【誤訳訂正書】
【提出日】平成26年6月25日(2014.6.25)
【誤訳訂正１】
【訂正対象書類名】特許請求の範囲
【訂正対象項目名】全文
【訂正方法】変更
【訂正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（ｉｉｉ）の化合物を環化する段階を含む、式ＩＶの１−アリール−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサンまたはその薬学的に許容しうる塩を生成するための方法：
式ＩＶ
【化１】
2013035842.tif 000001
式（ｉｉｉ）
【化２】
2013035842.tif 000002
式中、
Ａｒは、非置換ナフチル基、またはハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、カルボキシ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルカノイル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ３）アルコキシ、ニトロ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルアミノ、およびジ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルアミノからなる群から独立して選択された１〜４個の置換基を有するナフチル基である。
【請求項２】
式（ｉｉ）の化合物を還元する段階を更に含む、請求項１記載の方法。
式（ｉｉ）
【化３】
2013035842.tif 000003
式中、
Ａｒは、非置換ナフチル基、またはハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、カルボキシ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルカノイル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ３）アルコキシ、ニトロ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルアミノ、およびジ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルアミノからなる群から独立して選択された１〜４個の置換基を有するナフチル基である。
【請求項３】
式（ｉ）の化合物とエピクロルヒドリンとを反応させる段階を更に含む、請求項１または２記載の方法。
式（ｉ）
【化４】
2013035842.tif 000004
式中、
Ａｒは、非置換ナフチル基、またはハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、カルボキシ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルカノイル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ３）アルコキシ、ニトロ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルアミノ、およびジ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルアミノからなる群から独立して選択された１〜４個の置換基を有するナフチル基である。
【請求項４】
前記エピクロロヒドリンは、Ｓ−（＋）−エピクロロヒドリンである、請求項３記載の方法。
【請求項５】
前記エピクロロヒドリンは、R−（−）−エピクロロヒドリンである、請求項３記載の方法。
【請求項６】
前記１−アリール−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサンは、（１Ｒ，５Ｓ）−（＋）−１−（２−ナフチル）−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサンまたはその薬学的に許容しうる塩である、請求項１〜４のいずれか１項に記載の方法。
【請求項７】
前記薬学的に許容しうる塩は、（１Ｒ，５Ｓ）−（＋）−１−（２−ナフチル）−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン塩酸塩である、請求項６記載の方法。
【請求項８】
前記１−アリール−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサンは、（１Ｓ，５Ｒ）−（−）−１−（２−ナフチル）−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサンまたはその薬学的に許容しうる塩である、請求項１〜３及び５のいずれか１項に記載の方法。
【請求項９】
前記薬学的に許容しうる塩は、（１Ｓ，５Ｒ）−（−）−１−（２−ナフチル）−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン塩酸塩である、請求項８記載の方法。
【請求項１０】
前記１−アリール−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサンは、（１Ｒ，５Ｓ）−（＋）−１−（１−ナフチル）−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサンまたはその薬学的に許容しうる塩である、請求項１〜４のいずれか１項に記載の方法。
【請求項１１】
前記薬学的に許容しうる塩は、（１Ｒ，５Ｓ）−（＋）−１−（１−ナフチル）−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン塩酸塩である、請求項１０記載の方法。
【請求項１２】
前記１−アリール−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサンは、（１Ｓ，５Ｒ）−（−）−１−（１−ナフチル）−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサンまたはその薬学的に許容しうる塩である、請求項１〜３及び５のいずれか１項に記載の方法。
【請求項１３】
前記薬学的に許容しうる塩は、（１Ｓ，５Ｒ）−（−）−１−（１−ナフチル）−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン塩酸塩である、請求項１２記載の方法。
【請求項１４】
前記１−アリール−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサンは、１−（ナフタレン−１−イル）−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサンおよび１−（４−フルオロナフタレン−１−イル）−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン、並びにその薬学的に許容しうる塩からなる群から選択される、請求項１〜３のいずれか１項に記載の方法。
【請求項１５】
前記薬学的に許容しうる塩は、１−（ナフタレン−１−イル）−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン塩酸塩または１−（４−フルオロナフタレン−１−イル）−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン塩酸塩である、請求項１４記載の方法。
【請求項１６】
式（ｉｉ）の化合物を還元する段階を含む、式ＩＶの１−アリール−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサンまたはその薬学的に許容しうる塩を生成するための方法：
式ＩＶ
【化５】
2013035842.tif 000005
式（ｉｉ）
【化６】
2013035842.tif 000006
式中、
