使用するための組成物を得てもよい。
【００９６】
カプセル懸濁物（ＣＳ）を、ＥＷ配合物の調製と同様の様式で、しかし、油滴の水性分散物を得るようなさらなる重合段階を用いて調製してもよく、この段階で、各油滴がポリマーシェルに封入され、本発明の化合物と、場合により、そのための担体または希釈剤を含有する。ポリマーシェルは、界面の重縮合反応またはコアセルベーション手順のいずれかによって作られてもよい。組成物は、本発明の化合物の制御された放出を与えてもよく、種子の処理に使用されてもよい。本発明の化合物を生分解性ポリマーマトリックス中に配合し、化合物を除放制御してもよい。
【００９７】
組成物は、例えば、表面での濡れ性、保持または分散を高め、処理された表面での雨に対する抵抗性、または本発明の化合物の取り込みまたは移動性を高めることによって組成物の生物学的性能を高めるために１つ以上の添加剤を含んでいてもよい。このような添加剤としては、表面活性剤（ＳＦＡ）、油系の噴霧用添加剤、例えば、特定の鉱物油または天然植物油（例えば、大豆油および菜種油）およびこれらと他の生物学的に増強するアジュバント（本発明の化合物の作用を補助するか、または調整し得る成分）のブレンドが挙げられる。
【００９８】
湿潤剤、分散剤および乳化剤は、カチオン型、アニオン型、両性型または非イオン型のＳＦＡであってもよい。
【００９９】
カチオン型の適切なＳＦＡとしては、四級アンモニウム化合物（例えば、セチルトリメチルアンモニウムブロミド）、イミダゾリンおよびアミン塩が挙げられる。
【０１００】
適切なアニオン性ＳＦＡとしては、脂肪酸のアルカリ金属塩、硫酸の脂肪族モノエステルの塩（例えば、ラウリル硫酸ナトリウム）、スルホン酸化芳香族化合物の塩（例えば、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム、ブチルナフタレンスルホネートおよびナトリウムジ−イソプロピル−ナフタレンスルホネートおよびトリ−イソプロピル−ナフタレンスルホネートの混合物）、エーテルサルフェート、アルコールエーテルサルフェート（例えば、ナトリウムラウレス−３−サルフェート）、エーテルカルボキシレート（例えば、ナトリウムラウレス−３−カルボキシレート）、リン酸エステル（１つ以上の脂肪族アルコールとリン酸との反応からの生成物（主にモノエステル）または五酸化リンとの反応からの生成物（主にジエステルエステル）、例えば、ラウリルアルコールとテトラリン酸との反応からの生成物。さらにこれらの生成物はエトキシル化されていてもよい）、スルホスクシナメート、パラフィンまたはオレフィンスルホネート、タウレートおよびリグノスルホネートが挙げられる。
【０１０１】
両性型の適切なＳＦＡとしては、ベタイン、プロピオネートおよびグリシネートが挙げられる。
【０１０２】
非イオン型の適切なＳＦＡとしては、アルキレンオキシド（例えば、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはこれらの混合物）と、脂肪族アルコール（例えば、オレイルアルコールまたはセチルアルコール）またはアルキルフェノール（例えば、オクチルフェノール、ノニルフェノールまたはオクチルクレゾール）との縮合生成物；長鎖脂肪酸またはヘキシトール無水物から誘導される部分エステル；部分エステルとエチレンオキシドとの縮合生成物；ブロックポリマー（エチレンオキシドおよびプロピレンオキシドを含む）；アルカノールアミド；単純エステル（例えば、脂肪酸ポリエチレングリコールエステル）；アミンオキシド（例えば、ラウリルジメチルアミンオキシド）；およびレシチンが挙げられる。
【０１０３】
適切な懸濁剤としては、親水性コロイド（例えば、多糖、ポリビニルピロリドンまたはナトリウムカルボキシメチルセルロース）および膨潤性クレイ（例えば、ベントナイトまたはアタパルジャイト）が挙げられる。
【０１０４】
本発明の化合物または組成物は、植物、植物の一部、植物の器官、植物繁殖物質または植物の成長場所に適用されてもよい。
【０１０５】
この適用は、一般的に、典型的には、大きな領域のためには、噴霧機を積んだトラクターによって、組成物を噴霧することによって行われるが、例えば、散粉する（粉末の場合）、滴下または灌注のような他の方法も使用することができる。または、組成物は、植える前または植えた時に畝に、または種子に直接適用されてもよい。
【０１０６】
本発明の化合物または組成物は、発生前または発生後に適用されてもよい。適切には、作物植物の生長を制御するため、または非生物的ストレスに対する耐性を高めるために組成物を使用する場合、作物の発生後に適用してもよい。種子の発芽を阻害するか、または遅らせるために組成物を使用する場合、発生前に適用してもよい。
【０１０７】
本発明は、植物を植える前、植えている間、または植えた後に、またはこれらの任意の組み合わせに、本発明の化合物または組成物を植物繁殖物質に適用することを想定する。
【０１０８】
活性成分を任意の生理学的段階で植物繁殖物質に適用することができるが、一般的な手法は、処理プロセス中に損傷を起こさないように十分に耐久性のある状態で種子に使用することである。典型的には、種子を畑から収穫し、植物から取り出し、穂軸、柄、外殻および周囲のパルプまたは他の種子ではない植物物質から分離する。種子は、好ましくは、処理によって種子に生物学的損傷を起こさない程度に、生物学的に安定でもある。処理は、種蒔きプロセスの間を含め、種子の収穫から種子を蒔くまでの間の任意の時期に適用することができると考えられる。
【０１０９】
植物繁殖物質または植える場所に対し、活性成分を適用するか、または処理するための方法は、当該技術分野で知られており、付着する、被覆する、ペレット成形する、浸漬すること、育苗トレイの適用、畝間の適用、土壌の潅注、土壌への注入、細流灌漑、スプリンクラーまたは中心枢軸による適用、または土壌への組み込み（広範囲に投げ入れるか、または帯状に）を含む。これに代えて、またはこれに加えて、活性成分は、植物繁殖物質と一緒に蒔かれた適切な基材に適用されてもよい。
【０１１０】
本発明の化合物の適用率は、広範囲にわたる境界値の中でさまざまであってもよく、土壌の性質、適用方法（発生前または発生後；種子に着ける；種子の畝に適用；耕運によらない適用など）、作物植物、背景にある気候条件および適用方法によって管理される他の因子、適用時期および標的作物に依存する。葉への適用または潅注のために、本発明の化合物は、一般的に、約１〜約２０００ｇ／ｈａ、特に約５〜約１０００ｇ／ｈａの速度で適用される。種子の処理のために、適用率は、一般的に、種子１００ｋｇあたり約０．０００５〜約１５０ｇである。
【０１１１】
本発明の化合物および組成物は、双子葉作物または単子葉作物に適用されてもよい。
【０１１２】
本発明の組成物を使用することができる有用な植物の作物としては、多年生および一年生の作物、例えば、ベリー植物、例えば、ブラックベリー、ブルーベリー、クランベリー、ラズベリーおよびストロベリー；穀物類、例えば、オオムギ、トウモロコシ（コーン）、キビ、オーツ、コメ、ライムギ、モロコシ、ライコムギおよびコムギ；繊維植物、例えば、綿、亜麻、麻、ジュートおよびサイザル；農作物、例えば、糖および飼料ビート、コーヒー、ホップ、カラシ、油用菜種（キャノーラ）、ケシ、サトウキビ、ヒマワリ、茶およびタバコ；果実樹、例えば、リンゴ、アプリコット、アボカド、バナナ、サクランボ、柑橘類、ネクタリン、モモ、ナシおよびウメ；草類、例えば、Ｂｅｒｍｕｄａ草、ナガハグサ、ベントグラス、ムカデシバ、フェスク、ライグラス、Ｓｔ．Ａｕｇｕｓｔｉｎｅ草およびＺｏｙｓｉａ草；ハーブ類、例えば、バジル、ルリジサ、チャイブ、コリアンダー、ラベンダー、ラベージ、ミント、オレガノ、パセリ、ローズマリー、セージおよびタイム；マメ科植物、例えば、マメ、レンズマメ、エンドウおよび大豆；ナッツ類、例えば、アーモンド、カシュー、ラッカセイ、ヘーゼルナッツ、ピーナッツ、ピーカン、ピスタチオおよびクルミ；パーム類、例えば、パーム油；観賞植物、例えば、花、低木および木；他の木、例えば、カカオ、ココナツ、オリーブおよびゴム；野菜、例えば、アスパラガス、ナス、ブロッコリー、キャベツ、ニンジン、キュウリ、ニンニク、レタス、マロー、メロン、オクラ、タマネギ、コショウ、ジャガイモ、カボチャ、ダイオウ、ホウレンソウおよびトマト；ワイン、例えば、ブドウが挙げられる。
