(57)【要約】  本発明は、式（０）の化合物、またはその医薬上許容される塩、Ｎ−オキシドまたは互変異性体を提供する。これらの化合物はＥＲＫ１／２キナーゼの阻害剤であり、ＥＲＫ１／２媒介病態の治療に有用である。したがって、本化合物は、治療、特に癌の治療において有用である。2018532737.tif 001079
2018532737.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（０）の化合物、またはその医薬上許容される塩、Ｎ−オキシドもしくは互変異性体：
【化１】
2018532737.tif 001065
〔式中：
ｎは、１または２である；
Ｘは、ＣＨまたはＮである；
Ｙは、ＣＨおよびＣ−Ｆから選択される；
Ｚは、Ｃ−ＲｚおよびＮから選択される；
Ｒｚは、水素；ハロゲン；メトキシ；およびヒドロキシまたはメトキシで置換されていてもよいＣ１−３アルキルから選択される；
Ｒ１は、以下から選択される：
・−（Ａｌｋ１）ｔ−Ｃｙｃ１；ここで、ｔは０または１である；Ａｌｋ１は１個または２個のヒドロキシ基で置換されていてもよい直鎖また分枝Ｃ１−４アルキレン基である；および
・非置換であるか、ヒドロキシ；オキソ；フッ素；およびシアノから選択される１、２または３個の置換基Ｒ５で置換されているＣ１−６非環式炭化水素基；ここで、該炭化水素基の全てではないが１または２個の炭素原子は、ＯまたはＮと置換され得る；
Ｃｙｃ１は以下から選択される環式基である：（ａ）Ｏ、Ｎ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）およびＳ（Ｏ）２から選択される０、１、２または３個のヘテロ原子環員を含む３〜９員の非芳香族単環および二環式炭素環ならびに複素環基；（ｂ）１、２または３個のヘテロ原子環員を含み、この内１個がＮであり、他がある場合はＯ、ＮおよびＳから選択される５〜６員単環ヘテロアリール基；および（ｃ）３〜７員単環炭素環基；ここで、各環基（ａ）、（ｂ）および（ｃ）は、非置換であるか、またはヒドロキシ；オキソ；フッ素；アミノ；ＮＨ（Ｈｙｄ１）；Ｎ（Ｈｙｄ１）２；Ｏ−Ｈｙｄ１；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈｙｄ１；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｈｙｄ１およびＨｙｄ１から選択される１、２または３個の置換基Ｒ６で置換されている；ここで、Ｈｙｄ１はフッ素、ヒドロキシルおよびメトキシから選択される１個または複数の置換基で置換されていてもよいＣ１−４非芳香族炭化水素基である；
Ｒ２は、水素；ハロゲン；および１個または複数のフッ素原子で置換されていてもよいＣ１−３炭化水素基から選択される；
Ｒ３は、水素または基Ｌ１−Ｒ７である；
Ｒ４は、水素；メトキシ；およびヒドロキシ、アミノ、モノ−またはジ−Ｃ１−２アルキルアミノ、環式アミノ基またはメトキシで置換されていてもよいＣ１−３アルキルから選択される；ここで、環式アミノ基は窒素環員を含み、Ｏ、ＮおよびＳから選択される第２のヘテロ原子環員を含んでいてもよい４〜７員飽和複素環基であり、ここで、環式アミノ基はその窒素環員を介してＣ１−２アルキルと結合されており、環式アミノ基は１または２個のメチル基で置換されていてもよい；ただし、１個のＲ４だけが水素またはメチル以外であり得る；
Ｒ４ａは、水素およびＣ１−３アルキル基から選択される；Ｌ１は、単結合；Ａｌｋ２、Ａｌｋ２−ＯおよびＡｌｋ２−Ｃ（＝Ｏ）から選択され、ここで、Ａｌｋ２はヒドロキシ、メトキシ、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノおよびフッ素から選択される１個または複数の置換基で置換されていてもよいＣ１−４直鎖または分枝アルキレン基である；
Ｒ７は、以下から選択される：
・水素；
・ＣＯ２Ｈ；
・ＮＲ８Ｒ９；
・３〜１２環員を有する炭素環または複素環基であり、該環員の０、１、２または３個がＯ、ＮおよびＳならびにＳの酸化された形態から選択されるヘテロ原子環員であり、この炭素環または複素環基は１個または複数の置換基Ｒ１０で置換されていてもよい；および、
・非環式Ｃ１−８炭化水素基であり、ヒドロキシ；オキソ；ハロゲン；シアノ；カルボキシ；アミノ；モノ−またはジ−Ｃ１−４アルキルアミノ；および、３〜１２環員を有する炭素環および複素環基（該環員の０、１、２または３個はＯ、ＮおよびＳならびにＳの酸化された形態から選択されるヘテロ原子環員であり、該炭素環または複素環基は１個または複数の置換基Ｒ１０で置換されていてもよい）；から選択される１個または複数の置換基で置換されていてもよく、ここで、該非環式Ｃ１−８炭化水素基の炭素原子の全てでなく、１または２個は、Ｏ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２またはＮＲ１１で置換されていてもよい；
Ｒ８は水素およびＣ１−４炭化水素基から選択され、該Ｃ１−４炭化水素基はヒドロキシ、アミノ、モノ−Ｃ１−４アルキルアミノ、ジＣ１−４アルキルアミノ、およびＯおよびＮから選択される１〜２個のヘテロ原子環員を含む４〜７員飽和複素環から選択される１〜２個の置換基により置換されていてもよく、ここで、該モノ−Ｃ１−４アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−４アルキルアミノおよび４〜７員飽和複素環はそれぞれ１〜２個のヒドロキシまたはＣ１−３アルキル置換基で置換されていてもよい；
Ｒ９は、以下から選択される：
・水素；
・３〜１２環員を有する炭素環または複素環基であり、該環員の０、１、２または３個はＯ、ＮおよびＳならびにＳの酸化された形態から選択されるヘテロ原子環員であり、該炭素環または複素環基は１個または複数の置換基Ｒ１０で置換されていてもよい；および
・非環式Ｃ１−８炭化水素基であり、ヒドロキシ；オキソ；ハロゲン；シアノ；カルボキシ；アミノ；モノ−またはジ−Ｃ１−４アルキルアミノ；および３〜１２環員を有する炭素環および複素環基（該環員の０、１、２または３個がＯ、ＮおよびＳならびにＳの酸化された形態から選択されるヘテロ原子環員であり、該炭素環または複素環基は１個または複数の置換基Ｒ１０で置換されていてもよい）；から選択される１個または複数の置換基で置換されていてもよく、ここで、該非環式Ｃ１−８炭化水素基の炭素原子の全てではないが、１または２個は、Ｏ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２またはＮＲ１１で置換されていてもよい；
あるいは、ＮＲ８Ｒ９は、４〜１２員複素環基を形成し、ここで、ＮＲ８Ｒ９の窒素原子に加えて、該複素環基はＯ、ＮおよびＳならびにＳの酸化された形態から選択される１または２個の更なるヘテロ原子環員を含んでいてもよく；ここで、該複素環基は１個または複数の置換基Ｒ１０で置換されていてもよい；
Ｒ１０は、以下から選択される：
・ハロゲン；ヒドロキシ；オキソ；シアノ；
・Ｒ１２がＣ１−６アルキルまたはＣ３−６シクロアルキルであり、それぞれがハロゲンで置換されていてもよいＯＲ１２；
・非環式Ｃ１−８炭化水素基であり、ヒドロキシ；オキソ；ハロゲン；シアノ；カルボキシ；アミノ；モノ−またはジ−Ｃ１−４アルキルアミノ；および３〜７環員を有する炭素環および複素環基（該環員の０、１、２、３または４個がＮ、ＯおよびＳから選択されるヘテロ原子環員であり、ここで、該炭素環および複素環基はヒドロキシ；ハロゲン；シアノ；アミノ；−ＮＨ（Ｈｙｄ１）；−Ｎ（Ｈｙｄ１）２および−（Ｏ）ｖ−Ｈｙｄ１（ｖは０または１）から選択される１個または複数の置換基Ｒ１３により置換されていてもよい）；から選択される１個または複数の置換基で置換されていてもよく、ここで、該非環式Ｃ１−８炭化水素基の炭素原子の全てではないが、１または２個は、Ｏ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２またはＮＲ１１で置換されていてもよい；
・その環員の０、１、２、３または４個がＮ、ＯおよびＳから選択されるヘテロ原子環員である３〜７環員を有する炭素環および複素環基であり、ここで、該炭素環または複素環基は１個または複数の置換基Ｒ１３で置換されていてもよい；および
Ｒ１１は、水素およびＣ１−４炭化水素基から選択される；
ただし、該化合物が６−ベンジル−３−｛２−［（２−メチルピリミジン−４−イル）アミノ］ピリジン−４−イル｝−７，８−ジヒドロ−１，６−ナフチリジン−５（６Ｈ）−オンおよび３−｛２−［（２−メチルピリミジン−４−イル）アミノ］ピリジン−４−イル｝−７，８−ジヒドロ−１，６−ナフチリジン−５（６Ｈ）−オンおよびその塩類およびその互変異性体以外である場合に限る〕。
【請求項２】
式（１）の化合物、またはその医薬上許容される塩もしくは互変異性体：
【化２】
2018532737.tif 001066
〔式中：
ｎは、１または２である；
Ｘは、ＣＨまたはＮである；
Ｙは、ＣＨおよびＣ−Ｆから選択される；
Ｚは、Ｃ−ＲｚおよびＮから選択される；
Ｒｚは、水素；ハロゲン；メトキシ；およびヒドロキシまたはメトキシで置換されていてもよいＣ１−３アルキルから選択される；
Ｒ１は、以下から選択される：
・−（Ａｌｋ１）ｔ−Ｃｙｃ１；ここで、ｔは０または１である；Ａｌｋ１は１個または２個のヒドロキシ基で置換されていてもよい直鎖また分枝Ｃ１−４アルキレン基である；および
・非置換であるか、ヒドロキシ；オキソ；フッ素；および、シアノから選択される１、２または３個の置換基Ｒ５で置換されているＣ１−６非環式炭化水素基；ここで、該炭化水素基の全てではないが１または２個の炭素原子は、ＯまたはＮと置換され得る；
Ｃｙｃ１は以下から選択される環式基である：（ａ）Ｏ、Ｎ、ＳおよびＳ（Ｏ）２から選択される０、１、２または３個のヘテロ原子環員を含む３〜９員の非芳香族単環および二環式炭素環ならびに複素環基；（ｂ）１、２または３個のヘテロ原子環員を含み、この内１個がＮであり、他がある場合はＯ、ＮおよびＳから選択される５〜６員単環ヘテロアリール基；および（ｃ）３〜７員単環炭素環基；ここで、各環基（ａ）、（ｂ）および（ｃ）は、非置換であるか、またはヒドロキシ；オキソ；フッ素；アミノ；ＮＨ（Ｈｙｄ１）；Ｎ（Ｈｙｄ１）２；Ｏ−Ｈｙｄ１；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈｙｄ１；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｈｙｄ１およびＨｙｄ１から選択される１、２または３個の置換基Ｒ６で置換されている；ここで、Ｈｙｄ１はフッ素、ヒドロキシルおよびメトキシから選択される１個または複数の置換基で置換されていてもよいＣ１−４非芳香族炭化水素基である；
Ｒ２は、水素；ハロゲン；および１個または複数のフッ素原子で置換されていてもよいＣ１−３炭化水素基から選択される；
Ｒ３は、水素または基Ｌ１−Ｒ７である；
Ｒ４は、水素；およびヒドロキシ、アミノ、モノ−またはジ−Ｃ１−２アルキルアミノ、環式アミノ基またはメトキシで置換されていてもよいＣ１−３アルキルから選択される；ここで、該環式アミノ基は窒素環員を含み、Ｏ、ＮおよびＳから選択される第２のヘテロ原子環員を含んでいてもよい４〜７員飽和複素環基であり、ここで、該環式アミノ基はその窒素環員を介して該Ｃ１−２アルキルと結合されており、該環式アミノ基は１または２個のメチル基で置換されていてもよい；ただし、１個のＲ４だけが水素またはメチル以外であり得る；
Ｌ１は、単結合；Ａｌｋ２、Ａｌｋ２−ＯおよびＡｌｋ２−Ｃ（＝Ｏ）から選択され、ここで、Ａｌｋ２はヒドロキシ、メトキシ、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノおよびフッ素から選択される１個または複数の置換基で置換されていてもよいＣ１−４直鎖または分枝アルキレン基である；
Ｒ７は、以下から選択される：
・水素；
・ＣＯ２Ｈ；
・ＮＲ８Ｒ９；
・その環員の０、１、２または３個がＯ、ＮおよびＳならびにＳの酸化された形態から選択されるヘテロ原子環員である３〜１２環員を有する炭素環または複素環基であり、該炭素環または複素環基は１個または複数の置換基Ｒ１０で置換されていてもよい；および、
・非環式Ｃ１−８炭化水素基であり、ヒドロキシ；オキソ；ハロゲン；シアノ；カルボキシ；アミノ；モノ−またはジ−Ｃ１−４アルキルアミノ；および、３〜１２環員を有する炭素環および複素環基（該環員の０、１、２または３個がＯ、ＮおよびＳならびにＳの酸化された形態から選択されるヘテロ原子環員であり、該炭素環または複素環基は１個または複数の置換基Ｒ１０で置換されていてもよい）；から選択される１個または複数の置換基で置換されていてもよく、ここで、該非環式Ｃ１−８炭化水素基の全てではないが、１または２個の炭素原子は、Ｏ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２またはＮＲ１１で置換されていてもよい；および
Ｒ８は水素およびＣ１−４炭化水素基から選択され、該Ｃ１−４炭化水素基はヒドロキシ、アミノ、モノ−Ｃ１−４アルキルアミノ、ジＣ１−４アルキルアミノ、およびＯおよびＮから選択される１〜２個のヘテロ原子環員を含む４〜７員飽和複素環から選択される１〜２個の置換基により置換されていてもよく、ここで、該モノ−Ｃ１−４アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−４アルキルアミノおよび４〜７員飽和複素環はそれぞれ１〜２個のヒドロキシまたはＣ１−３アルキル置換基で置換されていてもよい；
Ｒ９は、以下から選択される：
・水素；
・その環員の０、１、２または３個がＯ、ＮおよびＳならびにＳの酸化された形態から選択されるヘテロ原子環員である３〜１２環員を有する炭素環または複素環基であり、該炭素環または複素環基は１個または複数の置換基Ｒ１０で置換されていてもよい；および、
・非環式Ｃ１−８炭化水素基であり、ヒドロキシ；オキソ；ハロゲン；シアノ；カルボキシ；アミノ；モノ−またはジ−Ｃ１−４アルキルアミノ；および、３〜１２環員を有する炭素環および複素環基（該環員の０、１、２または３個がＯ、ＮおよびＳならびにＳの酸化された形態から選択されるヘテロ原子環員であり、該炭素環または複素環基は１個または複数の置換基Ｒ１０で置換されていてもよい）；から選択される１個または複数の置換基で置換されていてもよく、ここで、該非環式Ｃ１−８炭化水素基の全てではないが、１または２個の炭素原子は、Ｏ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２またはＮＲ１１で置換されていてもよい；
あるいは、ＮＲ８Ｒ９は、４〜１２員複素環基を形成し、ここで、ＮＲ８Ｒ９の窒素原子に加えて、該複素環基はＯ、ＮおよびＳならびにＳの酸化された形態から選択される１または２個の更なるヘテロ原子環員を含んでいてもよく；該複素環基は１個または複数の置換基Ｒ１０で置換されていてもよい；
Ｒ１０は、以下から選択される：
・ハロゲン；ヒドロキシ；オキソ；シアノ；
・Ｒ１２がＣ１−６アルキルまたはＣ３−６シクロアルキルであり、それぞれがハロゲンで置換されていてもよいＯＲ１２；
・非環式Ｃ１−８炭化水素基であり、ヒドロキシ；オキソ；ハロゲン；シアノ；カルボキシ；アミノ；モノ−またはジ−Ｃ１−４アルキルアミノ；および３〜７環員を有する炭素環および複素環基（該環員の０、１、２、３または４個がＮ、ＯおよびＳから選択されるヘテロ原子環員であり、ここで、該炭素環および複素環基はヒドロキシ；ハロゲン；シアノ；および−（Ｏ）ｖ−Ｈｙｄ１（ｖは０または１）から選択される１個または複数の置換基Ｒ１３で置換されていてもよい）；から選択される１個または複数の置換基で置換されていてもよく、ここで、該非環式Ｃ１−８炭化水素基の全てではないが、１または２個の炭素原子は、Ｏ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２またはＮＲ１１で置換されていてもよい；
・その環員の０、１、２、３または４個がＮ、ＯおよびＳから選択されるヘテロ原子環員である３〜７環員を有する炭素環および複素環基であり、該炭素環または複素環基は１個または複数の置換基Ｒ１３で置換されていてもよい；および
Ｒ１１は、水素およびＣ１−４炭化水素基から選択される；
ただし、該化合物が６−ベンジル−３−｛２−［（２−メチルピリミジン−４−イル）アミノ］ピリジン−４−イル｝−７，８−ジヒドロ−１，６−ナフチリジン−５（６Ｈ）−オンおよび３−｛２−［（２−メチルピリミジン−４−イル）アミノ］ピリジン−４−イル｝−７，８−ジヒドロ−１，６−ナフチリジン−５（６Ｈ）−オンおよびその塩類およびその互変異性体以外である場合に限る〕。
【請求項３】
式（１）の化合物、またはその医薬上許容される塩もしくは互変異性体
〔式中：
ｎは、１または２である；
Ｘは、ＣＨまたはＮである；
Ｙは、ＣＨおよびＣ−Ｆから選択される；
Ｚは、Ｃ−ＲｚおよびＮから選択される；
Ｒｚは、水素；ハロゲン；およびヒドロキシまたはメトキシで置換されていてもよいＣ１−３アルキルから選択される；
Ｒ１は、以下から選択される：
・−（Ａｌｋ１）ｔ−Ｃｙｃ１；ここで、ｔは０または１である；Ａｌｋ１は１または２個のヒドロキシ基で置換されていてもよい直鎖また分枝Ｃ１−４アルキレン基；および
・非置換であるか、ヒドロキシ；オキソ；およびフッ素から選択される１、２または３個の置換基Ｒ５で置換されているＣ１−６非環式炭化水素基であり；ここで、該炭化水素基の全てではないが１または２個の炭素原子は、ＯまたはＮと置換され得る；
Ｃｙｃ１は以下から選択される環式基である：（ａ）３〜９員の非芳香族単環および二環式炭素環ならびにＯ、Ｎ、ＳおよびＳ（Ｏ）２から選択される０、１、２または３個のヘテロ原子環員を含む複素環基；（ｂ）５〜６員単環ヘテロアリール基であり、１、２または３個のヘテロ原子環員を含み、この内１個がＮであり、他がある場合はＯ、ＮおよびＳから選択される；および（ｃ）３〜７員単環炭素環基；ここで、各環基（ａ）、（ｂ）および（ｃ）は、非置換であるか、またはヒドロキシ；オキソ；フッ素；アミノ；モノ−またはジ−Ｃ１−４アルキルアミノ；Ｏ−Ｈｙｄ１；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈｙｄ１；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｈｙｄ１およびＨｙｄ１から選択される１、２または３個の置換基Ｒ６で置換されている；ここで、Ｈｙｄ１はフッ素、ヒドロキシルおよびメトキシから選択される１個または複数の置換基で置換されていてもよいＣ１−４非芳香族炭化水素基である；
Ｒ２は、水素；ハロゲン；および１個または複数のフッ素原子で置換されていてもよいＣ１−３炭化水素基から選択される；
Ｒ３は、水素または基Ｌ１−Ｒ７である；
Ｒ４は、水素、およびヒドロキシ、アミノ、モノ−またはジ−Ｃ１−２アルキルアミノ、環式アミノ基またはメトキシで置換されていてもよいＣ１−２アルキルから選択される；ここで、該環式アミノ基は、窒素環員を含み、Ｏ、ＮおよびＳから選択される第２のヘテロ原子環員を含んでいてもよい４〜７員飽和複素環基であり、ここで、該環式アミノ基はその窒素環員を介して該Ｃ１−２アルキルと結合されており、該環式アミノ基は１または２個のメチル基で置換されていてもよい；ただし、１個のＲ４だけが水素またはメチル以外であり得る；
Ｌ１は、単結合；Ａｌｋ２、Ａｌｋ２−ＯおよびＡｌｋ２−Ｃ（＝Ｏ）から選択され、ここで、Ａｌｋ２はヒドロキシ、メトキシ、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノおよびフッ素から選択される１個または複数の置換基で置換されていてもよいＣ１−４直鎖または分枝アルキレン基である；
Ｒ７は、以下から選択される：
・水素；
・ＣＯ２Ｈ；
・ＮＲ８Ｒ９；
・その環員の０、１、２または３個がＯ、ＮおよびＳならびにＳの酸化された形態から選択されるヘテロ原子環員である３〜１２環員を有する炭素環または複素環基であり、該炭素環または複素環基は１個または複数の置換基Ｒ１０で置換されていてもよい；および、
・非環式Ｃ１−８炭化水素基であり、ヒドロキシ；オキソ；ハロゲン；シアノ；カルボキシ；アミノ；モノ−またはジ−Ｃ１−４アルキルアミノ；および、３〜１２環員を有する炭素環および複素環基（該環員の０、１、２または３個がＯ、ＮおよびＳならびにＳの酸化された形態から選択されるヘテロ原子環員であり、該炭素環または複素環基は１個または複数の置換基Ｒ１０で置換されていてもよい）；から選択される１個または複数の置換基で置換されていてもよく、該非環式Ｃ１−８炭化水素基の全てではないが、１または２個の炭素原子は、Ｏ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２またはＮＲ１１で置換されていてもよい；
Ｒ８は水素およびヒドロキシ、アミノ、またはモノ−もしくはジ−Ｃ１−４アルキルアミノで置換されていてもよいＣ１−４炭化水素基から選択される。
Ｒ９は、以下から選択される：
・水素；
・３〜１２環員を有する炭素環または複素環基であり、その環員の０、１、２または３個がＯ、ＮおよびＳならびにＳの酸化された形態から選択されるヘテロ原子環員であり、該炭素環または複素環基は１個または複数の置換基Ｒ１０で置換されていてもよい；および、
・非環式Ｃ１−８炭化水素基であり、ヒドロキシ；オキソ；ハロゲン；シアノ；カルボキシ；アミノ；モノ−またはジ−Ｃ１−４アルキルアミノ；および３〜１２環員を有する炭素環および複素環基（該環員の０、１、２または３個がＯ、ＮおよびＳならびにＳの酸化された形態から選択されるヘテロ原子環員であり、該炭素環または複素環基は１個または複数の置換基Ｒ１０で置換されていてもよい）；から選択される１個または複数の置換基で置換されていてもよく、ここで、該非環式Ｃ１−８炭化水素基の全てでないが、１または２個の炭素原子は、Ｏ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２またはＮＲ１１で置換されていてもよい；
あるいは、ＮＲ８Ｒ９は、４〜１２環員を有する複素環基を形成し、ここで、ＮＲ８Ｒ９の窒素原子に加えて、該複素環基はＯ、ＮおよびＳならびにＳの酸化された形態から選択される１または２個の更なるヘテロ原子環員を含んでいてもよく；該複素環基は１個または複数の置換基Ｒ１０で置換されていてもよい；
Ｒ１０は、以下から選択される：
・ハロゲン；ヒドロキシ；オキソ；シアノ；
・Ｒ１２がＣ１−６アルキルまたはＣ３−６シクロアルキルであり、それぞれがハロゲンで置換されていてもよいＯＲ１２；
・非環式Ｃ１−８炭化水素基であり、ヒドロキシ；オキソ；ハロゲン；シアノ；カルボキシ；アミノ；モノ−またはジ−Ｃ１−４アルキルアミノ；および３〜６環員を有する炭素環および複素環基（該環員の０、１または２個がＮ、ＯおよびＳから選択されるヘテロ原子環員であり、該炭素環または複素環基はヒドロキシ；ハロゲン；シアノ；および−（Ｏ）ｖ−Ｈｙｄ１（ｖは０または１）から選択される１個または複数の置換基Ｒ１３で置換されていてもよい）；から選択される１個または複数の置換基で置換されていてもよく、該非環式Ｃ１−８炭化水素基の全てではないが、１または２個の炭素原子は、Ｏ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２またはＮＲ１１で置換されていてもよい；
・その環員の０、１、２、３または４個がＮ、ＯおよびＳから選択されるヘテロ原子環員である３〜６環員を有する炭素環および複素環基であり、該炭素環および複素環基は１個または複数の置換基Ｒ１３で置換されていてもよい；そして
Ｒ１１は、水素およびＣ１−４炭化水素基から選択される；
ただし、該化合物が６−ベンジル−３−｛２−［（２−メチルピリミジン−４−イル）アミノ］ピリジン−４−イル｝−７，８−ジヒドロ−１，６−ナフチリジン−５（６Ｈ）−オンおよび３−｛２−［（２−メチルピリミジン−４−イル）アミノ］ピリジン−４−イル｝−７，８−ジヒドロ−１，６−ナフチリジン−５（６Ｈ）−オンおよびその塩類およびその互変異性体以外である場合に限る〕。
【請求項４】
一般式（２）を有する、請求項１〜３のいずれか一項に記載の化合物、またはその医薬上許容される塩もしくは互変異性体：
【化３】
2018532737.tif 001067
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｚおよびｎが請求項１、請求項２または請求項３で定義された通りである〕。
【請求項５】
一般式（３）を有する、請求項１〜３のいずれか一項に記載の化合物、またはその医薬上許容される塩もしくは互変異性体：
【化４】
2018532737.tif 001068
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＺが請求項１、請求項２または請求項３で定義された通りである〕。
【請求項６】
一般式（５）を有する、請求項１〜３のいずれか一項に記載の化合物、またはその医薬上許容される塩もしくは互変異性体：
【化５】
2018532737.tif 001069
〔式中、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４およびＺが請求項１、請求項２または請求項３で定義された通りである〕。
【請求項７】
一般式（６）を有する、請求項１〜３のいずれか一項に記載の化合物、またはその医薬上許容される塩もしくは互変異性体：
【化６】
2018532737.tif 001070
〔式中、Ｒ１、Ｒ４、Ｒ７、Ａｌｋ２およびＺが請求項１、請求項２または請求項３で定義された通りである〕。
【請求項８】
一般式（７）を有する、請求項１〜３のいずれか一項に記載の化合物、またはその医薬上許容される塩もしくは互変異性体：
【化７】
2018532737.tif 001071
〔式中、Ｒ４、Ｒ６、Ｒ７、Ａｌｋ２およびＺが請求項１、請求項２または請求項３で定義された通りであり、ｖが０、１、２または３である〕。
【請求項９】
一般式（８）を有する、請求項１〜３のいずれか一項に記載の化合物、またはその医薬上許容される塩もしくは互変異性体：
【化８】
2018532737.tif 001072
〔式中、Ｒ１、Ｒ４、Ｒ８、Ｒ９、Ａｌｋ２およびＺが請求項１、請求項２または請求項３で定義された通りである〕。
【請求項１０】
一般式（９）を有する、請求項１〜３のいずれか一項に記載の化合物、またはその医薬上許容される塩もしくは互変異性体：
【化９】
2018532737.tif 001073
〔式中、Ｒ４、Ｒ６、Ｒ８、Ｒ９、Ａｌｋ２およびＺが請求項１、請求項２または請求項３で定義された通りであり、ｖが０、１、２または３である〕。
【請求項１１】
Ｒ４が水素であり；
ｖが０であり；
Ｒ８が水素であり；
Ｒ９がヒドロキシおよびフェニル基から選択される１個または複数（例えば２個）の置換基で置換されていてもよい非環式飽和Ｃ１−３炭化水素基であり、該フェニル基は１個または複数（例えば１または２個）の置換基Ｒ１０で置換されていてもよく；
Ｒ１０が、フッ素、メチル、メトキシおよびジメチルアミノから選択され；
Ａｌｋ２がＣＨ２およびＣＨ（ＣＨ３）から選択され；
ＺがＣＨである、請求項１０に記載の化合物。
【請求項１２】
本明細書に記述されている実施例１〜１１３４のいずれか一つに記載の、化合物。
【請求項１３】
請求項１〜１２のいずれか一項で定義される化合物および医薬上許容される賦形剤を含んでなる、医薬組成物。
【請求項１４】
例えば癌のようなＥＲＫ１／２によって媒介される病態または病状の予防または治療に使用するための、薬剤への使用のための、請求項１〜１２のいずれか一項で定義される化合物。
【請求項１５】
請求項１〜１２のいずれか一項で定義される、式（０）、（１）およびその下位式の化合物の製造のための方法であって、
（ａ）  （ｉ）式（ＩＩ）：
【化１０】
2018532737.tif 001074
の化合物をアミド形成条件下で式ＨＮＲ８Ｒ９の化合物と反応させること；または
（ｉｉ）式（ＩＩＩ）：
【化１１】
2018532737.tif 001075
の化合物を式（ＩＶ）の化合物：
【化１２】
2018532737.tif 001076
（式中、Ｈａｌはハライドのような好適な脱離基である）と、パラジウム触媒の存在下で反応させること；または
（ｉｉｉ）式（Ｖ）：
【化１３】
2018532737.tif 001077
（式中、Ｈａｌはハライドのような適切な脱離基である）の化合物を式Ｒ１ＮＨ２の化合物と反応させること；または
（ｉｖ）式（ＶＩ）の化合物：
【化１４】
2018532737.tif 001078
を式Ｒ７Ｌ１−Ｊ（式中、Ｊは適切な脱離基である）の化合物と反応させること；ならびに／または
（ｂ）  式（０）、（１）およびその下位式の化合物の保護された誘導体を脱保護すること；ならびに／または
（ｃ）  式（０）、（１）およびその下位式の化合物またはその保護された誘導体を、更なる式（０）、（１）およびその下位式の化合物または保護されたその誘導体へ相互変換すること；ならびに
（ｄ）  任意に、式（０）、（１）およびその下位式の化合物の医薬上許容される塩を形成すること；
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ４ａ、Ｒ７、Ｌ１、Ｘ、ＹおよびＺは明細書中で定義される通りである）
を含んでなる、方法。
【請求項１６】
請求項１〜１２のいずれか一項に記載の化合物と、もう一つの治療薬（例えば抗癌剤）との、組み合わせ物。
【請求項１７】
医薬上許容される担体および一つまたは複数の治療薬（例えば抗癌剤）と一緒に、請求項１〜１２のいずれか一つに記載の化合物を含んでなる、医薬組成物。
【請求項１８】
化合物または組成物が一つまたは複数の他の化合物または治療法と併用されることを特徴とする、癌の治療の予防における使用のための、請求項１〜１２のいずれか一項で定義される化合物または請求項１３に記載の医薬組成物。
【請求項１９】
任意に一つまたは複数の他の化合物または治療法と併用してもよい、癌の予防用または治療用の薬の製造のための、請求項１〜１２のいずれか一項で定義される化合物の使用。
【請求項２０】
実施態様０．１〜１．１７９、２．１、３．１〜３．３５、４．１〜４．９、５．１〜５．４および６．１〜６．１０のいずれか一つに記載の化合物、使用のための化合物、方法、使用、医薬組成物または組み合わせ物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新しいベンゾラクタム化合物に関し、本化合物を含む医薬組成物および癌などの疾患の治療における本化合物の使用に関する。
【発明の背景】
【０００２】
ＭＡＰＫシグナリングとＥＲＫ１／２の役割
細胞外シグナル調節キナーゼ（ＥＲＫ１／２）は、普遍的に発現しているタンパク質、セリン／スレオニン・キナーゼであり、マイトジェン活性化プロテインキナーゼ（ＭＡＰＫ）シグナル伝達経路の主要成分を含む。ＭＡＰＫ経路は、細胞周期の進行、細胞遊走、細胞寿命、分化、代謝、増殖および転写を含む種々の細胞プロセスを制御する進化的に保存された細胞シグナル伝達経路である。ＥＲＫ／ＭＡＰＫシグナル伝達経路は、細胞表面受容体チロシンキナーゼ（ＲＴＫ）の細胞外刺激に反応する。複数のＲＴＫの活性化に応じて、ＲＡＳ  ＧＴＰ加水分解酵素（Ｋ−ＲＡＳ、Ｎ−ＲＡ細胞外シグナル調節キナーゼ（ＥＲＫ１／２）は遍在的に発現しているセリン／スレオニンキナーゼであり、分裂促進因子活性化タンパク質キナーゼ（ＭＡＰＫ）シグナル伝達経路の重要な構成要素となる。ＭＡＰＫ経路は、細胞周期の進行、細胞の遊走、細胞の生存、分化、代謝、増殖や転写などさまざまな細胞プロセスを調節する、進化的に保存された細胞シグナル伝達経路である。ＥＲＫ／ＭＡＰＫシグナル伝達経路は、細胞表面にある受容体チロシンキナーゼ（ＲＴＫｓ）を介し、細胞外からの刺激に反応する。ＲＴＫｓが活性化されると、ＲＡＳのＧＴＰアーゼ（Ｋ−ＲＡＳ、Ｎ−ＲＡＳとＨ−ＲＡＳ）が不活型のＧＤＰ結合状態から活性型のＧＴＰ結合状態へと変換される。活性化されたＲＡＳは、ＲＡＦ（Ａ−ＲＡＦ、Ｂ−ＲＡＦとＣ−ＲＡＦ）をリン酸化し、活性化させ、次に二重特異性キナーゼＭＥＫ（ＭＥＫ１／２）をリン酸化し、活性化する。その後、活性化されたＭＥＫはＥＲＫ１／２をリン酸化し、活性化させる。活性化ＥＲＫ１／２は、核内や細胞質に存在する複数の基質を活性化させる。現在、２００個以上のＥＲＫ１／２の基質が知られており、転写因子、キナーゼ、ホスファターゼや細胞骨格タンパク質などが含まれるＳおよびＨ−ＲＡＳ）は、不活型のＧＤＰ結合状態から活性型のＧＴＰ結合状態へ転換される。活性化ＲＡＳはリン酸化し、それによってＲＡＦ（Ａ−ＲＡＦ、Ｂ−ＲＡＦおよびＣ−ＲＡＦ）を活性化し、それが次に二重特異性キナーゼＭＥＫ（ＭＥＫ１／２）をリン酸化して活性化する。引き続き、活性化されたＭＥＫは、ＥＲＫ１／２をリン酸化して活性化する。活性化に応じて、ＥＲＫ１／２は複数の核および細胞質基質を活性化する。現在、２００を超える既知のＥＲＫ１／２の基質があり、それには複数の転写因子、キナーゼ、ホスファターゼおよび細胞骨格タンパク質が含まれる（Roskoski, Pharmacol. Res. 2012; 66: 105-143）。
【０００３】
多数のＥＲＫアイソザイム（ＥＲＫ１、ＥＲＫ２、ＥＲＫ３／４、ＥＲＫ５、ＥＲＫ７）が同定されているが、二つの最も良く研究されているアイソザイムはＥＲＫ１とＥＲＫ２である。以下を参照のこと。R. Roberts, J. Exp. Pharm., The extracellular signal-regulated kinase (ERK) pathway: a potential therapeutic target in hypertension, 2012: 4, 77-83およびCargnello et al., Microbiol. & Mol. Biol. Rev., Activation and Function of the MAPKs and Their Substrates, the MAPK-Activiated Protein Kinases 2011, 50-83.
【０００４】
癌におけるＥＲＫ１／２シグナル伝達の上方制御
癌では通常、ＥＲＫ１／２活性はＭＡＰＫ経路の上流成分の活性化変異により上方制御されている。ヒト癌の約３０％に活性化ＲＡＳ変異がみられる（Robert and Der, Oncogene. 2007; 26: 3291-3310）。Ｋ−ＲＡＳは最も多くの変異がみられるアイソフォームであり、すべての腫瘍の２２％でＫ−ＲＡＳ変異が認められる。Ｋ−ＲＡＳ変異は、特に膵腺癌（７０−９０％）、非小細胞癌（１０−２０％）や大腸癌（２５−３５％）で高頻度にみられる（Neuzillet et al., 2014. Pharmacol. Ther. 141; 160-171）。Ｎ−ＲＡＳ変異とＨ−ＲＡＳ変異はそれぞれ、癌の８％と３％に認められる。とりわけ、１５−２０％の悪性黒色腫で活性化Ｎ−ＲＡＳ変異が報告されている。さらに、全腫瘍の８％に活性化Ｂ−ＲＡＦ変異があり、特に悪性黒色腫（５０−６０％）、甲状腺乳頭癌（４０−６０％）、大腸癌（５−１０％）、非小細胞肺癌（３−５％）の順に多い（Neuzillet et al., 2014. Pharmacol. Ther. 141; 160-171）。ＲＡＳやＲＡＦの活性化変異の出現に加え、ＥＧＦＲ（Lynch et al., N Engl J Med. 2004; 350: 2129-2139）、ＨＥＲ２（Stephens et al., Nature. 2004; 431: 525-526）やＦＧＦＲ（Ahmed et al, Biochim. Biophys. Acta Mol. Cell. Res. 2012; 1823: 850-860）など上流に位置するＲＴＫｓの過剰発現や変異による活性化により、癌ではＭＡＰＫシグナル伝達経路も上方制御されうる。
【０００５】
ＥＲＫ１／２シグナル伝達の異常が原因で癌が進展する機序は複数存在する。活性化によりＥＲＫ１／２はｃ−Ｆｏｓ（Murphy et al., Nat. Cell Biol. 2002: 4 (8):556-64）およびＥＬＫ−１（Gille et al., EMBO J.1995; 14 (5):951-62）などの細胞の増殖や分化の促進に関与するさまざまな転写因子をリン酸化し、活性化させる。また、ＥＲＫ１／２シグナル伝達は、Ｄ型サイクリンの誘導やサイクリン依存性キナーゼ阻害因子ｐ２７ＫＩＰ１の抑制など複数の機序を介して細胞周期の進行を促進することが知られている（Kawada et al., Oncogene. 1997; 15: 629 - 637, Lavoie et al., J. Biol.Chem. 1996; 271: 20608-20616）。さらに、ＥＲＫ１／２シグナル伝達は一連のアポトーシスタンパク質の調節により細胞の生存を促進しうる。そのような機序の例として、アポトーシス促進性のＢＣＬ−２ファミリータンパク質のＢＩＭ１とＢＡＤのＥＲＫ１／２に依存した抑制（She et al., J. Biol Chem. 2002; 277: 24039-24048. Ley et al., J. Biol. Chem.2003; 278: 18811-18816）やＭＣＬ−１などの抗アポトーシスタンパク質のＥＲＫ１／２に依存する安定化（Domina et al., Oncogene. 2004; 23: 5301-5315）などがある。
【０００６】
ＭＡＰＫ阻害薬の耐性におけるＥＲＫ１／２の役割
ＭＡＰＫ経路の阻害がＢ−Ｒａｆ変異やＲＡＳ変異のある癌細胞株の増殖を抑制することが、さまざまな前臨床試験で証明されている（Friday & Adjei, Clin. Cancer Res. 2008; 14: 342-346）。ＲＡＦ阻害剤ベムラフェニブとダブラフェニブやＭＥＫ阻害剤トラメチニブは、ＢＲＡＦ変異の悪性黒色腫の臨床治療のため、承認されている。これらの薬剤は薬剤耐性の獲得により、その反応時間は短くなるものの、大多数の患者で抗腫瘍効果を発揮する（Ｃhapman et al., N. Engl. J. Med. 2011; 364 2507-2516. Hauschild et al., Lancet. 2012; 380: 358-365. Solit and Rosen, N Engl J Med. 2011; 364 (8): 772-774. Flaherty et al., N. Engl. J. Med. 2012; 367: 1694-1703）。Ｂ−ＲＡＦ阻害剤の複数の薬剤耐性機構が同定されている。Ｃ−ＲＡＦやＣＯＴ１など別のＭＥＫアクチベーターの活性化や上方制御（Villanueva et al., Cancer Cell. 2010; 18:683-95. Johannessen et al., Nature. 2010; 468: 968-72）、ＲＴＫやＮＲＡＳのシグナル伝達の上方制御（Nazarian et al., Nature. 2010; 468:973-7）やＭＥＫを活性化する変異の出現（Wagle et al., J Clin Oncol. 2011; 29:3085-96）などがある。ＭＥＫ阻害剤耐性機構は、ＢＲＦやＫＲＡＳの増幅（Little et al., Biochem Soc. Trans. 2012; 40(1): 73-8）と、薬物結合能を低下させ、あるいは内在性ＭＥＫ活性を高めるＭＥＫ変異の出現（Emery et al., Proc Natl. Acad. Sci. 2009; 106: 20411-20416. Wang et al., Cancer Res. 2011; 71: 5535-5545）などがある。ＲＡＦやＭＥＫの阻害剤耐性機構に共通する特徴は、阻害剤存在下で細胞の増殖や生存を駆動するＥＲＫ１／２シグナル伝達の再活性化である。こうした観察に基づき、ＥＲＫ１／２の直接的阻害がＲＡＦやＭＥＫの阻害剤耐性の獲得を克服する有効な治療方法であることが示唆されている。ＥＲＫ１／２の阻害が、獲得されたＲＡＦやＭＥＫの阻害剤耐性を打開できることを示した前臨床試験がある（Hatzivassiliou et al., Mol Cancer Ther. 2012; 11(5):1143-54.Morris et al., Cancer Discov. 2013; 3 (7):742-50）。
【０００７】
その他の疾患
癌領域に加え、ＥＲＫ１／２シグナル伝達経路の異常はまた、心血管疾患（Muslin, Clin. Sci. 2008; 115: 203-218）、アルツハイマー病（Giovannini et al., Neuroscience. 2008; 153: 618-633）、多発性嚢胞腎（Omori et al., J Am Soc Nephrol. 2006; 17:1604-1614）、喘息（Duan et al., J Immunol. 2004; 172: 7053-7059）や肺気腫（Mercer et al., J. Biol. Chem. 2004; 279: 17690-17696）を含む他の疾患でも報告されている。
【発明の開示】
【０００８】
本発明は、特に癌の治療において、治療に役立つ化合物を提供する。この化合物はＥＲＫ１／２キナーゼの阻害剤であり、ＥＲＫ１／２媒介状態の治療に役立つ。
【０００９】
したがって、発明の最初の態様（実施態様０．１）において、式（０）の化合物またはその医薬上許容される塩、Ｎ−オキシドもしくは互変異性体が提供される：
【化１】
2018532737.tif 000003
〔式中：
ｎは、１または２である；
Ｘは、ＣＨまたはＮである；
Ｙは、ＣＨおよびＣ−Ｆから選択される；
Ｚは、Ｃ−ＲｚおよびＮから選択される；
Ｒｚは、水素；ハロゲン；メトキシ；およびヒドロキシまたはメトキシで置換されていてもよいＣ１−３アルキルから選択される；
Ｒ１は、以下から選択される：
・−（Ａｌｋ１）ｔ−Ｃｙｃ１；ここで、ｔは０または１である；Ａｌｋ１は１個または２個のヒドロキシ基で置換されていてもよい直鎖また分枝Ｃ１−４アルキレン基である；および
・非置換であるか、ヒドロキシ；オキソ；フッ素；およびシアノから選択される１、２または３個の置換基Ｒ５で置換されているＣ１−６非環式炭化水素基；ここで、炭化水素基の全てではないが１または２個の炭素原子は、ＯまたはＮと置換され得る；
Ｃｙｃ１は以下から選択される環式基である：（ａ）Ｏ、Ｎ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）およびＳ（Ｏ）２から選択される０、１、２または３個のヘテロ原子環員を含む３〜９員の非芳香族単環および二環式炭素環ならびに複素環基；（ｂ）１、２または３個のヘテロ原子環員を含み、この内１個がＮであり、他がある場合はＯ、ＮおよびＳから選択される５〜６員単環ヘテロアリール基；および（ｃ）３〜７員単環炭素環基；ここで、各環基（ａ）、（ｂ）および（ｃ）は、非置換であるか、またはヒドロキシ；オキソ；フッ素；アミノ；ＮＨ（Ｈｙｄ１）；Ｎ（Ｈｙｄ１）２；Ｏ−Ｈｙｄ１；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈｙｄ１；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｈｙｄ１およびＨｙｄ１から選択される１、２または３個の置換基Ｒ６で置換されている；ここで、Ｈｙｄ１はフッ素、ヒドロキシルおよびメトキシから選択される１個または複数の置換基で置換されていてもよいＣ１−４非芳香族炭化水素基である；
Ｒ２は、水素；ハロゲン；および１個または複数のフッ素原子で置換されていてもよいＣ１−３炭化水素基から選択される；
Ｒ３は、水素または基Ｌ１−Ｒ７である；
Ｒ４は、水素；メトキシ；およびヒドロキシ、アミノ、モノ−またはジ−Ｃ１−２アルキルアミノ、環式アミノ基またはメトキシで置換されていてもよいＣ１−３アルキルから選択される；ここで、環式アミノ基は窒素環員を含み、Ｏ、ＮおよびＳから選択される第２のヘテロ原子環員を含んでいてもよい４〜７員飽和複素環基であり、ここで、環式アミノ基はその窒素環員を介してＣ１−２アルキルと結合されており、環式アミノ基は１または２個のメチル基で置換されていてもよい；ただし、１個のＲ４だけが水素またはメチル以外であり得る；
Ｒ４ａは、水素およびＣ１−３アルキル基から選択される；
Ｌ１は、単結合；Ａｌｋ２、Ａｌｋ２−ＯおよびＡｌｋ２−Ｃ（＝Ｏ）から選択され、ここで、Ａｌｋ２はヒドロキシ、メトキシ、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノおよびフッ素から選択される１個または複数の置換基で置換されていてもよいＣ１−４直鎖または分枝アルキレン基である；
Ｒ７は、以下から選択される：
・水素；
・ＣＯ２Ｈ；
・ＮＲ８Ｒ９；
・３〜１２環員を有する炭素環または複素環基であり、その環員の０、１、２または３個がＯ、ＮおよびＳならびにＳの酸化された形態から選択されるヘテロ原子環員であり、この炭素環または複素環基は１個または複数の置換基Ｒ１０で置換されていてもよい；および、
・非環式Ｃ１−８炭化水素基であり、ヒドロキシ；オキソ；ハロゲン；シアノ；カルボキシ；アミノ；モノ−またはジ−Ｃ１−４アルキルアミノ；および、３〜１２環員を有する炭素環および複素環基（その環員の０、１、２または３個はＯ、ＮおよびＳならびにＳの酸化された形態から選択されるヘテロ原子環員であり、この炭素環または複素環基は１個または複数の置換基Ｒ１０で置換されていてもよい）；から選択される１個または複数の置換基で置換されていてもよく、ここで、非環式Ｃ１−８炭化水素基の炭素原子の全てでなく、１または２個は、Ｏ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２またはＮＲ１１で置換されていてもよい；
Ｒ８は水素およびＣ１−４炭化水素基から選択され、このＣ１−４炭化水素基はヒドロキシ、アミノ、モノ−Ｃ１−４アルキルアミノ、ジＣ１−４アルキルアミノ、およびＯおよびＮから選択される１〜２個のヘテロ原子環員を含む４〜７員飽和複素環から選択される１〜２個の置換基により置換されていてもよく、ここで、モノ−Ｃ１−４アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−４アルキルアミノおよび４〜７員飽和複素環はそれぞれ１〜２個のヒドロキシまたはＣ１−３アルキル置換基で置換されていてもよい；
Ｒ９は、以下から選択される：
・水素；
・３〜１２環員を有する炭素環または複素環基であり、その環員の０、１、２または３個はＯ、ＮおよびＳならびにＳの酸化された形態から選択されるヘテロ原子環員であり、この炭素環または複素環基は１個または複数の置換基Ｒ１０で置換されていてもよい；、および
・非環式Ｃ１−８炭化水素基であり、ヒドロキシ；オキソ；ハロゲン；シアノ；カルボキシ；アミノ；モノ−またはジ−Ｃ１−４アルキルアミノ；および３〜１２環員を有する炭素環および複素環基（その環員の０、１、２または３個がＯ、ＮおよびＳならびにＳの酸化された形態から選択されるヘテロ原子環員であり、この炭素環または複素環基は１個または複数の置換基Ｒ１０で置換されていてもよい）；から選択される１個または複数の置換基で置換されていてもよく、ここで、非環式Ｃ１−８炭化水素基の炭素原子の全てではないが、１または２個は、Ｏ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２またはＮＲ１１で置換されていてもよい；
あるいは、ＮＲ８Ｒ９は、４〜１２員複素環基を形成し、ここで、ＮＲ８Ｒ９の窒素原子に加えて、複素環基はＯ、ＮおよびＳならびにＳの酸化された形態から選択される１または２個の更なるヘテロ原子環員を含んでいてもよく；ここで、この複素環基は１個または複数の置換基Ｒ１０で置換されていてもよい；
Ｒ１０は、以下から選択される：
・ハロゲン；ヒドロキシ；オキソ；シアノ；
・Ｒ１２がＣ１−６アルキルまたはＣ３−６シクロアルキルであり、それぞれがハロゲンで置換されていてもよいＯＲ１２；
・非環式Ｃ１−８炭化水素基であり、ヒドロキシ；オキソ；ハロゲン；シアノ；カルボキシ；アミノ；モノ−またはジ−Ｃ１−４アルキルアミノ；および３〜７環員を有する炭素環および複素環基（その環員の０、１、２、３または４個がＮ、ＯおよびＳから選択されるヘテロ原子環員であり、ここで、炭素環および複素環基はヒドロキシ；ハロゲン；シアノ；アミノ；−ＮＨ（Ｈｙｄ１）；−Ｎ（Ｈｙｄ１）２および−（Ｏ）ｖ−Ｈｙｄ１（ｖは０または１）から選択される１個または複数の置換基Ｒ１３により置換されていてもよい）；から選択される１個または複数の置換基で置換されていてもよく、ここで、非環式Ｃ１−８炭化水素基の炭素原子の全てではないが、１または２個は、Ｏ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２またはＮＲ１１で置換されていてもよい；
・その環員の０、１、２、３または４個がＮ、ＯおよびＳから選択されるヘテロ原子環員である３〜７環員を有する炭素環および複素環基であり、ここで、この炭素環または複素環基は１個または複数の置換基Ｒ１３で置換されていてもよい；および
Ｒ１１は、水素およびＣ１−４炭化水素基から選択される；
ただし、この化合物が６−ベンジル−３−｛２−［（２−メチルピリミジン−４−イル）アミノ］ピリジン−４−イル｝−７，８−ジヒドロ−１，６−ナフチリジン−５（６Ｈ）−オンおよび３−｛２−［（２−メチルピリミジン−４−イル）アミノ］ピリジン−４−イル｝−７，８−ジヒドロ−１，６−ナフチリジン−５（６Ｈ）−オンおよびその塩類およびその互変異性体以外である場合に限る〕。
【００１０】
本発明の特定の態様および実施態様は、下記の実施態様０．２〜１．１７９に記述される。
【００１１】
０．２  実施態様０．１に記載の化合物であり、ここで、Ｃｙｃ１は以下から選択される環式基である：（ａ）Ｏ、Ｎ、ＳおよびＳ（Ｏ）２から選択される０、１、２または３個のヘテロ原子環員を含む３〜９員の非芳香族単環および二環式炭素環ならびに複素環基；（ｂ）１、２または３個のヘテロ原子環員を含み、この内１個がＮであり、他がある場合はＯ、ＮおよびＳから選択される５〜６員単環ヘテロアリール基；および（ｃ）３〜７員単環炭素環基；ここで、各環基（ａ）、（ｂ）および（ｃ）は、非置換であるか、またはヒドロキシ；オキソ；フッ素；アミノ；ＮＨ（Ｈｙｄ１）；Ｎ（Ｈｙｄ１）２；Ｏ−Ｈｙｄ１；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈｙｄ１；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｈｙｄ１およびＨｙｄ１から選択される１、２または３個の置換基Ｒ６で置換されている；ここで、Ｈｙｄ１はフッ素、ヒドロキシルおよびメトキシから選択される１個または複数の置換基で置換されていてもよいＣ１−４非芳香族炭化水素基である。
【００１２】
０．３  Ｒ４ａがメチルである実施態様０．１または０．２に記載の化合物。
【００１３】
０．４  Ｒ４ａが水素である実施態様０．１または０．２に記載の化合物。
【００１４】
０．５  Ｒ１０が以下から選択される実施態様０．１〜０．４のいずれか一つに記載の化合物：
・ハロゲン；ヒドロキシ；オキソ；シアノ；
・Ｒ１２がＣ１−６アルキルまたはＣ３−６シクロアルキルであり、それぞれがハロゲンで置換されていてもよいＯＲ１２；
・非環式Ｃ１−８炭化水素基であり、ヒドロキシ；オキソ；ハロゲン；シアノ；カルボキシ；アミノ；モノ−またはジ−Ｃ１−４アルキルアミノ；および３〜７環員を有する炭素環および複素環基（その環員の０、１、２、３または４個がＮ、ＯおよびＳから選択されるヘテロ原子環員であり、ここで、炭素環および複素環基はヒドロキシ；ハロゲン；シアノ；および−（Ｏ）ｖ−Ｈｙｄ１（ｖは０または１）から選択される１個または複数の置換基Ｒ１３により置換されていてもよい）；から選択される１個または複数の置換基で置換されていてもよく、ここで、非環式Ｃ１−８炭化水素基の炭素原子の全てではないが、１または２個は、Ｏ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２またはＮＲ１１で置換されていてもよい；
・その環員の０、１、２、３または４個がＮ、ＯおよびＳから選択されるヘテロ原子環員である３〜７環員を有する炭素環および複素環基であり、この炭素環または複素環基は１個または複数の置換基Ｒ１３で置換されていてもよい。
【００１５】
１．０  式（１）の化合物またはその医薬上許容される塩、Ｎ−オキシドもしくは互変異性体：
【化２】
2018532737.tif 000004
〔式中：
ｎは、１または２である；
Ｘは、ＣＨまたはＮである；
Ｙは、ＣＨおよびＣ−Ｆから選択される；
Ｚは、Ｃ−ＲｚおよびＮから選択される；
Ｒｚは、水素；ハロゲン；メトキシ；およびヒドロキシまたはメトキシで置換されていてもよいＣ１−３アルキルから選択される；
Ｒ１は、以下から選択される：
・−（Ａｌｋ１）ｔ−Ｃｙｃ１；ここで、ｔは０または１である；Ａｌｋ１は１個または２個のヒドロキシ基で置換されていてもよい直鎖また分枝Ｃ１−４アルキレン基である；および
・非置換であるか、ヒドロキシ；オキソ；フッ素；およびシアノから選択される１、２または３個の置換基Ｒ５で置換されているＣ１−６非環式炭化水素基；ここで、炭化水素基の全てではないが１または２個の炭素原子は、ＯまたはＮと置換され得る；
Ｃｙｃ１は以下から選択される環式基である：（ａ）Ｏ、Ｎ、ＳおよびＳ（Ｏ）２から選択される０、１、２または３個のヘテロ原子環員を含む３〜９員の非芳香族単環および二環式炭素環ならびに複素環基；（ｂ）１、２または３個のヘテロ原子環員を含み、この内１個がＮであり、他がある場合はＯ、ＮおよびＳから選択される、５〜６員単環ヘテロアリール基；および（ｃ）３〜７員単環炭素環基；ここで、各環基（ａ）、（ｂ）および（ｃ）は、非置換であるか、またはヒドロキシ；オキソ；フッ素；アミノ；ＮＨ（Ｈｙｄ１）；Ｎ（Ｈｙｄ１）２；Ｏ−Ｈｙｄ１；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈｙｄ１；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｈｙｄ１およびＨｙｄ１から選択される１、２または３個の置換基Ｒ６で置換されている；ここで、Ｈｙｄ１はフッ素、ヒドロキシルおよびメトキシから選択される１個または複数の置換基で置換されていてもよいＣ１−４非芳香族炭化水素基である；
Ｒ２は、水素；ハロゲン；および１個または複数のフッ素原子で置換されていてもよいＣ１−３炭化水素基から選択される；
Ｒ３は、水素または基Ｌ１−Ｒ７である；
Ｒ４は、水素；メトキシ；およびヒドロキシ、アミノ、モノ−またはジ−Ｃ１−２アルキルアミノ、環式アミノ基またはメトキシで置換されていてもよいＣ１−３アルキルから選択される；ここで、環式アミノ基は窒素環員を含み、Ｏ、ＮおよびＳから選択される第２のヘテロ原子環員を含んでいてもよい４〜７員飽和複素環基であり、ここで、環式アミノ基はその窒素環員を介してＣ１−２アルキルと結合されており、環式アミノ基は１または２個のメチル基で置換されていてもよい；ただし、１個のＲ４だけが水素またはメチル以外であり得る；
Ｌ１は、単結合；Ａｌｋ２、Ａｌｋ２−ＯおよびＡｌｋ２−Ｃ（＝Ｏ）から選択され、ここで、Ａｌｋ２はヒドロキシ、メトキシ、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノおよびフッ素から選択される１個または複数の置換基で置換されていてもよいＣ１−４直鎖または分枝アルキレン基である；
Ｒ７は、以下から選択される：
・水素；
・ＣＯ２Ｈ；
・ＮＲ８Ｒ９；
・その環員の０、１、２または３個がＯ、ＮおよびＳならびにＳの酸化された形態から選択されるヘテロ原子環員である３〜１２環員を有する炭素環または複素環基であり、この炭素環または複素環基は１個または複数の置換基Ｒ１０で置換されていてもよい；および、
・非環式Ｃ１−８炭化水素基であり、ヒドロキシ；オキソ；ハロゲン；シアノ；カルボキシ；アミノ；モノ−またはジ−Ｃ１−４アルキルアミノ；および、３〜１２環員を有する炭素環および複素環基（その環員の０、１、２または３個がＯ、ＮおよびＳならびにＳの酸化された形態から選択されるヘテロ原子環員であり、この炭素環または複素環基は１個または複数の置換基Ｒ１０で置換されていてもよい）；から選択される１個または複数の置換基で置換されていてもよく、ここで、非環式Ｃ１−８炭化水素基の全てではないが、１または２個の炭素原子は、Ｏ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２またはＮＲ１１で置換されていてもよい；および
Ｒ８は水素およびＣ１−４炭化水素基から選択され、このＣ１−４炭化水素基はヒドロキシ、アミノ、モノ−Ｃ１−４アルキルアミノ、ジＣ１−４アルキルアミノおよび、ＯおよびＮから選択される１〜２個のヘテロ原子環員を含む４〜７員飽和複素環から選択される１〜２個の置換基により置換されていてもよく、ここで、モノ−Ｃ１−４アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−４アルキルアミノおよび４〜７員飽和複素環はそれぞれ１〜２個のヒドロキシまたはＣ１−３アルキル置換基で置換されていてもよい；
Ｒ９は、以下から選択される：
・水素；
・その環員の０、１、２または３個がＯ、ＮおよびＳならびにＳの酸化された形態から選択されるヘテロ原子環員である３〜１２環員を有する炭素環または複素環基であり、この炭素環または複素環基は１個または複数の置換基Ｒ１０で置換されていてもよい；および、
・非環式Ｃ１−８炭化水素基であり、ヒドロキシ；オキソ；ハロゲン；シアノ；カルボキシ；アミノ；モノ−またはジ−Ｃ１−４アルキルアミノ；および、３〜１２環員を有する炭素環および複素環基（その環員の０、１、２または３個がＯ、ＮおよびＳならびにＳの酸化された形態から選択されるヘテロ原子環員であり、この炭素環または複素環基は１個または複数の置換基Ｒ１０で置換されていてもよい）；から選択される１個または複数の置換基で置換されていてもよく、ここで、非環式Ｃ１−８炭化水素基の全てではないが、１または２個の炭素原子は、Ｏ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２またはＮＲ１１で置換されていてもよい；
あるいは、ＮＲ８Ｒ９は、４〜１２員複素環基を形成し、ここで、ＮＲ８Ｒ９の窒素原子に加えて、複素環基はＯ、ＮおよびＳならびにＳの酸化された形態から選択される１または２個の更なるヘテロ原子環員を含んでいてもよく；この複素環基は１個または複数の置換基Ｒ１０で置換されていてもよい；
Ｒ１０は、以下から選択される：
・ハロゲン；ヒドロキシ；オキソ；シアノ；
・Ｒ１２がＣ１−６アルキルまたはＣ３−６シクロアルキルであり、それぞれがハロゲンで置換されていてもよいＯＲ１２；
・非環式Ｃ１−８炭化水素基であり、ヒドロキシ；オキソ；ハロゲン；シアノ；カルボキシ；アミノ；モノ−またはジ−Ｃ１−４アルキルアミノ；および、３〜７環員を有する炭素環および複素環基（その環員の０、１、２、３または４個がＮ、ＯおよびＳから選択されるヘテロ原子環員であり、ここで、炭素環および複素環基はヒドロキシ；ハロゲン；シアノ；および−（Ｏ）ｖ−Ｈｙｄ１（ｖは０または１）から選択される１個または複数の置換基Ｒ１３で置換されていてもよい）；から選択される１個または複数の置換基で置換されていてもよく、ここで、非環式Ｃ１−８炭化水素基の全てではないが、１または２個の炭素原子は、Ｏ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２またはＮＲ１１で置換されていてもよい；
・その環員の０、１、２、３または４個がＮ、ＯおよびＳから選択されるヘテロ原子環員である３〜７環員を有する炭素環および複素環基であり、この炭素環または複素環基は１個または複数の置換基Ｒ１３で置換されていてもよい；および
Ｒ１１は、水素およびＣ１−４炭化水素基から選択される；
ただし、この化合物が６−ベンジル−３−｛２−［（２−メチルピリミジン−４−イル）アミノ］ピリジン−４−イル｝−７，８−ジヒドロ−１，６−ナフチリジン−５（６Ｈ）−オンおよび３−｛２−［（２−メチルピリミジン−４−イル）アミノ］ピリジン−４−イル｝−７，８−ジヒドロ−１，６−ナフチリジン−５（６Ｈ）−オンおよびその塩類およびその互変異性体以外である場合に限る〕。
【００１６】
１．０１  Ｒ１が以下から選択される実施態様０．１〜１．０のいずれか一つに記載の化合物：
・−（Ａｌｋ１）ｔ−Ｃｙｃ１；ここで、ｔは０または１である；および、Ａｌｋ１は１個または２個のヒドロキシ基で置換されていてもよい直鎖また分枝Ｃ１−４アルキレン基である；および
・非置換であるか、ヒドロキシ；オキソ；およびフッ素から選択される１、２または３個の置換基Ｒ５で置換されているＣ１−６非環式炭化水素基；ここで、炭化水素基の全てではないが１または２個の炭素原子は、ＯまたはＮと置換され得る。
【００１７】
１．０２  Ｒ６が以下から選択される実施態様０．１〜１．０１のいずれか一つに記載の化合物：ヒドロキシ；オキソ；フッ素；Ｏ−Ｈｙｄ１；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈｙｄ１；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｈｙｄ１およびＨｙｄ１；ここで、Ｈｙｄ１はフッ素、ヒドロキシルおよびメトキシから選択される１個または複数の置換基で置換されていてもよいＣ１−４非芳香族炭化水素基である。
【００１８】
１．０３  Ｒ８が、水素、およびヒドロキシで置換されていてもよいＣ１−４炭化水素基から選択される実施態様０．１〜１．０２のいずれか一つに記載の化合物。
【００１９】
１．０４  Ｒ１０が以下から選択される実施態様０．１〜１．０３のいずれか一つに記載の化合物：
・ハロゲン；ヒドロキシ；オキソ；シアノ；
・Ｒ１２がＣ１−６アルキルまたはＣ３−６シクロアルキルであり、それぞれがハロゲンで置換されていてもよいＯＲ１２；
・非環式Ｃ１−８炭化水素基であり、ヒドロキシ；オキソ；ハロゲン；シアノ；カルボキシ；アミノ；モノ−またはジ−Ｃ１−４アルキルアミノ；および、３〜６環員を有する炭素環および複素環基（その環員の０、１または２個がＮ、ＯおよびＳから選択されるヘテロ原子環員であり、ここで、炭素環および複素環基はヒドロキシ；ハロゲン；シアノ；および−（Ｏ）ｖ−Ｈｙｄ１（ｖは０または１）から選択される１個または複数の置換基Ｒ１３により置換されていてもよい）；から選択される１個または複数の置換基で置換されていてもよく、ここで、非環式Ｃ１−８炭化水素基の全てではないが、１または２個の炭素原子は、Ｏ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２またはＮＲ１１で置換されていてもよい；
・その環員の０、１、２または３個がＮ、ＯおよびＳから選択されるヘテロ原子環員である３〜６環員を有する炭素環および複素環基であり、この炭素環または複素環基は１個または複数の置換基Ｒ１３で置換されていてもよい；および
Ｒ１１は、水素およびＣ１−４炭化水素基から選択される。
【００２０】
１．０５  Ｒ１０が以下から選択される実施態様１．０４に記載の化合物：
・ハロゲン；ヒドロキシ；オキソ；シアノ；
・Ｒ１２がＣ１−６アルキルまたはＣ３−６シクロアルキルであり、それぞれがハロゲンで置換されていてもよいＯＲ１２；
・非環式Ｃ１−８炭化水素基であり、ヒドロキシ；オキソ；ハロゲン；シアノ；カルボキシ；アミノ；モノ−またはジ−Ｃ１−４アルキルアミノ；および、３〜６環員を有する炭素環および複素環基（その環員の０、１または２個がＮ、ＯおよびＳから選択されるヘテロ原子環員であり、ここで、炭素環および複素環基はヒドロキシ；ハロゲン；シアノ；および−（Ｏ）ｖ−Ｈｙｄ１（ｖは０または１）から選択される１個または複数の置換基Ｒ１３により置換されていてもよい）；から選択される１個または複数の置換基で置換されていてもよく、ここで、非環式Ｃ１−８炭化水素基の全てではないが、１または２個の炭素原子は、Ｏ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２またはＮＲ１１で置換されていてもよい；
・その環員の０、１または２個がＮ、ＯおよびＳから選択されるヘテロ原子環員である３〜６環員を有する炭素環および複素環基であり、ここで、この炭素環および複素環基は１個または複数の置換基Ｒ１３で置換されていてもよい；および
Ｒ１１は、水素およびＣ１−４炭化水素基から選択される。
【００２１】
１．０６  実施態様０．１〜１．０５のいずれか一つに記載の化合物、ここで、ＺがＣ−Ｒｚの場合、Ｒｚは水素；ハロゲン；メトキシ；および、ヒドロキシルで置換されていてもよいＣ１−３アルキルから選択される。
【００２２】
１．１  式（１）の化合物またはその医薬上許容される塩、Ｎ−オキシドもしくは互変異性体：
【化３】
2018532737.tif 000005
〔式中：
ｎは、１または２である；
Ｘは、ＣＨまたはＮである；
Ｙは、ＣＨおよびＣ−Ｆから選択される；
Ｚは、Ｃ−ＲｚおよびＮから選択される；
Ｒｚは、水素ハロゲン；および、ヒドロキシまたはメトキシで置換されていてもよいＣ１−３アルキルから選択される；
Ｒ１は、以下から選択される：
・−（Ａｌｋ１）ｔ−Ｃｙｃ１；ここで、ｔは０または１である；および、Ａｌｋ１は１または２個のヒドロキシ基で置換されていてもよい直鎖また分枝Ｃ１−４アルキレン基；および
・非置換であるか、ヒドロキシ；オキソ；およびフッ素から選択される１、２または３個の置換基Ｒ５で置換されているＣ１−６非環式炭化水素基であり、ここで、炭化水素基の全てではないが１または２個の炭素原子は、ＯまたはＮと置換され得る；
Ｃｙｃ１は以下から選択される環式基である（ａ）３〜９員の非芳香族単環および二環式炭素環ならびにＯ、Ｎ、ＳおよびＳ（Ｏ）２から選択される０、１、２または３個のヘテロ原子環員を含む複素環基；（ｂ）５〜６員単環ヘテロアリール基であり、１、２または３個のヘテロ原子環員を含んでおり、この内１個がＮであり、他がある場合はＯ、ＮおよびＳから選択される；および（ｃ）３〜７員単環炭素環基；ここで、各環基（ａ）、（ｂ）および（ｃ）は、非置換であるか、またはヒドロキシ；オキソ；フッ素；Ｏ−Ｈｙｄ１；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈｙｄ１；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｈｙｄ１およびＨｙｄ１から選択される１、２または３個の置換基Ｒ６で置換されている；ここで、Ｈｙｄ１はフッ素、ヒドロキシルおよびメトキシから選択される１個または複数の置換基で置換されていてもよいＣ１−４非芳香族炭化水素基である；
Ｒ２は、水素；ハロゲン；および１個または複数のフッ素原子で置換されていてもよいＣ１−３炭化水素基から選択される；
Ｒ３は、水素または基Ｌ１−Ｒ７である；
Ｒ４は、水素および、ヒドロキシ、アミノ、モノ−またはジ−Ｃ１−２アルキルアミノ、環式アミノ基またはメトキシで置換されていてもよいＣ１−２アルキルから選択される；ここで、環式アミノ基は窒素環員を含み、Ｏ、ＮおよびＳから選択される第２のヘテロ原子環員を含んでいてもよい４〜７員飽和複素環基であり、ここで、環式アミノ基はその窒素環員を介してＣ１−２アルキルと結合されており、環式アミノ基は１または２個のメチル基で置換されていてもよい；ただし、１個のＲ４だけが水素またはメチル以外であり得る；
Ｌ１は、単結合；Ａｌｋ２、Ａｌｋ２−ＯおよびＡｌｋ２−Ｃ（＝Ｏ）から選択され、ここで、Ａｌｋ２はヒドロキシ、メトキシ、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノおよびフッ素から選択される１個または複数の置換基で置換されていてもよいＣ１−４直鎖または分枝アルキレン基である；
Ｒ７は、以下から選択される：
・水素；
・ＣＯ２Ｈ；
・ＮＲ８Ｒ９；
・その環員の０、１、２または３個がＯ、ＮおよびＳならびにＳの酸化された形態から選択されるヘテロ原子環員である３〜１２環員を有する炭素環または複素環基であり、この炭素環または複素環基は１個または複数の置換基Ｒ１０で置換されていてもよい；および、
・非環式Ｃ１−８炭化水素基であり、ヒドロキシ；オキソ；ハロゲン；シアノ；カルボキシ；アミノ；モノ−またはジ−Ｃ１−４アルキルアミノ；および、３〜１２環員を有する炭素環および複素環基（その環員の０、１、２または３個がＯ、ＮおよびＳならびにＳの酸化された形態から選択されるヘテロ原子環員であり、この炭素環または複素環基は１個または複数の置換基Ｒ１０で置換されていてもよい）；から選択される１個または複数の置換基で置換されていてもよく、非環式Ｃ１−８炭化水素基の全てではないが、１または２個の炭素原子は、Ｏ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２またはＮＲ１１で置換されていてもよい；
Ｒ８は水素、およびヒドロキシで置換されていてもよいＣ１−４炭化水素基から選択される。
Ｒ９は、以下から選択される：
・水素；
・３〜１２環員を有する炭素環または複素環基であり、その環員の０、１、２または３個がＯ、ＮおよびＳならびにＳの酸化された形態から選択されるヘテロ原子環員であり、この炭素環または複素環基は１個または複数の置換基Ｒ１０で置換されていてもよい；および、
・非環式Ｃ１−８炭化水素基であり、ヒドロキシ；オキソ；ハロゲン；シアノ；カルボキシ；アミノ；モノ−またはジ−Ｃ１−４アルキルアミノ；および、３〜１２環員を有する炭素環および複素環基（その環員の０、１、２または３個がＯ、ＮおよびＳならびにＳの酸化された形態から選択されるヘテロ原子環員であり、この炭素環または複素環基は１個または複数の置換基Ｒ１０で置換されていてもよい）；から選択される１個または複数の置換基で置換されていてもよく、ここで、非環式Ｃ１−８炭化水素基の全てでないが、１または２個の炭素原子は、Ｏ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２またはＮＲ１１で置換されていてもよい；
あるいは、ＮＲ８Ｒ９は、４〜１２環員を有する複素環基を形成し、ここで、ＮＲ８Ｒ９の窒素原子に加えて、複素環基はＯ、ＮおよびＳならびにＳの酸化された形態から選択される１または２個の更なるヘテロ原子環員を含んでいてもよく；この複素環基は１個または複数の置換基Ｒ１０で置換されていてもよい；
Ｒ１０は、以下から選択される：
・ハロゲン；ヒドロキシ；オキソ；シアノ；
・Ｒ１２がＣ１−６アルキルまたはＣ３−６シクロアルキルであり、それぞれがハロゲンで置換されていてもよいＯＲ１２；
・非環式Ｃ１−８炭化水素基であり、ヒドロキシ；オキソ；ハロゲン；シアノ；カルボキシ；アミノ；モノ−またはジ−Ｃ１−４アルキルアミノ；および３〜６環員を有する炭素環および複素環基（その環員の０、１または２個がＮ、ＯおよびＳから選択されるヘテロ原子環員であり、この炭素環または複素環基はヒドロキシ；ハロゲン；シアノ；および−（Ｏ）ｖ−Ｈｙｄ１（ｖは０または１）から選択される１個または複数の置換基Ｒ１３で置換されていてもよい）；から選択される１個または複数の置換基で置換されていてもよく、非環式Ｃ１−８炭化水素基の全てではないが、１または２個の炭素原子は、Ｏ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２またはＮＲ１１で置換されていてもよい；
・その環員の０、１または２個がＮ、ＯおよびＳから選択されるヘテロ原子環員である３〜６環員を有する炭素環および複素環基であり、この炭素環および複素環基は１個または複数の置換基Ｒ１３で置換されていてもよい；および
Ｒ１１は、水素およびＣ１−４炭化水素基から選択される；
ただし、この化合物が６−ベンジル−３−｛２−［（２−メチルピリミジン−４−イル）アミノ］ピリジン−４−イル｝−７，８−ジヒドロ−１，６−ナフチリジン−５（６Ｈ）−オンおよび３−｛２−［（２−メチルピリミジン−４−イル）アミノ］ピリジン−４−イル｝−７，８−ジヒドロ−１，６−ナフチリジン−５（６Ｈ）−オンおよびその塩類およびその互変異性体以外である場合に限る〕。
【００２３】
１．２  ＸがＮである、実施態様０．１〜１．１のいずれか一つに記載の化合物。
【００２４】
１．２Ａ  ＸがＣＨである実施態様０．１〜１．１のいずれか一つに記載の化合物。
【００２５】
１．３  ＹがＣＨである、実施態様０．１〜１．２のいずれか一つに記載の化合物。
【００２６】
１．４  一般式（２）を有する、実施態様０．１〜１．１のいずれか一つに記載の化合物またはその医薬上許容される塩もしくは互変異性体：
【化４】
2018532737.tif 000006
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｚおよびｎが実施態様０．１〜１．１のいずれか一つで定義された通りである〕。
【００２７】
１．５  ｎが１である、実施態様０．１〜１．４のいずれか一つに記載の化合物。
【００２８】
１．６  ｎが２である、実施態様０．１〜１．２のいずれか一つに記載の化合物。
【００２９】
１．７  一般式（３）を有する、実施態様０．１〜１．１のいずれか一つに記載の化合物またはその医薬上許容される塩もしくは互変異性体：
【化５】
2018532737.tif 000007
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＺが実施態様０．１〜１．１のいずれか一つで定義された通りである〕。
【００３０】
１．７Ａ  化合物が構造（３Ａ）を有する、実施態様１．７に記載の化合物。
【化６】
2018532737.tif 000008
【００３１】
１．７Ｂ  化合物が構造（３Ｂ）を有する、実施態様１．７に記載の化合物。
【化７】
2018532737.tif 000009
【００３２】
１．８  Ｒ１が以下から選択される実施態様０．１〜１．７のいずれか一つに記載の化合物：
・−（Ａｌｋ１）ｔ−Ｃｙｃ１；ここで、ｔは０または１であり；Ａｌｋ１は１または２個のヒドロキシ基で置換されていてもよいＣ１−２直鎖または分枝アルキレン基である；および
・非置換であるか、ヒドロキシ；オキソ；およびフッ素から選択される１、２または３個の置換基Ｒ５で置換されているＣ１−６非環式炭化水素基；ここで、炭化水素基の全てではないが１または２個の炭素原子は、ＯまたはＮと置換され得る。
【００３３】
１．９  Ｒ１が以下から選択される実施態様０．１〜１．７のいずれか一つに記載の化合物：
・−（Ａｌｋ１）ｔ−Ｃｙｃ１（ｔは０）；および
・非置換であるか、ヒドロキシ；オキソ；およびフッ素から選択される１、２または３個の置換基Ｒ５で置換されているＣ１−６非環式炭化水素基；ここで、炭化水素基の全てではないが１または２個の炭素原子は、ＯまたはＮと置換され得る。
【００３４】
１．１０  Ｒ１が以下から選択される実施態様０．１〜１．７のいずれか一つに記載の化合物：
・−（Ａｌｋ１）ｔ−Ｃｙｃ１（ｔは０）；および
・非置換であるか、１または２個のヒドロキシ置換基で置換されているＣ１−６非環式炭化水素基；ここで、炭化水素基の全てではないが１個の炭素原子は、Ｏと置換され得る。
【００３５】
１．１１  Ｒ１が以下から選択される実施態様０．１〜１．７のいずれか一つに記載の化合物：
・−（Ａｌｋ１）ｔ−Ｃｙｃ１（ｔは０）；および
・非置換であるか、１または２個のヒドロキシ置換基で置換されているＣ３−６非環式炭化水素基；ここで、炭化水素基の全てではないが１個の炭素原子は、Ｏと置換され得る。
【００３６】
１．１２  Ｒ１が以下から選択される実施態様０．１〜１．７のいずれか一つに記載の化合物：
・−（Ａｌｋ１）ｔ−Ｃｙｃ１（ｔは０）；および
・非置換であるか、１または２個のヒドロキシ置換基で置換されているＣ３−５非環式炭化水素基；ここで、炭化水素基の全てではないが１個の炭素原子は、Ｏと置換され得る。
【００３７】
１．１３  Ｒ１が、非置換であるか、ヒドロキシ；オキソ；およびフッ素から選択される１、２または３個の置換基Ｒ５で置換されているＣ１−６非環式炭化水素基から選択される、実施態様０．１〜１．７のいずれか一つに記載の化合物；ここで、炭化水素基の全てではないが１または２個の炭素原子は、ＯまたはＮと置換され得る。
【００３８】
１．１４  Ｒ１が、非置換であるか、ヒドロキシ；オキソ；およびフッ素から選択される１、２または３個の置換基Ｒ５で置換されているＣ２−６非環式炭化水素基から選択される、実施態様１．１３に記載の化合物；ここで、炭化水素基の全てではないが１または２個の炭素原子は、ＯまたはＮと置換され得る。
【００３９】
１．１５  Ｒ１が、非置換であるか、ヒドロキシ；オキソ；およびフッ素から選択される１、２または３個の置換基Ｒ５で置換されているＣ３−６非環式炭化水素基から選択される、実施態様１．１４に記載の化合物；ここで、炭化水素基の全てではないが１または２個の炭素原子は、ＯまたはＮと置換され得る。
【００４０】
１．１６  Ｒ１が、非置換であるか、ヒドロキシ；オキソ；およびフッ素から選択される１、２または３個の置換基Ｒ５で置換されているＣ３−５非環式炭化水素基から選択される、実施態様１．１５に記載の化合物；ここで、炭化水素基の全てではないが１または２個の炭素原子は、ＯまたはＮと置換され得る。
【００４１】
１．１７  Ｒ１が、非置換であるか、ヒドロキシ；オキソ；およびフッ素から選択される１、２または３個の置換基Ｒ５で置換されているＣ３−４非環式炭化水素基から選択される、実施態様１．１６に記載の化合物；ここで、炭化水素基の全てではないが１または２個の炭素原子は、ＯまたはＮと置換され得る。
【００４２】
１．１７Ａ  Ｒ１中に、０、１または２個の置換基Ｒ５がある実施態様１．８、１．９、１．１３、１．１４、１．１５、１．１６および１．１７のいずれか一つに記載の化合物。
【００４３】
１．１７Ｂ  Ｒ１中に、０個の置換基Ｒ５がある実施態様１．８、１．９、１．１３、１．１４、１．１５、１．１６および１．１７のいずれか一つに記載の化合物。
【００４４】
１．１７Ｂ  Ｒ１中に、１個の置換基Ｒ５がある実施態様１．８、１．９、１．１３、１．１４、１．１５、１．１６および１．１７のいずれか一つに記載の化合物。
【００４５】
１．１７Ｃ  Ｒ１中に、２個の置換基Ｒ５がある実施態様１．８、１．９、１．１３、１．１４、１．１５、１．１６および１．１７のいずれか一つに記載の化合物。
【００４６】
１．１８  Ｒ１が、非置換または置換された炭化水素基から成るまたは含んでなる場合、この炭化水素基は非置換または置換されたアルキルおよびアルケニル基から選択される、実施態様０．１〜１．１７Ａのいずれか一つに記載の化合物。
【００４７】
１．１９  炭化水素基が非置換または置換されたアルキル基から選択される、実施態様１．１８に記載の化合物。
【００４８】
１．２０  非環式炭化水素基が非置換であるか、ヒドロキシ；オキソ；およびフッ素から選択される１または２個の置換基Ｒ５で置換されている、実施態様１．１３〜１．１９のいずれか一つに記載の化合物；ここで、炭化水素基の全てではないが１または２個の炭素原子は、ＯまたはＮと置換され得る。
【００４９】
１．２１  非環式炭化水素基が非置換であるか、ヒドロキシ；オキソ；およびフッ素から選択される１または２個の置換基Ｒ５で置換されている、実施態様１．２０に記載の化合物；ここで、炭化水素基の全てではないが１個の炭素原子は、Ｏと置換され得る。
【００５０】
１．２２  非環式炭化水素基が非置換であるか、ヒドロキシから選択される１または２個の置換基Ｒ５で置換されている、実施態様１．２１に記載の化合物；ここで、炭化水素基の全てではないが１個の炭素原子は、Ｏと置換され得る。
【００５１】
１．２３  Ｒ１がＣｙｃ１；イソプロピル；ｔｅｒｔ−ブチル；１，３―ジヒドロキシ−プロプ−２−イル；２，３−ジヒドロキシ−プロプ−１−イルおよび２−メトキシエチルから選択される、実施態様０．１〜１．７のいずれか一つに記載の化合物。
【００５２】
１．２４  Ｒ１が、−（Ａｌｋ１）ｔ−Ｃｙｃ１から選択される実施態様０．１〜１．７のいずれか一つに記載の化合物；ここで、ｔは０または１であり；Ａｌｋ１は１または２個のヒドロキシ基で置換されていてもよいＣ１−４直鎖または分枝アルキレン基である。
【００５３】
１．２５  Ｒ１が、−（Ａｌｋ１）ｔ−Ｃｙｃ１から選択される実施態様１．２４に記載の化合物；ここで、ｔは０または１であり；Ａｌｋ１はＣＨ２、ＣＨ（ＣＨ３）またはＣＨ２ＣＨ２基である。
【００５４】
１．２６  ｔが０であり、したがってＲ１がＣｙｃ１である、実施態様１．２５に記載の化合物。
【００５５】
１．２６Ａ  ｔが０であり、したがってＲ１がＣｙｃ１である、実施態様０．１〜１．７に記載の化合物。
【００５６】
１．２７  Ｃｙｃ１が以下から選択される環式基である実施態様０．１〜１．１２および１．２３〜１．２６のいずれか一つに記載の化合物：
（ａ−ｉ）３〜９員単環および二環式非芳香族炭素環基（例えばシクロアルキル基）；
（ａ−ｉｉ）Ｏ、Ｎ、ＳおよびＳ（Ｏ）２から選択される１または２個のヘテロ原子環員を含む、４〜９員非芳香族（例えば飽和）単環および二環式複素環基；
（ｂ）１または２個のヘテロ原子環員を含み、この内１個がＮであり、他がある場合はＯ、ＮおよびＳから選択される５〜６員単環ヘテロアリール基；および
（ｃ）フェニル基；
ここで、各環基（ａ−ｉ）、（ａ−ｉｉ）、（ｂ）および（ｃ）は、非置換であるか、またはヒドロキシ；オキソ；フッ素；Ｏ−Ｈｙｄ１；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈｙｄ１；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｈｙｄ１およびＨｙｄ１から選択される１、２または３個の置換基Ｒ６で置換され；Ｈｙｄ１はフッ素、ヒドロキシルおよびメトキシから選択される１個または複数の置換基で置換されていてもよいＣ１−４非芳香族炭化水素基である。
【００５７】
１．２７Ａ  Ｃｙｃ１が以下から選択される環式基である実施態様０．１〜１．１２および１．２３〜１．２６のいずれか一つに記載の化合物：
（ａ−ｉ）３〜９員単環および二環式非芳香族炭素環基（例えばシクロアルキル基）；
（ａ−ｉｉ）Ｏ、Ｎ、ＳおよびＳ（Ｏ）２から選択される１または２個のヘテロ原子環員を含む４〜９員非芳香族（例えば飽和）単環および二環式複素環基；
（ｂ）１、２または３個のヘテロ原子環員を含み、この内１個がＮであり、他がある場合はＯ、ＮおよびＳから選択される５〜６員単環ヘテロアリール基；および
（ｃ）フェニル基；
ここで、各環基（ａ−ｉ）、（ａ−ｉｉ）、（ｂ）および（ｃ）は、非置換であるか、またはヒドロキシ；オキソ；フッ素；Ｎ（Ｈｙｄ１）２；Ｏ−Ｈｙｄ１；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈｙｄ１；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｈｙｄ１およびＨｙｄ１から選択される１、２または３個の置換基Ｒ６で置換されている；ここで、Ｈｙｄ１はフッ素、ヒドロキシルおよびメトキシから選択される１個または複数の置換基で置換されていてもよいＣ１−４非芳香族炭化水素基である。
【００５８】
１．２７Ｂ  Ｃｙｃ１が以下から選択される環式基である実施態様０．１〜１．１２および１．２３〜１．２６のいずれか一つに記載の化合物：
（ａ−ｉ）３〜９員単環および二環式非芳香族炭素環基（例えばシクロアルキル基）；
（ａ−ｉｉ）Ｏ、Ｎ、ＳおよびＳ（Ｏ）２から選択される１または２個のヘテロ原子環員を含む４〜９員非芳香族（例えば飽和）単環および二環式複素環基；
（ｂ）１、２または３個のヘテロ原子環員を含み、この内１個がＮであり、他がある場合はＯ、ＮおよびＳから選択される５〜６員単環ヘテロアリール基；および
（ｃ）フェニル基；
ここで、各環基（ａ−ｉ）、（ａ−ｉｉ）、（ｂ）および（ｃ）は、非置換であるか、またはヒドロキシ；オキソ；フッ素；Ｎ（Ｈｙｄ１）２；Ｏ−Ｈｙｄ１；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈｙｄ１；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｈｙｄ１およびＨｙｄ１から選択される１、２または３個の置換基Ｒ６で置換されている；ここで、Ｈｙｄ１はフッ素、ヒドロキシルおよびメトキシから選択される１個または複数の置換基で置換されていてもよいＣ１−４非芳香族炭化水素基である。
【００５９】
１．２７Ｃ  Ｃｙｃ１が以下から選択される環式基である実施態様０．１〜１．１２および１．２３〜１．２６のいずれか一つに記載の化合物：
（ａ−ｉ）３、４、５、または６員単環非芳香族炭素環基（例えばＣ３−６シクロアルキル基）；
（ａ−ｉｉ）Ｏ、Ｎ、ＳおよびＳ（Ｏ）２から選択される１または２個のヘテロ原子環員を含む４、５、６または７員非芳香族（例えば飽和）単環および７員二環式複素環基；
（ｂ）１、２または３個のヘテロ原子環員を含み、この内１個がＮであり、他がある場合はＯ、ＮおよびＳから選択される５または６員単環ヘテロアリール基；および
（ｃ）フェニル基；
ここで、各環基（ａ−ｉ）、（ａ−ｉｉ）、（ｂ）および（ｃ）は、非置換であるか、またはヒドロキシ；オキソ；フッ素；Ｎ（Ｈｙｄ１）２；Ｏ−Ｈｙｄ１；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈｙｄ１；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｈｙｄ１およびＨｙｄ１から選択される１、２または３個の置換基Ｒ６で置換されている；ここで、Ｈｙｄ１はフッ素、ヒドロキシルおよびメトキシから選択される１個または複数の置換基で置換されていてもよいＣ１−４非芳香族炭化水素基である。
【００６０】
１．２７Ｄ  Ｃｙｃ１が以下から選択される環式基である実施態様０．１〜１．１２および１．２３〜１．２６のいずれか一つに記載の化合物：
（ａ−ｉ）３、４、５、または６員単環非芳香族炭素環基（例えばＣ３−６シクロアルキル基）であり、この基は、非置換であるか、またはヒドロキシ；オキソ；フッ素；Ｎ（Ｈｙｄ１）２（例えば−ＮＭｅ２）；Ｏ−Ｈｙｄ１（例えばメトキシ）；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈｙｄ１（例えば−Ｃ（＝Ｏ）メチル）；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｈｙｄ１（例えば−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−ｔＢｕ）およびＨｙｄ１（例えばメチル、イソプロピル）から選択される１、２または３個の置換基Ｒ６で置換されている；ここで、Ｈｙｄ１はヒドロキシルから選択される１個または複数の置換基で置換されていてもよいＣ１−４非芳香族炭化水素基である；
（ａ−ｉｉ）Ｏ、Ｎ、ＳおよびＳ（Ｏ）２から選択される１または２個のヘテロ原子環員を含む４、５、６または７員非芳香族（例えば飽和）単環および７員二環式複素環基であり、非置換であるか、またはオキソ；Ｏ−Ｈｙｄ１（例えばメトキシ）およびＨｙｄ１（例えばメチル、エチル）から選択される１、２または３個の置換基Ｒ６で置換されている；ここで、Ｈｙｄ１はＣ１−４非芳香族炭化水素基である；
（ｂ）１、２または３個のヘテロ原子環員を含み、この内１個がＮであり、他がある場合はＯ、ＮおよびＳから選択される５または６員単環ヘテロアリール基；および
（ｃ）非置換のフェニル基。
【００６１】
１．２８  Ｃｙｃ１が以下から選択される環式基である、実施態様１．２７に記載の化合物：
（ａ−ｉ）３〜７員単環非芳香族炭素環基（例えばシクロアルキル基）；
（ａ−ｉｉ）４〜７員非芳香族（例えば飽和）単環複素環基および７〜９員二環式複素環基であり、ここで、複素環基はＯ、Ｎ、ＳおよびＳ（Ｏ）２から選択される１または２個のヘテロ原子環員を含む；
（ｂ）１または２個のヘテロ原子環員を含み、この内１個がＮであり、他がある場合はＯ、ＮおよびＳから選択される５〜６員単環ヘテロアリール基；および
（ｃ）フェニル基；
ここで、各環基（ａ−ｉ）、（ａ−ｉｉ）、（ｂ）および（ｃ）は、非置換であるか、またはヒドロキシ；オキソ；フッ素；Ｏ−Ｈｙｄ１；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈｙｄ１；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｈｙｄ１およびＨｙｄ１から選択される１、２または３個の置換基Ｒ６で置換されている；ここで、Ｈｙｄ１はフッ素、ヒドロキシルおよびメトキシから選択される１個または複数の置換基で置換されていてもよいＣ１−４非芳香族炭化水素基である。
【００６２】
１．２８Ａ  Ｃｙｃ１が以下から選択される環式基である実施態様０．１〜１．１２および１．２３〜１．２６のいずれか一つに記載の化合物：
（ａ−ｉｉ）Ｏ、Ｎ、ＳおよびＳ（Ｏ）２から選択される１または２個のヘテロ原子環員を含む４〜７員非芳香族（例えば飽和）単環複素環基；
（ｂ）１、２または３個のヘテロ原子環員を含み、この内１個がＮであり、他がある場合はＯ、ＮおよびＳから選択される５〜６員単環ヘテロアリール基；
ここで、各環基（ａ−ｉｉ）および（ｂ）は、非置換であるか、またはヒドロキシ；オキソ；フッ素；Ｏ−Ｈｙｄ１；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈｙｄ１；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｈｙｄ１およびＨｙｄ１から選択される１、２または３個の置換基Ｒ６で置換されている；ここで、Ｈｙｄ１はフッ素、ヒドロキシルおよびメトキシから選択される１個または複数の置換基で置換されていてもよいＣ１−４非芳香族炭化水素基である。
【００６３】
１．２８Ｂ  Ｃｙｃ１が以下から選択される環式基である、実施態様１．２８Ａに記載の化合物：
（ａ−ｉｉ）１個の酸素ヘテロ原子環員を含む複素環基である４〜７員飽和単環複素環基；および
（ｂ）１または２個の窒素ヘテロ原子環員を含み、Ｏ、ＮおよびＳから選択される更なるヘテロ原子環員を含んでいてもよい、５〜６員単環ヘテロアリール基；
ここで、各環基（ａ−ｉｉ）および（ｂ）は、非置換であるか、またはヒドロキシ；オキソ；フッ素；Ｏ−Ｈｙｄ１；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈｙｄ１；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｈｙｄ１およびＨｙｄ１から選択される１、２または３個の置換基Ｒ６で置換され；Ｈｙｄ１はフッ素、ヒドロキシルおよびメトキシから選択される１個または複数の置換基で置換されていてもよいＣ１−４非芳香族炭化水素基である。
【００６４】
１．２８Ｃ  Ｃｙｃ１が以下から選択される環式基である、実施態様１．２８Ｂに記載の化合物：
（ａ−ｉｉ）１個の酸素ヘテロ原子環員を含む複素環基である５〜６員飽和単環複素環基；
（ｂ−ｉ）２または３個の窒素ヘテロ原子環員を含む５員単環ヘテロアリール基；
（ｂ−ｉｉ）１または２個の窒素ヘテロ原子環員を含む６員単環ヘテロアリール基；
ここで、各環基（ａ−ｉｉ）、（ｂ−ｉ）および（ｂ−ｉｉ）は、非置換であるか、またはヒドロキシ；オキソ；フッ素；Ｏ−Ｈｙｄ１；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈｙｄ１；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｈｙｄ１およびＨｙｄ１から選択される１、２または３個の置換基Ｒ６で置換されている；ここで、Ｈｙｄ１はフッ素、ヒドロキシルおよびメトキシから選択される１個または複数の置換基で置換されていてもよいＣ１−４非芳香族炭化水素基である。
【００６５】
１．２８Ｄ  Ｃｙｃ１が以下から選択される環式基である、実施態様１．２８Ｂに記載の化合物：
（ａ−ｉｉ）１個の酸素ヘテロ原子環員を含む複素環基である４〜７員飽和単環複素環基；ここで、各環基（ａ−ｉｉ）は、非置換であるか、またはヒドロキシ；オキソ；フッ素；Ｏ−Ｈｙｄ１；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈｙｄ１；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｈｙｄ１およびＨｙｄ１から選択される１、２または３個の置換基Ｒ６で置換されている；ここで、Ｈｙｄ１はフッ素、ヒドロキシルおよびメトキシから選択される１個または複数の置換基で置換されていてもよいＣ１−４非芳香族炭化水素基である。
【００６６】
１．２８Ｅ  Ｃｙｃ１が以下から選択される環式基である、実施態様１．２８Ｄに記載の化合物：
（ａ−ｉｉ）１個の酸素ヘテロ原子環員を含む複素環基である４〜７員飽和単環複素環基；ここで、各環基（ａ−ｉｉ）および（ｂ）は、非置換であるか、またはオキソ；フッ素およびＨｙｄ１から選択される１、２または３個の置換基Ｒ６で置換されている；ここで、Ｈｙｄ１はフッ素、ヒドロキシルおよびメトキシから選択される１個または複数の置換基で置換されていてもよいＣ１−４非芳香族炭化水素基である。
【００６７】
１．２８Ｆ  Ｃｙｃ１が以下から選択される環式基である、実施態様１．２８Ｂに記載の化合物：
（ｂ）１または２個の窒素ヘテロ原子環員を含み、Ｏ、ＮおよびＳから選択される更なるヘテロ原子環員を含んでいてもよい、５〜６員単環ヘテロアリール基；
ここで、各環基（ｂ）は、非置換であるか、またはフッ素、Ｏ−Ｈｙｄ１およびＨｙｄ１から選択される１、２または３個の置換基Ｒ６で置換されている；ここで、Ｈｙｄ１はフッ素、ヒドロキシルおよびメトキシから選択される１個または複数の置換基で置換されていてもよいＣ１−４非芳香族炭化水素基である。
【００６８】
１．２８Ｇ  Ｃｙｃ１が以下から選択される環式基である、実施態様１．２８Ｂに記載の化合物：
（ｂ）１または２個の窒素ヘテロ原子環員を含む６員単環ヘテロアリール基；
ここで、各環基（ｂ）は、非置換であるか、またはヒドロキシ；オキソ；フッ素；Ｏ−Ｈｙｄ１；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈｙｄ１；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｈｙｄ１およびＨｙｄ１から選択される１、２または３個の置換基Ｒ６で置換されている；ここで、Ｈｙｄ１はフッ素、ヒドロキシルおよびメトキシから選択される１個または複数の置換基で置換されていてもよいＣ１−４非芳香族炭化水素基である。
【００６９】
１．２８Ｈ  Ｃｙｃ１が以下から選択される環式基である、実施態様１．２８Ｇに記載の化合物：
（ｂ）１または２個の窒素ヘテロ原子環員を含む６員単環ヘテロアリール基；
ここで、各環基（ｂ）は、非置換であるか、またはＯ−Ｈｙｄ１およびＨｙｄ１から選択される１、２または３個の置換基Ｒ６で置換されている；ここで、Ｈｙｄ１はフッ素、ヒドロキシルおよびメトキシから選択される１個または複数の置換基で置換されていてもよいＣ１−４非芳香族炭化水素基である。
【００７０】
１．２９  Ｃｙｃ１が以下から選択される環式基である、実施態様１．２８に記載の化合物：
（ａ−ｉ）実施態様１．２７で定義されるように非置換または置換されている、３〜７員単環非芳香族炭素環基（例えばシクロアルキル基）。
【００７１】
１．３０  Ｃｙｃ１が以下から選択される環式基である、実施態様１．２９に記載の化合物：
（ａ−ｉ）実施態様１．２７で定義されるように、非置換または置換されている、４〜６員単環非芳香族炭素環基（例えばシクロアルキル基）。
【００７２】
１．３１  ４〜６員単環非芳香族炭素環基が、実施態様１．２７で定義されるように非置換または置換されている４〜６員シクロアルキル基である、実施態様１．３０に記載の化合物。
【００７３】
１．３２  ４〜６員シクロアルキル基が、実施態様１．２７で定義されるように非置換または置換されているシクロブチルおよびシクロヘキシル基から選択される、実施態様１．３０に記載の化合物。
【００７４】
１．３２Ａ  Ｒ１中に、０、１または２個の置換基Ｒ６がある実施態様０．１〜１．１２および１．２３〜１．３２のいずれか一つに記載の化合物。
【００７５】
１．３２Ｂ  Ｒ１中に、０個の置換基Ｒ６がある実施態様０．１〜１．１２および１．２３〜１．３２のいずれか一つに記載の化合物。
【００７６】
１．３２Ｃ  Ｒ１中に、１個の置換基Ｒ６がある実施態様０．１〜１．１２および１．２３〜１．３２のいずれか一つに記載の化合物。
【００７７】
１．３２Ｄ  Ｒ１中に、２個の置換基Ｒ６がある実施態様０．１〜１．１２および１．２３〜１．３２のいずれか一つに記載の化合物。
【００７８】
１．３３  炭素環基が、非置換であるか、またはヒドロキシ；オキソ；フッ素；Ｏ−Ｈｙｄ１およびＨｙｄ１から選択される１または２個の置換基Ｒ６で置換されている、実施態様１．２８〜１．３２のいずれか一つに記載の化合物。
【００７９】
１．３４  炭素環基が、非置換であるか、またはヒドロキシ；メトキシおよびメチルから選択される１または２個の置換基Ｒ６で置換されている；例えば、炭素環基が、非置換であるか、またはヒドロキシおよびメトキシから選択される１個の置換基Ｒ６で置換されている、実施態様１．３３に記載の化合物。
【００８０】
１．３５  Ｃｙｃ１が以下から選択される環式基である、実施態様１．２７に記載の化合物：
（ａ−ｉｉ）    複素環基がＯ、Ｎ、ＳおよびＳ（Ｏ）２から選択される１または２個のヘテロ原子環員を含み、実施態様１．２７で定義されるように非置換または置換されている、４〜７員非芳香族（例えば飽和）単環複素環基および７〜９員二環式複素環基。
【００８１】
１．３６  Ｃｙｃ１が以下から選択される環式基である、実施態様１．３５に記載の化合物：
（ａ−ｉｉ）  Ｏ、Ｎ、ＳおよびＳ（Ｏ）２から選択される１または２個のヘテロ原子環員を含み、実施態様１．２７または実施態様１．２８で定義されるように非置換または置換されている、４〜７員非芳香族（例えば飽和）単環複素環基。
【００８２】
１．３６Ａ  Ｃｙｃ１が以下から選択される環式基である、実施態様１．３６に記載の化合物：
（ａ−ｉｉ）ＯおよびＮから選択される１または２個のヘテロ原子環員を含み、実施態様１．２７または実施態様１．２８で定義されるように非置換または置換されている、４〜７員飽和単環複素環基。
【００８３】
１．３６Ｂ  Ｃｙｃ１が以下から選択される環式基である、実施態様１．３６に記載の化合物：
（ａ−ｉｉ）ＯおよびＮから選択される１個のヘテロ原子環員を含み、実施態様１．２７または実施態様１．２８で定義されるように非置換または置換されている、４〜７員飽和単環複素環基。
【００８４】
１．３６Ｃ  Ｃｙｃ１がオキセタン、テトラヒドロフラン、オキサン、オキサスピロ［３．３］ヘプタン、アゼチジン、ピロリジンおよびピペリジン基から選択される環式基である、実施態様１．３６に記載の化合物。
【００８５】
１．３７  Ｃｙｃ１が以下から選択される環式基である、実施態様１．３６に記載の化合物：
（ａ−ｉｉ）Ｏ、Ｎ、ＳおよびＳ（Ｏ）２から選択される１または２個のヘテロ原子環員を含み、実施態様１．２７で定義されるように非置換または置換されている、４〜６員非芳香族（例えば飽和）単環複素環基。
【００８６】
１．３８  Ｃｙｃ１が以下から選択される環式基である、実施態様１．３７に記載の化合物：
（ａ−ｉｉ）複素環基がＯ、ＮおよびＳから選択される１または２個のヘテロ原子環員を含み、実施態様１．２７で定義されるように非置換または置換されている、４〜６員飽和非芳香族単環複素環基。
【００８７】
１．３９  Ｃｙｃ１が以下から選択される環式基である、実施態様１．３８に記載の化合物：
（ａ−ｉｉ）複素環基がＯおよびＮから選択される１個のヘテロ原子環員を含み、実施態様１．２７で定義されるように非置換または置換されている、４〜６員飽和非芳香族単環複素環基。
【００８８】
１．４０  Ｃｙｃ１がオキセタン、テトラヒドロフラン、オキサン、アゼチジン、ピロリジンおよびピペリジン基から選択される環式基であり、それぞれが、実施態様１．２７で定義されるように非置換または置換されている、実施態様１．３９に記載の化合物。
【００８９】
１．４１  Ｃｙｃ１がオキセタン、テトラヒドロフラン、オキサン、アゼチジンおよびピペリジン基から選択される環式基であり、それぞれが、実施態様１．２７で定義されるように非置換または置換されている、実施態様１．４０に記載の化合物。
【００９０】
１．４２  Ｃｙｃ１が実施態様１．２７で定義されるように非置換または置換されているオキサン基である、実施態様１．４０に記載の化合物。
【００９１】
１．４３  実施態様１．３６〜１．４２のいずれか一つに記載の化合物、ここで、複素環基は、非置換であるか、またはヒドロキシ；オキソ；フッ素；Ｏ−Ｈｙｄ１；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈｙｄ１およびＨｙｄ１から選択される１または２個の置換基Ｒ６で置換されており；Ｈｙｄ１はフッ素、ヒドロキシルおよびメトキシから選択される１個または複数の置換基で置換されていてもよい非芳香族Ｃ１−４炭化水素基（例えばアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキルまたはシクロアルキルアルキル基）である。
【００９２】
１．４４  実施態様１．４３に記載の化合物、ここで、複素環基は、非置換であるか、またはヒドロキシ；フッ素；Ｏ−Ｈｙｄ１；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈｙｄ１、；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｈｙｄ１およびＨｙｄ１から選択される１または２個の置換基Ｒ６で置換されており；Ｈｙｄ１は飽和Ｃ１−４炭化水素基（例えばアルキル、シクロアルキルまたはシクロアルキルアルキル基）である。
【００９３】
１．４５  実施態様１．４４に記載の化合物、ここで、複素環基は、非置換であるか、または−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈｙｄ１；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｈｙｄ１およびＨｙｄ１から選択される１または２個の置換基Ｒ６で置換されており；Ｈｙｄ１は飽和Ｃ１−４炭化水素基（例えばアルキル、シクロアルキルまたはシクロアルキルアルキル基）である。
【００９４】
１．４６  実施態様１．４５に記載の化合物、ここで、複素環基は、非置換であるか、またはメチルのようなＣ１−４アルキル；アセチルのようなＣ１−４アルカノイル；およびｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルのようなＣ１−４アルコキシカルボニルから選択される１または２個の置換基Ｒ６で置換されている。
【００９５】
１．４７  実施態様１．４６に記載の化合物、ここで、複素環基は、非置換であるか、または１または２個のＣ１−４アルキル（例えばメチル）基の置換基Ｒ６で置換されているか、またはＣ１−４アルカノイル（例えばアセチル）；およびＣ１−４アルコキシカルボニル（例えばｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）から選択される１個の置換基で置換されている。
【００９６】
１．４８  複素環基が、非置換であるか、または１または２個のメチル基の置換基Ｒ６で置換されている実施態様１．４７に記載の化合物。
【００９７】
１．４９  複素環基が非置換である、実施態様１．４７に記載の化合物。
【００９８】
１．５０  Ｃｙｃ１が以下から選択される環式基である、実施態様１．２７に記載の化合物：
（ａ−ｉｉ）Ｏ、Ｎ、ＳおよびＳ（Ｏ）２から選択される１または２個のヘテロ原子環員を含み、実施態様１．２７で定義されるように非置換または置換されている、７〜９員二環式複素環基。
【００９９】
１．５１  Ｃｙｃ１が以下から選択される環式基である、実施態様１．５０に記載の化合物：
（ａ−ｉｉ）複素環がＯおよびＮから選択される１個のヘテロ原子環員を含み、実施態様１．２７で定義されるように非置換または置換されている、７〜９員二環式複素環基。
【０１００】
１．５２  Ｃｙｃ１が以下から選択される環式基である、実施態様１．５１に記載の化合物：
（ａ−ｉｉ）複素環基がＯおよびＮから選択される１個のヘテロ原子環員を含む架橋された二環式またはスピロ−二環式基であり、実施態様１．２７で定義されるように非置換または置換されている、７〜９員二環式複素環基。
【０１０１】
１．５３  Ｃｙｃ１がＯおよびＮから選択される１個のヘテロ原子環員を含む７〜９員の架橋された二環式複素環基であり、複素環基が、実施態様１．２７で定義されるように非置換または置換されている、実施態様１．５２に記載の化合物。
【０１０２】
１．５４  複素環基がオキサビシクロ［３．２．１］オクタン基である、実施態様１．５３に記載の化合物。
【０１０３】
１．５５  Ｃｙｃ１がＯおよびＮから選択される１個のヘテロ原子環員を含む７〜９員のスピロ二環式複素環基であり、複素環基が、実施態様１．２７で定義されるように非置換または置換されている、実施態様１．５２に記載の化合物。
【０１０４】
１．５６  複素環基がオキサスピロ［３．３］ヘプタン基である、実施態様１．５５に記載の化合物。
【０１０５】
１．５７  Ｃｙｃ１が以下から選択される環式基である、実施態様１．２７に記載の化合物：
（ｂ）１または２個のヘテロ原子環員を含み、この内１個がＮであり、他がある場合はＯ、ＮおよびＳから選択される、５〜６員単環ヘテロアリール基；および
（ｃ）フェニル基；
ここで、ヘテロアリール基およびフェニル基は実施態様１．２７で定義されるように、非置換または置換されている。
【０１０６】
１．５８  Ｃｙｃ１が以下から選択される環式基である、実施態様１．５７に記載の化合物：
（ｂ）５〜６員単環ヘテロアリール基であり、１または２個のヘテロ原子環員を含んでおり、この内１個がＮであり、他がある場合はＯ、ＮおよびＳから選択され；ヘテロアリール基は実施態様１．２７で定義されるように、非置換または置換されている。
【０１０７】
１．５９  ５〜６員単環ヘテロアリール基がピラゾールおよびピリジンから選択され、それぞれが、実施態様１．２７で定義されるように非置換または置換されている、実施態様１．５８に記載の化合物。
【０１０８】
１．６０  実施態様１．５７〜１．５９のいずれか一つに記載の化合物、ここで、ヘテロアリール基は、非置換であるか、またはヒドロキシ；Ｏ−Ｈｙｄ１；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈｙｄ１、；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｈｙｄ１およびＨｙｄ１から選択される１または２個の置換基Ｒ６で置換されており；Ｈｙｄ１はフッ素、ヒドロキシルおよびメトキシから選択される１個または複数の置換基で置換されていてもよい非芳香族Ｃ１−４炭化水素基（例えばアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキルまたはシクロアルキルアルキル基）である。
【０１０９】
１．６１  実施態様１．６０に記載の化合物、ここで、ヘテロアリール基は、非置換であるか、またはヒドロキシ；Ｏ−Ｈｙｄ１；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈｙｄ１およびＨｙｄ１から選択される１または２個の置換基Ｒ６で置換されており；Ｈｙｄ１はヒドロキシルおよびメトキシから選択される１個または複数の置換基で置換されていてもよい飽和Ｃ１−４炭化水素基（例えばアルキル、シクロアルキルまたはシクロアルキルアルキル基）である。
【０１１０】
１．６２  実施態様１．６１に記載の化合物、ここで、ヘテロアリール基は、非置換であるか、またはＯ−Ｈｙｄ１およびＨｙｄ１から選択される１または２個の置換基Ｒ６で置換されており；Ｈｙｄ１は飽和Ｃ１−４炭化水素基（例えばアルキル、シクロアルキルまたはシクロアルキルアルキル基）である。
【０１１１】
１．６３  実施態様１．６１に記載の化合物、ここで、ヘテロアリール基は、非置換であるか、またはＨｙｄ１から選択される１または２個の置換基Ｒ６で置換されており；Ｈｙｄ１が飽和Ｃ１−４炭化水素基（例えばアルキル、シクロアルキルまたはシクロアルキルアルキル基）である。
【０１１２】
１．６４  ヘテロアリール基が、非置換であるか、または１または２個のＣ１−４アルキル（例えばメチル）基の置換基Ｒ６で置換されている、実施態様１．６１に記載の化合物。
【０１１３】
１．６５  Ｃｙｃ１が以下から選択される環式基である、実施態様１．２７に記載の化合物：
（ｃ）フェニル基；
ここで、フェニル基は実施態様１．２７で定義されるように、非置換または置換されている。
【０１１４】
１．６６  フェニル基が非置換である、実施態様１．６５に記載の化合物。
【０１１５】
１．６７  実施態様０．１〜１．１３、１．２３〜１．３２、１．３５〜１．４１、１．５０〜１．５９および１．６５のいずれか一つに記載の化合物、ここで、０、１または２個の置換基Ｒ６が存在し、ヒドロキシ；オキソ；フッ素；Ｏ−Ｈｙｄ１；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈｙｄ１；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｈｙｄ１およびＨｙｄ１から選択され；Ｈｙｄ１はフッ素、ヒドロキシルおよびメトキシから選択される１個または複数の置換基で置換されていてもよいＣ１−４非芳香族炭化水素基（例えばアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキルまたはシクロアルキルアルキル基）である。
【０１１６】
１．６７Ａ  実施態様０．１〜１．１３、１．２３〜１．３２、１．３５〜１．４１、１．５０〜１．５９および１．６５のいずれか一つに記載の化合物、ここで、０、１または２個の置換基Ｒ６が存在し、ヒドロキシ；オキソ；フッ素；アミノ；ＮＨ（Ｈｙｄ１）；Ｎ（Ｈｙｄ１）２；Ｏ−Ｈｙｄ１；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈｙｄ１；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｈｙｄ１およびＨｙｄ１から選択され；Ｈｙｄ１はフッ素、ヒドロキシルおよびメトキシから選択される１個または複数の置換基で置換されていてもよいＣ１−４非芳香族炭化水素基である。
【０１１７】
１．６７Ｂ  実施態様０．１〜１．１３、１．２３〜１．３２、１．３５〜１．４１、１．５０〜１．５９および１．６５のいずれか一つに記載の化合物、ここで、０、１、または２個の置換基Ｒ６が存在し、ヒドロキシ；オキソ；フッ素；Ｎ（Ｈｙｄ１）２（例えば−ＮＭｅ２）；Ｏ−Ｈｙｄ１（例えばメトキシ）；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈｙｄ１（例えば−Ｃ（＝Ｏ）メチル）；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｈｙｄ１（例えば−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−ｔＢｕ）およびＨｙｄ１（例えばメチル、エチル、イソプロピル）から選択され；Ｈｙｄ１はフッ素、ヒドロキシルおよびメトキシから選択される１個または複数の置換基で置換されていてもよいＣ１−４非芳香族炭化水素基である。
【０１１８】
１．６８  実施態様１．６７に記載の化合物、ここで、０、１または２個の置換基Ｒ６が存在し、ヒドロキシ；フッ素；Ｏ−Ｈｙｄ１；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈｙｄ１；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｈｙｄ１およびＨｙｄ１から選択され；Ｈｙｄ１はフッ素、ヒドロキシルおよびメトキシから選択される１個または複数の置換基で置換されていてもよいＣ１−４非芳香族炭化水素基（例えばアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキルまたはシクロアルキルアルキル基）である。
【０１１９】
