【手続補正書】
【提出日】平成26年10月29日(2014.10.29)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式Ｉ−Ａ−ｖｉｉｉの化合物：
【化３１】
2013249315.tif 000001
、またはそれらの薬学的に受容可能な塩を合成する方法であって
ここで：
Ｒ３は、必要に応じて置換した基であり、該必要に応じて置換した基は、３員〜８員飽和、部分不飽和または完全不飽和単環式環または８員〜１２員飽和、部分不飽和または完全不飽和二環式環系から選択され、該単環式環は、０個〜３個のヘテロ原子を有し、該ヘテロ原子は、別個に、窒素、酸素またはイオウから選択され、そして該二環式環系は、０個〜５個のヘテロ原子を有し、該ヘテロ原子は、別個に、窒素、酸素またはイオウから選択され；
Ｒ５は、−Ｎ（Ｒ’）２、−ＮＲ’ＣＨ（ＣＨ２ＯＨ）Ｒ’、−ＮＲ’ＣＨ（ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ）Ｒ’、−ＮＲ’（ＣＨ２）Ｒ’、−ＮＲ’（ＣＨ２）２Ｒ’、ＮＲ’（ＣＨ２）Ｎ（Ｒ’）２、−ＮＲ’（ＣＨ２）２Ｎ（Ｒ’）２、−ＯＲ’、−ＮＲ’ＣＯＲ’、−ＮＲ’ＣＯＣＨ２Ｒ’、−ＮＲ’ＣＯ（ＣＨ２）２Ｒ’、または
【化３９０】
2013249315.tif 000002
【化３９１】
2013249315.tif 000003
【化３９２】
2013249315.tif 000004
から選択される環であり；
各Ｒ’は、水素またはＲ７のｙ個の存在で必要に応じて置換したＣ１〜Ｃ６脂肪族基であり；
ｙは、０〜５であり；
各Ｒ７は、独立して＝Ｏ、＝ＮＲ”、＝Ｓ、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ２またはＷ−Ｒ”であり、ここで、Ｗは、結合または必要に応じて置換したＣ１〜Ｃ６アルキリデン鎖であり、ここで、該鎖の２個までのメチレン単位は、必要に応じて、別個に、−ＮＲ”−、−Ｓ−、−Ｏ−、−ＣＳ−、−ＣＯ２−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−、−ＣＯＣＯ−、−ＣＯＮＲ”−、−ＮＲ”ＣＯ−、−ＮＲ”ＣＯ２−、−ＳＯ２ＮＲ”−、−ＮＲ”ＳＯ２−、−ＣＯＮＲ”ＮＲ”−、−ＮＲ”ＣＯＮＲ”−、−ＯＣＯＮＲ”−、−ＮＲ”ＮＲ”−、−ＮＲ”ＳＯ２ＮＲ”−、−ＳＯ−、−ＳＯ２−、−ＰＯ−、−ＰＯ２−または−ＰＯＲ”−で置き換えられ；そして
Ｒ”の各存在は、別個に、水素または必要に応じて置換したＣ１〜Ｃ６脂肪族基、３員〜８員飽和、部分不飽和または完全不飽和単環式環または８員〜１２員飽和、部分不飽和または完全不飽和二環式環系であり、該単環式環は、０個〜３個のヘテロ原子を有し、該ヘテロ原子は、別個に、窒素、酸素またはイオウから選択され、そして該二環式環系は、０個〜５個のヘテロ原子を有し、該ヘテロ原子は、別個に、窒素、酸素またはイオウから選択される；またはＲ”の２個の存在は、それらが結合する原子と一緒になって、必要に応じて置換した３員〜１２員飽和、部分不飽和または完全不飽和単環式または二環式環を形成し、該単環式または二環式環は、０個〜４個のヘテロ原子を有し、該ヘテロ原子は、別個に、窒素、酸素またはイオウから選択され、
該方法が、式
【化３９３】
2013249315.tif 000005
を有する化合物を酸化して、式
【化３９４】
2013249315.tif 000006
を有する化合物を生成する工程；および
この化合物を式Ｉ−Ａ−ｖｉｉｉの化合物に変換する工程、
を包含する、方法。
【請求項２】
