(57)【要約】  本発明は１，７−ジアリール−１，６−ヘプタジエン−３，５−ジオン誘導体、その製造および使用に関する。
2018532768.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
微生物不活性化の方法であって、当該方法は以下のステップを含む：
（Ａ）微生物を少なくとも１つの光増感剤に接触させるステップであって、
当該光増感剤は、式（１００）：
2018532768.tif 000164
の少なくとも１つの１，７−ジアリール−１，６−ヘプタジエン−３，５−ジオン誘導体、および／または式（１０１）：
2018532768.tif 000165
の少なくとも１つの１，７−ジアリール−１，６−ヘプタジエン−３，５−ジオン誘導体、またはこれらのそれぞれの薬学的に許容される塩および／またはエステルおよび／または錯体であり、ここで、
基Ｑ３、Ｑ３ａ、Ｑ４、およびＱ４はそれぞれ独立して一置換もしくは非置換の単環もしくは多環の芳香族基、または、一置換もしくは非置換の単環もしくは多環の複素環式芳香族基を意味し、
Ｋは水素またはカチオンを意味し、
Ｍｚ＋は金属のカチオンを意味し、ｚは金属Ｍの形式酸化数であり、ｚは１〜７、好ましくは、２〜５の整数を意味し、
（ａ１）基Ｑ３、Ｑ３ａ、Ｑ４、およびＱ４の少なくとも１つはそれぞれ独立して、少なくとも１つの炭素原子と少なくとも１つの、好ましくは、プロトン付加可能な窒素原子とを含む少なくとも５つの環原子を有する非置換の単環もしくは多環の複素環式芳香族基であり、または、
（ａ２）基Ｑ３、Ｑ３ａ、Ｑ４、およびＱ４の少なくとも１つはそれぞれ独立して少なくとも１つの有機基Ｗ１で置換されており、この少なくとも１つの有機基Ｗ１は一般式（４）、（５）、（６）、（７）、（８）、または（９）を有し：
−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｈ−Ｘ、    （４）
−Ａ−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｈ−Ｘ、    （５）
−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｋ−アリール−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｌ−Ｘ、    （６）
−Ａ−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｋ−アリール−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｌ−Ｘ、    （７）
−（（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｍ−Ａ）ｐ−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｎ−Ｘ、    （８）
−Ａ−（（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｍ−Ａ）ｐ−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｎ−Ｘ、    （９）
、ここで、
ｈは１〜２０の整数を意味し、ｋは０〜１０の整数を意味し、ｌは０〜１０の整数を意味し、ｍ、ｎ、およびｐはそれぞれ独立して１〜６の整数を意味し、
Ａはそれぞれ独立して酸素または硫黄を意味し、
ＤおよびＥはそれぞれ独立して水素、ハロゲン、Ｇ−Ｒ（Ｉ）、またはＧ−Ｃ（＝Ｇ）−Ｒ（ＩＩ）を意味し、ここで、Ｇはそれぞれ独立して酸素または硫黄を意味し、基Ｒ（Ｉ）およびＲ（ＩＩ）はそれぞれ独立して水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチル、フェニル、またはベンジルを意味し、上記フェニルおよび上記ベンジルは置換されなくても置換されていてもよく、
アリールは置換もしくは非置換の芳香族化合物、または、窒素原子を含まない置換もしくは非置換のヘテロ芳香族化合物を意味し、
Ｘはそれぞれ独立して（ｉ）少なくとも１つの中性のプロトン付加可能な窒素原子、（ｉｉ）少なくとも１つの正電荷を帯びた好ましくは第４級の窒素原子、または（ｉｉｉ）少なくとも１つの正電荷を帯びた好ましくは第４級のリン原子、を含む有機基であり、
基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、およびＲ５はそれぞれ独立して水素、ハロゲン、炭素原子数1〜１２のアルキル、炭素原子数1〜１２のシクロアルキル、炭素原子数1〜１２のアルキルアリール、炭素原子数５〜２０のアリール、炭素原子数２〜１２のエーテル、または炭素原子数２〜１２のグリコールを意味し、
または、
（ｂ）基Ｒ３は有機基Ｗ２であり、この１つの有機基Ｗ２は一般式（４）、（５）、（６）、（７）、（８）、（９）、または（１０）：
−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｈ−Ｘ、    （４）
−Ａ−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｈ−Ｘ、    （５）
−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｋ−アリール−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｌ−Ｘ、    （６）
−Ａ−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｋ−アリール−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｌ−Ｘ、    （７）
−［（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｍ−Ａ］ｐ−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｎ−Ｘ、    （８）
−Ａ−［（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｍ−Ａ］ｐ−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｎ−Ｘ、    （９）
−（−Ｃ（Ｄ）＝Ｃ（Ｅ）−）ｒ−Ｘ、    （１０）
を有し、ここで、
任意に、基Ｑ３、Ｑ３ａ、Ｑ４、およびＱ４の少なくとも１つはそれぞれ独立して少なくとも１つの、一般式（４）、（５）、（６）、（７）、（８）、または（９）を有する有機基Ｗ１で置換されており、
ｈは１〜２０の整数を意味し、ｋは０〜１０の整数を意味し、ｌは０〜１０の整数を意味し、ｍ、ｎ、ｐ、およびｒはそれぞれ独立して１〜６の整数を意味し、
Ａはそれぞれ独立して酸素または硫黄を意味し、
ＤおよびＥはそれぞれ独立して水素、ハロゲン、Ｇ−Ｒ（Ｉ）、またはＧ−Ｃ（＝Ｇ）−Ｒ（ＩＩ）を意味し、ここで、Ｇはそれぞれ独立して酸素または硫黄を意味し、基Ｒ（Ｉ）およびＲ（ＩＩ）はそれぞれ独立して水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチル、フェニル、またはベンジルを意味し、上記フェニルおよび上記ベンジルは置換されなくても置換されていてもよく、
アリールは置換もしくは非置換の芳香族化合物、または、窒素原子を含まない置換もしくは非置換のへテロ芳香族化合物を意味し、
Ｘはそれぞれ独立して（ｉ）少なくとも１つの中性のプロトン付加可能な窒素原子、（ｉｉ）少なくとも１つの正電荷を帯びた好ましくは第４級の窒素原子、または（ｉｉｉ）少なくとも１つの正電荷を帯びた好ましくは第４級のリン原子、を含む有機基であり、
基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、およびＲ５はそれぞれ独立して水素、ハロゲン、炭素原子数1〜１２のアルキル、炭素原子数1〜１２のアルキルアリール、炭素原子数５〜２０のアリール、炭素原子数２〜１２のエーテル、または炭素原子数２〜１２のグリコールを意味する、
ステップ、および
（Ｂ）適切な周波数およびエネルギー密度の電磁放射線を上記微生物および上記少なくとも１つの光増感剤に照射するステップ。
【請求項２】
請求項１に記載の方法であって、式（１００）の化合物において、Ｋは金属ＭのカチオンＭｚ＋であり、ｚは金属Ｍの形式酸化数であり、ｚは１〜７、好ましくは２〜３の整数を意味し、化合物は式（１０２）：
2018532768.tif 000166
を有し、ここで、
Ｌ１およびＬ２はそれぞれ独立して水、フッ化物、塩化物、臭化物、ヨウ化物、リン酸塩、リン酸水素塩、リン酸二水素塩、硫酸塩、硫酸水素塩、トシレート、メシレート、または少なくとも、炭素原子数１〜１５のカルボン酸のカルボキシレートイオン、および／またはこれらの混合物を意味する、方法。
好ましくは、炭素原子数１〜１５のカルボン酸のカルボキシレートイオンはギ酸塩、酢酸塩、ｎ−プロピオン酸塩、乳酸塩、シュウ酸塩、フマル酸塩、マレイン酸塩、酒石酸塩、スクシニレート、ベンゾエート、サリチル酸塩、クエン酸塩、および／またはこれらの混合物である。
【請求項３】
適切な周波数およびエネルギー密度の電磁放射線の上記微生物および上記少なくとも１つの光増感剤への照射は、少なくとも１つの酸素供与化合物、好ましくは過酸化物、および／または、少なくとも１つの酸素含有ガス、好ましくは酸素、の存在下で行われる、請求項１または２に記載の方法。
【請求項４】
式（１）：
2018532768.tif 000167
の化合物であって、
基Ｑ１およびＱ２はそれぞれ独立して一置換または非置換の単環または多環の芳香族基を意味し、
式（１）の化合物は有機基Ｑ１またはＱ２に直接結合しているＯＨ基を含まず、
Ｋは水素またはカチオンを意味し、
（ａ）基Ｑ１およびＱ２の少なくとも１つはそれぞれ独立して少なくとも１つの有機基Ｗ１ａで置換されており、
上記少なくとも１つの有機基Ｗ１ａは一般式（５ａ）、（６ａ）、（７ａ）、（８ａ）、または（９ａ）：
−Ａ−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｈ−Ｘａ、    （５ａ）
−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｋ−アリール−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｌ−Ｘａ、    （６ａ）
−Ａ−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｋ−アリール−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｌ−Ｘａ、    （７ａ）
−（（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｍ−Ａ）ｐ−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｎ−Ｘａ、    （８ａ）
−Ａ−（（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｍ−Ａ）ｐ−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｎ−Ｘａ、    （９ａ）
を有し、ここで、
ｈは１〜２０の整数を意味し、ｋは０〜１０の整数を意味し、ｌは０〜１０の整数を意味し、ｍ、ｎ、およびｐはそれぞれ独立して１〜６の整数を意味し、
Ａはそれぞれ独立して酸素または硫黄を意味し、
ＤおよびＥはそれぞれ独立して水素、ハロゲン、Ｇ−Ｒ（Ｉ）、またはＧ−Ｃ（＝Ｇ）−Ｒ（ＩＩ）を意味し、ここで、Ｇはそれぞれ独立して酸素または硫黄を意味し、基Ｒ（Ｉ）およびＲ（ＩＩ）はそれぞれ独立して水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチル、フェニル、またはベンジルを意味し、上記フェニルおよび上記ベンジルは置換されなくても置換されていてもよく、
アリールは置換もしくは非置換の芳香族化合物、または、窒素原子を含まない置換もしくは非置換のヘテロ芳香族化合物を意味し、
Ｘａはそれぞれ独立して式（２０ｃ）、（２０ｄ）、または（２１）：
2018532768.tif 000168
の基を意味し、ここで、
各基Ｒ（ＶＩＩ）、Ｒ（ＶＩＩＩ）、およびＲ（ＩＸ）はそれぞれ独立して水素、炭素原子数５〜１２のアリール基、炭素原子数５〜１２のアルキルアリール基、炭素原子数１〜８の直鎖状でも分岐状でもよいアルキル基、または炭素原子数１〜８の直鎖状でも分岐状でもよいエーテル基を意味し、
基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、およびＲ５はそれぞれ独立して水素、ハロゲン、炭素原子数1〜１２のアルキル、炭素原子数1〜１２のシクロアルキル、炭素原子数1〜１２のアルキルアリール、炭素原子数５〜２０のアリール、炭素原子数２〜１２のエーテル、または炭素原子数２〜１２のグリコールを意味し、
または、
（ｂ）基Ｒ３は、少なくとも１つの中性のプロトン付加可能な窒素原子、および／または、少なくとも１つの正電荷を帯びた好ましくは第４級の窒素原子、および／または、少なくとも１つの正電荷を帯びた好ましくは第４級のリン原子、を含む有機基Ｗ２ａであり、基Ｒ３は置換されており、
この１つの有機基Ｗ２ａは一般式（４ｂ）、（５ｂ）、（６ｂ）、（７ｂ）、（８ｂ）、または（９ｂ）:
−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｈ−Ｘｂ、    （４ｂ）
−Ａ−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｈ−Ｘｂ、    （５ｂ）
−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｋ−アリール−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｌ−Ｘｂ、    （６ｂ）
−Ａ−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｋ−アリール−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｌ−Ｘｂ、    （７ｂ）
−［（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｍ−Ａ］ｐ−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｎ−Ｘｂ、    （８ｂ）
−Ａ−［（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｍ−Ａ］ｐ−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｎ−Ｘｂ、    （９ｂ）
を有し、ここで、
任意に、基Ｑ１およびＱ２の少なくとも１つはそれぞれ独立して少なくとも１つの、一般式（４ｂ）、（５ｂ）、（６ｂ）、（７ｂ）、（８ｂ）、または（９ｂ）を有する有機基Ｗ１ｂで置換されており、
ｈは１〜２０の整数を意味し、ｋは０〜１０の整数を意味し、ｌは０〜１０の整数を意味し、ｍ、ｎ、およびｐはそれぞれ独立して１〜６の整数を意味し、
Ａはそれぞれ独立して酸素または硫黄を意味し、
ＤおよびＥはそれぞれ独立して水素、ハロゲン、Ｇ−Ｒ（Ｉ）、またはＧ−Ｃ（＝Ｇ）−Ｒ（ＩＩ）を意味し、ここで、Ｇはそれぞれ独立して酸素または硫黄を意味し、基Ｒ（Ｉ）およびＲ（ＩＩ）はそれぞれ独立して水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチル、フェニル、またはベンジルを意味し、上記フェニルおよび上記ベンジルは置換されなくても置換されていてもよく、
アリールは置換もしくは非置換の芳香族化合物、または、窒素原子を含まない置換もしくは非置換のヘテロ芳香族化合物を意味し、
Ｘｂはそれぞれ独立して（ｉ）少なくとも１つの中性のプロトン付加可能な窒素原子、（ｉｉ）少なくとも１つの正電荷を帯びた好ましくは第４級の窒素原子、または（ｉｉｉ）少なくとも１つの正電荷を帯びた好ましくは第４級のリン原子、を含む有機基であり、
基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、およびＲ５はそれぞれ独立して水素、ハロゲン、炭素原子数1〜１２のアルキル、炭素原子数1〜１２のアルキルアリール、炭素原子数５〜２０のアリール、炭素原子数２〜１２のエーテル、または炭素原子数２〜１２のグリコールを意味する、化合物。
【請求項５】
請求項４に記載の化合物であって、
Ｋは金属ＭのカチオンＭｚ＋を意味し、ｚは金属Ｍの形式酸化数であり、ｚは１〜７、好ましくは、２〜５の整数を意味し、
化合物は式（２）：
2018532768.tif 000169
を有し、
Ｌ１およびＬ２はそれぞれ独立して水、ハロゲン化物、シアン化物、チオシアン酸塩、リン酸塩、リン酸水素塩、または炭素原子数１〜１０のカルボン酸のカルボキシレートイオン、好ましくは、ギ酸塩、酢酸塩、ｎ−プロピオン酸塩、乳酸塩、シュウ酸塩、フマル酸塩、マレイン酸塩、酒石酸塩、スクシニレート、ベンゾエート、サリチル酸塩、またはクエン酸塩を意味する、化合物。
【請求項６】
式（３）：
2018532768.tif 000170
の化合物であって、
Ｍｚ＋は金属のカチオンを意味し、ｚは金属Ｍの形式酸化数であり、１〜７、好ましくは２〜５の整数を意味し、
Ｑ１およびＱ２はそれぞれ独立して一置換または非置換の単環または多環の芳香族基を意味し、
基Ｑ１aおよびＱ２aはそれぞれ独立して一置換もしくは非置換の単環もしくは多環の芳香族基、または、一置換もしくは非置換の単環もしくは多環のヘテロ芳香族基を意味し、
（ａ）基Ｑ１aおよびＱ２aの少なくとも１つはそれぞれ独立して一般式（５ａ）、（６ａ）、（７ａ）、（８ａ）、または（９ａ）：
−Ａ−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｈ−Ｘａ、    （５ａ）
−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｋ−アリール−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｌ−Ｘａ、    （６ａ）
−Ａ−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｋ−アリール−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｌ−Ｘａ、    （７ａ）
−（（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｍ−Ａ）ｐ−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｎ−Ｘａ、    （８ａ）
−Ａ−（（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｍ−Ａ）ｐ−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｎ−Ｘａ、    （９ａ）
を有する少なくとも１つの有機基Ｗ１ａで置換されており、
基Ｑ１aおよびＱ２aの少なくとも１つはそれぞれ独立して一般式（５ｃ）、（６ｃ）、（７ｃ）、（８ｃ）、または（９ｃ）：
−Ａ−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｈ−Ｘｃ、    （５ｃ）
−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｋ−アリール−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｌ−Ｘｃ、    （６ｃ）
−Ａ−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｋ−アリール−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｌ−Ｘｃ、    （７ｃ）
−（（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｍ−Ａ）ｐ−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｎ−Ｘｃ、    （８ｃ）
−Ａ−（（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｍ−Ａ）ｐ−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｎ−Ｘｃ、    （９ｃ）
を有する少なくとも１つの有機基Ｗ１ｃで置換されており、ここで、
ｈは１〜２０の整数を意味し、ｋは０〜１０の整数を意味し、ｌは０〜１０の整数を意味し、ｍ、ｎ、およびｐはそれぞれ独立して１〜６の整数を意味し、
Ａはそれぞれ独立して酸素または硫黄を意味し、
ＤおよびＥはそれぞれ独立して水素、ハロゲン、Ｇ−Ｒ（Ｉ）、またはＧ−Ｃ（＝Ｇ）−Ｒ（ＩＩ）を意味し、ここで、Ｇはそれぞれ独立して酸素または硫黄を意味し、基Ｒ（Ｉ）およびＲ（ＩＩ）はそれぞれ独立して水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチル、フェニル、またはベンジルを意味し、上記フェニルおよび上記ベンジルは置換されなくても置換されていてもよく、
アリールは置換もしくは非置換の芳香族化合物、または、窒素原子を含まない置換もしくは非置換のヘテロ芳香族化合物を意味し、
Ｘａはそれぞれ独立して式（２０ｃ）、（２０ｄ）、（２１）、または（２４）：
2018532768.tif 000171
の基を意味し、
各基Ｒ（ＶＩＩ）、Ｒ（ＶＩＩＩ）、およびＲ（ＩＸ）はそれぞれ独立して水素、炭素原子数５〜１２のアリール基、炭素原子数５〜１２のアルキルアリール基、炭素原子数１〜８の直鎖状でも分岐状でもよいアルキル基、または、炭素原子数１〜８の直鎖状でも分岐状でもよいエーテル基を意味し、各基Ｒ（ＸＶ）、Ｒ（ＸＶＩ）、およびＲ（ＸＶＩＩ）はそれぞれ独立して炭素原子数５〜１２のアリール基、炭素原子数５〜１２のアルキルアリール基、炭素原子数１〜８の直鎖状でも分岐状でもよいアルキル基、または炭素原子数１〜８の直鎖状でも分岐状でもよいエーテル基を意味し、
Ｘｃはそれぞれ独立して（ｉ）少なくとも１つの中性のプロトン付加可能な窒素原子、（ｉｉ）少なくとも１つの正電荷を帯びた好ましくは第４級の窒素原子、または（ｉｉｉ）少なくとも１つの正電荷を帯びた好ましくは第４級のリン原子、を含む有機基であり、
基Ｒ１、Ｒ１ａ、Ｒ２、Ｒ２ａ、Ｒ４、Ｒ４ａ、Ｒ５、およびＲ５ａはそれぞれ独立して水素、ハロゲン、炭素原子数1〜１２のアルキル、炭素原子数1〜１２のシクロアルキル、炭素原子数1〜１２のアルキルアリール、炭素原子数５〜２０のアリール、炭素原子数２〜１２のエーテル、または炭素原子数２〜１２のグリコールを意味し、
または、
（ｂ）基Ｒ３またはＲ３ａはそれぞれ独立して有機基Ｗ２ａであり、この１つの有機基Ｗ２ａは一般式（４ｂ）、（５ｂ）、（６ｂ）、（７ｂ）、（８ｂ）、または（９ｂ）:
−Ａ−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｈ−Ｘｂ、    （５ｂ）
−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｋ−アリール−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｌ−Ｘｂ、    （６ｂ）
−Ａ−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｋ−アリール−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｌ−Ｘｂ、    （７ｂ）
−［（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｍ−Ａ］ｐ−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｎ−Ｘｂ、    （８ｂ）
−Ａ−［（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｍ−Ａ］ｐ−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｎ−Ｘｂ、    （９ｂ）
を有し、ここで、
任意に、基Ｑ１、Ｑ１ａ、Ｑ２、およびＱ２ａの少なくとも１つはそれぞれ独立して少なくとも１つの、一般式（４ｂ）、（５ｂ）、（６ｂ）、（７ｂ）、（８ｂ）、または（９ｂ）を有する少なくとも１つの有機基Ｗ１ｂで置換されており、
ｈは１〜２０の整数を意味し、ｋは０〜１０の整数を意味し、ｌは０〜１０の整数を意味し、ｍ、ｎ、ｐ、ｒはそれぞれ独立して１〜６の整数を意味し、
Ａはそれぞれ独立して酸素または硫黄を意味し、
ＤおよびＥはそれぞれ独立して水素、ハロゲン、Ｇ−Ｒ（Ｉ）、またはＧ−Ｃ（＝Ｇ）−Ｒ（ＩＩ）を意味し、ここで、Ｇはそれぞれ独立して酸素または硫黄を意味し、基Ｒ（Ｉ）およびＲ（ＩＩ）はそれぞれ独立して水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチル、フェニル、またはベンジルを意味し、上記フェニルおよび上記ベンジルは置換されなくても置換されていてもよく、
アリールは置換もしくは非置換の芳香族化合物、または、窒素原子を含まない置換もしくは非置換のヘテロ芳香族化合物を意味し、
Ｘｂはそれぞれ独立して（ｉ）少なくとも１つの中性のプロトン付加可能な窒素原子、（ｉｉ）少なくとも１つの正電荷を帯びた好ましくは第４級の窒素原子、または（ｉｉｉ）少なくとも１つの正電荷を帯びた好ましくは第４級のリン原子、を含む有機基であり、
基Ｒ１、Ｒ１ａ、Ｒ２、Ｒ２ａ、Ｒ４、Ｒ４ａ、Ｒ５、およびＲ５ａはそれぞれ独立して水素、ハロゲン、炭素原子数1〜１２のアルキル、炭素原子数1〜１２のアルキルアリール、炭素原子数５〜２０のアリール、炭素原子数２〜１２のエーテル、または炭素原子数２〜１２のグリコールを意味する、化合物。
【請求項７】
請求項６に記載の化合物であって、式（３）の化合物は式（３ａ）：
2018532768.tif 000172
を有し、ここで、
Ｍｚ＋は金属のカチオンを意味し、ｚは金属Ｍの形式酸化数であり、１〜７、好ましくは、２〜５の整数を意味し、
基Ｑ１およびＱ２はそれぞれ独立して一置換または非置換の単環または多環の芳香族基を意味し、
（ａ）基Ｑ１aおよびＱ２aの少なくとも１つはそれぞれ独立して少なくとも１つの、一般式（５ａ）、（６ａ）、（７ａ）、（８ａ）、または（９ａ）：
−Ａ−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｈ−Ｘａ、    （５ａ）
−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｋ−アリール−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｌ−Ｘａ、    （６ａ）
−Ａ−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｋ−アリール−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｌ−Ｘａ、    （７ａ）
−（（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｍ−Ａ）ｐ−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｎ−Ｘａ、    （８ａ）
−Ａ−（（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｍ−Ａ）ｐ−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｎ−Ｘａ、    （９ａ）
を有する有機基Ｗ１ａで置換されており、ここで、
ｈは１〜２０の整数を意味し、ｋは０〜１０の整数を意味し、ｌは０〜１０の整数を意味し、ｍ、ｎ、およびｐはそれぞれ独立して１〜６の整数を意味し、
Ａはそれぞれ独立して酸素または硫黄を意味し、
ＤおよびＥはそれぞれ独立して水素、ハロゲン、Ｇ−Ｒ（Ｉ）、またはＧ−Ｃ（＝Ｇ）−Ｒ（ＩＩ）を意味し、ここで、Ｇはそれぞれ独立して酸素または硫黄を意味し、基Ｒ（Ｉ）およびＲ（ＩＩ）はそれぞれ独立して水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチル、フェニル、またはベンジルを意味し、上記フェニルおよび上記ベンジルは置換されなくても置換されていてもよく、
アリールは置換もしくは非置換の芳香族化合物、または、窒素原子を含まない置換もしくは非置換のヘテロ芳香族化合物を意味し、
Ｘａはそれぞれ独立して（２０ｃ）、（２０ｄ）、（２１）、または（２４）：
2018532768.tif 000173
の基を意味し、ここで、
各基Ｒ（ＶＩＩ）、Ｒ（ＶＩＩＩ）、およびＲ（ＩＸ）はそれぞれ独立して水素、炭素原子数５〜１２のアリール基、炭素原子数５〜１２のアルキルアリール基、炭素原子数１〜８の直鎖状でも分岐状でもよいアルキル基、または炭素原子数１〜８の直鎖状でも分岐状でもよいエーテル基を意味し、各基Ｒ（ＸＶ）、Ｒ（ＸＶＩ）、およびＲ（ＸＶＩＩ）はそれぞれ独立して炭素原子数５〜１２のアリール基、炭素原子数５〜１２のアルキルアリール基、炭素原子数１〜８の直鎖状でも分岐状でもよいアルキル基、または炭素原子数１〜８の直鎖状でも分岐状でもよいエーテル基を意味し、
基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、およびＲ５はそれぞれ独立して水素、ハロゲン、炭素原子数1〜１２のアルキル、炭素原子数1〜１２のシクロアルキル、炭素原子数1〜１２のアルキルアリール、炭素原子数５〜２０のアリール、炭素原子数２〜１２のエーテル、または炭素原子数２〜１２のグリコールを意味し、
または、
（ｂ）基Ｒ３はそれぞれ独立して有機基Ｗ２ａであり、この１つの有機基Ｗ２ａは一般式（４ｂ）、（５ｂ）、（６ｂ）、（７ｂ）、（８ｂ）、または（９ｂ）:
−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｈ−Ｘｂ、    （４ｂ）
−Ａ−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｈ−Ｘｂ、    （５ｂ）
−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｋ−アリール−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｌ−Ｘｂ、    （６ｂ）
−Ａ−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｋ−アリール−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｌ−Ｘｂ、    （７ｂ）
−［（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｍ−Ａ］ｐ−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｎ−Ｘｂ、    （８ｂ）
−Ａ−［（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｍ−Ａ］ｐ−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｎ−Ｘｂ、    （９ｂ）
を有し、
任意に、基Ｑ１およびＱ２の少なくとも１つは独立して少なくとも１つの、一般式（４ｂ）、（５ｂ）、（６ｂ）、（７ｂ）、（８ｂ）、または（９ｂ）を有する有機基Ｗ１ｂで置換されており、
ｈは１〜２０の整数を意味し、ｋは０〜１０の整数を意味し、ｌは０〜１０の整数を意味し、ｍ、ｎ、ｐ、およびｒはそれぞれ独立して１〜６の整数を意味し、
Ａはそれぞれ独立して酸素または硫黄を意味し、
ＤおよびＥはそれぞれ独立して水素、ハロゲン、Ｇ−Ｒ（Ｉ）、またはＧ−Ｃ（＝Ｇ）−Ｒ（ＩＩ）を意味し、ここで、Ｇはそれぞれ独立して酸素または硫黄を意味し、基Ｒ（Ｉ）およびＲ（ＩＩ）はそれぞれ独立して水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチル、フェニル、またはベンジルを意味し、上記フェニルおよび上記ベンジルは置換されなくても置換されていてもよく、
アリールは置換もしくは非置換の芳香族化合物、または、窒素原子を含まない置換もしくは非置換のヘテロ芳香族化合物を意味し、
Ｘｂはそれぞれ独立して（ｉ）少なくとも１つの中性のプロトン付加可能な窒素原子、（ｉｉ）少なくとも１つの正電荷を帯びた好ましくは第４級の窒素原子、または（ｉｉｉ）少なくとも１つの正電荷を帯びた好ましくは第４級のリン原子、を含む有機基であり、
基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、およびＲ５はそれぞれ独立して水素、ハロゲン、炭素原子数1〜１２のアルキル、炭素原子数1〜１２のアルキルアリール、炭素原子数５〜２０のアリール、炭素原子数２〜１２のエーテル、または炭素原子数２〜１２のグリコールを意味する、化合物。
【請求項８】
ＭはＢ、Ａｌ、Ｚｎ、Ｃｕ、Ｍｇ、Ｃａ、Ｆｅ、Ｓｉ、Ｇａ、Ｓｎ、Ｒｈ、Ｃｏ、Ｔｉ、Ｚｒ、Ｖ、Ｃｒ、Ｍｏ、Ｍｎ、Ｒｕ、Ｐｄ、Ｉｒ、Ｎｉ、およびこれらの組合せからなら群から選ばれる、請求項５から７までのいずれか１項に記載の化合物。
【請求項９】
請求項４から８までのいずれか１項に記載の化合物であって、
基Ｑ１、Ｑ１ａ、Ｑ３、およびＱ３ａはそれぞれ独立して一般式（１１ａ）、（１２ａ）、（１３ａ）、（１４ａ）、（１５ａ）、（１６ａ）、（１７ａ）、（１８ａ）、または（１９ａ）：
2018532768.tif 000174
の芳香族基であり、
基Ｑ２、Ｑ２ａ、Ｑ４、およびＱ４ａはそれぞれ独立して一般式（１１ｂ）、（１２ｂ）、（１３ｂ）、（１４ｂ）、（１５ｂ）、（１６ｂ）、（１７ｂ）、（１８ｂ）、または（１９ｂ）：
2018532768.tif 000175
の芳香族基を意味し、
少なくとも１つの基Ｒ６ａ〜Ｒ１０ａ、Ｒ１１ａ〜Ｒ１７ａ、Ｒ１８ａ〜Ｒ２４ａ、Ｒ２５ａ〜Ｒ３３ａ、Ｒ３４ａ〜Ｒ４２ａ、Ｒ４３ａ〜Ｒ５１ａ、Ｒ５２ａ〜Ｒ６０ａ、Ｒ６１ａ〜Ｒ６９ａ、Ｒ７０ａ〜Ｒ７８ａ、Ｒ６ｂ〜Ｒ１０ｂ、Ｒ１１ｂ〜Ｒ１７ｂ、Ｒ１８ｂ〜Ｒ２４ｂ、Ｒ２５ｂ〜Ｒ３３ｂ、Ｒ３４ｂ〜Ｒ４２ｂ、Ｒ４３ｂ〜Ｒ５１ｂ、Ｒ５２ｂ〜Ｒ６０ｂ、Ｒ６１ｂ〜Ｒ６９ｂ、またはＲ７０ｂ〜Ｒ７８ｂはそれぞれ独立して有機基Ｗ１ａ、有機基Ｗ１ｂ、または有機基Ｗ１ｃであり、
有機基Ｗ１ａ、有機基Ｗ１ｂ、または有機基Ｗ１ｃでない基Ｒ６ａ〜Ｒ１０ａ、Ｒ１１ａ〜Ｒ１７ａ、Ｒ１８ａ〜Ｒ２４ａ、Ｒ２５ａ〜Ｒ３３ａ、Ｒ３４ａ〜Ｒ４２ａ、Ｒ４３ａ〜Ｒ５１ａ、Ｒ５２ａ〜Ｒ６０ａ、Ｒ６１ａ〜Ｒ６９ａ、Ｒ７０ａ〜Ｒ７８ａ、Ｒ６ｂ〜Ｒ１０ｂ、Ｒ１１ｂ〜Ｒ１７ｂ、Ｒ１８ｂ〜Ｒ２４ｂ、Ｒ２５ｂ〜Ｒ３３ｂ、Ｒ３４ｂ〜Ｒ４２ｂ、Ｒ４３ｂ〜Ｒ５１ｂ、Ｒ５２ｂ〜Ｒ６０ｂ、Ｒ６１ｂ〜Ｒ６９ｂ、またはＲ７０ｂ〜Ｒ７８ｂはそれぞれ独立して同一でも異なっていてもよく、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、チオール、ニトロ、カルボン酸塩、炭素原子数１〜８のアルデヒド、炭素原子数２〜８のケトン、炭素原子数１〜１２のＯ−アルキル、炭素原子数１〜１２のＳ−アルキル、炭素原子数２〜１２のＯ−アルケニル、炭素原子数２〜１２のＳ−アルケニル、炭素原子数５〜２０のＯ−アリール、炭素原子数５〜２０のＳ−アリール、炭素原子数２〜１２のエーテル、炭素原子数２〜１２のチオエーテル、炭素原子数１〜１２のカルボン酸エステル、炭素原子数１〜１２のカルボン酸アミド、炭素原子数１〜１２のチオエステル、炭素原子数１〜１２のアルキル、炭素原子数２〜１２のアルケニル、炭素原子数３〜１２のシクロアルキル、炭素原子数３〜１２のシクロアルケニル、炭素原子数１〜１２のアルキルアリール、炭素原子数５〜２０のアリール、または窒素原子を含まない炭素原子数４〜２０のヘテロアリールを意味する、化合物。
【請求項１０】
請求項９に記載の化合物であって、
基Ｑ１、Ｑ１ａ、Ｑ３、およびＱ３ａはそれぞれ独立して一般式（１１ａ）、（１２ａ）、または（１３ａ）の芳香族基であり、基Ｑ２、Ｑ２ａ、Ｑ４、Ｑ４ａはそれぞれ独立して一般式（１１ｂ），（１２ｂ）、または（１３ｂ）の芳香族基であり、
少なくとも１つの基Ｒ６ａ〜Ｒ１０ａ、Ｒ１１ａ〜Ｒ１７ａ、Ｒ１８ａ〜Ｒ２４ａ、Ｒ６ｂ〜Ｒ１０ｂ、Ｒ１１ｂ〜Ｒ１７ｂ、またはＲ１８ｂ〜Ｒ２４ｂはそれぞれ独立して有機基Ｗ１ａ、有機基Ｗ１ｂ、または有機基Ｗ１ｃであり、
有機基Ｗ１ａ、有機基Ｗ１ｂ、または有機基Ｗ１ｃでない基Ｒ１０ａ、Ｒ１１ａ〜Ｒ１７ａ、Ｒ１８ａ〜Ｒ２４ａ、Ｒ６ｂ〜Ｒ１０ｂ、Ｒ１１ｂ〜Ｒ１７ｂ、およびＲ１８ｂ〜Ｒ２４ｂはそれぞれ独立して同一でも異なっていてもよく、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、チオール、ニトロ、カルボン酸塩、炭素原子数１〜８のアルデヒド、炭素原子数２〜８のケトン、炭素原子数１〜１２のＯ−アルキル、炭素原子数１〜１２のＳ−アルキル、炭素原子数２〜１２のＯ−アルケニル、炭素原子数２〜１２のＳ−アルケニル、炭素原子数５〜２０のＯ−アリール、炭素原子数５〜２０のＳ−アリール、炭素原子数２〜１２のエーテル、炭素原子数２〜１２のチオエーテル、炭素原子数１〜１２のカルボン酸エステル、炭素原子数１〜１２のカルボン酸アミド、炭素原子数１〜１２のチオエステル、炭素原子数１〜１２のアルキル、炭素原子数２〜１２のアルケニル、炭素原子数３〜１２のシクロアルキル、炭素原子数３〜１２のシクロアルケニル、炭素原子数１〜１２のアルキルアリール、炭素原子数５〜２０のアリール、または窒素原子を含まない炭素原子数４〜２０のヘテロアリールを意味する、化合物。
【請求項１１】
請求項４から１０までのいずれか１項に記載の化合物であって、
有機基Ｘｂおよび／またはＸｃはそれぞれ独立して式（２０ａ）、（２０ｂ）、（２１）、（２２ａ）、（２２ｂ）、（２３ａ）、（２４ｂ）、または（２４）：
2018532768.tif 000176
の基を意味し、
各基Ｒ（ＩＶａ）、Ｒ（Ｖａ）、Ｒ（ＩＶｂ）、Ｒ（Ｖｂ）、Ｒ（ＶＩｂ）、Ｒ（ＶＩＩ）、Ｒ（ＶＩＩＩ）、Ｒ（Ｘ）、Ｒ（ＸＩ）、Ｒ（ＸＩＩ）、Ｒ（ＸＩＩＩ）、Ｒ（ＸＩＶ）、Ｒ（ＸＶ）、Ｒ（ＸＶＩ）、およびＲ（ＸＶＩＩ）はそれぞれ独立して水素、炭素原子数５〜１２のアリール基、炭素原子数１〜８の直鎖状でも分岐状でもよいアルキル基、または炭素原子数１〜８の直鎖状でも分岐状でもよいエーテル基を意味し、
式（２２ａ）の基および式（２３ａ）：
2018532768.tif 000177
の基は、その中に１つの窒素原子が二重結合を成す、少なくとも1つの炭素原子と少なくとも１つの窒素原子と、任意に、1つまたは２つの酸素原子とを含む５〜７の環原子を有する置換または非置換のヘテロ環式基であり、
式（２２ｂ）の基および式（２３ｂ）の基：
2018532768.tif 000178
は、その中に１つの窒素原子が単結合を成す、少なくとも1つの炭素原子と少なくとも１つの窒素原子と、任意に、1つまたは２つの酸素原子とを含む５〜７の環原子を有する置換または非置換のヘテロ環式基である、化合物。
【請求項１２】
請求項４〜１１までのいずれか１項に記載の化合物であって、
有機基Ｗ２ａおよび／またはＷ１ｂおよび／またはＷ１ｃはそれぞれ独立して一般式（３１ａ）、（３１ｂ）、（３２）、（３４）、（３５）、（３７ａ）、または（３７ｂ）：
2018532768.tif 000179
の有機基を意味し、ここで、
Ｙ−は、それぞれ独立してフッ化物、塩化物、臭化物、ヨウ化物、硫酸塩、硫酸水素塩、リン酸塩、リン酸水素塩、リン酸二水素塩、トシレート、メシレート、または少なくとも炭素原子数１〜１５のカルボン酸のカルボキシレートイオンを意味するアニオンである、化合物。
【請求項１３】
請求項４〜１２までのいずれか１項に記載の化合物であって、
有機基Ｗ１ａはそれぞれ独立して一般式（３１ａ）、（３１ｂ）、（３２）、または（３４）：
2018532768.tif 000180
の有機基を意味し、ここで
Ｙ−は、それぞれ独立してフッ化物、塩化物、臭化物、ヨウ化物、硫酸塩、硫酸水素塩、リン酸塩、リン酸水素塩、リン酸二水素塩、トシレート、メシレート、または少なくとも炭素原子数１〜１５のカルボン酸のカルボキシレートイオンを意味するアニオンである、化合物。
【請求項１４】
請求項４〜１３までのいずれか１項に記載の化合物であって、
当該化合物は式（４０）〜（６３）、（６８）、（６９ａ）、（６９ｂ）、または（７０）：
2018532768.tif 000181
2018532768.tif 000182
2018532768.tif 000183
2018532768.tif 000184
2018532768.tif 000185
のうちの少なくとも１つの化合物である、化合物。
【請求項１５】
上記少なくとも１つの光増感剤は少なくとも、請求項４〜１４までのいずれか１項に記載の化合物、および／または、その薬学的に許容される塩および／またはエステルおよび／または錯体である、請求項１から３までのいずれか１項に記載の方法。
【請求項１６】
好ましくは、ウイルス、古細菌、細菌、細菌胞子、真菌、真菌胞子、単細胞動物、藻類、および血液媒介寄生虫からなる群より選ばれる微生物の不活性化のための光増感剤とする、請求項４〜１４のいずれか１項に記載の化合物、および／または、その薬学的に許容される塩および／またはエステルおよび／または錯体、の非医学的な使用。
【請求項１７】
物体の表面掃除および／または表面コーティングのための、請求項１６に記載の使用。
【請求項１８】
医療機器、食料品包装、テキスタイル；建築材料、電気器具、家具、または衛生用品の表面掃除および／または表面コーティングのための、請求項１６または１７に記載の方法。
【請求項１９】
液体殺菌のための、請求項１６または１７に記載の使用。
【請求項２０】
食料品殺菌のための、請求項１６または１７に記載の使用。
【請求項２１】
表面が少なくとも１つの請求項４〜１４のいずれか１項に記載の化合物を有する、コーティングされた物体。
【請求項２２】
微生物不活性化の治療において光増感剤として使用するための、式（１００）：
2018532768.tif 000186
の化合物および／または式（１０１）：
2018532768.tif 000187
の化合物、または、これらのそれぞれの薬学的に許容される塩および／またはエステルおよび／または錯体であって、ここで、
Ｑ３、Ｑ３ａ、Ｑ４、およびＱ４ａはそれぞれ独立して一置換もしくは非置換の単環もしくは多環の芳香族基、または位置置換もしくは非置換の単環もしくは多環のヘテロ芳香族基を意味し、
Ｋは水素またはカチオンを意味し、
Ｍｚ＋は金属のカチオンを意味し、ｚは金属Ｍの形式酸化数であり、ｚは１〜７、好ましくは、２〜５の整数を意味し、
（ａ１）基Ｑ３、Ｑ３ａ、Ｑ４、およびＱ４aの少なくとも１つはそれぞれ独立して、少なくとも１つの炭素原子と少なくとも１つの、好ましくは、プロトン付加可能な窒素原子とを含む少なくとも５つの環原子を有する、非置換の単環もしくは多環のヘテロ芳香族基であり、または、
（ａ２）基Ｑ３、Ｑ３ａ、Ｑ４、およびＱ４aの少なくとも１つはそれぞれ独立して少なくとも１つの有機基Ｗ１で置換されており、当該少なくとも１つの有機基Ｗ１は一般式（４）、（５）、（６）、（７）、（８）：
−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｈ−Ｘ、    （４）
−Ａ−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｈ−Ｘ、    （５）
−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｋ−アリール−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｌ−Ｘ、    （６）
−Ａ−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｋ−アリール−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｌ−Ｘ、    （７）
−（（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｍ−Ａ）ｐ−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｎ−Ｘ、    （８）
−Ａ−（（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｍ−Ａ）ｐ−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｎ−Ｘ、    （９）
を有し、ここで、
ｈは１〜２０の整数を意味し、ｋおよびｌはそれぞれ独立して０〜１０の整数を意味し、ｍ、ｎ、およびｐはそれぞれ独立して１〜６の整数を意味し、
Ａはそれぞれ独立して酸素または硫黄を意味し、
ＤおよびＥはそれぞれ独立して水素、ハロゲン、Ｇ−Ｒ（Ｉ）、またはＧ−Ｃ（＝Ｇ）−Ｒ（ＩＩ）を意味し、ここで、Ｇはそれぞれ独立して酸素または硫黄を意味し、基Ｒ（Ｉ）、およびＲ（ＩＩ）はそれぞれ独立して水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチル、フェニル、またはベンジルを意味し、上記フェニルおよび上記ベンジルは置換されなくても置換されていてもよく、
アリールは置換もしくは非置換の芳香族化合物、または、窒素原子を含まない置換もしくは非置換のヘテロ芳香族化合物を意味し、
Ｘはそれぞれ独立して（ｉ）少なくとも１つの中性のプロトン付加可能な窒素原子、（ｉｉ）少なくとも１つの正電荷を帯びた窒素原子、または（ｉｉｉ）少なくとも１つの正電荷を帯びたリン原子、を含む有機基であり、
基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、およびＲ５はそれぞれ独立して水素、ハロゲン、炭素原子数1〜１２のアルキル、炭素原子数1〜１２のシクロアルキル、炭素原子数1〜１２のアルキルアリール、炭素原子数５〜２０のアリール、炭素原子数２〜１２のエーテル、または炭素原子数２〜１２のグリコールを意味し、
または、
（ｂ）基Ｒ３は有機基Ｗ２であり、この１つの有機基Ｗ２は一般式（４）、（５）、（６）、（７）、（８）、（９）、または（１０）：
−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｈ−Ｘ、    （４）
−Ａ−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｈ−Ｘ、    （５）
−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｋ−アリール−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｌ−Ｘ、    （６）
−Ａ−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｋ−アリール−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｌ−Ｘ、    （７）
−［（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｍ−Ａ］ｐ−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｎ−Ｘ、    （８）
−Ａ−［（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｍ−Ａ］ｐ−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｎ−Ｘ、    （９）
−（−Ｃ（Ｄ）＝Ｃ（Ｅ）−）ｒ−Ｘ、    （１０）
を有し、ここで、
任意に、基Ｑ３、Ｑ３ａ、Ｑ４、およびＱ４aの少なくとも１つは独立して少なくとも１つの、一般式（４）、（５）、（６）、（７）、（８）、または（９）を有する有機基Ｗ１で置換されており、
ｈは１〜２０の整数を意味し、ｋおよびｌはそれぞれ独立しては０〜１０の整数を意味し、ｍ、ｎ、ｐ、およびｒはそれぞれ独立して１〜６、好ましくは２〜４の整数を意味し、
Ａはそれぞれ独立して酸素または硫黄を意味し、
ＤおよびＥはそれぞれ独立して水素、ハロゲン、Ｇ−Ｒ（Ｉ）、またはＧ−Ｃ（＝Ｇ）−Ｒ（ＩＩ）を意味し、ここで、Ｇはそれぞれ独立して酸素または硫黄を意味し、基Ｒ（Ｉ）およびＲ（ＩＩ）はそれぞれ独立して水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチル、フェニル、またはベンジルを意味し、上記フェニルおよび上記ベンジルは置換されなくても置換されていてもよく、
アリールは置換もしくは非置換の芳香族化合物、または、窒素原子を含まない置換もしくは非置換のヘテロ芳香族化合物を意味し、
Ｘはそれぞれ独立して（ｉ）少なくとも１つの中性のプロトン付加可能な窒素原子、（ｉｉ）少なくとも１つの正電荷を帯びた窒素原子、または（ｉｉｉ）少なくとも１つの正電荷を帯びたリン原子、を含む有機基であり、
基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、およびＲ５はそれぞれ独立して水素、ハロゲン、炭素原子数1〜１２のアルキル、炭素原子数1〜１２のアルキルアリール、炭素原子数５〜２０のアリール、炭素原子数２〜１２のエーテル、または炭素原子数２〜１２のグリコールを意味する、化合物、または、これらのそれぞれの薬学的に許容される塩および／またはエステルおよび／または錯体。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、１，７−ジアリール−１，６−ヘプタジエン−３，５−ジオン誘導体、その製造および使用に関する。
【背景技術】
【０００２】
絶えず新しい多耐性の細菌分離株の出現により細菌性疾患の治療は困難になっている。ますます厳しくなる衛生水準および院内感染の世界的な拡大は、多耐性の病原菌の蔓延を防ぐことが可能な新しい調合薬剤、方法および使用への関心を引き起こしている。
抗生物質治療に代わる治療の研究は、特にすでに２００２年における日本およびアメリカ合衆国でのバンコマイシン耐性細菌系統(VRSA)の確認と増大する発現の結果、例えば細菌が原因となる感染症の処置に大きな意味を持つ。ヨーロッパでは２０１３年に最初のＶＲＳＡ患者分離株がポルトガルで単離された。
また、真菌感染症における真菌感染症調合薬剤に対する耐性の増加も、表在性の感染症の処置において問題を先鋭化している。真菌感染症調合薬剤に対する耐性の臨床的帰結は、特に免疫が抑制された患者の処置の失敗によって示される。
耐性または多耐性の病原菌の撲滅のための新しい試みは、したがって、一方では新しい拮抗薬、例えば抗生物質または有糸分裂阻害剤の探索であり、他方では代替的な不活性化の可能性の探索である。
代替的な方法としては、微生物の光力学的不活性化が実証されている。微生物の光力学的不活性化においては、２つの光酸化プロセスが決定的な役割を果たす。光増感剤が所定の波長の光によって励起される。励起された光増感剤は、活性酸素種（ＲＯＳ）の生成を引き起こし、一方では、例えば、超酸化物アニオン、過酸化水素またはヒドロキシルラジカルのようなラジカル、および／または、他方では、例えば一重項酸素のような、励起された分子状酸素が生成する。
いずれの反応においても、活性酸素種（ＲＯＳ）に直接隣接する特異的な生体分子の光酸化が重要である。ここでは、特に、微生物の細胞膜の成分として存在する、脂質およびタンパク質の酸化が起こる。細胞膜の破壊によっても、該当する微生物の不活性化が達成される。ウイルスおよび真菌に対しても類似の除去プロセスが採用される。
例えば、一重項酸素によって、好適には、酸化感受性の分子が攻撃される。酸化感受性の分子とは、例えば、二重結合またはフェノール、硫化物若しくはチオールのような酸化感受性の基を含む分子である。特に破壊されやすいのは、細菌の膜中の不飽和脂肪酸である。
従来技術においては、例えば、ポルフィリンおよびその誘導体、またはフタロシアニンおよびその誘導体、またはフラーレンおよびその誘導体、またはフェノチアジニウム構造の誘導体（例えば、メチレンブルーまたはトルイジンブルー）、またはフェノキサジニウムグループの代表（例えば、ナイルブルー）からなる群に由来する多数の光増感剤が知られている。メチレンブルーまたはトルイジンブルーの細菌に対する光力学は、例えば既に歯科学において使用されている。
従来技術において知られている光増感剤においては、多くの場合、比較的複雑な分子構造を有し、それゆえその製造に労力を要する物質が関わっている。
クルクミン（１，７−ビス−（４‐ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−１，６−ヘプタジエン−３，５−ジオンは、ウコン中の最も重要なクルクミノイドの１つである。ウコン（Curcuma longa）は、ショウガ科に属する植物の種類である。その根茎は濃い黄色を呈している。この黄色の呈色は主としてクルクミン、デスメトキシクルクミン、およびビスデスメトキシクルクミンより生じている。
天然のクルクミンは、低い光安定性を示す。クルクミン溶液の退色は、昼光下例えば３０分以内に完了する。
天然のクルクミンは、さらに低い水溶性を示す。多くの場合、水性環境での使用を可能にするためには、ＤＭＳＯのような溶解度向上媒体または他の生体適合性のない材料の使用が必要である。また、グラム陰性菌に対する有効性は、当該微生物の細胞壁の構造がクルクミンの効率的な摂取を妨げるため、限定的である。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００３】
したがって、本発明の課題は、微生物を効果的に不活性化する新規な光増感剤を提供することにある。
本発明のさらなる課題は、治療、および／または予防において、物体、および／または液体、および／または患者の光力学的殺菌を可能とする新規な光増感剤を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００４】
本発明の前記課題は、好ましくはウイルス、古細菌、細菌、細菌胞子、真菌、真菌胞子、単細胞動物、藻類、血液媒介寄生虫、またはこれらの組合せを含む微生物の不活性化の方法の提供によって解決され、当該方法は以下のステップを含む：
（Ａ）微生物を少なくとも１つの光増感剤に接触させるステップであって、当該光増感剤は、式（１００）：
2018532768.tif 000003
の少なくとも１つの１，７−ジアリール−１，６−ヘプタジエン−３，５−ジオン誘導体、および／または式（１０１）：
2018532768.tif 000004
の少なくとも１つの１，７−ジアリール−１，６−ヘプタジエン−３，５−ジオン誘導体、またはこれらのそれぞれの薬学的に許容される塩および／またはエステルおよび／または錯体であり、
ここで、Ｑ３、Ｑ３ａ、Ｑ４、およびＱ４ａはそれぞれ独立して一置換もしくは無置換の単環もしくは多環の芳香族基、または、一置換もしくは非置換の単環もしくは多環の複素環式芳香族基を意味し、
Ｋは水素またはカチオンを意味し、
Ｍｚ＋は金属のカチオンを意味し、ｚは金属Ｍの形式酸化数であり、ｚは１〜７、好ましくは、２〜５の整数を意味し、
（ａ１）基Ｑ３、Ｑ３ａ、Ｑ４、およびＱ４ａの少なくとも１つはそれぞれ独立して、少なくとも１つの炭素原子と少なくとも１つの、好ましくは、プロトン付加可能な窒素原子とを含む少なくとも５つの環原子を有する非置換の単環もしくは多環の複素環式芳香族基であり、または、
（ａ２）基Ｑ３、Ｑ３ａ、Ｑ４、およびＱ４ａの少なくとも１つ、好ましくは基Ｑ３およびＱ４が、好ましくは基Ｑ３およびＱ３ａが、好ましくは基Ｑ３、Ｑ３ａおよびＱ４が、好ましくは基Ｑ３、Ｑ３ａ、Ｑ４、およびＱ４ａが、それぞれ独立して少なくとも１つ、好ましくは１〜９、より好ましくは１〜７、より好ましくは１〜５、より好ましくは１〜４、より好ましくは２〜３の有機基Ｗ１で置換されており、有機基Ｗ１は一般式（４）、（５）、（６）、（７）、（８）、または（９）、好ましくは（５）、（７）または（９）を有し：
−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｈ−Ｘ、    （４）
−Ａ−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｈ−Ｘ、    （５）
−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｋ−アリール−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｌ−Ｘ、    （６）
−Ａ−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｋ−アリール−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｌ−Ｘ、    （７）
−（（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｍ−Ａ）ｐ−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｎ−Ｘ、    （８）
−Ａ−（（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｍ−Ａ）ｐ−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｎ−Ｘ、    （９）
ここで、ｈは１〜２０、好ましくは２〜８の整数を意味し、ｋは０〜１０、好ましくは１〜８、好ましくは２〜６の整数を意味し、ｌは０〜１０、好ましくは１〜８、好ましくは２〜６の整数を意味し、ｍ、ｎ、およびｐはそれぞれ独立して１〜６、好ましくは２〜４の整数を意味し、
