(57)【要約】  本発明は、本明細書に定義される式（Ｉ）2018525328.tif 000082の化合物、これらの化合物を調製するための方法、これらの化合物を含む殺有害生物組成物、特に、殺虫、殺ダニ、殺軟体動物および殺線虫組成物、ならびに有害生物、例えば、昆虫、ダニ、軟体動物および線虫有害生物に対処しかつそれらを防除するためにこれらの組成物を使用する方法に関する。
2018525328.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
【化１】
2018525328.tif 000068
（式中、
Ａｒ1およびＡｒ2は、フェニル、チエニル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、フラニル、ピラゾリル、チアゾリル、イミダゾリル、オキサゾリルおよびイソオキサゾリルから独立に選択され、前記フェニル、チエニル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、フラニル、ピラゾリル、チアゾリル、イミダゾリル、オキサゾリルおよびイソオキサゾリルは、非置換であるか、またはＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜8シクロアルキルＣ0〜6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ3〜8ハロシクロアルキルＣ0〜6アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル−Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、ヘテロシクリルＣ0〜6アルキル、ハロゲン、シアノ、シアノ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、シアノ−Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、−Ｓ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、−Ｓ（Ｏ）−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）2Ｃ1〜Ｃ6アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）（＝ＮＨ）Ｃ1〜Ｃ6アルキル、−Ｓ−Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、−Ｓ（Ｏ）−Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、−Ｓ（＝Ｏ）2Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、−Ｓ（＝Ｏ）（＝ＮＨ）Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ6ジアルキルアミノ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル−Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ6アルキルカルボニル、ＣＨＯ、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルアミノカルボニルもしくはＣ1〜Ｃ4ジアルキルアミノカルボニルから独立に選択される１〜３個の置換基で置換されており、
Ｘ1は、ＯまたはＮＲ6であり、
Ｘ2は、結合または（ＣＲ4Ｒ5）nであり、
ｎは、１または２であり、
Ｗは、ＯまたはＮＲ2であり
Ｙは、酸素または硫黄であり、
Ｒ1およびＲyは、独立に、水素、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、ハロ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキルまたはＣ1〜Ｃ3−アルコキシであり、
Ｒ6、Ｒ2およびＲ3は、水素、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキルＣ0〜6アルキル、Ｃ3〜8ハロシクロアルキルＣ0〜6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6−アルキニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、−Ｓ（Ｏ）−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）2Ｃ1〜Ｃ6アルキル、−Ｓ（Ｏ）−Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、−Ｓ（＝Ｏ）2Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ6ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6ジアルキルアミノカルボニルオキシおよび−Ｃ（＝Ｎ−Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ）−Ｃ1〜Ｃ4アルキルから独立に選択され、ただし、Ｒ2およびＲ3が水素と異なるとき、Ｒ2およびＲ3は、非置換であるか、またはＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、−Ｓ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、−Ｓ（Ｏ）−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）2Ｃ1〜Ｃ6アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）（＝ＮＨ）Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ6ジアルキルアミノ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル−Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルアミノカルボニルおよびＣ2〜Ｃ8ジアルキルアミノカルボニルから独立に選択される１〜３個の置換基で置換されており、
Ｒ4およびＲ5は、水素、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキルおよびＣ1〜Ｃ6−アルコキシから独立に選択され、
Ｊは、フェニルまたはヘテロアリールであるか、または
ＪおよびＲYは、それらが付着している炭素原子と一緒に、９〜１１員縮合二環式環系を形成し、前記フェニル、ヘテロアリールまたは９〜１１員縮合二環式環系は、非置換であるか、またはＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜8シクロアルキルＣ0〜6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ3〜8ハロシクロアルキルＣ0〜6アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル−Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、ヘテロシクリルＣ0〜6アルキル、ハロゲン、シアノ、シアノ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、シアノ−Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、−Ｓ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、−Ｓ（Ｏ）−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）2Ｃ1〜Ｃ6アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）（＝ＮＨ）Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ6ジアルキルアミノ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル−Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルカルボニル、ＣＨＯ、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルアミノカルボニルおよびＣ1〜Ｃ4ジアルキルアミノカルボニルから独立に選択される１〜３個の置換基で置換されている）
の化合物、またはその農芸化学的に許容できる塩、立体異性体、互変異性体、Ｎ−オキシド。
【請求項２】
Ａｒ1およびＡｒ2が、互いに独立に、フェニル、チエニル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、フラニルであり、前記フェニル、チエニル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、フラニルは、非置換であるか、またはＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜8シクロアルキルＣ0〜6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ3〜8ハロシクロアルキルＣ0〜6アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル−Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、ヘテロシクリルＣ0〜6アルキル、ハロゲン、シアノ、シアノ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、シアノ−Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、−Ｓ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、−Ｓ（Ｏ）−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）2Ｃ1〜Ｃ6アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）（＝ＮＨ）Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ6ジアルキルアミノ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル−Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルカルボニル、ＣＨＯ、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルアミノカルボニルもしくはＣ1〜Ｃ4ジアルキルアミノカルボニルから独立に選択される１〜３個の置換基で置換されている、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ａｒ1が、フェニルであって、当該フェニルが、非置換であるか、またはＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル−Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、ヘテロシクリルＣ0〜6アルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、−Ｓ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、−Ｓ（Ｏ）−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）2Ｃ1〜Ｃ6アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）（＝ＮＨ）Ｃ1〜Ｃ6アルキル、１2〜Ｃ6アルキルカルボニル、ＣＨＯ、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニルおよびＣ2〜Ｃ6ハロアルコキシカルボニルから独立に選択される１〜３個の置換基で置換されている、請求項１または２に記載の化合物。
【請求項４】
式（Ｉ）
【化２】
2018525328.tif 000069
（式中、
Ａｒ1は、フェニルであって、当該フェニルが、非置換であるか、またはＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル−Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルコキシ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシおよびＣ1〜Ｃ6ハロアルコキシから独立に選択される１〜３個の置換基で置換されており、
Ａｒ2は、フェニルであって、当該フェニルが、非置換であるか、またはＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル−Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシおよび−Ｓ−Ｃ1〜Ｃ6アルキルから独立に選択される１〜３個の置換基で置換されており、
Ｘ1は、ＯまたはＮＲ6であり、
Ｘ2は、結合、−ＣＨ2−または−ＣＨ2ＣＨ2−であり、
Ｗは、ＯまたはＮＲ2であり、
Ｙは、酸素または硫黄であり、
Ｒ1は、水素またはＣ1〜Ｃ6アルキルであり、
Ｒ2は、水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキルおよびＣ1〜Ｃ6ハロアルキルから選択され、
Ｒ3は、水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキルおよびＣ1〜Ｃ6ハロアルキルから選択され、
Ｒ6は、水素またはＣ1〜Ｃ6アルキルであり、
Ｊは、Ｊ1’、Ｊ2’、Ｊ3’、Ｊ9およびＪ11：
【化３】
2018525328.tif 000070
（式中、ｎは、０、１または２であり、かつＲ20は、水素、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキルおよびＣ1〜Ｃ6ハロアルコキシから独立に選択される）
から選択される基であり、
Ｒyは、Ｃ1〜Ｃ6アルキルであるか、または
ＪおよびＲYは、それらが付着している炭素原子と一緒に、式
【化４】
2018525328.tif 000071
の二環式環を形成し、
ｑは、１または２であり、
Ｒ16およびＲ17は、水素、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキルおよびＣ1〜Ｃ6ハロアルコキシから独立に選択される）
である、請求項１〜３のいずれか一項に記載の化合物、またはその農芸化学的に許容できる塩、立体異性体、互変異性体、Ｎ−オキシド。
【請求項５】
式（Ｉａ）
【化５】
2018525328.tif 000072
または式（Ｉｂ）
【化６】
2018525328.tif 000073
（式中、
Ｒa、ＲbおよびＲcは、水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシおよびＣ1〜Ｃ6ハロアルコキシから独立に選択され、
Ｘ1は、ＯまたはＮＲ6であり、
Ｘ2は、結合、−ＣＨ2−または−ＣＨ2ＣＨ2−であり、
Ｗは、ＯまたはＮＲ2であり、
Ｙは、酸素または硫黄であり、
Ｒ1は、水素またはメチルであり、
Ｒ2は、水素またはＣ1〜Ｃ6アルキルであり、
Ｒ6は、水素またはＣ1〜Ｃ6アルキルであり、
Ｒ16は、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシである）
である、請求項１〜４のいずれか一項に記載の化合物、またはその農芸化学的に許容できる塩、立体異性体、互変異性体、Ｎ−オキシド。
【請求項６】
式（Ｉａ）
【化７】
2018525328.tif 000074
（式中、
Ｒa、ＲbおよびＲcは、水素、メチル、イソプロピル、トリフルオロメチル、クロロ、フルオロ、メトキシおよび−ＯＣＦ3から独立に選択され、
Ｘ1は、Ｏ、ＮＨおよびＮＣＨ3から選択され、
Ｘ2は、結合であり、
Ｗは、Ｏ、ＮＨおよびＮＣＨ3から選択され、
Ｙは、酸素または硫黄であり、
Ｒ1は、水素またはメチルであり、
Ｒ16は、−ＯＣＦ3または−ＯＣＦ2ＣＦ3である）
である、請求項１〜５のいずれか一項に記載の化合物、またはその農芸化学的に許容できる塩、立体異性体、互変異性体、Ｎ−オキシド。
【請求項７】
式（Ｉｂ）
【化８】
2018525328.tif 000075
（式中、
Ｒa、ＲbおよびＲcは、水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシおよびＣ1〜Ｃ6ハロアルコキシから独立に選択され、
Ｘ1は、ＯまたはＮＲ6であり、
Ｘ2は、結合、−ＣＨ2−または−ＣＨ2ＣＨ2−であり、
Ｗは、ＯまたはＮＲ2であり、
Ｙは、酸素または硫黄であり、
Ｒ1は、水素またはメチルであり、
Ｒ2は、水素またはＣ1〜Ｃ6アルキルであり、
Ｒ6は、水素またはＣ1〜Ｃ6アルキルであり、
Ｒ16は、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシである）
である、請求項１〜５のいずれか一項に記載の化合物、またはその農芸化学的に許容できる塩、立体異性体、互変異性体、Ｎ−オキシド。
【請求項８】
式（Ｉｂ）
【化９】
2018525328.tif 000076
（式中、
Ｒa、ＲbおよびＲcは、水素、メチル、イソプロピル、トリフルオロメチル、クロロ、フルオロ、メトキシおよび−ＯＣＦ3から独立に選択され、
Ｘ1は、Ｏ、ＮＨおよびＮＣＨ3から選択され、
Ｘ2は、結合であり、
Ｗは、Ｏ、ＮＨおよびＮＣＨ3から選択され、
Ｙは、酸素または硫黄であり、
Ｒ1は、水素またはメチルであり、
Ｒ16は、−ＯＣＦ3または−ＯＣＦ2ＣＦ3である）
である、請求項１〜５のいずれか一項に記載の化合物、またはその農芸化学的に許容できる塩、立体異性体、互変異性体、Ｎ−オキシド。
【請求項９】
以下から選択される、請求項１に記載の化合物、またはその農芸化学的に許容できる塩、立体異性体、互変異性体、Ｎ−オキシド。
【表１−１】
2018525328.tif 000077
【表１−２】
2018525328.tif 000078
【表１−３】
2018525328.tif 000079
【表１−４】
2018525328.tif 000080
【表１−５】
2018525328.tif 000081
【請求項１０】
活性成分としての少なくとも１種の請求項１〜９のいずれか一項に記載の化合物、またはその農芸化学的に許容できる塩、立体異性体、互変異性体、Ｎ−オキシドと、少なくとも１種の助剤とを含む殺有害生物組成物。
【請求項１１】
１種以上の他の殺虫性、殺ダニ性、殺線虫性および／または殺真菌性活性剤をさらに含む、請求項１０に記載の組成物。
【請求項１２】
有害生物を防除するための方法であって、請求項１０または１１に記載の組成物を前記有害生物またはその環境に適用する工程を含むが、手術または治療によるヒトまたは動物の身体の処置のための方法および前記ヒトまたは動物の身体において実施される診断方法を除くことを特徴とする、方法。
【請求項１３】
有害生物による攻撃から植物繁殖材料を保護するための方法であって、前記繁殖材料または前記繁殖材料が植えられる場所を、請求項１０または１１に記載の組成物で処理する工程を含むことを特徴とする、方法。
【請求項１４】
コーティングされた植物繁殖材料であって、前記植物繁殖材料の前記コーティングが、請求項１〜９のいずれか一項に記載の化合物を含むことを特徴とする、材料。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、式（Ｉ）の化合物、これらの化合物を調製するための方法、これらの化合物を含む殺有害生物（ｐｅｓｔｉｃｉｄａｌ）組成物、特に、殺虫、殺ダニ、殺軟体動物および殺線虫組成物、ならびに有害生物、例えば、昆虫、ダニ、軟体動物および線虫有害生物に対処しかつそれらを防除するためにこれらの組成物を使用する方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
殺有害生物作用を有する複素環化合物は、公知であり、例えば、国際公開第０９／１０２７３６号、国際公開第１１／０１７５０５号、国際公開第１２／１０９１２５号、国際公開第１３／１１６０５２号、国際公開第１３／１１６０５３号および国際公開第１４／０１１４２９号に記載されている。
【発明の概要】
【課題を解決するための手段】
【０００３】
ここで、新規な殺有害生物的に活性なオキシムおよびヒドラゾンが発見された。
【０００４】
したがって、実施形態１は、式（Ｉ）
【化１】
2018525328.tif 000003
（式中、
Ａｒ1およびＡｒ2は、フェニル、チエニル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、フラニル、ピラゾリル、チアゾリル、イミダゾリル、オキサゾリルおよびイソオキサゾリルから独立に選択され、前記フェニル、チエニル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、フラニル、ピラゾリル、チアゾリル、イミダゾリル、オキサゾリルおよびイソオキサゾリルは、非置換であるか、またはＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜8シクロアルキルＣ0〜6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ3〜8ハロシクロアルキルＣ0〜6アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル−Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、ヘテロシクリルＣ0〜6アルキル、ハロゲン、シアノ、シアノ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、シアノ−Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、−Ｓ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、−Ｓ（Ｏ）−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）2Ｃ1〜Ｃ6アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）（＝ＮＨ）Ｃ1〜Ｃ6アルキル、−Ｓ−Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、−Ｓ（Ｏ）−Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、−Ｓ（＝Ｏ）2Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、−Ｓ（＝Ｏ）（＝ＮＨ）Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ6ジアルキルアミノ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル−Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ6アルキルカルボニル、ＣＨＯ、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルアミノカルボニルもしくはＣ1〜Ｃ4ジアルキルアミノカルボニルから独立に選択される１〜３個の置換基で置換されており、
Ｘ1は、ＯまたはＮＲ6であり、
Ｘ2は、結合または（ＣＲ4Ｒ5）nであり、
ｎは、１または２であり、
Ｗは、ＯまたはＮＲ2であり
Ｙは、酸素または硫黄であり、
Ｒ1およびＲyは、独立に、水素、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、ハロ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキルまたはＣ1〜Ｃ3−アルコキシであり、
Ｒ6、Ｒ2およびＲ3は、水素、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキルＣ0〜6アルキル、Ｃ3〜8ハロシクロアルキルＣ0〜6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6−アルキニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、−Ｓ（Ｏ）−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）2Ｃ1〜Ｃ6アルキル、−Ｓ（Ｏ）−Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、−Ｓ（＝Ｏ）2Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ6ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6ジアルキルアミノカルボニルオキシおよび−Ｃ（＝Ｎ−Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ）−Ｃ1〜Ｃ4アルキルから独立に選択され、ただし、Ｒ2およびＲ3が水素と異なるとき、Ｒ2およびＲ3は、非置換であるか、またはＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、−Ｓ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、−Ｓ（Ｏ）−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）2Ｃ1〜Ｃ6アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）（＝ＮＨ）Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ6ジアルキルアミノ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル−Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルアミノカルボニルおよびＣ2〜Ｃ8ジアルキルアミノカルボニルから独立に選択される１〜３個の置換基で置換されており、
Ｒ4およびＲ5は、水素、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキルおよびＣ1〜Ｃ6−アルコキシから独立に選択され、
Ｊは、フェニルまたはヘテロアリールであり、または
ＪおよびＲYは、それらが付着している炭素原子と一緒に、９〜１１員縮合二環式環系を形成し、前記フェニル、ヘテロアリールまたは９〜１１員縮合二環式環系は、非置換であるか、またはＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜8シクロアルキルＣ0〜6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ3〜8ハロシクロアルキルＣ0〜6アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル−Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、ヘテロシクリルＣ0〜6アルキル、ハロゲン、シアノ、シアノ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、シアノ−Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、−Ｓ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、−Ｓ（Ｏ）−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）2Ｃ1〜Ｃ6アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）（＝ＮＨ）Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ6ジアルキルアミノ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル−Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルカルボニル、ＣＨＯ、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルアミノカルボニルおよびＣ1〜Ｃ4ジアルキルアミノカルボニルから独立に選択される１〜３個の置換基で置換されている）
の化合物、またはその農芸化学的に許容できる塩、立体異性体、互変異性体、Ｎ−オキシドである。
【発明を実施するための形態】
【０００５】
定義：
用語「ハロゲン」は、本明細書において使用する場合、フルオロ、クロロ、ブロモまたはヨードを指す。
【０００６】
本明細書において使用する場合、用語「Ｃ1〜6アルキル」は、不飽和を含有せず、１〜６個の炭素原子を有する、もっぱら炭素および水素原子からなる直鎖状または分岐状の炭化水素鎖ラジカルを指し、これは単結合によって分子の残りの部分に付着している。用語「Ｃ1〜4アルキル」は、それに応じて解釈される。Ｃ1〜6アルキルの例には、これらに限定されないが、メチル、（Ｒ）−メチル、エチル、ｎ−プロピル、１−メチルエチル（イソ−プロピル）、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチルおよび１，１−ジメチルエチル（ｔ−ブチル）が含まれる。
【０００７】
本明細書において使用する場合、用語「Ｃ2〜6アルケニル」は、少なくとも１個の二重結合を含有し、２〜６個の炭素原子を有する、もっぱら炭素および水素原子からなる直鎖状または分岐状の炭化水素鎖ラジカル基を指し、これは単結合によって分子の残りの部分に付着している。用語「Ｃ2〜4アルケニル」は、それに応じて解釈される。Ｃ2〜6アルケニルの例には、これらに限定されないが、エテニル、プロパ−１−エニル、ブタ−１−エンイル、ペンタ−１−エニル、ペンタ−４−エニルおよびペンタ−１，４−ジエニルが含まれる。
【０００８】
