(57)【要約】  本発明は、（Ａ）式（Ｉ）の化合物：2018510896.tif 000059（式中、Ｒ1は、メチルまたはメトキシであり、Ｒ2は、水素、メチルまたはエトキシであり、Ａは、置換ヘテロアリール基である）、またはそのＮ−オキシドもしくは塩形態と、（Ｂ）１種または複数種のさらなる除草剤とを含む組成物；ならびに植物の防除または植物の成長の阻害におけるこのような組成物の使用を提供する。
2018510896.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
（Ａ）式（Ｉ）の化合物：
【化１】
2018510896.tif 000057
（式中、Ｒ1は、メチルまたはメトキシであり、Ｒ2は、水素、メチルまたはエトキシであり、Ａは、置換ヘテロアリール基であり、前記化合物は、
【化２】
2018510896.tif 000058
からなる群から選択される）または、そのＮ−オキシドもしくは塩形態と、
（Ｂ）アセトクロール、アシフルオルフェン−ナトリウム、アクロニフェン、アラクロル、アロキシジム、アメトリン、アミカルバゾン、アミドスルフロン、アミノシクロピラクロール、アミノピラリド、アミトロール、アシュラム、アトラジン、ベフルブタミド、ベンフルラリン、ベンスルフロン−メチル、ベンタゾン、ビシクロピロン、ビフェノックス、ビスピリバック−ナトリウム、ブロマシル、ブロモキシニル、ブタフェナシル、カフェンストロール、カルフェントラゾン−エチル、クロランスラム、クロリムロン−エチル、クロロトルロン、クロルスルフロン、シノスルフロン、シニドン−エチル、クレトジム、クロジナホップ−プロパルギル、クロマゾン、クロピラリド、シクロキシジム、シハロホップ−ブチル、２，４−Ｄ、ダイムロン、デスメジファム、ジカンバ、ジクロホップ−メチル、ジクロスラム、ジフェンゾクワット、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジメタクロール、ジメテナミド−Ｐ、ダイコートジブロミド、ジウロン、エスプロカルブ、エタメトスルフロン、エトフメセート、フェノキサプロップ−Ｐ−エチル、フェンキノトリオン、フラザスルフロン、フロラスラム、フルアジホップ−Ｐ−ブチル、フルカルバゾン−ナトリウム、フルフェナセット、フルメトラリン、フルメトスラム、フルミオキサジン、フルピルスルフロン−メチル−ナトリウム、フルロキシピル−メプチル、フルルタモン、フルチアセット−メチル、ホメサフェン、ホラムスルフロン、グルホシネート、グリホサート、ハラウキシフェン−メチル、ハロスルフロン−メチル、ハロキシホップ−メチル、ヘキサジノン、イマザメタベンズ、イマザモックス、イマザピック、イマザピル、イマザキン、イマゼタピル、インダジフラム、ヨードスルフロン−メチル−ナトリウム、イオフェンスルフロン、イオフェンスルフロン−ナトリウム、イオキシニル、イプフェンカルバゾン、イソプロツロン、イソキサベン、イソキサフルトール、ラクトフェン、リニュロン、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＰ、メコプロップ−Ｐ、メフェナセット、メソスルフロン、メソスルフロン−メチル、メソトリオン、メタミトロン、メタザクロール、メトブロムロン、メトラクロール、メトクスロン、メトリブジン、メトスルフロン、モリネート、ナプロパミド、ニコスルフロン、ノルフルラゾン、オルソスルファムロン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサスルフロン、オキシフルオルフェン、パラコートジクロリド、ペンジメタリン、ペノキススラム、ペトキサミド、フェンメジファム、ピクロラム、ピコリナフェン、ピノキサデン、プレチラクロール、プリミスルフロン−メチル、プロジアミン、プロメトリン、プロパクロール、プロパニル、プロパキザホップ、プロファム、プロポキシカルバゾン、プロピザミド、プロスルホカルブ、プロスルフロン、ピラスルホトール、ピラゾリネート、ピラゾスルフロン−エチル、ピリベンゾキシム、ピリデート、ピリフタリド、ピリチオバック−ナトリウム、ピロキサスルホン、ピロックススラム、キンクロラック、キザロホップ−Ｐ−エチル、リムスルフロン、サフルフェナシル、セトキシジム、Ｓ−メトラクロール、スルコトリオン、スルフェントラゾン、スルホメツロン−メチル、スルホスルフロン、テブチウロン、テフリルトリオン、テンボトリオン、テルブチラジン、テルブトリン、チエンカルバゾン、チフェンスルフロン、チアフェナシル、トルピラレート、トプラメゾン、トラルコキシジム、トリアファモン、トリアレート、トリアスルフロン、トリベヌロン−メチル、トリクロピル、トリフロキシスルフロン−ナトリウム、トリフルジモキサジン、トリフルラリン、トリトスルフロンおよび４−アミノ−３−クロロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）−５−フルオロピリジン−２−カルボキシレートを含む群から選択される１種または複数種の除草剤とを含む組成物。
【請求項２】
（Ｂ）が、アセトクロール、アシフルオルフェン−ナトリウム、アラクロル、アミドスルフロン、アミノピラリド、アトラジン、ベフルブタミド、ベンフルラリン、ベンスルフロン−メチル、ビシクロピロン、ビフェノックス、ビスピリバック−ナトリウム、ブロモキシニル、ブタフェナシル、カルフェントラゾン−エチル、クロランスラム、クロリムロン−エチル、クロロトルロン、クロルスルフロン、シノスルフロン、シニドン−エチル、クレトジム、クロジナホップ−プロパルギル、クロピラリド、シクロキシジム、２，４−Ｄ、ジカンバ、ジクロホップ−メチル、ジクロスラム、ジフルフェニカン、ジメタクロール、ジメテナミド−Ｐ、ダイコートジブロミド、エタメトスルフロン、フェノキサプロップ−Ｐ−エチル、フラザスルフロン、フロラスラム、フルアジホップ−Ｐ−ブチル、フルカルバゾン−ナトリウム、フルフェナセット、フルメトスラム、フルミオキサジン、フルピルスルフロン−メチル−ナトリウム、フルロキシピル−メプチル、フルルタモン、フルチアセット−メチル、ホメサフェン、ホラムスルフロン、グルホシネート、グリホサート、ハラウキシフェン−メチル、ハロキシホップ−メチル、ヘキサジノン、イマザメタベンズ、イマザモックス、イマザピック、イマザピル、イマゼタピル、ヨードスルフロン−メチル−ナトリウム、イオフェンスルフロン、イオフェンスルフロン−ナトリウム、イソプロツロン、イソキサベン、イソキサフルトール、ラクトフェン、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＰ、メソスルフロン、メソスルフロン−メチル、メソトリオン、メタザクロール、メトブロムロン、メトリブジン、メトスルフロン、ナプロパミド、ニコスルフロン、オキサジアゾン、オキサスルフロン、オキシフルオルフェン、パラコートジクロリド、ペンジメタリン、ペノキススラム、ペトキサミド、ピコリナフェン、ピノキサデン、プレチラクロール、プリミスルフロン−メチル、プロポキシカルバゾン、プロスルホカルブ、プロスルフロン、ピラスルホトール、ピリベンゾキシム、ピリフタリド、ピリチオバック−ナトリウム、ピロキサスルホン、ピロックススラム、キザロホップ−Ｐ−エチル、リムスルフロン、サフルフェナシル、セトキシジム、Ｓ−メトラクロール、スルコトリオン、スルフェントラゾン、スルホメツロン−メチル、スルホスルフロン、テンボトリオン、テルブチラジン、チエンカルバゾン、チフェンスルフロン、トプラメゾン、トリアレート、トリアスルフロン、トリベヌロン−メチル、トリフロキシスルフロン−ナトリウム、トリフルラリン、トリトスルフロンおよび４−アミノ−３−クロロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）−５−フルオロピリジン−２−カルボキシレートからなる群から選択される除草剤である、請求項１に記載の組成物。
【請求項３】
（Ｂ）が、アセトクロール、アラクロル、アミドスルフロン、アミノピラリド、アトラジン、ベフルブタミド、ベンフルラリン、ビシクロピロン、ビフェノックス、ブロモキシニル、ブタフェナシル、カルフェントラゾン−エチル、クロロトルロン、クロジナホップ−プロパルギル、クロピラリド、２，４−Ｄ、ジカンバ、ジクロホップ−メチル、ジフルフェニカン、ジメタクロール、ジメテナミド−Ｐ、ダイコートジブロミド、フェノキサプロップ−Ｐ−エチル、フロラスラム、フルアジホップ−Ｐ−ブチル、フルカルバゾン−ナトリウム、フルフェナセット、フルメトスラム、フルミオキサジン、フルピルスルフロン−メチル−ナトリウム、フルロキシピル−メプチル、フルルタモン、フルチアセット−メチル、グルホシネート、グリホサート、ハラウキシフェン−メチル、ヘキサジノン、ヨードスルフロン−メチル−ナトリウム、イソプロツロン、イソキサベン、イソキサフルトール、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＰ、メソスルフロン、メソスルフロン−メチル、メソトリオン、メトブロムロン、メトリブジン、メトスルフロン、ニコスルフロン、パラコートジクロリド、ペンジメタリン、ペトキサミド、ピコリナフェン、ピノキサデン、プロポキシカルバゾン、プロスルホカルブ、ピロキサスルホン、ピロックススラム、サフルフェナシル、Ｓ−メトラクロール、スルホスルフロン、テンボトリオン、テルブチラジン、チエンカルバゾン、トプラメゾン、トリアレート、トリアスルフロン、トリベヌロン−メチル、トリフロキシスルフロン−ナトリウム、トリフルラリンおよび４−アミノ−３−クロロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）−５−フルオロピリジン−２−カルボキシレートからなる群から選択される除草剤である、請求項２に記載の組成物。
【請求項４】
（Ｂ）が、アセトクロール、アラクロル、アトラジン、ベンフルラリン、ビシクロピロン、クロピラリド、２，４−Ｄ、ジカンバ、ジフルフェニカン、ジメタクロール、ジメテナミド−Ｐ、ダイコートジブロミド、フルアジホップ−Ｐ−ブチル、フルフェナセット、グルホシネート、グリホサート、ヘキサジノン、イソキサフルトール、メソトリオン、メトリブジン、ニコスルフロン、パラコートジクロリド、ペンジメタリン、ピノキサデン、プロスルホカルブ、ピロキサスルホン、Ｓ−メトラクロール、テンボトリオン、テルブチラジン、チエンカルバゾン、トプラメゾン、トリアスルフロンおよびトリフルラリンからなる群から選択される除草剤である、請求項３に記載の組成物。
【請求項５】
（Ｂ）が、アトラジン、ビシクロピロン、ジメタクロール、フルフェナセット、グリホサート、イソキサフルトール、メソトリオン、ニコスルフロン、Ｓ−メトラクロールおよびテルブチラジンからなる群から選択される除草剤である、請求項４に記載の組成物。
【請求項６】
（Ｂ）が、アトラジン、ビシクロピロン、メソトリオン、Ｓ−メトラクロールおよびテルブチラジンからなる群から選択される除草剤である、請求項５に記載の組成物。
【請求項７】
（Ｂ）が、アトラジンである、請求項６に記載の組成物。
【請求項８】
（Ｂ）が、ビシクロピロンである、請求項６に記載の組成物。
【請求項９】
（Ｂ）が、メソトリオンである、請求項６に記載の組成物。
【請求項１０】
（Ｂ）が、Ｓ−メトラクロールである、請求項６に記載の組成物。
【請求項１１】
（Ｂ）が、テルブチラジンである、請求項６に記載の組成物。
【請求項１２】
（Ａ）が、化合物１．１である、請求項１〜１１のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項１３】
（Ａ）が、化合物１．２である、請求項１〜１１のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項１４】
（Ａ）が、化合物１．３である、請求項１〜１１のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項１５】
（Ａ）が、化合物１．４である、請求項１〜１１のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項１６】
（Ａ）が、化合物１．５である、請求項１〜１１のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項１７】
（Ａ）が、化合物１．６である、請求項１〜１１のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項１８】
ＡＤ  ６７、ベノキサコール、クロキントセット−メキシル、シオメトリニル、シプロスルファミド、ジクロルミド、ジシクロノン、ジエトレート、フェンクロラゾール−エチル、フェンクロリム、フルラゾール、フルキソフェニム、フリラゾール、フリラゾーメ、イソキサジフェン−エチル、メフェンピル−ジエチル、メフェネート、オキサベトリニル、ナフタル酸無水物、ＴＩ−３５、Ｎ−イソプロピル−４−（２−メトキシ−ベンゾイルスルファモイル）−ベンズアミドおよびＮ−（２−メトキシベンゾイル）−４−［（メチルアミノカルボニル）アミノ］ベンゼンスルホンアミドからなる群から選択される１種または複数種の毒性緩和剤をさらに含む、請求項１〜１７のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項１９】
前記１種または複数種の毒性緩和剤が、クロキントセット−メキシル、シプロスルファミド、イソキサジフェン−エチル、メフェンピル−ジエチルおよびＮ−（２−メトキシベンゾイル）−４−［（メチルアミノカルボニル）アミノ］ベンゼンスルホンアミドからなる群から選択される、請求項１８に記載の組成物。
【請求項２０】
植物を防除する方法であって、前記植物または前記植物の生育地に、除草に有効な量の請求項１〜１９のいずれか一項に記載の組成物を適用するステップを含む方法。
【請求項２１】
植物の成長を阻害する方法であって、前記植物またはその生育地に、除草に有効な量の請求項１〜１９のいずれか一項に記載の組成物を適用するステップを含む方法。
【請求項２２】
有用な植物の作物における雑草を防除する方法であって、前記雑草もしくは前記雑草の生育地に、または、前記有用な植物もしくは前記有用な植物の生育地に、除草に有効な量の請求項１〜１９のいずれか一項に記載の組成物を適用するステップを含む方法。
【請求項２３】
有用な植物の作物における草および／または雑草を選択的に防除する方法であって、前記有用な植物もしくはその生育地に、または、栽培範囲に、除草に有効な量の請求項１〜１９のいずれか一項に記載の組成物を適用するステップを含む方法。
【請求項２４】
成分（Ａ）が、３００〜５００ｇ  ａ．ｉ／ｈａの量で適用される、請求項２０〜２３のいずれか一項に記載の方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規な除草性組成物、および、植物の防除または植物の成長の阻害におけるその使用に関する。
【背景技術】
【０００２】
Ａがピリジン環である式
【化１】
2018510896.tif 000003
の除草性ジヒドロ−ヒダントインが米国特許第４，６００，４３０号明細書において教示されている。Ａがイソオキサゾール環であるさらなるヒダントインが例えば米国特許第４，３０２，２３９号明細書およびカナダ特許第１２０５０７７号明細書において教示されている。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００３】
本発明の目的は、少量で様々な雑草種に対して非常に有効であり、および／または向上した作物耐性（ｃｒｏｐ  ｔｏｌｅｒａｎｃｅ）を有する除草性混合物を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００４】
従って、一態様において、本発明は、
（Ａ）式（Ｉ）の化合物：
【化２】
2018510896.tif 000004
（式中、Ｒ1は、メチルまたはメトキシであり、Ｒ2は、水素、メチルまたはエトキシであり、Ａは、置換ヘテロアリール基であり、前記化合物は、
【化３】
2018510896.tif 000005
からなる群から選択される）または、そのＮ−オキシドもしくは塩形態と、
（Ｂ）アセトクロール、アシフルオルフェン−ナトリウム、アクロニフェン、アラクロル、アロキシジム、アメトリン、アミカルバゾン、アミドスルフロン、アミノシクロピラクロール、アミノピラリド、アミトロール、アシュラム、アトラジン、ベフルブタミド、ベンフルラリン、ベンスルフロン−メチル、ベンタゾン、ビシクロピロン、ビフェノックス、ビスピリバック−ナトリウム、ブロマシル、ブロモキシニル、ブタフェナシル、カフェンストロール、カルフェントラゾン−エチル、クロランスラム、クロリムロン−エチル、クロロトルロン、クロルスルフロン、シノスルフロン、シニドン−エチル、クレトジム、クロジナホップ−プロパルギル、クロマゾン、クロピラリド、シクロキシジム、シハロホップ−ブチル、２，４−Ｄ（そのコリン塩および２−エチルヘキシルエステルを含む）、ダイムロン、デスメジファム、ジカンバ（そのアルミニウム塩、アミノプロピル塩、ビス−アミノプロピルメチル塩、コリン塩、ジグリコールアミン塩、ジメチルアミン塩、ジメチルアンモニウム塩、カリウム塩およびナトリウム塩を含む）、ジクロホップ−メチル、ジクロスラム、ジフェンゾクワット、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジメタクロール、ジメテナミド−Ｐ、ダイコートジブロミド、ジウロン、エスプロカルブ、エタメトスルフロン、エトフメセート、フェノキサプロップ−Ｐ−エチル、フェンキノトリオン、フラザスルフロン、フロラスラム、フルアジホップ−Ｐ−ブチル、フルカルバゾン−ナトリウム、フルフェナセット、フルメトラリン、フルメトスラム、フルミオキサジン、フルピルスルフロン−メチル−ナトリウム、フルロキシピル−メプチル、フルルタモン、フルチアセット−メチル、ホメサフェン、ホラムスルフロン、グルホシネート（そのアンモニウム塩を含む）、グリホサート（その二アンモニウム塩、イソプロピルアンモニウム塩およびカリウム塩を含む）、ハラウキシフェン−メチル、ハロスルフロン−メチル、ハロキシホップ−メチル、ヘキサジノン、イマザメタベンズ、イマザモックス、イマザピック、イマザピル、イマザキン、イマゼタピル、インダジフラム、ヨードスルフロン−メチル−ナトリウム、イオフェンスルフロン、イオフェンスルフロン−ナトリウム、イオキシニル、イプフェンカルバゾン、イソプロツロン、イソキサベン、イソキサフルトール、ラクトフェン、リニュロン、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＰ、メコプロップ−Ｐ、メフェナセット、メソスルフロン、メソスルフロン−メチル、メソトリオン、メタミトロン、メタザクロール、メトブロムロン、メトラクロール、メトクスロン、メトリブジン、メトスルフロン、モリネート、ナプロパミド、ニコスルフロン、ノルフルラゾン、オルソスルファムロン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサスルフロン、オキシフルオルフェン、パラコートジクロリド、ペンジメタリン、ペノキススラム、ペトキサミド、フェンメジファム、ピクロラム、ピコリナフェン、ピノキサデン、プレチラクロール、プリミスルフロン−メチル、プロジアミン、プロメトリン、プロパクロール、プロパニル、プロパキザホップ、プロファム、プロポキシカルバゾン、プロピザミド、プロスルホカルブ、プロスルフロン、ピラスルホトール、ピラゾリネート、ピラゾスルフロン−エチル、ピリベンゾキシム、ピリデート、ピリフタリド、ピリチオバック−ナトリウム、ピロキサスルホン、ピロックススラム、キンクロラック、キザロホップ−Ｐ−エチル、リムスルフロン、サフルフェナシル、セトキシジム、Ｓ−メトラクロール、スルコトリオン、スルフェントラゾン、スルホメツロン−メチル、スルホスルフロン、テブチウロン、テフリルトリオン、テンボトリオン、テルブチラジン、テルブトリン、チエンカルバゾン、チフェンスルフロン、チアフェナシル、トルピラレート、トプラメゾン、トラルコキシジム、トリアファモン、トリアレート、トリアスルフロン、トリベヌロン−メチル、トリクロピル、トリフロキシスルフロン−ナトリウム、トリフルジモキサジン、トリフルラリン、トリトスルフロンおよび４−アミノ−３−クロロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）−５−フルオロピリジン−２−カルボキシレートを含む群から選択される１種または複数種の除草剤とを含む組成物を提供する。
【０００５】
第２の態様において、本発明は、除草剤としての本発明の組成物の使用を提供する。
【０００６】
第３の態様において、本発明は、植物を防除する方法であって、植物または植物の生育地に、除草に有効な量の本発明の組成物を適用するステップを含む方法を提供する。
【０００７】
第４の態様において、本発明は、植物の成長を阻害する方法であって、植物またはその生育地に、除草に有効な量の本発明の組成物を適用するステップを含む方法を提供する。
【０００８】
第５の態様において、本発明は、有用な植物の作物における雑草を防除する方法であって、雑草もしくは雑草の生育地に、または、有用な植物もしくは有用な植物の生育地に、除草に有効な量の本発明の組成物を適用するステップを含む方法を提供する。
【０００９】
第６の態様において、本発明は、有用な植物の作物における草および／または雑草を選択的に防除する方法であって、有用な植物もしくはその生育地に、または、栽培範囲に、除草に有効な量の本発明の組成物を適用するステップを含む方法を提供する。
【発明を実施するための形態】
【００１０】
本発明の特に好ましい実施形態は、以下に記載されるとおりである。
【００１１】
