(57)【要約】【課題】高効率かつ長寿命な燐光発光性の有機ＥＬエレクトロルミネッセンス素子を提供すること。【解決手段】  陰極と陽極との間に、１層または複数層からなる有機薄膜層を備え、前記有機薄膜層に下記式（１）で表される有機化合物と、燐光発光材料とを含み、下記式（１）で表される有機化合物の３重項エネルギーＥｇ（Ｔ）が前記燐光発光材料の３重項エネルギーＥｇ（Ｔ）よりも大きいことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。【化１】2013012505.tif 000024（式中、Ａｒ１は、置換基を有してもよいベンゾフェナントレン環、ジベンゾフェナントレン環、クリセン環、ベンゾクリセン環、ジベンゾクリセン環等から選択される縮合芳香族炭化水素環である。前記置換基とは、ハロゲン原子、アルコキシ基、アリールオキシ基、シアノ基、アリールシリル基、アルキルシリル基、アルキルアリールシリル基、又は複素環基等である）【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
陰極と陽極との間に、１層または複数層からなる有機薄膜層を備え、
前記有機薄膜層のうちの少なくともいずれか一層は下記一般式（１）で表される有機化合物を含み、
前記有機薄膜層のうちの少なくともいずれか一層は燐光発光材料を含み、
下記一般式（１）で表される有機化合物の３重項エネルギーＥｇ（Ｔ）が前記燐光発光材料の３重項エネルギーＥｇ（Ｔ）よりも大きいことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化１】
2013012505.tif 000022
（式中、Ａｒ１は、置換基を有してもよいベンゾフェナントレン環、ジベンゾフェナントレン環、クリセン環、ベンゾクリセン環、ジベンゾクリセン環、フルオランテン環、ベンゾフルオランテン環、トリフェニレン環、ベンゾトリフェニレン環、ジベンゾトリフェニレン環、ピセン環、ベンゾピセン環、及びジベンゾピセン環から選択される縮合芳香族炭化水素環である。
前記置換基とは、ハロゲン原子、アルコキシ基、アリールオキシ基、シアノ基、アリールシリル基、アルキルシリル基、アルキルアリールシリル基、アルキル基、ハロアルキル基、アリールアミノ基、又は複素環基である。）
【請求項２】
陰極と陽極との間に、１層または複数層からなる有機薄膜層を備え、
前記有機薄膜層のうちの少なくともいずれか一層は下記一般式（２）で表される有機化合物を含み、
前記有機薄膜層のうちの少なくともいずれか一層は燐光発光材料を含み、
下記一般式（２）で表される有機化合物の３重項エネルギーＥｇ（Ｔ）が前記燐光発光材料の３重項エネルギーＥｇ（Ｔ）よりも大きいことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化２】
2013012505.tif 000023
（式中、Ａｒ1は、置換基を有してもよいベンゾフェナントレン環、ジベンゾフェナント
レン環、クリセン環、ベンゾクリセン環、ジベンゾクリセン環、フルオランテン環、ベンゾフルオランテン環、トリフェニレン環、ベンゾトリフェニレン環、ジベンゾトリフェニレン環、ピセン環、ベンゾピセン環、及びジベンゾピセン環から選択される縮合芳香族炭化水素環である。
前記置換基とは、ハロゲン原子、アルコキシ基、アリールオキシ基、シアノ基、アリールシリル基、アルキルシリル基、アルキルアリールシリル基、アルキル基、ハロアルキル基、アリールアミノ基、又は複素環基である。）
【請求項３】
前記Ａｒ１が、前記置換基を有してもよいベンゾ[c]フェナントレン環、又はベンゾ[g]クリセン環であることを特徴とする請求項１又は請求項２に記載の有機エレクトロルミネ
ッセンス素子。
【請求項４】
前記Ａｒ１が、前記置換基を有してもよい5-ベンゾ[c]フェナントレニル基、6-ベンゾ[c]フェナントレニル基、又は10-ベンゾ[g]クリセニル基であることを特徴とする請求項３に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項５】
前記一般式（１）又は（２）で表される有機化合物の３重項エネルギーＥｇ（Ｔ）が、２．２ｅＶ以上２．７ｅＶ以下であることを特徴とする請求項１から請求項４までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項６】
前記有機薄膜層のうち少なくともいずれか一層は、前記一般式（１）又は（２）で表される有機化合物と前記燐光発光材料とを含むことを特徴とする請求項１から請求項５までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項７】
前記有機薄膜層のうちの少なくともいずれか一層は、発光層として機能することを特徴とする請求項１から請求項６までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項８】
前記燐光発光材料が、金属錯体を含有し、
該金属錯体が、Ｉｒ，Ｐｔ，Ｏｓ，Ａｕ，Ｒｅ及びＲｕから選択される金属原子と、配位子とを有することを特徴とする請求項１から請求項７までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項９】
前記金属錯体が前記配位子と金属原子とで形成されるオルトメタル結合を有することを特徴とする請求項８記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１０】
前記有機薄膜層に含まれる前記燐光発光材料のうち少なくとも１種は、６００ｎｍ以上７２０ｎｍ以下の範囲において発光波長の極大値を有することを特徴とする請求項１から請求項９までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１１】
前記陰極と前記発光層との間に電子輸送層及び電子注入層のうち少なくともいずれか一方を有し、
前記電子輸送層又は前記電子注入層は、含窒素６員環もしくは５員環骨格を有する複素環化合物を含むことを特徴とする請求項１から請求項１０までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１２】
