(57)【要約】  そのすべての幾何異性体および立体異性体、Ｎ−オキシドおよび塩を含む、式１の化合物【化１】2018510155.tif 000080が開示されており、式中、  Ｑ１、Ｘ、Ｒ１、Ｒ１ａ、Ｒ２およびＲ３は、本開示中に定義されているとおりである。式１の化合物を含有する組成物、および、有効量の本発明の化合物または組成物を適用するステップを含む真菌性病原体により引き起こされる植物病害を防除する方法もまた開示されている。
2018510155.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式１
【化１】
2018510155.tif 000079
（式中、
Ｑ１は、フェニル環もしくはナフタレニル環系であって、各環もしくは環系は、Ｒ４から独立して選択される５個以下の置換基で任意選択により置換され；または、５〜６員完全不飽和複素環もしくは８〜１０員芳香族複素環式二環系であって、各環または環系は、炭素原子ならびに２個以下のＯ、２個以下のＳおよび４個以下のＮ原子から独立して選択される１〜４個のヘテロ原子から選択される環員（式中、３個以下の炭素環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、ならびに、前記硫黄原子環員はＳ（＝Ｏ）ｕ（＝ＮＲ１１）ｖから独立して選択される）を含有し、各環または環系は、任意選択により、独立して、炭素原子環員上ではＲ４から選択され、ならびに、窒素原子環員上ではシアノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルアミノアルキルおよびＣ３〜Ｃ４ジアルキルアミノアルキルから選択される５個以下の置換基で置換され；
Ｘは、Ｏ、Ｓ（＝Ｏ）ｍ、ＮＲ５またはＣＲ６ａＯＲ６ｂであり；
Ｒ１は、Ｈ、シアノ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ３アルケニル、Ｃ２〜Ｃ３アルキニル、シクロプロピル、Ｃ２〜Ｃ３アルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシまたはＣ１〜Ｃ３ハロアルコキシであり；
Ｒ１ａはＨであり；または
Ｒ１ａおよびＲ１は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、ハロゲンおよびメチルから独立して選択される２個以下の置換基で任意選択により置換されるシクロプロピル環を形成し；
Ｒ２は、Ｈ、シアノ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ３アルケニル、Ｃ２〜Ｃ３ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ３アルキニル、Ｃ２〜Ｃ３シアノアルキル、Ｃ１〜Ｃ３ヒドロキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシもしくはＣ１〜Ｃ３アルキルチオであるか；または、ハロゲンおよびメチルから独立して選択される２個以下の置換基で任意選択により置換されるシクロプロピルであり；
Ｒ３は、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキニル、Ｃ２〜Ｃ８シアノアルキル、Ｃ１〜Ｃ８ヒドロキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ８ニトロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ８アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルスルホニルアルキル、Ｃ３〜Ｃ８アルキルカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８アルキルカルボニルアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロアルキルカルボニルアルキル、Ｃ３〜Ｃ８アルコキシカルボニルアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロアルコキシカルボニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルアミノアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノアルキル、Ｃ３〜Ｃ８アルキルアミノカルボニルアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０ジアルキルアミノカルボニルアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアミノアルキル、−ＣＲ７ａ＝ＮＯＲ７ｂもしくは−（ＣＨ２）ｎＷであるか；または、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニルもしくはＣ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキルであって、各々は、任意選択により、Ｒ８から独立して選択される３個以下の置換基で置換されており；
Ｗは、炭素原子ならびに２個以下のＯ、２個以下のＳおよび３個以下のＮ原子から独立して選択される１〜４個のヘテロ原子から選択される環員（式中、３個以下の炭素原子環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択される）を含有する３〜７員飽和または部分不飽和複素環であり、前記環は、任意選択により、炭素原子環員上ではＲ９および窒素原子環員上ではＲ１０から独立して選択される３個以下の置換基で置換され；
各Ｒ４は、独立して、アミノ、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキニル、Ｃ１〜Ｃ８ニトロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ニトロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ８アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ８アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルケニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ８アルキニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ８ハロアルキニルオキシ、Ｃ４〜Ｃ１２シクロアルキルアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ８アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニルアミノ、−ＣＨ（＝Ｏ）、−ＮＨＣＨ（＝Ｏ）、−ＳＦ５または−ＳＣ≡Ｎであり；
Ｒ５は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ２〜Ｃ６シアノアルキルまたはＣ２〜Ｃ６アルコキシアルキルであり；
Ｒ６ａはＨまたはＣ１〜Ｃ６アルキルであり；
Ｒ６ｂは、Ｈ、−ＣＨ（＝Ｏ）、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルまたはＣ２〜Ｃ６アルコキシカルボニルであり；
Ｒ７ａは、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルまたはＣ１〜Ｃ３ハロアルキルであり；
Ｒ７ｂは、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ４シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキルまたはＣ３〜Ｃ４ハロシクロアルキルであり；
各Ｒ８は、独立して、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシまたはＣ２〜Ｃ４アルコキシアルキルであり；
各Ｒ９は、独立して、シアノ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシまたはＣ２〜Ｃ４アルコキシアルキルであり；
各Ｒ１０は、独立して、シアノ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルまたはＣ１〜Ｃ３アルコキシであり；
各Ｒ１１は、独立して、Ｈ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルまたはＣ１〜Ｃ３ハロアルキルであり；
各ｕおよびｖは、独立して、Ｓ（＝Ｏ）ｕ（＝ＮＲ１１）ｖの各事例において０、１または２であり、ただし、ｕおよびｖの和は０、１または２であり；
ｍは、０、１または２であり；ならびに
ｎは０または１である）
から選択される化合物、そのＮ−オキシドおよび塩。
【請求項２】
Ｑ１が、Ｒ４から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されるフェニル環；または、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニルもしくはピリダジニル環であって、各環は、任意選択により、Ｒ４から独立して選択される３個以下の置換基で置換され；
ＸがＯ、ＮＲ５またはＣＲ６ａＯＲ６ｂであり；
Ｒ１がＨまたはＣ１〜Ｃ３アルキルであり；
Ｒ１ａがＨであり；
Ｒ２がＢｒ、Ｃｌまたはメチルであり；
Ｒ３が、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ６シアノアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルコキシアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキルスルホニルアルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルキルカルボニルアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルキルカルボニルアルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルコキシカルボニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ジアルキルアミノアルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルキルアミノカルボニルアルキルもしくは−（ＣＨ２）ｎＷであるか；または、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルケニルもしくはＣ４〜Ｃ７シクロアルキルアルキルであって、各々は、任意選択により、Ｒ８から独立して選択される３個以下の置換基で置換されており；
Ｗが、炭素原子ならびに２個以下のＯ、２個以下のＳおよび３個以下のＮ原子から独立して選択される１〜３個のヘテロ原子（式中、２個以下の炭素原子環員はＣ（＝Ｏ）から選択される）から選択される環員を含有する５〜６員飽和または部分不飽和複素環であり、前記環は、任意選択により、炭素原子環員上ではＲ９および窒素原子環員上ではＲ１０から独立して選択される３個以下の置換基で置換され；
各Ｒ４が、独立して、ハロゲンであり；
Ｒ５が、Ｈ、メチル、シアノメチルまたはＣ２〜Ｃ３アルコキシアルキルであり；
Ｒ６ａがＨまたはメチルであり；
Ｒ６ｂがＨであり；
各Ｒ８が、独立して、ハロゲン、メチル、ハロメチル、シクロプロピル、メトキシまたはＣ２〜Ｃ４アルコキシアルキルであり；
各Ｒ９が、独立して、ハロゲン、メチル、ハロメチル、メトキシまたはＣ２〜Ｃ４アルコキシアルキルであり；および
各Ｒ１０がメチルである、
請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｑ１が、Ｒ４から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されるフェニル環であり；
Ｘが、Ｏ、ＮＨまたはＣＨＯＨであり；
Ｒ１がＨであり；
Ｒ２がメチルであり；
Ｒ３が、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキルスルホニルアルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルキルカルボニルアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルキルカルボニルアルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルコキシカルボニルアルキルもしくは−（ＣＨ２）ｎＷであるか；または、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルケニルもしくはＣ４〜Ｃ７シクロアルキルアルキルであって、各々は、任意選択により、Ｒ８から独立して選択される２個以下の置換基で置換されており；
Ｗが、炭素原子ならびに２個以下のＯ、２個以下のＳおよび３個以下のＮ原子から独立して選択される１〜３個のヘテロ原子から選択される環員を含有する５〜６員飽和または部分不飽和複素環であり、前記環は、任意選択により、炭素原子環員上ではＲ９および窒素原子環員上ではＲ１０から独立して選択される２個以下の置換基で置換されており；
各Ｒ４が、独立して、Ｃｌ、ＦまたはＢｒであり；
各Ｒ８が、独立して、ハロゲン、メチル、ハロメチルまたはメトキシであり；および
各Ｒ９が、独立して、ハロゲン、メチル、ＣＦ３またはメトキシである、
請求項２に記載の化合物。
【請求項４】
Ｑ１が、２−、４−および６位において、Ｒ４から独立して選択される置換基で置換されたフェニル環；または、２−および４位において、Ｒ４から独立して選択される置換基で置換されたフェニル環；または、２−および６位において、Ｒ４から独立して選択される置換基で置換されたフェニル環であり；
Ｒ３が、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルキルもしくは−（ＣＨ２）ｎＷ；または、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルケニルもしくはＣ４〜Ｃ７シクロアルキルアルキルであり、各々、任意選択により、Ｒ８から選択される１個以下の置換基で置換されており；ならびに
Ｗが、炭素原子ならびに２個以下のＯ、２個以下のＳおよび２個以下のＮ原子から独立して選択される１〜２個のヘテロ原子から選択される環員を含有する５〜６員飽和または部分不飽和複素環であり、前記環は、任意選択により、炭素原子環員上ではＲ９および窒素原子環員上ではＲ１０から独立して選択される２個以下の置換基で置換されている、
請求項３に記載の化合物。
【請求項５】
Ｑ１が、２−、４−および６位において、Ｒ４から独立して選択される置換基で置換されたフェニル環；または、２−および４位において、Ｒ４から独立して選択される置換基で置換されたフェニル環；または、２−および６位において、Ｒ４から独立して選択される置換基で置換されたフェニル環であり；
Ｘが、Ｏ、ＮＨまたはＣＨＯＨであり；
Ｒ１がＨであり；
Ｒ１ａがＨであり；
Ｒ２が、Ｂｒ、Ｃｌ、ＩまたはＣ１〜Ｃ２アルキルであり；
Ｒ３が、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル；または、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルケニルもしくはＣ４〜Ｃ７シクロアルキルアルキルであり、各々、任意選択により、Ｒ８から選択される１個以下の置換基で置換されており；
各Ｒ４が、独立して、シアノ、ハロゲン、メチル、メトキシまたはＣ２〜Ｃ４アルキニルオキシであり；ならびに
各Ｒ８が、ハロゲン、メチル、ハロメチルまたはメトキシである、
請求項１に記載の化合物。
【請求項６】
ＸがＮＨまたはＣＨＯＨであり；
Ｒ２がメチルであり；
Ｒ３が、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルケニルまたはＣ４〜Ｃ７シクロアルキルアルキルであり；および
各Ｒ４が、独立して、Ｃｌ、ＦまたはＢｒである、
請求項５に記載の化合物。
【請求項７】
α−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−４−シクロヘキシル−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−メタノール；
４−シクロヘキシル−α−（２，４−ジフルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−メタノール；
Ｎ−（４−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−１，３−ジメチル−４−（１−メチル−１−プロペン−１−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン；
Ｎ−（４−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−４−シクロヘキシル−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン；および
Ｎ−（４−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−４−シクロフェニル−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン
から選択される、請求項１に記載の化合物。
【請求項８】
（ａ）請求項１に記載の化合物と；（ｂ）少なくとも１種の他の殺菌・殺カビ剤とを含む殺菌・殺カビ組成物。
【請求項９】
（ａ）請求項１に記載の化合物と；（ｂ）界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種の追加のコンポーネントとを含む殺菌・殺カビ組成物。
【請求項１０】
真菌性植物病原体により引き起こされる植物病害を防除する方法であって、前記植物もしくはその一部または前記植物の種子に、殺菌・殺カビ的に有効な量の請求項１に記載の化合物を適用するステップを含む方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、一定のピラゾール、そのＮ−オキシド、塩および組成物、ならびに、殺菌・殺カビ剤としてのその使用方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
高い作物効率を達成するために、菌類・カビ類植物病原体によって引き起こされる植物病害の防除は極めて重要である。観葉植物、野菜、圃場、穀類および果実作物に及ぼす植物病害による損害は、著しい生産性の低下を引き起こす可能性があり、それによって消費者にコスト増加をもたらす可能性がある。これらの目的のための多くの製品が市販品として入手可能であるが、より有効であり、コストが低く、毒性が低く、環境的に安全であるか、または異なる作用部位を有する新規化合物に関する必要性が存続している。
【０００３】
特許文献１、特許文献２、特許文献３、特許文献４、特許文献５、特許文献６、特許文献７、特許文献８および特許文献９には、ピラゾール誘導体および殺菌・殺カビ剤としてのその使用が開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】国際公開第２００９／１３７５３８号パンフレット
【特許文献２】国際公開第２００９／１３７６５１号パンフレット
【特許文献３】国際公開第２０１０／１０１９７３号パンフレット
【特許文献４】国際公開第２０１２／０２３１４３号パンフレット
【特許文献５】国際公開第２０１２／０３０９２２号パンフレット
【特許文献６】国際公開第２０１２／０３１０６１号パンフレット
【特許文献７】国際公開第２０１３／１１６２５１号パンフレット
【特許文献８】国際公開第２０１３／１２６２８３号パンフレット
【特許文献９】国際公開第２０１３／１９２１２６号パンフレット
【発明の概要】
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明は、式１の化合物（すべての立体異性体を含む）、そのＮ−オキシドおよび塩、これらを含有する農業用組成物、ならびに、殺菌・殺カビ剤としてのその使用に関する。
【化１】
2018510155.tif 000003
（式中、
Ｑ１は、フェニル環もしくはナフタレニル環系であって、各環もしくは環系は、Ｒ４から独立して選択される５個以下の置換基で任意選択により置換され；または、５〜６員完全不飽和複素環もしくは８〜１０員芳香族複素環式二環系であって、各環または環系は、炭素原子ならびに２個以下のＯ、２個以下のＳおよび４個以下のＮ原子から独立して選択される１〜４個のヘテロ原子から選択される環員（式中、３個以下の炭素環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、ならびに、硫黄原子環員はＳ（＝Ｏ）ｕ（＝ＮＲ１１）ｖから独立して選択される）を含有し、各環または環系は、任意選択により、独立して、炭素原子環員上ではＲ４から選択され、ならびに、窒素原子環員上ではシアノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルアミノアルキルおよびＣ３〜Ｃ４ジアルキルアミノアルキルから選択される５個以下の置換基で置換され；
Ｘは、Ｏ、Ｓ（＝Ｏ）ｍ、ＮＲ５またはＣＲ６ａＯＲ６ｂであり；
Ｒ１は、Ｈ、シアノ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ３アルケニル、Ｃ２〜Ｃ３アルキニル、シクロプロピル、Ｃ２〜Ｃ３アルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシまたはＣ１〜Ｃ３ハロアルコキシであり；
Ｒ１ａはＨであり；または
Ｒ１ａおよびＲ１は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、ハロゲンおよびメチルから独立して選択される２個以下の置換基で任意選択により置換されるシクロプロピル環を形成し；
Ｒ２は、Ｈ、シアノ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ３アルケニル、Ｃ２〜Ｃ３ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ３アルキニル、Ｃ２〜Ｃ３シアノアルキル、Ｃ１〜Ｃ３ヒドロキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシもしくはＣ１〜Ｃ３アルキルチオであるか；または、ハロゲンおよびメチルから独立して選択される２個以下の置換基で任意選択により置換されるシクロプロピルであり；
Ｒ３は、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキニル、Ｃ２〜Ｃ８シアノアルキル、Ｃ１〜Ｃ８ヒドロキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ８ニトロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ８アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルスルホニルアルキル、Ｃ３〜Ｃ８アルキルカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８アルキルカルボニルアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロアルキルカルボニルアルキル、Ｃ３〜Ｃ８アルコキシカルボニルアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロアルコキシカルボニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルアミノアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノアルキル、Ｃ３〜Ｃ８アルキルアミノカルボニルアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０ジアルキルアミノカルボニルアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアミノアルキル、−ＣＲ７ａ＝ＮＯＲ７ｂもしくは−（ＣＨ２）ｎＷであるか；または、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニルもしくはＣ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキルであって、各々は、任意選択により、Ｒ８から独立して選択される３個以下の置換基で置換されており；
Ｗは、炭素原子ならびに２個以下のＯ、２個以下のＳおよび３個以下のＮ原子から独立して選択される１〜４個のヘテロ原子から選択される環員（式中、３個以下の炭素原子環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択される）を含有する３〜７員飽和または部分不飽和複素環であり、環は、任意選択により、炭素原子環員上ではＲ９および窒素原子環員上ではＲ１０から独立して選択される３個以下の置換基で置換され；
各Ｒ４は、独立して、アミノ、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキニル、Ｃ１〜Ｃ８ニトロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ニトロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ８アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ８アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルケニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ８アルキニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ８ハロアルキニルオキシ、Ｃ４〜Ｃ１２シクロアルキルアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ８アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニルアミノ、−ＣＨ（＝Ｏ）、−ＮＨＣＨ（＝Ｏ）、−ＳＦ５または−ＳＣ≡Ｎであり；
Ｒ５は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ２〜Ｃ６シアノアルキルまたはＣ２〜Ｃ６アルコキシアルキルであり；
Ｒ６ａはＨまたはＣ１〜Ｃ６アルキルであり；
Ｒ６ｂは、Ｈ、−ＣＨ（＝Ｏ）、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルまたはＣ２〜Ｃ６アルコキシカルボニルであり；
Ｒ７ａは、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルまたはＣ１〜Ｃ３ハロアルキルであり；
Ｒ７ｂは、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ４シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキルまたはＣ３〜Ｃ４ハロシクロアルキルであり；
各Ｒ８は、独立して、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシまたはＣ２〜Ｃ４アルコキシアルキルであり；
各Ｒ９は、独立して、シアノ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシまたはＣ２〜Ｃ４アルコキシアルキルであり；
各Ｒ１０は、独立して、シアノ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルまたはＣ１〜Ｃ３アルコキシであり；
各Ｒ１１は、独立して、Ｈ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルまたはＣ１〜Ｃ３ハロアルキルであり；
各ｕおよびｖは、独立して、Ｓ（＝Ｏ）ｕ（＝ＮＲ１１）ｖの各事例において０、１または２であり、ただし、ｕおよびｖの和は０、１または２であり；
ｍは、０、１または２であり；ならびに
ｎは０または１である）。
【０００６】
より具体的には、本発明は、式１の化合物（すべての立体異性体を含む）、そのＮ−オキシドもしくは塩に関する。
【０００７】
本発明はまた、（ａ）本発明の化合物（すなわち、殺菌・殺カビ的に有効な量で）；ならびに、（ｂ）界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種の追加の成分を含む殺菌・殺カビ組成物に関する。
【０００８】
本発明はまた、（ａ）本発明の化合物；ならびに、（ｂ）少なくとも１種の他の殺菌・殺カビ剤（例えば、異なる作用部位を有する少なくとも１種の他の殺菌・殺カビ剤）を含む殺菌・殺カビ組成物に関する。
【０００９】
本発明は、さらに、植物もしくはその部分、または、植物種子に、殺菌・殺カビ的に有効な量の本発明の化合物（例えば、本明細書に記載の組成物として）を適用する工程を含む、真菌性植物病原体により引き起こされる植物病害を防除する方法に関する。
【００１０】
本発明はまた、式１の化合物、そのＮ−オキシドまたは塩と、少なくとも１種の無脊椎有害生物防除化合物または防除剤とを含む組成物に関する。
【００１１】
本明細書において用いられるところ、「含む（ｃｏｍｐｒｉｓｅｓ）」、「含んでいる（ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ）」、「含む（ｉｎｃｌｕｄｅｓ）」、「含んでいる（ｉｎｃｌｕｄｉｎｇ）」、「有する（ｈａｓ）」、「有している（ｈａｖｉｎｇ）」、「含有する（ｃｏｎｔａｉｎｓ）」、「含有している（ｃｏｎｔａｉｎｉｎｇ）」、「〜により特徴付けられる」といった用語、または、これらのいずれかの他の変形は、明示的に示されているいずれかの限定を条件として、非排他的な包含をカバーすることが意図されている。例えば、要素の一覧を含む組成物、混合物、プロセス、方法、物品、または装置は、必ずしもこれらの要素にのみ限定されることはなく、明示的に列挙されていないか、または、このような組成物、混合物、プロセス、方法、物品、または装置に固有である他の要素が包含されていてもよい。
【００１２】
「からなる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ  ｏｆ）」という移行句は、特定されていない任意の要素、ステップまたは処方成分を除外する。特許請求の範囲においては、このような句は、通常関連する不純物を除いて、言及されているもの以外の物質の特許請求の範囲への包含を排除するであろう。「からなる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ  ｏｆ）」という句が、プリアンブルの直後ではなく特許請求の範囲の本文の一文節中にある場合、これは、その文節中に規定されている要素のみを限定し；全体として、他の要素が特許請求の範囲から除外されることはない。
【００１３】
「基本的にからなる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ  ｅｓｓｅｎｔｉａｌｌｙ  ｏｆ）」という移行句は、文字通り開示されているものに追加して、材料、ステップ、機構、成分、または、要素を包含する組成物、方法もしくは装置を定義するために用いられているが、ただし、これらの追加の材料、ステップ、機構、成分、または、要素は、特許請求された発明の基本的なおよび新規な特徴に著しく影響しない。「基本的にからなる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ  ｅｓｓｅｎｔｉａｌｌｙ  ｏｆ）」という用語は、「を含んでいる（ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ）」と、「からなる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ  ｏｆ）」との間の中間点を構成する。
【００１４】
出願人らが、「を含んでいる（ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ）」などのオープンエンド形式の用語で発明またはその一部分を定義している場合、その記載は（他に明記されていない限りにおいて）、「基本的にからなる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ  ｅｓｓｅｎｔｉａｌｌｙ  ｏｆ）」または「からなる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ  ｏｆ）」という用語を用いてこのような発明を記載しているとも解釈されるべきであると、直ちに理解されるべきである。
【００１５】
さらに、そうでないと明記されていない限りにおいて、「または」は、包括的なまたはを指し、排他的なまたはを指してはいない。例えば、条件ＡまたはＢは、以下のいずれか一つにより満たされる：Ａが真であり（または存在し）およびＢが偽である（または不在である）、Ａが偽であり（または不在であり）およびＢが真である（または存在する）、ならびに、ＡおよびＢの両方が真である（または存在する）。
【００１６】
また、本発明の要素または成分に先行する不定冠詞「ａ」および「ａｎ」は、要素または成分の事例（すなわち、存在）の数に関して比限定的であることが意図される。従って、「ａ」または「ａｎ」は、１つまたは少なくとも１つ、を含むと読解されるべきであり、要素または成分の単数形の語形は、その数が明らかに単数形を意図していない限りにおいては複数形をも包含する。
【００１７】
本開示および特許請求の範囲において言及されているとおり、「植物」とは、若年の植物（例えば、苗木に成長している発芽種子）および成熟した生殖成長期（例えば、花および種子を生じさせる植物）を含むすべての成長段階での植物界の構成員、特に、種子植物（種子植物目（Ｓｐｅｒｍａｔｏｐｓｉｄａ））を含む。植物の一部は、典型的には成長培地（例えば、土壌）の表面下で成長する根、塊茎、鱗茎および球茎などの屈地性構成要素、ならびに、群葉（茎および葉を含む）、花、果実および種子などの成長培地の上に成長する構成要素を含む。
【００１８】
本明細書において言及されるところ、単独でまたは複合語で用いられる「苗木」という用語は、種子の胚芽から発生する幼植物を意味する。
【００１９】
本明細書において言及されるところ、単独で、もしくは、「広葉作物」などの語で用いられる「広葉」という用語は、２枚の子葉を有する胚芽により特徴付けられる被子植物の群の記載に用いられる用語である、双子葉植物（ｄｉｃｏｔ）もしくは双子葉植物（ｄｉｃｏｔｙｌｅｄｏｎ）を意味する。
【００２０】
この開示において言及されているとおり、「真菌性病原体」および「真菌性植物病原体」という用語は、観賞植物、芝生、野菜、圃場、穀類および果実作物に影響を与える、経済的に重要である広範囲の植物病害の病因である、子嚢菌門、担子菌門および接合菌門、ならびに、真菌様卵菌門における病原体を含む。この開示の文脈において、「病害からの植物の保護」または「植物病害の防除」は、予防的作用（感染の真菌性サイクル、コロニー形成、病徴発現および胞子形成の妨害）および／または治療的作用（植物宿主組織のコロニー形成の阻害）を含む。
