(57)【要約】本出願は、自己免疫疾患、がん、心臓血管疾患、及び神経変性疾患などの障害を処置するために有用なＰＩ３Ｋ−γの阻害薬である、式（Ｉ）の化合物：またはその薬学的に許容される塩もしくは立体異性体に関する。2018532760.tif 000504
2018532760.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）の化合物：
【化１】
2018532760.tif 000491
またはその薬学的に許容される塩：
［式中、
Ｘ１及びＸ２はそれぞれ独立に、ＣまたはＮであるが、ただし、Ｘ１及びＸ２が同時にＮであることはなく；
Ｘ３は、Ｎ、ＮＲ３ａ、またはＣＲ３であり；
Ｘ４は、Ｎ、ＮＲ４ａ、またはＣＲ４であり;
Ｘ５は、Ｎ、ＮＲ５ａ、またはＣＲ５であり；
Ｗは、ＣＨまたはＮであり；
Ｙ１は、ＮまたはＣＲ１０であり；
Ｙ２は、ＮまたはＣＲ１１であり；
Ｚ１及びＺ２の一方は、Ｎであり、Ｚ１及びＺ２の他方は、Ｃであり；
【化２】
2018532760.tif 000492
は、環Ａ及び環Ｂが芳香族であることを維持する単結合または二重結合であり；
Ｒ１は、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ１〜６ハロアルキル、Ｃ３〜６シクロアルキルまたは４〜１０員のヘテロシクロアルキルであり、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ１〜６ハロアルキル、Ｃ３〜６シクロアルキル、及び４〜１０員のヘテロシクロアルキルはそれぞれ、１、２または３個の独立に選択されるＲｊ置換基で任意選択で置換されており；
Ｒ２は、ＯＲ１３、Ｃ３〜６シクロアルキル、４〜１０員のヘテロシクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール、または５〜１０員のヘテロアリールであり、Ｒ２のＣ３〜６シクロアルキル、４〜１０員のヘテロシクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール、及び５〜１０員のヘテロアリールはそれぞれ、１、２、３、４、または５個の独立に選択されるＲｊ置換基で任意選択で置換されており；
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６はそれぞれ、Ｈ、ハロ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ１〜６ハロアルキル、Ｃ１〜６ハロアルコキシ、Ｃ６〜１０アリール、Ｃ３〜１０シクロアルキル、５〜１０員のヘテロアリール、４〜１０員のヘテロシクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール−Ｃ１〜４アルキル−、Ｃ３〜１０シクロアルキル−Ｃ１〜４アルキル−、（５〜１０員のヘテロアリール）−Ｃ１〜４アルキル−、（４〜１０員のヘテロシクロアルキル）−Ｃ１〜４アルキル−、ＣＮ、ＮＯ２、ＯＲａ、ＳＲａ、ＮＨＯＲａ、Ｃ（Ｏ）Ｒａ、Ｃ（Ｏ）ＮＲａＲａ、Ｃ（Ｏ）ＯＲａ、ＯＣ（Ｏ）Ｒａ、ＯＣ（Ｏ）ＮＲａＲａ、ＮＨＲａ、ＮＲａＲａ、ＮＲａＣ（Ｏ）Ｒａ、ＮＲａＣ（Ｏ）ＯＲａ、ＮＲａＣ（Ｏ）ＮＲａＲａ、Ｃ（＝ＮＲａ）Ｒａ、Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲａ、ＮＲａＣ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲａ、ＮＲａＳ（Ｏ）Ｒａ、ＮＲａＳ（Ｏ）２Ｒａ、ＮＲａＳ（Ｏ）２ＮＲａＲａ、Ｓ（Ｏ）Ｒａ、Ｓ（Ｏ）ＮＲａＲａ、Ｓ（Ｏ）２Ｒａ、及びＳ（Ｏ）２ＮＲａＲａから独立に選択され、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６のＣ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ６〜１０アリール、Ｃ３〜１０シクロアルキル、５〜１０員のヘテロアリール、４〜１０員のヘテロシクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール−Ｃ１〜４アルキル−、Ｃ３〜１０シクロアルキル−Ｃ１〜４アルキル−、（５〜１０員のヘテロアリール）−Ｃ１〜４アルキル−、及び（４〜１０員のヘテロシクロアルキル）−Ｃ１〜４アルキル−はそれぞれ、１、２、３、または４個の独立に選択されるＲｂ置換基で任意選択で置換されており；
Ｒ３ａ、Ｒ４ａ、及びＲ５ａはそれぞれ、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ１〜６ハロアルキル、Ｃ６〜１０アリール、Ｃ３〜１０シクロアルキル、５〜１０員のヘテロアリール、４〜１０員のヘテロシクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール−Ｃ１〜４アルキル−、Ｃ３〜１０シクロアルキル−Ｃ１〜４アルキル−、（５〜１０員のヘテロアリール）−Ｃ１〜４アルキル−、（４〜１０員のヘテロシクロアルキル）−Ｃ１〜４アルキル−、Ｃ（Ｏ）Ｒａ、Ｃ（Ｏ）ＮＲａＲａ、Ｃ（Ｏ）ＯＲａ、Ｃ（＝ＮＲａ）Ｒａ、Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲａ、Ｓ（Ｏ）Ｒａ、Ｓ（Ｏ）ＮＲａＲａ、Ｓ（Ｏ）２Ｒａ、及びＳ（Ｏ）２ＮＲａＲａから独立に選択され、Ｒ３ａ、Ｒ４ａ、及びＲ５ａのＣ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ６〜１０アリール、Ｃ３〜１０シクロアルキル、５〜１０員のヘテロアリール、４〜１０員のヘテロシクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール−Ｃ１〜４アルキル−、Ｃ３〜１０シクロアルキル−Ｃ１〜４アルキル−、（５〜１０員のヘテロアリール）−Ｃ１〜４アルキル−、及び（４〜１０員のヘテロシクロアルキル）−Ｃ１〜４アルキル−はそれぞれ、１、２、３、または４個の独立に選択されるＲｂ置換基で任意選択で置換されており；
Ｒ７は、Ｈ、ハロ、ＣＮ、−ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜４アルキル）、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１〜４アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１〜４アルキル）２、（Ｃ１〜４アルキル）Ｃ（Ｏ）ＮＨ−、（Ｃ１〜４アルキル）Ｃ（Ｏ）−、Ｃ１〜４アルキルチオ、−ＮＨ（Ｃ１〜４アルキル）、−Ｎ（Ｃ１〜４アルキル）２、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜４アルコキシ、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜４ハロアルコキシ、−ＳＯ２（Ｃ１〜４アルキル）、−ＳＯ２ＮＨ（Ｃ１〜４アルキル）、−ＳＯ２Ｎ（Ｃ１〜４アルキル）２、（Ｃ１〜４アルキル）ＳＯ２ＮＨ−、４〜１０員のヘテロシクロアルキル、及び５〜１０員のヘテロアリールから選択され、Ｒ７の−Ｃ（Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜４アルキル）、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１〜４アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１〜４アルキル）２、（Ｃ１〜４アルキル）Ｃ（Ｏ）ＮＨ−、（Ｃ１〜４アルキル）Ｃ（Ｏ）−、Ｃ１〜４アルキルチオ、−ＮＨ（Ｃ１〜４アルキル）、−Ｎ（Ｃ１〜４アルキル）２、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、Ｃ１〜６ハロアルキル、Ｃ１〜６ハロアルコキシ、−ＳＯ２（Ｃ１〜４アルキル）、−ＳＯ２ＮＨ（Ｃ１〜４アルキル）、−ＳＯ２Ｎ（Ｃ１〜４アルキル）２、（Ｃ１〜４アルキル）ＳＯ２ＮＨ−、４〜１０員のヘテロシクロアルキル、及び５〜１０員のヘテロアリール基はそれぞれ、１または２個の独立に選択されるＲｑ置換基で任意選択で置換されており；
Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０及びＲ１１はそれぞれ独立に、Ｈ、ハロ、ＣＮ、−ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜４アルキル）、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１〜４アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１〜４アルキル）２、（Ｃ１〜４アルキル）Ｃ（Ｏ）ＮＨ−、（Ｃ１〜４アルキル）Ｃ（Ｏ）−、Ｃ１〜４アルキルチオ、−ＮＨ（Ｃ１〜４アルキル）、−Ｎ（Ｃ１〜４アルキル）２、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜４アルコキシ、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜４ハロアルコキシ、−ＳＯ２（Ｃ１〜４アルキル）、−ＳＯ２ＮＨ（Ｃ１〜４アルキル）、−ＳＯ２Ｎ（Ｃ１〜４アルキル）２、及び（Ｃ１〜４アルキル）ＳＯ２ＮＨ−であり、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０及びＲ１１の−Ｃ（Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜４アルキル）、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１〜４アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１〜４アルキル）２、（Ｃ１〜４アルキル）Ｃ（Ｏ）ＮＨ−、（Ｃ１〜４アルキル）Ｃ（Ｏ）−、Ｃ１〜４アルキルチオ、−ＮＨ（Ｃ１〜４アルキル）、−Ｎ（Ｃ１〜４アルキル）２、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、Ｃ１〜６ハロアルキル、Ｃ１〜６ハロアルコキシ、−ＳＯ２（Ｃ１〜４アルキル）、−ＳＯ２ＮＨ（Ｃ１〜４アルキル）、−ＳＯ２Ｎ（Ｃ１〜４アルキル）２及び（Ｃ１〜４アルキル）ＳＯ２ＮＨ−基はそれぞれ、１または２個の独立に選択されるＲｑ置換基で任意選択で置換されており；
各Ｒ１２は、独立に選択されるＣ１〜６アルキル基であり；
Ｒ１３は、Ｈか、または１、２もしくは３個の独立に選択されるＲｑ置換基で任意選択で置換されているＣ１〜６アルキルであり；
各Ｒａは、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ６〜１０アリール、Ｃ３〜１０シクロアルキル、５〜１０員のヘテロアリール、４〜１０員のヘテロシクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール−Ｃ１〜４アルキル−、Ｃ３〜１０シクロアルキル−Ｃ１〜４アルキル−、（５〜１０員のヘテロアリール）−Ｃ１〜４アルキル−、及び（４〜１０員のヘテロシクロアルキル）−Ｃ１〜４アルキル−から独立に選択され、ＲａのＣ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ６〜１０アリール、Ｃ３〜１０シクロアルキル、５〜１０員のヘテロアリール、４〜１０員のヘテロシクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール−Ｃ１〜４アルキル−、Ｃ３〜１０シクロアルキル−Ｃ１〜４アルキル−、（５〜１０員のヘテロアリール）−Ｃ１〜４アルキル−及び（４〜１０員のヘテロシクロアルキル）−Ｃ１〜４アルキル−はそれぞれ、１、２、３、４、または５個の独立に選択されるＲｄ置換基で任意選択で置換されているか；または
任意の２個のＲａ置換基は、それらが結合している窒素原子と一緒に、１、２または３個のＲｈ置換基で任意選択で置換されている４−、５−、６−、７−、８−、９−または１０員のヘテロシクロアルキル基を形成しており；
各Ｒｂは、ハロ、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜４ハロアルコキシ、Ｃ６〜１０アリール、Ｃ３〜１０シクロアルキル、５〜１０員のヘテロアリール、４〜１０員のヘテロシクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール−Ｃ１〜４アルキル−、Ｃ３〜１０シクロアルキル−Ｃ１〜４アルキル−、（５〜１０員のヘテロアリール）−Ｃ１〜４アルキル−、（４〜１０員のヘテロシクロアルキル）−Ｃ１〜４アルキル−、ＣＮ、ＯＨ、ＮＨ２、ＮＯ２、ＮＨＯＲｃ、ＯＲｃ、ＳＲｃ、Ｃ（Ｏ）Ｒｃ、Ｃ（Ｏ）ＮＲｃＲｃ、Ｃ（Ｏ）ＯＲｃ、ＯＣ（Ｏ）Ｒｃ、ＯＣ（Ｏ）ＮＲｃＲｃ、Ｃ（＝ＮＲｃ）ＮＲｃＲｃ、ＮＲｃＣ（＝ＮＲｃ）ＮＲｃＲｃ、ＮＨＲｃ、ＮＲｃＲｃ、ＮＲｃＣ（Ｏ）Ｒｃ、ＮＲｃＣ（Ｏ）ＯＲｃ、ＮＲｃＣ（Ｏ）ＮＲｃＲｃ、ＮＲｃＳ（Ｏ）Ｒｃ、ＮＲｃＳ（Ｏ）２Ｒｃ、ＮＲｃＳ（Ｏ）２ＮＲｃＲｃ、Ｓ（Ｏ）Ｒｃ、Ｓ（Ｏ）ＮＲｃＲｃ、Ｓ（Ｏ）２Ｒｃ及びＳ（Ｏ）２ＮＲｃＲｃから独立に選択され；ＲｂのＣ１〜４アルキル、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜４ハロアルコキシ、Ｃ６〜１０アリール、Ｃ３〜１０シクロアルキル、５〜１０員のヘテロアリール、４〜１０員のヘテロシクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール−Ｃ１〜４アルキル−、Ｃ３〜１０シクロアルキル−Ｃ１〜４アルキル−、（５〜１０員のヘテロアリール）−Ｃ１〜４アルキル−及び（４〜１０員のヘテロシクロアルキル）−Ｃ１〜４アルキル−はそれぞれさらに、１、２、または３個の独立に選択されるＲｄ置換基で任意選択で置換されており；
各Ｒｃは、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ６〜１０アリール、Ｃ３〜１０シクロアルキル、５〜１０員のヘテロアリール、４〜１０員のヘテロシクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール−Ｃ１〜４アルキル−、Ｃ３〜１０シクロアルキル−Ｃ１〜４アルキル−、（５〜１０員のヘテロアリール）−Ｃ１〜４アルキル−、及び（４〜１０員のヘテロシクロアルキル）−Ｃ１〜４アルキル−から独立に選択され、ＲｃのＣ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ６〜１０アリール、Ｃ３〜１０シクロアルキル、５〜１０員のヘテロアリール、４〜１０員のヘテロシクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール−Ｃ１〜４アルキル−、Ｃ３〜１０シクロアルキル−Ｃ１〜４アルキル−、（５〜１０員のヘテロアリール）−Ｃ１〜４アルキル−及び（４〜１０員のヘテロシクロアルキル）−Ｃ１〜４アルキル−はそれぞれ、１、２、３、４、または５個の独立に選択されるＲｆ置換基で任意選択で置換されているか；または
任意の２個のＲｃ置換基は、それらが結合している窒素原子と一緒に、１、２、または３個の独立に選択されるＲｈ置換基で任意選択で置換されている４−、５−、６−、または７員のヘテロシクロアルキル基を形成しており；
各Ｒｄは、ハロ、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ３〜１０シクロアルキル、４〜１０員のヘテロシクロアルキル、ＣＮ、ＮＨ２、ＮＨＯＲｅ、ＯＲｅ、ＳＲｅ、Ｃ（Ｏ）Ｒｅ、Ｃ（Ｏ）ＮＲｅＲｅ、Ｃ（Ｏ）ＯＲｅ、ＯＣ（Ｏ）Ｒｅ、ＯＣ（Ｏ）ＮＲｅＲｅ、ＮＨＲｅ、ＮＲｅＲｅ、ＮＲｅＣ（Ｏ）Ｒｅ、ＮＲｅＣ（Ｏ）ＮＲｅＲｅ、ＮＲｅＣ（Ｏ）ＯＲｅ、Ｃ（＝ＮＲｅ）ＮＲｅＲｅ、ＮＲｅＣ（＝ＮＲｅ）ＮＲｅＲｅ、Ｓ（Ｏ）Ｒｅ、Ｓ（Ｏ）ＮＲｅＲｅ、Ｓ（Ｏ）２Ｒｅ、ＮＲｅＳ（Ｏ）２Ｒｅ、ＮＲｅＳ（Ｏ）２ＮＲｅＲｅ、及びＳ（Ｏ）２ＮＲｅＲｅから独立に選択され、ＲｄのＣ１〜４アルキル、Ｃ３〜１０シクロアルキル及び４〜１０員のヘテロシクロアルキルはそれぞれさらに、１、２、または３個の独立に選択されるＲｑ置換基で任意選択で置換されており；
各Ｒｆは、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ６〜１０アリール、Ｃ３〜１０シクロアルキル、５〜１０員のヘテロアリール、４〜１０員のヘテロシクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール−Ｃ１〜４アルキル−、Ｃ３〜１０シクロアルキル−Ｃ１〜４アルキル−、（５〜１０員のヘテロアリール）−Ｃ１〜４アルキル−、及び（４〜１０員のヘテロシクロアルキル）−Ｃ１〜４アルキル−、ハロ、ＣＮ、ＮＨＯＲｇ、ＯＲｇ、ＳＲｇ、Ｃ（Ｏ）Ｒｇ、Ｃ（Ｏ）ＮＲｇＲｇ、Ｃ（Ｏ）ＯＲｇ、ＯＣ（Ｏ）Ｒｇ、ＯＣ（Ｏ）ＮＲｇＲｇ、ＮＨＲｇ、ＮＲｇＲｇ、ＮＲｇＣ（Ｏ）Ｒｇ、ＮＲｇＣ（Ｏ）ＮＲｇＲｇ、ＮＲｇＣ（Ｏ）ＯＲｇ、Ｃ（＝ＮＲｇ）ＮＲｇＲｇ、ＮＲｇＣ（＝ＮＲｇ）ＮＲｇＲｇ、Ｓ（Ｏ）Ｒｇ、Ｓ（Ｏ）ＮＲｇＲｇ、Ｓ（Ｏ）２Ｒｇ、ＮＲｇＳ（Ｏ）２Ｒｇ、ＮＲｇＳ（Ｏ）２ＮＲｇＲｇ、及びＳ（Ｏ）２ＮＲｇＲｇから独立に選択され；ＲｆのＣ１〜４アルキル、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ６〜１０アリール、Ｃ３〜１０シクロアルキル、５〜１０員のヘテロアリール、４〜１０員のヘテロシクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール−Ｃ１〜４アルキル−、Ｃ３〜１０シクロアルキル−Ｃ１〜４アルキル−、（５〜１０員のヘテロアリール）−Ｃ１〜４アルキル−、及び（４〜１０員のヘテロシクロアルキル）−Ｃ１〜４アルキル−はそれぞれ、１、２、３、４、または５個の独立に選択されるＲｎ置換基で任意選択で置換されており；
各Ｒｇは、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ６〜１０アリール、Ｃ３〜１０シクロアルキル、５〜１０員のヘテロアリール、４〜１０員のヘテロシクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール−Ｃ１〜４アルキル−、Ｃ３〜１０シクロアルキル−Ｃ１〜４アルキル−、（５〜１０員のヘテロアリール）−Ｃ１〜４アルキル−、及び（４〜１０員のヘテロシクロアルキル）−Ｃ１〜４アルキル−から独立に選択され、ＲｇのＣ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ６〜１０アリール、Ｃ３〜１０シクロアルキル、５〜１０員のヘテロアリール、４〜１０員のヘテロシクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール−Ｃ１〜４アルキル−、Ｃ３〜１０シクロアルキル−Ｃ１〜４アルキル−、（５〜１０員のヘテロアリール）−Ｃ１〜４アルキル−及び（４〜１０員のヘテロシクロアルキル）−Ｃ１〜４アルキル−はそれぞれ、１、２、または３個の独立に選択されるＲｐ置換基で任意選択で置換されており；
各Ｒｈは、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ３〜１０シクロアルキル、４〜７員のヘテロシクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール、５〜６員のヘテロアリール、Ｃ３〜１０シクロアルキル−Ｃ１〜４アルキル−、（５〜６員のヘテロアリール）−Ｃ１〜４アルキル−、（４〜７員のヘテロシクロアルキル）−Ｃ１〜４アルキル−、Ｃ１〜６ハロアルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、ハロ、ＣＮ、ＯＲｉ、ＳＲｉ、ＮＨＯＲｉ、Ｃ（Ｏ）Ｒｉ、Ｃ（Ｏ）ＮＲｉＲｉ、Ｃ（Ｏ）ＯＲｉ、ＯＣ（Ｏ）Ｒｉ、ＯＣ（Ｏ）ＮＲｉＲｉ、ＮＨＲｉ、ＮＲｉＲｉ、ＮＲｉＣ（Ｏ）Ｒｉ、ＮＲｉＣ（Ｏ）ＮＲｉＲｉ、ＮＲｉＣ（Ｏ）ＯＲｉ、Ｃ（＝ＮＲｉ）ＮＲｉＲｉ、ＮＲｉＣ（＝ＮＲｉ）ＮＲｉＲｉ、Ｓ（Ｏ）Ｒｉ、Ｓ（Ｏ）ＮＲｉＲｉ、Ｓ（Ｏ）２Ｒｉ、ＮＲｉＳ（Ｏ）２Ｒｉ、ＮＲｉＳ（Ｏ）２ＮＲｉＲｉ、及びＳ（Ｏ）２ＮＲｉＲｉから選択され、ＲｈのＣ１〜６アルキル、Ｃ３〜１０シクロアルキル、４〜７員のヘテロシクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール、５〜６員のヘテロアリール、Ｃ３〜１０シクロアルキル−Ｃ１〜４アルキル−、（５〜６員のヘテロアリール）−Ｃ１〜４アルキル−、（４〜７員のヘテロシクロアルキル）−Ｃ１〜４アルキル−はそれぞれさらに、１、２、または３個の独立に選択されるＲｊ置換基で任意選択で置換されているか；または
４〜１０員のヘテロシクロアルキルの同じ炭素原子に結合している２個のＲｈ基は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、Ｃ３〜６シクロアルキル、または環員としてＯ、ＮもしくはＳから選択される１〜２個のヘテロ原子を有する４〜６員のヘテロシクロアルキルを形成しており；
各Ｒｊ置換基は、Ｃ３〜６シクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール、５または６員のヘテロアリール、Ｃ２〜４アルケニル、Ｃ２〜４アルキニル、ハロ、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜４ハロアルキル、ＣＮ、ＮＨＯＲｋ、ＯＲｋ、ＳＲｋ、Ｃ（Ｏ）Ｒｋ、Ｃ（Ｏ）ＮＲｋＲｋ、Ｃ（Ｏ）ＯＲｋ、ＯＣ（Ｏ）Ｒｋ、ＯＣ（Ｏ）ＮＲｋＲｋ、ＮＨＲｋ、ＮＲｋＲｋ、ＮＲｋＣ（Ｏ）Ｒｋ、ＮＲｋＣ（Ｏ）ＮＲｋＲｋ、ＮＲｋＣ（Ｏ）ＯＲｋ、Ｃ（＝ＮＲｋ）ＮＲｋＲｋ、ＮＲｋＣ（＝ＮＲｋ）ＮＲｋＲｋ、Ｓ（Ｏ）Ｒｋ、Ｓ（Ｏ）ＮＲｋＲｋ、Ｓ（Ｏ）２Ｒｋ、ＮＲｋＳ（Ｏ）２Ｒｋ、ＮＲｋＳ（Ｏ）２ＮＲｋＲｋ、及びＳ（Ｏ）２ＮＲｋＲｋから独立に選択され；
各Ｒｎは、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜４ハロアルキル、ハロ、ＣＮ、Ｒｏ、ＮＨＯＲｏ、ＯＲｏ、ＳＲｏ、Ｃ（Ｏ）Ｒｏ、Ｃ（Ｏ）ＮＲｏＲｏ、Ｃ（Ｏ）ＯＲｏ、ＯＣ（Ｏ）Ｒｏ、ＯＣ（Ｏ）ＮＲｏＲｏ、ＮＨＲｏ、ＮＲｏＲｏ、ＮＲｏＣ（Ｏ）Ｒｏ、ＮＲｏＣ（Ｏ）ＮＲｏＲｏ、ＮＲｏＣ（Ｏ）ＯＲｏ、Ｃ（＝ＮＲｏ）ＮＲｏＲｏ、ＮＲｏＣ（＝ＮＲｏ）ＮＲｏＲｏ、Ｓ（Ｏ）Ｒｏ、Ｓ（Ｏ）ＮＲｏＲｏ、Ｓ（Ｏ）２Ｒｏ、ＮＲｏＳ（Ｏ）２Ｒｏ、ＮＲｏＳ（Ｏ）２ＮＲｏＲｏ、及びＳ（Ｏ）２ＮＲｏＲｏから独立に選択され；
各Ｒｅ、Ｒｉ、Ｒｋ、ＲｏまたはＲｐは、Ｈ、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ２〜４アルケニル、Ｃ２〜４アルキニル、Ｃ３〜６シクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール、及び５または６員のヘテロアリールから独立に選択され；Ｒｅ、Ｒｉ、Ｒｋ、ＲｏまたはＲｐのＣ１〜４アルキル、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ２〜４アルケニル、Ｃ２〜４アルキニル、Ｃ３〜６シクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール、５または６員のヘテロアリールはそれぞれ、１、２または３個の独立に選択されるＲｑ置換基で任意選択で置換されているか；または
任意の２個のＲｅ置換基は、それらが結合している窒素原子と一緒に、１、２、または３個の独立に選択されるＲｈ置換基で任意選択で置換されている４−、５−、６−、または７員のヘテロシクロアルキル基を形成しているか；または
任意の２個のＲｇ置換基は、それらが結合している窒素原子と一緒に、１、２、または３個の独立に選択されるＲｈ置換基で任意選択で置換されている４−、５−、６−、または７員のヘテロシクロアルキル基を形成しているか；または
任意の２個のＲｉ置換基は、それらが結合している窒素原子と一緒に、１、２、または３個の独立に選択されるＲｈ置換基で任意選択で置換されている４−、５−、６−、または７員のヘテロシクロアルキル基を形成しているか；
または任意の２個のＲｋ置換基は、それらが結合している窒素原子と一緒に、１、２、または３個の独立に選択されるＲｈ置換基で任意選択で置換されている４−、５−、６−、または７員のヘテロシクロアルキル基を形成しているか；
または任意の２個のＲｏ置換基は、それらが結合している窒素原子と一緒に、１、２、または３個の独立に選択されるＲｈ置換基で任意選択で置換されている４−、５−、６−、または７員のヘテロシクロアルキル基を形成しており；
各Ｒｑは、ＯＨ、ＣＮ、−ＣＯＯＨ、ＮＨ２、ハロ、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜４アルコキシ、Ｃ１〜４アルキルチオ、フェニル、５〜６員のヘテロアリール、Ｃ３〜６シクロアルキル、ＮＨＲ１２、ＮＲ１２Ｒ１２、及びＣ１〜４ハロアルコキシから独立に選択され、ＲｑのＣ１〜４アルキル、フェニル及び５〜６員のヘテロアリールはそれぞれ、ＯＨ、ＣＮ、−ＣＯＯＨ、ＮＨ２、Ｃ１〜４アルコキシ、Ｃ３〜１０シクロアルキル、及び４〜６員のヘテロシクロアルキルで任意選択で置換されている］。
【請求項２】
Ｘ１及びＸ２がそれぞれ独立に、ＣまたはＮであるが、ただし、Ｘ１及びＸ２が同時にＮであることはなく；
Ｘ３が、Ｎ、ＮＲ３ａ、またはＣＲ３であり；
Ｘ４が、Ｎ、ＮＲ４ａ、またはＣＲ４であり;
Ｘ５が、Ｎ、ＮＲ５ａ、またはＣＲ５であり；
Ｗが、ＣＨまたはＮであり；
Ｙ１が、ＮまたはＣＲ１０であり；
Ｙ２が、ＮまたはＣＲ１１であり；
Ｚ１及びＺ２の一方が、Ｎであり、Ｚ１及びＺ２の他方が、Ｃであり；
【化３】
2018532760.tif 000493
が、環Ａ及び環Ｂが芳香族であることを維持する単結合または二重結合であり；
Ｒ１が、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ１〜６ハロアルキル、Ｃ３〜６シクロアルキルまたは４〜１０員のヘテロシクロアルキルであり、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ１〜６ハロアルキル、Ｃ３〜６シクロアルキル、及び４〜１０員のヘテロシクロアルキルがそれぞれ、１、２または３個の独立に選択されるＲｊ置換基で任意選択で置換されており；
Ｒ２が、ＯＲ１３、Ｃ３〜６シクロアルキル、４〜１０員のヘテロシクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール、または５〜１０員のヘテロアリールであり、Ｒ２のＣ３〜６シクロアルキル、４〜１０員のヘテロシクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール、及び５〜１０員のヘテロアリールがそれぞれ、１、２、３、４、または５個の独立に選択されるＲｊ置換基で任意選択で置換されており；
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６がそれぞれ、Ｈ、ハロ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ１〜６ハロアルキル、Ｃ１〜６ハロアルコキシ、Ｃ６〜１０アリール、Ｃ３〜１０シクロアルキル、５〜１０員のヘテロアリール、４〜１０員のヘテロシクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール−Ｃ１〜４アルキル−、Ｃ３〜１０シクロアルキル−Ｃ１〜４アルキル−、（５〜１０員のヘテロアリール）−Ｃ１〜４アルキル−、（４〜１０員のヘテロシクロアルキル）−Ｃ１〜４アルキル−、ＣＮ、ＮＯ２、ＯＲａ、ＳＲａ、ＮＨＯＲａ、Ｃ（Ｏ）Ｒａ、Ｃ（Ｏ）ＮＲａＲａ、Ｃ（Ｏ）ＯＲａ、ＯＣ（Ｏ）Ｒａ、ＯＣ（Ｏ）ＮＲａＲａ、ＮＨＲａ、ＮＲａＲａ、ＮＲａＣ（Ｏ）Ｒａ、ＮＲａＣ（Ｏ）ＯＲａ、ＮＲａＣ（Ｏ）ＮＲａＲａ、Ｃ（＝ＮＲａ）Ｒａ、Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲａ、ＮＲａＣ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲａ、ＮＲａＳ（Ｏ）Ｒａ、ＮＲａＳ（Ｏ）２Ｒａ、ＮＲａＳ（Ｏ）２ＮＲａＲａ、Ｓ（Ｏ）Ｒａ、Ｓ（Ｏ）ＮＲａＲａ、Ｓ（Ｏ）２Ｒａ、及びＳ（Ｏ）２ＮＲａＲａから独立に選択され、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６のＣ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ６〜１０アリール、Ｃ３〜１０シクロアルキル、５〜１０員のヘテロアリール、４〜１０員のヘテロシクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール−Ｃ１〜４アルキル−、Ｃ３〜１０シクロアルキル−Ｃ１〜４アルキル−、（５〜１０員のヘテロアリール）−Ｃ１〜４アルキル−、及び（４〜１０員のヘテロシクロアルキル）−Ｃ１〜４アルキル−がそれぞれ、１、２、３、または４個の独立に選択されるＲｂ置換基で任意選択で置換されており；
Ｒ３ａ、Ｒ４ａ、及びＲ５ａがそれぞれ、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ１〜６ハロアルキル、Ｃ６〜１０アリール、Ｃ３〜１０シクロアルキル、５〜１０員のヘテロアリール、４〜１０員のヘテロシクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール−Ｃ１〜４アルキル−、Ｃ３〜１０シクロアルキル−Ｃ１〜４アルキル−、（５〜１０員のヘテロアリール）−Ｃ１〜４アルキル−、（４〜１０員のヘテロシクロアルキル）−Ｃ１〜４アルキル−、Ｃ（Ｏ）Ｒａ、Ｃ（Ｏ）ＮＲａＲａ、Ｃ（Ｏ）ＯＲａ、Ｃ（＝ＮＲａ）Ｒａ、Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲａ、Ｓ（Ｏ）Ｒａ、Ｓ（Ｏ）ＮＲａＲａ、Ｓ（Ｏ）２Ｒａ、及びＳ（Ｏ）２ＮＲａＲａから独立に選択され、Ｒ３ａ、Ｒ４ａ、及びＲ５ａのＣ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ６〜１０アリール、Ｃ３〜１０シクロアルキル、５〜１０員のヘテロアリール、４〜１０員のヘテロシクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール−Ｃ１〜４アルキル−、Ｃ３〜１０シクロアルキル−Ｃ１〜４アルキル−、（５〜１０員のヘテロアリール）−Ｃ１〜４アルキル−、及び（４〜１０員のヘテロシクロアルキル）−Ｃ１〜４アルキル−がそれぞれ、１、２、３、または４個の独立に選択されるＲｂ置換基で任意選択で置換されており；
Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０及びＲ１１がそれぞれ独立に、Ｈ、ハロ、ＣＮ、−ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜４アルキル）、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１〜４アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１〜４アルキル）２、（Ｃ１〜４アルキル）Ｃ（Ｏ）ＮＨ−、（Ｃ１〜４アルキル）Ｃ（Ｏ）−、Ｃ１〜４アルキルチオ、−ＮＨ（Ｃ１〜４アルキル）、−Ｎ（Ｃ１〜４アルキル）２、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜４アルコキシ、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜４ハロアルコキシ、−ＳＯ２（Ｃ１〜４アルキル）、−ＳＯ２ＮＨ（Ｃ１〜４アルキル）、−ＳＯ２Ｎ（Ｃ１〜４アルキル）２、及び（Ｃ１〜４アルキル）ＳＯ２ＮＨ−であり、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０及びＲ１１の−Ｃ（Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜４アルキル）、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１〜４アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１〜４アルキル）２、（Ｃ１〜４アルキル）Ｃ（Ｏ）ＮＨ−、（Ｃ１〜４アルキル）Ｃ（Ｏ）−、Ｃ１〜４アルキルチオ、−ＮＨ（Ｃ１〜４アルキル）、−Ｎ（Ｃ１〜４アルキル）２、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、Ｃ１〜６ハロアルキル、Ｃ１〜６ハロアルコキシ、−ＳＯ２（Ｃ１〜４アルキル）、−ＳＯ２ＮＨ（Ｃ１〜４アルキル）、−ＳＯ２Ｎ（Ｃ１〜４アルキル）２及び（Ｃ１〜４アルキル）ＳＯ２ＮＨ−基がそれぞれ、１または２個の独立に選択されるＲｑ置換基で任意選択で置換されており；
各Ｒ１２が、独立に選択されるＣ１〜６アルキル基であり；
Ｒ１３が、Ｈか、または１、２または３個の独立に選択されるＲｑ置換基で任意選択で置換されているＣ１〜６アルキルであり；
各Ｒａが、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ６〜１０アリール、Ｃ３〜１０シクロアルキル、５〜１０員のヘテロアリール、４〜１０員のヘテロシクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール−Ｃ１〜４アルキル−、Ｃ３〜１０シクロアルキル−Ｃ１〜４アルキル−、（５〜１０員のヘテロアリール）−Ｃ１〜４アルキル−、及び（４〜１０員のヘテロシクロアルキル）−Ｃ１〜４アルキル−から独立に選択され、ＲａのＣ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ６〜１０アリール、Ｃ３〜１０シクロアルキル、５〜１０員のヘテロアリール、４〜１０員のヘテロシクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール−Ｃ１〜４アルキル−、Ｃ３〜１０シクロアルキル−Ｃ１〜４アルキル−、（５〜１０員のヘテロアリール）−Ｃ１〜４アルキル−及び（４〜１０員のヘテロシクロアルキル）−Ｃ１〜４アルキル−がそれぞれ、１、２、３、４、または５個の独立に選択されるＲｄ置換基で任意選択で置換されているか；または
任意の２個のＲａ置換基が、それらが結合している窒素原子と一緒に、１、２または３個のＲｈ置換基で任意選択で置換されている４−、５−、６−、７−、８−、９−または１０員のヘテロシクロアルキル基を形成しており；
各Ｒｂが、ハロ、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜４ハロアルコキシ、Ｃ６〜１０アリール、Ｃ３〜１０シクロアルキル、５〜１０員のヘテロアリール、４〜１０員のヘテロシクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール−Ｃ１〜４アルキル−、Ｃ３〜１０シクロアルキル−Ｃ１〜４アルキル−、（５〜１０員のヘテロアリール）−Ｃ１〜４アルキル−、（４〜１０員のヘテロシクロアルキル）−Ｃ１〜４アルキル−、ＣＮ、ＯＨ、ＮＨ２、ＮＯ２、ＮＨＯＲｃ、ＯＲｃ、ＳＲｃ、Ｃ（Ｏ）Ｒｃ、Ｃ（Ｏ）ＮＲｃＲｃ、Ｃ（Ｏ）ＯＲｃ、ＯＣ（Ｏ）Ｒｃ、ＯＣ（Ｏ）ＮＲｃＲｃ、Ｃ（＝ＮＲｃ）ＮＲｃＲｃ、ＮＲｃＣ（＝ＮＲｃ）ＮＲｃＲｃ、ＮＨＲｃ、ＮＲｃＲｃ、ＮＲｃＣ（Ｏ）Ｒｃ、ＮＲｃＣ（Ｏ）ＯＲｃ、ＮＲｃＣ（Ｏ）ＮＲｃＲｃ、ＮＲｃＳ（Ｏ）Ｒｃ、ＮＲｃＳ（Ｏ）２Ｒｃ、ＮＲｃＳ（Ｏ）２ＮＲｃＲｃ、Ｓ（Ｏ）Ｒｃ、Ｓ（Ｏ）ＮＲｃＲｃ、Ｓ（Ｏ）２Ｒｃ及びＳ（Ｏ）２ＮＲｃＲｃから独立に選択され；ＲｂのＣ１〜４アルキル、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜４ハロアルコキシ、Ｃ６〜１０アリール、Ｃ３〜１０シクロアルキル、５〜１０員のヘテロアリール、４〜１０員のヘテロシクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール−Ｃ１〜４アルキル−、Ｃ３〜１０シクロアルキル−Ｃ１〜４アルキル−、（５〜１０員のヘテロアリール）−Ｃ１〜４アルキル−及び（４〜１０員のヘテロシクロアルキル）−Ｃ１〜４アルキル−がそれぞれさらに、１、２、または３個の独立に選択されるＲｄ置換基で任意選択で置換されており；
各Ｒｃが、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ６〜１０アリール、Ｃ３〜１０シクロアルキル、５〜１０員のヘテロアリール、４〜１０員のヘテロシクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール−Ｃ１〜４アルキル−、Ｃ３〜１０シクロアルキル−Ｃ１〜４アルキル−、（５〜１０員のヘテロアリール）−Ｃ１〜４アルキル−、及び（４〜１０員のヘテロシクロアルキル）−Ｃ１〜４アルキル−から独立に選択され、ＲｃのＣ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ６〜１０アリール、Ｃ３〜１０シクロアルキル、５〜１０員のヘテロアリール、４〜１０員のヘテロシクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール−Ｃ１〜４アルキル−、Ｃ３〜１０シクロアルキル−Ｃ１〜４アルキル−、（５〜１０員のヘテロアリール）−Ｃ１〜４アルキル−及び（４〜１０員のヘテロシクロアルキル）−Ｃ１〜４アルキル−がそれぞれ、１、２、３、４、または５個の独立に選択されるＲｆ置換基で任意選択で置換されているか；または
任意の２個のＲｃ置換基が、それらが結合している窒素原子と一緒に、１、２、または３個の独立に選択されるＲｈ置換基で任意選択で置換されている４−、５−、６−、または７員のヘテロシクロアルキル基を形成しており；
各Ｒｄが、ハロ、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ３〜１０シクロアルキル、４〜１０員のヘテロシクロアルキル、ＣＮ、ＮＨ２、ＮＨＯＲｅ、ＯＲｅ、ＳＲｅ、Ｃ（Ｏ）Ｒｅ、Ｃ（Ｏ）ＮＲｅＲｅ、Ｃ（Ｏ）ＯＲｅ、ＯＣ（Ｏ）Ｒｅ、ＯＣ（Ｏ）ＮＲｅＲｅ、ＮＨＲｅ、ＮＲｅＲｅ、ＮＲｅＣ（Ｏ）Ｒｅ、ＮＲｅＣ（Ｏ）ＮＲｅＲｅ、ＮＲｅＣ（Ｏ）ＯＲｅ、Ｃ（＝ＮＲｅ）ＮＲｅＲｅ、ＮＲｅＣ（＝ＮＲｅ）ＮＲｅＲｅ、Ｓ（Ｏ）Ｒｅ、Ｓ（Ｏ）ＮＲｅＲｅ、Ｓ（Ｏ）２Ｒｅ、ＮＲｅＳ（Ｏ）２Ｒｅ、ＮＲｅＳ（Ｏ）２ＮＲｅＲｅ、及びＳ（Ｏ）２ＮＲｅＲｅから独立に選択され、ＲｄのＣ１〜４アルキル、Ｃ３〜１０シクロアルキル及び４〜１０員のヘテロシクロアルキルがそれぞれさらに、１、２、または３個の独立に選択されるＲｑ置換基で任意選択で置換されており；
各Ｒｆが、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ６〜１０アリール、Ｃ３〜１０シクロアルキル、５〜１０員のヘテロアリール、４〜１０員のヘテロシクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール−Ｃ１〜４アルキル−、Ｃ３〜１０シクロアルキル−Ｃ１〜４アルキル−、（５〜１０員のヘテロアリール）−Ｃ１〜４アルキル−、及び（４〜１０員のヘテロシクロアルキル）−Ｃ１〜４アルキル−、ハロ、ＣＮ、ＮＨＯＲｇ、ＯＲｇ、ＳＲｇ、Ｃ（Ｏ）Ｒｇ、Ｃ（Ｏ）ＮＲｇＲｇ、Ｃ（Ｏ）ＯＲｇ、ＯＣ（Ｏ）Ｒｇ、ＯＣ（Ｏ）ＮＲｇＲｇ、ＮＨＲｇ、ＮＲｇＲｇ、ＮＲｇＣ（Ｏ）Ｒｇ、ＮＲｇＣ（Ｏ）ＮＲｇＲｇ、ＮＲｇＣ（Ｏ）ＯＲｇ、Ｃ（＝ＮＲｇ）ＮＲｇＲｇ、ＮＲｇＣ（＝ＮＲｇ）ＮＲｇＲｇ、Ｓ（Ｏ）Ｒｇ、Ｓ（Ｏ）ＮＲｇＲｇ、Ｓ（Ｏ）２Ｒｇ、ＮＲｇＳ（Ｏ）２Ｒｇ、ＮＲｇＳ（Ｏ）２ＮＲｇＲｇ、及びＳ（Ｏ）２ＮＲｇＲｇから独立に選択され；ＲｆのＣ１〜４アルキル、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ６〜１０アリール、Ｃ３〜１０シクロアルキル、５〜１０員のヘテロアリール、４〜１０員のヘテロシクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール−Ｃ１〜４アルキル−、Ｃ３〜１０シクロアルキル−Ｃ１〜４アルキル−、（５〜１０員のヘテロアリール）−Ｃ１〜４アルキル−、及び（４〜１０員のヘテロシクロアルキル）−Ｃ１〜４アルキル−がそれぞれ、１、２、３、４、または５個の独立に選択されるＲｎ置換基で任意選択で置換されており；
各Ｒｇが、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ６〜１０アリール、Ｃ３〜１０シクロアルキル、５〜１０員のヘテロアリール、４〜１０員のヘテロシクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール−Ｃ１〜４アルキル−、Ｃ３〜１０シクロアルキル−Ｃ１〜４アルキル−、（５〜１０員のヘテロアリール）−Ｃ１〜４アルキル−、及び（４〜１０員のヘテロシクロアルキル）−Ｃ１〜４アルキル−から独立に選択され、ＲｇのＣ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ６〜１０アリール、Ｃ３〜１０シクロアルキル、５〜１０員のヘテロアリール、４〜１０員のヘテロシクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール−Ｃ１〜４アルキル−、Ｃ３〜１０シクロアルキル−Ｃ１〜４アルキル−、（５〜１０員のヘテロアリール）−Ｃ１〜４アルキル−及び（４〜１０員のヘテロシクロアルキル）−Ｃ１〜４アルキル−がそれぞれ、１、２、または３個の独立に選択されるＲｐ置換基で任意選択で置換されており；
各Ｒｈが、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ３〜１０シクロアルキル、４〜７員のヘテロシクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール、５〜６員のヘテロアリール、Ｃ３〜１０シクロアルキル−Ｃ１〜４アルキル−、（５〜６員のヘテロアリール）−Ｃ１〜４アルキル−、（４〜７員のヘテロシクロアルキル）−Ｃ１〜４アルキル−、Ｃ１〜６ハロアルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、ハロ、ＣＮ、ＯＲｉ、ＳＲｉ、ＮＨＯＲｉ、Ｃ（Ｏ）Ｒｉ、Ｃ（Ｏ）ＮＲｉＲｉ、Ｃ（Ｏ）ＯＲｉ、ＯＣ（Ｏ）Ｒｉ、ＯＣ（Ｏ）ＮＲｉＲｉ、ＮＨＲｉ、ＮＲｉＲｉ、ＮＲｉＣ（Ｏ）Ｒｉ、ＮＲｉＣ（Ｏ）ＮＲｉＲｉ、ＮＲｉＣ（Ｏ）ＯＲｉ、Ｃ（＝ＮＲｉ）ＮＲｉＲｉ、ＮＲｉＣ（＝ＮＲｉ）ＮＲｉＲｉ、Ｓ（Ｏ）Ｒｉ、Ｓ（Ｏ）ＮＲｉＲｉ、Ｓ（Ｏ）２Ｒｉ、ＮＲｉＳ（Ｏ）２Ｒｉ、ＮＲｉＳ（Ｏ）２ＮＲｉＲｉ、及びＳ（Ｏ）２ＮＲｉＲｉから選択され、ＲｈのＣ１〜６アルキル、Ｃ３〜１０シクロアルキル、４〜７員のヘテロシクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール、５〜６員のヘテロアリール、Ｃ３〜１０シクロアルキル−Ｃ１〜４アルキル−、（５〜６員のヘテロアリール）−Ｃ１〜４アルキル−、（４〜７員のヘテロシクロアルキル）−Ｃ１〜４アルキル−がそれぞれさらに、１、２、または３個の独立に選択されるＲｊ置換基で任意選択で置換されているか；または
４〜１０員のヘテロシクロアルキルの同じ炭素原子に結合している２個のＲｈ基が、それらが結合している炭素原子と一緒になって、Ｃ３〜６シクロアルキル、または環員としてＯ、ＮもしくはＳから選択される１〜２個のヘテロ原子を有する４〜６員のヘテロシクロアルキルを形成しており；
各Ｒｊ置換基が、Ｃ３〜６シクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール、５または６員のヘテロアリール、Ｃ２〜４アルケニル、Ｃ２〜４アルキニル、ハロ、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜４ハロアルキル、ＣＮ、ＮＨＯＲｋ、ＯＲｋ、ＳＲｋ、Ｃ（Ｏ）Ｒｋ、Ｃ（Ｏ）ＮＲｋＲｋ、Ｃ（Ｏ）ＯＲｋ、ＯＣ（Ｏ）Ｒｋ、ＯＣ（Ｏ）ＮＲｋＲｋ、ＮＨＲｋ、ＮＲｋＲｋ、ＮＲｋＣ（Ｏ）Ｒｋ、ＮＲｋＣ（Ｏ）ＮＲｋＲｋ、ＮＲｋＣ（Ｏ）ＯＲｋ、Ｃ（＝ＮＲｋ）ＮＲｋＲｋ、ＮＲｋＣ（＝ＮＲｋ）ＮＲｋＲｋ、Ｓ（Ｏ）Ｒｋ、Ｓ（Ｏ）ＮＲｋＲｋ、Ｓ（Ｏ）２Ｒｋ、ＮＲｋＳ（Ｏ）２Ｒｋ、ＮＲｋＳ（Ｏ）２ＮＲｋＲｋ、及びＳ（Ｏ）２ＮＲｋＲｋから独立に選択され；
各Ｒｎが、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜４ハロアルキル、ハロ、ＣＮ、Ｒｏ、ＮＨＯＲｏ、ＯＲｏ、ＳＲｏ、Ｃ（Ｏ）Ｒｏ、Ｃ（Ｏ）ＮＲｏＲｏ、Ｃ（Ｏ）ＯＲｏ、ＯＣ（Ｏ）Ｒｏ、ＯＣ（Ｏ）ＮＲｏＲｏ、ＮＨＲｏ、ＮＲｏＲｏ、ＮＲｏＣ（Ｏ）Ｒｏ、ＮＲｏＣ（Ｏ）ＮＲｏＲｏ、ＮＲｏＣ（Ｏ）ＯＲｏ、Ｃ（＝ＮＲｏ）ＮＲｏＲｏ、ＮＲｏＣ（＝ＮＲｏ）ＮＲｏＲｏ、Ｓ（Ｏ）Ｒｏ、Ｓ（Ｏ）ＮＲｏＲｏ、Ｓ（Ｏ）２Ｒｏ、ＮＲｏＳ（Ｏ）２Ｒｏ、ＮＲｏＳ（Ｏ）２ＮＲｏＲｏ、及びＳ（Ｏ）２ＮＲｏＲｏから独立に選択され；
各Ｒｅ、Ｒｉ、Ｒｋ、ＲｏまたはＲｐが、Ｈ、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ２〜４アルケニル、Ｃ２〜４アルキニル、Ｃ３〜６シクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール、及び５または６員のヘテロアリールから独立に選択され；Ｒｅ、Ｒｉ、Ｒｋ、ＲｏまたはＲｐのＣ１〜４アルキル、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ２〜４アルケニル、Ｃ２〜４アルキニル、Ｃ３〜６シクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール、５または６員のヘテロアリールがそれぞれ、１、２または３個の独立に選択されるＲｑ置換基で任意選択で置換されているか；または
任意の２個のＲｅ置換基が、それらが結合している窒素原子と一緒に、１、２、または３個の独立に選択されるＲｈ置換基で任意選択で置換されている４−、５−、６−、または７員のヘテロシクロアルキル基を形成しているか；または
任意の２個のＲｇ置換基が、それらが結合している窒素原子と一緒に、１、２、または３個の独立に選択されるＲｈ置換基で任意選択で置換されている４−、５−、６−、または７員のヘテロシクロアルキル基を形成しているか；または
任意の２個のＲｉ置換基が、それらが結合している窒素原子と一緒に、１、２、または３個の独立に選択されるＲｈ置換基で任意選択で置換されている４−、５−、６−、または７員のヘテロシクロアルキル基を形成しているか；または
任意の２個のＲｋ置換基が、それらが結合している窒素原子と一緒に、１、２、または３個の独立に選択されるＲｈ置換基で任意選択で置換されている４−、５−、６−、または７員のヘテロシクロアルキル基を形成しているか；または
任意の２個のＲｏ置換基が、それらが結合している窒素原子と一緒に、１、２、または３個の独立に選択されるＲｈ置換基で任意選択で置換されている４−、５−、６−、または７員のヘテロシクロアルキル基を形成しており；
各Ｒｑが、ＯＨ、ＣＮ、−ＣＯＯＨ、ＮＨ２、ハロ、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜４アルコキシ、Ｃ１〜４アルキルチオ、フェニル、５〜６員のヘテロアリール、Ｃ３〜６シクロアルキル、ＮＨＲ１２、ＮＲ１２Ｒ１２、及びＣ１〜４ハロアルコキシから独立に選択され、ＲｑのＣ１〜４アルキル、フェニル及び５〜６員のヘテロアリールがそれぞれ、ＯＨ、ＣＮ、−ＣＯＯＨ、ＮＨ２、Ｃ１〜４アルコキシ、Ｃ３〜１０シクロアルキル、及び４〜６員のヘテロシクロアルキルで任意選択で置換されている、請求項１に記載の化合物、またはその薬学的に許容される塩。
【請求項３】
Ｒ１が、Ｈ、Ｃ３〜６シクロアルキル、Ｃ１〜６ハロアルキルまたはＣ１〜６アルキルである、請求項１もしくは２に記載の化合物、またはその薬学的に許容される塩。
【請求項４】
Ｒ２が、Ｃ１〜６アルコキシ、フェニル、または単環式５〜６員のヘテロアリールであり；Ｒ２の前記Ｃ６〜１０アリールまたは単環式５〜６員のヘテロアリールがそれぞれ、１、２、または３個の独立に選択されるＲｊ置換基で任意選択で置換されている、請求項１〜３のいずれか１項に記載の化合物、またはその薬学的に許容される塩。
【請求項５】
Ｒ２が、１、２または３個の独立に選択されるＲｊ置換基で任意選択で置換されている５〜６員のヘテロシクロアルキルである、請求項１〜３のいずれか１項に記載の化合物、またはその薬学的に許容される塩。
【請求項６】
各Ｒｊが、ハロ、ＣＮ、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ２〜４アルケニル、Ｃ２〜４アルキニル、ＮＨＯＲｋ、ＯＲｋ、Ｃ（Ｏ）Ｒｋ、Ｃ（Ｏ）ＮＲｋＲｋ、Ｃ（Ｏ）ＯＲｋ、ＯＣ（Ｏ）Ｒｋ、ＯＣ（Ｏ）ＮＲｋＲｋ、ＮＨＲｋ、ＮＲｋＲｋ、ＮＲｋＣ（Ｏ）Ｒｋ、Ｓ（Ｏ）２Ｒｋ、ＮＲｋＳ（Ｏ）２Ｒｋ、及びＳ（Ｏ）２ＮＲｋＲｋから独立に選択される、請求項１〜４のいずれか１項に記載の化合物、またはその薬学的に許容される塩。
【請求項７】
各Ｒｋが、Ｈ、Ｃ１〜４アルキル、及びＣ１〜４ハロアルキルから独立に選択される、請求項１〜６のいずれか１項に記載の化合物、またはその薬学的に許容される塩。
【請求項８】
Ｒ３ａが、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ３〜７シクロアルキル、フェニル−Ｃ１〜４アルキル−、（５〜６員のヘテロアリール）−Ｃ１〜４アルキル、及び（４〜６員のヘテロシクロアルキル）−Ｃ１〜４アルキルであり；Ｒ３ａの前記Ｃ１〜６アルキル、Ｃ３〜７シクロアルキル、フェニル−Ｃ１〜４アルキル−、（５〜６員のヘテロアリール）−Ｃ１〜４アルキル、及び（４〜６員のヘテロシクロアルキル）−Ｃ１〜４アルキルがそれぞれ、１、２、３、または４個の独立に選択されるＲｂ置換基によって任意選択で置換されている、請求項１〜７のいずれか１項に記載の化合物、またはその薬学的に許容される塩。
【請求項９】
各Ｒｂが、ハロ、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜４ハロアルキル、ＣＮ、ＯＨ、ＮＨ２、ＮＨＯＲｃ、ＯＲｃ、Ｃ（Ｏ）Ｒｃ、Ｃ（Ｏ）ＮＲｃＲｃ、Ｃ（Ｏ）ＯＲｃ、ＯＣ（Ｏ）Ｒｃ、ＯＣ（Ｏ）ＮＲｃＲｃ、ＮＨＲｃ、ＮＲｃＲｃ、ＮＲｃＣ（Ｏ）Ｒｃ、ＮＲｃＣ（Ｏ）ＯＲｃ、ＮＲｃＳ（Ｏ）Ｒｃ、ＮＲｃＳ（Ｏ）２Ｒｃ、Ｓ（Ｏ）２Ｒｃ及びＳ（Ｏ）２ＮＲｃＲｃから独立に選択される、請求項８に記載の化合物、またはその薬学的に許容される塩。
【請求項１０】
各Ｒｃが、Ｈ及びＣ１〜６アルキルから独立に選択される、請求項９に記載の化合物、またはその薬学的に許容される塩。
【請求項１１】
Ｒ３が、Ｈ、ハロ、ＣＮ、Ｃ１〜６アルキル、またはＣ１〜６ハロアルキルである、請求項１〜７のいずれか１項に記載の化合物、またはその薬学的に許容される塩。
【請求項１２】
Ｒ４ａが、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ３〜１０シクロアルキル、フェニル−Ｃ１〜４アルキル−、及び（５〜６員のヘテロアリール）−Ｃ１〜４アルキル−から選択され、Ｒ４ａの前記Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルキニル、Ｃ３〜１０シクロアルキル、フェニル−Ｃ１〜４アルキル−、及び（５〜６員のヘテロアリール）−Ｃ１〜４アルキル−がそれぞれ、１、２、３、または４個の独立に選択されるＲｂ置換基によって任意選択で置換されている、請求項１〜１１のいずれか１項に記載の化合物、またはその薬学的に許容される塩。
【請求項１３】
各Ｒｂが、ハロ、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜４ハロアルキル、ＣＮ、ＯＨ、ＮＨ２、ＮＨＯＲｃ、ＯＲｃ、Ｃ（Ｏ）Ｒｃ、Ｃ（Ｏ）ＮＲｃＲｃ、Ｃ（Ｏ）ＯＲｃ、ＯＣ（Ｏ）Ｒｃ、ＯＣ（Ｏ）ＮＲｃＲｃ、ＮＨＲｃ、ＮＲｃＲｃ、ＮＲｃＣ（Ｏ）Ｒｃ、ＮＲｃＣ（Ｏ）ＯＲｃ、ＮＲｃＳ（Ｏ）Ｒｃ、ＮＲｃＳ（Ｏ）２Ｒｃ、Ｓ（Ｏ）２Ｒｃ及びＳ（Ｏ）２ＮＲｃＲｃから独立に選択される、請求項１２に記載の化合物、またはその薬学的に許容される塩。
【請求項１４】
各Ｒｃが独立に、ＨまたはＣ１〜６アルキルであるか；または任意の２個のＲｃ置換基が、それらが結合している窒素原子と一緒に、１、２、または３個の独立に選択されるＲｈ置換基で任意選択で置換されている４−、５−、６−、または７員のヘテロシクロアルキル基を形成している、請求項１３に記載の化合物、またはその薬学的に許容される塩。
【請求項１５】
Ｒ４が、Ｈ、ハロ、ＣＮ、Ｃ１〜６アルキル、またはＣ１〜６ハロアルキルである、請求項１〜１１のいずれか１項に記載の化合物、またはその薬学的に許容される塩。
【請求項１６】
Ｒ５が、Ｈ、ハロ、Ｃ１〜６アルキル、またはＣ１〜６ハロアルキルである、請求項１〜１５のいずれか１項に記載の化合物、またはその薬学的に許容される塩。
【請求項１７】
Ｒ６が、Ｈ、ハロ、ＣＮ、Ｃ１〜６アルキル、またはＣ１〜６ハロアルキルである、請求項１〜１６のいずれか１項に記載の化合物、またはその薬学的に許容される塩。
【請求項１８】
Ｒ７が、Ｈ、５〜６員のヘテロシクロアルキル、または５〜６員のヘテロアリールであり、前記５〜６員のヘテロシクロアルキル及び５〜６員のヘテロアリールがそれぞれ、１または２個の独立に選択されるＲｑ置換基で任意選択で置換されている、請求項１〜１７のいずれか１項に記載の化合物、またはその薬学的に許容される塩。
【請求項１９】
Ｒ７、Ｒ８、及びＲ９がそれぞれ、Ｈである、請求項１〜１７のいずれか１項に記載の化合物、またはその薬学的に許容される塩。
【請求項２０】
【化４】
2018532760.tif 000494
が、
【化５】
2018532760.tif 000495
であり；
Ｒ１が、ＨまたはＣ１〜６アルキルであり；
Ｒ２が、ＯＲ１３、Ｃ６〜１０アリール、４〜１０員のヘテロシクロアルキル、または５〜１０員のヘテロアリールであり；Ｒ２の前記Ｃ６〜１０アリール、４〜１０員のヘテロシクロアルキル、及び５〜１０員のヘテロアリールがそれぞれ、１、２、３、４、または５個の独立に選択されるＲｊ置換基で任意選択で置換されており；
各Ｒｊが、ハロ、ＣＮ、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ２〜４アルケニル、Ｃ２〜４アルキニル、ＮＨＯＲｋ、ＯＲｋ、Ｃ（Ｏ）Ｒｋ、Ｃ（Ｏ）ＮＲｋＲｋ、Ｃ（Ｏ）ＯＲｋ、ＯＣ（Ｏ）Ｒｋ、ＯＣ（Ｏ）ＮＲｋＲｋ、ＮＨＲｋ、ＮＲｋＲｋ、ＮＲｋＣ（Ｏ）Ｒｋ、Ｓ（Ｏ）２Ｒｋ、ＮＲｋＳ（Ｏ）２Ｒｋ、及びＳ（Ｏ）２ＮＲｋＲｋから独立に選択され；
Ｒ３ａが、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ１〜６ハロアルキル、Ｃ６〜１０アリール、Ｃ３〜１０シクロアルキル、５〜１０員のヘテロアリール、４〜１０員のヘテロシクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール−Ｃ１〜４アルキル−、Ｃ３〜１０シクロアルキル−Ｃ１〜４アルキル−、（５〜１０員のヘテロアリール）−Ｃ１〜４アルキル−、（４〜１０員のヘテロシクロアルキル）−Ｃ１〜４アルキル−から選択され；Ｒ３ａのＣ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ１〜６ハロアルキル、Ｃ６〜１０アリール、Ｃ３〜１０シクロアルキル、５〜１０員のヘテロアリール、４〜１０員のヘテロシクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール−Ｃ１〜４アルキル−、Ｃ３〜１０シクロアルキル−Ｃ１〜４アルキル−、（５〜１０員のヘテロアリール）−Ｃ１〜４アルキル−、（４〜１０員のヘテロシクロアルキル）−Ｃ１〜４アルキル−がそれぞれ、１、２、３、または４個の独立に選択されるＲｂ置換基によって任意選択で置換されており；
Ｒ４ａが、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ１〜６ハロアルキル、Ｃ６〜１０アリール、Ｃ３〜１０シクロアルキル、５〜１０員のヘテロアリール、４〜１０員のヘテロシクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール−Ｃ１〜４アルキル−、Ｃ３〜１０シクロアルキル−Ｃ１〜４アルキル−、（５〜１０員のヘテロアリール）−Ｃ１〜４アルキル−、（４〜１０員のヘテロシクロアルキル）−Ｃ１〜４アルキル−から選択され；Ｒ４ａのＣ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ１〜６ハロアルキル、Ｃ６〜１０アリール、Ｃ３〜１０シクロアルキル、５〜１０員のヘテロアリール、４〜１０員のヘテロシクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール−Ｃ１〜４アルキル−、Ｃ３〜１０シクロアルキル−Ｃ１〜４アルキル−、（５〜１０員のヘテロアリール）−Ｃ１〜４アルキル−、（４〜１０員のヘテロシクロアルキル）−Ｃ１〜４アルキル−がそれぞれ、１、２、３、または４個の独立に選択されるＲｂ置換基によって任意選択で置換されており；
Ｒ３が、ＨまたはＣ１〜６アルキルであり；
Ｒ４が、ＨまたはＣ１〜６アルキルであり；
Ｒ５が、Ｈ、ハロ、Ｃ１〜６アルキル、またはＣ１〜６ハロアルキルであり；
Ｒ５ａが、ＨまたはＣ１〜６アルキルであり；
Ｒ６が、Ｈ、ハロ、ＣＮ、Ｃ１〜６アルキル、またはＣ１〜６ハロアルキルであり；
Ｒ７が、Ｈ、ハロ、ＣＮ、Ｃ１〜６アルキル、またはＣ１〜６ハロアルキルである、
請求項１もしくは２に記載の化合物、またはその薬学的に許容される塩。
【請求項２１】
【化６】
2018532760.tif 000496
が、
【化７】
2018532760.tif 000497
であり；
Ｒ１が、Ｃ１〜６アルキルであり；
Ｒ２が、Ｃ１〜６アルコキシ、フェニル、または単環式５〜６員のヘテロアリールであり；Ｒ２の前記Ｃ６〜１０アリールまたは単環式５〜６員のヘテロアリールがそれぞれ、１、２、または３個の独立に選択されるＲｊ置換基で任意選択で置換されており；
各Ｒｊが、ハロ、ＣＮ、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ２〜４アルケニル、Ｃ２〜４アルキニル、ＮＨＯＲｋ、ＯＲｋ、Ｃ（Ｏ）Ｒｋ、Ｃ（Ｏ）ＮＲｋＲｋ、Ｃ（Ｏ）ＯＲｋ、ＯＣ（Ｏ）Ｒｋ、ＯＣ（Ｏ）ＮＲｋＲｋ、ＮＨＲｋ、ＮＲｋＲｋ、ＮＲｋＣ（Ｏ）Ｒｋ、Ｓ（Ｏ）２Ｒｋ、ＮＲｋＳ（Ｏ）２Ｒｋ、及びＳ（Ｏ）２ＮＲｋＲｋから独立に選択され；
各Ｒｋが、Ｈ、Ｃ１〜４アルキル、及びＣ１〜４ハロアルキルから独立に選択され；
Ｒ３ａが、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ３〜７シクロアルキル、フェニル−Ｃ１〜４アルキル−、（５〜６員のヘテロアリール）−Ｃ１〜４アルキル、及び（４〜６員のヘテロシクロアルキル）−Ｃ１〜４アルキルであり；Ｒ３ａの前記Ｃ１〜６アルキル、Ｃ３〜７シクロアルキル、フェニル−Ｃ１〜４アルキル−、（５〜６員のヘテロアリール）−Ｃ１〜４アルキル、及び（４〜６員のヘテロシクロアルキル）−Ｃ１〜４アルキルがそれぞれ、１、２、３、または４個の独立に選択されるＲｂ置換基によって任意選択で置換されており；
各Ｒｂが、ハロ、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜４ハロアルキル、ＣＮ、ＯＨ、ＮＨ２、ＮＨＯＲｃ、ＯＲｃ、Ｃ（Ｏ）Ｒｃ、Ｃ（Ｏ）ＮＲｃＲｃ、Ｃ（Ｏ）ＯＲｃ、ＯＣ（Ｏ）Ｒｃ、ＯＣ（Ｏ）ＮＲｃＲｃ、ＮＨＲｃ、ＮＲｃＲｃ、ＮＲｃＣ（Ｏ）Ｒｃ、ＮＲｃＣ（Ｏ）ＯＲｃ、ＮＲｃＳ（Ｏ）Ｒｃ、ＮＲｃＳ（Ｏ）２Ｒｃ、Ｓ（Ｏ）２Ｒｃ及びＳ（Ｏ）２ＮＲｃＲｃから独立に選択され；
Ｒ４ａが、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ３〜７シクロアルキル、フェニル−Ｃ１〜４アルキル−、及び（５〜６員のヘテロアリール）−Ｃ１〜４アルキル−から選択され；Ｒ４ａの前記Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルキニル、Ｃ３〜７シクロアルキル、フェニル−Ｃ１〜４アルキル−、及び（５〜６員のヘテロアリール）−Ｃ１〜４アルキル−がそれぞれ、１、２、３、または４個の独立に選択されるＲｂ置換基によって任意選択で置換されており；
Ｒ３が、ＨまたはＣ１〜６アルキルであり；
Ｒ４が、ＨまたはＣ１〜６アルキルであり；
Ｒ５ａが、ＨまたはＣ１〜６アルキルであり；
Ｒ５が、Ｈ、ハロ、またはＣ１〜６アルキルであり；
Ｒ６が、ハロ、ＣＮ、またはＣ１〜６アルキルであり；
各Ｒｃが独立に、ＨまたはＣ１〜６アルキルであるか；または
任意の２個のＲｃ置換基が、それらが結合している窒素原子と一緒に、１、２、または３個の独立に選択されるＲｈ置換基で任意選択で置換されている４−、５−、６−、または７員のヘテロシクロアルキル基を形成している、
請求項１もしくは２に記載の化合物、またはその薬学的に許容される塩。
【請求項２２】
【化８】
2018532760.tif 000498
が、
【化９】
2018532760.tif 000499
であり；
Ｒ１が、メチルであり；
Ｒ２が、エトキシ、フェニル、または３−フルオロフェニルであり；
Ｒ３ａが、Ｈ、メチル、イソプロピル、イソブチル、−ＣＨ２Ｃ≡ＣＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、−ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３、−ＣＨ２ＣＮ、−ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ２、−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、ベンジル、シクロブチル、−ＣＨ２−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）、または−ＣＨ２ＣＨ２−（モルホリン−４−イル）であり；
Ｒ４ａが、Ｈ、メチル、エチル、イソプロピル、イソブチル、−ＣＨ２Ｃ≡ＣＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、−ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３、−ＣＨ２ＣＮ、−ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ２、シクロブチル、ベンジル、−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−ＣＨ２−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）、または−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）−（モルホリン−４−イル）であり；
Ｒ５が、Ｈ、ブロモ、またはメチルであり；
Ｒ６が、クロロ、ＣＮ、またはメチルである、
請求項１もしくは２に記載の化合物、またはその薬学的に許容される塩。
【請求項２３】
式（ＩＩ）を有する、請求項１〜２０のいずれか１項に記載の化合物：
【化１０】
2018532760.tif 000500
またはその薬学的に許容される塩。
【請求項２４】
式（Ｘ）を有する、請求項１〜２０のいずれか１項に記載の化合物：
【化１１】
2018532760.tif 000501
またはその薬学的に許容される塩。
【請求項２５】
式（ＸＩ）を有する、請求項１〜２０のいずれか１項に記載の化合物：
【化１２】
2018532760.tif 000502
またはその薬学的に許容される塩。
【請求項２６】
式（ＸＩＩ）を有する、請求項１〜２０のいずれか１項に記載の化合物：
【化１３】
2018532760.tif 000503
またはその薬学的に許容される塩。
【請求項２７】
下記から選択される、請求項１または２に記載の化合物：
２−アミノ−Ｎ−［１−（４−クロロ−７−エトキシ−２−メチル−２Ｈ−インダゾール−６−イル）エチル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
２−アミノ−Ｎ−［１−（４−クロロ−７−エトキシ−２−エチル−２Ｈ−インダゾール−６−イル）エチル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
２−アミノ−Ｎ−［１−（４−クロロ−７−エトキシ−１Ｈ−インダゾール−６−イル）エチル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
２−アミノ−Ｎ−［１−（４−クロロ−７−エトキシ−１−メチル−１Ｈ−インダゾール−６−イル）エチル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
２−アミノ−Ｎ−｛１−［４−クロロ−７−エトキシ−１−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−インダゾール−６−イル］エチル｝ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
２−アミノ−Ｎ−（１−（４−クロロ−７−エトキシ−１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−インダゾール−６−イル）エチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
２−アミノ−Ｎ−（１−（４−クロロ−１−（シアノメチル）−７−エトキシ−１Ｈ−インダゾール−６−イル）エチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
２−アミノ−Ｎ−（１−（１−ベンジル−４−クロロ−７−エトキシ−１Ｈ−インダゾール−６−イル）エチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
２−アミノ−Ｎ−（１−（４−クロロ−７−エトキシ−１−イソブチル−１Ｈ−インダゾール−６−イル）エチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
２−アミノ−Ｎ−（１−（４−クロロ−１−シクロブチル−７−エトキシ−１Ｈ−インダゾール−６−イル）エチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
２−アミノ−Ｎ−（１−（４−クロロ−７−エトキシ−１−イソプロピル−１Ｈ−インダゾール−６−イル）エチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
２−アミノ−Ｎ−（１−（４−クロロ−７−エトキシ−２−（２−メトキシエチル）−２Ｈ−インダゾール−６−イル）エチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
２−アミノ−Ｎ−（１−（４−クロロ−７−エトキシ−２−（２−ヒドロキシエチル）−２Ｈ−インダゾール−６−イル）エチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
２−アミノ−Ｎ−（１−（４−クロロ−２−（シアノメチル）−７−エトキシ−２Ｈ−インダゾール−６−イル）エチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
２−アミノ−Ｎ−（１−（２−ベンジル−４−クロロ−７−エトキシ−２Ｈ−インダゾール−６−イル）エチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
２−アミノ−Ｎ−（１−（４−クロロ−７−エトキシ−２−イソブチル−２Ｈ−インダゾール−６−イル）エチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
２−アミノ−Ｎ−（１−（４−クロロ−２−シクロブチル−７−エトキシ−２Ｈ−インダゾール−６−イル）エチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
２−アミノ−Ｎ−（１−（４−クロロ−７−エトキシ−２−イソプロピル−２Ｈ−インダゾール−６−イル）エチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
２−アミノ−Ｎ−（１−（２−（２−アミノ−２−オキソエチル）−４−クロロ−７−エトキシ−２Ｈ−インダゾール−６−イル）エチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
２−アミノ−Ｎ−（１−（１−（２−アミノ−２−オキソエチル）−４−クロロ−７−エトキシ−１Ｈ−インダゾール−６−イル）エチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
２−アミノ−Ｎ−（１−（２−（ブタ−２−イニル）−４−クロロ−７−エトキシ−２Ｈ−インダゾール−６−イル）エチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
２−アミノ−Ｎ−（１−（１−（ブタ−２−イン−１−イル）−４−クロロ−７−エトキシ−１Ｈ−インダゾール−６−イル）エチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
２−アミノ−Ｎ−（１−（４−クロロ−７−フェニル−１Ｈ−インダゾール−６−イル）エチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
２−アミノ−Ｎ−（１−（４−クロロ−１−メチル−７−フェニル−１Ｈ−インダゾール−６−イル）エチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
２−アミノ−Ｎ−（１−（４−クロロ−２−メチル−７−フェニル−２Ｈ−インダゾール−６−イル）エチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
２−アミノ−Ｎ−（１−（４−クロロ−１−（（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）メチル）−７−フェニル−１Ｈ−インダゾール−６−イル）エチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
２−アミノ−Ｎ−（１−（４−クロロ−２−（（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）メチル）−７−フェニル−２Ｈ−インダゾール−６−イル）エチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
２−アミノ−Ｎ−（１−（４−クロロ−１−（２−モルホリノエチル）−７−フェニル−１Ｈ−インダゾール−６−イル）エチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
２−アミノ−Ｎ−（１−（４−クロロ−２−（２−モルホリノ−２−オキソエチル）−７−フェニル−２Ｈ−インダゾール−６−イル）エチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
２−アミノ−Ｎ−（１−（２−（２−アミノエチル）−４−クロロ−７−フェニル−２Ｈ−インダゾール−６−イル）エチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
２−アミノ−Ｎ−（１−（１−（２−アミノエチル）−４−クロロ−７−フェニル−１Ｈ−インダゾール−６−イル）エチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
２−アミノ−Ｎ−（１−（３−ブロモ−４−クロロ−７−フェニル−１Ｈ−インダゾール−６−イル）エチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
２−アミノ−Ｎ−（１−（４−クロロ−３−メチル−７−フェニル−１Ｈ−インダゾール−６−イル）エチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
２−アミノ−Ｎ−（１−（３，４−ジメチル−７−フェニル−１Ｈ−インダゾール−６−イル）エチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
２−アミノ−Ｎ−｛１−［８−クロロ−５−（３−フルオロフェニル）−３−メチルイミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル］エチル｝ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
２−アミノ−Ｎ−（１−（８−クロロ−５−フェニルイミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル）エチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
２−アミノ−Ｎ−［１−（８−クロロ−５−フェニルイミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル）エチル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
２−アミノ−Ｎ−｛１−［５−（３−フルオロフェニル）−３，８−ジメチルイミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル］エチル｝ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
２−アミノ−Ｎ−［１−（８−シアノ−５−フェニルイミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル）エチル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
またはその薬学的に許容される塩。
【請求項２８】
下記から選択される請求項１に記載の化合物：
２−アミノ−Ｎ−（１−［８−クロロ−５−（２−メチル−１，１−ジオキシドチオモルホリン−４−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル］エチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
２−アミノ−Ｎ−（１−（８−クロロ−５−（３−シアノピロリジン−１−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル）エチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
２−アミノ−Ｎ−（１−（８−クロロ−５−（３−シアノ−３−メチルピロリジン−１−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル）エチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
２−アミノ−Ｎ−（１−（８−クロロ−５−（（３Ｓ，４Ｓ）−３，４−ジヒドロキシピロリジン−１−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル）エチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
２−アミノ−Ｎ−（１−（８−クロロ−５−（（３Ｓ，４Ｓ）−３−フルオロ−４−ヒドロキシピロリジン−１−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル）エチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
２−アミノ−Ｎ−（１−［８−クロロ−５−（１，１−ジオキシドチオモルホリン−４−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル］エチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
２−アミノ−Ｎ−（１−［８−クロロ−５−（１−オキシドチオモルホリン−４−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル］エチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
２−アミノ−Ｎ−（１−［８−クロロ−５−（３−メチル−１，１−ジオキシドチオモルホリン−４−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル］エチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
２−アミノ−Ｎ−（１−［８−クロロ−５−（１−イミノ−１−オキシドチオモルホリン−４−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル］エチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
２−アミノ−Ｎ−（１−［８−クロロ−５−（２，２−ジメチル−１，１−ジオキシドチオモルホリン−４−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル］エチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
２−アミノ−Ｎ−（１−（４−クロロ−７−エトキシ−１Ｈ−インダゾール−６−イル）エチル）−５−（５−メトキシピリジン−３−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
２−アミノ−Ｎ−（１−（４−クロロ−７−エトキシ−１Ｈ−インダゾール−６−イル）エチル）−５−（５−（ヒドロキシメチル）ピリジン−３−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
２−アミノ−Ｎ−（１−（３，４−ジクロロ−７−エトキシ−１Ｈ−インダゾール−６−イル）エチル）−５−（５−メトキシピリジン−３−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
２−アミノ−Ｎ−（１−（４−クロロ−７−エトキシ−１Ｈ−インダゾール−６−イル）エチル）−５−（ピペリジン−１−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
２−アミノ−６−クロロ−Ｎ−（１−（４−クロロ−７−エトキシ−１Ｈ−インダゾール−６−イル）エチル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−カルボキサミド；
２−アミノ−Ｎ−（１−（４−クロロ−７−エトキシ−１Ｈ−インダゾール−６−イル）エチル）−６−メチルイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−カルボキサミド；
２−アミノ−Ｎ−（１−（４−クロロ−７−エトキシ−１Ｈ−インダゾール−６−イル）エチル）−６−（ピペリジン−１−イル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−カルボキサミド；