好ましくは、（Ｂ）は、アセトクロール、アシフルオルフェン−ナトリウム、アラクロル、アミドスルフロン、アミノピラリド、アトラジン、ベフルブタミド、ベンフルラリン、ベンスルフロン−メチル、ビシクロピロン、ビフェノックス、ビスピリバック−ナトリウム、ブロモキシニル、ブタフェナシル、カルフェントラゾン−エチル、クロランスラム、クロリムロン−エチル、クロロトルロン、クロルスルフロン、シノスルフロン、シニドン−エチル、クレトジム、クロジナホップ−プロパルギル、クロピラリド、シクロキシジム、２，４−Ｄ（そのコリン塩および２−エチルヘキシルエステルを含む）、ジカンバ（そのアルミニウム塩、アミノプロピル塩、ビス−アミノプロピルメチル塩、コリン塩、ジグリコールアミン塩、ジメチルアミン塩、ジメチルアンモニウム塩、カリウム塩およびナトリウム塩を含む）、ジクロホップ−メチル、ジクロスラム、ジフルフェニカン、ジメタクロール、ジメテナミド−Ｐ、ダイコートジブロミド、エタメトスルフロン、フェノキサプロップ−Ｐ−エチル、フラザスルフロン、フロラスラム、フルアジホップ−Ｐ−ブチル、フルカルバゾン−ナトリウム、フルフェナセット、フルメトスラム、フルミオキサジン、フルピルスルフロン−メチル−ナトリウム、フルロキシピル−メプチル、フルルタモン、フルチアセット−メチル、ホメサフェン、ホラムスルフロン、グルホシネート（そのアンモニウム塩を含む）、グリホサート（その二アンモニウム塩、イソプロピルアンモニウム塩およびカリウム塩を含む）、ハラウキシフェン−メチル、ハロキシホップ−メチル、ヘキサジノン、イマザメタベンズ、イマザモックス、イマザピック、イマザピル、イマゼタピル、ヨードスルフロン−メチル−ナトリウム、イオフェンスルフロン、イオフェンスルフロン−ナトリウム、イソプロツロン、イソキサベン、イソキサフルトール、ラクトフェン、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＰ、メソスルフロン、メソスルフロン−メチル、メソトリオン、メタザクロール、メトブロムロン、メトリブジン、メトスルフロン、ナプロパミド、ニコスルフロン、オキサジアゾン、オキサスルフロン、オキシフルオルフェン、パラコートジクロリド、ペンジメタリン、ペノキススラム、ペトキサミド、ピコリナフェン、ピノキサデン、プレチラクロール、プリミスルフロン−メチル、プロポキシカルバゾン、プロスルホカルブ、プロスルフロン、ピラスルホトール、ピリベンゾキシム、ピリフタリド、ピリチオバック−ナトリウム、ピロキサスルホン、ピロックススラム、キザロホップ−Ｐ−エチル、リムスルフロン、サフルフェナシル、セトキシジム、Ｓ−メトラクロール、スルコトリオン、スルフェントラゾン、スルホメツロン−メチル、スルホスルフロン、テンボトリオン、テルブチラジン、チエンカルバゾン、チフェンスルフロン、トプラメゾン、トリアレート、トリアスルフロン、トリベヌロン−メチル、トリフロキシスルフロン−ナトリウム、トリフルラリン、トリトスルフロンおよび４−アミノ−３−クロロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）−５−フルオロピリジン−２−カルボキシレートからなる群から選択される除草剤である。
【００１２】
より好ましくは、（Ｂ）は、アセトクロール、アラクロル、アミドスルフロン、アミノピラリド、アトラジン、ベフルブタミド、ベンフルラリン、ビシクロピロン、ビフェノックス、ブロモキシニル、ブタフェナシル、カルフェントラゾン−エチル、クロロトルロン、クロジナホップ−プロパルギル、クロピラリド、２，４−Ｄ（そのコリン塩および２−エチルヘキシルエステルを含む）、ジカンバ（そのアルミニウム塩、アミノプロピル塩、ビス−アミノプロピルメチル塩、コリン塩、ジグリコールアミン塩、ジメチルアミン塩、ジメチルアンモニウム塩、カリウム塩およびナトリウム塩を含む）、ジクロホップ−メチル、ジフルフェニカン、ジメタクロール、ジメテナミド−Ｐ、ダイコートジブロミド、フェノキサプロップ−Ｐ−エチル、フロラスラム、フルアジホップ−Ｐ−ブチル、フルカルバゾン−ナトリウム、フルフェナセット、フルメトスラム、フルミオキサジン、フルピルスルフロン−メチル−ナトリウム、フルロキシピル−メプチル、フルルタモン、フルチアセット−メチル、グルホシネート（そのアンモニウム塩を含む）、グリホサート（その二アンモニウム塩、イソプロピルアンモニウム塩およびカリウム塩を含む）、ハラウキシフェン−メチル、ヘキサジノン、ヨードスルフロン−メチル−ナトリウム、イソプロツロン、イソキサベン、イソキサフルトール、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＰ、メソスルフロン、メソスルフロン−メチル、メソトリオン、メトブロムロン、メトリブジン、メトスルフロン、ニコスルフロン、パラコートジクロリド、ペンジメタリン、ペトキサミド、ピコリナフェン、ピノキサデン、プロポキシカルバゾン、プロスルホカルブ、ピロキサスルホン、ピロックススラム、サフルフェナシル、Ｓ−メトラクロール、スルホスルフロン、テンボトリオン、テルブチラジン、チエンカルバゾン、トプラメゾン、トリアレート、トリアスルフロン、トリベヌロン−メチル、トリフロキシスルフロン−ナトリウム、トリフルラリンおよび４−アミノ−３−クロロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）−５−フルオロピリジン−２−カルボキシレートからなる群から選択される除草剤である。
【００１３】
さらにより好ましくは、（Ｂ）は、アセトクロール、アラクロル、アトラジン、ベンフルラリン、ビシクロピロン、クロピラリド、２，４−Ｄ（そのコリン塩および２−エチルヘキシルエステルを含む）、ジカンバ（そのアルミニウム塩、アミノプロピル塩、ビス−アミノプロピルメチル塩、コリン塩、ジグリコールアミン塩、ジメチルアミン塩、ジメチルアンモニウム塩、カリウム塩およびナトリウム塩を含む）、ジフルフェニカン、ジメタクロール、ジメテナミド−Ｐ、ダイコートジブロミド、フルアジホップ−Ｐ−ブチル、フルフェナセット、グルホシネート（そのアンモニウム塩を含む）、グリホサート（その二アンモニウム塩、イソプロピルアンモニウム塩およびカリウム塩を含む）、ヘキサジノン、イソキサフルトール、メソトリオン、メトリブジン、ニコスルフロン、パラコートジクロリド、ペンジメタリン、ピノキサデン、プロスルホカルブ、ピロキサスルホン、Ｓ−メトラクロール、テンボトリオン、テルブチラジン、チエンカルバゾン、トプラメゾン、トリアスルフロンおよびトリフルラリンからなる群から選択される除草剤である。
【００１４】
さらにより好ましくは、（Ｂ）は、アトラジン、ビシクロピロン、ジメタクロール、フルフェナセット、グリホサート（その二アンモニウム塩、イソプロピルアンモニウム塩およびカリウム塩を含む）、イソキサフルトール、メソトリオン、ニコスルフロン、Ｓ−メトラクロールおよびテルブチラジンからなる群から選択される除草剤である。
【００１５】
最も好ましくは、（Ｂ）は、アトラジン、ビシクロピロン、メソトリオン、Ｓ−メトラクロールおよびテルブチラジンからなる群から選択される除草剤である。
【００１６】
一実施形態において、（Ｂ）はアトラジンである。
【００１７】
一実施形態において、（Ｂ）はビシクロピロンである。
【００１８】
一実施形態において、（Ｂ）はメソトリオンである。
【００１９】
一実施形態において、（Ｂ）はＳ−メトラクロールである。
【００２０】
一実施形態において、（Ｂ）はテルブチラジンである。
【００２１】
一実施形態において、（Ａ）は化合物１．１である。
【００２２】
一実施形態において、（Ａ）は化合物１．２である。
【００２３】
一実施形態において、（Ａ）は化合物１．３である。
【００２４】
一実施形態において、（Ａ）は化合物１．４である。
【００２５】
一実施形態において、（Ａ）は化合物１．５である。
【００２６】
一実施形態において、（Ａ）は化合物１．６である。
【００２７】
本発明のさらなる例の組成物は、以下のものを含む：
化合物１．１＋アセトクロール、化合物１．１＋アシフルオルフェン−ナトリウム、化合物１．１＋アクロニフェン、化合物１．１＋アラクロル、化合物１．１＋アロキシジム、化合物１．１＋アメトリン、化合物１．１＋アミカルバゾン、化合物１．１＋アミドスルフロン、化合物１．１＋アミノシクロピラクロール、化合物１．１＋アミノピラリド、化合物１．１＋アミトロール、化合物１．１＋アシュラム、化合物１．１＋アトラジン、化合物１．１＋ベフルブタミド、化合物１．１＋ベンフルラリン、化合物１．１＋ベンスルフロン−メチル、化合物１．１＋ベンタゾン、化合物１．１＋ビシクロピロン、化合物１．１＋ビフェノックス、化合物１．１＋ビスピリバック−ナトリウム、化合物１．１＋ブロマシル、化合物１．１＋ブロモキシニル、化合物１．１＋ブタフェナシル、化合物１．１＋カフェンストロール、化合物１．１＋カルフェントラゾン−エチル、化合物１．１＋クロランスラム、化合物１．１＋クロリムロン−エチル、化合物１．１＋クロロトルロン、化合物１．１＋クロルスルフロン、化合物１．１＋シノスルフロン、化合物１．１＋シニドン−エチル、化合物１．１＋クレトジム、化合物１．１＋クロジナホップ−プロパルギル、化合物１．１＋クロマゾン、化合物１．１＋クロピラリド、化合物１．１＋シクロキシジム、化合物１．１＋シハロホップ−ブチル、化合物１．１＋２，４−Ｄ（そのコリン塩および２−エチルヘキシルエステルを含む）、化合物１．１＋ダイムロン、化合物１．１＋デスメジファム、化合物１．１＋ジカンバ（そのアルミニウム塩、アミノプロピル塩、ビス−アミノプロピルメチル塩、コリン塩、ジグリコールアミン塩、ジメチルアミン塩、ジメチルアンモニウム塩、カリウム塩およびナトリウム塩を含む）、化合物１．１＋ジクロホップ−メチル、化合物１．１＋ジクロスラム、化合物１．１＋ジフェンゾクワット、化合物１．１＋ジフルフェニカン、化合物１．１＋ジフルフェンゾピル、化合物１．１＋ジメタクロール、化合物１．１＋ジメテナミド−Ｐ、化合物１．１＋ダイコートジブロミド、化合物１．１＋ジウロン、化合物１．１＋エスプロカルブ、化合物１．１＋エタメトスルフロン、化合物１．１＋エトフメセート、化合物１．１＋フェノキサプロップ−Ｐ−エチル、化合物１．１＋フェンキノトリオン、化合物１．１＋フラザスルフロン、化合物１．１＋フロラスラム、化合物１．１＋フルアジホップ−Ｐ−ブチル、化合物１．１＋フルカルバゾン−ナトリウム、化合物１．１＋フルフェナセット、化合物１．１＋フルメトラリン、化合物１．１＋フルメトスラム、化合物１．１＋フルミオキサジン、化合物１．１＋フルピルスルフロン−メチル−ナトリウム、化合物１．１＋フルロキシピル−メプチル、化合物１．１＋フルルタモン、化合物１．１＋フルチアセット−メチル、化合物１．１＋ホメサフェン、化合物１．１＋ホラムスルフロン、化合物１．１＋グルホシネート（そのアンモニウム塩を含む）、化合物１．１＋グリホサート（その二アンモニウム塩、イソプロピルアンモニウム塩およびカリウム塩を含む）、化合物１．１＋ハラウキシフェン−メチル、化合物１．１＋ハロスルフロン−メチル、化合物１．１＋ハロキシホップ−メチル、化合物１．１＋ヘキサジノン、化合物１．１＋イマザメタベンズ、化合物１．１＋イマザモックス、化合物１．１＋イマザピック、化合物１．１＋イマザピル、化合物１．１＋イマザキン、化合物１．１＋イマゼタピル、化合物１．１＋インダジフラム、化合物１．１＋ヨードスルフロン−メチル−ナトリウム、化合物１．１＋イオフェンスルフロン、化合物１．１＋イオフェンスルフロン−ナトリウム、化合物１．１＋イオキシニル、化合物１．１＋イプフェンカルバゾン、化合物１．１＋イソプロツロン、化合物１．１＋イソキサベン、化合物１．１＋イソキサフルトール、化合物１．１＋ラクトフェン、化合物１．１＋リニュロン、化合物１．１＋ＭＣＰＡ、化合物１．１＋ＭＣＰＰ、化合物１．１＋メコプロップ−Ｐ、化合物１．１＋メフェナセット、化合物１．１＋メソスルフロン、化合物１．１＋メソスルフロン−メチル、化合物１．１＋メソトリオン、化合物１．１＋メタミトロン、化合物１．１＋メタザクロール、化合物１．１＋メトブロムロン、化合物１．１＋メトラクロール、化合物１．１＋メトクスロン、化合物１．１＋メトリブジン、化合物１．１＋メトスルフロン、化合物１．１＋モリネート、化合物１．１＋ナプロパミド、化合物１．１＋ニコスルフロン、化合物１．１＋ノルフルラゾン、化合物１．１＋オルソスルファムロン、化合物１．１＋オキサジアルギル、化合物１．１＋オキサジアゾン、化合物１．１＋オキサスルフロン、化合物１．１＋オキシフルオルフェン、化合物１．１＋パラコートジクロリド、化合物１．１＋ペンジメタリン、化合物１．１＋ペノキススラム、化合物１．１＋ペトキサミド、化合物１．１＋フェンメジファム、化合物１．１＋ピクロラム、化合物１．１＋ピコリナフェン、化合物１．１＋ピノキサデン、化合物１．１＋プレチラクロール、化合物１．１＋プリミスルフロン−メチル、化合物１．１＋プロジアミン、化合物１．１＋プロメトリン、化合物１．１＋プロパクロール、化合物１．１＋プロパニル、化合物１．１＋プロパキザホップ、化合物１．１＋プロファム、化合物１．１＋プロポキシカルバゾン、化合物１．１＋プロピザミド、化合物１．１＋プロスルホカルブ、化合物１．１＋プロスルフロン、化合物１．１＋ピラスルホトール、化合物１．１＋ピラゾリネート、化合物１．１＋ピラゾスルフロン−エチル、化合物１．１＋ピリベンゾキシム、化合物１．１＋ピリデート、化合物１．１＋ピリフタリド、化合物１．１＋ピリチオバック−ナトリウム、化合物１．１＋ピロキサスルホン、化合物１．１＋ピロックススラム、化合物１．１＋キンクロラック、化合物１．１＋キザロホップ−Ｐ−エチル、化合物１．１＋リムスルフロン、化合物１．１＋サフルフェナシル、化合物１．１＋セトキシジム、化合物１．１＋Ｓ−メトラクロール、化合物１．１＋スルコトリオン、化合物１．１＋スルフェントラゾン、化合物１．１＋スルホメツロン−メチル、化合物１．１＋スルホスルフロン、化合物１．１＋テブチウロン、化合物１．１＋テフリルトリオン、化合物１．１＋テンボトリオン、化合物１．１＋テルブチラジン、化合物１．１＋テルブトリン、化合物１．１＋チエンカルバゾン、化合物１．１＋チフェンスルフロン、化合物１．１＋チアフェナシル、化合物１．１＋トルピラレート、化合物１．１＋トプラメゾン、化合物１．１＋トラルコキシジム、化合物１．１＋トリアファモン、化合物１．１＋トリアレート、化合物１．１＋トリアスルフロン、化合物１．１＋トリベヌロン−メチル、化合物１．１＋トリクロピル、化合物１．１＋トリフロキシスルフロン−ナトリウム、化合物１．１＋トリフルジモキサジン、化合物１．１＋トリフルラリン、化合物１．１＋トリトスルフロンおよび化合物１．１＋４−アミノ−３−クロロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）−５−フルオロピリジン−２−カルボキシレート；
化合物１．２＋アセトクロール、化合物１．２＋アシフルオルフェン−ナトリウム、化合物１．２＋アクロニフェン、化合物１．２＋アラクロル、化合物１．２＋アロキシジム、化合物１．２＋アメトリン、化合物１．２＋アミカルバゾン、化合物１．２＋アミドスルフロン、化合物１．２＋アミノシクロピラクロール、化合物１．２＋アミノピラリド、化合物１．２＋アミトロール、化合物１．２＋アシュラム、化合物１．２＋アトラジン、化合物１．２＋ベフルブタミド、化合物１．２＋ベンフルラリン、化合物１．２＋ベンスルフロン−メチル、化合物１．２＋ベンタゾン、化合物１．２＋ビシクロピロン、化合物１．２＋ビフェノックス、化合物１．２＋ビスピリバック−ナトリウム、化合物１．２＋ブロマシル、化合物１．２＋ブロモキシニル、化合物１．２＋ブタフェナシル、化合物１．２＋カフェンストロール、化合物１．２＋カルフェントラゾン−エチル、化合物１．２＋クロランスラム、化合物１．２＋クロリムロン−エチル、化合物１．２＋クロロトルロン、化合物１．２＋クロルスルフロン、化合物１．２＋シノスルフロン、化合物１．２＋シニドン−エチル、化合物１．２＋クレトジム、化合物１．２＋クロジナホップ−プロパルギル、化合物１．２＋クロマゾン、化合物１．２＋クロピラリド、化合物１．２＋シクロキシジム、化合物１．２＋シハロホップ−ブチル、化合物１．２＋２，４−Ｄ（そのコリン塩および２−エチルヘキシルエステルを含む）、化合物１．２＋ダイムロン、化合物１．２＋デスメジファム、化合物１．２＋ジカンバ（そのアルミニウム塩、アミノプロピル塩、ビス−アミノプロピルメチル塩、コリン塩、ジグリコールアミン塩、ジメチルアミン塩、ジメチルアンモニウム塩、カリウム塩およびナトリウム塩を含む）、化合物１．２＋ジクロホップ−メチル、化合物１．２＋ジクロスラム、化合物１．２＋ジフェンゾクワット、化合物１．２＋ジフルフェニカン、化合物１．２＋ジフルフェンゾピル、化合物１．２＋ジメタクロール、化合物１．２＋ジメテナミド−Ｐ、化合物１．２＋ダイコートジブロミド、化合物１．２＋ジウロン、化合物１．２＋エスプロカルブ、化合物１．２＋エタメトスルフロン、化合物１．２＋エトフメセート、化合物１．２＋フェノキサプロップ−Ｐ−エチル、化合物１．２＋フェンキノトリオン、化合物１．２＋フラザスルフロン、化合物１．２＋フロラスラム、化合物１．２＋フルアジホップ−Ｐ−ブチル、化合物１．２＋フルカルバゾン−ナトリウム、化合物１．２＋フルフェナセット、化合物１．２＋フルメトラリン、化合物１．２＋フルメトスラム、化合物１．２＋フルミオキサジン、化合物１．２＋フルピルスルフロン−メチル−ナトリウム、化合物１．２＋フルロキシピル−メプチル、化合物１．２＋フルルタモン、化合物１．２＋フルチアセット−メチル、化合物１．２＋ホメサフェン、化合物１．２＋ホラムスルフロン、化合物１．２＋グルホシネート（そのアンモニウム塩を含む）、化合物１．２＋グリホサート（その二アンモニウム塩、イソプロピルアンモニウム塩およびカリウム塩を含む）、化合物１．２＋ハラウキシフェン−メチル、化合物１．２＋ハロスルフロン−メチル、化合物１．２＋ハロキシホップ−メチル、化合物１．２＋ヘキサジノン、化合物１．２＋イマザメタベンズ、化合物１．２＋イマザモックス、化合物１．２＋イマザピック、化合物１．２＋イマザピル、化合物１．２＋イマザキン、化合物１．２＋イマゼタピル、化合物１．２＋インダジフラム、化合物１．２＋ヨードスルフロン−メチル−ナトリウム、化合物１．２＋イオフェンスルフロン、化合物１．２＋イオフェンスルフロン−ナトリウム、化合物１．２＋イオキシニル、化合物１．２＋イプフェンカルバゾン、化合物１．２＋イソプロツロン、化合物１．２＋イソキサベン、化合物１．２＋イソキサフルトール、化合物１．２＋ラクトフェン、化合物１．２＋リニュロン、化合物１．２＋ＭＣＰＡ、化合物１．２＋ＭＣＰＰ、化合物１．２＋メコプロップ−Ｐ、化合物１．２＋メフェナセット、化合物１．２＋メソスルフロン、化合物１．２＋メソスルフロン−メチル、化合物１．２＋メソトリオン、化合物１．２＋メタミトロン、化合物１．２＋メタザクロール、化合物１．２＋メトブロムロン、化合物１．２＋メトラクロール、化合物１．２＋メトクスロン、化合物１．２＋メトリブジン、化合物１．２＋メトスルフロン、化合物１．２＋モリネート、化合物１．２＋ナプロパミド、化合物１．２＋ニコスルフロン、化合物１．２＋ノルフルラゾン、化合物１．２＋オルソスルファムロン、化合物１．２＋オキサジアルギル、化合物１．２＋オキサジアゾン、化合物１．２＋オキサスルフロン、化合物１．２＋オキシフルオルフェン、化合物１．２＋パラコートジクロリド、化合物１．２＋ペンジメタリン、化合物１．２＋ペノキススラム、化合物１．２＋ペトキサミド、化合物１．２＋フェンメジファム、化合物１．２＋ピクロラム、化合物１．２＋ピコリナフェン、化合物１．２＋ピノキサデン、化合物１．２＋プレチラクロール、化合物１．２＋プリミスルフロン−メチル、化合物１．２＋プロジアミン、化合物１．２＋プロメトリン、化合物１．２＋プロパクロール、化合物１．２＋プロパニル、化合物１．２＋プロパキザホップ、化合物１．２＋プロファム、化合物１．２＋プロポキシカルバゾン、化合物１．２＋プロピザミド、化合物１．２＋プロスルホカルブ、化合物１．２＋プロスルフロン、化合物１．２＋ピラスルホトール、化合物１．２＋ピラゾリネート、化合物１．２＋ピラゾスルフロン−エチル、化合物１．２＋ピリベンゾキシム、化合物１．２＋ピリデート、化合物１．２＋ピリフタリド、化合物１．２＋ピリチオバック−ナトリウム、化合物１．２＋ピロキサスルホン、化合物１．２＋ピロックススラム、化合物１．２＋キンクロラック、化合物１．２＋キザロホップ−Ｐ−エチル、化合物１．２＋リムスルフロン、化合物１．２＋サフルフェナシル、化合物１．２＋セトキシジム、化合物１．２＋Ｓ−メトラクロール、化合物１．２＋スルコトリオン、化合物１．２＋スルフェントラゾン、化合物１．２＋スルホメツロン−メチル、化合物１．２＋スルホスルフロン、化合物１．２＋テブチウロン、化合物１．２＋テフリルトリオン、化合物１．２＋テンボトリオン、化合物１．２＋テルブチラジン、化合物１．２＋テルブトリン、化合物１．２＋チエンカルバゾン、化合物１．２＋チフェンスルフロン、化合物１．２＋チアフェナシル、化合物１．２＋トルピラレート、化合物１．２＋トプラメゾン、化合物１．２＋トラルコキシジム、化合物１．２＋トリアファモン、化合物１．２＋トリアレート、化合物１．２＋トリアスルフロン、化合物１．２＋トリベヌロン−メチル、化合物１．２＋トリクロピル、化合物１．２＋トリフロキシスルフロン−ナトリウム、化合物１．２＋トリフルジモキサジン、化合物１．２＋トリフルラリン、化合物１．２＋トリトスルフロンおよび化合物１．２＋４−アミノ−３−クロロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）−５−フルオロピリジン−２−カルボキシレート；