【０１１３】
作物は、天然に存在するもの、従来の栽培方法によって得られるもの、または遺伝子操作によって得られるものであると理解すべきである。作物は、いわゆる出力特質（例えば、貯蔵安定性の向上、高い栄養価および香りの向上）を含む作物を含む。
【０１１４】
作物は、ブロモキシニルのような除草剤、またはＡＬＳ型、ＥＰＳＰＳ型、ＧＳ型、ＨＰＰＤ型およびＰＰＯ型の阻害剤のような除草剤に対して耐性になった作物も含むと理解すべきである。従来の栽培方法によってイミダゾリノン（例えば、イマザモックス）に対して耐性になった作物の一例は、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）という夏のキャノーラである。遺伝子操作方法によって除草剤に対して耐性になった作物の例としては、例えば、ＲｏｕｎｄｕｐＲｅａｄｙ（登録商標）、Ｈｅｒｃｕｌｅｘ  Ｉ（登録商標）およびＬｉｂｅｒｔｙＬｉｎｋ（登録商標）の名称で市販されているグリホサートおよびグルホシネートに耐性のトウモロコシ変異体が挙げられる。
【０１１５】
作物は、害虫に対して天然で耐性であるか、または耐性になったものであるとも理解すべきである。作物としては、例えば、毒素を産生するバクテリアに由来することが知られている１つ以上の選択的に作用する毒素を合成することができるように、組換えＤＮＡ技術の使用によって形質転換された植物が挙げられる。発現させることができる毒素の例としては、δ−エンドトキシン、野菜の殺虫剤耐性タンパク質（Ｖｉｐ）、バクテリアがコロニー化する線虫の殺虫剤耐性タンパク質およびサソリ、クモ類、ハチ類および真菌によって作られる毒素が挙げられる。
【０１１６】
Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ毒素を発現するように改変された作物の一例は、Ｂｔ  ｍａｉｚｅ  ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）（Ｓｙｎｇｅｎｔａ  Ｓｅｅｄｓ）である。殺虫剤耐性をコードし、１つより多い遺伝子を発現する１つより多い遺伝子を含む作物の一例は、ＶｉｐＣｏｔ（登録商標）（Ｓｙｎｇｅｎｔａ  Ｓｅｅｄｓ）である。作物またはその種子物質は、複数の種類の害虫に耐性であってもよい（遺伝子改変によって作られるとき、いわゆる重なった遺伝子導入事象）。例えば、植物は、殺虫剤耐性タンパク質を発現する能力を有し、同時に、Ｈｅｒｃｕｌｅｘ  Ｉ（登録商標）（Ｄｏｗ  ＡｇｒｏＳｃｉｅｎｃｅｓ、Ｐｉｏｎｅｅｒ  Ｈｉ−Ｂｒｅｄ  Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ）のような除草剤への耐性を有する。
【０１１７】
例えば、総合的な雑草制御プログラムの一部として、非作物植物の種子の発芽を阻害するか、または遅らせるために、本発明の化合物を使用してもよい。雑草の種子の発芽を遅らせると、雑草との競争を減らすことによって、作物の苗がもっと強く育ち出すだろう。
【０１１８】
または、例えば、栽培者が植えるタイミングの自由度を上げるために、作物植物の種子の発芽を遅らせるために、本発明の化合物を使用してもよい。
【０１１９】
通常は、作物の管理において、栽培者は、本発明の化合物または組成物に加え、１つ以上の他の農業用化学薬品または生物製剤を使用するだろう。本発明の化合物または組成物と、さらなる活性成分とを含む混合物も提供される。
【０１２０】
農業用化学薬品または生物製剤の例としては、殺虫剤、例えば、ダニ駆除剤、殺菌剤、殺真菌剤、除草剤、殺昆虫剤、殺線虫剤、植物成長制御剤、作物促進剤、薬害軽減剤および植物栄養および植物肥料が挙げられる。適切な混合相手の例は、Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ、第１５版（ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌによって発行）の中に見出すことができるだろう。このような混合物を、植物、植物繁殖物質または植物の成長場所に同時に（例えば、あらかじめ配合しておいた混合物またはタンク混合物として）、または適切な時間枠で適切に連続して適用してもよい。殺虫剤と本発明のものを併用すると、作物に製品を適用するのにかかる農家の時間を最小限にするという利点が加わる。この組み合わせは、従来の栽培または遺伝子改変のような任意の手段を用いて植物に組み込まれる特定の植物特質を包含してもよい。
【０１２１】
本発明は、非生物的ストレスに対する植物の耐性を高め、植物の成長を制御するか、または高め、種子の発芽を阻害し、および／または化学薬品の植物毒性の影響に対し、植物を安全にするための式（Ｉ）の化合物：
【化３３】
2018528198.tif 000036
Ｉ
の使用も提供し、式中、Ｒ１、Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、ＬおよびＲ７は、本明細書で定義される通りであるか；またはその塩またはＮ−オキシド、およびこれらの化合物の異性体、互変異性体、エナンチオマーまたはジアステレオマー；または式（Ｉ）の化合物と農業的に許容される配合アジュバントとを含む組成物も提供する。
【０１２２】
非生物的ストレスに対する植物の耐性を高め、植物の成長を制御するか、または高め、種子の発芽を阻害し、および／または化学薬品の植物毒性の影響に対し、植物を安全にするために、本発明の化合物、組成物または混合物の使用も提供される。
【０１２３】
まとめると、例示的な実施形態において、本発明は、式（Ｉ）の化合物：
【化３４】
2018528198.tif 000037
Ｉ
またはその塩またはＮ−オキシド、およびこれらの化合物の異性体、互変異性体、エナンチオマーまたはジアステレオマーを提供する。Ｒ１は、水素、アルキル、シアノ−アルキル、ハロアルキル、アルコキシ−アルキル、ハロアルキル−アルキル、ハロアルコキシ−アルキル、シクロアルキル−アルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニルおよびヘテロシクロアルキルから選択されるか；または、Ｒ１は、アルキル、アルキル−アリール、シクロアルキル、フェニルおよびヘテロアリールから選択され、それぞれ、１〜３個の独立して選択されるＲｘ部分で場合により置換されていてもよい。各Ｒｘは、独立して、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルスルファニル、ハロアルキルスルファニル、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、シクロアルキルおよびアルコキシ−カルボニルから選択される。Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｒ３ａおよびＲ３ｂは、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシおよびシクロアルキルから選択される。Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｒ３ａおよびＲ３ｂから選択される２つの選択肢は、これらが結合する原子と共に、場合により合わさってシクロアルキルを形成してもよい。Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシおよびシクロアルキルから選択される。Ｒ４、Ｒ５およびＲ６の少なくとも１つは、独立して、ハロゲン、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、シクロプロピル、シアノおよびエチニルから選択される。Ｌは、アルキル、アルケニル、アルキニルおよびアルコキシから選択され、それぞれ、ハロゲン、シアノ、アルキルおよびアルコキシから独立して選択される１〜３個の部分で場合により置換されていてもよいか、またはＬは、結合である。