(57)【要約】  式（Ｉ）2018533550.tif 000184（式中、置換基が、請求項１に定義されるとおりである）の化合物ならびにそれらの化合物の農芸化学的に許容できる塩塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体およびＮ−オキシドが、殺虫剤として使用され得、かつそれ自体公知の方法で調製され得る。
2018533550.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式Ｉ
【化１】
2018533550.tif 000158
（式中、
Ｇ1は、窒素またはＣＲ2であり；
Ｇ2は、窒素またはＣＲ3であり；
Ｇ3は、窒素またはＣＲ4であり；
Ｇ4は、窒素またはＣＲ5であり；
Ｇ5は、窒素またはＣＲ6であり、ただし、Ｇとしての２個以下の窒素は、連続して続くことができ；
Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6は、相互に独立して、水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、１個または２個のヒドロキシで置換されたＣ1〜Ｃ4ハロアルキル、１個または２個のメトキシで置換されたＣ1〜Ｃ4ハロアルキル、１個または２個のシアノで置換されたＣ1〜Ｃ4ハロアルキルであるか；または
Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6は、相互に独立して、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、ＳＦ5、フェニルカルボニルチオ、シアノ、メルカプト、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルカルボニルまたは−Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルであるか；または
Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6は、相互に独立して、ハロゲン、シアノおよびＣ1〜Ｃ4アルキルからなる群から選択される置換基で一置換または多置換され得るＣ3〜Ｃ6シクロアルキルであるか；または２個の隣接するＲi（ここで、Ｒiは、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6から選択される）は、一緒になって、断片−ＯＣＨ2Ｏ−または−ＯＣＦ2Ｏ−を形成してもよく；
Ｇ6は、Ｕ−０〜Ｕ−１０
【化２】
2018533550.tif 000159
（式中、各基Ｕの左側の矢印は、Ｇ1を含有する６員環に対する結合点を示し、各基Ｕの右側の矢印は、ラジカルＲ7に対する結合点を示し；
Ｒ8は、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキルまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルキルであり；
Ｒ9は、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキルまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルキルである）
からなる群から選択されるラジカルであり、
Ｒ7は、Ｑ1およびＱ2
【化３】
2018533550.tif 000160
（式中、矢印は、前記ラジカルＵに対する結合点を示し；
Ａは、ＣＨまたはＮを表し；
Ｑは、水素、ハロゲンまたはＣ1〜Ｃ6ハロアルキルであるか；または
Ｑは、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニルおよび−Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルからなる群から選択される置換基で一置換または多置換され得るフェニルであるか；または
Ｑは、炭素原子を介して、前記基Ａを含有する環に結合された５〜１０員単環系または縮合二環系であって、前記環系は、芳香族、部分飽和または完全飽和であり得、かつ窒素、酸素および硫黄からなる群から選択される１〜４個のヘテロ原子を含有し、各環系は、３個以上の酸素原子及び３個以上の硫黄原子を含有することが可能ではなく、前記５〜１０員環系は、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、−Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニルおよび−Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルからなる群から独立して選択される置換基によって単置換から多置換され得るものであるか；または
Ｑは、窒素原子を介して、前記基Ａを含有する環に結合された５〜６員の芳香族、部分飽和または完全飽和環系であって、前記環系は、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、−Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニルおよび−Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルからなる群から選択される置換基によって単置換または多置換され得；かつ前記環系は、窒素、酸素および硫黄からなる群から選択される１、２または３個のヘテロ原子を含有し、前記環系は、２個以上の酸素原子を含有することができず、２個以上の硫黄原子を含有することができないものであるか；または
Ｑは、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルであるか、またはハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルおよびフェニルからなる群から選択される置換基で一置換または多置換されるＣ3〜Ｃ6シクロアルキルであり、ここで、前記フェニルは、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニルおよび−Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルからなる群から選択される置換基で一置換または多置換され得るか；または
Ｑは、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルであるか、またはハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルおよびフェニルからなる群から選択される置換基で一置換または多置換されるＣ2〜Ｃ6アルケニルであり、ここで、前記フェニルは、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロ−アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニルおよび−Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルからなる群から選択される置換基で一置換または多置換され得るか；または
Ｑは、Ｃ2〜Ｃ6アルキニルであるか、またはハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、トリ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）シリルおよびフェニルからなる群から選択される置換基で一置換または多置換されるＣ2〜Ｃ6アルキニルであり、ここで、前記フェニルは、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニルおよび−Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルからなる群から選択される置換基で一置換または多置換され得るか；または
Ｑは、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、−Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニルまたはＣ1〜Ｃ6アルキルスルホニルであり；
Ｘは、Ｓ、ＳＯまたはＳＯ2であり；および
Ｒ1は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4アルキルであり；または
Ｒ1は、ハロゲン、シアノおよびＣ1〜Ｃ4アルキルからなる群から選択される置換基で一置換または多置換されるＣ3〜Ｃ6シクロアルキルであるか；または
Ｒ1は、ハロゲン、シアノおよびＣ1〜Ｃ4アルキルからなる群から選択される置換基で一置換または多置換されるＣ3〜Ｃ6シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4アルキルであるか；または
Ｒ1は、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニルまたはＣ2〜Ｃ6アルキニルである）
からなる群から選択されるラジカルである）
の化合物であって、ただし、化合物３−（ｏ−メチルチオフェニル）−１−メチル−５−（ｏ−トリフルオロメチル−フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、１−（２−メチルスルファニルフェニル）−４−フェニル−トリアゾール、４−フェニル−１−［２−（トリフルオロメチルスルファニル）フェニル］トリアゾール、２−［１−（２−メチルスルファニルフェニル）トリアゾール−４−イル］ピリジン、２−（２−アリルスルファニルフェニル）−５−（３−ピリジル）−１，３，４−オキサジアゾール、４−［５−（２−アリルスルファニルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−２−エトキシ−フェノール、２−（２−アリルスルファニルフェニル）−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール、２−（２−アリルスルファニルフェニル）−５−（２，３，４，５，６−ペンタフルオロフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール、２−（４−ブロモフェニル）−５−（２−メチルスルファニルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール、２−（４−クロロフェニル）−５−（２−メチルスルホニルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール、２−（３，４−ジクロロフェニル）−５−（２−メチルスルホニルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール、２−（４−フルオロフェニル）−５−（２−メチルスルファニルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール、２−（３，４−ジクロロフェニル）−５−（２−メチルスルファニルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール、２−（２−メチルスルファニルフェニル）−５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール、２−（２，４−ジクロロフェニル）−５−（２−メチルスルファニルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール、２−（４−クロロフェニル）−５−（２−メチルスルファニルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾールおよび３−（２−メチルスルファニルフェニル）−５−フェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾールを除く、化合物、ならびに前記式Ｉの化合物の農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体およびＮ−オキシド。
【請求項２】
Ｑが、水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニル、−Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルから、およびＪ−０〜Ｊ−４８：
【化４】
2018533550.tif 000161
（式中、各基Ｊ−０〜Ｊ−４８は、Ｒｘで一置換、二置換または三置換されており、ここで、
各Ｒｘは、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、−Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニルおよび−Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルから独立して選択される）
からなる群から選択される、請求項１に記載の式Ｉの化合物。
【請求項３】
Ｇ6が、式Ｕ−０、Ｕ−１、Ｕ−２、Ｕ−３およびＵ−５：
【化５】
2018533550.tif 000162
（式中、各Ｒ8は、水素およびＣ1〜Ｃ4アルキルから独立して選択され；
Ｒ9は、水素およびＣ1〜Ｃ4アルキルから選択される）
からなる群から選択される、請求項１に記載の式Ｉの化合物。
【請求項４】
ラジカル
【化６】
2018533550.tif 000163
が、式Ｇ７およびＧ８：
【化７】
2018533550.tif 000164
（式中、Ｒ3およびＲ5は、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシおよび−Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルから独立して選択され；
Ｇ1およびＧ2は、ＮおよびＣＨから独立して選択される）
からなる群から選択される、請求項１に記載の式Ｉの化合物。
【請求項５】
式Ｉ−１
【化８】
2018533550.tif 000165
（式中、Ａ、Ｑ、Ｇ1、Ｇ2、Ｇ3、Ｇ4およびＧ5は、請求項１における式Ｉに定義されているとおりであり；
Ｘ1は、Ｓ、ＳＯまたはＳＯ2であり；
Ｒ11は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピルまたはシクロプロピルメチルであり；
Ｇ6-1は、式Ｕ−０、Ｕ−１、Ｕ−２、Ｕ−３およびＵ−５：
【化９】
2018533550.tif 000166
（式中、各Ｒ8は、水素およびＣ1〜Ｃ4アルキルから独立して選択され；
Ｒ9は、水素およびＣ1〜Ｃ4アルキルから選択される）
からなる群から選択される）
の化合物によって表される、請求項１に記載の式Ｉの化合物。
【請求項６】
ラジカル
【化１０】
2018533550.tif 000167
が、式Ｇ７、Ｇ８およびＧ９：
【化１１】
2018533550.tif 000168
（式中、Ｒ4およびＲ5は、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルから独立して選択され；
Ｇ1およびＧ2は、ＮおよびＣＨから独立して選択される）
からなる群から選択される、請求項５に記載の式Ｉ−１の化合物。
【請求項７】
Ｇ6-1が、式Ｕ−０、Ｕ−２、Ｕ−３およびＵ−５：
【化１２】
2018533550.tif 000169
（式中、各基Ｕの左側の矢印は、Ｇ1を含有する６員環に対する結合点を示し、各基Ｕの右側の矢印は、前記ラジカルＲ7に対する結合点を示し；
各Ｒ8は、水素およびＣ1〜Ｃ4アルキルから独立して選択され；
Ｒ9は、Ｃ1〜Ｃ4アルキルである）
からなる群から選択される、請求項５に記載の式Ｉ−１の化合物。
【請求項８】
式Ｉ−２
【化１３】
2018533550.tif 000170
（式中、
Ａ、Ｇ1、Ｇ2、Ｇ3、Ｇ4およびＧ5は、請求項１における式Ｉに定義されているとおりであり；
Ｘ2は、Ｓ、ＳＯまたはＳＯ2であり；
Ｒ12は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピルまたはシクロプロピルメチルであり；
Ｇ6-2は、式Ｕ−０、Ｕ−２、Ｕ−３およびＵ−５：
【化１４】
2018533550.tif 000171
（式中、各基Ｕの左側の矢印は、Ｇ1を含有する６員環に対する結合点を示し、各基Ｕの右側の矢印は、前記ラジカルＲ7に対する結合点を示し；
各Ｒ8は、水素およびＣ1〜Ｃ4アルキル、好ましくは水素およびメチルから独立して選択され；Ｒ9は、Ｃ1〜Ｃ4アルキルであり；Ｑａ2は、水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニル、−Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルから、およびＪ−０〜Ｊ−４８：
【化１５】
2018533550.tif 000172
（式中、各基Ｊ−０〜Ｊ−４８は、Ｒｘで一置換、二置換または三置換されており、ここで、
各Ｒｘは、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、−Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニルおよび−Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルから独立して選択される）
からなる群から選択される）
からなる群から選択される）
の化合物によって表される、請求項１に記載の式Ｉの化合物。
【請求項９】
Ｑａ2が、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルである、請求項８に記載の式Ｉ−１の化合物。
【請求項１０】
式Ｉ−３
【化１６】
2018533550.tif 000173
（式中、
Ａは、ＮまたはＣＨであり；
ラジカル
【化１７】
2018533550.tif 000174
は、フェニルまたはピリジルであって、両方ともＣ1〜Ｃ4ハロアルキルで一置換されており；
Ｇ6-3は、式Ｕ−０、Ｕ−２、Ｕ−３およびＵ−５：
【化１８】
2018533550.tif 000175
（式中、各基Ｕの左側の矢印は、Ｇ1を含有する６員環に対する結合点を示し、各基Ｕの右側の矢印は、前記ラジカルＲ7に対する結合点を示し；
各Ｒ8は、水素およびＣ1〜Ｃ4アルキルから独立して選択され；
Ｒ9は、Ｃ1〜Ｃ4アルキルであり；
Ｘ3は、Ｓ、ＳＯまたはＳＯ2であり、特にＳまたはＳＯ2、好ましくはＳＯ2である）
からなる群から選択され；
Ｑａ3は、水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルおよび基Ｊ−０
【化１９】
2018533550.tif 000176
（式中、Ｊ−０は、Ｒｘで一置換され得、ここで、Ｒｘは、ハロゲンである）
からなる群から選択され；および
Ｒ13は、Ｃ1〜Ｃ4アルキルである）
の化合物によって表される、請求項１に記載の式Ｉの化合物。
【請求項１１】
式Ｉ−４
【化２０】
2018533550.tif 000177
（式中、
Ａは、ＮまたはＣＨであり；
ラジカル
【化２１】
2018533550.tif 000178
は、式Ｇ７、Ｇ８およびＧ９：
【化２２】
2018533550.tif 000179
（式中、Ｒ4およびＲ5は、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、好ましくはトリフルオロメチルから独立して選択され；
Ｇ1およびＧ2は、ＮおよびＣＨから独立して選択される）
からなる群から選択され；
Ｇ6-4は、式Ｕ−０、Ｕ−２、Ｕ−３およびＵ−５：
【化２３】
2018533550.tif 000180
（式中、各基Ｕの左側の矢印は、Ｇ1を含有する６員環に対する結合点を示し、各基Ｕの右側の矢印は、前記ラジカルＲ7に対する結合点を示し；
各Ｒ8は、水素およびＣ1〜Ｃ4アルキルから独立して選択され；
Ｒ9は、Ｃ1〜Ｃ4アルキルである）
からなる群から選択され；
Ｑａ4は、水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルおよび基Ｊ−０
【化２４】
2018533550.tif 000181
（式中、Ｊ−０は、Ｒｘで一置換され得、ここで、Ｒｘは、ハロゲンである）
からなる群から選択され；および
Ｒ13は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、特にメチルまたはエチルである）
の化合物によって表される、請求項１に記載の式Ｉの化合物。
【請求項１２】
少なくとも１種の請求項１に記載の式Ｉの化合物または適切な場合にはその互変異性体を、それぞれの場合に遊離形態または農芸化学的に利用可能な塩形態で活性成分として含み、かつ少なくとも１種の助剤を含む、殺有害生物組成物。
【請求項１３】
有害生物を防除する方法であって、請求項１２に記載の組成物を前記有害生物またはその環境に適用する工程を含み、手術または治療によるヒトまたは動物の身体の処置の方法および前記ヒトまたは動物の身体において実施される診断方法を除くことを特徴とする、方法。
【請求項１４】
有害生物による攻撃から植物繁殖材料を保護する方法であって、前記繁殖材料または前記繁殖材料が植えられる場所を請求項１２に記載の組成物で処理する工程を含むことを特徴とする、方法。
【請求項１５】
式（ＸＸＸｂ−ｉ）
【化２５】
2018533550.tif 000182
（式中、
ＸおよびＲ8は、請求項１における式Ｉに定義されているとおりであり；
Ｘbは、ハロゲンであり；
Ｘcは、式Ｇ７、Ｇ８およびＧ９：
【化２６】
2018533550.tif 000183
（式中、Ｒ4およびＲ5は、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルから独立して選択される）
からなる群から選択される）
の化合物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、硫黄置換基を含有する殺有害生物的に（ｐｅｓｔｉｃｉｄａｌｌｙ）活性な、特に殺虫的に活性な複素環式誘導体、それらの調製のためのプロセス、それらの化合物を含む組成物、および節足動物、特に昆虫またはダニ目（Ａｃａｒｉｎａ）の代表例を含む動物有害生物（ａｎｉｍａｌ  ｐｅｓｔ）を防除するためのそれらの使用に関する。
【背景技術】
【０００２】
殺有害生物作用を有する複素環化合物は、公知であり、例えば、国際公開第２０１０／１２５９８５号、国際公開第２０１５／１６３４７８号、国際公開第２０１６／０２４５８７号、および国際公開第２０１３／０１８９２８号に記載されている。ここで、硫黄を含有するフェニルおよびピリジル置換基を有する新規な殺有害生物的に活性な複素環式誘導体が発見された。
【発明の概要】
【課題を解決するための手段】
【０００３】
本発明は、従って、式Ｉ
【化１】
2018533550.tif 000003
（式中、
Ｇ1は、窒素またはＣＲ2であり；
Ｇ2は、窒素またはＣＲ3であり；
Ｇ3は、窒素またはＣＲ4であり；
Ｇ4は、窒素またはＣＲ5であり；
Ｇ5は、窒素またはＣＲ6であり、ただし、Ｇとしての２個以下の窒素は、連続して続くことができ；
Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6は、相互に独立して、水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、１個または２個のヒドロキシで置換されたＣ1〜Ｃ4ハロアルキル、１個または２個のメトキシで置換されたＣ1〜Ｃ4ハロアルキル、１個または２個のシアノで置換されたＣ1〜Ｃ4ハロアルキルであり；または
Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6は、相互に独立して、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、ＳＦ5、フェニルカルボニルチオ、シアノ、メルカプト、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルカルボニルまたは−Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルであり；または
Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6は、相互に独立して、ハロゲン、シアノおよびＣ1〜Ｃ4アルキルからなる群から選択される置換基で一置換または多置換され得るＣ3〜Ｃ6シクロアルキルであり；または２個の隣接するＲi（ここで、Ｒiは、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6から選択される）は、一緒になって、断片−ＯＣＨ2Ｏ−または−ＯＣＦ2Ｏ−を形成し得；
Ｇ6は、Ｕ−０〜Ｕ−１０
【化２】
2018533550.tif 000004
（式中、各基Ｕの左側の矢印は、Ｇ1を含有する６員環に対する結合点を示し、各基Ｕの右側の矢印は、ラジカルＲ7に対する結合点を示し；
Ｒ8は、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキルまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルキルであり；
Ｒ9は、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキルまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルキルである）
からなる群から選択されるラジカルであり、
Ｒ7は、Ｑ1およびＱ2
【化３】
2018533550.tif 000005
（式中、矢印は、ラジカルＵに対する結合点を示し；
Ａは、ＣＨまたはＮを表し；
Ｑは、水素、ハロゲンまたはＣ1〜Ｃ6ハロアルキルであり；または