前記陰極と前記有機薄膜層との界面領域に還元性ドーパントが添加されていることを特徴とする請求項１から請求項１１までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。特に、赤色に燐光発光する発光層を備えた有機エレクトロルミネッセンス素子に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
陽極と陰極との間に発光層を含む有機薄膜層を備え、発光層に注入された正孔と電子との再結合によって生じる励起子（エキシトン）エネルギーから発光を得る有機エレクトロルミネッセンス素子が知られている（例えば、特許文献１〜６参照）。
このような有機エレクトロルミネッセンス素子は、自発光型素子としての利点を活かし、発光効率、画質、消費電力さらには薄型のデザイン性に優れた発光素子として期待されている。
【０００３】
有機エレクトロルミネッセンス素子の更なる改善点としては、例えば、発光効率が挙げられる。
この点、内部量子効率を高めるため、３重項励起子からの発光が得られる発光材料（燐光発光材料）の開発が進められ、最近では燐光発光を示す有機エレクトロルミネッセンス素子が報告されている。
このような燐光発光材料を用いて発光層（燐光発光層）を構成することにより７５％以上、理論上１００％近い値の内部量子効率を実現でき、高効率、低消費電力の有機エレクトロルミネッセンス素子が得られる。
【０００４】
また、発光層を形成するにあたっては、ホストに、ドーパントとして発光材料をドーピングするドーピング法が知られている。
ドーピング法で形成した発光層では、ホストに注入された電荷から効率よく励起子を生成することができる。そして、生成された励起子の励起子エネルギーをドーパントに移動させ、ドーパントから高効率の発光を得ることができる。
ここで、ホストから燐光発光性の燐光ドーパントに分子間エネルギー移動を行うためには、ホストの３重項エネルギーＥｇＨ（Ｔ）が、燐光ドーパントの３重項エネルギーＥｇＤ（Ｔ）よりも大きいことが必要である。
【０００５】
３重項エネルギーが有効に大きい材料としては、ＣＢＰ（４，４’−ｂｉｓ（Ｎ−ｃａｒｂａｚｏｌｙｌ）Ｂｉｐｈｅｎｙｌ）が代表的に知られている（例えば、特許文献１参照）。
このＣＢＰをホストとすれば、所定の発光波長（例えば、緑、赤）を示す燐光ドーパントへのエネルギー移動が可能であり、高効率の有機エレクトロルミネッセンス素子を得ることができる。
また、特許文献２には、カルバゾール等の含窒素環を含有する縮合環誘導体を、赤色燐光を示す燐光発光層のホストとして用いた技術が開示されている。
【０００６】
その一方、蛍光発光を示す蛍光発光層用のホスト（蛍光ホスト）は種々知られており、蛍光ドーパントとの組み合わせで発光効率、寿命に優れた蛍光発光層を形成できるホストが種々提案されている。
一般的に、蛍光発光において有効である蛍光ホスト材料であっても、燐光素子設計に重要である物性値が蛍光素子とは異なる。特に蛍光ホスト材料の３重項エネルギーＥｇ（Ｔ）は燐光素子に最適な程に十分大きくはないため、燐光ホストの材料選択は蛍光ホストとして有用であるかどうかは重要ではない。
【０００７】
例えば、蛍光ホストとしてはアントラセン誘導体が良く知られている。
しかし、アントラセン誘導体は、３重項エネルギーＥｇ（Ｔ）が１．８ｅＶ程度と小さい。このため、６００ｎｍから７２０ｎｍの可視光領域の発光波長を有する燐光ドーパントに対するエネルギー移動が確保できない。また、励起された３重項エネルギーを発光層内に閉じ込めることができない。
したがって、アントラセン誘導体は燐光ホストとして不適切である。
また、ペリレン誘導体、ピレン誘導体等も同様の理由で燐光ホストとして好ましくない。
【０００８】
燐光ホストとして芳香族炭化水素化合物を用いた例が知られている（特許文献３）。特許文献３には、ベンゼン骨格を中心とし、置換基として２つの芳香族基がメタ位に結合した化合物を、燐光ホストとして用いている構成が記載されている。
【０００９】
さらに、特許文献４には、２，７−ナフタレン環の左右の置換位置に、アントラセン環を必須骨格とした芳香族置換基を有する化合物が例示されている。この化合物は青色発光用のホストとして又は化合物単独で青色発光可能な発光材料として用いられている。
加えて、特許文献５には、２，７−ナフタレン環の左右の置換位置に、４環以上の同一芳香族炭化水素環が連なった構造を有する化合物と、この化合物を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子が記載されている。
【００１０】
また、特許文献６には、種々のジベンゾフラン化合物を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子が開示されている。そして、特許文献６には、２，８−ジベンゾフラン環の左右の置換位置に、４環以上の同一芳香族炭化水素環が連なった構造を有する化合物が記載されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【００１１】
【特許文献１】ＵＳ２００２／０１８２４４１号公報
【特許文献２】ＷＯ２００５／１１２５１９号公報
【特許文献３】特開２００３−１４２２６７号公報
【特許文献４】特開２００６−０４５５０３号公報
【特許文献５】特開２００８−２５５０９９号公報
【特許文献６】ＷＯ２００６／１２８８００号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１２】
しかしながら、特許文献１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子では、ＣＢＰをホストとして使用すると、燐光発光により発光効率は格段に向上する一方、寿命は非常に短く、実用に適さないという問題がある。これは、ＣＢＰの分子構造上の酸化安定性が高くないため、正孔による分子の劣化が激しいためと考えられる。
特許文献２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子では、発光効率及び寿命について改善されているものの、実用化には十分でない。
特許文献３に記載の芳香族炭化水素化合物は、中心のベンゼン骨格に対し、左右対称に分子を伸張した分子構造になっているため、発光層が結晶化しやすいという問題点がある。そのため、特許文献３に記載の芳香族炭化水素化合物を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子では、駆動電圧が高くなり、短寿命になる場合がある。