本明細書において使用する場合、用語「Ｃ2〜6アルキニル」は、少なくとも１個の三重結合を含有し、２〜６個の炭素原子を有する、もっぱら炭素および水素原子からなる直鎖状または分岐状の炭化水素鎖ラジカル基を指し、これは単結合によって分子の残りの部分に付着している。用語「Ｃ２〜４アルキニル」は、それに応じて解釈される。Ｃ２〜６アルキニルの例には、これらに限定されないが、エチニル、プロパ−１−イニル、ブタ−１−イニル、ペンタ−１−イニル、ペンタ−４−イニルおよびペンタ−１，４−ジイニルが含まれる。
【０００９】
本明細書において使用する場合、用語「Ｃ1〜6ハロアルキル」は、上記に定義されているような同じまたは異なるハロゲン原子の１つまたは複数で置換されている、上記に定義されているようなＣ1〜6アルキルラジカルを指す。ハロゲンＣ1〜6アルキルの例には、これらに限定されないが、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、フルオロメチル、トリクロロメチル、２，２，２−トリフルオロエチル、１，３−ジブロモプロパン−２−イル、３−ブロモ−２−フルオロプロピルおよび１，４，４−トリフルオロブタン−２−イルが含まれる。
【００１０】
本明細書において使用する場合、用語「Ｃ2〜6ハロアルケニル」は、本明細書において使用する場合、同じまたは異なるハロゲン原子の１つまたは複数で置換されている、本明細書に定義されているようなＣ2〜6アルケニルラジカル、例えば、２，２−ジフルオロビニルまたは１，２−ジクロロ−２−フルオロ−ビニルを指す。
【００１１】
本明細書において使用する場合、用語「Ｃ2〜6ハロアルキニル」は、本明細書において使用する場合、同じまたは異なるハロゲン原子の１つまたは複数で置換されている、本明細書に定義されているようなＣ2〜6アルキニルラジカル、例えば、１−クロロ−プロパ−２−イニルを指す。
【００１２】
本明細書において使用する場合、用語「Ｃ1〜6アルコキシ」は、式−ＯＲaのラジカルを指し、式中、Ｒaは、上記で一般に定義したようなＣ1〜6アルキルラジカルである。Ｃ1〜6アルコキシの例には、これらに限定されないが、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、ペントキシ、およびヘキソキシが含まれる。
【００１３】
本明細書において使用する場合、用語「Ｃ1〜6ハロアルコキシ」は、上記に定義されているような１個または複数のハロラジカルで置換されている、上記に定義されているようなＣ1〜6アルコキシラジカルを指す。ハロゲンＣ1〜6アルコキシの例には、これらに限定されないが、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、フルオロメトキシ、トリクロロメトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、１，３−ジブロモプロパン−２−イルオキシ、３−ブロモ−２−フルオロプロピルオキシおよび１，４，４−トリフルオロブタン−２−イルオキシが含まれる。
【００１４】
本明細書において使用する場合、用語「Ｃ1〜6アルキルカルボニル」は、式−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒaのラジカルを指し、式中、Ｒaは、上記に定義されているようなＣ1〜6アルキルラジカルである。
【００１５】
本明細書において使用する場合、用語「Ｃ1〜6アルキルカルボニルＣ1〜6アルキル」は、式−Ｒa−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒaのラジカルを指し、式中、各Ｒaは、独立に、上記に定義されているようなＣ1〜6アルキルラジカルである。カルボニル基の炭素原子は、いずれかのアルキルラジカル中の任意の炭素原子に結合し得る。
【００１６】
本明細書において使用する場合、用語「Ｃ1〜6アルコキシカルボニル」は、式−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒaのラジカルを指し、式中、Ｒaは、上記に定義されているようなＣ1〜6アルキルラジカルである。
【００１７】
本明細書において使用する場合、用語「Ｃ1〜6アルコキシカルボニルＣ1〜6アルキル」は、式−Ｒa−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒaのラジカルを指し、式中、各Ｒaは、独立に、上記に定義されているようなＣ1〜6アルキルラジカルである。
【００１８】
本明細書において使用する場合、用語「Ｃ1〜6アルキルアミノ」は、式−ＮＨ−Ｒaのラジカルを指し、式中、Ｒaは、上記に定義されているようなＣ1〜6アルキルラジカルである。
【００１９】
本明細書において使用する場合、用語「Ｃ1〜6ジアルキルアミノ」は、式−Ｎ（Ｒa）−Ｒaのラジカルを指し、式中、各Ｒaは、上記に定義されているような同じまたは異なり得るＣ1〜6アルキルラジカルである。
【００２０】
本明細書において使用する場合、用語「Ｃ3〜8シクロアルキルＣ0〜6アルキル」は、３〜８個の炭素原子を有する、もっぱら炭素および水素原子からなる安定的な非芳香族単環式炭化水素ラジカルを指し、これは飽和または不飽和であり、単結合または上記に定義されているようなＣ1〜6アルキルラジカルによって分子の残りの部分に付着している。Ｃ3〜8シクロアルキルＣ0〜6アルキルの例には、これらに限定されないが、シクロプロピル、シクロプロピル−メチル、シクロブチル、シクロブチル−エチル、シクロペンチル、シクロペンチル−プロピル、シクロヘキシル、シクロヘプチルおよびシクロオクチルが含まれる。
【００２１】
本明細書において使用する場合、用語「Ｃ3〜8ハロシクロアルキルＣ0〜6アルキル」は、本明細書において使用する場合、同じまたは異なるハロゲン原子の１つまたは複数で置換されている、本明細書に定義されているようなＣ3〜8シクロアルキルＣ0〜6アルキルラジカルを指す。
【００２２】
本明細書において使用する場合、用語「ヘテロシクリル」または「複素環式」は、窒素、酸素および硫黄から独立に選択される１個、２個、または３個のヘテロ原子を含む、安定的な５員または６員の非芳香族単環式環ラジカルを指す。ヘテロシクリルラジカルは、炭素原子またはヘテロ原子を介して結合し得る。ヘテロシクリルの例には、これらに限定されないが、アゼチジニル、オキセタニル、ピロリニル、ピロリジル、テトラヒドロフリル、テトラヒドロチエニル、ピペリジル、ピペラジニル、テトラヒドロピラニル、モルホリニルまたはペルヒドロアゼピニルが含まれる。
【００２３】
本明細書において使用する場合、用語「ヘテロシクリルＣ0〜6アルキル」は、上記に定義されているような複素環式環を指し、これは単結合または上記に定義されているようなＣ1〜6アルキルラジカルによって分子の残りの部分に付着している。
【００２４】
本明細書において使用する場合、用語「ヘテロアリール」は、窒素、酸素および硫黄から独立に選択される１個、２個、３個または４個のヘテロ原子を含む、５員または６員の芳香族単環式環ラジカルを指す。ヘテロアリールラジカルは、炭素原子またはヘテロ原子を介して結合し得る。ヘテロアリールの例には、これらに限定されないが、フリル、ピロリル、チエニル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピラジニル、ピリダジニル、ピリミジルまたはピリジルが含まれる。
【００２５】
用語「９〜１１員縮合二環式環系」には、これらに限定されないが、下記の環系インドリニル、インダニル、インドリル、イソインドリニル、イソインドリル、インデニル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾオキサジニル、ベンゾピラニル、ベンゾチオピラニル、キノリニル、イソキノリニル、クロメニル、シンノリニル、フタラジニル、キナゾリニル、キノキサリニル、ナフチリジニル、フロピリジニル、ナフチル、ジヒドロベンゾオキサジニル、ジヒドロクロメニル、ジヒドロベンゾジオキシニル、テトラヒドロキノリニル、テトラヒドロキノキサリニル、テトラヒドロナフタレニルジヒドロベンゾフラニル、ジヒドロベンゾピラニル、ジヒドロベンゾチオピラニル、ジヒドロベンゾチオフェニル、ジヒドロジオキシノピリジニル、ジヒドロインデニル、ジヒドロピロロピリジニル、ジヒドロピロロピリミジニル、ジヒドロピロロピラジニル、ジヒドロピロロピリダジニル、ピロロピリジニル、ピロロピラジニル、ピロロピリダジニル、ピロロピリミジニル、フロピリミジニル、フロピラジニル、フロピリダジニル、チエノピリジニル、チエノピラジニル、チエノピリダジニル、チエノピリミジニル、ピラゾロピリジニル、ピラゾロピラジニル、ピラゾロピリダジニル、ピラゾロピリミジニル、イミダゾピリジニル、イミダゾピラジニル、イミダゾピリダジニル、イミダゾピリミジニル、チアゾロピリジニル、チアゾロピラジニル、チアゾロピリダジニル、チアゾロピリミジニル、オキサゾロピリジニル、オキサゾロピラジニル、オキサゾロピリダジニル、オキサゾロピリミジニル、ピリドピラジニル、ピリドピリダジニル、ピリドピリミジニル、ピリドオキサジニル、ピラジノオキサジニル、ピリダジノオキサジニル、ピリミドオキサジニル、ジヒドロピリドオキサジニル、ジヒドロピラジノオキサジニル、ジヒドロピリダジノオキサジニル、ジヒドロピリミドオキサジニル、ジヒドロピラノピリジニル、ジヒドロピラノピラジニル、ジヒドロピラノピリダジニル、ジヒドロピリミジニル、ピラノピリジニル、ピラノピリミジニル、ピラノピラジニル、ピラノピリダジニル、ジヒドロジオキシノピリジニル、ジヒドロジオキシノピラジニル、ジヒドロジオキシノピリダジニル、ジヒドロジオキシノピリミジニル、テトラヒドロナフチリジニル、テトラヒドロピリドピリダジニル、テトラヒドロピリドピラジニル、テトラヒドロピリドピリミジニル、テトラヒドロピラジノピリダジニル、テトラヒドロプテリジニル、テトラヒドロピラジノピラジニル、テトラヒドロキノリニル、テトラヒドロシンノリニル、テトラヒドロキナゾリニル、テトラヒドロキノキサリニル、チイノピリジニル、チイノピラジニル、チイノピリダジニル、チイノピリミジニル、ジヒドロチイノピリジニル、ジヒドロチイノピラジニル、ジヒドロチイノピリダジニル、ジヒドロチイノピリミジニル、ジヒドロフロピリジニル、ジヒドロフロピラジニル、ジヒドロフロピリダジニル、ジヒドロフロピリミジニル、ジヒドロチエノピリジニル、ジヒドロチエノピラジニル、ジヒドロチエノピリダジニル、ジヒドロチエノピリミジニル、ジヒドロシクロペンタピリジニル、ジヒドロシクロペンタピラジニル、ジヒドロシクロペンタピリダジニル、ジヒドロシクロペンタピリミジニル、キノリノニル、ナフチリジノニル、ピリドピラジノニル、ピリドピリダジノニルおよびピリドピリミジノニルが含まれる。
【００２６】
本明細書において使用する場合、１つの実施形態が、用語「〜のいずれか１つに記載の」、例えば、「実施形態１〜２２のいずれか１つに記載の」を使用することによっていくつかの他の実施形態を指すとき、前記実施形態は、整数、例えば、１および２によって示される実施形態だけでなく、小数成分、例えば、２２．１を有する数によって示される実施形態も指す。
【００２７】
シアノは、−ＣＮ基を意味する。アミノは、−ＮＨ２基を意味する。ヒドロキシルまたはヒドロキシは、−ＯＨ基を表す。
【００２８】
式（Ｉ）の化合物中の１つまたは複数のＣ＝Ｎ二重結合の存在は、化合物がＥまたはＺ異性体として存在し得ることを意味する。式（Ｉ）は、全てのそれらの可能な立体異性体およびそれらの混合物を含むことが意図される。
【００２９】
式（Ｉ）の化合物中の１つまたは複数の可能な不斉炭素原子の存在は、化合物が光学立体異性体、すなわち鏡像異性体またはジアステレオマー形態で存在し得ることを意味する。また、アトロプ異性体が単結合の周りの制限された回転の結果として存在し得る。式（Ｉ）は、全てのそれらの可能な立体異性体およびそれらの混合物を含むことが意図される。本発明は、式（Ｉ）の化合物の全てのそれらの可能な立体異性体およびそれらの混合物を含む。同様に、式（Ｉ）は、全ての可能な互変異性体を含むことが意図される。本発明は、式（Ｉ）の化合物の全ての可能な互変異性体を含む。
【００３０】
いずれの場合も、本発明に係る式（Ｉ）の化合物は、遊離形態、Ｎ−オキシドとしての酸化形態または塩形態、例えば農学的に使用可能な塩形態にある。
【００３１】
実施形態２：Ａｒ1およびＡｒ2は、互いに独立に、フェニル、チエニル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、フラニルであり、前記フェニル、チエニル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、フラニルは、非置換であるか、またはＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜8シクロアルキルＣ0〜6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ3〜8ハロシクロアルキルＣ0〜6アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル−Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、ヘテロシクリルＣ0〜6アルキル、ハロゲン、シアノ、シアノ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、シアノ−Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、−Ｓ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、−Ｓ（Ｏ）−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）2Ｃ1〜Ｃ6アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）（＝ＮＨ）Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ6ジアルキルアミノ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル−Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルカルボニル、ＣＨＯ、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルアミノカルボニルおよびＣ1〜Ｃ4ジアルキルアミノカルボニルから独立に選択される１〜３個の置換基で置換されている、実施形態１に記載の化合物。
【００３２】
実施形態３：Ａｒ1は、非置換であるか、またはＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル−Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、ヘテロシクリルＣ0〜6アルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、−Ｓ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、−Ｓ（Ｏ）−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）2Ｃ1〜Ｃ6アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）（＝ＮＨ）Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルカルボニル、ＣＨＯ、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニルおよびＣ2〜Ｃ6ハロアルコキシカルボニルから独立に選択される１〜３個の置換基で置換されているフェニルである、実施形態１または２に記載の化合物。
【００３３】
実施形態４：Ａｒ1は、非置換であるか、またはＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル−Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルコキシ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシおよびＣ1〜Ｃ6ハロアルコキシから独立に選択される１〜３個の置換基で置換されているフェニルである、実施形態１〜３のいずれか１つに記載の化合物。
【００３４】
実施形態４．１：Ａｒ1は、非置換フェニルである、実施形態１〜３のいずれか１つに記載の化合物。
【００３５】
実施形態５：Ａｒ2は、非置換であるか、またはＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル−Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシおよび−Ｓ−Ｃ1〜Ｃ6アルキルから独立に選択される１〜３個の置換基で置換されているフェニルである、実施形態１〜４のいずれか１つに記載の化合物。
【００３６】
実施形態６：Ａｒ2は、非置換であるか、またはＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシおよびＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシから独立に選択される１〜３個の置換基で置換されているフェニルである、実施形態１〜５のいずれか１つに記載の化合物。
【００３７】
実施形態７：Ｘ1は、ＯまたはＮＲ6であり、Ｒ6は、水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、ハロ−Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6−アルキニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｓ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、−Ｓ（Ｏ）−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）2Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシカルボニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ6ジアルキルアミノカルボニルオキシおよび−Ｃ（＝Ｎ−Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ）−Ｃ1〜Ｃ4アルキルから選択され、好ましくは、Ｒ6は、水素またはＣ1〜Ｃ6アルキルであり、より好ましくは、Ｒ6は、水素またはＣ1〜Ｃ3アルキルであり、最も好ましくは、Ｒ6は、水素またはメチルである、実施形態１〜６のいずれか１つに記載の化合物。
【００３８】
実施形態８：Ｘ2は、結合または（ＣＲ4Ｒ5）nであり、ｎは、１または２であり、Ｒ4およびＲ5は、水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、ハロ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルおよびＣ1〜Ｃ6アルコキシから独立に選択され、好ましくは、Ｒ4およびＲ5は、水素およびＣ1〜Ｃ6アルキルから独立に選択される、実施形態１〜７のいずれか１つに記載の化合物。
【００３９】
実施形態９：Ｘ2は、結合である、実施形態１〜７のいずれか１つに記載の化合物。
【００４０】
実施形態１０：Ｗは、ＯまたはＮＲ2であり、Ｒ2は、水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、ハロ−Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6−アルキニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｓ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、−Ｓ（Ｏ）−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）2Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシカルボニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ6ジアルキルアミノカルボニルオキシおよび−Ｃ（＝Ｎ−Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ）−Ｃ1〜Ｃ4アルキルから選択され、好ましくは、Ｒ2は、水素またはＣ1〜Ｃ6アルキルであり、より好ましくは、Ｒ2は、水素またはＣ1〜Ｃ3アルキルであり、最も好ましくは、Ｒ2は、水素またはメチルである、実施形態１〜９のいずれか１つに記載の化合物。
【００４１】
実施形態１１：Ｒ1は、水素、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキルまたはＣ1〜Ｃ6−アルコキシであり、好ましくは、Ｒ1は、水素またはＣ1〜Ｃ6−アルキルであり、より好ましくは、Ｒ1は、水素またはＣ1〜Ｃ3−アルキルであり、最も好ましくは、Ｒ1は、水素またはメチルである、実施形態１〜９のいずれか１つに記載の化合物。
【００４２】
実施形態１２：Ｒyは、水素、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、ハロ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3−アルコキシであり、好ましくは、Ｒyは、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルであり、より好ましくは、Ｒyは、Ｃ1〜Ｃ3−アルキルであり、最も好ましくは、Ｒyは、メチルである、実施形態１〜１１のいずれか１つに記載の化合物。
【００４３】
実施形態１３：Ｊは、Ｊ1’〜Ｊ12：
【化２】
2018525328.tif 000004
から選択される基であり、
式中、ｎは、０、１または２であり、かつＲ20は、水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル−Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルコキシ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、およびＣ1〜Ｃ6ハロアルコキシから独立に選択される、実施形態１〜１２のいずれか１つに記載の化合物。
【００４４】
実施形態１４：Ｊは、
【化３】
2018525328.tif 000005
から選択され、より好ましくは、Ｊは、
【化４】
2018525328.tif 000006
から選択され、最も好ましくは、Ｊは、
【化５】
2018525328.tif 000007
である、実施形態１〜１２のいずれか１つに記載の化合物。
【００４５】
実施形態１５：式（Ｉ）
【化６】
2018525328.tif 000008
（式中、
Ａｒ1は、非置換であるか、またはＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル−Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルコキシ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシおよびＣ1〜Ｃ6ハロアルコキシから独立に選択される１〜３個の置換基で置換されているフェニルであり、
Ａｒ2は、非置換であるか、またはＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル−Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシおよび−Ｓ−Ｃ1〜Ｃ6アルキルから独立に選択される１〜３個の置換基で置換されているフェニルであり、
Ｘ1は、ＯまたはＮＲ6であり、
Ｘ2は、結合、−ＣＨ2−または−ＣＨ2ＣＨ2−であり、
Ｗは、ＯまたはＮＲ2であり、
Ｙは、酸素または硫黄であり、
Ｒ1は、水素またはＣ1〜Ｃ6アルキルであり、
Ｒ2は、水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキルおよびＣ1〜Ｃ6ハロアルキルから選択され、
Ｒ3は、水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキルおよびＣ1〜Ｃ6ハロアルキルから選択され、
Ｒ6は、水素またはＣ1〜Ｃ6アルキルであり、
Ｊは、Ｊ1’、Ｊ2’、Ｊ3’、Ｊ9およびＪ11：
【化７】
2018525328.tif 000009
から選択される基であり、
式中、ｎは、０、１または２であり、かつＲ20は、水素、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキルおよびＣ1〜Ｃ6ハロアルコキシから独立に選択され、
Ｒyは、Ｃ1〜Ｃ6アルキルであり、または
ＪおよびＲYは、それらが付着している炭素原子と一緒に、式
【化８】
2018525328.tif 000010
の二環式環を形成し、
ｑは、１または２であり、
Ｒ16およびＲ17は、水素、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキルおよびＣ1〜Ｃ6ハロアルコキシから独立に選択される）
の実施形態１〜１４のいずれか１つに記載の化合物、またはその農芸化学的に許容できる塩、立体異性体、互変異性体、Ｎ−オキシド。
【００４６】
実施形態１６：式（Ｉ）
【化９】
2018525328.tif 000011
（式中、
Ａｒ1は、非置換であるか、またはＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル−Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルコキシ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシおよびＣ1〜Ｃ6ハロアルコキシから独立に選択される１〜３個の置換基で置換されているフェニルであり、
Ａｒ2は、非置換であるか、またはＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル−Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシおよび−Ｓ−Ｃ1〜Ｃ6アルキルから独立に選択される１〜３個の置換基で置換されているフェニルであり、
Ｘ1は、ＯまたはＮＲ6であり、
Ｘ2は、結合、−ＣＨ2−または−ＣＨ2ＣＨ2−であり、
Ｗは、ＯまたはＮＲ2であり、
Ｙは、酸素または硫黄であり、
Ｒ1は、水素またはＣ1〜Ｃ6アルキルであり、
Ｒ2は、水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキルおよびＣ1〜Ｃ6ハロアルキルから選択され、
Ｒ3は、水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキルおよびＣ1〜Ｃ6ハロアルキルから選択され、
Ｒ6は、水素またはＣ1〜Ｃ6アルキルであり、
Ｊは、Ｊ1’、Ｊ2’、Ｊ3’、Ｊ9およびＪ11：
【化１０】
2018525328.tif 000012
から選択される基であり、
式中、ｎは、０、１または２であり、かつＲ20は、水素、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキルおよびＣ1〜Ｃ6ハロアルコキシから独立に選択され、
Ｒyは、Ｃ1〜Ｃ6アルキルである）
の実施形態１〜１５のいずれか１つに記載の化合物、またはその農芸化学的に許容できる塩、立体異性体、互変異性体、Ｎ−オキシド。
【００４７】
実施形態１７：式（Ｉａ）
【化１１】
2018525328.tif 000013
または式（Ｉｂ）
【化１２】
2018525328.tif 000014
（式中、
Ｒa、ＲbおよびＲcは、水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシおよびＣ1〜Ｃ6ハロアルコキシから独立に選択され、
Ｘ1は、ＯまたはＮＲ6であり、
Ｘ2は、結合、−ＣＨ2−または−ＣＨ2ＣＨ2−であり、
Ｗは、ＯまたはＮＲ2であり、
Ｙは、酸素または硫黄であり、
Ｒ1は、水素またはメチルであり、
Ｒ2は、水素またはＣ1〜Ｃ6アルキルであり、
Ｒ6は、水素またはＣ1〜Ｃ6アルキルであり、
Ｒ16は、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシである）
の実施形態１〜１６のいずれか１つに記載の化合物、またはその農芸化学的に許容できる塩、立体異性体、互変異性体、Ｎ−オキシド。
【００４８】
実施形態１８：式（Ｉａ）
【化１３】
2018525328.tif 000015
（式中、
Ｒa、ＲbおよびＲcは、水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシおよびＣ1〜Ｃ6ハロアルコキシから独立に選択され、
Ｘ1は、ＯまたはＮＲ6であり、
Ｘ2は、結合、−ＣＨ2−または−ＣＨ2ＣＨ2−であり、
Ｗは、ＯまたはＮＲ2であり、
Ｙは、酸素または硫黄であり、
Ｒ1は、水素またはメチルであり、
Ｒ2は、水素またはＣ1〜Ｃ6アルキルであり、
Ｒ6は、水素またはＣ1〜Ｃ6アルキルであり、
Ｒ16は、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシである）
の実施形態１〜１７のいずれか１つに記載の化合物、またはその農芸化学的に許容できる塩、立体異性体、互変異性体、Ｎ−オキシド。
【００４９】
実施形態１９：式（Ｉａ）
【化１４】
2018525328.tif 000016
（式中、
Ｒa、ＲbおよびＲcは、水素、メチル、イソプロピル、トリフルオロメチル、クロロ、フルオロ、メトキシおよび−ＯＣＦ3から独立に選択され、
Ｘ1は、Ｏ、ＮＨおよびＮＣＨ3から選択され、
Ｘ2は、結合であり、
Ｗは、Ｏ、ＮＨおよびＮＣＨ3から選択され、
Ｙは、酸素または硫黄であり、
Ｒ1は、水素またはメチルであり、
Ｒ16は、−ＯＣＦ3または−ＯＣＦ2ＣＦ3である）
の実施形態１〜１８のいずれか１つに記載の化合物、またはその農芸化学的に許容できる塩、立体異性体、互変異性体、Ｎ−オキシド。
【００５０】
実施形態２０：式（Ｉｂ）
【化１５】
2018525328.tif 000017
（式中、
Ｒa、ＲbおよびＲcは、水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシおよびＣ1〜Ｃ6ハロアルコキシから独立に選択され、