化合物１．３＋アセトクロール、化合物１．３＋アシフルオルフェン−ナトリウム、化合物１．３＋アクロニフェン、化合物１．３＋アラクロル、化合物１．３＋アロキシジム、化合物１．３＋アメトリン、化合物１．３＋アミカルバゾン、化合物１．３＋アミドスルフロン、化合物１．３＋アミノシクロピラクロール、化合物１．３＋アミノピラリド、化合物１．３＋アミトロール、化合物１．３＋アシュラム、化合物１．３＋アトラジン、化合物１．３＋ベフルブタミド、化合物１．３＋ベンフルラリン、化合物１．３＋ベンスルフロン−メチル、化合物１．３＋ベンタゾン、化合物１．３＋ビシクロピロン、化合物１．３＋ビフェノックス、化合物１．３＋ビスピリバック−ナトリウム、化合物１．３＋ブロマシル、化合物１．３＋ブロモキシニル、化合物１．３＋ブタフェナシル、化合物１．３＋カフェンストロール、化合物１．３＋カルフェントラゾン−エチル、化合物１．３＋クロランスラム、化合物１．３＋クロリムロン−エチル、化合物１．３＋クロロトルロン、化合物１．３＋クロルスルフロン、化合物１．３＋シノスルフロン、化合物１．３＋シニドン−エチル、化合物１．３＋クレトジム、化合物１．３＋クロジナホップ−プロパルギル、化合物１．３＋クロマゾン、化合物１．３＋クロピラリド、化合物１．３＋シクロキシジム、化合物１．３＋シハロホップ−ブチル、化合物１．３＋２，４−Ｄ（そのコリン塩および２−エチルヘキシルエステルを含む）、化合物１．３＋ダイムロン、化合物１．３＋デスメジファム、化合物１．３＋ジカンバ（そのアルミニウム塩、アミノプロピル塩、ビス−アミノプロピルメチル塩、コリン塩、ジグリコールアミン塩、ジメチルアミン塩、ジメチルアンモニウム塩、カリウム塩およびナトリウム塩を含む）、化合物１．３＋ジクロホップ−メチル、化合物１．３＋ジクロスラム、化合物１．３＋ジフェンゾクワット、化合物１．３＋ジフルフェニカン、化合物１．３＋ジフルフェンゾピル、化合物１．３＋ジメタクロール、化合物１．３＋ジメテナミド−Ｐ、化合物１．３＋ダイコートジブロミド、化合物１．３＋ジウロン、化合物１．３＋エスプロカルブ、化合物１．３＋エタメトスルフロン、化合物１．３＋エトフメセート、化合物１．３＋フェノキサプロップ−Ｐ−エチル、化合物１．３＋フェンキノトリオン、化合物１．３＋フラザスルフロン、化合物１．３＋フロラスラム、化合物１．３＋フルアジホップ−Ｐ−ブチル、化合物１．３＋フルカルバゾン−ナトリウム、化合物１．３＋フルフェナセット、化合物１．３＋フルメトラリン、化合物１．３＋フルメトスラム、化合物１．３＋フルミオキサジン、化合物１．３＋フルピルスルフロン−メチル−ナトリウム、化合物１．３＋フルロキシピル−メプチル、化合物１．３＋フルルタモン、化合物１．３＋フルチアセット−メチル、化合物１．３＋ホメサフェン、化合物１．３＋ホラムスルフロン、化合物１．３＋グルホシネート（そのアンモニウム塩を含む）、化合物１．３＋グリホサート（その二アンモニウム塩、イソプロピルアンモニウム塩およびカリウム塩を含む）、化合物１．３＋ハラウキシフェン−メチル、化合物１．３＋ハロスルフロン−メチル、化合物１．３＋ハロキシホップ−メチル、化合物１．３＋ヘキサジノン、化合物１．３＋イマザメタベンズ、化合物１．３＋イマザモックス、化合物１．３＋イマザピック、化合物１．３＋イマザピル、化合物１．３＋イマザキン、化合物１．３＋イマゼタピル、化合物１．３＋インダジフラム、化合物１．３＋ヨードスルフロン−メチル−ナトリウム、化合物１．３＋イオフェンスルフロン、化合物１．３＋イオフェンスルフロン−ナトリウム、化合物１．３＋イオキシニル、化合物１．３＋イプフェンカルバゾン、化合物１．３＋イソプロツロン、化合物１．３＋イソキサベン、化合物１．３＋イソキサフルトール、化合物１．３＋ラクトフェン、化合物１．３＋リニュロン、化合物１．３＋ＭＣＰＡ、化合物１．３＋ＭＣＰＰ、化合物１．３＋メコプロップ−Ｐ、化合物１．３＋メフェナセット、化合物１．３＋メソスルフロン、化合物１．３＋メソスルフロン−メチル、化合物１．３＋メソトリオン、化合物１．３＋メタミトロン、化合物１．３＋メタザクロール、化合物１．３＋メトブロムロン、化合物１．３＋メトラクロール、化合物１．３＋メトクスロン、化合物１．３＋メトリブジン、化合物１．３＋メトスルフロン、化合物１．３＋モリネート、化合物１．３＋ナプロパミド、化合物１．３＋ニコスルフロン、化合物１．３＋ノルフルラゾン、化合物１．３＋オルソスルファムロン、化合物１．３＋オキサジアルギル、化合物１．３＋オキサジアゾン、化合物１．３＋オキサスルフロン、化合物１．３＋オキシフルオルフェン、化合物１．３＋パラコートジクロリド、化合物１．３＋ペンジメタリン、化合物１．３＋ペノキススラム、化合物１．３＋ペトキサミド、化合物１．３＋フェンメジファム、化合物１．３＋ピクロラム、化合物１．３＋ピコリナフェン、化合物１．３＋ピノキサデン、化合物１．３＋プレチラクロール、化合物１．３＋プリミスルフロン−メチル、化合物１．３＋プロジアミン、化合物１．３＋プロメトリン、化合物１．３＋プロパクロール、化合物１．３＋プロパニル、化合物１．３＋プロパキザホップ、化合物１．３＋プロファム、化合物１．３＋プロポキシカルバゾン、化合物１．３＋プロピザミド、化合物１．３＋プロスルホカルブ、化合物１．３＋プロスルフロン、化合物１．３＋ピラスルホトール、化合物１．３＋ピラゾリネート、化合物１．３＋ピラゾスルフロン−エチル、化合物１．３＋ピリベンゾキシム、化合物１．３＋ピリデート、化合物１．３＋ピリフタリド、化合物１．３＋ピリチオバック−ナトリウム、化合物１．３＋ピロキサスルホン、化合物１．３＋ピロックススラム、化合物１．３＋キンクロラック、化合物１．３＋キザロホップ−Ｐ−エチル、化合物１．３＋リムスルフロン、化合物１．３＋サフルフェナシル、化合物１．３＋セトキシジム、化合物１．３＋Ｓ−メトラクロール、化合物１．３＋スルコトリオン、化合物１．３＋スルフェントラゾン、化合物１．３＋スルホメツロン−メチル、化合物１．３＋スルホスルフロン、化合物１．３＋テブチウロン、化合物１．３＋テフリルトリオン、化合物１．３＋テンボトリオン、化合物１．３＋テルブチラジン、化合物１．３＋テルブトリン、化合物１．３＋チエンカルバゾン、化合物１．３＋チフェンスルフロン、化合物１．３＋チアフェナシル、化合物１．３＋トルピラレート、化合物１．３＋トプラメゾン、化合物１．３＋トラルコキシジム、化合物１．３＋トリアファモン、化合物１．３＋トリアレート、化合物１．３＋トリアスルフロン、化合物１．３＋トリベヌロン−メチル、化合物１．３＋トリクロピル、化合物１．３＋トリフロキシスルフロン−ナトリウム、化合物１．３＋トリフルジモキサジン、化合物１．３＋トリフルラリン、化合物１．３＋トリトスルフロンおよび化合物１．３＋４−アミノ−３−クロロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）−５−フルオロピリジン−２−カルボキシレート；
化合物１．４＋アセトクロール、化合物１．４＋アシフルオルフェン−ナトリウム、化合物１．４＋アクロニフェン、化合物１．４＋アラクロル、化合物１．４＋アロキシジム、化合物１．４＋アメトリン、化合物１．４＋アミカルバゾン、化合物１．４＋アミドスルフロン、化合物１．４＋アミノシクロピラクロール、化合物１．４＋アミノピラリド、化合物１．４＋アミトロール、化合物１．４＋アシュラム、化合物１．４＋アトラジン、化合物１．４＋ベフルブタミド、化合物１．４＋ベンフルラリン、化合物１．４＋ベンスルフロン−メチル、化合物１．４＋ベンタゾン、化合物１．４＋ビシクロピロン、化合物１．４＋ビフェノックス、化合物１．４＋ビスピリバック−ナトリウム、化合物１．４＋ブロマシル、化合物１．４＋ブロモキシニル、化合物１．４＋ブタフェナシル、化合物１．４＋カフェンストロール、化合物１．４＋カルフェントラゾン−エチル、化合物１．４＋クロランスラム、化合物１．４＋クロリムロン−エチル、化合物１．４＋クロロトルロン、化合物１．４＋クロルスルフロン、化合物１．４＋シノスルフロン、化合物１．４＋シニドン−エチル、化合物１．４＋クレトジム、化合物１．４＋クロジナホップ−プロパルギル、化合物１．４＋クロマゾン、化合物１．４＋クロピラリド、化合物１．４＋シクロキシジム、化合物１．４＋シハロホップ−ブチル、化合物１．４＋２，４−Ｄ（そのコリン塩および２−エチルヘキシルエステルを含む）、化合物１．４＋ダイムロン、化合物１．４＋デスメジファム、化合物１．４＋ジカンバ（そのアルミニウム塩、アミノプロピル塩、ビス−アミノプロピルメチル塩、コリン塩、ジグリコールアミン塩、ジメチルアミン塩、ジメチルアンモニウム塩、カリウム塩およびナトリウム塩を含む）、化合物１．４＋ジクロホップ−メチル、化合物１．４＋ジクロスラム、化合物１．４＋ジフェンゾクワット、化合物１．４＋ジフルフェニカン、化合物１．４＋ジフルフェンゾピル、化合物１．４＋ジメタクロール、化合物１．４＋ジメテナミド−Ｐ、化合物１．４＋ダイコートジブロミド、化合物１．４＋ジウロン、化合物１．４＋エスプロカルブ、化合物１．４＋エタメトスルフロン、化合物１．４＋エトフメセート、化合物１．４＋フェノキサプロップ−Ｐ−エチル、化合物１．４＋フェンキノトリオン、化合物１．４＋フラザスルフロン、化合物１．４＋フロラスラム、化合物１．４＋フルアジホップ−Ｐ−ブチル、化合物１．４＋フルカルバゾン−ナトリウム、化合物１．４＋フルフェナセット、化合物１．４＋フルメトラリン、化合物１．４＋フルメトスラム、化合物１．４＋フルミオキサジン、化合物１．４＋フルピルスルフロン−メチル−ナトリウム、化合物１．４＋フルロキシピル−メプチル、化合物１．４＋フルルタモン、化合物１．４＋フルチアセット−メチル、化合物１．４＋ホメサフェン、化合物１．４＋ホラムスルフロン、化合物１．４＋グルホシネート（そのアンモニウム塩を含む）、化合物１．４＋グリホサート（その二アンモニウム塩、イソプロピルアンモニウム塩およびカリウム塩を含む）、化合物１．４＋ハラウキシフェン−メチル、化合物１．４＋ハロスルフロン−メチル、化合物１．４＋ハロキシホップ−メチル、化合物１．４＋ヘキサジノン、化合物１．４＋イマザメタベンズ、化合物１．４＋イマザモックス、化合物１．４＋イマザピック、化合物１．４＋イマザピル、化合物１．４＋イマザキン、化合物１．４＋イマゼタピル、化合物１．４＋インダジフラム、化合物１．４＋ヨードスルフロン−メチル−ナトリウム、化合物１．４＋イオフェンスルフロン、化合物１．４＋イオフェンスルフロン−ナトリウム、化合物１．４＋イオキシニル、化合物１．４＋イプフェンカルバゾン、化合物１．４＋イソプロツロン、化合物１．４＋イソキサベン、化合物１．４＋イソキサフルトール、化合物１．４＋ラクトフェン、化合物１．４＋リニュロン、化合物１．４＋ＭＣＰＡ、化合物１．４＋ＭＣＰＰ、化合物１．４＋メコプロップ−Ｐ、化合物１．４＋メフェナセット、化合物１．４＋メソスルフロン、化合物１．４＋メソスルフロン−メチル、化合物１．４＋メソトリオン、化合物１．４＋メタミトロン、化合物１．４＋メタザクロール、化合物１．４＋メトブロムロン、化合物１．４＋メトラクロール、化合物１．４＋メトクスロン、化合物１．４＋メトリブジン、化合物１．４＋メトスルフロン、化合物１．４＋モリネート、化合物１．４＋ナプロパミド、化合物１．４＋ニコスルフロン、化合物１．４＋ノルフルラゾン、化合物１．４＋オルソスルファムロン、化合物１．４＋オキサジアルギル、化合物１．４＋オキサジアゾン、化合物１．４＋オキサスルフロン、化合物１．４＋オキシフルオルフェン、化合物１．４＋パラコートジクロリド、化合物１．４＋ペンジメタリン、化合物１．４＋ペノキススラム、化合物１．４＋ペトキサミド、化合物１．４＋フェンメジファム、化合物１．４＋ピクロラム、化合物１．４＋ピコリナフェン、化合物１．４＋ピノキサデン、化合物１．４＋プレチラクロール、化合物１．４＋プリミスルフロン−メチル、化合物１．４＋プロジアミン、化合物１．４＋プロメトリン、化合物１．４＋プロパクロール、化合物１．４＋プロパニル、化合物１．４＋プロパキザホップ、化合物１．４＋プロファム、化合物１．４＋プロポキシカルバゾン、化合物１．４＋プロピザミド、化合物１．４＋プロスルホカルブ、化合物１．４＋プロスルフロン、化合物１．４＋ピラスルホトール、化合物１．４＋ピラゾリネート、化合物１．４＋ピラゾスルフロン−エチル、化合物１．４＋ピリベンゾキシム、化合物１．４＋ピリデート、化合物１．４＋ピリフタリド、化合物１．４＋ピリチオバック−ナトリウム、化合物１．４＋ピロキサスルホン、化合物１．４＋ピロックススラム、化合物１．４＋キンクロラック、化合物１．４＋キザロホップ−Ｐ−エチル、化合物１．４＋リムスルフロン、化合物１．４＋サフルフェナシル、化合物１．４＋セトキシジム、化合物１．４＋Ｓ−メトラクロール、化合物１．４＋スルコトリオン、化合物１．４＋スルフェントラゾン、化合物１．４＋スルホメツロン−メチル、化合物１．４＋スルホスルフロン、化合物１．４＋テブチウロン、化合物１．４＋テフリルトリオン、化合物１．４＋テンボトリオン、化合物１．４＋テルブチラジン、化合物１．４＋テルブトリン、化合物１．４＋チエンカルバゾン、化合物１．４＋チフェンスルフロン、化合物１．４＋チアフェナシル、化合物１．４＋トルピラレート、化合物１．４＋トプラメゾン、化合物１．４＋トラルコキシジム、化合物１．４＋トリアファモン、化合物１．４＋トリアレート、化合物１．４＋トリアスルフロン、化合物１．４＋トリベヌロン−メチル、化合物１．４＋トリクロピル、化合物１．４＋トリフロキシスルフロン−ナトリウム、化合物１．４＋トリフルジモキサジン、化合物１．４＋トリフルラリン、化合物１．４＋トリトスルフロンおよび化合物１．４＋４−アミノ−３−クロロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）−５−フルオロピリジン−２−カルボキシレート；
化合物１．５＋アセトクロール、化合物１．５＋アシフルオルフェン−ナトリウム、化合物１．５＋アクロニフェン、化合物１．５＋アラクロル、化合物１．５＋アロキシジム、化合物１．５＋アメトリン、化合物１．５＋アミカルバゾン、化合物１．５＋アミドスルフロン、化合物１．５＋アミノシクロピラクロール、化合物１．５＋アミノピラリド、化合物１．５＋アミトロール、化合物１．５＋アシュラム、化合物１．５＋アトラジン、化合物１．５＋ベフルブタミド、化合物１．５＋ベンフルラリン、化合物１．５＋ベンスルフロン−メチル、化合物１．５＋ベンタゾン、化合物１．５＋ビシクロピロン、化合物１．５＋ビフェノックス、化合物１．５＋ビスピリバック−ナトリウム、化合物１．５＋ブロマシル、化合物１．５＋ブロモキシニル、化合物１．５＋ブタフェナシル、化合物１．５＋カフェンストロール、化合物１．５＋カルフェントラゾン−エチル、化合物１．５＋クロランスラム、化合物１．５＋クロリムロン−エチル、化合物１．５＋クロロトルロン、化合物１．５＋クロルスルフロン、化合物１．５＋シノスルフロン、化合物１．５＋シニドン−エチル、化合物１．５＋クレトジム、化合物１．５＋クロジナホップ−プロパルギル、化合物１．５＋クロマゾン、化合物１．５＋クロピラリド、化合物１．５＋シクロキシジム、化合物１．５＋シハロホップ−ブチル、化合物１．５＋２，４−Ｄ（そのコリン塩および２−エチルヘキシルエステルを含む）、化合物１．５＋ダイムロン、化合物１．５＋デスメジファム、化合物１．５＋ジカンバ（そのアルミニウム塩、アミノプロピル塩、ビス−アミノプロピルメチル塩、コリン塩、ジグリコールアミン塩、ジメチルアミン塩、ジメチルアンモニウム塩、カリウム塩およびナトリウム塩を含む）、化合物１．５＋ジクロホップ−メチル、化合物１．５＋ジクロスラム、化合物１．５＋ジフェンゾクワット、化合物１．５＋ジフルフェニカン、化合物１．５＋ジフルフェンゾピル、化合物１．５＋ジメタクロール、化合物１．５＋ジメテナミド−Ｐ、化合物１．５＋ダイコートジブロミド、化合物１．５＋ジウロン、化合物１．５＋エスプロカルブ、化合物１．５＋エタメトスルフロン、化合物１．５＋エトフメセート、化合物１．５＋フェノキサプロップ−Ｐ−エチル、化合物１．５＋フェンキノトリオン、化合物１．５＋フラザスルフロン、化合物１．５＋フロラスラム、化合物１．５＋フルアジホップ−Ｐ−ブチル、化合物１．５＋フルカルバゾン−ナトリウム、化合物１．５＋フルフェナセット、化合物１．５＋フルメトラリン、化合物１．５＋フルメトスラム、化合物１．５＋フルミオキサジン、化合物１．５＋フルピルスルフロン−メチル−ナトリウム、化合物１．５＋フルロキシピル−メプチル、化合物１．５＋フルルタモン、化合物１．５＋フルチアセット−メチル、化合物１．５＋ホメサフェン、化合物１．５＋ホラムスルフロン、化合物１．５＋グルホシネート（そのアンモニウム塩を含む）、化合物１．５＋グリホサート（その二アンモニウム塩、イソプロピルアンモニウム塩およびカリウム塩を含む）、化合物１．５＋ハラウキシフェン−メチル、化合物１．５＋ハロスルフロン−メチル、化合物１．５＋ハロキシホップ−メチル、化合物１．５＋ヘキサジノン、化合物１．５＋イマザメタベンズ、化合物１．５＋イマザモックス、化合物１．５＋イマザピック、化合物１．５＋イマザピル、化合物１．５＋イマザキン、化合物１．５＋イマゼタピル、化合物１．５＋インダジフラム、化合物１．５＋ヨードスルフロン−メチル−ナトリウム、化合物１．５＋イオフェンスルフロン、化合物１．５＋イオフェンスルフロン−ナトリウム、化合物１．５＋イオキシニル、化合物１．５＋イプフェンカルバゾン、化合物１．５＋イソプロツロン、化合物１．５＋イソキサベン、化合物１．５＋イソキサフルトール、化合物１．５＋ラクトフェン、化合物１．５＋リニュロン、化合物１．５＋ＭＣＰＡ、化合物１．５＋ＭＣＰＰ、化合物１．５＋メコプロップ−Ｐ、化合物１．５＋メフェナセット、化合物１．５＋メソスルフロン、化合物１．５＋メソスルフロン−メチル、化合物１．５＋メソトリオン、化合物１．５＋メタミトロン、化合物１．５＋メタザクロール、化合物１．５＋メトブロムロン、化合物１．５＋メトラクロール、化合物１．５＋メトクスロン、化合物１．５＋メトリブジン、化合物１．５＋メトスルフロン、化合物１．５＋モリネート、化合物１．５＋ナプロパミド、化合物１．５＋ニコスルフロン、化合物１．５＋ノルフルラゾン、化合物１．５＋オルソスルファムロン、化合物１．５＋オキサジアルギル、化合物１．５＋オキサジアゾン、化合物１．５＋オキサスルフロン、化合物１．５＋オキシフルオルフェン、化合物１．５＋パラコートジクロリド、化合物１．５＋ペンジメタリン、化合物１．５＋ペノキススラム、化合物１．５＋ペトキサミド、化合物１．５＋フェンメジファム、化合物１．５＋ピクロラム、化合物１．５＋ピコリナフェン、化合物１．５＋ピノキサデン、化合物１．５＋プレチラクロール、化合物１．５＋プリミスルフロン−メチル、化合物１．５＋プロジアミン、化合物１．５＋プロメトリン、化合物１．５＋プロパクロール、化合物１．５＋プロパニル、化合物１．５＋プロパキザホップ、化合物１．５＋プロファム、化合物１．５＋プロポキシカルバゾン、化合物１．５＋プロピザミド、化合物１．５＋プロスルホカルブ、化合物１．５＋プロスルフロン、化合物１．５＋ピラスルホトール、化合物１．５＋ピラゾリネート、化合物１．５＋ピラゾスルフロン−エチル、化合物１．５＋ピリベンゾキシム、化合物１．５＋ピリデート、化合物１．５＋ピリフタリド、化合物１．５＋ピリチオバック−ナトリウム、化合物１．５＋ピロキサスルホン、化合物１．５＋ピロックススラム、化合物１．５＋キンクロラック、化合物１．５＋キザロホップ−Ｐ−エチル、化合物１．５＋リムスルフロン、化合物１．５＋サフルフェナシル、化合物１．５＋セトキシジム、化合物１．５＋Ｓ−メトラクロール、化合物１．５＋スルコトリオン、化合物１．５＋スルフェントラゾン、化合物１．５＋スルホメツロン−メチル、化合物１．５＋スルホスルフロン、化合物１．５＋テブチウロン、化合物１．５＋テフリルトリオン、化合物１．５＋テンボトリオン、化合物１．５＋テルブチラジン、化合物１．５＋テルブトリン、化合物１．５＋チエンカルバゾン、化合物１．５＋チフェンスルフロン、化合物１．５＋チアフェナシル、化合物１．５＋トルピラレート、化合物１．５＋トプラメゾン、化合物１．５＋トラルコキシジム、化合物１．５＋トリアファモン、化合物１．５＋トリアレート、化合物１．５＋トリアスルフロン、化合物１．５＋トリベヌロン−メチル、化合物１．５＋トリクロピル、化合物１．５＋トリフロキシスルフロン−ナトリウム、化合物１．５＋トリフルジモキサジン、化合物１．５＋トリフルラリン、化合物１．５＋トリトスルフロンおよび化合物１．５＋４−アミノ−３−クロロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）−５−フルオロピリジン−２−カルボキシレート；
化合物１．６＋アセトクロール、化合物１．６＋アシフルオルフェン−ナトリウム、化合物１．６＋アクロニフェン、化合物１．６＋アラクロル、化合物１．６＋アロキシジム、化合物１．６＋アメトリン、化合物１．６＋アミカルバゾン、化合物１．６＋アミドスルフロン、化合物１．６＋アミノシクロピラクロール、化合物１．６＋アミノピラリド、化合物１．６＋アミトロール、化合物１．６＋アシュラム、化合物１．６＋アトラジン、化合物１．６＋ベフルブタミド、化合物１．６＋ベンフルラリン、化合物１．６＋ベンスルフロン−メチル、化合物１．６＋ベンタゾン、化合物１．６＋ビシクロピロン、化合物１．６＋ビフェノックス、化合物１．６＋ビスピリバック−ナトリウム、化合物１．６＋ブロマシル、化合物１．６＋ブロモキシニル、化合物１．６＋ブタフェナシル、化合物１．６＋カフェンストロール、化合物１．６＋カルフェントラゾン−エチル、化合物１．６＋クロランスラム、化合物１．６＋クロリムロン−エチル、化合物１．６＋クロロトルロン、化合物１．６＋クロルスルフロン、化合物１．６＋シノスルフロン、化合物１．６＋シニドン−エチル、化合物１．６＋クレトジム、化合物１．６＋クロジナホップ−プロパルギル、化合物１．６＋クロマゾン、化合物１．６＋クロピラリド、化合物１．６＋シクロキシジム、化合物１．６＋シハロホップ−ブチル、化合物１．６＋２，４−Ｄ（そのコリン塩および２−エチルヘキシルエステルを含む）、化合物１．６＋ダイムロン、化合物１．６＋デスメジファム、化合物１．６＋ジカンバ（そのアルミニウム塩、アミノプロピル塩、ビス−アミノプロピルメチル塩、コリン塩、ジグリコールアミン塩、ジメチルアミン塩、ジメチルアンモニウム塩、カリウム塩およびナトリウム塩を含む）、化合物１．６＋ジクロホップ−メチル、化合物１．６＋ジクロスラム、化合物１．６＋ジフェンゾクワット、化合物１．６＋ジフルフェニカン、化合物１．６＋ジフルフェンゾピル、化合物１．６＋ジメタクロール、化合物１．６＋ジメテナミド−Ｐ、化合物１．６＋ダイコートジブロミド、化合物１．６＋ジウロン、化合物１．６＋エスプロカルブ、化合物１．６＋エタメトスルフロン、化合物１．６＋エトフメセート、化合物１．６＋フェノキサプロップ−Ｐ−エチル、化合物１．６＋フェンキノトリオン、化合物１．６＋フラザスルフロン、化合物１．６＋フロラスラム、化合物１．６＋フルアジホップ−Ｐ−ブチル、化合物１．６＋フルカルバゾン−ナトリウム、化合物１．６＋フルフェナセット、化合物１．６＋フルメトラリン、化合物１．６＋フルメトスラム、化合物１．６＋フルミオキサジン、化合物１．６＋フルピルスルフロン−メチル−ナトリウム、化合物１．６＋フルロキシピル−メプチル、化合物１．６＋フルルタモン、化合物１．６＋フルチアセット−メチル、化合物１．６＋ホメサフェン、化合物１．６＋ホラムスルフロン、化合物１．６＋グルホシネート（そのアンモニウム塩を含む）、化合物１．６＋グリホサート（その二アンモニウム塩、イソプロピルアンモニウム塩およびカリウム塩を含む）、化合物１．６＋ハラウキシフェン−メチル、化合物１．６＋ハロスルフロン−メチル、化合物１．６＋ハロキシホップ−メチル、化合物１．６＋ヘキサジノン、化合物１．６＋イマザメタベンズ、化合物１．６＋イマザモックス、化合物１．６＋イマザピック、化合物１．６＋イマザピル、化合物１．６＋イマザキン、化合物１．６＋イマゼタピル、化合物１．６＋インダジフラム、化合物１．６＋ヨードスルフロン−メチル−ナトリウム、化合物１．６＋イオフェンスルフロン、化合物１．６＋イオフェンスルフロン−ナトリウム、化合物１．６＋イオキシニル、化合物１．６＋イプフェンカルバゾン、化合物１．６＋イソプロツロン、化合物１．６＋イソキサベン、化合物１．６＋イソキサフルトール、化合物１．６＋ラクトフェン、化合物１．６＋リニュロン、化合物１．６＋ＭＣＰＡ、化合物１．６＋ＭＣＰＰ、化合物１．６＋メコプロップ−Ｐ、化合物１．６＋メフェナセット、化合物１．６＋メソスルフロン、化合物１．６＋メソスルフロン−メチル、化合物１．６＋メソトリオン、化合物１．６＋メタミトロン、化合物１．６＋メタザクロール、化合物１．６＋メトブロムロン、化合物１．６＋メトラクロール、化合物１．６＋メトクスロン、化合物１．６＋メトリブジン、化合物１．６＋メトスルフロン、化合物１．６＋モリネート、化合物１．６＋ナプロパミド、化合物１．６＋ニコスルフロン、化合物１．６＋ノルフルラゾン、化合物１．６＋オルソスルファムロン、化合物１．６＋オキサジアルギル、化合物１．６＋オキサジアゾン、化合物１．６＋オキサスルフロン、化合物１．６＋オキシフルオルフェン、化合物１．６＋パラコートジクロリド、化合物１．６＋ペンジメタリン、化合物１．６＋ペノキススラム、化合物１．６＋ペトキサミド、化合物１．６＋フェンメジファム、化合物１．６＋ピクロラム、化合物１．６＋ピコリナフェン、化合物１．６＋ピノキサデン、化合物１．６＋プレチラクロール、化合物１．６＋プリミスルフロン−メチル、化合物１．６＋プロジアミン、化合物１．６＋プロメトリン、化合物１．６＋プロパクロール、化合物１．６＋プロパニル、化合物１．６＋プロパキザホップ、化合物１．６＋プロファム、化合物１．６＋プロポキシカルバゾン、化合物１．６＋プロピザミド、化合物１．６＋プロスルホカルブ、化合物１．６＋プロスルフロン、化合物１．６＋ピラスルホトール、化合物１．６＋ピラゾリネート、化合物１．６＋ピラゾスルフロン−エチル、化合物１．６＋ピリベンゾキシム、化合物１．６＋ピリデート、化合物１．６＋ピリフタリド、化合物１．６＋ピリチオバック−ナトリウム、化合物１．６＋ピロキサスルホン、化合物１．６＋ピロックススラム、化合物１．６＋キンクロラック、化合物１．６＋キザロホップ−Ｐ−エチル、化合物１．６＋リムスルフロン、化合物１．６＋サフルフェナシル、化合物１．６＋セトキシジム、化合物１．６＋Ｓ−メトラクロール、化合物１．６＋スルコトリオン、化合物１．６＋スルフェントラゾン、化合物１．６＋スルホメツロン−メチル、化合物１．６＋スルホスルフロン、化合物１．６＋テブチウロン、化合物１．６＋テフリルトリオン、化合物１．６＋テンボトリオン、化合物１．６＋テルブチラジン、化合物１．６＋テルブトリン、化合物１．６＋チエンカルバゾン、化合物１．６＋チフェンスルフロン、化合物１．６＋チアフェナシル、化合物１．６＋トルピラレート、化合物１．６＋トプラメゾン、化合物１．６＋トラルコキシジム、化合物１．６＋トリアファモン、化合物１．６＋トリアレート、化合物１．６＋トリアスルフロン、化合物１．６＋トリベヌロン−メチル、化合物１．６＋トリクロピル、化合物１．６＋トリフロキシスルフロン−ナトリウム、化合物１．６＋トリフルジモキサジン、化合物１．６＋トリフルラリン、化合物１．６＋トリトスルフロンおよび化合物１．６＋４−アミノ−３−クロロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）−５−フルオロピリジン−２−カルボキシレート。