１．６９  実施態様１．６８に記載の化合物、ここで、０、１または２個の置換基Ｒ６が存在し、ヒドロキシ；Ｏ−Ｈｙｄ１；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈｙｄ１；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｈｙｄ１およびＨｙｄ１から選択され；Ｈｙｄ１はヒドロキシルおよびメトキシから選択される１個または複数の置換基で置換されていてもよいＣ１−４非芳香族炭化水素基（例えばアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキルまたはシクロアルキルアルキル基）である。
【０１２０】
１．７０  実施態様１．６９に記載の化合物、ここで、０、１または２個の置換基Ｒ６が存在し、ヒドロキシ；Ｏ−Ｈｙｄ１；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈｙｄ１；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｈｙｄ１およびＨｙｄ１から選択され；Ｈｙｄ１はヒドロキシルおよびメトキシから選択される１個または複数の置換基で置換されていてもよい飽和Ｃ１−４炭化水素基（例えばアルキル、シクロアルキルまたはシクロアルキルアルキル基）である。
【０１２１】
１．７１  実施態様１．７０に記載の化合物、ここで、０、１または２個の置換基Ｒ６が存在し、ヒドロキシ；Ｏ−Ｈｙｄ１；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈｙｄ１；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｈｙｄ１およびＨｙｄ１から選択され；Ｈｙｄ１は飽和Ｃ１−４炭化水素基（例えば、アルキルまたはシクロプロピル基などの飽和Ｃ１−３炭化水素基）である。
【０１２２】
１．７２  ０、１または２個の置換基Ｒ６が存在し、ヒドロキシ；メチル；メトキシ；アセチルおよびｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルから選択される、実施態様１．７１に記載の化合物。
【０１２３】
１．７３  一般式（４）を有する、実施態様１．７、１．４２〜１．４９および１．６７〜１．７２のいずれか一つに記載の化合物またはその医薬上許容される塩もしくは互変異性体：
【化８】
2018532737.tif 000010
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＺは実施態様１．０、１．７、１．４２〜１．４９および１．６７〜１．７２のいずれか一つで定義された通りであり；ｖは０、１、２または３である〕。
【０１２４】
１．７３Ａ  構造（４Ａ）を有する、実施態様１．７３に記載の化合物。
【化９】
2018532737.tif 000011
【０１２５】
１．７３Ｂ  構造（４Ｂ）を有する、実施態様１．７３に記載の化合物。
【化１０】
2018532737.tif 000012
【０１２６】
１．７４  ｖが０、１または２である、実施態様１．７３〜１．７３Ｂのいずれか一つに記載の化合物。
【０１２７】
１．７５  ｖが０または１である、実施態様１．７３〜１．７３Ｂのいずれか一つに記載の化合物。
【０１２８】
１．７６  ｖが０である、実施態様１．７３〜１．７３Ｂのいずれか一つに記載の化合物。
【０１２９】
１．７７  ｖが１である、実施態様１．７３〜１．７３Ｂのいずれか一つに記載の化合物。
【０１３０】
１．７８  ｖが２である、実施態様１．７３〜１．７３Ｂのいずれか一つに記載の化合物。
【０１３１】
１．７９  ｖが３である、実施態様１．７３〜１．７３Ｂのいずれか一つに記載の化合物。
【０１３２】
１．８０  実施態様０．１〜１．７９のいずれか一つに記載の化合物、ここで、Ｒ１が下の表１の基ＡＡ〜ＡＣＹから選択され、ここで、＊はＮ原子との結合箇所を示す。  
【０１３３】
１．８０Ａ  実施態様０．１〜１．７９のいずれか一つに記載の化合物、ここで、Ｒ１が下の表１の基ＡＡ〜ＡＢＩから選択され、ここで、＊はＮ原子との結合箇所を示す。
【表１】
2018532737.tif 000013
2018532737.tif 000014
2018532737.tif 000015
2018532737.tif 000016
【０１３４】
１．８１  実施態様１．８０Ａに記載の化合物、ここで、Ｒ１が表１の基ＡＡ、ＡＥ、ＡＦ、ＡＧおよびＡＹから選択される。
【０１３５】
１．８１Ａ  実施態様１．８０Ａに記載の化合物、ここで、Ｒ１が表１の基ＡＡ、ＡＥ、ＡＦ、ＡＧ、ＡＹ、ＡＡＣ、ＡＡＦおよびＡＢＩから選択される。
【０１３６】
１．８１Ｂ  実施態様１．８０に記載の化合物、ここで、Ｒ１が表１の基ＡＡ、ＡＢＪおよびＡＢＫから選択される。  
【０１３７】
１．８２  実施態様１．８１に記載の化合物。ここで、Ｒ１が表１の基ＡＡである。
【０１３８】
１．８２Ａ  実施態様１．８１Ａに記載の化合物、ここで、Ｒ１が表１の基ＡＢＩである。
【０１３９】
１．８２Ｂ  実施態様１．８１Ｂに記載の化合物、ここで、Ｒ１が表１の基ＡＢＪである。  
【０１４０】
１．８２Ｃ  実施態様１．８１Ｂに記載の化合物、ここで、Ｒ１が表１の基ＡＢＫである。
【０１４１】
１．８３  実施態様０．１〜１．８２のいずれか一つに記載の化合物、ここで、Ｒ２は、水素；フッ素；塩素；および１個または複数のフッ素原子で置換されていてもよいＣ１−３炭化水素基から選択される。
【０１４２】
１．８３Ａ  実施態様０．１〜１．８２のいずれか一つに記載の化合物、ここで、Ｒ２は、水素；フッ素；塩素；臭素；および１個または複数のフッ素原子で置換されていてもよいＣ１−３炭化水素基から選択される。
【０１４３】
１．８４  実施態様１．８３に記載の化合物、ここで、Ｒ２は、水素；フッ素；塩素；Ｃ１−３アルキル；Ｃ２−３アルケニル；シクロプロピル；およびトリフルオロメチルから選択される。
【０１４４】
１．８４Ａ  実施態様１．８３に記載の化合物、ここで、Ｒ２は、水素；フッ素；塩素；臭素；Ｃ１−３アルキル；Ｃ２−３アルケニル；シクロプロピル；およびトリフルオロメチルから選択される。
【０１４５】
１．８５  実施態様１．８４に記載の化合物、ここで、Ｒ２は、水素；フッ素；塩素；メチル；エチル；イソプロピル；ビニル；イソプロペニル；シクロプロピル；およびトリフルオロメチルから選択される。
【０１４６】
１．８５Ａ  実施態様１．８４Ａに記載の化合物、ここで、Ｒ２は、水素；フッ素；塩素；臭素；メチル；エチル；イソプロピル；ビニル；イソプロペニル；シクロプロピル；およびトリフルオロメチルから選択される。
【０１４７】
１．８６  実施態様１．８４に記載の化合物、ここで、Ｒ２は、フッ素；塩素；エチル；イソプロピル；ビニル；イソプロペニル；シクロプロピル；およびトリフルオロメチルから選択される。
【０１４８】
１．８６Ａ  実施態様１．８４Ａに記載の化合物、ここで、Ｒ２は、フッ素；塩素；臭素；エチル；イソプロピル；ビニル；イソプロペニル；シクロプロピル；およびトリフルオロメチルから選択される。
【０１４９】
１．８７  実施態様１．８４に記載の化合物、ここで、Ｒ２は、塩素；イソプロピル；ビニル；イソプロペニル；およびシクロプロピルから選択される。
【０１５０】
１．８７Ａ  実施態様１．８４Ａに記載の化合物、ここで、Ｒ２は、塩素；臭素；イソプロピル；ビニル；イソプロペニル；およびシクロプロピルから選択される。
【０１５１】
１．８８  Ｒ２が、塩素である実施態様１．８４に記載の化合物。
【０１５２】
１．８８Ａ  Ｒ２が、臭素である実施態様１．８４Ａに記載の化合物。
【０１５３】
１．８９  一般式（５）を有する、実施態様１．８８に記載の化合物：
【化１１】
2018532737.tif 000017
またはその医薬上許容される塩もしくは互変異性体。
【０１５４】
１．８９Ａ  構造（５Ａ）を有する、実施態様１．８９に記載の化合物。
【化１２】
2018532737.tif 000018
【０１５５】
１．８９Ｂ  構造（５Ｂ）を有する、実施態様１．８９に記載の化合物。
【化１３】
2018532737.tif 000019
【０１５６】
１．９０  ＺがＣＲＺである実施態様０．１〜１．８９Ｂのいずれか一つに記載の化合物。
【０１５７】
１．９１  ＲＺが水素、フッ素、塩素、メチル、ヒドロキシメチルおよびメトキシメチルから選択される、実施態様１．９０に記載の化合物。
【０１５８】
１．９２  ＲＺが水素およびフッ素から選択される実施態様１．９１に記載の化合物。
【０１５９】
１．９３  ＲＺが水素である実施態様１．９２に記載の化合物。
【０１６０】
１．９４  ＺがＮである実施態様０．１〜１．８９のいずれか一つに記載の化合物。
【０１６１】
１．９５  実施態様０．１〜１．９４のいずれか一つに記載の化合物、ここで、Ｒ４は水素および、ヒドロキシ、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、環式アミノ基またはメトキシで置換されていてもよいＣ１−２アルキルから選択され；ここで、環式アミノ基は、アゼチジン、ピロリジン、ピペリジン、ピペラジン、Ｎ−メチル−ピペラジン、モルホリンおよびチオモルホリンから選択される。
【０１６２】
１．９６  Ｒ４が水素、メチル、−ＣＨ２ＯＨ、−ＣＨ２ＮＨ２；−（ＣＨ２）２ＯＨ；−（ＣＨ２）２ＯＣＨ３および−（ＣＨ２）２ＮＨ２から選択される、実施態様１．９５に記載の化合物。
【０１６３】
１．９７  Ｒ４が水素、メチル、−ＣＨ２ＯＨおよび−（ＣＨ２）２ＯＨから選択される、実施態様１．９５に記載の化合物。
【０１６４】
１．９８  Ｒ４が水素である実施態様１．９７に記載の化合物。
【０１６５】
１．９９  Ｒ４がメチルである実施態様１．９７に記載の化合物。
【０１６６】
１．１００  Ｒ４が−ＣＨ２ＯＨである実施態様１．９７に記載の化合物。
【０１６７】
１．１０１  Ｒ３が水素である実施態様０．１〜１．１００のいずれか一つに記載の化合物。
【０１６８】
１．１０２  実施態様０．１〜１．１００のいずれか一つに記載の化合物、ここで、Ｒ３は基Ｌ１−Ｒ７であり、Ｌ１は単結合、Ａｌｋ２、Ａｌｋ２−ＯおよびＡｌｋ２−Ｃ（＝Ｏ）から選択され、ここで、Ａｌｋ２はヒドロキシまたはフッ素の１個または複数の置換基で置換されていてもよいＣ１−４直鎖または分枝アルキレン基である。
【０１６９】
１．１０３  Ｌ１が単結合である実施態様１．１０２に記載の化合物。
【０１７０】
１．１０４  Ｌ１が基Ａｌｋ２である実施態様１．１０２に記載の化合物。
【０１７１】
１．１０５  Ｌ１が基Ａｌｋ２−Ｏである実施態様１．１０２に記載の化合物。
【０１７２】
１．１０６  Ｌ１がＡｌｋ２−Ｃ（＝Ｏ）である実施態様１．１０２に記載の化合物。
【０１７３】
１．１０６Ａ  Ａｌｋ２が１個または複数のヒドロキシ置換基で置換されていてもよいＣ１−４直鎖または分枝アルキレン基である、実施態様０．１〜１．１０２および１．１０４〜１．１０６のいずれか一つに記載の化合物。  
【０１７４】
１．１０７  Ａｌｋ２がＣ１−４直鎖または分枝アルキレン基から選択される実施態様０．１〜１．１０２および１．１０４〜１．１０６のいずれか一つに記載の化合物。
【０１７５】
１．１０７Ａ  Ａｌｋ２が１個または複数のヒドロキシ置換基で置換されていてもよいＣ１−３直鎖または分枝アルキレン基から選択される、実施態様１．１０６Ａに記載の化合物。
【０１７６】
１．１０８  Ａｌｋ２がＣ１−３直鎖または分枝アルキレン基から選択される実施態様１．１０７に記載の化合物。
【０１７７】
１．１０８Ａ  Ａｌｋ２がＣＨ２、ＣＨ（ＣＨ３）、ＣＨ（ＣＨ２ＯＨ）およびＣＨ（ＣＨ２ＣＨ３）から選択される、実施態様１．１０７Ａに記載の化合物。
【０１７８】
１．１０９  Ａｌｋ２がＣＨ２、ＣＨ２ＣＨ２、ＣＨ（ＣＨ３）およびＣ（ＣＨ３）２から選択される、実施態様１．１０８に記載の化合物。
【０１７９】
１．１０９Ａ  Ａｌｋ２がＣＨ２およびＣＨ（ＣＨ３）から選択される実施態様１．１０９に記載の化合物。
【０１８０】
１．１１０  Ａｌｋ２がＣＨ２である実施態様１．１０９に記載の化合物。
【０１８１】
１．１１０Ａ  Ａｌｋ２がＣＨ（ＣＨ３）である実施態様１．１０９に記載の化合物。
【０１８２】
１．１１０Ｂ  Ａｌｋ２がＣＨ（ＣＨ２ＯＨ）である実施態様１．１０８Ａに記載の化合物。
【０１８３】
１．１１１  一般式（６）を有する、実施態様１．１０６〜１．１１０のいずれか一つに記載の化合物：
【化１４】
2018532737.tif 000020
またはその医薬上許容される塩もしくは互変異性体。
【０１８４】
１．１１１Ａ  構造（６Ａ）を有する、実施態様１．１１１に記載の化合物。
【化１５】
2018532737.tif 000021
【０１８５】
１．１１１Ｂ  構造（６Ｂ）を有する、実施態様１．１１１に記載の化合物。
【化１６】
2018532737.tif 000022
【０１８６】
１．１１２  一般式（７）を有する、実施態様１．１１１に記載の化合物：
【化１７】
2018532737.tif 000023
またはその医薬上許容される塩もしくは互変異性体。
【０１８７】
１．１１２Ａ  構造（７Ａ）を有する、実施態様１．１１２に記載の化合物。
【化１８】
2018532737.tif 000024
【０１８８】
１．１１２Ｂ  構造（７Ｂ）を有する、実施態様１．１１２に記載の化合物。
【化１９】
2018532737.tif 000025
【０１８９】
１．１１２Ｃ  実施態様１．１１１〜１．１１２Ｂに記載の化合物、ここで、部分：
【化２０】
2018532737.tif 000026
は構造：
【化２１】
2018532737.tif 000027
を有し、Ａｌｋ２ａはＡｌｋ２の残基である。
【０１９０】
１．１１２Ｄ  実施態様１．１１１〜１．１１２Ｂのいずれか一つに記載の化合物、ここで、部分：
【化２２】
2018532737.tif 000028
は構造：
【化２３】
2018532737.tif 000029
を有し、Ａｌｋ２ａはＡｌｋ２の残基である。
【０１９１】
１．１１２Ｅ  Ａｌｋ２ａが、水素および、ヒドロキシで置換されていてもよいＣ１−３アルキルから選択される、実施態様１．１１２Ｃまたは１．１１２Ｄに記載の化合物。
【０１９２】
１．１１２Ｆ  Ａｌｋ２ａが水素およびメチルから選択される実施態様１．１１２Ｅに記載の化合物。
【０１９３】
１．１１２Ｇ  Ａｌｋ２ａが水素である実施態様１．１１２Ｆに記載の化合物。
【０１９４】
１．１１２Ｈ  Ａｌｋ２ａがメチルである実施態様１．１１２Ｅに記載の化合物。
【０１９５】
１．１１３  Ｒ７が以下から選択される実施態様０．１〜１．１００および１．１０２〜１．１１２Ｈのいずれか一つに記載の化合物：
・ＮＲ８Ｒ９；
・３〜１２環員を有する炭素環または複素環基であり、その環員の０、１、２または３個がＯ、ＮおよびＳならびにＳの酸化された形態から選択されるヘテロ原子環員であり、ここで、炭素環または複素環基はその炭素環員を介してＬ１に結合しており、炭素環または複素環基は１個または複数の置換基Ｒ１０で置換されていてもよい；および
・非環式Ｃ１−８炭化水素基であり、ヒドロキシ；オキソ；ハロゲン；シアノ；カルボキシ；アミノ；モノ−またはジ−Ｃ１−４アルキルアミノ；および３〜１２環員を有する炭素環および複素環基（その環員の０、１、２または３個がＯ、ＮおよびＳならびにＳの酸化された形態から選択されるヘテロ原子環員であり、この炭素環または複素環基は１個または複数の置換基Ｒ１０で置換されていてもよい）；から選択される１個または複数の置換基で置換されていてもよく、ここで、非環式Ｃ１−８炭化水素基の炭素原子の全てでなく、１または２個は、Ｏ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２またはＮＲ１１で置換されていてもよい。
【０１９６】
１．１１４  実施態様１．１１３に記載の化合物、ここで、Ｒ７は、３〜１２環員を有する炭素環または複素環基であり、その環員の０、１、２または３個がＯ、ＮおよびＳならびにＳの酸化された形態から選択されるヘテロ原子環員であり、ここで、炭素環または複素環基はその炭素環員を介してＬ１に結合しており、炭素環または複素環基は１個または複数の置換基Ｒ１０で置換されていてもよい。
【０１９７】
１．１１５  実施態様１．１１４に記載の化合物、ここで、Ｒ７は、３〜７環員を有する炭素環または複素環基であり、その環員の０、１、２または３個がＯ、ＮおよびＳならびにＳの酸化された形態から選択されるヘテロ原子環員であり、ここで、炭素環または複素環基はその炭素環員を介してＬ１に結合しており、炭素環または複素環基は１個または複数の置換基Ｒ１０で置換されていてもよい。
【０１９８】
１．１１６  Ｒ７が以下から選択される単環炭素環または複素環基である、実施態様１．１１５に記載の化合物：
・Ｃ３−６シクロアルキル基；
・フェニル基；
・Ｏ、ＮおよびＳならびにＳの酸化された形態から選択される０、１、２または３個のヘテロ原子環員を含む、４〜７員非芳香族複素環基；および
・Ｏ、ＮおよびＳから選択される１、２または３個のヘテロ原子環員を含む、５〜６員ヘテロアリール基；
それぞれの単環炭素環および複素環基は１個または複数の置換基Ｒ１０で置換されていてもよい。
【０１９９】
１．１１７  Ｒ７が以下から選択される単環炭素環または複素環基である実施態様１．１１６に記載の化合物：
・Ｃ３−６シクロアルキル基；
・フェニル基；
・Ｏ、ＮおよびＳならびにＳの酸化された形態から選択される０、１、２または３個のヘテロ原子環員を含む、４〜７員非芳香族複素環基；および
・Ｏ、ＮおよびＳから選択される１、２または３個のヘテロ原子環員を含む５〜６員ヘテロアリール基；
それぞれの単環炭素環および複素環基は１個または複数の置換基Ｒ１０で置換されていてもよい。
【０２００】
１．１１８  Ｒ７が以下から選択される単環炭素環または複素環基である実施態様１．１１７に記載の化合物：
・Ｃ３−６シクロアルキル基；
・Ｏ、ＮおよびＳならびにＳの酸化された形態から選択される０、１、２または３個のヘテロ原子環員を含む４〜６員非芳香族複素環基；および
・Ｏ、ＮおよびＳから選択される１、２または３個のヘテロ原子環員を含む５員ヘテロアリール基；
それぞれの単環炭素環および複素環基は１個または複数の置換基Ｒ１０で置換されていてもよい。
【０２０１】
１．１１９  Ｒ７が以下から選択される単環炭素環または複素環基である実施態様１．１１８に記載の化合物：
・Ｃ３−５シクロアルキル基；
・Ｏ、ＮおよびＳならびにＳの酸化された形態から選択される０、１、２または３個のヘテロ原子環員を含む４〜６員非芳香族複素環基；および
・ＯおよびＮから選択される１、２または３個のヘテロ原子環員を含む５員ヘテロアリール基；
それぞれの単環炭素環および複素環基は１個または複数の置換基Ｒ１０で置換されていてもよい。
【０２０２】
１．１２０  実施態様１．１１９に記載の化合物、ここで、Ｒ７は、シクロプロピル；シクロペンタン；オキセタン；テトラヒドロフラン；ピロリジン；ピロリドン；ピペリドン；イソオキサゾール；オキサジアゾールおよびトリアゾールから選択される単環の炭素環または複素環基であり、それぞれの単環炭素環および複素環基は１個または複数の置換基Ｒ１０で置換されていてもよい。
【０２０３】
１．１２１  実施態様１．１１３に記載の化合物、ここで、Ｒ７は非環式Ｃ１−８炭化水素基であり、ヒドロキシ；オキソ；ハロゲン；シアノ；カルボキシ；アミノ；モノ−またはジ−Ｃ１−４アルキルアミノ；および３〜１２環員を有する炭素環または複素環基（その環員の０、１、２または３個はＯ、ＮおよびＳならびにＳの酸化された形態から選択されるヘテロ原子環員であり、炭素環または複素環基は１個または複数の置換基Ｒ１０で置換されていてもよい）；から選択される１個または複数の置換基で置換されていてもよく；非環式Ｃ１−８炭化水素基の全てではないが１または２個の炭素原子は、Ｏ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２またはＮＲ１１で置換されていてもよい。
【０２０４】
１．１２２  実施態様１．１２１に記載の化合物、ここで、Ｒ７は非環式Ｃ１−４炭化水素基であり、ヒドロキシ；オキソ；ハロゲン；アミノ；モノ−またはジ−Ｃ１−４アルキルアミノ；および３〜７環員を有する炭素環または複素環基（その環員の０、１、２または３個はＯ、ＮおよびＳならびにＳの酸化された形態から選択されるヘテロ原子環員であり、炭素環または複素環基は１個または複数の置換基Ｒ１０で置換されていてもよい）；から選択される１個または複数の置換基で置換されていてもよく、非環式Ｃ１−４炭化水素基の全てでないが１個の炭素原子は、Ｏ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２またはＮＲ１１で置換されていてもよい。
【０２０５】
１．１２３  実施態様１．１２２に記載の化合物、ここで、Ｒ７は非環式Ｃ１−４炭化水素基であり、ヒドロキシ；オキソ；フッ素；アミノ；モノ−またはジ−Ｃ１−４アルキルアミノ；および３〜７環員を有する炭素環または複素環基（その環員の０、１、２または３個はＯ、ＮおよびＳならびにＳの酸化された形態から選択されるヘテロ原子環員であり、炭素環または複素環基は１個または複数の置換基Ｒ１０で置換されていてもよい）；から選択される１個または複数の置換基で置換されていてもよく、非環式Ｃ１−４炭化水素基の全てでないが１個の炭素原子は、Ｏ、またはＮＲ１１で置換されていてもよい。
【０２０６】
１．１２４  実施態様１．１２３に記載の化合物、ここで、Ｒ７は非環式Ｃ１−４炭化水素基であり、ヒドロキシ；アミノ；モノ−またはジ−Ｃ１−４アルキルアミノ；および３〜６環員を有する炭素環または複素環基（その環員の０、１、２または３個はＯおよびＮから選択されるヘテロ原子環員である）；から選択される１個または複数の置換基で置換されていてもよく、ここで、非環式Ｃ１−４炭化水素基の全てでないが１個の炭素原子は、Ｏ、またはＮＲ１１で置換されていてもよい。
【０２０７】
１．１２５  Ｒ７が非環式Ｃ１−４炭化水素基である実施態様１．１２３に記載の化合物であり、非環式Ｃ１−４炭化水素基の全てでないが１個の炭素原子はＯで置換されていてもよい。
【０２０８】
１．１２６  Ｒ７が基ＮＲ８Ｒ９である実施態様１．１１３に記載の化合物。
【０２０９】
１．１２７  Ｒ８が水素；Ｃ１−４アルキル；シクロブチル；シクロプロピルメチルおよびヒドロキシ−Ｃ２−４−アルキルから選択される、実施態様１．１２６に記載の化合物。
【０２１０】
１．１２８  Ｒ８が、水素；メチル；エチル；プロピル；イソプロピル；シクロプロピル；ヒドロキシエチル；およびヒドロキシプロピルから選択される、実施態様１．１２７に記載の化合物。
【０２１１】
１．１２９  Ｒ８が、水素；メチル；エチル；およびヒドロキシエチルから選択される、実施態様１．１２８に記載の化合物。
【０２１２】
１．１３０  Ｒ８が水素およびメチルから選択される実施態様１．１２９に記載の化合物。
【０２１３】
１．１３１  Ｒ８が水素である実施態様１．１３０に記載の化合物。
【０２１４】
１．１３２  Ｒ８がメチルである実施態様１．１３０に記載の化合物。
【０２１５】
１．１３３  Ｒ９が、以下から選択される実施態様１．１２６〜１．１３１のいずれか一つに記載の化合物：
・水素；
・３〜１０環員を有する炭素環または複素環基であり、その環員の０、１または２個がＯ、ＮおよびＳならびにＳの酸化された形態から選択されるヘテロ原子環員であり、この炭素環または複素環基は１個または複数の置換基Ｒ１０で置換されていてもよい；および、
・非環式Ｃ１−８炭化水素基であり、ヒドロキシ；オキソ；ハロゲン；カルボキシ；アミノ；モノ−またはジ−Ｃ１−４アルキルアミノ；および３〜１０環員を有する炭素環または複素環基（その環員の０、１および２個がＯ、ＮおよびＳならびにＳの酸化された形態から選択されるヘテロ原子環員であり、この炭素環または複素環基は１個または複数の置換基Ｒ１０で置換されていてもよい）；から選択される１個または複数の置換基で置換されていてもよく、非環式Ｃ１−８炭化水素基の全てでないが１または２個の炭素原子は、Ｏ、Ｓ、ＳＯ２またはＮＲ１１で置換されていてもよい。
【０２１６】
１．１３３Ａ  実施態様１．１３３に記載の化合物、ここで、Ｒ９は、ヒドロキシ；および３〜１０環員を有する炭素環および複素環基（その環員の０、１または２個はＯ、ＮおよびＳならびにＳの酸化された形態から選択されるヘテロ原子環員であり、炭素環または複素環基は１個または複数の置換基Ｒ１０で置換されていてもよい）；から選択される１個または複数の置換基で置換されていてもよい非環式Ｃ１−８炭化水素基であり、非環式Ｃ１−８炭化水素基の全てでないが１または２個の炭素原子は、Ｏ、Ｓ、ＳＯ２またはＮＲ１１で置換されていてもよい。
【０２１７】
１．１３３Ｂ  実施態様１．１３３Ａに記載の化合物、ここで、Ｒ９はヒドロキシ；および３〜６環員を有する炭素環または複素環基（その環員の０、１または２個はＯ、ＮおよびＳならびにＳの酸化された形態から選択されるヘテロ原子環員であり、炭素環または複素環基は１個または複数の置換基Ｒ１０で置換されていてもよい）；から選択される１個または複数の置換基で置換されていてもよい非環式Ｃ１−８炭化水素基である。
【０２１８】
１．１３３Ｃ  実施態様１．１３３Ｂに記載の化合物、ここで、Ｒ９はヒドロキシ；および３〜１０環員を有する炭素環または複素環基（その環員の０、１または２個はＯ、ＮおよびＳならびにＳの酸化された形態から選択されるヘテロ原子環員であり、炭素環または複素環基は１個または複数の置換基Ｒ１０で置換されていてもよい）；から選択される１個または複数の置換基で置換されていてもよい非環式Ｃ１−３炭化水素基である。
【０２１９】
１．１３４  Ｒ９が、以下から選択される実施態様１．１３１または実施態様１．１３２に記載の化合物：
・水素；
・３〜１０環員を有する炭素環または複素環基であり、その環員の０、１または２個がＯおよびＮから選択されるヘテロ原子環員であり、炭素環または複素環基は１個または複数の置換基Ｒ１０で置換されていてもよい；および、
・非環式Ｃ１−８炭化水素基であり、ヒドロキシ；オキソ；ハロゲン；カルボキシ；アミノ；モノ−またはジ−Ｃ１−４アルキルアミノ；および３〜１０環員を有する炭素環および複素環基（その環員の０または１個はＯおよびＮから選択されるヘテロ原子環員であり、炭素環または複素環基は１個または複数の置換基Ｒ１０で置換されていてもよい）；から選択される１個または複数の置換基で置換されていてもよく、非環式Ｃ１−８炭化水素基の全てでないが１または２個の炭素原子は、Ｏ、Ｓ、ＳＯ２またはＮＲ１１で置換されていてもよい。
【０２２０】
１．１３５  Ｒ９が、以下から選択される実施態様１．１３４に記載の化合物：
・水素；
・１個または複数の置換基Ｒ１０で置換されていてもよい、３〜１０環員を有する炭素環；および、
・４〜１０員複素環基であり、その環員の１または２個がＯおよびＮから選択されるヘテロ原子環員であり、複素環基は１個または複数の置換基Ｒ１０で置換されていてもよい；および、
・非環式Ｃ１−８炭化水素基であり、ヒドロキシ；オキソ；ハロゲン；カルボキシ；アミノ；モノ−またはジ−Ｃ１−４アルキルアミノ；および３〜１０環員を有する炭素環または複素環基（その環員の０または１個はＯおよびＮから選択されるヘテロ原子環員であり、炭素環または複素環基は１個または複数の置換基Ｒ１０で置換されていてもよい）；から選択される１個または複数の置換基で置換されていてもよく、非環式Ｃ１−８炭化水素基の全てでないが１または２個の炭素原子は、Ｏ、Ｓ、ＳＯ２またはＮＲ１１で置換されていてもよい。
【０２２１】
１．１３６  Ｒ９が以下から選択される実施態様１．１３５に記載の化合物；
・水素；
・１個または複数の置換基Ｒ１０で置換されていてもよい、３〜１０環員を有する炭素環；
・４〜１０員複素環基であり、その環員の１または２個はＯおよびＮから選択されるヘテロ原子環員であり、複素環基は１個または複数の置換基Ｒ１０で置換されていてもよい；および、
・非環式Ｃ１−８炭化水素基であり、ヒドロキシ；オキソ；ハロゲン；カルボキシ；アミノ；モノ−またはジ−Ｃ１−４アルキルアミノ；および３〜１０環員を有する炭素環または複素環基（その環員の０または１個はＯおよびＮから選択されるヘテロ原子環員であり、炭素環または複素環基は１個または複数の置換基Ｒ１０で置換されていてもよい）；から選択される１個または複数の置換基で置換されていてもよく、非環式Ｃ１−８炭化水素基の全てでないが１または２個の炭素原子は、Ｏ、Ｓ、ＳＯ２またはＮＲ１１で置換されていてもよい。
【０２２２】
１．１３７  Ｒ９が以下から選択される実施態様１．１３６に記載の化合物；
・水素；
・１個または複数の置換基Ｒ１０で置換されていてもよい３〜６環員を有する単環炭素環基；
・１個または複数の置換基Ｒ１０で置換されていてもよい７〜１０環員を有する二環式炭素環基；
・４〜７環員を有する単環複素環基であり、その環員の１個がＯおよびＮから選択されるヘテロ原子環員であり、複素環基は１個または複数の置換基Ｒ１０で置換されていてもよい；および、
・非環式Ｃ１−８炭化水素基であり、ヒドロキシ；オキソ；ハロゲン；アミノ；モノ−またはジ−Ｃ１−４アルキルアミノ；および３〜１０環員を有する炭素環または複素環基（その環員の０または１個はＯおよびＮから選択されるヘテロ原子環員であり、炭素環または複素環基は１個または複数の置換基Ｒ１０で置換されていてもよい）；から選択される１個または複数の置換基で置換されていてもよく、非環式Ｃ１−８炭化水素基の全てでないが１または２個の炭素原子は、Ｏ、Ｓ、ＳＯ２またはＮＲ１１で置換されていてもよい。
【０２２３】
１．１３８  Ｒ９が以下から選択される実施態様１．１３７に記載の化合物；
・水素；
・１個または複数の置換基Ｒ１０で置換されていてもよい３〜６環員を有する単環非芳香族炭素環基；
・非芳香族であるかまたは芳香環を１個のみ有し、１個または複数の置換基Ｒ１０で置換されていてもよい、７〜１０環員を有する二環式炭素環基；
・４〜７環員を有する単環複素環基であり、その環員の１個がＯおよびＮから選択されるヘテロ原子環員であり、複素環基は１個または複数の置換基Ｒ１０で置換されていてもよい；および、
・非環式Ｃ１−８炭化水素基であり、ヒドロキシ；オキソ；ハロゲン；アミノ；モノ−またはジ−Ｃ１−４アルキルアミノ；および３〜１０環員を有する炭素環または複素環基（その環員の０または１個はＯおよびＮから選択されるヘテロ原子環員であり、炭素環または複素環基は１個または複数の置換基Ｒ１０で置換されていてもよい）；から選択される１個または複数の置換基で置換されていてもよく、非環式Ｃ１−８炭化水素基の全てでないが１または２個の炭素原子は、Ｏ、Ｓ、ＳＯ２またはＮＲ１１で置換されていてもよい。
【０２２４】
１．１３８Ａ  実施態様１．１３８に記載の化合物、ここで、Ｒ９が、ヒドロキシ；および３〜１０環員を有する炭素環または複素環基（その環員の０または１個はＯおよびＮから選択されるヘテロ原子環員であり、炭素環または複素環基は１個または複数の置換基Ｒ１０で置換されていてもよい）；から選択される１個または複数の置換基で置換されていてもよい非環式Ｃ１−８炭化水素基であり、非環式Ｃ１−８炭化水素基の全てでないが１または２個の炭素原子は、Ｏ、Ｓ、ＳＯ２またはＮＲ１１で置換されていてもよい。
【０２２５】
１．１３８Ｂ  実施態様１．１３８Ａに記載の化合物、ここで、Ｒ９がヒドロキシ；および３〜１０環員を有する炭素環または複素環基（その環員の０または１個はＯおよびＮから選択されるヘテロ原子環員であり、炭素環または複素環基は１個または複数の置換基Ｒ１０で置換されていてもよい）；から選択される１個または複数の置換基で置換されていてもよい非環式Ｃ１−８炭化水素基である。
【０２２６】
１．１３８Ｃ  実施態様１．１３８Ｂに記載の化合物、ここで、Ｒ９がヒドロキシ；および３〜１０環員を有する炭素環または複素環基（その環員の０または１個はＯおよびＮから選択されるヘテロ原子環員であり、炭素環または複素環基は１個または複数の置換基Ｒ１０で置換されていてもよい）；から選択される１個または複数の置換基で置換されていてもよい非環式Ｃ１−３炭化水素基である。
【０２２７】
１．１３９  Ｒ９が以下から選択される、実施態様１．１３８に記載の化合物；
・水素；
・１個または複数の置換基Ｒ１０で置換されていてもよい、３〜６環員を有する単環飽和炭素環基；
・芳香環および非芳香環を有し、１個または複数の置換基Ｒ１０で置換されていてもよい９〜１０環員を有する二環式炭素環基；
・その環員の１個がＯから選択されるヘテロ原子環員である４〜６環員を有する単環複素環基であり、複素環基は１個または複数の置換基Ｒ１０で置換されていてもよい；および、
・ヒドロキシ；ハロゲン；アミノ；モノ−またはジ−Ｃ１−４アルキルアミノ；フェニル；およびその環員の１個はＯおよびＮから選択されるヘテロ原子環員である４〜６環員を有する単環複素環基；から選択される１個または複数の置換基で置換されていてもよい非環式飽和Ｃ１−８炭化水素基であり、フェニルまたは複素環基は１個または複数の置換基Ｒ１０で置換されていてもよく、非環式Ｃ１−８炭化水素基の全てでないが１個の炭素原子は、Ｏ、Ｓ、ＳＯ２またはＮＲ１１で置換されていてもよい。
【０２２８】
１．１３９Ａ  Ｒ９が、ヒドロキシ；フェニル；およびその環員の１個はＯおよびＮから選択されるヘテロ原子環員である４〜６環員を有する単環複素環基；から選択される１個または複数の置換基で置換されていてもよい非環式飽和Ｃ１−８炭化水素基である実施態様１．１３９に記載の化合物であり、フェニルまたは複素環基は１個または複数の置換基Ｒ１０で置換されていてもよく、非環式Ｃ１−８炭化水素基の全てでないが１個の炭素原子は、Ｏ、Ｓ、ＳＯ２またはＮＲ１１で置換されていてもよい。
【０２２９】
１．１３９Ｂ  Ｒ９が、ヒドロキシ；フェニル；およびその環員の１個はＯおよびＮから選択されるヘテロ原子環員である４〜６員単環式複素環基；から選択される１個または複数の置換基で置換されていてもよい非環式飽和Ｃ１−３炭化水素基である実施態様１．１３９Ａに記載の化合物であり、フェニルまたは複素環基は１個または複数の置換基Ｒ１０で置換されていてもよい。
【０２３０】
１．１３９Ｃ  Ｒ９が、ヒドロキシ；フェニル；およびピリジル；から選択される１個または複数の置換基で置換されていてもよい非環式飽和Ｃ１−３炭化水素基である実施態様１．１３９Ｂに記載の化合物であり、フェニルまたはピリジル基は１個または複数の置換基Ｒ１０で置換されていてもよい。
【０２３１】
１．１３９Ｄ  Ｒ９が、ヒドロキシおよびフェニルから選択される１個または複数の置換基で置換されていてもよい非環式飽和Ｃ１−３炭化水素基である実施態様１．１３９Ｃに記載の化合物であり、フェニル基は１個または複数の置換基Ｒ１０で置換されていてもよい。
【０２３２】
１．１３９Ｅ  Ｒ９が、ヒドロキシおよびフェニルから選択される１個または複数の置換基で置換されていてもよい非環式飽和Ｃ１−３炭化水素基である実施態様１．１３９Ｃに記載の化合物であり、フェニル基は１個または複数の置換基Ｒ１０で置換されていてもよく、ここで、Ｒ１０はフッ素；塩素；ヒドロキシ；オキソ；シアノ；およびＯＲ１２から選択され、ここで、Ｒ１２はメチル、エチル、プロピル、イソプロピルまたはシクロプロピルであり、それぞれはフッ素で置換されていてもよい。
【０２３３】
１．１３９Ｆ  Ｒ９が、ヒドロキシおよびフェニルから選択される１個または複数の置換基で置換されていてもよい非環式飽和Ｃ１−３炭化水素基である実施態様１．１３９Ｃに記載の化合物であり、フェニル基は１または２個の置換基Ｒ１０で置換されていてもよく、ここで、Ｒ１０は、フッ素およびＯＲ１２から選択され、ここで、Ｒ１２はメチル、エチル、プロピル、イソプロピルまたはシクロプロピルであり、それぞれはフッ素で置換されていてもよい。
【０２３４】
１．１３９Ｇ  Ｒ９が、ヒドロキシおよびフェニルから選択される１個または複数の置換基で置換されていてもよい非環式飽和Ｃ１−３炭化水素基である実施態様１．１３９Ｃに記載の化合物であり、フェニル基は１または２個の置換基Ｒ１０で置換されていてもよく、ここで、Ｒ１０は、フッ素およびＯＲ１２から選択され、ここで、Ｒ１２はメチル、エチル、プロピル、イソプロピルまたはシクロプロピルであり、それぞれは非置換である。
【０２３５】
１．１３９Ｈ  Ｒ９が、ヒドロキシおよびフェニルから選択される１個または複数の置換基で置換されていてもよい非環式飽和Ｃ１−３炭化水素基である実施態様１．１３９Ｃに記載の化合物であり、フェニル基は１または２個の置換基Ｒ１０で置換されていてもよく、ここで、Ｒ１０はフッ素およびＯＲ１２から選択され、ここで、Ｒ１２は非置換のメチルである。
【０２３６】
１．１３９Ｊ  Ｒ９が、炭素環基または複素環基で置換され、ヒドロキシ基で置換されていてもよい非環式飽和炭化水素基である実施態様１．１３３〜１．１３９Ｈのいずれか一つに記載の化合物であり、ここで非環式飽和炭化水素基は構造：
【化２４】
2018532737.tif 000030
を有する。式中、Ｒ１５はＣ１−３アルキルまたはヒドロキシ−Ｃ１−３アルキルであり；”ａ”は炭素環または複素環基への接続箇所を意味し、”ｂ”はＮＲ８Ｒ９の窒素原子への接続箇所を意味する。
【０２３７】
１．１３９Ｋ  Ｒ９が、炭素環基または複素環基で置換され、ヒドロキシ基で置換されていてもよい非環式飽和炭化水素基である実施態様１．１３３〜１．１３９Ｈのいずれか一つに記載の化合物であり、ここで非環式飽和炭化水素基は構造：
【化２５】
2018532737.tif 000031
を有する。式中、Ｒ１５はＣ１−３アルキルまたはヒドロキシ−Ｃ１−３アルキルであり；”ａ”は炭素環または複素環基への接続箇所を意味し、”ｂ”はＮＲ８Ｒ９の窒素原子への接続箇所を意味する。
【０２３８】
１．１４０  Ｒ９が以下から選択される実施態様１．１３９に記載の化合物：
・水素；
・シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシル基であり、それぞれは１個または複数の置換基Ｒ１０で置換されていてもよい；
・インダンおよびテトラヒドロナフタレンであり、それぞれは１個または複数の置換基Ｒ１０で置換されていてもよい；
・オキセタンおよびオキサニルであり、それぞれは１個または複数の置換基Ｒ１０で置換されていてもよい；および
・ヒドロキシ；ハロゲン；アミノ；モノ−またはジ−Ｃ１−４アルキルアミノ；フェニルおよびオキセタンから選択される１個または複数の置換基で置換されていてもよい非環式飽和Ｃ１−６炭化水素基であり、フェニルまたはオキセタン基は１個または複数の置換基Ｒ１０で置換されていてもよい。
【０２３９】
１．１４０Ａ  実施態様０．１〜１．１３２のいずれか一つに記載の化合物、ここで、下の表３の基ＨＡ〜ＳＸから選択され、ここで、＊はＮ原子との結合箇所をしるす。
【表２】
2018532737.tif 000032
2018532737.tif 000033
2018532737.tif 000034
2018532737.tif 000035
2018532737.tif 000036
2018532737.tif 000037
2018532737.tif 000038
2018532737.tif 000039
2018532737.tif 000040
2018532737.tif 000041
【０２４０】
１．１４０Ｂ  Ｒ９が表３の基ＩＨ、ＫＱ、ＮＧおよびＮＰから選択される実施態様１．１４０Ａに記載の化合物、＊はＮ原子との結合箇所を示す。
【０２４１】
１．１４０Ｃ  Ｒ９が表３の基ＳＶ、ＳＷおよびＳＸから選択される実施態様１．１４０Ａに記載の化合物、＊はＮ原子との結合箇所を示す。
【０２４２】
１．１４０Ｄ  Ｒ９が表３の基ＮＧである実施態様１．１４０Ｂに記載の化合物、＊はＮ原子との結合箇所を示す。
【０２４３】
１．１４０Ｅ  Ｒ９が表３の基ＳＷである実施態様１．１４０Ｂに記載の化合物、＊はＮ原子との結合箇所を示す。
【０２４４】
１．１４１  ＮＲ８Ｒ９が、４〜１２環員を有する複素環基を形成し、ＮＲ８Ｒ９の窒素原子に加えて、複素環基はＯ、ＮおよびＳならびにＳの酸化された形態から選択される１または２個の更なるヘテロ原子環員を含んでいてもよい実施態様１．１２６に記載の化合物であり、ここで、複素環基は１個または複数の置換基Ｒ１０で置換されていてもよい。
【０２４５】
１．１４２  ＮＲ８Ｒ９が、４〜１１環員を有する複素環基を形成し、ＮＲ８Ｒ９の窒素原子に加えて、複素環基はＯおよびＮから選択される１または２個の更なるヘテロ原子環員を含んでいてもよい実施態様１．１４１に記載の化合物であり、ここで複素環基は１個または複数の置換基Ｒ１０で置換されていてもよい、。
【０２４６】
１．１４３  ＮＲ８Ｒ９が、以下から選択される複素環基を形成する実施態様１．１４２に記載の化合物：
・４〜７環員を有する単環式複素環基であり、ＮＲ８Ｒ９の窒素原子に加えて、複素環基はＯおよびＮから選択される１または２個の更なるヘテロ原子環員を含んでいてもよく；複素環基は１個または複数の置換基Ｒ１０で置換されていてもよい；
・７〜１０環員を有する非芳香族二環式複素環基であり、ＮＲ８Ｒ９の窒素原子に加えて、複素環基はＯおよびＮから選択される１または２個の更なるヘテロ原子環員を含んでいてもよく；複素環基は１個または複数の置換基Ｒ１０で置換されていてもよい；および
・７〜１１環員を有する二環式複素環基であり、二環式複素環基の１個の環は芳香族であり他の環は非芳香族であり；ＮＲ８Ｒ９の窒素原子に加えて、複素環基はＯおよびＮから選択される１または２個の更なるヘテロ原子環員を含んでいてもよく；複素環基は１個または複数の置換基Ｒ１０で置換されていてもよい。
【０２４７】
１．１４４  ＮＲ８Ｒ９が、以下から選択される複素環基を形成する実施態様１．１４３に記載の化合物： 
・４〜７環員を有する単環複素環基であり、ＮＲ８Ｒ９の窒素原子に加えて、複素環基はＯおよびＮから選択される１または２個の更なるヘテロ原子環員を含んでいてもよく；複素環基は１個または複数の置換基Ｒ１０で置換されていてもよい。
【０２４８】
１．１４５  単環複素環基が非芳香族である、実施態様１．１４３または実施態様１．１４４に記載の化合物。
【０２４９】
１．１４６  単環複素環基がアゼチジン、ピロリジン、ピペリジン、アゼパン、モルホリンおよびピペラジンから選択され、複素環基が１個または複数の置換基Ｒ１０で置換されていてもよい、実施態様１．１４５に記載の化合物。
【０２５０】
１．１４７  ＮＲ８Ｒ９が、以下から選択される複素環基を形成する、実施態様１．１４３に記載の化合物：
・７〜１０環員を有する非芳香族二環式複素環基であり、ＮＲ８Ｒ９の窒素原子に加えて、複素環基はＯおよびＮから選択される１または２個の更なるヘテロ原子環員を含んでいてもよく；複素環基が１個または複数の置換基Ｒ１０で置換されていてもよい。
【０２５１】
１．１４８  ＮＲ８Ｒ９が、以下から選択される複素環基を形成する、実施態様１．１４７に記載の化合物：
・７〜１０環員を有する非芳香族縮合二環式、スピロ二環式および架橋二環式複素環基であり、ＮＲ８Ｒ９の窒素原子に加えて、複素環基はＯおよびＮから選択される１個の更なるヘテロ原子環員を含んでいてもよく；複素環基は１個または複数の置換基Ｒ１０で置換されていてもよい。
【０２５２】
１．１４９  ＮＲ８Ｒ９が、以下から選択される複素環基を形成する、実施態様１．１４８に記載の化合物：
・７〜１０環員を有する非芳香族縮合二環式、スピロ二環式および架橋二環式複素環基であり、ＮＲ８Ｒ９の窒素原子に加えて、複素環基は更なるヘテロ原子環員を含んでいなくてもよく、複素環基は１個または複数の置換基Ｒ１０で置換されていてもよい。
【０２５３】
１．１５０  ＮＲ８Ｒ９が、５．５縮合二環式複素環；５．６縮合二環式複素環；スピロシクロプロピルピペリジン；アザビシクロ−ヘプタン；およびアザビシクロオクタンから選択される非芳香族複素環基を形成する実施態様１．１４９に記載の化合物であり、複素環基は１個または複数の置換基Ｒ１０で置換されていてもよい。
【０２５４】
１．１５１  ＮＲ８Ｒ９が、以下から選択される複素環基を形成する、実施態様１．１４１に記載の化合物：
・７〜１１環員を有する縮合二環式複素環基であり、縮合二環式複素環基の１個の環は芳香族であり他の環は非芳香族であり、ＮＲ８Ｒ９の窒素原子に加えて、複素環基はＯおよびＮから選択される１または２個の更なるヘテロ原子環員を含んでいてもよく、複素環基は１個または複数の置換基Ｒ１０で置換されていてもよい。
【０２５５】
１．１５１Ａ  ＮＲ８Ｒ９が、以下から選択される複素環基を形成する、実施態様１．１４１に記載の化合物：
・７〜１２環員を有する縮合二環式複素環基であり、縮合二環式複素環基の１個の環は芳香族であり他の環は非芳香族であり、ＮＲ８Ｒ９の窒素原子に加えて、複素環基はＯおよびＮから選択される１または２個の更なるヘテロ原子環員を含んでいてもよく、複素環基は１個または複数の置換基Ｒ１０で置換されていてもよい。
【０２５６】
１．１５２  縮合二環式複素環基の芳香環はＮおよびＯから選択される０、１または２個のヘテロ原子環員を含む５〜６員環である、実施態様１．１５１または実施態様１．１５１Ａに記載の化合物。
【０２５７】
１．１５３  縮合二環式複素環基の芳香環が０、１または２個の窒素環員を含む５〜６員環である実施態様１．１５２に記載の化合物、例えばここで、芳香環はベンゼン、ピロール、ピリジンおよびピリミジン環から選択される。
【０２５８】
１．１５４  非芳香環が５、６および７員環および架橋二環式環から選択される実施態様１．１５１〜１．１５３のいずれか一つに記載の化合物、ただし、複素環基の環員の総数は１１を超えない。
【０２５９】
１．１５４  非芳香環が５、６および７員環から選択される実施態様１．１５１〜１．１５３のいずれか一つに記載の化合物、ただし、複素環基の環員の総数は１１を超えない。
【０２６０】
１．１５５  ＮＲ８Ｒ９の窒素原子が非芳香環に位置する、実施態様１．１５１〜１．１５４のいずれか一つに記載の化合物。
【０２６１】
１．１５６  非芳香環が単一の窒素ヘテロ原子環員を含む５、６および７員環、および１個の窒素および１個の酸素ヘテロ原子環員を含む６および７員環から選択される、実施態様１．１５１〜１．１５４のいずれか一つに記載の化合物。
【０２６２】
１．１５７  ＮＲ８Ｒ９がテトラヒドロイソキノリン；テトラヒドロキノリン；ジヒドロインドール；ジヒドロイソインドール；テトラヒドロベンザゼピン；ピリミジノピペリジン；ベンゾモルホリンおよびベンゾ−ホモモルホリンから選択される複素環基を形成し；複素環基は１個または複数の置換基Ｒ１０で置換されていてもよい、実施態様１．１５１に記載の化合物。
【０２６３】
１．１５７Ａ  ＮＲ８Ｒ９がテトラヒドロイソキノリン；テトラヒドロキノリン；テトラヒドロナフチリデン；ジヒドロインドール；ジヒドロイソインドール；テトラヒドロベンザゼピン；ピリミジノピペリジン；ベンゾモルホリン；ベンゾ−ホモモルホリン；アザトリシクロドデカトリエニル；およびテトラヒドロ−オキソピリミドアゼピンから選択される複素環基を形成する実施態様１．１４１に記載の化合物であり、この複素環基は１個または複数の置換基Ｒ１０で置換されていてもよい。
【０２６４】
１．１５８  ＮＲ８Ｒ９が、テトラヒドロイソキノリンおよびテトラヒドロベンザゼピンから選択される複素環基を形成する実施態様１．１５７に記載の化合物であり、複素環基は１個または複数の置換基Ｒ１０で置換されていてもよい。
【０２６５】
１．１５９  ＮＲ８Ｒ９が、１個または複数の置換基Ｒ１０で置換されていてもよいテトラヒドロイソキノリン基を形成する、実施態様１．１５８に記載の化合物。
【０２６６】
１．１６０  ＮＲ８Ｒ９が、１個または複数の置換基Ｒ１０で置換されていてもよいテトラヒドロベンザゼピン基を形成する、実施態様１．１５８に記載の化合物。
【０２６７】
１．１６１  一般式（８）を有する、実施態様１．１２６〜１．１６０のいずれか一つに記載の化合物またはその医薬上許容される塩もしくは互変異性体：
【化２６】
2018532737.tif 000042
〔式中、Ｒ１、Ｒ４、Ｒ８、Ｒ９、Ａｌｋ２およびＺは前の実施態様のいずれか一つで定義された通りである〕。
【０２６８】
１．１６１Ａ  構造（８Ａ）を有する、実施態様１．１６１に記載の化合物。
【化２７】
2018532737.tif 000043
【０２６９】
１．１６１Ｂ  構造（８Ｂ）を有する、実施態様１．１６１に記載の化合物。
【化２８】
2018532737.tif 000044
【０２７０】
１．１６２  一般式（９）を有する、実施態様１．１２６〜１．１６０のいずれか一つに記載の化合物またはその医薬上許容される塩もしくは互変異性体：
【化２９】
2018532737.tif 000045
〔式中、Ｒ４、Ｒ６、Ｒ８、Ｒ９、Ａｌｋ２、Ｚおよびｖが前の実施態様のいずれか一つで定義された通りである〕。
【０２７１】
１．１６２Ａ  構造（９Ａ）を有する、実施態様１．１６２に記載の化合物。
【化３０】
2018532737.tif 000046
【０２７２】
１．１６２Ｂ  構造（９Ｂ）を有する、実施態様１．１６２に記載の化合物。
【化３１】
2018532737.tif 000047
【０２７３】
１．１６２Ｃ  実施態様１．１６１〜１．１６２Ｂのいずれか一つに記載の化合物、ここで、部分：
【化３２】
2018532737.tif 000048
は構造：
【化３３】
2018532737.tif 000049
を有し、Ａｌｋ２ａはＡｌｋ２の残基である。
【０２７４】
１．１６２Ｄ  実施態様１．１６１〜１．１６２Ｂのいずれか一つに記載の化合物、ここで、部分：
【化３４】
2018532737.tif 000050
は構造：
【化３５】
2018532737.tif 000051
を有し、Ａｌｋ２ａはＡｌｋ２の残基である。
【０２７５】
１．１６３  Ｒ１０が、以下から選択される実施態様０．１〜１．１００および１．１０２〜１．１６２Ｄのいずれか一つに記載の化合物：
・ハロゲン；ヒドロキシ；オキソ；シアノ；
・Ｒ１２がＣ１−６アルキルまたはＣ３−６シクロアルキルであり、それぞれがハロゲンで置換されていてもよい、ＯＲ１２；
・ヒドロキシ；オキソ；ハロゲン；シアノ；カルボキシ；アミノ；モノ−またはジ−Ｃ１−４アルキルアミノ；および３〜６環員を有する炭素環または複素環基（その環員の０、１または２個はＯ、ＮおよびＳから選択されるヘテロ原子環員であり、ここで、炭素環および複素環基はヒドロキシ；ハロゲン；シアノ；および−（Ｏ）ｖ−Ｈｙｄ１（ｖは０または１）から選択される１個または複数の置換基Ｒ１３により置換されていてもよい）；から選択される１個または複数の置換基で置換されていてもよい非環式Ｃ１−８炭化水素基であり、非環式Ｃ１−８炭化水素基の全てでないが１または２個の炭素原子は、Ｏ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２またはＮＲ１１で置換されていてもよい；および
・その環員の０、１または２個がＮ、ＯおよびＳから選択されるヘテロ原子環員である３〜６環員を有する炭素環または複素環基であり、この炭素環または複素環基は１個または複数の置換基Ｒ１３で置換されていてもよい；および
Ｒ１１は、水素およびＣ１−４アルキル基から選択される。
【０２７６】
１．１６４  Ｒ１０が、以下から選択される実施態様１．１６３に記載の化合物：
・ハロゲン；ヒドロキシ；オキソ；シアノ；
・Ｒ１２がＣ１−６アルキルまたはＣ３−６シクロアルキルであり、それぞれがハロゲンで置換されていてもよいＯＲ１２；
・ヒドロキシ；オキソ；ハロゲン；シアノ；カルボキシ；アミノ；モノ−またはジ−Ｃ１−４アルキルアミノ；から選択される１個または複数の置換基で置換されていてもよい非環式Ｃ１−８炭化水素基（例えばアルキル、アルケニルまたはアルキニル基）、ここで、非環式Ｃ１−８炭化水素基の全てでないが１または２個の炭素原子は、Ｏ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２またはＮＲ１１で置換されていてもよい；
・その環員の０、１または２個がＮ、ＯおよびＳから選択されるヘテロ原子環員である、５〜６環員を有するアリールまたはヘテロアリール基であり、アリールまたはヘテロアリール基はヒドロキシ；ハロゲン；ハロゲン；シアノ；および−（Ｏ）ｖ−Ｈｙｄ１（ｖは０または１）から選択される１個または複数の置換基で置換されていてもよい；および
Ｒ１１は水素およびＣ１−４炭化水素基（例えばアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アルキルシクロアルキルまたはシクロアルキル基）から選択される。
【０２７７】
１．１６５  Ｒ１０が、以下から選択される、実施態様１．１６４に記載の化合物：
・フッ素；塩素；ヒドロキシ；オキソ；シアノ；メトキシ；エトキシ；トリフルオロメトキシ；ジフルオロメトキシ；
・ヒドロキシ；オキソ；フッ素；アミノ；モノ−またはジ−Ｃ１−２アルキルアミノ；から選択される１個または複数の置換基で置換されていてもよい非環式Ｃ１−６炭化水素基（例えばアルキル、アルケニルまたはアルキニル基）であり、非環式Ｃ１−６炭化水素基の全てでないが１個の炭素原子は、Ｏ、ＳＯ２またはＮＲ１１で置換されていてもよい。
・その環員の０、１または２個がＮ、ＯおよびＳから選択されるヘテロ原子環員である、５〜６環員を有するアリールまたはヘテロアリール基であり、アリールおよびヘテロアリール基はヒドロキシ；フッ素；塩素；および−（Ｏ）ｖ−Ｈｙｄ１（ｖは０または１）から選択される１個または複数の置換基で置換されていてもよい；および
Ｒ１１は、水素およびＣ１−２アルキル基から選択される。
【０２７８】
１．１６６  Ｒ１０が、以下から選択される、実施態様１．１６５に記載の化合物：
・フッ素；塩素；ヒドロキシ；オキソ；シアノ；メトキシ；エトキシ；トリフルオロメトキシ；ジフルオロメトキシ；
・ヒドロキシ；オキソ；フッ素；アミノ；モノ−またはジ−Ｃ１−２アルキルアミノ；から選択される１個または複数の置換基で置換されていてもよいＣ１−４炭化水素基（例えばアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロプロピル、メチルシクロプロピルまたはシクロプロピルメチル基）であり、Ｃ１−４アルキル基の全てでないが１個の炭素原子は、Ｏで置換されていてもよい。
・ヒドロキシ；フッ素；塩素；および−（Ｏ）ｖ−Ｈｙｄ１（ｖは０または１）から選択される１個または複数の置換基により置換されていてもよい、フェニル。
・その環員の０、１または２個がＮ、ＯおよびＳから選択されるヘテロ原子環員である、５〜６環員を有するヘテロアリール基であり、ヘテロアリール基はヒドロキシ；フッ素；塩素；および−（Ｏ）ｖ−Ｈｙｄ１（ｖは０または１）から選択される１個または複数の置換基で置換されていてもよい。
【０２７９】
１．１６７  Ｒ１０が以下から選択される、実施態様１．１６６に記載の化合物：
・フッ素；塩素；ヒドロキシ；オキソ；シアノ；メトキシ；エトキシ；トリフルオロメトキシ；ジフルオロメトキシ；
・ヒドロキシおよびフッ素から選択される１個または複数の置換基で置換されていてもよい飽和Ｃ１−４炭化水素基（例えばＣ１−４アルキル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロプロピルメチルまたはメチルシクロプロピル）であり、Ｃ１−４炭化水素基の全てでないが１個の炭素原子は、Ｏで置換されていてもよい。
・ヒドロキシ；フッ素；塩素；および−（Ｏ）ｖ−Ｈｙｄ１（ｖは０または１）から選択される１個または複数の置換基により置換されていてもよい、フェニル；
・その環員の０、１または２個がＮ、ＯおよびＳから選択されるヘテロ原子環員である、５〜６環員を有するヘテロアリール基であり、ヘテロアリール基はヒドロキシ；フッ素；塩素；および−（Ｏ）ｖ−Ｈｙｄ１（ｖは０または１）から選択される１個または複数の置換基で置換されていてもよい。
【０２８０】
１．１６８  Ｒ１０が、以下から選択される、実施態様１．１６７に記載の化合物：
・フッ素；塩素；ヒドロキシ；オキソ；シアノ；メトキシ；エトキシ；トリフルオロメトキシ；ジフルオロメトキシ；
・ヒドロキシおよびフッ素から選択される１個または複数の置換基で置換されていてもよい飽和Ｃ１−４炭化水素基（例えばＣ１−４アルキル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロプロピルメチルまたはメチルシクロプロピル）であり、Ｃ１−４炭化水素基の全てでないが１個の炭素原子は、Ｏで置換されていてもよい。
・ヒドロキシ；フッ素；塩素；および−（Ｏ）ｖ−Ｈｙｄ１（ｖは０または１）から選択される１個または複数の置換基により置換されていてもよい、フェニル；
・その環員の０、１または２個がＮ、ＯおよびＳから選択されるヘテロ原子環員である、５環員を有するヘテロアリール基であり、ヘテロアリール基は−（Ｏ）ｖ−Ｈｙｄ１（ｖは０）から選択される１個または複数の置換基で置換されていてもよい。
【０２８１】
１．１６９  Ｒ１０がオキソ；フッ素；塩素；シアノ；メチル；エチル；イソプロピル；ｔｅｒｔ−ブチル；ヒドロキシメチル；トリフルオロメチル；メトキシ；；トリフルオロメトキシ；ジフルオロメトキシ；フェニル；およびチアゾリルから選択される、実施態様１．１６８に記載の化合物。
【０２８２】
１．１６９Ａ  Ｒ１０が、フッ素、メチル、メトキシおよびジメチルアミノから選択される、実施態様１．１６３に記載の化合物。
【０２８３】
１．１６９Ｂ  Ｒ７中に０、１、２、３または４個の置換基Ｒ１０が存在する、実施態様０．１〜１．１００および１．１０２〜１．１６９のいずれか一つに記載の化合物。
【０２８４】
１．１６９Ｃ  Ｒ７中に０、１、２または３個の置換基Ｒ１０が存在する、実施態様０．１〜１．１００および１．１０２〜１．１６９のいずれか一つに記載の化合物。
【０２８５】
１．１６９Ｄ  Ｒ７中に０、１または２個の置換基Ｒ１０が存在する、実施態様０．１〜１．１００および１．１０２〜１．１６９のいずれか一つに記載の化合物。
【０２８６】
１．１６９Ｅ  Ｒ７中に１または２個の置換基Ｒ１０が存在する、実施態様０．１〜１．１００および１．１０２〜１．１６９のいずれか一つに記載の化合物。
【０２８７】
１．１６９Ｆ  Ｒ７中に０個の置換基Ｒ１０が存在する、実施態様０．１〜１．１００および１．１０２〜１．１６９のいずれか一つに記載の化合物。
【０２８８】
１．１６９Ｇ  Ｒ７中に１個の置換基Ｒ１０が存在する、実施態様０．１〜１．１００および１．１０２〜１．１６９のいずれか一つに記載の化合物。
【０２８９】
１．１６９Ｈ  Ｒ７中に２個の置換基Ｒ１０が存在する、実施態様０．１〜１．１００および１．１０２〜１．１６９のいずれか一つに記載の化合物。
【０２９０】
１．１６９Ｊ  式（０）の化合物またはその医薬上許容される塩、Ｎ−オキシドもしくは互変異性体：
【化３６】
2018532737.tif 000052
〔式中：
ｎは、１または２である；
Ｘは、ＣＨまたはＮである；
Ｙは、ＣＨおよびＣ−Ｆから選択される；
Ｚは、Ｃ−ＲｚおよびＮから選択される；
Ｒｚは、水素；フッ素；メトキシ；および、ヒドロキシまたはメトキシで置換されていてもよいＣ１−２アルキルから選択される；
Ｒ１は、以下から選択される：
・ｔが０または１であり、Ａｌｋ１はメチレン基である、−（Ａｌｋ１）ｔ−Ｃｙｃ１；および
・非置換であるか、またはヒドロキシ；オキソ；およびシアノから選択される１、２または３個の置換基Ｒ５で置換されている、Ｃ１−６非環式炭化水素基であり、炭化水素基の全てでないが１個の炭素原子は、Ｏで置換されていてもよい（例えば、メトキシエチルまたはメトキシプロピルのようなアルコキシアルキル基を形成する）；
Ｃｙｃ１は以下から選択される環式基である、（ａ）Ｏ、Ｎ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）およびＳ（Ｏ）２から選択される０または１個のヘテロ原子環員を含む、３〜８員の非芳香族単環式および二環式炭素環ならびに複素環基；（ｂ）１、２または３個のヘテロ原子環員を含んでおり、この内１個がＮであり、他がある場合はＯ、ＮおよびＳから選択される、５〜６員単環ヘテロアリール基；および（ｃ）フェニル；ここで、（ａ）、（ｂ）および（ｃ）は、非置換であるか、またはヒドロキシ；オキソ；フッ素；アミノ；Ｎ（Ｈｙｄ１）２；Ｏ−Ｈｙｄ１；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈｙｄ１；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｈｙｄ１およびＨｙｄ１から選択される１、２または３個の置換基Ｒ６で置換されており；ここで、Ｈｙｄ１はフッ素、ヒドロキシルおよびメトキシから選択される１個または複数の置換基で置換されていてもよい非芳香族Ｃ１−３炭化水素基である； 
Ｒ２は、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル、エチル、１−ヒドロキシエチル、シクロプロピル、イソ−プロピル、ビニルおよびアリル基から選択される；
Ｒ３は、水素または基Ｌ１−Ｒ７である；
Ｒ４は、水素；メトキシ；および、ヒドロキシ、アミノ、ジ−Ｃ１−２アルキルアミノまたはメトキシで置換されていてもよいＣ１−３アルキルから選択される；
Ｒ４ａは水素およびメチルから選択される；
Ｌ１は、単結合；Ａｌｋ２およびＡｌｋ２−Ｃ（＝Ｏ）から選択され、ここで、Ａｌｋ２はヒドロキシ、メトキシ、アミノ、メチルアミノ、（ジメチル）アミノおよびフッ素から選択される１個または複数の置換基で置換されていてもよいＣ１−４直鎖または分枝アルキレン基である；
Ｒ７は、以下から選択される：
・水素；
・ＣＯ２Ｈ；
・ＮＲ８Ｒ９；
・その環員の１、２または３個がＯおよびＮから選択されるヘテロ原子環員である、５〜１２環員を有する複素環基であり、炭素環または複素環基は１個または複数の置換基Ｒ１０で置換されていてもよい；および、
・ヒドロキシ；オキソ；モノ−またはジ−Ｃ１−４アルキルアミノ；および３〜６環員を有する炭素環または複素環基（その環員の０、１、２または３個はＯおよびＮから選択されるヘテロ原子環員であり、炭素環または複素環基は１個または複数の置換基Ｒ１０で置換されていてもよい）；から選択される１個または複数の置換基で置換されていてもよい非環式Ｃ１−８炭化水素基であり、非環式Ｃ１−８炭化水素基の全てでないが１個の炭素原子は、Ｏ、またはＮＲ１１で置換されていてもよい。（例えば、メトキシまたはｔｅｒｔブチルオキシのようなＣ１−４アルコキシ基；またはメトキシメチルのようなアルコキシアルキル基；または基ＣＨ２Ｏ；または基Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２）を形成する）；
Ｒ８は、水素、メチル、エチル、ヒドロキシエチル、アミノエチルおよび（ジメチルアミノ）エチルから選択される；
Ｒ９は、以下から選択される：
・水素；
・３〜１０環員を有する炭素環または複素環基（その環員の０、１または２個がＯ、ＮおよびＳの酸化された形態から選択されるヘテロ原子環員であり、この炭素環または複素環基は１個または複数の置換基Ｒ１０で置換されていてもよい）；および、
・ヒドロキシ；フッ素；モノ−またはジ−Ｃ１−４アルキルアミノ；および３〜１１環員を有する炭素環および複素環基（その環員の０、１、２または３個はＯ、ＮおよびＳから選択されるヘテロ原子環員であり、炭素環または複素環基は１個または複数の置換基Ｒ１０で置換されていてもよい）；から選択される１個または複数の置換基で置換されていてもよい、非環式Ｃ１−６炭化水素基であり、Ｃ１−６炭化水素基の全てでないが１個の炭素原子は、Ｏで置換されていてもよい。（例えば非環式炭化水素基と結合された炭素環基置換基の間にＯ−エーテル結合を与える；または非環式炭化水素基上にメトキシのようなアルコキシ置換基を与える）；
あるいは、ＮＲ８Ｒ９は、５〜１２環員を有する複素環基を形成し、ここで、ＮＲ８Ｒ９の窒素原子に加えて、複素環基はＯおよびＮから選択される１または２個の更なるヘテロ原子環員を含んでいてもよく；複素環基は１個または複数の置換基Ｒ１０で置換されていてもよい；
Ｒ１０は、以下から選択される：
・フッ素；塩素；ヒドロキシ；オキソ；シアノ；
・Ｒ１２がメチル、エチル、プロピル、イソ−プロピルまたはシクロプロピル（それぞれはフッ素で置換されていてもよい）である、ＯＲ１２。
・ヒドロキシ；オキソ；フッ素；アミノ；ジメチルアミノ；および３〜７環員を有する炭素環および複素環基（その環員の０、１、２、３または４個はＮ、ＯおよびＳから選択されるヘテロ原子環員であり、炭素環および複素環基はヒドロキシ；ハロゲン；−Ｎ（Ｈｙｄ１）２および−（Ｏ）ｖ−Ｈｙｄ１（ｖは０または１）から選択される１個または複数の置換基Ｒ１３により置換されていてもよい）から選択される１個または複数の置換基で置換されていてもよい非環式Ｃ１−８炭化水素基であり、非環式Ｃ１−８炭化水素基の全てでないが１または２個の炭素原子は、Ｏ（例えば、メトキシメチルまたはエトキシメチルのようなアルコキシアルキル基；ヒドロキシエトキシのようなヒドロキシアルコキシ基；または基Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−Ｃ１−４アルキルを与える）、ＳＯ２（例えば、エチルスルホニルのようなＣ１−３アルキルスルホニル基を与える）またはＮＲ１１（例えばメチルアミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノまたはメチル（エチル）アミノのようなアルキルアミノ基；またはメチルアミノメチルまたはジメチルアミノメチルのようなアルキルアミノアルキル基；またはアミノエトキシまたはジメチルアミノエトキシのようなアミノアルコキシ基；またはヒドロキシエチル（メチル）アミノのようなヒドロキシアルキルアミノ基；またはＣ（＝Ｏ）ＮＨのようなアミド基を与える）で置換されていてもよい。；および
・その環員の０、１、２、３または４個がＮ、ＯおよびＳから選択されるヘテロ原子環員である、３〜７環員を有する炭素環および複素環基であり、この炭素環および複素環基は１個または複数の置換基Ｒ１３で置換されていてもよい；および
Ｒ１１は、水素およびＣ１−４炭化水素基から選択される；
ただし、この化合物が６−ベンジル−３−｛２−［（２−メチルピリミジン−４−イル）アミノ］ピリジン−４−イル｝−７，８−ジヒドロ−１，６−ナフチリジン−５（６Ｈ）−オンおよび３−｛２−［（２−メチルピリミジン−４−イル）アミノ］ピリジン−４−イル｝−７，８−ジヒドロ−１，６−ナフチリジン−５（６Ｈ）−オンおよびその塩類およびその互変異性体以外である場合に限る〕。
【０２９１】
１．１７０  Ｒ３が下の表２の基ＢＡ〜ＧＢＢから選択される、実施態様０．１〜１．１００または実施態様１．１６９Ｊのいずれか一つに記載の化合物、＊はＮ原子との結合箇所を示す。
【表３】
2018532737.tif 000053
2018532737.tif 000054
2018532737.tif 000055
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2018532737.tif 000057
2018532737.tif 000058
2018532737.tif 000059
2018532737.tif 000060
2018532737.tif 000061
【０２９２】
１．１７０Ａ  Ｒ３が下の表２Ａの基ＧＢＣ〜ＧＲＪから選択される、実施態様０．１〜１．１００のいずれか一つに記載の化合物。
【表４】
2018532737.tif 000062
2018532737.tif 000063
2018532737.tif 000064
2018532737.tif 000065
【０２９３】
１．１７０Ｂ  Ｒ３が下の表の基ＧＢＣ、ＧＢＤ、ＧＭＨ、ＧＮＦおよびＧＳＡから選択される、実施態様０．１〜１．１００または実施態様１．１６９Ｊのいずれか一つに記載の化合物。
【表５】
2018532737.tif 000066
【０２９４】
１．１７１  Ｒ３が表２の基ＢＡ〜ＧＰから選択される、実施態様１．１７０に記載の化合物。
【０２９５】
１．１７２  Ｒ３が表２の基ＣＯ、ＤＤ、ＤＺ、ＥＣ、ＥＦ、ＥＳ、ＧＭ、ＧＮ、ＧＯ、およびＧＰから選択される、実施態様１．１７１に記載の化合物。
【０２９６】
１．１７２Ａ  実施態様０．１〜１．１７２のいずれか一つに記載の化合物、ただし、ｎが２でありＸがＣＨである場合にＺはＣ−Ｒｚであることを条件とする。
【０２９７】
１．１７２Ｂ  実施態様０．１〜１．１７２のいずれか一つに記載の化合物、ただし、ｎが２である場合にＸはＮであることを条件とする。
【０２９８】
１．１７２Ｃ  実施態様０．１〜１．１７２のいずれか一つに記載の化合物、ただし、ｎが２である場合にＣｙｃ１が２−メチル−ピリミジン−４−イル以外であることを条件とする。
【０２９９】
１．１７２Ｄ  実施態様０．１〜１．１７２のいずれか一つに記載の化合物、ただし、ｎが２である場合にＣｙｃ１がメチル−ピリミジニル以外であることを条件とする。
【０３００】
１．１７２Ｅ  実施態様０．１〜１．１７２のいずれか一つに記載の化合物、ただし、ＺがＮである場合にＸはＮであることを条件とする。
【０３０１】
１．１７２Ｆ  式（１０）を有する、実施態様１．０に記載の化合物またはその医薬上許容される塩もしくは互変異性体：
【化３７】
2018532737.tif 000067
〔式中:
Ｒ１は、
・テトラヒドロピラン；または
・メチルまたはメトキシ基で置換されていてもよいピリジンおよびピリミジンから選択される、６員複素環；
Ｒ１５は、Ｃ１−３アルキルまたはヒドロキシ−Ｃ１−３アルキルである；および
Ａｒ１は、フッ素、メトキシ、ジメチルアミノおよび４−メチルピペラジンから選択される１または２個の置換基で置換されていてもよい、ベンゼンまたはピリジン環である〕。
【０３０２】
１．１７２Ｇ  式（１１）を有する化合物またはその塩もしくは互変異性体：
【化３８】
2018532737.tif 000068
〔式中：
Ｒ１は、
・テトラヒドロピラン；または
・メチルまたはメトキシ基で置換されていてもよいピリジンおよびピリミジンから選択される６員複素環；
Ｒ１５は、Ｃ１−３アルキルまたはヒドロキシ−Ｃ１−３アルキルである；
Ａｒ１は、フッ素、メトキシ、ジメチルアミノおよび４−メチルピペラジンから選択される１または２個の置換基で置換されていてもよい、ベンゼンまたはピリジン環；
Ｒ２、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ４およびＲ４ａは、実施態様０．１、０．３、０．４、１．０１、１．０２、１．０６、１．２〜１．３、１．８〜１．７２、１．８０〜１．８８Ａおよび１．９０〜１．１００のいずれか一つで定義される通りである〕。
【０３０３】
１．１７２Ｈ  Ｒ１がテトラヒドロピラン、２−メトキシピリジン−４−イルおよび２−メチルピリミジン−４−イルから選択される、実施態様１．１７２Ｆまたは１．１７２Ｇに記載の化合物。
【０３０４】
１．１７２Ｊ  Ｒ１５がヒドロキシメチルまたはメチルである、実施態様１．１７２Ｆ、１．１７２Ｇおよび１．１７２Ｈのいずれか一つに記載の化合物。
【０３０５】
１．１７３  実施例１〜１９６のいずれかの化合物から選択される、実施態様１．１に記載の化合物またはその医薬上許容される塩。
【０３０６】
１．１７４  実施例２、３、４、７、１１、１６、１９、２１、２２、２５、２７、３４、３５、３８、４０、４２、４８、５５、５９、６７、７２、７４、７６、７９、８０、８２、８４、８５、８６、８７、９３、９４、９５、９６、１０１、１０３、１３７、１４１、１５１、１５２、１８８、１９２、１９３、１９４、１９５および１９６のいずれかの化合物から選択される、実施態様１．１７３に記載の化合物またはその医薬上許容される塩。
【０３０７】
１．１７５  実施例４０、５５、７９および８２のいずれかの化合物から選択される、実施態様１．１７４に記載の化合物またはその医薬上許容される塩。
【０３０８】
１．１７５Ａ  実施例１〜６９９のいずれかの化合物から選択される、実施態様１．０または実施態様１．１に記載の化合物またはその医薬上許容される塩。
【０３０９】
１．１７５Ｂ  以下の実施例の化合物から選択される、実施態様１．０に記載の化合物またはその医薬上許容される塩：実施例２、３、４、７、１１、１６、１９、２１、２２、２５、２７、３４、３５、３８、４０  ，４２、４８、５５、５９、６７、７２、７４、７６、７９、８０、８２、８４、８５、８６、８７、９３、９４、９５、９６、１０１、１０３、１３７、１４１、１５１、１５２、１８８、１９２、１９３、１９４、１９５、１９６、１９７、２０１、２０７、２０９、２１０、２１４、２１９、２２１、２３０、２３２、２３４、２３５、２３９、２４０、２４１、２４２、２４４、２６０、２６１、２６２、２６３、２６４、２６５、２６６、２７１、２８０、２８２、２８３、２８４、２８７、２８９、２９０、２９１、２９２、２９４、３０３、３１６、３１７、３１８、３１９、３２１、３２２、３２３、３２４、３２５、３２６、３２７、３２８、３３３、３３４、３３５、３３６、３３７、３４１、３４２、３４４、３４５、３４６、３４７、３４８、３４９、３５１、３５２、３５４、３５５、３５６、３５７、３５８、３５９、３６０、３６５、３６７、３６９、３７０、３７１、３７２、３８１、３８３、３８４、３８５、３８６、３８９、３９０、３９１、３９２、３９３、３９５、３９６、３９７、３９８、３９９、４００、４０１、４０２、４０６、４１５、４２１、４２２、４２３、４２５、４２８、４２９、４３０、４３１、４３２、４３３、４３４、４３５、４３６、４３７、４４２、４４３、４４４、４４５、４４８、４５０、４５１、４５２、４５３、４５４、４５５、４５６、４５７、４５８、４５９、４６０、４６１、４６２、４６３、４６５、４６６、４６７、４６９、４７１、４７５、４７６、４７７、４７８、４８０、４８１、４８２、４８８、４９５、４９８、４９９、５００、５０４、５０８、５０９、５１０、５１１、５１２、５１４、５１７、５２２、５２５、５２６、５２９、５３８、５３９、５４０、５４２、５４３，５４４、５４５、５４８、５４９、５５４、５５５、５５８、５６０、５６２、５６３、５６５、５６７、５７１、５７４、５７５、５８３、５８４、５８５、５８６、５８７、５８８、５９１、５９２、５９３、５９６、５９７、５９８、６００、６０１、６０２、６０３、６０４、６０６、６０７、６０８、６０９、６１１、６１２、６１３、６１４、６１５、６１６、６２１、６２２、６２３、６２４、６２５、６２７、６２７、６２８、６２９、６３０、６３１、６３３、６３４、６３５、６３８、６３９、６４０、６４１、６４２、６４３、６４４、６４５、６４７、６４８、６４９、６５０、６５１、６５２、６５３、６５４、６５５、６５６、６５７、６５８、６５９、６６０、６６１、６６３、６６４、６６５、６６６、６６９、６７０、６７１、６７２、６７３、６７４、６７５、６７６、６７７、６７８、６８１、６８２、６８３、６８４、６８５、６８６、６８７、６８８、６８９、６９０、６９２、６９３、６９４、６９６、６９７、６９８および６９９。  
【０３１０】
１．１７５Ｃ  実施例３０３、６１６、６８３および６７５のいずれかの化合物から選択される、実施態様１．１７５Ｂに記載の化合物またはその医薬上許容される塩。
【０３１１】
１．１７５Ｄ  実施例６８５、６９７、６９８および６９９のいずれかの化合物から選択される、実施態様１．１７５Ｂに記載の化合物またはその医薬上許容される塩。
【０３１２】
１．１７５Ｅ  実施例１〜１１３４の化合物から選択される、実施態様１．０に記載の化合物またはその医薬上許容される塩。
【０３１３】
１．１７５Ｆ  以下の実施例の化合物から選択される、実施態様１．０に記載の化合物またはその医薬上許容される塩：実施例２、３、４、７、１１、１６、１９、２１、２２、２５、２６、２７、３４、３５、３８、４０、４２、４８、５５、５６、５７、５９、６７、７２、７４、７６、７８、７９、８０、８２、８４、８５、８６、８７、９３、９４、９５、９６、１０１、１０３、１３７、１４１、１５０、１５１、１５２、１９２、１９３、１９４、１９５、１９６、１９７、２０１、２０７、２０９、２１０、２１４、２１９、２２１、２３０、２３２、２３４、２３５、２３９、２４０、２４１、２４２、２４４、２６０、２６１、２６２、２６３、２６４、２６６、２７１、２８０、２８２、２８３、２８４、２８７、２８９、２９０、２９１、２９４、３０３、３１６、３１７、３１８、３１９、３２１、３２２、３２３、３２４、３２５、３２６、３２７、３２８、３３３、３３５、３３６、３３７、３４１、３４２、３４４、３４７、３４８、３４９、３５１、３５２、３５４、３５５、３５６、３５７、３５８、３５９、３６０、３６５、３６７、３６９、３７０、３７１、３７２、３８１、３８３、３８４、３７２、３８６、３９０、３９１、３９２、３９３、３９５、３９６、３９７、３９８、３９９、４００、４０２、４０６、４１５、４２１、４２２、４２３、４２５、４２８、４２９、４３０、４３１、４３２、４３３、４３４、４３５、４３６、４３７、４４２、４４３、４４４、４４５、４４８、４５０、４５１、４５２、４５３、４５４、４５５、４５６、４５７、４５８、４５９、４６０、４６１、４６２、４６３、４６５、４６６、４６９、４７１、４７５、４７６、４７７、４７８、４８０、４８１、４８２、４８８、４９５、４９８、４９９、５００、５０４、５０９、５１０、５１１、５１２、５１４、５１７、５２２、５２５、５２６、５２９、５３８、５４０、５４２、５４３、５４５、５４８、５４９、５５４、５５５、５５８、５６０、５６３、５６５、５６７、５７１、５７４、５７５、５８３、５８８、５９１、５９３、５９６、５９７、５９８、６００、６０１、６０２、６０３、６０４、６０６、６０８、６０９、６１２、６１３、６１４、６１５、６１６、６２１、６２３、６２４、６２５、６２６、６２７、６２８、６２９、６３０、６３１、６３３、６３４、６３５、６３９、６４０、６４１、６４２、６４３、６４４、６５０、６５１、６５２、６５３、６５４、６５６、６５７、６５８、６６０、６６１、６６３、６６５、６６６、６６９、６７１、６７２、６７３、６７４、６７５、６７６、６７７、６７８、６８１、６８３、６８４、６８５、６８６、６８７、６８８、６８９、６９２、６９３、６９４、６９６、６９７、６９８、６９９、７０３、７０５、７０７、７０８、７１１、７１２、７１３、７１５、７１６、７１７、７１９、７２０、７２１、７２２、７２７、７２８、７３０、７３２、７３５、７３７、７３８、７４０、７４２、７４３、７４６、７４７、７５３、７５４、７５６、７５７、７５９、７６３、７６５、７６７、７６８、７６９、７７４、７７６、７７７、７７９、７８０、７８１、７８２、７８３、７８４、７８���、７８６、７８７、７８８、７８９、７９８、７９９、８００、８０１、８０２、８０３、８０４、８０５、８０６、８０８、８０９、８１０、８１１、８１２、８１４、８１５、８１６、８１７、８１８、８１９、８２０、８２２、８２３、８２４、８２５、８２６、８２７、８２８、８３０、８３１、８３４、８３５、８３６、８３７、８３８、８４０、８４１、８４３、８４４、８４６、８４７、８４８、８４９、８５０、８５１、８５２、８５３、８５５、８５６、８５７、８５８、８５９、８６４、８６５、８６７、８６８、８６９、８７０、８７１、８７２、８７３、８７５、８７６、８７７、８７８、８８０、８８１、８８２、８８３、８８６、８８７、８８８、８９０、８９１、８９２、８９４、８９５、８９６、８９７、９８６、９００、９０２、９０３、９０７、９０８、９０９、９１０、９１１、９１２、９１３、９１４、９１５、９１８、９１９、９２０、９２１、９２２、９２４、９２５、９２６、９２７、９２８、９２９、９３０、９３１、９３２、９３４、９３５、９３６、９４０、９４１、９４２、９４３、９４４、９４５、９４７、９４９、９５０、９５１、９５２、９５３、９５４、９５６、９５７、９５８、９５９、９６０、９６１、９６２、９６３、９６４、９６５、９６６、９６８、９７０、９７１、９７２、９７３、９７４、９７５、９７６、９７７、９７９、９８０、９８１、９８２、９８３、９８４、９８５、９８６、９８７、９８８、９８９、９９０、９９２、９９５、９９６、９９７、９９９、１０００、１００１、１００２、１００３、１００４、１００５、１００７、１００８、１０１０、１０１１、１０１４、１０１５、１０１６、１０１７、１０１８、１０１９、１０２０、１０２１、１０２２、１０２３、１０２４、１０２５、１０２６、１０２７、１０２９、１０３０、１０３１、１０３３、１０３４、１０３５、１０３６、１０３８、１０３９、１０４０、１０４１、１０４２、１０４３、１０４４、１０４５、１０４６、１０４７、１０４８、１０４９、１０５０、１０５１、１０５２、１０５３、１０５４、１０５６、１０５７、１０５８、１０６０、１０６１、１０６２、１０６３、１０６４、１０６５、１０６６、１０６７、１０６８、１０６９、１０７０、１０７１、１０７２、１０７３、１０７４、１０７５、１０７６、１０７７、１０７８、１０７９、１０８０、１０８１、１０８３、１０８５、１０８６、１０８７、１０８８、１０８９、１０９２、１０９３、１０９４、１０９５、１０９６、１０９７、１０９８、１０９９、１１００、１１０１、１１０２、１１０３、５９８、１１０５、１１０６、１１０７、１１０８、１１０９、１１１０、１１１１、１１１２、１１１３、１１１４、１１１５、１１１６、１１１７、１１１８、１１１９、１１２０、１１２１、１１２２、１１２３、１１２４、１１２５、１１２６、１１２７、１１２８、１１２９、１１３０、１１３１、１１３２、１１３３  および  １１３４。
【０３１４】
１．１７５Ｇ  実施例６８５、６９８、７０１、７０２、９９２および１０１６の化合物から選択される、実施態様０．１に記載の化合物またはその医薬上許容される塩。
【０３１５】
１．１７５Ｈ  （２Ｒ）−２−（６−｛５−クロロ−２−［（オキサン−４−イル）アミノ］ピリミジン−４−イル｝−１−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−２−イル）−Ｎ−［（１Ｓ）−１−（３−フルオロ−５−メトキシフェニル）−２−ヒドロキシエチル］プロパンアミド：
【化３９】
2018532737.tif 000069
である、実施態様１．１７５Ｇに記載の化合物またはその医薬上許容される塩もしくは互変異性体。
【０３１６】
１．１７５Ｊ  （２Ｒ）−２−（６−｛５−クロロ−２−［（オキサン−４−イル）アミノ］ピリミジン−４−イル｝−１−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−２−イル）−Ｎ−［（１Ｓ）−１−（３−フルオロ−５−メトキシフェニル）−２−ヒドロキシエチル］プロパンアミドである、実施態様１．１７５Ｈに記載の化合物。
【０３１７】
１．１７５Ｋ  （２Ｒ）−２−（６−｛５−クロロ−２−［（オキサン−４−イル）アミノ］ピリミジン−４−イル｝−１−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−２−イル）−Ｎ−［（１Ｓ）−２−ヒドロキシ−１−（２−メトキシピリジン−４−イル）エチル］プロパンアミド：
【化４０】
2018532737.tif 000070
である、実施態様１．１７５Ｇに記載の化合物またはその医薬上許容される塩もしくは互変異性体。
【０３１８】
１．１７５Ｌ  （２Ｒ）−２−（６−｛５−クロロ−２−［（オキサン−４−イル）アミノ］ピリミジン−４−イル｝−１−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−２−イル）−Ｎ−［（１Ｓ）−２−ヒドロキシ−１−（２−メトキシピリジン−４−イル）エチル］プロパンアミドである、実施態様１．１７５Ｋに記載の化合物。
【０３１９】
１．１７５Ｍ  （Ｒ）−２−（６−（５−クロロ−２−（（２−メトキシピリジン−４−イル）アミノ）ピリミジン−４−イル）−１−オキソイソインドリン−２−イル）−Ｎ−（（Ｓ）−１−（３−フルオロ−５−メトキシフェニル）−２−ヒドロキシエチル）プロパンアミド：
【化４１】
2018532737.tif 000071
である、実施態様１．１７５Ｇに記載の化合物またはその医薬上許容される塩もしくは互変異性体。
【０３２０】
１．１７５Ｎ  （Ｒ）−２−（６−（５−クロロ−２−（（２−メトキシピリジン−４−イル）アミノ）ピリミジン−４−イル）−１−オキソイソインドリン−２−イル）−Ｎ−（（Ｓ）−１−（３−フルオロ−５−メトキシフェニル）−２−ヒドロキシエチル）プロパンアミドである、実施態様１．１７５Ｍに記載の化合物。
【０３２１】
１．１７５Ｐ  （Ｒ）−２−（６−（５−クロロ−２−（（２−メチルピリミジン−４−イル）アミノ）ピリミジン−４−イル）−１−オキソイソインドリン−２−イル）−Ｎ−（（Ｓ）−１−（６−（ジメチルアミノ）ピリジン−２−イル）−２−ヒドロキシエチル）プロパンアミド：
【化４２】
2018532737.tif 000072
である、実施態様１．１７５Ｇに記載の化合物またはその医薬上許容される塩もしくは互変異性体。
【０３２２】
１．１７５Ｑ  （Ｒ）−２−（６−（５−クロロ−２−（（２−メチルピリミジン−４−イル）アミノ）ピリミジン−４−イル）−１−オキソイソインドリン−２−イル）−Ｎ−（（Ｓ）−１−（６−（ジメチルアミノ）ピリジン−２−イル）−２−ヒドロキシエチル）プロパンアミドである、実施態様１．１７５Ｐに記載の化合物。
【０３２３】
１．１７５Ｒ  （２Ｒ）−２−（６−｛５−クロロ−２−［（オキサン−４−イル）アミノ］ピリミジン−４−イル｝−１−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−２−イル）−Ｎ−［（１Ｓ）−２−ヒドロキシ−１−［６−（４−メチルピペラジン−１−イル）ピリジン−２−イル］エチル］プロパンアミド：
【化４３】
2018532737.tif 000073
である、実施態様１．１７５Ｇに記載の化合物またはその医薬上許容される塩もしくは互変異性体。
【０３２４】
１．１７５Ｓ  （２Ｒ）−２−（６−｛５−クロロ−２−［（オキサン−４−イル）アミノ］ピリミジン−４−イル｝−１−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−２−イル）−Ｎ−［（１Ｓ）−２−ヒドロキシ−１−［６−（４−メチルピペラジン−１−イル）ピリジン−２−イル］エチル］プロパンアミドである、実施態様１．１７５Ｒに記載の化合物：
【０３２５】
１．１７５Ｔ  （２Ｒ）−２−（６−｛５−クロロ−２−［（オキサン−４−イル）アミノ］ピリミジン−４−イル｝−１−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−２−イル）−Ｎ−［（１Ｒ）−１−［３−フルオロ−５−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル］エチル］プロパンアミド：
【化４４】
2018532737.tif 000074
である、実施態様１．１７５Ｇに記載の化合物またはその互変異性体の医薬上許容される塩。
【０３２６】
１．１７５Ｕ  （２Ｒ）−２−（６−｛５−クロロ−２−［（オキサン−４−イル）アミノ］ピリミジン−４−イル｝−１−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−２−イル）−Ｎ−［（１Ｒ）−１−［３−フルオロ−５−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル］エチル］プロパンアミドである、実施態様１．１７５Ｔに記載の化合物：
【０３２７】
１．１７６  塩の形態である、実施態様０．１〜１．１７５Ｕのいずれか一つに記載の化合物。
【０３２８】
１．１７７  塩が酸付加塩である実施態様１．１７６に記載の化合物。
【０３２９】
１．１７８  塩が医薬上許容される塩である、実施態様１．１７６または実施態様１．１７７に記載の化合物。
【０３３０】
１．１７９  遊離塩基の形態である、実施態様０．１〜１．１７５Ｕのいずれか一つに記載の化合物。
【０３３１】
定義
本文にて別途指示しない限り、この明細書のすべての項（発明の使用、方法、他の態様を含む）で式（１）に対する参照には、ここに定義するように、式（０）および他のすべての下位式（例えば、式  （２）、（３）、（３Ａ）、（３Ｂ）、（４）、（４Ａ）、（４Ｂ）、（５）、（５Ａ）、（５Ｂ）、（６）、（６Ａ）、（６Ｂ）、（７）、（７Ａ）、（７Ｂ）、（８）、（８Ａ）、（８Ｂ）、（９）、（９Ａ）、（９Ｂ）、（１０）および（１１））、サブグループ、選好、実施態様および実施例への参照を含む。
【０３３２】
ＥＲＫ１／２とは、細胞外シグナル調節キナーゼ（ＥＲＫ）のＥＲＫ１アイソザイムおよびＥＲＫ２アイソザイムのいずれかまたは両方を意味する。
【０３３３】
「効力」とは、ある既知の強度の効果を発揮するために要する量として表される薬物活性の指標である。非常に強力な薬物は、低濃度でより大きな反応を引き起こす。効力は、親和性と有効性に比例する。親和性は、薬物が酵素と結合する能力である。有効性とは、分子、細胞、組織、そして系のレベルで、標的への占有性と反応を開始させる能力との関係である。
【０３３４】
「阻害剤」という用語は、ＥＲＫ１／２を介する生物反応を遮断したり、弱めたりするリガンドや薬物である酵素阻害薬を指す。阻害剤は、酵素上にある活性部位やアロステリック部位と結合することでその効果を伝える。あるいは、酵素活性の生物学的調節に通常は関与しない特別な部位に結合し、反応を引き起こす。阻害は、直接あるいは間接的に行われ、どのような機序でも、どのような生理的レベルでも起こりうる。結果として、リガンドや薬物による阻害は、さまざまな状況下で機能的に異なる方法で発揮される。阻害活性は、阻害剤・酵素複合体の寿命に応じ、あるいは阻害剤と酵素の結合の性質に応じて、可逆的あるいは不可逆的である。
【０３３５】
ここで、病状、すなわち状態、障害または疾患を治療するという文脈で用いられる用語「治療」は、一般に治療および療法に関し、ヒトのためまたは動物（例えば獣医学領域の応用）のために拘わらず、そこにおいて望ましい治療効果、例えば病状の進展の抑制を達成し、進展速度を遅くし、進展速度を一旦停止し、治療する症状に関連するまたはそれが原因となっている少なくとも１つの病状を軽減または緩和し、および病状を完治することを含む。例えば、治療は、障害の１つまたは複数の症状の減少、あるいは障害の完全な根絶であり得る。
【０３３６】
ヒトに対するものであれ、動物（獣医学領域で適用される）に対するものであれ、一般に予防や防止に関連する「予防」（すなわち予防的手段としての化合物の使用）という用語は、ここではある状態や障害・疾患を予防するという意味で使う。たとえば、疾患発症の予防や疾患からの防御など、望まれる予防効果が達成されることをいう。予防には、ある障害のすべての症状の期限を定めない完全な阻止、疾患の一つ以上の症状の発現を遅らせること、あるいは疾患を発症させにくくすることが含まれるが、ある状態の改善、その状態により惹き起こされたあるいは関連した少なくとも一つ以上の症状の消失・軽減とその状態の治癒は含まれない。
【０３３７】
癌などの病態・病状の予防や治療に、癌発生率の改善と減少も適用範囲に含まれる。
【０３３８】
ここで用いられる「媒介される」という用語は、たとえばここに記述したＥＲＫ１／２と一緒に使われている（そしてさまざまな生理プロセス、疾患、状態、治療あるいは介入にも適用される）ように、この用語が適用されるさまざまなプロセス、疾患、状態、治療あるいは介入が、特定のタンパク質には一つの生物学的な働きがあるというように、制限的に用いることが意図されている。この用語が疾患や状態に適用される場合には、タンパク質が果たす生物学的役割は、直接的かもしれないし、間接的かもしれない。また、疾患や状態による症状の発現（あるいは病因や進展）に必要かつ／または十分なものかもしれない。このように、タンパク質の機能は（たとえば過剰発現や過小発現など、特に機能異常のレベルでは）、必ずしも疾患や状態の根幹となる原因である必要は無い。むしろ、媒介される疾患や状態は、問題となるタンパク質が部分的にのみ関与する多因子から成る病因であり、複合的に進展するものであると考えられる。この用語が治療、予防、介入などに適用される場合には、タンパク質が果たす役割は、直接的かもしれないし、間接的かもしれない。また、治療や予防の実施、あるいは介入成績に必要かつ／または十分なものかもしれない。このように、タンパク質を媒介する病態や病状は、特定の抗癌薬や治療に対する耐性の発現も含む。
【０３３９】
発明の組合せは、個別に投与される時の個々の化合物／薬剤の治療効果に比べて治療に有効な効果を示し得る。
【０３４０】
「効果がある」という用語は、相加・相乗効果、副作用の減少、毒性の減少、疾患の進展を遅らせる、生存期間を延長させる、ある薬から別の薬への感作や再感作と奏功率の改善など、有益な効果を表す。有効な効果は患者に投与される成分あるいはいずれかの成分が低用量であることが望ましく、同じ治療効果を発揮し、あるいは維持しながら、これにより化学療法の毒性を減少させる。この文脈でいう「相乗」効果は、併用により生まれる治療効果が個々の薬剤が個別に示す効果の和よりも大きいことを指す。この文脈でいう「相加」効果は、併用により生まれる治療効果が、どの薬剤が個別に示す治療効果よりも大きいことを指す。ここで用いる「奏効率」という用語は、固形腫瘍の場合、ある時点、たとえば１２週での腫瘍サイズの減少を意味する。たとえば、５０％奏効率は腫瘍サイズの５０％の減少を意味する。ここでいう「臨床奏功」は、５０％以上の奏効率を指す。「部分奏功」は、ここでは０％以上５０％未満の奏効率と定義する。
【０３４１】
複数の化合物や化学物質に適用される「組み合わせ（物）」という用語はここで用いたように、複数の化学物質が結びつけられた材料を定義するよう、意図されている。この文脈において、「組み合わせられる」や「組み合わせる」という用語も同様に解釈される。
【０３４２】
組み合わせ物における２つ以上化合物／化学物質の結びつきは、物理的あるいは非物理的のどちらかである。物理的に結びつけられ、組み合わせられる化合物／化学物質の例は、以下である。
・混合物（たとえば同じ個別容器内の組成物で）中に２つ以上化合物／化学物質を含む組成物（例を挙げると単一製剤）
・２つ以上化合物／化学物質を（たとえば架橋、分子凝集や一般的な賦形剤との結合により）化学的／物理化学的につなぐ材料を含む組成物
・２つ以上化合物／化学物質を化学的／物理化学的に（たとえば、脂質小胞・粒子（たとえばマイクロ粒子／ナノ粒子）やエマルジョン滴上に配置あるいはこれらの内部に）一緒にパッケージ化した材料を含む組成物
・２つ以上化合物／化学物質を一緒にパッケージ化あるいは共存させた医薬キット、医薬パックあるいは患者向パック（たとえば、一連の個別容器内に封入した製剤の一部として）
【０３４３】
非物理的に結びつけられ、組み合わせられる化合物／化学物質は、以下の例である。
・２つ以上化合物／化学物質を物理的に結びつけられるよう、説明書とともに、少なくとも一つの化合物が２つ以上化合物／化学物質の少なくとも一つと偶発的に会合するような材料（例を挙げると非単一製剤）
・２つ以上化合物／化学物質による併用療法の説明書とともに、２つ以上化合物／化学物質の少なくとも一つを含む材料（例を挙げると非単一製剤）
・他の一つまたは２つ以上化合物／化学物質が投与された、投与されている患者集団への投与の説明書とともに、２つ以上化合物／化学物質の少なくとも一つを含む材料
・他の一つまたは２つ以上化合物／化学物質との組み合わせ物で特別に適用される量や規格で、２つ以上化合物／化学物質の少なくとも一つを含む材料
【０３４４】
ここで用いられる「組み合わせ療法」という用語は、（上述したように）２つ以上化合物／化学物質の組み合わせの使用からなる治療を定義するよう意図している。このように、「組み合わせ療法」、「組み合わせ物」や２つ以上化合物／化学物質の「組み合わせでの」使用は、ここでは、同一の全治療計画の一部として投与される２つ以上化合物／化学物質を意味するものとする。そういう事情で、２つ以上化合物／化学物質の個々の化合物の薬量は異なるものとする。個々の化合物は同時または別に投与される。したがって、組み合わせの化合物／化学物質は同一製剤として（一緒に）あるいは別の製剤として（別々に）、連続的（前か後に）あるいは同時に投与されることになる。同じ単一製剤は同時に、非単一製剤では別製剤として同時に投与される。２つ以上化合物／化学物質の個々の化合物の薬量も投与経路に応じて異なるものとする。
【０３４５】
ここで用いられる「医薬キット」という用語は、計量手段（たとえば測定装置）および／または薬物供給手段（たとえば吸入器や注射器）とともに、必要に応じてすべてを共通の外箱内に収めて、一つ以上の個別容器内に封入された一連の医薬組成物と定義する。複数の化合物／化学物質の組み合わせ物からなる医薬品キットでは個々の化合物／化学物質は単一製剤あるいは非単一製剤でよい。個別容器にはブリスターパック（中身が見えるプラスチックの包み）が含まれる。医薬キットには必要に応じて使用説明書が含まれる。
【０３４６】
ここで用いられる「医薬パック」という用語は、必要に応じてすべてを共通の外箱内に収めて、一つ以上の個別容器内に封入された一連の医薬組成物と定義する。複数の化合物／化学物質の組み合わせ物からなる医薬品パックでは個々の化合物／化学物質は単一製剤あるいは非単一製剤でよい。個別容器にはブリスターパック（中身が見えるプラスチックの包み）が含まれる。医薬パックには必要に応じて使用説明書が含まれる。
【０３４７】
ここで用いられる用語「置換されていてもよい」は、ここに定義されている置換基によって置換されているかまたは非置換である基を表す。
【０３４８】
ここで用いられる接頭辞「Ｃｘ−ｙ」（ｘとｙは整数である）は、与えられた基の中の炭素原子数を表す。したがって、Ｃ１−６アルキル基は、１〜６個の炭素原子を含み、Ｃ３−６シクロアルキル基は３〜６個の炭素原子を含み、Ｃ１−４アルコキシ基は１〜４個の炭素原子を含む、などである。
【０３４９】
ここで用いられる用語「ハロ」または「ハロゲン」は、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を表す。
【０３５０】
ここで用いられる用語「オキソ」は基＝Ｏを表す。
【０３５１】
文脈が異なって示さない限り、用語「アミノ」は基−ＮＨ２を指す。
【０３５２】
上記式（０）および以下に使用される化合物の定義において、異なって述べられている場合を除き、用語「炭化水素」（「炭化水素基」の場合のように）は全炭素骨格を有し、炭素と水素原子から成っている脂肪族、脂環および芳香族基を含む総称用語である。化合物（例えば炭化水素基、アルキル基において、またはそこで水素と言及されている場合）中のそれぞれおよびすべての水素は、水素のすべての同位体、特に１Ｈと２Ｈ（重水素）を含む。
【０３５３】
ある場合には、ここで定義されているように、炭素骨格を構成している１個または複数の炭素原子は特定の原子または原子団と置換され得る。例えば、ここに定義するように発明のいくつかの実施態様において、非環式炭化水素基（例えばＣ１−８炭化水素またはＣ１−６炭化水素基）で、炭化水素基の全てでないが１または２個の炭素原子はＯまたはＮつまり原子によって、またはＯ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２またはＮＲ１１の基によって置換される。上述のように炭化水素基の１または２個の炭素原子が置換原子または基と置換された基の例として以下のものがあげられる、エーテル（例えばアルコキシ基またはアルコキシ−アルキル基）およびチオエーテル（ＣがＯまたはＳに置換される）、スルホンとスルホキシド（ＣがＳＯまたはＳＯ２に置換される）、アミン（ＣがＮまたはＮＲ１１に置換される）、エステル（Ｃ＝Ｃ部分の１個のＣがＯに置換され、もう１個のＣがＯに置換される）、チオエステル（Ｃ＝Ｃ部分の１個のＣがＯに置換され、もう１個のＣがSに置換される）、アミド（Ｃ＝Ｃ部分の１個のＣがＯに置換され、もう１個のＣがＮＲ１１に置換される）およびニトリル（Ｃ≡Ｃ部分の１個のＣがＮに置換される）基。しかしながら、１つの実施態様において、炭素原子はＯまたはＮつまり原子によって、またはＯ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２またはＮＲ１１の基によって置換されない。
【０３５４】
例えば、Ｒ１が置換されていてもよい非環式炭化水素基であり、ここで炭化水素基の全てでないが１個の炭素原子がＯに置き換えられ得る場合、このようなＲ１基の例として、メトキシエチルまたはメトキシプロピルのようなアルコキシアルキル基があげられる。実施態様０．１〜１．１７９のそれぞれの中の化合物の１つのサブセットでは、他の原子または基による炭素原子のそのような置換は非環式炭化水素基Ｒ１において存在しない。
【０３５５】
Ｒ７が非環式炭化水素基の全てでないが１個の炭素原子がＯで置換されていてもよい、置換されてもよい非環式Ｃ１−８炭化水素基から選択される場合、そのような置換の例として、メトキシまたはｔｅｒｔブチルオキシのようなＣ１−４アルコキシ基、；またはメトキシメチルのようなアルコキシアルキル基；または基ＣＨ２Ｏ；または基Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２）を形成するものがあげられる。実施態様０．１〜１．１７９のそれぞれの中の化合物の１つのサブセットでは、他の原子または基による炭素原子のそのような置換は非環式炭化水素基Ｒ７において存在しない。
【０３５６】
Ｒ９が、非環式Ｃ１−６炭化水素基の全てでないが１または２個の炭素原子がＯと置換されていてもよい、置換されていてもよい非環式炭化水素基である場合、そのような置換の例として、非環式炭化水素基と、結合した炭素環基置換基の間にＯ−エーテル結合を与える；または非環式炭化水素基上でメトキシのようなアルコキシ置換基を与えるものがあげられる。実施態様０．１〜１．１７９のそれぞれの中の化合物の１つのサブセットでは、他の原子または基による炭素原子のそのような置換は非環式炭化水素基Ｒ９において存在しない。
【０３５７】
Ｒ１０が置換されていてもよい非環式炭化水素基であり、ここで非環式Ｃ１−８炭化水素基の全てでないが１または２個の炭素原子がＯ、ＳＯ２またはＮＲ１１と置換されていてもよい場合、そのような置換の例として、メトキシメチルまたはエトキシメチルのようなアルコキシアルキル基；ヒドロキシエトキシのようなヒドロキシアルコキシ基；基Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−Ｃ１−４アルキル；エチルスルホニルのような基Ｃ１−３アルキルスルホニル；メチルアミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノまたはメチル（エチル）アミノのようなアルキルアミノ基；メチルアミノメチルまたはジメチルアミノメチルのようなアルキルアミノアルキル基；アミノエトキシまたはジメチルアミノエトキシのようなアミノアルコキシ基；ヒドロキシエチル（メチル）アミノのようなヒドロキシアルキルアミノ基；およびＣ（＝Ｏ）ＮＨのようなアミド基を与えるものがあげられる。実施態様０．１〜１．１７９のそれぞれの中の化合物の１つのサブセットでは、他の原子または基による炭素原子のそのような置換は非環式炭化水素基Ｒ１０において存在しない。
【０３５８】
炭化水素基の例としては、アルキル、シクロアルキル、シクロアルケニル、炭素環式アリール、アルケニル、アルキニル、シクロアルキルアルキル、シクロアルケニルアルキルおよび炭素環式のアラルキル、アラルケニルおよびアラルキニル基があげられる。このような基は非置換であるか、記載がある場合はここに定義されるように１個または複数の置換基によって置換され得る。以下に表される例と選好は、文脈が別途指示しない限り、式（０）の化合物のための置換基のさまざまな定義に記載されている炭化水素置換基または炭化水素含有置換基のそれぞれにあてはまる。
【０３５９】
非芳香族炭化水素基の具体的な例は、アルキル、シクロアルキル、アルキルシクロアルキルおよびシクロアルキルアルキル基のような飽和基である。
【０３６０】
例として一般的に、文脈上別段の解釈が要求される場合を除いて、炭化水素基は８個までの炭素原子を有し得る。１〜８個の炭素原子を有する炭化水素基のサブセット内で、特定の例は、Ｃ１−４炭化水素基（例えばＣ１−３炭化水素基またはＣ１−２炭化水素基）のようなＣ１−６炭化水素基、具体的な例はＣ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５、Ｃ６、Ｃ７およびＣ８炭化水素基から選択されるいずれかの個々の値またはそれらの値の組合せである。
【０３６１】
用語「アルキル」は、直鎖および分枝鎖アルキル基を含む。アルキル基の例としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、２−ペンチル、３−ペンチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、およびｎ−ヘキシルおよびその異性体があげられる。１〜８個の炭素原子を有するアルキル基のサブセット内で、特定の例は、Ｃ１−４アルキル基（例えばＣ１−３アルキル基またはＣ１−２アルキル基）のようなＣ１−６アルキル基である。
【０３６２】
ここで用いられる用語「シクロアルキル」は、飽和単環の炭化水素環を表す。シクロアルキル基の例としては、シクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロヘプタンおよびシクロオクタンに由来するものである。シクロアルキル基のサブセット内で、シクロアルキル基は３から８個までの炭素原子を有し、特定の例はＣ３−６シクロアルキル基である。
【０３６３】
ここで基または基の一部として用いられる用語「アルケニル」は、直鎖または分枝鎖で１個または複数の炭素炭素二重結合を含む炭化水素基を表す。アルケニル基の例としては、エテニル（ビニル）、１−プロペニル、２−プロペニル（アリル）、イソプロペニル、ブテニル、ブタ−１，４−ジエニル、ペンテニルおよびヘキセニルがあげられるが、これに限定されるものではない。アルケニル基のサブセット内で、アルケニル基は、２〜８個の炭素原子を有し、特定の例はＣ２−４アルケニル基のようなＣ２−６アルケニル基である。
【０３６４】
ここで用いられる用語「シクロアルケニル」は、炭素炭素二重結合を有する単環の炭化水素環を表す。
【０３６５】
シクロアルケニル基の例としては、シクロプロペニル、シクロブテニル、シクロペンテニル、シクロペンタジエニルおよびシクロヘキセニルがあげられるが、これに限定されるものではない。シクロアルケニル基のサブセット内で、シクロアルケニル基は、３〜８個の炭素原子を有し、特定の例はＣ３−６シクロアルケニル基である。
【０３６６】
ここで基または基の一部として用いられる用語「アルキニル」は、炭素炭素三重結合を含む直鎖または分枝鎖の炭化水素基を表す。アルキニル基の例としては、エチニルおよび２−プロピニル（プロパルギル）基があげられるが、これに限定されるものではない。２〜８個の炭素原子があるアルキニル基のサブセット内で、特定の例は、Ｃ２−４アルキニル基のようなＣ２−６アルキニル基である。
【０３６７】
ここで用いられる用語「アルキレン」（例えばＣ１−４直鎖または分枝鎖アルキレンの場合のように）は、アルカンジイル基、すなわち二価の飽和非環式直鎖または分枝鎖炭化水素基を表す。直鎖アルキレン基の例としては、メチレン（ＣＨ２）、エチレン（ＣＨ２ＣＨ２）およびプロピレン（（ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２）があげられる。分枝鎖アルキレン基の例としては、ＣＨ（ＣＨ３）、ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２およびＣＨ２（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ２があげられる。
【０３６８】
述べられている場合は、アルキレン基は１個または複数の置換基で置換され得る。
【０３６９】
炭素環式アリール基の例としては、置換および非置換のフェニル基があげられる。
【０３７０】
シクロアルキルアルキル、シクロアルケニルアルキル、炭素環式のアラルキル、アラルケニルおよびアラルキニル基の例としては、フェネチル、ベンジル、スチリル、フェニルエチニル、シクロヘキシルメチル、シクロペンチルメチル、シクロブチルメチル、シクロプロピルメチルおよびシクロペンテニルメチル基があげられる。
【０３７１】
存在する場合、および述べられている場合は、炭化水素基は１個または複数の置換基によって置換されていてもよい。
【０３７２】
ここで基または基の一部として用いられる用語「Ｃ１−４アルコキシ」または「Ｃ１−６アルコキシ」は、基−Ｏ−Ｃ１−４アルキルまたは基−Ｏ−Ｃ１−６アルキルを表し、ここでＣ１−４アルキルおよびＣ１−６アルキルはここで定義された通りである。このような基の例としては、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ等があげられる。
【０３７３】
ここで基または基の一部として用いられる用語「ヒドロキシＣ１−４アルキル」または「ヒドロキシＣ１−６アルキル」は、ここに定義されるように、１または１個または複数の水素がヒドロキシ基によって置換されているＣ１−４アルキルまたはＣ１−６アルキル基を表す。したがって、用語「ヒドロキシＣ１−４アルキル」または「ヒドロキシＣ１−６アルキル」はモノヒドロキシＣ１−４アルキル、モノヒドロキシＣ１−６アルキル、更にはポリヒドロキシＣ１−４アルキルおよびポリヒドロキシＣ１−６アルキルを含む。１、２、３個またはそれ以上の水素原子がヒドロキシル基により置換され得るので、ヒドロキシＣ１−４アルキルまたはヒドロキシＣ１−６アルキルは１、２、３個またはそれ以上のヒドロキシル基を有し得る。このような基の例としては、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、ヒドロキシプロピル等があげられる。
【０３７４】
ここで基または基の一部として用いられる用語「ハロＣ１−４アルキル」または「ハロＣ１−６アルキル」は、ここに定義されるように１または１個または複数の水素がハロゲンによって置換されているＣ１−４アルキルまたはＣ１−６アルキル基を表す。したがって、用語「ハロＣ１−４アルキル」または「ハロＣ１−６アルキル」はモノハロＣ１−４アルキル、モノハロＣ１−６アルキル、更にはポリハロＣ１−４アルキルおよびポリハロＣ１−６アルキルを含む。１、２、３個またはそれ以上の水素原子がハロゲンにより置換され得るので、ハロＣ１−４アルキルまたはハロＣ１−６アルキルは１、２、３個またはそれ以上のハロゲンを有し得る。このような基の例としては、フルオロエチル、フルオロメチル、トリフルオロメチルまたはトリフルオロエチル等があげられる。
【０３７５】
ここで基または基の一部として用いられる用語「ハロＣ１−４アルコキシ」は、ここに定義されるように１または１個または複数の水素がハロゲンによって置換されている−Ｏ−Ｃ１−４アルキル基を表す。したがって、用語「ハロＣ１−４アルコキシ」はモノハロＣ１−４アルコキシ、更にはポリハロＣ１−４アルコキシを含む。１、２、３個またはそれ以上の水素原子がハロゲンにより置換され得るので、ハロＣ１−４アルコキシは１、２、３個またはそれ以上のハロゲンを有し得る。このような基の例としては、フルオロエチルオキシ、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシ等があげられる。
【０３７６】
ここで用いられる用語「フェニルＣ１−６アルキル」は、ここに定義されるように１個のフェニル基で置換されているＣ１−６アルキル基を表す。
【０３７７】
ここで用いられる用語「シアノＣ１−６アルキル」は、ここに定義されるように１個のシアノ基で置換されているＣ１−６アルキル基を表す。
【０３７８】
文脈が別途指示しない限り、ここでの「炭素環」および「複素環」基への言及は芳香および非芳香環系の両方を含むことを意味する。したがって、例えば、用語「炭素環および複素環基」は、その範囲の中に芳香族、非芳香族、不飽和、部分飽和および完全飽和炭素環および複素環系を含む。
【０３７９】
