(57)【要約】  式Ｉの化合物2018525392.tif 000085（式中、Ｑ1、Ｑ2、Ｙ−Ｘ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒb、Ｒc、Ｒd、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、ｍおよびｎは、請求項１に定義されているとおりである）が提供されている。さらに、本発明は、式（Ｉ）の化合物を含む農芸化学組成物、これらの組成物の調製、ならびに、特に真菌といった植物病原性微生物による植物、収穫された食品作物、種子または非生体材料の外寄生を駆除、予防または防除するための農業または園芸における化合物または組成物の使用に関する。
2018525392.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）：
【化１】
2018525392.tif 000077
（式中、
Ｑ1は窒素原子であり、および、Ｑ2は炭素原子であるか；または
Ｑ1は炭素原子であり、および、Ｑ2は窒素原子であり；
Ｙ−Ｘは、Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３、およびＧ４から選択されるラジカルを表し：
【化２】
2018525392.tif 000078
Ｒ1およびＲ2は各々、水素、シアノ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、およびＣ2〜Ｃ6アルキニルから独立して選択され、ここで、前記アルキル、シクロアルキル、アルケニル、およびアルキニル基は、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、およびＣ1〜Ｃ6アルキルチオから独立して選択される１〜３個の置換基で任意に置換されてもよいか；または
Ｒ1およびＲ2は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、Ｃ3〜Ｃ10シクロアルキル基（これは、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、およびＣ1〜Ｃ6アルキルチオからなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で任意に置換されてもよい）を表し；
Ｒ3およびＲ4は各々、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、およびＣ2〜Ｃ6アルキニルから独立して選択され、ここで、前記アルキル、アルコキシ、シクロアルキル、アルケニル、およびアルキニル基は、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、およびＣ1〜Ｃ6アルキルチオから独立して選択される１〜３個の置換基で任意に置換されてもよいか；または
Ｒ3およびＲ4は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＯＲd、Ｃ＝Ｃ（Ｒb）（Ｒc）、またはＣ3〜Ｃ10シクロアルキル（これは、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、およびＣ1〜Ｃ6アルキルチオからなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で任意に置換されてもよい）を表し；式中、ＲbおよびＲcは各々、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、およびＣ1〜Ｃ6アルキルチオから独立して選択され、ここで、前記アルキル、シクロアルキル、アルケニル、およびアルキニル基は、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、およびＣ1〜Ｃ6アルキルチオから独立して選択される１〜３個の置換基で任意に置換されてもよく、かつ、Ｒdは、水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6アルケニル、およびＣ3〜Ｃ6アルキニルから選択され、ここで、前記アルキル、シクロアルキル、アルケニル、およびアルキニル基は、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、およびＣ1〜Ｃ6アルキルチオから独立して選択される１〜３個の置換基で任意に置換されてもよく；あるいは
Ｒ2およびＲ3は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、Ｃ3〜Ｃ10シクロアルキル（これは、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシおよび、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオからなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で任意に置換されてもよく、さらに、環炭素単位は、酸素または硫黄原子により置き換えられてもよい）を表し；
各Ｒ5は独立して、ハロゲン、ヒドロキシル、メルカプト、ニトロ、シアノ、ホルミル、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6アルキニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、−Ｃ（＝ＮＯＲa）Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルカルボニル、アリール、ヘテロアリール、アリールオキシ、またはヘテロアリールオキシを表し、ここで、前記アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アリール、およびヘテロアリール基は、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、シアノ、およびＣ1〜Ｃ6アルキルチオから独立して選択される１〜５個の置換基で任意に置換されてもよく；ｎは、０、１、２、３、または４であり；
Ｒ6は、水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、またはヒドロキシルであり；
各Ｒ7は独立して、ヒドロキシル、メルカプト、シアノ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6アルケニルオキシ、またはＣ3〜Ｃ6アルキニルオキシを表し；ｍは、０、１、２、３または４であり；
Ｒaは、Ｃ1〜Ｃ6アルキルカルボニルまたはＣ1〜Ｃ6アルキルであり、これは、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、およびフェノキシからなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で任意に置換されてもよい）
の化合物、または、その塩もしくはＮ−オキシド。
【請求項２】
Ｒ1およびＲ2が各々、水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキルから独立して選択され、ここで、前記アルキルおよびシクロアルキル基は、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、およびＣ1〜Ｃ6アルキルチオから独立して選択される１〜３個の置換基で任意に置換されてもよいか；または、
Ｒ1およびＲ2が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル基（これは、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、およびＣ1〜Ｃ6アルコキシからなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で任意に置換されてもよい）を表す、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｒ3およびＲ4が各々、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、およびＣ3〜Ｃ7シクロアルキルから独立して選択され、ここで、前記アルキル、アルコキシ、およびシクロアルキル基は、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、およびＣ1〜Ｃ6アルキルチオから独立して選択される１〜３個の置換基で任意に置換されてもよいか；または、Ｒ3およびＲ4が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＯＲd、Ｃ＝Ｃ（Ｒb）（Ｒc）またはＣ3〜Ｃ6シクロアルキル（これは、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、およびＣ1〜Ｃ6アルキルチオからなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で任意に置換されてもよい）を表し、式中、ＲbおよびＲcは各々、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、およびＣ1〜Ｃ6アルキルチオから独立して選択され、ここで、前記アルキル、シクロアルキル、アルケニル、およびアルキニル基は、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、およびＣ1〜Ｃ6アルキルチオから独立して選択される１〜３個の置換基で任意に置換されてもよく、Ｒdは、水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6アルケニル、およびＣ3〜Ｃ6アルキニルから選択され、ここで、前記アルキル、シクロアルキル、アルケニル、およびアルキニル基は、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、およびＣ1〜Ｃ6アルキルチオから独立して選択される１〜３個の置換基で任意に置換されてもよく；あるいは、Ｒ2およびＲ3が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル（これは、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、およびＣ1〜Ｃ6アルキルチオからなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で任意に置換されてもよく、さらに、環炭素単位は、酸素または硫黄原子により置き換えられてもよい）を表す、請求項１または２に記載の化合物。
【請求項４】
各Ｒ5が独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6アルキニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、−Ｃ（＝ＮＯＲa）Ｃ1〜Ｃ6アルキル、フェニル、ヘテロアリール（ここで、ヘテロアリールは、ピリジル、チオフェニル、チアゾリル、イミダゾリル、またはオキサゾリルである）、フェノキシ、またはヘテロアリールオキシ（ここで、ヘテロアリールは、ピリジル、チオフェニル、チアゾリル、イミダゾリル、またはオキサゾリルである）を表し、ここで、前記アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、フェニル、およびヘテロアリール基は、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、シアノ、およびＣ1〜Ｃ6アルキルチオから独立して選択される１〜５個の置換基で任意に置換されてもよく；ｎが、０、１、２、３、または４である、請求項１、２、または３のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項５】
Ｒ6が、水素、ハロゲン、またはＣ1〜Ｃ2アルキルである、請求項１、２、３、または４のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項６】
各Ｒ7が独立して、シアノ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルチオ、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6アルケニルオキシ、またはＣ3〜Ｃ6アルキニルオキシであり；ｍが、０、１、２、３、または４である、請求項１、２、３、４、または５のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項７】
Ｙ−Ｘが、Ｇ１を表す、請求項１、２、３、４、５、または６のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項８】
Ｙ−Ｘが、前記ラジカルＧ１を表し；Ｒ1およびＲ2が各々、独立して、水素またはＣ1〜Ｃ4アルキル基であり、ここで、前記アルキル基は、ハロゲンおよびＣ1〜Ｃ6アルコキシから独立して選択される１〜３個の置換基で任意に置換されてもよいか；または、Ｒ1およびＲ2が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、Ｃ3〜Ｃ5シクロアルキル基を表し；Ｒ3およびＲ4が各々、水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、およびＣ3〜Ｃ4シクロアルキルから独立して選択され、ここで、前記アルキルおよびシクロアルキル基は、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、およびＣ1〜Ｃ3アルキルチオから独立して選択される１〜３個の置換基で任意に置換されてもよいか；または、Ｒ3およびＲ4が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＯＲd、またはＣ3〜Ｃ6シクロアルキル（これは、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、およびＣ1〜Ｃ3アルキルチオからなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で任意に置換されてもよい）を表し、式中、Ｒdは、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、およびＣ3〜Ｃ5シクロアルキルから選択され、ここで、前記アルキルおよびシクロアルキル基は、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、およびＣ1〜Ｃ3アルキルチオ（好ましくは、Ｒdは、水素およびＣ1〜Ｃ3アルキルから選択され、ここで、前記アルキル基は、１〜３個のハロゲン原子（好ましくはフッ素原子）で任意に置換されてもよい）から独立して選択される１〜３個の置換基で任意に置換されてもよく；各Ｒ5が独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ4シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6アルキニルオキシ、フェニル、ヘテロアリール（ここで、ヘテロアリールは、ピリジル、チアゾリル、またはオキサゾリルである）を表し、ここで、前記アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、フェニル、およびヘテロアリール基は、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、およびＣ1〜Ｃ3アルコキシから独立して選択される１〜３個の置換基で任意に置換されてもよく；ｎが、０、１、または２であり；Ｒ6が、水素、フルオロ、クロロ、またはメチルであり；各Ｒ7が独立して、シアノ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ3アルキニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、またはＣ3〜Ｃ4シクロアルキルを表し；ｍが、０、１、または２である、請求項１に記載の化合物、または、その塩もしくはＮ−オキシド。
【請求項９】
Ｙ−Ｘが、前記ラジカルＧ１を表し；Ｒ1およびＲ2が各々、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキルであるか；または、Ｒ1およびＲ2が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、Ｃ3〜Ｃ4シクロアルキル基を表し；Ｒ3およびＲ4が各々、水素、ハロゲン、およびＣ1〜Ｃ4アルキルから独立して選択されるか；または、Ｒ3およびＲ4が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、Ｃ＝ＯまたはＣ3〜Ｃ4シクロアルキルを表し；各Ｒ5が独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ3〜Ｃ3シクロアルキルを表し；ｎが、０、１、または２であり；Ｒ6が、水素、フルオロ、クロロ、またはメチルであり；各Ｒ7が独立して、シアノ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、またはＣ3〜Ｃ4シクロアルキルを表し；ｍが、０、１、または２である、請求項１に記載の化合物、または、その塩もしくはＮ−オキシド。
【請求項１０】
Ｙ−Ｘが、前記ラジカルＧ１を表し；Ｒ1およびＲ2が各々、独立して、Ｃ1〜Ｃ2アルキル基（好ましくは、共にメチル）であり；Ｒ3およびＲ4が各々、水素、フルオロ、およびＣ1〜Ｃ2アルキル（好ましくは、共にメチルであるか、または、共にフルオロである）から独立して選択されるか；または、Ｒ3およびＲ4が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、Ｃ3〜Ｃ4シクロアルキルを表し；各Ｒ5が独立して、フルオロ、クロロ、ブロモ、シアノ、またはＣ1〜Ｃ2アルキル（好ましくはフルオロ）を表し；ｎが、０、１、または２（好ましくは０または１）であり；Ｒ6が、水素であり；各Ｒ7が独立して、フルオロ、クロロ、またはＣ1〜Ｃ3アルキル（好ましくは、フルオロまたはメチル）を表し；ｍが、１または２である、請求項１に記載の化合物、または、その塩もしくはＮ−オキシド。
【請求項１１】
Ｑ1が、炭素原子であり、Ｑ2が、窒素原子である、請求項１、２、３、４、５、６、７、８、９、または１０のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１２】
前記化合物が、式（ＩＫ）：
【化３】
2018525392.tif 000079
（式中、Ｒ1は、メチルであり；Ｒ2は、メチルであり；Ｒ3は、メチルまたはフルオロであり；Ｒ4は、メチルまたはフルオロであり；Ｒ5ａは、フルオロまたは水素であり；Ｒ5ｂは、フルオロまたは水素であり；Ｒ6は、水素であり；Ｒ7ａは、メチルまたは水素であり；Ｒ7ｂは、メチル、フルオロ、または水素であるか；
または、式中、Ｒ1は、メチルであり、Ｒ2は、メチルであり、Ｒ6は、水素であり、かつ、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5ａ、Ｒ5ｂ、Ｒ7ａ、およびＲ7ｂは、以下に定義されているとおりである）：
【表１】
2018525392.tif 000080
の化合物である、請求項１に記載の化合物、または、その塩もしくはＮ−オキシド。
【請求項１３】
式（ＸＡ）：
【化４】
2018525392.tif 000081
（式中、Ｒ5ａは、フルオロまたは水素であり；Ｒ5ｂは、フルオロまたは水素である）の化合物、または、式（ＸＢ）：
【化５】
2018525392.tif 000082
（式中、Ｒ5ａは、フルオロまたは水素であり；Ｒ5ｂは、フルオロまたは水素である）の化合物、または、式（ＸＣ）：
【化６】
2018525392.tif 000083
（式中、Ｒ5ａは、フルオロまたは水素であり；Ｒ5ｂは、フルオロまたは水素である）の化合物、または、式（ＸＤ）：
【化７】
2018525392.tif 000084
（式中、Ｒ5ａは、フルオロまたは水素であり；Ｒ5ｂは、フルオロまたは水素である）の化合物。
【請求項１４】
殺菌・殺カビ的に有効な量の請求項１〜１２のいずれかに記載されている式（Ｉ）の化合物を含み、任意で希釈剤および／またはさらなる活性成分を含む、組成物。
【請求項１５】
植物病原性病害の駆除、予防、または防除方法であって、植物病原体、植物病原体の生息地、または、植物病原体による被害を受けやすい植物、または、その繁殖体に、殺菌・殺カビ的に有効な量の請求項１〜１２のいずれかに定義されている式（Ｉ）の化合物、または、殺菌・殺カビ的に有効な量の請求項１〜１２のいずれかに定義されている式（Ｉ）の化合物を含む組成物、または、請求項１４に定義されている組成物を適用する工程を含むことを特徴とする方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、例えば、特に殺菌・殺カビ（ｆｕｎｇｉｃｉｄａｌ）活性といった殺微生物活性を有する活性成分としての殺微生物二環式複素環式誘導体に関する。本発明はまた、これらの二環式複素環式誘導体の調製、これらの二環式複素環式誘導体の調製に有用な中間体、これらの中間体の調製、少なくとも１種の二環式複素環式誘導体を含む農芸化学組成物、これらの組成物の調製、および、農業または園芸における、植物、収穫された食品作物、種子または非生体材料に対する特に真菌といった植物病原性微生物による外寄生を防除もしくは予防するための二環式複素環式誘導体または組成物の使用に関する。
【背景技術】
【０００２】
ある殺菌・殺カビヘテロ二環式化合物が国際公開第０５０７０９１７号に記載されている。
【発明の概要】
【０００３】
ここでは、一定の新規な二環式複素環式誘導体が好ましい殺菌・殺カビ特性を有することが意外なことに見出された。
【０００４】
本発明は従って、式Ｉの化合物
【化１】
2018525392.tif 000003
（式中、
Ｑ1は窒素原子であり、および、Ｑ2は炭素原子であるか；または
Ｑ1は炭素原子であり、および、Ｑ2は窒素原子であり；
Ｙ−Ｘは、Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３およびＧ４から選択されるラジカルを表し：
【化２】
2018525392.tif 000004
Ｒ1およびＲ2は各々、水素、シアノ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルおよびＣ2〜Ｃ6アルキニルから独立して選択され、ここで、アルキル、シクロアルキル、アルケニルおよびアルキニル基は、任意選択により、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシおよびＣ1〜Ｃ6アルキルチオから独立して選択される１〜３個の置換基で置換され得；または
Ｒ1およびＲ2は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、Ｃ3〜Ｃ10シクロアルキル基（これは、任意選択により、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシおよびＣ1〜Ｃ6アルキルチオからなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で置換され得る）を表し；
Ｒ3およびＲ4は各々、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルおよびＣ2〜Ｃ6アルキニルから独立して選択され、ここで、アルキル、アルコキシ、シクロアルキル、アルケニルおよびアルキニル基は、任意選択により、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシおよびＣ1〜Ｃ6アルキルチオから独立して選択される１〜３個の置換基で置換され得；または
Ｒ3およびＲ4は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＯＲd、Ｃ＝Ｃ（Ｒb）（Ｒc）またはＣ3〜Ｃ10シクロアルキル（これは、任意選択により、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシおよびＣ1〜Ｃ6アルキルチオからなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で置換され得る）を表し；式中、ＲbおよびＲcは各々、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシおよびＣ1〜Ｃ6アルキルチオから独立して選択され、ここで、アルキル、シクロアルキル、アルケニルおよびアルキニル基は、任意選択により、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシおよびＣ1〜Ｃ6アルキルチオから独立して選択される１〜３個の置換基で置換され得、および、式中、Ｒdは、水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6アルケニルおよびＣ3〜Ｃ6アルキニルから選択され、ここで、アルキル、シクロアルキル、アルケニルおよびアルキニル基は、任意選択により、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシおよびＣ1〜Ｃ6アルキルチオから独立して選択される１〜３個の置換基で置換され得；または
Ｒ2およびＲ3は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、Ｃ3〜Ｃ10シクロアルキル（これは、任意選択により、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシおよびＣ1〜Ｃ6アルキルチオからなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で置換され得、かつ、さらに、環炭素単位は、酸素または硫黄原子により置き換えられ得る）を表し；
各Ｒ5は独立して、ハロゲン、ヒドロキシル、メルカプト、ニトロ、シアノ、ホルミル、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6アルキニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、−Ｃ（＝ＮＯＲa）Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルカルボニル、アリール、ヘテロアリール、アリールオキシまたはヘテロアリールオキシを表し、ここで、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アリールおよびヘテロアリール基は、任意選択により、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、シアノおよびＣ1〜Ｃ6アルキルチオから独立して選択される１〜５個の置換基で置換され得；ｎは、０、１、２、３または４であり；
Ｒ6は、水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシまたはヒドロキシルであり；
各Ｒ7は独立して、ヒドロキシル、メルカプト、シアノ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6アルケニルオキシまたはＣ3〜Ｃ6アルキニルオキシを表し；ｍは、０、１、２、３または４であり；ならびに
Ｒaは、水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキルカルボニルまたはＣ1〜Ｃ6アルキルであり、これは、任意選択により、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオおよびフェノキシからなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で置換され得る）
または、その塩もしくはＮ−オキシドを提供する。
【発明を実施するための形態】
【０００５】
第２の態様において、本発明は、式（Ｉ）の化合物を含む農芸化学組成物を提供する。
【０００６】
式（Ｉ）の化合物は植物病原性微生物の防除に用いられ得る。それ故、植物病原体を防除するために、本発明に係る式（Ｉ）の化合物または式（Ｉ）の化合物を含む組成物は、植物病原体に直接、または、植物病原体の生息地（特に植物病原体による被害を受けやすい植物）に適用され得る。
【０００７】
それ故、第３の態様において、本発明は、植物病原体を防除するための本明細書に記載の式（Ｉ）の化合物または式（Ｉ）の化合物を含む組成物の使用を提供する。
【０００８】
さらなる態様において、本発明は、本明細書に記載の式（Ｉ）の化合物または式（Ｉ）の化合物を含む組成物を、前記植物病原体、または、前記植物病原体の生息地（特に植物病原体による被害を受けやすい植物）に適用するステップを含む植物病原体の防除方法を提供する。
【０００９】
式（Ｉ）の化合物は、植物病原性真菌の防除に特に効果的である。
【００１０】
それ故、さらなる態様において、本発明は、植物病原性真菌を防除するための本明細書に記載の式（Ｉ）の化合物または式（Ｉ）の化合物を含む組成物の使用を提供する。
【００１１】
さらなる態様において、本発明は、本明細書に記載の式（Ｉ）の化合物または式（Ｉ）の化合物を含む組成物を、前記植物病原性真菌、または、前記植物病原性真菌の生息地（特に植物病原性真菌による被害を受けやすい植物）に適用するステップを含む植物病原性真菌の防除方法を提供する。
【００１２】
置換基が任意選択により置換されていると示されている場合、これは、これらの置換基が、１個以上の同等もしくは異なる置換基、例えば１〜３個の置換基を有していてもいなくてもよいことを意味する。通常、３個以下のこのような任意選択の置換基が同時に存在する。１個の基が置換されていると示されている場合（例えばアルキル）、これは、他の基の一部であるこれらの基を含む（例えばアルキルチオ中のアルキル）。
【００１３】
「ハロゲン」という用語は、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を指し、好ましくはフッ素、塩素または臭素を指す。
【００１４】
アルキル置換基は直鎖または分岐であり得る。アルキルは、それ自体、または、他の置換基の一部として、記載されている炭素原子の数に応じて、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシルおよびこれらの異性体、例えば、イソ−プロピル、イソ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔ−ブチルまたはイソ−アミルである。
【００１５】
アルケニル置換基（単独で、または、例えばアルケニルオキシなどのより大きな基の一部として）は直鎖または分岐鎖の形態であることが可能であり、このアルケニル部分は、適切な場合、（Ｅ）−または（Ｚ）−立体構成のものであることが可能である。例はビニルおよびアリルである。アルケニル基は、好ましくはＣ2〜Ｃ6、より好ましくはＣ2〜Ｃ4、および、最も好ましくはＣ2〜Ｃ3アルケニル基である。
【００１６】
アルキニル置換基（単独で、または、例えばアルキニルオキシなどのより大きな基の一部として）は、直鎖または分岐鎖の形態であることが可能である。例はエチニルおよびプロパルギルである。アルキニル基は、好ましくはＣ2〜Ｃ6、より好ましくはＣ2〜Ｃ4、および、最も好ましくはＣ2〜Ｃ3アルキニル基である。
【００１７】
ハロアルキル基（単独で、または、例えばハロアルキルオキシなどのより大きな基の一部として）は１個以上の同等または異なるハロゲン原子を含有し得、例えば、ＣＨ2Ｃｌ、ＣＨＣｌ2、ＣＣｌ3、ＣＨ2Ｆ、ＣＨＦ2、ＣＦ3、ＣＦ3ＣＨ2、ＣＨ3ＣＦ2、ＣＦ3ＣＦ2またはＣＣｌ3ＣＣｌ2を表し得る。
【００１８】
ハロアルケニル基（単独で、または、例えばハロアルケニルオキシなどのより大きな基の一部として）はそれぞれアルケニル基であり、これらは、１つ以上の同一または異なるハロゲン原子で置換されており、例えば、２，２−ジフルオロビニルまたは１，２−ジクロロ−２−フルオロ−ビニルである。
【００１９】
ハロアルキニル基（単独で、または、例えばハロアルキニルオキシなどのより大きな基の一部として）はそれぞれアルキニル基であり、これらは、１つ以上の同一または異なるハロゲン原子で置換されており、例えば１−クロロ−プロプ−２−イニルである。
【００２０】
アルコキシはラジカル−ＯＲを意味し、式中、例えば上記に定義されているとおり、Ｒはアルキルである。アルコキシ基としては、これらに限定されないが、メトキシ、エトキシ、１−メチルエトキシ、プロポキシ、ブトキシ、１−メチルプロポキシおよび２−メチルプロポキシが挙げられる。
【００２１】
シアノは−ＣＮ基を意味する。
【００２２】
アミノは−ＮＨ2基を意味する。
【００２３】
ヒドロキシルまたはヒドロキシは、−ＯＨ基を指す。
【００２４】
アリール基（単独で、または、例えばアリールオキシ、アリール−アルキルなどのより大きな基の一部として）は、単環式、二環式または三環式の形態であることが可能である芳香族環系である。このような環の例としては、フェニル、ナフチル、アントラセニル、インデニルまたはフェナントレニルが挙げられる。好ましいアリール基はフェニルおよびナフチルであり、フェニルが最も好ましい。アリール部分が置換されていると言われる場合、このアリール部分は、好ましくは１〜４個の置換基、最も好ましくは１〜３個の置換基で置換されている。
【００２５】
ヘテロアリール基（単独で、または、例えばヘテロアリールオキシ、ヘテロアリール−アルキルなどのより大きな基の一部として）は、少なくとも１個のヘテロ原子を含有すると共に、単一の環または２つ以上の縮合環から構成される芳香族環系である。好ましくは、単一の環は３個以下のヘテロ原子を含有し、二環系は４個以下のヘテロ原子を含有することとなり、これらは、窒素、酸素および硫黄から好ましく選択されることとなる。単環式基の例としては、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル（例えば［１，２，４］トリアゾリル）、フラニル、チオフェニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、チアゾリル、イソチアゾリルおよびチアジアゾリルが挙げられる。二環式基の例としては、プリニル、キノリニル、シノリニル、キノキサリニル、インドリル、インダゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾチオフェニルおよびベンゾチアゾリルが挙げられる。単環式ヘテロアリール基が好ましく、ピリジルが最も好ましい。ヘテロアリール部分が置換されていると言われる場合、このヘテロアリール部分は、好ましくは１〜４個の置換基、最も好ましくは１〜３個の置換基で置換されている。
【００２６】
ヘテロシクリル基または複素環（単独で、または、ヘテロシクリル−アルキルなどのより大きな基の一部として）は、Ｏ、ＳおよびＮから選択される１個以上（好ましくは１個、２個または３個）のヘテロ原子を含む１０個以下の原子を含有する非芳香族環構造である。単環式基の例としては、オキセタニル、４，５−ジヒドロ−イソオキサゾリル、チエタニル、ピロリジニル、テトラヒドロフラニル、［１，３］ジオキソラニル、ピペリジニル、ピペラジニル、［１，４］ジオキサニル、イミダゾリジニル、［１，３，５］オキサジアジナニル、ヘキサヒドロ−ピリミジニル、［１，３，５］トリアジナニルおよびモルホリニル、または、１−オキソ−チエタニルおよび１，１−ジオキソ−チエタニルなどのこれらの酸化型が挙げられる。二環式基の例としては、２，３−ジヒドロ−ベンゾフラニル、ベンゾ［１，４］ジオキソラニル、ベンゾ［１，３］ジオキソラニル、クロメニルおよび２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシニルが挙げられる。ヘテロシクリル部分が置換されていると言われる場合、このヘテロシクリル部分は、好ましくは１〜４個の置換基、最も好ましくは１〜３個の置換基で置換されている。
【００２７】
式（Ｉ）の化合物中に１個以上の不斉炭素原子の存在が可能であるとは、その化合物が光学異性形態、すなわち、鏡像異性形態またはジアステレオ異性形態をとり得ることを意味する。また、単結合に係る回転の制限によってアストロプ異性体が生じ得る。式（Ｉ）は、すべてのこれらの可能性のある異性形態およびその混合物を含むことが意図されている。本発明は、式（Ｉ）の化合物に係るすべてのこれらの可能性のある異性形態およびその混合物を含む。同様に、式（Ｉ）は、すべての可能性のある互変異性体を含むことが意図されている。本発明は、式（Ｉ）の化合物に係るすべての可能性のある互変異性形態を含む。
【００２８】
各事例において、本発明に係る式（Ｉ）の化合物は、遊離形態、Ｎ−オキシドとしての酸化型、または、例えば農業経済学的に使用可能な塩形態といった塩形態である。
【００２９】
Ｎ−オキシドは、第三級アミンの酸化型、または、窒素含有芳香族複素環式化合物の酸化型である。これらは、例えば、書籍“Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｎ−ｏｘｉｄｅｓ”，Ａ．Ａｌｂｉｎｉ  ａｎｄ  Ｓ．Ｐｉｅｔｒａ，ＣＲＣ  Ｐｒｅｓｓ，Ｂｏｃａ  Ｒａｔｏｎ  １９９１に記載されている。
【００３０】