特許文献４では、例示されている芳香族炭化水素化合物の３重項エネルギーと燐光ドーパントの３重項エネルギーとの関係について十分な検討がなされておらず、内部量子効率の高い燐光発光に有用な芳香族炭化水素化合物の燐光ホストとしての有効性について開示されていない。また有機エレクトロルミネッセンス素子性能としても、発光効率もしくは寿命のみ開示するだけで、発光効率及び寿命を十分に兼ね備えた有機エレクトロルミネッセンス素子が開示されているとは言えない。
特許文献５では、例示されている芳香族炭化水素化合物において蛍光ホストとしての有効性について開示され、特許文献６では、例示されているジベンゾフラン化合物において蛍光ホストとしての有効性について開示されているものの、内部量子効率の高い燐光発光に有用な燐光材料としての有用性、特に燐光素子の発光効率及び寿命の改善については言及がされていない。
【００１３】
本発明の目的は、高効率かつ長寿命な燐光発光性の有機エレクトロルミネッセンス素子を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【００１４】
本発明者らは、上記目的を達成するために鋭意研究を重ねた結果、下記一般式（１）又は（２）で表される構造から選択される有機化合物を用いることにより、高効率かつ長寿命な燐光発光性の有機エレクトロルミネッセンス素子が得られることを見出し、本発明を完成するに至った。
【００１５】
すなわち、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、陰極と陽極との間に、１層又は複数層からなる有機薄膜層を備え、前記有機薄膜層のうちの少なくともいずれか一層は下記一般式（１）又は（２）で表される有機化合物を含み、前記有機薄膜層のうちの少なくともいずれか一層は燐光発光材料を含み、下記一般式（１）又は（２）で表される有機化合物の３重項エネルギーＥｇ（Ｔ）が前記燐光発光材料の３重項エネルギーＥｇ（Ｔ）よりも大きいことを特徴とする。
【００１６】
【化１】
2013012505.tif 000002
【化２】
2013012505.tif 000003
【００１７】
（式中、Ａｒ１は、置換基を有してもよいベンゾフェナントレン環、ジベンゾフェナントレン環、クリセン環、ベンゾクリセン環、ジベンゾクリセン環、フルオランテン環、ベンゾフルオランテン環、トリフェニレン環、ベンゾトリフェニレン環、ジベンゾトリフェニレン環、ピセン環、ベンゾピセン環、及びジベンゾピセン環から選択される縮合芳香族炭化水素環である。
前記置換基とは、ハロゲン原子、アルコキシ基、アリールオキシ基、シアノ基、アリールシリル基、アルキルシリル基、アルキルアリールシリル基、アルキル基、ハロアルキル基、アリールアミノ基、又は複素環基である。）
【００１８】
ここで有機エレクトロルミネッセンス素子の有機薄膜層が複数層からなる場合、前記一般式（１）又は（２）で表される有機化合物と燐光発光材料とが、同一の層に共に含まれることもあり、異なる層に含まれることもあり、複数層にわたって共に含まれることもある。なお、有機薄膜層としては、発光層、正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層、正孔障壁層、電子障壁層等を挙げることができる。
【００１９】
本発明では、前記Ａｒ１が、前記置換基を有してもよいベンゾ[c]フェナントレン環、又はベンゾ[g]クリセン環であることが好ましい。
【００２０】
本発明では、前記Ａｒ１が、前記置換基を有してもよい5-ベンゾ[c]フェナントレニル基、6-ベンゾ[c]フェナントレニル基、又は10-ベンゾ[g]クリセニル基であることが好ましい。
【００２１】
本発明では、前記一般式（１）又は（２）で表される有機化合物の３重項エネルギーＥｇ（Ｔ）が、２．２ｅＶ以上２．７ｅＶ以下であることが好ましい。
【００２２】
本発明では、前記有機薄膜層のうち少なくともいずれか一層は、前記一般式（１）又は（２）で表される有機化合物と前記燐光発光材料とを含むことが好ましい。
【００２３】
本発明では、前記有機薄膜層のうちの少なくともいずれか一層は、発光層として機能することが好ましい。
【００２４】
本発明では、前記燐光発光材料が、金属錯体を含有し、該金属錯体が、Ｉｒ，Ｐｔ，Ｏｓ，Ａｕ，Ｒｅ及びＲｕから選択される金属原子と、配位子とを有することが好ましい。ここで、Ｉｒはイリジウム、Ｐｔは白金、Ｏｓはオスミウム、Ａｕは金、Ｒｅはレニウム、Ｒｕはルテニウムを表す。
【００２５】
本発明では、前記金属錯体が前記配位子と金属原子とで形成されるオルトメタル結合を有することが好ましい。
【００２６】
本発明では、前記有機薄膜層に含まれる前記燐光発光材料のうち少なくとも１種は、６００ｎｍ以上７２０ｎｍ以下の範囲において発光波長の極大値を有することが好ましい。
【００２７】
本発明では、前記陰極と前記発光層との間に電子輸送層及び電子注入層のうち少なくともいずれか一方を有し、前記電子輸送層又は前記電子注入層は、含窒素６員環もしくは５員環骨格を有する複素環化合物を含むことが好ましい。
【００２８】
本発明では、前記陰極と前記有機薄膜層との界面領域に還元性ドーパントが添加されていることが好ましい。
【００２９】
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、分子骨格の中心が２，７−ナフタレン環又は２，８−ジベンゾフラン環で、その両末端がベンゾフェナントレン環、ベンゾクリセン環などの芳香族炭化水素環を有する有機化合物と、燐光発光材料（イリジウム錯体等）を含んだ発光層から成る素子であり、本発明者らは、当該構成の燐光発光型有機エレクトロルミネッセンス素子が高効率かつ長寿命であることを初めて見出した。
【発明の効果】
【００３０】
本発明によれば、前記一般式（１）又は（２）で表される有機化合物を用いることにより、高効率かつ長寿命な燐光発光性の有機エレクトロルミネッセンス素子を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【００３１】
【図１】本発明の実施形態における有機エレクトロルミネッセンス素子の一例の概略構成を示す図である。
【発明を実施するための形態】
【００３２】
以下、本発明の実施形態について説明する。
【００３３】
（有機エレクトロルミネッセンス素子の構成）
以下、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、「有機ＥＬ素子」と略記する場合がある。）の素子構成について説明する。