一般的に、文脈が別途指示しない限り、そのような基は単環式であるか二環式（縮合および架橋された二環式基を含む）であり、例えば、３〜１２環員、より一般的には５〜１０環員を含み得る。４〜７環員への言及は環に４、５、６または７個の原子を含み、および、４〜６環員への言及は環に４、５または６個の原子を含むことを意味する。単環基の例としては、３、４、５、６、７および８個の環員、より一般的には３〜７、および、特には５、６または７個の環員、より特別には５または６個の環員を含む基があげられる。二環式基の例としては、８、９、１０、１１および１２個の環員を含んでいるもの、およびより一般的には、９または１０個の環員を含むものがあげられる。複素環基は５〜１２個の環員、より一般的には５〜１０個の環員を有するヘテロアリール基であり得る。複素環または炭素環基に参照がなされる場合、文脈が別途指示しない限り、複素環または炭素環基はここに定義される１個以上（例えば１、２、３または４個、特には１または２個）の置換基によって置換されていてもよい、つまり非置換または置換されていることができる。
【０３８０】
複素環基は、例えば、５員または６員の単環または５員環と６員環が縮合、または２個の６員環が縮合、または２個の５員環が縮合、または６員と７員環が縮合、または５員と７員環が縮合した二環式構造を形成し得る。各環は、特には窒素、硫黄および酸素から選択される５個までのヘテロ原子を含み得る。概して、複素環は４個までのヘテロ原子、より特別には３個までのヘテロ原子、より一般的には２個まで、例えば単一のヘテロ原子を含む。１つの実施態様において、複素環はＮ、Ｏ、ＳおよびＮまたはＳの酸化された形態から選択される１または２個のヘテロ原子を含む。１つの実施態様において、複素環は少なくとも１個の環窒素原子を含む。複素環の窒素原子は、イミダゾールまたはピリジンの場合のように塩基性であるか、またはインドールまたはピロール窒素の場合の様に基本的に非塩基性であり得る。通常は、いかなるアミノ基の環置換基をも含む複素環基に存在する塩基性窒素原子の数は、５個未満である。
【０３８１】
複素環基は、炭素原子またはヘテロ原子（例えば窒素）を介して結合することができる。同様に、複素環基は、炭素原子またはヘテロ原子（例えば窒素）上で置換され得る。
【０３８２】
ここで用いられる用語「ヘテロアリール」は、芳香族の特性を有する複素環基を意味する。用語「ヘテロアリール」は、少なくとも１個の環が芳香族であるならば、１個または複数の環が非芳香族である多環系（例えば二環式）を含む。このような多環系において、基は芳香環によって、または非芳香環によって結合することができる。
【０３８３】
ヘテロアリール基の例としては、５〜１２環員、およびより一般的には５〜１０環員を含む、単環および二環式基である。
【０３８４】
５員ヘテロアリール基の例としては、ピロール、フラン、チオフェン（チエニル）、イミダゾール、フラザン、オキサゾール、オキサジアゾール、オキサトリアゾール、イソオキサゾール、チアゾール、チアジアゾール、イソチアゾール、ピラゾール、トリアゾールおよびテトラゾール基があげられるが、これらに限らない。
【０３８５】
６員ヘテロアリール基の例としては、ピリジン、ピラジン、ピリダジン、ピリミジンおよびトリアジンがあげられるが、これらに限らない。
【０３８６】
二環式ヘテロアリール基は、例えば、以下から選択される基であり得る：
ａ）１、２または３個の環ヘテロ原子を含む５、６または７員環に縮合している、ベンゼン環；
ｂ）０、１、２または３個の環ヘテロ原子を含む５、６または７員環に縮合している、ピリジン環；
ｃ）０、１または２個の環ヘテロ原子を含む５、６または７員環に縮合している、ピリミジン環；
ｄ）０、１、２または３個の環ヘテロ原子を含む５、６または７員環に縮合している、ピロール環；
ｅ）０、１または２個の環ヘテロ原子を含む５または６員環に縮合している、ピラゾール環；
ｆ）０、１または２個の環ヘテロ原子を含む５または６員環に縮合している、イミダゾール環；
ｇ）０、１または２個の環ヘテロ原子を含む５または６員環に縮合している、オキサゾール環；
ｈ）０、１または２個の環ヘテロ原子を含む５または６員環に縮合している、イソオキサゾール環；
ｉ）０、１または２個の環ヘテロ原子を含む５または６員環に縮合している、チアゾール環；
ｊ）０、１または２個の環ヘテロ原子を含む５または６員環に縮合している、イソチアゾール環；
ｋ）０、１、２または３個の環ヘテロ原子を含む５または６員環に縮合している、チオフェン環；
ｌ）０、１、２または３個の環ヘテロ原子を含む５または６員環に縮合している、フラン環；
ｍ）１、２または３個の環ヘテロ原子を含む５または６員環に縮合している、シクロヘキシル環；および
ｎ）１、２または３個の環ヘテロ原子を含む５または６員環に縮合している、シクロペンチル環。
【０３８７】
別の５員環に縮合した５員環を含む二環式ヘテロアリール基の具体例としては、イミダゾチアゾール（例えばイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾール）およびイミダゾイミダゾール（例えばイミダゾ［１，２−ａ］イミダゾール）があげられるが、これらに限らない。
【０３８８】
５員環に縮合した６員環を含む二環式ヘテロアリール基の具体例としては、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ベンズイミダゾール、ベンゾオキサゾール、イソベンゾオキサゾール、ベンゾイソオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾイソチアゾール、イソベンゾフラン、インドール、イソインドール、インドリジン、インドリン、イソインドリン、プリン（例えば、アデニン、グアニン）、インダゾール、ピラゾロピリミジン（例えばピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン）、トリアゾロピリミジン（例えば［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン）、トリアゾロピラジン、テトラヒドロトリアゾロピラジン、ベンゾジオキソール、イミダゾピリジンおよびピラゾロピリジン（例えばピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン）基があげられるが、これらに限らない。
【０３８９】
２個の縮合した６員環を含む二環式ヘテロアリール基の具体例としては、キノリン、イソキノリン、クロマン、チオクロマン、イソクロマン、クロメン、イソクロメン、ベンゾジオキサン、キノリジン、ベンゾオキサジン、ピリドピリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、フタラジン、ナフチリジンおよびプテリジン基があげられるが、これらに限らない。
【０３９０】
７員環に縮合した５員環を含む二環式ヘテロアリール基の具体例としては、ピロロベンゾジアゼピン、ジヒドロ−ピロロベンゾジアゼピンおよびテトラヒドロ−ピロロベンゾジアゼピンがあげられる。
【０３９１】
７員環に縮合した６員環を含む二環式ヘテロアリール基の具体例としては、ジヒドロベンゾアゼピン、ジヒドロ−およびテトラヒドロ−ベンゾジアゼピン、ジヒドロベンゾ−オキサゼピンがあげられる。
【０３９２】
芳香環と非芳香環を含む多環式ヘテロアリール基の例としては、テトラヒドロイソキノリン、テトラヒドロキノリン、ジヒドロベンゾチオフェン、ジヒドロベンゾフラン、２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ダイオキシン、ベンゾ［１，３］ジオキソール、４，５，６，７−テトラヒドロベンゾフラン、テトラヒドロトリアゾロピラジン（例えば５，６，７，８−テトラヒドロ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン）、クロマン、チオクロマン、イソクロマン、クロメン、イソクロメン、ベンゾジオキサン、ベンゾオキサジン、ベンゾジアゼピン、インドリン、イソインドリン、５，６−ジヒドロ−１，７−ナフチリジン（例えば５，６−ジヒドロ−１，７−ナフチリジン−７（８Ｈ）−イル）、３，４−ジヒドロピロロ［１，２−ａ］ピラジン（例えば３，４−ジヒドロピロロ［１，２−ａ］ピラジン−２（１Ｈ）−イル）、４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（例えば４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３（２Ｈ）−イル）、４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｃ］アゼピン（例えば４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｃ］アゼピン−２（３Ｈ）−イル）、２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン（例えば２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−１−イル）、１，２，４，５−テトラヒドロ−３Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル（例えば１，２，４，５−テトラヒドロ−３Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）、２，３−ジヒドロベンゾ［ｆ］［１，４］オキサゼピン（例えば２，３−ジヒドロベンゾ［ｆ］［１，４］オキサゼピン−４（５Ｈ）−イル）および７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン（例えば７，８−ジヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−６（５Ｈ）−イル）基があげられる。
【０３９３】
含窒素ヘテロアリール環は、少なくとも１個の環窒素原子を含まなければならない。含窒素ヘテロアリール環はＮ結合型またはＣ結合型であり得る。また、各環は、概して窒素、硫黄および酸素から選択される約４個までのその他のヘテロ原子を含み得る。概して、ヘテロアリール環は３個まで（例えば、１、２、または3個）のヘテロ原子、より一般的には２個までの窒素（例えば単一の窒素）を含む。ヘテロアリール環の窒素原子は、イミダゾールまたはピリジンの場合のように塩基性であるか、またはインドールまたはピロールの場合の様に基本的に非塩基性であり得る。通常は、いかなるアミノ基の環置換基をも含むヘテロアリール基に存在する塩基性窒素原子の数は、５個未満である。
【０３９４】
含窒素ヘテロアリール基の例としては、ピリジニル、ピロリル、イミダゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、オキサトリアゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、フラザニル、ピラゾリル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、トリアジニル、トリアゾリル（例えば、１，２，３−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリル）、テトラゾリルのような単環式基、および、キノリニル、イソキノリニル、ベンズイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンズイソオキサゾール、ベンゾチアゾリルおよびベンズイソチアゾール、インドリル、３Ｈ−インドリル、イソインドリル、インドリジニル、イソインドリニル、プリニル（例えば、アデニン［６‐アミノプリン］、グアニン［２‐アミノ‐６‐ヒドロキシプリン］）、インダゾリル、キノリジニル、ベンゾオキサジニル、ベンゾジアゼピニル、ピリドピリジニル、キノキサリニル、キナゾリニル、シンノリニル、フタラジニル、ナフチリジニルおよびプテリジニルのような二環式基があげられるが、これらに限定されない。
【０３９５】
芳香環と非芳香環を含む含窒素多環式ヘテロアリール基の例としては、テトラヒドロイソキノリニル、テトラヒドロキノリニル、イソインドリニルおよびインドリニルがあげられる。
【０３９６】
含酸素ヘテロアリール環は、少なくとも１個の環酸素原子を含まなければならない。含酸素ヘテロアリール環は通常Ｃ結合型である。また、各環は、概して窒素、硫黄および酸素から選択される約４個までのその他のヘテロ原子を含み得る。概して、ヘテロアリール環は３個までのヘテロ原子、例えば、１、２または３個以上の、より一般的には２個までの付加的な窒素および単一の酸素を含む。
【０３９７】
含酸素ヘテロアリール基の例としては、フラン、オキサゾール、イソオキサゾール、１，２，３−オキサジアゾールまたはピラン（例えば２Ｈ−ピランまたは４Ｈ−ピラン）のような単環式基があげられるが、これらに限らない。
【０３９８】
環基または環の定義において、例えば表現「０、１または２個の窒素環員を含む５〜６員環」のように環基がある個数のヘテロ原子環員を含むと述べられた場合、示されたヘテロ原子環員の特定の数に加えて、残りの環員が炭素原子であることを意味すると理解すべきである。
【０３９９】
用語「非芳香族基」は、文脈が別途指示しない限り、芳香族の特性の無い不飽和環系、部分飽和および完全飽和複素環系を含む。用語「不飽和」および「部分飽和」は、環構造が１価より大きい原子価結合を共有する原子を含む、つまり、環が少なくとも１個の多価結合、例えばＣ＝Ｃ、Ｃ≡ＣまたはＮ＝Ｃ結合を含む環を表す。用語「飽和」または「完全飽和」は、環原子の間に多価結合がない環を表す。飽和複素環基は、ピペリジン、モルホリン、チオモルホリンを含む。部分飽和複素環基は、ピラゾリン、例えば２−ピラゾリンおよび３−ピラゾリンを含む。
【０４００】
非芳香族複素環基の例としては、３〜１２の環員、より一般的には５〜１０の環員を有する基があげられる。このような基は、単環または二環式であり、例えば、通常窒素、酸素および硫黄から選択される、概して１〜５個のヘテロ原子環員（より一般的には１、２、３または４個のヘテロ原子環員）を有し得る。複素環基には、例えば、環式エーテル部分（例えばテトラヒドロフランおよびジオキサン中の）、環式チオエーテル部分（例えばテトラヒドロチオフェンおよびジチアン中の）、環式アミン部分（例えばピロリジン中の）、環式アミド部分（例えばピロリドン、ピペリドンまたはカプロラクタム中の）、環式チオアミド、環式チオエステル、環式尿素（例えばイミダゾリジン−２−オン中の）、環状エステル部分（例えばブチロラクトン中の）、環式スルホン（例えばスルホランおよびスルホレン中の）、環式スルホキシド、環式スルホンアミド（イソチアゾリジン１，１−ジオキシド、［１，２］チアジナン  １，１−ジオキシドまたは［１，２］チアゼパン  １，１−ジオキシド）およびそれらの組合せ（例えばモルホリン、チオモルホリンおよびチオモルホリン−Ｓ，Ｓ−ジオキシド）が含まれる。
【０４０１】
非芳香族単環複素環基の具体例としては、アゼチジン、ピロリジン（例えば１−ピロリジニル、２−ピロリジニルおよび３−ピロリジニル）、ピペリジン（例えば１−ピペリジニル、２−ピペリジニル、３−ピペリジニルおよび４−ピペリジニル）、ピペリドン、アゼパン、ピペラジン、ジアゼパン、モルホリン、ホモモルホリン、ピラン（２Ｈ−ピランまたは４Ｈ−ピラン）、イミダゾリン、イミダゾリジノン、オキサゾリン、チアゾリイン、６Ｈ−１，２，５−チアジアジン、ピラゾリン（例えば２−ピラゾリンおよび３−ピラゾリン）、ピラゾリジン、ジヒドロチオフェン、ジヒドロピラン、ジヒドロフラン、ジヒドロチアゾール、テトラヒドロフラン、テトラヒドロチオフェン、ジオキサン、オキサン（例えば４−オキサニル）があげられる。加えて、それらはピロリドニル、ピペラジノニルおよびＮ−メチルピペラジニルのようなＮ−アルキルピペラジンを含む。通常、代表的な非芳香族複素環基は、ピペリジニル、ピロリジニル、アゼチジニル、モルホリニル、ピペラジニル、およびＮ−メチルピペラジニルのようなＮ−アルキルピペラジンのような飽和基を含む。
【０４０２】
ここで用いられる用語「オキサン」および「オキサニル」は基：
【化４５】
2018532737.tif 000075
を表し、それはまた「テトラヒドロピラン」または「テトラヒドロピラニル」とも呼ばれる。
【０４０３】
複素環基は、ビシクロアルカン、トリシクロアルカンのオキサおよびアザ類似体（例えばオキサ−アダマンタンとアザ−アダマンタン）のような多環式縮合環系、スピロ環系または架橋環系であり得る。縮合および架橋環系の差異の説明は次を参照：Advanced Organic Chemistry, by Jerry March, 4th Edition, Wiley Interscience, pages 131-133, 1992。
【０４０４】
二環式非芳香環系の具体例としては、アザ−ビシクロ［２．２．１］ヘプタン（例えばアザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−イル）、アザ−ビシクロ［２．２．２］オクタン（例えば１−アザ−ビシクロ［２．２．２］オクタン−３−イル基または２−アザビシクロ［２．２．２］オクタン−２−イル基）、アザ−ビシクロ［３．２．１］オクタン（例えば８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−８−イル基）、ヘキサヒドロ−１Ｈ−イソインドリル（例えばヘキサヒドロ−１Ｈ−イソインドール−２（３Ｈ）−イル）、ヘキサヒドロシクロペンタ［ｂ］ピロール−１（２Ｈ）−イル（例えばヘキサヒドロシクロペンタ［ｂ］ピロール−１（２Ｈ）−イル）、オクタヒドロイソキノリニル（例えばｃｉｓ−オクタヒドロ−イソキノリン−２（１Ｈ）−イル）、４−アザスピロ［２．５］オクタン−４−イル（例えば４−アザスピロ［２．５］オクタン−４−イル）および２−オキサスピロ［３．３］ヘプタン−６−イル環系があげられる。
【０４０５】
含窒素非芳香族複素環は、少なくとも１個の環窒素原子を含まなければならない。含窒素複素環はＮ結合型またはＣ結合型であり得る。複素環基は、例えば、環式アミン部分（例えばピロリジニル中の）、環式アミド（例えばピロリジノニル、ピペリジノニルまたはカプロラクタミル）、環式スルホンアミド（例えばイソチアゾリジニル  １，１−ジオキシド、［１，２］チアジナニル  １，１−ジオキシドまたは［１，２］チアゼパニル  １，１−ジオキシド）とその組合せを含むことができる。
【０４０６】
含窒素非芳香族複素環基の具体例としては、アジリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、ピペリジニル（例えばピペリジン−１−イル、ピペリジン−２ｙｌ、ピペリジン−３−イルおよびピペリジン−４−イル）、ピロリジニル（例えばピロリジン−１−イル、ピロリジン−２−イルおよびピロリジン−３−イル）、ピロリドニル、ジヒドロチアゾリル、イミダゾリニル、イミダゾリジノニル、オキサゾリニル、チアゾリニル、６Ｈ−１，２，５−チアジアジニル、ピラゾリン−２−イル、ピラゾリン−３−イル、ピラゾリジニル、ピペラジニルおよびＮ−メチルピペラジニルのようなＮ−アルキルピペラジンがあげられる。
【０４０７】
含酸素非芳香族複素環は、少なくとも１個の環酸素原子を含まなければならない。含酸素複素環は通常Ｃ結合型である。複素環基は、例えば、環式エーテル部分（例えばオキサニル中の）、環式尿素（例えばイミダゾリジン−２−オン中の）、環式エステル部分（例えばブチロラクトン中の）およびこれらの組合せを含むことができる。
【０４０８】
含酸素非芳香族複素環基の具体例としては、ジオキソラニル、オキサニル、ジヒドロフラニル、ジオキサニルまたはモルホリニルがあげられる。
【０４０９】
炭素環基は脂環基（例えば、ここに定義されるシクロアルキルまたはシクロアルケニル基）または５〜１２個の環員、より一般的には５〜１０個の環員を有するアリール基であり得る。ここで用いられる用語「アリール」は、フェニル、ナフチル、インダニル、インデニルおよびテトラヒドロナフチル基を含む少なくとも１個の芳香環を有する炭素環芳香基を表す。用語「アリール」は、少なくとも１個の環が芳香族であるならば、１個または複数の環が非芳香族である多環（例えば二環の）環系を含む。このような多環系において、基は芳香環によって、または非芳香環によって結合することができる。
【０４１０】
式（１）の化合物は一つ以上の結合によって分子の残りに結合することができる飽和環基を含み得る。環式基が２個以上の結合によって分子の残りに結合した場合、これらの結合（またはこれらの結合の内の２個）は環の同じ原子（通常炭素原子）または環の異なる原子に対してなされ得る。結合が環の同じ原子に対してなされる場合、２個の基に結合された単一原子（通常第４級炭素）を有する環式基が生ずる。つまり、式（１）の化合物が環式基を含む場合、その基はその分子の残りに結合によって接続されるか、あるいは、例えばスピロ化合物のように環式基とその分子の残りが原子を共有し得る。
【０４１１】
述べられている場合は、複素環または炭素環基は各々、非置換かまたは１個または複数の置換基によって置換され得る。例えば、複素環式または炭素環式の基は、非置換でるか、１、２、３または４個の置換基によって置換され得る。複素環または炭素環基が単環または二環式の場合、概して、ここで定義されるように、それには非置換であるか、１、２または３個の置換基を有する。環式基が飽和である場合、同じ炭素に２個の置換基が結合しうる（置換基が同一である場合、これはジェミナルまたは「ｇｅｍ」と呼ばれる）。
【０４１２】
置換基の組合せは、このような組み合わせが安定なまたは化学的に可能な化合物（すなわち、少なくとも１週間４０℃以下に保たれた場合に、実質的に変化しないもの）を生じる場合のみ許容される。
【０４１３】
本発明の化合物を構成するさまざまな官能基と置換基は通常、本発明の化合物の分子量が１０００を超えないように選択される。より一般的には、化合物の分子量は、７５０未満、例えば７００未満、または６５０未満、または６００未満、または５５０未満である。より望ましくは、分子量は５２５未満で、例えば、５００以下である。
【０４１４】
塩、溶媒和物、互変異性体、異性体、Ｎ−オキシド、エステル、プロドラッグ、および同位体
式（０）およびこれらのサブグループの化合物についての言及は、イオン形態、塩、溶媒和物、異性体（幾何異性体および立体化学的異性体を含む）、互変異性体、Ｎ−オキシド、エステル、プロドラッグ、同位体およびその保護された形態を含み、例えば、以下に論じられるように、特にこれらの塩、またはこれらの互変異性体、またはこれらの異性体、またはこれらのＮ−オキシド、またはこれらの溶媒和物、より特には、これらの塩、またはこれらの互変異性体、またはこれらのＮ−オキシド、またはこれらの溶媒和物、さらにより特には、これらの塩、またはこれらの互変異性体、またはこれらの溶媒和物を含む。
【０４１５】
塩
式（０）の多くの化合物は、塩、例えば酸付加塩、またはある特定の場合、カルボン酸塩、スルホン酸塩およびリン酸塩などの有機および無機塩基の塩の形態で存在することができる。このような塩は全て本発明の範囲内であり、式（０）の化合物についての言及は、化合物の塩形態を含む。
【０４１６】
本発明の塩は、Pharmaceutical Salts: Properties, Selection, and Use, P. Heinrich Stahl (Editor), Camille G. Wermuth (Editor), ISBN: 3-90639-026-8, Hardcover, 388 pages, August 2002に記載されている方法などの、従来の化学的方法により、塩基性または酸性部分を含有する親化合物から合成することができる。一般に、このような塩は、これらの化合物の遊離酸または塩基形態と、適切な塩基または酸とを、水中もしくは有機溶媒中、または２つの混合物中で、反応させることにより調製することができる；一般に、エーテル、酢酸エチル、エタノール、イソプロパノール、またはアセトニトリルなどの非水媒体が使用される。
【０４１７】
酸付加塩（モノ−またはジ−塩）は、多種多様の、無機および有機両方の酸で形成されてもよい。酸付加塩の例としては、酢酸、２，２−ジクロロ酢酸、アジピン酸、アルギン酸、アスコルビン酸（例えば、Ｌ−アスコルビン酸）、Ｌ−アスパラギン酸、ベンゼンスルホン酸、安息香酸、４−アセトアミド安息香酸、ブタン酸、（＋）カンファー酸、カンファー−スルホン酸、（＋）−（１Ｓ）−カンファー−１０−スルホン酸、カプリン酸、カプロン酸、カプリル酸、ケイ皮酸、クエン酸、シクラミン酸、ドデシル硫酸、エタン−１，２−ジスルホン酸、エタンスルホン酸、２−ヒドロキシエタンスルホン酸、ギ酸、フマル酸、ガラクタル酸、ゲンチジン酸、グルコヘプトン酸、Ｄ−グルコン酸、グルクロン酸（例えば、Ｄ−グルクロン酸）、グルタミン酸（例えば、Ｌ−グルタミン酸）、α−オキソグルタル酸、グリコール酸、馬尿酸、ハロゲン化水素酸（例えば、臭化水素酸、塩酸、ヨウ化水素酸）、イセチオン酸、乳酸（例えば、（＋）−Ｌ−乳酸、（±）−ＤＬ−乳酸）、ラクトビオン酸、マレイン酸、リンゴ酸、（−）−Ｌ−リンゴ酸、マロン酸、（±）−ＤＬ−マンデル酸、メタンスルホン酸、ナフタレン−２−スルホン酸、ナフタレン−１，５−ジスルホン酸、１−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸、ニコチン酸、硝酸、オレイン酸、オロチン酸、シュウ酸、パルミチン酸、パモ酸、リン酸、プロピオン酸、ピルビン酸、Ｌ−ピログルタミン酸、サリチル酸、４−アミノ−サリチル酸、セバシン酸、ステアリン酸、コハク酸、硫酸、タンニン酸、（＋）−Ｌ−酒石酸、チオシアン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、ウンデシレン酸、および吉草酸、ならびにアシル化アミノ酸およびカチオン交換樹脂からなる群から選択される酸と形成したモノ−またはジ−塩が挙げられる。
【０４１８】
塩の１つの特定の群は、酢酸、塩酸、ヨウ化水素酸、リン酸、硝酸、硫酸、クエン酸、乳酸、コハク酸、マレイン酸、リンゴ酸、イセチオン酸、フマル酸、ベンゼンスルホン酸、トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸（メシラート）、エタンスルホン酸、ナフタレンスルホン酸、吉草酸、酢酸、プロパン酸、ブタン酸、マロン酸、グルクロン酸、およびラクトビオン酸から形成される塩からなる。１つの特定の塩は、塩酸塩である。
【０４１９】
化合物がアニオン性であるか、またはアニオン性であり得る官能基（例えば、−ＣＯＯＨは−ＣＯＯ−であり得る）を有する場合、好適なカチオンを生成する有機または無機塩基で塩を形成してもよい。好適な無機カチオンの例としては、Ｌｉ＋、Ｎａ＋およびＫ＋などのアルカリ金属イオン、Ｃａ２＋およびＭｇ２＋などのアルカリ土類金属カチオン、ならびにＡｌ３＋またはＺｎ＋などのその他カチオンが挙げられるが、これらに限定されない。好適な有機カチオンの例としては、アンモニウムイオン（即ち、ＮＨ４＋）および置換アンモニウムイオン（例えば、ＮＨ３Ｒ＋、ＮＨ２Ｒ２＋、ＮＨＲ３＋、ＮＲ４＋）が挙げられるが、これらに限定されない。いくつかの好適な置換アンモニウムイオンの例としては、メチルアミン、エチルアミン、ジエチルアミン、プロピルアミン、ジシクロヘキシルアミン、トリエチルアミン、ブチルアミン、エチレンジアミン、エタノールアミン、ジエタノールアミン、ピペラジン、ベンジルアミン、フェニルベンジルアミン、コリン、メグルミン、およびトロメタミン、ならびにリシンおよびアルギニンなどのアミノ酸に由来するものである。一般的な第４級アンモニウムイオンの一例は、Ｎ（ＣＨ３）４＋である。
【０４２０】
式（０）の化合物がアミン官能基を含有する場合、これらは、例えば、当業者に周知の方法に従ってアルキル化剤と反応させることによって第４級アンモニウム塩を形成してもよい。このような第４級アンモニウム化合物は、式（０）の範囲内である。
【０４２１】
本発明の化合物は、そこから塩が形成される酸のｐＫaに応じて、モノ−またはジ−塩として存在してもよい。
【０４２２】
本発明の化合物の塩形態は、典型的には、薬学的に許容可能な塩であり、薬学的に許容可能な塩の例は、Berge et al., 1977, "Pharmaceutically Acceptable Salts," J. Pharm. Sci., Vol. 66, pp. 1-19で論じられている。しかし、薬学的に許容可能でない塩もまた、そのすぐ後で薬学的に許容可能な塩に変換され得る中間体形態として、調製されてもよい。例えば、本発明の化合物の精製または分離において有用であり得る、このよう薬学的に許容可能でない塩形態もまた、本発明の一部を形成する。
【０４２３】
本発明の一実施形態では、式（０）およびサブグループの化合物、ならびに本明細書に記載されるこれらの例を、１０ｍｇ／ｍＬ超、典型的には１５ｍｇ／ｍＬ超、特に２０ｍｇ／ｍＬ超の濃度で、塩の形態で含有する溶液（例えば、水溶液）を含む医薬組成物が提供される。
【０４２４】
Ｎ−オキシド
アミン官能基を含有する式（０）の化合物はまた、Ｎ−オキシドを形成してもよい。アミン官能基を含有する式（０）の化合物についての本明細書での言及はまた、Ｎ−オキシドを含む。
【０４２５】
化合物が、いくつかのアミン官能基を含有する場合、１または１個または複数の窒素原子が酸化されて、Ｎ−オキシドを形成してもよい。Ｎ−オキシドの特定例は、第３級アミン、または窒素含有複素環の窒素原子のＮ−オキシドである。
【０４２６】
Ｎ−オキシドは、例えば、Advanced Organic Chemistry, by Jerry March, 4th Edition, Wiley Interscience, pagesを参照して、過酸化水素または過酸（例えば、ペルオキシカルボン酸）などの酸化剤で対応するアミンを処理をすることにより形成することができる。より詳細には、Ｎ−オキシドは、アミン化合物がｍ−クロロペルオキシ安息香酸（ＭＣＰＢＡ）と、例えば、ジクロロメタンなどの不活性溶媒中で反応させる、L. W. Deady (Syn. Comm. 1977, 7, 509-514) の手順によって製造することができる。
【０４２７】
本発明の一実施形態では、化合物は、例えば、ヘテロアリール基上の窒素原子からのＮ−オキシド（例えば、ピリジンＮ−オキシド）である。
【０４２８】
幾何異性体および互変異性体
式（０）の化合物は、多数の異なる幾何異性体および互変異性体の形態が存在してもよく、式（０）の化合物についての言及は、このような形態を全て含む。誤解を避けるために、化合物はいくつかの幾何異性体または互変異性体の形態のうちの１つで存在することができ、１つのみが具体的に説明または図示されている場合、それでもやはり、その他のもの全ては式（０）、（１）およびこれらの下位式（ｓｕｂｆｏｒｍｕｌａｅ）に包含される。
【０４２９】
例えば、あるヘテロアリール環は、以下に示すＡおよびＢなどの２つの互変異性体形態で存在することができる。簡略化のために、式は１つの形態を示しているかもしれないが、式は両方の互変異性体形態を包含すると解釈されるべきである。
【化４６】
2018532737.tif 000076
【０４３０】
互変異性体形態のその他の例としては、例えば、以下の互変異性体ペア：ケト／エノール（以下に示す）、イミン／エナミン、アミド／イミノアルコール、アミジン／エンジアミン、ニトロソ／オキシム、チオケトン／エンチオール、およびニトロ／ａｃｉ−ニトロにおける様な、例えば、ケト−、エノール−、およびエノレート形態が挙げられる。
【化４７】
2018532737.tif 000077
【０４３１】
立体異性体
別途記載または指示がない限り、化合物の化学的表記は、全て立体化学的に可能な異性体形態を意味する。
【０４３２】
構造は、特定の異性体形態に限定されないが、化合物の任意の異性体形態および異性体形態の混合物を包含し、立体中心の配置は特定されておらず、直線で表される。
【０４３３】
立体化学を示すための「破」線または「くさび形」線を使用した表記は、例えば、以下の２つの合成中間体により図示されているように、特に立体化学的形態を表記するのに使用されてきた。
【化４８】
2018532737.tif 000078
（Ｓ）−２−（６−ブロモ−１−オキソイソインドリン−２−イル）ヒドロキシプロピオン酸メチル
【化４９】
2018532737.tif 000079
（Ｒ）−２−（６−ブロモ−１−オキソイソインドリン−２−イル）プロピオン酸ｔｅｒｔ−ブチル
【０４３４】
式（０）、（１）およびこれらの下位式の化合物は、１つまたは複数のキラル中心を含有し、２つまたはそれ以上の光学異性体の形態で存在することができ、文脈上他の意味に解すべき場合を除き、式（０）、（１）およびこれらの下位式の化合物についての言及は、これらの全ての光学異性体形態（例えば、エナンチオマー、エピマー、およびジアステレオマー）を、個々の光学異性体もしくは混合物（例えば、ラセミ体およびスカレミック混合物）のどちらか、または２つもしくはそれ以上として含む。
【０４３５】
光学異性体は、光学活性（即ち、＋および−異性体、またはｄおよびｌ異性体のように）により特徴づけ、ならびに識別されてもよく、これらはCahn, Ingold and Prelog, see Advanced Organic Chemistry by Jerry March, 4th Edition, John Wiley & Sons, New York, 1992, pages 109-114, およびまた、Cahn, Ingold & Prelog, Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1966, 5, 385-415により展開された命名法「ＲおよびＳ」を使用して、その絶対立体化学を基準にして特徴づけてもよい。
【０４３６】
光学異性体は、キラルクロマトグラフィー（キラル担体上のクロマトグラフィー）を含む多数の技術によって分離することができ、このような技術は当業者に周知である。
【０４３７】
キラルクロマトグラフィーに代えて、光学異性体は、（＋）−酒石酸、（−）−ピログルタミン酸、（−）−ジ−トルオイル−Ｌ−酒石酸、（＋）−マンデル酸、（−）−リンゴ酸、および（−）−カンファースルホン酸などのキラル酸とのジアステレオマー塩を形成し、優先的結晶化によりジアステレオマーを分離して、次いで塩を解離させて、遊離塩基の個々のエナンチオマーを得ることによって分離することができる。同様に、酸性化合物の光学異性体は、ブルシン、シンコニジン、キニーネなどのキラルアミンとのジアステレオマー塩を形成することによって分離することができる。
【０４３８】
さらに、エナンチオマーの分離は、化合物上の鏡像異性的に純粋なキラル補助基と共有結合させて、次いでクロマトグラフィーなどの従来の方法を使用してジアステレオマーの分離を行うことにより達成することができる。次いで、これに続いて上述の共有結合を開裂して、適切な鏡像異性的に純粋な生成物を生成する。例えば、遊離ヒドロキシル基を含有するキラル化合物の光学異性体は、モッシャーの酸エステルを形成して、次いで得られたジアステレオマーをクロマトグラフィーにより分離し、続いてエステルを開裂させて遊離ヒドロキシル基を再生することにより、分離することができる。
【０４３９】
式（０）、（１）およびこれらの下位式の化合物が、２つまたはそれ以上の光学異性体形態として存在する場合、一対のエナンチオマーにおける一方のエナンチオマーは、例えば、生物活性の観点から、他方のエナンチオマーに優る利点を示す場合がある。したがって、ある状況では、一対のエナンチオマーの一方のみ、または複数のジアステレオマーの１つのみを治療薬として使用することが望ましい場合がある。したがって、本発明は、１つまたは複数のキラル中心を有し、式（０）、（１）およびこれらの下位式の化合物の少なくとも５５％（例えば、少なくとも６０％、６５％、７０％、７５％、８０％、８５％、９０％または９５％）が、単一の光学異性体（例えば、エナンチオマーまたはジアステレオマー）として存在する、式（０）、（１）およびこれらの下位式の化合物を含有する組成物を提供する。一つの一般的な実施形態では、式（０）、（１）およびこれらの下位式の化合物の総量の９９％以上（例えば、実質的に全部）は、単一の光学異性体（例えば、エナンチオマーまたはジアステレオマー）として存在してもよい。
【０４４０】
二重結合を含む化合物は、上記二重結合についてＥ（反対側）またはＺ（同じ側）の立体化学を有することができる。二価の環式、または（部分的に）飽和したラジカル上の置換基は、ｃｉｓ−またはｔｒａｎｓ−配置のどちらかを有してもよい。本明細書で使用する場合、用語「ｃｉｓ」および「ｔｒａｎｓ」は、ケミカルアブストラクト命名法（J. Org. Chem. 1970, 35 (9), 2849-2867）に従うものであり、環部分上の置換基の位置を意味する。
【０４４１】
特に対象とするのは、立体化学的に純粋である、式（０）、（１）およびこれらの下位式の化合物である。式（０）、（１）およびこれらの下位式の化合物が、例えば、Ｒとして示される場合、これは、化合物が実質的にＳ異性体を含まないことを意味する。式（０）、（１）およびこれらの下位式の化合物が、例えば、Ｅとして示される場合、これは、化合物が実質的にＺ異性体を含まないことを意味する。用語「ｃｉｓ」、「ｔｒａｎｓ」、「Ｒ」、「Ｓ」、「Ｅ」および「Ｚ」は、当業者には周知である。
【０４４２】
同位体変形形態
本発明は、全ての薬学的に許容可能な、本発明の同位体標識化合物、即ち、１個または複数の原子が、同一の原子数を有するが、通常天然に見出される原子量または質量数とは異なる原子量または質量数を有する原子によって置き換えられている、式（０）、（１）およびこれらの下位式の化合物を含む。
【０４４３】
本発明の化合物に含まれるのに好適な同位体の例は、２Ｈ（Ｄ）および３Ｈ（Ｔ）などの水素、１１Ｃ、１３Ｃおよび１４Ｃなどの炭素、３６Ｃｌなどの塩素、１８Ｆなどのフッ素、１２３Ｉ、１２５Ｉおよび１３１Ｉなどのヨウ素、１３Ｎおよび１５Ｎなどの窒素、１５Ｏ、１７Ｏおよび１８Ｏなどの酸素、３２Ｐなどのリン、ならびに３５Ｓなどの硫黄といった同位体を含む。
【０４４４】
式（０）、（１）およびこれらの下位式のある特定の同位体標識化合物、例えば、放射性同位体を組み込んだものが、薬物および／または基質組織の分布研究において有用である。式（０）、（１）およびこれらの下位式の化合物もまた、標識化合物と、その他の分子、ペプチド、タンパク質、酵素、またはレセプターとの間の複合体の形成を検出または同定するのに使用可能であるという点で、価値の高い診断特性を有し得る。検出または同定の方法は、放射性同位体、酵素、蛍光物質、発光物質（例えば、ルミノール、ルミノール誘導体、ルシフェリン、エクオリンおよびルシフェラーゼ）などの標識剤を用いて標識される化合物を使用することができる。放射性同位体トリチウム（即ち３Ｈ（Ｔ））および炭素−１４（即ち１４Ｃ）が、それらの取り込みの容易さと迅速な検出手段という観点から、この目的において特に有用である。
【０４４５】
重水素（即ち２Ｈ（Ｄ））などの重質同位体による置換を行うと、例えばｉｎ  ｖｉｖｏ半減期が長くなるか、または必要な投薬量が少なくなるなど、代謝安定性がより高くなることに起因する特定の治療的利点が得られる場合があり、したがって、いくつかの状況では好ましい場合がある。特に、本出願における水素についての言及は、水素が明白に定義されるか、または水素が、関連原子の（特に炭素の）原子価を満たすために暗に存在しているか、にかかわらず１Ｈおよび２Ｈをカバーすると解釈されなければならない。
【０４４６】
１１Ｃ、１８Ｆ、１５Ｏおよび１３Ｎなどの陽電子放出同位体による置換は、標的占有率を調べるための陽電子放出断層撮影（ＰＥＴ）研究において有用であり得る。
【０４４７】
式（０）、（１）およびこれらの下位式の同位体標識化合物は、一般に、当業者に公知の従来技術により、または先に使用した標識されていない試薬の代わりに適切な同位体標識試薬を使用して添付の実施例および調製に記載されるものと類似の方法により調製できる。
【０４４８】
エステル
カルボン酸基またはヒドロキシル基を有する、式（０）、（１）およびこれらの下位式の化合物のカルボン酸エステル、アシルオキシエステル、およびリン酸エステルなどのエステルもまた、式（０）、（１）およびこれらの下位式に包含される。エステルの例は、基−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ（Ｒはエステル置換基、例えば、Ｃ１−７アルキル基、Ｃ３−１２複素環基、またはＣ５−１２アリール基、特にはＣ１−６アルキル基、である）を含有する化合物である。エステル基の特定例としては、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ２ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ（ＣＨ３）３、および−Ｃ（＝Ｏ）ＯＰｈが挙げられるが、これらに限定されない。アシルオキシ（逆エステル（reverse ester））基の例は、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ（Ｒはアシルオキシ置換基、例えば、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ３−１２複素環基、またはＣ５−１２アリール基、特にはＣ１−６アルキル基である）によって表される。アシルオキシ基の特定例としては、−ＯＣ（＝Ｏ）ＣＨ３（アセトキシ）、−ＯＣ（＝Ｏ）ＣＨ２ＣＨ３、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｃ（ＣＨ３）３、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｐｈおよび−ＯＣ（＝Ｏ）ＣＨ２Ｐｈが挙げられるが、これらに限定されない。リン酸エステルの例は、リン酸から誘導されたものである。
【０４４９】
本発明の一実施形態では、式（０）、（１）およびこれらの下位式は、カルボン酸基またはヒドロキシル基を有する、式（０）、（１）およびこれらの下位式の化合物のエステルをその範囲内に含む。本発明の別の実施形態では、式（０）、（１）およびこれらの下位式は、カルボン酸基またはヒドロキシル基を有する、式（０）、（１）およびこれらの下位式の化合物のエステルをその範囲内に含まない。
【０４５０】
溶媒和物および結晶形
また、化合物の任意の多形性形態、および水和物、アルコラートなどの溶媒和物が、式（０）、（１）およびこれらの下位式に包含される。
【０４５１】
本発明の化合物は、例えば水（即ち、水和物）または一般の有機溶媒と共に溶媒和物を形成してもよい。ここで用いられる用語「溶媒和物」は、本発明の化合物が１個または複数の溶媒分子と物理的に結合していることを意味する。この物理的会合は、水素結合を含む、種々のイオン結合および共有結合の程度を含む。ある場合には、溶媒和物は、例えば、１個または複数の溶媒分子が結晶固形物の結晶格子内に組み込まれた場合に、単離することができる。用語「溶媒和物」は、溶液相および分離可能溶媒和物の両方を包含することを意図している。好適な溶媒和物の非限定的な例としては、水、イソプロパノール、エタノール、メタノール、ＤＭＳＯ、酢酸エチル、酢酸、またはエタノールアミンなどと組み合わされた、本発明の化合物が挙げられる。本発明の化合物は、溶液中にある間にその生物学的効果を発揮し得る。
【０４５２】
溶媒和物は、医薬品化学で周知である。それらは、物質の調製のためのプロセス（例えば、それらの精製に関して）、物質の貯蔵（例えば、その安定性）、および物質の取扱いの容易さにとって重要であり得、多くの場合、化学合成の単離または精製段階の一部として形成される。当業者は、標準的な、および長い間使用されている技術を用いて、水和物または他の溶媒和物が、所与の化合物を調製するために使用される単離条件または精製条件によって形成されたかどうかを判断することができる。このような技術の例としては、熱重量分析（ＴＧＡ）、示差走査熱量計測（ＤＳＣ）、Ｘ線結晶構造解析（例えば、単結晶Ｘ線結晶構造解析、または粉末Ｘ線回折）、ならびに固体ＮＭＲ（マジックアングルスピニングＮＭＲ、またはＭＡＳ−ＮＭＲとしても知られているＳＳ−ＮＭＲ）が挙げられる。このような技術は、ＮＭＲ、ＩＲ、ＨＰＬＣおよびＭＳと同様に、熟練化学者の標準分析ツールキットの一部である。
【０４５３】
あるいは、当業者は、特定の溶媒和物に必要とされる溶媒の量を含む結晶化条件を用いて、意図的に溶媒和物を形成することができる。その後、上記の標準的な方法を使用して、溶媒和物が形成されたかどうか確認することができる。
【０４５４】
さらに、本発明の化合物は、１個または複数の多形体または非晶質結晶形を有してもよく、これらが本発明の範囲に含まれることを意図している。
【０４５５】
複合体
式（０）、（１）およびこれらの下位式は、化合物の複合体（例えば、シクロデキストリンなどの化合物との包接複合体もしくは包接化合物、または金属との錯体）をその範囲内にさらに含む。当業者に周知の方法により、包接複合体、包接化合物および金属錯体を形成することができる。
【０４５６】
プロドラッグ
また、式（０）、（１）およびこれらの下位式の化合物の任意のプロドラッグが、式（０）、（１）およびこれらの下位式に包含される。「プロドラッグ」とは、例えば、ｉｎ  ｖｉｖｏで式（０）、（１）およびこれらの下位式の生物学的に活性な化合物に変換される、任意の化合物を意味する。
【０４５７】
例えば、いくつかのプロドラッグは活性化合物のエステル（例えば、生理学的に許容可能な代謝的に不安定なエステル）である。代謝時に、エステル基（−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ）が開裂して、活性薬物を得る。このようなエステルは、例えば、親化合物中の任意のカルボン酸基（−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ）のエステル化により、適切な場合には、親化合物中に存在する任意のその他の反応性基を事前に保護した後、必要な場合に脱保護することとともに、形成されてもよい。
【０４５８】
このような代謝的に不安定なエステルの例としては、式−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲのものが挙げられ、Ｒは以下の通りである：
Ｃ１−７アルキル（例えば、−Ｍｅ、−Ｅｔ、−ｎＰｒ、−ｉＰｒ、−ｎＢｕ、−ｓＢｕ、−ｉＢｕ、−ｔＢｕ）、
Ｃ１−７アミノアルキル（例えば、アミノエチル、２−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）エチル、２−（４−モルホリノ）エチル）、
アシルオキシ−Ｃ１−７アルキル（例えば、アシルオキシメチル、アシルオキシエチル、ピバロイルオキシメチル、アセトキシメチル、１−アセトキシエチル、１−（１−メトキシ−１−メチル）エチル−カルボニルオキシエチル、１−（ベンゾイルオキシ）エチル、イソプロポキシ−カルボニルオキシメチル、１−イソプロポキシ−カルボニルオキシエチル、シクロヘキシル−カルボニルオキシメチル、１−シクロヘキシル−カルボニルオキシエチル、シクロヘキシルオキシ−カルボニルオキシメチル、１−シクロヘキシルオキシ−カルボニルオキシエチル、（４−オキサニルオキシ）カルボニルオキシメチル、１−（４−オキサニルオキシ）カルボニルオキシエチル、（４−オキサニル）カルボニルオキシメチル、および１−（４−オキサニル）カルボニルオキシエチル。
【０４５９】
また、いくつかのプロドラッグは酵素的に活性化されて活性化合物を得る、または化合物のさらなる化学反応で、活性化合物（例えば、抗原−指向性酵素プロドラッグ治療（ＡＤＥＰＴ）、遺伝子−指向性酵素プロドラッグ治療（ＧＤＥＰＴ）、およびリガンド−指向性酵素プロドラッグ治療（ＬＩＤＥＰＴ）など）を得る。例えば、プロドラッグは、糖誘導体またはその他のグリコシド結合体であってもよく、またはアミノ酸エステル誘導体であってもよい。一実施形態では、式（０）、（１）およびこれらの下位式は、その範囲内に式（０）、（１）およびこれらの下位式の化合物のプロドラッグを含まない。
【０４６０】
式（０）、（１）およびこれらの下位式の化合物の調製方法
本章では、本出願のその他の全ての章におけるように、文脈がそれ以外であることを示さない限り、式（１）についての言及は、本明細書で定義されたような式（０）ならびに、これらのその他の全てのサブグループ（例えば、式（２）、（３）、（３Ａ）、（３Ｂ）、（４）、（４Ａ）、（４Ｂ）、（５）、（５Ａ）、（５Ｂ）、（６）、（６Ａ）、（６Ｂ）、（７）、（７Ａ）、（７Ｂ）、（８）、（８Ａ）、（８Ｂ）、（９）、（９Ａ）、（９Ｂ）、（１０）および（１１））、これらのサブセット、およびこれらの実施例をさらに含む。
【０４６１】
当業者に周知の合成法に従って、式（０）、（１）およびこれらの下位式の化合物を調製することができる。
【０４６２】
さらなる本発明の態様（実施形態２．１）に従って、本明細書で定義されたような式（０）、（１）およびこれらの下位式の化合物の調製プロセスが提供され、そのプロセスは以下を含んでなる：
（ａ）（ｉ）式（ＩＩ）：
【化５０】
2018532737.tif 000080
の化合物を、式ＨＮＲ８Ｒ９の化合物と反応させること、もしくは、
(ii)式（ＩＩＩ）：
【化５１】
2018532737.tif 000081
の化合物を、式（ＩＶ）：
【化５２】
2018532737.tif 000082
の化合物と、パラジウム触媒の存在下で反応させること（式中、Ｈａｌはハライドなどの好適な脱離基である）、もしくは、
(iii)式（Ｖ）：
【化５３】
2018532737.tif 000083
の化合物を、式Ｒ１ＮＨ２の化合物と反応させること（式中、Ｈａｌはハライドなどの好適な脱離基である）、もしくは、
(ｉｖ)式（ＶＩ）：
【化５４】
2018532737.tif 000084
の化合物を、式Ｒ７Ｌ１−Ｊの化合物と共に反応させること（式中、Ｊは好適な脱離基である）、ならびに／または
（ｂ）式（０）、（１）およびこれらの下位式の化合物の保護された誘導体を脱保護すること、ならびに／または
（ｃ）式（０）、（１）およびこれらの下位式の化合物、もしくはこれらの保護された誘導体を、さらなる式（０）、（１）およびこれらの下位式の化合物、もしくはこれらの保護された誘導体へと相互変換させること、ならびに、
（ｄ）任意に、式（０）、（１）およびこれらの下位式の化合物の薬学的に許容可能な塩を形成すること、
ここで、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ４ａ、Ｒ７、Ｌ１、Ｘ、ＹおよびＺは、実施形態０．１〜１．１７９の任意の一つに定義されたとおりである。
【０４６３】
プロセス（ａ）（ｉ）は、典型的には、ＨＡＴＵ、ＴＢＴＵもしくはＨＢＴＵ、または１−プロパンホスホン酸無水物などの好適なアミドカップリング剤、およびトリエチルアミンまたはＤＡＩＰＥＡなどの好適な塩基の存在下、ジオキサン、ＤＭＦもしくはＤＣＭ、またはこれらの混合物などの好適な溶媒中で、式（ＩＩ）の化合物を、式ＨＮＲ８Ｒ９の化合物と共に撹拌することを含む。このようなプロセスは、周囲温度にて、または高温（例えば、６０℃）にて、実施されてもよい。このような反応の一例を、本明細書の実施例１に示す。
【０４６４】
プロセス（ａ）（ｉｉ）は、典型的には、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウムなどの好適な触媒、および炭酸カリウムなどの好適な塩基の存在下、不活性雰囲気中で、ジオキサン／水などの好適な水性溶媒混合物中で、式（ＩＩＩ）の化合物を、式（ＩＶ）の化合物と共に撹拌することを含む。このようなプロセスは、周囲温度にて、または高温（例えば、８０℃または１００℃）にて、実施されてもよい。このような反応の一例を、本明細書の実施例１２４に示す。
【０４６５】
プロセス（ａ）（ｉｉｉ）は、典型的には、ジオキサン、ＥｔＯＨ、またはこれらの混合物などの好適な溶媒中で、式（Ｖ）の化合物を、式Ｒ１ＮＨ２の化合物と共に撹拌することを含む。このようなプロセスは、周囲温度にて、または高温（例えば、６０℃または９０℃）にて、実施されてもよい。このような反応の一例を、本明細書の実施例１０２に示す。
【０４６６】
あるいは、プロセス（ａ）（ｉｉｉ）は、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウムなどの好適な触媒、およびＸＰｈｏｓなどの好適なリガンド、および炭酸カリウムなどの好適な塩基の存在下、不活性雰囲気中で、アセトニトリルなどの好適な水性溶媒中で、式（Ｖ）の化合物を、式Ｒ１ＮＨ２の化合物と共に撹拌することを含む。このようなプロセスは、周囲温度にて、または高温（例えば、９０℃または１５０℃）にて、実施されてもよい。このような反応の一例を、本明細書の実施例１８９に示す。
【０４６７】
プロセス（ｂ）は、典型的には、任意の好適な脱保護反応を含み、その脱保護反応の条件は保護基の性質に依存する。保護基が、ｔＢｏｃまたは２，４−ジメトキシベンジルを表す場合、このような脱保護反応は、典型的には、好適な溶媒中で好適な酸を使用することを含む。例えば、酸は、トリフルオロ酢酸、または塩化水素を含むことが好ましい場合があり、溶媒は、ジクロロメタン、酢酸エチル、ジオキサン、メタノール、もしくは水、またはこれらの混合物を含むことが好ましい場合がある。このような反応の一例を、本明細書の実施例１１３に示す。
【０４６８】
保護基がｔＢｏｃを表す場合、上記のように好適な酸を使用した脱保護は、直接的に単離され得る薬学的に許容可能な塩として、式（０）、（１）およびこれらの下位式の化合物を生成し得ると理解されよう。あるいは、式（０）、（１）およびこれらの下位式の化合物は、当該技術分野において周知の方法を使用して、遊離塩基として単離され、その後、プロセス（ｄ）に従って、任意に薬学的に許容可能な塩へ変換され得る。
【０４６９】
プロセス（ｃ）は、典型的には、当業者に公知の相互変換手順を含む。例えば、式（０）、（１）およびこれらの下位式の化合物では、第１置換基は、当業者に公知の方法により、第２の、代替的置換基へと変換されてもよい。例えば、Advanced Organic Chemistry by Jerry March & Michael B Smith, 7th edition, John Wiley & Sons, 2013に記載されているように、前駆体化合物を、式（０）、（１）およびこれらの下位式の化合物へ変換するための、広範囲の周知の官能基の相互変換が、当業者により知られている。
【０４７０】
プロセス（ｄ）は、遊離塩基形態である式（０）、（１）およびこれらの下位式の化合物を、化学量論量的な量もしくは過剰量の薬学的に許容可能な有機または無機酸と共に、好適な溶媒中に溶解して処理し、次いで、当該技術分野で周知の方法（例えば、溶媒の蒸発または結晶化）によって得られる塩を単離することにより実施されてもよい。
【０４７１】
適切な場合、当業者に公知の１つまたは複数の反応が必要な置換を達成するために適切な順序で、プロセス（ａ）、（ｂ）および（ｃ）にて先に述べられた反応の後かまたは前に実施され、式（０）、（１）およびこれらの下位式の化合物の他の化合物を得る。その条件が文献に見出すことができるこのような反応の非限定的な例としては、
反応性官能基の保護、
反応性官能基の脱保護、
ハロゲン化、
脱ハロゲン化、
脱アルキル化、
アミン、アニリン、アルコール、およびフェノールのアルキル化、
ヒドロキシル基上での光延反応、
適切な基上での環化付加反応、
ニトロ、エステル、シアノ、アルデヒドの還元、
遷移金属触媒カップリング反応、
アシル化、 
スルホン化／スルホニル基の導入、
けん化／エステル基の加水分解、
エステル基のアミド化またはエステル交換、
カルボキシル基のエステル化またはアミド化、
ハロゲン交換、
アミン、チオール、またはアルコールとの求核置換、
還元的アミノ化、
カルボニル基およびヒドロキシルアミン基上でのオキシム形成、
Ｓ−酸化、
Ｎ−酸化、ならびに、
塩化、が挙げられる。
【０４７２】
プロセス（ａ）のための中間体
式（ＩＩ）（式中、ｎ、Ｒ１、Ｒ２およびＺは、上で定義したとおりであり、Ｒ３は、−ＣＨ２ＣＯＮＲ８Ｒ９であり、Ｒ４およびＲ４ａはＨであり、ＹはＣＨであり、ＸはＮである）の化合物は、以下のスキーム１に従って調製され得る：
【０４７３】
スキーム１の工程（ｉ）は、典型的には、ジオキサン、ＥｔＯＨ、またはこれらの混合物などの好適な溶媒中で、式（ＶＩＩ）の化合物を、式Ｒ１ＮＨ２の化合物と共に撹拌することを含む。このようなプロセスは、周囲温度にて、または高温（例えば、６０℃または９０℃）にて、実施されてもよい。このような反応の一例を、本明細書の調製４に示す。
【化５５】
2018532737.tif 000085
【０４７４】
スキーム１の工程（ｉｉ）は、典型的には、ジクロロメタン、酢酸エチル、ジオキサン、メタノール、もしくは水、またはこれらの混合物などの好適な溶媒中で、式（ＶＩＩＩ）の化合物を、トリフルオロ酢酸または塩化水素などの好適な酸と共に撹拌することを含む。このような反応の一例を、本明細書の調製５に示す。
【０４７５】
式（ＶＩＩ）（式中、ｎ、Ｒ２、Ｒ３およびＺは、式（０）、（１）およびこれらの下位式で定義したとおりであり、Ｒ４およびＲ４ａはＨであり、ＸはＮであり、ＹはＣＨである）の化合物は、以下のスキーム２に従って調製され得る：
【化５６】
2018532737.tif 000086
スキーム２において、Ｈａｌは、好適なハロゲン脱離基（例えば、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ）を表す。
【０４７６】
スキーム２の工程（ｉ）は、典型的には、ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）錯体などの好適な触媒、および酢酸カリウムなどの好適な塩基の存在下、不活性雰囲気中で、ジオキサンなどの好適な溶媒中で、式（ＩＸ）の化合物をビス（ピナコラト）ジボロンと共に撹拌することを含む。このようなプロセスは、周囲温度にて、または高温（例えば、８０℃〜１００℃）にて、実施されてもよい。このような反応の一例を、本明細書の調製２に示す。
【０４７７】
スキーム２の工程（ｉｉ）は、典型的には、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウムなどの好適な触媒、および炭酸カリウムなどの好適な塩基の存在下、不活性雰囲気中で、ジオキサン／水などの好適な水性溶媒混合物中で、式（Ｘ）の化合物を、式（ＸＩ）の化合物と共に撹拌することを含む。このようなプロセスは、周囲温度にて、または高温（例えば、８０℃〜１００℃）にて、実施されてもよい。このような反応の一例を、本明細書の調製３に示す。
【０４７８】
式（ＩＸ）（式中、ｎ＝１または２であり、ＹおよびＺはＣＨである）の化合物は、以下のスキーム３に従って調製され得る：
【化５７】
2018532737.tif 000087
【０４７９】
スキーム３の工程（ｉ）は、典型的には、水素化ナトリウムなどの好適な塩基の存在下、ＤＭＦなどの好適な溶媒中で、式（ＸＩＩ）の市販の化合物を、２−ブロモ酢酸ｔｅｒｔ−ブチルなどの好適なアルキル化剤と共に撹拌することを含む。このようなプロセスは、周囲温度にて、または低温（例えば、４℃）にて、実施されてもよい。このような反応の一例を、本明細書の調製１に示す。
【０４８０】
式（ＩＸ）（式中、ｎ＝１であり、Ｙ＝ＣＨ、Ｚは、上で式（０）、（１）およびこれらの下位式で定義したとおりである）の化合物は、以下のスキーム４に従って調製され得る：
【化５８】
2018532737.tif 000088
【０４８１】
スキーム４の工程（ｉ）は、典型的には、過酸化ベンゾイルまたはアゾイソブチロニトリルなどの好適なラジカル反応開始剤を用いて、ジクロロエタンなどの好適な溶媒中で、式（ＸＩＩＩ）の化合物を、Ｎ−ブロモスクシンイミドなどの好適な臭素化剤と共に撹拌することを含む。このようなプロセスは、周囲温度にて、または高温（例えば、８０℃）にて、実施されてもよい。このような反応の一例を、本明細書の調製６に示す。
【０４８２】
スキーム４の工程（ｉｉ）は、典型的には、トリメチルアミンまたはジイソプロピルエチルアミンなどの好適な塩基の存在下、トルエンまたはアセトニトリルなどの好適な溶媒中で、式（ＸＩＶ）の化合物を、グリシンｔｅｒｔ−ブチルと共に撹拌することを含む。このようなプロセスは、周囲温度にて、または高温（例えば、１２０℃）にて、実施されてもよい。このような反応の一例を、本明細書の調製７に示す。
【０４８３】
ラクタム（上記の式（ＩＸ）によって示される）を形成するための臭素化および閉環もまた、より進んだ中間体化合物（例えば式（ＩＸ）中の「Ｈａｌ」基が２−ハロ−ピリミジン基で置換された中間体）を調製するために使用することもできる。このような中間体を調製するための一連の反応の例は、以下の調製２２５〜２２７、４０１および４０２にて提供される。
【０４８４】
あるいは、式（ＩＩ）（式中、ｎ、Ｒ１、Ｒ２、ＸおよびＺは、上で定義したとおりであり、ＹはＣＨである）の化合物は、以下のスキーム５に従って調製され得る：
【化５９】
2018532737.tif 000089
【０４８５】
スキーム５の工程（ｉ）は、典型的には、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、またはＸＰｈｏｓ  Ｐｄ  Ｇ３などの好適な触媒、および炭酸カリウムなどの好適な塩基の存在下、不活性雰囲気中で、ジオキサン／水などの好適な水性溶媒混合物中で、式（Ｘ）の化合物を式（ＸＶＩ）の化合物と共に撹拌することを含む。このようなプロセスは、周囲温度にて、または高温（例えば、８０℃〜１００℃）にて、実施されてもよい。工程（ｉ）および工程（ｉｉ）のための例示的手順を、本明細書の調製１９に示す。
【０４８６】
スキーム５の工程（ｉｉ）は、典型的には、ジクロロメタン、酢酸エチル、ジオキサン、メタノール、もしくは水、またはこれらの混合物などの好適な溶媒中で、式（ＸＶＩＩＩ）の化合物を、トリフルオロ酢酸または塩化水素などの好適な酸と共に撹拌することを含む。このような反応の一例を、本明細書の調製２０に示す。
【０４８７】
式（ＩＶ）（式中、ＸはＮである）の化合物は、以下のスキーム６に従って調製され得る：
【化６０】
2018532737.tif 000090
【０４８８】
スキーム６の工程（ｉ）は、典型的には、ジオキサン、ＴＨＦ、ＥｔＯＨ、またはこれらの混合物などの好適な溶媒中で、式（ＸＩＸ）の化合物を、式Ｒ１ＮＨ２の化合物と共に撹拌することを含む。このようなプロセスは、周囲温度にて、または高温（例えば、６０℃〜９０℃）にて、実施されてもよい。このような反応の一例を、本明細書の調製１７に示す。
【０４８９】
上記のスキーム６に示す反応の１バリエーションでは、「Ｈａｌ」がＯＨに置換され（即ち、化合物は４−ピリミドンである）、塩素原子がメチルスルファニルで置換されている式（ＸＩＸ）の化合物は、高温（例えば、約１３０℃）にて、アミンＲ１ＮＨ２と反応し得る。次いで、ピリミジン環上のヒドロキシ基は、ＰＯＣｌ３などの塩素化剤と反応させることによって塩素で置換可能である。このような一連の反応は、以下の調製１１２および１１３にて示される。
【０４９０】
上のスキーム６に示す反応のさらなる１バリエーションとして、（例えば、Ｂｕｃｈｗａｌｄ  Ｈａｒｔｗｉｇ反応条件下で）クロロ−中間体（ＸＩＸ）をアミン（ＩＶ）へと変換させるために、パラジウム触媒を用いたアミノ化反応が使用可能である。
【０４９１】
式（ＩＶ）（式中、ＸはＣＨである）の化合物は、以下のスキーム７に従って調製され得る：
【化６１】
2018532737.tif 000091
【０４９２】
スキーム７の工程（ｉ）は、典型的には、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウムなどの好適な還元剤の存在下、ジクロロエタンなどの好適な溶媒中で、式（ＸＸ）の化合物を好適なケトンＲ１＝Ｏと共に撹拌することを含む。このようなプロセスは、周囲温度にて、または低温もしくは高温（例えば、０℃〜６０℃の範囲の温度）にて、実施されてもよい。このような反応の一例を、本明細書の調製１３５に示す。
【０４９３】
式（ＩＩ）（式中、Ｒ１、Ｒ２およびＸは、上で定義したとおりであり、ＹおよびＺはＣＨであり、ｎ＝１であり、Ｒ４はアルキルであり、Ｒ４ａはＨである）の化合物は、以下のスキーム８に従って調製され得る：
【化６２】
2018532737.tif 000092
【０４９４】
スキーム８の工程（ｉ）は、典型的には、ジオキサン、ＥｔＯＨ、またはこれらの混合物などの好適な溶媒中で、式（ＸＸＩ）の化合物を、式Ｒ１ＮＨ２の化合物と共に撹拌することを含む。このようなプロセスは、周囲温度にて、または高温（例えば、６０℃または９０℃）にて、実施されてもよい。このような反応の一例を、本明細書の調製３３に示す。
【０４９５】
スキーム１の工程（ｉｉ）は、典型的には、ジクロロメタン、酢酸エチル、ジオキサン、メタノール、もしくは水、またはこれらの混合物などの好適な溶媒中で、式（ＸＸＩＩ）の化合物を、トリフルオロ酢酸または塩化水素などの好適な酸と共に撹拌することを含む。このような反応の一例を、本明細書の調製５に示す。
【０４９６】
式（ＸＸＩ）（式中、Ｒ２、Ｘは、式（０）、（１）およびこれらの下位式で定義したとおりであり、ＹおよびＺはＣＨであり、ｎ＝１であり、Ｒ４はアルキルであり、Ｒ４ａはＨである）の化合物は、以下のスキーム９に従って調製され得る：
【化６３】
2018532737.tif 000093
【０４９７】
スキーム９において、Ｈａｌは、好適なハロゲン脱離基（例えば、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ）を表す。
【０４９８】
スキーム９の工程（ｉ）は、典型的には、ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）錯体などの好適な触媒、および酢酸カリウムなどの好適な塩基の存在下、不活性雰囲気中で、ジオキサンなどの好適な溶媒中で、式（ＸＸＩＩＩ）の化合物をビス（ピナコラト）ジボロンと共に撹拌することを含む。このようなプロセスは、周囲温度にて、または高温（例えば、８０℃または１００℃）にて、実施されてもよい。
【０４９９】
スキーム９の工程（ｉｉ）は、典型的には、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウムなどの好適な触媒、および炭酸カリウムなどの好適な塩基の存在下、不活性雰囲気中で、ジオキサン／水などの好適な水性溶媒混合物中で、式（ＸＸＩＶ）の化合物を式（ＸＩ）の化合物と共に撹拌することを含む。このようなプロセスは、周囲温度にて、または高温（例えば、８０℃または１００℃）にて、実施されてもよい。工程（ｉ）および工程（ｉｉ）のための例示的手順を、本明細書の調製３２に示す。
【０５００】
式（ＸＸＩＩＩ）（式中、ｎ＝１であり、ＹおよびＺはＣＨであり、Ｒ４はアルキルであり、Ｒ４ａはＨである）の化合物は、以下のスキーム１０に従って調製され得る：
【化６４】
2018532737.tif 000094
【０５０１】
スキーム１０において、Ｈａｌは、好適なハロゲン脱離基（例えば、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ）を表す。
【０５０２】
スキーム１０の工程（ｉ）は、典型的には、トリメチルアミンなどの好適な塩基、およびＤＭＡＰなどの求核触媒の存在下、ジクロロメタンなどの好適な溶媒中で、式（ＸＸＶ）の化合物を二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチルと共に撹拌することを含む。このようなプロセスは、周囲温度にて、または高温（例えば、６０℃）にて、実施されてもよい。工程（ｉ）のための例示的手順を、本明細書の調製２１に示す。
【０５０３】
スキーム１０の工程（ｉｉ）は、典型的には、１時間などの好適な期間、ＴＨＦなどの好適な溶媒中で、式（ＸＸＶＩ）の化合物をヘキサメチルジシラザンリチウムなどの好適な塩基と共に撹拌した後、アルキルハライド、メシラートまたはトリフレートなどの好適なアルキル化剤で処理することを含む。このようなプロセスは、周囲温度にて、または低温（例えば、−７８℃〜０℃）にて、実施されてもよい。工程（ｉｉ）のための例示的手順を、本明細書の調製２９に示す。
【０５０４】
スキーム１０の工程（ｉｉｉ）は、典型的には、ジクロロメタンまたはジオキサンなどの好適な溶媒中で、式（ＸＸＶＩＩ）の化合物をトリフルオロ酢酸または塩酸などの好適な酸と共に撹拌することを含む。このようなプロセスは、通常、周囲温度にて実施されるが、低温または高温で実施されてもよい。工程（ｉｉ）のための例示的手順を、本明細書の調製３０に示す。
【０５０５】
スキーム１０の工程（ｉｖ）は、典型的には、水素化ナトリウムなどの好適な塩基の存在下、ジメチルホルムアミドまたはＮＭＰなどの好適な溶媒中で、式（ＸＸＶＩＩＩ）の化合物を２−ブロモ酢酸ｔｅｒｔ−ブチルなどの好適なアルキル化剤と共に撹拌することを含む。このようなプロセスは、通常、周囲温度にて実施されるが、低温または高温で実施されてもよい。工程（ｉｉ）のための例示的手順を、本明細書の調製１に示す。
【０５０６】
式（ＸＸＩＩＩ）（式中、ｎ＝１であり、ＹおよびＺはＣＨであり、Ｒ４はアルキルであり、Ｒ４ａはＨである）の化合物はまた、上記のスキーム４における一連の反応の１バリエーションにより調製され得るが、ここで、スキーム４の化合物（ＸＩＶ）におけるブロモメチル基は、基Ａｌｋ−ＣＨ（Ｂｒ）−で置換されている。このバリエーションの一例は、以下の調製３４７および３４８に示す。
【０５０７】
式（ＩＩＩ）の化合物は、以下のスキーム１１に従って調製され得る：
【化６５】
2018532737.tif 000095
【０５０８】
スキーム１１の工程（ｉ）は、典型的には、ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）錯体、またはＸＰｈｏｓ  Ｐｄ  Ｇ３などの好適な触媒、および酢酸カリウムなどの好適な塩基の存在下、不活性雰囲気中で、ジオキサンなどの好適な溶媒中で、式（ＸＸＩＩＩ）の化合物をビス（ピナコラト）ジボロンと共に撹拌することを含む。このようなプロセスは、周囲温度にて、または高温（例えば、８０℃または１００℃）にて、実施されてもよい。工程（ｉｉ）のための例示的手順を、本明細書の調製８６に示す。
【０５０９】
式（ＸＸＩＸ）の化合物は、以下のスキーム１２またはスキーム１３に従って調製されてもよく、式中、Ｒ７Ｌは式（０）、（１）およびこれらの下位式で定義したとおりである。
【化６６】
2018532737.tif 000096
【化６７】
2018532737.tif 000097
【０５１０】
スキーム１２の工程（ｉ）は、典型的には、トリメチルアミンなどの好適な塩基の存在下、ＴＨＦ、メタノールまたはトルエンなどの好適な溶媒中で、式（ＸＩＶ）の化合物を、好適なアミンと共に撹拌することを含む。このようなプロセスは、周囲温度にて、または高温（例えば、７０℃または１００℃）にて、実施されてもよい。このような反応の一例を、本明細書の調製７８に示す。
【０５１１】
スキーム１３の工程（ｉ）は、典型的には、水素化ナトリウムなどの好適な塩基の存在下、ＤＭＦなどの好適な溶媒中で、式（ＸＩＩ）の市販の化合物を、好適なアルキル化剤と共に撹拌することを含む。このようなプロセスは、周囲温度にて、または低温（例えば、４℃）にて、実施されてもよい。このような反応の一例を、本明細書の調製４３に示す。
【０５１２】
式（Ｖ）の化合物は、以下のスキーム１４に従って調製され得る：
【化６８】
2018532737.tif 000098
【０５１３】
スキーム１４において、Ｈａｌは、好適なハロゲン脱離基（例えば、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ）を表す。
【０５１４】
スキーム１４の工程（ｉ）は、典型的には、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウムなどの好適な触媒、および炭酸カリウムなどの好適な塩基の存在下、不活性雰囲気中で、ジオキサン／水などの好適な水性溶媒混合物中で、式（ＩＩＩ）の化合物を式（ＸＩ）の化合物と共に撹拌することを含む。このようなプロセスは、周囲温度にて、または高温（例えば、８０℃または１００℃）にて、実施されてもよい。工程（ｉｉ）のための例示的手順を、本明細書の調製９０に示す。
【０５１５】
プロセス（ｂ）のための中間体
式（０）、（１）およびこれらの下位式（式中、ｎ＝１であり、ＹおよびＺはＣＨであり、Ｒ４はヒドロキシアルキルであり、Ｒ４ａはＨである）の化合物は、以下のスキーム１５に従って調製され得る：
【化６９】
2018532737.tif 000099
【０５１６】
スキーム１５において、Ｈａｌは、好適なハロゲン脱離基（例えば、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ）を表す。
【０５１７】
スキーム１５の工程（ｉ）は、典型的には、１時間などの好適な期間、ＴＨＦなどの好適な溶媒中で、式（ＸＸＶＩ）の化合物をヘキサメチルジシラザンリチウムなどの好適な塩基と共に撹拌した後、２−（トリメチルシリル）エトキシメチルクロリドなどの好適なアルキル化剤で処理することを含む。このようなプロセスは、周囲温度にて、もしくは低温（例えば、−７８℃〜０℃）にて、または異なる時間における温度の組み合わせにて、実施されてもよい。工程（ｉ）のための例示的手順を、本明細書の調製２２に示す。
【０５１８】
スキーム１５の工程（ｉｉ）は、典型的には、ジクロロメタンまたはジオキサンなどの好適な溶媒中で、式（ＸＸＸ）の化合物をトリフルオロ酢酸または塩酸などの好適な酸と共に撹拌することを含む。このようなプロセスは、通常、周囲温度にて実施されるが、低温または高温で実施されてもよい。工程（ｉｉ）のための例示的手順を、本明細書の調製２３に示す。
【０５１９】
スキーム１５の工程（ｉｉｉ）は、典型的には、水素化ナトリウムなどの好適な塩基の存在下、ＴＨＦ、ジメチルホルムアミドまたはＮＭＰなどの好適な溶媒中で、式（ＸＸＸＩ）の化合物を２−ブロモ酢酸メチルなどの好適なアルキル化剤と共に撹拌することを含む。このようなプロセスは、通常、０℃にて実施されるが、低温または高温で実施されてもよい。工程（ｉｉｉ）のための例示的手順を、本明細書の調製２４に示す。
【０５２０】
スキーム１５の工程（ｉｖ）は、典型的には、ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）錯体、またはＸＰｈｏｓ  Ｐｄ  Ｇ３などの好適な触媒、および酢酸カリウムなどの好適な塩基の存在下、不活性雰囲気中で、ジオキサンなどの好適な溶媒中で、式（ＸＸＸＩＩ）の化合物をビス（ピナコラト）ジボロンと共に撹拌することを含む。このようなプロセスは、周囲温度にて、または高温（例えば、８０℃または１００℃）にて、実施されてもよい。工程（ｉｉ）のための例示的手順を、本明細書の調製２５に示す。
【０５２１】
スキーム１５の工程（ｖ）は、典型的には、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウムなどの好適な触媒、および炭酸カリウムなどの好適な塩基の存在下、不活性雰囲気中で、ジオキサン／水などの好適な水性溶媒混合物中で、式（ＸＸＸＩＩＩ）の化合物を式（ＸＩ）の化合物と共に撹拌することを含む。このようなプロセスは、周囲温度にて、または高温（例えば、８０℃または１００℃）にて、実施されてもよい。工程（ｉｉ）のための例示的手順を、本明細書の調製２６に示す。
【０５２２】
スキーム１５の工程（ｖｉ）は、典型的には、ジオキサン、ＥｔＯＨ、またはこれらの混合物などの好適な溶媒中で、式（ＸＸＸＩＶ）の化合物を、式Ｒ１ＮＨ２の化合物と共に撹拌することを含む。このようなプロセスは、周囲温度にて、または高温（例えば、６０℃または９０℃）にて、実施されてもよい。このような反応の一例を、本明細書の調製２７に示す。
【０５２３】
スキーム１５の工程（ｖｉｉ）は、典型的には、ＴＨＦ−水などの好適な水性溶媒混合物中で、式（ＸＸＸＶ）の化合物を水酸化リチウムなどの好適な塩基と共に撹拌することを含む。このようなプロセスは、周囲温度にて、または高温（例えば、６０℃または９０℃）にて、実施されてもよい。このような反応の一例を、本明細書の調製２８に示す。
【０５２４】
スキーム１５の工程（ｖｉｉｉ）は、典型的には、ＨＡＴＵもしくはＨＢＴＵ、または１−プロパンホスホン酸無水物などの好適なアミドカップリング剤、およびトリエチルアミンまたはＤＡＩＰＥＡなどの好適な塩基の存在下、ジオキサン、ＤＭＦもしくはＤＣＭ、またはこれらの混合物などの好適な溶媒中で、式（ＸＸＸＶＩ）の化合物を式ＨＮＲ８Ｒ９の化合物と共に撹拌することを含む。このようなプロセスは、周囲温度にて、または高温（例えば、６０℃）にて、実施されてもよい。このような反応の一例を、本明細書の実施例１に示す。
【０５２５】
スキーム１５の工程（ｉ×）は、典型的には、ジクロロメタンなどの好適な溶媒中で、式（ＸＸＸ）の化合物をトリフルオロ酢酸などの好適な酸と共に撹拌することを含む。このようなプロセスは、通常、周囲温度にて実施されるが、低温または高温で実施されてもよい。工程（ｉ×）のための例示的手順を、本明細書の調製９８に示す。
【０５２６】
スキーム１５は、具体的には、Ｒ４がヒドロキシメチルである化合物の調製を示すが、その他のヒドロキシアルキル化合物は、工程（ｉ）において適切なアルキル化剤を使用することにより調製することができる。
【０５２７】
Ｒ４がヒドロキシエチルである化合物はまた、以下の実施例６０１〜６０４に記載された方法により形成することができる。
【０５２８】
式（ＸＩ）、（ＸＩＩ）、（ＸＩＩＩ）、（ＸＩＶ）、（ＸＩＸ）および（ＸＸ）の化合物は、市販されており、文献で知られており、または文献に記載されているものと類似の方法により、もしくは以下の例示的実験手順に記載されているものと同様の方法により調製することができる。その他の化合物は、当該技術分野において周知の方法を使用して、官能基相互変換により調製してもよい。
【０５２９】
ある化合物（例えば、式（０）、（１）およびこれらの下位式の化合物）は、異なるジアステレオマーの形態および／またはエナンチオマーの形態で存在することができ、それらの調製プロセスは、鏡像異性的に純粋な合成前駆体を使用してもよいと理解されよう。
【０５３０】
あるいは、ラセミ体前駆体を使用してもよく、これらのプロセスで作製したジアステレオマーの混合物を当業者に周知の方法で分離してもよく、例えば、非キラル性もしくはキラル分取クロマトグラフィーまたはジアステレオマー誘導体を用いた分割を使用すること；例えばＬ−酒石酸などの鏡像異性的に純粋な酸で形成した塩の結晶化；または化合物上に鏡像異性的に純粋なキラル補助基を共有結合することにより形成されるジアステレオマー誘導体のエナンチオマー分離、続いてキラルクロマトグラフィーなどの従来の方法を用いた分離である。次いで、上述の共有結合は、開裂して、適切な鏡像異性的に純粋な生成物を生成する。さらなる実施形態では、本発明は、新規の中間体を提供する。一実施形態では、本発明は、式（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）および（ＶＩ）の化合物から選択される新規の中間体を提供する。
【０５３１】
保護基
上記の記載された反応の多くにおいて、分子上の望ましくない位置で反応が起こるのを防ぐために、１個または複数の基を保護することが必要な場合がある。保護基、ならびに官能基を保護および脱保護する方法の例は、Protective Groups in Organic Synthesis(T. Green and P. Wuts; 3rd Edition; John Wiley and Sons, 1999)に見出すことができる。特に、化合物は、保護された形態で合成され、保護基を除去して式（１）の化合物を生成してもよい。
【０５３２】
ヒドロキシ基は、例えば、エーテル（−ＯＲ）またはエステル（−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ）として、例えば、ｔ−ブチルエーテル；オキサニル（ＴＨＰ）エーテル；ベンジルエーテル、ベンズヒドリル（ジフェニルメチル）エーテル、もしくはトリチル（トリフェニルメチル）エーテル；トリメチルシリルエーテル、もしくはブチルジメチルシリルエーテル；またはアセチルエステル（−ＯＣ（＝Ｏ）ＣＨ３）として、保護されてもよい。
【０５３３】
アルデヒド基またはケトン基は、例えば、それぞれ、アセタール（Ｒ−ＣＨ（ＯＲ２）またはケタール（Ｒ２Ｃ（ＯＲ）２）として保護されてもよく、その中のカルボニル基（＞Ｃ＝Ｏ）が、例えば、第１級アルコールで処理されている。アルデヒド基またはケトン基は、酸の存在下で大過剰の水を使用する加水分解によって容易に再生される。
【０５３４】
アミン基は、例えば、アミド（−ＮＲＣＯ−Ｒ）またはカルバメート（−ＮＲＣＯ−ＯＲ）として、例えば、メチルアミド（−ＮＨＣＯ−ＣＨ３)；ベンジルカルバメート（−ＮＨＣＯ−ＯＣＨ２Ｃ６Ｈ５、−ＮＨ−ＣｂｚもしくはＮＨ−Ｚ）として、ｔ−ブチルカルバメート（−ＮＨＣＯ−ＯＣ（ＣＨ３）３、−ＮＨ−Ｂｏｃ）；２−ビフェニル−２−プロピルカルバメート（−ＮＨＣＯ−ＯＣ（ＣＨ３）２Ｃ６Ｈ４Ｃ６Ｈ５、−ＮＨ−Ｂｐｏｃ）として、９−フルオレニルメチルカルバメート（−ＮＨ−Ｆｍｏｃ）として、６−ニトロベラトリルカルバメート（−ＮＨ−Ｎｖｏｃ）として、２−トリメチルシリルエチルカルバメート（−ＮＨ−Ｔｅｏｃ）として、２，２，２−トリクロロエチルカルバメート（−ＮＨ−Ｔｒｏｃ）として、アリルカルバメート（−ＮＨ−Ａｌｌｏｃ）として、または２（−フェニルスルホニル）エチルカルバメート（−ＮＨ−Ｐｓｅｃ）として保護されてもよい。
【０５３５】
例えば、上記のスキーム１において、部分Ｒ１ＮＨ−ＣＨＲ２−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２は２個のアミノ基を含有し、第１アミノ基Ｒ１ＮＨ−は、上で定義したとおり保護基によって保護することができ、１個の特定の基はｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル（Ｂｏｃ）基であり、第２のアミドＮＨ２が導入される。アミノ基のその後の修飾が必要とされない場合、保護基は、一連の反応を通して保持されて、次いで、標準的な方法（例えば、Ｂｏｃ基の場合には酸での処理）により脱保護されて、式（０）、（１）およびこれらの下位式の化合物を得ることができる式（０）、（１）およびこれらの下位式の化合物のＮ−保護された形態を得ることができる。
【０５３６】
環式アミンおよび複素環式Ｎ−Ｈ基などの、アミンのためのその他の保護基は、トルエンスルホニル（トシル）基およびメタンスルホニル（メシル）基、ｐａｒａ−メトキシベンジル（ＰＭＢ）基などのベンジル基、ならびにオキサニル（ＴＨＰ）基を含む。
【０５３７】
カルボン酸基は、エステル、例えば、Ｃ１−７アルキルエステル（例えば、メチルエステル；ｔ−ブチルエステル）；Ｃ１−７ハロアルキルエステル（例えば、Ｃ１〜７トリハロアルキルエステル）；トリＣ１−７アルキルシリル−Ｃ１−７アルキルエステル；またはＣ５−２０アリール−Ｃ１−７アルキルエステル（例えば、ベンジルエステル；ニトロベンジルエステル；ｐａｒａ−メトキシベンジルエステル）として、保護されてもよい。チオール基は、例えば、チオエーテル（−ＳＲ）として（例えば、ベンジルチオエーテル；アセトアミドメチルエーテル（−Ｓ−ＣＨ２ＮＨＣ（＝Ｏ）ＣＨ３）として保護されてもよい。
【０５３８】
本発明の化合物の単離、精製および分析
本発明の化合物は、当業者に周知の標準的な技術に従って単離および精製することができ、このような方法の例としては、カラムクロマトグラフィー（例えば、フラッシュクロマトグラフィー）およびＨＰＬＣなどのクロマトグラフの技術が挙げられる。
【０５３９】
分取ＬＣ−ＭＳ
化合物を精製する際に特に有用な技術の一つは、クロマトグラフィーカラムから出てくる精製化合物を検出する手段として質量分析を使用した分取液体クロマトグラフィーである。
【０５４０】
分取ＬＣ−ＭＳは、本明細書に記載される化合物などの有機低分子の精製に使用される標準的かつ効果的な方法である。液体クロマトグラフィー（ＬＣ）および質量分析（ＭＳ）のための方法は変更して、粗製材料のより良好な分離およびＭＳによる試料検知の向上を提供することができる。分取グラジエントＬＣ法の最適化には、カラム、揮発性溶離液およびモディファイヤー、ならびにグラジエントの変更が必要である。分取ＬＣ−ＭＳ法を最適化し、次いでそれらを使用して化合物を精製する方法は、当該技術分野において周知である。このような方法は、Rosentreter U, Huber U.; Optimal fraction collecting in preparative LC-MS; J Comb Chem.; 2004; 6(2), 159-64、およびLeister W, Strauss K, Wisnoski D, Zhao Z, Lindsley C., Development of a custom high-throughput preparative liquid chromatography/mass spectrometer platform for the preparative purification and analytical analysis of compound libraries; J Comb Chem.; 2003; 5(3) 322-9に記載されている。分取ＬＣ−ＭＳによる化合物の精製のためのこのような系の例は、本出願の実施例セクションに記載されている。
【０５４１】
アキラル分取クロマトグラフィー
化合物のＨＰＬＣ精製は、Snyder L. R., Dolan J. W., High-Performance Gradient Elution, The Practical Application of the Linear-Solvent-Strength Model, Wiley, Hoboken, 2007に記載されている方法、およびそれらの類似の方法を使用して、実施することができる。
【０５４２】
キラル分取クロマトグラフィー
キラル固定相（ＣＳＰ）を使用した分取分離は、エナンチオマーの混合物の分割に適用するための自然な技術である。同様に、ジアステレオマーおよびアキラル分子の分離に適用することができる。ＣＳＰで分取キラル分離を最適化し、次いでそれらを使用して化合物を精製する方法は、当該技術分野において周知である。このような方法は、Beesley T. E., Scott R.P.W.; Chiral Chromatography; Wiley, Chichester, 1998に記載されている。
【０５４３】
再結晶化
式（０）、（１）およびこれらの下位式の化合物、ならびにこれらの塩を再結晶化する方法は、当業者に周知の方法により実施することができる−例えば、(P. Heinrich Stahl (Editor), Camille G. Wermuth (Editor), ISBN: 3-90639-026-8, Handbook of Pharmaceutical Salts:Properties, Selection, and Use, Chapter 8, Publisher Wiley-VCH:Properties, Selection, and Use, Chapter 8, Publisher Wiley-VCH)を参照のこと。有機反応から得られる生成物は、反応混合物から直接単離された場合、ほとんど純粋ではない。化合物（またはその塩）が固体である場合、好適な溶媒からの再結晶化によって精製および/または結晶化してもよい。良好な再結晶化溶媒は、精製されるべき物質を高温において中程度の量で溶解するべきであるが、より低温ではその物質を少量のみ溶解すべきである。それは低温にて不純物を容易に溶解するか、または全く溶解すべきでない。最後に、溶媒は精製生成物から容易に除去されるべきである。これは通常、溶媒が比較的低い沸点を有することを意味し、当業者であれば、特定の物質のための再結晶化溶媒を知っており、あるいは、その情報が入手可能でない場合はいくつかの溶媒を試験するであろう。精製材料の良好な収率を得るため、全ての不純材料を溶解するための最小限の量の熱い溶媒を用いる。実際には、溶媒が飽和状態でないように、必要よりも３〜５％多い溶媒を用いる。不純化合物が溶媒に不溶性である不純物を含む場合、濾過および次いで溶液を結晶化させることで、不純化合物を取り除いてもよい。さらに、不純化合物が化合物由来ではない有色材料を微量で含む場合、少量の脱色剤を添加し（例えば、活性炭を熱い溶液に）、濾過し、次いで結晶化させることで、取り除いてもよい。通常、結晶化は溶液を冷却する際に自然に生じる。そうでない場合、結晶化は、溶液を室温より低く冷却すること、または純粋な材料（種結晶）の単結晶を添加することで、誘導されてもよい。再結晶化も実施されることができ、および／または、その収率は、逆溶媒または共溶媒の使用により最適化されることができる。この場合、化合物を高温にて好適な溶媒中に溶解し、濾過し、次いで必要となる化合物が低溶解性を有する追加の溶媒を添加して結晶化を助ける。次いで、典型的には、結晶を真空濾過を用いて単離し、洗浄し、次いで、例えばオーブン内またはデシケータを介して乾燥させる。
【０５４４】
その他の精製方法
精製ための方法の他の例としては、昇華が挙げられ、これは、例えばコールドフィンガーを用いた減圧下での加熱工程、および融解物からの結晶化が挙げられる（Crystallization Technology Handbook 2nd Edition, edited by A. Mersmann, 2001）。
【０５４５】
分析
本発明の化合物は、標準的な方法、例えば液体クロマトグラフィー−質量分析法（ＬＣ−ＭＳ）および核磁気共鳴分光法（ＮＭＲ）などの分光学的方法によって、分析され、それらの構造を決定することができる。使用可能なＬＣ−ＭＳシステムは、本出願の実施例セクションに記載されているものが使用できる。
【０５４６】
生物学的特質
本発明の化合物は医薬または治療において有用であると考えられる。
【０５４７】
本発明、そのサブグループおよび実施例に示される化合物は、ＥＲＫ１／２の阻害薬で、ここに述べる病態または病状、例えば後述する疾患と病状および上の「発明の背景」の項で記述したＥＲＫ１／２が役割を果たす疾患と病状を予防または治療するのに有用である。加えて、本発明およびそのサブグループの化合物は、ＥＲＫ１／２によって媒介される疾患または病状、例えばＭＡＰＫ経路の上流成分（例えばＲＡＳ、Ｋ−ＲＡＳ、ＮＲＡＳおよびＲＡＦ）内の活性化変異の結果としてＥＲＫ１／２活性が必要とされるまたは上方制御される癌などの疾患または病状を予防または治療するのに有用である。
【０５４８】
癌などの病態または病状を予防または治療することに関する言及には、それらの範囲内で疾患または病状の発生率を軽減または低下させることを含む。このように、例えば、本発明の化合物が癌の発生率を軽減または低下させるのに有用であることが想定される。
【０５４９】
したがって、本発明のさらなる実施態様（実施態様３．１〜３．７）において、以下が提供される。
【０５５０】
３．１  実施態様０．１〜１．１７９のいずれか１つで定義される医薬への使用のための化合物。
【０５５１】
３．２  ＥＲＫ１／２によって媒介される疾患または病状の予防または治療への使用のための実施態様０．１〜１．１７９のいずれか１つで定義される化合物。
【０５５２】
３．３  ＥＲＫ１／２によって媒介される疾患または病状の予防または治療のための医薬の製造のための実施態様０．１〜１．１７９のいずれか１つで定義される化合物の使用。
【０５５３】
３．４  対象者（例えばそれを必要とするヒトなどの哺乳類の対象者）において、ＥＲＫ１／２によって媒介される疾患または病状を予防または治療する方法であり、実施態様０．１〜１．１７９のいずれか１つで定義される化合物の治療に有効な量を該対象者に投与することを含んでなる方法。
【０５５４】
３．５  ＥＲＫ１／２によって媒介される疾患または病状の発生率の軽減または低下への使用のための実施態様０．１〜１．１７９のいずれか１つで定義される化合物。
【０５５５】
３．６  ＥＲＫ１／２によって媒介される疾患または状態の発生率の軽減または低下のための医薬の製造のための実施態様０．１〜１．１７９のいずれか１つで定義される化合物の使用。
【０５５６】
３．７  対象者（例えばそれを必要とするヒトなどの哺乳類の対象者）において、ＥＲＫ１／２によって媒介される疾患または状態の発生率を軽減または低下させる方法であり、実施態様０．１〜１．１７９のいずれか１つで定義される化合物の治療に有効な量を該対象者に投与することを含んでなる方法。
【０５５７】
より詳しくは、式（０）、（１）およびその下位式、そのサブグループの化合物は、ＥＲＫ１／２阻害薬である。例えば、本発明の化合物は、ＥＲＫ１またはＥＲＫ２に対して、特にＥＲＫ１／２に対して阻害能力を有する。
【０５５８】
本発明の特定の化合物は、ＩＣ５０値が０．１μＭ未満の化合物である。
【０５５９】
式（０）、（１）およびその下位式のＥＲＫ阻害化合物は、ＥＲＫ１／２と結合する能力がありＥＲＫ１／２に対する効力を発揮する。１つの実施態様において、式（０）、（１）およびその下位式の阻害化合物は、他のキナーゼ・ファミリーメンバを超えてＥＲＫ１／２に対して選択性を示し、他のキナーゼ・ファミリーメンバに結合および／または抑制するというよりはむしろ、ＥＲＫ１および／またはＥＲＫ２に結合および／または抑制する能力があるものと思わる。
【０５６０】
細胞シグナル伝達を制御するＥＲＫ１／２の機能は、細胞蓄積が関連する疾患（例えば癌、自己免疫疾患、炎症および再狭窄）、過剰なアポトーシスが細胞消失を来す疾患（例えば脳卒中、心不全、アルツハイマー病やパーキンソン病、ハンチントン舞踏病、筋萎縮性側索硬化症などの神経変性、エイズ、虚血（脳卒中、心筋梗塞）および骨粗鬆症）または多発性硬化症（ＭＳ）などの自己免疫疾患を含む多くの疾患に関係している。
【０５６１】
実施態様３．２〜３．７のいずれか１つに参照されるＥＲＫ１／２によって媒介される疾患または病状は、上記の疾患および病状のいずれか１つまたは複数でもあってもよい。
【０５６２】
従って、実施態様０．１〜１．１７９のいずれか１つで定義される本発明の化合物は、他の病状、例えば炎症、肝炎、潰瘍性大腸炎、胃炎、自己免疫、炎症、再狭窄、脳卒中、心不全；アルツハイマー病、パーキンソン病、ハンチントン舞踏病、筋強直性ジストロフィーおよび筋萎縮性側索硬化症などの神経変性疾患、エイズ、外傷性脳損傷、脊髄損傷、脳虚血、脳虚血／再灌流（Ｉ／Ｒ）傷害、急性および慢性中枢神経系損傷による虚血、脳卒中または心筋梗塞、骨粗鬆症などの筋骨格系の退行性疾患、多発性硬化症（ＭＳ）やＩ型糖尿病などの自己免疫疾患、およびプログラム細胞死の制御を失った結果起こる網膜変性などの眼の疾患の治療に有用である可能性があることが想定される。
【０５６３】
本発明の化合物がＥＲＫ１／２に対して親和性があることから、本発明の化合物は、細胞シグナル伝達を制御する手段を提供するのに有用であろう。従って、化合物が癌などの増殖性疾患の治療または予防に有用であることが証明される可能性があることが予想される。
【０５６４】
したがって、さらなる実施態様（実施態様３．８〜３．１３）において、本発明は以下を提供する。
【０５６５】
３．８  癌などの増殖性疾患の予防または治療への使用のための実施態様０．１〜１．１７９のいずれか１つで定義される化合物。
【０５６６】
３．９  癌などの増殖性疾患を予防または治療用の医薬の製造のための実施態様０．１〜１．１７９の１つに定義される化合物の使用。
【０５６７】
３．１０  対象者（例えばそれを必要とするヒトなどの哺乳類の対象者）において、癌などの増殖性疾患を予防または治療する方法であり、実施態様０．１〜１．１７９のいずれか１つで定義される化合物の治療に有効な量を該対象者に投与することを含んでなる方法。
【０５６８】
３．１１  癌などの増殖性疾患の発生率の軽減または低下への使用のための実施態様０．１〜１．１７９のいずれか１つで定義される化合物。
【０５６９】
３．１２  癌などの増殖性疾患の発生率の軽減または低下のための医薬の製造のための実施態様０．１〜１．１７９のいずれか１つで定義される化合物の使用。
【０５７０】
３．１３  対象者（例えばそれを必要とするヒトなどの哺乳類の対象者）において癌などの増殖性疾患の発生率を軽減または低下させる方法であり、実施態様０．１〜１．１７９のいずれか１つで定義される化合物の治療に有効な量を該対象者に投与することを含んでなる方法。
【０５７１】
上記の実施態様３．８〜３．１３により治療（または阻害）される可能性のある癌（およびそれらに相当する良性腫瘍）の例として、次が含まれるが、これに限定されない。例えば膀胱癌と尿路癌、乳癌、消化管（食道、胃（胃腸）、小腸、結腸、直腸および肛門を含む）の癌などの上皮組織由来（腺癌、扁平上皮癌、移行上皮癌および他の癌腫を含むさまざまな型の腺腫および癌腫）の腫瘍、肝癌（肝細胞癌）、胆嚢と胆管系の癌、外分泌膵臓癌、腎癌、肺癌（例えば、腺癌、小細胞肺癌、非小細胞肺癌、細気管支肺胞上皮癌および中皮腫）、頭頸部の癌（例えば、舌癌、口腔癌、喉頭癌、咽頭癌、鼻咽腔癌、扁桃癌、唾液腺癌、鼻腔と副鼻腔の癌）、卵巣癌、卵管癌、腹膜癌、膣癌、外陰部癌、陰茎癌、頸部癌、子宮筋層癌、子宮内膜癌、甲状腺癌（例えば、甲状腺濾胞癌）、副腎癌、前立腺癌、皮膚癌および付属器の癌（例えば悪性黒色腫、基底細胞癌、扁平上皮癌、角化棘細胞腫、異形成母斑）；悪性血液疾患（すなわち、白血病、リンパ腫）および悪性血液疾患やリンパ系の関連疾患を含む前癌性血液疾患および境界悪性疾患（例えば急性リンパ性白血病（ＡＬＬ）、慢性リンパ性白血病（ＣＬＬ）、Ｂ細胞リンパ腫（例えばびまん性大細胞型Ｂ細胞性リンパ腫（ＤＬＢＣＬ））、ろ胞性リンパ腫、バーキットリンパ腫、マントル細胞リンパ腫、Ｔ細胞性リンパ腫と白血病、ナチュラル・キラー（ＮＫ）細胞リンパ腫、ホジキンリンパ腫、有毛細胞白血病、意義不明の単クローン性免疫グロブリン血症、形質細胞腫、多発性骨髄腫および移植後のリンパ球増殖性疾患）、悪性血液疾患と骨髄細胞系関連疾患（例えば、急性骨髄性白血病（ＡＭＬ）、慢性骨髄性白血病（ＣＭＬ）、慢性骨髄単球性白血病（ＣＭＭＬ）、好酸球増多症候群、骨髄増殖性疾患（例えば真性多血症）、本態性血小板血症および原発性骨髄線維症、骨髄増殖性症候群、骨髄異形成症候群および前骨髄球性白血病）；間葉由来の腫瘍、例えば、骨肉腫、線維肉腫、軟骨肉腫、横紋筋肉腫、平滑筋肉腫、脂肪肉腫、血管肉腫、カポシ肉腫、ユーイング肉腫、滑膜肉腫、類上皮肉腫、消化管間質腫瘍、良性および悪性組織球腫と隆起性皮膚線維肉腫などの軟組織の肉腫、骨または軟骨の肉腫；色素細胞性腫瘍を含む神経堤細胞由来腫瘍（例えば、悪性黒色腫またはぶどう膜黒色腫）、末梢神経および頭蓋神経、末梢神経芽細胞の腫瘍（例えば神経芽細胞腫）、中枢神経系の胚芽腫、傍神経節腫；中枢神経系または末梢神経系の腫瘍（例えば、星状細胞腫、神経膠腫および膠芽腫、髄膜腫、上衣腫、松果体腫瘍およびシュワン細胞腫）；内分泌腫瘍（例えば、下垂体腫瘍、副腎腫瘍、膵島細胞腫瘍、副甲状腺腫瘍、カルチノイド腫瘍および甲状腺髄様癌）；眼および付属器の腫瘍（例えば網膜芽細胞腫）；胚細胞腫瘍およびトロホブラスト腫瘍（例えば、奇形腫、セミノーマ、未分化胚細胞腫、胞状奇胎および絨毛癌）；および小児腫瘍と胎児性の腫瘍（例えば、髄芽腫、神経芽細胞腫、ウィルムス腫瘍および未分化神経外胚葉性腫瘍）；または患者が悪性疾患に罹患しやすい状態（例えば、色素性乾皮症）、になる先天性もしくはその他の症候群。治療（または阻害）されてもよい（上記の実施態様３．８〜３．１３に従って）癌（およびそれらに相当する良性腫瘍）のさらなる例は、精巣と脳（例えば神経腫）の腫瘍を含むが、これに限定されるものではない。
【０５７２】
このように、異常な細胞増殖（すなわち制御不能および／または急速な細胞増殖）を含んでなる疾患または病状を治療するための本発明の医薬組成物、使用または方法において、１つの実施態様における異常な細胞増殖を含む疾患または病状は癌である。
【０５７３】
１つの実施態様において、悪性血液疾患は白血病である。別の実施態様において、悪性血液疾患はリンパ腫である。１つの実施態様において、本発明の化合物は、急性または慢性の白血病、特に急性骨髄性白血病（ＡＭＬ）、急性リンパ性白血病（ＡＬＬ）、慢性リンパ性白血病（ＣＬＬ）または慢性骨髄性白血病（ＣＭＬ）の予防または治療に用いられる。１つの実施態様において、本発明の化合物は、急性または慢性リンパ腫、特にバーキットリンパ腫、ホジキンリンパ腫、非ホジキンリンパ腫またはびまん性大細胞型Ｂ細胞リンパ腫などのリンパ腫の予防または治療に用いられる。１つの実施態様において、本発明の化合物は、急性骨髄性白血病（ＡＭＬ）または急性リンパ性白血病（ＡＬＬ）の予防および治療に用いられる。１つの実施態様において、癌はＡＭＬである。別の実施態様において、癌はＣＬＬである。
【０５７４】
多くの疾患は、持続性および制御不可能な血管新生によって特徴づけられる。慢性増殖性疾患は、しばしば広範囲の血管新生を伴い、それは炎症性および／または増殖性の状態を引き起こしまたは持続させることができ、あるいは、血管の浸潤性増殖により組織の破壊へとつながる。腫瘍の増殖と転移は、血管新生に依存することがわかっている。従って、本発明の化合物は、腫瘍の血管新生の開始を予防し阻害するのに有用である可能性がある。特に、本発明の化合物は、転移と転移癌の治療に有用である可能性がある。
【０５７５】
転移または転移性疾患は、１つまたは一部の器官から別の隣接しない器官または一部へ疾患が拡張することである。本発明の化合物によって治療することができる癌は、原発腫瘍（すなわち由来部位における癌細胞）、局所浸潤（局所で周囲の正常組織に侵入・浸潤する癌細胞）および転移性（または二次性）腫瘍、すなわち血流（血行性転移）を通って、またはリンパを介して、または体腔（体腔横断）を横切って身体のその他の部位および組織に循環した悪性細胞から形成される腫瘍を含む。
【０５７６】
上記の実施態様３．８〜３．１３において、特定の癌とは肝細胞癌、悪性黒色腫、食道癌、腎臓癌、結腸癌および結腸直腸癌、肺癌（例えば中皮腫または肺腺癌）、乳癌、膀胱癌、胃腸癌、卵巣がんおよび前立腺癌を含む。
【０５７７】
上記の実施態様３．８〜３．１３において、癌の別のサブセットは腎癌、悪性黒色腫、結腸癌、肺癌、乳癌、卵巣癌および前立腺癌からなる。
【０５７８】
癌の別のサブセットは、膵癌からなる。
【０５７９】
上記の実施態様３．８〜３．１３内の癌の別のサブセットは、急性白血病および慢性白血病、急性骨髄性白血病（ＡＭＬ）および慢性リンパ性白血病（ＣＬＬ）などの白血病からなる。
【０５８０】
上記の実施態様３．８〜３．１３内の癌のさらなるサブセットは、悪性腹膜中皮腫または悪性胸膜中皮腫を含む中皮腫からなる。
【０５８１】
ある癌は、特定の薬の治療に対して抵抗性である。これは腫瘍の種類（最も一般的な上皮性悪性腫瘍は、本来、化学療法抵抗性である）による可能性もあり、あるいは、耐性が疾患の進展に伴い、または治療の結果として自然に生じたりする場合があるためである。この点に関して、中皮腫についての参照は、トポイソメラーゼ毒、アルキル化剤、抗チューブリン、抗葉酸剤、白金化合物および放射線治療に耐性を示す中脾腫を含み、特にシスプラチン耐性中皮腫を含む。同様に、多発性骨髄腫についての参照は、ボルテゾミブ感受性多発性骨髄腫または難治性多発性骨髄腫を含み、慢性多発性骨髄腫についての参照は、イマチニブ感受性慢性骨髄性白血病および難治性慢性骨髄性白血病を含む。この点に関して、前立腺癌についての参照は、抗アンドロゲン療法に抵抗性の前立腺癌、特にアビラテロン、エンザルタミド、または去勢抵抗性前立腺癌を含む。悪性黒色腫についての参照は、ＢＲＡＦおよび／またはＭＥＫ阻害薬による治療に耐性の悪性黒色腫を含む。
【０５８２】
癌は、ＥＲＫ１またはＥＲＫ２、中でも特にＥＲＫ１／２の阻害に感受性のある癌でもよい。
【０５８３】
さらに、本発明の化合物、特にＥＲＫ１／２阻害能力のある化合物は、Ｒａｓ、ＢＲＡＦおよび／またはＭＥＫシグナリングの上昇に関連するかまたは特徴づけられるタイプの癌の治療または予防に特に有用であると予想される。
【０５８４】
Ｒａｓ、ＢＲＡＦまたはＭＥＫシグナリングのレベルは多くの癌で上昇しており、予後不良に関係している。加えて、Ｒａｓ、ＢＲＡＦまたはＭＥＫに活性化変異を有する癌は、ＥＲＫ１／２阻害薬に感受性がある可能性がある。Ｒａｓ、ＢＲＡＦまたはＭＥＫシグナリングの上昇およびＲａｓ、ＢＲＡＦまたはＭＥＫの遺伝子変異は、ここに概説される技術によって識別することができる。特定の癌がＥＲＫ１／２阻害に感受性があるか否かは、「診断の方法」と表題が付けられた項で述べられる方法によって決定してもよい。
【０５８５】
上記の実施態様３．８〜３．１３中の癌のさらなるサブセットは、ＮＲａｓ悪性黒色腫およびＮＲａｓ  ＡＭＬからなる。
【０５８６】
実施態様３．８〜３．１３中の癌の別のサブセットは、ＫＲａｓ肺癌、ＫＲａｓ膵癌およびＫＲａｓ結腸直腸癌（ＣＲＣ）からなる。
【０５８７】
癌の別のサブセットは、ＢＲＡＦ結腸直腸癌（ＣＲＣ）、ＢＲＡＦ肺癌およびＢＲＡＦ悪性黒色腫からなる。
【０５８８】
さらなる実施態様（実施態様３．１４〜３．１９）において、本発明は以下を提供する。
【０５８９】
３．１４  Ｒａｓ変異、ＢＲＡＦ変異またはＭＥＫ変異を有する疾患または病状の予防または治療における使用のための実施態様０．１〜１．１７９のいずれか１つで定義される化合物。
【０５９０】
３．１５  Ｒａｓ変異、ＢＲＡＦ変異またはＭＥＫ変異を有する疾患または病状の予防または治療用の医薬の製造のための実施態様０．１〜１．１７９のいずれか１つで定義される化合物の使用。
【０５９１】
３．１６  対象者（例えばそれを必要とするヒトなどの哺乳類の対象者）においてＲａｓ変異、ＢＲＡＦ変異またはＭＥＫ変異を有する疾患または病状を予防または治療する方法であり、実施態様０．１〜１．１７９のいずれか１つで定義される化合物の治療に有効な量を該対象者に投与することを含んでなる方法。
【０５９２】
３．１７  Ｒａｓ変異、ＢＲＡＦ変異またはＭＥＫ変異を有する疾患または病状の発生率の軽減または低下への使用のための実施態様０．１〜１．１７９のいずれか１つで定義される化合物。  
【０５９３】
３．１８  Ｒａｓ変異、ＢＲＡＦ変異またはＭＥＫ変異を有する疾患または病状の発生率の軽減または低下のための医薬の製造のための実施態様０．１〜１．１７９のいずれか１つで定義される化合物の使用。
【０５９４】
３．１９  対象者（例えばそれを必要とするヒトなどの哺乳類の対象者）において、Ｒａｓ変異、ＢＲＡＦ変異またはＭＥＫ変異を有する疾患または病状の発生率を軽減または低下させる方法であり、実施態様０．１〜１．１７９のいずれか１つで定義される化合物の治療に有効な量を該対象者に投与することを含んでなる方法。
【０５９５】
３．１９Ａ  ＮＲａｓ悪性黒色腫およびＮＲａｓ  ＡＭＬから選択される癌の治療（または発生率の減少）への使用のための実施態様０．１〜１．１７９のいずれか１つで定義される化合物。
【０５９６】
３．１９Ｂ  ＫＲａｓ肺癌、ＫＲａｓ膵癌およびＫＲａｓ結腸直腸癌（ＣＲＣ）から選択される癌の治療（または発生率の減少）への使用のための実施態様０．１〜１．１７９のいずれか１つで定義される化合物。
【０５９７】
３．１９Ｃ  ＢＲＡＦ結腸直腸癌（ＣＲＣ）、ＢＲＡＦ肺癌およびＢＲＡＦ悪性黒色腫から選択される癌の治療（または発生率の減少）への使用のための実施態様０．１〜１．１７９のいずれか１つで定義される化合物。
【０５９８】
３．１９Ｄ  ＢＲＡＦ悪性黒色腫である癌の治療（または発生率の減少）への使用のための実施態様０．１〜１．１７９のいずれか１つで定義される化合物。
【０５９９】
３．１９Ｅ  実施態様３．１９Ａ〜３．１９Ｄのいずれか１つで定義される癌の予防または治療のための医薬の製造のための実施態様０．１〜１．１７９のいずれか１つで定義される化合物の使用。
【０６００】
３．１９Ｆ  対象者（例えばヒトなどの哺乳類の対象者）において、癌を治療（あるいは発生率を低下）する実施態様３．１９Ａ〜３．１９Ｄのいずれか１つで定義される方法であり、対象者に実施態様０．１〜１．１７９のいずれか１つで定義される化合物の治療に有効な量を該対象者に投与することを含んでなる方法。
【０６０１】
さらなる実施態様（実施態様３．２０〜３．２５）において、本発明は以下を提供する。
【０６０２】
３．２０  ここに記載の疾患または病状、特に癌の治療への使用のための実施態様０．１〜１．１７９のいずれか１つで定義される化合物。
【０６０３】
３．２１  ここに記載の疾患または病状、特に癌の治療に用いる医薬の製造のための実施態様０．１〜１．１７９のいずれか１つで定義される化合物の使用。
【０６０４】
３．２２  対象者（例えばヒトなどの哺乳類の対象者）において、ここに記載の疾患または病状、特に癌を予防または治療する方法であり、実施態様０．１〜１．１７９のいずれか１つで定義される化合物の治療に有効な量を該対象者に投与することを含んでなる方法。
【０６０５】
３．３３  ここに記載の疾患または病状、特に癌の発生率の軽減または低下への使用のための実施態様０．１〜１．１７９のいずれか１つで定義される化合物。
【０６０６】
３．３４  ここに記載の疾患または病状、特に癌の発生率の軽減または低下のための医薬の製造のための実施態様０．１〜１．１７９のいずれか１つで定義される化合物の使用。
【０６０７】
３．３５  対象者（例えばヒトなどの哺乳類の対象者）において、ここに記載の疾患または病状、特に癌の発生率を軽減または低下させる方法であり、実施態様０．１〜１．１７９のいずれか１つで定義される化合物の治療に有効な量を該対象者に投与することを含んでなる方法。
【０６０８】
実施態様０．１〜１．１７９のいずれか１つで定義される式（０）、（１）、およびその下位式の化合物は、腫瘍増殖、発病、細胞の化学療法に対する感受性を高めることによる化学療法および放射線治療に対する耐性の治療、および抗転移性剤として有用である可能性もある。
【０６０９】
どんな種類の抗癌剤による治療介入でも、標的とする腫瘍細胞に対するストレスが必ず増加する。そのようなストレスによる有害作用を緩和する際に、ＥＲＫ１／２が直接関与して、癌治療薬および治療法の効果に耐性となる。このように、ＥＲＫ１／２の阻害薬は、以下の潜在力を持つ化学療法の一種を代表する。（ｉ）抗癌剤および／または治療に対する悪性細胞の感受性を増強、（ｉｉ）抗癌剤および／または治療に対する耐性率を軽減または低下、（ｉｉｉ）抗癌剤および／または治療に対する耐性を転換する、（ｉｖ）抗癌剤および／または治療の活性を強化する、（ｖ）抗癌剤および／または治療に対する耐性の発現を遅延、防止。
【０６１０】
ＥＲＫ１／２を阻害する結果として、本化合物は細胞のシグナル伝達を制御する手段を提供するのに有用であろう。従って、本発明の化合物が、肝炎、潰瘍性大腸炎および胃炎などの炎症性疾患、アルツハイマー病、パーキンソン病、ハンチントン舞踏病、筋強直性ジストロフィーおよび筋萎縮性側索硬化症などの神経変性疾患、エイズ、再狭窄、外傷性脳外傷、脊髄損傷、脳虚血、脳虚血／再灌流（Ｉ／Ｒ）傷害、急性および慢性中枢神経系損傷虚血、脳卒中または心筋梗塞などの虚血、骨粗鬆症などの筋骨格系の変性疾患、多発性硬化症（ＭＳ）および１型糖尿病などの自己免疫疾患および網膜変性などの眼疾患などの他の病状を治療する際に有用であることが予想される。
【０６１１】
ＥＲＫ１／２の阻害薬としての本発明の化合物の親和性は、ここ実施例で述べる生物学的および生物物理学的なアッセイを用いて測定することができ、既知の化合物によって示される阻害の程度は、ＩＣ５０値として定義することができる。本発明の特定の化合物は、ＩＣ５０値が１μＭ未満である化合物で、より詳しくは０．１μＭ未満である。
【０６１２】
さらなる発明の実施態様（実施態様３．３６）において、実施態様３．２〜３．３５のいずれか１つで定義される疾患または病状は、ＥＲＫ１／２によって媒介されるもので、実施態様０．１〜１．１７９のいずれかに記載の化合物は、少なくとも１つのアッセイ（例えば酵素活性によるアッセイ）によるＥＲＫ１またはＥＲＫ２に対するＩＣ５０値が１０μＭ未満のＥＲＫ１／２阻害薬である。ＥＲＫ１／２によって媒介される疾患または病状は、例えば、Ｒａｓ、ＢＲＡＦまたはＭＥＫの変異を特徴とする癌でありえる。
【０６１３】
診断の方法
式（０）、（１）およびその下位式の化合物を投与する前に、対象者（例えば患者）を、患者が罹患しているかまたは罹患している可能性がある疾患または状態が、ＥＲＫ１／２の阻害効果のある化合物による治療に感受性があるかどうかをスクリーニングしてよい。用語「患者」は、人間および獣医学領域における患者を含む。
【０６１４】
例えば、患者から採取した検体を分析して、患者が罹患または罹患している可能性のある癌などの疾患または状態が、ＥＲＫ１／２レベルの上方制御、正常なＥＲＫ１／２機能に対する経路の感作またはＥＲＫ１／２活性化の下流の生化学経路の上方制御をにつながる遺伝子異常または異常なタンパク質発現を特徴とする疾患や病状であるかどうかを決定してもよい。