Ａｒは、非置換ナフチル基、またはハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、カルボキシ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルカノイル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ３）アルコキシ、ニトロ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルアミノ、およびジ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルアミノからなる群から独立して選択された１〜４個の置換基を有するナフチル基である。
【請求項１７】
式（ｉ）の化合物とエピクロルヒドリンとを反応させる段階を更に含む、請求項１６記載の方法。
式（ｉ）
【化７】
2013035842.tif 000007
式中、
Ａｒは、非置換ナフチル基、またはハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、カルボキシ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルカノイル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ３）アルコキシ、ニトロ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルアミノ、およびジ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルアミノからなる群から独立して選択された１〜４個の置換基を有するナフチル基である。
【請求項１８】
前記エピクロロヒドリンは、Ｓ−（＋）−エピクロロヒドリンである、請求項１７記載の方法。
【請求項１９】
前記エピクロロヒドリンは、R−（−）−エピクロロヒドリンである、請求項１７記載の方法。
【請求項２０】
前記１−アリール−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサンは、（１Ｒ，５Ｓ）−（＋）−１−（２−ナフチル）−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサンまたはその薬学的に許容しうる塩である、請求項１６〜１８のいずれか１項に記載の方法。
【請求項２１】
前記薬学的に許容しうる塩は、（１Ｒ，５Ｓ）−（＋）−１−（２−ナフチル）−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン塩酸塩である、請求項２０記載の方法。
【請求項２２】
前記１−アリール−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサンは、（１Ｓ，５Ｒ）−（−）−１−（２−ナフチル）−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサンまたはその薬学的に許容しうる塩である、請求項１６、１７または１９記載の方法。
【請求項２３】
前記薬学的に許容しうる塩は、（１Ｓ，５Ｒ）−（−）−１−（２−ナフチル）−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン塩酸塩である、請求項２２記載の方法。
【請求項２４】
前記１−アリール−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサンは、（１Ｒ，５Ｓ）−（＋）−１−（１−ナフチル）−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサンまたはその薬学的に許容しうる塩である、請求項１６〜１８のいずれか１項に記載の方法。
【請求項２５】
前記薬学的に許容しうる塩は、（１Ｒ，５Ｓ）−（＋）−１−（１−ナフチル）−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン塩酸塩である、請求項２４記載の方法。
【請求項２６】
前記１−アリール−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサンは、（１Ｓ，５Ｒ）−（−）−１−（１−ナフチル）−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサンまたはその薬学的に許容しうる塩である、請求項１６、１７または１９記載の方法。
【請求項２７】
前記薬学的に許容しうる塩は、（１Ｓ，５Ｒ）−（−）−１−（１−ナフチル）−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン塩酸塩である、請求項２６記載の方法。
【請求項２８】
前記１−アリール−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサンは、１−（ナフタレン−１−イル）−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサンおよび１−（４−フルオロナフタレン−１−イル）−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン、並びにその薬学的に許容しうる塩からなる群から選択される、請求項１６または１７記載の方法。
【請求項２９】
前記薬学的に許容しうる塩は、１−（ナフタレン−１−イル）−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン塩酸塩または１−（４−フルオロナフタレン−１−イル）−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン塩酸塩である、請求項２８記載の方法。
【請求項３０】
式（ｉ）の化合物とエピクロルヒドリンとを反応させる段階を含む、式ＩＶの１−アリール−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサンまたはその薬学的に許容しうる塩を生成するための方法：
式ＩＶ
【化８】
2013035842.tif 000008
式（ｉ）
【化９】
2013035842.tif 000009
式中、
Ａｒは、非置換ナフチル基、またはハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、カルボキシ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルカノイル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ３）アルコキシ、ニトロ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルアミノ、およびジ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルアミノからなる群から独立して選択された１〜４個の置換基を有するナフチル基である。
【請求項３１】
前記エピクロロヒドリンは、Ｓ−（＋）−エピクロロヒドリンである、請求項３０記載の方法。
【請求項３２】
前記エピクロロヒドリンは、R−（−）−エピクロロヒドリンである、請求項３０記載の方法。
【請求項３３】
前記１−アリール−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサンは、（１Ｒ，５Ｓ）−（＋）−１−（２−ナフチル）−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサンまたはその薬学的に許容しうる塩である、請求項３０または３１記載の方法。
【請求項３４】
前記薬学的に許容しうる塩は、（１Ｒ，５Ｓ）−（＋）−１−（２−ナフチル）−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン塩酸塩である、請求項３３記載の方法。
【請求項３５】
