(57)【要約】新規な甘味料化合物及び生理的に許容可能な塩を提供することであり、これは食品及び経口組成物にもプラスな甘味を与える。本発明の目的は、摂取可能な組成物に甘味を与える甘味料化合物を提供することであり、甘味の度合いと甘味効果を得るために必要な摂取量とのバランスは比較的低く、上述の先行技術に係る甘味料に関連する不具合を解消することである。本発明の他の目的は渋みまたは苦みの後味が無い甘味料化合物を提供することである。特定される甘味料化合物は毒性が無く、比較的低い濃度においても消化され、安定しており（特に通常の化粧品及び／又は医薬品組成物として）、簡単かつ安価で調製できる。【選択図】図１
2018518952.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
以下の群から選択される、少なくとも１単位のトリテルペングリコシド化合物を含む甘味料組成物：
(i)  ３−（３−（５−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）−２−メチルテトラヒドロフラン−２−イル）−６,９ａ,９ｂ−トリメチル−７−（プロパ−１−エン−２−イル）−４−（（２Ｓ,３Ｒ,４Ｓ,５Ｓ）−３,４,５−トリヒドロキシテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イロキシ）ドデカヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ａ］ナフタレン−６−イル）プロパン酸；
（ii）３−（４−（５−（アセトキシメチル）−３,４−ジヒドロキシテトラヒドロフラン−２−イロキシ）−３−（２，５−ジヒドロキシ−６−メチルヘプト−６−エン−２−イル）−６,９ａ,９ｂ−トリメチル−７−（プロパ−１−エン−２−イル）ドデカヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ａ］ナフタレン−６−イル）プロパン酸；
（iii）３−（−６,９ａ,９ｂ−トリメチル−７−（プロパ−１−エン−２−イル）−３−（２，４，５−トリヒドロキシ−６−メチルヘプト−６−エン−２−イル）−４−（（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｓ，６Ｒ）−３,４,５−トリヒドロキシ−６−メチルテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イロキシ）ドデカヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ａ］ナフタレン−６−イル）プロパン酸；
（iv）３−（６,９ａ,９ｂ−トリメチル−７−（プロパ−１−エン−２−イル）−３−（２，４，５−トリヒドロキシ−６−メチルヘプト−６−エン−２−イル）−４−（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｓ）−３,４,５−トリヒドロキシテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イロキシ）ドデカヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ａ］ナフタレン−６−イル）プロパン酸；又は
（ｖ）３−（３−アセチル−６,９ａ,９ｂ−トリメチル−７−（プロパ−１−エン−２−イル）−４−（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｓ）−３,４,５−トリヒドロキシテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イロキシ）ドデカヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ａ］ナフタレン−6−イル）プロパン酸。
【請求項２】
食品または医薬品組成物に使用する甘味料である、請求項１に記載の甘味料組成物の使用。
【請求項３】
トリテルペングリコシド化合物の製造方法であって、前記トリテルペングリコシド化合物は：
(i)   ３−（３−（５−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）−２−メチルテトラヒドロフラン−２−イル）−６,９ａ,９ｂ−トリメチル−７−（プロパ−１−エン−２−イル）−４−（（２Ｓ,３Ｒ,４Ｓ,５Ｓ）−３,４,５−トリヒドロキシテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イロキシ）ドデカヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ａ］ナフタレン−６−イル）プロパン酸；
（ii） ３−（４−（５−（アセトキシメチル）−３,４−ジヒドロキシテトラヒドロフラン−２−イロキシ）−３−（２，５−ジヒドロキシ−６−メチルヘプト−６−エン−２−イル）−６,９ａ,９ｂ−トリメチル−７−（プロパ−１−エン−２−イル）ドデカヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ａ］ナフタレン−６−イル）プロパン酸；
（iii）３−（６,９ａ,９ｂ−トリメチル−７−（プロパ−１−エン−２−イル）−３−（２，４，５−トリヒドロキシ−６−メチルヘプト−６−エン−２−イル）−４−（（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｓ，６Ｒ）−３,４,５−トリヒドロキシ−６−メチルテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イロキシ）ドデカヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ａ］ナフタレン−６−イル）プロパン酸；
（iv）３−（−６,９ａ,９ｂ−トリメチル−７−（プロパ−１−エン−２−イル）−３−（２，４，５−トリヒドロキシ−６−メチルヘプト−６−エン−２−イル）−４−（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｓ）−３,４,５−トリヒドロキシテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イロキシ）ドデカヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ａ］ナフタレン−６−イル）プロパン酸；又は
（ｖ）３−（３−アセチル−６,９ａ,９ｂ−トリメチル−７−（プロパ−１−エン−２−イル）−４−（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｓ）−３,４,５−トリヒドロキシテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イロキシ）ドデカヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ａ］ナフタレン−6−イル）プロパン酸；から選択され、
さらに、
（ａ）青銭柳の葉を水、Ｃ１−Ｃ４脂肪族アルコール又はこれらの混合物に浸し、懸濁液を生成する工程と、
（ｂ）水、Ｃ１−Ｃ４脂肪族アルコール又はこれらの混合物を使用し、摂氏５０〜８０度にで、前記懸濁液を抽出する工程と、
（ｃ）溶剤を分離する工程と、を含む、トリテルペングリコシド化合物の製造方法。
【請求項４】
請求項１に記載の甘味料組成物を含む、経口組成物。
【請求項５】
さらに食品組成物又は医薬品組成物である、請求項４に記載の経口組成物。
【請求項６】
さらに、添加甘味料又は甘味化合物、アロマ化合物、フレーバー化合物、並びにこれらの群から選択された組成物をさらに含む、請求項５に記載の経口組成物。
【請求項７】
請求項１に係る甘味料組成物を添加し、食料又は医薬組成物に甘味効果に与えるまたは増強する方法であって、経口摂取を目的とする組成物に十分な甘味を与える方法。
【請求項８】
食料、口腔又は医薬組成物に対し、前記甘味料組成物又は前記抽出物を、最終組成物に対して１〜２，０００ｐｐｍ添加する、請求項７に記載の方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、青銭柳（Cyclocarya paliurus）、（同義語：Pterocarya paliurus）から抽出できる新規なトリペルテングリコシド化合物並びに生理的に許容可能な塩に関し、調製物または組成物、特に食用組成物として使用可能な組成物に含まれる甘味料又は甘味増強剤として有効に使用されるものに関する。
【背景技術】
【０００２】