Ａはそれぞれ独立して酸素または硫黄、好ましくは酸素を意味し、
ＤおよびＥはそれぞれ独立して水素、ハロゲン、Ｇ−Ｒ（Ｉ）、またはＧ−Ｃ（＝Ｇ）−Ｒ（ＩＩ）を意味し、Ｇはそれぞれ独立して酸素または硫黄、好ましくは酸素を意味し、基Ｒ（Ｉ）およびＲ（ＩＩ）はそれぞれ独立して水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチル、フェニル、またはベンジルを意味し、上記フェニルおよび上記ベンジルは置換されていなくても置換されていてもよく、
アリールは置換もしくは非置換の芳香族化合物、または、窒素原子を含まない置換もしくは非置換のヘテロ芳香族化合物を意味し、
Ｘはそれぞれ独立して（ｉ）少なくとも１つの中性のプロトン付加可能な窒素原子、（ｉｉ）少なくとも１つの正電荷を帯びた好ましくは第４級の窒素原子、または（ｉｉｉ）少なくとも１つの正電荷を帯びた好ましくは第４級のリン原子、を含む有機基であり、
基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、およびＲ５はそれぞれ独立して水素、ハロゲン、炭素原子数１〜１２のアルキル、炭素原子数１〜１２のシクロアルキル、炭素原子数１〜１２のアルキルアリール、炭素原子数５〜２０のアリール、炭素原子数２〜１２のエーテル、または炭素原子数２〜１２のグリコールを意味し、
または、
（ｂ）基Ｒ３は有機基Ｗ２であり、有機基Ｗ２は一般式（４）、（５）、（６）、（７）、（８）、（９）、または（１０）、好ましくは（４）：
−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｈ−Ｘ、    （４）
−Ａ−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｈ−Ｘ、    （５）
−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｋ−アリール−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｌ−Ｘ、    （６）
−Ａ−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｋ−アリール−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｌ−Ｘ、    （７）
−［（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｍ−Ａ］ｐ−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｎ−Ｘ、    （８）
−Ａ−［（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｍ−Ａ］ｐ−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｎ−Ｘ、    （９）
−（−Ｃ（Ｄ）＝Ｃ（Ｅ）−）ｒ−Ｘ、    （１０）
を有し、
ここで、任意に、基Ｑ３、Ｑ３ａ、Ｑ４、およびＱ４ａの少なくとも１つ、好ましくは基Ｑ３およびＱ４、好ましくは基Ｑ３およびＱ３ａ、好ましくは基Ｑ３、Ｑ３ａ、およびＱ４、好ましくは基Ｑ３、Ｑ３ａ、Ｑ４、およびＱ４ａが、それぞれ独立して少なくとも１つ、好ましくは１〜９、より好ましくは１〜７、より好ましくは１〜５、より好ましくは１〜４、より好ましくは２〜３の、一般式（４）、（５）、（６）、（７）、（８）、または（９）、好ましくは（５）、（７）、または（９）を有する有機基Ｗ１で置換されており、
ｈは１〜２０、好ましくは２〜８の整数を意味し、ｋは０〜１０、好ましくは１〜８、好ましくは２〜６の整数を意味し、ｌは０〜１０、好ましくは１〜８、好ましくは２〜６の整数を意味し、ｍ、ｎ、ｐ、およびｒはそれぞれ独立して１〜６、好ましくは２〜４の整数を意味し、
Ａはそれぞれ独立して酸素または硫黄、好ましくは酸素を意味し、
ＤおよびＥはそれぞれ独立して水素、ハロゲン、Ｇ−Ｒ（Ｉ）、またはＧ−Ｃ（＝Ｇ）−Ｒ（ＩＩ）を意味し、ここで、Ｇはそれぞれ独立して酸素または硫黄、好ましくは酸素を意味し、基Ｒ（Ｉ）およびＲ（ＩＩ）はそれぞれ独立して水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチル、フェニル、またはベンジルを意味し、上記フェニルおよび上記ベンジルは置換されていなくても置換されていてもよく、
アリールは置換もしくは非置換の芳香族化合物、または、窒素原子を含まない置換もしくは非置換のヘテロ芳香族化合物を意味し、
Ｘはそれぞれ独立して（ｉ）少なくとも１つの中性のプロトン付加可能な窒素原子、（ｉｉ）少なくとも１つの正電荷を帯びた好ましくは第４級の窒素原子、または（ｉｉｉ）少なくとも１つの正電荷を帯びた好ましくは第４級のリン原子、を含む有機基であり、
基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、およびＲ５はそれぞれ独立して水素、ハロゲン、炭素原子数１〜１２のアルキル、炭素原子数１〜１２のアルキルアリール、炭素原子数５〜２０のアリール、炭素原子数２〜１２のエーテル、または炭素原子数２〜１２のグリコールを意味する、
ステップ、および
（Ｂ）適切な周波数およびエネルギー密度の電磁放射線を上記微生物および上記少なくとも１つの光増感剤に照射するステップ。
好ましくは、本発明に係る微生物の不活性化の方法は、患者の光力学的治療、または物体の表面もしくは液体の光力学的殺菌、好ましくは物体の表面もしくは液体の光力学的殺菌にて実施される。
本発明の課題は、好ましくはウイルス、古細菌、細菌、細菌胞子、真菌、真菌胞子、単細胞動物、藻類、および血液媒介寄生虫からなる群から選択される微生物の不活性化のための医学的処置において光増感剤として使用するための、少なくとも１つの式（１００）
2018532768.tif 000005
の１，７−ジアリール−１，６−ヘプタジエン−３，５−ジオン誘導体、および／または少なくとも１つの式（１０１）：
2018532768.tif 000006
の１，７−ジアリール−１，６−ヘプタジエン−３，５−ジオン誘導体、またはこれらのそれぞれの薬学的に許容される塩および／またはエステルおよび／または錯体の提供によっても解決され、
ここで、Ｑ３、Ｑ３ａ、Ｑ４、およびＱ４ａはそれぞれ独立して一置換もしくは非置換の単環もしくは多環の芳香族基、または、一置換もしくは非置換の単環もしくは多環の複素環式芳香族基を意味し、
Ｋは水素またはカチオンを意味し、
Ｍｚ＋は金属のカチオンを意味し、ｚは金属Ｍの形式酸化数であって、ｚは１〜７、好ましくは２〜５の整数を意味し、
（ａ１）基Ｑ３、Ｑ３ａ、Ｑ４、およびＱ４ａの少なくとも１つはそれぞれ独立して、少なくとも１つの炭素原子と少なくとも１つの、好ましくは、プロトン付加可能な窒素原子とを含む少なくとも５つの環原子を有する非置換の単環もしくは多環の複素環式芳香族基であり、または、
（ａ２）基Ｑ３、Ｑ３ａ、Ｑ４、およびＱ４ａの少なくとも１つ、好ましくは基Ｑ３およびＱ４が、好ましくは基Ｑ３およびＱ３ａが、好ましくは基Ｑ３、Ｑ３ａおよびＱ４が、好ましくは基Ｑ３、Ｑ３ａ、Ｑ４、およびＱ４ａが、それぞれ独立して少なくとも１つ、好ましくは１〜９、より好ましくは１〜７、より好ましくは１〜５、より好ましくは１〜４、より好ましくは２〜３の、一般式（４）、（５）、（６）、（７）、（８）、または（９）、好ましくは（５）、（７）または（９）の有機基Ｗ１：
−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｈ−Ｘ、    （４）
−Ａ−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｈ−Ｘ、    （５）
−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｋ−アリール−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｌ−Ｘ、    （６）
−Ａ−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｋ−アリール−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｌ−Ｘ、    （７）
−（（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｍ−Ａ）ｐ−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｎ−Ｘ、    （８）
−Ａ−（（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｍ−Ａ）ｐ−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｎ−Ｘ、    （９）
で置換されており、
ここで、ｈは１〜２０、好ましくは２〜８の整数を意味し、ｋは０〜１０、好ましくは１〜８、好ましくは２〜６の整数を意味し、ｌは０〜１０、好ましくは１〜８、好ましくは２〜６の整数を意味し、ｍ、ｎ、およびｐはそれぞれ独立して１〜６、好ましくは２〜４の整数を意味し、
Ａはそれぞれ独立して酸素または硫黄、好ましくは酸素を意味し、
ＤおよびＥはそれぞれ独立して水素、ハロゲン、Ｇ−Ｒ（Ｉ）、またはＧ−Ｃ（＝Ｇ）−Ｒ（ＩＩ）を意味し、Ｇはそれぞれ独立して酸素または硫黄、好ましくは酸素を意味し、基Ｒ（Ｉ）およびＲ（ＩＩ）はそれぞれ独立して水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチル、フェニル、またはベンジルを意味し、上記フェニルおよび上記ベンジルは置換されていなくても置換されていてもよく、
アリールは置換もしくは非置換の芳香族化合物、または、窒素原子を含まない置換もしくは非置換のヘテロ芳香族化合物を意味し、
Ｘはそれぞれ独立して（ｉ）少なくとも１つの中性のプロトン付加可能な窒素原子、（ｉｉ）少なくとも１つの正電荷を帯びた好ましくは第４級の窒素原子、または（ｉｉｉ）少なくとも１つの正電荷を帯びた好ましくは第４級のリン原子、を含む有機基であり、
基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、およびＲ５はそれぞれ独立して水素、ハロゲン、炭素原子数１〜１２のアルキル、炭素原子数１〜１２のシクロアルキル、炭素原子数１〜１２のアルキルアリール、炭素原子数５〜２０のアリール、炭素原子数２〜１２のエーテル、または炭素原子数２〜１２のグリコールを意味し、
または、
（ｂ）基Ｒ３は有機基Ｗ２であり、有機基Ｗ２は一般式（４）、（５）、（６）、（７）、（８）、（９）、または（１０）、好ましくは（４）：
−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｈ−Ｘ、    （４）
−Ａ−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｈ−Ｘ、    （５）
−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｋ−アリール−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｌ−Ｘ、    （６）
−Ａ−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｋ−アリール−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｌ−Ｘ、    （７）
−［（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｍ−Ａ］ｐ−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｎ−Ｘ、    （８）
−Ａ−［（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｍ−Ａ］ｐ−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｎ−Ｘ、    （９）
−（−Ｃ（Ｄ）＝Ｃ（Ｅ）−）ｒ−Ｘ、    （１０）
を有し、
ここで、任意に、基Ｑ３、Ｑ３ａ、Ｑ４、およびＱ４ａの少なくとも１つ、好ましくは基Ｑ３およびＱ４、好ましくは基Ｑ３およびＱ３ａ、好ましくは基Ｑ３、Ｑ３ａ、およびＱ４、好ましくは基Ｑ３、Ｑ３ａ、Ｑ４、およびＱ４ａが、それぞれ独立して少なくとも１つ、好ましくは１〜９、より好ましくは１〜７、より好ましくは１〜５、より好ましくは１〜４、より好ましくは２〜３の、一般式（４）、（５）、（６）、（７）、（８）、または（９）、好ましくは（５）、（７）、または（９）の有機基Ｗ１で置換されており、
ｈは１〜２０、好ましくは２〜８の整数を意味し、ｋは０〜１０、好ましくは１〜８、好ましくは２〜６の整数を意味し、ｌは０〜１０、好ましくは１〜８、好ましくは２〜６の整数を意味し、ｍ、ｎ、ｐ、およびｒはそれぞれ独立して１〜６、好ましくは２〜４の整数を意味し、
Ａはそれぞれ独立して酸素または硫黄、好ましくは酸素を意味し、
ＤおよびＥはそれぞれ独立して水素、ハロゲン、Ｇ−Ｒ（Ｉ）、またはＧ−Ｃ（＝Ｇ）−Ｒ（ＩＩ）を意味し、ここで、Ｇはそれぞれ独立して酸素または硫黄、好ましくは酸素を意味し、基Ｒ（Ｉ）およびＲ（ＩＩ）はそれぞれ独立して水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチル、フェニル、またはベンジルを意味し、上記フェニルおよび上記ベンジルは置換されていなくても置換されていてもよく、
アリールは置換もしくは非置換の芳香族化合物、または、窒素原子を含まない置換もしくは非置換のヘテロ芳香族化合物を意味し、
Ｘはそれぞれ独立して（ｉ）少なくとも１つの中性のプロトン付加可能な窒素原子、（ｉｉ）少なくとも１つの正電荷を帯びた好ましくは第４級の窒素原子、または（ｉｉｉ）少なくとも１つの正電荷を帯びた好ましくは第４級のリン原子、を含む有機基であり、
基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、およびＲ５はそれぞれ独立して水素、ハロゲン、炭素原子数１〜１２のアルキル、炭素原子数１〜１２のアルキルアリール、炭素原子数５〜２０のアリール、炭素原子数２〜１２のエーテル、または炭素原子数２〜１２のグリコールを意味する。
好ましくは、上記微生物および上記少なくとも１つの光増感剤は、適切な周波数およびエネルギー密度の電磁放射線を照射される。
本発明の好ましい実施形態では、式（１００）の化合物において、Ｋは金属ＭのカチオンＭｚ＋であり、ｚは金属Ｍの形式酸化数であり、１〜７、好ましくは、２〜３の整数を意味し、上記化合物は式（１０２）：
2018532768.tif 000007
を有し、ここで、
Ｌ１およびＬ２はそれぞれ独立して水、フッ化物、塩化物、臭化物、ヨウ化物、リン酸塩、リン酸水素塩、リン酸二水素塩、硫酸塩、硫酸水素塩、トシレート、メシレート、または少なくとも、炭素原子数１〜１５のカルボン酸のカルボキシレートイオン、および／またはこれらの混合物を意味する。
好ましくは、炭素原子数１〜１５のカルボン酸のカルボキシレートイオンはギ酸塩、酢酸塩、ｎ−プロピオン酸塩、乳酸塩、シュウ酸塩、フマル酸塩、マレイン酸塩、酒石酸塩、スクシニレート、ベンゾエート、サリチル酸塩、クエン酸塩、および／またはこれらの混合物である。
式（１００）の好適な１，７−ジアリール−１，６−ヘプタジエン−３，５−ジオン誘導体、およびその製造は、例えばＣＡ２８８８１４０Ａ１に記載されており、その内容もここに参照して含まれる。
好ましくは、式（１００）の好適な１，７−ジアリール−１，６−ヘプタジエン−３，５−ジオン誘導体は、少なくとも１つの式（１１１）、（１１２）、（１１４）、（１１５）、（１２２）〜（１２５）、または（１３７）〜（１３８）の化合物、好ましくは、少なくとも１つの式（１１４）または（１１５）の化合物である：
2018532768.tif 000008
式（１００）の好適な１，７−ジアリール−１，６−ヘプタジエン−３，５−ジオン誘導体、およびその製造は、ＥＰ２６９８３６８にも記載されており、その内容もここに参照して含まれる。
好ましくは、式（１００）の好適な１，７−ジアリール−１，６−ヘプタジエン−３，５−ジオン誘導体は、少なくとも１つの式（１５０）、（１７７）、（１７８）、（２０２）、（２０５）、または（２０９）の化合物、好ましくは、少なくとも１つの式（１５０）または（１７７）の化合物である：
2018532768.tif 000009
式（１００）の好適な１，７−ジアリール−１，６−ヘプタジエン−３，５−ジオン誘導体、およびその製造は、Taka et al. (Bioorg. Med. Chem. Lett. 24, 2014, 第5242 〜 5246頁)にも記載されており、その内容もここに参照して含まれる。好ましくは、式（１００）の好適な１，７−ジアリール−１，６−ヘプタジエン−３，５−ジオン誘導体は、式（２２８）の化合物である：
2018532768.tif 000010
式（１００）の好適な１，７−ジアリール−１，６−ヘプタジエン−３，５−ジオン誘導体、およびその製造は、ＣＮ１０３９５２００８Ａ１にも記載されており、その内容もここに参照して含まれる。
好ましくは、式（１００）の好適な１，７−ジアリール−１，６−ヘプタジエン−３，５−ジオン誘導体は、式（２２９）の化合物である：
2018532768.tif 000011
本発明の課題はさらに、式（１）の１，７−ジアリール−１，６−ヘプタジエン−３，５−ジオン誘導体の提供によって解決され：
2018532768.tif 000012
基Ｑ１およびＱ２はそれぞれ独立して１つ（数＝１）の置換または非置換の単環または多環の芳香族基を意味し、
Ｋは、水素またはカチオンを意味し、
式（１）の１，７−ジアリール−１，６−ヘプタジエン−３，５−ジオン誘導体は有機基Ｑ１またはＱ２に直接結合しているＯＨ基を含んでおらず、
（ａ）基Ｑ１およびＱ２の少なくとも１つ、好ましくは基Ｑ１およびＱ２はそれぞれ独立して少なくとも１つ、好ましくは１〜９、さらに好ましくは１〜７、さらに好ましくは１〜５、さらに好ましくは１〜４、さらに好ましくは２〜３の、一般式（５ａ）、（６ａ）、（７ａ）、（８ａ）、または（９ａ）、好ましくは（５ａ）、（７ａ）または（９ａ）の有機基Ｗ１ａで置換されており、
−Ａ−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｈ−Ｘａ、    （５ａ）
−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｋ−アリール−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｌ−Ｘａ、    （６ａ）
−Ａ−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｋ−アリール−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｌ−Ｘａ、    （７ａ）
−（（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｍ−Ａ）ｐ−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｎ−Ｘａ、    （８ａ）
−Ａ−（（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｍ−Ａ）ｐ−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｎ−Ｘａ、    （９ａ）
ここで、ｈは１〜２０、好ましくは２〜８の整数を意味し、ｋは０〜１０、好ましくは１〜８、好ましくは２〜６の整数を意味し、ｌは０〜１０、好ましくは１〜８、好ましくは２〜６の整数を意味し、ｍ、ｎ、およびｐはそれぞれ独立して１〜６、好ましくは２〜４の整数を意味し、
Ａはそれぞれ独立して酸素または硫黄、好ましくは酸素を意味し、
ＤおよびＥはそれぞれ独立して水素、ハロゲン、Ｇ−Ｒ（Ｉ）、またはＧ−Ｃ（＝Ｇ）−Ｒ（ＩＩ）を意味し、ここで、Ｇはそれぞれ独立して酸素または硫黄、好ましくは酸素を意味し、基Ｒ（Ｉ）およびＲ（ＩＩ）はそれぞれ独立して水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチル、フェニル、またはベンジルを意味し、上記フェニルおよび上記ベンジルは置換されていなくても置換されていてもよく、
アリールは置換もしくは非置換の芳香族化合物、または、窒素原子を含まない置換もしくは非置換のヘテロ芳香族化合物を意味し、
Ｘａはそれぞれ独立して式（２０ｃ）、（２０ｄ）、（２１）、または（２４）の基、好ましくは式（２０ｃ）、（２０ｄ）、または（２１）の基、さらに好ましくは式（２４）の基を意味し：
2018532768.tif 000013
ここで、各基Ｒ（ＶＩＩ）、Ｒ（ＶＩＩＩ）、およびＲ（ＩＸ）はそれぞれ独立して水素、炭素原子数５〜１２のアリール基、炭素原子数５〜１２のアルキルアリール基、炭素原子数１〜８の直鎖状でも分岐状でもよいアルキル基、または炭素原子数１〜８の直鎖状でも分岐状でもよいエーテル基、好ましくは水素を意味し、各基Ｒ（ＸＶ）、Ｒ（ＸＶＩ）、およびＲ（ＸＶＩＩ）はそれぞれ独立して炭素原子数５〜１２のアリール基、炭素原子数５〜１２のアルキルアリール基、炭素原子数１〜８の直鎖状でも分岐状でもよいアルキル基、または炭素原子数１〜８の直鎖状でも分岐状でもよいエーテル基、好ましくは炭素原子数５〜１２のアリール基、炭素原子数５〜１２のアルキルアリール基、または炭素原子数１〜８の直鎖状でも分岐状でもよいアルキル基を意味し、
基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、およびＲ５はそれぞれ独立して水素、ハロゲン、炭素原子数1〜１２のアルキル、炭素原子数1〜１２のシクロアルキル、炭素原子数１〜１２のアルキルアリール、炭素原子数５〜２０のアリール、炭素原子数２〜１２のエーテル、または炭素原子数２〜１２のグリコールを意味し、
または、
（ｂ）基Ｒ３は有機基Ｗ２ａであり、この１つの有機基Ｗ２ａは一般式（４ｂ）、（５ｂ）、（６ｂ）、（７ｂ）、（８ｂ）、または（９ｂ）、好ましくは（４ｂ）:
−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｈ−Ｘｂ、    （４ｂ）
−Ａ−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｈ−Ｘｂ、    （５ｂ）
−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｋ−アリール−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｌ−Ｘｂ、    （６ｂ）
−Ａ−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｋ−アリール−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｌ−Ｘｂ、    （７ｂ）
−［（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｍ−Ａ］ｐ−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｎ−Ｘｂ、    （８ｂ）
−Ａ−［（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｍ−Ａ］ｐ−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｎ−Ｘｂ、    （９ｂ）
を有し、ここで、
任意に、基Ｑ１、およびＱ２の少なくとも１つ、好ましくは基Ｑ１、およびＱ２はそれぞれ独立して少なくとも１つの、好ましくは１〜９、さらに好ましくは１〜７、さらに好ましくは１〜５、さらに好ましくは１〜４、さらに好ましくは２〜３の、一般式（４ｂ）、（５ｂ）、（６ｂ）、（７ｂ）、（８ｂ）、または（９ｂ）、好ましくは（５ｂ）、（７ｂ）、または（９ｂ）を有する有機基Ｗ１ｂで置換されており、
ｈは１〜２０、好ましくは２〜８の整数を意味し、ｋは０〜１０、好ましくは１〜８、好ましくは２〜６の整数を意味し、ｌは０〜１０、好ましくは１〜８、好ましくは２〜６の整数を意味し、ｍ、ｎ、およびｐはそれぞれ独立して１〜６、好ましくは２〜４の整数を意味し、
Ａはそれぞれ独立して酸素または硫黄、好ましくは酸素を意味し、
ＤおよびＥはそれぞれ独立して水素、ハロゲン、Ｇ−Ｒ（Ｉ）、またはＧ−Ｃ（＝Ｇ）−Ｒ（ＩＩ）を意味し、ここで、Ｇはそれぞれ独立して酸素または硫黄、好ましくは酸素を意味し、基Ｒ（Ｉ）、およびＲ（ＩＩ）はそれぞれ独立して水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチル、フェニル、またはベンジルを意味し、上記フェニルおよび上記ベンジルは置換されていなくても置換されていてもよく、
アリールは置換もしくは非置換の芳香族化合物、または、窒素原子を含まない置換もしくは非置換のヘテロ芳香族化合物を意味し、
Ｘｂはそれぞれ独立して（ｉ）少なくとも１つの中性のプロトン付加可能な窒素原子、（ｉｉ）少なくとも１つの正電荷を帯びた好ましくは第４級の窒素原子、または（ｉｉｉ）少なくとも１つの正電荷を帯びた好ましくは第４級のリン原子、好ましくは（ｉ）少なくとも１つの中性のプロトン付加可能な窒素原子を含む有機基であり、Ｘｂはそれぞれ独立して式（２０ｃ）、（２０ｄ）、（２１）、または（２４）の基、さらに好ましくは式（２０ｃ）、（２０ｄ）、または（２１）の基、さらに好ましくは式（２４）の基を意味し：
2018532768.tif 000014
ここで、各基Ｒ（ＶＩＩ）、Ｒ（ＶＩＩＩ）、およびＲ（ＩＸ）はそれぞれ独立して水素、炭素原子数５〜１２のアリール基、炭素原子数５〜１２のアルキルアリール基、炭素原子数１〜８の直鎖状でも分岐状でもよいアルキル基、または炭素原子数１〜８の直鎖状でも分岐状でもよいエーテル基、好ましくは水素を意味し、各基Ｒ（ＸＶ）、Ｒ（ＸＶＩ）、およびＲ（ＸＶＩＩ）はそれぞれ独立して炭素原子数５〜１２のアリール基、炭素原子数５〜１２のアルキルアリール基、炭素原子数１〜８の直鎖状でも分岐状でもよいアルキル基、または炭素原子数１〜８の直鎖状でも分岐状でもよいエーテル基、好ましくは炭素原子数５〜１２のアリール基、炭素原子数５〜１２のアルキルアリール基、または炭素原子数１〜８の直鎖状でも分岐状でもよいアルキル基を意味し、
基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、およびＲ５はそれぞれ独立して水素、ハロゲン、炭素原子数１〜１２のアルキル、炭素原子数１〜１２のアルキルアリール、炭素原子数５〜２０のアリール、炭素原子数２〜１２のエーテル、または炭素原子数２〜１２のグリコールを意味する。
本発明のより好ましい実施形態では、式（１）の化合物において、Ｋは金属ＭのカチオンＭｚ＋を意味し、ｚは金属Ｍの形式酸化数であり、１〜７、好ましくは、２〜３の整数を意味し、
上記化合物は式（２）：
2018532768.tif 000015
を有し、
Ｌ１およびＬ２はそれぞれ独立して水、ハロゲン化物、フッ化物、塩化物、臭化物、ヨウ化物、リン酸塩、リン酸水素塩、リン酸二水素塩、硫酸塩、硫酸水素塩、トシレート、メシレート、または少なくとも、炭素原子数１〜１５のカルボン酸のカルボキシレートイオン、および／またはこれらの混合物を意味する。好ましくは、炭素原子数１〜１５のカルボン酸のカルボキシレートイオンはギ酸塩、酢酸塩、ｎ−プロピオン酸塩、乳酸塩、シュウ酸塩、フマル酸塩、マレイン酸塩、酒石酸塩、スクシニレート、ベンゾエート、サリチル酸塩、クエン酸塩、および／またはこれらの混合物である。
本発明の課題は、同様に、式（３）：
2018532768.tif 000016
の化合物の提供によって解決され、
ここで、Ｍｚ＋は金属のカチオンを意味し、ｚは金属Ｍの形式酸化数であり、ここで、ｚは１〜７、好ましくは２〜５の整数を意味し、
基Ｑ１およびＱ２はそれぞれ独立して一置換または非置換の単環または多環の芳香族基を意味し、
基Ｑ１aおよびＱ２aはそれぞれ独立して一置換もしくは非置換の単環もしくは多環の芳香族基、または、一置換もしくは非置換の単環もしくは多環のヘテロ芳香族基、好ましくは、一置換または非置換の単環または多環の芳香族基を意味し、ここで、
（ａ）基Ｑ１およびＱ２の少なくとも１つ、好ましくは各基Ｑ１およびＱ２はそれぞれ独立して少なくとも１つ、好ましくは１〜９、さらに好ましくは１〜７、さらに好ましくは１〜５、さらに好ましくは１〜４、さらに好ましくは２〜３の、一般式（５ａ）、（６ａ）、（７ａ）、（８ａ）、または（９ａ）、好ましくは（５ａ）、（７ａ）、または（９ａ）の有機基Ｗ１ａで置換されており、
−Ａ−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｈ−Ｘａ、    （５ａ）
−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｋ−アリール−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｌ−Ｘａ、    （６ａ）
−Ａ−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｋ−アリール−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｌ−Ｘａ、    （７ａ）
−（（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｍ−Ａ）ｐ−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｎ−Ｘａ、    （８ａ）
−Ａ−（（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｍ−Ａ）ｐ−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｎ−Ｘａ、    （９ａ）
ここで、ｈは１〜２０、好ましくは２〜８の整数を意味し、ｋは０〜１０、好ましくは１〜８、好ましくは２〜６の整数を意味し、ｌは０〜１０、好ましくは１〜８、好ましくは２〜６の整数を意味し、ｍ、ｎ、およびｐはそれぞれ独立して１〜６、好ましくは２〜４の整数を意味し、
Ａはそれぞれ独立して酸素または硫黄、好ましくは酸素を意味し、
ＤおよびＥはそれぞれ独立して水素、ハロゲン、Ｇ−Ｒ（Ｉ）、またはＧ−Ｃ（＝Ｇ）−Ｒ（ＩＩ）を意味し、ここで、Ｇはそれぞれ独立して酸素または硫黄、好ましくは酸素を意味し、基Ｒ（Ｉ）およびＲ（ＩＩ）はそれぞれ独立して水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチル、フェニル、またはベンジルを意味し、上記フェニルおよび上記ベンジルは置換されなくても置換されていてもよく、
アリールは置換もしくは非置換の芳香族化合物、または、窒素原子を含まない置換もしくは非置換のヘテロ芳香族化合物を意味し、
Ｘａはそれぞれ独立して式（２０ｃ）、（２０ｄ）、（２１）、または（２４）、さらに好ましくは式（２０ｃ）、（２０ｄ）、または（２１）の基、さらに好ましくは式（２４）の基を意味し、
2018532768.tif 000017
ここで、各基Ｒ（ＶＩＩ）、Ｒ（ＶＩＩＩ）、およびＲ（ＩＸ）はそれぞれ独立して水素、炭素原子数５〜１２のアリール基、炭素原子数５〜１２のアルキルアリール基、炭素原子数１〜８の直鎖状でも分岐状でもよいアルキル基、または炭素原子数１〜８の直鎖状でも分岐状でもよいエーテル基、好ましくは水素を意味し、各基Ｒ（ＸＶ）、Ｒ（ＸＶＩ）、およびＲ（ＸＶＩＩ）はそれぞれ独立して炭素原子数５〜１２のアリール基、炭素原子数５〜１２のアルキルアリール基、炭素原子数１〜８の直鎖状でも分岐状でもよいアルキル基、または炭素原子数１〜８の直鎖状でも分岐状でもよいエーテル基、好ましくは炭素原子数５〜１２のアリール基、炭素原子数５〜１２のアルキルアリール基、または炭素原子数１〜８の直鎖状でも分岐状でもよいアルキル基を意味し、
基Ｑ１ａおよびＱ２ａの少なくとも１つ、好ましくは各基Ｑ１ａおよびＱ２ａはそれぞれ独立して少なくとも１つ、好ましくは１〜９、さらに好ましくは１〜７、さらに好ましくは１〜５、さらに好ましくは１〜４、さらに好ましくは２〜３の、一般式（４ｃ）、（５ｃ）、（６ｃ）、（７ｃ）、（８ｃ）、または（９ｃ）、好ましくは（５ｃ）、（７ｃ）、または（９ｃ）の有機基Ｗ１ｃで置換されており、
−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｈ−Ｘｂ、    （４ｃ）
−Ａ−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｈ−Ｘｃ、    （５ｃ）
−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｋ−アリール−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｌ−Ｘｃ、    （６ｃ）
−Ａ−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｋ−アリール−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｌ−Ｘｃ、    （７ｃ）
−（（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｍ−Ａ）ｐ−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｎ−Ｘｃ、    （８ｃ）
−Ａ−（（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｍ−Ａ）ｐ−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｎ−Ｘｃ、    （９ｃ）
ここで、ｈは１〜２０、好ましくは２〜８の整数を意味し、ｋは０〜１０、好ましくは１〜８、好ましくは２〜６の整数を意味し、ｌは０〜１０、好ましくは１〜８、好ましくは２〜６の整数を意味し、ｍ、ｎ、およびｐはそれぞれ独立して１〜６、好ましくは２〜４の整数を意味し、
Ａはそれぞれ独立して酸素または硫黄、好ましくは酸素を意味し、
ＤおよびＥはそれぞれ独立して水素、ハロゲン、Ｇ−Ｒ（Ｉ）、またはＧ−Ｃ（＝Ｇ）−Ｒ（ＩＩ）を意味し、ここで、Ｇはそれぞれ独立して酸素または硫黄、好ましくは酸素を意味し、基Ｒ（Ｉ）およびＲ（ＩＩ）はそれぞれ独立して水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチル、フェニル、またはベンジルを意味し、上記フェニルおよび上記ベンジルは置換されなくても置換されていてもよく、
アリールは置換もしくは非置換の芳香族化合物、または、窒素原子を含まない置換もしくは非置換のヘテロ芳香族化合物を意味し、
Ｘｃはそれぞれ独立して（ｉ）少なくとも１つの中性のプロトン付加可能な窒素原子、（ｉｉ）少なくとも１つの正電荷を帯びた好ましくは第４級の窒素原子、または（ｉｉｉ）少なくとも１つの正電荷を帯びた好ましくは第４級のリン原子、を含む有機基であり、ここで、Ｘｃがそれぞれ独立して式（２０ｃ）、（２０ｄ）、（２１）、または（２４）、さらに好ましくは式（２４）の基を意味し：
2018532768.tif 000018
ここで、各基Ｒ（ＶＩＩ）、Ｒ（ＶＩＩＩ）、およびＲ（ＩＸ）はそれぞれ独立して水素、炭素原子数５〜１２のアリール基、炭素原子数５〜１２のアルキルアリール基、炭素原子数１〜８の直鎖状でも分岐状でもよいアルキル基、または炭素原子数１〜８の直鎖状でも分岐状でもよいエーテル基、好ましくは水素を意味し、各基Ｒ（ＸＶ）、Ｒ（ＸＶＩ）、およびＲ（ＸＶＩＩ）はそれぞれ独立して炭素原子数５〜１２のアリール基、炭素原子数５〜１２のアルキルアリール基、炭素原子数１〜８の直鎖状でも分岐状でもよいアルキル基、または炭素原子数１〜８の直鎖状でも分岐状でもよいエーテル基、好ましくは炭素原子数５〜１２のアリール基、炭素原子数５〜１２のアルキルアリール基、または炭素原子数１〜８の直鎖状でも分岐状でもよいアルキル基を意味し、
基Ｒ１、Ｒ１ａ、Ｒ２、Ｒ２ａ、Ｒ４、Ｒ４ａ、Ｒ５、およびＲ５ａはそれぞれ独立して水素、ハロゲン、炭素原子数1〜１２のアルキル、炭素原子数1〜１２のシクロアルキル、炭素原子数１〜１２のアルキルアリール、炭素原子数５〜２０のアリール、炭素原子数２〜１２のエーテル、または炭素原子数２〜１２のグリコールを意味し、
または、
（ｂ）基Ｒ３またはＲ３ａはそれぞれ独立して有機基Ｗ２ａであり、この１つの有機基Ｗ２ａは一般式（４ｂ）、（５ｂ）、（６ｂ）、（７ｂ）、（８ｂ）、または（９ｂ）、好ましくは（４ｂ）:
−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｈ−Ｘｂ、    （４ｂ）
−Ａ−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｈ−Ｘｂ、    （５ｂ）
−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｋ−アリール−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｌ−Ｘｂ、    （６ｂ）
−Ａ−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｋ−アリール−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｌ−Ｘｂ、    （７ｂ）
−［（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｍ−Ａ］ｐ−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｎ−Ｘｂ、    （８ｂ）
−Ａ−［（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｍ−Ａ］ｐ−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｎ−Ｘｂ、    （９ｂ）
を有し、
ここで、任意に、基Ｑ１、Ｑ１ａ、Ｑ２、およびＱ２ａの少なくとも１つ、好ましくは各基Ｑ１およびＱ２が、好ましくは基Ｑ１およびＱ１ａが、好ましくはきＱ１、Ｑ１ａ、およびＱ２が、好ましくはＱ１、Ｑ１ａ、Ｑ２およびＱ２ａが、それぞれ独立して少なくとも１つ、好ましくは１〜９、さらに好ましくは１〜７、さらに好ましくは１〜５、さらに好ましくは１〜４、さらに好ましくは２〜３の、一般式（４ｂ）、（５ｂ）、（６ｂ）、（７ｂ）、（８ｂ）、または（９ｂ）、好ましくは（５ｂ）、（７ｂ）、または（９ｂ）の有機基Ｗ１ｂで置換されており、
ｈは１〜２０、好ましくは２〜８の整数を意味し、ｋは０〜１０、好ましくは１〜８、好ましくは２〜６の整数を意味し、ｌは０〜１０、好ましくは１〜８、好ましくは２〜６の整数を意味し、ｍ、ｎ、およびｐはそれぞれ独立して１〜６、好ましくは２〜４の整数を意味し、
Ａはそれぞれ独立して酸素または硫黄、好ましくは酸素を意味し、
ＤおよびＥはそれぞれ独立して水素、ハロゲン、Ｇ−Ｒ（Ｉ）、またはＧ−Ｃ（＝Ｇ）−Ｒ（ＩＩ）を意味し、ここで、Ｇはそれぞれ独立して酸素または硫黄、好ましくは酸素を意味し、基Ｒ（Ｉ）およびＲ（ＩＩ）はそれぞれ独立して水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチル、フェニル、またはベンジルを意味し、上記フェニルおよび上記ベンジルは置換されなくても置換されていてもよく、
アリールは置換もしくは非置換の芳香族化合物、または、窒素原子を含まない置換もしくは非置換のヘテロ芳香族化合物を意味し、
Ｘｂはそれぞれ独立して（ｉ）少なくとも１つの中性のプロトン付加可能な窒素原子、（ｉｉ）少なくとも１つの正電荷を帯びた好ましくは第４級の窒素原子、または（ｉｉｉ）少なくとも１つの正電荷を帯びた好ましくは第４級のリン原子、を含む有機基であり、ここで、好ましくは、Ｘｂは式（２０ｃ）、（２０ｄ）、（２１）、または（２４）の基，さらに好ましくは式（２４）の基を意味し：
2018532768.tif 000019
ここで、各基Ｒ（ＶＩＩ）、Ｒ（ＶＩＩＩ）、およびＲ（ＩＸ）はそれぞれ独立して水素、炭素原子数５〜１２のアリール基、炭素原子数５〜１２のアルキルアリール基、炭素原子数１〜８の直鎖状でも分岐状でもよいアルキル基、または炭素原子数１〜８の直鎖状でも分岐状でもよいエーテル基、好ましくは水素を意味し、各基Ｒ（ＸＶ）、Ｒ（ＸＶＩ）、およびＲ（ＸＶＩＩ）はそれぞれ独立して炭素原子数５〜１２のアリール基、炭素原子数５〜１２のアルキルアリール基、炭素原子数１〜８の直鎖状でも分岐状でもよいアルキル基、または炭素原子数１〜８の直鎖状でも分岐状でもよいエーテル基、好ましくは炭素原子数５〜１２のアリール基、炭素原子数５〜１２のアルキルアリール基、または炭素原子数１〜８の直鎖状でも分岐状でもよいアルキル基を意味し、
基Ｒ１、Ｒ１ａ、Ｒ２、Ｒ２ａ、Ｒ４、Ｒ４ａ、Ｒ５、およびＲ５ａはそれぞれ独立して水素、ハロゲン、炭素原子数1〜１２のアルキル、炭素原子数１〜１２のアルキルアリール、炭素原子数５〜２０のアリール、炭素原子数２〜１２のエーテル、または炭素原子数２〜１２のグリコールを意味する。
好ましくは、式（３）の化合物には、基Ｑ１、Ｑ１ａ、Ｑ２、およびＱ２ａははそれぞれ独立して一置換または非置換の単環または多環の芳香族基を意味し、
（ａ）基Ｑ１，Ｑ１ａ，Ｑ２、およびＱ２ａ、好ましくは各基Ｑ１およびＱ２が、好ましくは各基Ｑ１およびＱ１ａが、好ましくは各基Ｑ１，Ｑ１ａ，およびＱ２、好ましくは各基Ｑ１，Ｑ１ａ，Ｑ２、およびＱ２ａがそれぞれ独立して少なくとも１つ、さらに好ましくは１〜９、さらに好ましくは１〜７、さらに好ましくは１〜５、さらに好ましくは１〜４、さらに好ましくは２〜３の、一般式（５ａ）、（６ａ）、（７ａ）、（８ａ）、または（９ａ）の有機基Ｗ１ａで置換されており、
−Ａ−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｈ−Ｘａ、    （５ａ）
−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｋ−アリール−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｌ−Ｘａ、    （６ａ）
−Ａ−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｋ−アリール−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｌ−Ｘａ、    （７ａ）
−（（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｍ−Ａ）ｐ−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｎ−Ｘａ、    （８ａ）
−Ａ−（（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｍ−Ａ）ｐ−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｎ−Ｘａ、    （９ａ）
ここで、ｈは１〜２０、好ましくは２〜８の整数を意味し、ｋは０〜１０、好ましくは１〜８、好ましくは２〜６の整数を意味し、ｌは０〜１０、好ましくは２〜６の整数を意味し、ｍ、ｎ、およびｐはそれぞれ独立して１〜６、好ましくは２〜４の整数を意味し、
Ａはそれぞれ独立して酸素または硫黄、好ましくは酸素を意味し、
ＤおよびＥはそれぞれ独立して水素、ハロゲン、Ｇ−Ｒ（Ｉ）、またはＧ−Ｃ（＝Ｇ）−Ｒ（ＩＩ）を意味し、ここで、Ｇはそれぞれ独立して酸素または硫黄、好ましくは酸素を意味し、基Ｒ（Ｉ）およびＲ（ＩＩ）はそれぞれ独立して水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチル、フェニル、またはベンジルを意味し、上記フェニルおよび上記ベンジルは置換されなくても置換されていてもよく、
アリールは置換もしくは非置換の芳香族化合物、または、窒素原子を含まない置換もしくは非置換のヘテロ芳香族化合物を意味し、
Ｘａはそれぞれ独立して式（２０ｃ）、（２０ｄ）、（２１）、または（２４）の基、さらに好ましくは式（２０）、（２０ｄ）、または（２１）の基、さらに好ましくは式（２４）の基を意味し、：
2018532768.tif 000020
ここで、各基Ｒ（ＶＩＩ）、Ｒ（ＶＩＩＩ）、およびＲ（ＩＸ）はそれぞれ独立して水素、炭素原子数５〜１２のアリール基、炭素原子数５〜１２のアルキルアリール基、炭素原子数１〜８の直鎖状でも分岐状でもよいアルキル基、または炭素原子数１〜８の直鎖状でも分岐状でもよいエーテル基、好ましくは水素を意味し、各基Ｒ（ＸＶ）、Ｒ（ＸＶＩ）、およびＲ（ＸＶＩＩ）はそれぞれ独立して炭素原子数５〜１２のアリール基、炭素原子数５〜１２のアルキルアリール基、炭素原子数１〜８の直鎖状でも分岐状でもよいアルキル基、または炭素原子数１〜８の直鎖状でも分岐状でもよいエーテル基、好ましくは炭素原子数５〜１２のアリール基、炭素原子数５〜１２のアルキルアリール基、または炭素原子数１〜８の直鎖状でも分岐状でもよいアルキル基を意味し、
基Ｒ１、Ｒ１ａ、Ｒ２、Ｒ２ａ、Ｒ３、Ｒ３ａ、Ｒ４、Ｒ４ａ、Ｒ５，およびＲ５ａはそれぞれ独立して水素、ハロゲン、炭素原子数1〜１２のアルキル、炭素原子数1〜１２のシクロアルキル、炭素原子数１〜１２のアルキルアリール、炭素原子数５〜２０のアリール、炭素原子数２〜１２のエーテル、または炭素原子数２〜１２のグリコールを意味し、
または、
（ｂ）基Ｒ３またはＲ３ａはそれぞれ独立して有機基Ｗ２ａであり、この１つの有機基Ｗ２ａは一般式（４ｂ）、（５ｂ）、（６ｂ）、（７ｂ）、（８ｂ）、または（９ｂ）、好ましくは（４ｂ）を有し、
−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｈ−Ｘｂ、    （４ｂ）
−Ａ−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｈ−Ｘｂ、    （５ｂ）
−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｋ−アリール−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｌ−Ｘｂ、    （６ｂ）
−Ａ−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｋ−アリール−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｌ−Ｘｂ、    （７ｂ）
−［（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｍ−Ａ］ｐ−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｎ−Ｘｂ、    （８ｂ）
−Ａ−［（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｍ−Ａ］ｐ−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｎ−Ｘｂ、    （９ｂ），
ここで、任意に、基Ｑ１、Ｑ１ａ、Ｑ２、およびＱ２ａ、好ましくは各基Ｑ１およびＱ２、好ましくは各基Ｑ１およびＱ１ａ、好ましくは各基Ｑ１、Ｑ１ａおよびＱ３、好ましくは各基Ｑ１、Ｑ１ａ、Ｑ２およびＱ２ａ、の少なくとも１つが、独立して少なくとも１つ、好ましくは１〜９、さらに好ましくは１〜７、さらに好ましくは１〜５、さらに好ましくは１〜４、さらに好ましくは２〜３の、一般式（４ｂ）、（５ｂ）、（６ｂ）、（７ｂ）、（８ｂ）、または（９ｂ）、好ましくは（５ｂ）、（７ｂ）、または（９ｂ）の有機基Ｗ１ｂで置換されており、
ｈは１〜２０、好ましくは２〜８の整数を意味し、ｋは０〜１０、好ましくは１〜８、好ましくは２〜６の整数を意味し、ｌは０〜１０、好ましくは１〜８、好ましくは２〜６の整数を意味し、ｍ、ｎ、およびｐはそれぞれ独立して１〜６、好ましくは２〜４の整数を意味し、
Ａはそれぞれ独立して酸素または硫黄、好ましくは酸素を意味し、
ＤおよびＥはそれぞれ独立して水素、ハロゲン、Ｇ−Ｒ（Ｉ）、またはＧ−Ｃ（＝Ｇ）−Ｒ（ＩＩ）を意味し、ここで、Ｇはそれぞれ独立して酸素または硫黄、好ましくは酸素を意味し、基Ｒ（Ｉ）およびＲ（ＩＩ）はそれぞれ独立して水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチル、フェニル、またはベンジルを意味し、上記フェニルおよび上記ベンジルは置換されなくても置換されていてもよく、
アリールは置換もしくは非置換の芳香族化合物、または、窒素原子を含まない置換もしくは非置換のヘテロ芳香族化合物を意味し、
Ｘｂはそれぞれ独立して（ｉ）少なくとも１つの中性のプロトン付加可能な窒素原子、（ｉｉ）少なくとも１つの正電荷を帯びた好ましくは第４級の窒素原子、または（ｉｉｉ）少なくとも１つの正電荷を帯びた好ましくは第４級のリン原子、を含む有機基であり、ここで、Ｘｂがそれぞれ独立して式（２０ｃ）、（２０ｄ）、（２１）、または（２４）の基、さらに好ましくは式（２０ｃ）、（２０ｄ）、または（２１）の基、さらに好ましくは式（２４）の基を意味し、
2018532768.tif 000021
ここで、各基Ｒ（ＶＩＩ）、Ｒ（ＶＩＩＩ）、およびＲ（ＩＸ）はそれぞれ独立して水素、炭素原子数５〜１２のアリール基、炭素原子数５〜１２のアルキルアリール基、炭素原子数１〜８の直鎖状でも分岐状でもよいアルキル基、または炭素原子数１〜８の直鎖状でも分岐状でもよいエーテル基、好ましくは水素を意味し、各基Ｒ（ＸＶ）、Ｒ（ＸＶＩ）、およびＲ（ＸＶＩＩ）はそれぞれ独立して炭素原子数５〜１２のアリール基、炭素原子数５〜１２のアルキルアリール基、炭素原子数１〜８の直鎖状でも分岐状でもよいアルキル基、または炭素原子数１〜８の直鎖状でも分岐状でもよいエーテル基、好ましくは炭素原子数５〜１２のアリール基、炭素原子数５〜１２のアルキルアリール基、または炭素原子数１〜８の直鎖状でも分岐状でもよいアルキル基を意味し、
基Ｒ１、Ｒ１ａ、Ｒ２、Ｒ２ａ、Ｒ３、Ｒ３ａ、Ｒ４、Ｒ４ａ、Ｒ５，およびＲ５ａはそれぞれ独立して水素、ハロゲン、炭素原子数1〜１２のアルキル、炭素原子数１〜１２のアルキルアリール、炭素原子数５〜２０のアリール、炭素原子数２〜１２のエーテル、または炭素原子数２〜１２のグリコールを意味する。
本発明の式（１）、式（２）、および式（３）の化合物はそれぞれ、下記にそのように示される１，７−ジアリール−１，６−ヘプタジエン−３，５−ジオン誘導体である。
正電荷を帯びた窒素原子、例えば、プロトン付加窒素原子もしくは第４級の窒素原子、または正電荷を帯びたリン原子、例えば、第４級のリン原子の対イオンとしてすべての適したアニオンが使われうる。好ましくは、正電荷を帯びた、窒素原子またはリン原子の対イオンとして、薬学的に許容される塩の提供を可能にするアニオンが使われる。
本発明の好ましい一実施形態では、本発明の式(１)、式（２）、および／または式（３）の１，７−ジアリール−１，６−ヘプタジエン−３，５−ジオン誘導体、並びに、本発明に従って使用されうる式（１００）、式（１０１）、および／または式（１０２）の１，７−ジアリール−１，６−ヘプタジエン−３，５−ジオン誘導体、におけるＸ、Ｘａ、Ｘｂ、および／またはＸｃが、対イオンとしてフッ化物、塩化物、臭化物、ヨウ化物、硫酸塩、硫酸水素塩、リン酸塩、リン酸水素塩、リン酸二水素塩、トシレート、メシレート、または少なくとも、炭素原子数１〜１５のカルボン酸のカルボキシレートイオン、および／またはこれらの混合物を有する、少なくとも１つのプロトン付加窒素原子または少なくとも１つの第４級のリン原子を有する有機基、好ましくは、一般式（２０ｂ）、（２０ｄ）、（２１）、または（２４）の有機基である。好ましくは、炭素原子数１〜１５のカルボン酸のカルボキシレートイオンはギ酸塩、酢酸塩、ｎ−プロピオン酸塩、乳酸塩、シュウ酸塩、フマル酸塩、マレイン酸塩、酒石酸塩、スクシニレート、ベンゾエート、サリチル酸塩、クエン酸塩、および／またはこれらの混合物である。
本発明のさらなる好ましい実施形態は従属請求項に説明されている。
さらなる好ましい一実施形態では、本発明の式(１)、式（２）、および／またはは式（３）の１，７−ジアリール−１，６−ヘプタジエン−３，５−ジオン誘導体、並びに、本発明に従って使用されうる式（１００）、式（１０１）、および／または式（１０２）の１，７−ジアリール−１，６−ヘプタジエン−３，５−ジオン誘導体は、例えばアミノ基、メチルアミノ基、もしくはジメチルアミノ基として中性のプロトン付加可能な窒素原子と、例えばピリジン−1−イウム−1−イルもしくはトリメチルアンモニア基として正電荷を帯びた好ましくは第４級の窒素原子と、有機基Ｑ１、Ｑ１ａ、Ｑ２、Ｑ２ａ、Ｑ３、Ｑ３ａ、Ｑ４、またはＱ４ａに直接結合されている正電荷を帯びた好ましくは第４級のリン原子とを含まない。
ここで、「直接」というのは、窒素原子および／またはリン原子が直接に芳香族基Ｑ１、Ｑ１ａ、Ｑ２、Ｑ２ａ、Ｑ３、Ｑ３ａ、Ｑ４、またはＱ４ａに結合されていることと理解される。
本発明者は、驚くことに、窒素原子および／またはリン原子が基Ｑ１、Ｑ１ａ、Ｑ２、Ｑ２ａ、Ｑ３、Ｑ３ａ、Ｑ４、またはＱ４ａの芳香族環系に直接配置されている場合に、例えば、活性酸素種収量のかなりな低下が起こることに気づいた。
活性酸素種収量のできるだけ大きい収量は、光力学的な治療または表面もしくは液体の光力学的な浄化、の抗菌有効性に必要である。窒素原子および／またはリン原子が基Ｑ１、Ｑ１ａ、Ｑ２、Ｑ２ａ、Ｑ３、Ｑ３ａ、Ｑ４、またはＱ４ａの芳香族環系に直接配置されている場合、吸収されているエネルギーは主として蛍光効果によって放出される。この放出は、光力学的効率のかなりな減少、すなわち、光力学的なプロセスにより形成された活性酸素種（ＲＯＳ）および／または光力学的なプロセスにより形成された酸素の減少をもたらす。
その上に、本発明者は、驚くことに、上記少なくとも１つの中性のプロトン付加可能な窒素原子および／または少なくとも１つの正電荷を帯びた好ましくは第４級の窒素原子、の配置により、それゆえ芳香族基Ｑ１、Ｑ１ａ、Ｑ２、Ｑ２ａ、Ｑ３、Ｑ３ａ、Ｑ４、またはＱ４ａから分離された、例えばメチレン基の形での、少なくとも１つの炭素原子を通じて、式(１)の化合物および／または式(２)の化合物および／または式(３)の化合物および／または式(１００)の化合物および／または式(１０１)の化合物および／または式(１０２)の化合物、の光物理的性質が不利に影響されないことに気づいた。
窒素原子および／またはリン原子における正電荷は、さらに、微生物の細胞壁の、負電荷を帯びた構成要素において、本発明の式（１）、式（２）、および／もしくは式（３）の化合物、および／または本発明に従って使用されうる式（１００）、式（１０１）、および／もしくは式（１０２）の化合物の、有効な付加を引き起こす。ここで、上記少なくとも１つの炭素原子は、式（１）の化合物および／または式（２）の化合物および／または式（３）の化合物および／または式（１００）の化合物および／または式（１０１）の化合物および／または式（１０２）の化合物、の大部分の構造が有効に微生物の細胞壁に配置されうるように、例えば、メチレン基の形で間隔を開けるものとしても働く。
さらに、本発明者は、驚くことに、上記少なくとも１つの中性のプロトン付加可能な窒素原子および／または少なくとも１つの正電荷を帯びた好ましくは第４級の窒素原子、の配置により、本発明の式（１）、式（２）、および／もしくは式（３）の化合物、および／または、本発明に従って使用されうる式（１００）、式（１０１）、および／もしくは式（１０２）の化合物、の可溶性が、極性の溶媒、例えば、水において向上することに気づいた。
さらなる好ましい一実施形態では、本発明の式(１)、式(２)、および／または式（３）の１，７−ジアリール−１，６−ヘプタジエン−３，５−ジオン誘導体、並びに、本発明に従って使用されうる式（１００）、式（１０１）、および／または式（１０２）の１，７−ジアリール−１，６−ヘプタジエン−３，５−ジオン誘導体は、有機基Ｑ１、Ｑ１ａ、Ｑ２、Ｑ２ａ、Ｑ３、Ｑ３ａ、Ｑ４、またはＱ４ａに直接結合されているＯＨ基を含んでいない。
ここで、「直接」というのは、ＯＨ基が直接に芳香族基Ｑ１、Ｑ１ａ、Ｑ２、Ｑ２ａ、Ｑ３、Ｑ３ａ、Ｑ４、またはＱ４ａに結合されていることと理解される。
本発明者は、驚くことに、ＯＨ基が直接に基Ｑ１、Ｑ１ａ、Ｑ２、Ｑ２ａ、Ｑ３、Ｑ３ａ、Ｑ４、またはＱ４ａの芳香族環系において配置されている場合に、光増感剤の光安定性のかなりな低下が発生することに気づいた。光安定性の低下は、適切な周波数の電磁放射線の照射において、より早い退色および、それに伴って光増感剤のより早い不活性化を引き起こす。
好ましくは、上記少なくとも１つの中性のプロトン付加可能な窒素原子、および、上記少なくとも１つの正電荷を帯びた好ましくは第４級の窒素原子は、カルボン酸アミドでない。
さらなる好ましい一実施形態では、本発明の式(１)、式(２)、および／または式（３）の１，７−ジアリール−１，６−ヘプタジエン−３，５−ジオン誘導体、並びに、本発明に従って使用されうる式（１００）、式（１０１）、および／または式（１０２）の１，７−ジアリール−１，６−ヘプタジエン−３，５−ジオン誘導体は、有機基Ｑ１、Ｑ１ａ、Ｑ２、Ｑ２ａ、Ｑ３、Ｑ３ａ、Ｑ４、またはＱ４ａに、特に、直接結合されているカルバメート基でない。
本発明者は、カルバメート基が直接に直接に基Ｑ１、Ｑ１ａ、Ｑ２、Ｑ２ａ、Ｑ３、Ｑ３ａ、Ｑ４、またはＱ４ａの芳香族環系において配置されている場合に、光増感剤の光安定性のかなりな低下が発生することに気づいた。光安定性の低下は、適切な周波数の電磁放射線の照射において、より早い退色および、それに伴って光増感剤のより早い不活性化を引き起こす。