【０６１５】
結果的にＥＲＫ１／２経路が活性化または感作されてしまうそのような異常な例には、発明の背景の項で述べたように、ＫＲＡＳやＢＲＡＦにおけるＲａｓアイソフォームの変異を活性化することを含む。
【０６１６】
Ｒａｓの変異は、これに限定されないが、悪性黒色腫、結腸直腸癌、非小細胞肺癌および膵臓癌、前立腺癌、甲状腺癌、尿路癌および上気道癌などを含む細胞株と原発腫瘍で検出されている（Cancer Res. 2012; 72: 2457-2467）。
【０６１７】
用語「上方制御」は、遺伝子増幅（すなわち複数の遺伝子コピー）を含む発現の上昇または過剰発現、細胞遺伝学的異常および転写効果による発現の上昇、あるいはＥＲＫ１／２の活性化を通じたシグナル伝達の増加を含む。このように、ＥＲＫ１／２の上方制御を特徴とするマーカーを検出するために、前記患者は診断検査を受けてもよい。用語「診断」は、スクリーニングを含む。マーカーとは、遺伝子マーカーを含み、例えば、Ｒａｓ（例えばＫＲＡＳ）またはＢＲＡＦ変異の存在を同定するＤＮＡ組成の測定を含む。用語「マーカー」もまた、タンパク質レベル、タンパク質の状態および上述したタンパク質のｍＲＮＡ濃度を含むＥＲＫ１／２の上方制御を特徴とするマーカーを含む。遺伝子増幅は、２〜７コピー数の増加や、７コピー数を超えるものを含む。
【０６１８】
ＫＲＡＳとＢＲＡＦを検出するための診断検査法は、de Castro et al. Br. J. Cancer. 2012 Jul 10;107(2):345-51. doi: 10.1038/bjc.2012.259. Epub 2012 Jun 19, "A comparison of three methods for detecting KRAS mutations in formalin-fixed colorectal cancer specimens.” ; and Gonzalez et al., Br J Dermatol. 2013, Apr;168(4): 700-7. doi: 10.1111/bjd.12248, "BRAF mutation testing algorithm for vemurafenib treatment in melanoma: recommendations from an expert panel”  およびここにあげる引用する参照に記載してある。
【０６１９】
ＢＲＡＦ変異の診断検査の多くはＦＤＡの認可を得ているもので、試験の詳細はＦＤＡのウェブサイトで閲覧できる。そのような診断検査の例として、ｃｏｂａｓ  ４８００  ＢＲＡＦ  Ｖ６００  変異試験、ロシュのベムラフェニブ製品用コンパニオンアッセイおよびＴＨｘｌＤ  ＢＲＡＦ試験（タフィンラー（ダブラフェニブ）およびメキニスト（トラメチニブ）製品に対するコンパニオン検査）が含まれる。
【０６２０】
診断検査とスクリーニングは、通常、腫瘍の生検試料、血液試料（腫瘍細胞から隔離、濃縮）、脳脊髄液、血漿、血清、唾液、便生検、痰、染色体検査、胸腔内液、腹水、口腔粘膜塗抹、皮膚生検または尿から選択される生体試料（すなわち生体組織または体液）を用いて行われる。
【０６２１】
細胞遺伝学的な異常、遺伝子の増幅、変異およびタンパク質の上方制御を同定し分析する方法は、当業者には周知のものである。大部分の遺伝子の変異体のための臨床検査には、標準方法、例えばアレル特異的ポリメラーゼ連鎖反応（ＰＣＲ法）、逆転写酵素ポリメラーゼ連鎖反応（ＲＴ−ＰＣＲ法）、従来のサンガー法または次世代のシークエンシング法、サンガー・ジデオキシシークエンシング法、ピロシーケンスなどによるＤＮＡ配列アッセイ、多重ライゲーション依存的なプローブ増幅（ＭＬＰＡ）またはＡＲＭＳ  ＰＣＲが含まれるが、これに限定されるものではない。遺伝子コピー数と構造遺伝子変動のための臨床検査には、ＲＮＡシークエンシング（ＲＮＡｓｅｑ）、ナノストリング・ハイブリッド近接ＲＮＡ  ｎＣｏｕｎｔｅｒＡｎａｌｙｓｉｓ、あるいは蛍光ｉｎ−ｓｉｔｕハイブリダイゼーション（ＦＩＳＨ）などのｉｎ−ｓｉｔｕハイブリダイゼーションなどの標準的な方法が含まれるが、これに限定されるものではない。より新しい、大規模並列処理のシークエンシングなどの次世代のシークエンシング（ＮＧＳ）技術は、全エクソームシークエンシングまたは全ゲノムシークエンシングを可能にする。
【０６２２】
ＲＴ−ＰＣＲによるスクリーニングにおいて、腫瘍のｍＲＮＡのレベルは、ｍＲＮＡのｃＤＮＡコピーを作成し、引き続きＰＣＲによってｃＤＮＡの増幅を行うことによって評価される。ＰＣＲ増幅、プライマーの選択および増幅の条件は、当業者に周知の方法である。核酸操作およびＰＣＲは標準方法、例えばAusubel, F.M. et al., eds. (2004) Current Protocols in Molecular Biology, John Wiley & Sons Inc., or Innis, M.A. et al., eds. (1990) PCR Protocols: a guide to methods and applications, Academic Press, San Diegoに記述の方法で行われる。核酸技術を含む反応と操作もまた、Sambrook et al., (2001), 3rd Ed, Molecular Cloning: A Laboratory Manual, Cold Spring Harbor Laboratory Press.に記載されている。あるいは、市販のキットＲＴ−ＰＣＲ（例えば、ロシュ・モレキュラー・バイオケミカルズ社）を使ってもよく、または、米国特許４，６６６，８２８；４，６８３，２０２；  ４，８０１，５３１；  ５，１９２，６５９、５，２７２，０５７、５，８８２，８６４および６，２１８，５２９に記載の方法論およびここに参照として組み込まれる。ｍＲＮＡの発現を評価するｉｎ−ｓｉｔｕハイブリダイゼーションの例として蛍光ｉｎ−ｓｉｔｕハイブリダイゼーション（ＦＩＳＨ）がある（Angerer (1987) Meth. Enzymol., 152: 649を参照）。
【０６２３】
通常、ｉｎ−ｓｉｔｕハイブリダイゼーションは次の主なステップ、（１）アッセイしようとする組織の固定、（２）標的とする核酸が接近できる可能性を高めるため、また、非特異的な結合を低下させるための試料のプレハイブリダイゼーション処理、（３）生物構造中または組織中の核酸に対する核酸混合物のハイブリダイゼーション、（４）ハイブリダイゼーション過程で結合しなかった核酸断片を除去するためのハイブリダイゼーション後の洗浄、および（５）ハイブリダイズした核酸断片を検出するステップを含んでなる。そのような際に用いられるプローブは、典型的には標識され、例えば、放射性同位体または蛍光リポーターで標識される。特定のプローブは十分に長いので（例えば、約５０、１００または２００のヌクレオチドから約１０００以上のヌクレオチド）、厳しい条件下で、標的とする核酸と特異的にハイブリダイズをする。ＦＩＳＨを実施するための標準方法は、Ausubel, F.M. et al., eds. (2004) Current Protocols in Molecular Biology, John Wiley & Sons Inc and Fluorescence In Situ Hybridization: Technical Overview by John M. S. Bartlett in Molecular Diagnosis of Cancer, Methods and Protocols, 2nd ed.; ISBN: 1-59259-760-2; March 2004, pps. 077-088; Series: Methods in Molecular Medicineに記載されている。
【０６２４】
遺伝子発現プロファイリングのための方法は、（DePrimo et al. (2003), BMC Cancer, 3:3）に記載されている。手短に言うと、プロトコルは以下の通りで、二本鎖ｃＤＮＡは全ＲＮＡから第１鎖ｃＤＮＡ合成をプライミングするための（ｄＴ）２４のオリゴマー、例えばポリアデニル化ｍＲＮＡを用いて合成し、続けてランダムなヘキソマープライマーで第２鎖のｃＤＮＡ合成を行う。二本鎖ｃＤＮＡは、ビオチニル化リボヌクレオチドを使用してｃＲＮＡのｉｎ  ｖｉｔｒｏ転写のためのテンプレートとして使われる。ｃＲＮＡはアフィメトリクス社（サンタクララ市、カリフォルニ州、米国）の使用説明書に従って化学的に断片化したもので、その後ヒトゲノムアレイ上で、または、ヒトゲノムアレイ上の遺伝子特異的オリゴヌクレオチド・プローブに一晩かけてハイブリダイズする。あるいは、一種のＤＮＡマイクロアレイである一塩基多型（ＳＮＰ）配列を、ある集団内で遺伝子多型を検出するのに用いることができる。
【０６２５】
あるいは、ｍＲＮＡから発現されるタンパク質産物は、腫瘍検体の免疫組織化学法や免疫蛍光法、マイクロタイター・プレートによる固相免疫測定、ウエスタンブロッティング、キャピラリー電気泳動、二次元ＳＤＳ‐ポリアクリルアミドゲル電気泳動、ＥＬＩＳＡ、フローサイトメトリーおよび特異蛋白質の検出に関する当業者に周知の他の方法によって測定してもよい。検出方法には、部位特異的な抗体の使用を含む。当業者であれば、ＥＲＫ１／２の上方制御の検出、ＥＲＫ１／２変異株または変異体の検出または１１ｑ２２増幅を検出するこのような熟知された技術がすべて適用できることを理解するであろう。
【０６２６】
ＥＲＫ１／２などのタンパク質の異常値は、標準的なタンパク質測定法、例えば、ここに記載されている測定法を使用して測定することができる。上昇または過剰発現についても、組織試料中、例えば腫瘍組織中の、ケミコンインターナショナル社の測定法などでタンパク質濃度を測定することによって検出することができる。標的とするタンパク質は測定する試料溶解物から免疫沈降し、その濃度を測定する。アッセイ方法にはマーカーの使用も含む。
【０６２７】
ＥＲＫの過剰発現は、腫瘍の生検により測定することができる。遺伝子コピー変化を評価するための方法には、異常なコピー数を検出するマルチプレックスＰＣＲ法であるＭＬＰＡ（マルチプレックスライゲーション依存的プローブ増幅）、あるいは遺伝子増幅、獲得および欠損を検出することができる他のＰＣＲ技術などの細胞遺伝学的検査室で一般的に用いられる技術が含まれる。
【０６２８】
生体外での機能アッセイは、該当する場合は、例えば、阻害薬への応答を評価するために、癌患者において血液中の白血病細胞の測定に利用することが可能である。
【０６２９】
従って、これらの技術の全ては、本発明の化合物による治療に特に適合する腫瘍を同定するのに用いることも可能である。
【０６３０】
したがって、さらなる実施態様（実施態様４．１〜４．９）において、発明は以下を提供する。
【０６３１】
４．１  ＥＲＫ１／２の阻害効果を示す化合物（すなわち、ＥＲＫ１／２阻害薬）による治療に感受性が高いと思われる疾患や病状に患者が罹患しているか、または罹患するリスクがあるかどうかをスクリーニングにより決定し、患者における病態または病状を治療または予防（または発生率の軽減または低下）するのに用いられる実施態様０．１〜１．１７９のいずれか１つで定義される化合物。
【０６３２】
４．２  ＥＲＫ１／２（すなわち、ＥＲＫ１／２阻害薬）の阻害効果を示す化合物による治療に感受性が高いと思われる疾患や病状に患者が罹患しているか、または罹患するリスクがあるかどうかをスクリーニングにより決定し、患者における病態または病状を治療または予防（または発生率の軽減または低下）するのに用いられる医薬の製造のための実施態様０．１〜１．１７９のいずれか１つで定義される化合物の使用。
【０６３３】
４．３  ＥＲＫ１／２（すなわち、ＥＲＫ１／２阻害薬）の阻害効果を示す化合物による治療に感受性が高いと思われる疾患や病状に患者が罹患しているか、または罹患するリスクがあるかどうかをスクリーニングにより決定し、患者における病態または病状を治療または予防（または発生率の軽減または低下）するための方法で、実施態様０．１〜１．１７９のいずれか１つで定義される化合物の治療に有効な量を該対象者に投与することを含んでなる方法。
【０６３４】
発明の別の態様は、過剰発現またはＥＲＫ１／２シグナル伝達経路（例えば、Ｒａｓ、ＢＲＡＦまたはＭＥＫ）が過剰発現または活性化された変異を有する亜集団から選択される患者において、癌の予防または治療への使用のための発明の化合物を含む。したがって、さらなる実施態様において、発明は以下を提供する。
【０６３５】
４．４  ＥＲＫ１／２シグナル伝達経路、例えばＲａｓ、（例えばＫＲＡＳ）、ＢＲＡＦまたはＭＥＫが過剰発現または活性化された変異を有する亜集団から選択される患者において、癌の治療または予防（または発生率の軽減または低下）への使用のための実施態様０．１〜１．１７９のいずれか１つで定義される化合物。
【０６３６】
４．５  ＥＲＫ１／２シグナル伝達経路Ｒａｓ（例えば、ＫＲＡＳ）、ＢＲＡＦまたはＭＥＫが過剰発現または活性化された変異を有する亜集団から選択される患者において癌の治療または予防（または発生率の軽減または低下）に用いられる医薬の製造のための実施態様０．１〜１．１７９のいずれか１つで定義される化合物の使用。
【０６３７】
４．６  ＥＲＫ１／２シグナル伝達経路Ｒａｓ（例えばＫＲＡＳ）、ＢＲＡＦまたはＭＥＫが過剰発現または活性化された変異を有する亜集団から選択される患者において癌を治療または予防（発生率を軽減または低下）するための方法。
【０６３８】
４．７  ＥＲＫ１／２によって媒介される病態または病状を診断および治療する方法であって、（ｉ）患者が罹患または罹患していると思われる疾患または病状がＥＲＫ１／２に対する親和性がある化合物による治療に感受性があるかどうかを患者をスクリーニングして決定し、および（ｉｉ）患者の疾患または病状がこのように感受性があると示唆された場合は、その後、実施態様０．１〜１．１７９のいずれか１つで定義される化合物を患者に投与することを含んでなる方法。
【０６３９】
４．８  実施態様４．７の方法で用いられる実施態様０．１〜１．１７９のいずれか１つで定義される化合物。
【０６４０】
４．９  実施態様４．７の方法で用いられる医薬の製造のための実施態様０．１から１．１７９のいずれか１つで定義される化合物の使用。
【０６４１】
医薬製剤
前記活性化合物を単独で投与することが可能であり、通常、医薬組成物（例えば製剤）として提示される。
【０６４２】
このように、さらなる実施態様（実施態様５．１）において、本発明は、実施態様０．１〜１．１７９のいずれか１つで定義される化合物および少なくともひとつの医薬上許容される賦形剤および任意でここに記載する他の治療薬または予防薬を含んでなる医薬組成物を提供する。
【０６４３】
本発明はさらに、少なくとも１つの前記化合物、少なくも１つの前記医薬上許容される賦形剤および任意でここに記載する他の治療薬または予防薬を含む医薬組成物を会合（混合）させることを含んでなる実施態様５．１に記載の医薬組成物を製造する方法を提供する。
【０６４４】
医薬上許容される賦形剤は、例えば、担体（例えば固体、液体または半固体担体）、アジュバント、希釈剤、充填剤または増量剤、造粒剤、コーティング剤、放出制御剤、結合剤、崩壊剤、滑沢剤、保存剤、抗酸化剤、緩衝剤、懸濁剤、増粘剤、着香剤料、甘味料、矯味剤、安定化剤または薬品組成物で習慣的に使われる他の賦形剤から選択することができる。さまざまな種類の医薬組成物のための賦形剤の例は、下記にさらに詳細に提示する。
【０６４５】
ここに用いられる用語「医薬上許容される」は、妥当な医学判断の範囲内で、過剰な毒性、刺激、アレルギー反応または他の問題または合併症がなく、合理的な便益性／リスク率に相応して対象者（例えばヒト対象者）の組織と接触して用いるのに適している化合物、材料、組成物および／または剤形を意味する。それぞれの賦形剤もまた、製剤の他の成分と適合するという意味において「許容可能」でなければならない。
【０６４６】
式（０）、（１）およびその下位式の化合物を含む医薬組成物は、既知の技術に従って処方することができる。例えば、Remington’s Pharmaceutical Sciences, Mack Publishing Company, Easton, PA, USAを参照。
【０６４７】
医薬組成物は、経口投与、非経口投与、局所投与、鼻腔内投与、気管支内投与、舌下投与、眼への投与、耳への投与、直腸投与、腟内投与、または経皮投与のいかなる形態にも適合することが可能である。組成物が非経口投与を目的とする場合、静脈内投与、筋肉内投与、腹膜内投与、皮下投与、または、注射、点滴または他の手段により標的器官へ直接送達するための処方をすることが可能である。送達はボーラス注射、短期間の点滴またはより長期間の点滴により実施することができ、受動的送達、または、適切な注入ポンプまたはシリンジポンプの使用により実施することができる。
【０６４８】
非経口投与に適用される医薬組成物には、抗酸化剤、緩衝液、静菌薬、共溶媒、界面活性剤、有機溶剤混合物、シクロデキストリン錯体剤、乳化剤（例えば、エマルジョン製剤を形成、安定化させるため）、リポソーム形成のためのリポソーム成分、ポリマー・ゲル類を形成するためのゲル化ポリマー、凍結乾燥保護剤および薬剤の組合せ、特に、可溶性の活性成分を安定化させ治療する受容者の血液と等張にするような薬剤を含んでもよい水溶性および非水溶性の滅菌注射溶液を含む。非経口投与のための医薬組成物もまた、水溶性および非水溶性の滅菌懸濁液の剤型をとってもよく、懸濁剤と増粘剤を含んでもよい（R. G. Strickly, Solubilizing Excipients in oral and injectable formulations, Pharmaceutical Research, Vol 21(2) 2004, p 201-230）。
【０６４９】
前記製剤は個別容器または複数の個別容器、例えば密封したアンプル、バイアルおよび充填済みシリンジとして提供してよく、使用直前に滅菌された液体担体、例えば注射用蒸留水の添加のみを必要とする凍結乾燥品として貯蔵してもよい。１つの実施態様において、製剤は、適切な希釈剤を用いて後に戻されるために瓶に詰められた医薬品有効成分（例えば凍結乾燥品、または他の乾燥微細品）として提供される。
【０６５０】
前記医薬製剤は、式（０）、（１）およびその下位式、またはそのサブグループの化合物を凍結乾燥することによって調製することができる。凍結乾燥とは、組成物を凍結乾燥する手順を意味する。従って、ここではフリーズドライおよび凍結乾燥は同義語として用いられる。
【０６５１】
即時調整用の注射液および懸濁液は、滅菌済みの散剤、顆粒および錠剤から調製されてもよい。
【０６５２】
本発明の注射剤用の医薬組成物は、使用直前に滅菌注射用溶液または懸濁液に戻す滅菌済みの散剤と同様に、医薬上許容される滅菌の水溶性または非水溶性の溶液、分散液、懸濁液またはエマルジョン類を含んでなることができる。適切な水溶性または非水溶性の担体、希釈剤、溶媒または賦形剤の例には、水、エタノール、ポリオール（例えばグリセリン、プロピレングリコール、ポリエチレングリコールなど）、カルボキシメチルセルロースおよびその適した混合物、植物油（例えばオリーブ油、ヒマワリ油、サフラワー油またはトウモロコシ油）およびオレイン酸エチルなどの注射可能な有機エステル類を含む。例えばレシチンなどのコーティング（または増粘）材料の使用により、分散液の場合には必要な粒子サイズを保持することにより、および界面活性剤の使用によって、適切な流動性を維持することできる。
【０６５３】
本発明の組成物は、保存剤、湿潤剤、乳化剤および分散剤などのアジュバントを含んでもよい。微生物の作用を阻止するには、例えばパラベン、クロロブタノール、フェノール、ソルビン酸などの種々の抗菌薬および抗真菌薬を包含することにより確保してもよい。また望ましくは、糖類、塩化ナトリウム等の等張性を調整するための薬剤を含有してもよい。注射可能な剤型を長時間にわたって吸収させるには、モノステアリン酸アルミニウムおよびゼラチンなどの吸収を遅延させる薬剤を包含することによって行ってもよい。
【０６５４】
本発明の１つの実施態様において（実施態様５．２）、医薬組成物は静脈注射投与、例えば注射または点滴に適する剤型である。静脈内投与のために、溶液は現状のまま投薬することができるか、あるいは投与前に輸液バッグ（０．９％食塩水または５％ブドウ糖などの医薬上許容される賦形剤を含む）に注入することができる。
【０６５５】
別の実施態様（実施態様５．３）において、医薬組成物は皮下（ｓ．ｃ．）投与に適する剤型である。
【０６５６】
経口投与にふさわしい製薬剤型には、錠剤（被覆または非被覆）、カプセル剤（硬、軟シェル）、カプレット、丸薬、トローチ剤、シロップ、溶液、散剤、顆粒剤、エリキシル剤および懸濁剤、舌下錠、口腔パッチなどのウエハまたはパッチが含まれる。
【０６５７】
このように、錠剤組成物は、活性化合物の単位服用量を、糖または糖アルコールなどの不活性希釈剤または担体、例えばラクトース、スクロース、ソルビトールまたはマンニトール、および／または、炭酸ナトリウム、リン酸カルシウム、炭酸カルシウムなどの非糖由来の希釈剤、または微結晶性セルロース（ＭＣＣ）、メチルセルロース、エチルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロースなどのセルロースまたはその誘導体、およびコーンスターチなどのスターチ類と共に含むことができる。錠剤は、そのような標準の成分を結合剤として、ポリビニルピロリドンなどの造粒剤、崩壊剤（例えば、架橋カルボキシメチルセルロースなどの膨潤性架橋共重合体）、滑沢剤（例えばステアレート）、保存剤（例えば、パラベン）、抗酸化剤（例えば、ＢＨＴ）、緩衝剤（例えば、リン酸緩衝液またはクエン酸塩緩衝液）およびクエン酸塩／重炭酸塩混合物などの発泡剤としてこのような標準成分を含んでもよい。そのような賦形剤はよく知られているので、ここで詳述する必要はない。
【０６５８】
錠剤は、胃液との接触により薬剤を放出（即放性製剤）、または、長時間にわたり、または消化管の特定の領域に放出するように制御された方法で（徐放製剤）設計されてもよい。
【０６５９】
カプセル製剤は、硬ゼラチンまたは軟ゼラチンのさまざまな種類でもよく、固体、半固体または液体状態で活性物質を含むことができる。ゼラチンカプセルは、動物性ゼラチンまたは合成または植物由来の等価物から作ることができる。
【０６６０】
固形剤（例えば、錠剤、カプセルなど）は、被覆または非被覆でありえる。コーティングは、保護膜（例えば、ポリマー、ワックスまたはニス）として、または薬の放出を制御するための機序として作用してもよく、または美的または識別目的の役割を果たしてもよい。コーティング剤（例えば、ユードラジッドＴＭ型ポリマー）は、消化管内の望ましい位置で活性物質を放出するように設計することができる。このように、コーティング剤を、消化管内の特定のｐＨ条件で分解するように選択することができ、それによって、化合物を胃、または回腸、十二指腸、大腸または空腸で選択的に放出する。
【０６６１】
コーティングの代わりに、またはそれに加えて、薬剤は、放出制御剤、例えば、消化管で化合物を放出するのに適している放出遅延剤からなる固体マトリックスに存在させることができる。あるいは、薬剤はポリマーコーティング、例えば、消化管内の様々な酸性度またはアルカリ度の条件下において消化管で選択的に化合物を放出するのに適する可能性のあるポリメタクリレート・ポリマーコーティングに存在させることができる。あるいは、マトリックス材または放出遅延コーティング剤は、剤形が消化管を通過する時に十分に連続的に崩壊する崩壊性ポリマー（例えば、無水マレイン酸ポリマー）の形をとることができる。別の選択肢において、コーティングは消化管の微生物の作用で崩壊するように設計することができる。さらに別の方法として、活性化合物は、化合物を放出する浸透圧性コントロールを提供する送達系で調製することができる。浸透圧性放出と他の遅延型放出または徐放性製剤（例えば、イオン交換樹脂に基づく製剤）は、当業者に周知の方法に従って調製されてもよい。
【０６６２】
式（０）、（１）およびその下位式の化合物は、担体と共に製剤化されてもよくて、ナノ粒子の形で投与されてもよい。ナノ粒子は表面積を増加させて、化合物の吸収を助け、細胞へ直接、浸透する可能性を提供する。ナノ粒子によるドラッグデリバリーシステムは、Ram B Gupta and Uday B. Kompellaらによって編集された２００６年３月１３日に発行のNanoparticle Technology for Drug Delivery」、Informa Healthcare, ISBN 9781574448573に記載されている。ドラッグデリバリーのためのナノ粒子はまた、J. Control. Release, 2003, 91 (1-2), 167-172, およびSinha et al., Mol. Cancer Ther. August 1, (2006) 5, 1909にも記載されている。
【０６６３】
本発明の実施態様  ５．４に従って、医薬組成物は特に約１％（ｗ／ｗ）から約９５％までの活性成分、および９９％（ｗ／ｗ）から５％（ｗ／ｗ）の医薬上許容される賦形剤または賦形剤の組合せを含んでなる。特に、組成物は約２０％（ｗ／ｗ）から約９０％（ｗ／ｗ）までの活性成分、および８０％（ｗ／ｗ）から１０％の薬学的に許容される賦形剤または賦形剤の組合せを含んでなる。医薬組成物は、約１％から約９５％、特に約２０％から約９０％までの活性成分を含んでなる。本発明に記載の医薬組成物は、例えば、アンプル、バイアル、坐薬、糖衣錠、錠剤またはカプセル剤またはプレフィルドシリンジの形などの単位服用量の形であってよい。
【０６６４】
医薬上許容される賦形剤は、製剤の望ましい物理的形態、例えば、希釈剤（例えば、増量剤や充填剤などの固体希釈剤、および溶媒や共溶媒などの液体希釈剤）、崩壊剤、緩衝剤、滑沢剤、フローエイド、放出制御剤（例えば、放出を遅延させるポリマーまたはワックス）、結合剤、造粒剤、色素、可塑剤、抗酸化剤、保存剤、着香剤料、矯味剤、等張化剤およびコーティング剤から選択されることができる。
【０６６５】
当業者であれば、製剤に用いる成分に適する量を選択するための専門知識を有する。例えば、錠剤とカプセル剤は通常、０〜２０％の崩壊剤、０〜５％の滑沢剤、０〜５％のフローエイドおよび／または０〜９９％（ｗ／ｗ）充填剤／または増量剤（投薬量に応じて）を含む。それらはまた、０〜１０％（ｗ／ｗ）のポリマー結合剤、０〜５％（ｗ／ｗ）の抗酸化剤、０〜５％（ｗ／ｗ）の色素を含んでもよい。徐放錠は加えて、０〜９９％（ｗ／ｗ）のポリマー（投薬量に応じて）を含むこともある。錠剤またはカプセル剤のフィルム被膜は通常、０〜１０％（ｗ／ｗ）の放出制御（例えば、遅延型）ポリマー、０〜３％（ｗ／ｗ）の色素および／または０〜２％（ｗ／ｗ）の可塑剤を含む。
【０６６６】
非経口製剤は通常、０〜２０％（ｗ／ｗ）の緩衝液、０〜５０％（ｗ／ｗ）の共溶媒および／または０〜９９％（ｗ／ｗ）の注射用蒸留水（ＷＦＩ）（投与量および凍結乾燥の場合に応じて）を含む。筋肉内デポ剤のための製剤はまた、０〜９９％（ｗ／ｗ）の油を含んでもよい。
【０６６７】
経口投与のための医薬組成物は、活性成分と固体担体とを結合し、必要に応じて得られる混合物を造粒し、必要に応じて錠剤、糖衣錠の中心またはカプセル剤に適当な賦形剤を加えた後に、混合物を加工することによって得ることができる。活性成分を一定量で分散または放出させることができるポリマーまたはワックス状マトリックスに、医薬組成物を封入させることも可能である。
【０６６８】
本発明の化合物は固形分散剤として処方することができる。固体分散剤は、２つ以上の均一で超微細な分散相である。１種の固体分散体である固溶体（分子分散系）は、製薬技術に用いるのによく知られており（Chiou and Riegelman, J. Pharm. Sci., 60, 1281-1300 (1971)を参照）、水溶性の低い薬の溶解速度を増加させ、生物学的利用能を増加させるのに有用である。
【０６６９】
本発明はまた、上記の固溶体を含んでなる固形剤も提供する。固形剤は、錠剤、カプセル剤およびチュアブル錠、または分散錠または発泡錠を含む。既存の賦形剤は、固溶体と混合し望ましい剤形を提供することができる。例えば、カプセル剤は、（ａ）崩壊剤および滑沢剤、または（ｂ）崩壊剤、滑沢剤および界面活性剤を混合した固溶体を含むことができる。加えて、カプセル剤は、ラクトースまたは微結晶性セルロースなどの増量剤を含むことができる。錠剤は、少なくとも１つの崩壊剤、滑沢剤、界面活性剤、増量剤および滑剤を混合した固溶体を含むことができる。チュアブル錠は、増量剤、滑沢剤および必要に応じて添加する甘味剤（例えば人工甘味料）および適切な着香剤料を混合した固溶体を含むことができる。固溶体は、薬剤と適切なポリマーの溶液を糖ビーズ（ノンパレイユ）などの不活性な担体の表面上へ噴霧することによって形成されてもよい。これらのビーズは、その後カプセル剤に充填されるか、または錠剤に圧縮されることができる。
【０６７０】
医薬製剤は、単一パッケージ（通常ブリスター包装）に全ての治療過程を含む「患者パック」として患者に提示してもよい。患者パックは、薬剤師が患者への調剤の供給をバルク供給から分割するという従来の処方より、患者が患者パックに含まれる添付文書にいつでもアクセスできるという点で有利であり、これは通常の患者用処方で見逃されていることである。添付文書を包含することで、医師の指示に対する患者のコンプライアンスが改善されることが示されている。
【０６７１】
局所使用と鼻への送達のための組成物は、軟膏、クリーム、スプレー、パッチ、ゲル類、液滴および挿入物（例えば眼内挿入物）を含む。そのような組成物は、既知の方法に従って製剤化することができる。
【０６７２】
直腸投与または腟内投与のための製剤の例は、膣座薬および坐薬を含み、例えば、活性化合物を含む成形された成形可能またはワックス状物質から形成されてもよい。活性化合物の溶液が、直腸内投与のために使われてもよい。
【０６７３】
吸入による投与のための組成物は、吸入可能な粉末組成物または液体または粉末スプレーの形をとってもよく、粉末吸入器またはエアゾール分注器を用いる標準の形で投与することができる。そのような装置は良く知られている。吸入による投与のために、粉末製剤は、通常はラクトースなどの不活性の固形粉末状の希釈剤と共に活性化合物を含んでなる。
【０６７４】
式（０）、（１）およびその下位式の化合物は、通常、単位剤形で提示され、このように、概して、生物学的活性の望ましいレベルを提供するために充分な化合物を含む。例えば、製剤は１ナノグラムから２グラムまでの活性成分、例えば１ナノグラムから２ミリグラムまでの活性成分を含んでもよい。この範囲内で、化合物の詳細な小範囲は、活性成分の０．１ミリグラム〜２グラム（より通常には、１０ミリグラムから１グラム、例えば５０ミリグラム〜５００ミリグラムまで）、または１マイクログラム〜２０ミリグラム（例えば、１マイクログラムから１０ミリグラム、例えば、０．１ミリグラム〜２ミリグラムの活性成分）である。
【０６７５】
経口組成物のために、例えば、単位服用量は、活性化合物を１ミリグラムから２グラム（より通常には、１０ミリグラムから１グラムまで）、例えば５０ミリグラムから１グラムまで、例えば１００ミリグラムから１グラムまでを含んでもよい。
【０６７６】
活性化合物は、望ましい治療効果を達成するのに十分な量で、それを必要とする患者（例えばヒトまたは動物の患者）に投与されることになる。
【０６７７】
治療法
ここに定義されるように、式（０）、（１）およびその下位式およびサブグループの化合物は、ＥＲＫ１／２により媒介される病態と病状の予防または治療に有用と思われる。そのような病態と病状の例を、上に提示する。
【０６７８】
化合物は、通常、そのような投与が必要な対象者、例えばヒトまたは動物の患者、特にヒトに投与される。
【０６７９】
化合物は、概して、治療または予防に有用で、一般に無毒である量で投与される。しかしながら、特定の状況（例えば、生死に関わる疾患の場合）では、式（０）、（１）およびその下位式の化合物を投与することの便益がいかなる毒作用または副作用がもたらす不利益に勝る場合には、毒性と関連付けられる量の化合物を投与することが望ましいとみなされてもよい。
【０６８０】
化合物は、有益な治療効果を維持するために、長期間にわたって投与されてもよく、または短期間に限って投与されてもよい。あるいは、化合物は、連続、または間欠投与（例えばパルス投与法）によって投与されてもよい。
【０６８１】
式（０）、（１）およびその下位式に示される化合物の典型的な一日用量は、体重１ｋｇ当り１００ピコグラムから１００ミリグラムであり、より一般的には体重１ｋｇ当り５ナノグラム〜２５ミリグラム、より一般的には体重１ｋｇ当り１０ナノグラム〜１５ミリグラムまで（例えば、１キログラムにつき１０ナノグラム〜１０ミリグラム、より一般的には１キログラムにつき１マイクログラムから２０ミリグラム、例えば、１キログラムにつき１マイクログラムから１０ミリグラム）で、必要であれば、より高濃度または低濃度を投与してもよい。式（０）、（１）およびその下位式に示される化合物は、毎日、または２日、または３日、または４日、または５日、または６日、または７日、または１０日、または１４日、または２１日、または２８日ごとに繰り返し投与することができる。
【０６８２】
本発明の化合物は、例えば１〜１５００ｍｇ、２〜８００ｍｇまたは５〜５００ｍｇ、例えば２〜２００ｍｇまたは１０〜１０００ｍｇ、特に１０、２０、５０および８０ｍｇを含む範囲の投与量で経口投与されてもよい。化合物は、望ましい治療効果を得るために毎日一回または一回以上、投与されてもよい。化合物は、連続的に投与（すなわち、治療期間中は、毎日、途断することなく投与）されることができる。あるいは、化合物は間欠的（すなわち、治療計画の期間中を通して、連続的に１週間などの特定の期間、投与され、その後１週などの期間中断し、それから連続的に例えば１週間などの別の期間投与する）に投与されることができる。間欠的な投与を必要とする治療計画の例は、投薬を１週間続けて１週間休薬するサイクル、または２週間続けて１週間休薬するサイクル、または３週間続けて１週間休薬するサイクル、または２週間続けて２週間休薬するサイクル、または４週間続けて２週間休薬するサイクル、または１週間続けて３週間休薬するサイクルを１回以上のサイクル、例えば、２、３、４、５、６、７、８、９または１０サイクル以上である投与を含む。この断続的な治療は、まるまる一週間よりもむしろ日数に基づくこともできる。例えば、治療は、１〜６日間、毎日投薬し、投薬なしを１〜６日間行い、このパターンの投薬を治療手順の間、繰り返すことを含んでなる。本発明の化合物が投与されない日数（または週数）は、本発明の化合物が投与される日数（または週）に必ずしも等しくなければいけないというわけではない。
【０６８３】
１つの特定の投薬計画では、患者は、式（０）、（１）およびその下位式の化合物の点滴を、１週間に一日に一時間、最高１０日間まで、特に一週5日まで投与し、治療は２から４週間、特に３週毎などの望ましい間隔で繰り返し、投与される。
【０６８４】
本発明の化合物は、ボーラス投与または持続点滴によって投与されることもできる。本発明の化合物は、治療サイクルの間、１日１回から１週に１回または２週毎に１回または３週毎に１回、または４週毎に１回投与することができる。治療サイクルの間、毎日投与する場合、この毎日の投薬は、治療サイクルの週数を超えて中断することができる。例えば、１週間（または日数）投薬し、１週間（または日数）休薬し、治療サイクルの間、このパターンを繰り返す。
【０６８５】
１つの投薬計画において、患者は、式（０）、（１）およびその下位式の化合物を１日１時間かけて５日間にわたり、注入されてもよく、その治療を３週ごとに繰り返される。
【０６８６】
別の特定の投薬計画において、患者は、３０分〜１時間かけて注入され、さらにさまざまな期間、例えば１〜５時間、例えば３時間の維持輸液が続く。
【０６８７】
さらに特定の投薬計画において、患者は、１２時間〜５日間、持続点滴をされ、特に２４時間〜７２時間の持続点滴が行われる。
【０６８８】
しかしながら、最終的には、投与される化合物の量と使用される組成物の種類は、疾患の本質または治療される生理的状態に相応するものであり、医師の裁量によるものである。
【０６８９】
ＥＲＫ１／２阻害薬が単剤として、あるいは他の抗癌剤と併用できることが明らかになった。例えば、ＥＲＫシグナル伝達を抑制する拮抗剤とシグナル伝達カスケードの異なる点を介して作用する、あるいは細胞増殖を制御している異なる機序を通じて作用する別の薬剤との併用は有益である可能性があり、このように癌の進行における２つの特性に対して治療するものである。併用実験は、例えば、Chou TC, Talalay P. Quantitative analysis of dose-effect relationships: the combined effects of multiple drugs or enzyme inhibitors. Adv Enzyme Regulat 1984;22: 27-55に記載されているように行うことができる。
【０６９０】
ここに定義される化合物は、単独の治療薬としてまたは１つ以上の他の化合物との組み合わせ療法（または治療法）で特定の疾患状態、例えば先に定義されたように癌などの腫瘍性疾患の治療のために投与することができる。上記の病状の治療のために、本発明の化合物は、１つ以上の他の薬剤、より詳しくは、他の抗癌剤または癌療法におけるアジュバント（治療における補助剤）との組み合わせで癌治療に有利に使用されてもよい。式（０）、（１）およびその下位式の化合物と一緒に（同時に、または、異なる時間間隔で）投与してもよい他の治療薬の例には、次が含まれるがこれに限定されない。
・トポイソメラーゼＩ阻害薬
・代謝拮抗剤
・チューブリン・ターゲティング剤
・ＤＮＡ結合剤とトポイソメラーゼＩＩ阻害薬
・アルキル化剤
・モノクローナル抗体
・抗ホルモン類
・シグナル伝達阻害薬
・ユビキチン−プロテアソーム経路阻害薬
・免疫療法
・細胞死の調節因子
・ＤＮＡメチル・トランスフェラーゼ阻害薬
・サイトカインおよびレチノイド
・クロマチン標的治療
・放射線治療、および
・他の治療薬または予防薬。
【０６９１】
抗癌剤またはアジュバント（またはその塩類）の具体的な例は、（ｉ）−（ｘｌｖｉｉｉ）および必要に応じて（ｘｌｉｘ）、およびまたは（Ｉ）、後述から選択されるいずれか１つまたはそれ以上の薬剤を含むが、これに限定されない。
（ｉ）白金化合物、例えばシスプラチン（必要に応じてアミホスチンと併用）、カルボプラチンまたはオキサリプラチン、
（ｉｉ）タキサン化合物、例えばパクリタキセル、パクリタキセル・タンパク質結合粒子（アブラキサンＴＭ）、ドセタキセル、カバジタキセルまたはラロタキセル、
（ｉｉｉ）トポイソメラーゼＩ阻害薬、例えばカンプトテシン化合物、例えばカンプトテシン、イリノテカン（ＣＰＴ１１）、ＳＮ−３８またはトポテカン、
（ｉｖ）トポイソメラーゼＩＩ阻害薬、例えば抗腫瘍エピポドフィロトキシン、またはポドフィロトキシン誘導体、例えばエトポシドまたはテニポシド、
（ｖ）ビンカアルカロイド、例えばビンブラスチン、ビンクリスチン、リポソーム型ビンクリスチン（Ｏｎｃｏ−ＴＣＳ）、ビノレルビン、ビンデシン、ビンフルニンまたはビンベシル、
（ｖｉ）ヌクレオシド誘導体、例えば５‐フルオロウラシル（５−ＦＵ、必要に応じてロイコボリンと併用）、ゲムシタビン、カペシタビン、テガフール、ＵＦＴ、Ｓ１、クラドリビン、シタラビン（Ａｒａ−Ｃ、シトシンアラビノシド）、フルダラビン、クロファラビンまたはネララビン、
（ｖｉｉ）代謝拮抗剤、例えばクロファラビン、アミノプテリンまたはメトトレキサート、アザシチジン、シタラビン、フロキシウリジン、ペントスタチン、チオグアニン、チオプリン、６−メルカプトプリンまたはヒドロキシウレア（ヒドロキシカルバミド）またはトリフルリジン（必要に応じてチピラシルと併用）、
（ｖｉｉｉ）ナイトロジェンマスタードまたはニトロソウレアなどのアルキル化剤、例えば、シクロホスファミド、クロランブシル、カルムスチン（ＢＣＮＵ）、ベンダムスチン、チオテパ、メルファラン、トレオスルファン、ロムスチン（ＣＣＮＵ）、アルトレタミン、ブスルファン、ダカルバジン、エストラムスチン、ホテムスチン、イホスファミド（必要に応じてメスナと併用）、ピポブロマン、プロカルバジン、ストレプトゾシン、テモゾロマイド、ウラシル、メクロレタミン、メチルシクロヘキシルクロロエチルニトロソウレアまたはニムスチン（ＡＣＮＵ））、
（ｉｘ）アントラサイクリン、アントラセンジオンと関連薬（例えば、ダウノルビシン、ドキソルビシン（必要に応じてデクスラゾキサンと併用）、リポソーム型製剤ドキソルビシン（例えば、カエリックスＴＭ、ミオセットＴＭ、ドキシルＴＭ）、イダルビシン、ミトキサントロン、エピルビシン、アムサクリンまたはバルルビシン）、
（ｘ）エポチロン、例えばイクサベピロン、パツピロン、ＢＭＳ−３１０７０５、ＫＯＳ−８６２およびＺＫ−ＥＰＯ、エポチロンＡ、エポチロンＢ、デスオキシポチロンＢ（別名エポチロンＤまたはＫＯＳ−８６２）、アザ・エポチロンＢ（別名ＢＭＳ−２４７５５０）、ラウリマリド、イソラウリマリドまたはエリュテロビン）、
（ｘｉ）ＤＮＡメチル・トランスフェラーゼ阻害薬、例えばテモゾロマイド、アザシチジン、デシタビンまたはグアデシタビン（ＳＧＩ−１１０））；
（ｘｉｉ）抗葉酸剤、例えばメトトレキサート、ペメトレキセド二ナトリウムまたはラルチトレキセド）、
（ｘｉｉｉ）細胞毒性抗生物質、例えばアクチノマイシンＤ、ブレオマイシン、マイトマイシンＣ、ダクチノマイシン、カルミノマイシン、ダウノマイシン、レバミゾール、プリカマイシンまたはミトラマイシン、
（ｘｉｖ）チューブリン−結合剤、例えばコンブレタスタチン、コルヒチンまたはノコダゾール）、
（ｘｖ）キナーゼ阻害薬などのシグナル伝達阻害剤、例えば受容体型チロシンキナーゼ阻害薬（例えば、ＥＧＦＲ（上皮成長因子受容体）阻害薬、ＶＥＧＦＲ（血管内皮細胞増殖因子受容体）阻害薬、ＰＤＧＦＲ（血小板由来増殖因子受容体）阻害薬、Ａｘｌ阻害薬、ＭＴＫＩ（マルチターゲットキナーゼ阻害薬）、Ｒａｆ阻害薬、ＲＯＣＫ阻害薬、ｍＴＯＲ阻害薬、ＭＥＫ阻害薬またはＰＩ３Ｋ阻害薬）例えばイマチニブ・メシレート、エルロチニブ、ゲフィチニブ、ダサチニブ、ラパチニブ、ドビチニブ、アキシチニブ、ニロチニブ、バンデタニブ、バタリニブ、パゾパニブ、ソラフェニブ、スニチニブ）、テムシロリムス、エベロリムス（ＲＡＤ  ００１）、ベムラフェニブ（ＰＬＸ４０３２またはＲＧ７２０４）、ダブラフェニブ、エンコラフェニブ、セルメチニブ（ＡＺＤ６２４４）、トラメチニブ（ＧＳＫ１２１１２０２１２）、ダクトリシブ（ＢＥＺ２３５）、ブパルリシブ（ＢＫＭ−１２０；  ＮＶＰ−ＢＫＭ−１２０）、ＢＹＬ７１９、コパンリシブ（ＢＡＹ−８０−６９４６）、ＺＳＴＫ−４７４、ＣＵＤＣ−９０７、アピトリシブ（ＧＤＣ−０９８０；  ＲＧ−７４２２）、ピクチリシブ（ピクトレリシブ、ＧＤＣ−０９４１、ＲＧ−７３２１）、ＧＤＣ−００３２、ＧＤＣ−００６８、ＧＳＫ−２６３６７７１、イデラリシブ（旧名：ＣＡＬ−１０１、ＧＳ  １１０１、ＧＳ−１１０１）、ＭＬＮ１１１７（ＩＮＫ１１１７）、ＭＬＮ０１２８（ＩＮＫ１２８）、ＩＰＩ−１４５（ＩＮＫ１１９７）、ＬＹ−３０２３４１４、イパタセルチブ、アフレセルチブ、ＭＫ−２２０６、ＭＫ−８１５６、ＬＹ−３０２３４１４、ＬＹ２９４００２、ＳＦ１１２６またはＰＩ−１０３、ソノリシブ（ＰＸ−８６６）またはＡＴ１３１４８。
（ｘｖｉ）オーロラ・キナーゼ阻害薬、例えばＡＴ９２８３、バラセルチブ（ＡＺＤ１１５２）、ＴＡＫ−９０１、ＭＫ０４５７（ＶＸ６８０）、セニセルチブ（Ｒ−７６３）、ダヌセルチブ（ＰＨＡ−７３９３５８）、アリセルチブ（ＭＬＮ−８２３７）またはＭＰ−４７０、
（ｘｖｉｉ）ＣＤＫ阻害薬、例えばＡＴ７５１９、ロスコビチン、セリシクリブ、アルボシジブ（フラボピリドール）、ディナシクリブ（ＳＣＨ−７２７９６５）、７−ヒドロキシ−スタウロスポリン（ＵＣＮ−０１）、ＪＮＪ−７７０６６２１、ＢＭＳ−３８７０３２（別名ＳＮＳ−０３２）、ＰＨＡ５３３５３３、ＺＫ−３０４７０９またはＡＤＺ−５４３８およびパルボシクリブ（ＰＤ３３２９９１）とリボシクリブ（ＬＥＥ−０１１）などのＣＤＫ４阻害薬を含む、
（ｘｖｉｉｉ）ＰＫＡ／Ｂ阻害薬とＰＫＢ（ａｋｔ）経路阻害薬（例えばＡＴ１３１４８、ＡＺ−５３６３、セマフォ、ＳＦ１１２６およびＭＴＯＲ阻害薬（例えばラパマイシン類似体）、ＡＰ２３８４１とＡＰ２３５７３、カルモジュリン阻害薬（フォークヘッド転移阻害薬）、ＡＰＩ−２／ＴＣＮ（トリシリビン）、ＲＸ−０２０１、エンザスタウリンＨＣｌ（ＬＹ３１７６１５）、ＮＬ−７１−１０１、ＳＲ−１３６６８、ＰＸ−３１６またはＫＲＸ−０４０１（ペリホシン／ＮＳＣ  ６３９９６６））、
（ｘｉｘ）Ｈｓｐ９０阻害薬例えばオナレスピブ（ＡＴ１３３８７）、ハービマイシン、ゲルダナマイシン（ＧＡ）、１７−アリルアミノ−１７−デスメトキシゲルダナマイシン（１７ＡＡＧ）例えばＮＳＣ−３３０５０７、Ｋｏｓ−９５３およびＣＮＦ−１０１０、１７−ジメチルアミノエチルアミノ−１７−デメトキシゲルダナマイシン塩酸塩（１７−ＤＭＡＧ）例えばＮＳＣ−７０７５４５およびＫｏｓ−１０２２、ＮＶＰ−ＡＵＹ９２２（ＶＥＲ−５２２９６）、ＮＶＰ−ＢＥＰ８００、ＣＮＦ−２０２４（ＢＩＩＢ−０２１および経口プリン体）、ガネテスピブ（ＳＴＡ−９０９０）、ＳＮＸ−５４２２（ＳＣ−１０２１１２）またはＩＰＩ−５０４またはＴＡＳ−１１６、
（ｘｘ）モノクローナル抗体（放射性同位体、毒素またはその他の薬剤と共役するまたしない）、抗ＣＤ、抗ＶＥＧＦＲ、抗ＨＥＲ２または抗ＥＧＦＲ抗体などの抗体誘導体および関連薬剤、例えばリツキシマブ（ＣＤ２０）、オファツムマブ（ＣＤ２０）、イブリツモマブ・チウキセタン（ＣＤ２０）、ＧＡ１０１（ＣＤ２０）、トシツモマブ（ＣＤ２０）、エプラツズマブ（ＣＤ２２）、リンツズマブ（ＣＤ３３）、ゲムツズマブ・オゾガミシン（ＣＤ３３）、アレムツズマブ（ＣＤ５２）、ガリキシマブ（ＣＤ８０）、トラスツズマブ（ＨＥＲ２抗体）、ペルツズマブ（ＨＥＲ２）、トラスツズマブＤＭ１（ＨＥＲ２）、エルツマキソマブ（ＨＥＲ２とＣＤ３）、セツキシマブ（ＥＧＦＲ）、パニツムマブ（ＥＧＦＲ）、ネシツムマブ（ＥＧＦＲ）、ニモツズマブ（ＥＧＦＲ）、ベバシズマブ（ＶＥＧＦ）、カツマキソマブ（ＥｐＣＡＭとＣＤ３）、アバゴボマブ（ＣＡ１２５）、ファルレツズマブ（葉酸塩受容体）、エロツズマブ（ＣＳ１）、デノスマブ（ＲＡＮＫリガンド）、フィジツムマブ（ＩＧＦ１Ｒ）、ＣＰ７５１，８７１（ＩＧＦ１Ｒ）、マパツムマブ（ＴＲＡＩＬ受容体）、ｍｅｔＭＡＢ（ｍｅｔ）、ミツモマブ（ＧＤ３ガングリオシド）、ナプツモマブ・エスタフェナトクス（５Ｔ４）またはシルツキシマブ（ＩＬ６）、またはＣＴＬＡ−４阻害抗体および／またはＰＤ−１、ＰＤ−Ｌ１および／またはＰＤ−Ｌ２に対する抗体などの免疫調節剤、例えば、イピリムマブ（ＣＴＬＡ４）、ＭＫ−３４７５（ペムブロリズマブ、旧名ランブロリズマブ、抗ＰＤ−１）、ニボルマブ（抗ＰＤ−１）、ＢＭＳ−９３６５５９（抗−  ＰＤ−Ｌ１）、ＭＰＤＬ３２０Ａ、ＡＭＰ−５１４またはＭＥＤＩ４７３６（抗−ＰＤ−Ｌ１）またはトレメリムマブ（旧名チシリムマブ、ＣＰ−６７５，２０６、抗ＣＴＬＡ−４）、
（ｘｘｉ）エストロゲン受容体拮抗薬または選択的なエストロゲン受容体調節薬（ＳＥＲＭｓ）またはエストロゲン合成阻害薬、例えばタモキシフェン、フルベストラント、トレミフェン、ドロロキシフェン、フェソロデックスまたはラロキシフェン、
（ｘｘｉｉ）エクセメスタン、アナストロゾール、レトロゾール、テストラクトン、アミノグルテチミド、ミトタンまたはボロゾール等のアロマターゼ阻害薬および関連薬、
（ｘｘｉｉｉ）抗アンドロゲン（すなわち、アンドロゲン受容体拮抗薬）および関連した薬剤、例えば、ビカルタミド、ニルタミド、フルタミド、シプロテロンまたはケトコナゾール、
（ｘｘｉｖ）メドロキシプロゲステロン、ジエチルスチルベストロール（別名ジエチルスチルボエストロール）またはオクトレオチドなどのホルモン類とその類似体、
（ｘｘｖ）ステロイド類、例えばプロピオン酸ドロモスタノロン、酢酸メゲストロール、ナンドロロン（デカン酸塩、フェンプロピオネート）、フルオキシメステロンまたはゴシポール、
（ｘｘｖｉ）ステロイド系シトクロムＰ４５０  １７ａｌｐｈａ−ヒドロキシラーゼ−１７，２０−リアーゼ阻害薬（ＣＹＰ１７）、例えばアビラテロン、
（ｘｘｖｉｉ）ゴナドトロピン放出ホルモン・アゴニストまたはアンタゴニスト（ＧｎＲＡｓ）、例えばアバレリックス、酢酸ゴセレリン、酢酸ヒステレリン、酢酸ロイプロリド、トリプトレリン、ブセレリンまたはデスロレリン、
（ｘｘｖｉｉｉ）グルココルチコイド、例えばプレドニゾン、プレドニゾロン、デキサメタゾン、
（ｘｘｉｘ）レチノイド、レキシノイド、ビタミンＤまたはレチノイン酸およびレチノイン酸代謝阻害薬（ＲＡＭＢＡ）などの分化誘導薬、例えばアキュテイン、アリトレチノイン、ベキサロテンまたはトレチノイン、
（ｘｘｘ）ファルネシルトランスフェラーゼ阻害薬、例えばチピファルニブ、
（ｘｘｘｉ）ヒストン脱アセチル化酵素（ＨＤＡＣ）阻害薬などのクロマチンをターゲットとした治療法、例えば酪酸ナトリウム、スベロイルアニリドヒドロキサム酸（ＳＡＨＡ）、デプシペプチド（ＦＲ９０１２２８）、ダシノスタット（ＮＶＰ−ＬＡＱ８２４）、Ｒ３０６４６５／ＪＮＪ−１６２４１１９９、ＪＮＪ−２６４８１５８５、トリコスタチンＡ、ボリノスタット、クラミドシン、Ａ−１７３、ＪＮＪ−ＭＧＣＤ−０１０３、ＰＸＤ−１０１またはアピシジン、
（ｘｘｘｉｉ）プロテアソーム阻害薬を含むユビキチンプロテアソーム経路をターゲットとした薬、例えばボルテゾミブ、カルフィルゾミブ、ＣＥＰ−１８７７０、ＭＬＮ−９７０８またはＯＮＸ−０９１２、あるいはＮＥＤＤ８阻害薬、ＨＤＭ２拮抗薬および脱ユビキチン化酵素（ＤＵＢｓ）、
（ｘｘｘｉｉｉ）光線力学的療法用剤、例えばポルフィマーナトリウムまたはテモポルフィン、
（ｘｘｘｉｖ）トラベクテジンなどの海洋生物由来の抗癌剤；
（ｘｘｘｖ）放射免疫療法用の放射性同位元素標識薬剤、例えばβ粒子放出同位元素（例えば、ヨウ素−１３１、イットリウム−９０）またはα粒子放出同位元素（例えば、ビスマス−２１３またはアクチニウム−２２５）、例えばイブリツモマブ、ヨウ素トシツモマブまたはアルファ・ラジウム、
（ｘｘｘｖｉ）テロメラーゼ阻害薬、例えばテロメスタチン、
（ｘｘｘｖｉｉ）マトリックスメタロプロテアーゼ阻害薬、例えばバチマスタット、マリマスタット、プリノスタットまたはメタスタット、
（ｘｘｘｖｉｉｉ）組み換え型インターフェロン（例えばインターフェロン−γおよびインタ−フェロンα）とインターロイキン（例えば、インターロイキン２）、例えば、アルデスロイキン、デニロイキン・ディフィトックス、インターフェロンα２ａ、インターフェロンα２ｂまたはペグインターフェロンα２ｂ、
（ｘｘｘｉｘ）選択的免疫応答調節剤、例えば、サリドマイドまたはレナリドマイド、
（ｘｌ）シプロイセルＴ（プロベンジ）またはオンコベックスなどの治療的ワクチン、
（ｘｌｉ）サイトカイン活性化剤は、ピシバニール、ロムルタイド、シゾフィラン、ビルリジンまたはチモシンを含む、
（ｘｌｉｉ）三酸化ヒ素、
（ｘｌｉｉｉ）Ｇタンパク質共役受容体（ＧＰＣＲ）の阻害薬、例えばアトラセンタン、
（ｘｌｉｖ）Ｌ−アスパラギナーゼ、ペガスパルガーゼ、ラスブリカーゼまたはペガデマーゼなどの酵素、
（ｘｌｖ）ＰＡＲＰ阻害薬などのＤＮＡ修復阻害薬、例えば、オラパリブ、ベラパリブ、イニパリブ、ＩＮＯ−１００１、ＡＧ−０１４６９９またはＯＮＯ−２２３１、
（ｘｌｖｉ）マパツムマブ（旧名ＨＧＳ−ＥＴＲ１）、コナツムマブ（旧名ＡＭＧ  ６５５）、ＰＲＯ９５７８０、レキサツムマブ、ドゥラネルミン、ＣＳ−１００８、アポマブまたは組換えヒトＴＲＡＩＬ／Ａｐｏ２リガンドなどのリコンビナントＴＲＡＩＬリガンドを含む細胞死受容体のアゴニスト（例えばＴＮＦ関連のアポトーシス誘導リガンド（ＴＲＡＩＬ）受容体）、
（ｘｌｖｉｉ）免疫チェックポイント阻害薬などの免疫療法、癌ワクチンとＣＡＲ−Ｔ細胞療法、
（ｘｌｖｉｉｉ）Ｂｃｌ−２（Ｂ細胞リンパ腫２）拮抗薬を含む細胞死（アポトーシス）の調節剤、例えばベネトクラックス（ＡＢＴ−１９９またはＧＤＣ−０１９９）、ＡＢＴ−７３７、ＡＢＴ−２６３、ＴＷ−３７、サブトクラックス、オバトクラックス、およびＬＣＬ−１６１（ノバルティス）を含むＭＩＭＩとＩＡＰ拮抗薬、デビオ−１１４３（Ｄｅｂｒｉｏｐｈａｒｍ／Ａｓｃｅｎｔａ）、ＡＺＤ５５８２、ビリナパント／ＴＬ−３２７１１（テトラロジック）、ＣＵＤＣ−４２７／ＧＤＣ−０９１７／ＲＧ−７４５９（ジェネンテック）、ＪＰ１２０１（ジョアイヤン）、Ｔ−３２５６３３６（武田薬品）、ＧＤＣ−０１５２（ジェネンテック）、ＨＧＳ−１０２９／ＡＥＧ−４０８２６（ＨＧＳ／Ａｅｇｅｒａ）またはＡＳＴＸ−６６０、
（ｘｌｉｘ）予防薬（補助剤）、すなわち、化学療法剤に伴う副作用の一部を軽減または緩和する薬剤、例えば、
・制吐薬、
・化学療法関連の好中球減少症の継続期間を予防または減少、および血小板、赤血球または白血球の減少に伴い増える合併症を予防する薬剤、例えばインターロイキン−１１（例えば、オプレルベキン）、エリスロポイエチン（ＥＰＯ）とその類似体（例えば、ダーベポエチンα）、顆粒球マクロファージコロニー刺激因子（ＧＭ−ＣＳＦ）（例えば、サルグラモスチム）および顆粒球コロニー刺激因子（Ｇ−ＣＳＦ）とその類縁体（例えば、フィルグラスティム、ペグフィルグラスチム）などのコロニー刺激因子の類縁体、
・デノスマブまたはビスホスホネート、例えばゾレドロネート、        ゾレドロン酸、パミドロネートおよびイバンドロネート）などの骨吸収を阻害する薬剤、
・デキサメタゾン、プレドニソンおよびプレドニゾロンなどの炎症反応を抑制する薬剤、
・先端巨大症または他の稀なホルモン産生腫瘍患者における成長ホルモンおよびＩＧＦ−Ｉ（および他のホルモン類）の血中レベルを低下させるために用いられる薬剤、例えばホルモン・ソマトスタチンの合成型、例えば酢酸オクトレオチド、
・ロイコボリンまたはフォリン酸などの葉酸のレベルを低下させる薬に対する解毒剤、
・痛みに対する薬剤、例えばモルヒネ、ジアモルフィンおよびフェンタニールなどのアヘン剤、
・ＣＯＸ−２阻害薬例えばセレコキシブ、エトリコキシブおよびルミラコキシブなどの非ステロイド性抗炎症薬（ＮＳＡＩＤ）、
・粘膜炎に対する薬剤、例えばパリフェルミン、
・メゲストロールアセテートなどの摂食障害、悪液質、浮腫または血栓塞栓性の発現を含む副作用を治療するための薬剤、および
（ｌ）根治、苦痛緩和または予防目的（あるいは、術後または術前化学療法のために）にする放射線治療。
【０６９２】
それぞれの発明の組合せにおける化合物は、個々にさまざまな投与計画で、また異なる経路で投与されてもよい。このように、２つ以上の薬剤のそれぞれの用法・用量は、異なってもよく、それぞれは、同時に、または、異なる時間に投与されてもよい。当業者であれば、一般知識を通して使うべき投与計画と組み合わせ療法についての知識を有する。例えば、本発明の化合物は、１つ以上の他の薬剤とそれらの既存の併用レジメンを組み合わせて投与してもよい。標準の併用レジメンの例は、以下に提供する。
【０６９３】
タキサン化合物は、治療１コースにつき体表面積の１平方メートルにつき５０〜４００ｍｇ（ｍｇ／ｍ２）の用量で、例えば、７５〜２５０ｍｇ／ｍ２、特にパクリタキセルは約１７５〜２５０ｍｇ／ｍ２の用量で、ドセタキセルは約７５〜１５０ｍｇ／ｍ２で都合よく投与される。
【０６９４】
カンプトテシン化合物は、体表面積の１平方メートルにつき０．１〜４００ｍｇ（ｍｇ／ｍ２）の投与量で、例えば１〜３００ｍｇ／ｍ２で、特にイリノテカンは約１００〜３５０ｍｇ／ｍ２の投与量で、およびトポテカンは治療１コースにつき約１〜２ｍｇ／ｍ２で都合よく投与される。
【０６９５】
ポドフィロトキシン系抗腫瘍薬は、体表面積の１平方メートルにつき３０〜３００ｍｇ（ｍｇ／ｍ２）の投与量で、例えば治療１コースにつき５０〜２５０ｍｇ／ｍ２、特にエトポシドは約３５〜１００ｍｇ／ｍ２の投与量で、およびテニポシドは約５０〜２５０ｍｇ／ｍ２で都合よく投与される。
【０６９６】
ビンカアルカロイド系抗腫瘍薬は、体表面積の１平方メートルにつき２〜３０ｍｇ（ｍｇ／ｍ２）の投与量で、治療１コースにつき特にビンブラスチンは約３〜１２ｍｇ／ｍ２の投与量で、ビンクリスチンは約１〜２ｍｇ／ｍ２の投与量で、およびビノレルビンは約１０〜３０ｍｇ／ｍ２の投与量で都合よく投与される。
【０６９７】
ヌクレオシド系抗腫瘍薬は、体表面積の１平方メートルにつき２００〜２５００ｍｇ（ｍｇ／ｍ２）の投与量で、例えば治療１コースにつき７００〜１５００ｍｇ／ｍ２で、特に５−ＦＵは２００〜５００ｍｇ／ｍ２の投与量で、ゲムシタビンは約８００〜１２００ｍｇ／ｍ２の投与量で、およびカペシタビンは約１０００〜２５００ｍｇ／ｍ２で都合よく投与される。
【０６９８】
ナイトロジェンマスタードまたはニトロソウレアなどのアルキル化剤は、体表面積１平方メートルにつき１００〜５００ｍｇ（ｍｇ／ｍ２）の投与量で、例えば治療１コースにつき１２０〜２００ｍｇ／ｍ２で、特にシクロホスファミドは約１００〜５００ｍｇ／ｍ２の投与量で、クロランブシルは約０．１〜０．２ｍｇ／ｋｇの投与量で、カルムスチンは約１５０〜２００ｍｇ／ｍ２の投与量で、およびロムスチンは約１００〜１５０ｍｇ／ｍ２の投与量で都合よく投与される。
【０６９９】
アントラサイクリン系抗腫瘍薬は、体表面積１平方メートルにつき１０〜７５ｍｇ（ｍｇ／ｍ２）の投与量で、例えば治療１コースにつき１５〜６０ｍｇ／ｍ２、特にドキソルビシンは約４０〜７５ｍｇ／ｍ２の投与量で、ダウノルビシンは約２５〜４５ｍｇ／ｍ２の投与量で、およびイダルビシンは約１０〜１５ｍｇ／ｍ２の投与量で都合よく投与される。
【０７００】
抗エストロゲン剤は、特定の薬剤と治療する病状によって１日量が約１〜１００ｍｇの投与量で、都合よく投与される。タモキシフェンは、５〜５０ｍｇの投与量で、特に１０〜２０ｍｇで１日２回、都合よく経口投与され、治療効果が達成され治療効果が維持されるのに十分な時間、治療を続ける。トレミフェンは、約６０ｍｇの投与量で１日に１回、都合よく経口投与され、治療効果が達成され治療効果が維持されるのに十分な時間、治療を続ける。アナストロゾールは、約１ｍｇの投与量で、１日に１回、都合よく経口投与される。ドロロキシフェンは、約２０〜１００ｍｇの投与量で、１日に１回、都合よく経口投与される。ラロキシフェンは、約６０ｍｇの投与量で、１日に１回、都合よく経口投与される。エクセメスタンは、約２５ｍｇの投与量で、１日に１回、都合よく経口投与される。
【０７０１】
抗体は、体表面積の１平方メートルにつき約１〜５ｍｇ（ｍｇ／ｍ２）の投与量で、または異なる場合は、当業者に周知の方法で都合よく投与される。トラスツズマブは、体表面積１平方メートルにつき１〜５ｍｇ（ｍｇ／ｍ２）の投与量で、特に治療１コースにつき２〜４ｍｇ／ｍ２で都合よく投与される。
【０７０２】
式（０）、（１）およびその下位式の化合物を１つ、２つ、３つ、４つ以上の他の治療薬（特に１つまたは２つ、より特には１つ）と組み合わせ療法で投与する場合は、化合物は同時に、または、連続して投与することができる。後者の場合、２つ以上の化合物は、期間内に、確実に有利効果なまたは相乗効果を達成するのに十分な量と方法で投与される。連続して投与される場合は、間隔を空けずに（例えば５〜１０分間にわたって）、または、より長い間隔（例えば、１、２、３、４時間以上離れて、または、必要な場合はさらにより長い期間離れて）で、それらを投与することができ、正確な投与計画が治療薬の特性に相応している。例えば、これらの投与量は１回の治療コース当たり１回、２回、またはそれ以上投与されてもよく、例えば、７、１４、２１または２８日毎に繰り返されてもよい。
【０７０３】
特定の方法と投与の順序、およびそれぞれの投与量および併用するそれぞれの構成要素の投与計画は、特に投与される他の薬剤と本発明の化合物、投与経路、特に治療する腫瘍および治療を受ける特定の宿主に依存していることが理解される。最適な方法と投薬順序、投与量および投薬計画は、当業者によって従来の方法を用いて、また本明細書に記載される情報を考慮して容易に決定することができる。
【０７０４】
組み合わせで投与される場合、本発明に記載の化合物と１つ以上の他の抗癌剤との重量比は、当業者によって決定されてもよい。当業者にとって周知であるように、割合、正確な投与量と投与回数は、本発明に記載の特定の化合物および投与される他の抗癌剤、治療する時の特定の病状、治療する病状の重症度、年齢、体重、性別、食事、投与時期および特定の患者の全身的な健康状態、投与形態ならびに個人が服用しているかも知れない他の薬物に依存する。さらにまた、１日の有効量は、治療を受けている対象者の反応に依存し、および／または本発明の化合物を処方している医師の評価によって、減量または増量されてもよい。式（０）、（１）およびその下位式の化合物と別の抗癌剤との特定の重量比は、１／１０から１０／１の範囲、さらに詳細には１／５から５／１までの範囲、より詳細には１／３から３／１までの範囲である。
【０７０５】
本発明の化合物は、放射線治療、レーザー光化学治療、遺伝子治療などの非化学療法的治療と手術および食事療法と一緒に投与してもよい。
【０７０６】
本発明の化合物には、放射線治療と化学療法に対して腫瘍細胞の感受性を高めるという治療的な応用という側面も持ち合わせている。それゆえ、本発明の化合物は、「放射線増感剤」および／または「化学療法増感剤」として用いることができ、または別の「放射線増感剤」および／または「化学療法増感剤」と組み合わせて投与することができる。１つの実施態様において、本発明の化合物は化学療法増感剤として用いられる。
【０７０７】
用語「放射線増感剤」は、細胞の電離性放射線に対する感受性を増し、および／または電離性放射線で治療可能な疾患の治療を促進するために治療に有効な量で患者に投与する分子として定義される。
【０７０８】
用語「化学療法増感剤」は、細胞の化学療法に対する感受性を増し、および／または化学療法で治療可能な疾患の治療を促進するために治療に有効な量で患者に投与する分子として定義する。
【０７０９】
現在、多くの癌治療プロトコルでは、放射線増感剤をＸ線の照射と併用している。Ｘ線で活性化される放射線増感剤の例は、メトロニダゾール、ミソニダゾール、デスメチルミソニダゾール、ピモニダゾール、エタニダゾール、ニモラゾール、マイトマイシンＣ、ＲＳＵ  １０６９、ＳＲ  ４２３３、ＥＯ９、ＲＢ  ６１４５、ニコチンアミド、５‐ブロモデオキシウリジン（ＢＵｄＲ）、５−ヨウ化デオキシウリジン（ＩＵｄＲ）、ブロモデオキシシチジン、フルオロデオキシウリジン（ＦｕｄＲ）、ヒドロキシウレア、シスプラチンおよび治療に有効なその類縁体や誘導体を含むが、これに限定されるものではない。
【０７１０】
癌の光線力学療法（ＰＤＴ）は、増感剤の放射線活性化剤として、可視光を使用する。光線力学療法で用いる放射線増感剤の例として、ヘマトポルフィリン誘導体、フォトフリン、ベンゾポルフィリン誘導体、錫エチオポルフィリン、フェオボルビド−ａ、バクテリオクロロフィル−ａ、ナフタロシアニン、フタロシアニン、亜鉛フタロシアニンおよび治療に有効なその類縁体と誘導体を含むが、これに限定されるものではない。
【０７１１】
放射線増感剤は、１つ以上の他の化合物の治療に有効な量を組み合わせて投与してもよく、標的細胞に放射線増感剤の取り込みを促進する化合物、治療薬物、栄養分および／または酸素の標的細胞への流れを制御する化合物、追加の放射線の有無にかかわらず腫瘍に作用する化学療法剤、あるいは、癌または他の疾患を治療するための治療に有効な他の化合物を含むが、これに限定されるものではない。
【０７１２】
化学療法増感剤は、治療に有効な量の１つ以上の他の化合物と組み合わせて投与してもよく、標的細胞に化学療法増感剤の取り込みを促進する化合物、治療薬物、栄養分および／または酸素の標的細胞への流れを制御する化合物、腫瘍に作用する化学療法剤あるいは、癌または他の疾患を治療する治療に有効な他の化合物を含むが、これに限定されるものではない。カルシウム拮抗薬、例えば、ベラパミルは抗悪性腫瘍薬と組み合わせることによって、既存の化学療法剤に耐性の腫瘍細胞に対して化学療法剤の感受性を成立させ、薬剤感受性悪性腫瘍においてそのような薬剤の薬効を高めることがわかった。
【０７１３】
別の化学療法剤との組み合わせ療法において、式（０）、（１）およびその下位式の化合物および１つ、２つ、３つ、４つ以上の他の治療薬を、例えば、２つ、３つ、４つ以上の治療薬を含有する剤形に一緒に製剤化することができる、すなわち、すべてのコンポーネントを含有する一体型医薬組成物にすることができる。あるいは、個々の治療薬を別々に、またはキットの形で、任意でそれらの使用説明書と一緒に製剤化してもよい。
【０７１４】
さらなる実施態様（実施態様６．１）において、本発明が実施態様０．１〜１．１７９のいずれか１つで定義される化合物と別の治療薬、例えば上に定義された別の治療薬との組み合わせ物を提供することが前述から理解される。
【０７１５】
別の実施態様（実施態様６．２）において、本発明は、実施態様０．１〜１．１７９のいずれか１つで定義される化合物と医薬上許容される担体および上に定義される１つ以上の治療薬を共に含んでなる医薬組成物を提供する。
【０７１６】
さらなる実施態様（実施態様６．３〜６．８）において、本発明は、以下を提供する。
【０７１７】
６．３  実施態様６．１で定義される組み合わせ物、または施態様６．２で定義されるここに述べる疾患や病状、特に癌の治療（発生率を軽減または低下）への使用のための医薬組成物。
【０７１８】
６．４  ここに述べる疾患や病状、特に癌の治療（発生率を軽減または低下）に用いる医薬の製造のために実施態様６．１で定義される組み合わせ物の使用。
【０７１９】
６．５  ここに述べる疾患や病状、特に癌の予防または治療（発生率を軽減または低下）する方法であり、対象者（例えばそれを必要とするヒトなどの哺乳類の対象者）において、実施態様６．１で定義される組み合わせ物、または実施態様６．２で定義される医薬組成物を治療に有効な量で該対象者に投与することを含んでなる方法。
【０７２０】
６．６  腫瘍細胞（例えば患者における）の増殖を阻害するのに用いられる実施態様６．１で定義される組み合わせ物、または実施態様６．２で定義される医薬組成物。
【０７２１】
６．７  患者において腫瘍細胞の増殖を阻害する医薬の製造のための実施態様６．１で定義される組み合わせ物の使用。
【０７２２】
６．８  腫瘍細胞の増殖を阻害するための方法であって（例えば、患者において）、腫瘍細胞を実施態様０．１〜１．１７９のいずれか１つで定義される化合物、実施態様６．１に定義される組み合わせ物、あるいは実施態様６．２で定義される医薬組成物と接触させることを含んでなる方法。
【０７２３】
それぞれの実施態様６．３〜６．８において、実施態様０．１〜１．１７９の化合物および１つまたは複数の他の治療薬（そのうちの少なくとも１つは抗癌剤である）を癌に罹患している患者の治療において、同時に、別々にまたは連続して投与することができる。
【０７２４】
さらなる実施態様（実施態様６．９）において、本発明は、癌を予防または治療（または発生率を軽減または低下）する方法を提供し、その方法は、放射線治療または化学療法と組み合わせて実施態様０．１〜１．１７９のいずれか１つで定義される化合物を患者に投与することを含んでなる。
【０７２５】
別の実施態様（実施態様６．１０）において、本発明は、放射線治療または化学療法と組み合わせて癌を予防または治療（または発生率を軽減または低下させる）への使用のための実施態様０．１〜１．１７９のいずれか１つで定義される化合物を提供する。
【実施例】
【０７２６】
本発明を以下の実施例に記載された特定の実施形態を参照することによって説明するが、これに限定されない。化合物は、ＡｕｔｏＮｏｍ（ＭＤＬ）もしくはＣｈｅｍＡｘｏｎ  Ｓｔｒｕｃｔｕｒｅ  ｔｏ  Ｎａｍｅのような自動命名パッケージを使用して命名されるか、または化学物質供給業者によって命名された通りである。実施例では、以下の略語が使用される。
【０７２７】
以下の一般的手順と同様および/または類似の方法に従って、以下に示す化合物を調製した。
【０７２８】
使用される方法の説明について、以下の合成手順が提供される；所与の調製または工程について、使用される前駆体は、与えられた説明における工程に従って合成される個々のバッチからは必ずしも誘導されないかもしれない。
【０７２９】
化合物が２つのジアステレオマー／エピマーの混合物として記載されている場合、立体中心の配置は特定されておらず、直線で表される。
【０７３０】
当業者に理解されるように、指示されたようにプロトコルを使用して合成した化合物は、溶媒和物（例えば、水和物）として存在してもよく、および／または残留溶媒もしくは少量の不純物を含んでもよい。塩形態として単離される化合物は、化学量論的な整数（即ち、モノ−もしくはジ−塩）であってもよく、または化学量論的中間体であってもよい。
【０７３１】
以下の化合物のうちのいくつかは、塩として単離されるが、例えば、精製法にて使用される酸に依存するものである。いくつかの化合物は、遊離塩基として単離される。
【０７３２】
略語
ＢＩＮＡＰ、２，２’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−１，１’−ビナフタレン；ＣＤＩ、１，１’−カルボニルジイミダゾール；ＤＣＥ、１，２−ジクロロエタン；ＤＣＭ、ジクロロメタン；ＤＩＰＥＡ、ジイソプロピルエチルアミン；ＤＭＳＯ、ジメチルスルホキシド；ＤＭＦ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド；ＤＭＡＰ、−（ジメチルアミノ）ピリジン；ＥｔＯＡｃ、酢酸エチル；ｈ、時間；ＨＡＴＵ、Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラメチル−Ｏ−（７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）ウロニウムヘキサフルオロホスフェート; ＨＢＴＵ、３−［ビス（ジメチルアミノ）メチリウミル］−３Ｈ−ベンゾトリアゾール−１−オキシドヘキサフルオロホスフェート；ＨＣｌ、塩酸；ＨＰＬＣ、高速液体クロマトグラフィー；ＬＣ−ＭＳ、液体クロマトグラフィー−質量分析；ＬｉＨＭＤＳ、リチウムビス（トリメチルシリル）アミド；ｍｉｎｓ、分；ＭｅＣＮ、アセトニトリル；ＭＳ、質量分析；ＮＢＳ、Ｎ−ブロモスクシンイミド；ＮＭＲ、核磁気共鳴分光法；ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）２、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−フェロセンパラジウム（ＩＩ）ジクロリド；Ｐｄ２（ｄｂａ）３、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）；ペトロール、沸点範囲４０℃〜６０℃を有する石油エーテル留分；ＰｙＢＯＰ、ベンゾトリアゾール−１−イルオキシ）トリス（ジメチルアミノ）ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート；ＲＴ、室温；Ｓａｔ．、飽和；ＳＣＸ、固相カチオン交換樹脂；ＳＰｈｏｓ、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシビフェニル；Ｓ−Ｐｈｏｓ  Ｐｄ  Ｇ３、（２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシビフェニル）［２−（２’−アミノ−１，１’−ビフェニル）］パラジウム（ＩＩ）メタンスルホネート；ＴＢＤＭＳＣｌ、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルクロリド；ＴＢＴＵ、Ｏ−（ベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラメチルウロニムテトラフルオロボレート；ＴＦＡ、トリフルオロ酢酸；ＴＨＦ、テトラヒドロフラン；ＸＰｈｏｓ、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルフェニル；ＸａｎｔＰｈｏｓ、４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン。
【０７３３】
合成方法
すべての出発物質および溶媒は、市販の供給源からか、または文献引用に従って調製するかのどちらかで入手した。特に指示しない限り、すべての反応を撹拌した。有機溶液を無水硫酸マグネシウム上で規定どおりに乾燥させた。水素化は、記載の条件下または水素バルーン下のＰａｒｒ水素化装置、Ｔｈａｌｅｓ  Ｈ−ｃｕｂｅフロー式反応装置で実施した。マイクロ波反応を、ＣＥＭ  Ｄｉｓｃｏｖｅｒ  ａｎｄ  Ｓｍｉｔｈｃｒｅａｔｏｒのマイクロ波反応容器中で実施し、可変パワーマイクロ波照射を使用して一定温度に加熱した。順相カラムクロマトグラフィーは、予め充填されたシリカ（２３０〜４００メッシュ、４０〜６３μｍ）カートリッジを使用して、ＣｏｍｂｉＦｌａｓｈ  Ｃｏｍｐａｎｉｏｎシステム、またはＣｏｍｂｉＦｌａｓｈ  ＲＦシステムなどの自動フラッシュクロマトグラフィーシステムで、規定どおりに実施した。ＳＣＸは、Ｓｕｐｅｌｃｏから購入し、使用前に１Ｍの塩酸で処理した。特に指示しない限り、精製されるべき反応混合物を最初にＭｅＯＨで希釈し、数滴のＡｃＯＨで酸性にした。この溶液を直接ＳＣＸ上にのせ、ＭｅＯＨで洗浄した。次いで、所望の物質を１％ＮＨ３のＭｅＯＨ溶液で洗浄することにより溶離した。
【０７３４】
化合物が２つのジアステレオマー／エピマーの混合物として記載されている場合、立体中心の配置は特定されておらず、直線で表される。
【０７３５】
ＮＭＲデータ
１Ｈ  ＮＭＲスペクトルを、Ｂｒｕｋｅｒ  Ａｖａｎｃｅ  ＩＩＩ分光計で４００ＭＨｚにて獲得した。クロロホルム−ｄ、ジメチルスルホキシド−ｄ６の中心ピーク、またはテトラメチルシランの内部標準のどちらかを基準として使用した。ＮＭＲデータにおいて、割り当てられたプロトンの数が分子中のプロトンの理論的な数よりも少ない場合、見掛け上見えなくなっているシグナルは、溶媒および／または水のピークによって見えなくなっていると推定される。加えて、スペクトルがプロトン性ＮＭＲ溶媒中で得られた場合、ＮＨおよび／またはＯＨプロトンの溶媒との交換が起こり、したがって、このようなシグナルは通常観察されない。
【０７３６】
分析および分取ＬＣ−ＭＳシステム
分析ＬＣ−ＭＳシステムおよび方法の説明
以下の実施例にて、次に示すシステムおよび操作条件を用いて質量分析により化合物を同定した。異なる同位体を有する原子が存在し、単一の質量が引用される場合、化合物について引用される質量は、モノアイソトピック質量（即ち、３５Ｃｌ；７９Ｂｒなど）である。
【０７３７】
Ｗａｔｅｒｓ  Ｐｌａｔｆｏｒｍ  ＬＣ−ＭＳシステム：
ＨＰＬＣシステム：Ｗａｔｅｒｓ  ２７９５
質量分析検出器：Ｍｉｃｒｏｍａｓｓ  Ｐｌａｔｆｏｒｍ  ＬＣ
ＰＤＡ検出器：Ｗａｔｅｒｓ  ２９９６ＰＤＡ
・Ｐｌａｔｆｏｒｍ  ＭＳの条件
キャピラリ電圧：３．６ｋＶ（ＥＳネガティブモード時は３．４０ｋＶ）
コーン電圧：３０Ｖ 
ソース温度：１２０℃
スキャン範囲：１２５〜８００ａｍｕ
イオン化モード：エレクトロスプレーポジティブまたは
エレクトロスプレーネガティブまたは
エレクトロスプレーポジティブおよびネガティブ
【０７３８】
Ｗａｔｅｒｓ  Ｆｒａｃｔｉｏｎｌｙｎｘ  ＬＣ−ＭＳシステム：
ＨＰＬＣシステム：２７６７オートサンプラー−２５２５バイナリグラジエントポンプ
質量分析検出器：Ｗａｔｅｒｓ  ＺＱ
ＰＤＡ検出器：Ｗａｔｅｒｓ  ２９９６ＰＤＡ
・Ｆｒａｃｔｉｏｎｌｙｎｘ  ＭＳの条件
キャピラリ電圧：３．５ｋＶ（ＥＳネガティブモード時は３．２５ｋＶ）
コーン電圧：４０Ｖ（ＥＳネガティブモード時は２５Ｖ）
ソース温度：１２０℃
スキャン範囲：１２５〜８００ａｍｕ
イオン化モード：エレクトロスプレーポジティブまたは、
エレクトロスプレーネガティブまたは、
エレクトロスプレーポジティブおよびネガティブ
【０７３９】
Ａｇｉｌｅｎｔ  １２００ＳＬ−６１４０  ＬＣ−ＭＳシステム−ＲＡＰＩＤ：
ＨＰＬＣシステム：Ａｇｉｌｅｎｔ  １２００シリーズＳＬ
質量分析検出器：Ａｇｉｌｅｎｔ  ６１２０または６１４０シングル四重極
第２検出器：Ａｇｉｌｅｎｔ  １２００  ＭＷＤ  ＳＬ
・Ａｇｉｌｅｎｔ  ＭＳの条件
キャピラリ電圧：ＥＳポジティブモード時は４０００Ｖ（ＥＳネガティブモード時は３５００Ｖ）
フラグメンタ／利得：１００
利得：１
乾燥ガス流量：７．０Ｌ／分
ガス温度：３４５℃
ネブライザ圧力：３５ｐｓｉｇ
スキャン範囲：１２５〜８００ａｍｕ
イオン化モード：エレクトロスプレーポジティブ−ネガティブの切り替え
・カラム：
様々な市販のカラム−アキラルおよびキラルの両方−が、移動相、有機修飾剤およびｐＨにおける変化とともに、カラムが幅広い範囲の選択性という観点から、最も大きくカバーすることが可能なように、使用され得る。全てのカラムは、製造者の推奨操作条件に従って使用された。例えば、Ｗａｔｅｒｓからのカラム（Ｘｓｅｌｅｃｔ  ＣＳＨ  Ｃ１８、２．５μｍ、４．６×３０ｍｍ；Ｘｂｒｉｄｇｅ  ＢＥＨ  Ｃ１８、２．５μｍ、４．６×３０が挙げられるがこれらに限定されない）である。
【０７４０】
分取ＬＣ−ＭＳシステムおよび方法の説明
分取ＬＣ−ＭＳは、本明細書に記載される化合物などの有機低分子の精製に使用される標準的かつ効果的な方法である。液体クロマトグラフィー（ＬＣ）および質量分析（ＭＳ）のための方法は変更して、粗製材料のより良好な分離およびＭＳによる試料検知の向上を提供することができる。分取グラジエントＬＣ法の最適化には、カラム、揮発性溶離液およびモディファイヤー、ならびにグラジエントの変更が必要である。分取ＬＣ−ＭＳ法を最適化し、次いでそれらを使用して化合物を精製する方法は、当該技術分野において周知である。このような方法は、Rosentreter U, Huber U.; Optimal fraction collecting in preparative LC-MS; J Comb Chem.; 2004; 6(2), 159-64、およびLeister W, Strauss K, Wisnoski D, Zhao Z, Lindsley C., Development of a custom high-throughput preparative liquid chromatography/mass spectrometer platform for the preparative purification and analytical analysis of compound libraries; J Comb Chem.; 2003; 5(3) 322-9に記載されている。
【０７４１】
分取ＬＣ−ＭＳを介して化合物を精製するためのいくつかのシステムが以下で説明されるが、当業者であれば、説明されるこれらに対する代替的なシステムおよび方法が用いられ得ることを理解するであろう。本明細書で提供される情報から、または、代替的なクロマトグラフィーシステムを用いることから、当業者は本明細書に記載される化合物を、分取ＬＣ−ＭＳによって精製し得る。
【０７４２】
Ｗａｔｅｒｓ  Ｆｒａｃｔｉｏｎｌｙｎｘ  システム：
・ハードウェア
２７６７デュアルループオートサンプラー／フラクションコレクタ
２５２５分取ポンプ
カラム選択のためのＣＦＯ（カラム流体オーガナイザ）
メイクアップポンプとしてのＲＭＡ（Ｗａｔｅｒｓ試薬マネージャ）
ＷａｔｅｒｓＺＱ質量分析計
Ｗａｔｅｒｓ２９９６フォトダイオードアレイ検出器
ＷａｔｅｒｓＺＱ質量分析計
【０７４３】
・ＷａｔｅｒｓＭＳ操作条件：
キャピラリ電圧：３．５ｋＶ（ＥＳネガティブモード時は３．２ｋＶ）
コーン電圧：２５Ｖ
ソース温度：１２０℃
スキャン範囲：１２５〜８００ａｍｕ
イオン化モード：エレクトロスプレーポジティブまたは
エレクトロスプレーネガティブ
【０７４４】
Ａｇｉｌｅｎｔ  １１００  ＬＣ−ＭＳ分取システム：
・ハードウェア
オートサンプラー：１１００シリーズ「ｐｒｅｐＡＬＳ」
ポンプ：分取フローグラジエントのための１１００シリーズ「ＰｒｅｐＰｕｍｐ」および分取フロー（prep flow）における修飾剤をポンプで輸送するための１１００シリーズ「ＱｕａｔＰｕｍｐ」
ＵＶ検出器：１１００シリーズ「ＭＷＤ」多波長検出器
ＭＳ検出器：１１００シリーズ「ＬＣ−ＭＳＤ  ＶＬ」 
フラクションコレクタ：２×「Ｐｒｅｐ−ＦＣ」
メイクアップポンプ：「Ｗａｔｅｒｓ  ＲＭＡ」 
Ａｇｉｌｅｎｔアクティブスプリッタ
【０７４５】
・ＡｇｉｌｅｎｔＭＳ操作条件：
キャピラリ電圧：４０００Ｖ（ＥＳネガティブモード時は３５００Ｖ）
フラグメンタ／獲得：１５０／１
乾燥ガス流量：１２．０Ｌ／分
ガス温度：３５０℃
ネブライザ圧力：５０ｐｓｉｇ
スキャン範囲：１２５〜８００ａｍｕ
イオン化モード：エレクトロスプレーポジティブまたは
エレクトロスプレーネガティブ
【０７４６】
・カラム：
様々な市販のカラム−アキラルおよびキラルの両方−が、移動相、有機修飾剤およびｐＨにおける変化とともに、カラムが幅広い範囲の選択性という観点から、最も大きくカバーすることが可能なように、使用され得る。全てのカラムは、製造者の推奨操作条件に従って使用された。典型的には、利用可能な場合に、５ミクロン粒径のカラムが用いられた。例えば、Ｗａｔｅｒｓ（ＸＢｒｉｄｇｅ（商標）Ｐｒｅｐ  ＯＢＤ（商標）Ｃ１８およびＰｈｅｎｙｌ；Ｘｓｅｌｅｃｔ  ＣＳＨ  Ｃ１８、５μｍ、１９×５０ｍｍ；Ｘｂｒｉｄｇｅ  ＢＥＨ  Ｃ１８、５μｍ、１９×５０ｍｍ；Ａｔｌａｎｔｉｓ（登録商標）Ｐｒｅｐ  Ｔ３  ＯＢＤ（商標）およびＳｕｎｆｉｒｅ（商標）Ｐｒｅｐ  ＯＢＤ  Ｃ１８  ５μｍ  １９×１００ｍｍが挙げられるがこれらに限定されない）、Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ（Ｓｙｎｅｒｇｙ  ＭＡＸ−ＲＰおよびＬＵＸ（商標）Ｃｅｌｌｕｌｏｓｅ−２が挙げられるがこれらに限定されない）、Ａｓｔｅｃ（Ｖ、Ｖ２およびＴ２を包含するＣｈｉｒｏｂｉｏｔｉｃ（商標）カラムが挙げられるがこれらに限定されない）、ならびにＤｉａｃｅｌ（登録商標）（Ｃｈｉｒａｌｐａｋ（登録商標）ＡＤ−Ｈが挙げられるがこれらに限定されない）のカラムが、スクリーニングのために利用可能であった。
【０７４７】
・溶離液
カラム分離の性能を最適化するために、カラム製造者が推奨する固定相の制限に合わせて、移動相溶離液を選択した。典型的な溶離液としては、０．１％ギ酸水溶液中のＭｅＣＮ中０．１％ギ酸のグラジエントか、または１０ｍＭ重炭酸アンモニウム水溶液中のＭｅＣＮのグラジエントかのどちらかが挙げられるが、これらに限定されない。
【０７４８】
・方法：
アキラル分取クロマトグラフィー
記載される化合物例を、指示される場合は、Snyder L. R., Dolan J. W., High-Performance Gradient Elution The Practical Application of the Linear-Solvent-Strength Model, Wiley, Hoboken, 2007にて説明される推奨事項に従って発展させた方法を用いて、ＨＰＬＣ精製にかけた。
【０７４９】
キラル分取クロマトグラフィー
キラル固定相（ＣＳＰ）を使用した分取分離は、エナンチオマーの混合物の分割に適用するための自然な技術である。同様に、ジアステレオマーおよびアキラル分子の分離に適用することができる。ＣＳＰで分取キラル分離を最適化し、次いでそれらを使用して化合物を精製する方法は、当該技術分野において周知である。このような方法は、Beesley T. E., Scott R.P.W.; Chiral Chromatography; Wiley, Chichester, 1998に記載されている。
【０７５０】
中間体の合成
調製１：２−（６−ブロモ−１−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−２−イル）酢酸ｔｅｒｔ−ブチル
【化７０】
2018532737.tif 000100
６−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−１−オン（２０ｇ、９４ｍｍｏｌ）および２−ブロモ酢酸ｔｅｒｔ−ブチル（１６．９４ｍＬ、１１３ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（３２０ｍＬ）懸濁液を、氷浴中で冷却した。水素化ナトリウム（４．５３ｇ、１１３ｍｍｏｌ）を慎重に少しずつ添加し、反応物を３時間かけてゆっくりと室温まで温めた。反応物にＮＨ４Ｃｌ（６５０ｍＬ）の飽和溶液を添加することによりクエンチし、粗生成物をＤＣＭ（６５０ｍＬで２回）で抽出した。合わせた有機抽出物を、水（６５０ｍＬで４回）およびブライン（６５０ｍＬで２回）で洗浄した。混合物を、相分離器カートリッジを通過させ、有機相を減圧下で濃縮して、粗生成物（４０．１ｇ）を暗いオレンジ色の半固体として得た。３０ｇの粗生成物をクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、２×２２０ｇカラム、イソヘキサン中０〜５０％ＥｔＯＡｃ）によって精製し、表題化合物を黄色固体（１９．５ｇ、７７％）として得た。ＬＣ−ＭＳ：［Ｍ−ｔＢｕ＋Ｈ］＋＝２７０／２７２。
【０７５１】
調製２：２−［１−オキソ−６−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−２−イル］酢酸ｔｅｒｔ−ブチル
【化７１】
2018532737.tif 000101
ジクロロメタン（１．４５９ｇ、１．７５１ｍｍｏｌ）との錯体であるＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）を、２−（６−ブロモ−１−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−２−イル）酢酸ｔｅｒｔ−ブチル（１９．２３ｇ、５８．４ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラト）ジボロン（１７．７９ｇ、７０．０ｍｍｏｌ）および酢酸カリウム（１１．５７ｇ、１１７ｍｍｏｌ）の脱気した１−４−ジオキサン（２００ｍＬ）溶液(溶液全体にわたって窒素バブリングすることによる)に添加した。混合物を窒素で更に１０分間脱気し、次いで窒素下で９０℃にて一晩加熱した。反応物を室温まで冷却し、ＥｔＯＡｃ（６００ｍＬ）と水（６００ｍＬ）との間で分配した。水層をＥｔＯＡｃ（６００ｍＬ）で抽出し、合わせた有機抽出物をブライン（１Ｌ）で洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮し、粗生成物（２７．３ｇ）を得て、これをイソヘキサンで混和した。得られた沈殿物を濾過し、乾燥させ、表題化合物を茶色固体（１７．１ｇ、７５％）として得た。ＬＣ−ＭＳ：［Ｍ−ｔＢｕ＋Ｈ］＋＝３１８。
【０７５２】
調製３：２−［６−（２，５−ジクロロピリミジン-４−イル）−１−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−２−イル］酢酸ｔｅｒｔ−ブチル
【化７２】
2018532737.tif 000102
２−［１−オキソ−６−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−２−イル］酢酸ｔｅｒｔ−ブチル（１７．１ｇ、４４．０ｍｍｏｌ）、２，４，５−トリクロロピリミジン（７．４ｍＬ、６６．２ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（１２．２８ｇ、８８ｍｍｏｌ）混合物の１，４−ジオキサン：水（１６０ｍＬ、３：１）溶液を、５分間窒素バブリングすることにより脱気した。テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（２．５７ｇ、２．１９９ｍｍｏｌ）を添加し、１０分間窒素を流し続けることで脱気した。次いで、反応物を窒素下で９０℃にて一晩加熱した。反応物を室温まで冷却し、水（５００ｍＬ）で希釈し、粗生成物をＥｔＯＡｃ（５００ｍＬで３回）で抽出した。合わせた有機抽出物をブライン（１Ｌ）で洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮し、粗生成物を得て、これをクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、２×２２０ｇカラム、イソヘキサン中０〜１００％ＥｔＯＡｃ）によって精製し、表題化合物を黄色固体（１２．０４ｇ、６２％）として得た。ＬＣ−ＭＳ：［Ｍ−ｔＢｕ＋Ｈ］＋＝３３８。
【０７５３】
調製４：２−（６−｛５−クロロ−２−［（オキサン−４−イル）アミノ］ピリミジン−４−イル｝−１−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−２−イル）酢酸ｔｅｒｔ−ブチル
【化７３】
2018532737.tif 000103
オキサン−４−アミン（５ｍＬ、４８．３ｍｍｏｌ）を、２−［６−（２，５−ジクロロピリミジン-４−イル）−１−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−２−イル］酢酸ｔｅｒｔ−ブチル（１２ｇ、２７．１ｍｍｏｌ）およびＤＩＰＥＡ（１１．９５ｍＬ、６７．７ｍｍｏｌ）混合物の１，４−ジオキサン（１００ｍＬ）溶液に添加した。次いで、反応物を、７０℃にて７２時間加熱した。反応物を室温まで冷却し、水（４５０ｍＬ）を添加した。粗生成物をＥｔＯＡｃ（４５０ｍＬで２回）で抽出し、合わせた有機抽出物をブライン（６００ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮し、粗生成物（１５．６ｇ）を得た。クロマトグラフィー（ＳｉＯ２、２２０ｇカラム、イソヘキサン中０〜１００％ＥｔＯＡｃ）によって精製し、無色固体として未反応の出発物質（１．８ｇ、１６％）および表題化合物を無色固体（８．８６ｇ、７０．６％）として得た。ＬＣ−ＭＳ：［Ｍ−ｔＢｕ＋Ｈ］＋＝４０３。
さらに、表題化合物（１．５２ｇ、７６％）は、上記と同様の手順に従って、回収した出発物質を使用して、得ることができた。ＬＣ−ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝４５９。
【０７５４】
調製５：５−ブロモ−２−（ブロモメチル）ピリジン−３−カルボン酸エチル
【化７４】
2018532737.tif 000104
５−ブロモ−２−メチルピリジン−３−カルボン酸エチル（５．０ｇ、２０．４８ｍｍｏｌ）およびＮＢＳ（５．１ｇ、２８．７ｍｍｏｌ）混合物の四塩化炭素（５０ｍＬ、５１８ｍｍｏｌ）溶液を、１００℃（外部温度）に加熱した。過酸化ベンゾイル（０．１４３ｇ、０．４４３ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を９０℃にて７時間加熱した。混合物を室温まで放冷し、一晩撹拌した。得られた混合物をＤＣＭ（１００ｍＬ）と水（１００ｍＬ）との間で分配した。層を分離し、有機抽出物を、水（５０ｍＬで２回）およびブライン（５０ｍＬで２回）で洗浄し、次いで相分離カートリッジに通して濾過した。次いで、有機フラクションを減圧下で濃縮し、粗生成物を黄色の油状物（６．７ｇ）として得て、これをシリカにドライロードした。粗生成物をクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、イソヘキサン中０〜１００％（イソヘキサン中１０％ＥｔＯＡｃ））によって精製し、表題化合物を淡黄色の油状物（３．８ｇ、５０％）として得た。ＬＣ−ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝３２２／３２４／３２６
【０７５５】
調製６：２−｛３−ブロモ−５−オキソ−５Ｈ，６Ｈ，７Ｈ−ピロロ［３，４−ｂ］ピリジン−６−イル｝酢酸ｔｅｒｔ−ブチル
【化７５】
2018532737.tif 000105
５−ブロモ−２−（ブロモメチル）ピリジン−３−カルボン酸エチル（３．８ｇ、１０．２４ｍｍｏｌ）およびＤＩＰＥＡ（５．４ｍＬ、３０．９ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（６０．０ｍＬ、１１４９ｍｍｏｌ）溶液に、２−アミノ酢酸ｔｅｒｔ−ブチル塩酸塩（２．５７８ｇ、１５．３８ｍｍｏｌ）を添加し、得られた溶液を一晩７５℃に加熱した。合計１６時間３０分後、反応混合物を室温まで放冷し、減圧下で濃縮した。残留物をＥｔＯＡｃ（１００ｍＬ）とＮＨ４Ｃｌの飽和溶液との間で分配した。層を分離し、有機フラクションを、ＮＨ４Ｃｌ（５０ｍＬ）、水（５０ｍＬ）およびブライン（５０ｍＬで２回）で洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮し、粗生成物をオレンジ色の固体（３．４ｇ）として得た。固体をシリカにドライロードして、生成物をクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、４０ｇカラム、イソヘキサン中０〜１００％ＥｔＯＡｃ）によって精製し、表題化合物を無色固体（１．２８ｇ、３７．８％）として得た。ＬＣ−ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝３２７／３２９。
注記：ＴＨＦを反応のための溶媒として使用することもできる。
【０７５６】
調製７：２−［３−（２，５−ジクロロピリミジン−４−イル）−５−オキソ−５Ｈ，６Ｈ，７Ｈ−ピロロ［３，４−ｂ］ピリジン−６−イル］酢酸ｔｅｒｔ−ブチル
【化７６】
2018532737.tif 000106
２−｛３−ブロモ−５−オキソ−５Ｈ，６Ｈ，７Ｈ−ピロロ［３，４−ｂ］ピリジン−６−イル｝酢酸ｔｅｒｔ−ブチル（１．２８ｇ、３．８７ｍｍｏｌ)の撹拌した１，４−ジオキサン（４０．０ｍＬ、４６８ｍｍｏｌ）溶液に、酢酸カリウム（０．７６４ｇ、７．７８ｍｍｏｌ）およびビス（ピナコラト）ジボロン（１．４８ｇ、５．８３ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を４０℃に加熱し、窒素で１０分間脱気した。ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）２（０．１１４ｇ、０．１５６ｍｍｏｌ）を添加し、混合物をさらに１０分間脱気して、次いで、９０℃に加熱した。３時間３０分後、反応物を室温まで冷却し、ＤＣＭ（７０ｍＬ）と水（７０ｍＬ）との間で分配した。層を分離し、有機フラクションを、水（５０ｍＬ）およびブライン（５０ｍＬで３回）で洗浄し、次いで相分離カートリッジに通して濾過した。有機濾液を、減圧下で濃縮し、粗生成物を黒色固体として得た。ボロン酸エステル中間体は、さらに精製することなく次の工程に直接使用した。ＬＣ−ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝２９３。（注記：ボロン酸エステルについての質量は観察されなかった−生成物は、ＬＣ−ＭＳ条件下、ボロン酸に加水分解された可能性がある）。粗製２−［５−オキソ−３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−５Ｈ，６Ｈ，７Ｈ−ピロロ［３，４−ｂ］ピリジン−６−イル］酢酸ｔｅｒｔ−ブチル（１．４４８ｇ、３．８７ｍｍｏｌ）、２，４，５−トリクロロピリミジン（０．６７０ｍＬ、５．８４ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（１．０７ｇ、７．７４ｍｍｏｌ）混合物の１，４−ジオキサン（３０．０ｍＬ、３５１ｍｍｏｌ）および水（１０．０ｍＬ、５５５ｍｍｏｌ）溶液を、４０℃にて窒素で脱気した。１０分後、Ｐｄ（Ｐｈ３Ｐ）４（０．１５０ｇ、０．１３０ｍｍｏｌ）を添加した。混合物をさらに１０分間脱気して、次いで９０℃に加熱した。２時間後、反応混合物を室温まで冷却し、次いで、ＥｔＯＡｃ（７５ｍＬ）と水（７５ｍＬ）との間で分配した。層を分離し、粗生成物をＥｔＯＡｃ（７５ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物を、ブライン（５０ｍＬで３回）で洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮し、粗生成物を暗色油状物（３．１７ｇ）として得た。粗生成物をシリカにドライロードして、クロマトグラフィー（ＳｉＯ２、４０ｇカラム、ＤＣＭ中０〜１００％（ＤＣＭ中１％ＭｅＯＨ））によって精製した。生成物をクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、２４ｇカラム、イソヘキサン中０〜１００％ＥｔＯＡｃ）によってさらに精製し、表題化合物をオレンジ色のゴム状物（０．７２９ｇ、４４％）として得た。ＬＣ−ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝３９５。
【０７５７】
調製８：２−（３−｛５−クロロ−２−［（オキサン−４−イル）アミノ］ピリミジン−４−イル｝−５−オキソ−５Ｈ，６Ｈ，７Ｈ−ピロロ［３，４−ｂ］ピリジン−６−イル）酢酸ｔｅｒｔ−ブチル
【化７７】
2018532737.tif 000107
２−［３−（２，５−ジクロロピリミジン−４−イル）−５−オキソ−５Ｈ，６Ｈ，７Ｈ−ピロロ［３，４−ｂ］ピリジン−６−イル］酢酸ｔｅｒｔ−ブチル（０．７２９ｇ、１．６９７ｍｍｏｌ）、オキサン−４−アミン（０．２６５ｍＬ、２．５６ｍｍｏｌ）およびＤＩＰＥＡ（０．７４０ｍＬ、４．２４ｍｍｏｌ）混合物のＥｔＯＨ（１０ｍＬ）溶液を、３時間還流させた。さらに、オキサン−４−アミン（０．１ｍＬ、０．９６６ｍｍｏｌ）およびＤＩＰＥＡ（０．４ｍＬ、２．２９２ｍｍｏｌ）を添加した。合計５時間後、さらに、オキサン−４−アミン（０．１ｍＬ、０．９６６ｍｍｏｌ）およびＤＩＰＥＡ（０．４ｍＬ、２．２９２ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を一晩還流させた。混合物を室温まで冷却し、減圧下で濃縮した。残留物をＥｔＯＡｃ（４０ｍＬ）と水（４０ｍＬ）との間で分配し、層を分離した。水層をＥｔＯＡｃ（４０ｍＬ）で抽出し、合わせた有機抽出物をブライン（３０ｍＬで２回）で洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮し、表題化合物を暗黄色の発泡体（０．７５８ｇ、９２％）として得た。ＬＣ−ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝４６０。
【０７５８】
調製９：２−（３−｛５−クロロ−２−［（オキサン−４−イル）アミノ］ピリミジン−４−イル｝−５−オキソ−５Ｈ，６Ｈ，７Ｈ−ピロロ［３，４−ｂ］ピリジン−６−イル）酢酸
【化７８】
2018532737.tif 000108
２−（３−｛５−クロロ−２−［（オキサン−４−イル）アミノ］ピリミジン−４−イル｝−５−オキソ−５Ｈ，６Ｈ，７Ｈ−ピロロ［３，４−ｂ］ピリジン−６−イル）酢酸ｔｅｒｔ−ブチル（０．７５８ｇ、１．５６６ｍｍｏｌ）の撹拌したＤＣＭ（２０ｍＬ、３１１ｍｍｏｌ）溶液に、ＴＦＡ（４．０ｍＬ、５１．９ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温にて一晩撹拌し、減圧下で濃縮し、次いで、トルエン（３０ｍＬで３回）と共沸させた。残留物をジエチルエーテルに混和し、得られた固体を濾過して、ジエチルエーテル（２０ｍＬで３回）で洗浄し、減圧下で４０℃にて乾燥させて、表題化合物をベージュ色の固体（０．６０７ｇ、８６％）として得た。ＬＣ−ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝４０４。
【０７５９】
調製１０：５−クロロ−３−フルオロ−２−メチル安息香酸メチル
【化７９】
2018532737.tif 000109
５−クロロ−３−フルオロ−２−メチル安息香酸（１．５７ｇ、８．３ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（２．３０ｇ、１６．６ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（３０ｍＬ）懸濁液に、ヨードメタン（１．０４ｍＬ、１６．６ｍｍｏｌ）を添加した。反応物を室温にて１８時間撹拌した。さらなる分量の炭酸カリウム（１．１５ｇ、８．３ｍｍｏｌ）およびヨードメタン（０．５２ｍＬ、８．３ｍｍｏｌ）を添加し、反応物をさらに３時間撹拌した。混合物を、ジエチルエーテル（５０ｍＬ）および水（１００ｍＬ）で希釈した。相を分離し、水相をジエチルエーテル（２０ｍＬで２回）で抽出した。合わせた有機相を、上記手順に従って、第２実験からの５−クロロ−３−フルオロ−２−メチル安息香酸（０．５０ｇ、２．７ｍｍｏｌ）から調製した粗製物質と混ぜ合わせた。混合物をブライン（１００ｍＬで４回）で洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、減圧下で濃縮し、表題化合物を淡緑色の油状物（２．１８ｇ、９４％）として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）７．６４（１Ｈ，ｄｄ），７．６２（１Ｈ，ｓ），３．８５（３Ｈ，ｓ），２．３５（３Ｈ，ｄ）。
【０７６０】
調製１１：２−（ブロモメチル）−５−クロロ−３−フルオロ安息香酸メチル
【化８０】
2018532737.tif 000110
５−クロロ−３−フルオロ−２−メチル安息香酸メチル（２．１８ｇ、１０．８ｍｍｏｌ）のクロロホルム（１００ｍＬ）溶液に、Ｎ−ブロモスクシンイミド（２．３０ｇ、１２．９ｍｍｏｌ）および過酸化ベンゾイル（７５％、０．１７４ｇ、０．５４ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を６０℃に加熱し、１８時間撹拌した。反応物を室温まで冷却し、ヘキサン（１００ｍＬ）を添加した。得られた沈殿物を濾過により除去し、濾液を減圧下で濃縮した。クロマトグラフィー（ＳｉＯ２、イソヘキサン中０〜３０％ＤＣＭ）によって精製し、表題化合物を無色の油状物（２．３４ｇ、７０％収率、９０％純度）として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（クロロホルム−ｄ）７．８０（１Ｈ，ｔ），７．３１（１Ｈ，ｄｄ），４．９７（２Ｈ，ｄ），３．９９（３Ｈ，ｓ）。
【０７６１】
調製１２：２−（６−クロロ−４−フルオロ−１−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−２−イル）酢酸ｔｅｒｔ−ブチル
【化８１】
2018532737.tif 000111
ｔｅｒｔ−ブチルグリシン塩酸塩（０．８９３ｇ、５．３３ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（２０ｍＬ）懸濁液に、ジイソプロピルエチルアミン（１．８６ｍＬ、１０．７ｍｍｏｌ）および２−（ブロモメチル）−５−クロロ−３−フルオロ安息香酸メチル（１ｇ、３．５５ｍｍｏｌ）を添加した。得られた溶液を７５℃に加熱して、１８時間撹拌した。反応混合物を減圧下で濃縮し、残留物を酢酸エチル（１５ｍＬ）および１Ｍの塩酸（２５ｍL）中に溶解させた。相を分離し、水相を酢酸エチル（２０ｍＬで２回）で抽出した。合わせた有機相をブライン（５０ｍL）で洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濃縮した。クロマトグラフィー（ＳｉＯ２、イソヘキサン中０〜４０％酢酸エチル）によって精製し、表題化合物を無色固体（８２３ｍｇ、７７％）として得た。ＬＣ−ＭＳ：［Ｍ＋Ｎａ］＋＝３２２。
【０７６２】
調製１３：２−［４−フルオロ−1−オキソ−６−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−２−イル］酢酸ｔｅｒｔ−ブチル
【化８２】
2018532737.tif 000112
反応管に、２−（６−クロロ−４−フルオロ−１−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−２−イル）酢酸ｔｅｒｔ−ブチル（３３５ｍｇ、１．１２ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラト）ジボロン（３４１ｍｇ、１．３４ｍｍｏｌ）、酢酸カリウム（３２９ｍｇ、３．３５ｍｍｏｌ）およびＸＰｈｏｓ  Ｇ３（１９ｍｇ、０．０２ｍｍｏｌ）を充填した。管を真空排気し、窒素で（３回）再充填した。１，４−ジオキサン（２．２ｍＬ）を添加し、混合物を、１１０℃に１時間加熱した。反応物を酢酸エチル（１０ｍＬ）で希釈し、セライトパッドを通過させ、酢酸エチル（５０ｍＬ）で抽出して、濾液を減圧下で濃縮した。クロマトグラフィー（ＳｉＯ２、イソヘキサン中０〜５０％酢酸エチル）によって精製し、表題化合物（４６７ｍｇ、定量的収率、９５％純度）を無色固体として得た。ＬＣ−ＭＳ：［Ｍ＋Ｎａ］＋＝４１４。
【０７６３】
調製１４：２−［６−（２，５−ジクロロピリミジン-４−イル）−４−フルオロ−１−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−２−イル］酢酸ｔｅｒｔ−ブチル
【化８３】
2018532737.tif 000113
２−［４−フルオロ−1−オキソ−６−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−２−イル］酢酸ｔｅｒｔ−ブチル（２００ｍｇ、０．５１ｍｍｏｌ）、２，４，５−トリクロロピリミジン（０．０８６ｍＬ、０．７７ｍｍｏｌ）混合物の１，４−ジオキサン（１．２ｍＬ）および２Ｍ炭酸カリウム水溶液（０．５１ｍＬ、１．０ｍｍｏｌ）混合物溶液を、窒素で５分間脱気した。テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（３０ｍｇ、０．０３ｍｍｏl）を添加し、１０分間脱気を続けた。混合物を９０℃に２時間３０分加熱した。混合物を水（２０ｍＬ）で希釈し、酢酸エチル（１５ｍＬで３回）で抽出した。合わせた有機相をブライン（３０ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、減圧下で濃縮した。クロマトグラフィー（ＳｉＯ２、イソヘキサン中０〜４０％酢酸エチル）によって精製し、表題化合物を無色固体（１３９ｍｇ、６１％収率、９３％純度）として得た。ＬＣ−ＭＳ：［Ｍ＋Ｎａ］＋＝４３４。
【０７６４】
調製１５：２−（６−｛５−クロロ−２−［（オキサン−４−イル）アミノ］ピリミジン−４−イル｝−４−フルオロ−１−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−２−イル）酢酸ｔｅｒｔ−ブチル
【化８４】
2018532737.tif 000114
２−［６−（２，５−ジクロロピリミジン-４−イル）−４−フルオロ−１−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−２−イル］酢酸ｔｅｒｔ−ブチル（１３９ｍｇ、０．３４ｍｍｏｌ）、オキサン−４−アミン（０．０７０ｍＬ、０．６７ｍｍｏｌ）およびジイソプロピルエチルアミン（０．１５ｍＬ、０．８５ｍｍｏｌ）混合物の１，４−ジオキサン（２ｍＬ）溶液を、８５℃に加熱し、１８時間撹拌した。反応物を、酢酸エチル（１０ｍＬ）および水（１０ｍＬ）で希釈した。相を分離し、水相を酢酸エチル（１０ｍＬで２回）で抽出した。合わせた有機相を、１Ｍの塩酸（３０ｍＬ）、ブライン（３０ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、減圧下で濃縮した。クロマトグラフィー（ＳｉＯ２、イソヘキサン中０〜７０％酢酸エチル）によって精製し、表題化合物を無色固体（１０２ｍｇ、６２％）として得た。ＬＣ−ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝４７７。
【０７６５】
調製１６：２−（６−｛５−クロロ−２−［（オキサン−４−イル）アミノ］ピリミジン−４−イル｝−４−フルオロ−１−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−２−イル）酢酸
【化８５】
2018532737.tif 000115
２−（６−｛５−クロロ−２−［（オキサン−４−イル）アミノ］ピリミジン−４−イル｝−４−フルオロ−１−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−２−イル）酢酸ｔｅｒｔ−ブチル（１０２ｍｇ、０．２１ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（２ｍＬ）溶液に、トリフルオロ酢酸（０．８ｍＬ、１０．４ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温にて２時間３０分撹拌した。反応混合物を減圧下で濃縮し、トルエン（５ｍＬで３回）およびアセトニトリル（１０ｍＬ）と共沸させて、表題化合物（９３ｍｇ、定量的収率）を無色固体として得た。ＬＣ−ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝４２１。
【０７６６】
調製１７：４−クロロ−Ｎ−（オキサン−４−イル）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−アミン
【化８６】
2018532737.tif 000116
０℃で２，４−ジクロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン（２．７ｍＬ、１９．７ｍｍｏｌ）の撹拌したＴＨＦ（１３０ｍＬ）溶液に、オキサン−４−アミン（２．１ｍＬ、２０．３ｍｍｏｌ）およびジイソプロピルエチルアミン（４．２５ｍＬ、２３．９ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１３０ｍＬ）溶液を添加した。反応混合物を室温まで放置し、１８時間撹拌した。反応混合物を減圧下で濃縮した。クロマトグラフィー（ＳｉＯ２、イソヘキサン中０〜５０％酢酸エチル）によって精製し、無色固体として、表題化合物（１．６６ｇ、２９％）およびその位置異性体である２−クロロ−Ｎ−（オキサン−４−イル）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン−４−アミン（１．２３ｇ、２２％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）８．６３−８．５３（２Ｈ，ｍ），４．０５−３．９０（１Ｈ，ｍ），３．９０−３．８２（２Ｈ，ｍ），３．４３−３．３３（２Ｈ，ｍ），１．８４−１．７４（２Ｈ，ｍ），１．５９−１．４５（２Ｈ，ｍ）。ＬＣ−ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝２８４。
【０７６７】
調製１８：２−（６−｛２−［（オキサン−４−イル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン−４−イル｝−１−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−２−イル）酢酸ｔｅｒｔ−ブチル
【化８７】
2018532737.tif 000117
２−［１−オキソ−６−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−２−イル］酢酸ｔｅｒｔ−ブチル（２０２ｍｇ、０．５３ｍｍｏｌ）、４−クロロ−Ｎ−（オキサン−４−イル）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−アミン（２２４ｍｇ、０．８０ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（１４７ｍｇ、１．０６ｍｍｏｌ）混合物の１，４−ジオキサン（１．５ｍＬ）および水（０．５ｍＬ）混合溶液を、窒素で５分間脱気した。ＸＰｈｏｓ  Ｐｄ  Ｇ３（１４ｍｇ、０．０１６ｍｍｏｌ）を添加し、１０分間脱気を続けた。次いで、反応物を、９０℃に２時間加熱した。反応物を室温まで冷却し、水（２０ｍＬ）で希釈した。混合物を酢酸エチル（２０ｍＬで３回）で抽出した。合わせた有機相をブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、減圧下で濃縮した。クロマトグラフィー（ＳｉＯ２、イソヘキサン中０〜１００％酢酸エチル）によって精製し、表題化合物を無色の油状物（１４２ｍｇ、３５％）として得た。ＬＣ−ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝４９３。