Ｒ７は、アリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキルおよびヘテロシクロアルキルから選択され、それぞれ、１〜５個の独立して選択されるＲｙ部分で場合により置換されていてもよい。各Ｒｙは、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルスルファニル、ハロアルキルスルファニル、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、シクロアルキル、アルコキシ−アルキル、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ９、−ＣＯＮＨＲ９、−ＣＯＮＲ９ａＲ９、−ＮＨＣＯＲ９、−ＣＨ＝Ｎ−ＯＨ、−ＣＨ＝Ｎ−ＯＲ９および−ＣＯＲ９から選択され、ここで、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルスルファニル、ハロアルキルスルファニル、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、シクロアルキルおよびアルコキシ−アルキルは、１〜４個の独立して選択されるＲｚ部分で場合により置換されていてもよい。Ｒ９およびＲ９ａは、独立してアルキルであり、それぞれ、１〜４個の独立して選択されるＲｚ部分で場合により置換されていてもよい。各Ｒｚは、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、ハロアルキル、−ＯＨ、アルコキシおよびハロアルコキシから選択される。２つの独立して選択されるＲｙ部分は、これらが結合する原子と共に、場合により合わさって環を形成していてもよく、１〜３個の独立して選択されるＲｚ部分で場合により置換されていてもよい。Ｒ７がフェニルである場合、フェニルは、（Ｌに対する結合点に対して）パラ位で、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルまたは置換Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルで置換されていない。
【０１２４】
種々の実施形態において、本発明は、前の段落の化合物であって、各Ｒｘが、独立して、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルおよび（Ｃ１−Ｃ３アルコキシ）−カルボニルから選択される化合物を提供する。
【０１２５】
例示的な実施形態において、本発明は、任意の前の段落の化合物であって、各Ｒｘが、独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシおよびＣ３−Ｃ４シクロアルキルから選択される化合物を提供する。
【０１２６】
本発明は、さらに、任意の前の段落の化合物であって、Ｒ１が、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、シアノ−Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル−Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ３アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニルおよびＣ４−Ｃ５ヘテロシクロアルキルから選択されるか；または、Ｒ１が、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルキル−アリール、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル、フェニルおよび５員環または６員環のヘテロアリールから選択され、それぞれ、１〜３個のＲｘで場合により置換されていてもよい化合物を提供する。
【０１２７】
種々の実施形態において、本発明は、任意の前の段落の化合物であって、Ｒ１が、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル、フェニルおよび５員環または６員環のヘテロアリールから選択され、それぞれ、１〜３個のＲｘで場合により置換されていてもよく；または、Ｒ１が、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−ハロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ３アルキル、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ３アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニルおよびＣ２−Ｃ６アルキニルから選択される化合物を提供する。
【０１２８】
代表的な実施形態において、任意の前の段落の化合物であって、Ｒ１が、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニルおよびＣ３−Ｃ４シクロアルキルから選択される化合物も提供される。
【０１２９】
本発明の例示的な実施形態は、任意の前の段落の化合物であって、Ｒ１が、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、アリルおよびシクロプロピルから選択される化合物を提供する。
【０１３０】
代表的な実施形態において、任意の前の段落の化合物であって、Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｒ３ａおよびＲ３ｂが、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ２−Ｃ４アルケニル、Ｃ２−Ｃ４アルキニル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシおよびＣ３−Ｃ４シクロアルキルから選択されるか；または、Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｒ３ａおよびＲ３ｂから選択される２つの選択肢が、これらが結合する原子と共に、場合により合わさってＣ３−Ｃ４シクロアルキルを形成していてもよい化合物も提供される。
【０１３１】
本発明は、さらに、任意の前の段落の化合物であって、Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｒ３ａおよびＲ３ｂが、独立して、水素、メチル、エチルおよびハロゲンから選択されるか；または、Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｒ３ａおよびＲ３ｂから選択される２つの選択肢が、これらが結合する原子と共に、合わさってシクロプロピルを形成する化合物を提供する。
【０１３２】
任意の前の段落の化合物であって、Ｒ２ａ、Ｒ２ｂおよびＲ３ｂが水素であり；Ｒ３ａが、水素およびメチルから選択される、化合物。
【０１３３】
任意の前の段落の例示的な化合物において、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ２−Ｃ４アルケニル、Ｃ２−Ｃ４アルキニル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシおよびＣ３−Ｃ４シクロアルキルから選択される。Ｒ４、Ｒ５およびＲ６の少なくとも１つが、ハロゲン、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、シクロプロピル、シアノおよびエチニルから選択される。
【０１３４】
任意の前の段落の化合物であって、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６が、独立して、水素、ハロゲン、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、シクロプロピル、シアノおよびエチニルから選択され、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６の少なくとも１つが水素ではない、化合物。