本発明の意図するところでは、「光増感剤」は、電磁放射線、好ましくは、可視光線、紫外線、および／または赤外線を吸収し引き続き活性酸素種（ＲＯＳ）、好ましくは、遊離基および／または一重項酸素を三重項酸素から製造する化合物と理解される。
本発明では、「光力学的治療」という概念は、患者の上および／または内部において、特に、ウイルス、古細菌、細菌、細菌胞子、真菌、真菌胞子、単細胞動物、藻類、血液媒介寄生虫、またはこれらの組合せを含む、細胞あるいは微生物の、光線により引き起こされた不活性化と理解される。
本発明では、「光力学的殺菌」という概念は、物体および／もしくは食品の表面および／または液体において、特に、ウイルス、古細菌、細菌、細菌胞子、真菌、真菌胞子、単細胞動物、藻類、血液媒介寄生虫、またはこれらの組合せを含む微生物の、光線により引き起こされた不活性化と理解される。
本発明では、「不活性化」という概念は、微生物の生存能力の減少または破壊、好ましくは、微生物の破壊として理解される。光線により引き起こされた不活性化は、例えば、少なくとも１つの本発明の式（１）、式（２）、および／もしくは式（３）の化合物、および／または、本発明に従って使用されうる式（１００）、式（１０１）、および／もしくは式（１０２）の化合物、の存在下で当該微生物の定義した出発量が放射された後に、微生物の数の減少に基づいて算出されうる。
本発明によれば、生存能力の減少というのは、微生物の数が少なくとも８０．０％、好ましくは少なくとも９９．０％、好ましくは少なくとも９９．９％、さらに好ましくは少なくとも９９．９９％、さらに好ましくは９９．９９９、さらにより好ましくは少なくとも９９．９９９９％減らされることと理解される。非常に好ましくは、微生物の数は９９．９を超えて１００％まで減らされる。
好ましくは、微生物の数の減少は、Boyce, J. M.およびPittet, D.(“Guidelines for hand hygiene in healthcare settings. Recommendations of the Healthcare Infection Control Practices Advisory Committee and the HIPAC/SHEA/APIC/IDSA Hand Hygiene Task Force“, Am.J.Infect.Control 30 (8), 2002, 頁1 − 46)に従ってｌｏｇ１０減少因数として表示される。
本発明では、「減少因数」と言う概念は、微生物の数の、１０を底とする対数と、その微生物に電磁放射線を少なくとも１つの本発明の式(１)、式(２)、および／もしくは式（３）の化合物、および／または、本発明に従って使用されうる式（１００）、式（１０１）、および／もしくは式（１０２）の化合物の存在下で照射した後の１０を底とする対数との差と理解される。
ｌｏｇ１０減少因数の算に適した方法は、例えば、DIN EN 14885:2007-01 “Chemische Desinfektionsmittel und Antiseptika - Anwendung Europaischer Normen fur chemische Desinfektionsmittel und Antiseptika“、または、Rabenau, H. F.およびSchwebke, I. (“Leitlinie der Deutschen Vereinigung zur Bekampfung der Viruskrankheiten (DVV) e. V. und der Robert Koch-Instituts (RKI) zur Prufung von chemischen Desinfektionsmitteln auf Wirksamkeit gegen Viren in der Humanmedizin“Bundesgesundheitsblatt, Gesundheitsforschung, Gesundheitsschutz 51(8), (2008), 頁937 - 945)に記載されている。
好ましくは、ｌｏｇ１０減少因数は、微生物に電磁放射線を少なくとも１つの本発明の式（１）、式（２）、および／もしくは式（３）の化合物、および／または、本発明に従って使用されうる式（１００）、式（１０１）、および／もしくは式（１０２）の化合物の存在下で照射した後に、少なくとも２ｌｏｇ１０、好ましくは少なくとも３ｌｏｇ１０、さらに好ましくは少なくとも４ｌｏｇ１０、さらに好ましくは少なくとも４．５ｌｏｇ１０、さらに好ましくは少なくとも５ｌｏｇ１０、さらに好ましくは少なくとも６ｌｏｇ１０、さらにより好ましくは少なくとも７ｌｏｇ１０、さらにより好ましくは少なくとも７．５ｌｏｇ１０である。
例えば、当該微生物に電磁放射線を少なくとも１つの本発明の式（１）、式（２）、および／もしくは式（３）の化合物、および／または、本発明に従って使用されうる式（１００）、式（１０１）、および／もしくは式（１０２）の化合物の存在下で照射した後に、微生物の数が２桁減少されていることは、当該微生物の出発量に関して、２ｌｏｇ１０のｌｏｇ１０減少因数を意味する。
さらに好ましくは、当該微生物に電磁放射線を少なくとも１つの本発明の式（１）、式（２）、および／もしくは式（３）の化合物、および／または、本発明に従って使用されうる式（１００）、式（１０１）、および／もしくは式（１０２）の化合物の存在下で照射した後に、微生物の数は、当該微生物の出発量に関してそれぞれ少なくとも２桁、好ましくは少なくとも４桁、さらに好ましくは少なくとも５桁、さらに好ましくは少なくとも６桁、さらにより好ましくは少なくとも７桁で減らされている。
本発明の意図するところでは、「微生物」という概念が、ウイルス、古細菌、および、真菌、単細胞動物、真菌胞子、および単細胞藻類、のような原核微生物と理解される。
本発明の１，７−ジアリール−１，６−ヘプタジエン−３，５−ジオン誘導体は式（１）
2018532768.tif 000022
を有し、
ここで、基Ｑ１およびＱ２はそれぞれ独立して一置換または非置換の単環または多環の芳香族基を意味し、
式（１）の１，７−ジアリール−１，６−ヘプタジエン−３，５−ジオン誘導体が、有機基Ｑ１またはＱ２に直接結合しているＯＨ基を含まず、
Ｋは水素またはカチオンを意味する。
本発明の式(１)の１，７−ジアリール−１，６−ヘプタジエン−３，５−ジオン誘導体の変形（ａ）では、基Ｑ１およびＱ２がそれぞれ独立して置換もしくは非置換の単環もしくは多環の芳香族基を意味し、Ｋは水素またはカチオンを意味し、各基Ｑ１およびＱ２はそれぞれ独立して少なくとも１つ、好ましくは１〜９、さらに好ましくは１〜７、さらに好ましくは１〜５、さらに好ましくは１〜４、さらに好ましくは２〜３の、一般式（５ａ）、（６ａ）、（７ａ）、（８ａ）、または（９ａ）、好ましくは（５ａ）、（７ａ）または（９ａ）の有機基Ｗ１ａで置換されており、
−Ａ−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｈ−Ｘａ、    （５ａ）
−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｋ−アリール−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｌ−Ｘａ、    （６ａ）
−Ａ−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｋ−アリール−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｌ−Ｘａ、    （７ａ）
−（（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｍ−Ａ）ｐ−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｎ−Ｘａ、    （８ａ）
−Ａ−（（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｍ−Ａ）ｐ−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｎ−Ｘａ、    （９ａ）
ここで、ｈは１〜２０、好ましくは２〜８の整数を意味し、ｋは０〜１０、好ましくは１〜８、好ましくは２〜６の整数を意味し、ｌは０〜１０、好ましくは１〜８、好ましくは２〜６の整数を意味し、ｍ、ｎ、およびｐはそれぞれ独立して１〜６、好ましくは２〜４の整数を意味し、
Ａはそれぞれ独立して酸素または硫黄、好ましくは酸素を意味し、
ＤおよびＥはそれぞれ独立して水素、ハロゲン、Ｇ−Ｒ（Ｉ）、またはＧ−Ｃ（＝Ｇ）−Ｒ（ＩＩ）を意味し、ここで、Ｇはそれぞれ独立して酸素または硫黄、好ましくは酸素を意味し、基Ｒ（Ｉ）およびＲ（ＩＩ）はそれぞれ独立して水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチル、フェニル、またはベンジルを意味し、上記フェニルおよび上記ベンジルは置換されなくても置換されていてもよく、
アリールは置換もしくは非置換の芳香族化合物、または、窒素原子を含まない置換もしくは非置換のヘテロ芳香族化合物を意味し、
Ｘａはそれぞれ独立して（２０ｃ）、（２０ｄ）、（２１）、または（２４）の基、さらに好ましくは式（２０ｃ）、（２０ｄ）、または（２１）の基、さらに好ましくは式（２４）の基を意味し、
2018532768.tif 000023
ここで、各基Ｒ（ＶＩＩ）、Ｒ（ＶＩＩＩ）、およびＲ（ＩＸ）はそれぞれ独立して水素、炭素原子数５〜１２のアリール基、炭素原子数５〜１２のアルキルアリール基、炭素原子数１〜８の直鎖状でも分岐状でもよいアルキル基、または炭素原子数１〜８の直鎖状でも分岐状でもよいエーテル基、好ましくは水素を意味し、各基Ｒ（ＸＶ）、Ｒ（ＸＶＩ）、およびＲ（ＸＶＩＩ）はそれぞれ独立して炭素原子数５〜１２のアリール基、炭素原子数５〜１２のアルキルアリール基、炭素原子数１〜８の直鎖状でも分岐状でもよいアルキル基、または炭素原子数１〜８の直鎖状でも分岐状でもよいエーテル基、好ましくは炭素原子数５〜１２のアリール基、炭素原子数５〜１２のアルキルアリール基、または炭素原子数１〜８の直鎖状でも分岐状でもよいアルキル基を意味し、
基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、およびＲ５はそれぞれ独立して水素、ハロゲン、炭素原子数1〜１２のアルキル、炭素原子数1〜１２のシクロアルキル、炭素原子数1〜１２のアルキルアリール、炭素原子数５〜２０のアリール、炭素原子数２〜１２のエーテル、または炭素原子数２〜１２のグリコールを意味する。
本発明の式(１)の１，７−ジアリール−１，６−ヘプタジエン−３，５−ジオン誘導体の変形（ｂ）では、基Ｑ１およびＱ２がそれぞれ独立して置換もしくは非置換の単環もしくは多環の芳香族基を意味し、Ｋは水素またはカチオンを意味し、基Ｒ３は有機基Ｗ２ａであり、一般式（４ｂ）、（５ｂ）、（６ｂ）、（７ｂ）、（８ｂ）、または（９ｂ）、好ましくは（４ｂ）、
−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｈ−Ｘｂ、    （４ｂ）
−Ａ−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｈ−Ｘｂ、    （５ｂ）
−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｋ−アリール−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｌ−Ｘｂ、    （６ｂ）
−Ａ−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｋ−アリール−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｌ−Ｘｂ、    （７ｂ）
−［（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｍ−Ａ］ｐ−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｎ−Ｘｂ、    （８ｂ）
−Ａ−［（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｍ−Ａ］ｐ−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｎ−Ｘｂ、    （９ｂ）
を有し、
ここで、ｈは１〜２０、好ましくは２〜８の整数を意味し、ｋは０〜１０、好ましくは１〜８、好ましくは２〜６の整数を意味し、ｌは０〜１０、好ましくは１〜８、好ましくは２〜６の整数を意味し、ｍ、ｎ、およびｐはそれぞれ独立して１〜６、好ましくは２〜４の整数を意味し、
Ａはそれぞれ独立して酸素または硫黄、好ましくは酸素を意味し、
ＤおよびＥはそれぞれ独立して水素、ハロゲン、Ｇ−Ｒ（Ｉ）、またはＧ−Ｃ（＝Ｇ）−Ｒ（ＩＩ）を意味し、ここで、Ｇはそれぞれ独立して酸素または硫黄、好ましくは酸素を意味し、基Ｒ（Ｉ）およびＲ（ＩＩ）はそれぞれ独立して水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチル、フェニル、またはベンジルを意味し、上記フェニルおよび上記ベンジルは置換されなくても置換されていてもよく、
アリールは置換もしくは非置換の芳香族化合物、または、窒素原子を含まない置換もしくは非置換のヘテロ芳香族化合物を意味し、
Ｘｂはそれぞれ独立して（ｉ）少なくとも１つの中性のプロトン付加可能な窒素原子、（ｉｉ）少なくとも１つの正電荷を帯びた好ましくは第４級の窒素原子、または（ｉｉｉ）少なくとも１つの正電荷を帯びた好ましくは第４級のリン原子、好ましくは、少なくとも１つの中性のプロトン付加可能な窒素原子または（ｉｉ）少なくとも１つの正電荷を帯びた好ましくは第４級の窒素原子、を含む有機基であり、ここで、Ｘｂがそれぞれ独立して式（２０ｃ）、（２０ｄ）、（２１）、または（２４）の基、さらに好ましくは式（２０ｃ）、（２０ｄ）、または（２１）の基、さらに好ましくは式（２４）の基を意味し、
2018532768.tif 000024
ここで、各基Ｒ（ＶＩＩ）、Ｒ（ＶＩＩＩ）、およびＲ（ＩＸ）はそれぞれ独立して水素、炭素原子数５〜１２のアリール基、炭素原子数５〜１２のアルキルアリール基、炭素原子数１〜８の直鎖状でも分岐状でもよいアルキル基、または炭素原子数１〜８の直鎖状でも分岐状でもよいエーテル基、好ましくは水素を意味し、各基Ｒ（ＸＶ）、Ｒ（ＸＶＩ）、およびＲ（ＸＶＩＩ）はそれぞれ独立して炭素原子数５〜１２のアリール基、炭素原子数５〜１２のアルキルアリール基、炭素原子数１〜８の直鎖状でも分岐状でもよいアルキル基、または炭素原子数１〜８の直鎖状でも分岐状でもよいエーテル基、好ましくは炭素原子数５〜１２のアリール基、炭素原子数５〜１２のアルキルアリール基、または炭素原子数１〜８の直鎖状でも分岐状でもよいアルキル基を意味し、
基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、およびＲ５はそれぞれ独立して水素、ハロゲン、炭素原子数1〜１２のアルキル、炭素原子数1〜１２のアルキルアリール、炭素原子数５〜２０のアリール、炭素原子数２〜１２のエーテル、または炭素原子数２〜１２のグリコールを意味する。
任意に、本発明の式(１)の１，７−ジアリール−１，６−ヘプタジエン−３，５−ジオン誘導体の変形（ｂ）では、基Ｑ１およびＱ２の少なくとも１つ、好ましくは各基Ｑ１およびＱ２がそれぞれ独立して少なくとも１つ、好ましくは１〜９、さらに好ましくは１〜７、さらに好ましくは１〜５、さらに好ましくは１〜４、さらに好ましくは２〜３の、一般式（４ｂ）、（５ｂ）、（６ｂ）、（７ｂ）、（８ｂ）、または（９ｂ）、好ましくは（５ｂ）、（７ｂ）、または（９ｂ）の有機基Ｗ１ｂで置換されており、
−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｈ−Ｘｂ、    （４ｂ）
−Ａ−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｈ−Ｘｂ、    （５ｂ）
−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｋ−アリール−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｌ−Ｘｂ、    （６ｂ）
−Ａ−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｋ−アリール−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｌ−Ｘｂ、    （７ｂ）
−［（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｍ−Ａ］ｐ−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｎ−Ｘｂ、    （８ｂ）
−Ａ−［（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｍ−Ａ］ｐ−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｎ−Ｘｂ、    （９ｂ）、
ここで、ｈは１〜２０、好ましくは２〜８の整数を意味し、ｋは０〜１０、好ましくは１〜８、好ましくは２〜６の整数を意味し、ｌは０〜１０、好ましくは１〜８、好ましくは２〜６の整数を意味し、ｍ、ｎ、およびｐはそれぞれ独立して１〜６、好ましくは２〜４の整数を意味し、
Ａはそれぞれ独立して酸素または硫黄、好ましくは酸素を意味し、
ＤおよびＥはそれぞれ独立して水素、ハロゲン、Ｇ−Ｒ（Ｉ）、またはＧ−Ｃ（＝Ｇ）−Ｒ（ＩＩ）を意味し、ここで、Ｇはそれぞれ独立して酸素または硫黄、好ましくは酸素を意味し、基Ｒ（Ｉ）およびＲ（ＩＩ）はそれぞれ独立して水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチル、フェニル、またはベンジルを意味し、上記フェニルおよび上記ベンジルは置換されなくても置換されていてもよく、
アリールは置換もしくは非置換の芳香族化合物、または、窒素原子を含まない置換もしくは非置換のヘテロ芳香族化合物を意味し、
Ｘｂはそれぞれ独立して（ｉ）少なくとも１つの中性のプロトン付加可能な窒素原子、（ｉｉ）少なくとも１つの正電荷を帯びた好ましくは、第４級の窒素原子、または（ｉｉｉ）少なくとも１つの正電荷を帯びた好ましくは、第４級のリン原子、好ましくは、少なくとも１つの中性のプロトン付加可能な窒素原子または（ｉｉ）少なくとも１つの正電荷を帯びた好ましくは、第４級の窒素原子、を含む有機基であり、ここで、Ｘｂがそれぞれ独立して式（２０ｃ）、（２０ｄ）、（２１）、または（２４）の基、さらに好ましくは式（２０ｃ）、（２０ｄ）、または（２１）の基、さらに好ましくは式（２４）の基を意味し、
2018532768.tif 000025
ここで、各基Ｒ（ＶＩＩ）、Ｒ（ＶＩＩＩ）、およびＲ（ＩＸ）はそれぞれ独立して水素、炭素原子数５〜１２のアリール基、炭素原子数５〜１２のアルキルアリール基、炭素原子数１〜８の直鎖状でも分岐状でもよいアルキル基、または炭素原子数１〜８の直鎖状でも分岐状でもよいエーテル基、好ましくは水素を意味し、各基Ｒ（ＸＶ）、Ｒ（ＸＶＩ）、およびＲ（ＸＶＩＩ）はそれぞれ独立して炭素原子数５〜１２のアリール基、炭素原子数５〜１２のアルキルアリール基、炭素原子数１〜８の直鎖状でも分岐状でもよいアルキル基、または炭素原子数１〜８の直鎖状でも分岐状でもよいエーテル基、好ましくは炭素原子数５〜１２のアリール基、炭素原子数５〜１２のアルキルアリール基、または炭素原子数１〜８の直鎖状でも分岐状でもよいアルキル基を意味する。
基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、およびＲ５はそれぞれ独立して水素、ハロゲン、炭素原子数1〜１２のアルキル、炭素原子数1〜１２のアルキルアリール、炭素原子数５〜２０のアリール、炭素原子数２〜１２のエーテル、または炭素原子数２〜１２のグリコールを意味する。
式（１）の化合物の好ましい一実施形態では、Ｋは金属ＭのカチオンＭｚ＋であり、ｚは金属Ｍの形式酸化数であり、１〜７、好ましくは２〜５、さらに好ましくは２〜３の整数を意味し、化合物は式（２）：
2018532768.tif 000026
を有し、ここで、
Ｌ１およびＬ２はそれぞれ独立して水、フッ化物、塩化物、臭化物、ヨウ化物、シアン化物、カルボニル、チオシアン酸塩、アセチルアセトネート、アセト酢酸エチル、アセトニトリル、トシレート、メシレート、または少なくとも、炭素原子数１〜１５のカルボン酸のカルボキシレートイオン、および／またはこれらの組合せを意味する。好ましくは、炭素原子数１〜１５のカルボン酸のカルボキシレートイオンはギ酸塩、酢酸塩、ｎ−プロピオン酸塩、乳酸塩、シュウ酸塩、フマル酸塩、マレイン酸塩、酒石酸塩、スクシニレート、ベンゾエート、サリチル酸塩、またはクエン酸塩、および／またはこれらの組合せである。
さらに好ましくは、Ｌ１およびＬ２は一致しており、例えば、多座配位子である。適切な多座配位子は、カチオンＭｚ＋に結合可能な２つ以上の配位座を有する。適切な多座配位子は、例えば、エチレンジアミン、ニトリロ三酢酸（ＮＴＡ）、エチレンジアミン四酢酸塩（ＥＤＴＡ）、アセチルアセトネート、アセト酢酸エチル、クエン酸塩、ビス（２−メトキシエチル）エーテル（（ジグリム）、８−キノリノール、２，２’−ビピリジン、１，１０−フェナントロリン（フェン）、ジメルカプトコハク酸、酒石酸塩、またはシュウ酸塩である。
本発明の１，７−ジアリール−１，６−ヘプタジエン−３，５−ジオン誘導体は同様に式（３）を有する。
2018532768.tif 000027
本発明の式（３）の１，７−ジアリール−１，６−ヘプタジエン−３，５−ジオン誘導体の変形（ａ）では、Ｍｚ＋は金属のカチオンを意味し、ｚは金属Ｍの形式酸化数であり、１〜７、好ましくは２〜３の整数を意味し、
基Ｑ１およびＱ２はそれぞれ独立して一置換または非置換の単環または多環の芳香族基を意味し、
基Ｑ１aおよびＱ２aはそれぞれ独立して一置換もしくは非置換の単環もしくは多環の芳香族基、または、一置換もしくは非置換の単環もしくは多環のヘテロ芳香族基、好ましくは一置換もしくは非置換の単環もしくは多環の芳香族基を意味し、
基Ｑ１およびＱ２の少なくとも１つ、好ましくは各基Ｑ１およびＱ２はそれぞれ独立して少なくとも１つ、好ましくは１〜９、さらに好ましくは１〜７、さらに好ましくは１〜５、さらに好ましくは１〜４、さらに好ましくは２〜３の、一般式（５ａ）、（６ａ）、（７ａ）、（８ａ）、または（９ａ）、好ましくは（５ｂ）、（７ｂ）、または（９ｂ）の有機基Ｗ１ａで置換されており、
−Ａ−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｈ−Ｘａ、    （５ａ）
−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｋ−アリール−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｌ−Ｘａ、    （６ａ）
−Ａ−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｋ−アリール−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｌ−Ｘａ、    （７ａ）
−（（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｍ−Ａ）ｐ−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｎ−Ｘａ、    （８ａ）
−Ａ−（（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｍ−Ａ）ｐ−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｎ−Ｘａ、    （９ａ）、
ここで、ｈは１〜２０、好ましくは２〜８の整数を意味し、ｋは０〜１０、好ましくは１〜８、好ましくは２〜６の整数を意味し、ｌは０〜１０、好ましくは１〜８、好ましくは２〜６の整数を意味し、ｍ、ｎ、およびｐはそれぞれ独立して１〜６、好ましくは２〜４の整数を意味し、
Ａはそれぞれ独立して酸素または硫黄、好ましくは酸素を意味し、
ＤおよびＥはそれぞれ独立して水素、ハロゲン、Ｇ−Ｒ（Ｉ）、またはＧ−Ｃ（＝Ｇ）−Ｒ（ＩＩ）を意味し、ここで、Ｇはそれぞれ独立して酸素または硫黄、好ましくは酸素を意味し、基Ｒ（Ｉ）およびＲ（ＩＩ）はそれぞれ独立して水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチル、フェニル、またはベンジルを意味し、上記フェニルおよび上記ベンジルは置換されなくても置換されていてもよく、
アリールは置換もしくは非置換の芳香族化合物、または、窒素原子を含まない置換もしくは非置換のヘテロ芳香族化合物を意味し、
Ｘａはそれぞれ独立して式（２０ｃ）、（２０ｄ）、（２１）、または（２４）の基、さらに好ましくは式（２０ｃ）、（２０ｄ）、または（２１）の基、さらに好ましくは式(２４)の基を意味し、
2018532768.tif 000028
ここで、各基Ｒ（ＶＩＩ）、Ｒ（ＶＩＩＩ）、およびＲ（ＩＸ）はそれぞれ独立して水素、炭素原子数５〜１２のアリール基、炭素原子数５〜１２のアルキルアリール基、炭素原子数１〜８の直鎖状でも分岐状でもよいアルキル基、または炭素原子数１〜８の直鎖状でも分岐状でもよいエーテル基、好ましくは水素を意味し、各基Ｒ（ＸＶ）、Ｒ（ＸＶＩ）、およびＲ（ＸＶＩＩ）はそれぞれ独立して炭素原子数５〜１２のアリール基、炭素原子数５〜１２のアルキルアリール基、炭素原子数１〜８の直鎖状でも分岐状でもよいアルキル基、または炭素原子数１〜８の直鎖状でも分岐状でもよいエーテル基、好ましくは炭素原子数５〜１２のアリール基、炭素原子数５〜１２のアルキルアリール基、または炭素原子数１〜８の直鎖状でも分岐状でもよいアルキル基を意味し、
基Ｑ１aおよびＱ２aの少なくとも１つ、好ましくは各基Ｑ１aおよびＱ２aはそれぞれ独立して少なくとも１つ、好ましくは１〜９、さらに好ましくは１〜７、さらに好ましくは１〜５、さらに好ましくは１〜４、さらに好ましくは２〜３の、一般式（４ｃ）、（５ｃ）、（６ｃ）、（７ｃ）、（８ｃ）、または（９ｃ）、好ましくは（５ｃ）、（７ｃ）、または（９ｃ）の有機基Ｗ１ｃで置換されており、
−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｈ−Ｘｂ、    （４ｃ）
−Ａ−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｈ−Ｘｃ、    （５ｃ）
−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｋ−アリール−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｌ−Ｘｃ、    （６ｃ）
−Ａ−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｋ−アリール−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｌ−Ｘｃ、    （７ｃ）
−（（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｍ−Ａ）ｐ−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｎ−Ｘｃ、    （８ｃ）
−Ａ−（（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｍ−Ａ）ｐ−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｎ−Ｘｃ、    （９ｃ）、
ここで、ｈは１〜２０、好ましくは２〜８の整数を意味し、ｋは０〜１０、好ましくは１〜８、好ましくは２〜６の整数を意味し、ｌは０〜１０、好ましくは１〜８、好ましくは２〜６の整数を意味し、ｍ、ｎ、およびｐはそれぞれ独立して１〜６、好ましくは２〜４の整数を意味し、
Ａはそれぞれ独立して酸素または硫黄、好ましくは酸素を意味し、
ＤおよびＥはそれぞれ独立して水素、ハロゲン、Ｇ−Ｒ（Ｉ）、またはＧ−Ｃ（＝Ｇ）−Ｒ（ＩＩ）を意味し、ここで、Ｇはそれぞれ独立して酸素または硫黄、好ましくは酸素を意味し、基Ｒ（Ｉ）およびＲ（ＩＩ）はそれぞれ独立して水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチル、フェニル、またはベンジルを意味し、上記フェニルおよび上記ベンジルは置換されなくても置換されていてもよく、
アリールは置換もしくは非置換の芳香族化合物、または、窒素原子を含まない置換もしくは非置換のヘテロ芳香族化合物を意味し、
Ｘｃはそれぞれ独立して（ｉ）少なくとも１つの中性のプロトン付加可能な窒素原子、（ｉｉ）少なくとも１つの正電荷を帯びた好ましくは、第４級の窒素原子、または（ｉｉｉ）少なくとも１つの正電荷を帯びた好ましくは、第４級のリン原子、を含む有機基であり、ここで、Ｘｃはそれぞれ独立して式（２０ｃ）、（２０ｄ）、（２１）、または（２４）の基、さらに好ましくは式（２０ｃ）、（２０ｄ）、または（２１）の基、さらに好ましくは式（２４）の基を意味し、
2018532768.tif 000029
ここで、各基Ｒ（ＶＩＩ）、Ｒ（ＶＩＩＩ）、およびＲ（ＩＸ）はそれぞれ独立して水素、炭素原子数５〜１２のアリール基、炭素原子数５〜１２のアルキルアリール基、炭素原子数１〜８の直鎖状でも分岐状でもよいアルキル基、または炭素原子数１〜８の直鎖状でも分岐状でもよいエーテル基、好ましくは水素を意味し、各基Ｒ（ＸＶ）、Ｒ（ＸＶＩ）、およびＲ（ＸＶＩＩ）はそれぞれ独立して炭素原子数５〜１２のアリール基、炭素原子数５〜１２のアルキルアリール基、炭素原子数１〜８の直鎖状でも分岐状でもよいアルキル基、または炭素原子数１〜８の直鎖状でも分岐状でもよいエーテル基、好ましくは炭素原子数５〜１２のアリール基、炭素原子数５〜１２のアルキルアリール基、または炭素原子数１〜８の直鎖状でも分岐状でもよいアルキル基を意味し、
基Ｒ１、Ｒ１ａ、Ｒ２、Ｒ２ａ、Ｒ３、Ｒ３ａ、Ｒ４、Ｒ４ａ、Ｒ５、およびＲ５ａはそれぞれ独立して水素、ハロゲン、炭素原子数1〜１２のアルキル、炭素原子数1〜１２のシクロアルキル、炭素原子数１〜１２のアルキルアリール、炭素原子数５〜２０のアリール、炭素原子数２〜１２のエーテル、または炭素原子数２〜１２のグリコールを意味する。
本発明の式(３)の１，７−ジアリール−１，６−ヘプタジエン−３，５−ジオン誘導体の変形（ｂ）では、Ｍｚ＋は金属のカチオンを意味し、ｚは金属Ｍの形式酸化数であり、１〜７、好ましくは２〜５の整数を意味し、
基Ｑ１およびＱ２はそれぞれ独立して置換または非置換の単環または多環の芳香族基を意味し、
基Ｑ１aおよびＱ２aはそれぞれ独立して一置換もしくは非置換の単環もしくは多環の芳香族基、または、一置換もしくは非置換の単環もしくは多環のヘテロ芳香族基を意味し、好ましくは一置換もしくは非置換の単環もしくは多環の芳香族基を意味し、
基Ｒ３またはＲ３ａ、好ましくは基Ｒ３およびＲ３ａはそれぞれ独立して一般式（４ｂ）、（５ｂ）、（６ｂ）、（７ｂ）、（８ｂ）、または（９ｂ）、好ましくは（４ｂ）の有機基Ｗ２ａを意味し、
−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｈ−Ｘｂ、    （４ｂ）
−Ａ−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｈ−Ｘｂ、    （５ｂ）
−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｋ−アリール−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｌ−Ｘｂ、    （６ｂ）
−Ａ−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｋ−アリール−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｌ−Ｘｂ、    （７ｂ）
−［（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｍ−Ａ］ｐ−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｎ−Ｘｂ、    （８ｂ）
−Ａ−［（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｍ−Ａ］ｐ−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｎ−Ｘｂ、    （９ｂ）、
ここで、ｈは１〜２０、好ましくは２〜８の整数を意味し、ｋは０〜１０、好ましくは１〜８、好ましくは２〜６の整数を意味し、ｌは０〜１０、好ましくは１〜８、好ましくは２〜６の整数を意味し、ｍ、ｎ、およびｐはそれぞれ独立して１〜６、好ましくは２〜４の整数を意味し、
Ａはそれぞれ独立して酸素または硫黄、好ましくは酸素を意味し、
ＤおよびＥはそれぞれ独立して水素、ハロゲン、Ｇ−Ｒ（Ｉ）、またはＧ−Ｃ（＝Ｇ）−Ｒ（ＩＩ）を意味し、ここで、Ｇはそれぞれ独立して酸素または硫黄、好ましくは酸素を意味し、基Ｒ（Ｉ）およびＲ（ＩＩ）はそれぞれ独立して水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチル、フェニル、またはベンジルを意味し、上記フェニルおよび上記ベンジルは置換されなくても置換されていてもよく、
アリールは置換もしくは非置換の芳香族化合物、または、窒素原子を含まない置換もしくは非置換のヘテロ芳香族化合物を意味し、
Ｘｂはそれぞれ独立して（ｉ）少なくとも１つの中性のプロトン付加可能な窒素原子、（ｉｉ）少なくとも１つの正電荷を帯びた好ましくは第４級の窒素原子、または（ｉｉｉ）少なくとも１つの正電荷を帯びた好ましくは第４級のリン原子、好ましくは、少なくとも１つの中性のプロトン付加可能な窒素原子または（ｉｉ）少なくとも１つの正電荷を帯びた好ましくは第４級の窒素原子、を含む有機基であり、ここで、Ｘｂがそれぞれ独立して式（２０ｃ）、（２０ｄ）、（２１）、または（２４）の基、さらに好ましくは式（２０ｃ）、（２０ｄ）、または（２１）の基、さらに好ましくは式（２４）の基を意味し、
2018532768.tif 000030
ここで、各基Ｒ（ＶＩＩ）、Ｒ（ＶＩＩＩ）、およびＲ（ＩＸ）はそれぞれ独立して水素、炭素原子数５〜１２のアリール基、炭素原子数５〜１２のアルキルアリール基、炭素原子数１〜８の直鎖状でも分岐状でもよいアルキル基、または炭素原子数１〜８の直鎖状でも分岐状でもよいエーテル基、好ましくは水素を意味し、各基Ｒ（ＸＶ）、Ｒ（ＸＶＩ）、およびＲ（ＸＶＩＩ）はそれぞれ独立して炭素原子数５〜１２のアリール基、炭素原子数５〜１２のアルキルアリール基、炭素原子数１〜８の直鎖状でも分岐状でもよいアルキル基、または炭素原子数１〜８の直鎖状でも分岐状でもよいエーテル基、好ましくは炭素原子数５〜１２のアリール基、炭素原子数５〜１２のアルキルアリール基、または炭素原子数１〜８の直鎖状でも分岐状でもよいアルキル基を意味し、
基Ｒ１、Ｒ１ａ、Ｒ２、Ｒ２ａ、Ｒ４、Ｒ４ａ、Ｒ５、およびＲ５ａはそれぞれ独立して水素、ハロゲン、炭素原子数1〜１２のアルキル、炭素原子数1〜１２のアルキルアリール、炭素原子数５〜２０のアリール、炭素原子数２〜１２のエーテル、または炭素原子数２〜１２のグリコールを意味する。
任意に、本発明の式(３)の１，７−ジアリール−１，６−ヘプタジエン−３，５−ジオン誘導体の変形（ｂ）では、基Ｑ１、Ｑ１ａ、Ｑ２、およびＱ２ａの少なくとも１つ、好ましくは各基Ｑ１およびＱ２が、好ましくは各基Ｑ１およびＱ１ａが、好ましくは各基Ｑ１、Ｑ１ａおよびＱ２が、好ましくは各基Ｑ１、Ｑ１ａ、Ｑ２、およびＱ２ａがそれぞれ独立して少なくとも１つ、好ましくは１〜９、さらに好ましくは１〜７、さらに好ましくは１〜５、さらに好ましくは１〜４、さらに好ましくは２〜３の、一般式（４ｂ）、（５ｂ）、（６ｂ）、（７ｂ）、（８ｂ）、または（９ｂ）、好ましくは（５ｂ）、（７ｂ）、または（９ｂ）の有機基Ｗ１ｂで置換されており、
−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｈ−Ｘｂ、    （４ｂ）
−Ａ−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｈ−Ｘｂ、    （５ｂ）
−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｋ−アリール−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｌ−Ｘｂ、    （６ｂ）
−Ａ−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｋ−アリール−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｌ−Ｘｂ、    （７ｂ）
−［（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｍ−Ａ］ｐ−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｎ−Ｘｂ、    （８ｂ）
−Ａ−［（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｍ−Ａ］ｐ−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｎ−Ｘｂ、    （９ｂ）、
ここで、ｈは１〜２０、好ましくは１〜８の整数を意味し、ｋは０〜１０、好ましくは１〜８、好ましくは２〜６の整数を意味し、ｌは０〜１０、好ましくは１〜８、好ましくは２〜６の整数を意味し、ｍ、ｎ、およびｐはそれぞれ独立して１〜６、好ましくは１〜４の整数を意味し、
Ａはそれぞれ独立して酸素または硫黄、好ましくは酸素を意味し、
ＤおよびＥはそれぞれ独立して水素、ハロゲン、Ｇ−Ｒ（Ｉ）、またはＧ−Ｃ（＝Ｇ）−Ｒ（ＩＩ）を意味し、ここで、Ｇはそれぞれ独立して酸素または硫黄、好ましくは酸素を意味し、基Ｒ（Ｉ）およびＲ（ＩＩ）はそれぞれ独立して水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチル、フェニル、またはベンジルを意味し、上記フェニルおよび上記ベンジルは置換されなくても置換されていてもよく、
アリールは置換もしくは非置換の芳香族化合物、または、窒素原子を含まない置換もしくは非置換のヘテロ芳香族化合物を意味し、
Ｘｂはそれぞれ独立して（ｉ）少なくとも１つの中性のプロトン付加可能な窒素原子、（ｉｉ）少なくとも１つの正電荷を帯びた好ましくは第４級の窒素原子、または（ｉｉｉ）少なくとも１つの正電荷を帯びた好ましくは第４級のリン原子、好ましくは、少なくとも１つの中性のプロトン付加可能な窒素原子または（ｉｉ）少なくとも１つの正電荷を帯びた好ましくは第４級の窒素原子、を含む有機基であり、ここで、Ｘｂがそれぞれ独立して式（２０ｃ）、（２０ｄ）、（２１）、または（２４）の基、さらに好ましくは式（２０ｃ）、（２０ｄ）、または（２１）の基、さらに好ましくは式（２４）の基を意味し、
2018532768.tif 000031
ここで、各基Ｒ（ＶＩＩ）、Ｒ（ＶＩＩＩ）、およびＲ（ＩＸ）はそれぞれ独立して水素、炭素原子数５〜１２のアリール基、炭素原子数５〜１２のアルキルアリール基、炭素原子数１〜８の直鎖状でも分岐状でもよいアルキル基、または炭素原子数１〜８の直鎖状でも分岐状でもよいエーテル基、好ましくは水素を意味し、各基Ｒ（ＸＶ）、Ｒ（ＸＶＩ）、およびＲ（ＸＶＩＩ）はそれぞれ独立して炭素原子数５〜１２のアリール基、炭素原子数５〜１２のアルキルアリール基、炭素原子数１〜８の直鎖状でも分岐状でもよいアルキル基、または炭素原子数１〜８の直鎖状でも分岐状でもよいエーテル基、好ましくは炭素原子数５〜１２のアリール基、炭素原子数５〜１２のアルキルアリール基、または炭素原子数１〜８の直鎖状でも分岐状でもよいアルキル基を意味する。
基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、およびＲ５はそれぞれ独立して水素、ハロゲン、炭素原子数1〜１２のアルキル、炭素原子数1〜１２のアルキルアリール、炭素原子数５〜２０のアリール、炭素原子数２〜１２のエーテル、または炭素原子数２〜１２のグリコールを意味する。
式（３）の化合物の好ましい一実施形態では、化合物は式（３ａ）を有する。
2018532768.tif 000032
本発明の式（３ａ）の１，７−ジアリール−１，６−ヘプタジエン−３，５−ジオン誘導体の変形（ａ）では、Ｍｚ＋は金属のカチオンを意味し、ｚは金属Ｍの形式酸化数であり、１〜７、好ましくは２〜３の整数を意味し、
基Ｑ１およびＱ２はそれぞれ独立して一置換または非置換の単環または多環の芳香族基を意味し、
基Ｑ１およびＱ２の少なくとも１つ、好ましくは各基Ｑ１およびＱ２はそれぞれ独立し少なくとも１つ、好ましくは１〜９、さらに好ましくは１〜７、さらに好ましくは１〜５、さらに好ましくは１〜４、さらに好ましくは２〜３の、一般式（５ａ）、（６ａ）、（７ａ）、（８ａ）、または（９ａ）、好ましくは（５ａ）、（７ａ）、または（９ａ）の有機基Ｗ１ａで置換されており、
−Ａ−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｈ−Ｘａ、    （５ａ）
−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｋ−アリール−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｌ−Ｘａ、    （６ａ）
−Ａ−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｋ−アリール−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｌ−Ｘａ、    （７ａ）
−（（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｍ−Ａ）ｐ−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｎ−Ｘａ、    （８ａ）
−Ａ−（（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｍ−Ａ）ｐ−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｎ−Ｘａ、    （９ａ）、
ここで、ｈは１〜２０、好ましくは２〜８の整数を意味し、ｋは０〜１０、好ましくは１〜８、好ましくは２〜６の整数を意味し、ｌは０〜１０、好ましくは１〜８、好ましくは２〜６の整数を意味し、ｍ、ｎ、およびｐはそれぞれ独立して１〜６、好ましくは２〜４の整数を意味し、
Ａはそれぞれ独立して酸素または硫黄、好ましくは酸素を意味し、
ＤおよびＥはそれぞれ独立して水素、ハロゲン、Ｇ−Ｒ（Ｉ）、またはＧ−Ｃ（＝Ｇ）−Ｒ（ＩＩ）を意味し、ここで、Ｇはそれぞれ独立して酸素または硫黄、好ましくは酸素を意味し、基Ｒ（Ｉ）およびＲ（ＩＩ）はそれぞれ独立して水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチル、フェニル、またはベンジルを意味し、上記フェニルおよび上記ベンジルは置換されなくても置換されていてもよく、
アリールは置換もしくは非置換の芳香族化合物、または、窒素原子を含まない置換もしくは非置換のヘテロ芳香族化合物を意味し、
Ｘａはそれぞれ独立して式（２０ｃ）、（２０ｄ）、（２１）、または（２４）の基、さらに好ましくは式（２０ｃ）、（２０ｄ）、または（２１）の基、さらに好ましくは式(２４)の基を意味し、
2018532768.tif 000033
ここで、各基Ｒ（ＶＩＩ）、Ｒ（ＶＩＩＩ）、およびＲ（ＩＸ）はそれぞれ独立して水素、炭素原子数５〜１２のアリール基、炭素原子数５〜１２のアルキルアリール基、炭素原子数１〜８の直鎖状でも分岐状でもよいアルキル基、または炭素原子数１〜８の直鎖状でも分岐状でもよいエーテル基、好ましくは水素を意味し、各基Ｒ（ＸＶ）、Ｒ（ＸＶＩ）、およびＲ（ＸＶＩＩ）はそれぞれ独立して炭素原子数５〜１２のアリール基、炭素原子数５〜１２のアルキルアリール基、炭素原子数１〜８の直鎖状でも分岐状でもよいアルキル基、または炭素原子数１〜８の直鎖状でも分岐状でもよいエーテル基、好ましくは炭素原子数５〜１２のアリール基、炭素原子数５〜１２のアルキルアリール基、または炭素原子数１〜８の直鎖状でも分岐状でもよいアルキル基を意味し、
基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、およびＲ５はそれぞれ独立して水素、ハロゲン、炭素原子数1〜１２のアルキル、炭素原子数1〜１２のシクロアルキル、炭素原子数１〜１２のアルキルアリール、炭素原子数５〜２０のアリール、炭素原子数２〜１２のエーテル、または炭素原子数２〜１２のグリコールを意味する。
本発明の式(３ａ)の１，７−ジアリール−１，６−ヘプタジエン−３，５−ジオン誘導体の変形（ｂ）では、Ｍｚ＋は金属のカチオンを意味し、ｚは金属Ｍの形式酸化数であり、１〜７、好ましくは２〜５の整数を意味し、
基Ｑ１およびＱ２はそれぞれ独立して置換または非置換の単環または多環の芳香族基を意味し、
基Ｒ３はそれぞれ独立して有機基Ｗ２ａであり、ここで、有機基Ｗ２ａは一般式（４ｂ）、（５ｂ）、（６ｂ）、（７ｂ）、（８ｂ）、または（９ｂ）、好ましくは（４ｂ）を有し、
−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｈ−Ｘｂ、    （４ｂ）
−Ａ−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｈ−Ｘｂ、    （５ｂ）
−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｋ−アリール−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｌ−Ｘｂ、    （６ｂ）
−Ａ−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｋ−アリール−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｌ−Ｘｂ、    （７ｂ）
−［（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｍ−Ａ］ｐ−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｎ−Ｘｂ、    （８ｂ）
−Ａ−［（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｍ−Ａ］ｐ−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｎ−Ｘｂ、    （９ｂ）、
ここで、ｈは１〜２０、好ましくは２〜８の整数を意味し、ｋは０〜１０、好ましくは１〜８、好ましくは２〜６の整数を意味し、ｌは０〜１０、好ましくは１〜８、好ましくは２〜６の整数を意味し、ｍ、ｎ、およびｐはそれぞれ独立して１〜６、好ましくは２〜４の整数を意味し、
Ａはそれぞれ独立して酸素または硫黄、好ましくは酸素を意味し、
ＤおよびＥはそれぞれ独立して水素、ハロゲン、Ｇ−Ｒ（Ｉ）、またはＧ−Ｃ（＝Ｇ）−Ｒ（ＩＩ）を意味し、ここで、Ｇはそれぞれ独立して酸素または硫黄、好ましくは酸素を意味し、基Ｒ（Ｉ）およびＲ（ＩＩ）はそれぞれ独立して水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチル、フェニル、またはベンジルを意味し、上記フェニルおよび上記ベンジルは置換されなくても置換されていてもよく、
アリールは置換もしくは非置換の芳香族化合物、または、窒素原子を含まない置換もしくは非置換のヘテロ芳香族化合物を意味し、
Ｘｂはそれぞれ独立して（ｉ）少なくとも１つの中性のプロトン付加可能な窒素原子、（ｉｉ）少なくとも１つの正電荷を帯びた好ましくは第４級の窒素原子、または（ｉｉｉ）少なくとも１つの正電荷を帯びた好ましくは第４級のリン原子、好ましくは、少なくとも１つの中性のプロトン付加可能な窒素原子または（ｉｉ）少なくとも１つの正電荷を帯びた好ましくは第４級の窒素原子、を含む有機基であり、ここで、Ｘｂがそれぞれ独立して式（２０ｃ）、（２０ｄ）、（２１）、または（２４）の基、さらに好ましくは式（２０ｃ）、（２０ｄ）、または（２１）の基、さらに好ましくは式（２４）の基を意味し、
2018532768.tif 000034
ここで、各基Ｒ（ＶＩＩ）、Ｒ（ＶＩＩＩ）、およびＲ（ＩＸ）はそれぞれ独立して水素、炭素原子数５〜１２のアリール基、炭素原子数５〜１２のアルキルアリール基、炭素原子数１〜８の直鎖状でも分岐状でもよいアルキル基、または炭素原子数１〜８の直鎖状でも分岐状でもよいエーテル基、好ましくは水素を意味し、各基Ｒ（ＸＶ）、Ｒ（ＸＶＩ）、およびＲ（ＸＶＩＩ）はそれぞれ独立して炭素原子数５〜１２のアリール基、炭素原子数５〜１２のアルキルアリール基、炭素原子数１〜８の直鎖状でも分岐状でもよいアルキル基、または炭素原子数１〜８の直鎖状でも分岐状でもよいエーテル基、好ましくは炭素原子数５〜１２のアリール基、炭素原子数５〜１２のアルキルアリール基、または炭素原子数１〜８の直鎖状でも分岐状でもよいアルキル基を意味し、
基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、およびＲ５はそれぞれ独立して水素、ハロゲン、炭素原子数1〜１２のアルキル、炭素原子数1〜１２のアルキルアリール、炭素原子数５〜２０のアリール、炭素原子数２〜１２のエーテル、または炭素原子数２〜１２のグリコールを意味する。
任意に、本発明の式(３ａ)の１，７−ジアリール−１，６−ヘプタジエン−３，５−ジオン誘導体の変形（ｂ）では、基Ｑ１およびＱ２の少なくとも１つ、好ましくは各基Ｑ１およびＱ２はそれぞれ独立して少なくとも１つ、好ましくは１〜９、さらに好ましくは１〜７、さらに好ましくは１〜５、さらに好ましくは１〜４、さらに好ましくは２〜３の、一般式（４ｂ）、（５ｂ）、（６ｂ）、（７ｂ）、（８ｂ）、または（９ｂ）、好ましくは（５ｂ）、（７ｂ）、または（９ｂ）の有機基Ｗ１ｂで置換されており、
−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｈ−Ｘｂ、    （４ｂ）
−Ａ−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｈ−Ｘｂ、    （５ｂ）
−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｋ−アリール−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｌ−Ｘｂ、    （６ｂ）
−Ａ−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｋ−アリール−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｌ−Ｘｂ、    （７ｂ）
−［（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｍ−Ａ］ｐ−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｎ−Ｘｂ、    （８ｂ）
−Ａ−［（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｍ−Ａ］ｐ−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｎ−Ｘｂ、    （９ｂ）、
ここで、ｈは１〜２０、好ましくは１〜８の整数を意味し、ｋは０〜１０、好ましくは１〜８、好ましくは２〜６の整数を意味し、ｌは０〜１０、好ましくは１〜８、好ましくは２〜６の整数を意味し、ｍ、ｎ、およびｐはそれぞれ独立して１〜６、好ましくは１〜４の整数を意味し、
Ａはそれぞれ独立して酸素または硫黄、好ましくは酸素を意味し、
ＤおよびＥはそれぞれ独立して水素、ハロゲン、Ｇ−Ｒ（Ｉ）、またはＧ−Ｃ（＝Ｇ）−Ｒ（ＩＩ）を意味し、ここで、Ｇはそれぞれ独立して酸素または硫黄、好ましくは酸素を意味し、基Ｒ（Ｉ）およびＲ（ＩＩ）はそれぞれ独立して水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチル、フェニル、またはベンジルを意味し、上記フェニルおよび上記ベンジルは置換されなくても置換されていてもよく、
アリールは置換もしくは非置換の芳香族化合物、または、窒素原子を含まない置換もしくは非置換のヘテロ芳香族化合物を意味し、
Ｘｂはそれぞれ独立して（ｉ）少なくとも１つの中性のプロトン付加可能な窒素原子、（ｉｉ）少なくとも１つの正電荷を帯びた好ましくは第４級の窒素原子、または（ｉｉｉ）少なくとも１つの正電荷を帯びた好ましくは第４級のリン原子、好ましくは、少なくとも１つの中性のプロトン付加可能な窒素原子または（ｉｉ）少なくとも１つの正電荷を帯びた好ましくは第４級の窒素原子、を含む有機基であり、ここで、Ｘｂがそれぞれ独立して式（２０ｃ）、（２０ｄ）、（２１）、または（２４）の基、さらに好ましくは式（２０ｃ）、（２０ｄ）、または（２１）の基、さらに好ましくは式（２４）の基を意味し、
2018532768.tif 000035
ここで、各基Ｒ（ＶＩＩ）、Ｒ（ＶＩＩＩ）、およびＲ（ＩＸ）はそれぞれ独立して水素、炭素原子数５〜１２のアリール基、炭素原子数５〜１２のアルキルアリール基、炭素原子数１〜８の直鎖状でも分岐状でもよいアルキル基、または炭素原子数１〜８の直鎖状でも分岐状でもよいエーテル基、好ましくは水素を意味し、各基Ｒ（ＸＶ）、Ｒ（ＸＶＩ）、およびＲ（ＸＶＩＩ）はそれぞれ独立して炭素原子数５〜１２のアリール基、炭素原子数５〜１２のアルキルアリール基、炭素原子数１〜８の直鎖状でも分岐状でもよいアルキル基、または炭素原子数１〜８の直鎖状でも分岐状でもよいエーテル基、好ましくは炭素原子数５〜１２のアリール基、炭素原子数５〜１２のアルキルアリール基、または炭素原子数１〜８の直鎖状でも分岐状でもよいアルキル基を意味する。
式（２）の化合物、および／または式（３）の化合物、および／または式（３）の化合物、および／または式（３ａ）の化合物、および／または式（１０１）の化合物、および／または式（１０２）の化合物、の好ましい一実施形態では、金属Ｍがアルカリ金属と、アルカリ土類金属と、遷移元素と、半金属と、元素周期表のＩＩＩＢ族、ＩＶＢ族、ＶＢ族、およびＶＩＢ族の金属および半金属と、これらの組合せとからなる群により選ばれ、好ましくは、金属ＭはＢｅ、Ｍｇ、Ｃａ、Ｓｒ、Ｂａ、Ｔｉ、Ｚｒ、Ｈｆ、Ｖ、Ｎｂ、Ｔａ、Ｃｒ、Ｍｏ、Ｗ、Ｍｎ、Ｔｃ、Ｒｈ、Ｆｅ、Ｒｕ、Ｏｓ、Ｃｏ、Ｒｈ、Ｉｒ、Ｎｉ、Ｐｄ、Ｐｔ、Ｃｕ、Ａｇ、Ａｕ、Ｚｎ、Ｂ、Ａｌ、Ｇａ、Ｉｎ、Ｓｉ、Ｇｅ、Ｓｎ、Ｂｉ、Ｓｅ、Ｔｅ、およびこれらの組合せからなる群により選ばれる。
さらに好ましくは、金属ＭはＢ、Ａｌ、Ｚｎ、Ｃｕ、Ｍｇ、Ｃａ、Ｆｅ、Ｓｉ、Ｇａ、Ｓｎ、Ｒｈ、Ｃｏ、Ｔｉ、Ｚｒ、Ｖ、Ｃｒ、Ｍｏ、Ｍｎ、Ｒｕ、Ｐｄ、Ｉｒ、Ｎｉ、およびこれらの組合せからなる群により選ばれる。さらに好ましくは、Ｍｚ＋はＭｇ２＋、Ｃａ２＋、Ｆｅ２＋、Ｆｅ３＋、Ｚｎ２＋、Ｃｕ２＋、Ｂ３＋、またはＳｉ４＋を意味する。
本発明では、式（１）の化合物、式（２）の化合物、または式（３ａ）の化合物において基Ｑ１およびＱ２が、または、式（３）の化合物において基Ｑ１、Ｑ１ａ、Ｑ２、およびＱ２ａがそれぞれ独立して置換または非置換の単環または多環の芳香族基であり、当該芳香族基が、好ましくは、それぞれ独立してフェニル基、ナフチル基、アズレン基、フェナレン基、アセナフチル基、フルオレン基、フェナントレン基、アントラセン基、フルオランテン基、ピレン基，ベンゾ［ａ］アントラセン基、クリセン基、ベンゾ［ｂ］フルオランテン基、ベンゾ［ｈ］フルオランテン基、ベンゾ［ａ］ピレン基、ジベンゾ［ａ，ｈ］アントラセン基、テトラセン基、トリフェニレン基、ペンタセン基、またはヘキサセン基、さらに好ましくはフェニル基、ナフチル基、フェナレン基、またはアントラセン基である。
本発明では、式（１００）の化合物または式（１０２）の化合物において基Ｑ３およびＱ４、または、式（１０１）において基Ｑ３、Ｑ３ａ、Ｑ４、およびＱ４ａはそれぞれ独立して、好ましくはそれぞれ独立してフェニル基、ナフチル基、アズレン基、フェナレン基、アセナフチル基、フルオレン基、フェナントレン基、アントラセン基、フルオランテン基、ピレン基，ベンゾ［ａ］アントラセン基、クリセン基、ベンゾ［ｂ］フルオランテン基、ベンゾ［ｈ］フルオランテン基、ベンゾ［ａ］ピレン基、ジベンゾ［ａ，ｈ］アントラセン基、テトラセン基、トリフェニレン基、ペンタセン基、もしくはヘキサセン基、さらに好ましくはフェニル基、ナフチル基、フェナレン基、もしくはアントラセン基である、置換または非置換の単環または多環の芳香族基であるか、または、少なくとも５つの環原子おを有する置換または非置換の単環または多環のヘテロ芳香族基であり、ここで、この環原子は少なくとも１つの炭素、および、少なくとも１つの、好ましくは、プロトン付加可能な窒素原子を含んでおり、この１つの置換または非置換の単環または多環のヘテロ芳香族基は、さらに好ましくは、それぞれ独立してピロール基、ピリジン基、キノリン基、イソキノリン基、インドール基、イソインドール基、ピリミジン基、ピラジン基、イミダゾール基、またはアクリジン基、さらに好ましくはピリジン基、キノリン基、イソキノリン基、またはインドール基である。
好ましくは、上記１つの置換または非置換の単環または多環のヘテロ芳香族基は、５〜１４、さらに好ましくは６〜１０の環原子を有し、当該環原子は少なくとも１つの炭素およびすくなくても１つの、好ましくは、プロトン付加可能な窒素原子を含んでいる。さらに好ましくは、当該環原子は、隣接しておらず配置されている１〜３の、好ましくは、プロトン付加可能な窒素原子を含んでいる。