甘味はヒト及び動物が求める主要な味の１つである。例えば肥満、栄養のアンバランス、虫歯等の生理学的な不利益を伴うことなく、自然に生じる要求を満たすための、天然又は合成的に生成できる甘味の国際的な使用は、未だ発見されていない。この課題を解決するために、代替性がある化合物の開発、例えば栄養価が少なく、カロリーが無い、天然甘味料又は合成甘味料と置換性がある化合物を生成するために、相当な調査及び費用が投入された。これらの人工甘味料は幅広い用途を持ち、栄養価が少ないものの甘みがある要件を満たし、カロリーを与えず歯にダメージを与えることなく使用できるが、人工甘味料は、例えばその毒性（ｐ−エトキシフェニル尿素）、染色体または膀胱への障害（シクラミン酸ナトリウム）等、固有の課題が発見されることが多い。従って、上記の人工甘味料は、甘味料としての使用は推奨されておらず、表面上、消費には適していいない。シクロ化合物の使用は政府によって制限されているため、サッカリン化合物も人工甘味料として一般的に広く使用される。サッカリン化合物も甘味特性を有するが、サッカリン化合物を含有する食品又は飲料組成物は、消費後、消費者の口の中に苦味が長く残ることから、殆どの場合において、サッカリン化合物が単独での甘味料として使用されることが望まれていない。長年の間、サッカリン及びシクロは人工甘味料として使用されてきたが、近年では、新しい人工甘味料の群が発見された。
【０００３】
例えば、米国特許第３，０８７，８２１号（Horowitz及びGentili）は、甘味料としての糖類の置換基（ジヒドロカルコングリコシド）を有する様々なジヒドロカルコンの使用について開示している。甘みがある全てのジヒドロカルコンは、リコリスのような後味があり、口内に一定時間残る。
【０００４】
Siraitia grosvenorii（ルオハングオ、Luo Han Guo）は、ウリ（Cucurbitaceae）科の一員であり、南アジア及び中国において成長する。ルオハングオの甘味は、モグロシドとしても知られている、トリテルペングリコシドによるものである。ルオハングオには複数のモグロシドが特定されるが、他のモグロシドの濃度と比較すると、モグロシドＶ（ＣＡＳ  Ｎｏ：８８９０１−３６−４）の濃度は他のモグロシドよりも高い。モグロールグリコシドは同じコア分子、すなわちモグロール又はオキソモグロールを有し、モグロール又はオキソモグロールに結合される残留グリコシドの数及び種類において互いに異なる（米国特許公開第２０１２／００５９０７１号、雑誌「化学と生物」（１９８９年）３３４７〜３３４９頁、雑誌「Chemical Pharmaceutical Bulletin」（１９９０年）２０３０〜２０３２頁参照）。幾つかのモグロシドは強い甘みを有し、殆どの場合において、ルオハングオ（Siraitia grosvenori）、モグロシドＶ及びその異性体であるイソモグロシドＶ（米国特許公開第２０１１／００２７４１３号参照）の一般的なトリペルテングリコシドを含めたスクロースの甘みよりも１００倍甘いが、いずれも食後に一定の苦味が生じる。
【０００５】
ステビア・レバウディアナ（Stevia rebaudiana）の葉は、甘いジペルテングリコシドを含有することから、その甘みが知られている。ステビア由来の主な甘味化合物であるレバウディオサイドＡは、アメリカ（2008年以降）及び欧州（2011年）において、天然甘味料としての使用が許可された。その甘味を除き、ステビア由来の全ての甘味料はゆっくりと甘みが出現し、砂糖よりも甘みが長く残り、濃度が高い場合にはリコリスのような苦みがある後味が残る（Lemus-Mondaca et al. Food Chemistry 132（2012年）1121-1132）参照）。
【０００６】
他の実施例は、シムライズ社の欧州特許公開第２５２９６３３号に開示された、トリテルペン及びトリテルペングリコシド、及び／又は生理学的に許容されるその塩に関する。トリテルペンは、好ましくはミセチア・バランサ（Mycetia balansae）の天然に存在するトリテルペン及びトリテルペングリコシドであり、経口消費できる処方で甘味感を発生し、または経口消費できる処方で甘味を強化するものである。これらのトリテルペングリコシドは、本発明で記載されたトリテルペンの構造とは異なる。
【０００７】
Kinghorn et al.は、青銭柳（Cyclocarya paliurus）の葉から抽出できる、２種類の甘味があるトリテルペングリコシド、プテロカリオシドＡ（Pterocaryoside A）、プテロカリオシドＢを開示した(J. Agric. Food Chem. 1995, 43, 2602-2607)。食味について、文献には、「パネルの１人は、アンモニウム塩は２％スクロースよりも５０倍甘く、２人は２％スクロースよりも１００倍甘い。両方の化合物は甘味を即時に発揮するが、いずれも持続的な、マイルドな苦みがある異味を有する」と記載されていた。Shu et al.は、シクロカリオシドＩは、青銭柳の主な甘味であると記述した（Yaoxue Xuebao (1995) 30 (10) 757-61）。
【０００８】
【化１】
2018518952.tif 000003
【化２】
2018518952.tif 000004
【０００９】
Wi We et al.によれば、シクロカリオシドＫは以下の化合式を有する。
【化３】
2018518952.tif 000005
これは、エタノールを抽出溶剤として、青銭柳の葉から抽出可能である（BIOCHEMICAL SYSTEMATICE AND ECOLOGY, VOL. 57, P. 216-220 (2014)。
【００１０】
中国特許公開第１０１８２９１８７号（広西壮族自治区植物園）及び中国特許公開第１０４５４３１３５号（湖南阿香茶果食品有限公司）は、摂氏５０度以上のエタノール又は水を使用したパーコレーションによる、青銭柳のフラボノイド抽出工程を開示している。
【００１１】
最終的に、中国特許第１０２５５２３８８号（南京林業大学）（２０１３年７月３日）は、青銭柳の葉から抽出した多糖類及びトリテルペンを含むカプセルを開示する。
【先行技術文献】
【特許文献】
【００１２】
【特許文献１】米国特許第３,０８７,８２１号
【特許文献２】欧州特許公開第２５２９６３３号
【特許文献３】中国特許公開第１０１８２９１８７号
【特許文献４】中国特許第１０４５４３１３５号
【特許文献５】中国特許第１０２５５２３８８号
【００１３】
従って、本発明の主な目的は、新規な甘味料化合物及び生理的に許容可能な塩を提供することであり、これは食品及び経口組成物にもプラスな甘味を与える。特に、本発明の目的は、摂取可能な組成物に甘味を与える甘味料化合物を提供することであり、甘味の度合いと甘味効果を得るために必要な摂取量とのバランスは比較的低く、上述の先行技術に係る甘味料に関連する不具合を解消することである。本発明の他の目的は渋みまたは苦みの後味が無い甘味料化合物を提供することである。特定される甘味料化合物は毒性が無く、比較的低い濃度においても消化され、安定しており（特に通常の化粧品及び／又は医薬品組成物として）、簡単かつ安価で調製できる。
【発明の概要】
【課題を解決するための手段】
【００１４】
本発明の目的は、以下の群から選択される、少なくとも１つのトリテルペングリコシド化合物を含有する甘味料組成物に関する。
（ｉ）  ３−（３−（５−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）−２−メチルテトラヒドロフラン−２−イル）−６,９ａ,９ｂ−トリメチル−７−（プロパ−１−エン−２−イル）−４−（（２Ｓ,３Ｒ,４Ｓ,５Ｓ）−３,４,５−トリヒドロキシテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イロキシ）ドデカヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ａ］ナフタレン−６−イル）プロパン酸
【化４】
2018518952.tif 000006
（ｉｉ）  ３−（４−（５−（アセトキシメチル）−３,４−ジヒドロキシテトラヒドロフラン−２−イロキシ）−３−（２，５−ジヒドロキシ−６−メチルヘプト−６−エン−２−イル）−６,９ａ,９ｂ−トリメチル−７−（プロパ−１−エン−２−イル）ドデカヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ａ］ナフタレン−６−イル）プロパン酸
【化５】
2018518952.tif 000007
（ｉｉｉ）  ３−（６,９ａ,９ｂ−トリメチル−７−（プロパ−１−エン−２−イル）−３−（２，４，５−トリヒドロキシ−６−メチルヘプト−６−エン−２−イル）−４−（（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｓ，６Ｒ）−３,４,５−トリヒドロキシ−６−メチルテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イロキシ）ドデカヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ａ］ナフタレン−６−イル）プロパン酸
【化６】
2018518952.tif 000008
（ｉｖ）  ３−（６,９ａ,９ｂ−トリメチル−７−（プロパ−１−エン−２−イル）−３−（２，４，５−トリヒドロキシ−６−メチルヘプト−６−エン−２−イル）−４−（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｓ）−３,４,５−トリヒドロキシテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イロキシ）ドデカヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ａ］ナフタレン−６−イル）プロパン酸
【化７】
2018518952.tif 000009