請求項１に記載の方法であって、式
【化３９５】
2013249315.tif 000007
を有する化合物と
【化３９６】
2013249315.tif 000008
とをパラジウム触媒および塩基の存在下で反応させて、式
【化３９７】
2013249315.tif 000009
を有する化合物を生成する工程をさらに包含する、方法。
【請求項３】
請求項２に記載の方法であって、前記パラジウム触媒が、トリフェニルホスフィンリガンドを有する、方法。
【請求項４】
請求項２に記載の方法であって、前記塩基が、Ｎａ２ＣＯ３である、方法。
【請求項５】
請求項１に記載の方法であって、前記式
【化３９８】
2013249315.tif 000010
を有する化合物が、この化合物とオゾンとを反応させることによって酸化される、方法。
【請求項６】
式Ｉ−Ａ−ｖｉｉの化合物：
【化３０】
2013249315.tif 000011
、またはそれらの薬学的に受容可能な塩を合成する方法であって
ここで：
Ｒ３は、必要に応じて置換した基であり、該必要に応じて置換した基は、３員〜８員飽和、部分不飽和または完全不飽和単環式環または８員〜１２員飽和、部分不飽和または完全不飽和二環式環系から選択され、該単環式環は、０個〜３個のヘテロ原子を有し、該ヘテロ原子は、別個に、窒素、酸素またはイオウから選択され、そして該二環式環系は、０個〜５個のヘテロ原子を有し、該ヘテロ原子は、別個に、窒素、酸素またはイオウから選択され；
Ｒ５は、−Ｎ（Ｒ’）２、−ＮＲ’ＣＨ（ＣＨ２ＯＨ）Ｒ’、−ＮＲ’ＣＨ（ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ）Ｒ’、−ＮＲ’（ＣＨ２）Ｒ’、−ＮＲ’（ＣＨ２）２Ｒ’、ＮＲ’（ＣＨ２）Ｎ（Ｒ’）２、−ＮＲ’（ＣＨ２）２Ｎ（Ｒ’）２、−ＯＲ’、−ＮＲ’ＣＯＲ’、−ＮＲ’ＣＯＣＨ２Ｒ’、−ＮＲ’ＣＯ（ＣＨ２）２Ｒ’、または
【化３９９】
2013249315.tif 000012
【化４００】
2013249315.tif 000013
【化４０１】
2013249315.tif 000014
から選択される環であり；
各Ｒ’は、水素またはＲ７のｙ個の存在で必要に応じて置換したＣ１〜Ｃ６脂肪族基であり；
ｙは、０〜５であり；
各Ｒ７は、独立して＝Ｏ、＝ＮＲ”、＝Ｓ、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ２またはＷ−Ｒ”であり、ここで、Ｗは、結合または必要に応じて置換したＣ１〜Ｃ６アルキリデン鎖であり、ここで、該鎖の２個までのメチレン単位は、必要に応じて、別個に、−ＮＲ”−、−Ｓ−、−Ｏ−、−ＣＳ−、−ＣＯ２−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−、−ＣＯＣＯ−、−ＣＯＮＲ”−、−ＮＲ”ＣＯ−、−ＮＲ”ＣＯ２−、−ＳＯ２ＮＲ”−、−ＮＲ”ＳＯ２−、−ＣＯＮＲ”ＮＲ”−、−ＮＲ”ＣＯＮＲ”−、−ＯＣＯＮＲ”−、−ＮＲ”ＮＲ”−、−ＮＲ”ＳＯ２ＮＲ”−、−ＳＯ−、−ＳＯ２−、−ＰＯ−、−ＰＯ２−または−ＰＯＲ”−で置き換えられ、そして
Ｒ”の各存在は、別個に、水素または必要に応じて置換したＣ１〜Ｃ６脂肪族基、３員〜８員飽和、部分不飽和または完全不飽和単環式環または８員〜１２員飽和、部分不飽和または完全不飽和二環式環系であり、該単環式環は、０個〜３個のヘテロ原子を有し、該ヘテロ原子は、別個に、窒素、酸素またはイオウから選択され、そして該二環式環系は、０個〜５個のヘテロ原子を有し、該ヘテロ原子は、別個に、窒素、酸素またはイオウから選択される；またはＲ”の２個の存在は、それらが結合する原子と一緒になって、必要に応じて置換した３員〜１２員飽和、部分不飽和または完全不飽和単環式または二環式環を形成し、該単環式または二環式環は、０個〜４個のヘテロ原子を有し、該ヘテロ原子は、別個に、窒素、酸素またはイオウから選択され、