【００２１】
本明細書において用いられるところ、作用形態（ＭＯＡ）という用語は、Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  Ａｃｔｉｏｎ  Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）によって定義されているとおりであり、殺菌・殺カビ剤を、植物病原体の生合成経路における生化学的作用形態に従って区別するために用いられる。ＦＲＡＣにより定義されている作用形態は、（Ａ）核酸合成、（Ｂ）有糸分裂および細胞分裂、（Ｃ）呼吸、（Ｄ）アミノ酸およびタンパク質合成、（Ｅ）シグナル伝達、（Ｆ）脂質合成および膜統合性、（Ｇ）膜におけるステロール生合成、（Ｈ）細胞壁生合成、（Ｉ）細胞壁におけるメラニン合成、（Ｐ）宿主植物の抵抗性誘導、（Ｕ）不明な作用形態、（ＮＣ）無分類、および、（Ｍ）多部位接触活性を含む。各ＭＯＡ（すなわち、Ａ〜Ｍの文字）は、個別の有効な標的作用部位に応じて、または、正確な標的部位が不明である場合には、１つのグループ内もしくは他のグループとの関係に係る交差耐性プロファイルに応じて、１つまたは複数のサブグループ（例えば、Ａは、サブグループＡ１、Ａ２、Ａ３およびＡ４を含む）を含有する。これらのサブグループ（例えば、Ａ１、Ａ２、Ａ３およびＡ４）の各々には、ＦＲＡＣコード（数字および／または文字）が付与されている。例えば、サブグループＡ１に対するＦＲＡＣコードは４である。標的部位およびＦＲＡＣコードに対する追加の情報は、例えばＦＲＡＣによって管理されている公開データベースから入手可能である。
【００２２】
本明細書において用いられるところ、「交差耐性」という用語は、病原体が、１種の殺菌・殺カビ剤に対する耐性を獲得する際に、同時に、１種以上の他の殺菌・殺カビ剤に対しても耐性を獲得する現象を指す。これらの他の殺菌・殺カビ剤は、常にではないが、典型的には、同一の化学的クラスにあり、同一の作用標的部位を有し、または、同一のメカニズムにより解毒可能である。
【００２３】
一般に、分子フラグメント（すなわちラジカル）が一連の原子符号（例えば、Ｃ、Ｈ、Ｎ、ＯおよびＳ）によって示されている場合、内在する結合点は、当業者によって容易に認識されるであろう。いくつかの事例においては、本明細書において、特に代替的な結合点が可能である場合には、結合点は、ハイフン（「−」）によって明示的に示され得る。例えば、「−ＳＣＮ」は、結合点が硫黄原子であることを示す（すなわち、イソチオシアナトではなくチオシアナト）。
【００２４】
本明細書において用いられるところ、「アルキル化剤」という用語は、炭素含有ラジカルが、炭素原子を介して、求核剤の前記炭素原子への結合によって置き換え可能であるハライドまたはスルホネートなどの脱離基に結合している化学化合物を指す。他に示されていない限りにおいて、「アルキル化」という用語は、炭素含有ラジカルをアルキル基に限定せず；炭素含有ラジカルは、例えば、Ｒ２およびＲ３により特定される多様な炭素−結合基ラジカルを含み得る。
【００２５】
上記において、単独または「アルキルチオ」もしくは「ハロアルキル」のような複合語のいずれかで使用される、「アルキル」という用語としては、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピルまたは種々のブチル、ペンチルもしくはヘキシル異性体のような直鎖または分枝鎖アルキルが挙げられる。「アルケニル」としては、エテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、ならびに種々のブテニル、ペンテニルおよびヘキセニル異性体のような直鎖または分枝鎖アルケンが挙げられる。「アルケニル」としては、１，２−プロパジエニルおよび２，４−ヘキサジエニルのようなポリエンも挙げられる。「アルキニル」としては、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、ならびに種々のブチニル、ペンチニルおよびヘキシニル異性体のような直鎖または分枝鎖アルキニルが挙げられる。「アルキニル」はまた、２，５−ヘキサジイニルなどの複数の三重結合を含む部分を含む。
【００２６】
「アルキルアミノ」は、直鎖または分岐アルキルで置換されたＮＨラジカルを含む。「アルキルアミノ」の例としては、ＣＨ３ＣＨ２ＮＨ、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＮＨおよび（ＣＨ３）２ＣＨＮＨが挙げられる。「ジアルキルアミノ」の例としては、（ＣＨ３）２Ｎ、（ＣＨ３ＣＨ２）２ＮおよびＣＨ３ＣＨ２（ＣＨ３）Ｎが挙げられる。「アルキルアミノアルキル」は、アルキルにおけるアルキルアミノ置換を表す。「アルキルアミノアルキル」の例としては、ＣＨ３ＮＨＣＨ２、ＣＨ３ＮＨＣＨ２ＣＨ２およびＣＨ３ＣＨ２ＮＨＣＨ２が挙げられる。「ジアルキルアミノアルキル」の例としては、（ＣＨ３）２ＮＣＨ２、ＣＨ３ＣＨ２（ＣＨ３）ＮＣＨ２および（ＣＨ３）２ＮＣＨ２ＣＨ２が挙げられる。
【００２７】
「アルコキシ」は、例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロピルオキシ、ｉ−プロピルオキシおよび異なるブチル、ペンチルおよびヘキシルオキシ異性体が挙げられる。「アルコキシアルキル」は、アルキルにおけるアルコキシ置換を表す。「アルコキシアルキル」の例としては、ＣＨ３ＯＣＨ２、ＣＨ３ＯＣＨ２ＣＨ２、ＣＨ３ＣＨ２ＯＣＨ２、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２およびＣＨ３ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２が挙げられる。「アルケニルオキシ」は、酸素原子に結合しているか、酸素原子を介して結合している直鎖または分岐アルケニルを含む。「アルケニルオキシ」の例としては、Ｈ２Ｃ＝ＣＨＣＨ２Ｏ、（ＣＨ３）２Ｃ＝ＣＨＣＨ２Ｏ、ＣＨ３ＣＨ＝ＣＨＣＨ２Ｏ、ＣＨ３ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）ＣＨ２ＯおよびＨ２Ｃ＝ＣＨＣＨ２ＣＨ２Ｏが挙げられる。「アルキニルオキシ」は、酸素原子に結合しているか、酸素原子を介して結合している直鎖または分岐アルキニルを含む。「アルキニルオキシ」の例としては、ＨＣ≡ＣＣＨ２Ｏ、ＣＨ３Ｃ≡ＣＣＨ２ＯおよびＣＨ３Ｃ≡ＣＣＨ２ＣＨ２Ｏが挙げられる。「アルコキシアルコキシアルキル」は、アルキルにおけるアルコキシアルコキシ置換を表す。「アルコキシアルコキシアルキル」の例としては、ＣＨ３ＯＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ３ＯＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２およびＣＨ３ＣＨ２ＯＣＨ２ＯＣＨ２が挙げられる。
【００２８】
「アルキルチオ」は、メチルチオ、エチルチオなどの分岐または直鎖アルキルチオ部分、ならびに、異なるプロピル、ブチル、ペンチルおよびヘキシルチオ異性体を含む。「アルキルスルフィニル」は、アルキルスルフィニル基の両方の鏡像異性体を含む。「アルキルスルフィニル」の例としては、ＣＨ３Ｓ（＝Ｏ）、ＣＨ３ＣＨ２Ｓ（＝Ｏ）、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２Ｓ（＝Ｏ）および（ＣＨ３）２ＣＨＳ（＝Ｏ）が挙げられる。「アルキルスルホニル」の例としては、ＣＨ３Ｓ（＝Ｏ）２、ＣＨ３ＣＨ２Ｓ（＝Ｏ）２、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２Ｓ（＝Ｏ）２および（ＣＨ３）２ＣＨＳ（＝Ｏ）２が挙げられる。「アルキルチオアルキル」は、アルキルにおけるアルキルチオ置換を表す。「アルキルチオアルキル」の例としては、ＣＨ３ＳＣＨ２、ＣＨ３ＳＣＨ２ＣＨ２、ＣＨ３ＣＨ２ＳＣＨ２、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＳＣＨ２およびＣＨ３ＣＨ２ＳＣＨ２ＣＨ２が挙げられ；「アルキルスルフィニルアルキル」および「アルキルスルホニルアルキル」としては、それぞれ、対応するスルホキシドおよびスルホンが挙げられる。
【００２９】
「シクロアルキル」という用語は、単結合によって互いに結合された３〜８個の炭素原子からなる飽和炭素環を表す。「シクロアルキル」の例としては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルが挙げられる。「シクロアルキルアルキル」という用語は、アルキル基におけるシクロアルキル置換を表す。「シクロアルキルアルキル」の例としては、シクロプロピルメチル、シクロペンチルエチル、および、直鎖または分岐アルキルに結合した他のシクロアルキル部分が挙げられる。「シクロアルキルアルコキシ」は、アルコキシ基におけるシクロアルキル置換を表す。「シクロアルキルアルコキシ」の例としては、シクロプロピルメトキシ、シクロペンチルエトキシ、および、直鎖または分岐アルコキシに結合した他のシクロアルキル部分が挙げられる。「シクロアルコキシアルキル」という用語は、アルキル基におけるシクロアルコキシ置換を表す。「シクロアルコキシアルキル」の例としては、シクロプロピルオキシメチル、シクロペンチルオキシエチル、および、直鎖または分岐アルキルに結合した他のシクロアルコキシ部分が挙げられる。「シクロアルキルアミノアルキル」という用語は、アルキル基におけるシクロアルキルアミノ置換を表す。「シクロアルキルアミノアルキル」の例としては、シクロプロピルアミノメチル、シクロペンチルアミノエチル、および、直鎖または分岐アルキルに結合した他のシクロアルキルアミノ部分が挙げられる。「シクロアルケニル」は、シクロペンテニルおよびシクロヘキセニルなどの基、ならびに、１，３−または１，４−シクロヘキサジエニルなどの２つ以上の二重結合を有する基が挙げられる。
【００３０】
「シアノアルキル」は、１個のシアノ基で置換されたアルキル基を表す。「シアノアルキル」の例としては、ＮＣＣＨ２、ＮＣＣＨ２ＣＨ２およびＣＨ３ＣＨ（ＣＮ）ＣＨ２が挙げられる。「ヒドロキシアルキル」は、１個のヒドロキシ基で置換されたアルキル基を表す。「ヒドロキシアルキル」の例としては、ＨＯＣＨ２、ＨＯＣＨ２ＣＨ２およびＣＨ３ＣＨ２（ＯＨ）ＣＨが挙げられる。「ニトロアルキル」は、１個のニトロ基で置換されたアルキル基を表す。「ニトロアルキル」の例としては、ＮＯ２ＣＨ２およびＮＯ２ＣＨ２ＣＨ２が挙げられる。
【００３１】
「アルキルカルボニル」は、Ｃ（＝Ｏ）部分に結合した直鎖または分岐アルキルを表す。「アルキルカルボニル」の例としては、ＣＨ３Ｃ（＝Ｏ）、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）および（ＣＨ３）２ＣＨＣ（＝Ｏ）が挙げられる。「アルコキシカルボニル」の例としては、ＣＨ３ＯＣ（＝Ｏ）、ＣＨ３ＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）、（ＣＨ３）２ＣＨＯＣ（＝Ｏ）、および、異なるペンチルまたはヘキシルオキシカルボニル異性体が挙げられる。「アルキルカルボニルオキシ」という用語は、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ部分に結合した直鎖または分岐アルキルを表す。「アルキルカルボニルオキシ」の例としては、ＣＨ３ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）Ｏおよび（ＣＨ３）２ＣＨＣ（＝Ｏ）Ｏが挙げられる。「アルコキシカルボニルアルキル」という用語は、アルキルにおけるアルコキシカルボニル置換を表す。「アルコキシカルボニルアルキル」の例としては、ＣＨ３ＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）ＣＨ２、（ＣＨ３）２ＣＨＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）ＣＨ２およびＣＨ３ＯＣ（＝Ｏ）ＣＨ２ＣＨ２が挙げられる。「アルキルカルボニルアミノ」という用語は、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ部分に結合したアルキルを表す。「アルキルカルボニルアミノ」の例としては、ＣＨ３Ｃ（＝Ｏ）ＮＨおよびＣＨ３ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）ＮＨが挙げられる。
【００３２】
「ハロゲン」という用語は、単独で、または、「ハロメチル」もしくは「ハロアルキル」などの複合語で、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を含む。さらに、「ハロアルキル」などの複合語で用いられる場合、前記アルキルは、同一であっても異なっていてもよいハロゲン原子で部分的にまたは完全に置換されていてもよい。「ハロアルキル」の例としては、Ｆ３Ｃ、ＣｌＣＨ２、ＣＦ３ＣＨ２およびＣＦ３ＣＣｌ２が挙げられる。「ハロアルケニル」、「ハロアルコキシ」、「ハロアルキルチオ」、「ハロアルキルスルフィニル」「ハロアルキルスルホニル」、「ハロシクロアルキル」等という用語は、用語「ハロアルキル」と同様に定義される。「ハロアルケニル」の例としては、Ｃｌ２Ｃ＝ＣＨＣＨ２およびＣＦ３ＣＨ＝ＣＨが挙げられる。「ハロアルコキシ」の例としては、ＣＦ３Ｏ、ＣＣｌ３ＣＨ２Ｏ、Ｆ２ＣＨＣＨ２ＣＨ２ＯおよびＣＦ３ＣＨ２Ｏが挙げられる。「ハロアルキルチオ」の例としては、ＣＣｌ３Ｓ、ＣＦ３Ｓ、ＣＣｌ３ＣＨ２ＳおよびＣｌＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓが挙げられる。「ハロアルキルスルフィニル」の例としては、ＣＦ３Ｓ（＝Ｏ）、ＣＣｌ３Ｓ（＝Ｏ）、ＣＦ３ＣＨ２Ｓ（＝Ｏ）およびＣＦ３ＣＦ２Ｓ（＝Ｏ）が挙げられる。「ハロアルキルスルホニル」の例としては、ＣＦ３Ｓ（＝Ｏ）２、ＣＣｌ３Ｓ（＝Ｏ）２、ＣＦ３ＣＨ２Ｓ（＝Ｏ）２およびＣＦ３ＣＦ２Ｓ（＝Ｏ）２が挙げられる。「ハロシクロアルキル」の例としては、クロロシクロプロピル、フルオロシクロブチルおよびクロロシクロヘキシルが挙げられる。
【００３３】
置換基中の炭素原子の総数は接頭辞「Ｃｉ〜Ｃｊ」によって示され、ここで、ｉおよびｊは１〜１２の数字である。例えば、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルホニルは、メチルスルホニル〜プロピルスルホニルを示し；Ｃ２アルコキシアルキルはＣＨ３ＯＣＨ２を示し；Ｃ３アルコキシアルキルは、例えば、ＣＨ３ＯＣＨ２ＣＨ２またはＣＨ３ＣＨ２ＯＣＨ２を示し；ならびに、Ｃ４アルコキシアルキルは合計で４個の炭素原子を含有するアルコキシ基で置換されたアルキル基の種々の異性体を示し、その例としては、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２およびＣＨ３ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２が挙げられる。
【００３４】
「無置換である」という用語は、環などの基との関連において、その基が、式１の残りに対する１つ以上の結合以外に置換基を全く有していないことを意味する。「任意により置換されている」という用語は、置換基の数がゼロであることが可能であることを意味する。他に示されていない限りにおいて、任意により置換されている基は、利用可能な炭素原子もしくは窒素原子のいずれかにおいて水素原子を非水素置換基で置き換えることにより受け入れ可能である限り多くの任意の置換基で置換されていてもよい。通例、任意の置換基の数（存在する場合）は、１〜３の範囲である。本明細書において用いられるところ、「任意により置換されている」という用語は、句「置換または無置換である」、または、用語「（無）置換である」と同義的に用いられる。
【００３５】
任意の置換基の数は、表記された限定により制限され得る。例えば、「任意により、Ｒ４から独立して選択される３個以下の置換基により置換された」という句は、０、１、２または３個の置換基が存在していることが可能であることを意味する（可能な結合点の数により許容されれば）。同様に、「任意により、Ｒ４から独立して選択される５個以下の置換基により置換された」という句は、利用可能な結合点の数により許容されれば、０、１、２、３、４または５個の置換基が存在していることが可能であることを意味する。
【００３６】
別段の定めがある場合を除き、式１のコンポーネントとしての「環」または「環系」は、炭素環式（例えば、フェニルまたはナフタレニル）または複素環式（例えば、ピリジニル）である。「環系」という用語は、２つ以上の縮合環を表す。「環員」という用語は、環または環系の主鎖を形成する原子または他の部分（例えば、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、Ｓ（＝Ｏ）またはＳ（＝Ｏ）２）を指す。
【００３７】
「芳香族」という用語は、完全不飽和環の環原子の各々が基本的に同一の面内にあり、環面に垂直なｐ軌道を有しており、ヒュッケルの法則に従うよう、（４ｎ＋２）個のπ電子（ｎは正の整数である）が環に付随していることを表している。「非芳香族」という用語は、環のいずれもが芳香族ではない限りにおいて、完全飽和環、ならびに、部分不飽和または完全不飽和環を含む。
【００３８】
「炭素環（ｃａｒｂｏｃｙｃｌｉｃ  ｒｉｎｇ）」または「炭素環（ｃａｒｂｏｃｙｃｌｅ）」という用語は、環主鎖を形成する原子が炭素のみから選択されている環を示す。完全不飽和炭素環がＨｕｅｃｋｅｌの法則を満たす場合、前記環は「芳香族炭素環」とも呼ばれる。「飽和炭素環」という用語は、単結合によって互いにリンクされた炭素原子からなる主鎖を有する環を指し；他に規定されていない限りにおいて、残りの炭素原子価は水素原子によって占有されている。
【００３９】
「複素環（ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  ｒｉｎｇ）」、「複素環（ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅ）」または「芳香族複素環系（ｈｅｔｅｒｏａｒｏｍａｔｉｃ  ｒｉｎｇ  ｓｙｓｔｅｍ）」という用語は、環主鎖を形成する少なくとも１個の原子が炭素ではない（例えば、Ｎ、ＯまたはＳ）環または環系を示す。典型的には、複素環は、３個以下のＮ原子、２個以下のＯ原子および２個以下のＳ原子を含有する。他に示されていない限りにおいて、複素環は、飽和環、部分飽和環または完全不飽和環であることが可能である。完全不飽和複素環がＨｕｅｃｋｅｌの法則を満たす場合、前記環は、「芳香族複素環」または「芳香族複素環」とも呼ばれる。他に示されていない限りにおいて、複素環は、いずれかの利用可能な炭素または窒素を介して、前記炭素または窒素上の水素の置き換えにより結合されていることが可能である。
【００４０】
本発明の文脈において、Ｑ１がフェニルまたは６員複素環（例えば、ピリジニル）を含んでいる事例の場合、各環のオルト、メタおよびパラ位は、式１の残りに対する環の結合を基準としている。
【００４１】
本発明の化合物は、１種以上の立体異性体として存在していることが可能である。立体異性体は、同等の構成ではあるが、空間における原子の配置が異なる異性体であり、エナンチオマー、ジアステレオマー、シスおよびトランス異性体（幾何異性体としても公知である）およびアストロプ異性体を含む。アトロプ異性体は、単結合に係る回転が制限され、この回転に係る障壁が異性体種の単離が可能となるほどに高い場合にもたらされる。当業者は、１種の立体異性体が、他の立体異性体と相対的に富化された場合、または、他の立体異性体から分離された場合に、より効果的であり得、および／または、有益な効果を発揮し得ることを認めるであろう。また、前記立体異性体をどのように分離し、富化し、および／または選択的に調製するかは当業者に公知である。立体異性のすべての態様に係る包括的な考察については、Ｅｒｎｅｓｔ  Ｌ．Ｅｌｉｅｌ  ａｎｄ  Ｓａｍｕｅｌ  Ｈ．Ｗｉｌｅｎ，Ｓｔｅｒｅｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ，Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ，１９９４を参照のこと。
【００４２】
本発明の化合物は、式１中のアミド結合（例えば、Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ）に係る回転の制限に起因して１種以上の配座異性体として存在することが可能である。本発明は、配座異性体の混合物を含む。加えて、本発明は、一方の配座異性体が他方と比して富加された化合物を含む。
【００４３】
本発明は、すべての立体異性体、配座異性体およびすべての割合におけるこれらの混合物、ならびに、重水素化化合物などの同位体形態を含む。
【００４４】
当業者は、窒素は酸化物への酸化のために利用可能な孤立電子対を必要とするため、すべての窒素含有複素環がＮ−オキシドを形成可能ではないことを認めるであろう；当業者は、Ｎ−オキシドを形成可能である窒素含有複素環を認識するであろう。当業者はまた、第三級アミンはＮ−オキシドを形成可能であることを認識するであろう。複素環のＮ−オキシドおよび第三級アミンの調製に係る合成方法は当業者によりきわめて周知であり、過酢酸およびｍ−クロロ安息香酸（ＭＣＰＢＡ）などのペルオキシ酸、過酸化水素、ｔ−ブチルヒドロ過酸化物などのアルキルヒドロ過酸化物、過ホウ酸ナトリウム、ならびに、ジメチルジオキシランなどのジオキシランによる複素環および第三級アミンの酸化が含まれる。Ｎ−オキシドの調製に係るこれらの方法は、文献中において広範に記載および概説されており、例えば：Ｔ．Ｌ．Ｇｉｌｃｈｒｉｓｔ，Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，ｖｏｌ．７，ｐｐ  ７４８−７５０，Ｓ．Ｖ．Ｌｅｙ，Ｅｄ．，Ｐｅｒｇａｍｏｎ  Ｐｒｅｓｓ；Ｍ．Ｔｉｓｌｅｒ  ａｎｄ  Ｂ．Ｓｔａｎｏｖｎｉｋ，Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，ｖｏｌ．３，ｐｐ  １８−２０，Ａ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ  ａｎｄ  Ａ．ＭｃＫｉｌｌｏｐ，Ｅｄｓ．，Ｐｅｒｇａｍｏｎ  Ｐｒｅｓｓ；Ｍ．Ｒ．Ｇｒｉｍｍｅｔｔ  ａｎｄ  Ｂ．Ｒ．Ｔ．Ｋｅｅｎｅ，Ａｄｖａｎｃｅｓ  ｉｎ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，ｖｏｌ．４３，ｐｐ  １４９−１６１，Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ，Ｅｄ．，Ａｃａｄｅｍｉｃ  Ｐｒｅｓｓ；Ｍ．Ｔｉｓｌｅｒ  ａｎｄ  Ｂ．Ｓｔａｎｏｖｎｉｋ，Ａｄｖａｎｃｅｓ  ｉｎ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，ｖｏｌ．９，ｐｐ  ２８５−２９１，Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ  ａｎｄ  Ａ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ，Ｅｄｓ．，Ａｃａｄｅｍｉｃ  Ｐｒｅｓｓ；および、Ｇ．Ｗ．Ｈ．Ｃｈｅｅｓｅｍａｎ  ａｎｄ  Ｅ．Ｓ．Ｇ．Ｗｅｒｓｔｉｕｋ，Ａｄｖａｎｃｅｓ  ｉｎ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，ｖｏｌ．２２，ｐｐ  ３９０−３９２，Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ  ａｎｄ  Ａ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ，Ｅｄｓ．，Ａｃａｄｅｍｉｃ  Ｐｒｅｓｓを参照のこと。
【００４５】
当業者は、環境中において、および、生理的条件下では、化学化合物の塩は対応する非塩形態と平衡状態にあるため、非塩形態の生物学的実用性を塩が共有することを認識している。それ故、式１の化合物の広く多様な塩が、真菌性植物病原体により引き起こされる植物病害の防除に有用である（すなわち、農学的に好適である）。式１の化合物の塩は、臭化水素酸、塩酸、硝酸、リン酸、硫酸、酢酸、酪酸、フマル酸、乳酸、マレイン酸、マロン酸、シュウ酸、プロピオン酸、サリチル酸、酒石酸、４−トルエンスルホン酸または吉草酸などの無機酸または有機酸との酸付加塩を含む。式１の化合物がカルボン酸などの酸性部分を有する場合、塩としてはまた、ピリジン、トリエチルアミンもしくはアンモニアなどの有機または無機塩基と形成されるもの、または、ナトリウム、カリウム、リチウム、カルシウム、マグネシウムもしくはバリウムのアミド、水素化物、水酸化物もしくは炭酸塩が挙げられる。従って、本発明は、本発明は、式１から選択される化合物、そのＮ−オキシドおよび農学的に好適な塩を含む。
【００４６】
式１から選択される化合物、その立体異性体、互変異性体、Ｎ−オキシドおよび塩は、典型的には、２つ以上の形態で存在し、従って、式１は、式１が表す化合物のすべての結晶形態および非結晶形態を含む。非結晶性形態は、ワックスおよびガムなどの固形分である実施形態、ならびに、溶液および溶融物などの液体である実施形態を含む。結晶性形態は、実質的に単結晶タイプを表す実施形態および異形体の混合物（すなわち異なる結晶性タイプ）を表す実施形態を含む。「異形体」という用語は異なる結晶性形態で結晶化することが可能である化学化合物の特定の結晶性形態を指し、これらの形態は、結晶格子中に分子の異なる配列および／または配置を有する。異形体は同一の化学組成を有することが可能であるが、これらはまた、格子中に弱くまたは強固に結合していることが可能である共結晶水または他の分子の存在または不在により、組成が異なっていることが可能である。異形体は、結晶形状、密度、硬度、色、化学的安定性、融点、吸湿性、懸垂性、溶解率および生物学的利用可能性に伴って、このような化学的、物理的および生物学的特性で異なっていることが可能である。当業者は、式１で表わされる化合物の異形体は、同一の式１で表わされる化合物の他の異形体または異形体の混合物に比して、有益な効果（例えば、有用な配合物の調製に関する好適性、向上した生物学的性能）を発揮することが可能であることを理解するであろう。式１で表わされる化合物の特定の異形体の調製および単離は、例えば、選択された溶剤および温度を用いる結晶化を含む当業者に公知である方法によって達成されることが可能である。多形に関する包括的な考察については、Ｒ．Ｈｉｌｆｉｋｅｒ，Ｅｄ．，Ｐｏｌｙｍｏｒｐｈｉｓｍ  ｉｎ  ｔｈｅ  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  Ｉｎｄｕｓｔｒｙ，Ｗｉｌｅｙ−ＶＣＨ，Ｗｅｉｎｈｅｉｍ，２００６を参照のこと。
【００４７】
発明の概要に記載の本発明の実施形態は以下に記載のものを含む。以下の実施形態において、式１は、立体異性体、そのＮ−オキシドおよび塩を含み、「式１の化合物」に対する言及は、実施形態においてさらに定義されていない限りにおいて、発明の概要において特定されている置換基の定義を含む。
【発明を実施するための形態】
【００４８】
実施形態１．式１の化合物であって、式中、Ｑ１は、Ｒ４から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されるフェニル環；または、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニルもしくはピリダジニル環であって、各環は、任意選択により、Ｒ４から独立して選択される３個以下の置換基で置換されている。
【００４９】
実施形態２．実施形態１の化合物であって、式中、Ｑ１は、Ｒ４から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されるフェニル環；または、任意選択により、Ｒ４から独立して選択される３個以下の置換基で置換されるピリジニル環である。
【００５０】
実施形態３．実施形態２の化合物であって、式中、Ｑ１は、Ｒ４から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されるフェニル環である。
【００５１】
実施形態４．実施形態３の化合物であって、式中、Ｑ１は、Ｒ４から独立して選択される２〜３個の置換基で置換されるフェニル環である。
【００５２】
実施形態５．実施形態４の化合物であって、式中、Ｑ１は、Ｒ４から独立して選択される３個の置換基で置換されるフェニル環である。
【００５３】
実施形態６．実施形態４の化合物であって、式中、Ｑ１は、Ｒ４から独立して選択される２個の置換基で置換されるフェニル環である。
【００５４】
実施形態７．式１または実施形態１〜６のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｑ１は、オルト位（Ｑ１環の式１の残部への結合を基準とする）で結合している少なくとも１個のＲ４置換基で置換されるフェニル環である。
【００５５】
実施形態８．式１または実施形態１〜７のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｑ１は、パラ位（Ｑ１環の式１の残部への結合を基準とする）で結合している少なくとも１個のＲ４置換基で置換されるフェニル環である。
【００５６】
実施形態９．式１または実施形態１〜８のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｑ１は、２−、４−および６位において、Ｒ４から独立して選択される置換基で置換されたフェニル環；または、２−および４位において、Ｒ４から独立して選択される置換基で置換されたフェニル環；または、２−および６位において、Ｒ４から独立して選択される置換基で置換されたフェニル環である。
【００５７】
実施形態１０．式１または実施形態１〜９のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｘは、Ｏ、ＮＲ５またはＣＲ６ａＯＲ６ｂである。
【００５８】
実施形態１１．実施形態１０の化合物であって、式中、Ｘは、Ｏ、ＮＨまたはＣＨＯＨである。
【００５９】
実施形態１２．実施形態１１の化合物であって、式中、ＸはＯまたはＣＨＯＨである。
【００６０】
実施形態１３．実施形態１１の化合物であって、式中、ＸはＮＨまたはＣＨＯＨである。
【００６１】
実施形態１４．実施形態１１の化合物であって、式中、ＸはＯまたはＮＨである。
【００６２】
実施形態１４ａ．実施形態１１の化合物であって、式中、ＸはＮＨである。
【００６３】
実施形態１５．式１または実施形態１〜１４ａのいずれか１つの化合物であって、式中、Ｒ１が単独とされる場合（すなわち、Ｒ１ａと一緒とされない場合）、Ｒ１は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、シクロプロピル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシまたはＣ１〜Ｃ３ハロアルコキシである。
【００６４】
実施形態１６．実施形態１５の化合物であって、式中、Ｒ１は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルまたはＣ１〜Ｃ３アルコキシである。
【００６５】
実施形態１７．実施形態１６の化合物であって、式中、Ｒ１はＨまたはＣ１〜Ｃ３アルキルである。
【００６６】
実施形態１８．実施形態１７の化合物であって、式中、Ｒ１はＨまたはメチルである。
【００６７】
実施形態１９．実施形態１８の化合物であって、式中、Ｒ１はＨである。
【００６８】
実施形態２０．式１または実施形態１〜１９のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｒ１は単独とされる。
【００６９】
実施形態２１．式１または実施形態１〜２０のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｒ１ａはＨである。
【００７０】
実施形態２２．式１または実施形態１〜２１のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｒ１ａおよびＲ１が、これらが結合している炭素原子と一緒になって環を形成している場合、前記環はシクロプロピル（すなわち、無置換）である。
【００７１】
実施形態２３．式１または実施形態１〜２２のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｒ２は、シアノ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、ハロメチル、シアノメチル、ヒドロキシメチル、メトキシもしくはメチルチオ；または、ハロゲンおよびメチルから独立して選択される２個以下の置換基で任意選択により置換されるシクロプロピルである。
【００７２】
実施形態２４．実施形態２３の化合物であって、式中、Ｒ２は、Ｂｒ、Ｃｌ、ＩまたはＣ１〜Ｃ２アルキルである。
【００７３】
実施形態２５．実施形態２４の化合物であって、式中、Ｒ２は、Ｂｒ、Ｃｌまたはメチルである。
【００７４】
実施形態２６．実施形態２５の化合物であって、式中、Ｒ２はメチルである。
【００７５】
実施形態２７．式１または実施形態１〜２６のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｒ３は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ６シアノアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルコキシアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキルスルホニルアルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルキルカルボニルアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルキルカルボニルアルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルコキシカルボニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ジアルキルアミノアルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルキルアミノカルボニルアルキルもしくは−（ＣＨ２）ｎＷ；または、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルケニルもしくはＣ４〜Ｃ７シクロアルキルアルキルであり、各々、任意選択により、Ｒ８から独立して選択される３個以下の置換基で置換されている。
【００７６】
実施形態２８．実施形態２７の化合物であって、式中、Ｒ３は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキルスルホニルアルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルキルカルボニルアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルキルカルボニルアルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルコキシカルボニルアルキルもしくは−（ＣＨ２）ｎＷ；または、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルケニルもしくはＣ４〜Ｃ７シクロアルキルアルキルであり、各々、任意選択により、Ｒ８から独立して選択される２個以下の置換基で置換されている。