【０７６８】
調製１９：２−（６−｛２−［（オキサン−４−イル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン−４−イル｝−１−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−２−イル）酢酸
【化８８】
2018532737.tif 000118
２−（６−｛２−［（オキサン−４−イル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン−４−イル｝−１−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−２−イル）酢酸ｔｅｒｔ−ブチル（１３５ｍｇ、０．２６ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（４ｍＬ）溶液に、トリフルオロ酢酸（１ｍＬ、１３．０ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を、室温にて１８時間撹拌した。反応混合物を減圧下で濃縮し、トルエン（１０ｍＬで３回）と共沸させ、ジエチルエーテルで混和し、濾過し、乾燥させて、表題化合物（７６ｍｇ、５３％）を無色固体として得た。ＬＣ−ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝４３７。
【０７６９】
調製２０：６−ブロモ−１−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−２−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
【化８９】
2018532737.tif 000119
６−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−１−オン（２．００ｇ、９．４３ｍｍｏｌ）、ＤＭＡＰ（０．０５８ｇ、０．４７ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（１．５８ｍＬ、１１．３ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（５０ｍＬ）懸濁液に、二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（２．４７ｇ、１１．３ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を室温にて１８時間撹拌した。得られた溶液を水（５０ｍＬ）で希釈した。相を分離し、水相をＤＣＭ（５０ｍＬで２回）で抽出した。合わせた有機相をブライン（１００ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、シリカに吸収させた。クロマトグラフィー（ＳｉＯ２、イソヘキサン中５０〜１００％酢酸エチル）によって精製し、表題化合物（２．４４ｇ、８１％）を無色固体として得た。ＬＣ−ＭＳ：［Ｍ＋Ｎａ］＋＝３３４。
【０７７０】
調製２１：５−ブロモ−３−オキソ−１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−２−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
【化９０】
2018532737.tif 000120
−７８℃で６−ブロモ−１−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−２−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（２．００ｇ、６．４１ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（５０ｍＬ）溶液に、ＬｉＨＭＤＳ（ＴＨＦ中１Ｍ、７．６９ｍＬ、７．６９ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を１時間撹拌し、次いで、１０分間−５０℃まで温め、−７８℃まで冷却した。２−（トリメチルシリル）エトキシメチルクロリド（２．２７ｍＬ、１２．８ｍｍｏｌ）を滴下し、混合物を２時間にわたって０℃まで温めた。反応混合物を塩化アンモニウム飽和水溶液（５ｍＬ）でクエンチし、酢酸エチル（３０ｍＬで３回）で抽出した。合わせた有機相をブライン（３０ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、減圧下で濃縮した。クロマトグラフィー（ＳｉＯ２、イソヘキサン中０〜１５％酢酸エチル）によって精製し、表題化合物（９５０ｍｇ、３３％）を黄色の油状物として得た。ＬＣ−ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝４６４。
【０７７１】
調製２２：６−ブロモ−３−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−１−オン
【化９１】
2018532737.tif 000121
５−ブロモ−３−オキソ−１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−２−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（９５０ｍｇ、２．１５ｍｍｏｌ）に、０℃にてＨＣｌ（１，４−ジオキサン中４Ｍ、８ｍＬ、３２ｍｍｏｌ）の溶液を滴下した。溶液を室温にて１５分間撹拌し、次いで、重炭酸ナトリウム飽和水溶液（５ｍＬ）に添加した。混合物を酢酸エチル（１５ｍＬで２回）で抽出した。合わせた有機相を、飽和ブライン（１０ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、減圧下で濃縮し、表題化合物（７０７ｍｇ、９３％）を黄色の油状物として得た。ＬＣ−ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝３４２。
【０７７２】
調製２３：２−（５−ブロモ−３−オキソ−１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−２−イル）酢酸メチル
【化９２】
2018532737.tif 000122
０℃で６−ブロモ−３−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−１−オン（７０７ｍｇ、２．０７ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１７ｍＬ）溶液に、水素化ナトリウム（鉱油中の６０％分散体、９９ｍｇ、２．５ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を１５分間撹拌した後に、２−ブロモ酢酸メチル（０．２７ｍＬ、２．４８ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を室温まで温め、４時間撹拌した。反応物を塩化アンモニウム飽和水溶液（５ｍＬ）でクエンチし、酢酸エチル（４０ｍＬで２回）で抽出した。合わせた有機相をブライン（１０ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、減圧下で濃縮した。クロマトグラフィー（ＳｉＯ２、イソヘキサン中０〜３０％酢酸エチル）によって精製し、表題化合物（５９０ｍｇ、６９％）を黄色の油状物として得た。ＬＣ−ＭＳ：［Ｍ＋Ｎａ］＋＝４３６。
【０７７３】
調製２４：２−［３−オキソ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−２−イル］酢酸メチル
【化９３】
2018532737.tif 000123
反応管に、２−（５−ブロモ−３−オキソ−１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−２−ｙｌ）酢酸メチル（６００ｍｇ、１．４５ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラト）ジボロン（４４１ｍｇ、１．７４ｍｍｏｌ）、酢酸カリウム（４２６ｍｇ、４．３４ｍｍｏｌ）およびＸＰｈｏｓ  Ｐｄ  Ｇ３（２５ｍｇ、０．０２９ｍｍｏｌ）を充填した。反応管を真空排気し、窒素で（３回）再充填した。１，４−ジオキサン（２．９ｍＬ）を添加し、混合物を、９０℃に１時間加熱した。反応物を室温まで冷却し、酢酸エチル（１０ｍＬ）で希釈し、次いで、セライトパッドを通過させて、酢酸エチル（３０ｍＬ）で溶離した。濾液を濃縮した後、クロマトグラフィー（ＳｉＯ２、イソヘキサン中０〜４０％酢酸エチル）によって精製し、表題化合物（６３５ｍｇ、９１％）を無色の油状物として得た。ＬＣ−ＭＳ：［Ｍ＋Ｎａ］＋＝４８４。
【０７７４】
調製２５：２−［５−（２，５−ジクロロピリミジン−４−イル）−３−オキソ−１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−２−イル］酢酸メチル
【化９４】
2018532737.tif 000124
２−［３−オキソ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−２−イル］酢酸メチル（６４０ｍｇ、１．３９ｍｍｏｌ）および２，４，５−トリクロロピリミジン（０．２３３ｍＬ、２．０８ｍｍｏｌ）混合物の１，４−ジオキサン（３．５ｍＬ）および２Ｍ炭酸カリウム水溶液（１．３９ｍＬ、２．７７ｍｍｏｌ）の混合溶液を、窒素で５分間脱気した。テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（８０ｍｇ、０．０６９ｍｍｏl）を添加し、１０分間脱気を続けた。混合物を、９０℃に２時間３０分加熱した。混合物を、水（２０ｍＬ）で希釈し、酢酸エチル（１５ｍＬで３回）で抽出した。合わせた有機相をブライン（３０ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、減圧下で濃縮した。クロマトグラフィー（ＳｉＯ２、イソヘキサン中０〜４０％酢酸エチル）によって精製し、表題化合物（３７０ｍｇ、５４％）を黄色の油状物として得た。ＬＣ−ＭＳ：［Ｍ＋Ｎａ］＋＝５０４。
【０７７５】
調製２６：２−（５−｛５−クロロ−２−［（オキサン−４−イル）アミノ］ピリミジン−４−イル｝−３−オキソ−１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−２−イル）酢酸メチル
【化９５】
2018532737.tif 000125
２−［５−（２，５−ジクロロピリミジン−４−イル）−３−オキソ−１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−２−イル］酢酸メチル（２００ｍｇ、０．４１５ｍｍｏｌ）、オキサン−４−アミン（０．０８６ｍＬ、０．８３ｍｍｏｌ）およびジイソプロピルエチルアミン（０．１８ｍＬ、１．０４ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（３ｍＬ）溶液を、８５℃に加熱し、１８時間撹拌した。反応物を、酢酸エチル（１０ｍＬ）および水（１０ｍＬ）で希釈した。相を分離し、水相を酢酸エチル（１０ｍＬで２回）で抽出した。合わせた有機相を、１Ｍの塩酸（３０ｍＬ）、ブライン（３０ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、減圧下で濃縮した。クロマトグラフィー（ＳｉＯ２、イソヘキサン中０〜７０％酢酸エチル）によって精製し、表題化合物（１５０ｍｇ、６６％）を無色固体として得た。ＬＣ−ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５４７。
【０７７６】
調製２７：Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−２−（５−｛５−クロロ−２−［（オキサン−４−イル）アミノ］ピリミジン−４−イル｝−３−オキソ−１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−２−イル）−Ｎ−メチルアセトアミド
【化９６】
2018532737.tif 000126
２−（５−｛５−クロロ−２−［（オキサン−４−イル）アミノ］ピリミジン−４−イル｝−３−オキソ−１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−２−イル）酢酸メチル（５０ｍｇ、０．０９１ｍｍｏｌ）の撹拌したＴＨＦ（１．４ｍＬ）および水（０．４ｍＬ）溶液に、水酸化リチウム（１Ｍ水溶液、０．０９１ｍＬ、０．０９１ｍｍｏｌ）の溶液を添加した。得られた混合物を、室温にて２時間撹拌した。反応混合物を酢酸エチル（１０ｍＬ）および水（５ｍＬ）で希釈した。相を分離し、水相を１Ｍの塩酸で、ｐＨ約３まで酸性化した。得られた無色の沈殿物を濾過により回収し、水（５ｍＬ）で洗浄し、減圧下で乾燥させた。残留物を、ＤＣＭ（１．８ｍＬ）とＤＭＦ（０．２ｍＬ）中で懸濁した。ＨＡＴＵ（４２ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ）およびジイソプロピルエチルアミン（０．０４８ｍＬ、０．２７ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を５分間撹拌した後に、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−メチルアミン（０．０１２ｍＬ、０．１０ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を室温にて２時間撹拌した後に、酢酸エチル（１０ｍＬ）および水（１５ｍＬ）で希釈した。相を分離し、水相を酢酸エチル（１０ｍＬで２回）で抽出した。合わせた有機相を、１Ｍの塩酸（５０ｍＬ）、重炭酸ナトリウム飽和水溶液（５０ｍＬ）、ブライン（５０ｍＬで３回）で洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、減圧下で濃縮し、表題化合物を帯白色の固体（５０ｍｇ、８２％収率、９０％純度）として得た。ＬＣ−ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６０２。
【０７７７】
調製２８：５−ブロモ−１−メチル−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−２−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
【化９７】
2018532737.tif 000127
−７８℃で６−ブロモ−１−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−２−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（調製２０）（１．００ｇ、３．２０ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１５ｍＬ）溶液に、ＬｉＨＭＤＳ（ＴＨＦ中１Ｍ、３．５２ｍＬ、３．５２ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を１時間撹拌した後に、ヨードメタン（０．２２ｍＬ、３．５ｍｍｏｌ）を添加した。この混合物を室温まで温め、４５分間撹拌した。塩化アンモニウム飽和水溶液（２０ｍＬ）および酢酸エチル（２０ｍＬ）を反応混合物に添加した。相を分離し、水相を酢酸エチル（２０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機相をブライン（３０ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、シリカに吸収させた。クロマトグラフィー（ＳｉＯ２、イソヘキサン中０〜２０％酢酸エチル）によって精製し、表題化合物（３３２ｍｇ、３１％）を無色固体として得た。ＬＣ−ＭＳ：［Ｍ−ｔＢｕ＋Ｈ］＋＝２７０。
【０７７８】
調製２９：６−ブロモ−３−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−１−オン
【化９８】
2018532737.tif 000128
５−ブロモ−１−メチル−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−２−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（３３０ｍｇ、０．９９１ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（５ｍＬ）溶液に、トリフルオロ酢酸（０．５０ｍＬ、６．５ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を１時間撹拌した。混合物を減圧下で濃縮し、トルエン（５ｍＬで２回）と共沸させた。残留物を酢酸エチル（１０ｍＬ）中に溶解させ、重炭酸ナトリウム飽和水溶液（１０ｍＬ）を添加した。相を分離し、水相を酢酸エチル（１０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機相を、ブライン（２０ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、減圧下で濃縮し、表題化合物（１７４ｍｇ、７５％）を無色固体として得た。ＬＣ−ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝２２６。
【０７７９】
調製３０：２−（５−ブロモ−１−メチル−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−２−イル）酢酸ｔｅｒｔ−ブチル
【化９９】
2018532737.tif 000129
調製１に従って、６−ブロモ−３−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−１−オン（１７０ｍｇ、０．７５２ｍｍｏｌ）および２−ブロモ酢酸ｔｅｒｔ−ブチル（０．１３ｍＬ、０．９０ｍｍｏｌ）から調製した。表題化合物（２１８ｍｇ、８０％）を無色固体として得た。ＬＣ−ＭＳ：［Ｍ−ｔＢｕ＋Ｈ］＋＝２８４。
【０７８０】
調製３１：２−［５−（２，５−ジクロロピリミジン-４−イル）−１−メチル−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−２−イル］酢酸ｔｅｒｔ−ブチル
【化１００】
2018532737.tif 000130
２−（５−ブロモ−１−メチル−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−２−イル）酢酸ｔｅｒｔ−ブチル（２１５ｍｇ、０．６３２ｍｍｏｌ）、酢酸カリウム（１８６ｍｇ、１．９０ｍｍｏｌ）混合物の１，４−ジオキサン（４ｍＬ）溶液を、窒素で１０分間脱気した後に、ビス（ピナコラト）ジボロン（１９３ｍｇ、０．７５８ｍｍｏｌ）およびＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）２（２３ｍｇ、０．０３２ｍｍｏｌ）を添加した。反応物を窒素下で１００℃に４時間加熱した。反応物を酢酸エチル（２０ｍＬ）および水（２０ｍＬ）で希釈した。相を分離し、水相を酢酸エチル（２０ｍＬで２回）で抽出した。合わせた有機相をブライン（５０ｍL）で洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濃縮した。残留物を１，４−ジオキサン（１ｍＬ）中に溶解させ、２，４，５−トリクロロピリミジン（８５ｍｇ、０．４７ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（８６ｍｇ、０．６２ｍｍｏｌ）混合物の１，４−ジオキサン（３ｍＬ）および水（１ｍＬ）の脱気した混合溶液に添加した。テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（１８ｍｇ、０．０１６ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を窒素下で、１００℃に１８時間加熱した。混合物を室温まで冷却し、酢酸エチル（２０ｍＬ）および水（２０ｍＬ）で希釈した。相を分離し、水相を酢酸エチル（２０ｍＬで２回）で抽出した。合わせた有機相をブライン（２５ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、シリカに吸収させた。クロマトグラフィー（ＳｉＯ２、イソヘキサン中０〜４０％酢酸エチル）によって精製し、表題化合物（３４ｍｇ、２６％）を無色固体として得た。ＬＣ−ＭＳ：［Ｍ−ｔＢｕ＋Ｈ］＋＝３５２。
【０７８１】
調製３２：２−（５−｛５−クロロ−２−［（オキサン−４−イル）アミノ］ピリミジン−４−イル｝−１−メチル−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−２−イル）酢酸ｔｅｒｔ−ブチル
【化１０１】
2018532737.tif 000131
２−［５−（２，５−ジクロロピリミジン-４−イル）−１−メチル−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−２−イル］酢酸ｔｅｒｔ−ブチル（３２ｍｇ、０．０７８ｍｍｏｌ）、オキサン−４−アミン（０．０１２ｍＬ、０．１２ｍｍｏｌ）およびジイソプロピルエチルアミン（０．０４１ｍＬ、０．２４ｍｍｏｌ）混合物のエタノール（０．７５ｍＬ）溶液を、８０℃に３時間加熱した。反応物を、酢酸エチル（１０ｍＬ）および水（１０ｍＬ）で希釈した。相を分離し、水相を酢酸エチル（１０ｍＬで２回）で抽出した。合わせた有機相を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、シリカに吸収させた。クロマトグラフィー（ＳｉＯ２、ＤＣＭ中０〜３％メタノール）によって精製し、表題化合物（２２ｍｇ、５０％収率、８５％純度）を無色固体として得た。ＬＣ−ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝４７３。
【０７８２】
調製３３：（１−メチルシクロブチル）カルバミン酸ベンジル
【化１０２】
2018532737.tif 000132
ＤＩＰＥＡ（４７４μＬ、２．７１ｍｍｏｌ）を、０℃で１−メチルシクロブタンアミン塩酸塩（１５０ｍｇ、１．２３３ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２０ｍＬ）溶液に添加し、混合物を０℃にて１０分間撹拌した。ベンジルクロロホルメート（１９４μＬ、１．３５７ｍｍｏｌ）を滴下し、反応混合物を室温まで放置し、２時間撹拌した。反応混合物を減圧下で濃縮し、残留物をＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）で希釈し、１ＭのＨＣl（５０ｍＬ）、ＮａＨＣＯ３の飽和水溶液（５０ｍＬ）、ブライン（５０ｍＬ）で連続的に洗浄し、疎水相分離器を介して乾燥させた。有機抽出物を減圧下で濃縮し、（１−メチルシクロブチル）カルバミン酸ベンジル（２８８ｍｇ、７２％（６８％純度））を淡黄色の油状物として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：７．４７−７．３０（ｍ，５Ｈ），５．０７（ｓ，２Ｈ），４．８８（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），２．３４−２．３０（ｍ，２Ｈ），２．００−１．９３（ｍ，２Ｈ），１．７９−１．７６（ｍ，２Ｈ），１．４４（ｓ，３Ｈ）；（３２重量％クロロギ酸ベンジル）。
【０７８３】
調製３４：メチル（１−メチルシクロブチル）カルバミン酸ベンジル
【化１０３】
2018532737.tif 000133
０℃で（１−メチルシクロブチル）カルバミン酸ベンジル（２８８ｍｇ、１．３１３ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２ｍＬ）溶液に、水素化ナトリウム（鉱油中６０％、７９ｍｇ、１．９７ｍｍｏｌ)を少しずつ添加し、ヨウ化メチル（９９μＬ、１．５７６ｍｍｏｌ）を滴下した。反応混合物を室温にて２時間撹拌し、次いで、ＥｔＯＡｃ（５ｍＬ）で希釈し、水（１０ｍＬで４回）、ブライン（１０ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。粗生成物をクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、４ｇカラム、イソヘキサン中０〜２５％酢酸エチル）によって精製し、メチル（１−メチルシクロブチル）カルバミン酸ベンジル（１５４ｍｇ、５０％）を透明な無色の油状物として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：７．３６−７．３０（ｍ，５Ｈ），５．０９（ｓ，２Ｈ），２．７３（ｓ，３Ｈ），２．２５−２．２２（ｍ，２Ｈ），１．９３−１．９１（ｍ，２Ｈ），１．６７−１．６４（ｍ，２Ｈ），１．３４（ｓ，３Ｈ）。
【０７８４】
調製３５：Ｎ，１−ジメチルシクロブタン−１−アミン
【化１０４】
2018532737.tif 000134
メチル（１−メチルシクロブチル）カルバミン酸ベンジル（１５４ｇ、０．６６０ｍｍｏｌ）のＥｔＯＡｃ（６ｍＬ）溶液を、Ｈ−ｃｕｂｅ（１０％Ｐｄ−Ｃ、フルＨ２モード、室温、１ｍＬ／分）中で、１時間水素化した。反応混合物は、さらに処理することなく、次の工程において使用した。
【０７８５】
調製３６：２−シクロプロピル−Ｎ−メチルプロパン−２−アミン
【化１０５】
2018532737.tif 000135
調製３３〜３５について記載されているものと類似／同様の手順に従って、２−シクロプロピルプロパン−２−アミンから調製した。
【０７８６】
調製３７：（２−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）エチル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
【化１０６】
2018532737.tif 000136
４Åモレキュラーシーブビーズ（約２ｇ）の撹拌したＤＭＦ（６ｍＬ）懸濁液を、水酸化セシウム一水和物（１１４８ｍｇ、６．８４ｍｍｏｌ）で処理し、１０分間撹拌した。懸濁液をｔｅｒｔ−ブチルアミン（７１８μＬ、６．８４ｍｍｏｌ）で処理し、３０分間撹拌した。（２−ブロモエチル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１８００ｍｇ、８．０３ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を一晩撹拌し、次いで濾過した。濾液を蒸発させ、残留物をエーテル（２０ｍＬ）中に溶解させ、ブライン（２０ｍＬ）、水（２０ｍＬ）で続けて洗浄し、次いで、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、蒸発させて、（２−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）エチル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（６８０ｍｇ、１．５７２ｍｍｏｌ、２３．０％）を淡黄色の油状物として得た。ＬＣ−ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝２１７。
【０７８７】
調製３８：Ｎ−（２−（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）エチル）−２−メチルプロパン−２−アミン
【化１０７】
2018532737.tif 000137
２−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）エタノール（３０５ｍｇ、２．５５ｍｍｏｌ）およびイミダゾール（５２１ｍｇ、７．６５ｍｍｏｌ）の撹拌したＤＭＦ（６ｍＬ）溶液に、ＴＢＤＭＳＣｌ（５７７ｍｇ、３．８３ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を室温にて一晩撹拌した。さらなる量のイミダゾール（５２１ｍｇ、７．６５ｍｍｏｌ）を添加し、続いて、ＴＢＤＭＳ−Ｃｌ（５７７ｍｇ、３．８３ｍｍｏｌ）を添加し、室温にて一晩撹拌を続けた。反応混合物を、ＥｔＯＡｃ（３０ｍＬ）で希釈し、水（３０ｍＬで３回）およびブライン（３０ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮し、粗製Ｎ−（２−（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）エチル）−２−メチルプロパン−２−アミンを油状物（１０４ｍｇ、１７％）として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）３．５８（ｔ，２Ｈ），２．５５（ｔ，２Ｈ），１．１６（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），１．００（ｓ，９Ｈ），０．８６（ｓ，９Ｈ），０．０３（ｓ，６Ｈ）。
【０７８８】
調製３９：（１，１，１−トリフルオロ−３−フェニルプロパン−２−イル）カルバミン酸メチル
【化１０８】
2018532737.tif 000138
０℃で１，１，１−トリフルオロ−３−フェニルプロパン−２−アミン（８４０ｍｇ、４．４４ｍｍｏｌ）およびピリジン（１．４４ｍＬ、１７．８ｍｍｏｌ）のクロロホルム（８０ｍＬ）溶液に、クロロギ酸メチル（０．３４３ｍＬ、４．４４ｍｍｏｌ）を滴下した。溶液を室温まで温め、１８時間撹拌した。混合物に、氷水（３０ｍＬ）をゆっくりと添加し、溶液を１５分間撹拌した。相を分離し、水相をクロロホルム（３０ｍＬで２回）で抽出した。合わせた有機相を、３Ｍ塩酸（５０ｍＬで２回）およびブライン（３０ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、減圧下で濃縮した。イソヘキサンから再結晶化することにより、表題化合物（９０６ｍｇ、３．５９ｍｍｏｌ、８１％）を無色の針状結晶として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）７．９４（１Ｈ，ｄ），７．３４−７．２８（４Ｈ，ｍ），７．２７−７．１９（１Ｈ，ｍ），４．４７−４．３１（１Ｈ，ｍ），３．４６（３Ｈ，ｓ），３．０４（１Ｈ，ｄｄ），２．７７（１Ｈ，ｄｄ）。
【０７８９】
調製４０：３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−１（２Ｈ）−オン
【化１０９】
2018532737.tif 000139
（１，１，１−トリフルオロ−３−フェニルプロパン−２−イル）カルバミン酸メチル（５５０ｍｇ、２．２３ｍｍｏｌ）のポリリン酸（１４．２ｇ、１４５ｍｍｏｌ）溶液を、１４０℃に１時間加熱した。混合物を、氷水（４０ｍＬ）上に注ぎ、クロロホルム（２５ｍＬで３回）で抽出した。合わせた有機相を水（２０ｍＬ）、ブライン（２０ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、減圧下で濃縮した。イソヘキサンから再結晶化することにより、表題化合物（２３２ｍｇ、４８％）を無色の針状結晶として得た。ＬＣ−ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝２１６。
【０７９０】
調製４１：３−（トリフルオロメチル）−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン
【化１１０】
2018532737.tif 000140
ボランＴＨＦ錯体（ＴＨＦ中１Ｍ、６．５ｍＬ、６．５ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１５ｍＬ）溶液に、３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−１（２Ｈ）−オン（２００ｍｇ、０．９３ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１５ｍＬ）溶液を滴下した。反応物を７５℃に２時間加熱し、次いで、室温まで冷却した。メタノール（５ｍＬ）を添加し、混合物を減圧下で濃縮した。残留物をメタノール（２０ｍＬ）および６Ｍ塩酸（２０ｍＬ）中に溶解させ、６５℃に２時間加熱し、次いで、室温にて１８時間撹拌した。溶液を１０％水酸化ナトリウム溶液で、ｐＨ１０に塩基性化した。混合物をＤＣＭ（２０ｍＬで３回）で抽出し、合わせた有機相をブラインで洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、減圧下で濃縮した。残留物をメタノール（２ｍＬ）中に溶解させ、ＳＣＸ（２ｇ）のカラムに充填した。カラムをメタノールで洗浄し、次いで、生成物を０．７Ｍアンモニアのメタノール溶液で溶離した。混合物を減圧下で濃縮し、表題化合物（１２５ｍｇ、６７％）を黄褐色固体として得た。ＬＣ−ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝２０２。
【０７９１】
調製４２：６−ブロモ−２−［（３−メチルオキセタン−３−イル）メチル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−１−オン
【化１１１】
2018532737.tif 000141
６−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−１−オン（３００ｍｇ、１．４２ｍｍｏｌ）の撹拌したＤＭＦ（４ｍＬ）懸濁液を氷浴で冷却し、水素化ナトリウム（鉱油中６０％分散体、６８ｍｇ、１．７０ｍｍｏｌ）で処理し、撹拌して１５分間冷却した。混合物を３−（ブロモメチル）−３−メチルオキセタン（２８０ｍｇ、１．７０ｍｍｏｌ）で処理し、室温にて１８時間撹拌した。ブライン（２０ｍＬ）を添加し、粗生成物を酢酸エチル（２０ｍＬで２回）で抽出した。合わせた抽出物をブライン（２０ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、蒸発させた。残留物をクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、イソヘキサン中２０〜１００％酢酸エチル）によって精製し、表題化合物（３４２ｍｇ、８１％）を黄色固体として得た。ＬＣ−ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝２９６／２９８。
【０７９２】
調製４３〜４７
調製４２について記載されているものと類似／同様の手順に従って、調製した。
【表６】
2018532737.tif 000142
【０７９３】
調製４８：６−ブロモ−２−［２−（モルホリン−４−イル）エチル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−１−オン
【化１１２】
2018532737.tif 000143
６−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−１−オン（２５０ｍｇ、１．１８ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（５ｍＬ）懸濁液に、水素化ナトリウム（鉱油中６０％分散体、３４ｍｇ、１．４０ｍｍｏｌ）を添加し、水素ガスの発生が止まった後、混合物を５分間撹拌した。得られた茶色の溶液に４−（２−ブロモエチル）モルホリン（０．１８ｍＬ、１．３ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を室温にて１８時間撹拌した。混合物を酢酸エチルで希釈し、分液漏斗に移した。水を添加し、粗生成物を酢酸エチルで抽出した。合わせた有機抽出物をブラインで洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、減圧下で濃縮した。残留物を、ジエチルエーテルおよびイソヘキサンの混合物で混和し、得られた沈殿物を濾過し、イソヘキサンで洗浄し、吸引乾燥させ、表題化合物（１９６ｍｇ、５０％）を淡黄色固体として得た。ＬＣ−ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝３２５／３２７。
【０７９４】
調製４９：２−［（３−メチルオキセタン−３−イル）メチル］−６−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−１−オン
【化１１３】
2018532737.tif 000144
６−ブロモ−２−［（３−メチルオキセタン−３−イル）メチル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−１−オン（３３８ｍｇ、１．１４ｍｍｏｌ）、酢酸カリウム（３３６ｍｇ、３．４２ｍｍｏｌ）およびビス（ピナコラト）ジボロン（３４８ｍｇ、１．３７ｍｍｏｌ）混合物の１，４−ジオキサン（５ｍＬ）溶液を、４０℃にて１０分間、窒素で脱気した。混合物をＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）２（４２ｍｇ、０．０５７ｍｍｏｌ）で処理し、さらに１０分間脱気して、９０℃にて２時間撹拌した。混合物を放冷し、酢酸エチル（２０ｍＬ）で希釈し、ブライン（２０ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、蒸発させた。残留物を、エーテル（１０ｍＬ）およびイソヘキサン（１０ｍＬ）の混合物で混和し、得られた沈殿物を濾過により回収し、イソヘキサン（２０ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ、表題化合物（３２６ｍｇ、８２％）をチョコレートブラウン色の粉末として得た。生成物をさらに精製することなく、次工程にて使用した。ＬＣ−ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝３４４。
【０７９５】
調製５０〜５２
調製４９について上記で記載されているものと類似／同様の手順に従って、調製した。
【表７】
2018532737.tif 000145
【０７９６】
調製５３：６−（２，５−ジクロロピリミジン−４−イル）−２−［（３−メチルオキセタン−３−イル）メチル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−１−オン
【化１１４】
2018532737.tif 000146
２−［（３−メチルオキセタン−３−イル）メチル］−６−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−１−オン（３２６ｍｇ、０．９５ｍｍｏｌ）、２，４，５−トリクロロピリミジン（２６１ｍｇ、１．４３ｍｍｏｌ）、２Ｍ炭酸カリウム水溶液（０．９５ｍＬ、１．９ｍｍｏｌ）および１，４−ジオキサン（１０ｍＬ）の混合物を撹拌し、４０℃にて１０分間、窒素で脱気し、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（５５ｍｇ、０．０４８ｍｍｏｌ）で処理し、さらに１０分間脱気した。混合物を、９０℃にて５時間撹拌し、放冷し、水（２０ｍＬ）で希釈した。混合物を酢酸エチル（２０ｍＬで３回）で抽出し、合わせた有機相をブライン（２０ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、減圧下で濃縮した。クロマトグラフィー（ＳｉＯ２、イソヘキサン中１０〜１００％酢酸エチル）によって精製し、表題化合物（２５２ｍｇ、７３％）をオレンジ色固体として得た。ＬＣ−ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝３６４。
【０７９７】
調製５４〜５５
調製５３について記載されているものと類似／同様の手順に従って、調製した。
【表８】
2018532737.tif 000147
【０７９８】
調製５６：６−（２，５−ジクロロピリミジン−４−イル）−２−［（１−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）メチル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−１−オン
【化１１５】
2018532737.tif 000148
２，４，５−トリクロロピリミジン（１７９ｍｇ、０．９８ｍｍｏｌ）、２−［（１−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）メチル］−６−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−１−オン（２３１ｍｇ、０．６５ｍｍｏｌ）およびＳ−Ｐｈｏｓ  Ｐｄ  Ｇ３（３ｍｇ、０．００４ｍｍｏｌ）混合物の１，４−ジオキサン（８ｍＬ）溶液を、１Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（２ｍＬ、２ｍｍｏｌ）で処理し、１０分間窒素で脱気し、５０℃にて１時間３０分撹拌した。混合物を放冷し、酢酸エチル（２０ｍＬ）とブライン（２０ｍＬ）との間で分配した。相を分離し、水相を酢酸エチル（１５ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濃縮した。クロマトグラフィー（ＳｉＯ２、ＤＣＭ中０〜５％メタノール）によって精製し、表題化合物（２２３ｍｇ、８２％）を黄色固体として得た。ＬＣ−ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝３７５。
【０７９９】
調製５７：６−（２，５−ジクロロピリミジン−４−イル）−２−［２−（モルホリン−４−イル）エチル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−１−オン
【化１１６】
2018532737.tif 000149
６−ブロモ−２−［２−（モルホリン−４−イル）エチル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−１−オン（１９０ｍｇ、０．５８ｍｍｏｌ）および酢酸カリウム（１７２ｍｇ、１．７５ｍｍｏｌ）混合物の脱気した（窒素バブリング）１，４−ジオキサン（４ｍＬ）溶液に、ビス（ピナコラト）ジボロン（１７８ｍｇ、０．７０ｍｍｏｌ）、続いてＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）２（２４ｍｇ、０．０２９ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を１００℃にて１時間３０分撹拌した。混合物を室温まで放冷し、酢酸エチルおよび水で希釈した。相を分離し、水相を酢酸エチルで抽出した。合わせた有機相を、ブラインで洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、減圧下で濃縮し、粗製２−［２−（モルホリン−４−イル）エチル］−６−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−１−オンを得た。生成物をさらに精製および特性評価することなく、次工程にて使用した。２，４，５−トリクロロピリミジン（１５５ｍｇ、０．８５ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（１５６ｍｇ、１．１３ｍｍｏｌ）混合物の脱気した（窒素バブリング）１，４−ジオキサン／Ｈ２Ｏ（３：１、８ｍＬ）溶液に、この物質（２１０ｍｇ、０．５６ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（２ｍＬ）溶液、続いてＰｄ（ＰＰｈ３）４（３３ｍｇ、０．０２８ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を１００℃にて、窒素下で１時間３０分撹拌した。混合物を室温まで放冷し、酢酸エチルで希釈し、次いで分液漏斗に移した。水を添加し、粗生成物を酢酸エチルで抽出した。合わせた有機抽出物をブラインで洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、シリカに吸収させた。粗生成物をクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、ＤＣＭ中０〜１０％ＭｅＯＨ次いでDCM中１０％［ＭｅＯＨ中１％ＮＨ３］）によって精製し、表題化合物（１１３ｍｇ、４９％）をオレンジ色の油状物として得た。ＬＣ−ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝３９３。
【０８００】
調製５８〜５９
調製５７について記載されているものと類似／同様の手順に従って、調製した。
【表９】
2018532737.tif 000150
【０８０１】
調製６０〜６１
実施例２について記載されているものと類似／同様の手順に従って、対応するアミン（それぞれ調製３７および３８）から調製した。
【表１０】
2018532737.tif 000151
【０８０２】
調製６２：Ｎ−［（２，４−ジメトキシフェニル）メチル］オキサン−４−アミン
【化１１７】
2018532737.tif 000152
オキサン−４−アミン（１．６７ｇ、１６．６ｍｍｏｌ）および２，４−ジメトキシベンズアルデヒド（２．５０ｇ、１５．０ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（２５ｍＬ）溶液を１時間撹拌し、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（３．１９ｇ、１５．０ｍｍｏｌ）で処理し、室温にて１８時間撹拌した。混合物をジクロロメタン（３０ｍＬ）で希釈し、重炭酸ナトリウム飽和水溶液（５０ｍＬ）、続いてブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）て減圧下で濃縮した。クロマトグラフィー（ＳｉＯ２、ジクロロメタン中０〜５％の７Ｍメタノール性アンモニア溶液）によって精製し、Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）オキサン−４−アミン（２．６８ｍｇ、６７％）を淡黄色の油状物として得た。ＬＣ−ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝２５２。
【０８０３】
調製６３：６−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−１−オン
【化１１８】
2018532737.tif 000153
６−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−１−オン（７８０ｍｇ、３．６８ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラト）ジボロン（１．０８９ｇ、４．２８ｍｍｏｌ）および酢酸カリウム（１．２６ｇ、１２．８７ｍｍｏｌ）混合物の撹拌した無水１，４−ジオキサン（１２ｍＬ）溶液を窒素で５分間脱気した。次いで、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン−パラジウム（ＩＩ）ジクロリドジクロロメタン錯体（１５０ｍｇ、０．１８ｍｍｏｌ）を添加し、反応物を窒素下で１００℃にて１６時間加熱した。室温まで冷却した後、混合物を水で希釈し、ＥｔＯＡｃ（３回）で抽出した。合わせた有機層を、ブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮して、表題化合物（１．１ｇ、１１５％）を得て、これを精製することなくそのまま使用した。ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝２６０。
【０８０４】
調製６４：６−（２，５−ジクロロピリミジン−４−イル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−１−オン
【化１１９】
2018532737.tif 000154
２，４，５−トリクロロピリミジン（５．２５ｇ、２８．６ｍｍｏｌ）、６−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−１−オン（５．２５ｇ、２０．３ｍｍｏｌ）およびＳ−Ｐｈｏｓ  Ｐｄ  Ｇ３（７９ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ）混合物の１，４−ジオキサン（２５０ｍＬ）溶液を、１Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（６０．８ｍＬ、６０．８ｍｍｏｌ）で処理し、窒素で１０分間脱気し、５０℃にて１時間撹拌した。混合物を室温まで放冷し、１８時間撹拌した。混合物を酢酸エチル（２５０ｍＬ）と水（２５０ｍＬ）との間で分配し、得られた懸濁液を濾過した。固体を酢酸エチル中に懸濁し、混合物を３日間撹拌した。沈殿物を濾過し、酢酸エチルで洗浄し、乾燥させて、表題化合物（７．１１ｇ、１２５％）を茶色固体として得た。ＬＣ−ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝２８０。
注記：二相性の濾液からさらなる生成物は得られなかった。得られた収率は１００％を超えており、これは無機塩および／または水の存在に起因する可能性があり、生成物の１Ｈ  ＮＭＲ分析は有機種による汚染を示した。
【０８０５】
調製６５：６−（５−クロロ−２−｛［（２，４−ジメトキシフェニル）メチル］（オキサン−４−イル）アミノ｝ピリミジン−４−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−１−オン
【化１２０】
2018532737.tif 000155
６−（２，５−ジクロロピリミジン−４−イル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−１−オン（１．００ｇ、３．５７ｍｍｏｌ）、Ｎ−［（２，４−ジメトキシフェニル）メチル］オキサン−４−アミン（０．９８７ｇ、３．９３ｍｍｏｌ）およびジイソプロピルエチルアミン（１．２５ｍＬ、７．１６ｍｍｏｌ）の撹拌したスルホラン（１０ｍＬ）懸濁液を、１００℃に１８時間加熱した。混合物を放冷し、水（７５ｍＬ）と酢酸エチル（７５ｍＬ）との間で分配した。相を分離し、水相を酢酸エチル（５０ｍＬで２回）で抽出した。合わせた有機相にブライン（５０ｍＬ）を添加し、混合物を濾過した。濾液から相を分離し、有機抽出物を水（５０ｍＬで６回）で洗浄し、乾燥させて（Ｎａ２ＳＯ４）、濃縮した。クロマトグラフィー（ＳｉＯ２、イソヘキサン中２０〜１００％の酢酸エチル）によって精製し、表題化合物（５０４ｍｇ、２８％）を黄色の発泡体として得た。ＬＣ−ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝４９５。
【０８０６】
調製６６：６−（５−クロロ−２−｛［（２，４−ジメトキシフェニル）メチル］（オキサン−４−イル）アミノ｝ピリミジン−４−イル）−２−［（５−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）メチル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−１−オン
【化１２１】
2018532737.tif 000156
６−（５−クロロ−２−｛［（２，４−ジメトキシフェニル）メチル］（オキサン−４−イル）アミノ｝ピリミジン−４−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−１−オン（５０ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（０．５ｍＬ）溶液を−７８℃に冷却し、リチウムビス（トリメチルシリル）アミド（ＴＨＦ中１Ｍ、０．１５ｍＬ、０．１５ｍｍｏｌ）で処理した。溶液を３０分間撹拌し、次いで、３−（クロロメチル）−５−メチル−１，２，４−オキサジアゾール（２０ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）で処理し、混合物を室温まで放置して１８時間撹拌した。さらなる分量のリチウムビス（トリメチルシリル）アミド（ＴＨＦ中１Ｍ、０．１５ｍＬ、０．１５ｍｍｏｌ）を添加し、反応物を１０分間撹拌した後、３−（クロロメチル）−５−メチル−１，２，４−オキサジアゾール（１０ｍｇ、０．０７５ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を４時間撹拌した。混合物をテトラブチルアンモニウムヨージド（３ｍｇ、０．００８ｍｍｏｌ）で処理し、３日間撹拌した。ブライン（５ｍＬ）を添加し、混合物を酢酸エチル（５ｍＬで３回）で抽出した。合わせた有機相をブライン（５ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濃縮した。クロマトグラフィー（ＳｉＯ２、イソヘキサン中１０〜１００％酢酸エチル）によって精製し、表題化合物（１１ｍｇ、０．０１５ｍｍｏｌ、１５％）を黄色のガラス状物として得た。ＬＣ−ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５９１。
【０８０７】
調製６７：６−（５−クロロ−２−｛［（２，４−ジメトキシフェニル）メチル］（オキサン−４−イル）アミノ｝ピリミジン−４−イル）−２−［（３−メチル−１，２−オキサゾール−５−イル）メチル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−１−オン
【化１２２】
2018532737.tif 000157
６−（５−クロロ−２−｛［（２，４−ジメトキシフェニル）メチル］（オキサン−４−イル）アミノ｝ピリミジン−４−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−１−オン（１００ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）の撹拌したＴＨＦ（２ｍＬ）懸濁液を−７８℃に冷却し、リチウムビス（トリメチルシリル）アミド（ＴＨＦ中１Ｍ、０．３ｍＬ、０．３ｍｍｏｌ）で処理した。得られた懸濁液を１５分間撹拌した後、５−（ブロモメチル）−３−メチルイソオキサゾール（５３ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ）を添加した。得られた懸濁液を室温まで放置し、得られたオレンジ色の溶液を１８時間撹拌した。混合物を、室温にて、さらに５−（ブロモメチル）−３−メチルイソオキサゾール（５３ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ）で処理し、５時間撹拌した。リチウムビス（トリメチルシリル）アミド（ＴＨＦ中１Ｍ、０．１５ｍＬ、０．１５ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を１５分間撹拌した後、５−（ブロモメチル）−３−メチルイソオキサゾール（５３ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を３日間撹拌した。ブライン（５ｍＬ）を添加し、混合物を酢酸エチル（５ｍＬで３回）で抽出した。合わせた有機相をブライン（５ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濃縮した。クロマトグラフィー（ＳｉＯ２、イソヘキサン中１０〜１００％酢酸エチル）によって精製し、表題化合物（７９ｍｇ、６７％）を黄色の発泡体として得た。ＬＣ−ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５９０。
【０８０８】
調製６８〜６９
調製６７について記載されているものと同様／類似の手順に従って、調製した。
【表１１】
2018532737.tif 000158
【０８０９】
調製７０：６−（５−クロロ−２−｛［（２，４−ジメトキシフェニル）メチル］（オキサン−４−イル）アミノ｝ピリミジン−４−イル）−２−（２−ヒドロキシエチル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−１−オン
【化１２３】
2018532737.tif 000159
２−［６−（５−クロロ−２−｛［（２，４−ジメトキシフェニル）メチル］（オキサン−４−イル）アミノ｝ピリミジン−４−イル）−１−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−２−イル］酢酸エチル（０．２８５ｇ、０．４９ｍｍｏｌ）を無水ＭｅＯＨ（２．５ｍＬ）中に溶解させ、混合物を０℃に冷却した。水素化ホウ素リチウム（ＴＨＦ中２Ｍ、１．３ｍＬ、２．６ｍｍｏｌ）を添加した。反応物を１０分間撹拌し、次いで室温に温めた。反応混合物をメタノール（２ｍＬ）で希釈し、２時間撹拌した。塩化アンモニウム（３０ｍＬ）の飽和水溶液を添加し、混合物を酢酸エチル（３０ｍＬで３回）で抽出した。合わせた有機相を、ブライン（２０ｍＬで３回）で洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濃縮し、表題化合物（０．２２８ｇ、８８％）を帯白色の固体として得た。生成物をさらに精製することなく、次工程にて使用した。ＬＣ−ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５３９。
【０８１０】
調製７１：２−［６−（５−クロロ−２−｛［（２，４−ジメトキシフェニル）メチル］（オキサン−４−イル）アミノ｝ピリミジン−４−イル）−１−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−２−イル］エチルメタンスルホネート
【化１２４】
2018532737.tif 000160
６−（５−クロロ−２−｛［（２，４−ジメトキシフェニル）メチル］（オキサン−４−イル）アミノ｝ピリミジン−４−イル）−２−（２−ヒドロキシエチル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−１−オン（０．２２８ｇ、０．３９ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（４．０ｍＬ）溶液にトリエチルアミン（０．１１ｍＬ、０．７９ｍｍｏｌ）、続いてメタンスルホニルクロリド（０．０４５ｍＬ、０．５８ｍｍｏｌ）を、添加し、混合物を室温にて１時間３０分撹拌した。反応混合物を、ＤＣＭ（３０ｍＬ）と塩化アンモニウムの飽和溶液（３０ｍＬ）との間で分配した。相を分離し、有機相を塩化アンモニウムの飽和溶液（２０ｍＬ）、水（２０ｍＬで２回）およびブライン（２０ｍＬで２回）で洗浄した。有機相を相分離カートリッジに通して濾過し、次いで濃縮して、表題化合物（０．２２０ｇ、８８％）を無色の発泡体として得た。生成物をさらに精製することなく、次工程にて使用した。ＬＣ−ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６１７。
【０８１１】
調製７２：６−（５−クロロ−２−｛［（２，４−ジメトキシフェニル）メチル］（オキサン−４−イル）アミノ｝ピリミジン−４−イル）−２−［２−（１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イル）エチル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−１−オン
【化１２５】
2018532737.tif 000161
マイクロ波バイアル中で２−［６−（５−クロロ−２−｛［（２，４−ジメトキシフェニル）メチル］（オキサン−４−イル）アミノ｝ピリミジン−４−イル）−１−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−２−イル］エチルメタンスルホネート（５１ｍｇ、０．０８０ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（１．０ｍＬ）溶液にトリエチルアミン（０．０１７ｍＬ、０．１２ｍｍｏｌ）および１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン（０．０１３ｍＬ、０．１０ｍｍｏｌ）を、添加した。反応混合物をマイクロ波（ＣＥＭ、１００℃、最大出力＝２００Ｗ、最大圧力＝２００ｐｓｉ）中で３０分間加熱した。反応混合物を減圧下で濃縮した。クロマトグラフィー（ＳｉＯ２、ＤＣＭ中０〜５％メタノール）によって精製し、表題化合物（５４ｍｇ、１０３％）を黄色のゴム状物として得た。ＬＣ−ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６５４。
【０８１２】
調製７３：６−ブロモ−２−［２−（ｔｅｒｔ−ブトキシ）エチル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−１−オン
【化１２６】
2018532737.tif 000162
５−ブロモ−２−（ブロモメチル）安息香酸メチル（３００ｍｇ、０．９７ｍｍｏｌ）、２−（ｔｅｒｔ−ブトキシ）エタンアミン（１７１ｍｇ、１．４６ｍｍｏｌ）およびＤＩＰＥＡ（０．５１ｍＬ、２．２ｍｍｏｌ）混合物のＭｅＣＮ（５ｍＬ）溶液を、７５℃にて３日間撹拌した。混合物を室温まで冷却し、酢酸エチルで希釈し、次いで分液漏斗に移した。１ＮのＨＣｌを添加し、粗生成物を酢酸エチルで抽出した。合わせた有機抽出物を、ＮａＨＣＯ３、ブラインで洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、減圧下で濃縮し、表題化合物（２９７ｍｇ、９８％）を濃厚な黄褐色の油状物として得た。生成物をさらに精製することなく、次工程にて使用した。ＬＣ−ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝３１２／３１４。
【０８１３】
調製７４：（２Ｓ）−２−（６−ブロモ−１−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−２−イル）−３−ヒドロキシプロピオン酸メチル
【化１２７】
2018532737.tif 000163
調製７３に記載されているものと類似／同様の手順に従って、調製した。ＬＣ−ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝３１４／３１６。
【０８１４】
調製７５：６−ブロモ−２−［２−（シクロペンチルオキシ）エチル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−１−オン
【化１２８】
2018532737.tif 000164
調製７３に記載されているものと類似／同様の手順に従って、調製した。この場合、クロマトグラフィー（ＳｉＯ２、イソヘキサン中０〜１００％酢酸エチル）によって精製し、表題化合物を得た。ＬＣ−ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝ｍ／ｚ  ３２４／３２６。
【０８１５】
調製７６：（２Ｒ）−２−（６−ブロモ−１−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−２−イル）プロピオン酸ｔｅｒｔ−ブチル
【化１２９】
2018532737.tif 000165
調製７３に記載されているものと類似／同様の手順に従って、調製した。この場合、反応は、ＴＨＦ中で７５℃にて実施した。ＬＣ−ＭＳ：［Ｍ＋Ｎａ］＋＝３６２／３６４。
【０８１６】
調製７７：２−（６−ブロモ−１−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−２−イル）−２−メチルプロピオン酸ｔｅｒｔ−ブチル
【化１３０】
2018532737.tif 000166
調製７３に記載されているものと類似／同様の手順に従って、調製した。この場合、反応は、ＴＨＦ中で７５℃にて実施し、生成物をクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、イソヘキサン中１０〜５０％の酢酸エチル）によって精製した。ＬＣ−ＭＳ：［Ｍ−ｔＢｕ＋Ｈ］＋＝２９８／３００。
【０８１７】
調製７８：６−ブロモ−２−（２−ヒドロキシプロピル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−１−オン
【化１３１】
2018532737.tif 000167
５−ブロモ−２−（ブロモメチル）安息香酸メチル（１．００ｇ、３．２５ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（３３ｍＬ）溶液に、トリエチルアミン（０．６８ｍＬ、４．９０ｍｍｏｌ）および１−アミノプロパン−２−オール（０．３０ｍＬ、３．５７ｍｍｏｌ)を添加した。反応物を７０℃に加熱し、１８時間撹拌した。室温まで冷却した後、反応混合物を減圧下で濃縮し、シリカに吸収させた。クロマトグラフィー（ＳｉＯ２、酢酸エチル中０〜２．５％ＭｅＯＨ）によって精製し、表題化合物（７０４ｍｇ、７９％）を帯白色の固体として得た。ＬＣ−ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝２７０／２７２。
【０８１８】
調製７９：６−ブロモ−２−［２−（２−オキソピロリジン−１−イル）エチル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−１−オン
【化１３２】
2018532737.tif 000168
５−ブロモ−２−（ブロモメチル）安息香酸メチル（２７２ｍｇ、０．８８ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（１０ｍＬ）溶液に、トリエチルアミン（０．３０ｍＬ、２．２ｍｍｏｌ）、続いて１−（２−アミノエチル）ピロリジン−２−オンオキサレート（２１２ｍｇ、０．９７ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を５０℃にて１８時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却し、減圧下で濃縮した。残留物を酢酸エチル（１０ｍＬ）中に溶解させ、水（１０ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、減圧下で濃縮し、無色の粉末を得た。ジエチルエーテルで混和することにより、表題化合物（１００ｍｇ、３３％）を無色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：７．９２（１Ｈ，ｄ），７．６３（１Ｈ，ｄｄ），７．３２（１Ｈ，ｄ），４．４５（２Ｈ，ｓ），３．８０（２Ｈ，ｔ），３．６０（２Ｈ，ｔ），３．５２（２Ｈ，ｔ），２．２３（２Ｈ，ｔ），１．９８（２Ｈ，ｍ）。
【０８１９】
調製８０：６−ブロモ−２−［２−（オキソラン−２−イル）エチル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−１−オン
【化１３３】
2018532737.tif 000169
５−ブロモ−２−（ブロモメチル）安息香酸メチル（５００ｍｇ、１．３５ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１５ｍＬ）溶液に、トリエチルアミン（０．２８ｍＬ、２．０ｍｍｏｌ）、続いて２−（オキソラン−２−イル）エタン−１−アミン（１７１ｍｇ、１．４８ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を７０℃に１８時間加熱した。混合物を減圧下で濃縮し、残留物をジエチルエーテル（２０ｍＬ）で混和した。得られた沈殿物を濾過し、淡黄褐色の粉末を得た。粉末をＤＣＭ（４ｍＬ）中に溶解させ、水（１０ｍＬ）で洗浄し、有機相を疎水相分離器で分離し、減圧下で濃縮し、表題化合物（２５３ｍｇ、６０％）を淡黄褐色固体として得た。ＬＣ−ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝３１０／３１２。
【０８２０】
調製８１：（２Ｓ）−２−（６−ブロモ−１−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−２−イル）−３−［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］プロピオン酸メチル
【化１３４】
2018532737.tif 000170
（２Ｓ）−２−（６−ブロモ−１−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−２−イル）−３−ヒドロキシプロピオン酸メチル（４１２ｍｇ、１．３１ｍｍｏｌ）およびイミダゾール（２６８ｍｇ、３．９３ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（３ｍＬ）溶液に、ＴＢＤＭＳ−Ｃｌ（２９７ｍｇ、１．９７ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を１８時間撹拌した。混合物を酢酸エチルで希釈し、分液漏斗に移した。水を添加し、粗生成物を酢酸エチルで抽出した。合わせた有機抽出物をブラインで洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、シリカに吸収させた。クロマトグラフィー（ＳｉＯ２、イソヘキサン中０〜２０％酢酸エチル）によって精製し、表題化合物（４３２ｍｇ、７７％）を無色の油状物として得た。ＬＣ−ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝４２８／４３０。
【０８２１】
調製８２：２−（２−ヒドロキシプロピル）−６−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−１−オン
【化１３５】
2018532737.tif 000171
６−ブロモ−２−（２−ヒドロキシプロピル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−１−オン（２００ｍｇ、０．７４０ｍｍｏｌ）、酢酸カリウム（２１８ｍｇ、２．２２ｍｍｏｌ）およびビス（ピナコラト）ジボロン（２２６ｍｇ、０．８８８ｍｍｏｌ）混合物の撹拌したジオキサン（５ｍＬ）溶液を、４０℃にて１０分間の窒素バブリングで脱気した。混合物をＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）２（２７ｍｇ、０．０３７ｍｍｏｌ）で処理し、さらに１０分間脱気して、９０℃にて２時間撹拌した。混合物を放冷し、酢酸エチル（２０ｍＬ）で希釈し、ブライン（２０ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濃縮した。残留物を、エーテル（１０ｍＬ）およびイソヘキサン（１０ｍＬ）の混合物で混和し、固体を得た。固体を濾過により回収し、イソヘキサン（２０ｍＬ）で洗浄し、表題化合物（１９２ｍｇ、８０％）をチョコレートブラウン色の粉末として得た。ＬＣ−ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝３１８。
【０８２２】
調製８３：２−［（２−（オキソラン−２−イル）エチル］−６−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−１−オン
【化１３６】
2018532737.tif 000172
６−ブロモ−２−［２−（オキソラン−２−イル）エチル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−１−オン（２５０ｍｇ、０．８０６ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラト）ジボロン（２４６ｍｇ、０．９６７ｍｍｏｌ）および酢酸カリウム（１６０ｍｇ、１．６１ｍｍｏｌ）の脱気した（窒素バブリング）１，４−ジオキサン（３ｍＬ）溶液に、ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）２（１８ｍｇ、０．０２４ｍｍｏｌ）を添加した。混合物をさらに１０分間脱気し、次いで９０℃に３時間加熱した。反応物を室温まで冷却し、酢酸エチル（１０ｍＬ）と水（１０ｍＬ）との間で分配した。水相を酢酸エチル（１０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機相をブライン（１０ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、減圧下で濃縮した。クロマトグラフィー（ＳｉＯ２、イソヘキサン中０〜１００％酢酸エチル）によって精製し、表題化合物（１７３ｍｇ、５１％）を得た。ＬＣ−ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝３５８。
【０８２３】
調製８４：２−［（２−（ｔｅｒｔ−ブトキシ）エチル］−６−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−１−オン
【化１３７】
2018532737.tif 000173
６−ブロモ−２−［２−（ｔｅｒｔ−ブトキシ）エチル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−１−オン（３０４ｍｇ、０．９７４ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラト）ジボロン（２９７ｍｇ、１．１７ｍｍｏｌ）および酢酸カリウム（２８７ｍｇ、２．９２ｍｍｏｌ）混合物の脱気した（窒素バブリング）１，４−ジオキサン（５ｍＬ）溶液に、ＸＰｈｏｓ  Ｐｄ  Ｇ３（１６ｍｇ、０．０１９ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を９０℃にて１時間３０分撹拌した。混合物を室温まで冷却し、ＮａＨＣＯ３、水および酢酸エチルで希釈し、次いで分液漏斗に移した。粗生成物を酢酸エチルで抽出し、合わせた有機抽出物をブラインで洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、減圧下で濃縮した。粗生成物をさらに精製および特性評価することなく、次工程にて使用した。定量的収率を仮定した。
【０８２４】
調製８５：（２Ｓ）−３−［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］−２−［１−オキソ−６−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−２−イル］プロピオン酸メチル
【化１３８】
2018532737.tif 000174
調製８４に記載されている手順に従って調製した。
【０８２５】
調製８６：２−メチル−２−［１−オキソ−６−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−２−イル］プロピオン酸ｔｅｒｔ−ブチル
【化１３９】
2018532737.tif 000175
２−（６−ブロモ−１−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−２−イル）−２−メチルプロピオン酸ｔｅｒｔ−ブチル（２７３ｍｇ、０．７７１ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラト）ジボロン（２３５ｍｇ、０．９２５ｍｍｏｌ）および酢酸カリウム（２２９ｍｇ、２．３１ｍｍｏｌ）の脱気した（窒素バブリング）１−４−ジオキサン（５ｍＬ）溶液に、Ｘ−Ｐｈｏｓ  Ｐｄ  Ｇ３（１３ｍｇ、０．０１５ｍｍｏｌ）を添加した。混合物をさらに１０分間脱気し、次いで９０℃に２時間加熱した。反応物を室温まで冷却し、酢酸エチルで希釈した。混合物をセライトに通して濾過し、減圧下で濃縮し、表題化合物（４０１ｍｇ、９３％、７２％純度）を黄色のゴム状物として得た。生成物をさらに精製することなく、次工程にて使用した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：７．９１（１Ｈ，ｍ），７．８８（１Ｈ，ｄｄ），７．６２（１Ｈ，ｄ），４．６４（２Ｈ，ｓ），１．５４（６Ｈ，ｓ），１．３２（９Ｈ，ｓ），１．１６（１２Ｈ，ｓ）。
【０８２６】
調製８７：２−［（２−（２−オキソピロリジン−１−イル）エチル］−６−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−１−オン
【化１４０】
2018532737.tif 000176
調製８６に記載されている手順に従って調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：８．２７（１Ｈ，ｄ），７．９４（１Ｈ，ｄｄ），７．４４（１Ｈ，ｄ），４．４９（２Ｈ，ｓ），３．８１（２Ｈ，ｔ），３．６０（２Ｈ，ｔ），３．５１（２Ｈ，ｔ），２．２２（２Ｈ，ｔ），１．９６（２Ｈ，ｔｔ），１．３５（１２Ｈ，ｓ）。（生成物は４０重量％のピナコールおよび１８重量％の１，４−ジオキサンで汚染されていた）。
【０８２７】
調製８８：２−［（２−（シクロペンチルオキシ）エチル］−６−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−１−オン
【化１４１】
2018532737.tif 000177
調製８６に記載されている手順に従って調製した。生成物をクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、イソヘキサン中０〜１００％酢酸エチル）によって精製した。ＬＣ−ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝３７２。
【０８２８】
調製８９：（２Ｒ）−２−［１−オキソ−６−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−２−イル］プロピオン酸ｔｅｒｔ−ブチル
【化１４２】
2018532737.tif 000178
調製８６に記載されている手順に従って調製した。粗生成物をクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、イソヘキサン中０〜５０％酢酸エチル）によって精製し、表題化合物（１．６５３ｇ、９９％）を帯白色の固体として得た。ＬＣ−ＭＳ：［Ｍ＋Ｎａ］＋＝４１０。
【０８２９】
調製９０：２−［２−（シクロペンチルオキシ）エチル］−６−（２，５−ジクロロピリミジン−４−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−１−オン
【化１４３】
2018532737.tif 000179
２−［（２−（シクロペンチルオキシ）エチル］−６−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−１−オン（１４４ｍｇ、０．３４９ｍｍｏｌ）、２，４，５−トリクロロピリミジン（０．０６０ｍＬ、０．５２ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（１０３ｍｇ、０．７４５ｍｍｏｌ）混合物の１，４−ジオキサン（３ｍＬ）および水（１ｍＬ）溶液を４０℃に加熱し、１０分間脱気（窒素バブリング）した。Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（１５ｍｇ、０．０１３ｍｍｏｌ）を添加し、混合物をさらに１０分間脱気して、次いで、９０℃に１時間４５分加熱した。混合物を室温まで放冷し、酢酸エチル（３０ｍＬ）と水（３０ｍＬ）との間で分配した。相を分離し、水相を酢酸エチル（３０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機相をブライン（３０ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、シリカ上で濃縮した。クロマトグラフィー（ＳｉＯ２、イソヘキサン中０〜１００％酢酸エチル）によって精製し、表題化合物（１０２ｍｇ、６４％）を黄色のゴム状物として得た。ＬＣ−ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝３９２。
【０８３０】
調製９１〜９４
調製９０について記載されているものと類似／同様の手順に従って、調製した。
【表１２】
2018532737.tif 000180
【０８３１】
調製９５：３−［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］−２−［６−（２，５−ジクロロピリミジン-４−イル）−１−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−２−イル］プロピオン酸
【化１４４】
2018532737.tif 000181
（２Ｓ）−３−［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］−２−［１−オキソ−６−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−２−イル］プロピオン酸（Ｓ）−メチル（４７０ｇ、０．９８９ｍｍｏｌ）、２，４，５−トリクロロピリミジン（２７２ｍｇ、１．４８ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（２７３ｍｇ、１．９８ｍｍｏｌ）混合物の脱気した（窒素バブリング）１，４−ジオキサン（９ｍＬ）および水（３ｍＬ）混合溶液に、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（５７ｍｇ、０．０４９ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を９０℃にて２時間３０分撹拌した。混合物を室温まで冷却し、酢酸エチルで希釈し、次いで分液漏斗に移した。１ＭのＨＣｌを添加し、粗生成物を酢酸エチルで抽出した。合わせた有機相をブラインで洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、シリカに吸収させた。クロマトグラフィー（ＳｉＯ２、イソヘキサン中０〜５０％酢酸エチル、次いでＤＣＭ中０〜１０％メタノール）によって精製し、３−［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］−２−［６−（２，５−ジクロロピリミジン−４−イル）−１−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−２−イル］プロピオン酸（Ｓ）−メチル（６８ｍｇ、１０％）を無色の半固体（ＬＣ−ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝４９６）として、（Ｓ）−３−［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］−２−［６−（２，５−ジクロロピリミジン−４−イル）−１−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−２−イル］プロピオン酸（８７ｍｇ、１４％）を淡黄色固体として得た。ＬＣ−ＭＳ：［Ｍ−ＣＯ２＋Ｈ］＋＝４３７。
注記：生成物は、最終生成物のキラルＨＰＬＣ分析によって示されるように、反応中にエピマー化していたかも知れない。
【０８３２】
調製９６：６−（２，５−ジクロロピリミジン−４−イル）−２−（２−ヒドロキシプロピル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−１−オン
【化１４５】
2018532737.tif 000182
２，４，５−トリクロロピリミジン（１６６ｍｇ、０．９０３ｍｍｏｌ）、２−（２−ヒドロキシプロピル）−６−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−１−オン（１９１ｍｇ、０．６０２ｍｍｏｌ）およびＳ−Ｐｈｏｓ  Ｐｄ  Ｇ３（２ｍｇ、３μｍｏｌ）混合物の１，４−ジオキサン（８ｍＬ）溶液を、１Ｍの炭酸ナトリウム水溶液（１．８ｍＬ、１．８ｍｍｏｌ）で処理し、窒素バブリングで１０分間脱気し、５０℃にて２時間撹拌した。混合物を、酢酸エチル（２０ｍＬ）とブライン（２０ｍＬ）との間で分配した。相を分離し、有機相を乾燥させて（Ｎａ２ＳＯ４）、濃縮した。クロマトグラフィー（ＳｉＯ２、イソヘキサン中２０〜１００％酢酸エチル）によって精製し、表題化合物（１１８ｍｇ、５６％）を黄色固体として得た。ＬＣ−ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝３３８。
【０８３３】
調製９７：６−（２，５−ジクロロピリミジン−４−イル）−２−［２−（オキソラン−２−イル）エチル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−１−オン
【化１４６】
2018532737.tif 000183
調製９６に記載されているものと類似／同様の手順に従って、調製した。ＬＣ−ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝３７８。
【０８３４】
調製９８：（２Ｒ）−２−（６−｛５−クロロ−２−［（オキサン−４−イル）アミノ］ピリミジン−４−イル｝−１−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−２−イル）プロピオン酸ｔｅｒｔ−ブチル
【化１４７】
2018532737.tif 000184
調製８で記載されているものと同様の手順に従って、調製した。反応は、ＥｔＯＨ中で８０℃にて３日間実施した。ＬＣ−ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝４７３。
【０８３５】
調製９９：（２Ｒ）−２−（６−｛５−クロロ−２−［（オキサン−４−イル）アミノ］ピリミジン−４−イル｝−１−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−２−イル）プロピオン酸
【化１４８】
2018532737.tif 000185
調製９で記載されているものと同様の手順に従って、調製した。ＬＣ−ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝４１７。
注記：生成物は、最終生成物のキラルＨＰＬＣ分析によって示されるように、反応中に部分的にエピマー化していたかも知れない。
【０８３６】
調製１００：２−（６−｛５−クロロ−２−［（オキサン−４−イル）アミノ］ピリミジン−４−イル｝−１−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−２−イル）−２−メチルプロピオン酸ｔｅｒｔ−ブチル
【化１４９】
2018532737.tif 000186
調製８で記載されているものと同様の手順に従って、調製した。反応は、１，４−ジオキサン中で６０℃にて一晩実施した。さらにオキサン−４−アミン（２当量）およびＤＩＰＥＡ（２．５当量）を添加し、混合物を６０℃にて一晩加熱した。ＬＣ−ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝４８７。
【０８３７】
調製１０１：２−（６−｛５−クロロ−２−［（オキサン−４−イル）アミノ］ピリミジン−４−イル｝−１−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−２−イル）−２−メチルプロピオン酸
【化１５０】
2018532737.tif 000187
生成物を調製９で記載されているものと類似／同様の手順に従って、調製した。ＬＣ−ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝４３１。
【０８３８】
調製１０２：（１−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−４−（メチルチオ）−１−オキソブタン−２−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
【化１５１】
2018532737.tif 000188
ｒａｃ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）メチオニン（２．６０ｇ、１０．４ｍｍｏｌ）、ＥＤＣ（２．１０ｇ、１１．０ｍｍｏｌ）およびＨＯＢＴ（２．０８ｇ、１３．６ｍｍｏｌ）混合物のＤＣＭ（１００ｍＬ）溶液に、ｔｅｒｔ−ブチルアミン（１．１１ｍＬ、１０．５ｍｍｏｌ）およびジイソプロピルエチルアミン（７．９２ｍＬ、４５．４ｍｍｏｌ）を添加した。反応物を、室温にて２４時間撹拌した。反応物を水（１００ｍＬ）で希釈した。相を分離し、水相をＤＣＭ（５０ｍＬで２回）で抽出した。合わせた有機抽出物を重炭酸ナトリウム飽和水溶液（２００ｍＬ）、１Ｍの塩酸（２００ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濃縮して、表題化合物（２．７９ｇ、８３％）を無色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）７．３１（１Ｈ，ｓ），６．７８（１Ｈ，ｄ），３．９２（１Ｈ，ｑ），２．４５−２．３５（２Ｈ，ｍ），２．０３（３Ｈ，ｓ），１．８５−１．６７（２Ｈ，ｍ），１．３８（９Ｈ，ｓ），１．２５（９Ｈ，ｓ）。
【０８３９】
調製１０３：（３−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）−４−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−４−オキソブチル）ジメチルスルホニウムヨージド
【化１５２】
2018532737.tif 000189
（１−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−４−（メチルチオ）−１−オキソブタン−２−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１．００ｇ、３．２８ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（３ｍＬ）溶液に、ヨードメタン（１．０３ｍＬ、１６．４ｍｍｏｌ）を添加した。反応物を室温にて暗所で４時間撹拌した後、ＤＣＭ（１０ｍＬ）で希釈した。反応物を室温にて３日間撹拌した。得られた固体を濾過によって単離し、ジエチルエーテル（２０ｍＬで２回）で洗浄し、表題化合物（１．０５ｇ、２．２４ｍｍｏｌ、６８％収率）を無色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）７．４８（１Ｈ，ｓ），６．９５（１Ｈ，ｄ），４．０４−３．９５（１Ｈ，ｍ），３．２４（２Ｈ，ｔ），２．９２−２．８５（６Ｈ，ｍ），２．０７−１．８７（２Ｈ，ｍ），１．４０（９Ｈ，ｓ），１．２７（９Ｈ，ｓ）。
【０８４０】
調製１０４：（１−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−オキソピロリジン−３−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
【化１５３】
2018532737.tif 000190
０℃で（３−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）−４−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−４−オキソブチル）ジメチルスルホニウムヨージド（１．０５ｇ、２．３５ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１５ｍＬ）溶液に、水素化ナトリウム(鉱油中６０％分散体、１１３ｍｇ、２．８２ｍｍｏｌ）を添加した。反応物を０℃にて１５分間撹拌し、次いで、室温まで温めて１時間撹拌した。反応物を水（２ｍＬ）でクエンチし、次いで、塩化アンモニウム飽和水溶液（５０ｍＬ）で希釈し、酢酸エチル（２０ｍＬで３回）で抽出した。合わせた有機相を、水（５０ｍＬ）、ブライン（５０ｍＬで２回）で洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、減圧下で濃縮し、表題化合物（６３３ｍｇ、２．１０ｍｍｏｌ、８９％収率、８５％純度）を黄色の油状物として得て、これは放置により固化した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）７．０１（１Ｈ，ｄ），４．０５−３．９６（２Ｈ，ｍ），３．４０−３．３２（１Ｈ，ｍ），３．２４（１Ｈ，ｔｄ），２．１８−２．０８（１Ｈ，ｍ），１．７２−１．５９（１Ｈ，ｍ），１．３９（９Ｈ，ｓ），１．３１（９Ｈ，ｓ）。
【０８４１】
調製１０５：３−アミノ−１−（ｔｅｒｔ−ブチル）ピロリジン−２−オン塩酸塩
【化１５４】
2018532737.tif 000191
（１−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−オキソピロリジン−３−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（６３３ｍｇ、２．１ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（２．５ｍＬ）溶液に、ＨＣｌ（１，４−ジオキサン中４Ｍ、２．６ｍＬ、１０．５ｍｍｏｌ）の溶液を添加した。反応物を、室温にて１８時間撹拌した。溶媒を減圧下で除去し、表題化合物（４００ｍｇ、９４％）をオフホワイト色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）８．４４（３Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．９１−３．８２（１Ｈ，ｍ），３．６０−３．４１（２Ｈ，ｍ），３．３７（１Ｈ，ｔｄ），２．３４−２．２４（１Ｈ，ｍ），１．９１−１．７７（１Ｈ，ｍ），１．３５（９Ｈ，ｓ）。
【０８４２】
調製１０６：６−ブロモ−２−（１−メチル−２−オキソピペリジン−３−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−１−オン
【化１５５】
2018532737.tif 000192
５−ブロモ−２−（ブロモメチル）安息香酸メチル（５００ｍｇ、１．６２ｍｍｏｌ）、３−アミノ−１−メチルピペリジン−２−オン（２０８ｍｇ、１．６２ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．２７ｍＬ、２．０ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１０ｍＬ）溶液を７０℃に１８時間加熱した。反応物を減圧下で濃縮し、酢酸エチル（１０ｍＬ）および水（１０ｍＬ）で希釈した。相を分離し、水相を酢酸エチル（１０ｍＬで２回）で抽出した。合わせた有機相を、１Ｍの塩酸（２０ｍＬ）、ブライン（２０ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、減圧下で濃縮した。クロマトグラフィー（ＳｉＯ２、ＤＣＭ中０〜１０％メタノール）によって精製し、表題化合物（２０８ｍｇ、３９％）を無色固体として得た。ＬＣ−ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝３２３。
【０８４３】
調製１０７：６−ブロモ−２−（１−ｔｅｒｔ−ブチル−２−オキソピロリジン−３−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−１−オン
【化１５６】
2018532737.tif 000193
３−アミノ−１−（ｔｅｒｔ−ブチル）ピロリジン−２−オン塩酸塩（４７３ｍｇ、２．４６ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．７５ｍＬ、５．４ｍｍｏｌ）から、調製１０６に従って調製した。表題化合物（５３３ｍｇ、６０％）を黄褐色固体として得た。ＬＣ−ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝３５１。
【０８４４】
調製１０８：２−（１−ｔｅｒｔ−ブチル−２−オキソピロリジン−３−イル）−６−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−１−オン
【化１５７】
2018532737.tif 000194
６−ブロモ−２−（１−ｔｅｒｔ−ブチル−２−オキソピロリジン−３−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−１−オン（５３３ｍｇ、１．５２ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラト）ジボロン（４６２ｍｇ、１．８２ｍｍｏｌ）および酢酸カリウム（２９８ｍｇ、３．０３ｍｍｏｌ）混合物の１，４−ジオキサン（１２ｍＬ）溶液を、窒素で１０分間脱気した後、ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）（３３ｍｇ、０．０４６ｍｍｏｌ）を添加した。脱気をさらに１０分間続けた後、反応物を９０℃に１８時間加熱した。反応物を、酢酸エチル（２０ｍＬ）および水（２０ｍＬ）で希釈した。相を分離し、水相を酢酸エチル（２０ｍＬで２回）で抽出した。合わせた有機相をブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、減圧下で濃縮した。クロマトグラフィー（ＳｉＯ２、イソヘキサン中０〜１００％酢酸エチル）によって精製し、表題化合物（３０８ｍｇ、５０％）を黄褐色固体として得た。ＬＣ−ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝３９９。
【０８４５】
調製１０９：２−（１−メチル−２−オキソピペリジン−３−イル）−６−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−１−オン
【化１５８】
2018532737.tif 000195
６−ブロモ−２−（１−メチル−２−オキソピペリジン−３−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−１−オン（２０８ｍｇ、０．６４ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラト）ジボロン（１９６ｍｇ、０．７７ｍｍｏｌ）および酢酸カリウム（１２６ｍｇ、１．２９ｍｍｏｌ）混合物の１，４−ジオキサン（５ｍＬ）溶液を窒素で１０分間脱気した後、ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）（１４ｍｇ、０．０１９ｍｍｏｌ）を添加した。脱気をさらに１０分間続けた後、反応物を９０℃に１８時間加熱した。反応物を、酢酸エチル（２０ｍＬ）および水（２０ｍＬ）で希釈した。相を分離し、水相を酢酸エチル（２０ｍＬで２回）で抽出した。合わせた有機相を、ブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濃縮し、表題化合物（２８８ｍｇ、８１％、６７％純度）を茶色の油状物として得た。ＬＣ−ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝３７１。
【０８４６】
調製１１０：メチルエタンイミドチオエートヒドロヨージド
【化１５９】
2018532737.tif 000196
チオアセトアミド（１．００ｇ、１３．０ｍｍｏｌ）の撹拌したアセトン（４５ｍＬ）溶液に、ヨードメタン（０．８３ｍＬ、１３．３ｍｍｏｌ）を添加した。前記溶液を６０℃に１８時間加熱した。室温に冷えると、溶液から固体が析出し始めた。反応容積を初期容積の約３分の１まで減少させ、固体を濾過によって回収し、アセトンで洗浄して、表題化合物（７９０ｍｇ、２７％）を無色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：１１．６（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．６７（３Ｈ，ｓ），２．５８（３Ｈ，ｓ）。
【０８４７】
調製１１１：２−（６−｛５−クロロ−２−［（オキサン−４−イル）アミノ］ピリミジン−４−イル｝−１−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−２−イル）アセトヒドラジド
【化１６０】
2018532737.tif 000197
２−（６−｛５−クロロ−２−［（オキサン−４−イル）アミノ］ピリミジン−４−イル｝−１−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−２−イル）酢酸（１００ｍｇ、０．２４６ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（２ｍＬ）懸濁液に、ＣＤＩ（４４ｍｇ、０．２７ｍｍｏｌ）を添加した。反応物を室温にて１５分間撹拌した後、１Ｍのヒドラジン（０．３７ｍＬ、０．３７ｍｍｏｌ）のＴＨＦ溶液を添加し、反応混合物を１８時間撹拌した。ＮａＨＣＯ３飽和水溶液（１５ｍＬ）を添加し、粗生成物をＤＣＭ（１５ｍＬで２回）で抽出した。合わせた有機相を相分離カートリッジに通し、次いで減圧下で濃縮し、表題化合物（６７ｍｇ、６４％）を無色固体として得た。生成物をさらに精製することなく、次工程にて使用した。ＬＣ−ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝４１７。
【０８４８】
調製１１２：２−［（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）アミノ］ピリミジン−４−オール
【化１６１】
2018532737.tif 000198
２−（メチルスルファニル）ピリミジン−４−オール（５２２ｍｇ、３．６７ｍｍｏｌ）、１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イルアミン（４２８ｍｇ、４．４１ｍｍｏｌ）およびピバル酸（３．９ｍＬ）の撹拌した混合物を、１３０℃にて（熱的に）窒素下で１６時間加熱した。反応混合物をゆっくりと放冷し、約７０℃にて、ペトロール（約４ｍＬ）を添加した。混合物を室温まで冷却した後、沈殿物を濾過し、さらにペトロールで洗浄し、粗製２−［（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）アミノ］ピリミジン−４−オール（６５０ｍｇ、９３％、７０％純度）を、無色固体として得て、これをそのまま使用した。ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝１９２。
【０８４９】
調製１１３：４−クロロ−Ｎ−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）ピリミジン−２−アミン
【化１６２】
2018532737.tif 000199
２−［（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）アミノ］ピリミジン−４−オール（３２０ｍｇ、２．２５ｍｍｏｌ、７０％純度）およびＰＯＣｌ３（２．５ｍＬ、２７．０１ｍｍｏｌ）の撹拌混合物を、７０℃にて窒素下で１時間加熱した。室温まで冷却後、減圧下で濃縮することにより過剰なＰＯＣｌ３を除去した。残留物を等量のＣＨ２Ｃｌ２およびＮａＨＣＯ３（飽和水溶液）で希釈し、ガスの発生が止まるまで撹拌した。次いで、相を分離し、水相をＣＨ２Ｃｌ２で再抽出した。合わせた有機相を、ブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮して、粗製のまま使用される表題化合物（２５４ｍｇ、５４％、７０％純度）を得た。ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝２１０。
【０８５０】
調製１１４：Ｎ−［２−（４−クロロフェニル）エチル］カルバミン酸メチル
【化１６３】
2018532737.tif 000200
２−（４−クロロフェニル）エタン−１−アミン（１１．３０ｇ、７１．１６ｍｍｏｌ）およびＤＩＰＥＡ（１３．６４ｍＬ、７８．２７ｍｍｏｌ）の撹拌した無水ＴＨＦ（１５８ｍＬ）溶液を、窒素下４℃にてクロロギ酸メチル（６．４ｍＬ、７８．２７ｍｍｏｌ）でゆっくりと処理した。溶液をゆっくりと室温まで放置し、合計で２時間後、反応物をＮＨ４Ｃｌ（飽和水溶液）でクエンチした。混合物をＥｔＯＡｃ（３回）で抽出し、合わせた有機層をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濾過して、減圧下で濃縮し、Ｎ−［２−（４−クロロフェニル）エチル］カルバミン酸メチル（１５．４ｇ、１０１％）を黄色固体として得て、これをそのまま使用した。ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝２１４。
【０８５１】
調製１１５：７−クロロ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−オン
【化１６４】
2018532737.tif 000201
以下の反応を２回行った。氷浴中のＮ−［２−（４−クロロフェニル）エチル］カルバミン酸メチル（７．５ｇ、３５．１０ｍｍｏｌ）を、窒素下で撹拌しながら、トリフルオロメタンスルホン酸（１２０ｍＬ）でゆっくりと処理した。１５分後、氷浴を取り外し、さらに３０分後、反応物を７０℃（熱的に）に２４時間加熱した。室温まで冷却後、両反応物を氷上に注ぐことによって混ぜ合わせ、一旦溶かした後、混合物を水でさらに希釈した。混合物をＩＰＡ：ＣＨＣｌ３（１：３、３回）で抽出し、合わせた有機層をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥させた。濾液を減圧下で濃縮した。残留物をジエチルエーテルで混和し、沈殿物を濾過して、７−クロロ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−オン（８．５ｇ、６７％）を無色固体として得た。ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝182。濾液を減圧下で濃縮し、さらに２ｇの粗生成物を得た。
【０８５２】
調製１１６：７−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−イソキノリン−１−オン
【化１６５】
2018532737.tif 000202
７−クロロ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−オン（５００ｍｇ、２．７５ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラト）ジボロン（８３９ｍｇ、３．３０ｍｍｏｌ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（１３５ｍｇ、０．２８ｍｍｏｌ）およびＡｃＯＫ（８１１ｍｇ、８．２６ｍｍｏｌ）混合物の撹拌した無水１，４−ジオキサン（１８ｍＬ）溶液を、窒素で１０分間脱気した。次いで、トリス（ジベンジリデン−アセトン）ジパラジウム（０）（６３ｍｇ、０．０７ｍｍｏｌ）を添加し、脱気をさらに１０分間続けた。混合物を８０℃にて窒素下で合計１８時間加熱した。室温まで冷却した後、混合物を水で希釈し、ＥｔＯＡｃ（３回）で抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濾過して、減圧下で濃縮し、粗製７−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−オン（０．８ｇ、１０７％）を得て、これをそのまま使用した。ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝２７４。
【０８５３】
調製１１７：６−ブロモ−２−（シクロプロピルメチル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−１−オン
【化１６６】
2018532737.tif 000203
６−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−１−オン（３５０ｍｇ、１．６５ｍｍｏｌ）およびシクロプロピルメチルブロミド（０．１９８μＬ、１．９８ｍｍｏｌ）の撹拌したＤＭＦ（６ｍＬ）溶液を、氷浴中、窒素下で冷却した。次いで、ＮａＨ（９９ｍｇ、２．４８ｍｍｏｌ）を少しずつ添加した。反応物を１時間撹拌し、次いで、ＮＨ４Ｃｌ（飽和水溶液）でクエンチした。混合物をＩＰＡ：ＣＨＣｌ３（１：３、３回）で抽出した。合わせた有機層を、ブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮して、表題化合物を茶色の油状物（約３０％純度）として得て、これを粗製で使用した。ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝２６６／２６８。
【０８５４】
調製１１８：Ｎ−ベンジル−２−（６−ブロモ−１−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−２−イル）−Ｎ−メチルアセトアミド
【化１６７】
2018532737.tif 000204
上記の調製１１７と同様の手順を使用して、Ｎ−ベンジル−２−クロロ−Ｎ−メチルアセトアミドを用いて調製した。ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝３７３／３７５。
【０８５５】
調製１１９：Ｎ−ベンジル−Ｎ−メチル−２−［１−オキソ−６−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−２−イル］アセトアミド
【化１６８】
2018532737.tif 000205
調製１１６と同様の手順を使用して、Ｎ−ベンジル−２−（６−ブロモ−１−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−２−イル）−Ｎ−メチルアセトアミドから調製した。ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝３３７。
【０８５６】
調製１２０：２，５−ジクロロピリミジン−４−オール
【化１６９】
2018532737.tif 000206
