(57)【要約】  その全ての立体異性体、Ｎ−オキシドおよび塩を含む式１の化合物が開示される（式１）（式中、Ｇ、Ｊ、Ｑ１、Ｒ４、Ｙ２、Ｑ２、Ｒ５およびＹ１は、本開示において定義する通りである）。式１の化合物を含有する組成物、および望ましくない植生を防除する方法であって、望ましくない植生またはその環境に本発明の化合物または組成物の有効量を接触させることを含む方法が更に開示される。    【化１】2018525373.tif 000077
2018525373.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式１から選択される化合物、そのＮ−オキシドおよび塩
【化１】
2018525373.tif 000076
（式中、
Ｑ１は、フェニル環もしくはナフタレニル環系であり、各環もしくは環系は、Ｒ６から独立して選択される５個以下の置換基で場合により置換されており；または、４〜７員複素環式環もしくは８〜１０員二環式環系であり、各環もしくは環系は、炭素原子、ならびに独立して２個以下のＯ原子、２個以下のＳ原子および４個以下のＮ原子から選択される１〜４個のヘテロ原子から選択される環員を含有し、ここで、３個以下の炭素環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、硫黄原子環員はＳ（＝Ｏ）ｕ（＝ＮＲ７）ｖから独立して選択され、各環または環系は、炭素原子環員上でＲ６から独立して選択されるおよび窒素原子環員上でＲ８から独立して選択される５個以下の置換基で場合により置換されており；
Ｑ２は、フェニル環もしくはナフタレニル環系であり、各環もしくは環系は、Ｒ９から独立して選択される５個以下の置換基で場合により置換されており；または、４〜７員複素環式環もしくは８〜１０員二環式環系であり、各環もしくは環系は、炭素原子、ならびに独立して２個以下のＯ原子、２個以下のＳ原子および４個以下のＮ原子から選択される１〜４個のヘテロ原子から選択される環員を含有し、ここで、３個以下の炭素環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、硫黄原子環員はＳ（＝Ｏ）ｕ（＝ＮＲ７）ｖから独立して選択され、各環または環系は、炭素原子環員上でＲ９から独立して選択されるおよび窒素原子環員上でＲ１０から独立して選択される５個以下の置換基で場合により置換されており；
Ｊは、−ＣＲ２Ｒ３−または−ＣＲ２Ｒ３−ＣＲ２ａＲ３ａ−（ここで、左に突出している結合は、Ｇに接続している）であり；
Ｇは、−Ｏ−、−Ｎ（Ｒ１）−または−Ｃ（Ｒ１８）（Ｒ１９）−であり；
Ｙ１は、Ｏ、ＳまたはＮＲ１１であり；
Ｙ２は、ＯまたはＳであり；
Ｒ１は、Ｈ、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ホルミル、Ｃ３〜Ｃ８アルキルカルボニルアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ６シアノアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルケニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルカルボニル、Ｃ５〜Ｃ１０シクロアルキルカルボニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノスルホニル、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノスルホニルまたはＣ３〜Ｃ１０トリアルキルシリル；またはＱ３；または−Ｗ１Ｑ３であり；
Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立してＨ、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルまたはＣ１〜Ｃ４アルコキシであり；
Ｒ２ａおよびＲ３ａは、それぞれ独立してＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニルまたはＣ１〜Ｃ６アルコキシであり；
Ｒ４は、Ｈ、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルまたはＣ１〜Ｃ４アルキルであり；
Ｒ５は、Ｈ、ヒドロキシ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノスルホニル、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノスルホニルまたはＣ３〜Ｃ１０トリアルキルシリル；またはＱ４；または−Ｗ２Ｑ４であり；
各Ｒ６およびＲ９は、独立してハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ１〜Ｃ８シアノアルキル、Ｃ１〜Ｃ８シアノアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ８ニトロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ８ニトロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ８アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシハロアルコキシ、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ５〜Ｃ１２アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ５〜Ｃ１２シクロアルキルアルケニル、Ｃ５〜Ｃ１２シクロアルキルアルキニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ６〜Ｃ１２シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルコキシ、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ハロジアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルアミノアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアミノアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノアルキル、−ＣＨＯ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルカルボニル、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシカルボニル、Ｃ５〜Ｃ１２シクロアルキルアルコキシカルボニル、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルケニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ８アルキニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ８ハロアルキニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルコキシ、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ１０アルキルカルボニルアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキルスルホニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ８アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルホニル、ホルミルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニルアミノ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニルアミノ、−ＳＦ５、−ＳＣＮ、ＳＯ２ＮＨ２、Ｃ３〜Ｃ１２トリアルキルシリル、Ｃ４〜Ｃ１２トリアルキルシリルアルキルまたはＣ４〜Ｃ１２トリアルキルシリルアルコキシ；またはＱ５；または−Ｗ３Ｑ５であり；
各Ｒ７は、独立してＨ、シアノ、Ｃ２〜Ｃ３アルキルカルボニルまたはＣ２〜Ｃ３ハロアルキルカルボニルであり；
各Ｒ８およびＲ１０は、独立してシアノ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ２〜Ｃ３アルケニル、Ｃ２〜Ｃ３アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ３アルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ３アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ３アルキルアミノアルキルまたはＣ３〜Ｃ４ジアルキルアミノアルキルであり；
各Ｒ１１は、独立してＨ、シアノ、ヒドロキシ、ＣＨＯ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキルカルボニル、−（Ｃ＝Ｏ）ＣＨ３または−（Ｃ＝Ｏ）ＣＦ３であり；
Ｗ１は、−Ｏ−、−ＯＳ（＝Ｏ）２−、−Ｃ（＝Ｏ）−、Ｃ１〜Ｃ３アルカンジイル、Ｃ２〜Ｃ３アルケンジイル、Ｃ２〜Ｃ３アルキンジイル、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）−、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ２〜Ｃ３アルケニル）−、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ４アルキニル）−であり；
Ｗ２は、−Ｏ−、−ＯＳ（＝Ｏ）２−、−Ｃ（＝Ｏ）−またはＣ１〜Ｃ３アルカンジイルであり；
Ｗ３は、−Ｏ−、−ＯＳ（＝Ｏ）２−、−Ｃ（＝Ｏ）−またはＣ１〜Ｃ３アルカンジイルであり；
各Ｑ３は、Ｒ１２から独立して選択される５個以下の置換基で環員上で場合により置換されている−ＣＰｈ＝Ｎ−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）フェニルであり；または、５もしくは６員複素芳香族環であり、それぞれ、Ｒ１２から独立して選択される５個以下の置換基で環員上でおよびＲ１５から独立して選択される２個以下の置換基で窒素環員上で場合により置換されており；
各Ｑ４は、Ｒ１３から独立して選択される５個以下の置換基で環員上で場合により置換されているフェニルであり；または、５もしくは６員複素芳香族環であり、それぞれ、Ｒ１３から独立して選択される５個以下の置換基で環員上でおよびＲ１６から独立して選択される２個以下の置換基で窒素環員上で場合により置換されており；
各Ｑ５は、Ｒ１４から独立して選択される５個以下の置換基で環員上で場合により置換されているフェニルであり；または、５もしくは６員複素芳香族環であり、それぞれ、Ｒ１４から独立して選択される５個以下の置換基で炭素環員上でおよびＲ１７から独立して選択される２個以下の置換基で窒素環員上で場合により置換されており；
各Ｒ１２、Ｒ１３およびＲ１４は、独立してハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、−ＣＨＯ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ２、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシカルボニル、Ｃ５〜Ｃ１２シクロアルキルアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノスルホニル、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノスルホニル、Ｃ３〜Ｃ１０トリアルキルシリル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルアミノ、フェニル、ピリジニルまたはチエニルであり；
各Ｒ１５、Ｒ１６およびＲ１７は、独立してＨまたはＣ１〜Ｃ６アルキルであり；
各Ｒ１８およびＲ１９は、独立してＨ、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルまたはＣ１〜Ｃ４アルコキシであり；
各ｕおよびｖは、Ｓ（＝Ｏ）ｕ（＝ＮＲ７）ｖの各事例において独立して０、１または２であり、ただし、ｕとｖの合計は０、１または２であって；
ただし、Ｑ１が４位においてＲ６により置換されているフェニル環であり、Ｇが−Ｃ（Ｒ１８）（Ｒ１９）−であり、Ｙ１がＯであり、Ｙ２がＯであり、Ｊが−ＣＲ２Ｒ３−であり、Ｒ２がＨであり、Ｒ３がＨであり、Ｒ４がＨであり、Ｒ５がＨであり、Ｒ６がＣｌであり、Ｒ１８がＨであり、Ｒ１９がＨである場合には、Ｑ２は２−フルオロフェニル以外であり；ただし、式１の化合物は、ｔｒａｎｓ−Ｎ−（３−クロロフェニル）−５−（１−メチルエチル）−２−オキソ−４−フェニル−３−オキサゾリジンカルボキサミド（ＣＡ＃  １５８３２３−７０−７）、２−（５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−５−オキソ−Ｎ−フェニル−１−ピロリジンカルボキサミド（ＣＡ＃  １８２８１５−１９−６）、Ｎ−（４−クロロフェニル）−２−（５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−５−オキソ−１−ピロリジンカルボキサミド（ＣＡ＃  １８２８１５−２１−０）、Ｎ−（３，４−ジクロロフェニル）−２−（５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−５−オキソ−１−ピロリジンカルボキサミド（ＣＡ＃  １８２８１５−２２−１）、２−（５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−５−オキソ−Ｎ−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−ピロリジンカルボキサミド（ＣＡ＃  １８２８１５−２３−２）または２−オキソ−Ｎ，６−ジフェニル−１−ピペリジンカルボキサミド（ＣＡ＃  １１１４２２−８２−３）以外である）。
【請求項２】
Ｑ１は、フェニル環またはナフタレニル環系であり、各環または環系は、Ｒ６から独立して選択される４個以下の置換基で場合により置換されており；または、５〜６員複素環式環または８〜１０員二環式環系であり、各環または環系は、炭素原子、ならびに独立して２個以下のＯ原子、２個以下のＳ原子および４個以下のＮ原子から選択される１〜４個のヘテロ原子から選択される環員を含有し、ここで、２個以下の炭素環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、硫黄原子環員はＳ（＝Ｏ）ｕ（＝ＮＲ７）ｖ独立してから選択され、各環または環系は、炭素原子環員でＲ６から独立して選択されるおよび窒素原子環員上でＲ８から独立して選択される４個以下の置換基で場合により置換されており；
Ｑ２は、Ｒ９から独立して選択される４個以下の置換基で場合により置換されているフェニル環であり；または、５〜６員複素環式環または８〜１０員二環式環系であり、各環または環系は、炭素原子、ならびに独立して２個以下のＯ原子、２個以下のＳ原子および４個以下のＮ原子から選択される１〜４個のヘテロ原子から選択される環員を含有し、ここで、２個以下の炭素環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、硫黄原子環員はＳ（＝Ｏ）ｕ（＝ＮＲ７）ｖから独立して選択され、各環または環系は、炭素原子環員上でＲ９から独立して選択されるおよび窒素原子環員上でＲ１０から独立して選択される４個以下の置換基で場合により置換されており；
Ｒ１は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルもしくはＣ３〜Ｃ６シクロアルキルであり；またはＱ３であり；または−Ｗ１Ｑ３であり；
Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立してＨ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４アルコキシであり；
Ｒ２ａおよびＲ３ａは、それぞれ独立してＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ６アルコキシであり；
Ｒ４は、Ｈ、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ４アルキルであり；
Ｒ５は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノスルホニル、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノスルホニル；またはＱ４；または−Ｗ２Ｑ４であり；
各Ｒ６およびＲ９は、独立してハロゲン、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ１〜Ｃ８シアノアルキル、Ｃ１〜Ｃ８シアノアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ８ニトロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ８ニトロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ８アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシハロアルコキシ、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ５〜Ｃ１２アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ５〜Ｃ１２シクロアルキルアルケニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ６〜Ｃ１２シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルコキシ、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルカルボニル、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシカルボニル、Ｃ５〜Ｃ１２シクロアルキルアルコキシカルボニル、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルケニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルコキシ、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ１０アルキルカルボニルアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキルスルホニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルホニル；またはＱ５；または−Ｗ３Ｑ５であり；
Ｒ７は、独立してＨ、シアノまたはＣ２アルキルカルボニルであり；
各Ｒ８およびＲ１０は、独立してシアノ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ３アルコキシカルボニルまたはＣ２〜Ｃ３アルキルアミノアルキルであり；
各Ｒ１１は、独立してＨまたはＣ１〜Ｃ４アルキルであり；
Ｗ１は、−Ｏ−、Ｃ１〜Ｃ３アルカンジイルまたは−Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）−であり；
Ｗ２は、−Ｏ−または−ＣＨ２−であり；
Ｗ３は、−Ｏ−または−ＣＨ２−であり；
各Ｑ３は、フェニルであり；または、５もしくは６員複素芳香族環であり、それぞれ、Ｒ１２から独立して選択される４個以下の置換基で環員上でおよびＲ１５から独立して選択される２個以下の置換基で窒素環員上で場合により置換されており；
各Ｑ４は、Ｒ１３から独立して選択される４個以下の置換基で場合により置換されているフェニルであり；または、５もしくは６員複素芳香族環であり、それぞれ、Ｒ１３から独立して選択される４個以下の置換基で環員上でおよびＲ１６から独立して選択される２個以下の置換基で窒素環員上で場合により置換されており；
各Ｑ５は、Ｒ１４から独立して選択される４個以下の置換基で環員上で場合により置換
されているフェニルであり；または、５もしくは６員複素芳香族環であり、それぞれ、Ｒ１４から独立して選択される４個以下の置換基で炭素環員上でおよびＲ１７から独立して選択される２個以下の置換基で窒素環員上で場合により置換されており；
各Ｒ１２、Ｒ１３およびＲ１４は、独立してハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、−ＣＨＯ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ２、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシカルボニル、Ｃ５〜Ｃ１２シクロアルキルアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノスルホニル、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノスルホニル、Ｃ３〜Ｃ１０トリアルキルシリル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニルアミノまたはＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニルアミノであり；
各Ｒ１５、Ｒ１６およびＲ１７は、独立してＨ、ＣＨ３またはＣＨ２ＣＨ３であり；
各Ｒ１８およびＲ１９は、独立してＨ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４アルコキシである、
請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｑ１は、Ｒ６から独立して選択される４個以下の置換基で場合により置換されているフェニル環であり；または、５〜６員複素環式環であり、各環は、炭素原子ならびに独立して２個以下のＯ原子、２個以下のＳ原子および４個以下のＮ原子から選択される１〜４個のヘテロ原子から選択される環員を含有し、各環は、炭素原子環員上でＲ６から独立して選択されるおよび窒素原子環員上でＲ８から独立して選択される４個以下の置換基で場合により置換されており；
Ｑ２は、Ｒ９から独立して選択される４個以下の置換基で場合により置換されているフェニル環であり；または、炭素原子ならびに独立して２個以下のＯ原子、２個以下のＳ原子および４個以下のＮ原子から選択される１〜４個のヘテロ原子から選択される環員を含有する５〜６員複素環式環であり、ここで、２個以下の炭素環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、硫黄原子環員はＳ（＝Ｏ）ｕ（＝ＮＲ７）ｖから独立して選択され、各環は、炭素原子環員上でＲ９から独立して選択されるおよび窒素原子環員上でＲ１０から独立して選択される４個以下の置換基で場合により置換されており；
Ｊは、−ＣＲ２Ｒ３−であり；
Ｙ１は、ＯまたはＳであり；
Ｒ１は、ＨまたはＣ１〜Ｃ６アルキルであり；
Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立してＨまたはＣ１〜Ｃ４アルキルであり；
Ｒ４は、Ｈ、Ｃｌ、ＢｒまたはＣＨ３であり；
Ｒ５は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルカルボニルまたはＣ２〜Ｃ８アルコキシカルボニルであり；
各Ｒ６およびＲ９は、独立してハロゲン、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ８アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ５〜Ｃ１２アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ６〜Ｃ１２シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルコキシ、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシカルボニル、Ｃ５〜Ｃ１２シクロアルキルアルコキシカルボニル、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルケニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルコキシ、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ１０アルキルカルボニルアルコキシまたはＣ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニルオキシであり；
Ｒ７は、独立してＨまたはシアノであり；
各Ｒ８およびＲ１０は、独立してＣ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルまたはＣ２〜Ｃ３アルコキシカルボニルであり；
各Ｒ１１は、独立してＨまたはＣＨ３である、
請求項２に記載の化合物。
【請求項４】
Ｑ１は、Ｒ６から独立して選択される４個以下の置換基で場合により置換されているフェニル環であり；
Ｑ２は、Ｒ９から独立して選択される４個以下の置換基で場合により置換されているフェニル環であり；
Ｇは、−Ｎ（Ｒ１）−であり；
Ｙ１は、Ｏであり；
Ｙ２は、Ｏであり；
Ｒ１は、ＨまたはＣＨ３であり；
Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立してＨまたはＣＨ３であり；
Ｒ４は、Ｈ、ＢｒまたはＣＨ３であり；
Ｒ５は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキルまたはＣ２〜Ｃ８アルキルカルボニルであり；
各Ｒ６およびＲ９は、独立してハロゲン、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ５〜Ｃ１２アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシアルコキシまたはＣ２〜Ｃ８アルコキシアルコキシである、
請求項３に記載の化合物。
【請求項５】
Ｑ１は、Ｒ６から独立して選択される３個以下の置換基で場合により置換されているフェニル環であり；
Ｑ２は、Ｒ９から独立して選択される３個以下の置換基で場合により置換されているフェニル環であり；
Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立してＨであり；
Ｒ４は、ＨまたはＢｒであり；
Ｒ５は、ＨまたはＣ１〜Ｃ６であり；
各Ｒ６およびＲ９は、独立してハロゲン、Ｃ１〜Ｃ８アルキルまたはＣ３〜Ｃ８シクロアルキルである、
請求項４に記載の化合物。
【請求項６】
Ｑ１は、Ｒ６から独立して選択される２個以下の置換基場合によりで置換されているフェニル環であり；
Ｑ２は、Ｒ６から独立して選択される２個以下の置換基で場合により置換されているフェニル環であり；
Ｒ４は、Ｈであり；
Ｒ５は、Ｈであり；
各Ｒ６およびＲ９は、独立してハロゲンである、
請求項５に記載の化合物。
【請求項７】
４−（３，４−ジフルオロフェニル）−Ｎ−（２−フルオロフェニル）−２−オキソ−３−オキサゾリジンカルボキサミド；および
Ｎ−（２，３−ジフルオロフェニル）−２−オキソ−５−フェニル−１−イミダゾリジンカルボキサミドからなる群から選択される、請求項６に記載の化合物。
【請求項８】
請求項１に記載の化合物と、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種の成分とを含む除草用組成物。
【請求項９】
請求項１に記載の化合物と、他の除草剤および除草剤薬害軽減剤からなる群から選択される少なくとも１種の追加の有効成分と、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種の成分とを含む除草用組成物。
【請求項１０】
（ａ）請求項１に記載の化合物と、（ｂ）（ｂ１）光化学系ＩＩ阻害剤、（ｂ２）アセトヒドロキシ酸シンターゼ（ＡＨＡＳ）阻害剤、（ｂ３）アセチル−ＣｏＡカルボキシラーゼ（ＡＣＣａｓｅ）阻害剤、（ｂ４）オーキシン模倣体、（ｂ５）５−エノール−ピルビルシキミ酸−３−リン酸（ＥＰＳＰ）シンターゼ阻害剤、（ｂ６）光化学系Ｉ電子ダイバータ、（ｂ７）プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ（ＰＰＯ）阻害剤、（ｂ８）グルタミンシンセターゼ（ＧＳ）阻害剤、（ｂ９）超長鎖脂肪酸（ＶＬＣＦＡ）エロンガーゼ阻害剤、（ｂ１０）オーキシン輸送阻害剤、（ｂ１１）フィトエンデサチュラーゼ（ＰＤＳ）阻害剤、（ｂ１２）４−ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）阻害剤、（ｂ１３）ホモゲンチジン酸ソラネシルトランスフェラーゼ（ＨＳＴ）阻害剤、（ｂ１４）セルロース生合成阻害剤、（ｂ１５）有糸分裂撹乱物質、有機ヒ素剤、アシュラム、ブロモブチド、シンメシリン、クミルロン、ダゾメット、ジフェンゾコート、ダイムロン、エトベンザニド、フルレノール、ホサミン、ホサミン−アンモニウム、ヒダントシジン、メタム、メチルダイムロン、オレイン酸、オキサジクロメフォン、ペラルゴン酸およびピリブチカルブを含む他の除草剤、および（ｂ１６）除草剤薬害軽減剤；ならびに（ｂ１）〜（ｂ１６）の化合物の塩から選択される少なくとも１種の追加の有効成分とを含む除草用混合物。
【請求項１１】
望ましくない植生の成長を防除する方法であって、植生またはその環境に請求項１に記載の化合物の除草有効量を接触させることを含む、前記方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本開示は、特定のイミダゾリジノン、そのＮ−オキシド、塩および組成物、ならびに望ましくない植生の防除のためのその使用方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
望ましくない植生の防除は、高い農作物生産効率を達成する上で極めて重要である。とりわけイネ、ダイズ、サトウダイコン、トウモロコシ、ジャガイモ、コムギ、オオムギ、トマト、およびプランテーション農作物のような有用な農作物において雑草の成長の選択的防除を達成することは、殊に望ましい。このような有用な農作物において雑草の成長を放置すると、生産性の大幅な低下をもたらす可能性があり、消費者へのコスト増加という結果を招く可能性がある。非農耕地における望ましくない植生の防除も同様に重要である。この目的のために多くの製品が市販されているが、より効果的で、より安価で、より毒性が低く、より環境に安全であり、または作用部位が異なる新しい化合物に対する必要性は、依然として存在する。
【０００３】
特許文献１は、式ｉ
【化１】
2018525373.tif 000003
（式中、とりわけＹ１およびＹ２は、それぞれＯであり；Ｒ１は、ＨまたはＣ１〜Ｃ６アルキルであり；Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、それぞれＨであり；Ｑ１およびＱ２は、独立して、Ｒ１０から独立して選択される５個以下の置換基で場合により置換されているフェニル環であり；Ｒ１０は、独立してハロゲンである）
の特定の除草用化合物を開示している。本発明の環状Ｎ−カルボキサミドは、この公報には開示されていない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】ＷＯ２０１５／０８４７９６
【発明の概要】
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明は、式１の化合物（全ての立体異性体を含む）とそのＮ−オキシドおよび塩、それらを含有する農業用組成物、ならびにそれらの除草剤としての使用に関する：
【化２】
2018525373.tif 000004
（式中、