（ｖ）  ３−（３−アセチル−６,９ａ,９ｂ−トリメチル−７−（プロパ−１−エン−２−イル）−４−（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｓ）−３,４,５−トリヒドロキシテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イロキシ）ドデカヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ａ］ナフタレン−6−イル）プロパン酸
【化８】
2018518952.tif 000010
【００１５】
甘味料に関する長い研究の結果、本願の発明者は新規な甘味料化合物（ｉ）〜（ｖ）を分離することに成功し、これらの甘味料化合物が、甘味が多いスクロース及びレバウディオサイド及びモグロシド並びに青銭柳（Cyclocarya paliurus）等の既知の天然甘味料と比較しても、驚くほどに良いかつ強い甘味を有することが判明した。
【００１６】
驚くべきことに、甘味料化合物（ｉ）〜（ｖ）は、後味の悪い印象が著しく低く、高い甘味を有することが判明した。本発明の甘味料化合物は、プテロカリオシドＡ（Pterocaryoside A）の後味と比較しても、苦みが著しく少ない。本発明の化合物の側鎖は、既知の甘味料であるプテロカリオシドＡ、Ｂの側鎖と異なる。加えて、親油性アルキル側鎖の代わりに、ヒドロキシ群の側鎖又はケトンとすることにより、溶解性を改善し、既知のプテロカリオシドの長引く後味が軽減される。
【００１７】
＜抽出物＞
化合物（ｉ）〜（ｖ）は、青銭柳（Cyclocarya paliurus）（同義語：Pterocarya paliurus）の水及び／又はアルコール抽出物から入手可能である。
特に好ましくは、以下の化合物のいずれか１つが豊富である抽出物である。
【００１８】
(ｉ)  ３−（３−（５−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）−２−メチルテトラヒドロフラン−２−イル）−６,９ａ,９ｂ−トリメチル−７−（プロパ−１−エン−２−イル）−４−（（２Ｓ,３Ｒ,４Ｓ,５Ｓ）−３,４,５−トリヒドロキシテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イロキシ）ドデカヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ａ］ナフタレン−６−イル）プロパン酸；
（ｉｉ）３−（４−（５−（アセトキシメチル）−３,４−ジヒドロキシテトラヒドロフラン−２−イロキシ）−３−（２，５−ジヒドロキシ−６−メチルヘプト−６−エン−２−イル）−６,９ａ,９ｂ−トリメチル−７−（プロパ−１−エン−２−イル）ドデカヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ａ］ナフタレン−６−イル）プロパン酸；
（ｉｉｉ）３−（６,９ａ,９ｂ−トリメチル−７−（プロパ−１−エン−２−イル）−３−（２，４，５−トリヒドロキシ−６−メチルヘプト−６−エン−２−イル）−４−（（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｓ，６Ｒ）−３,４,５−トリヒドロキシ−６−メチルテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イロキシ）ドデカヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ａ］ナフタレン−６−イル）プロパン酸；
（ｉｖ）３−（６,９ａ,９ｂ−トリメチル−７−（プロパ−１−エン−２−イル）−３−（２，４，５−トリヒドロキシ−６−メチルヘプト−６−エン−２−イル）−４−（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｓ）−３,４,５−トリヒドロキシテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イロキシ）ドデカヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ａ］ナフタレン−６−イル）プロパン酸；
（ｖ）  ３−（３−アセチル−６,９ａ,９ｂ−トリメチル−７−（プロパ−１−エン−２−イル）−４−（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｓ）−３,４,５−トリヒドロキシテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イロキシ）ドデカヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ａ］ナフタレン−6−イル）プロパン酸。
【図面の簡単な説明】
【００１９】
本発明は、以下の分析図によって、さらに詳細とされる。
【図１】化合物ＡのＨ−ＮＭＲ
【図２】化合物ＢのＨ−ＮＭＲ
【図３】化合物ＣのＨ−ＮＭＲ
【図４】化合物ＤのＨ−ＮＭＲ
【図５】化合物ＥのＨ−ＮＭＲ
【図６Ａ】化合物ＡのＥＳＩ−ＭＳ
【図６Ｂ】化合物ＡのＥＳＩ−ＭＳ
【図７Ａ】化合物ＢのＥＳＩ−ＭＳ
【図７Ｂ】化合物ＢのＥＳＩ−ＭＳ
【図８Ａ】化合物ＣのＥＳＩ−ＭＳ
【図８Ｂ】化合物ＣのＥＳＩ−ＭＳ
【図９Ａ】化合物ＤのＥＳＩ−ＭＳ
【図９Ｂ】化合物ＤのＥＳＩ−ＭＳ
【図１０Ａ】化合物ＥのＥＳＩ−ＭＳ
【図１０Ｂ】化合物ＥのＥＳＩ−ＭＳ
【００２０】
＜抽出工程＞
本発明の抽出物は、例えば、植物全体または一部から、水抽出、アルコール抽出、または液体／アルコール抽出方法により調製可能である。好適な抽出過程としては、既知の抽出方法であり、例えば冷浸、再冷浸、温浸、撹拌冷浸、うず抽出、超音波抽出、向流抽出、パーコレーション、再パーコレーション、エバコレーション（減圧下での抽出）、ディアコレーション、および連続還流下での固／液抽出などである。工業用途にはパーコレーションが有利である。
【００２１】
画分を抽出するために有用な植物物質には、花、果実、蕾、根、種及び／又は葉などの植物の部分、または植物全部が含まれる。但し、望ましくは葉が出発原料として使用され、抽出工程において機械的に小さくされる。当業者に既知の選択的の寸法低減法（例えば凍結粉砕）も、使用可能である。抽出過程のための好ましい溶媒は、有機溶媒、水（好ましくは摂氏８０℃以上、より具体的には摂氏９５℃以上の温度の熱水）または有機溶媒と水の混合物、より具体的には、含水量が若干高い低分子量アルコールである。特に好ましくは、メタノール、エタノール、およびこれらの含水混合物による抽出である。抽出過程は、通常は摂氏約２０〜約１００℃、好ましくは摂氏約５０〜約７０℃で行う。一つの好ましい態様においては、不活性ガス雰囲気中で抽出過程を行い、抽出物成分の酸化を防止する。これは、抽出を摂氏４０℃以上の温度で行う場合に、特に重要である。抽出時間は、出発物質、抽出法、抽出温度および溶媒と原料の比率などに依存して、当業者により選択される。抽出過程の後、得られた粗抽出物を、任意で、他の通常の工程（例えば、精製、濃縮および／または脱色など）にかけることができる。必要であれば、このように調製した抽出物は、例えば、個々の望ましくない成分の選択的除去にかけることができる。抽出過程は選択的の程度まで行うことができるが、通常は枯渇するまで続ける。出発原料の通常の収率（＝原料の使用量に基づく抽出物乾燥分）は、出発物質に対し約１〜２０重量％、好ましくは約２〜１５重量％、より好ましくは約５〜１０重量％の範囲内である。特に好ましい方法は、青銭柳（Cyclocarya paliurus）、（同義語：Pterocarya paliurus）の抽出物を入手することであり、式（Ｉ）の化合物を十分に含み、以下の手順を実行する。
（ａ）青銭柳の葉を水、Ｃ１−Ｃ４脂肪族アルコール又はこれらの混合物に浸し、懸濁液を生成する。
（ｂ）水、Ｃ１−Ｃ４脂肪族アルコール又はこれらの混合物を使用し、摂氏５０〜８０度において、前述の懸濁液を抽出し、任意で、
（ｃ）溶剤を分離する。
【００２２】
特記すべき事項は、各化合物（Ａ）〜（Ｍ）の抽出物の内容は、原料として使用した青銭柳の葉によって異なることである。
【００２３】
＜組成物＞
本発明の調製物は式（ｉ）〜（ｖ）の甘味料化合物を少なくとも１単位有し、例えば飲料、食品、歯磨き剤、リップスティック及び同様な製品等、様々な経口及び食品組成物、医薬組成物から望ましい甘味及び／又はフレーバーを放出するために使用され、これらの製品は消化可能または消化できないものであってもよく、他のフレーバー又は甘味料と共に使用又は別途であってよい。さらに本発明は、甘味料及び／又は調味料として使用される、式（Ｉ）の甘味料化合物を少なくとも１単位有する、様々な経口組成物及び食品組成物に関する。
【００２４】
本発明の甘味料は、一般的な食用物質において幅広く適用され、主にキャンディー、菓子類、加工食品等の食品組成物、ビール及びソフトドリンク等の飲料において適用される。また、例えば薬品、歯磨き剤、切手及び封筒の接着のり、動物用飼料、えさ等、他の食用物質に甘味フレーバーを与えるための使用にも適している。これらの例は説明にのみ用いられ、本発明で用いられる甘味料の実施形態を特定の食用物質の種類に限定するものではない。一般原則として、本発明の甘味料は、甘味が求められる全ての場合に適用されてよい。本発明の甘味料は、単独または他の甘味料、栄養素または非栄養素と共に使用されてよい。所望であれば、甘味料にバインダ又は希釈液を添加してもよい。これは、甘味料は取扱時の性質が良い固体であるため、一般的には必要では無い。これによって、従来の簡単な手法を用いて、甘味料と食用物質との混合が可能となる。甘味料は固体または所望であれば液体の状態で、食用物質と混合されてよい。