前記１−アリール−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサンは、（１Ｓ，５Ｒ）−（−）−１−（２−ナフチル）−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサンまたはその薬学的に許容しうる塩である、請求項３０または３２記載の方法。
【請求項３６】
前記薬学的に許容しうる塩は、（１Ｓ，５Ｒ）−（−）−１−（２−ナフチル）−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン塩酸塩である、請求項３５記載の方法。
【請求項３７】
前記１−アリール−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサンは、（１Ｒ，５Ｓ）−（＋）−１−（１−ナフチル）−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサンまたはその薬学的に許容しうる塩である、請求項３０または３１記載の方法。
【請求項３８】
前記薬学的に許容しうる塩は、（１Ｒ，５Ｓ）−（＋）−１−（１−ナフチル）−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン塩酸塩である、請求項３７記載の方法。
【請求項３９】
前記１−アリール−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサンは、（１Ｓ，５Ｒ）−（−）−１−（１−ナフチル）−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサンまたはその薬学的に許容しうる塩である、請求項３０または３２記載の方法。
【請求項４０】
前記薬学的に許容しうる塩は、（１Ｓ，５Ｒ）−（−）−１−（１−ナフチル）−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン塩酸塩である、請求項３９記載の方法。
【請求項４１】
前記１−アリール−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサンは、１−（ナフタレン−１−イル）−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサンおよび１−（４−フルオロナフタレン−１−イル）−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン、並びにその薬学的に許容しうる塩からなる群から選択される、請求項３０記載の方法。
【請求項４２】
前記薬学的に許容しうる塩は、１−（ナフタレン−１−イル）−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン塩酸塩または１−（４−フルオロナフタレン−１−イル）−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン塩酸塩である、請求項４１記載の方法。
【請求項４３】
式（ｉｉｉ）の化合物を（Ｂｏｃ）２Ｏと反応させる段階を更に含む、請求項１６、１７または３０記載の方法。
式（ｉｉｉ）
【化１０】
2013035842.tif 000010
式中、
Ａｒは、非置換ナフチル基、またはハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、カルボキシ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルカノイル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ３）アルコキシ、ニトロ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルアミノ、およびジ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルアミノからなる群から独立して選択された１〜４個の置換基を有するナフチル基である。
【請求項４４】
式（ｉｖ）の化合物を環化する段階を更に含む、請求項１６、１７、３０または４３記載の方法。
式（ｉｖ）
【化１１】
2013035842.tif 000011
式中、
Ａｒは、非置換ナフチル基、またはハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、カルボキシ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルカノイル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ３）アルコキシ、ニトロ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルアミノ、およびジ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルアミノからなる群から独立して選択された１〜４個の置換基を有するナフチル基である。
【請求項４５】
式（ｖ）の化合物を脱保護化する段階を更に含む、請求項１６、１７、３０、４３または４４記載の方法。
式（ｖ）
【化１２】
2013035842.tif 000012
式中、
Ａｒは、非置換ナフチル基、またはハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、カルボキシ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルカノイル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ３）アルコキシ、ニトロ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルアミノ、およびジ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルアミノからなる群から独立して選択された１〜４個の置換基を有するナフチル基である。
【請求項４６】
式（ｖｉ）の化合物を還元する段階を更に含む、請求項１６、１７、３０、および４３〜４５のいずれか１項に記載の方法。
式（ｖｉ）
【化１３】
2013035842.tif 000013
式中、
Ａｒは、非置換ナフチル基、またはハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、カルボキシ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルカノイル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ３）アルコキシ、ニトロ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルアミノ、およびジ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルアミノからなる群から独立して選択された１〜４個の置換基を有するナフチル基である。
【請求項４７】
式（ｖ）の化合物をアルキル化する段階を更に含む、請求項１６、１７、３０、４３または４４記載の方法。
式（ｖ）
【化１４】
2013035842.tif 000014
式中、
Ａｒは、非置換ナフチル基、またはハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、カルボキシ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルカノイル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ３）アルコキシ、ニトロ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルアミノ、およびジ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルアミノからなる群から独立して選択された１〜４個の置換基を有するナフチル基である。
【請求項４８】