Ｑは、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニルおよび−Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルからなる群から選択される置換基で一置換または多置換され得るフェニルであり；または
Ｑは、炭素原子を介して、基Ａを含有する環に結合された５〜１０員単環系または縮合二環系であって、芳香族、部分飽和または完全飽和であり得、かつ窒素、酸素および硫黄からなる群から選択される１〜４個のヘテロ原子を含有し、各環系は、３個以上の酸素原子を含有することが可能ではなく、かつ３個以上の硫黄原子を含有することが可能ではなく、前記５〜１０員環系は、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、−Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニルおよび−Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルからなる群から独立して選択される置換基によって単置換から多置換され得る、５〜１０員単環系または縮合二環系であり；または
Ｑは、窒素原子を介して、基Ａを含有する環に結合された５〜６員の芳香族、部分飽和または完全飽和環系であって、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、−Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニルおよび−Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルからなる群から選択される置換基によって単置換または多置換され得；かつ窒素、酸素および硫黄からなる群から選択される１、２または３個のヘテロ原子を含有し、２個以上の酸素原子を含有することができず、かつ２個以上の硫黄原子を含有することができない、５〜６員の芳香族、部分飽和または完全飽和環系であり；または
Ｑは、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルであるか、またはハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルおよびフェニルからなる群から選択される置換基で一置換または多置換されるＣ3〜Ｃ6シクロアルキルであり、ここで、前記フェニルは、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニルおよび−Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルからなる群から選択される置換基で一置換または多置換され得；または
Ｑは、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルであるか、またはハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルおよびフェニルからなる群から選択される置換基で一置換または多置換されるＣ2〜Ｃ6アルケニルであり、ここで、前記フェニルは、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロ−アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニルおよび−Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルからなる群から選択される置換基で一置換または多置換され得；または
Ｑは、Ｃ2〜Ｃ6アルキニルであるか、またはハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、トリ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）シリルおよびフェニルからなる群から選択される置換基で一置換または多置換されるＣ2〜Ｃ6アルキニルであり、ここで、前記フェニルは、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニルおよび−Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルからなる群から選択される置換基で一置換または多置換され得；または
Ｑは、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、−Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニルまたはＣ1〜Ｃ6アルキルスルホニルであり；
Ｘは、Ｓ、ＳＯまたはＳＯ2であり；および
Ｒ1は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4アルキルであり；または
Ｒ1は、ハロゲン、シアノおよびＣ1〜Ｃ4アルキルからなる群から選択される置換基で一置換または多置換されるＣ3〜Ｃ6シクロアルキルであり；または
Ｒ1は、ハロゲン、シアノおよびＣ1〜Ｃ4アルキルからなる群から選択される置換基で一置換または多置換されるＣ3〜Ｃ6シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4アルキルであり；または
Ｒ1は、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニルまたはＣ2〜Ｃ6アルキニルである）
からなる群から選択されるラジカルである）
の化合物であって、ただし、化合物３−（ｏ−メチルチオフェニル）−１−メチル−５−（ｏ−トリフルオロメチル−フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、１−（２−メチルスルファニルフェニル）−４−フェニル−トリアゾール、４−フェニル−１−［２−（トリフルオロメチルスルファニル）フェニル］トリアゾール、２−［１−（２−メチルスルファニルフェニル）トリアゾール−４−イル］ピリジン、２−（２−アリルスルファニルフェニル）−５−（３−ピリジル）−１，３，４−オキサジアゾール、４−［５−（２−アリルスルファニルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］−２−エトキシ−フェノール、２−（２−アリルスルファニルフェニル）−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール、２−（２−アリルスルファニルフェニル）−５−（２，３，４，５，６−ペンタフルオロフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール、２−（４−ブロモフェニル）−５−（２−メチルスルファニルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール、２−（４−クロロフェニル）−５−（２−メチルスルホニルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール、２−（３，４−ジクロロフェニル）−５−（２−メチルスルホニルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール、２−（４−フルオロフェニル）−５−（２−メチルスルファニルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール、２−（３，４−ジクロロフェニル）−５−（２−メチルスルファニルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール、２−（２−メチルスルファニルフェニル）−５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール、２−（２，４−ジクロロフェニル）−５−（２−メチルスルファニルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール、２−（４−クロロフェニル）−５−（２−メチルスルファニルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾールおよび３−（２−メチルスルファニルフェニル）−５−フェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾールを除く、化合物、ならびに式Ｉの化合物の農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体およびＮ−オキシドに関する。
【発明を実施するための形態】
【０００４】
少なくとも１つの塩基性中心（ｂａｓｉｃ  ｃｅｎｔｒｅ）を有する式Ｉの化合物は、例えば酸付加塩、例えば無機強酸、例えば鉱酸、例えば過塩素酸、硫酸、硝酸、亜硝酸、リン酸またはハロゲン化水素酸との酸付加塩、強有機カルボン酸、例えば非置換であるかまたは例えばハロゲンで置換されるＣ1〜Ｃ4アルカンカルボン酸、例えば酢酸、例えば飽和または不飽和ジカルボン酸、例えばシュウ酸、マロン酸、コハク酸、マレイン酸、フマル酸またはフタル酸、例えばヒドロキシカルボン酸、例えばアスコルビン酸、乳酸、リンゴ酸、酒石酸またはクエン酸、または例えば安息香酸との酸付加塩、または有機スルホン酸、例えば非置換であるかまたは例えばハロゲンで置換されるＣ1〜Ｃ4アルカン−またはアリールスルホン酸、例えばメタン−またはｐ−トルエンスルホン酸との酸付加塩を形成することができる。少なくとも１個の酸性基を有する式Ｉの化合物は、例えば、塩基との塩、例えば無機塩、例えばアルカリ金属塩またはアルカリ土類金属塩、例えばナトリウム塩、カリウム塩またはマグネシウム塩、またはアンモニアまたは有機アミンとの塩、例えばモルホリン、ピペリジン、ピロリジン、モノ−、ジ−またはトリ−低級アルキルアミン、例えばエチル−、ジエチル−、トリエチル−またはジメチルプロピルアミン、またはモノ−、ジ−またはトリヒドロキシ−低級アルキルアミン、例えばモノ−、ジ−またはトリエタノールアミンを形成することができる。
【０００５】
置換基の定義中に存在するアルキル基は、直鎖状または分枝鎖状であり得、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、ノニル、デシルおよびそれらの分枝鎖状異性体である。アルキルスルファニル、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基は、挙げられたアルキル基から誘導される。アルケニルおよびアルキニル基は、一価または多価不飽和であり得る。
【０００６】
ハロゲンは、一般に、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素である。これは、対応して、ハロアルキルまたはハロフェニルなどの、他の意味と組み合わされたハロゲンにも適用される。
【０００７】
ハロアルキル基は、１〜６個の炭素原子の鎖長を有することが好ましい。ハロアルキルは、例えば、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−フルオロエチル、２−クロロエチル、ペンタフルオロエチル、１，１−ジフルオロ−２，２，２−トリクロロエチル、２，２，３，３−テトラフルオロエチルおよび２，２，２−トリクロロエチルであり；好ましくは、トリクロロメチル、ジフルオロクロロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチルおよびジクロロフルオロメチルである。
【０００８】
アルコキシ基は、好ましい１〜６個の炭素原子の鎖長を有することが好ましい。アルコキシは、例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシおよびｔｅｒｔ−ブトキシ、ならびに異性体ペンチルオキシおよびヘキシルオキシラジカルであり；好ましくは、メトキシおよびエトキシである。
【０００９】
アルコキシアルキル基は、１〜６個の炭素原子の鎖長を有することが好ましい。
【００１０】
アルコキシアルキルは、例えば、メトキシメチル、メトキシエチル、エトキシメチル、エトキシエチル、ｎ−プロポキシメチル、ｎ−プロポキシエチル、イソプロポキシメチルまたはイソプロポキシエチルである。
【００１１】
アルキルスルファニルは、例えばメチルスルファニル、エチルスルファニル、プロピルスルファニル、イソプロピルスルファニル、ブチルスルファニル、ペンチルスルファニルおよびヘキシルスルファニルである。
【００１２】
アルキルスルフィニルは、例えば、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、プロピルスルフィニル、イソプロピルスルフィニル、ブチルスルフィニル、ペンチルスルフィニルおよびヘキシルスルフィニルである。
【００１３】
アルキルスルホニルは、例えば、メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、イソプロピルスルホニル、ブチルスルホニル、ペンチルスルホニルおよびヘキシルスルホニルである。
【００１４】
シクロアルキル基は、３〜６個の環炭素原子を有することが好ましく、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルである。
【００１５】
ハロアルコキシ基は、１〜４個の炭素原子の鎖長を有することが好ましい。ハロアルコキシは、例えば、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシまたは２，２，２−トリフルオロエトキシである。
【００１６】
ハロアルキルスルファニル基は１〜４個の炭素原子の鎖長を有することが好ましい。ハロアルキルスルファニルは、例えば、ジフルオロメチルスルファニル、トリフルオロメチルスルファニルまたは２，２，２−トリフルオロエチルファニルである。ラジカルＣ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニルおよびＣ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニルについても同様に考察され、これらは、例えば、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニルまたは２，２，２−トリフルオロエチルスルホニルであり得る。
【００１７】
本発明によれば、２個の隣接するＲi（ここで、Ｒiは、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6から選択される）が、一緒になって、断片−ＯＣＨ2Ｏ−または−ＯＣＦ2Ｏ−を形成する場合、追加の５員ジオキソランまたはジフルオロ−ジオキソラン環が形成される。例えば、Ｇ2がＣＲ3であり、Ｇ3がＣＲ4であり、かつＲ3およびＲ4が一緒になって断片−ＯＣＦ2Ｏ−を形成する式Ｉの化合物は、以下の構造を有することとなる。
【化４】
2018533550.tif 000006
【００１８】
本発明に関して、基Ａを含有する環に窒素原子を介して結合している芳香族、部分飽和または完全飽和の５〜６員環系であるＱの例は、ピラゾール、ピラゾリン、ピラゾリジン、ピロール、ピロリン、ピロリジン、ピロリジン−２−オン、ピペリジン、ピペラジン、モルホリン、イミダゾール、イミダゾリン、イミダゾリジン、トリアゾールおよびピリジン−２−オンから選択される。
【００１９】
本発明に関して、置換基の定義における「単置換から多置換される」とは、典型的には、置換基の化学構造に応じて、一置換〜七置換、好ましくは、一置換〜五置換、より好ましくは一置換、二置換または三置換されていることを意味する。
【００２０】
遊離基はメチル基を表す。
【００２１】
本発明に係る式Ｉの化合物はまた、塩形成中に形成され得る水和物を含む。
【００２２】
本発明によれば、基Ａを含有する環に炭素原子を介して結合する５〜１０員の単環または縮合二環系としてのＱであって、前記環系は、芳香族、部分飽和または完全飽和であり得、かつ窒素、酸素および硫黄からなる群から選択される１〜４個のヘテロ原子を含有し、各環系が３個以上の酸素原子を含有することは可能ではなく、かつ３個以上の硫黄原子を含有することは可能ではないＱ、または芳香族、部分飽和または完全飽和であり得る３〜１０員の単環または縮合二環系としてのＱは、環員数に応じて、以下の複素環基：ピロリル；ピラゾリル；イソオキサゾリル；フラニル；チエニル；イミダゾリル；オキサゾリル；チアゾリル；イソチアゾリル；トリアゾリル；オキサジアゾリル；チアジアゾリル；テトラゾリル；フリル；ピリジル；ピリミジル；ピラジニル；ピリダジニル；トリアジニル、ピラニル；キナゾリニル；イソキノリニル；インドリジニル；イソベンゾフラニルナフチリジニル；キノキサリニル；シノリニル；フタルアジニル；ベンゾチアゾリル；ベンゾオキサゾリル；ベンゾトリアゾリル；インダゾリル；インドリル；（１Ｈ−ピロール−１−イル）−；（１Ｈ−ピロール−２−イル）−；（１Ｈ−ピロール−３−イル）−；（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−；（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−；（３Ｈ−ピラゾール−３−イル）−；（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−；（３−イソオキサゾリル）−；（５−イソオキサゾリル）−；（２−フラニル）−；（３−フラニル）−；（２−チエニル）−；（３−チエニル）−；（１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−；（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）−；（１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−；（２−オキサゾール−２−イル）−；（オキサゾール−４−イル）−；（オキサゾール−５−イル）−；（チアゾール−２−イル）−；（チアゾール−４−イル）−；（チアゾール−５−イル）−；（イソチアゾール−３−イル）−；（イソチアゾール−５−イル）−；（１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル）−；（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）−；（４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−４−イル）−；（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−；（１，２，３−オキサジアゾール−２−イル）−；（１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）−；（１，２，４−オキサジアゾール−４−イル）−；（１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）−；（１，２，３−チアジアゾール−２−イル）−；（１，２，４−チアジアゾール−３−イル）−；（１，２，４−チアジアゾール−４−イル）−；（１，３，４−チアジアゾール−５−イル）−；（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）−；（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−；（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−；（２−ピリジル）−；（３−ピリジル）−；（４−ピリジル）−；（２−ピリミジニル）−；（４−ピリミジニル）−；（５−ピリミジニル）−；（２−ピラジニル）−；（３−ピリダジニル）−；（４−ピリダジニル）−；（１，３，５−トリアジン−２−イル）−；（１，２，４−トリアジン−５−イル）−；（１，２，４−トリアジン−６−イル）−；（１，２，４−トリアジン−３−イル）−；（フラザン−３−イル）−；（２−キノリニル）−；（３−キノリニル）−；（４−キノリニル）−；（５−キノリニル）−；（６−キノリニル）−；（３−イソキノリニル）−；（４−イソキノリニル）−；（２−キノゾリニル）−；（２−キノキサリニル）−；（５−キノキサリニル）−；（ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−７−イル）−；（ベンゾオキサゾール−５−イル）−；（ベンゾチアゾール−５−イル）−；（ベンゾ［ｂ］チエン−２−イル）−および（ベンゾ［１，２，５］オキサジアゾール−５−イル）−；インドリニルおよびテトラヒドロキノリニル。
【００２３】
好ましくは、Ｇ6は、Ｕ−０、Ｕ−１、Ｕ−２、Ｕ−３、Ｕ−４、Ｕ−７、Ｕ−８、Ｕ−９およびＵ−１０からなる群から選択されるラジカルである。
【００２４】
好ましい式Ｉの化合物において、Ｑは、Ｊ−０〜Ｊ−４８（式中、矢印は、基Ａを含有する環に対する基Ｊの結合点を表す）：
【化５】
2018533550.tif 000007
からなる群から選択され、
式中、各基Ｊ−０〜Ｊ−４８は、Ｒｘで一置換、二置換または三置換されており、ここで、各Ｒｘは、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、−Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニルおよび−Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルから独立して選択される。
【００２５】
Ｑが、水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニルおよび−Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルからなる群から選択される式Ｉの化合物も好ましい。
【００２６】
さらに好ましい式Ｉの化合物において、Ｇ6は、式Ｕ−０、Ｕ−１、Ｕ−２、Ｕ−３およびＵ−５：
【化６】
2018533550.tif 000008
（式中、各基Ｕの左側の矢印は、Ｇ1を含有する６員環に対する結合点を示し、各基Ｕの右側の矢印は、ラジカルＲ7に対する結合点を示し；
各Ｒ8は、水素およびＣ1〜Ｃ4アルキルから独立して選択され；
Ｒ9は、水素およびＣ1〜Ｃ4アルキルから選択される）
からなる群から選択される。
【００２７】
他の好ましい式Ｉの化合物において、ラジカル
【化７】
2018533550.tif 000009
は、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、および−Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルから独立して選択される置換基で一置換または多置換されているフェニル、ピリジルまたはピリミジニルである。より好ましくは、ラジカル
【化８】
2018533550.tif 000010
は、式Ｇ７、Ｇ８およびＧ９：
【化９】
2018533550.tif 000011
からなる群から選択され、特に式Ｇ７およびＧ８からなる群から選択され、
式中、Ｒ4およびＲ5は、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシおよび−Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルから独立して選択され；
Ｇ1およびＧ2は、ＮおよびＣＨから独立して選択される。
【００２８】
式Ｉの化合物の好ましい群は、式Ｉ−１
【化１０】
2018533550.tif 000012
の化合物ならびにこれらの化合物の農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体およびＮ−オキシドによって表され、
式中、Ａ、Ｑ、Ｇ1、Ｇ2、Ｇ3、Ｇ4およびＧ5は、上記の式Ｉに定義されているとおりであり；Ｘ1は、Ｓ、ＳＯまたはＳＯ2であり；およびＲ11は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピルまたはシクロプロピルメチルであり；およびＧ6-1は、式Ｕ−０、Ｕ−１、Ｕ−２、Ｕ−３およびＵ−５：
【化１１】
2018533550.tif 000013
（式中、各基Ｕの左側の矢印は、Ｇ1を含有する６員環に対する結合点を示し、各基Ｕの右側の矢印は、ラジカルＲ7に対する結合点を示し；
各Ｒ8は、水素およびＣ1〜Ｃ4アルキル、好ましくは水素およびメチルから独立して選択され；Ｒ9は、水素およびＣ1〜Ｃ4アルキルから選択され、好ましくは水素およびメチルから選択される）
からなる群から選択される。
【００２９】
ラジカル
【化１２】
2018533550.tif 000014
が、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシおよび−Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルから独立して選択される置換基で一置換または多置換されているフェニル、ピリジルまたはピリミジニルである式Ｉ−１の化合物も好ましい。
【００３０】
ラジカル
【化１３】
2018533550.tif 000015
が、式Ｇ７、Ｇ８およびＧ９：
【化１４】
2018533550.tif 000016
からなる群から選択され、特に式Ｇ７およびＧ８からなる群から選択され、
Ｒ4およびＲ5が、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、好ましくはトリフルオロメチルから独立して選択され；
Ｇ1およびＧ2が、ＮおよびＣＨから独立して選択される式Ｉ−１の化合物がさらに好ましい。
【００３１】
式Ｉ−１の化合物の特に好ましい群において、Ｇ6-1は、式Ｕ−０、Ｕ−２、Ｕ−３およびＵ−５：
【化１５】
2018533550.tif 000017
（式中、各基Ｕの左側の矢印は、Ｇ1を含有する６員環に対する結合点を示し、各基Ｕの右側の矢印は、ラジカルＲ7に対する結合点を示し；
各Ｒ8は、水素およびＣ1〜Ｃ4アルキルから独立して選択され；
Ｒ9は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、好ましくはメチルである）