Ｑ１は、フェニル環またはナフタレニル環系であり、各環または環系は、Ｒ６から独立して選択される５個以下の置換基で場合により置換されており；または、４〜７員複素環式環もしくは８〜１０員二環式環系であり、各環または環系は、炭素原子、ならびに独立して２個以下のＯ原子、２個以下のＳ原子および４個以下のＮ原子から選択される１〜４個のヘテロ原子から選択される環員を含有し、ここで、３個以下の炭素環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、硫黄原子環員はＳ（＝Ｏ）ｕ（＝ＮＲ７）ｖ独立してから選択され、各環または環系は、炭素原子環員上でＲ６から独立して選択されるおよび窒素原子環員上でＲ８から独立して選択される５個以下の置換基で場合により置換されており；
Ｑ２は、フェニル環またはナフタレニル環系であり、各環または環系は、Ｒ９から独立して選択される５個以下の置換基で場合により置換されており；または、４〜７員複素環式環もしくは８〜１０員二環式環系であり、各環または環系は、炭素原子、ならびに独立して２個以下のＯ原子、２個以下のＳ原子および４個以下のＮ原子から選択される１〜４個のヘテロ原子から選択される環員を含有し、ここで、３個以下の炭素環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、硫黄原子環員はＳ（＝Ｏ）ｕ（＝ＮＲ７）ｖから独立して選択され、各環または環系は、炭素原子環員上でＲ９から独立して選択されるおよび窒素原子環員上でＲ１０から独立して選択される５個以下の置換基で場合により置換されており；
【０００６】
Ｊは、−ＣＲ２Ｒ３−または−ＣＲ２Ｒ３−ＣＲ２ａＲ３ａ−であり（ここで、左に突出している結合は、Ｇに接続している）；
Ｇは、−Ｏ−、−Ｎ（Ｒ１）−または−Ｃ（Ｒ１８）（Ｒ１９）−であり；
Ｙ１は、Ｏ、ＳまたはＮＲ１１であり；
Ｙ２は、ＯまたはＳであり；
Ｒ１は、Ｈ、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ホルミル、Ｃ３〜Ｃ８アルキルカルボニルアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ６シアノアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルケニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルカルボニル、Ｃ５〜Ｃ１０シクロアルキルカルボニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノスルホニル、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノスルホニルま
たはＣ３〜Ｃ１０トリアルキルシリル；またはＱ３；または−Ｗ１Ｑ３であり；
Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立してＨ、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルまたはＣ１〜Ｃ４アルコキシであり；
Ｒ２ａおよびＲ３ａは、それぞれ独立してＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニルまたはＣ１〜Ｃ６アルコキシであり；
Ｒ４は、Ｈ、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルまたはＣ１〜Ｃ４アルキルであり；
Ｒ５は、Ｈ、ヒドロキシ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノスルホニル、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノスルホニルまたはＣ３〜Ｃ１０トリアルキルシリル；またはＱ４；または−Ｗ２Ｑ４であり；
【０００７】
各Ｒ６およびＲ９は、独立してハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ１〜Ｃ８シアノアルキル、Ｃ１〜Ｃ８シアノアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ８ニトロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ８ニトロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ８アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシハロアルコキシ、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ５〜Ｃ１２アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ５〜Ｃ１２シクロアルキルアルケニル、Ｃ５〜Ｃ１２シクロアルキルアルキニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ６〜Ｃ１２シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルコキシ、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ハロジアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルアミノアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアミノアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノアルキル、−ＣＨＯ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルカルボニル、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシカルボニル、Ｃ５〜Ｃ１２シクロアルキルアルコキシカルボニル、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルケニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ８アルキニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ８ハロアルキニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルコキシ、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ１０アルキルカルボニルアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキルスルホニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ８アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルホニル、ホルミルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニルアミノ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニルアミノ、−ＳＦ５、−ＳＣＮ、ＳＯ２ＮＨ２、Ｃ３〜Ｃ１２トリアルキルシリル、Ｃ４〜Ｃ１２トリアルキルシリルアルキルまたはＣ４〜Ｃ１２トリアルキルシリルアルコキシ；またはＱ５；または−Ｗ３Ｑ５であり；
各Ｒ７は、独立してＨ、シアノ、Ｃ２〜Ｃ３アルキルカルボニルまたはＣ２〜Ｃ３ハロアルキルカルボニルであり；
各Ｒ８およびＲ１０は、独立してシアノ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ２〜Ｃ３アルケニル、Ｃ２〜Ｃ３アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ３アルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ３アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ３アルキルアミノアルキルまたはＣ３〜Ｃ４ジアルキルアミノアルキルであり；
各Ｒ１１は、独立してＨ、シアノ、ヒドロキシ、ＣＨＯ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキルカルボニル、−（Ｃ＝Ｏ）ＣＨ３または−（Ｃ＝Ｏ）ＣＦ３であり；
【０００８】
Ｗ１は、−Ｏ−、−ＯＳ（＝Ｏ）２−、−Ｃ（＝Ｏ）−、Ｃ１〜Ｃ３アルカンジイル、Ｃ２〜Ｃ３アルケンジイル、Ｃ２〜Ｃ３アルキンジイル、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）−、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ２〜Ｃ３アルケニル）−、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ４アルキニル）−であり；
Ｗ２は、−Ｏ−、−ＯＳ（＝Ｏ）２−、−Ｃ（＝Ｏ）−またはＣ１〜Ｃ３アルカンジイルであり；
Ｗ３は、−Ｏ−、−ＯＳ（＝Ｏ）２−、−Ｃ（＝Ｏ）−またはＣ１〜Ｃ３アルカンジイルであり；
各Ｑ３は、Ｒ１２から独立して選択される５個以下の置換基で環員上で場合により置換されている−ＣＰｈ＝Ｎ−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）フェニルであり；または、５もしくは６員複素芳香族環であり、それぞれ、Ｒ１２から独立して選択される５個以下の置換基で環員上でおよびＲ１５から独立して選択される２個以下の置換基で窒素環員上で場合により置換されており；
各Ｑ４は、Ｒ１３から独立して選択される５個以下の置換基で環員上で場合により置換されているフェニルであり；または、５もしくは６員複素芳香族環であり、それぞれ、Ｒ１３から独立して選択される５個以下の置換基で環員上でおよびＲ１６から独立して選択される２個以下の置換基で窒素環員上で場合により置換されており；
各Ｑ５は、Ｒ１４から独立して選択される５個以下の置換基で環員上で場合により置換されているフェニルであり；または、５もしくは６員複素芳香族環であり、それぞれ、Ｒ１４から独立して選択される５個以下の置換基で炭素環員上でおよびＲ１７から独立して選択される２個以下の置換基で窒素環員上で場合により置換されており；
各Ｒ１２、Ｒ１３およびＲ１４は、独立してハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、−ＣＨＯ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ２、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシカルボニル、Ｃ５〜Ｃ１２シクロアルキルアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノスルホニル、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノスルホニル、Ｃ３〜Ｃ１０トリアルキルシリル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルアミノ、フェニル、ピリジニルまたはチエニルであり；
各Ｒ１５、Ｒ１６およびＲ１７は、独立してＨまたはＣ１〜Ｃ６アルキルであり；
各Ｒ１８およびＲ１９は、独立してＨ、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルまたはＣ１〜Ｃ４アルコキシであり；
各ｕおよびｖは、Ｓ（＝Ｏ）ｕ（＝ＮＲ７）ｖの各事例において独立して０、１または２であり、ただし、ｕとｖの合計は０、１または２であり；
ただし、Ｑ１が４位においてＲ６により置換されているフェニル環であり、Ｇが−Ｃ（Ｒ１８）（Ｒ１９）−であり、Ｙ１がＯであり、Ｙ２がＯであり、Ｊが−ＣＲ２Ｒ３−であり、Ｒ２がＨであり、Ｒ３がＨであり、Ｒ４がＨであり、Ｒ５がＨであり、Ｒ６がＣｌであり、Ｒ１８がＨであり、Ｒ１９がＨである場合には、Ｑ２は２−フルオロフェニル以外であり；ただし、式１の化合物は、ｔｒａｎｓ−Ｎ−（３−クロロフェニル）−５−（１−メチルエチル）−２−オキソ−４−フェニル−３−オキサゾリジンカルボキサミド（ＣＡ＃  １５８３２３−７０−７）、２−（５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−５−オキソ−Ｎ−フェニル−１−ピロリジンカルボキサミド（ＣＡ＃  １８２８１５−１９−６）、Ｎ−（４−クロロフェニル）−２−（５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−５−オキソ−１−ピロリジンカルボキサミド（ＣＡ＃  １８２８１５−２１−０）、Ｎ−（３，４−ジクロロフェニル）−２−（５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−５−オキソ−１−ピロリジンカルボキサミド（ＣＡ＃  １８２８１５−２２−１）、２−（５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−５−オキソ−Ｎ−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−ピロリジンカルボキサミド（ＣＡ＃  １８２８１５−２３−２）または２−オキソ−Ｎ，６−ジフェニル−１−ピペリジンカルボキサミド（ＣＡ＃  １１１４２２−８２−３）以外である）。
【０００９】
より詳細には、本発明は、式１の化合物（全ての立体異性体を含む）、そのＮ−オキシドまたは塩に関する。本発明は更に、本発明の化合物（即ち、除草有効量の）と、界面活性剤、固体希釈剤、および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種の成分とを含む除草用組成物に関する。本発明は更に、植生またはその環境に本発明の化合物（例えば、本明細書に記載する組成物としての）の除草有効量を接触させることを含む、望ましくない植生の成長を防除する方法に関する。
【００１０】
本発明は更に、以下に記載するように、（ａ）式１から選択される化合物、そのＮ−オキシドおよび塩と、（ｂ）（ｂ１）〜（ｂ１６）；および、（ｂ１）〜（ｂ１６）の化合物の塩から選択される少なくとも１種の追加の有効成分とを含む除草用混合物を含む。
【発明を実施するための形態】
【００１１】
本明細書において使用する場合、「含む（ｃｏｍｐｒｉｓｅｓ）」、「含む（ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ）」、「含む（ｉｎｃｌｕｄｅｓ）」、「含む（ｉｎｃｌｕｄｉｎｇ）」、「有する（ｈａｓ）」、「有する（ｈａｖｉｎｇ）」、「含有する（ｃｏｎｔａｉｎｓ）」、「含有する（ｃｏｎｔａｉｎｉｎｇ）」、「特徴とする（ｃｈａｒａｃｔｅｒｉｚｅｄ  ｂｙ）」という用語またはそれらの任意の他の変形は、明示的に示された制限に従って非排他的包摂を包含することを意図している。例えば、列挙した要素を含む組成物、混合物、プロセスまたは方法は、必ずしもそれらの要素に限定されるものではなく、明確に列挙されていない他の要素、またはそうした組成物、混合物、プロセスもしくは方法に特有な他の要素を含んでもよい。
【００１２】
「からなる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ  ｏｆ）」という移行句は、指定されていない要素、工程、または原材料を除外する。請求項の中にある場合、そうした移行句は、請求項が、通常それに付随する不純物を除く、記載されたもの以外の材料を包含しないことを意味する。「からなる」という句が、プリアンブルの直後ではなく、請求項の本文の分節に出てきた場合、その分節に記載された要素のみを限定し、他の要素は、全体としてその請求項から除外されない。
【００１３】
「本質的に〜からなる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ  ｅｓｓｅｎｔｉａｌｌｙ  ｏｆ）」という移行句は、文字通り開示されたものに追加の材料、工程、特徴物、成分、または要素を含む組成物または方法を定義するために使用される。ただし、これら追加の材料、工程、特徴物、成分、または要素は、特許請求される発明の基本的な特性および新規な特性に実質的に影響を及ぼさない。「本質的に〜からなる」という用語は、「含む（ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ）」と「からなる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ  ｏｆ）」の中間の地位を占める。
【００１４】
出願人が、発明またはその一部を「含む」のようなオープンエンドの用語を用いて定義していた場合、記載が（別段の記載がない限り）、そうした発明を「本質的に〜からなる」または「からなる」という用語を使用して説明しているとも解釈すべきであることは、容易に理解されるべきである。
【００１５】
更に、反対のことが明示的に述べられていない限り、「または」は、排他的「または」ではなく包括的「または」を意味する。例えば、条件ＡまたはＢは、以下のいずれかによって満たされる：Ａが真であり（または存在する）Ｂが偽である（または存在しない）、Ａが偽であり（または存在しない）Ｂが真である（または存在する）、およびＡとＢがどちらも真である（または存在する）。
【００１６】
また、本発明の要素または成分に先行する不定冠詞「ａ」および「ａｎ」は、その要素または成分の事例（即ち、発生）の数に関して非制限的であることを意図している。従って、「ａ」または「ａｎ」は、１つまたは少なくとも１つを含むものとして読み取るべきであり、要素または成分の単語の単数形は、その数が明らかに単数を意図していない限り、複数も含む。
【００１７】
本明細書において言及している場合、単独で、または単語の組合せにおいて使用される「実生」という用語は、種子の胚から成長している若い植物を意味する。
【００１８】
本明細書において言及している場合、単独で、または「広葉雑草」のような言葉の中で使用される「広葉」という用語は、２枚の子葉を持つ胚を特徴とする被子植物の群を説明するために使用される用語である双子葉植物または双子葉類を意味する。
【００１９】
上記の記述において、単独で、または「アルキルチオ」もしくは「ハロアルキル」のような複合語において使用される「アルキル」という用語は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、または異なるブチル、ペンチルもしくはヘキシル異性体のような、直鎖または分枝アルキルを含む。「アルケニル」は、エテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、ならびに異なるブテニル、ペンテニルおよびヘキセニル異性体のような、直鎖または分枝アルケンを含む。「アルケニル」は、１，２−プロパジエニルおよび２，４−ヘキサジエニルのようなポリエンを更に含む。「アルキニル」は、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、ならびに異なるブチニル、ペンチニルおよびヘキシニル異性体のような、直鎖または分枝アルキンを含む。「アルキニル」は、２，５−ヘキサジイニルのような複数の三重結合で構成される部分を更に含むことができる。
【００２０】
「アルコキシ」は、例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、ならびに異なるブトキシ、ペントキシおよびヘキシルオキシ異性体を含む。「アルコキシアルキル」は、アルキル上でのアルコキシ置換を表す。「アルコキシアルキル」の例としては、ＣＨ３ＯＣＨ２、ＣＨ３ＯＣＨ２ＣＨ２、ＣＨ３ＣＨ２ＯＣＨ２、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２およびＣＨ３ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２が挙げられる。「アルコキシアルコキシアルキル」は、アルコキシアルキル部分のアルコキシ部分上での少なくともアルコキシ置換を表す。「アルコキシアルコキシアルキル」の例としては、ＣＨ３ＯＣＨ２ＯＣＨ２−、ＣＨ３ＣＨ２Ｏ（ＣＨ３）ＣＨＯＣＨ２−および（ＣＨ３Ｏ）２ＣＨＯＣＨ２−が挙げられる。「アルコキシアルコキシ」は、アルコキシ上でのアルコキシ置換を表す。「アルケニルオキシ」は、直鎖または分枝アルケニルオキシ部分を含む。「アルケニルオキシ」の例としては、Ｈ２Ｃ＝ＣＨＣＨ２Ｏ、（ＣＨ３）２Ｃ＝ＣＨＣＨ２Ｏ、（ＣＨ３）ＣＨ＝ＣＨＣＨ２Ｏ、（ＣＨ３）ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）ＣＨ２ＯおよびＣＨ２＝ＣＨＣＨ２ＣＨ２Ｏが挙げられる。「アルキニルオキシ」は、直鎖または分枝アルキニルオキシ部分を含む。「アルキニルオキシ」の例としては、ＨＣ≡ＣＣＨ２Ｏ、ＣＨ３Ｃ≡ＣＣＨ２ＯおよびＣＨ３Ｃ≡ＣＣＨ２ＣＨ２Ｏが挙げられる。「アルキルカルボニルオキシ」の例としては、ＣＨ３Ｃ（Ｏ）Ｏ、ＣＨ３ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＯおよびＣＨ３ＣＨ２Ｃ（Ｏ）Ｏが挙げられる。「アルキルチオ」は、メチルチオ、エチルチオ、ならびに異なるプロピルチオ、ブチルチオ、ペンチルチオおよびヘキシルチオ異性体のような、分枝または直鎖アルキルチオ部分を含む。「アルキルスルフィニル」は、アルキルスルフィニル基の両方のエナンチオマーを含む。「アルキルスルフィニル」の例としては、ＣＨ３Ｓ（Ｏ）−、ＣＨ３ＣＨ２Ｓ（Ｏ）−、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２Ｓ（Ｏ）−、（ＣＨ３）２ＣＨＳ（Ｏ）−、ならびに異なるブチルスルフィニル、ペンチルスルフィニルおよびヘキシルスルフィニル異性体が挙げられる。「アルキルスルホニル」の例としては、ＣＨ３Ｓ（Ｏ）２−、ＣＨ３ＣＨ２Ｓ（Ｏ）２−、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２Ｓ（Ｏ）２−、（ＣＨ３）２ＣＨＳ（Ｏ）２−、ならびに異なるブチルスルホニル、ペンチルスルホニルおよびヘキシルスルホニル異性体が挙げられる。「アルキルチオアルキル」は、アルキル上でのアルキルチオ置換を表す。「アルキルチオアルキル」の例としては、ＣＨ３ＳＣＨ２、ＣＨ３ＳＣＨ２ＣＨ２、ＣＨ３ＣＨ２ＳＣＨ２、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＳＣＨ２およびＣＨ３ＣＨ２ＳＣＨ２ＣＨ２が挙げられる。「アルキルスルフィニルアルキル」は、アルキル上でのアルキルスルフィニル置換を表す。「アルキルスルフィニルアルキル」の例としては、ＣＨ３Ｓ（＝Ｏ）ＣＨ２、ＣＨ３Ｓ（＝Ｏ）ＣＨ２ＣＨ２、ＣＨ３ＣＨ２Ｓ（＝Ｏ）ＣＨ２およびＣＨ３ＣＨ２Ｓ（＝Ｏ）ＣＨ２ＣＨ２が挙げられる。「アルキルスルホニルアルキル」は、アルキル上でのアルキルスルフィニル置換を表す。「アルキルスルフィニルアルキル」の例としては、ＣＨ３Ｓ（＝Ｏ）２ＣＨ２、ＣＨ３Ｓ（＝Ｏ）２ＣＨ２ＣＨ２、ＣＨ３ＣＨ２Ｓ（＝Ｏ）２ＣＨ２およびＣＨ３ＣＨ２Ｓ（＝Ｏ）２ＣＨ２ＣＨ２が挙げられる。「アルキルアミノ」、「ジアルキルアミノ」、「ハロジアルキルアミノ」などは、上記の例と同様に定義される。「アルキルスルホニルアミノ」の例としては、ＣＨ３Ｓ（＝Ｏ）ＮＨ−およびＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓ（＝Ｏ）ＮＨ−が挙げられる。「アルキルアミノアルキル」の例としては、ＣＨ３ＮＨＣＨ２−、（ＣＨ３）２ＣＨＮＨＣＨ２−およびＣＨ３ＮＨＣＨ（ＣＨ３）−が挙げられる。「ジアルキルアミノアルキル」の例としては、（ＣＨ３）２ＮＣＨ２−、（ＣＨ３）２ＮＣ（ＣＨ３）Ｈ−および（ＣＨ３）（ＣＨ３）ＮＣＨ２−が挙げられる。「アルキルアミノカルボニル」の例としては、（ＣＨ３）ＮＨＣ（Ｏ）−および（ＣＨ３ＣＨ２）ＮＨＣ（Ｏ）−が挙げられる。「ジアルキルアミノカルボニル」の例は、（ＣＨ３）２ＮＣ（Ｏ）−である。「アルキルアミノスルホニル」の例は、（ＣＨ３）ＮＨＳ（Ｏ）２−であり、「ジアルキルアミノスルホニル」の例は、（ＣＨ３）２ＮＳ（Ｏ）２−である。「アルキルカルボニルアミノ」という用語は、カルボニルアミノ基のＣ（＝Ｏ）部分に結合した直鎖または分枝アルキル部分を表す。「アルキルカルボニルアミノ」の例としては、ＣＨ３Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−およびＣＨ３ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−が挙げられる。「アルコキシカルボニルアミノ」という用語は、カルボニルアミノ基のＣ（＝Ｏ）部分に結合した直鎖または分枝アルコキシ部分を表す。「アルコキシカルボニルアミノ」の例としては、ＣＨ３ＯＣ（＝Ｏ）ＮＨ−およびＣＨ３ＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ
）ＮＨ−が挙げられる。
【００２１】
「シクロアルキル」は、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルを含む。「アルキルシクロアルキル」という用語は、シクロアルキル部分上でのアルキル置換を表し、例えば、エチルシクロプロピル、ｉ−プロピルシクロブチル、３−メチルシクロペンチルおよび４−メチルシクロヘキシルを含む。「シクロアルキルアルキル」という用語は、アルキル部分上でのシクロアルキル置換を表す。「シクロアルキルアルキル」の例としては、シクロプロピルメチル、シクロペンチルエチル、および直鎖または分枝アルキル基に結合した他のシクロアルキル部分が挙げられる。「アルキルシクロアルキルアルキル」という用語の例としては、１−メチルシクロプロピルメチルおよび２−メチルシクロペンチルエチルが挙げられる。「シクロアルキルアルケニル」という用語は、アルケニル部分に結合したシクロアルキルを表す。「シクロアルキルシクロアルキル」という用語は、単結合によるシクロアルキル部分上でのシクロアルキル置換を表す。「シクロアルキルアルキニル」という用語は、アルキニル部分に結合したシクロアルキルを表す。「シクロアルキルアミノ」という用語は、アミノ部分に結合したシクロアルキルを表す。「シクロアルキルアミノカルボニル」という用語は、アミノカルボニル部分に結合したシクロアルキルを表す。「シクロアルキルアミノアルキル」という用語は、アミノアルキル部分に結合したシクロアルキルを表す。「シクロアルキルカルボニル」という用語は、カルボニル部分に結合したシクロアルキルを表す。「シクロアルキルカルボニルアルキル」という用語は、カルボニルアルキル部分に結合したシクロアルキルを表す。「シクロアルキルカルボニルオキシ」という用語は、カルボニルオキシ部分の炭素原子に結合したシクロアルキルを表す。「シクロアルキルアルキル」の例としては、シクロプロピルメチル、シクロペンチルエチル、および直鎖または分枝アルキル基に結合した他のシクロアルキル部分が挙げられる。「シクロアルコキシ」という用語は、シクロペンチルオキシおよびシクロヘキシルオキシのような、酸素原子を介して結合したシクロアルキルを表す。「シクロアルコキシアルキル」という用語は、アルキル部分を介して結合したシクロアルコキシを表す。「シクロアルキルチオ」、「シクロアルキルスルフィニル」および「シクロアルキルスルホニル」という用語は、それぞれ硫黄、スルフィニルまたはスルホニル部分を介して結合したシクロアルキルを表す。
【００２２】
「シクロアルコキシカルボニル」という用語は、カルボニル部分を介して結合したシクロアルコキシを表す。「シクロアルキルアルコキシ」は、アルキル鎖に結合した酸素原子を介して結合したシクロアルキルアルキルを表す。「シクロアルキルアルコキシ」の例としては、シクロプロピルメトキシ、シクロペンチルエトキシ、および直鎖または分枝アルコキシ基に結合した他のシクロアルキル部分が挙げられる。「シクロアルケニル」は、シクロペンテニルおよびシクロヘキセニルのような基、ならびに１，３−および１，４−シクロヘキサジエニルのような２つ以上の二重結合を持つ基を含む。「ハロシクロアルケニル」という用語は、シクロアルケニル部分上でのハロゲン置換を表す。
【００２３】
「ハロゲン」という用語は、単独で、もしくは「ハロアルキル」のような複合語において、または「ハロゲンで置換されているアルキル」のような記載において使用される場合、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を含む。更に、「ハロアルキル」のような複合語において使用される場合、または「ハロゲンで置換されているアルキル」のような記載において使用される場合、前記アルキルは、同一であっても異なっていてもよいハロゲン原子で部分的にまたは完全に置換されていてもよい。「ハロアルキル」または「ハロゲンで置換されているアルキル」の例としては、Ｆ３Ｃ、ＣｌＣＨ２、ＣＦ３ＣＨ２およびＣＦ３ＣＣｌ２が挙げられる。「ハロシクロアルキル」、「ハロシクロアルキルアルキル」、「ハロシクロアルコキシ」、「ハロアルコキシ」、「ハロアルコキシアルコキシ」、「ハロアルキルチオ」、「ハロアルケニル」、「ハロアルキニル」、「ハロアルケニルオキシ」、「ハロアルケニルアルキル」、「ハロアルキルカルボニル」、「ハロアルキルカルボニルアミノ」、「ハロアルキルスルホニルアミノ」、「ハロアルコキシハロアルコキシ」「ハロアルキルスルホニルオキシ」、「ハロアルコキシアルキル」、「ハロアルキルカルボニルオキシ」、「ハロアルキルアミノアルキル」などの用語は、「ハロアルキル」という用語と同様に定義される。「ハロアルコキシ」の例としては、ＣＦ３Ｏ−、ＣＣｌ３ＣＨ２Ｏ−、ＨＣＦ２ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−およびＣＦ３ＣＨ２Ｏ−が挙げられる。「ハロアルキルチオ」の例としては、ＣＣｌ３Ｓ−、ＣＦ３Ｓ−、ＣＣｌ３ＣＨ２Ｓ−およびＣｌＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓ−が挙げられる。「アルキルスルフィニル」の例としては、ＣＨ３Ｓ（Ｏ）−およびＣＨ３ＣＨ２Ｓ（Ｏ）−が挙げられる。「ハロアルキルスルフィニル」の例としては、ＣＦ３Ｓ（Ｏ）−、ＣＣｌ３Ｓ（Ｏ）−、ＣＦ３ＣＨ２Ｓ（Ｏ）−およびＣＦ３ＣＦ２Ｓ（Ｏ）−が挙げられる。「ハロアルキルスルホニル」の例としては、ＣＦ３Ｓ（Ｏ）２−、ＣＣｌ３Ｓ（Ｏ）２−、ＣＦ３ＣＨ２Ｓ（Ｏ）２−およびＣＦ３ＣＦ２Ｓ（Ｏ）２−が挙げられる。「アルキルスルホニルオキシ」の例としては、ＣＨ３Ｓ（Ｏ）２Ｏ−、ＣＨ３ＣＨ２Ｓ（Ｏ）２Ｏ−およびＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２Ｓ（Ｏ）２Ｏ−が挙げられる。「ハロアルケニル」の例としては、（Ｃｌ）２Ｃ＝ＣＨＣＨ２−およびＣＦ３ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣＨ２−が挙げられる。「ハロアルケニルオキシ」の例としては、（Ｃｌ）２Ｃ＝ＣＨＣＨ２Ｏ−およびＣＦ３ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣＨ２Ｏ−が挙げられる。「ハロアルキニル」の例としては、ＨＣ≡ＣＣＨＣｌ−、ＣＦ３Ｃ≡Ｃ−、ＣＣｌ３Ｃ≡Ｃ−およびＦＣＨ２Ｃ≡ＣＣＨ２−が挙げられる。「ハロアルキニルオキシ」の例としては、ＨＣ≡ＣＣＨＣｌＯ−、ＣＣｌ３Ｃ≡Ｃ−およびＦＣＨ２Ｃ≡ＣＣＨ２Ｏ−が挙げられる。「ハロアルコキシアルキル」の例としては、ＣＦ３ＯＣＨ２−、ＣｌＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２−、Ｃｌ３ＣＣＨ２ＯＣＨ２−に加えて、分枝アルキル誘導体が挙げられる。「ハロアルコキシカルボニル」の例としては、ＣＦ３ＯＣ（Ｏ）−、ＣｌＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２−、Ｃｌ３ＣＣＨ２ＯＣＨ２ＯＣ（Ｏ）−に加えて、分枝アルキル誘導体が挙げられる。
【００２４】