【００２８】
式（Ｉ）の化合物と他の除草剤との二元系混合物が上記において明示的に開示されているが、当業者は、本発明は、三元系、さらには上記の二元系混合物を含む複数の組み合わせに拡大されることを認識するであろう。特に、本発明は、以下の表１に列挙される三元系混合物を含む組成物を提供する。
【００２９】
【表１−１】
2018510896.tif 000006
【表１−２】
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【表１−３】
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【表１−４】
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【表１−５】
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【表１−６】
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【表１−７】
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【表１−８】
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【表１−９】
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【表１−１０】
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【表１−１１】
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【表１−１２】
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【表１−１３】
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【００３０】
さらに、本発明は、化合物１．１が化合物１．２で置き換えられた、上記の表１に列挙される三元系混合物を含む組成物も提供する。
【００３１】
さらに、本発明は、化合物１．１が化合物１．３で置き換えられた、上記の表１に列挙される三元系混合物を含む組成物も提供する。
【００３２】
さらに、本発明は、化合物１．１が化合物１．４で置き換えられた、上記の表１に列挙される三元系混合物を含む組成物も提供する。
【００３３】
さらに、本発明は、化合物１．１が化合物１．５で置き換えられた、上記の表１に列挙される三元系混合物を含む組成物も提供する。
【００３４】
さらに、本発明は、化合物１．１が化合物１．６で置き換えられた、上記の表１に列挙される三元系混合物を含む組成物も提供する。
【００３５】
特に好ましい三元系混合物が、以下に列挙される：
（ｉ）上記に定義されている式（Ｉ）の化合物、メソトリオンおよびビシクロピロン；
（ｉｉ）上記に定義されている式（Ｉ）の化合物、メソトリオンおよびＳ−メトラクロール；
（ｉｉｉ）上記に定義されている式（Ｉ）の化合物、メソトリオンおよびニコスルフロン；
（ｉｖ）上記に定義されている式（Ｉ）の化合物、メソトリオンおよびグリホサート；
（ｖ）上記に定義されている式（Ｉ）の化合物、ビシクロピロンおよびＳ−メトラクロール；
（ｖｉ）上記に定義されている式（Ｉ）の化合物、Ｓ−メトラクロールおよびイソキサフルトール；
（ｖｉｉ）上記に定義されている式（Ｉ）の化合物、Ｓ−メトラクロールおよびフルフェナセット；
（ｖｉｉｉ）上記に定義されている式（Ｉ）の化合物、Ｓ−メトラクロールおよびジメタクロール；
（ｉｘ）上記に定義されている式（Ｉ）の化合物、Ｓ−メトラクロールおよびグリホサート。
【００３６】
本発明の組成物は、１種または複数種の毒性緩和剤をさらに含み得る。特に、以下の毒性緩和剤が特に好ましい：ＡＤ  ６７（ＭＯＮ  ４６６０）、ベノキサコール、クロキントセット−メキシル、シオメトリニル、シプロスルファミド、ジクロルミド、ジシクロノン、ジエトレート、フェンクロラゾール−エチル、フェンクロリム、フルラゾール、フルキソフェニム、フリラゾール、フリラゾーメ（ｆｕｒｉｌａｚｏｍｅ）、イソキサジフェン−エチル、メフェンピル−ジエチル、メフェネート、オキサベトリニル、ナフタル酸無水物（ＣＡＳ  ＲＮ  ８１−８４−５）、ＴＩ−３５、Ｎ−イソプロピル−４−（２−メトキシ−ベンゾイルスルファモイル）−ベンズアミド（ＣＡＳ  ＲＮ  ２２１６６８−３４−４）およびＮ−（２−メトキシベンゾイル）−４−［（メチルアミノカルボニル）アミノ］ベンゼンスルホンアミド。
【００３７】
特に好ましい毒性緩和剤は、クロキントセット−メキシル、シプロスルファミド、イソキサジフェン−エチル、メフェンピル−ジエチルおよびＮ−（２−メトキシベンゾイル）−４−［（メチルアミノカルボニル）アミノ］ベンゼンスルホンアミドである。
【００３８】
本発明の好ましい組成物および毒性緩和剤としては、以下のものが挙げられる：
化合物１．１、Ｓ−メトラクロールおよびクロキントセット−メキシル、化合物１．１、Ｓ−メトラクロールおよびシプロスルファミド、化合物１．１、Ｓ−メトラクロールおよびイソキサジフェン−エチル、化合物１．１、Ｓ−メトラクロールおよびメフェンピル−ジエチル、化合物１．１、Ｓ−メトラクロールおよびＮ−（２−メトキシベンゾイル）−４−［（メチルアミノカルボニル）アミノ］ベンゼンスルホンアミド；
化合物１．１、メソトリオンおよびクロキントセット−メキシル、化合物１．１、メソトリオンおよびシプロスルファミド、化合物１．１、メソトリオンおよびイソキサジフェン−エチル、化合物１．１、メソトリオンおよびメフェンピル−ジエチル、化合物１．１、メソトリオンおよびＮ−（２−メトキシベンゾイル）−４−［（メチルアミノカルボニル）アミノ］ベンゼンスルホンアミド；
化合物１．１、ビシクロピロンおよびクロキントセット−メキシル、化合物１．１、ビシクロピロンおよびシプロスルファミド、化合物１．１、ビシクロピロンおよびイソキサジフェン−エチル、化合物１．１、ビシクロピロンおよびメフェンピル−ジエチル、化合物１．１、ビシクロピロンおよびＮ−（２−メトキシベンゾイル）−４−［（メチルアミノカルボニル）アミノ］ベンゼンスルホンアミド；
化合物１．１、アトラジンおよびクロキントセット−メキシル、化合物１．１、アトラジンおよびシプロスルファミド、化合物１．１、アトラジンおよびイソキサジフェン−エチル、化合物１．１、アトラジンおよびメフェンピル−ジエチル、化合物１．１、アトラジンおよびＮ−（２−メトキシベンゾイル）−４−［（メチルアミノカルボニル）アミノ］ベンゼンスルホンアミド；
化合物１．１、テルブチラジンおよびクロキントセット−メキシル、化合物１．１、テルブチラジンおよびシプロスルファミド、化合物１．１、テルブチラジンおよびイソキサジフェン−エチル、化合物１．１、テルブチラジンおよびメフェンピル−ジエチル、化合物１．１、テルブチラジンおよびＮ−（２−メトキシベンゾイル）−４−［（メチルアミノカルボニル）アミノ］ベンゼンスルホンアミド；
化合物１．２、Ｓ−メトラクロールおよびクロキントセット−メキシル、化合物１．２、Ｓ−メトラクロールおよびシプロスルファミド、化合物１．２、Ｓ−メトラクロールおよびイソキサジフェン−エチル、化合物１．２、Ｓ−メトラクロールおよびメフェンピル−ジエチル、化合物１．２、Ｓ−メトラクロールおよびＮ−（２−メトキシベンゾイル）−４−［（メチルアミノカルボニル）アミノ］ベンゼンスルホンアミド；
化合物１．２、メソトリオンおよびクロキントセット−メキシル、化合物１．２、メソトリオンおよびシプロスルファミド、化合物１．２、メソトリオンおよびイソキサジフェン−エチル、化合物１．２、メソトリオンおよびメフェンピル−ジエチル、化合物１．２、メソトリオンおよびＮ−（２−メトキシベンゾイル）−４−［（メチルアミノカルボニル）アミノ］ベンゼンスルホンアミド；
化合物１．２、ビシクロピロンおよびクロキントセット−メキシル、化合物１．２、ビシクロピロンおよびシプロスルファミド、化合物１．２、ビシクロピロンおよびイソキサジフェン−エチル、化合物１．２、ビシクロピロンおよびメフェンピル−ジエチル、化合物１．２、ビシクロピロンおよびＮ−（２−メトキシベンゾイル）−４−［（メチルアミノカルボニル）アミノ］ベンゼンスルホンアミド；
化合物１．２、アトラジンおよびクロキントセット−メキシル、化合物１．２、アトラジンおよびシプロスルファミド、化合物１．２、アトラジンおよびイソキサジフェン−エチル、化合物１．２、アトラジンおよびメフェンピル−ジエチル、化合物１．２、アトラジンおよびＮ−（２−メトキシベンゾイル）−４−［（メチルアミノカルボニル）アミノ］ベンゼンスルホンアミド；
化合物１．２、テルブチラジンおよびクロキントセット−メキシル、化合物１．２、テルブチラジンおよびシプロスルファミド、化合物１．２、テルブチラジンおよびイソキサジフェン−エチル、化合物１．２、テルブチラジンおよびメフェンピル−ジエチル、化合物１．２、テルブチラジンおよびＮ−（２−メトキシベンゾイル）−４−［（メチルアミノカルボニル）アミノ］ベンゼンスルホンアミド；
化合物１．３、Ｓ−メトラクロールおよびクロキントセット−メキシル、化合物１．３、Ｓ−メトラクロールおよびシプロスルファミド、化合物１．３、Ｓ−メトラクロールおよびイソキサジフェン−エチル、化合物１．３、Ｓ−メトラクロールおよびメフェンピル−ジエチル、化合物１．３、Ｓ−メトラクロールおよびＮ−（２−メトキシベンゾイル）−４−［（メチルアミノカルボニル）アミノ］ベンゼンスルホンアミド；
化合物１．３、メソトリオンおよびクロキントセット−メキシル、化合物１．３、メソトリオンおよびシプロスルファミド、化合物１．３、メソトリオンおよびイソキサジフェン−エチル、化合物１．３、メソトリオンおよびメフェンピル−ジエチル、化合物１．３、メソトリオンおよびＮ−（２−メトキシベンゾイル）−４−［（メチルアミノカルボニル）アミノ］ベンゼンスルホンアミド；
化合物１．３、ビシクロピロンおよびクロキントセット−メキシル、化合物１．３、ビシクロピロンおよびシプロスルファミド、化合物１．３、ビシクロピロンおよびイソキサジフェン−エチル、化合物１．３、ビシクロピロンおよびメフェンピル−ジエチル、化合物１．３、ビシクロピロンおよびＮ−（２−メトキシベンゾイル）−４−［（メチルアミノカルボニル）アミノ］ベンゼンスルホンアミド；
化合物１．３、アトラジンおよびクロキントセット−メキシル、化合物１．３、アトラジンおよびシプロスルファミド、化合物１．３、アトラジンおよびイソキサジフェン−エチル、化合物１．３、アトラジンおよびメフェンピル−ジエチル、化合物１．３、アトラジンおよびＮ−（２−メトキシベンゾイル）−４−［（メチルアミノカルボニル）アミノ］ベンゼンスルホンアミド；
化合物１．３、テルブチラジンおよびクロキントセット−メキシル、化合物１．３、テルブチラジンおよびシプロスルファミド、化合物１．３、テルブチラジンおよびイソキサジフェン−エチル、化合物１．３、テルブチラジンおよびメフェンピル−ジエチル、化合物１．３、テルブチラジンおよびＮ−（２−メトキシベンゾイル）−４−［（メチルアミノカルボニル）アミノ］ベンゼンスルホンアミド；
化合物１．４、Ｓ−メトラクロールおよびクロキントセット−メキシル、化合物１．４、Ｓ−メトラクロールおよびシプロスルファミド、化合物１．４、Ｓ−メトラクロールおよびイソキサジフェン−エチル、化合物１．４、Ｓ−メトラクロールおよびメフェンピル−ジエチル、化合物１．４、Ｓ−メトラクロールおよびＮ−（２−メトキシベンゾイル）−４−［（メチルアミノカルボニル）アミノ］ベンゼンスルホンアミド；
化合物１．４、メソトリオンおよびクロキントセット−メキシル、化合物１．４、メソトリオンおよびシプロスルファミド、化合物１．４、メソトリオンおよびイソキサジフェン−エチル、化合物１．４、メソトリオンおよびメフェンピル−ジエチル、化合物１．４、メソトリオンおよびＮ−（２−メトキシベンゾイル）−４−［（メチルアミノカルボニル）アミノ］ベンゼンスルホンアミド；
化合物１．４、ビシクロピロンおよびクロキントセット−メキシル、化合物１．４、ビシクロピロンおよびシプロスルファミド、化合物１．４、ビシクロピロンおよびイソキサジフェン−エチル、化合物１．４、ビシクロピロンおよびメフェンピル−ジエチル、化合物１．４、ビシクロピロンおよびＮ−（２−メトキシベンゾイル）−４−［（メチルアミノカルボニル）アミノ］ベンゼンスルホンアミド；
化合物１．４、アトラジンおよびクロキントセット−メキシル、化合物１．４、アトラジンおよびシプロスルファミド、化合物１．４、アトラジンおよびイソキサジフェン−エチル、化合物１．４、アトラジンおよびメフェンピル−ジエチル、化合物１．４、アトラジンおよびＮ−（２−メトキシベンゾイル）−４−［（メチルアミノカルボニル）アミノ］ベンゼンスルホンアミド；
化合物１．４、テルブチラジンおよびクロキントセット−メキシル、化合物１．４、テルブチラジンおよびシプロスルファミド、化合物１．４、テルブチラジンおよびイソキサジフェン−エチル、化合物１．４、テルブチラジンおよびメフェンピル−ジエチル、化合物１．４、テルブチラジンおよびＮ−（２−メトキシベンゾイル）−４−［（メチルアミノカルボニル）アミノ］ベンゼンスルホンアミド；
化合物１．５、Ｓ−メトラクロールおよびクロキントセット−メキシル、化合物１．５、Ｓ−メトラクロールおよびシプロスルファミド、化合物１．５、Ｓ−メトラクロールおよびイソキサジフェン−エチル、化合物１．５、Ｓ−メトラクロールおよびメフェンピル−ジエチル、化合物１．５、Ｓ−メトラクロールおよびＮ−（２−メトキシベンゾイル）−４−［（メチルアミノカルボニル）アミノ］ベンゼンスルホンアミド；
化合物１．５、メソトリオンおよびクロキントセット−メキシル、化合物１．５、メソトリオンおよびシプロスルファミド、化合物１．５、メソトリオンおよびイソキサジフェン−エチル、化合物１．５、メソトリオンおよびメフェンピル−ジエチル、化合物１．５、メソトリオンおよびＮ−（２−メトキシベンゾイル）−４−［（メチルアミノカルボニル）アミノ］ベンゼンスルホンアミド；
化合物１．５、ビシクロピロンおよびクロキントセット−メキシル、化合物１．５、ビシクロピロンおよびシプロスルファミド、化合物１．５、ビシクロピロンおよびイソキサジフェン−エチル、化合物１．５、ビシクロピロンおよびメフェンピル−ジエチル、化合物１．５、ビシクロピロンおよびＮ−（２−メトキシベンゾイル）−４−［（メチルアミノカルボニル）アミノ］ベンゼンスルホンアミド；
化合物１．５、アトラジンおよびクロキントセット−メキシル、化合物１．５、アトラジンおよびシプロスルファミド、化合物１．５、アトラジンおよびイソキサジフェン−エチル、化合物１．５、アトラジンおよびメフェンピル−ジエチル、化合物１．５、アトラジンおよびＮ−（２−メトキシベンゾイル）−４−［（メチルアミノカルボニル）アミノ］ベンゼンスルホンアミド；
化合物１．５、テルブチラジンおよびクロキントセット−メキシル、化合物１．５、テルブチラジンおよびシプロスルファミド、化合物１．５、テルブチラジンおよびイソキサジフェン−エチル、化合物１．５、テルブチラジンおよびメフェンピル−ジエチル、化合物１．５、テルブチラジンおよびＮ−（２−メトキシベンゾイル）−４−［（メチルアミノカルボニル）アミノ］ベンゼンスルホンアミド；
化合物１．６、Ｓ−メトラクロールおよびクロキントセット−メキシル、化合物１．６、Ｓ−メトラクロールおよびシプロスルファミド、化合物１．６、Ｓ−メトラクロールおよびイソキサジフェン−エチル、化合物１．６、Ｓ−メトラクロールおよびメフェンピル−ジエチル、化合物１．６、Ｓ−メトラクロールおよびＮ−（２−メトキシベンゾイル）−４−［（メチルアミノカルボニル）アミノ］ベンゼンスルホンアミド；
化合物１．６、メソトリオンおよびクロキントセット−メキシル、化合物１．６、メソトリオンおよびシプロスルファミド、化合物１．６、メソトリオンおよびイソキサジフェン−エチル、化合物１．６、メソトリオンおよびメフェンピル−ジエチル、化合物１．６、メソトリオンおよびＮ−（２−メトキシベンゾイル）−４−［（メチルアミノカルボニル）アミノ］ベンゼンスルホンアミド；
化合物１．６、ビシクロピロンおよびクロキントセット−メキシル、化合物１．６、ビシクロピロンおよびシプロスルファミド、化合物１．６、ビシクロピロンおよびイソキサジフェン−エチル、化合物１．６、ビシクロピロンおよびメフェンピル−ジエチル、化合物１．６、ビシクロピロンおよびＮ−（２−メトキシベンゾイル）−４−［（メチルアミノカルボニル）アミノ］ベンゼンスルホンアミド；
化合物１．６、アトラジンおよびクロキントセット−メキシル、化合物１．６、アトラジンおよびシプロスルファミド、化合物１．６、アトラジンおよびイソキサジフェン−エチル、化合物１．６、アトラジンおよびメフェンピル−ジエチル、化合物１．６、アトラジンおよびＮ−（２−メトキシベンゾイル）−４−［（メチルアミノカルボニル）アミノ］ベンゼンスルホンアミド；
化合物１．６、テルブチラジンおよびクロキントセット−メキシル、化合物１．６、テルブチラジンおよびシプロスルファミド、化合物１．６、テルブチラジンおよびイソキサジフェン−エチル、化合物１．６、テルブチラジンおよびメフェンピル−ジエチル、化合物１．６、テルブチラジンおよびＮ−（２−メトキシベンゾイル）−４−［（メチルアミノカルボニル）アミノ］ベンゼンスルホンアミド。
【００３９】
毒性緩和剤はまた、上記に詳述される三元系組成物、さらには二元系混合物を含むさらなる複数の組み合わせに使用され得る。
【００４０】
化合物（Ａ）は、異なる幾何異性体として、または、異なる互変異形態で存在し得る。本発明は、このような異性体および互変異性体のすべて、およびすべての割合におけるこれらの混合物、ならびに、重水素化化合物などの同位体形態を包含する。それらは、１つまたは複数の不斉中心を含み得、それ故、光学異性体およびジアステレオマーがもたらされ得る。立体化学を考慮することなく示されているが、本発明は、すべてのこのような光学異性体およびジアステレオマー、ならびに、ラセミおよび分解形態、鏡像異性体的に純粋なＲおよびＳ立体異性体、ならびに、ＲおよびＳ立体異性体の他の混合物、ならびに、その農芸化学的に許容可能な塩を含む。一定の光学異性体またはジアステレオマーは他のものよりも好適な特性を有し得ることが知られている。それ故、本発明の開示および特許請求に際して、ラセミ混合物が開示されている場合、ジアステレオマーを含み、実質的に他のものを含まない両方の光学異性体が開示され、また、特許請求されることが明らかに意図されている。
【００４１】
特に、本発明は、以下の形態の化合物１．１〜１．６を包含する：
【化４】
2018510896.tif 000019
【００４２】
好適な塩としては、アルカリまたはアルカリ土類金属に由来するもの、および、アンモニアおよびアミンに由来するものが挙げられる。好ましいカチオンとしては、ナトリウム、カリウム、マグネシウム、および、式Ｎ+（Ｒ19Ｒ20Ｒ21Ｒ22）（式中、Ｒ19、Ｒ20、Ｒ21およびＲ22は、水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキルおよびＣ1〜Ｃ6ヒドロキシアルキルから独立して選択される）のアンモニウムカチオンが挙げられる。式（Ｉ）の化合物の塩は、式（Ｉ）の化合物を、水酸化ナトリウムなどの金属水酸化物、または、アンモニア、トリメチルアミン、ジエタノールアミン、２−メチルチオプロピルアミン、ビスアリルアミン、２−ブトキシエチルアミン、モルホリン、シクロドデシルアミンもしくはベンジルアミンなどのアミンで処理することにより調製可能である。水溶性であり、望ましい水性系除草性組成物の調製が可能であるために、多くの場合、アミン塩が式（Ｉ）の化合物の好ましい形態である。
【００４３】
許容可能な塩は、本発明の化合物が塩基性部分を含有する場合、例えば、酢酸、プロピオン酸、乳酸、クエン酸、酒石酸、コハク酸、フマル酸、マレイン酸、マロン酸、マンデル酸、リンゴ酸、フタル酸、塩酸、臭化水素酸、リン酸、硝酸、硫酸、メタンスルホン酸、ナフタレンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、トルエンスルホン酸、カンファースルホン酸、および、同様の既知の許容可能な酸といった有機酸および無機酸から形成可能である。
【００４４】
本発明の化合物は、有機化学の当業者に公知である技術によって調製され得る。式（Ｉ）の化合物の製造方法が、以下の実施例に記載されている。本発明の化合物の調製に用いられる出発材料は、通常の販売業者から購入され得、または、公知の方法によって調製され得る。これらの出発材料、ならびに、中間体は、続くステップにおいて用いられる前に、クロマトグラフィ、結晶化、蒸留およびろ過などの従来技術の方法によって精製され得る。
【００４５】
一般名を用いて本明細書において言及される成分（Ｂ）の除草剤が、例えば、“Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ”，１５ｔｈ  Ｅｄ．，Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ  ２００９から公知である。Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌに記載されているとおり、除草剤（Ｂ）は、エステルまたは塩の形態でもあり得る。従って、アシフルオルフェン−ナトリウムへの言及はアシフルオルフェンにも適用され、ジメテナミドへの言及はジメテナミド−Ｐにも適用され、グルホシネート−アンモニウムへの言及はグルホシネートにも適用され、ベンスルフロン−メチルへの言及はベンスルフロンにも適用され、クロランスラム−メチルへの言及はクロランスラムにも適用され、フラムプロップ−Ｍへの言及はフラムプロップにも適用され、ピリチオバック−ナトリウムへの言及はピリチオバック等にも適用される。