式（ｘ）の化合物を還元する段階を更に含む、請求項４７記載の方法。
式（ｘ）
【化１５】
2013035842.tif 000015
式中、
Ｒ１はメチル、エチル、またはイソプロピルであり、
Ａｒは、非置換ナフチル基、またはハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、カルボキシ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルカノイル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ３）アルコキシ、ニトロ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルアミノ、およびジ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルアミノからなる群から独立して選択された１〜４個の置換基を有するナフチル基である。
【請求項４９】
式（ｘｉ）の化合物の環化および脱保護化する段階を更に含む、請求項４８記載の方法。
式（ｘｉ）
【化１６】
2013035842.tif 000016
式中、
Ｒ１はメチル、エチル、またはイソプロピルであり、
Ａｒは、非置換ナフチル基、またはハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、カルボキシ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルカノイル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ３）アルコキシ、ニトロ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルアミノ、およびジ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルアミノからなる群から独立して選択された１〜４個の置換基を有するナフチル基である。
【請求項５０】
式（ｘｉｉ）の化合物をアルキル化する段階を更に含む、請求項４９記載の方法。
式（ｘｉｉ）
【化１７】
2013035842.tif 000017
式中、
Ｒ１はメチル、エチル、またはイソプロピルであり、
Ａｒは、非置換ナフチル基、またはハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、カルボキシ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルカノイル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ３）アルコキシ、ニトロ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルアミノ、およびジ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルアミノからなる群から独立して選択された１〜４個の置換基を有するナフチル基である。
【請求項５１】
式（ｉｘ）の化合物を還元する段階を含む、式Ｖの１−アリール−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサンまたはその薬学的に許容しうる塩を生成するための方法；
式Ｖ
【化１８】
2013035842.tif 000018
式（ｉｘ）
【化１９】
2013035842.tif 000019
式中、
Ｒは水素、メチル、エチル、イソプロピル、または窒素保護基であり、
Ａｒは、非置換ナフチル基、またはハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、カルボキシ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルカノイル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ３）アルコキシ、ニトロ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルアミノ、およびジ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルアミノからなる群から独立して選択された１〜４個の置換基を有するナフチル基である。
【請求項５２】
式（ｖｉｉｉ）の化合物をシクロプロパン化する段階を更に含む、請求項５１記載の方法。
式（ｖｉｉｉ）
【化２０】
2013035842.tif 000020
式中、
Ｒは水素、メチル、エチル、イソプロピル、または窒素保護基であり、
Ａｒは、非置換ナフチル基、またはハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、カルボキシ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルカノイル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ３）アルコキシ、ニトロ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルアミノ、およびジ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルアミノからなる群から独立して選択された１〜４個の置換基を有するナフチル基である。
【請求項５３】
式（ｖｉｉ）の化合物と式（ｘｉｉｉ）の化合物とを反応させる段階を更に含む、請求項５１または５２記載の方法。
式（ｖｉｉ）
【化２１】
2013035842.tif 000021
式（ｘｉｉｉ）
【化２２】
2013035842.tif 000022
式中、
Ｒは水素、メチル、エチル、イソプロピル、または窒素保護基であり、
Ａｒは、非置換ナフチル基、またはハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、カルボキシ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルカノイル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ３）アルコキシ、ニトロ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルアミノ、およびジ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルアミノからなる群から独立して選択された１〜４個の置換基を有するナフチル基である。
【請求項５４】
Ｒがメチル、エチル、イソプロピル、または窒素保護基であり、前記メチル、エチル、イソプロピル、または窒素保護基を取り除くために、式Ｖの化合物を脱保護または脱アルキル化する段階を更に含む、請求項５１〜５３のいずれか１項に記載の方法。
【請求項５５】
前記１−アリール−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサンは、
１−（６−メトキシナフタレン−２−イル）−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン、
１−（２−メトキシナフタレン−６−イル）−３−メチル−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン、
１−（６−エトキシナフタレン−２−イル）−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン、
１−（２−エトキシナフタレン−６−イル）−３−メチル−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン、
１−（ナフタレン−２−イル）−３−エチル−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン、