からなる群から選択され、特に式Ｕ−０、Ｕ−３およびＵ−５からなる群から選択される。
【００３２】
式Ｉ−１の化合物の前記特に好ましい群において、Ｒ8は、好ましくは水素またはメチルであり、およびＲ9は、好ましくはメチルである。式Ｉ−１の化合物の前記特に好ましい群のさらに好ましい実施形態は、Ａが好ましくはＮまたはＣＨであり、Ｘ1が好ましくはＳまたはＳＯ2であり、およびＲ11が好ましくはエチルである化合物を含む。
【００３３】
式Ｉ−１の化合物および上述の式Ｉ−１の化合物の好ましい実施形態のすべてにおいて、Ｑは、好ましくは、水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニル、−Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルからなる群から選択され、およびＪ−０〜Ｊ−４８：
【化１６】
2018533550.tif 000018
（式中、各基Ｊ−０〜Ｊ−４８は、Ｒｘで一置換、二置換または三置換されており、ここで、
各Ｒｘは、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、−Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニルおよび−Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルから独立して選択される）
からなる群から選択される。
【００３４】
式Ｉ−１の化合物および上述の式Ｉ−１の化合物の好ましい実施形態のすべてにおいて、Ｑは、さらにより好ましくは水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルおよび基Ｊ−０であり；特にＱは、より好ましくはＣ1〜Ｃ6ハロアルキルである。
【００３５】
式Ｉの化合物の他の好ましい群は、式Ｉ−２
【化１７】
2018533550.tif 000019
の化合物ならびにこれらの化合物の農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体およびＮ−オキシドによって表され、
式中、Ａ、Ｇ1、Ｇ2、Ｇ3、Ｇ4およびＧ5は、上記の式Ｉに定義されているとおりであり；Ｘ2は、Ｓ、ＳＯまたはＳＯ2であり；およびＲ12は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピルまたはシクロプロピルメチルであり；およびＧ6-2は、式Ｕ−０、Ｕ−２、Ｕ−３およびＵ−５：
【化１８】
2018533550.tif 000020
（式中、各基Ｕの左側の矢印は、Ｇ1を含有する６員環に対する結合点を示し、各基Ｕの右側の矢印は、ラジカルＲ7に対する結合点を示し；
各Ｒ8は、水素およびＣ1〜Ｃ4アルキル、好ましくは水素およびメチルから独立して選択され；Ｒ9は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、好ましくはメチルであり；Ｑａ2は、水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニル、−Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルから、およびＪ−０〜Ｊ−４８：
【化１９】
2018533550.tif 000021
からなる群から選択され、式中、各基Ｊ−０〜Ｊ−４８は、Ｒｘで一置換、二置換または三置換されており、ここで、
各Ｒｘは、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、−Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニルおよび−Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルから独立して選択される）
からなる群から選択され、特に式Ｕ−０、Ｕ−３およびＵ−５からなる群から選択される。
【００３６】
Ｑａ2は、水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルおよび基Ｊ−０から選択され；特にＱａ2がＣ1〜Ｃ6ハロアルキルである式Ｉ−２の化合物がさらに好ましい。
【００３７】
さらに好ましい式Ｉ−２の化合物は、Ｑａ2がトリフルオロメチルであるものである。式Ｉ−２の化合物の前記特に好ましい群において、Ｒ8は、好ましくは水素またはメチルであり、およびＲ9は、好ましくはメチルである。式Ｉ−２の化合物の前記特に好ましい群のさらに好ましい実施形態は、Ａが好ましくはＮまたはＣＨであり、Ｘ2が好ましくはＳまたはＳＯ2であり、およびＲ12が好ましくはエチルである化合物を含む。
【００３８】
他のさらに好ましい式Ｉ−２の化合物は、Ｑａ2が水素であるものである。式Ｉ−２の化合物の前記特に好ましい群において、Ｒ8は、好ましくは水素またはメチルであり、およびＲ9は、好ましくはメチルである。式Ｉ−２の化合物の前記特に好ましい群のさらに好ましい実施形態は、Ａが好ましくはＮまたはＣＨであり、Ｘ2が好ましくはＳまたはＳＯ2であり、およびＲ12が好ましくはエチルである化合物を含む。
【００３９】
他のさらに好ましい式Ｉ−２の化合物は、Ｑａ2がハロゲン、好ましくは臭素であるものである。式Ｉ−２の化合物の前記特に好ましい群において、Ｒ8は、好ましくは水素またはメチルであり、およびＲ9は、好ましくはメチルである。式Ｉ−２の化合物の前記特に好ましい群のさらに好ましい実施形態は、Ａが好ましくはＮまたはＣＨであり、Ｘ2が好ましくはＳまたはＳＯ2であり、およびＲ12が好ましくはエチルである化合物を含む。
【００４０】
他のさらに好ましい式Ｉ−２の化合物は、Ｑａ2が、Ｒｘで一置換されている基Ｊ−０（式中、Ｒｘは、ハロゲン、好ましくは塩素である）ものである。式Ｉ−２の化合物の前記特に好ましい群において、Ｒ8は、好ましくは水素またはメチルであり、およびＲ9は、好ましくはメチルである。式Ｉ−２の化合物の前記特に好ましい群のさらに好ましい実施形態は、Ａが好ましくはＮまたはＣＨであり、Ｘ2が好ましくはＳまたはＳＯ2であり、およびＲ12が好ましくはエチルである化合物を含む。
【００４１】
式Ｉ−２の化合物および上述の式Ｉ−２の化合物の好ましい実施形態のすべてにおいて、ラジカル
【化２０】
2018533550.tif 000022
は、好ましくは、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシおよび−Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルから独立して選択される置換基で一置換または多置換されているフェニル、ピリジルまたはピリミジニルである。
【００４２】
式Ｉ−２の化合物および上述の式Ｉ−２の化合物の好ましい実施形態のすべてにおいて、ラジカル
【化２１】
2018533550.tif 000023
は、さらにより好ましくは、式Ｇ７、Ｇ８およびＧ９：
【化２２】
2018533550.tif 000024
からなる群から選択され、特に式Ｇ７およびＧ８からなる群から選択され、
式中、Ｒ4およびＲ5は、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、好ましくはトリフルオロメチルから独立して選択され；
Ｇ1およびＧ2は、ＮおよびＣＨから独立して選択される。
【００４３】
さらに好ましい本発明の実施形態は、式Ｉ−３
【化２３】
2018533550.tif 000025
の化合物ならびに式Ｉ−３の化合物の農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体およびＮ−オキシドによって表される式Ｉの化合物を含み、
式中、Ａは、ＮまたはＣＨであり；
ラジカル
【化２４】
2018533550.tif 000026
は、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、特にトリフルオロメチルからなる群から独立して選択される置換基で一置換されているフェニルまたはピリジルであり；
Ｇ6-3は、式Ｕ−０、Ｕ−２、Ｕ−３およびＵ−５：
【化２５】
2018533550.tif 000027
（式中、各基Ｕの左側の矢印は、Ｇ1を含有する６員環に対する結合点を示し、各基Ｕの右側の矢印は、ラジカルＲ7に対する結合点を示し；
各Ｒ8は、水素およびＣ1〜Ｃ4アルキル、特に水素およびメチルから独立して選択され；
Ｒ9は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、好ましくはメチルであり；
Ｘ3は、Ｓ、ＳＯまたはＳＯ2であり、特にＳまたはＳＯ2、好ましくはＳＯ2であり；
Ｑａ3は、水素、ハロゲン、好ましくは臭素、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、特にトリフルオロメチルおよび基Ｊ−０
【化２６】
2018533550.tif 000028
からなる群から選択され、ここで、Ｊ−０は、Ｒｘで一置換され得、ここで、Ｒｘは、ハロゲン、好ましくは塩素であり；特にＱａ3は、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、特にトリフルオロメチルであり；
Ｒ13は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、特にメチルまたはエチルである）
からなる群から選択され、特に式Ｕ−０、Ｕ−３およびＵ−５からなる群から選択される。
【００４４】
式Ｉ−３の化合物を含む前記好ましい実施形態において、ラジカル
【化２７】
2018533550.tif 000029
は、好ましくは、式Ｇ７、Ｇ８およびＧ９：
【化２８】
2018533550.tif 000030
からなる群から選択され、特に式Ｇ７およびＧ８からなる群から選択され、
式中、Ｒ4およびＲ5は、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、好ましくはトリフルオロメチルから独立して選択され；
Ｇ1およびＧ2は、ＮおよびＣＨから独立して選択される。
【００４５】
特に好ましい本発明の実施形態は、式Ｉ−４
【化２９】
2018533550.tif 000031
の化合物ならびに式Ｉ−４の化合物の農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体およびＮ−オキシドによって表される式Ｉの化合物を含み、
式中、Ａは、ＮまたはＣＨであり；
ラジカル
【化３０】
2018533550.tif 000032
は、式Ｇ７、Ｇ８およびＧ９：
【化３１】
2018533550.tif 000033
からなる群から選択され、特に式Ｇ７およびＧ８からなる群から選択され、
Ｒ4およびＲ5は、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、好ましくはトリフルオロメチルから独立して選択され；
Ｇ1およびＧ2は、ＮおよびＣＨから独立して選択され；
Ｇ6-4は、式Ｕ−０、Ｕ−２、Ｕ−３およびＵ−５：
【化３２】
2018533550.tif 000034
（式中、各基Ｕの左側の矢印は、Ｇ1を含有する６員環に対する結合点を示し、各基Ｕの右側の矢印は、ラジカルＲ7に対する結合点を示し；
各Ｒ8は、水素およびＣ1〜Ｃ4アルキル、特に水素およびメチルから独立して選択され；および
Ｒ9は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、好ましくはメチルであり；および
Ｑａ4は、水素、ハロゲン、好ましくは臭素、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、特にトリフルオロメチルおよび基Ｊ−０
【化３３】
2018533550.tif 000035
からなる群から選択され、ここで、Ｊ−０は、Ｒｘで一置換され得、ここで、Ｒｘは、ハロゲン、好ましくは塩素であり；特にＱａ4は、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、特にトリフルオロメチルである）
からなる群から選択され、特に式Ｕ−０、Ｕ−３およびＵ−５からなる群から選択される。
【００４６】
式Ｉの化合物の他の好ましい群は、式Ｉ−１ｐ
【化３４】
2018533550.tif 000036
の化合物ならびにこれらの化合物の農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体およびＮ−オキシドによって表され、
式中、Ａ、Ｑ、Ｇ1、Ｇ2、Ｇ3、Ｇ4およびＧ5は、上記の式Ｉに定義されているとおりであり；Ｘ1は、Ｓ、ＳＯまたはＳＯ2であり；およびＲ11は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピルまたはシクロプロピルメチルであり；およびＧ6-1は、式Ｕ−０、Ｕ−１、Ｕ−２、Ｕ−３およびＵ−５：
【化３５】
2018533550.tif 000037
（式中、各基Ｕの左側の矢印は、Ｇ1を含有する６員環に対する合点を示し、各基Ｕの右側の矢印は、ラジカルＲ7に対する結合点を示し；
各Ｒ8は、水素およびＣ1〜Ｃ4アルキル、好ましくは水素およびメチルから独立して選択され；Ｒ9は、水素およびＣ1〜Ｃ4アルキルから選択され、好ましくは水素およびメチルから選択される）
からなる群から選択される。
【００４７】
ラジカル
【化３６】
2018533550.tif 000038
が、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシおよび−Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルから独立して選択される置換基で一置換または多置換されているフェニル、ピリジルまたはピリミジニルである式Ｉ−１ｐの化合物も好ましい。
【００４８】
ラジカル
【化３７】
2018533550.tif 000039
が、式Ｇ７、Ｇ８およびＧ９：
【化３８】
2018533550.tif 000040
からなる群から選択され、
式中、Ｒ4およびＲ5は、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、好ましくはトリフルオロメチルから独立して選択され；
Ｇ1およびＧ2は、ＮおよびＣＨ、好ましくはＮから独立して選択される式Ｉ−１ｐの化合物がさらに好ましい。
【００４９】
式Ｉ−１ｐの化合物の特に好ましい群において、Ｇ6-1は、式Ｕ−０、Ｕ−２、Ｕ−３およびＵ−５：
【化３９】
2018533550.tif 000041
（式中、各基Ｕの左側の矢印は、Ｇ1を含有する６員環に対する結合点を示し、各基Ｕの右側の矢印は、ラジカルＲ7に対する結合点を示し；
各Ｒ8は、水素およびＣ1〜Ｃ4アルキルから独立して選択され；
Ｒ9は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、好ましくはメチルである）
からなる群から選択され、好ましくは、Ｇ6-1は、Ｕ−２である。
【００５０】
式Ｉ−１ｐの化合物の前記特に好ましい群において、Ｒ8は、好ましくは水素またはメチルであり、およびＲ9は、好ましくはメチルである。式Ｉ−１ｐの化合物の前記特に好ましい群のさらに好ましい実施形態は、Ａが好ましくはＮまたはＣＨであり、Ｘ1が好ましくはＳまたはＳＯ2であり、およびＲ11が好ましくはエチルである化合物を含む。
【００５１】
式Ｉ−１ｐの化合物および上述の式Ｉ−１ｐの化合物の好ましい実施形態のすべてにおいて、Ｑは、好ましくは、水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニル、−Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルから、およびＪ−０〜Ｊ−４８：
【化４０】
2018533550.tif 000042
（式中、各基Ｊ−０〜Ｊ−４８は、Ｒｘで一置換、二置換または三置換されており、ここで、
各Ｒｘは、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、−Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニルおよび−Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルから独立して選択される）
からなる群から選択される。
【００５２】
式Ｉ−１ｐの化合物および上述の式Ｉ−１ｐの化合物の好ましい実施形態のすべてにおいて、Ｑは、さらにより好ましくは、水素、ハロゲンおよび基Ｊ−３５である。
【００５３】
式Ｉの化合物の他の好ましい群は、式Ｉ−２ｐの化合物
【化４１】
2018533550.tif 000043
ならびにこれらの化合物の農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体およびＮ−オキシドによって表され、
式中、Ａ、Ｇ1、Ｇ2、Ｇ3、Ｇ4およびＧ5は、上記の式Ｉに定義されているとおりであり；Ｘ2は、Ｓ、ＳＯまたはＳＯ2であり；およびＲ12は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピルまたはシクロプロピルメチルであり；およびＧ6-2は、式Ｕ−０、Ｕ−２、Ｕ−３およびＵ−５：
【化４２】
2018533550.tif 000044
（式中、各基Ｕの左側の矢印は、Ｇ1を含有する６員環に対する結合点を示し、各基Ｕの右側の矢印は、ラジカルＲ7に対する結合点を示し；
各Ｒ8は、水素およびＣ1〜Ｃ4アルキル、好ましくは水素およびメチルから独立して選択され；Ｒ9は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、好ましくはメチルであり；Ｑａ2は、水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニル、−Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルから、およびＪ−０〜Ｊ−４８：
【化４３】
2018533550.tif 000045
から選択され、式中、各基Ｊ−０〜Ｊ−４８は、Ｒｘで一置換、二置換または三置換され、ここで、
各Ｒｘは、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、−Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニルおよび−Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルから独立して選択される）
からなる群から選択され、好ましくは、Ｇ6-2は、Ｕ−２である。
【００５４】
Ｑａ2が、水素、ハロゲンおよび基Ｊ−３５から選択される式Ｉ−２ｐの化合物がさらに好ましい。
【００５５】
さらに好ましい式Ｉ−２ｐの化合物は、Ｑａ2が水素であるものである。式Ｉ−２ｐの化合物の前記特に好ましい群において、Ｒ8は、好ましくは水素またはメチルであり、およびＲ9は、好ましくはメチルである。式Ｉ−２ｐの化合物の前記特に好ましい群のさらに好ましい実施形態は、Ａが好ましくはＮまたはＣＨであり、Ｘ2が好ましくはＳまたはＳＯ2であり、およびＲ12が好ましくはエチルである化合物を含む。
【００５６】
他のさらに好ましい式Ｉ−２ｐの化合物は、Ｑａ2がハロゲン、好ましくは塩素であるものである。式Ｉ−２ｐの化合物の前記特に好ましい群において、Ｒ8は、好ましくは水素またはメチルであり、およびＲ9は、好ましくはメチルである。式Ｉ−２ｐの化合物の前記特に好ましい群のさらに好ましい実施形態は、Ａが好ましくはＮまたはＣＨであり、Ｘ2が好ましくはＳまたはＳＯ2であり、およびＲ12が好ましくはエチルである化合物を含む。
【００５７】
他のさらに好ましい式Ｉ−２ｐの化合物は、Ｑａ2がＲｘで一置換されている基Ｊ−３５であるものであり、ここで、Ｒｘは、水素またはハロゲン、好ましくは水素である。式Ｉ−２ｐの化合物の前記特に好ましい群において、Ｒ8は、好ましくは水素またはメチルであり、およびＲ9は、好ましくはメチルである。式Ｉ−２ｐの化合物の前記特に好ましい群のさらに好ましい実施形態は、Ａが好ましくはＮまたはＣＨであり、Ｘ2が好ましくはＳまたはＳＯ2であり、およびＲ12が好ましくはエチルである化合物を含む。
【００５８】
式Ｉ−２ｐの化合物および上述の式Ｉ−２ｐの化合物の好ましい実施形態のすべてにおいて、ラジカル
【化４４】
2018533550.tif 000046
は、好ましくは、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシおよび−Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルから独立して選択される置換基で一置換または多置換されているフェニルまたはピリジルである。
【００５９】
式Ｉ−２ｐの化合物および上述の式Ｉ−２ｐの化合物の好ましい実施形態のすべてにおいて、ラジカル
【化４５】
2018533550.tif 000047
は、さらにより好ましくは、式Ｇ７、Ｇ８およびＧ９：
【化４６】
2018533550.tif 000048
からなる群から選択され、
式中、Ｒ4およびＲ5は、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、好ましくはトリフルオロメチルから独立して選択され；
Ｇ1およびＧ2は、ＮおよびＣＨ、好ましくはＮから独立して選択される。
【００６０】
さらに好ましい本発明の実施形態は、式Ｉ−３ｐ
【化４７】
2018533550.tif 000049
の化合物ならびに式Ｉ−３ｐの化合物の農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体およびＮ−オキシドによって表される式Ｉの化合物を含み、
式中、Ａは、ＮまたはＣＨ、好ましくはＮであり；
ラジカル
【化４８】
2018533550.tif 000050
は、両方ともＣ1〜Ｃ4ハロアルキル、特にトリフルオロメチルからなる群から独立して選択される置換基で一置換されているフェニルまたはピリジル、好ましくはピリジルであり；
Ｇ6-3は、式Ｕ−２：
【化４９】
2018533550.tif 000051
によって表され、
（各基Ｕの左側の矢印は、Ｇ1を含有する６員環に対する結合点を示し、各基Ｕの右側の矢印は、ラジカルＲ7に対する結合点を示し；
Ｒ8は、水素およびＣ1〜Ｃ4アルキル、特に水素およびメチルから独立して選択され；好ましくは、Ｒ8は、水素であり；
Ｒ9は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、好ましくはメチルであり；
Ｘ3は、Ｓ、ＳＯまたはＳＯ2であり、特にＳまたはＳＯ2、好ましくはＳＯ2であり；
Ｑａ3は、水素、ハロゲン、好ましくは塩素、およびＲｘで一置換されている基Ｊ−３５からなる群から選択され、ここで、Ｒｘは、水素またはハロゲン、好ましくは水素であり；
Ｒ13は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、特にメチルまたはエチルである）
によって表される。
【００６１】
式Ｉ−３ｐの化合物を含む前記好ましい実施形態において、
ラジカル
【化５０】
2018533550.tif 000052
は、好ましくは、式Ｇ７、Ｇ８およびＧ９：
【化５１】
2018533550.tif 000053
からなる群から選択され、
式中、Ｒ4およびＲ5は、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、好ましくはトリフルオロメチルから独立して選択され；
Ｇ1およびＧ2は、ＮおよびＣＨ、好ましくはＮから独立して選択される。
【００６２】
特に好ましい本発明の実施形態は、式Ｉ−４ｐ
【化５２】
2018533550.tif 000054
の化合物ならびに式Ｉ−４の化合物の農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体およびＮ−オキシドによって表される式Ｉの化合物を含み、
式中、Ａは、Ｎであり；
ラジカル
【化５３】
2018533550.tif 000055
は、式Ｇ７、Ｇ８およびＧ９：
【化５４】
2018533550.tif 000056
からなる群から選択され、
式中、Ｒ4およびＲ5は、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、好ましくはトリフルオロメチルから独立して選択され；
Ｇ1およびＧ2は、Ｎから独立して選択され；
Ｇ6-4は、式Ｕ−２：
【化５５】
2018533550.tif 000057
（式中、各基Ｕの左側の矢印は、Ｇ1を含有する６員環に対する結合点を示し、各基Ｕの右側の矢印は、ラジカルＲ7に対する結合点を示し；
Ｒ8は、水素であり；および
Ｒ9は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、好ましくはメチルであり；および
Ｑａ4は、水素、ハロゲン、好ましくは塩素、およびＲｘで一置換されている基Ｊ−３５からなる群から選択され、ここで、Ｒｘは、水素またはハロゲン、好ましくは水素である）
によって表される。
【００６３】
式Ｉの化合物の顕著な群において、基Ｇ1〜Ｇ5により形成される環は、両方ともＣ1〜Ｃ4ハロアルキルによって置換され得るフェニルまたはピリジルを表し；
Ｇ6は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、トリアゾリル、オキサジアゾリルもしくはイソオキサゾリルによりＮ−置換されているピラゾリル、またはＣ1〜Ｃ4アルキルにより置換されているイソオキサゾリルであり、特にトリアゾリル、オキサジアゾリルもしくはイソオキサゾリル、またはＣ1〜Ｃ4アルキルにより置換されているイソオキサゾリルであり；および
Ｒ7は、両方ともエチルスルホニルまたはエチルスルファニルにより置換されており、好ましくは前記フェニルまたはピリジルをラジカルＧ6に連結する結合に対してオルト位でエチルスルホニルまたはエチルスルファニルにより置換されているフェニルまたはピリジルであり；前記フェニルまたはピリジルは、水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、ハロフェニルおよびトリアゾリルによりさらに置換され得、特に前記フェニルまたはピリジルは、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルによりさらに置換され得る。