有機ＥＬ素子の代表的な素子構成としては、
（１）陽極／発光層／陰極
（２）陽極／正孔注入層／発光層／陰極
（３）陽極／発光層／電子注入・輸送層／陰極
（４）陽極／正孔注入層／発光層／電子注入・輸送層／陰極
（５）陽極／有機半導体層／発光層／陰極
（６）陽極／有機半導体層／電子障壁層／発光層／陰極
（７）陽極／有機半導体層／発光層／付着改善層／陰極
（８）陽極／正孔注入・輸送層／発光層／電子注入・輸送層／陰極
（９）陽極／絶縁層／発光層／絶縁層／陰極
（１０）陽極／無機半導体層／絶縁層／発光層／絶縁層／陰極
（１１）陽極／有機半導体層／絶縁層／発光層／絶縁層／陰極
（１２）陽極／絶縁層／正孔注入・輸送層／発光層／絶縁層／陰極
（１３）陽極／絶縁層／正孔注入・輸送層／発光層／電子注入・輸送層／陰極
などの構造を挙げることができる。
上記の中で（８）の素子構成が好ましく用いられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。
【００３４】
図１に、本発明の実施形態における有機ＥＬ素子の一例の概略構成を示す。
有機ＥＬ素子１は、透明な基板２と、陽極３と、陰極４と、陽極３と陰極４との間に配置された有機薄膜層１０とを有する。
有機薄膜層１０は、燐光ホスト及び燐光ドーパントを含む燐光発光層５を有するが、燐光発光層５と陽極３との間に正孔注入・輸送層６等、燐光発光層５と陰極４との間に電子注入・輸送層７等を備えていてもよい。
また、燐光発光層５の陽極３側に電子障壁層を、燐光発光層５の陰極４側に正孔障壁層を、それぞれ設けてもよい。
これにより、電子や正孔を燐光発光層５に閉じ込めて、燐光発光層５における励起子の生成確率を高めることができる。
【００３５】
なお、本明細書において、蛍光ホスト及び燐光ホストの用語は、蛍光ドーパントと組み合わされたときには蛍光ホストと称し、燐光ドーパントと組み合わされたときには燐光ホストと称するものであり、分子構造のみから一義的に蛍光ホストや燐光ホストに限定的に区分されるものではない。
【００３６】
また、本明細書中で「正孔注入・輸送層」は「正孔注入層及び正孔輸送層の少なくともいずれか１つ」を意味し、「電子注入・輸送層」は「電子注入層及び電子輸送層の少なくともいずれか１つ」を意味する。
【００３７】
（透光性基板）
本発明の有機ＥＬ素子は、透光性の基板上に作製する。ここでいう透光性基板は有機ＥＬ素子を支持する基板であり、４００〜７００ｎｍの可視領域の光の透過率が５０％以上で平滑な基板が好ましい。
具体的には、ガラス板、ポリマー板等が挙げられる。
ガラス板としては、特にソーダ石灰ガラス、バリウム・ストロンチウム含有ガラス、鉛ガラス、アルミノケイ酸ガラス、ホウケイ酸ガラス、バリウムホウケイ酸ガラス、石英等が挙げられる。
またポリマー板としては、ポリカーボネート系樹脂、アクリル系樹脂、ポリエチレンテレフタレート系樹脂、ポリエーテルサルファイド系樹脂、ポリサルフォン系樹脂等を原料として用いてなるものを挙げることができる。
【００３８】
（陽極及び陰極）
有機ＥＬ素子の陽極は、正孔を、正孔注入層、正孔輸送層又は発光層に注入する役割を担うものであり、４．５ｅＶ以上の仕事関数を有することが効果的である。
陽極材料の具体例としては、酸化インジウム錫合金（ＩＴＯ）、酸化錫（ＮＥＳＡ）、酸化インジウム亜鉛酸化物、金、銀、白金、銅等が挙げられる。
陽極はこれらの電極物質を蒸着法やスパッタリング法等の方法で薄膜を形成させることにより作製することができる。
本実施形態のように、発光層からの発光を陽極から取り出す場合、陽極の可視領域の光の透過率を１０％より大きくすることが好ましい。また、陽極のシート抵抗は、数百Ω／□以下が好ましい。陽極の膜厚は、材料にもよるが、通常１０ｎｍ〜１μｍ、好ましくは１０〜２００ｎｍの範囲で選択される。
【００３９】
陰極としては、電子注入層、電子輸送層又は発光層に電子を注入する目的で、仕事関数の小さい材料が好ましい。
陰極材料は特に限定されないが、具体的にはインジウム、アルミニウム、マグネシウム、マグネシウム−インジウム合金、マグネシウム−アルミニウム合金、アルミニウム−リチウム合金、アルミニウム−スカンジウム−リチウム合金、マグネシウム−銀合金等が使用できる。
陰極も、陽極と同様に、蒸着法やスパッタリング法等の方法で薄膜を形成させることにより作製することができる。また、陰極側から、発光を取り出す態様を採用することもできる。
【００４０】
（発光層）
有機ＥＬ素子の発光層は以下の機能を併せ持つものである。
すなわち、
（１）注入機能；電界印加時に陽極又は正孔注入層より正孔を注入することができ、陰極又は電子注入層より電子を注入することができる機能、
（２）輸送機能；注入した電荷（電子と正孔）を電界の力で移動させる機能、
（３）発光機能；電子と正孔の再結合の場を提供し、これを発光につなげる機能、
がある。
【００４１】
ただし、正孔の注入されやすさと電子の注入されやすさに違いがあってもよく、また、正孔と電子の移動度で表される輸送能に大小があってもよい。
【００４２】
この発光層を形成する方法としては、例えば蒸着法、スピンコート法、ＬＢ法等の公知の方法を適用することができる。
発光層は、分子堆積膜であることが好ましい。
ここで分子堆積膜とは、気相状態の材料化合物から沈着され形成された薄膜や、溶液状態又は液相状態の材料化合物から固体化され形成された膜のことであり、通常この分子堆積膜は、ＬＢ法により形成された薄膜（分子累積膜）とは凝集構造、高次構造の相違や、それに起因する機能的な相違により区分することができる。
【００４３】
また、樹脂等の結着剤と材料化合物とを溶剤に溶かして溶液とした後、これをスピンコート法等により薄膜化することによっても、発光層を形成することができる。
さらに、発光層の膜厚は、好ましくは５〜５０ｎｍ、より好ましくは７〜５０ｎｍ、最も好ましくは１０〜５０ｎｍである。５ｎｍ未満では発光層形成が困難となり、色度の調整が困難となる恐れがあり、５０ｎｍを超えると駆動電圧が上昇する恐れがある。
【００４４】
本発明の有機ＥＬ素子は、発光層に前記一般式（１）又は（２）で表される有機化合物と、燐光発光材料とを含むことが好ましい。
【００４５】
また、前記したように本発明の前記一般式（１）又は（２）において、前記Ａｒ１が、前記置換基を有してもよいベンゾ[c]フェナントレン環、又はベンゾ[g]クリセン環であることが好ましい。
【００４６】