Ｙ−Ｘ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒb、Ｒc、Ｒd、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒa、ｍ、ｎ、Ｑ1およびＱ2の好ましい値は、任意のこれらの組み合わせで、以下に規定されているとおりである；
好ましくは、Ｙ−ＸはラジカルＧ１を表す。
【００３１】
好ましくは、Ｒ1およびＲ2は各々、水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキルから独立して選択され、ここで、アルキルおよびシクロアルキル基は、任意選択により、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシおよびＣ1〜Ｃ6アルキルチオから独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよく；または、Ｒ1およびＲ2は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル基（これは、任意選択により、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキルおよびＣ1〜Ｃ6アルコキシからなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよい）を表す。
【００３２】
より好ましくは、Ｒ1およびＲ2は各々、独立して、水素またはＣ1〜Ｃ4アルキル基であり、ここで、アルキル基は、任意選択により、ハロゲンおよびＣ1〜Ｃ6アルコキシから独立して選択される１〜３個の置換基で置換され得；または、Ｒ1およびＲ2は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、Ｃ3〜Ｃ5シクロアルキル基を表す。
【００３３】
さらにより好ましくは、Ｒ1およびＲ2は各々、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキルであり；または、Ｒ1およびＲ2は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、Ｃ3〜Ｃ4シクロアルキル基を表す。
【００３４】
最も好ましくは、Ｒ1およびＲ2は各々、独立して、Ｃ1〜Ｃ2アルキル基である（特に最も好ましいのは、共にメチルの場合である）。
【００３５】
好ましくは、Ｒ3およびＲ4は各々、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシおよびＣ3〜Ｃ7シクロアルキルから独立して選択され、ここで、アルキル、アルコキシおよびシクロアルキル基は、任意選択により、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシおよびＣ1〜Ｃ6アルキルチオから独立して選択される１〜３個の置換基で置換され得；または、Ｒ3およびＲ4は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＯＲd、Ｃ＝Ｃ（Ｒb）（Ｒc）またはＣ3〜Ｃ6シクロアルキル（これは、任意選択により、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシおよびＣ1〜Ｃ6アルキルチオからなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で置換され得る）を表し、式中、ＲbおよびＲcは各々、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシおよびＣ1〜Ｃ6アルキルチオから独立して選択され、ここで、アルキル、シクロアルキル、アルケニルおよびアルキニル基は、任意選択により、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシおよびＣ1〜Ｃ6アルキルチオから独立して選択される１〜３個の置換基で置換され得、および、式中、Ｒdは、水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6アルケニルおよびＣ3〜Ｃ6アルキニルから選択され、ここで、アルキル、シクロアルキル、アルケニルおよびアルキニル基は、任意選択により、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシおよびＣ1〜Ｃ6アルキルチオから独立して選択される１〜３個の置換基で置換され得；または、Ｒ2およびＲ3は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル（これは、任意選択により、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシおよびＣ1〜Ｃ6アルキルチオからなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で置換され得、かつ、さらに、環炭素単位は、酸素または硫黄原子により置き換えられ得る）を表す。
【００３６】
より好ましくは、Ｒ3およびＲ4は各々、水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキルおよびＣ3〜Ｃ4シクロアルキルから独立して選択され、ここで、アルキルおよびシクロアルキル基は、任意選択により、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシおよびＣ1〜Ｃ3アルキルチオから独立して選択される１〜３個の置換基で置換され得；または、Ｒ3およびＲ4は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＯＲdまたはＣ3〜Ｃ6シクロアルキル（これは、任意選択により、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシおよびＣ1〜Ｃ3アルキルチオからなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で置換され得る）を表し、式中、Ｒdは、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキルおよびＣ3〜Ｃ5シクロアルキルから選択され、ここで、アルキルおよびシクロアルキル基は、任意選択により、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシおよびＣ1〜Ｃ3アルキルチオ（好ましくは、Ｒdは水素およびＣ1〜Ｃ3アルキルから選択され、ここで、アルキル基は、任意選択により、１〜３個のハロゲン原子（好ましくはフッ素原子）で置換され得る）から独立して選択される１〜３個の置換基で置換され得る。
【００３７】
さらにより好ましくは、Ｒ3およびＲ4は各々、水素、ハロゲンおよびＣ1〜Ｃ4アルキルから独立して選択され（特に最も好ましいのは、共にメチルであるか、または共にフルオロである場合であり）；または、Ｒ3およびＲ4は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、Ｃ＝ＯまたはＣ3〜Ｃ4シクロアルキルを表す。
【００３８】
最も好ましくは、Ｒ3およびＲ4は各々、水素、フルオロおよびＣ1〜Ｃ2アルキルから独立して選択され；または、Ｒ3およびＲ4は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、Ｃ3〜Ｃ4シクロアルキルを表す。
【００３９】
好ましくは、各Ｒ5は独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6アルキニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、−Ｃ（＝ＮＯＲa）Ｃ1〜Ｃ6アルキル、フェニル、ヘテロアリール（式中、ヘテロアリールは、ピリジル、チオフェニル、チアゾリル、イミダゾリルまたはオキサゾリルである）、フェノキシまたはヘテロアリールオキシ（式中、ヘテロアリールは、ピリジル、チオフェニル、チアゾリル、イミダゾリルまたはオキサゾリルである）を表し、ここで、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、フェニルおよびヘテロアリール基は、任意選択により、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、シアノおよびＣ1〜Ｃ6アルキルチオから独立して選択される１〜５個の置換基で置換されていてもよく；ｎは、０、１、２、３または４である。
【００４０】
より好ましくは、各Ｒ5は独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ4シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6アルキニルオキシ、フェニル、ヘテロアリール（式中、ヘテロアリールは、ピリジル、チアゾリルまたはオキサゾリルである）を表し、ここで、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、フェニルおよびヘテロアリール基は、任意選択により、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ3アルキルおよびＣ1〜Ｃ3アルコキシから独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよく；ｎは、０、１または２である。
【００４１】
さらにより好ましくは、各Ｒ5は独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ3〜Ｃ4シクロアルキルを表し；ｎは、０、１または２である。
【００４２】
最も好ましくは、各Ｒ5は独立して、フルオロ、クロロ、ブロモ、シアノ、またはＣ1〜Ｃ2アルキルを表し（特に最も好ましいのは、フルオロまたはメチルであり）；ｎは、０、１または２（好ましくは１）である。
【００４３】
好ましくは、Ｒ6は、水素、ハロゲンまたはＣ1〜Ｃ2アルキルである。
【００４４】
より好ましくは、Ｒ6は、水素、フルオロ、クロロまたはメチルである。
【００４５】
最も好ましくは、Ｒ6は水素である。
【００４６】
好ましくは、各Ｒ7は独立して、シアノ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルチオ、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6アルケニルオキシもしくはＣ3〜Ｃ6アルキニルオキシであり；ｍは、０、１、２、３もしくは４である。
【００４７】
より好ましくは、各Ｒ7は独立して、シアノ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ3アルキニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオまたはＣ3〜Ｃ4シクロアルキルを表し；ｍは０、１または２である。
【００４８】
さらにより好ましくは、各Ｒ7は独立して、シアノ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキルまたはＣ3〜Ｃ4シクロアルキルを表し；ｍは０、１または２である。
【００４９】
最も好ましくは、各Ｒ7は独立して、フルオロ、クロロまたはＣ1〜Ｃ3アルキルを表し；ｍは１または２である。
【００５０】
好ましくは、Ｒaは水素またはＣ1〜Ｃ2アルキルである。
【００５１】
上記の採択は、Ｑ1が窒素原子であり、かつ、Ｑ2が炭素原子である場合と、および、Ｑ1が炭素原子であり、かつ、Ｑ2が窒素原子である場合との両方に適用される。
【００５２】
好ましくは、Ｑ1は炭素原子であり、および、Ｑ2は窒素原子である。
【００５３】
本発明に係る実施形態は以下に規定されているとおり提供される。
【００５４】
実施形態１は、上記に定義されているとおり、式（Ｉ）の化合物およびその塩もしくはＮ−オキシドを提供する。
【００５５】
実施形態２は、実施形態１に記載の化合物を提供するものであり、式中、Ｒ1およびＲ2は各々、水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキルから独立して選択され、ここで、アルキルおよびシクロアルキル基は、任意選択により、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシおよびＣ1〜Ｃ6アルキルチオから独立して選択される１〜３個の置換基で置換され得；または
Ｒ1およびＲ2は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル基（これは、任意選択により、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキルおよびＣ1〜Ｃ6アルコキシからなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で置換され得る）を表す。
【００５６】
実施形態３は、実施形態１または２に記載の化合物を提供するものであり、式中、Ｒ3およびＲ4は各々、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシおよびＣ3〜Ｃ7シクロアルキルから独立して選択され、ここで、アルキル、アルコキシおよびシクロアルキル基は、任意選択により、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシおよびＣ1〜Ｃ6アルキルチオから独立して選択される１〜３個の置換基で置換され得；または、Ｒ3およびＲ4は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＯＲd、Ｃ＝Ｃ（Ｒb）（Ｒc）またはＣ3〜Ｃ6シクロアルキル（これは、任意選択により、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシおよびＣ1〜Ｃ6アルキルチオからなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で置換され得る）を表し、式中、ＲbおよびＲcは各々、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシおよびＣ1〜Ｃ6アルキルチオから独立して選択され、ここで、アルキル、シクロアルキル、アルケニルおよびアルキニル基は、任意選択により、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシおよびＣ1〜Ｃ6アルキルチオから独立して選択される１〜３個の置換基で置換され得、および、式中、Ｒdは、水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6アルケニルおよびＣ3〜Ｃ6アルキニルから選択され、ここで、アルキル、シクロアルキル、アルケニルおよびアルキニル基は、任意選択により、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシおよびＣ1〜Ｃ6アルキルチオから独立して選択される１〜３個の置換基で置換され得；または、Ｒ2およびＲ3は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル（これは、任意選択により、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシおよびＣ1〜Ｃ6アルキルチオからなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で置換され得、かつ、さらに、環炭素単位は、酸素または硫黄原子により置き換えられ得る）を表す。
【００５７】
実施形態４は、実施形態１、２または３のいずれか１つに記載の化合物を提供するものであり、式中、各Ｒ5は独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6アルキニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、−Ｃ（＝ＮＯＲa）Ｃ1〜Ｃ6アルキル、フェニル、ヘテロアリール（式中、ヘテロアリールは、ピリジル、チオフェニル、チアゾリル、イミダゾリルまたはオキサゾリルである）、フェノキシまたはヘテロアリールオキシ（式中、ヘテロアリールは、ピリジル、チオフェニル、チアゾリル、イミダゾリルまたはオキサゾリルである）を表し、ここで、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、フェニルおよびヘテロアリール基は、任意選択により、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、シアノおよびＣ1〜Ｃ6アルキルチオから独立して選択される１〜５個の置換基で置換され得；ｎは、０、１、２、３または４である。
【００５８】
実施形態５は、実施形態１、２、３または４のいずれか１つに記載の化合物を提供するものであり、式中、Ｒ6は、水素、ハロゲンまたはＣ1〜Ｃ2アルキルである。
【００５９】
実施形態６は、実施形態１、２、３、４または５のいずれか１つに記載の化合物を提供するものであり、式中、各Ｒ7は独立して、シアノ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルチオ、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6アルケニルオキシまたはＣ3〜Ｃ6アルキニルオキシを表し；ｍは、０、１、２、３または４である。
【００６０】
実施形態７は、実施形態１、２、３、４、５または６のいずれか１つに記載の化合物を提供するものであり、式中、Ｒ1およびＲ2は各々、独立して、水素またはＣ1〜Ｃ4アルキル基であり、ここで、アルキル基は、任意選択により、ハロゲンおよびＣ1〜Ｃ6アルコキシから独立して選択される１〜３個の置換基で置換され得；または、Ｒ1およびＲ2は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、Ｃ3〜Ｃ5シクロアルキル基を表す。
【００６１】
実施形態８は、実施形態１、２、３、４、５、６または７のいずれか１つに記載の化合物を提供するものであり、式中、Ｒ3およびＲ4は各々、水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキルおよびＣ3〜Ｃ4シクロアルキルから独立して選択され、ここで、アルキルおよびシクロアルキル基は、任意選択により、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシおよびＣ1〜Ｃ3アルキルチオから独立して選択される１〜３個の置換基で置換され得；または、Ｒ3およびＲ4は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＯＲdまたはＣ3〜Ｃ6シクロアルキル（これは、任意選択により、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシおよびＣ1〜Ｃ3アルキルチオからなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で置換され得る）を表し、式中、Ｒdは、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキルおよびＣ3〜Ｃ5シクロアルキルから選択され、ここで、アルキルおよびシクロアルキル基は、任意選択により、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシおよびＣ1〜Ｃ3アルキルチオ（好ましくは、Ｒdは水素およびＣ1〜Ｃ3アルキルから選択され、ここで、アルキル基は、任意選択により、１〜３個のハロゲン原子（好ましくはフッ素原子）で置換され得る）から独立して選択される１〜３個の置換基で置換され得る。
【００６２】
実施形態９は、実施形態１、２、３、４、５、６、７または８のいずれか１つに記載の化合物を提供するものであり、式中、各Ｒ5は独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ4シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6アルキニルオキシ、フェニル、ヘテロアリール（式中、ヘテロアリールは、ピリジル、チアゾリルまたはオキサゾリルである）を表し、ここで、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、フェニルおよびヘテロアリール基は、任意選択により、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ3アルキルおよびＣ1〜Ｃ3アルコキシから独立して選択される１〜３個の置換基で置換され得；ｎは、０、１または２である。
【００６３】
実施形態１０は、実施形態１、２、３、４、５、６、７、８または９のいずれか１つに記載の化合物を提供するものであり、式中、Ｒ6は、水素、フルオロ、クロロまたはメチルである。
【００６４】
実施形態１１は、実施形態１、２、３、４、５、６、７、８、９または１０のいずれか１つに記載の化合物を提供するものであり、式中、各Ｒ7は独立して、シアノ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ3アルキニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオまたはＣ3〜Ｃ4シクロアルキルを表し；ｍは、０、１または２である。
【００６５】
実施形態１２は、実施形態１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０または１１のいずれか１つに記載の化合物を提供するものであり、式中、Ｒ1およびＲ2は各々、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキルであり；または、Ｒ1およびＲ2は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、Ｃ3〜Ｃ4シクロアルキル基を表す。
【００６６】
実施形態１３は、実施形態１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１または１２のいずれか１つに記載の化合物を提供するものであり、式中、Ｒ3およびＲ4は各々、水素、ハロゲンおよびＣ1〜Ｃ4アルキルから独立して選択され；または、Ｒ3およびＲ4は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、Ｃ＝ＯまたはＣ3〜Ｃ4シクロアルキルを表す。
【００６７】
実施形態１４は、実施形態１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２または１３のいずれか１つに記載の化合物を提供するものであり、式中、各Ｒ5は独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ3〜Ｃ4シクロアルキルを表し；ｎは、０、１または２である。
【００６８】
実施形態１５は、実施形態１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３または１４のいずれか１つに記載の化合物を提供するものであり、式中、Ｒ6は水素である。
【００６９】
実施形態１６は、実施形態１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４または１５のいずれか１つに記載の化合物を提供するものであり、式中、各Ｒ7は独立して、シアノ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキルまたはＣ3〜Ｃ4シクロアルキルを表し；ｍは、０、１または２である。
【００７０】
実施形態１７は、実施形態１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５または１６のいずれか１つに記載の化合物を提供するものであり、式中、Ｒ1およびＲ2は各々、独立して、Ｃ1〜Ｃ2アルキル基（好ましくは、共にメチル）である。
【００７１】
実施形態１８は、実施形態１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６または１７のいずれか１つに記載の化合物を提供するものであり、式中、Ｒ3およびＲ4は各々、水素、フルオロおよびＣ1〜Ｃ2アルキル（好ましくは、共にメチルであるか、または、共にフルオロである）から独立して選択され；または、Ｒ3およびＲ4は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、Ｃ3〜Ｃ4シクロアルキルを表す。
【００７２】
実施形態１９は、実施形態１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７または１８のいずれか１つに記載の化合物を提供するものであり、式中、各Ｒ5は独立して、フルオロ、クロロ、ブロモ、シアノまたはＣ1〜Ｃ2アルキル（好ましくはフルオロ）を表し；ｎは、０、１または２（好ましくは０または１）である。
【００７３】
実施形態２０は、実施形態１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８または１９のいずれか１つに記載の化合物を提供するものであり、式中、各Ｒ7は独立して、フルオロ、クロロまたはＣ1〜Ｃ3アルキル（好ましくはフルオロまたはメチル）を表し；ｍは１または２である。
【００７４】
実施形態２１は、実施形態１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９または２０のいずれか１つに記載の化合物を提供するものであり、式中、Ｙ−ＸはラジカルＧ１を表す。
【００７５】
実施形態２２は、実施形態１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０または２１のいずれか１つに記載の化合物を提供するものであり、式中、Ｑ1は窒素原子であり、および、Ｑ2が炭素原子である場合。
【００７６】
実施形態２３は、実施形態１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０または２１のいずれか１つに記載の化合物を提供するものであり、式中、Ｑ1は炭素原子であり、および、Ｑ2は窒素原子である。
【００７７】
本発明に係る化合物の一群は、式（Ｉ’）のものであり、
【化３】
2018525392.tif 000005
式中、Ｙ−Ｘ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、ｍおよびｎは、式（Ｉ）の化合物、または、その塩もしくはＮ−オキシドについて定義されているとおりである。Ｙ−Ｘ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、ｍおよびｎの好ましい定義は、式（Ｉ）の化合物について定義されているとおりである。
【００７８】
本発明に係る化合物の他の群は、式（Ｉ’’）のものであり、
【化４】
2018525392.tif 000006
式中、Ｙ−Ｘ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、ｍおよびｎは、式（Ｉ）の化合物、または、その塩もしくはＮ−オキシドについて定義されているとおりである。Ｙ−Ｘ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、ｍおよびｎの好ましい定義は、式（Ｉ）の化合物について定義されているとおりである。
【００７９】
本発明に係る化合物の好ましい群は、式（Ｉ−１）のものであり、
【化５】
2018525392.tif 000007
式中、Ａ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、ｍおよびｎは、式（Ｉ）の化合物、または、その塩もしくはＮ−オキシドについて定義されているとおりである。Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、ｍおよびｎの好ましい定義は、式（Ｉ）の化合物について定義されているとおりである。
【００８０】
本発明に係る化合物の他の好ましい群は、式（Ｉ−２）のものであり、
【化６】
2018525392.tif 000008
式中、Ａ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒa、ｍおよびｎは式（Ｉ）の化合物、または、その塩もしくはＮ−オキシドについて定義されているとおりである。Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒa、ｍおよびｎの好ましい定義は、式（Ｉ）の化合物について定義されているとおりである。
【００８１】
本発明に係る化合物の他の好ましい群は、式（Ｉ−３）のものであり、
【化７】
2018525392.tif 000009
式中、Ａ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、ｍおよびｎは、式（Ｉ）の化合物、または、その塩もしくはＮ−オキシドについて定義されているとおりである。Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、ｍおよびｎの好ましい定義は、式（Ｉ）の化合物について定義されているとおりである。
【００８２】
本発明に係る化合物の他の好ましい群は式（Ｉ−４）のものであり、
【化８】
2018525392.tif 000010
式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、ｍおよびｎは、式（Ｉ）の化合物、または、その塩もしくはＮ−オキシドについて定義されているとおりである。Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、ｍおよびｎの好ましい定義は、式（Ｉ）の化合物について定義されているとおりである。
【００８３】
本発明に係る化合物の他の好ましい群は式（Ｉ−５）のものであり、
【化９】
2018525392.tif 000011
式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、ｍおよびｎは、式（Ｉ）の化合物、または、その塩もしくはＮ−オキシドについて定義されているとおりである。Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、ｍおよびｎの好ましい定義は、式（Ｉ）の化合物について定義されているとおりである。
【００８４】
本発明に係る化合物の他の好ましい群は式（Ｉ−６）のものであり、
【化１０】
2018525392.tif 000012
式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒa、ｍおよびｎは、式（Ｉ）の化合物、または、その塩もしくはＮ−オキシドについて定義されているとおりである。Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒa、ｍおよびｎの好ましい定義は、式（Ｉ）の化合物について定義されているとおりである。
【００８５】
本発明に係る化合物の他の好ましい群は式（Ｉ−７）のものであり、
【化１１】
2018525392.tif 000013
式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、ｍおよびｎは、式（Ｉ）の化合物、または、その塩もしくはＮ−オキシドについて定義されているとおりである。Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、ｍおよびｎの好ましい定義は、式（Ｉ）の化合物について定義されているとおりである。
【００８６】
本発明に係る化合物の他の好ましい群は式（Ｉ−８）のものであり、
【化１２】
2018525392.tif 000014
式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、ｍおよびｎは、式（Ｉ）の化合物、または、その塩もしくはＮ−オキシドについて定義されているとおりである。Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、ｍおよびｎの好ましい定義は、式（Ｉ）の化合物について定義されているとおりである。
【００８７】
本発明に係る化合物のさらに好ましい群は、Ｙ−Ｘが式（Ｉ）の化合物について定義されているとおりであり；Ｒ1およびＲ2が各々、水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキルから独立して選択され、ここで、アルキルおよびシクロアルキル基は、任意選択により、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシおよびＣ1〜Ｃ6アルキルチオから独立して選択される１〜３個の置換基で置換され得；または、Ｒ1およびＲ2が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル基（これは、任意選択により、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキルおよびＣ1〜Ｃ6アルコキシからなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で置換され得る）を表し；Ｒ3およびＲ4が各々、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシおよびＣ3〜Ｃ7シクロアルキルから独立して選択され、ここで、アルキル、アルコキシおよびシクロアルキル基は、任意選択により、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシおよびＣ1〜Ｃ6アルキルチオから独立して選択される１〜３個の置換基で置換され得；または、Ｒ3およびＲ4が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＯＲd、Ｃ＝Ｃ（Ｒb）（Ｒc）またはＣ3〜Ｃ6シクロアルキル（これは、任意選択により、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシおよびＣ1〜Ｃ6アルキルチオからなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で置換され得る）を表し、式中、ＲbおよびＲcは各々、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシおよびＣ1〜Ｃ6アルキルチオから独立して選択され、ここで、アルキル、シクロアルキル、アルケニルおよびアルキニル基は、任意選択により、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシおよびＣ1〜Ｃ6アルキルチオから独立して選択される１〜３個の置換基で置換され得、および、式中、Ｒdは、水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6アルケニルおよびＣ3〜Ｃ6アルキニルから選択され、ここで、アルキル、シクロアルキル、アルケニルおよびアルキニル基は、任意選択により、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシおよびＣ1〜Ｃ6アルキルチオから独立して選択される１〜３個の置換基で置換され得；または、Ｒ2およびＲ3が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル（これは、任意選択により、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシおよびＣ1〜Ｃ6アルキルチオからなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で置換され得、かつ、さらに、環炭素単位は、酸素または硫黄原子により置き換えられ得る）を表し；各Ｒ5が独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6アルキニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、−Ｃ（＝ＮＯＲa）Ｃ1〜Ｃ6アルキル、フェニル、ヘテロアリール（式中、ヘテロアリールは、ピリジル、チオフェニル、チアゾリル、イミダゾリルまたはオキサゾリルである）、フェノキシまたはヘテロアリールオキシ（式中、ヘテロアリールは、ピリジル、チオフェニル、チアゾリル、イミダゾリルまたはオキサゾリルである）を表し、ここで、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、ア��キニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、フェニルおよびヘテロアリール基は、任意選択により、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、シアノおよびＣ1〜Ｃ6アルキルチオから独立して選択される１〜５個の置換基で置換され得；ｎが、０、１、２、３または４であり；Ｒ6が、水素、ハロゲン、またはＣ1〜Ｃ2アルキルであり；各Ｒ7が独立して、シアノ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルチオ、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6アルケニルオキシまたはＣ3〜Ｃ6アルキニルオキシを表し；ｍが、０、１、２、３または４であり；および、Ｒaが水素またはＣ1〜Ｃ2アルキルである式（Ｉ）の化合物、または、その塩もしくはＮ−オキシドである、式（Ｉ−９）のものである。