２−アミノ−Ｎ−（１−（４−クロロ−７−エトキシ−１Ｈ−インダゾール−６−イル）エチル）−６−（５−（ヒドロキシメチル）ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−カルボキサミド；
２−アミノ−Ｎ−（１−（３，４−ジクロロ−７−エトキシ−１Ｈ−インダゾール−６−イル）エチル）−６−（５−（ヒドロキシメチル）ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−カルボキサミド；
２−アミノ−Ｎ−［１−（４−クロロ−７−エトキシ−１Ｈ−インダゾール−６−イル）エチル］−５−ピリジン−３−イルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
２−アミノ−Ｎ−（１−（４−クロロ−３−エチル−７−フェニル−１Ｈ−インダゾール−６−イル）エチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
２−アミノ−Ｎ−（１−（３−ブロモ−４−クロロ−７−エトキシ−１Ｈ−インダゾール−６−イル）エチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
２−アミノ−Ｎ−（１−（３−ブロモ−４−クロロ−７−エトキシ−２−（２−ヒドロキシエチル）−２Ｈ−インダゾール−６−イル）エチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
２−アミノ−Ｎ−（１−（３−ブロモ−４−クロロ−７−エトキシ−１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−インダゾール−６−イル）エチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
２−アミノ−Ｎ−（１−（４−クロロ−３−シアノ−７−フェニル−１Ｈ−インダゾール−６−イル）エチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
２−アミノ−Ｎ−（１−（４−クロロ−７−（４−シアノピペリジン−１−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル）エチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
（Ｓ）−２−アミノ−Ｎ−（１−（４−クロロ−７−（１，１−ジオキシドチオモルホリノ）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル）エチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
（Ｓ）−２−アミノ−Ｎ−（１−（４−クロロ−７−（１，１−ジオキシドチオモルホリノ）−３−フルオロピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル）エチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
２−アミノ−Ｎ−（１−（４−クロロ−７−（ピリジン−３−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル）エチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
２−アミノ−Ｎ−（１−（４−クロロ−３−シアノ−７−（１，１−ジオキシドチオモルホリノ）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル）エチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
２−アミノ−Ｎ−（１−（４−クロロ−３−シアノ−７−（（Ｓ）−３−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル）エチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
２−アミノ−Ｎ−（１−（８−クロロ−５−シクロペンチルイミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル）エチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
２−アミノ−Ｎ−（１−（４−クロロ−７−フェニル−［１，２，３］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル）エチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
２−アミノ−Ｎ−｛１−［７−（３−アミノプロポキシ）−４−クロロ−１Ｈ−インダゾール−６−イル］エチル｝ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
２−アミノ−Ｎ−｛１−［８−クロロ−５−（４，４−ジフルオロピペリジン−１−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル］エチル｝ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
２−アミノ−Ｎ−｛１−［８−クロロ−５−（４−フルオロピペリジン−１−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル］エチル｝ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
２−アミノ−Ｎ−｛１−［８−クロロ−５−（３，３−ジフルオロピペリジン−１−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル］エチル｝ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
２−アミノ−Ｎ−｛１−［８−クロロ−５−（３，３−ジフルオロピロリジン−１−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル］エチル｝ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
２−アミノ−Ｎ−｛１−［８−クロロ−５−（４−メチルピペリジン−１−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル］エチル｝ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
２−アミノ−Ｎ−｛１−［８−クロロ−５−（２，２−ジメチルピロリジン−１−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル］エチル｝ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
２−アミノ−Ｎ−（１−｛８−クロロ−５−［（２Ｒ）−２−メチルピロリジン−１−イル］イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル｝エチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
２−アミノ−Ｎ−（１−｛８−クロロ−５−［（２Ｓ）−２−メチルピロリジン−１−イル］イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル｝エチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
２−アミノ−Ｎ−｛１−［８−クロロ−５−［（２Ｒ）−２−メチルピペリジン−１−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル］エチル｝ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
２−アミノ−Ｎ−｛１−［８−クロロ−５−［（２Ｓ）−２−メチルピペリジン−１−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル］エチル｝ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
２−アミノ−Ｎ−｛１−［８−クロロ−５−（３−フルオロピペリジン−１−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル］エチル｝ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
２−アミノ−Ｎ−｛１−［８−クロロ−５−（３，３−ジメチルピロリジン−１−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル］エチル｝ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
２−アミノ−Ｎ−（１−｛８−クロロ−５−［（３Ｒ）−３−フルオロピロリジン−１−イル］イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル｝エチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
２−アミノ−Ｎ−（１−｛８−クロロ−５−［（３Ｓ）−３−フルオロピロリジン−１−イル］イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル｝エチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
２−アミノ−Ｎ−｛１−［８−クロロ−５−（３−ヒドロキシ−３−メチルピペリジン−１−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル］エチル｝ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
２−アミノ−Ｎ−｛１−［８−クロロ−５−（３−シアノ−３−メチルピペリジン−１−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル］エチル｝ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
２−アミノ−Ｎ−（１−｛８−クロロ−５−［３−ヒドロキシ−３−（トリフルオロメチル）ピペリジン−１−イル］イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル｝エチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
２−アミノ−Ｎ−｛１−［８−クロロ−５−（２−オキソ−３−オキサ−１，８−ジアザスピロ［４．５］デカ−８−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル］エチル｝ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
２−アミノ−Ｎ−｛１−［８−クロロ−５−（２−オキソ−１−オキサ−３，８−ジアザスピロ［４．５］デカ−８−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル］エチル｝ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
２−アミノ−Ｎ−（１−（４−クロロ−７−（２−メトキシエトキシ）−１Ｈ−インダゾール−６−イル）エチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
２−アミノ−Ｎ−（１−（４−クロロ−７−メトキシ−１Ｈ−インダゾール−６−イル）エチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
２−アミノ−Ｎ−（１−（４−クロロ−７−（ジフルオロメトキシ）−１Ｈ−インダゾール−６−イル）エチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
２−アミノ−Ｎ−（１−（４−クロロ−７−（２−ヒドロキシエトキシ）−１Ｈ−インダゾール−６−イル）エチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
２−アミノ−Ｎ−（１−（４−クロロ−７−（２，３−ジヒドロキシプロポキシ）−１Ｈ−インダゾール−６−イル）エチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
２−アミノ−Ｎ−（１−（４−クロロ−３−シアノ−７−エトキシ−１Ｈ−インダゾール−６−イル）エチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
２−アミノ−Ｎ−（１−（８−クロロ−５−（４−ヒドロキシ−４−メチルピペリジン−１−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル）エチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
２−アミノ−Ｎ−（１−（８−クロロ−５−（４−シアノ−４−メチルピペリジン−１−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル）エチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
２−アミノ−Ｎ−（１−（８−クロロ−５−（４−ヒドロキシ−４−（トリフルオロメチル）ピペリジン−１−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル）エチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
２−アミノ−Ｎ−｛１−［４−クロロ−７−（３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）−２Ｈ−インダゾール−６−イル］エチル｝ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
２−アミノ−Ｎ−｛１−［４−クロロ−７−（３−メトキシピロリジン−１−イル）−２Ｈ−インダゾール−６−イル］エチル｝ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
２−アミノ−Ｎ−［１−（４−クロロ−７−｛３−［（メチルアミノ）スルホニル］ピロリジン−１−イル｝−２Ｈ−インダゾール−６−イル）エチル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
２−アミノ−Ｎ−［１−（４−クロロ−７−｛４−［（ジメチルアミノ）スルホニル］ピペリジン−１−イル｝−２Ｈ−インダゾール−６−イル）エチル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
２−アミノ−Ｎ−｛１−［４−クロロ−７−（１，１−ジオキシドチオモルホリン−４−イル）−２Ｈ−インダゾール−６−イル］エチル｝ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
Ｎ−（１−｛７−［（３Ｓ）−３−（アセチルアミノ）ピロリジン−１−イル］−４−クロロ−２Ｈ−インダゾール−６−イル｝エチル）−２−アミノピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
２−アミノ−Ｎ−［１−（４−クロロ−７−｛（３Ｓ）−３−［（メチルスルホニル）アミノ］ピロリジン−１−イル｝−２Ｈ−インダゾール−６−イル）エチル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
２−アミノ−Ｎ−［１−（４−クロロ−７−｛（３Ｒ）−３−［（メチルスルホニル）アミノ］ピロリジン−１−イル｝−２Ｈ−インダゾール−６−イル）エチル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
エチル４−［６−（１−｛［（２−アミノピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル）カルボニル］アミノ｝エチル）−４−クロロ−２Ｈ−インダゾール−７−イル］シクロヘキサ−３−エン−１−カルボキシラート；
ベンジル４−［６−（１−｛［（２−アミノピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル）カルボニル］アミノ｝エチル）−４−クロロ−２Ｈ−インダゾール−７−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキシラート；
２−アミノ−Ｎ−｛１−［４−クロロ−７−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−２Ｈ−インダゾール−６−イル］エチル｝ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
２−アミノ−Ｎ−｛１−［４−クロロ−７−（４−メトキシシクロヘキサ−１−エン−１−イル）−２Ｈ−インダゾール−６−イル］エチル｝ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
２−アミノ−Ｎ−｛１−［４−クロロ−７−（４−シアノシクロヘキサ−１−エン−１−イル）−２Ｈ−インダゾール−６−イル］エチル｝ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
メチル１−［６−（１−｛［（２−アミノピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル）カルボニル］アミノ｝エチル）−４−クロロ−２Ｈ−インダゾール−７−イル］ピロリジン−３−カルボキシラート；
２−アミノ−Ｎ−［１−（４−クロロ−７−｛３−［（メチルアミノ）カルボニル］ピロリジン−１−イル｝−２Ｈ−インダゾール−６−イル）エチル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
Ｎ−（１−（７−（（Ｓ）−３−アセトアミドピペリジン−１−イル）−４−クロロ−１Ｈ−インダゾール−６−イル）エチル）−２−アミノピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
２−アミノ−Ｎ−［１−（４−クロロ−７−｛（３Ｓ）−３−［（メチルスルホニル）アミノ］ピペリジン−１−イル｝−２Ｈ−インダゾール−６−イル）エチル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
エチル１−［６−（１−｛［（２−アミノピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル）カルボニル］アミノ｝エチル）−４−クロロ−２Ｈ−インダゾール−７−イル］ピペリジン−４−カルボキシラート；
２−アミノ−Ｎ−［１−（４−クロロ−７−｛４−［（メチルアミノ）カルボニル］ピペリジン−１−イル｝−２Ｈ−インダゾール−６−イル）エチル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
２−アミノ−Ｎ−［１−（４−クロロ−７−｛４−［（ジメチルアミノ）カルボニル］ピペリジン−１−イル｝−２Ｈ−インダゾール−６−イル）エチル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
２−アミノ−Ｎ−｛１−［４−クロロ−７−（１，１−ジオキシド−１，４−チアゼパン−４−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル］エチル｝ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
２−アミノ−Ｎ−｛１−［４−クロロ−７−（１，１−ジオキシド−１，２，５−チアジアゼパン−５−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル］エチル｝ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
２−アミノ−Ｎ−｛１−［４−クロロ−７−（２，２−ジメチル−１，１−ジオキシドチオモルホリン−４−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル］エチル｝ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
２−アミノ−Ｎ−｛１−［３，４−ジクロロ−７−（２−メチル−１，１−ジオキシドチオモルホリン−４−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル］エチル｝ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
２−アミノ−Ｎ−｛１−［３，４−ジクロロ−７−（１，１−ジオキシドチオモルホリン−４−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル］エチル｝ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
２−アミノ−Ｎ−｛１−［３，４−ジクロロ−７−（１，１−ジオキシド−１，４−チアゼパン−４−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル］エチル｝ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
２−アミノ−Ｎ−｛１−［３，４−ジクロロ−７−（１，１−ジオキシド−１，２，５−チアジアゼパン−５−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル］エチル｝ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
２−アミノ−Ｎ−｛１−［３，４−ジクロロ−７−（２，２−ジメチル−１，１−ジオキシドチオモルホリン−４−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル］エチル｝ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
２−アミノ−Ｎ−［１−（８−シクロプロピル−５−フェニルイミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル）エチル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
２−アミノ−Ｎ−｛１−［８−クロロ−３−メチル−５−（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル］エチル｝ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
２−アミノ−Ｎ−｛１−［８−クロロ−３−メチル−５−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル］エチル｝ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
２−アミノ−Ｎ−［１−（８−クロロ−３−メチル−５−ピリジン−３−イルイミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル）エチル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
２−アミノ−Ｎ−［１−（８−クロロ−３−メチル−５−フェニルイミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル）エチル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
２−アミノ−Ｎ−｛１−［１，８−ジクロロ−３−メチル−５−（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル］エチル｝ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
２−アミノ−Ｎ−｛１−［８−クロロ−１−フルオロ−３−メチル−５−（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル］エチル｝ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
２−アミノ−Ｎ−｛１−［８−クロロ−３−メチル−５−フェニル−１−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル］エチル｝ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
２−アミノ−Ｎ−［１−（８−クロロ−１−シアノ−３−メチル−５−フェニルイミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル）エチル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
２−アミノ−Ｎ−［１−（８−クロロ−１−エチニル−３−メチル−５−フェニルイミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル）エチル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
２−アミノ−Ｎ−［１−（８−クロロ−５−ピリジン−３−イルイミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル）エチル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
２−アミノ−Ｎ−［１−（８−クロロ−１−シアノ−５−ピリジン−３−イルイミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル）エチル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
２−アミノ−Ｎ−［１−（８−クロロ−１−メチル−５−ピリジン−３−イルイミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル）エチル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
２−アミノ−Ｎ−｛１−［８−クロロ−５−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル］エチル｝ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
２−アミノ−Ｎ−（１−｛８−クロロ−５−［５−（メチルスルホニル）ピリジン−３−イル］イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル｝エチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
２−アミノ−Ｎ−［１−（８−クロロ−５−｛６−［（メチルアミノ）カルボニル］ピリジン−３−イル｝イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル）エチル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
２−アミノ−Ｎ−［１−（８−クロロ−５−ピリジン−２−イルイミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル）エチル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
２−アミノ−Ｎ−｛１−［８−クロロ−５−（５−メトキシピリジン−３−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル］エチル｝ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
２−アミノ−Ｎ−［１−（８−クロロ−５−｛４−［（メチルアミノ）スルホニル］フェニル｝イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル）エチル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
２−アミノ−Ｎ−（１−｛８−クロロ−５−［４−（メチルスルホニル）フェニル］イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル｝エチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
２−アミノ−Ｎ−｛１−［８−クロロ−５−（５−シアノピリジン−３−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル］エチル｝ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
２−アミノ−Ｎ−［１−（８−クロロ−５−ピラジン−２−イルイミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル）エチル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
２−アミノ−Ｎ−｛１−［８−クロロ−５−（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル］エチル｝ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
２−アミノ−Ｎ−｛１−［８−クロロ−５−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル］エチル｝ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
２−アミノ−Ｎ−（１−｛８−クロロ−５−［４−（メチルスルホニル）ピペラジン−１−イル］イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル｝エチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
２−アミノ−Ｎ−［１−（８−クロロ−５−ピロリジン−１−イルイミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル）エチル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
２−アミノ−Ｎ−｛１−［８−クロロ−５−（４−メトキシピペリジン−１−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル］エチル｝ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
２−アミノ−Ｎ−｛１−［８−クロロ−５−（３−メトキシピロリジン−１−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル］エチル｝ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
２−アミノ−Ｎ−［１−（８−クロロ−５−モルホリン−４−イルイミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル）エチル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
２−アミノ−Ｎ−｛１−［８−クロロ−５−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル］エチル｝ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
２−アミノ−Ｎ−｛１−［５−（４−ブロモピペリジン−１−イル）−８−クロロイミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル］エチル｝ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
２−アミノ−Ｎ−｛１−［８−クロロ−５−（３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル］エチル｝ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
２−アミノ−Ｎ−｛１−［８−クロロ−５−（１，１−ジオキシド−１，２，５−チアジアゼパン−５−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル］エチル｝ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
２−アミノ−Ｎ−（１−｛８−クロロ−５−［（３Ｓ，５Ｓ）−３，５−ジヒドロキシピペリジン−１−イル］イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル｝エチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
２−アミノ−Ｎ−｛１−［８−クロロ−５−（１，１−ジオキシド−１，４−チアゼパン−４−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル］エチル｝ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
２−アミノ−Ｎ−（１−｛８−クロロ−５−［（３Ｓ）−３−ヒドロキシピペリジン−１−イル］イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル｝エチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
２−アミノ−Ｎ−｛１−［８−クロロ−５−（４−シアノピペリジン−１−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル］エチル｝ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
２−アミノ−Ｎ−｛１−［８−クロロ−５−（４−メチル−３−オキソピペラジン−１−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル］エチル｝ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
２−アミノ−Ｎ−（１−｛８−クロロ−５−［（３Ｒ，５Ｒ）−３，５−ジヒドロキシピペリジン−１−イル］イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル｝エチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
２−アミノ−Ｎ−（１−｛８−クロロ−５−［（３Ｒ，５Ｓ）−３，５−ジヒドロキシピペリジン−１−イル］イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル｝エチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
２−アミノ−Ｎ−（１−｛８−クロロ−５−［（３Ｒ，５Ｒ）−３−フルオロ−５−ヒドロキシピペリジン−１−イル］イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル｝エチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
２−アミノ−Ｎ−（１−｛８−クロロ−５−［（３Ｓ，５Ｒ）−３−シアノ−５−ヒドロキシピペリジン−１−イル］イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル｝エチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
２−アミノ−Ｎ−（１−（８−クロロ−５−（１，１−ジオキシド−１，４−チアゼパン−４−イル）−３−メチルイミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル）エチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
２−アミノ−Ｎ−｛１−［８−クロロ−５−（１，１−ジオキシド−１，２，５−チアジアゼパン−５−イル）−１−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル］エチル｝ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
２−アミノ−Ｎ−｛（１Ｓ）−１−［１，８−ジクロロ−５−（１，１−ジオキシド−１，２，５−チアジアゼパン−５−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル］エチル｝ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
２−アミノ−Ｎ−｛（１Ｓ）−１−［１，８−ジクロロ−５−（５−オキソ−１，４−ジアゼパン−１−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル］エチル｝ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
２−アミノ−Ｎ−｛１−［１，８−ジクロロ−５−（１，１−ジオキシドチオモルホリン−４−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル］エチル｝ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
２−アミノ−Ｎ−｛１−［１，８−ジクロロ−５−（４−シアノピペリジン−１−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル］エチル｝ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
２−アミノ−Ｎ−｛１−［８−クロロ−１−シアノ−５−（１，１−ジオキシドチオモルホリン−４−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル］エチル｝ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
２−アミノ−Ｎ−（１−（８−クロロ−１−シアノ−５−（２−メチル−１，１−ジオキシドチオモルホリノ）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル）エチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
２−アミノ−Ｎ−｛［８−クロロ−５−（１，１−ジオキシドチオモルホリン−４−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル］メチル｝ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
２−アミノ−Ｎ−（（８−クロロ−５−（２−メチル−１，１−ジオキシドチオモルホリノ）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル）メチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
２−アミノ−Ｎ−（（８−クロロ−５−（２，２−ジメチル−１，１−ジオキシドチオモルホリノ）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル）メチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
２−アミノ−Ｎ−（（１，８−ジクロロ−５−（２−メチル−１，１−ジオキシドチオモルホリノ）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル）メチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
２−アミノ−Ｎ−（（１，８−ジクロロ−５−（２，２−ジメチル−１，１−ジオキシドチオモルホリノ）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル）メチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
２−アミノ−Ｎ−（（８−クロロ−５−（ピロリジン−１−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル）メチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
２−アミノ−Ｎ−（（１，８−ジクロロ−５−（ピロリジン−１−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル）メチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
２−アミノ−Ｎ−（（８−クロロ−１−シアノ−５−（ピロリジン−１−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル）メチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
２−アミノ−Ｎ−（（８−クロロ−１−シアノ−５−（２−メチル−１，１−ジオキシドチオモルホリノ）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル）メチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
２−アミノ−Ｎ−（１−（８−クロロ−１−シアノ−５−（２−メチル−１，１−ジオキシドチオモルホリノ）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル）プロピル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
２−アミノ−Ｎ−（（８−クロロ−１−シアノ−５−（２−メチル−１，１−ジオキシドチオモルホリノ）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル）（シクロプロピル）メチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
２−アミノ−Ｎ−（１−（８−クロロ−１−シアノ−５−（２−メチル−１，１−ジオキシドチオモルホリノ）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル）−２，２，２−トリフルオロエチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
２−アミノ−Ｎ−｛１−［８−クロロ−５−（１，１−ジオキシドチオモルホリン−４−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル］プロピル｝ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
２−アミノ−Ｎ−｛１−［８−クロロ−５−（１，１−ジオキシドチオモルホリン−４−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル］プロピル｝ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
２−アミノ−Ｎ−｛１−［８−クロロ−５−（１，１−ジオキシドチオモルホリン−４−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル］−２，２，２−トリフルオロエチル｝ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
２−アミノ−Ｎ−（１−（８−クロロ−５−（１，１−ジオキシドチオモルホリノ）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル）−２−メチルプロピル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
２−アミノ−Ｎ−（（８−クロロ−５−（１，１−ジオキシドチオモルホリノ）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル）（シクロプロピル）メチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
２−アミノ−Ｎ−［１−（８−クロロ−５−シクロヘキシルイミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル）エチル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
２−アミノ−Ｎ−［１−（８−クロロ−３−メチル−５−フェニル［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−６−イル）エチル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
２−アミノ−Ｎ−［１−（８−クロロ−５−フェニル［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−６−イル）エチル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド；
またはその薬学的に許容される塩。
【請求項２９】
請求項１〜２８のいずれか１項に記載の化合物、またはその薬学的に許容される塩、及び薬学的に許容される添加剤または担体を含む、医薬組成物。
【請求項３０】
ＰＩ３Ｋγキナーゼを請求項１〜２８のいずれか１項に記載の化合物、またはその薬学的に許容される塩と接触させることを含む、ＰＩ３Ｋγキナーゼを阻害する方法。
【請求項３１】
ＰＩ３Ｋγキナーゼの異常な発現または活性と関連する疾患または障害を処置する方法であって、それを必要とする患者に、請求項１〜２８のいずれか１項に記載の化合物、またはその薬学的に許容される塩の治療有効量を投与することを含む、前記方法。
【請求項３２】
前記疾患または障害が、自己免疫疾患もしくは障害、がん、心臓血管疾患、または神経変性疾患である、請求項３１に記載の方法。
【請求項３３】
疾患または障害が、肺癌、黒色腫、膵臓癌、乳癌、前立腺癌、肝臓癌、大腸癌、子宮内膜癌、膀胱癌、皮膚癌、子宮癌、腎臓癌、胃癌、または肉腫である、請求項３１に記載の方法。
【請求項３４】
前記肉腫が、アスキン腫瘍、ブドウ状肉腫、軟骨肉腫、ユーイング肉腫、悪性血管内皮腫、悪性神経鞘腫、骨肉腫、胞状軟部肉腫、血管肉腫、葉状嚢胞肉腫、隆起性皮膚線維肉腫、デスモイド腫瘍、線維形成性小円形細胞腫瘍、類上皮肉腫、骨外性軟骨肉腫、骨外性骨肉腫、線維肉腫、消化管間質腫瘍（ＧＩＳＴ）、血管外皮細胞種、血管肉腫、カポジ肉腫、平滑筋肉腫、脂肪肉腫、リンパ管肉腫、リンパ肉腫、悪性末梢神経鞘腫瘍（ＭＰＮＳＴ）、神経線維肉腫、横紋筋肉腫、滑膜肉腫、または未分化多形肉腫である、請求項３３に記載の方法。
【請求項３５】
前記疾患または障害が、急性骨髄性白血病、急性単球性白血病、小リンパ球性リンパ腫、慢性リンパ球性白血病（ＣＬＬ）、慢性骨髄性白血病（ＣＭＬ）、多発性骨髄腫、Ｔ細胞急性リンパ芽急性白血病（Ｔ−ＡＬＬ）、皮膚Ｔ細胞リンパ腫、大顆粒リンパ球性白血病、成熟（末梢）ｔ細胞新生物（ＰＴＣＬ）、未分化大細胞リンパ腫（ＡＬＣＬ）、またはリンパ芽球性リンパ腫である、請求項３１に記載の方法。
【請求項３６】
前記成熟（末梢）ｔ細胞新生物（ＰＴＣＬ）が、Ｔ細胞前リンパ球性白血病、Ｔ細胞顆粒リンパ球性白血病、アグレッシブＮＫ細胞白血病、菌状息肉症／セザリー症候群、未分化大細胞型リンパ腫（Ｔ細胞種）、エンテロパシー型Ｔ細胞リンパ腫、成人Ｔ細胞白血病／リンパ腫、または血管免疫芽細胞性Ｔ細胞リンパ腫である、請求項３５に記載の方法。
【請求項３７】
前記未分化大細胞リンパ腫（ＡＬＣＬ）が、全身ＡＬＣＬまたは原発性皮膚ＡＬＣＬである、請求項３５に記載の方法。
【請求項３８】
前記疾患または障害が、バーキットリンパ腫、急性骨髄芽球性白血病、慢性骨髄性白血病、非ホジキンリンパ腫、ホジキンリンパ腫、ヘアリーセル白血病、マントル細胞リンパ腫、小リンパ球性リンパ腫、濾胞性リンパ腫、リンパ形質細胞性リンパ腫、節外周辺帯リンパ腫、ワルデンストレームマクログロブリン血症、前リンパ球性白血病、急性リンパ芽球性白血病、骨髄線維症、粘膜関連リンパ組織（ＭＡＬＴ）リンパ腫、縦隔（胸腺）大細胞型Ｂ細胞リンパ腫、リンパ腫様肉芽腫症、脾臓辺縁帯リンパ腫、原発性体液性リンパ腫、血管内大細胞型Ｂ細胞リンパ腫、形質細胞性白血病、髄外形質細胞腫、くすぶり型骨髄腫（無症候性骨髄腫としても公知）、意義不明の単クローン性ガンマグロブリン血症（ＭＧＵＳ）、またはびまん性大細胞型Ｂ細胞リンパ腫である、請求項３１に記載の方法。
【請求項３９】
非ホジキンリンパ腫（ＮＨＬ）が、再発ＮＨＬ、難治性ＮＨＬ、再発性濾胞性ＮＨＬ、不活性ＮＨＬ（ｉＮＨＬ）、またはアグレッシブＮＨＬ（ａＮＨＬ）である、請求項３８に記載の方法。
【請求項４０】
前記びまん性大細胞型Ｂ細胞性リンパ腫が、活性化Ｂ細胞様（ＡＢＣ）びまん性大細胞型Ｂ細胞性リンパ腫、または胚中心Ｂ細胞型（ＧＣＢ）びまん性大細胞型Ｂ細胞性リンパ腫である、請求項３８に記載の方法。
【請求項４１】
前記バーキットリンパ腫が、風土病型バーキットリンパ腫、散発性バーキットリンパ腫、またはバーキット様リンパ腫である、請求項３８に記載の方法。
【請求項４２】
前記疾患または障害が、関節リウマチ、多発性硬化症、全身性エリテマトーデス、喘息、アレルギー、膵臓炎、乾癬、アナフィラキシー、糸球体腎炎、炎症性腸疾患（例えば、クローン病及び潰瘍性大腸炎）、血栓症、髄膜炎、脳炎、糖尿病性網膜症、良性前立腺肥大、重症筋無力症、シェーグレン症候群、変形性関節症、再狭窄、またはアテローム硬化症である、請求項３１に記載の方法。
【請求項４３】
前記疾患または障害が、心肥大、心筋細胞機能障害、慢性閉塞性肺疾患（ＣＯＰＤ）、高血圧、虚血、虚血−再灌流、血管狭窄、貧血（例えば、溶血性貧血、再生不良性貧血、または真性赤血球性貧血）、細菌感染症、ウイルス感染症、移植片拒絶、腎疾患、アナフィラキシーショック線維症、骨格筋萎縮、骨格筋肥大、血管新生、敗血症、移植片拒絶、糸球体硬化症、進行性腎線維症、特発性血小板減少性紫斑病（ＩＴＰ）、自己免疫性溶血性貧血、血管炎、全身性エリテマトーデス、ループス腎炎、天疱瘡、または膜性腎症である、請求項３１に記載の方法。
【請求項４４】
前記特発性血小板減少性紫斑病（ＩＴＰ）が、再発ＩＴＰまたは難治性ＩＴＰである、請求項４３に記載の方法。
【請求項４５】
前記血管炎が、ベーチェット病、コーガン症候群、巨細胞性動脈炎、リウマチ性多発性筋痛（ＰＭＲ）、高安動脈炎、バージャー病（閉塞性血栓性血管炎）、中枢神経系血管炎、川崎病、結節性多発性動脈炎、チャーグ−ストラウス症候群、混合型クリオグロブリン血症血管炎（本態性またはＣ型肝炎ウイルス（ＨＣＶ）誘発性）、ヘノッホ−シェーンライン紫斑病（ＨＳＰ）、過敏症血管炎、顕微鏡的多発血管炎、ウェゲナー肉芽腫症、または抗好中球細胞質抗体関連（ＡＮＣＡ）全身性血管血管炎（ＡＡＳＶ）である、請求項４３に記載の方法。
【請求項４６】
前記疾患または障害が、アルツハイマー病、中枢神経系外傷、または卒中である、請求項３１に記載の方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
関連出願の相互参照
本出願は、２０１５年１１月６日出願の米国特許出願第６２／２５２，０５０号の利益を請求し、その開示は全体で、参照によって本明細書に組み込まれる。
【０００２】
本発明は、ホスホイノシチド３−キナーゼ−ガンマ（ＰＩ３Ｋγ）の活性を調節し、かつ例えば、自己免疫疾患、がん、心臓血管疾患、及び神経変性疾患を含む、ＰＩ３Ｋγの活性に関連する疾患を処置する際に有用である複素環式化合物を提供する。
【背景技術】
【０００３】
ホスホイノシチド３−キナーゼ（ＰＩ３Ｋ）は、ホスホイノシチドをイノシトール環のＤ３位でリン酸化する脂質シグナル伝達キナーゼの大きなファミリーに属する（Ｃａｎｔｌｅｙ，Ｓｃｉｅｎｃｅ，２００２，２９６（５５７３）：１６５５−７）。ＰＩ３Ｋは、それらの構造、調節及び基質特異性によって３つのクラス（クラスＩ、ＩＩ、及びＩＩＩ）に区分される。ＰＩ３Ｋα、ＰＩ３Ｋβ、ＰＩ３Ｋγ、及びＰＩ３Ｋδを含むクラスＩ  ＰＩ３Ｋは、ホスファチジルイノシト−４，５−ビスホスファート（ＰＩＰ２）のリン酸化を触媒して、ホスファチジルイノシト−３，４，５−トリスホスファート（ＰＩＰ３）をもたらす二重特異性脂質及びプロテインキナーゼのファミリーである。ＰＩＰ３は、成長、生存、付着及び遊走を含むいくつかの細胞プロセスを制御する第２のメッセンジャーとして機能する。４つのクラスＩ  ＰＩ３Ｋアイソフォームはすべて、触媒サブユニット（ｐ１１０）と、それらの発現、活性化、及び細胞内局在を制御する密接に結合した調節サブユニットとから構成されるヘテロ二量体として存在する。ＰＩ３Ｋα、ＰＩ３Ｋβ、及びＰＩ３Ｋδは、ｐ８５として公知の調節サブユニットと結合し、チロシンキナーゼ依存性機構を介して成長因子及びサイトカインによって活性化されるが（Ｊｉｍｅｎｅｚ，ｅｔ  ａｌ．，Ｊ  Ｂｉｏｌ  Ｃｈｅｍ．，２００２，２７７（４４）：４１５５６−６２）、ＰＩ３Ｋγは、２つの調節サブユニット（ｐ１０１及びｐ８４）と結合し、その活性化は、Ｇタンパク質−共役受容体の活性化によって駆動される（Ｂｒｏｃｋ，ｅｔ  ａｌ．，Ｊ  Ｃｅｌｌ  Ｂｉｏｌ．，２００３，１６０（１）：８９−９９）。ＰＩ３Ｋα及びＰＩ３Ｋβは偏在的に発現される。対照的に、ＰＩ３Ｋγ及びＰＩ３Ｋδは主に白血球で発現される（Ｖａｎｈａｅｓｅｂｒｏｅｃｋ，ｅｔ  ａｌ．，Ｔｒｅｎｄｓ  Ｂｉｏｃｈｅｍ  Ｓｃｉ．，２００５，３０（４）：１９４−２０４）。
【０００４】
ＰＩ３Ｋγの発現は主に、造血系に限定されるが、内皮、心臓及び脳においても低レベルで検出され得る。マウスにおけるＰＩ３Ｋγノックアウトまたはキナーゼデッドノックは、正常で、繁殖可能であり、いずれの明白な有害な表現型も示さない。細胞レベルでの分析は、ＰＩ３Ｋγが、好中球におけるＧＰＣＲリガンド誘導ＰｔｄＩＮ（３，４，５）Ｐ３産生、走化性及び呼吸バーストに必要であることを示している。ＰＩ３Ｋγ−ヌルマクロファージ及び樹状細胞は、様々な化学誘引物質への遊走の減少を示す。ＰＩ３Ｋγが欠乏しているＴ細胞は、抗ＣＤ３またはＣｏｎ  Ａ刺激に応答したサイトカイン産生の減少を示す。アデノシンＡ３Ａ受容体の下流で機能するＰＩ３Ｋγは、ＩｇＥとのＦＣεＲＩ架橋によって誘導される肥満細胞の持続的脱顆粒に重要である。ＰＩ３Ｋγは、好酸球の生存にも必須である（Ｒｕｃｋｌｅ  ｅｔ  ａｌ．，Ｎａｔ．Ｒｅｖ．Ｄｒｕｇ  Ｄｉｓｃｏｖｅｒｙ，２００６，５，９０３−９１８）。
【０００５】
その独特の発現パターン及び細胞機能を考慮して、様々な自己免疫及び炎症性疾患モデルにおけるＰＩ３Ｋγの潜在的な役割が、遺伝的及び薬理学的ツールを用いて調査されてきた。喘息及びアレルギーモデルでは、ＰＩ３Ｋγ−／−マウス、またはＰＩ３Ｋγ阻害薬で処置されたマウスは、接触過敏症及び遅延型過敏症反応を展開する能力の欠如を示した。これらのモデルでは、ＰＩ３Ｋγが、気道への好中球及び好酸球の動員、ならびに肥満細胞の脱顆粒に重要であることが示された（例えば、Ｌａｆｆａｒｇｕｅ  ｅｔ  ａｌ．，Ｉｍｍｕｎｉｔｙ，２００２，１６，４４１−４５１；Ｐｒｅｔｅ  ｅｔ  ａｌ．，Ｔｈｅ  ＥＭＢＯ  Ｊｏｕｒｎａｌ，２００４，２３，３５０５−３５１５；Ｐｉｎｈｏ  ｅｔ  ａｌ．，Ｌ．Ｌｅｕｋｏｃｙｔｅ  Ｂｉｏｌｏｇｙ，２００５，７７，８００−８１０；Ｔｈｏｍａｓ  ｅｔ  ａｌ．，Ｅｕｒ．Ｊ．Ｉｍｍｕｎｏｌ．２００５，３５，１２８３−１２９１；Ｄｏｕｋａｓ  ｅｔ  ａｌ．，Ｊ．Ｐｈａｒｍａｃｏｌ．Ｅｘｐ  Ｔｈｅｒ．２００９，３２８，７５８−７６５を参照されたい）。
【０００６】
２つの異なる急性膵臓炎モデルでは、ＰＩ３Ｋγの遺伝的除去は、単離膵臓腺房の分泌機能に何ら影響を及ぼすことなく、腺房細胞損傷／壊死及び好中球浸潤の規模を著しく減少させた（Ｌｕｐｉａ  ｅｔ  ａｌ．，Ａｍ．Ｊ．Ｐａｔｈｏｌｏｇｙ，２００４，１６５，２００３−２０１１）。ＰＩ３Ｋγ−／−マウスは、関節リウマチの４つの異なるモデル（ＣＩＡ、α−ＣＩＩ−ＩＡ、Ｋ／ＢｘＮ血清移入及びＴＮＦトランスジェニック）において広く防御され、ＰＩ３Ｋγ阻害は、ＣＩＡ及びα−ＣＩＩ−ＩＡモデルにおける関節炎症及び損傷の進行を抑制した（例えば、Ｃａｍｐｓ  ｅｔ  ａｌ．，Ｎａｔ．Ｍｅｄｉｃｉｎｅ，２００５，１１，９３９−９４３；Ｒａｎｄｉｓ  ｅｔ  ａｌ．，Ｅｕｒ．Ｊ．Ｉｍｍｕｎｏｌ，２００８，３８，１２１５−１２２４；Ｈａｙｅｒ  ｅｔ  ａｌ．，ＦＡＳＢ  Ｊ．，２００９，４２８８−４２９８を参照されたい）。ヒト全身性エリテマトーデスのＭＲＬ−ｌｐｒマウスモデルでは、ＰＩ３Ｋγの阻害は、糸球体腎炎を減少させ、寿命を延長させた（Ｂａｒｂｅｒ  ｅｔ  ａｌ．，Ｎａｔ．Ｍｅｄｉｃｉｎｅ，２００５，９，９３３−９３５）。
【０００７】
骨髄由来細胞の浸潤による慢性炎症が、アルツハイマー病（ＡＤ）などの神経変性疾患の進行において重要な構成要素であることを示唆する証拠が存在する（Ｇｉｒｉ  ｅｔ  ａｌ．，Ａｍ．Ｊ．Ｐｈｙｓｉｏｌ．Ｃｅｌｌ  Ｐｈｙｓｉｏｌ．，２００５，２８９，Ｃ２６４−Ｃ２７６；Ｅｌ  Ｋｈｏｕｒｙ  ｅｔ  ａｌ．，Ｎａｔ．Ｍｅｄ．，２００７，１３，４３２−４３８）。この示唆と一致して、ＰＩ３Ｋγ阻害は、ＡＤのマウスモデルにおいて、海馬における活性化星状細胞及び小グリア細胞のＡβ（１−４０）誘導性蓄積を減弱させ、ペプチド誘導性認知障害及びシナプス機能障害を防ぐことが示された（Ｐａｓｓｏｓ  ｅｔ  ａｌ．，Ｂｒａｉｎ  Ｂｅｈａｖ．Ｉｍｍｕｎ．２０１０，２４，４９３−５０１）。ＰＩ３Ｋγの欠乏または阻害も、神経変性疾患の別の形態であるヒト多発性硬化症のマウスモデルである、マウスにおける実験的自己免疫脳脊髄炎において、発症を遅延させ、症状を緩和することが示された（例えば、Ｒｏｄｒｉｇｕｅｓ  ｅｔ  ａｌ．，Ｊ．Ｎｅｕｒｏｉｍｍｕｎｏｌ．２０１０，２２２，９０−９４；Ｂｅｒｏｄ  ｅｔ  ａｌ．，Ｅｕｒｏ．Ｊ．Ｉｍｍｕｎｏｌ．２０１１，４１，８３３−８４４；Ｃｏｍｅｒｆｏｒｄ  ｅｔ  ａｌ．，ＰＬＯＳ  ｏｎｅ，２０１２，７，ｅ４５０９５；Ｌｉ  ｅｔ  ａｌ．，Ｎｅｕｒｏｓｃｉｅｎｃｅ，２０１３，２５３，８９−９９を参照されたい）。
【０００８】
慢性炎症は、多くの異なる種類のがんの特徴の１つとして公式に認められている。したがって、選択的抗炎症薬は、新規のクラスの抗がん治療を提供する（Ｈａｎａｈａｎ及びＷｅｉｎｂｅｒｇ，Ｃｅｌｌ，２０１１，１４４，６４６−６７４）。ＰＩ３Ｋγは様々な炎症プロセスを媒介すると報告されているので、がん免疫療法の標的としての役割も調査されている。最近の研究が、ＰＩ３Ｋγ欠乏が肺癌、膵臓癌及び黒色腫（ＬＬＣ、ＰＡＮ０２及びＢ１６）の同系モデルにおいて腫瘍成長を抑制したことを報告した。ＰＩ３Ｋγ欠乏または阻害も、自発的乳癌モデルにおいて腫瘍成長を阻害した（Ｓｃｈｍｉｄ  ｅｔ  ａｌ．，Ｃａｎｃｅｒ  Ｃｅｌｌ，２０１１，１９，７１５−７２７）。さらなる研究が、ＰＩ３Ｋγ欠乏が大腸炎関連結腸癌を有するマウスにおいて、炎症及び腫瘍成長を寛解させ得たことを報告した（Ｇｏｎｚａｌｅｚ−Ｇａｒｃｉａ  ｅｔ  ａｌ．，Ｇａｓｔｒｏｅｎｔｅｒｏｌｏｇｙ，２０１０，１３８，１３７３−１３８４）。詳細な機構的解析は、ＣＤ１１ｂ＋骨髄系細胞による腫瘍浸潤が腫瘍部位で前腫瘍形成性炎症をもたらし得ること、及び骨髄系細胞におけるＰＩ３Ｋγが、その細胞を腫瘍へと運ぶ様々な化学誘引物質のシグナル伝達を媒介する際に重要であることを示している（Ｓｃｈｍｉｄ  ｅｔ  ａｌ．，Ｃａｎｃｅｒ  Ｃｅｌｌ，２０１１，１９，７１５−７２７）。他の研究は、ＰＩ３Ｋγが、腫瘍部位においてナイーブ骨髄系細胞をＭ２マクロファージへと分化させるためにも必要であることを示唆している。Ｍ２マクロファージは、アルギニンの腫瘍微細環境を枯渇させ、それによって、Ｔ細胞死及びＮＫ細胞阻害を促進するアルギナーゼ１などの免疫抑制因子を分泌することによって、腫瘍成長及び進行を促進する（Ｓｃｈｍｉｄｔ  ｅｔ  ａｌ．，Ｃａｎｃｅｒ  Ｒｅｓ．２０１２，７２（Ｓｕｐｐｌ  １：Ａｂｓｔｒａｃｔ，４１１；Ｋａｎｅｄａ  ｅｔ  ａｌ．，Ｃａｎｃｅｒ  Ｒｅｓ．，７４（Ｓｕｐｐｌ  １９：Ａｂｓｔａｃｔ  ３６５０））。
【０００９】
前腫瘍形成性微細環境を促進するその潜在的な役割に加えて、ＰＩ３Ｋγは、がん細胞において直接的な役割を果たし得る。ＰＩ３Ｋγは、肉腫のマウスモデルにおいて、カポジ肉腫関連ヘルペスウイルスがコードするｖＧＰＣＲ発癌遺伝子からのシグナル伝達及び腫瘍成長に必要であると報告されている（Ｍａｒｔｉｎ  ｅｔ  ａｌ．，Ｃａｎｃｅｒ  Ｃｅｌｌ，２０１１，１９，８０５−８１３）。ＰＩ３Ｋγはまた、Ｔ−ＡＬＬ（Ｓｕｂｒａｍａｎｊａｍ  ｅｔ  ａｌ．，Ｃａｎｃｅｒ  Ｃｅｌｌ，２０１２，２１，４５９−４７２）、ＰＤＡＣ及びＨＣＣ細胞の成長に必要であることが示唆された（Ｆａｌａｓｃａ  ａｎｄ  Ｍａｆｆｕｃｃｉ，Ｆｒｏｎｔｉｅｒｓ  ｉｎ  Ｐｈｙｓｉｏｌｏｇｙ，２０１４，５，１−１０）。さらに、膵臓癌のドライバー変異の調査において、ＰＩ３Ｋγ遺伝子が、膵臓癌のドライバーとして以前は同定されていなかった一連の遺伝子のうちで、２番目に高いスコアの予測駆動変異（ｄｒｉｖｅｎ  ｍｕｔａｔｉｏｎ）（Ｒ８３９Ｃ）を有することが見出された（Ｃａｒｔｅｒ  ｅｔ  ａｌ．，Ｃａｎｃｅｒ  Ｂｉｏｌ．Ｔｈｅｒ．２０１０，１０，５８２−５８７）。
【００１０】
最後に、ＰＩ３Ｋγの欠乏はまた、種々の心臓血管疾患モデルにおいて、実験動物に防御を提供することが報告されている。例えば、ＰＩ３Ｋγの欠如は、アンジオテンシン誘発平滑筋収縮を減少させ、したがって、マウスを、アンジオテンシン誘発高血圧から防御する（Ｖｅｃｃｈｉｏｎｅ  ｅｔ  ａｌ．，Ｊ．Ｅｘｐ．Ｍｅｄ．２００５，２０１，１２１７−１２２８）。厳密な動物心筋梗塞モデルにおいて、ＰＩ３Ｋγの阻害は、強力な心臓保護を提供し、梗塞の発生を減少させ、心筋機能を維持した（Ｄｏｕｋａｓ  ｅｔ  ａｌ．，Ｐｒｏｃ．Ｎａｔｌ．Ａｃａｄ．Ｓｃｉ．ＵＳＡ，２００６，１０３，１９８６６−１９８７１）。
【００１１】
これらの理由によって、がん、自己免疫障害、ならびに炎症性及び心臓疾患などの疾患を処置するために使用することができる新たなＰＩ３Ｋγ阻害薬の開発が必要とされている。本出願は、この必要性などを対象とする。
【発明の概要】
【００１２】
本発明は、特に、式（Ｉ）の化合物：
【化１】
2018532760.tif 000003
または薬学的に許容される塩に関し、式中の構成メンバーは本明細書において定義する。
【００１３】
本発明はさらに、式Ｉの化合物、またはその薬学的に許容される塩、及び薬学的に許容される担体を含む医薬組成物を提供する。
【００１４】
本発明はさらに、ＰＩ３Ｋγキナーゼの活性を阻害する方法であって、キナーゼを式Ｉの化合物、またはその薬学的に許容される塩と接触させることを含む方法を提供する。
【００１５】
本発明はさらに、患者に、式Ｉの化合物、またはその薬学的に許容される塩の治療有効量を投与することによって、患者において、異常なＰＩ３Ｋγキナーゼ発現または活性と関連する疾患または障害を処置する方法を提供する。
【００１６】
本発明はさらに、本明細書に記載の方法のいずれかにおいて使用するための、式Ｉの化合物、またはその薬学的に許容される塩を提供する。
【００１７】
本発明はさらに、本明細書に記載の方法のいずれかにおいて使用するための医薬品を調製するための、式Ｉの化合物、またはその薬学的に許容される塩の使用を提供する。
【発明を実施するための形態】
【００１８】
化合物
本出願は特に、式Ｉの化合物：
【化２】
2018532760.tif 000004
またはその薬学的に許容される塩を提供する：
［式中、
Ｘ１及びＸ２はそれぞれ独立に、ＣまたはＮであるが、ただし、Ｘ１及びＸ２が同時にＮであることはなく；
Ｘ３は、Ｎ、ＮＲ３ａ、またはＣＲ３であり；
Ｘ４は、Ｎ、ＮＲ４ａ、またはＣＲ４であり;
Ｘ５は、Ｎ、ＮＲ５ａ、またはＣＲ５であり；
Ｗは、ＣＨまたはＮであり；
Ｙ１は、ＮまたはＣＲ１０であり；
Ｙ２は、ＮまたはＣＲ１１であり；
Ｚ１及びＺ２の一方は、Ｎであり、Ｚ１及びＺ２の他方は、Ｃであり；
【化３】
2018532760.tif 000005
は、環Ａ及び環Ｂが芳香族であることを維持する単結合または二重結合であり；
Ｒ１は、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ１〜６ハロアルキル、Ｃ３〜６シクロアルキルまたは４〜１０員のヘテロシクロアルキルであり、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ１〜６ハロアルキル、Ｃ３〜６シクロアルキル、及び４〜１０員のヘテロシクロアルキルはそれぞれ、１、２または３個の独立に選択されるＲｊ置換基で任意選択で置換されており；
Ｒ２は、ＯＲ１３、Ｃ３〜６シクロアルキル、４〜１０員のヘテロシクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール、または５〜１０員のヘテロアリールであり、Ｒ２のＣ３〜６シクロアルキル、４〜１０員のヘテロシクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール、及び５〜１０員のヘテロアリールはそれぞれ、１、２、３、４、または５個の独立に選択されるＲｊ置換基で任意選択で置換されており；
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６はそれぞれ、Ｈ、ハロ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ１〜６ハロアルキル、Ｃ１〜６ハロアルコキシ、Ｃ６〜１０アリール、Ｃ３〜１０シクロアルキル、５〜１０員のヘテロアリール、４〜１０員のヘテロシクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール−Ｃ１〜４アルキル−、Ｃ３〜１０シクロアルキル−Ｃ１〜４アルキル−、（５〜１０員のヘテロアリール）−Ｃ１〜４アルキル−、（４〜１０員のヘテロシクロアルキル）−Ｃ１〜４アルキル−、ＣＮ、ＮＯ２、ＯＲａ、ＳＲａ、ＮＨＯＲａ、Ｃ（Ｏ）Ｒａ、Ｃ（Ｏ）ＮＲａＲａ、Ｃ（Ｏ）ＯＲａ、ＯＣ（Ｏ）Ｒａ、ＯＣ（Ｏ）ＮＲａＲａ、ＮＨＲａ、ＮＲａＲａ、ＮＲａＣ（Ｏ）Ｒａ、ＮＲａＣ（Ｏ）ＯＲａ、ＮＲａＣ（Ｏ）ＮＲａＲａ、Ｃ（＝ＮＲａ）Ｒａ、Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲａ、ＮＲａＣ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲａ、ＮＲａＳ（Ｏ）Ｒａ、ＮＲａＳ（Ｏ）２Ｒａ、ＮＲａＳ（Ｏ）２ＮＲａＲａ、Ｓ（Ｏ）Ｒａ、Ｓ（Ｏ）ＮＲａＲａ、Ｓ（Ｏ）２Ｒａ、及びＳ（Ｏ）２ＮＲａＲａから独立に選択され、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６のＣ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ６〜１０アリール、Ｃ３〜１０シクロアルキル、５〜１０員のヘテロアリール、４〜１０員のヘテロシクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール−Ｃ１〜４アルキル−、Ｃ３〜１０シクロアルキル−Ｃ１〜４アルキル−、（５〜１０員のヘテロアリール）−Ｃ１〜４アルキル−、及び（４〜１０員のヘテロシクロアルキル）−Ｃ１〜４アルキル−はそれぞれ、１、２、３、または４個の独立に選択されるＲｂ置換基で任意選択で置換されており；
Ｒ３ａ、Ｒ４ａ、及びＲ５ａはそれぞれ、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ１〜６ハロアルキル、Ｃ６〜１０アリール、Ｃ３〜１０シクロアルキル、５〜１０員のヘテロアリール、４〜１０員のヘテロシクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール−Ｃ１〜４アルキル−、Ｃ３〜１０シクロアルキル−Ｃ１〜４アルキル−、（５〜１０員のヘテロアリール）−Ｃ１〜４アルキル−、（４〜１０員のヘテロシクロアルキル）−Ｃ１〜４アルキル−、Ｃ（Ｏ）Ｒａ、Ｃ（Ｏ）ＮＲａＲａ、Ｃ（Ｏ）ＯＲａ、Ｃ（＝ＮＲａ）Ｒａ、Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲａ、Ｓ（Ｏ）Ｒａ、Ｓ（Ｏ）ＮＲａＲａ、Ｓ（Ｏ）２Ｒａ、及びＳ（Ｏ）２ＮＲａＲａから独立に選択され、Ｒ３ａ、Ｒ４ａ、及びＲ５ａのＣ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ６〜１０アリール、Ｃ３〜１０シクロアルキル、５〜１０員のヘテロアリール、４〜１０員のヘテロシクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール−Ｃ１〜４アルキル−、Ｃ３〜１０シクロアルキル−Ｃ１〜４アルキル−、（５〜１０員のヘテロアリール）−Ｃ１〜４アルキル−、及び（４〜１０員のヘテロシクロアルキル）−Ｃ１〜４アルキル−はそれぞれ、１、２、３、または４個の独立に選択されるＲｂ置換基で任意選択で置換されており；
Ｒ７は、Ｈ、ハロ、ＣＮ、−ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜４アルキル）、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１〜４アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１〜４アルキル）２、（Ｃ１〜４アルキル）Ｃ（Ｏ）ＮＨ−、（Ｃ１〜４アルキル）Ｃ（Ｏ）−、Ｃ１〜４アルキルチオ、−ＮＨ（Ｃ１〜４アルキル）、−Ｎ（Ｃ１〜４アルキル）２、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜４アルコキシ、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜４ハロアルコキシ、−ＳＯ２（Ｃ１〜４アルキル）、−ＳＯ２ＮＨ（Ｃ１〜４アルキル）、−ＳＯ２Ｎ（Ｃ１〜４アルキル）２、（Ｃ１〜４アルキル）ＳＯ２ＮＨ−、４〜１０員のヘテロシクロアルキル、及び５〜１０員のヘテロアリールから選択され、Ｒ７の−Ｃ（Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜４アルキル）、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１〜４アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１〜４アルキル）２、（Ｃ１〜４アルキル）Ｃ（Ｏ）ＮＨ−、（Ｃ１〜４アルキル）Ｃ（Ｏ）−、Ｃ１〜４アルキルチオ、−ＮＨ（Ｃ１〜４アルキル）、−Ｎ（Ｃ１〜４アルキル）２、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、Ｃ１〜６ハロアルキル、Ｃ１〜６ハロアルコキシ、−ＳＯ２（Ｃ１〜４アルキル）、−ＳＯ２ＮＨ（Ｃ１〜４アルキル）、−ＳＯ２Ｎ（Ｃ１〜４アルキル）２、（Ｃ１〜４アルキル）ＳＯ２ＮＨ−、４〜１０員のヘテロシクロアルキル、及び５〜１０員のヘテロアリール基はそれぞれ、１または２個の独立に選択されるＲｑ置換基で任意選択で置換されており；
Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０及びＲ１１はそれぞれ独立に、Ｈ、ハロ、ＣＮ、−ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜４アルキル）、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１〜４アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１〜４アルキル）２、（Ｃ１〜４アルキル）Ｃ（Ｏ）ＮＨ−、（Ｃ１〜４アルキル）Ｃ（Ｏ）−、Ｃ１〜４アルキルチオ、−ＮＨ（Ｃ１〜４アルキル）、−Ｎ（Ｃ１〜４アルキル）２、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜４アルコキシ、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜４ハロアルコキシ、−ＳＯ２（Ｃ１〜４アルキル）、−ＳＯ２ＮＨ（Ｃ１〜４アルキル）、−ＳＯ２Ｎ（Ｃ１〜４アルキル）２、及び（Ｃ１〜４アルキル）ＳＯ２ＮＨ−であり、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０及びＲ１１の−Ｃ（Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜４アルキル）、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１〜４アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１〜４アルキル）２、（Ｃ１〜４アルキル）Ｃ（Ｏ）ＮＨ−、（Ｃ１〜４アルキル）Ｃ（Ｏ）−、Ｃ１〜４アルキルチオ、−ＮＨ（Ｃ１〜４アルキル）、−Ｎ（Ｃ１〜４アルキル）２、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、Ｃ１〜６ハロアルキル、Ｃ１〜６ハロアルコキシ、−ＳＯ２（Ｃ１〜４アルキル）、−ＳＯ２ＮＨ（Ｃ１〜４アルキル）、−ＳＯ２Ｎ（Ｃ１〜４アルキル）２及び（Ｃ１〜４アルキル）ＳＯ２ＮＨ−基はそれぞれ、１または２個の独立に選択されるＲｑ置換基で任意選択で置換されており；
各Ｒ１２は、独立に選択されるＣ１〜６アルキル基であり；
Ｒ１３は、Ｈか、または１、２もしくは３個の独立に選択されるＲｑ置換基で任意選択で置換されているＣ１〜６アルキルであり；
各Ｒａは、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ６〜１０アリール、Ｃ３〜１０シクロアルキル、５〜１０員のヘテロアリール、４〜１０員のヘテロシクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール−Ｃ１〜４アルキル−、Ｃ３〜１０シクロアルキル−Ｃ１〜４アルキル−、（５〜１０員のヘテロアリール）−Ｃ１〜４アルキル−、及び（４〜１０員のヘテロシクロアルキル）−Ｃ１〜４アルキル−から独立に選択され、ＲａのＣ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ６〜１０アリール、Ｃ３〜１０シクロアルキル、５〜１０員のヘテロアリール、４〜１０員のヘテロシクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール−Ｃ１〜４アルキル−、Ｃ３〜１０シクロアルキル−Ｃ１〜４アルキル−、（５〜１０員のヘテロアリール）−Ｃ１〜４アルキル−及び（４〜１０員のヘテロシクロアルキル）−Ｃ１〜４アルキル−はそれぞれ、１、２、３、４、または５個の独立に選択されるＲｄ置換基で任意選択で置換されているか；または
任意の２個のＲａ置換基は、それらが結合している窒素原子と一緒に、１、２または３個のＲｈ置換基で任意選択で置換されている４−、５−、６−、７−、８−、９−または１０員のヘテロシクロアルキル基を形成しており；
各Ｒｂは、ハロ、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜４ハロアルコキシ、Ｃ６〜１０アリール、Ｃ３〜１０シクロアルキル、５〜１０員のヘテロアリール、４〜１０員のヘテロシクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール−Ｃ１〜４アルキル−、Ｃ３〜１０シクロアルキル−Ｃ１〜４アルキル−、（５〜１０員のヘテロアリール）−Ｃ１〜４アルキル−、（４〜１０員のヘテロシクロアルキル）−Ｃ１〜４アルキル−、ＣＮ、ＯＨ、ＮＨ２、ＮＯ２、ＮＨＯＲｃ、ＯＲｃ、ＳＲｃ、Ｃ（Ｏ）Ｒｃ、Ｃ（Ｏ）ＮＲｃＲｃ、Ｃ（Ｏ）ＯＲｃ、ＯＣ（Ｏ）Ｒｃ、ＯＣ（Ｏ）ＮＲｃＲｃ、Ｃ（＝ＮＲｃ）ＮＲｃＲｃ、ＮＲｃＣ（＝ＮＲｃ）ＮＲｃＲｃ、ＮＨＲｃ、ＮＲｃＲｃ、ＮＲｃＣ（Ｏ）Ｒｃ、ＮＲｃＣ（Ｏ）ＯＲｃ、ＮＲｃＣ（Ｏ）ＮＲｃＲｃ、ＮＲｃＳ（Ｏ）Ｒｃ、ＮＲｃＳ（Ｏ）２Ｒｃ、ＮＲｃＳ（Ｏ）２ＮＲｃＲｃ、Ｓ（Ｏ）Ｒｃ、Ｓ（Ｏ）ＮＲｃＲｃ、Ｓ（Ｏ）２Ｒｃ及びＳ（Ｏ）２ＮＲｃＲｃから独立に選択され；ＲｂのＣ１〜４アルキル、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜４ハロアルコキシ、Ｃ６〜１０アリール、Ｃ３〜１０シクロアルキル、５〜１０員のヘテロアリール、４〜１０員のヘテロシクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール−Ｃ１〜４アルキル−、Ｃ３〜１０シクロアルキル−Ｃ１〜４アルキル−、（５〜１０員のヘテロアリール）−Ｃ１〜４アルキル−及び（４〜１０員のヘテロシクロアルキル）−Ｃ１〜４アルキル−はそれぞれさらに、１、２、または３個の独立に選択されるＲｄ置換基で任意選択で置換されており；
各Ｒｃは、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ６〜１０アリール、Ｃ３〜１０シクロアルキル、５〜１０員のヘテロアリール、４〜１０員のヘテロシクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール−Ｃ１〜４アルキル−、Ｃ３〜１０シクロアルキル−Ｃ１〜４アルキル−、（５〜１０員のヘテロアリール）−Ｃ１〜４アルキル−、及び（４〜１０員のヘテロシクロアルキル）−Ｃ１〜４アルキル−から独立に選択され、ＲｃのＣ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ６〜１０アリール、Ｃ３〜１０シクロアルキル、５〜１０員のヘテロアリール、４〜１０員のヘテロシクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール−Ｃ１〜４アルキル−、Ｃ３〜１０シクロアルキル−Ｃ１〜４アルキル−、（５〜１０員のヘテロアリール）−Ｃ１〜４アルキル−及び（４〜１０員のヘテロシクロアルキル）−Ｃ１〜４アルキル−はそれぞれ、１、２、３、４、または５個の独立に選択されるＲｆ置換基で任意選択で置換されているか；または
任意の２個のＲｃ置換基は、それらが結合している窒素原子と一緒に、１、２、または３個の独立に選択されるＲｈ置換基で任意選択で置換されている４−、５−、６−、または７員のヘテロシクロアルキル基を形成しており；