【００７７】
実施形態２９．実施形態２８の化合物であって、式中、Ｒ３は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルキルもしくは−（ＣＨ２）ｎＷ；または、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルケニルもしくはＣ４〜Ｃ７シクロアルキルアルキルであり、各々、任意選択により、Ｒ８から選択される１個以下の置換基で置換されている。
【００７８】
実施形態３０．実施形態２９の化合物であって、式中、Ｒ３は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルもしくは−（ＣＨ２）ｎＷ；または、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルケニルもしくはＣ４〜Ｃ７シクロアルキルアルキルであり、各々、任意選択により、Ｒ８から選択される１個以下の置換基で置換されている。
【００７９】
実施形態３１．実施形態３０の化合物であって、式中、Ｒ３は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル；または、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルケニルもしくはＣ４〜Ｃ７シクロアルキルアルキルであり、各々、任意選択により、Ｒ８から選択される１個以下の置換基で置換されている。
【００８０】
実施形態３２．実施形態３１の化合物であって、式中、Ｒ３は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルケニルまたはＣ４〜Ｃ７シクロアルキルアルキルである。
【００８１】
実施形態３３．式１または実施形態１〜３０のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｗは、炭素原子ならびに２個以下のＯ、２個以下のＳおよび３個以下のＮ原子から独立して選択される１〜３個のヘテロ原子から選択される環員（式中、２個以下の炭素原子環員はＣ（＝Ｏ）から選択される）を含有する５〜６員飽和または部分不飽和複素環であって、環は、任意選択により、炭素原子環員上ではＲ９および窒素原子環員上ではＲ１０から独立して選択される３個以下の置換基で置換されている。
【００８２】
実施形態３４．実施形態３３の化合物であって、式中、Ｗは、炭素原子ならびに２個以下のＯ、２個以下のＳおよび３個以下のＮ原子から独立して選択される１〜３個のヘテロ原子から選択される環員を含有する５〜６員飽和または部分不飽和複素環であり、環は、任意選択により、炭素原子環員上ではＲ９および窒素原子環員上ではＲ１０から独立して選択される２個以下の置換基で置換されている。
【００８３】
実施形態３５．実施形態３４の化合物であって、式中、Ｗは、炭素原子ならびに２個以下のＯ、２個以下のＳおよび２個以下のＮ原子から独立して選択される１〜２個のヘテロ原子から選択される環員を含有する５〜６員飽和または部分不飽和複素環であり、環は、任意選択により、炭素原子環員上ではＲ９および窒素原子環員上ではＲ１０から独立して選択される２個以下の置換基で置換されている。
【００８４】
実施形態３６．式１または実施形態１〜３５のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｗは、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロチオフェニル、ピロリジニル、１，３−ジオキソラニル、１，３−オキサチオールアニル、１，３−ジチオラニル、テトラヒドロ−２Ｈ−チオピラニル、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロチオピラニル、ピペリジニル、１，３−ジオキサニル、１，３−オキサチアニルまたは１，３−ジチアニルであり、各々、任意選択により、炭素原子環員上ではＲ９および窒素原子環員上ではＲ１０から独立して選択される２個以下の置換基で置換されている。
【００８５】
実施形態３７．式１または実施形態１〜３６のいずれか１つの化合物であって、式中、各Ｒ４は、独立して、シアノ、ハロゲン、メチル、ハロメチル、シクロプロピル、メチルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルキニルオキシ、Ｃ４〜Ｃ６シクロアルキルアルコキシまたはＣ２〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシである。
【００８６】
実施形態３８．実施形態３７の化合物であって、式中、各Ｒ４は、独立して、シアノ、ハロゲン、メチル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルキニルオキシまたはＣ４〜Ｃ６シクロアルキルアルコキシである。
【００８７】
実施形態３９．実施形態３８の化合物であって、式中、各Ｒ４は、独立して、シアノ、ハロゲン、メチル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルオキシまたはＣ４〜Ｃ６シクロアルキルアルコキシである。
【００８８】
実施形態４０．実施形態３９の化合物であって、式中、各Ｒ４は、独立して、シアノ、ハロゲン、メチル、メトキシまたはＣ２〜Ｃ４アルキニルオキシである。
【００８９】
実施形態４１．実施形態４０の化合物であって、式中、各Ｒ４は、独立して、ハロゲンである。
【００９０】
実施形態４２．実施形態４１の化合物であって、式中、各Ｒ４は、独立して、Ｃｌ、ＦまたはＢｒである。
【００９１】
実施形態４３．実施形態４２の化合物であって、式中、各Ｒ４は、独立して、ＣｌまたはＦである。
【００９２】
実施形態４４．式１または実施形態１〜４３のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｒ５は、Ｈ、メチル、シアノメチルまたはＣ２〜Ｃ３アルコキシアルキルである。
【００９３】
実施形態４５．実施形態４４の化合物であって、式中、Ｒ５はＨである。
【００９４】
実施形態４６．式１または実施形態１〜４５のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｒ６ａはＨまたはメチルである。
【００９５】
実施形態４７．実施形態４６の化合物であって、式中、Ｒ６ａはＨである。
【００９６】
実施形態４８．式１または実施形態１〜４７のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｒ６ｂは、Ｈ、−ＣＨ（＝Ｏ）、Ｃ２〜Ｃ３アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニルまたはＣ２〜Ｃ４アルコキシカルボニルである。
【００９７】
実施形態４９．実施形態４８の化合物であって、式中、Ｒ６ｂは、Ｈ、−ＣＨ（＝Ｏ）、メチルカルボニルまたはメトキシカルボニルである。
【００９８】
実施形態５０．実施形態４９の化合物であって、式中、Ｒ６ｂはＨである。
【００９９】
実施形態５１．式１または実施形態１〜５０のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｒ７ａはＨまたはメチルである。
【０１００】
実施形態５２．式１または実施形態１〜５１のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｒ７ｂはＨまたはメチルである。
【０１０１】
実施形態５３．式１または実施形態１〜５２のいずれか１つの化合物であって、式中、各Ｒ８は、独立して、ハロゲン、メチル、ハロメチル、シクロプロピル、メトキシまたはＣ２〜Ｃ４アルコキシアルキルである。
【０１０２】
実施形態５４．実施形態５３の化合物であって、式中、各Ｒ８は、独立して、ハロゲン、メチル、ハロメチルまたはメトキシである。
【０１０３】
実施形態５５．実施形態５４の化合物であって、式中、各Ｒ８は、独立して、ハロゲン、メチル、ＣＦ３またはメトキシである。
【０１０４】
実施形態５６．式１または実施形態１〜５５のいずれか１つの化合物であって、式中、各Ｒ９は、独立して、ハロゲン、メチル、ハロメチル、メトキシまたはＣ２〜Ｃ４アルコキシアルキルである。
【０１０５】
実施形態５７．実施形態５６の化合物であって、式中、各Ｒ９は、独立して、ハロゲン、メチル、ＣＦ３またはメトキシである。
【０１０６】
実施形態５８．実施形態５７の化合物であって、式中、各Ｒ９は、独立して、メチルまたはメトキシである。
【０１０７】
実施形態５９．式１または実施形態１〜５８のいずれか１つの化合物であって、式中、各Ｒ１０はメチルである。
【０１０８】
実施形態６０．式１または実施形態１〜５９のいずれか１つの化合物であって、式中、ｍは０である。
【０１０９】
実施形態６１．式１または実施形態１〜６０のいずれか１つの化合物であって、式中、各ｎは１である。
【０１１０】
実施形態６２．式１または実施形態１〜６０のいずれか１つの化合物であって、式中、各ｎは０である。
【０１１１】
上記の実施形態１〜６２を含む本発明の実施形態、ならびに、本明細書に記載のいずれかの他の実施形態はいずれかの様式で組み合わされることが可能であり、実施形態における可変要素の記載は、実施形態においてさらに定義されていない限りにおいて、式１の化合物だけではなく、式１の化合物の調製に有用な出発化合物および中間体化合物にも関する。加えて、上記の実施形態１〜６２を含む本発明の実施形態、ならびに、本明細書に記載のいずれかの他の実施形態、ならびに、いずれかのこれらの組み合わせは、本発明の組成物および方法に関する。実施形態１〜６２の組み合わせが以下に例示されている。
【０１１２】
実施形態Ａ．式１の化合物であって、式中、
Ｑ１は、Ｒ４から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されるフェニル環；または、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニルもしくはピリダジニル環であって、各環は、任意選択により、Ｒ４から独立して選択される３個以下の置換基で置換され；
ＸはＯ、ＮＲ５またはＣＲ６ａＯＲ６ｂであり；
Ｒ１はＨまたはＣ１〜Ｃ３アルキルであり；
Ｒ１ａはＨであり；
Ｒ２はＢｒ、Ｃｌまたはメチルであり；
Ｒ３は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ６シアノアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルコキシアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキルスルホニルアルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルキルカルボニルアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルキルカルボニルアルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルコキシカルボニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ジアルキルアミノアルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルキルアミノカルボニルアルキルもしくは−（ＣＨ２）ｎＷであるか；または、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルケニルもしくはＣ４〜Ｃ７シクロアルキルアルキルであって、各々は、任意選択により、Ｒ８から独立して選択される３個以下の置換基で置換されており；
Ｗは、炭素原子ならびに２個以下のＯ、２個以下のＳおよび３個以下のＮ原子から独立して選択される１〜３個のヘテロ原子から選択される環員（式中、２個以下の炭素原子環員はＣ（＝Ｏ）から選択される）を含有する５〜６員飽和または部分不飽和複素環であり、環は、任意選択により、炭素原子環員上ではＲ９および窒素原子環員上ではＲ１０から独立して選択される３個以下の置換基で置換され；
各Ｒ４は、独立して、ハロゲンであり；
Ｒ５は、Ｈ、メチル、シアノメチルまたはＣ２〜Ｃ３アルコキシアルキルであり；
Ｒ６ａがＨまたはメチルであり；
Ｒ６ｂはＨであり；
各Ｒ８は、独立して、ハロゲン、メチル、ハロメチル、シクロプロピル、メトキシまたはＣ２〜Ｃ４アルコキシアルキルであり；
各Ｒ９は、独立して、ハロゲン、メチル、ハロメチル、メトキシまたはＣ２〜Ｃ４アルコキシアルキルであり；および
各Ｒ１０はメチルである。
【０１１３】
実施形態Ｂ．実施形態Ａの化合物であって、式中、
Ｑ１は、Ｒ４から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されるフェニル環であり；
Ｘは、Ｏ、ＮＨまたはＣＨＯＨであり；
Ｒ１はＨであり；
Ｒ２はメチルであり；
Ｒ３は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキルスルホニルアルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルキルカルボニルアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルキルカルボニルアルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルコキシカルボニルアルキルもしくは−（ＣＨ２）ｎＷであるか；または、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルケニルもしくはＣ４〜Ｃ７シクロアルキルアルキルであって、各々は、任意選択により、Ｒ８から独立して選択される２個以下の置換基で置換されており；
Ｗは、炭素原子ならびに２個以下のＯ、２個以下のＳおよび３個以下のＮ原子から独立して選択される１〜３個のヘテロ原子から選択される環員を含有する５〜６員飽和または部分不飽和複素環であり、環は、任意選択により、炭素原子環員上ではＲ９および窒素原子環員上ではＲ１０から独立して選択される２個以下の置換基で置換されており；
各Ｒ４は、独立して、Ｃｌ、ＦまたはＢｒであり；
各Ｒ８は、独立して、ハロゲン、メチル、ハロメチルまたはメトキシであり；ならびに
各Ｒ９は、独立して、ハロゲン、メチル、ＣＦ３またはメトキシである。
【０１１４】
実施形態Ｃ．実施形態Ｂの化合物であって、式中、
Ｑ１は、２−、４−および６位において、Ｒ４から独立して選択される置換基で置換されたフェニル環；または、２−および４位において、Ｒ４から独立して選択される置換基で置換されたフェニル環；または、２−および６位において、Ｒ４から独立して選択される置換基で置換されたフェニル環であり；
Ｒ３は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルキルもしくは−（ＣＨ２）ｎＷ；または、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルケニルもしくはＣ４〜Ｃ７シクロアルキルアルキルであり、各々、任意選択により、Ｒ８から選択される１個以下の置換基で置換されており；ならびに
Ｗは、炭素原子ならびに２個以下のＯ、２個以下のＳおよび２個以下のＮ原子から独立して選択される１〜２個のヘテロ原子から選択される環員を含有する５〜６員飽和または部分不飽和複素環であり、環は、任意選択により、炭素原子環員上ではＲ９および窒素原子環員上ではＲ１０から独立して選択される２個以下の置換基で置換されている。
【０１１５】
実施形態Ｄ．式１の化合物であって、式中、
Ｑ１は、２−、４−および６位において、Ｒ４から独立して選択される置換基で置換されたフェニル環；または、２−および４位において、Ｒ４から独立して選択される置換基で置換されたフェニル環；または、２−および６位において、Ｒ４から独立して選択される置換基で置換されたフェニル環であり；
Ｘは、Ｏ、ＮＨまたはＣＨＯＨであり；
Ｒ１はＨであり；
Ｒ１ａはＨであり；
Ｒ２は、Ｂｒ、Ｃｌ、ＩまたはＣ１〜Ｃ２アルキルであり；
Ｒ３は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル；または、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルケニルもしくはＣ４〜Ｃ７シクロアルキルアルキルであり、各々、任意選択により、Ｒ８から選択される１個以下の置換基
で置換されており；
各Ｒ４は、独立して、シアノ、ハロゲン、メチル、メトキシまたはＣ２〜Ｃ４アルキニルオキシであり；ならびに
各Ｒ８は、ハロゲン、メチル、ハロメチルまたはメトキシである。
【０１１６】
実施形態Ｅ．実施形態Ｄの化合物であって、式中、
ＸはＮＨまたはＣＨＯＨであり；
Ｒ２はメチルであり；
Ｒ３は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルケニルまたはＣ４〜Ｃ７シクロアルキルアルキルであり；および
各Ｒ４は、独立して、Ｃｌ、ＦまたはＢｒである。
【０１１７】
特定の実施形態は、以下からなる群から選択される式１の化合物を含む。
α−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−４−シクロヘキシル−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−メタノール（化合物１１）；
４−シクロヘキシル−α−（２，４−ジフルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−メタノール（化合物１２）；
Ｎ−（４−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−１，３−ジメチル−４−（１−メチル−１−プロペン−１−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン（化合物２４）；
Ｎ−（４−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−４−シクロヘキシル−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン（化合物４６）；および
Ｎ−（４−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−４−シクロフェニル−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン（化合物５２）。
【０１１８】
本発明は、式１の化合物（そのすべての立体異性体、Ｎ−オキシド、ならびに、塩を含む）、および、少なくとも１種の他の殺菌・殺カビ剤を含む殺菌・殺カビ組成物を提供する。このような組成物の実施形態は、上述の化合物の実施形態のいずれかに対応する化合物を含む組成物であることに注意されたい。
【０１１９】
本発明は、式１の化合物（全ての立体異性体、そのＮ−オキシドおよび塩を含む）（すなわち、殺菌・殺カビ的に有効な量で）と、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤よりなる群から選択される少なくとも１種の追加成分とを含む殺菌・殺カビ性組成物を提供する。かかる組成物の実施形態として注目すべきは、上述の化合物の実施形態のいずれかに相当する化合物を含む組成物である。
【０１２０】
本発明は、菌類・カビ類植物病原体によって引き起こされる植物病害の防除方法であって、植物もしくはその一部に、または植物種子に、式１の化合物（全ての立体異性体、そのＮ−オキシドおよび塩を含む）の殺菌・殺カビ的に有効な量を適用する工程を含む方法を提供する。かかる方法の実施形態として注目すべきは、上記された化合物の実施形態のいずれかに相当する化合物の殺菌・殺カビ的に有効な量を適用する工程を含む方法である。特に注目すべきは、化合物が本発明の組成物として適用される実施形態である。
【０１２１】
スキーム１〜２１に記載の以下の方法および変形の１つ以上を用いて、式１の化合物を調製することが可能である。以下の式１〜２１の化合物における、Ｑ１、Ｘ、Ｒ１、Ｒ１ａＲ２、Ｒ３、Ｒ５、ｍおよびＲ６ａの定義は、別段の定めがある場合を除き、発明の概要において上記に定義されているとおりである。式１ａ、１ｂ、１ｃ、１ｄ、１ｅ、１ｆおよび１ｇは、式１の種々のサブセットである。各サブセット式に係る置換基は、別段の定めがある場合を除き、親式に定義されているとおりである。
【０１２２】
スキーム１に示されているとおり、式１ａ（すなわち、ＸがＣＲ６ａＯＲ６ｂであり、および、Ｒ６ｂがＨである式１）の化合物は、式２の化合物（例えば、Ｒ６ａがＨである場合アルデヒドまたはＲ６ａがアルキルである場合ケトン）と、式Ｑ１−Ｍ１の有機金属試薬（式中、Ｍ１は、ＭｇＸ１、ＬｉまたはＺｎＸ１であり、および、Ｘ１は、Ｂｒ、ＣｌまたはＩである）とを接触させることにより調製可能である。この反応は、典型的には、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテルまたはトルエンの好適な溶剤中において、約−７８〜２０℃の温度で行われる。この種の反応は、化学文献に見出すことが可能である；例えば、Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  １９８６，２９，１６２８−１６３７，Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ２００８，５１，７２１６−７２３３，Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃ  ＆  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ２００４，１２，５４６５−５４８３、および、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔｅｒｓ  ２００６，４７，８１７−８２０を参照のこと。
【化２】
2018510155.tif 000004
【０１２３】
あるいは、式１ａの化合物は、スキーム２に示されているとおり調製可能である。スキーム２の方法Ａにおいては、式３のケトンを式Ｒ６ａ−Ｍ１の有機金属試薬とスキーム１と同様の条件を用いて反応させることで、Ｒ６ａがアルキルである式１ａの化合物が得られる。方法Ｂにおいては、式３の化合物を、水素化ホウ素ナトリウム、水素化アルミニウムリチウムまたは水素化ジイソブチルアンモニウムなどの水素化物−含有還元剤と、メタノール、エタノール、テトラヒドロフランまたはジエチルエーテルなどの溶剤中において、約−２０〜２０℃の温度で接触させることにより、Ｒ６ａがＨである式１ａの化合物が得られる。スキーム２の方法Ｃに示されている触媒水素化などの、技術分野において公知である他の還元方法もまた採用し得る。典型的な反応条件では、活性炭素などの不活性担体に担持されたパラジウムまたはルテニウムなどの金属触媒の存在下で、エタノールなどの溶剤中において、約２０℃で約１００〜５００ｋＰａの圧力の水素ガスに式３の化合物を露出させるステップが含まれる。この種の還元は周知である；例えば、Ｃａｔａｌｙｔｉｃ  Ｈｙｄｒｏｇｅｎａｔｉｏｎ，Ｌ．Ｃｅｒｖｅｎｙ，Ｅｄ．，Ｅｌｓｅｖｉｅｒ  Ｓｃｉｅｎｃｅ，Ａｍｓｔｅｒｄａｍ，１９８６，Ｏｒｇａｎｏｍｅｔａｌｌｉｃｓ  ２０１０，２９（３），５５４−５６１、および、Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｌｅｔｔｅｒｓ  ２００３，５（２６），５０３９−５０４２を参照のこと。式３の化合物中に存在し得る一定の他の官能基もまた触媒水素化条件下で還元される可能性があり、それ故、触媒および反応条件を好適に選択する必要があることを当業者は認識するであろう。いくつかの場合においては、少なくとも１つのＮ−Ｈ結合を有するキラルジアミンリガンドが存在することで、所望の化合物のより高い化学選択性がもたらされる（すなわち、式３の化合物中に存在し得る一定の他の官能基よりも選択的にカルボニル部分が還元される）。
【化３】
2018510155.tif 000005
【０１２４】
スキーム３に示されているとおり、Ｒ６ａがアルキルである式２の中間体は、式Ｒ６ａ−Ｍ２の有機金属試薬と式４のアミド（例えば、ワインレブ（Ｗｅｉｎｒｅｂ）アミド）とを接触させることにより調製可能である。この方法において、式Ｒ６ａ−Ｍ２の化合物は、グリニャール試薬（すなわち、Ｍ２はＭｇＸ２であり、および、Ｘ２はＢｒまたはＣｌであり、例えば、メチルマグネシウムクロリドまたはブロミド）または有機リチウム試薬（すなわち、Ｍ２はＬｉであり、例えば、メチルリチウムまたはｔ−ブチルリチウム）である。この反応は、典型的には、ジエチルエーテル、テトラヒドロフランまたはトルエンなどの好適な溶剤中において、約−７８〜２０℃の温度で実施される。式２の化合物は、反応混合物を水性酸で失活させ、有機溶剤で抽出し、濃縮することにより単離可能である。Ｒ６ａがＨである式２の中間体は、式４の化合物を水素化アルミニウムリチウムまたは水素化ジイソブチルアンモニウムなどの金属水素化物還元剤で処理することにより調製可能である。条件については、Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃ  ＆  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  Ｌｅｔｔｅｒｓ  ２０１３，２３，６４６７−６４７３を参照のこと。
【化４】
2018510155.tif 000006
【０１２５】
式４のアミドは、技術分野において公知である方法によって調製可能である。例えば、スキーム４に示されているとおり、ＲａがＮ（ＯＭｅ）Ｍｅである式４の化合物は、式５のカルボン酸を対応する酸塩化物に転換し、その後、これをＮ−メトキシメタンアミンで処理してＲａがＮ（ＯＭｅ）Ｍｅである式４の化合物を得ることにより合成可能である。
この種の反応は化学文献において周知である；例えば、ワインレブ（Ｗｅｉｎｒｅｂ）アミド調製に関連する刊行物を参照のこと。特定の条件については、Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃ  ＆  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  Ｌｅｔｔｅｒｓ  ２０１３，２３，６４６７−６４７３、および、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔｅｒｓ  １９８１，２２（３９），３８１５−３８１８を参照のこと。
【化５】
2018510155.tif 000007
【０１２６】
スキーム５に示されているとおり、式５のカルボン酸は、無水条件下での求核性開裂、または、酸もしくは塩基の使用を伴う加水分解を含む、化学文献において報告されている多様な方法を用いて式６の対応するエステルから調製可能である（方法の概説については、Ｔ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ  ａｎｄ  Ｐ．Ｇ．Ｍ．Ｗｕｔｓ，Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，２ｎｄ  ｅｄ．，Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，１９９１，ｐｐ．２２４−２６９を参照のこと）。塩基触媒加水分解法が、対応するエステルからの式５のカルボン酸の調製に好ましい。好適な塩基としては、リチウム、ナトリウムまたは水酸化カリウムなどのアルカリ金属が挙げられる。例えば、エステルは、メタノールなどのアルコール、または、水およびメタノールの混合物中に溶解可能である。水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウムによる処理で、エステルが鹸化して、カルボン酸のナトリウムまたはカリウム塩が得られる。塩酸または硫酸などの強酸による酸性化でカルボン酸が得られる。
【化６】
2018510155.tif 000008
【０１２７】
スキーム６に示されているとおり、式７の化合物は、市販されているか、または、技術分野において公知である方法によって調製可能である式ＮＨ２ＮＨ−ＣＨＲ１Ｒ１ａのヒドラジンによる縮合を介して式６のピラゾールに転換可能である。この反応は、エタノール、メタノールまたはアセトニトリルなどの好適な溶剤中において、周囲温度に近い温度〜溶剤の還流温度の温度で行われる。２種の位置異性体がこれらの種の反応からもたらされる可能性があり、これらは、カラムクロマトグラフィーなどの標準的な技術により分離が可能である。関連する文献については、例えば、国際公開第２００９／０１３２１１号パンフレットを参照のこと。
【化７】
2018510155.tif 000009
【０１２８】
式７の化合物は、式９のオキサレート誘導体による式８の化合物のアシル化によって調製可能である。この反応は、典型的には、ナトリウムエトキシドもしくはリチウムビス（トリメチルシリル）アミドなどの塩基の存在下に、約−７８〜５０℃の温度、エタノールのような溶剤中において行われ、または、ヘキサメチルジシラザンリチウムを伴って約−７８℃〜周囲温度の温度で、エーテルのような溶剤中において行われる。
【化８】
2018510155.tif 000010
【０１２９】
式３の中間体（スキーム２に図示）は、スキーム３と同様の方法を用いて調製可能であり、ここでは、スキーム９に示されているとおり、式Ｑ１−Ｍ２のアリール有機金属試薬を式４の化合物と反応させて式３の化合物が得られる。関連する文献については、Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ２００９，５２，３３７７−３３８４を参照のこと。
【化９】
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【０１３０】
あるいは、スキーム９に示されているとおり、式３の化合物は、フリーデルクラフツ縮合技術を用いる式１０の酸塩化物と式Ｑ１−Ｈの化合物との反応により調製可能である。典型的には、この反応は、ルイス酸（塩化アルミニウムまたは塩化第二スズなど）およびジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、ベンゼンまたは１，２−ジクロロベンゼンなどの溶剤の存在下に、約−１０〜２２０℃の温度で行われる。フリーデルクラフツ反応は、Ｃａｎａｄｉａｎ  Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  １９８６，６４（１１）２２１１−２２１９，Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ２０１０，４７（５）１０４０−１０４８およびＪ．Ｍａｒｃｈ，Ａｄｖａｎｃｅｄ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，ＭｃＧｒａｗ−Ｈｉｌｌ，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，ｐ  ４９０を含む多様な公開文献、ならびに、これらで引用されている文献に記載されている。
【化１０】
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【０１３１】
スキーム１１に示されているとおり、ＸがＯ、ＳまたはＮＲ５である式１の化合物は、式１０の化合物（例えば、ＸがＯである場合には５−ヒドロキシピラゾール、ＸがＳである場合には５−メルカプトピラゾール、または、ＸがＮＲ５である場合には５−アミノピラゾール）を、式Ｑ１−Ｌ１の化合物（式中、Ｌ１は、ハロゲン（例えば、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ）または（ハロ）アルキルスルホネート（例えば、ｐ−トルエンスルホネート、メタンスルホン酸またはトリフルオロメタンスルホン酸）などの脱離基である）と、任意選択により、金属触媒の存在下に、ならびに、一般に、塩基およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドまたはジメチルスルホキシドなどの極性非プロトン性溶剤の存在下に反応させることにより調製可能である。Ｑ１がｓｐ３−混成炭素原子を介して結合している式Ｑ１−Ｌ
１の化合物について、Ｌ１は、典型的には、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉまたはスルホネート（例えば、メタンスルホン酸）である。Ｑ１が電子求引性置換基を欠く芳香族環である式Ｑ１−Ｌ１の化合物については、または、一般的に、反応速度、収率もしくは生成物純度を向上させるために、金属触媒（例えば、金属または金属塩）を触媒量〜化学量論量を超える量の範囲の量で用いることにより、所望の反応を促進させることが可能である。典型的には、これらの条件については、Ｌ１は、Ｂｒ、Ｉ、または、メチルトリフルオロメタンスルホネートもしくは−ＯＳ（Ｏ）２（ＣＦ２）３ＣＦ３などのスルホネートである。例えば、この反応は、銅塩錯体（例えば、ＣｕＩとＮ，Ｎ’−ジメチルエチレンジアミン、プロラインまたはビピリジル）、パラジウム錯体（例えば、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０））、または、４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニルもしくは２，２’−ビス（ジフェニルホスフィノ）１，１’−ビ−ナフタレンなどのリガンドを伴うパラジウム塩（例えば、酢酸パラジウム）などの金属触媒の存在下で、炭酸カリウム、炭酸セシウム、リン酸カリウム、ナトリウムフェノキシドまたはナトリウムｔ−ブトキシドなどの塩基、ならびに、任意選択によりエタノールなどのアルコールを含有するＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，２−ジメトキシエタン、ジメチルスルホキシド、１，４−ジオキサンまたはトルエンなどの溶剤を伴って行うことが可能である。関連する文献については、国際公開第２０１２／０３０９２２号パンフレット（実施例１、ステップＣおよび実施例２、ステップＧを参照のこと）およびＡｒｃｈｉｖｅｓ  ｏｆ  Ｐｈａｒｍａｃａｌ  Ｒｅｓｅａｒｃｈ  ２００２，２５（６），７８１−７８５を参照のこと。また、スキーム１１の方法は、本実施例１、ステップＢおよび実施例３、ステップＢに例示されている。
【０１３２】
式Ｑ１−Ｌ１の化合物に結合している脱離基Ｌ１は、最終的に所望される式１の化合物をもたらす官能基ではなくて基Ｌ１が置き換えられるよう、式Ｑ１−Ｌ１に存在している他の官能基（すなわち、Ｑ１に結合している置換基）の相対反応性を考慮して選択されるべきであることを当業者は認識しているであろう。
【０１３３】
式１１の出発化合物の調製に有用な一般的な方法は技術分野において周知である；例えば、Ｊｏｕｒｎａｌ  ｆｕｅｒ  Ｐｒａｋｔｉｓｃｈｅ  Ｃｈｅｍｉｅ（Ｌｉｅｐｚｉｇ）１９１１，８３，１７１−１８２，Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  ｔｈｅ  Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｓｏｃｉｅｔｙ  １９５４，７６，５０１−５０３、および、国際公開第２０１２／０３０９２２号パンフレット（実施例１、ステップＡ〜Ｂおよび実施例２、ステップＡ〜Ｆを参照のこと）を参照のこと。また、本実施例１、ステップＡおよび実施例３、ステップＡは、式１１の化合物の調製を例示する。
【化１１】
2018510155.tif 000013
【０１３４】