【００８８】
この実施形態に係る化合物の一群は、Ｑ1が窒素原子であり、および、Ｑ2が炭素原子である式（Ｉ−９）の化合物である、式（Ｉ−９ａ）の化合物である。
【００８９】
この実施形態に係る化合物の好ましい群は、Ｑ1が炭素原子であり、および、Ｑ2が窒素原子である式（Ｉ−９）の化合物である、式（Ｉ−９ｂ）の化合物である。
【００９０】
本発明に係る化合物のさらに好ましい群は、Ｙ−ＸがラジカルＧ１を表し；Ｒ1およびＲ2が各々、独立して、水素またはＣ1〜Ｃ4アルキル基であり、ここで、アルキル基は、任意選択により、ハロゲンおよびＣ1〜Ｃ6アルコキシから独立して選択される１〜３個の置換基で置換され得；または、Ｒ1およびＲ2が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、Ｃ3〜Ｃ5シクロアルキル基を表し；Ｒ3およびＲ4が各々、水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキルおよびＣ3〜Ｃ4シクロアルキルから独立して選択され、ここで、アルキルおよびシクロアルキル基は、任意選択により、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシおよびＣ1〜Ｃ3アルキルチオから独立して選択される１〜３個の置換基で置換され得；または、Ｒ3およびＲ4が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＯＲdまたはＣ3〜Ｃ6シクロアルキル（これは、任意選択により、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシおよびＣ1〜Ｃ3アルキルチオからなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で置換され得る）を表し、式中、Ｒdは、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキルおよびＣ3〜Ｃ5シクロアルキルから選択され、ここで、アルキルおよびシクロアルキル基は、任意選択により、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシおよびＣ1〜Ｃ3アルキルチオ（好ましくは、Ｒdは水素およびＣ1〜Ｃ3アルキルから選択され、ここで、アルキル基は、任意選択により、１〜３個のハロゲン原子（好ましくはフッ素原子）で置換され得る）から独立して選択される１〜３個の置換基で置換され得；各Ｒ5が独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ4シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6アルキニルオキシ、フェニル、ヘテロアリール（式中、ヘテロアリールは、ピリジル、チアゾリルまたはオキサゾリルである）を表し、ここで、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、フェニルおよびヘテロアリール基は、任意選択により、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ3アルキルおよびＣ1〜Ｃ3アルコキシから独立して選択される１〜３個の置換基で置換され得；ｎが、０、１または２であり；Ｒ6が、水素、フルオロ、クロロまたはメチルであり；各Ｒ7が独立して、シアノ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ3アルキニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオまたはＣ3〜Ｃ4シクロアルキルを表し；および、ｍが、０、１または２である式（Ｉ）の化合物、または、その塩もしくはＮ−オキシドである、式（Ｉ−１０）のものである。
【００９１】
この実施形態に係る化合物の一群は、Ｑ1が窒素原子であり、および、Ｑ2が炭素原子である式（Ｉ−１０）の化合物である、式（Ｉ−１０ａ）の化合物である。
【００９２】
この実施形態に係る化合物の好ましい群は、Ｑ1が炭素原子であり、および、Ｑ2が窒素原子である式（Ｉ−１０）の化合物である、式（Ｉ−１０ｂ）の化合物である。
【００９３】
本発明に係る化合物のさらに好ましい群は、式中、Ｙ−ＸがラジカルＧ１を表し；Ｒ1およびＲ2が各々、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキルであり；または、Ｒ1およびＲ2が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、Ｃ3〜Ｃ4シクロアルキル基を表し；Ｒ3およびＲ4が各々、水素、ハロゲンおよびＣ1〜Ｃ4アルキルから独立して選択され；または、Ｒ3およびＲ4が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、Ｃ＝ＯまたはＣ3〜Ｃ4シクロアルキルを表し；各Ｒ5が独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ3〜Ｃ4シクロアルキルを表し；ｎが、０、１または２であり；Ｒ6が、水素、ハロゲン、またはＣ1〜Ｃ2アルキルであり；各Ｒ7が独立して、シアノ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキルまたはＣ3〜Ｃ4シクロアルキルを表し；およびｍが、０、１または２である式（Ｉ）の化合物、または、その塩もしくはＮ−オキシドである、式（Ｉ−１１）のものである。
【００９４】
この実施形態に係る化合物の一群は、Ｑ1が窒素原子であり、および、式中、Ｑ2が炭素原子である式（Ｉ−１１）の化合物である、式（Ｉ−１１ａ）の化合物である。
【００９５】
この実施形態に係る化合物の好ましい群は、Ｑ1が炭素原子であり、および、Ｑ2が窒素原子である式（Ｉ−１１）の化合物である、式（Ｉ−１１ｂ）の化合物である。
【００９６】
本発明に係る化合物のさらに好ましい群は、Ｙ−ＸがラジカルＧ１を表し；Ｒ1およびＲ2が各々、独立して、Ｃ1〜Ｃ2アルキル基（好ましくは、共にメチル）であり；Ｒ3およびＲ4が各々、水素、フルオロおよびＣ1〜Ｃ2アルキル（好ましくは、共にメチルであるか、または、共にフルオロである）から独立して選択され；または、Ｒ3およびＲ4が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、Ｃ3〜Ｃ4シクロアルキルを表し；各Ｒ5が独立して、フルオロ、クロロ、ブロモ、シアノまたはＣ1〜Ｃ2アルキル（好ましくはフルオロ）を表し；ｎが、０、１または２（好ましくは０または１）であり；Ｒ6が水素であり；各Ｒ7が独立して、フルオロ、クロロまたはＣ1〜Ｃ3アルキル（好ましくはフルオロまたはメチル）を表し；および、ｍが１または２である式（Ｉ）の化合物、または、その塩もしくはＮ−オキシドである、式（Ｉ−１２）のものである。
【００９７】
この実施形態に係る化合物の一群は、Ｑ1が窒素原子であり、および、Ｑ2が炭素原子である式（Ｉ−１２）の化合物である、式（Ｉ−１２ａ）の化合物である。
【００９８】
この実施形態に係る化合物の好ましい群は、Ｑ1が炭素原子であり、および、Ｑ2が窒素原子である式（Ｉ−１２）の化合物である、式（Ｉ−１２ｂ）の化合物である。
【００９９】
化合物の特に好ましい群は、式（ＩＫ）の化合物
【化１３】
2018525392.tif 000015
（式中、Ｒ1はメチルであり；Ｒ2はメチルであり；Ｒ3はメチルまたはフルオロであり；Ｒ4はメチルまたはフルオロであり；Ｒ5ａはフルオロまたは水素であり；Ｒ5ｂはフルオロまたは水素であり；Ｒ6は水素であり；Ｒ7ａはメチルまたは水素であり；および、Ｒ7ｂはメチル、フルオロまたは水素である）、または、その塩もしくはＮ−オキシドである。
【０１００】
式（ＩＫ）の化合物においては、Ｒ1がメチルであり、Ｒ2がメチルであり、Ｒ6が水素であり、および、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5ａ、Ｒ5ｂ、Ｒ7ａおよびＲ7ｂが以下に定義されているとおりである化合物が特に好ましい。
【０１０１】
【表１】
2018525392.tif 000016
【０１０２】
本発明に係る化合物は、とりわけ、真菌によって引き起こされる病害に対する植物の保護に係る有利なレベルの生物学的活性、または、農芸化学活性成分としての使用に係る優れた特性（例えば、高い生物学的活性、有利な活性スペクトル、高い安全プロファイル、向上した物理化学的特性または高い生分解性）を含む、多数の有益性を有し得る。
【０１０３】
式（Ｉ）の化合物の特定の例が、以下の表Ａ１〜Ａ１７およびＢ１〜Ｂ１７に例示されている：
表Ａ１は１９５種の式Ｉａの化合物を提供しており、
【化１４】
2018525392.tif 000017
式中、Ｒ6、Ｒ7ａおよびＲ7ｂは全てＨであり、ならびに、式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびラジカルＹ−Ｘ（および、Ｙ−ＸがＧ２である場合、対応するＲａ）の値は、以下の表Ｚにおいて定義されているとおりである。
【０１０４】
【表２−１】
2018525392.tif 000018
【表２−２】
2018525392.tif 000019
【表２−３】
2018525392.tif 000020
【表２−４】
2018525392.tif 000021
【表２−５】
2018525392.tif 000022
【表２−６】
2018525392.tif 000023
【０１０５】
表Ａ２は１９５種の式Ｉａの化合物を提供するものであり、式中、Ｒ7ａおよびＲ7ｂはＨであり、Ｒ6はメチルであり、ならびに、式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびラジカルＹ−Ｘ（および、Ｙ−ＸがＧ２である場合、対応するＲａ）の値は、上記の表Ｚに定義されているとおりである。
【０１０６】
表Ａ３は１９５種の式Ｉａの化合物を提供するものであり、式中、Ｒ7ａおよびＲ7ｂはＨであり、Ｒ6はクロロであり、ならびに、式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびラジカルＹ−Ｘ（および、Ｙ−ＸがＧ２である場合、対応するＲａ）の値は、上記の表Ｚに定義されているとおりである。
【０１０７】
表Ａ４は１９５種の式Ｉａの化合物を提供するものであり、式中、Ｒ6およびＲ7ａはＨであり、Ｒ7ｂはメチルであり、ならびに、式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびラジカルＹ−Ｘ（および、Ｙ−ＸがＧ２である場合、対応するＲａ）の値は、上記の表Ｚに定義されているとおりである。
【０１０８】
表Ａ５は１９５種の式Ｉａの化合物を提供するものであり、式中、Ｒ6およびＲ7ｂはＨであり、Ｒ7ａはフルオロであり、ならびに、式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびラジカルＹ−Ｘ（および、Ｙ−ＸがＧ２である場合、対応するＲａ）の値は、上記の表Ｚに定義されているとおりである。
【０１０９】
表Ａ６は１９５種の式Ｉａの化合物を提供するものであり、式中、Ｒ6およびＲ7ｂはＨであり、Ｒ7ａはメチルであり、ならびに、式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびラジカルＹ−Ｘ（および、Ｙ−ＸがＧ２である場合、対応するＲａ）の値は、上記の表Ｚに定義されているとおりである。
【０１１０】
表Ａ７は１９５種の式Ｉａの化合物を提供するものであり、式中、Ｒ6およびＲ7ｂはＨであり、Ｒ7ａはクロロであり、ならびに、式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびラジカルＹ−Ｘ（および、Ｙ−ＸがＧ２である場合、対応するＲａ）の値は、上記の表Ｚに定義されているとおりである。
【０１１１】
表Ａ８は１９５種の式Ｉａの化合物を提供するものであり、式中、Ｒ6およびＲ7ｂはＨであり、Ｒ7ａはブロモであり、ならびに、式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびラジカルＹ−Ｘ（および、Ｙ−ＸがＧ２である場合、対応するＲａ）の値は、上記の表Ｚに定義されているとおりである。
【０１１２】
表Ａ９は１９５種の式Ｉａの化合物を提供するものであり、式中、Ｒ6およびＲ7ｂはＨであり、Ｒ7ａはエチルであり、ならびに、式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびラジカルＹ−Ｘ（および、Ｙ−ＸがＧ２である場合、対応するＲａ）の値は、上記の表Ｚに定義されているとおりである。
【０１１３】
表Ａ１０は１９５種の式Ｉａの化合物を提供するものであり、式中、Ｒ6およびＲ7ｂはＨであり、Ｒ7ａはシクロプロピルであり、ならびに、式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびラジカルＹ−Ｘ（および、Ｙ−ＸがＧ２である場合、対応するＲａ）の値は、上記の表Ｚに定義されているとおりである。
【０１１４】
表Ａ１１は１９５種の式Ｉａの化合物を提供するものであり、式中、Ｒ6はＨであり、Ｒ7ｂはメチルであり、Ｒ7ａはフルオロであり、ならびに、式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびラジカルＹ−Ｘ（および、Ｙ−ＸがＧ２である場合、対応するＲａ）の値は、上記の表Ｚに定義されているとおりである。
【０１１５】
表Ａ１２は１９５種の式Ｉａの化合物を提供するものであり、式中、Ｒ6はＨであり、Ｒ7ｂはクロロであり、Ｒ7ａはクロロであり、ならびに、式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびラジカルＹ−Ｘ（および、Ｙ−ＸがＧ２である場合、対応するＲａ）の値は、上記の表Ｚに定義されているとおりである。
【０１１６】
表Ａ１３は１９５種の式Ｉａの化合物を提供するものであり、式中、Ｒ6はＨであり、Ｒ7ｂはフルオロであり、Ｒ7ａはメチルであり、ならびに、式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびラジカルＹ−Ｘ（および、Ｙ−ＸがＧ２である場合、対応するＲａ）の値は、上記の表Ｚに定義されているとおりである。
【０１１７】
表Ａ１４は１９５種の式Ｉａの化合物を提供するものであり、式中、Ｒ6はＨであり、Ｒ7ｂはメチルであり、Ｒ7ａはメチルであり、ならびに、式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびラジカルＹ−Ｘ（および、Ｙ−ＸがＧ２である場合、対応するＲａ）の値は、上記の表Ｚに定義されているとおりである。
【０１１８】
表Ａ１５は１９５種の式Ｉａの化合物を提供するものであり、式中、Ｒ6はＨであり、Ｒ7ｂはクロロであり、Ｒ7ａはメチルであり、ならびに、式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびラジカルＹ−Ｘ（および、Ｙ−ＸがＧ２である場合、対応するＲａ）の値は、上記の表Ｚに定義されているとおりである。
【０１１９】
表Ａ１６は１９５種の式Ｉａの化合物を提供するものであり、式中、Ｒ6はＨであり、Ｒ7ｂはメチルであり、Ｒ7ａはクロロであり、ならびに、式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびラジカルＹ−Ｘ（および、Ｙ−ＸがＧ２である場合、対応するＲａ）の値は、上記の表Ｚに定義されているとおりである。
【０１２０】
表Ａ１７は１９５種の式Ｉａの化合物を提供するものであり、式中、Ｒ6はＨであり、Ｒ7ｂはフルオロであり、Ｒ7ａはシクロプロピルであり、ならびに、式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびラジカルＹ−Ｘ（および、Ｙ−ＸがＧ２である場合、対応するＲａ）の値は、上記の表Ｚに定義されているとおりである。
【０１２１】
表Ｂ１は、１９５種の式Ｉｂの化合物を開示しており
【化１５】
2018525392.tif 000024
式中、Ｒ6、Ｒ7ａおよびＲ7ｂはＨであり、ならびに、式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびラジカルＹ−Ｘ（および、Ｙ−ＸがＧ２である場合、対応するＲａ）の値は、上記の表Ｚに定義されているとおりである。
【０１２２】
表Ｂ２は１９５種の式Ｉｂの化合物を提供するものであり、式中、Ｒ7ａおよびＲ7ｂはＨであり、Ｒ6はメチルであり、ならびに、式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびラジカルＹ−Ｘ（および、Ｙ−ＸがＧ２である場合、対応するＲａ）の値は、上記の表Ｚに定義されているとおりである。
【０１２３】
表Ｂ３は１９５種の式Ｉｂの化合物を提供するものであり、式中、Ｒ7ａおよびＲ7ｂはＨであり、Ｒ6はクロロであり、ならびに、式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびラジカルＹ−Ｘ（および、Ｙ−ＸがＧ２である場合、対応するＲａ）の値は、上記の表Ｚに定義されているとおりである。
【０１２４】
表Ｂ４は１９５種の式Ｉｂの化合物を提供するものであり、式中、Ｒ6およびＲ7ａはＨであり、Ｒ7ｂはメチルであり、ならびに、式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびラジカルＹ−Ｘ（および、Ｙ−ＸがＧ２である場合、対応するＲａ）の値は、上記の表Ｚに定義されているとおりである。
【０１２５】
表Ｂ５は１９５種の式Ｉｂの化合物を提供するものであり、式中、Ｒ6およびＲ7ｂはＨであり、Ｒ7ａはフルオロであり、ならびに、式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびラジカルＹ−Ｘ（および、Ｙ−ＸがＧ２である場合、対応するＲａ）の値は、上記の表Ｚに定義されているとおりである。
【０１２６】
表Ｂ６は１９５種の式Ｉｂの化合物を提供するものであり、式中、Ｒ6およびＲ7ｂはＨであり、Ｒ7ａはメチルであり、ならびに、式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびラジカルＹ−Ｘ（および、Ｙ−ＸがＧ２である場合、対応するＲａ）の値は、上記の表Ｚに定義されているとおりである。
【０１２７】
表Ｂ７は１９５種の式Ｉｂの化合物を提供するものであり、式中、Ｒ6およびＲ7ｂはＨであり、Ｒ7ａはクロロであり、ならびに、式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびラジカルＹ−Ｘ（および、Ｙ−ＸがＧ２である場合、対応するＲａ）の値は、上記の表Ｚに定義されているとおりである。
【０１２８】
表Ｂ８は１９５種の式Ｉｂの化合物を提供するものであり、式中、Ｒ6およびＲ7ｂはＨであり、Ｒ7ａはブロモであり、ならびに、式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびラジカルＹ−Ｘ（および、Ｙ−ＸがＧ２である場合、対応するＲａ）の値は、上記の表Ｚに定義されているとおりである。
【０１２９】
表Ｂ９は１９５種の式Ｉｂの化合物を提供するものであり、式中、Ｒ6およびＲ7ｂはＨであり、Ｒ7ａはエチルであり、ならびに、式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびラジカルＹ−Ｘ（および、Ｙ−ＸがＧ２である場合、対応するＲａ）の値は、上記の表Ｚに定義されているとおりである。
【０１３０】
表Ｂ１０は１９５種の式Ｉｂの化合物を提供するものであり、式中、Ｒ6およびＲ7ｂはＨであり、Ｒ7ａはシクロプロピルであり、ならびに、式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびラジカルＹ−Ｘ（および、Ｙ−ＸがＧ２である場合、対応するＲａ）の値は、上記の表Ｚに定義されているとおりである。
【０１３１】
表Ｂ１１は１９５種の式Ｉｂの化合物を提供するものであり、式中、Ｒ6はＨであり、Ｒ7ｂはメチルであり、Ｒ7ａはフルオロであり、ならびに、式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびラジカルＹ−Ｘ（および、Ｙ−ＸがＧ２である場合、対応するＲａ）の値は、上記の表Ｚに定義されているとおりである。
【０１３２】
表Ｂ１２は１９５種の式Ｉｂの化合物を提供するものであり、式中、Ｒ6はＨであり、Ｒ7ｂはクロロであり、Ｒ7ａはクロロであり、ならびに、式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびラジカルＹ−Ｘ（および、Ｙ−ＸがＧ２である場合、対応するＲａ）の値は、上記の表Ｚに定義されているとおりである。
【０１３３】
表Ｂ１３は１９５種の式Ｉｂの化合物を提供するものであり、式中、Ｒ6はＨであり、Ｒ7ｂはフルオロであり、Ｒ7ａはメチルであり、ならびに、式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびラジカルＹ−Ｘ（および、Ｙ−ＸがＧ２である場合、対応するＲａ）の値は、上記の表Ｚに定義されているとおりである。
【０１３４】
表Ｂ１４は１９５種の式Ｉｂの化合物を提供するものであり、式中、Ｒ6はＨであり、Ｒ7ｂはメチルであり、Ｒ7ａはメチルであり、ならびに、式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびラジカルＹ−Ｘ（および、Ｙ−ＸがＧ２である場合、対応するＲａ）の値は、上記の表Ｚに定義されているとおりである。
【０１３５】
表Ｂ１５は１９５種の式Ｉｂの化合物を提供するものであり、式中、Ｒ6はＨであり、Ｒ7ｂはクロロであり、Ｒ7ａはメチルであり、ならびに、式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびラジカルＹ−Ｘ（および、Ｙ−ＸがＧ２である場合、対応するＲａ）の値は、上記の表Ｚに定義されているとおりである。
【０１３６】
表Ｂ１６は１９５種の式Ｉｃの化合物を提供するものであり、式中、Ｒ6はＨであり、Ｒ7ｂはメチルであり、Ｒ7ａはクロロであり、ならびに、式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびラジカルＹ−Ｘ（および、Ｙ−ＸがＧ２である場合、対応するＲａ）の値は、上記の表Ｚに定義されているとおりである。
【０１３７】
表Ｂ１７は１９５種の式Ｉｂの化合物を提供するものであり、式中、Ｒ6はＨであり、Ｒ7ｂはフルオロであり、Ｒ7ａはシクロプロピルであり、ならびに、式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびラジカルＹ−Ｘ（および、Ｙ−ＸがＧ２である場合、対応するＲａ）の値は、上記の表Ｚに定義されているとおりである。
【０１３８】
本発明の化合物は以下のスキームにおいて示されているとおり生成することが可能であり、ここで、別段の定めがある場合を除き、各可変要素の定義は、式（Ｉ）の化合物について上記に定義されているとおりである。
【０１３９】
式Ｉ−１の化合物（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、ｍおよびｎは、式（Ｉ）の化合物について定義されているとおりである）は、式ＩＩＩの化合物（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびｎは式Ｉの化合物について定義されているとおりである）を伴う、例えば硫酸、トリフルオロ酢酸またはトリフルオロメタンスルホン酸による酸性条件下における、式ＩＩの化合物（式中、Ｒ6、Ｒ7およびｍは式（Ｉ）の化合物について定義されているとおりである）の変換により得ることが可能である。これはスキーム１に示されている。
【０１４０】
式ＩＩＩの化合物は、例えば対応する酢酸フェニルエステルへのグリニャール試薬の添加（例えば：Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  ｔｈｅ  Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｓｏｃｉｅｔｙ，１９８９，１１１（１２），４３９２−８を参照のこと）といった、多様な公知の方法によって得ることが可能である。
【化１６】
2018525392.tif 000025
【０１４１】
式ＩＩの化合物（式中、Ｒ6、Ｒ7およびｍは、式Ｉの化合物について定義されているとおりである）は、式Ｖの化合物（これは市販されているか、または、多様な公知の方法により入手可能である）（式中、Ｒ6は、式Ｉの化合物について定義されているとおりである）を伴う、例えばヨードベンゼンＩ，Ｉ−二酢酸による酸化性条件下における、式ＩＶのアミノピリジン（これは市販されているか、または、多様な公知の方法により入手可能である）（式中、Ｒ7およびｍは、式Ｉの化合物について定義されているとおりである）の変換により得ることが可能である。あるいは、式ＩＩの化合物（式中、Ｒ6はＨであり、ならびに、Ｒ7およびｍは、式Ｉの化合物について定義されているとおりである）は、式ＶＩＩの化合物（これは市販されているか、または、多様な公知の方法により入手可能である）（式中、Ｈａｌは好ましくはクロロまたはブロモといったハロゲンである）を伴う、例えば炭酸ナトリウムによる塩基性条件下における、式ＶＩのアミジン（これは市販されているか、または、多様な公知の方法により入手可能である）（式中、Ｒ7およびｍは、式Ｉの化合物について定義されているとおりである）の変換により得ることが可能である。これはスキーム２に示されている。
【化１７】
2018525392.tif 000026
【０１４２】
式Ｉ−１の化合物（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、ｍおよびｎは、式Ｉの化合物について定義されているとおりである）は、式ＩＸの化合物（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびｎは、式（Ｉ）の化合物について定義されているとおりであり、ならびに、Ｈａｌは、好ましくはクロロまたはブロモといったハロゲンである）を伴う、鈴木−宮浦反応の条件下における式ＶＩＩＩの化合物（式中、Ｒ6、Ｒ7およびｍは、式（Ｉ）の化合物について定義されているとおりであり、ならびに、Ｒ8はヒドロキシルであるか、または、２個のＲ8が介在するホウ素原子と一緒になって５員もしくは６員飽和複素環を形成している）の変換により得ることも可能である。これはスキーム３に示されている。
【０１４３】
式ＶＩＩＩの化合物は、公知の方法（例えば：Ｅｕｒ．Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．２０１１，２４，４６５４またはＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  ２００８，６４，４５９６を参照のこと）により調製可能である。
【化１８】
2018525392.tif 000027
【０１４４】
式ＩＸの化合物（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびｎは式（Ｉ）の化合物に定義されているとおりであり、ならびに、Ｈａｌはハロゲン、好ましくはクロロまたはブロモである）は、オキシ塩化リン、オキシ臭化リン、塩化チオニル、臭化チオニルもしくはヴィルスマイヤー試薬などのハロゲン化試薬を伴う、式Ｘの化合物（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびｎは式Ｉの化合物に定義されているとおりである）の変換により得ることが可能である。これをスキーム４に示す。
【化１９】
2018525392.tif 000028
【０１４５】
式Ｘの化合物（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびｎは、式Ｉの化合物について定義されているとおりである）は、当業者に公知である数々の変換により得ることが可能であり、例えば、これらは、文献（Ｙｕ．Ｂ．Ｖｉｋｈａｒｅｖ  ｅｔ  ａｌ．Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  Ｊｏｕｒｎａｌ，２００５，３９，４０５−４０８）に記載されているとおり、酢酸中の酢酸ナトリウムを伴う式ＸＩの化合物（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびｎは、式（Ｉ）の化合物について定義されているとおりであり、ならびに、Ｒ9はＣ1〜Ｃ6アルキルである）の変換により調製可能である。これはスキーム５に示されている。
【化２０】
2018525392.tif 000029
【０１４６】
式ＸＩの化合物（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびｎは、式（Ｉ）の化合物について定義されているとおりであり、ならびに、Ｒ9はＣ1〜Ｃ6アルキルである）は、文献（Ｙｕ．Ｂ．Ｖｉｋｈａｒｅｖ  ｅｔ  ａｌ．Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  Ｊｏｕｒｎａｌ，２００５，３９，４０５−４０８）に記載されているとおり、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオシアネートを伴う、例えば硫酸による酸性条件下における、式ＩＩＩ−ａ、ＩＩＩ−ｂまたはＩＩＩ−ｃの化合物（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびｎは、式（Ｉ）の化合物について定義されているとおりであり、ならびに、Ｒ’は、ＨまたはＣ1〜Ｃ6アルキルである）の変換により得ることが可能である。これはスキーム６に示されている。
【化２１】
2018525392.tif 000030
【０１４７】
あるいは、式Ｉ−１の化合物（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、ｍおよびｎは、式Ｉの化合物について定義されているとおりである）は、式ＩＸの化合物（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびｎは、式（Ｉ）の化合物について定義されているとおりであり、ならびに、Ｈａｌは、好ましくはクロロまたはブロモといったハロゲンである）を伴う、スティル反応条件下における、式ＸＩＩの化合物（式中、Ｒ6、Ｒ7およびｍは、式（Ｉ）について定義されているとおりであり、ならびに、Ｒ10はＣ1〜Ｃ6アルキルである）の変換により得ることが可能である。これはスキーム７に示されている。
【０１４８】
式ＸＩＩの化合物は、公知の方法（例えば：Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．２０１３，２３，２７９３を参照のこと）により調製可能である。
【化２２】
2018525392.tif 000031
【０１４９】
式ＩＩＩ−ａ、ＩＩＩ−ｂまたはＩＩＩ−ｃの化合物（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびｎは式（Ｉ）の化合物に定義されているとおりであり、Ｒ’はＨまたはＣ1〜Ｃ6アルキルである）は、市販されているか、または、当業者に公知である方法を用いて容易に調製される。
【０１５０】
あるいは、式Ｘの化合物（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびｎは式Ｉの化合物に定義されているとおりである）は、文献（Ｊｕｎ−ｉｃｈｉ  Ｍｉｎａｍｉｋａｗａ，Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃ  ＆  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，２００３，１１，２２０５−２２０９）に記載されているとおり、例えば硫酸またはポリリン酸による酸性条件下における、式ＸＩＩＩの化合物（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびｎは式Ｉの化合物に定義されているとおりである）の変換により得ることが可能である。これをスキーム８に示す。
【化２３】
2018525392.tif 000032
【０１５１】
式ＸＩＩＩの化合物（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびｎは式Ｉの化合物に定義されているとおりである）は、エタノールまたはピリジンなどの溶剤中における、酢酸ナトリウムなどの塩基の存在下または不在下、周囲温度〜加熱の範囲の温度でのヒドロキシルアミンまたは塩酸ヒドロキシルアミンを伴う処理による、式ＸＩＶの化合物（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびｎは式Ｉの化合物に定義されているとおりである）の変換により得ることが可能である。これをスキーム９に示す。
【化２４】
2018525392.tif 000033
【０１５２】
式ＸＩＶの化合物（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびｎは式Ｉの化合物に定義されているとおりである）は、市販されているか、または、当業者に公知である方法を用いて容易に調製される。
【０１５３】
あるいは、式Ｘの化合物（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびｎは式Ｉの化合物に定義されているとおりである）は、文献（Ｊａｕｍｅ  Ｇｒａｎｅｌｌ  ｅｔ  ａｌ．Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍｕｎ．，２０１１，４７，１０５４−１０５６）において報告されているとおり、ホスゲン、トリホスゲンもしくはカルボニルジイミダゾールなどのカルボニル化剤を伴う処理、および、その後の加熱、または、一酸化炭素ガス、酢酸パラジウムなどのパラジウム触媒およびベンゾキノンなどの酸化剤の存在下における直接触媒Ｃ−Ｈ活性化−カルボニル化の利用による、式ＸＶ−ａの化合物（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびｎは式Ｉの化合物に定義されているとおりである）の変換により得ることが可能である。これをスキーム１０に示す。
【化２５】
2018525392.tif 000034
【０１５４】
あるいは、式Ｘの化合物（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびｎは式Ｉの化合物に定義されているとおりである）は、文献（Ｒｕｉｍａｏ  Ｈｕａ  ｅｔ  ａｌ．Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔｅｒｓ，２０１３，５４，５１５９−５１６１）に報告されているとおり、一酸化炭素ガス、ジクロロビス（トリシクロヘキシルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）もしくはジクロロビス（トリフェノールホスフィン）パラジウム（ＩＩ）などのパラジウム触媒およびトリエチルアミン、ピロリジンなどの有機塩基または炭酸セシウムもしくは炭酸カリウムなどの無機塩基の存在下における分子内アミノカルボニル化の利用による、式ＸＶ−ｂの化合物（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびｎは式（Ｉ）の化合物に定義されているとおりであり、Ｈａｌは、ハロゲン、好ましくはクロロ、ブロモまたはヨードである）の変換により得ることが可能である。これをスキーム１１に示す。
【化２６】
2018525392.tif 000035
【０１５５】
あるいは、式Ｘの化合物（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびｎは式Ｉの化合物に定義されているとおりである）は、文献（Ｔｏｍｏｈｉｋｏ  Ｏｈｗａｄａ  ｅｔ  ａｌ．Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，２０１２，７７，９３１３）に記載されているとおり、例えば硫酸またはトリフリック酸による酸性条件下における、式ＸＶＩの化合物（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびｎは式（Ｉ）の化合物に定義されているとおりであり、Ｒ9はＣ1〜Ｃ6アルキルである）の変換により得ることが可能である。これをスキーム１２に示す。
【化２７】
2018525392.tif 000036
【０１５６】
式Ｉ−５の化合物（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびｍおよびｎは、式Ｉの化合物について定義されているとおりである）は、式ＩＩＩの化合物（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびｎは式Ｉの化合物について定義されているとおりである）を伴う、例えば硫酸、トリフルオロ酢酸またはトリフルオロメタンスルホン酸による酸性条件下における、式ＸＶＩＩの化合物（式中、Ｒ6、Ｒ7およびｍは式Ｉの化合物について定義されているとおりである）の変換により得ることが可能である。これはスキーム１３に示されている。
【化２８】
2018525392.tif 000037