Ｘ1は、ＯまたはＮＲ6であり、
Ｘ2は、結合、−ＣＨ2−または−ＣＨ2ＣＨ2−であり、
Ｗは、ＯまたはＮＲ2であり、
Ｙは、酸素または硫黄であり、
Ｒ1は、水素またはメチルであり、
Ｒ2は、水素またはＣ1〜Ｃ6アルキルであり、
Ｒ6は、水素またはＣ1〜Ｃ6アルキルであり、
Ｒ16は、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシである）
の実施形態１〜１７のいずれか１つに記載の化合物、またはその農芸化学的に許容できる塩、立体異性体、互変異性体、Ｎ−オキシド。
【００５１】
実施形態２１：式（Ｉｂ）
【化１６】
2018525328.tif 000018
（式中、
Ｒa、ＲbおよびＲcは、水素、メチル、イソプロピル、トリフルオロメチル、クロロ、フルオロ、メトキシおよび−ＯＣＦ3から独立に選択され、
Ｘ1は、Ｏ、ＮＨおよびＮＣＨ3から選択され、
Ｘ2は、結合であり、
Ｗは、Ｏ、ＮＨおよびＮＣＨ3から選択され、
Ｙは、酸素または硫黄であり、
Ｒ1は、水素またはメチルであり、
Ｒ16は、−ＯＣＦ3または−ＯＣＦ2ＣＦ3である）
の実施形態１〜１７のいずれか１つに記載の化合物、またはその農芸化学的に許容できる塩、立体異性体、互変異性体、Ｎ−オキシド。
【００５２】
実施形態１〜２１のいずれか１つに記載の化合物は、以下のスキーム１〜１４によって調製し得る。
【００５３】
スキーム１：
【化１７】
2018525328.tif 000019
式（ＩＩ）の化合物は、スキーム１に示されているように、塩基、例えば、トリエチルアミンまたはＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンの存在下または非存在下において、溶媒または溶媒混合物、例えば、テトラヒドロフラン、ＤＭＦ、ジオキサンまたはアセトニトリル中、式（ＩＩ）の化合物と式（ＩＩＩ）の化合物とを反応させることによって調製することができる。反応温度は、優先的に、室温から反応混合物の沸点の範囲でよい。式（Ｉ）、（ＩＩ）および（ＩＩＩ）において、Ｊ、Ｒy、Ｘ1、Ａｒ1、Ｘ2、Ｒ1、Ｗ、ＹおよびＡｒ2は、上記の通りである。
【００５４】
スキーム２：
【化１８】
2018525328.tif 000020
式（ＩＩａ）の化合物は、スキーム２に示されているように、当業者に公知の方法（例えば、Ｍ．Ｓｍｉｔｈ，Ｊ．Ｍａｒｃｈ，Ｍａｒｃｈ’ｓ  Ａｄｖａｎｃｅｄ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，６th  ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｗｉｌｅｙ，２００７を参照されたい）により、式（ＩＶａ）の化合物と式（Ｖ）の化合物とを反応させることによって調製することができる。式（Ｖ）の化合物は、当業者に公知の方法（例えば、Ｍ．Ｓｍｉｔｈ，Ｊ．Ｍａｒｃｈ，Ｍａｒｃｈ’ｓ  Ａｄｖａｎｃｅｄ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，６th  ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｗｉｌｅｙ，２００７を参照されたい）によって調製することができる。式（ＩＩａ）、（ＩＶａ）および（Ｖ）において、Ｗは、ＮＲ2であり、Ｊ、Ｒy、Ｘ1、Ａｒ1、Ｘ2、Ｒ1、ＹおよびＡｒ2は、上記の通りである。
【００５５】
スキーム３：
【化１９】
2018525328.tif 000021
式（ＩＩｂ）の化合物は、スキーム３に示されているように、当業者に公知の方法（例えば、Ｍ．Ｓｍｉｔｈ，Ｊ．Ｍａｒｃｈ，Ｍａｒｃｈ’ｓ  Ａｄｖａｎｃｅｄ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，６th  ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｗｉｌｅｙ，２００７を参照されたい）により、式（ＩＶｂ）の化合物と式（Ｖ）の化合物とを反応させることによって調製することができる。式（Ｖ）の化合物は、当業者に公知の方法（例えば、Ｍ．Ｓｍｉｔｈ，Ｊ．Ｍａｒｃｈ，Ｍａｒｃｈ’ｓ  Ａｄｖａｎｃｅｄ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，６th  ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｗｉｌｅｙ，２００７を参照されたい）によって調製することができる。式（ＩＩｂ）、（ＩＶｂ）および（Ｖ）において、Ｗは、Ｏであり、Ｊ、Ｒy、Ｘ1、Ａｒ1、Ｘ2、Ｒ1、ＹおよびＡｒ2は、上記の通りである。
【００５６】
スキーム４：
【化２０】
2018525328.tif 000022
式（ＩＶａ）の化合物は、スキーム４に示されているように、当業者に公知の方法（例えば、Ｍ．Ｓｍｉｔｈ，Ｊ．Ｍａｒｃｈ，Ｍａｒｃｈ’ｓ  Ａｄｖａｎｃｅｄ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，６th  ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｗｉｌｅｙ，２００７を参照されたい）により、式（ＶＩ）の化合物と式（ＶＩＩａ）の化合物とを反応させることによって調製することができる。式（ＶＩＩａ）の化合物は、当業者に公知の方法（例えば、Ｍ．Ｓｍｉｔｈ，Ｊ．Ｍａｒｃｈ，Ｍａｒｃｈ’ｓ  Ａｄｖａｎｃｅｄ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，６th  ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｗｉｌｅｙ，２００７を参照されたい）によって調製することができる。式（ＩＶａ）、（ＶＩ）および（ＶＩＩａ）において、Ｗは、ＮＲ2であり、Ｊ、Ｒy、Ｘ1、Ａｒ1、Ｘ2およびＲ1は、上記の通りである。
【００５７】
スキーム５：
【化２１】
2018525328.tif 000023
式（ＩＶｂ）の化合物は、スキーム５に示されているように、当業者に公知の方法（例えば、Ｍ．Ｓｍｉｔｈ，Ｊ．Ｍａｒｃｈ，Ｍａｒｃｈ’ｓ  Ａｄｖａｎｃｅｄ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，６th  ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｗｉｌｅｙ，２００７を参照されたい）により、式（ＶＩ）の化合物とヒドロキシルアミン（ＶＩＩｂ）とを反応させることによって調製することができる。式（ＩＶｂ）、（ＶＩ）および（ＶＩＩｂ）において、Ｗは、Ｏであり、Ｊ、Ｒy、Ｘ1、Ａｒ1、Ｘ2およびＲ1は、上記の通りである。
【００５８】
式（ＶＩ）の化合物は、当業者に公知のいくつかの方法によって調製することができる。
【００５９】
スキーム６：
【化２２】
2018525328.tif 000024
さらに具体的には、式（ＶＩａ）の化合物は、スキーム６に示されているように、当業者に公知の方法（例えば、Ｍ．Ｓｍｉｔｈ，Ｊ．Ｍａｒｃｈ，Ｍａｒｃｈ’ｓ  Ａｄｖａｎｃｅｄ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，６th  ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｗｉｌｅｙ，２００７を参照されたい）により、式（ＶＩＩＩ）の化合物への式Ｒ1−Ｍの化合物（Ｍは、例えば、ＭｇＣｌ、ＭｇＢｒ、Ｌｉ、ＺｎＣｌである）の添加によって調製することができる。式（ＶＩａ）および（ＶＩＩＩ）において、Ｒ1は、水素ではなく、Ｊ、Ｒy、Ｘ1およびＸ2は、上記の通りである。式（ＶＩｂ）の化合物は、スキーム６に示されているように、当業者に公知の方法（例えば、Ｍ．Ｓｍｉｔｈ，Ｊ．Ｍａｒｃｈ，Ｍａｒｃｈ’ｓ  Ａｄｖａｎｃｅｄ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，６th  ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｗｉｌｅｙ，２００７を参照されたい）により、式（ＶＩＩＩ）の化合物（例えば、ＤＩＢＡＬＨによる）の還元によって調製することができる。式（ＶＩｂ）および（ＶＩＩＩ）において、Ｒ1は、水素であり、Ｊ、Ｒy、Ａｒ1、Ｘ1およびＸ2は、上記の通りである。
【００６０】
スキーム７：
【化２３】
2018525328.tif 000025
式（ＶＩＩＩａ）の化合物は、スキーム７に示されているように、塩基、例えば、トリエチルアミンまたはＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンの存在下または非存在下において、溶媒または溶媒混合物、例えば、テトラヒドロフラン、ＤＭＦ、ジオキサンまたはアセトニトリル中、式（ＩＸａ）の化合物と式（Ｘ）の化合物との反応によって調製することができる。反応温度は、優先的に、室温から反応混合物の沸点の範囲でよい。式（ＶＩＩＩａ）、（ＩＸａ）および（Ｘ）において、Ｘ1は、ＮＲ6であり、Ｊ、Ｒy、Ａｒ1およびＸ2は、上記の通りである。
【００６１】
スキーム８：
【化２４】
2018525328.tif 000026
式（ＩＸａ）の化合物は、スキーム８に示されているように、当業者に公知の方法（例えば、Ｍ．Ｓｍｉｔｈ，Ｊ．Ｍａｒｃｈ，Ｍａｒｃｈ’ｓ  Ａｄｖａｎｃｅｄ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，６th  ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｗｉｌｅｙ，２００７を参照されたい）により、式（ＸＩ）の化合物と式（ＸＩＩ）の化合物とを反応させることによって調製することができる。式（ＸＩＩ）の化合物は、当業者に公知の方法（例えば、対応するジアゾニウム塩の還元）（例えば、Ｍ．Ｓｍｉｔｈ，Ｊ．Ｍａｒｃｈ，Ｍａｒｃｈ’ｓ  Ａｄｖａｎｃｅｄ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，６th  ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｗｉｌｅｙ，２００７を参照されたい）によって調製することができる。Ｘ2＝直接結合であるとき、式（ＸＩＩ）の化合物は、当業者に公知の方法（例えば、対応するジアゾニウム塩の還元）（例えば、Ｍ．Ｓｍｉｔｈ，Ｊ．Ｍａｒｃｈ，Ｍａｒｃｈ’ｓ  Ａｄｖａｎｃｅｄ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，６th  ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｗｉｌｅｙ，２００７を参照されたい）によって利用可能な材料から出発して調製することができる。式（ＩＸａ）、（ＸＩ）および（ＸＩＩ）において、Ｊ、Ｒy、Ａｒ1およびＸ2は、上記の通りである。
【００６２】
スキーム９：
【化２５】
2018525328.tif 000027
式（ＸＩＩａ）の化合物は、スキーム９に示されているように、当業者に公知の方法（例えば、脱保護、それに続くジアゾニウム塩形成およびｉｎ  ｓｉｔｕでの還元）（例えば、Ｍ．Ｓｍｉｔｈ，Ｊ．Ｍａｒｃｈ，Ｍａｒｃｈ’ｓ  Ａｄｖａｎｃｅｄ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，６th  ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｗｉｌｅｙ，２００７を参照されたい）により、式（ＸＩＩＩａ）の化合物（ＰＧ＝保護基（例えば、ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニルまたはベンジルオキシカルボニル）である）から調製することができる。式（ＸＩＩａ）および（ＸＩＩＩａ）において、Ａｒ1は、上記の通りである。
【００６３】
スキーム１０：
【化２６】
2018525328.tif 000028
式（ＸＩＩＩａ）の化合物は、スキーム１０に示されているように、当業者に公知の方法（例えば、水素化）（例えば、Ｍ．Ｓｍｉｔｈ，Ｊ．Ｍａｒｃｈ，Ｍａｒｃｈ’ｓ  Ａｄｖａｎｃｅｄ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，６th  ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｗｉｌｅｙ，２００７を参照されたい）により、式（ＸＩＶａ）の化合物（ＰＧ＝保護基（例えば、ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニルまたはベンジルオキシカルボニル）である）から調製することができる。式（ＸＩＶａ）および（ＸＩＩＩａ）において、Ａｒ1は、上記の通りである。
【００６４】
スキーム１１：
【化２７】
2018525328.tif 000029
式（ＸＩＶａ）の化合物は、スキーム１１に示されているように、当業者に公知の方法（例えば、ウィティッヒ反応）（例えば、Ｍ．Ｓｍｉｔｈ，Ｊ．Ｍａｒｃｈ，Ｍａｒｃｈ’ｓ  Ａｄｖａｎｃｅｄ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，６th  ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｗｉｌｅｙ，２００７を参照されたい）により、式（ＸＶａ）の化合物（ＰＧ＝保護基（例えば、ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニルまたはベンジルオキシカルボニル）である）から調製することができる。式（ＸＶａ）および（ＸＩＶａ）において、Ａｒ1は、上記の通りである。
【００６５】
スキーム１２：
【化２８】
2018525328.tif 000030
式（ＶＩＩＩｂ）の化合物は、スキーム１２に示されているように、当業者に公知の方法（例えば、Ｍ．Ｓｍｉｔｈ，Ｊ．Ｍａｒｃｈ，Ｍａｒｃｈ’ｓ  Ａｄｖａｎｃｅｄ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，６th  ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｗｉｌｅｙ，２００７を参照されたい）により、式（ＸＶＩ）の化合物と式（ＸＶＩＩ）の化合物とを反応させることによって調製することができる。式（ＸＶＩ）および（ＸＶＩＩ）の化合物は、当業者に公知の方法（例えば、Ｍ．Ｓｍｉｔｈ，Ｊ．Ｍａｒｃｈ，Ｍａｒｃｈ’ｓ  Ａｄｖａｎｃｅｄ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，６th  ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｗｉｌｅｙ，２００７を参照されたい）によって調製することができる。式（ＸＶＩＩ）、（ＸＶＩ）および（ＸＶＩＩ）において、ＬＧは、脱離基（例えば、Ｆ、ＮＯ2）であり、Ｊ、Ｒy、Ａｒ1およびＸ2は、上記の通りである。
【００６６】
スキーム１３：
【化２９】
2018525328.tif 000031
式（ＸＶＩＩａ）の化合物は、スキーム１３に示されているように、当業者に公知の方法（例えば、水素化）（例えば、Ｍ．Ｓｍｉｔｈ，Ｊ．Ｍａｒｃｈ，Ｍａｒｃｈ’ｓ  Ａｄｖａｎｃｅｄ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，６th  ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｗｉｌｅｙ，２００７を参照されたい）により、式（ＸＶＩＩＩａ）の化合物から調製することができる。式（ＸＶＩＩａ）および（ＸＶＩＩＩａ）において、ＬＧは、脱離基（例えば、Ｆ、ＮＯ2）であり、Ａｒ1は、上記の通りである。
【００６７】
スキーム１４：
【化３０】
2018525328.tif 000032
式（ＸＶＩＩＩａ）の化合物は、スキーム１４に示されているように、当業者に公知の方法（例えば、ウィティッヒ反応）（例えば、Ｍ．Ｓｍｉｔｈ，Ｊ．Ｍａｒｃｈ，Ｍａｒｃｈ’ｓ  Ａｄｖａｎｃｅｄ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，６th  ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｗｉｌｅｙ，２００７を参照されたい）により、式（ＸＩＸａ）の化合物から調製することができる。式（ＸＩＸａ）および（ＸＶＩＩＩａ）において、ＬＧは、脱離基（例えば、Ｆ、ＮＯ2）であり、Ａｒ1は、上記の通りである。
【００６８】
手順または反応条件に応じて、塩形成特性を有する式（Ｉ）の化合物が、遊離形態または塩の形態で得られる。
【００６９】
式（Ｉ）の化合物および必要に応じてその互変異性体は、それぞれ遊離形態または塩形態で、分子中に現れる不斉炭素原子の数、絶対および相対配置に応じて、および／または分子中に現れる非芳香族二重結合の配置に応じて、例えば、対掌体および／またはジアステレオマーなどの純粋な立体異性体の形態で、あるいは鏡像異性体混合物、例えば、ラセミ体、ジアステレオマー混合物またはラセミ体混合物などの立体異性体混合物として、可能な立体異性体の１つの形態でまたはこれらの混合物として存在することができ；本発明は、純粋な立体異性体に関し、可能な全ての立体異性体混合物にも関し、立体化学の詳細がそれぞれ特に記載されていない場合でも、上記および下記においてこの意味でそれぞれ理解されるべきである。
【００７０】
式（Ｉ）の化合物のジアステレオマー混合物またはラセミ混合物は、いずれの出発材料および手順が選択されたかに応じて得られる遊離形態または塩形態で、例えば、分別結晶化、蒸留および／またはクロマトグラフィーにより、成分の物理化学的差異に基づいて純粋なジアステレオマーまたはラセミ体へと公知の方法で分離され得る。
【００７１】
同様の方法で得られるラセミ体などの鏡像異性体混合物は、公知の方法、例えば、光学活性溶媒からの再結晶化により、キラル吸着剤におけるクロマトグラフィー、例えば、好適な微生物を用いたアセチルセルロースにおける高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）により、例えば、１つのみの鏡像異性体が複合されるキラルクラウンエーテルを用いた、包接化合物の形成を介した特定の固定化酵素による開裂により、またはジアステレオマー塩への転化により、例えば、塩基性最終生成物ラセミ体をカルボン酸、例えばショウノウ酸、酒石酸またはリンゴ酸、またはスルホン酸、例えばカンファースルホン酸などの光学活性酸と反応させ、このように得られるジアステレオマー混合物を、例えば、異なる溶解度に基づく分別結晶によって分離して、好適な物質、例えば塩基性物質の作用により、所望の鏡像異性体がそれから分解され得るジアステレオマーを得ることによって光学対掌体へと分解され得る。
【００７２】
純粋なジアステレオマーまたは鏡像異性体は、好適な立体異性体混合物を分離することによるだけでなく、ジアステレオ選択的またはエナンチオ選択的合成の一般に知られている方法によっても、例えば、立体化学特性を有する出発材料を用いて、本発明に係る方法を行うことによっても得られる。
【００７３】
Ｎ−オキシドは、酸無水物、例えば無水トリフルオロ酢酸の存在下で、式（Ｉ）の化合物を好適な酸化剤、例えばＨ2Ｏ2／尿素付加物と反応させることによって調製され得る。このような酸化は、例えば、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．１９８９，３２，２５６１または国際公開第２０００／１５６１５号といった文献から公知である。
【００７４】
式（Ｉ）の化合物および必要に応じてその互変異性体は、それぞれ遊離形態または塩形態で、必要に応じて、水和物の形態で得ることもでき、および／または他の溶媒、例えば、固体形態で存在する化合物の結晶化に使用され得た溶媒を含む。
【００７５】
実施形態２２：実施形態１〜２１のいずれか１つに記載の式（Ｉ）の化合物を下記の表１〜４８において例示する。
【化３１】
2018525328.tif 000033
【００７６】
下記の表Ａに続く表１〜２４のそれぞれは、３２４種の式（Ｉａ）の化合物を含み、ここで、Ｘ1、Ｗ、Ｒa、ＲbおよびＲcは、表Ａにおける各段において示す値を有し、Ｘ2、Ｒ1、ＹおよびＲ16は、関連性のある表１〜２４において示す値を有する。このように、例えば、化合物１．００１は、式（Ｉａ）の化合物に対応し、Ｘ1、Ｗ、Ｒa、ＲbおよびＲcは、表Ａの第１段において定義されている通りであり、Ｘ2、Ｒ1、ＹおよびＲ16は、表１において定義されている通りであり、化合物１０．１２３は、式（Ｉ）の化合物に対応し、Ｘ1、Ｗ、Ｒa、ＲbおよびＲcは、表Ａの第１２３段において定義されている通りであり、Ｘ2、Ｒ1、ＹおよびＲ16は、表１０において定義されている通りである。
【化３２】
2018525328.tif 000034
【００７７】
【表１−１】
2018525328.tif 000035
【表１−２】
2018525328.tif 000036
【表１−３】
2018525328.tif 000037
【表１−４】
2018525328.tif 000038
【表１−５】
2018525328.tif 000039
【表１−６】
2018525328.tif 000040
【表１−７】
2018525328.tif 000041
【００７８】
表１：
３２４種の式Ｉａの化合物（式中、Ｘ2は、直接結合であり、Ｒ1は、Ｈであり、Ｙは、Ｏであり、Ｒ16は、ＯＣＦ3であり、Ｘ1、Ｗ、Ｒa、ＲbおよびＲcは、表Ａにおいて定義している通りである）、またはその農芸化学的に許容できる塩、立体異性体、互変異性体、Ｎ−オキシドを提供する。
【００７９】
表２：
３２４種の式Ｉａの化合物（式中、Ｘ2は、ＣＨ2ＣＨ2であり、Ｒ1は、Ｈであり、Ｙは、Ｏであり、Ｒ16は、ＯＣＦ3であり、Ｘ1、Ｗ、Ｒa、ＲbおよびＲcは、表Ａにおいて定義している通りである）、またはその農芸化学的に許容できる塩、立体異性体、互変異性体、Ｎ−オキシドを提供する。
【００８０】
表３：
３２４種の式Ｉａの化合物（式中、Ｘ2は、直接結合であり、Ｒ1は、ＣＨ3であり、Ｙは、Ｏであり、Ｒ16は、ＯＣＦ3であり、Ｘ1、Ｗ、Ｒa、ＲbおよびＲcは、表Ａにおいて定義している通りである）、またはその農芸化学的に許容できる塩、立体異性体、互変異性体、Ｎ−オキシドを提供する。
【００８１】
表４：
３２４種の式Ｉａの化合物（式中、Ｘ2は、ＣＨ2ＣＨ2であり、Ｒ1は、ＣＨ3であり、Ｙは、Ｏであり、Ｒ16は、ＯＣＦ3であり、Ｘ1、Ｗ、Ｒa、ＲbおよびＲcは、表Ａにおいて定義している通りである）を提供する。
【００８２】
表５：
３２４種の式Ｉａの化合物（式中、Ｘ2は、直接結合であり、Ｒ1は、Ｈであり、Ｙは、Ｓであり、Ｒ16は、ＯＣＦ3であり、Ｘ1、Ｗ、Ｒa、ＲbおよびＲcは、表Ａにおいて定義している通りである）、またはその農芸化学的に許容できる塩、立体異性体、互変異性体、Ｎ−オキシドを提供する。
【００８３】
表６：
３２４種の式Ｉａの化合物（式中、Ｘ2は、ＣＨ2ＣＨ2であり、Ｒ1は、Ｈであり、Ｙは、Ｓであり、Ｒ16は、ＯＣＦ3であり、Ｘ1、Ｗ、Ｒa、ＲbおよびＲcは、表Ａにおいて定義している通りである）、またはその農芸化学的に許容できる塩、立体異性体、互変異性体、Ｎ−オキシドを提供する。
【００８４】
表７：
３２４種の式Ｉａの化合物（式中、Ｘ2は、直接結合であり、Ｒ1は、ＣＨ3であり、Ｙは、Ｓであり、Ｒ16は、ＯＣＦ3であり、Ｘ1、Ｗ、Ｒa、ＲbおよびＲcは、表Ａにおいて定義している通りである）、またはその農芸化学的に許容できる塩、立体異性体、互変異性体、Ｎ−オキシドを提供する。
【００８５】
表８：
３２４種の式Ｉａ（式中、Ｘ2は、ＣＨ2ＣＨ2であり、Ｒ1は、ＣＨ3であり、Ｙは、Ｓであり、Ｒ16は、ＯＣＦ3であり、Ｘ1、Ｗ、Ｒa、ＲbおよびＲcは、表Ａにおいて定義している通りである）、またはその農芸化学的に許容できる塩、立体異性体、互変異性体、Ｎ−オキシドを提供する。
【００８６】
表９：
３２４種の式Ｉａの化合物（式中、Ｘ2は、直接結合であり、Ｒ1は、Ｈであり、Ｙは、Ｏであり、Ｒ16は、ＯＣＦ2ＣＦ3であり、Ｘ1、Ｗ、Ｒa、ＲbおよびＲcは、表Ａにおいて定義している通りである）、またはその農芸化学的に許容できる塩、立体異性体、互変異性体、Ｎ−オキシドを提供する。
【００８７】
表１０：
３２４種の式Ｉａの化合物（式中、Ｘ2は、ＣＨ2ＣＨ2であり、Ｒ1は、Ｈであり、Ｙは、Ｏであり、Ｒ16は、ＯＣＦ2ＣＦ3であり、Ｘ1、Ｗ、Ｒa、ＲbおよびＲcは、表Ａにおいて定義している通りである）、またはその農芸化学的に許容できる塩、立体異性体、互変異性体、Ｎ−オキシドを提供する。
【００８８】
表１１：
３２４種の式Ｉａの化合物（式中、Ｘ2は、直接結合であり、Ｒ1は、ＣＨ3であり、Ｙは、Ｏであり、Ｒ16は、ＯＣＦ2ＣＦ3であり、Ｘ1、Ｗ、Ｒa、ＲbおよびＲcは、表Ａにおいて定義している通りである）、またはその農芸化学的に許容できる塩、立体異性体、互変異性体、Ｎ−オキシドを提供する。
【００８９】
表１２：
３２４種の式Ｉａの化合物（式中、Ｘ2は、ＣＨ2ＣＨ2であり、Ｒ1は、ＣＨ3であり、Ｙは、Ｏであり、Ｒ16は、ＯＣＦ2ＣＦ3であり、Ｘ1、Ｗ、Ｒa、ＲbおよびＲcは、表Ａにおいて定義している通りである）、またはその農芸化学的に許容できる塩、立体異性体、互変異性体、Ｎ−オキシドを提供する。
【００９０】
表１３：
３２４種の式Ｉａの化合物（式中、Ｘ2は、直接結合であり、Ｒ1は、Ｈであり、Ｙは、Ｓであり、Ｒ16は、ＯＣＦ2ＣＦ3であり、Ｘ1、Ｗ、Ｒa、ＲbおよびＲcは、表Ａにおいて定義している通りである）、またはその農芸化学的に許容できる塩、立体異性体、互変異性体、Ｎ−オキシドを提供する。
【００９１】
表１４：
３２４種の式Ｉａの化合物（式中、Ｘ2は、ＣＨ2ＣＨ2であり、Ｒ1は、Ｈであり、Ｙは、Ｓであり、Ｒ16は、ＯＣＦ2ＣＦ3であり、Ｘ1、Ｗ、Ｒa、ＲbおよびＲcは、表Ａにおいて定義している通りである）、またはその農芸化学的に許容できる塩、立体異性体、互変異性体、Ｎ−オキシドを提供する。
【００９２】
表１５：
３２４種の式Ｉａの化合物（式中、Ｘ2は、直接結合であり、Ｒ1は、ＣＨ3であり、Ｙは、Ｓであり、Ｒ16は、ＯＣＦ2ＣＦ3であり、Ｘ1、Ｗ、Ｒa、ＲbおよびＲcは、表Ａにおいて定義している通りである）、またはその農芸化学的に許容できる塩、立体異性体、互変異性体、Ｎ−オキシドを提供する。
【００９３】
表１６：
３２４種の式Ｉａの化合物（式中、Ｘ2は、ＣＨ2ＣＨ2であり、Ｒ1は、ＣＨ3であり、Ｙは、Ｓであり、Ｒ16は、ＯＣＦ2ＣＦ3であり、Ｘ1、Ｗ、Ｒa、ＲbおよびＲcは、表Ａにおいて定義している通りである）、またはその農芸化学的に許容できる塩、立体異性体、互変異性体、Ｎ−オキシドを提供する。
【００９４】
表１７：
３２４種の式Ｉａの化合物（式中、Ｘ２は、ＣＨ２であり、Ｒ１は、Ｈであり、Ｙは、Ｏであり、Ｒ１６は、ＯＣＦ３であり、Ｘ１、Ｗ、Ｒａ、ＲｂおよびＲｃは、表Ａにおいて定義している通りである）、またはその農芸化学的に許容できる塩、立体異性体、互変異性体、Ｎ−オキシドを提供する。
【００９５】
表１８：
３２４種の式Ｉａの化合物（式中、Ｘ２は、ＣＨ２であり、Ｒ１は、ＣＨ３であり、Ｙは、Ｏであり、Ｒ１６は、ＯＣＦ３であり、Ｘ１、Ｗ、Ｒａ、ＲｂおよびＲｃは、表Ａにおいて定義している通りである）、またはその農芸化学的に許容できる塩、立体異性体、互変異性体、Ｎ−オキシドを提供する。
【００９６】
表１９：
３２４種の式Ｉａの化合物（式中、Ｘ２は、ＣＨ２であり、Ｒ１は、Ｈであり、Ｙは、Ｓであり、Ｒ１６は、ＯＣＦ３であり、Ｘ１、Ｗ、Ｒａ、ＲｂおよびＲｃは、表Ａにおいて定義している通りである）、またはその農芸化学的に許容できる塩、立体異性体、互変異性体、Ｎ−オキシドを提供する。
【００９７】
表２０：
３２４種の式Ｉａ（式中、Ｘ２は、ＣＨ２であり、Ｒ１は、ＣＨ３であり、Ｙは、Ｓであり、Ｒ１６は、ＯＣＦ３であり、Ｘ１、Ｗ、Ｒａ、ＲｂおよびＲｃは、表Ａにおいて定義している通りである）、またはその農芸化学的に許容できる塩、立体異性体、互変異性体、Ｎ−オキシドを提供する。
【００９８】
表２１：
３２４種の式Ｉａの化合物（式中、Ｘ２は、ＣＨ２であり、Ｒ１は、Ｈであり、Ｙは、Ｏであり、Ｒ１６は、ＯＣＦ２ＣＦ３であり、Ｘ１、Ｗ、Ｒａ、ＲｂおよびＲｃは、表Ａにおいて定義している通りである）、またはその農芸化学的に許容できる塩、立体異性体、互変異性体、Ｎ−オキシドを提供する。
【００９９】
表２２：
３２４種の式Ｉａの化合物（式中、Ｘ２は、ＣＨ２であり、Ｒ１は、ＣＨ３であり、Ｙは、Ｏであり、Ｒ１６は、ＯＣＦ２ＣＦ３であり、Ｘ１、Ｗ、Ｒａ、ＲｂおよびＲｃは、表Ａにおいて定義している通りである）、またはその農芸化学的に許容できる塩、立体異性体、互変異性体、Ｎ−オキシドを提供する。
【０１００】
表２３：
３２４種の式Ｉａの化合物（式中、Ｘ２は、ＣＨ２であり、Ｒ１は、Ｈであり、Ｙは、Ｓであり、Ｒ１６は、ＯＣＦ２ＣＦ３であり、Ｘ１、Ｗ、Ｒａ、ＲｂおよびＲｃは、表Ａにおいて定義している通りである）、またはその農芸化学的に許容できる塩、立体異性体、互変異性体、Ｎ−オキシドを提供する。
【０１０１】
表２４：
３２４種の式Ｉａの化合物（式中、Ｘ２は、ＣＨ２であり、Ｒ１は、ＣＨ３であり、Ｙは、Ｓであり、Ｒ１６は、ＯＣＦ２ＣＦ３であり、Ｘ１、Ｗ、Ｒａ、ＲｂおよびＲｃは、表Ａにおいて定義している通りである）、またはその農芸化学的に許容できる塩、立体異性体、互変異性体、Ｎ−オキシドを提供する。
【０１０２】
【化３３】
2018525328.tif 000042
下記の表２５〜４８のそれぞれは、３２４種の式（Ｉｂ）の化合物を含み、ここで、Ｘ1、Ｗ、Ｒa、ＲbおよびＲcは、表Ａにおける各段において示す値を有し、Ｘ2、Ｒ1、ＹおよびＲ16は、関連性のある表２５〜４８において示す値を有する。このように、例えば、化合物１．０２５は、式（Ｉｂ）の化合物に対応し、Ｘ1、Ｗ、Ｒa、ＲbおよびＲcは、表Ａの第１段において定義されている通りであり、Ｘ2、Ｒ1、ＹおよびＲ16は、表２５において定義されている通りであり、化合物１２３．０４２は、式（Ｉｂ）の化合物に対応し、Ｘ1、Ｗ、Ｒa、ＲbおよびＲcは、表Ａの第１２３段において定義されている通りであり、Ｘ2、Ｒ1、ＹおよびＲ16は、表４２において定義されている通りである。
【０１０３】
表２５：
３２４種の式Ｉａの化合物（式中、Ｘ2は、直接結合であり、Ｒ1は、Ｈであり、Ｙは、Ｏであり、Ｒ16は、ＯＣＦ3であり、Ｘ1、Ｗ、Ｒa、ＲbおよびＲcは、表Ａにおいて定義している通りである）、またはその農芸化学的に許容できる塩、立体異性体、互変異性体、Ｎ−オキシドを提供する。
【０１０４】
表２６：
３２４種の式Ｉｂの化合物（式中、Ｘ2は、ＣＨ2ＣＨ2であり、Ｒ1は、Ｈであり、Ｙは、Ｏであり、Ｒ16は、ＯＣＦ3であり、Ｘ1、Ｗ、Ｒa、ＲbおよびＲcは、表Ａにおいて定義している通りである）、またはその農芸化学的に許容できる塩、立体異性体、互変異性体、Ｎ−オキシドを提供する。