スキーム１１に例示されているとおり、ＸがＯ、ＳまたはＮＲ５である式１の化合物はまた、式１２の化合物（式中、Ｌ１は、ハロゲン（例えば、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ）または（ハロ）アルキルスルホネート（例えば、ｐ−トルエンスルホネート、メタンスルホン酸またはトリフルオロメタンスルホン酸）などの脱離基である）を、式Ｑ１Ｘ−Ｈの化合物とスキーム１０に記載のものと同様の条件下で反応させることにより調製可能である。この方法を例示している文献については、例えば、Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ  ２０１２，４４，２０５８−２０６１およびＯｒｇａｎｉｃ  Ｌｅｔｔｅｒｓ  ２０１４，１６，８３２−８３５を参照のこと。
【化１２】
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【０１３５】
スキーム１２に示されているとおり、Ｌ１がＢｒ、ＣｌまたはＩである式１２の中間体は、ＸがＮＨである式１１の化合物から典型的なザンドマイヤー反応条件を用いて調製可能である。例えば、ｔ−亜硝酸ブチルを式１１の５−アミノピラゾールの溶液に、ＣｕＢｒ２の存在下にアセトニトリルなどの溶剤中で添加することで、対応する式１２の５−ブロモピラゾールが得られる。関連する文献については、Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃ  ＆  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  Ｌｅｔｔｅｒｓ  ２０１３，２３，６５６９−６５７６を参照のこと。
【化１３】
2018510155.tif 000015
【０１３６】
スキーム１３に示されているとおり、Ｌ１がフルオロアルキルスルホニルである式１２の化合物は、ＸがＯである式１１の化合物から、Ｓｙｎｌｅｔｔ  ２００４，（５），７９５−７９８に記載の方法を用いて調製可能である。
【化１４】
2018510155.tif 000016
【０１３７】
スキーム１４に示されているとおり、式１の化合物はまた、式１３の化合物を、式Ｌ１−ＣＨＲ１Ｒ１ａのアルキル化剤（式中、Ｌ１は、ハロゲン（例えば、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ）または（ハロ）アルキルスルホネート（例えば、ｐ−トルエンスルホネート、メタンスルホン酸またはトリフルオロメタンスルホン酸）などの脱離基である）と、好ましくは、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン、炭酸カリウムまたは水酸化カリウムなどの塩基の存在下に、および、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン、トルエンまたは水などの溶剤中において反応させることにより調製可能である。この種のアルキル化に係る基本手順は技術分野において周知であり、本発明の化合物の調製に容易に適用可能である。Ｒ１およびＲ１ａがＨである式１の化合物の調製に特に有用なアルキル化剤は、Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ２００４，４１，９３１−９３９，Ｃｈｅｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ．１９８４，３２（１１），４４０２−４４０９および国際公開第２０１２／０３０９２２号パンフレット（実施例９、ステップＢを参照のこと）に記載のものなどの技術分野において公知である基本手順を用いる、ジアゾメタンまたはヨードメタンである。Ｒ１およびＲ１ａが任意選択により置換されているシクロプロピル環を形成している式１の化合物は、式１３の化合物とトリシクロプロピルビスマスなどの有機金属試薬との、酢酸銅などの触媒の存在下における、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．２００７，１２９（１），４４−４５に記載のものなどの技術分野において公知である条件下での反応により、同様に調製可能である。
【化１５】
2018510155.tif 000017
【０１３８】
式１３の化合物は公知であり、化学文献に開示されている多様な方法によって調製可能である。例えば、スキーム１５に示されているとおり、式１５の化合物は、先ず、式１４の化合物をヒドラジン塩酸塩と接触させることにより調製可能である。この反応は多様な溶剤中において行うことが可能であるが、最適な収率は、典型的には、反応をエタノール中において周囲温度に近い温度〜溶剤の還流温度の温度で行った場合に達成される。この種の反応に対する基本手順は、化学文献中において多く記載されており；例えば、Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ２００６，４９，４７６２−４７６６および国際公開第２００９／１３７６５１号パンフレット（実施例３９、ステップＣを参照のこと）を参照のこと。その後のステップにおいて、式１５の化合物をハロゲン化またはアルキル化して、Ｒ２がハロゲンまたはアルキルである式１３の化合物が得られる。ハロゲン化は、元素ハロゲン（例えば、Ｃｌ２、Ｂｒ２、Ｉ２）、塩化スルフリル、一塩化ヨウ素またはＮ−ハロスクシンイミド（例えば、ＮＢＳ、ＮＣＳ、ＮＩＳ）などの技術分野において公知である多様なハロゲン化剤を、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、四塩化炭素、アセトニトリル、ジクロロメタンまたは酢酸などの適切な溶剤中において用いることにより達成可能である。アルキル化は、式１５の化合物をメタル化試薬と接触させ、続いて、式Ｒ２−Ｌ１のアルキル化剤（式中、Ｌ１は、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉまたはスルホネートなどの脱離基であり、例えば、ｐ−トルエンスルホネート、メタンスルホン酸またはトリフルオロメタンスルホン酸）と接触させることにより達成される。好適なメタル化試薬としては、例えば、ｎ−ブチルリチウム（ｎ−ＢｕＬｉ）、リチウムジイソプロピルアミド（ＬＤＡ）または水素化ナトリウム（ＮａＨ）が挙げられる。本明細書において用いられるところ、「アルキル化」および「アルキル化剤」という用語はアルキル基であるＲ２に限定されず、アルキル基に追加して、アルキルチオ、ハロアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル等などを含む。反応条件については、Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ  Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ  ２００８，３８（５），６７４−６８３および国際公開第２００９／１３７６５１号パンフレット（実施例３９、ステップＤを参照のこと）を参照のこと。
【化１６】
2018510155.tif 000018
【０１３９】
スキーム１６に示されているとおり、式１４の化合物は、式１６のケトンおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドジメチルアセタールから、Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ２００６，４９，４７６２−４７６６に記載の方法を用いて調製可能である。この反応は、典型的には、ベンゼン、トルエンまたはキシレンなどの溶剤中において、周囲温度に近い温度〜溶剤の還流温度の温度で実施される。
【化１７】
2018510155.tif 000019
【０１４０】
スキーム１７に示されているとおり、式１６のケトンは、式１７の化合物と式Ｑ１Ｘ−Ｈの化合物とを、Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ２００６，４９，４７６２−４７６６に記載の方法を用いて接触させることにより調製可能である。
【化１８】
2018510155.tif 000020
【０１４１】
式１の化合物はまた、スキーム１８に示されているとおり調製させることが可能である。この方法においては、式１８の化合物は先ず、アルキルリチウム塩基（例えば、ｎ−ブチルリチウム、ｓ−ブチルリチウムまたはリチウムジイソプロピルアミド）またはグリニャール試薬などの式Ｒｂ−Ｍ３の有機金属試薬により、トルエン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフランまたはジメトキシメタンなどの溶剤中において、約−７８℃〜周囲温度の範囲の温度で処理される。次いで、式１８ａのアニオンに式１９または２０の求電子剤を接触させる。式１９または２０の適切な求電子剤の使用および選択は、所望の式１の化合物に応じることとなり、また、化学合成における当業者には明らかであろう。例えば、式Ｑ１ＣＨＯのアルデヒドではＸがＣＨ（ＯＨ）である式１の化合物が得られ、式Ｑ１ＳＣｌのクロロスルフィドまたは式Ｑ１Ｓ−Ｓ−Ｑ１のジスルフィドでは、ＸがＳである式１の化合物が得られる。本発明の化合物の調製に容易に適応させることが可能であるメタル化／アルキル化反応に関しては、合成に関する文献に広く多様な一般的な方法が記載されており；例えば、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．２０１０，７５，９８４−９８７を参照のこと。
【化１９】
2018510155.tif 000021
【０１４２】
式１９および２０の求電子剤は市販されていると共に、技術分野において公知である方法によって調製可能である。式１８の化合物は、スキーム１２および１４に開示されているものと同様の方法によって、ならびに、化学文献に開示されている多様な方法によって調製可能である。
【０１４３】
式１の化合物を種々の求核性およびメタル化反応に供して、置換基を付加するか、または、既存の置換基を変性し、これにより、他の官能基化された式１の化合物を得ることが可能である。例えば、スキーム１９に示されているとおり、式１ｂ（すなわち、ＮＲ５およびＲ５中のＸがＨ以外である式１）の化合物は、対応する式１ｃ（すなわち、ＸがＮＲ５であり、および、Ｒ５がＨである式１）の化合物を、Ｒ５を含む求電子剤（すなわち、式２１）と、典型的には、ＮａＨなどの塩基およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどの極性溶剤の存在下に反応させることにより調製可能である。本文脈において、「Ｒ５を含む求電子剤」という表記は、Ｒ５部分を求核剤に転移させることが可能である化学化合物を意味する（式１ｂ中のＱ１に結合した窒素原子など）。度々、Ｒ５を含む求電子剤は、Ｌ２が脱離基（すなわち、求核性反応における脱離基）である式Ｒ５Ｌ２を有する。典型的には、脱離基としては、ハロゲン（例えば、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ）およびスルホン酸塩（例えば、ＯＳ（Ｏ）２ＣＨ３、ＯＳ（Ｏ）２ＣＦ３、ＯＳ（Ｏ）２−（４−ＣＨ３−Ｐｈ））が挙げられる。
【化２０】
2018510155.tif 000022
【０１４４】
スキーム２０に示されているとおり、式１ｄ（すなわち、Ｒ２が塩素である式１）の化合物をフッ化カリウムまたはフッ化セシウムで、ジメチルスルホキシドまたはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどの溶剤の存在下に、０〜２５℃で３０分間〜４時間かけて、Ｚｈｕｒｎａｌ  Ｏｒｇａｎｉｃｈｅｓｋｏｉ  Ｋｈｉｍｉｉ  １９８３，１９，２１６４−２１７３に記載の手法を用いて処理することにより、ピラゾール環の３位にフッ素を導入することが可能である。
【化２１】
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【０１４５】
スキーム２１に示されているとおり、式１ｆ（すなわち、ＸがＳ（＝Ｏ）ｍであり、および、ｍが１または２である式１）のスルホキシドおよびスルホンは、式１ｇ（すなわち、ＸがＳである式１）の化合物の酸化により調製可能である。典型的には、所望の生成物の酸化状態に応じて約１〜４当量の量の酸化剤を、式１ｇの化合物と溶剤との混合物に添加する。有用な酸化剤としては、オキソン（登録商標）（ペルオキシモノ硫酸カリウム）、過マンガン酸カリウム、過酸化水素、過ヨウ素酸ナトリウム、ペルオキシ酢酸および３−クロロ過安息香酸が挙げられる。溶剤は、採用される酸化剤に関連して選択される。水性エタノールまたは水性アセトンがペルオキシモノ硫酸カリウムと共に好ましく用いられ、また、ジクロロメタンが３−クロロ過安息香酸を伴う場合に一般に好ましい。有用な反応温度は、典型的には、約−７８〜９０℃の範囲である。この種の酸化反応は、Ｊ．Ａｇｒｉｃ．Ｆｏｏｄ  Ｃｈｅｍ．１９８４，３２，２２１−２２６およびＪ．Ａｇｒｉｃ．Ｆｏｏｄ  Ｃｈｅｍ．２００８，５６，１０１６０−１０１６７に記載されている。
【化２２】
2018510155.tif 000024
【０１４６】
種々の官能基が他のものに転換されて、異なる式１の化合物がもたらされることが可能であることが当業者によって認識されるであろう。例えば、Ｒ２がメチル、エチル、シクロプロピルなどである式１の化合物は、遊離ラジカルハロゲン化によって変性されて、Ｒ２がハロメチル、ハロエチル、ハロシクロプロピルなどである式１の化合物が形成されることが可能である。Ｒ２がハロメチル化合物である式１の化合物は、Ｒ２がヒドロキシメチルまたはシアノメチルである式１の化合物を調製するために用いられることが可能である。式１の化合物、または、これらを調製するための中間体は、アミノ基に還元され、次いで、技術分野において周知である反応（例えば、ザンドマイヤー反応）を介して種々のハライドに転換される芳香族ニトロ基を含有していてもよい。同様の公知の反応によって、芳香族アミン（アニリン）は、ジアゾニウム塩を介してフェノールに転換されることが可能であり、これが、次いで、アルキル化されてアルコキシ置換基を有する式１の化合物が調製されることが可能である。同様に、ザンドマイヤー反応を介して調製された臭化物またはヨウ化物などの芳香族ハライドは、ウルマン反応またはその公知の変更などの銅触媒条件下でアルコールと反応されて、アルコキシ置換基を含有する式１の化合物をもたらすことが可能である。さらに、フッ素または塩素などのいくつかのハロゲン基は、塩基性条件下でアルコールで置換されて、対応するアルコキシ置換基を含有する式１の化合物をもたらすことが可能である。Ｒ２がハライド、好ましくは臭化物またはヨウ化物である式１の化合物またはその前駆体が、式１の化合物を調製するための遷移金属−触媒クロスカップリング反応に特に有用な中間体である。これらのタイプの反応は文献において詳しく記載されている；例えば、Ｔｓｕｊｉ，Ｔｒａｎｓｉｔｉｏｎ  Ｍｅｔａｌ  Ｒｅａｇｅｎｔｓ  ａｎｄ  Ｃａｔａｌｙｓｔｓ：Ｉｎｎｏｖａｔｉｏｎｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ａｎｄ  Ｓｏｎｓ，Ｃｈｉｃｈｅｓｔｅｒ，２００２；Ｔｓｕｊｉ，Ｐａｌｌａｄｉｕｍ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，Ｓｐｒｉｎｇｅｒ，２００５；およびＭｉｙａｕｒａ  ａｎｄ  Ｂｕｃｈｗａｌｄ，Ｃｒｏｓｓ  Ｃｏｕｐｌｉｎｇ  Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ：Ａ  Ｐｒａｃｔｉｃａｌ  Ｇｕｉｄｅ，２００２；ならびに、その中で引用されている文献を参照のこと。
【０１４７】
式１の化合物を調製するための上記のいくつかの試薬および反応条件は、中間体に存在する特定の官能基には適合しないであろうことが認識される。これらの例において、保護／脱保護配列または官能性の相互転換を組み入れることにより、所望の生成物を得ることが必要であり得る。保護基の使用および選択は化学合成の当業者に明白であろう（例えば、Ｇｒｅｅｎｅ，Ｔ．Ｗ．；Ｐ．Ｇ．Ｍ．Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ、第２版；Ｗｉｌｅｙ：Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ、１９９１を参照のこと）。場合によっては、いずれかの個々の上記のスキームに記述されたように与えられた試薬の導入後、式１の化合物の合成を完了するために、詳細に記載されていない追加の慣例合成工程を実行する必要があることを当業者は認識するだろう。式１の化合物を調製するために提案された特定の順序により示されるもの以外の順番で、上記スキームに図示された工程の組み合わせを実行する必要があることも当業者は認識するだろう。置換基を加えるため、または存在する置換基を変性するために、本明細書に記載の式１の化合物および中間体に、様々な求電子、求核、基、有機金属、酸化および還元反応を受けさせることができることも当業者は認識するだろう。
【０１４８】
さらなる詳細がなくても、前記を使用する当業者は、本発明をその最も十分な範囲まで利用することができると考えられる。従って以下の実施例は単なる実例として解釈され、かついずれかの様式に本開示を限定するものではない。以下の実施例の工程は全体的な合成変換における各工程の手順を説明し、そして各工程の出発材料が、他の実施例または工程に手順が記載される特定の製造実施によって必ずしも製造される必要はない。クロマトグラフィー溶媒混合物を除いて、または特記されない限り、パーセントは重量によるものである。特記されない限り、クロマトグラフィー溶媒混合物に関する部およびパーセントは体積によるものである。クロマトグラフィー溶媒混合物に対する部およびパーセントは、他に示されていない限りにおいて体積基準である。１Ｈ  ＮＭＲスペクトルは、テトラメチルシランの低磁場側にｐｐｍで報告されており；「ｓ」は一重項を意味し、「ｄ」は二重項を意味し、「ｔ」は三重項を意味し、「ｍ」は多重項を意味し、および「ｄｄ」は二重項の二重項を意味する。
【実施例】
【０１４９】
実施例１
Ｎ−（４−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−４−（１−シクロヘキセン−１−イル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン（化合物６）の調製
ステップＡ：４−（１−シクロヘキセン−１−イル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミンの調製
１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン（５．０ｇ、４５ｍｍｏｌ）の酢酸（５０ｍＬ）中の混合物に、シクロヘキサノン（９．４ｍＬ、９１ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を周囲温度で４５時間撹拌し、次いで、減圧下で濃縮した。得られた材料を水（１Ｌ）で希釈し、次いで、水酸化ナトリウム溶液（水中に１０％）を添加することにより塩基性化した。得られた固体沈殿物をろ過により回収し、酢酸エチルから再結晶させて、表題の化合物を固体として得た（７．０ｇ）。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ５．４１（ｍ，１Ｈ），４．６７（ｓ，２Ｈ），３．４２（ｓ，３Ｈ），２．１１（ｍ，４Ｈ），１．９４（ｓ，３Ｈ），１．６０（ｍ，４Ｈ）．Ｍ．Ｐ．：１７４−１７６℃．
【０１５０】
ステップＢ：Ｎ−（４−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−４−（１−シクロヘキセン−１−イル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミンの調製
４−（１−シクロヘキセン−１−イル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン（すなわち、ステップＡの生成物）（３．０ｇ、１６ｍｍｏｌ）のトルエン（３０ｍＬ）中の混合物に、２−ブロモ−５−クロロ−１，３−、ジフルオロベンゼン（２．３ｍＬ、１９ｍｍｏｌ）、４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン（キサントホスとしても知られている）（１．８ｇ、３．１ｍｍｏｌ）、リン酸カリウム（６．７ｇ、３２ｍｍｏｌ）およびトリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（１．４ｇ、１．５ｍｍｏｌ）を、アルゴンガスでパージしながら添加した。この反応混合物を還流で５時間加熱し、次いで、酢酸エチル（１００ｍＬ）で希釈した。得られた混合物を水（３０ｍＬ）および塩化ナトリウム飽和溶液（３０ｍＬ）で洗浄し、次いで、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。得られた材料をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液としてヘキサン中の４０％酢酸エチル）により精製して、本発明の化合物である表題の化合物を黄色の固体として得た（８００ｍｇ）。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ７．５７（ｓ，１Ｈ），７．２２（ｍ，２Ｈ），５．３８（ｍ，１Ｈ），３．５８（ｓ，３Ｈ），２．０１（ｓ，３Ｈ），１．８３（ｍ，４Ｈ），１．３２（ｍ，４Ｈ）．Ｍ．Ｐ．：１４２−１４５℃．
【０１５１】
実施例２
Ｎ−（４−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−４−シクロヘキシル−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン（化合物４６）の調製
Ｎ−（４−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−４−（１−シクロヘキセン−１−イル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン（すなわち、ステップＢ、実施例１の生成物）（１．８ｇ、５．３ｍｍｏｌ）のエタノール（２０ｍＬ）中の混合物に、パラジウム炭素（１０％、０．５７ｇ、０．５３ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を水素風船の下に１６時間、周囲温度で撹拌した。反応混合物をろ過してパラジウム炭素を除去し、ろ液を減圧下で濃縮した。得られた材料をＨＰＬＣにより精製して、本発明の化合物である表題の化合物を白色の固体として得た（２００ｍｇ）。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ７．４８（ｔ，１Ｈ），７．２０（ｍ，２Ｈ），３．４８（ｓ，３Ｈ），２．２１（ｍ，１Ｈ），２．０９（ｓ，３Ｈ），１．６２（ｍ，３Ｈ），１．５０（ｄ，２Ｈ），１．３８（ｍ，２Ｈ），１．０８（ｍ，３Ｈ）．Ｍ．Ｐ．：１２８−１３２℃．
【０１５２】
実施例３
Ｎ−（４−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−１，３−ジメチル−４−（１−メチル−１−プロペン−１−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン（化合物２４）の調製
ステップＡ：１，３−ジメチル−４−（１−メチル−１−プロペン−１−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−アミンの調製
１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン（１０ｇ、９０ｍｍｏｌ）の酢酸（１００ｍＬ）中の混合物に、２−ブタノン（１６ｍＬ、１８０ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を周囲温度で４５時間撹拌し、次いで、減圧下で濃縮した。得られた材料を水（１Ｌ）で希釈し、次いで、水酸化ナトリウム（水中に１０％）を添加することにより塩基性化した。得られた沈殿物をろ過により回収し、酢酸エチルから再結晶させて、表題の化合物を固体として得た（４．５ｇ）。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ５．２１（ｍ，１Ｈ），４．７１（ｓ，２Ｈ），３．４３（ｓ，３Ｈ），１．９４（ｓ，３Ｈ），１．８０（ｍ，３Ｈ），１．６８（ｄｄ，３Ｈ）．Ｍ．Ｐ．：１２０−１２３℃．
【０１５３】
ステップＢ：Ｎ−（４−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−１，３−ジメチル−４−（１−メチル−１−プロペン−１−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−アミンの調製
１，３−ジメチル−４−（１−メチル−１−プロペン−１−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン（すなわち、ステップＡの生成物）（３．０ｇ、１８ｍｍｏｌ）のトルエン（３０ｍＬ）中の混合物に、２−ブロモ−５−クロロ−１，３−ジフルオロベンゼン（３．４ｍＬ、２７ｍｍｏｌ）、４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン（キサントホスとしても知られている）、（２．１ｇ、３．６ｍｍｏｌ）、リン酸カリウム（７．７ｇ、３６ｍｍｏｌ）およびトリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（１．６ｇ、１．８ｍｍｏｌ）を、アルゴンガスでパージしながら添加した。この反応混合物を還流で１６時間加熱し、次いで、酢酸エチル（１００ｍＬ）で希釈した。得られた混合物を水（３０ｍＬ）および塩化ナトリウム飽和溶液（３０ｍＬ）で洗浄し、次いで、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。得られた材料をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液としてヘキサン中の４０％酢酸エチル）により精製して、本発明の化合物である表題の化合物を白色の固体として得た（１．１ｇ）。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ７．６３（ｔ，１Ｈ），７．２０（ｍ，２Ｈ），５．２４（ｍ，１Ｈ），３．６０（ｓ，３Ｈ），１．９２（ｓ，３Ｈ），１．６０（ｓ，３Ｈ），１．３１（ｄ，３Ｈ）．Ｍ．Ｐ．：１４０−１４２℃．
【０１５４】
実施例４
Ｎ−（４−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−１，３−ジメチル−４−（１−メチルプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン（化合物２３）の調製
Ｎ−（４−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−１，３−ジメチル−４−（１−メチル−１−プロペン−１−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン（すなわち、ステップＢ、実施例３の生成物）（０．６０ｇ、１．９２ｍｍｏｌ）のエタノール（１５ｍＬ）中の混合物に、パラジウム炭素（１０％、０．１０ｇ、０．９７ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を４時間、水素雰囲気下に３０ｐｓｉで撹拌し、次いで、３２時間、水素雰囲気下に５０ｐｓｉで撹拌した。反応混合物をろ過してパラジウム炭素を除去し、ろ液を減圧下で濃縮して、本発明の化合物である表題の化合物を固体として得た（１３０ｍｇ）。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ７．４７（ｔ，１Ｈ），７．２３（ｄ，２Ｈ），３．５０（ｓ，３Ｈ），２．３０（ｍ，１Ｈ），２．０６（ｓ，３Ｈ），１．３７（ｍ，２Ｈ），１．０１（ｄ，３Ｈ），０．６５（ｔ，３Ｈ）．Ｍ．Ｐ．：８０−８４℃．
【０１５５】
実施例５
４−シクロヘキシル−α−（２，４−ジフルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−メタノール（化合物１２）の調製
ステップＡ：４−（１−シクロヘキセン−１−イル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミンの調製
１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン（５．０ｇ、４５ｍｍｏｌ）の酢酸（５０ｍＬ）中の混合物に、シクロヘキサノン（９．４ｍＬ、９１ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を周囲温度で４５時間撹拌し、次いで、減圧下で濃縮した。得られた材料を水（１Ｌ）で希釈し、次いで、水酸化ナトリウム溶液（水中に１０％）を添加することにより塩基性化した。得られた固体沈殿物をろ過により回収して、表題の化合物を黄色の固体として得た（７．０ｇ）。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ５．５８（ｍ，１Ｈ），３．６１（ｓ，３Ｈ），３．４５（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），２．２２−２．１２（ｍ，４Ｈ），２．１６（ｓ，３Ｈ），１．８−１．６（ｍ，４Ｈ）．
【０１５６】
ステップＢ：４−シクロヘキシル−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミンの調製
４−（１−シクロヘキセン−１−イル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン（すなわち、ステップＡの生成物）（３ｇ、１６ｍｍｏｌ）のエタノール（３０ｍＬ）中の混合物に、パラジウム炭素（１０％、１ｇ、０．９４ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を水素風船の下に１６時間、周囲温度で撹拌した。反応混合物を、焼結ガラスフリット漏斗上のセライト（登録商標）（珪藻土）のパッドを通してろ過し、エタノールですすいだ。ろ液を減圧下で濃縮して、表題の化合物を白色の固体として得た（２．８ｇ）。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ３．６１（ｓ，３Ｈ），３．２３（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），２．２８（ｍ，１Ｈ），２．１８（ｓ，３Ｈ），１．８５−１．７（ｍ，５Ｈ），１．６−１．４５（ｍ，２Ｈ），１．４−１．２−（ｍ，３Ｈ）．
【０１５７】
ステップＣ：５−ブロモ−４−シクロヘキシル−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾールの調製
４−シクロヘキシル−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン（すなわち、ステップＢの生成物）（２．８ｇ、１４．５ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（３０ｍＬ）中の混合物に、臭化銅（ＩＩ）（３．５６ｇ、１５．９５ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を氷浴中で冷却し、次いで、亜硝酸イソアミル（２．９ｇ、２４．６６ｍｍｏｌ）を添加した。１５分後、この反応を５０℃にゆっくりと温め、２時間撹拌した。反応混合物を室温に冷まし、次いで、水性塩酸（１Ｍ、１０ｍＬ）を添加した。得られた混合物を酢酸エチルで抽出した。有機層を水および塩化ナトリウム飽和溶液で洗浄し、次いで、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過した。ろ液を減圧下で濃縮して油を得た。この油をシリカゲルクロマトグラフィ（ヘキサン中の２０〜４０％酢酸エチルで溶出）により精製して、表題の化合物を緑色の油として得た（１．４ｇ）。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ３．８（ｓ，３Ｈ），２．４５（ｍ，１Ｈ），２．２５（ｓ，３Ｈ）１．９−１．６（ｍ，７Ｈ），１．４５−１．２（ｍ，３Ｈ）．
【０１５８】
ステップＤ：４−シクロヘキシル−α−（２，４−ジフルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−メタノールの調製
５−ブロモ−４−シクロヘキシル−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール（すなわち、ステップＣの生成物）（５００ｍｇ、１．９５ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１５ｍＬ）中の混合物に、−７８℃で、ブチルリチウム（１．６Ｍ、１．３４ｍＬ、２．１８ｍｍｏｌ）をゆっくりと添加した。反応混合物を−７８℃で１５分間撹拌し、次いで、２，４−ジフルオロベンズアルデヒド（３０５ｍｇ、２．１８ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を−７８℃で１時間撹拌し、次いで、塩化アンモニウム飽和水溶液（１０ｍＬ）を添加した。得られた混合物を酢酸エチルで抽出した。組み合わせた有機層を水および塩化ナトリウム飽和溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過した。ろ液を減圧下で濃縮して油を得た。この油をシリカゲルクロマトグラフィ（ヘキサン中の２０〜４０％酢酸エチルで溶出）により精製して、本発明の化合物である表題の化合物を白色の固体として得た（１１２ｍｇ）。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．４３（ｍ，１Ｈ），６．８８（ｍ，１Ｈ），６．７８（ｍ，１Ｈ），６．２３（ｍ，１Ｈ），３．６９（ｓ，３Ｈ），２．５０（ｍ，１Ｈ），２．３２（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），２．２８（ｓ，３Ｈ）１．８−１．４５（ｍ，７Ｈ），１．３５−１．１５（ｍ，３Ｈ）．
【０１５９】
技術分野において公知である方法を伴う本明細書に記載の手法により、以下の表に開示されている化合物を調製可能である。以下の略語が以下の表において用いられている：ｉがイソを意味し、ｃはシクロを意味し、ｎはノルマルを意味し、ｓは第２級を意味し、Ｍｅはメチルを意味し、Ｂｕはブチルを意味し、Ｐｒはプロピルを意味し、ＭｅＯはメトキシを意味し、ＣＮはシアノを意味し、Ｐｈはフェニルを意味する。
【０１６０】
【表１】
2018510155.tif 000025
【０１６１】
【表２】
2018510155.tif 000026
【０１６２】
【表３】
2018510155.tif 000027
【０１６３】
本開示は表１Ａ〜２８Ａをも含み、これらの各々は、表１中の行表題（すなわち、「Ｑ１は２，４，６−トリ−Ｆ−Ｐｈである」）が以下に示されている行表題の各々で置き換えられていることを除き、上記の表１と同じく構成されている。
【０１６４】
【表４】
2018510155.tif 000028
【０１６５】
【表５】
2018510155.tif 000029
【０１６６】
【表６】
2018510155.tif 000030
【０１６７】