２，４，５−トリクロロピリミジン（１．１ｍＬ、９．７２ｍｍｏｌ）の撹拌した１，４−ジオキサン（１０ｍＬ）溶液を、水（２ｍＬ）、次いでＮａＯＨ（１１．７ｍＬ、１Ｍ）で処理した。反応物を５０℃にて反応バイアル中で２４時間加熱した後、反応物を放冷し、次いでＥｔＯＡｃで希釈した。有機層（出発物質を含有する）を廃棄した。水層のｐＨをクエン酸（５％水溶液）で約６に調節し、生成物をＩＰＡ：ＣＨＣｌ３（１：３、３回）で再抽出した。これらの合わせた有機層を、ブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮して、表題化合物（４１０ｍｇ、２６％）を得て、これを粗製のままで使用した。ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝１６５。
【０８５７】
調製１２１：５−クロロ−２−［（１，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）アミノ］ピリミジン−４−オール
【化１７０】
2018532737.tif 000207
２，５−ジクロロピリミジン−４−オール（４１０ｍｇ、２．４６ｍｍｏｌ）、１，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−アミン（６０２ｍｇ、５．４１ｍｍｏｌ）およびｐ−トルエンスルホン酸一水和物（７０２ｍｇ、３．６９ｍｍｏｌ）の撹拌した１，４−ジオキサン（５ｍＬ）溶液を反応バイアル中で１０５℃にて２４時間加熱した。次いで、反応物を室温にて２日間撹拌し、水で希釈し、生成物をＣＨＣｌ３：ＩＰＡ（３：１、３回）で抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濾過して、減圧下で濃縮し、粗製５−クロロ−２−［（１，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）アミノ］ピリミジン−４−オール（２８０ｍｇ、４８％、８０％純度）を黄色固体として得た。ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝２４０。
【０８５８】
調製１２２：４，５−ジクロロ−Ｎ−（１，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ピリミジン−２−アミン
【化１７１】
2018532737.tif 000208
５−クロロ−２−［（１，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）アミノ］ピリミジン−４−オール（２８０ｍｇ、１．１７ｍｍｏｌ）に、窒素下でＰＯＣｌ３（０．７ｍＬ、７．０１ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を９０℃にて１時間撹拌した。反応混合物を室温まで放冷し、ＮａＨＣＯ３（飽和水溶液）を注意深く添加した。混合物をＥｔＯＡｃ（３回）で抽出し、合わせた有機層をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濾過して、減圧下で濃縮し、表題化合物（２１０ｍｇ、７０％）を黄色固体として得て、これをそのまま使用した。ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝２５８。
【０８５９】
調製１２３：２−（６−｛２−クロロピリミジン−４−イル｝−１−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−２−イル）酢酸ｔｅｒｔ−ブチル
【化１７２】
2018532737.tif 000209
調製３と同様の手順を使用して２，４−ジクロロピリミジンから調製した。
【０８６０】
調製１２４：３−（６−ブロモ−１−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−２−イル）プロピオン酸メチル
【化１７３】
2018532737.tif 000210
６−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−１−オン（５５０ｍｇ、２．５９ｍｍｏｌ）、１８−クラウン−６（６９ｍｇ、０．２６ｍｍｏｌ）および３−ブロモプロピオン酸メチル（３５０μＬ、３．１１ｍｍｏｌ）の撹拌したＤＭＦ（９ｍＬ）溶液に、窒素下でＣｓ２ＣＯ３（２．１１３ｇ、６．４８ｍｍｏｌ）を添加した。反応物を、ゆっくりと７０℃に（熱的に）加熱し、この温度にて１８時間維持した。冷却後、反応物をＮａＨＣＯ３（飽和水溶液）でクエンチした。混合物をＥｔＯＡｃ（３回）で抽出し、合わせた有機層をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ上で乾燥させ、濾過して、減圧下で濃縮し、３−（６−ブロモ−１−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−２−イル）プロピオン酸メチルを黄色の油状物として得た。ＬＣ−ＭＳは、そのままの状態で得られた複合体混合物と一致した。残留物に、ビス（ピナコラト）ジボロン（０．７４６ｇ、２．９１ｍｍｏｌ）、ＡｃＯＫ（０．４９１ｍｇ、５．００ｍｍｏｌ）および無水１，４−ジオキサン（８ｍＬ）を添加した。反応物を、窒素で５分間脱気した。次いで、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン−パラジウム（ＩＩ）ジクロリドジクロロメタン錯体（６１ｍｇ、０．０８ｍｍｏｌ）を添加し、反応物を９０℃にて窒素下で１６時間加熱した。反応物を室温まで放置し、次いで水で希釈した。混合物をＥｔＯＡｃ（３回）で抽出し、合わせた有機層をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ上で乾燥させ、濾過して、減圧下で濃縮し、表題化合物（１．５ｇ、１６８％）を得て、さらに精製することなく使用した。ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝３４６。
【０８６１】
調製１２５：３−［６−（２，５−ジクロロピリミジン-４−イル）−１−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−２−イル］プロピオン酸メチル
【化１７４】
2018532737.tif 000211
３−［１−オキソ−６−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−２−イル］プロピオン酸メチル（１．５ｇ、２．１７ｍｍｏｌ、約５０％純度）、２，４，５−トリクロロピリミジン（３７０μＬ、３．２６ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（６００ｍｇ、４．３５ｍｍｏｌ）および１，４−ジオキサン:水（３：１、１１ｍＬ）混合物の撹拌した溶液を、窒素で５分間脱気した。次いで、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（１２０ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ）を添加し、反応物を１００℃にて窒素下で合計３時間加熱した。混合物を室温まで放冷し、水で希釈し、ＥｔＯＡｃ（３回）で抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ上で乾燥させ、濾過して、減圧下で濃縮し、残留物をバイオタージ（biotage）（０〜１００ＥｔＯＡｃ／ペトロール、次いで０〜１０％ＭｅＯＨ）によって精製し、表題化合物（６２０ｍｇ、７８％）を赤色の油状物として得た。ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝３６４。
【０８６２】
調製１２６：２−（７−｛２，５−ジクロロピリミジン−４−イル｝−１−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−イソキノリン−２−イル）酢酸ｔｅｒｔ−ブチル
【化１７５】
2018532737.tif 000212
調製３および調製１と同様の手順をそれぞれ使用して、７−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−イソキノリン−１−オン（調製１１６）から調製した。ＬＣ−ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝４０８。
【０８６３】
調製１２７：２−クロロ−１−（１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イル）エタン−１−オン
【化１７６】
2018532737.tif 000213
窒素下の１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン（２．６ｇ、１９．４８ｍｍｏｌ）およびＤＩＰＥＡ（３．７ｍｍｏｌ、２１．２５ｍｍｏｌ）の撹拌した無水ＣＨ２Ｃｌ２（８９ｍＬ）溶液を、氷水浴中で冷却した。クロロアセチルクロリド（１．４ｍＬ、１７．７１ｍｍｏｌ）を非常にゆっくり添加し、その後、反応物を依然として氷水浴中で３０分間撹拌した。反応物をＮＨ４Ｃｌ（飽和水溶液）でクエンチし、生成物をＥｔＯＡｃ（３回）で抽出した。合わせた有機層を、水およびブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮して、表題化合物（４．６ｇ、１２４％）を得て、これをそのまま使用した。ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝２１０。
【０８６４】
調製１２８：６−（２，５−ジクロロピリミジン−４−イル）−２−［２−オキソ−２−（１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イル）エチル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−１−オン
【化１７７】
2018532737.tif 000214
６−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−１−オン（３．４ｇ、１４．１６ｍｍｏｌ）および２−クロロ−１−（１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イル）エタン−１−オン（３．６ｇ、１７．００ｍｍｏｌ）の撹拌したＤＭＦ（４７ｍＬ）溶液を、窒素下にて氷浴中で冷却した後、ＮａＨ（０．７０ｇ、１７．００ｍｍｏｌ）を少しずつ添加した。反応物を１時間にわたって室温まで放置し、次いで、ＮＨ４Ｃｌ（飽和水溶液）でクエンチした。ｐＨをクエン酸（５％水溶液）でｐＨ７に調節し、生成物をＩＰＡ：ＣＨＣｌ３（１：３、３回）で抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濾過して、減圧下で濃縮し、６−ブロモ−２−［２−オキソ−２−（１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イル）エチル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−１−オンを茶色の固体として得て、これを粗製のままで使用した。ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝３８５。残留物に、ビス（ピナコラト）ジボロン（４．２３６ｇ、１６．５１ｍｍｏｌ）、ＡｃＯＫ（２．７８７ｍｇ、２８．４０ｍｍｏｌ）および無水１，４−ジオキサン（７１ｍＬ）を添加した。反応物を、窒素で１０分間脱気した。次いで、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン−パラジウム（ＩＩ）ジクロリドジクロロメタン錯体（３４８ｍｇ、０．４３ｍｍｏｌ）を添加し、反応物を９０℃にて窒素下で１時間３０分加熱した。反応物を室温まで放冷し、次いで水で希釈した。生成物をＥｔＯＡｃ（３回）で抽出し、合わせた有機層をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濾過して、減圧下で濃縮し、粗製２−［２−オキソ−２−（１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イル）エチル］−６−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−１−オン（ＬＣ−ＭＳ  ＵＶにより９０％純度）を得て、これをそのまま使用した。ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝４３３。この物質、２，４，５−トリクロロピリミジン（２．４４２ｍＬ  ｍｇ、２１．３０ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（３．９２５ｍｇ、２８．４０ｍｍｏｌ）および１，４−ジオキサン／水（３：１、５７ｍＬ）混合物の撹拌した溶液を窒素で１０分間脱気した。次いで、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（８１０ｍｇ、０．７０ｍｍｏｌ）を添加し、反応物を９０℃にて窒素下で合計１６時間加熱した。反応物を室温まで放冷し、次いで水で希釈した。生成物をＥｔＯＡｃ（３回）で抽出し、合わせた有機層を水およびブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。残留物をバイオタージ（０〜１００％ペトロール／ＥｔＯＡｃ）によって精製し、表題化合物（４．８１ｇ、７５％３工程）を無色固体として得た。ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝４５３。
【０８６５】
調製１２９〜１３２
調製１２８と同様の手順を使用して、対応する５−置換２，４−ジクロロピリミジンから調製した：
【表１３】
2018532737.tif 000215
【０８６６】
調製１３３：Ｎ−｛８−オキサビシクロ［３．２．１］オクタン−３−イル｝カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
【化１７８】
2018532737.tif 000216
８−オキサビシクロ［３．２．１］オクタン−３−カルボン酸（２５０ｍｇ、１．６０ｍｍｏｌ）の撹拌したｔｅｒｔ−ブチルアルコール（２ｍＬ）溶液を、ＤＩＰＥＡ（３４１μＬ、１．９６）、次いでジフェニルホスホリルアジド（３９２μＬ、１．７７ｍｍｏｌ）で処理した。混合物を５時間加熱還流させ、次いで室温にて１６時間撹拌した。溶媒を減圧下で蒸発させた。残留物をＥｔＯＡｃに溶解し、得られた溶液を水、ブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。残留物をバイオタージ（０〜１００％ＥｔＯＡｃ／ペトロール）によって精製し、表題化合物（２００ｍｇ、５５％）を無色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、Ｍｅ−ｄ３−ＯＤ）：４．３９（２Ｈ，ｓ），３．８９−３．７４（１Ｈ，ｍ），１．９９−１．９０（２Ｈ，ｍ），１．９０−１．８３（２Ｈ，ｍ），１．８３−１．７４（２Ｈ，ｍ），１．５９−１．４９（２Ｈ，ｍ），１．４５（９Ｈ，ｓ）。
【０８６７】
調製１３４：８−オキサビシクロ［３．２．１］オクタン−３−アミン塩酸塩
【化１７９】
2018532737.tif 000217
Ｎ−｛８−オキサビシクロ［３．２．１］オクタン−３−イル｝カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１９０ｍｇ、０．８４ｍｍｏｌ）のＨＣｌで飽和したＥｔＯＡｃ（３ｍＬ）溶液を、室温にて１時間撹拌し、減圧下で蒸発させた。残留物をＭｅＯＨで処理し、減圧下で濃縮乾固させ、表題化合物（１２２ｍｇ、１１４％、２０％の出発物質を含有する）を無色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、Ｍｅ−ｄ３−ＯＤ）：４．５２−４．４６（２Ｈ，ｍ），３．５９−３．５１（１Ｈ，ｍ），２．０８−１．９８（２Ｈ，ｍ），１．９４−１．８８（２Ｈ，ｍ），１．８５−１．７９（２Ｈ，ｍ），１．７６−１．６７（２Ｈ，ｍ）。
【０８６８】
調製１３５：４−ブロモ−５−クロロ−Ｎ−（オキサン−４−イル）ピリジン−２−アミン
【化１８０】
2018532737.tif 000218
２−アミノ−４−ブロモ−５−クロロピリジン（５００ｍｇ、２．３４ｍｍｏｌ）およびテトラヒドロ−４Ｈ−ピラン−４−オン（６５４μＬ、７．０１ｍｍｏｌ）混合物の撹拌した１，２−ジクロロエタン（６ｍＬ）溶液を、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（１．２７７ｇ、５．８４ｍｍｏｌ）で処理した。５日後、混合物をＮａＯＨ（１Ｍ、５ｍＬ）で処理した。３０分後、混合物を水で希釈し、ＣＨ２Ｃｌ２（３回）で抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。残留物をバイオタージ（０〜５０％ＥｔＯＡｃ）によって精製し、４−ブロモ−５−クロロ−Ｎ−（オキサン−４−イル）ピリジン−２−アミン（５３０ｍｇ、７８％）を黄色固体として得た。ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝２９１／２９３／２９５。
【０８６９】
調製１３６：２−（６−｛５−クロロ−２−［（オキサン−４−イル）アミノ］ピリジン−４−イル｝−１−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−２−イル）酢酸
【化１８１】
2018532737.tif 000219
２−（６−｛５−クロロ−２−［（オキサン−４−イル）アミノ］ピリジン−４−イル｝−１−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−２−イル）酢酸ｔｅｒｔ−ブチル（実施例１８５、１６５ｍｇ、０．３６ｍｍｏｌ）の撹拌したＴＨＦ／ＭｅＯＨ／水（５：１：１、４ｍＬ）溶液を、ＮａＯＨ（０．５ｍＬ、１Ｍ）で処理した。１８時間後、水を添加し、ｐＨをクエン酸（５％水溶液）でｐＨ４〜５に調節した。混合物をＥｔＯＡｃ（３回）で抽出した。合わせた有機層を、ブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮して、表題化合物（１３１ｍｇ、９１％）を無色固体として得た。ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝４０２。
【０８７０】
調製１３７：２−（６−｛２−［（オキサン−４−イル）アミノ］ピリミジン−４−イル｝−１−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−２−イル）酢酸
【化１８２】
2018532737.tif 000220
実施例１と同様の手順を使用して実施例１３３から調製した。ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝３６９。
【０８７１】
調製１３８：５−クロロ−２−［（２−メチルピリジン−４−イル）アミノ］ピリミジン−４−オール
【化１８３】
2018532737.tif 000221
４−アミノ−２−メチルピリジン（５９４ｍｇ、５．５ｍｍｏｌ）、２，５−ジクロロピリミジン−４−オール（４１３ｍｇ、２．５ｍｍｏｌ）およびトシル酸（７１３ｍｇ、３．８ｍｍｏｌ）のジオキサン（５ｍＬ）溶液を、１００℃にて６０時間加熱した。溶液を水（１５ｍＬ）中に注ぎ、ＮａＨＣＯ３飽和水溶液でｐＨ約８に塩基性化し、ＩＰＡおよびＣＨＣｌ３（２０ｍＬで３回）の１：３ｖ／ｖの混合物で抽出した。合わせた有機相を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、減圧下で蒸発させた。残留物をさらに精製することなく使用した。ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝２３７。
【０８７２】
調製１３９：４，５−ジクロロ−Ｎ−（２−メチルピリジン−４−イル）ピリミジン−２−アミン
【化１８４】
2018532737.tif 000222
５−クロロ−２−［（２−メチルピリジン−４−イル）アミノ］ピリミジン−４−オール（２．５ｍｍｏｌ、仮定）のオキシ塩化リン（１．５ｍＬ、１５ｍｍｏｌ）溶液を、９０℃にて１時間加熱した。冷却後、溶液を飽和ＮａＨＣＯ３（１０ｍＬ）中へ注ぎ、ＥｔＯＡｃ（１０ｍＬで３回）で抽出した。合わせた有機相を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、減圧下で蒸発させた。残留物をさらに精製することなく使用した。ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝２５５。
【０８７３】
調製１４０：Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−３−［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］−２−［６−（２，５−ジクロロピリミジン-４−イル）−１−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−２−イル］−Ｎ−メチルプロパンアミド
【化１８５】
2018532737.tif 000223
生成物を実施例２で記載されているものと類似／同様の手順に従って、調製した。この場合、さらなる０．４当量の試薬（Ｎ，２−ジメチルプロパン−２−アミン、ＤＩＰＥＡ、ＨＡＴＵ）を４０分後に添加し、混合物をさらに４５分間撹拌した。ＬＣ−ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５５１。注記：生成物は、最終生成物のキラルＨＰＬＣ分析によって示されるように、反応中に部分的にエピマー化したかも知れない。
【０８７４】
調製１４１：２−クロロ−Ｎ−フェニルエチルプロパンアミド
【化１８６】
2018532737.tif 000224
２−フェニルエタンアミン（１．１ｍＬ、８．７３ｍｍｏｌ）の撹拌したＤＣＭ（５０ｍＬ、７７７ｍｍｏｌ）溶液に、室温でＤＩＰＥＡ（１．９ｍＬ、１０．８８ｍｍｏｌ）、次いで２−クロロプロパノイルクロリド（０．９５０ｍＬ、９．７９ｍｍｏｌ）を添加し、得られた淡黄色の溶液を３時間撹拌した。反応混合物を、ＤＣＭ（５０ｍＬ）で希釈し、ＮＨ４Ｃｌ飽和水溶液（５０ｍＬ）、水（５０ｍＬ）、ＮａＨＣＯ３飽和水溶液（５０ｍＬ）およびブライン（５０ｍＬ）で洗浄した。有機フラクションを相分離カートリッジに通して濾過し、次いで減圧下で濃縮し、真空オーブン中で一晩乾燥させ、明茶色の固体を得た。この物質をシリカにドライロードして、クロマトグラフィー（ＳｉＯ２、４０ｇカラム、イソヘキサン中０〜１００％ＥｔＯＡｃ）によって精製し、表題化合物を帯白色の固体（１．８２ｇ、９６％）として得た。ＬＣ−ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝２１２。
【０８７５】
調製１４２：１−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−３−ベンザゼピン−２−オン
【化１８７】
2018532737.tif 000225
２−クロロ−Ｎ−フェニルエチルプロパンアミド（１．８２ｇ、８．４３ｍｍｏｌ）および塩化アルミニウム（５ｇ、３７．５ｍｍｏｌ）の混合物を１５０℃に加熱した。得られた暗色油状物（９０℃で形成し始めた）を、１５０℃にて窒素下で４時間加熱した。反応混合物を室温まで放冷し、次いで、ＭｅＯＨ（１０ｍＬ）、１０％ＨＣｌ水溶液（１０ｍＬ）、次いでＥｔＯＡｃ（２０ｍＬ）の順次添加により注意深くクエンチした。混合物を水（５０ｍＬ）とＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）との間で分配し、層を分離した。水層をＥｔＯＡｃ（５０ｍＬで２回）で抽出し、合わせた有機抽出物を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮し、粗生成物をオレンジ色の固体（１．３ｇ）として得た。粗生成物をシリカにドライロードして、クロマトグラフィー（ＳｉＯ２、４０ｇカラム、ＤＣＭ中０〜１００％（ＤＣＭ中１０％ＭｅＯＨ））によって精製し、表題化合物を淡黄色固体（０．６３９ｇ、３９％）として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）７．３７（ｔ（ｂｒ），１Ｈ），７．１２−７．２２（ｍ，４Ｈ），４．２８（ｑ，１Ｈ），３．７０−３．７８（ｍ，１Ｈ），３．１４−３．２９（ｍ，２Ｈ），２．９０−３．００（ｍ，１Ｈ），１．３５（ｄ，３Ｈ）。
【０８７６】
調製１４３：１−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−３−ベンザゼピン
【化１８８】
2018532737.tif 000226
オーブン乾燥した丸底フラスコ中のＴＨＦ（５．０ｍＬ、６１．０ｍｍｏｌ）中で１−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−３−ベンザゼピン−２−オン（０．１０２ｇ、０．５２４ｍｍｏｌ）を懸濁し、混合物を０℃に冷却した。ボランテトラヒドロフラン錯体（ＴＨＦ中１Ｍ溶液）（１．６０ｍＬ、１．６００ｍｍｏｌ）を添加し、得られた黄色の溶液を０℃にて５分間撹拌し、次いで、窒素下で４時間還流させた。さらにボランテトラヒドロフラン（ＴＨＦ中１Ｍ溶液）（１．６０ｍＬ、１．６０ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を窒素下でさらに１時間還流させた。混合物を室温まで放冷し、次いで氷浴で冷却した。反応物にＭｅＯＨ（５ｍＬ）を滴下することによりクエンチし、反応混合物を減圧下で濃縮し、ＭｅＯＨ（１０ｍＬで３回）で共蒸発させ、粗生成物を淡黄色のフィルムとして得た。粗生成物をＭｅＯＨ（＋数滴のＡｃＯＨ）中に溶解させ、ＳＣＸに吸収させ、ＭｅＯＨで洗浄し、次いで１％ＮＨ３のＭｅＯＨ溶液で溶離した。減圧下で溶媒を蒸発させることにより、表題化合物を黄色の油状物（０．０５６ｇ、０．２７８ｍｍｏｌ、５３．０％、８０％純度）として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：７．０９−７．１１（ｍ，２Ｈ），７．０４−７．０６（ｍ，２Ｈ），３．３２（ｓ（ｂｒ，ＨＤＯと重複），１Ｈ），２．９６−３．０４（ｄｄｔ，１Ｈ），２．７１−２．９０（ｍ，５Ｈ），２．６１（ｄｄ，１Ｈ），１．２４（ｄ，３Ｈ）。
【０８７７】
調製１４４：２−（２−（２−オキソプロピル）フェニル）酢酸
【化１８９】
2018532737.tif 000227
２，２’−（１，２−フェニレン）二酢酸（２ｇ、１０．０９ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１４０ｍＬ）溶液を、０℃に冷却した。１．６Ｍメチルリチウムジエチルエーテルの（１４ｍＬ、２２．４０ｍｍｏｌ）溶液を滴下し、混合物を０℃にて６時間撹拌した。さらなる量の１．６Ｍメチルリチウムのジエチルエーテル（１４ｍＬ、２２．４０ｍｍｏｌ）溶液を添加し、反応混合物を室温まで一晩放置した。混合物を０℃に冷却し、１ＭのＨＣｌ（１２０ｍＬ）でクエンチした。水層をＥｔＯＡｃ（１２０ｍＬで２回）で抽出し、合わせた有機抽出物を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮し、粗生成物（２．１３ｇ）を得た。粗生成物をクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、１２０ｇカラム、イソヘキサン中０〜１００％ＥｔＯＡｃ（０．５％ＨＣＯＯＨ））によって精製し、２−（２−（２−オキソプロピル）フェニル）酢酸（８８７ｍｇ、４．３８ｍｍｏｌ、４３．４％）をオレンジ色の油状物として得た。ＬＣ−ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝１９３；［Ｍ−Ｈ］−＝１９１。
【０８７８】
調製１４５：４−メチル−２，３，−ジヒドロ−１Ｈ−３−ベンザゼピン−２−オン
【化１９０】
2018532737.tif 000228
２−（２−（２−オキソプロピル）フェニル）酢酸（４００ｍｇ、１．９７７ｍｍｏｌ）および酢酸アンモニウム（３０５ｍｇ、３．９５ｍｍｏｌ）混合物のトルエン（１１ｍＬ）溶液を、マイクロ波（ＣＥＭ、１２０℃、１５０Ｗ）中で３時間加熱した。反応混合物を減圧下で濃縮し、同じスケールで実施された別個の実験から得られた粗生成物を合わせた。粗生成物をシリカゲル上のクロマトグラフィー（４０ｇカラム、イソヘキサン中０〜１００％ＥｔＯＡｃ）によって精製し、４−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−２（３Ｈ）−オン（３７０ｍｇ、２．１３６ｍｍｏｌ、４９．３％）を茶色の固体として得た。ＬＣ−ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝１７４。
【０８７９】
調製１４６：４−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−３−ベンザゼピン−２−オン
【化１９１】
2018532737.tif 000229
４−メチル−２，３，−ジヒドロ−１Ｈ−３−ベンザゼピン−２−オン（２６４ｍｇ、１．４４８ｍｍｏｌ）をＭｅＯＨ（１５ｍＬ）中に溶解させ、反応混合物をＨ−Ｃｕｂｅ（１０％Ｐｄ／Ｃ、３０×４ｍｍ、フル水素モード、２５℃、１ｍＬ／分）中で、ＬＣ−ＭＳ分析によってモニターしながら、反応の完了まで水素化した。反応混合物を減圧下で濃縮し、１００ｍｇスケールで実施された別個の実験から得られた粗生成物を混ぜ合わせた。粗生成物をクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、２４ｇカラム、イソヘキサン中０〜１００％ＥｔＯＡｃ）によって精製し、４−メチル−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−２（３Ｈ）−オン（１８６ｍｇ、１．０５１ｍｍｏｌ、５１．９％）を無色固体として得た。ＬＣ−ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝１７６。
【０８８０】
調製１４７：２−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−３−ベンザゼピン
【化１９２】
2018532737.tif 000230
４−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−３−ベンザゼピン−２−オン（１８３ｍｇ、１．０３４ｍｍｏｌ）の撹拌したＴＨＦ（４０ｍＬ）溶液に、１ＭボランのＴＨＦ（２．１ｍＬ、２．１００ｍｍｏｌ）溶液を窒素下で添加し、混合物を室温にて一晩撹拌した。さらなる量の１ＭボランのＴＨＦ（２．１ｍＬ、２．１００ｍｍｏｌ）溶液を添加し、室温にて一晩、撹拌を続けた。反応混合物を減圧下で濃縮し、無色の半固体（２３０ｍｇ）を得て、これを最小限のＭｅＯＨ中に溶解させ、ＳＣＸ上に充填した。カラムをＭｅＯＨ（３カラム容量）で洗浄し、化合物を１％ＮＨ３のＭｅＯＨ（３カラム容量）溶液で溶離した。減圧下で溶媒を蒸発させ、２−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンを油状物（１１３ｍｇ）として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）７．０４−７．０７（ｍ，４Ｈ），３．０７（ｄｄｄ，１Ｈ），２．８７（ｄｄｄ，１Ｈ），２．５８−２．８０（ｍ，４Ｈ），２．４７−２．５４（ｍ，２Ｈ（ＤＭＳＯと重複）），１．０６（ｄ，３Ｈ）。
【０８８１】
調製１４８：２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−３−ベンザゼピン−２−カルボン酸メチル
【化１９３】
2018532737.tif 000231
チオニルクロリド（０．１６０ｍＬ、２．１９６ｍｍｏｌ）を、２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−２−カルボン酸塩酸塩（２５０ｍｇ、１．０９８ｍｍｏｌ）のメタノール（１０ｍＬ）溶液に滴下し、混合物を６５℃にて１８時間加熱した。混合物を室温まで放冷し、減圧下で濃縮した。粗生成物を、メタノール（２ｍＬ）中、ＳＣＸ（３ｇ）のカラムに充填した。カラムをＭｅＯＨで洗浄し、生成物をＭｅＯＨ中０．７Ｍアンモニア溶液で溶離した。得られた混合物を減圧下で濃縮し、２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−２−カルボン酸メチル（２１８ｍｇ、１．００９ｍｍｏｌ、９２％）を茶色の油状物として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：７．０５−７．１７（ｍ，４Ｈ），３．６０（ｓ，３Ｈ），３．４３（ｄｄ，１Ｈ），３．１８（ｓ（ｂｒ），１Ｈ），３．１２（ｄｄｄ，１Ｈ），３．０５−３．０８（ｍ，２Ｈ），２．８９（ｄｄｄ，１Ｈ），２．７８（ｄｄｄ，１Ｈ），２．６１（ｄｄｄ，１Ｈ）。
【０８８２】
調製１４９：（２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−３−ベンザゼピン−２−イル）メタノール
【化１９４】
2018532737.tif 000232
２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−３−ベンザゼピン−２−カルボン酸メチル（２１８ｍｇ、１．０６２ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２ｍＬ、２４．４１ｍｍｏｌ）溶液に、水素化ホウ素リチウム（ＴＨＦ中２Ｍ）（１．０６２ｍＬ、２．１２４ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を室温にて一晩撹拌した。反応物を１ＭのＨＣｌ（５ｍＬ）でクエンチし、粗製混合物をＳＣＸ（５ｇ）のカラムに充填した。カラムをＭｅＯＨで洗浄した。混合物を減圧下で濃縮し、残留物を２ＭのＮａＯＨ（５ｍＬ）中に溶解させ、ＥｔＯＡｃ（５ｍＬで３回）で抽出した。合わせた有機相を、ブライン（１０ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、減圧下で濃縮し、表題化合物（１００ｍｇ、０．４０６ｍｍｏｌ、３８．２％）を無色の油状物として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：７．０４−７．１４（ｍ，４Ｈ），４．７２（ｓ（ｂｒ），１Ｈ），３．２２−３．３９（ｍ，２Ｈ），３．１８（ｄｄｄ，１Ｈ），２．９１（ｄｄｄ，１Ｈ），２．６１−２．８４（ｍ，３Ｈ），２．４３−２．５０（ｍ，３Ｈ−ＤＭＳＯ−ｄ６と重複）。ＬＣ−ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝１７８。
【０８８３】
調製１５０：２−（２−ヨードフェニル）エタンアミン
【化１９５】
2018532737.tif 000233
ボラン−テトラヒドロフラン錯体（ＴＨＦ中１Ｍ）（２４．６９ｍＬ、２４．６９ｍｍｏｌ）の溶液を、２−（２−ヨードフェニル）アセトニトリル（１．７０２ｍＬ、８．２３ｍｍｏｌ）の撹拌したＴＨＦ（２３．６ｍＬ）溶液に添加した。反応混合物を窒素下で２時間加熱還流させ、室温まで放冷した。次いで、混合物を０℃に冷却し、６ＭのＨＣｌ（４ｍＬ）を添加した。次いで、混合物を２ＭのＮａＯＨで塩基性化し、ＤＣＭ（２０ｍＬで３回）で抽出した。有機層を、水およびブラインで洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、減圧下で濃縮して、表題化合物（２ｇ、７．６９ｍｍｏｌ、９３％）を得て、これをさらに精製することなく、次工程で使用した。ＬＣ−ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝２４８。
【０８８４】
調製１５１：２，２，２−トリフルオロ−Ｎ−（２−ヨードフェネチル）アセトアミド
【化１９６】
2018532737.tif 000234
トリフルオロ無水酢酸（２．３２５ｍＬ、１６．４６ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（５ｍＬ）溶液を、２−（２−ヨードフェニル）エタンアミン（２．０３３ｇ、８．２３ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（３．４４ｍＬ、２４．６９ｍｍｏｌ）の氷冷ＤＣＭ（１０ｍＬ）溶液に滴下した。反応混合物を室温にて一晩撹拌した。次いで、混合物をＥｔＯＡｃ（５００ｍＬ）で希釈し、１０％ＨＣl水溶液（１００ｍＬ）、水（１００ｍＬ）、ブライン（１００ｍＬ）で連続的に洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、減圧下で蒸発させて油状物を得た。クロマトグラフィー（ＳｉＯ２、４０カラム、イソヘキサン中０〜２０％ＥｔＯＡｃ）によって精製し、表題化合物（２．５ｇ、６．９２ｍｍｏｌ、８４％）を黄色の油状物として得た。ＬＣ−ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝３４４。
【０８８５】
調製１５２：２，２，２−トリフルオロ−Ｎ−［２−（２−ヨードフェニル）エチル］−Ｎ−（プロパ−２−エン−１−イル）アセトアミド
【化１９７】
2018532737.tif 000235
ＫＯＨ（１．２０２ｇ、２１．４２ｍｍｏｌ）および硫酸水素テトラブチルアンモニウム（０．２４２ｇ、０．７１４ｍｍｏｌ）の撹拌したトルエン（７３．８ｍＬ）懸濁液に、２，２，２−トリフルオロ−Ｎ−（２−ヨードフェネチル）アセトアミド（２．４５ｇ、７．１４ｍｍｏｌ）を添加し、溶液を室温にて１０分間撹拌した。得られた混合物を、臭化アリル（０．６１８ｍＬ、７．１４ｍｍｏｌ）、続いてＰｄ（ＰＰｈ３）４（０．６６０ｇ、０．５７１ｍｍｏｌ）で処理し、黄色の懸濁液を６０℃にて窒素下で２０分間加熱した。混合物を０℃に冷却し、撹拌しながら水（５ｍＬ）で滴下処理した。層を分離し、水層をＤＣＭ（５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。残留物を、クロマトグラフィー（ＳｉＯ２、８０ｇカラム、ヘキサン中０〜１０％ＥｔＯＡｃ）によって精製し、表題化合物（１．９ｇ、４．７１ｍｍｏｌ、６６．０％）を黄色の油状物として得た。ＬＣ−ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝３８４。
【０８８６】
調製１５３：２，２，２−トリフルオロ−１−（１−メチリデン−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−３−ベンザゼピン−３−イル）エタン−１−オン
【化１９８】
2018532737.tif 000236
２，２，２−トリフルオロ−Ｎ−［２−（２−ヨードフェニル）エチル］−Ｎ−（プロパ−２−エン−１−イル）アセトアミド（１．９ｇ、４．９６ｍｍｏｌ）、パラジウム（ＩＩ）アセテート（０．１１１ｇ、０．４９６ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン（０．２６０ｇ、０．９９２ｍｍｏｌ）、酢酸カリウム（１．４６０ｇ、１４．８８ｍｍｏｌ）、テトラブチルアンモニウムブロミド（１．７５８ｇ、５．４５ｍｍｏｌ）の撹拌したＤＭＦ（９６ｍＬ、１２４０ｍｍｏｌ）懸濁液を、窒素で１０分間脱気した。得られた混合物を８０℃にて窒素下で５時間撹拌し、室温まで放冷した。混合物を０℃に冷却し、水（７５ｍＬ）およびＥｔ２Ｏ（７５ｍＬ）で希釈した。層を分離し、水層をＥｔ２Ｏ（５０ｍＬで２回）で抽出した。合わせた有機抽出物を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、蒸発させて茶色の油状物を得た。残留物をクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、８０ｇカラム、ヘキサン中０〜１０％ＥｔＯＡｃ）によって精製し、表題化合物（８５０ｍｇ、３．３０ｍｍｏｌ、６６．５％）を無色の油状物として得た。ＬＣ−ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝２５６。
【０８８７】
調製１５４：２，２，２−トリフルオロ−１−［１−（ヒドロキシメチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−３−ベンザゼピン−３−イル］エタン−１−オン
【化１９９】
2018532737.tif 000237
２，２，２−トリフルオロ−１−（１−メチリデン−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−３−ベンザゼピン−３−イル）エタン−１−オン（２６０ｍｇ、１．０１９ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（３ｍＬ、３６．６ｍｍｏｌ）溶液を、ボランテトラヒドロフラン錯体（ＴＨＦ中１Ｍ）（１．１２１ｍＬ、１．１２１ｍｍｏｌ）で処理し、室温にて１時間撹拌した。水（１．５ｍＬ）、ＮａＨＣＯ３飽和水溶液（１．５ｍＬ）および３０％Ｈ２Ｏ２（０．６ｍＬ）を逐次的に添加し、反応物を１時間撹拌した。反応混合物をＥｔＯＡｃ（２０ｍＬ）で希釈し、層を分離した。次いで、有機抽出物をブライン（１０ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濃縮して茶色の油状物を得た。残留物を、クロマトグラフィー（ＳｉＯ２、１２ｇカラム、ヘキサン中０〜４０％ＥｔＯＡｃ）によって精製し、表題化合物（７０ｍｇ、０．２４３ｍｍｏｌ、２３．９％）を無色の油状物として得た。ＬＣ−ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝２７４。
【０８８８】
調製１５５：（２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−３−ベンザゼピン−１−イル）メタノール
【化２００】
2018532737.tif 000238
２，２，２−トリフルオロ−１−［１−（ヒドロキシメチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−３−ベンザゼピン−３−イル］エタン−１−オン（６５ｍｇ、０．２３８ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（１ｍＬ、２４．７２ｍｍｏｌ）溶液を、２ＮのＮａＯＨ（０．２３８ｍＬ、０．４７６ｍｍｏｌ）で処理し、混合物を室温にて一晩撹拌した。酢酸（０．０４１ｍＬ、０．７１４ｍｍｏｌ）を添加し、混合物をＭｅＯＨ（４ｍＬ）で希釈し、次いでＳＣＸ（２ｇ）のカラムに充填した。カラムをＭｅＯＨで洗浄し、生成物を０．７ＭアンモニアのＭｅＯＨ溶液で溶離した。減圧下で溶媒を蒸発させ、表題化合物（３５ｍｇ、０．１８８ｍｍｏｌ、７９％）を濃厚な無色の油状物として得た。ＬＣ−ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝１７８。
【０８８９】
調製１５６：２−メチル−１−フェノキシプロパン−２−アミン
【化２０１】
2018532737.tif 000239
２−フェノキシアセトニトリル（１３８μＬ、１．１２７ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（５ｍＬ）溶液に、メチルマグネシウムブロミド（Ｅｔ２Ｏ中３Ｍ）（１３１４μＬ、３．９４ｍｍｏｌ）を窒素下で添加した。得られた混合物を窒素下で１時間還流させ、チタン（ＩＶ）イソプロポキシド（３３０μＬ、１．１２７ｍｍｏｌ）を滴下した。窒素下で５０℃にて一晩加熱した後、ブライン（１０ｍＬ）を添加した。混合物をＤＣＭ（２０ｍＬで２回）で抽出し、合わせた有機抽出物をブライン（１０ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、減圧下で蒸発させ、表題化合物（１３６ｍｇ、６９％）を茶色の油状物として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：７．２６−７．３１（ｍ，２Ｈ），６．８９−６．９７（ｍ，３Ｈ），３．７０（ｓ，２Ｈ），１．２５（ｓ，６Ｈ）（２つの交換可能なプロトンは観察されなかった）。
【０８９０】
調製１５７：５−ブロモ−１−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
【化２０２】
2018532737.tif 000240
ＴＨＦ（５ｍＬ）中で、５−ブロモ−１−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン（１．１４３ｇ、５．０５ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１５ｍＬ）溶液に、二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（１．３２４ｇ、６．０７ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を室温にて３日間撹拌した。反応混合物をシリカに吸収させ、粗生成物をクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、４０ｇカラム、イソヘキサン中０〜１０％ＥｔＯＡｃ）によって精製し、表題化合物（１．５４９ｇ、９３％）を無色の油状物として得た。これを放置すると固化して、無色固体になった。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：７．４２（ｄｄ，１Ｈ），７．０２−７．１０（ｍ，２Ｈ），５．１９（ｍ（ｂｒ），１Ｈ），４．１８（ｍ（ｂｒ），１Ｈ），３．１５（ｍ（ｂｒ），１Ｈ），２．７０−２．９４（ｍ，２Ｈ），１．４９（ｓ，９Ｈ），１．４４（ｄ，３Ｈ）。ＬＣ−ＭＳ：［Ｍ−ｔＢｕ＋Ｈ］＋＝２７０。
【０８９１】
調製１５８：５−ホルミル−１−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
【化２０３】
2018532737.tif 000241
５−ブロモ−１−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１．５３５ｇ、４．６６ｍｍｏｌ）の撹拌したＴＨＦ（２６ｍＬ）溶液にｔｅｒｔ−ブチルリチウム（ペンタン中１．７Ｍ）（６．０３ｍＬ、１０．２５ｍｍｏｌ）を、−７８℃にて窒素下で１０分間にわたって滴下し、得られた暗いオレンジ／赤色の溶液を−７８℃にて３０分間撹拌した。モルホリン−４−カルバルデヒド（０．７００ｍＬ、６．９９ｍｍｏｌ）を滴下し、得られた淡黄色の溶液を室温までゆっくりと放置し、１時間３０分撹拌した。反応物をＮＨ４Ｃｌ飽和水溶液（５０ｍＬ）で注意深くクエンチし、ＥｔＯＡｃ（５０ｍＬで２回）で抽出した。合わせた有機抽出物を、ブライン（１００ｍＬで１回）で洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮し、淡黄色の油状物（１．３７７ｇ）を得た（１３９９−４０−４ａ）。粗生成物を、クロマトグラフィー（ＳｉＯ２、２４ｇカラム、イソヘキサン中０〜５０％ＥｔＯＡｃ）によって精製し、表題化合物（７９３ｍｇ、２．７１ｍｍｏｌ、５８．１％）を淡黄色の油状物として得た。ＬＣ−ＭＳ：［Ｍ＋Ｎａ］＋＝２９８。
【０８９２】
調製１５９：５−（ヒドロキシメチル）−１−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
【化２０４】
2018532737.tif 000242
５−ホルミル−１−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（７７７ｍｇ、２．６５ｍｍｏｌ）の氷冷、撹拌した１：１のＴＨＦ／ＭｅＯＨ（１９ｍＬ）溶液に、窒素下で水素化ホウ素ナトリウム（１２０ｍｇ、３．１８をｍｍｏｌ）を添加した。反応物を室温まで放置し、１時間撹拌した。反応物を氷冷し、ＮＨ４Ｃｌ飽和水溶液（７５ｍＬ）でクエンチし、ＤＣＭ（７５ｍＬで３回）で抽出した。合わせた有機抽出物を、ブライン（１００ｍＬで１回）で洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮し、表題化合物（７５６ｍｇ、２．５９ｍｍｏｌ、９８％）を無色のゴム状物として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：７．１８−７．２６（ｍ，２Ｈ），７．０９（ｄｄ，１Ｈ），５．０６−５．３２（ｍ（ｂｒ），１Ｈ），４．７０（ｄ，１Ｈ），４．６６（ｄ，１Ｈ），３．９８−４．３１（ｍ，（ｂｒ），１Ｈ），３．０７−３．３３（ｍ（ｂｒ），１Ｈ），２．７７−２．９１（ｍ，２Ｈ），１．４９（ｓ，９Ｈ），１．４５（ｄ，３Ｈ）。（１つの交換可能なプロトンは観察されなかった）
【０８９３】
調製１６０：（１−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−５−イル）メタノール
【化２０５】
2018532737.tif 000243
５−（ヒドロキシメチル）−１−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（７００ｍｇ、２．５２ｍｍｏｌ）にＨＣｌ（ジオキサン中４Ｍ）（１２．６ｍＬ、５０．４ｍｍｏｌ）を、０℃にて滴下し、得られた溶液を室温にて３時間撹拌した。混合物を減圧下で濃縮し、残留物をＭｅＯＨ（１５ｍＬ）中のＳＣＸ（１０ｇ）のカラムに充填した。カラムをＭｅＯＨ（１５ｍＬで２回）で洗浄し、生成物を０．７ＭアンモニアのＭｅＯＨ溶液で溶離した。減圧下で溶媒を蒸発させ、表題化合物（３６６ｍｇ、８１％）を無色固体として得た。ＬＣ−ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝１７８。
【０８９４】
調製１６１：５−｛［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］メチル｝−１−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−イソキノリン
【化２０６】
2018532737.tif 000244
０℃にて窒素下の（１−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−５−イル）メタノール（３６６ｍｇ、２．０６５ｍｍｏｌ）の撹拌したＤＭＦ（６．４ｍＬ）溶液に、イミダゾール（４２２ｍｇ、６．１９ｍｍｏｌ）およびｔｅｒｔ−ブチルクロロジメチルシラン（４６７ｍｇ、３．１０ｍｍｏｌ）を添加した。反応物を室温までゆっくりと放置し、３日間撹拌した。反応物を水（２０ｍＬ）でクエンチし、ＥｔＯＡｃ（２０ｍＬ）で抽出した。有機抽出物を合わせ、ブライン（２０ｍＬで３回）で洗浄し、次いで乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮し、表題化合物および５−｛［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］メチル｝−１−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−カルバルデヒドの３：２の混合物を無色の油状物（６５９ｍｇ）として得た。生成物をさらに精製することなく、次工程にて使用した。ＬＣ−ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝２９２。
【０８９５】
調製１６２：２−［２−（５−｛［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］メチル｝−１−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イル）−２−オキソエチル］−６−｛５−クロロ−２−［（オキサン−４−イル）アミノ］ピリミジン−４−イル｝−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−１−オン
【化２０７】
2018532737.tif 000245
２−（６−｛５−クロロ−２−［（オキサン−４−イル）アミノ］ピリミジン−４−イル｝−１−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−２−イル）酢酸（６５０ｍｇ、１．６１４ｍｍｏｌ）、５−｛［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］メチル｝−１−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−イソキノリン（６５９ｍｇ、１．３５６ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（３３７μＬ、２．４２０ｍｍｏｌ）混合物のＤＣＭ（１０ｍＬ）溶液に、ＨＡＴＵ（６４４ｍｇ、１．６９４ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を３時間撹拌した。反応混合物を減圧下で濃縮し、次いでＥｔＯＡｃ（３０ｍＬ）で希釈し、１ＭのＨＣｌ（３０ｍＬ）、ＮａＨＣＯ３飽和水溶液（３０ｍＬ）、水（３０ｍＬ）およびブライン（３０ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮し、黄色の油状物を得た。残留物を、クロマトグラフィー（ＳｉＯ２、１２ｇカラム、ＤＣＭ中０〜６％ＭｅＯＨ）によって精製し、表題化合物（３９０ｍｇ、０．４９０ｍｍｏｌ、３０．４％）を無色固体として得た。ＬＣ−ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６７６。
【０８９６】
調製１６３：２−［（６−｛５−クロロ−２−［（オキサン−４−イル）アミノ］ピリミジン−４−イル｝−１−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−２−イル）メチル］ピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
【化２０８】
2018532737.tif 000246
調製４について記載されているものと同様の手順を使用して、２−｛［６−（２，５−ジクロロピリミジン−４−イル）−１−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−２−イル］メチル｝ピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（調製５５）から調製した。
【０８９７】
調製１６４：（２Ｓ）−Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−３−［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］−２−（６−｛５−クロロ−２−［（オキサン−４−イル）アミノ］ピリミジン−４−イル｝−１−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−２−イル）−Ｎ−メチルプロパンアミド
【化２０９】
2018532737.tif 000247
調製４について記載されているものと同様の手順を使用して、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−３−［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］−２−［６−（２，５−ジクロロピリミジン-４−イル）−１−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−２−イル］−Ｎ−メチルプロパンアミド（調製１４０）から調製した。
【０８９８】
調製１６５：２−［６−（２−クロロピリミジン−４−イル）−１−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−２−イル］酢酸ｔｅｒｔ−ブチル
【化２１０】
2018532737.tif 000248
２，４−ジクロロピリミジンを使用して、調製３と類似の方法にて調製した。ＭＳ：［Ｍ−ｔＢｕ＋Ｈ］＋＝３０４。
【０８９９】
調製１６６：２−［６−（２−クロロピリミジン−４−イル）−１−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−２−イル］酢酸
【化２１１】
2018532737.tif 000249
調製９に記載されているとおり、調製１６５をＴＦＡで処理した。ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝３０４。
【０９００】
調製１６７：２−［６−（２−クロロピリミジン−４−イル）−１−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−２−イル］−Ｎ−［（１Ｓ）−２−ヒドロキシ−１−（３−メトキシフェニル）エチル］アセトアミド
【化２１２】
2018532737.tif 000250
実施例２と類似の方法を使用して実施例１６６から調製した。ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝４５３。
【０９０１】
調製１６８：２−［６−（２，５−ジクロロピリミジン−４−イル）−１−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−２−イル］酢酸
【化２１３】
2018532737.tif 000251
調製９に記載されているとおり、調製物３をＴＦＡで処理した。ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝３３８。
【０９０２】
調製１６９〜１７１
実施例２と類似の方法を使用して、調製１６８および対応するアミンから以下を調製した。
【表１４】
2018532737.tif 000252
【０９０３】
調製１７２：２−［６−（５−アミノ−２−クロロピリミジン−４−イル）−１−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−２−イル］酢酸ｔｅｒｔ−ブチル
【化２１４】
2018532737.tif 000253
２−［１−オキソ−６−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−２−イル］酢酸ｔｅｒｔ−ブチル（調製２）を、調製３と類似の方法で５−アミノ−２，４−ジクロロピリミジン（１．９７ｇ、１２ｍｍｏｌ）とカップリングさせて、表題化合物（２ｇ、５．３ｍｍｏｌ）を得た。ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝３７５。
【０９０４】
調製１７３：２−［６−（５−ブロモ−２−クロロピリミジン−４−イル）−１−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−２−イル］酢酸ｔｅｒｔ−ブチル
【化２１５】
2018532737.tif 000254
２−［６−（５−アミノ−２−クロロピリミジン−４−イル）−１−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−２−イル］酢酸ｔｅｒｔ−ブチル（３７４ｍｇ、１ｍｍｏｌ）のＭｅＣＮ（５ｍＬ）溶液を０℃に冷却した。亜硝酸ｔｅｒｔ−ブチル（０．２３ｍＬ、２ｍｍｏｌ）、続いて臭化銅（Ｉ）（１４４ｍｇ、１ｍｍｏｌ）を添加した。反応物を室温まで温めつつ、一晩撹拌し、次いで水（１０ｍＬ）を添加した。層を分離し、水性フラクションをＤＣＭ（１０ｍＬで２回）で抽出した。合わせた有機フラクションを硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過して濃縮した。残留物を、クロマトグラフィー（ＳｉＯ２、２５ｇカラム、ペトロール中２０〜１００％ＥｔＯＡｃ）によって精製し、表題化合物（１７５ｍｇ、４０％）を得た。ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ−ｔＢｕ］＋＝３８４。
【０９０５】
調製１７４：２−（６−｛５−ブロモ−２−［（オキサン−４−イル）アミノ］ピリミジン−４−イル｝−１−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−２−イル）酢酸ｔｅｒｔ−ブチル
【化２１６】
2018532737.tif 000255
２−［６−（５−ブロモ−２−クロロピリミジン−４−イル）−１−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−２−イル］酢酸ｔｅｒｔ−ブチル（１７５ｍｇ、０．４ｍｍｏｌ）を、調製４と類似の方法でオキサン−４−アミンで処理し、表題化合物（１００ｍｇ、５０％）を得た。ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５０３。
【０９０６】
調製１７５：２−（６−｛５−ブロモ−２−［（オキサン−４−イル）アミノ］ピリミジン−４−イル｝−１−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−２−イル）酢酸
【化２１７】
2018532737.tif 000256
２−（６−｛５−ブロモ−２−［（オキサン−４−イル）アミノ］ピリミジン−４−イル｝−１−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−２−イル）酢酸ｔｅｒｔ−ブチル（１００ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ）を、調製９に記載のとおりＴＦＡで処理し、表題化合物（９０ｍｇ、定量的）を得た。ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝４４７。
【０９０７】
調製１７６：２−［６−（５−ブロモ−２−クロロピリミジン−４−イル）−１−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−２−イル］−Ｎ−［（１Ｓ）−２−ヒドロキシ−１−（３−メトキシフェニル）エチル］アセトアミド
【化２１８】
2018532737.tif 000257
実施例２と類似の方法で、（２Ｓ）−２−アミノ−２−（３−メトキシフェニル）エタン−１−オールおよび２−［６−（５−ブロモ−２−クロロピリミジン−４−イル）−１−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−２−イル］酢酸から調製した。ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝３８４。
【０９０８】
調製１７７および１７８
対応するアミンを使用して調製１７６と同様の方法で調製した。
【表１５】
2018532737.tif 000258
【０９０９】
調製１７９：５−（２，５−ジクロロピリミジン−４−イル）−２−メチル安息香酸メチル
【化２１９】
2018532737.tif 000259
調製７と類似の方法で、５−ブロモ−２−メチル安息香酸メチルから調製した。ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝297。
【０９１０】
調製１８０：２−（ブロモメチル）−５−（２，５−ジクロロピリミジン−４−イル）安息香酸メチル
【化２２０】
2018532737.tif 000260
５−（２，５−ジクロロピリミジン−４−イル）−２−メチル安息香酸メチル（２６０ｍｇ、０．８８ｍｍｏｌ）の１，２−ジクロロエタン（３ｍＬ）溶液に、ＮＢＳ（１５６ｍｇ、０．８８ｍｍｏｌ）およびＡＩＢＮ（３ｍｇ、１重量％の反応物質）を添加した。溶液を８０℃に２時間加熱した。水（５ｍＬ）を添加することにより反応をクエンチし、放冷した。層を分離し、水性フラクションをさらにＤＣＭ（１０ｍＬで２回）で抽出した。合わせた有機フラクションを硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過し、濃縮した。出発物質（１０％）および２−（ジブロモメチル）−５−（２，５−ジクロロピリミジン−４−イル）安息香酸メチル（７％）で汚染されていたが、残留物をさらに精製することなく使用した。ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝３７５。
【０９１１】
調製１８１：Ｎ−［（１Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−｛［（１Ｒ）−１−（３−メトキシフェニル）エチル］カルバモイル｝エチル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
【化２２１】
2018532737.tif 000261
Ｎ−Ｂｏｃ−Ｄ−セリン（１０３ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）、（１Ｒ）−１−（３−メトキシフェニル）エタン−１−アミン（０．１ｍＬ、０．５ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（２１０ｍｇ、０．５５ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．３ｍＬ、１．５ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（１０ｍＬ）溶液を室温にて一晩撹拌した。炭酸水素ナトリウム飽和水溶液（１０ｍＬ）を添加し、層を分離した。水性フラクションをさらにＤＣＭ（１０ｍＬで２回）で抽出し、合わせた有機フラクションを硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残留物を、クロマトグラフィー（ＳｉＯ２、２５ｇカラム、ペトロール中０〜１００％ＥｔＯＡｃ）によって精製し、表題化合物（１６４ｍｇ、９７％）を得た。ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝３３９。
【０９１２】
調製１８２：（２Ｒ）−２−アミノ−３−ヒドロキシ−Ｎ−［（１Ｒ）−１−（３−メトキシフェニル）エチル］プロパンアミド
【化２２２】
2018532737.tif 000262
Ｎ−［（１Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−｛［（１Ｒ）−１−（３−メトキシフェニル）エチル］カルバモイル｝エチル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１６４ｍｇ、０．４９ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（２ｍＬ）溶液に、ＴＦＡ（０．５ｍＬ）を添加した。得られた溶液を室温にて２時間撹拌し、次いで減圧下で濃縮した。トルエン（５ｍＬ）を残留物に添加し、これを再び濃縮した。この手順を繰り返した。化合物を精製することなく使用した。ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝２３９。
【０９１３】
調製１８３〜２０６
調製１８１および１８２における順序と類似の方法で下記を調製した。
【表１６】
2018532737.tif 000263
2018532737.tif 000264
2018532737.tif 000265
2018532737.tif 000266
【０９１４】
調製２０７：（２Ｒ）−２−［６−（２，５−ジクロロピリミジン−４−イル）−１−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−２−イル］−３−ヒドロキシ−Ｎ−［（１Ｒ）−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチル］プロパンアミド
【化２２３】
2018532737.tif 000267
２−（ブロモメチル）−５−（２，５−ジクロロピリミジン−４−イル）安息香酸メチル（調製１８０、２８１ｍｇ、０．７５ｍｍｏｌ）、（２Ｒ）−２−アミノ−３−ヒドロキシ−Ｎ−［（１Ｒ）−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチル］プロパンアミド（調製１８９、２０７ｍｇ、０．７５ｍｍｏｌ）およびＤＩＰＥＡ（０．２６ｍＬ、１．５ｍｍｏｌ）のＭｅＣＮ（５ｍＬ）溶液を、８０℃に一晩加熱した。混合物を濃縮し、残留物を水（１０ｍＬ）およびＥｔＯＡｃ（１０ｍＬ）に溶解させた。層を分離し、水性フラクションをさらにＥｔＯＡｃ（１０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機フラクションを硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残留物を、クロマトグラフィー（ＳｉＯ２、２５ｇカラム、ペトロール中０〜１００％ＥｔＯＡｃ）によって精製し、表題化合物（１１０ｍｇ、２７％）を得た。ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５３９。
【０９１５】
調製２０８〜２２４
調製２０７と類似の方法で下記を調製した。
【表１７】
2018532737.tif 000268
2018532737.tif 000269
2018532737.tif 000270
2018532737.tif 000271
2018532737.tif 000272
【０９１６】
調製２２５：５−（２，５−ジクロロピリミジン−４−イル）−３−フルオロ−２−メチル安息香酸メチル
【化２２４】
2018532737.tif 000273
５−クロロ−３−フルオロ−２−メチル安息香酸メチル（４１２ｍｇ、２．０４ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラト）ジボロン（６２１ｍｇ、２．４５ｍｍｏｌ）、ＫＯＡｃ（５９９ｍｇ、６．１２ｍｍｏｌ）およびＸＰｈｏｓパラダサイクルＧ３（３４ｍｇ、０．０４１ｍｍｏｌ）のジオキサン（４ｍＬ）溶液を、マイクロ波中で１００℃に１時間加熱した。得られた混合物を、２，４，５−トリクロロピリミジン（０．３ｍＬ、２．７９ｍｍｏｌ）のジオキサン（５ｍＬ）および１Ｍの炭酸ナトリウム水溶液（４ｍＬ、４ｍｍｏｌ）の溶液中へ注いだ。反応物に窒素を通してバブリングすることにより脱気し、次いで９０℃に一晩加熱した。反応物を放冷し、水（１０ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（１０ｍＬで３回）で抽出した。合わせた有機フラクションを、乾燥させ、濾過し、濃縮した。残留物を、クロマトグラフィー（ＳｉＯ２、２５ｇカラム、ペトロール中０〜４０％ＥｔＯＡｃ）によって精製し、表題化合物（４００ｍｇ、６２％）を得た。ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝３１５。
【０９１７】
調製２２６：２−（ブロモメチル）−３−フルオロ−５−（２，５−ジクロロピリミジン−４−イル）安息香酸メチル 
【化２２５】
2018532737.tif 000274
調製１８０と同様の手順を使用して、調製２２５を臭素化した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：８．７３（１Ｈ，ｓ），８．３９（１Ｈ，ｓ），７．８８（１Ｈ，ｄｄ），５．０６（２Ｈ，ｄ），４．０２（３Ｈ，ｓ）。
【０９１８】
調製２２７：（２Ｒ）−２−［６−（２，５−ジクロロピリミジン−４−イル）−４−フルオロ−１−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−２−イル］−３−ヒドロキシ−Ｎ−［（１Ｒ）−１−（３−メトキシフェニル）エチル］プロパンアミド
【化２２６】
2018532737.tif 000275
調製２０７に記載されているとおり、調製２２６を調製１８２で処理した。ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５１９。
【０９１９】
調製２２８：２−（７−ブロモ−１−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イル）酢酸ｔｅｒｔ−ブチル
【化２２７】
2018532737.tif 000276
０℃（氷浴）に冷却した７−ブロモ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−イソキノリン−１−オン（０．５００ｇ、２．２２ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（７．４０ｍＬ）溶液に、水素化ナトリウム（鉱油中６０％、０．０９８ｇ、２．４４ｍｍｏｌ）を少しずつ添加した。反応物を０℃にて３０分間撹拌した。ブロモ酢酸ｔｅｒｔ−ブチル（０．３６１ｍＬ、２．４４ｍｍｏｌ）を添加し、反応物を１時間撹拌した。水を添加し、水相を酢酸エチル（３回）で抽出した。合わせた有機物質を飽和ブライン溶液（３回）で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。粗生成物をシリカゲル上のカラムクロマトグラフィー（グラジエント溶離、０〜５０％、酢酸エチル／ペトロール４０〜６０℃）によって精製し、表題化合物（６９４ｍｇ）を得た、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝２８４（−ｔＢｕ）。
【０９２０】
調製２２９：２−［１−オキソ−７−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イル］酢酸ｔｅｒｔ−ブチル
【化２２８】
2018532737.tif 000277
２−（７−ブロモ−１−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イル）酢酸ｔｅｒｔ−ブチル（０．６９４ｇ、２．０５ｍｍｏｌ）、ビスピナコラトジボロン（０．６７６ｇ、２．６６ｍｍｏｌ）、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）（０．０７５ｇ、０．１０ｍｍｏｌ）および酢酸カリウム（０．５０２ｇ、５．１２ｍｍｏｌ）を、ジオキサン（５．１２ｍＬ）中に溶解させ、窒素下で脱気した（５分）。反応物を９０℃に１８時間加熱した。この時間経過後、水および酢酸エチルを添加した。混合物を相分離器を通して濾過し、有機層を分離した。これを硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮し、表題化合物（７７７ｍｇ）を茶色の固体として得て、これをただちに粗製混合物として使用した。
【０９２１】
調製２３０：２−［７−（２，５−ジクロロピリミジン−４−イル）−１−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イル］酢酸ｔｅｒｔ−ブチル
【化２２９】
2018532737.tif 000278
２−［１−オキソ−７−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イル］酢酸ｔｅｒｔ−ブチル（０．７７７ｇ、２．０１ｍｍｏｌ）、２，４，５−トリクロロピリミジン（０．５５５ｇ、３．０３ｍｍｏｌ）およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）のジオキサン（５．５８ｍＬ）および水（２．７９ｍＬ）溶液に、炭酸カリウム（０．５５５ｇ、４．０２ｍｍｏｌ）を添加した。反応物を１００℃に１時間加熱した。有機層を分離し、飽和ブライン溶液で洗浄した。通過した分離器を通過させ、減圧下で濃縮した。粗生成物をシリカゲル上のカラムクロマトグラフィー（グラジエント溶離、０〜１００％、酢酸エチル／ペトロール４０〜６０℃）によって精製し、表題化合物（０．７０１ｇ）を得た、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝３５２（−ｔＢｕ）。
【０９２２】
調製２３１：２−（７−｛５−クロロ−２−［（オキサン−４−イル）アミノ］ピリミジン−４−イル｝−１−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イル）酢酸ｔｅｒｔ−ブチル
【化２３０】
2018532737.tif 000279
２−［７−（２，５−ジクロロピリミジン−４−イル）−１−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イル］酢酸ｔｅｒｔ−ブチル（０．７０１ｇ、１．７２ｍｍｏｌ）および４−アミノオキサン（０．９７３ｇ、８．６１ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（８．６１ｍＬ）溶液に、ジイソプロピルエチルアミン（０．９００ｍＬ、５．１７ｍｍｏｌ）を添加した。反応物を７０℃に１８時間加熱した。反応物を減圧下で濃縮し、残留物を逆相バイオタージＭｅＣＮ／水、０〜４０％グラジエント溶離によって精製し、表題化合物（０．４９７ｇ）を得た、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝４７３。
【０９２３】
調製２３２：（２Ｒ）−２−［６−（２−クロロピリミジン−４−イル）−１−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−２−イル］プロピオン酸
【化２３１】
2018532737.tif 000280
（２Ｒ）−２−［６−（２−クロロピリミジン−４−イル）−１−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−２−イル］プロピオン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１．１０ｇ、２．９５ｍｍｏｌ）を、ＤＣＭ（１９．７ｍＬ）およびＴＦＡ（９．８３ｍＬ）中に溶解させ、室温にて４時間撹拌した。反応物を減圧下で濃縮し、ジエチルエーテルから析出させた。固体をジエチルエーテルで混和し、減圧下で乾燥させ、表題化合物（０．９２２ｇ）を得た、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝３１８。
【０９２４】
調製２３３：２−（７−｛５−クロロ−２−［（オキサン−４−イル）アミノ］ピリミジン−４−イル｝−１−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イル）酢酸
【化２３２】
2018532737.tif 000281
２−（７−｛５−クロロ−２−［（オキサン−４−イル）アミノ］ピリミジン−４−イル｝−１−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イル）酢酸ｔｅｒｔ−ブチルを使用した以外は、上記のとおり調製し、表題化合物（０．３０５ｇ）を得たＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝４１７。
【０９２５】
調製２３４：（２Ｒ）−２−［６−（２−クロロピリミジン−４−イル）−１−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−２−イル］−Ｎ−［（１Ｓ）−２−ヒドロキシ−１−（３−メチルフェニル）エチル］プロパンアミド
【化２３３】
2018532737.tif 000282
（２Ｒ）−２−［６−（２−クロロピリミジン−４−イル）−１−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−２−イル］プロピオン酸（０．４９９ｇ、１．５７ｍｍｏｌ）、（２Ｓ）−２−アミノ−２−（３−メチルフェニル）エタン−１−オール塩酸塩（０．３５３ｇ、１．８９ｍｍｏｌ）およびＴＢＴＵ（０．７５８ｇ、２．３６ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（７．８７ｍＬ）溶液に、ジイソプロピルエチルアミン（１．１０ｍＬ、６．３０ｍｍｏｌ）を添加した。反応物を室温にて１時間撹拌した。水を添加し、水相を酢酸エチル（３回）で抽出した。合わせた有機物質を洗浄して減圧下で濃縮した。粗生成物をシリカゲル上のカラムクロマトグラフィー（グラジエント溶離、０〜１００％、酢酸エチル／石油エーテル４０〜６０℃）によって精製し、表題化合物（０．２７９ｇ）を得た、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］−＝４４９。
【０９２６】
調製２３５：（２Ｒ）−２−［６−（２−クロロピリミジン−４−イル）−１−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−２−イル］−Ｎ−［（１Ｓ）−２−ヒドロキシ−１−（３−メトキシフェニル）エチル］プロパンアミド
（２Ｓ）−２−アミノ−２−（３−メトキシフェニル）エタン−１−オール塩酸塩を使用した以外は、上記のとおり調製し、水を使用した処理が追加され、形成された沈殿物を真空濾過によって回収し、水およびペトロールで洗浄した。真空オーブン中で４０℃にて２時間乾燥させ、表題化合物（０．３３８ｇ）を得たＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］−＝４６５。
【０９２７】
調製２３６：２−［６−（２，５−ジクロロピリミジン−４−イル）−１−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−２−イル］−Ｎ−［（１Ｒ）−１−（３−メトキシフェニル）エチル］アセトアミド
【化２３４】
2018532737.tif 000283
２−［６−（２，５−ジクロロピリミジン−４−イル）−１−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−２−イル］酢酸（１．００ｇ、２．９７ｍｍｏｌ）、（Ｒ）−（＋）−１−（３−メトキシフェニル）エチルアミン）（０．６７２ｇ、４．４５ｍｍｏｌ）およびＨＡＴＵ（１．６９３ｇ、４．４５ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１４．８４ｍＬ）溶液に、ジイソプロピルエチルアミン（２．０７ｍＬ、１１．８７ｍｍｏｌ）を添加した。反応物を室温にて２時間撹拌した。水を添加し、水相を酢酸エチル（３回）で抽出した。合わせた有機物質を減圧下で濃縮した。粗生成物をシリカゲル上のカラムクロマトグラフィー（グラジエント溶離、０〜１００％、酢酸エチル／ペトロール４０〜６０℃）によって精製し、８１３ｍｇを得た、１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：９．０３（１Ｈ，ｓ），８．５７（１Ｈ，ｄ），８．１３（１Ｈ，ｄ），８．０５（１Ｈ，ｄｄ），７．８２（１Ｈ，ｄ），７．２８−７．２０（１Ｈ，ｍ），６．９４−６．８５（２Ｈ，ｍ），６．８５−６．７７（１Ｈ，ｍ），４．９９−４．８９（１Ｈ，ｍ），４．６３（２Ｈ，ｓ），４．２７（２Ｈ，ｓ），３．７６（３Ｈ，ｓ），１．３８（３Ｈ，ｄ）。
【０９２８】
調製２３７：（２Ｒ）−２−［６−（５−クロロ−２−フルオロピリジン−４−イル）−１−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−２−イル］プロピオン酸ｔｅｒｔ−ブチル
【化２３５】
2018532737.tif 000284
（２Ｒ）−２−［１−オキソ−６−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−２−イル］プロピオン酸ｔｅｒｔ−ブチル（中間体８９、１．１３ｇ、２．９２ｍｍｏｌ）、２−フルオロ，４−ヨード，５−クロロピリジン（１．５０ｇ、５．８４ｍｍｏｌ、２当量）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（３３７ｍｇ、０．１当量）、炭酸ナトリウム水溶液（２．９２ｍＬ、２Ｍ、５．８４ｍｍｏｌ）およびジオキサン（２０ｍＬ）の混合物を、窒素下で９０℃にて一晩加熱した。混合物をＥｔＯＡｃと水との間で分配した。水層をさらにＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機層を水（２回）およびブラインで洗浄した後、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮し、茶色の固体を得た。ペトロール中２０〜１００％ＥｔＯＡｃで溶離するシリカカラムによって精製し、表題化合物（４０３ｍｇ）を白色固体として得た。ＬＣ−ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝３９１。
【０９２９】
調製２３８：（２Ｒ）−２−［６−（５−クロロ−２−フルオロピリジン−４−イル）−１−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−２−イル］プロピオン酸
【化２３６】
2018532737.tif 000285
（２Ｒ）−２−［６−（５−クロロ−２−フルオロピリジン−４−イル）−１−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−２−イル］プロピオン酸ｔｅｒｔ−ブチル（４０３ｍｇ、１．０３ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（８ｍＬ）溶液に、４ＭのＨＣｌのジオキサン（２．５８ｍＬ、１０．３ｍｍｏｌ、１０当量）溶液を添加し、混合物を室温にて２０時間撹拌した。反応混合物を濃縮乾固させて表題化合物（２９１ｍｇ）を得た。ＬＣ−ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝３３５
【０９３０】
調製２３９：（２Ｒ）−２−［６−（５−クロロ−２−フルオロピリジン−４−イル）−１−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−２−イル］−Ｎ−［（１Ｓ）−２−ヒドロキシ−１−（３−メトキシフェニル）エチル］プロパンアミド
【化２３７】
2018532737.tif 000286
（２Ｒ）−２−［６−（５−クロロ−２−フルオロピリジン−４−イル）−１−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−２−イル］プロピオン酸（１４５ｍｇ、０．４３ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（２ｍＬ）溶液に対して、トリエチルアミン（２４２ｍＬ、１．７３ｍｍｏｌ、４当量）、（２Ｓ）−２−アミノ−２−（３−メトキシフェニル）エタン−１−オール塩酸塩（９７ｍｇ、０．４８ｍｍｏｌ、１．１当量）およびＴＢＴＵ（１５３ｍｇ、０．４８ｍｍｏｌ、１．１当量）を添加し、反応物を６６時間撹拌した。反応混合物をＤＣＭと水との間で分配した。水相をさらにＤＣＭで抽出し、次いで合わせた有機相を、水（２回）、重炭酸ナトリウム（２回）およびブラインで洗浄した後に、それを乾燥させて（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮した。ペトロール中５０〜１００％ＥｔＯＡｃ、続いてＥｔＯＡｃ中０〜１０％ＭｅＯＨで溶離するシリカカラムによって精製し、表題化合物（１０８ｍｇ）を得た。ＬＣ−ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝４８４
【０９３１】
調製２４０：１−（７−ニトロ−１，２，４，５−テトラヒドロ−３Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）エタン−１−オン
【化２３８】
2018532737.tif 000287
２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（３．０ｇ、２０．４ｍｍｏｌ）の撹拌した１，４−ジオキサン（３５ｍＬ）溶液に、硫酸（３５．０ｍＬ、３５．０ｍｍｏｌ）を滴下し、溶媒を減圧下で除去して粘着性のあるペーストを得た。少量のイソプロパノール（約５ｍＬ）を添加して固化を誘導し、続いてＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）を添加し、得られた混合物を室温にて１時間撹拌した。固体を濾過により回収し、濾過ケーキをＥｔＯＡｃ（２５ｍＬ）およびイソヘキサン（５０ｍＬ）で洗浄して、２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン硫酸塩（４．０ｇ、１６．１ｍｍｏｌ、７９％）を帯白色固体として得た。生成物をさらに精製することなく、次工程にて使用した。
硝酸（７０％ｗ／ｗ、１０．０ｍＬ、１５７．０ｍｍｏｌ）および硫酸（９５％ｗ／ｗ、１０．０ｍＬ、１７８．０ｍｍｏｌ）の撹拌混合物に、２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン硫酸塩（４．０ｇ、１６．３ｍｍｏｌ）を０℃にて少しずつ添加し、得られた混合物を０℃にて２時間撹拌した。低温の反応混合物を氷中へと注ぎ、室温まで放置した。ＮａＨＣＯ３飽和水溶液を添加することにより、混合物を塩基性化し、ＥｔＯＡｃ（３００ｍＬで３回）で抽出した。有機抽出物を合わせ、次いでＮａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮して、７−ニトロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンを茶色固体（３．５ｇ、１１２％）として得た。ＬＣ−ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５０４。生成物をさらに精製することなく、次工程にて使用した。
粗製７−ニトロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（３．５ｇ）をＤＣＭ（４０ｍＬ）中に溶解させ、ＤＩＰＥＡ（３．１３ｍＬ、１７．９４ｍｍｏｌ）を添加し、続いて無水酢酸（１．６９ｍＬ、１７．９４ｍｍｏｌ）を滴下した。混合物を室温にて３時間撹拌し、ＤＣＭ（５０ｍＬ）で希釈し、次いでＮａＨＣＯ３飽和水溶液（５０ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮して茶色の固体（５ｇ）を得た。粗生成物を、クロマトグラフィー（ＳｉＯ２、４０ｇカラム、ＤＣＭ中０〜５％ＭｅＯＨ）によって精製し、表題化合物（２．４０ｇ、７．６８ｍｍｏｌ、４７％）を黄褐色固体として得た。ＬＣ−ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝２３５。
【０９３２】
調製２４１：１−（７−アミノ−１，２，４，５−テトラヒドロ−３Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）エタン−１−オン
【化２３９】
2018532737.tif 000288
１−（７−ニトロ−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３（２Ｈ）−イル）エタノン（２．４０ｇ、７．６８ｍｍｏｌ）およびＰｄ−Ｃ（１５０ｍｇ、０．１４１ｍｍｏｌ）混合物のＥｔＯＨ（１８ｍＬ）溶液を、２Ｂａｒにて１６時間水素化した。不均質な混合物を濾過してＥｔＯＨ（４０ｍＬで２回）で洗浄し、次いで濃縮して赤色固体を得た。粗生成物を、ＭｅＯＨ中、ＳＣＸ（１０ｇ）のカラムに充填した。カラムをＭｅＯＨで洗浄し、次いで、生成物を０．７ＭアンモニアのＭｅＯＨ溶液で溶離した。得られた混合物を減圧下で濃縮し、赤色固体を得た。赤色固体を熱いＥｔＯＨ（約１０ｍＬ）から再結晶化させ、得られた個体を濾過し、ＥｔＯＨで洗浄し、減圧下で乾燥させて表題化合物（６５０ｍｇ）を黄色固体として得た。濾過ケーキをさらにＥｔＯＨ（５０ｍＬ）で洗浄し、次いで濃縮して表題化合物（４４０ｍｇ）の第２収穫物を茶色の固体として得た。濾過ケーキをさらにＥｔＯＨ（５０ｍＬ）で洗浄し、次いで濃縮して表題化合物の第３収穫物を茶色の固体（２００ｍｇ）として得た。３つのフラクションを合わせて表題化合物（１．２９ｇ、７８％）を茶色の固体として得た。ＬＣ−ＭＳ（貧発色団）［Ｍ＋Ｈ］＋＝２０５。
【０９３３】
調製２４２：１−（７−クロロ−１，２，４，５−テトラヒドロ−３Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）エタン−１−オン
【化２４０】
2018532737.tif 000289
塩化銅（ＩＩ）（６３２ｍｇ、４．７０ｍｍｏｌ）および亜硝酸ブチル（０．６８７ｍＬ、５．８８ｍｍｏｌ）混合物のＭｅＣＮ（１９．６ｍＬ）溶液に、１−（７−アミノ−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３（２Ｈ）−イル）エタノン（８００ｍｇ、３．９２ｍｍｏｌ）のＭｅＣＮ（１９．６ｍＬ）溶液を滴下した。得られた混合物を、室温にて１６時間撹拌した。水（５０ｍＬ）を添加し、粗生成物をＥｔＯＡｃ（５０ｍＬで３回）で抽出した。合わせた有機抽出物を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮して茶色の固体を得た。粗生成物をクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、２４ｇカラム、５０〜１００％ＥｔＯＡｃ／イソヘキサン）によって精製し、表題化合物（２６０ｍｇ、１．１０ｍｍｏｌ、２８％）を無色の油状物として得た。これは放置により固化し、黄褐色固体をとなった。ＬＣ−ＭＳ（貧発色団）［Ｍ＋Ｈ］＋＝２２４。
【０９３４】
調製２４３：７−クロロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン
【化２４１】
2018532737.tif 000290
１−（７−クロロ−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３（２Ｈ）−イル）エタノン（４０ｍｇ、０．１８ｍｍｏｌ）および６ＭのＨＣｌ（２．０ｍＬ、１２．００ｍｍｏｌ）の混合物を、還流下で加熱して、１８時間撹拌した。反応物を２ＭのＮａＯＨ（水溶液）で塩基性化し、ＥｔＯＡｃ（１５ｍＬで３回）で抽出した。有機抽出物を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮して表題化合物を黄色の油状物として得た。生成物（８０％ＮＭＲ純度）をさらに精製することなく、次工程にて使用した。ＬＣ−ＭＳ（貧発色団）［Ｍ＋Ｈ］＋＝１８２。
【０９３５】
調製２４４：６−ブロモ−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
【化２４２】
2018532737.tif 000291
６−ブロモ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン（０．９９０ｇ、４．６７ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（６ｍＬ）懸濁液に、二酸化ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（１．１１ｍＬ、４．７６ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（４ｍＬ）溶液を滴下し、混合物を室温にて３時間撹拌した。溶媒を減圧下で除去し、６−ブロモ−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１．５６４ｇ、４．６６ｍｍｏｌ、１００％）をオレンジ色の油状物として得た。生成物をさらに精製することなく、次工程にて使用した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：７．３９（１Ｈ，ｄ），７．３６（１Ｈ，ｄｄ），７．１４（１Ｈ，ｄ），４．４５（２Ｈ，ｓ），３．５３（２Ｈ，ｄｄ），２．７７（２Ｈ，ｄｄ），１．４３（９Ｈ，ｓ）。
【０９３６】
調製２４５：６−（４−イソプロピルピペラジン−１−イル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
【化２４３】
2018532737.tif 000292
マイクロ波管に、ＲｕＰｈｏｓ−Ｐｄ  Ｇ３（２５ｍｇ、０．０３０ｍｍｏｌ）およびナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（９２ｍｇ、０．９５３ｍｍｏｌ）を充填した。管を真空排気し、窒素で（３回）再充填した。６−ブロモ−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（２００ｍｇ、０．５９６ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１．２ｍＬ）溶液、続いて１−イソプロピルピペラジン（１１１μＬ、０．７７４ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を６５℃にて窒素下で一晩撹拌した。反応物を室温まで冷却し、ＥｔＯＡｃ（１０ｍＬ）で希釈し、セライトに通して濾過し、ＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）で溶離した。濾液を濃縮し、粗生成物をクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、１２ｇカラム、ＤＣＭ中０〜１０％（０．７Ｍアンモニア／ＭｅＯＨ））によって精製し、表題化合物（１２５ｍｇ、４９％）を黄色の油状物として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：６．９８（１Ｈ，ｄ），６．７７（１Ｈ，ｄｄ），６．６９（１Ｈ，ｄ），４．３８（２Ｈ，ｓ），３．５０（２Ｈ，ｄｄ），３．１０-３．０３（４Ｈ，ｍ），２．７１（２Ｈ，ｄｄ），２．６８-２．６２（１Ｈ，ｍ），２．５９-２．５２（４Ｈ，ｍ），１．４３（９Ｈ，ｓ），１．００（６Ｈ，ｄ）。
【０９３７】
調製２４６：６−（４−イソプロピルピペラジン−１−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン
【化２４４】
2018532737.tif 000293
６−（４−イソプロピルピペラジン−１−イル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１２５ｍｇ、０．２９ｍｍｏｌ）およびＴＦＡ（０．３４ｍＬ、４．３８ｍｍｏｌ）混合物のＤＣＭ（１ｍＬ）溶液を室温にて一晩撹拌した。反応混合物を、ＭｅＯＨ中、ＳＣＸ（２ｇ）のカラムに充填した。カラムをＭｅＯＨで洗浄し、次いで、生成物を０．７ＭアンモニアのＭｅＯＨ溶液で溶離した。得られた混合物を減圧下で濃縮して、６−（４−イソプロピルピペラジン−１−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン（８０ｍｇ、０．２９ｍｍｏｌ、１００％）を黄色の油状物として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：６．８３（ｄ，１Ｈ），６．７０（ｄｄ，１Ｈ），６．５８（ｄ，１Ｈ），４．１０（ｓ，１Ｈ），３．７３（ｓ，２Ｈ），３．０７-３．００（ｍ，４Ｈ），２．９０（ｄｄ，２Ｈ），２．７１-２．５８（ｍ，３Ｈ），２．５９-２．５１（ｍ，４Ｈ），１．００（ｄ，６Ｈ）。
【０９３８】
調製２４７：６−（ピリミジン−２−イル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
【化２４５】
2018532737.tif 000294
マイクロ波管に、６−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（０．３００ｇ、０．８３５ｍｍｏｌ）、２−クロロピリミジン（０．０８０ｇ、０．６９６ｍｍｏｌ）およびＳｐｈｏｓ−Ｐｄ  Ｇ３（１１ｍｇ、０．０１４ｍｍｏｌ）を充填した。管を真空排気し、窒素で（３回）再充填した。１，４−ジオキサン（７ｍＬ）、続いて２Ｍの水酸化リチウム（水溶液）（１．３９ｍＬ、２．７８ｍｍｏｌ）を添加した。管を真空排気し、窒素で（２回）再充填し、８０℃にて一晩撹拌した。冷却した反応混合物をＥｔＯＡｃ（１５ｍＬ）および水（１５ｍＬ）で希釈した。相を分離し、水相をＥｔＯＡｃ（１５ｍＬで２回）で抽出した。合わせた有機抽出物をブライン（５０ｍL）で洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濃縮した。粗生成物を、クロマトグラフィー（ＳｉＯ２、１２ｇカラム、イソヘキサン中０〜５０％ＥｔＯＡｃ）によって精製し、表題化合物（１０６ｍｇ、４６％）を無色の油状物として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：８．８９（２Ｈ，ｄ），８．２４-８．１７（２Ｈ，ｍ），７．４４（１Ｈ，ｔ），７．３３（１Ｈ，ｄ），４．５８（２Ｈ，ｓ），３．６０（２Ｈ，ｄｄ），２．８９（２Ｈ，ｄｄ），１．４５（９Ｈ，ｓ）。
【０９３９】
調製２４８：６−（ピリミジン−２−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン
【化２４６】
2018532737.tif 000295
調製２４６と同様の手順を使用して調製した。生成物を９０％純度で得て、さらに精製することなく次工程にて使用した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：８．８７（２Ｈ，ｄ），８．１９-８．０９（２Ｈ，ｍ），７．４１（１Ｈ，ｔ），７．１６（１Ｈ，ｄ），４．０８（１Ｈ，ｓ），３．９２（２Ｈ，ｓ），２．９９（２Ｈ，ｄｄ），２．７９（２Ｈ，ｄｄ）。
【０９４０】
調製２４９：（２−（４−ブロモフェニル）プロパン−２−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
【化２４７】
2018532737.tif 000296
２−（４−ブロモフェニル）プロパン−２−アミン塩酸塩（２５０ｍｇ、０．９９８ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（１０ｍＬ）溶液に、０℃でＢｏｃ−無水物（２７８μＬ、１．１９７ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（３０６μＬ、２．１９５ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温まで放置し、一晩撹拌した。反応混合物を１ＭのＨＣｌ（水溶液）（５ｍＬ）およびブライン（５ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮し、表題化合物（３３２ｍｇ、１０１％）を無色の油状物として得た、これは放置により固化した。１Ｈ  ＮＭＲ（クロロホルム−ｄ）δ：７．４７-７．３８（ｍ，２Ｈ），７．３１-７．２２（ｍ，２Ｈ），４．９１（ｓ，１Ｈ），１．５９（ｓ，６Ｈ），１．５２（ｄ，９Ｈ）。
【０９４１】
調製２５０：（２−（４−シアノフェニル）プロパン−２−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
【化２４８】
2018532737.tif 000297
（２−（４−ブロモフェニル）プロパン−２−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（３３２ｍｇ、１．０５７ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１ｍＬ）溶液に、シアン化亜鉛（９９ｍｇ、０．８４５ｍｍｏｌ）およびＰｄ（ＰＰｈ３）４（１２２ｍｇ、０．１０６ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を１００℃にて一晩加熱した。混合物を室温まで冷却し、水（２ｍＬ）とＥｔ２Ｏ（３ｍＬ）との間で分配した。粗生成物をＥｔ２Ｏ（３ｍＬで２回）で抽出し、合わせた有機抽出物を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、減圧下で濃縮して油状物を得た。クロマトグラフィー（ＳｉＯ２、イソヘキサン中０〜５０％ＥｔＯＡｃ）によって精製し、表題化合物を得た。ＬＣ−ＭＳ：［Ｍ＋Ｎａ］＋＝２８３
【０９４２】
調製２５１：４−（２−アミノプロパン−２−イル）ベンゾニトリル
【化２４９】
2018532737.tif 000298
（２−（４−シアノフェニル）プロパン−２−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１００ｍｇ、０．３８４ｍｍｏｌ）を、ギ酸（１ｍＬ）中で室温にて３時間撹拌した。反応混合物を、炭酸ナトリウム（３．０ｇ、２８．３ｍｍｏｌ）の撹拌した水溶液（１０ｍＬ）に滴下した。水相を酢酸エチル（１０ｍＬで３回）で抽出し、合わせた有機相をブライン（１０ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、減圧下で濃縮乾固し、表題化合物（５７ｍｇ、９１％）を無色の油状物として得た。生成物をさらに精製することなく、次工程にて使用した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．６８-７．６２（ｍ，４Ｈ），１．５６-１．５０（ｍ，６Ｈ）。
【０９４３】
調製２５２：６−ブロモ−１−メチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
【化２５０】
2018532737.tif 000299
６−ブロモ−１−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン（２９２ｍｇ、１．２９１ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（５ｍＬ）溶液に、Ｂｏｃ−無水物（０．３６０ｍＬ、１．５５０ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を室温で一晩撹拌した。反応混合物を濃縮し、粗生成物をクロマトグラフィー（１２ｇカラム、イソヘキサン中０〜２０％ＥｔＯＡｃ）によって精製し、表題化合物（３０７ｍｇ、６７％）を無色の油状物として得た。ＬＣ−ＭＳ：［Ｍ−ｔＢｕ］＋＝２７０。
【０９４４】
調製２５３：６−シアノ−１−メチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
【化２５１】
2018532737.tif 000300
６−ブロモ−１−メチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（８５ｍｇ、０．２６１ｍｍｏｌ）およびシアン化亜鉛（３２ｍｇ、０．２７４ｍｍｏｌ）のＤＭＡ（２ｍＬ）溶液を、窒素で１０分間脱気し、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（３０ｍｇ、０．０２６ｍｍｏｌ）を４回に分けて添加した。次いで、反応混合物を窒素下で１００℃（ブロック温度）に２時間加熱し、室温まで放冷した。混合物を、セライトを通して濾過し、ＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）で溶離した。濾液を、飽和ＮａＨＣＯ３（水溶液）（１０ｍＬで２回）、水（１０ｍＬで２回）およびブライン（１０ｍＬで２回）で洗浄した。次いで、有機層を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過して濃縮した。粗生成物を、クロマトグラフィー（ＳｉＯ２、１２ｇカラム、イソヘキサン中０〜２０％ＥｔＯＡｃ）によって精製し、表題化合物（５６ｍｇ、７８％）を無色固体として得た。ＬＣ−ＭＳ：［Ｍ−ｔＢｕ］＋＝２１７。
【０９４５】
調製２５４：１−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−６−カルボニトリル
【化２５２】
2018532737.tif 000301
６−シアノ−１−メチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（５６ｍｇ、０．２０６ｍｍｏｌ）を、ＤＣＭ（２．６ｍＬ）中に溶解させ、ＴＦＡ（３１７μＬ、４．１１ｍｍｏｌ）を０℃にて添加した。反応物を室温まで放置し、１時間３０分撹拌した。反応混合物を、ＭｅＯＨ中、ＳＣＸ（２ｇ）のカラムに充填した。カラムをＭｅＯＨで洗浄し、次いで、生成物を０．７ＭアンモニアのＭｅＯＨ溶液で溶離した。得られた混合物を減圧下で濃縮し、表題化合物（３２ｍｇ、８６％）を無色の油状物として得た。生成物をさらに精製することなく、次工程にて使用した。ＬＣ−ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝１７３（貧発色団）。
【０９４６】
調製２５５：２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−１−オール
【化２５３】
2018532737.tif 000302
２，２，２−トリフルオロ−１−（１−メチレン−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３（２Ｈ）−イル）エタノン（調製１５３）（２００ｍｇ、０．７８４ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（９．５ｍＬ）：ＤＣＭ（１０ｍＬ）溶液を、−７８℃に冷却し、次いで溶液が青色に変わるまで（約１５分）オゾンで処理した。青色が消失するまで窒素を通してバブリングし、次いでＮａＢＨ４（８９ｍｇ、２．３５１ｍｍｏｌ）を添加し、得られた溶液を２０℃に温めながら３時間撹拌した。反応混合物を濃縮して、２，２，２−トリフルオロ−１−（１−ヒドロキシ−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３（２Ｈ）−イル）エタノン（１００ｍｇ、４９％収率）を油状物として得て、これをさらに特性評価および精製することなく、次工程にて使用した。粗生成物をＭｅＯＨ（３．３ｍＬ）中に溶解させ、２ＭのＮａＯＨ（水溶液）（０．７８４ｍＬ、１．５６７ｍｍｏｌ）で処理し、室温にて４時間撹拌した。酢酸（０．１３５ｍＬ、２．３５１ｍｍｏｌ）を添加し、混合物をＭｅＯＨ（４ｍＬ）で希釈し、次いでＳＣＸ（２ｇ）のカラムに充填した。カラムをＭｅＯＨで洗浄し、次いで、生成物を０．７ＭアンモニアのＭｅＯＨ溶液で溶離した。得られた混合物を減圧下で濃縮し、２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−１−オール（３８ｍｇ、２７％収率）を無色の固体色固体として得た。ＬＣ−ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝１６４。
【０９４７】
調製２５６：７−アミノ−１，２，４，５−テトラヒドロ−３Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
【化２５４】
2018532737.tif 000303