「アルキルカルボニル」は、Ｃ（＝Ｏ）部分に結合した直鎖または分枝アルキル部分を表す。「アルコキシルカルボニル」は、Ｃ（＝Ｏ）部分に結合した直鎖または分枝アルコキシ部分を表す。「アルキルカルボニル」の例としては、ＣＨ３Ｃ（＝Ｏ）−、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）−および（ＣＨ３）２ＣＨＣ（＝Ｏ）−が挙げられる。「アルコキシカルボニル」の例としては、ＣＨ３ＯＣ（＝Ｏ）−、ＣＨ３ＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）−、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）−、（ＣＨ３）２ＣＨＯＣ（＝Ｏ）−および異なるブトキシまたはペンタオキシカルボニル異性体が挙げられる。「シクロアルキルアルコキシカルボニル」は、アルコキシカルボニル部分の酸素原子に結合したシクロアルキルアルキル部分を表す。「シクロアルキルアルコキシカルボニル」の例としては、シクロプロピル−ＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）−、シクロプロピル−ＣＨ（ＣＨ３）ＯＣ（＝Ｏ）−およびシクロペンチル−ＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）−が挙げられる。「アルキルカルボニルアルキル」は、カルボニルアルキル部分の炭素原子に結合した直鎖または分枝鎖アルキル基を表す。「アルキルカルボニルアルキル」の例としては、（ＣＨ３）Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ２−および（ＣＨ３ＣＨ２）Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ２−が挙げられる。「アルキルカルボニルオキシ」は、カルボニルオキシ部分の炭素原子に結合した直鎖または分枝鎖アルキル基を表す。「アルキルカルボニルオキシ」の例としては、（ＣＨ３）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−および（ＣＨ３ＣＨ２）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−が挙げられる。
【００２５】
「シアノアルキル」または「シアノアルコキシ」という用語は、それぞれアルキルまたはアルコキシ部分を介して結合したシアノ基を意味する。シアノ基中の炭素は、この用語についての炭素原子の総数に含まれない。「ニトロアルキル」または「ニトロアルケニル」という用語は、それぞれアルキルまたはアルコキシ部分を介して結合したニトロ基を表す。「トリアルキルシリル」という用語は、ケイ素を介して結合した３つのアルキル基を意味する。「トリアルキルシリルアルキル」という用語は、シリルアルキル部分を介して結合した３つのアルキル基を意味する。「トリアルキルシリルアルコキシ」という用語は、シリルアルコキシ部分を介して結合した３つのアルキル基を意味する。
【００２６】
置換基中の炭素原子の総数は、「Ｃｉ〜Ｃｊ」という接頭辞によって示され、ここで、ｉおよびｊは、１〜１２の数である。例えば、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニルは、メチルスルホニル〜ブチルスルホニルを指定し；Ｃ２アルコキシアルキルは、ＣＨ３ＯＣＨ２−を指定し；Ｃ３アルコキシアルキルは、例えば、ＣＨ３ＣＨ（ＯＣＨ３）−、ＣＨ３ＯＣＨ２ＣＨ２−またはＣＨ３ＣＨ２ＯＣＨ２−を指定し；Ｃ４アルコキシアルキルは、全部で４個の炭素原子を含有するアルコキシ基で置換されているアルキル基の様々な異性体を指定し、例としては、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２−およびＣＨ３ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２−が挙げられる。
【００２７】
置換基の数が１を超えることがあることを示す下付き文字を伴う置換基で化合物が置換されている場合、前記置換基は（１を超える場合）、定義された置換基の群（例えば、（Ｒ６）ｎ、ｎは０、１、２、３、４または５である）から独立して選択される。可変基が場合によりある位置に結合していると示されている場合（例えば、（Ｒ６）ｎのｎが０であり得る場合）、可変基の定義に記載されていなくても、水素がその位置にあってもよい。ある基上の１つまたはそれ以上の位置が「置換されていない」または「非置換」と記載される場合、水素原子が結合して任意の自由原子価を取る。
【００２８】
別段の指示がない限り、式１の成分としての「環」または「環系」（例えば、置換基Ｑ１またはＱ２）は、炭素環式または複素環式である。「環系」という用語は、２つ以上の縮合した環を表す。「二環式環系」および「縮合二環式環系」という用語は、２つの縮合した環からなる環系を表し、別段の指示がない限り、いずれの環も飽和、部分不飽和、または完全不飽和であり得る。「縮合複素二環式環系」という用語は、少なくとも１つの環原子が炭素ではない縮合した二環式環系を表す。「架橋二環式環系」は、１つまたはそれ以上の原子のセグメントを環の非隣接環員に結合させることで形成される。「環員」という用語は、環または環系の骨格を形成している原子または他の部分（例えば、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、Ｓ（Ｏ）またはＳ（Ｏ）２）を指す。
【００２９】
「炭素環式環」、「炭素環」または「炭素環式環系」という用語は、環骨格を形成している原子が炭素のみから選択される環または環系を表す。別段の指示がない限り、炭素環式環は、飽和、部分不飽和、または完全不飽和の環であり得る。完全不飽和の炭素環式環がヒュッケル則を満たす場合、前記環は、「芳香族環」とも呼ばれる。「飽和炭素環式」は、互いに単結合で結合した炭素原子からなる骨格を有する環を指し；特別の定めがない限り、残りの炭素の原子価は、水素原子によって占められる。
【００３０】
「複素環式環」、「複素環」または「複素環式環系」という用語は、環骨格を形成している少なくとも１個の原子が炭素ではなく、例えば、窒素、酸素または硫黄である環または環系を表す。典型的には、複素環式環は、４個以下の窒素、２個以下の酸素、および２個以下の硫黄を含有する。別段の指示がない限り、複素環式環は、飽和、部分不飽和、または完全不飽和の環であり得る。完全不飽和の複素環式環がヒュッケル則を満たす場合、前記環は、「複素芳香族環」または「芳香族複素環式環」とも呼ばれる。別段の指示がない限り、複素環式環および環系は、任意の利用可能な炭素または窒素を介し、前記炭素または窒素上の水素の置換によって結合することが可能である。
【００３１】
「芳香族」は、環原子のそれぞれが本質的に同一平面上にあり、環平面に垂直なｐ軌道を有すること、および（４ｎ＋２）個（ｎは正の整数）のπ電子が環と関連してヒュッケル則に従うことを指す。「芳香族環系」という用語は、環系の少なくとも１つの環が芳香族である炭素環式または複素環式環系を表す。「芳香族炭素環式環系」という用語は、環系の少なくとも１つの環が芳香族である炭素環式環系を表す。「芳香族複素環式環系」という用語は、環系の少なくとも１つの環が芳香族である複素環式環系を表す。「非芳香族環系」という用語は、完全飽和だけでなく、部分的にまたは完全に不飽和であり得るが、ただし、環系内のどの環も芳香族ではない炭素環式または複素環式環系を表す。「非芳香族炭素環式環系」という用語は、環系内の環がいずれも芳香族ではない炭素環式環系を表す。「非芳香族複素環式環系」という用語は、環系内の環がいずれも芳香族ではない複素環式環系を表す。
【００３２】
複素環式環に関する「場合により置換されている」という用語は、非置換であるか、または非置換の類似体が有する生物学的活性を消失させない少なくとも１つの非水素置換基を有する基を意味する。本明細書において使用する場合、別段の指示がない限り以下の定義が適用される。「場合により置換されている」という用語は、「置換または非置換」という句、または「（非）置換」という用語と交換可能に使用される。別段の指示がない限り、場合により置換されている基は、基の置換可能な位置それぞれに置換基を有していてもよく、各置換は他の置換から独立している。
【００３３】
Ｑ１またはＱ２が５または６員窒素含有複素環式環である場合、他様の記載がない限り、任意の利用可能な炭素または窒素環原子を介して式１の残部に結合していてもよい。上記のように、Ｑ１またはＱ２は、（とりわけ）発明の概要において定義した置換基の群から選択される１つまたはそれ以上の置換基で場合により置換されているフェニルとすることができる。１〜５個の置換基で場合により置換されているフェニルの例は、提示１にＵ−１として図示する環であり、ここで、Ｒｖは、発明の概要においてＱ１またはＱ２について定義したように［Ｒ６またはＲ９］であり、ｒは整数（０〜５）である。
【００３４】
上記のように、Ｑ１またはＱ２は、（とりわけ）飽和または不飽和であってもよく、発明の概要において定義した置換基の群から選択される１つまたはそれ以上の置換基で場合により置換されている５または６員複素環式環とすることができる。１つまたはそれ以上の置換基で場合により置換されている５または６員不飽和芳香族複素環式環の例としては、提示１に図示する環Ｕ−２〜Ｕ−６１が挙げられ、ここで、Ｒｖは、Ｑ１またはＱ２について発明の概要において定義した任意の置換基（即ち、Ｒ６またはＲ９）であり、ｒは０〜５の整数であって、各Ｕ基上の利用可能な位置の数によって限定される。Ｕ−２９、Ｕ−３０、Ｕ−３６、Ｕ−３７、Ｕ−３８、Ｕ−３９、Ｕ−４０、Ｕ−４１、Ｕ−４２およびＵ−４３は利用可能な位置が１つしかないため、これらのＵ基についてはｒは０または１の整数に限定され、ｒが０であるということは、Ｕ基が非置換であって、（Ｒｖ）ｒで示される位置に水素が存在することを意味する。
【００３５】
【化３】
2018525373.tif 000005
【００３６】
【化４】
2018525373.tif 000006
【００３７】
Ｑ１またはＱ２が発明の概要においてＱ１またはＱ２について定義した置換基の群から選択される１つまたはそれ以上の置換基で場合により置換されている５または６員の飽和または不飽和非芳香族複素環式環である場合、複素環の炭素環員の１つまたは２つは、場合によりカルボニル部分の酸化形態であり得ることに留意されたい。
【００３８】
２個以下のＯ原子および２個以下のＳ原子から選択される環員を含有し、炭素原子環員上で５個以下のハロゲン原子で場合により置換されている５または６員の飽和または非芳香族不飽和複素環式環の例としては、提示２に図示するような環Ｇ−１〜Ｇ−３５が挙げられる。Ｇ基上の結合点が浮遊しているものとして図示されている場合、Ｇ基は、Ｇ基の任意の利用可能な炭素または窒素を介し、水素原子の置換によって式１の残部に結合し得ることに留意されたい。Ｒｖに対応する任意選択の置換基は、水素原子を置換することにより任意の利用可能な炭素または窒素に結合することができる。これらのＧ環の場合、ｒは典型的には０〜４の整数であり、各Ｇ基上の利用可能な位置の数によって限定される。
【００３９】
Ｑ１またはＱ２が、Ｇ−２８〜Ｇ−３５から選択される環を含む場合、Ｇ２はＯ、ＳまたはＮから選択されることに留意されたい。Ｇ２がＮである場合、窒素原子は、Ｈまたは発明の概要においてＱ１またはＱ２について定義したＲｖに対応する置換基との置換によってその原子価を満たすことができることに留意されたい。
【００４０】
【化５】
2018525373.tif 000007
【００４１】
【化６】
2018525373.tif 000008
【００４２】
上記のように、Ｑ１またはＱ２は、（とりわけ）発明の概要において定義した置換基の群（即ち、Ｒ６またはＲ９）から選択される１つまたはそれ以上の置換基で場合により置換されている８、９または１０員縮合二環式環系とすることができる。１つまたはそれ以上の置換基で場合により置換されている８、９または１０員縮合二環式環系の例としては、提示３に図示する環Ｕ−８１〜Ｕ−１２３が挙げられ、ここで、Ｒｖは、発明の概要においてＱ１またはＱ２について定義した任意の置換基（即ち、Ｒ６またはＲ９）であり、ｒは典型的には０〜４の整数である。
【００４３】
【化７】
2018525373.tif 000009
【００４４】
【化８】
2018525373.tif 000010
【００４５】
構造Ｕ−１〜Ｕ−１２３にＲｖ基が示されているが、これらは任意選択の置換基であるため、存在する必要はないことに留意されたい。ＲｖがＨであり原子に結合している場合、前記原子は非置換であるのと同じであることに留意されたい。置換して原子価を満たす必要のある窒素原子は、ＨまたはＲｖで置換される。（Ｒｖ）ｒとＵ基との間の結合点が浮遊しているものとして図示されている場合、（Ｒｖ）ｒは、Ｕ基の任意の利用可能な炭素原子または窒素原子に結合可能であることに留意されたい。Ｕ基上の結合点が浮遊しているものとして図示されている場合、Ｕ基は、Ｕ基の任意の利用可能な炭素または窒素を介し、水素原子の置換によって式１の残部に結合可能であることに留意されたい。Ｕ基の一部は、４個未満のＲｖ基でのみ置換されることが可能であることに留意されたい（例えば、Ｕ−２〜Ｕ−５、Ｕ−７〜Ｕ−４８、およびＵ−５２〜Ｕ−６１）。
【００４６】
芳香族および非芳香族の複素環式環および環系の製造を可能にする多種多様な合成方法が、当技術分野で公知である；包括的概説については、全８巻のＣｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、Ａ．Ｒ．ＫａｔｒｉｔｚｋｙおよびＣ．Ｗ．Ｒｅｅｓ監修、Ｐｅｒｇａｍｏｎ  Ｐｒｅｓｓ、Ｏｘｆｏｒｄ、１９８４、および全１２巻のＣｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ＩＩ、Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ、Ｃ．Ｗ．ＲｅｅｓおよびＥ．Ｆ．Ｖ．Ｓｃｒｉｖｅｎ監修、Ｐｅｒｇａｍｏｎ  Ｐｒｅｓｓ、Ｏｘｆｏｒｄ、１９９６を参照されたい。
【００４７】
本発明の化合物は、１つまたはそれ以上の立体異性体として存在することができる。様々な立体異性体は、エナンチオマー、ジアステレオマー、アトロプ異性体および幾何異性体を含む。立体異性体は、構成が同一であるが、空間における原子の配置が異なる異性体であり、エナンチオマー、ジアステレオマー、シス−トランス異性体（幾何異性体としても公知である）およびアトロプ異性体を含む。アトロプ異性体は、異性体種の単離が可能であるほど回転障壁が十分に大きい単結合周りの束縛回転によって生じる。当業者であれば理解することであるが、１種の立体異性体が他の立体異性体（複数可）と比して豊富化された場合、または他の立体異性体（複数可）から分離された場合、活性が高まる、および／または有益な効果を発揮することがある。更に、当業者には、前記立体異性体を分離、豊富化、および／または選択的に製造する方法は公知である。本発明の化合物は、立体異性体の混合物、個別の立体異性体、または光学的に活性な形態として存在してもよい。
【００４８】
例えば、Ｑ１およびＲ４の両方が結合する炭素は、キラル中心を有する。立体異性の態様全てに関する包括的考察については、Ｅｒｎｅｓｔ  Ｌ．ＥｌｉｅｌおよびＳａｍｕｅｌ  Ｈ．Ｗｉｌｅｎ、Ｓｔｅｒｅｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ、Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ、１９９４を参照されたい。
【００４９】
【化９】
2018525373.tif 000011
【００５０】
当業者であれば認識することであるが、Ｊが−ＣＲ２Ｒ３−ＣＲ２ａＲ３ａ−である場合、両炭素原子（即ち、Ｒ２およびＲ３が両方とも結合している炭素原子またはＲ２ａおよびＲ３ａが両方とも結合している炭素原子）は、立体中心を有することができる。立体中心（適用可能な場合）は、（＊）によって示される。
【００５１】
本明細書に描かれる分子の描写は、立体化学を描写するための標準的な慣例に従う。立体配置を示すために、図の平面から上方向に観察者に向かう結合は実線のくさびで示され、くさびの幅広端が、図の平面から観察者に向かって上方向にある原子に結合している。図の平面の下方向に観察者から離れた方向に向かう結合は破線のくさびで示され、くさびの幅狭端が、観察者から離れた原子に結合している。一定幅の線は、実線または破線のくさびで示される結合に対して反対または中立の方向の結合を示し；一定幅の線は更に、特定の立体配置が指定されることを意図しない分子または分子の一部における結合を表す。
【００５２】
本発明は、ラセミ混合物、例えば、式１’および１”のエナンチオマーを等量含む。加えて、本発明は、ラセミ混合物に比べて式１のエナンチオマーが豊富化された化合物を含む。更に、式１の化合物の本質的に純粋なエナンチオマー、例えば、式１’および式１”が含まれる。
【００５３】
エナンチオマー豊富化をした場合、一方のエナンチオマーは他方よりも多く存在し、豊富化の程度は、（２ｘ−１）・１００％で定義されるエナンチオマー過剰率（「ｅｅ」）という表現によって定義することができ、ここで、ｘは混合物中の主要なエナンチオマーのモル分率である（例えば、２０％のｅｅは、エナンチオマーの比６０：４０に相当する）。
【００５４】
好ましくは、本発明の組成物は、より活性な異性体のエナンチオマー過剰率が少なくとも５０％；より好ましくはエナンチオマー過剰率が少なくとも７５％；さらにより好ましくはエナンチオマー過剰率が少なくとも９０％；最も好ましくはエナンチオマー過剰率が少なくとも９４％である。特に注目すべきは、より活性な異性体のエナンチオマー的に純粋な実施形態である。
【００５５】
式１の化合物は、追加のキラル中心を含むことができる。例えば、Ｒ６およびＲ９のような置換基および他の分子構成成分は、それ自体がキラル中心を含有していてもよい。本発明は、ラセミ混合物だけでなく、こうした追加のキラル中心において豊富化された本質的に純粋な立体配置も含む。
【００５６】
本発明の化合物は、式１におけるアミド結合（例えば、Ｃ（＝Ｙ２）−Ｎ（Ｒ５）Ｑ２）周りの束縛回転に起因する１種またはそれ以上の配座異性体として存在することができる。本発明は、配座異性体の混合物を含む。加えて、本発明は、１つの配座異性体が他の異性体に対して豊富化されている化合物を含む。
【００５７】
式１の化合物は、典型的には２種以上の形態で存在し、従って、式１は、それが表す化合物の結晶形態および非結晶形態全てを含む。非結晶形態は、ワックスおよびゴムのような固体である実施形態、ならびに溶液および溶融物のような液体である実施形態を含む。結晶形態は、本質的に単結晶型を表す実施形態、および、多形体（即ち、異なる結晶型）の混合物を表す実施形態を含む。「多形体」という用語は、異なる結晶形態で結晶化が可能である化合物の特定の結晶形態を指し、これらの形態は、結晶格子中に分子の異なる配置および／または配座を有する。多形体は同一の化学組成を有する場合があるが、これらは、格子中に弱くまたは強く結合可能な共結晶化水または他の分子の存在または不在により、組成が異なっている場合もある。多形体は、結晶形状、密度、硬度、色、化学的安定性、融点、吸湿性、懸濁性、溶解速度および生物学的利用可能性のような化学的、物理的および生物学的性質が異なっている場合がある。当業者であれば理解することであるが、式１の化合物の多形体は、式１の同一の化合物の他の多形体または多形体の混合物に比して、有益な効果（例えば、有用な製剤の製造に対する適合性、生物学的性能の向上）を示す可能性がある。式１の化合物の特定の多形体の製造および単離は、例えば、選択した溶媒および温度を用いる結晶化を含む、当業者に公知の方法により達成可能である。多形性に係る包括的な考察については、Ｒ．Ｈｉｌｆｉｋｅｒ、Ｅｄ．、ｐｏｌｙｍｏｒｐｈｉｓｍ  ｉｎ  ｔｈｅ  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  Ｉｎｄｕｓｔｒｙ、Ｗｉｌｅｙ−ＶＣＨ、Ｗｅｉｎｈｅｉｍ、２００６を参照されたい。
【００５８】
当業者であれば理解することであるが、窒素は、酸化物への酸化のためには利用可能な孤立電子対を必要とするため、全ての窒素含有複素環がＮ−オキシドを形成可能ではない；当業者であれば、Ｎ−オキシドを形成可能な窒素含有複素環を認識する。更に、当業者であれば理解することであるが、第三級アミンはＮ−オキシドを形成可能である。複素環および第三級アミンのＮ−オキシド製造のための合成方法は当業者に周知であり、過酢酸およびｍ−クロロ過安息香酸（ＭＣＰＢＡ）のようなペルオキシ酸、過酸化水素、ｔ−ブチルヒドロペルオキシドのようなアルキルヒドロペルオキシド、過ホウ酸ナトリウム、ならびにジメチルジオキシランのようなジオキシランによる複素環および第三級アミンの酸化が含まれる。Ｎ−オキシドの製造のためのこれらの方法は、文献において広範に記載および概説されており、例えば：Ｔ．Ｌ．ＧｉｌｃｈｒｉｓｔのＣｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ、第７巻、７４８〜７５０頁、Ｓ．Ｖ．Ｌｅｙ編、Ｐｅｒｇａｍｏｎ  Ｐｒｅｓｓ；Ｍ．ＴｉｓｌｅｒおよびＢ．ＳｔａｎｏｖｎｉｋのＣｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、第３巻、１８〜２０頁、Ａ．Ｊ．ＢｏｕｌｔｏｎおよびＡ．ＭｃＫｉｌｌｏｐ編、Ｐｅｒｇａｍｏｎ  Ｐｒｅｓｓ；Ｍ．Ｒ．ＧｒｉｍｍｅｔｔおよびＢ．Ｒ．Ｔ．ＫｅｅｎｅのＡｄｖａｎｃｅｓ  ｉｎ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、第４３巻、１４９〜１６１頁、Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ編、Ａｃａｄｅｍｉｃ  Ｐｒｅｓｓ；Ｍ．  ＴｉｓｌｅｒおよびＢ．  ＳｔａｎｏｖｎｉｋのＡｄｖａｎｃｅｓ  ｉｎ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、第９巻、２８５〜２９１頁、Ａ．Ｒ．ＫａｔｒｉｔｚｋｙおよびＡ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ編、Ａｃａｄｅｍｉｃ  Ｐｒｅｓｓ；ならびにＧ．Ｗ．Ｈ．ＣｈｅｅｓｅｍａｎおよびＥ．Ｓ．Ｇ．ＷｅｒｓｔｉｕｋのＡｄｖａｎｃｅｓ  ｉｎ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、第２２巻、３９０〜３９２頁、Ａ．Ｒ．ＫａｔｒｉｔｚｋｙおよびＡ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ編、Ａｃａｄｅｍｉｃ  Ｐｒｅｓｓを参照されたい。
【００５９】
当業者であれば認識することであるが、環境中、および生理学的条件下では、化合物の塩はその対応する非塩形態と平衡状態にあるので、塩が非塩形態の生物学的有用性を共有する。従って、式１の化合物の多種多様な塩が、望ましくない植生の防除に有用である（すなわち、農学的に適切である）。式１の化合物の塩としては、臭化水素酸、塩酸、硝酸、リン酸、硫酸、酢酸、酪酸、フマル酸、乳酸、マレイン酸、マロン酸、シュウ酸、プロピオン酸、サリチル酸、酒石酸、４−トルエンスルホン酸または吉草酸のような無機酸または有機酸との酸付加塩が挙げられる。式１の化合物がカルボン酸またはフェノールのような酸性部分を含有する場合、塩には、ピリジン、トリエチルアミンもしくはアンモニアのような有機塩基もしくは無機塩基と共に形成された塩、またはナトリウム、カリウム、リチウム、カルシウム、マグネシウムもしくはバリウムのアミド、水素化物、水酸化物または炭酸塩も含まれる。従って、本発明は、式１から選択される化合物、そのＮ−オキシドおよび農業的に適切な塩を含む。
【００６０】
発明の概要に記載の本発明の実施形態は以下を含み、ここで、以下の実施形態において用いられる式１はそのＮ−オキシドおよび塩を含む：
実施形態１．発明の概要に記載するような、式１の化合物とその全ての立体異性体、Ｎ−オキシドおよび塩、それらを含有する農業用組成物、ならびに除草剤としてのその使用。
【００６１】
実施形態２．Ｑ１は、フェニル環もしくはナフタレニル環系であり、各環もしくは環系は、Ｒ６から独立して選択される４個以下の置換基で場合により置換されており；または、５〜６員複素環式環もしくは８〜１０員二環式環系であり、各環または環系は、炭素原子、ならびに独立して２個以下のＯ原子、２個以下のＳ原子および４個以下のＮ原子から選択される１〜４個のヘテロ原子から選択される環員を含有し、ここで、２個以下の炭素環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、硫黄原子環員はＳ（＝Ｏ）ｕ（＝ＮＲ７）ｖから独立して選択され、各環または環系は、炭素原子環員上でＲ６から独立して選択されるおよび窒素原子環員上でＲ８から独立して選択される４個以下の置換基で場合により置換されている、実施形態１の化合物。
【００６２】
実施形態３．Ｑ１は、Ｒ６から独立して選択される４個以下の置換基で場合により置換されているフェニル環であり；または、５〜６員複素環式環であり、各環は、炭素原子ならびに２個以下のＯ原子、２個以下のＳ原子および４個以下のＮ原子から独立して選択される１〜４個のヘテロ原子から選択される環員を含有し、各環は、炭素原子環員上でＲ６から独立して選択されるおよび窒素原子環員上でＲ８から独立して選択される４個以下の置換基で場合により置換されている、実施形態２の化合物。
【００６３】
実施形態４．Ｑ１は、Ｒ６から独立して選択される４個以下の置換基で場合により置換されているフェニル環である、実施形態３の化合物。
【００６４】
実施形態５．Ｑ１は、Ｒ６から独立して選択される３個以下の置換基で場合により置換されているフェニル環である、実施形態４の化合物。
【００６５】
実施形態６．Ｑ１は、Ｒ６から独立して選択される２個以下の置換基で場合により置換されているフェニル環である、実施形態５の化合物。
【００６６】
実施形態７．Ｑ１がＲ６から選択される少なくとも２個の置換基で置換されているフェニル環である場合、一方の置換基はパラ（４）位置にあり、他方の置換基はメタ（３）位置（フェニル環の）にある、実施形態６の化合物。
【００６７】
実施形態８．Ｑ１は、フェニル環以外である（即ち、Ｒ６で非置換である）、実施形態１〜６のいずれか１つの化合物。
【００６８】
実施形態９．Ｑ２は、Ｒ９から独立して選択される４個以下の置換基で場合により置換されているフェニル環であり；または、５〜６員複素環式環または８〜１０員二環式環系であり、各環または環系は、炭素原子、ならびに独立して２個以下のＯ原子、２個以下のＳ原子および４個以下のＮ原子から選択される１〜４個のヘテロ原子から選択される環員を含有し、ここで、２個以下の炭素環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、硫黄原子環員はＳ（＝Ｏ）ｕ（＝ＮＲ７）ｖから独立して選択され、各環または環系は、炭素原子環員上でＲ９から独立して選択されるおよび窒素原子環員上でＲ１０から独立して選択される４個以下の置換基で場合により置換されている、実施形態１〜８のいずれか１つの化合物。
【００６９】
実施形態１０．Ｑ２は、Ｒ９から独立して選択される４個以下の置換基で場合により置換されているフェニル環であり；または、炭素原子ならびに２個以下のＯ原子、２個以下のＳ原子および４個以下のＮ原子から独立して選択される１〜４個のヘテロ原子から選択される環員を含有する５〜６員複素環式環であり、ここで、２個以下の炭素環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、硫黄原子環員はＳ（＝Ｏ）ｕ（＝ＮＲ７）ｖから独立して選択され、各環は、炭素原子環員上でＲ９から独立して選択されるおよび窒素原子環員上でＲ１０から独立して選択される４個以下の置換基で場合により置換されている、実施形態９の化合物。
【００７０】
実施形態１１．Ｑ２は、Ｒ９から独立して選択される４個以下の置換基で場合により置換されているフェニル環であり；または、炭素原子および独立して４個以下のＮ原子から選択される１〜４個のヘテロ原子から選択される環員を含有する５〜６員複素環式環であり、ここで、２個以下の炭素環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、各環は、炭素原子環員上のＲ９から独立して選択されるおよび窒素原子環員上でＲ１０から独立して選択される４個以下の置換基で場合により置換されている、実施形態１０の化合物。
【００７１】
実施形態１２．Ｑ２は、Ｒ９から独立して選択される４個以下の置換基で場合により置換されているフェニル環である、実施形態１１の化合物。
【００７２】
実施形態１３．Ｑ２は、Ｒ９から独立して選択される３個以下の置換基で場合により置換されているフェニル環である、実施形態１２の化合物。
【００７３】
実施形態１４．Ｑ２は、Ｒ９から独立して選択される２個以下の置換基で場合により置換されているフェニル環である、実施形態１３の化合物。
【００７４】
実施形態１５．Ｑ２は、フェニル環である（即ち、Ｒ９で非置換である）、実施形態１４の化合物。
【００７５】
実施形態１６．Ｑ２がＲ９から選択される少なくとも２個の置換基で置換されているフェニル環である場合、１個の置換基はメタ（３）位置にあり、少なくとも１個の他の置換基はオルト（２）位置（フェニル環の）にある、実施形態１４の化合物。
【００７６】
実施形態１７．Ｑ２は、非置換フェニル環以外である、実施形態１〜１６のいずれか１つの化合物。
【００７７】
実施形態１８．Ｊは、−ＣＲ２Ｒ３−である、実施形態１〜１７のいずれか１つの化合物。
【００７８】
実施形態１９．Ｊは、−ＣＲ２Ｒ３−ＣＲ２ａＲ３ａ−である（ここで、左に突出している結合は、Ｇに接続している）、実施形態１〜１６のいずれか１つの化合物。
【００７９】
実施形態２０．Ｇは、−Ｎ（Ｒ１）−である、実施形態１〜１９のいずれか１つの化合物。
【００８０】
実施形態２１．Ｇは、−Ｃ（Ｒ１８）（Ｒ１９）−である、実施形態１〜１９のいずれか１つの化合物。
【００８１】
実施形態２２．Ｙ１は、ＯまたはＳである、実施形態１〜２１のいずれか１つの化合物。
【００８２】
実施形態２３．Ｙ１は、Ｓである、実施形態２２の化合物。
【００８３】
実施形態２４．Ｙ１は、Ｏである、実施形態２２の化合物。
【００８４】
実施形態２５．Ｙ２は、Ｓである、実施形態１〜２４のいずれか１つの化合物。
【００８５】
実施形態２６．Ｙ２は、Ｏである、実施形態１〜２４のいずれか１つの化合物。
【００８６】
実施形態２７．Ｒ１は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルもしくはＣ３〜Ｃ６シクロアルキルであり；またはＱ３であり；または−Ｗ１Ｑ３である、実施形態１〜２０または２２〜２６のいずれか１つの化合物。
【００８７】
実施形態２８．Ｒ１は、ＨまたはＣ１〜Ｃ６アルキルである、実施形態２７の化合物。
【００８８】
実施形態２９．Ｒ１は、ＨまたはＣＨ３である、実施形態２８の化合物。
【００８９】
実施形態３０．Ｒ１はＨである、実施形態２９の化合物。
【００９０】
実施形態３１．Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立してＨ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４アルコキシである、実施形態１〜３０のいずれか１つの化合物。
【００９１】
実施形態３２．Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立してＨまたはＣ１〜Ｃ４アルキルである、実施形態３１の化合物。
【００９２】
実施形態３３．Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立してＨまたはＣＨ３である、実施形態３２の化合物。
【００９３】
実施形態３４．Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立してＨである、実施形態３３の化合物。
【００９４】
実施形態３５．Ｒ２ａおよびＲ３ａは、それぞれ独立してＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ６アルコキシである、実施形態１〜１７または１９〜３４のいずれか１つの化
合物。
【００９５】
実施形態３６．Ｒ２ａおよびＲ３ａは、それぞれ独立してＨまたはＣ１〜Ｃ６アルキルである、実施形態３５の化合物。
【００９６】
実施形態３７．Ｒ２ａおよびＲ３ａは、それぞれ独立してＨまたはＣＨ３である、実施形態３６の化合物。
【００９７】
実施形態３８．Ｒ２ａおよびＲ３ａは、それぞれ独立してＨである、実施形態３７の化合物。
【００９８】
実施形態３９．Ｒ４は、Ｈ、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ４アルキルである、実施形態１〜３８のいずれか１つの化合物。
【００９９】
実施形態４０．Ｒ４は、Ｈ、Ｃｌ、ＢｒまたはＣＨ３である、実施形態３９の化合物。
【０１００】
実施形態４１．Ｒ４は、Ｈ、ＢｒまたはＣＨ３である、実施形態４０の化合物。
【０１０１】