式（１００）の化合物、式（１０１）の化合物、および／または式（１０２）の化合物、の変形（ａ１）では、Ｑ３、Ｑ３ａ、Ｑ４、およびＱ４ａの少なくとも１つが、それぞれ独立して、少なくとも５つ、好ましくは５〜１４、さらに好ましくは６〜１０の環原子を有する非置換の多環のヘテロ芳香族基であり、当該環原子が、少なくとも１つの炭素原子および少なくとも１つの、好ましくは、プロトン付加可能な窒素原子を含んでいる。さらに好ましくは、当該環原子は、好ましくは隣接しておらず配置されている、１〜３、好ましくは、１つまたは２つの窒素原子を含んでいる。
好ましくは、上記置換もしくは置換の単環もしくは多環の芳香族基、または、置換の単環もしくは多環のヘテロ芳香族基は、少なくとも１つの有機基Ｗ１、１つの有機基Ｗ１ａ、１つの有機基Ｗ１ｂ、または１つの有機基Ｗ１ｃ、および／または、ハロゲン、ニトロ、カルボン酸塩、炭素原子数１〜８のアルデヒド、炭素原子数２〜８のケトン、炭素原子数１〜１２のＯ−アルキル、炭素原子数２〜１２のＯ−アルケニル、炭素原子数５〜２０のＯ−アリール、炭素原子数１〜１２のカルボン酸エステル、特にカルボキサミド基の炭素原子がそれぞれ上記置換の単環もしくは多環の芳香族基または置換の単環もしくは多環のヘテロ芳香族基に結合されている炭素原子数１〜１２のカルボン酸アミド、炭素原子数１〜１２んのアルキル、炭素原子数３〜１２のアルケニル、炭素原子数３〜１２のシクロアルキル、炭素原子数３〜１２のシクロアルケニル、炭素原子数１〜１２のアルキルアリール、炭素原子数５〜２０のアリール、または窒素原子を含まない炭素原子数４〜２０のヘテロアリールで置換されている。
さらに好ましくは、上記置換もしくは置換の単環もしくは多環の芳香族基、または、置換の単環もしくは多環のヘテロ芳香族基は、少なくとも１つの有機基Ｗ１、１つの有機基Ｗ１ａ、１つの有機基Ｗ１ｂ、または１つの有機基Ｗ１ｃ、および／または、ハロゲン、ニトロ、炭素原子数１〜８のアルデヒド、炭素原子数２〜８のケトン、炭素原子数１〜１２のＯ−アルキル、炭素原子数２〜１２のＯ−アルケニル、炭素原子数５〜２０のＯ−アリール、炭素原子数１〜１２のカルボン酸エステル、炭素原子数１〜１２んのアルキル、炭素原子数３〜１２のアルケニル、炭素原子数３〜１２のシクロアルキル、炭素原子数３〜１２のシクロアルケニル、炭素原子数１〜１２のアルキルアリール、炭素原子数５〜２０のアリール、または窒素原子を含まない炭素原子数４〜２０のヘテロアリールで置換されている。
好ましくは、上記少なくとも１つの非置換または置換の単環または多環の芳香族基は少なくとも５つ、好ましくは５〜１６、さらに好ましくは６〜１４、さらに好ましくは６〜１０の環原子を有し、当該環原子は、より好ましくは隣接しておらず配置されている、少なくとも１つの炭素および、任意に、少なくとも１つ、好ましくは、１〜２の酸素を含んでいる。
好ましくは、式（１）の化合物、および／もしくは式（２）の化合物、および／もしくは式（３ａ）の化合物において、基Ｑ１が、または、式（１００）の化合物、および／もしくは式（１０２）の化合物において、基Ｑ３が、一般式（１１ａ）、（１２ａ）、（１３ａ）、（１４ａ）、（１５ａ）、（１６ａ）、（１７ａ）、（１８ａ）、または（１９ａ）：
2018532768.tif 000036
の芳香族基であり、
ここで、式（１）の化合物、および／または式（２）の化合物、および／または式（３ａ）の化合物において基Ｑ２が、または、式（１００）の化合物、および／または式（１０２）の化合物において基Ｑ４が、一般式（１１ｂ）、（１２ｂ）、（１３ｂ）、（１４ｂ）、（１５ｂ）、（１６ｂ）、（１７ｂ）、（１８ｂ）、または（１９ｂ）：
2018532768.tif 000037
の芳香族基を意味し、
ここで、それぞれ少なくとも１つ、好ましくは１〜９、さらに好ましくは１〜７、さらに好ましくは１〜５、さらに好ましくは１〜４、さらに好ましくは２〜３の、基Ｒ６ａ〜Ｒ１０ａ、Ｒ１１ａ〜Ｒ１７ａ、Ｒ１８ａ〜Ｒ２４ａ、Ｒ２５ａ〜Ｒ３３ａ、Ｒ３４ａ〜Ｒ４２ａ、Ｒ４３ａ〜Ｒ５１ａ、Ｒ５２ａ〜Ｒ６０ａ、Ｒ６１ａ〜Ｒ６９ａ、Ｒ７０ａ〜Ｒ７８ａ、Ｒ６ｂ〜Ｒ１０ｂ、Ｒ１１ｂ〜Ｒ１７ｂ、Ｒ１８ｂ〜Ｒ２４ｂ、Ｒ２５ｂ〜Ｒ３３ｂ、Ｒ３４ｂ〜Ｒ４２ｂ、Ｒ４３ｂ〜Ｒ５１ｂ、Ｒ５２ｂ〜Ｒ６０ｂ、Ｒ６１ｂ〜Ｒ６９ｂ、またはＲ７０ｂ〜Ｒ７８ｂはそれぞれ独立して有機基Ｗ１、有機基Ｗ１ａ、有機基Ｗ１ｂ、または有機基Ｗ１ｃであり、
有機基Ｗ１、有機基Ｗ１ａ、有機基Ｗ１ｂ、または有機基Ｗ１ｃでない、基Ｒ６ａ〜Ｒ１０ａ、Ｒ１１ａ〜Ｒ１７ａ、Ｒ１８ａ〜Ｒ２４ａ、Ｒ２５ａ〜Ｒ３３ａ、Ｒ３４ａ〜Ｒ４２ａ、Ｒ４３ａ〜Ｒ５１ａ、Ｒ５２ａ〜Ｒ６０ａ、Ｒ６１ａ〜Ｒ６９ａ、Ｒ７０ａ〜Ｒ７８ａ、Ｒ６ｂ〜Ｒ１０ｂ、Ｒ１１ｂ〜Ｒ１７ｂ、Ｒ１８ｂ〜Ｒ２４ｂ、Ｒ２５ｂ〜Ｒ３３ｂ、Ｒ３４ｂ〜Ｒ４２ｂ、Ｒ４３ｂ〜Ｒ５１ｂ、Ｒ５２ｂ〜Ｒ６０ｂ、Ｒ６１ｂ〜Ｒ６９ｂ、またはＲ７０ｂ〜Ｒ７８ｂはそれぞれ独立して同一でも異なっていてもよく、水素、ハロゲン、ニトロ、カルボン酸塩、炭素原子数１〜８のアルデヒド、炭素原子数２〜８のケトン、炭素原子数１〜１２のＯ−アルキル、炭素原子数２〜１２のＯ−アルケニル、炭素原子数５〜２０のＯ−アリール、炭素原子数２〜１２のエーテル、炭素原子数１〜１２のカルボン酸エステル、特にカルボキサミド基の炭素原子がそれぞれ基Ｑ１〜Ｑ４の１つに結合されている炭素原子数１〜１２のカルボン酸アミド、炭素原子数１〜１２のアルキル、炭素原子数２〜１２のアルケニル、炭素原子数３〜１２のシクロアルキル、炭素原子数３〜１２のシクロアルケニル、炭素原子数１〜１２のアルキルアリール、炭素原子数５〜２０のアリール、または窒素原子を含まない炭素原子数４〜２０のヘテロアリール、好ましくは、水素、ハロゲン、ニトロ、カルボン酸塩、炭素原子数１〜８のアルデヒド、炭素原子数２〜８のケトン、炭素原子数１〜１２のＯ−アルキル、炭素原子数２〜１２のＯ−アルケニル、炭素原子数５〜２０のＯ−アリール、炭素原子数２〜１２のエーテル、炭素原子数１〜１２のカルボン酸エステル、炭素原子数１〜１２のアルキル、炭素原子数２〜１２のアルケニル、炭素原子数３〜１２のシクロアルキル、炭素原子数３〜１２のシクロアルケニル、炭素原子数１〜１２のアルキルアリール、炭素原子数５〜２０のアリール、または窒素原子を含まない炭素原子数４〜２０のヘテロアリールを意味する。
さらに好ましくは、基Ｑ１またはＱ３は、一般式（１１ａ）、（１２ａ）、または（１３ａ）：
2018532768.tif 000038
の芳香族基であり、基Ｑ２または基Ｑ４は一般式（１１ｂ）、（１２ｂ）、または（１３ｂ）：
2018532768.tif 000039
の芳香族基であり、
ここで、それぞれ少なくとも１つ、好ましくは１〜９、さらに好ましくは１〜７、さらに好ましくは１〜５、さらに好ましくは１〜４、さらに好ましくは２〜３の、基Ｒ６ａ〜Ｒ１０ａ、Ｒ１１ａ〜Ｒ１７ａ、Ｒ１８ａ〜Ｒ２４ａ、Ｒ６ｂ〜Ｒ１０ｂ、Ｒ１１ｂ〜Ｒ１７ｂ、またはＲ１８ｂ〜Ｒ２４ｂはそれぞれ独立して有機基Ｗ１、有機基Ｗ１ａ、有機基Ｗ１ｂ、または有機基Ｗ１ｃであり、ここで、有機基Ｗ１、有機基Ｗ１ａ、有機基Ｗ１ｂ、もしくは有機基Ｗ１ｃでない基Ｒ１０ａ、Ｒ１１ａ〜Ｒ１７ａ、Ｒ１８ａ〜Ｒ２４ａ、Ｒ６ｂ〜Ｒ１０ｂ、Ｒ１１ｂ〜Ｒ１７ｂ、およびＲ１８ｂ〜Ｒ２４ｂは、それぞれ独立して同一でも異なっていてもよく、水素、ハロゲン、ニトロ、カルボン酸塩、炭素原子数１〜８のアルデヒド、炭素原子数２〜８のケトン、炭素原子数１〜１２のＯ−アルキル、炭素原子数２〜１２のＯ−アルケニル、炭素原子数５〜２０のＯ−アリール、炭素原子数２〜１２のエーテル、炭素原子数１〜１２のカルボン酸エステル、特にカルボキサミド基の炭素原子がそれぞれ基Ｑ１〜Ｑ４の１つに結合されている炭素原子数１〜１２のカルボン酸アミド、炭素原子数１〜１２のアルキル、炭素原子数２〜１２のアルケニル、炭素原子数３〜１２のシクロアルキル、炭素原子数３〜１２のシクロアルケニル、炭素原子数１〜１２のアルキルアリール、炭素原子数５〜２０のアリール、または窒素原子を含まない炭素原子数４〜２０のヘテロアリール、好ましくは、水素、ハロゲン、ニトロ、カルボン酸塩、炭素原子数１〜８のアルデヒド、炭素原子数２〜８のケトン、炭素原子数１〜１２のＯ−アルキル、炭素原子数２〜１２のＯ−アルケニル、炭素原子数５〜２０のＯ−アリール、炭素原子数２〜１２のエーテル、炭素原子数１〜１２のカルボン酸エステル、炭素原子数１〜１２のアルキル、炭素原子数２〜１２のアルケニル、炭素原子数３〜１２のシクロアルキル、炭素原子数３〜１２のシクロアルケニル、炭素原子数１〜１２のアルキルアリール、炭素原子数５〜２０のアリール、または窒素原子を含まない炭素原子数４〜２０のヘテロアリールを意味する。
好ましくは、式（３）の化合物において基Ｑ１およびＱ１ａが、または、式（１０１）の化合物において基Ｑ３およびＱ３ａが、それぞれ独立して一般式（１１ａ）、（１２ａ）、（１３ａ）、（１４ａ）、（１５ａ）、（１６ａ）、（１７ａ）、（１８ａ）、または（１９ａ）：
2018532768.tif 000040
の芳香族基であり、
ここで、式（３）の化合物において基Ｑ２およびＱ２ａが、または、式（１０１）の化合物において基Ｑ４およびＱ４ａが、それぞれ独立して（１１ｂ）、（１２ｂ）、（１３ｂ）、（１４ｂ）、（１５ｂ）、（１６ｂ）、（１７ｂ）、（１８ｂ）、または（１９ｂ）：
2018532768.tif 000041
の芳香族基を意味し、
ここで、それぞれ少なくとも１つ、好ましくは１〜９、さらに好ましくは１〜７、さらに好ましくは１〜５、さらに好ましくは１〜４、さらに好ましくは２〜３の、基Ｒ６ａ〜Ｒ１０ａ、Ｒ１１ａ〜Ｒ１７ａ、Ｒ１８ａ〜Ｒ２４ａ、Ｒ２５ａ〜Ｒ３３ａ、Ｒ３４ａ〜Ｒ４２ａ、Ｒ４３ａ〜Ｒ５１ａ、Ｒ５２ａ〜Ｒ６０ａ、Ｒ６１ａ〜Ｒ６９ａ、Ｒ７０ａ〜Ｒ７８ａ、Ｒ６ｂ〜Ｒ１０ｂ、Ｒ１１ｂ〜Ｒ１７ｂ、Ｒ１８ｂ〜Ｒ２４ｂ、Ｒ２５ｂ〜Ｒ３３ｂ、Ｒ３４ｂ〜Ｒ４２ｂ、Ｒ４３ｂ〜Ｒ５１ｂ、Ｒ５２ｂ〜Ｒ６０ｂ、Ｒ６１ｂ〜Ｒ６９ｂ、またはＲ７０ｂ〜Ｒ７８ｂはそれぞれ独立して有機基Ｗ１、有機基Ｗ１ａ、有機基Ｗ１ｂ、または有機基Ｗ１ｃであり、
ここで、有機基Ｗ１、有機基Ｗ１ａ、有機基Ｗ１ｂ、もしくは有機基Ｗ１ｃでない基Ｒ６ａ〜Ｒ１０ａ、Ｒ１１ａ〜Ｒ１７ａ、Ｒ１８ａ〜Ｒ２４ａ、Ｒ２５ａ〜Ｒ３３ａ、Ｒ３４ａ〜Ｒ４２ａ、Ｒ４３ａ〜Ｒ５１ａ、Ｒ５２ａ〜Ｒ６０ａ、Ｒ６１ａ〜Ｒ６９ａ、Ｒ７０ａ〜Ｒ７８ａ、Ｒ６ｂ〜Ｒ１０ｂ、Ｒ１１ｂ〜Ｒ１７ｂ、Ｒ１８ｂ〜Ｒ２４ｂ、Ｒ２５ｂ〜Ｒ３３ｂ、Ｒ３４ｂ〜Ｒ４２ｂ、Ｒ４３ｂ〜Ｒ５１ｂ、Ｒ５２ｂ〜Ｒ６０ｂ、Ｒ６１ｂ〜Ｒ６９ｂ、またはＲ７０ｂ〜Ｒ７８ｂは、それぞれ独立して同一でも異なっていてもよく、水素、ハロゲン、ニトロ、カルボン酸塩、炭素原子数１〜８のアルデヒド、炭素原子数２〜８のケトン、炭素原子数１〜１２のＯ−アルキル、炭素原子数２〜１２のＯ−アルケニル、炭素原子数５〜２０のＯ−アリール、炭素原子数２〜１２のエーテル、炭素原子数１〜１２のカルボン酸エステル、特にカルボキサミド基の炭素原子がそれぞれ基Ｑ１〜Ｑ４ａの１つに結合されている炭素原子数１〜１２のカルボン酸アミド、炭素原子数１〜１２のアルキル、炭素原子数２〜１２のアルケニル、炭素原子数３〜１２のシクロアルキル、炭素原子数３〜１２のシクロアルケニル、炭素原子数１〜１２のアルキルアリール、炭素原子数５〜２０のアリール、または窒素原子を含まない炭素原子数４〜２０のヘテロアリール、好ましくは、水素、ハロゲン、ニトロ、カルボン酸塩、炭素原子数１〜８のアルデヒド、炭素原子数２〜８のケトン、炭素原子数１〜１２のＯ−アルキル、炭素原子数２〜１２のＯ−アルケニル、炭素原子数５〜２０のＯ−アリール、炭素原子数２〜１２のエーテル、炭素原子数１〜１２のカルボン酸エステル、炭素原子数１〜１２のアルキル、炭素原子数２〜１２のアルケニル、炭素原子数３〜１２のシクロアルキル、炭素原子数３〜１２のシクロアルケニル、炭素原子数１〜１２のアルキルアリール、炭素原子数５〜２０のアリール、または窒素原子を含まない炭素原子数４〜２０のヘテロアリールを意味する。
さらに好ましくは、式（３）の化合物において基Ｑ１およびＱ１ａが、または、式（１０１）の化合物において基Ｑ３およびＱ３ａが、それぞれ独立して一般式（１１ａ）、（１２ａ）、または（１３ａ：
2018532768.tif 000042
の芳香族基であり、
ここで、式（３）の化合物において基Ｑ２およびＱ２ａが、または、式（１０１）の化合物において基Ｑ４およびＱ４ａが、それぞれ独立して（１１ｂ）、（１２ｂ）、または（１３ｂ）：
2018532768.tif 000043
の芳香族基を意味し、
ここで、それぞれ少なくとも１つ、好ましくは１〜９、さらに好ましくは１〜７、さらに好ましくは１〜５、さらに好ましくは１〜４、さらに好ましくは２〜３の、基Ｒ６ａ〜Ｒ１０ａ、Ｒ１１ａ〜Ｒ１７ａ、Ｒ１８ａ〜Ｒ２４ａ、Ｒ６ｂ〜Ｒ１０ｂ、Ｒ１１ｂ〜Ｒ１７ｂ  、またはＲ１８ｂ〜Ｒ２４ｂはそれぞれ独立して有機基Ｗ１、有機基Ｗ１ａ、有機基Ｗ１ｂ、または有機基Ｗ１ｃであり、
ここで、有機基Ｗ１、有機基Ｗ１ａ、有機基Ｗ１ｂ、もしくは有機基Ｗ１ｃでない基Ｒ１０ａ、Ｒ１１ａ〜Ｒ１７ａ、Ｒ１８ａ〜Ｒ２４ａ、Ｒ６ｂ〜Ｒ１０ｂ、Ｒ１１ｂ〜Ｒ１７ｂ  、およびＲ１８ｂ〜Ｒ２４ｂは、それぞれ独立して同一でも異なっていてもよく、水素、ハロゲン、ニトロ、カルボン酸塩、炭素原子数１〜８のアルデヒド、炭素原子数２〜８のケトン、炭素原子数１〜１２のＯ−アルキル、炭素原子数２〜１２のＯ−アルケニル、炭素原子数５〜２０のＯ−アリール、炭素原子数２〜１２のエーテル、炭素原子数１〜１２のカルボン酸エステル、特にカルボキサミド基の炭素原子がそれぞれ基Ｑ１〜Ｑ４ａの１つに結合されている炭素原子数１〜１２のカルボン酸アミド、炭素原子数１〜１２のアルキル、炭素原子数２〜１２のアルケニル、炭素原子数３〜１２のシクロアルキル、炭素原子数３〜１２のシクロアルケニル、炭素原子数１〜１２のアルキルアリール、炭素原子数５〜２０のアリール、または窒素原子を含まない炭素原子数４〜２０のヘテロアリール、好ましくは、水素、ハロゲン、ニトロ、カルボン酸塩、炭素原子数１〜８のアルデヒド、炭素原子数２〜８のケトン、炭素原子数１〜１２のＯ−アルキル、炭素原子数２〜１２のＯ−アルケニル、炭素原子数５〜２０のＯ−アリール、炭素原子数２〜１２のエーテル、炭素原子数１〜１２のカルボン酸エステル、炭素原子数１〜１２のアルキル、炭素原子数２〜１２のアルケニル、炭素原子数３〜１２のシクロアルキル、炭素原子数３〜１２のシクロアルケニル、炭素原子数１〜１２のアルキルアリール、炭素原子数５〜２０のアリール、または窒素原子を含まない炭素原子数４〜２０のヘテロアリールを意味する。
式（１）の化合物、および／または式（２）の化合物、および／または式（３）の化合物、および／または式（３ａ）の化合物、の変形（ｂ）の代替的な一実施形態では、上記少なくとも１つの有機基Ｗ２ａが、一般式（４ｂ）、（５ｂ）、（６ｂ）、（７ｂ）、（８ｂ）、または（９ｂ）、好ましくは一般式（５ｂ）、（７ｂ）、または（９ｂ）を有し、
−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｈ−Ｘｂ、    （４ｂ）
−Ａ−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｈ−Ｘｂ、    （５ｂ）
−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｋ−アリール−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｌ−Ｘｂ、    （６ｂ）
−Ａ−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｋ−アリール−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｌ−Ｘｂ、    （７ｂ）
−（（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｍ−Ａ）ｐ−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｎ−Ｘｂ、    （８ｂ）
−Ａ−（（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｍ−Ａ）ｐ−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｎ−Ｘｂ、    （９ｂ）
ここで、任意に、基Ｑ１およびＱ２の少なくとも１つ、好ましくは各基Ｑ１およびＱ２は、それぞれ独立して少なくとも１つ、好ましくは１〜９、さらに好ましくは１〜７、さらに好ましくは１〜５、さらに好ましくは１〜４、さらに好ましくは２〜３の、一般式（４ｂ）、（５ｂ）、（６ｂ）、（７ｂ）、（８ｂ）、または  （９ｂ）、好ましくは一般式（５ｂ）、（７ｂ）、または（９ｂ）の有機基Ｗ１ｂで置換されており、
ｈは１〜２０、好ましくは２〜８の整数を意味し、ｋは０〜１０、好ましくは１〜８、好ましくは２〜６の整数を意味し、ｌは０〜１０、好ましくは１〜８、好ましくは２〜６の整数を意味し、ｍ、ｎ、およびｐはそれぞれ独立して１〜６、好ましくは２〜４の整数を意味し、
Ａはそれぞれ独立して酸素または硫黄、好ましくは酸素を意味し、
ＤおよびＥはそれぞれ独立して水素、ハロゲン、Ｇ−Ｒ（Ｉ）、またはＧ−Ｃ（＝Ｇ）−Ｒ（ＩＩ）を意味し、ここで、Ｇはそれぞれ独立して酸素または硫黄、好ましくは酸素を意味し、基Ｒ（Ｉ）およびＲ（ＩＩ）はそれぞれ独立して水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチル、フェニル、またはベンジルを意味し、上記フェニルおよび上記ベンジルは置換されなくても置換されていてもよく、
アリールは置換もしくは非置換の芳香族化合物、または、窒素原子を含まない置換もしくは非置換のヘテロ芳香族化合物を意味し、
Ｘｂはそれぞれ独立して（ｉ）少なくとも１つの中性のプロトン付加可能な窒素原子、（ｉｉ）少なくとも１つの正電荷を帯びた好ましくは第４級の窒素原子、もしくは（ｉｉｉ）少なくとも１つの正電荷を帯びた好ましくは第４級のリン原子、好ましくは、（ｉ）少なくとも１つの中性のプロトン付加可能な窒素原子、もしくは、（ｉｉ）少なくとも１つの正電荷を帯びた好ましくは第４級の窒素原子、を含む有機基であり、ここで、上記少なくとも１つの中性のプロトン付加可能な窒素原子はアミノ基（−Ｎｈ２）でなく、上記少なくとも１つの正電荷を帯びた窒素原子はプロトン付加アミノ基（−Ｎｈ３＋）あるいはグアニジレートでない。
好ましくは、式（１）の化合物、および／または式(２)の化合物、および／または式（３）の化合物、および／または式（３ａ）の化合物、の変形（ｂ）の代替的な一実施形態では、有機基Ｘｂはそれぞれ独立して式（２０ａ）、（２０ｂ）、（２１）、（２２ａ）、（２２ｂ）、（２３ａ）、（２３ｂ）、または（２４）の基、好ましくは式（２０ａ）、（２０ｂ）、（２１）、または（２４）の基であり、
2018532768.tif 000044
ここで、各基Ｒ（ＩＶａ）、Ｒ（ＩＶｂ）、Ｒ（Ｘ）、Ｒ（ＸＩ）、Ｒ（ＸＩＩ）、Ｒ（ＸＩＩＩ）、およびＲ（ＸＩＶ）、好ましくは各基Ｒ（ＩＶａ）およびＲ（ＩＶｂ）はそれぞれ独立して水素、炭素原子数５〜１２のアリール基、炭素原子数１〜８の直鎖状でも分岐状でもよいアルキル基、または炭素原子数１〜８の直鎖状でも分岐状でもよいエーテル基を意味し、
各基Ｒ（Ｖａ）、Ｒ（Ｖｂ）、Ｒ（ＶＩｂ）、Ｒ（ＶＩＩ）、Ｒ（ＶＩＩＩ）、Ｒ（ＩＸ），Ｒ（ＸＶ）、Ｒ（ＸＶＩ），およびＲ（ＸＶＩＩ）、好ましくはＲ（Ｖａ）、Ｒ（Ｖｂ）、Ｒ（ＶＩｂ）、Ｒ（ＸＶ）、Ｒ（ＸＶＩ）、およびＲ（ＸＶＩＩ）はそれぞれ独立して炭素原子数５〜１２のアリール基、炭素原子数１〜８の直鎖状でも分岐状でもよいアルキル基、または炭素原子数１〜８の直鎖状でも分岐状でもよいエーテル基を意味し、
式（２２ａ）の基および式（２３ａ）の基：
2018532768.tif 000045
は、その中に１つの窒素原子が二重結合を成す、少なくとも1つの炭素原子と少なくとも１つの窒素原子と、任意に、1つまたは２つの酸素原子とを含む５〜７の環原子を有する置換または非置換のヘテロ環式基であり、
式（２２ｂ）の基および式（２３ｂ）の基：
2018532768.tif 000046
は、その中に１つの窒素原子が単結合を成す、少なくとも1つの炭素原子と少なくとも１つの窒素原子と、任意に、1つまたは２つの酸素原子とを含む５〜７の環原子を有する置換または非置換のヘテロ環式基である。
式（１００）の化合物、および／または式(１０１)の化合物、および／または式（１０３）の化合物、の好ましい一実施形態では、有機基Ｘはそれぞれ独立して式（２０ａ）、（２０ｂ）、（２１）、（２２ａ）、（２２ｂ）、（２３ａ）、（２３ｂ）、または（２４）の基、好ましくは式（２０ａ）、（２０ｂ）、または（２１）の基であり、
2018532768.tif 000047
ここで、各基Ｒ（ＩＶａ）、Ｒ（Ｖａ）、Ｒ（ＩＶｂ）、Ｒ（Ｖｂ）、Ｒ（ＶＩｂ）、Ｒ（ＶＩＩ）、Ｒ（ＶＩＩＩ）、Ｒ（ＩＸ）、Ｒ（Ｘ）、Ｒ（ＸＩ）、Ｒ（ＸＩＩ）、Ｒ（ＸＩＩＩ）、および（ＸＩＶ）はそれぞれ独立して水素、炭素原子数５〜１２のアリール基、炭素原子数１〜８の直鎖状でも分岐状でもよいアルキル基、または炭素原子数１〜８の直鎖状でも分岐状でもよいエーテル基を意味し、
各基Ｒ（ＸＶ）、Ｒ（ＸＶＩ）、およびＲ（ＸＶＩＩ）はそれぞれ独立して炭素原子数５〜１２のアリール基、炭素原子数１〜８の直鎖状でも分岐状でもよいアルキル基、または炭素原子数１〜８の直鎖状でも分岐状でもよいエーテル基を意味し、
式（２２ａ）の基および式(２３ａ)の基：
2018532768.tif 000048
は、その中に１つの窒素原子が二重結合を成す、少なくとも1つの炭素原子と少なくとも１つの窒素原子と、任意に、1つまたは２つの酸素原子とを含む５〜７の環原子を有する置換または非置換のヘテロ環式基であり、
式（２２ｂ）の基および式（２３ｂ）の基：
2018532768.tif 000049
は、その中に１つの窒素原子が単結合を成す、少なくとも1つの炭素原子と少なくとも１つの窒素原子と、任意に、1つまたは２つの酸素原子とを含む５〜７の環原子を有する置換または非置換のヘテロ環式基である。
さらに好ましくは、それぞれの式（２３ａ）の基は式（２５ａ）、（２５ｂ）、および（２５ｃ）：
2018532768.tif 000050
からなる群により選ばれ、ここで、それぞれのＲ（ＸＩ）は炭素原子数５〜２０のアリール基、例えばフェニルもしくはベンジル、炭素原子数１〜２０の直鎖状でも分岐状でもよいアルキル基、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、もしくはｔ−ブチル、炭素原子数２〜２０の直鎖状でも分岐状でもよいアルケニル基、炭素原子数１〜２０の直鎖状でも分岐状でもよいヒドロキシアルキル基、例えば、ヒドロキシメチル、２−ヒドロキシエチル、３−ヒドロキシプロピル、もしくは１−ヒドロキシ−１−メチル−エチル、または炭素原子数２〜２０の直鎖状でも分岐状でもよいエーテル基、例えばメトキシメチル、メトキシエチル、メトキシプロピル、エトキシメチル、エトキシエチル、エトキシプロピル、プロポキシメチル、プロポキシエチル、もしくはプロポキシプロピルであってもよい。
さらなる好ましい一実施形態では、それぞれの式（２２ａ）の基は式（２６）：
2018532768.tif 000051
の基からなる群により選ばれ、ここで、それぞれのＲ（ＸＩＩａ）〜Ｒ（ＸＩＩｅ）はそれぞれ独立して水素、炭素原子数５〜２０のアリール基、例えばフェニルもしくはベンジル、炭素原子数１〜２０の直鎖状でも分岐状でもよいアルキル基、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、もしくはｔ−ブチル、炭素原子数２〜２０の直鎖状でも分岐状でもよいアルケニル基、炭素原子数１〜２０の直鎖状でも分岐状でもよいヒドロキシアルキル基、例えば、ヒドロキシメチル、２−ヒドロキシエチル、３−ヒドロキシプロピル、もしくは１−ヒドロキシ−１−メチル−エチル、または炭素原子数２〜２０の直鎖状でも分岐状でもよいエーテル基、例えばメトキシメチル、メトキシエチル、メトキシプロピル、エトキシメチル、エトキシエチル、エトキシプロピル、プロポキシメチル、プロポキシエチル、もしくはプロポキシプロピルであってもよい。好ましくは、基Ｒ（ＸＩＩａ）からＲ（ＸＩＩｅ）はそれぞれ独立して水素、メチル、エチル、プロプ−１−イル、ブト−１−イル、ペンタ−１−イル、ヘキサ−１−イル、ヘプタ−１−、またはオクト−１−イルである。
さらなる好ましい一実施形態では、式（２１ｂ）の基は１−メチルプロロジン−１−イウム−１−イル、１−メチルピペラジン−１−イウム−１−イル、または４−メチルモルホリン−４−イウム−４−イルである。
式（１００）の化合物、および／または式（１０１）の化合物、および／または式（１０３）の化合物のさらなる好ましい一実施形態では、有機基Ｘはそれぞれ独立して式（２０ｃ）、（２０ｄ）、（２１）、または（２４）、好ましくは式（２０ｃ）、（２０ｄ）、または（２１）の基、さらに好ましくは式（２４）の基を意味し、
2018532768.tif 000052
ここで、各基Ｒ（ＶＩＩ）、Ｒ（ＶＩＩＩ）、およびＲ（ＩＸ）はそれぞれ独立して水素、炭素原子数５〜１２のアリール基、炭素原子数５〜１２のアルキルアリール基、炭素原子数１〜８の直鎖状でも分岐状でもよいアルキル基、または炭素原子数１〜８の直鎖状でも分岐状でもよいエーテル基、好ましくは水素を意味し、各基Ｒ（ＸＶ）、Ｒ（ＸＶＩ）、およびＲ（ＸＶＩＩ）はそれぞれ独立して炭素原子数５〜１２のアリール基、炭素原子数５〜１２のアルキルアリール基、炭素原子数１〜８の直鎖状でも分岐状でもよいアルキル基、または炭素原子数１〜８の直鎖状でも分岐状でもよいエーテル基、好ましくは炭素原子数５〜１２のアリール基、炭素原子数５〜１２のアルキルアリール基、または炭素原子数１〜８の直鎖状でも分岐状でもよいアルキル基を意味する。
さらなる好ましい一実施形態では、式（１００）の化合物、式（１０１）の化合物、および／または式（１０３）の化合物において、基Ｒ（ＩＶａ）、Ｒ（Ｖａ）、Ｒ（ＩＶｂ）、Ｒ（Ｖｂ）、Ｒ（ＶＩｂ）、Ｒ（ＶＩＩ）、Ｒ（ＶＩＩＩ）、Ｒ（ＩＸ）、Ｒ（Ｘ）、Ｒ（ＸＩ）、Ｒ（ＸＩＩ）、Ｒ（ＸＩＩＩ）、Ｒ（ＸＩＶ）、Ｒ（ＸＶ）、Ｒ（ＸＶＩ）、およびＲ（ＸＶＩＩ）がそれぞれ独立して水素と、ｎが０〜１９、好ましくは１〜１７の整数である一般式−（ＣＨ２）ｎ−ＣＨ３とからなる群により選ばれる。
さらなる好ましい一実施形態では、式（１）の化合物、および／または式（２）の化合物、および／または式（３）の化合物、および／または式（３ａ）の化合物、および／または式（１００）の化合物、および／または式（１０１）の化合物、および／または式（１０２）の化合物において、基Ｒ（ＩＶａ）、Ｒ（Ｖａ）、Ｒ（ＩＶｂ）、Ｒ（Ｖｂ）、Ｒ（ＶＩｂ）、Ｒ（ＶＩＩ）、Ｒ（ＶＩＩＩ）、Ｒ（ＩＸ）、Ｒ（Ｘ）、Ｒ（ＸＩ）、Ｒ（ＸＩＩ）、Ｒ（ＸＩＩＩ）、およびＲ（ＸＩＶ）はそれぞれ独立して水素、メチル、エチル、プロプ−１−イル、プロプ−２−イル、ブト−１−イル、ブト−２−イル、２−メチルプロプ−１−イル、２−メチル−プロプ−２−イル、ペンタ−１−イル、ペンタ−２−イル、ペンタ−３−イル、２−メチルブト−１−イル、２−メチルブト−２−イル、２−メチルブト−３−イル、２−メチルブト−４−イル、２，２−ジメチルプロプ−１−イル、ヘキサ−１−イル、ヘキサ−２−イル、ヘキサ−３−イル、ヘプタ−１−イル、オクト−１−イル、２−メチルペンタ−１−イル、２−メチルペンタ−２−イル、２−メチルペンタ−３−イル、２−メチルペンタ−４−イル、２−メチルペンタ−５−イル、３−メチルペンタ−１−イル、３−メチルペンタ−２−イル、３−メチルペンタ−３−イル、２，２−ジメチルブト−１−イル、２，２−ジメチルブト−３−イル、２，２−ジメチルブト−４−イル、２，３−ジメチルブト−１−イル、２，３−ジメチルブト−２−イル、フェニル、およびベンジルからなる群により選ばれる。
本発明の式（１）、式（２）、式（３）、および／もしくは式（３ａ）の１，７−ジアリール−１，６−ヘプタジエン−３，５−ジオン誘導体、並びに、本発明に従って使用されうる式（１００）、式（１０１）、および／もしくは式（１０２）の１，７−ジアリール−１，６−ヘプタジエン−３，５−ジオン誘導体、の特に好ましい一実施形態では、式（２４）の基の基Ｒ（ＸＶ）、Ｒ（ＸＶＩ）、およびＲ（ＸＶＩＩ）、
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はそれぞれ独立してメチル、エチル、プロプ−１−イル、プロプ−２−イル、ブト−１−イル、ブト−２−イル、２−メチルプロプ−１−イル、２−メチル−プロプ−２−イル、ペンタ−１−イル、ペンタ−２−イル、ペンタ−３−イル、２−メチルブト−１−イル、２−メチルブト−２−イル、２−メチルブト−３−イル、２−メチルブト−４−イル、２，２−ジメチルプロプ−１−イル、ヘキサ−１−イル、ヘキサ−２−イル、ヘキサ−３−イル、ヘプタ−１−イル、オクト−１−イル、２−メチルペンタ−１−イル、２−メチルペンタ−２−イル、２−メチルペンタ−３−イル、２−メチルペンタ−４−イル、２−メチルペンタ−５−イル、３−メチルペンタ−１−イル、３−メチルペンタ−２−イル、３−メチルペンタ−３−イル、２，２−ジメチルブト−１−イル、２，２−ジメチルブト−３−イル、２，２−ジメチルブト−４−イル、２，３−ジメチルブト−１−イル、２，３−ジメチルブト−２−イル、フェニルおよびベンジルからなる群により選ばれる。
さらなる好ましい一実施形態では、式（１００）の化合物、式（１０１）の化合物、および／または式（１０３）の化合物において、基Ｒ（ＩＶａ）、Ｒ（Ｖａ）、Ｒ（ＩＶｂ）、Ｒ（Ｖｂ）、Ｒ（ＶＩｂ）、Ｒ（ＶＩＩ）、Ｒ（ＶＩＩＩ）、Ｒ（ＩＸ）、Ｒ（Ｘ）、Ｒ（ＸＩ）、Ｒ（ＸＩＩ）、Ｒ（ＸＩＩＩ）、Ｒ（ＸＩＶ）、Ｒ（ＸＶ）、Ｒ（ＸＶＩ）、およびＲ（ＸＶＩＩ）がそれぞれ独立して水素、または、式（１０）：
2018532768.tif 000054
、の基から選ばれており、ここで、それぞれのｒは１〜２０、好ましくは１〜８、さらに好ましくは１〜４の整数を意味する。
本発明に従って使用されうる式（１００）、および／または式（１０１）、および／または式（１０２）の１，７−ジアリール−１，６−ヘプタジエン−３，５−ジオン誘導体のさらなる好ましい一実施形態では、有機基Ｗ２および／またはＷ１が、それぞれ独立して一般式（３０ａ）、（３０ｂ）、（３０ｃ）、（３０ｄ）、（３０ｅ）、（３０ｆ）、（３０ｇ）、（３０ｈ）、（３０ｉ）、（３０ｋ）、（３０ｍ）、（３０ｎ）、（３０ｐ）、（３１ａ）、（３１ｂ）、（３２）、（３３）、（３４）、（３５）、（３６）、（３７ａ）、または（３７ｂ）の有機基、好ましくは一般式（３０ａ）、（３０ｂ）、（３０ｃ）、（３０ｄ）、（３０ｅ）、（３０ｆ）、（３０ｇ）、（３０ｈ）、（３０ｉ）、（３０ｋ）、（３０ｍ）、（３０ｎ）、（３０ｐ）、（３１ａ）、（３１ｂ）、（３２）、（３３）、（３４）、（３５）、または（３６）の有機基、好ましくは一般式（３７ａ）の有機基を意味し：
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ここで、Ｙ−は、それぞれ独立してフッ化物、塩化物、臭化物、ヨウ化物、硫酸塩、硫酸水素塩、リン酸塩、リン酸水素塩、リン酸二水素塩、トシレート、メシレート、または少なくとも炭素原子数１〜１５のカルボン酸のカルボキシレートイオンを意味するアニオンである。好ましくは、炭素原子数１〜１５のカルボン酸のカルボキシレートイオンはギ酸塩、酢酸塩、ｎ−プロピオン酸塩、乳酸塩、シュウ酸塩、フマル酸塩、マレイン酸塩、酒石酸塩、スクシニレート、ベンゾエート、サリチル酸塩、またはクエン酸塩である。
本発明に従って使用されうる式（１）、および／または式（２）、および／または式（３）、および／または式（３ａ）の１，７−ジアリール−１，６−ヘプタジエン−３，５−ジオン誘導体のさらなる好ましい一実施形態では、有機基Ｗ１ａはそれぞれ独立して一般式（３１ａ）、（３１ｂ）、（３２）、（３４）、（３７ａ）、または（３７ｂ）の有機基、好ましくは一般式（３１ａ）、（３１ｂ）、（３２）、または（３４）の有機基、好ましくは一般式（３７ａ）の有機基を意味し：
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ここで、Ｙ−は、それぞれ独立してフッ化物、塩化物、臭化物、ヨウ化物、硫酸塩、硫酸水素塩、リン酸塩、リン酸水素塩、リン酸二水素塩、トシレート、メシレート、または少なくとも炭素原子数１〜１５のカルボン酸のカルボキシレートイオンを意味するアニオンである。好ましくは、炭素原子数１〜１５のカルボン酸のカルボキシレートイオンはギ酸塩、酢酸塩、ｎ−プロピオン酸塩、乳酸塩、シュウ酸塩、フマル酸塩、マレイン酸塩、酒石酸塩、スクシニレート、ベンゾエート、サリチル酸塩、またはクエン酸塩である。
本発明に従って使用されうる式（１）、および／または式（２）、および／または式（３）、および／または式（３ａ）の１，７−ジアリール−１，６−ヘプタジエン−３，５−ジオン誘導体のさらなる好ましい一実施形態では、有機基Ｗ２ａおよび／またはＷ１ｂおよび／またはＷ１ｃはそれぞれ独立して一般式（３１ａ）、（３１ｂ）、（３２）、（３４）、（３５）、（３７ａ）、または（３７ｂ）の有機基、好ましくは一般式（３１ａ）、（３１ｂ）、（３２）、（３４）、または（３５）の有機基、好ましくは一般式（３７ａ）の有機基を意味し：
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ここで、Ｙ−は、それぞれ独立してフッ化物、塩化物、臭化物、ヨウ化物、硫酸塩、硫酸水素塩、リン酸塩、リン酸水素塩、リン酸二水素塩、トシレート、メシレート、または少なくとも炭素原子数１〜１５のカルボン酸のカルボキシレートイオンを意味するアニオンである。好ましくは、炭素原子数１〜１５のカルボン酸のカルボキシレートイオンはギ酸塩、酢酸塩、ｎ−プロピオン酸塩、乳酸塩、シュウ酸塩、フマル酸塩、マレイン酸塩、酒石酸塩、スクシニレート、ベンゾエート、サリチル酸塩、またはクエン酸塩である。
本発明に従って使用されうる式（１００）の１，７−ジアリール−１，６−ヘプタジエン−３，５−ジオン誘導体のさらに好ましい一実施形態では、化合物が少なくとも式（４０）〜（６７）の化合物、好ましくは少なくとも式（４０）〜（６３）、（６６）、または（６７）の化合物、好ましくは式（６４）の化合物である。
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本発明に従って使用されうる式（１００）の１，７−ジアリール−１，６−ヘプタジエン−３，５−ジオン誘導体のさらに好ましい一実施形態では、化合物が少なくとも式（４０）〜（６７）および（１１０）〜（２２９）の化合物である。
本発明に従って使用されうる式（１）の１，７−ジアリール−１，６−ヘプタジエン−３，５−ジオン誘導体のさらに好ましい一実施形態では、化合物が少なくとも式（４０）〜（６５）の化合物、好ましくは少なくとも式（４０）〜（６２）の化合物、好ましくは少なくとも式（４０）〜（５８）、（６０）、（６１）、（６２）、または（６３）の化合物、好ましくは少なくとも式（６４）の化合物である。
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本発明の式（２）の１，７−ジアリール−１，６−ヘプタジエン−３，５−ジオン誘導体、または、本発明に従って使用されうる式（１０２）の１，７−ジアリール−１，６−ヘプタジエン−３，５−ジオン誘導体のさらに好ましい一実施形態では、化合物が少なくとも式（６８）、（６９ａ）、または（６９ｂ）の化合物である。
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本発明の式（３）の１，７−ジアリール−１，６−ヘプタジエン−３，５−ジオン誘導体、または、本発明に従って使用されうる式（１０１）の１，７−ジアリール−１，６−ヘプタジエン−３，５−ジオン誘導体のさらに好ましい一実施形態では、化合物が少なくとも式（７０）の化合物である。
2018532768.tif 000069
本発明の式（１）、および／または式（２）、および／または式（３）、および／または式（３ａ）、の１，７−ジアリール−１，６−ヘプタジエン−３，５−ジオン誘導体と、本発明に従って使用されうる式（１００）、および／または式（１０１）、および／または式（１０２）、および／または式（３ａ）の１，７−ジアリール−１，６−ヘプタジエン−３，５−ジオン誘導体とにおいて、上記アルデヒド基、ケトン基、カルボン酸基、カルボン酸アミド基、シクロアルキル基、シクロアルケニル、アルキル基、およびアルケニル基は直鎖状でも分岐状でもよく、好ましくは直鎖状であり、置換されていないか、または、ハロゲン、好ましくは、塩素、臭素、ヨード、もしくはフッ素、ニトロ、ヒドロキシ、アルキルオキシ、好ましくは、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロピルオキシ、ｉ−プロピルオキシ、ｎ−ブチルオキシ、もしくはｎ−ペンチルオキシ、または、アルカノイルオキシ、好ましくはホルミルオキシ、アセトキシ、もしくはｎ−プロパノイルオキシである少なくとも１つの基で置換されいてもよい。
さらに好ましい一実施形態では、上記アルキル基はそれぞれ独立してメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、３−メチルブチル、２，２−ジメチルプロピル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、およびｎ−オクチルからなる群により選ばれる。
さらに好ましい一実施形態では、アルキル基が一般式−ＣＨ２（ＣＨ（ＯＨ））ｇＣＨ２ＯＨの非環式ポリオール基であってもよく、ここで、ｇが１〜１０、好ましくは１〜４の整数である。さらに好ましくは、上記非環式ポリオール基が、アラビチル、リビチル、キシリチル、エリスリチル、トレイチル、ラクチチル、  マンニチル、およびソルビチル、さらに好ましくはリビチルおよびＤ−アラビチルからなる群により選ばれる。
さらに好ましい一実施形態では、上記シクロアルキル基およびシクロアルケニル気が、環原子として酸素元素を含んでもよく、置換されていないか、または、ヒドロキシル、アルキルオキシ、好ましくは、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロピルオキシ、ｉ−プロピルオキシ、ｎ−ブチルオキシ、もしくはｎ−ペンチルオキシ、または、アルカノイルオキシ、好ましくはホルミルオキシ、アセトキシ、もしくはｎ−プロパノイルオキシである少なくとも１つの基で置換されていてもよい。
さらに好ましい一実施形態では、環原子として酸素元素を含んでいる上記シクロアルキル基およびシクロアルケニル基が、それぞれ独立してテトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、ジオキソラニル、およびジオキサニルからなる群により選ばれる。
さらに好ましい一実施形態では、上記アリール基が、それぞれ最大で４つ、さらに好ましくは最大で３つ、さらに好ましくは最大で２つの縮合環式化合物を含んでいる。さらにより好ましくは、上記アリール基はそれぞれ１つの環式化合物を有する。
好ましくは、上記アリール基はそれぞれ独立してフェニル、ベンジル、ナフチル、アントラセニル、フェナントレニル、およびピレニルからなる群により選ばれる。
好ましい一実施形態では、上記アルケニル基が、それぞれ独立して２〜１７の炭素原子、さらに好ましくは２〜１３の炭素原子、さらに好ましくは２〜９の炭素原子、さらに好ましくは２〜３の炭素原子を有する。さらに好ましい一実施形態では、上記アルケニル基が、それぞれ独立してエテニル、ｎ−プロペニル、およびｎ−ブテニルからなる群により選ばれる。  
さらなる好ましい一実施形態では、上記アルデヒドがそれぞれ独立して１〜１７の炭素原子、さらに好ましくは１〜１３の炭素原子、さらに好ましくは１〜９の炭素原子、さらに好ましくは１〜５の炭素原子を有する。さらに好ましい一実施形態では、上記アルデヒドがそれぞれ独立してメタナール−１−イル（ホルミル）、エタナール−１−イル（２−オキソエチル）、ｎ−プロパナール−１−イル（３−オキソプロピル）、およびｎ−ブタナール−１−イル（４−オキソブチル）からなる群により選ばれる。
さらなる好ましい一実施形態では、上記ケトンがそれぞれ独立してそれぞれ独立して２〜１７の炭素原子、さらに好ましくは３〜１４の炭素原子、さらに好ましくは３〜９の炭素原子を有する。さらに好ましい一実施形態では、上記ケトンがそれぞれ独立してジメチルケチル、メチル−エチル−ケチル、エチル−メチル−ケチル、ジエチルケチル、メチル−プロピル−ケチル、エチル−プロピル−ケチル、プロピル−メチル−ケチル、プロピル−エチル−ケチルおよび、基は直鎖状でも分岐状でもよいジプロピル−ケチルからなる群により選ばれる。
さらに好ましい一実施形態では、上記上記アルデヒド基および／またはケトン基が単糖基、好ましくはペントース基もしくはケトース基であってもよい。
好ましくは、適切な単糖基はそれぞれ独立して３〜７の炭素原子、好ましくは５〜６の炭素原子を有し、１つのカルボニル基、好ましくはアルデヒド基もしくはケト基、および少なくとも１つのヒドロキシル基を含んでおり、鎖式でもまたは環式でもよく、好ましくはフラノースもしくはピラノースである。
好ましくは、適切な単糖基は、それぞれ独立してＤ−グリセリンアルデヒド、Ｌ−グリセリンアルデヒド、Ｄ−エリトロース、Ｌ−エリトロース、Ｄ−トレオース、Ｌ−トレオース、Ｄ−リボース、Ｌ−リボース、Ｄ−アラビノース、Ｌ−アラビノース、Ｄ−キシロース、Ｌ−キシロース、Ｄ−リキソース、Ｌ−リキソース、Ｄ−アロース、Ｌ−アロース、Ｄ−アルトロース、Ｌ−アルトロース、Ｄ−グルコース、Ｌ−グルコース、Ｄ−マンノース、Ｌ−マンノース、Ｄ−グロース、Ｌ−グロース、Ｄ−イドース、Ｌ−イドース、Ｄ−ガラクトース、Ｌ−ガラクトース、Ｄ−タロース、Ｌ−タロース、ジヒドロキシアセトン、Ｄ−エリトルロース、Ｌ−エリトルロース、Ｄ−リブロース、Ｌ−リブロース、Ｄ−キシルロース、Ｌ−キシルロース、Ｄ−プシコース、Ｌ−プシコース、Ｄ−フルクトース、Ｌ−フルクトース、Ｄ−ソルボース、Ｌ−ソルボース、Ｄ−タガトース、およびＬ−タガトースからなる群により選ばれる単糖により誘導される。さらに好ましくは、適切な単糖はＤ−リボース、Ｌ−リボース、Ｄ−アラビノース、Ｌ−アラビノース、Ｄ−キシロース、Ｌ−キシロース、Ｄ−リキソース、Ｌ−リキソース、Ｄ−アロース、Ｌ−アロース、Ｄ−アルトロース、Ｌ−アルトロース、Ｄ−グルコース、Ｌ−グルコース、Ｄ−マンノース、Ｌ−マンノース、Ｄ−グロース、Ｌ−グロース、Ｄ−イドース、Ｌ−イドース、Ｄ−ガラクトース、Ｌ−ガラクトース、Ｄ−タロース、Ｌ−タロース、Ｄ−リブロース、Ｌ−リブロース、Ｄ−キシルロース、Ｌ−キシルロース、Ｄ−プシコース、Ｌ−プシコース、Ｄ−フルクトース、Ｌ−フルクトース、Ｄ−ソルボース、Ｌ−ソルボース、Ｄ−タガトース、およびＬ−タガトースからなる群により選ばれる。
さらなる好ましい一実施形態では、上記カルボン酸エステルがそれぞれ独立して１〜７の炭素原子、さらに好ましくは１〜１５の炭素原子、さらに好ましくは１〜１２の炭素原子を有し、ここで、カルボン酸塩基の炭素原子が基Ｑ１〜Ｑ４ａの１つに結合されている。さらに好ましい一実施形態では、上記上記カルボン酸エステルがそれぞれ独立してエチルエステル、ｎ−プロピルエステル、ｉ−プロピルエステル、ｎ−ブチルエステル、ｓｅｃ−ブチルエステル、ｔｅｒｔ−ブチルエステル、およびベンジルエステルからなる群により選ばれる。さらに好ましくは、上記カルボン酸エステルはメトキシカルボニル、２−メトキシ−２−オキソ−エト−１−イル、３−メトキシ−３−オキソ−プロプ−１−イル、４−メトキシ−４−オキソ−ブト−１−ｙｌ、エトキシカルボニル、２−エトキシ−２−オキソ−エト−１−イル、３−エトキシ−３−オキソ−プロプ−１−イル、４−エトキシ−４−オキソ−ブト−１−イル、プロポキシカルボニル、２−オキソ−２−プロポキシ−エト−１−イル、３−オキソ−３−プロポキシ−プロプ−１−イル、４−オキソ−４−プロポキシ−ブト−１−イル、イソプロポキシカルボニル、２−イソプロポキシ−２−オキソ−エト−１−イル、３−イソプロポキシ−３−オキソ−プロプ−１−イル、４−イソプロポキシ−４−オキソ−ブト−１−イル、ブトキシカルボニル、２−ブトキシ−２−オキソ−エト−１−イル、３−ブトキシ−３−オキソ−プロプ−１−イル、４−ブトキシ−４−オキソ−ブト−１−イル、イソブトキシカルボニル、２−イソブトキシ−２−オキソ−エト−１−イル、３−イソブトキシ−３−オキソ−プロプ−１−イル、４−イソブトキシ−４−オキソ−ブト−１−イル、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル、２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−オキソ−エト−１−イル、３−ｔｅｒｔ−ブトキシ−３−オキソ−プロプ−１−イル、４−ｔｅｒｔ−ブトキシ−４−オキソ−ブト−１−イル、フェノキシカルボニル、２−オキソ−２−フェノキシ−エト−１−イル、３−オキソ−３−フェノキシ−プロプ−１−イル、４−オキソ−４−フェノキシ−ブト−１−イル、ベンジルオキシカルボニル、２−ベンジルオキシ−２−オキソ−エト−１−イル、３−ベンジルオキシ−３−オキソ−プロプ−１−イル、および４−ベンジルオキシ−４−オキソ−ブト−１−イルからなる群により選ばれる。
さらなる好ましい一実施形態では、上記カルボン酸アミドがそれぞれ独立して１〜１７の炭素原子、さらに好ましくは１〜１５の炭素原子、さらに好ましくは１〜１２の炭素原子を有し、ここで、カルボキサミド基の炭素原子がそれぞれ基Ｑ１〜Ｑ４ａの１つに結合されている。
上記カルボン酸アミドは、好ましくは、カルバミドではない。
さらなる好ましい一実施形態では、上記カルボン酸アミドがそれぞれ独立してカルバモイル、２−アミノ−２−オキソ−エト−１−イル、３−アミノ−３−オキソ−プロプ−１−イル、４−アミノ−４−オキソ−ブト−１−イル、メチルカルバモイル、２−（メチルアミノ）−２−オキソ−エト−１−イル、３−（メチルアミノ）−３−オキソ−プロプ−１−イル、４−（メチルアミノ）−４−オキソ−ブト−１−イル、ジメチルカルバモイル、２−（ジメチルアミノ）−２−オキソ−エト−１−イル、３−（ジメチルアミノ）−３−オキソ−プロプ−１−イル、４−（ジメチルアミノ）−４−オキソ−ブト−１−イル、エチルカルバモイル、２−（エチルアミノ）−２−オキソ−エト−１−イル、３−（エチルアミノ）−３−オキソ−プロプ−１−イル、４−（エチルアミノ）−４−オキソ−ブト−１−イル、エチル（メチル）カルバモイル、２−［エチル（メチル）アミノ］−２−オキソ−エト−１−イル、３−［エチル（メチル）アミノ］−３−オキソ−プロプ−１−イル、４−［エチル（メチル）アミノ］−４−オキソ−ブト−１−イル、ジメチルカルバモイル、２−（ジメチルアミノ）−２−オキソ−エト−１−イル、３−（ジメチルアミノ）−３−オキソ−プロプ−１−イル、４−（ジメチルアミノ）−４−オキソ−ブト−１−イル、ジプロピルカルバモイル、２−（ジプロピルアミノ）−２−オキソ−エト−１−イル、３−（ジプロピルアミノ）−３−オキソ−プロプ−１−イル、４−（ジプロピルアミノ）−４−オキソ−ブト−１−イル、ジイソプロピルカルバモイル、２−（ジイソプロピルアミノ）−２−オキソ−エト−１−イル、３−（ジイソプロピルアミノ）−３−オキソ−プロプ−１−イル、４−（ジイソプロピルアミノ）−４−オキソ−ブト−１−イル、ジブチルカルバモイル、２−（ジブチルアミノ）−２−オキソ−エト−１−イル、３−（ジブチルアミノ）−３−オキソ−プロピル、４−（ジブチルアミノ）−４−オキソ−ブト−１−イル、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルカルバモイル、２−（ジ−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−２−オキソ−エト−１−イル、３−（ジ−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−３−オキソ−プロピル、オヨビ４−（ジ−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−４−オキソ−ブト−１−イルからなる群により選ばれる。
さらなる好ましい一実施形態では、窒素原子を含まない炭素原子数４〜２０の上記ヘテロアリール基が、フラニルおよびベンゾフラニルからなる群により選ばれる。
さらなる好ましい一実施形態では、上記エーテル基がそれぞれ独立して２〜１７の炭素原子、さらに好ましくは２〜１３の炭素原子、さらに好ましくは２〜９の炭素原子を有する。さらに好ましい一実施形態では、上記エーテル基が、例えば、メトキシメチル、メトキシエチル、メトキシ−ｎ−プロピル、エトキシメチル、ｎ−プロポキシメチル、２−エトキシエトキシメチル、２−（２−エトキシエトキシ）エチル、ｉ−プロポキシメチル、ｔｅｒｔ−ブチルオキシメチル、ジオクサ−３，６−ヘプチル、およびベンジルオキシメチルからなる群により選ばれる。さらに好ましい一実施形態では、上記エーテル基が単一のエーテル基、オリゴエーテル基、ポリエーテル基、またはこれらの混合物であってもよい。
本発明によれば、ハロゲンはそれぞれ独立してフッ素、塩素、臭素、またはヨードとして理解される。本発明によれば、ハロゲン化物はそれぞれ独立してフッ化物、塩化物、臭化物、またはヨウ化物として理解される。
異なる記載のない限り、キラル中心はＳ配置またはＲ配置に存在できる。本発明は、光学的に純粋な化合物と、あらゆる比率のエナンチオマー混合物およびジアステレオマー混合物のような立体異性体混合物とに関する。
本発明は、好ましくは、式（１）の化合物、および／または式（２）の化合物、および／または式（３）の化合物、および／または式（１００）の化合物、および／または式（１０１）の化合物、および／または式（１０２）の化合物のメソマーおよび／または互変異性体の、あらゆる比率の、純粋な化合物にも異性体混合物にも関する。
例えば、式（１）の化合物はケト型（１ａ)またはエノール型（１ｂ）で存在できる。
2018532768.tif 000070
式（１）の１，７−ジアリール−１，６−ヘプタジエン−３，６−ジオン誘導体の製造方法の変形は次のステップを含む：
（Ａ）溶媒、好ましくは酢酸エチル、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、またはこれらの混合物の存在下、および、脱水剤、好ましくはホウ酸トリブチル、Ｂ２Ｏ３、またはこれらの混合物の存在下で、式（８２）の化合物を得ながら、式（８０）の置換アリールケトンを式（８１）の置換アセチルアセトンと第１級および／または第２級アミン、好ましくはｎ−ブチルアミン、モルホリン、ピペリジン、またはこれらの混合物とを変換するステップであって、
2018532768.tif 000071
ここで、Ｑ１は置換または非置換の単環または多環の芳香族基を意味し、
基Ｑ１は少なくとも１つの、一般式（５ａ）、（６ａ）、（７ａ）、（８ａ）、または（９ａ）：
−Ａ−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｈ−Ｘａ、    （５ａ）
−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｋ−アリール−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｌ−Ｘａ、    （６ａ）
−Ａ−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｋ−アリール−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｌ−Ｘａ、    （７ａ）
−（（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｍ−Ａ）ｐ−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｎ−Ｘａ、    （８ａ）
−Ａ−（（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｍ−Ａ）ｐ−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｎ−Ｘａ、    （９ａ）
を有する有機基Ｗ１ａで置換されており、ここで
ｈは１〜２０、好ましくは、２〜８の整数を意味し、ｋは０〜１０、好ましくは、１〜８の整数を意味し、ｌは０〜１０、好ましくは、１〜８の整数を意味し、ｍ、ｎ、およびｐはそれぞれ独立して１〜６、好ましくは、２〜４の整数を意味し、
Ａはそれぞれ独立して酸素または硫黄を意味し、
ＤおよびＥはそれぞれ独立して水素、ハロゲン、Ｇ−Ｒ（Ｉ）、またはＧ−Ｃ（＝Ｇ）−Ｒ（ＩＩ）を意味し、ここで、Ｇはそれぞれ独立して酸素または硫黄を意味し、基Ｒ（Ｉ）およびＲ（ＩＩ）はそれぞれ独立して水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチル、フェニル、またはベンジルを意味し、上記フェニルおよび上記ベンジルは置換されなくても置換されていてもよく、
アリールは置換もしくは非置換の芳香族化合物、または、窒素原子を含まない置換もしくは非置換のヘテロ芳香族化合物を意味し、
Ｘａはそれぞれ独立して式（２０ｅ）、（２１）、または（２４）の基、好ましくは、式（２０ｃ）、（２０ｄ）、または（２１）の基、さらに好ましくは、式（２４）の基を意味し：
2018532768.tif 000072
ここで、各基Ｒ（ＶＩＩ）、Ｒ（ＶＩＩＩ）、およびＲ（ＩＸ）はそれぞれ独立して保護基ＰＧ、炭素原子数５〜１２のアリール基、炭素原子数５〜１２のアルキルアリール基、炭素原子数１〜８の直鎖状でも分岐状でもよいアルキル基、または炭素原子数１〜８の直鎖状でも分岐状でもよいエーテル基を意味し、各基Ｒ（ＸＶ）、Ｒ（ＸＶＩ）、およびＲ（ＸＶＩＩ）はそれぞれ独立して炭素原子数５〜１２のアリール基、炭素原子数５〜１２のアルキルアリール基、炭素原子数１〜８の直鎖状でも分岐状でもよいアルキル基、または炭素原子数１〜８の直鎖状でも分岐状でもよいエーテル基を意味し、
基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４はそれぞれ独立して水素、ハロゲン、炭素原子数１〜１２のアルキル、炭素原子数１〜１２のシクロアルキル、炭素原子数１〜１２のアルキルアリール、炭素原子数５〜２０のアリール、炭素原子数２〜１２のエーテル、または炭素原子数２〜１２のグリコールを意味し、
（Ｂ）溶媒、好ましくは酢酸エチル、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、またはこれらの混合物の存在下、および、脱水剤、好ましくはホウ酸トリブチル、Ｂ２Ｏ３、またはこれらの混合物の存在下で、式（１ａ）：
2018532768.tif 000073
の１，７−ジアリール−１，６−ヘプタジエン−３，６−ジオン誘導体を得ながら、式（８２）の化合物を式（８３）のアリールケトンと第１級および／または第２級アミン、好ましくはｎ−ブチルアミン、モルホリン、ピペリジン、またはこれらの混合物とを変換するステップであって、ここで、
Ｑ２は置換または非置換の単環または多環の芳香族基を意味し、
基Ｑ２は任意に、少なくとも１つの、一般式（５ａ）、（６ａ）、（７ａ）、（８ａ）、または（８ａ）を有する有機基Ｗ１ａを伴い、
基Ｒ５は水素、ハロゲン、炭素原子数1〜１２のアルキル、炭素原子数1〜１２のシクロアルキル、炭素原子数1〜１２のアルキルアリール、炭素原子数５〜２０のアリール、炭素原子数２〜１２のエーテル、または炭素原子数２〜１２のグリコールを意味し、
（Ｃ）場合によって存在する保護基ＰＧを除去する任意のステップ。
代替的に、本発明の式（１）の１，７−ジアリール−１，６−ヘプタジエン−３，６−ジオン誘導体は次のように製造できる：
（Ａ１）アゾジカルボン酸ジエチル（ＤＥＡＤ）、トリフェニルホスフィン（ＰＰｈ３）、および溶媒、好ましくは酢酸エチル、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、またはこれらの混合物の存在下で、クルクミンを一般式Ｘａ−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｈ−ＯＨの化合物を変換すること、または、
（Ａ２）Ｋ２ＣＯ３、ＫＩ、および溶媒、好ましくは酢酸エチル、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、またはこれらの混合物の存在下で、クルクミンを一般式Ｘａ−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｈ−Ｚの化合物を変換することであって、
ここで、ｈは１〜２０、好ましくは、２〜８の整数を意味し、基Ｚはそれぞれ独立してＣｌ、Ｂｒ、Ｉ、トシレート（ＯＴｓ）またはメシレート（ＯＭｓ）を意味し、Ｘａはそれぞれ独立して式（２０ｅ）、（２１）、または（２４）の基、好ましくは、式（２０ｃ）、（２０ｄ）、または（２１）の基、さらに好ましくは、式（２４）の基を意味し：
2018532768.tif 000074
ここで、各基Ｒ（ＶＩＩ）、Ｒ（ＶＩＩＩ）、およびＲ（ＩＸ）はそれぞれ独立して保護基ＰＧ、炭素原子数５〜１２のアリール基、炭素原子数５〜１２のアルキルアリール基、炭素原子数１〜８の直鎖状でも分岐状でもよいアルキル基、または炭素原子数１〜８の直鎖状でも分岐状でもよいエーテル基を意味し、各基Ｒ（ＸＶ）、Ｒ（ＸＶＩ）、およびＲ（ＸＶＩＩ）はそれぞれ独立して炭素原子数５〜１２のアリール基、炭素原子数５〜１２のアルキルアリール基、炭素原子数１〜８の直鎖状でも分岐状でもよいアルキル基、または炭素原子数１〜８の直鎖状でも分岐状でもよいエーテル基を意味し、
（Ｂ）存在する保護基ＰＧの除去。
式（１）の１，７−ジアリール−１，６−ヘプタジエン−３，６−ジオン誘導体の製造方法のさらなる変形は次のステップを含む：
（Ａ）溶媒、好ましくは酢酸エチル、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、またはこれらの混合物の存在下、および、脱水剤、好ましくはホウ酸トリブチル、Ｂ２Ｏ３、またはこれらの混合物の存在下で、式（８２ａ）の化合物を得ながら、式（８０ａ）の非置換もしくは置換アリールケトンを式（８１ａ）の置換アセチルアセトンと第１級および／または第２級アミン、好ましくはｎ−ブチルアミン、モルホリン、ピペリジン、またはこれらの混合物とを変換するステップであって、