７−ニトロ−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３（２Ｈ）−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１．９４ｇ、６．６４ｍｍｏｌ）およびＰｄ−Ｃ（０．１２７ｇ、０．１１９ｍｍｏｌ）混合物のＥｔＯＨ（１８ｍＬ）：ＴＨＦ（４ｍＬ）溶液を、２Ｂａｒにて１６時間水素化した。得られた混合物をセライトに通して濾過し、ＥｔＯＨ（１０ｍＬで２回）で洗浄し、次いで濃縮して表題化合物を黄色の油状物（１．７４ｇ、９０％）として得た。ＬＣ−ＭＳ［Ｍ−ｔＢｕ＋Ｈ］＋＝２０７
【０９４８】
調製２５７：７−ブロモ−１，２，４，５−テトラヒドロ−３Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
【化２５５】
2018532737.tif 000304
７−アミノ−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３（２Ｈ）−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１．７４２ｇ、６．６４ｍｍｏｌ）のＭｅＣＮ（３３ｍＬ）溶液を、６０℃で臭化銅（ＩＩ）（１．７８０ｇ、７．９７ｍｍｏｌ）および亜硝酸ブチル（１．１６４ｍＬ、９．９６ｍｍｏｌ）混合物のＭｅＣＮ（３３ｍＬ）溶液に滴下した。次いで、反応混合物を８０℃にて２時間加熱し、次いで室温にて一晩撹拌した。水（５０ｍＬ）を添加し、粗生成物をＥｔＯＡｃ（５０ｍＬで３回）で抽出した。合わせた有機抽出物を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過した。濾液を減圧下で濃縮して乾燥させ、粗生成物を茶色の油状物として得て、これをクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、２４ｇカラム、イソヘキサン中０〜２０％ＥｔＯＡｃ）によって精製し、表題化合物（４５０ｍｇ、１９％）を無色の油状物として得た。ＬＣ−ＭＳ［Ｍ−ｔＢｕ＋Ｈ］＋＝２７０（７９Ｂｒについて）。
【０９４９】
調製２５８：７−シアノ−１，２，４，５−テトラヒドロ−３Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
【化２５６】
2018532737.tif 000305
７−ブロモ−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３（２Ｈ）−カルボン酸tｅｒｔ−ブチル（４４０ｍｇ、１．３４９ｍｍｏｌ）およびシアン化亜鉛（１６６ｍｇ、１．４１６ｍｍｏｌ）のＤＭＡ（１０ｍＬ）溶液を、窒素で１０分間脱気し、次いでＰｄ（ＰＰｈ３）４（１５６ｍｇ、０．１３５ｍｍｏｌ）を添加し、次いで反応混合物を１００℃に窒素下で２時間加熱した。反応混合物を室温まで放冷し、次いでセライトを通して濾過し、ＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）で溶離した。濾液を、飽和ＮａＨＣＯ３（水溶液）（１０ｍＬで２回）、水（１０ｍＬで２回）およびブライン（１０ｍＬで２回）で洗浄した。次いで、有機層を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過して濃縮した。粗生成物をクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、１２ｇカラム、イソヘキサン中０〜２０％ＥｔＯＡｃ）によって精製し、表題化合物（２４０ｍｇ、６５％）を無色の油状物として得た。これは放置により固化し、無色固体となった。ＬＣ−ＭＳ：［Ｍ−ｔＢｕ＋Ｈ］＋＝２１７。
【０９５０】
調製２５９：２，３，４，５−テトラヒドロ-１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−カルボニトリル
【化２５７】
2018532737.tif 000306
７−シアノ−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３（２Ｈ）−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（５０ｍｇ、０．１８４ｍｍｏｌ）を、ＤＣＭ（２．４ｍＬ）中に溶解させ、ＴＦＡ（２８３μＬ、３．６７ｍｍｏｌ）を０℃にて添加した。反応物を室温まで放置し、１時間３０分撹拌した。粗製反応混合物を、ＭｅＯＨ中、ＳＣＸ（２ｇ）のカラムに充填した。カラムをＭｅＯＨで洗浄し、生成物を０．７ＭアンモニアのＭｅＯＨ溶液で溶離した。得られた溶液を減圧下で濃縮し、表題化合物（２７ｍｇ、８１％）を無色の油状物として得た。ＬＣ−ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝１７３。
【０９５１】
調製２６０：（２−オキソ−１−フェニルプロピル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
【化２５８】
2018532737.tif 000307
１−アミノ−１−フェニルプロパン−２−オン塩酸塩（３５０ｍｇ、１．８８５ｍｍｏｌ）およびＢｏｃ−無水物（４６２ｍｇ、２．０７４ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１４ｍＬ）溶液に、トリエチルアミン（５８０μＬ、４．１６ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を室温にて一晩撹拌した。得られた混合物を飽和ＮａＨＣＯ３（水溶液）（５０ｍＬ）とＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）との間で分配した。水層をＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）で抽出し、合わせた有機抽出物を水（５０ｍＬ）、ブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮し、粗生成物（４７０ｍｇ）を得た。クロマトグラフィー（ＳｉＯ２、４０ｇカラム、イソヘキサン中０〜１００％ＥｔＯＡｃ）によって精製し、表題化合物（１８３ｍｇ、３８％）を無色の油状物として得た。これは放置により固化した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：７．６０（１Ｈ，ｄ），７．４２-７．２３（５Ｈ，ｍ），５．２５（１Ｈ，ｄ），２．０３（３Ｈ，ｓ），１．３８（９Ｈ，ｓ）。
【０９５２】
調製２６１：（２−ヒドロキシ−１−フェニルプロピル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
【化２５９】
2018532737.tif 000308
０℃で（２−オキソ−１−フェニルプロピル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（２１０ｍｇ、０．８２５ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（３ｍＬ）溶液に、水素化ホウ素ナトリウム（３１．９ｍｇ、０．８２５ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を室温にて１時間撹拌した。反応物を水（２０ｍＬ）でクエンチし、ＥｔＯＡｃ（２０ｍＬで３回）で抽出した。合わせた有機抽出物を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮して粗生成物を白色固体（２００ｍｇ）として得た。粗生成物を、クロマトグラフィー（ＳｉＯ２、４０ｇカラム、ＤＣＭ中０〜１０％ＴＨＦ）によって精製し、表題化合物（１７２ｍｇ、８０％）を白色固体として得た。生成物を、１Ｈ  ＮＭＲによる測定において、ｃｉｓ−およびｔｒａｎｓ−異性体の８４：１６の混合物として得、さらに精製することなく、次工程にて使用した。ＬＣ−ＭＳ：［Ｍ−ｔＢｕ＋Ｈ］＋＝１９６。
【０９５３】
調製２６２：１−アミノ−１−フェニルプロパン−２−オール
【化２６０】
2018532737.tif 000309
（２−ヒドロキシ−１−フェニルプロピル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（０．１７０ｇ、０．３３８ｍｍｏｌ）の撹拌したＤＣＭ（５ｍＬ）溶液に、ＴＦＡ（１．３ｍＬ、１６．７０ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を室温にて２時間撹拌した。粗製反応混合物を、ＳＣＸを詰めたカラムに充填した。カラムをＭｅＯＨ（３カラム容量）で洗浄し、生成物を１％ＮＨ３のＭｅＯＨ（３カラム容量）溶液で溶離した。得られた溶液を減圧下で濃縮し、表題化合物（１０４ｍｇ、９５％）を油状物として得た。生成物を、１Ｈ  ＮＭＲによる測定において、ｃｉｓ−およびｔｒａｎｓ−異性体の１０：１の混合物として得、さらに精製することなく、次工程にて使用した。ＬＣ−ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝１５２。
【０９５４】
調製２６３：メチル（Ｓ）−２−アミノ−３−（４−フルオロフェニル）プロピオン酸メチル塩酸塩
【化２６１】
2018532737.tif 000310
メタノール（１０ｍＬ）を撹拌し、氷浴中で冷却し、アセチルクロリド（１．８ｍＬ、２５．３ｍｍｏｌ）を滴下して処理した。溶液を１０分間撹拌し、（Ｓ）−２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）−３−（４−フルオロフェニル）プロピオン酸（７３０ｍｇ、２．５８ｍｍｏｌ）で処理して、室温にて一晩撹拌した。溶液を蒸発させて表題化合物（６１０ｍｇ、９９％）を黄色固体として得た。ＬＣ−ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝１９８。
【０９５５】
調製２６４：（Ｓ）−２−（（エトキシカルボニル）アミノ）−３−（４−フルオロフェニル）プロピオン酸メチル
【化２６２】
2018532737.tif 000311
２−アミノ−３−（４−フルオロフェニル）プロピオン酸（Ｓ）−メチル塩酸塩（６１０ｍｇ、２．６１ｍｍｏｌ）の撹拌したＤＣＭ（１０ｍＬ）およびピリジン（４３９μＬ、５．４３ｍｍｏｌ）懸濁液を、氷浴中で冷却してクロロギ酸エチル（２６６μＬ、２．７７ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（１ｍＬ)溶液で滴下処理した。得られた溶液を室温まで放置し、得られた黄色の懸濁液を３０分間撹拌した。懸濁液を水（２０ｍＬ）と酢酸エチル（２０ｍＬ）との間で分配し、層を分離した。水層を酢酸エチル（２０ｍＬで２回）で抽出し、合わせた有機抽出物を水（２０ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、蒸発させて黄色の油状物（６８３ｍｇ）を得て、これをクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、１２ｇカラム、イソヘキサン中０〜２５％ＥｔＯＡｃ）によって精製し、表題化合物（６４８ｍｇ、９１％）を無色の油状物として得た。ＬＣ−ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝２７０。
【０９５６】
調製２６５：（Ｓ）−７−フルオロ−３，４−ジヒドロイソキノリン−２，３（１Ｈ）−ジカルボン酸２−エチル３−メチル
【化２６３】
2018532737.tif 000312
２−（（エトキシカルボニル）アミノ）−３−（４−フルオロフェニル）プロピオン酸（Ｓ）−メチル（６４６ｍｇ、２．３９９ｍｍｏｌ）およびパラホルムアルデヒド（７６ｍｇ、２．５２ｍｍｏｌ）の撹拌した酢酸（３ｍＬ）懸濁液を、濃硫酸（１ｍＬ）で滴下処理し、一晩撹拌して透明な溶液を得た。混合物を、水（２０ｍＬ）と酢酸エチル（２０ｍＬ）との間で分配した。層を分離し、水層を酢酸エチル（２０ｍＬで２回）で抽出した。合わせた有機抽出物を、飽和ＮａＨＣＯ３（水溶液）（２０ｍＬで２回）、続いてブライン（２０ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、蒸発させた。残留物を、クロマトグラフィー（ＳｉＯ２、１２ｇカラム、イソヘキサン中０〜２５％ＥｔＯＡｃ）によって精製し、表題化合物（４９２ｍｇ、７２％）を無色の油状物として得た。ＬＣ−ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝２８２。
（注記：生成物を１Ｈ  ＮＭＲでも分析したところ、テトラヒドロキノリン立体配座の混合物を示した。）
【０９５７】
調製２６６：（Ｓ）−７−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−３−カルボン酸塩酸塩
【化２６４】
2018532737.tif 000313
７−フルオロ−３，４−ジヒドロイソキノリン−２，３（１Ｈ）−ジカルボン酸（Ｓ）−２−エチル３−メチル（４８７ｍｇ、１．７３１ｍｍｏｌ）および５Ｎの塩酸（８ｍＬ）の混合物を撹拌し、還流下で２４時間加熱し、次いで室温にて２日間撹拌して、黄色い溶液中に懸濁した白色固体を得た。混合物をさらに６時間還流させて透明な溶液、次いで白色沈殿物を得た。混合物を放冷して濾過した。固体を水（５ｍＬ）で洗浄し、乾燥させて表題化合物（２０４ｍｇ、５０％）をクリーム色固体として得た。さらに、減圧下で濾液を濃縮することにより、９０％の純度で生成物（１７０ｍｇ、３８％）を得た。両生成物を混ぜ合わせて、さらに精製することなく、次工程にて使用した。ＬＣ−ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝１９６。
【０９５８】
調製２６７：（Ｓ）−７−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−３−カルボン酸メチル
【化２６５】
2018532737.tif 000314
メタノール（１０ｍＬ）を撹拌し、氷浴中で冷却し、アセチルクロリド（１ｍＬ、１４．０６ｍｍｏｌ）で滴下処理した。混合物を１０分間撹拌し、（Ｓ）−７−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−３−カルボン酸塩酸塩（３７４ｍｇ、１．６１５ｍｍｏｌ）で処理し、一晩撹拌して透明溶液を得た。溶液を蒸発させ、残留物をエーテル（１０ｍＬ）と飽和ＮａＨＣＯ３（水溶液）（１０ｍＬ）との間で分配した。層を分離し、水層をエーテル（１０ｍＬで２回）で抽出した。合わせた有機抽出物を、ブライン（１０ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、蒸発させて表題化合物（３１３ｍｇ、８８％）を茶色の油状物として得た。ＬＣ−ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝２１０。
【０９５９】
調製２６８：（Ｓ）−７−フルオロ−３，４−ジヒドロイソキノリン−２，３（１Ｈ）−ジカルボン酸２−（ｔｅｒｔ−ブチル）３−メチル
【化２６６】
2018532737.tif 000315
７−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−３−カルボン酸（Ｓ）−メチル（３００ｍｇ、１．４３４ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．４４０ｍＬ、３．１５ｍｍｏｌ）の撹拌したしたＴＨＦ（５ｍＬ）溶液を、Ｂｏｃ−無水物（０．３６６ｍＬ、１．５７７ｍｍｏｌ）で処理し、室温にて３時間撹拌した。溶液を蒸発させ、残留物をエーテル（２０ｍＬ）に添加し、１Ｍの硫酸水素カリウム水溶液（１０ｍＬ）、続いて重炭酸ナトリウム飽和水溶液（１０ｍＬ）、ブライン（１０ｍＬ）で洗浄し、次いで乾燥させて（ＭｇＳＯ４）蒸発させた。残留物を、クロマトグラフィー（ＳｉＯ２、１２ｇカラム、イソヘキサン中０〜２５％ＥｔＯＡｃ）によって精製し、表題化合物（４２６ｍｇ、９４％）を無色の油状物として得た。ＬＣ−ＭＳ：［Ｍ−ＣＯ２ｔＢｕ＋Ｈ］＋＝２１０。
【０９６０】
調製２６９：（Ｓ）−７−フルオロ−３−（ヒドロキシメチル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
【化２６７】
2018532737.tif 000316
７−フルオロ−３，４−ジヒドロイソキノリン−２，３（１Ｈ）−ジカルボン酸（Ｓ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル３−メチル（１４８ｍｇ、０．４７８ｍｍｏｌ）の撹拌したＴＨＦ（３ｍＬ）溶液を、２Ｍ水素化ホウ素リチウムのＴＨＦ溶液（０．４８ｍＬ、０．９６０ｍｍｏｌ）で滴下処理し、混合物を室温にて一晩撹拌した。混合物を、水（１０ｍＬ）を注意深く添加することによりクエンチし、エーテル（１０ｍＬで３回）で抽出した。合わせた有機抽出物をブライン（１０ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、蒸発させた。残留物を、クロマトグラフィー（ＳｉＯ２、４ｇカラム、イソヘキサン中０〜５０％ＥｔＯＡｃ）によって精製し、表題化合物（１１６ｍｇ、８３％）を無色の油状物として得た。ＬＣ−ＭＳ［Ｍ−ＣＯ２ｔＢｕ＋Ｈ］＋＝１８２。
【０９６１】
調製２７０：（Ｓ）−（７−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−３−イル）メタノール塩酸塩
【化２６８】
2018532737.tif 000317
７−フルオロ−３−（ヒドロキシメチル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−カルボン酸（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル（１０８ｍｇ、０．３８４ｍｍｏｌ）の撹拌したエーテル（２ｍＬ）溶液を、２Ｍ塩化水素のエーテル（２ｍＬ、４．００ｍｍｏｌ）溶液で処理し、混合物を１時間撹拌した。さらに２Ｍ塩化水素のエーテル（２ｍＬ、４．００ｍｍｏｌ）溶液を添加し、混合物を室温にて４時間撹拌した。得られた白色の懸濁液を減圧下で濃縮し、表題化合物（１２７ｍｇ、７６％）を白色固体として得た。ＬＣ−ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝１８２。
【０９６２】
調製２７１：３−（２−アミノプロパン−２−イル）ベンゾニトリル
【化２６９】
2018532737.tif 000318
調製２４９、２５０および２５１と同様の手順を使用して、２−（３−ブロモフェニル）プロパン−２−アミンから調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．７８（１Ｈ，ｄｄ），７．７０（１Ｈ，ｄｄｄ），７．４３（１Ｈ，ｄｄｄ），７．３６（１Ｈ，ｄｄ），１．６１（２Ｈ，ｓ（ｂｒ）），１．４２（６Ｈ，ｓ）。
【０９６３】
調製２７２：７−（ヒドロキシメチル）−１，２，４，５−テトラヒドロ−３Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
【化２７０】
2018532737.tif 000319
７−ブロモ−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３（２Ｈ）−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（３５０ｍｇ、１．０７３ｍｍｏｌ）の撹拌したＴＨＦ（１０ｍＬ）溶液を、窒素下で１５分間にわたって、−７０℃〜−６５℃にて、ｔｅｒｔ−ブチルリチウム（ペンタン中１．７Ｍ、１．３９ｍＬ、２．３６０ｍｍｏｌ）で滴下処理し、−７０℃にて３０分間撹拌して、暗赤色の溶液を得た。溶液をモルホリン−４−カルバルデヒド（２３６μＬ、２．３６０ｍｍｏｌ）で滴下処理し、室温にて１時間撹拌した。得られた黄色の溶液を、飽和ＮＨ４Ｃｌ（水溶液）（５０ｍＬ）を注意深く添加することによりクエンチし、ＥｔＯＡｃ（１５ｍＬで３回）で抽出した。合わせた有機抽出物をブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、蒸発させて７−ホルミル−１，２，４，５−テトラヒドロ−３Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを無色の油状物として得て、これをさらに精製することなく、次工程にて使用した。７−ホルミル−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３（２Ｈ）−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１３８ｍｇ、０．５００ｍｍｏｌ）の２ＭのＮａＯＨ（５００μＬ、１．０００ｍｍｏｌ）およびＭｅＯＨ（２ｍＬ）溶液に、０℃でＮａＢＨ４（５７ｍｇ、１．５００ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温まで放置し、一晩撹拌した。反応混合物を濃縮し、次いでＥｔＯＡｃ（１０ｍＬ）および水（１０ｍＬ）で希釈した。層を分離し、水層をさらにＥｔＯＡｃ（１５ｍＬで２回）で抽出した。粗生成物を、クロマトグラフィー（ＳｉＯ２、１２ｇカラム、イソヘキサン中０〜５０％ＥｔＯＡｃ）によって精製し、表題化合物（５３ｍｇ、３６％）を無色の油状物として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：７．０７（３Ｈ，ｑ），５．０９（１Ｈ，ｔ），４．４３（２Ｈ，ｄ），３．４７-３．４１（４Ｈ，ｍ），２．８５-２．７８（４Ｈ，ｍ），１．４２（９Ｈ，ｓ）。ＬＣ−ＭＳ：［Ｍ＋Ｎａ］＋＝３００（非常に弱い発色団）。
【０９６４】
調製２７３：（２，３，４，５−テトラヒドロ-１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル）メタノール
【化２７１】
2018532737.tif 000320
７−（ヒドロキシメチル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３（２Ｈ）−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（５３ｍｇ、０．１９１ｍｍｏｌ）を、ＤＣＭ（２．５ｍＬ）中に溶解させ、氷浴中で冷却し、ＴＦＡ（２９４μＬ、３．８２ｍｍｏｌ）を滴下した。反応物を室温まで放置し、１時間３０分撹拌した。粗反応混合物を、ＭｅＯＨ中、ＳＣＸ（２ｇ）のカラムに充填した。カラムをＭｅＯＨで洗浄し、生成物を０．７ＭアンモニアのＭｅＯＨ溶液で溶離した。得られた混合物を減圧下で濃縮し、表題化合物（４５ｍｇ、１３３％）を無色の油状物として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．１９-７．０７（３Ｈ，ｍ），４．６５（２Ｈ，ｓ），３．０５-２．９５（９Ｈ，ｍ）。（交換可能なプロトンは観察されなかった）
【０９６５】
調製２７４：７−（（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）メチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン
【化２７２】
2018532737.tif 000321
（２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル）メタノール（４５ｍｇ、０．２５４ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（２ｍＬ）溶液に、イミダゾール（５２ｍｇ、０．７６２ｍｍｏｌ）およびｔｅｒｔ−ブチルクロロジメチルシラン（４２ｍｇ、０．２７９ｍｍｏｌ）を０℃で添加した。反応混合物を室温にて一晩撹拌し、次いで酢酸エチル（５ｍＬ）および水（５ｍＬ）で希釈した。層を分離し、有機層をブライン（５ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、減圧下で蒸発させて表題化合物（４９ｍｇ、６６％）を淡黄色の油状物として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．１２-７．０２（３Ｈ，ｍ），４．６９（２Ｈ，ｓ），３．０２-２．９０（９Ｈ，ｍ），０．９４（９Ｈ，ｓ），０．１０（６Ｈ，ｓ）。
【０９６６】
調製２７５：（Ｅ）−Ｎ−（２−（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）エチリデン）−２−メチルプロパン−２−スルフィンアミド
【化２７３】
2018532737.tif 000322
２−（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）アセトアルデヒド（０．３４６ｍＬ、１．８１５ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（５ｍＬ）溶液に、２−メチルプロパン−２−スルフィンアミド（２００ｍｇ、１．６５０ｍｍｏｌ）、続いて硫酸銅（ＩＩ）（５２７ｍｇ、３．３０ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を窒素下で室温にて一晩撹拌した。反応混合物を濾過して、ＤＣＭで洗浄した。濾液を蒸発させて、粗生成物をクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、１２ｇカラム、イソヘキサン中０〜４０％ＥｔＯＡｃ）によって精製し、表題化合物（３２５ｍｇ、７０％）を無色の油状物として得た。これは放置により固化した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．０６（１Ｈ，ｔ），４．５４（２Ｈ，ｄ），１．２１（９Ｈ，ｓ），０．９２（９Ｈ，ｓ），０．１０（６Ｈ，ｓ）。ＬＣ−ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝２７８。
【０９６７】
調製２７６：（Ｓ，Ｅ）−Ｎ−（２−（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）エチリデン）−２−メチルプロパン−２−スルフィンアミド
【化２７４】
2018532737.tif 000323
調製２７５と同様の手順を使用して調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．０５（１Ｈ，ｔ），４．５４（２Ｈ，ｄ），１．２０（９Ｈ，ｓ），０．９１（９Ｈ，ｓ），０．０９（６Ｈ，ｓ）。
【０９６８】
調製２７７：Ｎ−（２−（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）−１−（イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−イル）エチル）−２−メチルプロパン−２−スルフィンアミド
【化２７５】
2018532737.tif 000324
８−ブロモイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン（９７ｍｇ、０．４９１ｍｍｏｌ）の無水ＴＨＦ（２ｍＬ）溶液に、−７８℃でｎ−ＢｕＬｉ（ヘキサン中２．５Ｍ、０．２１６ｍＬ、０．５４１ｍｍｏｌ）を滴下し、混合物を１時間撹拌した後、（Ｅ）−Ｎ−（２−（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）エチリデン）−２−メチルプロパン−２−スルフィンアミド（１５０ｍｇ、０．５４１ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（０．５ｍＬ）溶液を添加した。反応混合物を−７８℃にて１時間撹拌し、次いで、室温まで温めて１時間撹拌した。反応物を飽和ＮＨ４Ｃｌ（水溶液）（３０ｍＬ）でクエンチし、一晩静置した。混合物を酢酸エチル（３０ｍＬで３回）で抽出し、合わせた有機抽出物をブライン（３０ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮して黄色の油状物を得た。残留物を、クロマトグラフィー（ＳｉＯ２、１２ｇカラム、ＤＣＭ中０〜６％ＭｅＯＨ）によって精製し、表題化合物（８２ｍｇ、３８％）を無色固体として得た。ＬＣＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝３９６。
【０９６９】
調製２７８：２−アミノ−２−（イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−イル）エタン−１−オール（１４２７−１７）
【化２７６】
2018532737.tif 000325
Ｎ−（２−（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）−１−（イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−イル）エチル）−２−メチルプロパン−２−スルフィンアミド（８２ｍｇ、０．１８７ｍｍｏｌ）の撹拌したＭｅＯＨ（１ｍＬ）溶液に、０℃でＨＣｌ（ジオキサン中４Ｍ溶液、０．１９ｍＬ、０．７４８ｍｍｏｌ）を添加し、反応物を室温にて３０分間撹拌した。反応混合物を減圧下で濃縮し、表題化合物（４５ｍｇ、１０２％）を得た。生成物をさらに精製することなく、次工程にて使用した。ＬＣＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝１７８。
【０９７０】
調製２７８：Ｎ−（２−（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）−１−（１，３−ジヒドロイソベンゾフラン−４−イル）エチル）−２−メチルプロパン−２−スルフィンアミド
【化２７７】
2018532737.tif 000326
調製２７７と同様の手順を使用して調製した。ＬＣＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝３９８。
【０９７１】
調製２８０：２−アミノ−２−（１，３−ジヒドロイソベンゾフラン−４−イル）エタン−１−オール
【化２７８】
2018532737.tif 000327
調製２７８と同様の手順を使用して調製した。ＬＣＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝１８０。
【０９７２】
調製２８１：（Ｓ）−（１−（３−ブロモフェニル）−２−ヒドロキシエチル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
【化２７９】
2018532737.tif 000328
（Ｓ）−２−アミノ−２−（３−ブロモフェニル）エタノール塩酸塩（１５０ｍｇ、０．５９４ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（２ｍＬ）懸濁液に、ＤＩＰＥＡ（０．２０７ｍＬ、１．１８８ｍｍｏｌ）およびＢｏｃ−無水物（０．１３８ｍＬ、０．５９４ｍｍｏｌ）を添加し、反応物を室温にて一晩撹拌した。溶液を水（１０ｍＬ）で洗浄し、水層をＤＣＭ（３０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、減圧下で濃縮した。粗生成物をシリカに吸着させ、クロマトグラフィー（ＳｉＯ２、１２ｇカラム、イソヘキサン中０〜７０％ＥｔＯＡｃ）によって精製し、表題化合物（１６４ｍｇ、８６％）を帯白色固体として得た。ＬＣＭＳ：［Ｍ＋Ｎａ］＋＝３３８。
【０９７３】
調製２８２：（Ｓ）−（１−（３−（フラン−２−イル）フェニル）−２−ヒドロキシエチル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
【化２８０】
2018532737.tif 000329
（１−（３−ブロモフェニル）−２−ヒドロキシエチル）カルバミン酸（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル（５０ｍｇ、０．１５８ｍｍｏｌ）およびフラン−２−イルボロン酸（３５ｍｇ、０．３１６ｍｍｏｌ）混合物の１，４−ジオキサン（１ｍＬ）および炭酸ナトリウム（２Ｍ水溶液）（０．２３７ｍＬ、０．４７４ｍｍｏｌ）溶液を、窒素で１０分間脱気した。Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（１８．２７ｍｇ、０．０１６ｍｍｏｌ）を添加し、混合物をさらに５分間脱気した。混合物を９０℃に６時間加熱し、次いで室温まで冷却し、水（２０ｍＬ）およびＥｔＯＡｃ（２０ｍＬ）で希釈した。相を分離し、水相をＥｔＯＡｃ（１５ｍＬで２回）で抽出した。合わせた有機抽出物をブライン（３０ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濃縮した。粗生成物をクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、１２ｇカラム、イソヘキサン中０〜４０％ＥｔＯＡｃ）によって精製し、表題化合物（３８ｍｇ、７８％）を黄色の油状物として得た。これは放置により固化し、黄色固体を得た。ＬＣＭＳ：［Ｍ＋Ｎａ］＋＝３２６。
【０９７４】
調製２８３：（（１Ｓ）−２−ヒドロキシ−１−（３−（テトラヒドロフラン−２−イル）フェニル）エチル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
【化２８１】
2018532737.tif 000330
（１−（３−（フラン−２−イル）フェニル）−２−ヒドロキシエチル）カルバミン酸（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル（１８ｍｇ、０．０５９ｍｍｏｌ）および炭素上Ｐｄ（３Ｒ３８Ｈ）（１．５ｍｇ、０．４２３μｍｏｌ）またはアルミナ上Ｐｄ（５Ｒ３２５）（１．５ｍｇ、０．７０５μｍｏｌ）混合物のエタノール（２ｍＬ、３４．３ｍｍｏｌ)溶液を、別個に室温および１ｂａｒにて一晩水素化した。次いで、反応混合物をセライトに通して濾過し、濃縮して帯白色の固体を得た。残留物を、エタノール（２ｍＬ）に再溶解させ、炭素上Ｐｄ（３Ｒ３８Ｈ）（３ｍｇ、２．８２μｍｏｌ）またはアルミナ上Ｐｄ（５Ｒ３２５）（１．５ｍｇ、０．７０５μｍｏｌ）を添加し、混合物を別個に室温および１．５ｂａｒにて一晩水素化した。懸濁液をセライトに通して濾過し、濾過ケーキをＥｔＯＨ（１０ｍＬ）で洗浄した。濾液を濃縮して、表題化合物を無色の油状物として得た。炭素上Ｐｄ（３Ｒ３８Ｈ）（１６ｍｇ、８３％、９５％純度（ＮＭＲ））；アルミナ上Ｐｄ（５Ｒ３２５）：（１９ｍｇ、９４％、９０％純度（ＮＭＲ））。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．３４-７．２９（１Ｈ，ｍ），７．２６-７．２３（２Ｈ，ｍ），７．１８（１Ｈ，ｄ），５．２２（１Ｈ，ｓ），４．８７（１Ｈ，ｔｄ），４．７７（１Ｈ，ｓ），４．１４-４．０４（１Ｈ，ｍ），３．９９-３．８８（１Ｈ，ｍ），３．８３（２Ｈ，ｄ），２．３９-２．２６（１Ｈ，ｍ），２．０９-１．９３（２Ｈ，ｍ），１．８５-１．７１（１Ｈ，ｍ），１．４３（９Ｈ，ｓ）。（交換可能なＯＨは観察されなかった）。
【０９７５】
調製２８４：（２Ｓ）−２−アミノ−２−（３−（テトラヒドロフラン−２−イル）フェニル）エタン−１−オール
【化２８２】
2018532737.tif 000331
（（１Ｓ）−２−ヒドロキシ−１−（３−（テトラヒドロフラン−２−イル）フェニル）エチル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１９ｍｇ、０．０６２ｍｍｏｌ）を、ＤＣＭ（１ｍＬ）中に溶解させ、ＴＦＡ（０．０８０ｍＬ、１．０４１ｍｍｏｌ）を室温にて添加し、混合物を３時間撹拌した。粗反応混合物を、ＭｅＯＨ中、ＳＣＸ（１．５ｇ）のカラムに充填した。カラムをＭｅＯＨで洗浄し、生成物を０．７ＭアンモニアのＭｅＯＨ溶液で溶離した。得られた混合物を減圧下で濃縮し、表題化合物（１２ｍｇ、８７％）を無色の油状物として得た。ＬＣＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝２０８。
【０９７６】
調製２８５（Ｓ）−Ｎ−（（Ｓ，Ｅ）−２−（ベンジルオキシ）プロピリデン）−２−メチルプロパン−２−スルフィンアミド
【化２８３】
2018532737.tif 000332
（Ｓ）−２−（ベンジルオキシ）プロパナール（１．８２３ｇ、９．９９ｍｍｏｌ）およびチタン（ＩＶ）イソプロポキシド（７．３２ｍＬ、２４．９８ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２０ｍＬ）溶液に、（Ｓ）−２−メチルプロパン−２−スルフィンアミド（１．３３２ｇ、１０．９９ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を室温にて一晩撹拌した。混合物をブライン（５０ｍＬ）中へ注ぎ、セライトパッドに通して濾過し、ＥｔＯＡｃ（２００ｍＬ）で溶離した。濾液をブライン（１００ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濃縮した。粗生成物を、クロマトグラフィー（ＳｉＯ２、２４ｇカラム、イソヘキサン中０〜５０％ＥｔＯＡｃ）によって精製し、表題化合物（１．３６ｇ、４８％）を無色の油状物として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．０７（１Ｈ，ｄ），７．３８-７．３２（４Ｈ，ｍ），７．３２-７．２８（１Ｈ，ｍ），４．６５（１Ｈ，ｄ），４．４８（１Ｈ，ｄ），４．３９-４．２８（１Ｈ，ｍ），１．４１（３Ｈ，ｄ），１．２３（９Ｈ，ｓ）（注記：生成物を１０：１の立体異性体の混合物として得た）。
【０９７７】
調製２８６：（Ｓ）−Ｎ−（（１Ｓ，２Ｓ）−２−（ベンジルオキシ）−１−（３−メトキシフェニル）プロピル）−２−メチルプロパン−２−スルフィンアミド
【化２８４】
2018532737.tif 000333
マグネシウム（０．３００ｇ、１２．３４ｍｍｏｌ）のジエチルエーテル（６ｍＬ）溶液に、１−ブロモ−３−メトキシベンゼン（１．４２１ｍＬ、１１．２２ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を１時間加熱還流させた。１，２−ジブロモエタン（２滴）を添加し、混合物を１時間還流させて、次いで室温に冷却した。別個に、（Ｓ，Ｅ）−Ｎ−（（Ｓ）−２−（ベンジルオキシ）プロピリデン）−２−メチルプロパン−２−スルフィンアミド（０．５ｇ、１．８７０ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（９．４ｍＬ、）溶液を、−７８℃に冷却した。上記で生成した３ｍＬのグリニャール試薬を滴下し、２時間撹拌した。さらに１ｍＬのグリニャール溶液を滴下し、混合物を１時間撹拌した。反応物を、飽和ＮＨ４Ｃｌ（水溶液）（５ｍＬ）を添加することによりクエンチし、室温まで一晩放置した。ブライン（１５ｍＬ）を添加し、混合物をＥｔＯＡｃ（２０ｍＬで３回）で抽出した。合わせた有機抽出物をブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濃縮した。粗生成物を、クロマトグラフィー（ＳｉＯ２、２４ｇカラム、イソヘキサン中０〜５０％ＥｔＯＡｃ）によって精製し、表題化合物（２３０ｍｇ、３０％）を無色の油状物として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４３-７．３０（５Ｈ，ｍ），７．２８-７．２３（１Ｈ，ｍ），６．９５-６．８８（１Ｈ，ｍ），６．８８-６．８３（２Ｈ，ｍ），４．７２（１Ｈ，ｄ），４．５１（１Ｈ，ｓ（ｂｒ）），４．４４（１Ｈ，ｄ），４．２８（１Ｈ，ｄｄ），３．８１（３Ｈ，ｓ），３．７２-３．６１（１Ｈ，ｍ），１．１６（９Ｈ，ｓ），１．０８（３Ｈ，ｄ）（注記：さらに、１．１：１のジアステレオマーの混合物を含有する混合フラクション（２００ｍｇ）も得た）。
【０９７８】
調製２８７：（Ｓ）−Ｎ−（（１Ｓ，２Ｓ）−２−（ベンジルオキシ）−１−（３−エチルフェニル）プロピル）−２−メチルプロパン−２−スルフィンアミド
【化２８５】
2018532737.tif 000334
マグネシウム（２７７ｍｇ、１１．４１ｍｍｏｌ）のＥｔ２Ｏ（３．７ｍＬ）溶液に、１−ブロモ−３−エチルベンゼン（２．０７６ｇ、１１．２２ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を１時間加熱還流させ、次いで１，２−ジブロモエタン（２滴）を添加し、混合物を再び還流させた。開始後、混合物を１時間加熱し、次いで室温まで放冷した。別個に、（Ｓ，Ｅ）−Ｎ−（（Ｓ）−２−（ベンジルオキシ）プロピリデン）−２−メチルプロパン−２−スルフィンアミド（５５６ｍｇ、１．８７ｍｍｏｌ）のトルエン（９．４ｍＬ）溶液を、−７８℃に冷却した。上記で生成した２．５ｍＬのグリニャール試薬を滴下し、混合物を２時間撹拌した。反応物を、飽和ＮＨ４Ｃｌ（水溶液）（５ｍＬ）を添加することによりクエンチし、室温まで放置した。ブライン（２５ｍＬ）を添加し、混合物をＥｔＯＡｃ（２０ｍＬで３回）で抽出した。合わせた有機相をブライン（５０ｍL）で洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濃縮した。粗生成物を、クロマトグラフィー（ＳｉＯ２、２４ｇカラム、イソヘキサン中０〜５０％ＥｔＯＡｃ）によって精製し、表題化合物（４８２ｍｇ、６４．２％）を無色の油状物として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．３７-７．２１（７Ｈ，ｍ），７．１６-７．０７（３Ｈ，ｍ），４．７０（１Ｈ，ｄ），４．５０（１Ｈ，ｓ），４．４２（１Ｈ，ｄ），４．２６（１Ｈ，ｄｄ），３．７１-３．５９（１Ｈ，ｍ），２．６３（２Ｈ，ｑ），１．２２（２Ｈ，ｔ），１．１３（９Ｈ，ｓ），１．０５（３Ｈ，ｄ）。
【０９７９】
調製２８８〜２９０
調製２８７と類似の手順を使用して、（Ｓ）−Ｎ−（（Ｓ，Ｅ）−２−（ベンジルオキシ）プロピリデン）−２−メチルプロパン−２−スルフィンアミド（調製２８５）および対応するアリールブロミドから調製した:
【表１８】
2018532737.tif 000335
【０９８０】
調製２９１：（１Ｓ，２Ｓ）−１−アミノ−１−（３−メトキシフェニル）プロパン−２−オール塩酸塩
【化２８６】
2018532737.tif 000336
（Ｓ）−Ｎ−（（１Ｓ，２Ｓ）−２−（ベンジルオキシ）−１−（３−メトキシフェニル）プロピル）−２−メチルプロパン−２−スルフィンアミド（２３０ｍｇ、０．６１２ｍｍｏｌ）のメタノール（６ｍＬ、１４８ｍｍｏｌ）溶液に、ＨＣｌ（１，４−ジオキサン中４Ｍ）（０．８ｍＬ、３．２０ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を室温にて１時間撹拌した。溶媒を減圧下で除去し、残留物をジエチルエーテル（５ｍＬ）と共に撹拌した。得られた白色固体を濾過により回収し、（１Ｓ，２Ｓ）−２−（ベンジルオキシ）−１−（３−メトキシフェニル）プロパン−１−アミン塩酸塩を得た。粗製固体をメタノール（６ｍＬ、１４８ｍｍｏｌ）中に溶解させ、Ｐｄ／Ｃ（１０％、タイプ３９）（５０ｍｇ、０．４７０ｍｍｏｌ）、続いてＨＣｌ（１，４−ジオキサン中４Ｍ）（０．８ｍＬ、３．２０ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を水素雰囲気下（５ｂａｒ）で２時間撹拌し、次いでセライトに通して、メタノールで溶離させた。濾液を濃縮して、ジエチルエーテルで混和した。得られた個体を濾過により回収し、表題化合物（９４ｍｇ、６７％収率）を黄褐色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：８．３３（３Ｈ，ｓ（ｂｒ）），７．３４（１Ｈ，ｄｄ），７．１６-７．０７（１Ｈ，ｍ），７．０５（１Ｈ，ｄ），６．９６（１Ｈ，ｄｄｄ），５．６４（１Ｈ，ｓ），３．９３-３．８８（２Ｈ，ｍ），３．７７（３Ｈ，ｓ），０．９４（３Ｈ，ｄ）。
【０９８１】
調製２９２〜２９５
調製２９１と類似の手順を使用して、対応する保護されたスルホキシイミン（調製２８７〜２９０）から調製した：
【表１９】
2018532737.tif 000337
【０９８２】
調製２９６：（Ｓ）−Ｎ−（（Ｓ）−２−（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）−１−（３−（１，１−ジフルオロエチル）フェニル）エチル）−２−メチルプロパン−２−スルフィンアミド
【化２８７】
2018532737.tif 000338
１−ブロモ−３−（１，１−ジフルオロエチル）ベンゼン（８８４ｍｇ、４．００ｍｍｏｌ）のＥｔ２Ｏ（１．６ｍＬ、１５．３９ｍｍｏｌ）溶液に、−７８℃でｎＢｕＬｉ（ヘキサン中２．５Ｍ）（１．６００ｍＬ、４．００ｍｍｏｌ）を添加した。反応物を１時間撹拌した後、（Ｓ，Ｅ）−Ｎ−（２−（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）エチリデン）−２−メチルプロパン−２−スルフィンアミド（５５５ｍｇ、２ｍｍｏｌ）のＥｔ２Ｏ（１０ｍＬ、９６ｍｍｏｌ）溶液に−７８℃で滴下した。反応物を１時間撹拌し、次いで、ＮＨ４Ｃｌ（５ｍＬ）でクエンチして、室温まで放置した。相を分離し、水相をＥｔＯＡｃ（２０ｍＬで３回）で抽出した。合わせた有機抽出物をブライン（２０ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濃縮した。粗生成物を、クロマトグラフィー（ＳｉＯ２、４０ｇカラム、イソヘキサン中０〜５０％ＥｔＯＡｃ）によって精製し、表題化合物（４１４ｍｇ、４５．９％）を無色の油状物として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（クロロホルム−ｄ）δ：７．４９（ｓ，１Ｈ），７．４７-７．３４（ｍ，３Ｈ），４．５７（ｄｄｄ，１Ｈ），４．２９（ｄ，１Ｈ），３．８０（ｄｄ，１Ｈ），３．６１（ｄｄ，１Ｈ），１．９０（ｔｄ，３Ｈ），１．２３（ｓ，９Ｈ），０．９０（ｓ，９Ｈ），０．０７（ｓ，３Ｈ），０．０４（ｓ，３Ｈ）。
（注記：その他のジアステレオマー（Ｓ）−Ｎ−（（Ｒ）−２−（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）−１−（３−（１，１−ジフルオロエチル）フェニル）エチル）−２−メチルプロパン−２−スルフィンアミド（１５３ｍｇ、１６．９５％）も、無色の油状物として単離した。）
【０９８３】
調製２９７：（Ｓ）−２−アミノ−２−（３−（１，１−ジフルオロエチル）フェニル）エタン−１−オール塩酸塩
【化２８８】
2018532737.tif 000339
（Ｓ）−Ｎ−（（Ｓ）−２−（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）−１−（３−（１，１−ジフルオロエチル）フェニル）エチル）−２−メチルプロパン−２−スルフィンアミド（０．４１４ｇ、０．９８７ｍｍｏｌ）のメタノール（４．９３ｍＬ、０．９８７ｍｍｏｌ）溶液に、ＨＣｌ（１，４−ジオキサン中４Ｍ）（０．９８７ｍＬ、３．９５ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を室温にて一晩撹拌した。溶媒を除去し、残留物をジエチルエーテル（５ｍＬ）で混和した。得られた固体を濾過によって単離し、ジエチルエーテル（１０ｍＬ）で洗浄し、表題化合物（１８１ｍｇ、７６％）を白色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：８．５０（ｓ，３Ｈ），７．７５（ｓ，１Ｈ），７．６６-７．５１（ｍ，３Ｈ），５．５８（ｔ，１Ｈ），４．３８（ｄｄ，１Ｈ），３．８０-３．６５（ｍ，２Ｈ），１．９９（ｔ，３Ｈ）。
【０９８４】
調製２９８：（Ｓ）−２−（ジベンジルアミノ）−２−フェニルエタン−１−オール
【化２８９】
2018532737.tif 000340
（Ｓ）−２−アミノ−２−フェニルエタノール（５００ｍｇ、３．６４ｍｍｏｌ）のＭｅＣＮ（２５ｍＬ、４７９ｍｍｏｌ）溶液を、ベンジルクロリド（１．２７０ｍＬ、１０．９３ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（１７６３ｍｇ、１２．７６ｍｍｏｌ）で処理し、懸濁液を撹拌して、９０℃にて４日間加熱した。懸濁液を冷却し、濾過して固体をＤＣＭ（５０ｍＬ）で洗浄した。濾液を濃縮乾固させて、残留物をクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、１２ｇカラム、イソヘキサン中１５％ＥｔＯＡｃ）によって精製し、表題化合物（６６０ｍｇ、５２．５％）を粘稠な油状物として得た。ＬＣＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝３１８。
【０９８５】
調製２９９：（Ｓ）−２−（ジベンジルアミノ）−２−フェニルアセトアルデヒド
【化２９０】
2018532737.tif 000341
（Ｓ）−２−（ジベンジルアミノ）−２−フェニルエタノール（０．４９ｇ、１．５４４ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（１．７２１ｍＬ、１２．３５ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（１０ｍＬ、１５５ｍｍｏｌ）およびＤＭＳＯ（５ｍＬ、７０．５ｍｍｏｌ）溶液に、０℃で三酸化硫黄ピリジン錯体（０．９８３ｇ、６．１７ｍｍｏｌ）を添加した。反応物を室温まで温め、２時間撹拌し、次いで水（１０ｍＬ）で希釈してＥｔＯＡｃ（１０ｍＬで３回）で抽出した。合わせた有機抽出物を、ブライン（３０ｍＬで３回）で洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濃縮し、表題化合物（４６２ｍｇ、８１％）を得て、これをさらに精製することなく、次工程にて使用した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．７３（ｄ，１Ｈ），７．４８-７．２１（ｍ，１５Ｈ），４．４０-４．３５（ｍ，１Ｈ），３．９３-３．８４（ｍ，２Ｈ），３．５２-３．４７（ｍ，２Ｈ）。
【０９８６】
調製３００：（１Ｓ，２Ｓ）−１−（ジベンジルアミノ）−１−フェニルブタン−２−オール
【化２９１】
2018532737.tif 000342
（Ｓ）−２−（ジベンジルアミノ）−２−フェニルアセトアルデヒド（４６２ｍｇ、１．４６５ｍｍｏｌ）のトルエン（５．８６ｍＬ、１．４６５ｍｍｏｌ）溶液に、０℃でジエチル亜鉛（ヘキサン中１Ｍ）（２．９３０ｍＬ、２．９３ｍｍｏｌ）を滴下した。反応物を０℃にて２時間撹拌し、室温まで一晩放置した。反応物をＮＨ４Ｃｌ（２０ｍＬ）でクエンチし、相を分離した。水相をジエチルエーテル（２０ｍＬで３回）で抽出した。合わせた有機相をブライン（５０ｍL）で洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濃縮した。粗生成物を、クロマトグラフィー（ＳｉＯ２、２４ｇカラム、イソヘキサン中０〜２０％ＥｔＯＡｃ）によって精製し、表題化合物（１７４ｍｇ、０．４７８ｍｍｏｌ、３３％収率）を無色の油状物として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ７．５１-７．２８（ｍ，１０Ｈ），７．３０-７．１４（ｍ，５Ｈ），４．４８（ｓ，１Ｈ），４．２０-４．０７（ｍ，１Ｈ），３．９６（ｄ，２Ｈ），３．４９（ｄ，１Ｈ），３．０２（ｄ，２Ｈ），１．３０-１．２２（ｍ，１Ｈ），１．１３-０．９８（ｍ，１Ｈ），０．８６（ｔ，３Ｈ）。
【０９８７】
調製３０１：（１Ｓ，２Ｓ）−１−アミノ−１−フェニルブタン−２−オール塩酸塩
【化２９２】
2018532737.tif 000343
（１Ｓ，２Ｓ）−１−（ジベンジルアミノ）−１−フェニルブタン−２−オール（１７４ｍｇ、０．５０４ｍｍｏｌ）および炭素上パラジウム（タイプ３９Ｌ、１０％）（２０ｍｇ、９．４０μｍｏｌ）混合物のＭｅＯＨ（５ｍＬ、１２４ｍｍｏｌ）溶液を、水素雰囲気下（５ｂａｒ）で３時間撹拌した。触媒を濾過により除去し、新しい触媒に置き換えて、反応物を水素雰囲気下（５ｂａｒ）で３時間撹拌した。ＨＣｌ（１，４−ジオキサン中４Ｍ）（０．２５２ｍＬ、１．００７ｍｍｏｌ）を少し添加し、反応物を水素雰囲気下（５ｂａｒ）で１時間撹拌した。触媒を濾過により除去し、溶媒を減圧下で除去した。残留物をＭｅＯＨ（１２ｍＬ）中に溶解させた。反応混合物をＨ−Ｃｕｂｅ（１０％Ｐｄ／Ｃ、３０×４ｍｍ、２０ｂａｒ、６０℃、１ｍＬ／分）中で、２時間連続流で水素化した。ＨＣｌ（ジエチルエーテル中２Ｍ）（０．５０４ｍＬ、１．００７ｍｍｏｌ）を添加し、溶媒を減圧下で除去して黄色の油状物を得た。ジエチルエーテルから繰り返して蒸発させることで、表題化合物（７０ｍｇ、０．３３０ｍｍｏｌ、６６％収率）を黄色の発泡体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：８．４３（ｓ，３Ｈ），７．６２-７．４９（ｍ，２Ｈ），７．４８-７．３４（ｍ，３Ｈ），４．０２-３．９３（ｍ，１Ｈ），３．７６-３．６６（ｍ，１Ｈ），１．２２-１．０６（ｍ，２Ｈ），０．８０（ｔ，３Ｈ）。
【０９８８】
調製３０２：２−（（２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−１−イル）メチル）イソインドリン−１，３−ジオン
【化２９３】
2018532737.tif 000344
２，２，２−トリフルオロ−１−（１−（ヒドロキシメチル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３（２Ｈ）−イル）エタノン（調製１５４）（８０ｍｇ、０．２９３ｍｍｏｌ）、フタルイミド（５６．０ｍｇ、０．３８１ｍｍｏｌ）およびトリフェニルホスフィン（１００ｍｇ、０．３８１ｍｍｏｌ）の撹拌したＴＨＦ（２．９ｍＬ）溶液に、ＤＩＡＤ（７４．０μＬ、０．３８１ｍｍｏｌ）を滴下し、得られたオレンジ色の溶液を室温にて５時間撹拌した。混合物を、ＥｔＯＡｃ（１０ｍＬ）および水（１０ｍＬ）で希釈した。相を分離し、水層をＥｔＯＡｃ（１０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、減圧下で減少させて油状物を得た。粗生成物を、クロマトグラフィー（ＳｉＯ２、１２ｇカラム、イソヘキサン中０〜１００％ＥｔＯＡｃ）によって精製し、表題化合物（９０ｍｇ、４６％）を白色固体として得た。ＬＣ−ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝４０３。
【０９８９】
調製３０３：２−（（２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−１−イル）メチル）イソインドリン−１，３−ジオン
【化２９４】
2018532737.tif 000345
２−（（３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−１−イル）メチル）イソインドリン−１，３−ジオン（９０ｍｇ、０．２２４ｍｍｏｌ）を、メタノール（９４１μＬ）中に溶解させ、２ＭのＮａＯＨ（２２４μＬ、０．４４７ｍｍｏｌ）で処理し、次いで、室温にて４時間撹拌した。酢酸（３８．４μＬ、０．６７１ｍｍｏｌ）を添加し、反応物をＭｅＯＨ（４ｍＬ）で希釈し、次いでＳＣＸ（２ｇ）を詰めたカラムに充填した。カラムをＭｅＯＨで洗浄し、生成物を０．７ＭアンモニアのＭｅＯＨ溶液で溶離した。得られた混合物を、減圧下で濃縮し、２−（（（２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−１−イル）メチル）カルバモイル）安息香酸（５６ｍｇ、０．１７３ｍｍｏｌ、７７％収率）を無色固体として得て、これを４ＭのＨＣｌのジオキサン（１６７８μＬ、６．７１ｍｍｏｌ）溶液に溶解させ、２時間還流させた。反応混合物を室温まで放冷し、ＳＣＸ（２ｇ）を詰めたカラムに充填した。カラムをＭｅＯＨで洗浄し、生成物を０．７ＭアンモニアのＭｅＯＨ溶液で溶離した。得られた混合物を減圧下で濃縮し、表題化合物（３０ｍｇ、４２％）を無色固体として得た。ＬＣ−ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝３０７。
【０９９０】
調製３０４：（Ｓ）−（２−（２−（６−（５−クロロ−２−（（オキサン−４−イル）アミノ）ピリミジン−４−イル）−１−オキソイソインドリン−２−イル）アセトアミド）−２−フェニルエチル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
【化２９５】
2018532737.tif 000346
２−（６−｛５−クロロ−２−［（オキサン−４−イル）アミノ］ピリミジン−４−イル｝−１−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−２−イル）酢酸（０．０８ｇ、０．１９９ｍｍｏｌ）および（２−アミノ−２−フェニルエチル）カルバミン酸（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル（０．０４９ｇ、０．２０９ｍｍｏｌ）混合物のＤＭＦ（１ｍＬ）溶液に、ＤＩＰＥＡ（０．０３６ｍＬ、０．２０９ｍｍｏｌ）に続いてＨＡＴＵ（０．０７９ｇ、０．２０９ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を４０分間撹拌した。混合物をＥｔＯＡｃで希釈し、分液漏斗に移した。１ＮのＨＣｌを添加し、生成物をＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機抽出物を、ＮａＨＣＯ３、水、ブラインで洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、減圧下で濃縮し、表題化合物（０．１１２ｇ、９１％）を無色のガラス状物として得た。生成物をさらに精製および特性評価することなく、次工程にて使用した。
【０９９１】
調製３０５：２−（２−（７−（（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）メチル）−１，２，４，５−テトラヒドロ−３Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−２−オキソエチル）−６−（５−クロロ−２−（（オキサン−４−イル）アミノ）ピリミジン−４−イル）イソインドリン−１−オン
【化２９６】
2018532737.tif 000347
２−（６−｛５−クロロ−２−［（オキサン−４−イル）アミノ］ピリミジン−４−イル｝−１−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−２−イル）酢酸（５０ｍｇ、０．１２４ｍｍｏｌ）、７−（（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）メチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン（４５ｍｇ、０．１５４ｍｍｏｌ）およびＨＡＴＵ（５１．９ｍｇ、０．１３７ｍｍｏｌ）混合物のＤＭＦ（０．５ｍＬ）溶液に、トリエチルアミン（６９．２μＬ、０．４９６ｍｍｏｌ）を添加した。反応物を室温にて１時間撹拌し、水（１５ｍＬ）を添加した。得られた沈殿物を濾過し、水（１５ｍＬ）で洗浄した。クロマトグラフィー（ＳｉＯ２、イソヘキサン中５０〜１００％酢酸エチル）によって精製し、表題化合物（４６ｍｇ、５４％）を無色の発泡体として得た。ＬＣ−ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６７６。
【０９９２】
調製３０６：（Ｒ）−Ｎ−（１−（３−ブロモフェニル）エチル）−２−（６−（５−クロロ−２−（（オキサン−４−イル）アミノ）ピリミジン−４−イル）−１−オキソイソインドリン−２−イル）アセトアミド
【化２９７】
2018532737.tif 000348
実施例４０５と同様の手順を使用して調製した。ＬＣ−ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５８４。
【０９９３】
調製３０７：（Ｒ）−２−（６−（５−クロロ−２−（（オキサン−４−イル）アミノ）ピリミジン−４−イル）−１−オキソイソインドリン−２−イル）−Ｎ−（１−（３−ホルミルフェニル）エチル）アセトアミド
【化２９８】
2018532737.tif 000349
マイクロ波バイアルに、（Ｒ）−Ｎ−（１−（３−ブロモフェニル）エチル）−２−（６−（５−クロロ−２−（（オキサン−４−イル）アミノ）ピリミジン−４−イル）−１−オキソイソインドリン−２−イル）アセトアミド（５８．５ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ）、３−オキソベンゾ［ｄ］イソチアゾール−２（３Ｈ）−カルバルデヒド１，１−ジオキシド（３１．７ｍｇ、０．１５０ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム（１０．６０ｍｇ、０．１００ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＯＡｃ）２（０．６７４ｍｇ、３．００μｍｏｌ）および１，４−ビス（ジフェニルホスフィノ）ブタン（１．９１９ｍｇ、４．５０μｍｏｌ）を充填した。バイアルに蓋をして真空排気し、窒素で（３回）再充填した。トリエチルシラン（３１．９μＬ、０．２００ｍｍｏｌ）を、脱気した（１０分間窒素を注入した）ＤＭＦ（０．８ｍＬ）中に添加し、混合物を室温にて１０分間撹拌した。混合物を８０℃に加熱し、一晩撹拌し、次いで、室温まで放冷した。混合物を、ＥｔＯＡｃ（２０ｍＬ）で希釈し、ブライン（２０ｍＬ）で洗浄した。有機抽出物を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過して減圧下で濃縮した。粗生成物を、クロマトグラフィー（ＳｉＯ２、１２ｇカラム、イソヘキサン中０〜１００％ＥｔＯＡｃ）によって精製し、表題化合物（１０ｍｇ、１８％）を白色固体として得た。ＬＣ−ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５３４。
【０９９４】
調製３０８：（Ｒ）−Ｎ−（１−（３−（アリルオキシ）フェニル）エチル）−２−（６−（５−クロロ−２−（（オキサン−４−イル）アミノ）ピリミジン−４−イル）−１−オキソイソインドリン−２−イル）アセトアミド
【化２９９】
2018532737.tif 000350
（Ｒ）−２−（６−（５−クロロ−２−（（オキサン−４−イル）アミノ）ピリミジン−４−イル）−１−オキソイソインドリン−２−イル）−Ｎ−（１−（３−ヒドロキシフェニル）エチル）アセトアミド（１００ｍｇ、０．１９２ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（１３２ｍｇ、０．９５８ｍｍｏｌ）および臭化アリル（４９．７μＬ、０．５７５ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１ｍＬ）溶液を、室温にて一晩撹拌した。水（２ｍＬ）およびＥｔＯＡｃ（２ｍＬ）を添加し、層を分離した。有機層をブライン（２ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、減圧下で濃縮した。クロマトグラフィー（ＳｉＯ２、イソヘキサン中０〜１００％ＥｔＯＡｃ）によって精製し、表題化合物（５１ｍｇ、４５％）を無色のガラス状物として得た。ＬＣＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５６２。
【０９９５】
調製３０９：（Ｒ）−２−（６−（５−クロロ−２−（（オキサン−４−イル）アミノ）ピリミジン−４−イル）−１−オキソイソインドリン−２−イル）−Ｎ−（１−（３−（２−（１，３−ジオキソイソインドリン−２−イル）エトキシ）フェニル）エチル）アセトアミド
【化３００】
2018532737.tif 000351
（Ｒ）−２−（６−（５−クロロ−２−（（オキサン−４−イル）アミノ）ピリミジン−４−イル）−１−オキソイソインドリン−２−イル）−Ｎ−（１−（３−ヒドロキシフェニル）エチル）アセトアミド（１００ｍｇ、０．１７７ｍｍｏｌ）、フタルイミド（３３．８ｍｇ、０．２３０ｍｍｏｌ）およびトリフェニルホスフィン（６０．２ｍｇ、０．２３０ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２ｍＬ）溶液に、ＤＩＡＤ（４４．７μＬ、０．２３０ｍｍｏｌ）を滴下し、混合物を室温にて一晩撹拌した。水（４ｍＬ）およびＥｔＯＡｃ（４ｍＬ）を添加し、層を分離した。有機層をブライン（４ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、減圧下で濃縮した。クロマトグラフィー（ＳｉＯ２、ＤＣＭ中１〜１０％（ＭｅＯＨ中１％ＮＨ３）によって精製し、表題化合物（５０ｍｇ、４０％）を無色のガラス状物として得た。ＬＣＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６９５。
【０９９６】
調製３１０：２−（（３−（２−（６−（５−クロロ−２−（（オキサン−４−イル）アミノ）ピリミジン−４−イル）−１−オキソイソインドリン−２−イル）アセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−１−イル）メチル）イソインドリン−１，３−ジオン
【化３０１】
2018532737.tif 000352
実施例５４８と同様の手順を使用して調製した。ＬＣ−ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６９１
【０９９７】
調製３１１：Ｎ−（１−（２−ブロモフェニル）エチル）−２−（６−（５−クロロ−２−（（オキサン−４−イル）アミノ）ピリミジン−４−イル）−１−オキソイソインドリン−２−イル）アセトアミド
【化３０２】
2018532737.tif 000353
実施例５５３と同様の手順を使用して調製した（Ｈ２Ｏ／１Ｍ  ＨＣｌ）。ＬＣ−ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５８４。
【０９９８】
調製３１２：（２−（Ｎ−ベンジル−２−（６−（５−クロロ−２−（（オキサン−４−イル）アミノ）ピリミジン−４−イル）−１−オキソイソインドリン−２−イル）アセトアミド）エチル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
【化３０３】
2018532737.tif 000354
実施例５４８と同様の手順を使用して調製した。ＬＣ−ＭＳ：［Ｍ＋Ｎａ］＋＝６５７。
【０９９９】
調製３１３：（Ｓ）−Ｎ−（１−（４−ブロモフェニル）−２−ヒドロキシエチル）−２−（６−（５−クロロ−２−（（オキサン−４−イル）アミノ）ピリミジン−４−イル）−１−オキソイソインドリン−２−イル）アセトアミド
【化３０４】
2018532737.tif 000355
２−（６−｛５−クロロ−２−［（オキサン−４−イル）アミノ］ピリミジン−４−イル｝−１−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−２−イル）酢酸（５００ｍｇ、１．２４１ｍｍｏｌ）、（Ｓ）−２−アミノ−２−（４−ブロモフェニル）エタノール塩酸塩（４０７ｍｇ、１．６１４ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．８６５ｍＬ、６．２１ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（８ｍＬ、１０３ｍｍｏｌ）溶液に、ＨＡＴＵ（６１４ｍｇ、１．６１４ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を室温にて２時間撹拌した。反応物を水（２０ｍＬ）で希釈し、得られた白色の沈殿物を濾過して静置して乾燥させた。クロマトグラフィー（ＳｉＯ２、ＤＣＭ中０〜１０％ＭｅＯＨ）によって精製し、表題化合物（５６０ｍｇ、６８％）を無色固体として得た。ＬＣＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６００。
【１０００】
調製３１４：６−ブロモ−２−（２−メトキシエチル）イソインドリン−１−オンおよび６−ブロモ−２，３−ビス（２−メトキシエチル）イソインドリン−１−オンの混合物
【化３０５】
2018532737.tif 000356
６−ブロモイソインドリン−１−オン（０．５ｇ、２．３５８ｍｍｏｌ）および１−ブロモ−２−メトキシエタン（０．２７７ｍＬ、２．８３ｍｍｏｌ）の撹拌したＤＭＦ（１２ｍＬ）溶液に、水素化ナトリウム（鉱油中６０重量％）（０．１１３ｇ、２．８３ｍｍｏｌ）を窒素下にて０℃で添加した。得られたオレンジ色の溶液を室温までゆっくりと放置し、３日間撹拌した。反応物を水（１５ｍＬ）でクエンチし、ＥｔＯＡｃ（１５ｍＬで３回）で抽出した。有機抽出物を合わせ、ブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮して黄色の油状物を得た。粗生成物を、クロマトグラフィー（ＳｉＯ２、２４ｇＧＲＡＣＥカラム、イソヘキサン中０〜１００％ＥｔＯＡｃ）によって精製し、６−ブロモ−２−（２−メトキシエチル）イソインドリン−１−オン（５４９ｍｇ、６２．９％）および６−ブロモ−２，３−ビス（２−メトキシエチル）イソインドリン−１−オンの混合物を黄色の油状物（ＬＣＭＳとＮＭＲ分析による比で約３：１）として得た。さらに、クロマトグラフィー（ＳｉＯ２、２４ｇＧＲＡＣＥカラム、ＤＣＭ中０〜１０％ＭｅＯＨ）によって精製したが、生成物の比率は改善せず、これをさらに精製することなく、次工程にて使用した。ＬＣＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝２７０および３２８。
【１００１】
調製３１５：６−（２，５−ジクロロピリミジン−４−イル）−２，３−ビス（２−メトキシエチル）イソインドリン−１−オン
【化３０６】
2018532737.tif 000357
調製６３と同様の手順を使用して調製した。ＬＣＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝３９６
【１００２】
調製３１６：６−（２，５−ジクロロピリミジン−４−イル）−２，３−ビス（２−メトキシエチル）イソインドリン−１−オン
【化３０７】
2018532737.tif 000358
第２工程でＰｄ（ＰＰｈ３）４に代えて、ＳＰｈｏｓ−Ｐｄ  Ｇ３を使用したこと以外は、調製５７と同様の手順を使用して調製した。第２工程では、３時間後に１ｍｏｌ％の触媒を添加し、混合物を５０℃にてさらに３日間撹拌した。生成物をクロマトグラフィー（８０ｇカラム、イソヘキサン中０〜１００％ＥｔＯＡｃ）によりさらに精製し、６−（２，５−ジクロロピリミジン−４−イル）−２−（２−メトキシエチル）イソインドリン−１−オン（２２５ｍｇ、０．６３２ｍｍｏｌ、３２．０％収率）を淡黄色のゴム状物として、表題化合物（１２０ｍｇ、１５．４％）をオレンジ色／茶色のゴム状物として得た。生成物をさらに精製することなく、次工程にて使用した。ＬＭＣＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝３９６
注記：生成物は７０％純度で得られ、６−（２，５−ジクロロピリミジン−４−イル）−２−（２−メトキシエチル）イソインドリン−１−オンで汚染されていた。
【１００３】
調製３１７：５−ブロモ−１−（２−メトキシ−２−オキソエチル）−３−オキソイソインドリン−２−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
【化３０８】
2018532737.tif 000359
調製２８と同様の手順を使用して、６−ブロモ−１−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−２−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（調製２０）および２−ブロモ酢酸メチルから調製した。ＬＣＭＳ：［Ｍ−Ｂｏｃ］＋＝２８６。
【１００４】
調製３１８：２−（５−ブロモ−３−オキソイソインドリン−１−イル）酢酸メチル
【化３０９】
2018532737.tif 000360
ＨＣｌ（ジオキサン中４Ｍ）（８．６９ｍＬ、３４．７ｍｍｏｌ）を、０℃で５−ブロモ−１−（２−メトキシ−２−オキソエチル）−３−オキソイソインドリン−２−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（８９０ｍｇ、２．３１６ｍｍｏｌ）に滴下し、得られた溶液を室温にて１時間撹拌した。反応物を濃縮し、ＭｅＣＮ（２５ｍＬで２回）と共沸させて、表題化合物（６１０ｍｇ、２．１２６ｍｍｏｌ、９２％収率）を黄色固体として得た。ＬＣＭＳ：［Ｍ−ｔＢｕ］＋＝２８４。
【１００５】
調製３１９：２−（５−ブロモ−１−（２−メトキシ−２−オキソエチル）−３−オキソイソインドリン−２−イル）酢酸ｔｅｒｔ−ブチル
【化３１０】
2018532737.tif 000361
調製１（Ｈ２Ｏ）と同様の手順を使用して、２−（５−ブロモ−３−オキソイソインドリン−１−イル）酢酸メチルから調製した。ＬＣＭＳ：［Ｍ＋Ｎａ］＋＝４２０。
【１００６】
調製３２０：２−（１−（２−メトキシ−２−オキソエチル）−３−オキソ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）イソインドリン−２−イル）酢酸ｔｅｒｔ−ブチル
【化３１１】
2018532737.tif 000362
調製８４と同様の手順を使用して、２−（５−ブロモ−１−（２−メトキシ−２−オキソエチル）−３−オキソイソインドリン−２−イル）酢酸ｔｅｒｔ−ブチルから調製した。ＬＣＭＳ：［Ｍ−ｔＢｕ］＋＝４４６。
【１００７】
調製３２１：２−（５−（２，５−ジクロロピリミジン−４−イル）−１−（２−メトキシ−２−オキソエチル）−３−オキソイソインドリン−２−イル）酢酸ｔｅｒｔ−ブチル
【化３１２】
2018532737.tif 000363
調製５３と同様の手順を使用して、２−（５−（２，５−ジクロロピリミジン−４−イル）−１−（２−メトキシ−２−オキソエチル）−３−オキソイソインドリン−２−イル）酢酸ｔｅｒｔ−ブチルから調製した。ＬＣ−ＭＳ：［Ｍ−ｔＢｕ］＋＝410。
【１００８】
調製３２２：２−（５−（５−クロロ−２−（（オキサン−４−イル）アミノ）ピリミジン−４−イル）−１−（２−メトキシ−２−オキソエチル）−３−オキソイソインドリン−２−イル）酢酸ｔｅｒｔ−ブチル
【化３１３】
2018532737.tif 000364
２−（５−（２，５−ジクロロピリミジン−４−イル）−１−（２−メトキシ−２−オキソエチル）−３−オキソイソインドリン−２−イル）酢酸ｔｅｒｔ−ブチル（６３０ｍｇ、１．０８１ｍｍｏｌ）、オキサン−４−アミン（１３４μＬ、１．２９７ｍｍｏｌ）およびＤＩＰＥＡ（３７８μＬ、２．１６２ｍｍｏｌ）のエタノール（５４０４μＬ、１．０８１ｍｍｏｌ）溶液を、８５℃に加熱し、一晩撹拌した。反応物を、ＥｔＯＡｃ（１０ｍＬ）および水（１０ｍＬ）で希釈した。相を分離し、水相をＥｔＯＡｃ（１０ｍＬで２回）で抽出した。合わせた有機抽出物をブライン（３０ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮して黄色の油状物を得た。粗生成物を、クロマトグラフィー（ＳｉＯ２、４０ｇカラム、イソヘキサン中０〜１００％ＥｔＯＡｃ）によって精製し、表題化合物（３５０ｍｇ、６１．０％）を無色固体として得た。ＬＣＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５３１。
【１００９】
調製３２３：２−（５−（５−クロロ−２−（（オキサン−４−イル）アミノ）ピリミジン−４−イル）−１−（２−メトキシ−２−オキソエチル）−３−オキソイソインドリン−２−イル）酢酸
【化３１４】
2018532737.tif 000365
２−（５−（５−クロロ−２−（（オキサン−４−イル）アミノ）ピリミジン−４−イル）−１−（２−メトキシ−２−オキソエチル）−３−オキソイソインドリン−２−イル）酢酸ｔｅｒｔ−ブチル（３５０ｍｇ、０．５９３ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（６ｍＬ、９３ｍｍｏｌ）およびＴＦＡ（２．１９４ｍＬ、２８．５ｍｍｏｌ）溶液を、室温にて３時間撹拌し、次いで減圧下で濃縮した。残留物をトルエン（５ｍＬで３回）およびアセトニトリル（５ｍＬ）と共沸させて、表題化合物（３１５ｍｇ、９８％）を白色固体として得た。ＬＣＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝４７５
【１０１０】
調製３２４：２−（２−（２−（ｔｅｒｔ−ブチル（メチル）アミノ）−２−オキソエチル）−５−（５−クロロ−２−（（オキサン−４−イル）アミノ）ピリミジン−４−イル）−３−オキソイソインドリン−１−イル）酢酸メチル
【化３１５】
2018532737.tif 000366
実施例４０７と同様の手順を使用して、２−（５−（５−クロロ−２−（（オキサン−４−イル）アミノ）ピリミジン−４−イル）−１−（２−メトキシ−２−オキソエチル）−３−オキソイソインドリン−２−イル）酢酸から調製した。ＬＣＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５４４。
【１０１１】
調製３２５：２−（５−（５−クロロ−２−（（オキサン−４−イル）アミノ）ピリミジン−４−イル）−３−オキソ−２−（２−オキソ−２−（（１−フェニルシクロプロピル）アミノ）エチル）イソインドリン−１−イル）酢酸メチル
【化３１６】
2018532737.tif 000367
実施例５４７と同様の手順を使用して調製した。ＬＣＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５９０。
【１０１２】
調製３２６：２−（５−（５−クロロ−２−（（オキサン−４−イル）アミノ）ピリミジン−４−イル）−３−オキソ−２−（２−オキソ−２−（１，２，４，５−テトラヒドロ−３Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）エチル）イソインドリン−１−イル）酢酸メチル
【化３１７】
2018532737.tif 000368
実施例５４７と同様の手順を使用して調製した。ＬＣＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６０４。
【１０１３】
調製３２７：２−（５−（５−クロロ−２−（（オキサン−４−イル）アミノ）ピリミジン−４−イル）−２−（２−（メチル（フェネチル）アミノ）−２−オキソエチル）−３−オキソイソインドリン−１−イル）酢酸メチル
【化３１８】
2018532737.tif 000369
実施例５５２と同様の手順を使用して調製した。ＬＣＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５９２。
【１０１４】
調製３２８：２−（５−（５−クロロ−２−（（オキサン−４−イル）アミノ）ピリミジン−４−イル）−３−オキソ−２−（２−オキソ−２−（（２−フェニルプロパン−２−イル）アミノ）エチル）イソインドリン−１−イル）酢酸メチル
【化３１９】
2018532737.tif 000370
実施例５５２と同様の手順を使用して調製した。ＬＣＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５９２。
【１０１５】
調製３２９：２−（５−（５−クロロ−２−（（オキサン−４−イル）アミノ）ピリミジン−４−イル）−２−（２−（（（１Ｓ，２Ｒ）−２−ヒドロキシ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）アミノ）−２−オキソエチル）−３−オキソイソインドリン−１−イル）酢酸メチル
【化３２０】
2018532737.tif 000371
２−（５−（５−クロロ−２−（（オキサン−４−イル）アミノ）ピリミジン−４−イル）−１−（２−メトキシ−２−オキソエチル）−３−オキソイソインドリン−２−イル）酢酸（０．５ｇ、１．０１１ｍｍｏｌ）、（１Ｓ，２Ｒ）−１−アミノ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−オール（０．１６６ｇ、１．１１２ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．４２３ｍＬ、３．０３ｍｍｏｌ）の氷冷ＤＭＦ（１０ｍＬ）溶液に、窒素下でＨＡＴＵ（０．５７６ｇ、１．５１６ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を１６時間撹拌した。反応混合物を水（５０ｍＬ）で希釈し、得られた沈殿物を濾過し、水（１０ｍＬで３回）で洗浄し、乾燥させて（ＭｇＳＯ４）、表題化合物（４７２ｍｇ、７４．０％）を淡桃色固体として得た。ＬＣＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６０６。
【１０１６】
調製３３０：２−（２−（２−（（（１Ｓ，２Ｒ）−２−（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）アミノ）−２−オキソエチル）−５−（５−クロロ−２−（（オキサン−４−イル）アミノ）ピリミジン−４−イル）−３−オキソイソインドリン−１−イル）酢酸メチル
【化３２１】
2018532737.tif 000372
２−（５−（５−クロロ−２−（（オキサン−４−イル）アミノ）ピリミジン−４−イル）−２−（２−（（（１Ｓ，２Ｒ）−２−ヒドロキシ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）アミノ）−２−オキソエチル）−３−オキソイソインドリン−１−イル）酢酸メチル（０．４６５ｇ、０．７３７ｍｍｏｌ）、ＤＭＡＰ（９．００ｍｇ、０．０７４ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．２０５ｍＬ、１．４７３ｍｍｏｌ）の撹拌したＤＣＭ（４．４ｍＬ）溶液に、ＴＢＳＣｌ（０．２２２ｇ、１．４７３ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（３ｍＬ）溶液を添加し、混合物を室温で一晩撹拌した。さらに、ＤＭＡＰ（９．００ｍｇ、０．０７４ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．２０５ｍＬ、１．４７３ｍｍｏｌ）およびＴＢＳＣｌ（０．５５５ｇ、３．６８ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（１ｍＬ）溶液を少しずつ添加し、撹拌を一晩続けた。ＴＢＳＣｌ（１．１１０ｇ、７．３７ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（１ｍＬ）溶液を添加し、反応物を一晩撹拌した。混合物を、ＤＣＭ（２０ｍＬ）で希釈し、水（２０ｍＬ）およびブライン（２０ｍＬ）で洗浄した。有機抽出物を合わせ、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過して減圧下で濃縮した。粗生成物を、クロマトグラフィー（ＳｉＯ２、４０ｇカラム、ＤＣＭ中０〜５％ＭｅＯＨ）によって精製し、表題化合物(２５７ｍｇ、４６．５％）を淡黄色固体として得た。ＬＣＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７２０。
【１０１７】
調製３３１：２−（２−（２−（ｔｅｒｔ−ブチル（メチル）アミノ）−２−オキソエチル）−５−（５−クロロ−２−（（オキサン−４−イル）アミノ）ピリミジン−４−イル）−３−オキソイソインドリン−１−イル）酢酸
【化３２２】
2018532737.tif 000373
２−（２−（２−（ｔｅｒｔ−ブチル（メチル）アミノ）−２−オキソエチル）−５−（５−クロロ−２−（（オキサン−４−イル）アミノ）ピリミジン−４−イル）−３−オキソイソインドリン−１−イル）酢酸メチル（１００ｍｇ、０．１８４ｍｍｏｌ）の撹拌したＴＨＦ（２．４ｍＬ、２９．３ｍｍｏｌ）／水（０．８ｍＬ、４４．４ｍｍｏｌ）溶液に、１ＭのＬｉＯＨ（０．２０２ｍＬ、０．２０２ｍｍｏｌ）を添加し、得られた混合物を室温で一晩撹拌した。反応混合物をＥｔＯＡｃ（１０ｍＬ）および水（５ｍＬ）で希釈し、水相を１ＭのＨＣｌでｐＨ約３に酸性化した。さらに水相をＥｔＯＡｃ（１０ｍＬで２回）で抽出した。合わせた有機抽出物を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮して表題化合物（８１ｍｇ、７９％）を無色固体として得た。ＬＣＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５３０。
【１０１８】
調製３３１と類似の手順を使用して適切なカルボン酸エステルから調製した。調製３３６において使用される前駆体エステルは、上記の調製３２１〜調製３３０に記載されたものと類似の方法により調製することができる。
【表２０】
2018532737.tif 000374
2018532737.tif 000375
2018532737.tif 000376
【１０１９】
調製３３８：２−（５−（５−クロロ−２−（（オキサン−４−イル）アミノ）ピリミジン−４−イル）−１−（２−ヒドロキシエチル）−３−オキソイソインドリン−２−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−（３−メトキシフェニル）エチル）アセトアミド
【化３２３】
2018532737.tif 000377
実施例６０１と同様の手順を使用して調製した。ＬＣ−ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５８０。この化合物は下記の実施例７００でも出現する。
【１０２０】
調製３３９：Ｎ−（（１Ｓ，２Ｒ）−２−（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）−２−（５−（５−クロロ−２−（（オキサン−４−イル）アミノ）ピリミジン−４−イル）−１−（２−ヒドロキシエチル）−３−オキソイソインドリン−２−イル）アセトアミド
【化３２４】
2018532737.tif 000378
実施例６０１と同様の手順を使用して調製した。ＬＣ−ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６９２。
【１０２１】
調製３４０：Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−（５−（５−クロロ−２−（（オキサン−４−イル）アミノ）ピリミジン−４−イル）−１−（２−（１，３−ジオキソイソインドリン−２−イル）エチル）−３−オキソイソインドリン−２−イル）−Ｎ−メチルアセトアミド
【化３２５】
2018532737.tif 000379
Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−（５−（５−クロロ−２−（（オキサン−４−イル）アミノ）ピリミジン−４−イル）−１−（２−ヒドロキシエチル）−３−オキソイソインドリン−２−イル）−Ｎ−メチルアセトアミド（実施例ＸＸ）（５０ｍｇ、０．０９７ｍｍｏｌ）、フタルイミド（１８．５３ｍｇ、０．１２６ｍｍｏｌ）およびトリフェニルホスフィン（３３．０ｍｇ、０．１２６ｍｍｏｌ）の撹拌したＴＨＦ（９５３μＬ）溶液に、ＤＩＡＤ（２４．４９μＬ、０．１２６ｍｍｏｌ）を滴下した。得られたオレンジ色の溶液を室温にて５時間撹拌し、次いでＥｔＯＡｃ（１０ｍＬ）で希釈した。水（１０ｍＬ）を添加し、相を分離した。水層をＥｔＯＡｃ（１０ｍＬ）で抽出し、合わせた有機抽出物を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、減圧下で減少させて油状物を得た。粗生成物を、クロマトグラフィー（１２ｇカラム、イソヘキサン中０〜１００％ＥｔＯＡｃ）によって精製し、表題化合物（４８ｍｇ、７６％）を白色固体として得た。
【１０２２】
調製３４１〜３４５
調製３４０と類似の手順を使用して適切なアルコールから調製した。
【表２１】
2018532737.tif 000380
2018532737.tif 000381
【１０２３】
調製３４５：２−（５−（５−クロロ−２−（（オキサン−４−イル）アミノ）ピリミジン−４−イル）−１−（２−（１，３−ジオキソイソインドリン−２−イル）エチル）−３−オキソイソインドリン−２−イル）−Ｎ−（（１Ｓ，２Ｒ）−２−ヒドロキシ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）アセトアミド
【化３２６】
2018532737.tif 000382
Ｎ−（（１Ｓ，２Ｒ）−２−（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）−２−（５−（５−クロロ−２−（（オキサン−４−イル）アミノ）ピリミジン−４−イル）−１−（２−（１，３−ジオキソイソインドリン−２−イル）エチル）−３−オキソイソインドリン−２−イル）アセトアミド（８１ｍｇ、０．０５９ｍｍｏｌ）の撹拌したジオキサン（１ｍＬ）溶液に、ＨＣｌ（ジオキサン中４．０Ｍ）（７４．０μＬ、０．２９６ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を室温にて３時間撹拌した。混合物を減圧下で濃縮し、クロマトグラフィー（ＳｉＯ２、１２ｇカラム、ＤＣＭ中０〜１０％ＭｅＯＨ）によって精製し、表題化合物（２５ｍｇ、５７．４％）を白色固体として得た。ＬＣＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７０７。
【１０２４】
調製３４６：５−ブロモ−２−エチル安息香酸メチル
【化３２７】
2018532737.tif 000383
５−ブロモ−２−ヨード安息香酸メチル（５．０ｇ、１４．６７ｍｍｏｌ）およびＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）２（０．１０７ｇ、０．１４７ｍｍｏｌ）混合物のＴＨＦ（３０ｍＬ）溶液を、真空排気し、窒素で（３回）再充填し、次いで、窒素雰囲気下で維持した。混合物を氷冷し、ジエチル亜鉛（ヘキサン中１．０Ｍ）（８．０７ｍＬ、８．０７ｍｍｏｌ）を１５分にわたって注意深く添加した。冷却浴を取り外し、混合物を６５℃に加熱し、３時間３０分撹拌した。室温まで冷却後、反応混合物を氷冷した１ＭのＨＣｌ（５０ｍＬ）中へと注いだ。水相をＥｔＯＡｃ（５０ｍＬで３回）で抽出し、合わせた有機抽出物を飽和ブライン（１００ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮し、暗茶色の油状物（４．１ｇ）を得た。粗生成物をＥｔＯＡｃ（５ｍＬ）中に溶解させ、イソヘキサン（１００ｍＬ）を添加した。混合物を室温にて１時間静置し、得られた沈殿物を、シリカパッドを通過させて濾過し、５％ＥｔＯＡｃ／イソヘキサン（２００ｍＬ）で洗浄した。濾液を減圧下で濃縮し、５−ブロモ−２−エチル安息香酸メチル（３．８９ｇ、５４．６％）を淡いオレンジ色の油状物（３．８９ｇ）として得た。生成物をさらに精製することなく、次工程にて使用した。１Ｈ  ＮＭＲ（クロロホルム−ｄ）δ：７．９４（１Ｈ，ｄ），７．５３（１Ｈ，ｄｄ），７．１５（１Ｈ，ｄｄ），３．８９（３Ｈ，ｓ），２．９３（２Ｈ，ｑ），１．２１（３Ｈ，ｔ）。（注記：ＮＭＲで示されるように、出発物質とデスヨード出発物質との約１：１：０．５の混合物として生成物が得られた）。
【１０２５】
調製３４７：５−ブロモ−２−（１−ブロモエチル）安息香酸メチル
【化３２８】
2018532737.tif 000384
５−ブロモ−２−エチル安息香酸メチル（３．８９ｇ、８．００ｍｍｏｌ）の撹拌したＣＨＣｌ３（８０ｍＬ、８．００ｍｍｏｌ）溶液に、過酸化ベンゾイル（７５重量％、残部水）（０．１２９ｇ、０．４００ｍｍｏｌ）およびＮＢＳ（１．７０９ｇ、９．６０ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を加熱還流させて１８時間撹拌した。室温まで冷却後、さらに過酸化ベンゾイル（７５重量％、残部水）（０．０２６ｇ、０．０８０ｍｍｏｌ）およびＮＢＳ（０．４２７ｇ、２．４００ｍｍｏｌ）を少しずつ添加し、混合物を加熱還流させて２時間撹拌した。室温まで冷却後、混合物を水（１００ｍＬ）で洗浄し、水相をＤＣＭ（１００ｍＬ）で抽出した。有機抽出物を合わせ、水（１００ｍＬ）、１０重量％Ｎａ２ＳＯ３（１００ｍＬ）およびブライン（１００ｍＬ）で洗浄し、次いで乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮して黄色の油状物（４．５ｇ）を得た。粗生成物を、クロマトグラフィー（ＳｉＯ２、１２０ｇカラム、イソヘキサン中０〜５０％ＤＣＭ）によって精製し、表題化合物（１．４４２ｇ、、５５．４％）を白色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（クロロホルム−ｄ）δ：７．９８（１Ｈ，ｄ），７．６９（１Ｈ，ｄ），７．６５（１Ｈ，ｄｄ），６．２４（１Ｈ，ｑ），３．９３（３Ｈ，ｓ），２．０１（３Ｈ，ｄ）。
【１０２６】
調製３４８：２−（５−ブロモ−１−メチル−３−オキソイソインドリン−２−イル）酢酸ｔｅｒｔ−ブチル
【化３２９】
2018532737.tif 000385
５−ブロモ−２−（１−ブロモエチル）安息香酸メチル（１．０ｇ、３．１１ｍｍｏｌ）および２−アミノ酢酸ｔｅｒｔ−ブチル塩酸塩（０．７８１ｇ、４．６６ｍｍｏｌ）の撹拌したＭｅＣＮ（３１．１ｍＬ、３．１１ｍｍｏｌ）懸濁液に、ＤＩＰＥＡ（１．６２７ｍＬ、９．３２ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を７５℃に加熱して窒素下で１６時間撹拌した。混合物を室温まで冷却し、溶媒を減圧下で除去した。残留物をＥｔＯＡｃ（１００ｍＬ）に溶解し、１ＭのＨＣｌ（５０ｍＬ）で洗浄した。水相をＥｔＯＡｃ（５０ｍＬで２回）で抽出し、合わせた有機抽出物をブライン（１００ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮して淡黄色の油状物（９５４ｍｇ）を得た。粗生成物を、クロマトグラフィー（ＳｉＯ２、４０ｇカラム、イソヘキサン中０〜５０％ＥｔＯＡｃ）によって精製し、表題化合物（６２７ｍｇ、５５．２％）を淡黄色の油状物として得た。ＬＣＭＳ：［Ｍ＋Ｎａ］＋＝３６２。
【１０２７】
調製３４９：（Ｒ）−２−（６−（２，５−ジクロロピリミジン−４−イル）−１−オキソイソインドリン−２−イル）プロピオン酸トリフルオロ酢酸塩
【化３３０】
2018532737.tif 000386
調製９および１９と同様の手順を使用して、（２Ｒ）−２−［６−（２，５−ジクロロピリミジン-４−イル）−１−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−２−イル］プロピオン酸ｔｅｒｔ−ブチル（調製９４）から調製した。ＬＣＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝３５２。
【１０２８】
調製３５０：２−（６−（５−クロロ−２−（メチルアミノ）ピリミジン−４−イル）−１−オキソイソインドリン−２−イル）酢酸ｔｅｒｔ−ブチル
【化３３１】
2018532737.tif 000387
２−（６−（２，５−ジクロロピリミジン−４−イル）−１−オキソイソインドリン−２−イル）酢酸ｔｅｒｔ−ブチル（２８０ｍｇ、０．６９６ｍｍｏｌ）およびメチルアミン塩酸塩（９４ｍｇ、１．３９２ｍｍｏｌ）の撹拌したジオキサン（１．８ｍＬ）およびエタノール（１．８ｍＬ）溶液に、ＤＩＰＥＡ（４８６μＬ、２．７８ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を密閉された管中で８０℃に加熱し、１６時間撹拌した。冷却後、反応物を、ＥｔＯＡｃ（２０ｍＬ）および水（２０ｍＬ）で希釈した。相を分離し、水相をＥｔＯＡｃ（２０ｍＬで２回）で抽出した。合わせた有機抽出物をブライン（６０ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濃縮した。粗生成物を、クロマトグラフィー（ＳｉＯ２、２４ｇカラム、イソヘキサン中０〜１００％ＥｔＯＡｃ）によって精製し、表題化合物（２３０ｍｇ、０．５８６ｍｍｏｌ、８４％収率）を無色固体として得た。ＬＣ−ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝３８９。
【１０２９】
調製３５１：２−（６−（５−クロロ−２−（メチルアミノ）ピリミジン−４−イル）−１−オキソイソインドリン−２−イル）酢酸
【化３３２】
2018532737.tif 000388
２−（６−（５−クロロ−２−（メチルアミノ）ピリミジン−４−イル）−１−オキソイソインドリン−２−イル）酢酸ｔｅｒｔ−ブチル（２２４ｍｇ、０．５７０ｍｍｏｌ）の撹拌したＤＣＭ（６ｍＬ）溶液に、ＴＦＡ（８７９μＬ、１１．４１ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を室温にて２時間撹拌した。さらに少量のＴＦＡ（４３９μＬ、５．７０ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を室温にてさらに１時間３０分撹拌した。溶媒を減圧下で除去し、残留物をトルエン（３ｍＬで３回）およびＭｅＣＮ（３ｍＬで３回）と共沸させて、表題化合物（２２４ｍｇ、１１２％）を淡黄色固体として得た。ＬＣ−ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝３３３（注記：生成物はＴＦＡ塩であり得る）。
【１０３０】
調製３５２：（（Ｒ）−２−（６−（２，５−ジクロロピリミジン−４−イル）−１−オキソイソインドリン−２−イル）−Ｎ−（（Ｓ）−２−ヒドロキシ−１−（３−メトキシフェニル）エチル）プロパンアミド
【化３３３】
2018532737.tif 000389
（Ｒ）−２−（６−（２，５−ジクロロピリミジン−４−イル）−１−オキソイソインドリン−２−イル）プロピオン酸（６６０ｍｇ、１．８７４ｍｍｏｌ）および（Ｓ）−２−アミノ−２−（３−メトキシフェニル）エタノール塩酸塩（４２０ｍｇ、２．０６１ｍｍｏｌ）の撹拌したアセトニトリル（５ｍＬ、１．８７４ｍｍｏｌ）溶液に、ＤＩＰＥＡ（０．９８２ｍＬ、５．６２ｍｍｏｌ）およびＨＡＴＵ（１０５１ｍｇ、２．７６ｍｍｏｌ）を添加した。得られた溶液を周囲温度にて１時間撹拌し、次いで減圧下で濃縮した。残留物を少量のＤＣＭ中に溶解させ、クロマトグラフィー（ＳｉＯ２、１２ｇカラム、１００％ＥｔＯＡｃ）によって精製し、表題化合物（７２８ｍｇ、７１．３％）をクリーム色の固体として得た。ＬＣＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５０１。
【１０３１】
調製３５３：（Ｓ）−２−（６−（２，５−ジクロロピリミジン−４−イル）−１−オキソイソインドリン−２−イル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−１−（ｍ−トリル）エチル）アセトアミド
【化３３４】
2018532737.tif 000390
２−（６−（２，５−ジクロロピリミジン−４−イル）−１−オキソイソインドリン−２−イル）酢酸ｔｅｒｔ−ブチル（１．５ｇ、３．８０ｍｍｏｌ）の１：１のＤＣＭ：ＴＦＡ（１５ｍＬ）溶液を窒素下で２時間撹拌した。混合物を減圧下で濃縮し、残留物をトルエン、次いでＥｔ２Ｏと共沸させ、２−（６−（２，５−ジクロロピリミジン−４−イル）−１−オキソイソインドリン−２−イル）酢酸（１．２８７ｇ、３．８１ｍｍｏｌ、１００％収率）を白色固体として得た。生成物をさらに精製および特性評価することなく、次工程にて使用した。２−（６−（２，５−ジクロロピリミジン−４−イル）−１−オキソイソインドリン−２−イル）酢酸（０．２５ｇ、０．７３９ｍｍｏｌ）、（Ｓ）−２−アミノ−２−（ｍ−トリル）エタノール塩酸塩（０．１４６ｇ、０．７７６ｍｍｏｌ）およびＤＩＰＥＡ（０．３８７ｍＬ、２．２１８ｍｍｏｌ）混合物のＤＭＦ（２．５ｍＬ）溶液に、ＨＡＴＵ（０．２９５ｇ、０．７７６ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を４５分間撹拌した。混合物をＥｔＯＡｃで希釈し、分液漏斗に移した。１ＮのＨＣｌを添加し、生成物をＥｔＯＡｃで抽出した。有機抽出物内に形成した沈殿物を濾過して、吸引乾燥させて表題化合物（０．１８ｇ、５１．７％）を白色固体として得た。濾液をＮａＨＣＯ３、水、ブラインで洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、減圧下で濃縮して第２バッチの表題化合物（０．１７ｇ、０４８．８％）を得た。生成物をさらに精製および特性評価することなく、次工程にて使用した。
【１０３２】
調製３５４：（（Ｓ）−２−（６−（２，５−ジクロロピリミジン−４−イル）−１−オキソイソインドリン−２−イル）−Ｎ−（１−（２−フルオロ−５−メトキシフェニル）−２−ヒドロキシエチル）アセトアミド
【化３３５】
2018532737.tif 000391
実施例３５３と同様の手順を使用して調製した。
【１０３３】
調製３５５：（Ｒ）−２−（６−（２，５−ジクロロピリミジン−４−イル）−１−オキソイソインドリン−２−イル）−Ｎ−（（Ｓ）−２−ヒドロキシ−１−（ｍ−トリル）エチル）プロパンアミド
【化３３６】
2018532737.tif 000392
実施例３５３と同様の手順を使用して調製した。
【１０３４】
調製３５６：（Ｒ）−２−（６−（２，５−ジクロロピリミジン−４−イル）−１−オキソイソインドリン−２−イル）−Ｎ−（（Ｓ）−１−（３−フルオロ−５−メチルフェニル）−２−ヒドロキシエチル）プロパンアミドおよび（Ｒ）−２−（６−（２−（（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−１−イル）オキシ）−５−クロロピリミジン−４−イル）−１−オキソイソインドリン−２−イル）−Ｎ−（（Ｓ）−１−（３−フルオロ−５−メチルフェニル）−２−ヒドロキシエチル）プロパンアミドが（３：２）の混合物
【化３３７】
2018532737.tif 000393
（Ｒ）−２−（６−（２，５−ジクロロピリミジン−４−イル）−１−オキソイソインドリン−２−イル）プロピオン酸（０．１ｇ、０．２８４ｍｍｏｌ）、（Ｓ）−２−アミノ−２−（３−フルオロ−５−メチルフェニル）エタノール塩酸塩（０．０６１ｇ、０．２９８ｍｍｏｌ）およびＤＩＰＥＡ（０．１４９ｍＬ、０．８５２ｍｍｏｌ）混合物のＤＭＦ（１ｍＬ）溶液に、ＴＢＴＵ（０．０９６ｇ、０．２９８ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を２時間撹拌した。混合物をＥｔＯＡｃで希釈し、分液漏斗に移した。１ＮのＨＣｌを添加し、生成物をＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機抽出物を水、ＮａＨＣＯ３、ブラインで洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、減圧下で濃縮し、粗生成物を得た。生成物をさらに精製および特性評価することなく、次工程にて使用した。（注記：成分の比は、反応混合物のＬＣＭＳ分析から推定され、これは３：２混合物の生成を示した。）
【１０３５】
調製３５７：（Ｒ）−２−（６−（２−（（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−１−イル）オキシ）−５−クロロピリミジン−４−イル）−１−オキソイソインドリン−２−イル）−Ｎ−（１−（２−フルオロ−５−メトキシフェニル）エチル）アセトアミド
【化３３８】
2018532737.tif 000394
２−（６−（２，５−ジクロロピリミジン−４−イル）−１−オキソイソインドリン−２−イル）酢酸（０．１ｇ、０．２９６ｍｍｏｌ）、（Ｒ）−１−（２−フルオロ−５−メトキシフェニル）エタンアミン塩酸塩（０．０６７ｇ、０．３２５ｍｍｏｌ）、ＴＢＴＵ（０．１１４ｇ、０．３５５ｍｍｏｌ）およびＤＩＰＥＡ（０．２０７ｍＬ、１．１８３ｍｍｏｌ）混合物のＤＭＦ（１ｍＬ）溶液を、室温にて２０時間撹拌した。混合物をＥｔＯＡｃ（２０ｍＬ）で希釈し、溶液を１ＭのＨＣｌ（１５ｍＬ）、ＮａＨＣＯ３（１５ｍＬ）、水（１０ｍＬ）およびブライン（１０ｍＬ）で逐次的に洗浄した。有機溶液を、疎水性フリットを通過させ、減圧下で濃縮し、表題化合物（１４７ｍｇ、７７％）を淡茶色の固体として得た。ＬＣ−ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５８８。生成物をさらに精製することなく、次工程にて使用した。（注記：生成物は、約７％の（Ｒ）−２−（６−（２，５−ジクロロピリミジン−４−イル）−１−オキソイソインドリン−２−イル）−Ｎ−（１−（２−フルオロ−５−メトキシフェニル）エチル）アセトアミド（ＬＣＭＳ）を含有していた）。
【１０３６】
調製３５８：（２−（２−ニトロエトキシ）プロパン−２−イル）ベンゼン
【化３３９】
2018532737.tif 000395
２−フェニルプロパン−２−オール（１．０ｇ、７．３４ｍｍｏｌ）の撹拌したＤＣＭ（５．０ｍＬ、７８ｍｍｏｌ）溶液に、２−ニトロエタノール（１．０ｍＬ、１３．９５ｍｍｏｌ）、続いてＴＦＡ（０．１００ｍＬ、１．２９８ｍｍｏｌ）を添加した。得られた溶液を室温にて一晩撹拌し、次いで減圧下で濃縮した。残留物をＭｅＯＨ（２０ｍＬで３回）と共沸させ、粗生成物を淡黄色の油状物（２．１６ｇ）として得て、これをクロマトグラフィー（１２ｇカラム、イソヘキサン中０〜５０％ＥｔＯＡｃ）によって精製し、表題化合物（７６４ｍｇ、３５．８％）を無色の油状物として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ７．４４−７．３２（ｍ，４Ｈ），７．３０−７．２１（ｍ，１Ｈ），４．５４−４．３８（ｍ，２Ｈ），３．７８−３．５５（ｍ，２Ｈ），１．５６（ｓ，６Ｈ）。
【１０３７】
調製３５９：２−（（２−フェニルプロパン−２−イル）オキシ）エタン−１−アミン
【化３４０】
2018532737.tif 000396
（２−（２−ニトロエトキシ）プロパン−２−イル）ベンゼン（０．７６４ｇ、２．６３ｍｍｏｌ）および鉄（１．４７ｇ、２６．３ｍｍｏｌ）のエタノール（１７．０ｍＬ、２９１ｍｍｏｌ）懸濁液に、塩化アンモニウム（０．２１４ｇ、４．００ｍｍｏｌ）の水（３．５ｍＬ、１９４ｍｍｏｌ）溶液を添加し、得られた混合物を８０℃に１３５分間加熱した。混合物を室温まで冷却し、セライト（ＥｔＯＨで洗浄）に通して濾過した。濾液を減圧下で濃縮した。残留物をＥｔＯＡｃ（２０ｍＬ）と水（２０ｍＬ）との間で分配した。層を分離し、水層をＥｔＯＡｃ（２０ｍＬ）で抽出した。水層のｐＨをＮａＨＣＯ３飽和水溶液を添加することにより８に調節し、次いでＥｔＯＡｃ（３０ｍＬで３回）で抽出した。この合わせた有機抽出物を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮し、表題化合物を淡黄色の油状物として得た（１５８ｍｇ、９８％）。１Ｈ  ＮＭＲ（クロロホルム−ｄ）δ７．４４−７．３９（ｍ，２Ｈ），７．３４（ｄｄｄ，Ｊ＝７．８，６．８，１．２Ｈｚ，２Ｈ），７．２６−７．２２（ｍ，１Ｈ），３．２５（ｔ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，２Ｈ），３．０７（ｓ（ｂｒ），２Ｈ），２．９０（ｔ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，２Ｈ），１．５６（ｓ，６Ｈ）。
【１０３８】
調製３６０：６−ブロモ−２−（２−（（２−フェニルプロパン−２−イル）オキシ）エチル）イソインドリン−１−オン
【化３４１】
2018532737.tif 000397
調製７３と同様の手順を使用して、５−ブロモ−２−（ブロモメチル）安息香酸メチルおよび２−（（２−フェニルプロパン−２−イル）オキシ）エタン−１−アミンから調製した。この場合、生成物をクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、１２ｇカラム、イソヘキサン中０〜５０％ＥｔＯＡｃ）によって精製した。ＬＣ−ＭＳ：［Ｍ＋Ｎａ］＋＝３９６。
【１０３９】
調製３６１：２−（２−（（２−フェニルプロパン−２−イル）オキシ）エチル）−６−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）イソインドリン−１−オン
【化３４２】
2018532737.tif 000398
調製８４と同様の手順を使用して、６−ブロモ−２−（２−（（２−フェニルプロパン−２−イル）オキシ）エチル）イソインドリン−１−オンから調製した。ＬＣ−ＭＳ：［Ｍ＋Ｎａ］＋＝４４４。
【１０４０】
調製３６２：６−（２，５−ジクロロピリミジン−４−イル）−２−（２−（（２−フェニルプロパン−２−イル）オキシ）エチル）イソインドリン−１−オン
【化３４３】
2018532737.tif 000399
調製９０と同様の手順を使用して、２−（２−（（２−フェニルプロパン−２−イル）オキシ）エチル）−６−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）イソインドリン−１−オンから調製した。ＬＣ−ＭＳ：［Ｍ＋Ｎａ］＋＝４６４。
【１０４１】
調製３６３：５−ブロモ−２−ホルミルニコチン酸メチル
【化３４４】
2018532737.tif 000400
５−ブロモ−２−クロロニコチン酸メチル（１０．０ｇ、３９．９ｍｍｏｌ）およびカリウムビニルトリフルオロボラート（５．８８ｇ、４３．９ｍｍｏｌ）の撹拌したエタノール（２００ｍＬ、３９．９ｍｍｏｌ）懸濁液に、トリエチルアミン（６．１２ｍＬ、４３．９ｍｍｏｌ）を添加した。系を真空排気し窒素で再充填（３回）した。ＰｄＣｌ２(ｄｐｐｆ）２（０．５８４ｇ、０．７９８ｍｍｏｌ）を添加し、系を真空排気し窒素で再充填（３回）した。混合物を８０℃に加熱し、窒素下で２時間３０分撹拌した。室温まで冷却後、混合物をセライトに通して濾過した。濾液を濃縮し、ＥｔＯＡｃ（２００ｍＬ）と水（２００ｍＬ）との間で分配した。有機相を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。粗生成物を、クロマトグラフィー（２２０ｇカラム、イソヘキサン中０〜２０％ＥｔＯＡｃ）によって精製し、表題化合物（４．９９３ｇ、２０．４２ｍｍｏｌ、５１．１％収率）を淡緑色の固体として得た。ＬＣＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝２４２。
【１０４２】
調製３６４：５−ブロモ−２−ホルミルニコチン酸メチル
【化３４５】
2018532737.tif 000401