【００６４】
上記の本発明のすべての実施形態において、基Ｕは、Ｕ−５およびＵ−６と異なっていることが好ましい。
【００６５】
式Ｉの化合物を調製するための本発明に係るプロセスは、当業者に公知の方法によって行われる。より具体的には、ＸがＳＯ（スルホキシド）および／またはＳＯ2（スルホン）である式Ｉの化合物のサブグループは、他の酸化剤の中でも、例えばメタクロロ過安息香酸（ｍＣＰＢＡ）、過酸化水素、オキソン、過ヨウ素酸ナトリウム、次亜塩素酸ナトリウムまたは次亜塩素酸ｔｅｒｔ−ブチルなどの試薬が使用される、ＸがＳである対応する式Ｉのスルフィド化合物の酸化反応により入手され得る。この酸化反応は、一般に溶剤の存在下で行われる。この反応において用いられる溶剤の例としては、ジクロロメタンおよびクロロホルムなどの脂肪族ハロゲン化炭化水素；メタノールおよびエタノールなどのアルコール；酢酸；水；ならびにこれらの混合物が挙げられる。この反応において用いられる酸化剤の量は、一般に、スルホキシド化合物Ｉを生成するための１モルのスルフィド化合物Ｉを基準として、１〜３モル、好ましくは１〜１．２モルであり、およびスルホン化合物Ｉを生成するための１モルのスルフィド化合物Ｉを基準として、好ましくは２〜２．２モルの酸化剤である。このような酸化反応は、例えば国際公開第２０１３／０１８９２８号に開示されている。
【００６６】
式Ｉの化合物（式中、Ｒ7、Ｇ6、Ｇ1、Ｇ2、Ｇ3、Ｇ4およびＧ5は、式Ｉにおいて定義されているとおりであり、およびＸは、Ｓ（スルフィド）である）は、
【化５６】
2018533550.tif 000058
式ＩＩの化合物（式中、Ｇ6、Ｇ1、Ｇ2、Ｇ3、Ｇ4およびＧ5は、式Ｉに記載されているとおりであり、Ｒ7aは、式Ｑ1a〜Ｑ2a：
【化５７】
2018533550.tif 000059
（式中、Ａは、式Ｉに定義されているとおりであり、Ｘ10は、ハロゲン（好ましくはフッ素、塩素または臭素）である）
からなる群から選択されるラジカルである）と、式ＩＩＩの化合物
Ｒ1−ＳＨ  （ＩＩＩ）
の化合物またはその塩（式中、Ｒ1は、式Ｉにおいて定義されているとおりである）とを、任意選択により、例えば炭酸ナトリウムおよび炭酸カリウムといったアルカリ金属炭酸塩、または水素化ナトリウムなどのアルカリ金属水素化物、または水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウムなどのアルカリ金属水酸化物などの好適な塩基の存在下で不活性溶剤中において、好ましくは２５〜１２０℃の温度で反応させることによっても調製可能である（スキーム０）。用いられる溶剤の例としては、ＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルおよび１，４−ジオキサンなどのエーテル、トルエンおよびキシレンなどの芳香族炭化水素、アセトニトリルなどのニトリル、またはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセタミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドンまたはジメチルスルホキシドなどの極性非プロトン性溶剤が挙げられる。式ＩＩＩの化合物の塩の例としては、式ＩＩＩａ
Ｒ1−Ｓ−Ｍ  （ＩＩＩａ）
（式中、Ｒ1は、上記に定義されているとおりであり、ここで、Ｍは、例えば、ナトリウムまたはカリウムである）
の化合物が挙げられる。
【００６７】
式Ｉの化合物のサブグループ（式中、Ｇ6、Ｇ1、Ｇ2、Ｇ3、Ｇ4およびＧ5は、上記に定義されているとおりであり、ここで、Ｒ7は、Ｑ1として定義されており、ここで、Ａ、Ｑ、ＸおよびＲ1は、上記に定義されているとおりである）は、式Ｉ−Ｑ1の化合物として定義され得る。式Ｉ−Ｑ1の化合物（式中、Ｘは、ＳＯまたはＳＯ2である）は、
【化５８】
2018533550.tif 000060
スズキ反応（スキーム１）により調製され得、ここで、例えば、式ＸＸＸＩＩＩの化合物（式中、Ａ、Ｒ1、Ｇ6、Ｇ1、Ｇ2、Ｇ3、Ｇ4およびＧ5は、上記に定義されているとおりであり、ここで、Ｘは、ＳＯまたはＳＯ2であり、ここで、Ｘｂは、例えば塩素、臭素またはヨウ素（好ましくは臭素）のような脱離基であり、またはトリフルオロメタンスルホン酸などのアリール−またはアルキルスルホネートである）が式Ｙの化合物（式中、Ｑは、上記に定義されているとおりであり、ここで、Ｙb1は、例えばＢ（ＯＨ）2またはＢ（ＯＲb1）2などのホウ素由来の官能基（式中、Ｒb1は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル基であることが可能であり、または２個のＯＲb1基がホウ素原子と一緒になって、例えばボロン酸ピナコールエステルといった５員環を形成することが可能である）であることが可能である）との反応に供される。この反応は、例えばテトラキス（トリフェニルホスフィン）−パラジウム（０）、（１，１’ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン）ジクロロ−パラジウム−ジクロロメタン（１：１錯体）またはクロロ（２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピル−１，１’−ビフェニル）［２−（２’−アミノ−１，１’−ビフェニル）］パラジウム（ＩＩ）（ＸＰｈｏｓパラダサイクル）といったパラジウム系触媒により、炭酸ナトリウム、リン酸三カリウムまたはフッ化セシウムのような塩基の存在下、例えばジオキサン、アセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，２−ジメトキシエタンおよび水の混合物、ジオキサン／水の混合物、またはトルエン／水の混合物のような溶剤または溶剤混合物中において、好ましくは不活性雰囲気下で触媒され得る。反応温度は、好ましくは室温から反応混合物の沸点の範囲であることが可能であり、またはこの反応はマイクロ波照射下で実施され得る。このようなスズキ反応は当業者に周知であり、例えばＪ．Ｏｒｇｍｅｔ．Ｃｈｅｍ．５７６，１９９９，１４７−１６８において概説されている。
【００６８】
あるいは、式Ｉ−Ｑ1の化合物（式中、Ｘは、ＳＯまたはＳＯ2である）は、式Ｙａの化合物（式中、Ｑは、上記に定義されているとおりであり、ここで、Ｙb2は、トリアルキルスズ誘導体、好ましくは、トリ−ｎ−ブチルスズまたはトリ−メチル−スズである）と、式ＸＸＸＩＩＩの化合物（式中、Ａ、Ｒ1、Ｇ6、Ｇ1、Ｇ2、Ｇ3、Ｇ4およびＧ5は、上記に定義されているとおりであり、ここで、Ｘは、ＳＯまたはＳＯ2であり、ここで、Ｘｂは、例えば塩素、臭素またはヨウ素（好ましくは臭素）のような脱離基であり、またはトリフルオロメタンスルホン酸などのアリール−またはアルキルスルホネートである）とのスティル反応により調製され得る。このようなスティル反応は、通常、例えばテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）またはビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリドといったパラジウム触媒の存在下でＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、トルエンまたはジオキサンなどの不活性溶剤中において、任意選択により、フッ化セシウムまたは塩化リチウムなどの添加剤の存在下、および任意選択により、例えばヨウ化銅（Ｉ）といったさらなる触媒の存在下で行われる。このようなスティルカップリングは当業者に周知でもあり、例えばＪ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，２００５，７０，８６０１−８６０４、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，２００９，７４，５５９９−５６０２およびＡｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．，２００４，４３，１１３２−１１３６に記載されている。
【００６９】
Ｑが、基Ａを含有する環に窒素原子を介して結合している芳香族、部分飽和または完全飽和の５〜６員環系である場合、式Ｉ−Ｑ1の化合物（式中、Ｘは、ＳＯまたはＳＯ2である）は、式ＸＸＸＩＩＩの化合物（式中、Ａ、Ｒ1、Ｇ6、Ｇ1、Ｇ2、Ｇ3、Ｇ4およびＧ5は、上記に定義されているとおりであり、ここで、Ｘは、ＳＯまたはＳＯ2であり、ここで、Ｘｂは、例えば塩素、臭素またはヨウ素（好ましくは臭素）のような脱離基であり、またはトリフルオロメタンスルホン酸などのアリール−またはアルキルスルホネートである）から、炭酸カリウム（Ｋ2ＣＯ3）または炭酸セシウム（Ｃｓ2ＣＯ3）などの塩基の存在下、任意選択により、例えばヨウ化銅（Ｉ）といった銅触媒の存在下、Ｌ−プロライン、Ｎ，Ｎ’−ジメチルシクロヘキサン−１，２−ジアミンまたはＮ，Ｎ’−ジメチルエチレン−ジアミンなどの添加剤を伴うまたは伴わない、Ｎ−メチルピロリドン（ＮＭＰ）またはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）などの不活性溶剤中、３０〜１５０℃の温度、任意選択によりマイクロ波照射下での複素環Ｑ−Ｈ（適切なＮＨ官能基を含有するもの）Ｙａａ（式中、Ｑは、上記に定義されているとおりである）との反応により調製され得る。このような反応（Ｃ−Ｎ結合形成）を、式Ｉ−Ｑ1の化合物の特定のサブグループである式Ｉ−Ｑ１（Ｊ−３０）の化合物（式中、Ａ、Ｒ1、Ｇ6、Ｇ1、Ｇ2、Ｇ3、Ｇ4およびＧ5は、既に定義されているとおりである）を得るための、複素環Ｑ−Ｈ  Ｊ−３０（式中、Ｊ３０は、上記に定義されている）について以下に示す（スキーム２）。
【化５９】
2018533550.tif 000061
【００７０】
好適な酸化剤による、式ＸＸＸＩＩＩの化合物（式中、Ｘは、ＳＯまたはＳＯ2である）への式ＸＸＸＩＩＩの化合物（式中、Ａ、Ｒ1、Ｇ6、Ｇ1、Ｇ2、Ｇ3、Ｇ4およびＧ5は、上記に定義されているとおりであり、ここで、Ｘは、Ｓ（スルフィド）であり、ここで、Ｘｂは、例えば、塩素、臭素またはヨウ素（好ましくは臭素）のような脱離基、またはトリフルオロメタンスルホン酸などのアリール−またはアルキルスルホネートである）の酸化は、上記において既に記載されている条件下で達成し得る。
【００７１】
式Ｙ、ＹａおよびＹａａの化合物の多くが市販されているか、または当業者により調製され得る。
【００７２】
あるいは、式Ｉ−Ｑ1の化合物（式中、Ｘは、ＳＯまたはＳＯ2である）は、上記と同一の化学であるが、ステップの順番を変更（すなわち、スズキ、スティルまたはＣ−Ｎ結合形成を介したＸＸＸＩＩＩ（Ｘは、Ｓである）からＩ−Ｑ1（Ｘは、Ｓである）へのシーケンスを行い、続く酸化ステップにより、Ｉ−Ｑ1（Ｘは、ＳＯまたはＳＯ2である）を形成する）することにより、式ＸＸＸＩＩＩの化合物（式中、Ｘは、Ｓ（スルフィド）である）から調製され得る。
【００７３】
スキーム１における特定の状況では、Ｑが、基Ａを含有する環に窒素原子を介して結合されている、任意選択により置換されているトリアゾールである場合、式Ｉ−Ｑ1の化合物（式中、Ｘは、ＳＯまたはＳＯ2である）は、式ＸＸＸＩＩＩの化合物（式中、Ａ、Ｒ1、Ｇ6、Ｇ1、Ｇ2、Ｇ3、Ｇ4およびＧ5は、上記に定義されているとおりであり、ここで、Ｘは、Ｓ、ＳＯまたはＳＯ2であり、ここで、Ｘｂは、例えば、塩素、臭素またはヨウ素（好ましくは臭素または塩素）のような脱離基、またはトリフルオロメタンスルホン酸などのアリール−またはアルキルスルホネートである）から、アルコール（例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、または高沸点直鎖または分岐鎖アルコール）、ピリジンまたは酢酸などの溶剤中、任意選択により、炭酸カリウム（Ｋ2ＣＯ3）または炭酸セシウム（Ｃｓ2ＣＯ3）などの追加の塩基の存在下、任意選択により、例えばヨウ化銅（Ｉ）といった銅触媒の存在下で３０〜１８０℃の温度、任意選択により、マイクロ波照射下での、任意選択により置換されているトリアゾールＱ−Ｈ（適切なＮＨ官能基を含有するもの）Ｙａａ（式中、Ｑは、Ｎ−結合トリアゾリルである）との反応により調製され得る。式ＸＸＸＩＩＩおよびＩ−Ｑ1の化合物中のＸの酸化状態は、既に上述した条件下における追加の酸化ステップにより調整され得る。
【００７４】
Ｑが水素であるスキーム１中における特定の状況では、式Ｉ−Ｑ1の化合物（式中、Ｘは、Ｓ、ＳＯまたはＳＯ2である）は、式ＸＸＸＩＩＩの化合物（式中、Ａ、Ｒ1、Ｇ6、Ｇ1、Ｇ2、Ｇ3、Ｇ4およびＧ5は、上記に定義されており、ここで、Ｘは、Ｓ、ＳＯまたはＳＯ2であり、Ｘｂは、例えば、塩素、臭素またはヨウ素（好ましくは臭素または塩素）といった脱離基である）から、脱ハロゲン化ステップにより調製され得る。（ｈｅｔ）ハロゲン化アリールのこのような脱ハロゲン化反応は、例えば、テトラヒドロフラン／飽和塩化アンモニウム水性媒体系中における亜鉛の使用によるもの（Ｊ．Ｃｈｉｎｅｓｅ  Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．５５（３），６１６−６１８，２００８）、または触媒水素化条件の使用によるもの（当業者に公知である、典型的には、大気圧または高圧での水素、パラジウム炭素等などの触媒の存在下、任意選択により水酸化アルカリ、アンモニアまたはトリエチルアミンなどの塩基の存在下）、または水素供与体としてのギ酸アルキルアンモニウムを用いるパラジウム触媒還元によるもの（例えば、Ｎ．Ａ．Ｃｏｒｔｅｓｅ  ａｎｄ  Ｒ．Ｆ．ＨｅｃｋによりＪ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．４２（２２），３４９１，１９７７に記載されている）などの種々の条件下で達成され得る。移動水素化法によるこれらの触媒水素化脱ハロゲン化条件は、典型的には、パラジウム炭素、または例えばパラジウム（ＩＩ）ジクロリドまたは二酢酸パラジウム（ＩＩ）などのパラジウム系触媒、トリフェニルホスフィンまたはトリ−オルト−トリルホスフィンなどの任意選択のホスフィンリガンド、ギ酸、トリエチルアミン（水素供与体としてトリエチルギ酸アンモニウムを用いる場合）などのトリアルキルアミンをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、トルエンまたはジオキサンなどの不活性溶剤中において利用し得る。反応温度は、好ましくは室温〜反応混合物の沸点の範囲であることが可能であり、またはこの反応はマイクロ波照射下で行われ得る。
【００７５】
式Ｉの化合物のサブグループ（式中、Ｇ6、Ｇ1、Ｇ2、Ｇ3、Ｇ4およびＧ5は、上記に定義されているとおりであり、ここで、Ｒ7は、Ｑ2として定義され、ここで、Ａ、Ｑ、ＸおよびＲ1は、上記に定義されているとおりである）は、式Ｉ−Ｑ2の化合物として定義され得る（スキーム３）。
【化６０】
2018533550.tif 000062
【００７６】
式Ｉ−Ｑ1の化合物および関連する中間体（スキーム０〜３に関連する文章、説明および調製方法を参照されたい）を入手するためのスキーム０〜３における既述の化学を、場合により、シーケンス中の一定のステップの順番を変更し、かつ当業者に公知の様式で反応条件をわずかに適応させることにより、式Ｉ−Ｑ2の化合物の調製に同様に適用し得る。このような転移は、式ＸＸＸＩＩＩ−ｐの化合物（式中、既述の置換基の定義は、すべて示されている化合物についても有効である）からの式Ｉ−Ｑ2の化合物の調製に係るスキーム４に示されている。
【化６１】
2018533550.tif 000063
Ｑが、基Ａを含有する環に窒素原子を介して結合している任意選択により置換されるトリアゾールである場合、またはスキーム１に関して上記されているとおりＱが水素である場合といった特定の状況における化学が、式Ｉ−Ｑ2の化合物（式中、Ｑは、基Ａを含有する環に窒素原子を介して結合している前記の任意選択により置換されているトリアゾールと定義され、またはＱは、前記水素であり、既述のすべての他の置換基の定義がこのような式Ｉ−Ｑ2の化合物についても有効である）の調製についても同様に適用され得る。
【００７７】
式ＩＩの化合物のサブグループ（式中、Ｇ1、Ｇ2、Ｇ3、Ｇ4およびＧ5は、式Ｉに記載されているとおりであり、Ｒ7aは、式Ｑ1a〜Ｑ2aからなる群から選択されるラジカルであり、ここで、Ｇ6は、式Ｕ−５によって表されている）は、式ＩＩ−Ｕ−５の化合物と定義され得る。
【００７８】
式ＩＩ−Ｕ−５の化合物は、
【化６２】
2018533550.tif 000064
式ＩＶのＮ，Ｎ’−ジアシルヒドラジン化合物の脱水環化により調製可能であり、例えば式ＩＶの化合物（式中、Ｒ7a、Ｇ1、Ｇ2、Ｇ3、Ｇ4およびＧ5は、上記のとおりである）を、塩化ホスホリルＰＯＣｌ3または塩化チオニルＳＯＣｌ2の存在下（あるいは五酸化リンまたはバージェス試薬などの脱水剤の存在下）、任意選択により不活性希釈剤の存在下において３０〜２００℃、好ましくは５０〜１８０℃の温度で任意選択的にマイクロ波による加熱を用いて反応させることにより調製可能である。このような変換の例は、例えば、Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ−Ａ  Ｅｕｒｏｐｅａｎ  Ｊｏｕｒｎａｌ，１６（１９），５７９４−５８０２；２０１０に見出され得る。
【００７９】
式ＩＶの化合物（式中、Ｒ7a、Ｇ1、Ｇ2、Ｇ3、Ｇ4およびＧ5は、上記のとおりである）は、
【化６３】
2018533550.tif 000065
活性化種ＶＩａ（式中、Ｇ1、Ｇ2、Ｇ3、Ｇ4およびＧ5は、上記のとおりであり、Ｘ00は、ハロゲン、好ましくは塩素である）を、式Ｖのヒドラジド化合物（またはその塩）（式中、Ｒ7aは、上記に定義されているとおりである）と、任意選択によりトリエチルアミンまたはピリジンなどの塩基の存在下、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、ジオキサンまたはトルエンなどの不活性溶剤中において０〜５０℃の温度で反応させることにより調製され得る。
【００８０】
式ＶＩａの化合物（式中、Ｇ1、Ｇ2、Ｇ3、Ｇ4およびＧ5は、上記のとおりであり、Ｘ00は、ハロゲン、好ましくは塩素である）は、
【化６４】
2018533550.tif 000066
当業者に公知の方法であって、例えばＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，２００５，６１（４６），１０８２７−１０８５２に記載されている方法による式ＶＩの化合物（式中、Ｇ1、Ｇ2、Ｇ3、Ｇ4およびＧ5は、上記のとおりである）の活性化により調製され得る。例えば、化合物ＶＩａ（式中、Ｘ00は、ハロゲン、好ましくは塩素である）は、ＶＩを、例えば塩化オキサリル（ＣＯＣｌ）2または塩化チオニルＳＯＣｌ2により、触媒量のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドＤＭＦの存在下、塩化メチレンＣＨ2Ｃｌ2またはテトラヒドロフランＴＨＦなどの不活性溶剤中において２０〜１００℃、好ましくは２５℃の温度で処理することで形成される。あるいは、例えば１−エチル−３−（３−ジメチルアミノ−プロピル）カルボジイミドＥＤＣまたはジシクロヘキシルカルボジイミドＤＣＣによる式ＶＩの化合物の処理では、ピリジンまたはテトラヒドロフランＴＨＦなどの不活性溶剤中において、任意選択により塩基、トリエチルアミンなどの存在下において５０〜１８０℃の温度で活性化種ＶＩａ（式中、Ｘ00は、それぞれＸ01またはＸ02である）が生成されることとなる。
【００８１】
あるいは、式ＩＶの化合物（式中、Ｒ7a、Ｇ1、Ｇ2、Ｇ3、Ｇ4およびＧ5は、上記のとおりである）はまた、活性化種ＶＩＩａ（式中、Ｒ7aは、上記に定義されているとおりであり、Ｘ00は、ハロゲン、好ましくは塩素である）を、式Ｘのヒドラジド化合物（またはその塩）（式中、Ｇ1、Ｇ2、Ｇ3、Ｇ4およびＧ5は、上記のとおりである）と、任意選択によりトリエチルアミンまたはピリジンなどの塩基の存在下、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、ジオキサンまたはトルエンなどの不活性溶剤中において０〜５０℃の温度で反応させることにより調製され得る。
【００８２】
式Ｖの化合物またはその塩（式中、Ｒ7aは、上記に定義されているとおりである）は、式ＶＩＩの化合物のエステル誘導体ＶＩＩｂ（式中、Ｒ7aは、上記に定義されているとおりであり、Ｒ00は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、好ましくはメチルまたはエチルである）に対する、２０〜１５０℃の温度、任意選択によりマイクロ波照射下における場合により水和物形態、好ましくはヒドラジン一水和物のヒドラジンＶＩＩＩ（またはその塩）の直接的な作用により調製され得る。このようなプロセスの記載は、例えば、Ｍ．Ｈ．Ｋｌｉｎｇｅｌｅ  ｅｔ  ａｌ，Ｅｕｒ．Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．２００４，３４２２−３４３４に見出され得る。あるいは、場合により水和物、好ましくはヒドラジン一水和物形態のヒドラジンＶＩＩＩ（またはその塩）による、任意選択によりトリエチルアミンまたはピリジンなどの塩基の存在下、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、ジオキサンまたはトルエンなどの不活性溶剤中における−５０℃〜５０℃の温度での活性化種ＶＩＩａの処理であっても式Ｖの化合物が形成されることとなる。
【００８３】
式ＶＩＩｂのエステル（式中、Ｒ7aは、上記に定義されているとおりであり、Ｒ00は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、好ましくはメチルまたはエチルである）は、式ＶＩＩａの化合物（式中、Ｒ7aは、上記に定義されているとおりである）に対する式ＩＸのアルコールＲ00−ＯＨ（式中、Ｒ00は、Ｃ1〜Ｃ4アルキルである）の直接的な作用により、または塩酸ＨＣｌもしくは硫酸Ｈ2ＳＯ4などの触媒量の酸の存在下、還流条件下における式ＶＩＩの化合物と式ＩＸのアルコールＲ00−ＯＨ（式中、Ｒ00は、Ｃ1〜Ｃ4アルキルである）とのエステル化反応により調製され得る。これらの方法は共に当業者に周知であり、文献中に先例がある。
【００８４】
式ＶＩＩおよびＶＩＩｂの化合物（式中、Ｒ7aは、上記に定義されているとおりであり、Ｒ00は、Ｃ1〜Ｃ4アルキルである）は公知の化合物であるか、または文献に記載されている公知の方法により調製可能である。
【００８５】
式Ｘのヒドラジド化合物（またはその塩）（式中、Ｇ1、Ｇ2、Ｇ3、Ｇ4およびＧ5は、上記のとおりである）は、活性化種ＶＩａ（式中、Ｇ1、Ｇ2、Ｇ3、Ｇ4およびＧ5は、上記のとおりであり、Ｘ00は、ハロゲン、好ましくは塩素である）を、場合により水和物、好ましくはヒドラジン一水和物形態のヒドラジンＶＩＩＩ（またはその塩）により、任意選択によりトリエチルアミンまたはピリジンなどの塩基の存在下、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、ジオキサンまたはトルエンなどの不活性溶剤中において−５０℃〜５０℃の温度で上述の変換ＶＩＩａ〜Ｖと同様に処理することにより調製され得る。あるいは、式Ｘの化合物はまた、２０〜１５０℃の温度、任意選択によりマイクロ波照射下（上記の変換ＶＩＩｂ〜Ｖと同様）における式ＶＩの化合物のエステル誘導体ＶＩｂ（式中、Ｇ1、Ｇ2、Ｇ3、Ｇ4およびＧ5は、上記に定義されており、Ｒ00は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、好ましくはメチルまたはエチルである）に対する場合により水和物、好ましくはヒドラジン一水和物形態のヒドラジンＶＩＩＩ（またはその塩）の直接的な作用により調製され得る。
【００８６】
式ＶＩｂ
【化６５】
2018533550.tif 000067
のエステル化合物（式中、Ｇ1、Ｇ2、Ｇ3、Ｇ4およびＧ5は、上記に定義されており、Ｒ00は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、好ましくはメチルまたはエチルである）は、式ＶＩの化合物（式中、Ｇ1、Ｇ2、Ｇ3、Ｇ4およびＧ5は、上記のとおりである）から、式ＩＸのアルコールＲ00−ＯＨ（式中、Ｒ00は、Ｃ1〜Ｃ4アルキルである）を利用して、直接的に（上記の変換ＶＩＩ〜ＶＩＩｂと同様）、または活性化種ＶＩａを介して（上記の変換ＶＩＩ〜ＶＩＩａ〜ＶＩＩｂと同様）調製され得る。
【００８７】
式ＶＩおよびＶＩｂの化合物（式中、Ｇ1、Ｇ2、Ｇ3、Ｇ4およびＧ5は、上記に定義されており、Ｒ00は、Ｃ1〜Ｃ4アルキルである）は、場合により公知の化合物であるか、または文献に記載されている公知の方法により調製可能である。
【００８８】
式Ｉの化合物は、既述の反応の順番を変更することにより代替的な方式で調製可能であることを当業者は認識するであろう。この代替的な経路が、式Ｉ−Ｕ−５の化合物と定義され得る式Ｉの化合物のサブグループ（式中、Ｇ1、Ｇ2、Ｇ3、Ｇ4およびＧ5は、式Ｉに記載されているとおりであり、Ｒ7は、式Ｑ1〜Ｑ2からなる群から選択されるラジカルであり、ここで、Ｇ6は、式Ｕ−５によって表されている）について以下にまとめられている。このような式Ｉ−Ｕ−５の化合物は、式ＶＩＩｂの化合物から調製され得る。
【化６６】
2018533550.tif 000068
【００８９】
上記のスキームに示されているすべての置換基定義は、上記に既に記載されているものと等しい。
【００９０】
式ＩＩの化合物のサブグループ（式中、Ｇ1、Ｇ2、Ｇ3、Ｇ4およびＧ5は、式Ｉに記載されているとおりであり、Ｒ7aは、式Ｑ1a〜Ｑ2aからなる群から選択されるラジカルであり、ここで、Ｇ6は、式Ｕ−０によって表されており、Ｒ8は、式Ｉにおいて記載されているとおりである）は、式ＩＩ−Ｕ−０の化合物と定義され得る。
【００９１】
このような式ＩＩ−Ｕ−０の化合物は、
【化６７】