本開示は表１Ｂ〜２８Ｂをも含み、これらの各々は、表２中の行表題（すなわち、「Ｑ１は２，４，６−トリ−Ｆ−Ｐｈである」）が以下に示されている行表題の各々で置き換えられていることを除き、上記の表２と同じく構成されている。
【０１６８】
【表７】
2018510155.tif 000031
【０１６９】
【表８】
2018510155.tif 000032
【０１７０】
【表９】
2018510155.tif 000033
【０１７１】
【表１０】
2018510155.tif 000034
【０１７２】
本開示は表１Ｃ〜２８Ｃをも含み、これらの各々は、表３中の行表題（すなわち、「Ｑ１は２，４，６−トリ−Ｆ−Ｐｈである」）が以下に示されている行表題の各々で置き換えられていることを除き、上記の表３と同じく構成されている。
【０１７３】
【表１１】
2018510155.tif 000035
【０１７４】
【表１２】
2018510155.tif 000036
【０１７５】
【表１３】
2018510155.tif 000037
【０１７６】
本開示は表１Ｄ〜２８Ｄをも含み、これらの各々は、表４中の行表題（すなわち、「Ｑ
１は２，４，６−トリ−Ｆ−Ｐｈである」）が以下に示されている行表題の各々で置き換えられていることを除き、上記の表４と同じく構成されている。
【０１７７】
【表１４】
2018510155.tif 000038
【０１７８】
製剤／効用
本発明の式１の化合物（そのＮ−オキシドおよび塩を含む）は一般的に、担体として機能する界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤よりなる群から選択される少なくとも１種の追加成分と一緒に組成物、すなわち、製剤中の殺菌・殺カビ性活性成分として使用されるであろう。製剤または組成物成分は、活性成分の物性、適用形態ならびに土壌タイプ、湿度および温度のような環境要因と調和するように選択される。
【０１７９】
有用な製剤には液体および個体組成物の両方が含まれる。液体組成物には、場合によりゲルへと濃厚化されることが可能な、溶液（乳化可能な濃縮物を含む）、懸濁液、乳液（ミクロエマルジョン、水中油型エマルジョン、流動可能な濃縮物および／またはサスポエマルジョンを含む）等のような液体が含まれる。水性液体組成物の一般的種類は、可溶性濃縮物、懸濁液濃縮物、カプセル懸濁液、濃縮エマルジョン、ミクロエマルジョン、水中油型エマルジョン、流動可能な濃縮物およびサスポエマルジョンである。非水性液体組成物の一般的種類は、乳化可能な濃縮物、ミクロエマルジョン化可能な濃縮物、懸濁可能な濃縮物および油懸濁液である。
【０１８０】
固体組成物の一般的種類は、水分散性（「水和」）または水溶性であり得る、ダスト、粉末、顆粒、ペレット、プリル、パスタイル、タブレット、充填フィルム（シードコーティングを含む）等である。フィルム形成溶液または流動可能懸濁液から形成されたフィルムおよびコーティングは、シード処理に特に有用である。活性成分を（マイクロ）カプセル化することができ、さらに懸濁液または固体製剤へと形成することができ、あるいは活性成分の全製剤をカプセル化（または「オーバーコート」）することができる。カプセル化により、活性成分放出を制御することができるか、または遅らせることができる。乳化可能な顆粒は乳化可能な濃縮物製剤と乾燥顆粒製剤の両方の利点を組み合わせたものである。さらなる製剤の中間体として、最初に高強度組成物を使用可能である。
【０１８１】
噴霧可能な製剤を典型的に噴霧前に適切な培地に施すことができる。かかる液体および固体製剤は、噴霧媒体（通常水、場合によっては芳香族またはパラフィン系炭化水素または植物油のような他の適切な媒体）中に容易に希釈されるように配合される。噴霧容積は１ヘクタールにつき約１〜数千リットルの範囲であるが、より典型的には１ヘクタールにつき約十〜数百リットルの範囲である。噴霧可能な配合物は、空中または土への適用による葉面処理のため、あるいは植物の成長媒体への適用のため、水または適切なもう１種の媒体とタンク混合が可能である。液体および乾燥製剤を、直接的に細流潅漑システムに計量することができ、また植え付けの間に溝に計量することができる。根および他の地下にある植物部分および／または葉の浸透移行性取り込みの発達を保護するために、植え付けの前にシード処理として液体および固体製剤を、作物および他の所望の野菜の種上に適用することができる。
【０１８２】
製剤は典型的に、以下の１００重量％まで加算される適切な範囲内で、有効量の活性成分、希釈剤および界面活性剤を含有する。
【０１８３】
【表１５】
2018510155.tif 000039
【０１８４】
固体希釈剤には、例えば、ベントナイト、モンモリロナイト、アタパルジャイトおよびカオリン、石膏、セルロース、二酸化チタン、酸化亜鉛、澱粉、デキストリン、砂糖（例えば、乳糖、ショ糖）、シリカ、タルク、マイカ、珪藻土、尿素、炭酸カルシウム、炭酸ナトリウムおよび炭酸水素ナトリウム、ならびに硫酸ナトリウムのような粘土が含まれる。典型的な固体希釈剤は、Ｗａｔｋｉｎｓら、Ｈａｎｄｂｏｏｋ  ｏｆ  Ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ  Ｄｕｓｔ  Ｄｉｌｕｅｎｔｓ  ａｎｄ  Ｃａｒｒｉｅｒｓ第２版、Ｄｏｒｌａｎｄ  Ｂｏｏｋｓ、Ｃａｌｄｗｅｌｌ、Ｎｅｗ  Ｊｅｒｓｅｙに記載されている。
【０１８５】
液体希釈剤としては、例えば、水、Ｎ，Ｎ−ジメチルアルカンアミド（例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド）、リモネン、ジメチルスルホキシド、Ｎ−アルキルピロリドン（例えば、Ｎ−メチルピロリジノン）、リン酸アルキル（例えば、リン酸トリエチル）、エチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、プロピレンカーボネート、ブチレンカーボネート、パラフィン（例えば、白色鉱油、通常のパラフィン、イソパラフィン）、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、グリセリン、グリセリントリアセテート、ソルビトール、芳香族炭化水素、脱芳香族化脂肪族化合物、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、シクロヘキサノン、２−ヘプタノン、イソホロンおよび４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノンのようなケトン、酢酸イソアミル、酢酸ヘキシル、酢酸ヘプチル、酢酸オクチル、酢酸ノニル、酢酸トリデシルおよび酢酸イソボルニルのような酢酸エステル、アルキル化乳酸エステル、二塩基性エステル、アルキルおよびアリールベンゾエートおよびγ−ブチロラクトンのような他のエステル、ならびにメタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロピルアルコール、ｎ−ブタノール、イソブチルアルコール、ｎ−ヘキサノール、２−エチルヘキサノール、ｎ−オクタノール、デカノール、イソデシルアルコール、イソオクタデカノール、セチルアルコール、ラウリルアルコール、トリデシルアルコール、オレイルアルコール、シクロヘキサノール、テトラヒドロフルフリルアルコール、ジアセトンアルコール、クレゾールおよびベンジルアルコールのような直鎖、分枝鎖、飽和または不飽和であり得るアルコールが挙げられる。液体希釈剤としては、植物種および果物油（例えば、オリーブ油、ヒマシ油、亜麻仁油、胡麻油、コーン油（トウモロコシ油）、落花生油、ヒマワリ油、グレープシード油、サフラワー油、綿実油、大豆油、菜種油、ヤシ油およびパーム核油）動物由来脂肪（例えば、牛肉獣脂、豚肉獣脂、ラード、タラ肝油、魚油）ならびにそれらの混合物のような飽和および不飽和脂肪酸（典型的にＣ６〜Ｃ２２）のグリセリンエステルも挙げられる。液体希釈剤としては、脂肪酸が植物および動物供給源からのグリセリンエステルの加水分解によって得られ、そして蒸留によって精製可能なアルキル化脂肪酸（メチル化、エチル化、ブチル化）も挙げられる。典型的な液体希釈剤は、Ｍａｒｓｄｅｎ、Ｓｏｌｖｅｎｔｓ  Ｇｕｉｄｅ第２版、Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ、Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ、１９５０に記載されている。
【０１８６】
本発明の固体および液体組成物は、しばしば１種以上の界面活性剤を含む。液体に添加される場合、界面活性剤（「表面活性剤」としても知られている）は、一般に、液体の表面張力を変性（ほとんどの場合低減）させる。界面活性剤分子における親水性基および親油性基の性質に応じて、界面活性剤は、湿潤剤、分散剤、乳化剤または消泡剤として有用であることが可能である。
【０１８７】
界面活性剤を、非イオン性、アニオン性またはカチオン性に分類することができる。本組成物のために有用な非イオン性界面活性剤としては、限定されないが、天然および合成アルコール（分枝鎖であっても直鎖であってもよい）をベースとし、アルコールおよびエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはそれらの混合物から製造されるアルコールアルコキシレートのようなアルコールアルコキシレート；アミンエトキシレート、アルカノールアミドおよびエトキシル化アルカノールアミド；エトキシル化大豆油、ヒマシ油および菜種油のようなアルコキシル化トリグリセリド；オクチルフェノールエトキシレート、ノニルフェノールエトキシレート、ジノニルフェノールエトキシレートおよびドデシルフェノールエトキシレート（フェノールおよびエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはそれらの混合物からの製造される）のようなアルキルフェノールアルコキシレート；エチレンオキシドまたはプロピレンオキシドから製造されるブロックポリマーおよび末端ブロックがプロピレンオキシドから製造される逆ブロックポリマー；エトキシル化脂肪酸；エトキシル化脂肪酸エステルおよび油；エトキシル化メチルエステル；エトキシル化トリスチリルフェノール（エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはそれらの混合物から調製されるものを含む）；脂肪酸エステル、グリセリンエステル、ラノリンベース誘導体、ポリエトキシレートエステル、例えば、ポリエトキシル化ソルビタン脂肪酸エステル、ポリエトキシル化ソルビトール脂肪酸エステルおよびポリエトキシル化グリセリン脂肪酸エステル；ソルビタンエステルのような他のソルビタン誘導体；ランダムコポリマー、ブロックコポリマー、アルキドペグ（ポリエチレングリコール）樹脂、グラフトまたはコームポリマーおよびスターポリマーのようなポリマー界面活性剤；ポリエチレングリコール（ペグ）；ポリエチレングリコール脂肪酸エステル；シリコーンベース界面活性剤；ならびにショ糖エステル、アルキルポリグリコシドおよびアルキルポリサッカリドのような砂糖誘導体も挙げられる。
【０１８８】
有用なアニオン性界面活性剤としては、限定されないが、アルキルアリールスルホン酸およびそれらの塩；カルボキシル化アルコールまたはアルキルフェノールエトキシレート；ジフェニルスルホネート誘導体；リグニンおよびリグノスルホネートのようなリグニン誘導体；マレイン酸またはコハク酸またはそれらの無水物；オレフィンスルホネート；アルコールアルコキシレートのホスフェートエステル、アルキルフェノールアルコキシレートのホスフェートエステルおよびスチリルフェノールエトキシレートのホスフェートエステルのようなホスフェートエステル；タンパク質ベース界面活性剤；サルコシン誘導体；スチリルフェノールエーテルスルフェート；油および脂肪酸のスルフェートおよびスルホネート；エトキシル化アルキルフェノールのスルフェートおよびスルホネート；アルコールのスルフェート；エトキシル化アルコールのスルフェート；Ｎ，Ｎ−アルキルタルレートのようなアミンおよびアミドのスルホネート；ベンゼン、クメン、トルエン、キシレン、ならびにドデシルおよびトリデシルベンゼンのスルホネート；濃縮ナフタレンのスルホネート；ナフタレンおよびアルキルナフタレンのスルホネート；分留された石油のスルホネート；スルホスクシネート；ならびにジアルキルスルホスクシネート塩のようなスルホスクシネートおよびそれらの誘導体が挙げられる。
【０１８９】
有用なカチオン性界面活性剤としては、限定されないが、アミドおよびエトキシル化アミド；Ｎ−アルキルプロパンジアミン、トリプロピレントリアミンおよびジプロピレンテトラアミン、ならびにエトキシル化アミン、エトキシル化ジアミンおよびプロポキシル化アミン（アミンおよびエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはそれらの混合物から製造される）のようなアミン；アミンアセテートおよびジアミン塩のようなアミン塩；四級塩、エトキシル化四級塩およびジ四級塩のような四級アンモニウム塩；ならびにアルキルジメチルアミンオキシドおよびビス−（２−ヒドロキシエチル）−アルキルアミンオキシドのようなアミンオキシドが挙げられる。
【０１９０】
また非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物または非イオン性界面活性剤とカチオン性界面活性剤との混合物も本組成物のために有用である。非イオン性、アニオン性およびカチオン性界面活性剤ならびにそれらの推薦される使用については、ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ  Ｄｉｖｉｓｉｏｎ，Ｔｈｅ  Ｍａｎｕｆａｃｔｕｒｉｎｇ  Ｃｏｎｆｅｃｔｉｏｎｅｒ  Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ  Ｃｏ．によって発行されたＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ  Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ  ａｎｄ  Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ，ａｎｎｕａｌ  Ａｍｅｒｉｃａｎ  ａｎｄ  Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ  Ｅｄｉｔｉｏｎｓ；ＳｉｓｅｌｙおよびＷｏｏｄ、Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ  ｏｆ  Ｓｕｒｆａｃｅ  Ａｃｔｉｖｅ  Ａｇｅｎｔｓ、Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｐｕｂｌ．Ｃｏ．，Ｉｎｃ．、Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ、１９６４；ならびにＡ．Ｓ．ＤａｖｉｄｓｏｎおよびＢ．Ｍｉｌｗｉｄｓｋｙ、Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ  Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ、第７版、ＪｏｈｎＷｉｌｅｙ  ａｎｄ  Ｓｏｎｓ、Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ、１９８７を含む様々な公表された文献に開示される。
【０１９１】
本発明の組成物はまた、配合補助剤として当業者に公知である配合助剤および添加剤を含有し得る。（これらのいくつかは、固体希釈剤、液体希釈剤または界面活性剤としても機能するとみなされ得る）。かかる製剤補助材料および添加剤は、ｐＨ（緩衝液）、加工間の発泡（ポリオルガノシロキサンのような消泡剤）、活性成分の沈殿（懸濁剤）、粘度（チキソトロピック増粘剤）、容器中の微生物の成長（抗微生物剤）、製品の冷凍（不凍液）、着色剤（染料／顔料分散剤）、ウォッシュオフ（フィルムフォーマーまたはステッカー）、蒸発（蒸発抑制剤）ならびに他の製剤特性を制御し得る。フィルムフォーマーとしては、例えば、ポリビニルアセテート、ポリ酢酸ビニルコポリマー、ポリビニルピロリドン−酢酸ビニルコポリマー、ポリビニルアルコール、ポリビニルアルコールコポリマーおよびワックスが挙げられる。製剤補助材料および添加剤の例は、ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ  Ｄｉｖｉｓｉｏｎ，Ｔｈｅ  Ｍａｎｕｆａｃｔｕｒｉｎｇ  Ｃｏｎｆｅｃｔｉｏｎｅｒ  Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ  Ｃｏ．によって発行されたＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ第２巻：Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ  Ｍａｔｅｒｉａｌｓ，ａｎｎｕａｌ  Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ  ａｎｄ  Ｎｏｒｔｈ  Ａｍｅｒｉｃａｎ  ｅｄｉｔｉｏｎｓ；ならびに国際公開第０３／０２４２２２号パンフレットに列挙されるものが挙げられる。
【０１９２】
式１の化合物およびいずれかの他の有効処方成分が、典型的には、有効処方成分を溶剤中に溶解させることにより、または、液体または乾燥希釈剤中で粉砕することにより、本組成物中に組み込まれる。成分を単純に混合することにより、乳化可能濃縮物を含む溶液を製造することができる。乳化可能な濃縮物としての使用が意図される液体組成物の溶媒が水非混合性である場合、乳化剤は、典型的に水での希釈時に活性含有溶媒を乳化するために添加される。２，０００μｍまでの粒径を有する活性成分スラリーはメディアミルを使用して湿式粉砕が可能であり、３μｍ未満の平均径を有する粒子が得られる。水性スラリーを仕上げられた懸濁液濃縮物へと製造することができ（例えば、米国特許第３，０６０，０８４号明細書を参照のこと）、または噴霧乾燥によって水分散性顆粒へとさらに加工することができる。乾燥性座位は、通常、乾燥粉砕工程を必要とする。それによって２〜１０μｍ範囲の平均粒径がもたらされる。ブレンドおよび（ハンマーミルまたは流体エネルギーミルなどで）通常は粉砕することにより、ダストおよび粉末を製造することができる。予備形成された顆粒担体上に活性材料を噴霧することにより、または凝集技術により、顆粒およびペレットを製造することができる。Ｂｒｏｗｎｉｎｇ、「Ａｇｇｌｏｍｅｒａｔｉｏｎ」、Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ、１９６７年１２月４日、第１４７〜４８頁、Ｐｅｒｒｙ’ｓ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｅｎｇｉｎｅｅｒ’ｓ  Ｈａｎｄｂｏｏｋ、第４版、ＭｃＧｒａｗ−Ｈｉｌｌ、Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ、１９６３、第８〜５７頁以下および国際公開第９１／１３５４６号パンフレットを参照のこと。米国特許第４，１７２，７１４号明細書に記載されるようにペレットを製造することができる。米国特許第４，１４４，０５０号明細書、米国特許第３，９２０，４４２号明細書および独国特許第３，２４６，４９３号明細書に教示されるように水分散性および水溶性顆粒を製造することができる。米国特許第５，１８０，５８７号明細書、米国特許第５，２３２，７０１号明細書および米国特許第５，２０８，０３０号明細書に教示されるようにタブレットを製造することができる。英国特許第２，０９５，５５８号明細書および米国特許第３，２９９，５６６号明細書に教示されるようにフィルムを製造することができる。
【０１９３】
本発明の一実施形態は、本発明の殺菌・殺カビ組成物（界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤と配合された式１の化合物、または、式１の化合物と少なくとも１種の他の殺菌・殺カビ剤との配合混合物）を水で希釈するステップ、任意選択により、補助剤を添加して希釈組成物を形成するステップ、ならびに、真菌性病原体またはその環境に有効量の前記希釈組成物を接触させるステップを含む、真菌性病原体の防除方法に関する。
【０１９４】
本殺菌・殺カビ組成物が十分な濃度となるよう水で希釈されて形成される噴霧組成物は真菌性病原体の防除に十分な効力を提供することが可能であるが、別個に配合された補助剤生成物を噴霧タンク混合物に添加することも可能である。これらの追加の補助剤は通例、「噴霧補助剤」または「タンク混合補助剤」として公知であり、有害生物防除剤の性能を向上させるか、または、噴霧混合物の物理特性を改変するために噴霧タンクにおいて混合されるいずれかの物質を含む。補助剤は、アニオン性またはノニオン性界面活性剤、乳化剤、石油系作物油、作物由来の種子油、酸性化剤、緩衝剤、増粘剤または消泡剤であることが可能である。補助剤は、効力（例えば、生物学的活性、付着性、浸透性、被覆均一性および保護の耐久性）を高めるため、または、配合禁忌、発泡、流動性、蒸発、揮発および分解に関連する噴霧適用に係る問題を最低限とするかもしくは排除するために用いられる。最適な性能を得るために、補助剤は、活性処方成分、配合物および標的（例えば、作物、昆虫有害生物）の特性に関連して選択される。
【０１９５】
噴霧混合物に添加される補助剤の量は、一般に、約２．５％〜０．１体積％の範囲である。噴霧混合物に添加される補助剤の施用量は、典型的には、１ヘクタール当たり約１〜５Ｌである。噴霧補助剤の代表例としては：液体炭化水素中の４７％メチル化ナタネ油であるＡｄｉｇｏｒ（登録商標）（Ｓｙｎｇｅｎｔａ）、ポリアルキレンオキシド変性ヘプタメチルトリシロキサンであるＳｉｌｗｅｔ（登録商標）（Ｈｅｌｅｎａ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｃｏｍｐａｎｙ）、および、８３％パラフィン系鉱油中の１７％界面活性剤ブレンドであるＡｓｓｉｓｔ（登録商標）（ＢＡＳＦ）が挙げられる。
【０１９６】
種子処理する方法の１つは、種子を播種する前に、種子に本発明の化合物を（すなわち、配合された組成物として）吹付けまたは散粉することによるものである。種子処理用に配合された組成物は、一般に、塗膜形成剤または接着剤を含む。従って、典型的には、本発明の種子粉衣組成物は、生物学的に有効な量の式１の化合物、および、塗膜形成剤または接着剤を含む。種子は、流動性の懸濁液濃縮物を直接的に種子の回転床に吹付け、次いで、これらの種子を乾燥させることによりコート可能である。あるいは、湿った粉末、溶液、サスポエマルジョン、乳化性濃縮物および水中のエマルジョンなどの他の配合物タイプを種子に噴霧することが可能である。このプロセスは、フィルムコーティングを種子に適用するために特に有用である。種々のコーティング機器およびプロセスが当業者に利用可能である。好適なプロセスとしては、Ｐ．Ｋｏｓｔｅｒｓ  ｅｔ  ａｌ．，Ｓｅｅｄ  Ｔｒｅａｔｍｅｎｔ：Ｐｒｏｇｒｅｓｓ  ａｎｄ  Ｐｒｏｓｐｅｃｔｓ，１９９４  ＢＣＰＣ  Ｍｏｎｇｒａｐｈ  Ｎｏ．５７、および、この中に列挙された文献に列挙されたものが挙げられる。
【０１９７】
製剤の分野に関するさらなる情報に関しては、Ｔ．Ｓ．Ｗｏｏｄｓ、Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ａｎｄ  Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅ，Ｔｈｅ  Ｆｏｏｄ−Ｅｎｖｉｒｏｎｍｅｎｔ  Ｃｈａｌｌｅｎｇｅにおける「Ｔｈｅ  Ｆｏｒｍｕｌａｔｏｒ’ｓ  Ｔｏｏｌｂｏｘ  −Ｐｒｏｄｕｃｔ  Ｆｏｒｍｓ  ｆｏｒ  Ｍｏｄｅｒｎ  Ａｇｒｉｃｕｌｔｕｒｅ」、Ｔ．ＢｒｏｏｋｓおよびＴ．Ｒ．Ｒｏｂｅｒｔｓ編、Ｐｒｏｃｅｅｄｉｎｇｓ  ｏｆ  ｔｈｅ  ９ｔｈ  Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ  Ｃｏｎｇｒｅｓｓ  ｏｎ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、Ｔｈｅ  Ｒｏｙａｌ  Ｓｏｃｉｅｔｙ  ｏｆ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、Ｃａｍｂｒｉｄｇｅ、１９９９、第１２０〜１３３を参照のこと。米国特許第３，２３５，３６１号明細書、第６欄、第１６行〜第７欄、第１９行および実施例１０〜４１；米国特許第３，３０９，１９２号明細書、第５欄、第４３行〜第７欄、第６２行および実施例８、１２、１５、３９、４１、５２、５３、５８、１３２、１３８〜１４０、１６２〜１６４、１６６、１６７および１６９〜１８２；米国特許第２，８９１，８５５号明細書、第３欄、第６６行〜第５欄、第１７行および実施例１〜４；Ｋｌｉｎｇｍａｎ、Ｗｅｅｄ  Ｃｏｎｔｒｏｌ  ａｓ  ａ  Ｓｃｉｅｎｃｅ、Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ａｎｄ  Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ、Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ、１９６１、第８１〜９６頁；Ｈａｎｃｅら、Ｗｅｅｄ  Ｃｏｎｔｒｏｌ  Ｈａｎｄｂｏｏｋ、第８版、Ｂｌａｃｋｗｅｌｌ  Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ  Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ、Ｏｘｆｏｒｄ、１９８９；ならびにＤｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔｓ  ｉｎ  ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎ  ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ、ＰＪＢ  Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ、Ｒｉｃｈｍｏｎｄ、ＵＫ、２０００も参照のこと。
【０１９８】
以下の実施例において、全てのパーセントは重量によるものであり、全ての製剤は従来法で製造される。化合物番号は、索引表Ａにおける化合物を指す。さらなる詳細を伴わずに、前記記載を使用する当業者は、本発明を最大限に利用することが可能であると考えられている。以下の実施例は、従って、単なる例示であって、本開示を如何様にも限定するものではないと解釈されるべきである。
【０１９９】
【表１６】
2018510155.tif 000040
【０２００】
【表１７】
2018510155.tif 000041
【０２０１】
【表１８】
2018510155.tif 000042
【０２０２】
【表１９】
2018510155.tif 000043
【０２０３】
【表２０】
2018510155.tif 000044
【０２０４】
【表２１】
2018510155.tif 000045
【０２０５】
【表２２】
2018510155.tif 000046
【０２０６】
【表２３】
2018510155.tif 000047
【０２０７】
【表２４】
2018510155.tif 000048
【０２０８】
【表２５】
2018510155.tif 000049
【０２０９】
【表２６】
2018510155.tif 000050
【０２１０】
【表２７】
2018510155.tif 000051
【０２１１】
水溶性および水分散性配合物は、典型的には、適用前に水で希釈されて水性組成物が形成される。植物もしくはその一部に直接適用される水性組成物（例えば、噴霧タンク組成物）は、典型的には、本発明の化合物を少なくとも約１ｐｐｍ以上（例えば、１ｐｐｍ〜１００ｐｐｍ）で含有する。
【０２１２】
種子は通常、種子１キログラム当たり約０．００１ｇ（より典型的には、約０．１ｇ）〜約１０ｇ（すなわち、処理前の種子の約０．０００１〜１重量％）の量で処理される。種子処理用に配合された流動性懸濁液は、典型的には、約０．５〜約７０％の活性処方成分、約０．５〜約３０％のフィルム形成性接着剤、約０．５〜約２０％の分散剤、０〜約５％の増粘剤、０〜約５％の顔料および／または染料、０〜約２％の消泡剤、０〜約１％の防腐剤、ならびに、０〜約７５％の揮発性液体希釈剤を含む。
【０２１３】
本発明の化合物は植物病害防除剤として有用である。従って、本発明は、保護されるべき植物もしくはその一部または保護されるべき植物種子に、有効量の本発明の化合物または前記化合物を含有する殺菌・殺カビ組成物を適用するステップを含む、真菌性植物病原体により引き起こされる植物病害を防除する方法をさらに含む。本発明の化合物および／または組成物は、子嚢菌門、担子菌門、接合菌門、および、真菌様卵菌門における広範囲の真菌性植物病原体によって引き起こされる病害の防除をもたらす。これらは、広範囲の植物病害、特に、観賞植物、芝生、野菜、圃場、穀類および果実作物の葉病原体の防除において効果的である。これらの病原体としては、これらに限定されないが、表１−１に列挙されているものが挙げられる。子嚢菌および担子菌に関しては、公知である場合、有性時代／有性世代／完全世代の名称、ならびに、無性時代／無性世代／不完全世代の名称（括弧中）の両方が列挙されている。病原体に係る同義名は、等号によって示されている。例えば、有性時代／有性世代／完全世代の名称ファエオスファエリアノドルム（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）の後に、対応する無性時代／無性世代／不完全世代の名称であるスタゴノスポラノドルム（Ｓｔａｇｎｏｓｐｏｒａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）および同義の旧名であるセプトリアノドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）が続いている。
【０２１４】
【表２８】
2018510155.tif 000052
【０２１５】
【表２９】
2018510155.tif 000053
【０２１６】
これらの殺菌・殺カビ活性に追加して、組成物または組み合わせもまた、エルウィニアアミロボラ（Ｅｒｗｉｎｉａ  ａｍｙｌｏｖｏｒａ）、キサントモナスカムペストリス（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ  ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ）、シュードモナスシリンガエ（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｓｙｒｉｎｇａｅ）および他の関連種などのバクテリアに対して活性を有する。有害な微生物を防除することにより、本発明の化合物は、作物植物もしくはその栄養繁殖体（例えば、種子、球茎、鱗茎、塊茎、挿木）に接触する、または、作物植物もしくはその栄養繁殖体の農学的環境における有益な微生物対有害な微生物の比を改善（すなわち、増大）させるために有用である。
【０２１７】
本発明の化合物は、すべての植物、植物部位および種子の処理に有用である。植物および種子の変種および栽培品種は、従来の繁殖および育種法により、または、遺伝子操作法により得ることが可能である。遺伝子操作された植物または種子（遺伝子組換え植物または種子）は、異種遺伝子（導入遺伝子）が安定して植物または種子のゲノムに組み込まれたものである。植物ゲノムにおける特定の位置により定義される導入遺伝子は、形質転換または遺伝子組換えイベントと呼ばれる。
【０２１８】
本発明に従って処理可能である遺伝子操作された植物栽培品種は、１種以上の生物ストレス（線虫、昆虫、ダニ、真菌等などの有害生物）もしくは非生物ストレス（渇水、低温、土壌塩分等）に対して耐性であるもの、または、他の望ましい特徴を有するものを含む。植物は、遺伝子操作されて、例えば、除草剤耐性、昆虫耐性、変性油プロファイルまたは渇水耐性といった形質を示すことが可能である。単一の遺伝子形質転換イベントまたは形質転換イベントの組み合わせを含む有用な遺伝子操作された植物が表２−１に列挙されている。表２−１に列挙されている遺伝子修飾に係る追加の情報は、例えば、米国農務省によって管理されている公開データベースから入手可能である。
【０２１９】
表２−１においては、形質について、以下の略語が用いられている。「−」は、項目が適用可能ではないことを意味する。
【０２２０】
【表３０】
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【０２２１】
【表３１】
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【０２２２】
【表３２】
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【０２２３】
【表３３】
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【０２２４】
【表３４】
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【０２２５】
【表３５】
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【０２２６】
【表３６】
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【０２２７】
【表３７】
2018510155.tif 000061
【０２２８】
【表３８】
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【０２２９】
【表３９】
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【０２３０】
本発明の化合物による遺伝子操作された植物および種子の処理により、超相加的または相乗的な効果がもたらされ得る。例えば、施用量の低減、活性スペクトルの拡大、ストレス／非生物ストレスに対する耐性の増加、または、保管安定性の増加が、遺伝子操作された植物および種子に本発明の化合物を適用した場合における単純な相加的効果から予期されるものを超える可能性がある。
【０２３１】
本発明の化合物はまた、種子を植物病害から保護するための種子処理において有用である。本開示および特許請求の範囲の文脈において、種子の処理とは、種子を、典型的には本発明の組成物として配合された本発明の化合物と生物学的に有効な量で接触させることを意味する。この種子処理により種子が土壌伝播性病害病原体から保護され、一般に、発芽種子から発生する実生の土壌と接触している根および他の植物部位をも保護することが可能である。種子処理はまた、発生する植物における本発明の化合物または第２の活性処方成分の転流による群葉の保護をももたらし得る。種子処理は、遺伝的に形質転換されて特殊な形質を発現する植物が発芽するものを含むすべてのタイプの種子に適用可能である。代表例としては、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）トキシンなどの無脊椎有害生物に有害なタンパク質を発現するもの、または、グリホサートに対する耐性をもたらすグリホサートアセチルトランスフェラーゼなどの除草抵抗性を発現するものが挙げられる。本発明の化合物による種子処理はまた、種子から生育する植物の活力を高めることが可能である。
【０２３２】
本発明の化合物およびその組成物は、共に単独で、および、他の殺菌・殺カビ剤、殺線虫剤おび殺虫剤との組み合わせで、特にこれらに限定されないが、トウモロコシまたはコーン、ダイズ、綿、穀類（例えば、コムギ、カラスムギ、オオムギ、ライ麦およびイネ）、ジャガイモ、野菜およびアブラナを含む作物に対する種子処理において特に有用である。