該方法が、式
【化４０２】
2013249315.tif 000015
を有する化合物と
【化４０３】
2013249315.tif 000016
とを、パラジウム触媒および塩基の存在下で反応させて、式Ｉ−Ａ−ｖｉｉの化合物を生成する工程を包含する、方法。
【請求項７】
請求項６に記載の方法であって、前記パラジウム触媒が、トリフェニルホスフィンリガンドを有する、方法。
【請求項８】
請求項７に記載の方法であって、前記塩基が、Ｎａ２ＣＯ３またはＫ２ＣＯ３である、方法。
【請求項９】
式Ｉ−Ｃの化合物：
【化３２】
2013249315.tif 000017
、またはそれらの薬学的に受容可能な塩を合成する方法であって
ここで：
Ｒ１、Ｒ２、およびＲ４のそれぞれは、水素であり；
Ｒ３は、水素、Ｒ’、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、−Ｎ（Ｒ’）２、−ＣＨ２Ｎ（Ｒ’）２、−ＯＲ’、−ＣＨ２ＯＲ’、−ＳＲ’、−ＣＨ２ＳＲ’、−ＣＯＯＲ’、−ＮＲ’ＣＯＲ’、−ＣＯＮ（Ｒ’）２、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ’）２、−ＣＯＮＲ’（ＣＨ２）２Ｎ（Ｒ’）２、−ＣＯＮＲ’（ＣＨ２）３Ｎ（Ｒ’）２、−ＣＯＮＲ’（ＣＨ２）４Ｎ（Ｒ’）２、−Ｏ（ＣＨ２）２ＯＲ’、Ｏ（ＣＨ２）３ＯＲ’、Ｏ（ＣＨ２）４ＯＲ’、−Ｏ（ＣＨ２）２Ｎ（Ｒ’）２、−Ｏ（ＣＨ２）３Ｎ（Ｒ’）２または−Ｏ（ＣＨ２）４Ｎ（Ｒ’）２であり；ここで、Ｒ３は、必要に応じて、Ｒ６のｚ個の存在で置換されており；
ｚは、０〜５であり；
Ｒ６は、＝Ｏ、＝ＮＲ”、＝Ｓ、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ２またはＺ−Ｒ”であり、ここで、Ｚは、結合または必要に応じて置換したＣ１〜Ｃ６アルキリデン鎖であり、ここで、該鎖の２個までのメチレン単位は、必要に応じて、別個に、−ＮＲ”−、−Ｓ−、−Ｏ−、−ＣＳ−、−ＣＯ２−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−、−ＣＯＣＯ−、−ＣＯＮＲ”−、−ＮＲ”ＣＯ−、−ＮＲ”ＣＯ２−、−ＳＯ２ＮＲ”−、−ＮＲ”ＳＯ２−、−ＣＯＮＲ”ＮＲ”−、−ＮＲ”ＣＯＮＲ”−、−ＯＣＯＮＲ”−、−ＮＲ”ＮＲ”−、−ＮＲ”ＳＯ２ＮＲ”−、−ＳＯ−、−ＳＯ２−、−ＰＯ−、−ＰＯ２−または−ＰＯＲ”−で置き換えられ；
各Ｒ”は、別個に、水素または必要に応じて置換したＣ１〜Ｃ６脂肪族基、３員〜８員飽和、部分不飽和または完全不飽和単環式環または８員〜１２員飽和、部分不飽和または完全不飽和二環式環系であり、該単環式環は、０個〜３個のヘテロ原子を有し、該ヘテロ原子は、別個に、窒素、酸素またはイオウから選択され、そして該二環式環系は、０個〜５個のヘテロ原子を有し、該ヘテロ原子は、別個に、窒素、酸素またはイオウから選択される；またはＲ”の２個の存在は、それらが結合する原子と一緒になって、必要に応じて置換した３員〜１２員飽和、部分不飽和または完全不飽和単環式または二環式環を形成し、該単環式または二環式環は、０個〜４個のヘテロ原子を有し、該ヘテロ原子は、別個に、窒素、酸素またはイオウから選択され；そして