各Ｒｄは、ハロ、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ３〜１０シクロアルキル、４〜１０員のヘテロシクロアルキル、ＣＮ、ＮＨ２、ＮＨＯＲｅ、ＯＲｅ、ＳＲｅ、Ｃ（Ｏ）Ｒｅ、Ｃ（Ｏ）ＮＲｅＲｅ、Ｃ（Ｏ）ＯＲｅ、ＯＣ（Ｏ）Ｒｅ、ＯＣ（Ｏ）ＮＲｅＲｅ、ＮＨＲｅ、ＮＲｅＲｅ、ＮＲｅＣ（Ｏ）Ｒｅ、ＮＲｅＣ（Ｏ）ＮＲｅＲｅ、ＮＲｅＣ（Ｏ）ＯＲｅ、Ｃ（＝ＮＲｅ）ＮＲｅＲｅ、ＮＲｅＣ（＝ＮＲｅ）ＮＲｅＲｅ、Ｓ（Ｏ）Ｒｅ、Ｓ（Ｏ）ＮＲｅＲｅ、Ｓ（Ｏ）２Ｒｅ、ＮＲｅＳ（Ｏ）２Ｒｅ、ＮＲｅＳ（Ｏ）２ＮＲｅＲｅ、及びＳ（Ｏ）２ＮＲｅＲｅから独立に選択され、ＲｄのＣ１〜４アルキル、Ｃ３〜１０シクロアルキル及び４〜１０員のヘテロシクロアルキルはそれぞれさらに、１、２、または３個の独立に選択されるＲｑ置換基で任意選択で置換されており；
各Ｒｆは、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ６〜１０アリール、Ｃ３〜１０シクロアルキル、５〜１０員のヘテロアリール、４〜１０員のヘテロシクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール−Ｃ１〜４アルキル−、Ｃ３〜１０シクロアルキル−Ｃ１〜４アルキル−、（５〜１０員のヘテロアリール）−Ｃ１〜４アルキル−、及び（４〜１０員のヘテロシクロアルキル）−Ｃ１〜４アルキル−、ハロ、ＣＮ、ＮＨＯＲｇ、ＯＲｇ、ＳＲｇ、Ｃ（Ｏ）Ｒｇ、Ｃ（Ｏ）ＮＲｇＲｇ、Ｃ（Ｏ）ＯＲｇ、ＯＣ（Ｏ）Ｒｇ、ＯＣ（Ｏ）ＮＲｇＲｇ、ＮＨＲｇ、ＮＲｇＲｇ、ＮＲｇＣ（Ｏ）Ｒｇ、ＮＲｇＣ（Ｏ）ＮＲｇＲｇ、ＮＲｇＣ（Ｏ）ＯＲｇ、Ｃ（＝ＮＲｇ）ＮＲｇＲｇ、ＮＲｇＣ（＝ＮＲｇ）ＮＲｇＲｇ、Ｓ（Ｏ）Ｒｇ、Ｓ（Ｏ）ＮＲｇＲｇ、Ｓ（Ｏ）２Ｒｇ、ＮＲｇＳ（Ｏ）２Ｒｇ、ＮＲｇＳ（Ｏ）２ＮＲｇＲｇ、及びＳ（Ｏ）２ＮＲｇＲｇから独立に選択され；ＲｆのＣ１〜４アルキル、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ６〜１０アリール、Ｃ３〜１０シクロアルキル、５〜１０員のヘテロアリール、４〜１０員のヘテロシクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール−Ｃ１〜４アルキル−、Ｃ３〜１０シクロアルキル−Ｃ１〜４アルキル−、（５〜１０員のヘテロアリール）−Ｃ１〜４アルキル−、及び（４〜１０員のヘテロシクロアルキル）−Ｃ１〜４アルキル−はそれぞれ、１、２、３、４、または５個の独立に選択されるＲｎ置換基で任意選択で置換されており；
各Ｒｇは、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ６〜１０アリール、Ｃ３〜１０シクロアルキル、５〜１０員のヘテロアリール、４〜１０員のヘテロシクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール−Ｃ１〜４アルキル−、Ｃ３〜１０シクロアルキル−Ｃ１〜４アルキル−、（５〜１０員のヘテロアリール）−Ｃ１〜４アルキル−、及び（４〜１０員のヘテロシクロアルキル）−Ｃ１〜４アルキル−から独立に選択され、ＲｇのＣ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ６〜１０アリール、Ｃ３〜１０シクロアルキル、５〜１０員のヘテロアリール、４〜１０員のヘテロシクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール−Ｃ１〜４アルキル−、Ｃ３〜１０シクロアルキル−Ｃ１〜４アルキル−、（５〜１０員のヘテロアリール）−Ｃ１〜４アルキル−及び（４〜１０員のヘテロシクロアルキル）−Ｃ１〜４アルキル−はそれぞれ、１、２、または３個の独立に選択されるＲｐ置換基で任意選択で置換されており；
各Ｒｈは、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ３〜１０シクロアルキル、４〜７員のヘテロシクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール、５〜６員のヘテロアリール、Ｃ３〜１０シクロアルキル−Ｃ１〜４アルキル−、（５〜６員のヘテロアリール）−Ｃ１〜４アルキル−、（４〜７員のヘテロシクロアルキル）−Ｃ１〜４アルキル−、Ｃ１〜６ハロアルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、ハロ、ＣＮ、ＯＲｉ、ＳＲｉ、ＮＨＯＲｉ、Ｃ（Ｏ）Ｒｉ、Ｃ（Ｏ）ＮＲｉＲｉ、Ｃ（Ｏ）ＯＲｉ、ＯＣ（Ｏ）Ｒｉ、ＯＣ（Ｏ）ＮＲｉＲｉ、ＮＨＲｉ、ＮＲｉＲｉ、ＮＲｉＣ（Ｏ）Ｒｉ、ＮＲｉＣ（Ｏ）ＮＲｉＲｉ、ＮＲｉＣ（Ｏ）ＯＲｉ、Ｃ（＝ＮＲｉ）ＮＲｉＲｉ、ＮＲｉＣ（＝ＮＲｉ）ＮＲｉＲｉ、Ｓ（Ｏ）Ｒｉ、Ｓ（Ｏ）ＮＲｉＲｉ、Ｓ（Ｏ）２Ｒｉ、ＮＲｉＳ（Ｏ）２Ｒｉ、ＮＲｉＳ（Ｏ）２ＮＲｉＲｉ、及びＳ（Ｏ）２ＮＲｉＲｉから選択され、ＲｈのＣ１〜６アルキル、Ｃ３〜１０シクロアルキル、４〜７員のヘテロシクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール、５〜６員のヘテロアリール、Ｃ３〜１０シクロアルキル−Ｃ１〜４アルキル−、（５〜６員のヘテロアリール）−Ｃ１〜４アルキル−、（４〜７員のヘテロシクロアルキル）−Ｃ１〜４アルキル−はそれぞれさらに、１、２、または３個の独立に選択されるＲｊ置換基で任意選択で置換されているか；または
４〜１０員のヘテロシクロアルキルの同じ炭素原子に結合している２個のＲｈ基は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、Ｃ３〜６シクロアルキル、または環員としてＯ、ＮもしくはＳから選択される１〜２個のヘテロ原子を有する４〜６員のヘテロシクロアルキルを形成しており；
各Ｒｊ置換基は、Ｃ３〜６シクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール、５または６員のヘテロアリール、Ｃ２〜４アルケニル、Ｃ２〜４アルキニル、ハロ、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜４ハロアルキル、ＣＮ、ＮＨＯＲｋ、ＯＲｋ、ＳＲｋ、Ｃ（Ｏ）Ｒｋ、Ｃ（Ｏ）ＮＲｋＲｋ、Ｃ（Ｏ）ＯＲｋ、ＯＣ（Ｏ）Ｒｋ、ＯＣ（Ｏ）ＮＲｋＲｋ、ＮＨＲｋ、ＮＲｋＲｋ、ＮＲｋＣ（Ｏ）Ｒｋ、ＮＲｋＣ（Ｏ）ＮＲｋＲｋ、ＮＲｋＣ（Ｏ）ＯＲｋ、Ｃ（＝ＮＲｋ）ＮＲｋＲｋ、ＮＲｋＣ（＝ＮＲｋ）ＮＲｋＲｋ、Ｓ（Ｏ）Ｒｋ、Ｓ（Ｏ）ＮＲｋＲｋ、Ｓ（Ｏ）２Ｒｋ、ＮＲｋＳ（Ｏ）２Ｒｋ、ＮＲｋＳ（Ｏ）２ＮＲｋＲｋ、及びＳ（Ｏ）２ＮＲｋＲｋから独立に選択され；
各Ｒｎは、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜４ハロアルキル、ハロ、ＣＮ、Ｒｏ、ＮＨＯＲｏ、ＯＲｏ、ＳＲｏ、Ｃ（Ｏ）Ｒｏ、Ｃ（Ｏ）ＮＲｏＲｏ、Ｃ（Ｏ）ＯＲｏ、ＯＣ（Ｏ）Ｒｏ、ＯＣ（Ｏ）ＮＲｏＲｏ、ＮＨＲｏ、ＮＲｏＲｏ、ＮＲｏＣ（Ｏ）Ｒｏ、ＮＲｏＣ（Ｏ）ＮＲｏＲｏ、ＮＲｏＣ（Ｏ）ＯＲｏ、Ｃ（＝ＮＲｏ）ＮＲｏＲｏ、ＮＲｏＣ（＝ＮＲｏ）ＮＲｏＲｏ、Ｓ（Ｏ）Ｒｏ、Ｓ（Ｏ）ＮＲｏＲｏ、Ｓ（Ｏ）２Ｒｏ、ＮＲｏＳ（Ｏ）２Ｒｏ、ＮＲｏＳ（Ｏ）２ＮＲｏＲｏ、及びＳ（Ｏ）２ＮＲｏＲｏから独立に選択され；
各Ｒｅ、Ｒｉ、Ｒｋ、ＲｏまたはＲｐは、Ｈ、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ２〜４アルケニル、Ｃ２〜４アルキニル、Ｃ３〜６シクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール、及び５または６員のヘテロアリールから独立に選択され；Ｒｅ、Ｒｉ、Ｒｋ、ＲｏまたはＲｐのＣ１〜４アルキル、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ２〜４アルケニル、Ｃ２〜４アルキニル、Ｃ３〜６シクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール、５または６員のヘテロアリールはそれぞれ、１、２または３個の独立に選択されるＲｑ置換基で任意選択で置換されているか；または
任意の２個のＲｅ置換基は、それらが結合している窒素原子と一緒に、１、２、または３個の独立に選択されるＲｈ置換基で任意選択で置換されている４−、５−、６−、または７員のヘテロシクロアルキル基を形成しているか；または
任意の２個のＲｇ置換基は、それらが結合している窒素原子と一緒に、１、２、または３個の独立に選択されるＲｈ置換基で任意選択で置換されている４−、５−、６−、または７員のヘテロシクロアルキル基を形成しているか；または
任意の２個のＲｉ置換基は、それらが結合している窒素原子と一緒に、１、２、または３個の独立に選択されるＲｈ置換基で任意選択で置換されている４−、５−、６−、または７員のヘテロシクロアルキル基を形成しているか；
または任意の２個のＲｋ置換基は、それらが結合している窒素原子と一緒に、１、２、または３個の独立に選択されるＲｈ置換基で任意選択で置換されている４−、５−、６−、または７員のヘテロシクロアルキル基を形成しているか；
または任意の２個のＲｏ置換基は、それらが結合している窒素原子と一緒に、１、２、または３個の独立に選択されるＲｈ置換基で任意選択で置換されている４−、５−、６−、または７員のヘテロシクロアルキル基を形成しており；
各Ｒｑは、ＯＨ、ＣＮ、−ＣＯＯＨ、ＮＨ２、ハロ、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜４アルコキシ、Ｃ１〜４アルキルチオ、フェニル、５〜６員のヘテロアリール、Ｃ３〜６シクロアルキル、ＮＨＲ１２、ＮＲ１２Ｒ１２、及びＣ１〜４ハロアルコキシから独立に選択され、ＲｑのＣ１〜４アルキル、フェニル及び５〜６員のヘテロアリールはそれぞれ、ＯＨ、ＣＮ、−ＣＯＯＨ、ＮＨ２、Ｃ１〜４アルコキシ、Ｃ３〜１０シクロアルキル、及び４〜６員のヘテロシクロアルキルで任意選択で置換されている］。
【００１９】
一部の実施形態では：
Ｘ１及びＸ２はそれぞれ独立に、ＣまたはＮであるが、ただし、Ｘ１及びＸ２が同時にＮであることはなく； 
Ｘ３は、Ｎ、ＮＲ３ａ、またはＣＲ３であり；
Ｘ４は、Ｎ、ＮＲ４ａ、またはＣＲ４であり;
Ｘ５は、Ｎ、ＮＲ５ａ、またはＣＲ５であり；
Ｗは、ＣＨまたはＮであり；
Ｙ１は、ＮまたはＣＲ１０であり；
Ｙ２は、ＮまたはＣＲ１１であり；
Ｚ１及びＺ２の一方は、Ｎであり、Ｚ１及びＺ２の他方は、Ｃであり；
【化４】
2018532760.tif 000006
は、環Ａ及び環Ｂが芳香族であることを維持する単結合または二重結合であり；
Ｒ１は、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ１〜６ハロアルキル、Ｃ３〜６シクロアルキルまたは４〜１０員のヘテロシクロアルキルであり、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ１〜６ハロアルキル、Ｃ３〜６シクロアルキル、及び４〜１０員のヘテロシクロアルキルはそれぞれ、１、２または３個の独立に選択されるＲｊ置換基で任意選択で置換されており；
Ｒ２は、ＯＲ１３、Ｃ３〜６シクロアルキル、４〜１０員のヘテロシクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール、または５〜１０員のヘテロアリールであり、Ｒ２のＣ３〜６シクロアルキル、４〜１０員のヘテロシクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール、及び５〜１０員のヘテロアリールはそれぞれ、１、２、３、４、または５個の独立に選択されるＲｊ置換基で任意選択で置換されており；
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６はそれぞれ、Ｈ、ハロ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ１〜６ハロアルキル、Ｃ１〜６ハロアルコキシ、Ｃ６〜１０アリール、Ｃ３〜１０シクロアルキル、５〜１０員のヘテロアリール、４〜１０員のヘテロシクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール−Ｃ１〜４アルキル−、Ｃ３〜１０シクロアルキル−Ｃ１〜４アルキル−、（５〜１０員のヘテロアリール）−Ｃ１〜４アルキル−、（４〜１０員のヘテロシクロアルキル）−Ｃ１〜４アルキル−、ＣＮ、ＮＯ２、ＯＲａ、ＳＲａ、ＮＨＯＲａ、Ｃ（Ｏ）Ｒａ、Ｃ（Ｏ）ＮＲａＲａ、Ｃ（Ｏ）ＯＲａ、ＯＣ（Ｏ）Ｒａ、ＯＣ（Ｏ）ＮＲａＲａ、ＮＨＲａ、ＮＲａＲａ、ＮＲａＣ（Ｏ）Ｒａ、ＮＲａＣ（Ｏ）ＯＲａ、ＮＲａＣ（Ｏ）ＮＲａＲａ、Ｃ（＝ＮＲａ）Ｒａ、Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲａ、ＮＲａＣ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲａ、ＮＲａＳ（Ｏ）Ｒａ、ＮＲａＳ（Ｏ）２Ｒａ、ＮＲａＳ（Ｏ）２ＮＲａＲａ、Ｓ（Ｏ）Ｒａ、Ｓ（Ｏ）ＮＲａＲａ、Ｓ（Ｏ）２Ｒａ、及びＳ（Ｏ）２ＮＲａＲａから独立に選択され、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６のＣ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ６〜１０アリール、Ｃ３〜１０シクロアルキル、５〜１０員のヘテロアリール、４〜１０員のヘテロシクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール−Ｃ１〜４アルキル−、Ｃ３〜１０シクロアルキル−Ｃ１〜４アルキル−、（５〜１０員のヘテロアリール）−Ｃ１〜４アルキル−、及び（４〜１０員のヘテロシクロアルキル）−Ｃ１〜４アルキル−はそれぞれ、１、２、３、または４個の独立に選択されるＲｂ置換基で任意選択で置換されており；
Ｒ３ａ、Ｒ４ａ、及びＲ５ａはそれぞれ、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ１〜６ハロアルキル、Ｃ６〜１０アリール、Ｃ３〜１０シクロアルキル、５〜１０員のヘテロアリール、４〜１０員のヘテロシクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール−Ｃ１〜４アルキル−、Ｃ３〜１０シクロアルキル−Ｃ１〜４アルキル−、（５〜１０員のヘテロアリール）−Ｃ１〜４アルキル−、（４〜１０員のヘテロシクロアルキル）−Ｃ１〜４アルキル−、Ｃ（Ｏ）Ｒａ、Ｃ（Ｏ）ＮＲａＲａ、Ｃ（Ｏ）ＯＲａ、Ｃ（＝ＮＲａ）Ｒａ、Ｃ（＝ＮＲａ）ＮＲａＲａ、Ｓ（Ｏ）Ｒａ、Ｓ（Ｏ）ＮＲａＲａ、Ｓ（Ｏ）２Ｒａ、及びＳ（Ｏ）２ＮＲａＲａから独立に選択され、Ｒ３ａ、Ｒ４ａ、及びＲ５ａのＣ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ６〜１０アリール、Ｃ３〜１０シクロアルキル、５〜１０員のヘテロアリール、４〜１０員のヘテロシクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール−Ｃ１〜４アルキル−、Ｃ３〜１０シクロアルキル−Ｃ１〜４アルキル−、（５〜１０員のヘテロアリール）−Ｃ１〜４アルキル−、及び（４〜１０員のヘテロシクロアルキル）−Ｃ１〜４アルキル−はそれぞれ、１、２、３、または４個の独立に選択されるＲｂ置換基で任意選択で置換されており；
Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０及びＲ１１はそれぞれ独立に、Ｈ、ハロ、ＣＮ、−ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜４アルキル）、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１〜４アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１〜４アルキル）２、（Ｃ１〜４アルキル）Ｃ（Ｏ）ＮＨ−、（Ｃ１〜４アルキル）Ｃ（Ｏ）−、Ｃ１〜４アルキルチオ、−ＮＨ（Ｃ１〜４アルキル）、−Ｎ（Ｃ１〜４アルキル）２、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜４アルコキシ、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜４ハロアルコキシ、−ＳＯ２（Ｃ１〜４アルキル）、−ＳＯ２ＮＨ（Ｃ１〜４アルキル）、−ＳＯ２Ｎ（Ｃ１〜４アルキル）２、及び（Ｃ１〜４アルキル）ＳＯ２ＮＨ−であり、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０及びＲ１１の−Ｃ（Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜４アルキル）、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１〜４アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１〜４アルキル）２、（Ｃ１〜４アルキル）Ｃ（Ｏ）ＮＨ−、（Ｃ１〜４アルキル）Ｃ（Ｏ）−、Ｃ１〜４アルキルチオ、−ＮＨ（Ｃ１〜４アルキル）、−Ｎ（Ｃ１〜４アルキル）２、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、Ｃ１〜６ハロアルキル、Ｃ１〜６ハロアルコキシ、−ＳＯ２（Ｃ１〜４アルキル）、−ＳＯ２ＮＨ（Ｃ１〜４アルキル）、−ＳＯ２Ｎ（Ｃ１〜４アルキル）２及び（Ｃ１〜４アルキル）ＳＯ２ＮＨ−基はそれぞれ、１または２個の独立に選択されるＲｑ置換基で任意選択で置換されており；
各Ｒ１２は、独立に選択されるＣ１〜６アルキル基であり；
Ｒ１３は、Ｈか、または１、２または３個の独立に選択されるＲｑ置換基で任意選択で置換されているＣ１〜６アルキルであり；
各Ｒａは、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ６〜１０アリール、Ｃ３〜１０シクロアルキル、５〜１０員のヘテロアリール、４〜１０員のヘテロシクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール−Ｃ１〜４アルキル−、Ｃ３〜１０シクロアルキル−Ｃ１〜４アルキル−、（５〜１０員のヘテロアリール）−Ｃ１〜４アルキル−、及び（４〜１０員のヘテロシクロアルキル）−Ｃ１〜４アルキル−から独立に選択され、ＲａのＣ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ６〜１０アリール、Ｃ３〜１０シクロアルキル、５〜１０員のヘテロアリール、４〜１０員のヘテロシクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール−Ｃ１〜４アルキル−、Ｃ３〜１０シクロアルキル−Ｃ１〜４アルキル−、（５〜１０員のヘテロアリール）−Ｃ１〜４アルキル−及び（４〜１０員のヘテロシクロアルキル）−Ｃ１〜４アルキル−はそれぞれ、１、２、３、４、または５個の独立に選択されるＲｄ置換基で任意選択で置換されているか；または
任意の２個のＲａ置換基は、それらが結合している窒素原子と一緒に、１、２または３個のＲｈ置換基で任意選択で置換されている４−、５−、６−、７−、８−、９−または１０員のヘテロシクロアルキル基を形成しており；
各Ｒｂは、ハロ、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜４ハロアルコキシ、Ｃ６〜１０アリール、Ｃ３〜１０シクロアルキル、５〜１０員のヘテロアリール、４〜１０員のヘテロシクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール−Ｃ１〜４アルキル−、Ｃ３〜１０シクロアルキル−Ｃ１〜４アルキル−、（５〜１０員のヘテロアリール）−Ｃ１〜４アルキル−、（４〜１０員のヘテロシクロアルキル）−Ｃ１〜４アルキル−、ＣＮ、ＯＨ、ＮＨ２、ＮＯ２、ＮＨＯＲｃ、ＯＲｃ、ＳＲｃ、Ｃ（Ｏ）Ｒｃ、Ｃ（Ｏ）ＮＲｃＲｃ、Ｃ（Ｏ）ＯＲｃ、ＯＣ（Ｏ）Ｒｃ、ＯＣ（Ｏ）ＮＲｃＲｃ、Ｃ（＝ＮＲｃ）ＮＲｃＲｃ、ＮＲｃＣ（＝ＮＲｃ）ＮＲｃＲｃ、ＮＨＲｃ、ＮＲｃＲｃ、ＮＲｃＣ（Ｏ）Ｒｃ、ＮＲｃＣ（Ｏ）ＯＲｃ、ＮＲｃＣ（Ｏ）ＮＲｃＲｃ、ＮＲｃＳ（Ｏ）Ｒｃ、ＮＲｃＳ（Ｏ）２Ｒｃ、ＮＲｃＳ（Ｏ）２ＮＲｃＲｃ、Ｓ（Ｏ）Ｒｃ、Ｓ（Ｏ）ＮＲｃＲｃ、Ｓ（Ｏ）２Ｒｃ及びＳ（Ｏ）２ＮＲｃＲｃから独立に選択され；ＲｂのＣ１〜４アルキル、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜４ハロアルコキシ、Ｃ６〜１０アリール、Ｃ３〜１０シクロアルキル、５〜１０員のヘテロアリール、４〜１０員のヘテロシクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール−Ｃ１〜４アルキル−、Ｃ３〜１０シクロアルキル−Ｃ１〜４アルキル−、（５〜１０員のヘテロアリール）−Ｃ１〜４アルキル−及び（４〜１０員のヘテロシクロアルキル）−Ｃ１〜４アルキル−はそれぞれさらに、１、２、または３個の独立に選択されるＲｄ置換基で任意選択で置換されており；
各Ｒｃは、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ６〜１０アリール、Ｃ３〜１０シクロアルキル、５〜１０員のヘテロアリール、４〜１０員のヘテロシクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール−Ｃ１〜４アルキル−、Ｃ３〜１０シクロアルキル−Ｃ１〜４アルキル−、（５〜１０員のヘテロアリール）−Ｃ１〜４アルキル−、及び（４〜１０員のヘテロシクロアルキル）−Ｃ１〜４アルキル−から独立に選択され、ＲｃのＣ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ６〜１０アリール、Ｃ３〜１０シクロアルキル、５〜１０員のヘテロアリール、４〜１０員のヘテロシクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール−Ｃ１〜４アルキル−、Ｃ３〜１０シクロアルキル−Ｃ１〜４アルキル−、（５〜１０員のヘテロアリール）−Ｃ１〜４アルキル−及び（４〜１０員のヘテロシクロアルキル）−Ｃ１〜４アルキル−はそれぞれ、１、２、３、４、または５個の独立に選択されるＲｆ置換基で任意選択で置換されているか；または
任意の２個のＲｃ置換基は、それらが結合している窒素原子と一緒に、１、２、または３個の独立に選択されるＲｈ置換基で任意選択で置換されている４−、５−、６−、または７員のヘテロシクロアルキル基を形成しており；
各Ｒｄは、ハロ、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ３〜１０シクロアルキル、４〜１０員のヘテロシクロアルキル、ＣＮ、ＮＨ２、ＮＨＯＲｅ、ＯＲｅ、ＳＲｅ、Ｃ（Ｏ）Ｒｅ、Ｃ（Ｏ）ＮＲｅＲｅ、Ｃ（Ｏ）ＯＲｅ、ＯＣ（Ｏ）Ｒｅ、ＯＣ（Ｏ）ＮＲｅＲｅ、ＮＨＲｅ、ＮＲｅＲｅ、ＮＲｅＣ（Ｏ）Ｒｅ、ＮＲｅＣ（Ｏ）ＮＲｅＲｅ、ＮＲｅＣ（Ｏ）ＯＲｅ、Ｃ（＝ＮＲｅ）ＮＲｅＲｅ、ＮＲｅＣ（＝ＮＲｅ）ＮＲｅＲｅ、Ｓ（Ｏ）Ｒｅ、Ｓ（Ｏ）ＮＲｅＲｅ、Ｓ（Ｏ）２Ｒｅ、ＮＲｅＳ（Ｏ）２Ｒｅ、ＮＲｅＳ（Ｏ）２ＮＲｅＲｅ、及びＳ（Ｏ）２ＮＲｅＲｅから独立に選択され、ＲｄのＣ１〜４アルキル、Ｃ３〜１０シクロアルキル及び４〜１０員のヘテロシクロアルキルはそれぞれさらに、１、２、または３個の独立に選択されるＲｑ置換基で任意選択で置換されており；
各Ｒｆは、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ６〜１０アリール、Ｃ３〜１０シクロアルキル、５〜１０員のヘテロアリール、４〜１０員のヘテロシクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール−Ｃ１〜４アルキル−、Ｃ３〜１０シクロアルキル−Ｃ１〜４アルキル−、（５〜１０員のヘテロアリール）−Ｃ１〜４アルキル−、及び（４〜１０員のヘテロシクロアルキル）−Ｃ１〜４アルキル−、ハロ、ＣＮ、ＮＨＯＲｇ、ＯＲｇ、ＳＲｇ、Ｃ（Ｏ）Ｒｇ、Ｃ（Ｏ）ＮＲｇＲｇ、Ｃ（Ｏ）ＯＲｇ、ＯＣ（Ｏ）Ｒｇ、ＯＣ（Ｏ）ＮＲｇＲｇ、ＮＨＲｇ、ＮＲｇＲｇ、ＮＲｇＣ（Ｏ）Ｒｇ、ＮＲｇＣ（Ｏ）ＮＲｇＲｇ、ＮＲｇＣ（Ｏ）ＯＲｇ、Ｃ（＝ＮＲｇ）ＮＲｇＲｇ、ＮＲｇＣ（＝ＮＲｇ）ＮＲｇＲｇ、Ｓ（Ｏ）Ｒｇ、Ｓ（Ｏ）ＮＲｇＲｇ、Ｓ（Ｏ）２Ｒｇ、ＮＲｇＳ（Ｏ）２Ｒｇ、ＮＲｇＳ（Ｏ）２ＮＲｇＲｇ、及びＳ（Ｏ）２ＮＲｇＲｇから独立に選択され；ＲｆのＣ１〜４アルキル、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ６〜１０アリール、Ｃ３〜１０シクロアルキル、５〜１０員のヘテロアリール、４〜１０員のヘテロシクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール−Ｃ１〜４アルキル−、Ｃ３〜１０シクロアルキル−Ｃ１〜４アルキル−、（５〜１０員のヘテロアリール）−Ｃ１〜４アルキル−、及び（４〜１０員のヘテロシクロアルキル）−Ｃ１〜４アルキル−はそれぞれ、１、２、３、４、または５個の独立に選択されるＲｎ置換基で任意選択で置換されており；
各Ｒｇは、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ６〜１０アリール、Ｃ３〜１０シクロアルキル、５〜１０員のヘテロアリール、４〜１０員のヘテロシクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール−Ｃ１〜４アルキル−、Ｃ３〜１０シクロアルキル−Ｃ１〜４アルキル−、（５〜１０員のヘテロアリール）−Ｃ１〜４アルキル−、及び（４〜１０員のヘテロシクロアルキル）−Ｃ１〜４アルキル−から独立に選択され、ＲｇのＣ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ６〜１０アリール、Ｃ３〜１０シクロアルキル、５〜１０員のヘテロアリール、４〜１０員のヘテロシクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール−Ｃ１〜４アルキル−、Ｃ３〜１０シクロアルキル−Ｃ１〜４アルキル−、（５〜１０員のヘテロアリール）−Ｃ１〜４アルキル−及び（４〜１０員のヘテロシクロアルキル）−Ｃ１〜４アルキル−はそれぞれ、１、２、または３個の独立に選択されるＲｐ置換基で任意選択で置換されており；
各Ｒｈは、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ３〜１０シクロアルキル、４〜７員のヘテロシクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール、５〜６員のヘテロアリール、Ｃ３〜１０シクロアルキル−Ｃ１〜４アルキル−、（５〜６員のヘテロアリール）−Ｃ１〜４アルキル−、（４〜７員のヘテロシクロアルキル）−Ｃ１〜４アルキル−、Ｃ１〜６ハロアルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、ハロ、ＣＮ、ＯＲｉ、ＳＲｉ、ＮＨＯＲｉ、Ｃ（Ｏ）Ｒｉ、Ｃ（Ｏ）ＮＲｉＲｉ、Ｃ（Ｏ）ＯＲｉ、ＯＣ（Ｏ）Ｒｉ、ＯＣ（Ｏ）ＮＲｉＲｉ、ＮＨＲｉ、ＮＲｉＲｉ、ＮＲｉＣ（Ｏ）Ｒｉ、ＮＲｉＣ（Ｏ）ＮＲｉＲｉ、ＮＲｉＣ（Ｏ）ＯＲｉ、Ｃ（＝ＮＲｉ）ＮＲｉＲｉ、ＮＲｉＣ（＝ＮＲｉ）ＮＲｉＲｉ、Ｓ（Ｏ）Ｒｉ、Ｓ（Ｏ）ＮＲｉＲｉ、Ｓ（Ｏ）２Ｒｉ、ＮＲｉＳ（Ｏ）２Ｒｉ、ＮＲｉＳ（Ｏ）２ＮＲｉＲｉ、及びＳ（Ｏ）２ＮＲｉＲｉから選択され、ＲｈのＣ１〜６アルキル、Ｃ３〜１０シクロアルキル、４〜７員のヘテロシクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール、５〜６員のヘテロアリール、Ｃ３〜１０シクロアルキル−Ｃ１〜４アルキル−、（５〜６員のヘテロアリール）−Ｃ１〜４アルキル−、（４〜７員のヘテロシクロアルキル）−Ｃ１〜４アルキル−はそれぞれさらに、１、２、または３個の独立に選択されるＲｊ置換基で任意選択で置換されているか；または
４〜１０員のヘテロシクロアルキルの同じ炭素原子に結合している２個のＲｈ基は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、Ｃ３〜６シクロアルキル、または環員としてＯ、ＮもしくはＳから選択される１〜２個のヘテロ原子を有する４〜６員のヘテロシクロアルキルを形成しており；
各Ｒｊ置換基は、Ｃ３〜６シクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール、５または６員のヘテロアリール、Ｃ２〜４アルケニル、Ｃ２〜４アルキニル、ハロ、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜４ハロアルキル、ＣＮ、ＮＨＯＲｋ、ＯＲｋ、ＳＲｋ、Ｃ（Ｏ）Ｒｋ、Ｃ（Ｏ）ＮＲｋＲｋ、Ｃ（Ｏ）ＯＲｋ、ＯＣ（Ｏ）Ｒｋ、ＯＣ（Ｏ）ＮＲｋＲｋ、ＮＨＲｋ、ＮＲｋＲｋ、ＮＲｋＣ（Ｏ）Ｒｋ、ＮＲｋＣ（Ｏ）ＮＲｋＲｋ、ＮＲｋＣ（Ｏ）ＯＲｋ、Ｃ（＝ＮＲｋ）ＮＲｋＲｋ、ＮＲｋＣ（＝ＮＲｋ）ＮＲｋＲｋ、Ｓ（Ｏ）Ｒｋ、Ｓ（Ｏ）ＮＲｋＲｋ、Ｓ（Ｏ）２Ｒｋ、ＮＲｋＳ（Ｏ）２Ｒｋ、ＮＲｋＳ（Ｏ）２ＮＲｋＲｋ、及びＳ（Ｏ）２ＮＲｋＲｋから独立に選択され；
各Ｒｎは、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜４ハロアルキル、ハロ、ＣＮ、Ｒｏ、ＮＨＯＲｏ、ＯＲｏ、ＳＲｏ、Ｃ（Ｏ）Ｒｏ、Ｃ（Ｏ）ＮＲｏＲｏ、Ｃ（Ｏ）ＯＲｏ、ＯＣ（Ｏ）Ｒｏ、ＯＣ（Ｏ）ＮＲｏＲｏ、ＮＨＲｏ、ＮＲｏＲｏ、ＮＲｏＣ（Ｏ）Ｒｏ、ＮＲｏＣ（Ｏ）ＮＲｏＲｏ、ＮＲｏＣ（Ｏ）ＯＲｏ、Ｃ（＝ＮＲｏ）ＮＲｏＲｏ、ＮＲｏＣ（＝ＮＲｏ）ＮＲｏＲｏ、Ｓ（Ｏ）Ｒｏ、Ｓ（Ｏ）ＮＲｏＲｏ、Ｓ（Ｏ）２Ｒｏ、ＮＲｏＳ（Ｏ）２Ｒｏ、ＮＲｏＳ（Ｏ）２ＮＲｏＲｏ、及びＳ（Ｏ）２ＮＲｏＲｏから独立に選択され；
各Ｒｅ、Ｒｉ、Ｒｋ、ＲｏまたはＲｐは、Ｈ、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ２〜４アルケニル、Ｃ２〜４アルキニル、Ｃ３〜６シクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール、及び５または６員のヘテロアリールから独立に選択され；Ｒｅ、Ｒｉ、Ｒｋ、ＲｏまたはＲｐのＣ１〜４アルキル、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ２〜４アルケニル、Ｃ２〜４アルキニル、Ｃ３〜６シクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール、５または６員のヘテロアリールはそれぞれ、１、２または３個の独立に選択されるＲｑ置換基で任意選択で置換されているか；または
任意の２個のＲｅ置換基は、それらが結合している窒素原子と一緒に、１、２、または３個の独立に選択されるＲｈ置換基で任意選択で置換されている４−、５−、６−、または７員のヘテロシクロアルキル基を形成しているか；または
任意の２個のＲｇ置換基は、それらが結合している窒素原子と一緒に、１、２、または３個の独立に選択されるＲｈ置換基で任意選択で置換されている４−、５−、６−、または７員のヘテロシクロアルキル基を形成しているか；または
任意の２個のＲｉ置換基は、それらが結合している窒素原子と一緒に、１、２、または３個の独立に選択されるＲｈ置換基で任意選択で置換されている４−、５−、６−、または７員のヘテロシクロアルキル基を形成しているか；または
任意の２個のＲｋ置換基は、それらが結合している窒素原子と一緒に、１、２、または３個の独立に選択されるＲｈ置換基で任意選択で置換されている４−、５−、６−、または７員のヘテロシクロアルキル基を形成しているか；または
任意の２個のＲｏ置換基は、それらが結合している窒素原子と一緒に、１、２、または３個の独立に選択されるＲｈ置換基で任意選択で置換されている４−、５−、６−、または７員のヘテロシクロアルキル基を形成しており；
各Ｒｑは、ＯＨ、ＣＮ、−ＣＯＯＨ、ＮＨ２、ハロ、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜４アルコキシ、Ｃ１〜４アルキルチオ、フェニル、５〜６員のヘテロアリール、Ｃ３〜６シクロアルキル、ＮＨＲ１２、ＮＲ１２Ｒ１２、及びＣ１〜４ハロアルコキシから独立に選択され、ＲｑのＣ１〜４アルキル、フェニル及び５〜６員のヘテロアリールはそれぞれ、ＯＨ、ＣＮ、−ＣＯＯＨ、ＮＨ２、Ｃ１〜４アルコキシ、Ｃ３〜１０シクロアルキル、及び４〜６員のヘテロシクロアルキルで任意選択で置換されている。
【００２０】
一部の実施形態では、Ｘ１は、Ｃであり；Ｘ２は、Ｃである。
【００２１】
一部の実施形態では、Ｘ１は、Ｎであり；Ｘ２は、Ｃである。
【００２２】
一部の実施形態では、Ｘ１は、は、Ｃであり；Ｘ２は、Ｎである。
【００２３】
一部の実施形態では、Ｘ３は、Ｎである。
【００２４】
一部の実施形態では、Ｘ３は、ＮＲ３ａである。
【００２５】
一部の実施形態では、Ｘ３は、ＣＲ３である。
【００２６】
一部の実施形態では、Ｘ４は、Ｎである。
【００２７】
一部の実施形態では、Ｘ４は、ＮＲ４ａである。
【００２８】
一部の実施形態では、Ｘ４は、ＣＲ４である。
【００２９】
一部の実施形態では、Ｘ５は、Ｎである。
【００３０】
一部の実施形態では、Ｘ５は、ＮＲ５ａである。
【００３１】
一部の実施形態では、Ｘ５は、ＣＲ５である。
【００３２】
一部の実施形態では、Ｗは、ＣＨである。
【００３３】
一部の実施形態では、Ｗは、Ｎである。
【００３４】
一部の実施形態では、Ｗは、ＣＨであり；Ｘ１は、Ｃであり；Ｘ２は、Ｎであり；Ｘ３は、ＣＲ３であり；Ｘ４は、Ｎであり；Ｘ５は、ＣＲ５である。
【００３５】
一部の実施形態では、Ｗは、ＣＨであり；Ｘ１は、Ｃであり；Ｘ２は、Ｃであり；Ｘ３は、ＮＲ３ａであり；Ｘ４は、Ｎであり；Ｘ５は、ＣＲ５である。
【００３６】
一部の実施形態では、Ｗは、ＣＨであり；Ｘ１は、Ｃであり；Ｘ２は、Ｃであり；Ｘ３は、Ｎであり；Ｘ４は、ＮＲ４ａであり；Ｘ５は、ＣＲ５である。
【００３７】
一部の実施形態では、Ｙ１は、Ｎである。
【００３８】
一部の実施形態では、Ｙ２は、Ｎである。
【００３９】
一部の実施形態では、Ｚ１は、Ｃであり；Ｚ２は、Ｎである。
【００４０】
一部の実施形態では：
【化５】
2018532760.tif 000007
は、
【化６】
2018532760.tif 000008
である。
【００４１】
一部の実施形態では：
【化７】
2018532760.tif 000009
は、
【化８】
2018532760.tif 000010
である。
【００４２】
一部の実施形態では：
【化９】
2018532760.tif 000011
は、
【化１０】
2018532760.tif 000012
である。
【００４３】
一部の実施形態では、Ｒ１は、Ｈ、Ｃ３〜６シクロアルキル、Ｃ１〜６ハロアルキルまたはＣ１〜６アルキルである。
【００４４】
一部の実施形態では、Ｒ１は、ＨまたはＣ１〜６アルキルである。
【００４５】
一部の実施形態では、Ｒ１は、Ｃ１〜６アルキルである。
【００４６】
一部の実施形態では、Ｒ１は、メチル、エチルまたは１−プロピルである。
【００４７】
一部の実施形態では、Ｒ１は、メチルである。
【００４８】
一部の実施形態では、Ｒ２は、ＯＲ１３、Ｃ６〜１０アリール、５〜１０員のヘテロシクロアルキル、または５〜１０員のヘテロアリールであり；Ｒ２の前記Ｃ６〜１０アリール、５〜１０員のヘテロシクロアルキル、及び５〜１０員のヘテロアリールはそれぞれ、１、２、３、４、または５個の独立に選択されるＲｊ置換基で任意選択で置換されている。
【００４９】
一部の実施形態では、Ｒ２は、ＯＲ１３、Ｃ６〜１０アリール、または５〜１０員のヘテロアリールであり；Ｒ２の前記Ｃ６〜１０アリールまたは５〜１０員のヘテロアリールはそれぞれ、１、２、３、４、または５個の独立に選択されるＲｊ置換基で任意選択で置換されている。
【００５０】
一部の実施形態では、Ｒ２は、ＯＲ１３またはＣ６〜１０アリールであり；Ｒ２の前記Ｃ６〜１０アリールは、１、２、または３個の独立に選択されるＲｊ置換基で任意選択で置換されている。
【００５１】
一部の実施形態では、Ｒ２は、Ｃ１〜６アルコキシ、フェニル、または単環式５〜６員のヘテロアリールであり；Ｒ２の前記Ｃ６〜１０アリールまたは単環式５〜６員のヘテロアリールはそれぞれ、１、２、または３個の独立に選択されるＲｊ置換基で任意選択で置換されている。
【００５２】
一部の実施形態では、Ｒ２は、Ｃ１〜６アルコキシまたはフェニルであり、Ｒ２の前記フェニルは、１、２、または３個の独立に選択されるＲｊ置換基で任意選択で置換されている。
【００５３】
一部の実施形態では、Ｒ２は、Ｃ１〜６アルコキシ、フェニル、５〜６員のヘテロシクロアルキル、または単環式５〜６員のヘテロアリールであり；Ｒ２の前記Ｃ６〜１０アリール、５〜６員のヘテロシクロアルキル、単環式５〜６員のヘテロアリールはそれぞれ、１、２、または３個の独立に選択されるＲｊ置換基で任意選択で置換されている。
【００５４】
一部の実施形態では、Ｒ２は、１、２、または３個の独立に選択されるＲｊ置換基で任意選択で置換されている５〜６員のヘテロシクロアルキルである。
【００５５】
一部の実施形態では、Ｒ２は、１または２個の独立に選択されるＲｊ置換基で任意選択で置換されている１，１−ジオキシドチオモルホリン−４−イルである。
【００５６】
一部の実施形態では、Ｒ２は、エトキシ、１または２個の独立に選択されるＣ１〜４アルキル置換基で任意選択で置換されている１，１−ジオキシドチオモルホリノ、またはハロで任意選択で置換されているフェニルである。
【００５７】
一部の実施形態では、Ｒ２は、ハロで任意選択で置換されているエトキシまたはフェニルである。
【００５８】
一部の実施形態では、Ｒ２は、１または２個の独立に選択されるＣ１〜４アルキル置換基で任意選択で置換されている１，１−ジオキシドチオモルホリノである。
【００５９】
一部の実施形態では、Ｒ２は、２−メチル−１，１−ジオキシドチオモルホリノである。
【００６０】
一部の実施形態では、各Ｒｊは、ハロ、ＣＮ、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ２〜４アルケニル、Ｃ２〜４アルキニル、ＮＨＯＲｋ、ＯＲｋ、Ｃ（Ｏ）Ｒｋ、Ｃ（Ｏ）ＮＲｋＲｋ、Ｃ（Ｏ）ＯＲｋ、ＯＣ（Ｏ）Ｒｋ、ＯＣ（Ｏ）ＮＲｋＲｋ、ＮＨＲｋ、ＮＲｋＲｋ、ＮＲｋＣ（Ｏ）Ｒｋ、Ｓ（Ｏ）２Ｒｋ、ＮＲｋＳ（Ｏ）２Ｒｋ、及びＳ（Ｏ）２ＮＲｋＲｋから独立に選択される。
【００６１】
一部の実施形態では、各Ｒｋは、Ｈ、Ｃ１〜４アルキル、及びＣ１〜４ハロアルキルから独立に選択される。
【００６２】
一部の実施形態では、各Ｒｊは、ハロ、ＣＮ、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜４アルコキシ、Ｃ１〜４ハロアルコキシ、アミノ、Ｃ１〜４アルキルアミノ、及びジ（Ｃ１〜４アルキル）アミノから独立に選択される。
【００６３】
一部の実施形態では、各Ｒｊは独立に、Ｃ１〜４アルキルまたはハロである。
【００６４】
一部の実施形態では、各Ｒｊは独立に、Ｃ１〜４アルキルである。
【００６５】
一部の実施形態では、各Ｒｊは独立に、メチルである。
【００６６】
一部の実施形態では、各Ｒｊは独立に、ハロである。
【００６７】
一部の実施形態では、Ｒ２は、エトキシ、フェニル、または３−フルオロフェニルである。
【００６８】
一部の実施形態では、Ｒ３ａは、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ１〜６ハロアルキル、Ｃ６〜１０アリール、Ｃ３〜１０シクロアルキル、５〜１０員のヘテロアリール、４〜１０員のヘテロシクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール−Ｃ１〜４アルキル−、Ｃ３〜１０シクロアルキル−Ｃ１〜４アルキル−、（５〜１０員のヘテロアリール）−Ｃ１〜４アルキル−、（４〜１０員のヘテロシクロアルキル）−Ｃ１〜４アルキル−から選択され；Ｒ３ａのＣ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ１〜６ハロアルキル、Ｃ６〜１０アリール、Ｃ３〜１０シクロアルキル、５〜１０員のヘテロアリール、４〜１０員のヘテロシクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール−Ｃ１〜４アルキル−、Ｃ３〜１０シクロアルキル−Ｃ１〜４アルキル−、（５〜１０員のヘテロアリール）−Ｃ１〜４アルキル−、（４〜１０員のヘテロシクロアルキル）−Ｃ１〜４アルキル−はそれぞれ、１、２、３、または４個の独立に選択されるＲｂ置換基によって任意選択で置換されている。
【００６９】
一部の実施形態では、Ｒ３ａは、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ３〜７シクロアルキル、フェニル−Ｃ１〜４アルキル−、（５〜６員のヘテロアリール）−Ｃ１〜４アルキル、及び（４〜６員のヘテロシクロアルキル）−Ｃ１〜４アルキルであり；Ｒ３ａの前記Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ３〜７シクロアルキル、フェニル−Ｃ１〜４アルキル−、（５〜６員のヘテロアリール）−Ｃ１〜４アルキル、及び（４〜６員のヘテロシクロアルキル）−Ｃ１〜４アルキルはそれぞれ、１、２、３、または４個の独立に選択されるＲｂ置換基によって任意選択で置換されている。一部の実施形態では、各Ｒｂは、ハロ、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜４ハロアルキル、ＣＮ、ＯＨ、ＮＨ２、ＮＨＯＲｃ、ＯＲｃ、Ｃ（Ｏ）Ｒｃ、Ｃ（Ｏ）ＮＲｃＲｃ、Ｃ（Ｏ）ＯＲｃ、ＯＣ（Ｏ）Ｒｃ、ＯＣ（Ｏ）ＮＲｃＲｃ、ＮＨＲｃ、ＮＲｃＲｃ、ＮＲｃＣ（Ｏ）Ｒｃ、ＮＲｃＣ（Ｏ）ＯＲｃ、ＮＲｃＳ（Ｏ）Ｒｃ、ＮＲｃＳ（Ｏ）２Ｒｃ、Ｓ（Ｏ）２Ｒｃ及びＳ（Ｏ）２ＮＲｃＲｃから独立に選択される。一部の実施形態では、各Ｒｂは、Ｃ１〜４アルキル、ＯＨ、ＯＲｃ、ＣＮ、Ｃ（Ｏ）ＮＲｃＲｃ、及びＮＲｃＲｃから独立に選択される。一部の実施形態では、各Ｒｃは、Ｈ及びＣ１〜６アルキルから独立に選択される。
【００７０】
一部の実施形態では、Ｒ３ａは、Ｈ、メチル、イソプロピル、イソブチル、−ＣＨ２Ｃ≡ＣＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、−ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３、−ＣＨ２ＣＮ、−ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ２、−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、ベンジル、シクロブチル、−ＣＨ２−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）、または−ＣＨ２ＣＨ２−（モルホリン−４−イル）である。
【００７１】
一部の実施形態では、Ｒ３は、Ｈ、ハロ、ＣＮ、Ｃ１〜６アルキル、またはＣ１〜６ハロアルキルである。
【００７２】
一部の実施形態では、Ｒ３は、ＨまたはＣ１〜６アルキルである。
【００７３】
一部の実施形態では、Ｒ３は、Ｈ、メチル、またはエチルである。
【００７４】
一部の実施形態では、Ｒ４ａは、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ１〜６ハロアルキル、Ｃ６〜１０アリール、Ｃ３〜１０シクロアルキル、５〜１０員のヘテロアリール、４〜１０員のヘテロシクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール−Ｃ１〜４アルキル−、Ｃ３〜１０シクロアルキル−Ｃ１〜４アルキル−、（５〜１０員のヘテロアリール）−Ｃ１〜４アルキル−、（４〜１０員のヘテロシクロアルキル）−Ｃ１〜４アルキル−から選択され；Ｒ４ａのＣ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ１〜６ハロアルキル、Ｃ６〜１０アリール、Ｃ３〜１０シクロアルキル、５〜１０員のヘテロアリール、４〜１０員のヘテロシクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール−Ｃ１〜４アルキル−、Ｃ３〜１０シクロアルキル−Ｃ１〜４アルキル−、（５〜１０員のヘテロアリール）−Ｃ１〜４アルキル−、（４〜１０員のヘテロシクロアルキル）−Ｃ１〜４アルキル−はそれぞれ、１、２、３、または４個の独立に選択されるＲｂ置換基によって任意選択で置換されている。
【００７５】
一部の実施形態では、Ｒ４ａは、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ３〜１０シクロアルキル、フェニル−Ｃ１〜４アルキル−、及び（５〜６員のヘテロアリール）−Ｃ１〜４アルキル−から選択され、Ｒ４ａの前記Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルキニル、Ｃ３〜１０シクロアルキル、フェニル−Ｃ１〜４アルキル−、及び（５〜６員のヘテロアリール）−Ｃ１〜４アルキル−はそれぞれ、１、２、３、または４個の独立に選択されるＲｂ置換基によって任意選択で置換されている。
【００７６】
一部の実施形態では、Ｒ４ａは、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ３〜１０シクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール−Ｃ１〜４アルキル−、及び（５〜１０員のヘテロアリール）−Ｃ１〜４アルキル−から選択され、Ｒ４ａの前記Ｃ１〜６アルキル及び（４〜１０員のヘテロアリール）−Ｃ１〜４アルキル−はそれぞれ、１、２、３、または４個の独立に選択されるＲｂ置換基によって任意選択で置換されている。
【００７７】
一部の実施形態では、各Ｒｂは、ハロ、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜４ハロアルキル、ＣＮ、ＯＨ、ＮＨ２、ＮＨＯＲｃ、ＯＲｃ、Ｃ（Ｏ）Ｒｃ、Ｃ（Ｏ）ＮＲｃＲｃ、Ｃ（Ｏ）ＯＲｃ、ＯＣ（Ｏ）Ｒｃ、ＯＣ（Ｏ）ＮＲｃＲｃ、ＮＨＲｃ、ＮＲｃＲｃ、ＮＲｃＣ（Ｏ）Ｒｃ、ＮＲｃＣ（Ｏ）ＯＲｃ、ＮＲｃＳ（Ｏ）Ｒｃ、ＮＲｃＳ（Ｏ）２Ｒｃ、Ｓ（Ｏ）２Ｒｃ及びＳ（Ｏ）２ＮＲｃＲｃから独立に選択される。一部の実施形態では、各Ｒｂは、Ｃ１〜４アルキル、ＯＨ、ＯＲｃ、ＣＮ、ＮＲｃＲｃ、及びＣ（Ｏ）ＮＲｃＲｃから独立に選択される。一部の実施形態では、各Ｒｃは独立に、ＨまたはＣ１〜６アルキルであるか；または任意の２個のＲｃ置換基は、それらが結合している窒素原子と一緒に、１、２、または３個の独立に選択されるＲｈ置換基で任意選択で置換されている４−、５−、６−、または７員のヘテロシクロアルキル基を形成している。
【００７８】
一部の実施形態では、Ｒ４ａは、Ｈ、メチル、エチル、イソプロピル、イソブチル、−ＣＨ２Ｃ≡ＣＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、−ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３、−ＣＨ２ＣＮ、−ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ２、シクロブチル、ベンジル、−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−ＣＨ２−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）、または−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）−（モルホリン−４−イル）である。
【００７９】
一部の実施形態では、Ｒ４は、Ｈ、ハロ、ＣＮ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ１〜６ハロアルキル、Ｃ１〜６ハロアルコキシ、Ｃ６〜１０アリール、Ｃ３〜１０シクロアルキル、５〜１０員のヘテロアリール、４〜１０員のヘテロシクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール−Ｃ１〜４アルキル−、Ｃ３〜１０シクロアルキル−Ｃ１〜４アルキル−、（５〜１０員のヘテロアリール）−Ｃ１〜４アルキル−、（４〜１０員のヘテロシクロアルキル）−Ｃ１〜４アルキル−から選択され；Ｒ４のＣ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ１〜６ハロアルキル、Ｃ１〜６ハロアルコキシ、Ｃ６〜１０アリール、Ｃ３〜１０シクロアルキル、５〜１０員のヘテロアリール、４〜１０員のヘテロシクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール−Ｃ１〜４アルキル−、Ｃ３〜１０シクロアルキル−Ｃ１〜４アルキル−、（５〜１０員のヘテロアリール）−Ｃ１〜４アルキル−、（４〜１０員のヘテロシクロアルキル）−Ｃ１〜４アルキル−はそれぞれ、１、２、３、または４個の独立に選択されるＲｂ置換基によって任意選択で置換されている。
【００８０】
一部の実施形態では、Ｒ４は、Ｈ、ハロ、ＣＮ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ３〜１０シクロアルキル、フェニル−Ｃ１〜４アルキル−、及び（５〜６員のヘテロアリール）−Ｃ１〜４アルキル−から選択され、Ｒ４の前記Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルキニル、Ｃ３〜１０シクロアルキル、フェニル−Ｃ１〜４アルキル−、及び（５〜６員のヘテロアリール）−Ｃ１〜４アルキル−はそれぞれ、１、２、３、または４個の独立に選択されるＲｂ置換基によって任意選択で置換されている。
【００８１】
一部の実施形態では、Ｒ４は、Ｈ、ハロ、ＣＮ、Ｃ１〜６アルキル、またはＣ１〜６ハロアルキルである。
【００８２】
一部の実施形態では、Ｒ４は、ＨまたはＣ１〜６アルキルである。
【００８３】
一部の実施形態では、Ｒ５は、Ｈ、ハロ、Ｃ１〜６アルキル、またはＣ１〜６ハロアルキルである。
【００８４】
一部の実施形態では、Ｒ５は、Ｈ、ハロ、またはＣ１〜６アルキルである。
【００８５】
一部の実施形態では、Ｒ５は、Ｈ、ブロモ、クロロ、フルオロ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、またはイソプロピルである。
【００８６】
一部の実施形態では、Ｒ５は、Ｈ、ブロモ、またはメチルである。
【００８７】
一部の実施形態では、Ｒ６は、Ｈ、ハロ、ＣＮ、Ｃ１〜６アルキル、またはＣ１〜６ハロアルキルである。
【００８８】
一部の実施形態では、Ｒ６は、ハロ、ＣＮ、またはＣ１〜６アルキルである。
【００８９】
一部の実施形態では、Ｒ６は、クロロ、ＣＮ、及びメチルから選択される。
【００９０】
一部の実施形態では、Ｒ７は、Ｈ、４〜１０員のヘテロシクロアルキル、または５〜１０員のヘテロアリールであり、４〜１０員のヘテロシクロアルキル及び５〜１０員のヘテロアリールはそれぞれ、１または２個の独立に選択されるＲｑ置換基で任意選択で置換されている。
【００９１】
一部の実施形態では、Ｒ７は、Ｈ、５〜６員のヘテロシクロアルキル、または５〜６員のヘテロアリールであり、５〜６員のヘテロシクロアルキル及び５〜６員のヘテロアリールはそれぞれ、１または２個の独立に選択されるＲｑ置換基で任意選択で置換されている。
【００９２】
一部の実施形態では、Ｒ７は、Ｈ、ピペリジニル、またはピリジルであり、ピペリジニル及びピリジル基はそれぞれ、１または２個の独立に選択されるＲｑ置換基で任意選択で置換されている。
【００９３】
一部の実施形態では、Ｒ７は、Ｈ、ピペリジニル、またはピリジルであり、ピペリジニル及びピリジル基はそれぞれ、Ｃ１〜４アルキル及びＣ１〜４アルコキシから独立に選択される１または２個の基で任意選択で置換されており、Ｃ１〜４アルキル基は、ＯＨによって任意選択で置換されている。
【００９４】
一部の実施形態では、Ｒ７は、Ｈ、ピペリジン−１−イル、またはピリジン−３−イルであり、ピペリジン−１−イル及びピペリジン−３−イル基はそれぞれ、Ｃ１〜４アルキル及びＣ１〜４アルコキシから独立に選択される１または２個の基で任意選択で置換されており、Ｃ１〜４アルキル基は、ＯＨによって任意選択で置換されている。
【００９５】
一部の実施形態では、Ｒ７、Ｒ８、及びＲ９はそれぞれ、Ｈである。
【００９６】
一部の実施形態では：
【化１１】
2018532760.tif 000013
は、
【化１２】
2018532760.tif 000014
であり；
Ｒ１は、ＨまたはＣ１〜６アルキルであり；
Ｒ２は、１、２または３個の独立に選択されるＲｊ置換基で任意選択で置換されている５〜６員のヘテロシクロアルキルであり；
各Ｒｊは、ハロ、ＣＮ、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ２〜４アルケニル、Ｃ２〜４アルキニル、ＮＨＯＲｋ、ＯＲｋ、Ｃ（Ｏ）Ｒｋ、Ｃ（Ｏ）ＮＲｋＲｋ、Ｃ（Ｏ）ＯＲｋ、ＯＣ（Ｏ）Ｒｋ、ＯＣ（Ｏ）ＮＲｋＲｋ、ＮＨＲｋ、ＮＲｋＲｋ、ＮＲｋＣ（Ｏ）Ｒｋ、Ｓ（Ｏ）２Ｒｋ、ＮＲｋＳ（Ｏ）２Ｒｋ、及びＳ（Ｏ）２ＮＲｋＲｋから独立に選択され；
Ｒ３ａは、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ１〜６ハロアルキル、Ｃ６〜１０アリール、Ｃ３〜１０シクロアルキル、５〜１０員のヘテロアリール、４〜１０員のヘテロシクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール−Ｃ１〜４アルキル−、Ｃ３〜１０シクロアルキル−Ｃ１〜４アルキル−、（５〜１０員のヘテロアリール）−Ｃ１〜４アルキル−、（４〜１０員のヘテロシクロアルキル）−Ｃ１〜４アルキル−から選択され；Ｒ３ａのＣ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ１〜６ハロアルキル、Ｃ６〜１０アリール、Ｃ３〜１０シクロアルキル、５〜１０員のヘテロアリール、４〜１０員のヘテロシクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール−Ｃ１〜４アルキル−、Ｃ３〜１０シクロアルキル−Ｃ１〜４アルキル−、（５〜１０員のヘテロアリール）−Ｃ１〜４アルキル−、（４〜１０員のヘテロシクロアルキル）−Ｃ１〜４アルキル−はそれぞれ、１、２、３、または４個の独立に選択されるＲｂ置換基によって任意選択で置換されており；
Ｒ４ａは、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ１〜６ハロアルキル、Ｃ６〜１０アリール、Ｃ３〜１０シクロアルキル、５〜１０員のヘテロアリール、４〜１０員のヘテロシクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール−Ｃ１〜４アルキル−、Ｃ３〜１０シクロアルキル−Ｃ１〜４アルキル−、（５〜１０員のヘテロアリール）−Ｃ１〜４アルキル−、（４〜１０員のヘテロシクロアルキル）−Ｃ１〜４アルキル−から選択され；Ｒ４ａのＣ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ１〜６ハロアルキル、Ｃ６〜１０アリール、Ｃ３〜１０シクロアルキル、５〜１０員のヘテロアリール、４〜１０員のヘテロシクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール−Ｃ１〜４アルキル−、Ｃ３〜１０シクロアルキル−Ｃ１〜４アルキル−、（５〜１０員のヘテロアリール）−Ｃ１〜４アルキル−、（４〜１０員のヘテロシクロアルキル）−Ｃ１〜４アルキル−はそれぞれ、１、２、３、または４個の独立に選択されるＲｂ置換基によって任意選択で置換されており；
Ｒ３は、ＨまたはＣ１〜６アルキルであり；
Ｒ４は、ＨまたはＣ１〜６アルキルであり；
Ｒ５は、Ｈ、ハロ、Ｃ１〜６アルキル、またはＣ１〜６ハロアルキルであり；
Ｒ５ａは、ＨまたはＣ１〜６アルキルであり；
Ｒ６は、Ｈ、ハロ、ＣＮ、Ｃ１〜６アルキル、またはＣ１〜６ハロアルキルであり；
Ｒ７は、Ｈ、ハロ、ＣＮ、Ｃ１〜６アルキル、またはＣ１〜６ハロアルキルである。
【００９７】
一部の実施形態では：
【化１３】
2018532760.tif 000015
は、
【化１４】
2018532760.tif 000016
であり；
Ｒ１は、Ｃ１〜６アルキルであり；
Ｒ２は、５〜６員のヘテロシクロアルキルであり、Ｒ２の前記５〜６員のヘテロシクロアルキルは、１または２個の独立に選択されるＲｊ置換基で任意選択で置換されており；
各Ｒｊは独立に、Ｃ１〜４アルキルであり；
Ｒ３ａは、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ３〜７シクロアルキル、フェニル−Ｃ１〜４アルキル−、（５〜６員のヘテロアリール）−Ｃ１〜４アルキル、及び（４〜６員のヘテロシクロアルキル）−Ｃ１〜４アルキルであり；Ｒ３ａの前記Ｃ１〜６アルキル、Ｃ３〜７シクロアルキル、フェニル−Ｃ１〜４アルキル−、（５〜６員のヘテロアリール）−Ｃ１〜４アルキル、及び（４〜６員のヘテロシクロアルキル）−Ｃ１〜４アルキルはそれぞれ、１、２、３、または４個の独立に選択されるＲｂ置換基によって任意選択で置換されており；
Ｒ４ａは、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ３〜７シクロアルキル、フェニル−Ｃ１〜４アルキル−、及び（５〜６員のヘテロアリール）−Ｃ１〜４アルキル−から選択され；Ｒ４ａの前記Ｃ１〜６アルキル及び（５〜６員のヘテロアリール）−Ｃ１〜４アルキル−はそれぞれ、１、２、３、または４個の独立に選択されるＲｂ置換基によって任意選択で置換されており；
Ｒ３は、ＨまたはＣ１〜６アルキルであり；
Ｒ４は、ＨまたはＣ１〜６アルキルであり；
Ｒ５ａは、ＨまたはＣ１〜６アルキルであり；
Ｒ５は、Ｈ、ハロ、またはＣ１〜６アルキルであり；
Ｒ６は、ハロ、ＣＮ、またはＣ１〜６アルキルであり；
各Ｒｂは、Ｃ１〜４アルキル、ＯＨ、ＯＲｃ、ＣＮ、及びＮＲｃＲｃ、及びＣ（Ｏ）ＮＲｃＲｃから独立に選択され；
各Ｒｃは独立に、ＨまたはＣ１〜６アルキルであるか；または
任意の２個のＲｃ置換基は、それらが結合している窒素原子と一緒に、１、２、または３個の独立に選択されるＲｈ置換基で任意選択で置換されている４−、５−、６−、または７員のヘテロシクロアルキル基を形成している。
【００９８】
一部の実施形態では：
【化１５】
2018532760.tif 000017
は、
【化１６】
2018532760.tif 000018
であり；
Ｒ１は、ＨまたはＣ１〜６アルキルであり；
Ｒ２は、ＯＲ１３、Ｃ６〜１０アリール、または５〜１０員のヘテロアリールであり；Ｒ２の前記Ｃ６〜１０アリールまたは５〜１０員のヘテロアリールはそれぞれ、１、２、３、４、または５個の独立に選択されるＲｊ置換基で任意選択で置換されており；
各Ｒｊは、ハロ、ＣＮ、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ２〜４アルケニル、Ｃ２〜４アルキニル、ＮＨＯＲｋ、ＯＲｋ、Ｃ（Ｏ）Ｒｋ、Ｃ（Ｏ）ＮＲｋＲｋ、Ｃ（Ｏ）ＯＲｋ、ＯＣ（Ｏ）Ｒｋ、ＯＣ（Ｏ）ＮＲｋＲｋ、ＮＨＲｋ、ＮＲｋＲｋ、ＮＲｋＣ（Ｏ）Ｒｋ、Ｓ（Ｏ）２Ｒｋ、ＮＲｋＳ（Ｏ）２Ｒｋ、及びＳ（Ｏ）２ＮＲｋＲｋから独立に選択され；
Ｒ３ａは、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ１〜６ハロアルキル、Ｃ６〜１０アリール、Ｃ３〜１０シクロアルキル、５〜１０員のヘテロアリール、４〜１０員のヘテロシクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール−Ｃ１〜４アルキル−、Ｃ３〜１０シクロアルキル−Ｃ１〜４アルキル−、（５〜１０員のヘテロアリール）−Ｃ１〜４アルキル−、（４〜１０員のヘテロシクロアルキル）−Ｃ１〜４アルキル−から選択され；Ｒ３ａのＣ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ１〜６ハロアルキル、Ｃ６〜１０アリール、Ｃ３〜１０シクロアルキル、５〜１０員のヘテロアリール、４〜１０員のヘテロシクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール−Ｃ１〜４アルキル−、Ｃ３〜１０シクロアルキル−Ｃ１〜４アルキル−、（５〜１０員のヘテロアリール）−Ｃ１〜４アルキル−、（４〜１０員のヘテロシクロアルキル）−Ｃ１〜４アルキル−はそれぞれ、１、２、３、または４個の独立に選択されるＲｂ置換基によって任意選択で置換されており；
Ｒ４ａは、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ１〜６ハロアルキル、Ｃ６〜１０アリール、Ｃ３〜１０シクロアルキル、５〜１０員のヘテロアリール、４〜１０員のヘテロシクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール−Ｃ１〜４アルキル−、Ｃ３〜１０シクロアルキル−Ｃ１〜４アルキル−、（５〜１０員のヘテロアリール）−Ｃ１〜４アルキル−、（４〜１０員のヘテロシクロアルキル）−Ｃ１〜４アルキル−から選択され；Ｒ４ａのＣ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ１〜６ハロアルキル、Ｃ６〜１０アリール、Ｃ３〜１０シクロアルキル、５〜１０員のヘテロアリール、４〜１０員のヘテロシクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール−Ｃ１〜４アルキル−、Ｃ３〜１０シクロアルキル−Ｃ１〜４アルキル−、（５〜１０員のヘテロアリール）−Ｃ１〜４アルキル−、（４〜１０員のヘテロシクロアルキル）−Ｃ１〜４アルキル−はそれぞれ、１、２、３、または４個の独立に選択されるＲｂ置換基によって任意選択で置換されており；
Ｒ３は、ＨまたはＣ１〜６アルキルであり；
Ｒ４は、ＨまたはＣ１〜６アルキルであり；
Ｒ５は、Ｈ、ハロ、Ｃ１〜６アルキル、またはＣ１〜６ハロアルキルであり；
Ｒ５ａは、ＨまたはＣ１〜６アルキルであり；
Ｒ６は、Ｈ、ハロ、ＣＮ、Ｃ１〜６アルキル、またはＣ１〜６ハロアルキルであり；
Ｒ７は、Ｈ、ハロ、ＣＮ、Ｃ１〜６アルキル、またはＣ１〜６ハロアルキルである。
【００９９】
一部の実施形態では：
【化１７】
2018532760.tif 000019
は、
【化１８】
2018532760.tif 000020
であり；
Ｒ１は、Ｃ１〜６アルキルであり；
Ｒ２は、Ｃ１〜６アルコキシ、フェニル、または単環式５〜６員のヘテロアリールであり；Ｒ２の前記Ｃ６〜１０アリールまたは単環式５〜６員のヘテロアリールはそれぞれ、１、２、または３個の独立に選択されるＲｊ置換基で任意選択で置換されており；
各Ｒｊは、ハロ、ＣＮ、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ２〜４アルケニル、Ｃ２〜４アルキニル、ＮＨＯＲｋ、ＯＲｋ、Ｃ（Ｏ）Ｒｋ、Ｃ（Ｏ）ＮＲｋＲｋ、Ｃ（Ｏ）ＯＲｋ、ＯＣ（Ｏ）Ｒｋ、ＯＣ（Ｏ）ＮＲｋＲｋ、ＮＨＲｋ、ＮＲｋＲｋ、ＮＲｋＣ（Ｏ）Ｒｋ、Ｓ（Ｏ）２Ｒｋ、ＮＲｋＳ（Ｏ）２Ｒｋ、及びＳ（Ｏ）２ＮＲｋＲｋから独立に選択され；
各Ｒｋは、Ｈ、Ｃ１〜４アルキル、及びＣ１〜４ハロアルキルから独立に選択される；
Ｒ３ａは、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ３〜７シクロアルキル、フェニル−Ｃ１〜４アルキル−、（５〜６員のヘテロアリール）−Ｃ１〜４アルキル、及び（４〜６員のヘテロシクロアルキル）−Ｃ１〜４アルキルであり；Ｒ３ａの前記Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ３〜７シクロアルキル、フェニル−Ｃ１〜４アルキル−、（５〜６員のヘテロアリール）−Ｃ１〜４アルキル、及び（４〜６員のヘテロシクロアルキル）−Ｃ１〜４アルキルはそれぞれ、１、２、３、または４個の独立に選択されるＲｂ置換基によって任意選択で置換されており；
各Ｒｂは、ハロ、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜４ハロアルキル、ＣＮ、ＯＨ、ＮＨ２、ＮＨＯＲｃ、ＯＲｃ、Ｃ（Ｏ）Ｒｃ、Ｃ（Ｏ）ＮＲｃＲｃ、Ｃ（Ｏ）ＯＲｃ、ＯＣ（Ｏ）Ｒｃ、ＯＣ（Ｏ）ＮＲｃＲｃ、ＮＨＲｃ、ＮＲｃＲｃ、ＮＲｃＣ（Ｏ）Ｒｃ、ＮＲｃＣ（Ｏ）ＯＲｃ、ＮＲｃＳ（Ｏ）Ｒｃ、ＮＲｃＳ（Ｏ）２Ｒｃ、Ｓ（Ｏ）２Ｒｃ及びＳ（Ｏ）２ＮＲｃＲｃから独立に選択され；
Ｒ４ａは、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ３〜７シクロアルキル、フェニル−Ｃ１〜４アルキル−、及び（５〜６員のヘテロアリール）−Ｃ１〜４アルキル−から選択され；Ｒ４ａの前記Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルキニル、Ｃ３〜７シクロアルキル、フェニル−Ｃ１〜４アルキル−、及び（５〜６員のヘテロアリール）−Ｃ１〜４アルキル−はそれぞれ、１、２、３、または４個の独立に選択されるＲｂ置換基によって任意選択で置換されており；
Ｒ３は、ＨまたはＣ１〜６アルキルであり；
Ｒ４は、ＨまたはＣ１〜６アルキルであり；
Ｒ５ａは、ＨまたはＣ１〜６アルキルであり；
Ｒ５は、Ｈ、ハロ、またはＣ１〜６アルキルであり；
Ｒ６は、ハロ、ＣＮ、またはＣ１〜６アルキルであり；
各Ｒｃは独立に、ＨまたはＣ１〜６アルキルであるか；または
任意の２個のＲｃ置換基は、それらが結合している窒素原子と一緒に、１、２、または３個の独立に選択されるＲｈ置換基で任意選択で置換されている４−、５−、６−、または７員のヘテロシクロアルキル基を形成している。
【０１００】
一部の実施形態では：
【化１９】
2018532760.tif 000021
は、
【化２０】
2018532760.tif 000022
であり；
Ｒ１は、Ｃ１〜６アルキルであり；
Ｒ２は、Ｃ１〜６アルコキシまたはフェニルであり、Ｒ２の前記フェニルは、１、２、または３個の独立に選択されるＲｊ置換基で任意選択で置換されており；
各Ｒｊは、ハロ、ＣＮ、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜４アルコキシ、Ｃ１〜４ハロアルコキシ、アミノ、Ｃ１〜４アルキルアミノ、及びジ（Ｃ１〜４アルキル）アミノから独立に選択され；
Ｒ３ａは、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ３〜７シクロアルキル、フェニル−Ｃ１〜４アルキル−、（５〜６員のヘテロアリール）−Ｃ１〜４アルキル、及び（４〜６員のヘテロシクロアルキル）−Ｃ１〜４アルキルであり；Ｒ３ａの前記Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ３〜７シクロアルキル、フェニル−Ｃ１〜４アルキル−、（５〜６員のヘテロアリール）−Ｃ１〜４アルキル、及び（４〜６員のヘテロシクロアルキル）−Ｃ１〜４アルキルはそれぞれ、１、２、３、または４個の独立に選択されるＲｂ置換基によって任意選択で置換されており；
Ｒ４ａは、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ３〜７シクロアルキル、フェニル−Ｃ１〜４アルキル−、及び（５〜６員のヘテロアリール）−Ｃ１〜４アルキル−から選択され；Ｒ４ａの前記Ｃ１〜６アルキル及び（５〜６員のヘテロアリール）−Ｃ１〜４アルキル−はそれぞれ、１、２、３、または４個の独立に選択されるＲｂ置換基によって任意選択で置換されており；
Ｒ３は、ＨまたはＣ１〜６アルキルであり；
Ｒ４は、ＨまたはＣ１〜６アルキルであり；
Ｒ５ａは、ＨまたはＣ１〜６アルキルであり；
Ｒ５は、Ｈ、ハロ、またはＣ１〜６アルキルであり；
Ｒ６は、ハロ、ＣＮ、またはＣ１〜６アルキルであり；
各Ｒｂは、Ｃ１〜４アルキル、ＯＨ、ＯＲｃ、ＣＮ、及びＮＲｃＲｃ、及びＣ（Ｏ）ＮＲｃＲｃから独立に選択され；
各Ｒｃは独立に、ＨまたはＣ１〜６アルキルであるか；または
任意の２個のＲｃ置換基は、それらが結合している窒素原子と一緒に、１、２、または３個の独立に選択されるＲｈ置換基で任意選択で置換されている４−、５−、６−、または７員のヘテロシクロアルキル基を形成している。
【０１０１】
一部の実施形態では：
【化２１】
2018532760.tif 000023
は、
【化２２】
2018532760.tif 000024
であり；
Ｒ１は、Ｃ１〜６アルキルであり；
Ｒ２は、Ｃ１〜６アルコキシまたはフェニルであり、Ｒ２の前記フェニルは、１、２、または３個の独立に選択されるＲｊ置換基で任意選択で置換されており；
各Ｒｊは独立に、ハロであり；
Ｒ３ａは、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ３〜７シクロアルキル、フェニル−Ｃ１〜４アルキル−、（５〜６員のヘテロアリール）−Ｃ１〜４アルキル、及び（４〜６員のヘテロシクロアルキル）−Ｃ１〜４アルキルであり；Ｒ３ａの前記Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ３〜７シクロアルキル、フェニル−Ｃ１〜４アルキル−、（５〜６員のヘテロアリール）−Ｃ１〜４アルキル、及び（４〜６員のヘテロシクロアルキル）−Ｃ１〜４アルキルはそれぞれ、１、２、３、または４個の独立に選択されるＲｂ置換基によって任意選択で置換されており；
Ｒ４ａは、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ３〜７シクロアルキル、フェニル−Ｃ１〜４アルキル−、及び（５〜６員のヘテロアリール）−Ｃ１〜４アルキル−から選択され；Ｒ４ａの前記Ｃ１〜６アルキル及び（５〜６員のヘテロアリール）−Ｃ１〜４アルキル−はそれぞれ、１、２、３、または４個の独立に選択されるＲｂ置換基によって任意選択で置換されており；
Ｒ３は、ＨまたはＣ１〜６アルキルであり；
Ｒ４は、ＨまたはＣ１〜６アルキルであり；
Ｒ５ａは、ＨまたはＣ１〜６アルキルであり；
Ｒ５は、Ｈ、ハロ、またはＣ１〜６アルキルであり；
Ｒ６は、ハロ、ＣＮ、またはＣ１〜６アルキルであり；
各Ｒｂは、Ｃ１〜４アルキル、ＯＨ、ＯＲｃ、ＣＮ、及びＮＲｃＲｃ、及びＣ（Ｏ）ＮＲｃＲｃから独立に選択され；
各Ｒｃは独立に、ＨまたはＣ１〜６アルキルであるか；または
任意の２個のＲｃ置換基は、それらが結合している窒素原子と一緒に、１、２、または３個の独立に選択されるＲｈ置換基で任意選択で置換されている４−、５−、６−、または７員のヘテロシクロアルキル基を形成している。
【０１０２】
一部の実施形態では：
【化２３】
2018532760.tif 000025
は、
【化２４】
2018532760.tif 000026
であり；
Ｒ１は、メチルであり；
Ｒ２は、エトキシ、フェニル、または３−フルオロフェニルであり；
各Ｒｊは独立に、ハロであり；
Ｒ３ａは、Ｈ、メチル、イソプロピル、イソブチル、−ＣＨ２Ｃ≡ＣＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、−ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３、−ＣＨ２ＣＮ、−ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ２、−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、ベンジル、シクロブチル、−ＣＨ２−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）、または−ＣＨ２ＣＨ２−（モルホリン−４−イル）であり；
Ｒ３は、Ｈまたはメチルであり；
Ｒ４ａは、Ｈ、メチル、エチル、イソプロピル、イソブチル、−ＣＨ２Ｃ≡ＣＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、−ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３、−ＣＨ２ＣＮ、−ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ２、シクロブチル、ベンジル、−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−ＣＨ２−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）、または−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）−（モルホリン−４−イル）であり；
Ｒ５は、Ｈ、ブロモ、またはメチルであり；
Ｒ６は、クロロ、ＣＮ、またはメチルである。
【０１０３】
一部の実施形態では、化合物は、式Ｘ、ＸＩ、もしくはＸＩＩの化合物：
【化２５】
2018532760.tif 000027
またはその薬学的に許容される塩である：
［式中、
Ｒ１は、Ｃ１〜６アルキルであり；
Ｒ２は、Ｃ１〜６アルコキシ、フェニル、単環式５〜６員のヘテロシクロアルキル、単環式５〜６員のヘテロアリールであり；Ｒ２の前記Ｃ６〜１０アリール、単環式５〜６員のヘテロシクロアルキル、及び単環式５〜６員のヘテロアリールはそれぞれ、１、２、または３個の独立に選択されるＲｊ置換基で任意選択で置換されており；
各Ｒｊは、ハロ、ＣＮ、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ２〜４アルケニル、Ｃ２〜４アルキニル、ＮＨＯＲｋ、ＯＲｋ、Ｃ（Ｏ）Ｒｋ、Ｃ（Ｏ）ＮＲｋＲｋ、Ｃ（Ｏ）ＯＲｋ、ＯＣ（Ｏ）Ｒｋ、ＯＣ（Ｏ）ＮＲｋＲｋ、ＮＨＲｋ、ＮＲｋＲｋ、ＮＲｋＣ（Ｏ）Ｒｋ、Ｓ（Ｏ）２Ｒｋ、ＮＲｋＳ（Ｏ）２Ｒｋ、及びＳ（Ｏ）２ＮＲｋＲｋから独立に選択され；
各Ｒｋは、Ｈ、Ｃ１〜４アルキル、及びＣ１〜４ハロアルキルから独立に選択され；
Ｒ３は、ＨまたはＣ１〜６アルキルであり；
Ｒ３ａは、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ３〜７シクロアルキル、フェニル−Ｃ１〜４アルキル−、（５〜６員のヘテロアリール）−Ｃ１〜４アルキル、及び（４〜６員のヘテロシクロアルキル）−Ｃ１〜４アルキルであり；Ｒ３ａの前記Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ３〜７シクロアルキル、フェニル−Ｃ１〜４アルキル−、（５〜６員のヘテロアリール）−Ｃ１〜４アルキル、及び（４〜６員のヘテロシクロアルキル）−Ｃ１〜４アルキルはそれぞれ、１、２、３、または４個の独立に選択されるＲｂ置換基によって任意選択で置換されており；
各Ｒｂは、ハロ、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜４ハロアルキル、ＣＮ、ＯＨ、ＮＨ２、ＮＨＯＲｃ、ＯＲｃ、Ｃ（Ｏ）Ｒｃ、Ｃ（Ｏ）ＮＲｃＲｃ、Ｃ（Ｏ）ＯＲｃ、ＯＣ（Ｏ）Ｒｃ、ＯＣ（Ｏ）ＮＲｃＲｃ、ＮＨＲｃ、ＮＲｃＲｃ、ＮＲｃＣ（Ｏ）Ｒｃ、ＮＲｃＣ（Ｏ）ＯＲｃ、ＮＲｃＳ（Ｏ）Ｒｃ、ＮＲｃＳ（Ｏ）２Ｒｃ、Ｓ（Ｏ）２Ｒｃ及びＳ（Ｏ）２ＮＲｃＲｃから独立に選択され；
Ｒ４ａは、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ３〜７シクロアルキル、フェニル−Ｃ１〜４アルキル−、及び（５〜６員のヘテロアリール）−Ｃ１〜４アルキル−から選択され；Ｒ４ａの前記Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルキニル、Ｃ３〜７シクロアルキル、フェニル−Ｃ１〜４アルキル−、及び（５〜６員のヘテロアリール）−Ｃ１〜４アルキル−はそれぞれ、１、２、３、または４個の独立に選択されるＲｂ置換基によって任意選択で置換されており；
Ｒ３は、ＨまたはＣ１〜６アルキルであり；
Ｒ４は、ＨまたはＣ１〜６アルキルであり；
Ｒ５ａは、ＨまたはＣ１〜６アルキルであり；
Ｒ５は、Ｈ、ハロ、またはＣ１〜６アルキルであり；
Ｒ６は、ハロ、ＣＮ、またはＣ１〜６アルキルであり；
Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９はそれぞれ、Ｈであり；
各Ｒｃは独立に、ＨまたはＣ１〜６アルキルであるか；または
任意の２個のＲｃ置換基は、それらが結合している窒素原子と一緒に、１、２、または３個の独立に選択されるＲｈ置換基で任意選択で置換されている４−、５−、６−、または７員のヘテロシクロアルキル基を形成している］。
【０１０４】
一部の実施形態では、化合物は、式Ｘ、ＸＩ、もしくはＸＩＩの化合物：
【化２６】
2018532760.tif 000028
またはその薬学的に許容される塩である：
［式中、
Ｒ１は、Ｃ１〜６アルキルであり；
Ｒ２は、Ｃ１〜６アルコキシ、フェニル、５〜６員の単環式ヘテロシクロアルキル、または単環式５〜６員のヘテロアリールであり；Ｒ２の前記Ｃ６〜１０アリールまたは単環式５〜６員のヘテロアリールはそれぞれ、１、２、または３個の独立に選択されるＲｊ置換基で任意選択で置換されており；
各Ｒｊは、ハロ、ＣＮ、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ２〜４アルケニル、Ｃ２〜４アルキニル、ＮＨＯＲｋ、ＯＲｋ、Ｃ（Ｏ）Ｒｋ、Ｃ（Ｏ）ＮＲｋＲｋ、Ｃ（Ｏ）ＯＲｋ、ＯＣ（Ｏ）Ｒｋ、ＯＣ（Ｏ）ＮＲｋＲｋ、ＮＨＲｋ、ＮＲｋＲｋ、ＮＲｋＣ（Ｏ）Ｒｋ、Ｓ（Ｏ）２Ｒｋ、ＮＲｋＳ（Ｏ）２Ｒｋ、及びＳ（Ｏ）２ＮＲｋＲｋから独立に選択され；
各Ｒｋは、Ｈ、Ｃ１〜４アルキル、及びＣ１〜４ハロアルキルから独立に選択され；
Ｒ３は、ＨまたはＣ１〜６アルキルであり；
Ｒ３ａは、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ３〜７シクロアルキル、フェニル−Ｃ１〜４アルキル−、（５〜６員のヘテロアリール）−Ｃ１〜４アルキル、及び（４〜６員のヘテロシクロアルキル）−Ｃ１〜４アルキルであり；Ｒ３ａの前記Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ３〜７シクロアルキル、フェニル−Ｃ１〜４アルキル−、（５〜６員のヘテロアリール）−Ｃ１〜４アルキル、及び（４〜６員のヘテロシクロアルキル）−Ｃ１〜４アルキルはそれぞれ、１、２、３、または４個の独立に選択されるＲｂ置換基によって任意選択で置換されており；
各Ｒｂは、ハロ、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜４ハロアルキル、ＣＮ、ＯＨ、ＮＨ２、ＮＨＯＲｃ、ＯＲｃ、Ｃ（Ｏ）Ｒｃ、Ｃ（Ｏ）ＮＲｃＲｃ、Ｃ（Ｏ）ＯＲｃ、ＯＣ（Ｏ）Ｒｃ、ＯＣ（Ｏ）ＮＲｃＲｃ、ＮＨＲｃ、ＮＲｃＲｃ、ＮＲｃＣ（Ｏ）Ｒｃ、ＮＲｃＣ（Ｏ）ＯＲｃ、ＮＲｃＳ（Ｏ）Ｒｃ、ＮＲｃＳ（Ｏ）２Ｒｃ、Ｓ（Ｏ）２Ｒｃ及びＳ（Ｏ）２ＮＲｃＲｃから独立に選択され；
Ｒ４ａは、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ３〜７シクロアルキル、フェニル−Ｃ１〜４アルキル−、及び（５〜６員のヘテロアリール）−Ｃ１〜４アルキル−から選択され；Ｒ４ａの前記Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルキニル、Ｃ３〜７シクロアルキル、フェニル−Ｃ１〜４アルキル−、及び（５〜６員のヘテロアリール）−Ｃ１〜４アルキル−はそれぞれ、１、２、３、または４個の独立に選択されるＲｂ置換基によって任意選択で置換されており；
Ｒ３は、ＨまたはＣ１〜６アルキルであり；
Ｒ４は、ＨまたはＣ１〜６アルキルであり；
Ｒ５ａは、ＨまたはＣ１〜６アルキルであり；
Ｒ５は、Ｈ、ハロ、またはＣ１〜６アルキルであり；
Ｒ６は、ハロ、ＣＮ、またはＣ１〜６アルキルであり；
Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９はそれぞれ、Ｈであり；
各Ｒｃは独立に、ＨまたはＣ１〜６アルキルであるか；または