実施形態４２．Ｒ４は、ＨまたはＢｒである、実施形態４１の化合物。
【０１０２】
実施形態４３．Ｒ４はＨである、実施形態４２の化合物。
【０１０３】
実施形態４４．Ｒ５は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノスルホニル、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノスルホニル；またはＱ４；または−Ｗ２Ｑ４である、実施形態１〜４３のいずれか１つの化合物。
【０１０４】
実施形態４５．Ｒ５は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルカルボニルまたはＣ２〜Ｃ８アルコキシカルボニルである、実施形態４４の化合物。
【０１０５】
実施形態４６．Ｒ５は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキルまたはＣ２〜Ｃ８アルキルカルボニルである、実施形態４５の化合物。
【０１０６】
実施形態４７．Ｒ５は、ＨまたはＣ１〜Ｃ６である、実施形態４６の化合物。
【０１０７】
実施形態４８．Ｒ５はＨである、実施形態４７の化合物。
【０１０８】
実施形態４９．各Ｒ６およびＲ９は、独立してハロゲン、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ１〜Ｃ８シアノアルキル、Ｃ１〜Ｃ８シアノアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ８ニトロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ８ニトロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ８アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシハロアルコキシ、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ５〜Ｃ１２アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ５〜Ｃ１２シクロアルキルアルケニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ６〜Ｃ１２シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルコキシ、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルカルボニル、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシカルボニル、Ｃ５〜Ｃ１２シクロアルキルアルコキシカルボニル、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルケニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルコキシ、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ１０アルキルカルボニルアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキルスルホニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルホニル；またはＱ５；または−Ｗ３Ｑ５である、実施形態１〜４８のいずれか１つの化合物。
【０１０９】
実施形態５０．各Ｒ６およびＲ９は、独立してハロゲン、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ８アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ５〜Ｃ１２アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ６〜Ｃ１２シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルコキシ、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシカルボニル、Ｃ５〜Ｃ１２シクロアルキルアルコキシカルボニル、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルケニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルコキシ、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ１０アルキルカルボニルアルコキシまたはＣ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニルオキシである、実施形態４９の化合物。
【０１１０】
実施形態５１．各Ｒ６およびＲ９は、独立してハロゲン、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ５〜Ｃ１２アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシアルコキシまたはＣ２〜Ｃ８アルコキシアルコキシである、実施形態５０の化合物。
【０１１１】
実施形態５２．各Ｒ６およびＲ９は、独立してハロゲン、Ｃ１〜Ｃ８アルキルまたはＣ３〜Ｃ８シクロアルキルである、実施形態５１の化合物。
【０１１２】
実施形態５３．各Ｒ６およびＲ９は、独立してハロゲン、Ｃ１〜Ｃ８アルキルまたはＣ３〜Ｃ８シクロアルキルである、実施形態５２の化合物。
【０１１３】
実施形態５４．各Ｒ６およびＲ９は、独立してハロゲンである、実施形態５３の化合物。
【０１１４】
実施形態５５．Ｒ７は、独立してＨ、シアノまたはＣ２アルキルカルボニルである、実施形態１〜５２のいずれか１つの化合物。
【０１１５】
実施形態５６．Ｒ７は、独立してＨまたはシアノである、実施形態５５の化合物。
【０１１６】
実施形態５７．各Ｒ８およびＲ１０は、独立してシアノ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ３アルコキシカルボニルまたはＣ２〜Ｃ３アルキルアミノアルキルである、実施形態１〜５６のいずれか１つの化合物。
【０１１７】
実施形態５８．各Ｒ８およびＲ１０は、独立してＣ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルまたはＣ２〜Ｃ３アルコキシカルボニルである、実施形態５７の化合物。
【０１１８】
実施形態５９．各Ｒ８およびＲ１０は、独立してＣ２〜Ｃ３アルコキシカルボニルである、実施形態５８の化合物。
【０１１９】
実施形態６０．各Ｒ８およびＲ１０は、独立してＣ１〜Ｃ３アルキルまたはＣ３〜Ｃ６シクロアルキルである、実施形態５９の化合物。
【０１２０】
実施形態６１．各Ｒ８およびＲ１０は、独立してＣ１〜Ｃ３アルキルである、実施形態６０の化合物。
【０１２１】
実施形態６２．各Ｒ８およびＲ１０は、独立してＣＨ３である、実施形態６１の化合物。
【０１２２】
実施形態６３．各Ｒ１１は、独立してＨまたはＣ１〜Ｃ４アルキルである、実施形態１〜６２のいずれか１つの化合物。
【０１２３】
実施形態６４．各Ｒ１１は、独立してＨまたはＣＨ３である、実施形態６３の化合物。
【０１２４】
実施形態６５．Ｗ１は、−Ｏ−、Ｃ１〜Ｃ３アルカンジイルまたは−Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）−である、実施形態１〜６４のいずれか１つの化合物。
【０１２５】
実施形態６６．Ｗ１は、−Ｏ−または−ＣＨ２−である、実施形態６５の化合物。
【０１２６】
実施形態６７．Ｗ２は、−Ｏ−または−ＣＨ２−である、実施形態１〜６６のいずれか１つの化合物。
【０１２７】
実施形態６８．Ｗ３は、−Ｏ−または−ＣＨ２−である、実施形態１〜６５のいずれか１つの化合物。
【０１２８】
実施形態６９．各Ｑ３は、フェニルであり；または、５もしくは６員複素芳香族環であり、それぞれ、Ｒ１２から独立して選択される４個以下の置換基で環員上でおよび置換されおよびＲ１５から独立して選択される２個以下の置換基で窒素環員上で場合により置換されている、実施形態１〜６８のいずれか１つの化合物。
【０１２９】
実施形態７０．各Ｑ３は、Ｒ１２から独立して選択される５個以下の置換基で環員上で場合により置換されているフェニルであり；または、Ｒ１５から独立して選択される４個以下の置換基で場合により置換されているピリジニルである、実施形態６９の化合物。
【０１３０】
実施形態７１．各Ｑ４は、Ｒ１３から独立して選択される４個以下の置換基で場合により置換されているフェニルであり；または、５もしくは６員複素芳香族環であり、それぞれ、Ｒ１３から独立して選択される４個以下の置換基で環員上でおよびＲ１６から独立して選択される２個以下の置換基で窒素環員上で場合により置換されている、実施形態１〜７０のいずれか１つの化合物。
【０１３１】
実施形態７２．各Ｑ４は、Ｒ１３から独立して選択される４個以下の置換基で場合により置換されているフェニルであり；または、Ｒ１３から独立して選択される４個以下の置換基で場合により置換されているピリジニルである、実施形態７１の化合物。
【０１３２】
実施形態７３．各Ｑ５は、Ｒ１４から独立して選択される４個以下の置換基で環員上で場合により置換されているフェニルであり；または、５もしくは６員複素芳香族環であり、それぞれ、Ｒ１４から独立して選択される４個以下の置換基で炭素環員上でおよびＲ１７から独立して選択される２個以下の置換基で窒素環員上で場合により置換されている、実施形態１〜７２のいずれか１つの化合物。
【０１３３】
実施形態７４．各Ｑ５は、Ｒ１４から独立して選択される４個以下の置換基で環員上で場合により置換されているフェニルであり；または、Ｒ１４から独立して選択される４個以下の置換基で炭素環員上で場合により置換されているピリジニルである、実施形態７３の化合物。
【０１３４】
実施形態７５．各Ｒ１２、Ｒ１３およびＲ１４は、独立してハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、−ＣＨＯ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ２、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシカルボニル、Ｃ５〜Ｃ１２シクロアルキルアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノスルホニル、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノスルホニル、Ｃ３〜Ｃ１０トリアルキルシリル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニルアミノまたはＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニルアミノである、実施形態１〜７４のいずれか１つの化合物。
【０１３５】
実施形態７６．各Ｒ１２、Ｒ１３およびＲ１４は、独立してハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、−ＣＨＯ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ２、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ６ハロアルキルである、実施形態７５の化合物。
【０１３６】
実施形態７７．各Ｒ１２、Ｒ１３およびＲ１４は、独立してハロゲン、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ６ハロアルキルである、実施形態７６の化合物。
【０１３７】
実施形態７８．各Ｒ１２、Ｒ１３およびＲ１４は、独立してハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ６ハロアルキルである、実施形態７７の化合物。
【０１３８】
実施形態７９．各Ｒ１２、Ｒ１３およびＲ１４は、独立してハロゲンまたはＣ１〜Ｃ６アルキルである、実施形態７８の化合物。
【０１３９】
実施形態８０．各Ｒ１２、Ｒ１３およびＲ１４は、独立してハロゲンである、実施形態７９の化合物。
【０１４０】
実施形態８１．各Ｒ１５、Ｒ１６およびＲ１７は、独立してＨ、ＣＨ３またはＣＨ２ＣＨ３である、実施形態８０の化合物。
【０１４１】
実施形態８２．各Ｒ１５、Ｒ１６およびＲ１７は、独立してＨまたはＣＨ３である、実施形態８１の化合物。
【０１４２】
実施形態８３．各Ｒ１８およびＲ１９は、独立してＨ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４アルコキシである、実施形態１〜８２のいずれか１つの化合物。
【０１４３】
実施形態８４．各Ｒ１８およびＲ１９は、独立してＨ、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ４アルキルである、実施形態８３の化合物。
【０１４４】
実施形態８５．各Ｒ１８およびＲ１９は、独立してＨまたはハロゲンである、実施形態８４の化合物。
【０１４５】
実施形態８６．各Ｒ１８およびＲ１９は、独立してＨまたはＣＨ３である、実施形態８５の化合物。
【０１４６】
実施形態８７．Ｑ１は、炭素原子および独立して２個以下のＯ原子から選択される１〜４個のヘテロ原子から選択される環員を含有する８〜９員二環式環系であり、各環系は、Ｒ６から独立して選択される４個以下の置換基で炭素原子環員上で場合により置換されている、実施形態２の化合物。
【０１４７】
実施形態８８．Ｑ１は、炭素原子および独立して２個以下のＯ原子から選択される１〜４個のヘテロ原子から選択される環員を含有する８員二環式環系であり、各環系は、Ｒ６から独立して選択される４個以下の置換基で炭素原子環員上で場合により置換されている、実施形態８７の化合物。
【０１４８】
実施形態８９．Ｑ１は、炭素原子および２個のＯ原子から選択される環員を含有する８員複素芳香族二環式環系であり、系は、Ｒ６から独立して選択される３個以下の置換基で炭素原子環員上場合により置換されている、実施形態８８の化合物（即ち、提示３のＵ−１０３）。
【０１４９】
実施形態９０．Ｑ１は、Ｕ−１０３Ａ：
【化１０】
2018525373.tif 000012
である、実施形態８９の化合物。
【０１５０】
実施形態９１．Ｑ１は、メタ（即ち、３）位置（フェニル環の）にあるＲ６から選択される少なくとも１個の置換基で置換されているフェニル環である、実施形態６の化合物。
【０１５１】
実施形態９２．Ｒ６は、Ｑ３；または−Ｗ１Ｑ３である、実施形態１の化合物。
【０１５２】
実施形態９３．Ｒ６は、Ｑ３である、実施形態１の化合物。
【０１５３】
実施形態９４．Ｗ３は、−Ｏ−、−ＣＨ２−または−ＣＨ２ＣＨ２−である、実施形態１の化合物。
【０１５４】
実施形態９５．Ｑ１は、Ｒ６から独立して選択される１〜４個の置換基で場合により置換されているフェニル環；または、炭素原子ならびに２個以下のＯ原子、２個以下のＳ原子および４個以下のＮ原子から独立して選択される１〜４個のヘテロ原子から選択される環員を含有し、炭素原子環員上でＲ６から独立して選択されるおよび窒素原子環員上でＲ８から独立して選択されるる４個以下の置換基で場合により置換されている５〜６員複素芳香族環である、実施形態１の化合物。
【０１５５】
実施形態９６．Ｑ２は、Ｒ９から独立して選択される５個以下の置換基で場合により置換されているフェニル環；または、５〜６員完全不飽和複素環式環であり、各環は、炭素原子ならびに２個以下のＯ原子、２個以下のＳ原子および４個以下のＮ原子から独立して選択される１〜４個のヘテロ原子から選択される環員を含有し、各環または環系は、炭素原子環員上でＲ９から独立して選択されるおよび窒素原子環員上でＲ１０から独立して選択される５個以下の置換基で場合により置換されている実施形態１の化合物。
【０１５６】
実施形態９７．Ｑ２は、Ｒ９から独立して選択される５個以下の置換基で場合により置換されているフェニル環；または、６員完全不飽和複素環式環であり、各環は、炭素原子および独立して４個以下のＮ原子から選択される１〜４個のヘテロ原子から選択される環員を含有し、各環または環系は、Ｒ９から独立して選択される５個以下の置換基で炭素原子環員上で場合により置換されている、実施形態９６の化合物。
【０１５７】
実施形態９８．Ｑ２は、Ｒ９から独立して選択される４個以下の置換基で場合により置換されているフェニル環；または、Ｒ９から独立して選択される４個以下の置換基で炭素原子環員上で場合により置換されているピリジル環である、実施形態９７の化合物。
【０１５８】
実施形態９９．Ｑ２は、Ｒ９から独立して選択される３個以下の置換基で炭素原子環員上で場合により置換されている３−ピリジル環である、実施形態９８の化合物。
【０１５９】
実施形態１００．Ｑ２は、Ｃ１〜Ｃ８アルキルまたはＣ１〜Ｃ８ハロアルキルから独立して選択される３個以下の置換基で場合により置換されている３−ピリジル環である、実施形態９９の化合物。
【０１６０】
実施形態１０１．各Ｒ６は、独立してハロゲン、Ｃ１〜Ｃ８アルキルまたはＣ１〜Ｃ８ハロアルキルである、実施形態１の化合物。
【０１６１】
実施形態１０２．各Ｒ６は、独立してＣｌ、Ｆ、ＣＨ３またはＣＦ３である、実施形態１０１の化合物。
【０１６２】
実施形態１０３．各Ｒ６は、独立してＣＨ３である、実施形態１０２の化合物。
【０１６３】
実施形態１０４．各Ｒ９は、独立してＦ、Ｃｌ、ＣＨ３またはＣＦ３である、実施形態１の化合物。
【０１６４】
本発明の実施形態は、上記実施形態１〜１０４だけでなく本明細書に記載する他の任意の実施形態も含め、どのように組み合わせることも可能であり、実施形態における可変要素についての説明は、式１の化合物だけでなく、式１の化合物の製造に有用な出発化合物および中間化合物にも関連する。加えて、本発明の実施形態は、上記実施形態１〜１０４だけでなく本明細書に記載する他の任意の実施形態およびそれらの任意の組合せも含め、本発明の組成物および方法に関連する。
【０１６５】
実施形態Ａ．式１：
（式中、
Ｑ１は、フェニル環またはナフタレニル環系であり、各環または環系は、Ｒ６から独立して選択される４個以下の置換基で場合により置換されており；または、５〜６員複素環式環または８〜１０員二環式環系であり、各環または環系は、炭素原子、ならびに独立して２個以下のＯ原子、２個以下のＳ原子および４個以下のＮ原子から選択される１〜４個のヘテロ原子から選択される環員を含有し、ここで、２個以下の炭素環員は独立してＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から選択され、硫黄原子環員はＳ（＝Ｏ）ｕ（＝ＮＲ７）ｖから独立して選択され、各環または環系は、炭素原子環員上でＲ６から独立して選択されるおよび窒素原子環員上でＲ８から独立して選択される４個以下の置換基で場合により置換されており；
Ｑ２は、Ｒ９から独立して選択される４個以下の置換基で場合により置換されているフェニル環であり；または、５〜６員複素環式環または８〜１０員二環式環系であり、各環または環系は、炭素原子、ならびに独立して２個以下のＯ原子、２個以下のＳ原子および４個以下のＮ原子から選択される１〜４個のヘテロ原子から選択される環員を含有し、ここで、２個以下の炭素環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、硫黄原子環員はＳ（＝Ｏ）ｕ（＝ＮＲ７）ｖから独立して選択され、各環または環系は、炭素原子環員上でＲ９から独立して選択されるおよび窒素原子環員上でＲ１０から独立して選択される４個以下の置換基で場合により置換されており；
Ｒ１は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルもしくはＣ３〜Ｃ６シクロアルキルであり；またはＱ３であり；または−Ｗ１Ｑ３であり；
Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立してＨ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４アルコキシであり；
Ｒ２ａおよびＲ３ａは、それぞれ独立してＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ６アルコキシであり；
Ｒ４は、Ｈ、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ４アルキルであり；
Ｒ５は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノスルホニル、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノスルホニル；またはＱ４；または−Ｗ２Ｑ４であり；
各Ｒ６およびＲ９は、独立してハロゲン、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ１〜Ｃ８シアノアルキル、Ｃ１〜Ｃ８シアノアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ８ニトロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ８ニトロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ８アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシハロアルコキシ、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ５〜Ｃ１２アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ５〜Ｃ１２シクロアルキルアルケニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ６〜Ｃ１２シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルコキシ、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルカルボニル、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシカルボニル、Ｃ５〜Ｃ１２シクロアルキルアルコキシカルボニル、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルケニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルコキシ、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ１０アルキルカルボニルアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキルスルホニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルホニル；またはＱ５；または−Ｗ３Ｑ５であり；
Ｒ７は、独立してＨ、シアノまたはＣ２アルキルカルボニルであり；
各Ｒ８およびＲ１０は、独立してシアノ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ３アルコキシカルボニルまたはＣ２〜Ｃ３アルキルアミノアルキルであり；
各Ｒ１１は、独立してＨまたはＣ１〜Ｃ４アルキルであり；
Ｗ１は、−Ｏ−、Ｃ１〜Ｃ３アルカンジイルまたは−Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）−であり；
Ｗ２は、−Ｏ−または−ＣＨ２−であり；
Ｗ３は、−Ｏ−または−ＣＨ２−であり；
各Ｑ３は、フェニルであり；または、５もしくは６員複素芳香族環であり、それぞれ、Ｒ１２から独立して選択される４個以下の置換基で環員上でおよびＲ１５から独立して選択される２個以下の置換基で窒素環員上で場合により置換されており；
各Ｑ４は、Ｒ１３から独立して選択される４個以下の置換基で場合により置換されているフェニルであり；または、５もしくは６員複素芳香族環であり、それぞれ、Ｒ１３から独立して選択される４個以下の置換基で環員上でおよびＲ１６から独立して選択される２個以下の置換基で窒素環員上で場合により置換されており；
各Ｑ５は、Ｒ１４から独立して選択される４個以下の置換基で環員上で場合により置換されているフェニルであり；または、５もしくは６員複素芳香族環であり、それぞれ、Ｒ１４から独立して選択される４個以下の置換基で炭素環員上でおよびＲ１７から独立して選択される２個以下の置換基で窒素環員上で場合により置換されており；
各Ｒ１２、Ｒ１３およびＲ１４は、独立してハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、−ＣＨＯ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ２、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシカルボニル、Ｃ５〜Ｃ１２シクロアルキルアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノスルホニル、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノスルホニル、Ｃ３〜Ｃ１０トリアルキルシリル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニルアミノまたはＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニルアミノであり；
各Ｒ１５、Ｒ１６およびＲ１７は、独立してＨ、ＣＨ３またはＣＨ２ＣＨ３であり；
各Ｒ１８およびＲ１９は、独立してＨ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４アルコキシである。）
の化合物。
【０１６６】
実施形態Ｂ．
Ｑ１は、Ｒ６から独立して選択される４個以下の置換基で場合により置換されているフェニル環であり；または、５〜６員複素環式環であり、各環は、炭素原子ならびに２個以下のＯ原子、２個以下のＳ原子および４個以下のＮ原子から独立して選択される１〜４個のヘテロ原子から選択される環員を含有し、各環は、炭素原子環員上でＲ６から独立して選択されるおよび窒素原子環員上でＲ８から独立して選択される４個以下の置換基で場合により置換されており；
Ｑ２は、Ｒ９から独立して選択される４個以下の置換基で場合により置換されているフェニル環であり；または、炭素原子ならびに独立して２個以下のＯ原子、２個以下のＳ原子および４個以下のＮ原子から選択される１〜４個のヘテロ原子から選択される環員を含有する５〜６員複素環式環であり、ここで、２個以下の炭素環員は独立してＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から選択され、硫黄原子環員はＳ（＝Ｏ）ｕ（＝ＮＲ７）ｖから独立して選択され、各環は、炭素原子環員上でＲ９から独立して選択されるおよび窒素原子環員上でＲ１０から独立して選択される４個以下の置換基で場合により置換されており；
Ｊは、−ＣＲ２Ｒ３−であり；
Ｙ１は、ＯまたはＳであり；
Ｒ１は、ＨまたはＣ１〜Ｃ６アルキルであり；
Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立してＨまたはＣ１〜Ｃ４アルキルであり；
Ｒ４は、Ｈ、Ｃｌ、ＢｒまたはＣＨ３であり；
Ｒ５は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルカルボニルまたはＣ２〜Ｃ８アルコキシカルボニルであり；
各Ｒ６およびＲ９は、独立してハロゲン、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ８アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ５〜Ｃ１２アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ６〜Ｃ１２シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルコキシ、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシカルボニル、Ｃ５〜Ｃ１２シクロアルキルアルコキシカルボニル、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルケニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルコキシ、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ１０アルキルカルボニルアルコキシまたはＣ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニルオキシであり；
Ｒ７は、独立してＨまたはシアノであり；
各Ｒ８およびＲ１０は、独立してＣ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルまたはＣ２〜Ｃ３アルコキシカルボニルであり；
各Ｒ１１は、独立してＨまたはＣＨ３である、
実施形態Ａの化合物。
【０１６７】
実施形態Ｃ．
Ｑ１は、Ｒ６から独立して選択される４個以下の置換基で場合により置換されているフェニル環であり；
Ｑ２は、Ｒ９から独立して選択される４個以下の置換基で場合により置換されているフェニル環であり；
Ｇは、−Ｎ（Ｒ１）−であり；
Ｙ１は、Ｏであり；
Ｙ２は、Ｏであり；
Ｒ１は、ＨまたはＣＨ３であり；
Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立してＨまたはＣＨ３であり；
Ｒ４は、Ｈ、ＢｒまたはＣＨ３であり；
Ｒ５は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキルまたはＣ２〜Ｃ８アルキルカルボニルであり；
各Ｒ６およびＲ９は、独立してハロゲン、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ５〜Ｃ１２アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシアルコキシまたはＣ２〜Ｃ８アルコキシアルコキシである、
実施形態Ｂの化合物。
【０１６８】
実施形態Ｄ．
Ｑ１は、Ｒ６から独立して選択される３個以下の置換基で場合により置換されているフェニル環であり；
Ｑ２は、Ｒ９から独立して選択される３個以下の置換基で場合により置換されているフェニル環であり；
Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立してＨであり；
Ｒ４は、ＨまたはＢｒであり；
Ｒ５は、ＨまたはＣ１〜Ｃ６であり；
各Ｒ６およびＲ９は、独立してハロゲン、Ｃ１〜Ｃ８アルキルまたはＣ３〜Ｃ８シクロアルキルである、
式Ｃの化合物。
【０１６９】
実施形態Ｅ．
Ｑ１は、Ｒ６から独立して選択される２個以下の置換基で場合により置換されているフェニル環であり；
Ｑ２は、Ｒ９から独立して選択される２個以下の置換基で場合により置換されているフェニル環であり；
Ｒ４は、Ｈであり；
Ｒ５は、Ｈであり；
各Ｒ６およびＲ９は、独立してハロゲンである、
式Ｄの化合物。
【０１７０】
本発明の特定の実施形態は、以下：から選択される発明の概要の化合物を含む：
４−（３，４−ジフルオロフェニル）−Ｎ−（２−フルオロフェニル）−２−オキソ−３−オキサゾリジンカルボキサミド（化合物３）；および
Ｎ−（２，３−ジフルオロフェニル）−２−オキソ−５−フェニル−１−イミダゾリジンカルボキサミド（化合物１２）。
【０１７１】
実施形態Ｐ．式１Ｐの化合物（全ての立体異性体を含む）とそのＮ−オキシドおよび塩、それらを含有する農業用組成物、ならびに除草剤としてのその使用：
【化１１】
2018525373.tif 000013
（式中、
Ｑ１は、フェニル環またはナフタレニル環系であり、各環または環系は、Ｒ６から独立して選択される５個以下の置換基で場合により置換されており；または、４〜７員複素環式環または８〜１０員二環式環系であり、各環または環系は、炭素原子、ならびに独立して２個以下のＯ原子、２個以下のＳ原子および４個以下のＮ原子から選択される１〜４個のヘテロ原子から選択される環員を含有し、ここで、３個以下の炭素環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、硫黄原子環員はＳ（＝Ｏ）ｕ（＝ＮＲ７）ｖから独立して選択され、各環または環系は、炭素原子環員上でＲ６から独立して選択されるおよび窒素原子環員上でＲ８から独立して選択される５個以下の置換基で場合により置換されており；