各Ｒ５は、別個に、水素、ハロゲン、Ｒ’、ＣＮ、−ＣＨ２ＣＮ、−（ＣＨ２）２ＣＮ、ＮＯ２、−ＣＨ２ＮＯ２、−（ＣＨ２）２ＮＯ２、ＣＯＮ（Ｒ’）２、−ＣＨ２ＣＯＮ（Ｒ’）２、−（ＣＨ２）２ＣＯＮ（Ｒ’）２、ＣＯＯＲ’、−ＣＨ２ＣＯＯＲ’、（ＣＨ２）２ＣＯＯＲ’、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ’）２、−ＣＨ２ＳＯ２Ｎ（Ｒ’）２、−（ＣＨ２）２ＳＯ２Ｎ（Ｒ’）２、−ＮＲ’ＳＯ２Ｒ’、−ＣＨ２ＮＲ’ＳＯ２Ｒ’、−（ＣＨ２）２ＮＲ’ＳＯ２Ｒ’、ＮＲ’ＣＯＮ（Ｒ’）２、−ＣＨ２ＮＲ’ＣＯＮ（Ｒ’）２、−（ＣＨ２）２ＮＲ’ＣＯＮ（Ｒ’）２、−ＮＲ’ＳＯ２Ｎ（Ｒ’）２、−ＣＨ２ＮＲ’ＳＯ２Ｎ（Ｒ’）２、−（ＣＨ２）２ＮＲ’ＳＯ２Ｎ（Ｒ’）２、−ＣＯＣＯＲ’、−ＣＨ２ＣＯＣＯＲ’、−（ＣＨ２）２ＣＯＣＯＲ’、−Ｎ（Ｒ’）２、−ＣＯＮ（Ｒ’）２、−（ＣＨ２）２Ｎ（Ｒ’）２、−ＯＲ’、−ＣＨ２ＯＲ’、−（ＣＨ２）２ＯＲ’、−ＮＲ’ＣＯＲ’、−ＮＲ’ＣＯＣＨ２Ｒ’、−ＮＲ’ＣＯ（ＣＨ２）２Ｒ’、−ＣＨ２ＮＲ’ＣＯＲ’または−（ＣＨ２）２ＮＲ’ＣＯＲ’であり、ここで、Ｒ５は、必要に応じて、Ｒ７のｙ個の存在で置換されており；
各Ｒ’は、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、または必要に応じて置換した５員または６員飽和、部分不飽和または完全不飽和単環式環であり、該単環式環は、０個〜３個のヘテロ原子を有し、該ヘテロ原子は、別個に、窒素、酸素またはイオウから選択され；
ｘは、１、２、３または４であり；
ｙは、０〜５であり；そして
Ｒ７は、＝Ｏ、＝ＮＲ”、＝Ｓ、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ２またはＷ−Ｒ”であり、ここで、Ｗは、結合または必要に応じて置換したＣ１〜Ｃ６アルキリデン鎖であり、ここで、該鎖の２個までのメチレン単位は、必要に応じて、別個に、−ＮＲ”−、−Ｓ−、−Ｏ−、−ＣＳ−、−ＣＯ２−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−、−ＣＯＣＯ−、−ＣＯＮＲ”−、−ＮＲ”ＣＯ−、−ＮＲ”ＣＯ２−、−ＳＯ２ＮＲ”−、−ＮＲ”ＳＯ２−、−ＣＯＮＲ”ＮＲ”−、−ＮＲ”ＣＯＮＲ”−、−ＯＣＯＮＲ”−、−ＮＲ”ＮＲ”−、−ＮＲ”ＳＯ２ＮＲ”−、−ＳＯ−、−ＳＯ２−、−ＰＯ−、−ＰＯ２−または−ＰＯＲ”−で置き換えられ、
該方法が、式
【化４０４】
2013249315.tif 000018
を有する化合物と
【化４０５】
2013249315.tif 000019
とをパラジウム触媒および塩基の存在下で反応させて、式Ｉ−Ｃの化合物を生成する工程を包含する、方法。
【請求項１０】
請求項９に記載の方法であって、前記パラジウム触媒が、トリフェニルホスフィンリガンドを有する、方法。
【請求項１１】
請求項１０に記載の方法であって、前記塩基が、Ｎａ２ＣＯ３である、方法。
【請求項１２】
式Ｉ−Ｄの化合物：
【化４０６】
2013249315.tif 000020
、またはそれらの薬学的に受容可能な塩を合成する方法であって
ここで：
Ｒ１、Ｒ２、およびＲ４のそれぞれは、水素であり；
Ｒ３は、水素、Ｒ’、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、−Ｎ（Ｒ’）２、−ＣＨ２Ｎ（Ｒ’）２、−ＯＲ’、−ＣＨ２ＯＲ’、−ＳＲ’、−ＣＨ２ＳＲ’、−ＣＯＯＲ’、−ＮＲ’ＣＯＲ’、−ＣＯＮ（Ｒ’）２、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ’）２、−ＣＯＮＲ’（ＣＨ２）２Ｎ（Ｒ’）２、−ＣＯＮＲ’（ＣＨ２）３Ｎ（Ｒ’）２、−ＣＯＮＲ’（ＣＨ２）４Ｎ（Ｒ’）２、−Ｏ（ＣＨ２）２ＯＲ’、Ｏ（ＣＨ２）３ＯＲ’、Ｏ（ＣＨ２）４ＯＲ’、−Ｏ（ＣＨ２）２Ｎ（Ｒ’）２、−Ｏ（ＣＨ２）３Ｎ（Ｒ’）２または−Ｏ（ＣＨ２）４Ｎ（Ｒ’）２であり；ここで、Ｒ３は、必要に応じて、Ｒ６のｚ個の存在で置換されており；