【０１０５】
表２７：
３２４種の式Ｉｂの化合物（式中、Ｘ2は、直接結合であり、Ｒ1は、ＣＨ3であり、Ｙは、Ｏであり、Ｒ16は、ＯＣＦ3であり、Ｘ1、Ｗ、Ｒa、ＲbおよびＲcは、表Ａにおいて定義している通りである）、またはその農芸化学的に許容できる塩、立体異性体、互変異性体、Ｎ−オキシドを提供する。
【０１０６】
表２８：
３２４種の式Ｉｂの化合物（式中、Ｘ2は、ＣＨ2ＣＨ2であり、Ｒ1は、ＣＨ3であり、Ｙは、Ｏであり、Ｒ16は、ＯＣＦ3であり、Ｘ1、Ｗ、Ｒa、ＲbおよびＲcは、表Ａにおいて定義している通りである）、またはその農芸化学的に許容できる塩、立体異性体、互変異性体、Ｎ−オキシドを提供する。
【０１０７】
表２９：
３２４種の式Ｉｂの化合物（式中、Ｘ2は、直接結合であり、Ｒ1は、Ｈであり、Ｙは、Ｓであり、Ｒ16は、ＯＣＦ3であり、Ｘ1、Ｗ、Ｒa、ＲbおよびＲcは、表Ａにおいて定義している通りである）、またはその農芸化学的に許容できる塩、立体異性体、互変異性体、Ｎ−オキシドを提供する。
【０１０８】
表３０：
３２４種の式Ｉｂの化合物（式中、Ｘ2は、ＣＨ2ＣＨ2であり、Ｒ1は、Ｈであり、Ｙは、Ｓであり、Ｒ16は、ＯＣＦ3であり、Ｘ1、Ｗ、Ｒa、ＲbおよびＲcは、表Ａにおいて定義している通りである）、またはその農芸化学的に許容できる塩、立体異性体、互変異性体、Ｎ−オキシドを提供する。
【０１０９】
表３１：
３２４種の式Ｉｂの化合物（式中、Ｘ2は、直接結合であり、Ｒ1は、ＣＨ3であり、Ｙは、Ｓであり、Ｒ16は、ＯＣＦ3であり、Ｘ1、Ｗ、Ｒa、ＲbおよびＲcは、表Ａにおいて定義している通りである）、またはその農芸化学的に許容できる塩、立体異性体、互変異性体、Ｎ−オキシドを提供する。
【０１１０】
表３２：
３２４種の式Ｉｂの化合物（式中、Ｘ2は、ＣＨ2ＣＨ2であり、Ｒ1は、ＣＨ3であり、Ｙは、Ｓであり、Ｒ16は、ＯＣＦ3であり、Ｘ1、Ｗ、Ｒa、ＲbおよびＲcは、表Ａにおいて定義している通りである）、またはその農芸化学的に許容できる塩、立体異性体、互変異性体、Ｎ−オキシドを提供する。
【０１１１】
表３３：
３２４種の式Ｉｂの化合物（式中、Ｘ2は、直接結合であり、Ｒ1は、Ｈであり、Ｙは、Ｏであり、Ｒ16は、ＯＣＦ2ＣＦ3であり、Ｘ1、Ｗ、Ｒa、ＲbおよびＲcは、表Ａにおいて定義している通りである）、またはその農芸化学的に許容できる塩、立体異性体、互変異性体、Ｎ−オキシドを提供する。
【０１１２】
表３４：
３２４種の式Ｉｂの化合物（式中、Ｘ2は、ＣＨ2ＣＨ2であり、Ｒ1は、Ｈであり、Ｙは、Ｏであり、Ｒ16は、ＯＣＦ2ＣＦ3であり、Ｘ1、Ｗ、Ｒa、ＲbおよびＲcは、表Ａにおいて定義している通りである）、またはその農芸化学的に許容できる塩、立体異性体、互変異性体、Ｎ−オキシドを提供する。
【０１１３】
表３５：
３２４種の式Ｉｂの化合物（式中、Ｘ2は、直接結合であり、Ｒ1は、ＣＨ3であり、Ｙは、Ｏであり、Ｒ16は、ＯＣＦ2ＣＦ3であり、Ｘ1、Ｗ、Ｒa、ＲbおよびＲcは、表Ａにおいて定義している通りである）、またはその農芸化学的に許容できる塩、立体異性体、互変異性体、Ｎ−オキシドを提供する。
【０１１４】
表３６：
３２４種の式Ｉｂの化合物（式中、Ｘ2は、ＣＨ2ＣＨ2であり、Ｒ1は、ＣＨ3であり、Ｙは、Ｏであり、Ｒ16は、ＯＣＦ2ＣＦ3であり、Ｘ1、Ｗ、Ｒa、ＲbおよびＲcは、表Ａにおいて定義している通りである）、またはその農芸化学的に許容できる塩、立体異性体、互変異性体、Ｎ−オキシドを提供する。
【０１１５】
表３７：
３２４種の式Ｉｂの化合物（式中、Ｘ2は、直接結合であり、Ｒ1は、Ｈであり、Ｙは、Ｓであり、Ｒ16は、ＯＣＦ2ＣＦ3であり、Ｘ1、Ｗ、Ｒa、ＲbおよびＲcは、表Ａにおいて定義している通りである）、またはその農芸化学的に許容できる塩、立体異性体、互変異性体、Ｎ−オキシドを提供する。
【０１１６】
表３８：
３２４種の式Ｉｂの化合物（式中、Ｘ2は、ＣＨ2ＣＨ2であり、Ｒ1は、Ｈであり、Ｙは、Ｓであり、Ｒ16は、ＯＣＦ2ＣＦ3であり、Ｘ1、Ｗ、Ｒa、ＲbおよびＲcは、表Ａにおいて定義している通りである）、またはその農芸化学的に許容できる塩、立体異性体、互変異性体、Ｎ−オキシドを提供する。
【０１１７】
表３９：
３２４種の式Ｉｂの化合物（式中、Ｘ2は、直接結合であり、Ｒ1は、ＣＨ3であり、Ｙは、Ｓであり、Ｒ16は、ＯＣＦ2ＣＦ3であり、Ｘ1、Ｗ、Ｒa、ＲbおよびＲcは、表Ａにおいて定義している通りである）、またはその農芸化学的に許容できる塩、立体異性体、互変異性体、Ｎ−オキシドを提供する。
【０１１８】
表４０：
３２４種の式Ｉｂの化合物（式中、Ｘ2は、ＣＨ2ＣＨ2であり、Ｒ1は、ＣＨ3であり、Ｙは、Ｓであり、Ｒ16は、ＯＣＦ2ＣＦ3であり、Ｘ1、Ｗ、Ｒa、ＲbおよびＲcは、表Ａにおいて定義している通りである）、またはその農芸化学的に許容できる塩、立体異性体、互変異性体、Ｎ−オキシドを提供する。
【０１１９】
表４１：
３２４種の式Ｉｂの化合物（式中、Ｘ２は、ＣＨ２ＣＨ２であり、Ｒ１は、Ｈであり、Ｙは、Ｏであり、Ｒ１６は、ＯＣＦ３であり、Ｘ１、Ｗ、Ｒａ、ＲｂおよびＲｃは、表Ａにおいて定義している通りである）、またはその農芸化学的に許容できる塩、立体異性体、互変異性体、Ｎ−オキシドを提供する。
【０１２０】
表４２：
３２４種の式Ｉｂの化合物（式中、Ｘ２は、ＣＨ２ＣＨ２であり、Ｒ１は、ＣＨ３であり、Ｙは、Ｏであり、Ｒ１６は、ＯＣＦ３であり、Ｘ１、Ｗ、Ｒａ、ＲｂおよびＲｃは、表Ａにおいて定義している通りである）、またはその農芸化学的に許容できる塩、立体異性体、互変異性体、Ｎ−オキシドを提供する。
【０１２１】
表４３：
３２４種の式Ｉｂの化合物（式中、Ｘ２は、ＣＨ２ＣＨ２であり、Ｒ１は、Ｈであり、Ｙは、Ｓであり、Ｒ１６は、ＯＣＦ３であり、Ｘ１、Ｗ、Ｒａ、ＲｂおよびＲｃは、表Ａにおいて定義している通りである）を提供する。
【０１２２】
表４４：
３２４種の式Ｉｂの化合物（式中、Ｘ２は、ＣＨ２ＣＨ２であり、Ｒ１は、ＣＨ３であり、Ｙは、Ｓであり、Ｒ１６は、ＯＣＦ３であり、Ｘ１、Ｗ、Ｒａ、ＲｂおよびＲｃは、表Ａにおいて定義している通りである）、またはその農芸化学的に許容できる塩、立体異性体、互変異性体、Ｎ−オキシドを提供する。
【０１２３】
表４５：
３２４種の式Ｉｂの化合物（式中、Ｘ２は、ＣＨ２ＣＨ２であり、Ｒ１は、Ｈであり、Ｙは、Ｏであり、Ｒ１６は、ＯＣＦ２ＣＦ３であり、Ｘ１、Ｗ、Ｒａ、ＲｂおよびＲｃは、表Ａにおいて定義している通りである）、またはその農芸化学的に許容できる塩、立体異性体、互変異性体、Ｎ−オキシドを提供する。
【０１２４】
表４６：
３２４種の式Ｉｂの化合物（式中、Ｘ２は、ＣＨ２ＣＨ２であり、Ｒ１は、ＣＨ３であり、Ｙは、Ｏであり、Ｒ１６は、ＯＣＦ２ＣＦ３であり、Ｘ１、Ｗ、Ｒａ、ＲｂおよびＲｃは、表Ａにおいて定義している通りである）、またはその農芸化学的に許容できる塩、立体異性体、互変異性体、Ｎ−オキシドを提供する。
【０１２５】
表４７：
３２４種の式Ｉｂの化合物（式中、Ｘ２は、ＣＨ２ＣＨ２であり、Ｒ１は、Ｈであり、Ｙは、Ｓであり、Ｒ１６は、ＯＣＦ２ＣＦ３であり、Ｘ１、Ｗ、Ｒａ、ＲｂおよびＲｃは、表Ａにおいて定義している通りである）、またはその農芸化学的に許容できる塩、立体異性体、互変異性体、Ｎ−オキシドを提供する。
【０１２６】
表４８：
３２４種の式Ｉｂの化合物（式中、Ｘ２は、ＣＨ２ＣＨ２であり、Ｒ１は、ＣＨ３であり、Ｙは、Ｓであり、Ｒ１６は、ＯＣＦ２ＣＦ３であり、Ｘ１、Ｗ、Ｒａ、ＲｂおよびＲｃは、表Ａにおいて定義している通りである）、またはその農芸化学的に許容できる塩、立体異性体、互変異性体、Ｎ−オキシドを提供する。
【０１２７】
実施形態２２．１：以下から選択される、実施形態１に記載の化合物、またはその農芸化学的に許容できる塩、立体異性体、互変異性体、Ｎ−オキシド。
【０１２８】
【表２−１】
2018525328.tif 000043
【表２−２】
2018525328.tif 000044
【表２−３】
2018525328.tif 000045
【表２−４】
2018525328.tif 000046
【表２−５】
2018525328.tif 000047
【０１２９】
実施形態１〜２２のいずれか１つに記載の化合物は、低い施用量でも有害生物防除の分野で予防的におよび／または治療的に有益な活性成分であり、これは、好ましい殺生物スペクトルを有し、温血動物種、魚類および植物によって良好な耐容性を示される。実施形態１〜２２のいずれか１つに記載の化合物は、昆虫またはダニ目（Ａｃａｒｉｎａ）の代表例などの通常の感受性の動物有害生物だけでなく、耐性がある動物有害生物の全てまたは個々の発育段階のみに対しても作用し得る。化合物の殺虫または殺ダニ活性は、直接、すなわち、直ちにまたはいくらかの時間が経過してから初めて、例えば脱皮中に起こる有害生物の破壊として、または間接的に、例えば、減少した産卵および／または孵化率として現れることがあり、良好な活性は、少なくとも５０〜６０％の破壊率（死亡率）に相当する。
【０１３０】
上記の動物有害生物の例は以下のとおりである：
ダニ目（Ａｃａｒｉｎａ）から、例えば、アカリツス属（Ａｃａｌｉｔｕｓ  ｓｐｐ）、アカルス属（Ａｃｕｌｕｓ  ｓｐｐ）、アカリカルス属（Ａｃａｒｉｃａｌｕｓ  ｓｐｐ）、アセリア属（Ａｃｅｒｉａ  ｓｐｐ）、アシブトコナダニ（Ａｃａｒｕｓ  ｓｉｒｏ）、キララマダニ属（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、ナガヒメダニ属（Ａｒｇａｓ  ｓｐｐ．）、ウシマダニ属（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ブレビパルパス属（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ  ｓｐｐ．）、ブリオビア属（Ｂｒｙｏｂｉａ  ｓｐｐ）、カリピトリメルス属（Ｃａｌｉｐｉｔｒｉｍｅｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ショクヒヒゼンダニ属（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ワクモ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ）、デルマトファゴイデス属（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ）、エオテトラニカス属（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ）、エリオフィエス属（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ  ｓｐｐ．）、ヘミタルソネムス属（Ｈｅｍｉｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ）、イボマダニ属（Ｈｙａｌｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、タネガタマダニ属（Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、オリゴニクス属（Ｏｌｙｇｏｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ）、カズキダニ属（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ  ｓｐｐ．）、ポリファゴタルソネ・ラタス（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅ  ｌａｔｕｓ）、パノニクス属（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ミカンサビダニ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ  ｏｌｅｉｖｏｒａ）、フィトネムス属（Ｐｈｙｔｏｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ）、ポリファゴタロソネムス属（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ）、キュウセンヒゼンダニ属（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、コイタマダニ属（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、リゾグリフス属（Ｒｈｉｚｏｇｌｙｐｈｕｓ  ｓｐｐ．）、サルコプテス属（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ステネオタルソネムス属（Ｓｔｅｎｅｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ）、ホコリダニ属（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ．）およびテトラニクス属（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）；
シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒａ）から、例えば、ブタジラミ属（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、リノグナツス属（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ペディクルス属（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ペムフィグス属（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ  ｓｐｐ．）およびフィロキセラ属（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ  ｓｐｐ．）；
鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）から、例えば、アグリオテス属（Ａｇｒｉｏｔｅｓ  ｓｐｐ．）、アンフィマロン・マジャレ（Ａｍｐｈｉｍａｌｌｏｎ  ｍａｊａｌｅ）、セマダラコガネ（Ａｎｏｍａｌａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、アントノムス属（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ  ｓｐｐ．）、マグソコガネ属（Ａｐｈｏｄｉｕｓ  ｓｐｐ）、アスチラス・アトロマクラタス（Ａｓｔｙｌｕｓ  ａｔｒｏｍａｃｕｌａｔｕｓ）、アテニウス属（Ａｔａｅｎｉｕｓ  ｓｐｐ）、アトマリア・リネアリス（Ａｔｏｍａｒｉａ  ｌｉｎｅａｒｉｓ）、カエトクネマ・チビアリス（Ｃｈａｅｔｏｃｎｅｍａ  ｔｉｂｉａｌｉｓ）、セロトマ属（Ｃｅｒｏｔｏｍａ  ｓｐｐ）、コノデルス属（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ  ｓｐｐ）、コスモポリテス属（Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ  ｓｐｐ．）、コチニス・ニチダ（Ｃｏｔｉｎｉｓ  ｎｉｔｉｄａ）、クルクリオ属（Ｃｕｒｃｕｌｉｏ  ｓｐｐ．）、シクロセファラ属（Ｃｙｃｌｏｃｅｐｈａｌａ  ｓｐｐ）、デルメステス属（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ジアブロチカ属（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｓｐｐ．）、アブデルスツノカブトムシ（Ｄｉｌｏｂｏｄｅｒｕｓ  ａｂｄｅｒｕｓ）、エピラクナ属（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ  ｓｐｐ．）、エレムヌス属（Ｅｒｅｍｎｕｓ  ｓｐｐ．）、ヘテロニクス・アラトル（Ｈｅｔｅｒｏｎｙｃｈｕｓ  ａｒａｔｏｒ）、コーヒーノミキクイムシ（Ｈｙｐｏｔｈｅｎｅｍｕｓ  ｈａｍｐｅｉ）、ラグリア・フイロサ（Ｌａｇｒｉａ  ｖｉｌｏｓａ）、コロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ  ｄｅｃｅｍＬｉｎｅａｔａ）、リッソルホプトルス属（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ  ｓｐｐ．）、リオゲニス属（Ｌｉｏｇｅｎｙｓ  ｓｐｐ）、マエコラスピス属（Ｍａｅｃｏｌａｓｐｉｓ  ｓｐｐ）、アカビロウドコガネ（Ｍａｌａｄｅｒａ  ｃａｓｔａｎｅａ）、メガセリス属（Ｍｅｇａｓｃｅｌｉｓ  ｓｐｐ）、メリゲテス・アエネウス（Ｍｅｌｉｇｈｅｔｅｓ  ａｅｎｅｕｓ）、メロロンタ属（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ  ｓｐｐ．）、マイオクロウス・アルマツス（Ｍｙｏｃｈｒｏｕｓ  ａｒｍａｔｕｓ）、オリカエフィルス属（Ｏｒｙｃａｅｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、オチオリンクス属（Ｏｔｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、フィロファガ属（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ  ｓｐｐ）、フリクチヌス属（Ｐｈｌｙｃｔｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、ポピリア属（Ｐｏｐｉｌｌｉａ  ｓｐｐ．）、プシリオデス属（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、リソマツス・アウブチリス（Ｒｈｙｓｓｏｍａｔｕｓ  ａｕｂｔｉｌｉｓ）、リゾペルタ属（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ  ｓｐｐ．）、コガネムシ科（Ｓｃａｒａｂｅｉｄａｅ）、シトフィルス属（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、シトトルガ属（Ｓｉｔｏｔｒｏｇａ  ｓｐｐ．）、ソマチカス属（Ｓｏｍａｔｉｃｕｓ  ｓｐｐ）、スフェノフォラス属（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ  ｓｐｐ）、ステルネクススブ・シグナツス（Ｓｔｅｒｎｅｃｈｕｓ  ｓｕｂｓｉｇｎａｔｕｓ）、ゴミムシダマシ属（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ  ｓｐｐ．）、トリボリウム属（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）およびトロゴデルマ属（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）；
双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）から、例えば、ヤブカ属（Ａｅｄｅｓ  ｓｐｐ．）、ハマダラカ属（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｐｐ）、アンテリゴナ・ソカタ（Ａｎｔｈｅｒｉｇｏｎａ  ｓｏｃｃａｔａ）、オリーブミバエ（Ｂａｃｔｒｏｃｅａ  ｏｌｅａｅ）、ビビオ・ホルツラヌス（Ｂｉｂｉｏ  ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ）、ブラジシア属（Ｂｒａｄｙｓｉａ  ｓｐｐ）、クロバエ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ  ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、セラチチス属（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ  ｓｐｐ．）、オビキンバエ属（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、イエカ属（Ｃｕｌｅｘ  ｓｐｐ．）、クテレブラ属（Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ  ｓｐｐ．）、ダクス属（Ｄａｃｕｓ  ｓｐｐ．）、デリア属（Ｄｅｌｉａ  ｓｐｐ）、キイロショウジョウバエ（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ  ｍｅｌａｎｏｇａｓｔｅｒ）、ヒメイエバエ属（Ｆａｎｎｉａ  ｓｐｐ．）、ガストロフィラス属（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ゲオミザ・トリプンクタタ（Ｇｅｏｍｙｚａ  ｔｒｉｐｕｎｃｔａｔａ）、ツェツェバエ属（Ｇｌｏｓｓｉｎａ  ｓｐｐ．）、ヒフバエ属（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）、ヒッポボスカ属（Ｈｙｐｐｏｂｏｓｃａ  ｓｐｐ．）、リリオミザ属（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ  ｓｐｐ．）、キンバエ属（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｓｐｐ．）、メラナグロミザ属（Ｍｅｌａｎａｇｒｏｍｙｚａ  ｓｐｐ．）、イエバエ属（Ｍｕｓｃａ  ｓｐｐ．）、ヒツジバエ属（Ｏｅｓｔｒｕｓ  ｓｐｐ．）、オルセオリア属（Ｏｒｓｅｏｌｉａ  ｓｐｐ．）、キモグリバエ（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ  ｆｒｉｔ）、アカザモグリハナバエ（Ｐｅｇｏｍｙｉａ  ｈｙｏｓｃｙａｍｉ）、ホルビア属（Ｐｈｏｒｂｉａ  ｓｐｐ．）、ラゴレチス属（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓ  ｓｐｐ）、リベリア・クアドリファシアタ（Ｒｉｖｅｌｉａ  ｑｕａｄｒｉｆａｓｃｉａｔａ）、スカテラ属（Ｓｃａｔｅｌｌａ  ｓｐｐ）、キノコバエ属（Ｓｃｉａｒａ  ｓｐｐ．）、サシバエ属（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｓｐｐ．）、アブ属（Ｔａｂａｎｕｓ  ｓｐｐ．）、タニア属（Ｔａｎｎｉａ  ｓｐｐ．）およびガガンボ属（Ｔｉｐｕｌａ  ｓｐｐ．）；
半翅目（Ｈｅｍｉｐｔｅｒａ）から、例えば、アカントコリス・スカブラトル（Ａｃａｎｔｈｏｃｏｒｉｓ  ｓｃａｂｒａｔｏｒ）、アクロステルナム属（Ａｃｒｏｓｔｅｒｎｕｍ  ｓｐｐ）、ウススジカスミカメムシ（Ａｄｅｌｐｈｏｃｏｒｉｓ  ｌｉｎｅｏｌａｔｕｓ）、アンブリペルタ・ニチダ（Ａｍｂｌｙｐｅｌｔａ  ｎｉｔｉｄａ）、バチコエリア・タラシナ（Ｂａｔｈｙｃｏｅｌｉａ  ｔｈａｌａｓｓｉｎａ）、ブリサス属（Ｂｌｉｓｓｕｓ  ｓｐｐ）、トコジラミ属（Ｃｉｍｅｘ  ｓｐｐ．）、クラビグララ・トメントシコリス（Ｃｌａｖｉｇｒａｌｌａ  ｔｏｍｅｎｔｏｓｉｃｏｌｌｉｓ）、クレオンチアデス属（Ｃｒｅｏｎｔｉａｄｅｓ  ｓｐｐ）、ジスタンチエラ・テオブロマ（Ｄｉｓｔａｎｔｉｅｌｌａ  ｔｈｅｏｂｒｏｍａ）、ジケロプス・フルカツス（Ｄｉｃｈｅｌｏｐｓ  ｆｕｒｃａｔｕｓ）、ジスデルクス属（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ  ｓｐｐ．）、エデッサ属（Ｅｄｅｓｓａ  ｓｐｐ）、ユーキスツス属（Ｅｕｃｈｉｓｔｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒメナガメ（Ｅｕｒｙｄｅｍａ  ｐｕｌｃｈｒｕｍ）、エウリガステル属（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ  ｓｐｐ．）、クサギカメムシ（Ｈａｌｙｏｍｏｒｐｈａ  ｈａｌｙｓ）、ホルシアス・ノビレルス（Ｈｏｒｃｉａｓ  ｎｏｂｉｌｅｌｌｕｓ）、レプトコリサ属（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ  ｓｐｐ．）、メクラカメムシ属（Ｌｙｇｕｓ  ｓｐｐ）、マルガロデス属（Ｍａｒｇａｒｏｄｅｓ  ｓｐｐ）、ムルガンチア・ヒストリオニク（Ｍｕｒｇａｎｔｉａ  ｈｉｓｔｒｉｏｎｉｃ）、ネオメガロトムス属（Ｎｅｏｍｅｇａｌｏｔｏｍｕｓ  ｓｐｐ）、タバコカスミカメムシ（Ｎｅｓｉｄｉｏｃｏｒｉｓ  ｔｅｎｕｉｓ）、ネザラ属（Ｎｅｚａｒａ  ｓｐｐ．）、ニシウス・シムランス（Ｎｙｓｉｕｓ  ｓｉｍｕｌａｎｓ）、オエバルス・インスラリス（Ｏｅｂａｌｕｓ  ｉｎｓｕｌａｒｉｓ）、ピエスマ属（Ｐｉｅｓｍａ  ｓｐｐ．）、ピエゾドルス属（Ｐｉｅｚｏｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ）、ロドニウス属（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ  ｓｐｐ．）、サールベルゲラ・シングラリス（Ｓａｈｌｂｅｒｇｅｌｌａ  ｓｉｎｇｕｌａｒｉｓ）、スカプトコリス・カスタネア（Ｓｃａｐｔｏｃｏｒｉｓ  ｃａｓｔａｎｅａ）、スコチノファラ属（Ｓｃｏｔｉｎｏｐｈａｒａ  ｓｐｐ．）、チアンタ属（Ｔｈｙａｎｔａ  ｓｐｐ）、サシガメ属（Ｔｒｉａｔｏｍａ  ｓｐｐ．）、およびヴァチガ・イルデンス（Ｖａｔｉｇａ  ｉｌｌｕｄｅｎｓ）；
同翅目（ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）から、例えば、アシルトシウム・ピスム（Ａｃｙｒｔｈｏｓｉｕｍ  ｐｉｓｕｍ）、アダルゲス属（Ａｄａｌｇｅｓ  ｓｐｐ）、アガリアナ・エンシゲラ（Ａｇａｌｌｉａｎａ  ｅｎｓｉｇｅｒａ）、アゴノセナ・タルギオニイ（Ａｇｏｎｏｓｃｅｎａ  ｔａｒｇｉｏｎｉｉ）、アレウロジクス属（Ａｌｅｕｒｏｄｉｃｕｓ  ｓｐｐ）、アレウロカンツス属（Ａｌｅｕｒｏｃａｎｔｈｕｓ  ｓｐｐ）、アレウロロブス・バロデンシス（Ａｌｅｕｒｏｌｏｂｕｓ  ｂａｒｏｄｅｎｓｉｓ）、アレウロトリクス・フロッコスス（Ａｌｅｕｒｏｔｈｒｉｘｕｓ  ｆｌｏｃｃｏｓｕｓ）、アレイロデス・ブラシカエ（Ａｌｅｙｒｏｄｅｓ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、フタテンミドリヨコバイ（Ａｍａｒａｓｃａ  ｂｉｇｕｔｔｕｌａ）、アムリトズス・アトキンソニ（Ａｍｒｉｔｏｄｕｓ  ａｔｋｉｎｓｏｎｉ）、アノニジエラ属（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、アカマルカイガラムシ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ  ａｕｒａｎｔｉ）、アリマキ科（Ａｐｈｉｄｉｄａｅ）、ワタアブラムシ属（Ａｐｈｉｓ  ｓｐｐ．）、アスピジオツス属（Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ  ｓｐｐ．）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ  ｓｏｌａｎｉ）、バクテリセラ・コッケレリ（Ｂａｃｔｅｒｉｃｅｒａ  ｃｏｃｋｅｒｅｌｌｉ）、ベミシア属（Ｂｅｍｉｓｉａ  ｓｐｐ）、ブラキカウズス属（Ｂｒａｃｈｙｃａｕｄｕｓ  ｓｐｐ）、ダイコンアブラムシ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、カコプシラ属（Ｃａｃｏｐｓｙｌｌａ  ｓｐｐ）、ニンジンフタオアブラムシ（Ｃａｖａｒｉｅｌｌａ  ａｅｇｏｐｏｄｉｉ  Ｓｃｏｐ．）、セロプラスタ属（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｒ  ｓｐｐ．）、クリソムファルス・アオニジウム（Ｃｈｒｙｓｏｍｐｈａｌｕｓ  ａｏｎｉｄｉｕｍ）、オンシツマルカイガラムシ（Ｃｈｒｙｓｏｍｐｈａｌｕｓ  ｄｉｃｔｙｏｓｐｅｒｍｉ）、シカデラ属（Ｃｉｃａｄｅｌｌａ  ｓｐｐ）、シロオオヨコバイ（Ｃｏｆａｎａ  ｓｐｅｃｔｒａ）、クリプトミズス属（Ｃｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ  ｓｐｐ）、シカデュリナ属（Ｃｉｃａｄｕｌｉｎａ  ｓｐｐ）、ヒラタカタカイガラムシ（Ｃｏｃｃｕｓ  ｈｅｓｐｅｒｉｄｕｍ）、ダルブルス・マイジス（Ｄａｌｂｕｌｕｓ  ｍａｉｄｉｓ）、ジアレウロデス属（Ｄｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｓｐｐ）、ミカンキジラミ（Ｄｉａｐｈｏｒｉｎａ  ｃｉｔｒｉ）、ジウラフィス・ノキシア（Ｄｉｕｒａｐｈｉｓ  ｎｏｘｉａ）、ジサフィス属（Ｄｙｓａｐｈｉｓ  ｓｐｐ）、エンポアスカ属（Ｅｍｐｏａｓｃａ  ｓｐｐ．）、リンゴワタムシ（Ｅｒｉｏｓｏｍａ  ｌａｒｉｇｅｒｕｍ）、エリスロネウラ属（Ｅｒｙｔｈｒｏｎｅｕｒａ  ｓｐｐ．）、ガスカルジア属（Ｇａｓｃａｒｄｉａ  ｓｐｐ．）、グリカスピス・ブリンブレコンベイ（Ｇｌｙｃａｓｐｉｓ  ｂｒｉｍｂｌｅｃｏｍｂｅｉ）、ヒアダフィス・シュードブラシカエ（Ｈｙａｄａｐｈｉｓ  ｐｓｅｕｄｏｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ヒアロプテルス属（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ  ｓｐｐ）、ヒペロミズス・パリズス（Ｈｙｐｅｒｏｍｙｚｕｓ  ｐａｌｌｉｄｕｓ）、リュウガンズキンヨコバイ（Ｉｄｉｏｓｃｏｐｕｓ  ｃｌｙｐｅａｌｉｓ）、ヤコビアスカ・リビカ（Ｊａｃｏｂｉａｓｃａ  ���ｙｂｉｃａ）、ラオデルファクス属（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ  ｓｐｐ．）、ミズキカタカイガラムシ（Ｌｅｃａｎｉｕｍ  ｃｏｒｎｉ）、レピドサフェス属（Ｌｅｐｉｄｏｓａｐｈｅｓ  ｓｐｐ．）、ニセダイコンアブラムシ（Ｌｏｐａｐｈｉｓ  ｅｒｙｓｉｍｉ）、リオゲニス・マイジス（Ｌｙｏｇｅｎｙｓ  ｍａｉｄｉｓ）、マクロシフム属（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ  ｓｐｐ．）、マハナルヴァ属（Ｍａｈａｎａｒｖａ  ｓｐｐ）、メタカルファ・プルイノサ（Ｍｅｔｃａｌｆａ  ｐｒｕｉｎｏｓａ）、ムギウスイロアブラムシ（Ｍｅｔｏｐｏｌｏｐｈｉｕｍ  ｄｉｒｈｏｄｕｍ）、ミンズス・クルズス（Ｍｙｎｄｕｓ  ｃｒｕｄｕｓ）、ミズス属（Ｍｙｚｕｓ  ｓｐｐ．）、ネオトキソプテラ属（Ｎｅｏｔｏｘｏｐｔｅｒａ  ｓｐ）、ツマグロヨコバイ属（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｓｐｐ．）、ニラパルバタ属（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｓｐｐ．）、ナシミドリオオアブラムシ（Ｎｉｐｐｏｌａｃｈｎｕｓ  ｐｉｒｉ  Ｍａｔｓ）、オドナスピス・ルタエ（Ｏｄｏｎａｓｐｉｓ  ｒｕｔｈａｅ）、オレグマ・ラニゲラ・ゼンター（Ｏｒｅｇｍａ  ｌａｎｉｇｅｒａ  Ｚｅｈｎｔｅｒ）、ヤマモモコナジラミ（Ｐａｒａｂｅｍｉｓｉａ  ｍｙｒｉｃａｅ）、パラトリオザ・コッケレリ（Ｐａｒａｔｒｉｏｚａ  ｃｏｃｋｅｒｅｌｌｉ）、パルラトリア属（Ｐａｒｌａｔｏｒｉａ  ｓｐｐ．）、ペムフィグス属（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ  ｓｐｐ．）、トウモロコシウンカ（Ｐｅｒｅｇｒｉｎｕｓ  ｍａｉｄｉｓ）、ペルキンシエラ属（Ｐｅｒｋｉｎｓｉｅｌｌａ  ｓｐｐ）、ホップイボアブラムシ（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ  ｈｕｍｕｌｉ）、フィロキセラ属（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ  ｓｐｐ）、プラノコッカス属（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、シューダウラカスピス属（Ｐｓｅｕｄａｕｌａｃａｓｐｉｓ  ｓｐｐ．）、シュードコッカス属（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、ワタノミハムシ（Ｐｓｅｕｄａｔｏｍｏｓｃｅｌｉｓ  ｓｅｒｉａｔｕｓ）、プシラ属（Ｐｓｙｌｌａ  ｓｐｐ．）、プルビナリア・エチオピカ（Ｐｕｌｖｉｎａｒｉａ  ａｅｔｈｉｏｐｉｃａ）、クアドラズピジオツス属（Ｑｕａｄｒａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ  ｓｐｐ．）、クエサダ・ギガス（Ｑｕｅｓａｄａ  ｇｉｇａｓ）、イナズマヨコバイ（Ｒｅｃｉｌｉａ  ｄｏｒｓａｌｉｓ）、ロパロシフム属（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ  ｓｐｐ．）、サイセチア属（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、スカホイデウス属（Ｓｃａｐｈｏｉｄｅｕｓ  ｓｐｐ．）、スチザフィス属（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ  ｓｐｐ．）、シトビオン属（Ｓｉｔｏｂｉｏｎ  ｓｐｐ．）、セジロウンカ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ  ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）、スピシスチルス・フェスチヌス（Ｓｐｉｓｓｉｓｔｉｌｕｓ  ｆｅｓｔｉｎｕｓ）、タロファガス・プロセルピナ（Ｔａｒｏｐｈａｇｕｓ  Ｐｒｏｓｅｒｐｉｎａ）、トキソプテラ属（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ  ｓｐｐ）、トリアレウロデス属（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｓｐｐ）、トリジスカス・スポロボリ（Ｔｒｉｄｉｓｃｕｓ  ｓｐｏｒｏｂｏｌｉ）、トリオニムス属（Ｔｒｉｏｎｙｍｕｓ  ｓｐｐ）、ミカントガリキジラミ（Ｔｒｉｏｚａ  ｅｒｙｔｒｅａｅ）、ニセヤノネカイガラムシ（Ｕｎａｓｐｉｓ  ｃｉｔｒｉ）、ジギナ・フラミゲラ（Ｚｙｇｉｎａ  ｆｌａｍｍｉｇｅｒａ）、およびジギニジア・スクテラリス（Ｚｙｇｉｎｉｄｉａ  ｓｃｕｔｅｌｌａｒｉｓ）；
膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）から、例えば、ヒメハキリアリ属（Ａｃｒｏｍｙｒｍｅｘ）、アルゲ属（Ａｒｇｅ  ｓｐｐ）、ハキリアリ属（Ａｔｔａ  ｓｐｐ．）、セフス属（Ｃｅｐｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ジプリオン属（Ｄｉｐｒｉｏｎ  ｓｐｐ．）、マツハバチ科（Ｄｉｐｒｉｏｎｉｄａｅ）、シマトウヒハバチ（Ｇｉｌｐｉｎｉａ  ｐｏｌｙｔｏｍａ）、ホプロカンパ属（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ  ｓｐｐ．）、ケアリ属（Ｌａｓｉｕｓ  ｓｐｐ．）、イエヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｐｈａｒａｏｎｉｓ）、ネオジプリオン属（Ｎｅｏｄｉｐｒｉｏｎ  ｓｐｐ．）、シュウカクアリ属（Ｐｏｇｏｎｏｍｙｒｍｅｘ  ｓｐｐ）、スレノプシス・インビクタ（Ｓｌｅｎｏｐｓｉｓ  ｉｎｖｉｃｔａ）、ソレノプシス属（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ  ｓｐｐ．）およびベスパ属（Ｖｅｓｐａ  ｓｐｐ．）；
等翅目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）から、例えば、コプトテルメス属（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ）、コルニテルネス・クムランス（Ｃｏｒｎｉｔｅｒｎｅｓ  ｃｕｍｕｌａｎｓ）、インシシテルメス属（Ｉｎｃｉｓｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ）、マクロテルメス属（Ｍａｃｒｏｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ）、マストテルメス属（Ｍａｓｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ）、ミクロテルメス属（Ｍｉｃｒｏｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ）、ヤマトシロアリ属（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．）；ソレノプシス・ゲミナテ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ  ｇｅｍｉｎａｔｅ）；
鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）から、例えば、アクレリス属（Ａｃｌｅｒｉｓ  ｓｐｐ．）、アドキソフィエス属（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ  ｓｐｐ．）、アエゲリア属（Ａｅｇｅｒｉａ  ｓｐｐ．）、アグロティス属（Ａｇｒｏｔｉｓ  ｓｐｐ．）、アラバマ・アルギラセア（Ａｌａｂａｍａ  ａｒｇｉｌｌａｃｅａｅ）、アミロイス属（Ａｍｙｌｏｉｓ  ｓｐｐ．）、アンチカルシア・ゲマタリス（Ａｎｔｉｃａｒｓｉａ  ｇｅｍｍａｔａｌｉｓ）、アルチップス属（Ａｒｃｈｉｐｓ  ｓｐｐ．）、アルギレスチア属（Ａｒｇｙｒｅｓｔｈｉａ  ｓｐｐ）、アルギロタエニア属（Ａｒｇｙｒｏｔａｅｎｉａ  ｓｐｐ．）、アウトグラファ属（Ａｕｔｏｇｒａｐｈａ  ｓｐｐ．）、ブックラトリクス・ツルベリエラ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ  ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ）、アフリカズイム（Ｂｕｓｓｅｏｌａ  ｆｕｓｃａ）、スジマラダメイガ（Ｃａｄｒａ  ｃａｕｔｅｌｌａ）、モモシンクイガ（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ  ｎｉｐｐｏｎｅｎｓｉｓ）、チロ属（Ｃｈｉｌｏ  ｓｐｐ．）、コリストネウラ属（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ  ｓｐｐ．）、クリソテウチア・トピアリア（Ｃｈｒｙｓｏｔｅｕｃｈｉａ  ｔｏｐｉａｒｉａ）、ブドウホソハマキ（Ｃｌｙｓｉａ  ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、クナファロクロシス属（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ  ｓｐｐ．）、クネファシア属（Ｃｎｅｐｈａｓｉａ  ｓｐｐ．）、コチリス属（Ｃｏｃｈｙｌｉｓ  ｓｐｐ．）、コレオフォラ属（Ｃｏｌｅｏｐｈｏｒａ  ｓｐｐ．）、コリアス・レスビア（Ｃｏｌｉａｓ  ｌｅｓｂｉａ）、ワタアカキリバ（Ｃｏｓｍｏｐｈｉｌａ  ｆｌａｖａ）、クラムバス属（Ｃｒａｍｂｕｓ  ｓｐｐ）、ケブカノメイガ（Ｃｒｏｃｉｄｏｌｏｍｉａ  ｂｉｎｏｔａｌｉｓ）、クリプトフレビア・ロイコトレタ（Ｃｒｙｐｔｏｐｈｌｅｂｉａ  ｌｅｕｃｏｔｒｅｔａ）、シダリマ・ペルスペクタリス（Ｃｙｄａｌｉｍａ  ｐｅｒｓｐｅｃｔａｌｉｓ）、シジア属（Ｃｙｄｉａ  ｓｐｐ．）、ジアファニア・ペルスペクタリス（Ｄｉａｐｈａｎｉａ  ｐｅｒｓｐｅｃｔａｌｉｓ）、ジアトラエア属（Ｄｉａｔｒａｅａ  ｓｐｐ．）、ジパロプシス・カスタネア（Ｄｉｐａｒｏｐｓｉｓ  ｃａｓｔａｎｅａ）、エアリアス属（Ｅａｒｉａｓ  ｓｐｐ．）、エルダナ・サッカリナ（Ｅｌｄａｎａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）、エフェスチア属（Ｅｐｈｅｓｔｉａ  ｓｐｐ．）、エピノチア属（Ｅｐｉｎｏｔｉａ  ｓｐｐ）、エスチグメネ・アクレア（Ｅｓｔｉｇｍｅｎｅ  ａｃｒｅａ）、エチエラ・ジンキネラ（Ｅｔｉｅｌｌａ  ｚｉｎｃｋｉｎｅｌｌａ）、ユーコスマ属（Ｅｕｃｏｓｍａ  ｓｐｐ．）、ブドウホソハマキ（Ｅｕｐｏｅｃｉｌｉａ  ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、ユープロクチス属（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ  ｓｐｐ．）、ユークソア属（Ｅｕｘｏａ  ｓｐｐ．）、フェルチア・ジャクリフェリア（Ｆｅｌｔｉａ  ｊａｃｕｌｉｆｅｒｉａ）、グラホリタ属（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ  ｓｐｐ．）、ヘディア・ヌビフェラナ（Ｈｅｄｙａ  ｎｕｂｉｆｅｒａｎａ）、ヘリオティス属（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｓｐｐ．）、ハイマダラノメイガ（Ｈｅｌｌｕｌａ  ｕｎｄａｌｉｓ）、ヘルペトグラマ属（Ｈｅｒｐｅｔｏｇｒａｍｍａ  ｓｐｐ）、アメリカシロヒトリ（Ｈｙｐｈａｎｔｒｉａ  ｃ��ｎｅａ）、ケイフェリア・リコペルシセラ（Ｋｅｉｆｅｒｉａ  ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｅｌｌａ）、モロコシマダラメイガ（Ｌａｓｍｏｐａｌｐｕｓ  ｌｉｇｎｏｓｅｌｌｕｓ）、レウコプテラ・シテラ（Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ  ｓｃｉｔｅｌｌａ）、リトコレチス属（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｈｉｓ  ｓｐｐ．）、ホソバヒメハマキ（Ｌｏｂｅｓｉａ  ｂｏｔｒａｎａ）、ロキソステゲ・ビフィダリス（Ｌｏｘｏｓｔｅｇｅ  ｂｉｆｉｄａｌｉｓ）、リマントリア属（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ  ｓｐｐ．）、リオネチア属（Ｌｙｏｎｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、マラコソマ属（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ  ｓｐｐ．）、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、タバコスズメガ（Ｍａｎｄｕｃａ  ｓｅｘｔａ）、ミチムナ属（Ｍｙｔｈｉｍｎａ  ｓｐｐ）、ノクツア属（Ｎｏｃｔｕａ  ｓｐｐ）、オペロフテラ属（Ｏｐｅｒｏｐｈｔｅｒａ  ｓｐｐ．）、オルニオデス・インディカ（Ｏｒｎｉｏｄｅｓ  ｉｎｄｉｃａ）、アワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ  ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、パメネ属（Ｐａｍｍｅｎｅ  ｓｐｐ．）、パンデミス属（Ｐａｎｄｅｍｉｓ  ｓｐｐ．）、マツキリガ（Ｐａｎｏｌｉｓ  ｆｌａｍｍｅａ）、パパイペマ・ネブリス（Ｐａｐａｉｐｅｍａ  ｎｅｂｒｉｓ）、ワタアカミムシ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ  ｇｏｓｓｙｐｉｅｌａ）、コーヒーハモグリバエ（Ｐｅｒｉｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ  ｃｏｆｆｅｅｌｌａ）、シューダレチア・ウニプンクタ（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ  ｕｎｉｐｕｎｃｔａ）、ジャガイモガ（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ  ｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌａ）、モンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ  ｒａｐａｅ）、ピエリス属（Ｐｉｅｒｉｓ  ｓｐｐ．）、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、プレイス属（Ｐｒａｙｓ  ｓｐｐ．）、シュードプルシア属（Ｐｓｅｕｄｏｐｌｕｓｉａ  ｓｐｐ）、ラキプルシア・ヌ（Ｒａｃｈｉｐｌｕｓｉａ  ｎｕ）、リチア・アルビコスタ（Ｒｉｃｈｉａ  ａｌｂｉｃｏｓｔａ）、シルポファガ属（Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇａ  ｓｐｐ．）、セサミア属（Ｓｅｓａｍｉａ  ｓｐｐ．）、スパルガノチス属（Ｓｐａｒｇａｎｏｔｈｉｓ  ｓｐｐ．）、スポドプテラ属（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｓｐｐ．）、シレプタ・デロガテ（Ｓｙｌｅｐｔａ  ｄｅｒｏｇａｔｅ）、シナンテドン属（Ｓｙｎａｎｔｈｅｄｏｎ  ｓｐｐ．）、タウメトポエア属（Ｔｈａｕｍｅｔｏｐｏｅａ  ｓｐｐ．）、トルトリックス属（Ｔｏｒｔｒｉｘ  ｓｐｐ．）、イラクサギンウワバ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ  ｎｉ）、トマトキバガ（Ｔｕｔａ  ａｂｓｏｌｕｔａ）、およびスガ属（Ｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ  ｓｐｐ．）；
食毛目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇａ）から、例えば、ダマリネア属（Ｄａｍａｌｉｎｅａ  ｓｐｐ．）およびケモノハジラミ属（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）；
直翅目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）から、例えば、ゴキブリ属（Ｂｌａｔｔａ  ｓｐｐ．）、チャバネゴキブリ属（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、ケラ属（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ  ｓｐｐ．）、マデラゴキブリ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ  ｍａｄｅｒａｅ）、トノサマバッタ属（Ｌｏｃｕｓｔａ  ｓｐｐ．）、ネオクルチラ・ヘキサダクチラ（Ｎｅｏｃｕｒｔｉｌｌａ  ｈｅｘａｄａｃｔｙｌａ）、ワモンゴキブリ属（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｓｐｐ．）、スカプテリスカス属（Ｓｃａｐｔｅｒｉｓｃｕｓ  ｓｐｐ）、およびコオロギ属（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ  ｓｐｐ．）；
チャタテムシ目（Ｐｓｏｃｏｐｔｅｒａ）から、例えば、リポセリス属（Ｌｉｐｏｓｃｅｌｉｓ  ｓｐｐ．）；
ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）から、例えば、ナガノミ属（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ  ｓｐｐ．）、イヌノミ属（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）およびケオプスネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｃｈｅｏｐｉｓ）；
総翅目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）から、例えば、カリオトリプス・ファセオリ（Ｃａｌｌｉｏｔｈｒｉｐｓ  ｐｈａｓｅｏｌｉ）、ハナアザミウマ属（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、ヘリオトリプス属（Ｈｅｌｉｏｔｈｒｉｐｓ  ｓｐｐ）、ヘルシノトリプス属（Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓ  ｓｐｐ．）、パルテノトリプス属（Ｐａｒｔｈｅｎｏｔｈｒｉｐｓ  ｓｐｐ）、シルトトリプス・アウランチィ（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ  ａｕｒａｎｔｉｉ）、ダイズアザミウマ（Ｓｅｒｉｃｏｔｈｒｉｐｓ  ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ）、タエニオトリプス属（Ｔａｅｎｉｏｔｈｒｉｐｓ  ｓｐｐ．）、アザミウマ属（Ｔｈｒｉｐｓ  ｓｐｐ）；および／または
シミ目（Ｔｈｙｓａｎｕｒａ）から、例えば、セイヨウシミ（Ｌｅｐｉｓｍａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）。
【０１３１】
植物発育の初期の段階で作物に被害を与え得る土壌生息有害生物の例は、以下のとおりである：
鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）から、例えば、アクレリス属（Ａｃｌｅｒｉｓ  ｓｐｐ．）、アエゲリア属（Ａｅｇｅｒｉａ  ｓｐｐ．）、アグロティス属（Ａｇｒｏｔｉｓ  ｓｐｐ．）、アラバマ・アルギラセア（Ａｌａｂａｍａ  ａｒｇｉｌｌａｃｅａｅ）、アミロイス属（Ａｍｙｌｏｉｓ  ｓｐｐ．）、アウトグラファ属（Ａｕｔｏｇｒａｐｈａ  ｓｐｐ．）、アフリカズイム（Ｂｕｓｓｅｏｌａ  ｆｕｓｃａ）、スジマラダメイガ（Ｃａｄｒａ  ｃａｕｔｅｌｌａ）、チロ属（Ｃｈｉｌｏ  ｓｐｐ．）、ケブカノメイガ（Ｃｒｏｃｉｄｏｌｏｍｉａ  ｂｉｎｏｔａｌｉｓ）、ジアトラエア属（Ｄｉａｔｒａｅａ  ｓｐｐ．）、ジパロプシス・カスタネア（Ｄｉｐａｒｏｐｓｉｓ  ｃａｓｔａｎｅａ）、エラスモパルプス属（Ｅｌａｓｍｏｐａｌｐｕｓ  ｓｐｐ．）、ヘリオティス属（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｓｐｐ．）、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ジャガイモガ（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ  ｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌａ）、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、シルポファガ属（Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇａ  ｓｐｐ．）、セサミア属（Ｓｅｓａｍｉａ  ｓｐｐ．）、スポドプテラ属（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｓｐｐ．）およびトルトリックス属（Ｔｏｒｔｒｉｘ  ｓｐｐ．）；
鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）から、例えば、アグリオテス属（Ａｇｒｉｏｔｅｓ  ｓｐｐ．）、アントノムス属（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ  ｓｐｐ．）、アトマリア・リネアリス（Ａｔｏｍａｒｉａ  ｌｉｎｅａｒｉｓ）、カエトクネマ・チビアリス（Ｃｈａｅｔｏｃｎｅｍａ  ｔｉｂｉａｌｉｓ）、コノトラケルス属（Ｃｏｎｏｔｒａｃｈｅｌｕｓ  ｓｐｐ．）、コスモポリテス属（Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ  ｓｐｐ．）、クルクリオ属（Ｃｕｒｃｕｌｉｏ  ｓｐｐ．）、デルメステス属（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ジアブロチカ属（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｓｐｐ．）、ディロボデルス属（Ｄｉｌｏｐｏｄｅｒｕｓ  ｓｐｐ．）、エピラクナ属（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ  ｓｐｐ．）、エレムヌス属（Ｅｒｅｍｎｕｓ  ｓｐｐ．）、ヘテロニクス属（Ｈｅｔｅｒｏｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、リッソルホプトルス属（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ  ｓｐｐ．）、メロロンタ属（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ  ｓｐｐ．）、オリカエフィルス属（Ｏｒｙｃａｅｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、オチオリンクス属（Ｏｔｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、フリクチヌス属（Ｐｈｌｙｃｔｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、ポピリア属（Ｐｏｐｉｌｌｉａ  ｓｐｐ．）、プシリオデス属（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、リゾペルタ属（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ  ｓｐｐ．）、コガネムシ科（Ｓｃａｒａｂｅｉｄａｅ）、シトトルガ属（Ｓｉｔｏｔｒｏｇａ  ｓｐｐ．）、ソマチカス属（Ｓｏｍａｔｉｃｕｓ  ｓｐｐ．）、タニメクス属（Ｔａｎｙｍｅｃｕｓ  ｓｐｐ．）、ゴミムシダマシ属（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ  ｓｐｐ．）、トリボリウム属（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、トロゴデルマ属（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）およびザブルス属（Ｚａｂｒｕｓ  ｓｐｐ．）；
直翅目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）から、例えば、ケラ属（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ  ｓｐｐ．）；
シロアリ目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）から、例えば、ヤマトシロアリ属（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．）；
チャタテムシ目（Ｐｓｏｃｏｐｔｅｒａ）から、例えば、リポセリス属（Ｌｉｐｏｓｃｅｌｉｓ  ｓｐｐ．）；
シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒａ）から、例えば、ブタジラミ属（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、ホソジラミ属（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ペディクルス属（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ペムフィグス属（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ  ｓｐｐ．）およびフィロキセラ属（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ  ｓｐｐ．）；
同翅目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）から、例えば、リンゴワタムシ（Ｅｒｉｏｓｏｍａ  ｌａｒｉｇｅｒｕｍ）；
膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）から、例えば、ヒメハキリアリ属（Ａｃｒｏｍｙｒｍｅｘ）、ハキリアリ属（Ａｔｔａ  ｓｐｐ．）、セフス属（Ｃｅｐｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ケアリ属（Ｌａｓｉｕｓ  ｓｐｐ．）、イエヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｐｈａｒａｏｎｉｓ）、ネオジプリオン属（Ｎｅｏｄｉｐｒｉｏｎ  ｓｐｐ．）、ソレノプシス属（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ  ｓｐｐ．）およびベスパ属（Ｖｅｓｐａ  ｓｐｐ．）；
双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）から、例えば、ガガンボ属（Ｔｉｐｕｌａ  ｓｐｐ．）；
アブラナ科の植物につくノミハムシ（ｃｒｕｃｉｆｅｒ  ｆｌｅａ  ｂｅｅｔｌｅ）（キスジノミハムシ属（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ  ｓｐｐ．））、根食い虫（ｒｏｏｔ  ｍａｇｇｏｔ）（デリア属（Ｄｅｌｉａ  ｓｐｐ．））、キャベツサヤゾウムシ（ｃａｂｂａｇｅ  ｓｅｅｄｐｏｄ  ｗｅｅｖｉｌ）（シュートリンクス属（Ｃｅｕｔｏｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．））およびアブラムシ。
【０１３２】