2018533550.tif 000069
式ＸＩＶのアルキン化合物（式中、Ｒ7aおよびＲ8は、上記のとおりである）と式ＸＶのアジド化合物またはその互変異性体形態（式中、Ｇ1、Ｇ2、Ｇ3、Ｇ4およびＧ5は、上記のとおりである）との、アルコール（例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノールまたはｔ−ブタノール）、エーテル（例えば、テトラヒドロフランまたはジオキサン）、アセトニトリルおよび水、またはその混合物などの溶剤中における２０〜１２０℃、好ましくは２０〜８０℃の温度での、任意選択によりＬ−アスコルビン酸ナトリウム塩などの添加剤の存在下、任意選択により硫酸銅ＣｕＳＯ4または酢酸銅Ｃｕ（ＯＡｃ）2などの銅塩の存在下、および任意選択によりトリス（ベンジルトリアゾリルメチル）アミンＴＢＴＡなどのさらなる添加剤の存在下における環付加反応によって調製可能である。このような変換の例は、例えば、Ｅｕｒｏｐｅａｎ  Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，２０１４（３６），８１６７−８１８１；２０１４またはＩｎｏｒｇａｎｉｃａ  Ｃｈｉｍｉｃａ  Ａｃｔａ，３７４，２５３−２６０；２０１１に見出され得る。
【００９２】
式ＸＶの化合物またはその互変異性体形態（式中、Ｇ1、Ｇ2、Ｇ3、Ｇ4およびＧ5は、上記のとおりである）は、
【化６８】
2018533550.tif 000070
アジ化ナトリウムＸＶＩＩＩと、式ＸＶＩのボロン酸化合物（式中、Ｇ1、Ｇ2、Ｇ3、Ｇ4およびＧ5は、上記のとおりである）との、例えば酢酸銅（ＩＩ）または硫酸銅ＣｕＳＯ4といった銅誘導体の存在下、任意選択によりＬ−アスコルビン酸ナトリウム塩などの添加剤の存在下での酸素含有雰囲気下における反応により調製可能である。この反応は、アルコール（例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノールまたはｔ−ブタノール）などの溶剤中において２０〜１００℃、好ましくは２０〜８０℃の温度で行うことが可能である。
【００９３】
あるいは、式ＸＶの化合物またはその互変異性体形態は、アジ化ナトリウムＸＶＩＩＩと、式ＸＶＩＩの化合物（式中、Ｇ1、Ｇ2、Ｇ3、Ｇ4およびＧ5は、上記のとおりであり、Ｘ20は、ハロゲン、好ましくはフッ素、塩素もしくは臭素、またはＣ1~4ハロアルキルスルホネート、特にトリフレートなどの擬ハロゲンなどの脱離基である）との、任意選択によりＬ−アスコルビン酸ナトリウム塩などの添加剤の存在下、任意選択により硫酸銅ＣｕＳＯ4または酢酸銅Ｃｕ（ＯＡｃ）2などの銅塩の存在下での、アセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドＤＭＦまたはＮ−メチルピロリドンＮＭＰなどの溶剤中における２０〜１５０℃、好ましくは２０〜８０℃の温度での反応により調製され得る。
【００９４】
式ＸＩＶの化合物（式中、Ｒ7aおよびＲ8は、上記のとおりである）は、
【化６９】
2018533550.tif 000071
式ＸＸの化合物（式中、Ｒ7aは、上記のとおりであり、Ｘ30は、好ましくは塩素、臭素もしくはヨウ素といったハロゲン、またはＣ1~4ハロアルキルスルホネート、特にトリフレートなどの擬ハロゲンなどの脱離基である）と式ＸＩＸの末端アルキン（式中、Ｒ8は、上記のとおりである）とを反応させることにより調製され得る。このタイプの反応は当業者に周知であり、通例、ソノガシラクロスカップリング反応と記載される。この反応では、好ましくは触媒量のヨウ化銅（Ｉ）ＣｕＩなどの銅（Ｉ）塩の存在下、かつ例えばビス（トリフェニル−ホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリドまたは（１，１’ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン）ジクロロパラジウム−ジクロロメタン（１：１錯体）といった好ましくは触媒量のパラジウム系触媒の存在下、かつ第三級アミン、例えばトリエチルアミンまたはヒューニッヒ塩基（Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン）などの好ましくは当量または過剰量の塩基の存在下において、式ＸＸの置換された（ｈｅｔ）芳香族コンポーネントと式ＸＩＸの末端アルキンとが反応する。この反応は、溶剤としてのアミン中において行うことが可能であり、または例えば、ジオキサンまたはテトラヒドロフランなどのアセトニトリルまたはエーテルといった他の相溶性のある溶剤を希釈剤として用いることが可能である。この反応は不活性雰囲気下で行うことが最良であり、０℃未満〜反応混合物の沸点の範囲内の温度において任意選択によりマイクロ波照射下で行うことが可能である。
【００９５】
式ＸＩＶの化合物中のＲ8が水素である特定の状況において、
【化７０】
2018533550.tif 000072
このような化合物は、以下を介して調製可能である。
ｉ）中間体（式中、Ｒ7aおよびＲPGは、上記のとおりである）として保護された式ＸＩＶ−ＲPGのアルキン化合物が形成される、式ＸＸの化合物（式中、Ｒ7aは、上記のとおりであり、Ｘ30は、好ましくは塩素、臭素もしくはヨウ素といったハロゲン、またはＣ1~4ハロアルキルスルホネート、特にトリフレートなどの擬ハロゲンなどの脱離基である）と、式ＸＩＸ−ＲPGのアルキン（式中、ＲPGは、例えば、トリ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）シリルまたはジメチルカルビノール（後者の場合、反応体ＸＩＸ−ＲPGは、２−メチルブタ−３−イン−２−オールである）である）とのソノガシラ反応（上記の条件）；これに続く
ｉｉ）ＲPGがトリ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）シリル（式中、Ｃ1〜Ｃ4アルキルはメチルである）である場合における、例えばトリメチルシリル開裂といった脱保護ステップ。典型的には、式ＸＩＶ−ＲPGの化合物（式中、Ｒ7aは、上記のとおりであり、ＲPGは、トリ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）シリルである）を、炭酸カリウムＫ2ＣＯ3、または水酸化ナトリウムもしくは水酸化カリウム、またはテトラブチルアンモニウムヒドロキシドなどの塩基により、トルエン中、または好ましくはメタノールまたはエタノールといったアルコールなどのプロトン性溶剤中において０℃〜５０℃の温度で処理して、式ＸＩＶの化合物（式中、Ｒ8は、水素である）を形成する。あるいは、式ＸＩＶ−ＲPGの化合物（式中、Ｒ7aは、上記のとおりであり、ＲPGは、トリ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）シリルである）はまた、例えば、テトラブチルフッ化アンモニウムＴＢＡＦまたはフッ化カリウムなどのフッ化物源により、テトラヒドロフランＴＨＦまたはジオキサンなどの溶剤中において０℃〜５０℃の温度で処理され得る。
【００９６】
式ＸＩＶ−ＲPGの化合物（式中、Ｒ7aは、上記のとおりであり、ＲPGは、ジメチルカルビノールである）は、炭酸カリウム、または水酸化ナトリウムもしくは水酸化カリウム、またはテトラブチルアンモニウムヒドロキシドなどの塩基による、トルエン中、または好ましくはメタノールまたはエタノールといったアルコールなどのプロトン性溶剤中における２０℃〜１２０℃の温度での処理によって同様に脱保護され得る。
【００９７】
有利には、式ＩＩ−Ｕ−０の化合物は、
【化７１】
2018533550.tif 000073
式ＸＩＶ−ＲPGのアルキン化合物（式中、Ｒ7aは、上記のとおりであり、ＲPGは、トリ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）シリルである）と、式ＸＶのアジド化合物またはその互変異性体形態（式中、Ｇ1、Ｇ2、Ｇ3、Ｇ4およびＧ5は、上記のとおりである）との、既に上述した条件下、フッ化カリウムまたは炭酸カリウムＫ2ＣＯ3などの任意選択の塩基の存在下における直接環付加反応によって調製され得る。このような変換の例は、例えば、Ｏｒｇａｎｏｍｅｔａｌｌｉｃｓ，２７（２１），５４３０−５４３３；２００８に見出され得る。
【００９８】
式ＸＶＩ、ＸＶＩＩ、ＸＩＸ、ＸＩＸ−ＲPGおよびＸＸの化合物（それぞれの置換基定義については、上記の文章を参照されたい）は、場合により公知の化合物であるか、または文献に記載されている公知の方法により調製可能である。
【００９９】
式Ｉの化合物は、既述の反応の順番を変更することにより代替的な方式で調製可能であることを当業者は認識するであろう。この代替的な経路が、式Ｉ−Ｕ−０の化合物と定義され得る式Ｉの化合物のサブグループ（式中、Ｇ1、Ｇ2、Ｇ3、Ｇ4およびＧ5は、式Ｉに記載されているとおりであり、Ｒ7は、式Ｑ1〜Ｑ2からなる群から選択されるラジカルであり、ここで、Ｇ6は、式Ｕ−０によって表されていている）について以下にまとめられている。このような式Ｉ−Ｕ−０の化合物は、式ＸＸＩの化合物から調製され得る。
【化７２】
2018533550.tif 000074
【０１００】
上記のスキームに示されているすべての置換基定義は、前出の既に記載されているものと等しい。
【０１０１】
あるいは、式ＩＩ−Ｕ−０の化合物（式中、置換基定義は、上記に定義されているとおりである）は、
【化７３】
2018533550.tif 000075
式ＸＸＸＩＶの化合物（式中、Ｇ1、Ｇ2、Ｇ3、Ｇ4およびＧ5は、上記のとおりである）と、式ＸＸＸＩａの化合物（式中、Ｒ7aおよびＲ8は、上記のとおりである）と、Ｎ−トシルヒドラジンＸＸＸＶとの、分子ヨウ素Ｉ2などの活性化剤（０．５〜３当量、好ましくは１．５当量）の存在下、任意選択によりオキソン、過硫酸カリウムなどの酸化剤添加剤の存在下にまたは酸素雰囲気の存在下、ジメチルスルホキシドＤＭＳＯ、トルエンまたはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（好ましくはＤＭＳＯ）などの溶剤中における２０〜１８０℃、好ましくは８０〜１２０℃の温度でのワンポット反応により調製可能である。このような変換の例は、例えば、Ｃｈｅｍ．Ｅｕｒ．Ｊ．２０，１７６３５−１７６３９；２０１４に見出され得る。
【０１０２】
同様に、式Ｉ−Ｕ−０の化合物（式中、置換基定義は、上記に定義されているとおりである）は、
【化７４】
2018533550.tif 000076
式ＸＸＸＩＶの化合物（式中、Ｇ1、Ｇ2、Ｇ3、Ｇ4およびＧ5は、上記のとおりである）と、式ＸＸＸＩの化合物（式中、Ｒ7およびＲ8は、上記のとおりである）と、Ｎ−トシルヒドラジンＸＸＸＶとの、分子ヨウ素Ｉ2などの活性化剤（０．５〜３当量、好ましくは１．５当量）の存在下、任意選択によりオキソン、過硫酸カリウムなどの酸化剤添加剤の存在下または酸素雰囲気の存在下、ジメチルスルホキシドＤＭＳＯ、トルエンまたはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（好ましくはＤＭＳＯ）などの溶剤中における２０〜１８０℃、好ましくは８０〜１２０℃の温度でのワンポット反応により調製され得る。
【０１０３】
式ＩＩの化合物のサブグループ（式中、Ｇ1、Ｇ2、Ｇ3、Ｇ4およびＧ5は、式Ｉに記載されているとおりであり、Ｒ7bは、式Ｑ1b〜Ｑ2b
【化７５】
2018533550.tif 000077
からなる群から選択されるラジカルであり、ここで、Ａ、ＸおよびＲ1は、式Ｉにおいて定義されているとおりであり、Ｘｂは、例えば、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素（好ましくはフッ素、塩素または臭素）、またはトリフルオロメタンスルホン酸などのアリール−もしくはアルキルスルホネートといった脱離基であり、ここで、Ｇ6は、式Ｕ−０によって表されており、Ｒ8は、式Ｉにおいて記載されているとおりである）は、式ＩＩ−Ｕ−０−ｂの化合物と定義され得る。
【０１０４】
上記の記載と同様に、このような式ＩＩ−Ｕ−０−ｂの化合物は、
【化７６】
2018533550.tif 000078
式ＸＸＸＩＶの化合物（式中、Ｇ1、Ｇ2、Ｇ3、Ｇ4およびＧ5は、上記のとおりである）と、式ＸＸＸＩｂの化合物（式中、Ｒ7bおよびＲ8は、上記のとおりである）と、Ｎ−トシルヒドラジンＸＸＸＶとの、分子ヨウ素Ｉ2などの活性化剤（０．５〜３当量、好ましくは１．５当量）の存在下、任意選択によりオキソン、過硫酸カリウムなどの酸化剤添加剤の存在下または酸素雰囲気の存在下、ジメチルスルホキシドＤＭＳＯ、トルエンまたはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（好ましくはＤＭＳＯ）などの溶剤中における２０〜１８０℃、好ましくは８０〜１２０℃の温度でのワンポット反応により調製可能である。
【０１０５】
式ＸＸＸＩＶおよびＸＸＸＶの化合物（それぞれの置換基定義については、上記の文章を参照されたい）は、公知の化合物であるか、または文献に記載されている公知の方法により調製可能である。
【０１０６】
式Ｉの化合物のサブグループ（式中、Ｇ1、Ｇ2、Ｇ3、Ｇ4およびＧ5は、式Ｉに記載されているとおりであり、Ｒ7は、式Ｑ1〜Ｑ2からなる群から選択されるラジカルであり、ここで、Ｇ6は、式Ｕ−３によって表されており、Ｒ8は、式Ｉにおいて記載されているとおりである）は、式Ｉ−Ｕ−３の化合物と定義され得る。
【０１０７】
このような式Ｉ−Ｕ−３の化合物は、
【化７７】
2018533550.tif 000079
式ＸＸＩＩＩのアルキン化合物（式中、Ｒ8、Ｇ1、Ｇ2、Ｇ3、Ｇ4およびＧ5は、上記のとおりである）と、式ＸＸＩＶのハロオキシム化合物（式中、Ｒ7は、上記のとおりであり、Ｘ40は、ハロゲン、好ましくは塩素または臭素である）とを、炭酸水素ナトリウムＮａＨＣＯ3、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムまたはトリエチルアミンなどの塩基の存在下、アルコール（例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノールまたはｔ−ブタノール）、エーテル（例えば、テトラヒドロフランまたはジオキサン）、酢酸エチルまたはその混合物などの溶剤中における２０〜１００℃、好ましくは２０〜８０℃の温度での環付加反応により調製可能である。この変換は、式ＸＸＶ
【化７８】
2018533550.tif 000080
のニトリルオキシド（式中、Ｒ7は、上記のとおりである）のインサイチュ形成を含むことが知られている。
【０１０８】
このような変換の例は、例えば、Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃ＆Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  Ｌｅｔｔｅｒｓ，１４（１６），４３０７−４３１１；２００４に見出され得る。
【０１０９】
式ＸＸＩＶの化合物（式中、Ｒ7は、上記のとおりであり、Ｘ40は、ハロゲン、好ましくは塩素または臭素である）は、
【化７９】
2018533550.tif 000081
式ＸＸＶＩのオキシム化合物（式中、Ｒ7は、上記のとおりである）を、Ｎ−クロロスクシンイミド（ＮＣＳ）またはＮ−ブロモスクシンイミド（ＮＢＳ）などのハロゲン化試薬と反応させることにより調製可能である。このようなハロゲン化反応は、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、アセトニトリルまたはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどの不活性溶剤中において０〜１００℃、好ましくは０〜５０℃の温度で実施される。
【０１１０】
式ＸＸＶＩの化合物（式中、Ｒ7は、上記のとおりである）は、それら自体、式ＸＸＶＩＩの化合物（式中、Ｒ7は、上記のとおりである）を、ヒドロキシルアミンＸＸＶＩＩＩまたはその塩（好ましくは塩酸塩もしくは臭化水素酸塩といったヒドロハロゲン化物塩、またはいずれかの他の均等な塩など）と、酢酸ナトリウム、ナトリウム−または炭酸カリウム、トリエチルアミンまたはピペリジンなどの塩基の存在下、アセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、アルコール（好ましくはメタノールまたはエタノール）または水、またはその混合物などの溶剤中において２０〜１２０℃、好ましくは２０〜８０℃の温度で反応させることにより調製可能である。
【０１１１】
式ＸＸＩＩＩの化合物（式中、Ｒ8、Ｇ1、Ｇ2、Ｇ3、Ｇ4およびＧ5は、上記のとおりである）は、
【化８０】
2018533550.tif 000082
既述の式ＸＩＸの化合物（式中、Ｒ8は、上記のとおりである）を、既述の式ＸＶＩＩの化合物（式中、Ｇ1、Ｇ2、Ｇ3、Ｇ4およびＧ5は、上記のとおりであり、Ｘ20は、ハロゲン、好ましくはフッ素、塩素もしくは臭素、またはＣ1~4ハロアルキルスルホネート、特にトリフレートなどの擬ハロゲンなどの脱離基である）と、ソノガシラクロスカップリング反応に係る既述の条件下で反応させることにより調製され得る。
【０１１２】
式ＸＸＩＩＩの化合物中のＲ8が水素である特定の状況において、
【化８１】
2018533550.tif 000083
このような化合物は、以下を介して調製可能である。
ｉ）中間体（式中、Ｇ1、Ｇ2、Ｇ3、Ｇ4、Ｇ5およびＲPGは、上記のとおりである）として保護された式ＸＶＩＩ−ＲPGのアルキン化合物が形成される、式ＸＶＩＩの化合物（式中、Ｇ1、Ｇ2、Ｇ3、Ｇ4およびＧ5は、上記のとおりであり、Ｘ20は、好ましくは塩素、臭素もしくはヨウ素といったハロゲン、またはＣ1~4ハロアルキルスルホネート、特にトリフレートなどの擬ハロゲンなどの脱離基である）と、式ＸＩＸ−ＲPGのアルキン（式中、ＲPGは、例えば、トリ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）シリルまたはジメチルカルビノール（後者の場合、反応体ＸＩＸ−ＲPGは、２−メチルブタ−３−イン−２−オールである）である）とのソノガシラ反応（上記の条件）；これに続く
ｉｉ）ＲPGがトリ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）シリル（式中、Ｃ1〜Ｃ4アルキルはメチルである）である場合における、例えばトリメチルシリル開裂といった脱保護ステップ。典型的には、式ＸＶＩＩ−Ｒの化合物PG（式中、Ｇ1、Ｇ2、Ｇ3、Ｇ4およびＧ5は、上記のとおりであり、ＲPGは、トリ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）シリルである）を、炭酸カリウムＫ2ＣＯ3、または水酸化ナトリウムもしくは水酸化カリウム、またはテトラブチルアンモニウムヒドロキシドなどの塩基により、トルエン中、または好ましくはメタノールまたはエタノールといったアルコールなどのプロトン性溶剤中において０℃〜５０℃の温度で処理して、式ＸＸＩＩＩの化合物（式中、Ｒ8は、水素である）を形成する。あるいは、式ＸＶＩＩ−ＲPGの化合物（式中、Ｇ1、Ｇ2、Ｇ3、Ｇ4およびＧ5は、上記のとおりであり、ＲPGは、トリ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）シリルである）はまた、例えば、テトラブチルフッ化アンモニウムＴＢＡＦまたはフッ化カリウムなどのフッ化物源により、テトラヒドロフランＴＨＦまたはジオキサンなどの溶剤中において０℃〜５０℃の温度で処理され得る。
【０１１３】
式ＸＶＩＩ−ＲPGの化合物（式中、Ｇ1、Ｇ2、Ｇ3、Ｇ4およびＧ5は、上記のとおりであり、ＲPGは、ジメチルカルビノールである）は、炭酸カリウム、または水酸化ナトリウムもしくは水酸化カリウム、またはテトラブチルアンモニウムヒドロキシドなどの塩基による、トルエン中、または好ましくはメタノールまたはエタノールといったアルコールなどのプロトン性溶剤中における２０℃〜１２０℃の温度での処理によって同様に脱保護され得る。
【０１１４】
式ＩＩの化合物のサブグループ（式中、Ｇ1、Ｇ2、Ｇ3、Ｇ4およびＧ5は、式Ｉに記載されているとおりであり、Ｒ7aは、式Ｑ1a〜Ｑ2aからなる群から選択されるラジカルであり、ここで、Ｇ6は、式Ｕ−２によって表されており、Ｒ8およびＲ9は、式Ｉに記載されているとおりである）は、式ＩＩ−Ｕ−２−ａの化合物と定義され得る。
【０１１５】
このような式ＩＩ−Ｕ−２−ａの化合物は、
【化８２】
2018533550.tif 000084
式ＸＸＩＸのヒドラジン化合物またはその塩（好ましくは塩酸塩もしくは臭化水素酸塩といったヒドロハロゲン化物塩、またはいずれかの他の均等な塩など）（式中、Ｒ9は、上記のとおりである）と、式ＸＸＸａのジケトン化合物またはその互変異性体形態（式中、Ｇ1、Ｇ2、Ｇ3、Ｇ4、Ｇ5、Ｒ7aおよびＲ8は、上記のとおりである）との、任意選択により酢酸ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムまたはトリエチルアミンなどの塩基の存在下、酢酸ＡｃＯＨ、トルエンＰｈＭｅ、テトラヒドロフラン、ジオキサン、メタノール、エタノールＥｔＯＨまたはアセトニトリルなどの溶剤中における２０〜１２０℃、好ましくは２０〜１００℃の温度での反応により調製可能である。このような変換の例は、例えば、Ｃａｔａｌｙｓｉｓ  Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ，２９，１９４−１９７，２０１２に見出され得る。
【０１１６】
式ＸＸＸａの化合物またはその互変異性体形態（式中、Ｇ1、Ｇ2、Ｇ3、Ｇ4、Ｇ5、Ｒ7aおよびＲ8は、上記のとおりである）は、
【化８３】
2018533550.tif 000085
既述の式ＶＩｂの化合物（式中、Ｇ1、Ｇ2、Ｇ3、Ｇ4およびＧ5は、上記に定義されており、Ｒ00は、Ｃ1〜Ｃ4アルキルである）を、式ＸＸＸＩａの化合物（式中、Ｒ7aおよびＲ8は、上記のとおりである）と、水素化ナトリウムＮａＨ、リチウムジイソプロピルアミドＬＤＡ、ヘキサメチルジシラザンリチウムＬｉＨＭＤＳ、ナトリウムメトキシドＮａＯＭｅまたはナトリウムエトキシドなどの塩基の存在下、トルエン、テトラヒドロフランＴＨＦまたはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドＤＭＦ（またはその混合物）などの溶剤中において−７８〜１２０℃、好ましくは０〜１００℃の温度で反応させることにより調製され得る。このような変換の例は、例えば、Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ  Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ，３７（１９），３３９３−３４０２，２００７またはＰｏｌｙｈｅｄｒｏｎ  ９（２３），２８３９−２８４５，１９９０に見出され得る。
【０１１７】
式ＸＸＸａの化合物またはその互変異性体形態（式中、Ｇ1、Ｇ2、Ｇ3、Ｇ4、Ｇ5、Ｒ7aおよびＲ8は、上記のとおりである）はまた、
【化８４】
2018533550.tif 000086
２つの反応中心の極性を反転させることにより、すなわち、既述の式ＶＩＩｂの化合物（式中、Ｒ7aは、上記のとおりであり、ここで、Ｒ00は、Ｃ1〜Ｃ4アルキルである）を、式ＸＸＸＩＩの化合物（式中、Ｒ8、Ｇ1、Ｇ2、Ｇ3、Ｇ4およびＧ5は、上記のとおりである）と、水素化ナトリウムＮａＨ、リチウムジイソプロピルアミドＬＤＡ、ヘキサメチルジシラザンリチウムＬｉＨＭＤＳ、ナトリウムメトキシドＮａＯＭｅまたはナトリウムエトキシドなどの塩基の存在下、トルエン、テトラヒドロフランＴＨＦまたはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドＤＭＦ（またはその混合物）などの溶剤中において−７８〜１２０℃、好ましくは０〜１００℃の温度で反応させることにより調製され得る。
【０１１８】
式Ｉの化合物のサブグループ（式中、Ｇ1、Ｇ2、Ｇ3、Ｇ4およびＧ5は、式Ｉに記載されているとおりであり、Ｒ7は、式Ｑ1〜Ｑ2からなる群から選択されるラジカルであり、ここで、Ｇ6は、式Ｕ−２によって表されており、Ｒ8およびＲ9は、式Ｉに記載されているとおりである）は、式Ｉ−Ｕ−２の化合物と定義され得る。
【０１１９】
このような式Ｉ−Ｕ−２の化合物は、
【化８５】
2018533550.tif 000087
式ＸＸＩＸのヒドラジン化合物またはその塩（好ましくは塩酸塩もしくは臭化水素酸塩といったヒドロハロゲン化物塩、またはいずれかの他の均等な塩など）（式中、Ｒ9は、上記のとおりである）と、式ＸＸＸのジケトン化合物またはその互変異性体形態（式中、Ｇ1、Ｇ2、Ｇ3、Ｇ4、Ｇ5、Ｒ7およびＲ8は、上記のとおりである）との、任意選択により酢酸ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムまたはトリエチルアミンなどの塩基の存在下、酢酸ＡｃＯＨ、トルエンＰｈＭｅ、テトラヒドロフラン、ジオキサン、メタノール、エタノールＥｔＯＨまたはアセトニトリルなどの溶剤中における２０〜１２０℃、好ましくは２０〜１００℃の温度での反応により調製可能である。このような変換の例は、例えば、Ｃａｔａｌｙｓｉｓ  Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ，２９，１９４−１９７；２０１２に見出され得る。
【０１２０】
式ＸＸＸの化合物またはその互変異性体形態（式中、Ｇ1、Ｇ2、Ｇ3、Ｇ4、Ｇ5、Ｒ7およびＲ8は、上記のとおりである）は、
【化８６】
2018533550.tif 000088
既述の式ＶＩｂの化合物（式中、Ｇ1、Ｇ2、Ｇ3、Ｇ4およびＧ5は、上記に定義されており、Ｒ00は、Ｃ1〜Ｃ4アルキルである）と、式ＸＸＸＩの化合物（式中、Ｒ7およびＲ8は、上記のとおりである）とを、水素化ナトリウムＮａＨ、リチウムジイソプロピルアミドＬＤＡ、ヘキサメチルジシラザンリチウムＬｉＨＭＤＳ、ナトリウムメトキシドＮａＯＭｅまたはナトリウムエトキシドなどの塩基の存在下、トルエン、テトラヒドロフランＴＨＦまたはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドＤＭＦ（またはその混合物）などの溶剤中において−７８〜１２０℃、好ましくは０〜１００℃の温度で反応させることにより調製され得る。このような変換の例は、例えば、Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ  Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ，３７（１９），３３９３−３４０２；２００７またはＰｏｌｙｈｅｄｒｏｎ  ９（２３），２８３９−２８４５，１９９０に見出され得る。