【００４６】
本発明の組成物の毒性緩和剤は、例えばＴｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，１５ｔｈ  Ｅｄ．（ＢＣＰＣ），２００９に記載されているとおり、エステルまたは塩の形態でもあり得る。従って、クロキントセット−メキシルへの言及は、国際公開第０２／３４０４８号に開示されているとおり、クロキントセット、ならびに、そのリチウム、ナトリウム、カリウム、カルシウム、マグネシウム、アルミニウム、鉄、アンモニウム、第４級アンモニウム、スルホニウムまたはホスホニウム塩にも適用され、フェンクロラゾール−エチルへの言及はフェンクロラゾール等にも適用される。
【００４７】
本発明に係る組成物は、一般に、キャリア、溶剤および表面活性物質などの配合補助剤を用いて種々の方法で配合される。配合物は、例えば散粉粉末、ゲル、水和剤、水分散性顆粒、水分散性錠剤、発泡性ペレット、乳化性濃縮物、マイクロ乳化性濃縮物、水中油型エマルジョン、油フロアブル、水性分散体、油性分散体、サスポエマルジョン、カプセル懸濁液、乳化性顆粒、可溶性液体、水溶性濃縮物（キャリアとして水または水和性の有機溶剤と共に）、含浸ポリマーフィルムの形態、または、例えばｔｈｅ  Ｍａｎｕａｌ  ｏｎ  Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ  ａｎｄ  Ｕｓｅ  ｏｆ  ＦＡＯ  ａｎｄ  ＷＨＯ  Ｓｐｅｃｉｆｉｃａｔｉｏｎｓ  ｆｏｒ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅｓ，Ｕｎｉｔｅｄ  Ｎａｔｉｏｎｓ，Ｆｉｒｓｔ  Ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｓｅｃｏｎｄ  Ｒｅｖｉｓｉｏｎ（２０１０）から公知である他の形態といった種々の物理的形態であることが可能である。このような配合物は、直接用いることが可能であり、または、使用前に希釈される。希釈は、例えば水、液体肥料、微量栄養素、生物学的生体、油または溶剤により作製することが可能である。
【００４８】
配合物は、例えば、微細固形分、顆粒、溶液、分散体またはエマルジョンの形態で組成物を得るために、活性成分を配合補助剤と混合することにより調製可能である。活性成分はまた、微細固形分、鉱油、植物性油もしくは動物性油、植物性変性油もしくは動物性変性油、有機溶剤、水、表面活性物質またはこれらの組み合わせなどの他の補助剤と配合可能である。
【００４９】
活性成分はまた、きわめて微細なマイクロカプセル中に含まれることが可能である。マイクロカプセルは、多孔性キャリア中の活性成分を含有する。これにより、活性成分を、制御された量（例えば緩効性）で環境中に放出させることが可能である。マイクロカプセルは通常、０．１〜５００ミクロンの直径を有する。これらは、活性成分をカプセル質量基準で約２５〜９５質量％の量で含有する。活性成分は、一塊の固体の形態、固体もしくは液体分散体中の微細な粒子の形態、または、好適な溶液の形態であることが可能である。封入メンブランは、例えば、天然もしくは合成ゴム、セルロース、スチレン／ブタジエンコポリマー、ポリアクリロニトリル、ポリアクリレート、ポリエステル、ポリアミド、ポリウレア、ポリウレタンまたは化学変性ポリマーおよびキサントゲン酸デンプン、または、当業者に公知である他のポリマーを含むことができる。あるいは、きわめて微細なマイクロカプセルは、基剤の固体マトリックス中の微細粒子の形態で活性成分を含有して形成されることが可能であるが、マイクロカプセル自体は封入されていない。
【００５０】
本発明に係る組成物の調製に好適である配合補助剤はそれら自体公知である。液体キャリアとしては：水、トルエン、キシレン、石油エーテル、植物油、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、酸無水物、アセトニトリル、アセトフェノン、酢酸アミル、２−ブタノン、ブチレンカーボネート、クロロベンゼン、シクロヘキサン、シクロヘキサノール、酢酸のアルキルエステル、ジアセトンアルコール、１，２−ジクロロプロパン、ジエタノールアミン、ｐ−ジエチルベンゼン、ジエチレングリコール、アビエチン酸ジエチレングリコール、ジエチレングリコールブチルエーテル、ジエチレングリコールエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエーテル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、１，４−ジオキサン、ジプロピレングリコール、ジプロピレングリコールメチルエーテル、ジプロピレングリコールジベンゾエート、ジプロキシトール、アルキルピロリドン、酢酸エチル、２−エチルヘキサノール、エチレンカーボネート、１，１，１−トリクロロエタン、２−ヘプタノン、α−ピネン、ｄ−リモネン、乳酸エチル、エチレングリコール、エチレングリコールブチルエーテル、エチレングリコールメチルエーテル、γ−ブチロラクトン、グリセロール、グリセロールアセテート、グリセロールジアセテート、グリセロールトリアセテート、ヘキサデカン、ヘキシレングリコール、酢酸イソアミル、酢酸イソボルニル、イソオクタン、イソホロン、イソプロピルベンゼン、ミリスチン酸イソプロピル、乳酸、ラウリルアミン、メシチルオキシド、メトキシプロパノール、メチルイソアミルケトン、メチルイソブチルケトン、ラウリン酸メチル、オクタン酸メチル、オレイン酸メチル、塩化メチレン、ｍ−キシレン、ｎ−ヘキサン、ｎ−オクチルアミン、オクタデカン酸、オクチルアミンアセテート、オレイン酸、オレイルアミン、ｏ−キシレン、フェノール、ポリエチレングリコール、プロピオン酸、プロピル乳酸塩、炭酸プロピレン、プロピレングリコール、プロピレングリコールメチルエーテル、ｐ−キシレン、トルエン、リン酸トリエチル、トリエチレングリコール、キシレンスルホン酸、パラフィン、鉱油、トリクロロエチレン、パークロロエチレン、酢酸エチル、酢酸アミル、酢酸ブチル、プロピレングリコールメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエーテル、メタノール、エタノール、イソプロパノール、および、アミルアルコール、テトラヒドロフルフリルアルコール、ヘキサノール、オクタノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセロール、Ｎ−メチル−２−ピロリドンなどの高分子量アルコール等が用いられ得る。水が、濃縮物を希釈する際に一般に選択されるキャリアである。
【００５１】
好適な固体キャリアは、例えば、タルク、二酸化チタン、葉ろう石クレイ、シリカ、アタパルジャイトクレイ、キースラガー、石灰岩、炭酸カルシウム、ベントナイト、カルシウムモンモリロナイト、綿殻、コムギ粉、ダイズ粉、軽石、木粉、粉砕したクルミの殻、リグニン、および同様の物質である。
【００５２】
多数の表面活性物質は、固体および液体配合物の両方で、特に、使用前にキャリアで希釈可能である配合物で有利に用いられることが可能である。表面活性物質は、アニオン性、カチオン性、ノニオン性または高分子であり得、これらは、乳化剤、湿潤剤もしくは懸濁剤として、または、他の目的のために用いられることが可能である。典型的な表面活性物質としては、例えば、ジエタノールアンモニウムラウリルスルフェートなどのアルキルスルフェートの塩；ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムなどのアルキルアリールスルホネートの塩；ノニルフェノールエトキシレートなどのアルキルフェノール／アルキレンオキシド付加生成物；トリデシルアルコールエトキシレートなどのアルコール／アルキレンオキシド付加生成物；ステアリン酸ナトリウムなどのセッケン；ジブチルナフタレンスルホン酸ナトリウムなどのアルキルナフタレンスルホネートの塩；ジ（２−エチルヘキシル）スルホコハク酸ナトリウムなどのスルホコハク酸塩のジアルキルエステル；ソルビトールオレアートなどのソルビトールエステル；ラウリルトリメチル塩化アンモニウムなどの第４級アミン、ポリエチレングリコールステアレートなどの脂肪酸のポリエチレングリコールエステル；エチレンオキシドおよびプロピレンオキシドのブロックコポリマー；ならびに、モノ−およびジ−アルキルホスフェートエステルの塩；ならびに、例えばＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ  Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ  ａｎｄ  Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ  Ａｎｎｕａｌ，ＭＣ  Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ  Ｃｏｒｐ．，Ｒｉｄｇｅｗｏｏｄ  Ｎｅｗ  Ｊｅｒｓｅｙ，１９８１に記載のさらなる物質が挙げられる。
【００５３】
有害生物防除配合物において用いられることが可能であるさらなる補助剤としては、結晶化抑制剤、粘度調整剤、懸濁剤、染料、抗酸化剤、発泡剤、吸光剤、混合助剤、消泡剤、錯化剤、中和剤またはｐＨ調整剤および緩衝剤、腐食抑制剤、芳香剤、湿潤剤、取り込み増強剤、微量元素、可塑剤、滑剤、潤滑剤、分散剤、増粘剤、不凍剤、殺菌剤、ならびに、液体および固体肥料が挙げられる。
【００５４】
本発明に係る配合物は、植物性油または動物性油、鉱油、このような油のアルキルエステルまたはこのような油および油誘導体の混合物を含む添加剤を含むことが可能である。本発明に係る組成物における油添加剤の量は、一般に適用される混合物を基準として０．０１〜１０％である。例えば、油添加剤は、噴霧混合物が調製された後に、噴霧タンク中に所望の濃度で添加することが可能である。好ましい油添加剤は、鉱油、または、例えばナタネ油、オリーブ油もしくはヒマワリ油といった植物性油、乳化植物油、例えばメチル誘導体といった植物性油のアルキルエステル、または、魚油もしくは牛脂などの動物性油を含む。好ましい油添加剤は、Ｃ8〜Ｃ22脂肪酸のアルキルエステル、特にＣ12〜Ｃ18脂肪酸のメチル誘導体、例えばラウリン酸、パルミチン酸およびオレイン酸のメチルエステル（それぞれ、ラウリン酸メチル、パルミチン酸メチルおよびオレイン酸メチル）を含む。多くの油誘導体が、ｔｈｅ  Ｃｏｍｐｅｎｄｉｕｍ  ｏｆ  Ｈｅｒｂｉｃｉｄｅ  Ａｄｊｕｖａｎｔｓ，１０th  Ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｓｏｕｔｈｅｒｎ  Ｉｌｌｉｎｏｉｓ  Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，２０１０から公知である。
【００５５】
配合物は、一般に、化合物（Ａ）を０．１〜９９質量％、特に０．１〜９５質量％、および、（Ｂ）好ましくは表面活性物質を０〜２５質量％含む配合補助剤を１〜９９．９質量％含む。商業用の製品は濃縮物として配合されることが好ましいであろうが、エンドユーザーは通常希釈配合物を利用することとなる。
【００５６】
適用量は広い範囲内で様々であり、土壌の性質、適用方法、作物植物、防除されるべき有害生物、主な気象条件、および、適用方法によって左右される他の要因、適用時期、ならびに、標的作物に応じ得る。一般的な指針として、化合物は、１〜２０００ｌ／ｈａ、特に１０〜１０００ｌ／ｈａの量で適用され得る。
【００５７】
好ましい配合物は、以下の組成（質量％）を有し得る。
【００５８】
乳化性濃縮物：
活性成分：１〜９５％、好ましくは６０〜９０％
表面−活性薬剤：１〜３０％、好ましくは５〜２０％
液体キャリア：１〜８０％、好ましくは１〜３５％
【００５９】
粉剤：
活性成分：０．１〜１０％、好ましくは０．１〜５％
固体キャリア：９９．９〜９０％、好ましくは９９．９〜９９％
【００６０】
懸濁液濃縮物：
活性成分：５〜７５％、好ましくは１０〜５０％
水：９４〜２４％、好ましくは８８〜３０％
表面−活性薬剤：１〜４０％、好ましくは２〜３０％
【００６１】
水和剤：
活性成分：０．５〜９０％、好ましくは１〜８０％
表面−活性薬剤：０．５〜２０％、好ましくは１〜１５％
固体キャリア：５〜９５％、好ましくは１５〜９０％
【００６２】
顆粒：
活性成分：０．１〜３０％、好ましくは０．１〜１５％
固体キャリア：９９．５〜７０％、好ましくは９７〜８５％
【００６３】
以下の実施例は、本発明をさらに例示するが、本発明を限定するものではない。
【００６４】
【表２】
2018510896.tif 000020
【００６５】
この組み合わせは補助剤と十分に混合し、この混合物を好適なミルで十分に粉砕することで水和剤が得られ、これを、水で希釈して所望の濃度の懸濁液を得ることが可能である。
【００６６】
【表３】
2018510896.tif 000021
【００６７】
この組み合わせは補助剤と十分に混合し、この混合物を好適なミルで十分に粉砕することで粉末が得られ、これを、種子処理に直接使用することができる。
【００６８】
【表４】
2018510896.tif 000022
【００６９】
植物保護に使用可能な、いずれかの所望の希釈率の乳剤は、水で希釈することによりこの濃縮物から得ることが可能である。
【００７０】
【表５】
2018510896.tif 000023
【００７１】
すぐに使用可能な粉剤は、この組み合わせをキャリアと混合し、この混合物を好適なミル中で粉砕することにより得られる。このような粉剤は、種子の乾燥粉衣（ｄｒｙ  ｄｒｅｓｓｉｎｇ）に使用することも可能である。
【００７２】
【表６】
2018510896.tif 000024
【００７３】
この組み合わせを補助剤と混合して粉砕し、この混合物を水で湿らせる。混合物を押し出し、次いで、空気流中で乾燥させる。
【００７４】
【表７】
2018510896.tif 000025
【００７５】
細かく粉砕した組み合わせを、ミキサ中で、ポリエチレングリコールで湿らせたカオリンに均一に付着させる。非粉被覆顆粒はこのようにして得られる。
【００７６】
【表８】
2018510896.tif 000026
【００７７】
細かく粉砕した組み合わせを補助剤と均質混合して、懸濁液濃縮物を得、水で希釈することにより、これからいずれかの所望の希釈率の懸濁液を得ることが可能である。このような希釈を用いて、生きた植物ならびに植物繁殖材料を、噴霧、注ぎかけ（ｐｏｕｒｉｎｇ）または浸漬によって、処理し、微生物による外寄生から保護することが可能である。
【００７８】
【表９】
2018510896.tif 000027
【００７９】
細かく粉砕した組み合わせを補助剤と均質混合して、懸濁液濃縮物を得、水で希釈することにより、これからいずれかの所望の希釈率の懸濁液を得ることが可能である。このような希釈を用いて、生きた植物ならびに植物繁殖材料を、噴霧、注ぎかけまたは浸漬によって、処理し、微生物による外寄生から保護することが可能である。
【００８０】
持続放出カプセル懸濁液
２８部の組み合わせを、２部の芳香族溶媒および７部のトルエンジイソシアネート／ポリメチレン−ポリフェニルイソシアネート−混合物（８：１）と混合する。この混合物を、１．２部のポリビニルアルコールと、０．０５部の消泡剤と、５１．６部の水との混合物中で、所望の粒径が得られるまで乳化する。このエマルジョンに、５．３部の水中の２．８部の１，６−ジアミノヘキサンの混合物を添加する。重合反応が完了するまで、混合物を撹拌する。得られたカプセル懸濁液を、０．２５部の増粘剤および３部の分散剤を添加することによって安定させる。カプセル懸濁液配合物は、２８％の活性成分を含有する。カプセル中位径は、８〜１５μｍである。得られた配合物を、該当する目的に好適な装置中で、水性懸濁液として種子に適用する。
【００８１】
本明細書全体を通して、「組成物」という表現は、例えば単一の「レディーミックス（ｒｅａｄｙ−ｍｉｘ）」形態で、「タンクミックス」などの、単一の活性成分の別個の配合物から選択される組み合わされたスプレー混合物として、および逐次、すなわち、数時間または数日間などのかなり短い期間で次々に施用される場合、単一の活性成分の併用で、成分（Ａ）および（Ｂ）の種々の混合物または組み合わせを表す。成分（Ａ）および（Ｂ）を適用する順序は、本発明を行うのに重要でない。
【００８２】
本明細書において用いられるところ、「除草剤」という用語は、植物の成長を制御または改変する化合物を意味する。「除草に有効な量」という用語は、植物の成長に対する制御または改変効果をもたらすことが可能であるこのような化合物または、このような化合物の組み合わせの量を意味する。制御または改変効果は、例えば死滅、成長抑制、葉焼け、白化、矮化等といった自然の成長に対するすべての異常を含む。
【００８３】
本明細書において用いられるところ、「生育地」という用語は、その中または上で植物が成長している圃場、または栽培植物の種子が播かれる場所、または種子が土壌に播かれる予定の場所を意味する。それは、土壌、種子および実生、ならびに、確立した植生を含む。
【００８４】
「植物」という用語は、種子、実生、幼樹、根、塊茎、幹、茎、群葉および果実を含む植物のすべての物理的な部分を指す。
【００８５】
「植物繁殖材料」という用語は、植物のすべての繁殖部分、例えば種子または苗および塊茎などの植物の生長部分を示す。それは、厳密な意味での種子、ならびに、根、果実、塊茎、鱗茎、根茎、および植物の部分を含む。
【００８６】
本明細書において用いられるところ、「毒性緩和剤」という用語は、除草剤と併用された場合に、非標的生体に対する除草剤による望ましくない効果を低減させる化学物質を意味し、例えば、毒性緩和剤は、除草剤による被害から作物を保護するが、除草剤による雑草の死滅を妨げることはない。
【００８７】
本発明に係る組み合わせを用いることが可能である有用な植物の作物としては、多年生および一年生作物、例えば液果植物、例えばブラックベリー、ブルーベリー、クランベリー、ラズベリーおよびイチゴ；穀物、例えばオオムギ、トウモロコシ（ｍａｉｚｅ（ｃｏｒｎ））、キビ、オートムギ、ライムギ、イネ、ソルガム、ライコムギおよびコムギ；繊維植物、例えばワタ、アマ、麻、ジュートおよびサイザル麻；農作物、例えば砂糖および飼料用ビート、コーヒー、ホップ、カラシナ、ナタネ（カノーラ）、ケシ、サトウキビ、ヒマワリ、茶およびタバコ；果樹、例えばリンゴ、アンズ、アボカド、バナナ、サクランボ、柑橘類、ネクタリン、モモ、セイヨウナシおよびプラム；イネ科植物、例えばギョウギシバ、イチゴツナギ、ベントグラス、ムカデシバ、フェスク、ライグラス、セントオーガスチングラスおよびシバ属（Ｚｏｙｓｉａ）の草；ハーブ、例えばバジル、ルリジサ、チャイブ、コリアンダー、ラベンダー、ラビッジ、ミント、オレガノ、パセリ、ローズマリー、セージおよびタイム；マメ科植物、例えばインゲンマメ、レンズマメ、エンドウマメおよびダイズ；堅果類、例えばアーモンド、カシュー、アメリカホドイモ（ｇｒｏｕｎｄ  ｎｕｔ）、ヘーゼルナッツ、ピーナッツ、ペカン、ピスタチオおよびクルミ；ヤシ、例えば油ヤシ；観賞植物、例えば花、低木および樹木；他の樹木、例えばカカオ、ヤシ、オリーブおよびゴム；野菜類、例えばアスパラガス、ナス、ブロッコリ、キャベツ、ニンジン、キュウリ、ニンニク、レタス、マロー、メロン、オクラ、タマネギ、コショウ、ジャガイモ、カボチャ、ルバーブ、ホウレンソウおよびトマト；およびつる植物、例えばブドウが挙げられる。
【００８８】
作物は、天然であるか、従来の交配法によって得られるか、または遺伝子操作によって得られるものであると理解されるべきである。作物は、いわゆる、出力形質（例えば向上した貯蔵安定性、高い栄養価および向上した風味）を含む作物を含む。
【００８９】
作物は、ブロモキシニルのような除草剤、または、ＡＬＳ−、ＥＰＳＰＳ−、ＧＳ−、ＨＰＰＤ−およびＰＰＯ−抑制剤などの除草剤のクラスに対して耐性とされた作物も含むと理解されるべきである。従来の交配法によりイミダゾリノン、例えばイマザモックスに対して耐性とされた作物の例は、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）夏ナタネである。遺伝子操作法により除草剤に対して耐性とされた作物の例としては、商品名ＲｏｕｎｄｕｐＲｅａｄｙ（登録商標）、Ｈｅｒｃｕｌｅｘ  Ｉ（登録商標）およびＬｉｂｅｒｔｙＬｉｎｋ（登録商標）で市販されている例えばグリホサート−およびグルホシネート−抵抗性トウモロコシ品種が挙げられる。
【００９０】
作物はまた、天然であるか、または有害な昆虫に対する抵抗性が与えられたものであると理解されるべきである。これは、例えば、公知のような１つまたは複数の選択的に作用するトキシン（例えばトキシン産生細菌に由来する）を合成可能である組換えＤＮＡ技術の使用によって形質転換された植物を含む。発現され得るトキシンの例としては、δ−エンドトキシン、栄養型殺虫性タンパク質（Ｖｉｐ）、細菌コロニー形成線虫（ｂａｃｔｅｒｉａ  ｃｏｌｏｎｉｓｉｎｇ  ｎｅｍａｔｏｄｅ）の殺虫性タンパク質、ならびに、サソリ、クモ形類、カリバチおよび菌・カビによって産生されるトキシンが挙げられる。
【００９１】
バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）トキシンを発現するように改変された作物の例は、ＢｔトウモロコシＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）（Ｓｙｎｇｅｎｔａ  Ｓｅｅｄｓ）である。殺虫抵抗性をコードし、ひいては２種以上のトキシンを発現する２種以上の遺伝子を含む作物の例は、ＶｉｐＣｏｔ（登録商標）（Ｓｙｎｇｅｎｔａ  Ｓｅｅｄｓ）である。作物またはその種子材はまた、複数のタイプの有害生物に抵抗性であることが可能である（遺伝子組換えによって産生されるときのいわゆる重畳的なトランスジェニックイベント）。例えば、植物は、除草剤、例えばＨｅｒｃｕｌｅｘ  Ｉ（登録商標）（Ｄｏｗ  ＡｇｒｏＳｃｉｅｎｃｅｓ，Ｐｉｏｎｅｅｒ  Ｈｉ−Ｂｒｅｄ  Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ）耐性であると同時に、殺虫性タンパク質の発現能を有していることが可能である。
【００９２】