【００２５】
本発明はさらに、組成物又は調製物に甘みを与えるために、式（Ｉ）の甘味料化合物又は調製物の使用する方法に関し、所望の甘味を生成するために十分な有効量が人体に投与される。
【００２６】
すなわち本発明は、組成物に甘味効果を与え及び／または甘味効果を強調する方法に関し、当該方法は、式（ｉ）〜（ｖ）の甘味料化合物を、所望の甘味度を生成するために十分な有効量において人体に投与する方法である。
【００２７】
有効量とは、組成物の全体量及び式（ｉ）〜（ｖ）の全ての化合物の含有合計のうち、好ましくは１〜２，０００ｐｐｍの範囲である。
【００２８】
以下、食品組成物、経口組成物、医薬組成物について説明する。
【００２９】
＜食品組成物＞
本発明の他の目的は、甘味料組成物又は上述した抽出物が添加された食品組成物に関する。
【００３０】
本発明に係る食品組成物は、消費に適したあらゆる調製物または組成物で栄養製品あるいは嗜好製品のために用いられ、通例ヒトまたは動物の口腔から摂取するための生成物であり、取り込まれた後は所定時間口腔内に留まり、その後飲み込まれる（そのまま摂取可能な食料品あるいは飼料、下記も参照）あるいは口腔から吐き出される（例：チューインガム）ものである。このような生成物は処理済の状態、部分処理済の状態、あるいは未処理状態で摂取される、あらゆる物質または生成物を含む。これらの生成物は、経口消費可能製品に対しその製造、調製、あるいは処理中に添加される物質でヒトあるいは動物の口腔より摂取されるためのものも含む。
【００３１】
本発明に係る食品組成物は、未処理、処理済、あるいは調製済のいずれかの状態においてヒトあるいは動物が飲み込みその後消化されるものであり、そのため、本発明に係る経口消費可能製品は、当該製品と同時に飲み込まれるあるいは飲み込まれるべきとされている外装、コーティングその他のカプセルも含む。用語「経口消費可能製品」には、そのまま摂取可能な食品および飼料品、すなわち食料品および飼料品で風味に関し重要な物質について既に完全であるものを指す。また、「そのまま摂取可能な食品」および「そのまま摂取可能な飼料品」という用語も、飲料ならびに固形または半固形のそのまま摂取可能な食品または飼料品をも含む。例として、食べる前に解凍したり加熱したりする必要のある冷凍製品などが挙げられる。ヨーグルト、アイスクリーム、またはチューインガムあるいは硬いキャラメルなどの製品も、そのまま摂取可能な食品または飼料に含まれる。
【００３２】
本発明による好ましい食品組成物には、「半製品」も含まれる。本明細書中、「半製品」は、調味料や香味料の含有量が高いため、そのまま摂取可能な経口消費可能製品としての用途には適さない製品（特に食品または飼料品）であると理解されるべきである。この半製品は、少なくとも一つの更なる成分と混合すること（例えば、上記に該当する香味料や調味料の濃度を低減すること）あるいは更なる処理工程（例えば加熱や冷凍）を行うことのみにより、そのまま摂取可能な経口消費可能製品（特に食品または飼料品）へと転化することができる。このような半製品の例としては、下記が挙げられる。
【００３３】
本発明に係る食品組成物は、好ましくは栄養摂取のためのまたは嗜好のための一つまたは複数の調製物から成る。具体的には、下記を含む：（低カロリーの）焼成製品（例えばパン、乾燥ビスケット、ケーキその他の焼かれた製品）、菓子類（例えばチョコレート、チョコレートバー、バー形状の他の製品、フルーツガム、ドラジェ、硬いキャラメルおよび柔らかいキャラメル、チューインガム）、ノンアルコール飲料（例えばココア、コーヒー、緑茶、紅茶、（緑茶および紅茶の）茶抽出物の濃縮物配合の茶飲料、ロイボスティー、その他のハーブティー、果実含有ソフトドリンク、アイソトニック飲料、清涼飲料、ネクター、フルーツジュースおよび野菜ジュース、フルーツ飲料または野菜飲料）、インスタント飲料（例えばインスタントココア飲料、インスタント紅茶飲料、インスタントコーヒー飲料）、食肉製品（例えば、ハム、フレッシュソーセージまたは生ソーセージ製品、香辛料添加製品、生鮮マリネ製品、または塩添加食肉製品）、玉子または玉子製品（乾燥玉子、卵白、卵黄）、穀物製品（例えば朝食用シリアル、ムーズリバー、調理済でそのまま摂取可能な米製品）、乳製品（例えば全脂肪、低脂肪または無脂肪の牛乳飲料、ライスプディング、ヨーグルト、ケフィア、クリームチーズ、柔らかいチーズ、固いチーズ、乾燥粉乳、乳漿、バター、バターミルク、全部または一部を加水分解した乳タンパク質含有製品）、大豆タンパク質または他の大豆蒸留物（例えば豆乳や豆乳製品、分離または酵素処理された大豆タンパクを含有する飲料、大豆粉含有飲料、豆腐、テンペなどの大豆レシチン含有製品、またはそれらから製造される製品でフルーツ製品および調味添加物との混合物であるもの）、果実製品（例えばジャム、シャーベット、フルーツソース、フルーツペースト）、野菜製品（例えばケチャップ、ソース、乾燥野菜、冷凍野菜、調理済野菜、煮つめた野菜）、スナック類（例えばベークドもしくはフライドポテトチップスまたはジャガイモ生地製品、トウモロコシベースの押出品または落花生ベースの押出品）、油脂類ベース製品またはそのエマルション（例えばマヨネーズ、レムラードソース、ドレッシング、いずれの場合も全脂肪または低脂肪化製品）、他のレトルト食品およびスープ（例えば、乾燥スープ、インスタントスープ、調理済スープ）、スパイス類、スパイス混合物、特にスナック分野において用いられる調味料、甘味料、錠剤またはサッシェ、ホワイトニングドリンク、またはその他の食品。本発明の範囲内の製品は、半製品の形で更なる栄養製品または嗜好製品の製造のためにも用いることができる。本発明の範囲内の製品は、カプセル、錠剤（コーティングの無い錠剤あるいは例えば腸溶コーティングによりコーティングした錠剤）、ドラジェ、顆粒、ペレット、固体混合物の形のもの、またはエマルション、パウダー、溶液、もしくはペーストなどの液相中に分散されたもの、その他嚥下可能または咀嚼可能な製品、および栄養補助食品の形のものとすることができる。
【００３４】
本発明の範囲内の製品は、カプセル、錠剤（コーティングの無い錠剤あるいは例えば腸溶コーティングによりコーティングした錠剤）、ドラジェ、顆粒、ペレット、固体混合物の形のもの、またはエマルション、パウダー、溶液、もしくはペーストなどの液相中の分散物の形のもの、あるいはその他の嚥下可能なまたは咀嚼可能な製品、および栄養補助食品の形のものとすることができる。
【００３５】
この半製品は、通常すぐ使用できる、またはそのまま摂取可能な栄養製品または嗜好製品の製造に用いられる。
【００３６】
そのまま摂取可能な栄養製品もしくは半製品または嗜好製品もしくは半製品の更なる成分は、例えば以下のような従来の食料品あるいは嗜好品のベース物質、補助物質、および添加物で以下に例示するものであって良い：水、あるいは加工していないもしくは加工済みの野菜、動物由来食料品または生のままの物質（例えば生の、ローストした、乾燥した、発酵した、燻製したおよび／またはゆでた肉、骨、軟骨、魚、野菜、ハーブ、ナッツ、野菜のジュース、野菜のペースト、またはこれらの混合物）、可消化性のまたは非消化性の炭水化物（例えばスクロース、マルトース、フクルトース、グルコース、デキストリン、アミロース、アミロペクチン、イヌリン、キシラン、セルロース、タガトース）、糖アルコール（例えばソルビトール、エリトリトール）、天然のまたは硬化した油脂（例えば獣脂、ラード、ヤシ脂肪、ココア油、硬化植物性脂肪）、油（例えばひまわり油、落花生油、トウモロコシ胚芽油、オリーブ油、魚油、大豆油、ゴマ油）、脂肪酸またはその塩（例えばステアリン酸カリウム）、タンパク質原性あるいは非タンパク質原性アミノ酸関連化合物（例えばγ−アミノ酪酸、タウリン）ペプチド（例えばグルタチオン）、天然または加工蛋白質（例えばゼラチン）、酵素（例えばプロテアーゼ）、核酸、ヌクレオチド、不快な風味を修正する風味修正物質、また通例更に不快な風味を調整する風味調整物質、その他の風味調整物質（例えばイノシトールリン酸、グアノシン−リン酸やアデノシン−リン酸などのヌクレオチド、グルタミン酸ナトリウムもしくは２−フェノキシプロピオン酸などの他の物質）、乳化剤（例えばレシチン、ジアシルグリセロール、アラビアゴム）、安定剤（例えばカラギーナン、アルギン酸塩）、防腐剤（例えば、安息香酸およびその塩、ソルビン酸およびその塩）、抗酸化剤（例えばトコフェロール、アスコルビン酸）、キレート剤（例えばクエン酸）、有機または無機の酸性化剤（例えば酢酸、リン酸）添加物としての苦味物質（例えばキニーネ、カフェイン、リモネン、アマロゲンチン、フムロン、ルプロン、カテコール、タンニン）、酵素的褐変抑制物質（例えば亜硫酸エステル、アスコルビン酸）、精油、野菜エキス、天然または合成着色剤あるいはは着色顔料（例えばカロチノイド、フラボノイド、アントシアン、葉緑素およびその誘導体）、スパイス、三叉神経活性物質またはそのような三叉神経活性物質を含有する植物抽出物、合成香料、天然香料、ネイチャーアイデンティカル合成香料、または着臭剤、および芳香修正剤。
【００３７】