任意の２個のＲｃ置換基は、それらが結合している窒素原子と一緒に、１、２、または３個の独立に選択されるＲｈ置換基で任意選択で置換されている４−、５−、６−、または７員のヘテロシクロアルキル基を形成している］。
【０１０５】
一部の実施形態では、化合物は、式Ｘ、ＸＩ、もしくはＸＩＩの化合物：
【化２７】
2018532760.tif 000029
またはその薬学的に許容される塩である：
［式中、
Ｒ１は、Ｃ１〜６アルキルであり；
Ｒ２は、Ｃ１〜６アルコキシ、フェニル、または単環式５〜６員のヘテロアリールであり；Ｒ２の前記Ｃ６〜１０アリールまたは単環式５〜６員のヘテロアリールはそれぞれ、１、２、または３個の独立に選択されるＲｊ置換基で任意選択で置換されており；
各Ｒｊは、ハロ、ＣＮ、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ２〜４アルケニル、Ｃ２〜４アルキニル、ＮＨＯＲｋ、ＯＲｋ、Ｃ（Ｏ）Ｒｋ、Ｃ（Ｏ）ＮＲｋＲｋ、Ｃ（Ｏ）ＯＲｋ、ＯＣ（Ｏ）Ｒｋ、ＯＣ（Ｏ）ＮＲｋＲｋ、ＮＨＲｋ、ＮＲｋＲｋ、ＮＲｋＣ（Ｏ）Ｒｋ、Ｓ（Ｏ）２Ｒｋ、ＮＲｋＳ（Ｏ）２Ｒｋ、及びＳ（Ｏ）２ＮＲｋＲｋから独立に選択され；
各Ｒｋは、Ｈ、Ｃ１〜４アルキル、及びＣ１〜４ハロアルキルから独立に選択され；
Ｒ３は、ＨまたはＣ１〜６アルキルであり；
Ｒ３ａは、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ３〜７シクロアルキル、フェニル−Ｃ１〜４アルキル−、（５〜６員のヘテロアリール）−Ｃ１〜４アルキル、及び（４〜６員のヘテロシクロアルキル）−Ｃ１〜４アルキルであり；Ｒ３ａの前記Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ３〜７シクロアルキル、フェニル−Ｃ１〜４アルキル−、（５〜６員のヘテロアリール）−Ｃ１〜４アルキル、及び（４〜６員のヘテロシクロアルキル）−Ｃ１〜４アルキルはそれぞれ、１、２、３、または４個の独立に選択されるＲｂ置換基によって任意選択で置換されており；
各Ｒｂは、ハロ、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜４ハロアルキル、ＣＮ、ＯＨ、ＮＨ２、ＮＨＯＲｃ、ＯＲｃ、Ｃ（Ｏ）Ｒｃ、Ｃ（Ｏ）ＮＲｃＲｃ、Ｃ（Ｏ）ＯＲｃ、ＯＣ（Ｏ）Ｒｃ、ＯＣ（Ｏ）ＮＲｃＲｃ、ＮＨＲｃ、ＮＲｃＲｃ、ＮＲｃＣ（Ｏ）Ｒｃ、ＮＲｃＣ（Ｏ）ＯＲｃ、ＮＲｃＳ（Ｏ）Ｒｃ、ＮＲｃＳ（Ｏ）２Ｒｃ、Ｓ（Ｏ）２Ｒｃ及びＳ（Ｏ）２ＮＲｃＲｃから独立に選択され；
Ｒ４ａは、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ３〜７シクロアルキル、フェニル−Ｃ１〜４アルキル−、及び（５〜６員のヘテロアリール）−Ｃ１〜４アルキル−から選択され；Ｒ４ａの前記Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルキニル、Ｃ３〜７シクロアルキル、フェニル−Ｃ１〜４アルキル−、及び（５〜６員のヘテロアリール）−Ｃ１〜４アルキル−はそれぞれ、１、２、３、または４個の独立に選択されるＲｂ置換基によって任意選択で置換されており；
Ｒ３は、ＨまたはＣ１〜６アルキルであり；
Ｒ４は、ＨまたはＣ１〜６アルキルであり；
Ｒ５ａは、ＨまたはＣ１〜６アルキルであり；
Ｒ５は、Ｈ、ハロ、またはＣ１〜６アルキルであり；
Ｒ６は、ハロ、ＣＮ、またはＣ１〜６アルキルであり；
Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９はそれぞれ、Ｈであり；
各Ｒｃは独立に、ＨまたはＣ１〜６アルキルであるか；または
任意の２個のＲｃ置換基は、それらが結合している窒素原子と一緒に、１、２、または３個の独立に選択されるＲｈ置換基で任意選択で置換されている４−、５−、６−、または７員のヘテロシクロアルキル基を形成している］。
【０１０６】
一部の実施形態では、化合物は、式Ｘ、ＸＩ、もしくはＸＩＩの化合物：
【化２８】
2018532760.tif 000030
またはその薬学的に許容される塩である：
［式中、
Ｒ１は、Ｃ１〜６アルキルであり；
Ｒ２は、Ｃ１〜６アルコキシまたはフェニルであり、Ｒ２の前記フェニルは、１、２、または３個の独立に選択されるＲｊ置換基で任意選択で置換されており；
各Ｒｊは、ハロ、ＣＮ、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜４アルコキシ、Ｃ１〜４ハロアルコキシ、アミノ、Ｃ１〜４アルキルアミノ、及びジ（Ｃ１〜４アルキル）アミノから独立に選択され；
Ｒ３は、ＨまたはＣ１〜６アルキルであり；
Ｒ３ａは、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ３〜７シクロアルキル、フェニル−Ｃ１〜４アルキル−、（５〜６員のヘテロアリール）−Ｃ１〜４アルキル、及び（４〜６員のヘテロシクロアルキル）−Ｃ１〜４アルキルであり；Ｒ３ａの前記Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ３〜７シクロアルキル、フェニル−Ｃ１〜４アルキル−、（５〜６員のヘテロアリール）−Ｃ１〜４アルキル、及び（４〜６員のヘテロシクロアルキル）−Ｃ１〜４アルキルはそれぞれ、１、２、３、または４個の独立に選択されるＲｂ置換基によって任意選択で置換されており；
Ｒ４ａは、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ３〜７シクロアルキル、フェニル−Ｃ１〜４アルキル−、及び（５〜６員のヘテロアリール）−Ｃ１〜４アルキル−から選択され；Ｒ４ａの前記Ｃ１〜６アルキル及び（５〜６員のヘテロアリール）−Ｃ１〜４アルキル−はそれぞれ、１、２、３、または４個の独立に選択されるＲｂ置換基によって任意選択で置換されており；
Ｒ３は、ＨまたはＣ１〜６アルキルであり；
Ｒ４は、ＨまたはＣ１〜６アルキルであり；
Ｒ５ａは、ＨまたはＣ１〜６アルキルであり；
Ｒ５は、Ｈ、ハロ、またはＣ１〜６アルキルであり；
Ｒ６は、ハロ、ＣＮ、またはＣ１〜６アルキルであり；
Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９はそれぞれ、Ｈであり；
各Ｒｂは、Ｃ１〜４アルキル、ＯＨ、ＯＲｃ、ＣＮ、及びＮＲｃＲｃ、及びＣ（Ｏ）ＮＲｃＲｃから独立に選択され；
各Ｒｃは独立に、ＨまたはＣ１〜６アルキルであるか；または
任意の２個のＲｃ置換基は、それらが結合している窒素原子と一緒に、１、２、または３個の独立に選択されるＲｈ置換基で任意選択で置換されている４−、５−、６−、または７員のヘテロシクロアルキル基を形成している］。
【０１０７】
一部の実施形態では、化合物は、式Ｘ、ＸＩ、もしくはＸＩＩの化合物：
【化２９】
2018532760.tif 000031
またはその薬学的に許容される塩である：
［式中、
Ｒ１は、Ｃ１〜６アルキルであり；
Ｒ２は、Ｃ１〜６アルコキシまたはフェニルであり、Ｒ２の前記フェニルは、１、２、または３個の独立に選択されるＲｊ置換基で任意選択で置換されており；
各Ｒｊは独立に、ハロであり；
Ｒ３は、ＨまたはＣ１〜６アルキルであり；
Ｒ３ａは、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ３〜７シクロアルキル、フェニル−Ｃ１〜４アルキル−、（５〜６員のヘテロアリール）−Ｃ１〜４アルキル、及び（４〜６員のヘテロシクロアルキル）−Ｃ１〜４アルキルであり；Ｒ３ａの前記Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ３〜７シクロアルキル、フェニル−Ｃ１〜４アルキル−、（５〜６員のヘテロアリール）−Ｃ１〜４アルキル、及び（４〜６員のヘテロシクロアルキル）−Ｃ１〜４アルキルはそれぞれ、１、２、３、または４個の独立に選択されるＲｂ置換基によって任意選択で置換されており；
Ｒ４ａは、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ３〜７シクロアルキル、フェニル−Ｃ１〜４アルキル−、及び（５〜６員のヘテロアリール）−Ｃ１〜４アルキル−から選択され；Ｒ４ａの前記Ｃ１〜６アルキル及び（５〜６員のヘテロアリール）−Ｃ１〜４アルキル−はそれぞれ、１、２、３、または４個の独立に選択されるＲｂ置換基によって任意選択で置換されており；
Ｒ３は、ＨまたはＣ１〜６アルキルであり；
Ｒ４は、ＨまたはＣ１〜６アルキルであり；
Ｒ５ａは、ＨまたはＣ１〜６アルキルであり；
Ｒ５は、Ｈ、ハロ、またはＣ１〜６アルキルであり；
Ｒ６は、ハロ、ＣＮ、またはＣ１〜６アルキルであり；
Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９はそれぞれ、Ｈであり；
各Ｒｂは、Ｃ１〜４アルキル、ＯＨ、ＯＲｃ、ＣＮ、及びＮＲｃＲｃ、及びＣ（Ｏ）ＮＲｃＲｃから独立に選択され；
各Ｒｃは独立に、ＨまたはＣ１〜６アルキルであるか；または
任意の２個のＲｃ置換基は、それらが結合している窒素原子と一緒に、１、２、または３個の独立に選択されるＲｈ置換基で任意選択で置換されている４−、５−、６−、または７員のヘテロシクロアルキル基を形成している］。
【０１０８】
一部の実施形態では、化合物は、式Ｘ、ＸＩ、もしくはＸＩＩの化合物：
【化３０】
2018532760.tif 000032
またはその薬学的に許容される塩である：
［式中、
Ｒ１は、メチル；
Ｒ２は、エトキシ、フェニル、３−フルオロフェニル、または２−メチル−１，１−ジオキシドチオモルホリノであり；
各Ｒｊは独立に、ハロであり；
Ｒ３は、Ｈまたはメチルであり；
Ｒ３ａは、Ｈ、メチル、イソプロピル、イソブチル、−ＣＨ２Ｃ≡ＣＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、−ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３、−ＣＨ２ＣＮ、−ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ２、−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、ベンジル、シクロブチル、−ＣＨ２−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）、または−ＣＨ２ＣＨ２−（モルホリン−４−イル）であり；
Ｒ４ａは、Ｈ、メチル、エチル、イソプロピル、イソブチル、−ＣＨ２Ｃ≡ＣＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、−ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３、−ＣＨ２ＣＮ、−ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ２、シクロブチル、ベンジル、−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−ＣＨ２−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）、または−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）−（モルホリン−４−イル）であり；
Ｒ５は、Ｈ、ブロモ、またはメチルであり；
Ｒ６は、クロロ、ＣＮ、またはメチルであり；
Ｒ７、Ｒ８、及びＲ９はそれぞれ、Ｈである］。
【０１０９】
一部の実施形態では、化合物は、式Ｘ、ＸＩ、もしくはＸＩＩの化合物：
【化３１】
2018532760.tif 000033
またはその薬学的に許容される塩である：
［式中、
Ｒ１は、メチルであり；
Ｒ２は、エトキシ、フェニル、または３−フルオロフェニルであり；
各Ｒｊは独立に、ハロであり；
Ｒ３は、Ｈまたはメチルであり；
Ｒ３ａは、Ｈ、メチル、イソプロピル、イソブチル、−ＣＨ２Ｃ≡ＣＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、−ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３、−ＣＨ２ＣＮ、−ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ２、−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、ベンジル、シクロブチル、−ＣＨ２−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）、または−ＣＨ２ＣＨ２−（モルホリン−４−イル）であり；
Ｒ４ａは、Ｈ、メチル、エチル、イソプロピル、イソブチル、−ＣＨ２Ｃ≡ＣＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、−ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３、−ＣＨ２ＣＮ、−ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ２、シクロブチル、ベンジル、−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−ＣＨ２−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）、または−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）−（モルホリン−４−イル）であり；
Ｒ５は、Ｈ、ブロモ、またはメチルであり；
Ｒ６は、クロロ、ＣＮ、またはメチルであり；
Ｒ７、Ｒ８、及びＲ９はそれぞれ、Ｈである］。
【０１１０】
一部の実施形態では、化合物は、式（ＩＩ）の化合物：
【化３２】
2018532760.tif 000034
またはその薬学的に許容される塩である。
【０１１１】
一部の実施形態では、化合物は、式（ＩＩＩ）の化合物：
【化３３】
2018532760.tif 000035
またはその薬学的に許容される塩である。
【０１１２】
一部の実施形態では、化合物は、式（ＩＶ）の化合物：
【化３４】
2018532760.tif 000036
またはその薬学的に許容される塩もしくは立体異性体である。
【０１１３】
一部の実施形態では、化合物は、式（Ｖ）の化合物：
【化３５】
2018532760.tif 000037
またはその薬学的に許容される塩である。
【０１１４】
一部の実施形態では、化合物は、式（ＶＩ）の化合物：
【化３６】
2018532760.tif 000038
またはその薬学的に許容される塩である。
【０１１５】
一部の実施形態では、化合物は、式（ＶＩＩ）の化合物：
【化３７】
2018532760.tif 000039
またはその薬学的に許容される塩である。
【０１１６】
一部の実施形態では、化合物は、式（ＶＩＩＩ）の化合物：
【化３８】
2018532760.tif 000040
またはその薬学的に許容される塩である。
【０１１７】
一部の実施形態では、化合物は、式（ＩＸ）の化合物：
【化３９】
2018532760.tif 000041
またはその薬学的に許容される塩である。
【０１１８】
一部の実施形態では、化合物は、式（Ｘ）の化合物：
【化４０】
2018532760.tif 000042
またはその薬学的に許容される塩である。
【０１１９】
一部の実施形態では、化合物は、Ｒ４ａが、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルキニル、ベンジル、シアノメチル、２−メトキシエチル、２−ヒドロキシエチル、シクロブチル、シクロペンチル、２−アミノ−２−オキソエチル、Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−アミノ−２−オキソエチル、（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）メチル、２−モルホリノエチル、２−モルホリノ−２−オキソエチルまたは２−アミノエチルである、式（Ｘ）の化合物、またはその薬学的に許容される塩である。
【０１２０】
一部の実施形態では、化合物は、Ｒ２が、ハロで任意選択で置換されているエトキシまたはフェニルである、式（Ｘ）の化合物、またはその薬学的に許容される塩である。
【０１２１】
一部の実施形態では、化合物は、Ｒ１が、メチルである、式（Ｘ）の化合物、またはその薬学的に許容される塩である。
【０１２２】
一部の実施形態では、化合物は、Ｒ５が、Ｈ、Ｂｒまたはメチルである、式（Ｘ）の化合物、またはその薬学的に許容される塩である。
【０１２３】
一部の実施形態では、化合物は、Ｒ６が、メチル、ＣＮまたはＣｌである、式（Ｘ）の化合物、またはその薬学的に許容される塩である。
【０１２４】
一部の実施形態では、化合物は、Ｒ７、Ｒ８及びＲ９がそれぞれ、Ｈである、式（Ｘ）の化合物、またはその薬学的に許容される塩である。
【０１２５】
一部の実施形態では、化合物は、式（ＸＩ）の化合物：
【化４１】
2018532760.tif 000043
またはその薬学的に許容される塩である。
【０１２６】
一部の実施形態では、化合物は、Ｒ４ａが、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルキニル、ベンジル、シアノメチル、２−メトキシエチル、２−ヒドロキシエチル、シクロブチル、シクロペンチル、２−アミノ−２−オキソエチル、Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−アミノ−２−オキソエチル、（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）メチル、２−モルホリノエチル、２−モルホリノ−２−オキソエチルまたは２−アミノエチルである、式（ＸＩ）の化合物、またはその薬学的に許容される塩である。
【０１２７】
一部の実施形態では、化合物は、Ｒ２が、エトキシ、１もしくは２個の独立に選択されるＣ１〜４アルキル置換基で任意選択で置換されている１，１−ジオキシドチオモルホリノ、またはハロで任意選択で置換されているフェニルである、式（ＸＩ）の化合物、またはその薬学的に許容される塩である。
【０１２８】
一部の実施形態では、化合物は、Ｒ２が、エトキシ、またはハロで任意選択で置換されているフェニルである、式（ＸＩ）の化合物、またはその薬学的に許容される塩である。
【０１２９】
一部の実施形態では、化合物は、Ｒ１が、メチルである、式（ＸＩ）の化合物、またはその薬学的に許容される塩である。
【０１３０】
一部の実施形態では、化合物は、Ｒ５が、Ｈ、Ｂｒまたはメチルである、式（ＸＩ）の化合物、またはその薬学的に許容される塩である。
【０１３１】
一部の実施形態では、化合物は、Ｒ６が、メチル、ＣＮまたはＣｌである、式（ＸＩ）の化合物、またはその薬学的に許容される塩である。
【０１３２】
一部の実施形態では、化合物は、Ｒ７が、Ｈか、Ｃ１〜４アルキルもしくはＣ１〜４アルコキシ（Ｃ１〜４アルキル基が、ＯＨによって置換されている）によって任意選択で置換されているピペリジン−１−イル、またはピリジン−３−イルである、式（ＸＩ）の化合物、またはその薬学的に許容される塩である。
【０１３３】
一部の実施形態では、化合物は、Ｒ７、Ｒ８及びＲ９がそれぞれ、Ｈである、式（ＸＩ）の化合物、またはその薬学的に許容される塩である。
【０１３４】
一部の実施形態では、化合物は、式（ＸＩＩ）の化合物：
【化４２】
2018532760.tif 000044
またはその薬学的に許容される塩である。
【０１３５】
一部の実施形態では、化合物は、２−アミノ−Ｎ−（（Ｓ）−１−（８−クロロ−５−（（Ｒ）−２−メチル−１，１−ジオキシドチオモルホリノ）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル）エチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド、またはその薬学的に許容される塩である。
【０１３６】
一部の実施形態では、化合物は、２−アミノ−Ｎ−（（Ｓ）−１−（８−クロロ−５−（（Ｓ）−２−メチル−１，１−ジオキシドチオモルホリノ）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル）エチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド、またはその薬学的に許容される塩である。
【０１３７】
明確にするために別々の実施形態の文脈において記載されている本発明の特定の特徴を、単一の実施形態において組み合わせて提供することもできることが、さらに認められる。逆に、簡潔にするために単一の実施形態の文脈において記載されている本発明の様々な特徴を、別々に、または任意の適切な部分的組み合わせで提供することもできる。
【０１３８】
「ｎ員」という用語（ｎは、整数である）は典型的には、環形成原子の数がｎである部分における環形成原子の数を示している。例えば、ピペリジニルは、６員のヘテロシクロアルキル環の例であり、ピラゾリルは、５員のヘテロアリール環の例であり、ピリジルは、６員のヘテロアリール環の例であり、１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレンは、１０員のシクロアルキル基の例である。
【０１３９】
本明細書で使用される場合、「任意選択で置換されている」という語句は、非置換または置換されていることを意味する。置換基は、独立に選択され、置換は、任意の化学的にアクセス可能な位置においてであってよい。本明細書で使用される場合、「置換されている」という用語は、水素原子が除去されて、置換基によって置き換えられていることを意味する。単一の二価置換基、例えば、オキソは、２個の水素原子に置き換わり得る。所与の原子での置換は原子価によって限定されることを理解されたい。
【０１４０】
この定義を通じて、「Ｃｎ〜ｍ」という用語は、終点を含む範囲を示しており、ここで、ｎ及びｍは整数であり、炭素の数を示している。例には、Ｃ１〜４、Ｃ１〜６などが含まれる。
【０１４１】
本明細書で使用される場合、単独で、または他の用語と組み合わせて使用される「Ｃｎ〜ｍアルキル」という用語は、ｎ〜ｍ個の炭素を有する直鎖または分枝であってよい飽和炭化水素基を指す。アルキル部分の例には、これらだけに限定されないが、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチルなどの化学基；２−メチル−１−ブチル、ｎ−ペンチル、３−ペンチル、ｎ−ヘキシル、１，２，２−トリメチルプロピルなどの高級同族体などが含まれる。一部の実施形態では、アルキル基は、１〜６個の炭素原子、１〜４個の炭素原子、１〜３個の炭素原子、または１〜２個の炭素原子を含有する。
【０１４２】
本明細書で使用される場合、「Ｃｎ〜ｍアルケニル」は、１つまたは複数の二重炭素−炭素結合を有し、ｎ〜ｍ個の炭素を有するアルキル基を指す。アルケニル基の例には、これらだけに限定されないが、エテニル、ｎ−プロペニル、イソプロペニル、ｎ−ブテニル、ｓｅｃ−ブテニルなどが含まれる。一部の実施形態では、アルケニル部分は、２〜６個、２〜４個、または２〜３個の炭素原子を含有する。
【０１４３】
本明細書で使用される場合、「Ｃｎ〜ｍアルキニル」は、１つまたは複数の三重炭素−炭素結合を有し、ｎ〜ｍ個の炭素を有するアルキル基を指す。アルキニル基の例には、これらだけに限定されないが、エチニル、プロピン−１−イル、プロピン−２−イルなどが含まれる。一部の実施形態では、アルキニル部分は、２〜６個、２〜４個、または２〜３個の炭素原子を含有する。
【０１４４】
本明細書で使用される場合、単独で、または他の用語と組み合わせて使用される「Ｃｎ〜ｍアルキレン」という用語は、ｎ〜ｍ個の炭素を有する二価アルキル架橋基を指す。アルキレン基の例には、これらだけに限定されないが、エタン−１，１−ジイル、エタン−１，２−ジイル、プロパン−１，１，−ジイル、プロパン−１，３−ジイル、プロパン−１，２−ジイル、ブタン−１，４−ジイル、ブタン−１，３−ジイル、ブタン−１，２−ジイル、２−メチル−プロパン−１，３−ジイルなどが含まれる。一部の実施形態では、アルキレン部分は、２〜６個、２〜４個、２〜３個、１〜６個、１〜４個、または１〜２個の炭素原子を含有する。
【０１４５】
本明細書で使用される場合、単独で、または他の用語と組み合わせて使用される「Ｃｎ〜ｍアルコキシ」という用語は、アルキル基がｎ〜ｍ個の炭素を有する式−Ｏ−アルキルの基を指す。アルコキシ基の例には、これらだけに限定されないが、メトキシ、エトキシ、プロポキシ（例えば、ｎ−プロポキシ及びイソプロポキシ）、ブトキシ（例えば、ｎ−ブトキシ及びｔｅｒｔ−ブトキシ）などが含まれる。一部の実施形態では、アルキル基は、１〜６個、１〜４個、または１〜３個の炭素原子を有する。
【０１４６】
本明細書で使用される場合、「Ｃｎ〜ｍアルキルアミノ」という用語は、アルキル基がｎ〜ｍ個の炭素原子を有する式−ＮＨ（アルキル）の基を指す。一部の実施形態では、アルキル基は、１〜６個、１〜４個、または１〜３個の炭素原子を有する。アルキルアミノ基の例には、これらだけに限定されないが、Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−エチルアミノ、Ｎ−プロピルアミノ（例えば、Ｎ−（ｎ−プロピル）アミノ及びＮ−イソプロピルアミノ）、Ｎ−ブチルアミノ（例えば、Ｎ−（ｎ−ブチル）アミノ及びＮ−（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ）などが含まれる。
【０１４７】
本明細書で使用される場合、「アミノ」という用語は、式−ＮＨ２の基を指す。
【０１４８】
本明細書で使用される場合、単独で、または他の用語と組み合わせて使用される「アリール」という用語は、単環式または多環式（例えば、２、３または４つの縮合環を有する）であってよい芳香族炭化水素基を指す。「Ｃｎ〜ｍアリール」という用語は、ｎ〜ｍ個の環炭素原子を有するアリール基を指す。アリール基には、例えば、フェニル、ナフチル、アントラセニル、フェナントレニル、インダニル、インデニルなどが含まれる。一部の実施形態では、アリール基は、６〜１０個の炭素原子を有する。一部の実施形態では、アリール基は、フェニルまたはナフチルである。
【０１４９】
本明細書で使用される場合、「ジ（Ｃｎ〜ｍ−アルキル）アミノ」という用語は、２個のアルキル基がそれぞれ独立に、ｎ〜ｍ個の炭素原子を有する式−Ｎ（アルキル）２の基を指す。一部の実施形態では、各アルキル基は独立に、１〜６個、１〜４個、または１〜３個の炭素原子を有する。
【０１５０】
本明細書で使用される場合、「ハロ」は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、またはＩを指す。一部の実施形態では、ハロは、Ｆ、Ｃｌ、またはＢｒである。
【０１５１】
本明細書で使用される場合、「Ｃｎ〜ｍハロアルコキシ」は、ｎ〜ｍ個の炭素原子を有する式−Ｏ−ハロアルキルの基を指す。ハロアルコキシ基の例は、ＯＣＦ３である。一部の実施形態では、ハロアルコキシ基は、フッ素化のみされている。一部の実施形態では、アルキル基は、１〜６個、１〜４個、または１〜３個の炭素原子を有する。
【０１５２】
本明細書で使用される場合、単独で、または他の用語と組み合わせて使用される「Ｃｎ〜ｍハロアルキル」という用語は、１個のハロゲン原子から、同じでも、または異なってもよい２ｓ＋１個までのハロゲン原子を有し、「ｓ」がアルキル基中の炭素原子の数であり、アルキル基がｎ〜ｍ個の炭素原子を有するアルキル基を指す。一部の実施形態では、ハロアルキル基は、フッ素化のみされている。一部の実施形態では、アルキル基は、１〜６個、１〜４個、または１〜３個の炭素原子を有する。
【０１５３】
本明細書で使用される場合、「シクロアルキル」は、環化アルキル及び／またはアルケニル基を含む非芳香族環式炭化水素を指す。シクロアルキル基は、単−または多環式（例えば、２、３または４個の縮合環を有する）基及びスピロ環を含み得る。シクロアルキル基の環形成炭素原子は、オキソまたはスルフィド（例えば、Ｃ（Ｏ）またはＣ（Ｓ））によって任意選択で置換され得る。１つまたは複数の芳香環がシクロアルキル環に縮合している（すなわち、それと共通する結合を有する）部分、例えば、シクロペンタン、シクロヘキサンのベンゾまたはチエニル誘導体なども、シクロアルキルの定義に含まれる。縮合芳香環を含有するシクロアルキル基は、縮合芳香環の環形成原子を含む、任意の環形成原子を介して結合し得る。シクロアルキル基は、３、４、５、６、７、８、９、または１０個の環形成炭素（Ｃ３〜１０）を有し得る。一部の実施形態では、シクロアルキルは、Ｃ３〜１０単環式または二環式シクロアルキルである。一部の実施形態では、シクロアルキルは、Ｃ３〜７単環式シクロアルキルである。シクロアルキル基の例には、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロヘキサジエニル、シクロヘプタトリエニル、ノルボルニル、ノルピニル、ノルカルニルなどが含まれる。一部の実施形態では、シクロアルキルは、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、またはシクロヘキシルである。
【０１５４】
本明細書で使用される場合、「ヘテロアリール」は、硫黄、酸素、及び窒素から選択される少なくとも１個のヘテロ原子環員を有する単環式または多環式芳香族複素環を指す。一部の実施形態では、ヘテロアリール環は、窒素、硫黄及び酸素から独立に選択される１、２、３、または４個のヘテロ原子環員を有する。一部の実施形態では、ヘテロアリール部分中の任意の環形成Ｎは、Ｎ−オキシドであり得る。一部の実施形態では、ヘテロアリールは、窒素、硫黄及び酸素から独立に選択される１、２、３または４個のヘテロ原子環員を有する５〜１０員の単環式または二環式ヘテロアリールである。一部の実施形態では、ヘテロアリールは、窒素、硫黄及び酸素から独立に選択される１または２個のヘテロ原子環員を有する５〜６の単環式ヘテロアリールである。一部の実施形態では、ヘテロアリールは、５員または６員のヘテロアリール環である。５員のヘテロアリール環は、１個または複数（例えば、１、２、または３個）の環原子がＮ、Ｏ、及びＳから独立に選択される５個の環原子を有する環を有するヘテロアリールである。例示的な５員の環ヘテロアリールは、チエニル、フリル、ピロリル、イミダゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、ピラゾリル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、１，２，３−トリアゾリル、テトラゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、１，３，４−トリアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、及び１，３，４−オキサジアゾリルである。６員のヘテロアリール環は、１個または複数（例えば、１、２、または３個）の環原子がＮ、Ｏ、及びＳから独立に選択される６個の環原子を有する環を有するヘテロアリールである。例示的な６員の環ヘテロアリールは、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、トリアジニル及びピリダジニルである。
【０１５５】
本明細書で使用される場合、「ヘテロシクロアルキル」は、Ｏ、Ｎ、またはＳから選択される１個または複数の環形成ヘテロ原子を有する非芳香族単環式または多環式複素環を指す。ヘテロシクロアルキルには、単環式４−、５−、６−、７−、８−、９−または１０員のヘテロシクロアルキル基が含まれる。ヘテロシクロアルキル基には、スピロ環も含まれ得る。ヘテロシクロアルキル基の例には、ピロリジン−２−オン、１，３−イソオキサゾリジン−２−オン、ピラニル、テトラヒドロプラン、オキセタニル、アゼチジニル、モルホリノ、チオモルホリノ、１，１−ジオキシドチオモルホリン−４−イル、１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル、１，１−ジオキシド−１，４−チアゼパン−４−イル、１，１−ジオキシド−１，２，５−チアジアゼパン−５−イル、ピペラジニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロチエニル、ピペリジニル、ピロリジニル、イソオキサゾリジニル、イソチアゾリジニル、ピラゾリジニル、オキサゾリジニル、チアゾリジニル、イミダゾリジニル、アゼパニル、ベンゾアザペンなどが含まれる。ヘテロシクロアルキル基の環形成炭素原子及びヘテロ原子は、オキソまたはスルフィド（例えば、Ｃ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）、Ｃ（Ｓ）、またはＳ（Ｏ）２など）によって任意選択で置換されていてよい。ヘテロシクロアルキル基は、環形成炭素原子または環形成ヘテロ原子を介して結合していてよい。一部の実施形態では、ヘテロシクロアルキル基は、０〜３つの二重結合を含有する。一部の実施形態では、ヘテロシクロアルキル基は、０〜２つの二重結合を含有する。１つまたは複数の芳香環がシクロアルキル環に縮合している（すなわち、それと共通する結合を有する）部分、例えば、ピペリジン、モルホリン、アゼピンなどのベンゾまたはチエニル誘導体も、ヘテロシクロアルキルの定義に含まれる。縮合芳香環を含有するヘテロシクロアルキル基は、縮合芳香環の環形成原子を含む、任意の環形成原子を介して結合し得る。一部の実施形態では、ヘテロシクロアルキルは、窒素、酸素、または硫黄から独立に選択される１または２個のヘテロ原子を有し、かつ１つまたは複数の酸化環員を有する単環式４〜６員のヘテロシクロアルキルである。一部の実施形態では、ヘテロシクロアルキルは、窒素、酸素、または硫黄から独立に選択される１、２、３、または４個のヘテロ原子を有し、かつ１つまたは複数の酸化環員を有する単環式または二環式４〜１０員のヘテロシクロアルキルである。一部の実施形態では、ヘテロシクロアルキルは、窒素、酸素、または硫黄から独立に選択される１、２、３、または４個のヘテロ原子を有し、かつＣ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）、Ｃ（Ｓ）、Ｓ（Ｏ）２、及びＳ（ＮＨ）（Ｏ）から選択される１つまたは複数の環員を有する、単環式または二環式４〜１０員のヘテロシクロアルキルである。一部の実施形態では、ヘテロシクロアルキルは、窒素、酸素、または硫黄から独立に選択される１、２、３、または４個のヘテロ原子を有し、かつＳ（Ｏ）２及びＳ（ＮＨ）（Ｏ）から選択される１つまたは複数の環員を有する単環式または二環式４〜１０員のヘテロシクロアルキルである。
【０１５６】
特定の位置では、定義または実施形態は、特異的な環（例えば、アゼチジン環、ピリジン環など）に関する。別段に示さない限り、これらの環は、任意の環員に結合し得るが、ただし、その原子の原子価を越えないことを条件とする。例えば、アゼチジン環は、環の任意の位置で結合してよく、ピリジン−３−イル環は、３位で結合している。
【０１５７】
本明細書で使用される場合、「オキソ」という用語は、炭素と結合した場合にはカルボニル基（例えば、Ｃ＝Ｏ）を形成する、またはヘテロ原子に結合した場合には、スルホキシドもしくはスルホン基を形成する、二価置換基としての酸素原子を指す。
【０１５８】
本明細書に記載の化合物は、非対称であり得る（例えば、１つまたは複数の立体中心を有する）。エナンチオマー及びジアステレオマーなどのすべての立体異性体が、別段に示さない限り、意図されている。非対称置換されている炭素原子を含有する本発明の化合物は、光学的に活性な形態またはラセミ体で単離することができる。光学的に不活性な出発物質から光学的に活性な形態を調製する方法は当技術分野で公知であり、ラセミ混合物を分割することによる、または立体選択的合成による方法などである。オレフィン、Ｃ＝Ｎ二重結合などの多くの幾何異性体も、本明細書に記載の化合物には存在することがあり、そのような安定な異性体がすべて、本発明で企図されている。本発明の化合物のシス及びトランス幾何異性体が記載され、異性体の混合物として、または分離された異性体型として単離され得る。一部の実施形態では、化合物は、（Ｒ）−配置を有する。一部の実施形態では、化合物は、（Ｓ）−配置を有する。
【０１５９】
本明細書に記載の式（Ｉ）〜（ＸＩＩ）は、化合物の立体異性体を含む。一部の実施形態では、Ｒ１が結合している炭素原子は、（Ｒ）−配置にある。一部の実施形態では、Ｒ１が結合している炭素原子は、（Ｓ）−配置にある。
【０１６０】
化合物のラセミ混合物の分割は、当技術分野で公知の多数の方法のいずれによっても実施することができる。方法の例には、光学的に活性な塩形成有機酸であるキラル分割酸を使用する分別再結晶が含まれる。分別再結晶化法のための適切な分割剤は、例えば、光学的に活性な酸、例えば、酒石酸、ジアセチル酒石酸、ジベンゾイル酒石酸、マンデル酸、リンゴ酸、乳酸または様々な光学的に活性なカンファースルホン酸、例えば、β−カンファースルホン酸のＤ及びＬ形である。分別結晶化法に適した他の分割剤には、α−メチルベンジルアミン（例えば、Ｓ及びＲ形、またはジアステレオマー的に純粋な形態）、２−フェニルグリシノール、ノルエフェドリン、エフェドリン、Ｎ−メチルエフェドリン、シクロヘキシルエチルアミン、１，２−ジアミノシクロヘキサンなどの立体異性的に純粋な形態が含まれる。
【０１６１】
ラセミ混合物の分割は、光学的に活性な分割剤（例えば、ジニトロベンゾイルフェニルグリシン）を充填されたカラムでの溶離によって実施することもできる。当業者であれば、適切な溶離溶媒組成を決定することができる。
【０１６２】
本明細書において提供する化合物には、互変異性型も含まれる。互変異性型は、プロトンの同時移動と一緒に、単結合と隣接した二重結合とが置き換わることから生じる。互変異性型には、同一の実験式及び全電荷を有する異性体プロトン化状態であるプロトトロピー互変異性体が含まれる。プロトトロピー互変異性体の例には、ケトン−エノール対、アミド−イミド酸対、ラクタム−ラクチム対、エナミン−イミン対、及びプロトンが複素環系の２またはそれ以上の位置を占有し得る環状形態、例えば、１Ｈ−及び３Ｈ−イミダゾール、１Ｈ−、２Ｈ−及び４Ｈ−１，２，４−トリアゾール、１Ｈ−及び２Ｈ−イソインドール、ならびに１Ｈ−及び２Ｈ−ピラゾールが含まれる。互変異性型は、平衡していてよいか、または適切な置換によって、一方の形態に立体的に固定されていてよい。
【０１６３】
すべての化合物、及びその薬学的に許容される塩は、水及び溶媒などの他の物質と一緒に存在してもよいし（例えば、水和物及び溶媒和物）、または単離されていてもよい。
【０１６４】
一部の実施形態では、化合物の調製は、例えば、所望の反応の触媒作用、または酸付加塩などの塩形態の形成に影響を及ぼす酸または塩基の付加を伴ってよい。
【０１６５】
酸の例は、無機または有機酸であってよく、これらには、これらだけに限定されないが、強酸及び弱酸が含まれる。酸の一部の例には、塩酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、４−ニトロ安息香酸、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、トリフルオロ酢酸、及び硝酸が含まれる。いくつかの弱酸には、これらだけに限定されないが、酢酸、プロピオン酸、ブタン酸、安息香酸、酒石酸、ペンタン酸、ヘキサン酸、ヘプタン酸、オクタン酸、ノナン酸、及びデカン酸が含まれる。
【０１６６】
塩基の例には、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、及び炭酸水素ナトリウムが含まれる。強塩基のいくつかの例には、これらだけに限定されないが、水酸化物、アルコキシド、金属アミド、金属水素化物、金属ジアルキルアミド及びアリールアミンが含まれ；アルコキシドには、メチル、エチル及びｔ−ブチルオキシドのリチウム、ナトリウム及びカリウム塩が含まれ；金属アミドには、ナトリウムアミド、カリウムアミド及びリチウムアミドが含まれ；金属水素化物には、水素化ナトリウム、水素化カリウム及び水素化リチウムが含まれ；金属ジアルキルアミドには、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリメチルシリル及びシクロヘキシル置換アミドのリチウム、ナトリウム、及びカリウム塩が含まれる。
【０１６７】
一部の実施形態では、本明細書において提供する化合物、またはその塩は実質的に単離される。「実質的に単離される」とは、その化合物が、それが形成または検出された環境から少なくとも部分的に、または実質的に分離されることを意味する。部分的な分離は例えば、本明細書において提供する化合物に富む組成物を含み得る。実質的な分離は、本明細書において提供する化合物、またはその塩を重量で少なくとも約５０％、少なくとも約６０％、少なくとも約７０％、少なくとも約８０％、少なくとも約９０％、少なくとも約９５％、少なくとも約９７％、または少なくとも約９９％含有する組成物を含み得る。化合物及びそれらの塩を単離するための方法は、当技術分野では日常的である。
【０１６８】
本発明の化合物はまた、中間体または最終化合物に出現する原子のすべての同位体を含み得る。同位体には、原子番号は同一であるが、質量数が異なる原子が含まれる。例えば、水素の同位体には、トリチウム及びジュウテリウムが含まれる。本発明の化合物の１個または複数の構成原子は、天然または非天然同位体存在比で、原子の同位体で置き換えられている、または置換されていてよい。一部の実施形態では、化合物は、少なくとも１個のジュウテリウム原子を含む。例えば、本開示の化合物中の１個または複数の水素原子が、ジュウテリウムによって置き換えられているか、または置換されていてよい。一部の実施形態では、化合物は、２個またはそれ以上のジュウテリウム原子を含む。一部の実施形態では、化合物は、１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１または１２個のジュウテリウム原子を含む。有機化合物に同位体を含ませるための合成方法は、当技術分野で公知である。
【０１６９】
「化合物」という用語は、本明細書で使用される場合、図示されている構造のすべての立体異性体、幾何異性体、互変異性体、及び同位体を含むことが意図されている。１つの特定の互変異性型として名称または構造によって特定されている本明細書の化合物は、別段に指定しない限り、他の互変異性型を含むことが意図されている。
【０１７０】
「薬学的に許容される」という語句は、適正な医学的判断の範囲内で、過剰な毒性、刺激、アレルギー応答、または他の問題もしくは合併症を伴うことなく、ヒト及び動物の組織と接触させて使用するために適していて、合理的なベネフィット／リスク比に適応する化合物、物質、組成物、及び／または剤形を指すために本明細書において用いられる。
【０１７１】
本出願はまた、本明細書に記載の化合物の薬学的に許容される塩を含む。本発明はまた、本明細書に記載の化合物の薬学的に許容される塩を含む。本明細書で使用される場合、「薬学的に許容される塩」は、親化合物が、既存の酸または塩基部分をその塩形態に変換することによって修飾されている、開示の化合物の誘導体を指す。薬学的に許容される塩の例には、これらだけに限定されないが、アミンなどの塩基性残基の無機または有機酸塩；カルボン酸などの酸性残基のアルカリまたは有機塩；などが含まれる。本発明の薬学的に許容される塩には、例えば、非毒性無機または有機酸から形成される親化合物の慣用の非毒性塩が含まれる。本発明の薬学的に許容される塩は、慣用の化学的方法によって、塩基性または酸性部分を含有する親化合物から合成することができる。一般に、そのような塩は、水中もしくは有機溶媒中、またはそれら２種の混合物中で（一般に、非水性媒体、例えば、エーテル、酢酸エチル、アルコール（例えば、メタノール、エタノール、イソ−プロパノール、またはブタノール）またはアセトニトリル（ＡＣＮ）が好ましい）、これらの化合物の遊離酸または塩基形態を化学量論的量の適切な塩基または酸と反応させることによって調製することができる。適切な塩のリストは、Ｒｅｍｉｎｇｔｏｎ’ｓ  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  Ｓｃｉｅｎｃｅｓ，１７ｔｈ  ｅｄ．，Ｍａｃｋ  Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ  Ｃｏｍｐａｎｙ，Ｅａｓｔｏｎ，Ｐａ．，１９８５，ｐ．１４１８  ａｎｄ  Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  Ｓｃｉｅｎｃｅ，６６，２（１９７７）において見出され、これらはそれぞれ、その全体で、参照によって本明細書に組み込まれる。
【０１７２】
合成
理解されるとおり、その塩及び立体異性体を含む、本明細書において提供する化合物は、公知の有機合成技術を使用して調製することができ、多数の可能な合成経路のいずれによっても合成することができる。
【０１７３】
スキーム１に示すとおり、式Ｉの化合物は、アミン１−１から調製することができる。アミン１−１を、様々な方法（例えば、ジイソプロピルエチルアミンなどの塩基の存在下でのＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチル−Ｏ−（７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）ウロニウムヘキサフルオロホスファートなどのカップリング試薬での処理）によって、１−２などの任意選択で保護されている（例えば、Ｐ＝Ｂｏｃ）カルボン酸とカップリングさせることができる。カップリングの後に、任意選択で選択された保護基を、得られる式Ｉの化合物に存在する官能基とも適合性である、それらの除去に適した条件下で除去することができる。
【０１７４】
スキーム１。
【化４３】
2018532760.tif 000045
【０１７５】
スキーム２に図示されているとおり、アミン１−１は、様々な方法によって、ケトン２−１から調製することができる。例えば、方法の１つ（Ａ）は、アンモニアの供給源（例えば、アルコール中のアンモニア溶液、または酢酸アンモニウムなどのアンモニウム塩）を用いてのイミン形成を伴い、これは、ルイス酸（例えば、チタン（ＩＶ）エトキシドまたはチタンテトライソプロポキシド）の導入によって促進され得る。そのイミンを、還元剤（例えば、ＮａＢＨ４またはＮａＣＮＢＨ３）を使用して還元すると、アミン１−１を得ることができる。別法では、エルマン法（Ｂ）を使用すると、エナンチオマー的に富化された形態でアミン１−１を得ることができる。これは、例えば、ルイス酸（例えば、チタンテトラエトキシド）の存在下で、ケトン２−１をｔｅｒｔ−ブタンスルフィンアミド（所望の場合には、キラル）と縮合させ、続いて、ｔｅｒｔ−ブタンスルフィニルケチミンを還元させ（例えば、Ｌ−Ｓｅｌｅｃｔｒｉｄｅ（登録商標）を使用）、かつ酸（例えば、ジオキサン中４Ｎ  ＨＣｌ）でｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル基を除去することによって行われる。還元的アミノ化の代替法として、一連の変換（Ｃ）を使用して、アミン１−１を得ることができ、これは、ケトンをアルコールに還元すること（例えば、ＮａＢＨ４を使用）、得られたアルコールを脱離基に変換すること（例えば、トリエチルアミンなどの塩基の存在下で、ＭｓＣｌと反応させること）、アジ化ナトリウムで脱離基を置換すること、続いて、アジドをアミンに還元すること（例えば、水素化またはシュタウディンガー還元を介して）を含む。
スキーム２。
【化４４】
2018532760.tif 000046
【０１７６】
スキーム３に示すとおり、ケトン２−１は、エステル３−１から、連続する加水分解（例えば、ＮａＯＨなどの水酸化物塩基での処理）、ワインレブアミド形成（例えば、トリエチルアミンまたはジイソプロピルエチルアミンなどの第三級アミン塩基の存在下でＥＤＣＩ及びＨＯＢｔなどのカップリング剤を使用して、酸をＮ，Ｏ−ジメチルヒドロキシルアミンとカップリングさせることによる）、グリニャール試薬、Ｒ１−ＭｇＸでのワインレブアミドの処理を介してケトン２−１を得ることで、調製することができる。
スキーム３。
【化４５】
2018532760.tif 000047
Ｗ＝ＣＨ、Ｘ１＝Ｃ、Ｘ２＝Ｃ、Ｘ３＝ＮまたはＮＲ３ａ、Ｘ４＝ＮまたはＮＲ４ａ、Ｘ５＝ＣＲ５である式Ｉの化合物は、スキーム４に示されているとおりに調製することができる。ニトロ含有出発物質４−１を、いくつかの方法によって（例えば、トリフルオロメタンスルホン酸無水物及びトリエチルアミンなどの塩基での処理によって）、対応するトリフラート４−２に変換することができる。置換基Ｒ２を、標準的な鈴木条件下（例えば、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）またはビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）クロリドなどのパラジウム触媒、及び塩基（例えば、炭酸水素塩もしくは炭酸塩塩基、またはＣｓＦ）の存在下）または標準的なスティル条件下（例えば、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）などのパラジウム（０）触媒の存在下）または標準的な根岸条件下（例えば、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）または［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）などのパラジウム触媒の存在下）で、４−２をＲ２−Ｍ（式中、Ｍは、ボロン酸、ボロン酸エステル、またはＳｎ（Ｂｕ）４もしくはＺｎなどの適切に置換されている金属）とカップリングさせることによって導入すると、誘導体４−３を得ることができる。中間体４−３のニトロ基を、還元（例えば、ＰｔもしくはＰｄ触媒、Ｆｅ／ＨＣｌ、またはＬｉＡｌＨ４での水素化）によって、第１級アミンに変換することができる。次いで、中間体４−４を、アミンのジアゾ化、及び温ＡｃＯＨ中で亜硝酸アルキル（例えば、亜硝酸アミル）を使用する環化を介して、インダゾールに変換することができる。所望の場合には、４−５中に存在するハロゲンを、標準的な鈴木条件下（例えば、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）またはビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）クロリドなどのパラジウム触媒、及び塩基（例えば、炭酸水素塩もしくは炭酸塩塩基、またはＣｓＦ）の存在下）または標準的なスティル条件下（例えば、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）などのパラジウム（０）触媒の存在下）または標準的な根岸条件下（例えば、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）または［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）などのパラジウム触媒の存在下）で、Ｒ６−Ｍ（式中、Ｍは、ボロン酸、ボロン酸エステル、またはＳｎ（Ｂｕ）４もしくはＺｎなどの適切に置換されている金属である）とのカップリングを介して置換基Ｒ６を導入するためのハンドルとして役立てると、誘導体４−６を得ることができる。４−６のインダゾール窒素を、塩基及び求電子試薬、例えば、アルキルハロゲン化物（例えば、Ｋ２ＣＯ３及びＭｅＩ）などでの処理によって、または適切なアルコールを使用する光延条件（ＰＰｈ３、ＤＥＡＤ）によってアルキル化すると、４−７をＮ１及びＮ２置換インダゾールの混合物として得ることができる。スキーム２に示されているとおり、４−７中のケトンを、様々な方法によってアミンに変換すると、アミン４−８を得ることができる。アミン４−８を、スキーム１に示されているとおりの様々な方法によって、１−２（スキーム１から）などの任意選択で保護されているカルボン酸とカップリングさせることができる。カップリングの後に、任意の選択された保護基を、得られる式Ｉの化合物に存在する官能基とも適合性である、それらの除去に適した条件下で除去することができる。スキーム４におけるステップの順序を、中間体に存在する官能基の適合性を考慮して変えることができることは、当業者には分かる。
スキーム４。
【化４６】
2018532760.tif 000048
【０１７７】
式Ｉの化合物のアルコキシ誘導体（式中、Ｒ２＝ＯＲ１３）は、スキーム５に示されているとおりに調製することができる。塩基及び求電子試薬、例えば、アルキルハロゲン化物（例えば、Ｋ２ＣＯ３及びＭｅＩ）を使用する４−１中のヒドロキシル基のアルキル化によって、アルコキシ中間体５−１を得、これを、スキーム１及び２に記載の合成法を使用して式Ｉの化合物に変換することができる。スキーム５におけるステップの順序を、中間体に存在する官能基の適合性を考慮して変えることができることは、当業者には分かる。
スキーム５。
【化４７】
2018532760.tif 000049
別法では、式Ｉの化合物（式中、Ｗ＝ＣＨ、Ｘ１＝Ｃ、Ｘ２＝Ｃ、Ｘ３＝ＮまたはＮＲ３ａ、Ｘ４＝ＮまたはＮＲ４ａ、Ｘ５＝ＣＲ５）は、スキーム６に概説されている合成経路によって合成することができる。ケトン４−６を、スキーム２に概説されている様々な方法によってアミン６−１に変換することができる。アミン６−１を、様々な方法（例えば、ジイソプロピルエチルアミンなどの塩基の存在下でのＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチル−Ｏ−（７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）ウロニウムヘキサフルオロホスファートなどのカップリング試薬での処理）によって、１−２（スキーム１から）などの任意選択で保護されているカルボン酸とカップリングさせることができる。６−２のインダゾール窒素を、塩基及び求電子試薬、例えば、アルキルハロゲン化物（例えば、Ｋ２ＣＯ３及びＭｅＩ）などでの処理によって、または適切なアルコールを使用する光延条件（ＰＰｈ３、ＤＥＡＤ）によってアルキル化すると、６−３をＮ１及びＮ２置換インダゾールの混合物として得ることができる。次いで、任意の選択された保護基を、得られる本発明の化合物に存在する官能基とも適合性である、それらの除去に適した条件下で除去することができる。スキーム６におけるステップの順序を、中間体に存在する官能基の適合性を考慮して変えることができることは、当業者には分かる。
スキーム６。
【化４８】
2018532760.tif 000050
式Ｉの化合物（式中、Ｘ１＝Ｃ、Ｘ２＝Ｃ、Ｘ３＝ＮまたはＮＲ３ａ、Ｘ４＝ＮまたはＮＲ４ａ、Ｘ５＝ＣＲ５）はまた、スキーム７に記載の合成経路によって調製することができる。複素環４−６をＩ２、Ｂｒ２、Ｎ−ブロモスクシンイミド、またはＮ−ヨードスクシンイミドなどの試薬でハロゲン化することによって、中間体７−１を得ることができ、これを、標準的な鈴木条件下（例えば、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）またはビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）クロリドなどのパラジウム触媒、及び塩基（例えば、炭酸水素塩もしくは炭酸塩塩基、またはＣｓＦ）の存在下）または標準的なスティル条件下（例えば、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）などのパラジウム（０）触媒の存在下）または標準的な根岸条件下（例えば、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）または［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）などのパラジウム触媒の存在下）で、Ｒ５−Ｍ（式中、Ｍは、ボロン酸、ボロン酸エステル、またはＳｎ（Ｂｕ）４もしくはＺｎなどの適切に置換されている金属である）とのカップリングを介して置換基Ｒ５を導入するための基質として役立てると、中間体７−２を得ることができる。ケトン７−２を、スキーム２に図示されているとおりの様々な方法によってアミン７−３に変換することができる。アミン７−３を、様々な方法（例えば、ジイソプロピルエチルアミンなどの塩基の存在下でのＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチル−Ｏ−（７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）ウロニウムヘキサフルオロホスファートなどのカップリング試薬での処理）によって、１−２（スキーム１から）などの任意選択で保護されているカルボン酸とカップリングさせると、７−４を得ることができる。７−４中のインダゾール窒素を、塩基及び求電子試薬、例えば、アルキルハロゲン化物（例えば、Ｋ２ＣＯ３及びＭｅＩ）などでの処理によって、または適切なアルコールを使用する光延条件（ＰＰｈ３、ＤＥＡＤ）によって任意選択でアルキル化すると、Ｎ１及びＮ２置換インダゾールの混合物を得ることができる。次いで、任意の選択された保護基を、得られる本発明の化合物に存在する官能基とも適合性である、当業者に公知の条件下で除去することができる。スキーム７におけるステップの順序を、中間体に存在する官能基の適合性を考慮して変えることができることは、当業者には分かる。
スキーム７。
【化４９】
2018532760.tif 000051
【０１７８】
式Ｉの化合物（式中、Ｗ＝ＣＨ、Ｚ１＝Ｃ、Ｚ２＝Ｎ、Ｘ３＝Ｎ、Ｘ４＝ＣＲ４、Ｘ５＝ＣＲ５）は、スキーム８に示されているとおりに合成することができる。したがって、式８−１のカルボン酸を、ＤＣＭなどの適切な溶媒中でＣＯＣｌ２及びＤＭＦと反応させることによってカルボン酸を酸塩化物に変換し、続いて、その酸塩化物を適切なアルコールと反応させるなどの様々な方法によって反応させると、エステルを形成することができる。続いて、置換基Ｒ２を、標準的な鈴木条件下（例えば、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）またはビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）クロリドなどのパラジウム触媒、及び塩基（例えば、炭酸水素塩もしくは炭酸塩塩基、またはＣｓＦ）の存在下）または標準的なスティル条件下（例えば、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）などのパラジウム（０）触媒の存在下）または標準的な根岸条件下（例えば、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）または［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）などのパラジウム触媒の存在下）で、Ｒ２−Ｍ（式中、Ｍは、ボロン酸、ボロン酸エステル、またはＳｎ（Ｂｕ）４もしくはＺｎなどの適切に置換されている金属である）とカップリングさせることによって導入すると、誘導体８−２を得ることができる。次いで、化合物８−２を、求電子性アミノ化試薬（例えば、２−［（アミノオキシ）スルホニル］−１，３，５−トリメチルベンゼン）でアミノ化すると、式８−３のＮ−アミノ誘導体を形成することができる。次いで、化合物８−３を、適切なアセチレン８−４と反応させると、式８−５の複素環を形成することができる。次いで、化合物８−５を選択的に脱カルボキシル化（例えば、トリフルオロ酢酸でのＲ＝ｔ−ブチル（ｂｕｙｌ）の酸性脱保護、続く、脱カルボキシル化）すると、式８−６の複素環を形成することができ、これをハロゲン化すると（例えば、Ｎ−ハロスクシンイミドなどの薬剤を使用して、Ｘ＝Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ）、式８−７の化合物を得ることができる。所望の場合には、８−７中に存在するハロゲンを、標準的な鈴木条件下（例えば、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）またはビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）クロリドなどのパラジウム触媒、及び塩基（例えば、炭酸水素塩もしくは炭酸塩塩基、またはＣｓＦ）の存在下）または標準的なスティル条件下（例えば、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）などのパラジウム（０）触媒の存在下）または標準的な根岸条件下（例えば、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）または［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）などのパラジウム触媒の存在下）で、Ｒ５−Ｍ（式中、Ｍは、ボロン酸、ボロン酸エステル、またはＳｎ（Ｂｕ）４もしくはＺｎなどの適切に置換されている金属である）とのカップリングを介して置換基Ｒ５を導入するためのハンドルとして役立てると、誘導体８−８を得ることができる。エステル８−８からのケトン８−９の形成は、スキーム３に記載の方法などのいくつかの方法によって達成することができる。式８−９の中間体を、スキーム２に概説されている方法によってアミンに変換し、続いて、スキーム１に概説されているとおりにカップリング及び脱保護することを介して、式Ｉの化合物に変換することができる。スキーム８におけるステップの順序を、中間体に存在する官能基の適合性を考慮して変えることができることは、当業者には分かる。
スキーム８。
【化５０】
2018532760.tif 000052
【０１７９】
式Ｉの化合物（式中、Ｗ＝ＣＨ、Ｘ１＝Ｃ、Ｘ２＝Ｎ、Ｘ３＝ＣＲ３、Ｘ４＝Ｎ、及びＸ５＝ＣＲ５）は、スキーム９に示されているとおりに調製することができる。ハロ含有出発物質（９−１）は、様々な方法（例えば、ＤＣＭなどの適切な溶媒中でＣＯＣｌ２及びＤＭＦと反応させることによるカルボン酸から酸塩化物への変換、続く、その酸塩化物とＥｔＯＨなどの適切なアルコールとの反応）によって、エステル化することができる。次いで、そのエステル中間体を、酸化試薬（例えば、Ｈ２Ｏ２／ＴＦＡの組み合わせなどのペルオキシド試薬）で処理すると、複素環式Ｎ−オキシドを形成することができ、続いて、ニトリル誘導体９−２に変換することができる（例えば、トリメチルシリルシアニド及び塩基と共に加熱することによって）。置換基Ｒ２を、標準的な鈴木条件下（例えば、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）またはビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）クロリドなどのパラジウム触媒、及び塩基（例えば、炭酸水素塩もしくは炭酸塩塩基、またはＣｓＦ）の存在下）または標準的なスティル条件下（例えば、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）などのパラジウム（０）触媒の存在下）または標準的な根岸条件下（例えば、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）または［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）などのパラジウム触媒の存在下）で、９−２をＲ２−Ｍ（式中、Ｍは、ボロン酸、ボロン酸エステル、またはＳｎ（Ｂｕ）４もしくはＺｎなどの適切に置換されている金属である）とカップリングさせることによって導入すると、誘導体９−３を得ることができる。中間体９−３のニトリルを、（例えば、Ｈ２、及び炭素上のＲａｎｅｙ（登録商標）ＮｉまたはＰｄなどの触媒を使用して）還元することによってアミノメチル基に変換することができる。還元した後に、アミノメチル基をアシル化することができる（例えば、Ｒ３−ＣＯ−ＬＧ（式中、ＣＯ−ＬＧは、適切な活性化カルボニル基である）（例えば、酸塩化物（ＬＧ＝Ｃｌ）または無水物（ＬＧ＝Ｏ−（ＣＯ）Ｒ）、またはカップリング剤（例えば、ＢＯＰ、ＨＡＴＵ、またはＥＤＣＩ／ＨＯＢｔ）及び塩基（例えば、ジイソプロピルエチルアミン）と組み合わせたカルボン酸と反応させることによって）。アシル化された中間体をシクロ−脱水条件下で（例えば、ＰＯＣｌ３中で加熱することによって、またはＰ２Ｏ５、ＳＯＣｌ２で、もしくは酸で処理することによって）環化すると、二環式中間体９−４を形成することができる。エステル９−４からのケトン９−５の形成は、スキーム３に図示されているとおりに進行させることができる。所望の場合には、９−５中に存在するハロゲン（すなわち、基Ｘ）を、標準的な鈴木条件下（例えば、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）またはビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）クロリドなどのパラジウム触媒、及び塩基（例えば、炭酸水素塩もしくは炭酸塩塩基、またはＣｓＦ）の存在下）または標準的なスティル条件下（例えば、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）などのパラジウム（０）触媒の存在下）または標準的な根岸条件下（例えば、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）または［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）などのパラジウム触媒の存在下）で、Ｒ６−Ｍ（式中、Ｍは、ボロン酸、ボロン酸エステル、またはＳｎ（Ｂｕ）４もしくはＺｎなどの適切に置換されている金属である）とのカップリングを介して置換基Ｒ６を導入するためのハンドルとして役立てると、誘導体９−６を得ることができる。所望の場合には、９−６をハロゲン化試薬（例えば、Ｉ２、Ｂｒ２、Ｎ−クロロスクシンイミドＮ−ブロモスクシンイミド、またはＮ−ヨードスクシンイミド）で処理することによって、中間体９−７（式中、Ｘ＝Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ）を得ることができ、これを、標準的な鈴木条件下（例えば、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）またはビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）クロリドなどのパラジウム触媒、及び塩基（例えば、炭酸水素塩もしくは炭酸塩塩基、またはＣｓＦ）の存在下）または標準的なスティル条件下（例えば、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）などのパラジウム（０）触媒の存在下）または標準的な根岸条件下（例えば、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）または［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）などのパラジウム触媒の存在下）で、Ｒ５−Ｍ（式中、Ｍは、ボロン酸、ボロン酸エステル、またはＳｎ（Ｂｕ）４もしくはＺｎなどの適切に置換されている金属である）とのカップリングを介してＲ５で置換すると、中間体ケトン９−８を得ることができる。ケトン９−８をスキーム２の条件のうちの１つで処理すると、アミンを得ることができ、これを、スキーム１に従って本発明の化合物９−９に変換することができる。スキーム９におけるステップの順序を、中間体に存在する官能基の適合性を考慮して変えることができることは、当業者には分かる。
スキーム９。
【化５１】
2018532760.tif 000053
【０１８０】
式Ｉの化合物（式中、Ｗ＝ＣＨ、Ｘ１＝Ｃ、Ｘ２＝Ｎ、Ｘ３＝ＣＲ３、Ｘ４＝Ｎ、及びＸ５＝ＣＲ５）は、スキーム９ｂに示されているとおりに調製することもできる。スキーム９のステップの順序のこの変化によって、Ｒ２を合成の後期段階で導入することが可能となり、感受性のある官能基を有するＲ２を導入することができる。ハロ含有出発物質９−１を、ワインレブアミド９ｂ−１に変換することができる（例えば、ＥＤＣＩなどの適切なカップリング試薬の存在下、及びＨＯＢｔ及びヒューニッヒ塩基などの適切な塩基の存在下で、ＭｅＯＮＨＭｅと反応させることによって）。次いで、アミド中間体９ｂ−１を、酸化試薬（例えば、Ｈ２Ｏ２／ＴＦＡの組合せなどのペルオキシド試薬）で処理すると、複素環式Ｎ−オキシドを形成することができ、続いて、ニトリル誘導体９ｂ−１に変換することができる（例えば、トリメチルシリルシアニド及び塩基と共に加熱することによって）。中間体９ｂ−１のニトリルを、還元（例えば、ギ酸中のＲａｎｅｙ(登録商標）Ｎｉ）によってアミノメチル基に変換することができる。還元の後に、アミノメチル基をアシル化することができる（例えば、Ｒ３−ＣＯ−ＬＧ（式中、ＣＯ−ＬＧは、適切な活性化カルボニル基である）（例えば、酸塩化物（ＬＧ＝Ｃｌ）または無水物（ＬＧ＝Ｏ−（ＣＯ）Ｒ）、またはカップリング剤（例えば、ＢＯＰ、ＨＡＴＵ、またはＥＤＣＩ／ＨＯＢｔ）及び塩基（例えば、ジイソプロピルエチルアミン）と組み合わせたカルボン酸と反応させることによって）。アシル化された中間体をシクロ−脱水条件下で環化すると、二環式中間体９ｂ−２を形成することができる（例えば、ＰＯＣｌ３中で加熱することによって、またはＰ２Ｏ５、ＳＯＣｌ２で、もしくは酸で処理することによって）。中間体９ｂ−２のワインレブアミドをグリニャール試薬Ｒ１ＭｇＸと反応させると、９ｂ−３を得ることができる。置換基Ｒ２を、標準的な鈴木条件下（例えば、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）またはビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）クロリドなどのパラジウム触媒、及び塩基（例えば、炭酸水素塩もしくは炭酸塩塩基、またはＣｓＦ）の存在下）または標準的なスティル条件下（例えば、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）などのパラジウム（０）触媒の存在下）または標準的な根岸条件下（例えば、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）または［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）などのパラジウム触媒の存在下）で、９ｂ−３をＲ２−Ｍ（式中、Ｍは、ボロン酸、ボロン酸エステル、またはＳｎ（Ｂｕ）４もしくはＺｎなどの適切に置換されている金属である）とカップリングさせることによって導入すると、誘導体９−５を得ることができる。中間体９−５を、スキーム９に概説されている方法によって、さらに官能化された式Ｉの化合物に変換することができる。
スキーム９ｂ。
【化５２】
2018532760.tif 000054
【０１８１】
式Ｉの化合物（式中、Ｗ＝ＣＨ、Ｘ１＝Ｃ、Ｘ２＝Ｎ、Ｘ３＝ＣＲ３、Ｘ４＝Ｎ、Ｘ５＝ＣＲ５、及びＲ２＝ＮＲ１０Ｒ１１）は、スキーム９ｃに示されている、スキーム９の変更形態によって調製することができる。中間体９−２を、アミン（Ｒ１０Ｒ１１ＮＨ）の存在下、及び適切な塩基（例えば、炭酸セシウムまたはヒューニッヒ塩基）の存在下で、適切な溶媒（例えば、アセトニトリル）中で加熱すると、中間体９ｃ−１を得ることができる。イミダゾール環をアニーリングすると、中間体９ｃ−２を得ることができ、これをケトン９ｃ−３に作成することができ、これを官能化すると９ｃ−４、９ｃ−５及び９ｃ−６を得ることができ、最後に、スキーム９にすでに概説されている方法を使用して式Ｉの化合物に作成することができる。
スキーム９ｃ。
【化５３】
2018532760.tif 000055
【０１８２】
スキーム９ｃに示されているとおりのアミンの初期導入の代替法として、スキーム９ｄに示されているとおりに後期段階で、アミンを導入することが好ましいことがある。したがって、式Ｉの化合物（式中、Ｗ＝ＣＨ、Ｘ１＝Ｃ、Ｘ２＝Ｎ、Ｘ３＝ＣＲ３、Ｘ４＝Ｎ、Ｘ５＝ＣＲ５、及びＲ２＝ＮＲ１０Ｒ１１）を、適切な塩基（例えば、炭酸セシウムまたはヒューニッヒ塩基）の存在下で、適切な溶媒（例えば、アセトニトリル）中で中間体９ｂ−３をアミン（Ｒ１０Ｒ１１ＮＨ）と共に（例えば、７０〜１７０℃の範囲の温度で）加熱し、中間体９ｃ−３を得ることによって調製することができる。スキーム９及びスキーム９ｃについて既に記載した方法を使用して、中間体ケトン９ｃ−３をさらに官能化し、式Ｉの化合物に作成することができる。
スキーム９ｄ。
【化５４】
2018532760.tif 000056
【０１８３】
式Ｉの化合物の合成に適したアミン含有中間体（式中、Ｗ＝ＣＨ、Ｘ１＝Ｃ、Ｘ２＝Ｎ、Ｘ３＝ＣＲ３、Ｘ４＝Ｎ、Ｘ５＝ＣＲ５、及びＲ２＝ＮＲ１０Ｒ１１）は、スキーム９ｅに示されているとおりに調製することができる。ワインレブアミド９ｂ−２を適切な塩基（例えば、炭酸セシウムまたはヒューニッヒ塩基）の存在下で、適切な溶媒（例えば、アセトニトリル）中で、アミン（Ｒ１０Ｒ１１ＮＨ）と反応させることによって、付加物９ｅ−１を得るが、これは、さらなる変換のために非常に柔軟である。中間体ワインレブアミド９ｅ−１をグリニャール試薬Ｒ１ＭｇＸと反応させると、９ｅ−２の種類のケトンを得ることができ、これをスキーム２の方法に従って処理すると、アミン９ｅ−５を得ることができ、次いで、これを、スキーム１に概説されているとおりに式Ｉの化合物に変換することができる。別法では、ワインレブアミド９ｅ−１を、適切な還元剤（例えば、ジイソブチルアルミニウムヒドリド）によって還元すると、アルデヒド９ｅ−３を得ることができる。アルデヒド９ｅ−３を、スキーム２の方法のうちの１つによってアミン９ｅ−４に変換するか、またはルイス酸（例えば、チタンイソプロポキシド）の存在下で、ｔｅｒｔ−ブチルスルフィンアミド（所望の場合には、キラル）と縮合させ、続いて、ｔｅｒｔ−ブタンスルフィニルアルドイミンをグリニャール試薬Ｒ１ＭｇＸと反応させ、酸（例えば、ジオキサン中４Ｎ  ＨＣｌ）でｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル基を除去することによってアミン９ｅ−５に変換することができる。アミン９ｅ−４及び９ｅ−５は、スキーム９に概説されている方法に従ってさらに官能化し、式Ｉの化合物に作成するために有用な中間体として役立つ。その後に行われるステップとの官能基の適合性に従って、Ｒ５及びＲ６の置換基を、スキーム９ｄ及びスキーム９ｅの様々な段階で中間体の多くに導入することができることは、当業者には分かる。
スキーム９ｅ。
【化５５】
2018532760.tif 000057
【０１８４】
式Ｉの化合物（式中、Ｗ＝ＣＨ、Ｘ１＝Ｃ、Ｘ２＝Ｎ、Ｘ３＝ＣＲ３、Ｘ４＝ＣＲ４及びＸ５＝Ｎ）は、スキーム１０に示されているとおりに調製することができる。１０−１などのアミノ複素環を、適切な保護基（例えば、フタルイミド）でのアミノ部分の保護、適切な酸化剤（例えば、ｍ−ＣＰＢＡ）を使用するＮ−オキシドの形成、及び適切な試薬（例えば、ＰＯＸ３、ＲＣＯＸ、ＲＳＯ２Ｘ）でのＮ−オキシドの処理によるハロ誘導体への再配列を伴う米国特許出願公開第２００８−００１９９１５号において見出されるとおりの手順に従ってハロゲン化することができ、これを脱保護すると、中間体１０−２（式中、Ｘ＝Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ）が作成される。ハロ含有中間１０−２は、置換基Ｒ２を導入するための基質として役立ち得る。置換基Ｒ２を、例えば、標準的な鈴木条件下（例えば、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）またはビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）クロリドなどのパラジウム触媒、及び塩基（例えば、炭酸水素塩もしくは炭酸塩塩基、またはＣｓＦ）の存在下）または標準的なスティル条件下（例えば、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）などのパラジウム（０）触媒の存在下）または標準的な根岸条件下（例えば、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）または［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）などのパラジウム触媒の存在下）で、Ｒ２−Ｍ（式中、Ｍは、ボロン酸、ボロン酸エステル、またはＳｎ（Ｂｕ）４もしくはＺｎなどの適切に置換されている金属である）との架橋を介して導入すると、中間体１０−３を得ることができる。別法では、Ｒ２を、アミンでの１０−２のハロゲンの求核性芳香族置換によって導入すると、例えば、Ｒ２がアミンである１０−３を得ることができる。ハロゲン化試薬（例えば、Ｉ２、Ｂｒ２、Ｎ−クロロスクシンイミドＮ−ブロモスクシンイミド、またはＮ−ヨードスクシンイミド）を使用する１０−３のハロゲン化によって、中間体１０−４（式中、Ｘ＝Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ）を得ることができる。二環式中間体１０−６の形成は、通常は加熱しながら、適切な塩基（例えば、Ｎａ２ＣＯ３）の存在下で、アミノ複素環１０−４をα−ハロカルボニル中間体１０−５（式中、Ｘ＝Ｃｌ、Ｂｒ）で処理することによって進行し得る。別法では、中間体１０−５は、アセタールまたはケタールの形態であってよく、その場合、そのような中間体と１０−４との反応は、塩基ではなく酸（例えば、ｐ−トルエンスルホン酸）を含み得る。１０−６中のエステルからケトン１０−７への変換は、スキーム３に記載されているとおりに行うことができる。所望の場合には、１０−７中のハロゲンを、標準的な鈴木条件下（例えば、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）またはビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）クロリドなどのパラジウム触媒、及び塩基（例えば、炭酸水素塩もしくは炭酸塩塩基、またはＣｓＦ）の存在下）または標準的なスティル条件下（例えば、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）などのパラジウム（０）触媒の存在下）または標準的な根岸条件下（例えば、テト���キス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）または［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）などのパラジウム触媒の存在下）で、Ｍ−Ｒ６（式中、Ｍは、ボロン酸、ボロン酸エステル、またはＳｎ（Ｂｕ）４またはＺｎなどの適切に置換されている金属である）とのカップリングを介してＲ６を導入するためのハンドルとして使用すると、中間体１０−８を得ることができる。ケトン１０−８を、スキーム２の条件のうちの１つで処理すると、アミンを得ることができ、これを、スキーム１に従って本発明の化合物１０−９に変換することができる。スキーム１０におけるステップの順序を、中間体に存在する官能基の適合性を考慮して変えることができることは、当業者には分かる。
スキーム１０。
【化５６】
2018532760.tif 000058
【０１８５】