【０２３３】
さらに、本発明の化合物は、真菌およびバクテリアにより引き起こされる果実および野菜の収穫後病害の処置において有用である。これらの感染は、収穫中、および、その前後に生じる可能性がある。例えば、感染は、収穫の前に生じ、次いで、成熟中のある時点まで休眠し続ける可能性があり（例えば、宿主が感染が進行可能であるように組織変化し始める）；また、感染は、機械的に、または、昆虫被害により生じた表面の傷から発生する可能性がある。この点において、本発明の化合物は、収穫後消費されるまでの間いつでも発生し得る収穫後病害に起因する損失（すなわち、量および品質面からもたらされる損失）を低減させることが可能である。本発明の化合物による収穫後病害の処置により、収穫後に、傷みやすい可食性の植物部位（例えば、果実、種子、群葉、茎、鱗茎、塊茎）を冷蔵保管し、または、冷蔵せずに保管することが可能な期間であって、可食状態が維持されると共に、真菌もしくは他の微生物による明らかなもしくは有害な品質の低下、または、真菌もしくは他の微生物による汚染が伴わない期間を延長することが可能である。収穫前もしくは収穫後における、本発明の化合物による可食性の植物部位の処理はまた、例えばアフラトキシンなどのマイコトキシンといった、真菌または他の微生物による有害な代謝産物の形成を低減させることが可能である。
【０２３４】
植物病害防除は、有効量の本発明の化合物を、感染前もしくは感染後に、根、茎、群葉、果実、種子、塊茎もしくは鱗茎などの保護されるべき植物の一部分、または、保護されるべき植物が成長している培地（土壌または砂）に適用することにより通常達成される。種子および種子から発育する実生を保護するために化合物を種子に適用することも可能である。化合物はまた、植物を処理するために潅漑水を介して適用することが可能である。収穫前に産物に感染する収穫後病原体の防除は、典型的には、本発明の化合物の圃場適用により達成され、感染が収穫後に生じる場合においては、化合物は、収穫された作物に、浸漬、噴霧、燻蒸、処理されたラップおよび箱のライナーとして適用されることが可能である。
【０２３５】
これらの化合物の適用量（すなわち、殺菌・殺カビ的に有効な量）は、防除されるべき植物病害、保護されるべき植物種、周囲の湿度および温度などの要因によって影響される可能性があり、実際の使用条件下で判定されるべきである。当業者は、所望される植物病害防除レベルに必要とされる殺菌・殺カビ的に有効な量を、単純な実験を通して容易に判定することが可能である。活性成分約１ｇ／ｈａ未満から約５，０００ｇ／ｈａの率で処理する場合、通常、葉面を保護することができる。種子１キログラムに対して約０．００１ｇ（より典型的には約０．１ｇ）から約１０ｇの率で処理する場合、通常、種子および実生を保護することができる。
【０２３６】
本発明の化合物はまた、殺菌・殺カビ剤、殺虫剤、抗線虫薬、殺菌剤、殺ダニ剤、除草剤、除草剤毒性緩和剤、昆虫脱皮阻害剤および発根刺激剤などの成長調節剤、不妊化剤、信号化学物質、忌避剤、誘引剤、フェロモン、摂食刺激物資、植物栄養分、他の生物学的に有効な化合物、または、昆虫病原性バクテリア、ウイルスあるいは真菌を含む１種または複数種の他の生物学的に有効な化合物もしくは薬剤と混合されて、さらに幅広い範囲の農学的保護をもたらす多成分殺虫剤を形成することが可能である。それ故、本発明はまた、式１の化合物（殺菌・殺カビ的に有効な量で）と、少なくとも１種の追加の生物学的に有効な化合物もしくは薬剤（生物学的に有効な量で）とを含む組成物に関し、さらに、界面活性剤、固体希釈剤、または、液体希釈剤の少なくとも１種を含んでいることが可能である。他の生物学的に有効な化合物もしくは薬剤を、界面活性剤、固体または液体希釈剤の少なくとも１種を含む組成物中に配合することが可能である。本発明の混合物に関して、１種または複数種の他の生物学的に有効な化合物もしくは薬剤は、式１の化合物と一緒に配合されて予混合物を形成していることが可能であり、または、１種または複数種の他の生物学的に有効な化合物もしくは薬剤は、式１の化合物とは個別に配合されて、配合物は適用前に一緒に組み合わされるか（例えば、噴霧タンク中で）、もしくは、代わりに、連続して適用されることが可能である。
【０２３７】
発明の概要において記載のとおり、本発明の一態様は、式１の化合物、そのＮ−オキシドまたは塩（すなわち、コンポーネント）と、少なくとも１種の他の殺菌・殺カビ剤（すなわち、コンポーネントｂ）とを含む殺菌・殺カビ組成物である（すなわち、混合物またはその組み合わせ）。注目すべきは、他の殺菌・殺カビ性活性処方成分が式１の化合物とは異なる作用部位を有するような組み合わせである。一定の事例において、同様の防除範囲を有するが作用部位が異なる少なくとも１種の他の殺菌・殺カビ性活性処方成分との組み合わせが耐性管理に関して特に有利であろう。それ故、本発明の組成物はさらに、同様の防除範囲を有するが作用部位が異なる少なくとも１種の追加の殺菌・殺カビ性活性処方成分を殺菌・殺カビ的に有効な量で含んでいることが可能である。
【０２３８】
注目すべきは、コンポーネント（ａ）である式１の化合物に追加して、コンポーネント（ｂ）として、ＦＲＡＣにより定義されている作用形態（ＭＯＡ）分類（Ａ）核酸合成、（Ｂ）有糸分裂および細胞分裂、（Ｃ）呼吸、（Ｄ）アミノ酸およびタンパク質合成、（Ｅ）シグナル伝達、（Ｆ）脂質合成および膜統合性、（Ｇ）膜におけるステロール生合成、（Ｈ）膜における細胞壁生合成、（Ｉ）細胞壁におけるメラニン合成、（Ｐ）宿主植物の抵抗性誘導、多部位接触活性、および、不明な作用形態からなる群から選択される少なくとも１種の殺菌・殺カビ性化合物を含む組成物である。
【０２３９】
ＦＲＡＣにより承認または提言されている標的作用部位は、上記のＭＯＡクラスに属するそのＦＲＡＣ標的部位コードに加えて、（Ａ１）ＲＮＡポリメラーゼＩ、（Ａ２）アデノシンデアミナーゼ、（Ａ３）ＤＮＡ／ＲＮＡ合成（提言されている）、（Ａ４）ＤＮＡトポイソメラーゼ、（Ｂ１〜Ｂ３）有糸分裂におけるβ−チューブリンアセンブリ、（Ｂ４）細胞分裂（提言されている）、（Ｂ５）スペクトリン様タンパク質の非局在化、（Ｃ１）複合体Ｉ  ＮＡＤＨオキシド−レダクターゼ、（Ｃ２）複合体ＩＩ：コハク酸脱水素酵素、（Ｃ３）Ｑｏ部位における複合体ＩＩＩ：チトクロムｂｃ１（ユビキノールオキシダーゼ）、（Ｃ４）Ｑｉ部位における複合体ＩＩＩ：チトクロムｂｃ１（ユビキノンレダクターゼ）、（Ｃ５）酸化性リン酸化の脱共役剤、（Ｃ６）酸化性リン酸化の抑制剤、ＡＴＰシンターゼ、（Ｃ７）ＡＴＰ産生（提言されている）、（Ｃ８）Ｑｘ（未知）部位における複合体ＩＩＩ：チトクロムｂｃ１（ユビキノンレダクターゼ）、（Ｄ１）メチオニン生合成（提言されている）、（Ｄ２〜Ｄ５）タンパク質合成、（Ｅ１）シグナル伝達（未知のメカニズム）、（Ｅ２〜Ｅ３浸透圧シグナル伝達におけるＭＡＰ／ヒスチジンキナーゼ、（Ｆ２）リン脂質生合成、メチルトランスフェラーゼ、（Ｆ３）脂質過酸化（提言されている）、（Ｆ４）細胞膜浸透性、脂肪酸（提言されている）、（Ｆ６）病原体細胞膜の微生物性撹乱物質、（Ｆ７）細胞膜撹乱（提言されている）、（Ｇ１）ステロール生合成におけるＣ１４−デメチラーゼ、（Ｇ２）ステロール生合成におけるΔ１４−レダクターゼおよびΔ８→Δ７−イソメラーゼ、（Ｇ３）３−ケトレダクターゼ、Ｃ４−脱メチル化、（Ｇ４）ステロール生合成におけるスクアレンエポキシダーゼ、（Ｈ３）トレハラーゼおよびイノシトール生合成、（Ｈ４）キチンシンターゼ、（Ｈ５）セルロースシンターゼ、（Ｉ１）メラニン生合成におけるレダクターゼ、ならびに、（Ｉ２）メラニン生合成におけるデヒドラターゼである。
【０２４０】
特に注目すべきは、コンポーネント（ａ）の式１の化合物に追加して、コンポーネント（ｂ）として、クラス（ｂ１）メチルベンズイミダゾールカルバメート（ＭＢＣ）殺菌・殺カビ剤；（ｂ２）ジカルボキシイミド殺菌・殺カビ剤；（ｂ３）脱メチル化抑制剤（ＤＭＩ）殺菌・殺カビ剤；（ｂ４）フェニルアミド殺菌・殺カビ剤；（ｂ５）アミン／モルホリン殺菌・殺カビ剤；（ｂ６）リン脂質生合成抑制剤殺菌・殺カビ剤；（ｂ７）コハク酸脱水素酵素抑制剤殺菌・殺カビ剤；（ｂ８）ヒドロキシ（２−アミノ−）ピリミジン殺菌・殺カビ剤；（ｂ９）アニリノピリミジン殺菌・殺カビ剤；（ｂ１０）Ｎ−フェニルカルバメート殺菌・殺カビ剤；（ｂ１１）キノン外部抑制剤（ＱｏＩ）殺菌・殺カビ剤；（ｂ１２）フェニルピロール殺菌・殺カビ剤；（ｂ１３）アザナフタレン殺菌・殺カビ剤；（ｂ１４）脂質過酸化抑制剤殺菌・殺カビ剤；（ｂ１５）メラニン生合成抑制剤−レダクターゼ（ＭＢＩ−Ｒ）殺菌・殺カビ剤；（ｂ１６）メラニン生合成抑制剤−デヒドラターゼ（ＭＢＩ−Ｄ）殺菌・殺カビ剤；（ｂ１７）ステロール生合成抑制剤（ＳＢＩ）：クラスＩＩＩ殺菌・殺カビ剤；（ｂ１８）スクアレン−エポキシダーゼ抑制剤殺菌・殺カビ剤；（ｂ１９）ポリオキシン殺菌・殺カビ剤；（ｂ２０）フェニル尿素殺菌・殺カビ剤；（ｂ２１）キノン内部抑制剤（ＱｉＩ）殺菌・殺カビ剤；（ｂ２２）ベンズアミドおよびチアゾールカルボキサミド殺菌・殺カビ剤；（ｂ２３）エノピラヌロン酸抗生物質殺菌・殺カビ剤；（ｂ２４）ヘキソピラノシル抗生物質殺菌・殺カビ剤；（ｂ２５）グルコピラノシル抗生物質：タンパク質合成殺菌・殺カビ剤；（ｂ２６）グルコピラノシル抗生物質：トレハラーゼおよびイノシトール生合成殺菌・殺カビ剤；（ｂ２７）シアノアセタミドオキシム殺菌・殺カビ剤；（ｂ２８）カルバメート殺菌・殺カビ剤；（ｂ２９）酸化性リン酸化脱共役殺菌・殺カビ剤；（ｂ３０）有機錫殺菌・殺カビ剤；（ｂ３１）カルボン酸殺菌・殺カビ剤；（ｂ３２）芳香族複素環式殺菌・殺カビ剤；（ｂ３３）ホスホネート殺菌・殺カビ剤；（ｂ３４）フタルアミド酸殺菌・殺カビ剤；（ｂ３５）ベンゾトリアジン殺菌・殺カビ剤；（ｂ３６）ベンゼン−スルホンアミド殺菌・殺カビ剤；（ｂ３７）ピリダジノン殺菌・殺カビ剤；（ｂ３８）チオフェン−カルボキサミド殺菌・殺カビ剤；（ｂ３９）複合体Ｉ  ＮＡＤＨオキシドレダクターゼ抑制剤殺菌・殺カビ剤；（ｂ４０）カルボン酸アミド（ＣＡＡ）殺菌・殺カビ剤；（ｂ４１）テトラサイクリン抗生物質殺菌・殺カビ剤；（ｂ４２）チオカルバメート殺菌・殺カビ剤；（ｂ４３）ベンズアミド殺菌・殺カビ剤；（ｂ４４）微生物性殺菌・殺カビ剤；（ｂ４５）ＱｘＩ殺菌・殺カビ剤；（ｂ４６）植物抽出物殺菌・殺カビ剤；（ｂ４７）宿主植物防御誘起殺菌・殺カビ剤；（ｂ４８）多部位接触作用殺菌・殺カビ剤；（ｂ４９）クラス（ｂ１）〜（ｂ４８）の殺菌・殺カビ剤以外の殺菌・殺カビ剤；および、クラス（ｂ１）〜（ｂ４８）の化合物の塩を含む組成物である。
【０２４１】
これらのクラスの殺菌・殺カビ化合物のさらなる説明が以下に記載されている。
【０２４２】
（ｂ１）「メチルベンズイミダゾールカルバメート（ＭＢＣ）殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコード１）は、微小管会合の最中にβ−チューブリンに結合することにより有糸分裂を阻害する。微小管会合の阻害は、細胞分裂、細胞内輸送、および、細胞構造を撹乱することが可能である。メチルベンズイミダゾールカルバメート殺菌・殺カビ剤としては、ベンズイミダゾールおよびチオファネート殺菌・殺カビ剤が挙げられる。ベンズイミダゾールとしては、ベノミル、カルベンダジム、フベリダゾールおよびチアベンダゾールが挙げられる。チオファネートとしては、チオファネートおよびチオファネート−メチルが挙げられる。
【０２４３】
（ｂ２）「ジカルボキシイミド殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコード２）は、浸透圧シグナル伝達におけるＭＡＰ／ヒスチジンキナーゼを阻害する。例としては、クロゾリネート、イプロジオン、プロシミドンおよびビンクロゾリンが挙げられる。
【０２４４】
（ｂ３）「脱メチル化抑制剤（ＤＭＩ）殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコード３）（ステロール生合成抑制剤（ＳＢＩ）：クラスＩ）ステロール産生に関与するＣ１４−デメチラーゼを阻害する。エルゴステロールなどのステロールが膜構造および機能に必要とされており、これらは、機能性細胞壁の発達のために必須とされている。従って、これらの殺菌・殺カビ剤への露出は、感受性の真菌の異常な成長および最終的に死滅をもたらす。ＤＭＩ殺菌・殺カビ剤は数々の化学分類に分類されている：アゾール（トリアゾールおよびイミダゾールを含む）、ピリミジン、ピペラジン、ピリジンおよびトリアゾリンチオン。トリアゾールとしては、アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール（ジニコナゾール−Ｍを含む）、エポキシコナゾール、エタコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、キンコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリチコナゾール、ウニコナゾール、ウニコナゾール−Ｐ、α−（１−クロロシクロプロピル）−α−［２−（２，２−ジクロロシクロプロピル）エチル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、ｒｅｌ−１−［［（２Ｒ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−オキシラニル］メチル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、ｒｅｌ−２−［［（２Ｒ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−オキシラニル］−メチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン、および、ｒｅｌ−１−［［（２Ｒ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−オキシラニル］メチル］−５−（２−プロペン−１−イルチオ）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾールが挙げられる。イミダゾールとしては、エコナゾール、イマザリル、オキスポコナゾール、プロクロラズ、ペフラゾエートおよびトリフルミゾールが挙げられる。ピリミジンとしては、フェナリモル、ヌアリモルおよびトリアリモルが挙げられる。ピペラジンとしては、トリホリンが挙げられる。ピリジンとしては、ブチオベート、ピリフェノックス、ピリゾキサゾール（３−［（３Ｒ）−５−（４−クロロフェニル）−２，３−ジメチル−３−イソキサゾリジニル］ピリジン、３Ｒ，５Ｒ−および３Ｒ，５Ｓ−異性体）の混合物、ならびに、（αＳ）−［３−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−５−（２，４−ジフルオロフェニル）−４−イソオキサゾリル］−３−ピリジンメタノールが挙げられる。トリアゾリンチオンとしては、プロチオコナゾールおよび２−［２−（１−クロロシクロプロピル）−４−（２，２−ジクロロシクロプロピル）−２−ヒドロキシブチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオンが挙げられる。生化学的研究によって、Ｋ．Ｈ．Ｋｕｃｋ  ｅｔ  ａｌ．ｉｎ  Ｍｏｄｅｒｎ  Ｓｅｌｅｃｔｉｖｅ  Ｆ��ｎｇｉｃｉｄｅｓ−Ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ，Ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎｓ  ａｎｄ  Ｍｅｃｈａｎｉｓｍｓ  ｏｆ  Ａｃｔｉｏｎ，Ｈ．Ｌｙｒ（Ｅｄ．），Ｇｕｓｔａｖ  Ｆｉｓｃｈｅｒ  Ｖｅｒｌａｇ：Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，１９９５，２０５−２５８に記載されているとおり、上記の殺菌・殺カビ剤のすべてがＤＭＩ殺菌・殺カビ剤であることが示されている。
【０２４５】
（ｂ４）「フェニルアミド殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコード４）は、卵菌真菌中のＲＮＡポリメラーゼの特定の抑制剤である。これらの殺菌・殺カビ剤に露出された感受性の真菌は、ウリジンをｒＲＮＡに組み込む能力の低下を示す。感受性の真菌における成長および発達は、このクラスの殺菌・殺カビ剤への露出によって妨げられる。フェニルアミド殺菌・殺カビ剤としては、アシルアラニン、オキサゾリジノンおよびブチロラクトン殺菌・殺カビ剤が挙げられる。アシルアラニンとしては、ベナラキシル、ベナラキシル−Ｍ（キララキシルとしても知られている）、フララキシル、メタラキシルおよびメタラキシル−Ｍ（メフェノキサムとしても知られている）が挙げられる。オキサゾリジノンとしてはオキサジキシルが挙げられる。ブチロラクトンとしてはオフレースが挙げられる。
【０２４６】
（ｂ５）「アミン／モルホリン殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコード５）（ＳＢＩ：クラスＩＩ）は、ステロール生合成経路Δ８→Δ７イソメラーゼおよびΔ１４レダクターゼにおける２つの標的部位を阻害する。エルゴステロールなどのステロールがメンブラン構造および機能に必要とされており、これらは、機能性細胞壁の発達のために必須とされている。従って、これらの殺菌・殺カビ剤への露出は、感受性の真菌の異常な成長および最終的な死滅をもたらす。アミン／モルホリン殺菌・殺カビ剤（非ＤＭＩステロール生合成抑制剤としても知られている）としては、モルホリン、ピペリジンおよびスピロケタール−アミン殺菌・殺カビ剤が挙げられる。モルホリンとしては、アルジモルフ、ドデモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフおよびトリモルファミドが挙げられる。ピペリジンとしては、フェンプロピジンおよびピペラリンが挙げられる。スピロケタール−アミンとしてはスピロキサミンが挙げられる。
【０２４７】
（ｂ６）「リン脂質生合成抑制殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコード６）は、リン脂質生合成に作用することにより真菌の成長を阻害する。リン脂質生合成殺菌・殺カビ剤としては、ホスホロチオレートおよびジチオラン殺菌・殺カビ剤が挙げられる。ホスホロチオレートとしては、エジフェンホス、イプロベンホスおよびピラゾホスが挙げられる。ジチオランとしてはイソプロチオランが挙げられる。
【０２４８】
（ｂ７）「コハク酸脱水素酵素抑制剤（ＳＤＨＩ）殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコード７）は、クレブス回路（ＴＣＡ回路）における重要な酵素、すなわちコハク酸脱水素酵素を撹乱することにより複合体ＩＩ真菌性呼吸を阻害する。呼吸が阻害されることで真菌によるＡＴＰの形成が妨げられ、それ故、成長および繁殖が阻害される。ＳＤＨＩ殺菌・殺カビ剤としては、フェニルベンズアミド、フランカルボキサミド、オキサチインカルボキサミド、チアゾールカルボキサミド、ピラゾール−４−カルボキサミド、ピリジンカルボキサミド、フェニルオキソエチルチオフェンアミドおよびピリジニルエチルベンズアミドが挙げられる。ベンズアミドとしては、ベノダニル、フルトラニルおよびメプロニルが挙げられる。フランカルボキサミドとしては、フェンフラムが挙げられる。オキサチインカルボキサミドとしては、カルボキシンおよびオキシカルボキシンが挙げられる。チアゾールカルボキサミドとしては、チフルザミドが挙げられる。ピラゾール−４−カルボキサミドとしては、ベンゾビンジフルピル（Ｎ−［９−（ジクロロメチレン）−１，２，３，４−テトラヒドロ−１，４−メタノナフタレン−５−イル］−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド）、ビキサフェン、フルキサピロキサド（３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−Ｎ−（３’，４’，５’−トリフルオロ［１，１’−ビフェニル］−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド）、フラメトピル、イソピラザム（３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−Ｎ−［１，２，３，４−テトラヒドロ−９−（１−メチルエチル）−１，４−メタノナフタレン−５−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド）、ペンフルフェン（Ｎ−［２−（１，３−ジメチル−ブチル）フェニル］−５−フルオロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド）、ペンチオピラド、セダキサン（Ｎ−［２−［１，１’−ビシクロプロピル］−２−イルフェニル］−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド）、Ｎ−［２−（１Ｓ，２Ｒ）−［１，１’−ビシクロプロピル］−２−イルフェニル］−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１，１，３−トリメチル−１Ｈ−インデン−４−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−［２−（２，４−ジクロロフェニル）−２−メトキシ−１−メチルエチル］−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドおよびＮ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−Ｎ−［［２−（１−メチルエチル）−フェニル］メチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドが挙げられる。ピリジンカルボキサミドとしては、ボスカリドが挙げられる。フェニルオキソエチルチオフェンアミドとしては、イソフェタミド（Ｎ−［１，１−ジメチル−２−［２−メチル−４−（１−メチルエトキシ）フェニル］−２−オキソエチル］−３−メチル−２−チオフェンカルボキサミド）が挙げられる。ピリジニルエチルベンズアミドとしては、フルオピラムが挙げられる。
【０２４９】
（ｂ８）「ヒドロキシ（２−アミノ−）ピリミジン殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコード８）は、アデノシンデアミナーゼに干渉することにより核酸合成を阻害する。例としては、ブピリメート、ジメチリモールおよびエチリモルが挙げられる。
【０２５０】
（ｂ９）「アニリノピリミジン殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコード９）は、アミノ酸メチオニンの生合成を阻害すると共に、感染の最中に植物細胞を溶解する加水分解酵素の分泌を撹乱すると提案されている。例としては、シプロジニル、メパニピリムおよびピリメタニルが挙げられる。
【０２５１】
（ｂ１０）「Ｎ−フェニルカルバメート殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコード１０）は、β−チューブリンに結合し、および、微小管会合を撹乱することにより有糸分裂を阻害する。微小管会合の阻害は、細胞分裂、細胞内輸送、および、細胞構造を撹乱することが可能である。例としてはジエトフェンカルブが挙げられる。
【０２５２】
（ｂ１１）「キノン外部抑制剤（ＱｏＩ）殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコード１１）は、ユビキノールオキシダーゼに作用することにより真菌における複合体ＩＩＩミトコンドリア呼吸を阻害する。ユビキノールの酸化は、真菌の内部ミトコンドリア膜内に位置されているチトクロムｂｃ１複合体の「キノン外部」（Ｑｏ）部位でブロックされる。ミトコンドリア呼吸が阻害されることにより、正常な真菌増殖および発生が妨げられる。キノン外部抑制剤殺菌・殺カビ剤としては、メトキシアクリレート、メトキシカルバメート、オキシミノアセテート、オキシミノアセタミドおよびジヒドロジオキサジン殺菌・殺カビ剤（総括して、ストロビルリン殺菌・殺カビ剤としても公知である）、およびオキサゾリジンジオン、イミダゾリノンおよびベンジルカルバメート殺菌・殺カビ剤が挙げられる。メトキシアクリレートとしては、アゾキシストロビン、クモキシストロビン（メチル（αＥ）−２−［［（３−ブチル−４−メチル−２−オキソ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−７−イル）オキシ］メチル］−α−（メトキシメチレン）ベンゼンアセテート）、エノキサストロビン（メチル（αＥ）−２−［［［（Ｅ）−［（２Ｅ）−３−（４−クロロフェニル）−１−メチル−２−プロペン−１−イリデン］アミノ］オキシ］メチル］−α−（メトキシメチレン）ベンゼンアセテート）（エネストロブリンとしても公知である）、フルフェノキシストロビン（メチル（αＥ）−２−［［２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ］メチル］−α−（メトキシメチレン）ベンゼンアセテート）、ピコキシストロビン、およびピラオキシストロビン（メチル（αＥ）−２−［［［３−（４−クロロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］オキシ］メチル］−α−（メトキシメチレン）ベンゼンアセテート）が挙げられる。メトキシカルバメートとしては、ピラクロストロビン，ピラメトストロビン（メチルＮ−［２−［［（１，４−ジメチル−３−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）オキシ］メチル］フェニル］−Ｎ−メトキシカルバメート）およびトリクロピリカルブ（メチルＮ−メトキシ−Ｎ−［２−［［（３，５，６−トリクロロ−２−ピリジニル）オキシ］メチル］フェニル］カルバメート）が挙げられる。オキシミノ酢酸としては、クレソキシム−メチル、およびトリフロキシストロビンが挙げられる。オキシミノアセタミドとしては、ジモキシストロビン、フェナミンストロビン（（αＥ）−２−［［［（Ｅ）−［（２Ｅ）−３−（２，６−ジクロロフェニル）−１−メチル−２−プロペン−１−イリデン］アミノ］オキシ］メチル］−α−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチルベンゼンアセタミド）、メトミノストロビン、オリザストロビンおよびα−［メトキシイミノ］−Ｎ−メチル−２−［［［１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エトキシ］−イミノ］−メチル］−ベンゼンアセタミドが挙げられる。ジヒドロジオキサジンとしては、フルオキサストロビンが挙げられる。オキサゾリジンジオンとしては、ファモキサドンが挙げられる。イミダゾリノンとしては、フェンアミドンが挙げられる。ベンジルカルバメートとしては、ピリベンカルブが挙げられる。クラス（ｂ１１）はまた、マン��ストロビン（２−［（２，５−ジメチルフェノキシ）メチル］−α−メトキシ−Ｎ−ベンゼンアセトアミド）が挙げられる。
【０２５３】
（ｂ１２）「フェニルピロール殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコード１２）は、真菌における浸透圧シグナル伝達系に関連するＭＡＰ／ヒスチジンキナーゼを阻害する。フェンピクロニルおよびフルジオキソニルがこの殺菌・殺カビ剤クラスの例である。
【０２５４】
（ｂ１３）「アザナフタレン殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコード１３）は、未知のメカニズムによりシグナル伝達を阻害すると提言されている。これらは、ウドンコ病を引き起こす真菌における発芽および／または付着器形成に干渉するとみられている。アザナフタレン殺菌・殺カビ剤としては、アリールオキシキノリンおよびキナゾリノンが挙げられる。アリールオキシキノリンとしては、キノキシフェンが挙げられる。キナゾリノンとしては、プロキナジドが挙げられる。
【０２５５】
（ｂ１４）「脂質過酸化抑制殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコード１４）は、脂質過酸化を阻害して、真菌におけるメンブラン合成に作用すると提案されている。エトリジアゾールなどのこのクラスの構成要素もまた、呼吸およびメラニン生合成などの他の生物学的プロセスに作用し得る。脂質過酸化殺菌・殺カビ剤としては、芳香族炭化水素および１，２，４−チアジアゾール殺菌・殺カビ剤が挙げられる。芳香族炭化水素炭素殺菌・殺カビ剤としては、ビフェニル、クロロネブ、ジクロラン、キントゼン、テクナゼンおよびトルクロホス−メチルが挙げられる。１，２，４−チアジアゾールとしてはエトリジアゾールが挙げられる。
【０２５６】
（ｂ１５）「メラニン生合成抑制−レダクターゼ（ＭＢＩ−Ｒ）殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコード１６．１）は、メラニン生合成におけるナフタレン還元ステップを阻害する。メラニンは、ある種の真菌によって宿主植物感染のために必要とされる。メラニン生合成抑制−レダクターゼ殺菌・殺カビ剤としては、イソベンゾフラノン、ピロロキノリノンおよびトリアゾロベンゾチアゾール殺菌・殺カビ剤が挙げられる。イソベンゾフラノンとしてはフサライドが挙げられる。ピロロキノリノンとしてはピロキロンが挙げられる。トリアゾロベンゾチアゾールとしてはトリシクラゾールが挙げられる。
【０２５７】
（ｂ１６）「メラニン生合成抑制−デヒドラターゼ（ＭＢＩ−Ｄ）殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコード１６．２）は、メラニン生合成におけるシタロンデヒドラターゼを阻害する。メラニンは、ある種の真菌によって宿主植物感染のために必要とされる。メラニン生合成抑制−デヒドラターゼ殺菌・殺カビ剤としては、シクロプロパンカルボキサミド、カルボキサミドおよびプロピオンアミド殺菌・殺カビ剤が挙げられる。シクロプロパンカルボキサミドとしてはカルプロパミドが挙げられる。カルボキサミドとしてはジクロシメトが挙げられる。プロピオンアミドとしてはフェノキサニルが挙げられる。
【０２５８】
（ｂ１７）「ステロール生合成抑制剤（ＳＢＩ）：クラスＩＩＩ殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコード１７）は、ステロール産生におけるＣ４−脱メチル化中に３−ケトレダクターゼを阻害する。ＳＢＩ：クラスＩＩＩ抑制剤としては、ヒドロキシアニリド殺菌・殺カビ剤およびアミノピラゾリノン殺菌・殺カビ剤が挙げられる。ヒドロキシアニリドとしては、フェンヘキサミドが挙げられる。アミノピラゾリノンとしては、フェンピラザミン（Ｓ−２−プロペン−１−イル５−アミノ−２，３−ジヒドロ−２−（１−メチルエチル）−４−（２−メチルフェニル）−３−オキソ−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボチオエート）が挙げられる。
【０２５９】
（ｂ１８）「スクアレン−エポキシダーゼ抑制殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコード１８）（ＳＢＩ：クラスＩＶ）は、ステロール生合成経路におけるスクアレン−エポキシダーゼを阻害する。エルゴステロールなどのステロールは、膜構造および機能のために必要であり、これらは、機能性細胞壁の発達のために必須とされている。従って、これらの殺菌・殺カビ剤への露出は、感受性の真菌の異常な成長および最終的な死滅をもたらす。スクアレン−エポキシダーゼ抑制殺菌・殺カビ剤としては、チオカルバメートおよびアリルアミン殺菌・殺カビ剤が挙げられる。チオカルバメートとしてはピリブチカルブが挙げられる。アリルアミンとしては、ナフチフィンおよびテルビナフィンが挙げられる。
【０２６０】
（ｂ１９）「ポリオキシン殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコード１９）は、キチンシンターゼを阻害する。例としてはポリオキシンが挙げられる。
【０２６１】
（ｂ２０）「フェニル尿素殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコード２０）は細胞分裂に作用すると提案されている。例としてはペンシクロンが挙げられる。
【０２６２】
（ｂ２１）「キノン内部抑制（ＱｉＩ）殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコード２１）は、ユビキノンレダクターゼに作用することにより真菌における複合体ＩＩＩミトコンドリアの呼吸を阻害する。ユビキノンの還元は、真菌の内部ミトコンドリア膜内に位置されているチトクロムｂｃ１複合体の「キノン内部」（Ｑｉ）部位でブロックされる。ミトコンド
リアの呼吸の阻害は正常な真菌の成長および発達を妨げる。キノン内部抑制殺菌・殺カビ剤としては、シアノイミダゾールおよびスルファモイルトリアゾール殺菌・殺カビ剤が挙げられる。シアノイミダゾールとしてはシアゾファミドが挙げられる。スルファモイルトリアゾールとしてはアミスルブロムが挙げられる。
【０２６３】
（ｂ２２）「ベンズアミドおよびチアゾールカルボキサミド殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコード２２）は、β−チューブリンに結合し、および、微小管会合を撹乱することにより有糸分裂を阻害する。微小管会合の阻害は、細胞分裂、細胞内輸送および細胞構造を撹乱することが可能である。ベンズアミドはゾキサミドを含む。チアゾールカルボキサミドはエタボキサムを含む。
【０２６４】
（ｂ２３）「エノピラヌロン酸抗生物質系殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコード２３）は、タンパク質生合成に作用することにより真菌の成長を阻害する。例としてはブラストサイジン−Ｓが挙げられる。
【０２６５】
（ｂ２４）「ヘキソピラノシル抗生物質系殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコード２４）は、タンパク質生合成に作用することにより真菌の成長を阻害する。例としてはカスガマイシンが挙げられる。
【０２６６】
（ｂ２５）「グルコピラノシル抗生物質：タンパク質合成殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコード２５）は、タンパク質生合成に作用することにより真菌の成長を阻害する。例としてはストレプトマイシンが挙げられる。
【０２６７】
（ｂ２６）「グルコピラノシル抗生物質：トレハラーゼおよびイノシトール生合成殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコード２６）は、トレハラーゼおよびイノシトール生合成を阻害する。例としてはバリダマイシンが挙げられる。
【０２６８】
（ｂ２７）「シアノアセタミドオキシム殺菌・殺カビ剤（ＦＲＡＣコード２７）としては、シモキサニルが挙げられる。
【０２６９】
（ｂ２８）「カルバメート殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコード２８）真菌の成長に対する多部位抑制剤であるとみなされる。これらは、細胞膜における脂肪酸の合成に干渉し、次いで、細胞膜浸透性を撹乱すると提案されている。プロパマカルブ、ヨードカルブ、およびプロチオカルブがこの殺菌・殺カビ剤クラスの例である。
【０２７０】