【０１３５】
本発明は、任意の前の段落の化合物であって、Ｒ４およびＲ５が水素である化合物も提供する。
【０１３６】
種々の実施形態において、本発明は、任意の前の段落の化合物であって、Ｒ６が、フルオロ、クロロ、シアノ、エチニルおよびトリフルオロメチルから選択される化合物を提供する。
【０１３７】
任意の前の段落の化合物であって、Ｌは、Ｃ１−Ｃ４アルキルおよびＣ２−Ｃ４アルケニルから選択され、それぞれ、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４アルキルおよびＣ１−Ｃ４アルコキシから独立して選択される１〜３個の部分で場合により置換されていてもよいか；またはＬが結合である化合物も提供される。
【０１３８】
任意の前の段落の化合物であって、Ｌが、ハロゲン、シアノおよびＣ１−Ｃ２アルキルから独立して選択される１個または２個の部分で場合により置換されていてもよいＣ１−Ｃ２アルキルである化合物。
【０１３９】
任意の前の段落の代表的な化合物は、Ｃ１−Ｃ２アルキルから選択されるＬ部分を含む。
【０１４０】
例示的な実施形態は、Ｌが−ＣＨ２−である任意の前の段落の化合物を提供する。
【０１４１】
種々の実施形態において、本発明は、任意の前の段落の化合物であって、各Ｒｚが、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、−ＯＨ、Ｃ１−Ｃ４アルコキシおよびＣ１−Ｃ４ハロアルコキシから選択される化合物を提供する。
【０１４２】
任意の前の段落の化合物であって、各Ｒｙが、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４アルキル、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ９、−ＣＯＮＨＲ９、−ＣＯＮＲ９ａＲ９、−ＮＨＣＯＲ９、−ＣＨ＝Ｎ−ＯＨ、−ＣＨ＝Ｎ−ＯＲ９および−ＣＯＲ９から選択され；Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルおよびＣ１−Ｃ４アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４アルキルが、１〜４個のＲｚ部分で場合により置換されていてもよい化合物も提供される。Ｒ９およびＲ９ａは、独立して、Ｃ１−Ｃ４アルキルであり、それぞれ、１〜４個のＲｚ部分で場合により置換されていてもよい。
【０１４３】
代表的な実施形態において、任意の前の段落の化合物であって、Ｒ７が、１〜５個のＲｙ部分で置換されたフェニルである場合、Ｒｙ部分は、どれもＣ３−Ｃ６シクロアルキルでもなく、置換Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルでもない。
【０１４４】
任意の前の段落の化合物であって、Ｒ７が、フェニル、チエニルおよびピリジルから選択され、それぞれ、１〜３個のＲｙで場合により置換されていてもよい化合物。各Ｒｙは、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４アルキルおよびＣＯＯＲ９から選択される。
【０１４５】
任意の前の段落の化合物であって、Ｒ７が、フェニル、チエニルおよびピリジルから選択され、それぞれ、メチル、エチル、フルオロ、クロロ、ブロモ、シアノ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、メトキシメチル、メトキシカルボニルおよびニトロから選択される１個または２個の部分で場合により置換されていてもよい化合物も提供される。
【０１４６】
本発明は、さらに、任意の前の段落の化合物であって、この化合物が、式（Ｉａ）：
【化３５】
2018528198.tif 000038
Ｉａ
を有する化合物を提供する。
Ｒ１は、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルおよびＣ２−Ｃ６アルケニルから選択されるか、またはＲ１は、Ｃ１−Ｃ４アルキルであり、１〜３個の独立して選択されるＲｘ部分で場合により置換されていてもよい。各Ｒｘは、独立して、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルおよび（Ｃ１−Ｃ３アルコキシ）−カルボニルから選択される。Ｌは、−ＣＨ２−である。Ｒ７は、アリールおよびヘテロアリールから選択され、それぞれ、１〜３個の独立して選択されるＲｙ部分で場合により置換されていてもよい。各Ｒｙは、独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルファニル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４アルキルおよび−ＣＨ＝Ｎ−ＯＲ９から選択され、Ｃ１−Ｃ４アルキルは、１〜４個の独立して選択されるＲｚ部分で場合により置換されていてもよい。Ｒ９は、Ｃ１−Ｃ４アルキルである。各Ｒｚは、独立して、ハロゲンおよびＣ１−Ｃ４アルキルから選択される。２つの独立して選択されるＲｙ部分は、これらが結合する原子と共に、場合により合わさって５員環ヘテロ環を形成していてもよく、１〜３個の独立して選択されるＲｚ部分で場合により置換されていてもよい。Ｒ７がフェニルである場合、フェニルは、（Ｌに対する結合点に対して）パラ位で、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルまたは置換Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルで置換されていない。
【０１４７】
本発明は、任意の前の段落に定義される化合物と、農業的に許容される配合アジュバントとを含む組成物も提供する。
【０１４８】
任意の前の段落に定義される化合物と、さらなる活性成分とを含む混合物も提供される。
【０１４９】
本発明は、方法も提供する。一実施形態において、任意の前の段落の化合物、任意の前の段落の組成物または任意の前の段落の混合物を、植物、植物の一部、植物繁殖物質または植物の成長場所に適用することを含む、非生物的ストレスに対する植物の耐性を高めるための方法が提供される。
【０１５０】
任意の前の段落の化合物、任意の前の段落の組成物または任意の前の段落の混合物を、種子、または種子を含む場所に適用することを含む、植物の種子の発芽を阻害するための方法も提供される。
【０１５１】
種々の実施形態において、任意の前の段落の化合物、任意の前の段落の組成物または任意の前の段落の混合物を、植物、植物の一部、植物繁殖物質または植物の成長場所に適用することを含む、植物の成長を制御するか、または高めるための方法が提供される。
【０１５２】
任意の前の段落の化合物、任意の前の段落の組成物または任意の前の段落の混合物を、植物、植物の一部、植物繁殖物質または植物の成長場所に適用することを含む、化学薬品の植物毒性の影響に対し、植物を安全にするための方法も提供される。
【０１５３】
本発明は、非生物的ストレスに対する植物の耐性を高め、植物の成長を制御するか、または高め、種子の発芽を阻害し、および／または化学薬品の植物毒性の影響に対し、植物を安全にするための任意の前の段落の式（Ｉ）の化合物
【化３６】
2018528198.tif 000039
Ｉ
またはその塩またはＮ−オキシド、およびこれらの化合物の異性体、互変異性体、エナンチオマーまたはジアステレオマー；または式（Ｉ）の化合物と農業的に許容される配合アジュバントとを含む組成物の使用も提供する。
【０１５４】
本発明の材料および方法を、以下の例によってさらに説明する。これらの例は、説明のために与えられているが、請求される発明を限定しない。
【実施例】
【０１５５】
実施例１：合成
Ｎ−（１−エチル−８−フルオロ−４−メチル−２−オキソ−３，４−ジヒドロキノリン−６−イル）−１−（ｐ−トリル）メタンスルホンアミド（ＨＱ３０）の調製
１）８−フルオロ−４−メチル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−キノリン−２−オン