2018532768.tif 000075
ここで、基Ｒ３は一般式（４ｂ）、（５ｂ）、（６ｂ）、（７ｂ）、（８ｂ）、または（９ｂ）：
−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｈ−Ｘｂ、    （４ｂ）
−Ａ−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｈ−Ｘｂ、    （５ｂ）
−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｋ−アリール−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｌ−Ｘｂ、    （６ｂ）
−Ａ−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｋ−アリール−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｌ−Ｘｂ、    （７ｂ）
−［（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｍ−Ａ］ｐ−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｎ−Ｘｂ、    （８ｂ）
−Ａ−［（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｍ−Ａ］ｐ−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｎ−Ｘｂ、    （９ｂ）
を有する有機基Ｗ２であり、ここで、
Ｑ１は置換または非置換の単環または多環の芳香族基を意味し、
基Ｑ１は、任意に、少なくとも１つの、一般式(4b)、(5b)、(6b)、(7b)、(8b)、または (9b)を有する有機基Ｗ１ｂで置換されており、
ｈは１〜２０、好ましくは、２〜８の整数を意味し、ｋは０〜１０、好ましくは、１〜８の整数を意味し、ｌは０〜１０、好ましくは、１〜８の整数を意味し、ｍ、ｎ、およびｐはそれぞれ独立して１〜６、好ましくは、２〜４の整数を意味し、
Ａはそれぞれ独立して酸素または硫黄を意味し、
ＤおよびＥはそれぞれ独立して水素、ハロゲン、Ｇ−Ｒ（Ｉ）、またはＧ−Ｃ（＝Ｇ）−Ｒ（ＩＩ）を意味し、ここで、Ｇはそれぞれ独立して酸素または硫黄を意味し、基Ｒ（Ｉ）、およびＲ（ＩＩ）はそれぞれ独立して水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチル、フェニル、またはベンジルを意味し、上記フェニルおよび上記ベンジルは置換されなくても置換されていてもよく、
アリールは置換もしくは非置換の芳香族化合物、または、窒素原子を含まない置換もしくは非置換のヘテロ芳香族化合物を意味し、
Ｘbはそれぞれ独立して（ｉ）少なくとも１つの中性のプロトン付加可能な窒素原子、（ｉｉ）少なくとも１つの正電荷を帯びた好ましくは第４級の窒素原子、または（ｉｉｉ）少なくとも１つの正電荷を帯びた好ましくは第４級のリン原子、を含む有機基であり、好ましくは、Ｘｂはそれぞれ独立して式（２０ｅ）、（２１）、または（２４）の基、好ましくは、式（２０ｃ）、（２０ｄ）、または（２１）の基、さらに好ましくは、式（２４）の基を意味し：
2018532768.tif 000076
ここで、各基Ｒ（ＶＩＩ）、Ｒ（ＶＩＩＩ）、およびＲ（ＩＸ）はそれぞれ独立して保護基ＰＧ、炭素原子数５〜１２のアリール基、炭素原子数５〜１２のアルキルアリール基、炭素原子数１〜８の直鎖状でも分岐状でもよいアルキル基、または炭素原子数１〜８の直鎖状でも分岐状でもよいエーテル基を意味し、各基Ｒ（ＸＶ）、Ｒ（ＸＶＩ）、およびＲ（ＸＶＩＩ）はそれぞれ独立して炭素原子数５〜１２のアリール基、炭素原子数５〜１２のアルキルアリール基、炭素原子数１〜８の直鎖状でも分岐状でもよいアルキル基、または炭素原子数１〜８の直鎖状でも分岐状でもよいエーテル基を意味し、
基Ｒ１、Ｒ２、およびＲ４はそれぞれ独立して水素、ハロゲン、炭素原子数１〜１２のアルキル、炭素原子数１〜１２のシクロアルキル、炭素原子数１〜１２のアルキルアリール、炭素原子数５〜２０のアリール、炭素原子数２〜１２のエーテル、または炭素原子数２〜１２のグリコールを意味し、
（Ｂ）溶媒、好ましくは酢酸エチル、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、またはこれらの混合物の存在下、および、脱水剤、好ましくはホウ酸トリブチル、Ｂ２Ｏ３、またはこれらの混合物の存在下で、式（１ａ）：
2018532768.tif 000077
の１，７−ジアリール−１，６−ヘプタジエン−３，６−ジオン誘導体を得ながら、式（８２ａ）の化合物を式（８３ａ）のアリールケトンと第１級および／または第２級アミン、好ましくはｎ−ブチルアミン、モルホリン、ピペリジン、またはこれらの混合物とを変換するステップであって、ここで、
Ｑ２は置換または非置換の単環または多環の芳香族基を意味し、
基Ｑ２は任意に、少なくとも１つの、一般式（４ａ）、（５ａ）、（６ａ）、（７ａ）、（８ａ）、または（９ａ）を有する有機基Ｗ１ａで置換されており、
基Ｒ５は水素、ハロゲン、炭素原子数１〜１２のアルキル、炭素原子数１〜１２のシクロアルキル、炭素原子数１〜１２のアルキルアリール、炭素原子数５〜２０のアリール、炭素原子数２〜１２のエーテル、または炭素原子数２〜１２のグリコールを意味し、
（Ｃ）場合によって存在する保護基ＰＧを除去する任意のステップ。
式（２）の１，７−ジアリール−１，６−ヘプタジエン−３，６−ジオン誘導体の製造方法は次のステップを含む：
（Ａ）式（２）：
2018532768.tif 000078
の１，７−ジアリール−１，６−ヘプタジエン−３，６−ジオン誘導体を得ながら、式（１）の化合物を金属塩Ｍ（Ｌ１）（Ｌ２）と変換するステップであって、
2018532768.tif 000079
ここで、Ｌ１およびＬ２はそれぞれ独立して水、ハロゲン化物、シアン化物、チオシアン酸塩、リン酸塩、リン酸水素塩、または炭素原子数１〜１０のカルボン酸のカルボキシレートイオン、好ましくは、ギ酸塩、酢酸塩、ｎ−プロピオン酸塩、乳酸塩、シュウ酸塩、フマル酸塩、マレイン酸塩、酒石酸塩、スクシニレート、ベンゾエート、サリチル酸塩、またはクエン酸塩を意味し、基Ｑ１およびＱ２はそれぞれ独立しては一置換または非置換の単環または多環の芳香族基を意味し、ここで、
（ａ）基Ｑ１およびＱ２の少なくとも１つはそれぞれ独立して一般式（５ａ）、（６ａ）、（７ａ）、（８ａ）、または（９ａ）を有する有機基Ｗ１ａで置換されており：
−Ａ−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｈ−Ｘａ、    （５ａ）
−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｋ−アリール−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｌ−Ｘａ、    （６ａ）
−Ａ−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｋ−アリール−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｌ−Ｘａ、    （７ａ）
−（（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｍ−Ａ）ｐ−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｎ−Ｘａ、    （８ａ）
−Ａ−（（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｍ−Ａ）ｐ−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｎ−Ｘａ、    （９ａ）
ｈは１〜２０の整数を意味し、ｋは０〜１０の整数を意味し、ｌは０〜１０の整数を意味し、ｍ、ｎ、およびｐはそれぞれ独立して１〜６の整数を意味し、
Ａはそれぞれ独立して酸素または硫黄を意味し、
ＤおよびＥはそれぞれ独立して水素、ハロゲン、Ｇ−Ｒ（Ｉ）、またはＧ−Ｃ（＝Ｇ）−Ｒ（ＩＩ）を意味し、ここで、Ｇはそれぞれ独立して酸素または硫黄を意味し、基Ｒ（Ｉ）、およびＲ（ＩＩ）はそれぞれ独立して水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチル、フェニル、またはベンジルを意味し、上記フェニルおよび上記ベンジルは置換されなくても置換されていてもよく、
アリールは置換もしくは非置換の芳香族化合物、または、窒素原子を含まない置換もしくは非置換のヘテロ芳香族化合物を意味し、
Ｘａはそれぞれ独立して式（２０ｅ）、（２１）、または（２４）の基、好ましくは、式（２０ｃ）、（２０ｄ）、または（２０ｄ）の基、さらに好ましくは、式（２４）の基を意味し：
2018532768.tif 000080
ここで、各基Ｒ（ＶＩＩ）、Ｒ（ＶＩＩＩ）、およびＲ（ＩＸ）はそれぞれ独立して保護基ＰＧ、炭素原子数５〜１２のアリール基、炭素原子数５〜１２のアルキルアリール基、炭素原子数１〜８の直鎖状でも分岐状でもよいアルキル基、または、炭素原子数１〜８の直鎖状でも分岐状でもよいエーテル基を意味し、各基Ｒ（ＸＶ）、Ｒ（ＸＶＩ）、およびＲ（ＸＶＩＩ）はそれぞれ独立して炭素原子数５〜１２のアリール基、炭素原子数５〜１２のアルキルアリール基、炭素原子数１〜８の直鎖状でも分岐状でもよいアルキル基、または炭素原子数１〜８の直鎖状でも分岐状でもよいエーテル基を意味し、
基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、およびＲ５はそれぞれ独立して水素、ハロゲン、炭素原子数１〜１２のアルキル、炭素原子数１〜１２のシクロアルキル、炭素原子数１〜１２のアルキルアリール、炭素原子数５〜２０のアリール、炭素原子数２〜１２のエーテル、または炭素原子数２〜１２のグリコールを意味し、
または、
（ｂ）基Ｒ３は一般式（４ｂ）、（５ｂ）、（６ｂ）、（７ｂ）、（８ｂ）、または（９ｂ）：
−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｈ−Ｘｂ、    （４ｂ）
−Ａ−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｈ−Ｘｂ、    （５ｂ）
−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｋ−アリール−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｌ−Ｘｂ、    （６ｂ）
−Ａ−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｋ−アリール−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｌ−Ｘｂ、    （７ｂ）
−［（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｍ−Ａ］ｐ−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｎ−Ｘｂ、    （８ｂ）
−Ａ−［（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｍ−Ａ］ｐ−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｎ−Ｘｂ、    （９ｂ）
を有する有機基Ｗ２ａであり、ここで、
任意に、基Ｑ１およびＱ２の少なくとも１つはそれぞれ独立して少なくとも１つの、一般式（４ｂ）、（５ｂ）、（６ｂ）、（７ｂ）、（８ｂ）、または（９ｂ）を有する少なくとも１つの有機基Ｗ１ｂで置換されており、
ｈは１〜２０の整数を意味し、ｋは０〜１０の整数を意味し、ｌは０〜１０の整数を意味し、ｍ、ｎ、およびｐはそれぞれ独立して１〜６の整数を意味し、
Ａはそれぞれ独立して酸素または硫黄を意味し、
ＤおよびＥはそれぞれ独立して水素、ハロゲン、Ｇ−Ｒ（Ｉ）、またはＧ−Ｃ（＝Ｇ）−Ｒ（ＩＩ）を意味し、ここで、Ｇはそれぞれ独立して酸素または硫黄を意味し、基Ｒ（Ｉ）、およびＲ（ＩＩ）はそれぞれ独立して水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチル、フェニル、またはベンジルを意味し、上記フェニルおよび上記ベンジルは置換されなくても置換されていてもよく、
アリールは置換もしくは非置換の芳香族化合物、または、窒素原子を含まない置換もしくは非置換のヘテロ芳香族化合物を意味し、
Ｘｂはそれぞれ独立して（ｉ）少なくとも１つの中性のプロトン付加可能な窒素原子、（ｉｉ）少なくとも１つの正電荷を帯びた好ましくは第４級の窒素原子、または（ｉｉｉ）少なくとも１つの正電荷を帯びた好ましくは第４級のリン原子、を含む有機基であり、ここで好ましくは、Ｘｂはそれぞれ独立して式（２０ｅ）、（２１）、または（２４）の基、好ましくは、式（２０ｃ）、（２０ｄ）、または（２１）の基、さらに好ましくは、式（２４）の基を意味し：
2018532768.tif 000081
ここで、各基Ｒ（ＶＩＩ）、Ｒ（ＶＩＩＩ）、およびＲ（ＩＸ）はそれぞれ独立して保護基ＰＧ、炭素原子数５〜１２のアリール基、炭素原子数５〜１２のアルキルアリール基、炭素原子数１〜８の直鎖状でも分岐状でもよいアルキル基、または炭素原子数１〜８の直鎖状でも分岐状でもよいエーテル基を意味し、各基Ｒ（ＸＶ）、Ｒ（ＸＶＩ）、およびＲ（ＸＶＩＩ）はそれぞれ独立して炭素原子数５〜１２のアリール基、炭素原子数５〜１２のアルキルアリール基、炭素原子数１〜８の直鎖状でも分岐状でもよいアルキル基、または炭素原子数１〜８の直鎖状でも分岐状でもよいエーテル基を意味し、
基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４およびＲ５はそれぞれ独立して水素、ハロゲン、炭素原子数１〜１２のアルキル、炭素原子数１〜１２のアルキルアリール、炭素原子数５〜２０のアリール、炭素原子数２〜１２のエーテル、または炭素原子数２〜１２のグリコールを意味する。
式（３）の１，７−ジアリール−１，６−ヘプタジエン−３，６−ジオン誘導体の製造方法は次のステップを含む：
（Ａ）式（３）：
2018532768.tif 000082
の１，７−ジアリール−１，６−ヘプタジエン−３，６−ジオン誘導体を得ながら、式（２）：
2018532768.tif 000083
の化合物を式（１ｅ）：
2018532768.tif 000084
の化合物と変換するステップであって、ここで、
Ｌ１およびＬ２はそれぞれ独立して水、フッ化物、塩化物、臭化物、ヨウ化物、リン酸塩、リン酸水素塩、リン酸二水素塩、硫酸塩、硫酸水素塩、トシレート、メシレート、または少なくとも、炭素原子数１〜１５のカルボン酸のカルボキシレートイオン、および／またはこれらの混合物を意味し、
Ｍｚ＋は金属のカチオンを意味し、ｚは金属Ｍの形式酸化数であり、ｚが１〜７、好ましくは、２〜５の整数を意味し、
基Ｑ１およびＱ２はそれぞれ独立して一置換または非置換の単環または多環の芳香族基を意味し、
基Ｑ１ａおよびＱ２ａはそれぞれ独立して一置換もしくは非置換の単環もしくは多環の芳香族基、または、一置換もしくは非置換の単環もしくは多環のヘテロ芳香族基を意味し、ここで
（ａ）基Ｑ１およびＱ２の少なくとも１つはそれぞれ独立して少なくとも１つの有機基Ｗ１ａで置換されており、当該少なくとも１つの有機基Ｗ１ａは一般式（５ａ）、（６ａ）、（７ａ）、（８ａ）、または（９ａ）を有し：
−Ａ−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｈ−Ｘａ，    （５ａ）
−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｋ−アリール−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｌ−Ｘａ、    （６ａ）
−Ａ−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｋ−アリール−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｌ−Ｘａ、    （７ａ）
−（（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｍ−Ａ）ｐ−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｎ−Ｘａ、    （８ａ）
−Ａ−（（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｍ−Ａ）ｐ−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｎ−Ｘａ、    （９ａ）
ここで、ｈは１〜２０の整数を意味し、ｋ０〜１０の整数を意味し、ｌは０〜１０の整数を意味し、ｍ、ｎ、およびｐはそれぞれ独立して１〜６の整数を意味し、
Ａはそれぞれ独立して酸素または硫黄を意味し、
ＤおよびＥはそれぞれ独立して水素、ハロゲン、Ｇ−Ｒ（Ｉ）、またはＧ−Ｃ（＝Ｇ）−Ｒ（ＩＩ）を意味し、ここで、Ｇはそれぞれ独立して酸素または硫黄を意味し、基Ｒ（Ｉ）、およびＲ（ＩＩ）はそれぞれ独立して水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチル、フェニル、またはベンジルを意味し、上記フェニルおよび上記ベンジルは置換されなくても置換されていてもよく、
アリールは置換もしくは非置換の芳香族化合物、または、窒素原子を含まない置換もしくは非置換のヘテロ芳香族化合物を意味し、
Ｘaはそれぞれ独立して式（２０ｃ）、（２０ｄ）、（２１）、または（２４）の基、さらに好ましくは、式（２０ｃ）、（２０ｄ）、または（２１）の基、さらに好ましくは、式（２４）の基を意味し：
2018532768.tif 000085
ここで、各基Ｒ（ＶＩＩ）、Ｒ（ＶＩＩＩ）、およびＲ（ＩＸ）はそれぞれ独立して水素、炭素原子数５〜１２のアリール基、炭素原子数５〜１２のアルキルアリール基、炭素原子数１〜８の直鎖状でも分岐状でもよいアルキル基、または炭素原子数１〜８の直鎖状でも分岐状でもよいエーテル基を意味し、各基Ｒ（ＸＶ）、Ｒ（ＸＶＩ）、およびＲ（ＸＶＩＩ）はそれぞれ独立して炭素原子数５〜１２のアリール基、炭素原子数５〜１２のアルキルアリール基、炭素原子数１〜８の直鎖状でも分岐状でもよいアルキル基、または炭素原子数１〜８の直鎖状でも分岐状でもよいエーテル基を意味し、
基Ｑ１およびＱ２の少なくとも１つはそれぞれ独立して少なくとも１つの有機基Ｗ１ｃで置換されており、当該少なくとも１つの有機基Ｗ１ｃは一般式（５ｃ）、（６ｃ）、（７ｃ）、（８ｃ）、または（９ｃ）を有し：
−Ａ−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｈ−Ｘｃ、    （５ｃ）
−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｋ−アリール−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｌ−Ｘｃ、    （６ｃ）
−Ａ−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｋ−アリール−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｌ−Ｘｃ、    （７ｃ）
−（（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｍ−Ａ）ｐ−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｎ−Ｘｃ、    （８ｃ）
−Ａ−（（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｍ−Ａ）ｐ−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｎ−Ｘｃ、    （９ｃ）
ここで、ｈは１〜２０の整数を意味し、ｋは０〜１０の整数を意味し、ｌは０〜１０の整数を意味し、ｍ、ｎ、およびｐはそれぞれ独立して１〜６の整数を意味し、
Ａはそれぞれ独立して酸素または硫黄を意味し、
ＤおよびＥはそれぞれ独立して水素、ハロゲン、Ｇ−Ｒ（Ｉ）、またはＧ−Ｃ（＝Ｇ）−Ｒ（ＩＩ）を意味し、ここで、Ｇはそれぞれ独立して酸素または硫黄を意味し、基Ｒ（Ｉ）、およびＲ（ＩＩ）はそれぞれ独立して水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチル、フェニル、またはベンジルを意味し、上記フェニルおよび上記ベンジルは置換されなくても置換されていてもよく、
アリールは置換もしくは非置換の芳香族化合物、または、窒素原子を含まない置換もしくは非置換のヘテロ芳香族化合物を意味し、
Ｘｃはそれぞれ独立して（ｉ）少なくとも１つの中性のプロトン付加可能な窒素原子、（ｉｉ）少なくとも１つの正電荷を帯びた好ましくは第４級の窒素原子、または（ｉｉｉ）少なくとも１つの正電荷を帯びた好ましくは第４級のリン原子、を含む有機基であり、ここで好ましくは、Ｘｃはそれぞれ独立して式（２０ｃ）、（２０ｄ）、または（２４）の基、さらに好ましくは、式（２０ｃ）、（２０ｄ）、または（２１）の基、さらに好ましくは、式（２４）の基を意味し：
2018532768.tif 000086
ここで、各基Ｒ（ＶＩＩ）、Ｒ（ＶＩＩＩ）、およびＲ（ＩＸ）はそれぞれ独立して水素、炭素原子数５〜１２のアリール基、炭素原子数５〜１２のアルキルアリール基、炭素原子数１〜８の直鎖状でも分岐状でもよいアルキル基、または、炭素原子数１〜８の直鎖状でも分岐状でもよいエーテル基を意味し、各基Ｒ（ＸＶ）、Ｒ（ＸＶＩ）、およびＲ（ＸＶＩＩ）はそれぞれ独立して炭素原子数５〜１２のアリール基、炭素原子数５〜１２のアルキルアリール基、炭素原子数１〜８の直鎖状でも分岐状でもよいアルキル基、または炭素原子数１〜８の直鎖状でも分岐状でもよいエーテル基を意味し、
基Ｒ１、Ｒ１ａ、Ｒ２、Ｒ２ａ、Ｒ３、Ｒ３ａ、Ｒ４、Ｒ４ａ、Ｒ５、およびＲ５ａはそれぞれ独立して水素、ハロゲン、炭素原子数１〜１２のアルキル、炭素原子数１〜１２のシクロアルキル、炭素原子数１〜１２のアルキルアリール、炭素原子数５〜２０のアリール、炭素原子数２〜１２のエーテル、または炭素原子数２〜１２のグリコールを意味し、
または、
（ｂ）基Ｒ３またはＲ３ａはそれぞれ独立して有機基Ｗ２ａであって、該当１つの有機基Ｗ２ａは一般式（４ｂ）、（５ｂ）、（６ｂ）、（７ｂ）、（８ｂ）、または（９ｂ）：
−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｈ−Ｘｂ、    （４ｂ）
−Ａ−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｈ−Ｘｂ、    （５ｂ）
−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｋ−アリール−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｌ−Ｘｂ、    （６ｂ）
−Ａ−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｋ−アリール−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｌ−Ｘｂ、    （７ｂ）
−［（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｍ−Ａ］ｐ−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｎ−Ｘｂ、    （８ｂ）
−Ａ−［（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｍ−Ａ］ｐ−（Ｃ（Ｄ）（Ｅ））ｎ−Ｘｂ、    （９ｂ）
を有し、ここで、
任意に、基Ｑ１、Ｑ１ａ、Ｑ２およびＱ２ａの少なくとも１つはそれぞれ独立して少なくとも１つの、一般式（４ｂ）、（５ｂ）、（６ｂ）、（７ｂ）、（８ｂ）、または（９ｂ）を有する少なくとも１つの有機基Ｗ１ｂで置換されており、
ｈは１〜２０の整数を意味し、ｋは０〜１０の整数を意味し、ｌは０〜１０の整数を意味し、ｍ、ｎ、およびｐはそれぞれ独立して１〜６の整数を意味し、
Ａはそれぞれ独立して酸素または硫黄、好ましくは、酸素を意味し、
ＤおよびＥはそれぞれ独立して水素、ハロゲン、Ｇ−Ｒ（Ｉ）、またはＧ−Ｃ（＝Ｇ）−Ｒ（ＩＩ）を意味し、ここで、Ｇはそれぞれ独立して酸素または硫黄を意味し、基Ｒ（Ｉ）、およびＲ（ＩＩ）はそれぞれ独立して水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチル、フェニル、またはベンジルを意味し、上記フェニルおよび上記ベンジルは置換されなくても置換されていてもよく、
アリールは置換もしくは非置換の芳香族化合物、または、窒素原子を含まない置換もしくは非置換のヘテロ芳香族化合物を意味し、
Ｘｂはそれぞれ独立して（ｉ）少なくとも１つの中性のプロトン付加可能な窒素原子、（ｉｉ）少なくとも１つの正電荷を帯びた好ましくは第４級の窒素原子、または（ｉｉｉ）少なくとも１つの正電荷を帯びた好ましくは第４級のリン原子、を含む有機基であり、ここで好ましくは、Ｘｂはそれぞれ独立して式（２０ｃ）、（２０ｄ）、（２１）、または（２４）の基、さらに好ましくは、式（２０ｃ）、（２０ｄ）、または（２１）の基、さらに好ましくは、式（２４）の基を意味し：
2018532768.tif 000087
ここで、各基Ｒ（ＶＩＩ）、Ｒ（ＶＩＩＩ）、およびＲ（ＩＸ）はそれぞれ独立して水素、炭素原子数５〜１２のアリール基、炭素原子数５〜１２のアルキルアリール基、炭素原子数１〜８の直鎖状でも分岐状でもよいアルキル基、または、炭素原子数１〜８の直鎖状でも分岐状でもよいエーテル基を意味し、各基Ｒ（ＸＶ）、Ｒ（ＸＶＩ）、およびＲ（ＸＶＩＩ）はそれぞれ独立して炭素原子数５〜１２のアリール基、炭素原子数５〜１２のアルキルアリール基、炭素原子数１〜８の直鎖状でも分岐状でもよいアルキル基、または炭素原子数１〜８の直鎖状でも分岐状でもよいエーテル基を意味し、
基Ｒ１、Ｒ１ａ、Ｒ２、Ｒ２ａ、Ｒ４、Ｒ４ａ、Ｒ５、およびＲ５ａはそれぞれ独立して水素、ハロゲン、炭素原子数１〜１２のアルキル、炭素原子数１〜１２のアルキルアリール、炭素原子数５〜２０のアリール、炭素原子数２〜１２のエーテル、または炭素原子数２〜１２のグリコールを意味する。
合成において、異なっているアミノ保護基ＰＧの使用の場合には、オルソゴナル保護基戦略の可能性が生じ、ここに、１つの分子の様々なアミノ機能は的確に、順に遊離させて反応させられうる。
アミノ保護基ＰＧの除去に適切な方法は従来技術から知られている。例えば、ベンジルオキシカルボニル（Ｃｂｚ）はルイス酸、例えば、酢酸中のＺｎＢｒ２を使う処理で元通り除去できる。ジ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル（Ｂｏｃ）は、例えば、酸性の加水分解で除去できる。アリルオキシカルボニル（Ａｌｌｏｃ）は、例えば、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）および求核剤の作用で分離できる。
宿主への病原体の活性または不活性な侵入、付着、および増殖を感染と言う。感染性の物質はどこにでも存在する。例えば、人間の身体には、通例、正常な新陳代謝および健康な免疫機構により抑制されている多数の微生物が生息している。ただし、例えば、免疫機構の衰弱の時には、病原体の激しい増殖、および、病原体による様々な病状が起り得る。医学は、多数の、病原体が原因の病気について、特定の特効薬、例えば、細菌に対する抗生物質、真菌に対する抗真菌薬、またはウイルスに対する抗ウイルス剤を用意している。しかし、この特効薬の使用には、一部が同時に複数の特効薬に対する耐性をもっている耐性病原体の発生が増えることが見られる。この耐性または多耐性の病原体の発生のため、感染症の治療はますます困難になってきた。耐性の臨床的な結果は、特に、免疫抑制されている患者において、治療の失敗となる。
単細胞又は多細胞の微生物は感染症の原因となり得る。少なくとも１つの病原体に特効のある特効薬、例えば、抗生物質、抗真菌薬、または抗ウイルス剤の投与で、病原体数は削減および／または不活性化できる。病原体に特効のある特効薬の投与は全身および／または局部において行われうる。
全身性の投与では、病原体に特効のある特効薬が、治療しようとする身体の血液系および／またはリンパ系に移され、また、これらを介して全身に分布される。病原体に特効のある特効薬を全身に摂取する場合に、特効薬の分解、および／または、例えば、特効薬の生化学的な変換（代謝）による副作用が発生しうる。
病原体に特効のある特効薬の局所投与では、特効薬の投与が、健康な肌に負担を大方かけることなく、特効薬の治療的に作用すべき場所、例えば、感染された肌部において行われる。これにより、全身性の副作用は大方避けられうる。
特効薬を感染された肌部に直接塗布できるので、表面的な肌感染または軟部感染は、必ずしも病原体に特効のある特効薬で治療しなくてもよい。
これまで従来技術で知られた、病原体に特効のある特効薬は、全身性および局所の投与において幾分か激しい副作用および相互作用がある。その上、局所投与の時にも、患者の当てにならない服薬（コンプライアンス）により、特に、抗生物質の使用の場合に、耐性の発生が起こり得る。
ここに、代替物は、光力学的な不活性化に対して耐性が知られていない微生物の光力学的な不活性化である。戦うべき微生物の種類およびそれに繋がっている感染症に関係なく、病原体の数は減らされる、および／または、病原体は殺される。一例を挙げれば、様々な微生物、例えば真菌、細菌、または様々な細菌株、の混合物が制圧されうる。
本発明の課題は、特に、ウイルス、古細菌、細菌、細菌胞子、真菌、真菌胞子、単細胞動物、藻類、血液媒介寄生虫、またはこれらの組合せを含む微生物の不活性化の方法により解決され、当該方法は以下のステップを含む：
（Ａ）微生物を少なくとも１つの光増感剤に接触させるステップであって、当該光増感剤は少なくとも１つの式（１００）の１，７−ジアリール−１，６−ヘプタジエン−３，５−ジオン誘導体、および／または少なくとも１つの式（１０１）の１，７−ジアリール−１，６−ヘプタジエン−３，５−ジオン誘導体、および／または少なくとも１つの式（１）の１，７−ジアリール−１，６−ヘプタジエン−３，５−ジオン誘導体、および／または少なくとも１つの式（２）の１，７−ジアリール−１，６−ヘプタジエン−３，５−ジオン誘導体、および／または少なくとも１つの式（３）の１，７−ジアリール−１，６−ヘプタジエン−３，５−ジオン誘導体、またはこれらのそれぞれの薬学的に許容される塩および／またはエステルおよび／または錯体であり、と
（Ｂ）適切な周波数およびエネルギー密度の電磁放射線を上記微生物および上記少なくとも１つの光増感剤に照射するステップ。
好ましくは、本発明の微生物不活性化の方法は、患者の光力学的な治療、および／または、物体の少なくとも表面および／または部屋の少なくとも表面の光力学的な殺菌において実施される。
本発明の方法の好ましい一実施形態では、微生物および少なくとも１つの光増感剤への照射は、適切な周波数およびエネルギー密度の電磁放射線を使って、少なくとも１つの酸素供与化合物および／または少なくとも１つの酸素含有ガスの存在下で行われる。
上記少なくとも１つの酸素供与化合物、および／または、少なくとも１つの酸素含有ガスは、好ましくは、本発明の方法のステップ（Ｂ）の前またはその間に加えられる。
適切な周波数およびエネルギー密度の電磁放射線を使って微生物および少なくとも１つの光増感剤に照射する前または間における、少なくとも１つの酸素含有化合物および／または１つの少なくとも１つの酸素含有ガスの形とした酸素のさらなる追加で、生成する活性酸素種（ＲＯＳ）、好ましくは、酸素基およびまたな一重項酸素の収量が高められる。
好ましくは、光増感剤は、少なくとも１つの式（１００）の化合物、少なくとも１つの式（１０１）の化合物、少なくとも１つの式（１０２）の化合物、少なくとも１つの式（１）の化合物、少なくとも１つの式（２）の化合物、少なくとも１つの式（３）の化合物、またはこれらの組合せ、またはこれらのそれぞれの薬学的に許容される塩および／またはエステルおよび／または錯体である。
さらに好ましくは、光増感剤は、本発明の式（１）の１，７−ジアリール−１，６−ヘプタジエン−３，５−ジオン誘導体、および／または本発明の式（２）の１，７−ジアリール−１，６−ヘプタジエン−３，５−ジオン誘導体、および／または本発明の式（３）の１，７−ジアリール−１，６−ヘプタジエン−３，５−ジオン誘導体、および／または本発明の式（３ａ）の１，７−ジアリール−１，６−ヘプタジエン−３，５−ジオン誘導体、またはこれらのそれぞれの薬学的に許容される塩および／またはエステルおよび／または錯体である。
本発明の課題は、同様に、少なくとも１つの式（１００）の１，７−ジアリール−１，６−ヘプタジエン−３，５−ジオン誘導体、および／または少なくとも１つの式（１０１）１，７−ジアリール−１，６−ヘプタジエン−３，５−ジオン誘導体、少なくとも１つの式（１０２）の１，７−ジアリール−１，６−ヘプタジエン−３，５−ジオン誘導体、またはこれらのそれぞれの薬学的に許容される塩および／またはエステルおよび／または錯体を、特に、ウイルス、古細菌、細菌、細菌胞子、真菌、真菌胞子、単細胞動物、藻類、血液媒介寄生虫、またはこれらの組合せを含む微生物の不活性化のための光増感剤とした使用により解決される。
さらに好ましくは、本発明の式（１）の１，７−ジアリール−１，６−ヘプタジエン−３，５−ジオン誘導体、および／または本発明の式（２）の１，７−ジアリール−１，６−ヘプタジエン−３，５−ジオン誘導体、および／または本発明の式（３）の１，７−ジアリール−１，６−ヘプタジエン−３，５−ジオン誘導体、および／または本発明の式（３ａ）の１，７−ジアリール−１，６−ヘプタジエン−３，５−ジオン誘導体、またはこれらのそれぞれの薬学的に許容される塩および／またはエステルおよび／または錯体は、特に、ウイルス、古細菌、細菌、細菌胞子、真菌、真菌胞子、単細胞動物、藻類、血液媒介寄生虫、またはこれらの組合せを含む微生物の不活性化のための光増感剤として使用される。
本発明に従って使用されうる式（１００）および／または式（１０１）および／または式（１０２）の１，７−ジアリール−１，６−ヘプタジエン−３，５−ジオン誘導体、および／または本発明の式（１）の１，７−ジアリール−１，６−ヘプタジエン−３，５−ジオン誘導体、および／または本発明の式（２）の１，７−ジアリール−１，６−ヘプタジエン−３，５−ジオン誘導体、および／または本発明の式（３）の１，７−ジアリール−１，６−ヘプタジエン−３，５−ジオン誘導体、および／または本発明の式（３ａ）の１，７−ジアリール−１，６−ヘプタジエン−３，５−ジオン誘導体は、適切な周波数およびエネルギー密度の電磁放射線の照射の後に、高い一重項酸素収量を有する。
本発明の方法および／または本発明の使用では、好ましくは、電磁放射線は可視のスペクトル範囲、紫外および／または赤外の範囲にある。さらに好ましくは、電磁放射線は２８０〜１０００ｎｍ、さらに好ましくは、３８０〜１０００ｎｍの範囲の周波数を有する。
さらに好ましくは、電磁放射線は１μＷ／ｃｍ２〜１ｋＷ／ｃｍ２、さらに好ましくは、１ｍＷ／ｃｍ２〜１００Ｗ／ｃｍ２、さらに好ましくは、２ｍＷ／ｃｍ２〜５０Ｗ／ｃｍ２、さらに好ましくは、６ｍＷ／ｃｍ２〜３０Ｗ／ｃｍ２、さらに好ましくは、７ｍＷ／ｃｍ２〜２５Ｗ／ｃｍ２のエネルギー密度を有する。
微生物の種類および／または感染の重さに応じて照射時間を変化できる。好ましくは、照射時間は１μｓ〜１ｈ、さらに好ましくは、１ｍｓ〜１０００ｓ。
例えば、照射のために、ＷＯ９６／２９９４３Ａ１、ＥＰ０４３７  １８３  Ｂ１、またはＷＯ２０１３／１７２９７７Ａ１に記載されている照射装置が使用できる。
好ましくは、照射装置は、さらに、上記少なくとも１つの酸素含有化合物、好ましくは、過酸化物、および／または、上記少なくとも１つの酸素含有ガス、好ましくは、酸素の放出の装置を含む。
好ましくは、電磁放射線は、人工照射源、例えばＵＶ紫外線灯、赤外線灯、蛍光灯、発光ダイオード、レーザ、またはケミカルライトの群から選ばれる照射源で生成される。
その上に、発明者は、驚くことに、本発明に従って使用されうる式（１００）および／または式（１０１）および／または式（１０２）の１，７−ジアリール−１，６−ヘプタジエン−３，５−ジオン誘導体、および／または本発明の式(１)の１，７−ジアリール−１，６−ヘプタジエン−３，５−ジオン誘導体、および／または本発明の式(２)の１，７−ジアリール−１，６−ヘプタジエン−３，５−ジオン誘導体、および／または本発明の式(３)の１，７−ジアリール−１，６−ヘプタジエン−３，５−ジオン誘導体、および／または本発明の式(３ａ)の１，７−ジアリール−１，６−ヘプタジエン−３，５−ジオン誘導体、および／またはこれらのそれぞれの薬学的に許容される塩および／またはエステルおよび／または錯体が、微生物に高い親和性を有することに気づいた。
親和性に基づいて、上記少なくとも１つの本発明に従って使用されうる式（１００）および／または式（１０１）および／または式（１０２）の１，７−ジアリール−１，６−ヘプタジエン−３，５−ジオン誘導体、および／または上記少なくとも１つの本発明の式(１)および／または式（２）および／または式（３）および／または式（３ａ）の１，７−ジアリール−１，６−ヘプタジエン−３，５−ジオン誘導体、および／またはこれらのそれぞれの薬学的に許容される塩および／またはエステルおよび／または錯体は、微生物に効率的に結合でき、微生物を不活性化する、好ましくは殺すために、局部的に十分に一重項酸素を生じさせる。
光増感剤とした好ましい使用では、少なくとも１つの本発明に従って使用されうる本発明の式（１００）および／または式（１０１）および／または式（１０２）の１，７−ジアリール−１，６−ヘプタジエン−３，５−ジオン誘導体、および／または少なくとも１つの本発明の式（１）および／または式（２）および／または式（３）および／または式（３ａ）の１，７−ジアリール−１，６−ヘプタジエン−３，５−ジオン誘導体、および／またはこれらのそれぞれの薬学的に許容される塩および／またはエステルおよび／または錯体が微生物により結合される。適切な周波数およびエネルギー密度の電磁放射線の照射の後に、微生物は生成した活性酸素種（ＲＯＳ）、特に、酸素基および／または一重項酸素により不活性化される、好ましくは、殺される。
好ましくは、少なくとも１つの本発明に従って使用されうる式(１００)および／または式（１０１）および／または式（１０２）の１，７−ジアリール−１，６−ヘプタジエン−３，５−ジオン誘導体、および／または少なくとも１つの本発明の式（１）および／または式（２）および／または式（３）および／または式（３ａ）の１，７−ジアリール−１，６−ヘプタジエン−３，５−ジオン誘導体、および／またはこれらのそれぞれの薬学的に許容される塩および／またはエステルおよび／または錯体と微生物との結合は、同様に、微生物の着色または位置確認を可能にする。これにより、特に、微生物の不活性化または非コロニー化の経過が観測されうる。
本発明によれば、「非コロニー化」という用語は微生物の除去、特に、完全な除去として理解される。
さらなる好ましい一実施形態では、少なくとも１つの本発明に従って使用されうる式(１００)および／または式（１０１）および／または式（１０２）の１，７−ジアリール−１，６−ヘプタジエン−３，５−ジオン誘導体、および／または本発明の式（１）および／または式（２）および／または式（３）および／または式（３ａ）の１，７−ジアリール−１，６−ヘプタジエン−３，５−ジオン誘導体、および／またはこれらのそれぞれの薬学的に許容される塩および／またはエステルおよび／または錯体が、特に、ウイルス、古細菌、細菌、細菌胞子、真菌、例えば、糸状菌よび酵母、真菌胞子、単細胞動物、藻類、および血液媒介寄生虫からなる群により選ばれる単細胞または多細胞の微生物の不活性化に使用される。
好ましくは、ヒトおよび動物、特に、哺乳動物の身体表面、例えば、肌または粘膜は治療されうる。この好ましい一実施形態では、少なくとも１つの本発明に従って使用されうる式(１００)および／または式（１０１）および／または式（１０２）の１，７−ジアリール−１，６−ヘプタジエン−３，５−ジオン誘導体、および／または少なくとも１つの本発明の式（１）および／または式（２）および／または式（３）および／または式（３ａ）の１，７−ジアリール−１，６−ヘプタジエン−３，５−ジオン誘導体、および／またはこれらのそれぞれの薬学的に許容される塩および／またはエステルおよび／または錯体が、好ましくは、肌の保全に伴って、肌表面または軟体表面の殺菌および／または非コロニー化に使用される。
さらなる好ましい一実施形態では、少なくとも１つの本発明に従って使用されうる式(１００)および／または式（１０１）および／または式（１０２）の１，７−ジアリール−１，６−ヘプタジエン−３，５−ジオン誘導体、および／または少なくとも１つの本発明の式（１）および／または式（２）および／または式（３）および／または式（３ａ）の１，７−ジアリール−１，６−ヘプタジエン−３，５−ジオン誘導体、および／またはこれらのそれぞれの薬学的に許容される塩および／またはエステルおよび／または錯体が、局部および／または局所、好ましくは、経鼻、経口、肛門、膣、または皮膚の投与のための調合薬に含まれている。
局所投与は、耳、特に、外耳の上または内部の使用として理解される。外耳は、耳軟骨、耳介、耳朶、外耳道、および鼓膜の外側における投与としても理解される。
局所投与は、鼻の上あるいは内部および／または副鼻腔、例えば、上顎洞、前頭洞および／または蝶形骨洞における投与としても理解される。 
局所投与は、目の表面、特に、角膜の外先端側の上皮層、および／または、目の付属器、特に、涙器、結膜および／または瞼の外面における投与としても理解される。 
局所投与は、中空器官、例えば、食道、胃腸管、胆嚢、胆管、喉頭、気管、卵管、子宮、膣、尿管、膀胱、尿道の上皮の外の先端側における投与としても理解される。
局所投与は、歯の上または内部、例えば、根管および／または歯肉ポケットおよび／または骨ポケットにおける投与としても理解される。
さらなる好ましい一実施形態では、少なくとも１つの本発明に従って使用されうる式(１００)および／または式（１０１）および／または式（１０２）の１，７−ジアリール−１，６−ヘプタジエン−３，５−ジオン誘導体、および／または少なくとも１つの本発明の式（１）および／または式（２）および／または式（３）および／または式（３ａ）の１，７−ジアリール−１，６−ヘプタジエン−３，５−ジオン誘導体、および／またはこれらのそれぞれの薬学的に許容される塩および／またはエステルおよび／または錯体が、好ましくはブドウ球菌性熱傷様皮膚症候群、膿痂疹、皮膚膿瘍、せつ、癰、蜂窩織炎、蜂巣炎、急性リンパ節腫脹、毛巣洞、膿皮症、化膿性皮膚炎、敗血症性皮膚炎、膿瘍性皮膚炎、紅色陰癬、丹毒、尋常性ざ瘡、または真菌感染症からなる群により選ばれる、感染性、特に、ウイルス性、細菌性、および／または真菌性の皮膚病の予防および／または治療に関する調合薬の製造に使われている。
さらなる好ましい一実施形態では、少なくとも１つの本発明に従って使用されうる式(１００)および／または式（１０１）および／または式（１０２）の１，７−ジアリール−１，６−ヘプタジエン−３，５−ジオン誘導体、および／または少なくとも１つの本発明の式（１）および／または式（２）および／または式（３）および／または式（３ａ）の１，７−ジアリール−１，６−ヘプタジエン−３，５−ジオン誘導体、および／またはこれらのそれぞれの薬学的に許容される塩および／またはエステルおよび／または錯体が、例えば、外科的な治療処置の後の治癒問題における創傷治癒に関する調合薬の製造に使われている。
好ましくは、少なくとも１つの本発明に従って使用されうる式(１００)および／もしくは式（１０１）および／もしくは式（１０２）の１，７−ジアリール−１，６−ヘプタジエン−３，５−ジオン誘導体、および／もしくは少なくとも１つの本発明の式（１）および／もしくは式（２）および／もしくは式（３）および／もしくは式（３ａ）の１，７−ジアリール−１，６−ヘプタジエン−３，５−ジオン誘導体、および／もしくはこれらのそれぞれの薬学的に許容される塩および／もしくはエステルおよび／もしくは錯体、または、少なくとも１つの本発明に従って使用されうる式(１００)および／もしくは式（１０１）および／もしくは式（１０２）の１，７−ジアリール−１，６−ヘプタジエン−３，５−ジオン誘導体、および／もしくは少なくとも１つの本発明の式（１）および／もしくは式（２）および／もしくは式（３）および／もしくは式（３ａ）の１，７−ジアリール−１，６−ヘプタジエン−３，５−ジオン誘導体、および／もしくはこれらのそれぞれの薬学的に許容される塩および／もしくはエステルおよび／もしくは錯体を含む調合薬は、感染された傷における殺菌、および／または病原菌数の削減に使われる。 
さらなる好ましい一実施形態では、少なくとも１つの本発明に従って使用されうる式(１００)および／または式（１０１）および／または式（１０２）の１，７−ジアリール−１，６−ヘプタジエン−３，５−ジオン誘導体、および／または少なくとも１つの本発明の式（１）および／または式（２）および／または式（３）および／または式（３ａ）の１，７−ジアリール−１，６−ヘプタジエン−３，５−ジオン誘導体、および／またはこれらのそれぞれの薬学的に許容される塩および／またはエステルおよび／または錯体が、耳、上気道、口腔、咽頭、喉頭、下気道、および／または食道における、感染性、特に、ウイルス性、細菌性、および／または真菌性の病気の予防および／または治療に関する調合薬の製造に使われる。
病原性微生物の優勢は、例えば、口腔中の感染の主因となっている。そこで、微生物が非常に複合的に構成されているバイオフィルムが共同作用して組織されている問題が生じる。このバイオフィルム、例えば、歯垢または歯糞が、複数の複合的に構成されている層からなり、タンパク質、炭水化物、リン酸塩、および微生物を含んでいる。歯糞は、特に、歯面が自然なまたは人工的な清掃にて付着物がないようにしておくことが不可能な場所に生じる。この事情により、バイオフィルムに含められている微生物に接近することは困難になる。
従来の治療法、例えば、抗生物質および洗口液または機械的歯面清掃は、例えば歯面清掃において細菌に影響を直接な及ぼさないこと、例えば項背物質および洗口液の場合に当該法方の服用量および投与が難しいこと、または不利な随伴現象の所為で当該方法の全般的な使用が正当化され得ないことのため、使用に限りがある。
例えば、アメリカ合衆国には、毎年２千万の根幹が治療され、そのうちに、根管の向上された殺菌で回避可能な約２百万以上の歯内治療が実施されている。
本発明の方法および本発明の使用は、根管および象牙細管として理解されている人間の歯の根管システムにおける微生物の有効な除去にとりわけ相応しい。
好ましい一実施形態では、少なくとも１つの本発明に従って使用されうる式(１００)および／または式（１０１）および／または式（１０２）の１，７−ジアリール−１，６−ヘプタジエン−３，５−ジオン誘導体、および／または少なくとも１つの本発明の式（１）および／または式（２）および／または式（３）および／または式（３ａ）の１，７−ジアリール−１，６−ヘプタジエン−３，５−ジオン誘導体、および／またはこれらのそれぞれの薬学的に許容される塩および／またはエステルおよび／または錯体が、口腔内の微生物の光力学的な不活性化において光増感剤として使われる。
さらなる好ましい一実施形態では、少なくとも１つの本発明に従って使用されうる式(１００)および／または式（１０１）および／または式（１０２）の１，７−ジアリール−１，６−ヘプタジエン−３，５−ジオン誘導体、および／または少なくとも１つの本発明の式（１）および／または式（２）および／または式（３）および／または式（３ａ）の１，７−ジアリール−１，６−ヘプタジエン−３，５−ジオン誘導体、および／またはこれらのそれぞれの薬学的に許容される塩および／またはエステルおよび／または錯体が、感染性、特に、ウイルス性、細菌性、および／もしくは真菌性の、歯組織の病気、特に、歯垢、カリエス、もしくは歯髄炎、および／または、感染性、特に、ウイルス性、細菌性、および／もしくは真菌性の、歯周組織の病気、特に、歯肉炎、歯周炎、歯髄炎、もしくはインプラント周囲炎、の予防および／もしくは治療に関する調合薬の製造に使われる。
さらなる好ましい一実施形態では、少なくとも１つの本発明に従って使用されうる式(１００)および／もしくは式（１０１）および／もしくは式（１０２）の１，７−ジアリール−１，６−ヘプタジエン−３，５−ジオン誘導体、および／もしくは少なくとも１つの本発明の式（１）および／もしくは式（２）および／もしくは式（３）および／もしくは式（３ａ）の１，７−ジアリール−１，６−ヘプタジエン−３，５−ジオン誘導体、および／もしくはこれらのそれぞれの薬学的に許容される塩および／またはエステルおよび／もしくは錯体、または、少なくとも１つの本発明に従って使用されうる式(１００)および／もしくは式（１０１）および／もしくは式（１０２）の１，７−ジアリール−１，６−ヘプタジエン−３，５−ジオン誘導体、および／もしくは少なくとも１つの本発明の式（１）および／もしくは式（２）および／もしくは式（３）および／もしくは式（３ａ）の１，７−ジアリール−１，６−ヘプタジエン−３，５−ジオン誘導体、および／もしくはこれらのそれぞれの薬学的に許容される塩および／またはエステルおよび／もしくは錯体を含んだ調合薬が、歯、義歯、および／または歯列矯正器の清掃に使われる。
さらなる好ましい一実施形態では、少なくとも１つの本発明に従って使用されうる式(１００)および／もしくは式（１０１）および／もしくは式（１０２）の１，７−ジアリール−１，６−ヘプタジエン−３，５−ジオン誘導体、および／もしくは少なくとも１つの本発明の式（１）および／もしくは式（２）および／もしくは式（３）および／もしくは式（３ａ）の１，７−ジアリール−１，６−ヘプタジエン−３，５−ジオン誘導体、および／もしくはこれらのそれぞれの薬学的に許容される塩および／またはエステルおよび／もしくは錯体、または、少なくとも１つの本発明に従って使用されうる式(１００)および／もしくは式（１０１）および／もしくは式（１０２）の１，７−ジアリール−１，６−ヘプタジエン−３，５−ジオン誘導体、および／もしくは少なくとも１つの本発明の式（１）および／もしくは式（２）および／もしくは式（３）および／もしくは式（３ａ）の１，７−ジアリール−１，６−ヘプタジエン−３，５−ジオン誘導体、および／もしくはこれらのそれぞれの薬学的に許容される塩および／またはエステルおよび／もしくは錯体を含んだ調合薬が、鼻における微生物の非コロニー化に使われる。
例えば、メチシリン耐性黄色ブドウ球菌（ＭＲＳＡ）株は鼻のコロニー化に数ヶ月の永続性および高い耐環境性を持っている。このゆえに、鼻の非コロニー化、例えば、微生物の除去は、通常、他の身体部におけるコロニー化を減らす。
さらに本発明は、少なくとも１つの本発明に従って使用されうる式(１００)および／もしくは式（１０１）および／もしくは式（１０２）の１，７−ジアリール−１，６−ヘプタジエン−３，５−ジオン誘導体、および／または少なくとも１つの本発明の式（１）および／もしくは式（２）および／もしくは式（３）および／もしくは式（３ａ）の１，７−ジアリール−１，６−ヘプタジエン−３，５−ジオン誘導体、および／またはこれらのそれぞれの薬学的に許容される塩および／もしくはエステルおよび／もしくは錯体、および１つあるいは複数の生理的に許容できる賦形剤、を含んでいる調合薬に関する。
好ましくは、上記調合薬は、少なくとも１つの本発明の式（１）および/または式（２）および／または式（３）および／または式（３ａ）の１，７−ジアリール−１，６−ヘプタジエン−３，５−ジオン誘導体、および／またはこれらのそれぞれの薬学的に許容される塩および／もしくはエステルおよび／もしくは錯体、および１つあるいは複数の生理的に許容できる製剤添加物、を含んでいる。
好ましくは、上記調合薬は、少なくとも１つの式（１００）および/または式（１０１）および／または式（１０２）および／または式（１）および／または式（２）および／または式（３）および／または式（３ａ）の化合物、および／またはこれらのそれぞれの薬学的に許容される塩および／またははエステルおよび／またはは錯体を、１つあるいは複数の生理的に許容できる製剤添加物と混合することにより製造され、適切な剤形にされる。
本発明の調合薬の適切な剤形は、好ましくは、軟膏、クリーム、ジェル、ローション、振とう混合剤、例えば滴下薬あるいはスプレーとした液剤、粉薬、マイクロカプセル、および泥剤からなる群により選ばれる。
本発明の調合薬は、局部的または局所的、好ましくは、鼻、口、肛門、膣、または皮膚において投与されうる。
生理的に許容できる製剤添加物として、製薬学的に従来の液状あるいは固体の充填剤および希釈剤、溶解補助剤、乳化剤、滑沢剤、矯味剤、着色剤、および／または緩衝剤が考えられる。
好ましくは、生理的に許容できる製剤添加物はポリビニルピロリドン（ＰＶＰ）、シクロデキストリン、ポリエチレングリコール（ＰＥＧ）、またはこれらの混合物である。
さらに好ましくは、生理的に許容できる製剤添加物はリポソームを含んでいる。
さらなる好ましい一実施形態では、調合薬が、少なくとも１つの本発明に従って使用されうる式(１００)および／または式（１０１）および／または式（１０２）の１，７−ジアリール−１，６−ヘプタジエン−３，５−ジオン誘導体、および／または少なくとも１つの本発明の式（１）および／または式（２）および／または式（３）および／または式（３ａ）の１，７−ジアリール−１，６−ヘプタジエン−３，５−ジオン誘導体、および／またはこれらのそれぞれの薬学的に許容される塩および／またはエステルおよび／または錯体、の有効な量を含んでおり、ここで、それぞれの有効な量は、調合剤の１ｇ当たり０．０１μｇ〜１０００μｇ、好ましくは、調合剤の１ｇ当たり０．１μｇ〜５００μｇである。
本発明の好ましい一実施形態では、調合薬が、少なくとも１つの本発明に従って使用されうる式(１００)および／または式（１０１）および／または式（１０２）の１，７−ジアリール−１，６−ヘプタジエン−３，５−ジオン誘導体、および／または少なくとも１つの本発明の式（１）および／または式（２）および／または式（３）および／または式（３ａ）の１，７−ジアリール−１，６−ヘプタジエン−３，５−ジオン誘導体、および／またはこれらのそれぞれの薬学的に許容される塩および／またはエステルおよび／または錯体、および少なくとも１つのさらなる薬学的に活性の成分を含んでいる。
好ましくは、上記少なくとも１つのさらなる薬学的に活性の成分は、抗生物質、抗真菌薬、抗ウイルス剤、抗ヒスタミン薬、交感神経興奮薬、抗出血薬、軟化薬および皮膚保護薬、鎮痛薬、殺菌剤、免疫血清および免疫グロブリン、抗寄生虫薬、殺虫剤、防虫剤、並びに副腎皮質ステロイドからなる群から選ばれる。
さらなる好ましい一実施形態では、少なくとも１つの本発明に従って使用されうる式(１００)および／もしくは式（１０１）および／もしくは式（１０２）の１，７−ジアリール−１，６−ヘプタジエン−３，５−ジオン誘導体、および／もしくは少なくとも１つの本発明の式（１）および／もしくは式（２）および／もしくは式（３）および／もしくは式（３ａ）の１，７−ジアリール−１，６−ヘプタジエン−３，５−ジオン誘導体、および／もしくはこれらのそれぞれの薬学的に許容される塩および／もしくはエステルおよび／もしくは錯体、または、少なくとも１つの本発明に従って使用されうる式(１００)および／もしくは式（１０１）および／もしくは式（１０２）の１，７−ジアリール−１，６−ヘプタジエン−３，５−ジオン誘導体、および／もしくは少なくとも１つの本発明の式（１）および／もしくは式（２）および／もしくは式（３）および／もしくは式（３ａ）の１，７−ジアリール−１，６−ヘプタジエン−３，５−ジオン誘導体、および／もしくはこれらのそれぞれの薬学的に許容される塩および／もしくはエステルおよび／もしくは錯体を含む調合薬が、使用者自身に投与され、任意に、引き続き、適切な周波数およびエネルギー密度の電磁放射線を生成する光線源にて照射される。
さらなる好ましい一実施形態では、少なくとも１つの本発明に従って使用されうる式(１００)および／もしくは式（１０１）および／もしくは式（１０２）の１，７−ジアリール−１，６−ヘプタジエン−３，５−ジオン誘導体、および／もしくは少なくとも１つの本発明の式（１）および／もしくは式（２）および／もしくは式（３）および／もしくは式（３ａ）の１，７−ジアリール−１，６−ヘプタジエン−３，５−ジオン誘導体、および／もしくはこれらのそれぞれの薬学的に許容される塩および／もしくはエステルおよび／もしくは錯体、または、少なくとも１つの本発明に従って使用されうる式(１００)および／もしくは式（１０１）および／もしくは式（１０２）の１，７−ジアリール−１，６−ヘプタジエン−３，５−ジオン誘導体、および／もしくは少なくとも１つの本発明の式（１）および／もしくは式（２）および／もしくは式（３）および／もしくは式（３ａ）の１，７−ジアリール−１，６−ヘプタジエン−３，５−ジオン誘導体、および／もしくはこれらのそれぞれの薬学的に許容される塩および／もしくはエステルおよび／もしくは錯体を含む調合物が、微生物の不活性化において、生物学的液体、特に、医学的な血液製剤の中に使われている。
生物学的液体の照射に適した装置は、当該分野の専門家に公知であり、例えば、ＷＯ  ９９／４３７９０  Ａ１、ＵＳ  ２００９／００１０８０６  Ａ１、またはＷＯ  ２０１０／１４１５６４  Ａ２に記載されている。
適切な生物学的液体は、例えば、新鮮凍結血漿、赤血球濃厚液、血小板濃厚液、顆粒球濃厚液、多血小板血漿、幹細胞製剤、単独の血液凝固因子の濃厚液、ヒト血清アルブミン、免疫グロブリン、フィブリン糊、抗トロンビン、プロテインC、プロテインS、フィブリン溶解薬、またはこれらの組合せを含めて、血液および血液製剤を含んでいる。