式Ｉの化合物（式中、Ｗ＝ＣＨ、Ｘ１＝Ｃ、Ｘ２＝Ｎ、Ｘ３＝ＣＲ３、Ｘ４＝Ｎ及びＸ５＝Ｎ）は、スキーム１１に示されているとおりに調製することができる。ヘテロアリール出発物質１１−１を、標準的な鈴木条件下（例えば、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）またはビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）クロリドなどのパラジウム触媒、及び塩基（例えば、炭酸水素塩もしくは炭酸塩塩基、またはＣｓＦ）の存在下）または標準的なスティル条件下（例えば、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）などのパラジウム（０）触媒の存在下）または標準的な根岸条件下（例えば、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）または［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）などのパラジウム触媒の存在下）で、Ｒ２−Ｍ（式中、Ｍは、ボロン酸、ボロン酸エステル、またはＳｎ（Ｂｕ）４またはＺｎなどの適切に置換されている金属である）とカップリングさせると、中間体１１−２を得ることができる。適切な酸化剤（例えば、ｍ−ＣＰＢＡ）を使用するＮ−オキシドの形成、及び適切な試薬（例えば、ＰＯＸ３、ＲＣＯＸ、ＲＳＯ２Ｘ）でのＮ−オキシドの処理によるハロ誘導体への再配列によって、中間体１１−３（式中、Ｘ＝Ｃｌ、Ｂｒ）を得ることができる。ヒドラジンでの中間体１１−３中のハライド（すなわち、基Ｘ）の求核性芳香族置換によって、中間体１１−４を得ることができる。１１−５での１１−４のアシル化（式中、ＣＯ−ＬＧは、適切なカルボニル基（例えば、酸塩化物（ＬＧ＝Ｃｌ）または無水物（ＬＧ＝Ｏ−（ＣＯ）Ｒ）、またはカップリング剤（例えば、ＢＯＰ、ＨＡＴＵ、またはＥＤＣＩ／ＨＯＢｔ）及び塩基（例えば、ジイソプロピルエチルアミン））と組み合わせたカルボン酸である）によって、アシルヒドラジド中間体１１−６を得ることができる。１１−３のハライドをアシルヒドラジド（例えば、Ｒ３（ＣＯ）ＮＨＮＨ２）で直接置換することによる、ハライド１１−３からアシルヒドラジド中間体１１−６への直接的な変換も可能である。アシルヒドラジド（例えば、Ｒ３（ＣＯ）ＮＨＮＨ２）とヘテロアリールハライド１１−３との、パラジウム触媒によるクロスカップリング（例えば、Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ．２０１０，１２（４），ｐ．７９２−７９５に記載のとおり；ＤＭＦ中で、高温で、Ｐｄ２（ｄｂａ）３、Ｊｏｓｉｐｈｏｓ、ＮａＨＣＯ３を使用）によっても、中間体１１−３から直接、１１−６を得ることができる。中間体１１−６をシクロ−脱水（ｃｙｃｌｏ−ｄｅｈｙｄｒａｔｉｎｇ）条件下で（例えば、ＰＯＣｌ３中で加熱することによって、またはＰ２Ｏ５、ＳＯＣｌ２で、もしくは酸で処理することによって）環化すると、二環式中間体１１−７を形成することができる。別法では、ヒドラジン含有中間体１１−４をオルトエステル（例えば、オルトギ酸トリメチル、オルト酢酸トリエチル、またはＲ３Ｃ（ＯＲ）３）と共に、多くの場合に酸触媒作用（例えば、ｐ−トルエンスルホン酸）下で加熱すると、直接、１１−７を得ることができる。所望の場合には、Ｒ６を、標準的な鈴木条件下（例えば、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）またはビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）クロリドなどのパラジウム触媒、及び塩基（例えば、炭酸水素塩もしくは炭酸塩塩基、またはＣｓＦ）の存在下）または標準的なスティル条件下（例えば、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）などのパラジウム（０）触媒の存在下）または標準的な根岸条件下（例えば、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）または［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）などのパラジウム触媒の存在下）で、Ｒ６−Ｍ（式中、Ｍは、ボロン酸、ボロン酸エステル、またはＳｎ（Ｂｕ）４またはＺｎなどの適切に置換されている金属である）とのクロスカップリングを介して化合物１１−７に導入すると、中間体１１−８を得ることができる。エステル１１−８からケトン１１−９への変換を、スキーム３に記載されているとおりに行うことができる。ケトン１１−９をスキーム２の条件のうちの１つで処理すると、アミンを得ることができ、これを、スキーム１に従って本発明の化合物１１−１０に変換することができる。スキーム１１におけるステップの順序を、中間体に存在する官能基の適合性を考慮して変えることができることは、当業者には分かる。
スキーム１１。
【化５７】
2018532760.tif 000059
【０１８６】
式Ｉの化合物（式中、Ｚ１＝Ｃ、Ｚ２＝Ｎ、Ｘ３＝Ｎ、Ｘ４＝ＣＲ４、Ｘ５＝ＣＲ５）は、スキーム１２に示されているとおりに合成することもできる。ヘテロアリール出発物質１２−１を、２−［（アミノオキシ）スルホニル］−１，３，５−トリメチルベンゼンなどの求電子性アミノ化試薬でアミノ化すると、式１２−２のＮ−アミノ複素環を形成することができる。次いで、化合物１２−２を、適切なアセチレン１２−３と反応させて、式１２−４の複素環を形成する。次いで、ハロゲン化（例えば、ＮＣＳ）によって、中間体１２−５を得、これを、標準的なスティル条件下（例えば、ＣｓＦなどの塩基に加えて、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）などのパラジウム（０）触媒の存在下）で、トリブチルスタンニルビニルエーテルとクロスカップリングさせると、加水分解の後に中間体１２−７を得ることができる。アンモニアでの求核性芳香族置換、続く、ハロゲン化によって、１２−９を得る。ザントマイヤー反応（例えば、ＮａＮＯ２、ＨＣｌ、ＡｃＯＨ）によって式１２−１０の化合物を得、これを、脱カルボキシル化すると（例えば、ＨＣｌ水溶液での加水分解、続く、脱カルボキシル化）、中間体１２−１１を得ることができる。ハロゲン化（例えば、ＮＣＳ）またはシアノ化（例えば、ＣｌＳＯ２ＮＣＯ、続いて、ＤＭＦでの処理）によって、式１２−１２の化合物を得る。Ｒ２を導入するための方法の１つは、標準的な鈴木条件下（例えば、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）またはビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）クロリドなどのパラジウム触媒、及び塩基（例えば、炭酸水素塩もしくは炭酸塩塩基、またはＣｓＦ）の存在下）または標準的なスティル条件下（例えば、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）などのパラジウム（０）触媒の存在下）または標準的な根岸条件下（例えば、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）または［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）などのパラジウム触媒の存在下）での、Ｒ２−Ｍ（式中、Ｍは、ボロン酸、ボロン酸エステル、またはＳｎ（Ｂｕ）４またはＺｎなどの適切に置換されている金属である）との選択的クロスカップリングによる方法で、中間体１２−１３が得られる。ケトン１２−１３をスキーム２の条件のうちの１つで処理すると、アミンを得ることができ、これをスキーム１に従って、本発明の化合物１２−１４に変換することができる。別法では、ＮＲ２を、１２−１２のハロゲンをアミンで求核性芳香族置換することによって導入することができる。中間体１２−１５をスキーム２の条件のうちの１つで処理すると、アミンを得ることができ、これをスキーム１に従って、本発明の化合物１２−１６に変換することができる。
スキーム１２
【化５８】
2018532760.tif 000060
【０１８７】
式Ｉの化合物（式中、Ｗ＝Ｃ−Ｈ、Ｚ１＝Ｃ、Ｚ２＝Ｎ、Ｘ３＝Ｎ、Ｘ４＝Ｎ、Ｘ５＝ＣＲ５）は、スキーム１３に示されているとおりに調製することができる。ヘテロアリール出発物質１３−１を、標準的な鈴木条件下（例えば、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）またはビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）クロリドなどのパラジウム触媒、及び塩基（例えば、炭酸水素塩もしくは炭酸塩塩基、またはＣｓＦ）の存在下）または標準的なスティル条件下（例えば、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）などのパラジウム（０）触媒の存在下）または標準的な根岸条件下（例えば、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）または［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）などのパラジウム触媒の存在下）で、Ｒ２−Ｍ（式中、Ｍは、ボロン酸、ボロン酸エステル、またはＳｎ（Ｂｕ）４またはＺｎなどの適切に置換されている金属である）とカップリングさせると、中間体１３−２を得ることができる。適切な酸化剤（例えば、ｍ−ＣＰＢＡ）を使用するＮ−オキシドの形成、及び適切な試薬（例えば、ＰＯＸ３、ＲＣＯＸ、ＲＳＯ２Ｘ）でのＮ−オキシドの処理によるハロ誘導体への再配列によって、中間体１３−３（式中、Ｘ＝Ｃｌ、Ｂｒ）が得られる。ビニルトリブチルスタンナンなどのビニル金属種１３−４とのクロスカップリング、続く、オレフィン（例えば、ＯｓＯ４、ＮａＩＯ４）の酸化的開裂によって、アルデヒド１３−５が得られる。ヒドラジドの形成によって、１３−６が得られ、次いで、ＭｎＯ２またはＰｈＩ（ＯＡｃ）２などの適切な試薬での酸化的環化によって、トリアゾール１３−７が得られる。そのハロゲンを任意選択で、Ｒ６−Ｍとクロスカップリングさせると、中間体１３−８を得ることができる。ＬｉＴＭＰなどの強塩基でトリアゾール環を選択的脱プロトン化し、求電子性ハロゲン供給源（例えば、Ｉ２）と反応させることによって、１３−９が得られる。そのハロゲンを任意選択で、Ｒ５−Ｍとクロスカップリングさせると、化合物１３−１０を得ることができる。ケトン１３−１１への、１３−１０中のエステルの変換は、スキーム３に記載されているとおりに行うことができる。ケトン１３−１１を、スキーム２の条件のうちの１つで処理すると、アミンを得ることができ、これを、スキーム１に従って本発明の化合物１３−１２に変換することができる。
スキーム１３。
【化５９】
2018532760.tif 000061
【０１８８】
式Ｉの化合物（式中、Ｗ＝Ｃ−Ｈ、Ｚ１＝Ｃ、Ｚ２＝Ｎ、Ｘ３＝Ｎ、Ｘ４＝Ｎ、Ｘ５＝ＣＲ５）は、スキーム１４に示されているとおりに調製することができる。ニトロ含有出発物質１−１をアニリン１−２に還元することができる。亜硝酸アミルなどの試薬で１−２を環化することによって、インダゾール１−３を得ることができる。ＢＢｒ３または強酸を使用する１−３の脱メチル化によって、フェノール１−４を得ることができる。フェノール１−４を、トリフルオロメタンスルホン酸無水物を用いる標準的な条件下でトリフラート１−５に変換することができる。インダゾール窒素の保護を達成すると、１−６をその位置異性体共に得ることができる。トリフラートを適切なアミンで置換することによって、１−７を得ることができる。１−７中のケトンを、スキーム３に示されているとおりの様々な方法によってアミンに変換すると、アミン１−８を得ることができる。アミン１−８を、スキーム１に示されているとおりの様々な方法によって、１−２（スキーム１）などの任意選択で保護されているカルボン酸とカップリングさせることができる。カップリングの後に、任意の選択された保護基を、得られる式Ｉの化合物に存在する官能基とも適合性である、それらの除去に適した条件下で除去することができる。スキーム１４におけるステップの順序を、中間体に存在する官能基の適合性を考慮して変えることができることは、当業者には分かる。
スキーム１４。
【化６０】
2018532760.tif 000062
【０１８９】
本明細書に記載の化合物を調製するための反応は、有機合成の当業者であれば容易に選択することができる適切な溶媒中で実施することができる。適切な溶媒は、反応が実施される温度（例えば、溶媒の凍結温度から溶媒の沸騰温度までの範囲であり得る温度）で出発物質（反応物）、中間体、または生成物と実質的に非反応性であり得る。所与の反応は、１種の溶媒または１種超の溶媒の混合物中で実施することができる。特定の反応ステップに応じて、当業者であれば、特定の反応ステップに適した溶媒を選択することができる。
【０１９０】
「周囲温度」及び「室温」または「ｒｔ」という表現は、本明細書で使用される場合、当技術分野で理解され、一般に、反応が実施される部屋の温度付近である温度、例えば、反応温度、例えば、約２０℃から約３０℃までの温度を指す。
【０１９１】
本明細書に記載の化合物の調製は、様々な化学基の保護及び脱保護を伴い得る。保護及び脱保護の必要性、ならびに適切な保護基の選択は、当業者であれば容易に決定することができる。保護基の化学は、例えば、Ｔ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ  ａｎｄ  Ｐ．Ｇ．Ｍ．Ｗｕｔｓ，Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，３ｒｄ  Ｅｄ．，Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ（１９９９）において見出すことができる。
【０１９２】
反応を、当技術分野で公知の任意の適切な方法によって監視することができる。例えば、生成物の形成を、分光学的手段、例えば、核磁気共鳴分光法（例えば、１Ｈまたは１３Ｃ）、赤外分光法、分光測光法（例えば、ＵＶ可視）、質量分析法によって、またはクロマトグラフィー法、例えば、高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）、液体クロマトグラフィー質量分析（ＬＣＭＳ）、もしくは薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）によって監視することができる。当業者であれば、化合物を、高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）及び順相シリカクロマトグラフィーを含む様々な方法によって精製することができる。
【０１９３】
使用法
本明細書に記載の化合物、その塩または立体異性体は、ＰＩ３Ｋγキナーゼの活性を阻害する。したがって、本明細書に記載の化合物、塩または立体異性体は、そのキナーゼを本明細書に記載の化合物、塩、または組成物のいずれか１つまたは複数と接触させることによってＰＩ３Ｋγキナーゼを阻害する方法において使用することができる。一部の実施形態では、化合物または塩を、本明細書に記載の化合物または塩の阻害量を投与することによって、その阻害を必要とする個体においてＰＩ３Ｋγの活性を阻害する方法において使用することができる。一部の実施形態では、調節は、阻害である。一部の実施形態では、接触は、インビボである。一部の実施形態では、接触は、エクスビボである。
【０１９４】
一部の実施形態では、ＰＩ３Ｋγは、変異を含む。変異は、あるアミノ酸から別のアミノ酸への置き換え、または１つもしくは複数のアミノ酸の欠失であり得る。このような実施形態では、変異は、ＰＩ３Ｋγのキナーゼドメインに存在し得る。
【０１９５】
一部の実施形態では、化合物または塩は、ＰＩ３Ｋδをさらに阻害する。
【０１９６】
本明細書に記載の化合物または塩は、選択的であり得る。「選択的」とは、その化合物が、少なくとも１つの他のキナーゼと比較して、それぞれ高い親和性または効力でＰＩ３Ｋγに結合する、またはそれを阻害することを意味する。一部の実施形態では、本発明の化合物は、ＰＩ３Ｋδ、ＰＩ３Ｋα、及びＰＩ３Ｋβよりも、ＰＩ３Ｋγの選択的阻害薬である。一部の実施形態では、本発明の化合物は、ＰＩ３Ｋα及びＰＩ３Ｋβよりも、ＰＩ３Ｋγの選択的阻害薬である。一部の実施形態では、選択性は、本明細書に記載のアッセイによって測定した場合、ＰＩ３Ｋδの少なくとも約２倍、３倍、５倍、１０倍、または２０倍であり得る。一部の実施形態では、選択性は、各酵素のＫｍＡＴＰ濃度で試験することができる。一部の実施形態では、本発明の化合物の選択性は、特定のＰＩ３Ｋキナーゼ活性と関連する細胞アッセイによって決定することができる。
【０１９７】
本発明の別の態様は、そのような処置を必要とする個体に、１つまたは複数の本発明の化合物またはその医薬組成物の治療有効量または用量を投与することによって、個体（例えば、患者）においてキナーゼＰＩ３Ｋγ関連疾患または障害を処置する方法に関する。ＰＩ３Ｋγ関連疾患または障害には、過剰発現及び／または異常な活性レベルを含む、ＰＩ３Ｋγの発現または活性に直接または間接に関連付けられるいずれの疾患、障害または状態が含まれ得る。
【０１９８】
一部の実施形態では、疾患または障害は、自己免疫疾患もしくは障害、がん、心臓血管疾患、または神経変性疾患である。
【０１９９】
一部の実施形態では、疾患または障害は、肺癌（例えば、非小細胞肺癌）、黒色腫、膵臓癌、乳癌、前立腺癌、肝臓癌、大腸癌、子宮内膜癌、膀胱癌、皮膚癌、子宮癌、腎臓癌、胃癌、または肉腫である。一部の実施形態では、肉腫は、アスキン腫瘍、ブドウ状肉腫、軟骨肉腫、ユーイング肉腫、悪性血管内皮腫、悪性神経鞘腫、骨肉腫、胞状軟部肉腫、血管肉腫、葉状嚢胞肉腫、隆起性皮膚線維肉腫、デスモイド腫瘍、線維形成性小円形細胞腫瘍、類上皮肉腫、骨外性軟骨肉腫、骨外性骨肉腫、線維肉腫、消化管間質腫瘍（ＧＩＳＴ）、血管外皮細胞種、血管肉腫、カポジ肉腫、平滑筋肉腫、脂肪肉腫、リンパ管肉腫、リンパ肉腫、悪性末梢神経鞘腫瘍（ＭＰＮＳＴ）、神経線維肉腫、横紋筋肉腫、滑膜肉腫、または未分化多形肉腫である。
【０２００】
一部の実施形態では、疾患または障害は、急性骨髄性白血病（例えば、急性単球性白血病）、小リンパ球性リンパ腫、慢性リンパ球性白血病（ＣＬＬ）、慢性骨髄性白血病（ＣＭＬ）、多発性骨髄腫、Ｔ細胞急性リンパ芽急性白血病（Ｔ−ＡＬＬ）、皮膚Ｔ細胞リンパ腫、大顆粒リンパ球性白血病、成熟（末梢）ｔ細胞新生物（ＰＴＣＬ）、未分化大細胞リンパ腫（ＡＬＣＬ）、またはリンパ芽球性リンパ腫である。一部の実施形態では、成熟（末梢）ｔ細胞新生物（ＰＴＣＬ）は、Ｔ細胞前リンパ球性白血病、Ｔ細胞顆粒リンパ球性白血病、アグレッシブＮＫ細胞白血病、菌状息肉症／セザリー症候群、未分化大細胞型リンパ腫（Ｔ細胞種）、腸症型Ｔ細胞リンパ腫、成人Ｔ細胞白血病／リンパ腫、または血管免疫芽細胞性Ｔ細胞リンパ腫である。一部の実施形態では、未分化大細胞リンパ腫（ＡＬＣＬ）は、全身ＡＬＣＬまたは原発性皮膚ＡＬＣＬである。
【０２０１】
一部の実施形態では、疾患または障害は、バーキットリンパ腫、急性骨髄芽球性白血病、慢性骨髄性白血病、非ホジキンリンパ腫、ホジキンリンパ腫、ヘアリーセル白血病、マントル細胞リンパ腫、小リンパ球性リンパ腫、濾胞性リンパ腫、リンパ形質細胞性リンパ腫、節外周辺帯リンパ腫、ワルデンストレームマクログロブリン血症、前リンパ球性白血病、急性リンパ芽球性白血病、骨髄線維症、粘膜関連リンパ組織（ＭＡＬＴ）リンパ腫、縦隔（胸腺）大細胞型Ｂ細胞リンパ腫、リンパ腫様肉芽腫症、脾臓辺縁帯リンパ腫、原発性体液性リンパ腫、血管内大細胞型Ｂ細胞リンパ腫、形質細胞性白血病、髄外形質細胞腫、くすぶり型骨髄腫（無症候性骨髄腫としても公知）、意義不明の単クローン性ガンマグロブリン血症（ＭＧＵＳ）、またはびまん性大細胞型Ｂ細胞リンパ腫である。
【０２０２】
一部の実施形態では、非ホジキンリンパ腫（ＮＨＬ）は、再発ＮＨＬ、難治性ＮＨＬ、再発性濾胞性ＮＨＬ、不活性ＮＨＬ（ｉＮＨＬ）、またはアグレッシブＮＨＬ（ａＮＨＬ）である。
【０２０３】
一部の実施形態では、びまん性大細胞型Ｂ細胞性リンパ腫は、活性化Ｂ細胞様（ＡＢＣ）びまん性大細胞型Ｂ細胞性リンパ腫、または胚中心Ｂ細胞型（ＧＣＢ）びまん性大細胞型Ｂ細胞性リンパ腫である。
【０２０４】
一部の実施形態では、バーキットリンパ腫は、風土病型バーキットリンパ腫、散発性バーキットリンパ腫、またはバーキット様リンパ腫である。
【０２０５】
一部の実施形態では、疾患または障害は、関節リウマチ、多発性硬化症、全身性エリテマトーデス、喘息、アレルギー、膵臓炎、乾癬、アナフィラキシー、糸球体腎炎、炎症性腸疾患（例えば、クローン病及び潰瘍性大腸炎）、血栓症、髄膜炎、脳炎、糖尿病性網膜症、良性前立腺肥大、重症筋無力症、シェーグレン症候群、変形性関節症、再狭窄、またはアテローム硬化症である。
【０２０６】
一部の実施形態では、疾患または障害は、心肥大、心筋細胞機能障害、慢性閉塞性肺疾患（ＣＯＰＤ）、高血圧、虚血、虚血−再灌流、血管狭窄、貧血（例えば、溶血性貧血、再生不良性貧血、または真性赤血球性貧血）、細菌感染症、ウイルス感染症、移植片拒絶、腎疾患、アナフィラキシーショック線維症、骨格筋萎縮、骨格筋肥大、血管新生、敗血症、移植片拒絶、糸球体硬化症、進行性腎線維症、特発性血小板減少性紫斑病（ＩＴＰ）、自己免疫性溶血性貧血、血管炎、全身性エリテマトーデス、ループス腎炎、天疱瘡、または膜性腎症である。
【０２０７】
一部の実施形態では、疾患または障害は、アルツハイマー病、中枢神経系外傷、または卒中である。
【０２０８】
一部の実施形態では、特発性血小板減少性紫斑病（ＩＴＰ）は、再発ＩＴＰまたは難治性ＩＴＰである。
【０２０９】
一部の実施形態では、血管炎は、ベーチェット病、コーガン症候群、巨細胞性動脈炎、リウマチ性多発性筋痛（ＰＭＲ）、高安動脈炎、バージャー病（閉塞性血栓性血管炎）、中枢神経系血管炎、川崎病、結節性多発性動脈炎、チャーグ−ストラウス症候群、混合型クリオグロブリン血症血管炎（本態性またはＣ型肝炎ウイルス（ＨＣＶ）誘発性）、ヘノッホ−シェーンライン紫斑病（ＨＳＰ）、過敏症血管炎、顕微鏡的多発血管炎、ウェゲナー肉芽腫症、または抗好中球細胞質抗体関連（ＡＮＣＡ）全身性血管血管炎（ＡＡＳＶ）である。
【０２１０】
本発明はさらに、本明細書に記載の方法のいずれかにおいて使用するための本明細書に記載の化合物、またはその薬学的に許容される塩を提供する。
【０２１１】
本発明はさらに、本明細書に記載の方法のいずれかにおいて使用するための医薬品を調製するための、本明細書に記載の化合物、またはその薬学的に許容される塩を提供する。
【０２１２】
本明細書で使用される場合、「接触させること」という用語は、指示された複数の部分をインビトロ系またはインビボ系で一緒にすることを指す。例えば、ＰＩ３Ｋを本発明の化合物と「接触させること」は、本発明の化合物を、ＰＩ３Ｋを有する個体または患者、例えば、ヒトに投与すること、さらには、例えば、本発明の化合物を、ＰＩ３Ｋを含有する細胞または精製調製物を含有するサンプルに導入することを含む。
【０２１３】
本明細書で使用される場合、互換的に使用される「個体」または「患者」という用語は、哺乳類、好ましくは、マウス、ラット、他のげっ歯類、ウサギ、イヌ、ネコ、ブタ、ウシ、ヒツジ、ウマ、または霊長類、最も好ましくは、ヒトを含む任意の動物を指す。
【０２１４】
本明細書で使用される場合、「治療有効量」という語句は、研究者、獣医師、医師または他の臨床家が組織、系、動物、個体またはヒトにおいて求めている生物学的または医薬的応答を誘導する活性化合物または医薬品の量を指す。
【０２１５】
本明細書で使用される場合、「処置すること」または「処置」という用語は、（１）疾患を阻害すること；例えば、疾患、状態または障害の病態または総体的症状を経験または表示している個体において、疾患、状態または障害を阻害すること（すなわち、病態及び／または総体的症状のさらなる展開を停止させること）；及び（２）疾患を寛解させること；例えば、疾患の重症度を低下させることなど、疾患、状態または障害の病態または総体的症状を経験または表示している個体において、疾患、状態または障害を寛解させること（すなわち、病態及び／または総体的症状を逆転せること）のうちの１つまたは複数を指し得る。
【０２１６】
併用療法
例えば、化学療法薬、抗炎症薬、ステロイド、免疫抑制薬、がん免疫療法薬、代謝酵素阻害薬、ケモカイン受容体阻害薬、及びホスファターゼ阻害薬、さらには、Ｂｃｒ−Ａｂｌ、Ｆｌｔ−３、ＥＧＦＲ、ＨＥＲ２、ＪＡＫ、ｃ−ＭＥＴ、ＶＥＧＦＲ、ＰＤＧＦＲ、ｃＫｉｔ、ＩＧＦ−１Ｒ、ＲＡＦ及びＦＡＫキナーゼ阻害薬、例えば、ＷＯ２００６／０５６３９９に記載されているものなどの１つまたは複数の追加の医薬品。治療用抗体などの他の薬剤を、ＰＩ３Ｋ関連疾患、障害または状態を処置するために本発明の化合物と組み合わせて使用することができる。１つまたは複数の追加の医薬品を、同期に、または連続的に患者に投与することができる。
【０２１７】
一部の実施形態では、本開示の化合物を、がんを処置するために次のキナーゼの１つまたは複数の阻害薬と組み合わせることができる：Ａｋｔ１、Ａｋｔ２、Ａｋｔ３、ＴＧＦ−βＲ、ＰＫＡ、ＰＫＧ、ＰＫＣ、ＣａＭ−キナーゼ、ホスホリラーゼキナーゼ、ＭＥＫＫ、ＥＲＫ、ＭＡＰＫ、ｍＴＯＲ、ＥＧＦＲ、ＨＥＲ２、ＨＥＲ３、ＨＥＲ４、ＩＮＳ−Ｒ、ＩＧＦ−１Ｒ、ＩＲ−Ｒ、ＰＤＧＦαＲ、ＰＤＧＦβＲ、ＣＳＦＩＲ、ＫＩＴ、ＦＬＫ−ＩＩ、ＫＤＲ／ＦＬＫ−１、ＦＬＫ−４、ｆｌｔ−１、ＦＧＦＲ１、ＦＧＦＲ２、ＦＧＦＲ３、ＦＧＦＲ４、ｃ−Ｍｅｔ、Ｒｏｎ、Ｓｅａ、ＴＲＫＡ、ＴＲＫＢ、ＴＲＫＣ、ＦＬＴ３、ＶＥＧＦＲ／Ｆｌｔ２、Ｆｌｔ４、ＥｐｈＡ１、ＥｐｈＡ２、ＥｐｈＡ３、ＥｐｈＢ２、ＥｐｈＢ４、Ｔｉｅ２、Ｓｒｃ、Ｆｙｎ、Ｌｃｋ、Ｆｇｒ、Ｂｔｋ、Ｆａｋ、ＳＹＫ、ＦＲＫ、ＪＡＫ、ＡＢＬ、ＡＬＫ及びＢ−Ｒａｆ。一部の実施形態では、本開示の化合物を、がんまたは感染症を処置するための次の阻害薬のうちの１つまたは複数と組み合わせることができる。がん及び感染症を処置するために本開示の化合物と組み合わせることができる阻害薬の非限定的例には、ＦＧＦＲ阻害薬（ＦＧＦＲ１、ＦＧＦＲ２、ＦＧＦＲ３またはＦＧＦＲ４、例えば、ＩＮＣＢ５４８２８、ＩＮＣＢ６２０７９及びＩＮＣＢ６３９０４）、ＪＡＫ阻害薬（ＪＡＫ１及び／またはＪＡＫ２、例えば、ルクソリチニブ、バリシチニブまたはＩＮＣＢ３９１１０）、ＩＤＯ阻害薬（例えば、エパカドスタット及びＮＬＧ９１９）、ＬＳＤ１阻害薬（例えば、ＩＮＣＢ５９８７２及びＩＮＣＢ６０００３）、ＴＤＯ阻害薬、ＰＩ３Ｋ−デルタ阻害薬（例えば、ＩＮＣＢ５０７９７及びＩＮＣＢ５０４６５）、Ｐｉｍ阻害薬、ＣＳＦ１Ｒ阻害薬、ＴＡＭ受容体チロシンキナーゼ（Ｔｙｒｏ−３、Ａｘｌ、及びＭｅｒ）、血管新生阻害薬、インターロイキン受容体阻害薬、ブロモ及びエキストラターミナルファミリーメンバー阻害薬（例えば、ブロモドメイン阻害薬またはＢＥＴ阻害薬、例えば、ＩＮＣＢ５４３２９及びＩＮＣＢ５７６４３）及びアデノシン受容体アンタゴニストまたはそれらの組合せが含まれる。
【０２１８】
一部の実施形態では、本明細書に記載の化合物または塩を、ＰＩ３Ｋδ阻害薬と共に投与する。一部の実施形態では、本明細書に記載の化合物または塩を、ＪＡＫ阻害薬と共に投与する。一部の実施形態では、本明細書に記載の化合物または塩を、ＪＡＫ１またはＪＡＫ２阻害薬（例えば、バリシチニブまたはルクソリチニブ）と共に投与する。一部の実施形態では、本明細書に記載の化合物または塩を、ＪＡＫ１阻害薬と共に投与する。一部の実施形態では、本明細書に記載の化合物または塩を、ＪＡＫ２よりも選択的なＪＡＫ１阻害薬と共に投与する。
【０２１９】
併用療法において使用するための抗体の例には、これらだけに限定されないが、トラスツズマブ（例えば、抗ＨＥＲ２）、ラニビズマブ（例えば、抗ＶＥＧＦ−Ａ）、ベバシズマブ（商品名Ａｖａｓｔｉｎ、例えば、抗ＶＥＧＦ、パニツムマブ（例えば、抗ＥＧＦＲ）、セツキシマブ（例えば、抗ＥＧＦＲ）、リツキサン（抗ＣＤ２０）及びｃ−ＭＥＴを指向する抗体が含まれる。
【０２２０】
次の薬剤のうちの１つまたは複数を本発明の化合物と組み合わせて使用してよく、それらは、次の非限定的リストとして示される：細胞増殖抑制薬、シスプラチン、ドキソルビシン、タキソテール、タキソール、エトポシド、イリノテカン、カンプトスタ―、トポテカン、パクリタキセル、ドセタキセル、エポチロン、タモキシフェン、５−フルオロウラシル、メトキシトレキサート、テモゾロミド、シクロフォスファミド、ＳＣＨ  ６６３３６、Ｒ１１５７７７、Ｌ７７８，１２３、ＢＭＳ２１４６６２、イレッサ、タルセバ、ＥＧＦＲに対する抗体、Ｇｌｅｅｖｅｃ（商標）、イントロン、ａｒａ−Ｃ、アドリアマイシン、シトキサン、ゲムシタビン、ウラシルマスタード、クロロメチン、イホスファミド、メルファラン、クロラムブシル、ピポブロマン、トリエチレンメラミン、トリエチレンチオホスホラミン、ブスルファン、カルムスチン、ロムスチン、ストレプトゾシン、ダカルバジン、フロクスウリジン、シタラビン、６−メルカプトプリン、６−チオグアニン、フルダラビンホスファート、オキサリプラチン、ロイコビリン、ＥＬＯＸＡＴＩＮ（商標）、ペントスタチン、ビンブラスチン、ビンクリスチン、ビンデシン、ブレオマイシン、ダクチノマイシン、ダウノルビシン、ドキソルビシン、エピルビシン、イダルビシン、ミトラマイシン、デオキシコホルマイシン、マイトマイシン−Ｃ、Ｌ−アスパラギナーゼ、テニポシド１７．アルファ．−エチニルエストラジオール、ジエチルスチルベストロール、テストステロン、プレドニゾン、フルオキシメステロン、プロピオン酸ドロモスタノロン、テストラクトン、酢酸メゲストロール、メチルプレドニゾロン、メチルテストステロン、プレドニゾロン、トリアムシノロン、クロロトリアニセン、ヒドロキシプロゲステロン、アミノグルテチミド、エストラムスチン、メドロキシプロゲステロン酢酸塩、ロイプロリド、フルタミド、トレミフェン、ゴセレリン、シスプラチン、カルボプラチン、ヒドロキシ尿素、アムサクリン、プロカルバジン、ミトタン、ミトキサントロン、レバミゾール、ナベルベン、アナストラゾール、レトロゾール、カペシタビン、レロキサフィン、ドロロキサフェン、ヘキサメチルメラミン、アバスチン、ハーセプチン、ベキサール、ベルケイド、ゼヴァリン、トリセノックス、ゼローダ、ビノレルビン、ポルフィマー、アービタックス、リポソーム、チオテパ、アルトレタミン、メルファラン、トラスツズマブ、レロゾール、フルベストラント、エキセメスタン、フルベストラント、イホスフォミド、リツキシマブ、Ｃ２２５、キャンパス、クロファラビン、クラドリビン、アフィジコロン、リツキサン、スニチニブ、ダサチニブ、テザシタビン、Ｓｍｌ１、フルダラビン、ペントスタチン、トリアピン、ジドックス、トリミドックス、アミドックス、３−ＡＰ、及びＭＤＬ−１０１，７３１。
【０２２１】
化学療法薬の追加の例には、プロテオソーム阻害薬（例えば、ボルテゾミブ）、サリドマイド、レブリミド、及びＤＮＡ損傷薬、例えば、メルファラン、ドキソルビシン、シクロフォスファミド、ビンクリスチン、エトポシド、カルムスチンなどが含まれる。
【０２２２】
ステロイドの例には、コルチコステロイド、例えば、デキサメタゾンまたはプレドニゾンが含まれる。
【０２２３】
Ｂｃｒ−Ａｂｌ阻害薬の例には、米国特許第５，５２１，１８４号、ＷＯ０４／００５２８１、及び米国特許出願第６０／５７８，４９１号に開示されている属及び種の化合物、及びその薬学的に許容される塩が含まれる。
【０２２４】
適切なＦｌｔ−３阻害薬の例には、ＷＯ０３／０３７３４７、ＷＯ０３／０９９７７１、及びＷＯ０４／０４６１２０に開示のとおりの化合物、及びそれらの薬学的に許容される塩が含まれる。
【０２２５】
適切なＲＡＦ阻害薬の例には、ＷＯ００／０９４９５及びＷＯ０５／０２８４４４に開示のとおりの化合物、及びそれらの薬学的に許容される塩が含まれる。
【０２２６】
適切なＦＡＫ阻害薬の例には、ＷＯ０４／０８０９８０、ＷＯ０４／０５６７８６、ＷＯ０３／０２４９６７、ＷＯ０１／０６４６５５、ＷＯ００／０５３５９５、及びＷＯ０１／０１４４０２に開示のとおりの化合物、及びそれらの薬学的に許容される塩が含まれる。
【０２２７】
一部の実施形態では、本発明の化合物を、殊に、イマチニブまたは他のキナーゼ阻害薬に対して抵抗性がある患者を処置するために、イマチニブを含む１つまたは複数の他のキナーゼ阻害薬と組み合わせて使用することができる。
【０２２８】
一部の実施形態では、本発明の化合物を、がんを処置する際に化学療法薬と組み合わせて使用することができ、これは、化学療法薬のみに対する応答と比較して、その毒性作用の増悪を伴うことなく、処置応答を改善し得る。一部の実施形態では、本発明の化合物は、本明細書において提供する化学療法薬と組み合わせて使用することができる。例えば、多発性骨髄腫を処置する際に使用される追加の医薬品には、限定ではないが、メルファラン、メルファラン＋プレドニゾン［ＭＰ］、ドキソルビシン、デキサメタゾン、及びベルケイド（ボルテゾミブ）が含まれ得る。多発性骨髄腫を処置する際に使用されるさらなる追加の薬剤には、Ｂｃｒ−Ａｂｌ、Ｆｌｔ−３、ＲＡＦ及びＦＡＫキナーゼ阻害薬が含まれる。相加効または相乗効果が、本発明のＰＩ３Ｋ阻害薬を追加の薬剤と組み合わせた場合の望ましい結果である。
【０２２９】
一部の実施形態では、本明細書において提供されるＰＩ３Ｋγ阻害薬を、本明細書に記載のとおりのがんを処置するために、１つまたは複数の免疫チェックポイント阻害薬と組み合わせて使用することができる。一実施形態では、本明細書に記載のとおりの１つまたは複数の免疫チェックポイント阻害薬との組合せを、黒色腫を処置するために使用することができる。例示的な免疫チェックポイント阻害薬には、ＣＤ２７、ＣＤ２８、ＣＤ４０、ＣＤ１２２、ＯＸ４０、ＧＩＴＲ、ＣＤ１３７、ＩＣＯＳ、Ａ２ＡＲ、Ｂ７−Ｈ３、Ｂ７−Ｈ４、ＢＴＬＡ、ＣＴＬＡ−４、ＬＡＧ３、ＴＩＭ３、ＶＩＳＴＡ、ＰＤ−１、ＰＤ−Ｌ１及びＰＤ−Ｌ２などの免疫チェックポイント分子に対する阻害薬が含まれる。一部の実施形態では、本明細書において提供される化合物は、ＫＩＲ阻害薬、ＴＩＧＩＴ阻害薬、ＬＡＩＲ１阻害薬、ＣＤ１６０阻害薬、２Ｂ４阻害薬及びＴＧＦＲベータ阻害薬から選択される１つまたは複数の薬剤と組み合わせて使用することができる。
【０２３０】
一部の実施形態では、免疫チェックポイント分子の阻害薬は、抗ＰＤ１抗体、抗ＰＤ−Ｌ１抗体、または抗ＣＴＬＡ−４抗体である。
【０２３１】
一部の実施形態では、免疫チェックポイント分子の阻害薬は、小分子ＰＤ−１阻害薬または小分子ＰＤ−Ｌ１阻害薬である。
【０２３２】
一部の実施形態では、免疫チェックポイント分子の阻害薬は、ＰＤ−１の阻害薬、例えば、抗ＰＤ−１モノクローナル抗体である。一部の実施形態では、抗ＰＤ−１モノクローナル抗体は、ニボルマブ、ペムブロリズマブ（ＭＫ−３４７５としても公知）、ピジリズマブ、ＳＨＲ−１２１０、またはＡＭＰ−２２４である。一部の実施形態では、抗ＰＤ−１モノクローナル抗体は、ニボルマブまたはペムブロリズマブである。一部の実施形態では、抗ＰＤ１抗体は、ペムブロリズマブである。
【０２３３】
一部の実施形態では、免疫チェックポイント分子の阻害薬は、ＰＤ−Ｌ１の阻害薬、例えば、抗ＰＤ−Ｌ１モノクローナル抗体である。一部の実施形態では、抗ＰＤ−Ｌ１モノクローナル抗体は、ＢＭＳ−９３５５５９、ＭＥＤＩ４７３６、ＭＰＤＬ３２８０Ａ（ＲＧ７４４６としても公知）、またはＭＳＢ００１０７１８Ｃである。一部の実施形態では、抗ＰＤ−Ｌ１モノクローナル抗体は、ＭＰＤＬ３２８０ＡまたはＭＥＤＩ４７３６である。
【０２３４】
一部の実施形態では、免疫チェックポイント分子の阻害薬は、ＣＴＬＡ−４の阻害薬、例えば、抗ＣＴＬＡ−４抗体である。一部の実施形態では、抗ＣＴＬＡ−４抗体は、イピリムマブである。
【０２３５】
一部の実施形態では、免疫チェックポイント分子の阻害薬は、ＬＡＧ３の阻害薬、例えば、抗ＬＡＧ３抗体である。一部の実施形態では、抗ＬＡＧ３抗体は、ＢＭＳ−９８６０１６である。
【０２３６】
一部の実施形態では、本発明の化合物を、１つまたは複数の代謝酵素阻害薬と組み合わせて使用することができる。一部の実施形態では、代謝酵素阻害薬は、ＩＤＯ１、ＴＤＯ、またはアルギナーゼの阻害薬である。ＩＤＯ１阻害薬の例には、エパカドスタット及びＮＧＬ９１９が含まれる。
【０２３７】
一部の実施形態では、本発明の化合物を、ＪＡＫまたはＰＩ３Ｋδの阻害薬と組み合わせて使用することができる。
【０２３８】
一部の実施形態では、ＪＡＫ阻害薬は、ＪＡＫ３及びＴＹＫ２よりもＪＡＫ１及びＪＡＫ１について選択的である。一部の実施形態では、ＪＡＫ阻害薬は、ＪＡＫ２、ＪＡＫ３、及びＴＹＫ２よりもＪＡＫ１について選択的である。一部の実施形態では、ＪＡＫ阻害薬は、ＪＡＫ２よりも優先的にＪＡＫ１を阻害する（例えば、ＪＡＫ１／ＪＡＫ２  ＩＣ５０比＞１を有する）。一部の実施形態では、ＪＡＫ阻害薬は、ＪＡＫ２よりも、ＪＡＫ１について、約１０倍選択的である。
【０２３９】
一部の実施形態では、ＪＡＫ阻害薬は、３−シクロペンチル−３−［４−（７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］プロパンニトリルである。一部の実施形態では、ＪＡＫ阻害薬は、（３Ｒ）−３−シクロペンチル−３−［４−（７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］プロパンニトリル（ルクソリチニブ；ＩＮＣＢ０１８４２４としても公知）である。ルクソリチニブは、ＪＡＫ１及びＪＡＫ２で、１ｍＭ  ＡＴＰ（アッセイＤ）で１０ｎＭ未満のＩＣ５０を有する。３−シクロペンチル−３−［４−（７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］プロパンニトリル及びルクソリチニブは、その全体で参照によって本明細書に組み込まれる２００６年の１２月１２日出願の米国特許第７，５９８，２５７号（実施例６７）に記載の手順によって作製され得る。一部の実施形態では、ＪＡＫ１及び／またはＪＡＫ２の阻害薬は、（３Ｒ）−３−シクロペンチル−３−［４−（７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］プロパンニトリルリン酸塩である。一部の実施形態では、ＪＡＫ１及び／またはＪＡＫ２の阻害薬は、２−（３−（４−（７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−１−（エチルスルホニル）アゼチジン−３−イル）アセトニトリル（バリシチニブ；ＩＮＣＢ０２８０５０としても公知）である。
【０２４０】
一部の実施形態では、ＪＡＫ阻害薬は、表Ａの化合物、またはその薬学的に許容される塩である。表１中の化合物は、選択的ＪＡＫ１阻害薬である（ＪＡＫ２、ＪＡＫ３、及びＴＹＫ２よりも選択的である）。１ｍＭ  ＡＴＰでアッセイＤの方法によって得られるＩＣ５０。
【表１−１】
2018532760.tif 000063
【表１−２】
2018532760.tif 000064
【表１−３】
2018532760.tif 000065
【表１−４】
2018532760.tif 000066
【表１−５】
2018532760.tif 000067
【表１−６】
2018532760.tif 000068
【表１−７】
2018532760.tif 000069
【表１−８】
2018532760.tif 000070
【表１−９】
2018532760.tif 000071
【表１−１０】
2018532760.tif 000072
【表１−１１】
2018532760.tif 000073
＋は、＜１０ｎＭを意味する（アッセイ条件については実施例Ｄを参照されたい）
＋＋は、≦１００ｎＭを意味する（アッセイ条件については実施例Ｄを参照されたい）
＋＋＋は、≦３００ｎＭを意味する（アッセイ条件については実施例Ｄを参照されたい）
ａ  エナンチオマー１でのデータ
ｂ  エナンチオマー２でのデータ
【０２４１】
ＰＩ３Ｋδ阻害薬は、選択的であり得る。「選択的」とは、その化合物が、あるキナーゼに、少なくとも１つの他のキナーゼと比較してそれぞれより高い親和性または効力で結合する、またはそれを阻害することを意味する。一部の実施形態では、ＰＩ３Ｋδ阻害薬は、（例えば、ＰＩ３Ｋα、ＰＩ３Ｋβ及びＰＩ３Ｋγよりも）ＰＩ３Ｋδの選択的阻害薬である。一部の実施形態では、選択性は、少なくとも約２倍、５倍、１０倍、少なくとも約２０倍、少なくとも約５０倍、少なくとも約１００倍、少なくとも約２００倍、少なくとも約５００倍または少なくとも約１０００倍であり得る。選択性は、当技術分野で日常的な方法によって測定され得る。一部の実施形態では、選択性は、各酵素のＫｍ  ＡＴＰ濃度で試験され得る。一部の実施形態では、本明細書に記載の化合物の選択性は、特定のＰＩ３Ｋキナーゼ活性と関連する細胞アッセイによって決定され得る。
【０２４２】
一部の実施形態では、ＰＩ３Ｋδの阻害薬は、表Ｂにおいて示されている化合物である。表Ｂの化合物は、アッセイＣにおいて試験されており、表ＢのＩＣ５０を有するＰＩ３Ｋδの阻害薬であることが示されている。
【表２−１】
2018532760.tif 000074
【表２−２】
2018532760.tif 000075
【表２−３】
2018532760.tif 000076
＋は、＜５０ｎＭを意味する
＋＋は、５０ｎＭ〜２００ｎＭを意味する
＋＋＋は、５０ｎＭ〜１００ｎＭを意味する
【０２４３】
一部の実施形態では、ＰＩ３Ｋδの阻害薬は、下記から選択される：
（Ｓ）−４−（３−（（Ｓ）−１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−５−クロロ−２−エトキシ−６−フルオロフェニル）ピロリジン−２−オン；
（Ｒ）−４−（３−（（Ｓ）−１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−５−クロロ−２−エトキシ−６−フルオロフェニル）ピロリジン−２−オン；
（Ｓ）−４−（３−（（Ｒ）−１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−５−クロロ−２−エトキシ−６−フルオロフェニル）ピロリジン−２−オン；
（Ｒ）−４−（３−（（Ｒ）−１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル）−５−クロロ−２−エトキシ−６−フルオロフェニル）ピロリジン−２−オン；
Ｎ−｛（１Ｓ）−１−［５−クロロ−８−（３−フルオロフェニル）シノリン−７−イル］エチル｝−９Ｈ−プリン−６−アミン；
及び上述のいずれかの薬学的に許容される塩。
【０２４４】
一部の実施形態では、ＰＩ３Ｋδの阻害薬は、下記から選択される：
４−［（Ｒ）−１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル］−６−クロロ−２−｛１−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロピル］アゼチジン−３−イル｝−３−メトキシベンゾニトリル；
４−［１（Ｒ）−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル］−６−クロロ−２−［１−（２−ヒドロキシエチル）アゼチジン−３−イル］−３−メトキシベンゾニトリル；
５−｛３−［１（Ｒ）−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル］−６−シアノ−２−エトキシ−５−メチルフェニル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジン−２−カルボキサミド；
４−［（Ｓ）−１−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル］−６−クロロ−２−｛１−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロピル］アゼチジン−３−イル｝−３−メトキシベンゾニトリル；
４−［１（Ｓ）−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル］−６−クロロ−２−［１−（２−ヒドロキシエチル）アゼチジン−３−イル］−３−メトキシベンゾニトリル；
５−｛３−［１（Ｓ）−（４−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）エチル］−６−シアノ−２−エトキシ−５−メチルフェニル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジン−２−カルボキサミド；
及び上述のいずれかの薬学的に許容される塩。
【０２４５】
一部の実施形態では、本明細書において提供するＰＩ３Ｋγ阻害薬を、ＪＡＫ１及び／またはＪＡＫ２の阻害薬またはＰＩ３Ｋδの阻害薬と組み合わせて投与することができる。
【０２４６】
薬剤を本化合物と、単一または連続剤形で組み合わせることができるか、または薬剤を、別個の剤形として同期で、または連続的に投与することができる。
【０２４７】
一部の実施形態では、デキサメタゾンなどのコルチコステロイドを、本発明の化合物と組み合わせて患者に投与し、その際、デキサメタゾンを連続的ではなく断続的に投与する。
【０２４８】
一部のさらなる実施形態では、本発明の化合物と他の治療薬との組合せを、骨髄移植または幹細胞移植の前に、その間に、及び／またはその後に患者に投与することができる。
【０２４９】
医薬製剤及び剤形
医薬品として使用する場合、本発明の化合物を、医薬組成物の形態で投与することができる。これらの組成物は、医薬分野で周知の手法で調製することができ、局所または全身処置のいずれが望ましいか、及び処置される領域に応じて様々な経路によって投与することができる。投与は、局所（経皮、表皮、眼、ならびに鼻腔内、膣及び直腸送達を含む粘膜を含む）、肺（例えば、噴霧器を含めて、粉末またはエアロゾルの吸入または吹送による；気管内または鼻腔内）、経口または非経口であってよい。非経口投与には、静脈内、動脈内、皮下、腹腔内、筋肉内もしくは注射もしくは注入；または頭蓋内、例えば、髄腔内もしくは脳室内投与が含まれる。非経口投与は、単一ボーラス投与の形態であってもよいし、または例えば、連続潅流ポンプによってもよい。局所投与用の医薬組成物及び製剤には、経皮貼付剤、軟膏剤、ローション剤、クリーム剤、ゲル剤、滴剤、坐剤、噴霧剤、液剤及び散剤が含まれ得る。従来の医薬担体、水性、粉末または油性基材、増粘剤などが必要であるか、または望ましいこともある。
【０２５０】
本発明はまた、活性成分として、本発明の化合物またはその薬学的に許容される塩を、１つまたは複数の薬学的に許容される担体（添加剤）と組み合わせて含有する医薬組成物を含む。一部の実施形態では、組成物は、局所投与に適している。本発明の組成物を作製する際には、活性成分を典型的には、添加剤と組み合わせる、添加剤によって希釈する、または例えば、カプセル剤、サシェ剤、ペーパー剤、または他の容器の形態でのそのような担体内に封入する。添加剤が希釈剤として役立つ場合には、これは、活性成分用のビヒクル、担体または媒体として作用する固体、半固体、または液体物質であってよい。したがって、組成物は、錠剤、丸剤、散剤、ロゼンジ剤、サシェ剤、カシェ剤、エリキシル剤、懸濁剤、乳剤、液剤、シロップ剤、エアロゾル剤（固体として、または液体媒体中で）、活性化合物を例えば最高１０重量％含有する軟膏剤、軟質及び硬質ゼラチンカプセル剤、坐剤、無菌注射用液剤、ならびに無菌包装散剤の形態であってよい。
【０２５１】
製剤を調製する際に、他の成分と組み合わせる前に、活性化合物を粉砕して、適切な粒径を得ることができる。活性化合物が実質的に不溶性である場合には、これを、２００メッシュ未満の粒径に粉砕することができる。活性化合物が実質的に水溶性である場合には、製剤中で実質的に均一な分布、例えば、約４０メッシュが得られるように、粒径を粉砕によって調節することができる。
【０２５２】
本発明の化合物を、湿式粉砕などの公知の粉砕手順を使用して粉砕して、錠剤形成及び他の製剤種類に適した粒径を得ることもできる。本発明の化合物の微粉（ナノ微粒子）製剤は、当技術分野で公知のプロセスによって調製することができる。例えば、国際出願ＷＯ２００２／０００１９６を参照されたい。
【０２５３】
適切な添加剤のいくつかの例には、ラクトース、デキストロース、スクロース、ソルビトール、マンニトール、デンプン、アラビアゴム、リン酸カルシウム、アルギン酸塩、トラガカント、ゼラチン、ケイ酸カルシウム、微結晶性セルロース、ポリビニルピロリドン、セルロース、水、シロップ剤、及びメチルセルロースが含まれる。加えて、製剤は、滑沢剤、例えば、タルク、ステアリン酸マグネシウム、及び鉱油；湿潤剤；乳化剤及び懸濁化剤；防腐剤、例えば、メチル−及びプロピルヒドロキシ−安息香酸塩；甘味剤；ならびに香味剤を含むことができる。本発明の組成物は、当技術分野で公知の手順を用いることによって、患者に投与した後に活性成分の急速、持続または遅延放出をもたらすように製剤化することができる。
【０２５４】
組成物を、単位剤形で製剤化することができ、各投薬量は、活性成分約５〜約１０００ｍｇ（１ｇ）、さらに通常は約１００〜約５００ｍｇを含有する。「単位剤形」という用語は、ヒト対象及び他の哺乳類のための単位投薬量として適した、物理的に別個の単位を指し、各単位は、適切な医薬品添加剤と共同して所望の治療効果が生じるように計算された所定の量の活性物質を含有する。
【０２５５】
一部の実施形態では、本発明の組成物は、活性成分約５〜約５０ｍｇを含有する。当技術分野で通常の技能を有するものであれば、これによって、活性成分約５〜約１０、約１０〜約１５、約１５〜約２０、約２０〜約２５、約２５〜約３０、約３０〜約３５、約３５〜約４０、約４０〜約４５、または約４５〜約５０ｍｇを含有する組成物が具体化されることは分かる。
【０２５６】
一部の実施形態では、本発明の組成物は、活性成分約５０〜約５００ｍｇを含有する。技術分野で通常の技能を有するものであれば、これによって、活性成分約５０〜約１００、約１００〜約１５０、約１５０〜約２００、約２００〜約２５０、約２５０〜約３００、約３５０〜約４００、または約４５０〜約５００ｍｇを含有する組成物が具体化されることは分かる。
【０２５７】
一部の実施形態では、本発明の組成物は、活性成分約５００〜約１０００ｍｇを含有する。技術分野で通常の技能を有するものであれば、これによって、活性成分約５００〜約５５０、約５５０〜約６００、約６００〜約６５０、約６５０〜約７００、約７００〜約７５０、約７５０〜約８００、約８００〜約８５０、約８５０〜約９００、約９００〜約９５０、または約９５０〜約１０００ｍｇを含有する組成物が具体化されることは分かる。
【０２５８】
本発明の方法及び使用において、本明細書に記載の化合物の同様の投薬量を使用してもよい。
【０２５９】
活性化合物は、広い投薬量範囲にわたって有効であり得、一般に、薬学的に有効な量で投与される。しかしながら、実際に投与される化合物の量は通常、処置される状態、選択された投与経路、投与される実際の化合物、個体患者の年齢、体重、及び応答、患者の症状の重症度などを含む関連状況に従って医師によって決定され、投与されることは理解されるであろう。
【０２６０】
錠剤などの固体組成物の調製では、主な活性成分を医薬品添加剤と混合して、本発明の化合物の均一な混合物を含有する固体の予備製剤組成物を形成する。これらの予備製剤組成物が均一と称される場合、活性成分は典型的には、組成物全体に均一に分散しているので、組成物を、錠剤、丸剤及びカプセル剤などの等しく有効な単位剤形に容易に細分することができる。次いで、この固体予備製剤を、本発明の活性成分を例えば約０．１〜約１０００ｍｇ含有する上記の種類の単位剤形に細分する。
【０２６１】
本発明の錠剤または丸剤をコーティングするか、または別段に配合して、長時間作用の利点をもたらす剤形を得ることができる。例えば、錠剤または丸剤は、内部投薬及び外部投薬成分を含んでよく、その際、後者は、前者の上の包膜の形態である。その２つの成分は、胃での分解に抵抗するために役立ち、かつ内部成分が無傷で十二指腸に至るか、その放出が遅延することを可能にする腸溶層によって分離されていてよい。そのような腸溶層またはコーティングのために、様々な物質を使用することができ、そのような物質には、いくつかのポリマー酸、及びポリマー酸とシェラック、セチルアルコール、及び酢酸セルロースなどの物質との混合物が含まれる。
【０２６２】
経口、または注射による投与のために、本発明の化合物及び組成物を組み込むことができる液体形態には、水溶液、適切に風味づけされたシロップ、水性または油性懸濁液、及び綿実油、ゴマ油、ヤシ油、またはラッカセイ油などの食用油を含む風味づけされたエマルジョン、さらに、エリキシル及び同様の医薬ビヒクルが含まれる。
【０２６３】
吸入または吹送するための組成物には、薬学的に許容される水性もしくは有機溶媒、またはそれらの混合物中の溶液及び懸濁液、ならびに粉末が含まれる。液体または固体組成物は、前記のとおりの適切な薬学的に許容される添加剤を含有してもよい。一部の実施形態では、組成物を、局所または全身作用のために経口または経鼻呼吸経路によって投与する。組成物を、不活性なガスを使用することによって噴霧することができる。噴霧溶液を噴霧デバイスから直接吸気することもできるし、または噴霧デバイスを、フェイスマスク、テント、または間欠的陽圧人工呼吸器に取り付けることもできる。溶液、懸濁液、または粉末組成物を、適切な手法で製剤を送達するデバイスから経口または経鼻投与することができる。
【０２６４】
局所製剤は、１つまたは複数の従来の担体を含有することができる。一部の実施形態では、軟膏剤は、水と、例えば、流動パラフィン、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、プロピレングリコール、白色のワセリンなどから選択される１つまたは複数の疎水性担体とを含有し得る。クリームの担体組成物は、グリセロール及び１つまたは複数の他の成分、例えば、モノステアリン酸グリセリン、ＰＥＧ−モノステアリン酸グリセリン及びセチルステアリルアルコールと組み合わせた水をベースとし得る。適切には例えば、グリセロール、ヒドロキシエチルセルロースなどの他の成分と組み合わせてイソプロピルアルコール及び水を使用して、ゲルを製剤化することができる。一部の実施形態では、局所製剤は、本発明の化合物少なくとも約０．１、少なくとも約０．２５、少なくとも約０．５、少なくとも約１、少なくとも約２、または少なくとも約５重量％を含有する。局所製剤を、例えば１００ｇのチューブに適切に包装することができ、これは、特定の適応症、例えば、乾癬または他の皮膚状態を処置するための指示書を任意選択で随伴する。
【０２６５】
患者に投与される化合物または組成物の量は、投与されているもの、予防または治療などの投与の目的、患者の状態、投与手法などに応じて変わるはずである。治療適用では、組成物を、疾患にすでに罹患している患者に、疾患及びその合併症の症状を治療する、または少なくとも部分的に停止するために十分な量で投与することができる。有効な用量は、処置されている疾患状態、さらには、疾患の重症度、患者の年齢、体重及び全身状態などの因子に応じて担当臨床家による判断によって左右されるはずである。
【０２６６】
患者に投与される組成物は、上記医薬組成物の形態であり得る。これらの組成物は、慣用の滅菌技術によって滅菌することができるか、または滅菌濾過されてよい。水溶液は、そのまま使用するために包装されるか、または凍結乾燥することができ、その際、凍結乾燥された製剤は、投与前に無菌水性担体と混合される。化合物製剤のｐＨは典型的には、３〜１１、より好ましくは５〜９、最も好ましくは７〜８である。上述の添加剤、担体、または安定剤のうちのある種のものを使用することで、薬学的塩の形成が生じることは理解される。
【０２６７】
本発明の化合物の治療投薬量は、例えば、その処置がそのために行われる特定の使用、化合物の投与手法、患者の健康及び状態、ならびに処方医の判断に従って変化し得る。医薬組成物中での本発明の化合物の割合または濃度は、投薬量、化学的特徴（例えば、疎水性）、及び投与経路を含むいくつかの因子に応じて変化し得る。例えば、本発明の化合物を、非経口投与では、化合物約０．１〜約１０％ｗ／ｖを含有する水性生理緩衝液で提供することができる。一部の典型的な用量範囲は、１日当たり約１μｇ／体重ｋｇ〜約１ｇ／体重ｋｇである。一部の実施形態では、用量範囲は、１日当たり約０．０１ｍｇ／体重ｋｇ〜約１００ｍｇ／体重ｋｇである。投薬量はおそらく、疾患または障害の種類及び進行程度、特定の患者の全身健康状態、選択された化合物の相対的生物学的有効性、添加剤の配合、ならびにその投与経路などの変項に依存する。有効な用量を、インビトロまたは動物モデル試験系に由来する用量反応曲線から外挿することができる。
【０２６８】
本発明の組成物は、その例が本明細書に列挙されている化学療法薬、ステロイド、抗炎症性化合物、または免疫抑制薬などの１つまたは複数の追加の医薬品をさらに包含し得る。
【０２６９】
標識化合物及びアッセイ法
本発明の別の態様は、ヒトを含む組織サンプルにおいてＰＩ３Ｋを位置限定及び定量するために、かつ標識化合物の結合を阻害することによってＰＩ３Ｋリガンドを同定するために、イメージング技術においてだけでなく、インビトロ及びインビボの両方でのアッセイにおいても有用である本発明の標識化合物（放射標識、蛍光標識など）に関する。したがって、本発明は、そのような標識化合物を含有するＰＩ３Ｋアッセイを含む。
【０２７０】
本発明はさらに、本発明の同位体標識された化合物を含む。「同位体」または「放射標識」化合物は、１個または複数の原子が、自然界に典型的に見い出される（すなわち、天然に存在する）原子質量または質量数とは異なる原子質量または質量数を有する原子によって置き換えられている、または置換されている本発明の化合物である。本発明の化合物に組み込んでもよい適切な放射性核種には、これらだけに限定されないが、２Ｈ（ジュウテリウムではＤとも記載される）、３Ｈ（トリチウムではＴとも記載される）、１１Ｃ、１３Ｃ、１４Ｃ、１３Ｎ、１５Ｎ、１５Ｏ、１７Ｏ、１８Ｏ、１８Ｆ、３５Ｓ、３６Ｃｌ、８２Ｂｒ、７５Ｂｒ、７６Ｂｒ、７７Ｂｒ、１２３Ｉ、１２４Ｉ、１２５Ｉ及び１３１Ｉが含まれる。本放射標識化合物中に組み込まれる放射性核種は、その放射標識化合物の特定の用途に依存するはずである。例えば、インビトロＰＩ３Ｋ標識及び競合アッセイでは、３Ｈ、１４Ｃ、８２Ｂｒ、１２５Ｉ、１３１Ｉ、３５Ｓが組み込まれた化合物が一般に、最も有用である。放射性イメージング用途では、１１Ｃ、１８Ｆ、１２５Ｉ、１２３Ｉ、１２４Ｉ、１３１Ｉ、７５Ｂｒ、７６Ｂｒまたは７７Ｂｒが一般に、最も有用である。
【０２７１】
「放射標識」または「標識化合物」が、少なくとも１つの放射性核種を組み込まれている化合物であることは理解される。一部の実施形態では、放射性核種は、３Ｈ、１４Ｃ、１２５Ｉ、３５Ｓ及び８２Ｂｒからなる群から選択される。
【０２７２】
本発明はさらに、放射性同位元素を本発明の化合物に組み込むための合成法を含むことができる。放射性同位元素を有機化合物に組み込むための合成法は、当技術分野で周知であり、当業者であれば、本発明の化合物に適用可能な方法が容易に分かる。
【０２７３】
本発明の標識化合物は、化合物を同定する／評価するスクリーニングアッセイで使用することができる。例えば、標識されている新たに合成または同定された化合物（すなわち、試験化合物）を、標識を追跡することによってＰＩ３Ｋと接触した場合のその濃度変化を監視することによって、ＰＩ３Ｋに結合するその能力について評価することができる。例えば、（標識された）試験化合物を、ＰＩ３Ｋに結合することが既知の別の化合物（すなわち、標準化合物）の結合を減少させるその能力について評価することができる。したがって、ＰＩ３Ｋへの結合に関して標準化合物と競合する試験化合物の能力は直接、その結合親和性に相関する。逆に、一部の他のスクリーニングアッセイでは、標準化合物が標識され、試験化合物が未標識である。したがって、標準化合物と試験化合物との競合を評価するためには、標識された標準化合物の濃度を監視し、したがって、試験化合物の相対的結合親和性が確認される。
【０２７４】
キット
本発明はまた、治療有効量の本発明の化合物を含む医薬組成物を含有する１つまたは複数の容器を含む、例えば、がんなどのＰＩ３Ｋ関連疾患または障害の処置または予防において有用な医薬キットを含む。当業者には容易に明らかであるように、そのようなキットはさらに、所望の場合には、例えば、１つまたは複数の薬学的に許容される担体を含む容器、追加の容器などの様々な従来の医薬キット構成要素のうちの１つまたは複数を含んでよい。投与される成分の量、投与指針、及び／または成分を混合するための指針を示す、添付文書またはラベルとしての指示書も、キットに含まれてよい。
【０２７５】
本発明を、具体的な実施例によって、さらに詳細に記載する。次の実施例は、例示を目的として示されるものであって、本発明を限定することを何ら意図したものではない。当業者であれば、変化させる、または変更しても本質的に同じ結果を得ることができる様々な重要ではないパラメーターが容易に分かる。実施例の化合物は、本明細書に記載の少なくとも１つのアッセイによって、ＰＩ３Ｋγ阻害薬であることが見出されている。
【実施例】
【０２７６】
調製した化合物の一部の分取ＬＣ−ＭＳ精製を、Ｗａｔｅｒｓ質量指示分留システムで行った。これらのシステムを作動させるための基本的な装置の構成、プロトコル、及び制御ソフトウェアは、文献（例えば、“Ｔｗｏ−Ｐｕｍｐ  Ａｔ  Ｃｏｌｕｍｎ  Ｄｉｌｕｔｉｏｎ  Ｃｏｎｆｉｇｕｒａｔｉｏｎ  ｆｏｒ  Ｐｒｅｐａｒａｔｉｖｅ  ＬＣ−ＭＳ”，Ｋ．Ｂｌｏｍ，Ｊ．Ｃｏｍｂｉ．Ｃｈｅｍ．，４，２９５（２００２）；“Ｏｐｔｉｍｉｚｉｎｇ  Ｐｒｅｐａｒａｔｉｖｅ  ＬＣ−ＭＳ  Ｃｏｎｆｉｇｕｒａｔｉｏｎｓ  ａｎｄ  Ｍｅｔｈｏｄｓ  ｆｏｒ  Ｐａｒａｌｌｅｌ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ  Ｐｕｒｉｆｉｃａｔｉｏｎ”，Ｋ．Ｂｌｏｍ，Ｒ．Ｓｐａｒｋｓ，Ｊ．Ｄｏｕｇｈｔｙ，Ｇ．Ｅｖｅｒｌｏｆ，Ｔ．Ｈａｑｕｅ，Ａ．Ｃｏｍｂｓ，Ｊ．Ｃｏｍｂｉ．Ｃｈｅｍ．，５，６７０（２００３）；及び”Ｐｒｅｐａｒａｔｉｖｅ  ＬＣ−ＭＳ  Ｐｕｒｉｆｉｃａｔｉｏｎ：Ｉｍｐｒｏｖｅｄ  Ｃｏｍｐｏｕｎｄ  Ｓｐｅｃｉｆｉｃ  Ｍｅｔｈｏｄ  Ｏｐｔｉｍｉｚａｔｉｏｎ”，Ｋ．Ｂｌｏｍ，Ｂ．Ｇｌａｓｓ，Ｒ．Ｓｐａｒｋｓ，Ａ．Ｃｏｍｂｓ，Ｊ．Ｃｏｍｂｉ．Ｃｈｅｍ．，６，８７４−８８３（２００４）を参照されたい）に詳細に記載されている。分離された化合物を典型的には、次の条件下で、純度分析のために分析用液体クロマトグラフィー質量分析法（ＬＣＭＳ）に掛けた：機器；Ａｇｉｌｅｎｔ  １１００シリーズ、ＬＣ／ＭＳＤ、カラム：Ｗａｔｅｒｓ  Ｓｕｎｆｉｒｅ（商標）Ｃ１８  ５μｍ、２．１×５０ｍｍ、緩衝液：移動相Ａ：水中０．０２５％ＴＦＡ及び移動相Ｂ：アセトニトリル；３分でＢの勾配２％〜８０％、流速２．０ｍＬ／分。
【０２７７】
調製した化合物の一部をまた、実施例に示されているとおり、分取スケールで、ＭＳ検出器またはフラッシュクロマトグラフィー（シリカゲル）での逆相高速液体クロマトグラフィー（ＲＰ−ＨＰＬＣ）によって分離した。典型的な分取逆相高速液体クロマトグラフィー（ＲＰ−ＨＰＬＣ）カラム条件は次のとおりである：
ｐＨ＝２精製：Ｗａｔｅｒｓ  Ｓｕｎｆｉｒｅ（商標）Ｃ１８  ５μｍ、１９×１００ｍｍカラム、移動相Ａ：水中０．１％ＴＦＡ（トリフルオロ酢酸）及び移動相Ｂ：アセトニトリルで溶離；流速は３０ｍＬ／分であり、文献に記載されているとおりの化合物特異的方法最適化プロトコルを使用して、分離勾配を各化合物のために最適化した（例えば、”Ｐｒｅｐａｒａｔｉｖｅ  ＬＣＭＳ  Ｐｕｒｉｆｉｃａｔｉｏｎ：Ｉｍｐｒｏｖｅｄ  Ｃｏｍｐｏｕｎｄ  Ｓｐｅｃｉｆｉｃ  Ｍｅｔｈｏｄ  Ｏｐｔｉｍｉｚａｔｉｏｎ”，Ｋ．Ｂｌｏｍ，Ｂ．Ｇｌａｓｓ，Ｒ．Ｓｐａｒｋｓ，Ａ．Ｃｏｍｂｓ，Ｊ．Ｃｏｍｂ．Ｃｈｅｍ．，６，８７４−８８３（２００４）を参照されたい）。典型的には、３０×１００ｍｍカラムで使用される流速は、６０ｍＬ／分であった。
【０２７８】
ｐＨ＝１０精製：Ｗａｔｅｒｓ  ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８  ５μｍ、１９×１００ｍｍカラム、移動相Ａ：水中０．１５％ＮＨ４ＯＨ及び移動相Ｂ：アセトニトリルで溶離；流速は、３０ｍＬ／分であり、文献に記載されているとおりの化合物特異的方法最適化プロトコルを使用して、分離勾配を各化合物のために最適化した（例えば、”Ｐｒｅｐａｒａｔｉｖｅ  ＬＣＭＳ  Ｐｕｒｉｆｉｃａｔｉｏｎ：Ｉｍｐｒｏｖｅｄ  Ｃｏｍｐｏｕｎｄ  Ｓｐｅｃｉｆｉｃ  Ｍｅｔｈｏｄ  Ｏｐｔｉｍｉｚａｔｉｏｎ”，Ｋ．Ｂｌｏｍ，Ｂ．Ｇｌａｓｓ，Ｒ．Ｓｐａｒｋｓ，Ａ．Ｃｏｍｂｓ，Ｊ．Ｃｏｍｂ．Ｃｈｅｍ．，６，８７４−８８３（２００４）を参照されたい）。典型的には、３０×１００ｍｍカラムで使用される流速は、６０ｍＬ／分であった。
【０２７９】
本発明を、具体的な実施例によってより詳細に記載する。次の実施例は、例示を目的として示されるものであって、本発明を限定することを何ら意図したものではない。当業者であれば、変化させる、または変更しても本質的に同じ結果を得ることができる様々な重要ではないパラメーターが容易に分かる。
【０２８０】
実施例１。２−アミノ−Ｎ−［１−（４−クロロ−７−エトキシ−２−メチル−２Ｈ−インダゾール−６−イル）エチル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミドトリフルオロアセタート
【化６１】
2018532760.tif 000077
ステップ１。１−（５−クロロ−２−エトキシ−４−メチル−３−ニトロフェニル）エタノン
【化６２】
2018532760.tif 000078
ＤＭＦ（１０ｍＬ）中の１−（５−クロロ−２−ヒドロキシ−４−メチル−３−ニトロフェニル）エタノン（１．０ｇ、４．４ｍｍｏｌ、Ｏａｋｗｏｏｄ製）の溶液に、炭酸カリウム（１．２ｇ、８．７ｍｍｏｌ）及びヨードエタン（０．５２ｍＬ、６．５ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を１．５時間にわたって６０℃に加熱した。室温に冷却した後に、反応混合物を水（３０ｍＬ）とＥｔＯＡｃ（３０ｍＬ）との間で分配し、層を分離した。水層をＥｔＯＡｃ（２０ｍＬ）で抽出し、合わせた有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をフラッシュシリカゲルクロマトグラフィー（０〜２０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）によって精製して、標題化合物（１．０７ｇ、９５％）を無色の油状物として得た。Ｃ１１Ｈ１３ＣｌＮＯ４（Ｍ＋Ｈ）＋でのＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝２５８．０；実測値：２５８．０。
【０２８１】
ステップ２。１−（３−アミノ−５−クロロ−２−エトキシ−４−メチルフェニル）エタノン
【化６３】
2018532760.tif 000079
ＭｅＯＨ（１０ｍＬ）中の１−（５−クロロ−２−エトキシ−４−メチル−３−ニトロフェニル）エタノン（１．０ｇ、３．９ｍｍｏｌ）の溶液に、Ｐｔ／Ｃ（５重量％、２００ｍｇ、０．０４ｍｍｏｌ）を添加した。雰囲気を水素に交換し、反応混合物を水素のバルーン圧力下で終夜撹拌した。反応混合物を、セライトのパッドを通して濾過し、これを追加のＭｅＯＨ（２０ｍＬ）で洗浄し、揮発性物質を蒸発させた。残渣をフラッシュシリカゲルクロマトグラフィー（０〜２０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）によって精製して、生成物を白色の固体として得た（６３０ｍｇ、７１％）。Ｃ１１Ｈ１５ＣｌＮＯ２（Ｍ＋Ｈ）＋でのＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝２２８．１；実測値：２２８．１。
【０２８２】
ステップ３。１−（４−クロロ−７−エトキシ−１Ｈ−インダゾール−６−イル）エタノン
【化６４】
2018532760.tif 000080
ＡｃＯＨ（１７ｍＬ）中の１−（３−アミノ−５−クロロ−２−エトキシ−４−メチルフェニル）エタノン（６３０ｍｇ、２．８ｍｍｏｌ）の溶液に、亜硝酸アミル（０．４１ｍＬ、３．０ｍｍｏｌ）を室温で滴下添加した。０．５時間にわたって撹拌した後に、沈澱物が観察され、反応混合物を１時間にわたって１１０℃に加熱した。溶液を室温に冷却し、揮発性物質を蒸発させた。残渣をトルエン（５０ｍＬ）と共沸させて、あらゆる残留ＡｃＯＨを除去した。得られたオレンジ色の固体（６３０ｍｇ、９５％）を高真空下で終夜乾燥させ、精製せずに使用した。Ｃ１１Ｈ１２ＣｌＮ２Ｏ２（Ｍ＋Ｈ）＋でのＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝２３９．１；実測値：２３９．１。
【０２８３】
ステップ４。１−（４−クロロ−７−エトキシ−２−メチル−２Ｈ−インダゾール−６−イル）エタノン
【化６５】
2018532760.tif 000081
無水ＥｔＯＡｃ（１ｍＬ）中の１−（４−クロロ−７−エトキシ−１Ｈ−インダゾール−６−イル）エタノン（３０．０ｍｇ、０．１２６ｍｍｏｌ）の溶液に、テトラフルオロホウ酸トリメチルオキソニウム（２４ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ）を室温で添加した。懸濁液を、完全に溶解するまで４０℃に加熱し、得られた溶液を室温で３時間にわたって撹拌した。溶液をＥｔＯＡｃ（１０ｍＬ）で希釈し、飽和ＮａＨＣＯ３（５ｍＬ）で洗浄した。有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、濃縮し、得られた固体をフラッシュクロマトグラフィー（０〜３０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）によって精製して、標題化合物を白色の固体として得た（２７．１ｍｇ、８５％）。Ｃ１２Ｈ１４ＣｌＮ２Ｏ２（Ｍ＋Ｈ）＋でのＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝２５３．１；実測値：２５３．１。
【０２８４】
ステップ５。１−（４−クロロ−７−エトキシ−２−メチル−２Ｈ−インダゾール−６−イル）エタンアミン
【化６６】
2018532760.tif 000082
ＭｅＣＮ（１ｍＬ）及びＭｅＯＨ（１ｍＬ）中の１−（４−クロロ−７−エトキシ−２−メチル−２Ｈ−インダゾール−６−イル）エタノン（２７．１ｍｇ、０．１０７ｍｍｏｌ）及び酢酸アンモニウム（１２０ｍｇ、１．６ｍｍｏｌ）の溶液を０．５時間にわたって６５℃で加熱した。溶液を室温に冷却し、及びシアノ水素化ホウ素ナトリウム（１７ｍｇ、０．２７ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を終夜６５℃に加熱した。溶液を室温に冷却で、ＥｔＯＡｃ（１０ｍＬ）で希釈し、飽和ＮａＨＣＯ３（５ｍＬ）でクエンチした。層を分離し、水層をＥｔＯＡｃ（１０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、濃縮し、生成物を精製せずに使用した（理論収率を推測）。Ｃ１２Ｈ１４ＣｌＮ２Ｏ（Ｍ−ＮＨ２）＋でのＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝２３７．１；実測値：２３７．１。
【０２８５】
ステップ６。ｔｅｒｔ−ブチル３−（１−（４−クロロ−７−エトキシ−２−メチル−２Ｈ−インダゾール−６−イル）エチルカルバモイル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イルカルバマート
【化６７】
2018532760.tif 000083
１−（４−クロロ−７−エトキシ−２−メチル−２Ｈ−インダゾール−６−イル）エタンアミン（２７．２ｍｇ、０．１０７ｍｍｏｌ、実施例１、ステップ５から）、２−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボン酸（３９ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ、Ｊ＆Ｗ  Ｐｈａｒｍｌａｂ製）、及びＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチル−Ｏ−（７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）ウロニウムヘキサフルオロホスファート（５３ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）を含有するバイアルに、ＤＭＦ（２ｍＬ）を添加し、続いて、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．０３７ｍＬ、０．２１ｍｍｏｌ）を室温で滴下添加した。１時間にわたって撹拌した後に、反応混合物をＥｔＯＡｃ（１０ｍＬ）で希釈し、水（５ｍＬ）でクエンチした。層を分離し、有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、濃縮した。生成物を精製せずに使用した（理論収率を推測）。Ｃ２４Ｈ２９ＣｌＮ７Ｏ４（Ｍ＋Ｈ）＋でのＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝５１４．２；実測値：５１４．２。
【０２８６】
ステップ７。２−アミノ−Ｎ−［１−（４−クロロ−７−エトキシ−２−メチル−２Ｈ−インダゾール−６−イル）エチル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミドトリフルオロアセタート
ｔｅｒｔ−ブチル３−（１−（４−クロロ−７−エトキシ−２−メチル−２Ｈ−インダゾール−６−イル）エチルカルバモイル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イルカルバマート（５４ｍｇ、０．１０７ｍｍｏｌ、実施例１、ステップ６から）をＣＨ２Ｃｌ２（２ｍＬ）に入れ、トリフルオロ酢酸（０．６ｍＬ、７ｍｍｏｌ）を室温で添加した。１時間後に、揮発性物質を蒸発させた。残渣をＭｅＯＨに溶解し、分取ＨＰＬＣ（Ｃ−１８カラム、０．１％トリフルオロ酢酸を含む、ｐＨ２に緩衝された水：アセトニトリル勾配で溶離）によって精製して、標題化合物を白色の固体として得た。１Ｈ ＮＭＲ （６００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６） δ ８．９１ （ｄｄ， Ｊ ＝ ６．７， １．６ Ｈｚ， １Ｈ）， ８．５５ （ｄｄ， Ｊ ＝ ４．５， １．７ Ｈｚ， １Ｈ）， ８．４４ （ｓ， １Ｈ）， ８．２７ （ｄ， Ｊ ＝ ８．１ Ｈｚ， １Ｈ）， ７．０３ （ｓ， １Ｈ）， ６．９９ （ｄｄ， Ｊ ＝ ６．７， ４．５ Ｈｚ， １Ｈ）， ５．５１ （ｐ， Ｊ ＝ ７．０ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．７０ − ４．５９ （ｍ， ２Ｈ）， ４．１９ （ｓ， ３Ｈ）， １．５０ （ｄ， Ｊ ＝ ７．０ Ｈｚ， ３Ｈ）， １．４１ （ｔ， Ｊ ＝ ７．０ Ｈｚ， ３Ｈ）；Ｃ１９Ｈ２０ＣｌＮ７Ｏ２Ｎａ（Ｍ＋Ｎａ）＋でのＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝４３６．１；実測値：４３６．１。
【０２８７】
実施例２。２−アミノ−Ｎ−［１−（４−クロロ−７−エトキシ−２−エチル−２Ｈ−インダゾール−６−イル）エチル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミドトリフルオロアセタート
【化６８】
2018532760.tif 000084
この化合物を、ステップ４においてテトラフルオロホウ酸トリメチルオキソニウムの代わりにテトラフルオロホウ酸トリエチルオキソニウムを用いて、実施例１に記載の手順に従って合成した。１Ｈ ＮＭＲ （６００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６） δ ８．９１ （ｄｄ， Ｊ ＝ ６．７， １．６ Ｈｚ， １Ｈ）， ８．５５ （ｄｄ， Ｊ ＝ ４．５， １．７ Ｈｚ， １Ｈ）， ８．４８ （ｓ， １Ｈ）， ８．２８ （ｄ， Ｊ ＝ ８．１ Ｈｚ， １Ｈ）， ７．０３ （ｓ， １Ｈ）， ６．９９ （ｄｄ， Ｊ ＝ ６．７， ４．５ Ｈｚ， １Ｈ）， ５．５０ （ｐ， Ｊ ＝ ７．０ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．６９ （ｄｑ， Ｊ ＝ ９．６， ７．０ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．６３ （ｄｑ， Ｊ ＝ ９．６， ７．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．４７ （ｑ， Ｊ ＝ ７．３ Ｈｚ， ２Ｈ）， １．５１ （ｔ， Ｊ ＝ ７．２ Ｈｚ， ３Ｈ）， １．５０ （ｄ， Ｊ ＝ ７．２ Ｈｚ， ３Ｈ）， １．４１ （ｔ， Ｊ ＝ ７．０ Ｈｚ， ３Ｈ）；Ｃ２０Ｈ２２ＣｌＮ７Ｏ２（Ｍ＋Ｎａ）＋でのＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝４５０．１；実測値：４５０．１。
【０２８８】
実施例３ａ及び３ｂ。２−アミノ−Ｎ−［１−（４−クロロ−７−エトキシ−１Ｈ−インダゾール−６−イル）エチル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミドトリフルオロアセタート（単一エナンチオマーを単離）
【化６９】
2018532760.tif 000085
ステップ１。１−（４−クロロ−７−エトキシ−１Ｈ−インダゾール−６−イル）エタンアミン
【化７０】
2018532760.tif 000086
この化合物を、１−（４−クロロ−７−エトキシ−２−メチル−２Ｈ−インダゾール−６−イル）エタノン（４５０ｍｇ、１．９ｍｍｏｌ、実施例１、ステップ３から）から出発して、実施例１、ステップ５に記載の手順に従って合成した。Ｃ１１Ｈ１０ＣｌＮ１Ｏ（Ｍ−ＮＨ２）＋でのＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝２２３．１；実測値：２２３．１。
【０２８９】
ステップ２。ｔｅｒｔ−ブチル３−（１−（４−クロロ−７−エトキシ−１Ｈ−インダゾール−６−イル）エチルカルバモイル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イルカルバマート
【化７１】
2018532760.tif 000087
この化合物を、１−（４−クロロ−７−エトキシ−１Ｈ−インダゾール−６−イル）エタンアミン（先行するステップで調製）から出発して、実施例１、ステップ６に記載の手順に従って合成した。生成物をフラッシュクロマトグラフィー（０〜１００％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）によって精製して、ラセミ標題化合物をオフホワイト色の固体（５６０ｍｇ、５９％）として得た。Ｃ２３Ｈ２７ＣｌＮ７Ｏ４（Ｍ＋Ｈ）＋でのＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝５００．２；実測値：５００．２。この物質の画分（１２０ｍｇ）をキラルＨＰＬＣ（Ｃｈｉｒａｌ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ  Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ  ＡＤ−Ｈ、５μｍ、２０×２５０ｍｍ、２０％ＥｔＯＨ／ヘキサンで溶離、１８ｍＬ／分）によって分離して、エナンチオマー１（最初に溶離、保持時間８．４分；３０ｍｇ）及びエナンチオマー２（２番目に溶離、保持時間１１．２分；３０ｍｇ）を得た。
【０２９０】
ステップ３。２−アミノ−Ｎ−［１−（４−クロロ−７−エトキシ−１Ｈ−インダゾール−６−イル）エチル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミドトリフルオロアセタート（単一エナンチオマーを単離）