オートクレーブに、８−フルオロ−４−メチル−キノリン−２−オール（１．７７ｇ）、１０％Ｐｄ／Ｃ（０．１７７ｇ）およびエタノール（２５ｍＬ）を投入した。反応混合物を、８０℃、Ｈ２  ５０ｂａｒで１６時間水素化した。次いで、反応混合物をＣｅｌｉｔｅ（登録商標）によって注意深く濾過し、８−フルオロ−４−メチル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−キノリン−２−オンを無色固体として得た（１．７０ｇ、９６％）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，クロロホルム−ｄ）δ  ｐｐｍ  ７．４９−７．９１（ｂｒ，１Ｈ），６．７７−７．０７（ｍ，３Ｈ），３．１９（ｓｘｔ，１Ｈ），２．７５（ｄｄ，１Ｈ），２．４６（ｄｄ，１Ｈ），１．２９（ｄ，３Ｈ）。
【０１５６】
２）１−エチル−８−フルオロ−４−メチル−３，４−ジヒドロキノリン−２−オン
８−フルオロ−４−メチル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−キノリン−２−オン（１．７０ｇ）をＤＭＦ（１９ｍＬ）に溶解し、炭酸カリウム（２．６５ｇ、当量）を加え、その後、ブロモエタン（１．４２ｍＬ、当量）を加えた。懸濁物を一晩かけて５０℃まで加熱した。さらなる当量の炭酸カリウムおよびブロモエタンを加え、溶液を５０℃でさらに３時間加熱した。反応混合物を氷／水に注ぎ、酢酸エチルで２回抽出した。合わせた有機層を塩水で洗浄し、濃縮した。未精製油状物をカラムクロマトグラフィーによって精製し、１−エチル−８−フルオロ−４−メチル−３，４−ジヒドロキノリン−２−オン（１．５０ｇ、７６％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，クロロホルム−ｄ）δ  ｐｐｍ  １．１５−１．３４（ｍ，６Ｈ），２．４３（ｄｄ，１Ｈ），２．６７（ｄｄ，１Ｈ），２．９３−３．１６（ｍ，１Ｈ），３．８８−４．２３（ｍ，２Ｈ），６．８９−７．１２（ｍ，３Ｈ）。
【０１５７】
３）１−エチル−８−フルオロ−４−メチル−６−ニトロ−３，４−ジヒドロキノリン−２−オン
硝酸ナトリウム（０．１６４ｍｇ）をトリフルオロ酢酸（４ｍＬ）に溶解し、１−エチル−８−フルオロ−４−メチル−３，４−ジヒドロキノリン−２−オン（２００ｍｇ）を加えた。この溶液を、注意深く５０℃で１時間加熱した。この溶液を氷に注ぎ、炭酸カリウムで中和し、酢酸エチルで２回抽出した。合わせた有機層を飽和ＮａＨＣＯ３、塩水で洗浄し、濃縮した。得られた油状物は放置すると結晶化し、１−エチル−８−フルオロ−４−メチル−６−ニトロ−３，４−ジヒドロキノリン−２−オン（２３０ｍｇ、９５％）を与えた。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，クロロホルム−ｄ）  δ  ｐｐｍ  １．２４−１．３０（ｍ，３Ｈ），１．３４（ｄ，３Ｈ），２．５０（ｄｄ，１Ｈ），２．７３（ｄｄ，１Ｈ），３．０４−３．２６（ｍ，１Ｈ），３．９５−４．２２（ｍ，２Ｈ），７．８８−８．０１（ｍ，２Ｈ）。
【０１５８】
４）１−エチル−８−フルオロ−４−メチル−６−アミノ−３，４−ジヒドロキノリン−２−オン
１−エチル−８−フルオロ−４−メチル−６−ニトロ−３，４−ジヒドロキノリン−２−オン（１．７３ｇ）を、エタノール／水（１７ｍＬ／８．５ｍＬ）混合物に懸濁させ、塩化アンモニウム（３．６７ｇ）を加え、次いで、鉄末（１．１５ｇ）を加えた。溶液を４５分間かけて１００℃になるまで加熱した。反応混合物を冷却し、セライトパッドで濾過し、濾液を塩水で洗浄し、濃縮した。得られた油状物をカラムクロマトグラフィーによって精製し、１−エチル−８−フルオロ−４−メチル−６−アミノ−３，４−ジヒドロキノリン−２−オンを黄色油状物として得た（１．５０ｇ、９８％）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，クロロホルム−ｄ）  δ  ｐｐｍ  １．２２（ｍ，６Ｈ），２．３７（ｄｄ，１Ｈ），２．６１（ｄｄ，１Ｈ），２．８１−３．０２（ｍ，１Ｈ），３．６６（ｂｒ．ｓ．，２Ｈ），３．８７−４．０８（ｍ，２Ｈ），６．２２−６．４２（ｍ，２Ｈ）。
【０１５９】
５）Ｎ−（１−エチル−８−フルオロ−４−メチル−２−オキソ−３，４−ジヒドロキノリン−６−イル）−１−（ｐ−トリル）メタンスルホンアミド（ＨＱ３０）
１−エチル−８−フルオロ−４−メチル−６−アミノ−３，４−ジヒドロキノリン−２−オン（１１１ｍｇ）を酢酸エチル（３ｍＬ）に溶解し、０℃まで冷却した。Ｈｕｎｉｇ塩基（０．１３１ｍＬ）を加え、その後ｐ−トリルメタンスルホニルクロリド（１１３ｍｇ）を加えた。反応混合物を０℃で４０分間攪拌し、水を加えた。反応混合物を酢酸エチルで２回抽出した。合わせた有機層を飽和ＮａＨＣＯ３、塩水で洗浄し、濃縮した。得られた化合物をカラムクロマトグラフィーによって精製し、Ｎ−（１−エチル−８−フルオロ−４−メチル−２−オキソ−３，４−ジヒドロキノリン−６−イル）−１−（ｐ−トリル）メタンスルホンアミドを得て、これをジクロロメタン／ジイソプロピルエーテルからさらに再結晶化させた（８６ｍｇ、４４％）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，クロロホルム−ｄ）  δ  ｐｐｍ  １．１８−１．２９（ｍ，６Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ），２．４１（ｄｄ，Ｊ＝１５．２２，７．１５Ｈｚ，１Ｈ），２．６５（ｄｄ，Ｊ＝１５．２２，４．９５Ｈｚ，１Ｈ），２．８３−３．０５（ｍ，１Ｈ），３．９０−４．１２（ｍ，２Ｈ），４．３２（ｓ，２Ｈ），６．５０（ｓ，１Ｈ），６．６８（ｓ，１Ｈ），６．８３（ｄｄ，Ｊ＝１３．９４，２．２０Ｈｚ，１Ｈ），７．１２−７．２３（ｍ，４Ｈ）。
【０１６０】
Ｎ−（８−シアノ−１−エチル−２−オキソ−３，４−ジヒドロキノリン−６−イル）−１−（ｐ−トリル）メタンスルホンアミド（化合物ＨＱ４１）の調製
１）８−シアノ−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−キノリン−２−オン
８−クロロ−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−キノリン−２−オン（０．５００ｇ、２．７５ｍｍｏｌ）をジオキサン（２．５ｍＬ）および水（２．５ｍＬ）に溶解した。水（０．５ｍＬ）中の酢酸カリウム（０．０３４ｇ、０．３４４ｍｍｏｌ）、ｔＢｕＢｒｅｔｔＰｈｏｓＰｄＧ３（０．２３５ｇ、０．２７５ｍｍｏｌ）、ｔＢｕｔＢｒｅｔｔＰｈｏｓ（０．１３３ｇ、０．２７５ｍｍｏｌ）およびヘキサシアノ鉄（ＩＩ）酸カリウム三水和物（０．５０７ｇ、１．３７ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物をＮ２で脱気し、１００℃まで加熱し、９０分間攪拌した。水を加え、反応混合物を酢酸エチルで抽出した（３ｘ２０ｍＬ）。合わせた有機層を塩水で洗浄し、乾燥させ、濃縮した。未精製混合物をフラッシュクロマトグラフィーによって精製し、８−シアノ−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−キノリン−２−オン（０．３１７ｇ、６７％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（クロロホルム−ｄ）  δ：７．８１（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．４５（ｄ，１Ｈ），７．３９（ｄ，１Ｈ），７．０５（ｔ、１Ｈ），２．９９−３．０６（ｔ，２Ｈ），２．６６−２．７２（ｔ，２Ｈ）。
【０１６１】
２）８−シアノ−１−プロピル−３，４−ジヒドロ−キノリン−２−オン