１−（２−ナフチル）−３−（２−プロピル）−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン、および
１−（４−メチルナフタレン−１−イル）−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン、
並びにこれらの薬学的に許容しうる塩からなる群から選択される、請求項５１〜５３のいずれか１項に記載の方法。
【請求項５６】
前記薬学的に許容しうる塩は、
１−（６−メトキシナフタレン−２−イル）−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン塩酸塩、
１−（２−メトキシナフタレン−６−イル）−３−メチル−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン塩酸塩、
１−（６−エトキシナフタレン−２−イル）−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン塩酸塩、
１−（２−エトキシナフタレン−６−イル）−３−メチル−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン塩酸塩、
１−（ナフタレン−２−イル）−３−エチル−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン塩酸塩、
１−（２−ナフチル）−３−（２−プロピル）−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン塩酸塩、または
１−（４−メチルナフタレン−１−イル）−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン塩酸塩である、請求項５５記載の方法。
【請求項５７】
前記１−アリール−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサンは、１−（ナフタレン−２−イル）−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサンまたはその薬学的に許容しうる塩である、請求項５１〜５４のいずれか１項に記載の方法。
【請求項５８】
前記薬学的に許容しうる塩は、１−（ナフタレン−２−イル）−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン塩酸塩である、請求項５７記載の方法。
【請求項５９】
式（ｖｉｉｉ）の化合物をシクロプロパン化する段階を含む、式Ｖの１−アリール−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサンまたはその薬学的に許容しうる塩を生成するための方法：
式ｖ
【化２３】
2013035842.tif 000023
式（ｖｉｉｉ）
【化２４】
2013035842.tif 000024
式中、
Ｒは水素、メチル、エチル、イソプロピル、または窒素保護基であり、
Ａｒは、非置換ナフチル基、またはハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、カルボキシ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルカノイル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ３）アルコキシ、ニトロ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルアミノ、およびジ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルアミノからなる群から独立して選択された１〜４個の置換基を有するナフチル基である。
【請求項６０】
式（ｖｉｉ）の化合物と式（ｘｉｉｉ）の化合物とを反応させる段階を更に含む、請求項５９記載の方法。
式（ｖｉｉ）
【化２５】
2013035842.tif 000025
式（ｘｉｉｉ）
【化２６】
2013035842.tif 000026
式中、
Ｒは水素、メチル、エチル、イソプロピル、または窒素保護基であり、
Ａｒは、非置換ナフチル基、またはハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、カルボキシ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルカノイル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ３）アルコキシ、ニトロ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルアミノ、およびジ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルアミノからなる群から独立して選択された１〜４個の置換基を有するナフチル基である。
【請求項６１】
Ｒがメチル、エチル、イソプロピル、または窒素保護基であり、前記メチル、エチル、イソプロピル、または窒素保護基を取り除くために、式Ｖの化合物を脱保護または脱アルキル化する段階を更に含む、請求項５９または６０記載の方法。
【請求項６２】
前記１−アリール−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサンは、
１−（６−メトキシナフタレン−２−イル）−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン、
１−（２−メトキシナフタレン−６−イル）−３−メチル−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン、
１−（６−エトキシナフタレン−２−イル）−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン、
１−（２−エトキシナフタレン−６−イル）−３−メチル−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン、
１−（ナフタレン−２−イル）−３−エチル−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン、
１−（２−ナフチル）−３−（２−プロピル）−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン、および
１−（４−メチルナフタレン−１−イル）−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン、
並びにこれらの薬学的に許容しうる塩からなる群から選択される、請求項５９または６０記載の方法。
【請求項６３】
前記薬学的に許容しうる塩は、
１−（６−メトキシナフタレン−２−イル）−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン塩酸塩、
１−（２−メトキシナフタレン−６−イル）−３−メチル−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン塩酸塩、
１−（６−エトキシナフタレン−２−イル）−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン塩酸塩、
１−（２−エトキシナフタレン−６−イル）−３−メチル−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン塩酸塩、
１−（ナフタレン−２−イル）−３−エチル−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン塩酸塩、
１−（２−ナフチル）−３−（２−プロピル）−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン塩酸塩、または
１−（４−メチルナフタレン−１−イル）−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン塩酸塩である、請求項６２記載の方法。