【０１２１】
式ＸＸＸの化合物またはその互変異性体形態（式中、Ｇ1、Ｇ2、Ｇ3、Ｇ4、Ｇ5、Ｒ7およびＲ8は、上記のとおりである）はまた、
【化８７】
2018533550.tif 000089
２つの反応中心の極性を反転させることにより、すなわち、式ＶＩＩｂ−Ｒ7の化合物（式中、Ｒ7は、上記のとおりであり、ここで、Ｒ00は、Ｃ1〜Ｃ4アルキルである）を、式ＸＸＸＩＩの化合物（式中、Ｒ8、Ｇ1、Ｇ2、Ｇ3、Ｇ4およびＧ5は、上記のとおりである）と、水素化ナトリウムＮａＨ、リチウムジイソプロピルアミドＬＤＡ、ヘキサメチルジシラザンリチウムＬｉＨＭＤＳ、ナトリウムメトキシドＮａＯＭｅまたはナトリウムエトキシドなどの塩基の存在下、トルエン、テトラヒドロフランＴＨＦまたはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドＤＭＦ（またはその混合物）などの溶剤中において−７８〜１２０℃、好ましくは０〜１００℃の温度で反応させることにより調製され得る。
【０１２２】
式ＩＩの化合物のサブグループ（式中、Ｇ1、Ｇ2、Ｇ3、Ｇ4およびＧ5は、式Ｉに記載されているとおりであり、Ｒ7bは、式Ｑ1b〜Ｑ2b
【化８８】
2018533550.tif 000090
からなる群から選択されるラジカルであり、ここで、Ａ、ＸおよびＲ1は、式Ｉにおいて定義されているとおりであり、Ｘｂは、例えば、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素（好ましくは塩素または臭素であるが、Ｒ7bがＱ2bである場合にはフッ素も好ましい）、またはトリフルオロメタンスルホン酸などのアリール−もしくはアルキルスルホネートといった脱離基であり、ここで、Ｇ6は、式Ｕ−２によって表されており、Ｒ8およびＲ9は、式Ｉに記載されているとおりである）は、式ＩＩ−Ｕ−２−ｂの化合物と定義され得る。
【０１２３】
このような式ＩＩ−Ｕ−２−ｂの化合物は、
【化８９】
2018533550.tif 000091
式ＸＸＩＸのヒドラジン化合物またはその塩（好ましくは塩酸塩もしくは臭化水素酸塩といったヒドロハロゲン化物塩、またはいずれかの他の均等な塩など）（式中、Ｒ9は、上記のとおりである）と、式ＸＸＸｂのジケトン化合物またはその互変異性体形態（式中、Ｇ1、Ｇ2、Ｇ3、Ｇ4、Ｇ5、Ｒ7bおよびＲ8は、上記のとおりである）との、任意選択により酢酸ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムまたはトリエチルアミンなどの塩基の存在下、酢酸ＡｃＯＨ、トルエンＰｈＭｅ、テトラヒドロフラン、ジオキサン、メタノール、エタノールＥｔＯＨまたはアセトニトリルなどの溶剤中における２０〜１２０℃、好ましくは２０〜１００℃の温度での反応により調製可能である。このような変換の例は、例えば、Ｃａｔａｌｙｓｉｓ  Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ，２９，１９４−１９７，２０１２に見出され得る。
【０１２４】
式ＸＸＸｂの化合物またはその互変異性体形態（式中、Ｇ1、Ｇ2、Ｇ3、Ｇ4、Ｇ5、Ｒ7bおよびＲ8は、上記のとおりである）は、
【化９０】
2018533550.tif 000092
既述の式ＶＩｂの化合物（式中、Ｇ1、Ｇ2、Ｇ3、Ｇ4およびＧ5は、上記に定義されており、Ｒ00は、Ｃ1〜Ｃ4アルキルである）を、式ＸＸＸＩｂの化合物（式中、Ｒ7bおよびＲ8は、上記のとおりである）と、水素化ナトリウムＮａＨ、リチウムジイソプロピルアミドＬＤＡ、ヘキサメチルジシラザンリチウムＬｉＨＭＤＳ、ナトリウムメトキシドＮａＯＭｅまたはナトリウムエトキシドなどの塩基の存在下、トルエン、テトラヒドロフランＴＨＦまたはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドＤＭＦ（またはその混合物）などの溶剤中において−７８〜１２０℃、好ましくは０〜１００℃の温度で反応させることにより調製され得る。このような変換の例は、例えば、Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ  Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ，３７（１９），３３９３−３４０２，２００７またはＰｏｌｙｈｅｄｒｏｎ  ９（２３），２８３９−２８４５，１９９０に見出され得る。
【０１２５】
式ＸＸＸｂの化合物またはその互変異性体形態（式中、Ｇ1、Ｇ2、Ｇ3、Ｇ4、Ｇ5、Ｒ7bおよびＲ8は、上記のとおりである）はまた、
【化９１】
2018533550.tif 000093
２つの反応中心の極性を反転させることにより、すなわち、式ＶＩＩｂ−Ｒ7bの化合物（式中、Ｒ7bは、上記のとおりであり、ここで、Ｒ00は、Ｃ1〜Ｃ4アルキルである）を、式ＸＸＸＩＩの化合物（式中、Ｒ8、Ｇ1、Ｇ2、Ｇ3、Ｇ4およびＧ5は、上記のとおりである）と、水素化ナトリウムＮａＨ、リチウムジイソプロピルアミドＬＤＡ、ヘキサメチルジシラザンリチウムＬｉＨＭＤＳ、ナトリウムメトキシドＮａＯＭｅまたはナトリウムエトキシドなどの塩基の存在下、トルエン、テトラヒドロフランＴＨＦまたはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドＤＭＦ（またはその混合物）などの溶剤中において−７８〜１２０℃、好ましくは０〜１００℃の温度で反応させることにより調製され得る。
【０１２６】
式ＸＸＸｂの化合物の特定のサブグループである式（ＸＸＸｂ−ｉ）
【化９２】
2018533550.tif 000094
（式中、
ＸおよびＲ8は、上記の式Ｉに定義されているとおりであり；好ましくはＲ8は、水素またはメチルであり、さらにより好ましくはＲ8は、水素であり；
Ｘbは、ハロゲン、好ましくはフッ素または塩素であり；
Ｘcは、ラジカル
【化９３】
2018533550.tif 000095
であり、これは、好ましくは、式Ｇ７、Ｇ８およびＧ９：
【化９４】
2018533550.tif 000096
（式中、Ｒ4およびＲ5は、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、好ましくはトリフルオロメチルから独立して選択される）
からなる群から選択される）
の化合物は新規であり、特に本発明に係る式Ｉの化合物の調製のために開発されたものであり、従って、本発明のさらなる目的を表す。式Ｉの化合物の置換基の優先度および好ましい実施形態は、式（ＸＸＸｂ−ｉ）の化合物についても有効である。
【０１２７】
式ＩＩ−Ｕ−２−ｂの化合物（式中、Ｒ7bは、式Ｑ1bのラジカルであり、すべての他の置換基の定義は、上記のとおりである）は、式ＸＸＸＩＩＩの化合物（スキーム１を参照されたい）（式中、Ｇ6は、式Ｕ−２によって表され、すべての他の置換基の定義は、上記のとおりである）と均等である。
【０１２８】
従って、式ＩＩ−Ｕ−２−ｂの化合物（式中、Ｒ7bは、式Ｑ1bのラジカルである）は、式Ｉ−Ｑ1の化合物（式中、Ｇ6は、スキーム１および２において見出される記載および図示に係るＵ−２によって表される（上記のスキーム１および２に関連する文章、記載および調製方法を参照されたい））に転換され得る。
【０１２９】
同様に、式ＩＩ−Ｕ−２−ｂの化合物（式中、Ｒ7bは、式Ｑ2bのラジカルであり、すべての他の置換基の定義は、上記のとおりである）は、式ＸＸＸＩＩＩ−ｐの化合物（スキーム４を参照されたい）（式中、Ｇ6は、式Ｕ−２によって表され、すべての他の置換基の定義は、上記のとおりである）と均等である。
【０１３０】
従って、式ＩＩ−Ｕ−２−ｂの化合物（式中、Ｒ7bは、式Ｑ2bのラジカルである）は、式Ｉ−Ｑ2の化合物（式中、Ｇ6は、スキーム４において見出される記載および図示に係るＵ−２によって表される（上記のスキーム３および４に関連する文章、記載および調製方法を参照されたい））に転換され得る。
【０１３１】
式ＸＸＸＩＩおよびＸＸＩＸの化合物（それぞれの置換基定義については、上記の文章を参照されたい）は、場合により公知の化合物であるか、または文献に記載されている公知の方法により調製可能である。
【０１３２】
式ＶＩＩｂ−Ｒ7およびＶＩＩｂ−Ｒ7bの化合物（それぞれの置換基定義については、上記の文章を参照されたい）は、式ＶＩＩｂの化合物の調製について上記されているものと同様の方法により調製可能である。
【０１３３】
式ＸＸＸＩａ、ＸＸＸＩおよびＸＸＸＩｂの化合物（それぞれの置換基定義については、上記の文章を参照されたい）は、共通の式ＸＸＸＩ−ＧR7（式中、Ｒ8は、上記のとおりであり、ＧR7は、Ｒ7a、Ｒ7またはＲ7bであり、ここで、Ｒ7aは、式Ｑ1a〜Ｑ2aからなる群から選択されるラジカルであり、Ｒ7は、式Ｑ1およびＱ2からなる群から選択されるラジカルであり、ならびにＲ7bは、式Ｑ1b〜Ｑ2bからなる群から選択されるラジカルであり、ここで、Ｑ1a、Ｑ2a、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ1bおよびＱ2bは、上記に定義されているとおりである）にグループ分けされ得る。
【０１３４】
このような式ＸＸＸＩ−ＧR7の化合物は、
【化９５】
2018533550.tif 000097
通例、入手可能である酸または式ＸＸＸＩ−ＳＭ−１およびＸＸＸＩ−ＳＭ−４のニトリル出発材料（式中、ＧR7は、上記に定義されているとおりである）から調製され得る。従って、式ＸＸＸＩ−ＧR7の化合物は、例えばＣ．Ｆｅｒｒｉ，“Ｒｅａｋｔｉｏｎｅｎ  ｄｅｒ  Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ  Ｓｙｎｔｈｅｓｅ”，Ｇｅｏｒｇ  Ｔｈｉｅｍｅ  Ｖｅｒｌａｇ，Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ，１９７８，ｐａｇｅ  ２２３ｆｆに記載されているとおり、式ＸＸＸＩ−ＳＭ−４のニトリル化合物から、式Ｒ8ＣＨ2ＭｇＨａｌのグリニャール試薬（式中、Ｈａｌは、ハロゲン、好ましくは塩素または臭素である）との反応、これに続く酸性加水分解により調製され得る。このプロセスは、通常、−２０℃〜室温の温度で、ジエチルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、テトラヒドロフランＴＨＦまたはジオキサンといったエーテルなどの不活性溶剤中において実施される。あるいは、式ＸＸＸＩ−ＧR7の化合物は、式ＸＸＸＩ−ＳＭ−３のワインレブ（Ｗｅｉｎｒｅｂ）アミドから、これをワインレブ（Ｗｅｉｎｒｅｂ）の方法（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔｅｒｓ  １９８１，２２，３８１５−３８１８）に従って上記の式Ｒ8ＣＨ2ＭｇＨａｌのグリニャール試薬で処理することで調製され得る。式ＸＸＸＩ−ＳＭ−２のハロゲン化アシル（式中、Ｘ00は、ハロゲン、好ましくは塩素である）（式ＸＸＸＩ−ＳＭ−１の化合物から当業者に公知の方法によって容易に調製される；上記の変換ＶＩＩ〜ＶＩＩａを参照されたい）は、当業者に公知の方法によるＮ，Ｏ−ジメチルヒドロキシルアミンを伴う反応で式ＸＸＸＩ−ＳＭ−３のワインレブ（Ｗｅｉｎｒｅｂ）アミドに転換される。
【０１３５】
式ＸＸＸＩ−ＳＭ−１およびＸＸＸＩ−ＳＭ−４の化合物（それぞれの置換基定義については、上記の文章を参照されたい）は、場合により公知の化合物であるか、または文献に記載されている公知の方法により調製可能である。
【０１３６】
反応剤は、塩基の存在下で反応され得る。好適な塩基の例は、アルカリ金属またはアルカリ土類金属水酸化物、アルカリ金属またはアルカリ土類金属水素化物、アルカリ金属またはアルカリ土類金属アミド、アルカリ金属またはアルカリ土類金属アルコキシド、アルカリ金属またはアルカリ土類金属酢酸塩、アルカリ金属またはアルカリ土類金属炭酸塩、アルカリ金属またはアルカリ土類金属ジアルキルアミドまたはアルカリ金属またはアルカリ土類金属アルキルシリルアミド、アルキルアミド、アルキレンジアミド、遊離またはＮ−アルキル化飽和または不飽和シクロアルキルアミン、塩基性複素環、水酸化アンモニウムおよび炭素環式アミンである。挙げられる例は、水酸化ナトリウム、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、ナトリウムメトキシド、酢酸ナトリウム、炭酸ナトリウム、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、水酸化カリウム、炭酸カリウム、水素化カリウム、リチウムジイソプロピルアミド、カリウムビス（トリメチルシリル）アミド、水素化カルシウム、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリエチレンジアミン、シクロヘキシルアミン、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、キヌクリジン、Ｎ−メチルモルホリン、水酸化ベンジルトリメチルアンモニウムおよび１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）である。
【０１３７】
反応剤は、そのままで、すなわち、溶媒または希釈剤を加えずに、互いに反応され得る。しかしながら、ほとんどの場合、不活性溶媒または希釈剤またはこれらの混合物を加えることが有利である。反応が塩基の存在下で行われる場合、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリンまたはＮ，Ｎ−ジエチルアニリンなどの過剰に用いられる塩基は、溶媒または希釈剤としても働き得る。
【０１３８】
反応は、約−８０℃〜約＋１４０℃、好ましくは約−３０℃〜約＋１００℃の温度範囲、多くの場合、周囲温度から約＋８０℃の範囲で行われるのが有利である。
【０１３９】
式Ｉの化合物は、式Ｉの出発化合物の１つ以上の置換基を、慣例的な方法で、本発明に係る他の置換基で置換することにより、式Ｉの別の化合物へと、それ自体公知の方法で転化され得る。
【０１４０】
それぞれ好適な反応条件および出発材料の選択に応じて、例えば、１つの反応工程において、１個の置換基を本発明に係る別の置換基で単に置換することが可能であり、または複数の置換基が、同じ反応工程において、本発明に係る他の置換基で置換され得る。
【０１４１】
式Ｉの化合物の塩は、それ自体公知の方法で調製され得る。従って、例えば、式Ｉの化合物の酸付加塩が、好適な酸または好適なイオン交換試薬による処理によって得られ、塩基による塩が、好適な塩基または好適なイオン交換試薬による処理によって得られる。
【０１４２】
式Ｉの化合物の塩は、例えば、好適な塩基性化合物または好適なイオン交換試薬による処理により、遊離化合物Ｉの酸付加塩へと、および例えば、好適な酸または好適なイオン交換試薬による処理により、塩基による塩へと、慣例的な方法で転化され得る。
【０１４３】
式Ｉの化合物の塩は、例えば塩化銀を形成する無機塩が不溶性であり、従って反応混合物から沈殿する好適な溶媒中で、例えば、塩酸塩などの無機酸塩を、酸のナトリウム塩、バリウム塩または銀塩などの好適な金属塩、例えば酢酸銀で処理することにより、式Ｉの化合物の他の塩、酸付加塩、例えば、他の酸付加塩へと、それ自体公知の方法で転化され得る。
【０１４４】
手順または反応条件に応じて、塩形成特性を有する式Ｉの化合物が、遊離形態または塩の形態で得られる。
【０１４５】
式Ｉの化合物および必要に応じてその互変異性体は、それぞれ遊離形態または塩形態で、分子中に現れる不斉炭素原子の数、絶対および相対配置に応じて、および／または分子中に現れる非芳香族二重結合の配置に応じて、例えば、対掌体および／またはジアステレオマーなどの純粋な異性体の形態で、あるいは鏡像異性体混合物、例えば、ラセミ体、ジアステレオマー混合物またはラセミ体混合物などの異性体混合物として、可能な異性体の１つの形態でまたはこれらの混合物として存在することができ；本発明は、純粋な異性体に関し、可能なすべての異性体混合物にも関し、立体化学の詳細がそれぞれ特に記載されていない場合でも、上記および下記においてこの意味でそれぞれ理解されるべきである。
【０１４６】
式Ｉの化合物のジアステレオマー混合物またはラセミ混合物は、どの出発材料および手順が選択されたかに応じて得られる遊離形態または塩形態で、例えば、分別結晶化、蒸留および／またはクロマトグラフィにより、成分の物理化学的差異に基づいて、純粋なジアステレオマーまたはラセミ体へと、公知の方法で分離され得る。
【０１４７】
同様の方法で得られるラセミ体などの鏡像異性体混合物は、公知の方法により、例えば、光学活性溶媒からの再結晶化により、キラル吸着剤におけるクロマトグラフィ、例えば、好適な微生物を用いたアセチルセルロースにおける高速液体クロマトグラフィ（ＨＰＬＣ）により、例えば、１つのみの鏡像異性体が複合されるキラルクラウンエーテルを用いた、包接化合物の形成を介した特定の固定化酵素による開裂により、またはジアステレオマー塩への転化により、例えば、塩基性最終生成物ラセミ体を、カルボン酸、例えばショウノウ酸、酒石酸またはリンゴ酸、またはスルホン酸、例えばカンファースルホン酸などの光学活性酸と反応させ、このように得られるジアステレオマー混合物を、例えば、異なる溶解度に基づく分別結晶によって分離して、好適な物質、例えば塩基性物質の作用により、所望の鏡像異性体がそれから放出され得るジアステレオマーを得ることによって光学対掌体へと分解され得る。
【０１４８】
純粋なジアステレオマーまたは鏡像異性体は、本発明に従って、好適な異性体混合物を分離することによるだけでなく、ジアステレオ選択的またはエナンチオ選択的合成の一般に知られている方法によっても、例えば、立体化学特性を有する出発材料を用いて、本発明に係る方法を行うことによっても得られる。
【０１４９】
Ｎ−オキシドは、酸無水物、例えば無水トリフルオロ酢酸の存在下で式Ｉの化合物を好適な酸化剤、例えばＨ2Ｏ2／尿素付加物と反応させることによって調製され得る。このような酸化は、例えば、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，３２（１２），２５６１−７３，１９８９または国際公開第００／１５６１５号といった文献から公知である。
【０１５０】
個々の成分が異なる生物学的活性を有する場合、それぞれ生物学的により有効な異性体、例えば鏡像異性体またはジアステレオマー、または異性体混合物、例えば鏡像異性体混合物またはジアステレオマー混合物を単離または合成することが有利である。
【０１５１】
式Ｉの化合物および必要に応じてその互変異性体は、それぞれ遊離形態または塩形態で、必要に応じて、水和物の形態で得ることもでき、および／または他の溶媒、例えば、固体形態で存在する化合物の結晶化に使用され得た溶媒を含む。
【０１５２】
以下の表１〜２７に表される化合物は、上述される方法に従って調製され得る。以下に続く例は、本発明を例示し、式Ｉの好ましい化合物を示すことが意図される。
【０１５３】
表１：この表は、式Ｉ−１ａ−Ｕ０の１２種の化合物１．００１〜１．０１２
【化９６】
2018533550.tif 000098
（式中、Ｘ1は、Ｓであり、Ｒ8は、水素であり、およびＱRx、Ａ、Ｒ11、Ｇ1、Ｇ2、Ｇ3、Ｇ4およびＧ5は、以下に定義されているとおりである）
および表１の化合物のＮ−オキシドを開示する。
【０１５４】
【表１】
2018533550.tif 000099
【０１５５】
表２：この表は、式Ｉ−１ａ−Ｕ０の１２種の化合物２．００１〜２．０１２（式中、Ｘ1は、ＳＯであり、Ｒ8は、水素であり、およびＱRx、Ａ、Ｒ11、Ｇ1、Ｇ2、Ｇ3、Ｇ4およびＧ5は、表１において定義されているとおりである）を開示する。
【０１５６】
表３：この表は、式Ｉ−１ａ−Ｕ０の１２種の化合物３．００１〜３．０１２（式中、Ｘ1は、ＳＯ2であり、Ｒ8は、水素であり、およびＱRx、Ａ、Ｒ11、Ｇ1、Ｇ2、Ｇ3、Ｇ4およびＧ5は、表１において定義されているとおりである）を開示する。
【０１５７】
表４：この表は、式Ｉ−２ａ−Ｕ３の８種の化合物４．００１〜４．００８
【化９７】
2018533550.tif 000100
（式中、Ｘ2は、Ｓであり、Ｒ8は、水素であり、およびＱRx、Ａ、Ｒ12、Ｇ1、Ｇ2、Ｇ3、Ｇ4およびＧ5は、以下に定義されているとおりである）
および表４の化合物のＮ−オキシドを開示する。
【０１５８】
【表２】
2018533550.tif 000101
【０１５９】
表５：この表は、式Ｉ−２ａ−Ｕ３の８種の化合物５．００１〜５．００８（式中、Ｘ2は、ＳＯであり、Ｒ8は、水素であり、およびＱRx、Ａ、Ｒ12、Ｇ1、Ｇ2、Ｇ3、Ｇ4およびＧ5は、表４において定義されているとおりである）を開示する。
【０１６０】
表６：この表は、式Ｉ−２ａ−Ｕ３の８種の化合物６．００１〜６．００８（式中、Ｘ2は、ＳＯ2であり、Ｒ8は、水素であり、およびＱRx、Ａ、Ｒ12、Ｇ1、Ｇ2、Ｇ3、Ｇ4およびＧ5は、表４において定義されているとおりである）を開示する。
【０１６１】
表７：この表は、式Ｉ−３ａ−Ｕ５の９種の化合物７．００１〜７．００９
【化９８】
2018533550.tif 000102
（式中、Ｘ3は、Ｓであり、およびＱRx、Ａ、Ｒ13、Ｇ1、Ｇ2、Ｇ3、Ｇ4およびＧ5は、以下に定義されているとおりである）
および表７の化合物のＮ−オキシドを開示する。
【０１６２】
【表３】
2018533550.tif 000103
【０１６３】
表８：この表は、式Ｉ−３ａ−Ｕ５の９種の化合物８．００１〜８．００９（式中、Ｘ3は、ＳＯであり、およびＱRx、Ａ、Ｒ13、Ｇ1、Ｇ2、Ｇ3、Ｇ4およびＧ5は、表７において定義されているとおりである）を開示する。
【０１６４】
表９：この表は、式Ｉ−３ａ−Ｕ５の９種の化合物９．００１〜９．００９（式中、Ｘ3は、ＳＯ2であり、およびＱRx、Ａ、Ｒ13、Ｇ1、Ｇ2、Ｇ3、Ｇ4およびＧ5は、表７において定義されているとおりである）を開示する。
【０１６５】
表１０：この表は、式Ｉ−４ａ−Ｕ２の９種の化合物１０．００１〜１０．００９
【化９９】
2018533550.tif 000104
（式中、Ｘ4は、Ｓであり、Ｒ8は、水素であり、Ｒ9は、メチルであり、およびＱRx、Ａ、Ｒ14、Ｇ1、Ｇ2、Ｇ3、Ｇ4およびＧ5は、以下に定義されているとおりである）
および表１０の化合物のＮ−オキシドを開示する。
【０１６６】
【表４】
2018533550.tif 000105
【０１６７】
表１１：この表は、式Ｉ−４ａ−Ｕ２の９種の化合物１１．００１〜１１．００９（式中、Ｘ4は、ＳＯであり、Ｒ8は、水素であり、Ｒ9は、メチルであり、およびＱRx、Ａ、Ｒ14、Ｇ1、Ｇ2、Ｇ3、Ｇ4およびＧ5は、表１０において定義されているとおりである）を開示する。
【０１６８】
表１２：この表は、式Ｉ−４ａ−Ｕ２の９種の化合物１２．００１〜１２．００９（式中、Ｘ4は、ＳＯ2であり、Ｒ8は、水素であり、Ｒ9は、メチルであり、およびＱRx、Ａ、Ｒ14、Ｇ1、Ｇ2、Ｇ3、Ｇ4およびＧ5は、表１０において定義されているとおりである）を開示する。
【０１６９】
表１３：この表は、式Ｉ−１ｂ−Ｕ０の４種の化合物１３．００１〜１３．００４
【化１００】
2018533550.tif 000106
（式中、Ｘ1は、Ｓであり、Ｒ8は、水素であり、およびＱRy、Ａ、Ｒ11、Ｇ1、Ｇ2、Ｇ3、Ｇ4およびＧ5は、以下に定義されているとおりである）
および表１３の化合物のＮ−オキシドを開示する。
【０１７０】
【表５】
2018533550.tif 000107
【０１７１】
表１４：この表は、式Ｉ−１ｂ−Ｕ０の４種の化合物１４．００１〜１４．００４（式中、Ｘ1は、ＳＯであり、Ｒ8は、水素であり、およびＱRy、Ａ、Ｒ11、Ｇ1、Ｇ2、Ｇ3、Ｇ4およびＧ5は、表１３において定義されているとおりである）を開示する。
【０１７２】
表１５：この表は、式Ｉ−１ｂ−Ｕ０の４種の化合物１５．００１〜１５．００４（式中、Ｘ1は、ＳＯ2であり、Ｒ8は、水素であり、およびＱRy、Ａ、Ｒ11、Ｇ1、Ｇ2、Ｇ3、Ｇ4およびＧ5は、表１３において定義されているとおりである）を開示する。
【０１７３】
表１６：この表は、式Ｉ−２ｂ−Ｕ３の４種の化合物１６．００１〜１６．００４
【化１０１】
2018533550.tif 000108
（式中、Ｘ2は、Ｓであり、Ｒ8は、水素であり、およびＱRy、Ａ、Ｒ12、Ｇ1、Ｇ2、Ｇ3、Ｇ4およびＧ5は、以下に定義されているとおりである）
および表１６の化合物のＮ−オキシドを開示する。
【０１７４】
【表６】
2018533550.tif 000109
【０１７５】
表１７：この表は、式Ｉ−２ｂ−Ｕ３の４種の化合物１７．００１〜１７．００４（式中、Ｘ2は、ＳＯであり、Ｒ8は、水素であり、およびＱRy、Ａ、Ｒ12、Ｇ1、Ｇ2、Ｇ3、Ｇ4およびＧ5は、表１６において定義されているとおりである）を開示する。
【０１７６】
表１８：この表は、式Ｉ−２ｂ−Ｕ３の４種の化合物１８．００１〜１８．００４（式中、Ｘ2は、ＳＯ2であり、Ｒ8は、水素であり、およびＱRy、Ａ、Ｒ12、Ｇ1、Ｇ2、Ｇ3、Ｇ4およびＧ5は、表１６において定義されているとおりである）を開示する。
【０１７７】
表１９：この表は、式Ｉ−３ｂ−Ｕ５の４種の化合物１９．００１〜１９．００４
【化１０２】
2018533550.tif 000110
（式中、Ｘ3は、Ｓであり、およびＱRy、Ａ、Ｒ13、Ｇ1、Ｇ2、Ｇ3、Ｇ4およびＧ5は、以下に定義されているとおりである）
および表１９の化合物のＮ−オキシドを開示する。
【０１７８】
【表７】
2018533550.tif 000111
【０１７９】
表２０：この表は、式Ｉ−３ｂ−Ｕ５の４種の化合物２０．００１〜２０．００４（式中、Ｘ3は、ＳＯであり、およびＱRy、Ａ、Ｒ13、Ｇ1、Ｇ2、Ｇ3、Ｇ4およびＧ5は、表１９において定義されているとおりである）を開示する。
【０１８０】