実施形態１〜２２のいずれか１つに記載の化合物は、線虫の防除に有用であり得る。したがって、実施形態２３において、本発明は、植物寄生性線虫（内部寄生性、半内部寄生性および外部寄生性線虫）、特に、ネコブセンチュウ、キタネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｈａｐｌａ）、サツマイモネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）、ジャワネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｊａｖａｎｉｃａ）、アレナリアネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ａｒｅｎａｒｉａ）および他のメロイドギネ属（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ）種；シスト形成センチュウ、ジャガイモシストセンチュウ（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ  ｒｏｓｔｏｃｈｉｅｎｓｉｓ）および他のグロボデラ属（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ）種；ムギシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ  ａｖｅｎａｅ）、ダイズシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、テンサイシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ  ｓｃｈａｃｈｔｉｉ）、クローバシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ  ｔｒｉｆｏｌｉｉ）、および他のヘテロデラ属（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ）種；タネコブセンチュウ、アンギナ属（Ａｎｇｕｉｎａ）種；クキセンチュウおよびハセンチュウ、アフェレンコイデス属（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ）種；刺毛センチュウ（Ｓｔｉｎｇ  ｎｅｍａｔｏｄｅ）、ベロノライムス・ロンギカウダツス（Ｂｅｌｏｎｏｌａｉｍｕｓ  ｌｏｎｇｉｃａｕｄａｔｕｓ）および他のベロノライムス属（Ｂｅｌｏｎｏｌａｉｍｕｓ）種；マツセンチュウ、マツノザイセンチュウ（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ  ｘｙｌｏｐｈｉｌｕｓ）および他のバーサフェレンカス属（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ）種；ワセンチュウ（Ｒｉｎｇ  ｎｅｍａｔｏｄｅ）、クリコネマ属（Ｃｒｉｃｏｎｅｍａ）種、クリコネメラ属（Ｃｒｉｃｏｎｅｍｅｌｌａ）種、クリコネモイデス属（Ｃｒｉｃｏｎｅｍｏｉｄｅｓ）種、メソクリコネマ属（Ｍｅｓｏｃｒｉｃｏｎｅｍａ）種；クキおよびリンケイセンチュウ、イモグサレセンチュウ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）、ナミクキセンチュウ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｄｉｐｓａｃｉ）および他のジチレンクス属（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）種；キリセンチュウ（Ａｗｌ  ｎｅｍａｔｏｄｅ）、ドリコドルス属（Ｄｏｌｉｃｈｏｄｏｒｕｓ）種；ラセンセンチュウ（Ｓｐｉｒａｌ  ｎｅｍａｔｏｄｅ）、ヘリオコチレンクス・マルチシンクツス（Ｈｅｌｉｏｃｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｍｕｌｔｉｃｉｎｃｔｕｓ）および他のヘリオコチレンクス属（Ｈｅｌｉｃｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）種；サヤセンチュウおよびサヤワセンチュウ（Ｓｈｅａｔｈ  ａｎｄ  ｓｈｅａｔｈｏｉｄ  ｎｅｍａｔｏｄｅ）、ヘミシクリオホラ属（Ｈｅｍｉｃｙｃｌｉｏｐｈｏｒａ）種およびヘミクリコネモイデス属（Ｈｅｍｉｃｒｉｃｏｎｅｍｏｉｄｅｓ）種；ヒルスマンニエラ属（Ｈｉｒｓｈｍａｎｎｉｅｌｌａ）種；ヤリセンチュウ（Ｌａｎｃｅ  ｎｅｍａｔｏｄｅ）、ホプロライムス（Ｈｏｐｌｏａｉｍｕｓ）種；ニセネコブセンチュウ、ナコブス属（Ｎａｃｏｂｂｕｓ）種；ハリセンチュウ（Ｎｅｅｄｌｅ  ｎｅｍａｔｏｄｅ）、ロンギドルス・エロンガツス（��ｏｎｇｉｄｏｒｕｓ  ｅｌｏｎｇａｔｕｓ）および他のロンギドルス属（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ）種；ピンセンチュウ（Ｐｉｎ  ｎｅｍａｔｏｄｅ）、プラチレンクス属（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）種；ネグサレセンチュウ（Ｌｅｓｉｏｎ  ｎｅｍａｔｏｄｅ）、ムギネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｎｅｇｌｅｃｔｕｓ）、キタネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、プラチレンクス・カービタツス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｃｕｒｖｉｔａｔｕｓ）、プラチレンクス・ゴオデイ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｇｏｏｄｅｙｉ）および他のプラチレンクス属（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）種；ネモグリセンチュウ（Ｂｕｒｒｏｗｉｎｇ  ｎｅｍａｔｏｄｅ）、バナナネモグリセンチュウ（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ  ｓｉｍｉｌｉｓ）および他のラドホルス属（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ）種；ニセフクロセンチュウ（Ｒｅｎｉｆｏｒｍ  ｎｅｍａｔｏｄｅ）、ロチレンクス・ロブスタス（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｒｏｂｕｓｔｕｓ）、ロチレンクス・レニフォルミス（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｒｅｎｉｆｏｒｍｉｓ）および他のロチレンクス属（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）種；スクテロネマ属（Ｓｃｕｔｅｌｌｏｎｅｍａ）種；ミハリセンチュウ（Ｓｔｕｂｂｙ  ｒｏｏｔ  ｎｅｍａｔｏｄｅ）、トリコドルス・プリミチブス（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ  ｐｒｉｍｉｔｉｖｕｓ）および他のトリコドルス属（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ）種、パラトリコドルス属（Ｐａｒａｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ）種；イシュクセンチュウ（Ｓｔｕｎｔ  ｎｅｍａｔｏｄｅ）、ナミイシュクセンチュ（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｃｌａｙｔｏｎｉ）、チレンコリンクス・デュビウス（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｄｕｂｉｕｓ）および他のチレンコリンクス属（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）種；ミカンセンチュウ（Ｃｉｔｒｕｓ  ｎｅｍａｔｏｄｅ）、チレンクルス属（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ）種；オオハリセンチュウ（Ｄａｇｇｅｒ  ｎｅｍａｔｏｄｅ）、キシフィネマ属（Ｘｉｐｈｉｎｅｍａ）種などの植物寄生性線虫；ならびにスバンギナ属（Ｓｕｂａｎｇｕｉｎａ  ｓｐｐ．）、ヒプソペリン属（Ｈｙｐｓｏｐｅｒｉｎｅ  ｓｐｐ．）、マクロポストニア属（Ｍａｃｒｏｐｏｓｔｈｏｎｉａ  ｓｐｐ．）、メリニウス属（Ｍｅｌｉｎｉｕｓ  ｓｐｐ．）、プンクトデラ属（Ｐｕｎｃｔｏｄｅｒａ  ｓｐｐ．）、およびキニスルシウス属（Ｑｕｉｎｉｓｕｌｃｉｕｓ  ｓｐｐ．）などの他の植物寄生性線虫種による植物および植物の部分への被害を防除する方法にも関する。
【０１３３】
特に、メロイドギネ属（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｓｐｐ．）、ヘテロデラ属（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ  ｓｐｐ．）、ロチレンクス属（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）およびプラチレンクス属（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）の線虫種が実施形態１〜２２のいずれか１つに記載の化合物によって防除され得る。
【０１３４】
本発明に係る活性成分は、特に植物、特に有用な植物および農業、園芸および森林における観賞植物、またはこのような植物の果実、花、葉、茎、塊茎または根などの器官において発生する上記のタイプの有害生物を防除、すなわち、抑制または破壊するのに使用され得、場合により、後の時点で形成される植物器官でさえ、これらの有害生物から保護されたままである。
【０１３５】
好適な標的作物は、特に、コムギ、オオムギ、ライムギ、オートムギ、イネ、トウモロコシまたはソルガムなどの穀物；テンサイまたは飼料用ビートなどのビート；果実、例えば、リンゴ、セイヨウナシ、プラム、モモ、アーモンド、サクランボまたは液果類、例えばイチゴ、ラズベリーまたはブラックベリーなどの仁果類、核果類または柔らかい果物；インゲンマメ、レンズマメ、エンドウマメまたはダイズなどのマメ科作物；ナタネ、カラシナ、ケシ、オリーブ、ヒマワリ、ヤシ、ヒマ、カカオまたはアメリカホドイモ（ｇｒｏｕｎｄ  ｎｕｔ）などの油脂作物；カボチャ、キュウリまたはメロンなどのウリ科植物；ワタ、アマ、麻またはジュートなどの繊維植物；オレンジ、レモン、グレープフルーツまたはタンジェリンなどの柑橘類の果物；ホウレンソウ、レタス、アスパラガス、キャベツ、ニンジン、タマネギ、トマト、ジャガイモまたはピーマンなどの野菜類；アボカド、シナモンまたはショウノウなどのクスノキ科（Ｌａｕｒａｃｅａｅ）の植物；およびさらにタバコ、堅果類、コーヒー、ナス、サトウキビ、茶、コショウ、ブドウ、ホップ、オオバコ科の植物、ラテックス植物および観賞植物である。
【０１３６】
「作物」という用語は、例えば、毒素産生細菌、特に、バチルス属（Ｂａｃｉｌｌｕｓ）の細菌に由来する公知のような１つまたは複数の選択的に作用する毒素を合成することができるように、組み換えＤＮＡ技術の使用によって形質転換された作物も含むことが理解されるべきである。
【０１３７】
本発明に係る組成物のさらなる使用分野は、貯蔵品および貯蔵室の保護および原料（木材、織物など）、床仕上げ材または建築物の保護、およびさらに衛生分野において、特に、上記のタイプの有害生物からのヒト、家畜および生産性家畜（ｐｒｏｄｕｃｔｉｖｅ  ｌｉｖｅｓｔｏｃｋ）の保護である。
【０１３８】
実施形態２４では、有害生物（蚊および他の病原媒介動物など）を防除するための方法も提供される。実施形態２５において、有害生物を防除するための方法は、実施形態１〜２２のいずれか１つに記載の組成物を有害生物またはその環境、その生息地、例えば、土壌または表面または基材にブラシ塗布、ローラ塗布、噴霧、塗布または浸漬によって施用する工程を含む。例として、壁、天井または床面などの表面のＩＲＳ（屋内残留噴霧）施用が、本発明の方法によって想定されている。実施形態２６において、このような組成物を網、衣類、寝具、カーテンおよびテントの形態（またはこれらの製造に使用され得る形態）の不織布または布帛材料などの基材に施用することが想定されている。
【０１３９】
処理されるべき不織布、布帛または網を含む基材は、綿、ラフィア、ジュート、亜麻、サイザル、麻布もしくは羊毛などの天然繊維、またはポリアミド、ポリエステル、ポリプロピレン、ポリアクリロニトリルなどの合成繊維で作製され得る。ポリエステルが特に好適である。織物処理の方法は、例えば、国際公開第２００８／１５１９８４号、国際公開第２００３／０３４８２３号、米国特許第５６３１０７２号明細書、国際公開第２００５／６４０７２号、国際公開第２００６／１２８８７０号、欧州特許第１７２４３９２号明細書、国際公開第２００５１１３８８６号または国際公開第２００７／０９０７３９号から公知である。
【０１４０】
実施形態２７では、したがって、本発明はまた、乳剤、懸濁濃縮物、マイクロエマルション、油分散性の、直接噴霧可能または希釈可能な液剤、延展可能なペースト、希釈乳剤、可溶性粉剤、分散性粉剤、水和剤、ダスト剤（ｄｕｓｔ）、粒剤またはポリマー物質中への封入物などの殺有害生物組成物にも関し、殺有害生物組成物は、実施形態１〜２２のいずれか１つに記載化合物の  −  少なくとも  −  １つを含み、意図される目的および一般的な状況に合わせて選択されるべきである。
【０１４１】
このように、実施形態２８では、本発明は、したがって、活性成分としての少なくとも１種の実施形態１〜２２のいずれか１つに記載の化合物と、少なくとも１種の助剤とを含む殺有害生物組成物に関する。
【０１４２】
したがって、実施形態２９では、このような有害生物を防除するための方法は、殺有害生物的に有効な量の実施形態２８による組成物を、表面または基材上の有効な残存性の殺有害生物活性を実現するように、標的有害生物、その生息地または表面もしくは基材に施用することを含む。このような施用は、本発明の殺有害生物組成物をブラシ塗布、ローラ塗布、噴霧、塗布または浸漬することによって行い得る。例として、表面、例えば、壁、天井または床面のＩＲＳ施用は、表面上の有効な残存性の殺有害生物活性を実現するように本発明の方法によって想定されている。別の実施形態３０では、基材、例えば、網、衣類、寝具、カーテンおよびテントの形態（またはこれらの製造において使用することができる形態）の布帛材料上の有害生物の残存性防除のために、実施形態２８による組成物を施用することが想定されている。
【０１４３】
これらの組成物において、活性成分は、純粋な形態、例えば特定の粒度の固体活性成分として、または好ましくは、増量剤、例えば、溶媒または固体担体など、または表面活性化合物（界面活性剤）など、製剤化の技術分野で通常使用される補助剤の  −  少なくとも  −  １つと一緒に用いられる。好適な溶媒の例は、非水素化または部分的に水素化された芳香族炭化水素、好ましくは、キシレン混合物、アルキル化ナフタレンまたはテトラヒドロナフタレンなどのアルキルベンゼンのＣ8〜Ｃ12留分、パラフィンまたはシクロヘキサンなどの脂肪族または脂環式炭化水素、エタノール、プロパノールまたはブタノール、グリコールなどのアルコールならびにプロピレングリコール、ジプロピレングリコールエーテル、エチレングリコールまたはエチレングリコールモノメチルエーテルまたはエチレングリコールモノエチルエーテルなどのそれらのエーテルおよびエステル、シクロヘキサノン、イソホロンまたはジアセトンアルコールなどのケトン、Ｎ−メチルピロリド−２−オン、ジメチルスルホキシドまたはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどの強い極性の溶媒、水、非エポキシ化またはエポキシ化ナタネ油、ヒマシ油、ヤシ油またはダイズ油、およびシリコーン油などのエポキシ化またはエポキシ化植物油である。
【０１４４】
例えば、ダスト剤および分散性粉剤に使用される固体担体は、一般に、方解石、タルク、カオリン、モンモリロナイトまたはアタパルジャイトなどの粉砕された天然鉱物である。物理的特性を向上させるために、高度に分散したシリカまたは高度に分散した吸収性ポリマーを加えることも可能である。粒剤のための好適な粒子状吸着性担体は、軽石、レンガ砂（ｂｒｉｃｋ  ｇｒｉｔ）、海泡石またはベントナイトなどの多孔質型であり、好適な非吸収性担体材料は、方解石または砂である。さらに、多くの無機性または有機性の粒状材料、特に、ドロマイトまたは粉砕した植物残渣が使用され得る。
【０１４５】
好適な表面活性化合物は、製剤化される活性成分のタイプに応じて、良好な乳化、分散および湿潤特性を有する非イオン性、カチオン性および／またはアニオン界面活性剤あるいは界面活性剤混合物である。後述される界面活性剤は、例としてみなされるに過ぎず；製剤化の技術分野において通常使用され、および本発明に従って好適な多くのさらなる界面活性剤が関連文献に記載されている。
【０１４６】
好適な非イオン性界面活性剤は、特に、脂肪族または脂環式アルコールのポリグリコールエーテル誘導体、飽和または不飽和脂肪酸のポリグリコールエーテル誘導体、またはアルキルフェノールのポリグリコールエーテル誘導体であり、これは、約３〜約３０個のグリコールエーテル基および約８〜約２０個の炭素原子を（環状）脂肪族炭化水素基に含有し得、または約６〜約１８個の炭素原子をアルキルフェノールのアルキル部分に含有し得る。アルキル鎖中の１〜約１０個の炭素原子および約２０〜約２５０個のエチレングリコールエーテル基および約１０〜約１００個のプロピレングリコールエーテル基を有する、ポリプロピレングリコール、エチレンジアミノポリプロピレングリコールまたはアルキルポリプロピレングリコールとの水溶性ポリエチレンオキシド付加物も好適である。通常、上記の化合物は、１つのプロピレングリコール単位につき１〜約５つのエチレングリコール単位を含む。挙げられる例は、ノニルフェノキシポリエトキシエタノール、ヒマシ油ポリグリコールエーテル、ポリプロピレングリコール／ポリエチレンオキシド付加物、トリブチルフェノキシポリエトキシエタノール、ポリエチレングリコールまたはオクチルフェノキシポリエトキシエタノールである。ポリオキシエチレンソルビタントリオレエートなどのポリオキシエチレンソルビタンの脂肪酸エステルも好適である。
【０１４７】
カチオン性界面活性剤は、特に、置換基として約８〜約２２個のＣ原子を有する少なくとも１つのアルキル基およびさらなる置換基として（非ハロゲン化またはハロゲン化）低級アルキルまたはヒドロキシアルキルまたはベンジル基を一般に有する第四級アンモニウム塩である。塩は、好ましくは、ハロゲン化物、メチル硫酸塩またはエチル硫酸塩の形態である。例は、塩化ステアリルトリメチルアンモニウムおよび臭化ベンジルビス（２−クロロエチル）エチルアンモニウムである。
【０１４８】
好適なアニオン界面活性剤の例は、水溶性の石けんまたは水溶性の合成表面活性化合物である。好適な石けんの例は、オレイン酸またはステアリン酸の、または例えば、ヤシ油またはトール油から得られる天然脂肪酸混合物のナトリウム塩またはカリウム塩などの約１０〜約２２個のＣ原子を有する脂肪酸のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩または（非置換または置換）アンモニウム塩であり；脂肪酸メチルタウレートも挙げられるべきである。しかしながら、合成界面活性剤、特に、脂肪族スルホネート、脂肪族サルフェート、スルホン酸化ベンズイミダゾール誘導体またはアルキルアリールスルホネートがより高い頻度で使用される。一般に、脂肪族スルホネートおよび脂肪族サルフェートは、アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩または（置換または非置換）アンモニウム塩として存在し、一般に、約８〜約２２個のＣ原子のアルキル基を有し、アルキルはまた、アシル基のアルキル部分を含むものと理解されるべきであり；その挙げられる例は、リグノスルホン酸の、ドデシル硫酸エステルのまたは天然の脂肪酸から調製される脂肪族アルコールサルフェート混合物のナトリウム塩またはカルシウム塩である。この基は、脂肪族アルコール／エチレンオキシド付加物の硫酸エステルおよびスルホン酸の塩も含む。スルホン酸化ベンズイミダゾール誘導体は、好ましくは、２つのスルホニル基および約８〜約２２個のＣ原子の脂肪酸基を含む。アルキルアリールスルホネートの例は、デシルベンゼンスルホン酸の、ジブチルナフタレンスルホン酸のまたはナフタレンスルホン酸／ホルムアルデヒド縮合物のナトリウム塩、カルシウム塩またはトリエタノールアンモニウム塩である。さらに、ｐ−ノニルフェノール／（４−１４）エチレンオキシド付加物のリン酸エステル、またはリン脂質の塩などの好適なホスフェートも可能である。
【０１４９】
一般に、組成物は、０．１〜９９％、特に、０．１〜９５％の活性成分および１〜９９．９％、特に、５〜９９．９％の少なくとも１つの固体または液体補助剤を含み、組成物のうちの、一般に、０〜２５％、特に、０．１〜２０％が、界面活性剤であることが可能である（％はそれぞれ重量パーセントを意味する）。濃縮された組成物が、商品として好まれる傾向があるが、最終消費者は、一般に、かなり低い濃度の活性成分を有する希釈組成物を使用する。
【０１５０】
典型的に、葉面施用のためのプレミックス製剤は、０．１〜９９．９％、特に、１〜９５％の所望の成分、および９９．９〜０．１％、特に、９９〜５％の固体または液体補助剤（例えば、水などの溶媒を含む）を含み、助剤は、プレミックス製剤を基準にして、０〜５０％、特に、０．５〜４０％の量の界面活性剤であり得る。
【０１５１】
通常、種子処理施用のためのタンクミックス製剤は、０．２５〜８０％、特に、１〜７５％の所望の成分、および９９．７５〜２０％、特に、９９〜２５％の固体または液体助剤（例えば、水などの溶媒を含む）を含み、助剤は、タンクミックス製剤を基準にして、０〜４０％、特に、０．５〜３０％の量の界面活性剤であり得る。
【０１５２】
典型的に、種子処理施用のためのプレミックス製剤は、０．５〜９９．９％、特に、１〜９５％の所望の成分、および９９．５〜０．１％、特に、９９〜５％の固体または液体補助剤（例えば、水などの溶媒を含む）を含み、助剤は、プレミックス製剤を基準にして、０〜５０％、特に、０．５〜４０％の量の界面活性剤であり得る。
【０１５３】
市販の製品は、好ましくは、濃縮物（例えば、プレミックス組成物（製剤））として製剤化されるであろうが、最終使用者は、通常、希釈製剤（例えば、タンクミックス組成物）を用いるであろう。
【０１５４】
好ましい種子処理プレミックス製剤は、水性懸濁濃縮物である。この製剤は、流動床技術、ローラーミル法、ロトスタティック種子処理機（ｒｏｔｏｓｔａｔｉｃ  ｓｅｅｄ  ｔｒｅａｔｅｒ）、およびドラムコータ（ｄｒｕｍ  ｃｏａｔｅｒ）など、従来の処理技術および機械を用いて種子に施用され得る。噴流床などの他の方法も有用であり得る。種子は、塗布の前に予め分級され得る。塗布の後、種子は、典型的に、乾燥され、次に、分級のために分級機に移される。このような手順は、当該技術分野において公知である。一般に、本発明のプレミックス組成物は、０．５〜９９．９、特に、１〜９５、有利には、１〜５０質量％の所望の成分、および９９．５〜０．１、特に、９９〜５質量％の固体または液体補助剤（例えば、水などの溶媒を含む）を含有し、助剤（または補助剤）は、プレミックス製剤の質量を基準にして、０〜５０、特に、０．５〜４０質量％の量の界面活性剤であり得る。
【０１５５】
プレミックス組成物用の茎葉製剤タイプの例は、以下のとおりである：
ＧＲ：粒剤
ＷＰ：水和剤
ＷＧ：水和性顆粒（粉剤）
ＳＧ：水溶性粒剤
ＳＬ：可溶濃縮剤
ＥＣ：乳化性濃縮物
ＥＷ：水中油乳剤
ＭＥ：マイクロエマルション
ＳＣ：水性懸濁濃縮物
ＣＳ：水性カプセル懸濁剤
ＯＤ：油系懸濁濃縮物、および
ＳＥ：水性サスポエマルション（ｓｕｓｐｏ−ｅｍｕｌｓｉｏｎ）。
【０１５６】
一方、プレミックス組成物用の種子処理製剤タイプの例は、以下のとおりである：
ＷＳ：種子処理スラリー用の水和剤
ＬＳ：種子処理用の液剤
ＥＳ：種子処理用の乳剤
ＦＳ：種子処理用の懸濁濃縮物
ＷＧ：水和性顆粒、および
ＣＳ：水性カプセル懸濁剤。
【０１５７】
タンクミックス（ｔａｎｋ−ｍｉｘ）組成物に好適な製剤タイプの例は、液剤、希釈乳剤、懸濁剤、またはそれらの混合物、およびダスト剤である。
【０１５８】
好ましい組成物は、特に以下のように構成される（％＝重量パーセント）。
乳剤：
活性成分：１〜９５％、好ましくは、５〜２０％
界面活性剤：１〜３０％、好ましくは、１０〜２０％
溶媒：５〜９８％、好ましくは、７０〜８５％
【０１５９】
ダスト剤：
活性成分：０．１〜１０％、好ましくは、０．１〜１％
固体担体：９９．９〜９０％、好ましくは、９９．９〜９９％
【０１６０】
懸濁濃縮物：
活性成分：５〜７５％、好ましくは、１０〜５０％
水：９４〜２４％、好ましくは、８８〜３０％
界面活性剤：１〜４０％、好ましくは、２〜３０％
【０１６１】
水和剤：
活性成分：０．５〜９０％、好ましくは、１〜８０％
界面活性剤：０．５〜２０％、好ましくは、１〜１５％
固体担体：５〜９９％、好ましくは、１５〜９８％
【０１６２】
粒剤：
活性成分：０．５〜３０％、好ましくは、３〜１５％
固体担体：９９．５〜７０％、好ましくは、９７〜８５％
【０１６３】
本発明に係る化合物を含む組成物の活性は、他の活性物質を含むことによってかなり範囲が拡大され、そのときの状況に適合され得る。活性物質は、化学的または生物学的なタイプのものであり得、生物学的なタイプの場合、自然界に由来する生物学的種からさらに改質され得る。活性物質は、一般に、有用な植物に被害または悪影響を与える有害生物を防除し、忌避し、または引き付ける物質、さらに植物成長調節剤などの有用な植物の成長を改善する物質、および共力剤などの活性物質の性能を改善する物質も含む。例は、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺軟体動物剤、殺藻剤、殺ウイルス剤、殺鼠剤、殺菌剤、殺真菌剤、不妊化剤、駆虫剤である。生物学的活性物質の例としては、バキュロウイルス、植物抽出物、および細菌が挙げられる。
【０１６４】
実施形態１〜２２のいずれか１つに記載の化合物と、他の活性物質との混合物は、より広い意味で、相乗活性として記載されることもあるさらなる意外な利点も有し得る。例えば、植物によるより良好な耐容性、減少した植物毒性、昆虫がそれらの異なる発育段階で防除され得ること、あるいは製造、例えば粉砕または混合、貯蔵または使用に関するより良好な挙動がある。
【０１６５】
個々の活性物質は、２つ以上の属または綱で、および１つの属または綱中の２つ以上の箇所で出現し得る：活性物質、それらのスペクトル、供給源および分類についての情報は、Ｃｏｍｐｅｎｄｉｕｍ  ｏｆ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｃｏｍｍｏｎ  Ｎａｍｅｓ（ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ａｌａｎｗｏｏｄ．ｎｅｔ／ｐｅｓｔｉｃｉｄｅｓ／ｉｎｄｅｘ．ｈｔｍｌを参照）または英国作物生産協議会（ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｄｕｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ）によって作成されたｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ（ｈｔｔｐ：／／ｂｃｐｃｄａｔａ．ｃｏｍ／ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ−ｍａｎｕａｌ．ｈｔｍｌを参照）から見出され得る。
【０１６６】
好ましい混合物が、以下に示され、ここで、実施形態１〜２２のいずれか１つに記載の化合物が、「Ｉ」として示される。
【０１６７】
補助剤を含む組成物としては、Ｉ＋石油からなる物質の群から選択される化合物が挙げられ；
殺ダニ剤を含む組成物としては、Ｉ＋１，１−ビス（４−クロロフェニル）−２−エトキシエタノール、Ｉ＋２，４−ジクロロフェニルベンゼンスルホネート、Ｉ＋２−フルオロ−Ｎ−メチル−Ｎ−１−ナフチルアセドアミド、Ｉ＋４−クロロフェニルフェニルスルホン、Ｉ＋アバメクチン、Ｉ＋アセキノシル、Ｉ＋アセトプロール、Ｉ＋アクリナトリン、Ｉ＋アルジカルブ、Ｉ＋アルドキシカルブ、Ｉ＋α−シペルメトリン、Ｉ＋アミジチオン、Ｉ＋アミドフルメト、Ｉ＋アミドチオエート、Ｉ＋アミトン、Ｉ＋アミトンシュウ酸水素塩、Ｉ＋アミトラズ、Ｉ＋アラマイト、Ｉ＋三酸化二ヒ素、Ｉ＋ＡＶＩ  ３８２、Ｉ＋ＡＺ  ６０５４１、Ｉ＋アジンホス−エチル、Ｉ＋アジンホス−メチル、Ｉ＋アゾベンゼン、Ｉ＋アゾシクロチン、Ｉ＋アゾトエート、Ｉ＋ベノミル、Ｉ＋ベノキサホス、Ｉ＋ベンゾキシメート、Ｉ＋安息香酸ベンジル、Ｉ＋ビフェナゼート、Ｉ＋ビフェントリン、Ｉ＋ビナパクリル、Ｉ＋ブロフェンバレレート、Ｉ＋ブロモシクレン、Ｉ＋ブロモホス、Ｉ＋ブロモホス−エチル、Ｉ＋ブロモプロピレート、Ｉ＋ブプロフェジン、Ｉ＋ブトカルボキシム、Ｉ＋ブトキシカルボキシム、Ｉ＋ブチルピリダベン、Ｉ＋多硫化カルシウム、Ｉ＋カンフェクロル、Ｉ＋カーバノレート、Ｉ＋カルバリル、Ｉ＋カルボフラン、Ｉ＋カルボフェノチオン、Ｉ＋ＣＧＡ  ５０’４３９、Ｉ＋キノメチオナト、Ｉ＋クロルベンシド、Ｉ＋クロルジメホルム、Ｉ＋クロルジメホルム塩酸塩、Ｉ＋クロルフェナピル、Ｉ＋クロルフェネトール、Ｉ＋クロルフェンソン、Ｉ＋クロルフェンスルフィド、Ｉ＋クロルフェンビンホス、Ｉ＋クロロベンジレート、Ｉ＋クロロメブホルム、Ｉ＋クロロメチウロン、Ｉ＋クロロプロピレート、Ｉ＋クロルピリホス、Ｉ＋クロルピリホス−メチル、Ｉ＋クロルチオホス、Ｉ＋シネリンＩ、Ｉ＋シネリンＩＩ、Ｉ＋シネリン、Ｉ＋クロフェンテジン、Ｉ＋クロサンテル、Ｉ＋クマホス、Ｉ＋クロタミトン、Ｉ＋クロトキシホス、Ｉ＋クフラネブ、Ｉ＋シアントエート、Ｉ＋シフルメトフェン、Ｉ＋シハロトリン、Ｉ＋シヘキサチン、Ｉ＋シペルメトリン、Ｉ＋ＤＣＰＭ、Ｉ＋ＤＤＴ、Ｉ＋デメフィオン、Ｉ＋デメフィオン−Ｏ、Ｉ＋デメフィオン−Ｓ、Ｉ＋デメトン、Ｉ＋デメトン−メチル、Ｉ＋デメトン−Ｏ、Ｉ＋デメトン−Ｏ−メチル、Ｉ＋デメトン−Ｓ、Ｉ＋デメトン−Ｓ−メチル、Ｉ＋デメトン−Ｓ−メチルスルホン、Ｉ＋ジアフェンチウロン、Ｉ＋ジアリホス、Ｉ＋ジアジノン、Ｉ＋ジクロフルアニド、Ｉ＋ジクロルボス、Ｉ＋ジクリホス、Ｉ＋ジコホル、Ｉ＋ジクロトホス、Ｉ＋ジエノクロル、Ｉ＋ジメホックス、Ｉ＋ジメトエート、Ｉ＋ジナクチン、Ｉ＋ジネクス、Ｉ＋ジネクス−ジクレキシン、Ｉ＋ジノブトン、Ｉ＋ジノカップ、Ｉ＋ジノカップ−４、Ｉ＋ジノカップ−６、Ｉ＋ジノクトン、Ｉ＋ジノペントン、Ｉ＋ジノスルホン、Ｉ＋ジノテルボン、Ｉ＋ジオキサチオン、Ｉ＋ジフェニルスルホン、Ｉ＋ジスルフィラム、Ｉ＋ジスルホトン、Ｉ＋ＤＮＯＣ、Ｉ＋ドフェナピン、Ｉ＋ドラメクチン、Ｉ＋エンドスルファン、Ｉ＋エンドチオン、Ｉ＋ＥＰＮ、Ｉ＋エプリノメクチン、Ｉ＋エチオン、Ｉ＋エトエート−メチル、Ｉ＋エトキサゾール、Ｉ＋エトリムホス、Ｉ＋フェナザフロル���Ｉ＋フェナザキン、Ｉ＋酸化フェンブタスズ、Ｉ＋フェノチオカルブ、Ｉ＋フェンプロパトリン、Ｉ＋フェンピラド、Ｉ＋フェンピロキシメート、Ｉ＋フェンソン、Ｉ＋フェントリファニル、Ｉ＋フェンバレレート、Ｉ＋フィプロニル、Ｉ＋フルアクリピリム、Ｉ＋フルアズロン、Ｉ＋フルベンジミン、Ｉ＋フルシクロクスロン、Ｉ＋フルシトリネート、Ｉ＋フルエネチル、Ｉ＋フルフェノクスロン、Ｉ＋フルメトリン、Ｉ＋フルオルベンシド、Ｉ＋フルバリネート、Ｉ＋ＦＭＣ  １１３７、Ｉ＋ホルメタネート、Ｉ＋塩酸ホルメタネート、Ｉ＋ホルモチオン、Ｉ＋ホルムパラネート、Ｉ＋γ−ＨＣＨ、Ｉ＋グリオジン、Ｉ＋ハルフェンプロックス、Ｉ＋ヘプテノホス、Ｉ＋ヘキサデシルシクロプロパンカルボキシレート、Ｉ＋ヘキシチアゾクス、Ｉ＋ヨードメタン、Ｉ＋イソカルボホス、Ｉ＋イソプロピルＯ−（メトキシアミノチオホスホリル）サリチレート、Ｉ＋イベルメクチン、Ｉ＋ジャスモリンＩ、Ｉ＋ジャスモリンＩＩ、Ｉ＋ヨードフェンホス、Ｉ＋リンダン、Ｉ＋ルフェヌロン、Ｉ＋マラチオン、Ｉ＋マロノベン、Ｉ＋メカルバム、Ｉ＋メホスホラン、Ｉ＋メスルフェン、Ｉ＋メタクリホス、Ｉ＋メタミドホス、Ｉ＋メチダチオン、Ｉ＋メチオカルブ、Ｉ＋メトミル、Ｉ＋臭化メチル、Ｉ＋メトルカルブ、Ｉ＋メビンホス、Ｉ＋メキサカルベート、Ｉ＋ミルベメクチン、Ｉ＋ミルベマイシンオキシム、Ｉ＋ミパホックス、Ｉ＋モノクロトホス、Ｉ＋モルホチオン、Ｉ＋モキシデクチン、Ｉ＋ナレド、Ｉ＋ＮＣ−１８４、Ｉ＋ＮＣ−５１２、Ｉ＋ニフルリジド、Ｉ＋ニコマイシン、Ｉ＋ニトリラカルブ、Ｉ＋ニトリラカルブ１：１塩化亜鉛錯体、Ｉ＋ＮＮＩ−０１０１、Ｉ＋ＮＮＩ−０２５０、Ｉ＋オメトエート、Ｉ＋オキサミル、Ｉ＋オキシデプロホス、Ｉ＋オキシジスルホトン、Ｉ＋ｐｐ’−ＤＤＴ、Ｉ＋パラチオン、Ｉ＋ペルメトリン、Ｉ＋石油、Ｉ＋フェンカプトン、Ｉ＋フェントエート、Ｉ＋ホレート、Ｉ＋ホサロン、Ｉ＋ホスホラン、Ｉ＋ホスメット、Ｉ＋ホスファミドン、Ｉ＋ホキシム、Ｉ＋ピリミホス−メチル、Ｉ＋ポリクロロテルペン、Ｉ＋ポリナクチン、Ｉ＋プロクロノール、Ｉ＋プロフェノホス、Ｉ＋プロマシル、Ｉ＋プロパルギット、Ｉ＋プロペタンホス、Ｉ＋プロポクサー、Ｉ＋プロチダチオン、Ｉ＋プロトエート、Ｉ＋ピレトリンＩ、Ｉ＋ピレトリンＩＩ、Ｉ＋ピレトリン、Ｉ＋ピリダベン、Ｉ＋ピリダフェンチオン、Ｉ＋ピリミジフェン、Ｉ＋ピリミテート、Ｉ＋キナルホス、Ｉ＋キンチオキス、Ｉ＋Ｒ−１４９２、Ｉ＋ＲＡ−１７、Ｉ＋ロテノン、Ｉ＋シュラーダン、Ｉ＋セブホス、Ｉ＋セラメクチン、Ｉ＋ＳＩ−０００９、Ｉ＋ソファミド、Ｉ＋スピロジクロフェン、Ｉ＋スピロメシフェン、Ｉ＋ＳＳＩ−１２１、Ｉ＋スルフィラム、Ｉ＋スルフルアミド、Ｉ＋スルホテップ、Ｉ＋硫黄、Ｉ＋ＳＺＩ−１２１、Ｉ＋τ−フルバリネート、Ｉ＋テブフェンピラド、Ｉ＋ＴＥＰＰ、Ｉ＋テルバム、Ｉ＋テトラクロルビンホス、Ｉ＋テトラジホン、Ｉ＋テトラナクチン、Ｉ＋テトラスル、Ｉ＋チアフェノックス、Ｉ＋チオカルボキシム、Ｉ＋チオファノックス、Ｉ＋チオメトン、Ｉ＋チオキノックス、Ｉ＋ツリンギエンシン、Ｉ＋トリアミホス、Ｉ＋トリアラテン、Ｉ＋トリアゾホス、Ｉ＋ト���アズロン、Ｉ＋トリクロルホン、Ｉ＋トリフェノホス、Ｉ＋トリアクチン、Ｉ＋バミドチオン、Ｉ＋バニリプロールおよびＩ＋ＹＩ−５３０２が挙げられ；