８−シアノ−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−キノリン−２−オン（０．３１０ｇ、１．８０ｍｍｏｌ）およびプロピルブロミド（０．４４７ｇ、３．６０ｍｍｏｌ）から出発し、１−エチル−８−フルオロ−４−メチル−３，４−ジヒドロキノリン−２−オンと同様の手順を用い、化合物を調製した。化合物を淡黄色油状物として得た（０．３５０ｇ、９０％）。１Ｈ  ＮＭＲ（クロロホルム−ｄ）  δ：７．５５（ｄ，１Ｈ），７．４０（ｄ，１Ｈ），７．０９（ｔ，１Ｈ），４．２８−４．３５（ｑ，２Ｈ），２．８４−２．９３（ｔ，２Ｈ），２．６０−２．６８（ｔ，２Ｈ），１．６９（ｓｘｍ，２Ｈ），０．９０（ｔ，３Ｈ）。
【０１６２】
３）８−シアノ−６−ニトロ−１−プロピル−３，４−ジヒドロ−キノリン−２−オン
８−シアノ−１−プロピル−３，４−ジヒドロ−キノリン−２−オン（０．１９０ｇ、０．８９ｍｍｏｌ）から出発し、１−エチル−８−フルオロ−４−メチル−６−ニトロ−３，４−ジヒドロキノリン−２−オンと同様の手順を用い、化合物を調製した（１２３ｍｇ、５４％）。１Ｈ  ＮＭＲ（クロロホルム−ｄ）  δ：８．４４（ｓ，１Ｈ），８．２３（ｓ，１Ｈ），４．３３（ｑ，３Ｈ），３．０３（ｔ，２Ｈ），２．７１（ｔ，２Ｈ），１．６１−１．７９（ｍ，３Ｈ），０．９２（ｔ，３Ｈ）。
【０１６３】
４）６−アミノ−２−オキソ−１−プロピル−３，４−ジヒドロキノリン−８−カルボニトリル
８−シアノ−６−ニトロ−１−プロピル−３，４−ジヒドロ−キノリン−２−オン（０．１２３ｇ、０．４７ｍｍｏｌ）から出発し、１−エチル−８−フルオロ−４−メチル−６−アミノ−３，４−ジヒドロキノリン−２−オンと同様の手順を用い、化合物を調製した（４４ｍｇ、４４％）。１Ｈ  ＮＭＲ（クロロホルム−ｄ）  δ：６．７９（ｄ，１Ｈ），６．７２（ｄ，１Ｈ），４．２２（ｑ，２Ｈ），２．８５（ｔ，２Ｈ），２．５５（ｔ，２Ｈ），０．８６（ｔ，３Ｈ）。
【０１６４】
５）Ｎ−（１−エチル−８−フルオロ−４−メチル−２−オキソ−３，４−ジヒドロキノリン−６−イル）−１−（ｐ−トリル）メタンスルホンアミド（ＨＱ４１）
６−アミノ−２−オキソ−１−プロピル−３，４−ジヒドロキノリン−８−カルボニトリル（０．０４４ｇ）から出発し、１−エチル−８−フルオロ−４−メチル−６−アミノ−３，４−ジヒドロキノリン−２−オンと同様の手順を用い、化合物を調製した（２１ｍｇ、２７％）。１Ｈ  ＮＭＲ（クロロホルム−ｄ）  δ：７．１４−７．２３（ｍ，４Ｈ），７．０４−７．１１（ｍ，３Ｈ），４．３５（ｓ，２Ｈ），４．２２−４．２８（ｍ，２Ｈ），２．７９（ｍ，２Ｈ），２．５７−２．６２（ｍ，２Ｈ），２．３５（ｓ，２Ｈ），１．６７（ｓｘｍ，２Ｈ），１．４３（ｓ，３Ｈ），０．９０（ｍ，３Ｈ）。
【０１６５】
Ｎ−（１−エチル−７−フルオロ−４−メチル−２−オキソ−３，４−ジヒドロキノリン−６−イル）−１−（ｐ−トリル）メタンスルホンアミド（化合物ＨＱ４７）の調製
１）６−ブロモ  ７−フルオロ−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−キノリン−２−オン
７−フルオロ−３，４−ジヒドロキノリン−２（１Ｈ）−オン（１．００ｇ、５．７５ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（１２ｍＬ）に溶解し、０℃まで冷却した。Ｎ−ブロモスクシンイミド（１．１４ｇ、６．３３ｍｍｏｌ）を少量ずつ加え、反応混合物を室温まで加温し、４時間攪拌した。反応混合物を水に注ぎ、白色固体を濾過し、水で洗浄し、乾燥させた。未精製固体をフラッシュクロマトグラフィーによって精製し、６−ブロモ−７−フルオロ−３，４−ジヒドロキノリン−２（１Ｈ）−オン（１．２８ｇ、９２％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（クロロホルム−ｄ）  δ：  ９．２１（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．２９−７．３７（ｍ，１Ｈ），６．６７（ｄ，１Ｈ），２．９５（ｂｒ  ｍ，２Ｈ），２．６５（ｍ，２Ｈ）。
【０１６６】
２）６−ブロモ−７−フルオロ−１−プロピル−３，４−ジヒドロキノリン−２−オン
６−ブロモ−７−フルオロ−３，４−ジヒドロキノリン−２（１Ｈ）−オン（０．２５０ｇ、１．０２４ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（５ｍＬ）に溶解し、炭酸カリウム（０．２１２ｇ、１．５３ｍｍｏｌ）を加え、次いで、１−ブロモプロパン（０．１８８ｍＬ、２．０５ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を６０℃まで加熱した。１−ブロモプロパン（０．１８８ｍｌ、２．０５ｍｍｏｌ）を再び加え、反応物を６０℃でさらに９０分間攪拌した。室温まで冷却した後、反応混合物を氷冷した水に注ぎ、酢酸エチルで２回抽出した。合わせた有機層を水および塩水で２回洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、溶媒を蒸発させて未精製生成物を得て、これをフラッシュクロマトグラフィーによってさらに精製し、６−ブロモ−７−フルオロ−１−プロピル−３，４−ジヒドロキノリン−２−オン（０．２４２ｇ、８２％）を無色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（クロロホルム−ｄ）  δ：７．３１（ｄ，１Ｈ），６．７７（ｄ，１Ｈ），３．７８−３．８８（ｍ，２Ｈ），２．８５（ｍ，２Ｈ），２．５９−２．６８（ｍ，２Ｈ），１．６５（ｓｘｍ，２Ｈ），０．９６（ｍ，３Ｈ）。
【０１６７】
３）Ｎ−（７−フルオロ−２−オキソ−１−プロピル−３，４−ジヒドロキノリン−６−イル）−１−（ｐ−トリル）メタンスルホンアミド
６−ブロモ−７−フルオロ−１−プロピル−３，４−ジヒドロキノリン−２−オン（０．１２０ｇ、０．４１４ｍｍｏｌ）、ｐ−トリルメタンスルホンアミド（０．１２３ｇ、０．６３０ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（０．１１７ｇ、０．８３８ｍｍｏｌ）をトルエン（１．７ｍＬ）に懸濁させ、溶液にアルゴンをパージした。ｔＢｕＢｒｅｔｔＰｈｏｓＰｄＧ３（Ａｌｄｒｉｃｈ、７．１ｍｇ、０．００８４ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を、９０℃のあらかじめ加熱しておいた油浴に入れ、４時間攪拌した。さらなるｔＢｕＢｒｅｔｔＰｈｏｓＰｄＧ３（２１ｍｇ、０．０６当量）を加え、反応混合物をさらに２時間加熱した。室温まで冷却した後、反応混合物を酢酸エチルおよび水／塩水で希釈した。水層を酢酸エチルで２回抽出し、有機層を合わせ、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、溶媒を蒸発させて褐色ガム状物を得て、これをフラッシュクロマトグラフィーによって精製し、Ｎ−（７−フルオロ−２−オキソ−１−プロピル−３，４−ジヒドロキノリン−６−イル）−１−（ｐ−トリル）メタンスルホンアミド（１１２ｍｇ、６８％）を白色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（クロロホルム−ｄ）δ：７．１５−７．２５（ｍ，５Ｈ），６．７５（ｄ，１Ｈ），６．２９（ｓ，１Ｈ），４．３３（ｓ，２Ｈ），３．７９−３．８８（ｍ，２Ｈ），２．７８−２．８５（ｍ，２Ｈ），２．６０−２．６６（ｍ，２Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ），１．６６（ｓｘｍ，２Ｈ），０．９８（ｍ，３Ｈ）。
【０１６８】
化合物ＨＱ１−ＨＱ５７（表１を参照）を、市販の８−フルオロ−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−キノリン−２−オン、８−クロロ−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−キノリン−２−オン、８−ブロモ−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−キノリン−２−オン、７−フルオロ−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−キノリン−２−オン、５−フルオロ−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−キノリン−２−オンおよびスルホニルクロリドまたはスルホニルアミドから出発し、同様の手順を用いて調製した。