好ましい一実施形態では、少なくとも１つの本発明に従って使用されうる式(１００)および／または式（１０１）および／または式（１０２）の１，７−ジアリール−１，６−ヘプタジエン−３，５−ジオン誘導体、および／または少なくとも１つの本発明の式（１）および／または式（２）および／または式（３）および／または式（３ａ）の１，７−ジアリール−１，６−ヘプタジエン−３，５−ジオン誘導体、および／またはこれらのそれぞれの薬学的に許容される塩および／またはエステルおよび／または錯体が、あらゆる表面の光力学的な殺菌に使われている。表面の光力学的な殺菌は、処理した表面において微生物の光力学的な不活性化を引き起こす。
適切な表面は、例えば、合成樹脂、金属、ガラス、テキスタイル、木材、石材、またはこれらの組合せを含む。
さらに好ましくは、本発明の式（１）および／または式（２）および／または式（３）および／または式（３ａ）の１，７−ジアリール−１，６−ヘプタジエン−３，５−ジオン誘導体、またはこれらのそれぞれの薬学的に許容される塩および／またはエステルおよび／または錯体は、特に、医療製品、電気器具、衛生用品、食品包装、飲料品、家具、建築材料、または部屋の、光力学的な殺菌、表面掃除、および／または表面コーティングに使われている。
さらに好ましくは、少なくとも１つの本発明に従って使用されうる式(１００)および／または式（１０１）および／または式（１０２）の１，７−ジアリール−１，６−ヘプタジエン−３，５−ジオン誘導体、および／または少なくとも１つの本発明の式（１）および／または式（２）および／または式（３）および／または式（３ａ）の１，７−ジアリール−１，６−ヘプタジエン−３，５−ジオン誘導体、および／またはこれらのそれぞれの薬学的に許容される塩および／またはエステルおよび／または錯体は、表面に上に付けられおよび／または入れられ、また、任意に、引き続き適切な周波数およびエネルギー密度の電磁放射線を生成する光線源にて照射される。好ましくは、少なくとも１つの本発明に従って使用されうる式(１００)および／または式（１０１）および／または式（１０２）の１，７−ジアリール−１，６−ヘプタジエン−３，５−ジオン誘導体、および／または少なくとも１つの本発明の式（１）および／または式（２）および／または式（３）および／または式（３ａ）の１，７−ジアリール−１，６−ヘプタジエン−３，５−ジオン誘導体、および／またはこれらのそれぞれの薬学的に許容される塩および／またはエステルおよび／または錯体は、照射の間に表面の「自己殺菌」を引き起こす。
この場合、照射は、少なくとも１つの本発明に従って使用されうる式(１００)および／もしくは式（１０１）および／もしくは式（１０２）の１，７−ジアリール−１，６−ヘプタジエン−３，５−ジオン誘導体、および／もしくは少なくとも１つの本発明の式（１）および／もしくは式（２）および／もしくは式（３）および／もしくは式（３ａ）の１，７−ジアリール−１，６−ヘプタジエン−３，５−ジオン誘導体、および／もしくはこれらのそれぞれの薬学的に許容される塩および／もしくはエステルおよび／もしくは錯体を使った表面処理の直後、好ましくは、少なくとも１つの本発明に従って使用されうる式(１００)および／もしくは式（１０１）および／もしくは式（１０２）の１，７−ジアリール−１，６−ヘプタジエン−３，５−ジオン誘導体、および／もしくは少なくとも１つの本発明の式（１）および／もしくは式（２）および／もしくは式（３）および／もしくは式（３ａ）の１，７−ジアリール−１，６−ヘプタジエン−３，５−ジオン誘導体、および／もしくはこれらのそれぞれの薬学的に許容される塩および／もしくはエステルおよび／もしくは錯体を表面の上に付けられた直後、および／または当該少なくとも１つの本発明に従って使用されうる式(１００)および／もしくは式（１０１）および／もしくは式（１０２）の１，７−ジアリール−１，６−ヘプタジエン−３，５−ジオン誘導体、および／もしくは当該少なくとも１つの本発明の式（１）および／もしくは式（２）および／もしくは式（３）および／もしくは式（３ａ）の１，７−ジアリール−１，６−ヘプタジエン−３，５−ジオン誘導体、および／もしくはこれらのそれぞれの薬学的に許容される塩および／もしくはエステルおよび／もしくは錯体を表面の中に入れられた直後、および／またはより遅い時点に行われうる。
さらに好ましくは、熱的に限定されている耐久性をもつ物体、例えば熱可塑性合成樹脂製の物体が、処理されるか、または殺菌剤に冒される。
熱的限定されている耐久性をもつ物体は、例えば、少し高い温度で形を失うかまたはもろくなるので、不充分にしか消毒できない。
その上に、殺菌剤の不適当および／または過剰な使用には、例えば、有効物質濃度および作用期間、並びに病原菌削減効果が低すぎれば、頑丈な微生物の選択により耐性形成が起こりうる。
さらなる好ましい一実施形態では、本発明の方法は、例えば、移植の前、または、例えば、歯周病原性微生物のような病原性微生物の再定住を予防するために行われた非コロニー化の後に、細菌性感染の防止のために使われる。
微生物による感染を防止するためには、本発明の方法が同様に表面の非コロニー化に使われうる。
例を挙げれば、病原体の数が低くても免疫抑制されている患者は通例感染しやすいので、免疫抑制されている患者と汚染されている物体との接触は、たいてい感染症の発生を引き起こす。特に医療製品、優先的には、医療器具または歯科用器具、もっと優先的には、カテーテル、中空プローブ、管、または針のような侵襲性の医療器具は、ヒトの身体に侵襲させる前に殺菌しなければならない。
それゆえ、さらなる好ましい一実施には、少なくとも１つの本発明に従って使用されうる式(１００)および／または式（１０１）および／または式（１０２）の１，７−ジアリール−１，６−ヘプタジエン−３，５−ジオン誘導体、および／または少なくとも１つの本発明の式（１）および／または式（２）および／または式（３）および／または式（３ａ）の１，７−ジアリール−１，６−ヘプタジエン−３，５−ジオン誘導体、および／またはこれらのそれぞれの薬学的に許容される塩および／またはエステルおよび／または錯体が、微生物の不活性化のために医療製品、特に、例えば、コンタクトレンズ、外科用器具、歯科用ドリル、口内鏡、キュレット、歯科用ファイル、カテーテル、中空プローブ、管、針のような侵襲性の医療器具の表面を不活性化するために使われる。  好ましくは、上記医療製品はドレッシング材、包帯、外科用器具、カテーテル、中空プローブ、管、または針から選ばれる。
さらに好ましくは、上記医療製品のうち、歯科用歯型、印象用トレイ、バイトスプリント、または義歯、例えば、補綴、継ぎ歯、またはインプラントとして理解される。
好ましくは、あらゆる種類の物体の両面について、少なくとも１つの本発明に従って使用されうる式(１００)および／もしくは式（１０１）および／もしくは式（１０２）の１，７−ジアリール−１，６−ヘプタジエン−３，５−ジオン誘導体、および／もしくは少なくとも１つの本発明の式（１）および／もしくは式（２）および／もしくは式（３）および／もしくは式（３ａ）の１，７−ジアリール−１，６−ヘプタジエン−３，５−ジオン誘導体、および／もしくはこれらのそれぞれの薬学的に許容される塩および／もしくはエステルおよび／もしくは錯体で処理することおよび／またはコーティングすること、および／または、少なくとも１つの本発明に従って使用されうる式(１００)および／もしくは式（１０１）および／もしくは式（１０２）の１，７−ジアリール−１，６−ヘプタジエン−３，５−ジオン誘導体、および／もしくは少なくとも１つの本発明の式（１）および／もしくは式（２）および／もしくは式（３）および／もしくは式（３ａ）の１，７−ジアリール−１，６−ヘプタジエン−３，５−ジオン誘導体、および／もしくはこれらのそれぞれの薬学的に許容される塩および／もしくはエステルおよび／もしくは錯体医療製品の表面の上に固定化すること、並びに、引き続き適切な周波数およびエネルギー密度をもつ電磁放射線を照射することで、処理された表面の上における微生物の定住が減らされ、好ましくは、防がれる。
好ましくは、表面の処理は吹きつけ、塗り付け、注射、スプレーすること、浸すこと、またはこれらの組合せにより行われる。
この場合、照射は、少なくとも１つの本発明に従って使用されうる式(１００)および／もしくは式（１０１）および／もしくは式（１０２）の１，７−ジアリール−１，６−ヘプタジエン−３，５−ジオン誘導体、および／もしくは少なくとも１つの本発明の式（１）および／もしくは式（２）および／もしくは式（３）および／もしくは式（３ａ）の１，７−ジアリール−１，６−ヘプタジエン−３，５−ジオン誘導体、および／もしくはこれらのそれぞれの薬学的に許容される塩および／もしくはエステルおよび／もしくは錯体を使った表面処理の直後、好ましくは、少なくとも１つの本発明に従って使用されうる式(１００)および／もしくは式（１０１）および／もしくは式（１０２）の１，７−ジアリール−１，６−ヘプタジエン−３，５−ジオン誘導体、および／もしくは少なくとも１つの本発明の式（１）および／もしくは式（２）および／もしくは式（３）および／もしくは式（３ａ）の１，７−ジアリール−１，６−ヘプタジエン−３，５−ジオン誘導体、および／もしくはこれらのそれぞれの薬学的に許容される塩および／もしくはエステルおよび／もしくは錯体を表面の上に付けられた直後、および／または少なくとも１つの本発明に従って使用されうる式(１００)および／もしくは式（１０１）および／もしくは式（１０２）の１，７−ジアリール−１，６−ヘプタジエン−３，５−ジオン誘導体、および／もしくは少なくとも１つの本発明の式（１）および／もしくは式（２）および／もしくは式（３）および／もしくは式（３ａ）の１，７−ジアリール−１，６−ヘプタジエン−３，５−ジオン誘導体、および／もしくはこれらのそれぞれの薬学的に許容される塩および／もしくはエステルおよび／もしくは錯体を表面の中に入れられた直後、および／または、処理された物体、例えば、医療製品の使用前もしくは使用後のより遅い時点に行われうる。
少なくとも１つの本発明に従って使用されうる式(１００)および／もしくは式（１０１）および／もしくは式（１０２）の１，７−ジアリール−１，６−ヘプタジエン−３，５−ジオン誘導体、および／もしくは少なくとも１つの本発明の式（１）および／もしくは式（２）および／もしくは式（３）および／もしくは式（３ａ）の１，７−ジアリール−１，６−ヘプタジエン−３，５−ジオン誘導体、および／もしくはこれらのそれぞれの薬学的に許容される塩および／もしくはエステルおよび／もしくは錯体の、ドレッシング材および／もしくは包帯、例えば、木綿ガーゼにおける、さらなる好ましい使用では、少なくとも１つの本発明に従って使用されうる式(１００)および／もしくは式（１０１）および／もしくは式（１０２）の１，７−ジアリール−１，６−ヘプタジエン−３，５−ジオン誘導体、および／もしくは少なくとも１つの本発明の式（１）および／もしくは式（２）および／もしくは式（３）および／もしくは式（３ａ）の１，７−ジアリール−１，６−ヘプタジエン−３，５−ジオン誘導体、および／もしくはこれらのそれぞれの薬学的に許容される塩および／もしくはエステルおよび／もしくは錯体を含んだ傷被膜および／もしくは包帯の付ける間またはその後に、適切な周波数およびエネルギー密度をもつ電磁放射線の照射が行われてもよく、引き続きこれにより、創傷部あるいは肌部において微生物の削減、好ましくは、不活性化が起こし得る。
さらなる好ましい一実施形態では、傷被膜および／または包帯は、少なくとも１つの本発明に従って使用されうる式(１００)および／もしくは式（１０１）および／もしくは式（１０２）の１，７−ジアリール−１，６−ヘプタジエン−３，５−ジオン誘導体、および／もしくは少なくとも１つの本発明の式（１）および／もしくは式（２）および／もしくは式（３）および／もしくは式（３ａ）の１，７−ジアリール−１，６−ヘプタジエン−３，５−ジオン誘導体、および／もしくはこれらのそれぞれの薬学的に許容される塩および／もしくはエステルおよび／もしくは錯体、以外に他の成分、好ましくは吸着剤、例えば、アルギン酸カルシウム、ポリウレタンフォーム、もしくは他の薬剤学的に有効な物質を含んでいる。
さらなる好ましい一実施形態では、少なくとも１つの本発明に従って使用されうる式(１００)および／または式（１０１）および／または式（１０２）の１，７−ジアリール−１，６−ヘプタジエン−３，５−ジオン誘導体、および／または少なくとも１つの本発明の式（１）および／または式（２）および／または式（３）および／または式（３ａ）の１，７−ジアリール−１，６−ヘプタジエン−３，５−ジオン誘導体、および／またはこれらのそれぞれの薬学的に許容される塩および／またはエステルおよび／または錯体が、食品包装の表面において微生物の不活性化のために使われる。
適切な食品包装は、例えば、ガラス、金属、合成樹脂、紙、厚紙、まはこれ他の組合せでできている容器を含んでいる。
適切な容器は、例えば、食品または飲み物で満たす前に、少なくとも１つの本発明に従って使用されうる式(１００)および／または式（１０１）および／または式（１０２）の１，７−ジアリール−１，６−ヘプタジエン−３，５−ジオン誘導体、および／または少なくとも１つの本発明の式（１）および／または式（２）および／または式（３）および／または式（３ａ）の１，７−ジアリール−１，６−ヘプタジエン−３，５−ジオン誘導体、および／またはこれらのそれぞれの薬学的に許容される塩および／またはエステルおよび／または錯体で処理され、引き続き、適切な周波数およびエネルギー密度をもつ電磁放射線を生成する適切な照射源にて照射されうる。その後で、適した食品または飲み物が殺菌された容器に詰め込まれ、容器が閉められる。
さらなる好ましい一実施形態では、少なくとも１つの本発明に従って使用されうる式(１００)および／または式（１０１）および／または式（１０２）の１，７−ジアリール−１，６−ヘプタジエン−３，５−ジオン誘導体、および／または少なくとも１つの本発明の式（１）および／または式（２）および／または式（３）および／または式（３ａ）の１，７−ジアリール−１，６−ヘプタジエン−３，５−ジオン誘導体、および／またはこれらのそれぞれの薬学的に許容される塩および／またはエステルおよび／または錯体が、食品の表面の上における微生物の不活性化に使われる。
クルクミンは認可されたＥ番号Ｅ１００の食品添加物である。よって、変化されたクルクミン、例えば、本発明に従って使用されうる式（１００）および／または式（１０１）および／または式（１０２）の１，７−ジアリール−１，６−ヘプタジエン−３，５−ジオン誘導体、および／または本発明の式（１）および／または式（２）および／または式（３）および／または式（３ａ）の１，７−ジアリール−１，６−ヘプタジエン−３，５−ジオン誘導体、および／またはこれらのそれぞれの薬学的に許容される塩および／またはエステルおよび／または錯体は、主として同様に適切な食品添加物である。
適切な食品は、例えば、サルモネラ菌、クロストリジウム、大腸菌あるいはカンピロバクター種と接触できる、肉、魚、卵、種子、播種用種、ナット、スパイス、果物、または野菜を含んでいる。特にふ化卵は同様に光力学的に殺菌されうる。
胃腸感染症は、主として、嘔吐、下痢、および胃痛のような、上消化管における症候により現れる病気のグループを示す。胃腸感染症はウイルス、細菌、または寄生虫によって引き起こされる。病原体はたいてい汚染された水および／または汚染された食品によって取り入れられる。
胃腸感染症の最も知られている原因の中には、例えば、サルモネラ菌、カンピロバクター種、または大腸菌、例えば、腸管出血性大腸菌（ＥＨＥＣ）がある。
最も多い場合では、例えばサルモネラ菌のような、胃腸感染症の病原体が、食品によって人間の消化管に入る。本発明者は、本発明の方法によって食品の表面における微生物を効率よく除去できることに気づいた。
サルモネラ菌は、例えば、世界中に存在する細菌である。サルモネラ菌による病気は下痢を引き起こす典型的な食品感染症である。その病原体はヒトおよび動物の消化管に繁殖する。サルモネラ菌は、冷蔵されていない食品において繁殖できる。この細菌は、場合によって、不適当なキッチン衛生、例えば、汚されている俎板および／または包丁によっても食べ物に入る。
サルモネラ菌で汚されている食品は、たいてい、例を挙げれば、生もしく充分火の通っていない卵および卵製品、例えば、マヨネーズ、卵を主材料とするクリームあるいはサラダ、または生のケーキ生地である。多くの場合には、サルモネラ菌で汚されている食品は、同様に、アイスクリーム、生肉、例えば、生のひき肉またはタルタル、生肉のソーセージ種類、例えば、メットヴルストまたはサラミである。植物性食品についても、サルモネラ菌がとどまることがある。
カンピロバクターは、例えば、感染性下痢症に引き起こされて世界中に存在する細菌である。カンピロバクター種は、主として、自身の発病しない動物の消化管にとどまる。ドイツでは、カンピロバクターが下痢症の最も多い細菌病原体である。
カンピロバクターの主感染源は、細菌に汚染されている食品を食べることである。多くの場合、伝染は鳥肉により起こる。カンピロバクターは食品において繁殖できないが、環境においてかなりの間生き残る。不充分なキッチン衛生は、同様に、例えば、生肉の調理後に充分清掃されていない俎板および／または包丁によって、伝染を引き起こし得る。
多くの場合に、カンピロバクターに汚染されている食品は、例えば、充分加熱されていない鳥肉および鳥肉製品、生乳もしくは性乳製品、充分火の通っていないひき肉もしくは生肉ソーセージの種類、例えばメットヴルスト、および、例えば井戸水設備の、汚れている飲料水である。
腸管出血性大腸菌（ＥＨＥＣ）は、ウシ、ヒツジ、ヤギ、ノロジカ、またはシカのような反芻動物の腸にある。この細菌が感染された動物の糞によって排泄される。ＥＨＥＣは比較的に抵抗力があるので、環境において何週間も生き残ることができる。高伝染性があり、病原体の少量だけで伝染に十分である。ウシおよび他の反芻動物の毛は糞の微量で汚されていることがある。動物を触ることおよび撫でることにより細菌が、手に、手から口に付きえる。反芻動物が飼われている草原における遊びは、子供の感染リスクである。
本発明の方法に使用によって、同様に、靴の表面、例えば、靴底、は容易な方法で殺菌できる。
さらに、本発明者は、本発明の方法が動物製品、例えば、毛皮、革、毛、繊維、またはウールに適していることに気づいた。
ＥＨＥＣ細菌は、例えば、不充分な衛生状態の手の場合に、触った物体に付着し、そこからさらに間接的に蔓延されうる。
ヒトへの伝染は、生で食べられた、あるいは、不充分加熱された食品によって起こる。多くの場合に、ＥＨＥＣに汚染されている食品は、例えば、生乳および生乳製品、生もしくは不充分加熱された肉製品、例えば、牛ひき肉（たとえば、ハンバーガ）、および塗り付けできる生肉ソーセージの種類、例えば、テーヴルストである。同様に、多くの場合にＥＨＥＣに汚染されている食品は、肥料をやることあるいは汚れている水によって病原体に汚染された野菜、汚れている果物から製造されて低温殺菌されていない果汁、新芽苗の栽培に使われている種、および汚された手あるいはキッチン用具によって汚された食品の病原体が直接もしくは間接に移されてきたすべての食べ物、のような植物性食品である。
クロストリジウム・ディフィシレは、例えば、世界中に存在する細菌である。健康なヒトにはクロストリジウム・ディフィシレは無害の腸内細菌である。常在の腸内細菌叢の対抗する種類が抗生物質により押さえられている場合には、クロストリジウム・ディフィシレが増殖し、場合によって、特に物質起因性下痢が以前発生した時に、生命にかかわる下痢症、例えば、抗生物質起因性大腸炎を引き起こし得る毒素をつくる。
クロストリジウム・ディフィシレは、最も頻繁に存在する病院細菌（院内病原体）の一つである。その上に、クロストリジウム・ディフィシレは、その細菌が消化管の外においても、場合によって何年間生き残り可能な芽胞と呼ばれる耐性持続型を形成できる。このゆえに、病原体が付着している物体および表面、例えば、トイレ、ドアの取っ手、握り、および／または手すりによって伝染が起こりうる。
本発明の方法の使用後に、発病させる病原体が汚染された表面において有効に除去されるので、上述した問題は本発明の方法の使用を通じて回避されうる。
さらなる好ましい一実施形態では、少なくとも１つの本発明に従って使用されうる式(１００)および／もしくは式（１０１）および／もしくは式（１０２）の１，７−ジアリール−１，６−ヘプタジエン−３，５−ジオン誘導体、および／または少なくとも１つの本発明の式（１）および／もしくは式（２）および／もしくは式（３）および／もしくは式（３ａ）の１，７−ジアリール−１，６−ヘプタジエン−３，５−ジオン誘導体、および／またはこれらのそれぞれの薬学的に許容される塩および／もしくはエステルおよび／もしくは錯体が、部屋、例えば、無塵室もしくは手術室における、微生物の不活性化に使われている。例えば、霧状にすること、噴霧、噴射、蒸化で部屋に入れた後に、部屋は、適切な周波数およびエネルギー密度の電磁放射線を生成する適切な照射源で照射されることができ、これにより、存在する微生物が不活性化される。
さらなる好ましい実施形態では、少なくとも１つの本発明に従って使用されうる式(１００)および／もしくは式（１０１）および／もしくは式（１０２）の１，７−ジアリール−１，６−ヘプタジエン−３，５−ジオン誘導体、および／または少なくとも１つの本発明の式（１）および／もしくは式（２）および／もしくは式（３）および／もしくは式（３ａ）の１，７−ジアリール−１，６−ヘプタジエン−３，５−ジオン誘導体、および／またはこれらのそれぞれの薬学的に許容される塩および／もしくはエステルおよび／もしくは錯体は、液体もしくは液状調合剤における微生物の不活性化に使われる。適切な液体もしくは液状調合剤は、例えば、分散塗料、冷却剤、切削油、潤滑剤、ブレーキフルード、ラッカ、接着剤、またはオイルである。好ましくは、液状調合剤は水分を多く含んだ調合剤である。
好ましくは、上記液体は水である。
ここでは、少なくとも１つの本発明に従って使用されうる式(１００)および／もしくは式（１０１）および／もしくは式（１０２）の１，７−ジアリール−１，６−ヘプタジエン−３，５−ジオン誘導体、および／または少なくとも１つの本発明の式（１）および／もしくは式（２）および／もしくは式（３）および／もしくは式（３ａ）の１，７−ジアリール−１，６−ヘプタジエン−３，５−ジオン誘導体、および／またはこれらのそれぞれの薬学的に許容される塩および／もしくはエステルおよび／もしくは錯体が、食品・飲料業界、製薬業、化学工業、化粧品業界、電子工業のための水の浄化に使われうる。さらに、少なくとも１つの本発明に従って使用されうる式(１００)および／もしくは式（１０１）および／もしくは式（１０２）の１，７−ジアリール−１，６−ヘプタジエン−３，５−ジオン誘導体、および／または少なくとも１つの本発明の式（１）および／もしくは式（２）および／もしくは式（３）および／もしくは式（３ａ）の１，７−ジアリール−１，６−ヘプタジエン−３，５−ジオン誘導体、および／またはこれらのそれぞれの薬学的に許容される塩および／もしくはエステルおよび／もしくは錯体が、飲料水および雨水の浄化、下水の処理、または空調技術用の水の浄化に使われうる。
少なくとも１つの本発明に従って使用されうる式(１００)および／もしくは式（１０１）および／もしくは式（１０２）の１，７−ジアリール−１，６−ヘプタジエン−３，５−ジオン誘導体、および／または少なくとも１つの本発明の式（１）および／もしくは式（２）および／もしくは式（３）および／もしくは式（３ａ）の１，７−ジアリール−１，６−ヘプタジエン−３，５−ジオン誘導体、および／またはこれらのそれぞれの薬学的に許容される塩および／もしくはエステルおよび／もしくは錯体の好ましい使用では、液体もしくは液状調合剤が、引き続き、適切な周波数およびエネルギー密度の電磁放射線を生成する適切な照射源で照射されうる。好ましくは、少なくとも１つの本発明に従って使用されうる式(１００)および／もしくは式（１０１）および／もしくは式（１０２）の１，７−ジアリール−１，６−ヘプタジエン−３，５−ジオン誘導体、および／または少なくとも１つの本発明の式（１）および／もしくは式（２）および／もしくは式（３）および／もしくは式（３ａ）の１，７−ジアリール−１，６−ヘプタジエン−３，５−ジオン誘導体、および／またはこれらのそれぞれの薬学的に許容される塩および／もしくはエステルおよび／もしくは錯体は、照射の間に、液体もしくは液状調合剤の「自己殺菌」を引き起こす。
少なくとも１つの本発明に従って使用されうる式(１００)および／もしくは式（１０１）および／もしくは式（１０２）の１，７−ジアリール−１，６−ヘプタジエン−３，５−ジオン誘導体、および／または少なくとも１つの本発明の式（１）および／もしくは式（２）および／もしくは式（３）および／もしくは式（３ａ）の１，７−ジアリール−１，６−ヘプタジエン−３，５−ジオン誘導体、および／またはこれらのそれぞれの薬学的に許容される塩および／もしくはエステルおよび／もしくは錯体のさらなる好ましい使用では、少なくとも１つの本発明に従って使用されうる式(１００)および／もしくは式（１０１）および／もしくは式（１０２）の１，７−ジアリール−１，６−ヘプタジエン−３，５−ジオン誘導体、および／または少なくとも１つの本発明の式（１）および／もしくは式（２）および／もしくは式（３）および／もしくは式（３ａ）の１，７−ジアリール−１，６−ヘプタジエン−３，５−ジオン誘導体、および／またはこれらのそれぞれの薬学的に許容される塩および／もしくはエステルおよび／もしくは錯体は、固体キャリアに結合した存在し、固体マトリックスの一部として使われうる。
特に好ましくは、少なくとも１つの、固体キャリアに結合されて本発明に従って使用されうる式(１００)および／もしくは式（１０１）および／もしくは式（１０２）の１，７−ジアリール−１，６−ヘプタジエン−３，５−ジオン誘導体、および／または少なくとも１つの、固体キャリアに結合されている本発明の式（１）および／もしくは式（２）および／もしくは式（３）および／もしくは式（３ａ）の１，７−ジアリール−１，６−ヘプタジエン−３，５−ジオン誘導体、および／またはこれらのそれぞれの薬学的に許容される塩および／もしくはエステルおよび／もしくは錯体は、処理すべき液体、好ましくは、水あるいは血液に入れられる。
少なくとも１つの本発明に従って使用されうる式(１００)および／もしくは式（１０１）および／もしくは式（１０２）の１，７−ジアリール−１，６−ヘプタジエン−３，５−ジオン誘導体、および／または少なくとも１つの本発明の式（１）および／もしくは式（２）および／もしくは式（３）および／もしくは式（３ａ）の１，７−ジアリール−１，６−ヘプタジエン−３，５−ジオン誘導体、および／またはこれらのそれぞれの薬学的に許容される塩および／もしくはエステルおよび／もしくは錯体を共有結合して持つポリマーはキャリアとして特に好ましい。キャリアと少なくとも１つの本発明に従って使用されうる式(１００)および／もしくは式（１０１）および／もしくは式（１０２）の１，７−ジアリール−１，６−ヘプタジエン−３，５−ジオン誘導体、および／または少なくとも１つの本発明の式（１）および／もしくは式（２）および／もしくは式（３）および／もしくは式（３ａ）の１，７−ジアリール−１，６−ヘプタジエン−３，５−ジオン誘導体、および／またはこれらのそれぞれの薬学的に許容される塩および／もしくはエステルおよび／もしくは錯体とを含んでいる当該組成は、適切な周波数およびエネルギー密度の電磁放射線にさらされたら、すぐに抗菌の活性を発揮する。
さらに、本発明は、少なくとも１つの本発明に従って使用されうる式(１００)および／もしくは式（１０１）および／もしくは式（１０２）の１，７−ジアリール−１，６−ヘプタジエン−３，５−ジオン誘導体、および／または少なくとも１つの本発明の式（１）および／もしくは式（２）および／もしくは式（３）および／もしくは式（３ａ）の１，７−ジアリール−１，６−ヘプタジエン−３，５−ジオン誘導体、および／またはこれらのそれぞれの薬学的に許容される塩および／もしくはエステルおよび／もしくは錯体、を含んでいるか、および／またはこれにコーティングされている、被覆された物体に関する。好ましくは、上記物体は、少なくとも１つの本発明の式（１）および／もしくは式（２）および／もしくは式（３）および／もしくは式（３ａ）の１，７−ジアリール−１，６−ヘプタジエン−３，５−ジオン誘導体、および／またはこれらのそれぞれの薬学的に許容される塩および／もしくはエステルおよび／もしくは錯体を含むか、またはこれでコーティングされる。
好ましくは、被覆された物体の表面は、少なくとも１つの本発明に従って使用されうる式(１００)および／もしくは式（１０１）および／もしくは式（１０２）の１，７−ジアリール−１，６−ヘプタジエン−３，５−ジオン誘導体、および／または少なくとも１つの本発明の式（１）および／もしくは式（２）および／もしくは式（３）および／もしくは式（３ａ）の１，７−ジアリール−１，６−ヘプタジエン−３，５−ジオン誘導体、および／またはこれらのそれぞれの薬学的に許容される塩および／もしくはエステルおよび／もしくは錯体を含んでいる。
さらに好ましくは被覆された物体の表面は、少なくとも１つの本発明の式（１）および／もしくは式（２）および／もしくは式（３）および／もしくは式（３ａ）の１，７−ジアリール−１，６−ヘプタジエン−３，５−ジオン誘導体、および／またはこれらのそれぞれの薬学的に許容される塩および／もしくはエステルおよび／もしくは錯体を含んでいる。
上記被覆された物体は、引き続き、適切な周波数およびエネルギー密度の電磁放射線を生成する照射源で照射されうる。好ましくは、本発明に従って使用されうる式(１００)および／もしくは式（１０１）および／もしくは式（１０２）の１，７−ジアリール−１，６−ヘプタジエン−３，５−ジオン誘導体、および／または本発明の式（１）および／もしくは式（２）および／もしくは式（３）および／もしくは式（３ａ）の１，７−ジアリール−１，６−ヘプタジエン−３，５−ジオン誘導体、および／またはこれらのそれぞれの薬学的に許容される塩および／もしくはエステルおよび／もしくは錯体が、照射の間に、被覆された物体の表面において「自己殺菌」を引き起こす。
この場合、照射は、少なくとも１つの本発明に従って使用されうる式(１００)および／もしくは式（１０１）および／もしくは式（１０２）の１，７−ジアリール−１，６−ヘプタジエン−３，５−ジオン誘導体、および／もしくは少なくとも１つの本発明の式（１）および／もしくは式（２）および／もしくは式（３）および／もしくは式（３ａ）の１，７−ジアリール−１，６−ヘプタジエン−３，５−ジオン誘導体、および／もしくはこれらのそれぞれの薬学的に許容される塩および／もしくはエステルおよび／もしくは錯体を使った被覆された物体の処理の直後、好ましくは、少なくとも１つの本発明に従って使用されうる式(１００)および／もしくは式（１０１）および／もしくは式（１０２）の１，７−ジアリール−１，６−ヘプタジエン−３，５−ジオン誘導体、および／もしくは少なくとも１つの本発明の式（１）および／もしくは式（２）および／もしくは式（３）および／もしくは式（３ａ）の１，７−ジアリール−１，６−ヘプタジエン−３，５−ジオン誘導体、および／もしくはこれらのそれぞれの薬学的に許容される塩および／もしくはエステルおよび／もしくは錯体を被覆された物体の表面の上に付けられたの直後、および／または少なくとも１つの本発明に従って使用されうる式(１００)および／もしくは式（１０１）および／もしくは式（１０２）の１，７−ジアリール−１，６−ヘプタジエン−３，５−ジオン誘導体、および／もしくは少なくとも１つの本発明の式（１）および／もしくは式（２）および／もしくは式（３）および／もしくは式（３ａ）の１，７−ジアリール−１，６−ヘプタジエン−３，５−ジオン誘導体、および／もしくはこれらのそれぞれの薬学的に許容される塩および／もしくはエステルおよび／もしくは錯体を被覆された物体の表面の中に入れられた直後、および／または、被覆された物体の使用前もしくは使用の間のより遅い時点に行われうる。
適切な物体は、例えば、例えば、医療製品、食品包装、衛生用品、テキスタイル、取っ手、手すり、コンタクトレンズ、建築材料、紙幣、硬貨、ゲームチップ、トランプ、スポーツ用具、テキスタイル、食器類、食器セット、または電気器具である。
同様に、適切な物体は、例えば機器または設備の運転中に凝縮水が生じる、通水管および／もしくは通水容器を備えた機器または設備である。
適切な物体は、例えば、シール、膜、篩、フィルタ、容器、および／または、温水発生装置、温水供給装置、空調装置、加湿器、冷却装置、冷蔵庫、飲み物自動販売機、洗濯機、または乾燥機である。
例えば、微生物の少量は、外部から供給されている空気のろ過にもかかわらず、空調装置に入り、そこに、少なくとも短期間に存在できる。この微生物の新陳代謝生成物は、かび臭くてむっとするような匂いを引き起こし得る。
さらに、例えば、空調装置の運転中に空気の水分は取り出されて集められる。凝縮水の大部分は除去され、例えば、凝縮水排水管を通って流れ出る。それにもかかわらず、特に、例えば乗用車においてモータをオフにしないかぎり空調装置がオフにされないため温度が調整できなくなる場合に、空調装置の蒸発器表面の上に残留水が残る。
空気によって発蒸器に着いた微生物、例えば、真菌、および／または細菌は、その場で、理想的で湿っぽくて暖かい雰囲気を得て、妨げられず、広がることができる。
例証としてカビが健康リスクとなるので、空調装置は定期的に殺菌し、存在する微生物は本発明の方法の使用によって殺さなければならない。
空調装置のフィルタ、例えばほこりフィルタおよび／または花粉フィルタの交換の際、それに加えて、フィルターハウジングおよび隣接する通風ダクトは本発明の方法の使用によって掃除されうる。空調装置の発蒸器を掃除することによって、さらに、空調装置により発生する悪臭が除去されうる。
レジオネラ菌は、例えば、ヒトに様々な病状、例として、インフルエンザのような病気もしくは肺炎、を引き起こす細菌である。レジオネラ菌は特に２５℃と４５℃との間の温度で増殖する。特に、建物内水道管のような人工水系において、この病原体には、存在する温度のため、適当な増殖条件が与えられる。管水路系の沈殿物および／または被覆においてレジオネラ菌が同様に増殖できる。これにより、本発明の方法は、例えば、沈殿物および／または被覆の除去方法と組み合わせて使用されうる。
レジオネラ菌が、噴霧して霧状とした水によって移される。病原体を含んだ滴は空気において広がって吸い込まれうる。可能な感染源は、例を挙げれば、温水供給装置、特に、シャワー、加湿器、もしくは蛇口、同様に、冷却塔、空調装置、もしくは、水を噴霧させる他の装置、例えば、噴霧器、フォグファウンテン、装飾噴水、あるいは類似のものである。プールにおいても、滝、滑り台、渦流浴槽（Whirlpools)、および／または噴水によって感染が可能である。レジオネラ菌の感染は、汚染された物体表面に本発明の方法を使用することによって防がれうる。
本発明の方法は、例えば、通水管および／もしくは通水容器を備えた機器または設備、例えば、養魚に使われる機器もしくは設備に適用されうる。
魚の病気は、例えば、食用魚が狭いスペースに飼われている、すべての集約養殖の養魚場にとって大きな経済的危険となる。魚の病気と戦うために、例えば、抗生物質および／または化学添加物が使われている。化学添加物として、例えば、消石灰（水酸化カルシウム）、過酸化水素、過酢酸製剤、硫酸銅、クロラミン、炭酸ナトリウム、塩化ナトリウム、またはホルムアルデヒドが使われている。
抗生物質および／または上記化学添加物の使用を減らすためには、少なくとも１つの本発明に従って使用されうる式(１００)および／または式（１０１）および／または式（１０２）の１，７−ジアリール−１，６−ヘプタジエン−３，５−ジオン誘導体、および／または少なくとも１つの本発明の式（１）および／または式（２）および／または式（３）および／または式（３ａ）の１，７−ジアリール−１，６−ヘプタジエン−３，５−ジオン誘導体、および／またはこれらのそれぞれの薬学的に許容される塩および／またはエステルおよび／または錯体が、養魚の機器または設備、例えば、養殖池、池、ポンプ、フィルタ、管、網、釣り針、またはフットマットの光力学的な殺菌に使われうる。同様に、例えば、魚および／または腹子は光力学的に殺菌されうる。
同様に、陸生飼育器、アクアリウム容器、砂、砂利、および／または緑色植物は、使用前および／または使用中に光力学的に殺菌されうる。
適切な電気器具は、例えば、調理器の熱板、ヘッドホン、ハンズフリーマイクロホン、ヘッドセット、携帯電話、並びに、ボタン、スイッチ、タッチスクリーン、もしくはキーボードのような操作要素を含む。
適切な建築材料は、例えば、コンクリート、ガラス、砂、砂利、仕上げ用壁材、プラスタ、仕上げ用モルタル、または類似のものを含む。
適切な仕上げ用壁材は、例えば、鏡板、タイル、無垢材板、中密度繊維板、合板、多合板、繊維補強コンクリート板、石膏ボード板、石膏繊維板、および、合成樹脂、発泡スチロール、および／またはセルロースからなる壁紙、を含む。
例えば、少なくとも１つの本発明に従って使用されうる式(１００)および／または式（１０１）および／または式（１０２）の１，７−ジアリール−１，６−ヘプタジエン−３，５−ジオン誘導体、および／または少なくとも１つの本発明の式（１）および／または式（２）および／または式（３）および／または式（３ａ）の１，７−ジアリール−１，６−ヘプタジエン−３，５−ジオン誘導体、および／またはこれらのそれぞれの薬学的に許容される塩および／またはエステルおよび／または錯体は、カビの除去のために使われうる。
好ましくは、カビが付着している表面は、少なくとも１つの本発明に従って使用されうる式(１００)および／または式（１０１）および／または式（１０２）の１，７−ジアリール−１，６−ヘプタジエン−３，５−ジオン誘導体、および／または少なくとも１つの本発明の式（１）および／または式（２）および／または式（３）および／または式（３ａ）の１，７−ジアリール−１，６−ヘプタジエン−３，５−ジオン誘導体、および／またはこれらのそれぞれの薬学的に許容される塩および／またはエステルおよび／または錯体で処理され、引き続き、適切な周波数およびエネルギー密度の電磁放射線を生成する照射源で照射されており、これにより、引き続き、処理された表面にあるカビが削減、好ましくは、不活性化される。
コーティングされた物体のさらなる好ましい一実施形態は、少なくとも１つの本発明に従って使用されうる式(１００)および／または式（１０１）および／または式（１０２）の１，７−ジアリール−１，６−ヘプタジエン−３，５−ジオン誘導体、および／または少なくとも１つの本発明の式（１）および／または式（２）および／または式（３）および／または式（３ａ）の１，７−ジアリール−１，６−ヘプタジエン−３，５−ジオン誘導体、および／またはこれらのそれぞれの薬学的に許容される塩および／またはエステルおよび／または錯体でコーティングされた粒子、例えば、無機あるいは有機の粒子である。
さらに好ましくは、上記粒子は、粒子に共有結合された少なくとも１つの本発明に従って使用されうる式(１００)および／または式（１０１）および／または式（１０２）の１，７−ジアリール−１，６−ヘプタジエン−３，５−ジオン誘導体、および／または少なくとも１つの本発明の式（１）および／または式（２）および／または式（３）および／または式（３ａ）の１，７−ジアリール−１，６−ヘプタジエン−３，５−ジオン誘導体、および／またはこれらのそれぞれの薬学的に許容される塩および／またはエステルおよび／または錯体を含む。
本発明の使用または本発明の方法の上述した好ましい実施形態では、微生物および上記少なくとも１つの本発明に従って使用されうる式(１００)および／または式（１０１）および／または式（１０２）の１，７−ジアリール−１，６−ヘプタジエン−３，５−ジオン誘導体、および／または少なくとも１つの本発明の式（１）および／または式（２）および／または式（３）および／または式（３ａ）の１，７−ジアリール−１，６−ヘプタジエン−３，５−ジオン誘導体、および／またはこれらのそれぞれの薬学的に許容される塩および／またはエステルおよび／または錯体、の照射は、適切な周波数およびエネルギー密度の電磁放射線を使って、少なくとも1つの酸素供給化合物、好ましくは過酸化物、および/または、少なくとも1つの酸素含有ガス、好ましくは酸素、の存在下で行われる。
上記少なくとも1つの酸素供給化合物および／または少なくとも1つの酸素含有ガスは、好ましくは適切な周波数およびエネルギー密度の電磁放射線を使う照射の前または間に加えられうる。
適切な周波数およびエネルギー密度の電磁放射線を使って微生物および少なくとも１つの光増感剤に照射する前または間における、少なくとも１つの酸素含有化合物および／または１つの少なくとも１つの酸素含有ガスの形とした酸素のさらなる追加で、生成する活性酸素種（ＲＯＳ）、好ましくは、酸素基およびまたな一重項酸素の収量が高められる。
本発明によれば、少なくとも１つの本発明の式（１）および／または式（２）および／または式（３）および／または式（３ａ）の１，７−ジアリール−１，６−ヘプタジエン−３，５−ジオン誘導体、および／またはこれらのそれぞれの薬学的に許容される塩および／またはエステルおよび／または錯体は薬品として使われうる。
上記薬学的に許容される錯体は、特に、少なくとも１つの本発明に従って使用されうる式(１００)および／または式（１０１）および／または式（１０２）の１，７−ジアリール−１，６−ヘプタジエン−３，５−ジオン誘導体、および／または少なくとも１つの本発明の式（１）および／または式（２）および／または式（３）および／または式（３ａ）の１，７−ジアリール−１，６−ヘプタジエン−３，５−ジオン誘導体の包接錯、好ましくは、本発明の式（１）および／または式（２）および／または式（３）および／または式（３ａ）の１，７−ジアリール−１，６−ヘプタジエン−３，５−ジオン誘導体、の包接錯体、ポリビニルピロリドン（ＰＶＰ）、シクロデキストリン、またはこれらの混合物である。
対応する１，７−ジアリール−１，６−ヘプタジエン−３，５−ジオン誘導体の包接錯体の適切な製造方法は、例えば、以下の文献に記載されている。
S. Winter, N. Tortik, A. Kubin, B. Krammer, K. Plaetzer, Back to the roots: photodynamic inactivation of bacteria based on water-soluble curcumin bound to polyvinylpyrrolidone as a photosensitizer, Photochem. Photobiol. Sci., 2013, 12,  1795-1802. DOI: 10.1039/C3PP50095K。
以下、本発明は、図面および実施例で説明されるが、それらに限られない。
【図面の簡単な説明】
【０００５】
図１は、ＳＡＣＵＲ−０塩酸塩によるE.coliの光力学的不活化（ＰＤＩ）を対照物質（光線なし、ＰＳなし）に比較して示す。図２は、ＳＡＣＵＲ−０１ａ塩酸塩によるE.coliの光力学的不活化（ＰＤＩ）を対照物質（光線なし、ＰＳなし）に比較して示す。図３は、ＳＡＣＵＲ−０１ｂ塩酸塩によるE.coliの光力学的不活化（ＰＤＩ）を対照物質（光線なし、ＰＳなし）に比較して示す。図４は、ＳＡＣＵＲ−０１ｃ塩酸塩によるE.coliの光力学的不活化（ＰＤＩ）を対照物質（光線なし、ＰＳなし）に比較して示す。図５は、ＳＡＣＵＲ−０１ｅ塩酸塩によるE.coliの光力学的不活化（ＰＤＩ）を対照物質（光線なし、ＰＳなし）に比較して示す。図６は、ＳＡＣＵＲ−０２塩酸塩によるE.coliの光力学的不活化（ＰＤＩ）を対照物質（光線なし、ＰＳなし）に比較して示す。図７ａ、７ｂは、ＳＡＣＵＲ−０３塩酸塩によるE.coliの光力学的不活化（ＰＤＩ）を対照物質（光線なし、ＰＳなし）に比較して示す。図８は、ＳＡＣＵＲ−０４塩酸塩によるE.coliの光力学的不活化（ＰＤＩ）を対照物質（光線なし、ＰＳなし）に比較して示す。図９は、ＳＡＣＵＲ−０５塩酸塩によるE.coliの光力学的不活化（ＰＤＩ）を対照物質（光線なし、ＰＳなし）に比較して示す。図１０は、ＳＡＣＵＲ−０８塩酸塩によるE.coliの光力学的不活化（ＰＤＩ）を対照物質（光線なし、ＰＳなし）に比較して示す。図１１は、ＳＡＣＵＲ−０９塩酸塩によるE.coliの光力学的不活化（ＰＤＩ）を対照物質（光線なし、ＰＳなし）に比較して示す。図１２は、ＳＡＣＵＲ−１０ａ塩酸塩によるE.coliの光力学的不活化（ＰＤＩ）を対照物質（光線なし、ＰＳなし）に比較して示す。図１３は、ＳＡＣＵＲ−１０ｂ塩酸塩によるE.coliの光力学的不活化（ＰＤＩ）を対照物質（光線なし、ＰＳなし）に比較して示す。図１４は、ＳＡＣＵＲ−１０ｃ塩酸塩によるE.coliの光力学的不活化（ＰＤＩ）を対照物質（光線なし、ＰＳなし）に比較して示す。図１５は、ＳＡＣＵＲ−１１ｂ塩酸塩によるE.coliの光力学的不活化（ＰＤＩ）を対照物質（光線なし、ＰＳなし）に比較して示す。図１６は、ＳＡＣＵＲ−１２ａ塩酸塩によるE.coliの光力学的不活化（ＰＤＩ）を対照物質（光線なし、ＰＳなし）に比較して示す。図１７は、ＳＡＣＵＲ−１３ｂ塩酸塩によるE.coliの光力学的不活化（ＰＤＩ）を対照物質（光線なし、ＰＳなし）に比較して示す。図１８は、E.coliに対するＺｎ−ＳＡＣＵＲ−１ａ塩酸塩によるE.coliの光力学的不活化（ＰＤＩ）を対照物質（光線なし、ＰＳなし）に比較して示す。図１９は、ＲＯ−ＳＡＣＵＲ−１ａ塩酸塩によるE.coliの光力学的不活化（ＰＤＩ）を対照物質（光線なし、ＰＳなし）に比較して示す。図２０は、ＳＡＣＵＲ−１４ｂ塩酸塩によるE.coliの光力学的不活化（ＰＤＩ）を対照物質（光線なし、ＰＳなし）に比較して示す。図２１は、E. coli ATCC 25922（左）およびS. aureus ATCC 25923（右）に対するＳＡＣＵＲ‐０１ａの光毒性試験の結果を示す。図２２は、E. coli ATCC 25922（左）およびS. aureus ATCC 25923（右）に対するＳＡＣＵＲ‐０３の光毒性試験の結果を示す。図２３は、E. coli ATCC 25922（左）およびS. aureus ATCC 25923（右）に対するＳＡＣＵＲ‐０７の光毒性試験結果を示す。図２４は、S. aureus ATCC 25923に対するＳＡＣＵＲ−０１ａ  ＢＦ２の光毒性��験の結果を示す。図２５は、S. aureus ATCC 25923に対するＳＡＣＵＲ−０９ａの光毒性試験の結果を示す。図２６は、S. aureus ATCC 25923に対するＳＡＣＵＲ−１１ａの光毒性試験の結果を示す。図２７は、S. aureus ATCC 25923に対するＳＡＣＵＲ−１１ｃの光毒性試験の結果を示す。図２８は、S. aureus ATCC 25923に対するＳＡＣＵＲ−１２ｂの光毒性試験の結果を示す。図２９は、S. aureus ATCC 25923に対するＳＡＣＵＲ−１３ａの光毒性試験の結果を示す。図３０は、S. aureus ATCC 25923に対するＳＡＣＵＲ−１３ｃの光毒性試験の結果を示す。図３１は、S. aureus ATCC 25923に対するＳＡＣＵＲ−１４ａの光毒性試験の結果を示す。図３２は、S. aureus ATCC 25923に対するＳＡＣＵＲ−１５ａの光毒性試験の結果を示す。図３３は、S. aureus ATCC 25923に対するＳＡＣＵＲ−１５ｂの光毒性試験の結果を示す。
【発明を実施するための形態】
【０００６】
実施例１）様々な１，７−ジアリール−１，６−ヘプタジエン−３，５−ジオン誘導体の製造
合成の概念
すべての使用した化学物質は一般的な売り手（TCI、ABCR、Acros、Merck、およびFluka）から購入され、改めて浄化することなく使用された。溶媒は使用前に蒸留され、必要な場合に従来の方法で乾燥された。乾燥ＤＭＦはFluka（ドイツ、タウフキルヘン）から購入された。
薄層クロマトグラフィは、Merck（社）（ドイツ、ダルムシュタット）のシリカゲル60 F254のコーティングを施した薄層アルミホイル上に実施された。予備クロマトグラフィは商業的に入手できる、シリカゲル６０を施したガラスプレート（２０ｃｍ×２０ｃｍ、Carl Roth GmbH& Co. KG、ドイツ、カールスルーエ）で実施された。化合物は紫外線（λ＝２５４ｎｍ、３３３ｎｍ）および部分的に肉眼で検知されまたはニンヒドリンで染められた。クロマトグラフィはAcros（社）（米国、ウォルトサム）のシリカゲル（0.060−0.200)で実施された。
ＮＭＲスペクトルはＢｒｕｋｅｒ分光計Avance 300（３００Ｍｈｚ［１Ｈ−ＮＭＲ］、７５ＭＨｚ［１３Ｃ−ＮＭＲ］）（Bruker Corporation、米国、ビルリカ）で測定された。
すべての化合物は外部の基準（テトラメチルシラン、ＴＭＳ）に相対的にδ［ｐｐｍ］で記載されている。それぞれの結合定数はＨｚで記載されており；信号の類型化：ｓ＝一重項、ｄ＝二重項、ｔ＝三重項、ｍ＝多重項、ｄｄ＝二重の二重項、ｂｒ＝幅広い。積分は原子の相対的な数を決定する。炭素スペクトルにおける信号の一義的な決定はＤＥＰＴ法（パルス角度：１３５°）により行われる。誤差限界：1H-NMRに対して０．０１ｐｐｍ 、１３Ｃ−ＮＭＲに対して０．１ｐｐｍ、および結合定数に対して０．１Ｈｚ。それぞれの使用された溶媒が各スペクトルについて記載される。
ＩＲスペクトルはBiorad分光計Excalibur FTS 3000（Bio-Rad Laboratories GmbH、ドイツ、ミュンヘン)において記録された。
ＥＳ−ＭＳはThermoQuest Finnigan TSQ 7000分光計で測定され、すべてのＨＲ−ＭＳはThermoQuest Finnigan MAT 95（それぞれはThermo Fisher Scientific Inc、米国、ウォルサム）で検出され、アルゴンはＦＡＢのためのイオン化ガスとして用いられた。
融点はガラス製毛細管を使いながら融点測定装置Buchi SMP-20（Buchi Labortechnik GmbH、ドイツ、エッセン）を用いて決定された。
すべてのＵＶ／ＶｉｓスペクトルはVarian Cary 50 Bio UV/VIS分光計、蛍光スペクトルはVarian Cary Eclipse分光計で記録された。
特別な分光計の純度の、吸収測定および放出測定の溶媒はAcrosもしくはBakerから購入され、またはUvasolはMerckから購入された。各測定においてミリポア水（１８ＭΩ、Milli QPlus）が使用された。
１．アルデヒド構成要素の合成
表１に示されている対応遊離体および対応アルキル化剤は商業的に取り寄せられた。
対応アルキル臭化物または対応アルキルトシレートがアルキル化剤として使われた。
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１．１  置換バニリン
１．１．１．一般的規定：
先ず、対応遊離体の１０ｍｍｏｌが窒素の存在下で２０ｍLのＤＭＦに入れられた：
（Ｉ）  ４−ヒドロキシベンズアルデヒド（１．２２ｇ、１０ｍｍｏｌ）
（ＩＩ）  バニリン（１．５２ｇ、１０ｍｍｏｌ）
（ＩＩＩ）  ベンジルオキシバニリン（２．２８ｇ、１０ｍｍｏｌ）
（ＩＶ）  ６−ヒドロキシ−２−ナフトアルデヒド（１．７２ｇ、１０ｍｍｏｌ）
（Ｖ）  ４−ヒドロキシ−３メトキシ−アセトフェノン（１．６６ｇ、１０ｍｍｏｌ）
ＤＭＦ（１０ｍL）の中の対応アルキル化試剤（１２−１５ｍｍｏｌ、１．２−１．５等量）、および、Ｋ２ＣＯ３（２．７６ｇ、２０ｍｍｏｌ）が順に加えられた。予備組成物は窒素雰囲気のもとで、２４時間、８０℃で撹拌された。室温まで冷却した後に、反応混合物は６０ｍＬの酢酸エチルで薄められ、有機相は、３回それぞれ４０ｍＬの飽和食塩水、および、１回５０ｍＬの水で振り出された。有機相は分離され、ＭｇＳＯ４上で乾燥され、ロータリーエバポレータで蒸留された。
生成物の浄化のために、シリカゲルにおけるカラムクロマトグラフィが実施された。
Ｅ−１：４−（２−Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル−アミノエトキシ）ベンズアルデヒド
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遊離体：４−ヒドロキシベンズアルデヒド。
アルキル化試剤として臭化２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）エチル（３．３４ｇ、１５ｍｍｏｌ）が用いられた。
収量：理論収量の７６％、２．５ｇの薄黄色の固体
分子量＝２６５．３０ｇ／ｍｏｌ；化学式＝Ｃ１４Ｈ１９ＮＯ４
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）、δ＝９．８７（ｓ、１Ｈ）、７．８２（ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、２Ｈ）、６．９８（ｄ、Ｊ＝８．７Ｈｚ、２Ｈ）、５．０５（ｓ、１Ｈ）、４．０９（ｔ、Ｊ＝５．２Ｈｚ、２Ｈ）、３．５５（ｄｄ、Ｊ＝１０．４、５．１Ｈｚ、２Ｈ）、１．４４（ｓ、９Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ、ＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ＋１０ｍｍｏｌのＮＨ４ＯＡｃ）：２８８．１（１７％、ＭＮａ＋）、２６５．１（１％、ＭＨ＋）、２１０．１（１００％、ＭＨ＋−Ｃ４Ｈ９）、１６６．１（１９％、ＭＨ＋−ｂｏｃ）。
Ｅ−３：３−メトキシ−４−（２−Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル−アミノエトキシ）ベンズアルデヒド
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遊離体：バニリン（４−ヒドロキシ−３−メトキシベンズアルデヒド）。
アルキル化試剤として臭化２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）エチル（３．３４ｇ、１５ｍｍｏｌ）は用いられた。
収量：理論収量の７９％、２．５４ｇの薄黄色の固体
分子量＝２９５．３４ｇ／ｍｏｌ；化学式＝Ｃ１５Ｈ２１ＮＯ５
１Ｈ  ＮＭＲ：（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）、δ＝９．８５（ｓ、１Ｈ）、７．４３（ｄ、Ｊ＝１．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．４２（ｍ、１Ｈ）、６．９８（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、５．１０（ｓ、１Ｈ）、４．１５（ｔ、Ｊ＝５．１Ｈｚ、２Ｈ）、３．９２（ｓ、３Ｈ）、３．６０（ｄｄ、Ｊ＝１０．６、５．３Ｈｚ、２Ｈ）、１．４４（ｓ、９Ｈ）。ＭＳ：（ＥＳＩ、ＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ＋１０ｍｍｏｌのＮＨ４ＯＡｃ）：３１８．１（１３％、ＭＮａ＋）、２９６．１（１００％、ＭＨ＋）、２４０．１（４５％、ＭＨ＋−Ｃ４Ｈ９）、１９６．１（９％、ＭＨ＋−ｂｏｃ）。
Ｅ−１５：３−メトキシ−４−（２−Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル−アミノエトキシ−）アセトフェノン
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Ａ．１）において説明した通りの製造。
遊離体：４−ヒドロキシ−３−メトキシアセトフェノン（アセトバニロン）。
アルキル化試剤として臭化２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）エチル（３．３４ｇ、１５ｍｍｏｌ）が用いられた。
収量：理論収量の７７％、２．７５ｇの薄黄色の固体
分子量＝３０９．３６ｇ／ｍｏｌ；化学式＝Ｃ１６Ｈ２３ＮＯ５
１Ｈ  ＮＭＲ：（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）、δ＝７．５１（ｄ、Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４９（ｓ、１Ｈ）、６．９４（ｄ、Ｊ＝７．９Ｈｚ、１Ｈ）、５．１９（ｓ、１Ｈ）、４．１２（ｔ、Ｊ＝５．１Ｈｚ、２Ｈ）、３．８９（ｓ、３Ｈ）、３．５８（ｑ、５．３Ｈｚ、２Ｈ）、２．５２（ｓ、３Ｈ）、１．４３（ｓ、９Ｈ）。ＭＳ：（ＥＳＩ、ＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ＋１０ｍｍｏｌのＮＨ４ＯＡｃ）：３３２．１（２９％、ＭＮａ＋）、３０９．１（２％、ＭＨ＋）、２５４．１（３３％、ＭＨ＋−Ｃ４Ｈ９）、２１０．１（１００％、ＭＨ＋−ｂｏｃ）。
Ｅ−１４：６−（２−Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル−アミノエトキシ）ナフタレン−２−カルバルデヒド
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遊離体：６−ヒドロキシ−２−ナフトアルデヒド。
アルキル化試剤として臭化２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）エチル（３．３４ｇ、１５ｍｍｏｌ）が用いられた。
収量：理論収量の７１％、２．３０ｇの薄黄色の固体
分子量＝３１５．３７ｇ／ｍｏｌ；化学式＝Ｃ１８Ｈ２１ＮＯ４
１Ｈ  ＮＭＲ：（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）、δ＝１０．０９（ｓ、１Ｈ）、８．２５（ｓ、１Ｈ）、７．９４−７．８５（ｍ、２Ｈ）、７．７９（ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．２３（ｄｄ、Ｊ＝８．９、２．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．１７（ｄ、Ｊ＝２．３Ｈｚ、１Ｈ）、５．０５（ｓ、１Ｈ）、４．１８（ｔ、Ｊ＝５．１Ｈｚ、２Ｈ）、３．６２（ｄｄ、Ｊ＝１０．５、５．３Ｈｚ、２Ｈ）、１．４６（ｓ、９Ｈ）。ＭＳ：（ＥＳＩ、ＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ＋１０ｍｍｏｌのＮＨ４ＯＡｃ）：３３８．２（１１％、ＭＮａ＋）、３１６．２（１２％、ＭＨ＋）、２６０．１（１００％、ＭＨ＋−Ｃ４Ｈ９）、２１６．１（１４％、ＭＨ＋−ｂｏｃ）