Ｑ２は、フェニル環またはナフタレニル環系であり、各環または環系は、Ｒ９から独立して選択される５個以下の置換基で場合により置換されており；または、４〜７員複素環式環または８〜１０員二環式環系であり、各環または環系は、炭素原子、ならびに独立して２個以下のＯ原子、２個以下のＳ原子および４個以下のＮ原子から選択される１〜４個のヘテロ原子から選択される環員を含有し、ここで、３個以下の炭素環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、硫黄原子環員はＳ（＝Ｏ）ｕ（＝ＮＲ７）ｖ独立してから選択され、各環または環系は、炭素原子環員上でＲ９から独立して選択されるおよび窒素原子環員上でＲ１０から独立して選択される５個以下の置換基で場合により置換されており；
Ｊは、−ＣＲ２Ｒ３−または−ＣＲ２Ｒ３−ＣＲ２ａＲ３ａ−（ここで、左に突出している結合は、Ｇに接続している）であり；
Ｇは、−Ｏ−、−Ｎ（Ｒ１）−または−Ｃ（Ｒ１８）（Ｒ１９）−であり；
Ｙ１は、Ｏ、ＳまたはＮＲ１１であり；
Ｙ２は、ＯまたはＳであり；
Ｒ１は、Ｈ、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ホルミル、Ｃ３〜Ｃ８アルキルカルボニルアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ６シアノアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルケニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルカルボニル、Ｃ５〜Ｃ１０シクロアルキルカルボニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノスルホニル、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノスルホニルまたはＣ３〜Ｃ１０トリアルキルシリル；またはＱ１；または−Ｗ１Ｑ１であり；
Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立してＨ、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルまたはＣ１〜Ｃ４アルコキシであり；
Ｒ２ａおよびＲ３ａは、それぞれ独立してＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニルまたはＣ１〜Ｃ６アルコキシであり；
Ｒ４は、Ｈ、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルまたはＣ１〜Ｃ４アルキルであり；
Ｒ５は、Ｈ、ヒドロキシ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノスルホニル、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノスルホニルまたはＣ３〜Ｃ１０トリアルキルシリル；またはＱ２；または−Ｗ２Ｑ２であり；
各Ｒ６およびＲ９は、独立してハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ１〜Ｃ８シアノアルキル、Ｃ１〜Ｃ８シアノアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ８ニトロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ８ニトロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ８アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシハロアルコキシ、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ５〜Ｃ１２アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ５〜Ｃ１２シクロアルキルアルケニル、Ｃ５〜Ｃ１２シクロアルキルアルキニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ６〜Ｃ１２シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルコキシ、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ハロジアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルアミノアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアミノアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノアルキル、−ＣＨＯ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルカルボニル、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシカルボニル、Ｃ５〜Ｃ１２シクロアルキルアルコキシカルボニル、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルケニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ８アルキニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ８ハロアルキニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルコキシ、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ１０アルキルカルボニルアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキルスルホニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ８アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルホニル、ホルミルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニルアミノ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニルアミノ、−ＳＦ５、−ＳＣＮ、ＳＯ２ＮＨ２、Ｃ３〜Ｃ１２トリアルキルシリル、Ｃ４〜Ｃ１２トリアルキルシリルアルキルまたはＣ４〜Ｃ１２トリアルキルシリルアルコキシ；またはＱ３；または−Ｗ３Ｑ３であり；
各Ｒ７は、独立してＨ、シアノ、Ｃ２〜Ｃ３アルキルカルボニルまたはＣ２〜Ｃ３ハロアルキルカルボニルであり；
各Ｒ８およびＲ１０は、独立してシアノ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ２〜Ｃ３アルケニル、Ｃ２〜Ｃ３アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ３アルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ３アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ３アルキルアミノアルキルまたはＣ３〜Ｃ４ジアルキルアミノアルキルであり；
各Ｒ１１は、独立してＨ、シアノ、ヒドロキシ、ＣＨＯ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキルカルボニル、（Ｃ＝Ｏ）ＣＨ３または（Ｃ＝Ｏ）ＣＦ３であり；
Ｗ１は、−Ｏ−、−ＯＳ（＝Ｏ）２−、−Ｃ（＝Ｏ）−、Ｃ１〜Ｃ３アルカンジイル、Ｃ２〜Ｃ３アルケンジイル、Ｃ２〜Ｃ３アルキンジイル、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）−、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ２〜Ｃ３アルケニル）−、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ４アルキニル）−であり；
Ｗ２は、−Ｏ−、−ＯＳ（＝Ｏ）２−、−Ｃ（＝Ｏ）−またはＣ１〜Ｃ３アルカンジイルであり；
Ｗ３は、−Ｏ−、−ＯＳ（＝Ｏ）２−、−Ｃ（＝Ｏ）−またはＣ１〜Ｃ３アルカンジイルであり；
各Ｑ１は、Ｒ１２から独立して選択される５個以下の置換基で環員上で場合により置換されている−ＣＰｈ＝Ｎ−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）フェニルであり；または、５もしくは６員複素芳香族環であり、それぞれ、Ｒ１２から独立して選択される５個以下の置換基で環員上でおよびＲ１５から独立して選択される２個以下の置換基で窒素環員上で場合により置換されており：
各Ｑ２は、Ｒ１３から独立して選択される５個以下の置換基で環員上で場合により置換されているフェニルであり；または、５もしくは６員複素芳香族環であり、それぞれ、Ｒ１３から独立して選択される５個以下の置換基で環員上でおよびＲ１６から独立して選択される２個以下の置換基で窒素環員上で場合により置換されており；
各Ｑ３は、Ｒ１４から独立して選択される５個以下の置換基で環員上で場合により置換されているフェニルであり；または、５もしくは６員複素芳香族環であり、それぞれ、Ｒ１４から独立して選択される５個以下の置換基で炭素環員上でおよびＲ１７から独立して選択される２個以下の置換基で窒素環員上で場合により置換されており；
各Ｒ１２、Ｒ１３およびＲ１４は、独立してハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、−ＣＨＯ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ２、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシカルボニル、Ｃ５〜Ｃ１２シクロアルキルアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノスルホニル、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノスルホニル、Ｃ３〜Ｃ１０トリアルキルシリル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルアミノ、フェニル、ピリジニルまたはチエニルであり；
各Ｒ１５、Ｒ１６およびＲ１７は、独立してＨまたはＣ１〜Ｃ６アルキルであり；
各Ｒ１８およびＲ１９は、独立してＨ、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルまたはＣ１〜Ｃ４アルコキシであり；
各ｕおよびｖは、Ｓ（＝Ｏ）ｕ（＝ＮＲ７）ｖの各事例において、独立して０、１または２であり、ただし、ｕとｖの合計は０、１または２であり；
ただし、Ｑ１がフェニル環であり、Ｑ２が３位においてＲ１０によって置換されているフェニル環であり、Ｇが−Ｏ−であり、Ｙ１がＯであり、Ｙ２がＯであり、Ｊが−ＣＲ２Ｒ３−であり、Ｒ２がＨであり、Ｒ４がＨであり、Ｒ５がＨであり、Ｒ１０がＣｌである場合には、Ｒ３はｉ−Ｐｒ（ＣＡ＃１５８３２３−７０−７）以外である）。
【０１７２】
本発明は更に、本発明の化合物（例えば、本明細書に記載する組成物として）の除草有効量を植生の生息地に施用することを含む、望ましくない植生を防除する方法に関する。使用方法に関する実施形態として注目すべきは、上記実施形態の化合物が関与するものである。本発明の化合物は、コムギ、オオムギ、トウモロコシ、ダイズ、ヒマワリ、ワタ、ナタネおよびイネ、ならびにサトウキビ、柑橘類、果樹および堅果農作物のような特殊農作物における雑草の選択的な防除に特に有用である。
【０１７３】
上記実施形態の化合物を含む本発明の除草用組成物も、実施形態として注目に値する。
【０１７４】
本発明は、（ａ）式１から選択される化合物、そのＮ−オキシドおよび塩と、（ｂ）（ｂ１）光化学系ＩＩ阻害剤、（ｂ２）アセトヒドロキシ酸シンターゼ（ＡＨＡＳ）阻害剤、（ｂ３）アセチル−ＣｏＡカルボキシラーゼ（ＡＣＣａｓｅ）阻害剤、（ｂ４）オーキシン模倣体、（ｂ５）５−エノール−ピルビルシキミ酸−３−リン酸（ＥＰＳＰ）シンターゼ阻害剤、（ｂ６）光化学系Ｉ電子ダイバータ、（ｂ７）プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ（ＰＰＯ）阻害剤、（ｂ８）グルタミンシンセターゼ（ＧＳ）阻害剤、（ｂ９）超長鎖脂肪酸（ＶＬＣＦＡ）エロンガーゼ阻害剤、（ｂ１０）オーキシン輸送阻害剤、（ｂ１１）フィトエンデサチュラーゼ（ＰＤＳ）阻害剤、（ｂ１２）４−ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）阻害剤、（ｂ１３）ホモゲンチジン酸ソラネシルトランスフェラーゼ（ＨＳＴ）阻害剤、（ｂ１４）セルロース生合成阻害剤、（ｂ１５）有糸分裂撹乱物質、有機ヒ素剤、アシュラム、ブロモブチド、シンメシリン、クミルロン、ダゾメット、ジフェンゾコート、ダイムロン、エトベンザニド、フルレノール、ホサミン、ホサミン−アンモニウム、ヒダントシジン、メタム、メチルダイムロン、オレイン酸、オキサジクロメフォン、ペラルゴン酸およびピリブチカルブを含む他の除草剤、および（ｂ１６）除草剤薬害軽減剤；ならびに（ｂ１）〜（ｂ１６）の化合物の塩から選択される少なくとも１種の追加の有効成分とを含む除草用混合物を更に含む。
【０１７５】
「光化学系ＩＩ阻害剤」（ｂ１）は、ＱＢ結合ニッチにおいてＤ−１タンパク質に結合し、それにより、葉緑体チラコイド膜におけるＱＡからＱＢへの電子輸送をブロックする化合物である。光化学系ＩＩを介した受け渡しがブロックされた電子は、一連の反応を介して輸送されて毒性のある化合物を形成し、これが細胞膜を破壊して、葉緑体の膨潤、膜漏出を生じさせ、究極的には細胞破壊をもたらす。ＱＢ結合ニッチは３つの異なる結合部位を有し：結合部位Ａは、アトラジンのようなトリアジン、ヘキサジノンのようなトリアジノン、およびブロマシルのようなウラシルを結合させ、結合部位Ｂは、ジウロンのようなフェニル尿素を結合させ、結合部位Ｃは、ベンタゾンのようなベンゾチアジアゾール、ブロモキシニルのようなニトリル、およびピリデートのようなフェニルピリダジンを結合させる。光化学系ＩＩ阻害剤の例としては、アメトリン、アミカルバゾン、アトラジン、ベンタゾン、ブロマシル、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、クロルブロムロン、クロリダゾン、クロロトルロン、クロロクスロン、クミルロン、シアナジン、ダイムロン、デスメディファム、デスメトリン、ジメフロン、ジメタメトリン、ジウロン、エチジムロン、フェヌロン、フルオメツロン、ヘキサジノン、アイオキシニル、イソプロツロン、イソウロン、レナシル、リニュロン、メタミトロン、メタベンズチアズロン、メトブロムロン、メトクスロン、メトリブジン、モノリニュロン、ネブロン、ペンタノクロール、フェンメディファム、プロメトン、プロメトリン、プロパニル、プロパジン、ピリダホル、ピリデート、シデュロン、シマジン、シメトリン、テブチウロン、ターバシル、テルブメトン、テルブチラジン、テルブトリンおよびトリエタジンが挙げられる。
【０１７６】
「ＡＨＡＳ阻害剤」（ｂ２）は、アセト乳酸シンターゼ（ＡＬＳ）としても公知のアセトヒドロキシ酸シンターゼ（ＡＨＡＳ）を阻害し、それにより、タンパク質合成および細胞成長に必要なバリン、ロイシンおよびイソロイシンのような分枝鎖脂肪族アミノ酸の産生を阻害して植物を死滅させる化合物である。ＡＨＡＳ阻害剤の例としては、アミドスルフロン、アジムスルフロン、ベンスルフロン−メチル、ビスピリバク−ナトリウム、クロランスラム−メチル、クロリムロン−エチル、クロルスルフロン、シノスルフロン、シクロスルファムロン、ジクロスラム、エタメトスルフロン−メチル、エトキシスルフロン、フラザスルフロン、フロラスラム、フルカルバゾン−ナトリウム、フルメツラム、フルピルスルフロン−メチル、フルピルスルフロン−ナトリウム、ホラムスルフロン、ハロスルフロン−メチル、イマザメタベンゾ−メチル、イマザモキス、イマザピック、イマザピル、イマザキン、イマゼタピル、イマゾスルフロン、ヨードスルフロン−メチル（ナトリウム塩を含む）、イオフェンスルフロン（２−ヨード−Ｎ−［［（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）アミノ］カルボニル］ベンゼンスルホンアミド）、メソスルフロン−メチル、メタゾスルフロン（３−クロロ−４−（５，６−ジヒドロ−５−メチル−１，４，２−ジオキサジン−３−イル）−Ｎ−［［（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）アミノ］カルボニル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−スルホンアミド）、メトスラム、メトスルフロン−メチル、ニコスルフロン、オキサスルフロン、ペノキススラム、プリミスルフロン−メチル、プロポキシカルバゾン−ナトリウム、プロピリスルフロン（２−クロロ−Ｎ−［［（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）アミノ］カルボニル］−６−プロピルイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−スルホンアミド）、プロスルフロン、ピラゾスルフロン−エチル、ピリベンゾオキシム、ピリフタリド、ピリミノバク−メチル、ピリチオバク−ナトリウム、リムスルフロン、スルホメツロン−メチル、スルホスルフロン、チエンカルバゾン、チフェンスルフロン−メチル、トリアファモン（Ｎ−［２−［（４，６−ジメトキシ−１，３，５−トリアジン−２−イル）カルボニル］−６−フルオロフェニル］−１，１−ジフルオロ−Ｎ−メチルメタンスルホンアミド）、トリアスルフロン、トリベヌロン−メチル、トリフロキシスルフロン（ナトリウム塩を含む）、トリフルスルフロン−メチルおよびトリトスルフロンが挙げられる。
【０１７７】
「ＡＣＣａｓｅ阻害剤」（ｂ３）は、植物における脂質および脂肪酸合成の早期段階の触媒作用を担うアセチル−ＣｏＡカルボキシラーゼ酵素を阻害する化合物である。脂質は細胞膜の必須成分であり、脂質なしで新しい細胞を生成することはできない。アセチルＣｏＡカルボキシラーゼの阻害と、その後の脂質産生の不足によって、とりわけ、分裂組織のような活発な成長領域における細胞膜の完全性が失われることとなる。最終的に、苗条および根茎の成長が止まり、苗条分裂組織および根茎芽の枝枯れが始まる。ＡＣＣａｓｅ阻害剤の例としては、アロキシジム、ブトロキシジム、クレトジム、クロジナホップ、シクロキシジム、シハロホップ、ジクロホップ、フェノキサプロップ、フルアジホップ、ハロキシホップ、ピノキサデン、プロホキシジム、プロパキザホップ、キザロホップ、セトキシジム、テプラロキシジムおよびトラルコキシジムが挙げられ、フェノキサプロップ−Ｐ、フルアジホップ−Ｐ、ハロキシホップ−Ｐおよびキザロホップ−Ｐのような分割形態、ならびにクロジナホップ−プロパルギル、シハロホップ−ブチル、ジクロホップ−メチルおよびフェノキサプロップ−Ｐ−エチルのようなエステル形態が含まれる。
【０１７８】
オーキシンは、多くの植物組織において成長を制御する植物ホルモンである。「オーキシン模倣体」（ｂ４）は、植物成長ホルモンであるオーキシンを模倣し、それにより、制御されない無秩序な成長を生じさせ、感受性種における植物死を生じさせる化合物である。オーキシン模倣体の例としては、アミノシクロピラクロル（６−アミノ−５−クロロ−２−シクロプロピル−４−ピリミジンカルボン酸）とそのメチルエステルおよびエチルエステルならびにそのナトリウム塩およびカリウム塩、アミノピラリド、ベナゾリン−エチル、クロラムベン、クラシホス、クロメプロップ、クロピラリド、ジカンバ、２，４−Ｄ、２，４−ＤＢ、ジクロルプロップ、フルロキシピル、ハラウキシフェン（４−アミノ−３−クロロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）−２−ピリジンカルボン酸）、ハラウキシフェン−メチル（メチル４−アミノ−３−クロロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）−２−ピリジンカルボキシラート）、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＢ、メコプロップ、ピクロラム、キンクロラック、キンメラック、２，３，６−ＴＢＡ、トリクロピル、およびメチル４−アミノ−３−クロロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）−５−フルオロ−２−ピリジンカルボキシラートが挙げられる。
【０１７９】
「ＥＰＳＰシンターゼ阻害剤」（ｂ５）は、チロシン、トリプトファンおよびフェニルアラニンのような芳香族アミノ酸の合成に関与する酵素である５−エノール−ピルビルシキミ酸−３−リン酸シンターゼを阻害する化合物である。ＥＰＳＰ阻害剤除草剤は、植物群葉を介して容易に吸収され、師部内を成長点へと移動する。グリホサートは、この群に属する比較的非選択的な発生後処理除草剤である。グリホサートとしては、アンモニウム、イソプロピルアンモニウム、カリウム、ナトリウム（セスキナトリウムを含む）およびトリメシウム（代替名：スルホサート）などのエステルおよび塩が挙げられる。
【０１８０】
「光化学系Ｉ電子ダイバータ」（ｂ６）は、光化学系Ｉから電子を受け取り、数サイクル後にヒドロキシルラジカルを生成する化合物である。これらのラジカルは極めて反応性が高く、膜脂肪酸およびクロロフィルを含む不飽和脂質を容易に破壊する。これにより細胞膜の完全性が損なわれ、従って、細胞および細胞小器官に「漏出」を生じさせ、葉が急速にしおれ、乾燥することとなり、最終的には植物死に至る。この第２のタイプの光合成阻害剤の例としては、ジクワットおよびパラコートが挙げられる。
【０１８１】
「ＰＰＯ阻害剤」（ｂ７）は、酵素であるプロトポルフィリノーゲンオキシダーゼを阻害して、植物中において、細胞膜を破壊し細胞液を漏出させる反応性の高い化合物を急速に形成させる化合物である。ＰＰＯ阻害剤の例としては、アシフルオルフェン−ナトリウム、アザフェニジン、ベンズフェンジゾン、ビフェノキス、ブタフェナシル、カルフェントラゾン、カルフェントラゾン−エチル、クロメトキシフェン、シニドン−エチル、フルアゾレート、フルフェンピル−エチル、フルミクロラク−ペンチル、フルミオキサジン、フルオログリコフェン−エチル、フルチアセト−メチル、ホメサフェン、ハロサフェン、ラクトフェン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキシフルオルフェン、ペントキサゾン、プロフルアゾール、ピラクロニル、ピラフルフェン−エチル、サフルフェナシル、スルフェントラゾン、チジアジミン、トリフルジモキサジン（ジヒドロ−１，５−ジメヒル−６−チオキソ−３−［２，２，７−トリフルオロ−３，４−ジヒドロ−３−オキソ−４−（２−プロピン−１−イル）−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−６−イル］−１，３，５−トリアジン−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ジオン）およびチアフェナシル（メチルＮ−［２−［［２−クロロ−５−［３，６−ジヒドロ−３−メチル−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−１（２Ｈ）−ピリミジニル］−４−フルオロフェニル］チオ］−１−オキソプロピル］−β−アラニネート）が挙げられる。
【０１８２】
「ＧＳ阻害剤」（ｂ８）は、植物がアンモニアのグルタミンへの転換に用いるグルタミンシンセターゼ酵素の活性を阻害する化合物である。従って、アンモニアが蓄積し、グルタミンレベルが低下する。植物損傷は、おそらく、アンモニアの毒性と他の代謝プロセスに必要なアミノ酸の欠乏との複合効果により生じる。ＧＳ阻害剤としては、グルホシネートと、グルホシネート−アンモニウムおよび他のホスフィノトリシン誘導体、グルホシネート−Ｐ（（２Ｓ）−２−アミノ−４−（ヒドロキシメチルホスフィニル）ブタン酸）およびビラナホスのようなそのエステルおよび塩が挙げられる。
【０１８３】
「ＶＬＣＦＡエロンガーゼ阻害剤」（ｂ９）は、エロンガーゼを阻害する多種多様な化学構造を有する除草剤である。エロンガーゼは、ＶＬＣＦＡの生合成に関与する、葉緑体中またはその付近に存在する酵素の１種である。植物中で、超長鎖脂肪酸は、葉面における乾燥を防止し、花粉粒に安定性をもたらす疎水性ポリマーの主要構成成分である。このような除草剤としては、アセトクロール、アラクロール、アニロホス、ブタクロール、カフェンストロール、ジメタクロール、ジメテナミド、ジフェナミド、フェノキサスルホン（３−［［（２，５−ジクロロ−４−エトキシフェニル）メチル］スルホニル］−４，５−ジヒドロ−５，５−ジメチルイソオキサゾール）、フェントラザミド、フルフェナセット、インダノファン、メフェナセット、メタザクロール、メトラクロール、ナプロアニリド、ナプロパミド、ナプロパミド−Ｍ（（２Ｒ）−Ｎ，Ｎ−ジエチル−２−（１−ナフタレニルオキシ）プロパンアミド）、ペトキサミド、ピペロホス、プレチラクロール、プロパクロール、プロピソクロール、ピロキサスルホン、およびテニルクロールが挙げられ、Ｓメトラクロール、クロロアセタミドおよびオキシアセタミドのような分割形態が含まれる。
【０１８４】
「オーキシン輸送阻害剤」（ｂ１０）は、オーキシン担体タンパク質と結合することなどにより植物中のオーキシン輸送を阻害する化学物質である。オーキシン輸送阻害剤の例としては、ジフルフェンゾピル、ナプタラム（Ｎ−（１−ナフチル）−フタルアミド酸および２−［（１−ナフタレニルアミノ）カルボニル］安息香酸としても公知である）が挙げられる。
【０１８５】
「ＰＤＳ阻害剤」（ｂ１１）は、フィトエンデサチュラーゼ工程におけるカロテノイド生合成経路を阻害する化合物である。ＰＤＳ阻害剤の例としては、ベフルブタミド、ジフルフェニカン、フルリドン、フルロクロリドン、フルルタモンノルフルルゾンおよびピコリナフェンが挙げられる。
【０１８６】
「ＨＰＰＤ阻害剤」（ｂ１２）は、４−ヒドロキシフェニル−ピルビン酸ジオキシゲナーゼの合成の生合成を阻害する化学物質である。ＨＰＰＤ阻害剤の例としては、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナプ、ビシクロピロン（４−ヒドロキシ−３−［［２−［（２−メトキシエトキシ）メチル］−６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジニル］カルボニル］ビシクロ［３．２．１］オクタ−３−エン−２−オン）、フェンキノトリオン（２−［［８−クロロ−３，４−ジヒドロ−４−（４−メトキシフェニル）−３−オキソ−２−キノキサリニル］カルボニル］−１，３−シクロヘキサンジオン）、イソキサクロルトール、イソキサフルトール、メソトリオン、ピラスルホトール、ピラゾリネート、ピラゾキシフェン、スルコトリオン、テフリルトリオン、テンボトリオン、トルピラレート（１−［［１−エチル−４−［３−（２−メトキシエトキシ）−２−メチル−４−（メチルスルホニル）ベンゾイル］−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］オキシ］エチルメチルカルボネート）、トプラメゾン、５−クロロ−３−［（２−ヒドロキシ−６−オキソ−１−シクロヘキセン−１−イル）カルボニル］−１−（４−メトキシフェニル）−２（１Ｈ）−キノキサリノン、４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−５−ヒドロキシ−２，６−ジメチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン、４−（４−フルオロフェニル）−６−［（２−ヒドロキシ−６−オキソ−１−シクロヘキセン−１−イル）カルボニル］−２−メチル−１，２，４−トリアジン−３，５（２Ｈ，４Ｈ）−ジオン、５−［（２−ヒドロキシ−６−オキソ−１−シクロヘキセン−１−イル）カルボニル］−２−（３−メトキシフェニル）−３−（３−メトキシプロピル）−４（３Ｈ）−ピリミジノン、２−メチル−Ｎ−（４−メチル−１，２，５−オキサジアゾール−３−イル）−３−（メチルスルフィニル）−４−（トリフルオロメチル）ベンズアミドおよび２−メチル−３−（メチルスルホニル）−Ｎ−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−４−（トリフルオロメチル）ベンズアミドが挙げられる。
【０１８７】
ＨＳＴ阻害剤（ｂ１３）は、ホモゲンチジン酸を２−メチル−６−ソラニル−１，４−ベンゾキノンに変換する植物の能力を撹乱し、それにより、カロテノイド生合成を撹乱する。ＨＳＴ阻害剤の例としては、ハロキシジン、シクロピリモレート（６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル４−モルホリンカルボキシレート）、ピリクロル、３−（２−クロロ−３，６−ジフルオロフェニル）−４−ヒドロキシ−１−メチル−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン、７−（３，５−ジクロロ−４−ピリジニル）−５−（２，２−ジフルオロエチル）−８−ヒドロキシピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６（５Ｈ）−オンおよび４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−５−ヒドロキシ−２，６−ジメチル−３（２Ｈ）−ピリダジノンが挙げられる。
【０１８８】
ＨＳＴ阻害剤としては更に、式ＡおよびＢの化合物が挙げられる。
【化１２】
2018525373.tif 000014
（式中、Ｒｄ１は、Ｈ、ＣｌまたはＣＦ３であり；Ｒｄ２は、Ｈ、ＣｌまたはＢｒであり；Ｒｄ３は、ＨまたはＣｌであり；Ｒｄ４は、Ｈ、ＣｌまたはＣＦ３であり；Ｒｄ５は、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３またはＣＨ２ＣＨＦ２であり；Ｒｄ６は、ＯＨまたは−ＯＣ（＝Ｏ）−ｉ−Ｐｒであって；Ｒｅ１は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＨ３またはＣＨ２ＣＨ３であり；Ｒｅ２は、ＨまたはＣＦ３であり；Ｒｅ３は、Ｈ、ＣＨ３またはＣＨ２ＣＨ３であり；Ｒｅ４は、Ｈ、ＦまたはＢｒであり；Ｒｅ５は、Ｃｌ、ＣＨ３、ＣＦ３、ＯＣＦ３またはＣＨ２ＣＨ３であり；Ｒｅ６は、Ｈ、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨＦ２またはＣ≡ＣＨであり；Ｒｅ７は、ＯＨ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｅｔ、−ＯＣ（＝Ｏ）−ｉ−Ｐｒまたは−ＯＣ（＝Ｏ）−ｔ−Ｂｕであり；Ａｅ８は、ＮまたはＣＨである。）
【０１８９】
「セルロース生合成阻害剤」（ｂ１４）は、特定の植物におけるセルロースの生合成を阻害する。若い植物または急速に成長する植物に対して発生前または発生後早期に施用した場合に最も効果的である。セルロース生合成阻害剤の例としては、クロルチアミド、ジクロベニル、フルポキサム、インダジフラム（Ｎ２−［（１Ｒ，２Ｓ）−２，３−ジヒドロ−２，６−ジメチル−１Ｈ−インデン−１−イル］−６−（１−フルオロエチル）−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン）、イソキサベンおよびトリアジフラムが挙げられる。
【０１９０】