【表１】
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【表２】
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【表３】
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【表４】
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【表５】
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【表６】
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【表７】
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【表８】
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【０１６９】
方法−Ａ：
スペクトルを、エレクトロスプレー源（極性：陽イオンまたは陰イオン、キャピラリー：３．００ｋＶ、コーン範囲：３０−６０Ｖ、抽出器：２．００Ｖ、ソース温度：１５０℃、脱溶媒温度：３５０℃、コーンガス流速：０Ｌ／Ｈｒ、脱溶媒ガス流速：６５０Ｌ／Ｈｒ、質量範囲：１００〜９００Ｄａ）およびＷａｔｅｒｓ製のＡｃｑｕｉｔｙ  ＵＰＬＣのバイナリポンプ、加熱したカラムコンパートメントおよびダイオードアレイ検出器を取り付けたＷａｔｅｒｓ製の質量分析計（ＳＱＤまたはＺＱ  Ｓｉｎｇｌｅ四重極質量分析計）で記録した。溶媒脱気装置、バイナリポンプ、加熱されたカラムコンパートメントおよびダイオードアレイ検出器。カラム：Ｗａｔｅｒｓ  ＵＰＬＣ  ＨＳＳ  Ｔ３、１．８μｍ、３０×２．１ｍｍ、温度：６０℃、ＤＡＤ波長範囲（ｎｍ）：２１０〜５００、溶媒のグラジエント：Ａ＝水＋５％ＭｅＯＨ＋０．０５％ＨＣＯＯＨ、Ｂ＝アセトニトリル＋０．０５％ＨＣＯＯＨ：グラジエント：グラジエント：０分  ０％Ｂ、１００％Ａ；１．２−１．５分  １００％Ｂ；流速（ｍｌ／分）０．８５。
【０１７０】
方法−Ｂ：
スペクトルを、エレクトロスプレー源（極性：陽イオン、キャピラリー：３．５ｋＶ、コーン範囲：３０Ｖ、抽出器：３．００Ｖ、ソース温度：１５０℃、脱溶媒温度：４００℃、コーンガス流速：６０Ｌ／Ｈｒ、脱溶媒ガス流速：７００Ｌ／Ｈｒ、質量範囲：１４０〜８００Ｄａ）と、Ｗａｔｅｒｓ製のＡｃｑｕｉｔｙ  ＵＰＬＣのバイナリポンプ、加熱したカラムコンパートメントおよびダイオードアレイ検出器を取り付けたＷａｔｅｒｓ  ＳＱＤ  ２からの質量分析計で記録した。溶媒脱気装置、バイナリポンプ、加熱されたカラムコンパートメントおよびダイオードアレイ検出器。カラム：Ｗａｔｅｒｓ  ＵＰＬＣ  ＨＳＳ  Ｔ３、１．８ミクロン、３０×２．１ｍｍ、温度：６０℃、ＤＡＤ波長範囲（ｎｍ）：２１０〜４００、溶媒グラジエント：Ａ＝水＋５％ＭｅＯＨ＋０．１％ＨＣＯＯＨ、Ｂ＝アセトニトリル＋０．１％ＨＣＯＯＨ；グラジエント：０分  １００％  Ａ；２．５分  １００％Ｂ；２．８分  １００％  Ｂ；３．０分  １００％  Ａ；流速（ｍｌ／分）０．７５。
【０１７１】
実施例２：ｉｎ−ｖｉｔｒｏ活性
タンパク質ＨＡＢ１、２型タンパク質ホスファターゼ（ＰＰ２Ｃ）は、アブシシン酸または他のアゴニストに依存して、ＰＹＲ／ＰＹＬタンパク質によって阻害される。ＰＰ２Ｃの阻害レベルと相関関係にあるアゴニストの有効性、したがって、ＩＣ５０（受容体−ＨＡＢ１）を使用し、異なる化学類似体の相対的な活性を比較することができる。ＰＰ２Ｃの阻害が、種子の発芽阻害および植物における水利用効率の増加と相関関係にあるため、アブシシン酸類似体として作用する化学物質の生物学的可能性を定量するための強力なツールとして役立つ。
【０１７２】
ＨＡＢ１タンパク質およびＰＹＬタンパク質は、Ｐａｒｋら（（２００９）Ｓｃｉｅｎｃｅ  ３２４（５９３０）：１０６８−１０７１）に記載されるように、少しの改変によって発現し、精製された。ＧＳＴ−ＨＡＢ１は、ＨＡＢ１  ｃＤＮＡをｐＧｅｘ−２Ｔ内にクローン化したものを含む発現クロームを用い、ＢＬ２１［ＤＥ３］ｐＬｙｓＳ宿主細胞での発現によって作られた。形質転換されたＥ．ｃｏｌｉ細胞をあらかじめ一晩培養しておき、ＬＢ培地に移し、Ａ６００が約０．５ＯＤ単位になるまで３０℃で培養した。次いで、培養物を氷上で冷却し、ＭｎＣｌ２を４ｍＭになるまで加え、ＩＰＴＧを０．３ｍＭになるまで加えた。１５℃で１６時間インキュベートした後、細胞を収穫し、Ｐａｒｋらに記載されるように、組換えタンパク質をグルタチオンアガロースで精製した。６ＸＨｉｓ−ＰＹＬ受容体融合タンパク質を得るために、Ｏｋａｍｏｔｏら、２０１３（ＰＮＡＳ  １１０（２９）：１２１３２−１２１３７）によって既に記載されている発現構築物を使用した。
【０１７３】
組換え受容体およびＰＰ２Ｃを用いたＰＰ２Ｃ活性のアッセイは、以下のように行った。精製したタンパク質を、（１００ｍＭ  Ｔｒｉｓ−ＨＣｌ（ｐＨ７．９）、１００ｍＭ  ＮａＣｌ、３μｇ  ウシ血清アルブミンおよび０．１％  ２−メルカプトエタノール）、担体溶媒（ＤＭＳＯ）を含む１ｍＭ  ＭｎＣｌ２、キナバクチンまたはキナバクチン類似体（本発明の化合物）を含む１６０μｌアッセイバッファ中で、室温で３０分間、あらかじめインキュベートしておいた。２５ｍＭのリン酸  ４−ニトロフェニルをアッセイバッファ中に含む反応溶液４０μＬを加えることによって、反応を開始し、その後に、Ｗａｌｌａｃプレートリーダーを用い、吸光度測定値をすぐに集めた（４０５ｎｍ）。反応物は、１００ｎＭのＨＡＢ１  ＰＰ２Ｃと、２００ｎＭの受容体と、２００ｎＭの試験化合物とを含んでいた。阻害は、ＰＰ２Ｃ活性の低下によって示され、担体溶媒を含むが試験化合物を含まないアッセイから得られたコントロールのＰＰ２Ｃ活性値に対する割合として表される。ＩＣ５０の計算のために、化合物を１μＭ〜４ｎＭの範囲の濃度で、３個一組で行ったアッセイで使用し、獲得した用量応答データを、非線形回帰を用いてｌｏｇ（阻害剤）対  応答（変動し得る傾き）のモデルにフィッティングし、Ｇｒａｐｈ  Ｐａｄ  Ｐｒｉｓｍ  ６．０を用いてＩＣ５０を得た。
【表９】
2018528198.tif 000048
【表１０】
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【表１１】
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【０１７４】
実施例３：ｉｎ  ｖｉｖｏ活性
大豆における植物の水利用
植物の水利用を減らすことに対する効果について、化合物を以下のように試験した。それぞれの化合物を、ブランクの乳化性濃縮物（ＥＣ）配合物に溶解し、次いで、さらなる界面活性剤を含有する水（ＥＸＴＲＡＶＯＮ  １ｇ／２０Ｌ）で所望な濃度になるまで希釈した。この化合物を、制御された環境の植物成長チャンバ内で育てた１２日目の大豆植物（種々、Ｓ２０−Ｇ７）の葉への噴霧によって適用した。植物の日中の水利用は、化合物を適用する前後の所定の時間に、植物が成長している鉢の重さを繰り返し測ることによって評価した（適用後の日数（ＤＡＡ）で表現）。適用前の水利用のデータを用い、処理以外の効果に起因する（例えば、植物の大きさに起因する）水利用の差を補正した。形質転換されていない水利用値は、処理の効率をフィッティングし、共変数として適用１日前のベースライン水利用を用い、共分散の分析に用いられた。
【０１７５】
この結果を、ネガティブコントロール処理（活性成分を福間内が、ＥＸＴＲＡＶＯＮ  １ｇ／２０Ｌを含む希釈したＥＣ配合物）と比較して表す。
【０１７６】