【０１５７】
式ＸＶＩＩの化合物（式中、Ｒ6、Ｒ7およびｍは、式（Ｉ）の化合物について定義されているとおりである）は、公知の方法（例えば：Ａ．Ｋａｋｅｈｉ  ｅｔ  ａｌ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  ＆  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  Ｂｕｌｌｅｔｉｎ，１９８７，３５，１５６−１６９；Ｐ．Ｇｍｅｉｎｅｒ  ａｎｄ  Ｊ．Ｓｃｈｕｎｅｍａｎｎ  Ａｒｃｈｉｖ  ｄｅ  Ｐｈａｒｍａｚｉｅ  １９８８，３２１，５１７−２０を参照のこと）により得ることが可能である。一例として、化合物ＸＶＩＩは、３−メトキシプロプ−２−エンニトリルと、式ＸＶＩＩＩのＮ−アミノピリジニウム塩（これは、市販されているか、または、公知の方法により得ることが可能である）（式中、Ｒ7およびｍは、式（Ｉ）について定義されているとおりであり、ならびに、アニオンＡ-は異なる性質（例えば、ヨウ化物または２，４，６−トリメチルベンゼンスルホネート）のものであることが可能である）との、例えば炭酸カリウムといった塩基の存在下における反応により調製可能である。これはスキーム１４に示されている。
【化２９】
2018525392.tif 000038
【０１５８】
式Ｉ−５の化合物（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびｍおよびｎは、式Ｉの化合物について定義されているとおりである）は、式ＩＸの化合物（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびｎは、式（Ｉ）の化合物について定義されているとおりであり、ならびに、Ｈａｌは、好ましくはクロロまたはブロモといったハロゲンである）を伴う、鈴木−宮浦反応条件下における、式ＸＩＸの化合物（式中、Ｒ6、Ｒ7およびｍは、式（Ｉ）の化合物について定義されているとおりであり、ならびに、Ｒ8はヒドロキシルであるか、または、２個のＲ8が介在するホウ素原子と一緒になって５員もしくは６員飽和複素環を形成している）の変換により得ることが可能である。これはスキーム１５に示されている。
【化３０】
2018525392.tif 000039
【０１５９】
あるいは、式Ｉ−５の化合物（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびｍおよびｎは、式Ｉの化合物について定義されているとおりである）は、式ＩＸの化合物（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびｎは、式（Ｉ）の化合物について定義されているとおりであり、ならびに、Ｈａｌは、好ましくはクロロまたはブロモといったハロゲンである）を伴う、スティル反応条件下における、式ＸＸの化合物（式中、Ｒ6、Ｒ7およびｍは、式（Ｉ）の化合物について定義されているとおりであり、ならびに、Ｒ10はＣ1〜Ｃ6アルキルである）の変換により得ることが可能である。これはスキーム１６に示されている。
【化３１】
2018525392.tif 000040
【０１６０】
あるいは、式Ｉ−５の化合物（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびｍおよびｎは、式Ｉの化合物について定義されているとおりである）は、式ＩＸ−ｃの化合物（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6およびｎは式Ｉの化合物について定義されているとおりである）を、式ＸＶＩＩＩの化合物（式中、Ａ-は、スキーム１４において定義されているとおりであり、Ｒ7およびｍは式Ｉの化合物について定義されているとおりである）で、炭酸カリウムなどの塩基の存在下に、ジメチルホルムアミドなどの不活性溶剤中において処理することにより得ることが可能である。これはスキーム１７に示されている。
【化３２】
2018525392.tif 000041
【０１６１】
式ＩＸ−ｃの化合物（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6およびｎは、式Ｉの化合物について定義されているとおりである）は、式ＩＸの化合物（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびｎは、式（Ｉ）の化合物について定義されているとおりであり、ならびに、Ｈａｌは、好ましくはクロロまたはブロモといったハロゲンである）を、式ＸＸＩの化合物（式中、Ｒ6は、式（Ｉ）の化合物について定義されているとおりである）で、薗頭反応条件下において処理することにより得ることが可能である。式ＩＸ−ｃの化合物（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびｎは、式（Ｉ）の化合物について定義されているとおりであり、ならびに、Ｒ6はＨである）に関して、上記の薗頭反応は、好ましくは、式ＸＸＩＩの化合物（式中、Ｒ10はＣ1〜Ｃ6アルキルである）により式ＩＸ−ｄの化合物（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびｎは、式（Ｉ）の化合物について定義されているとおりであり、ならびに、Ｒ10はＣ1〜Ｃ6アルキルである）を得、続いて、メタノールなどのアルコール溶剤中における炭酸カリウムなどの当業者に周知である条件下において脱シリル化することによって行われる。これはスキーム１８に示されている。
【化３３】
2018525392.tif 000042
【０１６２】
式Ｉ−ｃの化合物（式中、Ｒ3およびＲ4はフルオロであり、ならびに、Ｑ1、Ｑ2、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、ｍおよびｎは式Ｉの化合物について定義されているとおりである）は、三フッ化ジエチルアミノ硫黄（ＤＡＳＴ）もしくは２，２−ジフルオロ−１，３−ジメチル−イミダゾリジン（ＤＦＩ）のフッ素化試薬をそのまま、または、溶剤の存在下で伴って、加熱を伴う、式Ｉ−ｄの化合物（式中、Ｒ3およびＲ4は、これらが結合している炭素原子と一緒になってＣ＝Ｏを表し、ならびに、Ｑ1、Ｑ2、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、ｍおよびｎは、式（Ｉ）について定義されているとおりである）の変換により得ることが可能である。これはスキーム１９に示されている。
【化３４】
2018525392.tif 000043
【０１６３】
式Ｉ−ｄの化合物（式中、Ｒ3およびＲ4は、これらが結合している炭素原子と一緒になってＣ＝Ｏを表し、ならびに、Ｑ1、Ｑ2、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、ｍおよびｎは式Ｉについて定義されているとおりである）は、１，１，１−トリアセトキシ−１，１−ジヒドロ−１，２−ベンゾヨードキソール３（１Ｈ）−オン（デス・マーチン・ペルヨージナン）などの酸化剤による、または、塩化オキサリル、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）とトリエチルアミン（スワン酸化）などの有機塩基とを用いる、式Ｉ−ｅの化合物（式中、Ｒ3は水素であり、ならびに、Ｒ4はヒドロキシであり、ならびに、Ｑ1、Ｑ2、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、ｍおよびｎは、式（Ｉ）について定義されているとおりである）の変換により得ることが可能である。これはスキーム２０に示されている。
【化３５】
2018525392.tif 000044
【０１６４】
式Ｉ−ｅの化合物（式中、Ｒ3は水素であり、ならびに、Ｒ4はヒドロキシであり、ならびに、Ｑ1、Ｑ2、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、ｍおよびｎは、式Ｉについて定義されているとおりである）は、水性Ｋ2ＣＯ3などの加水分解条件下における、式Ｉ−ｆの化合物（式中、Ｒ3は水素であり、および、Ｒ4は、ブロモまたはクロロなどのハロゲン（ｈａｌ）であり、ならびに、Ｑ1、Ｑ2、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、ｍおよびｎは、式（Ｉ）について定義されているとおりである）の変換により得ることが可能である。これはスキーム２１に示されている。
【化３６】
2018525392.tif 000045
【０１６５】
式Ｉ−ｆの化合物（式中、Ｒ3は水素であり、および、Ｒ4は、ブロモまたはクロロなどのハロゲン（ｈａｌ）であり、および、Ｑ1、Ｑ2、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、ｍおよびｎは、式Ｉについて定義されているとおりである）は、Ｎ−ブロモスクシンイミド（ＮＢＳ）またはＮ−クロロスクシンイミドまたは１，３−ジブロモ−５，５−ジメチルヒダントインなどのハロゲン化剤を伴う、アゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）などのラジカル開始剤の存在下における、式Ｉ−ｇの化合物（式中、Ｒ3およびＲ4は水素であり、および、Ｑ1、Ｑ2、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、ｍおよびｎは、式（Ｉ）について定義されているとおりである）の変換により得ることが可能である。これはスキーム２２に示されている。
【化３７】
2018525392.tif 000046
【０１６６】
式Ｉ−ｇの化合物は、スキーム１、３、４、１２、１４および１５に記載の方法に従って得ることが可能である。
【０１６７】
あるいは、式Ｉ−ｄの化合物（式中、Ｒ3およびＲ4は、これらが結合している炭素原子と一緒になってＣ＝Ｏを表し、ならびに、Ｑ1、Ｑ2、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、ｍおよびｎは、式Ｉについて定義されているとおりである）は、式ＩＸ−ａの化合物（式中、Ｒ3およびＲ4は、これらが結合している炭素原子と一緒になってＣ＝Ｏを表し、ならびに、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5およびｎは、式（Ｉ）の化合物について定義されているとおりであり、ならびに、Ｈａｌは、好ましくはクロロまたはブロモといったハロゲンである）を伴う、鈴木−宮浦反応またはスティル反応条件下における、式ＶＩＩＩまたはＸＩＩまたはＸＩＸまたはＸＸの化合物（式中、Ｒ6、Ｒ7およびｍは、式（Ｉ）の化合物について定義されているとおりであり、ならびに、Ｒ8はヒドロキシルであるか、または、２個のＲ8が介在するホウ素原子と一緒になって５員もしくは６員飽和複素環を形成しており、または、Ｒ10はＣ1〜Ｃ6アルキルである）の変換により得ることが可能である。これはスキーム２３に示されている。
【化３８】
2018525392.tif 000047
【０１６８】
あるいは、式Ｉ−ｃの化合物（式中、Ｒ3およびＲ4はフルオロであり、ならびに、Ｑ1、Ｑ2、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、ｍおよびｎは式Ｉの化合物について定義されているとおりである）は、式ＩＸ−ｂの化合物（式中、Ｒ3およびＲ4はフルオロであり、ならびに、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5およびｎは、式（Ｉ）の化合物について定義されているとおりであり、ならびに、Ｈａｌは、好ましくはクロロまたはブロモといったハロゲンである）を伴う、鈴木−宮浦反応またはスティル反応条件下における、式ＶＩＩＩまたはＸＩＩまたはＸＩＸまたはＸＸの化合物（式中、Ｒ6、Ｒ7およびｍは、式（Ｉ）の化合物について定義されているとおりであり、ならびに、Ｒ8はヒドロキシルであるか、または、２個のＲ8が介在するホウ素原子と一緒になって５員もしくは６員飽和複素環を形成しており、または、Ｒ10はＣ1〜Ｃ6アルキルである）の変換により得ることが可能である。これはスキーム２４に示されている。
【化３９】
2018525392.tif 000048
【０１６９】
式ＩＸ−ａおよびＩＸ−ｂの化合物は、式Ｘの化合物（式中、Ｒ3およびＲ4は水素であり、および、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5およびｎは、式Ｉの化合物について定義されているとおりである）から出発して、スキーム２０、２１および２２と同様に調製可能である。
【０１７０】
あるいは、式Ｉの化合物（式中、Ｑ1、Ｑ2、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、ｍおよびｎは式Ｉの化合物に定義されているとおりである）は、溶剤中、塩基の存在下または不在下、ならびに、カップリング試薬および金属触媒の存在下における、式Ｉ−ｈの化合物（式中、Ｑ1、Ｑ2、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ6、Ｒ7、ｍおよびｎは式（Ｉ）に定義されているとおりであり、Ｚは塩素、臭素またはヨウ素を表す）の変換により得ることが可能である。カップリング剤、触媒、溶剤および塩基は、“Ｃｒｏｓｓ−Ｃｏｕｐｌｉｎｇ  Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ：Ａ  Ｐｒａｃｔｉｃａｌ  Ｇｕｉｄｅ（Ｔｏｐｉｃｓ  ｉｎ  Ｃｕｒｒｅｎｔ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）”，ｅｄｉｔｅｄ  ｂｙ  Ｎｏｒｉｏ  Ｍｉｙａｕｒａ  ｕｎｄ  Ｓ．Ｌ．Ｂｕｃｈｗａｌｄ（ｅｄｉｔｉｏｎｓ  Ｓｐｒｉｎｇｅｒ）、または、“Ｍｅｔａｌ−Ｃａｔａｌｙｚｅｄ  Ｃｒｏｓｓ−Ｃｏｕｐｌｉｎｇ  Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ”，ｅｄｉｔｅｄ  ｂｙ  Ａｒｍｉｎ  ｄｅ  Ｍｅｉｊｅｒｅ  ａｎｄ  Ｆｒａｎｃｏｉｓ  Ｄｉｅｄｅｒｉｃｈ（ｅｄｉｔｉｏｎｓ  ＷＩＬＥＹ−ＶＣＨ）に記載のものなどの通常のカップリング反応に用いられるものである限り、特に限定されない。これをスキーム２５に示す。
【化４０】
2018525392.tif 000049
【０１７１】
あるいは、式Ｉの化合物（式中、Ｑ1、Ｑ2、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、ｍおよびｎは式Ｉの化合物に定義されているとおりである）は、溶剤中、塩基の存在下または不在下、ならびに、カップリング試薬および金属触媒の存在下における、式Ｉ−ｉの化合物（式中、Ｑ1、Ｑ2、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、ｍおよびｎは式Ｉの化合物に定義されているとおりであり、Ｙは塩素、臭素またはヨウ素を表す）の変換により得ることが可能である。カップリング剤、触媒、溶剤および塩基は特に限定されず、“Ｃｒｏｓｓ−Ｃｏｕｐｌｉｎｇ  Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ：Ａ  Ｐｒａｃｔｉｃａｌ  Ｇｕｉｄｅ（Ｔｏｐｉｃｓ  ｉｎ  Ｃｕｒｒｅｎｔ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）”，ｅｄｉｔｅｄ  ｂｙ  Ｎｏｒｉｏ  Ｍｉｙａｕｒａ  ｕｎｄ  Ｓ．Ｌ．Ｂｕｃｈｗａｌｄ（ｅｄｉｔｉｏｎｓ  Ｓｐｒｉｎｇｅｒ）、または、“Ｍｅｔａｌ−Ｃａｔａｌｙｚｅｄ  Ｃｒｏｓｓ−Ｃｏｕｐｌｉｎｇ  Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ”，ｅｄｉｔｅｄ  ｂｙ  Ａｒｍｉｎ  ｄｅ  Ｍｅｉｊｅｒｅ  ａｎｄ  Ｆｒａｎｃｏｉｓ  Ｄｉｅｄｅｒｉｃｈ（ｅｄｉｔｉｏｎｓ  ＷＩＬＥＹ−ＶＣＨ）に記載のものなどの通常のカップリング反応において用いられるものである。これはスキーム２６に示されている。
【化４１】
2018525392.tif 000050
【０１７２】
あるいは、一定の式（Ｉ）の化合物（式中、Ｑ1、Ｑ2、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、ｍおよびｎは上記に定義されているとおりである）は、他の関連性の高い式Ｉ（またはその類似体）の化合物の当業者に公知である標準的な合成技術を用いる変換により得ることが可能である。網羅的ではないが、例としては、酸化反応、還元反応、加水分解反応、カップリング反応、芳香族求核性または求電子性置換反応、求核置換反応、求核性付加反応およびハロゲン化反応が挙げられる。
【０１７３】
式Ｉ−２およびＩ−６の化合物（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒa、ｍおよびｎは式Ｉの化合物について定義されているとおりである）は、例えば水素および触媒を伴う還元性反応条件下における、式Ｉ−１またはＩ−５の化合物（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、ｍおよびｎは式Ｉの化合物について定義されているとおりである）の変換により得ることが可能である。式Ｉ−２およびＩ−６の化合物におけるテトラヒドロイソキノリンの環窒素（Ｒa＝Ｈである場合）は、Ｃ1〜Ｃ6ハロゲン化アルキルおよび塩基を伴う反応によってさらにアルキル化されることが可能であり（Ｒa＝Ｃ1〜Ｃ6アルキルが得られる）、または、Ｃ1〜Ｃ6アルキルカルボニルハライドおよび塩基を伴う変換によってアシル化されることが可能である（Ｒa＝Ｃ1〜Ｃ6アルキルカルボニルが得られる）。これはスキーム２７に示されている。
【化４２】
2018525392.tif 000051
【０１７４】
式Ｉ−３および１−７の化合物（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、ｍおよびｎは、式Ｉの化合物について定義されているとおりである）は、例えばメタクロロ過安息香酸といった酸化性反応条件下における、式Ｉ−１または１−５の化合物（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、ｍおよびｎは式Ｉの化合物について定義されているとおりである）の変換により得ることが可能である。これはスキーム２８に示されている。
【化４３】
2018525392.tif 000052
【０１７５】
式Ｉ−４およびＩ−８の化合物（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、ｍおよびｎは式Ｉの化合物について定義されているとおりである）は、例えばメチルトリオキソレニウムおよび尿素過酸化水素による酸化性反応条件下における、式Ｉ−１または１−５の化合物（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、ｍおよびｎは、式Ｉの化合物について定義されているとおりである）の変換により得ることが可能である。これはスキーム２９に示されている。
【化４４】
2018525392.tif 000053
【０１７６】
あるいは、式Ｉ−４およびＩ−５の化合物（式中、ＲＲ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、ｍおよびｎは、式Ｉの化合物について定義されているとおりである）は、例えばメタンスルホン酸を伴う酸性条件下における、式Ｉ−３およびＩ−７の化合物（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、ｍおよびｎは、式Ｉの化合物について定義されているとおりである）の変換により得ることが可能である。これはスキーム３０に示されている。
【化４５】
2018525392.tif 000054
【０１７７】
上記のスキームに記載の一定の中間体は新規のものであり、従って、本発明のさらなる態様を構成する。
【０１７８】
新規の中間体の一群は、式（ＸＡ）の化合物
【化４６】
2018525392.tif 000055
（式中、Ｒ5ａはフルオロまたは水素であり；および、Ｒ5ｂはフルオロまたは水素である）、および、式（ＸＢ）の化合物
【化４７】
2018525392.tif 000056
（式中、Ｒ5ａはフルオロまたは水素であり；および、Ｒ5ｂはフルオロまたは水素である）、および、式（ＸＣ）の化合物
【化４８】
2018525392.tif 000057
（式中、Ｒ5ａはフルオロまたは水素であり；および、Ｒ5ｂはフルオロまたは水素である）、および、式（ＸＤ）の化合物
【化４９】
2018525392.tif 000058
（式中、Ｒ5ａはフルオロまたは水素であり；および、Ｒ5ｂはフルオロまたは水素である）
である。
【０１７９】
特に好ましい新規の中間体は以下のものである。
【化５０】
2018525392.tif 000059
【０１８０】
式（Ｉ）の化合物は、農業部門および関連する使用分野において、例えば、植物有害生物または非生体材料の防除、ヒトに対して潜在的に有害である腐敗性微生物もしくは生物の防除に係る活性成分として用いられることが可能である。新規化合物は、低施用量での優れた活性、植物による優れた耐容性、および、環境に対して安全であることにより際だって優れたものである。これらはきわめて有用な治療的特性、予防的特性および浸透移行特性を有すると共に、数多くの栽培植物の保護に用いられ得る。式（Ｉ）の化合物は、有用な植物の異なる作物の植物または植物の一部（果実、花、葉、茎、塊茎、根）に生じる有害生物を阻害または駆除するために、他方では、同時に、後に成長する植物のこれらの部位をも例えば植物病原性微生物から保護するために用いられることが可能である。
【０１８１】
式（Ｉ）の化合物を殺菌・殺カビ剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ）として用いることも可能である。「殺菌・殺カビ剤」という用語は、本明細書において用いられるところ、真菌の増殖を防除し、変性させ、または、防止する化合物を意味する。「殺菌・殺カビ的に（ｆｕｎｇｉｃｉｄａｌｌｙ）有効な量」という用語は、真菌の増殖に効果をもたらすことが可能である、このような化合物またはこのような化合物の組み合わせの量を意味する。防除または変性効果は、死滅、遅滞等などの自然の発育からの逸脱のすべてを含み、予防は、真菌による感染を予防するための植物におけるバリアまたは他の防御形成を含む。
【０１８２】
土壌中で発生する真菌性感染症、ならびに、植物病原性真菌に対する保護のために、例えば果実、塊茎もしくは穀粒などの種子または植物挿穂（例えばイネ）といった植物繁殖体を処理する粉衣剤として式（Ｉ）の化合物を用いることも可能である。この繁殖体は、植え付け前に式（Ｉ）の化合物を含む組成物で処理することが可能である：例えば、種子は、播種される前に粉衣されることが可能である。式（Ｉ）の化合物はまた、種子を液体配合物中に含浸させるか、または、種子を固体配合物でコーティングすることにより穀粒に適用（コーティング）することが可能である。組成物はまた、繁殖体が植え付けられる際に植え付け箇所に適用が可能であり、例えば、播種の最中において蒔き溝に適用が可能である。本発明はまた、このような植物繁殖体の処理方法、および、このようにして処理された植物繁殖体にも関する。
【０１８３】
さらに、本発明に係る化合物は、例えば、木材および木材系工業用製品を含む工業用材料の保護、食品保管、衛生管理といった関連する分野における真菌の防除に用いられることが可能である。
【０１８４】
加えて、本発明は、例えば材木、壁板および塗料といった非生体材料を真菌による作用から保護するために用いられることが可能である。
【０１８５】
これらを含有する式（Ｉ）の化合物および殺菌・殺カビ組成物を用いて、広範囲の真菌性植物病原体によって引き起こされる植物病害を防除し得る。これらは、観賞用作物、芝生、野菜、農作物、穀類および果実作物の葉病原体などの広範囲の植物病害の防除において効果的である。
【０１８６】
防除され得る、これらの病害に係る真菌および真菌媒介物、ならびに、植物病原性バクテリアおよびウイルスは、例えば以下のとおりである。
アブシジアコリムビフェラ（Ａｂｓｉｄｉａ  ｃｏｒｙｍｂｉｆｅｒａ）、アルテルナリア属の一種（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｐｐ）、アファノミセス属の一種（Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ  ｓｐｐ）、アスコキタ属の一種（Ａｓｃｏｃｈｙｔａ  ｓｐｐ）、Ａ．フラバス（Ａ．ｆｌａｖｕｓ）、Ａ．フミガーツス（Ａ．ｆｕｍｉｇａｔｕｓ）、Ａ．ニズランス（Ａ．ｎｉｄｕｌａｎｓ）、Ａ．ニガー（Ａ．ｎｉｇｅｒ）、Ａ．テルス（Ａ．ｔｅｒｒｕｓ）を含むアスペルギルス属の一種（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｓｐｐ．）、Ａ．プルランス（Ａ．ｐｕｌｌｕｌａｎｓ）を含むアウレオバシジウム属の一種（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ  ｓｐｐ．）、ブラストミセスデルマチチディス（Ｂｌａｓｔｏｍｙｃｅｓ  ｄｅｒｍａｔｉｔｉｄｉｓ）、ブルメリアグラミニス（Ｂｌｕｍｅｒｉａ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）、ブレミアラクツカエ（Ｂｒｅｍｉａ  ｌａｃｔｕｃａｅ）、Ｂ．ドチデア（Ｂ．ｄｏｔｈｉｄｅａ）、Ｂ．オブツサ（Ｂ．ｏｂｔｕｓａ）のボトリオスファエリア属の一種（Ｂｏｔｒｙｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｓｐｐ．）、Ｂ．シネレア（Ｂ．ｃｉｎｅｒｅａ）を含むボトリチス属の一種（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｓｐｐ．）、Ｃ．アルビカンス（Ｃ．ａｌｂｉｃａｎｓ）、Ｃ．グラブラータ（Ｃ．ｇｌａｂｒａｔａ）、Ｃ．クルセイ（Ｃ．ｋｒｕｓｅｉ）、Ｃ．ルシタニエ（Ｃ．ｌｕｓｉｔａｎｉａｅ）、Ｃ．パラプシロシス（Ｃ．ｐａｒａｐｓｉｌｏｓｉｓ）、Ｃ．トロピカリス（Ｃ．ｔｒｏｐｉｃａｌｉｓ）のカンジダ属の一種（Ｃａｎｄｉｄａ  ｓｐｐ．）、セファロアスクスフラグランス（Ｃｅｐｈａｌｏａｓｃｕｓ  ｆｒａｇｒａｎｓ）、セラトシスチス属の一種（Ｃｅｒａｔｏｃｙｓｔｉｓ  ｓｐｐ）、Ｃ．アラキジコラ（Ｃ．ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ）を含むセルコスポラ属の一種（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｓｐｐ．）、セルコスポリジウムペルソナツム（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒｉｄｉｕｍ  ｐｅｒｓｏｎａｔｕｍ）、クラドスポリウム属の一種（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｐｐ）、クラビセプスプルプレア（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ  ｐｕｒｐｕｒｅａ）、
コクシジオイデスイミティス（Ｃｏｃｃｉｄｉｏｉｄｅｓ  ｉｍｍｉｔｉｓ）、コクリオボルス属の一種（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｓｐｐ）、Ｃ．ムサエ（Ｃ．ｍｕｓａｅ）を含むコレトトリカム属の一種（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｓｐｐ．）、
クリプトコッカスネオフォルマンス（Ｃｒｙｐｔｏｃｏｃｃｕｓ  ｎｅｏｆｏｒｍａｎｓ）、ジアポルテ属の一種（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ  ｓｐｐ）、ジディメラ属の一種（Ｄｉｄｙｍｅｌｌａ  ｓｐｐ）、ドレックスレラ属の一種（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ  ｓｐｐ）、エルシノエ属の一種（Ｅｌｓｉｎｏｅ  ｓｐｐ）、
エピデルモフィトン属の一種（Ｅｐｉｄｅｒｍｏｐｈｙｔｏｎ  ｓｐｐ）、エルウィニアアミロボラ（Ｅｒｗｉｎｉａ  ａｍｙｌｏｖｏｒａ）、Ｅ．シコラセアルム（Ｅ．ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）を含むエリシフェ種（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｓｐｐ．）、
ユーチパラタ（Ｅｕｔｙｐａ  ｌａｔａ）、Ｆ．クルモルム（Ｆ．ｃｕｌｍｏｒｕｍ）、Ｆ．グラミネアルム（Ｆ．ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）、Ｆ．ラングセチエ（Ｆ．ｌａｎｇｓｅｔｈｉａｅ）、Ｆ．モニリホルメ（Ｆ．ｍｏｎｉｌｉｆｏｒｍｅ）、Ｆ．オキシスポルム（Ｆ．ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、Ｆ．プロリフェラツム（Ｆ．ｐｒｏｌｉｆｅｒａｔｕｍ）、Ｆ．スブグルチナンス（Ｆ．ｓｕｂｇｌｕｔｉｎａｎｓ）、Ｆ．ソラニ（Ｆ．ｓｏｌａｎｉ）を含むフザリウム属の一種（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｓｐｐ．）、ゲーウマノミセスグラミニス（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）、ギベレラフジクロイ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ  ｆｕｊｉｋｕｒｏｉ）、グロエオデスポミゲナ（Ｇｌｏｅｏｄｅｓ  ｐｏｍｉｇｅｎａ）、グロエオスポリウムムサルム（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｍｕｓａｒｕｍ）、グロメレラシングレート（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ  ｃｉｎｇｕｌａｔｅ）、ガイグナルディアビドウェリイ（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ  ｂｉｄｗｅｌｌｉｉ）、ギムノスポランギウム  ジュニペリ−ヴィルギニアネ（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ  ｊｕｎｉｐｅｒｉ−ｖｉｒｇｉｎｉａｎａｅ）、ヘルミントスポリウム属の一種（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｐｐ）、ヘミレイア属の一種（Ｈｅｍｉｌｅｉａ  ｓｐｐ）、Ｈ．カプスラツム（Ｈ．ｃａｐｓｕｌａｔｕｍ）を含むヒストプラズマ属の一種（Ｈｉｓｔｏｐｌａｓｍａ  ｓｐｐ．）、ラエチサリアフシホルミス（Ｌａｅｔｉｓａｒｉａ  ｆｕｃｉｆｏｒｍｉｓ）、レプトグラフィウムリンドベルギ（Ｌｅｐｔｏｇｒａｐｈｉｕｍ  ｌｉｎｄｂｅｒｇｉ）、レベイルラタウリカ（Ｌｅｖｅｉｌｌｕｌａ  ｔａｕｒｉｃａ）、ロフォデルミウムセディチオスム（Ｌｏｐｈｏｄｅｒｍｉｕｍ  ｓｅｄｉｔｉｏｓｕｍ）、コムギ赤かび病菌（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ  ｎｉｖａｌｅ）、ミクロスポルム属の一種（Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｕｍ  ｓｐｐ）、モニリニア属の一種（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ  ｓｐｐ）、ムコール属の一種（Ｍｕｃｏｒ  ｓｐｐ）、コムギ葉枯病菌（Ｍ．ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）、Ｍ．ポミ（Ｍ．ｐｏｍｉ）を含むミコスファエレラ属の一種（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、オンコバシジウムテオブロマエオン（Ｏｎｃｏｂａｓｉｄｉｕｍ  ｔｈｅｏｂｒｏｍａｅｏｎ）、オフィオストマピセエ（Ｏｐｈｉｏｓｔｏｍａ  ｐｉｃｅａｅ）、パラコジディオイデス属の一種（Ｐａｒａｃｏｃｃｉｄｉｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ）、Ｐ．ディジタツム（Ｐ．ｄｉｇｉｔａｔｕｍ）、Ｐ．イタリクム（Ｐ．ｉｔａｌｉｃｕｍ）を含むペニシリウム属の一種（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、ペトリエリジウム属の一種（Ｐｅｔｒｉｅｌｌｉｄｉｕｍ  ｓｐｐ）、Ｐ．メイディス（Ｐ．ｍａｙｄｉｓ）、Ｐ．フィリピネンシス（Ｐ．ｐｈｉｌｉｐｐｉｎｅｎｓｉｓ）およびＰ．ソルギ（Ｐ．ｓｏｒｇｈｉ）を含むペロノスクレロスポラ属の一種（Ｐｅｒｏｎｏｓｃｌｅｒｏｓｐｏｒａ  ｓｐｐ．）、ペロノスポラ属の一種（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｓｐｐ）、コムギふ枯病菌（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）、ファコプソラパチリジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ  ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）、フェリヌスイグニアルス（Ｐｈｅｌ���ｉｎｕｓ  ｉｇｎｉａｒｕｓ）、フィアロフォラ属の一種（Ｐｈｉａｌｏｐｈｏｒａ  ｓｐｐ）、フォーマ属の一種（Ｐｈｏｍａ  ｓｐｐ）、ホモプシスビティコーラ（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ  ｖｉｔｉｃｏｌａ）、Ｐ．インフェスタンス（Ｐ．ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）を含むフィトフトラ属の一種（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｓｐｐ．）、Ｐ．ハルステジイ（Ｐ．ｈａｌｓｔｅｄｉｉ）、Ｐ．ビチコラ（Ｐ．ｖｉｔｉｃｏｌａ）を含むプラスモパラ属の一種（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ  ｓｐｐ．）、プレオスポラ属の一種（Ｐｌｅｏｓｐｏｒａ  ｓｐｐ．）、リンゴうどんこ病菌（Ｐ．ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）を含むポドスファエラ属の一種（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ  ｓｐｐ．）、ポリミキサグラミニス（Ｐｏｌｙｍｙｘａ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）、ポリミキサベタエ（Ｐｏｌｙｍｙｘａ  ｂｅｔａｅ）、シュードセルコスポレラヘルポトリコイド（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ  ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、シュードモナス属の一種（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｓｐｐ）、Ｐ．クベンシス（Ｐ．ｃｕｂｅｎｓｉｓ）、Ｐ．フムリ（Ｐ．ｈｕｍｕｌｉ）を含むシュードペロノスポラ属の一種（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｓｐｐ．）、シュードペジザトラケイフィラ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｚｉｚａ  ｔｒａｃｈｅｉｐｈｉｌａ）、Ｐ．ホルデイ（Ｐ．ｈｏｒｄｅｉ）、Ｐ．レコンディタ（Ｐ．ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）、Ｐ．ストリイホルミス（Ｐ．ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ）、Ｐ．トリチシナ（Ｐ．ｔｒｉｔｉｃｉｎａ）を含むプッシニア属の一種（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｓｐｐ．）、ピレノペジザ属の一種（Ｐｙｒｅｎｏｐｅｚｉｚａ  ｓｐｐ）、ピレノフォラ属の一種（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｓｐｐ）、イネいもち病菌（Ｐ．ｏｒｙｚａｅ）を含むピリクラリア属の一種（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ  ｓｐｐ．）、Ｐ．ウルチムム（Ｐ．ｕｌｔｉｍｕｍ）を含むピシウム属の一種（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｓｐｐ．）、ラムラリア属の一種（Ｒａｍｕｌａｒｉａ  ｓｐｐ）、リゾクトニア属の一種（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｐｐ）、リゾムコールプシルス（Ｒｈｉｚｏｍｕｃｏｒ  ｐｕｓｉｌｌｕｓ）、リゾプスアリズス（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ  ａｒｒｈｉｚｕｓ）、リンコスポリウム属の一種（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｐｐ）、Ｓ．アピオスペルムム（Ｓ．ａｐｉｏｓｐｅｒｍｕｍ）およびＳ．プロリフィカンス（Ｓ．ｐｒｏｌｉｆｉｃａｎｓ）を含むセドスポリウム属の一種（Ｓｃｅｄｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｐｐ．）、スキゾチリウムポミ（Ｓｃｈｉｚｏｔｈｙｒｉｕｍ  ｐｏｍｉ）、