「他の除草剤」（ｂ１５）は、有糸分裂撹乱物質（例えば、フラムプロップ−Ｍ−メチルおよびフラムプロップ−Ｍ−イソプロピル）、有機ヒ素（例えば、ＤＳＭＡ、およびＭＳＭＡ）、７，８−ジヒドロプテロイン酸シンターゼ阻害剤、葉緑体イソプレノイド合成阻害剤および細胞壁生合成阻害剤のような、多様に異なる作用形態を介して作用する除草剤を含む。他の除草剤は、未知の作用形態を有するか、または、（ｂ１）〜（ｂ１４）に列挙した特定のカテゴリに属さないか、または、上記に列挙した作用形態の組合せを介して作用する除草剤を含む。他の除草剤の例としては、アクロニフェン、アスラム、アミトロール、ブロモブチド、シンメチリン、クロマゾン、クミルウロン、ダイムロン、ジフェンゾクアット、エトベンザニド、フルオメツロン、フルレノール、ホサミン、ホサミン−アンモニウム、ダゾメット、ジムロン、イプフェンカルバゾン（１−（２，４−ジクロロフェニル）−Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）−１，５−ジヒドロ−Ｎ−（１−メチルエチル）−５−オキソ−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−４−カルボキサミド）、メタム、メチルジムロン、オレイン酸、オキサジクロメホン、ペラルゴン酸、ピリブチカルブおよび５−［［（２，６−ジフルオロフェニル）メトキシ］メチル］−４，５−ジヒドロ−５−メチル−３−（３−メチル−２−チエニル）イソオキサゾールが挙げられる。
【０１９１】
「除草剤薬害軽減剤」（ｂ１６）は、特定の農作物に対する除草剤の植物毒性効果を排除または低減するために、除草剤製剤に添加される物質である。これらの化合物は、除草剤による被害から農作物を保護するが、典型的には、除草剤による望ましくない植生の防除を妨げないものである。除草剤薬害軽減剤の例としては、ベノキサコール、クロキントセト−メキシル、クミルウロン、シオメトリニル、シプロスルファミド、ダイムロン、ジクロルミド、ジシクロノン、ジエトレート、ジメピペレート、フェンクロラゾール−エチル、フェンクロリム、フルラゾール、フルキソフェニム、フリラゾール、イソキサジフェン−エチル、メフェンピル−ジエチル、メフェネート、メトキシフェノン、ナフタル酸無水物、オキサベトリニル、Ｎ−（アミノカルボニル）−２−メチルベンゼンスルホンアミドおよびＮ−（アミノカルボニル）−２−フルオロベンゼンスルホンアミド、１−ブロモ−４−［（クロロメチル）スルホニル］ベンゼン、２−（ジクロロメチル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン（ＭＧ  １９１）、４−（ジクロロアセチル）−１−オキサ−４−アゾスピロ［４．５］デカン（ＭＯＮ  ４６６０）、２，２−ジクロロ−１−（２，２，５−トリメチル−３−オキサゾリジニル）−エタノンおよび２−メトキシ−Ｎ−［［４−［［（メチルアミノ）カルボニル］アミノ］フェニル］スルホニル］−ベンズアミドが挙げられるが、これらに限定されない。
【０１９２】
式１の化合物は、有機合成化学の技術分野で公知の一般的な方法によって製造可能である。スキーム１〜１１に記載の以下の方法およびそれらの変形の１つまたはそれ以上を用いて式１の化合物を製造することが可能である。以下の式１〜１７の化合物におけるＧ、Ｊ、Ｑ１、Ｒ４、Ｙ２、Ｑ２、Ｒ５およびＹ１の定義は、特に断りのない限り、発明の概要において上記に定義されている通りである。式１ａ、１ｂ、１ｃおよび１ｄの化合物は、式１の化合物の様々な部分集合であり、式４ａに係る全ての置換基は、特に断りのない限り式４について上記で定義されている通りである。
【０１９３】
スキーム１に示すように、式２の化合物を標準的な条件下で脱保護して式１ａの化合物（即ち、Ｇが−Ｎ（Ｒ１）−であり、Ｒ１がＨである式１の化合物）を形成することができる。脱保護は一般に、化合物を、酸の存在下で、場合により溶媒を使用し、−２０℃から溶媒の還流温度までの範囲の温度にて０．５〜２４時間撹拌することよって行われる。典型的な酸としては、トリフルオロ酢酸、塩酸、ならびに他の有機および無機酸が挙げられる。適する溶媒としては、ジクロロメタン、メタノール、ジオキサン、水または溶媒の混合物が挙げられる。代表的条件については、ＷＯ２０１２／１４３１１７、２９頁を参照されたい。
【０１９４】
【化１３】
2018525373.tif 000015
【０１９５】
式１ｂの化合物（即ち、Ｇが−Ｎ（Ｒ１）−であり、Ｒ１がＨ以外である式１の化合物）を、スキーム２に示すように、式３の化合物を式４のイソシアナートと反応させることによって製造することができる。この変換は一般に、式３の化合物を、溶媒中において式４のイソシアナートの存在下で、場合により塩基の存在下で−２０℃から溶媒の還流温度までの範囲の温度にて０．５〜４８時間撹拌することよって行われる。使用できる塩基の例としては、ｎ−ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド、リチウムヘキサメチルジシラジド、トリメチルアミン、炭酸カリウム、ならびに他の有機塩基、無機塩基および有機金属塩基が挙げられる。適する溶媒としては、トルエン、ジクロロメタン、メタノール、ジオキサン、テトラヒドロフランまたは溶媒の混合物が挙げられる。代表的条件については、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｐｅｒｋｉｎ  Ｔｒａｎｓ  ２  ２００１、１２９９を参照されたい。
【０１９６】
【化１４】
2018525373.tif 000016
【０１９７】
スキーム３に示すように、式３の化合物は、式５の化合物の還元によって製造することができる。還元は典型的には、溶媒中において、金属触媒の存在下で場合により酸を用い、周囲温度から溶媒の還流温度までの範囲の温度にて２４〜７２時間水素化することによって行われる。水素ガスの圧力は、大気圧から８００ｂａｒまでの範囲である。使用できる金属触媒の例は、パラジウム担持炭素である。適する溶媒としては、酢酸エチル、エタノールおよびメタノールが挙げられる。適する酸としては、酢酸および塩酸、または別の有機酸もしくは無機酸が挙げられる。代表的手法については、ＷＯ２００６／０７８５５４を参照されたい。
【０１９８】
【化１５】
2018525373.tif 000017
【０１９９】
式５ａの化合物を、スキーム４に示すように、式６の化合物を二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチルと反応させることによって製造することができる。この変換は一般に、式６の化合物を、場合により１種またはそれ以上の塩基を採用した溶媒中において二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチルの存在下で、−２０℃から溶媒の還流温度までの範囲の温度にて０．５〜４８時間撹拌することによって行われる。使用できる塩基の例としては、トリメチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、炭酸カリウム、ならびに他の有機塩基および無機塩基、またはそれらの組合せが挙げられる。適する溶媒としては、テトラヒドロフラン、ジクロロメタン、メタノール、トルエン、アセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドまたは溶媒の混合物が挙げられる。代表的条件については、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９９５、６０、１５６５またはＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  ２００６、６２、５２２３を参照されたい。
【０２００】
【化１６】
2018525373.tif 000018
【０２０１】
スキーム５に示すように、式７の化合物を式８のアリールハロゲン化物と「Ｃ−Ｈ活性化」条件下で結合させて式６の化合物を得ることができる。こうした結合は典型的には、パラジウム触媒と塩基の存在下で、周囲温度から溶媒の還流温度までの範囲の温度にて１〜７２時間行われる。使用できるパラジウム触媒の例は、二酢酸パラジウムである。適する塩基としては、酢酸ナトリウム三水和物、リン酸カリウム、炭酸カリウムおよび炭酸セシウムが挙げられる。適する溶媒としては、ジメチルスルホキシド、１，４−ジオキサン、トルエンまたはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドが挙げられる。代表的条件については、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．２００７、１２９、７７６８を参照されたい。式８のハロゲン化物中間体は、市販されているか、または文献で公知の方法によって製造することができる。
【０２０２】
【化１７】
2018525373.tif 000019
【０２０３】
式１ｃの化合物（即ち、Ｇが−Ｏ−である式１の化合物）を、スキーム６に示すように、上記スキーム２において先に記載した条件下で式９の化合物を式４のイソシアナートと反応させることによって形成することができる。この変換は一般に、式９の化合物を、溶媒中において式４のイソシアナートの存在下で、場合により塩基の存在下で−２０℃から溶媒の還流温度までの範囲の温度にて０．５〜４８時間撹拌することによって行われる。使用できる塩基の例としては、ｎ−ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド、リチウムヘキサメチルジシラジド、トリエチルアミン、炭酸カリウム、ならびに他の有機塩基、無機塩基および有機金属塩基が挙げられる。適する溶媒としては、トルエン、ジクロロメタン、ジオキサン、テトラヒドロフランまたは溶媒の混合物が挙げられる。代表的条件については、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｐｅｒｋｉｎ  Ｔｒａｎｓ  ２  ２００１、１２９９を参照されたい。
【０２０４】
【化１８】
2018525373.tif 000020
【０２０５】
式９の化合物は、スキーム７に示すように、カルボニル転移試薬と式１０のアリールグリシノールと反応させることによって合成することができる。適するカルボニル転移試薬としては、カルボニルジイミダゾール、ホスゲン、トリホスゲン、ジホスゲン、クロロギ酸メチル、クロロギ酸エチルおよびクロロギ酸フェニルが挙げられるが、これらに限定されない。反応は、０〜１２０℃の温度で実施することができる。ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、トルエンおよびクロロベンゼンのような、カルボニル転移試薬と反応しない溶媒が好適である。酸受容体の存在がこの反応において有用な場合がある。多くの他の有機酸受容体および無機酸受容体の中では、炭酸カリウム、炭酸セシウム、およびトリエチルアミンをこの手順で採用すれば、成功する。
【０２０６】
【化１９】
2018525373.tif 000021
【０２０７】
式１０のアリールグリシノールは文献で周知の化合物であり、ＷＯ１９９６／００２２２８３、ならびに米国特許第５，６８６，３９３号および５，６３３，２７１号に概説されている方法によって合成可能であるか、または市販されている。
【０２０８】
式１２の化合物（即ち、Ｇが−Ｃ（Ｒ１８）（Ｒ１９）−である式１の化合物）を、スキーム８に示すように、式１１の化合物と式４の適切なイソシアナートとの反応によって合成することができる。この反応に適する条件は、スキーム２について上記で検討している。
【０２０９】
【化２０】
2018525373.tif 000022
【０２１０】
式１１の化合物を、スキーム９に示すように、式１２の化合物の還元的アミノ化とそれに続く環化によって合成することができる。この変換のための条件は、典型的には、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．２０１３、５６（１１）、４３４２−４３４２に記載されているように、酢酸アンモニウムの存在下での水素化ホウ素ナトリウムのような還元剤の使用を伴う。式１２の化合物は、式１３のベンズアルデヒドを酢酸ビニル（Ｊ＝−ＣＲ２Ｒ３−）または３−ブテン酸、メチルエステル（Ｊ＝−ＣＲ２Ｒ３−ＣＲ２ａＲ３ａ−）のいずれかと、触媒量のヨウ化ロジウム（Ｉ）の存在下で、トルエンのような溶媒中において５０〜１５０℃の温度にて反応させることによって製造することができる。このような変換の代表例は、Ｅｕｒ．Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．２００６、１１、２５０４−２５０７に見出すことができる。
【０２１１】
【化２１】
2018525373.tif 000023
【０２１２】
式１ｄの化合物（即ち、Ｊが−ＣＲ２Ｒ３−ＣＲ２ａＲ３ａ−であり、Ｇが−Ｎ（Ｈ）−である式１の化合物）を、スキーム１０に示すように、スキーム６および８について上記に検討した反応条件を用いて、式１４の化合物を式４のイソシアナートと反応させることによって合成することができる。次いで、結果として得られるカルボキサミド中間体をトリフルオロ酢酸で脱保護して、式１ｄの化合物を得ることができる。
【０２１３】
【化２２】
2018525373.tif 000024
【０２１４】
式１４の化合物は、スキーム１１に示すように、式１７の化合物を式４ａのイソシアナートで環化することによって合成することができる。トリフルオロ酢酸による式１６のビス−パラ−メトキシベンジル中間体の脱保護に続く接触水素化およびモノ保護により、式１４の中間体が得られる。この種の反応のための条件は、Ｊ．Ａ．Ｃ．Ｓ．２０１１、１３３（１３）、４７８５−４７８７に見出すことができる。
【０２１５】
【化２３】
2018525373.tif 000025
【０２１６】
当業者であれば認識することであるが、様々な官能基を他の官能基に変換して異なる式１の化合物を得ることが可能である。官能基の相互変換を単純にわかりやすく例示している貴重な資料としては、Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｔｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎｓ：Ａ  Ｇｕｉｄｅ  ｔｏ  Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ  Ｇｒｏｕｐ  Ｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎｓ、第２版、Ｗｉｌｅｙ−ＶＣＨ、Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ、１９９９を参照されたい。例えば、式１の化合物の製造のための中間体は、芳香族ニトロ基を含有していてもよく、これをアミノ基に還元し、次いで、ザンドマイヤー反応のような当技術分野で周知の反応を介して様々なハロゲン化物に変換して式１の化合物をもたらすことが可能である。上記の反応はまた、多くの事例において、代替的な順序で実行可能である。
【０２１７】
式１の化合物の製造について上述した試薬および反応条件の一部は、中間体に存在する特定の官能基には適合しない可能性があることが認識されている。そうした事例においては、保護／脱保護手順または官能基相互変換を合成に組み込むことが、所望の生成物の入手に役立つ。保護基の使用および選択は、化学合成における当業者には明らかである（例えば、Ｇｒｅｅｎｅ，Ｔ．Ｗ．；Ｗｕｔｓ，Ｐ．Ｇ．Ｍ．Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ、第２版；Ｗｉｌｅｙ：Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ、１９９１を参照されたい）。当業者であれば認識することであるが、場合によっては、式１の化合物の合成を完了させるために、個々のスキームのいずれかにおいて示されているような所与の試薬を導入した後、詳細には記載されていない追加の慣例的な合成工程を実施する必要がある場合がある。当業者であれば更に認識することであるが、上記のスキームに例示されている工程の組合せを、式１の化合物を製造するために特に示唆されている順序以外の順序で実施する必要がある場合がある。
【０２１８】
当業者であれば更に認識することであるが、本明細書に記載の式１の化合物および中間体は、置換基を付加するために、または、既存の置換基を修飾するために、様々な求電子性反応、求核性反応、ラジカル反応、有機金属反応、酸化反応および還元反応に供することが可能である。
【０２１９】
更なる詳細がなくても、先行する記載を使用する当業者は、本発明を最大限に利用可能であると考えられる。以下の非限定的な実施例は本発明を例示するものである。以下の実施例における工程は、合成変換全体における各工程のための手法を例示するものであり、各工程のための出発材料は、必ずしも、手法が他の実施例または工程において記載されている特定の製造実験によって製造されていなくてもよい。パーセンテージは、クロマトグラフ溶媒混合物の場合、または、他に記載のある場合を除き、重量基準である。クロマトグラフ溶媒混合物に対する部およびパーセンテージは、別段の指示がない限り体積基準である。１Ｈ  ＮＭＲスペクトルは、ジメチルスルホキシド（ｄ６）中のテトラメチルシランからの低磁場側のｐｐｍで報告されており；「ｓ」は一重項を意味し、「ｄ」は二重項を意味し、「ｔ」は三重項を意味し、「ｍ」は多重項を意味し、「ｂｍ」は「広幅多重項」を意味し、「ｄｄ」は二重項の二重項を意味し、「ｂｒ  ｓ」は、広幅一重項を意味する。質量スペクトル（ＭＳ）は、Ｈ＋（分子量１）の分子への付加により形成される同位体存在度が最も高い親イオン（Ｍ＋１）の分子量、または、分子からのＨ＋（分子量１）の損失により形成される（Ｍ−１）の分子量として報告され、これらは、いずれかの大気圧化学イオン化（ＡＰ＋）を用いる質量分光計（ＬＣＭＳ）に結合させた液体クロマトグラフィーを用いて観察した。ここで、「ａｍｕ」は統一原子質量単位を意味する。
【０２２０】
合成例１
Ｎ−（２，３−ジフルオロフェニル）−５−（３，４−ジフルオロフェニル）−２−オキソ−１−イミダゾリジンカルボキサミド（化合物１１）の製造
工程Ａ：（３，４−ジフルオロフェニル）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾール−２−オンの合成
１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾール−２−オン（１．７５ｇ、１８．７５ｍｍｏｌ）および３，４−ジフルオロヨードベンゼン（３ｇ、１２．５ｍｍｏｌ）のジメチルスルホキシド（２０ｍＬ）中脱気（アルゴン）溶液に、酢酸パラジウム（ＩＩ）（０．１４ｇ、０．６２ｍｍｏｌ）および酢酸ナトリウム三水和物（３．０７ｇ、３７．５ｍｍｏｌ）を周囲温度にて添加した。反応混合物をアルゴンで更に脱気し、８０℃で１６時間撹拌した。反応混合物を周囲温度に冷却し、Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）ケイ藻土ろ過助剤を通してろ過し、酢酸エチル（２×５０ｍＬ）で洗浄した。次いで、ろ液を水（２×２５ｍＬ）で洗浄し、粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製した。５％メタノールを含むジクロロメタンで溶出し、表題化合物を白色固体（６７０ｍｇ）として得た。
1H NMR (400MHz) δ 6.97 (s, 1H), 7.34-7.44 (m, 2H), 7.55-7.61 (m, 1H), 10.12 (s,
1H), 10.54 (s, 1H).  MS (M+1) = 195.2
【０２２１】
工程Ｂ：１，１−ジメチルエチル４−（３，４−ジフルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−２−オキソ−１Ｈ−イミダゾール−１−カルボキシラートの合成
（３，４−ジフルオロフェニル）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾール−２−オン（即ち、工程Ａで得た化合物、８００ｍｇ、４．０６ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（３０ｍＬ）中撹拌溶液に、二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（１．０２ｍＬ、４．４６ｍｍｏｌ）およびＮ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン（７７ｍｇ、０．６３ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を周囲温度にて２時間撹拌した。反応混合物を減圧下で濃縮して粗生成物を得た。粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製した。６０％酢酸エチルを含む石油エーテルで溶出し、表題化合物を白色固体（５４０ｍｇ）として得た。
1H NMR (300MHz) δ 1.53 (s, 9H), 7.33 (d, 1H), 7.46-7.51 (m, 1H), 7.75-7.82 (m, 2H), 11.07 (s, 1H).  MS (M+1) = 294.9
【０２２２】
工程Ｃ：１，１−ジメチルエチル４−（３，４−ジフルオロフェニル）−２−オキソ−１−イミダゾリジンカルボキシラートの合成
１，１−ジメチルエチル４−（３，４−ジフルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−２−オキソ−１Ｈ−イミダゾール−１−カルボキシラート（即ち、工程Ｂで得た化合物、４５０ｍｇ、１．５１ｍｍｏｌ）のメタノール（１５ｍＬ）中撹拌溶液に、１０％パラジウム担持炭素（２００ｍｇ）を周囲温度にて添加し、混合物をＨ２（ｇ）雰囲気下で６時間撹拌した。反応混合物をセライト（登録商標）ケイ藻土ろ過助剤を通してろ過し、ろ液を減圧下で濃縮した。結果として得られた粗生成物をジエチルエーテルとペンタンの混合物（３０ｍＬ）から粉砕し、表題化合物を白色固体（４１０ｍｇ）として得た。
1H NMR (300MHz) δ 1.42 (s, 9H), 3.41 (dd, 1H), 4.13 (t, 1H), 4.73 (t, 1H), 7.19-7.22 (m, 1H), 7.41-7.50 (m, 2H), 7.9 (s, 1H).  MS (M+1) = 299.2
【０２２３】
工程Ｄ：１，１−ジメチルエチル４−（３，４−ジフルオロフェニル）−３−［［（２，３−ジフルオロフェニル）アミノ］カルボニル］−２−オキソ−１−イミダゾリジンカルボキシラートの合成
トルエン（５ｍＬ）中の１，１−ジメチルエチル４−（３，４−ジフルオロフェニル）−２−オキソ−１−イミダゾリジンカルボキシラート（即ち、工程Ｃで得た化合物、２００ｍｇ、０．６６ｍｍｏｌ）と２，３−ジフルオロフェニルイソシアナート（２００ｍｇ、１．３３ｍｍｏｌ）との混合物を、１１０℃に１８時間加熱した。次いで、反応混合物を減圧下で濃縮して粗生成物を得、それを分取高圧液体クロマトグラフィーにより精製し、表題化合物を白色固体（６０ｍｇ）として得た。
【０２２４】
工程Ｅ：Ｎ−（２，３−ジフルオロフェニル）−５−（３，４−ジフルオロフェニル）−２−オキソ−１−イミダゾリジンカルボキサミドの合成
１，１−ジメチルエチル４−（３，４−ジフルオロフェニル）−３−［［（２，３−ジフルオロフェニル）アミノ］カルボニル］−２−オキソ−１−イミダゾリジンカルボキシラート（即ち、工程Ｄで得た化合物、６０ｍｇ、０．１３ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（６ｍＬ）中撹拌溶液に、トリフルオロ酢酸（１ｍＬ）を０℃にて添加し、反応混合物を４時間撹拌した。次いで、反応混合物を減圧下で濃縮した。結果として得られた残留物にクロロホルムを添加し、それを再度減圧下で濃縮した。このプロセスを、トリフルオロ酢酸が完全に除去されるまで繰り返した。結果として得られた粗生成物をジエチルエーテルとペンタンの混合物から粉砕し、本発明の化合物である表題化合物を白色固体（３０ｍｇ）として得た。
1H NMR (300MHz) δ 3.15 (dd, 1H), 3.91 (t, 1H), 5.41 (dd, 1H), 7.07-7.19 (m, 3H), 7.37-7.45 (m, 2H), 7.79-7.85 (m, 1H).  MS (M+1) = 354.1
【０２２５】
合成例２
Ｎ−（２，３−ジフルオロフェニル）−２−オキソ−５−フェニル−１−イミダゾリジンカルボキサミド（化合物１２）の製造
工程Ａ：１，３−ジヒドロ−４−フェニル−２Ｈ−イミダゾール−２−オンの合成
１６０℃で予熱した尿素（５０．２ｇ、８３．７ｍｍｏｌ）に２−ヒドロキシ−１−フェニルエタノン（３．８ｇ、２７．９ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を１５分間撹拌した。次いで、反応混合物を周囲温度に冷却し、水（２００ｍＬ）で希釈した。結果として得られた懸濁液を、ブフナー漏斗を通してろ過し、沈殿した固形物を回収した。固形物をジエチルエーテル（１００ｍＬ）で洗浄し、表題化合物を黄色固体（２．６ｇ）として得た。
1H NMR (400Mz) δ 6.87 (t, 1H), 7.14-7.18 (m, 1H), 7.31 (t, 2H), 7.49 (d, 2H), 10.02 (s, 1H), 10.48 (s, 1H).  MS (M+1)  = 160.9
【０２２６】
工程Ｂ：１，１−ジメチルエチル２，３−ジヒドロ−２−オキソ−４−フェニル−１Ｈ−イミダゾール−１−カルボキシラートの合成
１，３−ジヒドロ−４−フェニル−２Ｈ−イミダゾール−２−オン（即ち、工程Ａで得た化合物、２．５ｇ、１２．７５ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（３０ｍＬ）中撹拌溶液に、二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（３．２ｍＬ、１４．０ｍｍｏｌ）およびＮ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン（７７ｍｇ、０．６３ｍｍｏｌ）を周囲温度にて添加し、結果として得られた混合物を２時間撹拌した。反応混合物を減圧下で濃縮し、粗生成物を得た。粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した。３０％酢酸エチルを含む石油エーテルで溶出し、表題化合物を黄色固体（１．９５ｇ）として得た。
1H NMR (300Mz) δ 1.54 (s, 9H), 7.22 (d, 1H), 7.26-7.32 (m, 1H), 7.37-7.42 (m, 2H), 7.63 (d, 2H), 11.03 (s, 1H).  MS (M+1)  = 261.0
【０２２７】
工程Ｃ：１，１−ジメチルエチル２−オキソ−４−フェニル−イミダゾリジンカルボキシラートの合成
１，１−ジメチルエチル２，３−ジヒドロ−２−オキソ−４−フェニル−１Ｈ−イミダゾール−１−カルボキシラート（即ち、工程Ｂで得た化合物、１ｇ、３．８ｍｍｏｌ）のメタノール（１５ｍＬ）中撹拌溶液に、１０％パラジウム担持炭素（４００ｍｇ）を周囲温度にて添加し、反応混合物をＨ２（ｇ）雰囲気下で６時間撹拌した。反応混合物をセライト（登録商標）ケイ藻土ろ過助剤を通してろ過し、ろ液を減圧下で濃縮して粗生成物を得た。粗生成物をジエチルエーテルとペンタン（３０ｍＬ）の混合物から粉砕し、表題化合物を白色固体（０．８７ｇ）として得た。
1H NMR (300Mz) δ 1.42 (s, 9H), 3.4 (dd, 1H), 4.15 (t, 1H), 4.71 (t, 1H), 7.31-7.42 (m, 5H), 7.88 (s, 1H).  MS (M+1)  = 262.9
【０２２８】
工程Ｄ：１，１−ジメチルエチル３−［［（２，３−ジフルオロフェニル）アミノ］カルボニル］−２−オキソ−４−フェニル−１−イミダゾリジンカルボキシラート（１，１−ジメチルエチル３−［［（２，３−ジフルオロフェニル）アミノ］カルボニル］−２−オキソ−４−フェニル−１−イミダゾリジンカルボキシラート）の合成
トルエン（１０ｍＬ）中の１，１−ジメチルエチル２−オキソ−４−フェニル−イミダゾリジンカルボキシラート（即ち、工程Ｃで得た生成物、８００ｍｇ、３．０５ｍｍｏｌ）と２，３−ジフルオロフェニルイソシアナート（５００ｍｇ、３．２ｍｍｏｌ）との混合物を、１１０℃に１８時間加熱した。反応混合物を減圧下で濃縮して粗生成物を得、それを分取高圧液体クロマトグラフィーにより精製し、表題化合物を白色固体（１４０ｍｇ）として得た。
1H NMR (400Mz) δ 1.48 (s, 9H), 3.48 (dd, 1H), 4.25 (t, 1H), 5.33 (dd, 1H), 7.13-7.16 (m, 2H), 7.31-7.41 (m, 5H), 7.78 (bm, 1H), 10.59 (s, 1H).  MS (M+1)  = 418.2
【０２２９】
工程Ｅ：Ｎ−（２，３−ジフルオロフェニル）−２−オキソ−５−フェニル−１−イミダゾリジンカルボキサミドの合成
１，１−ジメチルエチル３−［［（２，３−ジフルオロフェニル）アミノ］カルボニル］−２−オキソ−４−フェニル−１−イミダゾリジンカルボキシラート（即ち、工程Ｄで得た化合物、１１０ｍｇ、０．２３３ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（５ｍＬ）中撹拌溶液に、トリフルオロ酢酸（１ｍＬ）を０℃にて添加し、反応混合物を４時間撹拌した。反応混合物を減圧下で濃縮した。結果として得られる残留物にクロロホルムを添加し、それを再度減圧下で濃縮した。このプロセスを、トリフルオロ酢酸が完全に除去されるまで繰り返した。結果として得られた粗生成物をジエチルエーテルとペンタンの混合物から粉砕し、本発明の化合物である表題化合物を白色固体（８０ｍｇ）として得た。
1H NMR (300Mz) δ 3.12 (dd, 1H), 3.91 (t, 1H), 5.40 (dd, 1H), 7.10-7.13 (m, 2H),
7.27-7.41 (m, 5H), 7.82-7.87 (m, 1H), 8.16 (s, 1H), 11.00 (d, 2H).  MS (M+1)  =
318.2
【０２３０】
合成例３
４−（３，４−ジフルオロフェニル）−Ｎ−（２−フルオロフェニル）−２−オキソ−３−オキサゾリジンカルボキサミド（化合物３）の製造
工程Ａ：１，２−ジフルオロ−４−（ヨードイソシアナトメチル）ベンゼンの製造
シアン酸銀（２．０ｇ、１３．３ｍｍｏｌ）とヨウ素（２．６１ｇ、１０．３ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（５０ｍＬ）中で混ぜ合わせ、周囲温度にて５分間撹拌した。次いで、４−エテニル−１，２−ジフルオロベンゼン（１．４３ｇ、１０．３ｍｍｏｌ）を５分かけて少しずつ添加し、結果として得られた混合物を１６時間撹拌した。反応混合物をセライト（登録商標）ケイ藻土ろ過助剤のパッドを通してろ過し、ジクロロメタンで洗浄した。次いで、有機ろ液を重亜硫酸ナトリウムの１０％水溶液で溶液が無色になるまで洗浄した。有機層を水層から分離し、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濃縮して表題化合物を黄色油として得た。これを、更なる精製を加えることなく次工程に送った。
【０２３１】
工程Ｂ：メチルＮ−［（３，４−ジフルオロフェニル）ヨードメチル］カルバマートの製造
１，２−ジフルオロ−４−（ヨードイソシアナトメチル）ベンゼン（即ち、上記工程Ａの生成物）をメタノール５０ｍＬおよびナトリウムメトキシド（メタノール中４．５Ｎ）１ｍＬ中に取り、周囲温度にて１時間撹拌した。溶液を減圧下で元の体積の５０％に濃縮し、重亜硫酸ナトリウム０．５００ｇを含有する氷と水の５０／５０溶液に添加した。この結果として得られた混合物を、周囲温度にて３０分間放置した。結果として得られた白色固体をろ過し、表題化合物（２．９７ｇ）を得た。1H NMR (CDCl3) δ 7.09-7.19 (m, 2H), 7.02 (m, 1H), 4.75-4.81 (m, 1H), 3.71 (s, 3H), 3.52 (m, 1H), 3.44 (m, 1H).
【０２３２】
工程Ｃ：４−（３，４−ジフルオロフェニル）−２−オキサゾリジノンの製造
結果として得られたメチルＮ−［（３，４−ジフルオロフェニル）ヨードメチル］カルバマート（即ち、上記工程Ｂの生成物、１．０ｇ）を、テトラクロロエチレン（２０ｍＬ）中、溶媒の還流温度にて２日間加熱した。溶液を濃縮し、塩化メチレンに溶解させ、シリカゲルに吸収させた。ヘキサン中１０〜１００％酢酸エチルの勾配を用いるシリカゲルクロマトグラフィーにより精製を実施した。単離画分を混ぜ合わせ、溶媒を減圧下で除去し、表題化合物（１．６７ｇ）を得た。1H NMR (CDCl3) δ 7.17-7.24 (m, 2H), 7.07-7.11 (m, 1H), 5.66 (br s, 1H), 4.91-4.95 (m, 1H), 4.74 (m, 1H), 4.15 (m, 1H).