真空中で溶媒を除去した後に、実施例３、ステップ２からの各エナンチオマーを、ＴＦＡ（０．５ｍＬ）と共にＣＨ２Ｃｌ２（２ｍＬ）中で０．５時間にわたって撹拌することによって別々に脱保護した。揮発性物質を真空中で除去して、標題化合物を単一のエナンチオマーとして得たが、これは、精製を必要としなかった。エナンチオマー１（実施例３ａ）：１Ｈ ＮＭＲ （６００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６） δ ８．９２ （ｄｄ， Ｊ ＝ ６．７， １．６ Ｈｚ， １Ｈ）， ８．５６ （ｄｄ， Ｊ ＝ ４．５， １．６ Ｈｚ， １Ｈ）， ８．１９ （ｄ， Ｊ ＝ ７．７ Ｈｚ， １Ｈ）， ８．１１ （ｓ， １Ｈ）， ７．１３ （ｓ， １Ｈ）， ７．０１ （ｄｄ， Ｊ ＝ ６．７， ４．５ Ｈｚ， １Ｈ）， ５．５５ （ｐ， Ｊ ＝ ７．０ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．２９ （ｄ， Ｊ ＝ ６．７ Ｈｚ， ２Ｈ）， １．５２ （ｄ， Ｊ ＝ ７．０ Ｈｚ， ３Ｈ）， １．４６ （ｔ， Ｊ ＝ ７．０ Ｈｚ， ３Ｈ）。Ｃ１８Ｈ１８ＣｌＮ７Ｏ２（Ｍ＋Ｈ）＋でのＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝４００．１；実測値：４００．２。エナンチオマー２（実施例３ｂ）：Ｃ１８Ｈ１８ＣｌＮ７Ｏ２（Ｍ＋Ｈ）＋でのＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝４００．１；実測値：４００．２。
【０２９１】
実施例４。２−アミノ−Ｎ−［１−（４−クロロ−７−エトキシ−１−メチル−１Ｈ−インダゾール−６−イル）エチル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミドトリフルオロアセタート
【化７２】
2018532760.tif 000088
ステップ１。ｔｅｒｔ−ブチル３−（１−（４−クロロ−７−エトキシ−１−メチル−１Ｈ−インダゾール−６−イル）エチルカルバモイル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イルカルバマート及びｔｅｒｔ−ブチル３−（１−（４−クロロ−７−エトキシ−２−メチル−２Ｈ−インダゾール−６−イル）エチルカルバモイル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イルカルバマート
【化７３】
2018532760.tif 000089
ＤＭＦ（０．５ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル［３−（｛［１−（４−クロロ−７−エトキシ−１Ｈ−インダゾール−６−イル）エチル］アミノ｝カルボニル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル］カルバマート（３０ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ、実施例３、ステップ２から）の溶液に、炭酸カリウム（１６ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ）を、続いて、ヨウ化メチル（６μＬ、０．０９ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を３時間にわたって、６０℃に加熱した。室温に冷却した後に、反応混合物をＥｔＯＡｃ（１０ｍＬ）で希釈し、水（５ｍＬ）で洗浄した。有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、濃縮し、生成物を精製せずに使用した。標題化合物が、およそ１：１の比で得られた。Ｃ２４Ｈ２９ＣｌＮ７Ｏ４（Ｍ＋Ｈ）＋でのＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝５１４．２；実測値：５１４．１。
【０２９２】
ステップ２。２−アミノ−Ｎ−［１−（４−クロロ−７−エトキシ−１−メチル−１Ｈ−インダゾール−６−イル）エチル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミドトリフルオロアセタート及び２−アミノ−Ｎ−（１−（４−クロロ−７−エトキシ−２−メチル−２Ｈ−インダゾール−６−イル）エチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミドトリフルオロアセタート
脱保護を、実施例１、ステップ７に記載したとおりに行った。所望のインダゾールＮ１位置異性体と共に、Ｎ２位置異性体も、約１：１の比で得られた。残渣をＭｅＯＨに溶かし、分取ＨＰＬＣ（Ｃ−１８カラム、０．１％トリフルオロ酢酸を含む、ｐＨ２に緩衝された水：アセトニトリル勾配［３７．４〜５７．４％アセトニトリル］で溶離）によって精製した。標題化合物は分離可能であり、それぞれ白色の固体として得られた。Ｎ１異性体（実施例４）：保持時間＝５．９分。Ｃ１９Ｈ２１ＣｌＮ７Ｏ２（Ｍ＋Ｈ）＋でのＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝４１４．１；実測値：４１４．１。Ｎ２異性体（実施例１）：保持時間＝４．９分。
【０２９３】
実施例５〜１３を、実施例４のために記載したとおりに適切なアルキルハロゲン化物でのアルキル化、及びその後の脱保護によって合成した。それぞれの場合に、アルキル化ステップによって、Ｎ１及びＮ２インダゾール位置異性体の様々な混合物が得られた。これらの異性体は、別段に示されていない限り、脱保護の後に分取ＨＰＬＣによって分離可能であった。調製したＮ１位置異性体及び対応するデータを表１に列挙する。調製したＮ２位置異性体及び対応するデータを表２に列挙する。
【表３−１】
2018532760.tif 000090
【表３−２】
2018532760.tif 000091
【表３−３】
2018532760.tif 000092
【表３−４】
2018532760.tif 000093
【表４−１】
2018532760.tif 000094
【表４−２】
2018532760.tif 000095
【表４−３】
2018532760.tif 000096
【表４−４】
2018532760.tif 000097
【表４−５】
2018532760.tif 000098
【表４−６】
2018532760.tif 000099
【表４−７】
2018532760.tif 000100
【表４−８】
2018532760.tif 000101
【表４−９】
2018532760.tif 000102
【０２９４】
実施例１４。２−アミノ−Ｎ−（１−（４−クロロ−７−フェニル−１Ｈ−インダゾール−６−イル）エチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミドトリフルオロアセタート
【化７４】
2018532760.tif 000103
ステップ１。６−アセチル−４−クロロ−３−メチル−２−ニトロフェニルトリフルオロメタンスルホナート
【化７５】
2018532760.tif 000104
トリフルオロメタンスルホン酸無水物（１Ｍ／ＣＨ２Ｃｌ２、１３ｍＬ、１３ｍｍｏｌ）を、ＴＨＦ（２０ｍＬ）中の１−（５−クロロ−２−ヒドロキシ−４−メチル−３−ニトロフェニル）エタノン（２．０ｇ、８．７ｍｍｏｌ、Ｏａｋｗｏｏｄ製）及びトリエチルアミン（２．４ｍＬ、１７ｍｍｏｌ）の溶液に−７８℃で添加した。その溶液を室温に加温し、０．５時間にわたって撹拌した。反応混合物をＥｔＯＡｃ（３０ｍＬ）で希釈し、飽和ＮａＨＣＯ３（２０ｍＬ）でクエンチした。層を分離し、有機層を飽和ＮａＣｌ（２０ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をフラッシュシリカゲルクロマトグラフィー（０〜１５％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）によって精製して、生成物をオレンジ色の油状物として得た（３．２ｇ、１００％）。Ｃ１０Ｈ８ＣｌＦ３ＮＯ６Ｓ（Ｍ＋Ｈ）＋でのＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝３６２．０；実測値：３６１．８。
【０２９５】
ステップ２。１−（４−クロロ−５−メチル−６−ニトロビフェニル−２−イル）エタノン
【化７６】
2018532760.tif 000105
トルエン（２０ｍＬ）中の６−アセチル−４−クロロ−３−メチル−２−ニトロフェニルトリフルオロメタンスルホナート（３．２ｇ、８．８ｍｍｏｌ）の溶液に、水（２０ｍＬ）中の炭酸水素ナトリウム（１．４ｇ、１７ｍｍｏｌ）の溶液を、続いて、フェニルボロン酸（１．２ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．４８ｇ、０．４１ｍｍｏｌ）を添加した。窒素を、溶液に５分間にわたって吹き込み、反応混合物を８０℃（浴温度）で２時間にわたって加熱した。反応混合物をＥｔＯＡｃ（３０ｍＬ）で希釈し、層を分離し、有機層を飽和ＮａＣｌ（２０ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をフラッシュシリカゲルクロマトグラフィー（０〜１０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）によって精製して、標題化合物を白色の固体として得た（２．３ｇ、８８％）。Ｃ１５Ｈ１３ＣｌＮＯ３（Ｍ＋Ｈ）＋でのＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝２９０．１；実測値：２９０．０。
【０２９６】
ステップ３。１−（６−アミノ−４−クロロ−５−メチルビフェニル−２−イル）エタノン
【化７７】
2018532760.tif 000106
この化合物を、１−（４−クロロ−５−メチル−６−ニトロビフェニル−２−イル）エタノン（２．２５ｇ、７．７７ｍｍｏｌ）から出発して、実施例１、ステップ２に記載の手順に従って合成した。粗生成物をフラッシュシリカゲルクロマトグラフィー（０〜２０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）によって精製して、標題化合物を白色の固体として得た（１．５７ｇ、７８％）。Ｃ１５Ｈ１５ＣｌＮＯ（Ｍ＋Ｈ）＋でのＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝２６０．１；実測値：２６０．０。
【０２９７】
ステップ４。１−（４−クロロ−７−フェニル−１Ｈ−インダゾール−６−イル）エタノン
【化７８】
2018532760.tif 000107
この化合物を、１−（６−アミノ−４−クロロ−５−メチルビフェニル−２−イル）エタノン（１．５７ｇ、６．０４ｍｍｏｌ）から出発して、実施例１、ステップ３に記載の手順に従って合成した。生成物が、オレンジ色の固体として得られた（１．６４ｇ、１００％）。Ｃ１５Ｈ１２ＣｌＮ２Ｏ（Ｍ＋Ｈ）＋でのＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝２７１．１；実測値：２７１．０。
【０２９８】
ステップ５。１−（４−クロロ−７−フェニル−１Ｈ−インダゾール−６−イル）エタンアミン
【化７９】
2018532760.tif 000108
この化合物を、１−（４−クロロ−７−フェニル−１Ｈ−インダゾール−６−イル）エタノン（５９１ｍｇ、２．１８ｍｍｏｌ）から出発して、実施例１、ステップ５に記載の手順に従って合成した。生成物を精製せずに使用した（理論収率を推測）。Ｃ１５Ｈ１２ＣｌＮ２（Ｍ−ＮＨ２）＋でのＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝２５５．１；実測値：２５５．１。
【０２９９】
ステップ６。ｔｅｒｔ−ブチル３−（１−（４−クロロ−７−フェニル−１Ｈ−インダゾール−６−イル）エチルカルバモイル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イルカルバマート
【化８０】
2018532760.tif 000109
この化合物を、１−（４−クロロ−７−フェニル−１Ｈ−インダゾール−６−イル）エタンアミン（５９３ｍｇ、２．１８ｍｍｏｌ）から出発して、実施例１、ステップ６に記載の一般手順に従って合成した。生成物を、フラッシュシリカゲルクロマトグラフィー（０〜６０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）によって精製して、標題化合物をオフホワイト色の固体（５６２ｍｇ、４８％）として得た。Ｃ２７Ｈ２６ＣｌＮ７Ｏ３（Ｍ＋Ｈ）＋でのＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝５３２．２；実測値：５３２．２。
【０３００】
ステップ７。２−アミノ−Ｎ−（１−（４−クロロ−７−フェニル−１Ｈ−インダゾール−６−イル）エチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミドトリフルオロアセタート
脱保護を、ｔｅｒｔ−ブチル３−（１−（４−クロロ−７−フェニル−１Ｈ−インダゾール−６−イル）エチルカルバモイル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イルカルバマート（１０ｍｇ、０．０２０ｍｍｏｌ）から出発して、実施例１、ステップ７に記載のとおりに行った。残渣をＭｅＯＨに溶解し、分取ＨＰＬＣ（Ｃ−１８カラム、０．１％トリフルオロ酢酸を含み、ｐＨ２に緩衝された水：アセトニトリル勾配で溶離）によって精製して、標題化合物を白色の固体として得た。Ｃ２２Ｈ１９ＣｌＮ７Ｏ（Ｍ＋Ｈ）＋でのＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝４３２．１；実測値：４３２．１。
【０３０１】
実施例１５及び１６。２−アミノ−Ｎ−（１−（４−クロロ−１−メチル−７−フェニル−１Ｈ−インダゾール−６−イル）エチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミドトリフルオロアセタート及び２−アミノ−Ｎ−（１−（４−クロロ−２−メチル−７−フェニル−２Ｈ−インダゾール−６−イル）エチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミドトリフルオロアセタート
【化８１】
2018532760.tif 000110
ステップ１。ｔｅｒｔ−ブチル３−（１−（４−クロロ−１−メチル−７−フェニル−１Ｈ−インダゾール−６−イル）エチルカルバモイル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イルカルバマート及びｔｅｒｔ−ブチル３−（１−（４−クロロ−２−メチル−７−フェニル−２Ｈ−インダゾール−６−イル）エチルカルバモイル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イルカルバマート
【化８２】
2018532760.tif 000111
この化合物を、ｔｅｒｔ−ブチル３−（１−（４−クロロ−７−フェニル−１Ｈ−インダゾール−６−イル）エチルカルバモイル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イルカルバマート（３０ｍｇ、０．０６０ｍｍｏｌ、実施例１４、ステップ６から）から出発して、実施例４、ステップ１に記載の手順に従って合成した。標題化合物を約１：１．５のＮ２：Ｎ１位置異性体で得た。生成物を精製せずに使用した（理論収率を推測）。ピーク１：Ｃ２８Ｈ２９ＣｌＮ７Ｏ３（Ｍ＋Ｈ）＋でのＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝５４６．２；実測値５４６．２。ピーク２：Ｃ２８Ｈ２９ＣｌＮ７Ｏ３（Ｍ＋Ｈ）＋でのＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝５４６．２；実測値５４６．３。
【０３０２】
ステップ２。２−アミノ−Ｎ−（１−（４−クロロ−１−メチル−７−フェニル−１Ｈ−インダゾール−６−イル）エチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミドトリフルオロアセタート及び２−アミノ−Ｎ−（１−（４−クロロ−２−メチル−７−フェニル−２Ｈ−インダゾール−６−イル）エチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミドトリフルオロアセタート
脱保護を、ｔｅｒｔ−ブチル３−（１−（４−クロロ−１−メチル−７−フェニル−１Ｈ−インダゾール−６−イル）エチルカルバモイル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イルカルバマート及びｔｅｒｔ−ブチル３−（１−（４−クロロ−２−メチル−７−フェニル−２Ｈ−インダゾール−６−イル）エチルカルバモイル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イルカルバマートの１：１．５混合物（３２．７ｍｇ、０．０６０ｍｍｏｌ）から出発して、実施例１、ステップ７に記載されているとおりに行った。残渣をＭｅＯＨに溶解させ、分取ＨＰＬＣ（Ｃ−１８カラム、０．１％トリフルオロ酢酸を含み、ｐＨ２に緩衝された水：アセトニトリル勾配［３８．５〜５８．５％アセトニトリル］で溶離）によって精製した。標題化合物は分離可能であり、それぞれ白色の固体として得られた。ピーク１（実施例１６）：保持時間＝５．６分。Ｃ２３Ｈ２１ＣｌＮ７Ｏ（Ｍ＋Ｈ）＋でのＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝４４６．１；実測値：４４６．２。ピーク２（実施例１５）：保持時間＝７．０分。１Ｈ ＮＭＲ （６００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６） δ ８．９１ （ｄｄ， Ｊ ＝ ６．７， １．６ Ｈｚ， １Ｈ）， ８．５６ （ｄｄ， Ｊ ＝ ４．５， １．６ Ｈｚ， １Ｈ）， ８．４７ （ｓ， １Ｈ）， ８．１０ （ｄ， Ｊ ＝ ６．８ Ｈｚ， １Ｈ）， ７．５６ − ７．４５ （ｍ， ４Ｈ）， ７．４５ − ７．４０ （ｍ， １Ｈ）， ７．２４ （ｓ， １Ｈ）， ７．００ （ｄｄ， Ｊ ＝ ６．７， ４．５ Ｈｚ， １Ｈ）， ５．１６ （ｐ， Ｊ ＝ ６．９ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．１１ （ｓ， ３Ｈ）， １．３８ （ｄ， Ｊ ＝ ６．９ Ｈｚ， ３Ｈ）；Ｃ２３Ｈ２１ＣｌＮ７Ｏ（Ｍ＋Ｈ）＋でのＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝４４６．１；実測値：４４６．２。Ｃ２３Ｈ２１ＣｌＮ７Ｏ（Ｍ＋Ｈ）＋でのＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝４４６．１；実測値：４４６．２。
【０３０３】
実施例１７及び１８。
２−アミノ−Ｎ−（１−（４−クロロ−１−（（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）メチル）−７−フェニル−１Ｈ−インダゾール−６−イル）エチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミドトリフルオロアセタート及び２−アミノ−Ｎ−（１−（４−クロロ−２−（（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）メチル）−７−フェニル−２Ｈ−インダゾール−６−イル）エチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミドトリフルオロアセタート
【化８３】
2018532760.tif 000112
これらの化合物を、ヨウ化メチルの代わりに３−（クロロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール（Ｍａｙｂｒｉｄｇｅ製）を利用して、実施例１５のために記載した手順に従って合成した。残渣をＭｅＯＨに溶解させ、分取ＨＰＬＣ（Ｃ−１８カラム、０．１％トリフルオロ酢酸を含む、ｐＨ２に緩衝された水：アセトニトリル勾配［３６．４〜５６．４％アセトニトリル］で溶離）によって精製した。標題化合物は分離可能であり、それぞれ、白色の固体として得られた。ピーク１（実施例１８）：保持時間＝５．４分。１Ｈ ＮＭＲ （５００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６） δ ８．８９ （ｄｄ， Ｊ ＝ ６．７， １．６ Ｈｚ， １Ｈ）， ８．５３ （ｄｄ， Ｊ ＝ ４．５， １．６ Ｈｚ， １Ｈ）， ８．４２ （ｓ， １Ｈ）， ８．０７ （ｄ， Ｊ ＝ ６．７ Ｈｚ， １Ｈ）， ７．６９ （ｓ， １Ｈ）， ７．５４ − ７．４５ （ｍ， ４Ｈ）， ７．４５ − ７．４０ （ｍ， ２Ｈ）， ７．２２ （ｓ， １Ｈ）， ６．９８ （ｄｄ， Ｊ ＝ ６．７， ４．５ Ｈｚ， １Ｈ）， ５．４２ （ｓ， ２Ｈ）， ５．１３ （ｐ， Ｊ ＝ ６．９ Ｈｚ， １Ｈ）， ３．７６ （ｓ， ３Ｈ）， １．３６ （ｄ， Ｊ ＝ ６．９ Ｈｚ， ３Ｈ）。Ｃ２７Ｈ２５ＣｌＮ９Ｏ（Ｍ＋Ｈ）＋でのＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝５２６．２；実測値：５２６．２。Ｃ２７Ｈ２５ＣｌＮ９Ｏ（Ｍ＋Ｈ）＋でのＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝５２６．２；実測値：５２６．２。ピーク２（実施例１７）：保持時間＝６．２分。Ｃ２７Ｈ２５ＣｌＮ９Ｏ（Ｍ＋Ｈ）＋でのＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝５２６．２；実測値：５２６．２。
【０３０４】
実施例１９。２−アミノ−Ｎ−（１−（４−クロロ−１−（２−モルホリノエチル）−７−フェニル−１Ｈ−インダゾール−６−イル）エチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド
【化８４】
2018532760.tif 000113
この化合物を、ヨウ化メチルの代わりに４−（２−ブロモエチル）モルホリンを利用して、実施例１５に記載の手順に従って合成した。残渣をＭｅＯＨに溶解させ、分取ＨＰＬＣ（Ｃ−１８カラム、０．１％水酸化アンモニウムを含む、ｐＨ１０に緩衝された水：アセトニトリル勾配で溶離）によって精製して、標題化合物を白色の固体として得た。１Ｈ ＮＭＲ （６００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６） δ ８．９２ （ｄｄ， Ｊ ＝ ６．７， １．６ Ｈｚ， １Ｈ）， ８．５７ （ｄｄ， Ｊ ＝ ４．５， １．６ Ｈｚ， １Ｈ）， ８．１７ （ｓ， １Ｈ）， ８．１２ （ｄ， Ｊ ＝ ６．６ Ｈｚ， １Ｈ）， ７．６７ − ７．６３ （ｍ， １Ｈ）， ７．６３ − ７．５９ （ｍ， １Ｈ）， ７．５９ − ７．５３ （ｍ， ２Ｈ）， ７．４９ − ７．４６ （ｍ， １Ｈ）， ７．３２ （ｓ， １Ｈ）， ７．０１ （ｄｄ， Ｊ ＝ ６．７， ４．５ Ｈｚ， １Ｈ）， ６．４１ （ｓ， ２Ｈ）， ４．８５ （ｐ， Ｊ ＝ ６．８ Ｈｚ， １Ｈ）， ３．８１ − ３．６４ （ｍ， ２Ｈ）， ３．４７ − ３．３９ （ｍ， ４Ｈ）， ２．４１ − ２．３２ （ｍ， ２Ｈ）， ２．１３ − ２．０４ （ｍ， ４Ｈ）， １．３５ （ｄ， Ｊ ＝ ７．０ Ｈｚ， ３Ｈ）；Ｃ２８Ｈ３０ＣｌＮ８Ｏ２（Ｍ＋Ｈ）＋でのＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝５４５．２；実測値：５４５．２。
【０３０５】
実施例２０。２−アミノ−Ｎ−（１−（４−クロロ−２−（２−モルホリノ−２−オキソエチル）−７−フェニル−２Ｈ−インダゾール−６−イル）エチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド
【化８５】
2018532760.tif 000114
この化合物を、ヨウ化メチルの代わりに２−クロロ−１−モルホリノエタノンを利用して、実施例１５に記載の手順に従って合成した。残渣をＭｅＯＨに溶解させ、分取ＨＰＬＣ（Ｃ−１８カラム、０．１％水酸化アンモニウムを含む、ｐＨ１０に緩衝された水：アセトニトリル勾配で溶離）によって精製して、標題化合物を白色の固体として得た。１Ｈ ＮＭＲ （５００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６） δ ８．８９ （ｄｄ， Ｊ ＝ ６．７， １．６ Ｈｚ， １Ｈ）， ８．５５ （ｄｄ， Ｊ ＝ ４．５， １．６ Ｈｚ， １Ｈ）， ８．３９ （ｓ， １Ｈ）， ８．０９ （ｄ， Ｊ ＝ ６．７ Ｈｚ， １Ｈ）， ７．５５ − ７．４３ （ｍ， ４Ｈ）， ７．４３ − ７．３６ （ｍ， １Ｈ）， ７．２４ （ｓ， １Ｈ）， ６．９８ （ｄｄ， Ｊ ＝ ６．７， ４．５ Ｈｚ， １Ｈ）， ６．３９ （ｓ， ２Ｈ）， ５．４５ （ｓ， ２Ｈ）， ５．１２ （ｐ， Ｊ ＝ ６．９ Ｈｚ， １Ｈ）， ３．６１ − ３．５７ （ｍ， ２Ｈ）， ３．５７ − ３．５３ （ｍ， ２Ｈ）， ３．５０ − ３．４６ （ｍ， ２Ｈ）， ３．４３ − ３．３９ （ｍ， ２Ｈ）， １．３８ （ｄ， Ｊ ＝ ６．９ Ｈｚ， ３Ｈ）；Ｃ２８Ｈ２８ＣｌＮ８Ｏ３（Ｍ＋Ｈ）＋でのＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝５５９．２；実測値：５５９．２。
【０３０６】
実施例２１及び２２。２−アミノ−Ｎ−（１−（２−（２−アミノエチル）−４−クロロ−７−フェニル−２Ｈ−インダゾール−６−イル）エチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミドトリフルオロアセタート及び２−アミノ−Ｎ−（１−（１−（２−アミノエチル）−４−クロロ−７−フェニル−１Ｈ−インダゾール−６−イル）エチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミドトリフルオロアセタート
【化８６】
2018532760.tif 000115
ステップ１。ｔｅｒｔ−ブチル３−（１−（４−クロロ−２−（２−（１，３−ジオキソイソインドリン−２−イル）エチル）−７−フェニル−２Ｈ−インダゾール−６−イル）エチルカルバモイル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イルカルバマート及びｔｅｒｔ−ブチル３−（１−（４−クロロ−１−（２−（１，３−ジオキソイソインドリン−２−イル）エチル）−７−フェニル−１Ｈ−インダゾール−６−イル）エチルカルバモイル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イルカルバマート
【化８７】
2018532760.tif 000116
ＤＭＦ（０．５ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル３−（１−（４−クロロ−７−フェニル−１Ｈ−インダゾール−６−イル）エチルカルバモイル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イルカルバマート（３０ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ、実施例１４、ステップ６から）の溶液に、炭酸カリウム（２３ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）を、続いて、Ｎ−（２−ブロモエチル）フタルイミド（４３ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を終夜、８０℃に加熱した。室温に冷却した後に、反応混合物をＥｔＯＡｃ（１０ｍＬ）で希釈し、水（５ｍＬ）で洗浄した。有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、濃縮した。約１：１比で得られた標題化合物を精製せずに使用した（理論収率を推測）。ピーク１：Ｃ３７Ｈ３３ＣｌＮ８Ｏ５（Ｍ＋Ｈ）＋でのＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝７０５．２；実測値：７０５．２。ピーク２：Ｃ３７Ｈ３３ＣｌＮ８Ｏ５（Ｍ＋Ｈ）＋でのＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝７０５．２；実測値：７０５．２。
【０３０７】
ステップ２。２−アミノ−Ｎ−（１−（４−クロロ−２−（２−（１，３−ジオキソイソインドリン−２−イル）エチル）−７−フェニル−２Ｈ−インダゾール−６−イル）エチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド及び２−アミノ−Ｎ−（１−（４−クロロ−１−（２−（１，３−ジオキソイソインドリン−２−イル）エチル）−７−フェニル−１Ｈ−インダゾール−６−イル）エチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド
【化８８】
2018532760.tif 000117
先行するステップからの生成物の混合物（４２ｍｇ、０．０６０ｍｍｏｌ、Ｎ１置換異性体との約１．５：１混合物）をＣＨ２Ｃｌ２（２ｍＬ）に溶解させ、トリフルオロ酢酸（０．５ｍＬ、６ｍｍｏｌ）を室温で添加した。０．５時間後に、揮発性物質を真空中で除去し、残渣を精製せずに使用した（理論収率を推測）。ピーク１：Ｃ３２Ｈ２６ＣｌＮ８Ｏ３（Ｍ＋Ｈ）＋でのＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝６０５．２；実測値：６０５．２。ピーク２：Ｃ３２Ｈ２６ＣｌＮ８Ｏ３（Ｍ＋Ｈ）＋でのＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝６０５．２；実測値：６０５．２。
【０３０８】
ステップ３。２−アミノ−Ｎ−（１−（２−（２−アミノエチル）−４−クロロ−７−フェニル−２Ｈ−インダゾール−６−イル）エチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミドトリフルオロアセタート及び２−アミノ−Ｎ−（１−（１−（２−アミノエチル）−４−クロロ−７−フェニル−１Ｈ−インダゾール−６−イル）エチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミドトリフルオロアセタート
先行するステップからの生成物の混合物（３６ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ）をＭｅＯＨ（２ｍＬ）に入れ、ヒドラジン（９０μＬ、３ｍｍｏｌ）で室温で処理した。２時間後に、揮発性物質を蒸発させ、残渣を水（１０ｍＬ）とＥｔＯＡｃ（１０ｍＬ）との間で分配した。層を分離し、有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をＭｅＯＨに溶解させ、分取ＨＰＬＣ（Ｃ−１８カラム、０．１％トリフルオロ酢酸を含む、ｐＨ２に緩衝された水：アセトニトリル勾配［２３〜４３％アセトニトリル］で溶離）によって精製した。標題化合物は分離可能であり、それぞれ、白色の固体として得られた。ピーク１（実施例２１）：保持時間＝４．４３。Ｃ２４Ｈ２４ＣｌＮ８Ｏ（Ｍ＋Ｈ）＋でのＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝４７５．２；実測値：４７５．２。ピーク２（実施例２２）：保持時間＝４．６７。Ｃ２４Ｈ２４ＣｌＮ８Ｏ（Ｍ＋Ｈ）＋でのＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝４７５．２；実測値：４７５．２。
【０３０９】
実施例２３。２−アミノ−Ｎ−（１−（３−ブロモ−４−クロロ−７−フェニル−１Ｈ−インダゾール−６−イル）エチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミドトリフルオロアセタート
【化８９】
2018532760.tif 000118
ステップ１。１−（３−ブロモ−４−クロロ−７−フェニル−１Ｈ−インダゾール−６−イル）エタノン
【化９０】
2018532760.tif 000119
ＤＭＦ（２ｍＬ）中の１−（４−クロロ−７−フェニル−１Ｈ−インダゾール−６−イル）エタノン（３９ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ、実施例１４、ステップ４から）の溶液に、Ｎ−ブロモスクシンイミド（３１ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）を室温で添加した。２時間にわたって撹拌した後に、反応混合物を飽和ＮａＨＣＯ３（５ｍＬ）でクエンチし、ＥｔＯＡｃ（１０ｍＬ）で抽出した。層を分離し、有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をフラッシュシリカゲルクロマトグラフィー（０〜３５％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）によって精製して、標題化合物をオレンジ色の固体として得た（４７ｍｇ、９３％）。Ｃ１５Ｈ１１ＢｒＣｌＮ２Ｏ（Ｍ＋Ｈ）＋でのＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝３４９．０；実測値：３４８．９。
【０３１０】
ステップ２。１−（３−ブロモ−４−クロロ−７−フェニル−１Ｈ−インダゾール−６−イル）エタンアミン
【化９１】
2018532760.tif 000120
アンモニア（２Ｍ／ＥｔＯＨ、２ｍＬ）中の１−（３−ブロモ−４−クロロ−７−フェニル−１Ｈ−インダゾール−６−イル）エタノン（３０．０ｍｇ、０．０８５８ｍｍｏｌ）の溶液に、チタンテトライソプロポキシド（５１μＬ、０．１７ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を終夜、６０℃で加熱した。得られた溶液を室温に、次いで、０℃に冷却し、ホウ水素化ナトリウム（９．７ｍｇ、０．２６ｍｍｏｌ）を添加した。０．５時間にわたって撹拌した後に、反応混合物を１Ｍ  ＮＨ４ＯＨでクエンチし、濾過し、濾液をＥｔＯＡｃ（２０ｍＬ）で洗浄した。有機層を水（１０ｍＬ）及びブライン（１０ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、濃縮した。生成物を精製せずに使用した（理論収率を推測）。Ｃ１５Ｈ１１ＢｒＣｌＮ２（Ｍ−ＮＨ２）＋でのＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝３３３．０；実測値：３３３．０。
【０３１１】
ステップ３。ｔｅｒｔ−ブチル３−（１−（３−ブロモ−４−クロロ−７−フェニル−１Ｈ−インダゾール−６−イル）エチルカルバモイル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イルカルバマート
【化９２】
2018532760.tif 000121
この化合物を、１−（３−ブロモ−４−クロロ−７−フェニル−１Ｈ−インダゾール−６−イル）エタンアミン（３０ｍｇ、０．０８６ｍｍｏｌ）から出発して、実施例１、ステップ６に記載の手順に従って合成した。生成物を精製せずに使用した（理論収率を推測）。Ｃ２７Ｈ２５ＢｒＣｌＮ７Ｏ３（Ｍ＋Ｈ）＋でのＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝６１０．１；実測値：６１０．１。
【０３１２】
ステップ４。２−アミノ−Ｎ−（１−（３−ブロモ−４−クロロ−７−フェニル−１Ｈ−インダゾール−６−イル）エチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミドトリフルオロアセタート
脱保護を、ｔｅｒｔ−ブチル３−（１−（３−ブロモ−４−クロロ−７−フェニル−１Ｈ−インダゾール−６−イル）エチルカルバモイル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イルカルバマート（５２ｍｇ、０．０８６ｍｍｏｌ）から出発して、実施例１、ステップ７に記載のとおりに行った。残渣をＭｅＯＨに溶解させ、分取ＨＰＬＣ（Ｃ−１８カラム、０．１％トリフルオロ酢酸を含む、ｐＨ２に緩衝された水：アセトニトリル勾配で溶離）によって精製して、標題化合物を白色の固体として得た。Ｃ２２Ｈ１８ＢｒＣｌＮ７Ｏ（Ｍ＋Ｈ）＋でのＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝５１０．０；実測値：５１０．０。
【０３１３】
実施例２４。２−アミノ−Ｎ−（１−（４−クロロ−３−メチル−７−フェニル−１Ｈ−インダゾール−６−イル）エチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミドトリフルオロアセタート
【化９３】
2018532760.tif 000122
ステップ１。１−（４−クロロ−３−メチル−７−フェニル−１Ｈ−インダゾール−６−イル）エタノン
【化９４】
2018532760.tif 000123
ジオキサン（１ｍＬ）中の１−（３−ブロモ−４−クロロ−７−フェニル−１Ｈ−インダゾール−６−イル）エタノン（３０．０ｍｇ、０．０８５８ｍｍｏｌ、実施例２３、ステップ１から）及び［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）（６．３ｍｇ、０．００８６ｍｍｏｌ）の溶液に、ヘプタン中１．０Ｍジメチル亜鉛（９０．１μＬ、０．０９０１ｍｍｏｌ）を室温で滴下添加し、反応混合物を２時間にわたって加熱還流した。ＬＣＭＳが５０％変換率を示したので、追加の０．５当量のジメチル亜鉛を添加し、加熱をさらに１時間にわたって継続した。反応混合物を濾過し、揮発性物質を真空中で蒸発させた。残渣をフラッシュシリカゲルクロマトグラフィー（０〜３５％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）によって精製して、標題化合物を無色の油状物として得た（７ｍｇ、２９％）。Ｃ１６Ｈ１４ＣｌＮ２Ｏ（Ｍ＋Ｈ）＋でのＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝２８５．１；実測値：２８５．１。
【０３１４】
ステップ２。１−（４−クロロ−３−メチル−７−フェニル−１Ｈ−インダゾール−６−イル）エタンアミン
【化９５】
2018532760.tif 000124
この化合物を、１−（４−クロロ−３−メチル−７−フェニル−１Ｈ−インダゾール−６−イル）エタノン（７ｍｇ、０．０２４ｍｍｏｌ）から出発して、実施例２３、ステップ２に記載の手順に従って合成した。生成物を精製せずに使用した（理論収率を推測）。Ｃ１６Ｈ１４ＣｌＮ２（Ｍ−ＮＨ２）＋でのＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝２６９．１；実測値：２６９．０。
【０３１５】
ステップ３。ｔｅｒｔ−ブチル３−（１−（４−クロロ−３−メチル−７−フェニル−１Ｈ−インダゾール−６−イル）エチルカルバモイル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イルカルバマート
【化９６】
2018532760.tif 000125
この化合物を、１−（４−クロロ−３−メチル−７−フェニル−１Ｈ−インダゾール−６−イル）エタンアミン（７ｍｇ、０．０２４ｍｍｏｌ）から出発して、実施例１、ステップ６に記載の手順に従って合成した。生成物を精製せずに使用した（理論収率を推測）。Ｃ２８Ｈ２９ＣｌＮ７Ｏ３（Ｍ＋Ｈ）＋でのＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝５４６．２；実測値：５４６．２。
【０３１６】
ステップ４。２−アミノ−Ｎ−（１−（４−クロロ−３−メチル−７−フェニル−１Ｈ−インダゾール−６−イル）エチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミドトリフルオロアセタート
脱保護を、ｔｅｒｔ−ブチル３−（１−（４−クロロ−３−メチル−７−フェニル−１Ｈ−インダゾール−６−イル）エチルカルバモイル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イルカルバマート（１３ｍｇ、０．０２４ｍｍｏｌ）から出発して、実施例１、ステップ７に記載したとおりに行った。残渣をＭｅＯＨに溶解させ、分取ＨＰＬＣ（Ｃ−１８カラム、０．１％トリフルオロ酢酸を含む、ｐＨ２に緩衝された水：アセトニトリル勾配で溶離）によって精製して、標題化合物を白色の固体として得た。Ｃ２３Ｈ２１ＣｌＮ７Ｏ（Ｍ＋Ｈ）＋でのＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝４４６．１；実測値：４４６．１。
【０３１７】
実施例２５。２−アミノ−Ｎ−（１−（３，４−ジメチル−７−フェニル−１Ｈ−インダゾール−６−イル）エチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミドトリフルオロアセタート
【化９７】
2018532760.tif 000126
ステップ１。１−（３，４−ジメチル−７−フェニル−１Ｈ−インダゾール−６−イル）エタノン
【化９８】
2018532760.tif 000127
ジオキサン（１ｍＬ）中の１−（３−ブロモ−４−クロロ−７−フェニル−１Ｈ−インダゾール−６−イル）エタノン（２０．０ｍｇ、０．０８５７ｍｍｏｌ、実施例２３、ステップ１製）及び［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）（４．２ｍｇ、０．００５７ｍｍｏｌ）の溶液に、ヘプタン中１．０Ｍジメチル亜鉛（１１０μＬ、０．１１ｍｍｏｌ）を室温で滴下添加し、反応混合物を４時間にわたって加熱還流させた。反応混合物を濾過し、揮発性物質を真空中で蒸発させた。残渣をフラッシュシリカゲルクロマトグラフィー（０〜３５％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）によって精製して、標題化合物を無色の油状物として得た（１０ｍｇ、６７％）。Ｃ１７Ｈ１７Ｎ２Ｏ（Ｍ＋Ｈ）＋でのＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝２６５．１；実測値：２６５．１。
【０３１８】
ステップ２〜４。２−アミノ−Ｎ−（１−（３，４−ジメチル−７−フェニル−１Ｈ−インダゾール−６−イル）エチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミドトリフルオロアセタート
実施例２４、ステップ２〜４のために記載した手順に従って、１−（３，４−ジメチル−７−フェニル−１Ｈ−インダゾール−６−イル）エタノン（１０ｍｇ、０．０３８ｍｍｏｌ）から出発して、この化合物を合成した。残渣をＭｅＯＨに溶解させ、分取ＨＰＬＣ（Ｃ−１８カラム、０．１％トリフルオロ酢酸を含む、ｐＨ２に緩衝された水：アセトニトリル勾配で溶離）によって精製して、標題化合物を白色の固体として得た。Ｃ２４Ｈ２４Ｎ７Ｏ（Ｍ＋Ｈ）＋でのＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝４２６．２；実測値：４２６．３。
【０３１９】
実施例２６。２−アミノ−Ｎ−｛１−［８−クロロ−５−（３−フルオロフェニル）−３−メチルイミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル］エチル｝ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミドトリフルオロ酢酸塩（ジアステレオマーの混合物を調製）
【化９９】
2018532760.tif 000128
ステップ１。メチル２，５−ジクロロニコチナート
【化１００】
2018532760.tif 000129
ＤＣＭ（５２０ｍＬ）中の２，５−ジクロロニコチン酸（２０．０ｇ、１０４ｍｍｏｌ、ＯＣｈｅｍ）の溶液を、塩化オキサリル（２６．ｍＬ、３１０ｍｍｏｌ）で、続いて、ＤＭＦ（０．０１５ｍＬ、０．１９ｍｍｏｌ）で処理した。反応物を終夜撹拌した。次いで、反応混合物を真空中で濃縮した。酸塩化物をＤＣＭ（２００ｍＬ）で希釈し、０℃に冷却し、ＭｅＯＨ（１１０ｍＬ）で処理した。３０分間にわたって撹拌した後に、溶媒を真空中で除去した。粗製の残渣をＤＣＭ中に溶解させ、飽和ＮａＨＣＯ３溶液、水、及び飽和ＮａＣｌ溶液で順に洗浄した。有機層をＮａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、濃縮して、白色の結晶質固体を得、これを、さらに精製せずに使用した。収量：１８．８ｇ、９０％。Ｃ７Ｈ６Ｃｌ２ＮＯ２（Ｍ＋Ｈ）＋でのＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝２０６．０；実測値：２０６．０。
【０３２０】
ステップ２。メチル２，５−ジクロロニコチナート１−オキシド
【化１０１】
2018532760.tif 000130
Ｈ２Ｏ２（水中３０％、１９．６ｍＬ、６４０ｍｍｏｌ）を、ＴＦＡ（１１８ｍＬ）中のメチル２，５−ジクロロニコチナート（１９．４ｇ、９４．２ｍｍｏｌ、ステップ１においてのとおりに調製）に添加した。反応混合物を１時間にわたって７０℃に加熱した。溶媒を真空中で除去し、生成物を、ヘキサン中０〜１００％酢酸エチルの勾配で溶離するフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、白色の固体を得た。収量：１７．４ｇ、８３％。Ｃ７Ｈ６Ｃｌ２ＮＯ３（Ｍ＋Ｈ）＋でのＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝２２２．０；実測値：２２２．０。
【０３２１】
ステップ３。メチル２，５−ジクロロ−６−シアノニコチナート
【化１０２】
2018532760.tif 000131
トリエチルアミン（１６．６ｍＬ、１１９ｍｍｏｌ）及びトリメチルシリルシアニド（２５．９ｍＬ、１９４ｍｍｏｌ）を、アセトニトリル（１５０ｍＬ）中のメチル２，５−ジクロロニコチナート１−オキシド（１７．４ｇ、７８．４ｍｍｏｌ、ステップ２から）の溶液に添加した。反応混合物を２０分間にわたって、７０℃に加熱した。室温に冷却したら、反応混合物をＥｔＯＡｃで希釈し、溶液を、冷Ｋ２ＣＯ３水溶液（５００ｍＬ）に徐々に添加することによってクエンチした。得られた水性混合物をＤＣＭで抽出した。合わせた有機抽出物を水、続いて、ブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、濃縮した。生成物を、０〜５０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンの勾配で溶離するフラッシュクロマトグラフィーによって精製した。収量：１６．３ｇ、９０％。Ｃ８Ｈ４Ｃｌ２Ｎ２Ｏ２（Ｍ＋Ｈ）＋でのＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝２３１．０；実測値：２３１．０。
【０３２２】
ステップ４。メチル５−クロロ−６−シアノ−２−（３−フルオロフェニル）ニコチナート
【化１０３】
2018532760.tif 000132
メチル２，５−ジクロロ−６−シアノニコチナート（５．０ｇ、２２ｍｍｏｌ、ステップ３から）、（３−フルオロフェニル）ボロン酸（３．３３ｇ、２３．８ｍｍｏｌ、Ａｌｄｒｉｃｈ）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）クロリド（１．０５ｇ、１．５０ｍｍｏｌ）、水（３９．０ｍＬ）中のＫ２ＣＯ３（６．５２ｇ、４７．２ｍｍｏｌ）、及び１，４−ジオキサン（１０１ｍＬ）の脱気混合物を１時間にわたって、８０℃で加熱した。反応混合物をＥｔＯＡｃ及び水で希釈した。水層を分離し、追加のＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機抽出物を水で、続いて、ブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、濃縮した。生成物を、ヘキサン中０〜３０％ＥｔＯＡｃの勾配で溶離するフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、生成物を薄黄色の固体として得た。収量：５．５ｇ、８７％。Ｃ１４Ｈ９ＣｌＦＮ２Ｏ２（Ｍ＋Ｈ）＋でのＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝２９１．０；実測値：２９１．０。
【０３２３】
ステップ５。メチル６−（アミノメチル）−５−クロロ−２−（３−フルオロフェニル）ニコチナート酢酸塩
【化１０４】
2018532760.tif 000133
酢酸（５５ｍＬ）中のメチル５−クロロ−６−シアノ−２−（３−フルオロフェニル）ニコチナート（５．５ｇ、１９ｍｍｏｌ、ステップ４から）の溶液を脱気し、次いで、１ａｔｍのＨ２下で、Ｃに担持されたＰｄ（５％、２．４ｇ、１．１ｍｍｏｌ）上で３時間にわたって撹拌した。混合物を、Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）を通して濾過し、溶媒を真空中で除去して、結晶質固体を得た。固体を水中でスラリー化し、濾過し、固体を水で洗浄して、所望の化合物を、少量のデス−クロロ副産物で汚染されている酢酸塩として得たが、デス−クロロ副産物の大部分は濾液中に残った。収量：１．９ｇ、２６％。Ｃ１４Ｈ１３ＣｌＦＮ２Ｏ２（Ｍ＋Ｈ）＋でのＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝２９５．１；実測値：２９５．０。
【０３２４】
ステップ６。メチル６−［（アセチルアミノ）メチル］−５−クロロ−２−（３−フルオロフェニル）ニコチナート
【化１０５】
2018532760.tif 000134
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（７．４ｍＬ）中のメチル６−（アミノメチル）−５−クロロ−２−（３−フルオロフェニル）ニコチナートアセタート（０．９０ｇ、２．５ｍｍｏｌ、ステップ５製）及びＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．８８ｍＬ、５．１ｍｍｏｌ）に、無水酢酸（０．２６ｍＬ、２．８ｍｍｏｌ）を添加した。３０分後に、混合物を飽和ＮａＨＣＯ３溶液でクエンチし、水で希釈した。水性混合物をＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機抽出物を水及びブラインで順に洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濃縮して、生成物を得、これをさらに精製せずに使用した。収量：０．８５ｇ、１００％。Ｃ１６Ｈ１５ＣｌＦＮ２Ｏ３（Ｍ＋Ｈ）＋でのＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝３３７．１；実測値：３３７．１。
【０３２５】
ステップ７。メチル８−クロロ−５−（３−フルオロフェニル）−３−メチルイミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−６−カルボキシラート
【化１０６】
2018532760.tif 000135
ＰＯＣｌ３（１０ｍＬ、１１０ｍｍｏｌ）中のメチル６−［（アセチルアミノ）メチル］−５−クロロ−２−（３−フルオロフェニル）ニコチナート（０．８５ｇ、２．５ｍｍｏｌ、ステップ６製）を３５分間にわたって９０℃に加熱した。次いで、混合物を蒸発させて、ＰＯＣｌ３を除去した。生成物を、ヘキサン中０〜１００％ＥｔＯＡｃ（１％ＭｅＯＨ及び１％ＮＨ４ＯＨを含有）の勾配で溶離するフラッシュクロマトグラフィーによって精製した。収量：０．７０ｇ、７８％。Ｃ１６Ｈ１３ＣｌＦＮ２Ｏ２（Ｍ＋Ｈ）＋でのＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝３１９．１；実測値：３１９．１。
【０３２６】
ステップ８。８−クロロ−５−（３−フルオロフェニル）−３−メチルイミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−６−カルボン酸
【化１０７】
2018532760.tif 000136
ＭｅＯＨ（５ｍＬ）中のメチル８−クロロ−５−（３−フルオロフェニル）−３−メチルイミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−６−カルボキシラート（２３０ｍｇ、０．７２ｍｍｏｌ、ステップ７から）を水中３．０Ｍ  ＮａＯＨ（０．９６ｍＬ、２．９ｍｍｏｌ）で処理し、５時間にわたって撹拌した。混合物を酢酸で酸性化し、溶媒を真空中で除去した。水で摩砕して、所望の化合物を薄黄色の固体として得、これを、濾過によって単離し、空気乾燥させた。収量：０．２０ｇ、９１％。Ｃ１５Ｈ１１ＣｌＦＮ２Ｏ２（Ｍ＋Ｈ）＋でのＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝３０５．０；実測値：３０５．０。
【０３２７】
ステップ９。８−クロロ−５−（３−フルオロフェニル）−Ｎ−メトキシ−Ｎ，３−ジメチルイミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−６−カルボキサミド
【化１０８】
2018532760.tif 000137
ＤＭＦ（１．８ｍＬ）中の８−クロロ−５−（３−フルオロフェニル）−３−メチルイミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−６−カルボン酸（０．２０ｇ、０．６６ｍｍｏｌ、ステップ８製）の懸濁液に、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．５７２ｍＬ、３．２８ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｏ−ジメチルヒドロキシルアミンヒドロクロリド（０．１９２ｇ、１．９７ｍｍｏｌ）、ＤＭＦ中０．６Ｍ  １−ヒドロキシ−７−アザベンゾトリアゾール（０．２１９ｍＬ、０．１３１ｍｍｏｌ）、及びＮ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチルカルボジイミドヒドロクロリド（０．１８９ｇ、０．９８４ｍｍｏｌ）を添加した。沈澱物をゆっくり溶解させ、得られた溶液を終夜撹拌した。飽和ＮａＨＣＯ３を添加し、混合物を３ポーションのＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機抽出物を水及びブラインで順に洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、濃縮した。生成物をヘキサン中０〜８０％ＥｔＯＡｃの勾配で溶離するフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、生成物を黄色の固体として得た。収量：０．１８ｇ、７９％。Ｃ１７Ｈ１６ＣｌＦＮ３Ｏ２（Ｍ＋Ｈ）＋でのＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝３４８．１；実測値：３４８．０。
【０３２８】
ステップ１０。１−［８−クロロ−５−（３−フルオロフェニル）−３−メチルイミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル］エタノン
【化１０９】
2018532760.tif 000138
ＴＨＦ中３．０Ｍ臭化メチルマグネシウム（０．７８ｍＬ、２．３ｍｍｏｌ）をＮ２下で、無水ＴＨＦ（５．０ｍＬ、６２ｍｍｏｌ）中の８−クロロ−５−（３−フルオロフェニル）−Ｎ−メトキシ−Ｎ，３−ジメチルイミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−６−カルボキサミド（０．１８ｇ、０．５２ｍｍｏｌ、ステップ９から）の０℃溶液に滴下添加した。溶液を０℃で１．５時間にわたって撹拌した。反応物を０℃で、水中１．０Ｍ  ＨＣｌ（２．６ｍＬ、２．６ｍｍｏｌ）の添加によってクエンチした。次いで、混合物を、飽和ＮａＨＣＯ３  溶液の添加によって塩基性にした。混合物をＥｔＯＡｃ（７５ｍＬ）で抽出した。有機抽出物を水で、続いてブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、濃縮して、生成物を黄色の固体として得、これを、さらに精製せずに使用した。収量：０．１４ｇ、８９％。Ｃ１６Ｈ１３ＣｌＦＮ２Ｏ（Ｍ＋Ｈ）＋でのＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝３０３．１；実測値：３０３．０。
【０３２９】
ステップ１１。１−［８−クロロ−５−（３−フルオロフェニル）−３−メチルイミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル］エタンアミン（ジアステレオマーの混合物を調製）
【化１１０】
2018532760.tif 000139
メタノール（５．２ｍＬ）中の１−［８−クロロ−５−（３−フルオロフェニル）−３−メチルイミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル］エタノン（０．１４ｇ、０．４６ｍｍｏｌ、ステップ１０から）及び酢酸アンモニウム（０．３５６ｇ、４．６２ｍｍｏｌ）の混合物を、１時間にわたって６５℃で加熱した。次いで、シアノ水素化ホウ素ナトリウム（８７ｍｇ、１．４ｍｍｏｌ）を添加し、加熱を１時間にわたって継続した。追加の酢酸アンモニウム（０．３５６ｇ、４．６２ｍｍｏｌ）及びシアノ水素化ホウ素ナトリウム（０．０８７ｇ、１．４ｍｍｏｌ）を添加し、加熱を合計２２時間にわたって継続した。室温に冷却したら、飽和ＮａＨＣＯ３溶液を添加し、混合物を２ポーションのＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機抽出物をＮａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、濃縮した。さらなる不純物を除去するために、残渣を１Ｎ  ＨＣｌに溶解させ、ＥｔＯＡｃで洗浄した。水層をＮａＨＣＯ３溶液の添加によって再び塩基性にし、ＥｔＯＡｃで抽出した。抽出物を再び、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、濃縮した。生成物を分取ＨＰＬＣ−ＭＳ（ｐＨ１０）によって精製した。収量：６１ｍｇ、４３％。Ｃ１６Ｈ１６ＣｌＦＮ３（Ｍ＋Ｈ）＋でのＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝３０４．１；実測値：３０４．１。
【０３３０】
ステップ１２。２−アミノ−Ｎ−｛１−［８−クロロ−５−（３−フルオロフェニル）−３−メチルイミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル］エチル｝ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミドトリフルオロ酢酸塩（ジアステレオマーの混合物を調製）
ＤＭＦ（０．４５ｍＬ）中の１−［８−クロロ−５−（３−フルオロフェニル）−３−メチルイミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル］エタンアミン（２０．ｍｇ、０．０６６ｍｍｏｌ、ステップ１１から）を、ＤＭＦ（０．４ｍＬ）中の２−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボン酸（１８ｍｇ、０．０６６ｍｍｏｌ、Ｊ＆Ｗ  Ｐｈａｒｍｌａｂ）、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチル−Ｏ−（７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）ウロニウムヘキサフルオロホスファート（３０．ｍｇ、０．０７９ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（２３μＬ、０．１３ｍｍｏｌ）の混合物に添加した。４０分間にわたって撹拌した後に、水を添加し、沈澱した生成物を濾過によって単離し、空気乾燥させた。そうして得られた白色の固体をＴＦＡ（０．２ｍＬ）と共にＤＣＭ（０．５ｍＬ）中で３０分間にわたって撹拌した。溶媒を真空中で除去し、残渣をアセトニトリル中で再構成し、分取ＨＰＬＣ−ＭＳ（ｐＨ２）によって精製した。収量：２０ｍｇ。１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６、ジアステレオマーの混合物）δ ８．９５ − ８．８８ （ｍ， ２Ｈ）， ８．６０ − ８．５０ （ｍ， ２Ｈ）， ８．０９ − ７．９５ （ｍ， ２Ｈ）， ７．８７ （ｓ， ２Ｈ）， ７．７６ − ７．５９ （ｍ， ４Ｈ）， ７．５９ − ７．４２ （ｍ， ４Ｈ）， ７．３５ （ｓ， １Ｈ）， ７．３４ （ｓ， １Ｈ）， ７．０５ − ６．９９ （ｍ， ２Ｈ）， ６．４３ （ｂｒ ｓ， ４Ｈ）， ４．６８ − ４．３８ （ｍ， ２Ｈ）， １．８８ （ｓ， ３Ｈ）， １．８８ （ｓ， ３Ｈ）， １．４１ （ｄ， Ｊ ＝ ６．９ Ｈｚ， ３Ｈ）， １．４０ （ｄ， Ｊ ＝ ６．９ Ｈｚ， ３Ｈ）；Ｃ２３Ｈ２０ＣｌＦＮ７Ｏ（Ｍ＋Ｈ）＋でのＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝４６４．１；実測値：４６４．１。
【０３３１】
実施例２７。２−アミノ−Ｎ−（１−（８−クロロ−５−フェニルイミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル）エチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミドトリフルオロ酢酸塩（単一のエナンチオマーを調製）
【化１１１】
2018532760.tif 000140
ステップ１。メチル５−クロロ−６−シアノ−２−フェニルニコチナート
【化１１２】
2018532760.tif 000141
標題化合物を、２，５−ジクロロ−６−シアノニコチナート（５．８０ｇ、２５．１ｍｍｏｌ、実施例２６、ステップ３においてのとおりに調製）及びフェニルボロン酸（３．６７ｇ、３０．１ｍｍｏｌ、Ａｌｄｒｉｃｈ）を使用して、実施例２６、ステップ４においてのとおりに調製した。収量：６．３３ｇ、９３％。１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６） δ ８．６３ （ｓ， １Ｈ）， ７．５７ − ７．４８ （ｍ， ５Ｈ）， ３．７４ （ｓ， ３Ｈ）；Ｃ１４Ｈ２０ＣｌＮ２Ｏ２（Ｍ＋Ｈ）＋でのＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝２７３．０；実測値：２７３．０。
【０３３２】
ステップ２。メチル６−（アミノメチル）−５−クロロ−２−フェニルニコチナート
【化１１３】
2018532760.tif 000142
メタノール（５０．ｍＬ）中のメチル５−クロロ−６−シアノ−２−フェニルニコチナート（１．０１ｇ、３．７０ｍｍｏｌ、ステップ１から）に、Ｒａｎｅｙ  Ｎｉ（水中のＲａｎｅｙ（登録商標）ニッケル懸濁液１．０ｍＬ）を添加した。混合物を脱気し、Ｈ２（１ａｔｍ）下で２時間にわたって撹拌した。混合物を、Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）を通して濾過し、Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）をメタノールで洗浄した。溶媒を濾液から分離して、生成物を得、これをさらに精製せずにステップ３で使用した。収量：１．０ｇ、９７％。Ｃ１４Ｈ１４ＣｌＮ２Ｏ２（Ｍ＋Ｈ）＋でのＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝２７７．１；実測値：２７７．１。
【０３３３】
ステップ３。メチル５−クロロ−６−［（ホルミルアミノ）メチル］−２−フェニルニコチナート
【化１１４】
2018532760.tif 000143
ギ酸（６．７ｍＬ、１８０ｍｍｏｌ）及び無水酢酸（１．７ｍＬ、１８ｍｍｏｌ）を合わせ、４０分間にわたって撹拌し、次いで、混合物を、ＤＣＭ（２０ｍＬ）中のメチル６−（アミノメチル）−５−クロロ−２−フェニルニコチナート（１．０ｇ、３．６ｍｍｏｌ、ステップ２から）の０℃溶液に滴下添加した。５０分間にわたって０℃で撹拌した後に、溶液を室温に加温し、終夜撹拌した。溶媒を真空中で除去して、粗生成物１．３４ｇを得、これをさらに精製せずに、ステップ４で使用した。Ｃ１５Ｈ１４ＣｌＮ２Ｏ３（Ｍ＋Ｈ）＋でのＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝３０５．１；実測値：３０５．０。
【０３３４】
ステップ４。メチル８−クロロ−５−フェニルイミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−６−カルボキシラート
【化１１５】
2018532760.tif 000144
ＰＯＣｌ３（５．５ｍＬ、５９ｍｍｏｌ）中のメチル５−クロロ−６−［（ホルミルアミノ）メチル］−２−フェニルニコチナート（１．１３ｇ、３．７１ｍｍｏｌ、ステップ３から）を３５分間にわたって７５℃に加熱した。室温に冷却したら、混合物を砕氷にゆっくり注ぎ、氷冷混合物を固体Ｎａ２ＣＯ３の添加によって中和した。水性混合物をＤＣＭで抽出した。有機相をＮａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、濃縮した。生成物を、ヘキサン中０〜３０％ＥｔＯＡｃの勾配で溶離するフラッシュクロマトグラフィーによって精製した。収量：０．７６ｇ、７１％。１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６） δ ７．７７ （ｓ， １Ｈ）， ７．６５ （ｓ， １Ｈ）， ７．６３ − ７．５７ （ｍ， ３Ｈ）， ７．５６ − ７．４９ （ｍ， ２Ｈ）， ７．４１ （ｓ， １Ｈ）， ３．５７ （ｓ， ３Ｈ）；Ｃ１５Ｈ１２ＣｌＮ２Ｏ２（Ｍ＋Ｈ）＋でのＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝２８７．１；実測値：２８７．１。
【０３３５】
ステップ５。８−クロロ−５−フェニルイミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−６−カルボン酸
【化１１６】
2018532760.tif 000145
標題化合物を、メチル８−クロロ−５−フェニルイミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−６−カルボキシラート（０．７５ｇ、２．６ｍｍｏｌ、ステップ４から）を使用して、実施例２６、ステップ８においてのとおりに調製した。収量：０．７０ｇ、９８％。Ｃ１４Ｈ１０ＣｌＮ２Ｏ２（Ｍ＋Ｈ）＋でのＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝２７３．０；実測値：２７３．０。
【０３３６】
ステップ６。８−クロロ−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル−５−フェニルイミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−６−カルボキサミド
【化１１７】
2018532760.tif 000146
標題化合物を、８−クロロ−５−フェニルイミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−６−カルボン酸（０．７０ｇ、２．６ｍｍｏｌ、ステップ５から）を使用して、実施例２６、ステップ９においてのとおりに調製した。収量：０．６２ｇ、７６％。１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６） δ ８．０２ （ｓ， １Ｈ）， ７．６４ （ｓ， １Ｈ）， ７．６０ （ｓ， ５Ｈ）， ７．２２ （ｓ， １Ｈ）， ３．４９ （ｂｒ ｓ， ３Ｈ）， ３．００ （ｂｒ ｓ， ３Ｈ）；Ｃ１６Ｈ１５ＣｌＮ３Ｏ２（Ｍ＋Ｈ）＋でのＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝３１６．１；実測値：３１６．０。
【０３３７】
ステップ７。１−（８−クロロ−５−フェニルイミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル）エタノン
【化１１８】
2018532760.tif 000147
標題化合物を、実施例２６、ステップ１０の手順によって、８−クロロ−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル−５−フェニルイミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−６−カルボキサミド（０．６２ｇ、２．０ｍｍｏｌ、ステップ６から）から調製した。生成物をさらに精製せずに、ステップ８で使用した。１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δ ８．０３ （ｓ， １Ｈ）， ７．７５ （ｓ， １Ｈ）， ７．７１ − ７．６１ （ｍ， ３Ｈ）， ７．５３ − ７．４２ （ｍ， ２Ｈ）， ７．３７ （ｓ， １Ｈ）， １．９６ （ｓ， ３Ｈ）；Ｃ１５Ｈ１２ＣｌＮ２Ｏ（Ｍ＋Ｈ）＋でのＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝２７１．１；実測値：２７１．１。
【０３３８】
ステップ８。１−（８−クロロ−５−フェニルイミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル）エタンアミン（スケールミック混合物を調製）
【化１１９】
2018532760.tif 000148
ＴＨＦ（３．０ｍＬ）中の１−（８−クロロ−５−フェニルイミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル）エタノン（０．２８ｇ、０．８３ｍｍｏｌ、ステップ７から）及び（Ｒ）−２−メチルプロパン−２−スルフィンアミド（０．２２ｇ、１．８ｍｍｏｌ、ＣｏｍｂｉＢｌｏｃｋｓ）の溶液をチタン（ＩＶ）エトキシド（３８０μＬ、１．８ｍｍｏｌ、Ｓｔｒｅｍ）で処理し、密閉反応容器中で終夜、７０℃に加熱した。反応混合物を−４４℃に冷却し、ＴＨＦ中１．０Ｍ  Ｌ−Ｓｅｌｅｃｔｒｉｄｅ（登録商標）（２．９ｍＬ、２．９ｍｍｏｌ）を滴下添加した。反応混合物を室温に１時間にわたって加温した。次いで、反応混合物を０℃に冷却し、ＭｅＯＨ（０．５０ｍＬ）の添加によってクエンチした。室温に加温したら、混合物をＥｔＯＡｃ（２５ｍＬ）及びブライン（０．２０ｍＬ）で希釈し、５分間にわたって撹拌した。スラリーを、Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）を通して濾過し、濾過ケーキをＥｔＯＡｃで洗浄した。濾液を濃縮して、残渣を得た。ＬＣＭＳは、ジアステレオマー、主及び副異性体の混合物を示し、これを分離しなかった。残渣をメタノール（７．５ｍＬ）に溶解させ、ジオキサン中４．０Ｎ  ＨＣｌ（６．２ｍＬ、２５ｍｍｏｌ）で１時間にわたって処理した。溶媒を真空中で除去し、残渣をＭｅＯＨ中で再構成し、分取ＨＰＬＣ−ＭＳ（ｐＨ＝２）によって精製した。生成物を含有する画分を蒸発させて、アセトニトリルの大部分を除去した。水性混合物を、炭酸ナトリウムの添加によって塩基性（ｐＨ１０）にした。塩基性水性混合物をＮａＣｌで飽和させ、ＤＣＭで２回抽出した。合わせた有機抽出物をＮａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、濃縮して、生成物を白色の固体として得た。収量：９１ｍｇ、４０％。１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６） δ ７．６９ − ７．５６ （ｍ， ４Ｈ）， ７．５４ （ｓ， １Ｈ）， ７．５２ − ７．４７ （ｍ， ２Ｈ）， ７．３８ （ｓ， １Ｈ）， ３．６５ （ｑ， Ｊ ＝ ６．５ Ｈｚ， １Ｈ）， １．９０ （ｂｒ ｓ， ２Ｈ）， １．１６ （ｄ， Ｊ ＝ ６．６ Ｈｚ， ３Ｈ）；Ｃ１５Ｈ１５ＣｌＮ３（Ｍ＋Ｈ）＋でのＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝２７２．１；実測値：２７２．１。
【０３３９】
ステップ９。ｔｅｒｔ−ブチル［３−（｛［−１−（８−クロロ−５−フェニルイミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル）エチル］アミノ｝カルボニル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル］カルバマート（単一エナンチオマーを単離）
【化１２０】
2018532760.tif 000149
ＤＭＦ（２．１ｍＬ）中の１−（８−クロロ−５−フェニルイミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル）エタンアミン（８４ｍｇ、０．３１ｍｍｏｌ、ステップ８から）の溶液を、ＤＭＦ（２ｍＬ）中の２−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボン酸（９５ｍｇ、０．３４ｍｍｏｌ、Ｊ＆Ｗ  Ｐｈａｒｍｌａｂ）、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチル−Ｏ−（７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）ウロニウムヘキサフルオロホスファート（１３０ｍｇ、０．３４ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１１０μＬ、０．６２ｍｍｏｌ）の混合物に添加した。３０分後に、飽和ＮａＨＣＯ３を添加した。水で希釈して、沈澱物を得、これを、濾過によって単離した。固体生成物を水で洗浄し、空気乾燥させた。次いで、固体をＤＣＭに溶解させ、溶液を濾過して、不溶性の不純物を除去した。濾液を濃縮して、生成物を薄黄色の固体として得た。収量：０．１５ｇ、９１％。Ｃ２７Ｈ２７ＣｌＮ７Ｏ３（Ｍ＋Ｈ）＋でのＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝５３２．２；実測値：５３２．２。スケールミック混合物をＨＰＬＣ（Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ  Ｌｕｘ  Ｃｅｌｌｕｌｏｓｅ  Ｃ−１、５μｍ、２１．２×２５０ｍｍ、負荷９ｍｇ／９００μＬ、１３分かけて１８ｍＬ／分でヘキサン中２０％ＥｔＯＨで溶離）によって分離した。これによって、エナンチオマー１（初めに溶離、主成分、保持時間８．３分、収量：７６ｍｇ）、及びエナンチオマー２（２番目に溶離、副成分、保持時間１０．９分、収量：１０ｍｇ）が得られた。
【０３４０】
ステップ１０。２−アミノ−Ｎ−［１−（８−クロロ−５−フェニルイミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル）エチル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミドトリフルオロ酢酸塩（単一エナンチオマー）
ｔｅｒｔ−ブチル［３−（｛［１−（８−クロロ−５−フェニルイミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル）エチル］アミノ｝カルボニル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル］カルバマート（７６ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ、ステップ９からのエナンチオマー１）をＴＦＡ（０．５ｍＬ）と共にＤＣＭ（２．０ｍＬ）中で３０分間にわたって撹拌した。溶媒を真空中で除去し、生成物をアセトニトリル中で再構成し、分取ＨＰＬＣ−ＭＳ（ｐＨ２）によって精製した。収量：６９ｍｇ、８３％、（１．４×ＴＦＡ塩）。１Ｈ ＮＭＲ （５００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６） δ ８．９０ （ｄｄ， Ｊ ＝ ６．７， １．６ Ｈｚ， １Ｈ）， ８．５４ （ｄｄ， Ｊ ＝ ４．５， １．６ Ｈｚ， １Ｈ）， ８．０２ （ｄ， Ｊ ＝ ６．４ Ｈｚ， １Ｈ）， ７．９６ （ｓ， １Ｈ）， ７．８４ − ７．７８ （ｍ， １Ｈ）， ７．７６ （ｓ， １Ｈ）， ７．７２ − ７．６６ （ｍ， １Ｈ）， ７．６６ − ７．６０ （ｍ， ２Ｈ）， ７．６０ − ７．５４ （ｍ， １Ｈ）， ７．３５ （ｓ， １Ｈ）， ６．９９ （ｄｄ， Ｊ ＝ ６．７， ４．５ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．７５ （ｐ， Ｊ ＝ ７．０ Ｈｚ， １Ｈ）， １．４１ （ｄ， Ｊ ＝ ７．０ Ｈｚ， ３Ｈ）；Ｃ２２Ｈ１９ＣｌＮ７Ｏ（Ｍ＋Ｈ）＋でのＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝４３２．１；実測値：４３２．１。
【０３４１】
実施例２８。２−アミノ−Ｎ−［１−（８−クロロ−５−フェニルイミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル）エチル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミドトリフルオロ酢酸塩（単一エナンチオマー）
【化１２１】
2018532760.tif 000150
ｔｅｒｔ−ブチル［３−（｛［１−（８−クロロ−５−フェニルイミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル）エチル］アミノ｝カルボニル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル］カルバマート（１０ｍｇ、０．０１９ｍｍｏｌ、実施例２７、ステップ９からのエナンチオマー２）をＴＦＡ（０．２ｍＬ）と共にＤＣＭ（１．０ｍＬ）中で３０分間にわたって撹拌した。溶媒を真空中で除去し、生成物をアセトニトリル中で再構成し、分取ＨＰＬＣ−ＭＳ（ｐＨ＝２）によって精製した。収量：４．９ｍｇ、４５％。１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６） δ ８．９２ （ｄｄ， Ｊ ＝ ６．７， １．５ Ｈｚ， １Ｈ）， ８．５６ （ｄｄ， Ｊ ＝ ４．５， １．５ Ｈｚ， １Ｈ）， ８．０４ （ｄ， Ｊ ＝ ６．４ Ｈｚ， １Ｈ）， ７．８７ − ７．７７ （ｍ， ２Ｈ）， ７．７７ − ７．５２ （ｍ， ５Ｈ）， ７．３２ （ｓ， １Ｈ）， ７．０１ （ｄｄ， Ｊ ＝ ６．７， ４．５ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．７６ （ｐ， Ｊ ＝ ６．８ Ｈｚ， １Ｈ）， １．４３ （ｄ， Ｊ ＝ ７．０ Ｈｚ， ３Ｈ）；Ｃ２２Ｈ１９ＣｌＮ７Ｏ（Ｍ＋Ｈ）＋でのＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝４３２．１；実測値：４３２．１。
【０３４２】