例えば調製物または半調製物の形である本発明に係る食品組成物は、その味および香りを仕上げより良いものとするために、好ましくは調味組成物を含む。調製物は、成分として固体担体と調味組成物とを含んでいて良い。好適な調味組成物は、例えば下記のものを含む：合成、天然、またはネイチャーアイデンティカルな調味料、芳香物質および調味物質、反応調味料、燻煙調味料または他の調味製品（例えばタンパク質（部分）水解物であって好ましくはアルギニン内容量の多いタンパク質（部分）水解物）、バーベキュー調味料、植物抽出物、スパイス、スパイス製品、野菜および／または植物性製品、および好適な補助物質並びに担体。特に、調味組成物またはその成分であって、下記の風味を生成するものが好ましい：ローストした肉類の風味（特に鶏肉、魚肉、シーフード、牛肉、ポーク、ラム、マトン、ヤギ肉などの風味）、野菜類風味（特にトマト、タマネギ、ニンニク、セロリ、リーキ、マッシュルーム、ナス、海草などの風味）、香辛料風味（特に黒コショウ、白コショウ、カルダモン、ナツメグ、ピメント、マスタード、およびマスタード製品風味）、揚げものの風味、酵母製品の風味、ゆでた製品の風味、脂肪質の風味、塩辛い風味および／または刺激的な風味であって香辛料風味を増すことができるもの。調味組成物は、一般に前述の成分の二つ以上を含む。
【００３８】
本発明の食品組成物は、好ましくは以下を含む群から選択される：
・菓子類、好ましくは低カロリーまたはゼロカロリーの菓子類であって、以下を含む群から選択されるもの：ミューズリーバー製品、フルーツガム、ドラジェ、硬いキャラメルおよびチューインガム；
・ノンアルコール飲料であって、好ましくは以下を含む群から選択される：緑茶、紅茶、（緑茶および紅茶の）茶抽出物配合の緑茶あるいは紅茶飲料、ロイボスティー、他のハーブティー、フルーツ含有の低糖または無糖の清涼飲料、アイソトニック飲料、ネクター、フルーツジュースおよび野菜ジュース、フルーツジュースおよび野菜ジュース製品；
・インスタント飲料であって、好ましくは以下を含む群から選択されるもの：インスタント（緑茶、紅茶、ロイボスティー、ハーブティー）茶飲料；
・穀物製品であって、好ましくは以下を含む群から選択されるもの：低糖およびシ無糖の朝食用シリアルおよびムーズリバー；
・乳製品、好ましくは低脂肪及び無脂肪牛乳、ヨーグルト、ケフィール、ホエー、ホエー飲料、バターミルク、アイスクリームから選択される；
・大豆タンパク質または他の大豆蒸留物から製造されるものであって、好ましくは以下を含む群から選択されるもの：豆乳、豆乳製品、分離または酵素処理した大豆タンパク質を含有する飲料、大豆粉含有飲料、大豆レシチン含有製品、大豆レシチン含有製品から製造される製品、並びにフルーツ製品との混合物および追加調味料との混合物；
・甘味料製品、錠剤およびサッシェ；
・無糖ドラジェ；
・乳成分配合または無配合のアイスクリームであって、好ましくは無糖のもの。
【００３９】
＜食品添加物＞
本発明の食品組成物は、添加甘味料又は甘味化合物、アロマ化合物、調味料化合物、並びにこれらの群から選択された組成物をさらに含む。
【００４０】
＜アロマ又は調味料化合物＞
アロマ化合物及び調味料は当業者に広く知られており、本発明のフレーバー組成物に添加してもよい。これらの調味料は、合成フレーバー液および／または油であって植物の葉、花、果実などに由来するものあるいはこれらの組合せであってよい。このようなフレーバー液の代表例としては以下のものが挙げられる：ユーカリノキ、レモン、オレンジ、バナナ、ブドウ、ライム、アプリコットおよびグレープフルーツ油などの天然又は合成のフルーツ性フレーバー、リンゴ、イチゴ、サクランボ、オレンジ、パイナップルなどのフルーツエッセンス、コーヒー、ココア、コーラ、南京豆、アーモンドなどの豆およびナッツ由来の調味料。
【００４１】
調味料は、好ましくは以下を含む群から選択される：アニソール、バジル油、ベルガモット油、ビターアーモンド油、カンファー油、シトロネラ油、レモン油などのエッセンシャル油並びに抽出物、チンキ及びバルサム；ユーカリ・シトリオドラ油、ユーカリ油、フェンネル油、グレープフルーツ油、カモミール油、スペアミント油、キャラウェイ油、ライム油、マンダリン油、ナツメグ油（特に、ナツメグ花油＝メース油）、ミルラ油、チョウジ油、クローブ花油、オレンジ油、オレガノ油、パセリ（種）油、ペパーミント油、ローズマリー油、セージ油（クラリセージ油、ダルメシアン油、もしくはスパニッシュセージ油）、スターアニス油、タイム油、バニラ抽出物、ジュニパー油（特にジュニパーベリー油）、ウインターグリーン油、シナモン葉油；シナモン皮油、およびこれらの蒸留物、あるいはこれらから分離される成分。
【００４２】
特に本発明に係る調味成分は、以下を含む群から選択される少なくとも1値単位、好ましくは２、３、４、５、６、７、８、またはそれ以上の調味料を含むと有利である：メントール（好ましくはｌ−メントール及び／またはメントールラセミ体）、アネトール、アニソール、アニスアルデヒド、アニシルアルコール、（ラセミ体）ネオメントール、ユーカリプトール（１，８−シネオール）、メントン（好ましくはＬ−メントン）、イソメントン（好ましくはＤ−イソメントン）、イソプレゴール、酢酸メンチル（好ましくはＬ−酢酸メンチル）、メンチルプロピオナート、カルボン（好ましくは（−）−カルボン、あるいはスペアミント油の成分としてでもよい）、サリチル酸メチル（あるいはウインターグリーン油の成分としてでもよい）、酢酸オイゲノール、イソオイゲノールジメチルエーテル、βーホモシクロシトラール、オイゲノール、イソブチルアルデヒド、３−オクタノール、硫化ジメチル、ヘキサノール、ヘキサナール、ｔｒａｎｓ−２−ヘキセナール、ｃｉｓ−３−ヘキセノール、４−テルピネオール、ピペリトン、リナロール、８−オクシメチルアセテート、イソアミルアルコール、イソバレルアルデヒド、α−ピネン、β−ピネン、リモネン（好ましくはＤ−リモネン、あるいは精油の成分としてでもよい）、ピペリトン、ｔｒａｎｓ−サビネン水和物、メントフラン、カリオフィレン、ゲルマクレンＤ、シンナムアルデヒド、ミントラクトン、チモール、γ−オクタラクトン、γ−ノナラクトン、γ−デカラクトン、（１，３Ｅ，５Ｚ）−ウンデカトリエン、２−ブタノン、ギ酸エチル、３−酢酸オクチル、イソアミルイソバレレート、ｃｉｓ−およびｔｒａｎｓ−カルビルアセテート、ｐ−シモール、ダマセノン、ダマスコン、ｃｉｓ−ローズオキシド、ｔｒａｎｓ−ローズオキシド、フェンコール、アセトアルデヒドジエチルアセタール、１−エトキシエチルアセテート、ｃｉｓ−４−ヘプテナール、ｃｉｓ−ジャスモン、メチルジヒドロジャスモネート、２’−ヒドロキシプロピオフェノン、メンチルメチルエーテル、ミルテニルアセテート、２−フェニルエチルアルコール、２−フェニルエチルイソブチレート、２−フェニルエチルイソバレレート、ゲラニオール、ネロール、およびビリジフロロール。
【００４３】
特に好ましいアロマまたは調味料化合物は、以下を含む：メントール、シネオール、オイゲノール、チモール、シンナムアルデヒド、ペパーミント油、スペアミント油、ユーカリ油、タイム油、シナモン油、チョウジ油、トウヒ葉油、フェンネル油、セージ油、アニス油、スターアニス油、カモミール油およびキャラウェイ油、およびそれらの混合物。
【００４４】
＜甘味料及び甘味物質＞
本発明において、「甘味料」という用語は、スクロースの甘味度（甘味度１度）を基準として少なくとも２５度の相対甘味度を有する物質を指す。本発明（ａ）に係る経口消費可能製品（特に食品、飼料品または薬剤）に用いる甘味料は、好ましくは非齲蝕原性であり、及び／または経口消費可能製品１グラム当り５ｋｃａｌのエネルギー量を有する。
【００４５】
本発明に基づく経口消費可能製品（特に食品、飼料品または薬剤）に用いる甘味料は、以下の群（ａ１）及び（ａ２）から選択される。
【００４６】
天然由来甘味料であって、好ましくは、以下を含む群から選択されるもの：
・ミラクリン、モネリン、マビンリン、タウマチン、クルクリン、ブラゼイン、ペンタイジン、Ｄ−フェニルアラニン、Ｄ−トリプトファン、並びにこれらのアミノ酸及び／又はタンパク質を含有する天然源から得られる抽出物又は画分、並びにこれらのアミノ酸及び／又はタンパク質の生理学的に許容できる塩、特にナトリウム塩、カリウム塩、カルシウム塩又はアンモニウム塩；
・ネオヘスペリジンジヒドロカルコン、ナリンギンジヒドロカルコン、ステビオシド、ステビオルビオシド、レバウディオサイド、特にレバウディオサイドＡ、レバウディオサイドＢ、レバウディオサイドＣ、レバウディオサイドＤ、レバウディオサイドＥ、レバウディオサイドＦ、レバウディオサイドＧ、レバウディオサイドＨ、ズルコシド及びルブソシド、スアビオシドＡ、スアビオシドＢ、スアビオシドＧ、スアビオシドＨ、スアビオシドＩ、スアビオシドＪ、バイユノシド１、バイユノシド２、フロミソシド１、フロミソシド２、フロミソシド３、及びロミソシド４、アブルソシドＡ、アブルソシドＢ、アブルソシドＣ、アブルソシドＤ、シクロカリオシドＡ及びシクロカリオシドI、オスラジン、ポリポドシドＡ、ストロギン１、ストロギン２、ストロギン４、セリグエアインＡ、ジヒドロクェルセチン−３−アセタート、ペリラルチン、テロスモシドＡ１５、ペリアンドリンＩ−Ｖ、プテロカリオシド、シクロカリオシド、ムクロジオシド、ｔｒａｎｓ−アネトール、ｔｒａｎｓ−シンナムアルデヒド、ブリオシド、ブリオノシド、ブリオノズルコシド、カルノシフロシド、スカンデノシド、ギペノシド、トリロバチン、フロリジン、ジヒドロフラバノール、ヘマトキシリン、シアニン、クロロゲン酸、アルビジアサポニン、テロスモシド、ガウジカウジオシド、モグロシド、モグロシドＶ、ヘルナンズルシン、モナチン、フィロズルシン、グリチルレチン酸及びその誘導体、特にそのグリコシド、例えばグリチルリジン等、並びにこれらの化合物の生理学的に許容できる塩、特にナトリウム塩、カリウム塩、カルシウム塩又はアンモニウム塩；