【０２３３】
工程Ｄ：４−（３，４−ジフルオロフェニル）−Ｎ−（２−フルオロフェニル）−２−オキソ−３−オキサゾリジンカルボキサミドの製造
４−（３，４−ジフルオロフェニル）−２−オキサゾリジノン（即ち、工程Ｃの生成物、０．７１ｇ、０．８５ｍｍｏｌ）、２−フルオロフェニルイソシアナート（０．１１５ｍＬ、１．０２ｍｍｏｌ）およびトリメチルアミン（０．２３７ｍＬ、１．７ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（１０ｍＬ）中で混ぜ合わせ、周囲温度にて１６時間撹拌した。溶液をジクロロメタンで希釈し、シリカゲルに吸収させ、ヘキサン中０〜１００％酢酸エチルの勾配を用いるシリカゲルクロマトグラフィーにより精製した。単離画分を混ぜ合わせ、溶媒を減圧下で除去して本発明の化合物である表題化合物を白色固体（０．１３０ｇ）として単離した。１Ｈ  ＮＭＲデータについては、索引表Ｂを参照されたい。
【０２３４】
当技術分野で公知の方法を伴う本明細書に記載の手法により、表１〜２５０の以下の化合物が製造可能である。以下の表において、以下の略語が使用されている：Ｍｅは、メチルを意味する。
【０２３５】
【表１】
2018525373.tif 000026
【０２３６】
【表２】
2018525373.tif 000027
【０２３７】
【表３】
2018525373.tif 000028
【０２３８】
表２は、表題行「Ｊは、−ＣＨ２−であり；Ｑ２は、Ｐｈ（２−Ｆ）であり；Ｑ１は以下の通りである」が、以下の表２に列挙する表題行（即ち、「Ｊは、−ＣＨ２−であり；Ｑ２は、Ｐｈ（２，３−ジ−Ｆ）であり；Ｑ１は以下の通りである」）に置き換えられていることを除き、表１と同様に構成されている。従って、表２の最初の項目は、「Ｊは、−ＣＨ２−であり；Ｑ２は、Ｐｈ（２，３−ジ−Ｆ）であり；Ｑ１はＰｈ（３−Ｃｌ）（即ち、３−クロロフェニル）であり；Ｇは、−ＮＨ−であり；Ｙ１は、Ｏであり；Ｙ２は、Ｏであり；Ｒ４は、Ｈであり、Ｒ５は、Ｈである」、式１の化合物となる。表３〜２５も同様に構成されている。
【０２３９】
【表４】
2018525373.tif 000029
【０２４０】
表２６
表２６は、構造が以下と置き換えられていることを除き、上記表１と同様に構成されている：
【化２４】
2018525373.tif 000030
【０２４１】
表２７〜５０
本開示は、表２７〜５０を更に含み、各表は、構造が上記表２６の構造と置き換えられていることを除き、上記表２〜２５と同様に構成されている。
【０２４２】
表５１
表５１は、構造が以下と置き換えられていることを除き、上記表１と同様に構成されている：
【化２５】
2018525373.tif 000031
【０２４３】
表５２〜７５
本開示は、表５２〜７５を更に含み、各表は、構造が上記表５１の構造と置き換えられていることを除き、上記表２〜２５と同様に構成されている。
【０２４４】
表７６
表７６は、構造が以下と置き換えられていることを除き、上記表１と同様に構成されている：
【化２６】
2018525373.tif 000032
【０２４５】
表７７〜１００
本開示は、表７７〜１００を更に含み、各表は、構造が上記表７６の構造と置き換えられていることを除き、上記表２〜２５と同様に構成されている。
【０２４６】
表１０１
表１０１は、構造が以下と置き換えられていることを除き、上記表１と同様に構成されている：
【化２７】
2018525373.tif 000033
【０２４７】
表１０２〜１２５
本開示は、表１０２〜１２５を更に含み、各表は、構造が上記表１０１の構造と置き換えられていることを除き、上記表２〜２５と同様に構成されている。
【０２４８】
表１２６
表１２６は、構造が以下と置き換えられていることを除き、上記表１と同様に構成されている：
【化２８】
2018525373.tif 000034
【０２４９】
表１２７〜１５０
本開示は、表１２７〜１５０を更に含み、各表は、構造が上記表１２６の構造と置き換えられていることを除き、上記表２〜２５と同様に構成されている。
【０２５０】
表１５１
表１５１は、構造が以下と置き換えられていることを除き、上記表１と同様に構成されている：
【化２９】
2018525373.tif 000035
【０２５１】
表１５１〜１７５
本開示は、表１５２〜１７５を更に含み、各表は、構造が上記表１５１の構造と置き換えられていることを除き、上記表２〜２５と同様に構成されている。
【０２５２】
表１７６
表１７６は、構造が以下と置き換えられていることを除き、上記表１と同様に構成されている：
【化３０】
2018525373.tif 000036
【０２５３】
表１７７〜２００
本開示は、表１７７〜２００を更に含み、各表は、構造が上記表１７６の構造と置き換えられていることを除き、上記表２〜２５と同様に構成されている。
【０２５４】
表２０１
【化３１】
2018525373.tif 000037
【０２５５】
表２０２〜２２５
本開示は、表２０２〜２２５を更に含み、各表は、構造が上記表２０１の構造と置き換えられていることを除き、上記表２〜２５と同様に構成されている。
【０２５６】
表２２６
表２２６は、構造が以下と置き換えられていることを除き、上記表１と同様に構成されている：
【化３２】
2018525373.tif 000038
【０２５７】
表２２７〜２５０
本開示は、表２２７〜２５０を更に含み、各表は、構造が上記表２２６の構造と置き換えられていることを除き、上記表２〜２５と同様に構成されている。
【０２５８】
本発明の化合物は一般的に、担体として機能する界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種の追加の成分と共に、組成物、即ち、製剤中の除草用有効成分として使用される。製剤または組成物の原材料は、有効成分の物理学的性質、施用形態、および土壌のタイプ、水分および温度のような環境要因と調和するように選択される。
【０２５９】
有用な製剤は、液体組成物および固体組成物の両方を含む。液体組成物としては、液剤（乳剤を含む）、懸濁液、エマルション（マイクロエマルション、水中油型エマルション、フロアブル製剤および／またはサスポエマルション製剤を含む）などが挙げられ、これらは、場合により、増粘してゲルとすることが可能である。水性液体組成物の一般的なタイプは、液剤、ＳＣ剤、カプセル懸濁液、濃縮エマルション、マイクロエマルション、水中油型エマルション、フロアブル製剤およびサスポエマルション製剤である。非水性液体組成物の一般的なタイプは、乳剤、マイクロ乳剤、分散性濃縮物および油分散液である。
【０２６０】
固体組成物の一般的なタイプは、粉剤、粉末、粒剤、ペレット、プリル、パスタイル、錠剤、充填フィルム（種子粉衣を含む）等であり、これらは水分散性（「水和性」）または水溶性とすることができる。フィルム形成溶液または流動性懸濁液から形成されたフィルムおよびコーティングは、種子処理に特に有用である。有効成分は（マイクロ）カプセル化することができ、さらに懸濁液または固体製剤に形成することができる：あるいは、有効成分の全製剤をカプセル化（または「オーバーコート」）することができる。カプセル化により、有効成分の放出の制御または遅延が可能である。乳化性粒剤は、乳剤製剤と乾燥粒状製剤の両方の利点を兼ね備える。更なる製剤の中間体として、主として高強度組成物が使用される。
【０２６１】
噴霧可能な製剤は、典型的には、噴霧前に適切な媒体で希釈される。このような液体および固体製剤は、通常は水であるが、場合によっては芳香族もしくはパラフィン系炭化水素または植物油のような別の適切な媒体である噴霧媒体で容易に希釈されるよう配合される。噴霧量は、ヘクタール当たり約１〜数千リットルの範囲とすることができるが、より典型的には、ヘクタール当たり約１０〜数百リットルの範囲である。噴霧可能な製剤は、空中もしくは地上での施用による葉の処理のために、または、植物の成長培地への施用のために水または別の適切な媒体と、タンク内で混合することが可能である。液体および乾燥製剤は、点滴かんがいシステムに直接計量投入したり、植え付けの最中に畝間に計量投入したりできる。
【０２６２】
製剤は、典型的には、合計で１００重量％となる以下の適切な範囲内で、有効量の有効成分、希釈剤および界面活性剤を含有する。
【０２６３】
【表５】
2018525373.tif 000039
【０２６４】
固体希釈剤には、例えば、ベントナイト、モンモリロナイト、アタパルジャイトおよびカオリンのような粘土、セッコウ、セルロース、二酸化チタン、酸化亜鉛、デンプン、デキストリン、糖類（例えば、ラクトース、スクロース）、シリカ、タルク、マイカ、ケイ藻土、尿素、炭酸カルシウム、炭酸ナトリウムおよび重炭酸ナトリウム、ならびに硫酸ナトリウムが含まれる。典型的な固体希釈剤は、Ｗａｔｋｉｎｓら、Ｈａｎｄｂｏｏｋ  ｏｆ  Ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ  Ｄｕｓｔ  Ｄｉｌｕｅｎｔｓ  ａｎｄ  Ｃａｒｒｉｅｒｓ、第２版、Ｄｏｒｌａｎｄ  Ｂｏｏｋｓ、  Ｃａｌｄｗｅｌｌ、Ｎｅｗ  Ｊｅｒｓｅｙに記載されている。
【０２６５】
液体希釈剤としては、例えば、水、Ｎ，Ｎ−ジメチルアルカンアミド（例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド）、リモネン、ジメチルスルホキシド、Ｎ−アルキルピロリドン（例えば、Ｎ−メチルピロリジノン）、リン酸アルキル（例えば、リン酸トリエチル）、エチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、炭酸プロピレン、炭酸ブチレン、パラフィン（例えば、白色鉱油、直鎖パラフィン、イソパラフィン）、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、グリセリン、三酢酸グリセリン、ソルビトール、芳香族炭化水素、脱芳香族脂肪族化合物、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、シクロヘキサノン、２−ヘプタノン、イソホロンおよび４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノンのようなケトン、酢酸イソアミル、酢酸ヘキシル、酢酸ヘプチル、酢酸オクチル、酢酸ノニル、酢酸トリデシルおよび酢酸イソボルニルのような酢酸エステル、アルキル化乳酸エステル、二塩基性エステル、アルキルおよびアリール安息香酸エステルおよびγ−ブチロラクトンのような他のエステル、ならびに、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロピルアルコール、ｎ−ブタノール、イソブチルアルコール、ｎ−ヘキサノール、２−エチルヘキサノール、ｎ−オクタノール、デカノール、イソデシルアルコール、イソオクタデカノール、セチルアルコール、ラウリルアルコール、トリデシルアルコール、オレイルアルコール、シクロヘキサノール、テトラヒドロフルフリルアルコール、ジアセトンアルコール、クレゾールおよびベンジルアルコールのような、直鎖、分枝、飽和または不飽和であるアルコールが挙げられる。液体希釈剤としては更に、植物種子油および果実油（例えば、オリーブ油、ヒマシ油、亜麻仁油、ゴマ油、コーン油（トウモロコシ油）、落花生油、ヒマワリ油、グレープシード油、サフラワー油、綿実油、ダイズ油、ナタネ油、ココナツ油およびパーム核油）、動物由来脂肪（例えば、牛脂、豚脂、ラード、タラ肝油、魚油）ならびにそれらの混合物のような飽和および不飽和脂肪酸（典型的にはＣ６〜Ｃ２２）のグリセリンエステルも挙げられる。液体希釈剤としては更に、脂肪酸が植物および動物源からのグリセリンエステルの加水分解によって得られ、蒸留によって精製可能なアルキル化脂肪酸（メチル化、エチル化、ブチル化）が挙げられる。典型的な液体希釈剤は、Ｍａｒｓｄｅｎ、Ｓｏｌｖｅｎｔｓ  Ｇｕｉｄｅ、第２版、Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ、Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ、１９５０に記載されている。
【０２６６】
本発明の固体および液体組成物は多くの場合、１種またはそれ以上の界面活性剤を含む。液体に添加した場合、界面活性剤（「表面活性剤」としても公知である）は一般的に、液体の表面張力を変更し、多くの場合は低下させる。界面活性剤分子中の親水性基および親油性基の性質次第で、界面活性剤は、湿潤剤、分散剤、乳化剤または消泡剤として有用となり得る。
【０２６７】
界面活性剤は、非イオン性、アニオン性またはカチオン性に分類することができる。本組成物にとって有用な非イオン性界面活性剤としては、以下が挙げられるが、これに限定されない：天然および合成アルコール（分枝または直鎖であってもよい）系であり、アルコールおよびエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはそれらの混合物から製造されるアルコールアルコキシラートなどのアルコールアルコキシラート；アミンエトキシラート、アルカノールアミドおよびエトキシル化アルカノールアミド；エトキシル化されたダイズ油、ヒマシ油およびナタネ油のようなアルコキシル化トリグリセリド；オクチルフェノールエトキシラート、ノニルフェノールエトキシラート、ジノニルフェノールエトキシラートおよびドデシルフェノールエトキシラート（フェノールおよびエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはそれらの混合物から製造される）のようなアルキルフェノールアルコキシラート；エチレンオキシドまたはプロピレンオキシドから製造されるブロックポリマーおよび末端ブロックがプロピレンオキシドから製造される逆ブロックポリマー；エトキシル化脂肪酸；エトキシル化脂肪エステルおよび油；エトキシル化メチルエステル；エトキシル化トリスチリルフェノール（エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはそれらの混合物から製造されるものを含む）；脂肪酸エステル、グリセリンエステル、ラノリン系誘導体、ポリエトキシル化ソルビタン脂肪酸エステル、ポリエトキシル化ソルビトール脂肪酸エステルおよびポリエトキシル化グリセリン脂肪酸エステルのようなポリエトキシラートエステル；ソルビタンエステルなどの他のソルビタン誘導体；ランダムコポリマー、ブロックコポリマー、アルキドペグ（ポリエチレングリコール）樹脂、グラフトまたはコームポリマーおよびスターポリマーなどの高分子界面活性剤；ポリエチレングリコール（ペグ）；ポリエチレングリコール脂肪酸エステル；シリコーン系界面活性剤；ならびにスクロースエステル、アルキルポリグリコシドおよびアルキルポリサッカリドのような糖誘導体。
【０２６８】
有用なアニオン性界面活性剤としては、以下が挙げられるが、これに限定されない：アルキルアリールスルホン酸およびそれらの塩；カルボキシル化アルコールまたはアルキルフェノールエトキシラート；ジフェニルスルホナート誘導体；リグニンおよびリグノスルホナートのようなリグニン誘導体；マレイン酸またはコハク酸またはそれらの無水物；オレフィンスルホナート；アルコールアルコキシラートのリン酸エステル、アルキルフェノールアルコキシラートのリン酸エステルおよびスチリルフェノールエトキシラートのリン酸エステルのようなリン酸エステル；タンパク質系界面活性剤；サルコシン誘導体；スチリルフェノールエーテルスルファート；油および脂肪酸のスルファートおよびスルホナート；エトキシル化アルキルフェノールのスルファートおよびスルホナート；アルコールのスルファート；エトキシル化アルコールのスルファート；Ｎ，Ｎ−アルキルタウラートのようなアミンおよびアミドのスルホナート；ベンゼン、クメン、トルエン、キシレン、ならびにドデシルおよびトリデシルベンゼンのスルホナート；縮合ナフタレンのスルホナート；ナフタレンおよびアルキルナフタレンのスルホナート；分留された石油のスルホナート；スルホスクシナート；ならびにジアルキルスルホスクシナート塩のようなスルホスクシナートおよびそれらの誘導体。
【０２６９】
有用なカチオン性界面活性剤としては、以下が挙げられるが、これに限定されない：アミドおよびエトキシル化アミド；Ｎ−アルキルプロパンジアミン、トリプロピレントリアミンおよびジプロピレンテトラミン、ならびにエトキシル化アミン、エトキシル化ジアミンおよびプロポキシル化アミン（アミンおよびエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはそれらの混合物から製造される）のようなアミン；酢酸アミンのようなアミン塩およびジアミン塩；第四級塩、エトキシル化第四級塩およびジ第四級塩のような第四級アンモニウム塩；ならびにアルキルジメチルアミンオキシドおよびビス−（２−ヒドロキシエチル）−アルキルアミンオキシドのようなアミンオキシド。
【０２７０】
非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物、または非イオン性界面活性剤とカチオン性界面活性剤との混合物も、本組成物には有用である。非イオン性、アニオン性およびカチオン性界面活性剤ならびにそれらの推奨される使用については、ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ  Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ  ａｎｄ  Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ、ａｎｎｕａｌ  Ａｍｅｒｉｃａｎ  ａｎｄ  Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ  Ｅｄｉｔｉｏｎｓ、ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ  Ｄｉｖｉｓｉｏｎ、Ｔｈｅ  Ｍａｎｕｆａｃｔｕｒｉｎｇ  Ｃｏｎｆｅｃｔｉｏｎｅｒ  Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ  Ｃｏ．刊行；ＳｉｓｅｌｙおよびＷｏｏｄ、Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ  ｏｆ  Ｓｕｒｆａｃｅ  Ａｃｔｉｖｅ  Ａｇｅｎｔｓ、Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｐｕｂｌ．Ｃｏ．，Ｉｎｃ．、Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ、１９６４；ならびに、Ａ．Ｓ．ＤａｖｉｄｓｏｎおよびＢ．Ｍｉｌｗｉｄｓｋｙ、Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ  Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ、第７版、Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ａｎｄ  Ｓｏｎｓ、Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ、１９８７を含む様々な公表された文献に開示されている。
【０２７１】
本発明の組成物は、配合補助剤として当業者に公知である配合助剤および添加剤を更に含有してもよい（これらの一部は、固体希釈剤、液体希釈剤または界面活性剤としても機能すると考えられる）。このような配合助剤および添加剤は、以下を制御し得る：ｐＨ（緩衝液）、加工中の発泡（ポリオルガノシロキサンのような消泡剤）、有効成分の沈降（懸濁剤）、粘度（チキソトロピー増粘剤）、容器内微生物の成長（抗菌薬）、生成物の凍結（凍結防止剤）、色（染料／顔料分散剤）、洗い流し（フィルム形成剤または粘着剤）、蒸発（蒸発遅延剤）、および他の製剤属性。フィルム形成剤としては、例えば、ポリ酢酸ビニル、ポリ酢酸ビニルコポリマー、ポリビニルピロリドン−酢酸ビニルコポリマー、ポリビニルアルコール、ポリビニルアルコールコポリマーおよびワックスが挙げられる。配合助剤および添加剤の例としては、ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ第２巻：Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ  Ｍａｔｅｒｉａｌｓ，  ａｎｎｕａｌ  Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ  ａｎｄ  Ｎｏｒｔｈ  Ａｍｅｒｉｃａｎ  ｅｄｉｔｉｏｎｓ、ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ  Ｄｉｖｉｓｉｏｎ、Ｔｈｅ  Ｍａｎｕｆａｃｔｕｒｉｎｇ  Ｃｏｎｆｅｃｔｉｏｎｅｒ  Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ  Ｃｏ．刊行；およびＰＣＴ公開ＷＯ０３／０２４２２２に列挙されるものが挙げられる。
【０２７２】
式１の化合物および他のいずれかの有効成分は、典型的には、有効成分を溶媒に溶解させることにより、または、液体または乾燥希釈剤中で磨砕することにより、本組成物に組み込まれる。乳剤を含む液剤は、原材料を単純に混合することにより製造することができる。乳剤としての使用が意図される液体組成物の溶媒が非水混和性である場合、乳化剤が、典型的には水での希釈時に活性含有溶媒を乳化するために添加される。２，０００μｍまでの粒径を有する有効成分スラリーは、媒体ミルを使用して湿式粉砕し、平均径が３μｍ未満の粒子を得ることができる。水性スラリーを最終ＳＣ剤へと加工することができ（例えば、Ｕ．Ｓ．３，０６０，０８４を参照されたい）、または噴霧乾燥によってさらに処理して顆粒水和剤を形成することができる。乾燥製剤は、通常、乾式粉砕プロセスを必要とし、それにより２〜１０μｍ範囲の平均粒径がもたらされる。粉剤および粉末は、ブレンドし、通常は磨砕（ハンマーミルまたは流体エネルギーミルなどで）することにより、製造することができる。粒剤およびペレットは、予備形成された顆粒担体上に活性材料を噴霧することにより、または凝集技法によって製造することができる。Ｂｒｏｗｎｉｎｇ、「Ａｇｇｌｏｍｅｒａｔｉｏｎ」、Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ、１９６７年１２月４日、１４７〜４８頁、Ｐｅｒｒｙ’ｓ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｅｎｇｉｎｅｅｒ’ｓ  Ｈａｎｄｂｏｏｋ、第４版、ＭｃＧｒａｗ−Ｈｉｌｌ、Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ、１９６３、８〜５７頁以降、およびＷＯ９１／１３５４６を参照されたい。ペレットは、Ｕ．Ｓ．４，１７２，７１４に記載されているようにして製造することができる。顆粒水和剤および顆粒水溶剤は、Ｕ．Ｓ．４，１４４，０５０、Ｕ．Ｓ．３，９２０，４４２およびＤＥ３，２４６，４９３に教示されるようにして製造することができる。錠剤は、Ｕ．Ｓ．５，１８０，５８７、Ｕ．Ｓ．５，２３２，７０１およびＵ．Ｓ．５，２０８，０３０に教示されるように製造することができる。フィルムは、ＧＢ２，０９５，５５８およびＵ．Ｓ．３，２９９，５６６に教示されるように製造することができる。
【０２７３】
製剤技術に関する更なる情報に関しては、Ｔ．Ｓ．Ｗｏｏｄｓ、「Ｔｈｅ  Ｆｏｒｍｕｌａｔｏｒ’ｓ  Ｔｏｏｌｂｏｘ−Ｐｒｏｄｕｃｔ  Ｆｏｒｍｓ  ｆｏｒ  Ｍｏｄｅｒｎ  Ａｇｒｉｃｕｌｔｕｒｅ」ｉｎ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ａｎｄ  Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅ、Ｔｈｅ  Ｆｏｏｄ−Ｅｎｖｉｒｏｎｍｅｎｔ  Ｃｈａｌｌｅｎｇｅ、Ｔ．ＢｒｏｏｋｓおよびＴ．Ｒ．Ｒｏｂｅｒｔｓ編、Ｐｒｏｃｅｅｄｉｎｇｓ  ｏｆ  ｔｈｅ  ９ｔｈ  Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ  Ｃｏｎｇｒｅｓｓ  ｏｎ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、Ｔｈｅ  Ｒｏｙａｌ  Ｓｏｃｉｅｔｙ  ｏｆ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、Ｃａｍｂｒｉｄｇｅ、１９９９、１２０〜１３３頁を参照されたい。更に、Ｕ．Ｓ．３，２３５，３６１、６欄１６行〜７欄１９行および実施例１０〜４１；Ｕ．Ｓ．３，３０９，１９２、５欄４３行〜７欄６２行ならびに実施例８、１２、１５、３９、４１、５２、５３、５８、１３２、１３８〜１４０、１６２〜１６４、１６６、１６７および１６９〜１８２；Ｕ．Ｓ．２，８９１，８５５、３欄６６行〜５欄１７行および実施例１〜４；Ｋｌｉｎｇｍａｎ、Ｗｅｅｄ  Ｃｏｎｔｒｏｌ  ａｓ  ａ  Ｓｃｉｅｎｃｅ、Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ａｎｄ  Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．、Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ、１９６１、８１〜９６頁；Ｈａｎｃｅら、Ｗｅｅｄ  Ｃｏｎｔｒｏｌ  Ｈａｎｄｂｏｏｋ、第８版、Ｂｌａｃｋｗｅｌｌ  Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ  Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ、Ｏｘｆｏｒｄ、１９８９；およびＤｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔｓ  ｉｎ  Ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ、ＰＪＢ  Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ、Ｒｉｃｈｍｏｎｄ、ＵＫ、２０００を参照されたい。
【０２７４】
以下の実施例において、パーセンテージは全て重量基準であり、製剤は全て従来法で製造される。化合物番号は、索引表Ａにおける化合物を指す。更なる詳細がなくても、先行する記載を使用する当業者は、本発明を最大限に利用可能であると考えられる。従って、以下の実施例は、単なる例示に過ぎず、決して本開示を限定するものではないと解釈すべきである。別途記載されていない限り、パーセンテージは重量基準である。
【０２７５】
【表６】
2018525373.tif 000040
【０２７６】
【表７】
2018525373.tif 000041
【０２７７】
【表８】
2018525373.tif 000042
【０２７８】
【表９】
2018525373.tif 000043
【０２７９】
【表１０】
2018525373.tif 000044
【０２８０】
【表１１】
2018525373.tif 000045
【０２８１】
【表１２】
2018525373.tif 000046
【０２８２】
【表１３】
2018525373.tif 000047
【０２８３】
【表１４】
2018525373.tif 000048
【０２８４】
本開示は、上記実施例Ａ〜Ｉのそれぞれにおける「化合物１」を「化合物２」、「化合物３」、「化合物４」、「化合物５」、「化合物６」、「化合物７」、「化合物８」、「化合物９」、「化合物１０」、「化合物１１」、「化合物１２」、「化合物１３」、「化合物１４」、「化合物１５」、「化合物１６」、「化合物１７」、「化合物１８」、「化合物１９」、「化合物２０」、「化合物２１」、「化合物２２」および「化合物２３」に置き換えたことを除き、上記製剤例Ａ〜Ｉを更に含む。
【０２８５】
試験結果は、本発明の化合物が、活性が高度な発生前処理除草剤および／または発生後処理除草剤および／または植物成長調節剤であることを示している。本発明の化合物は一般的に、発生後雑草防除（すなわち、土壌から雑草の実生が出現した後に施用）および発生前雑草防除（すなわち、土壌から雑草の実生が出現する前に施用）の場合に最も高い活性を示す。その多くは、燃料保管タンクの周囲、産業用保管領域、駐車場、ドライブインシアター、飛行場、河岸、潅漑用および他の水路、広告板の周囲、ならびに、幹線道路および鉄道構造物のような、全ての植生の完全な防除が望まれる領域における広範囲の発生前および／または発生後雑草防除について実用性を有する。本発明の化合物の多くは、農作物対雑草における選択的な代謝のため、または、農作物および雑草における生理的阻害位置における選択的な活性により、または、農作物と雑草の混合物の環境上又は内の選択的な配置により、農作物／雑草混合物中における草および広葉雑草の選択的な防除に有用である。当業者であれば認識することであるが、化合物または化合物群におけるこれらの選択性要因の好適な組合せは、慣例的な生物学的および／または生化学的アッセイを実施することにより容易に判定可能である。本発明の化合物は、アルファルファ、オオムギ、ワタ、コムギ、セイヨウアブラナ、サトウダイコン、コーン（トウモロコシ）、ソルガム、ダイズ、イネ、オートムギ、ピーナッツ、野菜、トマト、ジャガイモ、コーヒー、カカオ、アブラヤシ、ゴム、サトウキビ、柑橘類、ブドウ、果樹、堅果樹、バナナ、プランテーン、パイナップル、ホップ、茶を含む多年生プランテーション農作物、ならびにユーカリおよび針葉樹（例えば、テーダマツ）のような森林、および芝生種（例えば、ケンタッキーブルーグラス、アメリカシバ、ケンタッキーフェスキューおよびギョウギシバ）を含むが、これに限定されない重要な普通農作物に対して耐性を示し得る。本発明の化合物は、遺伝子組換えまたは交配により除草剤に対する耐性が組み込まれ、無脊椎動物有害生物に対して毒性のあるタンパク質（バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）毒素など）を発現し、および／または、他の有用な形質を発現する農作物に用いることが可能である。当業者であれば理解することであるが、当業者は、全ての化合物が全ての雑草に対して等しく効果的であるわけではない。代わりに、本化合物は、植物の成長を改変するのに有用である。
【０２８６】
本発明の化合物は、発生前処理除草活性および発生後処理除草活性を共に有しているため、植生を死滅させる、または植生に損傷を与える、または、その成長を抑制することにより望ましくない植生を防除するには、化合物を、本発明の化合物または前記化合物と界面活性剤、固体希釈剤もしくは液体希釈剤のうちの少なくとも１種を含む組成物の除草有効量を、望ましくない植生の群葉もしくは他の部分に、または、望ましくない植生が成長している土壌もしくは水、または望ましくない植生の種子もしくは他の珠芽の周囲の土壌もしくは水のような望ましくない植生の環境に接触させることを含む多様な方法により有用に施用することができる。
【０２８７】
本発明の化合物の除草有効量は、多数の要因によって判定される。これらの要因としては、選択した製剤、施用方法、存在する植生の量およびタイプ、成長条件等が挙げられる。通例では、本発明の化合物の除草有効量は、約０．００１〜２０ｋｇ／ｈａであり、約０．００４〜１ｋｇ／ｈａが好適な範囲である。当業者は、所望される雑草防除レベルに必要な除草有効量を容易に判定可能である。
【０２８８】
一般的な一実施形態において、本発明の化合物は、典型的には組成物に配合され、所望の植生（例えば農作物）および望ましくない植生（すなわち雑草）（これらは共に、種子、実生および／またはより成長した植物の場合がある）を含む生息地に対し、成長培地（例えば土壌）に接触させて施用される。この生息地において、本発明の化合物を含む組成物は、特に望ましくない植生の植物もしくはその一部に対し、および／または、植物に接触している成長培地に対し、直接施用することが可能である。