さらに、前記したように本発明の前記一般式（１）又は（２）において、前記Ａｒ１が、5-ベンゾ[c]フェナントレニル基、6-ベンゾ[c]フェナントレニル基、又は10-ベンゾ[g]クリセニル基であることが好ましい。
前記一般式（１）でのナフタレン環、及び前記一般式（２）でのジベンゾフラン環、並びに前記ベンゾ[c]フェナントレン環、及びベンゾ[g]クリセン環で、上記のように結合位置を限定した理由としては、それぞれの環が最も酸化されやすい位置を互いに結合させることにより、正孔による酸化を防止でき、その結果、分子の安定性を保つ事が可能となり、素子寿命が長くなる。
また、前記一般式（１）および（２）で示される有機化合物は、短寿命な燐光ホストであるＣＢＰのように窒素原子を含まない多環式縮合環で主に構成されていることにより、分子の安定性が高くなり、素子寿命を長くできる。
【００４７】
本発明の前記一般式（１）又は（２）で示される有機化合物は、３重項エネルギーが大きいことから、燐光ドーパントに対してエネルギー移動させて燐光発光させるホストとして利用することができる。
蛍光ホストとしてよく知られたアントラセン誘導体の３重項エネルギーＥｇ（Ｔ）は非常に小さく、赤色発光の燐光ドーパントに対するホストとして不適であるが、本発明の前記一般式（１）又は（２）で示される有機化合物は３重項エネルギーが大きいことから、赤色の発光を示す燐光ドーパントをアントラセン誘導体よりも有効に発光させることができる。
ただし、従来よく知られた燐光ホストであるＣＢＰでは緑色よりもさらに短波長の燐光ドーパントに対してもホストとして機能するが、本発明の前記一般式（１）又は（２）で示される有機化合物では、ＣＢＰほど３重項エネルギーが大きくない事から、緑色の発光を示す燐光ドーパントの燐光ホストには好ましくない。
【００４８】
従来は緑色から赤色までの幅広い波長領域において燐光ドーパントに広く適用できる燐光ドーパントに対応するホスト材料を選定していたため、３重項エネルギーＥｇ（Ｔ）が大きいＣＢＰ等をホストとしていた。
この点、本発明の前記一般式（１）又は（２）で示される有機化合物では、青色又は緑色の発光を示すほどワイドギャップな燐光ドーパントに対する燐光ホストには適用できないが、赤色の燐光ドーパントに対しては、燐光ホストとして機能する。さらには、ＣＢＰのように３重項エネルギーＥｇ（Ｔ）が大きいと、赤色燐光ドーパントとのエネルギー差が大きすぎて分子間エネルギー移動が効率的に行われないという問題がある。しかし、本発明の前記一般式（１）又は（２）で示される有機化合物によれば、赤色の燐光ドーパントに対しては励起されるエネルギーの値が適合しているため、効率的にホストの励起子から燐光ドーパントにエネルギーを移動させることができ、非常に高効率の燐光発光層を構成することができる。また、燐光ドーパントが直接励起された場合でも、本発明の前記一般式（１）又は（２）で示される有機化合物は、燐光ドーパントの３重項エネルギーに比べて十分大きな３重項エネルギーを有するため、エネルギーを発光層内に効率よく閉じ込めることが出来る。
【００４９】
ここで、有機ＥＬ素子を構成する材料の３重項エネルギー：Ｅｇ（Ｔ）は、燐光発光スペクトルに基づいて規定することが例として挙げられ、本発明にあっては以下のように規定する。
有機化合物をＥＰＡ溶媒（容積比でジエチルエーテル：イソペンタン：エタノール＝５：５：２）に１０μモル／リットルで溶解し、燐光測定用試料とする。
そして、燐光測定用試料を石英セルに入れ、７７Ｋに冷却し、励起光を照射し、放射される燐光の波長を測定する。
得られた燐光スペクトルの短波長側の立ちあがりに対して接線を引き、この接線とベースラインとの交点の波長値をエネルギーに換算した値を３重項エネルギーＥｇ（Ｔ）とする。なお、測定には、例えば、市販のＳＰＥＸ社ＦＬＵＯＲＯＬＯＧＩＩを用いることができる。
その他の例として３重項エネルギーＥｇ（Ｔ）は、下記のような量子化学計算によっても求めることができる。
量子化学計算は，米Gaussian社製の量子化学計算プログラムGaussian03を用いて行うことができる。Gaussian03は1998年にノーベル化学賞を受賞したJ.A.Popleらによって開発されたプログラムであり、多種多様な分子系に対して、様々な量子化学計算法により、分子のエネルギー，構造，基準振動などの物性を予測することが可能である。計算には密度汎関数理論（DFT）を用いる。汎関数としてB3LYP，基底関数として6-31G*を用いて最適化した構造に対して、時間依存密度汎関数理論（TD-DFT）により、３重項エネルギーの計算値を求めることができる。
なお本発明における３重項エネルギーＥｇ（Ｔ）は、燐光スペクトルからの短波長側の立ちあがりに対して接線を引き、この接線とベースラインとの交点の波長値をエネルギーに換算した値を用いている。しかし、特定の有機化合物においては燐光スペクトルが観測されない場合がある。そのような有機化合物においては、上記に示したような量子化学計算を用いて求めた３重項エネルギーＥｇ（Ｔ）を使うことにする。
【００５０】
前記したように、本発明の前記一般式（１）又は（２）で表される有機化合物は、３重項エネルギーが、２．２ｅＶ以上２．７ｅＶ以下であることが好ましい。
３重項エネルギーが２．２ｅＶ以上であれば、６００ｎｍ以上７２０ｎｍ以下で発光する燐光発光材料へのエネルギー移動が可能である。また、２．７ｅＶ以下であれば、発光層内の赤色ドーパントとの３重項エネルギーとホスト材料の３重項エネルギーの差が大きくなりすぎないので、駆動電圧が高くなることを防ぎ、その結果、発光寿命が短くなることを防ぐことができる。
なお、本発明の前記一般式（１）又は（２）で表される有機化合物の３重項エネルギーは、２．２ｅＶ以上２．５ｅＶ以下であることがより好ましく、２．２ｅＶ以上２．３ｅＶ以下であることがさらに好ましい。
【００５１】
このように、前記一般式（１）又は（２）において、Ａｒ1で表される基を、それぞれ特定の構造を有する基にすることにより、３重項エネルギーレベルを最適な大きさとすることができると同時に、寿命が長い素子を提供する事ができる。
前記一般式（１）又は（２）の有機化合物として、例えば、以下に示す化合物が具体例として挙げられる。
【００５２】
【化３】
2013012505.tif 000004
【００５３】
【化４】
2013012505.tif 000005
【００５４】
【化５】
2013012505.tif 000006
【００５５】
【化６】