化学物質の適用（０ＤＡＡ）は、おおよそ０８：００ａｍ〜０９：３０ａｍに行う。ＷＵは、これらの時間点で、日中に測定される（チャンバの光は、０６：００〜２０：００に点灯）。０ＤＡＡ  ａ．ｍ．（１０：３０−１２：５０）、０ＤＡＡ  ｐ．ｍ．（１４：００−１９：５０）、１ＤＡＡ  ａ．ｍ．（７：３０−１２：５０）、１ＤＡＡ  ｐ．ｍ．（１４：００−１９：５０）、２ＤＡＡ  ａ．ｍ．（０７：３０−１２：５０）および２ＤＡＡ  ｐ．ｍ．（１４：００−１９：５０）。上述のＷＵデータを合計することによって、累積合計ＷＵ  ０−２ＤＡＡを計算する。
【０１７７】
ネガティブコントロール処理（ブランク配合物）と比較し、日中の水利用（ＷＵ）の増加または減少の割合を示す。０＝ネガティブコントロールと同一；−８．５＝ネガティブコントロール処理と比較して、水利用が８．５％減少。処理あたり、６点（それぞれ３種類の植物を含む）の平均ＷＵ値を示す。
【０１７８】
図１は、示した化合物を５００μＭで投与した後の大豆植物の水利用データを示す表である。
【０１７９】
図２は、化合物ＨＱ１またはキナバクチンを種々の濃度で投与した後の大豆植物の水利用データを示す表である。
【０１８０】
トウモロコシにおける植物の水利用
植物の水利用を減らすことに対する効果について、化合物を以下のように試験した。この化合物を、制御された環境の植物成長チャンバ内で育てた１２日目の植物（種々のＮＫ  ＯＣＴＥＴ）の葉への噴霧によって適用した。０．４％のアジュバントである菜種メチルエステルを含む水で所望の濃度まで希釈した乳化性濃縮物（ＥＣ）配合物を用い、全ての化合物を適用した。植物の日中の水利用は、化合物を適用する前後の所定の時間に、植物が成長している鉢の重さを繰り返し測ることによって評価した（適用後の日数（ＤＡＡ）で表現）。適用前の水利用のデータを用い、処理以外の効果に起因する（例えば、植物の大きさに起因する）水利用の差を補正した。形質転換されていない水利用値は、処理の効率をフィッティングし、共変数として適用１日前のベースライン水利用を用い、共分散の分析に用いられた。
【０１８１】
化学物質の適用（０ＤＡＡ）は、おおよそ０８：００ａｍ〜０９：３０ａｍに行う。ＷＵは、これらの時間点で、日中に測定される（チャンバの光は、０６：００〜２０：００に点灯）。０ＤＡＡ  ａ．ｍ．（１０：３０−１２：５０）、０ＤＡＡ  ｐ．ｍ．（１４：００−１９：５０）、１ＤＡＡ  ａ．ｍ．（０７：３０−１２：５０）、１ＤＡＡ  ｐ．ｍ．（１４：００−１９：５０）、２ＤＡＡ  ａ．ｍ．（０７：３０−１２：５０）および２ＤＡＡ  ｐ．ｍ．（１４：００−１９：５０）。上述のＷＵデータを合計することによって、累積合計ＷＵ（０−２．５ＤＡＡ）を計算する。
【０１８２】
ネガティブコントロール処理（ブランク配合物）と比較し、日中の水利用（ＷＵ）の増加または減少の割合を示す。０＝ネガティブコントロールと同一；−８．５＝ネガティブコントロール処理と比較して、水利用が８．５％減少。処理あたり、６点（それぞれ３種類の植物を含む）の平均ＷＵ値を示す。
【０１８３】
図３は、示した化合物を５００μＭで投与した後のトウモロコシ植物の水利用データを示す表である。
【０１８４】
図４は、適用してから１日後に、示した化合物を５００μＭで投与した後のトウモロコシ植物の水利用データを示す表である。化学物質の適用（０ＤＡＡ）は、おおよそ０８：００ａｍ〜０９：３０ａｍに行う。ＷＵは、これらの時間点で、日中に測定される（チャンバの光は、０６：００〜２０：００に点灯）。０ＤＡＡ  ａ．ｍ．（１０：３０−１２：５０）、０ＤＡＡ  ｐ．ｍ．（１４：００−１９：５０）。
【０１８５】
本明細書に記載される実施例および実施形態は、単なる説明のためのものであり、その観点での種々の改変または変更は、当業者には示唆されており、本出願の精神および観点の中に含まれ、添付の特許請求の範囲の範囲内であると考えられることを理解されたい。本明細書に引用される全ての刊行物、特許および特許出願は、あらゆる目的のために、その全体が本明細書に参照により組み込まれる。
【図１】
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【図２】
2018528198.tif 000055
【図３】
2018528198.tif 000056
【図４】
2018528198.tif 000057
【図５Ａ】
2018528198.tif 000058
【図５Ｂ】
2018528198.tif 000059
【図５Ｃ】
2018528198.tif 000060
【図５Ｄ】
2018528198.tif 000061
【図５Ｅ】
2018528198.tif 000062
【図５Ｆ】
2018528198.tif 000063
【図５Ｇ】
2018528198.tif 000064
【図５Ｈ】
2018528198.tif 000065
【図５Ｉ】
2018528198.tif 000066
【図５Ｊ】
2018528198.tif 000067
【図５Ｋ】
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【図５Ｌ】
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【図５Ｍ】
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【図５Ｎ】
2018528198.tif 000071
【図５Ｏ】
2018528198.tif 000072
【図５Ｐ】
2018528198.tif 000073
【図５Ｑ】
2018528198.tif 000074
【図５Ｒ】
2018528198.tif 000075
【図５Ｓ】
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【図５Ｔ】
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【図５Ｕ】
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【図５Ｖ】
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【図５Ｗ】
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【図５Ｘ】
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【図５Ｙ】
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【図５Ｚ】
2018528198.tif 000083
【図５ＡＡ】
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【図５ＢＢ】
2018528198.tif 000085
【図５ＣＣ】
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【図５ＤＤ】
2018528198.tif 000087
【図５ＥＥ】
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【図５ＦＦ】
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【図５ＧＧ】
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【図５ＨＨ】
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【図５ＩＩ】
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【図５ＪＪ】
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【図５ＫＫ】
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【国際調査報告】
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