・ソーマトコッカス（thaumatococcus）抽出物（カテンフ・ブッシュ（katemfe bush））、ステビア属亜種（特にステビア・レバウディアナ（Stevia rebaudiana））の抽出物、スウィングル抽出物（モモルジカ（Momordica）又はシラチア・グロスベノリイ（Siratia grosvenorii）、ルオハングオ）、グリセリジア（Glycerrhyzia）亜種（特にグリセリジア・グラブラ(Glycerrhyzia glabra))の抽出物、ルブス属亜種（特にルブス・スアビッシムス（Rubus suavissimus））の抽出物、柑橘類抽出物並びにメキシカン・スイートハーブ（Lippia dulcis）の抽出物から成る群より選択される抽出物又は抽出物の濃縮画分から成る群より選択される天然に存在する甘味料。
【００４７】
合成甘味物質であって、好ましくは以下を含む群から選択されるもの：マガップ、シクラミン酸ナトリウムあるいはその他のシクラミン酸の生理学的に許容可能な塩、アセスルファムＫあるいはその他のアセスルファムの生理学的に許容可能な塩、ネオヘスペリジンジヒドロカルコン、ナリンギンジヒドロカルコン、サッカリン、サッカリン−ナトリウム塩、アスパルテーム、スーパーアスパルテーム、ネオテーム、アリテーム、アドバンテーム、ペリラルチン、スクラロース、ラグデゥネーム、カレラーム、スクロノネート、およびスクロオクテート。
【００４８】
以下物質の天然物を含み、適した甘味料は、例えば以下の通りである。
・甘い炭水化物または糖類（例えば、スクロース／サッカロース、トレハロース、ラクトース、マルトース、メリジトース、ラフィノース、パラチノース、ラクツロース、Ｄ−フルクトース、Ｄ−グルコース、Ｄ−ガラクトース、Ｌ−ラムノース、Ｄ−ソルボース、Ｄ−マンノース、Ｄ−タガトース、Ｄ−アラビノース、Ｌ−アラビノース、Ｄ−リボース、Ｄ−グリセルアルデヒド、マルトデキストリン）；又は
・これらの炭水化物を含有する植物調製物、（例えば甜菜（ベータブルガリス（Beta vulgaris）亜種、糖画分、糖シロップ、糖蜜）、サトウキビ（サッカラム オフィシナラム（Saccharum officinarum）亜種、糖蜜、糖シロップ）由来、サトウカエデ（アセル（Acer）亜種）由来、アガーベ（例えば、アガーベ濃厚ジュース）由来）；
・合成／酵素から製造した澱粉又は糖類の加水分解物（例えば、転化糖シロップ、コーンスターチから製造した高濃縮フルクトースシロップ）；
・果実濃縮物（例えば、リンゴまたは西洋ナシ由来、りんごシロップ、西洋なしシロップ；
・糖アルコール類（例えば、エリスリトール、スレイトール、アラビトール、リビトール、キシリトール、ソルビトール、マンニトール、ズルシトール、ラクチトール）；
・タンパク質（例えば、ミラクリン、モネリン、タウマチン、クルクリン、ブラゼイン）；
・甘味化剤（例えば、マガップ、シクラミン酸ナトリウム、アセスルファムＫ、ネオヘスペリジンジヒドロカルコン、サッカリン−ナトリウム塩、アスパルテーム（登録商標）、スーパーアスパルテーム、ネオテーム、アリテーム、スクラロース、ラグドゥネーム、カレラーム、スクロノネート、スクロオクテート、モナチン）；
・ある種の甘味アミノ酸（グリシン、Ｄ−ロイシン、Ｄ−スレオニン、Ｄ−アスパラギン、Ｄ−フェニルアラニン、Ｄ−トリプトファン、Ｌ−プロリン）；
・他の甘味低分子物質（例えば、レバウディオサイド、ステビオシド、モグロシド、ヘルナンズルチン、フィルズルチン、ジヒドロカルコン、グリコシド類、グリシルリジン、グリシルレチン酸アンモニウム塩または他のグリシルレチン酸誘導体）；
・甘味のある植物の抽出物、特にMomordica grosvenori（ルオハングオ）、アジサイ（Hydrangea macrophylla）、ステビア属亜種（特にステビア・レバウディアナ）、甜茶（Rubus suavissimus）、エゾデンダ（Polypodium vulgare）、トウアズキ（Abrus precatorius）、Pterocarya paliurus、Baccharis gaudichaudiana、Albizia myriophylla、Bryonia dioica、Phlomis betonicoides、Hemsleya carnosiflora、メキシカン・スイートハーブ、アマチャヅル（Gynostemma pentaphyllum）、スペインカンゾウ（Glycyrrhiza glabra（リコリス））又はこれらの植物から分離された甘味物質。
【００４９】
＜増粘剤＞
本発明に係る好適な経口消費可能製品（特に食品、飼料品または薬剤）に用いる有利な増粘剤は、以下を含む群から選択される：架橋ポリアクリル酸およびその誘導体、キサンタンガム、寒天、アルギン酸塩またはチロースなどの多糖類およびその誘導体、カルボキシメチルセルロースまたはヒドロキシカルボキシメチルセルロースなどのセルロース誘導体、脂肪アルコール、モノグリセリドおよび脂肪酸、ポリビニルアルコール、およびポリビニルピロリドン。
【００５０】
本発明に係る経口消費可能製品（特に食料品または飼料品）は、好ましくは乳酸菌によって増粘された乳および／または乳酸菌によって増粘されたクリームであって、好ましくはヨーグルト、ケフィア、クワルクチーズより成る群から選択される。
【００５１】
乳酸菌により増粘された乳あるいは乳酸菌により増粘されたクリームを含む本発明に係る食品組成物は、有利には、プロバイオティック含む経口消費可能製品であり、プロバイオティックは好ましくは以下を含む群から選択される：ビフィドバクテリウム・アニマリス サブスピーシーズ ラクティスＢＢ−１２、ビフィドバクテリウム・アニマリス サブスピーシーズ ラクティスＤＮ−１７３ ０１０、ビフィドバクテリウム・アニマリス サブスピーシーズ ラクティスＨＮ０１９、ラクトバチルス・アシドフィルスＬＡ５、ラクトバチルス・アシドフィルスＮＣＦＭ、ラクトバチルス・ジョンソニＬａ１、ラクトバチルス・カゼイ・イミュニタス／ディフェンス、ラクトバチルス・カゼイ・シロタ（ＤＳＭ ２０３１２）、ラクトバチルス・カゼイＣＲＬ４３１、ラクトバチルス・ロイテリ （ＡＴＣＣ ５５７３０）およびラクトバチルス・ラムノサス（ＡＴＣＣ ５３０１３）。
【００５２】
＜チューインガム添加物＞
本発明に係る経口消費可能製品（特に食料品または飼料品）は、好ましくはチューインガムであって、チューインガムベースを含む。このチューインガムベースは、好ましくは以下を含む群から選択される：チューインガムベースまたはバブルガムベース。バブルガムベースはガムで風船を作ることができるように、より柔らかいベースである。本発明に係る好適なチューインガムベースは、従来用いられている天然樹脂または天然のチクル樹脂に加えて、以下を含む：ポリ酢酸ビニル（ＰＶＡ）、ポリエチレン、（低分子量あるいは中間の分子量）、ポリイソブテン（ＰＩＢ）、ポリブタジエン、イソブテン−イソプレンコポリマー（ブチルゴム）、ポリビニルエチルエーテル（ＰＶＥ）、ポリビニルブチルエーテルのようなエラストマー、ビニルエステルのコポリマー、ビニルエーテル、スチレン−ブタジエンコポリマー（スチレン−ブタジエンゴム、ＳＢＲ）、またはビニルエラストマー、例えば酢酸ビニル／ラウリン酸ビニル、酢酸ビニル／ステアリン酸ビニルまたはエチレン／酢酸ビニル、および前述のエラストマーとの混合物（欧州特許出願公開第０２４２３２５号、米国特許第４，５１８，６１５号、米国特許第５，０９３，１３６号、米国特許第５，２６６，３３６号、米国特許第５，６０１，８５８号または米国特許第６，９８６，７０９号参照）。また、本発明に好ましく用いるチューインガムベースは、例えば以下の更なる成分を含む：（ミネラル）充填材、可塑剤、乳化剤、抗酸化剤、ワックス、硬化植物性脂肪もしくは動物性脂肪などの脂肪または脂肪油、モノ−、ジ−またはトリグリセリド。好適な（ミネラル）充填材は、例えば、炭酸カルシウム、二酸化チタン、二酸化珪素、タルカム、酸化アルミニウム、リン酸二カルシウム、リン酸三カルシウム、および水酸化マグネシウム並びにこれらの混合物である。好適な可塑剤または粘着防止剤（脱粘着剤）は、例えば、ラノリン、ステアリン酸、ステアリン酸ナトリウム、酢酸エチル、ジアセチン（グリセリンジアセタート）、トリアセチン（グリセリントリアセテート）、トリエチルシトレートである。好適なワックスは、例えば、パラフィンワックス、キャンデリラワックス、カルナウバワックス、微結晶ワックスおよびポリエチレンワックスである。好適な乳化剤は、例えば、レシチンのようなホスファチドであり、例えばグリセリンモノステアレートなどの脂肪酸のモノ−およびジ−グリセリドである。
【００５３】