駆虫剤を含む組成物としては、Ｉ＋アバメクチン、Ｉ＋クルホマート、Ｉ＋ドラメクチン、Ｉ＋エマメクチン、Ｉ＋エマメクチン安息香酸塩、Ｉ＋エプリノメクチン、Ｉ＋イベルメクチン、Ｉ＋ミルベマイシンオキシム、Ｉ＋モキシデクチン、Ｉ＋ピペラジン、Ｉ＋セラメクチン、Ｉ＋スピノサドおよびＩ＋チオファネートが挙げられ；
殺鳥剤を含む組成物としては、Ｉ＋クロラロース、Ｉ＋エンドリン、Ｉ＋フェンチオン、Ｉ＋ピリジン−４−アミンおよびＩ＋ストリキニーネが挙げられ；
生物学的防除剤を含む組成物としては、Ｉ＋コカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ  ｏｒａｎａ）ＧＶ、Ｉ＋アグロバクテリウム・ラジオバクター（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ  ｒａｄｉｏｂａｃｔｅｒ）、Ｉ＋ムチカブリダニ属（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ  ｓｐｐ．）、Ｉ＋アナグラファ・ファルシフェラ（Ａｎａｇｒａｐｈａ  ｆａｌｃｉｆｅｒａ）ＮＰＶ、Ｉ＋アナグルス・アトムス（Ａｎａｇｒｕｓ  ａｔｏｍｕｓ）、Ｉ＋アフェリヌス・アブドミナリス（Ａｐｈｅｌｉｎｕｓ  ａｂｄｏｍｉｎａｌｉｓ）、Ｉ＋アフィジウス・コレマニ（Ａｐｈｉｄｉｕｓ  ｃｏｌｅｍａｎｉ）、Ｉ＋アフィドレテス・アフィジミザ（Ａｐｈｉｄｏｌｅｔｅｓ  ａｐｈｉｄｉｍｙｚａ）、Ｉ＋オートグラファ・カリフォルニカ（Ａｕｔｏｇｒａｐｈａ  ｃａｌｉｆｏｒｎｉｃａ）ＮＰＶ、Ｉ＋バチルス・フィルムス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｆｉｒｍｕｓ）、Ｉ＋バチルス・スフェリクス・ネイデ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｓｐｈａｅｒｉｃｕｓ  Ｎｅｉｄｅ）、Ｉ＋バチルス・チューリンゲンシス・ベルリナー（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ  Ｂｅｒｌｉｎｅｒ）、Ｉ＋バチルス・チューリンゲンシス亜種アイザワイ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ  ｓｕｂｓｐ．ａｉｚａｗａｉ）、Ｉ＋バチルス・チューリンゲンシス亜種イスラエレンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ  ｓｕｂｓｐ．ｉｓｒａｅｌｅｎｓｉｓ）、Ｉ＋バチルス・チューリンゲンシス亜種ジャポネンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ  ｓｕｂｓｐ．ｊａｐｏｎｅｎｓｉｓ）、Ｉ＋バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスターキ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ  ｓｕｂｓｐ．ｋｕｒｓｔａｋｉ）、Ｉ＋バチルス・チューリンゲンシス亜種テネブリオニス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ  ｓｕｂｓｐ．ｔｅｎｅｂｒｉｏｎｉｓ）、Ｉ＋ビューベリア・バシアナ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ  ｂａｓｓｉａｎａ）、Ｉ＋ビューベリア・ブロングニアルティ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ  ｂｒｏｎｇｎｉａｒｔｉｉ）、Ｉ＋ヤマトクサカゲロウ（Ｃｈｒｙｓｏｐｅｒｌａ  ｃａｒｎｅａ）、Ｉ＋ツマアカオオテントウムシ（Ｃｒｙｐｔｏｌａｅｍｕｓ  ｍｏｎｔｒｏｕｚｉｅｒｉ）、Ｉ＋コドリンガ（Ｃｙｄｉａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）ＧＶ、Ｉ＋ハモグリコマユバチ（Ｄａｃｎｕｓａ  ｓｉｂｉｒｉｃａ）、Ｉ＋イサエアヒメコバチ（Ｄｉｇｌｙｐｈｕｓ  ｉｓａｅａ）、Ｉ＋オンシツツヤコバチ（Ｅｎｃａｒｓｉａ  ｆｏｒｍｏｓａ）、Ｉ＋サバクツヤコバチ（Ｅｒｅｔｍｏｃｅｒｕｓ  ｅｒｅｍｉｃｕｓ）、Ｉ＋アメリカタバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ  ｚｅａ）ＮＰＶ、Ｉ＋ヘテロラブディティス・バクテリオフォラ（Ｈｅｔｅｒｏｒｈａｂｄｉｔｉｓ  ｂａｃｔｅｒｉｏｐｈｏｒａ）およびＨ．メギディス（Ｈ．ｍｅｇｉｄｉｓ）、Ｉ＋サカハチテントウ（Ｈｉｐｐｏｄａｍｉａ  ｃｏｎｖｅｒｇｅｎｓ）、Ｉ＋レプトマスティクス・ダクチロピィ（Ｌｅｐｔｏｍａｓｔｉｘ  ｄａｃｔｙｌｏｐｉｉ）、Ｉ＋マクロロフス・カリギノスス（Ｍａｃｒｏｌｏｐｈｕｓ  ｃａｌｉｇｉｎｏｓｕｓ）、Ｉ＋ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）ＮＰＶ、Ｉ＋メタフィカス・ヘルボルス（Ｍｅｔａｐｈｙｃｕｓ  ｈｅｌｖｏｌｕｓ）、Ｉ＋メタリジウム・アニソプリエ変種アクリヅム（Ｍｅｔａｒｈｉｚｉｕｍ  ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ  ｖａｒ．ａｃｒｉｄｕｍ）、Ｉ＋メタリジウム・アニソプリエ変種アニソプリエ（Ｍｅｔａｒｈｉｚｉｕｍ  ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ  ｖａｒ．ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ）、Ｉ＋マツノキハバチ（Ｎｅｏｄｉｐｒｉｏｎ  ｓｅｒｔｉｆｅｒ）ＮＰＶおよびＮ．レコンティ（Ｎ．ｌｅｃｏｎｔｅｉ）ＮＰＶ、Ｉ＋オリウス属（Ｏｒｉｕｓ  ｓｐｐ．）、Ｉ＋ペシロマイセス・フモソロセウス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ  ｆｕｍｏｓｏｒｏｓｅｕｓ）、Ｉ＋チリカブリダニ（Ｐｈｙｔｏｓｅｉｕｌｕｓ  ｐｅｒｓｉｍｉｌｉｓ）、Ｉ＋シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｅｘｉｇｕａ）多カプシド核多角体病ウイルス、Ｉ＋スタイナーネマ・ビビオニス（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ  ｂｉｂｉｏｎｉｓ）、Ｉ＋スタイナーネマ・カルポカプサエ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ  ｃａｒｐｏｃａｐｓａｅ）、Ｉ＋スタイナーネマ・フェルチアエ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ  ｆｅｌｔｉａｅ）、Ｉ＋スタイナーネマ・グラッセリ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ  ｇｌａｓｅｒｉ）、Ｉ＋スタイナーネマ・リオブラベ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ  ｒｉｏｂｒａｖｅ）、Ｉ＋スタイナーネマ・リオブラビス（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ  ｒｉｏｂｒａｖｉｓ）、Ｉ＋スタイナーネマ・スカプテリシ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ  ｓｃａｐｔｅｒｉｓｃｉ）、Ｉ＋スタイナーネマ属（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ  ｓｐｐ．）、Ｉ＋トリコグラムマ属（Ｔｒｉｃｈｏｇｒａｍｍａ  ｓｐｐ．）、Ｉ＋チフロドロムス・オシデンタリス（Ｔｙｐｈｌｏｄｒｏｍｕｓ  ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）およびＩ＋バーティシリウム・レカニ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｌｅｃａｎｉｉ）が挙げられ；
土壌滅菌剤を含む組成物としては、Ｉ＋ヨードメタンおよび臭化メチルが挙げられ；
不妊化剤を含む組成物としては、Ｉ＋アフォレート、Ｉ＋ビサジル、Ｉ＋ブスルファン、Ｉ＋ジフルベンズロン、Ｉ＋ジマチフ、Ｉ＋ヘメル、Ｉ＋ヘンパ、Ｉ＋メテパ、Ｉ＋メチオテパ、Ｉ＋メチルアフォレート、Ｉ＋モルジド、Ｉ＋ペンフルロン、Ｉ＋テパ、Ｉ＋チオヘンパ、Ｉ＋チオテパ、Ｉ＋トレタミンおよびＩ＋ウレデパが挙げられ；
昆虫フェロモンを含む組成物としては、Ｉ＋（Ｅ）−デカ−５−エン−１−イルアセテートおよび（Ｅ）−デカ−５−エン−１−オール、Ｉ＋（Ｅ）−トリデカ−４−エン−１−イルアセテート、Ｉ＋（Ｅ）−６−メチルヘプタ−２−エン−４−オール、Ｉ＋（Ｅ，Ｚ）−テトラデカ−４，１０−ジエン−１−イルアセテート、Ｉ＋（Ｚ）−ドデカ−７−エン−１−イルアセテート、Ｉ＋（Ｚ）−ヘキサデカ−１１−エナール、Ｉ＋（Ｚ）−ヘキサデカ−１１−エン−１−イルアセテート、Ｉ＋（Ｚ）−ヘキサデカ−１３−エン−１１−イン−１−イルアセテート、Ｉ＋（Ｚ）−イコサ−１３−エン−１０−オン、Ｉ＋（Ｚ）−テトラデカ−７−エン−１−アール、Ｉ＋（Ｚ）−テトラデカ−９−エン−１−オール、Ｉ＋（Ｚ）−テトラデカ−９−エン−１−イルアセテート、Ｉ＋（７Ｅ，９Ｚ）−ドデカ−７，９−ジエン−１−イルアセテート、Ｉ＋（９Ｚ，１１Ｅ）−テトラデカ−９，１１−ジエン−１−イルアセテート、Ｉ＋（９Ｚ，１２Ｅ）−テトラデカ−９，１２−ジエン−１−イルアセテート、Ｉ＋１４−メチルオクタデカ−１−エン、Ｉ＋４−メチルノナン−５−オールおよび４−メチルノナン−５−オン、Ｉ＋α−マルチストリアチン、Ｉ＋ブレビコミン、Ｉ＋コドレルア、Ｉ＋コドレモン、Ｉ＋キュールア、Ｉ＋ディスパールア、Ｉ＋ドデカ−８−エン−１−イルアセテート、Ｉ＋ドデカ−９−エン−１−イルアセテート、Ｉ＋ドデカ−８、Ｉ＋１０−ジエン−１−イルアセテート、Ｉ＋ドミニカルア、Ｉ＋４−メチルオクタン酸エチル、Ｉ＋オイゲノール、Ｉ＋フロンタリン、Ｉ＋ゴシップルア、Ｉ＋グランドルア、Ｉ＋グランドルアＩ、Ｉ＋グランドルアＩＩ、Ｉ＋グランドルアＩＩＩ、Ｉ＋グランドルアＩＶ、Ｉ＋ヘキサルア、Ｉ＋イプスジエノール、Ｉ＋イプセノール、Ｉ＋ジャポニルア、Ｉ＋リネアチン、Ｉ＋リトルア、Ｉ＋ループルア、Ｉ＋メドルア、Ｉ＋メガトモ酸、Ｉ＋メチルオイゲノール、Ｉ＋ムスカルア、Ｉ＋オクタデカ−２，１３−ジエン−１−イルアセテート、Ｉ＋オクタデカ−３，１３−ジエン−１−イルアセテート、Ｉ＋オルフラルア、Ｉ＋オリクタルア、Ｉ＋オストラモン、Ｉ＋シグルア、Ｉ＋ソルジジン、Ｉ＋スルカトール、Ｉ＋テトラデカ−１１−エン−１−イルアセテート、Ｉ＋トリメドルア、Ｉ＋トリメドルアＡ、Ｉ＋トリメドルアＢ1、Ｉ＋トリメドルアＢ2、Ｉ＋トリメドルアＣおよびＩ＋トランク−コール（ｔｒｕｎｃ−ｃａｌｌ）が挙げられ；
昆虫忌避剤を含む組成物としては、Ｉ＋２−（オクチルチオ）エタノール、Ｉ＋ブトピロノキシル、Ｉ＋ブトキシ（ポリプロピレングリコール）、Ｉ＋アジピン酸ジブチル、Ｉ＋フタル酸ジブチル、Ｉ＋コハク酸ジブチル、Ｉ＋ジエチルトルアミド、Ｉ＋ジメチルカルベート、Ｉ＋フタル酸ジメチル、Ｉ＋エチルヘキサンジオール、Ｉ＋ヘキサアミド、Ｉ＋メトキン−ブチル、Ｉ＋メチルネオデカンアミド、Ｉ＋オキサメートおよびＩ＋ピカリジンが挙げられ；
殺虫剤を含む組成物としては、Ｉ＋１−ジクロロ−１−ニトロエタン、Ｉ＋１，１−ジクロロ−２，２−ビス（４−エチルフェニル）エタン、Ｉ＋、Ｉ＋１，２−ジクロロプロパン、Ｉ＋１，２−ジクロロプロパンおよび１，３−ジクロロプロペン、Ｉ＋１−ブロモ−２−クロロエタン、Ｉ＋２，２，２−トリクロロ−１−（３，４−ジクロロフェニル）エチルアセテート、Ｉ＋２，２−ジクロロビニル２−エチルスルフィニルエチルメチルホスフェート、Ｉ＋２−（１，３−ジチオラン−２−イル）フェニルジメチルカルバメート、Ｉ＋２−（２−ブトキシエトキシ）エチルチオシアネート、Ｉ＋２−（４，５−ジメチル−１，３−ジオキソラン−２−イル）フェニルメチルカルバメート、Ｉ＋２−（４−クロロ−３，５−キシリルオキシ）エタノール、Ｉ＋２−クロロビニルジエチルホスフェート、Ｉ＋２−イミダゾリドン、Ｉ＋２−イソバレリルインダン−１，３−ジオン、Ｉ＋２−メチル（プロパ−２−イニル）アミノフェニルメチルカルバメート、Ｉ＋２−チオシアナトエチルラウレート、Ｉ＋３−ブロモ−１−クロロプロパ−１−エン、Ｉ＋３−メチル−１−フェニルピラゾール−５−イルジメチルカルバメート、Ｉ＋４−メチル（プロパ−２−イニル）アミノ−３，５−キシリルメチルカルバメート、Ｉ＋５，５−ジメチル−３−オキソシクロヘキサ−１−エニルジメチルカルバメート、Ｉ＋アバメクチン、Ｉ＋アセフェート、Ｉ＋アセタミプリド、Ｉ＋アセチオン、Ｉ＋アセトプロール、Ｉ＋アクリナトリン、Ｉ＋アクリロニトリル、Ｉ＋アラニカルブ、Ｉ＋アルジカルブ、Ｉ＋アルドキシカルブ、Ｉ＋アルドリン、Ｉ＋アレトリン、Ｉ＋アロサミジン、Ｉ＋アリキシカルブ、Ｉ＋α−シペルメトリン、Ｉ＋α−エクジソン、Ｉ＋リン化アルミニウム、Ｉ＋アミジチオン、Ｉ＋アミドチオエート、Ｉ＋アミノカルブ、Ｉ＋アミトン、Ｉ＋アミトンシュウ酸水素塩、Ｉ＋アミトラズ、Ｉ＋アナバシン、Ｉ＋アチダチオン、Ｉ＋ＡＶＩ  ３８２、Ｉ＋ＡＺ  ６０５４１、Ｉ＋アザジラクチン、Ｉ＋アザメチホス、Ｉ＋アジンホス−エチル、Ｉ＋アジンホス−メチル、Ｉ＋アゾトエート、Ｉ＋バチルス・チューリゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）デルタエンドトキシン、Ｉ＋ヘキサフルオロケイ酸バリウム、Ｉ＋多硫化バリウム、Ｉ＋バルトリン、Ｉ＋Ｂａｙｅｒ  ２２／１９０、Ｉ＋Ｂａｙｅｒ  ２２４０８、Ｉ＋ベンジオカルブ、Ｉ＋ベンフラカルブ、Ｉ＋ベンスルタップ、Ｉ＋β−シフルトリン、Ｉ＋β−シペルメトリン、Ｉ＋ビフェントリン、Ｉ＋ビオアレトリン、Ｉ＋ビオアレトリンＳ−シクロペンテニル異性体、Ｉ＋ビオエタノメトリン、Ｉ＋ビオペルメトリン、Ｉ＋ビオレスメトリン、Ｉ＋ビス（２−クロロエチル）エーテル、Ｉ＋ビストリフルロン、Ｉ＋ホウ砂、Ｉ＋ブロフェンバレレート、Ｉ＋ブロムフェンビンホス、Ｉ＋ブロモシクレン、Ｉ＋ブロモ−ＤＤＴ、Ｉ＋ブロモホス、Ｉ＋ブロモホス−エチル、Ｉ＋ブフェンカルブ、Ｉ＋ブプロフェジン、Ｉ＋ブタカルブ、Ｉ＋ブタチオホス、Ｉ＋ブトカルボキシム、Ｉ＋ブトネート、Ｉ＋ブトキシカルボキシム、Ｉ＋ブチルピリダベン、Ｉ＋カズサホス、Ｉ＋ヒ酸カルシウム、Ｉ＋シアン化カルシウム、Ｉ＋多硫化カルシウム、Ｉ＋カンフェクロル、Ｉ＋カーバノレート、Ｉ＋カルバリル、Ｉ＋カルボフラン、Ｉ＋二硫化炭素、Ｉ＋四塩化炭素、Ｉ＋カルボフェノチオン、Ｉ＋カルボスルファン、Ｉ＋カルタップ、Ｉ＋カルタップ塩酸塩、Ｉ＋セバジン、Ｉ＋クロルビシクレン、Ｉ＋クロルダン、Ｉ＋クロルデコン、Ｉ＋クロルジメホルム、Ｉ＋クロルジメホルム塩酸塩、Ｉ＋クロルエトキシホス、Ｉ＋クロルフェナピル、Ｉ＋クロルフェンビンホス、Ｉ＋クロルフルアズロン、Ｉ＋クロルメホス、Ｉ＋クロロホルム、Ｉ＋クロロピクリン、Ｉ＋クロルホキシム、Ｉ＋クロルプラゾホス、Ｉ＋クロルピリホス、Ｉ＋クロルピリホス−メチル、Ｉ＋クロルチオホス、Ｉ＋クロマフェノジド、Ｉ＋シネリンＩ、Ｉ＋シネリンＩＩ、Ｉ＋シネリン、Ｉ＋シス−レスメトリン、Ｉ＋シスメトリン、Ｉ＋クロシトリン、Ｉ＋クロエトカルブ、Ｉ＋クロサンテル、Ｉ＋クロチアニジン、Ｉ＋アセト亜ヒ酸銅、Ｉ＋ヒ酸銅、Ｉ＋オレイン酸銅、Ｉ＋クマホス、Ｉ＋クミトエート、Ｉ＋クロタミトン、Ｉ＋クロトキシホス、Ｉ＋クルホマート、Ｉ＋氷晶石、Ｉ＋ＣＳ  ７０８、Ｉ＋シアノフェンホス、Ｉ＋シアノホス、Ｉ＋シアントエート、Ｉ＋シクレトリン、Ｉ＋シクロプロトリン、Ｉ＋シフルトリン、Ｉ＋シハロトリン、Ｉ＋シペルメトリン、Ｉ＋シフェノトリン、Ｉ＋シロマジン、Ｉ＋サイチオアート、Ｉ＋ｄ−リモネン、Ｉ＋ｄ−テトラメトリン、Ｉ＋ＤＡＥＰ、Ｉ＋ダゾメット、Ｉ＋ＤＤＴ、Ｉ＋デカルボフラン、Ｉ＋デルタメトリン、Ｉ＋デメフィオン、Ｉ＋デメフィオン−Ｏ、Ｉ＋デメフィオン−Ｓ、Ｉ＋デメトン、Ｉ＋デメトン−メチル、Ｉ＋デメトン−Ｏ、Ｉ＋デメトン−Ｏ−メチル、Ｉ＋デメトン−Ｓ、Ｉ＋デメトン−Ｓ−メチル、Ｉ＋デメトン−Ｓ−メチルスルホン、Ｉ＋ジアフェンチウロン、Ｉ＋ジアリホス、Ｉ＋ジアミダホス、Ｉ＋ジアジノン、Ｉ＋ジカプトン、Ｉ＋ジクロフェンチオン、Ｉ＋ジクロルボス、Ｉ＋ジクリホス、Ｉ＋ジクレシル、Ｉ＋ジクロトホス、Ｉ＋ジシクラニル、Ｉ＋ジエルドリン、Ｉ＋ジエチル５−メチルピラゾール−３−イルホスフェート、Ｉ＋ジフルベンズロン、Ｉ＋ジロール、Ｉ＋ジメフルトリン、Ｉ＋ジメホックス、Ｉ＋ジメタン、Ｉ＋ジメトエート、Ｉ＋ジメトリン、Ｉ＋ジメチルビンホス、Ｉ＋ジメチラン、Ｉ＋ジネクス、Ｉ＋ジネクス−ジクレキシン、Ｉ＋ジノプロプ、Ｉ＋ジノサム、Ｉ＋ジノセブ、Ｉ＋ジノテフラン、Ｉ＋ジオフェノラン、Ｉ＋ジオキサベンゾホス、Ｉ＋ジオキサカルブ、Ｉ＋ジオキサチオン、Ｉ＋ジスルホトン、Ｉ＋ジチクロホス、Ｉ＋ＤＮＯＣ、Ｉ＋ドラメクチン、Ｉ＋ＤＳＰ、Ｉ＋エクジステロン、Ｉ＋ＥＩ  １６４２、Ｉ＋エマメクチン、Ｉ＋エマメクチン安息香酸塩、Ｉ＋ＥＭＰＣ、Ｉ＋エンペントリン、Ｉ＋エンドスルファン、Ｉ＋エンドチオン、Ｉ＋エンドリン、Ｉ＋ＥＰＢＰ、Ｉ＋ＥＰＮ、Ｉ＋エポフェノナン、Ｉ＋エプリノメクチン、Ｉ＋エスフェンバレレート、Ｉ＋エタホス、Ｉ＋エチオフェンカルブ、Ｉ＋エチオン、Ｉ＋エチプロール、Ｉ＋エトエート−メチル、Ｉ＋エトプロホス、Ｉ＋ギ酸エチル、Ｉ＋エチル−ＤＤＤ、Ｉ＋二臭化エチレン、Ｉ＋二塩化エチレン、Ｉ＋エチレンオキシド、Ｉ＋エトフェンプロックス、Ｉ＋エトリムホス、Ｉ＋ＥＸＤ、Ｉ＋ファンファ��、Ｉ＋フェナミホス、Ｉ＋フェナザフロル、Ｉ＋フェンクロルホス、Ｉ＋フェネタカルブ、Ｉ＋フェンフルトリン、Ｉ＋フェニトロチオン、Ｉ＋フェノブカルブ、Ｉ＋フェノキサクリム、Ｉ＋フェノキシカルブ、Ｉ＋フェンピリトリン、Ｉ＋フェンプロパトリン、Ｉ＋フェンピラド、Ｉ＋フェンスルホチオン、Ｉ＋フェンチオン、Ｉ＋フェンチオン−エチル、Ｉ＋フェンバレレート、Ｉ＋フィプロニル、Ｉ＋フロニカミド、Ｉ＋フルベンジアミド、Ｉ＋フルコフロン、Ｉ＋フルシクロクスロン、Ｉ＋フルシトリネート、Ｉ＋フルエネチル、Ｉ＋フルフェネリム、Ｉ＋フルフェノクスロン、Ｉ＋フルフェンプロックス、Ｉ＋フルメトリン、Ｉ＋フルバリネート、Ｉ＋ＦＭＣ  １１３７、Ｉ＋ホノホス、Ｉ＋ホルメタネート、Ｉ＋塩酸ホルメタネート、Ｉ＋ホルモチオン、Ｉ＋ホルムパラネート、Ｉ＋ホスメチラン、Ｉ＋ホスピレート、Ｉ＋ホスチアゼート、Ｉ＋ホスチエタン、Ｉ＋フラチオカルブ、Ｉ＋フレトリン、Ｉ＋γ−シハロトリン、Ｉ＋γ
−ＨＣＨ、Ｉ＋グアザチン、Ｉ＋酢酸グアザチン、Ｉ＋ＧＹ−８１、Ｉ＋ハルフェンプロックス、Ｉ＋ハロフェノジド、Ｉ＋ＨＣＨ、Ｉ＋ＨＥＯＤ、Ｉ＋ヘプタクロル、Ｉ＋ヘプテノホス、Ｉ＋ヘテロホス、Ｉ＋ヘキサフルムロン、Ｉ＋ＨＨＤＮ、Ｉ＋ヒドラメチルノン、Ｉ＋シアン化水素、Ｉ＋ハイドロプレン、Ｉ＋ヒキンカルブ、Ｉ＋イミダクロプリド、Ｉ＋イミプロトリン、Ｉ＋インドキサカルブ、Ｉ＋ヨードメタン、Ｉ＋ＩＰＳＰ、Ｉ＋イサゾホス、Ｉ＋イソベンザン、Ｉ＋イソカルボホス、Ｉ＋イソドリン、Ｉ＋イソフェンホス、Ｉ＋イソラン、Ｉ＋イソプロカルブ、Ｉ＋イソプロピルＯ−（メトキシアミノチオホスホリル）サリチレート、Ｉ＋イソプロチオラン、Ｉ＋イソチオエート、Ｉ＋イソキサチオン、Ｉ＋イベルメクチン、Ｉ＋ジャスモリンＩ、Ｉ＋ジャスモリンＩＩ、Ｉ＋ヨードフェンホス、Ｉ＋幼若ホルモンＩ、Ｉ＋幼若ホルモンＩＩ、Ｉ＋幼若ホルモンＩＩＩ、Ｉ＋ケレバン、Ｉ＋キノプレン、Ｉ＋λ−シハロトリン、Ｉ＋ヒ酸鉛、Ｉ＋レピメクチン、Ｉ＋レプトホス、Ｉ＋リンダン、Ｉ＋リリムホス、Ｉ＋ルフェヌロン、Ｉ＋リチダチオン、Ｉ＋ｍ−クメニルメチルカルバメート、Ｉ＋リン化マグネシウム、Ｉ＋マラチオン、Ｉ＋マロノベン、Ｉ＋マジドックス、Ｉ＋メカルバム、Ｉ＋メカルフォン、Ｉ＋メナゾン、Ｉ＋メホスホラン、Ｉ＋塩化第一水銀、Ｉ＋メスルフェンホス、Ｉ＋メタフルミゾン、Ｉ＋メタム、Ｉ＋メタム−カリウム、Ｉ＋メタム−ナトリウム、Ｉ＋メタクリホス、Ｉ＋メタミドホス、Ｉ＋フッ化メタンスルホニル、Ｉ＋メチダチオン、Ｉ＋メチオカルブ、Ｉ＋メトクロトホス、Ｉ＋メトミル、Ｉ＋メトプレン、Ｉ＋メトキン−ブチル、Ｉ＋メトトリン、Ｉ＋メトキシクロル、Ｉ＋メトキシフェノジド、Ｉ＋臭化メチル、Ｉ＋メチルイソチオシアネート、Ｉ＋メチルクロロホルム、Ｉ＋塩化メチレン、Ｉ＋メトフルトリン、Ｉ＋メトルカルブ、Ｉ＋メトキサジアゾン、Ｉ＋メビンホス、Ｉ＋メキサカルベート、Ｉ＋ミルベメクチン、Ｉ＋ミルベマイシンオキシム、Ｉ＋ミパホックス、Ｉ＋ミレックス、Ｉ＋モノクロトホス、Ｉ＋モルホチオン、Ｉ＋モキシデクチン、Ｉ＋ナフタロホス、Ｉ＋ナレド、Ｉ＋ナフタレン、Ｉ＋ＮＣ−１７０、Ｉ＋ＮＣ−１８４、Ｉ＋ニコチン、Ｉ＋硫酸ニコチン、Ｉ＋ニフルリジド、Ｉ＋ニテンピラム、Ｉ＋ニチアジン、Ｉ＋ニトリラカルブ、Ｉ＋ニトリラカルブ１：１塩化亜鉛錯体、Ｉ＋ＮＮＩ−０１０１、Ｉ＋ＮＮＩ−０２５０、Ｉ＋ノルニコチン、Ｉ＋ノバルロン、Ｉ＋ノビフルムロン、Ｉ＋Ｏ−５−ジクロロ−４−ヨードフェニルＯ−エチルエチルホスホノチオエート、Ｉ＋Ｏ，Ｏ−ジエチルＯ−４−メチル−２−オキソ−２Ｈ−クロメン−７−イルホスホロチオエート、Ｉ＋Ｏ，Ｏ−ジエチルＯ−６−メチル−２−プロピルピリミジン−４−イルホスホロチオエート、Ｉ＋Ｏ，Ｏ，Ｏ’，Ｏ’−テトラプロピルジチオピロホスフェート、Ｉ＋オレイン酸、Ｉ＋オメトエート、Ｉ＋オキサミル、Ｉ＋オキシデメトン−メチル、Ｉ＋オキシデプロホス、Ｉ＋オキシジスルホトン、Ｉ＋ｐｐ’−ＤＤＴ、Ｉ＋パラ−ジクロロベンゼン、Ｉ＋パラチオン、Ｉ＋パラチオン−メチル、Ｉ＋ペンフルロン、Ｉ＋ペンタクロロフェノール、Ｉ＋ラウリン酸ペン���クロロフェニル、Ｉ＋ペルメトリン、Ｉ＋石油、Ｉ＋ＰＨ  ６０−３８、Ｉ＋フェンカプトン、Ｉ＋フェノトリン、Ｉ＋フェントエート、Ｉ＋ホレート＋ＴＸ、Ｉ＋ホサロン、Ｉ＋ホスホラン、Ｉ＋ホスメット、Ｉ＋ホスニクロール、Ｉ＋ホスファミドン、Ｉ＋ホスフィン、Ｉ＋ホキシム、Ｉ＋ホキシム−メチル、Ｉ＋ピリメタホス、Ｉ＋ピリミカルブ、Ｉ＋ピリミホス−エチル、Ｉ＋ピリミホス−メチル、Ｉ＋ポリクロロジシクロペンタジエン異性体、Ｉ＋ポリクロロテルペン、Ｉ＋亜ヒ酸カリウム、Ｉ＋カリウムチオシアネート、Ｉ＋プラレトリン、Ｉ＋プレコセンＩ、Ｉ＋プレコセンＩＩ、Ｉ＋プレコセンＩＩＩ、Ｉ＋プリミドホス、Ｉ＋プロフェノホス、Ｉ＋プロフルトリン、Ｉ＋プロマシル、Ｉ＋プロメカルブ、Ｉ＋プロパホス、Ｉ＋プロペタンホス、Ｉ＋プロポクサー、Ｉ＋プロチダチオン、Ｉ＋プロチオホス、Ｉ＋プロトエート、Ｉ＋プロトリフェンビュート、Ｉ＋ピメトロジン、Ｉ＋ピラクロホス、Ｉ＋ピラゾホス、Ｉ＋ピレスメトリン、Ｉ＋ピレトリンＩ、Ｉ＋ピレトリンＩＩ、Ｉ＋ピレトリン、Ｉ＋ピリダベン、Ｉ＋ピリダリル、Ｉ＋ピリダフェンチオン、Ｉ＋ピリミジフェン、Ｉ＋ピリミテート、Ｉ＋ピリプロキシフェン、Ｉ＋クアッシア、Ｉ＋キナルホス、Ｉ＋キナルホス−メチル、Ｉ＋キノチオン、Ｉ＋キンチオホス、Ｉ＋Ｒ−１４９２、Ｉ＋ラフォキサニド、Ｉ＋レスメトリン、Ｉ＋ロテノン、Ｉ＋ＲＵ  １５５２５、Ｉ＋ＲＵ  ２５４７５、Ｉ＋リアニア、Ｉ＋リアノジン、Ｉ＋サバジラ、Ｉ＋シュラーダン、Ｉ＋セブホス、Ｉ＋セラメクチン、Ｉ＋ＳＩ−０００９、Ｉ＋ＳＩ−０２０５、Ｉ＋ＳＩ−０４０４、Ｉ＋ＳＩ−０４０５、Ｉ＋シラフルオフェン、Ｉ＋ＳＮ  ７２１２９、Ｉ＋亜ヒ酸ナトリウム、Ｉ＋シアン化ナトリウム、Ｉ＋フッ化ナトリウム、Ｉ＋ヘキサフルオロケイ酸ナトリウム、Ｉ＋ナトリウムペンタクロロフェノキシド、Ｉ＋セレン酸ナトリウム、Ｉ＋ナトリウムチオシアネート、Ｉ＋ソファミド、Ｉ＋スピノサド、Ｉ＋スピロメシフェン、Ｉ＋スピロテトラマト、Ｉ＋スルコフロン、Ｉ＋スルコフロン−ナトリウム、Ｉ＋スルフルアミド、Ｉ＋スルホテップ、Ｉ＋フッ化スルフリル、Ｉ＋スルプロオス、Ｉ＋タール油、Ｉ＋τ−フルバリネート、Ｉ＋タジムカルブ、Ｉ＋ＴＤＥ、Ｉ＋テブフェノジド、Ｉ＋テブフェンピラド、Ｉ＋テブピリムホス、Ｉ＋テフルベンズロン、Ｉ＋テフルトリン、Ｉ＋テメホス、Ｉ＋ＴＥＰＰ、Ｉ＋テラレトリン、Ｉ＋テルバム、Ｉ＋テルブホス、Ｉ＋テトラクロロエタン、Ｉ＋テトラクロルビンホス、Ｉ＋テトラメトリン、Ｉ＋θ−シペルメトリン、Ｉ＋チアクロプリド、Ｉ＋チアフェノックス、Ｉ＋チアメトキサム、Ｉ＋チクロホス、Ｉ＋チオカルボキシム、Ｉ＋チオシクラム、Ｉ＋チオシクラムシュウ酸水素塩、Ｉ＋チオジカルブ、Ｉ＋チオファノックス、Ｉ＋チオメトン、Ｉ＋チオナジン、Ｉ＋チオスルタップ、Ｉ＋チオスルタップ−ナトリウム、Ｉ＋ツリンギエンシン、Ｉ＋トルフェンピラド、Ｉ＋トラロメトリン、Ｉ＋トランスフルトリン、Ｉ＋トランスペルメトリン、Ｉ＋トリアミホス、Ｉ＋トリアザメート、Ｉ＋トリアゾホス、Ｉ＋トリアズロン、Ｉ＋トリクロルホン、Ｉ＋トリクロルメタホス−３、Ｉ＋トリクロロナート、Ｉ＋ト���フェノホス、Ｉ＋トリフルムロン、Ｉ＋トリメタカルブ、Ｉ＋トリプレン、Ｉ＋バミドチオン、Ｉ＋バニリプロール、Ｉ＋ベラトリジン、Ｉ＋ベラトリン、Ｉ＋ＸＭＣ、Ｉ＋キシリルカルブ、Ｉ＋ＹＩ−５３０２、Ｉ＋ζ−シペルメトリン、Ｉ＋ゼタメトリン（ｚｅｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、Ｉ＋リン化亜鉛、Ｉ＋ゾラプロホスおよびＺＸＩ  ８９０１、Ｉ＋シアントラニリプロール、Ｉ＋クロラントラニリプロール、Ｉ＋シエノピラフェン、Ｉ＋シフルメトフェン、Ｉ＋ピリフルキナゾン、Ｉ＋スピネトラム、Ｉ＋スピロテトラマト、Ｉ＋スルホキサフロール、Ｉ＋フルフィプロール、Ｉ＋メペルフルトリン、Ｉ＋テトラメチルフルトリン、Ｉ＋トリフルメゾピリムが挙げられ；
殺軟体動物剤を含む組成物としては、Ｉ＋ビス（トリブチルスズ）オキシド、Ｉ＋ブロモアセトアミド、Ｉ＋ヒ酸カルシウム、Ｉ＋クロエトカルブ、Ｉ＋アセト亜ヒ酸銅、Ｉ＋硫酸銅、Ｉ＋フェンチン、Ｉ＋リン酸第二鉄、Ｉ＋メタアルデヒド、Ｉ＋メチオカルブ、Ｉ＋ニクロサミド、Ｉ＋ニクロサミド−オールアミン、Ｉ＋ペンタクロロフェノール、Ｉ＋ナトリウムペンタクロロフェノキシド、Ｉ＋タジムカルブ、Ｉ＋チオジカルブ、Ｉ＋酸化トリブチルスズ、Ｉ＋トリフェンモルフ、Ｉ＋トリメタカルブ、Ｉ＋酢酸トリフェニルスズおよび水酸化トリフェニルスズ、Ｉ＋ピリプロールが挙げられ；
殺線虫剤を含む組成物としては、Ｉ＋ＡＫＤ−３０８８、Ｉ＋１，２−ジブロモ−３−クロロプロパン、Ｉ＋１，２−ジクロロプロパン、Ｉ＋１，２−ジクロロプロパンおよび１，３−ジクロロプロペン、Ｉ＋１，３−ジクロロプロペン、Ｉ＋３，４−ジクロロテトラヒドロチオフェン１，１−ジオキシド、Ｉ＋３−（４−クロロフェニル）−５−メチルローダニン、Ｉ＋５−メチル−６−チオキソ−１，３，５−チアジアジナン−３−イル酢酸、Ｉ＋６−イソペンテニルアミノプリン、Ｉ＋アバメクチン、Ｉ＋アセトプロール、Ｉ＋アラニカルブ、Ｉ＋アルジカルブ、Ｉ＋アルドキシカルブ、Ｉ＋ＡＺ  ６０５４１、Ｉ＋ベンクロチアズ、Ｉ＋ベノミル、Ｉ＋ブチルピリダベン、Ｉ＋カズサホス、Ｉ＋カルボフラン、Ｉ＋二硫化炭素、Ｉ＋カルボスルファン、Ｉ＋クロロピクリン、Ｉ＋クロルピリホス、Ｉ＋クロエトカルブ、Ｉ＋サイトカイニン、Ｉ＋ダゾメット、Ｉ＋ＤＢＣＰ、Ｉ＋ＤＣＩＰ、Ｉ＋ジアミダホス、Ｉ＋ジクロフェンチオン、Ｉ＋ジクリホス、Ｉ＋ジメトエート、Ｉ＋ドラメクチン、Ｉ＋エマメクチン、Ｉ＋エマメクチン安息香酸塩、Ｉ＋エプリノメクチン、Ｉ＋エトプロホス、Ｉ＋二臭化エチレン、Ｉ＋フェナミホス、Ｉ＋フェンピラド、Ｉ＋フェンスルホチオン、Ｉ＋ホスチアゼート、Ｉ＋ホスチエタン、Ｉ＋フルフラール、Ｉ＋ＧＹ−８１、Ｉ＋ヘテロホス、Ｉ＋ヨードメタン、Ｉ＋イサミドホス、Ｉ＋イサゾホス、Ｉ＋イベルメクチン、Ｉ＋キネチン、Ｉ＋メカルフォン、Ｉ＋メタム、Ｉ＋メタム−カリウム、Ｉ＋メタム−ナトリウム、Ｉ＋臭化メチル、Ｉ＋メチルイソチオシアネート、Ｉ＋ミルベマイシンオキシム、Ｉ＋モキシデクチン、Ｉ＋クワ暗斑病菌（Ｍｙｒｏｔｈｅｃｉｕｍ  ｖｅｒｒｕｃａｒｉａ）組成物、Ｉ＋ＮＣ−１８４、Ｉ＋オキサミル、Ｉ＋ホレート、Ｉ＋ホスファミドン、Ｉ＋ホスホカルブ、Ｉ＋セブホス、Ｉ＋セラメクチン、Ｉ＋スピノサド、Ｉ＋テルバム、Ｉ＋テルブホス、Ｉ＋テトラクロロチオフェン、Ｉ＋チアフェノックス、Ｉ＋チオナジン、Ｉ＋トリアゾホス、Ｉ＋トリアズロン、Ｉ＋キシレノール、Ｉ＋ＹＩ−５３０２およびゼアチン、Ｉ＋フルエンスルホンが挙げられ；
共力剤を含む組成物としては、Ｉ＋２−（２−ブトキシエトキシ）エチルピペロニレート、Ｉ＋５−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）−３−ヘキシルシクロヘキサ−２−エノン、Ｉ＋ファルネソールおよびネロリドール、Ｉ＋ＭＢ−５９９、Ｉ＋ＭＧＫ  ２６４、Ｉ＋ピペロニルブトキシド、Ｉ＋ピプロタール、Ｉ＋プロピル異性体、Ｉ＋Ｓ４２１、Ｉ＋セサメクス、Ｉ＋セサモリンおよびＩ＋スルホキシドが挙げられ；
動物忌避剤を含む組成物としては、Ｉ＋アントラキノン、Ｉ＋クロラロース、Ｉ＋ナフテン酸銅、Ｉ＋オキシ塩化銅、Ｉ＋ジアジノン、Ｉ＋ジシクロペンタジエン、Ｉ＋グアザチン、Ｉ＋酢酸グアザチン、Ｉ＋メチオカルブ、Ｉ＋ピリジン−４−アミン、Ｉ＋チラム、Ｉ＋トリメタカルブ、Ｉ＋ナフテン酸亜鉛およびＩ＋ジラムが挙げられ；
さらなる組成物としては、Ｉ＋ブロフルトリネート（Ｂｒｏｆｌｕｔｈｒｉｎａｔｅ）、Ｉ＋シクロキサプリド、Ｉ＋ジフロビダジン、Ｉ＋フロメトキン、Ｉ＋フルヘキサホン、Ｉ＋グアジピル（Ｇｕａｄｉｐｙｒ）、Ｉ＋コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）顆粒病ウイルス、Ｉ＋コドリンガ（Ｃｙｄｉａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）顆粒病ウイルス、Ｉ＋ハーピン、Ｉ＋イミシアホス、Ｉ＋ニセアメリカタバコガ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）核多角体病ウイルス、Ｉ＋ヘリオティス・プンクティゲラ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｐｕｎｃｔｉｇｅｒａ）核多角体病ウイルス、Ｉ＋オオタバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ  ａｒｍｉｇｅｒａ）核多角体病ウイルス、Ｉ＋アメリカタバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ  ｚｅａ）核多角体病ウイルス、Ｉ＋ツマジロクサヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）核多角体病ウイルス、Ｉ＋コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）核多角体病ウイルス、Ｉ＋パスツーリア・ニシザワエ（Ｐａｓｔｅｕｒｉａ  ｎｉｓｈｉｚａｗａｅ）、Ｉ＋ｐ−シメン、Ｉ＋ピフルブミド、Ｉ＋ピラフルプロール、Ｉ＋除虫菊、Ｉ＋ＱＲＤ  ４２０、Ｉ＋ＱＲＤ  ４５２、Ｉ＋ＱＲＤ  ４６０、Ｉ＋テルペノイドブレンド、Ｉ＋テルペノイド、Ｉ＋テトラニリプロール、およびＩ＋α−テルピネンが挙げられ；