スクレロチニア属の一種（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｐｐ）、スクレロチウム属の一種（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ  ｓｐｐ）、Ｓ．ノドルム（Ｓ．ｎｏｄｏｒｕｍ）、Ｓ．トリティシ（Ｓ．ｔｒｉｔｉｃｉ）を含むセプトリア属の一種（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｓｐｐ）、スファエロテカマクラリス（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｍａｃｕｌａｒｉｓ）、スファエロテカフスカ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｆｕｓｃａ）（スファエロテカフリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｆｕｌｉｇｉｎｅａ））、スポロトリクス属の一種（Ｓｐｏｒｏｔｈｏｒｉｘ  ｓｐｐ）、スタゴノスポラノドルム（Ｓｔａｇｏｎｏｓｐｏｒａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）、ステムフィリウム属の一種（Ｓｔｅｍｐｈｙｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、ステレウムヒルスツム（Ｓｔｅｒｅｕｍ  ｈｉｒｓｕｔｕｍ）、タナテホルスククメリス（Ｔｈａｎａｔｅｐｈｏｒｕｓ  ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）、チエラビオプシスバシコラ（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ  ｂａｓｉｃｏｌａ）、チレチア属の一種（Ｔｉｌｌｅｔｉａ  ｓｐｐ）、Ｔ．ハルジアヌム（Ｔ．ｈａｒｚｉａｎｕｍ）、Ｔ．シュードコニンギイ（Ｔ．ｐｓｅｕｄｏｋｏｎｉｎｇｉｉ）、Ｔ．ヴィリデ（Ｔ．ｖｉｒｉｄｅ）を含むトリコデルマ属の一種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）、
トリコフィトン属の一種（Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ  ｓｐｐ）、チフラ属の一種（Ｔｙｐｈｕｌａ  ｓｐｐ）、ウンシヌラネカトル（Ｕｎｃｉｎｕｌａ  ｎｅｃａｔｏｒ）、ウロシスチス（Ｕｒｏｃｙｓｔｉｓ  ｓｐｐ）、ウスチラゴ属の一種（Ｕｓｔｉｌａｇｏ  ｓｐｐ）、Ｖ．イナエクアリス（Ｖ．ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）を含むベンチュリア属の一種（Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｓｐｐ．）、ベルチシリウム属の一種（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｓｐｐ）およびキサントモナス属の一種（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ  ｓｐｐ）。
【０１８７】
特に、これらを含有する式（Ｉ）の化合物および殺菌・殺カビ組成物を用いて、担子菌綱（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅ）、子嚢菌綱（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅ）、卵菌綱（Ｏｏｍｙｃｅｔｅ）および／または不完全菌類、ブラソクラディオマイセート（Ｂｌａｓｏｃｌａｄｉｏｍｙｃｅｔｅ）、ツボカビ綱（Ｃｈｒｙｔｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅ）、グロムス門（Ｇｌｏｍｅｒｏｍｙｃｅｔｅ）および／またはケカビ綱（Ｍｕｃｏｒｏｍｙｃｅｔｅ）における広範囲の真菌性植物病原体によって引き起こされる植物病害を防除し得る。
【０１８８】
これらの病原体としては以下が挙げられ得る。
卵菌綱（Ｏｏｍｙｃｅｔｅ）であって、以下を含む。フィトフトラカプシシ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｃａｐｓｉｃｉ）、フィトフトラインフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、フィトフトラソヤエ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｓｏｊａｅ）、フィトフトラフラガリエ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｆｒａｇａｒｉａｅ）、フィトフトラニコチアネ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｎｉｃｏｔｉａｎａｅ）、フィトフトラシンナモミ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｃｉｎｎａｍｏｍｉ）、フィトフトラシトリコラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｃｉｔｒｉｃｏｌａ）、フィトフトラシトロフトラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｃｉｔｒｏｐｈｔｈｏｒａ）およびフィトフトラエリトロセプチカ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｅｒｙｔｈｒｏｓｅｐｔｉｃａ）によって引き起こされるものなどのフィトフトラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）病害；ピシウムアファニデルマツム（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ａｐｈａｎｉｄｅｒｍａｔｕｍ）、ピシウムアレノマネス（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ａｒｒｈｅｎｏｍａｎｅｓ）、ピシウムグラミニコラ（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）、ピシウムイレグラレ（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｉｒｒｅｇｕｌａｒｅ）およびピシウムウルチマム（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｕｌｔｉｍｕｍ）によって引き起こされるものなどのピシウム（Ｐｙｔｈｉｕｍ）病害；ペロノスポラデストルクトル（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）、ペロノスポラパラシティカ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｐａｒａｓｉｔｉｃａ）、プラズモパラビチコーラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ  ｖｉｔｉｃｏｌａ）、プラズモパラハルステジイ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ  ｈａｌｓｔｅｄｉｉ）、シュードペロノスポラクベンシス（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｃｕｂｅｎｓｉｓ）、アルブゴカンジダ（Ａｌｂｕｇｏ  ｃａｎｄｉｄａ）、スクレログトラマクロスポラ（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｔｈｏｒａ  ｍａｃｒｏｓｐｏｒａ）およびブレミアラクツカエ（Ｂｒｅｍｉａ  ｌａｃｔｕｃａｅ）などのツユカビ目（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａｌｅｓ）によって引き起こされる病害；ならびに、アファノミセスコクリオイデス（Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ  ｃｏｃｈｌｉｏｉｄｅｓ）、ラビリンツラゾステラエ（Ｌａｂｙｒｉｎｔｈｕｌａ  ｚｏｓｔｅｒａｅ）、ペロノスクレロスポラソルギ（Ｐｅｒｏｎｏｓｃｌｅｒｏｓｐｏｒａ  ｓｏｒｇｈｉ）およびスクレロスポラグラミニコラ（Ｓｃｌｅｒｏｓｐｏｒａ  ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）などの他のもの。
【０１８９】
子嚢菌綱（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）であって、例えば、ステムフィリウムソラニ（Ｓｔｅｍｐｈｙｌｉｕｍ  ｓｏｌａｎｉ）、スタゴノスポラタイナネンシス（Ｓｔａｇｏｎｏｓｐｏｒａ  ｔａｉｎａｎｅｎｓｉｓ）、スピロカエアオレアギネア（Ｓｐｉｌｏｃａｅａ  ｏｌｅａｇｉｎｅａ）、セトスファエリアツルシカ（Ｓｅｔｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｔｕｒｃｉｃａ）、ピレノカエタリコペリシチ（Ｐｙｒｅｎｏｃｈａｅｔａ  ｌｙｃｏｐｅｒｉｓｉｃｉ）、プレオスポラヘルバルム（Ｐｌｅｏｓｐｏｒａ  ｈｅｒｂａｒｕｍ）、フォマデストルクティバ（Ｐｈｏｍａ  ｄｅｓｔｒｕｃｔｉｖａ）、ファエオスファエリアヘルポトリコイデス（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、ファエオクリプトクスガエウマンニイ（Ｐｈａｅｏｃｒｙｐｔｏｃｕｓ  ｇａｅｕｍａｎｎｉｉ）、オフィオスファエレラグラミニコラ（Ｏｐｈｉｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）、オフィボルスグラミニス（Ｏｐｈｉｏｂｏｌｕｓ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）、レプトスファエリアマクランス（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｍａｃｕｌａｎｓ）、ヘンデルソニアクレベリマ（Ｈｅｎｄｅｒｓｏｎｉａ  ｃｒｅｂｅｒｒｉｍａ）、ヘルミントスポリウムトリティシレペンティス（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｔｒｉｔｉｃｉｒｅｐｅｎｔｉｓ）、セトスファエリアツルシカ（Ｓｅｔｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｔｕｒｃｉｃａ）、ドレックスレラグリシネス（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、ジディメラブリオニエ（Ｄｉｄｙｍｅｌｌａ  ｂｒｙｏｎｉａｅ）、シクロコニウムオレアギネウム（Ｃｙｃｌｏｃｏｎｉｕｍ  ｏｌｅａｇｉｎｅｕｍ）、コリネスポラカッシイコラ（Ｃｏｒｙｎｅｓｐｏｒａ  ｃａｓｓｉｉｃｏｌａ）、コクリオボルスサチブス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｓａｔｉｖｕｓ）、ビポラリスカクティボラ（Ｂｉｐｏｌａｒｉｓ  ｃａｃｔｉｖｏｒａ）、リンゴ黒星病菌（Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）、ピレノホラテレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｔｅｒｅｓ）、コムギ黄斑病菌（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｔｒｉｔｉｃｉ−ｒｅｐｅｎｔｉｓ）、アルテルナリアアルテナタ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ａｌｔｅｒｎａｔａ）、アルテルナリアブラッシシコラ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｂｒａｓｓｉｃｉｃｏｌａ）、アルテルナリアソラニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｏｌａｎｉ）およびアルテルナリアトマトフィラ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｔｏｍａｔｏｐｈｉｌａ）などのプレオスポラ目（Ｐｌｅｏｓｐｏｒａｌｅｓ）；セプトリアトリティシ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｔｒｉｔｉｃｉ）、セプトリアノドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）、セプトリアグリシネス（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、セルコスポラアラキディコーラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ）、セルコスポラソジナ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｓｏｊｉｎａ）、セルコスポラセアエマイディス（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｚｅａｅ−ｍａｙｄｉｓ）、セルコスポレラカプセラエ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ  ｃａｐｓｅｌｌａｅ）およびセルコスポレラヘルポトリコイデス（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ  ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）などのカプノディウム目（Ｃａｐｎｏｄｉａｌｅｓ）；クラドスポリウムカルポフィルム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｃａｒｐｏｐｈｉｌｕｍ）、クラドスポリウムエフスム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｅｆｆｕｓｕｍ）、パッサロラフルバ（Ｐａｓｓａｌｏｒａ  ｆｕｌｖａ）、クラドスポリウムオキシスポルム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、ドチストロマッセプトスポルム（Ｄｏｔｈｉｓｔｒｏｍａ  ｓｅｐｔｏｓｐｏｒｕｍ）、イサリオプシスクラビスポラ（Ｉｓａｒｉｏｐｓｉｓ  ｃｌａｖｉｓｐｏｒａ）、マイコスファエレラフィジエンシス（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｆｉｊｉｅｎｓｉｓ）、コムギ葉枯病菌（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）、マイコベロシエラコエプケイイ（Ｍｙｃｏｖｅｌｌｏｓｉｅｌｌａ  ｋｏｅｐｋｅｉｉ）、ファエオイサリオプシスバタチコラ（Ｐｈａｅｏｉｓａｒｉｏｐｓｉｓ  ｂａｔａｔｉｃｏｌａ）、シュードセルコスポラビチス（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｖｉｔｉｓ）、シュードセルコスポレラヘルポトリコイド（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ  ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、ラムラリアベチコラ（Ｒａｍｕｌａｒｉａ  ｂｅｔｉｃｏｌａ）、ラムラリアコロシグニ（Ｒａｍｕｌａｒｉａ  ｃｏｌｌｏ−ｃｙｇｎｉ）、ゲーウマノミセスグラミニス（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）、マグナポルテグリセア（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ  ｇｒｉｓｅａ）、イネいもち病菌（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ  ｏｒｙｚａｅ）などのマグナポルテ目（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈａｌｅｓ）；アニソグラマアノマラ（Ａｎｉｓｏｇｒａｍｍａ  ａｎｏｍａｌａ）、アピオグノモニアエラブンダ（Ａｐｉｏｇｎｏｍｏｎｉａ  ｅｒｒａｂｕｎｄａ）、サイトスポラプラタニ（Ｃｙｔｏｓｐｏｒａ  ｐｌａｔａｎｉ）、ジアポルテファセオロルム（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ  ｐｈａｓｅｏｌｏｒｕｍ）、ディスクラデストルクティバ（Ｄｉｓｃｕｌａ  ｄｅｓｔｒｕｃｔｉｖａ）、グノモニアフルクティコーラ（Ｇｎｏｍｏｎｉａ  ｆｒｕｃｔｉｃｏｌａ）、グリネリアウビコーラ（Ｇｒｅｅｎｅｒｉａ  ｕｖｉｃｏｌａ）、メランコニウムジュグランディヌム（Ｍｅｌａｎｃｏｎｉｕｍ  ｊｕｇｌａｎｄｉｎｕｍ）、ホモプシスビティコーラ（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ  ｖｉｔｉｃｏｌａ）、シロコッカスクラビギグネンティ−ジュグランダセアラム（Ｓｉｒｏｃｏｃｃｕｓ  ｃｌａｖｉｇｉｇｎｅｎｔｉ−ｊｕｇｌａｎｄａｃｅａｒｕｍ）、ツバキアドリイナ（Ｔｕｂａｋｉａ  ｄｒｙｉｎａ）、ディカルペラ属の一種（Ｄｉｃａｒｐｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、バルサセラトスペルマ（Ｖａｌｓａ  ｃｅｒａｔｏｓｐｅｒｍａ）などのジアポルテ目（Ｄｉａｐｏｒｔｈａｌｅｓ）；ならびに、アクチノチリウムグラミニス（Ａｃｔｉｎｏｔｈｙｒｉｕｍ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）、アスコキタピシ（Ａｓｃｏｃｈｙｔａ  ｐｉｓｉ）、アスペルギルスフラブス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｆｌａｖｕｓ）、アスペルギルスフミガーツス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｆｕｍｉｇａｔｕｓ）、アスペルギルスニズランス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｎｉｄｕｌａｎｓ）、アスペリスポリウムカリカエ（Ａｓｐｅｒｉｓｐｏｒｉｕｍ  ｃａｒｉｃａｅ）、ブルメリエラジャアピイ（Ｂｌｕｍｅｒｉｅｌｌａ  ｊａａｐｉｉ）、カンジダ属の一種（Ｃａｎｄｉｄａ  ｓｐｐ．）、カプノジウムラモスム（Ｃａｐｎｏｄｉｕｍ  ｒａｍｏｓｕｍ）、セファロアスクス属の一種（Ｃｅｐｈａｌｏａｓｃｕｓ  ｓｐｐ．）、セファロスポリウムグラミネウム（Ｃｅｐｈａｌｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｇｒａｍｉｎｅｕｍ）、セラトシスティスパラドクサ（Ｃｅｒａｔｏｃｙｓｔｉｓ  ｐａｒａｄｏｘａ）、キトミウム属の一種（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ  ｓｐｐ．）、ヒメノシフスシュードアルビヅス（Ｈｙｍｅｎｏｓｃｙｐｈｕｓ  ｐｓｅｕｄｏａｌｂｉｄｕｓ）、コッシディオイデス属の一種（Ｃｏｃｃｉｄｉｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、シリンドロスポリウムパディ（Ｃｙｌｉｎｄｒｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｐａｄｉ）、ジプロカルポンマラエ（Ｄｉｐｌｏｃａｒｐｏｎ  ｍａｌａｅ）
、ドレパノペジザカンペストリス（Ｄｒｅｐａｎｏｐｅｚｉｚａ  ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ）、エルシノエアンペリナ（Ｅｌｓｉｎｏｅ  ａｍｐｅｌｉｎａ）、エピコッカムニグラム（Ｅｐｉｃｏｃｃｕｍ  ｎｉｇｒｕｍ）、エピデルモフィトン属の一種（Ｅｐｉｄｅｒｍｏｐｈｙｔｏｎ  ｓｐｐ．）、ユーチパラタ（Ｅｕｔｙｐａ  ｌａｔａ）、ゲオトリクムカンジズム（Ｇｅｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｃａｎｄｉｄｕｍ）、ギベリナセレアリス（Ｇｉｂｅｌｌｉｎａ  ｃｅｒｅａｌｉｓ）、グロエオセルコスポラソルギ（Ｇｌｏｅｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｓｏｒｇｈｉ）、グロエオデスポミゲナ（Ｇｌｏｅｏｄｅｓ  ｐｏｍｉｇｅｎａ）、グロエオスポリウムペレナンス（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｐｅｒｅｎｎａｎｓ）などの他のものによって引き起こされるものといった汚斑病、斑点病、イモチ病または胴枯れ病および／または腐敗病；グロエオチニアテムレンタ（Ｇｌｏｅｏｔｉｎｉａ  ｔｅｍｕｌｅｎｔａ）、グリフォスパエリアコルチコラ（Ｇｒｉｐｈｏｓｐａｅｒｉａ  ｃｏｒｔｉｃｏｌａ）、カバチエラリニ（Ｋａｂａｔｉｅｌｌａ  ｌｉｎｉ）、レプトグラフィウムミクロスポルム（Ｌｅｐｔｏｇｒａｐｈｉｕｍ  ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｕｍ）、レプトスファエルリニアクラッスアスカ（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｕｌｉｎｉａ  ｃｒａｓｓｉａｓｃａ）、ロフォデルミウムセディチオスム（Ｌｏｐｈｏｄｅｒｍｉｕｍ  ｓｅｄｉｔｉｏｓｕｍ）、マルソニナグラミニコラ（Ｍａｒｓｓｏｎｉｎａ  ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）、コムギ赤かび病菌（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ  ｎｉｖａｌｅ）、モニリニアフルクティコーラ（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ  ｆｒｕｃｔｉｃｏｌａ）、モノグラフェラアルベセンス（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ  ａｌｂｅｓｃｅｎｓ）、モノスポラスクスカノンバルス（Ｍｏｎｏｓｐｏｒａｓｃｕｓ  ｃａｎｎｏｎｂａｌｌｕｓ）、ナエマシクルス属の一種（Ｎａｅｍａｃｙｃｌｕｓ  ｓｐｐ．）、オフィオストマノボウルミ（Ｏｐｈｉｏｓｔｏｍａｎｏｖｏ−ｕｌｍｉ）、パラコシジオイデスブラジリエンシス（Ｐａｒａｃｏｃｃｉｄｉｏｉｄｅｓ  ｂｒａｓｉｌｉｅｎｓｉｓ）、ペニシリウムエクソパンスム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｅｘｐａｎｓｕｍ）、ペスタロチアロドデンドリ（Ｐｅｓｔａｌｏｔｉａ  ｒｈｏｄｏｄｅｎｄｒｉ）、ペトリエリジウム属の一種（Ｐｅｔｒｉｅｌｌｉｄｉｕｍ  ｓｐｐ．）、ペジクラ属の一種（Ｐｅｚｉｃｕｌａ  ｓｐｐ．）、フィアロホラグレガタ（Ｐｈｉａｌｏｐｈｏｒａ  ｇｒｅｇａｔａ）、フィラコラポミゲナ（Ｐｈｙｌｌａｃｈｏｒａ  ｐｏｍｉｇｅｎａ）、フィマトトリクムオムニボラ（Ｐｈｙｍａｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｏｍｎｉｖｏｒａ）、フィサロスポラアブディタ（Ｐｈｙｓａｌｏｓｐｏｒａ  ａｂｄｉｔａ）、プレクトスポリウムタバシヌム（Ｐｌｅｃｔｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｔａｂａｃｉｎｕｍ）、ポリシタルムプスツランス（Ｐｏｌｙｓｃｙｔａｌｕｍ  ｐｕｓｔｕｌａｎｓ）、シュードペジザメディカギニス（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｚｉｚａ  ｍｅｄｉｃａｇｉｎｉｓ）、ピレノペジザブラッシカエ（Ｐｙｒｅｎｏｐｅｚｉｚａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ラムリスポラソルギ（Ｒａｍｕｌｉｓｐｏｒａ  ｓｏｒｇｈｉ）、ラブドクリンシュードツガエ（Ｒｈａｂｄｏｃｌｉｎｅ  ｐｓｅｕｄｏｔｓｕｇａｅ）、リンコスポリウムセカリス（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｅｃａｌｉｓ）、イネ葉しょう腐敗病菌（Ｓａｃｒｏｃｌａｄｉｕｍ  ｏｒｙｚａｅ）、スケドスポリウム属の一種（Ｓｃｅｄｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｐｐ．）、スキゾチリウムポミ（Ｓｃｈｉｚｏｔｈｙｒｉｕｍ  ｐｏｍｉ）、スクレロチニアスクレロティオルム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、スクレロチニアミノル（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｍｉｎｏｒ）；スクレロチウム属の一種（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ  ｓｐｐ）、チフライシカリエンシス（Ｔｙｐｈｕｌａ  ｉｓｈｉｋａｒｉｅｎｓｉｓ）、セイマトスポリウムマリエ（Ｓｅｉｍａｔｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｍａｒｉａｅ）、レプテウチパクプレッシ（Ｌｅｐｔｅｕｔｙｐａ  ｃｕｐｒｅｓｓｉ）、セプトシタルボルム（Ｓｅｐｔｏｃｙｔａ  ｒｕｂｏｒｕｍ）、スファセロマペルセー（Ｓｐｈａｃｅｌｏｍａ  ｐｅｒｓｅａｅ）、スポロネマファシディオイデス（Ｓｐｏｒｏｎｅｍａ  ｐｈａｃｉｄｉｏｉｄｅｓ）、スティグミナパルミボラ（Ｓｔｉｇｍｉｎａ  ｐａｌｍｉｖｏｒａ）、タペシアヤルンデ（Ｔａｐｅｓｉａ  ｙａｌｌｕｎｄａｅ）、タフリナブラタ（Ｔａｐｈｒｉｎａ  ｂｕｌｌａｔａ）、チエビオプシスバシコラ（Ｔｈｉｅｌｖｉｏｐｓｉｓ  ｂａｓｉｃｏｌａ）、トリコセプトリアグルクチゲナ（Ｔｒｉｃｈｏｓｅｐｔｏｒｉａ  ｆｒｕｃｔｉｇｅｎａ）、ジゴフィアラジャミセンシス（Ｚｙｇｏｐｈｉａｌａ  ｊａｍａｉｃｅｎｓｉｓ）；例えばブルメリアグラミニス（Ｂｌｕｍｅｒｉａ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）、エリシフェポリゴニ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｐｏｌｙｇｏｎｉ）、ウンシヌラネカトル（Ｕｎｃｉｎｕｌａ  ｎｅｃａｔｏｒ）、スファエロテカフリゲナ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｆｕｌｉｇｅｎａ）、リンゴうどんこ病菌（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ  ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）、ポドスパエラマクラリス（Ｐｏｄｏｓｐａｅｒａ  ｍａｃｕｌａｒｉｓ）、ゴロビノマイセスシコラセルム（Ｇｏｌｏｖｉｎｏｍｙｃｅｓ  ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）、レベイルラタウリカ（Ｌｅｖｅｉｌｌｕｌａ  ｔａｕｒｉｃａ）、ミクロスファエラディフッサ（Ｍｉｃｒｏｓｐｈａｅｒａ  ｄｉｆｆｕｓａ）、オイディオプシスゴッシピイ（Ｏｉｄｉｏｐｓｉｓ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、フィラクチニアグッタタ（Ｐｈｙｌｌａｃｔｉｎｉａ  ｇｕｔｔａｔａ）およびオイジウムアラキディス（Ｏｉｄｉｕｍ  ａｒａｃｈｉｄｉｓ）などのウドンコカビ目（Ｅｒｙｓｉｐｈａｌｅｓ）によって引き起こされるものといったウドンコ病病害；例えばドチオレラアロマチカ（Ｄｏｔｈｉｏｒｅｌｌａ  ａｒｏｍａｔｉｃａ）、ジプロディアセリアタ（Ｄｉｐｌｏｄｉａ  ｓｅｒｉａｔａ）、ガイグナルディアビドウェリイ（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ  ｂｉｄｗｅｌｌｉｉ）、ボトリチスシネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）、ボトリオチニアアリイ（Ｂｏｔｒｙｏｔｉｎｉａ  ａｌｌｉｉ）、ボトリオチニアファビ（Ｂｏｔｒｙｏｔｉｎｉａ  ｆａｂａｅ）、フシコクムアミグダリ（Ｆｕｓｉｃｏｃｃｕｍ  ａｍｙｇｄａｌｉ）、ラシオジプロディアテオブロマエ（Ｌａｓｉｏｄｉｐｌｏｄｉａ  ｔｈｅｏｂｒｏｍａｅ）、マク���フォーマテイコラ（Ｍａｃｒｏｐｈｏｍａ  ｔｈｅｉｃｏｌａ）、マクロフォミナファセオリナ（Ｍａｃｒｏｐｈｏｍｉｎａ  ｐｈａｓｅｏｌｉｎａ）、フィロスティクタククルビタセアルム（Ｐｈｙｌｌｏｓｔｉｃｔａ  ｃｕｃｕｒｂｉｔａｃｅａｒｕｍ）などのボトリオスフェリア目（Ｂｏｔｒｙｏｓｐｈａｅｒｉａｌｅｓ）によって引き起こされるものといったかび類；例えばコレトトリカムグロエオスポリオイデス（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｏｉｄｅｓ）、コレトトリカムラゲナリウム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｌａｇｅｎａｒｉｕｍ）、コレトトリカムゴッシピイ（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、グロメレラシングラタ（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ  ｃｉｎｇｕｌａｔａ）およびコレトトリカムグラミニコラ（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）などのグロメレラレス属（Ｇｌｏｍｍｅｒｅｌａｌｅｓ）によって引き起こされるものといった炭疽病；ならびに、例えばアクレモニウムストリクツム（Ａｃｒｅｍｏｎｉｕｍ  ｓｔｒｉｃｔｕｍ）、クラビセプスプルプレア（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ  ｐｕｒｐｕｒｅａ）、フザリウムクルモルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｃｕｌｍｏｒｕｍ）、フザリウムグラミネアルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）、フザリウムビルグリホルメ（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｖｉｒｇｕｌｉｆｏｒｍｅ）、フザリウムオキシスポルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、フザリウムスブグルチナンス（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｓｕｂｇｌｕｔｉｎａｎｓ）、フザリウムオキシスポルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ  ｆ．ｓｐ．ｃｕｂｅｎｓｅ）、ゲルラキアニバレ（Ｇｅｒｌａｃｈｉａ  ｎｉｖａｌｅ）、ギベレラフジクロイ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ  ｆｕｊｉｋｕｒｏｉ）、ギベレラゼアエ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ  ｚｅａｅ）、グリオクラジウム属の一種（Ｇｌｉｏｃｌａｄｉｕｍ  ｓｐｐ．）、ミロテシウムベルカリア（Ｍｙｒｏｔｈｅｃｉｕｍ  ｖｅｒｒｕｃａｒｉａ）、ネクトリアラムラライエ（Ｎｅｃｔｒｉａ  ｒａｍｕｌａｒｉａｅ）、トリコデルマビリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ  ｖｉｒｉｄｅ）、トリコテシウムロセウム（Ｔｒｉｃｈｏｔｈｅｃｉｕｍ  ｒｏｓｅｕｍ）およびベルチシリウムテオブロマエ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｔｈｅｏｂｒｏｍａｅ）などの肉座菌目（Ｈｙｐｏｃｒｅａｌｅｓ）によって引き起こされるものといった萎凋病または胴枯れ病。
【０１９０】
例えばウスチラギノイデアビレンス（Ｕｓｔｉｌａｇｉｎｏｉｄｅａ  ｖｉｒｅｎｓ）、ウスチラゴヌダ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ  ｎｕｄａ）、ウスチラゴトリティシ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ  ｔｒｉｔｉｃｉ）、ウスチラゴゼアエ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ  ｚｅａｅ）などのクロボキン目（Ｕｓｔｉｌａｇｉｎａｌｅｓ）によって引き起こされるものといった黒穂病菌を含む担子菌綱（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅ）、例えばセロテリウムフィチ（Ｃｅｒｏｔｅｌｉｕｍ  ｆｉｃｉ）、クリソミクサアルクトスタフィリ（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｘａ  ａｒｃｔｏｓｔａｐｈｙｌｉ）、コレオスポリウムイポモエアエ（Ｃｏｌｅｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｉｐｏｍｏｅａｅ）、ヘミレイアバスタトリクス（Ｈｅｍｉｌｅｉａ  ｖａｓｔａｔｒｉｘ）、プッシニアアラキディス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ａｒａｃｈｉｄｉｓ）、プッシニアカカバタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｃａｃａｂａｔａ）、プッシニアグラミニス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）、プッシニアレコンディタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）、プッシニアソルギ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｓｏｒｇｈｉ）、プッシニアホルデイ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｈｏｒｄｅｉ）、プッシニアストリイフォルミス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ  ｆ．ｓｐ．Ｈｏｒｄｅｉ）、プッシニアストリイフォルミス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ  ｆ．ｓｐ．Ｓｅｃａｌｉｓ）、プッシニアストルムコリリ（Ｐｕｃｃｉｎｉａｓｔｒｕｍ  ｃｏｒｙｌｉ）などのサビキン目（Ｐｕｃｃｉｎｉａｌｅｓ）、または、クロナルチウムリビコラ（Ｃｒｏｎａｒｔｉｕｍ  ｒｉｂｉｃｏｌａ）、ジムノスポランギウムジュニペリ−ビジニアネ（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ  ｊｕｎｉｐｅｒｉ−ｖｉｇｉｎｉａｎａｅ）、メランプソラメデュサエ（Ｍｅｌａｍｐｓｏｒａ  ｍｅｄｕｓａｅ）、ファコプソラパチリジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ  ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）、フラグミジウムムクロナツム（Ｐｈｒａｇｍｉｄｉｕｍ  ｍｕｃｒｏｎａｔｕｍ）、フィソペラアンペロシディス（Ｐｈｙｓｏｐｅｌｌａ  ａｍｐｅｌｏｓｉｄｉｓ）、トランスケリアディスコロル（Ｔｒａｎｚｓｃｈｅｌｉａ  ｄｉｓｃｏｌｏｒ）およびウロマイセスビシエ−ファビエ（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ  ｖｉｃｉａｅ−ｆａｂａｅ）などのサビキン目（Ｕｒｅｄｉｎａｌｅｓ）によって引き起こされるものといったサビ病菌；ならびに、クリプトコックス属の一種（Ｃｒｙｐｔｏｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、エクソバシジウムベクサンス（Ｅｘｏｂａｓｉｄｉｕｍ  ｖｅｘａｎｓ）、マラスミエルスイノデルマ（Ｍａｒａｓｍｉｅｌｌｕｓ  ｉｎｏｄｅｒｍａ）、マイセナ属の一種（Ｍｙｃｅｎａ  ｓｐｐ．）、スファセロテカレイリアナ（Ｓｐｈａｃｅｌｏｔｈｅｃａ  ｒｅｉｌｉａｎａ）、チフライシカリエンシス（Ｔｙｐｈｕｌａ  ｉｓｈｉｋａｒｉｅｎｓｉｓ）、ウロシスチスアグロピリ（Ｕｒｏｃｙｓｔｉｓ  ａｇｒｏｐｙｒｉ）、イテルソニリアペルプレキサンス（Ｉｔｅｒｓｏｎｉｌｉａ  ｐｅｒｐｌｅｘａｎｓ）、クルチシウムインビスム（Ｃｏｒｔｉｃｉｕｍ  ｉｎｖｉｓｕｍ）、ラエチサリアフシホルミス（Ｌａｅｔｉｓａｒｉａ  ｆｕｃｉｆｏｒｍｉｓ）、ワイテアシルシナタ（Ｗａｉｔｅａ  ｃｉｒｃｉｎａ��ａ）、イネ紋枯病菌（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、テンサイ根腐病菌（Ｔｈａｎｅｔｅｐｈｏｒｕｓ  ｃｕｃｕｒｍｅｒｉｓ）、エンチロマダリアエ（Ｅｎｔｙｌｏｍａ  ｄａｈｌｉａｅ）、エンチロメラミクロスポラ（Ｅｎｔｙｌｏｍｅｌｌａ  ｍｉｃｒｏｓｐｏｒａ）、ネオボシアモリニアエ（Ｎｅｏｖｏｓｓｉａ  ｍｏｌｉｎｉａｅ）およびチレチアカリエス（Ｔｉｌｌｅｔｉａ  ｃａｒｉｅｓ）によって引き起こされるものなどの他の腐敗病および病害。