（ｂ２９）「酸化性リン酸化脱共役殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコード２９）は、脱共役酸化性リン酸化により真菌の呼吸を阻害する。呼吸の阻害は正常な真菌の成長および発達を妨げる。このクラスは、フルアジナムなどの２，６−ジニトロアニリン、ならびに、ジノカップ、メプチルジノカップおよびビナパクリルなどのクロトン酸ジニトロフェニルを含む。
【０２７１】
（ｂ３０）「有機錫殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコード３０）は、酸化性リン酸化経路におけるアデノシン三リン酸（ＡＴＰ）シンターゼを阻害する。例としては、フェンチンアセテート、塩化トリフェニルスズおよびフェンチンヒドロキシドが挙げられる。
【０２７２】
（ｂ３１）「カルボン酸殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコード３１）は、デオキシリボ核酸（ＤＮＡ）トポイソメラーゼタイプＩＩ（ギラーゼ）に作用することにより真菌の成長を阻害する。例としては、オキソリン酸が挙げられる。
【０２７３】
（ｂ３２）「芳香族複素環式殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコード３２）は、ＤＮＡ／リボ核酸（ＲＮＡ）合成に作用すると提案されている。芳香族複素環式殺菌・殺カビ剤としては、イソオキサゾールおよびイソチアゾロンが挙げられる。イソキサゾールとしてはヒメキサゾールが挙げられ、および、イソチアゾロンとしてはオクチリノンが挙げられる。
【０２７４】
（ｂ３３）「ホスホネート殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコード３３）としては、亜リン酸、および、ホセチル−アルミニウムを含むその種々の塩が挙げられる。
【０２７５】
（ｂ３４）「フタルアミド酸殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコード３４）としては、テクロフタラムが挙げられる。
【０２７６】
（ｂ３５）「ベンゾトリアジン殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコード３５）としては、トリアゾキシドが挙げられる。
【０２７７】
（ｂ３６）「ベンゼン−スルホンアミド殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコード３６）としては、フルスルファミドが挙げられる。
【０２７８】
（ｂ３７）「ピリダジノン殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコード３７）としては、ジクロメジンが挙げられる。
【０２７９】
（ｂ３８）「チオフェン−カルボキサミド殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコード３８）は、ＡＴＰ産生に作用すると提案されている。例としては、シルチオファムが挙げられる。
【０２８０】
（ｂ３９）「複合体Ｉ  ＮＡＤＨオキシドレダクターゼ抑制剤殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコード３９）はミトコンドリアにおける電子伝達を阻害し、ジフルメトリムなどのピリミジンアミン、および、トルフェンピラドなどのピラゾール−５−カルボキサミドを含む。
【０２８１】
（ｂ４０）「カルボン酸アミド（ＣＡＡ）殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコード４０）は、セルロースシンターゼを阻害して、標的真菌の成長を妨げ、死に至らしめる。カルボン酸アミド殺菌・殺カビ剤は、桂皮酸アミド、バリンアミドおよび他のカルバメート、およびマンデル酸アミド殺菌・殺カビ剤を含む。桂皮酸アミドとしては、ジメトモルフ、フルモルフおよびピリモルフ（３−（２−クロロ−４−ピリジニル）−３−［４−（１，１−ジメチルエチル）フェニル］−１−（４−モルホリニル）−２−プロペン−１−オン）が挙げられる。バリンアミドおよび他のカルバメートとしては、ベンチアバリカルブ、ベンチアバリカルブ−イソプロピル、イプロバリカルブ、トルプロカルブ（２，２，２−トリフルオロエチルＮ−［（１Ｓ）−２−メチル−１−［［（４−メチルベンゾイル）アミノ］メチル］プロピル］カルバメート）およびバリフェナレート（メチルＮ−［（１−メチルエトキシ）カルボニル］−Ｌ−バリル−３−（４−クロロフェニル）−β−アラニネート）（バリフェナルとしても公知である）が挙げられる。マンデル酸アミドとしては、マンジプロパミド、Ｎ−［２−［４−［［３−（４−クロロフェニル）−２−プロピン−１−イル］オキシ］−３−メトキシフェニル］エチル］−３−メチル−２−［（メチルスルホニル）−アミノ］−ブタンアミドおよびＮ−［２−［４−［［３−（４−クロロフェニル）−２−プロピン−１−イル］オキシ］−３−メトキシフェニル］−エチル］−３−メチル−２−［（エチルスルホニル）アミノ］ブタンアミドが挙げられる。
【０２８２】
（ｂ４１）「テトラサイクリン抗生物質殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコード４１）は、タンパク質合成に作用することにより真菌の成長を阻害する。例としては、オキシテトラサイクリンが挙げられる。
【０２８３】
（ｂ４２）「チオカルバメート殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコード４２）としては、メタスルホカルブが挙げられる。
【０２８４】
（ｂ４３）「ベンズアミド殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコード４３）は、スペクトリン様タンパク質を非局在化することにより真菌の成長を阻害する。例としては、フルオピコリドなどのピリジニルメチルベンズアミド殺菌・殺カビ剤（現在では、ＦＲＡＣコード７、ピリジニルエチルベンズアミド）が挙げられる。
【０２８５】
（ｂ４４）「微生物性殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコード４４）真菌性病原体細胞膜を破壊する。微生物性殺菌・殺カビ剤としては、バチルスアミロリケファシエンス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ａｍｙｌｏｌｉｑｕｅｆａｃｉｅｎｓ）菌株ＱＳＴ７１３、ＦＺＢ２４、ＭＢ１６００、Ｄ７４７などのバチルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ）種、および、これらが産生する殺菌・殺カビ性リポペプチドが挙げられる。
【０２８６】
（ｂ４５）「ＱｘＩ殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコード４５）は、チトクロムｂｃ１複合体の未知の（Ｑｘ）部位でユビキノンレダクターゼに作用することにより、真菌における複合体ＩＩＩミトコンドリア呼吸を阻害する。ミトコンドリア呼吸を阻害することにより、正常な真菌の成長および発達が妨げられる。ＱｘＩ殺菌・殺カビ剤としては、アメトクトラジン（５−エチル−６−オクチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン）などのトリアゾロピリミジルアミンが挙げられる。
【０２８７】
（ｂ４６）「植物抽出物殺菌・殺カビ剤」は、細胞膜を撹乱することにより作用すると提言されている。植物抽出物殺菌・殺カビ剤としては、メラレウカアルテルニフォリア（Ｍｅｌａｌｅｕｃａ  ａｌｔｅｒｎｉｆｏｌｉａ）（チャノキ）由来の抽出物などのテルペン炭化水素およびテルペンアルコールが挙げられる。
【０２８８】
（ｂ４７）「宿主植物防御誘起殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコードＰ）は、宿主植物防御メカニズムを誘起させる。宿主植物防御誘起殺菌・殺カビ剤としては、ベンゾチアジアゾール、ベンズイソチアゾールおよびチアジアゾール−カルボキサミド殺菌・殺カビ剤が挙げられる。ベンゾチアジアゾールとしては、アシベンゾラル−Ｓ−メチルが挙げられる。ベンゾイソチアゾールとしては、プロベナゾールが挙げられる。チアジアゾール−カルボキサミドとしては、チアジニルおよびイソチアニルが挙げられる。
【０２８９】
（ｂ４８）「多部位接触殺菌・殺カビ剤」は、複数の作用部位を介して真菌増殖を阻害し、また、接触／予防活性を有する。このクラスの殺菌・殺カビ剤は以下を含む。（ｂ４８．１）「銅殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコードＭ１）、（ｂ４８．２）「硫黄殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコードＭ２）、（ｂ４８．３）「ジチオカルバメート殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコードＭ３）、（ｂ４８．４）「フタルイミド殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコードＭ４）、（ｂ４８．５）「クロロニトリル殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコードＭ５）、（ｂ４８．６）「スルファミド殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコードＭ６）、（ｂ４８．７）多部位接触「グアニジン殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコードＭ７）、（ｂ４８．８）「トリアジン殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコードＭ８）、（ｂ４８．９）「キノン殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコードＭ９）、（ｂ４８．１０）「キノキサリン殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコードＭ１０）および（ｂ４８．１１）「マレイミド殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコードＭ１１）。「銅殺菌・殺カビ剤」は、典型的には銅（ＩＩ）酸化状態で銅を含有する無機化合物であり；例としては、ボルドー液（三塩基性硫酸銅）などの組成物を含む、オキシ塩化銅、硫酸銅および水酸化銅が挙げられる。「硫黄殺菌・殺カビ剤」は、硫黄原子の環または鎖を含有する無機化学物質であり；例としては、元素硫黄が挙げられる。「ジチオカルバメート殺菌・殺カビ剤」は、ジチオカルバメート分子部分を含有し；例としては、マンコゼブ、メチラム、プロピネブ、フェルバム、マンネブ、チラム、ジネブおよびジラムが挙げられる。「フタルイミド殺菌・殺カビ剤」は、フタルイミド分子部分を含有し；例としては、ホルペット、キャプタンおよびカプタホールが挙げられる。「クロロニトリル殺菌・殺カビ剤」はクロロおよびシアノで置換された芳香族環を含有し；例としては、クロロタロニルが挙げられる。「スルファミド殺菌・殺カビ剤」としては、ジクロフルアニドおよびトリフルアニドが挙げられる。多部位接触「アニジン殺菌・殺カビ剤」としては、グアザチン、イミノクタジンアルベシレートおよびイミノクタジン三アセテートが挙げられる。「トリアジン殺菌・殺カビ剤」としては、アニラジンが挙げられる。「キノン殺菌・殺カビ剤」としては、ジチアノンが挙げられる。「キノキサリン殺菌・殺カビ剤」としては、キノメチオネート（キノメチオネートとしても公知である）が挙げられる。「マレイミド殺菌・殺カビ剤」としては、フルオロイミドが挙げられる。
【０２９０】
（ｂ４９）「クラス（ｂ１）〜（ｂ４８）の殺菌・殺カビ剤以外の殺菌・殺カビ剤」は、作用機構が未知であり得る一定の殺菌・殺カビ剤を含む。これらとしては：（ｂ４９．１）「フェニル−アセトアミド殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコードＵ６）、（ｂ４９．２）「アリール−フェニル−ケトン殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコードＵ８）、（ｂ４９．３）「グアニジン殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコードＵ１２）、（ｂ４９．４）「チアゾリジン殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコードＵ１３）、（ｂ４９．５）「ピリミジノン−ヒドラゾン殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコードＵ１４）、および、（ｂ４９．６）国際公開第２０１３／００９９７１号パンフレットに記載のオキシステロール結合タンパク質に結合する化合物が挙げられる。フェニルアセトアミドとしては、シフルフェナミドおよびＮ−［［（シクロプロピルメトキシ）−アミノ］−［６−（ジフルオロメトキシ）−２，３−ジフルオロフェニル］−メチレン］−ベンゼンアセタミドが挙げられる。アリール−フェニルケトンとしては、メトラフェノンなどのベンゾフェノン、および、ピリオフェノンなどのベンゾイルピリジン（５−クロロ−２−メトキシ−４−メチル−３−ピリジニル）（２，３，４−トリメトキシ−６−メチルフェニル）メタノン）が挙げられる。グアニジンとしては、ドジンが挙げられる。チアゾリジンとしては、フルチアニル（（２Ｚ）−２−［［２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］チオ］−２−［３−（２−メトキシフェニル）−２−チアゾリジニリデン］アセトニトリル）が挙げられる。ピリミジノン−ヒドラゾンとしては、フェリムゾンが挙げられる。（ｂ４９．６）クラスとしては、オキサチアピプロリン（１−［４−［４−［５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン）、および、１−［４−［４−［５Ｒ−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−エタノンであるそのＲ−エナンチオマー（登録番号１００３３１９−７９−６）が挙げられる。
【０２９１】
（ｂ４９）クラスとしてはまた、ベトキサジン、フロメトキン（２−エチル−３，７−ジメチル−６−［４−（トリフルオロメトキシ）フェノキシ］−４−キノリニルメチルカーボネート）、フルオロイミド、ネオアソジン（メタアルソン酸第二鉄（ｆｅｒｒｉｃ  ｍｅｔｈａｎｅａｒｓｏｎａｔｅ））、ピカルブトラゾックス（１，１−ジメチルエチルＮ−［６−［［［［（（Ｚ）−１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニルメチレン］アミノ］オキシ］メチル］−２−ピリジニル］−−カルバメート）、ピロールニトリン、キノメチオネート、テブフロキン（６−（１，１−ジメチルエチル）−８−フルオロ−２，３−ジメチル−４−キノリニルアセテート）、トルニファニド（Ｎ−（４−クロロ−２−ニトロフェニル）−Ｎ−エチル−４−メチルベンゼンスルホンアミド）、２−ブトキシ−６−ヨード−３−プロピル−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン、３−ブチン−１−イルＮ−［６−［［［［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−フェニルメチレン］−アミノ］オキシ］−メチル］−２−ピリジニル］−カルバメート、（Ｎ−（４−クロロ−２−ニトロフェニル）−Ｎ−エチル−４−メチルベンゼンスルホンアミド）、Ｎ’−［４−［４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）−フェノキシ］−２，５−ジメチルフェニル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルメタンイミダミド、Ｎ−［［（シクロプロピルメトキシ）−アミノ］−［６−（ジフルオロメトキシ）−２，３−ジフルオロフェニル］−メチレン］−ベンゼンアセタミド、２，６−ジメチル−１Ｈ，５Ｈ−［１，４］ジチイノ［２，３−ｃ：５，６−ｃ’］−ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、５−フルオロ−２−［（４−メチルフェニル）メトキシ］−４−ピリミジンアミン、５−フルオロ−２−［（４−フルオロフェニル）メトキシ］−４−ピリミジンアミンおよび４−フルオロフェニルＮ−［１−［［［１−（４−シアノフェニル）−エチル］−スルホニル］メチル］−プロピル］カルバメート、ペンチルＮ−［６−［［［［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−フェニル−メチレン］アミノ］オキシ］メチル］−２−ピリジニル］−カルバメート、ペンチルＮ−［４−［［［［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−フェニル−メチレン］−アミノ］オキシ］メチル］−２−チアゾリル］カルバメートおよびペンチルＮ−［６−［［［［（Ｚ）−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−フェニル−メチレン］アミノ］オキシ］メチル］−２−ピリジニル］−カルバメートが挙げられる。（ｂ４６）クラスとしてはさらに、上記の特定のクラスのものに加えて、有糸分裂−および細胞分裂−阻害殺菌・殺カビ剤（例えば、（ｂ１）、（ｂ１０）および（ｂ２２））が挙げられる。
【０２９２】
その作用機構が未知であり得るか、または、分類されていない場合がある追加の「クラス（１）〜（４６）の殺菌・殺カビ剤以外の殺菌・殺カビ剤」としては、以下に示されているコンポーネント（ｂ４９．７）〜（ｂ４９．１２）から選択される殺菌・殺カビ性化合物が挙げられる。
【０２９３】
コンポーネント（ｂ４９．７）は、式ｂ４９．７の化合物
【化２３】
2018510155.tif 000064
に関し、式中、Ｒｂ１は
【化２４】
2018510155.tif 000065
である。
【０２９４】
式ｂ４９．７の化合物の例としては、（ｂ４９．７ａ）（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−メチル２−［１−［２−［３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル］−４−ピペリジニル］−４−チアゾール−カルボキシレート（登録番号１２９９４０９−４０−７）および（ｂ４９．７ｂ）（１Ｒ）−１，２，３，４−テトラヒドロ−１−ナフタレニル２−［１−［２−［３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル］−４−ピペリジニル］−４−チアゾールカルボキシレート（登録番号１２９９４０９−４２−９）が挙げられる。式ｂ４６．２の化合物の調製方法は、国際公開第２００９／１３２７８５号パンフレットおよび国際公開第２０１１／０５１２４３号パンフレットに記載されている。
【０２９５】
コンポーネント（ｂ４９．８）は、式ｂ４９．８の化合物
【化２５】
2018510155.tif 000066
に関し、式中、Ｒｂ２は、ＣＨ３、ＣＦ３またはＣＨＦ２であり；Ｒｂ３は、ＣＨ３、ＣＦ３またはＣＨＦ２であり；Ｒｂ４はハロゲンまたはシアノであり；および、ｎは、０、１、２または３である。
【０２９６】
式ｂ４９．８の化合物の例としては、（ｂ４９．８ａ）１−［４−［４−［５−［（２，６−ジフルオロフェノキシ）メチル］−４，５−ジヒドロ−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノンが挙げられる。式ｂ４９．８の化合物の調製方法は、国際特許出願第ＰＣＴ／ＵＳ１１／６４３２４号パンフレットに記載されている。
【０２９７】
コンポーネント（ｂ４７９９）は式ｂ４９．９の化合物
【化２６】
2018510155.tif 000067
に関し、式中、Ｒｂ５は、−ＣＨ２ＯＣ（Ｏ）ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（Ｏ）ＣＨ３、−ＣＨ２ＯＣ（Ｏ）ＣＨ３、−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）２または
【化２７】
2018510155.tif 000068
である。
【０２９８】
式ｂ４９．９の化合物の例としては、（ｂ４９．９ａ）［［４−メトキシ−２−［［［（３Ｓ，７Ｒ，８Ｒ，９Ｓ）−９−メチル−８−（２−メチル−１−オキソプロポキシ）−２，６−ジオキソ−７−（フェニルメチル）−１，５−ジオキソナン−３−イル］アミノ］カルボニル］−３−ピリジニル］オキシ］メチル２−メチルプロパノエート（登録番号５１７８７５−３４−２）、（ｂ４９．９ｂ）（３Ｓ，６Ｓ，７Ｒ，８Ｒ）−３−［［［３−（アセチルオキシ）−４−メトキシ−２−ピリジニル］−カルボニル］アミノ］−６−メチル−４，９−ジオキソ−８−（フェニルメチル）−１，５−ジオキソナン−７−イル２−メチル−プロパノエート（登録番号２３４１１２−９３−７）、（ｂ４９．９ｃ）（３Ｓ，６Ｓ，７Ｒ，８Ｒ）−３−［［［３−［（アセチルオキシ）メトキシ］−４−メトキシ−２−ピリジニル］カルボニル］アミノ］−６−メチル−４，９−ジオキソ−８−（フェニルメチル）−１，５−ジオキソナン−７−イル２−メチルプロパノエート（登録番号５１７８７５−３１−９）、（ｂ４９．９ｄ）（３Ｓ，６Ｓ，７Ｒ，８Ｒ）−３−［［［４−メトキシ−３−［［（２−メチルプロポキシ）カルボニル］オキシ］−２−ピリジニル］−カルボニル］アミノ］−６−メチル−４，９−ジオキソ−８−（フェニルメチル）−１，５−ジオキソナン−７−イル２−メチルプロパノエート（登録番号３２８２５６−７２−０）および（ｂ４９．９ｅ）Ｎ−［［３−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イルメトキシ）−４−メトキシ−２−ピリジニル］カルボニル］−Ｏ−［２，５−ジデオキシ−３−Ｏ−（２−メチル−１−オキソプロピル）−２−（フェニルメチル）−Ｌ−アラビノノイル］−Ｌ−セリン、（１→４’）−ラクトン（登録番号１２８５７０６−７０−８）が挙げられる。式ｂ４９．９の化合物の調製方法は、国際公開第９９／４００８１号パンフレット、国際公開第２００１／０１４３３９号パンフレット、国際公開第２００３／０３５６１７号パンフレットおよび国際公開第２０１１０４４２１３号パンフレットに記載されている。
【０２９９】
コンポーネント（ｂ４９．１０）は式ｂ４９．１０の化合物
【化２８】
2018510155.tif 000069
に関し、式中、Ｒｂ６はＨまたはＦであり、および、Ｒｂ７は−ＣＦ２ＣＨＦＣＦ３または−ＣＦ２ＣＦ２Ｈである。式ｂ４９．１０の化合物の例は、（ｂ４９．１０ａ）３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−［４−フルオロ−２−（１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロ−プロポキシ）フェニル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（登録番号１１７２６１１−４０−３）および（ｂ４９．１０ｂ）３−（ジフルオロメチル
）−１−メチル−Ｎ−［２−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（登録番号９２３９５３−９８−４）である。式４９．１０の化合物は、国際公開第２００７／０１７４５０号パンフレットに記載の方法により調製可能である。
【０３００】
コンポーネントｂ４９．１１は式ｂ４９．１１の化合物
【化２９】
2018510155.tif 000070
に関し、式中、
Ｒｂ８は、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシまたはＣ２〜Ｃ４アルキニルであり；
Ｒｂ９は、Ｈ、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ４アルキルであり；
Ｒｂ１０は、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ１〜Ｃ１２ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ１２アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ１２アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ１２アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１２アルキニル、Ｃ４〜Ｃ１２アルコキシアルケニル、Ｃ４〜Ｃ１２アルコキシアルキニル、Ｃ１〜Ｃ１２アルキルチオまたはＣ２〜Ｃ１２アルキルチオアルキルであり；
Ｒｂ１１はメチルまたは−Ｙｂ１３−Ｒｂ１２であり；
Ｒｂ１２はＣ１〜Ｃ２アルキルであり；および
Ｙｂ１３は、ＣＨ２、ＯまたはＳである。
【０３０１】
式ｂ４９．１１の化合物の例としては、（ｂ４９．１１ａ）２−［（３−ブロモ−６−キノリニル）オキシ］−Ｎ−（１，１−ジメチル−２−ブチン−１−イル）−２−（メチルチオ）アセトアミド、（ｂ４９．１１ｂ）２−［（３−エチニル−６−キノリニル）オキシ］−Ｎ−［１−（ヒドロキシメチル）−１−メチル−２−プロピン−１−イル］−２−（メチルチオ）−アセトアミド、（ｂ４９．１１ｃ）Ｎ−（１，１−ジメチル−２−ブチン−１−イル）−２−［（３−エチニル−６−キノリニル）オキシ］−２−（メチルチオ）アセトアミド、（ｂ４９．１１ｄ）２−［（３−ブロモ−８−メチル−６−キノリニル）オキシ］−Ｎ−（１，１−ジメチル−２−プロピン−１−イル）−２−（メチルチオ）アセトアミドおよび（ｂ４９．１１ｅ）２−［（３−ブロモ−６−キノリニル）オキシ］−Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）ブタンアミドが挙げられる。式ｂ４９．１１の化合物、殺菌・殺カビ剤としてのその使用、および、調製方法は一般に公知であり；例えば、国際公開第２００４／０４７５３８号パンフレット、国際公開第２００４／１０８６６３号パンフレット、国際公開第２００６／０５８６９９号パンフレット、国際公開第２００６／０５８７００号パンフレット、国際公開第２００８／１１０３５５号パンフレット、国際公開第２００９／０３０４６９号パンフレット、国際公開第２００９／０４９７１６号パンフレットおよび国際公開第２００９／０８７０９８号パンフレットを参照のこと。
【０３０２】
コンポーネント４９．１２は、Ｎ’−［４−［［３−［（４−クロロフェニル）メチル］−１，２，４−チアジアゾール−５−イル］オキシ］−２，５−ジメチルフェニル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルメタンイミダミドに関し、これは、ステロールの生合成に関与するＣ２４−メチルトランスフェラーゼを阻害すると考えられている。
【０３０３】
従って、注目すべきは、式１の化合物と、前述のクラス（１）〜（４９）からなる群から選択される少なくとも１種の殺菌・殺カビ化合物とを含む混合物（すなわち、組成物）である。また、注目すべきは、前記混合物を（殺菌・殺カビ的に有効な量で）含み、界面活性剤、固体希釈剤、および、液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種の追加の成分をさらに含む組成物である。特に注目すべきは、式１の化合物と、クラス（１）〜（４９）に関連して上記に列挙した特定の化合物の群から選択される少なくとも１種の殺菌・殺カビ化合物とを含む混合物（すなわち、組成物）である。また、特に注目すべきは、前記混合物（殺菌・殺カビ的に有効な量で）を含み、界面活性剤、固体希釈剤、および、液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種の追加の界面活性剤をさらに含む組成物である。
【０３０４】
コンポーネント（ｂ）殺菌・殺カビ剤の例としては、アシベンゾラル−Ｓ−メチル、アルジモルフ、アメトクトラジン、アミスルブロム、アニラジン、アザコナゾール、アゾキシストロビン、ベナラキシル（ベナラキシル−Ｍを含む）、ベノダニル、ベノミル、ベンチアバリカルブ（ベンチアバリカルブ−イソプロピルを含む）、ベンゾビンジフルピル、ベトキサジン、ビナパクリル、ビフェニル、ビテルタノール、ビキサフェン、ブラストサイジン−Ｓ、ボスカリド、ブロムコナゾール、ブピリメート、ブチオベート、カプタホール、キャプタン、カルベンダジム、カルボキシン、カルプロパミド、クロロネブ、クロロタロニル、クロゾリネート、クロトリマゾール、水酸化銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、クモキシストロビン、シアゾファミド、シフルフェナミド、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロジニル、ジクロフルアニド、ジクロシメット、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジフルメトリム、ジメチリモール、ジメトモルフ、ジモキシストロビン、ジニコナゾール（ジニコナゾール−Ｍを含む）、ジノカップ、ジチアノン、ジチオラン、ドデモルフ、ドジン、エコナゾール、エディフェンホス、エノキサストロビン（エネストロブリンとしても公知である）、エポキシコナゾール、エタコナゾール、エタボキサム、エチリモール、エトリジアゾール、ファモキサドン、フェンアミドン、フェナリモル、フェナミンストロビン、フェンブコナゾール、フェンフラム、フェンヘキサミド、フェノキサニル、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェンピラザミン、酢酸トリフェニルスズ、塩化トリフェニルスズ、トリフェニルスズヒドロキシド、フェルバム、フェリムゾン、フロメトキン、フルアジナム、フルジオキソニル、フルフェノキシストロビン、フルモルフ、フルオピコリド、フルオピラム、フルオロイミド、フルオキサストロビン、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルスルファミド、フルチアニル、フルトラニル、フルトリアホール、フルキサピロキサド、ホルペット、フサライド、フベリダゾール、フララキシル、フラメトピル、グアザチン、ヘキサコナゾール、ヒメキサゾール、イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジンアルベシレート、イミノクタジン三アセテート、ヨードカルブ、イプコナゾール、イプロベンホス、イプロジオン、イプロバリカルブ、イソコナゾール、イソフェタミド、イソプロチオラン、イソピラザム、イソチアニル、カスガマイシン、クレソキシム−メチル、マンコゼブ、マンデプロアミド、マンデストロビン、マンネブ、メパニピリム、メプロニル、メプチルジノカップ、メタラキシル（メタラキシル−Ｍ／メフェノキサムを含む）、メトコナゾール、メタスルホカルブ、メチラム、メトミノストロビン、メトラフェノン、ミコナゾール、ミクロブタニル、ナフチフィン、ネオ−アソジン、ヌアリモル、オクチリノン、オフレース、オリザストロビン、オキサジキシル、オキサチアピプロリン、オキソリン酸、オキスポコナゾール、オキシカルボキシン、オキシテトラサイクリン、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ペンシクロン、ペンフルフェン、ペンチオピラド、亜リン酸（例えば、ホセチル−アルミニウムといったその塩を含む）、ピカルブトラゾックス、ピコキシストロビン、ピペラリン、ポリオキシン、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロパマカルブ、プロピコナゾール、プロピネブ、プロキナジド、プロチオカルブ、プロチオコナゾール、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、ピラゾホス、ピリベンカルブ、ピリブチカルブ、ピリフェノックス、ピリメタニル、ピリオフェノン、ピリゾキサゾール、ピロキロン、ピロールニトリン、キンコナゾール、キノメチオネート、キノキシフェン、キントゼン、セダキサン、シルチオファム、シメコナゾール、スピロキサミン、ストレプトマイシン、硫黄、テブコナゾール、テブフロキン、テクロフタラム、テクナゼン、テルビナフィン、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チフルザミド、チオファネート、チオファネート−メチル、チラム、チアジニル、トルコホス−メチル、トルニファニド、トルプロカルブ、トリフルアニド、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアリモル、トリチコナゾール、トリアゾキシド、三塩基性硫酸銅、