Ｅ−７：３−ベンジルオキシ−４−（２−Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル−アミノプロピルオキシ）ベンズアルデヒド
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遊離体：ベンジルオキシバニリン（４−ベンジルオキシ−３−メトキシベンズアルデヒド）。
アルキル化試剤として臭化２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）プロピル（３．３４ｇ、１５ｍｍｏｌ）が用いられた。
収量：理論収量の８２％、２．６４ｇの薄黄色の固体
分子量＝３８５．４５ｇ／ｍｏｌ；化学式＝Ｃ２２Ｈ２７ＮＯ５
１Ｈ  ＮＭＲ：（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）、δ＝９．７４（ｓ、１Ｈ）、７．４４−７．１６（ｍ、７Ｈ）、６．９１（ｄｄ、Ｊ＝８．１、１．４Ｈｚ、１Ｈ）、５．４７（ｓ、１Ｈ）、５．２１（ｍ、２Ｈ）、４．０８（ｔｄ、Ｊ＝５．６、２．２Ｈｚ、２Ｈ）、３．３３（ｄ、Ｊ＝５．２Ｈｚ、２Ｈ）、２．０３−１．９２（ｍ、２Ｈ）、１．３６（ｓ、９Ｈ）。ＭＳ：（ＥＳＩ、ＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ＋１０ｍｍｏｌのＮＨ４ＯＡｃ）：４０８．２（３７％、ＭＮａ＋）、３８６．１（２％、ＭＨ＋）、３３０．１（６３％、ＭＨ＋−Ｃ４Ｈ９）、２８６．１（１００％、ＭＨ＋−ｂｏｃ）。
Ｅ−６：３−メトキシ−４−（２−Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル−アミノエトキシ−エトキシ）ベンズアルデヒド
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遊離体：バニリン（４−ヒドロキシ−３−メトキシベンズアルデヒド）。
アルキル化試剤としてスルホン化［２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）エトキシ］エチル−４−メチルベンゼン（４．２６ｇ、１２ｍｍｏｌ）が用いられた。
収量：理論収量の７２％、２．７８ｇの薄黄色の固体
分子量＝３３９．３９ｇ／ｍｏｌ；化学式＝Ｃ１７Ｈ２５ＮＯ６
１Ｈ  ＮＭＲ：（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）、δ＝９．７６（ｓ、１Ｈ）、７．４２−７．２６（ｍ、２Ｈ）、６．９２（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、１Ｈ）、５．０８（ｓ、１Ｈ）、４．２１−４．１２（ｍ、２Ｈ）、３．８６−３．７８（ｍ、２Ｈ）、３．８４（ｓ、３Ｈ）、３．５４（ｄｄ、Ｊ＝７．４、２．６Ｈｚ、２Ｈ）、３．２６（ｍ、２Ｈ）、１．３５（ｓ、９Ｈ）。ＭＳ：（ＥＳＩ、ＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ＋１０ｍｍｏｌのＮＨ４ＯＡｃ）：３５６．９（１００％、ＭＮＨ４＋）、３３９．９（４１％、ＭＨ＋）、２３９．９（６％、ＭＨ＋−ｂｏｃ）。
１．１．２  一般的規定：
先ず、対応遊離体の１５ｍｍｏｌが窒素の存在下で１０ｍLのＤＭＦに入れられた：
（ＶＩ）  ４−ヒドロキシ−３−メチル−ベンズアルデヒド（２．０４ｇ、１５ｍｍｏｌ）
（ＶＩＩ）  ４−ヒドロキシ−２−メトキシ−ベンズアルデヒド（２．２８ｇ、１５ｍｍｏｌ）
ＤＭＦ（２０ｍL）の中の対応アルキル化試剤（１２−１５ｍｍｏｌ、１．２−１．５等量）、および、Ｋ２ＣＯ３（４．１４ｇ、３０ｍｍｏｌ）が順に加えられた。予備組成物は窒素雰囲気のもとで、２４時間、８０℃で撹拌された。室温まで冷却した後に、反応混合物は１２０ｍＬの酢酸エチルで薄められ、有機相は、３回それぞれ４０ｍＬの飽和食塩水、および、１回４０ｍＬの水で振り出された。有機相は分離され、ＭｇＳＯ４上で乾燥され、ロータリーエバポレータで蒸留された。生成物の浄化のために、シリカゲルにおけるカラムクロマトグラフィが実施された。
Ｅ−２：３−メチル−４−（２−Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル−アミノエトキシ）ベンズアルデヒド
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遊離体:４−ヒドロキシ−３−メチル−ベンズアルデヒド。
アルキル化試剤として臭化２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）エチル（５．０２ｇ、２２．５ｍｍｏｌ）が用いられた。 
収量：理論収量の７３％、３．４４ｇのやや薄黄色の固体
分子量＝２７９．３４ｇ／ｍｏｌ；化学式＝Ｃ１５Ｈ２１ＮＯ４
１Ｈ  ＮＭＲ：（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）、δ＝９．８５（ｓ、１Ｈ）、７．７５−７．６６（ｍ、２Ｈ）、６．９０（ｄ、Ｊ＝８．９Ｈｚ、１Ｈ）、４．９５（ｓ、１Ｈ）、４．１１（ｔ、Ｊ＝５．２Ｈｚ、２Ｈ）、３．５９（ｍ、２Ｈ）、２．２７（ｓ、３Ｈ）、１．４５（ｓ、９Ｈ）。ＭＳ：（ＥＳＩ、ＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ＋１０ｍｍｏｌのＮＨ４ＯＡｃ）：３０２．１（１１％、ＭＮａ＋）、２８０．１（９％、ＭＨ＋）、２２４．１（１００％、ＭＨ＋−Ｃ４Ｈ９）、１８０．１（４％、ＭＨ＋−ｂｏｃ）。
Ｅ−４：２−メトキシ−４−（２−Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル−アミノエトキシ）ベンズアルデヒド
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遊離体:４−ヒドロキシ−２−メトキシ-ベンズアルデヒド。
アルキル化試剤として臭化２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）エチル（５．０２ｇ、２２．５ｍｍｏｌ）が用いられた。
収量:理論の７１％、３．９４ｇの薄黄色の固体
分子量＝２９５．３４ｇ／ｍｏｌ；化学式＝Ｃ１５Ｈ２１ＮＯ５
１Ｈ  ＮＭＲ：（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）、δ＝１０．２５（ｄ、Ｊ＝１．２Ｈｚ、１Ｈ）、７．７６（ｄｄ、Ｊ＝８．６、１．５Ｈｚ、１Ｈ）、６．５８−６．４６（ｍ、１Ｈ）、６．４４（ｓ、１Ｈ）、５．０６（ｓ、１Ｈ）、４．０７（ｔ、Ｊ＝５．０Ｈｚ、２Ｈ）、３．８７（ｓ、３Ｈ）、３．５３（ｍ、２Ｈ）、１．４３（ｓ、９Ｈ）。ＭＳ：（ＥＳＩ、ＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ＋１０ｍｍｏｌのＮＨ４ＯＡｃ）：３１８．１（８％、ＭＮａ＋）、２９６．１（１００％、ＭＨ＋）、２４０．１（８７％、ＭＨ＋−Ｃ４Ｈ９）、１９６．１（３％、ＭＨ＋−ｂｏｃ）。
Ｅ−５：３−メトキシ−４−（２−Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル−アミノエトキシ）−５−ヨード−ベンズアルデヒド
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先ず、５-ヨードバニリン（４．１７ｇ、１５ｍｍｏｌ）が窒素の存在下で１０ｍＬのＤＭＦに入れられた。
アルキル化試剤として、２０ｍＬのＤＭＦ中に溶かされた臭化２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）エチル（５．０２ｇ、２２．５ｍｍｏｌ）が用いられた。このアルキル化試剤およびＫ２ＣＯ３（４．１４ｇ、３０ｍｍｏｌ）が順に加えられた。予備組成物は窒素雰囲気のもとで、２４時間、８０℃で撹拌された。室温まで冷却した後に、反応混合物は１２０ｍＬの酢酸エチルで薄められ、有機相は、３回それぞれ４０ｍＬの飽和食塩水、および、１回４０ｍＬの水で振り出され、ＭｇＳＯ４上で乾燥され、ロータリーエバポレータで蒸留された。生成物の浄化のために、シリカゲルにおけるカラムクロマトグラフィが実施された。
収量：理論収量の６６％、３．０７ｇの薄黄色の固体
分子量＝４２１．２３  ｇ／ｍｏｌ；化学式＝Ｃ１５Ｈ２０ＩＮＯ５
１Ｈ  ＮＭＲ：（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）、δ＝９．８２（ｓ、１Ｈ）、７．８４（ｄ、Ｊ＝１．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．３９（ｄ、Ｊ＝１．８Ｈｚ、１Ｈ）、５．４０（ｓ、１Ｈ）、４．１７（ｔ、Ｊ＝４．９Ｈｚ、２Ｈ）、３．９１（ｓ、３Ｈ）、３．５２（ｄｄ、Ｊ＝１０．３、５．３Ｈｚ、２Ｈ）、１．４５（ｓ、９Ｈ）。ＭＳ：（ＥＳＩ、ＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ＋１０ｍｍｏｌのＮＨ４ＯＡｃ）：４４４．１（６％、ＭＮａ＋）、４２２．１（３％、ＭＨ＋）、３６６．０（６３％、ＭＨ＋−Ｃ４Ｈ９）、３２２．０（１００％、ＭＨ＋−ｂｏｃ）。
１．２  多置換アルデヒド
先ず、対応遊離体が窒素の存在下で１０ｍＬのＤＭＦに入れられた。
（ＶＩＩＩ）  ３，４−ジヒドロオキシベンズアルデヒド（３．４５ｇ、２５  ｍｍｏｌ）
（ＩＸ）  ３，４，５−トリヒドロキシベンズアルデヒド（２．３１ｇ、１５ｍｍｏｌ）
アルキル化試剤として、３０ｍＬのＤＭＦ中に溶かされた臭化２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）エチル（１１．２ｇ、５０ｍｍｏｌ、２等量）が用いられた。アルキル化試剤およびＫ２ＣＯ３（１３．８ｇ、１００ｍｍｏｌ）は順に加えられた。予備組成物は窒素雰囲気のもとで、１６時間、８０℃で撹拌された。アルキル化試剤の２つ目の分（５０ｍｍｏｌ、２等量）は２０ｍＬのＤＭＦに加えられ、予備組成物は、さらなる２４時間、８０℃で撹拌された。室温まで冷却した後に、反応混合物は２５０ｍＬの酢酸エチルで薄められ、有機相は、３回それぞれ１５０ｍＬの飽和食塩水、および、１回１００ｍＬの水で振り出された。有機相は分離され、ＭｇＳＯ４上で乾燥され、ロータリーエバポレータで蒸留された。生成物の浄化のために、シリカゲルにおけるカラムクロメートグラフィは実施された（溶離剤：最初はＰＥ：ＥＥ＝３：１、その後はＰＥ：ＥＥ＝３：２）。
収量：理論収量の６６％、３．０７ｇの薄黄色の固体）。
分子量＝４２１．２３ｇ／ｍｏｌ；化学式＝Ｃ１５Ｈ２０ＩＮＯ５
Ｅ−１１：３，４−ビス−（２−Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル−アミノエトキシ）ベンズアルデヒド
2018532768.tif 000099
遊離体：３，４−ジヒドロキシベンズアルデヒド
収量：８．１ｇの薄黄色のガラス、理論収量の６９％
分子量＝４２４．５０ｇ／ｍｏｌ；化学式＝Ｃ２１Ｈ３２Ｎ２Ｏ７
１Ｈ  ＮＭＲ：（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）、δ＝９．８３（ｓ、１Ｈ）、７．５２−７．３７（ｍ、２Ｈ）、６．９９（ｄ、Ｊ＝８．２Ｈｚ、１Ｈ）、５．２０（ｓ、２Ｈ）、４．１７−４．０６（ｍ、４Ｈ）、３．５６（ｍ、４Ｈ）、１．４４（ｓ、９Ｈ）、１．４３（ｓ、９Ｈ）。ＭＳ：（ＥＳＩ、ＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ＋１０ｍｍｏｌのＮＨ４ＯＡｃ）：４４７．２（１００％、ＭＮａ＋）、４２５．２（７０％、ＭＨ＋）、３６９．２（４９％、ＭＨ＋−Ｃ４Ｈ９）、２６９．１（７８％、ＭＨ＋−ｂｏｃ）。
Ｅ−１２：３，４，５−トリス−（２−Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル−アミノエトキシ）ベンズアルデヒド
2018532768.tif 000100
遊離体：３，４，５−トリヒドロキシベンズアルデヒド
収量:６．２２ｇの薄黄色のガラス、理論収量の６１％
分子量＝５８３．６８ｇ／ｍｏｌ；化学式＝Ｃ２８Ｈ４５Ｎ３Ｏ１０
１Ｈ  ＮＭＲ：（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）、δ＝９．８２（ｓ、１Ｈ）、７．１１（ｓ、２Ｈ）、５．７１（ｓ、１Ｈ）、５．２１（ｓ、２Ｈ）、４．１２（ｔ、Ｊ＝４．６Ｈｚ、６Ｈ）、３．６２−３．５１（ｍ、４Ｈ）、３．４２（ｄ、Ｊ＝４．９Ｈｚ、２Ｈ）、１．４４（ｄ、Ｊ＝８．７Ｈｚ、２７Ｈ）。ＭＳ：（ＥＳＩ、ＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ＋１０ｍｍｏｌのＮＨ４ＯＡｃ）：６０６．３（４７％、ＭＮａ＋）、５８４．３（１００％、ＭＨ＋）、５２８．３（４％、ＭＨ＋−Ｃ４Ｈ９）、４８４．３（２３％、ＭＨ＋−ｂｏｃ）。
１．３  複合置換ベンズアルデヒド
段階１：
一先ず、３，４−ジヒドロキシベンズアルデヒド（３．４５ｇ、２５ｍｍｏｌ）が窒素の存在下で２０ｍＬのＤＭＦに入れられた。３０ｍLのＤＭＦの中の臭化２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）エチル（６．７２ｇ、３０ｍｍｏｌ）、および、Ｋ２ＣＯ３（４．６ｇ、３３ｍｍｏｌ）が順に加えられた。予備組成物は窒素雰囲気のもとで、２４時間、８０℃で撹拌されたされた。室温まで冷却した後に、反応混合物は１５０ｍＬの酢酸エチルで薄められ、有機相は、３回それぞれ１００ｍＬの飽和食塩水、および、１回１００ｍＬの水で振り出された。有機相は分離され、ＭｇＳＯ４上で乾燥され、ロータリーエバポレータで蒸留された。生成物の浄化のために、シリカゲルにおけるカラムクロマトグラフィが実施された。
Ｅ−８：３−ヒドロキシ−４−（２−Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル−アミノエトキシ）ベンズアルデヒド
2018532768.tif 000101
収量：１．４８ｇの薄黄色のガラス、理論収量の１７％
分子量＝２８１．３１ｇ／ｍｏｌ；化学式＝Ｃ１４Ｈ１９ＮＯ５
１Ｈ  ＮＭＲ：（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）、δ＝９．７８（ｓ、１Ｈ）、７．４２（ｄ、Ｊ＝１．９Ｈｚ、１Ｈ）、７．３６（ｄｄ、Ｊ＝８．２、１．９Ｈｚ、１Ｈ）、７．１４（ｓ、１Ｈ）、６．８９（ｄ、Ｊ＝８．２Ｈｚ、１Ｈ）、５．５３（ｓ、１Ｈ）、４．１３（ｔ、Ｊ＝４．９Ｈｚ、２Ｈ）、３．５８（ｄｄ、Ｊ＝１０．６、５．２Ｈｚ、２Ｈ）、１．４２（ｓ、９Ｈ）。ＭＳ：（ＥＳＩ、ＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ＋１０ｍｍｏｌのＮＨ４ＯＡｃ）：３０４．１（１９％、ＭＮａ＋）、２８２．１（２％、ＭＨ＋）、２２６．１（１００％、ＭＨ＋−Ｃ４Ｈ９）、１８２．１（４２％、ＭＨ＋−ｂｏｃ）。
Ｅ−８ａ：４−ヒドロキシ−３−（２−Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−アミノエトキシ）ベンズアルデヒド
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収量：２．６０ｇの薄黄色のガラス、理論収量の３７％
分子量＝２８１．３１ｇ／ｍｏｌ；化学式＝Ｃ１４Ｈ１９ＮＯ５
Ｅ−１１：３，４−ビス−（２−Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−アミノエトキシ）ベンズアルデヒド
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収量：１．３８ｇの薄黄色のガラス、理論収量の１３％
分子量＝４２４．５０ｇ／ｍｏｌ；化学式＝Ｃ２１Ｈ３２Ｎ２Ｏ７
１Ｈ−ＮＭＲおよびＭＳは前述のとおり。
段階２：
先ず、１．４１ｇ（５ｍｍｏｌ）の３−ヒドロキシ−４−（２−Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル−アミノエトキシ）ベンズアルデヒド（Ｅ−８）が窒素の存在下で１０ｍＬのＤＭＦに入れられた。それぞれの、１０ｍLのＤＭＦ中に溶かされていたアルキル化試剤であるトリエチレングリコール-モノトシレート若しくは１-ブロモオクタノール、および、Ｋ２ＣＯ３（２．０７ｇ、１５ｍｍｏｌ）が順に加えられた。予備組成物は窒素雰囲気のもとで、２４時間、８０℃で撹拌されたされた。室温まで冷却した後に、反応混合物は８０ｍＬの酢酸エチルで薄められ、有機相は、３回それぞれ５０ｍＬの飽和食塩水、および、１回５０ｍＬの水で振り出された。有機相は分離され、ＭｇＳＯ４上で乾燥され、ロータリーエバポレータで蒸留された。生成物の浄化のために、シリカゲルにおけるカラムクロマトグラフィが実施された。
Ｅ−１０：３−（２−（２−（２−ヒドロキシ−エトキシ）エトキシ）エトキシ）−４−（２−Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル−アミノエトキシ）ベンズアルデヒド
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アルキル化試剤としてトリエチレングリコール−モノトシレート（３．０４ｇ、１０ｍｍｏｌ）が用いられた。ＥＥ→ＥＥ／ＥｔＯＨ＝３：１を使用するカラムクロメートグラフィ
収量：１．５３ｇの薄黄色のガラス、理論の７４％
分子量＝４１３．４７ｇ／ｍｏｌ；化学式＝Ｃ２０Ｈ３１ＮＯ８
１Ｈ  ＮＭＲ：（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）、δ＝９．８３（ｓ、１Ｈ）、７．４８−７．３８（ｍ、２Ｈ）、６．９６（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、１Ｈ）、４．２４（ｄｄ、Ｊ＝５．３、３．４Ｈｚ、２Ｈ）、４．１２（ｔ、Ｊ＝４．８Ｈｚ、２Ｈ）、３．９２（ｄｄ、Ｊ＝５．３、３．４Ｈｚ、２Ｈ）、３．７４（ｔ、Ｊ＝４．６Ｈｚ、６Ｈ）、３．６６−３．６１（ｍ、２Ｈ）、３．５８（ｔ、Ｊ＝４．７Ｈｚ、２Ｈ）、１．４３（ｓ、９Ｈ）。ＭＳ：（ＥＳＩ、ＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ＋１０ｍｍｏｌのＮＨ４ＯＡｃ）：４３６．２（３５％、ＭＮａ＋）、４１４．２（３３％、ＭＨ＋）、３７０．２（５％、ＭＨ＋−Ｃ４Ｈ９）、３１４．２（１００％、ＭＨ＋−ｂｏｃ）。
Ｅ−９：３−オクチルオキシ−４−（２−Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル−アミノエトキシ）ベンズアルデヒド
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アルキル化試剤として1-ブロモオクタノール（１．９３ｇ、１０ｍｍｏｌ）が用いられた。ＰＥ：ＥＥ＝３：１を使用するカラムクロマトグラフィ
収量:１．５３ｇ薄黄色のガラス、理論収量の７８％
分子量＝３９３．５３ｇ／ｍｏｌ；化学式＝Ｃ２２Ｈ３５ＮＯ５
１Ｈ  ＮＭＲ：（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）、δ＝９．８１（ｓ、１Ｈ）、７．４３−７．３２（ｍ、２Ｈ）、６．９６（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、４．１１（ｔ、Ｊ＝５．３Ｈｚ、２Ｈ）、４．０２（ｔ、Ｊ＝６．７Ｈｚ、２Ｈ）、３．５５（ｄｄ、Ｊ＝１０．２、５．０Ｈｚ、２Ｈ）、１．９１−１．７６（ｍ、２Ｈ）、１．４７−１．３９（ｍ、２Ｈ）、１．４２（ｓ、９Ｈ）、１．３６−１．１６（ｍ、８Ｈ）、０．９０−０．８０（ｍ、３Ｈ）。ＭＳ：（ＥＳＩ、ＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ＋１０ｍｍｏｌのＮＨ４ＯＡｃ）：４１６．２（５１％、ＭＮａ＋）、３９６．２（４％、ＭＨ＋）、３３８．２（７％、ＭＨ＋−Ｃ４Ｈ９）、２９４．２（１００％、ＭＨ＋−ｂｏｃ）。
１．４  置換ナフトアルデヒド
Ｅ−１３：４−（２−Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル−アミノエトキシ）ナフタレン−１−カルバルデヒド
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先ず、４−ヒドロキシナフト−１−アルデヒド（１．７４ｇ、１０ｍｍｏｌ）が窒素の存在下で１０ｍＬのＤＭＦに入れられた。１０ｍＬのＤＭＦの中の臭化２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）エチル（４．４ｇ、２０ｍｍｏｌ）、ヨウ化カリウム（１０ｍｍｏｌ、１．６６ｇ）、およびＣｓ２ＣＯ３（６．５ｇ、２０ｍｍｏｌ）が順に加えられた。予備組成物は窒素雰囲気のもとで、２４時間、８０℃で撹拌されたされた。室温まで冷却した後に、反応混合物は８０ｍＬの酢酸エチルで薄められ、有機相は、３回それぞれ５０ｍＬの飽和食塩水、および、１回１００ｍＬの水で振り出された。有機相は分離され、ＭｇＳＯ４上で乾燥され、ロータリーエバポレータで蒸留された。反応物の過剰分を除去するために、粗生成物はＥＥ／ＰＥ１：１９で洗われた。次に、オレンジ色の固体はＥＥ／ＰＥ１：２にて抽出され（３ｘそれぞれ１００ｍＬ）、沈殿物から濾別し取り除く。溶液はロータリーエバポレータで蒸留され、残留物は２５０ｍＬのジエチルエーテル中に溶かされた。有機相は、２回それぞれ５０ｍＬの３Ｍ  ＮａＯＨで、および、１回１００ｍｌの水で振り出された。有機相は分離され、ＭｇＳＯ４上で乾燥され、ロータリーエバポレータで蒸留された。生成物のさらなる浄化のために、シリカゲルにおけるカラムクロマトグラフィが実施された。収量：２．０８ｇの薄黄色の固体、理論収量の４７％
分子量＝３１５．３７ｇ／ｍｏｌ；化学式＝Ｃ１８Ｈ２１ＮＯ４
１Ｈ  ＮＭＲ：（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）、δ＝１０．１９（ｓ、１Ｈ）、９．３０（ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、１Ｈ）、８．３３（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．９４−７．８６（ｍ、１Ｈ）、７．７６−７．６４（ｍ、１Ｈ）、７．６２−７．５１（ｍ、１Ｈ）、６．９４−６．８２（ｍ、１Ｈ）、５．０７（ｓ、１Ｈ）、４．２９（ｄｄ、Ｊ＝６．９、３．２Ｈｚ、２Ｈ）、３．７３（ｍ、２Ｈ）、１．４６（ｓ、９Ｈ）。
ＭＳ：（ＥＳＩ、ＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ＋１０ｍｍｏｌのＮＨ４ＯＡｃ）：３３８．２（１６％、ＭＮａ＋）、３１６．２（１９％、ＭＨ＋）、２６０．１（１００％、ＭＨ＋−Ｃ４Ｈ９）、２１６．１（４％、ＭＨ＋−ｂｏｃ）。
２．置換クルクミンの合成
上述した予備段階から、該当するクルクミンがtert-ブチルオキシカルボニル （Ｂｏｃ）に保護されているクルクミンとして合成された。このＢｏｃ保護基は次に除去された。
２．１  対称置換クルクミンの合成
概要３：対称置換クルクミンの合成；  条件：（ａ）アセチルアセトン、Ｂ２Ｏ３、Ｂ（ＯＢｕ）３、ｎ−ブチルアミン、酢酸エチル、８０℃、６時間、次いで夜間にわたって４０％のＨＯＡｃでの加水分解、ＲＴ；（ｂ）アセチルアセトン、Ｂ２Ｏ３、Ｂ（ＯＢｕ）３、ｎ−ブチルアミン、ＤＭＦ、８０℃、６時間、次いで夜のうちに４０％のＨＯＡｃとともに加水分解、ＲＴ；（ｃ）３，５−ヘプタンジオン、Ｂ２Ｏ３、Ｂ（ＯＢｕ）３、ｎ−ブチルアミン、ＤＭＦ、８０℃、６時間、次いで夜間にわたって４０％のＨＯＡｃとともに加水分解、ＲＴ；（ｄ）ＤＣＭ、ＴＦＡ、ＲＴ、５時間；次いでイオン交換体であるアンバーライトIRA-958、水。
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２．１．１  一般的規定：
アセチルアセトン（０．１ｇ、１ｍｍｏｌ）および酸化ホウ素Ｂ２Ｏ３（０．０７ｇ、１ｍｍｏｌ）が酢酸エチル（２ｍＬ）中に溶かされ、３０分、５０℃で撹拌された。酢酸エチル（３ｍＬ）の中の置換ベンズアルデヒド（２０ｍｍｏｌ）、および、ホウ酸トリブチル（０．７ｇ、３ｍｍｏｌ）が順に加えられ、予備組成物はさらなる半時間撹拌された。次に、５分間にわたってｎ−ブチルアミン（１ｍＬのＥＥの中の０．１ｍＬ）が滴下して加えられた。さらなる５時間続いた撹拌の後に、反応物は夜間にわたってそのままにしておかれた。溶液はロータリーエバポレータで蒸留され、残留物はしばらく高真空下で乾燥された。粗生成物の１ｇ当たり、１０ｍＬの酢酸エチルが加えられ、次に粗生成物は溶かされた。引き続くホウ素錯体の加水分析のために、分量の２倍量の５０％酢酸（粗生成物の１ｇ当たり２０ｍＬ）が加えられた。室温で２４時間撹拌した後に、溶媒混合物は減圧下で遮光して流し出された。残留物は３回ＥＥで抽出され（３×２０ｍＬ）、不溶性の塩は濾別して取り除かれた。統合された有機相は水（３０ｍＬ）で洗われ、ＭｇＳＯ４上で乾燥され、最後に、溶媒は、減圧下で流し出された。浄化は、アセトン／ＰＥを使用してシリカゲルにおけるカラムクロマトグラフィにより行われた。得られたクルクミンの純粋な留分は、引き続き、できるだけ少ない酢酸エチル中に溶かされた。この溶液を過剰の石油エーテルに滴下して加えることにより、生成物は細かい薄黄色の粉末として沈殿した。
１，７−ビス（３，４−ジメトキシフェニル）ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン（テトラメトキシクルクミン）
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対応アルデヒドの使用量：３３４ｍｇ＝２ｍｍｏｌ
アセトン／ＰＥ＝２：５→１：２を使用してシリカゲルにおけるカラムクロマトグラフィ
収量：２８９ｍｇ、理論収量の７３％、オレンジ色の、粘性の高い固体、または、オレンジがかった黄色の粉末。分子量＝３９６．４４ｇ／ｍｏｌ；化学式＝Ｃ２３Ｈ２４Ｏ６
Ｃ−１：［２−（４−｛７−［４−（２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−エトキシ）−フェニル］−３，５−ジオキソ−ヘプタ−１，６−ジエニル｝−フェノキシ）−エチル］−カルバミン酸−ｔｅｒｔ−ブチルエステル
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対応アルデヒドＥ−１の使用量：５３０ｍｇ＝２ｍｍｏｌ
アセトン／ＰＥ＝１：３→２：３を使用してシリカゲルにおけるカラムクロマトグラフィ
収量：３６３ｍｇ、理論収量の６７％、黄色の固体または黄色の粉末
分子量＝５９４．７１ｇ／ｍｏｌ；化学式＝Ｃ３３Ｈ４２Ｎ２Ｏ８
１Ｈ  ＮＭＲ：（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）、δ＝７．６１（ｄ、Ｊ＝１５．８Ｈｚ、２Ｈ）、７．５０（ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、４Ｈ）、６．８９（ｄ、Ｊ＝８．７Ｈｚ、４Ｈ）、６．５０（ｄ、Ｊ＝１５．８Ｈｚ、２Ｈ）、５．０２（ｓ、２Ｈ）、４．０５（ｔ、Ｊ＝５．１Ｈｚ、４Ｈ）、３．６０−３．４８（ｍ、４Ｈ）、１．４５（ｓ、１８Ｈ）。ＭＳ：（ＥＳＩ、ＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ＋１０ｍｍｏｌのＮＨ４ＯＡｃ）：５９５．３（１００％、ＭＨ＋）、５３９．２（１８％、ＭＨ＋−Ｃ４Ｈ９）。
Ｃ−５：［２−（４−｛７−［４−（２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−エトキシ）−３−メチル−フェニル］−３，５−ジオキソ−ヘプタ−１，６−ジエニル｝−２−メチル−フェノキシ）−エチル］−カルバミン酸−ｔｅｒｔ−ブチルエステル
2018532768.tif 000112
対応アルデヒドＥ−２の使用量：５５９ｍｇ＝２ｍｍｏｌ
アセトン／ＰＥ＝１：３→２：３を使用してシリカゲルにおけるカラムクロマトグラフィ
収量：４４２ｍｇ、理論収量の５９％、オレンジがかった黄色の固体、または、オレンジがかった黄色の粉末。分子量＝６２２．７７ｇ／ｍｏｌ；化学式＝Ｃ３５Ｈ４６Ｎ２Ｏ８
１Ｈ  ＮＭＲ：（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）、δ＝７．５９（ｄ、Ｊ＝１５．８Ｈｚ、２Ｈ）、７．３６（ｄ、Ｊ＝１０．８Ｈｚ、４Ｈ）、６．８０（ｄ、Ｊ＝８．３Ｈｚ、２Ｈ）、６．４９（ｄ、Ｊ＝１５．８Ｈｚ、２Ｈ）、４．９４（ｓ、２Ｈ）、４．０６（ｔ、Ｊ＝５．０Ｈｚ、４Ｈ）、３．５８（ｍ、４Ｈ）、２．２５（ｓ、６Ｈ）、１．４６（ｓ、１８Ｈ）。ＭＳ：（ＥＳＩ、ＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ＋１０ｍｍｏｌのＮＨ４ＯＡｃ）：６２３．３（１００％、ＭＨ＋）、５６７．３（２１％、ＭＨ＋−Ｃ４Ｈ９）。
Ｃ−３：［２−（４−｛７−［４−（２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−エトキシ）−２−オクチルオキシ−フェニル］−３，５−ジオキソ−ヘプタ−１，６−ジエニル｝−３−オクチルオキシ−フェノキシ）−エチル］−カルバミン酸−ｔｅｒｔ−ブチルエステル
2018532768.tif 000113
対応アルデヒドＥ−４の使用量：５９１ｍｇ＝２ｍｍｏｌ
アセトン／ＰＥ＝１：３→２：３を使用してシリカゲルにおけるカラムクロマトグラフィ
収量：３９３ｍｇ、理論収量の５８％、オレンジ色の、粘性の高い固体、または、オレンジ色の粉末。分子量＝６５４．７６ｇ／ｍｏｌ；化学式＝Ｃ３５Ｈ４６Ｎ２Ｏ１０
１Ｈ  ＮＭＲ：（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）、δ＝７．８９（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．４７（ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、２Ｈ）、６．６２（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、２Ｈ）、６．５２−６．３９（ｍ、４Ｈ）、４．９９（ｓ、２Ｈ）、４．０６（ｔ、Ｊ＝５．１Ｈｚ、４Ｈ）、３．８８（ｓ、６Ｈ）、３．５５（ｍ、４Ｈ）、１．４５（ｓ、１８Ｈ）。ＭＳ：（ＥＳＩ、ＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ＋１０ｍｍｏｌのＮＨ４ＯＡｃ）：６５５．３（１００％、ＭＨ＋）。
Ｃ−４：［２−（４−｛７−［４−（２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−エトキシ）−３−メトキシ−５−ヨード−フェニル］−３，５−ジオキソ−ヘプタ−１，６−ジエニル｝−２−オクチルオキシ−６−ヨード−フェノキシ）−エチル］−カルバミン酸−ｔｅｒｔ−ブチルエステル
2018532768.tif 000114
対応アルデヒドＥ−５の使用量：８４２ｍｇ＝２ｍｍｏｌ
アセトン／ＰＥ＝１：４→１：２を使用してシリカゲルにおけるカラムクロマトグラフィ
収量：５８０ｍｇ、理論収量の６４％、オレンジ色の、粘性の高い固体、または、オレンジがかった黄色の粉末。分子量＝９０６．５６ｇ／ｍｏｌ；化学式＝Ｃ３５Ｈ４４Ｉ２Ｎ２Ｏ１０
１Ｈ  ＮＭＲ：（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）、δ＝７．５７（ｄ、Ｊ＝１．５Ｈｚ、２Ｈ）、７．５０（ｄ、Ｊ＝１５．８Ｈｚ、２Ｈ）、７．０２（ｄ、Ｊ＝１．５Ｈｚ、２Ｈ）、６．５１（ｄ、Ｊ＝１５．８Ｈｚ、２Ｈ）、５．４７（ｓ、２Ｈ）、４．１１（ｔ、Ｊ＝４．７Ｈｚ、４Ｈ）、３．９０（ｓ、６Ｈ）、３．５２（ｍ、４Ｈ）、１．４６（ｓ、１８Ｈ）。ＭＳ：（ＥＳＩ、ＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ＋１０ｍｍｏｌのＮＨ４ＯＡｃ）：９２９．１（１００％、ＭＮａ＋）、９０７．１（１００％、ＭＨ＋）、８０７．１（４２％、ＭＨ＋−ｂｏｃ）。
Ｃ−２：［２−（４−｛７−［４−（２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−エトキシ）−３−メトキシ−フェニル］−３，５−ジオキソ−ヘプタ−１，６−ジエニル｝−２−メトキシ−フェノキシ）−エチル］−カルバミン酸−ｔｅｒｔ−ブチルエステル
2018532768.tif 000115
対応アルデヒドＥ−１５の使用量：５９０ｍｇ＝２ｍｍｏｌ
アセトン／ＰＥ＝１：３→２：３を使用してシリカゲルにおけるカラムクロマトグラフィ
収量：３５４ｍｇ、理論収量の５４％、オレンジ色の、粘性の高い固体、または、オレンジがかった黄色の粉末。分子量＝６５４．７６ｇ／ｍｏｌ、化学式＝Ｃ３５Ｈ４６Ｎ２Ｏ１０
１Ｈ  ＮＭＲ：（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）、δ＝７．５８（ｄ、Ｊ＝１５．７Ｈｚ、２Ｈ）、７．１４−６．９９（ｍ、４Ｈ）、６．８７（ｄ、Ｊ＝８．３Ｈｚ、２Ｈ）、６．４８（ｄ、Ｊ＝１５．８Ｈｚ、２Ｈ）、５．１６（ｓ、２Ｈ）、４．０９（ｔ、Ｊ＝４．９Ｈｚ、４Ｈ）、３．９０（ｓ、６Ｈ）、３．５６（ｍ、４Ｈ）、１．４４（ｓ、１８Ｈ）。ＭＳ：（ＥＳＩ、ＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ＋１０ｍｍｏｌのＮＨ４ＯＡｃ）：６５５．３（１００％、ＭＨ＋）、５５５．３（２６％、ＭＨ＋−ｂｏｃ）。
Ｃ−６：（２−｛２−［４−（７−｛４−［２−（２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−エトキシ）−エトキシ］−３−メトキシ−フェニル｝−３，５−ジオキソ−ヘプタ−１，６−ジエニル）−２−メトキシ−フェノキシ］−エトキシ｝−エチル）−カルバミン酸−ｔｅｒｔ−ブチルエステル
2018532768.tif 000116
対応アルデヒドＥ−７の使用量：６７９ｍｇ＝２ｍｍｏｌ
収量：３４９ｍｇ、理論収量の４７％、オレンジ色の、粘性の高い固体、または、オレンジがかった黄色の粉末
アセトン／ＰＥ＝１：２→１：１を使用してシリカゲルにおけるカラムクロマトグラフィ
分子量＝７４２．８７ｇ／ｍｏｌ；化学式＝Ｃ３９Ｈ５４Ｎ２Ｏ１２
１Ｈ  ＮＭＲ：（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）、δ＝７．５９（ｄ、Ｊ＝１５．８Ｈｚ、２Ｈ）、７．１８−７．０３（ｍ、４Ｈ）、６．９０（ｄ、Ｊ＝８．３Ｈｚ、２Ｈ）、６．４９（ｄ、Ｊ＝１５．８Ｈｚ、２Ｈ）、５．０７（ｓ、２Ｈ）、４．２４−４．１５（ｍ、４Ｈ）、３．９１（ｓ、６Ｈ）、３．８８−３．８３（ｍ、４Ｈ）、３．６１（ｔ、Ｊ＝５．１Ｈｚ、４Ｈ）、３．３３（ｍ、４Ｈ）、１．４３（ｓ、１８Ｈ）。ＭＳ：（ＥＳＩ、ＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ＋１０ｍｍｏｌのＮＨ４ＯＡｃ）：６７１．３（５１％、ＭＮａ＋）、６５５．３（８６％、ＭＨ＋）、５５５．３（１００％、ＭＨ＋−ｂｏｃ）。
Ｃ−７：｛２−［４−｛７−［３，４−ビス−（２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−エトキシ）−フェニル］−３，５−ジオキソ−ヘプタ−１，６−ジエニル｝−２−（２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−エトキシ）−フェノキシ］−エチル｝−カルバミン酸−ｔｅｒｔ−ブチルエステル
2018532768.tif 000117
対応アルデヒドＥ−１１の使用量：８５０ｍｇ＝２ｍｍｏｌ
収量：３７４ｍｇ、理論収量の４１％、オレンジ色の、粘性の非常に高い固体、または、ややオレンジがかった赤い粉末
アセトン／ＰＥ＝１：３→１：２を使用してシリカゲルにおけるカラムクロマトグラフィ
分子量＝９１３．０８ｇ／ｍｏｌ；化学式＝Ｃ４７Ｈ６８Ｎ４Ｏ１４
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）、δ＝７．５７（ｄ、Ｊ＝１５．８Ｈｚ、２Ｈ）、７．１９−７．１２（ｍ、４Ｈ）、６．９８−６．８６（ｍ、２Ｈ）、６．５０（ｄ、Ｊ＝１５．８Ｈｚ、２Ｈ）、５．２８（ｓ、４Ｈ）、４．１０（ｔ、Ｊ＝４．４Ｈｚ、８Ｈ）、３．５５（ｍ、８Ｈ）、１．４６（ｓ、１８Ｈ）、１．４５（ｓ、１８Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ、ＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ＋１０ｍｍｏｌのＮＨ４ＯＡｃ）：９１３．５（１００％、ＭＨ＋）、４５７．３（７％、（Ｍ＋２Ｈ＋）２＋）：
Ｃ−８：［２−（４−｛７−［４−（２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−エトキシ）−３−ベンジルオキシ−フェニル］−３，５−ジオキソ−ヘプタ−１，６−ジエニル｝−２−ベンジルオキシ−フェノキシ）−エチル］−カルバミン酸−ｔｅｒｔ−ブチルエステル
2018532768.tif 000118
対応アルデヒドＥ−７の使用量：７３８ｍｇ＝２ｍｍｏｌ
収量：５１８ｍｇ、理論収量の６２％、オレンジ色固体またはオレンジ色の粉末
アセトン／ＰＥ＝１：３→２：３を使用してシリカゲルにおけるカラムクロマトグラフィ
分子量＝８３５．０２ｇ／ｍｏｌ；化学式＝Ｃ４９Ｈ５８Ｎ２Ｏ１０
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）、δ＝７．５５（ｄ、Ｊ＝１５．８Ｈｚ、２Ｈ）、７．４５−７．３１（ｍ、１０Ｈ）、７．１４−７．０４（ｍ、４Ｈ）、６．８６（ｄ、Ｊ＝８．３Ｈｚ、２Ｈ）、６．４６（ｄ、Ｊ＝１５．８Ｈｚ、２Ｈ）、５．３９（ｓ、２Ｈ）、５．２２（ｓ、４Ｈ）、４．１４（ｔ、Ｊ＝５．９Ｈｚ、４Ｈ）、３．３９（ｍ、４Ｈ）、２．０９−２．００（ｍ、４Ｈ）、１．４１（ｓ、１８Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ、ＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ＋１０ｍｍｏｌのＮＨ４ＯＡｃ）：８５７．４（１００％、ＭＮａ＋）、８３５．４（７６％、ＭＨ＋）、７３５．４（５３％、ＭＨ＋−ｂｏｃ）。
Ｃ−９：｛２−［４−｛７−［３，４，５−トリス−（２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−エトキシ）−フェニル］−３，５−ジオキソ−ヘプタ−１，６−ジエニル｝−２，６−ビス−（２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−エトキシ）−フェノキシ］−エチル｝−カルバミン酸−ｔｅｒｔ−ブチルエステル
2018532768.tif 000119
対応アルデヒドＥ−１１の使用量：１１６６ｍｇ＝２ｍｍｏｌ
収量：５５４ｍｇ、理論収量の４５％、オレンジ色の、粘性の非常に高い固体、または、ややオレンジがかった赤い粉末。アセトン／ＰＥ＝１：４→１：２を使用してシリカゲルにおけるカラムクロマトグラフィ。分子量＝１２３１．４６ｇ／ｍｏｌ；化学式＝Ｃ６１Ｈ９４Ｎ６Ｏ２０
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）、δ＝７．５２（ｄ、Ｊ＝１５．１Ｈｚ、２Ｈ）、６．７９（ｓ、４Ｈ）、６．５１（ｄ、Ｊ＝１５．１Ｈｚ、２Ｈ）、５．７５（ｓ、２Ｈ）、５．２５（ｓ、３Ｈ）、４．１０（ｍ、１２Ｈ）、３．５７（ｍ、８Ｈ）、３．４１（ｍ、４Ｈ）、１．４７（ｓ、１８Ｈ）、１．４７（ｓ、３６Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ、ＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ＋１０ｍｍｏｌのＮＨ４ＯＡｃ）：１２５３．６（１００％、ＭＮａ＋）、１２３１．６（４９％、ＭＨ＋）、１１３１．３（５１％、ＭＨ＋−ｂｏｃ）。
Ｃ−１０：［２−（４−｛７−［４−（２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−エトキシ）−３−オクチルオキシ−フェニル］−３，５−ジオキソ−ヘプタ−１，６−ジエニル｝−２−オクチルオキシ−フェノキシ）−エチル］−カルバミン酸−ｔｅｒｔ−ブチルエステル
2018532768.tif 000120
対応アルデヒドＥ−１０の使用量：７８７ｍｇ＝２ｍｍｏｌ
アセトン／ＰＥ＝１：４→１：２を使用してシリカゲルにおけるカラムクロマトグラフィ
収量：４００ｍｇ、理論収量の４７％、オレンジ色の、粘性の高い固体、または、オレンジがかった黄色の粉末。分子量＝８５１．１４ｇ／ｍｏｌ；  化学式＝Ｃ４９Ｈ７４Ｎ２Ｏ１０
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）、δ＝７．５８（ｄ、Ｊ＝１５．７Ｈｚ、２Ｈ）、７．１５−７．０５（ｍ、４Ｈ）、６．８９（ｄ、Ｊ＝８．２Ｈｚ、２Ｈ）、６．４８（ｄ、Ｊ＝１５．８Ｈｚ、２Ｈ）、５．１７（ｓ、２Ｈ）、４．０９（ｔ、Ｊ＝５．０Ｈｚ、４Ｈ）、４．０３（ｔ、Ｊ＝６．７Ｈｚ、４Ｈ）、３．５４（ｍ、４Ｈ）、１．９１−１．８０（ｍ、４Ｈ）、１．４１（ｓ、１８Ｈ）、１．５１−１．２６（ｍ、２０Ｈ）、０．８９（ｔ、４．５Ｈｚ、６Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ、ＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ＋１０ｍｍｏｌのＮＨ４ＯＡｃ）：８７３．５（１００％、ＭＮａ＋）、８５１．４（１３％、ＭＨ＋）、７５１．５（３８％、ＭＨ＋−ｂｏｃ）。
２．１．２  一般的規定：
反応は、窒素雰囲気のもとで、遮光して行われた。ベータ−ジケトンとして次のものが使用された：
（Ｘ）  アセチルアセトン（０．１ｇ、１ｍｍｏｌ）
（ＸＩ）  ３−メチル−２，４−ペンタンジオン（０．１２ｇ、１ｍｍｏｌ）
（ＸＩＩ）  ３，５−ヘプタンジオン（０．１３ｇ、０．１３７ｍＬ、１ｍｍｏｌ）、または
（ＸＩＩＩ）  ２−アセチルシクロヘキサノン（０．１４ｇ、１ｍｍｏｌ）。
それぞれのベータ−ジケトンおよび酸化ホウ素Ｂ２Ｏ３（０．０５ｇ、０．７ｍｍｏｌ）が乾燥ＤＭＦ（２ｍＬ）中に溶かされ、３０分、７０℃で撹拌された。対応する置換アルデヒド（２ｍｍｏｌ）およびホウ酸トリブチル（０．４６ｇ、２ｍｍｏｌ）が、乾燥ＤＭＦ（５ｍＬ）中に溶かされた。この溶液は予備組成物に加えられ、さらなる半時間、８５℃で撹拌された。次に、５分間にわたってｎ−ブチルアミン（１ｍＬのＥＥの中の０．１ｍＬ）が滴下して加えられ、予備組成物は４時間、７℃で撹拌された。室温まで冷却した後に、各揮発性の成分は窒素流体中に夜間にわたって流し出された（排出口、そらせ壁の後ろにある管）。
粗生成物の１ｇ当たり、１０ｍLの酢酸エチルが加えられ、粗生成物が溶かされた。引き続くホウ素錯体の加水分析のために、分量の２倍量の５０％酢酸（粗生成物の１ｇ当たり２０ｍＬ）が加えられた。室温で２４時間撹拌した後に、溶媒混合物は減圧下で遮光して流し出された（最大５０℃の水浴温度）。残留物は３回ＥＥで抽出され（３×５０ｍＬ）、不溶性の塩は濾別して取り除かれた。統合された有機相は水（５０ｍＬ）で洗われ、ＭｇＳＯ４上で乾燥され、最後に、溶媒は、減圧下で流し出された。浄化は、アセトン／ＰＥを使用してシリカゲルにおけるカラムクロマトグラフィにより行われた。クルクミンの純粋な留分は、引き続き、できるだけ少ない酢酸エチル中に溶かされた。この溶液を過剰の石油エーテルに滴下して加えることにより、生成物は細かい薄黄色の粉末として沈殿した。 
Ｃ−２６：［２−（４−｛７−［４−（２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−エトキシ）−３−ヒドロキシ−フェニル］−３，５−ジオキソ−ヘプタ−１，６−ジエニル｝−２−ヒドロキシ−フェノキシ）−エチル］−カルバミン酸−ｔｅｒｔ−ブチルエステル
2018532768.tif 000121
ベータ−ジケトン：アセチルアセトン
対応アルデヒドＥ−８の使用量：５６０ｍｇ＝２ｍｍｏｌ
アセトン／ＰＥ＝１：２→２：３を使用してシリカゲルにおけるカラムクロマトグラフィ
収量：理論収量の２８％、オレンジ色の、粘性の高い固体（１８０ｍｇ）。
分子量＝６２６．７１ｇ／ｍｏｌ；化学式＝Ｃ３３Ｈ４２Ｎ２Ｏ１０
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）、δ＝７．５７（ｄ、Ｊ＝１５．８Ｈｚ、２Ｈ）、７．３４（ｍ、Ｈ）、７．１９−７．０８（ｍ、２Ｈ）、６．８５（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、２Ｈ）、６．６４（ｄ、Ｊ＝１５．８Ｈｚ、２Ｈ）、５．１７（ｓ、２Ｈ）、４．０７（ｔ、Ｊ＝５．０Ｈｚ、４Ｈ）、３．５８−３．４４（ｍ、４Ｈ）、１．４３（ｓ、１８Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ、ＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ＋１０ｍｍｏｌのＮＨ４ＯＡｃ）：６２７．２（１００％、ＭＨ＋）、５２７．２（３７％、ＭＨ＋−ｂｏｃ）。
Ｃ−１８：［２−（４−｛７−［４−（２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−エトキシ）−ナフチル］−３，５−ジオキソ−ヘプタ−１，６−ジエニル｝−ナフトキシ）−エチル］−カルバミン酸−ｔｅｒｔ−ブチルエステル
2018532768.tif 000122
ベータ−ジケトン：アセチルアセトン
対応アルデヒドＥ−１３の使用量：６３０ｍｇ＝２ｍｍｏｌ
アセトン／ＰＥ＝２：７→１：２を使用してシリカゲルにおけるカラムクロマトグラフィ
収量：理論収量の６２％、やや赤くて粘性の高い固体（４３０ｍｇ）。
分子量＝６９４．８３ｇ／ｍｏｌ；化学式＝Ｃ４１Ｈ４６Ｎ２Ｏ８
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）、δ＝８．４８（ｄ、Ｊ＝１５．５Ｈｚ、２Ｈ）、８．３３（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、２Ｈ）、８．２５（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．８０（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、２Ｈ）、７．６３（ｔ、Ｊ＝６．９Ｈｚ、２Ｈ）、７．５５（ｔ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、２Ｈ）、６．８６（ｄ、Ｊ＝８．２Ｈｚ、２Ｈ）、６．６８（ｄ、Ｊ＝１５．５Ｈｚ、２Ｈ）、５．０４（ｓ、２Ｈ）、４．２６（ｔ、Ｊ＝５．０Ｈｚ、４Ｈ）、３．７２（ｑ、Ｊ＝５．０Ｈｚ、５Ｈ）、１．４７（ｓ、１８Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ、ＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ＋１０ｍｍｏｌのＮＨ４ＯＡｃ）：７１７．３（１００％、ＭＮａ＋）、６９５．３（５６％、ＭＨ＋）、６３９．３（７３％、ＭＨ＋−Ｃ４Ｈ９）。
Ｃ−１９：［２−（６−｛７−［６−（２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−エトキシ）−ナフチル］−３，５−ジオキソ−ヘプタ−１，６−ジエニル｝−ナフトキシ）−エチル］−カルバミン酸−ｔｅｒｔ−ブチルエステル
2018532768.tif 000123
ベータ−ジケトン：アセチルアセトン
対応アルデヒドＥ−１４の使用量：１．２６ｇ＝４ｍｍｏｌ
収量：８２０ｍｇ、理論収量の５９％、やや赤くて粘性の高い固体、または、オレンジ色の粉末。分子量＝６９４．８３ｇ／ｍｏｌ；化学式＝Ｃ４１Ｈ４６Ｎ２Ｏ８
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）、δ＝７．８５（ｄ、Ｊ＝１５．８Ｈｚ、２Ｈ）、７．７９−７．６３（ｍ、８Ｈ）、７．２０−７．０８（ｍ、４Ｈ）、６．７１（ｄ、Ｊ＝１５．８Ｈｚ、２Ｈ）、５．０６（ｓ、２Ｈ）、４．１５（ｔ、Ｊ＝５．０Ｈｚ、４Ｈ）、３．６１（ｍ、４Ｈ）、１．４６（ｓ、１８Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ、ＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ＋１０ｍｍｏｌのＮＨ４ＯＡｃ）：７１７．３（５８％、ＭＮａ＋）、６９５．３（１００％、ＭＨ＋）、６３９．３（９７％、ＭＨ＋−Ｃ４Ｈ９）。
Ｃ−１３：ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−［２−［４−［（Ｅ）−３−［（３Ｅ）−３−［［４−［２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）エトキシ］−３−メトキシ−フェニル］メチレン］−２−オキソ−シクロヘキシル］−３−オキソ−プロプ−１−エニル］−２−メトキシ−フェノキシ］エチル］カルバメート
2018532768.tif 000124
ベータ−ジケトン：２−アセチルシクロヘキサノン
対応アルデヒドの使用量：５８０ｍｇ＝２ｍｍｏｌ
アセトン／ＰＥ＝２：５→１：２を使用してシリカゲルにおけるフラッシュクロマトグラフィ
生成物を含んでいる留分はロータリーエバポレータで蒸留され、粗ま生成物はアセトン／ＰＥから再結晶された。ＲＴまでゆっくり冷却された後に、最初は、夜間にわたって冷蔵庫、次いで、３時間、冷凍室において冷やされた。固体は吸い取られ、数回、氷のように冷たい少量のアセトン／ＰＥ１：３、最後は、ＰＥで洗われた。生成物は空気乾燥された。母液の濃縮により他の小さな結晶留分は得られた。
収量：理論収量の６８％、オレンジ色の、フェルト状になる釘状結晶（４７２ｍｇ）。
分子量＝６９４．８３ｇ／ｍｏｌ；化学式＝Ｃ３８Ｈ５０Ｎ２Ｏ１０
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）、δ＝７．７６−７．６２（ｍ、２Ｈ）、７．１７（ｄｄ、Ｊ＝８．３、１．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．０９（ｄ、Ｊ＝１．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．０６−６．８５（ｍ、５Ｈ）、５．２２−５．０８（ｍ、２Ｈ）、４．１１（ｔ、Ｊ＝４．５Ｈｚ、４Ｈ）、３．９２（ｓ、３Ｈ）、３．８９（ｓ、３Ｈ）、３．５７（ｍ、４Ｈ）、２．８３−２．７３（ｍ、２Ｈ）、２．７１−２．６４（ｍ、２Ｈ）、１．８６−１．７７（ｍ、２Ｈ）、１．４５（ｓ、１８Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ、ＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ＋１０ｍｍｏｌのＮＨ４ＯＡｃ）：７１７．４（２４％、ＭＮａ＋）、６９５．４（１００％、ＭＨ＋）、５９５．３（３０％、ＭＨ＋−ｂｏｃ）。
Ｃ−９：｛２−［４−｛７−［３，４，５−トリス−（２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−エトキシ）−フェニル］−３，５−ジオキソ−ヘプタ−１，６−ジエニル｝−２，６−ビス−（２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−エトキシ）−フェノキシ］−エチル｝−カルバミン酸−ｔｅｒｔ−ブチルエステル
2018532768.tif 000125
ベータ−ジケトン：アセチルアセトン
対応アルデヒドＥ−１２の使用量：１１６０ｍｇ＝２ｍｍｏｌ
収量：理論収量の６６％、オレンジ色の、粘性の高い固体、または、ややオレンジがかった赤い粉末（８１０ｍｇ）。アセトン／ＰＥ＝１：４→２：３を使用してシリカゲルにおけるカラムクロマトグラフィ。
分子量＝１２３１．４６ｇ／ｍｏｌ；化学式＝Ｃ６１Ｈ９４Ｎ６Ｏ２０
１Ｈ−ＮＭＲおよびＭＳは前述のとおり。
Ｃ−１１：ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−［２−［４−［（１Ｅ，６Ｅ）−７−［４−［２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）エトキシ］−３−［２−［２−（２−ヒドロキシエトキシ）エトキシ］エトキシ］フェニル］−３，５−ジオキソ−ヘプタヘプタ−１，６−ジエニル］−２−［２−［２−（２−ヒドロキシエトキシ）エトキシ］エトキシ］フェノキシ］エチル］カルバメート
2018532768.tif 000126
ベータ−ジケトン：アセチルアセトン
対応アルデヒドＥ−１０の使用量：８３０ｍｇ＝２ｍｍｏｌ
収量：理論収量の３７％、オレンジ色の、粘性の非常に高い固体（３３０ｍｇ）
アセトン／ＰＥ＝１：２→１：１を使用してシリカゲルにおけるカラムクロマトグラフィ；分取ＤＣ、アセトン／石油エーテル（ＰＥ）＝１：１。分子量＝８９１．０３ｇ／ｍｏｌ；化学式＝Ｃ４５Ｈ６６Ｎ２Ｏ１６
１ＨＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）、δ＝７．５８（ｄ、Ｊ＝１５．７Ｈｚ、２Ｈ）、７．２０−７．０６（ｍ、４Ｈ）、６．８８（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、２Ｈ）、６．４８（ｄ、Ｊ＝１５．８Ｈｚ、２Ｈ）、５．９１（ｓ、２Ｈ）、４．２５−４．１７（ｍ、４Ｈ）、４．１２−４．０４（ｍ、４Ｈ）、３．９３−３．８６（ｍ、４Ｈ）、３．８３−３．４６（ｍ、２０Ｈ）、１．４４（ｓ、１８Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ、ＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ＋１０ｍｍｏｌのＮＨ４ＯＡｃ）：８９１．７（９２％、ＭＨ＋）、４４６．３（１００％、（Ｍ＋２Ｈ＋）２＋）。
Ｃ−２３：ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−［２−［４−［（１Ｅ，６Ｅ）−７−［４−［２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）エトキシ］−３−メトキシ−フェニル］−２，６−ジメチル−３，５−ぢオキソ−ヘプタ−１，６−ジエニル］−２−メトキシ−フェノキシ］エチル］カルバメート
2018532768.tif 000127
ベータ−ジケトン：３，５−ヘプタンジオン。
対応アセトフェノンＥ−３の使用量：６０８ｍｇ＝２ｍｍｏｌ
収量：理論収量の７２％、オレンジ色の固体（４９０ｍｇ）。
アセトン／ＰＥ＝２：５→１：２を使用してシリカゲルにおけるカラムクロマトグラフィ；分取ＤＣ、アセトン／ＰＥ＝１：２。分子量＝６８２．８２ｇ／ｍｏｌ；化学式＝Ｃ３７Ｈ５０Ｎ２Ｏ１０
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）、δ＝７．５５（ｓ、２Ｈ）、７．０７−６．８８（ｍ、６Ｈ）、６．３１（ｓ、１Ｈ）、５．１６（ｓ、２Ｈ）、４．１２（ｔ、Ｊ＝５．０Ｈｚ、４Ｈ）、３．８９（ｓ、６Ｈ）、３．５７（ｑ、Ｊ＝５．１Ｈｚ、４Ｈ）、２．１８（ｓ、６Ｈ）、１．４５（ｓ、１８Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ、ＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ＋１０ｍｍｏｌのＮＨ４ＯＡｃ）：７０５．２（ＭＮａ＋、６７％）、６８３．４（ＭＨ＋、１００％）、６２７．３（ＭＨ＋−Ｃ４Ｈ９、４％）、５８３．３（ＭＨ＋−ｂｏｃ、６３％）、５２７．２（ＭＨ＋−ｂｏｃ−Ｃ４Ｈ９、２７％）。
Ｃ−２４：ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−［２−［４−［（１Ｅ，６Ｅ）−７−［４−［２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）エトキシ］−３−メトキシ−フェニル］−１，２，６−トリメチル−３，５−ジオキソ−オクタ−１，６−ジエニル］−２−メトキシ−フェノキシ］エチル］カルバメート
2018532768.tif 000128
ベータ−ジケトン：３，５−ヘプタンジオン
対応アセトフェノンＥ−１５の使用量：６０８ｍｇ＝２ｍｍｏｌ
収量：理論収量の１９％、オレンジ色の、粘性の非常に高い固体（１３７ｍｇ）
アセトン／ＰＥ＝２：５→１：２を使用してシリカゲルにおけるカラムクロマトグラフィ；分取ＤＣ、アセトン／ＰＥ＝１：２。分子量＝７１０．８７ｇ／ｍｏｌ；化学式＝Ｃ３９Ｈ５４Ｎ２Ｏ１０