【０１９１】
フィソデルママイディス（Ｐｈｙｓｏｄｅｒｍａ  ｍａｙｄｉｓ）などのコウマクノウキン目（Ｂｌａｓｔｏｃｌａｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）。
【０１９２】
コアネフォラククリビタルム（Ｃｈｏａｎｅｐｈｏｒａ  ｃｕｃｕｒｂｉｔａｒｕｍ）；ムコール属の一種（Ｍｕｃｏｒ  ｓｐｐ．）；リゾプスアルヒズス（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ  ａｒｒｈｉｚｕｓ）などのケカビ綱（Ｍｕｃｏｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）。
ならびに、上記に列挙されているものと近縁の他の種および属によって引き起こされる病害。
【０１９３】
その殺菌・殺カビ活性に追加して、化合物およびこれらを含む組成物はまた、エルウィニアアミロボラ（Ｅｒｗｉｎｉａ  ａｍｙｌｏｖｏｒａ）、エルウィニアカラトボラ（Ｅｒｗｉｎｉａ  ｃａｒａｔｏｖｏｒａ）、キサントモナスカムペストリス（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ  ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ）、シュードモナスシリンガエ（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｓｙｒｉｎｇａｅ）、ストルプトマイセススカビイス（Ｓｔｒｐｔｏｍｙｃｅｓ  ｓｃａｂｉｅｓ）などのバクテリアおよび他の関連する種、ならびに、一定の原生動物に対する活性を有し得る。
【０１９４】
本発明の範囲内においては、保護されるべき標的作物および／または有用な植物は、典型的には、例えばブラックベリー、ブルーベリー、クランベリー、ラズベリーおよびイチゴといった液果植物；例えばオオムギ、トウモロコシ（コーン）、キビ、カラスムギ、イネ、ライ麦、モロコシ属（ｓｏｒｇｈｕｍ）ライコムギおよびコムギといった穀類；例えば綿、亜麻、アサ、ジュートおよびサイザルといった繊維植物；例えば糖質および飼料ビート、コーヒー、ホップ、マスタード、アブラナ（カノーラ）、ケシ、サトウキビ、ヒマワリ、チャおよびタバコといった農作物；例えばリンゴ、アンズ、アボカド、バナナ、サクランボ、柑橘類、ネクタリン、モモ、セイヨウナシおよびセイヨウスモモといった果樹；例えばバミューダグラス、イチゴツナギ、ベントグラス、センチピードグラス、ウシノケグサ、ライグラス、アメリカシバおよびノシバといった草；バジル、ルリジサ、チャイブ、コリアンダー、ラベンダー、ラベージ、ミント、オレガノ、パセリ、ローズマリー、セージおよびタイムなどのハーブ；例えばインゲンマメ、レンズマメ、エンドウマメおよびダイズ、インゲンマメといったマメ科植物；例えばアーモンド、カシュー、落花生、ヘーゼルナッツ、ピーナッツ、ペカン、ピスタチオおよびクルミといった堅果；例えばアブラヤシといったヤシ；例えば花、低木および高木といった観賞用植物；例えばカカオ、ココナツ、オリーヴおよびゴムといった他の高木；例えばアスパラガス、ナス、ブロッコリ、キャベツ、ニンジン、キュウリ、ニンニク、レタス、ペポカボチャ、メロン、オクラ、タマネギ、コショウ、ジャガイモ、カボチャ、ダイオウ、ホウレンソウおよびトマトといった野菜；ならびに、例えばブドウといったつる植物などの多年生および１年生作物を含む。
【０１９５】
本発明に係る有用な植物および／または標的作物は、例えば、昆虫抵抗性（例えばＢｔ．およびＶＩＰ品種）ならびに病害抵抗性、除草剤耐性（商品名ＲｏｕｎｄｕｐＲｅａｄｙ（登録商標）およびＬｉｂｅｒｔｙＬｉｎｋ（登録商標）で市販されている例えばグリホサート−およびグルホシネート−耐性トウモロコシ品種）および線虫抵抗性品種などの従来の品種、ならびに、遺伝子的に強化または遺伝子操作された品種を含む。一例として、好適に遺伝子的に強化または遺伝子操作された品種は、Ｓｔｏｎｅｖｉｌｌｅ  ５５９９ＢＲ綿およびＳｔｏｎｅｖｉｌｌｅ  ４８９２ＢＲ綿品種を含む。
【０１９６】
「有用な植物」および／または「標的作物」という用語は、従来の交配または遺伝子操作方法によって、ブロモキシニルのような除草剤、または、ある分類の除草剤（例えば、ＨＰＰＤ抑制剤、ＡＬＳ抑制剤、例えばプリミスルフロン、プロスルフロンおよびトリフロキシスルフロン、ＥＰＳＰＳ（５−エノール−ピロビル−シキメート−３−リン酸塩−シンターゼ）抑制剤、ＧＳ（グルタミンシンテターゼ）抑制剤またはＰＰＯ（プロトポルフィリノーゲン−オキシダーゼ）抑制剤など）に対する耐性がもたらされた有用な植物をも含むと理解されるべきである。従来の交配方法（突然変異誘発）によって、例えばイマザモックスといったイミダゾリノンに対する耐性がもたらされた作物の一例は、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）夏ナタネ（カノーラ）である。遺伝子操作方法によって除草剤またはあるクラスの除草剤に対する耐性がもたらされた作物の例としては、商品名ＲｏｕｎｄｕｐＲｅａｄｙ（登録商標）、Ｈｅｒｃｕｌｅｘ  Ｉ（登録商標）およびＬｉｂｅｒｔｙＬｉｎｋ（登録商標）で市販されているグリホサート−およびグルホシネート−耐性トウモロコシ品種が挙げられる。
【０１９７】
「有用な植物」および／または「標的作物」という用語は、自然発生的なもの、または、有害な昆虫に対する抵抗性が与えられたものを含むと理解されるべきである。これは、トキシン−産生バクテリア由来として公知であるものなどの１種以上の選択的に作用するトキシンの合成能を例えば有するよう、組換えＤＮＡ技術を用いることで形質転換された植物を含む。発現されることが可能であるトキシンの例としては、δ−エンドトキシン、栄養型殺虫性タンパク質（Ｖｉｐ）、線虫共生バクテリアの殺虫性タンパク質、ならびに、サソリ、蛛形類、大型のハチ（ｗａｓｐ）および真菌によって産生されるトキシンが挙げられる。バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）トキシンを発現するよう変性された作物の一例は、ＢｔトウモロコシＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）（Ｓｙｎｇｅｎｔａ  Ｓｅｅｄｓ）である。殺虫性耐性をコードする２種以上の遺伝子を含み、それ故、２種以上のトキシンを発現する作物の一例は、ＶｉｐＣｏｔ（登録商標）（Ｓｙｎｇｅｎｔａ  Ｓｅｅｄｓ）である。作物またはその種子材料もまた、複数種の有害生物に対して耐性であることが可能である（いわゆる、遺伝子修飾により形成される場合の重畳的なトランスジェニックイベント）。例えば、植物は、例えばＨｅｒｃｕｌｅｘ  Ｉ（登録商標）（Ｄｏｗ  ＡｇｒｏＳｃｉｅｎｃｅｓ，Ｐｉｏｎｅｅｒ  Ｈｉ−Ｂｒｅｄ  Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ）のように除草剤耐性であると同時に、殺虫性タンパク質の発現能を有していることが可能である。
【０１９８】
用語「有用な植物」および／または「標的作物」は、例えば、いわゆる「感染特異的タンパク質」（ＰＲＰ、例えば欧州特許出願公開第０  ３９２  ２２５号明細書を参照のこと）などの選択的な作用を有する抗病原性物質を合成することが可能であるよう組換えＤＮＡ技術を用いて形質転換された有用な植物をも含むと理解されるべきである。このような抗病原性物質およびこのような抗病原性物質を合成可能である形質転換植物の例は、例えば、欧州特許出願公開第０  ３９２  ２２５号明細書、国際公開第９５／３３８１８号および欧州特許出願公開第０  ３５３  １９１号明細書から公知である。このような形質転換植物を製造する方法は一般に当業者に公知であると共に、例えば、上記の公報に記載されている。
【０１９９】
形質転換植物によって発現されることが可能であるトキシンとしては、例えば、セレウス菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｃｅｒｅｕｓ）またはバチルスポピリエ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｐｏｐｉｌｌｉａｅ）由来の殺虫性タンパク質；または、例えばＣｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１もしくはＣｒｙ９Ｃといったδ−エンドトキシンなどのバチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）由来の殺虫性タンパク質、または、例えばＶｉｐ１、Ｖｉｐ２、Ｖｉｐ３もしくはＶｉｐ３Ａといった栄養型殺虫性タンパク質（Ｖｉｐ）；または、フォトラブダスルミネッセンス（Ｐｈｏｔｏｒｈａｂｄｕｓ  ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｓ）、ゼノラブダスネマトフィルス（Ｘｅｎｏｒｈａｂｄｕｓ  ｎｅｍａｔｏｐｈｉｌｕｓ）などの、例えばフォトラブダス属の一種（Ｐｈｏｔｏｒｈａｂｄｕｓ  ｓｐｐ．）もしくはゼノラブダス属の一種（Ｘｅｎｏｒｈａｂｄｕｓ  ｓｐｐ．）といった線虫共生バクテリアの殺虫性タンパク質；サソリトキシン、クモトキシン、大型のハチ（ｗａｓｐ）トキシンおよび他の昆虫特異的神経トキシンなどの動物によって生成されるトキシン；ストレプトミセス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｔｅ）トキシンなどの真菌によって生成されるトキシン、エンドウマメレクチン、オオムギレクチンまたはマツユキソウレクチンなどの植物レクチン；アグルチニン；トリプシン抑制剤、セリンタンパク分解酵素抑制剤、パタチン、シスタチン、パパイン抑制剤などのプロテイナーゼ抑制剤；リシン、トウモロコシ−ＲＩＰ、アブリン、ルフィン、サポリンまたはブリオジンなどのリボソーム−不活性化タンパク質（ＲＩＰ）；３−ヒドロキシステロイドキシダーゼ、エクジステロイド−ＵＤＰ−グリコシル−トランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ、エクジソン抑制剤、ＨＭＧ−ＣＯＡ−レダクターゼなどのステロイド代謝酵素、ナトリウムまたはカルシウム遮断剤などのイオンチャネル遮断剤、幼虫ホルモンエステラーゼ、利尿ホルモン受容体、スチルベンシンターゼ、ビベンジルシンターゼ、キチナーゼおよびグルカナーゼが挙げられる。
【０２００】
さらに、本発明の文脈においては、例えばＣｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１もしくはＣｒｙ９Ｃといったδ−エンドトキシン、または、例えばＶｉｐ１、Ｖｉｐ２、Ｖｉｐ３もしくはＶｉｐ３Ａといった栄養型殺虫性タンパク質（Ｖｉｐ）とは、特にハイブリッドトキシン、切断型トキシンおよび修飾トキシンでもあることが理解されるべきである。ハイブリッドトキシンは、これらのタンパク質の異なるドメインの新たな組み合わせによって組換えで生成される（例えば、国際公開第０２／１５７０１号を参照のこと）。例えば切断型Ｃｒｙ１Ａｂといった切断型トキシンが公知である。修飾トキシンの場合、天然トキシンの１種以上のアミノ酸が置換される。このようなアミノ酸置換において、好ましくは自然に存在しないタンパク分解酵素認識配列がトキシンに挿入され、例えば、Ｃｒｙ３Ａ０５５の場合には、カテプシン−Ｇ−認識配列がＣｒｙ３Ａトキシンに挿入される（国際公開第０３／０１８８１０号を参照のこと）。
【０２０１】
このようなトキシン、または、このようなトキシンを合成可能な形質転換植物のさらなる例が、例えば、欧州特許出願公開第Ａ−０  ３７４  ７５３号明細書、国際公開第９３／０７２７８号、国際公開第９５／３４６５６号、欧州特許出願公開第Ａ−０  ４２７  ５２９号明細書、欧州特許出願公開第Ａ−４５１  ８７８号明細書および国際公開第０３／０５２０７３号に開示されている。
【０２０２】
このような形質転換植物の調製プロセスは一般に当業者に公知であり、例えば、上記の刊行物において記載されている。ＣｒｙＩ−タイプデオキシリボ核酸およびその調製は、例えば、国際公開第９５／３４６５６号、欧州特許出願公開第Ａ−０  ３６７  ４７４号明細書、欧州特許出願公開第Ａ−０  ４０１  ９７９号明細書および国際公開第９０／１３６５１号から公知である。
【０２０３】
形質転換植物に含有されるトキシンは、有害な昆虫に対する耐性を植物に付与する。このような昆虫は昆虫の分類群のいずれかのものであることが可能であるが、特に、甲虫（鞘翅目）、双翅昆虫（双翅目）および蝶（鱗翅目）に通例見出される。
【０２０４】
殺虫耐性をコードし、１種以上のトキシンを発現する１種以上の遺伝子を含有する形質転換植物は公知であり、そのいくつかは市販されている。このような植物の例は：ＹｉｅｌｄＧａｒｄ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ａｂトキシンを発現するトウモロコシ品種）；ＹｉｅｌｄＧａｒｄ  Ｒｏｏｔｗｏｒｍ（登録商標）（Ｃｒｙ３Ｂｂ１トキシンを発現するトウモロコシ品種）；ＹｉｅｌｄＧａｒｄ  Ｐｌｕｓ（登録商標）（Ｃｒｙ１ＡｂおよびＣｒｙ３Ｂｂ１トキシンを発現するトウモロコシ品種）；Ｓｔａｒｌｉｎｋ（登録商標）（Ｃｒｙ９Ｃトキシンを発現するトウモロコシ品種）；Ｈｅｒｃｕｌｅｘ  Ｉ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ｆａ２トキシンおよび酵素ホスフィノトリシンＮ−アセチルトランスフェラーゼ（ＰＡＴ）を発現して除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を達成されているトウモロコシ品種）；ＮｕＣＯＴＮ  ３３Ｂ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ａｃトキシンを発現する綿品種）；Ｂｏｌｌｇａｒｄ  Ｉ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ａｃトキシンを発現する綿品種）；Ｂｏｌｌｇａｒｄ  ＩＩ（登録商標）（Ｃｒｙ１ＡｃおよびＣｒｙ２Ａｂトキシンを発現する綿品種）；ＶｉｐＣｏｔ（登録商標）（Ｖｉｐ３ＡおよびＣｒｙ１Ａｂトキシンを発現する綿品種）；ＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（Ｃｒｙ３Ａトキシンを発現するジャガイモ品種）；ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ（登録商標）、Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）ＧＴ  Ａｄｖａｎｔａｇｅ（ＧＡ２１グリホサート−耐性形質）、Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）ＣＢ  Ａｄｖａｎｔａｇｅ（Ｂｔ１１コーン穿孔性害虫（ＣＢ）形質）およびＰｒｏｔｅｃｔａ（登録商標）である。
【０２０５】
このような形質転換作物のさらなる例は以下のとおりである：
１．Ｓｙｎｇｅｎｔａ  Ｓｅｅｄｓ  ＳＡＳ，Ｃｈｅｍｉｎ  ｄｅ  ｌ’Ｈｏｂｉｔ  ２７，Ｆ−３１  ７９０  Ｓｔ．Ｓａｕｖｅｕｒ，Ｆｒａｎｃｅ製Ｂｔ１１トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＦＲ／９６／０５／１０。切断型Ｃｒｙ１Ａｂトキシンのトランスジェニック発現により、アワノメイガ（ヨーロッパアワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ  ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）およびセサミアノナグリオイデス（Ｓｅｓａｍｉａ  ｎｏｎａｇｒｉｏｉｄｅｓ））に対する耐性が付与された遺伝子操作されたトウモロコシ（Ｚｅａ  ｍａｙｓ）。Ｂｔ１１トウモロコシはまた、酵素ＰＡＴをトランスジェニック発現して除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を達成している。
【０２０６】
２．Ｓｙｎｇｅｎｔａ  Ｓｅｅｄｓ  ＳＡＳ，Ｃｈｅｍｉｎ  ｄｅ  ｌ’Ｈｏｂｉｔ  ２７，Ｆ−３１  ７９０  Ｓｔ．Ｓａｕｖｅｕｒ，Ｆｒａｎｃｅ製Ｂｔ１７６トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＦＲ／９６／０５／１０。Ｃｒｙ１Ａｂトキシンのトランスジェニック発現によって、アワノメイガ（ヨーロッパアワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ  ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）およびセサミアノナグリオイデス（Ｓｅｓａｍｉａ  ｎｏｎａｇｒｉｏｉｄｅｓ））に対する耐性が付与された遺伝子操作されたトウモロコシ（Ｚｅａ  ｍａｙｓ）。Ｂｔ１７６トウモロコシはまた、酵素ＰＡＴをトランスジェニック発現して除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を達成している。
【０２０７】
３．Ｓｙｎｇｅｎｔａ  Ｓｅｅｄｓ  ＳＡＳ，Ｃｈｅｍｉｎ  ｄｅ  ｌ’Ｈｏｂｉｔ  ２７，Ｆ−３１  ７９０  Ｓｔ．Ｓａｕｖｅｕｒ，Ｆｒａｎｃｅ製ＭＩＲ６０４トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＦＲ／９６／０５／１０。修飾Ｃｒｙ３Ａトキシンのトランスジェニック発現により昆虫耐性が付与されたトウモロコシ。このトキシンは、カテプシン−Ｇ−タンパク分解酵素認識配列の挿入により修飾されたＣｒｙ３Ａ０５５である。このような形質転換トウモロコシ植物の調製は、国際公開第０３／０１８８１０号に記載されている。
【０２０８】
４．Ｍｏｎｓａｎｔｏ  Ｅｕｒｏｐｅ  Ｓ．Ａ．２７０−２７２  Ａｖｅｎｕｅ  ｄｅ  Ｔｅｒｖｕｒｅｎ，Ｂ−１１５０  Ｂｒｕｓｓｅｌｓ，Ｂｅｌｇｉｕｍ製ＭＯＮ８６３トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＤＥ／０２／９。ＭＯＮ８６３は、Ｃｒｙ３Ｂｂ１トキシンを発現し、一定の鞘翅目昆虫に対する耐性を有する。
【０２０９】
５．Ｍｏｎｓａｎｔｏ  Ｅｕｒｏｐｅ  Ｓ．Ａ．２７０−２７２  Ａｖｅｎｕｅ  ｄｅ  Ｔｅｒｖｕｒｅｎ，Ｂ−１１５０  Ｂｒｕｓｓｅｌｓ，Ｂｅｌｇｉｕｍ製ＩＰＣ５３１綿、登録番号Ｃ／ＥＳ／９６／０２。
【０２１０】
６．Ｐｉｏｎｅｅｒ  Ｏｖｅｒｓｅａｓ  Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ，Ａｖｅｎｕｅ  Ｔｅｄｅｓｃｏ，７  Ｂ−１１６０  Ｂｒｕｓｓｅｌｓ，Ｂｅｌｇｉｕｍ製１５０７トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＮＬ／００／１０。一定の鱗翅目昆虫に対する耐性を達成するタンパク質Ｃｒｙ１Ｆの発現、および、除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を達成するためのＰＡＴタンパク質の発現のために遺伝子操作されたトウモロコシ。
【０２１１】
７．Ｍｏｎｓａｎｔｏ  Ｅｕｒｏｐｅ  Ｓ．Ａ．２７０−２７２  Ａｖｅｎｕｅ  ｄｅ  Ｔｅｒｖｕｒｅｎ，Ｂ−１１５０  Ｂｒｕｓｓｅｌｓ，Ｂｅｌｇｉｕｍ製ＮＫ６０３×ＭＯＮ８１０トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＧＢ／０２／Ｍ３／０３。遺伝子操作品種ＮＫ６０３およびＭＯＮ８１０を交配させることによる従来交配型ハイブリッドトウモロコシ品種からなる。ＮＫ６０３×ＭＯＮ８１０トウモロコシは、アグロバクテリウム属の一種（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ  ｓｐ．）の菌株ＣＰ４から得られるタンパク質ＣＰ４  ＥＰＳＰＳをトランスジェニック発現し、これにより、除草剤Ｒｏｕｎｄｕｐ（登録商標）（グリホサートを含有）に対する耐性が付与され、また、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ  ｓｕｂｓｐ．ｋｕｒｓｔａｋｉ）から得られるＣｒｙ１Ａｂトキシンをトランスジェニック発現し、これにより、アワノメイガを含む一定の鱗翅目に対する耐性がもたらされる。
【０２１２】
本明細書において用いられるところ、「生息地」という用語は、植物が成長している圃場、または、栽培されている植物の種子が播種された圃場、または、種子が土壌に蒔かれることとなる圃場を意味する。これは、土壌、種子および実生、ならびに、確立した植生を含む。
【０２１３】
「植物」という用語は、種子、実生、苗、根、塊茎、茎、柄、群葉および果実を含む植物のすべての物理的な部分を指す。
【０２１４】
「植物繁殖体」という用語は、その増殖に用いられることが可能である種子などの植物の生殖部、および、挿し木もしくは例えばジャガイモといった塊茎などの栄養体を表すと理解される。例えば種子（厳密な意味で）、根、果実、塊茎、鱗茎、根茎および植物の部分が挙げられ得る。発芽後もしくは土壌から出芽した後に移植されることとなる発芽した植物および若芽もまた挙げられる。これらの若芽は、移植前に浸漬による完全または部分的な処置によって保護されてもよい。好ましくは、「植物繁殖体」は種子を表すと理解される。
【０２１５】
慣用名を用いて本明細書において言及される有害生物防除剤は、例えば、“Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ”，１５ｔｈ  Ｅｄ．，Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ  ２００９から公知である。
【０２１６】
式（Ｉ）の化合物は、そのままの形態で、または、好ましくは、配合技術分野において簡便に採用される補助剤と一緒に用いられ得る。この目的のためにこれらは、公知の様式で、乳化性濃縮物、コーティング用ペースト、直接噴射可能もしくは希釈可能な溶液または懸濁液、希釈エマルジョン、水和剤、可溶性粉末、粉剤、粒質物、および、例えば高分子物質中のカプセルに簡便に配合され得る。組成物のタイプと同様に、吹付け、霧吹き、散粉、散布、コーティングまたは掛け流しなどの適用方法が、意図される目的およびその時点での状況に応じて選択される。組成物はまた、安定化剤、消泡剤、粘度調節剤、バインダまたは粘着剤、ならびに、肥料、微量元素の供給源、または、特別な効果を得るための他の配合物などのさらなる補助剤を含有していてもよい。
【０２１７】
例えば農業に用いられる好適なキャリアおよび補助剤は、固体または液体であることが可能であり、配合技術において有用な物質であり、例えば天然もしくは再生ミネラル物質、溶剤、分散剤、湿潤剤、粘着剤、増粘剤、バインダまたは肥料である。このようなキャリアは、例えば国際公開第９７／３３８９０号に記載されている。
【０２１８】
懸濁液濃縮物は、活性な化合物の微細な固体粒子が懸濁した水性配合物である。このような配合物は沈降防止剤および分散剤を含むと共に、活性を高めるために湿潤剤、ならびに、消泡剤および結晶成長抑制剤をさらに含み得る。使用においては、これらの濃縮物は水中で希釈され、通常は処理されるべき領域にスプレーで適用される。活性成分の量は濃縮物の０．５％〜９５％の範囲内であり得る。
【０２１９】
水和剤は、水または他の液体キャリア中に容易に分散する微細粒子の形態である。これらの粒子は、固体マトリックスに保持された活性成分を含有する。典型的な固体マトリックスとしては、フーラー土、カオリンクレイ、シリカおよび他の易湿性の有機もしくは無機固形分が挙げられる。水和剤は通常、５％〜９５％の活性成分と少量の湿潤剤、分散剤または乳化剤とを含有する。
【０２２０】
乳化性濃縮物は水または他の液体中に分散性である均質な液体組成物であって、活性な化合物と液体もしくは固体乳化剤とからのみ構成されていてもよく、または、キシレン、高沸点芳香族ナフサ、イソホロンおよび他の不揮発性有機溶剤などの液体キャリアを含有していてもよい。使用においては、これらの濃縮物は水または他の液体中に分散され、通常は処理されるべき領域にスプレーで適用される。活性成分の量は濃縮物の０．５％〜９５％の範囲内であり得る。
【０２２１】
粒状配合物は押出物および比較的粗大な粒子の両方を含み、通常は、処理が必要とされる領域に希釈されることなく適用される。粒状配合物に係る典型的なキャリアとしては、活性な化合物を吸収するか活性な化合物でコーティング可能である、砂、フーラー土、アタパルジャイトクレイ、ベントナイトクレイ、モンモリロナイトクレイ、バーミキュライト、パーライト、炭酸カルシウム、れんが、軽石、葉ろう石、カオリン、ドロマイト、焼き石膏、木粉、粉砕したトウモロコシ穂軸、粉砕したピーナッツの外殻、砂糖、塩化ナトリウム、硫酸ナトリウム、ナトリウムケイ酸、ホウ酸ナトリウム、マグネシア、雲母、酸化鉄、酸化亜鉛、酸化チタン、酸化アンチモン、氷晶石、石膏、珪藻土、硫酸カルシウムおよび他の有機もしくは無機材料が挙げられる。粒状配合物は通常５％〜２５％の活性成分を含有し、これは、高沸点芳香族ナフサ、ケロシンおよび他の石油留分などの表面活性剤、もしくは、植物油；ならびに／または、デキストリン、膠もしくは合成樹脂などの展着剤を含んでいてもよい。
【０２２２】
粉剤は、活性成分と、分散剤およびキャリアとして作用するタルク、クレイ、粉末ならびに他の有機および無機固形分などの微細固形分との易流動性の混和物である。
【０２２３】
マイクロカプセルは、典型的には、内包された材料を制御された速度で周囲に放出させることが可能である不活性の多孔性シェルに内包された活性成分の小滴または顆粒である。カプセル化された小滴は、直径が典型的には１〜５０ミクロンである。内包された液体は典型的には、カプセルの重量の５０〜９５％を構成し、活性な化合物に追加して溶剤を含んでいてもよい。カプセル化された顆粒は一般に、顆粒の孔部開口をシールして、液体形態の活性種を顆粒の孔部内に保持する多孔性メンブランを有する多孔性顆粒である。顆粒は典型的には、直径が１ミリメートル〜１センチメートル、好ましくは１〜２ミリメートルの範囲内である。顆粒は、押出し成形、凝塊もしくはプリルによって形成されるか、または、天然のものである。このような材料の例は、バーミキュライト、焼成クレイ、カオリン、アタパルジャイトクレイ、おがくずおよび粒状炭素である。シェルまたはメンブラン材料は、天然および合成ゴム、セルロース系材料、スチレン−ブタジエンコポリマー、ポリアクリロニトリル、ポリアクリレート、ポリエステル、ポリアミド、ポリウレア、ポリウレタンおよびデンプンザンデートを含む。
【０２２４】
農芸化学用途に係る他の有用な配合物は、アセトン、アルキル化ナフタレン、キシレンおよび他の有機溶剤などの、所望の濃度での完全な溶解が達成される溶剤中における活性成分の単なる溶液を含む。低沸点分散剤溶剤キャリアの蒸発に伴って活性成分が微細に分離された形態に散布される加圧散布機もまた用いられ得る。
【０２２５】
上記の配合物タイプの本発明の組成物の配合に有用である好適な農業用補助剤およびキャリアは、当業者に周知である。
【０２２６】
利用可能である液体キャリアとしては、例えば、水、トルエン、キシレン、石油ナフサ油、作物油、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、無水酢酸、アセトニトリル、アセトフェノン、酢酸アミル、２−ブタノン、クロロベンゼン、シクロヘキサン、シクロヘキサノール、アルキル酢酸塩、ジアセトンアルコール、１，２−ジクロロプロパン、ジエタノールアミン、ｐ−ジエチルベンゼン、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールアビエテート、ジエチレングリコールブチルエーテル、ジエチレングリコールエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエーテル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、１，４−ジオキサン、ジプロピレングリコール、ジプロピレングリコールメチルエーテル、ジプロピレングリコールジベンゾエート、ジプロキシトール、アルキルピロリジノン、酢酸エチル、２−エチルヘキサノール、エチレンカーボネート、１，１，１−トリクロロエタン、２−ヘプタノン、αピネン、ｄ−リモネン、エチレングリコール、エチレングリコールブチルエーテル、エチレングリコールメチルエーテル、γ−ブチロラクトン、グリセロール、グリセロール二酢酸、グリセロール一酢酸、グリセロールトリアセテート、ヘキサデカン、ヘキシレングリコール、酢酸イソアミル、酢酸イソボルニル、イソオクタン、イソホロン、イソプロピルベンゼン、ミリスチン酸イソプロピル、乳酸、ラウリルアミン、メシチルオキシド、メトキシ−プロパノール、メチルイソアミルケトン、メチルイソブチルケトン、ラウリン酸メチル、オクタン酸メチル、オレイン酸メチル、塩化メチレン、ｍ−キシレン、ｎ−ヘキサン、ｎ−オクチルアミン、クタデカン酸、オクチルアミンアセテート、オレイン酸、オレイルアミン、ｏ−キシレン、フェノール、ポリエチレングリコール（ＰＥＧ４００）、プロピオン酸、プロピレングリコール、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ｐ−キシレン、トルエン、リン酸トリエチル、トリエチレングリコール、キシレンスルホン酸、パラフィン、鉱油、トリクロロエチレン、パークロロエチレン、酢酸エチル、酢酸アミル、酢酸ブチル、メタノール、エタノール、イソプロパノール、および、アミルアルコール、テトラヒドロフルフリルアルコール、ヘキサノール、オクタノール等などの高分子量アルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリンおよびＮ−メチル−２−ピロリジノンが挙げられる。濃縮物の希釈には、水が一般的に選択されるキャリアである。
【０２２７】
好適な固体キャリアとしては、例えば、タルク、二酸化チタン、葉ろう石クレイ、シリカ、アタパルジャイトクレイ、キースラガー、チョーク、珪藻土、石灰、炭酸カルシウム、ベントナイトクレイ、フーラー土、綿実の外殻、小麦粉、ダイズ粉、軽石、木粉、クルミの外殻粉およびリグニンが挙げられる。
【０２２８】
幅広い範囲の表面活性剤が、特に適用前にキャリアで希釈されるよう設計されたものといった、前記液体および固体組成物の両方において有利に利用される。これらの表面活性剤は通常、使用される際、０．１％〜１５重量％の配合物を含む。これらはアニオン性、カチオン性、ノニオン性または高分子特性であることが可能であり、乳化剤、湿潤剤、懸濁剤として、または、他の目的のために利用されることが可能である。典型的な表面活性剤としては、ラウリル硫酸ジエタノールアンモニウムなどのアルキル硫酸塩；ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムなどのアルキルアリールスルホネート塩；ノニルフェノール−Ｃ．ｓｕｂ．１８エトキシレートなどのアルキルフェノール−アルキレンオキシド付加生成物；トリデシルアルコール−Ｃ．ｓｕｂ．１６エトキシレートなどのアルコール−アルキレンオキシド付加生成物；ステアリン酸ナトリウムなどの石鹸；ジブチルナフタレンスルホン酸ナトリウムなどのアルキルナフタレンスルホン酸塩；ジ（２−エチルヘキシル）スルホコハク酸ナトリウムなどのスルホコハク酸塩のジアルキルエステル；ソルビトールオレエートなどのソルビトールエステル；ラウリルトリメチル塩化アンモニウムなどの第４級アミン；ステアリン酸ポリエチレングリコールなどの脂肪酸のポリエチレングリコールエステル；エチレンオキシドおよびプロピレンオキシドのブロックコポリマー；ならびに、モノおよびジアルキルリン酸エステルの塩が挙げられる。
【０２２９】
農業用組成物において通例利用される他の補助剤としては、結晶化抑制剤、粘度変性剤、懸濁剤、噴霧粒調節剤、顔料、酸化防止剤、発泡剤、消泡剤、遮光剤、相溶化剤、消泡剤、金属イオン封鎖剤、中和剤および緩衝剤、腐食抑制剤、染料、臭気剤、展着剤、浸透助剤、微量元素、緩和剤、潤滑剤および固着剤が挙げられる。
【０２３０】
さらに加えて、他の殺生性活性成分または組成物を、本発明の組成物と組み合わせ、本発明の方法において用い、および、本発明の組成物と同時にまたは順次に適用してもよい。同時に適用する場合、これらのさらなる活性成分は、本発明の組成物と一緒に配合されても、または、例えば、噴霧タンク中で一緒に混合されてもよい。これらのさらなる殺生性活性成分は、殺菌・殺カビ剤、除草剤、殺虫剤、殺菌剤（ｂａｃｔｅｒｉｃｉｄｅ）、殺ダニ剤、殺線虫剤および／または植物成長調節剤であり得る。
【０２３１】
加えて、本発明の組成物はまた、１種以上の全身獲得抵抗性誘導物質（「ＳＡＲ」誘導物質）と一緒に適用され得る。ＳＡＲ誘導物質は公知であって、例えば米国特許第６，９１９，２９８号明細書に記載されており、例えば、サリチル酸塩および市販されているＳＡＲ誘導物質であるアシベンゾラル−Ｓ−メチルが挙げられる。
【０２３２】
式（Ｉ）の化合物は通常組成物の形態で用いられ、処理されるべき作物領域または植物に、さらなる化合物と同時に、または、順次に適用されることが可能である。これらのさらなる化合物は、例えば肥料もしくは微量元素供与物、または、植物の成長に影響を及ぼす他の調製物であることが可能である。これらはまた、選択的な除草剤もしくは非選択的な除草剤、ならびに、殺虫剤、殺菌・殺カビ剤、殺菌剤、殺線虫剤、軟体動物駆除剤であることが可能であり、または、これらの調製物の数種の混合物であって、所望の場合には配合物の分野において慣例的に利用されるさらなるキャリア、界面活性剤もしくは適用促進補助剤を伴う混合物であることが可能である。
【０２３３】
式（Ｉ）の化合物は、活性成分として少なくとも１種の式（Ｉ）の化合物を含む、植物病原性微生物に対する防除もしくは保護のための（殺菌・殺カビ）組成物の形態で用いられ得、または、遊離形態もしくは農芸化学的に使用可能な塩形態の上記に定義されている少なくとも１種の好ましい個別の化合物と、上記の補助剤の少なくとも１種との形態で用いられ得る。
【０２３４】
作物の管理においては通常、栽培者は、本発明の化合物に追加して、１種または複数種の他の農薬を用いるであろう。農薬の例としては、殺ダニ剤、殺菌剤、殺菌・殺カビ剤、除草剤、殺虫剤、殺線虫剤などの有害生物防除剤、ならびに、植物栄養分および植物肥料が挙げられる。
【０２３５】
従って、本発明は、本発明に係る式（Ｉ）の化合物を、１種または複数種の有害生物防除剤、植物栄養分または植物肥料と一緒に含む組成物を提供する。この組み合わせはまた、例えば従来の交配または遺伝子修飾といったいずれかの手段を用いて植物に組み込まれた特定の植物形質を包含し得る。このような組成物はまた、上記のとおり１種または複数種の不活性キャリアを含有し得る。
【０２３６】
本発明はまた、本発明に係る式（Ｉ）の化合物を、１種または複数種の有害生物防除剤、植物栄養分または植物肥料と一緒に含む組成物の使用をも提供する。この組み合わせはまた、例えば従来の交配または遺伝子修飾といったいずれかの手段を用いて植物に組み込まれた特定の植物形質を包含し得る。
【０２３７】
植物栄養分または植物肥料の好適な例は硫酸カルシウム（ＣａＳＯ4）、硝酸カルシウム（Ｃａ（ＮＯ3）2．４Ｈ2Ｏ）、炭酸カルシウム（ＣａＣＯ3）、硝酸カリウム（ＫＮＯ3）、硫酸マグネシウム（ＭｇＳＯ4）、カリウム水素リン酸塩（ＫＨ2ＰＯ4）、硫酸マンガン（ＭｎＳＯ4）、硫酸銅（ＣｕＳＯ4）、硫酸亜鉛（ＺｎＳＯ4）、塩化ニッケル（ＮｉＣｌ2）、硫酸コバルト（ＣｏＳＯ4）、水酸化カリウム（ＫＯＨ）、塩化ナトリウム（ＮａＣｌ）、硼酸（Ｈ3ＢＯ3）、および、その金属塩（Ｎａ2ＭｏＯ4）である。栄養分は、各々、５％〜５０重量％、好ましくは１０％〜２５重量％、または、１５％〜２０重量％の量で存在し得る。好ましい追加の栄養分は、尿素（（ＮＨ2）2ＣＯ）、メラミン（Ｃ3Ｈ6Ｎ6）、酸化カリウム（Ｋ2Ｏ）および無機硝酸塩である。最も好ましい追加の植物栄養分は酸化カリウムである。好ましい追加の栄養分が尿素である場合、これは、一般に１％〜２０重量％、好ましくは２％〜１０重量％、または、３％〜７重量％の量で存在する。
【０２３８】