【請求項６４】
前記１−アリール−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサンは、１−（ナフタレン−２−イル）−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサンまたはその薬学的に許容しうる塩である、請求項５９〜６１のいずれか１項に記載の方法。
【請求項６５】
前記薬学的に許容しうる塩は、１−（ナフタレン−２−イル）−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン塩酸塩である、請求項６４記載の方法。
【請求項６６】
式（ｖｉｉ）の化合物と式（ｘｉｉｉ）の化合物とを反応させる段階を含む、式Ｖの１−アリール−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサンまたはその薬学的に許容しうる塩を生成するための方法： 
式Ｖ
【化２７】
2013035842.tif 000027
式（ｖｉｉ）
【化２８】
2013035842.tif 000028
式（ｘｉｉｉ）
【化２９】
2013035842.tif 000029
式中、
Ｒは水素、メチル、エチル、イソプロピル、または窒素保護基であり、
Ａｒは、非置換ナフチル基、またはハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、カルボキシ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルカノイル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ３）アルコキシ、ニトロ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルアミノ、およびジ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルアミノからなる群から独立して選択された１〜４個の置換基を有するナフチル基である。
【請求項６７】
Ｒがメチル、エチル、イソプロピル、または窒素保護基であり、前記メチル、エチル、イソプロピル、または窒素保護基を取り除くために、式Ｖの化合物を脱保護または脱アルキル化する段階を更に含む、請求項６６記載の方法。
【請求項６８】
前記１−アリール−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサンは、
１−（６−メトキシナフタレン−２−イル）−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン、
１−（２−メトキシナフタレン−６−イル）−３−メチル−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン、
１−（６−エトキシナフタレン−２−イル）−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン、
１−（２−エトキシナフタレン−６−イル）−３−メチル−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン、
１−（ナフタレン−２−イル）−３−エチル−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン、
１−（２−ナフチル）−３−（２−プロピル）−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン、および
１−（４−メチルナフタレン−１−イル）−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン、
並びにこれらの薬学的に許容しうる塩からなる群から選択される、請求項６６記載の方法。
【請求項６９】
前記薬学的に許容しうる塩は、
１−（６−メトキシナフタレン−２−イル）−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン塩酸塩、
１−（２−メトキシナフタレン−６−イル）−３−メチル−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン塩酸塩、
１−（６−エトキシナフタレン−２−イル）−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン塩酸塩、
１−（２−エトキシナフタレン−６−イル）−３−メチル−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン塩酸塩、
１−（ナフタレン−２−イル）−３−エチル−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン塩酸塩、
１−（２−ナフチル）−３−（２−プロピル）−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン塩酸塩、または
１−（４−メチルナフタレン−１−イル）−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン塩酸塩である、請求項６８記載の方法。
【請求項７０】
前記１−アリール−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサンは、１−（ナフタレン−２−イル）−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサンまたはその薬学的に許容しうる塩である、請求項６６または７７記載の方法。
【請求項７１】
前記薬学的に許容しうる塩は、１−（ナフタレン−２−イル）−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン塩酸塩である、請求項７０記載の方法。
【請求項７２】
前記１−アリール−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサンまたはその薬学的に許容しうる塩を分離する段階を更に含む、請求項１〜７１のいずれかに記載の方法。
【誤訳訂正２】
【訂正対象書類名】明細書
【訂正対象項目名】０３０２
【訂正方法】変更
【訂正の内容】
【０３０２】
Ｊ．１−（４−メチルナフタレン−１−イル）−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサンヒドロクロリドの合成
【化１１４】
2013035842.tif 000030
攪拌中の３−ブロモ−１−（３，４−ジメトキシベンジル）マレイミド（３．２６ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）および４−メトキシナフタレン−１−ボロン酸（２．３３ｇ、１２．５ｍｍｏｌ）の無水ジオキサン（３０ｍＬ）溶液を、窒素流を用いて窒素下で１０分間脱気し、次にフッ化セシウム（４．０ｇ、２６ｍｍｏｌ）およびＣｌ２Ｐｄ（ｄｐｐｆ）．ＣＨ２Ｃｌ２（Ａｌｄｒｉｃｈ、０．５０ｇ、０．６１ｍｍｏｌ）で処理し、室温で１時間、次に４０℃で２時間攪拌した。混合液を冷却し、塩化メチレン（１２５ｍＬ）で希釈し、数分間攪拌して、Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）に通して濾過し（塩化メチレンで濯いだ）、濾過物を真空で濃縮した。残留物は塩化メチレンに溶解し、シリカゲルのカラムにかけて、生成物を３％酢酸エチル／塩化メチレンで溶出して固体を得て、これを石油エーテルから粉砕して黄色の固体として中間体のアリールマレイミド（３．５５５ｇ、９２％）を得た。MS（M+1）388.2。1H NMR（CDCl3）δ8.07（m、1H）、8.00（m、1H）、7.50-7.62（m、2H）、7.39（m、1H）、7.50-7.62（m、2H）、7.39（m、1H）、7.00-7.05（m、2H）、6.82（m、1H）、6.78（s、1H）、4.74（s、2H）、3.89（s、3H）、3.86（s、3H）、2.73（s、3H）。