2013012505.tif 000007
【００５６】
【化７】
2013012505.tif 000008
【００５７】
【化８】
2013012505.tif 000009
【００５８】
（燐光発光材料）
本発明において用いられる燐光発光材料は、燐光発光を示すものであり、金属錯体を含有するものが好ましい。該金属錯体としては、Ｉｒ，Ｐｔ，Ｏｓ，Ａｕ，Ｒｅ及びＲｕから選択される金属原子と配位子とを有するものが好ましい。特に、配位子と金属原子とが、オルトメタル結合を形成していることが好ましい。
燐光量子収率が高く、発光素子の外部量子効率をより向上させることができるという点で、イリジウム（Ｉｒ），オスミウム（Ｏｓ）及び白金（Ｐｔ）から選ばれる金属を含有する化合物であると好ましく、イリジウム錯体、オスミウム錯体、白金錯体等の金属錯体であるとさらに好ましく、中でもイリジウム錯体及び白金錯体がより好ましく、オルトメタル化イリジウム錯体が最も好ましい。また、発光効率等の観点からフェニルキノリン、フェニルイソキノリン、フェニルピリジン、フェニルピリミジン、フェニルピラジン及びフェニルイミダゾールから選択される配位子から構成される有機金属錯体が好ましい。
金属錯体の具体例を、以下に示すが、これに限ったものではない。
【００５９】
【化９】
2013012505.tif 000010
【００６０】
本発明では、前記発光層に含まれる前記燐光発光材料のうち少なくとも１種が、６００ｎｍ以上７２０ｎｍ以下の範囲において発光波長の極大値を有するとより好ましい。
このような発光波長の燐光発光材料（燐光ドーパント）を、本発明で用いる特定のホストにドープして発光層を構成することにより、高効率な有機ＥＬ素子とすることができる。
【００６１】
（電子輸送層又は電子注入層）
本発明の有機ＥＬ素子は、発光層と陰極との間に電子輸送層又は電子注入層を有してもよい。
電子注入層又は電子輸送層とは、発光層への電子の注入を助ける層であって、電子移動度が大きい。電子注入層はエネルギーレベルの急な変化を緩和する等、エネルギーレベルを調整するために設ける。
電子輸送層又は電子注入層に用いる電子輸送性材料としては、分子内にヘテロ原子を１個以上含有する芳香族ヘテロ環化合物が好ましく用いられ、特に含窒素環誘導体が好ましい。また、含窒素環誘導体としては、含窒素６員環もしくは５員環骨格を有する複素環化合物が好ましい。
【００６２】
好ましい具体的な化合物として、下記一般式（３）で表される含窒素複素環誘導体が挙げられる。
【００６３】
【化１０】
2013012505.tif 000011
【００６４】
前記一般式（３）中、ＨＡｒは、置換基を有していても良い炭素数３〜４０の含窒素複素環であり、Ｌ１は単結合、置換基を有していてもよい炭素数６〜４０のアリーレン基又は置換基を有していてもよい炭素数３〜４０のヘテロアリーレン基であり、Ａｒ１は置換基を有していても良い炭素数６〜４０の２価の芳香族炭化水素基であり、Ａｒ２は置換基を有していても良い炭素数６〜４０のアリール基又は置換基を有していてもよい炭素数３〜４０のヘテロアリール基である。
【００６５】
ＨＡｒは、例えば、下記の群から選択される。
【００６６】
【化１１】
2013012505.tif 000012
【００６７】
Ｌ１は、例えば、下記の群から選択される。
【００６８】
【化１２】
2013012505.tif 000013
【００６９】
Ａｒ２は、例えば、下記の群から選択される。
【００７０】
【化１３】
2013012505.tif 000014
【００７１】
Ａｒ１は、例えば、下記のアリールアントラニル基から選択される。
【００７２】
【化１４】
2013012505.tif 000015
【００７３】
前記一般式（４）中、Ｒ１〜Ｒ１４は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数６〜４０のアリールオキシ基、置換基を有していてもよい炭素数６〜４０のアリール基又は炭素数３〜４０のヘテロアリール基であり、Ａｒ３は、置換基を有していてもよい炭素数６〜４０のアリール基又は炭素数３〜４０のヘテロアリール基である。
【００７４】
なお、電子注入層又は電子輸送層の膜厚は、特に限定されないが、好ましくは、１〜１００ｎｍである。
【００７５】
また、電子注入層の構成成分として、含窒素環誘導体の他に無機化合物として、絶縁体又は半導体を使用することが好ましい。電子注入層が絶縁体や半導体で構成されていれば、電流のリークを有効に防止して、電子注入性を向上させることができる。
このような絶縁体としては、アルカリ金属カルコゲニド、アルカリ土類金属カルコゲニド、アルカリ金属のハロゲン化物及びアルカリ土類金属のハロゲン化物からなる群から選択される少なくとも一つの金属化合物を使用するのが好ましい。電子注入層がこれらのアルカリ金属カルコゲニド等で構成されていれば、電子注入性をさらに向上させることができる点で好ましい。具体的に、好ましいアルカリ金属カルコゲニドとしては、例えば、Ｌｉ２Ｏ、Ｋ２Ｏ、Ｎａ２Ｓ、Ｎａ２Ｓｅ及びＮａ２Ｏが挙げられ、好ましいアルカリ土類金属カルコゲニドとしては、例えば、ＣａＯ、ＢａＯ、ＳｒＯ、ＢｅＯ、ＢａＳ及びＣａＳｅが挙げられる。また、好ましいアルカリ金属のハロゲン化物としては、例えば、ＬｉＦ、ＮａＦ、ＫＦ、ＬｉＣｌ、ＫＣｌ及びＮａＣｌ等が挙げられる。また、好ましいアルカリ土類金属のハロゲン化物としては、例えば、ＣａＦ２、ＢａＦ２、ＳｒＦ２、ＭｇＦ２及びＢｅＦ2等のフッ化物や、フッ化物以外のハロゲン化物が挙げられる。
また、半導体としては、Ｂａ、Ｃａ、Ｓｒ、Ｙｂ、Ａｌ、Ｇａ、Ｉｎ、Ｌｉ、Ｎａ、Ｃｄ、Ｍｇ、Ｓｉ、Ｔａ、Ｓｂ及びＺｎの少なくとも一つの元素を含む酸化物、窒化物又は酸化窒化物等の一種単独又は二種以上の組み合わせが挙げられる。また、電子注入層を構成する無機化合物が、微結晶又は非晶質の絶縁性薄膜であることが好ましい。電子注入層がこれらの絶縁性薄膜で構成されていれば、より均質な薄膜が形成されるために、ダークスポット等の画素欠陥を減少させることができる。なお、このような無機化合物としては、アルカリ金属カルコゲニド、アルカリ土類金属カルコゲニド、アルカリ金属のハロゲン化物及びアルカリ土類金属のハロゲン化物等が挙げられる。
このような絶縁体又は半導体を使用する場合、その層の好ましい厚みは、０．１ｎｍ〜１５ｎｍ程度である。また、本発明における電子注入層は、前述の還元性ドーパントを含有していても好ましい。
【００７６】