本発明の組成物は、典型的に、様々な単子葉および双子葉雑草種を防除するのに使用され得る。典型的に防除され得る単子葉種の例としては、ノスズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ  ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）、カラスムギ（Ａｖｅｎａ  ｆａｔｕａ）、ニクキビ（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ  ｐｌａｎｔａｇｉｎｅａ）、ウマノチャヒキ（Ｂｒｏｍｕｓ  ｔｅｃｔｏｒｕｍ）、ショクヨウガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ  ｅｓｃｕｌｅｎｔｕｓ）、オニメヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ  ｓａｎｇｕｉｎａｌｉｓ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）、ホソムギ（Ｌｏｌｉｕｍ  ｐｅｒｅｎｎｅ）、ネズミムギ（Ｌｏｌｉｕｍ  ｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍ）、キビ（Ｐａｎｉｃｕｍ  ｍｉｌｉａｃｅｕｍ）、スズメノカタビラ（Ｐｏａ  ａｎｎｕａ）、エノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｖｉｒｉｄｉｓ）、アキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｆａｂｅｒｉ）およびモロコシ（Ｓｏｒｇｈｕｍ  ｂｉｃｏｌｏｒ）が挙げられる。防除され得る双子葉種の例としては、イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ  ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ  ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）、コセンダングサ（Ｂｉｄｅｎｓ  ｐｉｌｏｓａ）、シロザ（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ  ａｌｂｕｍ）、ショウジョウソウモドキ（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａ  ｈｅｔｅｒｏｐｈｙｌｌａ）、シラホシムグラ（Ｇａｌｉｕｍ  ａｐａｒｉｎｅ）、アメリカアサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ  ｈｅｄｅｒａｃｅａ）、ホウキギ（Ｋｏｃｈｉａ  ｓｃｏｐａｒｉａ）、ソバカズラ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ  ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）、アメリカキンゴジカ（Ｓｉｄａ  ｓｐｉｎｏｓａ）、ノハラガラシ（Ｓｉｎａｐｉｓ  ａｒｖｅｎｓｉｓ）、イヌホオズキ（Ｓｏｌａｎｕｍ  ｎｉｇｒｕｍ）、コハコベ（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ  ｍｅｄｉａ）、オオイヌノフグリ（Ｖｅｒｏｎｉｃａ  ｐｅｒｓｉｃａ）およびオナモミ（Ｘａｎｔｈｉｕｍ  ｓｔｒｕｍａｒｉｕｍ）が挙げられる。
【００９３】
本発明のすべての態様において、特定の実施形態において、例えば防除されるべき、および／または、成長が阻害されるべき雑草は、例えばメソトリオンなどのＨＰＰＤ抑制剤除草剤、アトラジンなどのＰＳＩＩ抑制剤除草剤、または、グリホサートなどのＥＰＳＰＳ抑制剤といった１種または複数種の他の除草剤に対して耐性または抵抗性である単子葉または双子葉雑草であり得る。このような雑草としては、これらに限定されないが、抵抗性アマランサス属（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ）バイオタイプが挙げられる。
【００９４】
本発明の組成物はまた、殺菌・殺カビ剤、殺虫剤、抗線虫薬、殺菌剤、殺ダニ剤、成長調節剤、不妊化剤、情報化学物質、忌避剤、誘引剤、フェロモン、摂食刺激剤または他の生物学的に活性な化合物を含む１種または複数種のさらなる殺有害生物剤と混合されて、さらに広い範囲の農業保護を与える多成分殺有害生物剤を形成することが可能である。
【００９５】
本発明の組成物は上記の配合物において有利に用いられることが可能である（この事例において、「活性成分」は、式（Ｉ）の化合物と除草剤（Ｂ）とのそれぞれの混合物または、毒性緩和剤も使用される場合、式（Ｉ）の化合物と、除草剤（Ｂ）および毒性緩和剤とのそれぞれの混合物に関連する）。
【００９６】
一般に、式（Ｉ）の化合物対除草剤（Ｂ）の混合比（質量基準）は、０．０１：１〜１００：１、より好ましくは、０．０５：１〜２０：１、さらにより好ましくは、０．１：１〜２０：１、最も好ましくは、０．２：１〜２０：１、例えば、０．３１２５：１、０．６２５：１、１．２５：１、２．５：１、５：１、１０：１および２０：１である。
【００９７】
適用される本発明に係る組成物の量は、用いられる化合物；例えば植物、土壌または種子などの処理の対象；例えば噴霧、散布または種子粉衣などの処理のタイプ；例えば予防または治療などの処理の目的；防除されるべき菌・カビのタイプまたは適用時期などの、種々の要因に左右される。
【００９８】
有用な植物に適用される場合、成分（Ａ）は、典型的に、５０〜２０００ｇ  ａ．ｉ．／ｈａ、特に１００〜１０００ｇ  ａ．ｉ．／ｈａ、より特に３００〜５００ｇ  ａ．ｉ．／ｈａ、例えば３００、３５０、４００、４５０または５００ｇ  ａ．ｉ．／ｈａの量で、典型的に５０〜２０００ｇ  ａ．ｉ．／ｈａの成分（Ｂ）と共に適用される。成分（Ｂ）の適用量は、その成分が何であるかに応じて決まる。例えば：
成分Ｂがメソトリオンである場合、それは、典型的に、８０〜３００ｇ  ａ．ｉ．／ｈａ、例えば８０、１００、１５０、２００、２５０または３００ｇ  ａ．ｉ．／ｈａの量で適用され；
成分ＢがＳ−メトラクロールである場合、それは、典型的に、５００〜１８００ｇ  ａ．ｉ．／ｈａ、例えば５００、６００、７００、８００、９００、１０００、１１００、１２００、１３００、１４００、１５００、１６００または１８００ｇ  ａ．ｉ．／ｈａの量で適用され；
成分Ｂがビシクロピロンである場合、それは、典型的に、５０〜２５０ｇ  ａ．ｉ／ｈａ、例えば５０、１００、１５０、２００または２５０ｇ  ａ．ｉ．／ｈａの量で適用され；
成分Ｂがアトラジンである場合、それは、典型的に、８４０〜２０００ｇ  ａ．ｉ．／ｈａ、例えば８４０、９００、１０００、１１００、１２００、１３００、１４００、１５００、１６００、１７００、１８００、１９００または２０００ｇ  ａ．ｉ．／ｈａの量で適用され；
成分Ｂがテルブチラジンである場合、それは、典型的に、７００〜９００ｇ  ａ．ｉ．／ｈａ、例えば７００、７５０、８００、８４０、８５０、９００ｇ  ａ．ｉ．／ｈａの量で適用される。
【００９９】
農作業において、本発明に係る組成物の適用量は、所望の効果のタイプに応じて決まり、典型的に、ヘクタール当たり１００〜４０００ｇの全組成物の範囲である。
【０１００】
好ましくは、式（Ｉ）の化合物対毒性緩和剤の混合比は、１００：１〜１：１０、特に２０：１〜１：１である。
【０１０１】
本発明の化合物は、作物の植え付けの前または後、雑草の出芽の前（出芽前適用）または雑草の出芽の後（出芽後適用）に適用することが可能であり、雑草に出芽前に適用される場合、特に有効である。
【０１０２】
毒性緩和剤および本発明の組成物は同時に適用されることが可能である。例えば、毒性緩和剤および本発明の組成物は、生育地に出芽前に適用され得、または、作物に出芽後に適用され得る。毒性緩和剤および本発明の組成物は順次に適用されることも可能である。例えば、毒性緩和剤は種子を播種する前に種子処理として適用され得、本発明の組成物は生育地に出芽前に適用され得、または、作物に出芽後に適用され得る。
【０１０３】
本発明の組成物は、相乗効果を示し得る。これは、活性成分の組み合わせの作用が個別の成分の作用の合計より大きいときはいつでも存在する。
【０１０４】
所与の活性成分の組み合わせについて予測される作用Ｅは、いわゆるコルビー式（Ｃｏｌｂｙ  Ｆｏｒｍｕｌａ）に従い、以下のように計算することができる（Ｃｏｌｂｙ，Ｓ．Ｒ．，Ｃａｌｃｕｌａｔｉｎｇ  ｓｙｎｅｒｇｉｓｔｉｃ  ａｎｄ  ａｎｔａｇｏｎｉｓｔｉｃ  ｒｅｓｐｏｎｓｅｓ  ｏｆ  ｈｅｒｂｉｃｉｄｅ  ｃｏｍｂｉｎａｔｉｏｎ，Ｗｅｅｄｓ，Ｖｏｌ．１５，ｐａｇｅｓ  ２０−２２；１９６７）：
ｐｐｍ＝リットル当たりの活性成分（ａ．ｉ．）のミリグラム
Ｘ＝ｐ  ｐｐｍの活性成分を用いた第１の活性成分による作用％
Ｙ＝ｑ  ｐｐｍの活性成分を用いた第２の活性成分による作用％。
【０１０５】
Ｃｏｌｂｙによれば、ｐ＋ｑ  ｐｐｍの活性成分を用いた活性成分Ａ＋Ｂの予測される（相加）作用は、以下のとおりである。
【数１】
2018510896.tif 000028
【０１０６】
実際に観察される作用Ｏが、予測される作用Ｅより大きい場合、組み合わせの作用は、超相加的であり、すなわち、相乗効果が存在する。数学用語では、相乗効果は、（Ｏ−Ｅ）の差の正の値に相当する。純粋に相補的な活性の相加（予測される活性）の場合、前記差（Ｏ−Ｅ）はゼロである。前記差（Ｏ−Ｅ）の負の値は、予測される活性と比較した活性の低下を示す。
【０１０７】
しかしながら、除草活性に関する実際の相乗作用に加えて、本発明に係る組成物は、さらなる意外な有利な特性も有し得る。言及され得るこのような有利な特性の例は：より有利な分解性；向上した毒物学的および／または生態毒物学的挙動；または以下を含む有用な植物の向上した特性：出芽、作物収量、より発達した根系、分げつ増加、草丈の増加、葉身の増大、枯れた根出葉の減少、より強い分げつ、より緑色の濃い葉色、必要とされる肥料の減少、必要とされる種子の減少、より生産性の高い分げつ、より早い開花、早い穀粒の成熟、植物転倒（ｐｌａｎｔ  ｖｅｒｓｅ）（倒伏）の減少、シュート成長の増大、向上した植物の活力、および早い発芽である。
【０１０８】
さらに、本発明の組成物が、化合物Ａ単独の効果と比較して、作物の向上した耐性を示し得ることも可能である。これは、活性成分の組み合わせの作用が、活性成分単独の１つの作用より、有用な作物に被害を与えないときに存在する。
【０１０９】
ここで、本発明の種々の態様および実施形態を一例としてさらに詳細に例示する。本発明の範囲から逸脱することなく、詳細の変更を成し得ることが認識されるであろう。
【０１１０】
書籍の参照、特許出願または特許が本出願の文章中において言及されている場合、前記言及に係る文章は本明細書において参照により援用されるものであり、誤解をされるべきでない。
【実施例】
【０１１１】
調製例
以下の略語をこの節において用いた：ｓ＝一重項；ｂｓ＝幅広の一重項；ｄ＝二重項；ｄｄ＝二重の二重項；ｄｔ＝二重の三重項；ｔ＝三重項、ｔｔ＝三重の三重項、ｑ＝四重項、ｓｅｐｔ＝七重項；ｍ＝多重項；ＲＴ＝保持時間、ＭＨ+＝分子カチオンの分子量。
【０１１２】
１Ｈ  ＮＭＲスペクトルは、Ｖａｒｉａｎ  Ｕｎｉｔｙ  Ｉｎｏｖａ機器４００ＭＨｚまたはＢｒｕｋｅｒ  ＡＶＡＮＣＥ  −  ＩＩ機器のいずれかで４００ＭＨｚで記録した。
【０１１３】
化合物は、ジアステレオ異性体の混合物で存在し得、これは、ＬＣ−ＭＳおよびＮＭＲによって観察され得る。ヒドロキシル基を含有する炭素におけるキラル中心の立体化学は一般に、室温で相互変換することが見出された。Ｒ2置換の性質、ならびに、生成物合成、精製および分析の条件に応じて、ジアステレオマーの比が変わり得る。
【０１１４】
実施例１−４−ヒドロキシ−１−メトキシ−５−メチル−３−［４−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］イミダゾリジン−２−オン（化合物１．１）の調製
【化５】
2018510896.tif 000029
Ｎ，１，１−トリメトキシプロパン−２−イミンの合成手法（ステップ−１）
【化６】
2018510896.tif 000030
メトキシルアミンヒドロクロリド（２１．２ｇ）をメタノール（６５ｍＬ）中に懸濁させ、次いで、酢酸カリウム（５０．４ｇ、乳棒および乳鉢ですばやく粉砕して塊を砕いた）をすべて一度に添加し、得られた濃い白色の懸濁液を室温で１５分間撹拌し、次いで、１５℃に冷却し、次いで、１，１−ジメトキシプロパン−２−オン（３０ｇ）をゆっくりと２５分間かけて添加した。反応を室温で５０分間撹拌し、次いで、２００ｍｌのＤＣＭで希釈し、次いで、１００ｍｌの飽和ＮａＨＣＯ3（ａｑ）を注意深く１５分間かけて添加した。発泡が沈静化した後、これらの層を分離し、さらなるＤＣＭ（２×８０ｍＬ）で抽出し、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥させ、ろ過し、２２０ｍｂａｒおよび３５℃（所望の生成物は揮発性なので注意）で濃縮して、３７ｇのこはく色の液体を得、これをさらに精製せずに用いた。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）は３：１のＥ：Ｚイソマー比を示した．
【０１１５】
Ｎ，１，１−トリメトキシプロパン−２−アミンの合成手法（ステップ−２）
【化７】
2018510896.tif 000031
Ｎ，１，１−トリメトキシプロパン−２−イミン（２０ｇ）を酢酸（８０ｍＬ）中に溶解させ、次いで、１３℃に冷却した。ＮａＢＨ3ＣＮ（９．８２ｇ）を１０分間かけて滴下した。室温で１８時間後、この反応を濃縮してＨＯＡｃの大部分を除去し、次いで、残渣をＤＣＭ（３００ｍＬ）中に溶解させ、飽和ＮａＨＣＯ3（ａｑ）（３００ｍＬ）を攪拌しながらゆっくりと添加した。この混合物を室温で９０分間撹拌し、次いで、４０％ＮａＯＨ（ａｑ）を溶液がｐＨ１２に達するまで添加した。これらの層を分離し、さらなるＤＣＭ（３×１００ｍＬ）で抽出した。組み合わせたＤＣＭ層を乾燥させ（Ｎａ2ＳＯ4）、ろ過し、蒸発させて１６．４ｇの粗生成物を薄い琥珀色の油として得、これをクーゲルロール蒸留（７０ｍＢａｒで１２０℃）によりさらに精製して生成物（１２．０ｇ、５９％収率）を得たところ、これはＮＭＲでおよそ９５％の純度であり、さらに精製することなく用いた。
【０１１６】
１−（２，２−ジメトキシ−１−メチル−エチル）−１−メトキシ−尿素の合成手法（ステップ−３）
【化８】
2018510896.tif 000032
Ｎ，１，１−トリメトキシプロパン−２−アミン（２．０００ｇ、１３．４１ｍｍｏｌ）をＩＰＡ（５ｍＬ）中に溶解させ、この混合物を０℃で、Ｎ2雰囲気下に冷却し、次いで、トリメチルシリルイソシアネート（市販されている）（４．８３ｍＬ、３３．５１ｍｍｏｌ）を添加し、この反応を室温に温め、室温で２４時間撹拌した。この反応混合物をＤＣＭ（３０ｍＬ）および水（１５ｍＬ）を添加することにより後処理し、さらなるＤＣＭ（２×１５ｍＬ）で抽出し、乾燥させ（Ｎａ2ＳＯ4）、ろ過し、蒸発させ、次いで、イソヘキサン中の５０〜１００％ＥｔＯＡｃで溶離するシリカにおけるクロマトグラフィにかけた。生成物を含有する画分を蒸発させて、白色の固体（２．０８ｇ、８１％収率）として所望の生成物を得た。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：５．３６（ｂｒｓ，２Ｈ），４．４７（ｄ，１Ｈ），４．３２（ペンテット，１Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），３．３７（ｄ，６Ｈ），１．２４（ｄ，３Ｈ）．
【０１１７】
１−（２，２−ジメトキシ−１−メチル−エチル）−１−メトキシ−３−［４−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］尿素の合成手法（ステップ−４）
【化９】
2018510896.tif 000033
１−（２，２−ジメトキシ−１−メチル−エチル）−１−メトキシ−尿素（３００ｍｇ、１．５６ｍｍｏｌ）、２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）ピリジン（市販されている）（３１２ｍｇ、１．１当量）、カリウムカーボネート（３２４ｍｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（３０ｍｇ）、４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン（７０ｍｇ）を１−４−ジオキサン（４ｍＬ）中に懸濁させ、次いで、この混合物を密閉したバイアル中で２時間、１０５℃で加熱した。この混合物を室温に冷却し、ＥｔＯＡｃ（６ｍＬ）で希釈し、ろ過し、次いで、イソヘキサン中の０〜１００％ＥｔＯＡｃで溶離するシリカにおけるクロマトグラフィにかけた。生成物を含有する画分を蒸発させて、黄色のガム（１７０ｍｇ、３２％）として所望の生成物を得た。
ＬＣ−ＭＳ：（ポジティブＥＳＭＨ＋３３８）．
【０１１８】
４−ヒドロキシ−１−メトキシ−５−メチル−３−［４−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］イミダゾリジン−２−オンの合成手法（ステップ−５）
【化１０】
2018510896.tif 000034
１−（２，２−ジメトキシ−１−メチル−エチル）−１−メトキシ−３−［４−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］尿素（１５５ｍｇ、０．４５９ｍｍｏｌ）を酢酸（１ｍＬ）および水（０．５ｍＬ）中に溶解させ、室温で２５分間撹拌し、次いで、６０℃で２時間４５分間撹拌した。この反応を室温で１８時間静置し、その後６０℃で２時間再度加熱した。反応混合物を蒸発させ、次いで、イソヘキサン中の０〜２４％ＥｔＯＡｃで溶離するシリカにおけるクロマトグラフィにかけた。生成物を含有する画分を蒸発させて、薄いベージュ色の固体（１０１ｍｇ、７５％）として所望の生成物を得た。
ＮＭＲはジアステレオ異性体の比をおよそ２：１比で示した。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：メジャージアステレオマー：８．５５（ｓ，１Ｈ），８．４３（ｄｄ，１Ｈ），７．２５（ｄ，１Ｈ），５．５５（ｍ，１Ｈ），５．０４（超ｂｒｓ，１Ｈ），３．９０（ｓ，３Ｈ），３．７１（ｍ，１Ｈ），１．４５（ｄ，３Ｈ）．
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：マイナージアステレオマー：８．５３（ｓ，１Ｈ），８．４５（ｄｄ，１Ｈ），７．２４（ｄ，１Ｈ），５．８７（ｄ，１Ｈ），４．６０（超ｂｒｓ，１Ｈ），３．９３（ｓ，３Ｈ），３．８０（ｍ，１Ｈ），１．５０（ｄ，３Ｈ）．
ＬＣ−ＭＳ：（ポジティブＥＳ  ＭＨ＋  ２９２）．
【０１１９】
ジアステレオ異性体比は、生成物の合成条件、精製条件および分析条件に応じて異なることが分かった。ヒドロキシル基を含有する炭素におけるキラル中心に係る立体化学は、室温で総誤変換性であることが分かった。
【０１２０】
実施例２−４−ヒドロキシ−１，５−ジメチル−３−［４−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］イミダゾリジン−２−オン（化合物１．２）の調製
【化１１】
2018510896.tif 000035
１，１−ジメトキシ−Ｎ−メチル−プロパン−２−アミンの合成手法（ステップ１）
【化１２】
2018510896.tif 000036
Ｔｉ（Ｏ−ｉＰｒ）4（３４．３ｇ、２当量）を、窒素雰囲気下で１０℃に冷却し、次いで、エタノール（８９ｍＬ）、続いて、１，１−ジメトキシプロパン−２−オン（７．１４ｇ、１当量）、塩酸メチルアミン（８．１６ｇ、２当量）およびトリエチルアミン（１６．８ｍＬ、２当量）を添加した。反応を室温で１５時間撹拌した。この反応を１０℃に冷却し、次いで、ＮａＢＨ4（３．４３ｇ、１．５当量）を添加し、この反応を室温で６時間撹拌した。この反応を１０℃に冷却し、次いで、氷冷した水性アンモニア（１８０ｍＬ、２Ｍ）中に１０分間かけて注意深く注ぎ入れた。この混合物をろ過し、ＤＣＭ（３００ｍＬ）で洗浄した。これらの層を分離し、次いで、水性層をさらなるＤＣＭ（３×１００ｍＬ）で抽出した。組み合わせたＤＣＭ層を乾燥させ（Ｎａ2ＳＯ4）、ろ過し、いかなる揮発性の生成物も損失することのないよう注意をしながら蒸発させた。この粗材料をクーゲルロール蒸留（７０〜１１０℃１４ｍＢａｒ）して無色の油として生成物（４．４１ｇ）を得、これをさらに精製せずに用いた。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：４．１１（ｄ，１Ｈ）、３．４１（ｓ，６Ｈ）、２．６９（ペンテット，１Ｈ）、２．４３（ｓ，３Ｈ）、１．０６（ｄ，３Ｈ）．
【０１２１】
１−（２，２−ジメトキシ−１−メチル−エチル）−１−メチル−尿素の合成手法（ステップ２）
【化１３】
2018510896.tif 000037
１，１−ジメトキシ−Ｎ−メチル−プロパン−２−アミン（１．０ｇ、７．５０ｍｍｏｌ）を、ＣＤＣｌ3（１．５ｍＬ）中に溶解させた。トリメチルシリルイソシアネート（市販されている）（２当量）を添加し、この反応を室温で４日間撹拌した。この反応混合物を、さらなるトリメチルシリルイソシアネート（１．５当量）を漸増させながら１６０分間加熱還流した。この反応を蒸発させ、水（１０ｍＬ）で処理し、９０分間撹拌し、次いで、蒸発させて粗生成物（１．０８ｇ）を得、これをさらに精製せずに用いた。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：４．６０（ｂｒｓ，２Ｈ）、４．３０（ｂｒｓ，１Ｈ）、４．２４（ｄ，１Ｈ）、３．４１（ｓ，６Ｈ）、２．７１（ｓ，３Ｈ）、１．１８（ｄ，３Ｈ）．
【０１２２】
１−（２，２−ジメトキシ−１−メチル−エチル）−１−メチル−３−［４−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］尿素の合成手法（ステップ３）
【化１４】
2018510896.tif 000038
１−（２，２−ジメトキシ−１−メチル−エチル）−１−メチル−尿素（２２０ｍｇ、１．２４９ｍｍｏｌ）、２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）ピリジン（市販されている）（２７２ｍｇ、１．２当量）、カリウムカーボネート（２５９ｍｇ、１．５当量）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（４７ｍｇ）、４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン（１１１ｍｇ）を１−４−ジオキサン（６ｍＬ）中に懸濁させ、次いで、この混合物を密閉したバイアル中で１時間、１０５℃で加熱した。この混合物を室温に冷却し、ＥｔＯＡｃ（６ｍＬ）で希釈し、ろ過し、次いで、イソヘキサン中の０〜１００％のＥｔＯＡｃで溶離するシリカにおけるクロマトグラフィにかけた。生成物を含有する画分を蒸発させて、無色のガム（２８２ｍｇ、７０％）として所望の生成物を得た。
ＬＣ−ＭＳ：（ポジティブＥＳ  ＭＨ＋３２２）．
【０１２３】
４−ヒドロキシ−１，５−ジメチル−３−［４−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］イミダゾリジン−２−オン（化合物１．２）の合成手法（ステップ４）
【化１５】
2018510896.tif 000039