−７８℃に冷却した５−ブロモ−２−ビニルニコチン酸メチル（１．０ｇ、４．１３ｍｍｏｌ）の撹拌したＤＣＭ（４１．３ｍＬ、４．１３ｍｍｏｌ）溶液に、オゾン／酸素の混合物を通してバブリングした。５分後、溶液は青色に変わった。溶液が黄色に戻るまで、酸素を反応混合物に通してバブリングし、次いで窒素雰囲気下に静置した。ジメチルスルフィド（０．９１７ｍＬ、１２．３９ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を室温までゆっくりと一晩放置した。混合物を、ＤＣＭ（５０ｍＬ）で希釈し、水（１００ｍＬ）およびブライン（１００ｍＬ）で洗浄した。有機抽出物を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮して５−ブロモ−２−ホルミルニコチン酸メチル（７１８ｍｇ、６４．１％）を粘着性のある茶色のゴム状物として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（クロロホルム−ｄ）δ：１０．２７（ｓ，１Ｈ），８．９２（ｄ，１Ｈ），８．２３（ｄ，１Ｈ），３．９８（ｓ，３Ｈ）。
【１０４３】
調製３６５：（Ｒ）−２−（３−ブロモ−５−オキソ−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピロロ［３，４−ｂ］ピリジン−６−イル）プロピオン酸ｔｅｒｔ−ブチル
【化３４６】
2018532737.tif 000402
手順Ａ：調製６に記載されている手順に従って調製した。ＬＣＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝３４１。
手順Ｂ：２−アミノプロピオン酸（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル塩酸塩（０．３９８ｇ、２．１８９ｍｍｏｌ）の撹拌したＤＣＭ（５ｍＬ）溶液に、ＤＩＰＥＡ（０．３８２ｍＬ、２．１８９ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を室温にて１０分間撹拌した後、５−ブロモ−２−ホルミルニコチン酸メチル（５３９ｍｇ、１．９８８ｍｍｏｌ）の撹拌したＤＣＭ（１５ｍＬ)溶液に添加した。混合物を室温にて２時間撹拌した後、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（６３３ｍｇ、２．９９ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を室温にて２４時間撹拌した。混合物を、ＤＣＭ（３０ｍＬ）で希釈し、ＮａＨＣＯ３（５０ｍＬ）で洗浄した。水相をＤＣＭ（５０ｍＬで２回）で抽出し、合わせた有機抽出物をブライン（７５ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮し、茶色の固体（７００ｍｇ）を得た。粗生成物をシリカに吸着させ、クロマトグラフィー（２４ｇカラム、イソヘキサン中０〜１００％ＥｔＯＡｃ）によって精製し、表題化合物（２７７ｍｇ、０．８０４ｍｍｏｌ、４０．４％収率）を淡黄色の固体として得た。ＬＣＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝３４１。
【１０４４】
調製３６６：（Ｒ）−２−（５−オキソ−３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピロロ［３，４−ｂ］ピリジン−６−イル）プロピオン酸ｔｅｒｔ−ブチル
【化３４７】
2018532737.tif 000403
調製８６に記載されている手順に従って調製した。粗生成物をクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、イソヘキサン中０〜５０％酢酸エチル）によって精製し、表題化合物（１．６５３ｇ、９９％）を白色固体として得た。ＬＣ−ＭＳ：［Ｍ−Ｃ８Ｈ１０］＋＝３０７。
【１０４５】
調製３６７：（Ｒ）−２−（３−（２，５−ジクロロピリミジン−４−イル）−５−オキソ−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピロロ［３，４−ｂ］ピリジン−６−イル）プロピオン酸ｔｅｒｔ−ブチル
【化３４８】
2018532737.tif 000404
調製５３と同様の手順を使用して調製した。ＬＣＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝409。
【１０４６】
調製３６８：２−（３−（２，５−ジクロロピリミジン−４−イル）−５−オキソ−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピロロ［３，４−ｂ］ピリジン−６−イル）酢酸
【化３４９】
2018532737.tif 000405
粗製２−（３−（２，５−ジクロロピリミジン−４−イル）−５−オキソ−５Ｈ−ピロロ［３，４−ｂ］ピリジン−６（７Ｈ）−イル）酢酸ｔｅｒｔ−ブチル（０．９８９ｇ、２．００２ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（２０．０ｍＬ、３１１ｍｍｏｌ）溶液に、ＴＦＡ（４．０ｍＬ、５１．９ｍｍｏｌ）を添加した。得られた溶液を室温にて一晩撹拌し、次いで減圧下で濃縮した。残留物をトルエン（３０ｍＬで３回）と共沸させ、次いで真空オーブン内にて一晩乾燥させた。ＬＣＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝３３９。
【１０４７】
調製３６９：（Ｒ）−２−（３−（２，５−ジクロロピリミジン−４−イル）−５−オキソ−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピロロ［３，４−ｂ］ピリジン−６−イル）プロピオン酸
【化３５０】
2018532737.tif 000406
２−（３−（２，５−ジクロロピリミジン−４−イル）−５−オキソ−５Ｈ−ピロロ［３，４−ｂ］ピリジン−６（７Ｈ）−イル）プロピオン酸（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル（調製３６７、０．３８ｇ、０．９２８ｍｍｏｌ）の１：１のＤＣＭ：ＴＦＡ（５ｍＬ）溶液を３時間撹拌した。混合物を減圧下で濃縮し、残留物をトルエンと共沸させた。残留物をＥｔ２Ｏで混和し、得られた懸濁液を減圧下で濃縮し、表題化合物（０．４１８ｇ、０．９２９ｍｍｏｌ、１００％収率）を黄色固体として得た。生成物をさらに精製および特性評価することなく、次工程にて使用した。定量的収率を仮定した。
【１０４８】
調製３７０：（Ｒ）−２−（３−（２，５−ジクロロピリミジン−４−イル）−５−オキソ−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピロロ［３，４−ｂ］ピリジン−６−イル）−Ｎ−（（Ｓ）−２−ヒドロキシ−１−（３−メトキシフェニル）エチル）プロパンアミド
【化３５１】
2018532737.tif 000407
２−（３−（２，５−ジクロロピリミジン−４−イル）−５−オキソ−５Ｈ−ピロロ［３，４−ｂ］ピリジン−６（７Ｈ）−イル）プロピオン酸（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル（０．３５ｇ、０．８５５ｍｍｏｌ）の１：１のＤＣＭ：ＴＦＡ（５ｍＬ）溶液を、２時間３０分撹拌した。混合物を減圧下で濃縮し、残留物をトルエンと共沸させた。残留物を約５：１のイソヘキサン：Ｅｔ２Ｏの混合物で混和し、得られた沈殿物を濾過し、イソヘキサンで洗浄し、吸引乾燥させ、（Ｒ）−２−（３−（２，５−ジクロロピリミジン−４−イル）−５−オキソ−５Ｈ−ピロロ［３，４−ｂ］ピリジン−６（７Ｈ）−イル）プロピオン酸（０．２０６ｇ、５３．５％）を白色固体として得た。濾液を減圧下で濃縮し、残留物をＥｔ２Ｏ中で懸濁した。懸濁液を減圧下で濃縮乾固させ、（Ｒ）−２−（３−（２，５−ジクロロピリミジン−４−イル）−５−オキソ−５Ｈ−ピロロ［３，４−ｂ］ピリジン−６（７Ｈ）−イル）プロピオン酸（０．０４４ｇ、０．１２５ｍｍｏｌ、１４．５７％収率）を白色固体として得た。生成物をさらに精製および特性評価することなく、次工程にて使用した。（Ｒ）−２−（３−（２，５−ジクロロピリミジン−４−イル）−５−オキソ−５Ｈ−ピロロ［３，４−ｂ］ピリジン−６（７Ｈ）−イル）プロピオン酸（０．１５ｇ、０．３３３ｍｍｏｌ）、（Ｓ）−２−アミノ−２−（３−メトキシフェニル）エタノール塩酸塩（０．０７１ｇ、０．３５０ｍｍｏｌ）およびＤＩＰＥＡ（０．１８０ｍＬ、１．０３３ｍｍｏｌ）混合物のＤＭＦ（１．５ｍＬ）溶液に、ＨＡＴＵ（０．１３３ｇ、０．３５０ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を４５分間撹拌した。混合物をＥｔＯＡｃで希釈し、分液漏斗に移した。ＮＨ４Ｃｌ飽和水溶液を添加し、生成物をＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機抽出物を、ＮａＨＣＯ３、水、ブラインで洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、減圧下で濃縮し、粗製（Ｒ）−２−（３−（２，５−ジクロロピリミジン−４−イル）−５−オキソ−５Ｈ−ピロロ［３，４−ｂ］ピリジン−６（７Ｈ）−イル）−Ｎ−（（Ｓ）−２−ヒドロキシ−１−（３−メトキシフェニル）エチル）プロパンアミド（０．１６０ｇ、９６％）を得た。生成物をさらに精製および特性評価することなく、次工程にて使用した。
【１０４９】
調製３７１：（Ｒ）−２−（３−（２，５−ジクロロピリミジン−４−イル）−５−オキソ−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピロロ［３，４−ｂ］ピリジン−６−イル）−Ｎ−（（Ｓ）−２−ヒドロキシ−１−（ｍ−トリル）エチル）プロパンアミド
【化３５２】
2018532737.tif 000408
調製３７０と同様の手順を使用して調製した。
【１０５０】
調製３７２：（Ｓ）−２−（３−（２，５−ジクロロピリミジン−４−イル）−５−オキソ−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピロロ［３，４−ｂ］ピリジン−６−イル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−１−（ｍ−トリル）エチル）アセトアミド
【化３５３】
2018532737.tif 000409
２−（３−（２，５−ジクロロピリミジン−４−イル）−５−オキソ−５Ｈ−ピロロ［３，４−ｂ］ピリジン−６（７Ｈ）−イル）酢酸（６２ｍｇ、０．１４６ｍｍｏｌ）、（Ｓ）−２−アミノ−２−（ｍ−トリル）エタノール塩酸塩（３０．２ｍｇ、０．１６１ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（６１．２μＬ、０．４３９ｍｍｏｌ）の氷冷ＤＭＦ（１．４ｍＬ）溶液に、窒素下でＨＡＴＵ（８３ｍｇ、０．２１９ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を室温にて２時間撹拌し、次いでＥｔＯＡｃ（３０ｍＬ）で希釈した。有機相を水（３０ｍＬ）、ブライン（３０ｍＬで３回）で洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮し、黄色／茶色の固体（８０ｍｇ、９４％）を得た。粗生成物をさらに精製することなく、次工程にて使用した。ＬＣＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝４７２。
【１０５１】
調製３７３：（Ｒ）−２−（３−（２，５−ジクロロピリミジン−４−イル）−５−オキソ−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピロロ［３，４−ｂ］ピリジン−６−イル）−Ｎ−（１−（ｍ−トリル）エチル）アセトアミドおよび（Ｒ）−２−（３−（２−（（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−１−イル）オキシ）−５−クロロピリミジン−４−イル）−５−オキソ−５Ｈ−ピロロ［３，４−ｂ］ピリジン−６（７Ｈ）−イル）−Ｎ−（１−（ｍ−トリル）エチル）アセトアミドの混合物
【化３５４】
2018532737.tif 000410
２−（３−（２，５−ジクロロピリミジン−４−イル）−５−オキソ−５Ｈ−ピロロ［３，４−ｂ］ピリジン−６（７Ｈ）−イル）酢酸、ＴＦＡ（１２０ｍｇ、０．２１２ｍｍｏｌ）、（Ｒ）−１−（ｍ−トリル）エタンアミン塩酸塩（５４．６ｍｇ、０．３１８ｍｍｏｌ）およびＤＩＰＥＡ（１４８μＬ、０．８４７ｍｍｏｌ）の撹拌したジオキサン（２ｍＬ）溶液に、ＴＢＴＵ（５４．６ｍｇ、０．２３３ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を室温にて４時間撹拌し、次いでＤＣＭ（５０ｍＬ）と１ＮのＨＣｌ（５０ｍＬ）との間で分配した。有機相を回収し、ＮａＨＣＯ３（５０ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濃縮し、表題混合物（約１：１）をゴム状物として得た。生成物をさらに精製することなく、次工程にて使用した。ＬＣＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝４５６および５５５。
【１０５２】
調製３７４：（Ｒ）−２−（３−（２，５−ジクロロピリミジン−４−イル）−５−オキソ−５Ｈ−ピロロ［３，４−ｂ］ピリジン−６（７Ｈ）−イル）−Ｎ−（（Ｓ）−２−ヒドロキシ−１−（ｍ−トリル）エチル）プロパンアミドおよび（Ｒ）−２−（３−（２−（（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−１−イル）オキシ）−５−クロロピリミジン−４−イル）−５−オキソ−５Ｈ−ピロロ［３，４−ｂ］ピリジン−６（７Ｈ）−イル）−Ｎ−（（Ｓ）−２−ヒドロキシ−１−（ｍ−トリル）エチル）プロパンアミドの混合物（３：２）
【化３５５】
2018532737.tif 000411
（（Ｒ）−２−（３−（２，５−ジクロロピリミジン−４−イル）−５−オキソ−５Ｈ−ピロロ［３，４−ｂ］ピリジン−６（７Ｈ）−イル）プロピオン酸（０．１２８ｇ、０．２８４ｍｍｏｌ）、（Ｓ）−２−アミノ−２−（ｍ−トリル）エタノール塩酸塩（０．０５６ｇ、０．２９９ｍｍｏｌ）およびＤＩＰＥＡ（０．１５４ｍＬ、０．８８１ｍｍｏｌ）混合物のＤＭＦ（１ｍＬ）溶液に、ＴＢＴＵ（０．０９６ｇ、０．２９９ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を３時間３０分撹拌した。混合物をＥｔＯＡｃで希釈し、分液漏斗に移した。ＮＨ４Ｃｌを添加し、生成物をＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機抽出物をＮａＨＣＯ３、水、ブラインで洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、減圧下で濃縮し、粗製（Ｒ）−２−（３−（２，５−ジクロロピリミジン−４−イル）−５−オキソ−５Ｈ−ピロロ［３，４−ｂ］ピリジン−６（７Ｈ）−イル）−Ｎ−（（Ｓ）−２−ヒドロキシ−１−（ｍ−トリル）エチル）プロパンアミド化合物と、（Ｒ）−２−（３−（２−（（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−１−イル）オキシ）−５−クロロピリミジン−４−イル）−５−オキソ−５Ｈ−ピロロ［３，４−ｂ］ピリジン−６（７Ｈ）−イル）−Ｎ−（（Ｓ）−２−ヒドロキシ−１−（ｍ−トリル）エチル）プロパンアミドとの混合物（３：２）（０．１４９ｇ、０．２８４ｍｍｏｌ、１００％収率）をオレンジ色の固体として得た。生成物をさらに精製および特性評価することなく、次工程にて使用した。定量的収率を仮定した。
【１０５３】
調製３７５：（Ｒ）−２−（３−（２，５−ジクロロピリミジン−４−イル）−５−オキソ−５Ｈ−ピロロ［３，４−ｂ］ピリジン−６（７Ｈ）−イル）−Ｎ−（（Ｓ）−２−ヒドロキシ−１−（３−メトキシフェニル）エチル）プロパンアミドと、（Ｒ）−２−（３−（２−（（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−１−イル）オキシ）−５−クロロピリミジン−４−イル）−５−オキソ−５Ｈ−ピロロ［３，４−ｂ］ピリジン−６（７Ｈ）−イル）−Ｎ−（（Ｓ）−２−ヒドロキシ−１−（３−メトキシフェニル）エチル）プロパンアミドとの混合物（１：１）
【化３５６】
2018532737.tif 000412
調製３７４と同様の手順を使用して調製した。
【１０５４】
調製３７６：２−（ブロモメチル）−５−クロロ−３−フルオロ安息香酸メチル
【化３５７】
2018532737.tif 000413
５−クロロ−３−フルオロ−２−メチル安息香酸メチル（５．０３ｇ、２４．８３ｍｍｏｌ）のクロロホルム（２００ｍＬ、２４８０ｍｍｏｌ）溶液に、ＮＢＳ（５．３０ｇ、２９．８ｍｍｏｌ）および過酸化ベンゾイル（０．４０１ｇ、１．２４１ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を加熱還流させ、一晩撹拌した。反応物を室温まで冷却し、ヘキサン（３００ｍＬ）を添加した。得られた沈殿物を濾過により除去し、濾液を減圧下で濃縮した。粗生成物を、クロマトグラフィー（ＳｉＯ２、１２０ｇカラム、イソヘキサン中０〜３０％ＤＣＭ）によって精製し、表題化合物（５．９０８ｇ、％）を無色の油状物として得た。生成物をさらに精製することなく、次工程にて使用した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．７８（ｄｄ，１Ｈ），７．２９（ｄｄ，１Ｈ），４．９４（ｄ，２Ｈ），３．９６（ｓ，３Ｈ）。
【１０５５】
調製３７７：（Ｒ）−２−（６−クロロ−４−フルオロ−１−オキソイソインドリン−２−イル）プロピオン酸ｔｅｒｔ−ブチル
【化３５８】
2018532737.tif 000414
２−（ブロモメチル）−５−クロロ−３−フルオロ安息香酸メチル（１．５４ｇ、５．２０ｍｍｏｌ）、２−アミノプロピオン酸（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル塩酸塩（１．４３ｇ、７．８７ｍｍｏｌ）およびＤＩＰＥＡ（３．０ｍＬ、１７．１８ｍｍｏｌ）混合物のＭｅＣＮ（３０．０ｍＬ、５７４ｍｍｏｌ）溶液を、７５℃に一晩加熱し、次いで室温まで放冷し、２日間撹拌した。反応混合物を減圧下で濃縮し、残留物をＥｔＯＡｃ（３０ｍＬ）と１ＭのＨＣｌ（３０ｍＬ）との間で分配した。層を分離し、水性フラクションをＥｔＯＡｃ（３０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物を、ブライン（５０ｍＬで３回）で洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮し、粗生成物を淡いベージュ色の固体（１．５２ｇ）として得た。生成物をさらに精製することなく、次工程にて使用した。ＬＣＭＳ：［Ｍ−ｔＢｕ＋Ｈ］＋＝２５８。
【１０５６】
調製３７８：（Ｒ）−２−（４−フルオロ−１−オキソ−６−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）イソインドリン−２−イル）プロピオン酸ｔｅｒｔ−ブチル
【化３５９】
2018532737.tif 000415
２−（６−クロロ−４−フルオロ−１−オキソイソインドリン−２−イル）プロピオン酸（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル（１．５２ｇ、４．８４ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラト）ジボロン（１．４７ｇ、５．７９ｍｍｏｌ）および酢酸カリウム（１．４４ｇ、１４．６７ｍｍｏｌ）混合物の１，４−ジオキサン（１０．０ｍＬ、１１７ｍｍｏｌ）溶液を、４０℃にて１０分間脱気（窒素バブリング）した。ＸＰｈｏｓ  Ｐｄ  Ｇ３（０．０５４ｇ、０．０６４ｍｍｏｌ）を添加し、混合物をさらに１０分間脱気して、次いで、１００℃に６５分間加熱した。反応混合物を室温まで冷却し、次いでセライトで濾過し、ＥｔＯＡｃ（５０ｍＬで３回）で洗浄した。濾液を、減圧下で濃縮し、粗生成物を灰色のゴム状物（４．４ｇ）として得た。クロマトグラフィー（ＳｉＯ２、２４ｇカラム、イソヘキサン中０〜５０％ＥｔＯＡｃ）によって精製し、表題化合物（１．９８ｇ、９１％）を帯白色の固体として得た。ＬＣＭＳ：［Ｍ−ｔＢｕ＋Ｈ］＋＝３５０。
【１０５７】
調製３７９：（Ｒ）−２−（６−（２，５−ジクロロピリミジン−４−イル）−４−フルオロ−１−オキソイソインドリン−２−イル）プロピオン酸ｔｅｒｔ−ブチル
【化３６０】
2018532737.tif 000416
２−（４−フルオロ−１−オキソ−６−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）イソインドリン−２−イル）プロピオン酸（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル（１．９８ｇ、４．４０ｍｍｏｌ）、２，４，５−トリクロロピリミジン（０．８００ｍＬ、６．９８ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（１．２３ｇ、８．９０ｍｍｏｌ）混合物の１，４−ジオキサン（１２．０ｍＬ、１４０ｍｍｏｌ）および水（４．０ｍＬ、２２２ｍｍｏｌ）溶液を４０℃にて１０分間脱気（窒素バブリング）した。Ｐｄ（Ｐｈ３Ｐ）４（０．２５０ｇ、０．２１６ｍｍｏｌ）を添加し、混合物をさらに１０分間脱気し、次いで、９０℃に３時間３０分加熱した。混合物を室温まで冷却し、次いでＥｔＯＡｃ（３０ｍＬ）と水（３０ｍＬ）との間で分配した。層を分離し、水性フラクションをＥｔＯＡｃ（３０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物を、ブライン（３０ｍＬで３回）で洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮し、粗生成物をオレンジ色の油状物として得た。クロマトグラフィー（ＳｉＯ２、２４ｇカラム、イソヘキサン中０〜５０％ＥｔＯＡｃ）によって精製し、表題化合物（１．１５ｇ、６０．１％）を帯白色の固体として得た。ＬＣＭＳ：［Ｍ−ｔＢｕ＋Ｈ］＋＝３７０。
【１０５８】
調製３８０：（Ｒ）−２−（６−（５−クロロ−２−（（オキサン−４−イル）アミノ）ピリミジン−４−イル）−４−フルオロ−１−オキソイソインドリン−２−イル）プロピオン酸ｔｅｒｔ−ブチル
【化３６１】
2018532737.tif 000417
２−（６−（２，５−ジクロロピリミジン−４−イル）−４−フルオロ−１−オキソイソインドリン−２−イル）プロピオン酸（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル（０．２９８ｇ、０．６８５ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（５．０ｍＬ、５８．５ｍｍｏｌ）溶液に、ＤＩＰＥＡ（０．３７０ｍＬ、２．１１８ｍｍｏｌ）およびオキサン−４−アミン（０．１２０ｍＬ、１．１５９ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を９０℃にて２１時間撹拌した。さらに、オキサン−４−アミン（０．１２０ｍＬ、１．１５９ｍｍｏｌ）およびＤＩＰＥＡ（０．３７０ｍＬ、２．１１８ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を９０℃にてさらに５時間撹拌し、次いで室温まで冷却し、ＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）と水（５０ｍＬ）との間で分配した。層を分離し、水層をＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物を、ブライン（３０ｍＬで３回）で洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮し、粗生成物を得て、これを真空オーブン中で３日間にわたって乾燥させ、表題化合物（０．３０３ｇ、８９％）を黄色のゴム状物として得た。生成物をさらに精製することなく、次工程にて使用した。ＬＣＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝４９１。
【１０５９】
調製３８１：（Ｒ）−２−（６−（５−クロロ−２−（（オキサン−４−イル）アミノ）ピリミジン−４−イル）−４−フルオロ−１−オキソイソインドリン−２−イル）プロピオン酸
【化３６２】
2018532737.tif 000418
２−（６−（５−クロロ−２−（（オキサン−４−イル）アミノ）ピリミジン−４−イル）−４−フルオロ−１−オキソイソインドリン−２−イル）プロピオン酸（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル（０．３０３ｇ、０．６１１ｍｍｏｌ）の撹拌したＤＣＭ（５．０ｍＬ、７８ｍｍｏｌ）溶液に、ＴＦＡ（１．０ｍＬ、１２．９８ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を２２時間３０分撹拌し、次いで減圧下で濃縮した。残留物をトルエン（３０ｍＬで３回）と共沸させ、粗生成物得て、これを真空オーブン中で一晩乾燥させ、黄色のゴム状物（３４７ｍｇ）を得た。粗生成物をエーテル（１０ｍＬ）で混和し、得られた懸濁液をデカントし、固体を得て、これを真空オーブン中で一晩乾燥させた。エーテル濾液を固体と合わせ、減圧下で濃縮し、次いでＭｅＣＮ（１０ｍＬで３回）と共沸させ、真空オーブン中で乾燥させ、表題化合物（２７９ｇ、９５％）を黄色固体として得た。ＬＣＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝４３５。
【１０６０】
調製３８２：２−（６−（２，５−ジクロロピリミジン−４−イル）−４−フルオロ−１−オキソイソインドリン−２−イル）酢酸
【化３６３】
2018532737.tif 000419
２−（６−（２，５−ジクロロピリミジン−４−イル）−４−フルオロ−１−オキソイソインドリン−２−イル）酢酸ｔｅｒｔ−ブチル（３９０ｍｇ、０．９１８ｍｍｏｌ）の撹拌したジクロロメタン（２ｍＬ）溶液をＴＦＡ（２ｍＬ）で処理し、室温にて２時間撹拌した。混合物を蒸発させ、残留物をトルエン（１０ｍＬで３回）に添加し、蒸発させ、２−（６−（２，５−ジクロロピリミジン−４−イル）−４−フルオロ−１−オキソイソインドリン−２−イル）酢酸（３５６ｍｇ、０．９１０ｍｍｏｌ、９９％収率）をクリーム色の発泡体として得た。ＬＣＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝３５６。
【１０６１】
調製３８３：（Ｒ）−２−（６−（２，５−ジクロロピリミジン−４−イル）−４−フルオロ−１−オキソイソインドリン−２−イル）−Ｎ−（１−（３−メトキシフェニル）エチル）アセトアミド
【化３６４】
2018532737.tif 000420
２−（６−（２，５−ジクロロピリミジン−４−イル）−４−フルオロ−１−オキソイソインドリン−２−イル）酢酸（１００ｍｇ、０．２８１ｍｍｏｌ）、（Ｒ）−１−（３−メトキシフェニル）エタンアミン（４８ｍｇ、０．３１７ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．１１７ｍＬ、０．８４２ｍｍｏｌ）の撹拌したＤＭＦ（１ｍＬ）溶液を氷浴中で冷却し、Ｔ３Ｐ（酢酸エチル中５０％溶液、０．２５ｍＬ、０．４２４ｍｍｏｌ）で処理し、室温にて３時間撹拌した。溶液を水（５ｍＬ）で希釈し、酢酸エチル（５ｍＬで３回）で抽出した。合わせた有機抽出物を、１ＭのＫＨＳＯ４（５ｍＬ）、続いてＮａＨＣＯ３（５ｍＬ）、ブライン（５ｍＬで２回）で洗浄し、次いで乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、蒸発させ、表題化合物（１３１ｍｇ、８９％）をクリーム色の固体として得た。ＬＣＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝４８９。
【１０６２】
調製３８４：（Ｓ）−２−（６−（２−（（３Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）オキシ）−５−クロロピリミジン−４−イル）−４−フルオロ−１−オキソイソインドリン−２−イル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ−１−（３−メトキシフェニル）エチル）アセトアミド
【化３６５】
2018532737.tif 000421
２−（６−（２，５−ジクロロピリミジン−４−イル）−４−フルオロ−１−オキソイソインドリン−２−イル）酢酸（１００ｍｇ、０．２８１ｍｍｏｌ）、（Ｓ）−２−アミノ−２−（３−メトキシフェニル）エタノール塩酸塩（６９ｍｇ、０．３３９ｍｍｏｌ）およびＤＩＰＥＡ（０．１９６ｍＬ、１．１２３ｍｍｏｌ）の撹拌したＤＭＦ（２ｍＬ）溶液を、ＨＡＴＵ（１１７ｍｇ、０．３０９ｍｍｏｌ）で処理し、室温にて一晩撹拌した。混合物を酢酸エチル（１０ｍＬ）で希釈し、１ＭのＫＨＳＯ４（１０ｍＬ）、ＮａＨＣＯ３（１０ｍＬ）、ブライン（１０ｍＬで２回）で逐次的に洗浄し、次いで乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、蒸発させた。残留物を酢酸エチルおよびジクロロメタン（約５ｍＬ）の混合物中に懸濁させ、シリカに吸収させ、クロマトグラフィー（ＳｉＯ２、１２ｇカラム、イソヘキサン中５０〜１００％ＥｔＯＡｃ）によって精製し、表題化合物（６２ｍｇ、３５．４％）を得た。ＬＣＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６０５。
【１０６３】
調製３８５：（Ｒ）−２−（６−（５−クロロ−２−（（（Ｓ）−１−ヒドロキシプロパン−２−イル）アミノ）ピリミジン−４−イル）−４−フルオロ−１−オキソイソインドリン−２−イル）プロピオン酸ｔｅｒｔ−ブチル
【化３６６】
2018532737.tif 000422
２−（６−（２，５−ジクロロピリミジン−４−イル）−４−フルオロ−１−オキソイソインドリン−２−イル）プロピオン酸（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル（１００ｍｇ、０．２３５ｍｍｏｌ）、（Ｓ）−２−アミノプロパン−１−オール（２７ｍｇ、０．３５９ｍｍｏｌ）およびヒューニッヒ塩基（１０２μＬ、０．５８６ｍｍｏｌ）の撹拌したジオキサン（２ｍＬ）溶液を７０℃（恒温槽）にて一晩撹拌した。ＬＣ／ＭＳは、混合物が大部分は必要な生成物および１４％の出発物質を含有することを示した。溶液を放冷し、酢酸エチル（１０ｍＬ）で希釈し、１Ｍの硫酸水素カリウム水溶液（５ｍＬ）、続いて重炭酸ナトリウム飽和水溶液（５ｍＬ）、次いでブライン（５ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、蒸発させた。残留物を、溶離液としてイソヘキサン中５０〜１００％の酢酸エチルのグラジエントを使用しながら、１２ｇのｇｒａｃｅｒｅｓｏｌｖシリカカートリッジ上で精製し、２−（６−（５−クロロ−２−（（（Ｓ）−１−ヒドロキシプロパン−２−イル）アミノ）ピリミジン−４−イル）−４−フルオロ−１−オキソイソインドリン−２−イル）プロピオン酸（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル（６７ｍｇ、０．１３８ｍｍｏｌ、５９．０％収率）を得た。ＬＣＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝４６５。
【１０６４】
調製３８６：（Ｒ）−２−（６−（５−クロロ−２−（（（Ｓ）−１−ヒドロキシプロパン−２−イル）アミノ）ピリミジン−４−イル）−４−フルオロ−１−オキソイソインドリン−２−イル）プロピオン酸トリフルオロ酢酸塩
【化３６７】
2018532737.tif 000423
２−（６−（５−クロロ−２−（（（Ｓ）−１−ヒドロキシプロパン−２−イル）アミノ）ピリミジン−４−イル）−４−フルオロ−１−オキソイソインドリン−２−イル）プロピオン酸（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル（６５ｍｇ、０．１４０ｍｍｏｌ）の撹拌したジクロロメタン（４ｍＬ）溶液をＴＦＡ（４ｍＬ）で処理し、室温にて２時間撹拌した。残留物をトルエン（５ｍＬで３回）に添加し、蒸発させ、（Ｒ）−２−（６−（５−クロロ−２−（（（Ｓ）−１−ヒドロキシプロパン−２−イル）アミノ）ピリミジン−４−イル）−４−フルオロ−１−オキソイソインドリン−２−イル）プロピオン酸（９１ｍｇ、０．１４０ｍｍｏｌ、１００％収率）を黄色の状物として得た。ＬＣＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝４０９。
【１０６５】
調製３８７：３−（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）−２−（６−（２，５−ジクロロピリミジン−４−イル）−１−オキソイソインドリン−２−イル）プロピオン酸メチル
【化３６８】
2018532737.tif 000424
表題化合物は、調製９５に従って得ることができた。
あるいは、以下の手順を使用できた：３−（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）−２−（１−オキソ−６−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）イソインドリン−２−イル）プロピオン酸メチル（１．４４８ｇ、３．０５ｍｍｏｌ）、２，４，５−トリクロロピリミジン（０．５１１ｍＬ、４．５７ｍｍｏｌ）混合物の撹拌したジオキサン（８ｍＬ）および炭酸ナトリウム（２Ｍ水溶液）（３．１ｍＬ、６．２０ｍｍｏｌ）溶液を、窒素で１０分間脱気し、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（０．１７６ｇ、０．１５２ｍｍｏｌ）で処理し、８０℃にて窒素下で３時間３０分撹拌した。混合物を放冷し、ブライン（２５ｍＬ）で希釈し、酢酸エチル（２５ｍＬで３回）で抽出した。合わせた抽出物をブライン（２５ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、蒸発させた。残留物を、クロマトグラフィー（ＳｉＯ２、４０ｇカラム、イソヘキサン中０〜５０％ＥｔＯＡｃ）によって精製し、表題化合物（８６２ｍｇ、５１．３％）をクリーム色の発泡体として得た。ＬＣ−ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝４９６。
【１０６６】
調製３８８：３−（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）−２−（６−（５−クロロ−２−（（オキサン−４−イル）アミノ）ピリミジン−４−イル）−１−オキソイソインドリン−２−イル）プロピオン酸メチル
【化３６９】
2018532737.tif 000425
実施例１０２と同様の手順を使用して調製した。ＬＣ−ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５６１。
【１０６７】
調製３８９：３−（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）−２−（６−（５−クロロ−２−（（オキサン−４−イル）アミノ）ピリミジン−４−イル）−１−オキソイソインドリン−２−イル）プロピオン酸
【化３７０】
2018532737.tif 000426
３−（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）−２−（６−（５−クロロ−２−（（オキサン−４−イル）アミノ）ピリミジン−４−イル）−１−オキソイソインドリン−２−イル）プロピオン酸メチル（７０ｍｇ、０．１２５ｍｍｏｌ）の３：１のＴＨＦ（１．８ｍＬ）：水（０．６ｍＬ）溶液に、１ＭのＬｉＯＨ（２４９μＬ、０．２４９ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を室温にて４時間撹拌した。ＥｔＯＡｃ（５ｍＬ）を添加し、層を分離した。水層を１ＭのＨＣl（０．５ｍＬ）で酸性化し、ＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機抽出物を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、減圧下で濃縮して表題化合物の粗生成物（５２ｍｇ、５０．３％）を黄色のゴム状物として得た。ＬＣ−ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５４７。
【１０６８】
調製３９０：（（Ｒ）−４−ヒドロキシ−１−（（（Ｒ）−１−（３−メトキシフェニル）エチル）アミノ）−１−オキソブタン−２−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
【化３７１】
2018532737.tif 000427
（Ｒ）−２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）−４−ヒドロキシ酪酸（０．２００ｇ、０．９１２ｍｍｏｌ）の撹拌したＤＭＦ（２．０ｍＬ、２５．８ｍｍｏｌ）溶液に、トリエチルアミン（０．２６０ｍＬ、１．８６５ｍｍｏｌ）、（Ｒ）−１−（３−メトキシフェニル）エタンアミン（０．１５０ｍＬ、１．０１５ｍｍｏｌ）、続いてＰｙＢＯＰ（０．５２０ｇ、０．９９９ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を一晩撹拌し、次いで、ＤＣＭ（２０ｍＬ）と水（２０ｍＬ）との間で分配した。層を分離し、水性フラクションをＤＣＭ（２０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物を、ブライン（２０ｍＬで３回）で洗浄し、相分離カートリッジに通して濾過し、減圧下で濃縮した。残留物を、真空オーブン内にて一晩乾燥させた。粗生成物を、クロマトグラフィー（ＳｉＯ２、１２ｇカラム、イソヘキサン中０〜１００％ＥｔＯＡｃ）によって精製し、表題化合物（０．１１６ｇ、０．２９６ｍｍｏｌ、３２．５％収率）を淡黄色のゴム状物として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、４００ＭＨｚ）δ８．１５（１Ｈ，ｄ），７．２１（１Ｈ，ｔ），６．８５（２Ｈ，ｄ），６．８３-６．７３（２Ｈ，ｍ），４．８７（１Ｈ，ｔ），４．５０（１Ｈ，ｔ），４．０６-３．９９（１Ｈ，ｍ），３．７４（３Ｈ，ｓ），３．４５-３．３５（２Ｈ，ｍ），１．８０-１．５３（２Ｈ，ｍ），１．３９-１．３３（１２Ｈ，ｍ）。
【１０６９】
調製３９１：（Ｒ）−２−アミノ−４−ヒドロキシ−Ｎ−（（Ｒ）−１−（３−メトキシフェニル）エチル）ブタンアミドトリフルオロ酢酸塩
【化３７２】
2018532737.tif 000428
（（Ｒ）−４−ヒドロキシ−１−（（（Ｒ）−１−（３−メトキシフェニル）エチル）アミノ）−１−オキソブタン−２−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（０．１１０ｇ、０．２８１ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（１．０ｍＬ、１５．５４ｍｍｏｌ）懸濁液に、ＴＦＡ（０．２００ｍＬ、２．６０ｍｍｏｌ）を添加し、得られた混合物を室温にて４時間３０分撹拌した。反応混合物を減圧下で濃縮し、トルエン（２０ｍＬで３回）と共沸させ、次いで真空オーブン内で５日間乾燥させ、表題化合物（０．０８３ｇ、９４％）を白色固体として得た。生成物をさらに精製することなく、次工程にて使用した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：８．９５（ｓ（ｂｒ），１Ｈ），８．０８（ｓ（ｂｒ），３Ｈ），７．２５（ｄｄ，１Ｈ），６．９２-６．８５（ｍ，２Ｈ），６．８５-６．７５（ｍ，１Ｈ），４．９８-４．８６（ｍ，１Ｈ），３．９６−３．７６（ｍ，２Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），１．９６-１．６５（ｍ，２Ｈ），１．３７（ｄ，３Ｈ）（注記：ＣＨプロトンは観察されず、ＤＭＳＯのピークまたは水のピークと重複した）。
【１０７０】
調製３９２：（（２Ｒ，３Ｓ）−３−ヒドロキシ−１−（（（Ｒ）−１−（３−メトキシフェニル）エチル）アミノ）−１−オキソブタン−２−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
【化３７３】
2018532737.tif 000429
（２Ｒ，３Ｓ）−２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）−３−ヒドロキシ酪酸（５００ｍｇ、２．２８１ｍｍｏｌ）および（Ｒ）−１−（３−メトキシフェニル）エタンアミン（３７１μＬ、２．５０９ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（３ｍＬ）溶液を、室温にて撹拌し、トリエチルアミン（６３６μＬ、４．５６ｍｍｏｌ）およびＰｙＢｏｐ（１３０６ｍｇ、２．５０９ｍｍｏｌ）を添加し、得られた混合物を室温にて一晩撹拌した。反応物をＤＣＭ（１０ｍＬ）と水（１０ｍＬ）との間で分配した。有機層をＤＣＭ（１０ｍＬで２回）で抽出した。合わせた有機層を、ブライン（１０ｍＬで２回）で洗浄し、疎水性の相分離器を介して濾過し、減圧下で濃縮した。クロマトグラフィー（ＳｉＯ２、ＤＣＭ中０〜１０％ＭｅＯＨ）によって精製し、表題化合物（５０４ｍｇ、８７％）を無色のゴム状物として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：８．１５（ｄ，１Ｈ），７．２０（ｄｄ，１Ｈ），６．９１-６．８４（ｍ，２Ｈ），６．７８（ｄｄ，１Ｈ），６．３２（ｄ，１Ｈ），４．９７-４．８５（ｍ，１Ｈ），４．７４（ｄ，１Ｈ），３．９２-３．８７（ｍ，２Ｈ），３．７３（ｓ，３Ｈ），１．４０（ｓ，９Ｈ），１．３５（ｄ，３Ｈ），１．０１（ｄ，３Ｈ）。
【１０７１】
調製３９３：（２Ｒ，３Ｓ）−２−アミノ−３−ヒドロキシ−Ｎ−（（Ｒ）−１−（３−メトキシフェニル）エチル）ブタンアミド塩酸塩
【化３７４】
2018532737.tif 000430
（（２Ｒ，３Ｓ）−３−ヒドロキシ−１−（（（Ｒ）−１−（３−メトキシフェニル）エチル）アミノ）−１−オキソブタン−２−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（５０４ｍｇ、１．１８７ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（５ｍＬ）溶液に、ＨＣｌ（１ｍＬ、４．００ｍｍｏｌ）を添加し、得られた混合物を室温にて３時間撹拌した。反応物を減圧下で濃縮し、トルエン（１０ｍＬ）と共沸させ、表題化合物（３９４ｍｇ、９９％）を得た。生成物をさらに精製することなく、次工程にて使用した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：９．０６（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１７（ｓ，３Ｈ），７．２４（ｄｄ，１Ｈ），６．９８-６．８４（ｍ，２Ｈ），６．８１（ｄｄｄ，１Ｈ），５．５７（ｄ，１Ｈ），５．０２-４．８６（ｍ，１Ｈ），３．９４-３．７８（ｍ，１Ｈ），３．７４（ｓ，３Ｈ），３．６３-３．５５（ｍ，１Ｈ），１．３９（ｄ，３Ｈ），１．０５（ｄ，３Ｈ）。
【１０７２】
調製３９４：（Ｓ）−２−（６−ブロモ−１−オキソイソインドリン−２−イル）プロピオン酸ｔｅｒｔ−ブチル
【化３７５】
2018532737.tif 000431
調製７３と同様の手順を使用して調製した。ＬＣＭＳ：［Ｍ−ｔＢｕ］＋＝２８４。
【１０７３】
調製３９５：（Ｒ）−２−（６−ブロモ−１−オキソイソインドリン−２−イル）酪酸ｔｅｒｔ−ブチル
【化３７６】
2018532737.tif 000432
調製７３と同様の手順を使用して調製した。ＬＣＭＳ：［Ｍ−ｔＢｕ］＋＝２９８。
【１０７４】
調製３９６：（Ｓ）−２−（１−オキソ−６−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）イソインドリン−２−イル）プロピオン酸ｔｅｒｔ−ブチル
【化３７７】
2018532737.tif 000433
調製８９と同様の手順を使用して調製した。ＬＣＭＳ：［Ｍ−ｔＢｕ］＋＝３３２。
【１０７５】
調製３９７：（Ｒ）−２−（１−オキソ−６−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）イソインドリン−２−イル）酪酸ｔｅｒｔ−ブチル
【化３７８】
2018532737.tif 000434
調製８８と同様の手順を使用して調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（クロロホルム−ｄ）δ：８．３７-８．３１（ｍ，１Ｈ），７．９７（ｄｄ，１Ｈ），７．４６（ｄｄ，１Ｈ），４．９１（ｄｄ，１Ｈ），４．６９（ｄ，１Ｈ），４．３４（ｄ，１Ｈ），２．１８-２．０２（ｍ，１Ｈ），１．８９-１．７２（ｍ，１Ｈ），１．４３（ｓ，９Ｈ），１．３５（ｓ，１２Ｈ），０．９４（ｔ，３Ｈ）。
【１０７６】
調製３９８：（Ｓ）−２−（６−（２，５−ジクロロピリミジン−４−イル）−１−オキソイソインドリン−２−イル）プロピオン酸ｔｅｒｔ−ブチル
【化３７９】
2018532737.tif 000435
調製９０と同様の手順を使用して調製した。ＬＣＭＳ：［Ｍ−ｔＢｕ］＋＝３５２。
【１０７７】
調製３９９：（Ｒ）−２−（６−（２，５−ジクロロピリミジン−４−イル）−１−オキソイソインドリン−２−イル）酪酸ｔｅｒｔ−ブチル
【化３８０】
2018532737.tif 000436
２−（１−オキソ−６−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）イソインドリン−２−イル）酪酸（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル（５７６ｍｇ、１．４３５ｍｍｏｌ）、２，４，５−トリクロロピリミジン（２４１μＬ、２．１５３ｍｍｏｌ）および炭酸ナトリウム（２．０Ｍ水溶液）（１．４３ｍＬ、２．８７ｍｍｏｌ）の撹拌したジオキサン（１３ｍＬ）およびＨ２Ｏ（３ｍＬ）溶液を、窒素で１０分間脱気した。Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（８３ｍｇ、０．０７２ｍｍｏｌ）を添加し、系を窒素でさらに５分間脱気した。反応物を９０℃に加熱し、一晩撹拌した。室温まで冷却後、反応物を水（３０ｍＬ）と酢酸エチル（４０ｍＬ）との間で分配した。相を分離し、水相をＥｔＯＡｃ（２０ｍＬで２回）で抽出した。合わせた有機抽出物をブライン（４０ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濃縮し、粗生成物を得た。クロマトグラフィー（ＳｉＯ２、イソヘキサン中０〜１００％ＥｔＯＡｃ）によって精製し、表題化合物（３３１ｍｇ、５４．６％）を無色のゴム状物として得た。ＬＣＭＳ：［Ｍ−ｔＢｕ］＋＝３６６。
【１０７８】
調製４００：２−メチル−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）安息香酸メチル
【化３８１】
2018532737.tif 000437
５−ブロモ−２−メチル安息香酸メチル（５．０ｇ、２１．８３ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラト）ジボロン（６．７ｇ、２６．４ｍｍｏｌ）および酢酸カリウム（４．３ｇ、４３．８ｍｍｏｌ）混合物の１，４−ジオキサン（５０．０ｍＬ、５８５ｍｍｏｌ）溶液を、４０℃にて１０分間脱気（窒素バブリング）した。ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）２（０．８００ｇ、１．０９３ｍｍｏｌ）を添加し、混合物をさらに１０分間脱気し、次いで、９０℃に加熱した。３時間３０分後、反応混合物を室温まで冷却し、セライトに通して濾過し、ＥｔＯＡｃで洗浄した。濾液を減圧下で濃縮し、暗色の固体を得た。粗生成物を、クロマトグラフィー（ＳｉＯ２、１２０ｇカラム、イソヘキサン中０〜１００％（イソヘキサン中２０％ＥｔＯＡｃ））によって精製し、表題化合物の２つのフラクション（２．４４ｇ、３９．７％）と（０．８２１ｇ、１２．２６％）を得た。両フラクションを、次の工程で合わせた。ＬＣＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝２７７。
【１０７９】
調製４０１：５−（２，５−ジクロロピリミジン−４−イル）−２−メチル安息香酸メチル
【化３８２】
2018532737.tif 000438
２−メチル−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）安息香酸メチル（３．２６ｇ、１０．６３ｍｍｏｌ）、２，４，５−トリクロロピリミジン（１．６ｍＬ、１３．９６ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（２．９４ｇ、２１．２７ｍｍｏｌ）混合物の１，４−ジオキサン（３０．０ｍＬ、３５１ｍｍｏｌ）および水（１０．０ｍＬ、５５５ｍｍｏｌ）溶液を、４０℃にて１０分間脱気（窒素バブリング）した。Ｐｄ（Ｐｈ３Ｐ）４（０．２６６ｇ、０．２３０ｍｍｏｌ）を添加し、混合物をさらに１０分間脱気して、次いで、９０℃に加熱した。５時間後、反応混合物を室温まで放冷し、ＥｔＯＡｃ（１００ｍＬ）と水（１００ｍＬ）との間で分配した。層を分離し、水性フラクションをＥｔＯＡｃ（１００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物を、ブライン（１００ｍＬで３回）で洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮し、粗生成物を淡黄色の固体（４．２７ｇ）として得た。粗生成物を、クロマトグラフィー（ＳｉＯ２、１２ｇカラム、イソヘキサン中１０〜１００％ＤＣＭ）によって精製し、表題化合物（２．２７ｇ、７０．５％）を得た。ＬＣＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝２９７。
【１０８０】
調製４０２：２−（ブロモメチル）−５−（２，５−ジクロロピリミジン−４−イル）安息香酸メチル
【化３８３】
2018532737.tif 000439
５−（２，５−ジクロロピリミジン−４−イル）−２−メチル安息香酸メチル（０．６９８ｇ、２．３０２ｍｍｏｌ）の撹拌したクロロホルム（１５．０ｍＬ、１８６ｍｍｏｌ）溶液に、ＮＢＳ（０．４９３ｇ、２．７７ｍｍｏｌ）、続いて過酸化ベンゾイル（０．０３８ｇ、０．１１８ｍｍｏｌ）を添加し、得られた混合物を一晩加熱還流させた。２４時間後、反応混合物を室温まで放冷し、イソヘキサン（２０ｍＬ）を添加した。混合物を濾過し、濾液を減圧下で濃縮し、粗生成物を得て、これを真空オーブン中で３日間にわたって乾燥させ、表題化合物（０．９２４ｇ、８５％）を黄色固体として得た。生成物をさらに精製することなく、次工程にて使用した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：９．０５（ｓ，１Ｈ），８．３２（ｄ，１Ｈ），８．０７（ｄｄ，１Ｈ），７．８２（ｄ，１Ｈ），５．１０（ｓ，２Ｈ），３．９２（ｓ，３Ｈ）。
【１０８１】
調製４０３：（Ｒ）−２−（６−（２，５−ジクロロピリミジン−４−イル）−１−オキソイソインドリン−２−イル）−４−ヒドロキシ−Ｎ−（（Ｒ）−１−（３−メトキシフェニル）エチル）ブタンアミド（１４３２−６５）
【化３８４】
2018532737.tif 000440
粗製２−（ブロモメチル）−５−（２，５−ジクロロピリミジン−４−イル）安息香酸メチル（０．０７５ｇ、０．１６０ｍｍｏｌ）、粗製（Ｒ）−２−アミノ−４−ヒドロキシ−Ｎ−（（Ｒ）−１−（３−メトキシフェニル）エチル）ブタンアミド（０．０８０ｇ、０．２５４ｍｍｏｌ）およびＤＩＰＥＡ（０．１１０ｍＬ、０．６３０ｍｍｏｌ）混合物のＭｅＣＮ（５．０ｍＬ、９６ｍｍｏｌ）溶液を、８０℃に一晩加熱した。１７時間後、反応混合物を室温まで放冷し、減圧下で濃縮した。残留物をＥｔＯＡｃ（３０ｍＬ）とＮＨ４Ｃｌ（３０ｍＬ）との間で分配した。層を分離し、有機フラクションを、ＮＨ４Ｃｌ（２０ｍＬ）、水（２０ｍＬ）、ＮａＨＣＯ３（２０ｍＬで２回）およびブライン（２０ｍＬで３回）で洗浄し、次いで乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮し、粗生成物を淡黄色のゴム状物（７４ｍｇ）として得た。粗生成物を、クロマトグラフィー（ＳｉＯ２、４ｇカラム、イソヘキサン中０〜１００％ＥｔＯＡｃ）によって精製し、表題化合物（０．０２３ｇ、２７．１％）を白色のガラス状固体として得た。ＬＣＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５１５。
【１０８２】
調製４０４：（２Ｒ，３Ｓ）−２−（６−（２，５−ジクロロピリミジン−４−イル）−１−オキソイソインドリン−２−イル）−３−ヒドロキシ−Ｎ−（（Ｒ）−１−（３−メトキシフェニル）エチル）ブタンアミド
【化３８５】
2018532737.tif 000441
粗製２−（ブロモメチル）−５−（２，５−ジクロロピリミジン−４−イル）安息香酸メチル（２９８ｍｇ、０．７９１ｍｍｏｌ）および（２Ｒ，３Ｓ）−２−アミノ−３−ヒドロキシ−Ｎ−（（Ｒ）−１−（３−メトキシフェニル）エチル）ブタンアミド（３７４ｍｇ、１．１８７ｍｍｏｌ）混合物のＭｅＣＮ（８ｍＬ、１５３ｍｍｏｌ）溶液に、ＤＩＰＥＡ（０．５５３ｍＬ、３．１７ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を８０℃（外部温度）に６時間加熱し、次いで室温にて一晩放置した。反応混合物を減圧下で濃縮した。クロマトグラフィー（ＳｉＯ２、イソヘキサン中０〜１００％ＥｔＯＡｃ）によって精製し、表題化合物（２Ｒ，３Ｓ）−２−（６−（２，５−ジクロロピリミジン−４−イル）−１−オキソイソインドリン−２−イル）−３−ヒドロキシ−Ｎ−（（Ｒ）−１−（３−メトキシフェニル）エチル）ブタンアミド（３２６ｍｇ、０．５７６ｍｍｏｌ、７２．７％収率）を得た。ＬＣＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５１５。
【１０８３】
調製４０５：（Ｒ）−２−（６−（２，５−ジクロロピリミジン−４−イル）−１−オキソイソインドリン−２−イル）−Ｎ−（（Ｓ）−２−ヒドロキシ−１−（ｍ−トリル）エチル）プロパンアミド
【化３８６】
2018532737.tif 000442
（Ｒ）−２−（６−（２，５−ジクロロピリミジン−４−イル）−１−オキソイソインドリン−２−イル）プロピオン酸（２６０ｍｇ、０．７０９ｍｍｏｌ）、（Ｓ）−２−アミノ−２−（ｍ−トリル）エタノール塩酸塩（１４６ｍｇ、０．７８０ｍｍｏｌ）およびＤＩＰＥＡ（３０９μＬ、１．７７２ｍｍｏｌ）混合物の撹拌したアセトニトリル（２ｍＬ）溶液に、ＨＡＴＵ（４０４ｍｇ、１．０６３ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を３０分間撹拌した。混合物をＤＣＭ（１００ｍＬ）で希釈し、溶液を１ＭのＨＣｌ（５０ｍＬで２回）で洗浄した。有機相を回収し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮し、表題化合物（４００ｍｇ、９３％）を発泡体として得た。生成物をさらに精製することなく、次工程にて使用した。ＬＣＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝４８５。
【１０８４】
調製４０６：（Ｓ）−２−（６−（５−クロロ−２−（（オキサン−４−イル）アミノ）ピリミジン−４−イル）−１−オキソイソインドリン−２−イル）プロピオン酸ｔｅｒｔ−ブチル
【化３８７】
2018532737.tif 000443
調製１１１と同様の手順を使用して調製した。ＬＣＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝４７３。
【１０８５】
調製４０７：（Ｒ）−２−（６−（５−クロロ−２−（（オキサン−４−イル）アミノ）ピリミジン−４−イル）−１−オキソイソインドリン−２−イル）酪酸ｔｅｒｔ−ブチル
【化３８８】
2018532737.tif 000444
調製２と同様の手順を使用して調製した。ＬＣＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝４８７。
【１０８６】
調製４０８：（Ｒ）−２−（６−（２，５−ジクロロピリミジン−４−イル）−１−オキソイソインドリン−２−イル）プロピオン酸
【化３８９】
2018532737.tif 000445
２−（６−（２，５−ジクロロピリミジン−４−イル）−１−オキソイソインドリン−２−イル）プロピオン酸（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル（３０４ｍｇ、０．７４５ｍｍｏｌ）の撹拌したＤＣＭ（４ｍＬ）溶液に、ＴＦＡ（１ｍＬ、１２．９８ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を４０℃にて1時間撹拌した。溶液を減圧下で濃縮し、残留物をトルエン（１０ｍＬで３回）と共沸させ、ジエチルエーテル（１０ｍＬ）で混和し、濾過し、乾燥させて表題化合物（２６０ｍｇ、０．７０９ｍｍｏｌ、９５％収率）を白色固体として得た。生成物をさらに精製することなく、次工程にて使用した。ＬＣＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝３５２。
【１０８７】
調製４０９：（Ｓ）−２−（６−（５−クロロ−２−（（オキサン−４−イル）アミノ）ピリミジン−４−イル）−１−オキソイソインドリン−２−イル）プロピオン酸
【化３９０】
2018532737.tif 000446
調製４０８と同様の手順を使用して調製した。ＬＣＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝４１７。
【１０８８】
調製４１０：（Ｒ）−２−（６−（５−クロロ−２−（（オキサン−４−イル）アミノ）ピリミジン−４−イル）−１−オキソイソインドリン−２−イル）酪酸
【化３９１】
2018532737.tif 000447
調製４０８と同様の手順を使用して調製した。ＬＣＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝４３１。
【１０８９】
調製４１１：３−（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）−２−（６−（５−クロロ−２−（（オキサン−４−イル）アミノ）ピリミジン−４−イル）−１−オキソイソインドリン−２−イル）プロピオン酸、ならびに２−（６−（５−クロロ−２−（（オキサン−４−イル）アミノ）ピリミジン−４−イル）−１−オキソイソインドリン−２−イル）−３−ヒドロキシプロピオン酸および２−（６−（５−クロロ−２−（（オキサン−４−イル）アミノ）ピリミジン−４−イル）−１−オキソイソインドリン−２−イル）−３−メトキシプロピオン酸の混合物
【化３９２】
2018532737.tif 000448
３−（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）−２−（６−（５−クロロ−２−（（オキサン−４−イル）アミノ）ピリミジン−４−イル）−１−オキソイソインドリン−２−イル）プロピオン酸メチル（０．５８０ｇ、１．０３４ｍｍｏｌ）の撹拌したＴＨＦ（３ｍＬ）溶液を、水酸化リチウム（０．０５ｇ、２．０８８ｍｍｏｌ）の水（１ｍＬ）溶液、続いてメタノール（１ｍＬ）で処理し、均一溶液を得て、これを室温にて一晩撹拌した。混合物をブライン（１０分）で希釈し、エーテル（１０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物を乾燥させ、減圧下で濃縮し、３−（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）−２−（６−（５−クロロ−２−（（オキサン−４−イル）アミノ）ピリミジン−４−イル）−１−オキソイソインドリン−２−イル）プロピオン酸（１１６ｍｇ、１４．３６％、ＬＣＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５４７）をオレンジ色の固体として得た。水層を１ＭのＫＨＳＯ４で酸性化し、酢酸エチル（１０ｍＬで３回）で抽出した。合わせた有機抽出物をブライン（１０ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、蒸発させた。残留物をＴＦＡ（４ｍＬ）中に溶解させ、２分間撹拌し、蒸発させた。残留物をトルエン（１０ｍＬで３回）中に懸濁し、蒸発させ、次いでＴＨＦ（３ｍＬ）中に溶解させ、水酸化リチウム（０．１ｇ、４．１８ｍｍｏｌ）の水（１ｍＬ）溶液、続いてメタノール（１ｍＬ）で処理し、均一溶液を得て、これを一晩撹拌した。混合物をブライン（１０分）で希釈し、エーテル（１０ｍＬ）で洗浄し、１ＭのＫＨＳＯ４で酸性化し、酢酸エチル（１０ｍＬで３回）で抽出した。合わせた有機抽出物をブライン（１０ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、蒸発させ、２−（６−（５−クロロ−２−（（オキサン−４−イル）アミノ）ピリミジン−４−イル）−１−オキソイソインドリン−２−イル）−３−ヒドロキシプロピオン酸および２−（６−（５−クロロ−２−（（オキサン−４−イル）アミノ）ピリミジン−４−イル）−１−オキソイソインドリン−２−イル）−３−メトキシプロピオン酸の混合物を、オレンジ色の発泡体（５５５ｍｇ、ＬＣＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝４３３および４４７）として得た。
【１０９０】
調製４１２：３−（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）−２−（６−（５−クロロ−２−（（オキサン−４−イル）アミノ）ピリミジン−４−イル）−１−オキソイソインドリン−２−イル）プロピオン酸および２−（６−（５−クロロ−２−（（オキサン−４−イル）アミノ）ピリミジン−４−イル）−１−オキソイソインドリン−２−イル）−３−メトキシプロピオン酸の混合物
【化３９３】
2018532737.tif 000449
２−（６−（５−クロロ−２−（（オキサン−４−イル）アミノ）ピリミジン−４−イル）−１−オキソイソインドリン−２−イル）−３−ヒドロキシプロピオン酸および２−（６−（５−クロロ−２−（（オキサン−４−イル）アミノ）ピリミジン−４−イル）−１−オキソイソインドリン−２−イル）−３−メトキシプロピオン酸（５４８ｍｇ）およびイミダゾール（２５９ｍｇ、３．８０ｍｍｏｌ）混合物の撹拌したＤＭＦ（２ｍＬ）溶液を、ＴＢＤＭＳ−Ｃｌ（２８６ｍｇ、１．８９８ｍｍｏｌ）で処理し、一晩撹拌した。溶液をブライン（２０ｍＬ）でクエンチし、１ＭのＫＨＳＯ４で酸性化し、酢酸エチル（２０ｍＬおよび１０ｍＬで２回）で抽出した。合わせた抽出物をブライン（２０ｍＬで２回）で洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、蒸発させ、表題混合物を黄色の油状物（６２９ｍｇ）として得た。ＬＣＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝４４７および５４７。
【１０９１】
調製４１３：３−（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）−２−（６−（５−クロロ−２−（（オキサン−４−イル）アミノ）ピリミジン−４−イル）−１−オキソイソインドリン−２−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−（３−メトキシフェニル）エチル）プロパンアミド（１４１９−３８）
【化３９４】
2018532737.tif 000450
３−（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）−２−（６−（５−クロロ−２−（（オキサン−４−イル）アミノ）ピリミジン−４−イル）−１−オキソイソインドリン−２−イル）プロピオン酸（６２９ｍｇ、１．１５０ｍｍｏｌ）（２−（６−（５−クロロ−２−（（オキサン−４−イル）アミノ）ピリミジン−４−イル）−１−オキソイソインドリン−２−イル）−３−メトキシプロピオン酸（６２９ｍｇ）との混合物）、（Ｒ）−１−（３−メトキシフェニル）エタンアミン（２０９ｍｇ、１．３８２ｍｍｏｌ）およびＤＩＰＥＡ（０．８ｍＬ、４．５８ｍｍｏｌ）の撹拌したＤＭＦ（４ｍＬ）溶液を、ＨＡＴＵ（４８１ｍｇ、１．２６５ｍｍｏｌ）で処理し、３時間撹拌した。混合物を酢酸エチル（４０ｍＬ）で希釈し、１ＮのＫＨＳＯ４（２０ｍＬ）、ＮａＨＣＯ３（２０ｍＬ）、ブライン（１０ｍＬで２回）で逐次的に洗浄し、次いで乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、蒸発させた。残留物を、クロマトグラフィー（ＳｉＯ２、２５ｇカラム、イソヘキサン中１０〜１００％ＥｔＯＡｃ）によって精製し、表題化合物（２６１ｍｇ、３１．７％）をクリーム色の発泡体として得た。ＬＣＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６８０。
注記：２−（６−（５−クロロ−２−（（オキサン−４−イル）アミノ）ピリミジン−４−イル）−１−オキソイソインドリン−２−イル）−３−メトキシ−Ｎ−（（Ｒ）−１−（３−メトキシフェニル）エチル）プロパンアミド、これを２８ｍＬ／分の１０ｍＭ重炭酸アンモニウム水溶液中の２０〜５０％のアセトニトリルのグラジエント溶離液を使用して、Ｗａｔｅｒｓ  Ｘｂｒｉｄｇｅ  ＢＥＨ  Ｃ１８  ＯＢＤ、１３０Å、５μｍ、１９ｍｍ×５０ｍｍカラム上での逆相分取ＨＰＬＣによりさらに精製し、この反応物から単離した。
【１０９２】
調製４１４：３−（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）−２−（６−（５−クロロ−２−（（オキサン−４−イル）アミノ）ピリミジン−４−イル）−１−オキソイソインドリン−２−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−（ｍ−トリル）エチル）プロパンアミド
【化３９５】
2018532737.tif 000451
３−（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）−２−（６−（５−クロロ−２−（（オキサン−４−イル）アミノ）ピリミジン−４−イル）−１−オキソイソインドリン−２−イル）プロピオン酸（５２ｍｇ、０．０９５ｍｍｏｌ）、（Ｒ）−１−フェニルエタンアミン（１３．８２ｍｇ、０．１１４ｍｍｏｌ）およびＨＡＴＵ（３９．８ｍｇ、０．１０５ｍｍｏｌ）混合物のＤＭＦ（０．５ｍＬ）溶液に、トリエチルアミン（３９．７μＬ、０．２８５ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を１時間撹拌した。水（５ｍＬ）を添加し、得られた沈殿物を濾過し、水（５ｍＬ）で洗浄した。クロマトグラフィー（ＳｉＯ２、イソヘキサン中２０〜１００％酢酸エチル）によって精製し、表題化合物（２４ｍｇ、３８．４％）を無色の粉末として得た。ＬＣＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６５０。
【１０９３】
調製４１５：（Ｒ）−２−（３−（５−クロロ−２−（（オキサン−４−イル）アミノ）ピリミジン−４−イル）−５−オキソ−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピロロ［３，４−ｂ］ピリジン−６−イル）プロピオン酸ｔｅｒｔ−ブチル
【化３９６】
2018532737.tif 000452
２−（３−（２，５−ジクロロピリミジン−４−イル）−５−オキソ−５Ｈ−ピロロ［３，４−ｂ］ピリジン−６（７Ｈ）−イル）プロピオン酸（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル（調製３６７、１．５２６ｇ、２．６１ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（１３．０５ｍＬ、２．６１ｍｍｏｌ）溶液に、オキサン−４−アミン（０．５４０ｍＬ、５．２２ｍｍｏｌ）およびＤＩＰＥＡ（１．１４０ｍＬ、６．５３ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を９０℃にて２４時間撹拌し、次いで、室温まで冷却した。混合物を減圧下で濃縮し、残留物をＥｔＯＡｃ（１００ｍＬ）中に溶解させた。有機溶液を、ＮＨ４Ｃｌ（５０ｍＬ）、ＮａＨＣＯ３（５０ｍＬ）およびブラインで逐次的に洗浄し、次いで乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、シリカに吸収させた。粗生成物を、クロマトグラフィー（ＳｉＯ２、４０ｇカラム、イソヘキサン中０〜１００％ＥｔＯＡｃ）によって精製し、表題化合物（９１０ｍｇ、６６．１％）をオレンジ色の油状物として得た。ＬＣＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝４７４。
【１０９４】
調製４１６：（Ｒ）−２−（３−（５−クロロ−２−（（オキサン−４−イル）アミノ）ピリミジン−４−イル）−５−オキソ−５，７−ジヒドロ−６Ｈ−ピロロ［３，４−ｂ］ピリジン−６−イル）プロピオン酸
【化３９７】
2018532737.tif 000453
２−（３−（５−クロロ−２−（（オキサン−４−イル）アミノ）ピリミジン−４−イル）−５−オキソ−５Ｈ−ピロロ［３，４−ｂ］ピリジン−６（７Ｈ）−イル）プロピオン酸（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル（調製４１５、９１０ｍｇ、１．９２０ｍｍｏｌ）の撹拌したジクロロメタン（９ｍＬ）溶液をＴＦＡ（８ｍＬ）で処理し、混合物を室温にて２時間撹拌した。溶液を減圧下で濃縮し、残留ＴＦＡをトルエン（２０ｍＬで３回）と共蒸発させることにより除去した。残留物を、ジエチルエーテル（２０ｍＬ）で混和し、固体を濾過により回収し、ジエチルエーテル（１０ｍＬ）で洗浄し、吸引乾燥させ、表題化合物（５８８ｍｇ、６８．９％）を黄色固体として得た。濾液を減圧下で濃縮し、次いでジエチルエーテル（３ｍＬ）から蒸発させ、第２バッチの表題化合物（２０９ｍｇ、２４．７５％）を黄色固体として得た。ＬＣＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝４１８。
【１０９５】
調製４１７：（Ｒ）−２−（６−（５−クロロ−２−（（２−メチル−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）アミノ）ピリミジン−４−イル）−１−オキソイソインドリン−２−イル）プロピオン酸
【化３９８】
2018532737.tif 000454
（Ｒ）−２−（６−（２，５−ジクロロピリミジン−４−イル）−１−オキソイソインドリン−２−イル）プロピオン酸（調製３４９）（２ｇ、４．７７ｍｍｏｌ）および２−メチル−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−アミン臭化水素酸塩（０．９３９ｇ、５．２５ｍｍｏｌ）の無水ＤＭＦ（２５ｍＬ）溶液を、炭酸セシウム（３．２６ｇ、１０．０２ｍｍｏｌ）で処理し、懸濁液を１５分間超音波処理し、微粉化した懸濁液を形成した。懸濁液を、混合物に窒素流を通すことにより３分間脱気した。ｔ−ＢｕＢｒｅｔｔＰｈｏｓ  アリル（Ｐｄ−１７５）（０．１８６ｇ、０．２３９ｍｍｏｌ）を添加し、懸濁液を７０℃にて１時間撹拌した。ジエチルエーテル（７０ｍＬ）を、冷却した反応混合物に添加し、得られた固体を濾過により回収した。濾液を廃棄し、固体を水（１００ｍＬ）中に溶解させた。ｐＨ１まで、溶液を１ＭのＨＣｌで処理し、混合物を２−メチルＴＨＦ（１５０ｍＬで２回）で抽出した。有機抽出物を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、シリカに吸収させた。粗生成物を、クロマトグラフィー（ＳｉＯ２、４０ｇカラム、イソヘキサン中４０〜８０％２−メチルＴＨＦ）によって精製し、表題化合物（１．６ｇ、７２．１％）を黄色固体として得た。ＬＣＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝４１４。
【１０９６】
調製４１８：（１Ｒ）−１−［６−（４−メチルピペラジン−１−イル）ピリジン−２−イル］エタン−１−アミン
【化３９９】
2018532737.tif 000455
（１Ｒ）−１−（６−フルオロピリジン−２−イル）エタン−１−アミン塩酸塩（１．０ｇ、５．６ｍｍｏｌ）のＮ−メチル−ピペラジン（６．０ｍＬ、５４ｍｍｏｌ）溶液を、１００℃に１６時間加熱した。反応混合物を冷却し、１ＭのＮａ２ＣＯ３（３０ｍＬ）を添加し、生成物をＣＨＣｌ３／２−プロパノール（９：１、３０ｍＬで２回）で抽出した。合わせた有機抽出物を乾燥させ、濾過し、濃縮乾燥し、表題化合物を茶色の油状物（１．２３ｇ、９９％）として得た。ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝２２１。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：７．４６（１Ｈ，ｄｄ），６．７１−６．５６（２Ｈ，ｍ），３．７９（１Ｈ，ｑ），３．４６（４Ｈ，ｔ），２．３９（４Ｈ，ｔ），２．２１（３Ｈ，ｓ），１．７９（２Ｈ，ｓ），１．２４（３Ｈ，ｄ）。
【１０９７】
調製４１９：６−（２，５−ジクロロピリミジン−４−イル）−２−｛２−［（１−ヒドロキシ−２−フェニルプロパン−２−イル）アミノ］エチル｝−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−１−オン
Ａ．２−［（２−アミノエチル）アミノ］−２−フェニルプロパン−１−オール
【化４００】
2018532737.tif 000456
２−アミノ−２−フェニルプロパン−１−オール（１００ｍｇ、０．６６ｍｍｏｌ）のＣＨＣｌ３（２．２ｍＬ）溶液に、窒素下で室温にてｎ−（２−オキソエチル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１３４ｍｇ、０．７６ｍｍｏｌ）、次いでトリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（２１７ｍｇ、０．９９ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を１６時間撹拌した。反応物をＮａＨＣＯ３（飽和水溶液）でクエンチし、生成物をＣＨＣｌ３（３回）で抽出した。合わせた有機層を、水、ブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥させた。生成物を濾過し、蒸発乾固させた。生成物をバイオタージ（ペトロール中０〜１００％ＥｔＯＡｃ）によって精製した。残留物にＥｔＯＡｃ中ＨＣｌ（飽和）を添加した。混合物を２時間撹拌し、蒸発乾固させ、再度ＭｅＯＨから明茶色の発泡体（８１ｍｇ、４２％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（Ｍｅ−ｄ３−ＯＤ）：７．６６（２Ｈ，ｄ），７．５９−７．４４（３Ｈ，ｍ），４．１７（１Ｈ，ｄ），３．８８（１Ｈ，ｄ），３．３１（２Ｈ，ｄ），３．２０−３．０２（２Ｈ，ｍ），１．８４（３Ｈ，ｓ）。ＬＣ−ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝１９５。
Ｂ．６−（２，５−ジクロロピリミジン−４−イル）−２−｛２−［（１−ヒドロキシ−２−フェニルプロパン−２−イル）アミノ］エチル｝−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−１−オン
【化４０１】
2018532737.tif 000457
２−（ブロモメチル）−５−（２，５−ジクロロピリミジン−４−イル）安息香酸メチル（調製１８０）（５２ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）および２−［（２−アミノエチル）アミノ］−２−フェニルプロパン−１−オール（３８ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）およびＤＩＰＥＡ（５３μＬ、０．３１ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（０．５ｍＬ）溶液を、室温にて２４時間撹拌した。サンプルを濃縮し、分取ＨＰＬＣによって精製し、生成物を無色の油状物（１０ｍｇ、１６％）として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（Ｍｅ−ｄ３−ＯＤ）：８．８６（１Ｈ，ｓ），８．３３（１Ｈ，ｄ），８．１６（１Ｈ，ｄｄ），７．７６（１Ｈ，ｄ），７．４１−７．３７（２Ｈ，ｍ），７．２３−７．１７（３Ｈ，ｍ），４．６３（１Ｈ，ｄ），４．５８−４．５０（１Ｈ，ｍ），３．８３−３．７２（２Ｈ，ｍ），３．６８−３．５９（２Ｈ，ｍ），２．８９−２．７９（１Ｈ，ｍ），２．７２−２．６２（１Ｈ，ｍ），１．５２（３Ｈ，ｓ）。ＬＣ−ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝４５７。
【１０９８】
調製４２０：（Ｒ）−２−（６−ブロモ−１−オキソイソインドリン−２−イル）プロピオン酸
【化４０２】
2018532737.tif 000458
２−（６−ブロモ−１−オキソイソインドリン−２−イル）プロピオン酸（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル（６１．７ｍｍｏｌ）の撹拌したＤＣＭ（１００ｍＬ）溶液を、ＴＦＡ（７５ｍＬ、９７３ｍｍｏｌ）で処理し、室温にて２時間撹拌した。混合物を濃縮し、残留物をトルエン（１００ｍＬで３回）と蒸発させ、次いでジエチルエーテルで混和し、濾過し、減圧下５０℃にて一晩乾燥させ、表題化合物（１６．２２ｇ、９２％）を帯白色の固体として得た。ＬＣＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝２８４。
【１０９９】
調製４２１：（Ｒ）−２−（６−ブロモ−１−オキソイソインドリン−２−イル）−Ｎ−（（Ｓ）−１−（３−フルオロ−５−メトキシフェニル）−２−ヒドロキシエチル）プロパンアミド
【化４０３】
2018532737.tif 000459
（Ｓ）−２−アミノ−２−（３−フルオロ−５−メトキシフェニル）エタノール塩酸塩（１．７１６ｇ、７．７４ｍｍｏｌ）、（Ｒ）−２−（６−ブロモ−１−オキソイソインドリン−２−イル）プロピオン酸（２ｇ、７．０４ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（３．９２ｍＬ、２８．２ｍｍｏｌ）の撹拌したＤＭＦ（１０ｍＬ）溶液を、ＴＢＴＵ（２．３７３ｇ、７．３９ｍｍｏｌ）で処理し、室温にて１時間３０分撹拌した。ＮＨ４Ｃｌ飽和水溶液（１００ｍＬ）を添加し、得られた沈殿物を濾過し、水で洗浄し、次いで真空オーブン内で４０℃にて一晩乾燥させ、明茶色の固体（２．９４ｇ）を得た。粗生成物をクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、ＤＣＭ中０〜１０％（１％ＮＨ３ＭｅＯＨ））によって精製し、表題化合物（２．６ｇ、８０％）をクリーム色の発泡体として得た。ＬＣＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝４５１。
【１１００】
調製４２２：（Ｒ）−Ｎ−（（Ｓ）−１−（３−フルオロ−５−メトキシフェニル）−２−ヒドロキシエチル）−２−（１−オキソ−６−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）イソインドリン−２−イル）プロパンアミド
【化４０４】
2018532737.tif 000460
（Ｒ）−２−（６−ブロモ−１−オキソイソインドリン−２−イル）−Ｎ−（（Ｓ）−１−（３−フルオロ−５−メトキシフェニル）−２−ヒドロキシエチル）プロパンアミド（２．６ｇ、５．７６ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラト）ジボロン（２．１９５ｇ、８．６４ｍｍｏｌ）、酢酸カリウム（１．６９６ｇ、１７．２８ｍｍｏｌ）およびＸＰｈｏｓ  Ｇ３（０．２４４ｇ、０．２８８ｍｍｏｌ）の混合物を真空排気し、窒素で（３回）再充填した。１，４−ジオキサン（１１．５２ｍＬ、５．７６ｍｍｏｌ）を添加し、系を真空排気し、窒素で（３回）再充填した。混合物を９０℃に加熱し、１時間３０分撹拌した。反応混合物を放冷し、ＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）で希釈し、次いで、セライト床に通して濾過し、ＥｔＯＡｃ（１００ｍＬ）で洗浄した。混合物を濃縮して、粗生成物を暗茶色のゴム状物として得た。粗生成物を、クロマトグラフィー（ＳｉＯ２、ＤＣＭ中０〜１０％ＭｅＯＨ）によって精製し、表題化合物（１．５２ｇ、４７．５％）を白色固体として得た。ＬＣＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝４９９。
【１１０１】
調製４２３：（Ｒ）−２−（６−ブロモ−１−オキソイソインドリン−２−イル）−Ｎ−（（Ｓ）−１−（６−（ジメチルアミノ）ピリジン−２−イル）−２−ヒドロキシエチル）プロパンアミド
【化４０５】
2018532737.tif 000461
（Ｓ）−２−アミノ−２−（６−（ジメチルアミノ）ピリジン−２−イル）エタノール（０．４９１ｇ、２．７１ｍｍｏｌ）、（Ｒ）−２−（６−ブロモ−１−オキソイソインドリン−２−イル）プロピオン酸（０．７ｇ、２．４６４ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（１．３７４ｍＬ、９．８６ｍｍｏｌ）混合物のＤＭＦ（１２．３２ｍＬ、２．４６４ｍｍｏｌ）溶液に、ＴＢＴＵ（０．８３１ｇ、２．５９ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を室温にて一晩撹拌した。水（１００ｍＬ）を添加し、得られた沈殿物を濾過し、水で洗浄し、減圧下で次いで真空オーブン中で一晩、乾燥させた。粗生成物をＥｔ２Ｏで混和し、濾過し、乾燥させ、表題化合物（８４４ｍｇ、７５％）を淡茶色固体として得た。ＬＣＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝４４７。
【１１０２】
調製４２４：（Ｒ）−Ｎ−（（Ｓ）−１−（６−（ジメチルアミノ）ピリジン−２−イル）−２−ヒドロキシエチル）−２−（１−オキソ−６−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）イソインドリン−２−イル）プロパンアミド
【化４０６】
2018532737.tif 000462
（Ｒ）−２−（６−ブロモ−１−オキソイソインドリン−２−イル）−Ｎ−（（Ｓ）−１−（６−（ジメチルアミノ）ピリジン−２−イル）−２−ヒドロキシエチル）プロパンアミド（０．８００ｇ、１．７８８ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラト）ジボロン（０．６８１ｇ、２．６８ｍｍｏｌ）、酢酸カリウム（０．５２７ｇ、５．３７ｍｍｏｌ）およびＸＰｈｏｓ  Ｐｄ  Ｇ３（０．０７６ｇ、０．０８９ｍｍｏｌ）の混合物を、真空排気し、窒素で（３回）再充填した。１，４−ジオキサン（３．５８ｍＬ、１．７８８ｍｍｏｌ）を添加し、系を真空排気し、窒素で（３回）再充填した。混合物を９０℃に加熱し、１時間３０分撹拌し、次いで、室温にて一晩静置した。反応混合物を、ＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）で希釈し、セライトに通して濾過し、ＥｔＯＡｃ（１００ｍＬ）で洗浄した。濾液を濃縮して、暗茶色のゴム状物を得た。粗生成物をジイソプロピルエーテル（５０ｍＬ）で混和し、超音波処理し、撹拌したままにして明茶色の固体を得て、これを濾過により回収し、真空オーブン中で４０℃にて乾燥させ、表題化合物（７６３ｍｇ、８２％）を得た。ＬＣＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝４９５。
【１１０３】
調製４２５：５−クロロ−２−（（２−メトキシピリジン−４−イル）アミノ）ピリミジン−４−オール
【化４０７】
2018532737.tif 000463
２，５−ジクロロピリミジン−４−オール（０．４２８ｇ、２．５９ｍｍｏｌ）および２−メトキシピリジン−４−アミン（０．３５４ｇ、２．８５ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（８ｍＬ、１０３ｍｍｏｌ）溶液に、Ｃｓ２ＣＯ３（１．７７５ｇ、５．４５ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を（窒素で３回）脱気し、次いで、［Ｐｄ（アリル）ｔＢｕＢｒｅｔｔＰｈｏｓ）］ＯＴｆ（Ｐｄ−１７５）（０．０７１ｇ、０．０９１ｍｍｏｌ）を添加した。反応物をさらに脱気し、次いで、窒素下に置き、９０℃に３時間加熱した。混合物を室温まで放冷し、Ｅｔ２Ｏ（３０ｍＬ）を添加した。得られた黄−茶色の固体を濾過により回収し、Ｅｔ２Ｏ（１５ｍＬ）で洗浄した。濾液を減圧下で濃縮し、次いで、固体と合わせ、ＤＣＭ（２０ｍＬ）中に懸濁させた。４ＭのＨＣｌのジオキサン（４．５ｍＬ）溶液を撹拌しながら添加し、次いで、混合物を撹拌した後に、減圧下で濾過することにより淡茶色の固体を回収した。固体をＤＣＭ（１５ｍＬ）で洗浄し、次いで空気乾燥させ、粗製表題化合物（２．４８ｇ）を得た。セシウム塩の混合物を含有した生成物を、さらに精製することなく、次工程にて使用した。ＬＣＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝２５３。
【１１０４】
調製４２６：４，５−ジクロロ−Ｎ−（２−メトキシピリジン−４−イル）ピリミジン−２−アミン
【化４０８】
2018532737.tif 000464
５−クロロ−２−（（２−メトキシピリジン−４−イル）アミノ）ピリミジン−４−オール（６５４ｍｇ、２．５９ｍｍｏｌ）の撹拌したトルエン（１０ｍＬ、９４ｍｍｏｌ）溶液に、ＰＯＣｌ３（０．９６６ｍＬ、１０．３６ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を９０℃に２時間３０分加熱した。追加の０．７５ｍＬのＰＯＣｌ３を添加し、次いで、９０℃にて４時間撹拌を続けた。混合物を周囲温度に放冷し、次いで、追加の０．５ｍＬのＰＯＣｌ３を添加し、９０℃にて３時間加熱を続けた。さらなる分量のＰＯＣｌ３（０．５ｍＬ）を添加し、９０℃にて３時間加熱を続けた。混合物を減圧下で濃縮し、残留物をトルエン（５ｍＬで３回）と共沸させ、次いで、水（４５ｍＬ）中で懸濁させ、２ＭのＮａＯＨ（水溶液）でｐＨ＝１４に塩基性化した。黄色固体を濾過により回収し、次いで水（２０ｍＬ）で洗浄し、次いでデシケータ中で一晩空気乾燥させ、表題化合物（２７７ｍｇ、３３％）を得た。生成物をさらに精製することなく、次工程にて使用した。ＬＣＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝２７１。
【１１０５】
調製４２７：５−クロロ−２−（（２−メチルピリミジン−４−イル）アミノ）ピリミジン−４−オール
【化４０９】
2018532737.tif 000465
２，５−ジクロロピリミジン−４−オール（６．５ｇ、３９．４ｍｍｏｌ）および２−メチルピリミジン−４−アミン（４．５１ｇ、４１．４ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１００ｍＬ、１２９１ｍｍｏｌ）溶液に、Ｃｓ２ＣＯ３（２７．０ｇ、８３ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を（窒素で３回）脱気し、次いで、［Ｐｄ（アリル）ｔＢｕＢｒｅｔｔＰｈｏｓ）］ＯＴｆ（Ｐｄ−１７５）（０．６４６ｇ、０．８２７ｍｍｏｌ）を添加した。反応物をさらに脱気し、次いで、窒素下に置き、９５度に３時間加熱し、次いで室温で一晩静置した。Ｅｔ２Ｏ（３００ｍＬ）を添加し、得られた淡黄色固体を濾過により回収し、Ｅｔ２Ｏ（１５０ｍＬ）で洗浄した。固体をＤＣＭ（１００ｍＬ）中に懸濁させ、４ＭのＨＣｌのジオキサン（６０ｍＬ）溶液を少しずつ添加した（ｐＨ＝１）。淡黄色の固体を濾過により回収し、ＤＣＭ（５０ｍＬ）で洗浄し、次いで減圧下で乾燥させ、表題化合物（３８．６６ｇ）を得た。セシウム塩の混合物を含有した生成物を、さらに精製することなく、次工程にて使用した。ＬＣＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝２３８。
【１１０６】
調製４２８：４，５−ジクロロ−Ｎ−（２−メチルピリミジン−４−イル）ピリミジン−２−アミン
【化４１０】
2018532737.tif 000466
５−クロロ−２−（（２−メチルピリミジン−４−イル）アミノ）ピリミジン−４−オール（９．３６ｇ、３９．４ｍｍｏｌ）の撹拌したトルエン（１５０ｍＬ、１４０８ｍｍｏｌ）懸濁液に、ＰＯＣｌ３（１４．６９ｍＬ、１５８ｍｍｏｌ）を添加した。反応物を９０℃に１３０分間加熱し、次いで、溶媒を減圧下で除去した。残留物をトルエン（７５ｍＬで３回）と共沸させ、次いで水（３００ｍＬ）中に懸濁させた。撹拌した懸濁液を２ＭのＮａＯＨ（水溶液、１００ｍＬ）でｐＨ＝１４に塩基性化し、次いで、水（１００ｍＬ）で希釈した。得られた淡黄色固体を減圧下で濾過により回収し、次いで、水（１００ｍＬ、次いで５０ｍＬ）で洗浄した。固体をＭｅＣＮ（１００ｍＬ）およびトルエン（７５ｍＬ）を使用してフラスコに移し、次いで減圧下で濃縮した。次いで、黄色固体をトルエン（７５ｍＬで２回）と共沸させ、表題化合物（７．７ｇ、７３％）を得た。ＬＣＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝２５６。
【１１０７】
調製４２９：（Ｒ）−２−（６−（５−クロロ−２−（（２−メトキシピリジン−４−イル）アミノ）ピリミジン−４−イル）−１−オキソイソインドリン−２−イル）プロピオン酸
【化４１１】
2018532737.tif 000467
２５０ｍＬの丸底フラスコに、（Ｒ）−２−（６−（２，５−ジクロロピリミジン−４−イル）−１−オキソイソインドリン−２−イル）プロピオン酸（４．８５ｇ、１３．５０ｍｍｏｌ）、２−メトキシピリジン−４−アミン（２．５１ｇ、２０．２５ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（９．２４ｇ、２８．４ｍｍｏｌ）およびＸａｎｔｐｈｏｓ（０．３９１ｇ、０．６７５ｍｍｏｌ）を充填した。系を真空排気し、窒素で（３回）再充填し、ＤＭＦ（９０ｍＬ、１３．５０ｍｍｏｌ）を添加した。再度、混合物を真空排気し、窒素で（３回）再充填し、次いで７５℃に加熱し、１５分間撹拌した後、酢酸パラジウム（ＩＩ）（０．１５２ｇ、０．６７５ｍｍｏｌ）を一度に添加した。混合物を７５℃にて１１０分間撹拌し、次いで、氷浴で冷却し、Ｅｔ２Ｏ（４００ｍＬ）上に注いだ。得られた沈殿物を濾過により回収し、さらなる分量のＥｔ２Ｏ（１００ｍＬで２回）で洗浄し、次いで乾燥させ、粗生成物を明茶色の固体として得た。粗生成物を５％ＡｃＯＨを含有するＤＣＭのＭｅＯＨ溶液に溶解させ、シリカに吸収させ、クロマトグラフィー（ＳｉＯ２、ＤＣＭ中３〜１０％（５％（１０％ＭｅＯＨ／ＤＣＭ中ＡｃＯＨ）））により精製し、生成物をクリーム色の固体として得た。固体をＥｔ２Ｏで混和し、濾過し、さらなる分量のＥｔ２Ｏ（５０ｍＬで３回）で洗浄した。次いで、固体を回収し、トルエン（４０ｍＬで３回）と共沸させた。さらにＥｔ２Ｏで混和し、表題化合物（４．７４４ｇ、７９％）を白色固体として得た。ＬＣＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝４４０。
【１１０８】
［実施例］
式（１）の化合物
実施例１：２−（６−｛５−クロロ−２−［（オキサン−４−イル）アミノ］ピリミジン−４−イル｝−１−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−２−イル）酢酸
【化４１２】
2018532737.tif 000468
方法Ａ：２−（６−｛５−クロロ−２−［（オキサン−４−イル）アミノ］ピリミジン−４−イル｝−１−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−２−イル）酢酸ｔｅｒｔ−ブチル（調製４）（８．９ｇ，１９．３９ｍｍｏｌ）の撹拌したＤＣＭ（１５０ｍＬ）溶液に、ＴＦＡ（７５ｍＬ，９５４ｍｍｏｌ）を添加し、反応物を室温にて一晩撹拌した。混合物を減圧下で濃縮し、残留物をトルエン（３ｘ１５０ｍＬ）と共沸させて、次いでジエチルエーテルで混和した。得られた沈殿物を濾過して、乾燥させ、表題化合物を無色固体（７．４９ｇ、１８．４１ｍｍｏｌ、９５％）として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，Ｍｅ−ｄ３−ＯＤ）：８．３５（１Ｈ，ｓ），８．２３（１Ｈ，ｄ），８．０６（１Ｈ，ｄｄ），７．７１（１Ｈ，ｄｄ），４．７０（２Ｈ，ｓ），４．３２（２Ｈ，ｓ），４．１１−４．０２（１Ｈ，ｍ），４．０２−３．９５（２Ｈ，ｍ），３．５５（２Ｈ，ｔｄ），２．０５−１．９８（２Ｈ，ｍ），１．７０−１．５７（２Ｈ，ｍ）．ＬＣ−ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝４０３．
【１１０９】
方式Ｂ：２−（６−｛５−クロロ−２−［（オキサン−４−イル）アミノ］ピリミジン−４−イル｝−１−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−２−イル）酢酸ｔｅｒｔ−ブチル（調製４）（１．２ｇ）を、栓で密封したＨＣｌで飽和したＥｔＯＡｃ（５ｍＬ）中に添加し、室温で２時間撹拌した。所望の生成物とともにトランスエステル化により、エチルエステルが得られた。反応物を減圧下で蒸発させ、ＴＨＦ／ＭｅＯＨ／水（５：１：１，２ｍＬ）中に加えて、ＮａＯＨ（１Ｍ，０．５ｍＬ）を添加した。混合物を室温で２４時間撹拌し、水で希釈して、クエン酸（５％、水溶液）によってｐＨを約ｐＨ４から５に調整した。混合物をＣＨＣｌ３：ＩＰＡ（３：１、３回）で抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄して、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮して、生成物を得、更なる反応にそのまま使用した。分取ＨＰＬＣで一部（約６０ｍｇ）を精製し、表題化合物（１６ｍｇ、２５％）を無色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，Ｍｅ−ｄ３−ＯＤ）：８．３５（１Ｈ，ｓ），８．２３（１Ｈ，ｄ），８．０６（１Ｈ，ｄｄ），７．７１（１Ｈ，ｄｄ），４．７０（２Ｈ，ｓ），４．３２（２Ｈ，ｓ），４．１１−４．０２（１Ｈ，ｍ），４．０２−３．９５（２Ｈ，ｍ），３．５５（２Ｈ，ｄｔ），２．０５−１．９８（２Ｈ，ｍ），１．７０−１．５７（２Ｈ，ｍ）．
【１１１０】
実施例２：Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−２−（６−｛５−クロロ−２−［（オキサン−４−イル）アミノ］ピリミジン−４−イル｝−１−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−２−イル）−Ｎ−メチルアセトアミド
【化４１３】
2018532737.tif 000469
２−（６−｛５−クロロ−２−［（オキサン−４−イル）アミノ］ピリミジン−４−イル｝−１−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−２−イル）酢酸（実施例１、７０ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−メチルアミン（０．０２１ｍＬ、０．１７ｍｍｏｌ）およびＨＡＴＵ（７１ｍｇ、０．１９ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（２．７ｍＬ）およびＤＭＦ（０．３ｍＬ）溶液に、トリエチルアミン（０．０７１ｍＬ，０．５１ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を室温で１８時間撹拌した。反応物を水（１０ｍＬ）で希釈し、酢酸エチル（１０ｍＬで３回）で抽出した。合わせた有機層をブライン（２０ｍＬで３回）で洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濃縮した。クロマトグラフィー（ＳｉＯ２、ＥｔＯＡｃ中０〜５％のメタノール）による精製によって、表題化合物（４６ｍｇ、５６％）を無色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）８．４５（１Ｈ，ｓ），８．０３−８．０２（１Ｈ，ｍ），７．９７（１Ｈ，ｄｄ），７．７４（１Ｈ，ｄ）볯鞼볯隼볯袼볯ꢼ볯芽뷯躼뷯覼볯钼볯閼볯袼볯ꢼ볯鎽볯貼볯躼볯馼볯銼볯貼뷯覼볯鎼볯馼볯銈볯躼볯閼볯鎼볯貼뷯覼볯鎼볯钼볯銈볯躼볯钼볯銼볯貼뷯覼볯銼볯馼볯袼볯ꢼ볯鎽볯貼볯躼볯钼볯銼볯貼뷯銽볯蒽볯貼볯躼볯鞼裢醼볯钼볯袼볯ꢼ볯趽볯貼볯躼볯閼볯馼볯貼뷯覼볯겼볯銈볯뎼볯뮼볯讼볯붼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰볯钼볯銼볯઎䐼噉邀볯醼볯醼胣㲑䐯噉ਾ껥붖뻤鎼胣颼볯㲘牢ਾ껥붖뻤銼臣麡볤꺁触蚠苣뾽铧鞁臣膀볯銈볯隼裢鮽볯銈苣궃菣銈볯銈볯袼苣궂苣뎃裢钼裢ꒂ菣覼苣龃菣붼菣ꪃ菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ뷯銈볯銈苣궂苣銈볯貼볯銈苣銃菣궃裢醼볯銈苣붂苣뎃菣벃菣銈볯銈苣ꮃ볯ꊅ藩袼껥붖뻤醼볯誁苣뎁꿥鲿臣讂苣龃菣讁苣뾪ꏨ鞁臣芀戼㹲㰊䥄㹖胣ꢡ볯銼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㠱㌵㜲㜳琮晩㸢〲㠱㌵㜲㜳琮晩ꃂ〰㐰〷⼼㹡⼼䥄㹖ਊ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㠱㌵㜲㜳琮晩㸢〲㠱㌵㜲㜳琮晩ꃂ〰㐰ㄷ⼼㹡⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㔸㈳㌷⸷楴≦㈾㄰㔸㈳㌷⸷楴쉦゠〰㜴㰲愯㰾䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㠱㌵㜲㜳琮晩㸢〲㠱㌵㜲㜳琮晩ꃂ〰㐰㌷⼼㹡⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㔸㈳㌷⸷楴≦㈾㄰㔸㈳㌷⸷楴쉦゠〰㜴㰴愯㰾䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㠱㌵㜲㜳琮晩㸢〲㠱㌵㜲㜳琮晩ꃂ〰㐰㔷⼼㹡⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㔸㈳㌷⸷楴≦㈾㄰㔸㈳㌷⸷楴쉦゠〰㜴㰶愯㰾䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㠱㌵㜲㜳琮晩㸢〲㠱㌵㜲㜳琮晩ꃂ〰㐰㜷⼼㹡⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㔸㈳㌷⸷楴≦㈾㄰㔸㈳㌷⸷楴쉦゠〰㜴㰸愯㰾䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㠱㌵㜲㜳琮晩㸢〲㠱㌵㜲㜳琮晩ꃂ〰㐰㤷⼼㹡⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㔸㈳㌷⸷楴≦㈾㄰㔸㈳㌷⸷楴쉦゠〰㠴㰰愯㰾䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㠱㌵㜲㜳琮晩㸢〲㠱㌵㜲㜳琮晩ꃂ〰㐰ㄸ⼼㹡⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㔸㈳㌷⸷楴≦㈾㄰㔸㈳㌷⸷楴쉦゠〰㠴㰲愯㰾䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㠱㌵㜲㜳琮晩㸢〲㠱㌵㜲㜳琮晩ꃂ〰㐰㌸⼼㹡⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㔸㈳㌷⸷楴≦㈾㄰㔸㈳㌷⸷楴쉦゠〰㠴㰴愯㰾䐯噉ਾ䐼���㰾⁡牨晥∽〲㠱㌵㜲㜳琮晩㸢〲㠱㌵㜲㜳琮晩ꃂ〰㐰㔸⼼㹡⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㔸㈳㌷⸷楴≦㈾㄰㔸㈳㌷⸷楴쉦゠〰㠴㰶愯㰾䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㠱㌵㜲㜳琮晩㸢〲㠱㌵㜲㜳琮晩ꃂ〰㐰㜸⼼㹡⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㔸㈳㌷⸷楴≦㈾㄰㔸㈳㌷⸷楴쉦゠〰㠴㰸愯㰾䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㠱㌵㜲㜳琮晩㸢〲㠱㌵㜲㜳琮晩ꃂ〰㐰㤸⼼㹡⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㔸㈳㌷⸷楴≦㈾㄰㔸㈳㌷⸷楴쉦゠〰㤴㰰愯㰾䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㠱㌵㜲㜳琮晩㸢〲㠱㌵㜲㜳琮晩ꃂ〰㐰ㄹ⼼㹡⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㔸㈳㌷⸷楴≦㈾㄰㔸㈳㌷⸷楴쉦゠〰㤴㰲愯㰾䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㠱㌵㜲㜳琮晩㸢〲㠱㌵㜲㜳琮晩ꃂ〰㐰㌹⼼㹡⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㔸㈳㌷⸷楴≦㈾㄰㔸㈳㌷⸷楴쉦゠〰㤴㰴愯㰾䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㠱㌵㜲㜳琮晩㸢〲㠱㌵㜲㜳琮晩ꃂ〰㐰㔹⼼㹡⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㔸㈳㌷⸷楴≦㈾㄰㔸㈳㌷⸷楴쉦゠〰㤴㰶愯㰾䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㠱㌵㜲㜳琮晩㸢〲㠱㌵㜲㜳琮晩ꃂ〰㐰㜹⼼㹡⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㔸㈳㌷⸷楴≦㈾㄰㔸㈳㌷⸷楴쉦゠〰㤴㰸愯㰾䐯噉ਾ䐼噉邀볯醼볯銼胣㲑䐯噉ਾ껥붖뻤颼볯骼볯銈뷯閼裢꾂菣궃裢銼裢뮼볯ꪂ苣떂菣銈볯銈苣ꮃ볯ꊂ菣躃볯钃菣龃苣뎃裢钼裢ꒂ菣鶽裢銼裢袼볯銈苣궂苣銈볯銈뷯閼볯貼볯ꢼ볯鞼볯貼볯ꢼ裢钃菣覃볯钼볯鎼裢蒽볯钃菣龃苣뎃裢隼裢ꒂ菣鶽苣膃菣覼裢銼볯鎼裢뢂菣覃菣銈볯ꢼ裢ꒂ苣ꒂ菣覃菣ꮃ裢醼裢ꪂ菣㲳牢ਾ䐼噉邀賥钼볯钼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㠱㌵㜲㜳琮晩㸢〲㠱㌵㜲㜳琮晩ꃂ〰㐰㤹⼼㹡⼼䥄㹖ਊ†볯銈볯隼裢鮽볯銈苣궃菣銈볯銈볯袼苣궂苣뎃裢钼裢ꒂ菣覼苣龃菣붼菣ꪃ菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ뷯銈볯銈苣궂苣銈볯貼볯銈苣銃菣궃裢醼볯銈苣붂苣뎃菣벃菣銈볯銈苣ꮃ볯ꊅ藩袼껥붖뻤醼볯袼볯躼볯颼뷯貼볯躼볯邼뷯趽뷯貽볯膀볯貼볯貼볯貼볯銈菣袃菣銃菣궃菣ꪃ菣뮼볯貼볯銈뷯붼菣ꪃ菣뢂菣袼볯躼볯銼볯螽볯邼볯銼볯趽뷯辽뷯覼臣袂臣꒼볯낼볯ꆼ볯邼볯邼볯隼뷯겼볯邼볯銼볯趽뷯辽뷯覼럦袐觧꺁볯궼볯袼볯趽볯覼뫦늶臣膀볯ꆼ볯떼볯邼볯邼볯馼뷯貼볯躼볯醼뷯趽뷯貽볯銂럦ꂊ臣膀럦袐觧銂볯芙雩릒详鞁臣芀볯貼볯貼볯貼볯銈菣袃菣銃菣궃菣ꪃ菣뮼볯貼볯銈뷯붼菣ꪃ菣뢂菣袼볯躼볯閼뷯螽볯邼볯邼볯邼뷯趽뷯貽볯ꮁ뛧蒁臣ꢼ볯뒼볯袼볯躼볯銼볯螽볯邼볯邼볯邼뷯趽뷯貽볯銂럦ꂊ臣膀럦袐觧銂鯦ꮁ볯芙雩钼볯蚈鋦貋臣龁胣閁苣ꮁ胣閼볯隼볯鞼볯颼裢蚃菣ꦃ菣覃菣钃菣覃볯钼볯鎼裢蒽볯钃菣龃苣뎃볯邼볯邼볯醼뷯貼볯躼볯邼뷯趽뷯貽볯膀볯ꆼ볯떼볯邼볯邼볯馼뷯貼볯躼볯醼뷯趽뷯貽볯誁苣뎁볯ꦼ볯ꖼ볯袼볯躼볯鎼볯趽볯貼볯躼볯馼뷯趽뷯貽볯銂럦ꂊ臣膀럦袐觧銂鯦ꮁ볯芙雩鎼볯蚈鋦貋臣龁胣ꆬ臣ꞁ胣ꖼ뷯꾼볯莽臣貸蟩鞁胣蚈���込雦ꮁ꟧鞁臣芀볯꺼臣ꢼ볯貽苣뮷諥鞁胣鞲铧邈觧銂볯钽볯ꆼ뷯ꞁ諦몇臣龁胣袐苣鮁臣覜ꧦ붊蟥ꦉ苣膀볯膽볯ꎼ볯㲯畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵붣鋥뒰뫦늶胣隃菣ꒂ菣ꞁ듦蒵臣膀곦蒁臣膀매ꖇ臣鮁臣袼볯螽볯꾼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰钼⼼畳㹢볯芀藩Ꞁ냦꒱苣銼볯꺁볯膽볯ꢼ臣뮷諥ꮁ苣誂뷯ꢼ볯鲀볯뢁ꇥ몟胦隌臣鮁胣鞲铧邈觧銂볯钽볯ꆼ뷯ꞁ諦몇臣龁胣袐苣鮁臣覜ꧦ붊蟥ꦉ苣隃菣ꒂ菣ꞁ듦蒵臣膀매ꖇ臣鮁臣袼볯螽볯꾼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰钼⼼畳㹢볯膀苣ꪃ苣誸臣뢐迥閁臣龁胣鞲铧邈觧銂苣궃菣袃苣ꦃ菣ꎂ菣袼볯覽볯㲯畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵膀볯ꎼ볯궸볯鲀볯邼볯궼뷯꾼볯覼臣袂臣ꚁ닧붣臣膀蓧늉鯥鎽苣鞾臣芀铧邈觧銂볯薽볯ꢼ룤ꮁ뫦ꎧ臣鮁胣뎼볯뢼苣薅ꇥ鞁臣ꮂ菣ꂃ臣閱雩閁臣龁胣ꮂ菣ꂃ苣궼뷯꾼볯ꞁ듦蒵臣膀賥袐觧銂볯薼볯ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢臣궼뷯꾼볯뚺뛦ꞁ뫦ꊛ臣鮁胣ꆄ觨몛뷤銂뻥龁胣몛뷤銂볯ꎼ볯袼臣袂臣궼뷯꾼볯낕믦覼룤ꮁ뫦ꎧ臣鮁胣뚺뛦銂蓨芄뛧ꮁ胩鞁臣뺿臩鞁臣芀뿦늶苣鮸鳥许臣莿룧鞁胣ꢡꇩ隌郥ꦉ볯邼볯邼볯銼뷯貼볯邼볯覼苣ꆄ觨몛뷤ꢁ臣ꚁ뻥龁胣㲂畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲑猯灵ꢼ†볯궼볯袼볯邼볯궼볯骽볯꒼볯뎼볯銈뷯隼볯뚼볯뒼볯鎼볯邼볯覼볯躼볯隼볯鎽볯醼볯覼볯颼볯隼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯銼볯鎽볯醼볯覼볯颼볯邼볯袼뷯蒽볯醼볯覼볯颼볯邼볯袼뷯蒽볯醼볯覼볯鞼볯鞼볯袼뷯蒽볯醼볯覼볯鞼볯銼볯袼뷯袼뷯銽볯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯颼볯鎽볯芽뷯覼볯銼볯覼볯钼볯隼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯銼裢钼볯邼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯隼裢鎼볯馼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯颼裢鎼볯颼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯邼볯鎽볯銼볯覼볯醼볯颼볯銈볯躼볯鎼볯趽볯銼볯覼볯醼볯閼볯銈볯躼볯钼볯趽볯銼볯覼볯겼볯銈볯뎼볯뮼볯讼볯붼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰볯閼볯邼볯઎䐼噉邀볯醼볯鎼胣㲑䐯噉ਾ껥붖뻤颼볯骼볯銈볯隼裢鮽볯銈苣궃菣銈볯銈볯袼苣궂苣뎃裢钼裢ꒂ菣覼苣龃菣붼菣ꪃ菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ뷯銈볯銈苣궂苣銈볯貼볯銈苣銃菣궃裢醼볯銈苣붂苣뎃菣벃菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯銈볯醼볯銼볯鎼볯钼裢蚃菣ꦃ菣覃菣誃菣뾂菣뎃裢銼裢ꒂ菣覼苣뮂菣ꊂ菣覃戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯醼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㔸㈳㌷⸷楴≦㈾㄰㔸㈳㌷⸷楴쉦゠〰〵㰰愯㰾䐯噉ਾ 銼裢袼볯銈뷯閼裢꾂菣궃裢銼裢뮼볯ꪂ苣떂菣銈볯銈苣ꮃ���ꊂ菣躃볯钃菣龃苣뎃裢钼裢ꒂ菣鶽裢醼裢ꪂ苣붂裢銼볯鎼裢뢂菣覃菣銈볯ꢼ裢ꒂ苣ꒂ菣覃菣ꮃ裢銼裢ꒂ菣覼藩뢅볯龮雦设볯覼볯邼볯邼볯螽볯邼볯銼볯趽뷯辽뷯覼胣醼볯銼볯鎼볯钼裢蚃菣ꦃ菣覃菣誃菣뾂菣뎃裢銼裢ꊂ菣뎃볯邼볯邼볯醼뷯貼볯躼볯醼뷯趽뷯貽볯誁苣뎁볯ꦼ볯ꖼ볯袼볯躼볯鎼볯趽볯貼볯躼볯醼뷯趽뷯貽볯랷郥ꦉ臣꒼볯ꚼ볯醼뷯겼볯뚺뛦ꮁ胣ꢼ볯뒼볯袼볯躼볯鞼볯螽볯邼볯銼볯趽뷯辽뷯覼苣뮷諥鞁胣랷郥ꦉ苣鎼볯蚈雩릒详鞁臣芀뻥覂苣龁뿦骎臣뢇뿦늶苣醼볯꺁볯ꎼ뷯ꞁ룥袇臣膀닦뾮觧銂뿦躁臣膀냦膀볯膽볯ꎼ볯㲯畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵膀냦ꞁ뛧醁臣鞴뗦鞁胣뢐볥许臣뺹蟧閁臣龁胣鞾苣貂臣몛뷤銂鳧목苣벃菣뎃룤ꞁ볯邼蓢ꮁ臣肸駦뺹蟧閁臣膀ꇨ財賥袐觧袼볯躼볯馼볯螽볯馼볯薼볯銂蓧늉鯥鎽臣鞁臣鞾臣芀猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼⼼畳㹰볯₨꺼볯늼볯钼볯邼볯ꢼ뷯貼볯궼볯꾼裢蒽볯覼볯躼볯閼볯鎽볯醼볯覼볯颼볯銼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯钼볯蒽볯醼볯覼볯鞼볯馼볯袼뷯蒽볯醼볯覼볯鞼볯鞼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯銼볯鎽볯芽뷯覼볯醼볯覼볯鞼볯邼볯銈볯躼볯銼볯趽볯钼볯覼볯钼볯隼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯鎼볯鎽볯銼볯覼볯鎼볯颼볯銈볯躼볯閼볯趽볯钼볯覼볯鎼볯鎼볯銈볯躼볯銼볯趽볯銼볯覼볯銼볯馼볯袼뷯蒽볯醼볯覼볯銼볯鞼볯銈볯躼볯邼볯趽볯銼볯覼볯銼볯隼볯袼뷯蒽볯醼볯覼볯醼볯馼볯銈볯躼볯邼볯趽볯醼볯覼볯醼볯颼볯銈볯躼볯邼볯趽볯銼볯覼볯醼볯隼볯銈볯躼볯閼볯趽볯醼볯覼볯醼볯钼볯銈볯躼볯馼볯趽볯銼볯覼볯겼볯銈볯뎼볯뮼볯讼볯붼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰볯閼볯銼볯઎䐼噉邀볯醼볯钼胣㲑䐯噉ਾ껥붖뻤馼볯骼볯銈볯隼裢鮽볯銈苣궃菣銈볯銈볯袼苣궂苣뎃裢钼裢ꒂ菣覼苣龃菣붼菣ꪃ菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ뷯銈볯銈苣궂苣銈볯貼볯銈苣銃菣궃裢醼볯銈苣붂苣뎃菣벃菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯銈볯銼볯鎼裢뢂菣覃菣銈볯ꢼ裢ꒂ菣螃菣銈볯銈苣ꮃ볯ꊂ苣袃苣龃菣㲉牢ਾ䐼噉邀賥钼볯隼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㠱㌵㜲㜳琮晩㸢〲㠱㌵㜲㜳琮晩ꃂ〰㔰㄰⼼㹡⼼䥄㹖ਊ†苣ꒂ苣鞃菣钃菣ꢂ菣ꮃ苣龃菣銂ꇥ몟臣鞁臣膀臣ꒁ볯궼볯銂뫦銪臣鞁臣뾽铧鞁胣龮雦设볯ꮁ뻥ꎁ臣뾪ꏨ鞁臣芀臣꺁ꃥ袐胣꾂菣麃菣낂菣閃苣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