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）、δ＝７．１２−６．９１（ｍ、６Ｈ）、６．２６（ｓ、１Ｈ）、５．１４（ｓ、２Ｈ）、４．１３（ｔ、Ｊ＝５．３Ｈｚ、４Ｈ）、３．９１（ｓ、６Ｈ）、３．５６（ｑ、Ｊ＝５．２Ｈｚ、４Ｈ）、２．１７（ｓ、６Ｈ）、２．１２（ｓ、６Ｈ）、１．４４（ｓ、１８Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ、ＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ＋１０ｍｍｏｌのＮＨ４ＯＡｃ）：７３２．４（ＭＮａ＋、８８％）、７１０．４（ＭＨ＋、１００％）、６５４．４（８％、ＭＨ＋−Ｃ４Ｈ９）、６１０．４（５３％、ＭＨ＋−ｂｏｃ）。
Ｃ−１２：［２−（４−｛７−［４−（２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−エトキシ）−３−メトキシ−フェニル］−３，５−ジオキソ−ヘプタ−４−メチル−１，６−ジエニル｝−２−メトキシ−フェノキシ）−エチル］−カルバミン酸−ｔｅｒｔ−ブチルエステル
2018532768.tif 000129
ベータ−ジケトン：３−メチル−２，４−ペンタンジオン
対応アルデヒドＥ−３の使用量：２．９４ｇ＝０．０１ｍｏｌ
アセトン／ＰＥ＝１：３→２：３を使用してシリカゲルにおけるカラムクロマトグラフィ
収量：理論収量の５９％、オレンジ色の、粘性の高い固体、または、オレンジがかった黄色の粉末（４０３ｍｇ）。分子量＝６８２．８２ｇ／ｍｏｌ；化学式＝Ｃ３６Ｈ４８Ｎ２Ｏ１０
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）、δ＝７．７４−７．５６（ｍ、２Ｈ）、７．２０−６．８２（ｍ、７Ｈ）、６．７０（ｄ、Ｊ＝１５．９Ｈｚ、１Ｈ）、５．１３（ｓ、２Ｈ）、４．１０（ｄｄ、Ｊ＝１０．７、５．３Ｈｚ、４Ｈ）、３．９２（ｓ、３Ｈ）、３．８８（ｓ、３Ｈ）、３．５６（ｍ、４Ｈ）、２．１７（ｍ、３Ｈ）、１．４４（ｓ、９Ｈ）、１．４３（ｓ、９Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ、ＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ＋１０ｍｍｏｌのＮＨ４ＯＡｃ）：６９１．３（４３％、ＭＮａ＋）、６６９．３（１００％、ＭＨ＋）、５６９．３（１７％、ＭＨ＋−ｂｏｃ）。
２．２  グアニジンでの修飾
Ｃ−１４：ｔｅｒｔ−ブチル−（２，２’−（４，４’−（（１Ｅ，６Ｅ）−３，５−ジオキソヘプタ−１，６−ジエン−１，７−ジイル）ビス（２−メトキシ−４，１−フェニレン））ビス（オキシ）ビス（エタン−２，１−ジイル））ビス（アザンジイル）ビス（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）メタン−１−イル−１−イルイデン）ジカルバメート
2018532768.tif 000130
Ｎ，Ｎ’−ｄｉ−Ｂｏｃ−Ｎ’ ’−トリフリルグアニジンはOrganic Syntheses, Coll. Vol. 10, p.266 (2004); Vol. 78, p.91 (2002)に記載されている方法に類似して製造された。
クルクミンＣ−２はジクロロメタン（ＤＣＭ）中に５時間、室温（ＲＴ）でトリフルオロ酢酸（ＴＦＡ）にて沈殿した。得られたトリフルオロ酢酸塩は遠心分離された。トリエチルアミン（０．５１ｇ、０．６６ｍＬ、５ｍｍｏｌ）はゆっくり注射にて２−５℃でジクロロメタン（１０ｍＬ）の中のＮ，Ｎ’−ｄｉ−Ｂｏｃ−Ｎ’ ’−トリフリルグアニジン（０．８２ｇ、２ｍｍｏｌ）に滴下して加えられた。クルクミンＣ−２  トリフルオロアセテート（５５０ｍｇ、０．８ｍｍｏｌ）が加えられた。５時間、室温での撹拌の後には、ジクロロメタン（３０ｍＬ）で薄められ、有機相は水で薄めた硫酸水素カリウム（３％、２０ｍＬ）および水（２０ｍＬ）にて洗われた。ＭｇＳＯ４上で乾燥された後に、溶液はろ過され、ロータリーエバポレータで蒸留された。粗生成物はアセトン／石油エーテル（ＰＥ）を使用してシリカゲルにおけるカラムクロマトグラフィで浄化された（アセトン／ＰＥ＝１：３→１：２）。収量：理論収量の４７％、オレンジ色の、粘性の高い固体、または、オレンジがかった黄色の粉末（４３７ｍｇ）。
分子量＝９３０．０８ｇ／ｍｏｌ；化学式＝Ｃ４７Ｈ６６Ｎ６Ｏ１４
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）、δ＝１１．４７（ｓ、２Ｈ）、８．７９（ｓ、２Ｈ）、７．５９（ｄ、Ｊ＝１５．８Ｈｚ、２Ｈ）、７．１６−７．０５（ｍ、４Ｈ）、７．０１（ｄ、Ｊ＝８．３Ｈｚ、２Ｈ）、６．５０（ｄ、Ｊ＝１５．８Ｈｚ、２Ｈ）、４．２０（ｔ、Ｊ＝５．３Ｈｚ、４Ｈ）、３．９２（ｓ、６Ｈ）、３．８９−３．８１（ｍ、４Ｈ）、１．５１（ｓ、１８Ｈ）、１．４９（ｓ、１８Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ、ＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ＋１０ｍｍｏｌのＮＨ４ＯＡｃ）：９３９．６（９％、ＭＨ＋）、４７０．４（１００％、（Ｍ＋２Ｈ＋）２＋）。
２．３  光延反応による、置換クルクミンの合成
合成はLepore, S. D. und He, Y.: ("Use of Sonication for the Coupling of Sterically Hindered Substrates in the Phenolic Mitsunobu Reaction"; J.Org.Chem. 68, 2003,頁8261〜8263)に記載されている方法に類似して行われた。
2018532768.tif 000131
２．３．１  一般的規定：
先ず、クルクミン（０．３６ｇ、１ｍｍｏｌ）が、トリフェニルホスフィン（１．０４ｇ，４ｍｍｏｌ）と、それに対応する、Ｂｏｃに保護されているアミノアルコール（１ｍｍｏｌまたは３ｍｍｏｌ）とともに乾燥ＴＨＦに入れられた（４ｍＬ）。アゾジカルボン酸ジエチル（ＤＥＡＤ）（０．７ｇ、４ｍｍｏｌ、トルエン中に４０％）が乾燥ＴＨＦ（６ｍＬ）に２０分、約２℃から５℃までで滴下して加えられ、次に予備組成物は４時間、ＲＴで暗中に撹拌された。予備組成物は４０ｍＬの酢酸エチルエステル（ＥＥ）で薄められ、有機溶液は３回それぞれ２０ｍｌの水で振り出された。有機相は分離され、ＭｇＳＯ４上で乾燥され、ロータリーエバポレータで蒸留された。残留物はアセトン／ＰＥを使用してシリカゲルにおけるＳＣで浄化された（ドライロード）。その生成物はさらなる浄化のためにできるだけ少ないＥＥ中に溶かされ、１０倍量の石油エーテルの追加により沈殿した。
［２−（４−｛７−［４−ヒドロキシ−３−メトキシ−フェニル］−３，５−ジオキソ−ヘプタ−１，６−ジエニル｝−２−メトキシ−フェノキシ）−エチル］−カルバミン酸−ｔｅｒｔ−ブチルエステル
2018532768.tif 000132
Ｂｏｃに保護されている対応アミノアルコールであるｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）カルバメートの使用された量：１６１ｍｇ＝１ｍｍｏｌ。
アセトン／石油エーテル（ＰＥ）＝１：２を使用してシリカゲルにおけるカラムクロマトグラフィ；アセトン／石油エーテル（ＰＥ）＝２：３を使用する分取薄層クロマトグラフィ。
収量：理論収量の４１％、オレンジ色の、粘性の高い固体、または、オレンジがかった黄色の粉末（２１０ｍｇ）。分子量＝５１１．５８ｇ／ｍｏｌ；化学式＝Ｃ２８Ｈ３３ＮＯ８
Ｃ−２：［２−（４−｛７−［４−（２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−エトキシ）−３−メトキシ−フェニル］−３，５−ジオキソ−ヘプタ−１，６−ジエニル｝−２−メトキシ−フェノキシ）−エチル］−カルバミン酸−ｔｅｒｔ−ブチルエステル
2018532768.tif 000133
Ｂｏｃに保護されている対応アミノアルコールであるｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）カルバメートの使用された量：４８３ｍｇ＝３ｍｍｏｌ。
アセトン／石油エーテル（ＰＥ）＝１：３→１：２を使用してシリカゲルにおけるカラムクロマトグラフィ。
収量：理論収量の７１％、オレンジ色の、粘性の高い固体（４６５ｍｇ）。
分子量＝６５４．７６ｇ／ｍｏｌ；化学式＝Ｃ３５Ｈ４６Ｎ２Ｏ１０
１Ｈ−ＮＭＲおよびＭＳは前述のとおり。
Ｃ−６：（２−｛２−［４−（７−｛４−［２−（２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−エトキシ）−エトキシ］−３−メトキシ−フェニル｝−３，５−ジオキソ−ヘプタ−１，６−ジエニル）−２−メトキシ−フェノキシ］−エトキシ｝−エチル）−カルバミン酸−ｔｅｒｔ−ブチルエステル
2018532768.tif 000134
Ｂｏｃに保護されている対応アミノアルコールである２−（２−Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−アミノエトキシ）エタノールの使用された量：７１５ｍｇ＝３ｍｍｏｌ。
収量：理論収量の５２％、オレンジ色の、粘性の高い固体、または、オレンジ色の粉末（３８６ｍｇ）
アセトン／ＰＥ＝１：２→２：３を使用してシリカゲルにおけるカラムクロマトグラフィ
分子量＝７４２．８７ｇ／ｍｏｌ；化学式＝Ｃ３９Ｈ５４Ｎ２Ｏ１２
１Ｈ−ＮＭＲおよびＭＳは前述のとおり。
Ｃ−２５：（１Ｅ，６Ｅ）−１，７−ビス  ［４−（３−ブロモプロポキシ）−３−メトキシ−フェニル］ヘプタ−１，６−ジエン−３，５−ジオン
2018532768.tif 000135
先ず、クルクミン（２．００ｇ、５．４ｍｍｏｌ）がはトリフェニルホスフィン５．２６ｇ、２０ｍｍｏｌ）および３−ブロモ−プロパン−１−オル（２．２５ｇ、１．５１ｍＬ、１６．２ｍｍｏｌ）とともに乾燥ＴＨＦ（４０ｍＬ）に入れられ、０℃で脱ガスされた。アゾジカルボン酸ジエチル（ＤＥＡＤ）（７ｍＬ、トルエン中に４０％、２０ｍｍｏｌ）が２０分間にわたって滴下して加えられ、予備組成物は夜間にわたって解ける氷浴において、水分遮断下、暗中にて撹拌された。予備組成物がその３倍量のジエチルエーテルに注入された。沈殿物の沈殿後には、上清溶液が注意深く静かに注がれた。
残留物は２回それぞれ５０ｍＬのジエチルエーテルで溶出させられた。集められた有機溶液は１００ｍＬの水で振り出された。有機相は分離され、ＭｇＳＯ４上で乾燥され、ロータリーエバポレータで蒸留された。その残留物はアセトン／ＰＥ１：２中に懸濁され、黄色がかったオレンジの溶液は、無色の結晶からろ過された。ろ過ケーキは数回、冷たい溶媒混合物の小さい分量でさらに洗われ、その濾液はロータリーエバポレータで蒸留された。残留物はアセトン／ＰＥ１：２を使用するプラグろ過により予備浄化された。溶媒混合物を流し出した後に、残っている固体は超音波溶においてエタノール中に懸濁され（３０ｍＬ）、遠心分離され、上清溶液が注がれた。この洗浄工程は全部で３回繰り返され、次に生成物は空気乾燥された。収量：２．０８ｇのオレンジ色の粉末、理論収量の６３％。分子量＝６１０．３４ｇ／ｍｏｌ；化学式＝Ｃ２７Ｈ３０Ｂｒ２Ｏ６
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）、δ＝７．６１（ｄ、Ｊ＝１５．８Ｈｚ、２Ｈ）、７．１６−７．０４（ｍ、４Ｈ）、６．９２（ｄ、Ｊ＝８．３Ｈｚ、２Ｈ）、６．５０（ｄ、Ｊ＝１５．８Ｈｚ、２Ｈ）、４．２０（ｔ、Ｊ＝６．０Ｈｚ、４Ｈ）、３．９１（ｓ、６Ｈ）、３．６４（ｔ、Ｊ＝６．４Ｈｚ、４Ｈ）、２．３９（ｐ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、４Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ、ＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ＋１０ｍｍｏｌのＮＨ４ＯＡｃ）：６０９．１（５７％、ＭＨ＋）、６１１．０（１００％、ＭＨ＋）。
ビス−（３−ブロモ−プロポキシ）クルクミンＣ−２５に基づいてクルクミンＣ−２７〜Ｃ−３０は製造された：
2018532768.tif 000136
２．４  第４級電荷を含むクルクミン
先ず、ビス−（３−ブロモ−プロポキシ）クルクミン（６１ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ）Ｃ−２５が乾燥ＤＭＦ（３ｍＬ）に入れられた。ＤＭＦ（２ｍＬ）中のトリメチルアミン（２ｍＬ、エタノール中に５．６Ｍ、１１ｍｍｏｌ）またはピリジン（７９０ｍｇ、０．８ｍＬ、１０ｍｍｏｌ）が５分間にわたって注射にて隔膜を通って滴下して加えられ、この予備組成物は夜間にわたって水分遮断下、遮光して５０℃で撹拌された。
上記予備組成物はその５倍量のジエチルエーテルに注入された。沈殿物を沈殿させ、上清溶液を注意深く静かに注ぐ。残留物は数回、ジエチルエーテルで洗われ、引き続き１５ｍＬのクロロホルム／ジエチルエーテル（１：１）中に懸濁された。完全に沈殿させた後に、上清溶液を注ぎ、高真空ポンプにおいて沈殿物を乾燥させる。生成物はＨＰＬＣにより浄化された。
イオン交換クロマトグラフィ
カラムにアンバーライト９５４が入れられ、イオン交換体は０．１ＭのＨＣｌで調節された。水での洗浄の後には、水／ＭｅＯＨ／ＭｅＣＮ（３：１：１）へ調節し直された。引き続きＴＦＡ塩は溶媒混合物の少量中に、樹脂の上にゆっくり溶出され、少量の溶媒でさらに洗われた。溶媒が減圧下で流し出された後に、水分を多く含んだ残りの溶液は凍結乾燥された。
Ｃ−２８：３，３’−（４，４’−（（１Ｅ，６Ｅ）−３，５−ジオキシヘプタ−１，６−ジエン−１，７−ジイル）ビス（２−メトキシ−４，１−フェニレン））ビス（オキシ）ビス  （Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルプロパン−１−アミニウム）クロリド
2018532768.tif 000137
収量：３０ｍｇのオレンジ色の固体、理論収量の４５％
分子量：５６８．７６＋２×３５．４５＝６３９．６６ｇ／ｍｏｌ；化学式：Ｃ３３Ｈ４８Ｎ２Ｏ６Ｃｌ２
１Ｈ−ＮＭＲおよびＭＳは下記のとおり（ＳＡ−ＣＵＲ−１０ａ）。
Ｃ−２７：１，１’−（３，３’−（４，４’−（（１Ｅ，６Ｅ）−３，５−ジオキソヘプタ−１，６−ジエン−１，７−ジイル）ビス（２−メトキシ−４，１−フェニレン））ビス（オキシ）ビス（プロパン−３，１−ｄｉｙｌ））ジピリジニウムクロリド
2018532768.tif 000138
収量：３６ｍｇのオレンジ色の固体、理論収量の７８％  
分子量６０８．７４＋２×３５．４５＝６７９．６４ｇ／ｍｏｌ；化学式：Ｃ３７Ｈ４０Ｎ２Ｏ６Ｃｌ２
１Ｈ−ＮＭＲおよびＭＳは下記のとおり（ＳＡ−ＣＵＲ−１０ｃ）。
２．５  ホスホニウム基を有するクルクミン
先ず、ビス−（３−ブロモ−プロポキシ）クルクミンＣ−２５（１２２ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ）が乾燥ジクロロメタン（ＤＣＭ）（１０ｍＬ）に入れられ、窒素の存在下に撹拌された。使用されたトルエン中のホスフィン（２ｍＬ、１Ｍ、２ｍｍｏｌ）が５分間にわたって注射で隔膜を通って滴下して加えられた。この予備組成物は、夜間にわたってシュレンク管の中に、水分遮断、暗中、不活性ガス雰囲気下、５０℃で撹拌された。各揮発性の成分は減圧下で流し出され、残留物は超音波溶を用いて３０ｍＬのジエチルエーテル中に懸濁された。沈殿物を沈殿させ、上清溶液を注意深く静かに注ぐ。残留物は数回、ジエチルエーテルで洗われた。沈殿物が沈殿した後に、上清溶液が注がれ、沈殿物が高真空ポンプにおいて乾燥された。
イオン交換クロマトグラフィ
短いカラムにアンバーライト９５４が入れられ、イオン交換体は０．１ＭのＨＣｌで調節された。水での洗浄の後には、水／ＭｅＯＨ／ＭｅＣＮ（３：１：１）へ調節し直された。引き続きＴＦＡ塩は溶媒混合物の少量中に、樹脂の上にゆっくり溶出され、少量の溶媒でさらに洗われた。溶媒が減圧下で流し出された後に、水分を多く含んだ残りの溶液は凍結乾燥された。定量的な収量。
Ｃ−２９：３，３’−（４，４’−（（１Ｅ，６Ｅ）−３，５−ジオキソヘプタ−１，６−ジエン−１，７−ジイル）ビス（２−メトキシ−４，１−フェニレン））ビス（オキシ）ビス（トリメチルプロパン−１−ホスホニウム）クロリド
2018532768.tif 000139
使用されたホスフィン：トリメチルホスフィン
収量：５８ｍｇのオレンジ色の固体、理論収量の２１％  
分子量：６０２．６９＋２×３５．４５＝６７３．５９ｇ／ｍｏｌ；化学式：Ｃ３３Ｈ４８Ｐ２Ｏ６Ｃｌ２
１Ｈ−ＮＭＲおよびＭＳは下記ＳＡ−ＣＵＲ−１５ａのとおり。
Ｃ−３０：３，３’−（４，４’−（（１Ｅ，６Ｅ）−３，５−ジオキソヘプタ−１，６−ジエン−１，７−ジイル）ビス（２−メトキシ−４，１−フェニレン））ビス（オキシ）ビス（トリフェニルプロパン−１−ホスホニウム）クロリド
2018532768.tif 000140
使用されたホスフィン：トリメチルホスフィン
収量：１０７ｍｇのオレンジ色の固体、理論収量の５６％
分子量：９７５．１２＋２×３５．４５＝１０４６．０２ｇ／ｍｏｌ；化学式：Ｃ６３Ｈ６０Ｐ２Ｏ６Ｃｌ２
１Ｈ−ＮＭＲおよびＭＳは下記ＳＡ−ＣＵＲ−１５ａのとおり。
２．６  アルキル化による、置換クルクミンの合成
2018532768.tif 000141
先ず、テトラメトキシクルクミン（０．４  ｇ、１ｍｍｏｌ）またはクルクミンＣ−２（０．６ｇ、１ｍｍｏｌ）および２−Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアモノエチルブロミド（０．３４ｇ、１．５ｍｍｏｌ）トルエン（４ｍＬ）に入れられた。１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデ−７−エン（ＤＢＵ）（０．１５ｇ、１ｍｍｏｌ）が加えられ、この混合物は１５時間、室温で撹拌された。この溶液は酢酸エチルで薄められ（３０  ｍＬ）、食塩水（３０ｍＬ）、硫酸水素カリウム（５％、３０ｍＬ）、および水（３０ｍＬ）で洗われた。ＭｇＳＯ４上で乾燥された後には、ロータリーエバポレータで蒸留され、残留物が酢酸エチル／石油エーテルを使用してシリカゲルにおけるカラムクロマトグラフィおよび分取薄層クロマトメートグラフィで浄化された。
Ｃ−１５：１，７−ビス−（３，４−ジメトキシフェニル）−ヘプタ−４−（２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−エチル）−１，６−ジエン−３，５−ジオン
2018532768.tif 000142
アセトン／ＰＥ＝１：１を使用してシリカゲルにおけるカラムクロマトグラフィ
収量：理論収量の１４％、オレンジ色の固体、または、オレンジがかった黄色の粉末（７６ｍｇ）
分子量＝５３９．６３ｇ／ｍｏｌ；化学式＝Ｃ３０Ｈ３７ＮＯ８
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）、δ＝７．７２−７．５３（ｍ、２Ｈ）、７．２２−７．０４（ｍ、４Ｈ）、６．８６（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、２Ｈ）、６．５４（ｄ、Ｊ＝１５．７Ｈｚ、２Ｈ）、５．１１（ｓ、１Ｈ）、３．８８−３．７２（ｍ、２Ｈ）、３．９３（ｓ、１２Ｈ）、２．８１−２．７０（ｍ、２Ｈ）、１．４３（ｓ、９Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ、ＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ＋１０ｍｍｏｌのＮＨ４ＯＡｃ）：５６２．３（ＭＮａ＋、１３％）、５４０．３（ＭＨ＋、１００％）、４８４．２（２％、ＭＨ＋−Ｃ４Ｈ９）、４４０．３（６１％、ＭＨ＋−ｂｏｃ）。
Ｃ−２０：［２−（４−｛７−［４−（２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−エトキシ）−３−メトキシ−フェニル］−３，５−ジオキソ−ヘプタ−４−（２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−エチル）−１，６−ジエニル｝−２−メトキシ−フェノキシ）−エチル］−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル
2018532768.tif 000143
アセトン／ＰＥ＝１：３→１：１を使用してシリカゲルにおけるカラムクロマトグラフィ
収量：理論収量の１２％、オレンジ色の、オレンジがかった黄色の粉末（９６ｍｇ）。
分子量＝７９７．９５ｇ／ｍｏｌ；化学式＝Ｃ４２Ｈ５９Ｎ３Ｏ１２
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）、δ＝７．６４（ｄ、Ｊ＝１５．７Ｈｚ、２Ｈ）、７．２４−７．０１（ｍ、６Ｈ）、６．７８（ｄ、Ｊ＝１５．８Ｈｚ、２Ｈ）、５．１６（ｓ、２Ｈ）、４．１２（ｄｄ、Ｊ＝１０．６、５．４Ｈｚ、４Ｈ）、３．９３（ｓ、３Ｈ）、３．９０（ｓ、３Ｈ）、３．８６−３．７５（ｍ、２Ｈ）、３．５４（ｍ、４Ｈ）、２．８２−２．７１（ｍ、２Ｈ）、１．４５（ｓ、９Ｈ）、１．４４（ｓ、９Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ、ＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ＋１０ｍｍｏｌのＮＨ４ＯＡｃ）：８２０．４（ＭＮａ＋、６９％）、７９８．４（ＭＨ＋、１００％）、７４２．４（６％、ＭＨ＋−Ｃ４Ｈ９）、６９８．３（３６％、ＭＨ＋−ｂｏｃ）。
２．７  非対称置換クルクミンの合成
一般的規定:
ステップ１:
ベータ−ジケトンとしてアセチルアセトン（１．５ｇ、１５ｍｍｏｌ）または３−メチル−２，４−ペンタンジオン（３．４２ｇ、３０ｍｍｏｌ）が使用された。対応ベータ−ジケトンおよび酸化ホウ素Ｂ２Ｏ３（１．５ｇ、２１ｍｍｏｌ）が酢酸エチル（２０ｍＬ）中に懸濁され、次に６０分、７０℃で撹拌された。酢酸エチル（５ｍＬ）中の置換ベンズアルデヒドＥ−３（１．０２ｇ、３．５ｍｍｏｌ）およびホウ酸トリブチル（１．６８ｇ、７ｍｍｏｌ）が加えられ、この予備組成物は半時間、８５℃で撹拌された。この状況で、１０分間にわたってｎ−ブチルアミン（３ｍＬの酢酸エチル中の０．５ｍＬ）は滴下して加えられた。さらなる３時間にわたる、８０℃での撹拌の後に、５０℃まで冷却され、ホウ素錯体の加水分析のために１００ｍＬの５０％酢酸が加えられた。夜間にわたる室温での撹拌の後に、溶媒混合物は遮光して流し出され、残留物は３回ＥＥ（それぞれ３０ｍＬ）で抽出された。集められた有機相は２回水（それぞれ５０ｍＬ）で洗われ、ＭｇＳＯ４上で乾燥され、最後に、溶媒は減圧下で流し出された。
2018532768.tif 000144
Ｅ−１６：ｔｅｒｔ−ブチル２−（４−（３，５−ジオヘキサ−１−エニル）−２−メトキシフェノキシ）エチルカルバメート
2018532768.tif 000145
ベータ−ジケトンとしてアセチルアセトンが用いられた。浄化は、アセトン／ＰＥ＝２：５→１：２を使用してシリカゲルにおけるカラムクロマトグラフィにより行われた。対応する対称置換クルクミンは生成物よりＥｔＯＨ中の可用性が低い。
収量：６８７ｍｇ、理論収量の５２％、黄色の固体。
分子量＝３７７．４４ｇ／ｍｏｌ；化学式＝Ｃ２０Ｈ２７ＮＯ６
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）、δ＝７．５３（ｄ、Ｊ＝１５．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．１２−７．００（ｍ、２Ｈ）、６．８８（ｄ、Ｊ＝８．３Ｈｚ、１Ｈ）、６．３４（ｄ、Ｊ＝１５．８Ｈｚ、１Ｈ）、５．１６（ｓ、１Ｈ）、４．１０（ｔ、Ｊ＝５．１Ｈｚ、２Ｈ）、３．９０（ｓ、３Ｈ）、３．５６（ｄ、Ｊ＝５．３Ｈｚ、２Ｈ）、２．１６（ｓ、３Ｈ）、１．４４（ｓ、９Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ、ＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ＋１０ｍｍｏｌのＮＨ４ＯＡｃ）：７７７．４（４６％、２ＭＮａ＋）、４００．２（３８％、ＭＮａ＋）、３７８．２（１２％、ＭＨ＋）、３２２．１（１００％、ＭＨ＋−Ｃ４Ｈ９）、２７８．１（４７％、ＭＨ＋−ｂｏｃ）。
Ｅ−１７：ｔｅｒｔ−ブチル  ２−（４−（３，５−ジオキソ−４−メチル−ヘキサ−１−エニル）−２−メトキシフェノキシ）−エチルカルバメート
2018532768.tif 000146
ベータ−ジケトンとして３−メチル−２，４−ペンタンジオンは用いられた。浄化は、アセトン／ＰＥ＝１：３を使用してシリカゲルにおけるカラムクロマトグラフィ、および、アセトン／ＰＥ＝１：２を使用する分取ＤＣにより行われた。
収量：６４４ｍｇ、理論収量の４７％、黄色の固体。
分子量＝３９１．４７ｇ／ｍｏｌ；化学式＝Ｃ２１Ｈ２９ＮＯ６
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）、δ＝７．５８（ｄｄ、Ｊ＝１５．７、６．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．１３（ｄ、Ｊ＝８．３Ｈｚ、１Ｈ）、７．０５（ｄｄ、Ｊ＝４．９、１．８Ｈｚ、１Ｈ）、６．８９（ｄ、Ｊ＝８．３Ｈｚ、１Ｈ）、６．７４（ｄｄ、Ｊ＝３７．９、１５．７Ｈｚ、１Ｈ）、５．１１（ｓ、１Ｈ）、４．１０（ｔ、Ｊ＝５．１Ｈｚ、２Ｈ）、３．９１（ｓ、３Ｈ）、３．５６（ｍ、２Ｈ）、２．２５＋２．１８（ｓ、３Ｈ）、２．０２（ｓ、３Ｈ）、１．４４（ｓ、１０Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ、ＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ＋１０ｍｍｏｌのＮＨ４ＯＡｃ）：８０５．５（２４％、２ＭＮａ＋）、４１４．３（５３％、ＭＮａ＋）、３９２．３（１９％、ＭＨ＋）、３３６．２（１００％、ＭＨ＋−Ｃ４Ｈ９）、２９２．２（３４％、ＭＨ＋−ｂｏｃ）。
ステップ２：
ｔｅｒｔ−ブチル−２−（４−（３，５−ジオキソヘキサ−１−エニル）−２−メトキシフェノキシ）エチルカルバメート（１８５ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）またはｔｅｒｔ−ブチル−２−（４−（３，５−ジオキソ−４−メチル−ヘキサ−１−エニル）−２−メトキシフェノキシ）エチルカルバメート（１９１ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）および酸化ホウ素Ｂ２Ｏ３（０．０７ｇ、１ｍｍｏｌ）が酢酸エチル（３ｍＬ）中に懸濁され、次に６０分、８０℃で撹拌された。酢酸エチル（３ｍＬ）中の置換ベンズアルデヒド（０．６ｍｍｏｌ）、および、ホウ酸トリブチル（０．２４ｇ、１ｍｍｏｌ）が順に加えられ、この予備組成物は半時間、８０℃で撹拌された。この状況で、１０分間にわたってｎ−ブチルアミン（１ｍＬのＥＥ中の０．１ｍＬ）は滴下して加えられた。さらなる３時間にわたる、８０℃での撹拌の後に、少し冷却された、約５０℃の温かい溶液が、４０ｍＬの５０％酢酸に注入された。夜間にわたって遮光して室温で撹拌された後に、溶媒混合物は減圧下で流し出され、残留物は３回ＥＥ（それぞれ２０ｍＬ）で抽出された。集められた有機相は２回水（それぞれ２０ｍＬ）で洗われ、ＭｇＳＯ４上で乾燥され、最後に、溶媒は減圧下で流し出された。浄化は、シリカゲルにおけるカラムクロマトグラフィによりは行われた。
Ｃ−１６：ｔｅｒｔ−ブチル２−（４−（（１Ｅ，６Ｅ）−７−（３，４−ジメトキシフェニル）−３，５−ジオキソヘプタ−１，６−ジエニル）−２−メトキシフェノキシ）エチルカルバメート
2018532768.tif 000147
対応アルデヒドＥ−１６の使用量：１００ｍｇ＝０．６ｍｍｏｌ
アセトン／ＰＥ＝１：２→２：３を使用するカラムクロマトグラフィ
収量：１２１ｍｇ、理論収量の４６％、オレンジ色の、粘性の高い固体、または、オレンジがかった黄色の粉末。
分子量＝５２５．６０ｇ／ｍｏｌ；化学式＝Ｃ２９Ｈ３５ＮＯ８
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）、δ＝７．６０（ｄｄ、Ｊ＝１５．７、４．５Ｈｚ、２Ｈ）、７．１５−７．０６（ｍ、４Ｈ）、６．８９（ｄｄ、Ｊ＝８．３、３．３Ｈｚ、２Ｈ）、６．５０（ｄ、Ｊ＝１５．８Ｈｚ、２Ｈ）、５．１３（ｓ、１Ｈ）、４．１１（ｔ、Ｊ＝５．０Ｈｚ、２Ｈ）、３．９４（ｓ、３Ｈ）、３．９３（ｓ、３Ｈ）、３．９２（ｓ、３Ｈ）、３．６２−３．５２（ｍ、２Ｈ）、１．４５（ｓ、９Ｈ）。
ＭＳ（ＥＳＩ、ＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ＋１０ｍｍｏｌのＮＨ４ＯＡｃ）：１０７３．５（１９％、２Ｍ＋Ｎａ＋）、５２６．２（１００％、ＭＨ＋）、４７０．２（２１％、ＭＨ＋−Ｃ４Ｈ９）。
Ｃ−２１：  ２−（４−（（１Ｅ，６Ｅ）−７−（３，４−ビス  （２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）エトキシ）フェニル）−３，５−ジオキソヘプタ−１，６−ジエニル）−２−メトキシフェノキシ）エチルカルバメート
2018532768.tif 000148
対応アルデヒドＥ−１６の使用量：２５５ｍｇ＝０．６  ｍｍｏｌ
アセトン／ＰＥ＝２：５→１：２を使用するカラムクロマトグラフィ
収量：１７２ｍｇ、理論収量の４４％、オレンジ色の、粘性の非常に高い固体。
分子量＝７８３．９２ｇ／ｍｏｌ；化学式＝Ｃ４１Ｈ５７Ｎ３Ｏ１２
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）、δ＝７．５７（ｄｄ、Ｊ＝１５．７、９．３Ｈｚ、２Ｈ）、７．１７−７．０５（ｍ、４Ｈ）、６．９０（ｄｄ、Ｊ＝８．２、６．６Ｈｚ、２Ｈ）、６．４９（ｄ、Ｊ＝１５．７Ｈｚ、２Ｈ）、５．２７（ｓ、２Ｈ）、５．１４（ｓ、１Ｈ）、４．１０（ｍ、６Ｈ）、３．９１（ｓ、３Ｈ）、３．５５（ｍ、６Ｈ）、１．４６（ｓ、９Ｈ）、１．４４（ｓ、１８Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ、ＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ＋１０ｍｍｏｌのＮＨ４ＯＡｃ）：８０４．６（７３％、ＭＮａ＋）、７８４．４（１００％、ＭＨ＋）、６８４．３（７１％、ＭＨ＋−ｂｏｃ）。
Ｃ−１７：ｔｅｒｔ−ブチル−２−（４−（（１Ｅ，６Ｅ）−７−（３，４−ジメトキシフェニル）−３，５−ジオキソ−４−メチル−ヘプタ−１，６−ジエニル）−２−メトキシフェノキシ）エチルカルバメート
2018532768.tif 000149
対応アルデヒドＥ−１７の使用量：１００ｍｇ＝０．６ｍｍｏｌ
アセトン／ＰＥ＝１：２→２：３を使用するカラムクロマトグラフィ
収量：１１３ｍｇ、理論収量の４２％、オレンジ色の、粘性の高い固体
分子量＝５３９．６３ｇ／ｍｏｌ；化学式＝Ｃ３０Ｈ３７ＮＯ８
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）、δ＝７．７５−７．５６（ｍ、２Ｈ）、７．２０−６．８２（ｍ、７Ｈ）、６．７０（ｄ、Ｊ＝１５．９Ｈｚ、１Ｈ）、５．１５（ｓ、１Ｈ）、４．１５−４．０６（ｍ、２Ｈ）、３．９５（ｓ、３Ｈ）、３．９１（ｓ、３Ｈ）、３．８９（ｓ、３Ｈ）、３．５７（ｍ、２Ｈ）、２．１８（ｓ、３Ｈ）、１．４４（ｓ、９Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ、ＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ＋１０ｍｍｏｌのＮＨ４ＯＡｃ）：５６２．２（ＭＮａ＋、４１％）、５４０．３（ＭＨ＋、１００％）、４８４．２（ＭＨ＋−Ｃ４Ｈ９、４６％）、４４０．３（ＭＨ＋−ｂｏｃ、３％）。
Ｃ−２２：２−（４−（（１Ｅ，６Ｅ）−７−（３，４−ビス  （２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）エトキシ）フェニル）−３，５−ジオキソ−４−メチル−ヘプタ−１，６−ジエニル）−２−メトキシフェノキシ）エチルカルバメート
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対応アルデヒドＥ−１７の使用量：２５５ｍｇ＝０．６ｍｍｏｌ
アセトン／ＰＥ＝２：５→１：２を使用するカラムクロマトグラフィ
収量：１６０ｍｇ、理論収量の４０％％、オレンジ色の、粘性の非常に高い固体。
分子量＝７９７．９５ｇ／ｍｏｌ；化学式＝Ｃ４２Ｈ５９Ｎ３Ｏ１２
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）、δ＝７．７４−７．５２（ｍ、２Ｈ）、７．２１−６．８８（ｍ、７Ｈ）、６．７０（ｄ、Ｊ＝１５．９Ｈｚ、１Ｈ）、５．２９（ｓ、２Ｈ）、５．１６（ｓ、１Ｈ）、４．１０（ｔ、Ｊ＝４．８Ｈｚ、６Ｈ）、３．９０（ｍ、３Ｈ）、３．５６（ｍ、６Ｈ）、２．１７（ｍ、３Ｈ）、１．４６（ｓ、９Ｈ）、１．４５（ｓ、１８Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ、ＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ＋１０ｍｍｏｌのＮＨ４ＯＡｃ）：８２０．４（１００％、ＭＮａ＋）、７９８．３（４３％、ＭＨ＋）、６９８．４（６７％、ＭＨ＋−ｂｏｃ）。
３．クルクミンのＢｏｃ−脱保護およびイオン交換クロマトグラフィ
対応するＢｏｃ−保護されているクルクミン（０．２ｍｍｏｌ、１２０−１６０ｍｇ）がＤＣＭ（６ｍＬ）中に溶かされた。撹拌しながら、４ｍＬの、ＤＣＭ中のＴＦＡ１０％溶液（ＴＩＳ６％を含む）がゆっくり滴下して加えられた。５時間、室温で遮光して撹拌された後に、生成物は、ジエチルエーテル（１０ｍＬ）を追加しながら沈殿させられた。沈殿物は遠心分離され、引く続き、上清は除去された。固体はジエチルエーテルで中に懸濁され(30mL)、再び遠心分離された。上清は同様に除去された。この浄化工程はもう一度繰り返され、引き続き生成物は遮光して暗中に空気乾燥された。
イオン交換クロマトグラフィ 
カラムにアンバーライト９５４が入れられ、イオン交換体は０．１ＭのＨＣｌで調節された。水で洗われてから、弱酸反応まで、必要な場合には、水／ＭｅＯＨ／ＭｅＣＮ混合物へ調節し直された。引き続き、ＴＦＡ塩は、溶媒混合物のできるだけ少ない分量中に、樹脂の上にゆっくり溶出され、少量の溶媒でさらに洗われた。溶媒が減圧下で流し出された後に、水分を多く含んだ残りの溶液は凍結乾燥された。定量的な収量。
溶離液：
クルクミン１２ａおよび１２ｂ：    水／ＭｅＯＨ／ＭｅＣＮ  １：１：１
クルクミン０４、０７、０９ｂ、１１ｂ／ｃおよび１４ｂ：    水／ＭｅＯＨ／ＭｅＣＮ  ９：４：２
それ以外のクルクミン：    純水
４．クルクミン錯体
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４．ａ）先ず、ＳＡ−ＣＵＲ−０１ａ  ＴＦＡ塩（６８ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ）が乾燥ＤＣＭ（１０ｍＬ）に入れられた。三フッ化ホウ素エーテレート（２０μＬ、０．１２ｍｍｏｌ）は滴下して加えられ、予備組成物は夜間にわたって撹拌された。溶液がジエチルエーテル（２０ｍＬ）で薄められ、２つのブルーキャップに配分され、遠心分離された。沈殿物は数回ジエチルエーテルで洗われ、空気乾燥された。
赤い粉末（ＴＦＡ塩）、定量的な収量。
イオン交換クロマトグラフィ 
短いカラムにアンバーライト９５４が入れられ、イオン交換体は０．１ＭのＨＣｌで調節された。弱酸反応まで、水で洗浄された後に、ＴＦＡ塩はできるだけ少ない水中に溶かされ、樹脂の上にゆっくり溶出され、少量の溶媒でさらに洗われた。水分を多く含んだ溶液は凍結乾燥された。定量的な収量。
４．ｂ）ＳＡ−ＣＵＲ−０１ａ塩化物（１０８ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ）および三酸化ホウ素（０．０５ｍｍｏｌ）は、水分を多く含んだＨＣｌ（１Ｍ、２ｍＬ）中に夜間にわたって室温で撹拌された。溶媒は窒素流体中に流し出され、残留物は乾燥された。
赤い粉末、定量的な収量。
４．ｃ）  ＳＡ−ＣＵＲ−０１ａ塩化物（５４ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ）および酢酸亜鉛二水塩（０．０５ｍｍｏｌ）はエタノール／酢酸／水３：２：１（３ｍＬ）中に２日間にわたって還流させられた。溶媒は窒素流体中に流し出され、残留物は乾燥された。
オレンジ色の粉末、定量的な収量。
製造された化合物の概要は概要８に示されている。
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実施例２）光毒性試験
a)細菌株の増殖する培養物の製造
各試験は無菌状況で、安全ワークベンチ(Biosafe 4-130、Ehret、ドイツ、エメンディンゲン)において行われた。感光性物質の追加後に、作業はもっぱら遮光して行われた。
細菌株Staphylococcus. aureus （ATCC番号：25923）またはEscherichia. coli（ATCC番号：25922）のサンプルは冷凍の凍結培養物から取り出され、好気性条件下、３７℃、１７５ｒｐｍで、夜間培養物中、インキュベーターシェーカ(MAXQ4000、Thermo Scientific、米国、アイオワ州ダビューク）において培養された。その際に、増殖は、０．３％酵母エキス(AppliChem、ドイツ、ダルムシュタット)で補足された２０ｍＬのトッドヘヴィットブロス(Carl Roth、ドイツ、カールスルーエ)中に行われた。
代替的に、培養のためにミュラーヒントン培地が用いられた：
ミュラーヒントン液体培地（Merck KGaA、ドイツ、ダルムシュタット）
２．０ｇ／Ｌ肉エキス、１７．５ｇ／Ｌのカゼイン加水分解産物、１．５ｇ／Ｌの澱粉、ｐＨ：７．４＋０．２。
ミュラーヒントン寒天培地（Merck KGaA、ドイツ、ダルムシュタット）
２．０ｇ／Ｌの肉エキス、１７．５ｇ／Ｌのカゼイン加水分解産物、１．５ｇ／Ｌの澱粉、１５ｇ／Ｌの寒天、
ｐＨ：７．４＋０．２。
b)指数増殖期中の培養物製造
以下に、希釈（０、５、１０、２５および２０％ｖ／ｖ夜間培養物）が製造され、６００ｎｍにおけるこれらの吸光度が、それぞれ１００μＬの三つ組にして測定された（Infinite 200 M Pro、Tecan、スイス、メンネドルフ）。較正直線（マイクロソフトエクセル）により、６００ｎｍの場合に０．０５の吸光度を有する培養物の２０ｍＬを生成させるために必要な量が計算された。このようにして計算された夜間培養物の量はトッドヘヴィットブロス（添加は上述のとおり）で２０ｍＬまで補足され、２時間、３７℃で一定の運動（１７５ｒｐｍ、MAXQ4000）をしながら培養された。これにより、培養物は、指数関数的な増殖期中にあって、６００ｎｍにおける吸光度は０．３〜０．４５であった。
感光性の物質での引き続く培養、電磁放射線での照射、および光毒性の測定は２つの異なる方法で行われた。
ｃ．１）培養、照射、および、光毒性の測定
２時間の溶媒物は１８００μＬに等分された。２０℃、８３０ｒｃｆ、５分(5417R遠心分離機、ドイツ、ハンブルク、エッペンドルフ)での遠心分離の後に、ペレットはリン酸塩緩衝液(ダルベッコ改変リン酸生理食塩水、ＤＰＢＳ、Sigma-Aldrich)中に、１０または５０μＭの対応する光増感剤で再懸濁され、ここで、最終量は常に１８００μＬであった。
得られた溶液は即座にインキュベーターシェーカにおいて（パラメータは上記参照）５または２５分間にわたって培養された。
各光増感剤について３つの対照物質が並行して実施された。「light only」の対照物質(「光線のみ」）は光増感剤のないＤＰＢＳを含んだ。「photosensitizer only」の対照物質(「ＰＳのみ」)はＰＤＩサンプルと同様に培養されたが、照射されることなく完全に遮光された。１つのさらなる対照物質(二重陰性、「Ｃｏ−／−」)は光も光増感剤も受けなかった。
培養の後には、それぞれ500μLのサンプルの複製が、２４ウェルのマイクロタイタープレート(Cellstar、Greiner Bio-One、ドイツ、フリッケンハウゼン）に移された。「ＰＳのみ」および「Ｃｏ−／−」のサンプルは、アルミホイルで密閉に包まれた各自のマイクロタイタープレートに入れられた。
照射は、絶え間なく振りながら(MTS4、IKA、ドイツ、シュタウフェン、〜１７５ｐｒｍ）、ＬＥＤアレイの上に、照射面が最も均質になるように、下方から行われた。各対照物質は同様に振られた。光源のスペックは表２に記載されており、加えられた全照射線量は３３．８Ｊ／ｃｍ２であった。 
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コロニー形成単位（ＣＦＵ）の測定はマイルスおよびミスラーに公表された方法で行われた(Miles, AA; Misra, SS, Irwin, JO (1938 Nov). "The estimation of the bactericidal power of the blood" The Journal of hygiene 38 (6): 732-49)。このため、ＤＰＢＳ中の細菌懸濁液から作った一連の希釈液（１：１０）が製造された。それぞれの細菌希釈液の５×10μLはトッドヘヴィットプレート(ブロスのようであって、さらに加えて１．５％寒天(Agar-Agar、Kobe I、Roth、ドイツ、カールスルーエ)に滴下して加えられ、３７℃で２４時間培養された。その後、生き残ったコロニー形成単位の数が測定された。各試験は４回繰り返された。
ｃ．２）培養、照射、および、光毒性の測定
第２の試験では、使用された光増感剤（ＰＳ）がミリポア水中に溶かされ、様々な濃度に設定された。２５μＬの夜間にわたって増殖された細菌懸濁液（〜１０８／ｍＬ）は、２５μＬの様々な濃度の光増感剤とともに室温で１０秒間、遮光して９６ウェルのプレートにおいて培養された。
引き続き、懸濁液は５〜２０分間照射された。照射のために、３８０〜４８０ｎｍの光線を放射する（約４２０ｎｍの最大放射）、Waldmann社（ドイツ、フィリンゲン−シュベニンゲン）のＢｌｕｅＶという光源が使われた。加えた出力は１７．５ｍＷ／ｃｍ２であった。
各試験には、細菌の生き残ることに関して照射／光増感剤（ＰＳ）の副作用を関与させないように３つの対照物質を伴った：（ｉ）ＰＳなし、光線のみ（＝光線対照物質）、（ｉｉ）光線なし、ＰＳのみ（＝遮光対照物質）、および（ｉｉｉ）光線もＰＤもなし（＝基準対照物質）。１ｍｌ当たりのコロニー形成単位（ＣＦＵ）の測定は、上記ｃ．１）に記載されたように、同様にマイルス、ミスラー、およびアーウィンに公表された方法で実施された。各試験は４回繰り返された。
ｄ）光毒性試験の結果
上記ｃ．１）に記載された光毒性試験の結果は図１〜２０に示されている。光増感剤は細菌株E. coli ATCC 25922に対して試験された。それぞれの面１〜２０には、測定された生き残りのコロニー形成単位（ＣＦＵ）が示されている。
上記ｃ．２）に記載された光毒性試験の結果は図２１〜３３に示されている。光増感剤（ＰＳ）SACUR-01a、SACUR-03、およびSACUR-07は細菌株S. aureus ATCC 25923およびE. coli ATCC 25922に対して試験された（図２１−２３）。その他のＰＳはS. aureus ATCC 25923に対して試験された（図２４−３３）。それぞれの面２１〜３３には、照射後の対数減少が基準対照物質に関して示されている。
図２１は、E. coli ATCC 25922（左）およびS. aureus ATCC 25923（右）に対するＳＡＣＵＲ‐０１ａの光毒性試験の結果を示す。照射時間は、E. coliに関して１５分、S. aureusに関して５分であった。平均基準対照物質（標準偏差を含む算術平均）（光線なし、ＰＳなし）は、E. coliに関して３．６×１０８／ｍＬ、S. aureusに関して３．９×１０８／ｍＬであった。
図２２は、E. coli ATCC 25922（左）およびS. aureus ATCC 25923（右）に対するＳＡＣＵＲ‐０３の光毒性試験の結果を示す。照射時間は、E. coliに関して１５分、S. aureusに関して５分であった。平均基準対照物質（標準偏差を含む算術平均）（光線なし、ＰＳなし）は、E. coliに関して３．３×１０８／ｍＬ、S. aureusに関して４．３×１０８／ｍＬであった。
図２３は、E. coli ATCC 25922（左）およびS. aureus ATCC 25923（右）に対するＳＡＣＵＲ‐０７の光毒性試験結果を示す。照射時間は、E. coliに関して４５分、S. aureusに関して５分であった。平均基準対照物質（標準偏差を含む算術平均）（光線なし、ＰＳなし）は、E. coliに関して２．６×１０８／ｍＬ、S. aureusに関して３．６×１０８／ｍＬであった。
図２４は、S. aureus ATCC 25923に対するＳＡＣＵＲ−０１ａ  ＢＦ２の光毒性試験の結果を示す。照射時間は、S. aureusに関して５分であって、平均基準対照物質（標準偏差を含む算術平均）（光線なし、ＰＳなし）は１ｍｌ当たり〜３．６×１０８の細菌に対応した。
図２５は、S. aureus ATCC 25923に対するＳＡＣＵＲ−０９ａの光毒性試験の結果を示す。照射時間は、S. aureusに関して５分であって、平均基準対照物質（標準偏差を含む算術平均）（光線なし、ＰＳなし）は１ｍｌ当たり〜３．３×１０８の細菌に対応した。
図２６は、S. aureus ATCC 25923に対するＳＡＣＵＲ−１１ａの光毒性試験の結果を示す。照射時間は、S. aureusに関して５分であって、平均基準対照物質（標準偏差を含む算術平均）（光線なし、ＰＳなし）は１ｍｌ当たり〜６．３×１０８の細菌に対応した。
図２７は、S. aureus ATCC 25923に対するＳＡＣＵＲ−１１ｃの光毒性試験の結果を示す。照射時間は、S. aureusに関して５分であって、平均基準対照物質（標準偏差を含む算術平均）（光線なし、ＰＳなし）は１ｍｌ当たり〜５．１×１０８の細菌に対応した。
図２８は、S. aureus ATCC 25923に対するＳＡＣＵＲ−１２ｂの光毒性試験の結果を示す。照射時間は、S. aureusに関して３０分であって、平均基準対照物質（標準偏差を含む算術平均）（光線なし、ＰＳなし）は１ｍｌ当たり〜６．２×１０８の細菌に対応した。
図２９は、S. aureus ATCC 25923に対するＳＡＣＵＲ−１３ａの光毒性試験の結果を示す。照射時間は、S. aureusに関して５分であって、平均基準対照物質（標準偏差を含む算術平均）（光線なし、ＰＳなし）は１ｍｌ当たり〜７．５×１０８の細菌に対応した。
図３０は、S. aureus ATCC 25923に対するＳＡＣＵＲ−１３ｃの光毒性試験の結果を示す。照射時間は、S. aureusに関して５分であって、平均基準対照物質（標準偏差を含む算術平均）（光線なし、ＰＳなし）は１ｍｌ当たり〜５．５×１０８の細菌に対応した。
図３１は、S. aureus ATCC 25923に対するＳＡＣＵＲ−１４ａの光毒性試験の結果を示す。照射時間は、S. aureusに関して１０分であって、平均基準対照物質（標準偏差を含む算術平均）（光線なし、ＰＳなし）は１ｍｌ当たり〜４．２×１０８の細菌に対応した。
図３２は、S. aureus ATCC 25923に対するＳＡＣＵＲ−１５ａの光毒性試験の結果を示す。照射時間は、S. aureusに関して５分であって、平均基準対照物質（標準偏差を含む算術平均）（光線なし、ＰＳなし）は１ｍｌ当たり〜３．６×１０８の細菌に対応した。
図３３は、S. aureus ATCC 25923に対するＳＡＣＵＲ−１５ｂの光毒性試験の結果を示す。照射時間は、S. aureusに関して５分であって、平均基準対照物質（標準偏差を含む算術平均）（光線なし、ＰＳなし）は１ｍｌ当たり〜６．３×１０８の細菌に対応した。
図１〜３３に示されているように、使用されている微生物Staphylococcus aureus (S. aureus)およびEscherichia coli (E. coli)を、光増感剤なし（０μＭのそれぞれのクルクミン）、青い光線（３９０ｎｍ−５００ｎｍ）の上述した光線量で照射することは、照射されなかった基準対照物質に比較して、生き残る微生物の数に影響がない。
表３は、約４３５ｎｍの最大放射（９．４ｍＷ／ｃｍ２の強度で６０分間の照射）で加えられた光線量が３３．８Ｊ／ｃｍ２である場合の、被試験物質のE. coli ATCC 25922に対する効果を示す。平均基準対照物質（標準偏差を含む算術平均）（光線なし、ＰＳなし）は３．６×１０８／ｍＬであった。示されているのは基準対照物質に関する照射後の対数減少である。＊によって示されたそれぞれ上方の値は５分間の培養期、＃によって示されたそれぞれ下方の値は２５分間の培養期にかかわる。
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表４は、約４２０ｎｍの最大放射（１７．５ｍＷ／ｃｍ２の強度で１５分間の照射）で加えられた光線量が１５．７Ｊ／ｃｍ２である場合の、被試験物質のE. coli ATCC 25922に対する効果を示す。平均基準対照物質（標準偏差を含む算術平均）（光線なし、ＰＳなし）はE. coliに関して３．６×１０８／ｍＬであった。示されているのは基準対照物質に関する照射後の対数減少である。
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表５は、S. aureus ATCC 25923に対する被試験物質の効果を示す。１７．５ｍＷ／ｃｍ２の加えられた強度、すなわち、５．３Ｊ／ｃｍ２の加えられた光エネルギー（線量）に伴って照射時間は５分間（最大放射は約４２０ｎｍ）であった。平均基準対照物質（標準偏差を含む算術平均）（光線なし、ＰＳなし）は３．９×１０８／ｍＬであった。示されているのは基準対照物質に関する照射後の対数減少である。
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図１〜３３に示されているように、微生物培養の後には、それぞれの光増感剤の使用された濃度と上述した光線量での引き続く照射とに依存してＣＦＵ/ｍＬの減少および、これにより、E. coliおよびS. aureusの不活性化が行われる。
比較例３
さらなる１つの試験では、次の化合物の安定性及び光毒性が試験された。
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化合物CRANAD-2は好適な蛍光物質であって、ローダミンまたはＣｙ５色素と比較できる蛍光量子効率を有する。CRANAD-2と細菌株S. aureus ATCC 25923およびE. coli ATCC 25922との培養、電磁放射線での照射、および光毒性の測定はそれぞれ上記ｃ．１）およびｃ．２）に記載されたように行われた。この２つの方法では、CRANAD-2の存在下で照射する場合に、試験された細菌株S. aureus ATCC 25923およびE. coli ATCC 25922の不活性化を確認できなかった。
電子対ドナーとして働き得る芳香族化合物に直接つくアミン置換基により、光物性は一重項プロセスへ移され、三重項プロセスについて、明らかに、より少ないエネルギーが使用されうる。三重項水準への好適なエネルギー移動は光電効果の前提条件であるが、化合物CRANAD-2に関しては確認できなかった。
化合物（７１）(SACUR-01d)と細菌株S. aureus ATCC 25923およびE. coli ATCC 25922との培養、電磁放射線での照射、および光毒性の測定は、同様に、それぞれ上記ｃ．１）およびｃ．２）に記載されたように行われた。この２つの方法では、化合物（７１）(SACUR-01d)の存在下で照射する場合に、試験溶液中における化合物の崩壊のため信頼できる値は得られなかったので、試験された細菌株S. aureus ATCC 25923およびE. coli ATCC 25922Eの不活性化をほとんど確認できなかった。化合物が容易にキノイド系メソマーへ変化でき、したがって、フェルラ酸または置換バニリンの生成に伴う分子半分の脱離が簡単化されるので、遊離したＯＨ基は基本的に上記光不安定性の一因となる。
したがって、420nmの場合に、水分を多く含んだ下記溶液Ａ−Ｃ中に８０００Ｍ−１ｃｍ−１と１６０００Ｍ−１ｃｍ−１との間に変動した、化合物(71)(SACUR-01d)の質量吸光率は、クルクミンに関して知られている値（ε４２０、Ｈ２Ｏ＝２３８００Ｍ−１ｃｍ−１）より著しく低い(Arnaut LG, Formosinho SJ. J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 75, 1993,頁1〜20を参照)。この結果は、水分を多く含んだ溶液中に化合物(71)が、照射後に光電効果を保証することに十分な安定性を持たないことを証明する。
水分を多く含んだ溶液Ａ：蒸留水。
水分を多く含んだ溶液Ｂ：等浸透圧の食塩水（０．９重量％ＮａＣｌ）。
水分を多く含んだ溶液Ｃ：ＰＢＳ緩衝液、ｐＨ７．４（組成についてはSambrook, J.; Maniatis, T.; Russel, D.W.: Molecular cloning: a laboratory manual. Cold Spring Harbor Laboratory Press; 3rd edition (2001)を参照)。
【図１】
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【図２】
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【図３】
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【図４】
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【図５】
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【図６】
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【図７ａ】
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【図７ｂ】
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【図８】
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【図９】
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【図１０】
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【図１１】
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【図１２】
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【図１３】
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【図１４】
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【図１５】
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【図１６】
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【図１７】
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【図１８】
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【図１９】
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【図２０】
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【図２１】
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【図２２】
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【図２３】
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【図２４】
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【図２５】
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【図２６】
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【図２７】
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【図２８】
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【図２９】
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【図３０】
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【図３１】
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【図３２】
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【図３３】
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【国際調査報告】
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