本発明の有機ＥＬ素子は、陰極と有機薄膜層との界面領域に還元性ドーパントを有することも好ましい。
このような構成によれば、有機ＥＬ素子における発光輝度の向上や長寿命化が図られる。
還元性ドーパントとしては、アルカリ金属、アルカリ金属錯体、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属、アルカリ土類金属錯体、アルカリ土類金属化合物、希土類金属、希土類金属錯体、及び希土類金属化合物等から選ばれた少なくとも一種類が挙げられる。
【００７７】
アルカリ金属としては、Ｎａ（仕事関数：２．３６ｅＶ）、Ｋ（仕事関数：２．２８ｅＶ）、Ｒｂ（仕事関数：２．１６ｅＶ）、Ｃｓ（仕事関数：１．９５ｅＶ）等が挙げられ、仕事関数が２．９ｅＶ以下のものが特に好ましい。これらのうち好ましくはＫ、Ｒｂ、Ｃｓ、さらに好ましくはＲｂ又はＣｓであり、最も好ましくはＣｓである。
アルカリ土類金属としては、Ｃａ（仕事関数：２．９ｅＶ）、Ｓｒ（仕事関数：２．０〜２．５ｅＶ）、Ｂａ（仕事関数：２．５２ｅＶ）等が挙げられ、仕事関数が２．９ｅＶ以下のものが特に好ましい。
希土類金属としては、Ｓｃ、Ｙ、Ｃｅ、Ｔｂ、Ｙｂ等が挙げられ、仕事関数が２．９ｅＶ以下のものが特に好ましい。
以上の金属のうち好ましい金属は、特に還元能力が高く、電子注入域への比較的少量の添加により、有機ＥＬ素子における発光輝度の向上や長寿命化が可能である。
【００７８】
アルカリ金属化合物としては、Ｌｉ２Ｏ、Ｃｓ２Ｏ、Ｋ２Ｏ等のアルカリ酸化物、ＬｉＦ、ＮａＦ、ＣｓＦ、ＫＦ等のアルカリハロゲン化物等が挙げられ、ＬｉＦ、Ｌｉ２Ｏ、ＮａＦが好ましい。
アルカリ土類金属化合物としては、ＢａＯ、ＳｒＯ、ＣａＯ及びこれらを混合したＢａｘＳｒ１−ｘＯ（０＜ｘ＜１）、ＢａｘＣａ１−ｘＯ（０＜ｘ＜１）等が挙げられ、ＢａＯ、ＳｒＯ、ＣａＯが好ましい。
希土類金属化合物としては、ＹｂＦ３、ＳｃＦ３、ＳｃＯ３、Ｙ２Ｏ３、Ｃｅ２Ｏ３、ＧｄＦ３、ＴｂＦ３等が挙げられ、ＹｂＦ３、ＳｃＦ３、ＴｂＦ３が好ましい。
【００７９】
アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体、希土類金属錯体としては、それぞれ金属イオンとしてアルカリ金属イオン、アルカリ土類金属イオン、希土類金属イオンの少なくとも一つ含有するものであれば特に限定はない。また、配位子にはキノリノール、ベンゾキノリノール、アクリジノール、フェナントリジノール、ヒドロキシフェニルオキサゾール、ヒドロキシフェニルチアゾール、ヒドロキシジアリールオキサジアゾール、ヒドロキシジアリールチアジアゾール、ヒドロキシフェニルピリジン、ヒドロキシフェニルベンゾイミダゾール、ヒドロキシベンゾトリアゾール、ヒドロキシフルボラン、ビピリジル、フェナントロリン、フタロシアニン、ポルフィリン、シクロペンタジエン、β−ジケトン類、アゾメチン類、及びそれらの誘導体などが好ましいが、これらに限定されるものではない。
【００８０】
還元性ドーパントの添加形態としては、界面領域に層状又は島状に形成すると好ましい。形成方法としては、抵抗加熱蒸着法により還元性ドーパントを蒸着しながら、界面領域を形成する発光材料や電子注入材料である有機物を同時に蒸着させ、有機物中に還元ドーパントを分散する方法が好ましい。分散濃度はモル比で有機物：還元性ドーパント＝１００：１〜１：１００、好ましくは５：１〜１：５である。
還元性ドーパントを層状に形成する場合は、界面の有機層である発光材料や電子注入材料を層状に形成した後に、還元性ドーパントを単独で抵抗加熱蒸着法により蒸着し、好ましくは層の厚み０．１〜１５ｎｍで形成する。
還元性ドーパントを島状に形成する場合は、界面の有機層である発光材料や電子注入材料を島状に形成した後に、還元性ドーパントを単独で抵抗加熱蒸着法により蒸着し、好ましくは島の厚み０．０５〜１ｎｍで形成する。
また、本発明の有機ＥＬ素子における、主成分（界面領域を形成する有機物）と還元性ドーパントの割合としては、モル比で主成分：還元性ドーパント＝５：１〜１：５であると好ましく、２：１〜１：２であるとさらに好ましい。
【００８１】
（正孔注入層又は正孔輸送層）
本発明の有機ＥＬ素子は、正孔注入層又は正孔輸送層（正孔注入輸送層も含む）を有してもよく、具体的には芳香族アミン化合物、例えば、下記一般（Ｉ）で表わされる芳香族アミン誘導体が好適に用いられる。
【００８２】
【化１５】
2013012505.tif 000016
【００８３】
前記一般式（Ｉ）において、Ｌ, Ａｒ１〜Ａｒ４は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０のヘテロアリール基を表す。
【００８４】
また、下記一般式（ＩＩ）の芳香族アミンも正孔注入層又は正孔輸送層の形成に好適に用いられる。
【００８５】
【化１６】
2013012505.tif 000017
【００８６】
前記一般式（ＩＩ）において、Ａｒ１〜Ａｒ３の定義は前記一般式（Ｉ）のＡｒ１〜Ａｒ４の定義と同様である。以下に前記一般式（ＩＩ）の化合物の具体例を記すがこれらに限定されるものではない。
【００８７】
【化１７】
2013012505.tif 000018
【００８８】
【化１８】
2013012505.tif 000019
【００８９】
なお、本発明は、上記の説明に限られるものではなく、本発明の趣旨を逸脱しない範囲での変更は本発明に含まれる。
例えば次のような変更も本発明の好適な変形例である。
本発明では、前記発光層が電荷注入補助材を含有していることも好ましい。
エネルギーギャップが広いホストを用いて発光層を形成した場合、ホストのイオン化ポテンシャル（Ｉｐ）と正孔注入・輸送層等のＩｐとの差が大きくなり、発光層への正孔の注入が困難となり、十分な輝度を得るための駆動電圧が上昇するおそれがある。
【００９０】
このような場合、発光層に、正孔注入・輸送性の電荷注入補助剤を含有させることで、発光層への正孔注入を容易にし、駆動電圧を低下させることができる。
電荷注入補助剤としては、例えば、一般的な正孔注入・輸送材料等が利用できる。
【００９１】
具体例としては、トリアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体及びピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、オキサゾール誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、ポリシラン系、アニリン系共重合体、導電性高分子オリゴマー（特にチオフェンオリゴマー）等を挙げることができる。