１−（２，２−ジメトキシ−１−メチル−エチル）−１−メチル−３−［４−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］尿素（２４０ｍｇ、０．７８７ｍｍｏｌ）を酢酸（６ｍＬ）中に溶解させ、次いで、水（３ｍＬ）を添加して均質な溶液を得た。これを室温で２日間、次いで、６０℃で１時間撹拌した。この反応を蒸発（２０〜３５℃、１００〜１ｍＢａｒで２時間）させて微量のＨＯＡｃを除去して、琥珀色のガムとして生成物（２０４ｍｇ、９９％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：メジャージアステレオマー：８．５４（ｓ，１Ｈ）、８．３７（ｄ，１Ｈ）、７．１６（ｄ，１Ｈ）、５．６１（ｍ，１Ｈ）、４．９５（ｂｒｓ，１Ｈ）、３．５３（ｍ，１Ｈ）、２．９３（ｓ，３Ｈ）、１．３４（ｄ，３Ｈ）．
マイナージアステレオマー：８．５４（ｓ，１Ｈ）、８．３９（ｍ，１Ｈ）、７．１６（ｄ，１Ｈ）、５．９５（ｄ，１Ｈ）、４．８１（ｂｒｓ，１Ｈ）、３．７６（ペンテット，１Ｈ）、２．８９（ｓ，３Ｈ）、１．４０（ｄ，３Ｈ）．
ＬＣ−ＭＳ：（ポジティブＥＳ  ＭＨ＋２７６）．
【０１２４】
ジアステレオ異性体比は、生成物の合成、精製および分析の条件に応じて異なることが分かった。ヒドロキシル基を含有する炭素におけるキラル中心の立体化学は、室温で相互変換性であることが分かった。
【０１２５】
実施例３−４，５−ジヒドロキシ−１−メチル−３−［４−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］イミダゾリジン−２−オンおよび５−エトキシ−４−ヒドロキシ−１−メチル−３−［４−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］イミダゾリジン−２−オン（化合物１．３）の調製
【化１６】
2018510896.tif 000040
４，１−メチル−３−［４−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］尿素の合成手法（ステップ−１）
【化１７】
2018510896.tif 000041
トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（０．２０２ｇ、０．２２０ｍｍｏｌ）、４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン（０．４９３ｇ、０．８２６ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（１．９３ｇ、１３．８ｍｍｏｌ）およびメチル尿素（０．４０８ｇ、５．５１ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（３０ｍＬ）中の混合物を２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）ピリジン（市販されている）（１．０ｇ、５．５１ｍｍｏｌ）で処理し、この混合物を、７５〜８０℃に攪拌しながら、窒素雰囲気下に３．５時間温めた。この反応混合物をＥｔＯＡｃ（２０ｍＬ）および水（２０ｍＬ）で希釈し、セライトパッドを通してろ過し、さらなる少量のＥｔＯＡｃおよび水ですすいだ。有機相を分離し、水性相をＥｔＯＡｃ（５ｍＬ）でさらに抽出した。この有機抽出物を組み合わせ、塩水（１０ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ4で乾燥させ、ろ過し、濾液を蒸発させてオレンジ色の液体を得た。これをクロマトグラフィにかけ（ＥｔＯＡｃ／イソ−ヘキサン勾配で溶離）、生成物を含有する画分を蒸発させ、イソ−ヘキサンで倍散して、明るい黄色の粉末（０．６６９ｇ、５５％）として所望の生成物を得た。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：９．４４（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），９．０４（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），８．３２（ｄ，１Ｈ），７．１５（ｓ，１Ｈ），７．０６（ｄ，１Ｈ），２．９９（ｄ，３Ｈ）．
ＬＣ−ＭＳ：（ポジティブＥＳＭＨ＋２２０）．
【０１２６】
４，５−ジヒドロキシ−１−メチル−３−［４−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］イミダゾリジン−２−オンおよび５−エトキシ−４−ヒドロキシ−１−メチル−３−［４−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］イミダゾリジン−２−オン（化合物１．３）の合成手法（ステップ−２）
【化１８】
2018510896.tif 000042
エタノール（２０ｍＬ）中の１−メチル−３−［４−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］尿素（０．６５ｇ、３．０ｍｍｏｌ）に、グリオキサール（４０％水溶液）（２．６ｇ、１８ｍｍｏｌ、２．０ｍＬ）をシリンジで添加し、次いで、この混合物を温め、還流で２時間加熱した。この反応混合物を室温に冷却し、濃縮してシロップ状の残渣を得た。これをＤＣＭ（５０ｍＬ）中に溶解させ、塩水（２×５ｍＬ）で洗浄した。有機相を乾燥させ（ＭｇＳＯ4）、ろ過し、濾液を濃縮して、濃い緑色のガム（１．０７ｇ）として粗生成物を得た。粗生成物をＤＣＭ（２０ｍＬ）中に溶解させ、次いで、イソヘキサン中のＥｔＯＡｃで溶離するシリカにおけるクロマトグラフィにかけた。生成物を含有する画分を蒸発させて、４，５−ジヒドロキシ−１−メチル−３−［４−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］イミダゾリジン−２−オン（０．５６２ｇ、６８％）および５−エトキシ−４−ヒドロキシ−１−メチル−３−［４−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］イミダゾリジン−２−オン（０．１１ｇ、１２％）を得た。
【０１２７】
４，５−ジヒドロキシ−１−メチル−３−［４−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］イミダゾリジン−２−オン：
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：メジャージアステレオ異性体：８．３５（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），８．３２（ｄ，１Ｈ），７．１２（ｄｄ，１Ｈ），５．７１（ｄ，１Ｈ）；４．９６（ｍ，１Ｈ），４．８２（ｍ，１Ｈ），３．５４（ｄ，１Ｈ），３．０１（ｓ，３Ｈ）．
マイナージアステレオ異性体：８．４７（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），８．３８（ｄ，１Ｈ），７．１９（ｄｄ，１Ｈ），５．８９（ｄ，１Ｈ），５．１５（ｍ，１Ｈ），５．１２（ｍ，１Ｈ），３．８２（ｄ，１Ｈ），２．９７（ｓ，３Ｈ）．
ＬＣ−ＭＳ：（ポジティブＥＳＭＨ＋２７８）．
【０１２８】
５−エトキシ−４−ヒドロキシ−１−メチル−３−［４−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］イミダゾリジン−２−オン（主にトランスジアステレオ異性体として存在する）：
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：８．４６（ｓ，１Ｈ）、８．３８（ｄ，１Ｈ）、７．１８（ｄｄ，１Ｈ）、５．７３（ｄ，１Ｈ）、４．８２（ｄ，１Ｈ）、４．７１（ｓ，１Ｈ）、３．６６（ｍ，２Ｈ）、３．００（ｓ，３Ｈ）、１．２８（ｔ，３Ｈ）．
ＬＣ−ＭＳ：（ポジティブＥＳ  ＭＨ＋３０６）．
【０１２９】
実施例４−４−ヒドロキシ−１−メチル−３−［４−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］イミダゾリジン−２−オン（化合物１．４）の調製
【化１９】
2018510896.tif 000043
４−ヒドロキシ−１−メチル−３−［４−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］イミダゾリジン−２−オン（化合物１．４）の合成手法
【化２０】
2018510896.tif 000044
フェニルＮ−［４−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］カルバメート（合成に関しては、国際公開第２００７００４７４９号を参照のこと）（２．００ｇ、７．０８７ｍｍｏｌ）を窒素雰囲気下で１，４−ジオキサン（６ｍＬ）中に懸濁させ、次いで、２，２−ジメトキシ−Ｎ−メチル−エタンアミン（８４６ｍｇ、１当量）を添加し、反応を９０℃で４０分間加熱した。反応混合物を室温に冷却し、次いで、２Ｎの水性ＨＣｌ（４ｍＬ）を反応混合物に添加し、これを３５℃に１５分間、次いで、５０℃で１時間加熱した。反応混合物をＥｔＯＡｃ（７５ｍＬ）で抽出し、水性相をさらなるＥｔＯＡｃ（２×２０ｍＬ）で抽出した。組み合わせたＥｔＯＡｃ層を飽和ＮａＨＣＯ3水溶液（５ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（Ｎａ2ＳＯ4）、ろ過し、蒸発させ、次いで、イソヘキサン中０〜５０％のＥｔＯＡｃで溶離するシリカにおけるクロマトグラフィにかけた。
【０１３０】
生成物を含有する画分を蒸発させ、次いで、イソヘキサン（２×５ｍｌ）で倍散して、白色の固体（６９０ｍｇ、３７％）としてのこの生成物を得た。
ＬＣ−ＭＳ：（ポジティブＥＳ  ＭＨ＋２６２）．
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：８．５３（ｓ，１Ｈ）、８．３８（ｄ，１Ｈ）、７．１７（ｄｄ，１Ｈ）、６．０６（ｔｄ，１Ｈ）、４．９７（ｍ，１Ｈ）、３．７１（ｄｄｄ，１Ｈ）、３．４０（ｄｄ，１Ｈ）、２．９６（ｓ，３Ｈ）．
【０１３１】
実施例５−４−ヒドロキシ−１，５−ジメチル−３−［１−メチル−５−（トリフルオロメチル）ピラゾール−３−イル］イミダゾリジン−２−オン（化合物１．５）の調製
【化２１】
2018510896.tif 000045
１，１−ジメトキシ−Ｎ−メチル−プロパン−２−アミンの合成手法（ステップ１）
【化２２】
2018510896.tif 000046
Ｔｉ（Ｏ−ｉＰｒ）4（３４．３ｇ、２当量）を窒素雰囲気下で１０℃に冷却し、次いで、エタノール（８９ｍＬ）、続いて、１，１−ジメトキシプロパン−２−オン（７．１４ｇ、１当量）、塩酸メチルアミン（８．１６ｇ、２当量）およびトリエチルアミン（１６．８ｍＬ、２当量）を添加した。反応を室温で１５時間撹拌した。この反応を１０℃に冷却し、次いで、ＮａＢＨ4（３．４３ｇ、１．５当量）を添加し、この反応を室温で６時間撹拌した。この反応を１０℃に冷却し、次いで、氷冷した水性アンモニア（１８０ｍＬ、２Ｍ）中に１０分間かけて注意深く注ぎ入れた。この混合物をろ過し、ＤＣＭ（３００ｍＬ）で洗浄した。これらの層を分離し、次いで、水性層をさらなるＤＣＭ（３×１００ｍＬ）で抽出した。組み合わせたＤＣＭ層を乾燥させ（Ｎａ2ＳＯ4）、ろ過し、いかなる揮発性の生成物も損失することのないよう注意をしながら蒸発させた。この粗材料をクーゲルロール蒸留（７０〜１１０℃１４ｍＢａｒ）して無色の油として生成物（４．４１ｇ）を得、これをさらに精製せずに用いた。
1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ４．１１（ｄ，１Ｈ）、３．４１（ｓ，６Ｈ）、２．６９（ペンテット，１Ｈ）、２．４３（ｓ，３Ｈ）、１．０６（ｄ，３Ｈ）．
【０１３２】
フェニルＮ−［１−メチル−５−（トリフルオロメチル）ピラゾール−３−イル］カルバメートの合成手法（ステップ２）
【化２３】
2018510896.tif 000047
１−メチル−５−（トリフルオロメチル）ピラゾール−３−アミン（市販されている、３０ｇ、１８１．６９ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（５００ｍＬ）中に溶解させ、ピリジン（２９．５ｍＬ）を添加した。次いで、この溶液を氷水浴で冷却し、内部反応温度を５℃未満に保つように注意しながら、クロロギ酸フェニル（２７．３５ｍＬ、２１８．０３ｍｍｏｌ）を滴下した。この反応を氷浴冷却下で１．５時間撹拌し、次いで、この反応を室温に温めさせ、１時間撹拌した。水（３００ｍＬ）を、撹拌しながらこの反応に注意深く添加した。酢酸エチル（５００ｍＬ）を添加し、これらの層を分離した。有機物を、水（２５０ｍＬ×３）、塩水（１５０ｍＬ）で洗浄し、乾燥させた（ＭｇＳＯ4）。次いで、溶媒を減圧下で除去して、残渣を得、これをトルエン（６０ｍＬ）中に溶解させ、蒸発乾固させ、このプロセスを繰り返した。これにより粗生成物を得、これをさらに精製せずに用いた。
ＬＣ−ＭＳ：（ポジティブＥＳ  ＭＨ＋２８６）．
【０１３３】
１−（２，２−ジメトキシ−１−メチル−エチル）−１−メチル−３−［１−メチル−５−（トリフルオロメチル）ピラゾール−３−イル］尿素の合成手法（ステップ３）
【化２４】
2018510896.tif 000048
フェニルＮ−［１−メチル−５−（トリフルオロメチル）ピラゾール−３−イル］カルバメート（６ｇ、２１．０４ｍｍｏｌ）を窒素雰囲気下で１，４−ジオキサン（２１ｍＬ）中に懸濁させ、１，１−ジメトキシ−Ｎ−メチル−プロパン−２−アミン（３．０８ｇ、２３．１４０ｍｍｏｌ）およびＮ−エチル−Ｎ−イソプロピル−プロパン−２−アミン（１１．０ｍＬ、６３．１１ｍｍｏｌ）を添加した。この反応を室温で２日間撹拌した。次いで、この反応をＮａＨＣＯ3（３０ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（３×３０ｍＬ）で抽出した。有機物を塩水で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、溶媒を減圧下で除去し、次いで、残渣をＤＣＭ中の酢酸エチルで溶離するシリカにおけるクロマトグラフィにかけた。生成物を含有する画分を蒸発させて、所望の生成物（６．０３ｇ、８８％）を得た。
ＬＣ−ＭＳ：（ポジティブＥＳ  ＭＨ＋３２５）．
【０１３４】
４−ヒドロキシ−１，５−ジメチル−３−［１−メチル−５−（トリフルオロメチル）ピラゾール−３−イル］イミダゾリジン−２−オン（化合物１．５）の合成手法（ステップ４）
【化２５】
2018510896.tif 000049
１−（２，２−ジメトキシ−１−メチル−エチル）−１−メチル−３−［１−メチル−５−（トリフルオロメチル）ピラゾール−３−イル］尿素（４．６８５ｇ、１４．４５ｍｍｏｌ）を水（１４．４５ｍＬ）および酢酸（１４．４５ｍＬ）中に溶解させた。この反応を２つのバイアルに分け、２５分間、マイクロ波でそれぞれ加熱した。この反応を再度組み合わせて、水（５０ｍＬ）で希釈し、次いで、酢酸エチル（３×５０ｍＬ）で抽出した。有機物を組み合わせて、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、減圧下で蒸発させた。残渣をＤＣＭ中の酢酸エチルで溶離するシリカにおけるクロマトグラフィにかけた。生成物を含有する画分を蒸発させて、所望の生成物（２．８３ｇ、７０％）を得た。
メジャージアステレオマー：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ６．９９（ｓ，１Ｈ）、５．３９（ｄ，１Ｈ）、４．２４（ｂｒｓ，１Ｈ）、３．８６（ｓ，３Ｈ）、３．５０（ｍ，１Ｈ）、２．８８（ｓ，３Ｈ）、１．３０（ｄ，３Ｈ）．
マイナージアステレオマー：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ６．９９（ｓ，１Ｈ）、５．７１（ｄ，１Ｈ）、４．０１（ｂｒｓ，１Ｈ）、３．８６（ｓ，３Ｈ）、３．７０（ｍ，１Ｈ）、２．８３（ｓ，３Ｈ）、１．３６（ｄ，３Ｈ）．
ＬＣ−ＭＳ：（ポジティブＥＳ  ＭＨ＋２８１）．
【０１３５】
実施例６：（４Ｒ）−１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−４−エトキシ−５−ヒドロキシ−３−メチル−イミダゾリジン−２−オン（化合物１．６）
【化２６】
2018510896.tif 000050
フェニルＮ−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）カルバメートの合成手法（ステップ１）
【化２７】
2018510896.tif 000051
ＤＣＭ（９００ｍＬ）中の５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−アミン（市販されている）（８９．５４ｇ、６３８．７０ｍｍｏｌ）の混合物に、Ｎ，Ｎ’−ジイソプロピルエチルアミン（１．１当量、７０２．５７ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を均質になるまで撹拌した。クロロギ酸フェニル（１００ｇ、６３８．７００１ｍｍｏｌ）を滴下漏斗に充填し、温度が３０℃を超えて上昇しないように注意しながら、反応に１時間かけて滴下した。この反応をさらに２時間撹拌した。次いで、この混合物を次のステップにそのまま用いた。
ＬＣ−ＭＳ：（ポジティブＥＳ  ＭＨ＋２６１）．
【０１３６】
１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−メチル−尿素の合成手法（ステップ２）
【化２８】
2018510896.tif 000052
フェニルＮ−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）カルバメート（前のステップからのＤＣＭ中の粗溶液）を、温度を２５℃未満に保ちながら、メチルアミン（メタノール中２Ｍ）溶液に注意深く添加した。１時間後、この溶液を、水（２×１Ｌ）、水酸化ナトリウム水溶液（５％、２×１Ｌ）および最後に塩水で洗浄した。この溶液を蒸発させて褐色の油を得、次いで、これを結晶化させ、再結晶化させて（ＥｔＯＡｃ（７７０ｍＬ）＋イソヘキサン（４００ｍＬ））、白色の固体として生成物（６３ｇ、２ステップで５０％）を得ることができた。
ＬＣ−ＭＳ：（ポジティブＥＳ  ＭＨ＋１９８）．
【０１３７】
１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−４，５−ジヒドロキシ−３−メチル−イミダゾリジン−２−オンの合成手法（ステップ３）
【化２９】
2018510896.tif 000053
１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−３−メチル−尿素（１００ｇ、５０７．００ｍｍｏｌ）およびグリオキサール（４０％の水溶液、１．２当量  ６９．７８ｍＬ）を水（１Ｌ）と組み合わせた。この混合物を、すべての固体が溶解するまで（１時間４０分）還流させ、次いで、一晩冷却させた。この間、生成物は結晶化した。この混合物を酢酸エチル（１×１Ｌ、次いで、２×５００ｍｌ）で抽出した。ＥｔＯＡｃ抽出物を乾燥させ（ＭｇＳＯ4）、蒸発させて、オフホワイトの粉末（１２２．７ｇ）としての生成物を得、これをさらに精製せずに用いた。
ＬＣ−ＭＳ：（ポジティブＥＳ  ＭＨ＋２５６）．
【０１３８】
（４Ｒ）−１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−４−エトキシ−５−ヒドロキシ−３−メチル−イミダゾリジン−２−オンおよび（４Ｓ）−１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−４−エトキシ−５−ヒドロキシ−３−メチル−イミダゾリジン−２−オンの合成手法（ステップ４）
【化３０】
2018510896.tif 000054
１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−４，５−ジヒドロキシ−３−メチル−イミダゾリジン−２−オン（２ｇ、７．８３ｍｍｏｌ）および４−メチルベンゼンスルホン酸（２０ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ）を、４０分間、エタノール（２０ｍＬ）中で還流させた。次いで、反応混合物を蒸発させ、ＤＣＭ中に再度溶解させ、ヘキサン中の酢酸エチルで溶離しながら、フラッシュクロマトグラフィによって精製した。生成物を含有する画分を蒸発させて、無色の油としてラセミ生成物１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−４−エトキシ−５−ヒドロキシ−３−メチル−イミダゾリジン−２−オン（１．４８ｇ）を得、これを一晩静置して結晶化させた。１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−４−エトキシ−５−ヒドロキシ−３−メチル−イミダゾリジン−２−オン）を、分取キラルＨＰＬＣ（イソヘキサン（ＩＰＡを含有する）およびＩＰＡ／ＭｅＯＨで溶離する、ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ  ＩＣカラム）によって、個々の鏡像異性体Ｅ１およびＥ２に分けた。２番目に溶出するエナンチオマーは、Ｘ線結晶構造解析によって、（４Ｓ，５Ｓ）−１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−４−エトキシ−５−ヒドロキシ−３−メチル−イミダゾリジン−２−オンであることが判明したため、最初に溶出するエナンチオマーは、所望の生成物（（４Ｒ，５Ｒ）−１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−４−エトキシ−５−ヒドロキシ−３−メチル−イミダゾリジン−２−オン）であるはずである。
【０１３９】
（４Ｒ，５Ｒ）−１−（５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−イル）−４−エトキシ−５−ヒドロキシ−３−メチル−イミダゾリジン−２−オンについてのデータ：
1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ６．６０（ｓ，１Ｈ）、５．５５（ｄ，１Ｈ）、４．７０（ｓ，１Ｈ）、４．１４（ｄ，１Ｈ）、３．６２（ｄｄｄ，２Ｈ）、２．９６（ｓ，３Ｈ）、１．３４（ｓ，９Ｈ）、１．２６（ｔ，３Ｈ）．
ＬＣ−ＭＳ：（ポジティブＥＳ  ＭＨ＋２８４）．
【０１４０】
実施例７−除草作用
実施例７ａ：出芽前除草活性