ｚは、０〜５であり；
Ｒ６は、＝Ｏ、＝ＮＲ”、＝Ｓ、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ２またはＺ−Ｒ”であり、ここで、Ｚは、結合または必要に応じて置換したＣ１〜Ｃ６アルキリデン鎖であり、ここで、該鎖の２個までのメチレン単位は、必要に応じて、別個に、−ＮＲ”−、−Ｓ−、−Ｏ−、−ＣＳ−、−ＣＯ２−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−、−ＣＯＣＯ−、−ＣＯＮＲ”−、−ＮＲ”ＣＯ−、−ＮＲ”ＣＯ２−、−ＳＯ２ＮＲ”−、−ＮＲ”ＳＯ２−、−ＣＯＮＲ”ＮＲ”−、−ＮＲ”ＣＯＮＲ”−、−ＯＣＯＮＲ”−、−ＮＲ”ＮＲ”−、−ＮＲ”ＳＯ２ＮＲ”−、−ＳＯ−、−ＳＯ２−、−ＰＯ−、−ＰＯ２−または−ＰＯＲ”−で置き換えられ；
各Ｒ”は、別個に、水素または必要に応じて置換したＣ１〜Ｃ６脂肪族基、３員〜８員飽和、部分不飽和または完全不飽和単環式環または８員〜１２員飽和、部分不飽和または完全不飽和二環式環系であり、該単環式環は、０個〜３個のヘテロ原子を有し、該ヘテロ原子は、別個に、窒素、酸素またはイオウから選択され、そして該二環式環系は、０個〜５個のヘテロ原子を有し、該ヘテロ原子は、別個に、窒素、酸素またはイオウから選択される；またはＲ”の２個の存在は、それらが結合する原子と一緒になって、必要に応じて置換した３員〜１２員飽和、部分不飽和または完全不飽和単環式または二環式環を形成し、該単環式または二環式環は、０個〜４個のヘテロ原子を有し、該ヘテロ原子は、別個に、窒素、酸素またはイオウから選択され；そして
各Ｒ５は、別個に、水素、ハロゲン、Ｒ’、ＣＮ、−ＣＨ２ＣＮ、−（ＣＨ２）２ＣＮ、ＮＯ２、−ＣＨ２ＮＯ２、−（ＣＨ２）２ＮＯ２、ＣＯＮ（Ｒ’）２、−ＣＨ２ＣＯＮ（Ｒ’）２、−（ＣＨ２）２ＣＯＮ（Ｒ’）２、ＣＯＯＲ’、−ＣＨ２ＣＯＯＲ’、（ＣＨ２）２ＣＯＯＲ’、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ’）２、−ＣＨ２ＳＯ２Ｎ（Ｒ’）２、−（ＣＨ２）２ＳＯ２Ｎ（Ｒ’）２、−ＮＲ’ＳＯ２Ｒ’、−ＣＨ２ＮＲ’ＳＯ２Ｒ’、−（ＣＨ２）２ＮＲ’ＳＯ２Ｒ’、ＮＲ’ＣＯＮ（Ｒ’）２、−ＣＨ２ＮＲ’ＣＯＮ（Ｒ’）２、−（ＣＨ２）２ＮＲ’ＣＯＮ（Ｒ’）２、−ＮＲ’ＳＯ２Ｎ（Ｒ’）２、−ＣＨ２ＮＲ’ＳＯ２Ｎ（Ｒ’）２、−（ＣＨ２）２ＮＲ’ＳＯ２Ｎ（Ｒ’）２、−ＣＯＣＯＲ’、−ＣＨ２ＣＯＣＯＲ’、−（ＣＨ２）２ＣＯＣＯＲ’、−Ｎ（Ｒ’）２、−ＣＯＮ（Ｒ’）２、−（ＣＨ２）２Ｎ（Ｒ’）２、−ＯＲ’、−ＣＨ２ＯＲ’、−（ＣＨ２）２ＯＲ’、−ＮＲ’ＣＯＲ’、−ＮＲ’ＣＯＣＨ２Ｒ’、−ＮＲ’ＣＯ（ＣＨ２）２Ｒ’、−ＣＨ２ＮＲ’ＣＯＲ’または−（ＣＨ２）２ＮＲ’ＣＯＲ’であり、ここで、Ｒ５は、必要に応じて、Ｒ７のｙ個の存在で置換されており；
各Ｒ’は、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、または必要に応じて置換した５員または６員飽和、部分不飽和または完全不飽和単環式環であり、該単環式環は、０個〜３個のヘテロ原子を有し、該ヘテロ原子は、別個に、窒素、酸素またはイオウから選択され；