【００９２】
正孔注入性の材料としては上記のものを挙げることができるが、ポルフィリン化合物、芳香族第三級アミン化合物及びスチリルアミン化合物、特に芳香族第三級アミン化合物が好ましい。
【００９３】
また、２個の縮合芳香族環を分子内に有する、例えば、４，４’−ビス（Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ）ビフェニル（以下ＮＰＤと略記する）、またトリフェニルアミンユニットが３つスターバースト型に連結された４，４’，４”−トリス（Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ）トリフェニルアミン（以下ＭＴＤＡＴＡと略記する）等を挙げることができる。
また、ヘキサアザトリフェニレン誘導体等も正孔注入性の材料として好適に用いることができる。
また、ｐ型Ｓｉ、ｐ型ＳｉＣ等の無機化合物も正孔注入材料として使用することができる。
【００９４】
なお、本発明は上記の説明で、前記一般式（１）又は（２）で表される化合物を燐光発光材料と共に発光層に用いる例について説明したが、これに限られず、その他の有機薄膜層にも前記一般式（１）又は（２）で表される化合物を用いることができる。
具体的には発光層と電子注入・輸送層との間に、前記一般式（１）又は（２）で表される化合物を含む層を形成し、発光層中に生成した励起子を電子注入・輸送層に漏れるのを防ぐ、励起子阻止層として用いる事が可能である。
励起子阻止層として用いたときの素子構成は、以下のようなものが挙げられる。
陽極／正孔注入・輸送層／発光層／前記一般式（１）又は（２）で表される化合物／電子注入・輸送層／陰極
上記励起子阻止層の好ましい膜厚として１０ｎｍが挙げられ、より好ましいのは５ｎｍである。
【００９５】
本発明の有機ＥＬ素子の各層の形成方法は特に限定されない。従来公知の真空蒸着法、スピンコーティング法等による形成方法を用いることができる。本発明の有機ＥＬ素子に用いる、前記一般式（１）又は（２）で表される化合物を含有する有機薄膜層は、真空蒸着法、分子線蒸着法（ＭＢＥ法）あるいは溶媒に解かした溶液のディッピング法、スピンコーティング法、キャスティング法、バーコート法、ロールコート法等の塗布法による公知の方法で形成することができる。
本発明の有機ＥＬ素子の各有機層の膜厚は特に制限されないが、一般に膜厚が薄すぎるとピンホール等の欠陥が生じやすく、逆に厚すぎると高い印加電圧が必要となり効率が悪くなるため、通常は数ｎｍから１μｍの範囲が好ましい。
【実施例】
【００９６】
次に、実施例及び比較例を挙げて本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの実施例の記載内容に何ら制限されるものではない。
（実施例１）
（有機ＥＬ素子の作製）
２５ｍｍ×７５ｍｍ×０．７ｍｍ厚のＩＴＯ透明電極付きガラス基板（旭硝子製）をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を５分間行なった後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行なった。洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に、前記透明電極を覆うようにして膜厚５０ｎｍの下記化合物ＨＴ１を成膜した。化合物ＨＴ１膜は正孔注入・輸送層として機能する。さらに、該正孔注入・輸送層の成膜に続けて、この膜上に膜厚４０ｎｍの前記化合物（Ａ−１）、及び燐光ドーパント（燐光発光材料）として下記化合物Ｉｒ（ｐｉｑ）３を１０質量％になるよう抵抗加熱により共蒸着膜成膜した。該膜は、発光層（燐光発光層）として機能する。なお、下記化合物Ｉｒ（ｐｉｑ）３の発光波長は６２９ｎｍである。該発光層成膜に続けて、膜厚４０ｎｍで下記化合物ＥＴ１を成膜した。該膜は電子輸送層として機能する。この後、ＬｉＦを電子注入性電極（陰極）として成膜速度０．１ｎｍ／ｍｉｎで形成した（膜厚０．５ｎｍ）。このＬｉＦ層上に金属Ａｌを蒸着させ、金属陰極を形成し（膜厚８０ｎｍ）有機エレクトロルミネッセンス素子を形成した。
【００９７】
【化１９】
2013012505.tif 000020
【００９８】
（実施例２〜３、比較例１〜５）
実施例１の化合物（Ａ−１）に代えて、下記の表１に示す化合物を用いた以外は、実施例１と同様にして有機エレクトロルミネッセンス素子を形成した。
【００９９】
［有機ＥＬ素子の発光性能評価］
上記の実施例１〜３、比較例１〜５で作製した有機ＥＬ素子を、直流電流駆動により発光させ、電流密度１０ｍＡ/ｃｍ２における発光効率及び輝度半減寿命（初期輝度１０,０００ｃｄ/ｍ２）を測定した。測定結果を表１に示す。
なお各有機化合物の三重項エネルギーＥｇ（Ｔ）は、前記にあるような燐光スペクトルの短波長側の立ちあがりに対して接線を引き、この接線とベースラインとの交点の波長値をエネルギーに換算した値を用いた。
なお実施例および比較例で使用した燐光ドーパント（Ｉｒ（ｐｉｑ）３）のＥｇ（Ｔ）を測定したところ２．１ｅＶであった。
【０１００】
【表１】
2013012505.tif 000021
【０１０１】
表１より明らかなように、本発明の有機ＥＬ素子の実施例１〜３では、発光効率が高く、かつ寿命が格段に長いことが示された。
これに対し、比較例１〜５は、発光効率が低く、寿命が短いことがわかる。
【０１０２】
本発明の有機ＥＬ素子の特徴は、前記一般式（１）又は（２）の有機化合物の３重項エネルギーと燐光ドーパントの３重項エネルギーが適切であるため発光効率が向上することと、前記一般式（１）又は（２）の分子の中心骨格に窒素原子等が含まれておらず、さらに、特定の部分構造と結合様式を選択することによって、正孔・電子に対し高い耐性を持っており、これにより、従来知られていた燐光発光の有機ＥＬ素子より長寿命化することである。
【産業上の利用可能性】
【０１０３】
本発明は、高効率かつ長寿命な燐光発光性の有機ＥＬ素子として利用できる。
【符号の説明】
【０１０４】
１  有機エレクトロルミネッセンス素子
２  基板
３  陽極
４  陰極
５  燐光発光層
６  正孔注入・輸送層
７  電子注入・輸送層
１０  有機薄膜層
【図１】
2013012505.tif 000025