多様なテスト種の種子をポット中の標準土壌に播種した。温室（２４／１６℃、昼／夜；明時間１４時間；湿度６５％）中において制御された条件下で１日栽培した後（出芽前）、植物に、０．５％Ｔｗｅｅｎ  ２０（ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ＣＡＳ  ＲＮ９００５−６４−５）を含有するアセトン／水（５０：５０）溶液中の技術的活性成分(technical active ingredient)の配合物による噴霧水溶液を噴霧した。次いで、テスト植物を、温室中において、制御された条件下（２４／１６℃、昼／夜；明時間１４時間；湿度６５％）で、１日２回潅水して栽培した。１３日後にテストを評価した（５＝植物に対する全損傷；０＝植物に対する損傷無し）。結果を表２に示す。
【０１４１】
【表１０】
2018510896.tif 000055
【０１４２】
実施例７ｂ：出芽後除草活性
多様なテスト種の種子をポット中の標準土壌に播種した。温室（２４／１６℃、昼／夜；明時間１４時間；湿度６５％）中において制御された条件下で８日間栽培した後（出芽後）、植物に、０．５％Ｔｗｅｅｎ  ２０（ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ＣＡＳ  ＲＮ９００５−６４−５）を含有するアセトン／水（５０：５０）溶液中の技術的活性成分の配合物による噴霧水溶液を噴霧した。次いで、テスト植物を、温室中において、制御された条件下（２４／１６℃、昼／夜；明時間１４時間；湿度６５％）で、１日２回潅水して栽培した。１３日後にテストを評価した（５＝植物に対する全損傷；０＝植物に対する損傷無し）。結果を表３に示す。
【０１４３】
【表１１】
2018510896.tif 000056
【手続補正書】
【提出日】平成29年12月7日(2017.12.7)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
（Ａ）式（Ｉ）の化合物：
【化１】
2018510896.tif 000060
（式中、Ｒ1は、メチルまたはメトキシであり、Ｒ2は、水素、メチルまたはエトキシであり、Ａは、置換ヘテロアリール基であり、前記化合物は、
【化２】
2018510896.tif 000061
からなる群から選択される）または、そのＮ−オキシドもしくは塩形態と、
（Ｂ）アセトクロール、アシフルオルフェン−ナトリウム、アクロニフェン、アラクロル、アロキシジム、アメトリン、アミカルバゾン、アミドスルフロン、アミノシクロピラクロール、アミノピラリド、アミトロール、アシュラム、アトラジン、ベフルブタミド、ベンフルラリン、ベンスルフロン−メチル、ベンタゾン、ビシクロピロン、ビフェノックス、ビスピリバック−ナトリウム、ブロマシル、ブロモキシニル、ブタフェナシル、カフェンストロール、カルフェントラゾン−エチル、クロランスラム、クロリムロン−エチル、クロロトルロン、クロルスルフロン、シノスルフロン、シニドン−エチル、クレトジム、クロジナホップ−プロパルギル、クロマゾン、クロピラリド、シクロキシジム、シハロホップ−ブチル、２，４−Ｄ、ダイムロン、デスメジファム、ジカンバ、ジクロホップ−メチル、ジクロスラム、ジフェンゾクワット、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジメタクロール、ジメテナミド−Ｐ、ダイコートジブロミド、ジウロン、エスプロカルブ、エタメトスルフロン、エトフメセート、フェノキサプロップ−Ｐ−エチル、フェンキノトリオン、フラザスルフロン、フロラスラム、フルアジホップ−Ｐ−ブチル、フルカルバゾン−ナトリウム、フルフェナセット、フルメトラリン、フルメトスラム、フルミオキサジン、フルピルスルフロン−メチル−ナトリウム、フルロキシピル−メプチル、フルルタモン、フルチアセット−メチル、ホメサフェン、ホラムスルフロン、グルホシネート、グリホサート、ハラウキシフェン−メチル、ハロスルフロン−メチル、ハロキシホップ−メチル、ヘキサジノン、イマザメタベンズ、イマザモックス、イマザピック、イマザピル、イマザキン、イマゼタピル、インダジフラム、ヨードスルフロン−メチル−ナトリウム、イオフェンスルフロン、イオフェンスルフロン−ナトリウム、イオキシニル、イプフェンカルバゾン、イソプロツロン、イソキサベン、イソキサフルトール、ラクトフェン、リニュロン、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＰ、メコプロップ−Ｐ、メフェナセット、メソスルフロン、メソスルフロン−メチル、メソトリオン、メタミトロン、メタザクロール、メトブロムロン、メトラクロール、メトクスロン、メトリブジン、メトスルフロン、モリネート、ナプロパミド、ニコスルフロン、ノルフルラゾン、オルソスルファムロン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサスルフロン、オキシフルオルフェン、パラコートジクロリド、ペンジメタリン、ペノキススラム、ペトキサミド、フェンメジファム、ピクロラム、ピコリナフェン、ピノキサデン、プレチラクロール、プリミスルフロン−メチル、プロジアミン、プロメトリン、プロパクロール、プロパニル、プロパキザホップ、プロファム、プロポキシカルバゾン、プロピザミド、プロスルホカルブ、プロスルフロン、ピラスルホトール、ピラゾリネート、ピラゾスルフロン−エチル、ピリベンゾキシム、ピリデート、ピリフタリド、ピリチオバック−ナトリウム、ピロキサスルホン、ピロックススラム、キンクロラック、キザロホップ−Ｐ−エチル、リムスルフロン、サフルフェナシル、セトキシジム、Ｓ−メトラクロール、スルコトリオン、スルフェントラゾン、スルホメツロン−メチル、スルホスルフロン、テブチウロン、テフリルトリオン、テンボトリオン、テルブチラジン、テルブトリン、チエンカルバゾン、チフェンスルフロン、チアフェナシル、トルピラレート、トプラメゾン、トラルコキシジム、トリアファモン、トリアレート、トリアスルフロン、トリベヌロン−メチル、トリクロピル、トリフロキシスルフロン−ナトリウム、トリフルジモキサジン、トリフルラリン、トリトスルフロンおよび４−アミノ−３−クロロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）−５−フルオロピリジン−２−カルボキシレートを含む群から選択される１種または複数種の除草剤とを含む組成物。
【請求項２】
（Ｂ）が、アトラジン、ビシクロピロン、ジメタクロール、フルフェナセット、グリホサート、イソキサフルトール、メソトリオン、ニコスルフロン、Ｓ−メトラクロールおよびテルブチラジンからなる群から選択される除草剤である、請求項１に記載の組成物。
【請求項３】
（Ｂ）が、アトラジンである、請求項２に記載の組成物。
【請求項４】
（Ｂ）が、ビシクロピロンである、請求項２に記載の組成物。
【請求項５】
（Ｂ）が、メソトリオンである、請求項２に記載の組成物。
【請求項６】
（Ｂ）が、Ｓ−メトラクロールである、請求項２に記載の組成物。
【請求項７】
（Ｂ）が、テルブチラジンである、請求項２に記載の組成物。
【請求項８】
（Ａ）が、化合物１．１である、請求項１〜７のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項９】
（Ａ）が、化合物１．２である、請求項１〜７のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項１０】
（Ａ）が、化合物１．３である、請求項１〜７のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項１１】
（Ａ）は化合物１．４である、請求項１〜７のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項１２】
（Ａ）が、化合物１．５である、請求項１〜７のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項１３】
（Ａ）が、化合物１．６である、請求項１〜７のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項１４】
ＡＤ  ６７、ベノキサコール、クロキントセット−メキシル、シオメトリニル、シプロスルファミド、ジクロルミド、ジシクロノン、ジエトレート、フェンクロラゾール−エチル、フェンクロリム、フルラゾール、フルキソフェニム、フリラゾール、フリラゾーメ、イソキサジフェン−エチル、メフェンピル−ジエチル、メフェネート、オキサベトリニル、ナフタル酸無水物、ＴＩ−３５、Ｎ−イソプロピル−４−（２−メトキシ−ベンゾイルスルファモイル）−ベンズアミドおよびＮ−（２−メトキシベンゾイル）−４−［（メチルアミノカルボニル）アミノ］ベンゼンスルホンアミドからなる群から選択される１種または複数種の毒性緩和剤をさらに含む、請求項１〜１３のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項１５】
植物を防除する方法であって、前記植物または前記植物の生育地に、除草に有効な量の請求項１〜１４のいずれか一項に記載の組成物を適用するステップを含む方法。
【請求項１６】
有用な植物の作物における雑草を防除する方法であって、前記雑草もしくは前記雑草の生育地に、または、前記有用な植物もしくは前記有用な植物の生育地に、除草に有効な量の請求項１〜１４のいずれか一項に記載の組成物を適用するステップを含む方法。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０１４３
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０１４３】
【表１１】
2018510896.tif 000062
本発明のまた別の態様は、以下のとおりであってもよい。
〔１〕（Ａ）式（Ｉ）の化合物：
【化１】
2018510896.tif 000063
（式中、Ｒ1は、メチルまたはメトキシであり、Ｒ2は、水素、メチルまたはエトキシであり、Ａは、置換ヘテロアリール基であり、前記化合物は、
【化２】
2018510896.tif 000064
からなる群から選択される）または、そのＮ−オキシドもしくは塩形態と、
（Ｂ）アセトクロール、アシフルオルフェン−ナトリウム、アクロニフェン、アラクロル、アロキシジム、アメトリン、アミカルバゾン、アミドスルフロン、アミノシクロピラクロール、アミノピラリド、アミトロール、アシュラム、アトラジン、ベフルブタミド、ベンフルラリン、ベンスルフロン−メチル、ベンタゾン、ビシクロピロン、ビフェノックス、ビスピリバック−ナトリウム、ブロマシル、ブロモキシニル、ブタフェナシル、カフェンストロール、カルフェントラゾン−エチル、クロランスラム、クロリムロン−エチル、クロロトルロン、クロルスルフロン、シノスルフロン、シニドン−エチル、クレトジム、クロジナホップ−プロパルギル、クロマゾン、クロピラリド、シクロキシジム、シハロホップ−ブチル、２，４−Ｄ、ダイムロン、デスメジファム、ジカンバ、ジクロホップ−メチル、ジクロスラム、ジフェンゾクワット、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジメタクロール、ジメテナミド−Ｐ、ダイコートジブロミド、ジウロン、エスプロカルブ、エタメトスルフロン、エトフメセート、フェノキサプロップ−Ｐ−エチル、フェンキノトリオン、フラザスルフロン、フロラスラム、フルアジホップ−Ｐ−ブチル、フルカルバゾン−ナトリウム、フルフェナセット、フルメトラリン、フルメトスラム、フルミオキサジン、フルピルスルフロン−メチル−ナトリウム、フルロキシピル−メプチル、フルルタモン、フルチアセット−メチル、ホメサフェン、ホラムスルフロン、グルホシネート、グリホサート、ハラウキシフェン−メチル、ハロスルフロン−メチル、ハロキシホップ−メチル、ヘキサジノン、イマザメタベンズ、イマザモックス、イマザピック、イマザピル、イマザキン、イマゼタピル、インダジフラム、ヨードスルフロン−メチル−ナトリウム、イオフェンスルフロン、イオフェンスルフロン−ナトリウム、イオキシニル、イプフェンカルバゾン、イソプロツロン、イソキサベン、イソキサフルトール、ラクトフェン、リニュロン、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＰ、メコプロップ−Ｐ、メフェナセット、メソスルフロン、メソスルフロン−メチル、メソトリオン、メタミトロン、メタザクロール、メトブロムロン、メトラクロール、メトクスロン、メトリブジン、メトスルフロン、モリネート、ナプロパミド、ニコスルフロン、ノルフルラゾン、オルソスルファムロン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサスルフロン、オキシフルオルフェン、パラコートジクロリド、ペンジメタリン、ペノキススラム、ペトキサミド、フェンメジファム、ピクロラム、ピコリナフェン、ピノキサデン、プレチラクロール、プリミスルフロン−メチル、プロジアミン、プロメトリン、プロパクロール、プロパニル、プロパキザホップ、プロファム、プロポキシカルバゾン、プロピザミド、プロスルホカルブ、プロスルフロン、ピラスルホトール、ピラゾリネート、ピラゾスルフロン−エチル、ピリベンゾキシム、ピリデート、ピリフタリド、ピリチオバック−ナトリウム、ピロキサスルホン、ピロックススラム、キンクロラック、キザロホップ−Ｐ−エチル、リムスルフロン、サフルフェナシル、セトキシジム、Ｓ−メトラクロール、スルコトリオン、スルフェントラゾン、スルホメツロン−メチル、スルホスルフロン、テブチウロン、テフリルトリオン、テンボトリオン、テルブチラジン、テルブトリン、チエンカルバゾン、チフェンスルフロン、チアフェナシル、トルピラレート、トプラメゾン、トラルコキシジム、トリアファモン、トリアレート、トリアスルフロン、トリベヌロン−メチル、トリクロピル、トリフロキシスルフロン−ナトリウム、トリフルジモキサジン、トリフルラリン、トリトスルフロンおよび４−アミノ−３−クロロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）−５−フルオロピリジン−２−カルボキシレートを含む群から選択される１種または複数種の除草剤とを含む組成物。
〔２〕（Ｂ）が、アセトクロール、アシフルオルフェン−ナトリウム、アラクロル、アミドスルフロン、アミノピラリド、アトラジン、ベフルブタミド、ベンフルラリン、ベンスルフロン−メチル、ビシクロピロン、ビフェノックス、ビスピリバック−ナトリウム、ブロモキシニル、ブタフェナシル、カルフェントラゾン−エチル、クロランスラム、クロリムロン−エチル、クロロトルロン、クロルスルフロン、シノスルフロン、シニドン−エチル、クレトジム、クロジナホップ−プロパルギル、クロピラリド、シクロキシジム、２，４−Ｄ、ジカンバ、ジクロホップ−メチル、ジクロスラム、ジフルフェニカン、ジメタクロール、ジメテナミド−Ｐ、ダイコートジブロミド、エタメトスルフロン、フェノキサプロップ−Ｐ−エチル、フラザスルフロン、フロラスラム、フルアジホップ−Ｐ−ブチル、フルカルバゾン−ナトリウム、フルフェナセット、フルメトスラム、フルミオキサジン、フルピルスルフロン−メチル−ナトリウム、フルロキシピル−メプチル、フルルタモン、フルチアセット−メチル、ホメサフェン、ホラムスルフロン、グルホシネート、グリホサート、ハラウキシフェン−メチル、ハロキシホップ−メチル、ヘキサジノン、イマザメタベンズ、イマザモックス、イマザピック、イマザピル、イマゼタピル、ヨードスルフロン−メチル−ナトリウム、イオフェンスルフロン、イオフェンスルフロン−ナトリウム、イソプロツロン、イソキサベン、イソキサフルトール、ラクトフェン、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＰ、メソスルフロン、メソスルフロン−メチル、メソトリオン、メタザクロール、メトブロムロン、メトリブジン、メトスルフロン、ナプロパミド、ニコスルフロン、オキサジアゾン、オキサスルフロン、オキシフルオルフェン、パラコートジクロリド、ペンジメタリン、ペノキススラム、ペトキサミド、ピコリナフェン、ピノキサデン、プレチラクロール、プリミスルフロン−メチル、プロポキシカルバゾン、プロスルホカルブ、プロスルフロン、ピラスルホトール、ピリベンゾキシム、ピリフタリド、ピリチオバック−ナトリウム、ピロキサスルホン、ピロックススラム、キザロホップ−Ｐ−エチル、リムスルフロン、サフルフェナシル、セトキシジム、Ｓ−メトラクロール、スルコトリオン、スルフェントラゾン、スルホメツロン−メチル、スルホスルフロン、テンボトリオン、テルブチラジン、チエンカルバゾン、チフェンスルフロン、トプラメゾン、トリアレート、トリアスルフロン、トリベヌロン−メチル、トリフロキシスルフロン−ナトリウム、トリフルラリン、トリトスルフロンおよび４−アミノ−３−クロロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）−５−フルオロピリジン−２−カルボキシレートからなる群から選択される除草剤である、前記〔１〕に記載の組成物。
〔３〕（Ｂ）が、アセトクロール、アラクロル、アミドスルフロン、アミノピラリド、アトラジン、ベフルブタミド、ベンフルラリン、ビシクロピロン、ビフェノックス、ブロモキシニル、ブタフェナシル、カルフェントラゾン−エチル、クロロトルロン、クロジナホップ−プロパルギル、クロピラリド、２，４−Ｄ、ジカンバ、ジクロホップ−メチル、ジフルフェニカン、ジメタクロール、ジメテナミド−Ｐ、ダイコートジブロミド、フェノキサプロップ−Ｐ−エチル、フロラスラム、フルアジホップ−Ｐ−ブチル、フルカルバゾン−ナトリウム、フルフェナセット、フルメトスラム、フルミオキサジン、フルピルスルフロン−メチル−ナトリウム、フルロキシピル−メプチル、フルルタモン、フルチアセット−メチル、グルホシネート、グリホサート、ハラウキシフェン−メチル、ヘキサジノン、ヨードスルフロン−メチル−ナトリウム、イソプロツロン、イソキサベン、イソキサフルトール、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＰ、メソスルフロン、メソスルフロン−メチル、メソトリオン、メトブロムロン、メトリブジン、メトスルフロン、ニコスルフロン、パラコートジクロリド、ペンジメタリン、ペトキサミド、ピコリナフェン、ピノキサデン、プロポキシカルバゾン、プロスルホカルブ、ピロキサスルホン、ピロックススラム、サフルフェナシル、Ｓ−メトラクロール、スルホスルフロン、テンボトリオン、テルブチラジン、チエンカルバゾン、トプラメゾン、トリアレート、トリアスルフロン、トリベヌロン−メチル、トリフロキシスルフロン−ナトリウム、トリフルラリンおよび４−アミノ−３−クロロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）−５−フルオロピリジン−２−カルボキシレートからなる群から選択される除草剤である、前記〔２〕に記載の組成物。
〔４〕（Ｂ）が、アセトクロール、アラクロル、アトラジン、ベンフルラリン、ビシクロピロン、クロピラリド、２，４−Ｄ、ジカンバ、ジフルフェニカン、ジメタクロール、ジメテナミド−Ｐ、ダイコートジブロミド、フルアジホップ−Ｐ−ブチル、フルフェナセット、グルホシネート、グリホサート、ヘキサジノン、イソキサフルトール、メソトリオン、メトリブジン、ニコスルフロン、パラコートジクロリド、ペンジメタリン、ピノキサデン、プロスルホカルブ、ピロキサスルホン、Ｓ−メトラクロール、テンボトリオン、テルブチラジン、チエンカルバゾン、トプラメゾン、トリアスルフロンおよびトリフルラリンからなる群から選択される除草剤である、前記〔３〕に記載の組成物。
〔５〕（Ｂ）が、アトラジン、ビシクロピロン、ジメタクロール、フルフェナセット、グリホサート、イソキサフルトール、メソトリオン、ニコスルフロン、Ｓ−メトラクロールおよびテルブチラジンからなる群から選択される除草剤である、前記〔４〕に記載の組成物。
〔６〕（Ｂ）が、アトラジン、ビシクロピロン、メソトリオン、Ｓ−メトラクロールおよびテルブチラジンからなる群から選択される除草剤である、前記〔５〕に記載の組成物。
〔７〕（Ｂ）が、アトラジンである、前記〔６〕に記載の組成物。
〔８〕（Ｂ）が、ビシクロピロンである、前記〔６〕に記載の組成物。
〔９〕（Ｂ）が、メソトリオンである、前記〔６〕に記載の組成物。
〔１０〕（Ｂ）が、Ｓ−メトラクロールである、前記〔６〕に記載の組成物。
〔１１〕（Ｂ）が、テルブチラジンである、前記〔６〕に記載の組成物。
〔１２〕（Ａ）が、化合物１．１である、前記〔１〕〜〔１１〕のいずれか一項に記載の組成物。
〔１３〕（Ａ）が、化合物１．２である、前記〔１〕〜〔１１〕のいずれか一項に記載の組成物。
〔１４〕（Ａ）が、化合物１．３である、前記〔１〕〜〔１１〕のいずれか一項に記載の組成物。
〔１５〕（Ａ）が、化合物１．４である、前記〔１〕〜〔１１〕のいずれか一項に記載の組成物。
〔１６〕（Ａ）が、化合物１．５である、前記〔１〕〜〔１１〕のいずれか一項に記載の組成物。
〔１７〕（Ａ）が、化合物１．６である、前記〔１〕〜〔１１〕のいずれか一項に記載の組成物。
〔１８〕ＡＤ  ６７、ベノキサコール、クロキントセット−メキシル、シオメトリニル、シプロスルファミド、ジクロルミド、ジシクロノン、ジエトレート、フェンクロラゾール−エチル、フェンクロリム、フルラゾール、フルキソフェニム、フリラゾール、フリラゾーメ、イソキサジフェン−エチル、メフェンピル−ジエチル、メフェネート、オキサベトリニル、ナフタル酸無水物、ＴＩ−３５、Ｎ−イソプロピル−４−（２−メトキシ−ベンゾイルスルファモイル）−ベンズアミドおよびＮ−（２−メトキシベンゾイル）−４−［（メチルアミノカルボニル）アミノ］ベンゼンスルホンアミドからなる群から選択される１種または複数種の毒性緩和剤をさらに含む、前記〔１〕〜〔１７〕のいずれか一項に記載の組成物。
〔１９〕前記１種または複数種の毒性緩和剤が、クロキントセット−メキシル、シプロスルファミド、イソキサジフェン−エチル、メフェンピル−ジエチルおよびＮ−（２−メトキシベンゾイル）−４−［（メチルアミノカルボニル）アミノ］ベンゼンスルホンアミドからなる群から選択される、前記〔１８〕に記載の組成物。
〔２０〕植物を防除する方法であって、前記植物または前記植物の生育地に、除草に有効な量の前記〔１〕〜〔１９〕のいずれか一項に記載の組成物を適用するステップを含む方法。
〔２１〕植物の成長を阻害する方法であって、前記植物またはその生育地に、除草に有効な量の前記〔１〕〜〔１９〕のいずれか一項に記載の組成物を適用するステップを含む方法。
〔２２〕有用な植物の作物における雑草を防除する方法であって、前記雑草もしくは前記雑草の生育地に、または、前記有用な植物もしくは前記有用な植物の生育地に、除草に有効な量の前記〔１〕〜〔１９〕のいずれか一項に記載の組成物を適用するステップを含む方法。
〔２３〕有用な植物の作物における草および／または雑草を選択的に防除する方法であって、前記有用な植物もしくはその生育地に、または、栽培範囲に、除草に有効な量の前記〔１〕〜〔１９〕のいずれか一項に記載の組成物を適用するステップを含む方法。
〔２４〕成分（Ａ）が、３００〜５００ｇ  ａ．ｉ／ｈａの量で適用される、前記〔２０〕〜〔２３〕のいずれか一項に記載の方法。
【国際調査報告】
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