本発明に係る（特に上述のような）チューインガムは、好ましくは以下のような成分を含む：異なるタイプの糖、しょ糖代用品、その他の甘味物質、糖アルコール（特にソルビトール、キシリトール、マンニトール）、清涼効果を有する成分、不快な風味を防止するための風味修正物質、更に、イノシトールリン酸、ヌクレオチド（例えばグアノシン−リン酸、アデノシンーリン酸または他の物質（例えばグルタミン酸ナトリウムまたは２−フェノキシプロピオン酸））などの風味を調整する風味調整物質、湿潤剤、増粘剤、乳化剤、安定剤、芳香修正剤および調味料（例えばユーカリノキ−メントール、サクランボ、イチゴ、グレープフルーツ、バニラ、バナナ、柑橘類、桃、クロフサスグリ、トロピカルフリーツ、ショウガ、コーヒー、シナモンなどの風味の調味料、およびこれらとミント風味調味料およびスペアミント風味調味料やペパーミント風味調味料との組合せあるいはこれら単独での使用）。とりわけ、更に清涼効果、加熱効果および／または口内湿潤性能を有する調味料は特に有益である。
【００５４】
＜ビタミン＞
本発明の他の実施例として、食品添加剤には、添加剤の群としてビタミン（構成物ｅ１）を含んでもよい。ビタミンは、生化学的作用において多岐に渡る機能を持つ。ビタミンの一部は、ホルモンと同様の機能を有し、ミネラルの代謝を維持し（例えばビタミンＤ）、または細胞及び組織の成長、並びに細胞分化を促す（例えばビタミンＡ）作用を持つ。他のビタミンは、酸化防止剤として用いられる（例えばビタミンＥ及び一定条件下のビタミンＣ）。ビタミンのうちの最大数は、酵素補因子の先駆体であり（例えばビタミンＢ）、一定の代謝過程において、触媒作用をする酵素の補酵素として機能する。これに伴い、例えば配合群の一部として、時にビタミンは酵素と強く結合する。配合群の一例として、脂肪酸の合成を起こす酵素の一部であるビオチンが挙げられる。一方、例えば容易に分離される群として、ビタミンが弱い力で結合し、共触媒として機能し、これによって分子間の化合物または電子を利用して輸送する。例えば葉酸は、様々な形態の炭素群−メチル基、ホルミル基、メチレン基の群を細胞内に輸送する。酵素−基質反応におけるビタミンの働きは良く知られているが、ビタミンの他の性質も身体にとって重要な要素である。本発明において、適したビタミンは以下の群から選択される。
【００５５】
・ビタミンＡ（レチノール、レチナール、β−カロテン）
・ビタミンＢ１（チアミン）
・ビタミンＢ２（リボフラビン）
・ビタミンＢ３（ナイアシン、ニコチンアミド）
・ビタミンＢ５（パントテン酸）
・ビタミンＢ６（ピリドキシン、ピリドキサミン、ピリドキサール）
・ビタミンＢ７（ビオチン）
・ビタミンＢ９（葉酸、フォリン酸）
・ビタミンＢ１２（シアノコバラミン、ヒドロキソコバラミン、メチルコバラミン）
・ビタミンＣ（アスコルビン酸）
・ビタミンＤ（コレカルシフェロール）
・ビタミンＥ（トコフェロール、トコトリエノール）及び
・ビタミンＫ（フィロキノン、メナキノン）。
【００５６】
特に好ましいビタミンは、アスコルビン酸に加えて、トコフェロール群である。上述のビタミンは、食品組成物において、約０．１〜５重量％の割合で含まれ、好ましくは約０．５〜１重量％の割合で含まれる。
【００５７】
＜経口組成物＞
本発明の他の目的は、甘味料化合物又は上述の抽出物を含有する、経口組成物に関する。これらの組成物は、上述した内容に加え、さらなる甘味料又は甘味化合物、アロマ化合物、フレーバー化合物並びにこれらの混合物を含んでもよい。
【００５８】
食料として消費できない経口組成物の典型的な例としては、歯の清掃及び保護、口腔のリフレッシュを目的とした製品が含まれる。
【００５９】
本発明の経口組成物は一般的に研磨系（研削又は研磨剤）、例えば、ケイ酸、炭酸カルシウム、リン酸カルシウム、酸化アルミニウム及び／又はヒドロキシルアパタイト等、界面活性物質、例えば、ラウリル硫酸ナトリウム、ラウリルサルコシンナトリウム及び／又はコカミドプロピルベタイン等、湿潤剤、例えばグリセロール及び／又はソルビトール、増粘剤、例えば、カルボキシメチルセルロース、ポリエチレングリコール、カラギーナン及び／又はLaponite（登録商標）、不快な味の矯正剤、さらなる一般的に不快でない呈味感用の味矯正剤、味調節物質（例えばイノシトールリン酸、ヌクレオチド、例えばグアノシン−リン酸、アデノシン−リン酸又は他の物質、例えばグルタミン酸ナトリウム若しくは２−フェノキシプロピオン酸）等、冷却剤、例えば、メントール誘導体（例えば乳酸Ｌ−メンチル、Ｌ−メンチルアルキルカルボナート、メントンケタール、メンタンカルボン酸アミド）、２，２，２−トリアルキルアセトアミド（例えば２，２−ジイソプロピルプロピオン酸メチルアミド）、イシリン及びイシリン誘導体、安定剤及び活性物質、例えば、フッ化ナトリウム、モノフルオロリン酸ナトリウム、フッ化スズ、四級アンモニウムフッ化物、クエン酸亜鉛、硫酸亜鉛、ピロリン酸第一スズ、塩化スズ、様々なピロリン酸塩の混合物、トリクロサン、塩化セチルピリジニウム、乳酸アルミニウム、クエン酸カリウム、硝酸カリウム、塩化カリウム、塩化ストロンチウム、過酸化水素、香料及び／又は炭化水素ナトリウム又は匂い矯正剤を含む。
【００６０】
チューインガムまたはデンタルケアチューインガムの形態での本発明の製剤または生成物は、例えば、欧州特許第０２４２３２５号明細書、米国特許第４，５１８，６１５号明細書、同第５，０９３，１３６号明細書、同第５，２６６，３３６明細書、同第５，６０１，８５８明細書、または同第６，９８６，７０９明細書に記載されるように、エラストマー、例えば、ポリ酢酸ビニル（ＰＶＡ）、ポリエチレン、（低分子量または中間分子量）、ポリイソブテン（ＰＩＢ）、ポリブタジエン、イソブテン−イソプレンコポリマー（ブチルゴム）、ポリビニルエチルエーテル（ＰＶＥ）、ポリビニルブチルエーテル、ビニルエステルとジビニルエーテルのコポリマー、スチレン／ブタジエンコポリマー（スチレン／ブタジエンゴム、ＳＢＲ）またはビニルエラストマー、例えば、酢酸ビニル／ラウリン酸ビニル、酢酸ビニル／ステアリン酸ビニルまたはエチレン／酢酸ビニルに基づくもの、または記載のエラストマーの混合物を含むチューインガムベースを含む。チューインガムベースは更に、以下の成分、例えば、国際公開第２００９／０２１５５８に記載された糖類、代替糖、甘味物質、（ミネラル）充填剤、可塑剤、乳化剤、抗酸化剤、ワックス、脂肪または脂肪油、例えば、硬化処理された（水素化された）植物性脂肪または動物性脂肪、またはモノ−、ジ−またはトリグリセリドを含む。適切な（ミネラル）充填剤は、例えば、炭酸カルシウム、二酸化チタン、二酸化ケイ素、タルク、酸化アルミニウム、リン酸二カルシウム、リン酸三カルシウム、水酸化マグネシウムまたはこれらの混合物である。適切な可塑剤または粘着を防止する物質（剥離剤）は、例えば、ラノリン、ステアリン酸、ステアリン酸ナトリウム、酢酸エチル、ジアセチン（グリセロールジアセテート）、トリアセチン（グリセロールトリアセテート）またはトリエチルシトレートである。適切なワックスは、例えば、パラフィンワックス、カンデリラワックス、カルナウバワックス、マイクロクリスタリンワックス又はポリエチレンワックスである。適切な乳化剤は、例えば、リン脂質、例えばレシチン、または脂肪酸のモノ−またはジ−グリセリド、例えばグリセロールモノステアレートである。
【００６１】
本発明の製剤（特に、口腔ケア製品の形のもの）は、好ましくは、更に、１つ以上の芳香物質および/または香味物質、例えば、エッセンシャル油またはエキス、チンキやバルサム、例えば、アニソール、バジル油、ベルガモット油、苦扁桃油、樟脳油、シトロネラ油、レモン油；ユーカリ・シトリオドラ油、ユーカリ油、フェンネル油、グレープフルーツ油、ジンジャー油、カモミール油、スペアミント油、カラウェー油、ライム油、マンダリン油、ニクズク油（特に、ナツメグブロッサムオイル＝maces oil、メース油）、ミルラオイル、クローブ油、オレンジ油、オレガノ油、パセリ（シード）油、ハッカ油、ローズマリー油、セージ油（クラリセージ、ダルメシアンまたはスパニッシュセージ油）、スターアニス油、タイム油、バニラエキス、ジュニパー油（特にジュニパーベリー）、ウインターグリーン油、シナモンリーフ油；シナモンバーク油、これらの画分、またはこれらの分離される成分を含む。
【００６２】
本発明の製剤が以下の群より選ばれた、少なくとも１つの芳香物質を含む場合には、特に有利である：メントール（好ましくはＩ−メントールおよび／またはラセミ体のメントール）、アネトール、アニソール、アニスアルデヒド、アニシルアルコール、（ラセミ体の）ネオメントール、ユーカリプトール（１，８−シネオール）、メントン（好ましくはＬ−メントン）、イソメントン（好ましくはＤ−イソメントン）、イソプレゴール、酢酸メンチル（好ましくは酢酸Ｌ−メンチル）、プロピオン酸メンチル、カルボン（好ましくは（−）−カルボン、必要によりスペアミント油の成分として）、サリチル酸メチル（必要によりウインターグリーン油の成分として）、酢酸オイゲノール、イソオイゲノールメチルエーテル、ベーターホモシクロシトラール、オイゲノール、イソブチルアルデヒド、３−オクタノール、ジメチルスルフィド、ヘキサノール、ヘキサナール、トランス−２−ヘキセナール、シス−３−ヘキセノール、４−テルピネオール、ピペリトン、リナロオール、８−オシメニルアセテート、イソアミルアルコール、イソバレルアルデヒド、α−ピネン、β−ピネン、リモネン（好ましくはＤ−リモネン、必要によりエッセンシャル油の成分として）、ピペリトン、トランス−サビネン水和物、メントフラン、カリオフィレン、ゲルマクレンＤ、シンナムアルデヒド、ミントラクトン、チモール、γ−オクタラクトン、γ−ノナラクトン、γ−デカラクトン、（１，３Ｅ，５Ｚ）−ウンデカトリエン、２−ブタノン、エチルホルメート、３−オクチルアセテート、イソ吉草酸イソアミル、シス−カルビルアセテート、トランス−カルビルアセテート、ｐ−シモール、ダマセノン、ダマスコン、シス−ローズオキシド、トランス−ローズオキシド、フェンコール、アセトアルデヒドジエチルアセタール、１−エトキシエチルアセテート、シス−４−ヘプテナール、シス−ジャスモン、メチルジヒドロジャスモネート、２'−ヒドロキシプロピオフェノン、メンチルメチルエーテル、ミルテニルアセテート、２−フェニルエチルアルコール、２−フェニルエチルイソブチレート、イソ吉草酸２−フェニルエチル、ゲラニオール、ネロールおよびビリジフロロール。