実施例２９。２−アミノ−Ｎ−｛１−［５−（３−フルオロフェニル）−３，８−ジメチルイミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル］エチル｝ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミドトリフルオロ酢酸塩（ジアステレオマーの混合物を調製）
【化１２２】
2018532760.tif 000151
ステップ１。１−［５−（３−フルオロフェニル）−３，８−ジメチルイミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル］エタノン
【化１２３】
2018532760.tif 000152
１，４−ジオキサン（２ｍＬ）中の１−［８−クロロ−５−（３−フルオロフェニル）−３−メチルイミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル］エタノン（０．０４６ｇ、０．１５ｍｍｏｌ、実施例２６、ステップ１０から）及びヘプタン中１．０Ｍジメチル亜鉛（０．３０ｍＬ、０．３０ｍｍｏｌ）の溶液を脱気し、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）（０．０１１ｇ、０．０１５ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を２時間にわたって密閉反応バイアル中で１００℃に加熱した。次いで、反応混合物を飽和ＮａＨＣＯ３に注ぎ入れ、水性混合物を３ポーションのＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機抽出物をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、濃縮した。生成物を、０〜１００％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンの勾配で溶離するフラッシュクロマトグラフィーによって精製した。Ｃ１７Ｈ１６ＦＮＯ２（Ｍ＋Ｈ）＋でのＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝２８３．１；実測値：２８３．１。
【０３４３】
ステップ２。１−［５−（３−フルオロフェニル）−３，８−ジメチルイミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル］エタンアミン（ジアステレオマーの混合物を調製）
【化１２４】
2018532760.tif 000153
チタンテトライソプロポキシド（０．０５２ｍＬ、０．１８ｍｍｏｌ）を、エタノール中２．０Ｍアンモニア（０．２２ｍＬ、０．４４ｍｍｏｌ）中の１−［５−（３−フルオロフェニル）−３，８−ジメチルイミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル］エタノン（０．０２５ｇ、０．０８８ｍｍｏｌ、ステップ１においてのとおりに調製）の混合物に添加した。反応物を２時間にわたって６０℃に加熱した。次いで、反応混合物を０℃に冷却し、ＮａＢＨ４（０．００５０ｇ、０．１３ｍｍｏｌ）を添加した。３０分後に、反応混合物を水でクエンチし、不溶性の物質を濾過によって除去した。固体をアセトニトリルで洗浄した。濾液を濃縮し、生成物をさらに精製せずに、ステップ３で使用した。Ｃ１７Ｈ１９ＦＮ３（Ｍ＋Ｈ）＋でのＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝２８４．１；実測値：２８４．１。
【０３４４】
ステップ３。２−アミノ−Ｎ−｛１−［５−（３−フルオロフェニル）−３，８−ジメチルイミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル］エチル｝ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミドトリフルオロ酢酸塩（ジアステレオマーの混合物を調製）
ＤＭＦ（２ｍＬ）中の１−［５−（３−フルオロフェニル）−３，８−ジメチルイミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル］エタンアミン（０．０２５ｇ、０．０８８ｍｍｏｌ、ステップ２からのジアステレオマーの混合物として）の溶液を、２−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボン酸（０．０３９ｇ、０．１４ｍｍｏｌ、Ｊ＆Ｗ  Ｐｈａｒｍｌａｂ）、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．０４６ｍＬ、０．２６ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチル−Ｏ−（７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）ウロニウムヘキサフルオロホスファート（０．０７４ｇ、０．１９ｍｍｏｌ）で処理した。２時間にわたる撹拌の後に、反応混合物を水で希釈し、ＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機抽出物をＮａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、濃縮した。粗生成物をＴＦＡ（１ｍＬ）と共にＤＣＭ（１ｍＬ）中で１時間にわたって撹拌することによって脱保護した。溶媒を真空中で除去し、残渣をＭｅＣＮ中で再構成し、分取ＨＰＬＣ−ＭＳ（ｐＨ２）によって精製した。収量：８ｍｇ。１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤ３ＯＤ，ジアステレオマーの混合物） δ ８．７４ − ８．６８ （ｍ， ２Ｈ）， ８．５８ − ８．５３ （ｍ， ２Ｈ）， ８．００ （ｓ， ２Ｈ）， ７．７７ − ７．５８ （ｍ， ４Ｈ）， ７．５０ − ７．３５ （ｍ， ４Ｈ）， ７．１７ （ｓ， ２Ｈ）， ７．０４ − ６．９５ （ｍ， ２Ｈ）， ４．８２ − ４．６９ （ｍ， ２Ｈ）， ２．５３ （ｓ， ６Ｈ）， ２．０９ （ｓ， ６Ｈ）， １．５１ （ｄ， Ｊ ＝ ６．９ Ｈｚ， ３Ｈ）， １．５０ （ｄ， Ｊ ＝ ６．９ Ｈｚ， ３Ｈ）；Ｃ２４Ｈ２３ＦＮ７Ｏ（Ｍ＋Ｈ）＋でのＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝４４４．１；実測値：４４４．１。
【０３４５】
実施例３０。２−アミノ−Ｎ−［１−（８−シアノ−５−フェニルイミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル）エチル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミドトリフルオロ酢酸塩
【化１２５】
2018532760.tif 000154
ステップ１。６−アセチル−５−フェニルイミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−８−カルボニトリル
【化１２６】
2018532760.tif 000155
マイクロ波対応（ｍｉｃｒｏｗａｖａｂｌｅ）バイアルに、１−（８−クロロ−５−フェニルイミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル）エタノン（５０．ｍｇ、０．１８ｍｍｏｌ、実施例２７、ステップ７から）、Ｚｎ（ＣＮ）２（２４ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）クロロホルム付加物（１１ｍｇ、０．０１１ｍｍｏｌ）、及び２−（ジシクロヘキシルホスフィノ）−２’，６’−ジメトキシ−１，１’−ビフェニル（７．６ｍｇ、０．０１８ｍｍｏｌ）を装入した。ＤＭＦ（３．３５ｍＬ）及び水（１７μＬ、０．９２ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を脱気し、反応物をマイクロ波で３０分間にわたって１５０℃に加熱した。反応混合物を飽和ＮａＨＣＯ３に注ぎ入れ、３ポーションのＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機抽出物を水、次いで、ブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、濃縮した。生成物を、０〜４０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンの勾配で溶離するフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、黄色の固体を得た。収量：３７ｍｇ、７７％。Ｃ１６Ｈ１１Ｎ３Ｏ（Ｍ＋Ｈ）＋でのＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝２６２．１；実測値：２６２．２。
【０３４６】
ステップ２。６−（１−アミノエチル）−５−フェニルイミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−８−カルボニトリル（ラセミ混合物を調製）
【化１２７】
2018532760.tif 000156
６−アセチル−５−フェニルイミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−８−カルボニトリル（３６ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ、ステップ１から）をＭｅＯＨ（１．５ｍＬ）中に溶解させ、酢酸アンモニウム（１０６ｍｇ、１．３８ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を１時間にわたって６５℃で加熱した。シアノ水素化ホウ素ナトリウム（２６ｍｇ、０．４１ｍｍｏｌ）を添加し、溶液を一晩、６５℃で加熱した。室温に冷却したら、反応物を、水の添加によってクエンチした。混合物をアセトニトリルで希釈し、生成物を分取ＨＰＬＣ−ＭＳ（ｐＨ１０；１２分で水中の１９．４〜３７．４％ＭｅＣＮの勾配で溶離）によって精製すると、所望の質量を有する２つのピークが得られた。所望の生成物は、ピーク１、副異性体（７．０分の保持時間で溶離）であり、これを蒸発させると、黄色の固体が得られ、これをステップ３で使用した。収量：２．８ｍｇ、８％。Ｃ１６Ｈ１５Ｎ４（Ｍ＋Ｈ）＋でのＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝２６３．１；実測値：２６３．１。
【０３４７】
ステップ３。２−アミノ−Ｎ−［１−（８−シアノ−５−フェニルイミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル）エチル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミドトリフルオロ酢酸塩（ラセミ混合物を調製）
ＤＭＦ（０．２０ｍＬ）中の２−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボン酸（３．３ｍｇ、０．０１２ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチル−Ｏ−（７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）ウロニウムヘキサフルオロホスファート（４．５ｍｇ、０．０１２ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（３．７μＬ、０．０２１ｍｍｏｌ）の混合物を５分間にわたって撹拌し、次いで、ＤＭＦ（０．２２ｍＬ）中の６−（１−アミノエチル）−５−フェニルイミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−８−カルボニトリル（２．８ｍｇ、０．０１１ｍｍｏｌ、ステップ２からのピーク１）を添加した。３０分後に、反応物を飽和ＮａＨＣＯ３で、続いて、水で希釈した。水性混合物をＥｔＯＡｃで抽出し、溶媒を真空中で除去した。粗生成物をＴＦＡ（０．１０ｍＬ）と共にＤＣＭ（０．５０ｍＬ）中で１時間にわたって撹拌し、溶媒を蒸発させた。残渣をアセトニトリルに溶解させ、分取ＨＰＬＣ−ＭＳ（ｐＨ＝２）によって精製した。収量：２．５ｍｇ。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６） δ ８．９２ （ｄｄ， Ｊ ＝ ６．７， １．５ Ｈｚ， １Ｈ）， ８．５６ （ｄｄ， Ｊ ＝ ４．５， １．６ Ｈｚ， １Ｈ）， ８．０５ （ｄ， Ｊ ＝ ６．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ７．９３ （ｓ， １Ｈ）， ７．８５ （ｄ， Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ， １Ｈ）， ７．７８ − ７．５７ （ｍ， ６Ｈ）， ７．０１ （ｄｄ， Ｊ ＝ ６．７， ４．５ Ｈｚ， １Ｈ）， ６．４４ （ｂｒ ｓ， ２Ｈ）， ４．７４ （ｐ， Ｊ ＝ ６．７ Ｈｚ， １Ｈ）， １．４４ （ｄ， Ｊ ＝ ７．０ Ｈｚ， ３Ｈ）；Ｃ２３Ｈ１９Ｎ８Ｏ（Ｍ＋Ｈ）＋でのＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝４２３．１；実測値：４２３．１。
【０３４８】
実施例３１Ａ〜３１Ｂ。２−アミノ−Ｎ−（（１Ｓ）−１−（８−クロロ−５−（２−メチル−１，１−ジオキシドチオモルホリノ）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル）エチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミドトリフルオロ酢酸塩（異性体１〜２、スケールミック混合物を調製）
【化１２８】
2018532760.tif 000157
ステップ１。ベンジル２−メチルチオモルホリン−４−カルボキシラート１，１−ジオキシド（単一異性体）
【化１２９】
2018532760.tif 000158
ジクロロメタン（４．５ｍＬ）中の２−メチルチオモルホリン１，１−ジオキシドヒドロクロリド（０．２５ｇ、１．４ｍｍｏｌ）（ラセミ混合物、Ｅｎａｍｉｎｅ  Ｂｕｉｌｄｉｎｇ  Ｂｌｏｃｋｓ、ＥＮ３００−１３７７３４）の懸濁液に、トリエチルアミン（０．７５ｍＬ、３．５ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を０℃に冷却した。クロロギ酸ベンジル（０．２９ｍＬ、２．０ｍｍｏｌ）を滴下添加した。白色の懸濁液が観察された。反応混合物を室温に加温し、２時間にわたって撹拌し、その後、溶媒を真空中で除去した。粗生成物をフラッシュカラムクロマトグラフィー（０．３５ｇ、収率９３％）によって精製した。精製生成物をキラルＨＰＬＣ精製（Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ  Ｌｕｘ  Ａｍｙｌｏｓｅ  １  ｃｏｌｕｍｎ）に掛けて、２種のエナンチオ純粋な異性体を得た。
【０３４９】
ステップ２。２−メチルチオモルホリン１，１−ジオキシド（単一異性体）
【化１３０】
2018532760.tif 000159
酢酸エチル（２ｍｌ）中のベンジル２−メチルチオモルホリン−４−カルボキシラート１，１−ジオキシド（０．１２ｇ、０．４２ｍｍｏｌ、ピーク２、ステップ１）の溶液を、窒素ガスで３分間にわたって脱気し、その後、パラジウム（炭素に担持された１０％、０．０４５ｇ、０．０４ｍｍｏｌ）を添加した。さらに３分間にわたって脱気した後に、混合物を真空下に置き、次いで、水素（１ａｔｍ）を反応容器に装入した。混合物を室温で１２時間にわたって撹拌した。セライトで濾過した後に、得られた溶液を真空中で濃縮して、２−メチルチオモルホリン１，１−ジオキシド（単一異性体１、０．０６ｇ、０．４０２ｍｍｏｌ、収率９５％）を得た。単一異性体２を、出発物質としてステップ１からのピーク１を使用して上記手順に従って合成した。
【０３５０】
ステップ３。１−（８−クロロ−５−（２−メチル−１，１−ジオキシドチオモルホリノ）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル）エタン−１−オン（単一異性体）
【化１３１】
2018532760.tif 000160
アセトニトリル（９ｍＬ）中の１−（５，８−ジクロロイミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル）エタン−１−オン（０．６４ｇ、２．８ｍｍｏｌ）（実施例１３０、ステップ７）、２−メチルチオモルホリン１，１−ジオキシド（単一異性体１、ステップ２、０．５４ｇ、３．６ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ−ジエチルプロパン−２−アミン（１．３ｍＬ、８．４ｍｍｏｌ）の溶液をマイクロ波反応器中で１４０℃で加熱し、５時間にわたって撹拌した。室温に冷却した後に、溶媒を真空下で除去し、得られた残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィー（ヘキサン中０〜１００％酢酸エチルから、酢酸エチル中０〜３５％メタノールへ）によって精製して、１−（８−クロロ−５−（２−メチル−１，１−ジオキシドチオモルホリノ）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル）エタン−１−オン（０．９ｇ、収率９４％）を得た。Ｃ１４Ｈ１７Ｏ３Ｎ３ＳＣｌ（Ｍ＋Ｈ）＋でのＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝３４２．１；実測値３４２．０。
【０３５１】
ステップ４。（Ｓ）−Ｎ−（（１Ｓ）−１−（８−クロロ−５−（２−メチル−１，１−ジオキシドチオモルホリノ）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル）エチル）−２−メチルプロパン−２−スルフィンアミド（単一異性体、スケールミック混合物）
【化１３２】
2018532760.tif 000161
シクロペンチルメチルエーテル（４ｍＬ）中の１−（８−クロロ−５−（２−メチル−１，１−ジオキシドチオモルホリノ）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル）エタン−１−オン（１．９ｇ、５．６ｍｍｏｌ）及び（Ｓ）−２−メチルプロパン−２−スルフィンアミド（６．７ｇ、５５．６ｍｍｏｌ）の懸濁液に、チタンテトライソプロポキシド（４．９ｍＬ、１６．６ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を１００℃に加熱し、３６時間にわたって撹拌した。反応混合物を０℃に冷却し、テトラヒドロホウ酸ナトリウム（１．０５ｇ、２７．８ｍｍｏｌ）を一度に添加した。混合物を室温に加温し、８時間にわたって撹拌した。反応混合物を０℃に冷却し、メタノール（１ｍＬ）を滴下添加することによってクエンチした。得られた溶液をブラインに注ぎ入れた。懸濁液を、セライトを通して濾過した。濾液を酢酸エチルで希釈し、層を分離した。有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、濃縮し、残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、所望の生成物（１．９ｇ、収率７７％）を得た。Ｃ１８Ｈ２８Ｏ３Ｎ４Ｓ２Ｃｌ（Ｍ＋Ｈ）＋でのＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝４４７．１；実測値４４７．２。
【０３５２】
ステップ５。（１Ｓ）−１−［１，８−ジクロロ−５−（１，１−ジオキシド−１，２，５−チアジアゼパン−５−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル］エタンアミン塩化水素塩（単一ジアステレオマー、スケールミック混合物）
【化１３３】
2018532760.tif 000162
メタノール（１０ｍＬ）中の（Ｓ）−Ｎ−（１−（８−クロロ−５−（２−メチル−１，１−ジオキシドチオモルホリノ）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル）エチル）−２−メチルプロパン−２−スルフィンアミド（１．９ｇ、４．２ｍｍｏｌ）の溶液に、塩化水素（ジオキサン中４Ｍ、１０ｍＬ）を０℃で添加した。混合物を室温に加温し、１時間にわたって撹拌した。揮発性物質を真空下で除去して、粗生成物をＨＣｌ塩として得、これをさらに精製せずに使用した。Ｃ１４Ｈ２０ＣｌＮ４Ｏ２Ｓ（Ｍ＋Ｈ）＋でのＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝３４３．１；実測値３４３．１。
【０３５３】
ステップ６。２−アミノ−Ｎ−（１−［８−クロロ−５−（２−メチル−１，１−ジオキシドチオモルホリン−４−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル］エチル｝ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミドトリフルオロ酢酸塩（単一ジアステレオマー、スケールミック混合物）
Ｎ，Ｎ−ジエチルプロパン−２−アミン（２．４５ｍｌ、１５．８ｍｍｏｌ）を、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（８ｍＬ）中の２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボン酸（１．３２ｇ、４．７ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチル−Ｏ−（７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）ウロニウムヘキサフルオロホスファート（１．６５ｇ、４．３ｍｍｏｌ）に添加した。１０分間にわたって撹拌した後に、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３ｍＬ）中の（１Ｓ）−１−［１，８−ジクロロ−５−（１，１−ジオキシド−１，２，５−チアジアゼパン−５−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル］エタンアミン塩化水素塩（ステップ５、１．５ｇ、３．９ｍｍｏｌ）の懸濁液を滴下添加した。反応物を１時間にわたって室温で撹拌した。反応物を水（１００ｍＬ）で希釈し、濾過した。ケーキを水（１０ｍＬ）で洗浄し、２時間にわたって空気乾燥させた。トリフルオロ酢酸（１０ｍＬ）をジクロロメタン（１０ｍＬ）中の粗生成物の溶液に添加した。１時間にわたって室温で撹拌した後に、揮発性物質を真空中で除去し、生成物を分取ＬＣＭＳ（ｐＨ２）によって精製して、２−アミノ−Ｎ−（１−［８−クロロ−５−（２−メチル−１，１−ジオキシドチオモルホリン−４−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル］エチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミドトリフルオロ酢酸塩（異性体１、０．２ｇ、収率８．２％）を得た。異性体１：Ｃ２１Ｈ２４Ｏ３Ｎ８ＳＣｌ（Ｍ＋Ｈ）＋でのＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝５０３．１；実測値５０３．１。１Ｈ ＮＭＲ （６００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ，スケールミック異性体の混合物）：δ ９．３１ （ｓ， ０．６Ｈ）， ８．９４ − ８．８６ （ｍ， １Ｈ）， ８．８２ （ｓ， ０．４Ｈ）， ８．６２ − ８．４８ （ｍ， １Ｈ）， ８．１６ − ８．０１ （ｍ， １Ｈ）， ７．８８ （ｓ， ０．６ Ｈ）， ７．７３ （ｓ， ０．４ Ｈ）， ７．２６ （ｍ， １Ｈ）， ７．０６ − ６．９１ （ｍ， １Ｈ）， ５．５４ （ｐ， Ｊ ＝ ７．０ Ｈｚ， ０．４ Ｈ）， ５．２０ （ｐ， Ｊ ＝ ６．９ Ｈｚ， ０．６ Ｈ）， ３．８９ − ３．７７ （ｍ， ０．６ Ｈ）， ３．７７ − ３．５１ （ｍ， ４Ｈ）， ３．５０ − ３．３６ （ｍ， ０．４ Ｈ）， ３．３４ − ３．１７ （ｍ， ２Ｈ）， １．５６ （ｍ， ３Ｈ）， １．２７ （ｄ， Ｊ ＝ ６．９ Ｈｚ， １Ｈ）， １．１７ （ｄ， Ｊ ＝ ６．８ Ｈｚ， ２Ｈ）。
【０３５４】
異性体２を、ステップ３のための出発物質としてステップ２からの単一異性体２を使用してステップ３〜６に従って合成した。異性体２：Ｃ２１Ｈ２４Ｏ３Ｎ８ＳＣｌ（Ｍ＋Ｈ）＋でのＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝５０３．１；実測値５０３．１。
【０３５５】
実施例３２〜４０。
表３中の次の実施例３２〜４０を実施例１４９の方法によって調製した。表３の代表的な化合物でのＮＭＲデータを表３ａに提示する。
【表５−１】
2018532760.tif 000163
【表５−２】
2018532760.tif 000164
【表５−３】
2018532760.tif 000165
【表５−４】
2018532760.tif 000166
【表６】
2018532760.tif 000167
【０３５６】
実施例４１。２−アミノ−Ｎ−（１−（４−クロロ−７−エトキシ−１Ｈ−インダゾール−６−イル）エチル）−５−（５−メトキシピリジン−３−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド
【化１３４】
2018532760.tif 000168
ステップ１。エチル２−アミノ−５−（トリフルオロメチルスルホニルオキシ）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキシラート
【化１３５】
2018532760.tif 000169
トリフルオロメタンスルホン酸無水物（２ｍＬ、９ｍｍｏｌ）を、ジクロロメタン（２０ｍＬ）及びトリエチルアミン（３ｍＬ、２０ｍｍｏｌ）中のエチル２−アミノ−５−オキソ−４，５−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキシラート（０．７ｇ、３ｍｍｏｌ）に−７８℃で滴下添加した。得られた混合物を−７８℃で１時間にわたって撹拌した。反応物を炭酸水素ナトリウム（飽和）を−７８℃で添加することによってクエンチした。混合物をジクロロメタン（１０ｍＬ）でさらに希釈し、−７８℃から室温まで撹拌した。水性後処理の後に、合わせた有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン中０〜２０％メタノール）によって精製して、所望の生成物（０．０９ｇ、８％）を得た。Ｃ１０Ｈ１０Ｆ３Ｎ４Ｏ５Ｓ（Ｍ＋Ｈ）＋でのＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝３５５．０；実測値：３５５．０。
【０３５７】
ステップ２。エチル２−アミノ−５−（５−メトキシピリジン−３−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキシラート
【化１３６】
2018532760.tif 000170
１，４−ジオキサン（２ｍＬ）及び水（０．５ｍＬ）中のエチル２−アミノ−５−（トリフルオロメチルスルホニルオキシ）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキシラート（０．０２ｇ、０．０６ｍｍｏｌ）、３−メトキシ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリジン（０．０１７ｇ、０．０７３ｍｍｏｌ）（６７６６２４、Ａｌｄｒｉｃｈ）、ジクロロ（ビス｛ジ−ｔｅｒｔ−ブチル［４−（ジメチルアミノ）フェニル］ホスホラニル｝）パラジウム（０．００４ｇ、０．００６ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム（０．０１ｇ、０．１ｍｍｏｌ）の懸濁液を窒素ガスで脱気し、次いで、１時間にわたって８０℃で加熱した。混合物を室温に冷却し、メタノールで希釈し、セライトを通して濾過し、真空下で濃縮した。残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、所望の生成物（０．０２０ｇ、１００％）を得た。Ｃ１５Ｈ１６Ｎ５Ｏ３（Ｍ＋Ｈ）＋でのＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝３１４．１；実測値：３１４．０。
【０３５８】
ステップ３。２−アミノ−５−（５−メトキシピリジン−３−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボン酸
【化１３７】
2018532760.tif 000171
水酸化リチウム（１４ｍｇ、０．４２ｍｍｏｌ）を、メタノール（１ｍＬ）中のエチル２−アミノ−５−（５−メトキシピリジン−３−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキシラート（０．０１４ｇ、０．０４２ｍｍｏｌ）の溶液に添加した。混合物を２時間にわたって８０℃に加熱した。溶媒を、真空下で蒸発させた。残渣を精製せずに、次のステップで使用した。Ｃ１３Ｈ１２Ｎ５Ｏ３（Ｍ＋Ｈ）＋でのＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝２８６．１；実測値：２８６．１。
【０３５９】
ステップ４。２−アミノ−Ｎ−（１−（４−クロロ−７−エトキシ−１Ｈ−インダゾール−６−イル）エチル）−５−（５−メトキシピリジン−３−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド
無水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１ｍＬ）中の粗製の２−アミノ−５−（５−メトキシピリジン−３−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボン酸（ステップ３から）、１−（４−クロロ−７−エトキシ−１Ｈ−インダゾール−６−イル）エタンアミン（実施例３ａ〜３ｂ、ステップ１、０．０１０ｇ、０．０４２ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（２０μＬ、０．１ｍｍｏｌ）の混合物に、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチル−Ｏ−（７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）ウロニウムヘキサフルオロホスファート（０．０１６ｇ、０．０４２ｍｍｏｌ）を添加し、得られた混合物を室温で１時間にわたって撹拌した。氷水（０．２ｍＬ）を反応混合物に添加し、次いで、１０分間にわたって撹拌した。混合物をメタノール（４ｍＬ）で希釈した。分取ＬＣＭＳ（ｐＨ１０）によって精製して、所望の生成物（９ｍｇ、２ステップで２０％）を得た。Ｃ２４Ｈ２４ＣｌＮ８Ｏ３（Ｍ＋Ｈ）＋でのＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝５０７．２；実測値：５０７．１。
【０３６０】
実施例４２。２−アミノ−Ｎ−（１−（４−クロロ−７−エトキシ−１Ｈ−インダゾール−６−イル）エチル）−５−（５−（ヒドロキシメチル）ピリジン−３−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド
【化１３８】
2018532760.tif 000172
この化合物を、ステップ２での出発物質の１つとして、３−メトキシ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリジンに代えて［５−（ヒドロキシメチル）ピリジン−３−イル］ボロン酸（ＢＢ−３５４１、Ｃｏｍｂｉ−Ｂｌｏｃｋｓ）を使用して、実施例４１の手順に従って合成した。Ｃ２４Ｈ２４ＣｌＮ８Ｏ３（Ｍ＋Ｈ）＋でのＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝５０７．２；実測値：５０７．２。
【０３６１】
実施例４３。２−アミノ−Ｎ−（１−（３，４−ジクロロ−７−エトキシ−１Ｈ−インダゾール−６−イル）エチル）−５−（５−メトキシピリジン−３−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミドトリフルオロ酢酸塩
【化１３９】
2018532760.tif 000173
ステップ１。１−（３，４−ジクロロ−７−エトキシ−１Ｈ−インダゾール−６−イル）エタノン
【化１４０】
2018532760.tif 000174
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍＬ）中の１−（４−クロロ−７−エトキシ−１Ｈ−インダゾール−６−イル）エタノン（９０ｍｇ、０．４ｍｍｏｌ）の溶液に、Ｎ−クロロスクシンイミド（７６ｍｇ、０．５６ｍｍｏｌ）を室温で添加した。４時間にわたって撹拌した後に、反応混合物をＥｔＯＡｃで希釈し、炭酸ナトリウム（飽和）で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、真空下で濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、所望の生成物を得た。Ｃ１１Ｈ１１Ｃｌ２Ｎ２Ｏ２（Ｍ＋Ｈ）＋でのＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝２７３．０；実測値：２７３．０。
【０３６２】
ステップ２。１−（３，４−ジクロロ−７−エトキシ−１Ｈ−インダゾール−６−イル）エタンアミン
【化１４１】
2018532760.tif 000175
エタノール中２．０Ｍアンモニア（４ｍＬ、８ｍｍｏｌ）中の１−（３，４−ジクロロ−７−エトキシ−１Ｈ−インダゾール−６−イル）エタノン（０．１０ｇ、０．３７ｍｍｏｌ）の溶液に、チタンテトライソプロポキシド（３００μＬ、１ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を３時間にわたって８０℃で加熱し、次いで、０℃に冷却した。テトラヒドロホウ酸ナトリウム（４０ｍｇ、１ｍｍｏｌ）を混合物に添加した。０．５時間にわたって撹拌した後に、反応物を水酸化アンモニウム（１Ｍ）でクエンチし、濾過し、固体をアセトニトリルで洗浄した。揮発性物質を真空中で除去し、残渣をＥｔＯＡｃ中に溶解させ、水及びブラインで洗浄した。有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、真空下で濃縮した。粗生成物を精製せずにそのまま、次のステップで使用した。Ｃ１１Ｈ１４Ｃｌ２Ｎ３Ｏ（Ｍ＋Ｈ）＋でのＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝２７４．１；実測値：２７４．０。
【０３６３】
ステップ３。２−アミノ−５−（５−メトキシピリジン−３−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボン酸
この化合物を、ステップ４での出発物質として、１−（４−クロロ−７−エトキシ−１Ｈ−インダゾール−６−イル）エタンアミンに代えて１−（３，４−ジクロロ−７−エトキシ−１Ｈ−インダゾール−６−イル）エタンアミンを使用して、実施例４１の手順に従って合成した。Ｃ２４Ｈ２３Ｃｌ２Ｎ８Ｏ３（Ｍ＋Ｈ）＋でのＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝５４１．１；実測値：５４１．１。１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ） δ １３．７６ （ｓ， １Ｈ）， ９．１２ − ８．９８ （ｍ， ２Ｈ）， ８．４９ （ｄ， Ｊ ＝ ２．７ Ｈｚ， １Ｈ）， ８．２５ （ｄ， Ｊ ＝ ６．９ Ｈｚ， １Ｈ）， ８．１５ （ｓ， １Ｈ）， ７．７４ （ｄ， Ｊ ＝ ７．１ Ｈｚ， １Ｈ）， ７．２９ （ｓ， １Ｈ）， ５．６８ − ５．２３ （ｍ， １Ｈ）， ４．４５ − ４．０２ （ｍ， ２Ｈ）， ３．９５ （ｓ， ３Ｈ）， １．５９ （ｄ， Ｊ ＝ ６．９ Ｈｚ， ２Ｈ）， １．４０ （ｔ， Ｊ ＝ ７．０ Ｈｚ， ３Ｈ）。
【０３６４】
実施例４４。２−アミノ−Ｎ−（１−（４−クロロ−７−エトキシ−１Ｈ−インダゾール−６−イル）エチル）−５−（ピペリジン−１−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミドトリフルオロ酢酸塩
【化１４２】
2018532760.tif 000176
ステップ１。２−アミノ−５−（ピペリジン−１−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボン酸
【化１４３】
2018532760.tif 000177
アセトニトリル（０．６ｍＬ）中のエチル２−アミノ−５−｛［（トリフルオロメチル）スルホニル］オキシ｝ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキシラート（実施例４３、ステップ１、２０ｍｇ、０．０５６ｍｍｏｌ）の溶液に、ピペリジン（０．０１７ｍＬ、０．１７ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．１ｍＬ、０．６ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を８０℃で１時間にわたって撹拌した。混合物に、水中の水酸化リチウム（４．０Ｍ、０．１ｍＬ、０．６ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を１時間にわたって８０℃で加熱した。溶媒を除去し、残渣を分取ＬＣＭＳ（ｐＨ１０）によって精製して、所望の生成物（１４ｍｇ、収率９５％）を得た。Ｃ１２Ｈ１６Ｎ５Ｏ２（Ｍ＋Ｈ）＋でのＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝２６２．１；実測値：２６２．０。
【０３６５】
ステップ２。２−アミノ−Ｎ−（１−（４−クロロ−７−エトキシ−１Ｈ−インダゾール−６−イル）エチル）−５−（ピペリジン−１−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミドトリフルオロ酢酸塩
１−（４−クロロ−７−エトキシ−１Ｈ−インダゾール−６−イル）エタンアミントリフルオロ酢酸（５．４ｍｇ、０．０１５ｍｍｏｌ）、２−アミノ−５−（ピペリジン−１−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボン酸（４．０ｍｇ、０．０１５ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチル−Ｏ−（７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）ウロニウムヘキサフルオロホスファート（５．８ｍｇ、０．０１５ｍｍｏｌ）を含有するバイアルに、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（０．７ｍＬ）を添加し、続いて、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１０μＬ、０．０８ｍｍｏｌ）を室温で滴下添加した。１時間にわたって撹拌した後に、氷水（０．２ｍＬ）を反応混合物に添加し、１０分間にわたって撹拌した。混合物をメタノール（４ｍＬ）で希釈した。分取ＬＣＭＳ（ｐＨ２）によって精製して、所望の生成物を得た。Ｃ２３Ｈ２８ＣｌＮ８Ｏ２（Ｍ＋Ｈ）＋でのＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝４８３．２；実測値：４８３．２。
【０３６６】
実施例４５。２−アミノ−６−クロロ−Ｎ−（１−（４−クロロ−７−エトキシ−１Ｈ−インダゾール−６−イル）エチル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−カルボキサミド
【化１４４】
2018532760.tif 000178
ステップ１。６−クロロ−３−ヨードイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−２−アミン
【化１４５】
2018532760.tif 000179
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２０ｍＬ）中の６−クロロイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−２−アミン（０．５０ｇ、２．９６ｍｍｏｌ）（３２３２５、Ａｆｆｉｎｉｔｙ  Ｒｅｓｅａｒｃｈ  Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ）の溶液に０℃で、Ｎ−ヨードスクシンイミド（０．８０ｇ、３．６ｍｍｏｌ）を添加した。得られた溶液を室温で１時間にわたって撹拌した。水（２０ｍＬ）を添加して、反応をクエンチした。水性後処理の後に、合わせた有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、真空下で濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィーで精製して、所望の生成物（０．８７ｇ、収率６２％）を得た。Ｃ６Ｈ５ＣｌＩＮ４（Ｍ＋Ｈ）＋でのＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝２９４．９；実測値：２９４．８。
【０３６７】
ステップ２。メチル２−アミノ−６−クロロイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−カルボキシラート
【化１４６】
2018532760.tif 000180
４０ｍＬバイアル内で、メタノール（２０ｍＬ）中の６−クロロ−３−ヨードイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−２−アミン（３００ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（０．５２ｍＬ、３．８ｍｍｏｌ）を、窒素流で５分間にわたって脱気した。溶液に、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）とジクロロメタンとの錯体（１：１）（４０ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）を添加した。溶液を、一酸化炭素ガスを反応表面下に３分間にわたって吹き込むことによって一酸化炭素で飽和させた。容器を密閉し、１２時間にわたって５５℃に加熱した。反応物を室温に冷却し、溶媒を真空下で除去した。フラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、所望の生成物（０．１２ｇ、収率５２％）を得た。Ｃ８Ｈ８ＣｌＮ４Ｏ２（Ｍ＋Ｈ）＋でのＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝２２７．０；実測値：２２７．０。
【０３６８】
ステップ３。２−アミノ−６−クロロイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−カルボン酸
【化１４７】
2018532760.tif 000181
テトラヒドロフラン（１ｍＬ）及び水（０．０５０ｍＬ）中のメチル２−アミノ−６−クロロイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−カルボキシラート（１５ｍｇ、０．０６６ｍｍｏｌ）及び水酸化リチウム（８ｍｇ、０．３ｍｍｏｌ）の混合物を３時間にわたって８０℃で加熱した。反応混合物を室温に冷却し、メタノール（４ｍＬ）で希釈した。分取ＬＣＭＳ（ｐＨ１０）によって精製して、所望の生成物（１４ｍｇ、収率６０％）を得た。Ｃ７Ｈ６ＣｌＮ４Ｏ２（Ｍ＋Ｈ）＋でのＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝２１３．０；実測値：２１３．０。
【０３６９】
ステップ４。２−アミノ−６−クロロ−Ｎ−（１−（４−クロロ−７−エトキシ−１Ｈ−インダゾール−６−イル）エチル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−カルボキサミド
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２．４ｍＬ）中の２−アミノ−６−クロロイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−カルボン酸（２０ｍｇ、０．０９ｍｍｏｌ）、１−（４−クロロ−７−エトキシ−１Ｈ−インダゾール−６−イル）エタンアミン（実施例３ａ〜３ｂ、ステップ１、３２ｍｇ、０．１３ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチル−Ｏ−（７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）ウロニウムヘキサフルオロホスファート（４３ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ）の混合物に、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（５０μＬ、０．３ｍｍｏｌ）を添加し、得られた混合物を室温で１時間にわたって撹拌した。氷水を反応混合物に添加し、次いで、１０分間にわたって撹拌した。混合物をメタノール（４ｍＬ）でさらに希釈した。分取ＬＣＭＳ（ｐＨ１０）によって精製して、所望の生成物（１４ｍｇ、収率６０％）を得た。Ｃ１８Ｈ１８Ｃｌ２Ｎ７Ｏ２（Ｍ＋Ｈ）＋でのＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝４３４．１；実測値：４３４．２。
【０３７０】
実施例４６。２−アミノ−Ｎ−（１−（４−クロロ−７−エトキシ−１Ｈ−インダゾール−６−イル）エチル）−６−メチルイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−カルボキサミド
【化１４８】
2018532760.tif 000182
ステップ１。メチル２−アミノ−６−メチルイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−カルボキシラート
【化１４９】
2018532760.tif 000183
トリメチルボロキシン（２５μＬ、０．１８ｍｍｏｌ）、ジシクロヘキシル（２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル−２−イル）ホスフィン−（２’−アミノビフェニル−２−イル）（クロロ）パラジウム（１：１）（６ｍｇ、０．００８ｍｍｏｌ）、及びリン酸カリウム（５６ｍｇ、０．２６ｍｍｏｌ）の混合物を含有するバイアルに、１，４−ジオキサン（１ｍＬ）及び水（１００μＬ）中のメチル２−アミノ−６−クロロイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−カルボキシラート（実施例４５、ステップ２、０．０２０ｇ、０．０８８ｍｍｏｌ）の溶液を添加した。反応物を窒素で脱気し、５０℃で５時間撹拌した。室温に冷却した後に、混合物をメタノール（４ｍＬ）で希釈し、分取ＬＣＭＳ（ｐＨ１０）によって精製して、所望の生成物（１２．０ｍｇ、収率６７％）を得た。Ｃ９Ｈ１１Ｎ４Ｏ２（Ｍ＋Ｈ）＋でのＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝２０７．１；実測値：２０７．１。
【０３７１】
ステップ２。２−アミノ−６−メチルイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−カルボン酸
【化１５０】
2018532760.tif 000184
この化合物を、出発物質として、メチル２−アミノ−６−クロロイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−カルボキシラートの代わりにメチル２−アミノ−６−メチルイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−カルボキシラートを使用して、実施例４５、ステップ３の手順に従って合成した。Ｃ８Ｈ９Ｎ４Ｏ２（Ｍ＋Ｈ）＋でのＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝１９３．１；実測値：１９３．１。
【０３７２】
ステップ３。２−アミノ−Ｎ−（１−（４−クロロ−７−エトキシ−１Ｈ−インダゾール−６−イル）エチル）−６−メチルイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−カルボキサミド
この化合物を、出発物質として２−アミノ−６−クロロイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−カルボン酸の代わりに２−アミノ−６−メチルイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−カルボン酸を使用して、実施例４５、ステップ４の手順に従って合成した。Ｃ１９Ｈ２１ＣｌＮ７Ｏ２（Ｍ＋Ｈ）＋でのＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝４１４．１；実測値：４１４．１。
【０３７３】
実施例４７。２−アミノ−Ｎ−（１−（４−クロロ−７−エトキシ−１Ｈ−インダゾール−６−イル）エチル）−６−（ピペリジン−１−イル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−カルボキサミド
【化１５１】
2018532760.tif 000185
この化合物を、ステップ１における出発物質の１つとしてエチル２−アミノ−５−｛［（トリフルオロメチル）スルホニル］オキシ｝ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキシラートの代わりにメチル２−アミノ−６−クロロイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−カルボキシラート（実施例４５、ステップ２）を使用して、実施例４４の手順に従って合成した。Ｃ２３Ｈ２８ＣｌＮ８Ｏ２（Ｍ＋Ｈ）＋でのＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝４８３．２；実測値：４８３．２。
【０３７４】
実施例４８。２−アミノ−Ｎ−（１−（４−クロロ−７−エトキシ−１Ｈ−インダゾール−６−イル）エチル）−６−（５−（ヒドロキシメチル）ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−カルボキサミド
【化１５２】
2018532760.tif 000186
ステップ１。メチル２−アミノ−６−（５−（ヒドロキシメチル）ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−カルボキシラート
【化１５３】
2018532760.tif 000187
１，４−ジオキサン（１ｍＬ）及び水（０．２ｍＬ）中のメチル２−アミノ−６−クロロイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−カルボキシラート（実施例４５、ステップ２、０．０２ｇ、０．０９ｍｍｏｌ）、［５−（ヒドロキシメチル）ピリジン−３−イル］ボロン酸（０．０１８ｇ、０．１１ｍｍｏｌ）、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）（０．００３ｇ、０．００４ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム（０．０２８ｇ、０．２６ｍｍｏｌ）の懸濁液を、窒素を吹き込むことによって脱気した。混合物を８０℃に加熱し、１時間にわたって撹拌した。室温に冷却した後に、混合物をメタノール（８ｍＬ）で希釈し、セライトを通して濾過し、真空下で濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、所望の生成物（２０．０ｍｇ、収率８０％）を得た。Ｃ１４Ｈ１４Ｎ５Ｏ３（Ｍ＋Ｈ）＋でのＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝３００．１；実測値：３００．１。
【０３７５】
ステップ２。２−アミノ−６−メチルイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−カルボン酸
【化１５４】
2018532760.tif 000188
この化合物を、出発物質としてメチル２−アミノ−６−クロロイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−カルボキシラートの代わりにメチル２−アミノ−６−（５−（ヒドロキシメチル）ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−カルボキシラートを使用して、実施例４５、ステップ３の手順に従って合成した。Ｃ１３Ｈ１２Ｎ５Ｏ３（Ｍ＋Ｈ）＋でのＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝２８６．１；実測値：２８６．１。
【０３７６】
ステップ３。２−アミノ−Ｎ−（１−（４−クロロ−７−エトキシ−１Ｈ−インダゾール−６−イル）エチル）−６−メチルイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−カルボキサミド
この化合物を、出発物質として２−アミノ−６−クロロイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−カルボン酸の代わりに２−アミノ−６−メチルイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−カルボン酸を使用して、実施例４５、ステップ４の手順に従って合成した。Ｃ２４Ｈ２４ＣｌＮ８Ｏ３（Ｍ＋Ｈ）＋でのＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝５０７．２；実測値：５０７．１。
【０３７７】
実施例４９。２−アミノ−Ｎ−（１−（３，４−ジクロロ−７−エトキシ−１Ｈ−インダゾール−６−イル）エチル）−６−（５−（ヒドロキシメチル）ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−カルボキサミド
【化１５５】
2018532760.tif 000189
この化合物を、ステップ３における出発物質として１−（４−クロロ−７−エトキシ−１Ｈ−インダゾール−６−イル）エタンアミンの代わりに１−（３，４−ジクロロ−７−エトキシ−１Ｈ−インダゾール−６−イル）エタンアミン（実施例４３、ステップ２）を使用して、実施例４８の手順に従って合成した。Ｃ２４Ｈ２３Ｃｌ２Ｎ８Ｏ３（Ｍ＋Ｈ）＋でのＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝５４１．１；実測値：５４１．１。
【０３７８】
実施例５０。２−アミノ−Ｎ−［１−（４−クロロ−７−エトキシ−１Ｈ−インダゾール−６−イル）エチル］−５−ピリジン−３−イルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミドビス（トリフルオロアセタート）
【化１５６】
2018532760.tif 000190
この化合物を、ステップ２における出発物質の１つとして、３−メトキシ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリジンの代わりに３−ピリジルボロン酸を使用して、実施例４１の手順に従って合成した。Ｃ２３Ｈ２２ＣｌＮ８Ｏ２（Ｍ＋Ｈ）＋でのＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝４７７．２；実測値：４７７．２。
【０３７９】
実施例５１。２−アミノ−Ｎ−（１−（４−クロロ−３−エチル−７−フェニル−１Ｈ−インダゾール−６−イル）エチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミドトリフルオロアセタート
【化１５７】
2018532760.tif 000191
ステップ１。１−（４−クロロ−３−エチル−７−フェニル−１Ｈ−インダゾール−６−イル）エタノン
【化１５８】
2018532760.tif 000192
ジオキサン（１ｍＬ）中の１−（３−ブロモ−４−クロロ−７−フェニル−１Ｈ−インダゾール−６−イル）エタノン（６０．０ｍｇ、０．１７２ｍｍｏｌ、実施例２３、ステップ１から）及び［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）（６ｍｇ、０．００８ｍｍｏｌ）の溶液に、ヘキサン中１．０Ｍジエチル亜鉛（０．２６ｍＬ、０．２６ｍｍｏｌ）を室温で添加し、反応混合物を２時間にわたって８０℃に加熱した。室温に冷却した後に、揮発性物質を真空中で蒸発させ、残渣をフラッシュクロマトグラフィー（０〜３０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）によって精製して、標題化合物を、少量のビス−エチル化生成物（Ｃｌカップリングから）で汚染されている白色の固体として得た（２７ｍｇ、５３％）。Ｃ１７Ｈ１６ＣｌＮ２Ｏ（Ｍ＋Ｈ）＋でのＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝２９９．１；実測値：２９９．１。
【０３８０】
ステップ２。１−（４−クロロ−３−エチル−７−フェニル−１Ｈ−インダゾール−６−イル）エタンアミン
【化１５９】
2018532760.tif 000193
この化合物を、１−（４−クロロ−３−エチル−７−フェニル−１Ｈ−インダゾール−６−イル）エタノン（２７ｍｇ、０．０９０ｍｍｏｌ）から出発して、実施例２３、ステップ２に記載の手順に従って合成した。生成物を精製せずに使用した（理論収率を推測）。Ｃ１７Ｈ１６ＣｌＮ２（Ｍ−ＮＨ２）＋でのＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝２８３．１；実測値：２８３．１。
【０３８１】
ステップ３。２−アミノ−Ｎ−（１−（４−クロロ−３−エチル−７−フェニル−１Ｈ−インダゾール−６−イル）エチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミドトリフルオロアセタート
１−（４−クロロ−３−エチル−７−フェニル−１Ｈ−インダゾール−６−イル）エタンアミン（２７ｍｇ、０．０９０ｍｍｏｌ）、２−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボン酸（２８ｍｇ、０．０９９ｍｍｏｌ、Ｊ＆Ｗ  Ｐｈａｒｍｌａｂ製）、及びＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチル−Ｏ−（７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）ウロニウムヘキサフルオロホスファート（３８ｍｇ、０．０９９ｍｍｏｌ）を含有するバイアルに、ＤＭＦ（２ｍＬ）を添加し、続いて、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．０４７ｍＬ、０．２７ｍｍｏｌ）を室温で滴下添加した。１時間にわたって撹拌した後に、反応混合物をＥｔＯＡｃ（１０ｍＬ）で希釈し、水（５ｍＬ）でクエンチした。層を分離し、有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をＴＦＡ（１ｍＬ）と共にＣＨ２Ｃｌ２（２ｍＬ）中で０．５時間にわたって撹拌した。揮発性物質を真空中で除去し、残渣をＭｅＯＨに溶解させ、分取ＨＰＬＣ（ｐＨ２）によって精製した。１Ｈ ＮＭＲ （６００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ） δ ８．９２ （ｄｄ， Ｊ ＝ ６．７， １．６ Ｈｚ， １Ｈ）， ８．５６ （ｄｄ， Ｊ ＝ ４．５， １．６ Ｈｚ， １Ｈ）， ８．１１ （ｄ， Ｊ ＝ ６．８ Ｈｚ， １Ｈ）， ７．６２ （ｂｒ ｓ， １Ｈ）， ７．５７ （ｂｒ ｓ， ２Ｈ）， ７．５３ − ７．４７ （ｍ， １Ｈ）， ７．３９ （ｂｒ ｓ， １Ｈ）， ７．２１ （ｓ， １Ｈ）， ７．０１ （ｄｄ， Ｊ ＝ ６．７， ４．５ Ｈｚ， １Ｈ）， ５．０７ （ｐ， Ｊ ＝ ６．９ Ｈｚ， １Ｈ）， ３．０８ （ｑ， Ｊ ＝ ７．５ Ｈｚ， ２Ｈ）， １．３６ （ｄ， Ｊ ＝ ６．９ Ｈｚ， ３Ｈ）， １．３０ （ｔ， Ｊ ＝ ７．５ Ｈｚ， ３Ｈ）。Ｃ２４Ｈ２３ＣｌＮ７Ｏ（Ｍ＋Ｈ）＋でのＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝４６０．２；実測値：４６０．１。
【０３８２】
実施例５２。２−アミノ−Ｎ−（１−（３−ブロモ−４−クロロ−７−エトキシ−１Ｈ−インダゾール−６−イル）エチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミドトリフルオロアセタート
【化１６０】
2018532760.tif 000194
ステップ１。１−（３−ブロモ−４−クロロ−７−エトキシ−１Ｈ−インダゾール−６−イル）エタノン
【化１６１】
2018532760.tif 000195
ＤＭＦ（２ｍＬ）中の１−（４−クロロ−７−エトキシ−１Ｈ−インダゾール−６−イル）エタノン（１００ｍｇ、０．４１９ｍｍｏｌ、実施例１、ステップ３から）の溶液に、Ｎ−ブロモスクシンイミド（８９ｍｇ、０．５０ｍｍｏｌ）を室温で添加した。２時間にわたって撹拌した後に、反応混合物を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液でクエンチし、ＥｔＯＡｃで抽出した。有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、濃縮して、オレンジ色の固体を得、これを精製せずに使用した。Ｃ１１Ｈ１１ＢｒＣｌＮ２Ｏ２（Ｍ＋Ｈ）＋でのＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝３１７．０；実測値：３１６．９。
【０３８３】
ステップ２。１−（３−ブロモ−４−クロロ−７−エトキシ−１Ｈ−インダゾール−６−イル）エタンアミン
【化１６２】
2018532760.tif 000196
この化合物を、１−（３−ブロモ−４−クロロ−７−エトキシ−１Ｈ−インダゾール−６−イル）エタノン（１２０ｍｇ、０．３８０ｍｍｏｌ）から出発して、実施例２３、ステップ２に記載の手順に従って合成した。生成物を精製せずに使用した（理論収率を推測）。Ｃ１１Ｈ１１ＢｒＣｌＮ２Ｏ（Ｍ−ＮＨ２）＋でのＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝３０１．０；実測値：３００．９。
【０３８４】
ステップ３。ｔｅｒｔ−ブチル３−（１−（３−ブロモ−４−クロロ−７−エトキシ−１Ｈ−インダゾール−６−イル）エチルカルバモイル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イルカルバマート
【化１６３】
2018532760.tif 000197
この化合物を、１−（３−ブロモ−４−クロロ−７−エトキシ−１Ｈ−インダゾール−６−イル）エタンアミン（１２０ｍｇ、０．３８０ｍｍｏｌ）から出発して、実施例１、ステップ６に記載の手順に従って合成した。残渣をフラッシュクロマトグラフィー（０〜１００％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）によって精製して、生成物をオフホワイト色の固体として得た。Ｃ２３Ｈ２６ＢｒＣｌＮ７Ｏ４（Ｍ＋Ｈ）＋でのＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝５７８．１；実測値：５７８．０。
【０３８５】
ステップ４。２−アミノ−Ｎ−（１−（３−ブロモ−４−クロロ−７−エトキシ−１Ｈ−インダゾール−６−イル）エチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミドトリフルオロアセタート。この化合物を、ｔｅｒｔ−ブチル３−（１−（３−ブロモ−４−クロロ−７−エトキシ−１Ｈ−インダゾール−６−イル）エチルカルバモイル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イルカルバマート（１０ｍｇ、０．０２ｍｍｏｌ）から出発して、実施例１、ステップ７に記載の手順に従って合成した。残渣を分取ＨＰＬＣ（ｐＨ２）によって精製して、生成物を白色の固体として得た。１Ｈ ＮＭＲ （６００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ） δ １３．９２ （ｓ， １Ｈ）， ８．９２ （ｄｄ， Ｊ ＝ ６．７， １．６ Ｈｚ， １Ｈ）， ８．５６ （ｄｄ， Ｊ ＝ ４．５， １．６ Ｈｚ， １Ｈ）， ８．１８ （ｄ， Ｊ ＝ ７．５ Ｈｚ， １Ｈ）， ７．１８ （ｓ， １Ｈ）， ７．０１ （ｄｄ， Ｊ ＝ ６．７， ４．５ Ｈｚ， １Ｈ）， ６．４５ （ｂｒ ｓ， ２Ｈ）， ５．５１ （ｐ， Ｊ ＝ ７．０ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．２８ − ４．１９ （ｍ， ２Ｈ）， １．５２ （ｄ， Ｊ ＝ ７．０ Ｈｚ， ３Ｈ）， １．４５ （ｔ， Ｊ ＝ ７．０ Ｈｚ， ３Ｈ）。Ｃ１８Ｈ１８ＢｒＣｌＮ７Ｏ２（Ｍ＋Ｈ）＋でのＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝４７８．１；実測値：４７８．０。
【０３８６】
実施例５３〜５４。２−アミノ−Ｎ−（１−（３−ブロモ−４−クロロ−７−エトキシ−２−（２−ヒドロキシエチル）−２Ｈ−インダゾール−６−イル）エチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド（実施例５３）及び２−アミノ−Ｎ−（１−（３−ブロモ−４−クロロ−７−エトキシ−１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−インダゾール−６−イル）エチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミドトリフルオロアセタート（実施例５４）
【化１６４】
2018532760.tif 000198
ＤＭＦ（１ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル３−（１−（３−ブロモ−４−クロロ−７−エトキシ−１Ｈ−インダゾール−６−イル）エチルカルバモイル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イルカルバマート（３５ｍｇ、０．０６０ｍｍｏｌ、実施例５２、ステップ３から）の溶液に、炭酸カリウム（４０ｍｇ、０．３ｍｍｏｌ）を、続いて、２−ヨードエタノール（５０μＬ、０．６０ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を終夜、７０℃に加熱した。室温に冷却した後に、混合物をＥｔＯＡｃで希釈し、水で洗浄した。有機層をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をＤＣＭ（２ｍＬ）に溶解させ、ＴＦＡ（１ｍＬ）を添加した。０．５時間にわたって撹拌した後に、揮発性物質を真空中で除去し、残渣を分取ＨＰＬＣ（ｐＨ２）によって精製して、標題化合物を得たが、これは容易に分離可能であった（３６．１〜５６．１％ＭｅＣＮ／水勾配）。ピーク１（実施例５３）：保持時間＝５．０５。Ｃ２０Ｈ２２ＢｒＣｌＮ７Ｏ３（Ｍ＋Ｈ）＋でのＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝５２２．１；実測値：５２２．１。ピーク２（実施例５４）：保持時間＝５．６８。Ｃ２０Ｈ２２ＢｒＣｌＮ７Ｏ３（Ｍ＋Ｈ）＋でのＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝５２２．１；実測値：５２２．１。
【０３８７】
実施例５５。２−アミノ−Ｎ−（１−（４−クロロ−３−シアノ−７−フェニル−１Ｈ−インダゾール−６−イル）エチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミドトリフルオロアセタート
【化１６５】
2018532760.tif 000199
ステップ１。１−（４−クロロ−３−ヨード−７−フェニル−１Ｈ−インダゾール−６−イル）エタノン
【化１６６】
2018532760.tif 000200
ＤＭＦ（９ｍＬ）中の１−（４−クロロ−７−フェニル−１Ｈ−インダゾール−６−イル）エタノン（実施例１４、ステップ４、５００ｍｇ、１．８５ｍｍｏｌ）の溶液に、Ｎ−ヨードスクシンイミド（５４０ｍｇ、２．４ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を終夜撹拌した。反応物を飽和ＮａＨＣＯ３でクエンチし、ＥｔＯＡｃで抽出した。有機層をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣を、フラッシュクロマトグラフィー（０〜３５％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）によって精製して、標題化合物（６４０ｍｇ、８７％）をオフホワイト色の固体として得た。Ｃ１５Ｈ１１ＣｌＩＮ２Ｏ（Ｍ＋Ｈ）＋でのＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝３９７．０；実測値：３９６．９。
【０３８８】
ステップ２。メチル６−アセチル−４−クロロ−７−フェニル−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシラート
【化１６７】
2018532760.tif 000201
ＤＭＦ（１．６ｍＬ）及びＭｅＯＨ（０．４ｍＬ）中の１−（４−クロロ−３−ヨード−７−フェニル−１Ｈ−インダゾール−６−イル）エタノン（４０ｍｇ、０．１０１ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（４ｍｇ、．００５ｍｍｏｌ）、及びトリエチルアミン（４２μＬ、０．３０ｍｍｏｌ）の溶液を１０分間にわたってＣＯで飽和させた。次いで、反応混合物をＣＯのバルーン圧力下で終夜、９０℃で加熱した。揮発性物質を蒸発させ、残渣をフラッシュクロマトグラフィー（０〜４０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）によって精製して、標題化合物（３３ｍｇ、定量）を黄色の油状物として得た。Ｃ１７Ｈ１４ＣｌＮ２Ｏ３（Ｍ＋Ｈ）＋でのＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝３２９．１；実測値：３２９．０。
【０３８９】
ステップ３。６−アセチル−４−クロロ−７−フェニル−１Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸
【化１６８】
2018532760.tif 000202
ＴＨＦ／メタノール／水（１：１：１）中のメチル６−アセチル−４−クロロ−７−フェニル−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシラート（３３．０ｍｇ、０．１００ｍｍｏｌ）の溶液に、水酸化ナトリウム（４０ｍｇ、１ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を４時間にわたって６５℃で加熱した。室温に冷却した後に、揮発性物質を真空中で蒸発させ、残渣を１Ｍ  ＨＣｌで処理して、沈澱物を形成させ、これを、ＥｔＯＡｃを添加することによって溶解した。溶液を追加のＥｔＯＡｃ及び１Ｍ  ＨＣｌで希釈し、層を分離した。有機層をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、濃縮して、標題化合物（３１ｍｇ、９８％）を得、これを精製せずに使用した。Ｃ１６Ｈ１２ＣｌＮ２Ｏ３（Ｍ＋Ｈ）＋でのＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝３１５．１；実測値：３１５．０。
【０３９０】
ステップ４。６−アセチル−４−クロロ−７−フェニル−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミド
【化１６９】
2018532760.tif 000203
ＤＭＦ（３ｍＬ）中の６−アセチル−４−クロロ−７−フェニル−１Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸（３１．０ｍｇ、０．０９８５ｍｍｏｌ）、塩化アンモニウム（１０ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）、及びＨＡＴＵ（７５ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）の混合物に、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（８６μＬ、０．４９ｍｍｏｌ）を室温で添加した。終夜撹拌した後に、反応混合物をＥｔＯＡｃで希釈し、水でクエンチした。層を分離し、水層をＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濃縮した。残渣をフラッシュクロマトグラフィー（０〜１００％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）によって精製して、生成物を、残留ＤＭＦをまだ含有する白色の固体として得た。定量的収率が推測された。Ｃ１６Ｈ１３ＣｌＮ３Ｏ２（Ｍ＋Ｈ）＋でのＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝３１４．１；実測値：３１４．０。
【０３９１】
ステップ５。６−アセチル−４−クロロ−７−フェニル−１Ｈ−インダゾール−３−カルボニトリル
【化１７０】
2018532760.tif 000204
ＣＨ２Ｃｌ２（３９ｍｍｏｌ）中の６−アセチル−４−クロロ−７−フェニル−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミド（３０．０ｍｇ、０．０９５６ｍｍｏｌ）の懸濁液に０℃で、Ｅｔ３Ｎ（４０μＬ、０．２９ｍｍｏｌ）を添加し、続いて、１．０Ｍトリフルオロメタンスルホン酸無水物（１Ｍ／ＣＨ２Ｃｌ２、０．２９ｍＬ、０．２９ｍｍｏｌ）を滴下添加した。添加中に、白色の懸濁液が徐々に黄色、次いで、深赤色の溶液になった。添加が完了した後に、氷浴を取り外し、溶液を室温で１時間にわたって撹拌した。反応物を飽和ＮａＨＣＯ３でクエンチし、得られた混合物をＤＣＭで抽出した。有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をフラッシュクロマトグラフィー（０〜４５％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）によって精製して、標題化合物（８．２ｍｇ、２９％）を赤色がかった固体として得た。Ｃ１６Ｈ１１ＣｌＮ３Ｏ（Ｍ＋Ｈ）＋でのＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝２９６．０；実測値：２９６．０。
【０３９２】
ステップ６。６−（１−アミノエチル）−４−クロロ−７−フェニル−１Ｈ−インダゾール−３−カルボニトリル
【化１７１】
2018532760.tif 000205
この化合物を、６−アセチル−４−クロロ−７−フェニル−１Ｈ−インダゾール−３−カルボニトリル（８．０ｍｇ、０．０２７ｍｍｏｌ）から出発して、実施例２３、ステップ２に記載の手順に従って合成した。生成物を精製せずに使用した（理論収率を推測）。Ｃ１６Ｈ１１ＣｌＮ３（Ｍ−ＮＨ２）＋でのＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝２８０．０；実測値：２８０．０。
【０３９３】
ステップ７。２−アミノ−Ｎ−（１−（４−クロロ−３−シアノ−７−フェニル−１Ｈ−インダゾール−６−イル）エチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミドトリフルオロアセタート
この化合物を、６−（１−アミノエチル）−４−クロロ−７−フェニル−１Ｈ−インダゾール−３−カルボニトリル（８．０ｍｇ、０．０２７ｍｍｏｌ）から出発して、実施例２６、ステップ３に記載の手順に従って合成した。残渣を分取ＨＰＬＣ（ｐＨ２）によって精製して、標題化合物を白色の固体として得た（２．５ｍｇ、２０％）。Ｃ２３Ｈ１８ＣｌＮ８Ｏ（Ｍ＋Ｈ）＋でのＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝４５７．１；実測値：４５７．１。
【０３９４】
実施例５６。２−アミノ−Ｎ−（１−（４−クロロ−７−（４−シアノピペリジン−１−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル）エチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミドトリフルオロアセタート
【化１７２】
2018532760.tif 000206
ステップ１。１−アミノ−２−メトキシピリジニウム２，４−ジニトロベンゾエノラート
【化１７３】
2018532760.tif 000207
アセトニトリル（３０ｍＬ、６００ｍｍｏｌ）中のＯ−（２，４−ジニトロフェニル）ヒドロキシルアミン（９．１ｇ、４６ｍｍｏｌ）の溶液に、２−メトキシピリジン（４．８ｍＬ、４６ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を週末にかけて４０℃に加熱した。溶媒を真空中で除去し、固体を濾過し、ジエチルエーテル（２０ｍＬ）で洗浄し、乾燥させて、標題化合物（９．１７ｇ、６５％）を薄オレンジ色の固体として得た。１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ） δ ８．６１ （ｄ， Ｊ ＝ ３．１ Ｈｚ， １Ｈ）， ８．５６ （ｄｄ， Ｊ ＝ ６．５， １．４ Ｈｚ， １Ｈ）， ８．３２ − ８．２２ （ｍ， １Ｈ）， ７．８５ （ｄｄ， Ｊ ＝ ９．７， ３．１ Ｈｚ， １Ｈ）， ７．７４ − ７．７１ （ｍ， ３Ｈ）， ７．５５ − ７．４４ （ｍ， １Ｈ）， ６．４３ （ｄ， Ｊ ＝ ９．７ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．２７ （ｓ， ３Ｈ）。Ｃ６Ｈ９Ｎ２Ｏ（Ｍ）＋でのＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝１２５．１；実測値１２５．１。
【０３９５】
ステップ２。エチル７−メトキシピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキシラート
【化１７４】
2018532760.tif 000208