有害生物防除剤の好適な例は、アシクロアミノ酸殺菌・殺カビ剤、脂肪族窒素殺菌・殺カビ剤、アミド殺菌・殺カビ剤、アニリド殺菌・殺カビ剤、抗生物質系殺菌・殺カビ剤、芳香族殺菌・殺カビ剤、ヒ素殺菌・殺カビ剤、アリールフェニルケトン殺菌・殺カビ剤、ベンズアミド殺菌・殺カビ剤、ベンズアニリド殺菌・殺カビ剤、ベンズイミダゾール殺菌・殺カビ剤、ベンゾチアゾール殺菌・殺カビ剤、植物学的殺菌・殺カビ剤、架橋ジフェニル殺菌・殺カビ剤、カルバメート殺菌・殺カビ剤、カルバニレート殺菌・殺カビ剤、コナゾール殺菌・殺カビ剤、銅殺菌・殺カビ剤、ジカルボキシイミド殺菌・殺カビ剤、ジニトロフェノール殺菌・殺カビ剤、ジチオカルバメート殺菌・殺カビ剤、ジチオラン殺菌・殺カビ剤、フラミド殺菌・殺カビ剤、フラニリド殺菌・殺カビ剤、ヒドラジド殺菌・殺カビ剤、イミダゾール殺菌・殺カビ剤、水銀殺菌・殺カビ剤、モルホリン殺菌・殺カビ剤、有機リン殺菌・殺カビ剤、有機スズ殺菌・殺カビ剤、オキサチイン殺菌・殺カビ剤、オキサゾール殺菌・殺カビ剤、フェニルスルファミド殺菌・殺カビ剤、ポリスルフィド殺菌・殺カビ剤、ピラゾール殺菌・殺カビ剤、ピリジン殺菌・殺カビ剤、ピリミジン殺菌・殺カビ剤、ピロール殺菌・殺カビ剤、第４級アンモニウム殺菌・殺カビ剤、キノリン殺菌・殺カビ剤、キノン殺菌・殺カビ剤、キノキサリン殺菌・殺カビ剤、ストロビルリン殺菌・殺カビ剤、スルホンアニリド殺菌・殺カビ剤、チアジアゾール殺菌・殺カビ剤、チアゾール殺菌・殺カビ剤、チアゾリジン殺菌・殺カビ剤、チオカルバメート殺菌・殺カビ剤、チオフェン殺菌・殺カビ剤、トリアジン殺菌・殺カビ剤、トリアゾール殺菌・殺カビ剤、トリアゾロピリミジン殺菌・殺カビ剤、尿素殺菌・殺カビ剤、バリンアミド殺菌・殺カビ剤、亜鉛殺菌・殺カビ剤、ベンゾイル尿素、カルバメート、クロロニコチニル、ジアシルヒドラジン、ジアミド、フィプロル、マクロライド、ニトロイミン、ニトロメチレン、有機塩素、有機リン酸塩、有機ケイ素、有機スズ、フェニルピラゾール、リン酸エステル、ピレスロイド、スピノシン、テトラミン酸誘導体、テトロン酸誘導体、抗生物質系殺線虫剤、アベルメクチン殺線虫剤、植物学的殺線虫剤、カルバメート殺線虫剤、オキシムカルバメート殺線虫剤、有機リン殺線虫剤、線虫捕食菌またはバクテリア、アミド除草剤、アニリド除草剤、ヒ素除草剤、アリールアラニン除草剤、アリールオキシフェノキシプロピオン酸除草剤、ベンゾフラニル除草剤、安息香酸除草剤、ベンゾチアゾール除草剤、ベンゾイルシクロヘキサンジオン除草剤、カルバメート除草剤、カルバニレート除草剤、クロロアセタニリド除草剤、クロロトリアジン除草剤、シクロヘキセンオキシム除草剤、シクロプロピルイソキサゾール除草剤、ジカルボキシイミド除草剤、ジニトロアニリン除草剤、ジニトロフェノール除草剤、ジフェニルエーテル除草剤、ジチオカルバメート除草剤、フルオロアルキルトリアジン除草剤、ハロゲン化脂肪族除草剤、イミダゾリノン除草剤、無機除草剤、メトキシトリアジン除草剤、メチルチオトリアジン除草剤、ニトリル除草剤、ニトロフェニルエーテル除草剤、有機リン除草剤、オキサジアゾロン除草剤、オキサゾール除草剤、フェノキシ除草剤、フェノキシ酢酸除草剤、フェノキシ酪酸除草剤、フェノキシプロピオン酸除草剤、フェニレンジアミン除草剤、フェニル尿素除草剤、フタル酸除草剤、ピコリン酸除草剤、ピラゾール除草剤、ピリダジン除草剤、ピリダジノン除草剤、ピリジン除草剤、ピリミジンジアミン除草剤、ピリミジニルオキシベンジルアミン除草剤、ピリミジニルスルホニル尿素除草剤、第４級アンモニウム除草剤、キノリンカルボン酸除草剤、スルホンアミド除草剤、スルホンアニリド除草剤、スルホニル尿素除草剤、チアジアゾリル尿素除草剤、チオアミド除草剤、チオカルバメート除草剤、チオ炭酸塩除草剤、チオ尿素除草剤、トリアジン除草剤、トリアジノン除草剤、トリアジニルスルホニル尿素除草剤、トリアゾール除草剤、トリアゾロン除草剤、トリアゾロピリミジン除草剤、ウラシル除草剤、尿素除草剤、微生物、植物抽出物、フェロモン、微生物製剤および他の生物学的製剤である。
【０２３９】
本発明のさらなる態様は、作物植物、例えば種子といったその繁殖体、例えば収穫された食品作物といった収穫された作物などの例えば有用な植物といった植物、または、昆虫、もしくは、特に真菌性生物といった植物病原性もしくはヒトに対して潜在的に有害である腐敗性微生物もしくは生物による非生体材料に係る外寄生を防除もしくは予防する方法に関し、この方法は、式（Ｉ）の化合物もしくは上記に定義されている好ましい個別の化合物を、活性成分として植物、植物の一部もしくはその生息地、その繁殖体、または、非生体材料のいずれかの部分に適用するステップを含む。
【０２４０】
防除もしくは予防とは、昆虫による、または、特に真菌性生物といった植物病原性もしくはヒトに対して潜在的に有害である腐敗性微生物もしくは生物による外寄生を、向上が実証されるレベルまで低減させることを意味する。
【０２４１】
特に真菌性生物といった植物病原性微生物または昆虫による作物植物の外寄生を防除もしくは予防する好ましい方法であって、式（Ｉ）の化合物または前記化合物の少なくとも１種を含有する農芸化学組成物の適用を含む方法は、葉面処理である。適用頻度および適用量は、対応する病原体または昆虫による外寄生のリスクに応じることとなる。しかしながら、式（Ｉ）の化合物はまた、植物の生息地に液体配合物を灌注することにより、または、例えば粒状形態（土壌施用）の固体形態で化合物を土壌に適用することにより、土壌（浸透移行作用）を介して根から植物に浸透させることが可能である。水稲作物の場合、このような粒質物を湛水した水田に適用することが可能である。式（Ｉ）の化合物はまた、種子または塊茎を殺菌・殺カビ剤の液体配合物に含浸させることにより、または、これらを固体配合物でコーティングすることにより、種子に適用（コーティング）され得る。
【０２４２】
例えば、式（Ｉ）の化合物と、所望の場合に、式（Ｉ）の化合物をカプセル化する固体または液体補助剤またはモノマーとを含有する組成物といった配合物は、公知の様式で、典型的には、化合物を例えば溶剤、固体キャリアおよび任意選択により表面活性化合物（界面活性剤）といった増量剤と一緒に均質に混合し、および／または、粉砕することにより調製され得る。
【０２４３】
流行している状況における意図される目的、および、上述の種類の有害生物を防除するための組成物の使用に適合するよう選択されるべきである、吹付け、噴霧、散粉、はけ塗り、粉衣、拡散または流しかけなどの上述の種類の有害生物の防除方法である組成物の適用方法が本発明の他の主題である。典型的な濃度割合は、０．１〜１０００ｐｐｍ、好ましくは０．１〜５００ｐｐｍの活性成分である。１ヘクタール当たりの適用量は、好ましくは１ｇ〜２０００ｇの活性成分／ヘクタール、より好ましくは１０〜１０００ｇ／ｈａ、最も好ましくは１０〜６００ｇ／ｈａである。種子灌注剤として用いられる場合、簡便な投与量は、１ｋｇの種子に対して１０ｍｇ〜１ｇの活性物質である。
【０２４４】
本発明の組み合わせが種子の処理に用いられる場合、１ｋｇの種子に対して０．００１〜５０ｇの式Ｉの化合物、好ましくは、１ｋｇの種子に対して０．０１〜１０ｇの量が一般に十分とされる。
【０２４５】
好適には、本発明に係る式（Ｉ）の化合物を含む組成物は、病害の発生前を意味する予防的に、または、病害の発生後を意味する治療的に適用される。
【０２４６】
本発明の組成物は、いずれかの従来の形態、例えば、二液系、乾燥種子処理用粉末（ＤＳ）、種子処理用エマルジョン（ＥＳ）、種子処理用流動性濃縮物（ＦＳ）、種子処理用溶液（ＬＳ）、種子処理用水分散性粉末（ＷＳ）、種子処理用カプセル懸濁液（ＣＦ）、種子処理用ゲル（ＧＦ）、エマルジョン濃縮物（ＥＣ）、懸濁液濃縮物（ＳＣ）、サスポエマルジョン（ＳＥ）、カプセル懸濁液（ＣＳ）、水分散性顆粒（ＷＧ）、乳化性顆粒（ＥＧ）、エマルジョン、油中水型（ＥＯ）、エマルジョン、水中油型（ＥＷ）、マイクロエマルジョン（ＭＥ）、油分散体（ＯＤ）、油混和性の流動体（ＯＦ）、混油性液体（ＯＬ）、可溶性濃縮物（ＳＬ）、超低体積懸濁液（ＳＵ）、超低体積液体（ＵＬ）、工業用濃縮物（ＴＫ）、分散性濃縮物（ＤＣ）、水和剤（ＷＰ）、または、農学的に許容可能な補助剤と組み合わされるいずれかの技術的に好ましい配合物の形態で採用され得る。
【０２４７】
このような組成物は、従来の様式で、例えば活性成分を、適切な不活性配合物（希釈剤、溶剤、充填材、ならびに、界面活性剤、殺生剤、不凍剤、展着剤、増粘剤およびアジュバント活性効果をもたらす化合物などの任意により他の配合成分）と混合することにより、生成され得る。また、従来の緩効性配合物は、長期にわたって持続する効力が意図される場合に採用され得る。特に、水分散性濃縮物（例えばＥＣ、ＳＣ、ＤＣ、ＯＤ、ＳＥ、ＥＷ、ＥＯ等）、水和剤および顆粒などの吹付け形態で適用される配合物は、例えばホルムアルデヒドとナフタレンスルホン酸塩との縮合物、アルキルアリールスルホネート、リグニンスルホン酸塩、脂肪アルキルスルフェート、およびエトキシル化アルキルフェノールおよびエトキシル化脂肪族アルコールといった、湿潤剤および分散剤およびアジュバント効果をもたらす他の化合物などの界面活性剤を含有していてもよい。
【０２４８】
種子粉衣配合物は種子にそれ自体公知である様式で適用され、例えば水性懸濁液または種子に良好な接着性を有する乾燥粉末形態といった好適な種子粉衣配合物形態で、本発明の組み合わせおよび希釈剤を利用する。このような種子粉衣配合物は技術分野において公知である。種子粉衣配合物は、単一種の活性成分を含有していても、または、例えば緩効性カプセルもしくはマイクロカプセルとしてカプセル化形態で活性成分の組み合わせを含有していてもよい。
【０２４９】
普通、配合物は、０．０１〜９０重量％の活性薬剤、０〜２０％の農学的に許容可能な界面活性剤、ならびに、１０〜９９．９９％の固体または液体不活性配合物および補助剤を含み、活性薬剤は、少なくとも式（Ｉ）の化合物を、コンポーネント（Ｂ）および（Ｃ）、および、任意により他の活性薬剤、特に殺菌剤または防腐剤等を一緒に伴って構成されている。組成物の濃縮形態は、一般に、約２〜８０％、好ましくは約５〜７０重量％の活性薬剤を含有する。配合物の適用形態は、例えば０．０１〜２０重量％、好ましくは０．０１〜５重量％の活性薬剤を含有し得る。市販製品は濃縮物として配合されていることが好ましいであろうが、エンドユーザーは通常希釈した配合物を利用することとなる。
【０２５０】
市販の製品を濃縮物として配合することが好ましいが、エンドユーザーは通常配合物を希釈して使用するであろう。
【実施例】
【０２５１】
以下の実施例は本発明を例示するものである。本発明の一定の化合物は低施用量でのより高い効力により公知の化合物から区別可能であり、これは、実施例において概説されている実験手法を用い、必要に応じて、例えば５０ｐｐｍ、１２．５ｐｐｍ、６ｐｐｍ、３ｐｐｍ、１．５ｐｐｍ、０．８ｐｐｍまたは０．２ｐｐｍといったより少ない施用量を用いることで当業者により検証可能である。
【０２５２】
本記載を通じて、温度は摂氏度で示されており、「ｍ．ｐ．」は融点を意味する。ＬＣ／ＭＳは液体クロマトグラフィ質量分析を意味し、用いた装置および方法の説明は以下のとおりである。
【０２５３】
方法Ｇ：
スペクトルを、エレクトロスプレーソース（極性：陽イオンまたは陰イオン、キャピラリ：３．００ｋＶ、コーン範囲：３０〜６０Ｖ、抽出器：２．００Ｖ、ソース温度：１５０℃、脱溶媒温度：３５０℃、コーンガス流：０Ｌ／Ｈｒ、脱溶媒ガス流：６５０Ｌ／Ｈｒ、質量範囲：１００〜９００Ｄａ）およびＷａｔｅｒｓ製Ａｃｑｕｉｔｙ  ＵＰＬＣ：バイナリポンプ、被加熱カラムコンパートメントおよびダイオード−アレイ検出器を備えるＷａｔｅｒｓ製の質量分光計（ＡＣＱＵＩＴＹ  ＵＰＬＣ）（ＳＱＤ、ＳＱＤＩＩまたはＺＱシングル四重極型質量分析計）で記録した。溶剤デガッサ、バイナリポンプ、被加熱カラムコンパートメントおよびダイオード−アレイ検出器。カラム：Ｗａｔｅｒｓ  ＵＰＬＣ  ＨＳＳ  Ｔ３、１．８μｍ、３０×２．１ｍｍ、温度：６０℃、ＤＡＤ波長範囲（ｎｍ）：２１０〜５００、溶剤勾配：Ａ＝水＋５％ＭｅＯＨ＋０．０５％ＨＣＯＯＨ、Ｂ＝アセトニトリル＋０．０５％ＨＣＯＯＨ、勾配：１．２分間で１０〜１００％Ｂ；流量（ｍｌ／ｍｉｎ）０．８５
【０２５４】
方法Ｈ：
スペクトルを、エレクトロスプレーソース（極性：陽イオンまたは陰イオン、キャピラリ：３．００ｋＶ、コーン範囲：３０〜６０Ｖ、抽出器：２．００Ｖ、ソース温度：１５０℃、脱溶媒温度：３５０℃、コーンガス流：０Ｌ／Ｈｒ、脱溶媒ガス流：６５０Ｌ／Ｈｒ、質量範囲：１００〜９００Ｄａ）およびＷａｔｅｒｓ製Ａｃｑｕｉｔｙ  ＵＰＬＣ：バイナリポンプ、被加熱カラムコンパートメントおよびダイオード−アレイ検出器を備えるＷａｔｅｒｓ製の質量分光計（ＡＣＱＵＩＴＹ  ＵＰＬＣ）（ＳＱＤ、ＳＱＤＩＩまたはＺＱシングル四重極型質量分析計）で記録した。溶剤デガッサ、バイナリポンプ、被加熱カラムコンパートメントおよびダイオード−アレイ検出器。カラム：Ｗａｔｅｒｓ  ＵＰＬＣ  ＨＳＳ  Ｔ３、１．８μｍ、３０×２．１ｍｍ、温度：６０℃、ＤＡＤ波長範囲（ｎｍ）：２１０〜５００、溶剤勾配：Ａ＝水＋５％ＭｅＯＨ＋０．０５％ＨＣＯＯＨ、Ｂ＝アセトニトリル＋０．０５％ＨＣＯＯＨ、勾配：２．７分間で１０〜１００％Ｂ；流量（ｍｌ／ｍｉｎ）０．８５
【０２５５】
配合物実施例
【０２５６】
【表３】
2018525392.tif 000060
【０２５７】
活性成分を補助剤と十分に混合すると共に混合物を好適なミルで十分に粉砕して、水で希釈された所望の濃度の懸濁液をもたらすことが可能である水和剤を得た。
【０２５８】
【表４】
2018525392.tif 000061
【０２５９】
活性成分を補助剤と十分に混合すると共に混合物を好適なミルで十分に粉砕して、種子処理に直接用いることが可能である粉末を得た。
【０２６０】
乳化性濃縮物
活性成分［式（Ｉ）の化合物］    １０％
オクチルフェノールポリエチレングリコールエーテル    ３％
（４〜５ｍｏｌのエチレンオキシド）
ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム    ３％
ヒマシ油ポリグリコールエーテル（３５ｍｏｌのエチレンオキシド）    ４％
シクロヘキサノン    ３０％
キシレン混合物    ５０％
【０２６１】
植物の保護において用いられることが可能である、任意の必要とされる希釈率のエマルジョンを、この濃縮物から水による希釈で得ることが可能である。
【０２６２】
【表５】
2018525392.tif 000062
【０２６３】
すぐに使用可能な粉剤は、活性成分とキャリアとを混合し、この混合物を好適なミルで粉砕することにより得られる。このような粉末は、種子の乾燥粉衣に用いられることも可能である。
【０２６４】
押出し顆粒
活性成分［式（Ｉ）の化合物］  １５％
リグノスルホン酸ナトリウム    ２％
カルボキシメチルセルロース    １％
カオリン  ８２％
【０２６５】
活性成分を補助剤と混合および粉砕し、この混合物を水で湿らせる。この混合物を押し出し、次いで、空気流中で乾燥させる。
【０２６６】
コーティングされた顆粒
活性成分［式（Ｉ）の化合物］    ８％
ポリエチレングリコール（ｍｏｌ．ｗｔ．２００）  ３％
カオリン  ８９％
【０２６７】
細かく粉砕した活性成分を、ミキサ中において、ポリエチレングリコールで湿らせたカオリンに均一に適用する。粉末を発生しないコーティングされた顆粒がこのようにして得られる。
【０２６８】
懸濁液濃縮物
活性成分［式（Ｉ）の化合物］  ４０％
プロピレングリコール  １０％
ノニルフェノールポリエチレングリコールエーテル（１５  ｍｏｌのエチレンオキシド）６％
リグノスルホン酸ナトリウム  １０％
カルボキシメチルセルロース  １％
シリコーン油（７５％水中エマルジョンの形態）１％
水  ３２％
【０２６９】
細かく粉砕した活性成分を補助剤と均質に混合して懸濁液濃縮物を得、水で希釈することによって、この懸濁液を任意の所望の濃度で得ることが可能である。このような希釈を用いることで、吹付け、注ぎかけ、または、浸漬により、微生物による外寄生から、生存している植物ならびに植物繁殖体を処理および保護可能である。
【０２７０】
種子処理に係る流動性濃縮物
活性成分［式（Ｉ）の化合物］  ４０％
プロピレングリコール  ５％
コポリマーブタノール  ＰＯ／ＥＯ  ２％
１０〜２０モルのＥＯを伴うトリスチレンフェノール  ２％
１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オン（２０％水溶液の形態）０．５％
モノアゾ−顔料カルシウム塩  ５％
シリコーン油（７５％水中エマルジョンの形態）０．２％
水  ４５．３％
【０２７１】
細かく粉砕した活性成分を補助剤と均質に混合して懸濁液濃縮物を得、水で希釈することによって、この懸濁液を任意の所望の濃度で得ることが可能である。このような希釈を用いることで、吹付け、注ぎかけ、または、浸漬により、微生物による外寄生から、生存している植物ならびに植物繁殖体を処理および保護可能である。
【０２７２】
緩効性カプセル懸濁液
２８部の組み合わせた式（Ｉ）の化合物を、２部の芳香族溶剤および７部のトルエンジイソシアネート／ポリメチレン−ポリフェニルイソシアネート混合物（８：１）と混合する。この混合物を、１．２部のポリビニルアルコール、０．０５部の脱泡剤および５１．６部の水の混合物中において、所望の粒径が達成されるまで乳化させる。このエマルジョンに、５．３部の水中の２．８部の１，６−ジアミノヘキサンの混合物を添加する。この混合物を、重合反応が完了するまで撹拌する。
【０２７３】
得られるカプセル懸濁液を、０．２５部の増粘剤および３部の分散剤を添加することにより安定化させる。カプセル懸濁液配合物は、２８％の活性成分を含有する。中程度のカプセル径は８〜１５ミクロンである。
【０２７４】
得られる配合物を、目的に好適な装置中において、水性懸濁液として種子に適用する。
【０２７５】
調製例
上記および下記の両方の技術を用いて、式（Ｉ）の化合物を調製し得る。
【０２７６】
実施例１：この実施例は、５−フルオロ−１−［８−フルオロイミダゾ（１，２−ａ）ピリミジン−３−イル］−３，３，４，４−テトラメチル−イソキノリンの調製を例示する
ステップ１：Ｎ’−（３−フルオロ−２−ピリジル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ホルムアミジン
１５ｍｌのメタノール中の１．５０ｇ（１３．４ｍｍｏｌ）の２−アミノ−３−フルオロ−ピリジンおよび１．９９ｇ（１６．２ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドジメチルアセタールを、還流下で２時間加熱した。反応混合物を減圧下で濃縮し、残渣を、フラッシュクロマトグラフィ（ヘプタン／酢酸エチル＝１：１）により精製して、Ｎ’−（３−フルオロ−２−ピリジル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ホルムアミジンを無色の油として得た。
【０２７７】
ステップ２：８−フルオロイミダゾ（１，２−ａ）ピリミジン−３−カルボニトリル
３０ｍｌのイソプロパノール中の２．１１ｇ（１２．６ｍｍｏｌ）のＮ’−（３−フルオロ−２−ピリジル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ホルムアミジンに、１．５４ｇ（１８．３ｍｍｏｌ）の重炭酸ナトリウムおよび１．１ｍｌ（１４．９ｍｍｏｌ）のブロモアセトニトリルを添加し、混合物を８０℃で一晩撹拌した。反応混合物を濃縮し、水／酢酸エチルで抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮した。この残渣を、フラッシュクロマトグラフィ（ヘプタン／酢酸エチル＝１：１）により精製して、８−フルオロイミダゾ（１，２−ａ）ピリミジン−３−カルボニトリルを油として得、これを、ベージュ色の粉末（融点１５７〜１５８℃）として、ｔ−ブチルメチルエーテル／ヘプタン（１：２）から結晶化させた。
【０２７８】
ステップ３：５−フルオロ−１−（８−フルオロイミダゾ（１，２−ａ）ピリミジン−３−イル）−３，３，４，４−テトラメチル−イソキノリン
０．１３ｇ（０．８０ｍｍｏｌ）の８−フルオロイミダゾ（１，２−ａ）ピリミジン−３−カルボニトリルの１．８ｍｌの濃硫酸中の冷却した懸濁液（０℃）に、０．１７ｇ（０．８９ｍｍｏｌ）の３−（２−フルオロフェニル）−２，３−ジメチル−ブタン−２−オールを２０分以内に添加し、混合物を１時間、この温度で撹拌した。反応混合物を氷水に注ぎ入れ、水酸化ナトリウムを用いてｐＨを８に調節した。水性相を酢酸エチルで抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮した。この残渣を、フラッシュクロマトグラフィ（ヘプタン／酢酸エチル＝４：１）により精製して、５−フルオロ−１−（８−フルオロイミダゾ（１，２−ａ）ピリミジン−３−イル）−３，３，４，４−テトラメチル−イソキノリンをベージュ色の粉末（融点１５６〜１５７℃）として得た。
【０２７９】
３−（２−フルオロフェニル）−２，３−ジメチル−ブタン−２−オールの調製
ステップ１：エチル−２−（２−フルオロフェニル）−２−メチル−プロパノエート
２７．４ｇ（０．６９ｍｏｌ）の水素化ナトリウムの２２０ｍｌのテトラヒドロフラン中の懸濁液に、５０．０ｇ（０．２７ｍｏｌ）のエチル−２−（２−フルオロフェニル）アセテートおよび１１７．９ｇ（０．８２ｍｍｏｌ）のヨードメタンの６０ｍｌのテトラヒドロフラン中の混合物を、室温で滴下した。一晩攪拌した後、７０ｍｌの塩化アンモニウム飽和溶液をゆっくりと添加した。反応混合物を３００ｍｌの氷水に注ぎ入れ、酢酸エチルで抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮した。この残渣を、フラッシュクロマトグラフィ（ヘプタン／酢酸エチル＝１９：１）により精製して、エチル−２−（２−フルオロフェニル）−２−メチル−プロパノエートを黄色がかった油として得た。
【０２８０】
ステップ２：３−（２−フルオロフェニル）−２，３−ジメチル−ブタン−２−オール
５２．１ｇ（０．２５ｍｏｌ）のエチル−２−（２−フルオロフェニル）−２−メチル−プロパノエートおよび２０７ｍｌ（０．１２ｍｏｌ）のランタン（ＩＩＩ）クロリドビス（塩化リチウム）錯体溶液（ＴＨＦ中に０．６Ｍ）を、１．５時間、室温で撹拌した。次いで、２４８ｍｌ（０．７４ｍｏｌ）のメチルマグネシウムブロミド溶液（ジエチルエーテル中に３．０Ｍ）を０℃で滴下した。一晩攪拌した後、室温で６０ｍｌの塩化アンモニウム飽和溶液を冷却しながらゆっくりと添加した。２００ｍｌの水を添加し、攪拌を３０分間継続した。反応混合物をｔ−ブチルメチルエーテルで抽出し、セライトでろ過し、相を分離し、水相をｔ−ブチルメチルエーテルで抽出した。有機相を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して、３−（２−フルオロフェニル）−２，３−ジメチル−ブタン−２−オールを黄色がかった固体（融点４２〜４３℃）として得た。
【０２８１】
実施例２：この実施例は、５−フルオロ−３，３，４，４−テトラメチル−１−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル−イソキノリンの調製を例示する
ステップ１：ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボニトリル
０．２ｇ（０．８９６７ｍｍｏｌ）のピリジン−１−イウム−１−アミンヨウ化水素酸塩および０．１８ｇ（１．３００３ｍｍｏｌ）の炭酸カリウムの２ｍＬのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中の溶液に、０．０８５ｍＬ（０．９８６９ｍｍｏｌ、０．０８２ｇ）の（Ｅ）−３−メトキシプロプ−２−エンニトリルを室温で滴下した。反応混合物を８０℃で一晩撹拌した。反応混合物を減圧下で濃縮し、残渣をジエチルエーテル／水で抽出した。組み合わせた有機相を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。この残渣を、フラッシュクロマトグラフィ（シクロヘキサン／酢酸エチル＝１：１）により精製して、０．０７ｇ（０．４８９ｍｍｏｌ）のピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボニトリルをベージュ色の固体（融点１２４〜１２７℃）として得た。
【０２８２】
ステップ２：５−フルオロ−３，３，４，４−テトラメチル−１−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル−イソキノリン
０．０７ｇ（０．４８９ｍｍｏｌ）のピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボニトリルの０．８ｍＬの硫酸中の溶液に、０．１１５ｇ（０．５８６８ｍｍｏｌ）の３−（２−フルオロフェニル）−２，３−ジメチル−ブタン−２−オールを０℃で滴下した。反応混合物を０℃で３時間撹拌し、次いで、これを冷水に注ぎ入れ、８ＭのＮａＯＨでｐＨ１０に塩基化し、ジクロロメタンで３回洗浄した。有機相を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。この残渣を、フラッシュクロマトグラフィ（シクロヘキサン／酢酸エチル＝３：１）により精製して、０．０５７３ｇ（０．１６９ｍｍｏｌ）の５−フルオロ−３，３，４，４−テトラメチル−１−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル−イソキノリンをベージュ色の固体（融点１０５〜１０８℃）として得た。
【０２８３】
実施例３：この実施例は、４，４−ジフルオロ−３，３−ジメチル−１−（８−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）イソキノリンの調製を例示する
ステップ１：１−（８−ブロモイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−３，３−ジメチル−４Ｈ−イソキノリン
氷冷した（０℃）、１．００ｇ（４．５０ｍｍｏｌ）の８−ブロモイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルボニトリルの９．８ｍＬの濃硫酸中の溶液に、１．０１ｇ（６．７６ｍｍｏｌ）の２−メチル−１−フェニル−プロパン−２−オールを１５分間かけてゆっくりと添加し、得られた溶液をさらに６０分間、０〜５℃で撹拌した。反応混合物を氷水に注ぎ入れ、４Ｎ  水酸化ナトリウム溶液でｐＨを９に調節した。水性相を酢酸エチルで抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。この残渣を、フラッシュクロマトグラフィ（ヘプタン／酢酸エチル＝３：１）により精製して、１．０４ｇ（２．９４ｍｍｏｌ）の１−（８−ブロモイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−３，３−ジメチル−４Ｈ−イソキノリンを明るい黄色の粉末として得た。
【０２８４】
ステップ２：１−（８−ブロモイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−３，３−ジメチル−イソキノリン−４−オン
０．６２５ｇ（１．７７ｍｍｏｌ）の１−（８−ブロモイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−３，３−ジメチル−４Ｈ−イソキノリンの５０ｍＬの四塩化炭素中の溶液に、０．６６１ｇ（３．５２ｍｍｏｌ）のＮ−ブロモスクシンイミドおよび０．０７６ｇ（０．４４ｍｍｏｌ）のアゾイソブチロニトリルを室温で添加した。得られた混合物を７７℃に温め、１２０分間、この温度で撹拌した。室温に冷却した後、反応をジクロロメタンで希釈し、水および塩水で順次に洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。この残渣を、フラッシュクロマトグラフィ（ヘプタン／酢酸エチル＝２：１）により精製して、０．６３４ｇ（１．７３ｍｍｏｌ）の１−（８−ブロモイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−３，３−ジメチル−イソキノリン−４−オンをオフホワイトの固体（融点２０４〜２０８℃）として得た。
【０２８５】
ステップ３：１−（８−ブロモイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−４，４−ジフルオロ−３，３−ジメチル−イソキノリン
０．３３ｇ（０．８１ｍｍｏｌ）の１−（８−ブロモイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−３，３−ジメチル−イソキノリン−４−オンを０．５１ｍＬの２，２−ジフルオロ−１，３−ジメチルイミダゾリン中に室温で懸濁させ、１００℃に温め、この温度で一晩撹拌した。得られた溶液を室温に冷却し、氷冷した重炭酸塩飽和溶液にゆっくりと添加した。この混合物を酢酸エチルで抽出し；有機層を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。この残渣を、フラッシュクロマトグラフィ（トルエン／酢酸エチル＝１：０〜９：１）により精製して、０．１３６ｇ（０．３５ｍｍｏｌ）の１−（８−ブロモイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−４，４−ジフルオロ−３，３−ジメチル−イソキノリンを白色の固体（融点１７３℃）として得た。
【０２８６】
ステップ４：４，４−ジフルオロ−３，３−ジメチル−１−（８−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）イソキノリン
０．０９ｇ（０．２３ｍｍｏｌ）の１−（８−ブロモイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）−４，４−ジフルオロ−３，３−ジメチル−イソキノリンの３ｍＬのジオキサン（脱気後）中の溶液に、０．０７２ｍＬ（０．２５ｍｍｏｌ）のトリメチルボロキシン（ＴＨＦ中に３．５Ｍ）、０．３０７ｇ（０．９２ｍｍｏｌ）の炭酸セシウムおよび０．０２０ｇ（０．０２ｍｍｏｌ）の［Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２］を室温で添加した。得られた懸濁液を９５℃に温め、９０分間、この温度で維持した。室温に冷却した後、反応を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。有機層を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。この残渣をフラッシュクロマトグラフィ（ヘプタン／酢酸エチル＝３：２〜２：１）により精製して、０．０７３ｇ（０．２２ｍｍｏｌ）の４，４−ジフルオロ−３，３−ジメチル−１−（８−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）イソキノリンを明るい茶色の油として得た。
【０２８７】
実施例４：この実施例は、１−（６，７−ジメチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）−４，４−ジフルオロ−３，３−ジメチル−イソキノリンの調製を例示する
ステップ１：３，３−ジメチル−２Ｈ−イソキノリン−１，４−ジオンの調製
１）３，３−ジメチル−２，４−ジヒドロイソキノリン−１−オン（５７．１ｍｍｏｌ、１０．０ｇ）のＣＣｌ４（２８５ｍＬ）中の溶液に、室温で、Ｎ−ブロモスクシンイミド（１７１ｍｍｏｌ、３０．５ｇ）およびＡＩＢＮ（８．５ｍｍｏｌ、１．４３ｇ）を添加し、反応混合物を７０℃で３時間撹拌した。反応混合物を室温に冷却し、減圧下で濃縮し、ＥｔＯＡｃで希釈し、水および塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、ろ過し、濃縮して、４，４−ジブロモ−３，３−ジメチル−２Ｈ−イソキノリン−１−オン（２５．２ｇ）を、明るい黄色の固体として得、これを、次のステップにおいてさらに精製することなく直接用いた：ＬＣ−ＭＳ（方法Ｈ）ＵＶ検出：２２０ｎｍ、Ｒｔ＝１．３４；ＭＳ：（Ｍ＋１）＝３３２−３３４−３３６；1Ｈ  ＮＭＲ（４００  ＭＨｚ，クロロホルム−ｄ）δ  ｐｐｍ  １．５７（ｓ，６Ｈ）７．２１（ｂｒ．ｓ，１Ｈ）７．７０−７．７７（ｍ，１Ｈ）７．７８−７．８５（ｍ，１Ｈ）８．０６−８．１４（ｍ，１Ｈ）８．２３−８．３０（ｍ，１Ｈ）．
【０２８８】
２）４，４−ジブロモ−３，３−ジメチル−２Ｈ−イソキノリン−１−オン（２０．０ｇ）の水（４５０ｍＬ）およびテトラヒドロフラン（２２５ｍＬ）の混合物中の溶液に炭酸ナトリウム（１３５ｍｍｏｌ、１４．３ｇ）を添加し、混合物を室温で１２時間、および、７０℃で４時間３０分撹拌した。反応混合物を室温に冷却し、水で希釈し、９０ｍＬの２Ｍ塩酸溶液でｐＨ３〜４に酸性化し、ジクロロメタンで抽出した。組み合わせた有機抽出物をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、ろ過し、濃縮して、３，３−ジメチル−２Ｈ−イソキノリン−１，４−ジオン（９．９５ｇ）を、黄色の固体として得た：ＬＣ−ＭＳ（方法Ｈ）ＵＶ検出：２２０ｎｍ、Ｒｔ＝０．８１；ＭＳ：（Ｍ＋１）＝１９０；1Ｈ  ＮＭＲ（４００  ＭＨｚ，クロロホルム−ｄ）δ  ｐｐｍ  １．７７（ｓ，３Ｈ）１．９７（ｓ，３Ｈ）７．３９（ｓ，１Ｈ）７．４６−７．５８（ｍ，１Ｈ）７．６０−７．７１（ｍ，１Ｈ）７．９８−８．２２（ｍ，２Ｈ）．
【０２８９】
ステップ２：１−クロロ−３，３−ジメチル−イソキノリン−４−オンの調製。
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２．３ｍＬ、３０ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（５２ｍＬ）中の溶液に、室温で、塩化オキサリル（２０ｍｍｏｌ、１．８ｍＬ）を３５分間かけて滴下し、白色の懸濁液を、ガスの発生が停止するまで１５分間激しく撹拌した。次いで、３，３−ジメチル−２Ｈ−イソキノリン−１，４−ジオン（２．５ｇ、１３ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（２５ｍＬ）中の溶液を滴下し、混合物を室温で１時間撹拌した。反応混合物を飽和ＮａＨＣＯ3水溶液およびペンタンの氷冷した混合物中に注ぎ入れ、有機相を分離した。次いで、水性相をペンタンで抽出し、組み合わせた有機相を塩水で洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥させ、ろ過し、濃縮して、１−クロロ−３，３−ジメチル−イソキノリン−４−オン（２．５ｇ）を、黄色の固体として得た：ＬＣ−ＭＳ（方法Ｈ）ＵＶ検出：２２０ｎｍ、Ｒｔ＝１．３４；ＭＳ：（Ｍ＋１）＝２０８−２１０；1Ｈ  ＮＭＲ（４００  ＭＨｚ，クロロホルム−ｄ）δ  ｐｐｍ  １．４７（ｓ，６Ｈ）７．６２−７．６９（ｍ，１Ｈ）７．７３−７．８１（ｍ，１Ｈ）７．９０（ｄｄ，Ｊ＝８．０７，０．７３Ｈｚ，１Ｈ）８．０４（ｄｄ，Ｊ＝７．５０，０．９０Ｈｚ，１Ｈ）．
【０２９０】
ステップ３：３，３−ジメチル−１−（２−トリメチルシリルエチニル）イソキノリン−４−オンの調製
１−クロロ−３，３−ジメチル−イソキノリン−４−オン（２．１０ｇ、９．１ｍｍｏｌ）のトリエチルアミン（２０ｍＬ）中の溶液に、室温で、ＣｕＩ（０．１７ｇ、０．９ｍｍｏｌ）、ビス−トリフェニルホスフィンパラジウム（ＩＩ）ジクロリド（３２０ｍｇ、０．４６ｍｍｏｌ）を添加し、続いて、エチニルトリメチルシラン（１．９ｍＬ、１４ｍｍｏｌ）を滴下した。黒色の溶液を室温で１時間撹拌した。反応混合物を飽和水性ＮＨ4Ｃｌで失活させ、酢酸エチルで２回抽出した。有機相を塩水で洗浄し、無水Ｎａ2ＳＯ4で乾燥させ、ろ過し、濃縮した。フラッシュクロマトグラフィによる精製で、３，３−ジメチル−１−（２−トリメチルシリルエチニル）イソキノリン−４−オン（２．３５ｇ）を、濃い黄色の油として得た：ＬＣ−ＭＳ（方法Ｇ）、Ｒｔ＝１．２１、ＵＶ検出：２２０ｎｍ；ＭＳ：（Ｍ＋１）＝２７０；1Ｈ  ＮＭＲ（４００  ＭＨｚ，クロロホルム−ｄ）δ  ｐｐｍ  ０．３２（ｓ，９Ｈ）１．５１（ｓ，６Ｈ）７．６３−７．６９（ｍ，１Ｈ）７．７９−７．８３（ｍ，１Ｈ）７．９８（ｄｄ，２Ｈ）８．０５（ｄｄ，１Ｈ）．
【０２９１】
ステップ４：１−エチニル−３，３−ジメチル−イソキノリン−４−オンの調製。
３，３−ジメチル−１−（２−トリメチルシリルエチニル）イソキノリン−４−オン（１．０ｇ、３．７ｍｍｏｌ）のメタノール（７．５ｍＬ）中の溶液に、室温で、Ｋ2ＣＯ3（５７０ｍｇ、４．１ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温で１時間撹拌し、水（ｐＨ８／９）で失活させ、酢酸エチルで２回抽出した。組み合わせた有機相を塩水で洗浄し、無水Ｎａ2ＳＯ4で乾燥させ、ろ過し、濃縮した。フラッシュクロマトグラフィによる精製で、１−エチニル−３，３−ジメチル−イソキノリン−４−オン（７００ｍｇ）を、茶色の油として得た：ＬＣ−ＭＳ（方法Ｇ）、Ｒｔ＝０．８４、ＵＶ検出：２２０ｎｍ；ＭＳ：（Ｍ＋１）＝１９８；1Ｈ  ＮＭＲ（４００  ＭＨｚ，クロロホルム−ｄ）δ  ｐｐｍ  １．５０（ｓ，６Ｈ）３．２８（ｓ，１Ｈ）７．６５−７．７０（ｍ，１Ｈ）７．７９−７．８５（ｍ，１Ｈ）７．９８−８．０４（ｍ，１Ｈ）８．０６−８．１２（ｓ，１Ｈ）．
【０２９２】
ステップ５：１−（６，７−ジメチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）−３，３−ジメチル−イソキノリン−４−オンの調製。