組成物は、Ｉ＋コードＡＥ  １８８７１９６（ＢＳＣ−ＢＸ６０３０９）、Ｉ＋コードＮＮＩ−０７４５  ＧＲ、Ｉ＋コードＩＫＩ−３１０６、Ｉ＋コードＪＴ−Ｌ００１、Ｉ＋コードＺＮＱ−０８０５６、Ｉ＋コードＩＰＰＡ１５２２０１、Ｉ＋コードＨＮＰＣ−Ａ９９０８（ＣＡＳ：［６６０４１１−２１−２］）、Ｉ＋コードＨＮＰＣ−Ａ２００５（ＣＡＳ：［８６００２８−１２−２］）、Ｉ＋コードＪＳ１１８、Ｉ＋コードＺＪ０９６７、Ｉ＋コードＺＪ２２４２、Ｉ＋コードＪＳ７１１９（ＣＡＳ：［９２９５４５−７４−４］）、Ｉ＋コードＳＮ−１１７２、Ｉ＋コードＨＮＰＣ−Ａ９８３５、Ｉ＋コードＨＮＰＣ−Ａ９９５５、Ｉ＋コードＨＮＰＣ−Ａ３０６１、Ｉ＋コードＣｈｕａｎｈｕａ  ８９−１、Ｉ＋コードＩＰＰ−１０、Ｉ＋コードＺＪ３２６５、Ｉ＋コードＪＳ９１１７、Ｉ＋コードＳＹＰ−９０８０、Ｉ＋コードＺＪ３７５７、Ｉ＋コードＺＪ４０４２、Ｉ＋コードＺＪ４０１４、Ｉ＋コードＩＴＭ−１２１、Ｉ＋コードＤＰＸ−ＲＡＢ５５（ＤＫＩ−２３０１）、Ｉ＋コードＭｅ５３８２、Ｉ＋コードＮＣ−５１５、Ｉ＋コードＮＡ−８９、Ｉ＋コードＭＩＥ−１２０９、Ｉ＋コードＭＣＩ−８００７、Ｉ＋コードＢＣＳ−ＣＬ７３５０７、Ｉ＋コードＳ−１８７１、Ｉ＋コードＤＰＸ−ＲＤＳ６３、およびＩ＋コードＡＫＤ−１１９３など、式Ｉの化合物とコードによって参照される活性物質との混合物も含む。
【０１６８】
実施形態１〜２２のいずれか１つに記載の化合物と、上記の活性成分との活性成分混合物は、実施形態１〜２２のいずれか１つに記載の化合物および上記の活性成分を、好ましくは、１００：１〜１：６０００、特に、５０：１〜１：５０の混合比で、より特に、２０：１〜１：２０、さらにより特に、１０：１〜１：１０、非常に特に、５：１および１：５の比率で（２：１〜１：２の比率が特に好ましく、４：１〜２：１の比率が同様に好ましい）、とりわけ、１：１、または５：１、または５：２、または５：３、または５：４、または４：１、または４：２、または４：３、または３：１、または３：２、または２：１、または１：５、または２：５、または３：５、または４：５、または１：４、または２：４、または３：４、または１：３、または２：３、または１：２、または１：６００、または１：３００、または１：１５０、または１：３５、または２：３５、または４：３５、または１：７５、または２：７５、または４：７５、または１：６０００、または１：３０００、または１：１５００、または１：３５０、または２：３５０、または４：３５０、または１：７５０、または２：７５０、または４：７５０の比率で含む。それらの混合比は、重量基準である。
【０１６９】
実施形態３１では、上記の混合物は、有害生物を防除するための方法に使用され得、この方法は、上記の混合物を含む組成物を有害生物またはその環境に施用する工程を含むが、手術または治療による人または動物の身体の治療のための方法および人または動物の身体において実施される診断方法を除く。
【０１７０】
実施形態１〜２２のいずれか１つに記載の化合物と、上記の１つまたは複数の活性成分とを含む混合物は、例えば、単一のレディミックス（ｒｅａｄｙ−ｍｉｘ）形態で、「タンクミックス」などの単一の活性成分の別個の製剤から構成される組み合わされたスプレー混合物として、および逐次、すなわち、数時間または数日間などのかなり短い期間で次々に施用される場合、単一の活性成分の併用で施用され得る。実施形態１〜２２のいずれか１つに記載の化合物および上記の活性成分を施用する順序は、本発明を行うのに重要でない。
【０１７１】
実施形態３１に記載の組成物は、安定剤、例えば、非エポキシ化またはエポキシ化植物油（例えば、エポキシ化ヤシ油、ナタネ油または大豆油）、消泡剤、例えば、シリコーン油、防腐剤、粘性調節剤、結合剤および／または粘着付与剤、肥料または特定の効果を得るための他の活性成分、例えば、殺菌剤、殺真菌剤、殺線虫剤、植物活性化剤、殺軟体動物剤または除草剤などのさらなる固体または液体助剤も含み得る。
【０１７２】
実施形態３１に記載の組成物は、例えば、固体活性成分を粉砕し、篩にかけ、および／または圧縮することにより、助剤の非存在下で、および例えば、活性成分を１つまたは複数の助剤と均質混合し、および／または粉砕することにより、少なくとも１つの助剤の存在下で、それ自体公知の方法で調製される。この組成物の調製のためのこれらの方法およびこれらの組成物の調製のための化合物Ｉの使用も本発明の主題である。
【０１７３】
この組成物のための施用方法、すなわち、噴霧、霧化（ａｔｏｍｉｚｉｎｇ）、散布、はけ塗り（ｂｒｕｓｈｉｎｇ  ｏｎ）、粉衣（ｄｒｅｓｓｉｎｇ）、拡散（ｓｃａｔｔｅｒｉｎｇ）または注ぎかけ（ｐｏｕｒｉｎｇ）（これらは、一般的な状況における意図される目的に合わせて選択されるべきである）など、上記のタイプの有害生物を防除する方法および上記のタイプの有害生物を防除するための組成物の使用が、本発明の他の主題である。典型的な濃度の比率は、０．１〜１０００ｐｐｍ、好ましくは、０．１〜５００ｐｐｍの活性成分である。１ヘクタール当たりの施用量は、一般に、１ヘクタール当たり１〜２０００ｇの活性成分、特に、１０〜１０００ｇ／ｈａ、好ましくは、１０〜６００ｇ／ｈａである。
【０１７４】
作物保護の分野における施用の好ましい方法は、植物の茎葉への施用（葉面施用）であり、該当する有害生物による寄生の危険性に合わせて施用頻度および施用量を選択することができる。あるいは、活性成分は、植物の生息地に液体組成物を潅注することにより、または固体形態の活性成分を植物の生息地、例えば土壌中に、例えば粒剤の形態で導入すること（土壌施用）により、根系（全身作用）を介して植物に到達することができる。水稲植物の場合、このような粒剤は、水田に計量供給され得る。
【０１７５】
実施形態１〜２２のいずれか１つに記載の化合物およびその組成物は、上記のタイプの有害生物からの、植物繁殖材料、例えば、果実、塊茎または穀粒などの種子、または苗の保護にも好適である。繁殖材料は、植え付けの前にこの化合物で処理され得、例えば、種子は、種まきの前に処理され得る。あるいは、この化合物は、種子仁を液体組成物に浸漬することにより、または固体組成物の層を塗布することにより種子仁に塗付され得る（コーティング）。繁殖材料が施用の場所に植え付けられる場合、この組成物を、例えば、ドリルまき（ｄｒｉｌｌｉｎｇ）の際に畝間に施用することも可能である。植物繁殖材料のためのこれらの処理方法およびこのように処理された植物繁殖材料は、本発明のさらなる主題である。典型的な処理率は、植物および防除される有害生物／真菌に応じて決まり、一般に、１００ｋｇの種子当たり１〜２００グラム、好ましくは、１００ｋｇの種子当たり５〜１５０グラム（１００ｋｇの種子当たり１０〜１００グラムなど）である。
【０１７６】
実施形態３２では、したがって、本発明は、有害生物による攻撃から植物繁殖材料を保護するための方法であって、繁殖材料または繁殖材料が植えられた場所を、実施形態１〜２２のいずれか１つに記載の化合物、または活性成分としての実施形態２８〜２２のいずれか１つに記載の少なくとも１つの化合物と、少なくとも１つの助剤組成物とを含む、実施形態２８〜３１に記載の組成物で処理する工程を含む方法に関する。
【０１７７】
種子という用語は、真正種子（ｔｒｕｅ  ｓｅｅｄ）、種子片、吸枝、トウモロコシ粒（ｃｏｒｎ）、鱗茎、果実、塊茎、穀粒、根茎、挿し木、挿し芽（ｃｕｔ  ｓｈｏｏｔ）などを含むがこれらに限定されないあらゆる種類の種子および植物の珠芽を包含し、好ましい実施形態において、真正種子を意味する。
【０１７８】
本発明は、式Ｉの化合物で被覆または処理されるかあるいはそれを含有する種子も含む。「で被覆または処理されるかおよび／またはそれを含有する」という用語は、一般に、活性成分が、ほとんどの場合、施用時に種子の表面上にあるが、施用方法に応じて、成分の一部が、程度の差はあるが、種子材料中に浸透し得ることを示す。前記種子製品が（再度）植え付けられるとき、活性成分を吸収し得る。一実施形態において、本発明は、式（Ｉ）の化合物が付着された植物繁殖材料を利用可能にする。さらに、これにより、実施形態１〜２２のいずれか１つに記載の化合物で処理された植物繁殖材料を含む組成物が利用可能になる。
【０１７９】
種子処理は、種子粉衣、種子コーティング、種子散布、種子浸漬および種子ペレッティング（ｐｅｌｌｅｔｉｎｇ）などの当該技術分野において公知の全ての好適な種子処理技術を含む。実施形態１〜２２のいずれか１つに記載の化合物の種子処理適用は、種まきの前または種まき／種子の植え付けの際に噴霧または種子を散布することなどによる、任意の公知の方法によって行われ得る。
【０１８０】
実験
調製実施例：下記の実施例は、本発明を例示することを意図し、それについての限定であるとは解釈しない。
【０１８１】
「Ｍｐ」は、融点（℃）を意味する。1Ｈ  ＮＭＲ測定は、Ｂｒｕｃｋｅｒ４００ＭＨｚ分光計で記録し、化学シフトは、ＴＭＳ標準に関してｐｐｍで示す。示されるように重水素化溶媒中で測定したスペクトルである。
【実施例】
【０１８２】
実施例１：［１−（２，６−ジメチルフェニル）−３−［［４−［［５−（トリフルオロメトキシ）インダン−１−イリデン］アミノ］オキシフェニル］メチレンアミノ］尿素の調製
【化３４】
2018525328.tif 000048
工程Ａ−１：４−［［５−（トリフルオロメトキシ）インダン−１−イリデン］アミノ］オキシベンゾニトリルの調製
【化３５】
2018525328.tif 000049
５−（トリフルオロメトキシ）インダン−１−オンオキシム（１．０当量、２．０７ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２９５ｍＬ）溶液に４−フルオロベンゾニトリル（１．０当量、１．０８ｇ）およびカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（１．２当量、テトラヒドロフラン中の１０．７ｍＬの１Ｍ溶液）をアルゴン下で０℃において滴下で添加した。次いで、混合物を室温に温めた。１時間後、反応混合物をＨＣｌ（１Ｍ）／酢酸エチルの混合物中にゆっくりと加えた。有機層を水、ブラインで洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4上で乾燥させ、濾過し、蒸発させた。残渣をカラムクロマトグラフィーに供し、表題化合物を固体として得た。
1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：７．８６（ｄ、１Ｈ）、７．５６−７．７１（ｍ、２Ｈ）、７．３１−７．４４（ｍ、２Ｈ）、７．１２−７．２６（ｍ、２Ｈ）、３．１８（ｓ、４Ｈ）
【０１８３】
工程Ａ−２：４−［［５−（トリフルオロメトキシ）インダン−１−イリデン］アミノ］オキシベンズアルデヒドの調製
【化３６】
2018525328.tif 000050
４−［（［６−（トリフルオロメトキシ）インダン−１−イリデン］アミノ］オキシベンゾニトリル（１．０当量、１．９６８ｇ）のジクロロメタン（５９ｍＬ）溶液にジクロロメタン（１．１当量、６．５ｍＬ、８．０ｇ）中のＤＩＢＡＬ−Ｈ（１．０ｍｏｌ／Ｌ）を０℃で加えた。混合物をこの温度で１時間撹拌し、次いで水を０℃で慎重に加えることによってクエンチし、室温に温めた。水層を酢酸エチルで２回抽出し、有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、溶媒を蒸発させた。粗反応混合物を下記の工程において精製せずに使用した。
【０１８４】
工程Ａ−３：［１−（２，６−ジメチルフェニル）−３−［［４−［［５−（トリフルオロメトキシ）インダン−１−イリデン］アミノ］オキシフェニル］メチレンアミノ］尿素の調製
【化３７】
2018525328.tif 000051
４−［［５−（トリフルオロメトキシ）インダン−１−イリデン］アミノ］オキシベンズアルデヒド（１．０当量、０．１ｇ）のメタノール（２．９ｍＬ）溶液に１−アミノ−３−（２，６−ジメチルフェニル）尿素（１．０５当量、０．０５６ｇ）を室温で加えた。次いで、反応混合物を６５℃で一晩撹拌した。このように得られた白色の沈殿物を濾過し、メタノールおよびペンタンで２回洗浄した。
Ｍｐ＝１７４〜１７６℃。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  ｐｐｍ：１０．４４−１０．５０（ｍ、１Ｈ）、８．４４−８．５１（ｍ、１Ｈ）、７．８７−７．９２（ｍ、２Ｈ）、７．８０−７．８６（ｍ、２Ｈ）、７．４７−７．５２（ｍ、１Ｈ）、７．３２−７．３８（ｍ、１Ｈ）、７．２４−７．３１（ｍ、２Ｈ）、７．０９（ｓ、３Ｈ）、３．１０−３．２１（ｍ、４Ｈ）、２．２１（ｓ、６Ｈ）
【０１８５】
実施例２：［（［４−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］エチリデンアミノ］オキシフェニル］メチレンアミノ］Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）カルバメートの調製
【化３８】
2018525328.tif 000052
工程Ｂ−１：４−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］エチリデンアミノ］オキシベンゾニトリルの調製
【化３９】
2018525328.tif 000053
４−ニトロベンゾニトリル（１．０当量、０．４８ｇ）をアセトニトリル（１６ｍＬ）中の１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］エタノンオキシム（１．０当量、０．７２ｇ）および炭酸二カリウム（１．０当量、０．４５ｇ）の混合物に加えた。反応混合物を８５℃で加熱し、完全な変換が観察されるまでこの温度で撹拌した。次いで、沈殿物を濾過する前に混合物を室温に冷却した。固体をジエチルエーテルで洗浄し、次いでカラムクロマトグラフィーに供し、表題化合物を固体として得た。
1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ：７．８２（ｄ、２Ｈ）、７．６５（ｄ、２Ｈ）、７．３７（ｄ、２Ｈ）、７．３０（ｄ、２Ｈ）、２．４９（ｓ、３Ｈ）。
【０１８６】
工程Ｂ−２：４−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］エチリデンアミノ］オキシベンズアルデヒドの調製
【化４０】
2018525328.tif 000054
４−［１−［３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］エチリデンアミノ］オキシベンゾニトリル（１．０当量、０．６４ｇ）のジクロロメタン（２０ｍＬ）溶液にジクロロメタン（１．１当量、２．２ｍＬ）中のＤＩＢＡＬ−Ｈ（１．０ｍｏｌ／Ｌ）を０℃で加えた。
【０１８７】
混合物をこの温度で１時間撹拌し、次いで０℃で水を慎重に加えることによってクエンチし、室温に温めた。水層を酢酸エチルで２回抽出し、有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、溶媒を蒸発させた。粗反応混合物を下記の工程において精製せずに使用した。
【０１８８】
工程Ｂ−３：［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］エチリデンアミノ］オキシベンズアルデヒドオキシムの調製
【化４１】
2018525328.tif 000055
４−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］エチリデンアミノ］オキシベンズアルデヒド（１．０当量、０．０６ｇ）のメタノール（０．９ｍＬ）溶液に塩化ヒドロキシルアンモニウム（２．３当量、０．０２ｍＬ）、次いで酢酸ナトリウム三水和物（２．５当量、０．０４ｇ）を加えた。次いで、反応混合物を７０℃で加熱し、１時間撹拌した。次いで、沈殿物を濾過する前に混合物を室温に冷却した。液体を蒸発させ、次いで酢酸エチル／ＨＣｌ（１Ｎ）の混合物に溶解した。水層を酢酸エチルで２回抽出し、有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、溶媒を蒸発させ、表題化合物を固体として得た。
1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  ｐｐｍ：８．１１（ｓ、１Ｈ）、７．９７（ｄ、２Ｈ）、７．６０（ｄ、２Ｈ）、７．４８（ｄ、２Ｈ）、７．３１（ｄ、２Ｈ）、２．４７（ｓ、３Ｈ）。
【０１８９】
工程Ｂ−４：［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］エチリデンアミノ］オキシフェニル］メチレンアミノ］Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）カルバメート（化合物２）の調製
【化４２】
2018525328.tif 000056
１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］エチリデンアミノ］オキシベンズアルデヒドオキシム（１．０当量、５９ｍｇ）のテトラヒドロフラン（５．５ｍＬ）溶液に２，６−ジメチルフェニル−イソシアネート（３．０当量、７９ｍｇ）をアルゴン下で室温において加えた。次いで、反応混合物を６５℃で一晩撹拌した。このように得られた白色の沈殿物を濾過し、次いでカラムクロマトグラフィーに供し、表題化合物を固体として得た。Ｍｐ＝１４５〜１５２℃。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ｐｐｍ：８．４１−８．４８（ｍ、１Ｈ）、７．８３−７．８９（ｍ、２Ｈ）、７．６６−７．７６（ｍ、３Ｈ）、７．３７−７．４３（ｍ、２Ｈ）、７．３１−７．３４（ｍ、２Ｈ）、７．１２−７．１９（ｍ、３Ｈ）、２．４７−２．５４（ｍ、３Ｈ）、２．３３−２．４０（ｍ、６Ｈ）。
【０１９０】
実施例３：１−（２，６−ジメチルフェニル）−３−［［４−［２−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］エチリデン］ヒドラジノ］フェニル］メチレンアミノ］チオ尿素の調製
【化４３】
2018525328.tif 000057
工程Ｃ−１：ｔｅｒｔ−ブチルＮ−（４−メタンヒドラゾノイルフェニル）カルバメートの調製
【化４４】
2018525328.tif 000058
ｔｅｒｔ−ブチルＮ−（４−ホルミルフェニル）カルバメート（１．０当量、０．７５ｇ）をヒドラジン水化物（１０．０当量、４．８ｇ）のエタノール（３４ｍＬ）溶液に８０℃で加えた。このように得られた混合物を還流状態で１時間撹拌し、室温に冷却した。有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、溶媒を蒸発させた。粗反応混合物を下記の工程において精製せずに使用した。
【０１９１】
工程Ｃ−２：ｔｅｒｔ−ブチルＮ−［４−［［（２，６−ジメチルフェニル）カルバモチオイルヒドラゾノ］メチル］フェニル］カルバメートの調製
【化４５】
2018525328.tif 000059
２−イソチオシアナト−１，３−ジメチル−ベンゼン（２．８当量、１．３ｇ）のテトラヒドロフラン（２９ｍＬ）溶液にｔｅｒｔ−ブチルＮ−（４−メタンヒドラゾノイルフェニル）カルバメート（１．０当量、０．７ｇ）を加えた。次いで、反応混合物を６５℃で一晩撹拌した。このように得られた白色の沈殿物を濾別し、濾液を蒸発させ、次いでカラムクロマトグラフィーに供し、表題化合物を固体として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ｐｐｍ：１１．６５（ｓ、１Ｈ）、９．７７（ｓ、１Ｈ）、９．５４（ｓ、１Ｈ）、８．０４（ｓ、１Ｈ）、７．７８（ｄ、２Ｈ）、７．４９（ｄ、２Ｈ）、７．１１（ｍ、３Ｈ）、２．１８（ｓ、６Ｈ）、１．４８（ｓ、９Ｈ）。
【０１９２】
工程Ｃ−３：１−［（４−アミノフェニル）メチレンアミノ］−３−（２，６−ジメチルフェニル）チオ尿素の調製
【化４６】
2018525328.tif 000060
冷たいｔｅｒｔ−ブチルＮ−［４−［［（２，６−ジメチルフェニル）カルバモチオイルヒドラゾノ］メチル］フェニル］カルバメート（１．０当量、０．５５ｇ）のジクロロメタン（７ｍＬ）溶液に２，２，２−トリフルオロ酢酸（５．０当量、０．７９ｇ）を室温で加えた。次いで、反応混合物を同じ温度で一晩撹拌した。溶媒を蒸発させ、このように得られた混合物を酢酸エチル／水中に注いだ。ｐＨが塩基性となるまで水酸化ナトリウム（１Ｍ）を水層に加えた。水層を酢酸エチルで２回抽出し、有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、溶媒を蒸発させた。粗反応混合物をフラッシュクロマトグラフィーによって精製し、表題化合物を固体として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ｐｐｍ：１１．４１（ｓ、１Ｈ）、９．６０（ｓ、１Ｈ）、７．９４（ｓ、１Ｈ）、７．５３（ｄ、２Ｈ）、７．０９（ｍ、３Ｈ）、６．５４（ｄ、２Ｈ）、５．６０（ｓ、２Ｈ）、２．１８（ｓ、６Ｈ）。
【０１９３】
工程Ｃ−４：１−（２，６−ジメチルフェニル）−３−［（４−ヒドラジノフェニル）メチレンアミノ］チオ尿素の調製
【化４７】
2018525328.tif 000061
１−［４−アミノフェニル）メチレンアミノ］−３−（２，６−ジメチルフェニル）チオ尿素（１．０当量、０．２５ｇ）の濃塩化水素（３．１ｍＬ）溶液に−１０℃で亜硝酸ナトリウム（１．３当量、０．０７ｇ）の水（０．３ｍＬ）溶液を滴下で添加し、温度が５℃を超えないように慎重にモニターした。反応混合物を０℃で１時間撹拌し、次いで−４０℃に冷却した。二塩化スズ二水和物（２．６当量、０．４９ｇ）の濃塩化水素（０．５ｍＬ）溶液を反応混合物に滴下で添加し、次いでこれを０℃で１時間撹拌した。混合物をジクロロメタン／水酸化ナトリウム（２Ｍ）中に注ぎ、次いで塩基性ｐＨまで水酸化ナトリウムを加えた。水層を酢酸エチルで２回抽出し、有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、溶媒を蒸発させた。粗反応混合物を下記の工程において精製せずに使用した。
【０１９４】
工程Ｃ−５：１−（２，６−ジメチルフェニル）−３−［［４−［２−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］エチリデン］ヒドラジノ］フェニル］メチレンアミノ］チオ尿素（化合物３）の調製
【化４８】
2018525328.tif 000062
１−（２，６−ジメチルフェニル）−３−［（４−ヒドラジノフェニル）メチレンアミノ］チオ尿素（１．０当量、９０ｍｇ）のテトラヒドロフラン（２．９ｍＬ）溶液に１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］エタノン（１．０当量、５８ｍｇ）を室温で加えた。次いで、反応混合物を室温で一晩撹拌した。混合物をジクロロメタン／水中に注ぎ、水層をジクロロメタンで２回抽出し、有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、溶媒を蒸発させた。粗製物をカラムクロマトグラフィーに供し、表題化合物をアモルファス固体として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ｐｐｍ：１１．５２−１１．５８（ｍ、１Ｈ）、９．６９−９．７３（ｍ、１Ｈ）、９．６２−９．６８（ｍ、１Ｈ）、８．０３−８．０５（ｍ、１Ｈ）、７．８７−７．９４（ｍ、２Ｈ）、７．７２−７．８０（ｍ、２Ｈ）、７．３５−７．４２（ｍ、２Ｈ）、７．２２−７．２９（ｍ、２Ｈ）、７．０８−７．１３（ｍ、３Ｈ）、２．２５−２．３１（ｍ、３Ｈ）、２．１６−２．２０（ｍ、６Ｈ）。
【０１９５】
ＬＣ  ＭＳ方法Ａ：標準：
スペクトルは、エレクトロスプレー源を備えたＷａｔｅｒｓからの質量分析計（ＳＱＤまたはＺＱシングル四重極型質量分析計）（極性：正イオンまたは負イオン、キャピラリー：３．００ｋＶ、コーン範囲：３０〜６０Ｖ、抽出装置：２．００Ｖ、イオン源温度：１５０℃、脱溶媒和温度：３５０℃、コーンガス流：０Ｌ／時、脱溶媒和ガス流：６５０Ｌ／時、質量範囲：１００〜９００Ｄａ）およびＷａｔｅｒｓからのＡｃｑｕｉｔｙ  ＵＰＬＣ：バイナリポンプ、加熱されるカラムコンパートメントおよびダイオードアレイ検出装置で記録した。溶媒脱ガス装置、バイナリポンプ、加熱されるカラムコンパートメントおよびダイオードアレイ検出装置。カラム：Ｗａｔｅｒｓ  ＵＰＬＣ  ＨＳＳ  Ｔ３、１．８Ｗａｔｅｒｓ  ＵＰＬＣ  ＨＳＳ、温度：６０℃、ＤＡＤ波長範囲（ｎｍ）：２１０〜５００、溶媒勾配：Ａ＝水＋５％のＭｅＯＨ＋０．０５％のＨＣＯＯＨ、Ｂ＝アセトニトリル＋０．０５％のＨＣＯＯＨ：勾配：勾配：０分間０％のＢ、１００％のＡ；１．２〜１．５分間１００％のＢ；流量（ｍｌ／分）０．８５。
【０１９６】
ＬＣ  ＭＳ方法Ｂ：標準長さ：
スペクトルは、エレクトロスプレー源を備えたＷａｔｅｒｓからの質量分析計（ＳＱＤまたはＺＱシングル四重極型質量分析計）（極性：正イオンまたは負イオン、キャピラリー：３．００ｋＶ、コーン範囲：３０〜６０Ｖ、抽出装置：２．００Ｖ、イオン源温度：１５０℃、脱溶媒和温度：３５０℃、コーンガス流：０Ｌ／時、脱溶媒和ガス流：６５０Ｌ／時、質量範囲：１００〜９００Ｄａ）およびＷａｔｅｒｓからのＡｃｑｕｉｔｙ  ＵＰＬＣ：バイナリポンプ、加熱されるカラムコンパートメントおよびダイオードアレイ検出装置で記録した。溶媒脱ガス装置、バイナリポンプ、加熱されるカラムコンパートメントおよびダイオードアレイ検出装置。カラム：Ｗａｔｅｒｓ  ＵＰＬＣ  ＨＳＳ  Ｔ３、１．８、温度：６０℃、ＤＡＤ波長範囲（ｎｍ）：２１０〜５００、溶媒勾配：Ａ＝水＋５％のＭｅＯＨ＋０．０５％のＨＣＯＯＨ、Ｂ＝アセトニトリル＋０．０５％のＨＣＯＯＨ：勾配：勾配：０分間０％のＢ、１００％のＡ；２．７〜３．０分間１００％のＢ；流量（ｍｌ／分）０．８５。
【０１９７】
ＬＣ  ＭＳ方法Ｃ：非極性：
スペクトルは、エレクトロスプレー源を備えたＷａｔｅｒｓからの質量分析計（ＳＱＤまたはＺＱシングル四重極型質量分析計）（極性：正イオンまたは負イオン、キャピラリー：３．００ｋＶ、コーン範囲：３０〜６０Ｖ、抽出装置：２．００Ｖ、イオン源温度：１５０℃、脱溶媒和温度：３５０℃、コーンガス流：０Ｌ／時、脱溶媒和ガス流：６５０Ｌ／時、質量範囲：１００〜９００Ｄａ）およびＷａｔｅｒｓからのＡｃｑｕｉｔｙ  ＵＰＬＣ：バイナリポンプ、加熱されるカラムコンパートメントおよびダイオードアレイ検出装置で記録した。溶媒脱ガス装置、バイナリポンプ、加熱されるカラムコンパートメントおよびダイオードアレイ検出装置。カラム：Ｗａｔｅｒｓ  ＵＰＬＣ  ＨＳＳ  Ｔ３、１．８、温度：６０℃、ＤＡＤ波長範囲（ｎｍ）：２１０〜５００、溶媒勾配：Ａ＝水＋５％のＭｅＯＨ＋０．０５％のＨＣＯＯＨ、Ｂ＝アセトニトリル＋０．０５％のＨＣＯＯＨ：勾配：勾配：０分間４０％のＢ、６０％のＡ；１．２〜１．５分間１００％のＢ；流量（ｍｌ／分）０．８５。
【０１９８】
【表３−１】
2018525328.tif 000063
【表３−２】
2018525328.tif 000064
【表３−３】
2018525328.tif 000065
【表３−４】
2018525328.tif 000066
【表３−５】
2018525328.tif 000067
【０１９９】
生物学的実施例（特に記載されない限り、％＝重量パーセントである）
実施例Ｂ１：エジプトヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ）（エジプトヨトウ）
ワタ葉片を２４ウェルマイクロタイタープレート中の寒天上に置き、１０，０００ｐｐｍのＤＭＳＯストック溶液から調製された試験水溶液を噴霧した。乾燥させた後、この葉片に５匹のＬ１幼虫を外寄生させた。試料を外寄生の３日後の非処理の試料と比較した死亡率、摂食阻害効果、および成長阻害について評価した。試験試料によるエジプトヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ）の防除は、死亡率、摂食阻害効果、および成長阻害の少なくとも１つが、非処理の試料より高い場合である。
【０２００】
以下の化合物：１、２、３、４、５、７、９、１０、１１、２０、２１、２２、２６、２７、２８および２９は、２００ｐｐｍの施用量で少なくとも８０％の防除をもたらした。
【０２０１】
実施例Ｂ２：コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）（コナガ）
人工飼料の入った２４ウェルマイクロタイタープレートを、ピペットにより１０，０００ｐｐｍのＤＭＳＯストック溶液から調製された試験水溶液で処理した。乾燥させた後、プレートにＬ２幼虫（１ウェル当たり１０〜１５匹）を外寄生させた。試料を外寄生の５日後の非処理の試料と比較した死亡率および成長阻害について評価した。
【０２０２】
以下の化合物：１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１４、１５、１６、１８、１９、２０、２１、２２、２３、２５、２６、２７、２８および２９は、２００ｐｐｍの施用量で、２つのカテゴリー（死亡率または成長阻害）の少なくとも１つの少なくとも８０％の効果を示した。
【０２０３】
実施例Ｂ３：ディアブロチカ・バルテアタ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｂａｌｔｅａｔａ）（トウモロコシハムシ）
２４ウェルマイクロタイタープレート中の寒天層上に置かれたトウモロコシの芽を噴霧により１０，０００ｐｐｍのＤＭＳＯストック溶液から調製された試験水溶液で処理した。乾燥させた後、プレートにＬ２幼虫（１ウェル当たり６〜１０匹）を外寄生させた。試料を外寄生の４日後の非処理の試料と比較した死亡率および成長阻害について評価した。
【０２０４】
以下の化合物：１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１４、１６、１９、２０、２１、２２、２５、２６、２７、２８、３０および３１は、２００ｐｐｍの施用量で、２つのカテゴリー（死亡率または成長阻害）の少なくとも１つの少なくとも８０％の効果を示した。
【国際調査報告】
2018525328.tif 000083
2018525328.tif 000084