ＤＭＦ（７９ｍＬ）中の１−アミノ−２−メトキシピリジニウム２，４−ジニトロベンゾエノラート（９．１７ｇ、２９．７ｍｍｏｌ）の懸濁液に、炭酸カリウム（６．２ｇ、４５ｍｍｏｌ）を添加し、続いて、プロピオール酸エチル（４．５ｍＬ、４５ｍｍｏｌ）を室温で滴下添加した。２時間にわたって撹拌した後に、反応混合物を水に注ぎ入れ、ＥｔＯＡｃで希釈した。層を分離し、水層をＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をフラッシュクロマトグラフィー（０〜６０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）によって精製して、標題化合物（３．１ｇ、４７％）をベージュ色の固体として得た。１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ） δ ８．４２ （ｓ， １Ｈ）， ７．６９ （ｄｄ， Ｊ ＝ ８．７， １．０ Ｈｚ， １Ｈ）， ７．６５ − ７．５７ （ｍ， １Ｈ）， ６．７０ − ６．６３ （ｍ， １Ｈ）， ４．３０ （ｑ， Ｊ ＝ ７．１ Ｈｚ， ２Ｈ）， ４．１５ （ｓ， ３Ｈ）， １．３４ （ｔ， Ｊ ＝ ７．１ Ｈｚ， ３Ｈ）。Ｃ１１Ｈ１３Ｎ２Ｏ３（Ｍ＋Ｈ）＋でのＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝２２１．１；実測値２２１．１。
【０３９６】
ステップ３。エチル６−クロロ−７−メトキシピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキシラート
【化１７５】
2018532760.tif 000209
ＤＭＦ（６．０ｍＬ）中のエチル７−メトキシピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキシラート（２９４ｍｇ、１．３４ｍｍｏｌ）の溶液に、Ｎ−クロロスクシンイミド（１８７ｍｇ、１．４０ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を室温で終夜撹拌した。反応混合物をＥｔＯＡｃで希釈し、水及びブラインで洗浄した。有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濃縮し、残渣をフラッシュクロマトグラフィー（０〜１５％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）によって精製して、標題化合物（２３７ｍｇ、７０％）をオフホワイト色の固体として得た。１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ） δ ８．５１ （ｓ， １Ｈ）， ７．８３ （ｄ， Ｊ ＝ ９．４ Ｈｚ， １Ｈ）， ７．７０ （ｄ， Ｊ ＝ ９．４ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．３２ （ｑ， Ｊ ＝ ７．１ Ｈｚ， ２Ｈ）， ４．２２ （ｓ， ３Ｈ）， １．３４ （ｔ， Ｊ ＝ ７．１ Ｈｚ， ４Ｈ）。Ｃ１１Ｈ１２ＣｌＮ２Ｏ３（Ｍ＋Ｈ）＋でのＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝２５５．１；実測値２５５．１。
【０３９７】
ステップ４。エチル６−アセチル−７−メトキシピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキシラート
【化１７６】
2018532760.tif 000210
１，４−ジオキサン（５．０ｍＬ）中のエチル６−クロロ−７−メトキシピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキシラート（２３７．０ｍｇ、０．９３ｍｍｏｌ）、フッ化セシウム（２８０ｍｇ、１．９ｍｍｏｌ）、及びＸＰｈｏｓ  Ｐｄ  Ｇ２（７０ｍｇ、０．０９ｍｍｏｌ）の混合物に、トリブチル（１−エトキシビニル）スズ（０．３８ｍＬ、１．１ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を４時間にわたって加熱還流した。室温に冷却した後に、１Ｍ  ＨＣｌを添加し、反応混合物を１時間にわたって撹拌した。反応混合物を水とＥｔＯＡｃとの間で分配し、層を分離した。有機層をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をフラッシュクロマトグラフィー（０〜３０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）によって精製して、標題化合物（６２１ｍｇ、９１％）を白色の固体として得た。Ｃ１３Ｈ１５Ｎ２Ｏ４（Ｍ＋Ｈ）＋でのＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝２６３．１；実測値２６３．１。
【０３９８】
ステップ５。エチル６−アセチル−７−アミノ−４−クロロピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキシラート
【化１７７】
2018532760.tif 000211
エタノール中２．０Ｍアンモニア（７．０ｍＬ、１４ｍｍｏｌ）中のエチル６−アセチル−７−メトキシピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキシラート（３００．０ｍｇ、１．１４４ｍｍｏｌ）の溶液を２時間にわたって６０℃に加熱した。揮発性物質を真空中で除去し、得られた固体を酢酸（９．０ｍＬ、１６０ｍｍｏｌ）中に懸濁させ、Ｎ−クロロスクシンイミド（４６０ｍｇ、３．４ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を３時間にわたって４５℃に加熱した。反応混合物を水とＥｔＯＡｃとの間で分配し、層を分離した。水層をＥｔＯＡｃで抽出し、合わせた有機層をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をフラッシュクロマトグラフィー（０〜２５％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）によって精製して、標題化合物（２０８ｍｇ、６５％）を得た。Ｃ１２Ｈ１３ＣｌＮ３Ｏ３（Ｍ＋Ｈ）＋でのＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝２８２．１；実測値２８２．１。
【０３９９】
ステップ６。エチル６−アセチル−４，７−ジクロロピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキシラート
【化１７８】
2018532760.tif 000212
エチル６−アセチル−７−アミノ−４−クロロピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキシラート（４１３ｍｇ、１．４７ｍｍｏｌ）を濃ＨＣｌ（６．０ｍＬ）及び酢酸（６．０ｍＬ）に溶解させ、０℃に冷却した。水（１．０ｍＬ）中の亜硝酸ナトリウム（３００ｍｇ、４．４ｍｍｏｌ）の溶液を滴下添加すると、溶液が黄色から暗緑色に変化した。０．５時間後に、反応混合物を水及びＥｔＯＡｃで希釈し、層を分離した。有機層をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濃縮した。得られた暗茶色の固体をヘキサンで洗浄し、濾過し、空気乾燥させて、標題化合物（４１０ｍｇ、９３％）を薄茶色の固体として得た。Ｃ１２Ｈ１１Ｃｌ２Ｎ２Ｏ３（Ｍ＋Ｈ）＋でのＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝３０１．０；実測値３０１．０。
【０４００】
ステップ７。１−（４，７−ジクロロピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル）エタノン
【化１７９】
2018532760.tif 000213
エチル６−アセチル−４，７−ジクロロピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキシラート（４１０ｍｇ、１．４ｍｍｏｌ）を６Ｍ  ＨＣｌ（６．０ｍＬ）及び酢酸（６．０ｍＬ）に入れ、終夜１００℃に加熱した。室温に冷却した後に、反応混合物を水とＥｔＯＡｃとの間で分配し、層を分離した。有機層をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濃縮した。残渣をフラッシュクロマトグラフィー（０〜２０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）によって精製して、標題化合物（２９６ｍｇ、９５％）を黄色の固体として得た。Ｃ９Ｈ７Ｃｌ２Ｎ２Ｏ（Ｍ＋Ｈ）＋でのＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝２２９．０；実測値２２９．０。
【０４０１】
ステップ８。１−（６−アセチル−４−クロロピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−７−イル）ピペリジン−４−カルボニトリル
【化１８０】
2018532760.tif 000214
１−（４，７−ジクロロピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル）エタノン（１５．０ｍｇ、０．０６５ｍｍｏｌ）、ピペリジン−４−カルボニトリル（１１μＬ、０．０９８ｍｍｏｌ）、及び炭酸セシウム（４３ｍｇ、０．１３ｍｍｏｌ）の混合物をアセトニトリル（２．０ｍＬ、３８ｍｍｏｌ）中に入れ、１．５時間にわたって７０℃に加熱した。反応混合物をＥｔＯＡｃと水との間で分配し、層を分離した。有機層をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濃縮した。残渣を精製せずに使用した（理論収率を推測）。Ｃ１５Ｈ１６ＣｌＮ４Ｏ（Ｍ＋Ｈ）＋でのＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝３０３．１；実測値３０３．１。
【０４０２】
ステップ９。２−アミノ−Ｎ−（１−（４−クロロ−７−（４−シアノピペリジン−１−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル）エチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミドトリフルオロアセタート
エタノール中２．０Ｍアンモニア（３．０ｍＬ、６．０ｍｍｏｌ）中の１−（６−アセチル−４−クロロピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−７−イル）ピペリジン−４−カルボニトリル（１９．０ｍｇ、０．０６２８ｍｍｏｌ）の溶液に、チタンテトライソプロポキシド（５６μＬ、０．１９ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を終夜６０℃で加熱した。得られた溶液を室温に、次いで、０℃に冷却し、ホウ水素化ナトリウム（７．１ｍｇ、０．１９ｍｍｏｌ）を添加した。０．５時間にわたって撹拌した後に、反応物を１Ｍ  ＮＨ４ＯＨでクエンチし、濾過し、固体をＥｔＯＡｃで洗浄した。濾液を水、ブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濃縮した。生成物を精製せずに使用した。粗製のアミン、２−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボン酸（２１ｍｇ、０．０７５ｍｍｏｌ）、及びＨＡＴＵ（２９ｍｇ、０．０７５ｍｍｏｌ）を含有するバイアルにＤＭＦ（３ｍＬ）を添加し、続いて、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（３３μＬ、０．１９ｍｍｏｌ）を室温で滴下添加した。１時間にわたって撹拌した後に、反応物を水でクエンチし、ＥｔＯＡｃで抽出した。有機層をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をＤＣＭ（２ｍＬ）に溶解させ、ＴＦＡ（１．０ｍＬ、１３ｍｍｏｌ）を室温で添加した。１時間にわたって撹拌した後に、揮発性物質を真空中で蒸発させ、残渣を分取ＨＰＬＣ（ｐＨ２）によって精製して、標題化合物（１１．２ｍｇ、３９％）を白色の固体として得た。Ｃ２２Ｈ２３ＣｌＮ９Ｏ（Ｍ＋Ｈ）＋でのＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝４６４．２；実測値４６４．２。
【０４０３】
実施例５７〜５８。（Ｓ）−２−アミノ−Ｎ−（１−（４−クロロ−７−（１，１−ジオキシドチオモルホリノ）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル）エチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミドトリフルオロアセタート（実施例５７）及び（Ｓ）−２−アミノ−Ｎ−（１−（４−クロロ−７−（１，１−ジオキシドチオモルホリノ）−３−フルオロピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル）エチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミドトリフルオロアセタート（実施例５８）
【化１８１】
2018532760.tif 000215
ステップ１。１−（４，７−ジクロロピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル）エタノン及び１−（４，７−ジクロロ−３−フルオロピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル）エタノン
【化１８２】
2018532760.tif 000216
アセトニトリル（７．０ｍｌ）中の１−（４，７−ジクロロピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル）エタン−１−オン（８２０ｍｇ、３．５８ｍｍｏｌ、実施例５６、ステップ７から）の溶液に、Ｓｅｌｅｃｔｆｌｕｏｒ（２．５４ｇ、７．１６ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を室温で８．５時間にわたって撹拌した。反応混合物をＥｔＯＡｃで希釈し、水及びブラインで洗浄した。有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をフラッシュクロマトグラフィー（０〜１０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）によって精製して、標題化合物の１：１混合物（７０１ｍｇ、７９％）を得た。ピーク１：Ｃ９Ｈ７Ｃｌ２Ｎ２Ｏ（Ｍ＋Ｈ）＋でのＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝２２９．０；実測値２２９．０。ピーク２：Ｃ９Ｈ６Ｃｌ２ＦＮ２Ｏ（Ｍ＋Ｈ）＋でのＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝２４７．０；実測値２４７．０。
【０４０４】
ステップ２。１−（４−クロロ−７−（１，１−ジオキシドチオモルホリノ）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル）エタン−１−オン及び１−（４−クロロ−７−（１，１−ジオキシドチオモルホリノ）−３−フルオロピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル）エタン−１−オン
【化１８３】
2018532760.tif 000217
１−（４，７−ジクロロピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル）エタン−１−オン及び１−（４，７−ジクロロ−３−フルオロピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル）エタン−１−オンの１：１混合物（７０１ｍｇ、約３．０６ｍｍｏｌ）、チオモルホリンジオキシド（８２７ｍｇ、６．１２ｍｍｏｌ）、及びＤＩＰＥＡ（１．０６９ｍｌ、６．１２ｍｍｏｌ）をマイクロ波中で１時間にわたって１４０℃に加熱した。ＬＣＭＳは、所望の生成物への完全な変換を示した。反応混合物をＥｔＯＡｃで希釈し、水及びブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濃縮した。残渣を精製せずに使用した。ピーク１：Ｃ１３Ｈ１５ＣｌＮ３Ｏ３Ｓ（Ｍ＋Ｈ）＋でのＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝３２８．０；実測値３２８．０。ピーク２：Ｃ１３Ｈ１４ＣｌＦＮ３Ｏ３Ｓ（Ｍ＋Ｈ）＋でのＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝３４６．０；実測値３４６．０。
【０４０５】
ステップ３。Ｎ−（（Ｓ）−１−（４−クロロ−７−（１，１−ジオキシドチオモルホリノ）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル）エチル）−２−メチルプロパン−２−スルフィンアミド及びＮ−（（Ｓ）−１−（４−クロロ−７−（１，１−ジオキシドチオモルホリノ）−３−フルオロピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル）エチル）−２−メチルプロパン−２−スルフィンアミド
【化１８４】
2018532760.tif 000218
シクロペンチルメチルエーテル（２０ｍｌ）中の１−（４−クロロ−７−（１，１−ジオキシドチオモルホリノ）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル）エタン−１−オン及び１−（４−クロロ−７−（１，１−ジオキシドチオモルホリノ）−３−フルオロピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル）エタン−１−オン（１．０３ｇ、〜３．１４ｍｍｏｌ）、及び（Ｓ）−２−メチルプロパン−２−スルフィンアミド（３．８１ｇ、３１．４ｍｍｏｌ）の溶液に、チタン（ＩＶ）イソプロポキシド（２．７６ｍｌ、９．４３ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を終夜、１００℃に加熱した。得られたスルフィンイミン混合物を０℃に冷却し、ホウ水素化ナトリウム（１．１８９ｇ、３１．４ｍｍｏｌ）を複数ポーションで添加した。反応混合物を室温に加温し、少量のＥｔＯＨ（約０．５ｍＬ）を滴下添加した。０．５時間にわたって撹拌した後に、ＬＣＭＳは、完全な変換を示した（両方の化合物で６：１ジアステレオマー比）。反応混合物を０℃に冷却し、ＭｅＯＨの滴下添加によってクエンチし、さらなるガスの発生が観察されなくなるまで、激しく撹拌した。溶液をブラインに注ぎ入れ、得られた懸濁液を、セライトを通して濾過した。濾液をＥｔＯＡｃ及び水で希釈し、層を分離した。有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をフラッシュクロマトグラフィー（０〜７０〜１００％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）によって精製した。望ましくないジアステレオマーの両方を分離して、標題化合物の分離不可能な１：１混合物（８４２ｍｇ、６２％）を単一ジアステレオマーとして得た。ピーク１：Ｃ１７Ｈ２６ＣｌＮ４Ｏ３Ｓ２（Ｍ＋Ｈ）＋でのＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝４３３．１；実測値４３３．１。ピーク２：Ｃ１７Ｈ２５ＣｌＦＮ４Ｏ３Ｓ２（Ｍ＋Ｈ）＋でのＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝４５１．１；実測値４５１．１。
【０４０６】
ステップ４。（Ｓ）−４−（６−（１−アミノエチル）−４−クロロピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−７−イル）チオモルホリン１，１−ジオキシドヒドロクロリド及び（Ｓ）−４−（６−（１−アミノエチル）−４−クロロ−３−フルオロピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−７−イル）チオモルホリン１，１−ジオキシドヒドロクロリド
【化１８５】
2018532760.tif 000219
ＭｅＯＨ（１０ｍｌ）中のＮ−（（Ｓ）−１−（４−クロロ−７−（１，１−ジオキシドチオモルホリノ）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル）エチル）−２−メチルプロパン−２−スルフィンアミド及びＮ−（（Ｓ）−１−（４−クロロ−７−（１，１−ジオキシドチオモルホリノ）−３−フルオロピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル）エチル）−２−メチルプロパン−２−スルフィンアミド（１：１混合物、８４２ｍｇ、約１．９４５ｍｍｏｌ）の溶液に、ＨＣｌ（ジオキサン中４．０Ｍ）（１０ｍＬ、４０ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を室温で０．５時間にわたって撹拌した。ＬＣＭＳは、反応が完了したことを示し、揮発性物質を真空中で除去した。残渣を精製せずに使用した。ピーク１：Ｃ１３Ｈ１５ＣｌＮ３Ｏ２Ｓ（Ｍ−ＮＨ２）＋でのＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝３１２．１；実測値３１２．０。ピーク２：Ｃ１３Ｈ１４ＣｌＦＮ３Ｏ２Ｓ（Ｍ−ＮＨ２）＋でのＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝３３０．１；実測値３３０．０。
【０４０７】
ステップ５。（Ｓ）−２−アミノ−Ｎ−（１−（４−クロロ−７−（１，１−ジオキシドチオモルホリノ）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル）エチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミドトリフルオロアセタート及び（Ｓ）−２−アミノ−Ｎ−（１−（４−クロロ−７−（１，１−ジオキシドチオモルホリノ）−３−フルオロピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル）エチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミドトリフルオロアセタート
（Ｓ）−４−（６−（１−アミノエチル）−４−クロロピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−７−イル）チオモルホリン１，１−ジオキシドヒドロクロリド及び（Ｓ）−４−（６−（１−アミノエチル）−４−クロロ−３−フルオロピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−７−イル）チオモルホリン１，１−ジオキシドヒドロクロリド（１：１混合物、７１０ｍｇ、約１．９４４ｍｍｏｌ）、２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボン酸（６４９ｍｇ、２．３３３ｍｍｏｌ）、及びＨＡＴＵ（８８７ｍｇ、２．３３３ｍｍｏｌ）を含有するバイアルに、ＤＭＦ（１２ｍｌ）を、続いて、ＤＩＰＥＡ（１．０１８ｍｌ、５．８３ｍｍｏｌ）を室温で滴下添加した。０．５時間にわたって撹拌した後に、反応物を水でクエンチし、ＥｔＯＡｃで抽出した。有機層をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濃縮した。残渣をＤＣＭ（６．０ｍｌ）に溶解させ、ＴＦＡ（６ｍｌ、７８ｍｍｏｌ）を室温で添加した。０．５時間にわたって撹拌した後に、揮発性物質を真空中で蒸発させ、生成物を分取ＨＰＬＣ（ｐＨ２）によって精製した。ピーク１（実施例５７）：１Ｈ ＮＭＲ （６００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ） δ ８．９２ （ｄｄ， Ｊ ＝ ６．７， １．６ Ｈｚ， １Ｈ）， ８．５７ （ｄｄ， Ｊ ＝ ４．５， １．６ Ｈｚ， １Ｈ）， ８．１４ （ｄ， Ｊ ＝ ２．３ Ｈｚ， １Ｈ）， ８．１０ （ｄ， Ｊ ＝ ６．９ Ｈｚ， １Ｈ）， ７．５０ （ｓ， １Ｈ）， ７．０１ （ｄｄ， Ｊ ＝ ６．７， ４．５ Ｈｚ， １Ｈ）， ６．７２ （ｄ， Ｊ ＝ ２．３ Ｈｚ， １Ｈ）， ５．７３ （ｐ， Ｊ ＝ ７．０ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．２８ − ４．２４ （ｍ， １Ｈ），  ４．１７ − ４．１２ （ｍ， １Ｈ）， ３．５９ − ３．４６ （ｍ， ３Ｈ）， ３．３７ − ３．２１ （ｍ， ３Ｈ）， １．５６ （ｄ， Ｊ ＝ ７．０ Ｈｚ， ３Ｈ）。Ｃ２０Ｈ２２ＣｌＮ８Ｏ３Ｓ（Ｍ＋Ｈ）＋でのＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝４８９．１；実測値４８９．０。ピーク２（実施例５８）：１Ｈ ＮＭＲ （６００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ） δ ８．９２ （ｄｄ， Ｊ ＝ ６．７， １．６ Ｈｚ， １Ｈ）， ８．５７ （ｄｄ， Ｊ ＝ ４．５， １．６ Ｈｚ， １Ｈ）， ８．２６ （ｄ， Ｊ ＝ ３．７ Ｈｚ， １Ｈ）， ８．０９ （ｄ， Ｊ ＝ ６．９ Ｈｚ， １Ｈ）， ７．４６ （ｄ， Ｊ ＝ １．９ Ｈｚ， １Ｈ）， ７．０２ （ｄｄ， Ｊ ＝ ６．７， ４．５ Ｈｚ， １Ｈ）， ５．６８ （ｐ， Ｊ ＝ ７．０ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．２２ − ４．１５ （ｍ， １Ｈ）， ４．１３ − ４．０５ （ｍ， １Ｈ）， ３．６０ − ３．４５ （ｍ， ３Ｈ）， ３．３５ （ｄ， Ｊ ＝ １３．３ Ｈｚ， １Ｈ）， ３．２６ （ｍ， ２Ｈ）， １．５５ （ｄ， Ｊ ＝ ７．０ Ｈｚ， ３Ｈ）。Ｃ２０Ｈ２１ＣｌＦＮ８Ｏ３Ｓ（Ｍ＋Ｈ）＋でのＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝５０７．１；実測値５０７．１。
【０４０８】
実施例５９。２−アミノ−Ｎ−（１−（４−クロロ−７−（ピリジン−３−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル）エチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミドトリフルオロアセタート
【化１８６】
2018532760.tif 000220
ステップ１。１−（４−クロロ−７−（ピリジン−３−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル）エタノン
【化１８７】
2018532760.tif 000221
１−（４，７−ジクロロピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル）エタノン（１９．０ｍｇ、０．０８２９ｍｍｏｌ、実施例５６、ステップ７から）、３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリジン（２６ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（１０ｍｇ、０．００８ｍｍｏｌ）、及び炭酸ナトリウム（１８ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ）の混合物を１，４−ジオキサン（２．５ｍＬ、３２ｍｍｏｌ）及び水（０．５ｍＬ、３０ｍｍｏｌ）に入れ、２時間にわたって１００℃に加熱した。反応混合物を室温に冷却し、ＥｔＯＡｃと水との間で分配し、層を分離した。有機層をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濃縮した。残渣をフラッシュクロマトグラフィー（０〜１００％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）によって精製して、標題化合物を白色の固体として得た（１６．４ｍｇ、７３％）。Ｃ１４Ｈ１１ＣｌＮ３Ｏ（Ｍ＋Ｈ）＋でのＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝２７２．１；実測値２７２．１。
【０４０９】
ステップ２。２−アミノ−Ｎ−（１−（４−クロロ−７−（ピリジン−３−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル）エチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミドトリフルオロアセタート
【化１８８】
2018532760.tif 000222
この化合物を、１−（６−アセチル−４−クロロピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−７−イル）ピペリジン−４−カルボニトリルの代わりに１−（４−クロロ−７−（ピリジン−３−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル）エタノンから出発して、実施例５６、ステップ９に記載の手順に従って調製した。残渣を分取ＨＰＬＣ（ｐＨ２）によって精製して、標題化合物（４．３ｍｇ、１６％）を白色の固体として得た。Ｃ２１Ｈ１８ＣｌＮ８Ｏ（Ｍ＋Ｈ）＋でのＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝４３３．１；実測値４３３．０。
【０４１０】
実施例６０。２−アミノ−Ｎ−（１−（４−クロロ−３−シアノ−７−（１，１−ジオキシドチオモルホリノ）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル）エチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミドトリフルオロアセタート
【化１８９】
2018532760.tif 000223
ステップ１。６−アセチル−４，７−ジクロロピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボニトリル
【化１９０】
2018532760.tif 000224
アセトニトリル（３．０ｍｌ）中の１−（４，７−ジクロロピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル）エタン−１−オン（１１０ｍｇ、０．４８０ｍｍｏｌ、実施例５６、ステップ７から）の溶液に、イソシアン酸クロロスルホニル（０．１３ｍｌ、１．４４ｍｍｏｌ）を室温で添加した。１時間にわたって撹拌した後に、反応混合物を０℃に冷却し、ＤＭＦ（０．１１ｍｌ、１．４４ｍｍｏｌ）を滴下添加した。氷浴を除去し、反応混合物を室温で０．５時間にわたって撹拌した。反応混合物をＥｔＯＡｃで希釈し、氷片でクエンチし、層を分離した。水層をＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をフラッシュクロマトグラフィー（０〜３０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）によって精製して、標題化合物（１０３ｍｇ、８４％）を薄黄色の固体として得た。Ｃ１０Ｈ６Ｃｌ２Ｎ３Ｏ（Ｍ＋Ｈ）＋でのＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝２５４．０；実測値２５３．８。
【０４１１】
ステップ２。６−アセチル−４−クロロ−７−（１，１−ジオキシドチオモルホリノ）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボニトリル
【化１９１】
2018532760.tif 000225
６−アセチル−４，７−ジクロロピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボニトリル（２０ｍｇ、０．０７９ｍｍｏｌ）、チオモルホリン１，１−ジオキシド（２１．３ｍｇ、０．１５７ｍｍｏｌ）、及びＤＩＰＥＡ（０．０２７ｍｌ、０．１５７ｍｍｏｌ）の混合物をマイクロ波反応器内で１時間にわたって１４０℃に加熱した。ＬＣＭＳは、所望の生成物への完全な変換を示した。反応混合物をＥｔＯＡｃで希釈し、水及びブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濃縮した。生成物を精製せずに使用した。Ｃ１４Ｈ１４ＣｌＮ４Ｏ３Ｓ（Ｍ＋Ｈ）＋でのＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝３５３．０；実測値３５３．０。
【０４１２】
ステップ３。６−（１−アミノエチル）−４−クロロ−７−（１，１−ジオキシドチオモルホリノ）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボニトリルヒドロクロリド
【化１９２】
2018532760.tif 000226
この化合物を、６−アセチル−４−クロロ−７−（１，１−ジオキシドチオモルホリノ）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボニトリルから出発して、還元的アミノ化ステップからのジアステレオマーを分離しないことを除いて実施例５７〜５８、ステップ３〜４に記載の手順に従って調製した。生成物を精製せずに使用した。Ｃ１４Ｈ１４ＣｌＮ４Ｏ２Ｓ（Ｍ−ＮＨ２）＋でのＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝３３７．１；実測値３３７．１。
【０４１３】
ステップ４。２−アミノ−Ｎ−（１−（４−クロロ−３−シアノ−７−（１，１−ジオキシドチオモルホリノ）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル）エチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミドトリフルオロアセタート
この化合物を、６−（１−アミノエチル）−４−クロロ−７−（１，１−ジオキシドチオモルホリノ）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボニトリルヒドロクロリドから出発して、実施例５７〜５８、ステップ５に記載の手順に従って調製した。生成物を分取ＨＰＬＣ（ｐＨ２）によって精製して、標題化合物を白色の固体として得た。Ｃ２１Ｈ２１ＣｌＮ９Ｏ３Ｓ（Ｍ＋Ｈ）＋でのＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝５１４．１；実測値５１４．１。
【０４１４】
実施例６１。２−アミノ−Ｎ−（１−（４−クロロ−３−シアノ−７−（（Ｓ）−３−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル）エチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミドトリフルオロアセタート
【化１９３】
2018532760.tif 000227
ステップ１。（Ｓ）−６−アセチル−４−クロロ−７−（３−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボニトリル
【化１９４】
2018532760.tif 000228
この化合物を、チオモルホリン１，１−ジオキシドの代わりに（Ｓ）−ピペリジン−３−オールを利用して、実施例６０、ステップ２に記載の手順に従って調製した。Ｃ１５Ｈ１６ＣｌＮ４Ｏ２（Ｍ＋Ｈ）＋でのＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝３１９．１；実測値３１９．０。
【０４１５】
ステップ２。２−アミノ−Ｎ−（１−（４−クロロ−３−シアノ−７−（（Ｓ）−３−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル）エチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミドトリフルオロアセタート（ジアステレオマーの混合物を調製）
この化合物を、（Ｓ）−６−アセチル−４−クロロ−７−（３−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボニトリルから出発して、実施例５６、ステップ９に記載の手順に従って調製した。生成物を分取ＨＰＬＣ（ｐＨ２）によって精製した。Ｃ２２Ｈ２３ＣｌＮ９Ｏ２（Ｍ＋Ｈ）＋でのＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝４８０．２；実測値４８０．０。
【０４１６】
実施例６２。２−アミノ−Ｎ−（１−（８−クロロ−５−シクロペンチルイミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル）エチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミドトリフルオロアセタート
【化１９５】
2018532760.tif 000229
ステップ１。１−（８−クロロ−５−シクロペンチルイミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル）エタノン
【化１９６】
2018532760.tif 000230
ＴＨＦ（０．８ｍＬ）及びＨＭＰＡ（０．２ｍＬ）中のシアン化銅（３９ｍｇ、０．４４ｍｍｏｌ）の懸濁液に−７８℃で、シクロペンチルマグネシウムブロミド（２Ｍ／Ｅｔ２Ｏ、０．２２ｍＬ、０．４４ｍｍｏｌ）を滴下添加した。この温度で１５分間にわたって撹拌した後に、ＴＨＦ（０．５ｍＬ）中の１−（５，８−ジクロロイミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル）エタノン（２０．０ｍｇ、０．０８７３ｍｍｏｌ、実施例１３０、ステップ７から）の溶液を滴下添加し、反応混合物を終夜、室温に加温した。反応物を１Ｍ  ＨＣｌでクエンチし、ＥｔＯＡｃで抽出した。有機層をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濃縮した。残渣をフラッシュクロマトグラフィー（０〜４０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）によって精製して、標題化合物（１１ｍｇ、４８％）を得た。Ｃ１４Ｈ１６ＣｌＮ２Ｏ（Ｍ＋Ｈ）＋でのＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝２６３．１；実測値２６３．１。
【０４１７】
ステップ２。２−アミノ−Ｎ−（１−（８−クロロ−５−シクロペンチルイミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル）エチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミドトリフルオロアセタート
この化合物を、１−（８−クロロ−５−シクロペンチルイミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル）エタノンから出発して、実施例５６、ステップ９に記載の手順に従って調製した。生成物を分取ＨＰＬＣ（ｐＨ２）によって精製して、標題化合物を白色の固体として得た。１Ｈ ＮＭＲ （６００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ） δ ８．９２ （ｄｄ， Ｊ ＝ ６．７， １．６ Ｈｚ， １Ｈ）， ８．５６ （ｄｄ， Ｊ ＝ ４．５， １．６ Ｈｚ， １Ｈ）， ８．５１ （ｓ， １Ｈ）， ８．１２ （ｄ， Ｊ ＝ ６．８ Ｈｚ， １Ｈ）， ７．６４ （ｓ， １Ｈ）， ７．１７ （ｓ， １Ｈ）， ７．０１ （ｄｄ， Ｊ ＝ ６．７， ４．５ Ｈｚ， １Ｈ）， ５．４５ （ｐ， Ｊ ＝ ６．９ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．１０ （ｐ， Ｊ ＝ ６．０ Ｈｚ， １Ｈ）， ２．１６ − １．９８ （ｍ， ４Ｈ）， １．９３ − １．８５ （ｍ， ２Ｈ）， １．８４ − １．７９ （ｍ， ２Ｈ）， １．５４ （ｄ， Ｊ ＝ ７．０ Ｈｚ， ３Ｈ）。Ｃ２１Ｈ２３ＣｌＮ７Ｏ（Ｍ＋Ｈ）＋でのＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝４２４．２；実測値４２４．２。
【０４１８】
実施例６３。２−アミノ−Ｎ−（１−（４−クロロ−７−フェニル−［１，２，３］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル）エチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミドトリフルオロアセタート
【化１９７】
2018532760.tif 000231
ステップ１。メチル５−クロロ−２−フェニルニコチナート
【化１９８】
2018532760.tif 000232
水（５０ｍＬ）及び１，４−ジオキサン（２００ｍＬ）中のメチル２，５−ジクロロニコチナート（１０．７ｇ、５１．９ｍｍｏｌ、その開示が全体で本明細書に組み込まれるＷＯ２０１１／１３０３４２、実施例１、ステップＡから）、フェニルボロン酸（６．６５ｇ、５４．５ｍｍｏｌ）、及び炭酸カリウム（１５．６ｇ、１１３ｍｍｏｌ）の溶液を窒素で脱気した（１０分）。反応混合物をビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）クロリド（２ｇ、２ｍｍｏｌ）で処理し、窒素で脱気し（１０分）、３時間にわたって８０℃で加熱した。反応混合物をＥｔＯＡｃ及び水で希釈した。水層を分離し、ＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機層を水及びブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をフラッシュクロマトグラフィー（０〜４０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）によって精製して、標題化合物（１１．３ｇ、８８％）を黄色の油状物として得たが、これは、放置すると固化した。Ｃ１３Ｈ１１ＣｌＮＯ２（Ｍ＋Ｈ）＋でのＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝２４８．０；実測値２４８．０。
【０４１９】
ステップ２。５−クロロ−３−（メトキシカルボニル）−２−フェニルピリジン１−オキシド
【化１９９】
2018532760.tif 000233
メチル５−クロロ−２−フェニルニコチナート（４００．０ｍｇ、１．６１５ｍｍｏｌ）を９０℃で１．５時間にわたってエタンペルオキシ酸（１４ｍｍｏｌ、３ｍＬ）中で撹拌した。揮発性物質を真空中で除去し、残渣をフラッシュクロマトグラフィー（０〜１００％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）によって精製して、標題化合物（２８３ｍｇ、６６％）を粘稠性油状物として得た。Ｃ１３Ｈ１１ＣｌＮＯ３（Ｍ＋Ｈ）＋でのＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝２６４．０；実測値２６４．０。
【０４２０】
ステップ３。メチル５，６−ジクロロ−２−フェニルニコチナート
【化２００】
2018532760.tif 000234
メチル５−クロロ−２−フェニルニコチナート１−オキシド（２４３．０ｍｇ、０．９２１６ｍｍｏｌ）を９０℃で１時間にわたって塩化ホスホリル（３２ｍｍｏｌ、３ｍＬ）中で撹拌した。黒色反応混合物を室温に冷却し、揮発性物質を蒸発させた。残渣をフラッシュクロマトグラフィー（０〜２０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）によって精製して、標題化合物（１９３ｍｇ、７４％）を白色の粉末として得た。Ｃ１３Ｈ１０Ｃｌ２ＮＯ２（Ｍ＋Ｈ）＋でのＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝２８２．０；実測値２８２．０。
【０４２１】
ステップ４。メチル５−クロロ−２−フェニル−６−ビニルニコチナート
【化２０１】
2018532760.tif 000235
ジオキサン（２ｍＬ）及び水（０．５ｍＬ）中のメチル５，６−ジクロロ−２−フェニルニコチナート（５４．０ｍｇ、０．１９１ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（１０ｍｇ、０．０１ｍｍｏｌ）、ピリジン−トリビニルボロキシン（１：１）（５５ｍｇ、０．２３ｍｍｏｌ）、及び炭酸カリウム（７９ｍｇ、０．５７ｍｍｏｌ）の混合物を５分間にわたってＮ２でパージし、１時間にわたって１００℃に加熱した。反応混合物をＥｔＯＡｃで希釈し、水及びブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をフラッシュクロマトグラフィー（０〜２０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）によって精製して、標題化合物（３７ｍｇ、７１％）を無色の油状物として得た。Ｃ１５Ｈ１３ＣｌＮＯ２（Ｍ＋Ｈ）＋でのＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝２７４．１；実測値２７４．０。
【０４２２】
ステップ５。メチル５−クロロ−６−ホルミル−２−フェニルニコチナート
【化２０２】
2018532760.tif 000236
ＴＨＦ（４ｍＬ）中のメチル５−クロロ−２−フェニル−６−ビニルニコチナート（２５４ｍｇ、０．９２８ｍｍｏｌ）の溶液に、過ヨウ素酸ナトリウム（０．６０ｇ、２．８ｍｍｏｌ）を、続いて、四酸化オスミウム（４％／Ｈ２Ｏ、６０μＬ、０．００９ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を室温で終夜撹拌した。反応混合物をＥｔＯＡｃで希釈し、濾過した。有機層をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣を精製せずに使用した。Ｃ１４Ｈ１１ＣｌＮＯ３（Ｍ＋Ｈ）＋でのＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝２７６．０；実測値２７６．０。
【０４２３】
ステップ６。メチル５−クロロ−６−（ヒドラゾノメチル）−２−フェニルニコチナート
【化２０３】
2018532760.tif 000237
メタノール（１２０ｍｍｏｌ）中のメチル５−クロロ−６−ホルミル−２−フェニルニコチナート（２５４ｍｇ、０．９２１ｍｍｏｌ）の溶液に、ヒドラジン（５８μＬ、１．８ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を０．５時間にわたって５５℃に加熱した。反応混合物を濾過し、揮発性物質を蒸発させた。残渣を精製せずに使用した。Ｃ１４Ｈ１３ＣｌＮ３Ｏ２（Ｍ＋Ｈ）＋でのＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝２９０．１；実測値２９０．０。
【０４２４】
ステップ７。１−（４−クロロ−７−フェニル−［１，２，３］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル）エタノン
【化２０４】
2018532760.tif 000238
ＤＣＭ（６ｍＬ）中のメチル５−クロロ−６−（ヒドラゾノメチル）−２−フェニルニコチナート（２６７ｍｇ、０．９２２ｍｍｏｌ）の溶液に、ヨードベンゼンジアセタート（４４０ｍｇ、１．４ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を室温で２時間にわたって撹拌した。揮発性物質を真空中で蒸発させ、残渣をフラッシュクロマトグラフィー（０〜２５％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）によって精製して、標題化合物（１６５ｍｇ、３ステップで６２％）を得た。Ｃ１４Ｈ１１ＣｌＮ３Ｏ２（Ｍ＋Ｈ）＋でのＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝２８８．１；実測値２８８．０。
【０４２５】
ステップ８。４−クロロ−７−フェニル−［１，２，３］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−６−カルボン酸
【化２０５】
2018532760.tif 000239
メタノール（７４ｍｍｏｌ）中のメチル４−クロロ−７−フェニル［１，２，３］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−６−カルボキシラート（１６５ｍｇ、０．５７４ｍｍｏｌ）の溶液に、水中３．０Ｍ水酸化ナトリウム（１．９１ｍＬ、５．７４ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を室温で１時間にわたって撹拌した。揮発性物質を真空中で蒸発させ、残渣を１Ｍ  ＨＣｌで処理して、沈澱物を形成させ、これを、ＥｔＯＡｃの添加によって溶解させた。溶液を追加のＥｔＯＡｃ及び１Ｍ  ＨＣｌで希釈し、層を分離した。有機層をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、濃縮して、白色の固体を得、これを精製せずに使用した。Ｃ１３Ｈ９ＣｌＮ３Ｏ２（Ｍ＋Ｈ）＋でのＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝２７４．０；実測値２７４．０。
【０４２６】
ステップ９。４−クロロ−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル−７−フェニル−［１，２，３］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−６−カルボキサミド
【化２０６】
2018532760.tif 000240
ＤＭＦ（４ｍＬ）中の４−クロロ−７−フェニル［１，２，３］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−６−カルボン酸（１５７ｍｇ、０．５７４ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｏ−ジメチルヒドロキシルアミンヒドロクロリド（１１０ｍｇ、１．１ｍｍｏｌ）、及びＨＡＴＵ（４４０ｍｇ、１．１ｍｍｏｌ）の溶液に、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルアミン（０．４０ｍＬ、２．９ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を室温で終夜撹拌した。ＥｔＯＡｃで希釈した後に、反応混合物を水でクエンチし、ＥｔＯＡｃで抽出した。有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をフラッシュクロマトグラフィー（０〜４０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）によって精製して、標題化合物（１２７ｍｇ、７０％）を得た。Ｃ１５Ｈ１４ＣｌＮ４Ｏ２（Ｍ＋Ｈ）＋でのＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝３１７．１；実測値３１７．１。
【０４２７】
ステップ１０。１−（４−クロロ−７−フェニル−［１，２，３］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル）エタノン
【化２０７】
2018532760.tif 000241
ＴＨＦ（３ｍＬ）中の４−クロロ−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル−７−フェニル［１，２，３］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−６−カルボキサミド（１２７ｍｇ、０．４０１ｍｍｏｌ）の溶液に０℃で、臭化メチルマグネシウム（３Ｍ／ＴＨＦ、０．５３ｍＬ、１．６ｍｍｏｌ）を滴下添加した。１時間にわたって撹拌した後に、反応物を１Ｍ  ＨＣｌでクエンチし、室温に加温した。反応混合物をＥｔＯＡｃで希釈し、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液に注ぎ入れた。層を分離し、有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣を、フラッシュクロマトグラフィー（０〜２５％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）によって精製して、標題化合物（３１ｍｇ、２８％）を白色の固体として得た。Ｃ１４Ｈ１１ＣｌＮ３Ｏ（Ｍ＋Ｈ）＋でのＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝２７２．１；実測値２７１．９。
【０４２８】
ステップ１１。２−アミノ−Ｎ−（１−（４−クロロ−７−フェニル−［１，２，３］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル）エチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミドトリフルオロアセタート
この化合物を、１−（４−クロロ−７−フェニル−［１，２，３］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル）エタノンから出発して、実施例５６、ステップ９に記載の手順に従って調製した。生成物を分取ＨＰＬＣ（ｐＨ２）によって精製した。１Ｈ ＮＭＲ （６００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ） δ ８．９２ （ｄｄ， Ｊ ＝ ６．７， １．６ Ｈｚ， １Ｈ）， ８．５７ （ｄｄ， Ｊ ＝ ４．５， １．６ Ｈｚ， １Ｈ）， ８．３５ （ｓ， １Ｈ）， ８．１５ − ８．１０ （ｍ， １Ｈ）， ７．８３ （ｓ， １Ｈ）， ７．７０ − ７．５７ （ｍ， ４Ｈ）， ７．５６ − ７．４６ （ｍ， １Ｈ）， ７．０２ （ｄｄ， Ｊ ＝ ６．７， ４．５ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．９１ （ｐ， Ｊ ＝ ６．９ Ｈｚ， １Ｈ）， １．４８ （ｄ， Ｊ ＝ ７．０ Ｈｚ， ３Ｈ）。Ｃ２１Ｈ１８ＣｌＮ８Ｏ（Ｍ＋Ｈ）＋でのＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝４３３．１；実測値４３３．１。
【０４２９】
実施例６４。２−アミノ−Ｎ−｛１−［７−（３−アミノプロポキシ）−４−クロロ−１Ｈ−インダゾール−６−イル］エチル｝ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミドビス（トリフルオロアセタート）
【化２０８】
2018532760.tif 000242
ステップ１。ｔｅｒｔ−ブチル［３−（６−アセチル−４−クロロ−３−メチル−２−ニトロフェノキシ）プロピル］カルバマート
【化２０９】
2018532760.tif 000243
テトラヒドロフラン（５．０ｍＬ）中の１−（５−クロロ−２−ヒドロキシ−４−メチル−３−ニトロフェニル）エタノン（０．５０ｇ、２．２ｍｍｏｌ）、ｔｅｒｔ−ブチル（３−ヒドロキシプロピル）カルバマート（０．７４ｍＬ、４．４ｍｍｏｌ）、及びトリフェニルホスフィン（１．３ｇ、４．９ｍｍｏｌ）の混合物に０℃で、ジイソプロピルアゾジカルボキシラート（０．８６ｍＬ、４．４ｍｍｏｌ）を滴下添加した。０℃浴を取り外し、反応混合物を終夜撹拌した。反応混合物を水とＥｔＯＡｃとの間で分配した。有機層を分離し、ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、濃縮した。シリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン中５〜４０％ＥｔＯＡｃ）によって精製して、標題化合物（０．８１ｇ、９７％）を白色の固体として得た。Ｃ１７Ｈ２３ＣｌＮ２ＮａＯ６（Ｍ＋Ｎａ）＋でのＬＣＭＳ：計算値ｍ／ｚ＝４０９．１；実測値４０９．１。
【０４３０】
ステップ２：ｔｅｒｔ−ブチル［３−（６−アセチル−２−アミノ−４−クロロ−３−メチルフェノキシ）プロピル］カルバマート
【化２１０】
2018532760.tif 000244
メタノール（１０．０ｍＬ）及び酢酸（２．４ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル［３−（６−アセチル−４−クロロ−３−メチル−２−ニトロフェノキシ）プロピル］カルバマート（７６０ｍｇ、２．０ｍｍｏｌ）の溶液に、亜鉛（６０４．７ｍｇ、９．２４８ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を１時間にわたって室温で急速に撹拌した。反応混合物を、セライトを通して濾過し、濾過ケーキをＭｅＯＨですすいだ。濾液を濃縮した。得られた残渣をＥｔＯＡｃに溶解させ、飽和ＮａＨＣＯ３、次いで、ブラインで洗浄した。有機層をＮａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、濃縮して、標題化合物（０．７５ｇ、１０６％）を得、これをさらに精製せずに使用した。Ｃ１７Ｈ２５ＣｌＮ２ＮａＯ４（Ｍ＋Ｎａ）＋でのＬＣＭＳ：計算値ｍ／ｚ＝３７９．１；実測値３７９．１。
【０４３１】
ステップ３：ｔｅｒｔ−ブチル｛３−［（６−アセチル−４−クロロ−１Ｈ−インダゾール−７−イル）オキシ］プロピル｝カルバマート
【化２１１】
2018532760.tif 000245
酢酸（１０．０ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル［３−（６−アセチル−２−アミノ−４−クロロ−３−メチルフェノキシ）プロピル］カルバマート（７５０．０ｍｇ、２．１ｍｍｏｌ）の溶液に、水（１１ｍＬ）中の亜硝酸ナトリウム（１４０ｍｇ、２．１ｍｍｏｌ）の溶液を滴下添加した。反応混合物を室温で終夜撹拌した。反応混合物をＥｔＯＡｃで希釈し、反応物を、水層がｐＨ８に達するまで飽和ＮａＨＣＯ３でクエンチした。有機層を除去し、水層をＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機層をＭｇ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、濃縮した。溶離液としてＥｔＯＡｃ／ヘキサンを使用するシリカゲルカラムでの精製によって、標題化合物（０．６０ｇ、７８％）を得た。Ｃ１７Ｈ２２ＣｌＮ３ＮａＯ４（Ｍ＋Ｎａ）＋でのＬＣＭＳ：計算値ｍ／ｚ＝３９０．１；実測値３９０．１。
【０４３２】
ステップ４：ｔｅｒｔ−ブチル（３−｛［６−（１−アミノエチル）−４−クロロ−１Ｈ−インダゾール−７−イル］オキシ｝プロピル）カルバマート
【化２１２】
2018532760.tif 000246
エタノール中２．０Ｍアンモニア（１５ｍＬ、３０．ｍｍｏｌ）中のｔｅｒｔ−ブチル｛３−［（６−アセチル−４−クロロ−１Ｈ−インダゾール−７−イル）オキシ］プロピル｝カルバマート（３００ｍｇ、０．８２ｍｍｏｌ）の溶液に、チタンテトライソプロポキシド（０．７２ｍＬ、２．４ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を５時間にわたって６０℃で加熱した。反応混合物を室温に、次いで、０℃に冷却し、テトラヒドロホウ酸ナトリウム（９２ｍｇ、２．４ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を０℃で４５分間にわたって撹拌した。混合物を１Ｍ  ＮＨ４ＯＨ（５．０ｍＬ）でクエンチし、濾過し、固体をアセトニトリルで洗浄した。揮発性物質を真空中で除去した。得られた残渣をＥｔＯＡｃに溶解させ、水及びブラインで順に洗浄した。有機層をＮａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濃縮して、標題化合物（０．３０ｇ、１００％）を得、これを精製せずに、次のステップで使用した。Ｃ１７Ｈ２５ＣｌＮ４ＮａＯ３（Ｍ＋Ｎａ）＋でのＬＣＭＳ：計算値ｍ／ｚ＝３９１．２；実測値３９１．１。
【０４３３】
ステップ５：ｔｅｒｔ−ブチル［３−（｛［１−（７−｛３−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］プロポキシ｝−４−クロロ−１Ｈ−インダゾール−６−イル）エチル］アミノ｝カルボニル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル］カルバマート
【化２１３】
2018532760.tif 000247
２−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボン酸（２７０ｍｇ、０．９８ｍｍｏｌ）、ｔｅｒｔ−ブチル（３−｛［６−（１−アミノエチル）−４−クロロ−１Ｈ−インダゾール−７−イル］オキシ｝プロピル）カルバマート（０．３０ｇ、０．８２ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチル−Ｏ−（７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）ウロニウムヘキサフルオロホスファート（３７０ｍｇ、０．９８ｍｍｏｌ）を含有するフラスコに、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（６０ｍＬ）を添加した。Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１．４ｍＬ、８．２ｍｍｏｌ）を滴下添加した。５分間にわたって撹拌した後に、反応混合物をＥｔＯＡｃと飽和ＮａＨＣＯ３との間で分配した。有機層を除去し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濃縮した。粗製物をシリカゲルカラムで精製して、標題化合物（３４０ｍｇ、６６％）を得た。Ｃ２９Ｈ３７ＣｌＮ８ＮａＯ６（Ｍ＋Ｎａ）＋でのＬＣＭＳ：計算値ｍ／ｚ＝６５１．１；実測値６５１．１。
【０４３４】
ステップ６：２−アミノ−Ｎ−｛１−［７−（３−アミノプロポキシ）−４−クロロ−１Ｈ−インダゾール−６−イル］エチル｝ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミドビス（トリフルオロアセタート）
トリフルオロ酢酸（０．５ｍＬ）及びジクロロメタン（１．０ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル［３−（｛［１−（７−｛３−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］プロポキシ｝−４−クロロ−１Ｈ−インダゾール−６−イル）エチル］アミノ｝カルボニル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル］カルバマート（７６ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ）の溶液を１時間にわたって室温で撹拌した。反応混合物を濃縮して、標題化合物（７８ｍｇ、９９％）を得た。Ｃ１９Ｈ２２ＣｌＮ８Ｏ２（Ｍ＋Ｈ）＋でのＬＣＭＳ：計算値ｍ／ｚ＝４２９．１；実測値４２９．１。
【０４３５】
実施例６５〜８０。
表４中の次の実施例６５〜８０を、実施例１４３の方法によって調製した。表４の代表的な化合物でのＮＭＲデータを表４ａに提示する。
【表７−１】
2018532760.tif 000248
【表７−２】
2018532760.tif 000249
【表７−３】
2018532760.tif 000250
【表７−４】
2018532760.tif 000251
【表８】
2018532760.tif 000252
【０４３６】
実施例８１。２−アミノ−Ｎ−（１−（４−クロロ−７−（２−メトキシエトキシ）−１Ｈ−インダゾール−６−イル）エチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミドトリフルオロアセタート
【化２１４】
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ステップ１。１−（５−クロロ−２−（２−メトキシエトキシ）−４−メチル−３−ニトロフェニル）エタノン
【化２１５】
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１−ブロモ−２−メトキシエタン（６２μＬ、０．６５ｍｍｏｌ）を、ＤＭＦ（１．０ｍＬ）中の１−（５−クロロ−２−ヒドロキシ−４−メチル−３−ニトロフェニル）エタノン（０．１０ｇ、０．４４ｍｍｏｌ、Ｂｉｏｇｅｎｅ  Ｏｒｇａｎｉｃｓ製、ＢＧ−Ｃ１０３１）及びＫ２ＣＯ３（０．１２ｇ、０．８７ｍｍｏｌ）の混合物に添加した。次いで、反応混合物を１．５時間にわたって、６０℃で加熱した。追加のポーションの１−ブロモ−２−メトキシエタン（６２μＬ、０．６５ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を１．５日間にわたって８０℃で撹拌した。室温に冷却した後に、反応混合物をＥｔＯＡｃ（２ｍＬ）で希釈し、水（２×２ｍＬ）、次いで、ブライン（２ｍＬ）で洗浄した。有機層をＮａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、濃縮した。シリカゲルクロマトグラフィー（１００％ＤＣＭ）によって精製して、標題化合物を赤オレンジ色の油状物として得た（０．０７７ｇ、６１％）。１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δ ７．７２ （ｓ， １Ｈ）， ４．１８ − ４．０２ （ｍ， ２Ｈ）， ３．６７ − ３．５５ （ｍ， ２Ｈ）， ３．３６ （ｓ， ３Ｈ）， ２．６５ （ｓ， ３Ｈ）， ２．３４ （ｓ， ３Ｈ）。
【０４３７】
ステップ２。１−（３−アミノ−５−クロロ−２−（２−メトキシエトキシ）−４−メチルフェニル）エタノン
【化２１６】
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ＭｅＯＨ（５．２ｍＬ）及び酢酸（ＡｃＯＨ、１．３ｍＬ）中の１−（５−クロロ−２−（２−メトキシエトキシ）−４−メチル−３−ニトロフェニル）エタノン（７６ｍｇ、０．２６ｍｍｏｌ）の溶液に、亜鉛粉末（０．１０ｇ、１．６ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を２５分間にわたって室温で急速に撹拌した。反応混合物を、ＭｅＯＨですすいでセライトを通して濾過した。濾液を濃縮した。得られた残渣をＥｔＯＡｃに溶解させ、飽和ＮａＨＣＯ３、次いで、ブラインで洗浄した。有機層をＮａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、濃縮して、標題化合物を黄色−茶色の固体（６９．７ｍｇ、＞９９％）として得た。Ｃ１２Ｈ１７ＣｌＮＯ３（Ｍ＋Ｈ）＋でのＬＣＭＳ：計算値ｍ／ｚ＝２５８．１；実測値２５８．０。
【０４３８】
ステップ３。１−（４−クロロ−７−（２−メトキシエトキシ）−１Ｈ−インダゾール−６−イル）エタノン
【化２１７】
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標題化合物を、１−（３−アミノ−５−クロロ−２−エトキシ−４−メチルフェニル）エタノンの代わりに１−（３−アミノ−５−クロロ−２−（２−メトキシエトキシ）−４−メチルフェニル）エタノンを用いて、実施例１、ステップ３の合成に類似の実験手順に従って合成した。Ｃ１２Ｈ１４ＣｌＮ２Ｏ３（Ｍ＋Ｈ）＋でのＬＣＭＳ：計算値ｍ／ｚ＝２６９．１；実測値２６９．０。
【０４３９】
ステップ４。２−アミノ−Ｎ−（１−（４−クロロ−７−（２−メトキシエトキシ）−１Ｈ−インダゾール−６−イル）エチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミドトリフルオロアセタート
ＴＨＦ（０．０９０ｍＬ）中の１−（４−クロロ−７−（２−メトキシエトキシ）−１Ｈ−インダゾール−６−イル）エタノン（１０ｍｇ、０．０３７ｍｍｏｌ）及びラセミの２−メチルプロパン−２−スルフィンアミド（１２ｍｇ、０．０９９ｍｍｏｌ）の溶液に、チタン（ＩＶ）エトキシド（０．０２ｍＬ、０．０７ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を７０℃で、密閉バイアル中で７時間にわたって撹拌した胣ꆬ臣ꞁ胣趏뿥랷郥ꦉ苣銈볯钼蓢ꮁ蛥뒍臣龁胣ꆬ臣ꞁ胣겼裢뎼뷯貽뷯莽뷯銽뷯蒽뷯袼볯躼볯醼뷯겼胣邼볯醼볯趽뷯辽뷯膀볯ꢼ볯궸볯躼볯궼볯銂믦许럦ꂊ臣膀迥鲿럦袐觧銂껥ꦸ臣ꂊ룦鞁臣貁胣鶁臣鎖胣芵ꓥ릒详鞁臣芀곦蒁臣膀迥鲿럦袐觧銂볯莄臣랆跥鞁胣鮃苣뒰듧隌菣袃菣Ꚃ菣袼볯趽뷯膀볯躼볯趽뷯辽뷯覼苣뮷諥鞁臣芀껥ꦸ臣ꪁ臣龁뻥ꮁ胣趏뿥랷郥ꦉ苣芵ꓥ릒详鞁臣芀迥鲿럦袐觧銂蛥뎁胣邼蓢ꮁ蛥뒍臣膀迥鲿觧銂볯薽볯ꢼ볯邼볯醼뷯겼볯ꞁ苣ꢂ菣膃臣龁胣랷郥ꦉ苣꒮룦ꮁ諥ꦸ臣膀볯钽볯ꆼ볯袼볯躼볯閼뷯겼볯ꞁ룥袇臣龁胣ꆬ臣ꞁ胣隃菣ꒂ菣袼볯邼볎볯覼苣뮷諥鞁胣鞾苣貂臣릂菣ꪃ菣銂볯蚈雩ꮁ苣龁臣ꚁ鋦貋臣龁胣릂菣ꪃ菣銂胣뮂菣ꒂ菣銂胩鞁臣뺿臩鞁胣뺿臩놂菣궂苣ꖼ뷯꾼볯莽臣鞴뗦鞁臣芀뿦늶苣莿룧鞁臣芀뻥覂苣龁껦ꎸ苣궼뷯꾼볯袼볯躼볯趽볯覼臣뚺꟨閁臣膀볯ꎼ뷯袼볯躼볯閼뷯겼胣邼볯銼뷯趽뷯貽胣醼볯钼裢뢂苣궂苣뎃룤钼볯邼볯覼苣뒻룤뮷諥鞁胣鶁臣鎖胣趏뿥閃菣릂苣꾁껥ꦸ냦뒵蛥ꮁ臣ꎁ臣芀뗦銂迥誂ꓥ鞁胣醼駦鎖胣꒮룦ꞁ鋦貋臣龁뻥ꮁ胣趏뿥랷郥ꦉ苣莿룧鞁臣芀볯궼볯궸臣鞾苣貂臣议룦膀볯銈볯袼뷯薽뷯钽裢隃菣궂苣ꮂ菣鲃菣ꮃ볯ꊂ菣躃볯钃菣뺂菣뮼볯貼볯銈뷯붼菣ꪃ菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ菣뎃藩袼볯钼뷯螽胣邼볯邼볯邼뷯趽뷯貽胣ꪼ볯랼†볯袽뷯銽뷯겼뷯芽ꏨ膀볯颼볯邼볯钼볯覼胣誏臣꺼볯꺼볯꺼胢貼볯馀裢蚃菣ꦃ菣膃菣銈볯銈볯鞼裢ꊂ苣馃菣뺂菣ꪃ苣뺂菣ꮃ裢醼裢ꒂ菣覼苣궃菣Ꚃ菣颃苣떂菣ꮃ苣궃菣릂菣ꆂ菣袃볯銼볯趽뷯膀볯躼볯閼볯趽뷯辽뷯覼臣랷郥ꦉ臣膀볯貼볯銈苣ꒂ苣鞃菣钃菣ꢂ菣ꮃ苣龃菣袼볯躼볯閼뷯겼胣邼볯鎼뷯趽뷯貽볯銂믦许럦ꂊ臣龁胣趏뿥랷郥ꦉ苣銼駦鎖胣꒮룦ꞁ鋦貋臣龁胣ꆬ臣ꞁ胣趏뿥랷郥ꦉ苣ꖼ뷯꾼볯莽臣붣鋥꺼뷯ꢼ볯꾼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢臣꺁雩ꞁ裥超臣龁胣覜ꧦ꒱苣꒙軥鞁胣꺼뷯㲁畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵뎼볯㲯畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲔猯扵꺁菣ꦃ苣銂胩鞁臣뺿臩鞁胣莿룧鞁臣芀뻥覂苣龁껦ꎸ苣꒼볯궼볯銼볯鎼뷯겼볯誏臣뒼볯ꆼ볯邼볯銼뷯겼볯ꮁ뫦ꎧ臣鮁臣芀곦蒁臣膀迥鲿럦袐觧銂볯芙雩ꮁ苣龁臣ꚁ鋦貋臣龁胣ꎼ裢醼볯ꮂ菣ꂃ臣꺁裥随볯낼볯ꎼ볯邽볯銼胣閼裥讁臣ꚁ볯隼胣閼볯薼볯薽볯꺼볯邼볯醼볯뒼볯ꆼ볯뒰胦覼胣隼볯趽볯込裥覼臣袂苣뺲ꏨꮁ苣ꎁ臣膀꣦財賥袐觧銂駧늉臣몛뷤ꢁ臣ꚁ뻥龁볯鞼볯鞼뷯螽胣鎼볯薼볯芀猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼⼼畳㹰볯₨볯궼볯₲볯隼볯邼궼볯骽볯₌뷯㲄畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲖猯扵銈볯궼볯꾼볯₉듎醼볯躼볯鎼袼뷯貼醼볯覼볯₌볯躼볯醼袼뷯蒽볯₌볯₪볯₝볯躼볯貼醼볯隼ꢼ뷯貼醼볯覼볯₌볯躼볯隼袼뷯蒽볯₌볯₪볯₝볯躼볯貼醼볯隼ꢼ뷯貼醼볯覼볯₌볯躼볯钼袼뷯貼ꪼ鶼鞼볯鎼ꢼ뷯貼醼볯覼볯₌볯躼볯馼袼뷯貼ꪼ鶼醼볯鎼ꢼ뷯貼醼볯覼볯₌볯躼볯醼袼뷯貼醼볯覼볯₌볯躼볯邼袼뷯蒽볯₌볯₪볯₝볯躼볯貼钼볯閼ꢼ뷯貼醼볯覼볯₌볯躼볯钼袼뷯貼銼볯覼볯₌볯躼볯馼銈閼볯钼볯ₐ볯趽볯₌볯ꢼ볯貼钼볯钼볯ₓ裢ₒ볯躼볯隼袼뷯貼醼볯覼볯₌볯躼볯隼銈钼볯銼볯ₙ볯趽볯₌볯ꢼ볯貼鎼볯颼볯ₖ裢ₒ볯躼볯銼袼뷯貼銼볯覼볯₌볯躼볯隼袼뷯貼鎼볯覼볯₌볯躼볯醼袼뷯貼ꪼ鶼鞼볯邼ꢼ뷯貼鎼볯覼胣ꎼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼볯㲙猯扵ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼볯㲐猯扵ꎼ뷯꺼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鞼⼼畳㹢볯膽볯㲯畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵袼볯讼볯膽볯㲉畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲋猯灵ꞁ臣겼볯궼볯骼꣨鞮胥趽볯骽볯钼볯銼볯醼볯龮룦ꒀ볯閼볯躼볯芀㰊䥄㹖胣邼볯钼볯醀⼼䥄㹖龮雦设볯銼胣銼裢ꊂ菣躃裢꺼裢袼볯銈볯钼裢꾂菣궃裢鞼裢ꆃ菣궂苣銈볯ꢼ裢ꒂ菣肃苣벃菣銈볯銈苣ꮃ볯ꢂ菣ꮃ볯钃菣뺂菣뮼볯貼볯銈뷯붼菣ꪃ菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ菣궂苣龃菣袃菣閃菣ꪂ菣ꊂ苣뾂菣袃戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯醼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㔸㈳㘷⸰楴≦㈾㄰㔸㈳㘷⸰楴쉦゠〰㔲㰷愯㰾䐯噉ਾ 馨ꇩ隌郥ꦉ苣膀苣蚃菣鞃볯ꮁ臣蒁臣醼裢뮼볯銈苣궃菣銈볯銈볯銼裢ꆃ菣궂苣ꢂ菣궂苣覼裢钼裢ꆃ菣ꮃ裢鎼裢讃菣궃菣Ꞃ菣ꮃ볯ꢂ苣躃菣꺁믤辂苣ꮁ볯銈볯閼裢꾂菣궃裢銼裢ꆃ菣궂苣銈볯銈菣膃菣銈볯銈菣袃菣閃苣讃菣覼苣뾂菣뎃苣ꢔ臣ꚁ胣龮雦设볯醼胣릂菣莃菣銼胣钼臣袐裦ꮁꇩ벼臣龮꣩讉ꃩꮁ뻥ꎁ臣袐裦鞁臣芀猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼⼼畳㹰볯₨볯궼볯₲볯隼볯邼궼볯骽볯₌뷯㲄畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲖猯扵銈볯궼볯꾼볯₉듎醼볯躼볯钼袼뷯銽鎽볯₌볯ꢼ볯貼颼볯馼볯ₑ볯蒽뷯貼ꪼ鶼隼볯鞼볯₌볯躼볯ₖ볯骽볯₌볯ꢼ볯貼颼볯閼볯ₗ볯蒽뷯貼ꪼ鶼钼볯閼볯₌볯躼볯ₗ볯骽볯₌볯ꢼ볯貼颼볯銼볯ₑ볯蒽볯₌볯₪볯₝볯躼볯ₗ볯骽볯₌볯ꢼ볯貼颼볯醼볯ₑ볯鎽볯₌볯ꢼ볯貼鞼볯醼볯ₒ볯鎽볯₌볯ꢼ볯貼鞼볯邼볯ₐ볯蒽뷯貼ꪼ鶼隼볯鞼볯₌볯躼볯ₕ볯骽볯₌볯ꢼ볯貼隼볯钼볯ₕ볯芽뷯ₒ뷯貼銼볯覼볯₌볯躼볯銼袼飦覂臣ꪁ뷯貼†볯₪볯₝볯躼볯ₐ볯骽볯₌볯ꢼ볯貼钼볯邼볯ₕ볯鎽볯₌볯ꢼ볯貼醼볯閼볯ₑ볯蒽볯₌볯₪볯₝볯躼볯ₐ볯骽볯₌볯ꢼ胣ꎼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼볯㲗猯扵ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼볯㲖猯扵ꎼ뷯꺼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鞼⼼畳㹢볯膽볯㲯畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵袼볯讼볯膽볯㲉畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲋猯灵ꞁ臣겼볯궼볯骼꣨鞮胥趽볯骽볯钼볯颼볯醼볯龮룦ꒀ볯邼볯躼볯芀㰊䥄㹖胣邼볯钼볯醀⼼䥄㹖龮雦设볯鎼胣銼裢ꊂ菣躃裢꺼裢袼볯銈볯钼裢꾂菣궃裢鞼裢袼苣閃菣ꪂ菣ꆃ菣궂苣覼裢醼볯銈苣뎃菣뺂菣ꮃ裢隼裢ꒂ菣覼苣膃菣覼菣ꦃ苣궃볯醼볯閼裢膽볯钃菣龃苣뎃裢鎼裢ꮂ菣鲃苣떂菣覃菣ꪃ菣ꮃ苣궃苣뮂苣벃菣㲈牢ਾ䐼噉邀賥銼볯馼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㠱㌵㜲〶琮晩㸢〲㠱㌵㜲〶琮晩ꃂ〰㈰㠵⼼㹡⼼䥄㹖ਊ苣蚃菣鞃볯芀볯銈볯閼裢꾂菣궃裢銼裢袼苣閃菣ꪂ菣ꆃ菣궂苣覼裢钼裢ꆃ菣ꮃ裢鎼裢讃菣궃菣Ꞃ菣ꮃ볯ꢂ苣躃菣㲳牢ਾ䐼噉邀賥銼볯邼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㠱㌵㜲〶琮晩㸢〲㠱㌵㜲〶琮晩ꃂ〰㈰㤵⼼㹡⼼䥄㹖ਊ†볯骼볯ₑ궼뷯ꎼ볯込볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵꾼볯銼볯銼뷯겼볯궸臣醼裢袼볯銈苣궃菣銈볯銈菣覃菣궂苣銈볯銈菣膃菣銈볯銈菣袃菣閃苣讃菣覼苣뾂菣뎃볯閼볯躼뷯螽胣邼볯銼볯趽뷯辽뷯膀볯覽뷯螽뷯躽뷯₅꾼뷯螽뷯躽뷯莽뷯붣胣ꊼ볯銈볯醼볯鎼볯覼臣랷郥ꦉ臣銈볯颼蓢ꞁ胣ꮼ볯ꢼ볯邼볯銼볯螽胣钼볯钼뷯趽뷯貽볯銂胣ꆬ臣ꞁ胣뢂苣膃菣뮼菣궃菣袼苣閃菣ꪂ菣覼菣膃菣붼菣릂菣誃菣袃볯颼볯캐겼胣邼볯钼뷯趽뷯貽胣궼뷯钽뷯覽뷯ₘ뎼뷯覽뷯躽뷯覽뷯覽뷯붣胣邼볯鞼볯鎼볯覼苣뮷諥鞁臣芀迥鲿럦袐觧銂껥ꦸ臣ꂊ룦鞁臣芀볯邼裥鎖臣辂臣ꎁ臣릒详鞁臣貾臣膀迥鲿럦袐觧銂裢鞼볯莄臣랆跥鞁胣붿諥꺁菣벃苣ꞃ菣꺁苣ꢂ菣ꮃ볯隃菣ꊃ볯뢂菣ꮃ苣궃볯ꆃ菣ꮃ볯鮃苣鮃菣벃菣袼볯邼볎볯膀볯躼볯趽뷯辽뷯覼苣뮷諥鞁臣芀迥鲿럦袐觧銂볯邼裥鎖鋦貋臣龁臣膀臣꺁駦鎖룤ꮁ胣鎁苣꾁껥ꦸ臣ꪁ臣龁胣ꆬ臣ꞁ胣趏뿥랷郥ꦉ苣ꖼ뷯㲔畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵꾼볯鎼韃볯趽볯覼臣붊蟥鞁臣芀郥辂臣龁鳦龩뇥銂볯膽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯꾼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰钼⼼畳㹢룤ꞁ매ꖇ臣鮁胣뺿臩鞁胣莿룧鞁臣芀苣ꪃ苣늂菣꾂菣麃菣낂菣閃苣벃볯颃苣떂菣궸볯鲀볯邼볯ꖼ뷯꾼볯莽볯ꮁ苣ꎁ臣뺲ꏨ鞁臣膀꣦財賥袐觧銂雨蒻觨꺁닦뚊觧ꢁ臣ꚁ뻥龁볯銼볯趽뷯膀볯鎼볯覼胣㲂畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲑猯灵ꢼ꺼볯늼袼볯邼볯ₐ볯ꢼ뷯貼ꎼ볯ꎼ뷯㲌畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵覼츠₴볯躼볯邼袼뷯貼醼볯覼볯₌볯躼볯閼袼뷯貼ꪼ鶼鞼볯躼볯ₖ볯骽볯₌볯ꢼ볯貼銼볯隼볯ₑ볯鎽볯₌볯ꢼ볯貼銼볯钼볯ₐ볯鎽볯₌볯ꢼ볯芀猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼볯㲙猯灵ꚼ꺼볯늼袼볯鞼볯ₖ볯ꢼ뷯貼ꎼ볯ꎼ뷯㲌畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵覼츠₴裢颼볯躼볯邼胣ં䐼噉邀볯钼볯銼胣㲑䐯噉ਾ苣蚃菣鞃볯芀볯銈苣龃菣銈볯銈볯醼裢袼볯銈苣궃菣銈볯銈볯뢂菣ꮃ苣궃菣袃苣랂볯銈볯ꢼ裢ꒂ菣肃苣벃菣銈볯銈苣ꮃ볯ꢂ菣ꮃ볯钃菣뺂菣뮼볯貼볯銈뷯붼菣ꪃ菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ菣궂苣龃菣袃菣閃菣ꪂ菣ꊂ苣뾂菣袃戼㹲 馨ꇩ隌郥ꦉ苣膀苣蚃菣鞃볯ꮁ臣蒁臣醼裢뮼볯銈苣궃菣銈볯銈볯銼裢ꆃ菣궂苣ꢂ菣궂苣覼裢钼裢ꆃ菣ꮃ裢鎼裢讃菣궃菣Ꞃ菣ꮃ볯ꢂ苣躃菣꺁믤辂苣ꮁ볯銈볯閼裢꾂菣궃裢銼裢袼苣閃菣ꪂ菣ꆃ菣궂苣覼裢钼裢ꆃ菣ꮃ裢鎼裢讃菣궃菣Ꞃ菣ꮃ볯ꢂ苣躃菣銂铧蒁臣膀껥붖뻤颼볯膀苣蚃菣鞃볯鲀볯ꮁꇩ벼臣龮꣩讉ꃩꮁ뻥ꎁ臣袐裦鞁臣芀볯㲣畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯鞼⼼畳㹢볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮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