２，３−ジメチルピリジン−１−イウム−１−アミンヨージド（１．０ｇ、４．１ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（２０ｍＬ）中の白色の懸濁液に、ジアザビシクロウンデセン（６２３ｍｇ、４．１ｍｍｏｌ）を添加し、続いて、ジクロロメタン（１０ｍＬ）中に溶解した１−エチニル−３，３−ジメチル−イソキノリン−４−オン（７００ｍｇ、３．２ｍｍｏｌ）を３０分間かけて滴下した。得られた茶色の混合物を室温で１時間、１−エチニル−３，３−ジメチル−イソキノリン−４−オン出発材料が消失するまで撹拌した。反応混合物を水で失活させ、有機相を分離し、飽和水性ＮＨ4Ｃｌで洗浄した。水相をジクロロメタンで抽出した。組み合わせた有機相を水および塩水で洗浄し、無水Ｎａ2ＳＯ4で乾燥させ、ろ過し、濃縮した。フラッシュクロマトグラフィによる精製で、１−（６，７−ジメチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）−３，３−ジメチル−イソキノリン−４−オン（４１０ｍｇ）をオレンジ色の固体として得た：ｍｐ＝１５２°〜１５３℃、ＬＣ−ＭＳ（方法Ｇ）、Ｒｔ＝０．８６、ＵＶ検出：２２０ｎｍ；ＭＳ：（Ｍ＋１）＝３１８；1Ｈ  ＮＭＲ（４００  ＭＨｚ，クロロホルム−ｄ）δ  ｐｐｍ  １．５７（ｓ，６Ｈ）２．４２（ｓ，３Ｈ）２．７２（ｓ，３Ｈ）７．１５（ｄ，１Ｈ）７．６２−７．８５（ｍ，３Ｈ）８．１５（ｄ，１Ｈ）８．３５（ｓ，１Ｈ）．
【０２９３】
ステップ６：１−（６，７−ジメチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）−４，４−ジフルオロ−３，３−ジメチル−イソキノリンの調製
１−（６，７−ジメチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）−３，３−ジメチル−イソキノリン−４−オン（３７０ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）の２，２−ジフルオロ−１，３−ジメチルイミダゾリジン（１４ｍｍｏｌ、１．８ｍｌ）中の溶液を１０５℃で２４時間撹拌した。反応混合物を室温に冷却し、ジクロロメタンで希釈し、次いで、氷冷ＮａＨＣＯ3飽和水溶液をゆっくりと添加することにより失活させた。２つの相を分離し、水性相をＤＣＭで抽出した。組み合わせた有機相を塩水で洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥させ、ろ過し、濃縮した。この残渣をフラッシュクロマトグラフィにより精製して、１−（６，７−ジメチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）−４，４−ジフルオロ−３，３−ジメチル−イソキノリン（３２８ｍｇ）を、ベージュ色の固体として得た：ｍｐ＝１６０〜１６１℃、ＬＣ−ＭＳ（方法Ｇ）ＵＶ検出：２２０ｎｍ、Ｒｔ＝１．０３、ＭＳ：（Ｍ＋１）＝３４０；1Ｈ  ＮＭＲ（４００  ＭＨｚ，クロロホルム−ｄ）δ  ｐｐｍ  １．４２（ｓ，６Ｈ）２．４０（ｓ，３Ｈ）２．７９（ｓ，３Ｈ）７．１５（ｄ，１Ｈ）７．５７−７．６８（ｍ，２Ｈ）７．７２（ｄ，１Ｈ）７．８５（ｄ，１Ｈ）７．９４（ｄ，１Ｈ）８．２１（ｓ，１Ｈ）．19Ｆ  ＮＭＲ（４００  ＭＨｚ，クロロホルム−ｄ）δ  ｐｐｍ−１１２．
【０２９４】
実施例５：この実施例は、１−（６，７−ジメチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）−４，４，６−トリフルオロ−３，３−ジメチル−イソキノリンの調製を例示する
ステップ１：６−フルオロ−３，３−ジメチル−２Ｈ−イソキノリン−１，４−ジオンの調製
３，３−ジメチル−２Ｈ−イソキノリン−１，４−ジオン６−フルオロ−３，３−ジメチル−２Ｈ−イソキノリン−１，４−ジオン（実施例４、ステップ１）に記載のものと同様の合成経路を介して調製を行った：
ＬＣ−ＭＳ（方法Ｈ）ＵＶ検出：２２０ｎｍ、Ｒｔ＝０．９４；ＭＳ：（Ｍ＋１）＝２０８；１Ｈ  ＮＭＲ（４００  ＭＨｚ，クロロホルム−ｄ）δ  ｐｐｍ  １．５６（ｓ，６Ｈ）７．３５（ｂｒ．ｓ，１Ｈ）７．４３−７．５０（ｍ，１Ｈ）７．６８−７．７４（ｍ，１Ｈ）８．２５−８．３０（ｍ，１Ｈ）．１９Ｆ（４００  ＭＨｚ，クロロホルム−ｄ）δ  ｐｐｍ−１０３
【０２９５】
ステップ２：１−クロロ−６−フルオロ−３，３−ジメチル−イソキノリン−４−オンの調製
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１．６ｍＬ、２１ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（３６ｍＬ）中の溶液に、室温で、塩化オキサリル（１４ｍｍｏｌ、１．６ｍＬ）を３０分間かけて滴下し、白色の懸濁液を２５分間、ガスの発生が停止するまで激しく撹拌した。次いで、６−フルオロ−３，３−ジメチル−２Ｈ−イソキノリン−１，４−ジオン（２．０ｇ、９．７ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（２０ｍＬ）中の溶液を０℃で滴下した。混合物を周囲温度に温め、１時間撹拌した。反応混合物を氷冷したＮａＨＣＯ3飽和水溶液およびペンタンの混合物に注ぎ入れ、有機相を分離した。次いで、水性相をペンタンで抽出し、組み合わせた有機相を塩水で洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥させ、ろ過し、濃縮して、１−クロロ−６−フルオロ−３，３−ジメチル−イソキノリン−４−オン（１．９５ｇ）を濃い黄色の油として得、これを、精製することなく次の合成ステップにおいて用いた：ＬＣ−ＭＳ（方法Ｈ）ＵＶ検出：２２０ｎｍ、Ｒｔ＝１．４２；ＭＳ：（Ｍ＋１）＝２２６−２２８
【０２９６】
ステップ３：６−フルオロ−３，３−ジメチル−１−（２−トリメチルシリルエチニル）イソキノリン−４−オンの調製
１−クロロ−６−フルオロ−３，３−ジメチル−イソキノリン−４−オン（１．４ｇ、６．０ｍｍｏｌ）のトリエチルアミン（１２ｍＬ）中の溶液に、室温で、ＣｕＩ（１１６ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ）、ビス−トリフェニルホスフィンパラジウム（ＩＩ）ジクロリド（２１４ｍｇ、０．３ｍｍｏｌ）を添加し、続いて、エチニルトリメチルシラン（１．３ｍＬ、９．１ｍｍｏｌ）を滴下した。黒色の溶液を室温で一晩撹拌した。反応混合物を飽和水性ＮＨ4Ｃｌで失活させ、酢酸エチルで２回抽出した。有機相を塩水で洗浄し、無水Ｎａ2ＳＯ4で乾燥させ、ろ過し、濃縮した。フラッシュクロマトグラフィによる精製で、６−フルオロ−３，３−ジメチル−１−（２−トリメチルシリルエチニル）イソキノリン−４−オン（１．２５ｇ）を、オレンジ色の固体として得た：ＬＣ−ＭＳ（方法Ｇ）、Ｒｔ＝１．２２、ＵＶ検出：２２０ｎｍ；ＭＳ：（Ｍ＋１）＝２８８；1Ｈ  ＮＭＲ（４００  ＭＨｚ，クロロホルム−ｄ）δ  ｐｐｍ  ０．３２（ｓ，９Ｈ）１．５２（ｓ，６Ｈ）７．４７−７．５２（ｍ，１Ｈ）７．７０−７．７６（ｍ，１Ｈ）８．０−８．０５（ｍ，１Ｈ）．19Ｆ（４００  ＭＨｚ，クロロホルム−ｄ）δ  ｐｐｍ−１０４．
【０２９７】
ステップ４：１−エチニル−６−フルオロ−３，３−ジメチル−イソキノリン−４−オンの調製。
６−フルオロ−３，３−ジメチル−１−（２−トリメチルシリルエチニル）イソキノリン−４−オン（１．２５、４．３ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１７ｍＬ）中の溶液に、室温で、フッ化カリウム（０．５６ｇ、９．６ｍｍｏｌ）および１８−クラウン−６（１．２ｇ、４．３ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温で３０分間撹拌し、飽和水性ＮａＨＣＯ3で失活させ、ジクロロメタンで２回抽出した。組み合わせた有機相を塩水で洗浄し、無水Ｎａ2ＳＯ4で乾燥させ、ろ過し、濃縮した。フラッシュクロマトグラフィによる精製で、１−エチニル−６−フルオロ−３，３−ジメチル−イソキノリン−４−オン。（６１０ｍｇ）を、茶色の油として得た：ＬＣ−ＭＳ（方法Ｇ）、Ｒｔ＝０．９０、ＵＶ検出：２２０ｎｍ；ＭＳ：（Ｍ＋１）＝２１６；1Ｈ  ＮＭＲ（４００  ＭＨｚ，クロロホルム−ｄ）δ  ｐｐｍ  １．５３（ｓ，６Ｈ）３．３１（ｓ，１Ｈ）７．４６−７．５２（ｍ，１Ｈ）７．７０−７．７５（ｍ，１Ｈ）８．０２−８．０７（ｍ，１Ｈ）．19Ｆ（４００  ＭＨｚ，クロロホルム−ｄ）δ  ｐｐｍ−１０３
【０２９８】
ステップ５：１−（６，７−ジメチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）−６−フルオロ−３，３−ジメチル−イソキノリン−４−オンの調製
２，３−ジメチルピリジン−１−イウム−１−アミン２，４，６−トリメチルベンゼンスルホネート（７５０ｍｇ、２．３ｍｍｏｌ）のジメチルホルムアミド（８ｍＬ）中の溶液に、先ず炭酸カリウム（４９０ｍｇ、３．５ｍｍｏｌ）を添加し、続いて、ジメチルホルムアミド（４ｍＬ）中に溶解した１−エチニル−６−フルオロ−３，３−ジメチル−イソキノリン−４−オン（６００ｍｇ、２．８ｍｍｏｌ）を、３０分間かけて滴下した。得られた茶色の混合物を室温で２日間、１−エチニル−５−フルオロ−３，３−ジメチル−イソキノリン−４−オン出発材料が消失するまで撹拌した。反応混合物を水で失活させ、酢酸エチルで２回抽出した。組み合わせた有機相を水および塩水で洗浄し、無水Ｎａ2ＳＯ4で乾燥させ、ろ過し、濃縮した。フラッシュクロマトグラフィによる精製で、１−（６，７−ジメチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）−６−フルオロ−３，３−ジメチル−イソキノリン−４−オン（２９５ｍｇ）を、茶色の固体として得た：ｍｐ＝１６８〜１７０℃、ＬＣ−ＭＳ（方法Ｇ）、Ｒｔ＝０．９２、ＵＶ検出：２２０ｎｍ；ＭＳ：（Ｍ＋１）＝３３６；1Ｈ  ＮＭＲ（４００  ＭＨｚ，クロロホルム−ｄ）δ  ｐｐｍ  １．６０（ｓ，６Ｈ）２．４５（ｓ，３Ｈ）２．８０（ｓ，３Ｈ）７．１８（ｄ，１Ｈ）７．３９−７．４８（ｍ，１Ｈ）７．７３−７．９５（ｍ，３Ｈ）８．２３（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）．19Ｆ  ＮＭＲ（４００  ＭＨｚ，クロロホルム−ｄ）δ  ｐｐｍ−１０６
【０２９９】
ステップ６：１−（６，７−ジメチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）−４，４，６−トリフルオロ−３，３−ジメチル−イソキノリンの調製
１−（６，７−ジメチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）−６−フルオロ−３，３−ジメチル−イソキノリン−４−オン（２８０ｍｇ、０．８４ｍｍｏｌ）の２，２−ジフルオロ−１，３−ジメチルイミダゾリジン（１．３ｍｌ）中の溶液を１０５℃で２４時間撹拌した。反応混合物を室温に冷却し、ジクロロメタンで希釈し、次いで、氷冷ＮａＨＣＯ3飽和水溶液をゆっくりと添加することにより失活させた。２つの相を分離し、水性相をＤＣＭで抽出した。組み合わせた有機相を塩水で洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥させ、ろ過し、濃縮した。この残渣をフラッシュクロマトグラフィにより精製して、１−（６，７−ジメチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）−４，４，６−トリフルオロ−３，３−ジメチル−イソキノリン（２３５ｍｇ）を、ベージュ色の固体として得た：ｍｐ＝１８３〜１８５℃、ＬＣ−ＭＳ（方法Ｇ）ＵＶ検出：２２０ｎｍ、Ｒｔ＝１．０９、ＭＳ：（Ｍ＋１）＝３５８；1Ｈ  ＮＭＲ（４００  ＭＨｚ，クロロホルム−ｄ）δ  ｐｐｍ  １．４５（ｓ，６Ｈ）２．４５（ｓ，３Ｈ）２．８０（ｓ，３Ｈ）７．１９（ｄ，１Ｈ）７．２２−７．２７（ｍ，１Ｈ）７．５５（ｄｄ，１Ｈ）７．７２−７．７７（ｍ，１Ｈ）７．９５（ｄ，１Ｈ）８．２１（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）．19Ｆ  ＮＭＲ（４００  ＭＨｚ，クロロホルム−ｄ）δ  ｐｐｍ−１０６，−１１３．
【０３００】
実施例６：この実施例は、１−（６，７−ジメチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）−４，４，５−トリフルオロ−３，３−ジメチル−イソキノリンを例示する。
ステップ１：５−フルオロ−３，３−ジメチル−２Ｈ−イソキノリン−１，４−ジオンの調製
１）５−フルオロ−３，３−ジメチル−２，４−ジヒドロイソキノリン−１−オン（５．０ｇ、２５．９ｍｍｏｌ）のＣＣｌ４（１００ｍＬ）中の溶液に、室温で、Ｎ−ブロモスクシンイミド（４４ｍｍｏｌ、７．９ｇ）およびＡＩＢＮ（２．６ｍｍｏｌ、０．４３ｇ）を添加し、反応混合物を７０℃で２時間、出発材料が消失するまで撹拌した。反応混合物を室温に冷却し、減圧下で濃縮し、酢酸エチルで希釈し、水および塩水で洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥させ、ろ過し、濃縮して、４−ブロモ−５−フルオロ−３，３−ジメチル−２，４−ジヒドロイソキノリン−１−オン（６．６ｇ）を、明るい黄色の固体として得、これを、次のステップにおいてさらに精製することなく直接用いた：ＬＣ−ＭＳ（方法Ｇ）ＵＶ検出：２２０ｎｍ、Ｒｔ＝０．８３；ＭＳ：（Ｍ＋１）＝２７２−２７４；1Ｈ  ＮＭＲ（４００  ＭＨｚ，クロロホルム−ｄ）δ  ｐｐｍ  １．３０（ｓ，３Ｈ）１．５５（ｓ，３Ｈ）５．３０（ｓ，１Ｈ）６．１５（ｂｒ．ｓ，１Ｈ）７．２４−７．３０（ｍ，１Ｈ）７．４０−７．５０（ｍ，１Ｈ）７．９０（ｄ，１Ｈ）．19Ｆ  ＮＭＲ（４００  ＭＨｚ，クロロホルム−ｄ）δ  ｐｐｍ−１１９
【０３０１】
２）４−ブロモ−５−フルオロ−３，３−ジメチル−２，４−ジヒドロイソキノリン−１−オン（６．６ｇ）の水（１２０ｍＬ）およびテトラヒドロフラン（１２０ｍＬ）の混合物中の溶液を９０℃で一晩撹拌した。反応混合物を室温に冷却し、飽和水性ＮａＨＣＯ3でｐＨ７〜８に希釈し、酢酸エチルで抽出した。組み合わせた有機抽出物をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、ろ過し、濃縮した。フラッシュクロマトグラフィによる精製で、５−フルオロ−４−ヒドロキシ−３，３−ジメチル−２，４−ジヒドロイソキノリン−１−オン（３．５４ｇ）を、白色の固体として得た：ＬＣ−ＭＳ（方法Ｇ）ＵＶ検出：２２０ｎｍ、Ｒｔ＝０．６０；ＭＳ：（Ｍ＋１）＝２１０；1Ｈ  ＮＭＲ（４００  ＭＨｚ，クロロホルム−ｄ）δ  ｐｐｍ  １．２０（ｓ，３Ｈ）１．５０（ｓ，３Ｈ）２．５（ｂｒ．ｄ，１Ｈ）４．７（ｄ，１Ｈ）５．７５（ｂｒ．ｓ，１Ｈ）７．２７−７．３０（ｍ，１Ｈ）７．４０−７．４８（ｍ，１Ｈ）７．８５（ｄ，１Ｈ）．19Ｆ  ＮＭＲ（４００  ＭＨｚ，クロロホルム−ｄ）δ  ｐｐｍ−１１３
【０３０２】
３）５−フルオロ−４−ヒドロキシ−３，３−ジメチル−２，４−ジヒドロイソキノリン−１−オン（３．５４ｇ、１６．９ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（２００ｍｌ）中の溶液に、デス・マーチン・ペルヨージナン（１８．６ｍｍｏｌ、８．１５ｇ）を０℃で添加した。反応混合物を２時間、０〜１０℃の温度で撹拌し、飽和水性ＮａＨＣＯ3で失活させた。有機相を分離し、チオ硫酸ナトリウム溶液および塩水で洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥させ、減圧下で濃縮した。この残渣をフラッシュクロマトグラフィにより精製して、５−フルオロ−３，３−ジメチル−２Ｈ−イソキノリン−１，４−ジオン（３．０８ｇ）を、白色の固体として得た：ＬＣ−ＭＳ（方法Ｇ）ＵＶ検出：２２０ｎｍ、Ｒｔ＝０．６８；ＭＳ：（Ｍ＋１）＝２０８；1Ｈ  ＮＭＲ（４００  ＭＨｚ，クロロホルム−ｄ）δ  ｐｐｍ  １．５３（ｓ，６Ｈ）２．５（ｂｒ．ｄ，１Ｈ）４．７（ｄ，１Ｈ）６．５２（ｂｒ．ｓ，１Ｈ）７．３８−７．４３（ｍ，１Ｈ）７．７２−７．８（ｍ，１Ｈ）８．１０（ｄ，１Ｈ）．
【０３０３】
ステップ２：１−クロロ−５−フルオロ−３，３−ジメチル−イソキノリン−４−オンの調製
ジメチルホルムアミド（１．０ｍＬ、１３．５ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（２５ｍＬ）中の溶液に、室温で、塩化オキサリル（１．２ｍＬ、１３．５ｍｍｏｌ）を３０分間かけて滴下した。白色の懸濁液を、同じ温度で１時間、ガスの発生が停止するまで激しく撹拌した。次いで、５−フルオロ−３，３−ジメチル−２Ｈ−イソキノリン−１，４−ジオン（２．０ｇ、９．６５ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（２５ｍＬ）中の溶液を滴下し、混合物を室温で１時間撹拌した。反応混合物を氷冷したＮａＨＣＯ3飽和水溶液およびペンタンに注ぎ入れ、有機相を分離した。次いで、水性相をペンタンで抽出し、組み合わせた有機相を塩水で洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥させ、ろ過し、濃縮して、１−クロロ−５−フルオロ−３，３−ジメチル−イソキノリン−４−オン（２．０５ｇ）を、黄色の固体として得た：ＬＣ−ＭＳ（方法Ｇ）、Ｒｔ＝０．９１、ＵＶ検出：２２０ｎｍ；ＭＳ：（Ｍ＋１）＝２２６−２２８；1Ｈ  ＮＭＲ（４００  ＭＨｚ，クロロホルム−ｄ）δ  ｐｐｍ  １．５２（ｓ，６Ｈ）７．３６−７．４４（ｍ，１Ｈ）７．７７−７．８１（ｍ，２Ｈ）．
【０３０４】
ステップ３：５−フルオロ−３，３−ジメチル−１−（２−トリメチルシリルエチニル）イソキノリン−４−オンの調製。
１−クロロ−５−フルオロ−３，３−ジメチル−イソキノリン−４−オン（２．０４ｇ、９．０ｍｍｏｌ）のトリエチルアミン（１８ｍＬ）中の溶液に、室温で、ＣｕＩ（１７４ｍｇ、０．９０ｍｍｏｌ）、ビス−トリフェニルホスフィンパラジウム（ＩＩ）ジクロリド（０．３２ｇ、０．４５ｍｍｏｌ）を添加し、続いて、エチニルトリメチルシラン（１．９ｍＬ、１３．６ｍｍｏｌ）を滴下した。黒色の溶液を室温で１時間撹拌した。反応混合物を飽和水性ＮＨ4Ｃｌで失活させ、酢酸エチルで２回抽出した。有機相を塩水で洗浄し、無水Ｎａ2ＳＯ4で乾燥させ、ろ過し、濃縮した。フラッシュクロマトグラフィによる精製で、５−フルオロ−３，３−ジメチル−１−（２−トリメチルシリルエチニル）イソキノリン−４−オン（２．２５ｇ）を、黄色の固体として得た：ＬＣ−ＭＳ（方法Ｇ）、Ｒｔ＝１．１６、ＵＶ検出：２２０ｎｍ；ＭＳ：（Ｍ＋１）＝２８８；1Ｈ  ＮＭＲ（４００  ＭＨｚ，クロロホルム−ｄ）δ  ｐｐｍ  ０．３０（ｓ，９Ｈ）１．５１（ｓ，６Ｈ）７．２９−７．３４（ｍ，１Ｈ）７．７５−７．８１（ｍ，２Ｈ）．19Ｆ（４００  ＭＨｚ，クロロホルム−ｄ）δ  ｐｐｍ−１０８．
【０３０５】
ステップ４：１−エチニル−５−フルオロ−３，３−ジメチル−イソキノリン−４−オンの調製。
５−フルオロ−３，３−ジメチル−１−（２−トリメチルシリルエチニル）イソキノリン−４−オン（２．２５ｇ、７．８ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（３１ｍＬ）中の溶液に、室温で、フッ化カリウム（２．２当量、１．０ｇ、１７．２ｍｍｏｌ）および１８−クラウン−６（２．０９ｇ、７．８ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温で３０分間撹拌し、飽和水性ＮａＨＣＯ3で失活させ、ジクロロメタンで２回抽出した。組み合わせた有機相を塩水で洗浄し、無水Ｎａ2ＳＯ4で乾燥させ、ろ過し、濃縮した。フラッシュクロマトグラフィによる精製で、１−エチニル−５−フルオロ−３，３−ジメチル−イソキノリン−４−オン（１．４６ｇ）を、黄色の固体として得た：ＬＣ−ＭＳ（方法Ｇ）、Ｒｔ＝０．８３、ＵＶ検出：２２０ｎｍ；ＭＳ：（Ｍ＋１）＝２１６；1Ｈ  ＮＭＲ（４００  ＭＨｚ，クロロホルム−ｄ）δ  ｐｐｍ  １．５０（ｓ，６Ｈ）３．２８（ｓ，１Ｈ）７．３２−７．３７（ｍ，１Ｈ）７．７５−７．８３（ｍ，２Ｈ）．
【０３０６】
ステップ５：１−（６，７−ジメチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）−５−フルオロ−３，３−ジメチル−イソキノリン−４−オンの調製。
２，３−ジメチルピリジン−１−イウム−１−アミン２，４，６−トリメチルベンゼンスルホネート（１．０ｇ、３．１ｍｍｏｌ）のジメチルホルムアミド（１６ｍＬ）中の溶液に、先ず炭酸カリウム（６５０ｍｇ、４．６ｍｍｏｌ）を添加し、続いて、ジメチルホルムアミド（６ｍＬ）中に溶解した１−エチニル−５−フルオロ−３，３−ジメチル−イソキノリン−４−オン（１．０ｇ、４．６５ｍｍｏｌ）を、３０分間かけて滴下した。得られた茶色の混合物を室温で１６時間、１−エチニル−５−フルオロ−３，３−ジメチル−イソキノリン−４−オン出発材料が消失するまで撹拌した。反応混合物を水で失活させ、酢酸エチルで２回抽出した。組み合わせた有機相を水および塩水で洗浄し、無水Ｎａ2ＳＯ4で乾燥させ、ろ過し、濃縮した。フラッシュクロマトグラフィによる精製で、１−（６，７−ジメチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）−５−フルオロ−３，３−ジメチル−イソキノリン−４−オン（３８０ｍｇ）を、茶色の固体として得た：ｍｐ＝１３９〜１４１℃、ＬＣ−ＭＳ（方法Ｇ）、Ｒｔ＝０．９５、ＵＶ検出：２２０ｎｍ；ＭＳ：（Ｍ＋１）＝３３６；1Ｈ  ＮＭＲ（４００  ＭＨｚ，クロロホルム−ｄ）δ  ｐｐｍ  １．５４（ｓ，６Ｈ）２．３８（ｓ，３Ｈ）２．７５（ｓ，３Ｈ）７．１５（ｄ，１Ｈ）７．３２（ｔ，１Ｈ）７．５８（ｄ，１Ｈ）７．６８−７．７１（ｍ，１Ｈ）７．７８（ｄ，１Ｈ）８．１６（ｓ，１Ｈ）．19Ｆ  ＮＭＲ（４００  ＭＨｚ，クロロホルム−ｄ）δ  ｐｐｍ−１１２．
【０３０７】
ステップ６：１−（６，７−ジメチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）−４，４，５−トリフルオロ−３，３−ジメチル−イソキノリンの調製。
１−（６，７−ジメチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）−５−フルオロ−３，３−ジメチル−イソキノリン−４−オン（３６０ｍｇ、１．１ｍｍｏｌ）の２，２−ジフルオロ−１，３−ジメチルイミダゾリジン（１．７ｍｌ）中の溶液を、１０５℃で２４時間撹拌した。反応混合物を室温に冷却し、ジクロロメタンで希釈し、次いで、氷冷ＮａＨＣＯ3飽和水溶液をゆっくりと添加することにより失活させた。２つの相を分離し、水性相をＤＣＭで抽出した。組み合わせた有機相を塩水で洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥させ、ろ過し、濃縮した。この残渣をフラッシュクロマトグラフィにより精製して、１−（６，７−ジメチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）−４，４，５−トリフルオロ−３，３−ジメチル−イソキノリン（３１０ｍｇ）を、ベージュ色の固体として得た：ｍｐ＝１８５〜１８７℃、ＬＣ−ＭＳ（方法Ｇ）ＵＶ検出：２２０ｎｍ、Ｒｔ＝１．１４、ＭＳ：（Ｍ＋１）＝３５８；1Ｈ  ＮＭＲ（４００  ＭＨｚ，クロロホルム−ｄ）δ  ｐｐｍ  １．４５（ｓ，６Ｈ）２．４０（ｓ，３Ｈ）２．７８（ｓ，３Ｈ）７．１７（ｄ，１Ｈ）７．３１（ｔ，１Ｈ）７．５１−７．６０（ｍ，２Ｈ）７．９０（ｄ，１Ｈ）８．１５（ｓ，１Ｈ）．19Ｆ  ＮＭＲ（４００  ＭＨｚ，クロロホルム−ｄ）δ  ｐｐｍ−１１０，−１１３．
【０３０８】
以下の表は、上記の合成技術を用いて調製した式（Ｉ）の化合物に係る分析データを示す。
【０３０９】
【表６−１】
2018525392.tif 000063
【表６−２】
2018525392.tif 000064
【表６−３】
2018525392.tif 000065
【表６−４】
2018525392.tif 000066
【表６−５】
2018525392.tif 000067
【表６−６】
2018525392.tif 000068
【表６−７】
2018525392.tif 000069
【表６−８】
2018525392.tif 000070
【表６−９】
2018525392.tif 000071
【表６−１０】
2018525392.tif 000072
【表６−１１】
2018525392.tif 000073
【表６−１２】
2018525392.tif 000074
【表６−１３】
2018525392.tif 000075
【表６−１４】
2018525392.tif 000076
【０３１０】
生物学的実施例
ボトリオチニアフッケリアナ（Ｂｏｔｒｙｏｔｉｎｉａ  ｆｕｃｋｅｌｉａｎａ）（ボトリチス  シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ））／液体培養（灰色カビ病）
極低温保管しておいた真菌の分生子を栄養液体培地（Ｖｏｇｅｌｓ液体培地）に直接混合する。テスト化合物の（ＤＭＳＯ）溶液をマイクロタイタープレート（９６ウェル型）に入れた後、真菌の芽胞を含有する栄養液体培地を加える。テストプレートを２４℃でインキュベートし、適用から３〜４日後に、成長の阻害を測光法により測定する。
【０３１１】
以下の化合物が、同一の条件下において、大幅な病害の発生が見られた未処理の対照と比して、２０ｐｐｍで、ボトリオチニアフッケリアナ（Ｂｏｔｒｙｏｔｉｎｉａ  ｆｕｃｋｅｌｉａｎａ）の少なくとも８０％防除をもたらした：
Ｅ−１、Ｅ−６、Ｅ−７、Ｅ−８、Ｅ−９、Ｅ−１０、Ｅ−１１、Ｅ−１９、Ｅ−２１、Ｅ−２２、Ｅ−２３、Ｅ−２４、Ｅ−２７、Ｅ−２９、Ｅ−３０、Ｅ−３１、Ｅ−３２、Ｅ−３３、Ｅ−３８、Ｅ−３９、Ｅ−４０、Ｅ−４４、Ｅ−４５、Ｅ−４６、Ｅ−４７、Ｅ−４８、Ｅ−４９、Ｅ−５０、Ｅ−５１、Ｅ−５２、Ｅ−５３、Ｅ−５５、Ｅ−５６、Ｅ−５７、Ｅ−５８、Ｅ−５９、Ｅ−６０、Ｅ−６２、Ｅ−６３、Ｅ−６４、Ｅ−６５、Ｅ−６６、Ｅ−６７、Ｅ−６８、Ｅ−６９、Ｅ−７０、Ｅ−７１、Ｅ−７２、Ｅ−７４、Ｅ−７５、Ｅ−７６、Ｅ−７７、Ｅ−７８、Ｅ−７９、Ｅ−８０、Ｅ−８１、Ｅ−８２、Ｅ−８３、Ｅ−８５、Ｅ−８６、Ｅ−８７、Ｅ−８８、Ｅ−８９、Ｅ−９１、Ｅ−９２、Ｅ−９３、Ｅ−９５、Ｅ−９５。
【０３１２】
グロメレララゲナリウム（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ  ｌａｇｅｎａｒｉｕｍ）（コレトトリカムラゲナリウム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｌａｇｅｎａｒｉｕｍ））／液体培養（炭疽病）
極低温保管しておいた真菌の分生子を栄養液体培地（ＰＤＢジャガイモブドウ糖液体培地）に直接混合する。テスト化合物の（ＤＭＳＯ）溶液をマイクロタイタープレート（９６ウェル型）に入れた後、真菌の芽胞を含有する栄養液体培地を加える。テストプレートを２４℃でインキュベートし、適用から３〜４日後に、成長の阻害を測光法により計測する。
【０３１３】
以下の化合物が、同一の条件下において、大幅な病害の発生が見られた未処理の対照と比して、２０ｐｐｍで、グロメレララゲナリウム（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ  ｌａｇｅｎａｒｉｕｍ）の少なくとも８０％防除をもたらした：
Ｅ−１、Ｅ−２、Ｅ−３、Ｅ−６、Ｅ−７、Ｅ−８、Ｅ−９、Ｅ−１０、Ｅ−１１、Ｅ−１４、Ｅ−１６、Ｅ−１７、Ｅ−１９、Ｅ−２１、Ｅ−２２、Ｅ−２４、Ｅ−２７、Ｅ−２９、Ｅ−３０、Ｅ−３１、Ｅ−３２、Ｅ−３３、Ｅ−３７、Ｅ−３８、Ｅ−３９、Ｅ−４０、Ｅ−４４、Ｅ−４５、Ｅ−４６、Ｅ−４７、Ｅ−４８、Ｅ−４９、Ｅ−５０、Ｅ−５２、Ｅ−５５、Ｅ−５７、Ｅ−５８、Ｅ−５９、Ｅ−６２、Ｅ−６３、Ｅ−６４、Ｅ−６５、Ｅ−６６、Ｅ−６７、Ｅ−６９、Ｅ−７０、Ｅ−７１、Ｅ−７２、Ｅ−７４、Ｅ−７６、Ｅ−７７、Ｅ−７８、Ｅ−７９、Ｅ−８０、Ｅ−８１、Ｅ−８２、Ｅ−８３、Ｅ−８６、Ｅ−８７、Ｅ−８８、Ｅ−８９、Ｅ−９０、Ｅ−９１、Ｅ−９２、Ｅ−９３、Ｅ−９４、Ｅ−９５。
【０３１４】
フザリウムクルモルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｃｕｌｍｏｒｕｍ）／液体培養（胴枯れ病）
極低温保管しておいた真菌の分生子を栄養液体培地（ＰＤＢジャガイモブドウ糖液体培地）に直接混合する。テスト化合物の（ＤＭＳＯ）溶液をマイクロタイタープレート（９６ウェル型）に入れた後、真菌の芽胞を含有する栄養液体培地を加える。テストプレートを２４℃でインキュベートし、適用から３〜４日後に、成長の阻害を測光法により測定する。
【０３１５】
以下の化合物が、同一の条件下において、大幅な病害の発生が見られた未処理の対照と比して、２０ｐｐｍで、フザリウムクルモルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｃｕｌｍｏｒｕｍ）の少なくとも８０％防除をもたらした：
Ｅ−１、Ｅ−６、Ｅ−８、Ｅ−９、Ｅ−２１、Ｅ−３１、Ｅ−３２、Ｅ−３３、Ｅ−３９、Ｅ−４４、Ｅ−４５、Ｅ−４７、Ｅ−５０、Ｅ−５５、Ｅ−５７、Ｅ−５９、Ｅ−６３、Ｅ−６４、Ｅ−６５、Ｅ−６６、Ｅ−６７、Ｅ−６９、Ｅ−７０、Ｅ−７１、Ｅ−７２、Ｅ−７４、Ｅ−７６、Ｅ−７８、Ｅ−７９、Ｅ−８０、Ｅ−８１、Ｅ−８２、Ｅ−８３、Ｅ−８６、Ｅ−８７、Ｅ−８８、Ｅ−８９、Ｅ−９１、Ｅ−９２、Ｅ−９３、Ｅ−９４。
【０３１６】
ゲーウマノミセス  グラミニス（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）／液体培養（穀類の立枯病）
極低温保管しておいた真菌の菌糸体断片を栄養液体培地（ＰＤＢジャガイモブドウ糖液体培地）に直接混合した。テスト化合物の（ＤＭＳＯ）溶液をマイクロタイタープレート（９６ウェル型）に入れた後、真菌の芽胞を含有する栄養液体培地を加える。テストプレートを２４℃でインキュベートし、適用から４〜５日後に、成長の阻害を測光法により測定する。
【０３１７】
以下の化合物が、同一の条件下において、大幅な病害の発生が見られた未処理の対照と比して、２０ｐｐｍで、ゲーウマノミセス  グラミニス（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）の少なくとも８０％防除をもたらした：
Ｅ−１、Ｅ−６、Ｅ−９、Ｅ−２５、Ｅ−３７、Ｅ−３８、Ｅ−３９、Ｅ−４１、Ｅ−５８、Ｅ−６３、Ｅ−６４、Ｅ−６５、Ｅ−６６、Ｅ−６９、Ｅ−７１、Ｅ−７６、Ｅ−７９、Ｅ−８０、Ｅ−８１、Ｅ−８２、Ｅ−８３、Ｅ−８６、Ｅ−８７、Ｅ−８８、Ｅ−９０、Ｅ−９１、Ｅ−９２、Ｅ−９４。
【０３１８】
モノグラフェラニバリス（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ  ｎｉｖａｌｉｓ）（コムギ赤かび病菌（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ  ｎｉｖａｌｅ））／液体培養（穀類の根腐れ病）
極低温保管しておいた真菌の分生子を栄養液体培地（ＰＤＢジャガイモブドウ糖液体培地）に直接混合する。テスト化合物の（ＤＭＳＯ）溶液をマイクロタイタープレート（９６ウェル型）に入れた後、真菌の芽胞を含有する栄養液体培地を加える。テストプレートを２４℃でインキュベートし、適用から４〜５日後に、成長の阻害を測光法により測定する。
【０３１９】
以下の化合物が、同一の条件下において、大幅な病害の発生が見られた未処理の対照と比して、２０ｐｐｍで、モノグラフェラニバリス（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ  ｎｉｖａｌｉｓ）の少なくとも８０％防除をもたらした：
Ｅ−６、Ｅ−９、Ｅ−１５、Ｅ−２１、Ｅ−２２、Ｅ−２４、Ｅ−２９、Ｅ−３３、Ｅ−３８、Ｅ−３９、Ｅ−４４、Ｅ−４５、Ｅ−５２、Ｅ−５３、Ｅ−５７、Ｅ−５９、Ｅ−６４、Ｅ−６５、Ｅ−６６、Ｅ−６７、Ｅ−６９、Ｅ−７０、Ｅ−７１、Ｅ−７２、Ｅ−７６、Ｅ−７８、Ｅ−８０、Ｅ−８１、Ｅ−８２、Ｅ−８３、Ｅ−８８、Ｅ−８９、Ｅ−９０、Ｅ−９１、Ｅ−９２、Ｅ−９３、Ｅ−９４。
【０３２０】
コムギ葉枯病菌（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）（セプトリア  トリティシ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｔｒｉｔｉｃｉ））／液体培養（葉枯病）
極低温保管しておいた真菌の分生子を栄養液体培地（ＰＤＢジャガイモブドウ糖液体培地）に直接混合する。テスト化合物の（ＤＭＳＯ）溶液をマイクロタイタープレート（９６ウェル型）に入れた後、真菌の芽胞を含有する栄養液体培地を加える。テストプレートを２４℃でインキュベートし、適用から４〜５日後に、成長の阻害を測光法により測定する。
【０３２１】
以下の化合物が、同一の条件下において、大幅な病害の発生が見られた未処理の対照と比して、２０ｐｐｍで、コムギ葉枯病菌（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）の少なくとも８０％防除をもたらした：
Ｅ−２２、Ｅ−３９、Ｅ−４４、Ｅ−８０、Ｅ−８１、Ｅ−８２、Ｅ−８３、Ｅ−８６、Ｅ−８７、Ｅ−８８、Ｅ−９３。
【０３２２】
マグナポルテ  グリセア（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ  ｇｒｉｓｅａ）（イネいもち病菌（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ  ｏｒｙｚａｅ））／イネ／葉片予防（稲熱病）
イネの葉切片（ｃｖ．Ｂａｌｌｉｌａ）をマルチウェルプレート（２４ウェル型）中の寒天の上に載せ、水で希釈した配合したテスト化合物を噴霧する。適用から２日後に、葉切片に真菌の胞子懸濁液を播種する。気候キャビネット中において、２４時間の暗闇、これに続く、１２時間の光／１２時間の暗闇の光環境下、２２℃および８０％の相対湿度で播種した葉切片をインキュベートし、化合物の活性を、未処理の検査用の葉切片に適切なレベルの病害による損傷が現れた時点で（適用から５〜７日間）、未処理のものと比した病害防除割合として評価する。
【０３２３】
以下の化合物が、同一の条件下において、大幅な病害の発生が見られた未処理の対照と比して、２００ｐｐｍで、マグナポルテ  グリセア（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ  ｇｒｉｓｅａ）の少なくとも５０％防除をもたらした：
Ｅ−６、Ｅ−８、Ｅ−９、Ｅ−３１、Ｅ−３３、Ｅ−３９、Ｅ−４５、Ｅ−５７、Ｅ−５９、Ｅ−６３、Ｅ−６６、Ｅ−６９、Ｅ−７０、Ｅ−７１、Ｅ−８１、Ｅ−８３、Ｅ−８６、Ｅ−８７、Ｅ−８８、Ｅ−９１、Ｅ−９２、Ｅ−９３、Ｅ−９４、Ｅ−９５。
【０３２４】
マグナポルテ  グリセア（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ  ｇｒｉｓｅａ）（イネいもち病菌（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ  ｏｒｙｚａｅ））／液体培養（稲熱病）
極低温保管しておいた真菌の分生子を栄養液体培地（ＰＤＢジャガイモブドウ糖液体培地）に直接混合する。テスト化合物の（ＤＭＳＯ）溶液をマイクロタイタープレート（９６ウェル型）に入れた後、真菌の芽胞を含有する栄養液体培地を加える。テストプレートを２４℃でインキュベートし、適用から３〜４日後に、成長の阻害を測光法により測定する。以下の化合物が、同一の条件下において、大幅な病害の発生が見られた未処理の対照と比して、６０ｐｐｍで、マグナポルテ  グリセア（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ  ｇｒｉｓｅａ）の少なくとも８０％防除をもたらした：
Ｅ−５０、Ｅ−５１、Ｅ−５２、Ｅ−５３、Ｅ−５５、Ｅ−５６、Ｅ−５７、Ｅ−６３、Ｅ−６４、Ｅ−６５、Ｅ−６６、Ｅ−６７、Ｅ−６９、Ｅ−７０、Ｅ−７１、Ｅ−７２、Ｅ−７４、Ｅ−７６、Ｅ−７７、Ｅ−７８、Ｅ−７９、Ｅ−８０、Ｅ−８１、Ｅ−８２、Ｅ−８３、Ｅ−８５、Ｅ−８６、Ｅ−８７、Ｅ−８８、Ｅ−８９、Ｅ−９０、Ｅ−９１、Ｅ−９２、Ｅ−９３、Ｅ−９４、Ｅ−９５。
【０３２５】
スクレロティニア  スクレロティオルム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）／液体培養（菌核病（ｃｏｔｔｏｎｙ  ｒｏｔ））
新たに増殖させた液体培養の真菌の菌糸体断片を、栄養液体培地（Ｖｏｇｅｌｓ液体培地）に直接混合する。テスト化合物の（ＤＭＳＯ）溶液をマイクロタイタープレート（９６ウェル型）に入れた後、真菌性物質を含有する栄養液体培地を添加する。テストプレートを２４℃でインキュベートし、適用から３〜４日後に、成長の阻害を測光法により測定する。以下の化合物が、同一の条件下において、大幅な病害の発生が見られた未処理の対照と比して、２０ｐｐｍで、スクレロティニア  スクレロティオルム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）の少なくとも８０％防除をもたらした：
Ｅ−５０、Ｅ−５１、Ｅ−５２、Ｅ−５５、Ｅ−５７、Ｅ−６４、Ｅ−６５、Ｅ−６６、Ｅ−６７、Ｅ−６９、Ｅ−７０、Ｅ−７１、Ｅ−７２、Ｅ−７９、Ｅ−８０、Ｅ−８１、Ｅ−８２、Ｅ−８３、Ｅ−８６、Ｅ−８７、Ｅ−８８、Ｅ−８９、Ｅ−９１、Ｅ−９３。
【国際調査報告】
2018525392.tif 000086
2018525392.tif 000087
2018525392.tif 000088
2018525392.tif 000089