ｘは、１、２、３または４であり；
ｙは、０〜５であり；そして
Ｒ７は、＝Ｏ、＝ＮＲ”、＝Ｓ、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ２またはＷ−Ｒ”であり、ここで、Ｗは、結合または必要に応じて置換したＣ１〜Ｃ６アルキリデン鎖であり、ここで、該鎖の２個までのメチレン単位は、必要に応じて、別個に、−ＮＲ”−、−Ｓ−、−Ｏ−、−ＣＳ−、−ＣＯ２−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−、−ＣＯＣＯ−、−ＣＯＮＲ”−、−ＮＲ”ＣＯ−、−ＮＲ”ＣＯ２−、−ＳＯ２ＮＲ”−、−ＮＲ”ＳＯ２−、−ＣＯＮＲ”ＮＲ”−、−ＮＲ”ＣＯＮＲ”−、−ＯＣＯＮＲ”−、−ＮＲ”ＮＲ”−、−ＮＲ”ＳＯ２ＮＲ”−、−ＳＯ−、−ＳＯ２−、−ＰＯ−、−ＰＯ２−または−ＰＯＲ”−で置き換えられ、
該方法が、式
【化４０７】
2013249315.tif 000021
を有する化合物と
【化４０８】
2013249315.tif 000022
とを、パラジウム触媒および塩基の存在下で反応させて、式
【化４０９】
2013249315.tif 000023
を有する化合物を生成する工程；および
この化合物を式Ｉ−Ｄの化合物に変換する工程
を包含する、方法。
【請求項１３】
請求項１２に記載の方法であって、前記パラジウム触媒が、トリフェニルホスフィンリガンドを有する、方法。
【請求項１４】
請求項１２に記載の方法であって、前記塩基が、Ｎａ２ＣＯ３である、方法。
【請求項１５】
式４４の化合物
【化４１０】
2013249315.tif 000024
を合成する方法であって、式１９の化合物
【化４１１】
2013249315.tif 000025
と、一酸化炭素およびメタノールとをパラジウム触媒の存在下で反応させて、式４４の化合物を生成する工程を包含する、方法。
【請求項１６】
式４４の化合物
【化４１２】
2013249315.tif 000026
を合成する方法であって、式１９の化合物
【化４１３】
2013249315.tif 000027
と、ｔｅｒｔ−ブチルリチウムとを反応させる工程、およびこの反応物をＤＭＦでクエンチして式４４の化合物を生成する工程を包含する、方法。
【請求項１７】
式４６の化合物
【化４１４】
2013249315.tif 000028
を合成する方法であって、式１９の化合物
【化４１５】
2013249315.tif 000029
と、シアン化カリウムとを有機溶媒および触媒の存在下で反応させて式４６の化合物を生成する工程を包含する、方法。
【請求項１８】
請求項１７に記載の方法であって、式１９の化合物およびシアン化カリウムの反応が、加熱条件下で行われる、方法。
【請求項１９】
請求項１７に記載の方法であって、前記触媒が、銅触媒またはパラジウム触媒である、方法。
【請求項２０】
式４７の化合物
【化４１６】
2013249315.tif 000030
を合成する方法であって、ここで、Ａｒは、芳香族基であり、該方法が、式１９の化合物
【化４１７】
2013249315.tif 000031
と芳香族ボランとをパラジウム触媒および塩基の存在下で反応させて、式４７の化合物を生成する工程を包含する、方法。
【請求項２１】
請求項２０に記載の方法であって、前記芳香族ボランが、３−ジエチルピリジルボランである、方法。
【請求項２２】
請求項２０に記載の方法であって、前記塩基が炭酸ナトリウムである、方法。
【請求項２３】
請求項２０に記載の方法であって、前記パラジウム触媒が、トリフェニルホスフィンリガンドを有する、方法。