【０２８９】
本発明の化合物で処理された生息地における所望の植生の植物の変種および栽培変種は、従来の繁殖および交配方法により、または、遺伝子操作法により得ることが可能である。遺伝子操作された植物（遺伝子組換え植物）は、異種遺伝子（導入遺伝子）が植物のゲノムに安定的に組み込まれたものである。植物ゲノムにおける特定の位置により定義される導入遺伝子は、形質転換または遺伝子組換えイベントと呼ばれる。
【０２９０】
本発明に従い処理可能な生息地における遺伝子操作された植物栽培変種は、１つまたはそれ以上の生物ストレス（線虫、昆虫、ダニ、菌類などのような有害生物）もしくは非生物ストレス（渇水、低温、土壌塩分など）に対して耐性があるもの、または他の望ましい特性を含有するものを含む。植物は、遺伝子操作されて、例えば、除草剤耐性、虫害抵抗性、変性油プロファイルまたは渇水耐性といった形質を示すことが可能である。単一の遺伝子形質転換イベントまたは形質転換イベントの組合せを含有する有用な遺伝子操作された植物が提示Ｃに列挙されている。提示Ｃに列挙されている遺伝子組み換えについての追加情報は、例えば米国農務省によって管理された公に利用可能なデータベースから入手可能である。
【０２９１】
以下の略語Ｔ１〜Ｔ３７が形質に関して提示Ｃにおいて用いられている。ハイフン「−」はその項目が利用不可であることを意味し、「ｔｏｌ．」は「耐性」を意味し、「ｒｅｓ．」は抵抗性を意味する。
【０２９２】
【表１５】
2018525373.tif 000049
【０２９３】
【表１６】
2018525373.tif 000050
【０２９４】
【表１７】
2018525373.tif 000051
【０２９５】
【表１８】
2018525373.tif 000052
【０２９６】
【表１９】
2018525373.tif 000053
【０２９７】
【表２０】
2018525373.tif 000054
【０２９８】
【表２１】
2018525373.tif 000055
【０２９９】
最も典型的には、本発明の化合物は望ましくない植生の防除に用いられるが、処理された生息地における所望の植生に本発明の化合物を接触させることで、遺伝子組み換えを介して組み込まれた形質を含む、所望の植生における遺伝形質と、超相加的または相乗的な効果がもたらされることがある。例えば、植食性害虫もしくは植物病害に対する抵抗性、生物／非生物ストレスに対する耐性、または、貯蔵安定性が、所望の植生における遺伝形質から予想されるものより大きくなる場合がある。
【０３００】
本発明の化合物は更に、除草剤、除草剤薬害軽減剤、殺真菌剤、殺虫剤、抗線虫剤、殺菌剤、殺ダニ剤、昆虫脱皮阻害剤および発根刺激剤のような成長調節剤、不妊化剤、信号化学物質、忌避剤、誘引剤、フェロモン、摂食刺激物質、植物栄養素、他の生物学的活性化合物、または昆虫病原性バクテリア、ウイルスまたは菌類を含む１種またはそれ以上の他の生物学的活性化合物または活性剤と混合することにより多成分型農薬を形成して、農業的保護範囲をさらに拡大させることが可能である。本発明の化合物と他の除草剤との混合物は、追加の雑草種に対する活性範囲を拡大し、任意の抵抗性バイオタイプの増殖を抑制することが可能である。従って、本発明は更に、式１の化合物（除草有効量で）と、少なくとも１種の追加の生物学的活性化合物または活性剤（生物学的に有効な量で）とを含む組成物に関し、界面活性剤、固体希釈剤または液体希釈剤の少なくとも１種を更に含むことが可能である。他の生物学的活性化合物または活性剤を、界面活性剤、固体または液体希釈剤の少なくとも１種を含む組成物に配合することも可能である。本発明の混合物について、１種またはそれ以上の他の生物学的活性化合物もしくは活性剤を式１の化合物と共に配合して予混合物を形成したり、１種またはそれ以上の他の生物学的活性化合物もしくは活性剤を式１の化合物とは別に配合し、製剤を施用前に（例えば、噴霧タンク中で）混ぜ合わせるか、もしくは、交互に連続して施用したりすることが可能である。
【０３０１】
以下の除草剤の１種またはそれ以上と本発明の化合物との混合物が、雑草防除に特に有用となり得る：アセトクロール、アシフルオルフェンおよびそのナトリウム塩、アクロニフェン、アクロレイン（２−プロペナール）、アラクロール、アロキシジム、アメトリン、アミカルバゾン、アミドスルフロン、アミノシクロピラクロルおよびそのエステル（例えば、メチル、エチル）および塩（例えば、ナトリウム、カリウム）、アミノピラリド、アミトロール、スルファミン酸アンモニウム、アニロホス、アシュラム、アトラジン、アジムスルフロン、ベフルブタミド、ベナゾリン、ベナゾリン−エチル、ベンカルバゾン、ベンフルラリン、ベンフレセート、ベンスルフロン−メチル、ベンスリド、ベンタゾン、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、ビシクロピロン、ビフェノックス、ビラナホス、ビスピリバックおよびそのナトリウム塩、ブロマシル、ブロモブチド、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、オクタン酸ブロモキシニル、ブタクロール、ブタフェナシル、ブタミホス、ブトラリン、ブトロキシジム、ブチレート、カフェンストロール、カルベタミド、カルフェントラゾン−エチル、カテキン、クロメトキシフェン、クロラムベン、クロルブロムロン、クロルフルレノール−メチル、クロリダゾン、クロリムロン−エチル、クロロトルロン、クロルプロファム、クロルスルフロン、クロルタール−ジメチル、クロルチアミド、シニドン−エチル、シンメシリン、シノスルフロン、クラシホス、クレホキシジム、クレトジム、クロジナホップ−プロパルギル、クロマゾン、クロメプロップ、クロピラリド、クロピラリド−オラミン、クロランスラム−メチル、クミルロン、シアナジン、シクロエート、シクロピリモレート、シクロスルファムロン、シクロキシジム、シハロホップ−ブチル、２，４−Ｄおよびそのブトチル、ブチル、イソオクチルおよびイソプロピルエステルおよびそのジメチルアンモニウム、ジオラミンおよびトロラミン塩、ダイムロン、ダラポン、ダラポン−ナトリウム、ダゾメット、２，４−ＤＢおよびそのジメチルアンモニウム、カリウムおよびナトリウム塩、デスメディファム、デスメトリン、ジカンバおよびそのジグリコールアンモニウム、ジメチルアンモニウム、カリウムおよびナトリウム塩、ジクロベニル、ジクロルプロップ、ジクロホップ−メチル、ジクロスラム、メチル硫酸ジフェンゾコート、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジメフロン、ジメピペレート、ジメタクロール、ジメタメトリン、ジメテナミド、ジメテナミド−Ｐ、ジメチピン、ジメチルアルシン酸およびそのナトリウム塩、ジニトロアミン、ジノテルブ、ジフェナミド、ジクワットジブロミド、ジチオピル、ジウロン、ＤＮＯＣ、エンドタール、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ、エタルフルラリン、エタメツルフロン−メチル、エチオジン、エトフメセート、エトキシフェン、エトキシスルフロン、エトベンザニド、フェノキサプロップ−エチル、フェノキサプロップ−Ｐ−エチル、フェノキサスルホン、フェンキノトリオン、フェントラザミド、フェヌロン、フェヌロン−ＴＣＡ、フラムプロップ−メチル、フラムプロップ−Ｍ−イソプロピル、フラムプロップ−Ｍ−メチル、フラザスルフロン、フロラスラム、フルアジホップ−ブチル、フルアジホップ−Ｐ−ブチル、フルアゾレート、フルカルバゾン、フルセトスルフロン、フルクロラリン、フルフェナセット、フルフェンピル、フルフェンピル−エチル、フルメツラム、フルミクロラック−ペンチル、フルミオキサジン、フルオメツロン、フルオログリコフェン−エチル、フルポキサム、フルピルスルフロン−メチルおよびそのナトリウム塩、フルレノール、フルレノール−ブチル、フルリドン、フルロクロリドン、フルロキシピル、フルルタモン、フルチアセット−メチル、フォメサフェン、ホラムスルフロン、ホサミン−アンモニウム、グルホシネート、グルホシネート−アンモニウム、グルホシネート−Ｐ、アンモニウム、イソプロピルアンモニウム、カリウム、ナトリウム（セスキナトリウムを含む）およびトリメシウム（代替的にスルホサートとも呼ばれる）のような、グリホサートおよびその塩、ハラウキシフェン、ハラウキシフェン−メチル、ハロスルフロン−メチル、ハロキシホップ−エトチル、ハロキシホップ−メチル、ヘキサジノン、ヒダントシジン、イマザメタベンズ−メチル、イマザモックス、イマザピク、イマザピル、イマザキン、イマザキン−アンモニウム、イマゼタピル、イマゼタピル−アンモニウム、イマゾスルフロン、インダノファン、インダジフラム、イオフェンスルフロン、ヨードスルフロン−メチル、アイオキシニル、オクタン酸アイオキシニル、アイオキシニル−ナトリウム、イプフェンカルバゾン、イソプロツロン、イソウロン、イソキサベン、イソキサフルトール、イソキサクロルトール、ラクトフェン、レナシル、リニュロン、マレイン酸ヒドラジド、ＭＣＰＡおよびその塩（例えば、ＭＣＰＡ−ジメチルアンモニウム、ＭＣＰＡ−カリウムおよびＭＣＰＡ−ナトリウム、エステル（例えば、ＭＣＰＡ−２−エチルヘキシル、ＭＣＰＡ−ブトチル）およびチオエステル（例えば、ＭＣＰＡ−チオエチル）、ＭＣＰＢおよびその塩（例えば、ＭＣＰＢ−ナトリウム）およびエステル（例えば、ＭＣＰＢ−エチル）、メコプロップ、メコプロップ−Ｐ、メフェンアセト、メフルイジド、メソスルフロン−メチル、メソトリオン、メタム−ナトリウム、メタミホップ、メタミトロン、メタザクロル、メタゾスルフロン、メタベンズチアズロン、メチルアルソン酸およびそのカルシウム、一アンモニウム、一ナトリウムおよび二ナトリウム塩、メチルジムロン、メトベンズロン、メトブロムロン、メトラクロル、Ｓ−メトラクロル、メトスラム、メトキスロン、メトリブジン、メトスルフロン−メチル、モリネート、モノリヌロン、ナプロアニリド、ナプロップアミド、ナプロップアミド−Ｍ、ナプタラム、ネブロン、ニコスルフロン、ノルフルラゾン、オルベンカルブ、オルトスルファムロン、オリザリン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサスルフロン、オキサジクロメホン、オキシフルオルフェン、パラコートジクロリド、ペブレート、ペラルゴン酸、ペンジメタリン、ペノキススラム、ペンタノクロル、ペントキサゾン、ペルフルイドン、ペトキサミド、ペトキシアミド、フェンメジファム、ピクロラム、ピクロラム−カリウム、ピコリナフェン、ピノキサデン、ピペロホース、プレチラクロル、プリミスルフロン−メチル、プロジアミン、プロホキシジム、プロメトン、プロメトリン、プロパクロル、プロパニル、プロパキザホップ、プロパジン、プロファム、プロピソクロル、プロポキシカルバゾン、プロピリスルフロン、プロピズアミド、プロスルホカルブ、プロスルフロン、ピラクロニル、ピラフルフェン−エチル、ピラスルホトール、ピラゾギル、ピラゾリネート、ピラゾキシフェン、ピラゾスルフロン−エチル、ピリベンゾオキシム、ピリブチカルブ、ピリデート、ピリフタリド、ピリミノバク−メチル、ピリミスルファン、ピリチオバク、ピリチオバク−ナトリウム、ピロキサスルホン、ピロキシスラム、キンクロラク、キンメラク、キノクラミン、キザロホップ−エチル、キザロホップ−Ｐ−エチル、キザロホップ−Ｐ−テフリル、リムスルフロン、サフルフェナシル、セトキシジム、シズロン、シマジン、シメトリン、スルコトリオン、スルフェントラゾン、スルホメツロン−メチル、スルホスルフロン、２，３，６−ＴＢＡ、ＴＣＡ、ＴＣＡ−ナトリウム、トブタム、トブチウロン、テフリルトリオン、テンボトリオン、テプラロキシジム、テルバシル、テルブメトン、テルブチルアジン、テルブトリン、テニルクロル、チアゾピル、チエンカルバゾン、チフェンスルフロン−メチル、チオベンカルブ、チアフェナシル、チオカルバジル、トルピラレート、トプラメゾン、トラルコキシジム、トリ−アレート、トリアファモン、トリアスルフロン、トリアジフラム、トリベヌロン−メチル、トリクロピル、トリクロピル−ブトチル、トリクロピル−トリエチルアンモニウム、トリジファン、トリエタジン、トリフロキシスルフロン、トリフルジモキサジン、トリフルラリン、トリフルスルフロン−メチル、トリトスルフロン、ベルノレート、３−（２−クロロ−３，６−ジフルオロフェニル）−４−ヒドロキシ−１−メチル−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン、５−クロロ−３−［（２−ヒドロキシ−６−オキソ−１−シクロヘキセン−１−イル）カルボニル］−１−（４−メトキシフェニル）−２（１Ｈ）−キノキサリノン、２−クロロ−Ｎ−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジンカルボキサミド、７−（３，５−ジクロロ−４−ピリジニル）−５−（２，２−ジフルオロエチル）−８−ヒドロキシピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６（５Ｈ）−オン）、４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−５−ヒドロキシ−２，６−ジメチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン）、５−［［（２，６−ジフルオロフェニル）メトキシ］メチル］−４，５−ジヒドロ−５−メチル−３−（３−メチル−２−チエニル）イソオキサゾール（以前はメチオキソリン）、４−（４−フルオロフェニル）−６−［（２−ヒドロキシ−６−オキソ−１−シクロヘキセン−１−イル）カルボニル］−２−メチル−１，２，４−トリアジン−３，５（２Ｈ，４Ｈ）−ジオン、メチル４−アミノ−３−クロロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）−５−フルオロ−２−ピリジンカルボキシレート、２−メチル−３−（メチルスルホニル）−Ｎ−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−４−（トリフルオロメチル）ベンズアミドおよび２−メチル−Ｎ−（４−メチル−１，２，５−オキサジアゾール−３−イル）−３−（メチルスルフィニル）−４−（トリフルオロメチル）ベンズアミド。その他の除草剤としては、アルテルナリア・デストルエンス・シモンズ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｄｅｓｔｒｕｅｎｓ  Ｓｉｍｍｏｎｓ）、コレトトリカム・グロエオスポリオドズ（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｏｄｅｓ）（Ｐｅｎｚ．）Ｐｅｎｚ．＆Ｓａｃｃ．、ドレシュイエラ・モノセラス（Ｄｒｅｃｈｓｉｅｒａ  ｍｏｎｏｃｅｒａｓ）（ＭＴＢ−９５１）、ミロテシウム・ベルカリア（Ｍｙｒｏｔｈｅｃｉｕｍ  ｖｅｒｒｕｃａｒｉａ）（Ａｌｂｅｒｔｉｎｉ＆Ｓｃｈｗｅｉｎｉｔｚ）Ｄｉｔｍａｒ：Ｆｒｉｅｓ、フィトフトラ・パルミボラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｐａｌｍｉｖｏｒａ）（Ｂｕｔｌ．）Ｂｕｔｌ．およびプッシニア・テラスペオス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｔｈｌａｓｐｅｏｓ  Ｓｃｈｕｂ）などの生物除草剤も挙げられる。
【０３０２】
本発明の化合物は更に、アビグリシン、Ｎ−（フェニルメチル）−１Ｈ−プリン−６−アミン、エポコレオン、ジベレリン酸、ジベレリンＡ４およびＡ７、ハルピンタンパク質、メピコートクロリド、プロヘキサジオンカルシウム、プロヒドロジャスモン、ナトリウムニトロフェノラートおよびトリネキサパック−メチル、ならびに、バチルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｃｅｒｅｕｓ）菌株ＢＰ０１のような植物の成長を改変する生体などの植物成長調節剤と組み合わせて用いることが可能である。
【０３０３】
農業用保護剤（すなわち、除草剤、除草剤薬害軽減剤、殺虫剤、殺菌剤、殺線虫剤、殺ダニ剤および生物剤）に関する一般的な参考文献としては、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ、第１３版、Ｃ．Ｄ．Ｓ．Ｔｏｍｌｉｎ編、Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ、Ｆａｒｎｈａｍ，Ｓｕｒｒｅｙ、Ｕ．Ｋ．、２００３およびＴｈｅ  ＢｉｏＰｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ、第２版、Ｌ．Ｇ．Ｃｏｐｐｉｎｇ編、Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ、Ｆａｒｎｈａｍ，Ｓｕｒｒｅｙ、Ｕ．Ｋ．、２００１が挙げられる。
【０３０４】
これらの様々な混合パートナーの１種またはそれ以上が用いられる実施形態について、混合パートナーは、典型的には、混合物パートナーが単独で使用される場合に慣例となっている量と同様の量で使用される。より詳細には、混合物において、有効成分は多くの場合、製品のラベルに有効成分を単独で用いる場合に指定されている施用量の半分から全量の施用量で施用される。これらの量は、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ、および、Ｔｈｅ  ＢｉｏＰｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌなどの参考文献に列挙されている。式１の化合物に対するこれらの様々な混合パートナー（合計）の重量比は、典型的には、約１：３０００と約３０００：１の間である。注目すべきは、約１：３００と約３００：１の間の重量比（例えば、約１：３０と約３０：１の間の比）である。当業者は、所望の範囲の生物学的活性に必要な有効成分の生物学的有効量を単純な実験を通して容易に判定することが可能である。これらの追加の成分を包含することで、防除される雑草の範囲を、式１の化合物単独で防除される範囲を超えて拡大し得ることが明らかである。
【０３０５】
場合によっては、本発明の化合物と他の生物学的活性（特に除草性）化合物または活性剤（すなわち、有効成分）との組合せは、雑草に対して相加的を超える（すなわち相乗的）効果をもたらす、および／または、農作物または他の望ましい植物に対して拮抗作用（すなわち、毒性緩和）をもたらすことが可能である。効果的な有害生物の防除を確保しつつ、環境中に放出される有効成分の量を低減させることが常に望ましい。より多くの量の有効成分を用いて、過剰な農作物被害を伴うことなくより効果的な雑草防除をもたらす能力も同様に望ましい。雑草に対する除草用有効成分の相乗作用が農学的に十分なレベルの雑草防除をもたらす施用量で生じる場合、このような組合せは、農作物生産コストの削減および環境負荷の低減に有利となり得る。除草用有効成分の毒性緩和が農作物に生じる場合、このような組合せは、雑草との競合を低減させることによる農作物保護の強化に有利となり得る。
【０３０６】
注目すべきは、本発明の化合物と少なくとも１種の他の除草用有効成分との組合せである。特に注目すべきは、他の除草用有効成分が本発明の化合物とは異なる作用部位を有するような組合せである。場合によっては、同様の防除範囲を有するが作用部位が異なる少なくとも１種の他の除草用有効成分との組合せが、耐性管理に関して特に有利となる。従って、本発明の組成物は、同様の防除範囲を有するが作用部位が異なる少なくとも１種の追加の除草用有効成分を（除草有効量で）更に含むことが可能である。
【０３０７】
本発明の化合物は更に、アリドクロル、ベノキサコル、クロキントセト−メキシル、クミルウロン、シオメトリニル、シプロスルホンアミド、ダイムロン、ジクロルミド、ジシクロノナ、ジエトレート、ジメピペレート、フェンクロラゾール−エチル、フェンクロリム、フルラゾール、フルキソフェニム、フリラゾール、イソキサジフェン−エチル、メフェンピル−ジエチル、メフェネート、メトキシフェノン  ナフタル酸無水物（１，８−ナフタル酸無水物）、オキサベトリニル、Ｎ−（アミノカルボニル）−２−メチルベンゼンスルホンアミド、Ｎ−（アミノカルボニル）−２−フルオロベンゼンスルホンアミド、１−ブロモ−４−［（クロロメチル）スルホニル］ベンゼン（ＢＣＳ）、４−（ジクロロアセチル）−１−オキサ−４−アゾスピロ［４．５］デカン（ＭＯＮ  ４６６０）、２−（ジクロロメチル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン（ＭＧ１９１）、エチル１，６−ジヒドロ−１−（２−メトキシフェニル）−６−オキソ−２−フェニル−５−ピリミジンカルボキシレート、２−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−カルボキサミド、および３−オキソ−１−シクロヘキセン−１−イル  １−（３，４−ジメチルフェニル）−１，６−ジヒドロ−６−オキソ−２−フェニル−５−ピリミジンカルボキシレート、２，２−ジクロロ−１−（２，２，５−トリメチル−３−オキサゾリジニル）−エタノンおよび２−メトキシ−Ｎ−［［４−［［（メチルアミノ）カルボニル］アミノ］フェニル］スルホニル］−ベンズアミドのような除草剤薬害軽減剤と組み合わせて使用し、特定の農作物の安全性を高めることが可能である。除草剤薬害軽減剤の解毒的に有効な量は、本発明の化合物と同時に、または、種子処理として施用可能である。従って、本発明の態様は、本発明の化合物と、解毒的に有効な量の除草剤薬害軽減剤とを含む除草用混合物に関する。解毒が物理的に農作物植物に限定されるために、種子処理が選択的な雑草防除に特に有用である。従って、本発明の特に有用な実施形態は、農作物の生息地に除草有効量の本発明の化合物を接触させる工程を含む、農作物における望ましくない植生の成長を選択的に防除する方法であり、ここでは、農作物が成長する種子が解毒的に有効な量の薬害軽減剤で処理される。解毒的に有効な量の薬害軽減剤は、単純な実験を通じて当業者により容易に判定可能である。
【０３０８】
本発明の化合物は更に、以下と混合することが可能である：（１）除草効果をもたらす遺伝由来の転写産物のダウンレギュレーション、干渉、抑制またはサイレンシングを通じて特定標的の量に影響を与えるＤＮＡ、ＲＮＡ、および／または化学的に修飾されたヌクレオチドを含むがこれに限定されないポリヌクレオチド；または（２）薬害軽減効果をもたらす遺伝由来の転写産物のダウンレギュレーション、干渉、抑制またはサイレンシングを通じて特定標的の量に影響を与えるＤＮＡ、ＲＮＡ、および／または化学的に修飾されたヌクレオチドを含むがこれに限定されないポリヌクレオチド。
【０３０９】
注目すべきは、本発明の化合物（除草有効量で）と、他の除草剤および除草剤薬害軽減剤からなる群から選択される少なくとも１種の追加の有効成分（有効量で）と、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種の成分とを含む組成物である。
【０３１０】
表Ａ１には、本発明の混合物、組成物および方法の例示である、成分（ａ）と、成分（ｂ）の特定の組合せが列挙されている。成分（ａ）欄中の化合物１が索引表Ａにおいて特定されている。表Ａ１の第２の欄には、特定の成分（ｂ）化合物（例えば、第１行に「２，４−Ｄ」）が列挙されている。表Ａ１の第３、第４および第５欄には、圃場で栽培されている農作物に対し、成分（ｂ）に対して成分（ａ）化合物が典型的に施用される割合の重量比（すなわち、（ａ）：（ｂ））の範囲が列挙されている。従って、例えば、表Ａ１の第１行には、成分（ａ）（すなわち、索引表Ａの化合物１）と２，４−Ｄとの組合せは、典型的には、１：１９２と６：１の間の重量比で施用されることが具体的に開示されている。表Ａ１の残りの行も、同様に解釈すべきである。
【０３１１】
【表２２】
2018525373.tif 000056
【０３１２】
【表２３】
2018525373.tif 000057
【０３１３】
【表２４】
2018525373.tif 000058
【０３１４】
【表２５】
2018525373.tif 000059
【０３１５】
【表２６】
2018525373.tif 000060
【０３１６】
【表２７】
2018525373.tif 000061
【０３１７】
【表２８】
2018525373.tif 000062
【０３１８】
表Ａ２は、「成分（ａ）」欄見出しの下の項目が、以下に示すそれぞれの成分（ａ）欄の項目で置き換えられていることを除き、上記表Ａ１と同様に構成されている。成分（ａ）欄の化合物１が、索引表Ａにおいて特定されている。従って、例えば、表Ａ２において、「成分（ａ）」欄見出しの下の項目はすべて「化合物２」（すなわち、索引表Ａにおいて特定されている化合物２）を列挙し、表Ａ２における欄見出しの下の第１行は、化合物２と２，４−Ｄとの混合物を具体的に開示している。表Ａ３〜Ａ７も同様に構成されている。
【０３１９】
【表２９】
2018525373.tif 000063
【０３２０】
望ましくない植生のより良好な防除（例えば相乗作用、防除される雑草の範囲の拡大、または、農作物の安全性の強化などによる使用量の低減）のために、または、抵抗性雑草の発生を防止するために、本発明の化合物と、クロリムロン−エチル、ニコスルフロン、メソトリオン、チフェンスルフロン−メチル、フルピルスルフロン−メチル、トリベヌロン、ピロキサスルホン、ピノキサデン、テンボトリオン、ピロキシスラム、グリホサート、グルホシネート、メトラクロールおよびＳ−メトラクロールからなる群から選択される除草剤との混合物が好適である。
【０３２１】
以下の試験は、特定の雑草に対する本発明の化合物の防除効能を実証する。しかしながら、これらの化合物によって得られる雑草防除はこれらの種に限定されない。化合物の説明については索引表Ａを参照されたい。略語「Ｃｍｐｄ．Ｎｏ．」は「化合物番号」を表し、「ｔｄ」は、二重項の三重項を意味する。略語「Ｅｘ．」は「実施例」を表し、どの実施例においてその化合物が製造されているかを示す数字が続いている。質量スペクトルは、大気圧化学イオン化（ＡＰ＋）を用いて観察される、Ｈ＋（分子量１）の分子への付加によって形成される同位体存在度が最も高い親イオン（Ｍ＋１）の分子量として、±０．５Ｄａの推定精度で報告される。
【０３２２】
【表３０】
2018525373.tif 000064
【０３２３】
【表３１】
2018525373.tif 000065
【０３２４】
本発明の生物学的実施例
試験Ａ
イヌビエ（エチノクロア・クルス−ガルリ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ））、オニメヒシバ（ｌａｒｇｅ  ｃｒａｂｇｒａｓｓ、デジタリア・サングイナリス（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ  ｓａｎｇｕｉｎａｌｉｓ））、ホウキギ（コチア・スコパリア（Ｋｏｃｈｉａ  ｓｃｏｐａｒｉａ））、ブタクサ（ｃｏｍｍｏｎ  ｒａｇｗｅｅｄ、アンブロシア・エラチオル（Ａｍｂｒｏｓｉａ  ｅｌａｔｉｏｒ））、アサガオ（イポモエア種（Ｉｐｏｍｏｅａ  ｓｐｐ．））、ベルベットリーフ（アブチロン・セオフラスチ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ  ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ））、イタリアンライグラス（Ｉｔａｌｉａｎ  ｒｙｅｇｒａｓｓ、ロリウム・ムルティフロルム（Ｌｏｌｉｕｍ  ｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍ））、アキノエノコログサ（ｇｉａｎｔ  ｆｏｘｔａｉｌ、セタリア・ファベリイ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｆａｂｅｒｉｉ））、コムギ（トリチクム・アエスチブム（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ  ａｅｓｔｉｖｕｍ））、コーン（ゼア・マイズ（Ｚｅａ  ｍａｙｓ））、およびアカザ（アマランサス・レトロフレックサス（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ  ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ））から選択される植物種の種子をローム土壌と砂とのブレンドに蒔き、界面活性剤を含む非植物毒性溶媒混合物に配合した試験化学物質を用いて直接土壌噴霧で発生前処理した。
【０３２５】
同時に、これらの農作物および雑草種、ならびに、ブラックグラス（アロペクルス・ミオスロイデス（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ  ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ））およびヤエムグラ（ｃａｔｃｈｗｅｅｄ  ｂｅｄｓｔｒａｗ、ガリウム・アパリネ（Ｇａｌｉｕｍ  ａｐａｒｉｎｅ））から選択される植物を同一のローム土壌と砂とのブレンドを含有するポットに植え、同様に配合した試験化学物質の発生後適用で処理した。発生後処理に関して、植物は、２〜１０ｃｍの範囲の高さであり、１〜２葉展開期のものであった。処理した植物および未処理の対照を温室中におよそ１０日間維持し、その後、すべての処理した植物を未処理の対照と比較し、被害について視覚的に評価した。表Ａにまとめられている植物の応答評価は０〜１００スケールに基づいており、ここで、０は効果無しであり、１００は完全な防除である。ダッシュ記号（−）による応答は、試験結果が得られなかったことを意味する。
【０３２６】
【表３２】
2018525373.tif 000066
【０３２７】
【表３３】
2018525373.tif 000067
【０３２８】
【表３４】
2018525373.tif 000068
【０３２９】
【表３５】
2018525373.tif 000069
【０３３０】
【表３６】
2018525373.tif 000070
【０３３１】
【表３７】
2018525373.tif 000071
【０３３２】
【表３８】
2018525373.tif 000072
【０３３３】
【表３９】
2018525373.tif 000073
【０３３４】
試験Ｂ
イネ（オリザ・サティバ（Ｏｒｙｚａ  ｓａｔｉｖａ））、タマガヤツリ（ｓｍａｌｌ−ｆｌｏｗｅｒ  ｕｍｂｒｅｌｌａ  ｓｅｄｇｅ、シペラス・ディフォルミス（Ｃｙｐｅｒｕｓ  ｄｉｆｆｏｒｍｉｓ））、アメリカコナギ（ヘテランテラ・リモサ（Ｈｅｔｅｒａｎｔｈｅｒａ  ｌｉｍｏｓａ））、およびイヌビエ（エチノクロア・クルス−ガルリ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ））から選択される、冠水させた水田試験における植物種を試験のために２葉展開期まで成長させた。処理時に、試験ポットを土壌表面より３ｃｍ上まで冠水させ、試験化合物を田面水に直接施用することにより処理し、次いで、この水深を試験期間中維持した。処理した植物および対照を温室中に１３〜１５日間維持し、その後、すべての種を対照と比較し、視覚的に評価した。表Ｂにまとめられている植物の応答評価は０〜１００のスケールに基づいており、ここで、０は効果無しであり、１００は完全な防除である。ダッシュ記号（−）による応答は、試験結果が得られなかったことを意味する。
【０３３５】
【表４０】
2018525373.tif 000074
【０３３６】
【表４１】
2018525373.tif 000075
【国際調査報告】
2018525373.tif 000078
2018525373.tif 000079
2018525373.tif 000080