トリシクラゾール、トリクロピリカルブ、トリデモルフ、トリフロキシストロビン、トリフルミゾール、トリホリン、トリモルファミド、ウニコナゾール、ウニコナゾール−Ｐ、バリダマイシン、バリフェナレート（バリフェナルとしても公知である）、ビンクロゾリン、ジネブ、ジラム、ゾキサミド、（３Ｓ，６Ｓ，７Ｒ，８Ｒ）−３−［［［３−［（アセチルオキシ）メトキシ］−４−メトキシ−２−ピリジニル］カルボニル］アミノ］−６−メチル−４，９−ジオキソ−８−（フェニルメチル）−１，５−ジオキソナン−７−イル２−メチルプロパノエート、（３Ｓ，６Ｓ，７Ｒ，８Ｒ）−３−［［［３−（アセチルオキシ）−４−メトキシ−２−ピリジニル］カルボニル］アミノ］−６−メチル−４，９−ジオキソ−８−（フェニルメチル）−１，５−ジオキソナン−７−イル２−メチルプロパノエート、Ｎ−［［３−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イルメトキシ）−４−メトキシ−２−ピリジニル］カルボニル］−Ｏ−［２，５−ジデオキシ−３−Ｏ−（２−メチル−１−オキソプロピル）−２−（フェニルメチル）−Ｌ−アラビノノイル］−Ｌ−セリン、（１→４’）−ラクトン、Ｎ−［２−（１Ｓ，２Ｒ）−［１，１’−ビシクロプロピル］−２−イルフェニル］−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、２−［（３−ブロモ−６−キノリニル）オキシ］−Ｎ−（１，１−ジメチル−２−ブチン−１−イル）−２−（メチルチオ）アセトアミド、２−［（３−ブロモ−６−キノリニル）オキシ］−Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）ブタンアミド、２−［（３−ブロモ−８−メチル−６−キノリニル）オキシ］−Ｎ−（１，１−ジメチル−２−プロピン−１−イル）−２−（メチルチオ）アセトアミド、２−ブトキシ−６−ヨード−３−プロピル−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン、３−ブチン−１−イルＮ−［６−［［［［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−フェニルメチレン］アミノ］オキシ］メチル］−２−ピリジニル］カルバメート、α−（１−クロロシクロプロピル）−α−［２−（２，２−ジクロロシクロプロピル）エチル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、２−［２−（１−クロロシクロプロピル）−４−（２，２−ジクロロシクロプロピル）−２−ヒドロキシブチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン、（αＳ）−［３−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−５−（２，４−ジフルオロフェニル）−４−イソオキサゾリル］−３−ピリジンメタノール、ｒｅｌ−１−［［（２Ｒ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−オキシラニル］メチル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、ｒｅｌ−２−［［（２Ｒ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−オキシラニル］メチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン、ｒｅｌ−１−［［（２Ｒ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−オキシラニル］メチル］−５−（２−プロペン−１−イルチオ）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、３−［５−（４−クロロフェニル）−２，３−ジメチル−３−イソキサゾリジニル］ピリジン、（２−クロロ−６−フルオロフェニル）メチル２−［１−［２−［３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル］−４−ピペリジニル］−４−チアゾールカルボキシレート、Ｎ’−［４−［［３−［（４−クロロフェニル）メチル］−１，２，４−チアジアゾール−５−イル］オキシ］−２，５−ジメチルフェニル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−メタンイミドアミド、Ｎ−［２−［４−［［３−（４−クロロフェニル）−２−プロピン−１−イル］オキシ］−３−メトキシフェニル］−エチル］−３−メチル−２−［（メチルスルホニル）アミノ］ブタンアミド、Ｎ−［２−［４−［［３−（４−クロロフェニル）−２−プロピン−１−イル］オキシ］−３−メトキシフェニル］エチル］−３−メチル−２−［（エチルスルホニル）アミノ］ブタンアミド、Ｎ’−［４−［４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−２，５−ジメチルフェニル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−メタンイミドアミド、Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−Ｎ−［［２−（１−メチル−エチル）フェニル］メチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−［［（シクロプロピルメトキシ）アミノ］［６−（ジフルオロメトキシ）−２，３−ジフルオロフェニル］メチレン］ベンゼンアセタミド、Ｎ−［２−（２，４−ジクロロフェニル）−２−メトキシ−１−メチルエチル］−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−（３’，４’−ジフルオロ［１，１’−ビフェニル］−２−イル）−３−（トリフルオロメチル）−２−ピラジンカルボキサミド、３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１，１，３−トリメチル−１Ｈ−インデン−４−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−［４−フルオロ−２−（１，１，２，３，３，３−ヘキサ−フルオロプロポキシ）フェニル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、５，８−ジフルオロ−Ｎ−［２−［３−メトキシ−４−［［４−（トリフルオロメチル）−２−ピリジニル］オキシ］フェニル］エチル］−４−キナゾリンアミン、３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−Ｎ−［２−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、１−［４−［４−［５Ｒ−［（２，６−ジフルオロフェノキシ）メチル］−４，５−ジヒドロ−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン、Ｎ−（１，１−ジメチル−２−ブチン−１−イル）−２−［（３−エチニル−６−キノリニル）オキシ］−２−（メチルチオ）アセトアミド、２，６−ジメチル−１Ｈ，５Ｈ−［１，４］ジチイノ［２，３−ｃ：５，６−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、２−［（３−エチニル−６−キノリニル）オキシ］−Ｎ−［１−（ヒドロキシメチル）−１−メチル−２−プロピン−１−イル］−２−（メチルチオ）アセトアミド、４−フルオロフェニルＮ−［１−［［［１−（４−シアノフェニル）エチル］スルホニル］メチル］プロピル］カルバメート、５−フルオロ−２−［（４−フルオロフェニル）メトキシ］−４−ピリミジンアミン、５−フルオロ−２−［（４−メチルフェニル）メトキシ］−４−ピリミジンアミン、（３Ｓ，６Ｓ，７Ｒ，８Ｒ）−３−［［［４−メトキシ−３−［［（２−メチルプロポキシ）カルボニル］オキシ］−２−ピリジニル］カルボニル］アミノ］−６−メチル−４，９−ジオキソ−８−（フェニルメチル）−１，５−ジオキソナン−７−イル２−メチルプロパノエート、α−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−［［［１−［３−（トリフルオロ−メチル）フェニル］エトキシ］イミノ］メチル］ベンゼンアセタミド、［［４−メトキシ−２−［［［（３Ｓ，７Ｒ，８Ｒ，９Ｓ）−９−メチル−８−（２−メチル−１−オキソプロポキシ）−２，６−ジオキソ−７−（フェニルメチル）−１，５−ジオキソナン−３−イル］−アミノ］カルボニル］−３−ピリジニル］オキシ］メチル２−メチルプロパノエート、ペンチルＮ−［６−［［［［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニルメチレン］アミノ］オキシ］メチル］−２−ピリジニル］カルバメート、ペンチルＮ−［４−［［［［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニルメチレン］アミノ］オキシ］メチル］−２−チアゾリル］カルバメート、およびペンチルＮ−［６−［［［［（Ｚ）−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニルメチレン］アミノ］オキシ］メチル］−２−ピリジニル］カルバメートおよび（１Ｒ）−１，２，３，４−テトラヒドロ−１−ナフタレニル２−［１−［２−［３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル］−４−ピペリジニル］−４−チアゾールカルボキシレートが挙げられる。従って、注目すべきは、コンポーネント（ａ）として、式１の化合物（または、そのＮ−オキシドもしくは塩）を含み、および、コンポーネント（ｂ）として、記述の列挙から選択される少なくとも１種の殺菌・殺カビ剤を含む殺菌・殺カビ組成物である。
【０３０５】
特に注目すべきは、式１の化合物（または、そのＮ−オキシドもしくは塩）（すなわち、組成物中のコンポーネント（ａ））と、アゾキシストロビン、ベンゾビンジフルピル、ビキサフェン、キャプタン、カルプロパミド、クロロタロニル、水酸化銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロジニル、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジメトモルフ、エポキシコナゾール、エタボキサム、フェナリモル、フェンヘキサミド、フルアジナム、フルジオキソニル、フルオピラム、フルシラゾール、フルチアニル、フルトリアホール、フルキサピロキサド、ホルペット、イプロジオン、イソフェタミド、イソピラザム、クレソキシム−メチル、マンコゼブ、マンデストロビン、メプチルジノカップ、メタラキシル（メタラキシル−Ｍ／メフェノキサムを含む）、メトコナゾール、メトラフェノン、ミクロブタニル、オキサチアピプロリン、ペンフルフェン、ペンチオピラド、亜リン酸（例えば、ホセチル−アルミニウムといったその塩を含む）、ピコキシストロビン、プロピコナゾール、プロキナジド、プロチオコナゾール、ピラクロストロビン、ピリメタニル、セダキサンスピロキサミン、硫黄、テブコナゾール、チオファネート−メチル、トリフロキシストロビン、ゾキサミド、α−（１−クロロシクロプロピル）−α−［２−（２，２−ジクロロシクロプロピル）エチル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、２−［２−（１クロロシクロプロピル）−４−（２，２−ジクロロシクロプロピル）−２−ヒドロキシブチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン、Ｎ−［２−（２，４−ジクロロフェニル）−２−メトキシ−１−メチルエチル］−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１，１，３−トリメチル−１Ｈ−インデン−４−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、１−［４−［４−［５Ｒ−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン、１，１−ジメチルエチルＮ−［６−［［［［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニルメチレン］アミノ］オキシ］メチル］−２−ピリジニル］カルバメート、２，６−ジメチル−１Ｈ，５Ｈ−［１，４］ジチイノ［２，３−ｃ：５，６−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、５−フルオロ−２−［（４−フルオロ−フェニル）メトキシ］−４−ピリミジンアミン、５−フルオロ−２−［（４−メチルフェニル）メトキシ］−４−ピリミジン−アミン、（αＳ）−［３−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−５−（２，４−ジフルオロフェニル）−４−イソオキサゾリル］−３−ピリジンメタノール、ｒｅｌ−１−［［（２Ｒ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−オキシラニル］−メチル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、ｒｅｌ−２−［［（２Ｒ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−オキシラニル］メチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン、およびｒｅｌ−１−［［（２Ｒ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−オキシラニル］メチル］−５−（２−プロペン−１−イルチオ）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（すなわち、それぞれ中のコンポーネント（ｂ）として）との組み合わせである。
【０３０６】
本発明の化合物と配合可能な他の生物学的に有効な化合物または薬剤の例は以下のとおりである：アバメクチン、アセフェート、アセタミプリド、アクリナトリン、アフィドピロペン（［（３Ｓ，４Ｒ，４ａＲ，６Ｓ，６ａＳ，１２Ｒ，１２ａＳ，１２ｂＳ）−３−［（シクロプロピルカルボニル）オキシ］−１，３，４，４ａ，５，６，６ａ，１２，１２ａ，１２ｂ−デカヒドロ−６，１２−ジヒドロキシ−４，６ａ，１２ｂ−トリメチル−１１−オキソ−９−（３−ピリジニル）−２Ｈ，１１Ｈ−ナフト［２，１−ｂ］ピラノ［３，４−ｅ］ピラン−４−イル］メチルシクロプロパンカルボキシレート）、アミドフルメト（Ｓ−１９５５）、アベルメクチン、アザジラクチン、アジンホス−メチル、ビフェントリン、ビフェナゼート、ブプロフェジン、カルボフラン、カルタップ、クロラントラニリプロール、クロルフェナピル、クロルフルアズロン、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、クロマフェノジド、クロチアニジン、シアントラニリプロール（３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−Ｎ−［４−シアノ−２−メチル−６−［（メチルアミノ）カルボニル］フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド）、シクラニリプロール（３−ブロモ−Ｎ−［２−ブロモ−４−クロロ−６−［［（１−シクロプロピルエチル）アミノ］カルボニル］フェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド）、シクロキサプリド（（５Ｓ，８Ｒ）−１−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］−２，３，５，６，７，８−ヘキサヒドロ−９−ニトロ−５，８−エポキシ−１Ｈ−イミダゾ［１，２−ａ］アゼピン）、シフルメトフェン、シフルトリン、β−シフルトリン、シハロトリン、ラムダ−シハロトリン、シペルメトリン、シロマジン、デルタメトリン、ジアフェンチウロン、ダイアジノン、ディルドリン、ジフルベンズロン、ジメフルトリン、ジメトエート、ジノテフラン、ジオフェノラン、エマメクチン、エンドスルファン、エスフェンバレレート、エチプロール、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フィプロニル、フロニカミド、フルベンジアミド、フルシトリネート、フルフェノキシストロビン（メチル（αＥ）−２−［［２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ］メチル］−α−（メトキシメチレン）ベンゼンアセテート）、フルフェンスルフォン（５−クロロ−２−［（３，４，４−トリフルオロ−３−ブテン−１−イル）スルホニル］チアゾール）、フルピプロール（１−［２，６−ジクロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］−５−［（２−メチル−２−プロペン−１−イル）アミノ］−４−［（トリフルオロメチル）スルフィニル］−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボニトリル）、フルピラジフロン（４−［［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］（２，２−ジフルオロエチル）アミノ］−２（５Ｈ）−フラノン）、τ−フルバリネート、フルフェネリム（ＵＲ−５０７０１）、フルフェノクスロン、ホノホス、ハロフェノジド、ヘプタフルトリン（［２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）フェニル］メチル２，２−ジメチル−３−［（１Ｚ）−３，���，３−トリフルオロ−１−プロペン−１−イル］シクロプロパンカルボキシレート）、ヘキサフルムロン、ヒドラメチルノン、イミダクロプリド、インドキサカルブ、イソフェンホス、ルフェヌロン、マラチオン、メペルフルトリン（［２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）フェニル］メチル（１Ｒ，３Ｓ）−３−（２，２−ジクロロエテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート）、メタフルミゾン、メタアルデヒド、メタミドホス、メチダチオン、メソミル、メトプレン、メトキシクロル、メトキシフェノジド、メトフルトリン、ミルベマイシンオキシム、モンフルオロトリン（［２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）フェニル］メチル３−（２−シアノ−１−プロペン−１−イル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート）、モノクロトホス、ニコチン、ニテンピラム、ニチアジン、ノバルロン、ノビフルムロン（ＸＤＥ−００７）、オキサミル、ピフルブミド（１，３，５−トリメチル−Ｎ−（２−メチル−１−オキソプロピル）−Ｎ−［３−（２−メチルプロピル）−４−［２，２，２−トリフルオロ−１−メトキシ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド）、パラチオン、パラチオン−メチル、ペルメトリン、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ピリミカーブ、プロフェノホス、プロフルトリン、ピメトロジン、ピラフルプロール、ピレトリン、ピリダリル、ピリフルキナゾン、ピリミノストロビン（メチル（αＥ）−２−［［［２−［（２，４−ジクロロフェニル）アミノ］−６−（トリフルオロメチル）−４−ピリミジニル］オキシ］メチル］−α−（メトキシメチレン）ベンゼンアセテート）、ピリプロール、ピリプロキシフェン、ロテノン、リアノジン、スピネトラム、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン（ＢＳＮ２０６０）、スピロテトラマト、スルホキサフロル、スルプロホス、テブフェノジド、テフルベンズロン、テフルトリン、テルブホス、テトラクロルビンホス、テトラメチルフルトリン、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、チオスルタップ−ナトリウム、トルフェンピラド、トラロメトリン、トリアザメート、トリクロルホンおよびトリフルムロンなどの無脊椎有害生物防除化合物または薬剤；ならびに、バチルスチューリンゲンシスアイザワイ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ  ｓｕｂｓｐ．ａｉｚａｗａｉ）、バチルスチューリンゲンシスクルスターキ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ  ｓｕｂｓｐ．ｋｕｒｓｔａｋｉ）、およびバチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）の被包性デルタエンドトキシン（例えば、Ｃｅｌｌｃａｐ、ＭＰＶ、ＭＰＶＩＩ）などの昆虫病原性バクテリアを含む生物剤；グリーンムスカリン菌などの昆虫病原性菌；ならびに、バキュロウイルス、ＨｚＮＰＶ、ＡｆＮＰＶなどの核多核体ウイルス（ＮＰＶ）を含む昆虫病原性ウイルス；ならびに、ＣｐＧＶなどのグラニュローシスウイルス（ＧＶ）。
【０３０７】
本発明の化合物およびその組成物を、有害無脊椎生物に対するタンパク質毒性（バチルス  チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）デルタエンドトキシンなど）を発現するように遺伝的に形質転換された植物に適用することができる。外因的に適用された本発明の殺菌・殺カビ性化合物の効果は、発現された毒素タンパク質と相乗的であり得る。
【０３０８】
農学的保護剤（すなわち殺虫剤、殺真菌剤、抗線虫薬、殺ダニ剤、除草剤および生物学的薬剤）に関する一般的な文献としては、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ、第１３版、Ｃ．Ｄ．Ｓ．Ｔｏｍｌｉｎ編、Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ（Ｆａｒｎｈａｍ，Ｓｕｒｒｅｙ、Ｕ．Ｋ．）、２００３年およびＴｈｅ  ＢｉｏＰｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ、第２版、Ｌ．Ｇ．Ｃｏｐｐｉｎｇ編、Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ（Ｆａｒｎｈａｍ，Ｓｕｒｒｅｙ、Ｕ．Ｋ．）、２００１年が挙げられる。
【０３０９】
これらの種々の混合パートナーの１種以上が用いられる実施形態については、これらの種々の混合パートナー（合計）対式１の化合物の重量比は、典型的には約１：３０００〜約３０００：１である。注目すべきは約１：３００〜約３００：１の重量比である（例えば、約１：３０〜約３０：１の比）。当業者は、所望の範囲の生物学的活性に必要とされる有効処方成分の生物学的に有効な量を単純な実験を通して容易に判定することが可能である。これらの追加の成分を含むことで、式１の化合物単独により防除される範囲を超えて、防除される病害の範囲を拡大し得ることが明らかであろう。
【０３１０】
一定の事例において、本発明の化合物と、他の生物学的に有効な（特に殺菌・殺カビ性）化合物もしくは薬剤（すなわち、有効処方成分）との組み合わせは、相加的を超える（すなわち、相乗的）効果をもたらすことが可能である。効果的な有害生物の防除を確保しつつ環境中に放出される有効処方成分の量を低減することが常に望ましい。殺菌・殺カビ性有効処方成分の相乗作用が農業経済学的に十分なレベルの真菌の防除をもたらす施用量で生じる場合、このような組み合わせは、作物の生産費用の削減および環境的負荷の低減に有利であることが可能である。
【０３１１】
また、一定の事例において、本発明の化合物と他の生物学的に有効な化合物もしくは薬剤との組み合わせは、農学的環境に有益な生体に対して拮抗作用（すなわち、毒性緩和）効果をもたらすことが可能である。例えば、本発明の化合物は、作物植物に対して除草剤の毒性を緩和し、または、殺虫剤から有益な昆虫種（例えば、捕食昆虫、蜂などの受粉媒介者）を保護し得る。
【０３１２】
種子処理において有用な混合物を提供するための式１の化合物との配合について注目すべき殺菌・殺カビ剤としては、これらに限定されないが、アミスルブロム、アゾキシストロビン、ボスカリド、カルベンダジム、カルボキシン、シモキサニル、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジメトモルフ、フルアジナム、フルジオキソニル、フルフェノキシストロビン、フルキンコナゾール、フルオピコリド、フルオキサストロビン、フルトリアホール、フルキサピロキサド、イプコナゾール、イプロジオン、メタラキシル、メフェノキサム、メトコナゾール、ミクロブタニル、パクロブトラゾール、ペンフルフェン、ピコキシストロビン、プロチオコナゾール、ピラクロストロビン、セダキサン、シルチオファム、テブコナゾール、チアベンダゾール、チオファネート−メチル、チラム、トリフロキシストロビンおよびトリチコナゾールが挙げられる。
【０３１３】
種子処理において有用な混合物を提供するために式１の化合物と配合可能である無脊椎有害生物防除化合物または薬剤としては、これらに限定されないが、アバメクチン、アセタミプリド、アクリナトリン、アフィドピロペン、アミトラズ、アベルメクチン、アザジラクチン、ベンサルタップ、ビフェントリン、ブプロフェジン、カズサホス、カルバリル、カルボフラン、カルタップ、クロラントラニリプロール、クロルフェナピル、クロルピリホス、クロチアニジン、シアントラニリプロール、シクラニリプロール、シフルトリン、β−シフルトリン、シハロトリン、γ−シハロトリン、ラムダ−シハロトリン、シペルメトリン、α−シペルメトリン、ζ−シペルメトリン、シロマジン、デルタメトリン、ディルドリン、ジノテフラン、ジオフェノラン、エマメクチン、エンドスルファン、エスフェンバレレート、エチプロール、エトフェンプロックス、エトキサゾール、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンバレレート、フィプロニル、フロニカミド、フルベンジアミド、フルエンスルホン、フルフェノクスロン、フルフィプロール、フルピラジフロン、フルバリネート、ホルメタネート、ホスチアゼート、ヘプタフルトリン、ヘキサフルムロン、ヒドラメチルノン、イミダクロプリド、インドキサカルブ、ルフェヌロン、メペルフルトリン、メタフルミゾン、メチオカルブ、メソミル、メトプレン、メトキシフェノジド、モンフルオロトリン、ニテンピラム、ニチアジン、ノバルロン、オキサミル、ピフルブミド、ピメトロジン、ピレトリン、ピリダベン、ピリミノストロビン、ピリダリル、ピリプロキシフェン、リアノジン、スピネトラム、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト、スルホキサフロル、テブフェノジド、テトラメトリン、テトラメチルフルトリン、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、チオスルタップ−ナトリウム、トラロメトリン、トリアザメート、トリフルムロン、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）デルタエンドトキシン、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）の菌株およびヌクレオポリヒドロシス（Ｎｕｃｌｅｏ  ｐｏｌｙｈｙｄｒｏｓｉｓ）ウイルスの菌株が挙げられる。
【０３１４】
種子処理に有用な式１の化合物を含む組成物は、植物病原性真菌もしくはバクテリアおよび／または線虫などの土壌伝播性動物による悪影響に対する保護をもたらすことが可能であるバクテリアおよび真菌をさらに含むことが可能である。殺線虫特性を示すバクテリアとしては、これらに限定されないが、バチルスフィルムス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｆｉｒｍｕｓ）、セレウス菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｃｅｒｅｕｓ）、バチルスサブチリス（Ｂａｃｉｌｌｉｕｓ  ｓｕｂｔｉｌｉｉｓ）およびパスツリアペネトランス（Ｐａｓｔｅｕｒｉａ  ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）が挙げられ得る。好適なバチルスフィルムス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｆｉｒｍｕｓ）菌株は、ＢｉｏＮｅｍ（商標）として市販されている菌株ＣＮＣＭ  Ｉ−１５８２（ＧＢ−１２６）である。好適なセレウス菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｃｅｒｅｕｓ）菌株は、菌株ＮＣＭＭ  Ｉ−１５９２である。両方のバチルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ）菌株が米国特許第６，４０６，６９０号明細書に開示されている。殺線虫活性を示す他の好適なバクテリアは、Ｂ．アミロリケファシエンス（Ｂ．ａｍｙｌｏｌｉｑｕｅｆａｃｉｅｎｓ）ＩＮ９３７ａおよび枯草菌（Ｂ．ｓｕｂｔｉｌｉｓ）菌株ＧＢ０３である。殺菌・殺カビ特性を示すバクテリアとしては、これらに限定されないが、Ｂ．プミルス（Ｂ．ｐｕｍｉｌｕｓ）菌株ＧＢ３４が挙げられ得る。殺線虫特性を示す真菌性種としては、これらに限定されないが、ミロテシウムベルカリア（Ｍｙｒｏｔｈｅｃｉｕｍ  ｖｅｒｒｕｃａｒｉａ）、パエシロマイセスリラシヌス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ  ｌｉｌａｃｉｎｕｓ）およびプルプレオチリウムリラシヌム（Ｐｕｒｐｕｒｅｏｃｉｌｌｉｕｍ  ｌｉｌａｃｉｎｕｍ）が挙げられ得る。
【０３１５】
種子処理はまた、エルウィニアアミロボラ（Ｅｒｗｉｎｉａ  ａｍｙｌｏｖｏｒａ）などの一定のバクテリア性植物病原体から単離される、ハルピンと呼ばれるエリシタータンパク質などの天然の殺線虫性剤を１種または複数種含んでいることが可能である。一例は、Ｎ−Ｈｉｂｉｔ（商標）Ｇｏｌｄ  ＣＳＴとして入手可能であるＨａｒｐｉｎ−Ｎ−Ｔｅｋ種子処理技術である。
【０３１６】
種子処理はまた、マイクロ共生窒素固定バクテリアであるダイズ根粒菌（Ｂｒａｄｙｒｈｉｚｏｂｉｕｍ  ｊａｐｏｎｉｃｕｍ）などのマメ科植物−根粒形成菌種の１種または複数種を含んでいることが可能である。これらの接種株は、任意選択により、マメ科植物の根における根粒形成の開始時に根粒菌によって生成される根粒形成（Ｎｏｄ）要因である１種または複数種のリポキトオリゴ糖（ＬＣＯ）を含んでいることが可能である。例えば、Ｏｐｔｉｍｉｚｅ（登録商標）という銘柄の種子処理技術では、接種株と組み合わせてＬＣＯ  Ｐｒｏｍｏｔｅｒ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ（商標）が取り入れられる。
【０３１７】
種子処理はまた、菌根菌による根コロニー形成レベルを高めることが可能である１種または複数種のイソフラボンを含んでいることが可能である。菌根菌は、水、硫酸塩、硝酸塩、リン酸塩および金属などの栄養分の根吸収を高めることにより植物の成長を向上させる。イソフラボンの例としては、これらに限定されないが、ゲニステイン、ビオカニンＡ、ホルモノネチン、ダイゼイン、グリシテイン、ヘスペレチン、ナリンゲニンおよびプラテンセインが挙げられる。ホルモノネチンは、ＰＨＣ  Ｃｏｌｏｎｉｚｅ（登録商標）ＡＧなどの菌根接種株製品における有効成分として入手可能である。
【０３１８】
種子処理はまた、病原体との接触後に植物における全身獲得抵抗性を誘起させる１種または複数種の植物活性化剤を含んでいることが可能である。このような保護メカニズムを誘起させる植物活性化剤の一例は、アシベンゾラル−Ｓ−メチルである。
【０３１９】
特定の病原体に対する本発明の化合物の防除効力を以下の表Ａが実証されている。しかしながら、本発明の化合物によって達成される病原体防除方法は、以下のテストＡ〜Ｅにおいて記載されている種に限定されない。化合物の記載は、以下の索引表Ａに提供されている。以下の略語が以下の索引表において用いられている：ｎはノルマルを意味し、Ｍｅはメチルを意味し、Ｅｔはエチルを意味し、Ｐｒはプロピルを意味し、Ｐｈはフェニルを意味し、「Ｃｍｐｄ．Ｎｏ．」は化合物番号を意味し、「Ｅｘ．」は「実施例」を指し、どの実施例において化合物が調製されているかを示す数字が続いている。索引表Ａにおいて、「ＡＰ＋（Ｍ＋１）」欄において報告されている数値は、Ｈ＋（分子量１）を同位体存在度が最大である分子（すなわち、Ｍ）に付加して形成された、観察された分子イオンの分子量である。存在度が低い原子量同位体（例えば、３７Ｃｌ、８１Ｂｒ）を１つ以上含有する分子イオンの存在は報告されていない。報告されているＭ＋１ピークは、大気圧化学イオン化（ＡＰ＋）を用いる質量分光測定により観察された。
【０３２０】
【表４０】
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【０３２１】
【表４１】
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【０３２２】
【表４２】
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【０３２３】
【表４３】
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【０３２４】
【表４４】
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【０３２５】
【表４５】
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【０３２６】
本発明の生物学的実施例
テストＡ〜Ｅ用のテスト懸濁液を調製するための一般的なプロトコル：先ず、テスト化合物を最終体積の３％に等しい量でアセトン中に溶解させ、次いで、２５０ｐｐｍの界面活性剤Ｔｒｅｍ（登録商標）０１４（多価アルコールエステル）を含有する精製水（体積基準で５０／５０混合物）およびアセトンの中に所望の濃度（ｐｐｍ）で懸濁させた。次いで、得られたテスト懸濁液をテストＡ〜Ｅにおいて用いた。テスト植物への２００ｐｐｍテスト懸濁液の流出点までの吹付けは８００ｇ／ｈａの割合に等しかった。
【０３２７】
テストＡ
テスト懸濁液を、コムギ実生に流出点まで噴霧した。次の日、この実生に、プッシニアレコンディタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｒｅｃｏｎｄｉｔａ  ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ）（コムギ葉さび病の病因）の胞子懸濁液を接種し、飽和雰囲気中に２０℃で２４時間インキュベートし、次いで、２０℃のグロースチャンバに７日間移し、その後、視覚による病害評価を行った。
【０３２８】
テストＢ
テスト懸濁液を、コムギ実生に流出点まで噴霧した。次の日、この実生に、セプトリアトリティシ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｔｒｉｔｉｃｉ）（コムギ葉枯病の病因）の胞子懸濁液を接種し、飽和雰囲気中に２４℃で４８時間インキュベートし、次いで、２０℃のグロースチャンバに１９日間移し、その後、視覚による病害評価を行った。
【０３２９】
テストＣ
テスト懸濁液を、トマト実生に流出点まで噴霧した。次の日、この実生に、ボトリチスシネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）（トマトボトリチス（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）の病因）の胞子懸濁液を接種し、飽和雰囲気中に２０℃で４８時間インキュベートし、次いで、２４℃のグロースチャンバに３日間移し、その後、視覚による病害評価を行った。
【０３３０】
テストＤ
テスト懸濁液を、コムギ実生に流出点まで噴霧した。次の日、この実生に、ブルメリアグラミニス（Ｂｌｕｍｅｒｉａ  ｇｒａｍｉｎｉｓ  ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ）（エリシフェ  グラミニス（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｇｒａｍｉｎｉｓ  ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉとしても公知であり、コムギウドンコ病の病因である）の芽胞粉剤を接種し、２０℃のグロースチャンバ中で８日間インキュベートし、その後、視覚による病害評価を行った。
【０３３１】
テストＥ
テスト懸濁液を、コムギ実生に流出点まで噴霧した。次の日、この実生に、セプトリアノドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）（セプトリア（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）ふ枯病の病因）の胞子懸濁液を接種し、飽和雰囲気中に２０℃で４８時間インキュベートし、次いで、２０℃のグロースチャンバに９日間移し、その後、視覚による病害評価を行った。
【０３３２】
テストＡ〜Ｅの結果が表Ａに記載されている。この表において、１００の格付けは１００％の病害防除を示し、０の格付けは病害が防除されなかった（対照を基準として）ことを示す。ダッシュ（−）はテスト結果が存在しないことを示す。すべての結果は、２５０ｐｐｍのテスト懸濁液を用いたことを示すアスタリスク「＊」、または、５０ｐｐｍのテスト懸濁液を用いたことを示す２つのアスタリスク「＊＊」が付記されていない限りは２００ｐｐｍに対するものである。
【０３３３】
【表４６】
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【０３３４】
【表４７】
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【国際調査報告】
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