【００６３】
＜医薬組成物＞
本発明の他の目的は、上述した甘味化合物又は抽出物を含む医薬組成物に関する。これらの組成物は、アロマ及び調味料等、前述した食品及び経口組成物と同様の添加剤を含有し得る。
【００６４】
本発明の医薬組成物は、アロマ及び調味料等、食品及び経口組成物で説明したものと同様の添加物を含有し得る。さらに、医薬組成物は油体又は乳化剤を含み、特に、医薬活性剤の有益な性質を向上させる同時活性的な要素を含む。従って、食品組成物と医薬組成物との境界線は流動的であり、一方の適用方法で示された構成要素は、文言上の反復が無くても他方の適用方法でも例外なく適用される。
【産業上の利用可能性】
【００６５】
本発明の他の目的は、請求項１に係る甘味料組成物又は請求項３に係る抽出物を添加し、食料又は医薬組成物に甘味効果に与える、または増強する方法であり、経口摂取を目的とする組成物に十分な甘味を与えることである。多くの場合、甘味料組成物又は抽出物は食料組成物、経口組成物又は医薬組成物に、最終組成物に対して１〜２，０００ｐｐｍの量が添加される。
【００６６】
本発明の更なる目的は、上述の甘味料組成物又は抽出物を食品または医薬組成物の甘味料として使用することに関する。
【００６７】
好ましくは、式（ｉ）〜（ｖ）の化合物を１単位以上使用する場合、式（ｉ）〜（ｖ）の化合物のうちの１単位以上は、組成物の全体の重量及び式（ｉ）〜（ｖ）の化合物全ての合計量に対して、１〜２，０００ｐｐｍの量で使用される。さらに好ましくは、式（ｉ）〜（ｖ）の化合物を１単位以上使用する場合、式（ｉ）〜（ｖ）の化合物のうちの１単位以上は、組成物の全体の重量及び式（ｉ）〜（ｖ）の化合物全ての合計量に対して、１０〜１，０００ｐｐｍの量で使用され、特に好ましくは２０〜５００ｐｐｍの量で使用される。
【００６８】
さらに、以下を含有する組成物を開示する：
（i）少なくとも１つの化合物（ｉ）〜（ｖ）、及び
（ii）化合物（ｉ）〜（ｖ）とは異なる少なくとも１つの天然または合成甘味料。
【００６９】
混合された合成甘味料は、好ましくは以下の群からなる：グルコース、フルクトース、スクロース、ソルビトール、マンニトール、イソマルトール、マルティト、キシリトール、エリチトール、ステビアグリコシド（特にレバウディオサイドＡ、Ｄ、Ｍ）、ステビア抽出物、アセスルファムＫ、スクロース、アスパルテーム、シクラメート、ネオヘスペリジンジヒドロカルコン、タウマチン、ブラゼイン及びこれらの混合物。化合物（ｉ）〜（ｖ）のいずれか１つを少量加えることにより、甘味の相乗効果に繋がる。好ましい組成物は、成分（ｉ）又は（ｉｉ）を、０．１〜９９．９重量％から５〜９５重量％の範囲で加えたものである。
【実施例】
【００７０】
以下の実施例は、本発明を制限するものではなく、説明することを目的としている。別途表す場合を除き、全ての量、パーツ、パーセントは重量、全体量又は全体重量及び組成物の全体量に基づく。
【実施例１】
【００７１】
化合物（ｉ）〜（ｖ）の抽出物及び特定
＜抽出＞
乾燥した青銭柳の葉１．４ｋｇ（日本、東京都の株式会社ハイファジェネシスより購入）から、１３Ｌのメタノール−ＭＴＢ−エーテルを使用し、室温で２４時間抽出した（結果物：９８ｇ）。
【００７２】
＜逆相クロマトグラフィーによるプレフラクショネーション＞
逆相中圧クロマトグラフィーを使用し、以下の条件において、青銭柳の抽出物９９ｇを分離した。
・固定相：ＲＰ−１８、４０〜６３μ（メルク社）
・移動相の溶剤Ａ：水
・移動相の溶剤Ｂ：メタノール
・グラジエント：８６％の溶剤Ａ〜１０％溶剤Ａにて６０分
・カラム寸法：５０ｘ２５０ｍｍ
【００７３】
７種類の画分を収集し、蒸発された。詳しくは以下の表に示す。
【表１ａ】
2018518952.tif 000011
【００７４】
フラクションＣ−１７７６−Ｃ及びＣ−１７７６−Ｄを混合し、以下の条件下、順相中圧クロマトグラフィーを使用して分離した。
・固定相：ＲＰ−１８、４０〜６３μ（メルク社）
・移動相の溶剤Ａ：水
・移動相の溶剤Ｂ：メタノール
・グラジエント：８６％の溶剤Ａ〜１０％溶剤Ａにて６０分
・カラム寸法：５０ｘ２５０ｍｍ
【００７５】
７種類の画分を収集し、蒸発した。詳しくは以下の表に示す。
【表１ｂ】
2018518952.tif 000012
【００７６】
（Ｃ）逆相クロマトグラフィーによる最終精製
手順Ｄで説明されたプレフラクショネーションによって抽出した画分を用いて、逆相クロマトグラフィーによって、精製された化合物を分離した。
【表２ａ】
2018518952.tif 000013
【表２ｂ】
2018518952.tif 000014
【表２ｃ】
2018518952.tif 000015
【表２ｄ】
2018518952.tif 000016
【表２ｅ】
2018518952.tif 000017
【００７７】
＜Ｆ．分離されたトリペルテングリコシドの分析的特徴＞
調製されたＨＰＬＣの画分（各４０ｍｌ）を収集し、ＨＰＬＣ−ＭＳによって分析した。保管時間及び質量スペクトルに応じ、同じ化合物を含む画分を結合し、蒸発し、ＨＰＬＣ−ＭＳ及びＮＭＲ（１Ｈ−ＮＭＲ、ＨＨ−ＣＯＳＹ、ＨＳＱＣ、ＨＭＢＣ）によって分析した。ＮＭＲ及びＭＳデータを解釈し、構造を解明した。
【表３】
2018518952.tif 000018
【００７８】
＜Ｇ．特定：化合物の特徴の分析＞
分離した式（ｉ）〜（ｖ）の化合物に対し、質量分析法及びＮＭＲ分析法によって特徴付けした。詳しくは図１〜図１０を参照。化合物は以下の様に特定した。
【化９】
2018518952.tif 000019
【化１０】
2018518952.tif 000020
【化１１】
2018518952.tif 000021
【化１２】
2018518952.tif 000022
【化１３】
2018518952.tif 000023
【実施例２】
【００７９】
＜アンモニウム塩の調製＞
化合物Ａ〜Ｅ（各１０ｍｇ）に記載されたアンモニウム塩は、各化合物に１Ｎの過量の水酸化アンモニウムを添加することにより調製した。結果物の塩はフリーズドライされ、水で容易に再分解できる。
【実施例３】
【００８０】
化合物（ｉ）〜（ｖ）と、スクロース及びプテロカリオシドＡに対する官能評価の結果を示す。
【００８１】
分離された純粋化合物は、非炭酸ミネラルウォーター（ブランド： Fonsana Quelle）で、濃度０．４ｍｇ／ｍｌ（４００ｐｐｍ）で溶解した。４名のパネリストは、各サンプルの甘味と、濃度２０ｍｇ／ｍｌのスクロース溶液とを比較した。プテロカリオシドＡ溶液は、所望の濃度０．４ｍｇ／ｍｌにおいて、完全に溶解されなかった。プテロカリオシドＡ溶液の甘味は、スクロース溶液の甘味に相当するが、強い苦み及び辛味の後味があった。
【００８２】
甘味は以下のように評価された。
３＝コントロール溶液よりも甘い。
２＝コントロール溶液に相当する甘味。
１＝コントロール溶液よりも少ないが、甘味が存在する。
【００８３】
【表４】
2018518952.tif 000024
【実施例４】
【００８４】
＜処方例＞
以下の表５ａ〜５ｄは、前述した甘味料を少なくとも１つ含む経口組成物の例である。
【表５ａ】
2018518952.tif 000025
【表５ｂ】
2018518952.tif 000026
【表５ｃ】
2018518952.tif 000027
【表５ｄ】
2018518952.tif 000028
【表５ｅ】
2018518952.tif 000029
【表５ｆ】
2018518952.tif 000030
【図１】
2018518952.tif 000031
【図２】
2018518952.tif 000032
【図３】
2018518952.tif 000033
【図４】
2018518952.tif 000034
【図５】
2018518952.tif 000035
【図６Ａ】
2018518952.tif 000036
【図６Ｂ】
2018518952.tif 000037
【図７Ａ】
2018518952.tif 000038
【図７Ｂ】
2018518952.tif 000039
【図８Ａ】
2018518952.tif 000040
【図８Ｂ】
2018518952.tif 000041
【図９Ａ】
2018518952.tif 000042
【図９Ｂ】
2018518952.tif 000043
【図１０Ａ】
2018518952.tif 000044
【図１０Ｂ】
2018518952.tif 000045
【国際調査報告】
2018518952.tif 000046
2018518952.tif 000047
2018518952.tif 000048
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