表２１：この表は、式Ｉ−３ｂ−Ｕ５の４種の化合物２１．００１〜２１．００４（式中、Ｘ3は、ＳＯ2であり、およびＱRy、Ａ、Ｒ13、Ｇ1、Ｇ2、Ｇ3、Ｇ4およびＧ5は、表１９において定義されているとおりである）を開示する。
【０１８１】
表２２：この表は、式Ｉ−４ｂ−Ｕ２の１０種の化合物２２．００１〜２２．０１０
【化１０３】
2018533550.tif 000112
（式中、Ｘ4は、Ｓであり、Ｒ8は、水素であり、Ｒ9は、メチルであり、およびＱRy、Ａ、Ｒ14、Ｇ1、Ｇ2、Ｇ3、Ｇ4およびＧ5は、以下に定義されているとおりである）
および表２２の化合物のＮ−オキシドを開示する。
【０１８２】
【表８】
2018533550.tif 000113
【０１８３】
表２３：この表は、式Ｉ−４ｂ−Ｕ２の１０種の化合物２３．００１〜２３．０１０（式中、Ｘ4は、ＳＯであり、Ｒ8は、水素であり、Ｒ9は、メチルであり、およびＱRy、Ａ、Ｒ14、Ｇ1、Ｇ2、Ｇ3、Ｇ4およびＧ5は、表２２において定義されているとおりである）を開示する。
【０１８４】
表２４：この表は、式Ｉ−４ｂ−Ｕ２の１０種の化合物２４．００１〜２４．０１０（式中、Ｘ4は、ＳＯ2であり、Ｒ8は、水素であり、Ｒ9は、メチルであり、およびＱRy、Ａ、Ｒ14、Ｇ1、Ｇ2、Ｇ3、Ｇ4およびＧ5は、表２２において定義されているとおりである）を開示する。
【０１８５】
表２５：この表は、式Ｉ−２ａ−Ｕ３の２種の化合物２５．００１〜２５．００２
【化１０４】
2018533550.tif 000114
（式中、Ｘ2は、Ｓであり、Ｒ8は、メチルであり、およびＱRx、Ａ、Ｒ12、Ｇ1、Ｇ2、Ｇ3、Ｇ4およびＧ5は、以下に定義されているとおりである）
および表２５の化合物のＮ−オキシドを開示する。
【０１８６】
【表９】
2018533550.tif 000115
【０１８７】
表２６：この表は、式Ｉ−２ａ−Ｕ３の２種の化合物２６．００１〜２６．００２（式中、Ｘ2は、ＳＯであり、Ｒ8は、メチルであり、およびＱRx、Ａ、Ｒ12、Ｇ1、Ｇ2、Ｇ3、Ｇ4およびＧ5は、表２５において定義されているとおりである）を開示する。
【０１８８】
表２７：この表は、式Ｉ−２ａ−Ｕ３の２種の化合物２７．００１〜２７．００２（式中、Ｘ2は、ＳＯ2であり、Ｒ8は、メチルであり、およびＱRx、Ａ、Ｒ12、Ｇ1、Ｇ2、Ｇ3、Ｇ4およびＧ5は、表２５において定義されているとおりである）を開示する。
【０１８９】
本発明に係る式Ｉの化合物は、低い施用量でも有害生物防除の分野で予防的におよび／または治療的に有益な活性成分であり、これは、非常に好ましい殺生物スペクトルを有し、温血動物種、魚類および植物によって良好な耐容性を示される。本発明に係る活性成分は、昆虫またはダニ目（Ａｃａｒｉｎａ）の代表例などの、通常の感受性の動物有害生物だけでなく、耐性がある動物有害生物のすべてまたは個々の発育段階に対しても作用する。本発明に係る活性成分の殺虫または殺ダニ活性は、直接、すなわち、直ちにまたはいくらかの時間が経過してから初めて、例えば脱皮中に起こる有害生物の破壊として、または間接的に、例えば、減少した産卵および／または孵化率、少なくとも５０〜６０％の破壊率（死亡率）に対応する良好な活性として現れることがある。
【０１９０】
上記の動物有害生物の例は、以下のとおりである：
ダニ目（Ａｃａｒｉｎａ）から、例えば、アカリツス属（Ａｃａｌｉｔｕｓ  ｓｐｐ）、アカルス属（Ａｃｕｌｕｓ  ｓｐｐ）、アカリカルス属（Ａｃａｒｉｃａｌｕｓ  ｓｐｐ）、アセリア属（Ａｃｅｒｉａ  ｓｐｐ）、アシブトコナダニ（Ａｃａｒｕｓ  ｓｉｒｏ）、キララマダニ属（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、ナガヒメダニ属（Ａｒｇａｓ  ｓｐｐ．）、ウシマダニ属（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ブレビパルパス属（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ  ｓｐｐ．）、ブリオビア属（Ｂｒｙｏｂｉａ  ｓｐｐ）、カリピトリメルス属（Ｃａｌｉｐｉｔｒｉｍｅｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ショクヒヒゼンダニ属（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ワクモ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ）、デルマトファゴイデス属（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ）、エオテトラニカス属（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ）、エリオフィエス属（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ  ｓｐｐ．）、ヘミタルソネムス属（Ｈｅｍｉｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ）、イボマダニ属（Ｈｙａｌｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、タネガタマダニ属（Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、オリゴニクス属（Ｏｌｙｇｏｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ）、カズキダニ属（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ  ｓｐｐ．）、ポリファゴタルソネ・ラタス（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅ  ｌａｔｕｓ）、パノニクス属（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ミカンサビダニ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ  ｏｌｅｉｖｏｒａ）、フィトネムス属（Ｐｈｙｔｏｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ）、ポリファゴタロソネムス属（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ）、キュウセンヒゼンダニ属（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、コイタマダニ属（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、リゾグリフス属（Ｒｈｉｚｏｇｌｙｐｈｕｓ  ｓｐｐ．）、サルコプテス属（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ステネオタルソネムス属（Ｓｔｅｎｅｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ）、ホコリダニ属（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ．）およびテトラニクス属（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）；
シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒａ）から、例えば、ブタジラミ属（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、リノグナツス属（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ペディクルス属（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ペムフィグス属（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ  ｓｐｐ．）およびフィロキセラ属（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ  ｓｐｐ．）；
鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）から、例えば、アグリオテス属（Ａｇｒｉｏｔｅｓ  ｓｐｐ．）、アンフィマロン・マジャレ（Ａｍｐｈｉｍａｌｌｏｎ  ｍａｊａｌｅ）、セマダラコガネ（Ａｎｏｍａｌａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、アントノムス属（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ  ｓｐｐ．）、マグソコガネ属（Ａｐｈｏｄｉｕｓ  ｓｐｐ）、アスチラス・アトロマクラタス（Ａｓｔｙｌｕｓ  ａｔｒｏｍａｃｕｌａｔｕｓ）、アテニウス属（Ａｔａｅｎｉｕｓ  ｓｐｐ）、アトマリア・リネアリス（Ａｔｏｍａｒｉａ  ｌｉｎｅａｒｉｓ）、カエトクネマ・チビアリス（Ｃｈａｅｔｏｃｎｅｍａ  ｔｉｂｉａｌｉｓ）、セロトマ属（Ｃｅｒｏｔｏｍａ  ｓｐｐ）、コノデルス属（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ  ｓｐｐ）、コスモポリテス属（Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ  ｓｐｐ．）、コチニス・ニチダ（Ｃｏｔｉｎｉｓ  ｎｉｔｉｄａ）、クルクリオ属（Ｃｕｒｃｕｌｉｏ  ｓｐｐ．）、シクロセファラ属（Ｃｙｃｌｏｃｅｐｈａｌａ  ｓｐｐ）、デルメステス属（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ジアブロチカ属（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｓｐｐ．）、アブデルスツノカブトムシ（Ｄｉｌｏｂｏｄｅｒｕｓ  ａｂｄｅｒｕｓ）、エピラクナ属（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ  ｓｐｐ．）、エレムヌス属（Ｅｒｅｍｎｕｓ  ｓｐｐ．）、ヘテロニクス・アラトル（Ｈｅｔｅｒｏｎｙｃｈｕｓ  ａｒａｔｏｒ）、コーヒーノミキクイムシ（Ｈｙｐｏｔｈｅｎｅｍｕｓ  ｈａｍｐｅｉ）、ラグリア・フイロサ（Ｌａｇｒｉａ  ｖｉｌｏｓａ）、コロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ  ｄｅｃｅｍＬｉｎｅａｔａ）、リッソルホプトルス属（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ  ｓｐｐ．）、リオゲニス属（Ｌｉｏｇｅｎｙｓ  ｓｐｐ）、マエコラスピス属（Ｍａｅｃｏｌａｓｐｉｓ  ｓｐｐ）、アカビロウドコガネ（Ｍａｌａｄｅｒａ  ｃａｓｔａｎｅａ）、メガセリス属（Ｍｅｇａｓｃｅｌｉｓ  ｓｐｐ）、メリゲテス・アエネウス（Ｍｅｌｉｇｈｅｔｅｓ  ａｅｎｅｕｓ）、メロロンタ属（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ  ｓｐｐ．）、マイオクロウス・アルマツス（Ｍｙｏｃｈｒｏｕｓ  ａｒｍａｔｕｓ）、オリカエフィルス属（Ｏｒｙｃａｅｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、オチオリンクス属（Ｏｔｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、フィロファガ属（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ  ｓｐｐ）、フリクチヌス属（Ｐｈｌｙｃｔｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、ポピリア属（Ｐｏｐｉｌｌｉａ  ｓｐｐ．）、プシリオデス属（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、リソマツス・アウブチリス（Ｒｈｙｓｓｏｍａｔｕｓ  ａｕｂｔｉｌｉｓ）、リゾペルタ属（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ  ｓｐｐ．）、コガネムシ科（Ｓｃａｒａｂｅｉｄａｅ）、シトフィルス属（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、シトトルガ属（Ｓｉｔｏｔｒｏｇａ  ｓｐｐ．）、ソマチカス属（Ｓｏｍａｔｉｃｕｓ  ｓｐｐ）、スフェノフォラス属（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ  ｓｐｐ）、ステルネクススブ・シグナツス（Ｓｔｅｒｎｅｃｈｕｓ  ｓｕｂｓｉｇｎａｔｕｓ）、ゴミムシダマシ属（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ  ｓｐｐ．）、トリボリウム属（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）およびトロゴデルマ属（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）；
双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）から、例えば、ヤブカ属（Ａｅｄｅｓ  ｓｐｐ．）、ハマダラカ属（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｐｐ）、アンテリゴナ・ソカタ（Ａｎｔｈｅｒｉｇｏｎａ  ｓｏｃｃａｔａ）、オリーブミバエ（Ｂａｃｔｒｏｃｅａ  ｏｌｅａｅ）、ビビオ・ホルツラヌス（Ｂｉｂｉｏ  ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ）、ブラジシア属（Ｂｒａｄｙｓｉａ  ｓｐｐ）、クロバエ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ  ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、セラチチス属（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ  ｓｐｐ．）、オビキンバエ属（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、イエカ属（Ｃｕｌｅｘ  ｓｐｐ．）、クテレブラ属（Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ  ｓｐｐ．）、ダクス属（Ｄａｃｕｓ  ｓｐｐ．）、デリア属（Ｄｅｌｉａ  ｓｐｐ）、キイロショウジョウバエ（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ  ｍｅｌａｎｏｇａｓｔｅｒ）、ヒメイエバエ属（Ｆａｎｎｉａ  ｓｐｐ．）、ガストロフィラス属（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ゲオミザ・トリプンクタタ（Ｇｅｏｍｙｚａ  ｔｒｉｐｕｎｃｔａｔａ）、ツェツェバエ属（Ｇｌｏｓｓｉｎａ  ｓｐｐ．）、ヒフバエ属（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）、ヒッポボスカ属（Ｈｙｐｐｏｂｏｓｃａ  ｓｐｐ．）、リリオミザ属（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ  ｓｐｐ．）、キンバエ属（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｓｐｐ．）、メラナグロミザ属（Ｍｅｌａｎａｇｒｏｍｙｚａ  ｓｐｐ．）、イエバエ属（Ｍｕｓｃａ  ｓｐｐ．）、ヒツジバエ属（Ｏｅｓｔｒｕｓ  ｓｐｐ．）、オルセオリア属（Ｏｒｓｅｏｌｉａ  ｓｐｐ．）、キモグリバエ（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ  ｆｒｉｔ）、アカザモグリハナバエ（Ｐｅｇｏｍｙｉａ  ｈｙｏｓｃｙａｍｉ）、ホルビア属（Ｐｈｏｒｂｉａ  ｓｐｐ．）、ラゴレチス属（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓ  ｓｐｐ）、リベリア・クアドリファシアタ（Ｒｉｖｅｌｉａ  ｑｕａｄｒｉｆａｓｃｉａｔａ）、スカテラ属（Ｓｃａｔｅｌｌａ  ｓｐｐ）、キノコバエ属（Ｓｃｉａｒａ  ｓｐｐ．）、サシバエ属（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｓｐｐ．）、アブ属（Ｔａｂａｎｕｓ  ｓｐｐ．）、タニア属（Ｔａｎｎｉａ  ｓｐｐ．）およびガガンボ属（Ｔｉｐｕｌａ  ｓｐｐ．）；
半翅目（Ｈｅｍｉｐｔｅｒａ）から、例えば、アカントコリス・スカブラトル（Ａｃａｎｔｈｏｃｏｒｉｓ  ｓｃａｂｒａｔｏｒ）、アクロステルナム属（Ａｃｒｏｓｔｅｒｎｕｍ  ｓｐｐ）、ウススジカスミカメムシ（Ａｄｅｌｐｈｏｃｏｒｉｓ  ｌｉｎｅｏｌａｔｕｓ）、アンブリペルタ・ニチダ（Ａｍｂｌｙｐｅｌｔａ  ｎｉｔｉｄａ）、バチコエリア・タラシナ（Ｂａｔｈｙｃｏｅｌｉａ  ｔｈａｌａｓｓｉｎａ）、ブリサス属（Ｂｌｉｓｓｕｓ  ｓｐｐ）、トコジラミ属（Ｃｉｍｅｘ  ｓｐｐ．）、クラビグララ・トメントシコリス（Ｃｌａｖｉｇｒａｌｌａ  ｔｏｍｅｎｔｏｓｉｃｏｌｌｉｓ）、クレオンチアデス属（Ｃｒｅｏｎｔｉａｄｅｓ  ｓｐｐ）、ジスタンチエラ・テオブロマ（Ｄｉｓｔａｎｔｉｅｌｌａ  ｔｈｅｏｂｒｏｍａ）、ジケロプス・フルカツス（Ｄｉｃｈｅｌｏｐｓ  ｆｕｒｃａｔｕｓ）、ジスデルクス属（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ  ｓｐｐ．）、エデッサ属（Ｅｄｅｓｓａ  ｓｐｐ）、ユーキスツス属（Ｅｕｃｈｉｓｔｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒメナガメ（Ｅｕｒｙｄｅｍａ  ｐｕｌｃｈｒｕｍ）、エウリガステル属（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ  ｓｐｐ．）、クサギカメムシ（Ｈａｌｙｏｍｏｒｐｈａ  ｈａｌｙｓ）、ホルシアス・ノビレルス（Ｈｏｒｃｉａｓ  ｎｏｂｉｌｅｌｌｕｓ）、レプトコリサ属（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ  ｓｐｐ．）、メクラカメムシ属（Ｌｙｇｕｓ  ｓｐｐ）、マルガロデス属（Ｍａｒｇａｒｏｄｅｓ  ｓｐｐ）、ムルガンチア・ヒストリオニク（Ｍｕｒｇａｎｔｉａ  ｈｉｓｔｒｉｏｎｉｃ）、ネオメガロトムス属（Ｎｅｏｍｅｇａｌｏｔｏｍｕｓ  ｓｐｐ）、タバコカスミカメムシ（Ｎｅｓｉｄｉｏｃｏｒｉｓ  ｔｅｎｕｉｓ）、ネザラ属（Ｎｅｚａｒａ  ｓｐｐ．）、ニシウス・シムランス（Ｎｙｓｉｕｓ  ｓｉｍｕｌａｎｓ）、オエバルス・インスラリス（Ｏｅｂａｌｕｓ  ｉｎｓｕｌａｒｉｓ）、ピエスマ属（Ｐｉｅｓｍａ  ｓｐｐ．）、ピエゾドルス属（Ｐｉｅｚｏｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ）、ロドニウス属（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ  ｓｐｐ．）、サールベルゲラ・シングラリス（Ｓａｈｌｂｅｒｇｅｌｌａ  ｓｉｎｇｕｌａｒｉｓ）、スカプトコリス・カスタネア（Ｓｃａｐｔｏｃｏｒｉｓ  ｃａｓｔａｎｅａ）、スコチノファラ属（Ｓｃｏｔｉｎｏｐｈａｒａ  ｓｐｐ．）、チアンタ属（Ｔｈｙａｎｔａ  ｓｐｐ）、サシガメ属（Ｔｒｉａｔｏｍａ  ｓｐｐ．）、ヴァチガ・イルデンス（Ｖａｔｉｇａ  ｉｌｌｕｄｅｎｓ）；
アシルトシウム・ピスム（Ａｃｙｒｔｈｏｓｉｕｍ  ｐｉｓｕｍ）、アダルゲス属（Ａｄａｌｇｅｓ  ｓｐｐ）、アガリアナ・エンシゲラ（Ａｇａｌｌｉａｎａ  ｅｎｓｉｇｅｒａ）、アゴノセナ・タルギオニイ（Ａｇｏｎｏｓｃｅｎａ  ｔａｒｇｉｏｎｉｉ）、アレウロジクス属（Ａｌｅｕｒｏｄｉｃｕｓ  ｓｐｐ）、アレウロカンツス属（Ａｌｅｕｒｏｃａｎｔｈｕｓ  ｓｐｐ）、アレウロロブス・バロデンシス（Ａｌｅｕｒｏｌｏｂｕｓ  ｂａｒｏｄｅｎｓｉｓ）、アレウロトリクス・フロッコスス（Ａｌｅｕｒｏｔｈｒｉｘｕｓ  ｆｌｏｃｃｏｓｕｓ）、アレイロデス・ブラシカエ（Ａｌｅｙｒｏｄｅｓ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、フタテンミドリヨコバイ（Ａｍａｒａｓｃａ  ｂｉｇｕｔｔｕｌａ）、アムリトズス・アトキンソニ（Ａｍｒｉｔｏｄｕｓ  ａｔｋｉｎｓｏｎｉ）、アノニジエラ属（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、アリマキ科（Ａｐｈｉｄｉｄａｅ）、ワタアブラムシ属（Ａｐｈｉｓ  ｓｐｐ．）、アスピジオツス属（Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ  ｓｐｐ．）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ  ｓｏｌａｎｉ）、バクテリセラ・コッケレリ（Ｂａｃｔｅｒｉｃｅｒａ  ｃｏｃｋｅｒｅｌｌｉ）、ベミシア属（Ｂｅｍｉｓｉａ  ｓｐｐ）、ブラキカウズス属（Ｂｒａｃｈｙｃａｕｄｕｓ  ｓｐｐ）、ダイコンアブラムシ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、カコプシラ属（Ｃａｃｏｐｓｙｌｌａ  ｓｐｐ）、ニンジンフタオアブラムシ（Ｃａｖａｒｉｅｌｌａ  ａｅｇｏｐｏｄｉｉ  Ｓｃｏｐ．）、セロプラスタ属（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｒ  ｓｐｐ．）、クリソムファルス・アオニジウム（Ｃｈｒｙｓｏｍｐｈａｌｕｓ  ａｏｎｉｄｉｕｍ）、オンシツマルカイガラムシ（Ｃｈｒｙｓｏｍｐｈａｌｕｓ  ｄｉｃｔｙｏｓｐｅｒｍｉ）、シカデラ属（Ｃｉｃａｄｅｌｌａ  ｓｐｐ）、シロオオヨコバイ（Ｃｏｆａｎａ  ｓｐｅｃｔｒａ）、クリプトミズス属（Ｃｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ  ｓｐｐ）、シカデュリナ属（Ｃｉｃａｄｕｌｉｎａ  ｓｐｐ）、ヒラタカタカイガラムシ（Ｃｏｃｃｕｓ  ｈｅｓｐｅｒｉｄｕｍ）、ダルブルス・マイジス（Ｄａｌｂｕｌｕｓ  ｍａｉｄｉｓ）、ジアレウロデス属（Ｄｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｓｐｐ）、ミカンキジラミ（Ｄｉａｐｈｏｒｉｎａ  ｃｉｔｒｉ）、ジウラフィス・ノキシア（Ｄｉｕｒａｐｈｉｓ  ｎｏｘｉａ）、ジサフィス属（Ｄｙｓａｐｈｉｓ  ｓｐｐ）、エンポアスカ属（Ｅｍｐｏａｓｃａ  ｓｐｐ．）、リンゴワタムシ（Ｅｒｉｏｓｏｍａ  ｌａｒｉｇｅｒｕｍ）、エリスロネウラ属（Ｅｒｙｔｈｒｏｎｅｕｒａ  ｓｐｐ．）、ガスカルジア属（Ｇａｓｃａｒｄｉａ  ｓｐｐ．）、グリカスピス・ブリンブレコンベイ（Ｇｌｙｃａｓｐｉｓ  ｂｒｉｍｂｌｅｃｏｍｂｅｉ）、ヒアダフィス・シュードブラシカエ（Ｈｙａｄａｐｈｉｓ  ｐｓｅｕｄｏｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ヒアロプテルス属（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ  ｓｐｐ）、ヒペロミズス・パリズス（Ｈｙｐｅｒｏｍｙｚｕｓ  ｐａｌｌｉｄｕｓ）、リュウガンズキンヨコバイ（Ｉｄｉｏｓｃｏｐｕｓ  ｃｌｙｐｅａｌｉｓ）、ヤコビアスカ・リビカ（Ｊａｃｏｂｉａｓｃａ  ｌｙｂｉｃａ）、ラオデルファクス属（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ  ｓｐｐ．）、ミズキカタカイガラムシ（Ｌｅｃａｎ���ｕｍ  ｃｏｒｎｉ）、レピドサフェス属（Ｌｅｐｉｄｏｓａｐｈｅｓ  ｓｐｐ．）、ニセダイコンアブラムシ（Ｌｏｐａｐｈｉｓ  ｅｒｙｓｉｍｉ）、リオゲニス・マイジス（Ｌｙｏｇｅｎｙｓ  ｍａｉｄｉｓ）、マクロシフム属（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ  ｓｐｐ．）、マハナルヴァ属（Ｍａｈａｎａｒｖａ  ｓｐｐ）、メタカルファ・プルイノサ（Ｍｅｔｃａｌｆａ  ｐｒｕｉｎｏｓａ）、ムギウスイロアブラムシ（Ｍｅｔｏｐｏｌｏｐｈｉｕｍ  ｄｉｒｈｏｄｕｍ）、ミンズス・クルズス（Ｍｙｎｄｕｓ  ｃｒｕｄｕｓ）、ミズス属（Ｍｙｚｕｓ  ｓｐｐ．）、ネオトキソプテラ属（Ｎｅｏｔｏｘｏｐｔｅｒａ  ｓｐ）、ツマグロヨコバイ属（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｓｐｐ．）、ニラパルバタ属（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｓｐｐ．）、ナシミドリオオアブラムシ（Ｎｉｐｐｏｌａｃｈｎｕｓ  ｐｉｒｉ  Ｍａｔｓ）、オドナスピス・ルタエ（Ｏｄｏｎａｓｐｉｓ  ｒｕｔｈａｅ）、オレグマ・ラニゲラ・ゼンター（Ｏｒｅｇｍａ  ｌａｎｉｇｅｒａ  Ｚｅｈｎｔｅｒ）、ヤマモモコナジラミ（Ｐａｒａｂｅｍｉｓｉａ  ｍｙｒｉｃａｅ）、パラトリオザ・コッケレリ（Ｐａｒａｔｒｉｏｚａ  ｃｏｃｋｅｒｅｌｌｉ）、パルラトリア属（Ｐａｒｌａｔｏｒｉａ  ｓｐｐ．）、ペムフィグス属（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ  ｓｐｐ．）、トウモロコシウンカ（Ｐｅｒｅｇｒｉｎｕｓ  ｍａｉｄｉｓ）、ペルキンシエラ属（Ｐｅｒｋｉｎｓｉｅｌｌａ  ｓｐｐ）、ホップイボアブラムシ（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ  ｈｕｍｕｌｉ）、フィロキセラ属（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ  ｓｐｐ）、プラノコッカス属（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、シューダウラカスピス属（Ｐｓｅｕｄａｕｌａｃａｓｐｉｓ  ｓｐｐ．）、シュードコッカス属（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、ワタノミハムシ（Ｐｓｅｕｄａｔｏｍｏｓｃｅｌｉｓ  ｓｅｒｉａｔｕｓ）、プシラ属（Ｐｓｙｌｌａ  ｓｐｐ．）、プルビナリア・エチオピカ（Ｐｕｌｖｉｎａｒｉａ  ａｅｔｈｉｏｐｉｃａ）、クアドラズピジオツス属（Ｑｕａｄｒａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ  ｓｐｐ．）、クエサダ・ギガス（Ｑｕｅｓａｄａ  ｇｉｇａｓ）、イナズマヨコバイ（Ｒｅｃｉｌｉａ  ｄｏｒｓａｌｉｓ）、ロパロシフム属（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ  ｓｐｐ．）、サイセチア属（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、スカホイデウス属（Ｓｃａｐｈｏｉｄｅｕｓ  ｓｐｐ．）、スチザフィス属（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ  ｓｐｐ．）、シトビオン属（Ｓｉｔｏｂｉｏｎ  ｓｐｐ．）、セジロウンカ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ  ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）、スピシスチルス・フェスチヌス（Ｓｐｉｓｓｉｓｔｉｌｕｓ  ｆｅｓｔｉｎｕｓ）、タロファガス・プロセルピナ（Ｔａｒｏｐｈａｇｕｓ  Ｐｒｏｓｅｒｐｉｎａ）、トキソプテラ属（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ  ｓｐｐ）、トリアレウロデス属（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｓｐｐ）、トリジスカス・スポロボリ（Ｔｒｉｄｉｓｃｕｓ  ｓｐｏｒｏｂｏｌｉ）、トリオニムス属（Ｔｒｉｏｎｙｍｕｓ  ｓｐｐ）、ミカントガリキジラミ（Ｔｒｉｏｚａ  ｅｒｙｔｒｅａｅ）、ニセヤノネカイガラムシ（Ｕｎａｓｐｉｓ  ｃｉｔｒｉ）、ジギナ・フラミゲラ（Ｚｙｇｉｎａ  ｆｌａｍｍｉｇｅｒａ）、ジギニジア・スクテラリス（Ｚｙｇｉｎｉｄｉａ  ｓｃｕｔｅｌｌａ���ｉｓ）；
膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）から、例えば、ヒメハキリアリ属（Ａｃｒｏｍｙｒｍｅｘ）、アルゲ属（Ａｒｇｅ  ｓｐｐ）、ハキリアリ属（Ａｔｔａ  ｓｐｐ．）、セフス属（Ｃｅｐｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ジプリオン属（Ｄｉｐｒｉｏｎ  ｓｐｐ．）、マツハバチ科（Ｄｉｐｒｉｏｎｉｄａｅ）、シマトウヒハバチ（Ｇｉｌｐｉｎｉａ  ｐｏｌｙｔｏｍａ）、ホプロカンパ属（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ  ｓｐｐ．）、ケアリ属（Ｌａｓｉｕｓ  ｓｐｐ．）、イエヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｐｈａｒａｏｎｉｓ）、ネオジプリオン属（Ｎｅｏｄｉｐｒｉｏｎ  ｓｐｐ．）、シュウカクアリ属（Ｐｏｇｏｎｏｍｙｒｍｅｘ  ｓｐｐ）、スレノプシス・インビクタ（Ｓｌｅｎｏｐｓｉｓ  ｉｎｖｉｃｔａ）、ソレノプシス属（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ  ｓｐｐ．）およびベスパ属（Ｖｅｓｐａ  ｓｐｐ．）；
等翅目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）から、例えば、コプトテルメス属（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ）、コルニテルネス・クムランス（Ｃｏｒｎｉｔｅｒｎｅｓ  ｃｕｍｕｌａｎｓ）、インシシテルメス属（Ｉｎｃｉｓｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ）、マクロテルメス属（Ｍａｃｒｏｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ）、マストテルメス属（Ｍａｓｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ）、ミクロテルメス属（Ｍｉｃｒｏｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ）、ヤマトシロアリ属（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．）；ソレノプシス・ゲミナテ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ  ｇｅｍｉｎａｔｅ）
鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）から、例えば、アクレリス属（Ａｃｌｅｒｉｓ  ｓｐｐ．）、アドキソフィエス属（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ  ｓｐｐ．）、アエゲリア属（Ａｅｇｅｒｉａ  ｓｐｐ．）、アグロティス属（Ａｇｒｏｔｉｓ  ｓｐｐ．）、アラバマ・アルギラセア（Ａｌａｂａｍａ  ａｒｇｉｌｌａｃｅａｅ）、アミロイス属（Ａｍｙｌｏｉｓ  ｓｐｐ．）、アンチカルシア・ゲマタリス（Ａｎｔｉｃａｒｓｉａ  ｇｅｍｍａｔａｌｉｓ）、アルチップス属（Ａｒｃｈｉｐｓ  ｓｐｐ．）、アルギレスチア属（Ａｒｇｙｒｅｓｔｈｉａ  ｓｐｐ）、アルギロタエニア属（Ａｒｇｙｒｏｔａｅｎｉａ  ｓｐｐ．）、アウトグラファ属（Ａｕｔｏｇｒａｐｈａ  ｓｐｐ．）、ブックラトリクス・ツルベリエラ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ  ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ）、アフリカズイム（Ｂｕｓｓｅｏｌａ  ｆｕｓｃａ）、スジマラダメイガ（Ｃａｄｒａ  ｃａｕｔｅｌｌａ）、モモシンクイガ（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ  ｎｉｐｐｏｎｅｎｓｉｓ）、チロ属（Ｃｈｉｌｏ  ｓｐｐ．）、コリストネウラ属（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ  ｓｐｐ．）、クリソテウチア・トピアリア（Ｃｈｒｙｓｏｔｅｕｃｈｉａ  ｔｏｐｉａｒｉａ）、ブドウホソハマキ（Ｃｌｙｓｉａ  ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、クナファロクロシス属（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ  ｓｐｐ．）、クネファシア属（Ｃｎｅｐｈａｓｉａ  ｓｐｐ．）、コチリス属（Ｃｏｃｈｙｌｉｓ  ｓｐｐ．）、コレオフォラ属（Ｃｏｌｅｏｐｈｏｒａ  ｓｐｐ．）、コリアス・レスビア（Ｃｏｌｉａｓ  ｌｅｓｂｉａ）、ワタアカキリバ（Ｃｏｓｍｏｐｈｉｌａ  ｆｌａｖａ）、クラムバス属（Ｃｒａｍｂｕｓ  ｓｐｐ）、ケブカノメイガ（Ｃｒｏｃｉｄｏｌｏｍｉａ  ｂｉｎｏｔａｌｉｓ）、クリプトフレビア・ロイコトレタ（Ｃｒｙｐｔｏｐｈｌｅｂｉａ  ｌｅｕｃｏｔｒｅｔａ）、シダリマ・ペルスペクタリス（Ｃｙｄａｌｉｍａ  ｐｅｒｓｐｅｃｔａｌｉｓ）、シジア属（Ｃｙｄｉａ  ｓｐｐ．）、ジアファニア・ペルスペクタリス（Ｄｉａｐｈａｎｉａ  ｐｅｒｓｐｅｃｔａｌｉｓ）、ジアトラエア属（Ｄｉａｔｒａｅａ  ｓｐｐ．）、ジパロプシス・カスタネア（Ｄｉｐａｒｏｐｓｉｓ  ｃａｓｔａｎｅａ）、エアリアス属（Ｅａｒｉａｓ  ｓｐｐ．）、エルダナ・サッカリナ（Ｅｌｄａｎａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）、エフェスチア属（Ｅｐｈｅｓｔｉａ  ｓｐｐ．）、エピノチア属（Ｅｐｉｎｏｔｉａ  ｓｐｐ）、エスチグメネ・アクレア（Ｅｓｔｉｇｍｅｎｅ  ａｃｒｅａ）、エチエラ・ジンキネラ（Ｅｔｉｅｌｌａ  ｚｉｎｃｋｉｎｅｌｌａ）、ユーコスマ属（Ｅｕｃｏｓｍａ  ｓｐｐ．）、ブドウホソハマキ（Ｅｕｐｏｅｃｉｌｉａ  ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、ユープロクチス属（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ  ｓｐｐ．）、ユークソア属（Ｅｕｘｏａ  ｓｐｐ．）、フェルチア・ジャクリフェリア（Ｆｅｌｔｉａ  ｊａｃｕｌｉｆｅｒｉａ）、グラホリタ属（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ  ｓｐｐ．）、ヘディア・ヌビフェラナ（Ｈｅｄｙａ  ｎｕｂｉｆｅｒａｎａ）、ヘリオティス属（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｓｐｐ．）、ハイマダラノメイガ（Ｈｅｌｌｕｌａ  ｕｎｄａｌｉｓ）、ヘルペトグラマ属（Ｈｅｒｐｅｔｏｇｒａｍｍａ  ｓｐｐ）、アメリカシロヒトリ（Ｈｙｐｈａｎｔｒｉａ  ｃ��ｎｅａ）、ケイフェリア・リコペルシセラ（Ｋｅｉｆｅｒｉａ  ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｅｌｌａ）、モロコシマダラメイガ（Ｌａｓｍｏｐａｌｐｕｓ  ｌｉｇｎｏｓｅｌｌｕｓ）、レウコプテラ・シテラ（Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ  ｓｃｉｔｅｌｌａ）、リトコレチス属（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｈｉｓ  ｓｐｐ．）、ホソバヒメハマキ（Ｌｏｂｅｓｉａ  ｂｏｔｒａｎａ）、ロキソステゲ・ビフィダリス（Ｌｏｘｏｓｔｅｇｅ  ｂｉｆｉｄａｌｉｓ）、リマントリア属（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ  ｓｐｐ．）、リオネチア属（Ｌｙｏｎｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、マラコソマ属（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ  ｓｐｐ．）、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、タバコスズメガ（Ｍａｎｄｕｃａ  ｓｅｘｔａ）、ミチムナ属（Ｍｙｔｈｉｍｎａ  ｓｐｐ）、ノクツア属（Ｎｏｃｔｕａ  ｓｐｐ）、オペロフテラ属（Ｏｐｅｒｏｐｈｔｅｒａ  ｓｐｐ．）、オルニオデス・インディカ（Ｏｒｎｉｏｄｅｓ  ｉｎｄｉｃａ）、アワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ  ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、パメネ属（Ｐａｍｍｅｎｅ  ｓｐｐ．）、パンデミス属（Ｐａｎｄｅｍｉｓ  ｓｐｐ．）、マツキリガ（Ｐａｎｏｌｉｓ  ｆｌａｍｍｅａ）、パパイペマ・ネブリス（Ｐａｐａｉｐｅｍａ  ｎｅｂｒｉｓ）、ワタアカミムシ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ  ｇｏｓｓｙｐｉｅｌａ）、コーヒーハモグリバエ（Ｐｅｒｉｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ  ｃｏｆｆｅｅｌｌａ）、シューダレチア・ウニプンクタ（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ  ｕｎｉｐｕｎｃｔａ）、ジャガイモガ（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ  ｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌａ）、モンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ  ｒａｐａｅ）、ピエリス属（Ｐｉｅｒｉｓ  ｓｐｐ．）、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、プレイス属（Ｐｒａｙｓ  ｓｐｐ．）、シュードプルシア属（Ｐｓｅｕｄｏｐｌｕｓｉａ  ｓｐｐ）、ラキプルシア・ヌ（Ｒａｃｈｉｐｌｕｓｉａ  ｎｕ）、リチア・アルビコスタ（Ｒｉｃｈｉａ  ａｌｂｉｃｏｓｔａ）、シルポファガ属（Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇａ  ｓｐｐ．）、セサミア属（Ｓｅｓａｍｉａ  ｓｐｐ．）、スパルガノチス属（Ｓｐａｒｇａｎｏｔｈｉｓ  ｓｐｐ．）、スポドプテラ属（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｓｐｐ．）、シレプタ・デロガテ（Ｓｙｌｅｐｔａ  ｄｅｒｏｇａｔｅ）、シナンテドン属（Ｓｙｎａｎｔｈｅｄｏｎ  ｓｐｐ．）、タウメトポエア属（Ｔｈａｕｍｅｔｏｐｏｅａ  ｓｐｐ．）、トルトリックス属（Ｔｏｒｔｒｉｘ  ｓｐｐ．）、イラクサギンウワバ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ  ｎｉ）、トマトキバガ（Ｔｕｔａ  ａｂｓｏｌｕｔａ）、およびスガ属（Ｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ  ｓｐｐ．）；
食毛目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇａ）から、例えば、ダマリネア属（Ｄａｍａｌｉｎｅａ  ｓｐｐ．）およびケモノハジラミ属（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）；
直翅目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）から、例えば、ゴキブリ属（Ｂｌａｔｔａ  ｓｐｐ．）、チャバネゴキブリ属（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、ケラ属（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ  ｓｐｐ．）、マデラゴキブリ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ  ｍａｄｅｒａｅ）、トノサマバッタ属（Ｌｏｃｕｓｔａ  ｓｐｐ．）、ネオクルチラ・ヘキサダクチラ（Ｎｅｏｃｕｒｔｉｌｌａ  ｈｅｘａｄａｃｔｙｌａ）、ワモンゴキブリ属（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｓｐｐ．）、スカプテリスカス属（Ｓｃａｐｔｅｒｉｓｃｕｓ  ｓｐｐ）、およびコオロギ属（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ  ｓｐｐ．）；
チャタテムシ目（Ｐｓｏｃｏｐｔｅｒａ）から、例えば、リポセリス属（Ｌｉｐｏｓｃｅｌｉｓ  ｓｐｐ．）；
ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）から、例えば、ナガノミ属（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ  ｓｐｐ．）、イヌノミ属（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）およびケオプスネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｃｈｅｏｐｉｓ）；
総翅目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）から、例えば、カリオトリプス・ファセオリ（Ｃａｌｌｉｏｔｈｒｉｐｓ  ｐｈａｓｅｏｌｉ）、ハナアザミウマ属（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、ヘリオトリプス属（Ｈｅｌｉｏｔｈｒｉｐｓ  ｓｐｐ）、ヘルシノトリプス属（Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓ  ｓｐｐ．）、パルテノトリプス属（Ｐａｒｔｈｅｎｏｔｈｒｉｐｓ  ｓｐｐ）、シルトトリプス・アウランチィ（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ  ａｕｒａｎｔｉｉ）、ダイズアザミウマ（Ｓｅｒｉｃｏｔｈｒｉｐｓ  ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ）、タエニオトリプス属（Ｔａｅｎｉｏｔｈｒｉｐｓ  ｓｐｐ．）、アザミウマ属（Ｔｈｒｉｐｓ  ｓｐｐ）；
シミ目（Ｔｈｙｓａｎｕｒａ）から、例えば、セイヨウシミ（Ｌｅｐｉｓｍａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）。
【０１９１】
本発明に係る活性成分は、特に植物、特に有用な植物および農業、園芸および森林における観賞植物、またはこのような植物の果実、花、葉、茎、塊茎または根などの器官において発生する上記のタイプの有害生物を防除、すなわち、抑制または破壊するのに使用され得、場合によっては、後の時点で形成される植物器官でさえ、これらの有害生物から保護されたままである。
【０１９２】
好適な標的作物は、特に、コムギ、オオムギ、ライムギ、オートムギ、イネ、トウモロコシまたはソルガムなどの穀物；テンサイまたは飼料用ビートなどのビート；果実、例えば、リンゴ、セイヨウナシ、プラム、モモ、アーモンド、サクランボまたは液果類、例えばイチゴ、ラズベリーまたはブラックベリーなどの、仁果類、核果類または柔らかい果物；インゲンマメ、レンズマメ、エンドウマメまたはダイズなどのマメ科作物；ナタネ、カラシナ、ケシ、オリーブ、ヒマワリ、ヤシ、ヒマ、カカオまたはアメリカホドイモ（ｇｒｏｕｎｄ  ｎｕｔ）などの油脂作物；カボチャ、キュウリまたはメロンなどのウリ科植物；ワタ、アマ、麻またはジュートなどの繊維植物；オレンジ、レモン、グレープフルーツまたはタンジェリンなどの柑橘類の果物；ホウレンソウ、レタス、アスパラガス、キャベツ、ニンジン、タマネギ、トマト、ジャガイモまたはピーマンなどの野菜類；アボカド、シナモンまたはショウノウなどのクスノキ科（Ｌａｕｒａｃｅａｅ）の植物；およびさらにタバコ、堅果類、コーヒー、ナス、サトウキビ、茶、コショウ、ブドウ、ホップ、オオバコ科の植物、およびラテックス植物である。
【０１９３】
本発明の組成物および／または方法はまた、花、潅木、闊葉樹および常緑樹を含むいずれかの観賞用および／または野菜作物に用いられ得る。
【０１９４】
例えば、本発明は、以下の観賞植物種のいずれかに使用され得る：カッコウアザミ属（Ａｇｅｒａｔｕｍ  ｓｐｐ．）、アロンソア属（Ａｌｏｎｓｏａ  ｓｐｐ．）、イチリンソウ属（Ａｎｅｍｏｎｅ  ｓｐｐ．）、アニソドンテア・カペンシス（Ａｎｉｓｏｄｏｎｔｅａ  ｃａｐｓｅｎｉｓｉｓ）、アンセミス属（Ａｎｔｈｅｍｉｓ  ｓｐｐ．）、キンギョソウ属（Ａｎｔｉｒｒｈｉｎｕｍ  ｓｐｐ．）、シオン属（Ａｓｔｅｒ  ｓｐｐ．）、ベゴニア属（Ｂｅｇｏｎｉａ  ｓｐｐ．）（例えば、エラチオールベゴニア（Ｂ．ｅｌａｔｉｏｒ）、シキザキベゴニア（Ｂ．ｓｅｍｐｅｒｆｌｏｒｅｎｓ）、Ｂ．チュベレウクス（Ｂ．ｔｕｂｅｒｅｕｘ））、ブーゲンビリア属（Ｂｏｕｇａｉｎｖｉｌｌｅａ  ｓｐｐ．）、ブラキスコメ属（Ｂｒａｃｈｙｃｏｍｅ  ｓｐｐ．）、アブラナ属（Ｂｒａｓｓｉｃａ  ｓｐｐ．）（観賞植物）、カルセオラリア属（Ｃａｌｃｅｏｌａｒｉａ  ｓｐｐ．）、トウガラシ（Ｃａｐｓｉｃｕｍ  ａｎｎｕｕｍ）、ニチニチソウ（Ｃａｔｈａｒａｎｔｈｕｓ  ｒｏｓｅｕｓ）、カンナ属（Ｃａｎｎａ  ｓｐｐ．）、ヤグルマギク属（Ｃｅｎｔａｕｒｅａ  ｓｐｐ．）、キク属（Ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｕｍ  ｓｐｐ．）、シネラリア属（Ｃｉｎｅｒａｒｉａ  ｓｐｐ．）（シロタエギク（Ｃ．ｍａｒｉｔｉｍｅ））、ハルシャギク属（Ｃｏｒｅｏｐｓｉｓ  ｓｐｐ．）、クラッスラ・コッキネア（Ｃｒａｓｓｕｌａ  ｃｏｃｃｉｎｅａ）、クフェア・イグネア（Ｃｕｐｈｅａ  ｉｇｎｅａ）、ダリア属（Ｄａｈｌｉａ  ｓｐｐ．）、デルフィニウム属（Ｄｅｌｐｈｉｎｉｕｍ  ｓｐｐ．）、ケマンソウ（Ｄｉｃｅｎｔｒａ  ｓｐｅｃｔａｂｉｌｉｓ）、ドロテアンツス属（Ｄｏｒｏｔｈｅａｎｔｕｓ  ｓｐｐ．）、トルコギキョウ（Ｅｕｓｔｏｍａ  ｇｒａｎｄｉｆｌｏｒｕｍ）、レンギョウ属（Ｆｏｒｓｙｔｈｉａ  ｓｐｐ．）、フクシア属（Ｆｕｃｈｓｉａ  ｓｐｐ．）、ゼラニウム・グナファリウム（Ｇｅｒａｎｉｕｍ  ｇｎａｐｈａｌｉｕｍ）、ガーベラ属（Ｇｅｒｂｅｒａ  ｓｐｐ．）、センニチコウ（Ｇｏｍｐｈｒｅｎａ  ｇｌｏｂｏｓａ）、キダチルリソウ属（Ｈｅｌｉｏｔｒｏｐｉｕｍ  ｓｐｐ．）、ヒマワリ属（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ  ｓｐｐ．）、フヨウ属（Ｈｉｂｉｓｃｕｓ  ｓｐｐ．）、アジサイ属（Ｈｏｒｔｅｎｓｉａ  ｓｐｐ．）、アジサイ属（Ｈｙｄｒａｎｇｅａ  ｓｐｐ．）、ソバカスソウ（Ｈｙｐｏｅｓｔｅｓ  ｐｈｙｌｌｏｓｔａｃｈｙａ）、ツリフネソウ属（Ｉｍｐａｔｉｅｎｓ  ｓｐｐ．）（アフリカホウセンカ（Ｉ．Ｗａｌｌｅｒｉａｎａ））、イレシネ属（Ｉｒｅｓｉｎｅｓ  ｓｐｐ．）、カランコエ属（Ｋａｌａｎｃｈｏｅ  ｓｐｐ．）、ランタナ（Ｌａｎｔａｎａ  ｃａｍａｒａ）、ハナアオイ（Ｌａｖａｔｅｒａ  ｔｒｉｍｅｓｔｒｉｓ）、カエンキセワタ（Ｌｅｏｎｏｔｉｓ  ｌｅｏｎｕｒｕｓ）、ユリ属（Ｌｉｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、メセンブリアンテマ属（Ｍｅｓｅｍｂｒｙａｎｔｈｅｍｕｍ  ｓｐｐ．）、ミゾホオズキ属（Ｍｉｍｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ヤグルマハッカ属（Ｍｏｎａｒｄａ  ｓｐｐ．）、ネメシア属（Ｎｅｍｅｓｉａ  ｓｐｐ．）、タゲテス属（Ｔａｇｅｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ナデシコ属（Ｄｉａｎｔｈｕｓ  ｓｐｐ．）（カーネーション）、カンナ属（��ａｎｎａ  ｓｐｐ．）、カタバミ属（Ｏｘａｌｉｓ  ｓｐｐ．）、ヒナギク属（Ｂｅｌｌｉｓ  ｓｐｐ．）、テンジクアオイ属（Ｐｅｌａｒｇｏｎｉｕｍ  ｓｐｐ．）（アイビーゼラニウム（Ｐ．ｐｅｌｔａｔｕｍ）、モンテンジクアオイ（Ｐ．Ｚｏｎａｌｅ））、スミレ属（Ｖｉｏｌａ  ｓｐｐ．）（パンジー）、ペチュニア属（Ｐｅｔｕｎｉａ  ｓｐｐ．）、フロックス属（Ｐｈｌｏｘ  ｓｐｐ．）、プレクトランサス属（Ｐｌｅｃｔｈｒａｎｔｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ポインセチア種（Ｐｏｉｎｓｅｔｔｉａ  ｓｐｐ．）、ツタ属（Ｐａｒｔｈｅｎｏｃｉｓｓｕｓ  ｓｐｐ．）（アメリカヅタ（Ｐ．ｑｕｉｎｑｕｅｆｏｌｉａ）、ツタ（Ｐ．ｔｒｉｃｕｓｐｉｄａｔａ））、サクラソウ属（Ｐｒｉｍｕｌａ  ｓｐｐ．）、キンポウゲ属（Ｒａｎｕｎｃｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ツツジ属（Ｒｈｏｄｏｄｅｎｄｒｏｎ  ｓｐｐ．）、バラ属（Ｒｏｓａ  ｓｐｐ．）（バラ）、オオハンゴンソウ属（Ｒｕｄｂｅｃｋｉａ  ｓｐｐ．）、セントポーリア属（Ｓａｉｎｔｐａｕｌｉａ  ｓｐｐ．）、アキギリ属（Ｓａｌｖｉａ  ｓｐｐ．）、ブルーファンフラワー（Ｓｃａｅｖｏｌａ  ａｅｍｏｌａ）、コチョウソウ（Ｓｃｈｉｚａｎｔｈｕｓ  ｗｉｓｅｔｏｎｅｎｓｉｓ）、マンネングサ属（Ｓｅｄｕｍ  ｓｐｐ．）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ  ｓｐｐ．）、サフィニア種（Ｓｕｒｆｉｎｉａ  ｓｐｐ．）、タゲテス属（Ｔａｇｅｔｅｓ  ｓｐｐ．）、タバコ属（Ｎｉｃｏｔｉｎｉａ  ｓｐｐ．）、バーベナ種（Ｖｅｒｂｅｎａ  ｓｐｐ．）、ヒャクニチソウ属（Ｚｉｎｎｉａ  ｓｐｐ．）および他の花壇用の植物。
【０１９５】
例えば、本発明は、以下の野菜種のいずれかに使用され得る：ネギ属（Ａｌｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）（ニンニク（Ａ．ｓａｔｉｖｕｍ）、タマネギ（Ａ．．ｃｅｐａ）、エシャロット（Ａ．ｏｓｃｈａｎｉｎｉｉ）、リーキ（Ａ．Ｐｏｒｒｕｍ）、シャロット（Ａ．ａｓｃａｌｏｎｉｃｕｍ）、ネギ（Ａ．ｆｉｓｔｕｌｏｓｕｍ））、チャービル（Ａｎｔｈｒｉｓｃｕｓ  ｃｅｒｅｆｏｌｉｕｍ）、セロリ（Ａｐｉｕｍ  ｇｒａｖｅｏｌｕｓ）、アスパラガス（Ａｓｐａｒａｇｕｓ  ｏｆｆｉｃｉｎａｌｉｓ）、テンサイ（Ｂｅｔａ  ｖｕｌｇａｒｕｓ）、アブラナ属（Ｂｒａｓｓｉｃａ  ｓｐｐ．）（ヤセイカンラン（Ｂ．Ｏｌｅｒａｃｅａ）、ハクサイ（Ｂ．Ｐｅｋｉｎｅｎｓｉｓ）、カブ（Ｂ．ｒａｐａ））、トウガラシ（Ｃａｐｓｉｃｕｍ  ａｎｎｕｕｍ）、ヒヨコマメ（Ｃｉｃｅｒ  ａｒｉｅｔｉｎｕｍ）、エンダイブ（Ｃｉｃｈｏｒｉｕｍ  ｅｎｄｉｖｉａ）、キクニガナ属（Ｃｉｃｈｏｒｕｍ  ｓｐｐ．）（チコリー（Ｃ．ｉｎｔｙｂｕｓ）、エンダイブ（Ｃ．ｅｎｄｉｖｉａ））、スイカ（Ｃｉｔｒｉｌｌｕｓ  ｌａｎａｔｕｓ）、キュウリ属（Ｃｕｃｕｍｉｓ  ｓｐｐ．）（サフラン（Ｃ．ｓａｔｉｖｕｓ）、メロン（Ｃ．ｍｅｌｏ））、カボチャ属（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａ  ｓｐｐ．）（ペポカボチャ（Ｃ．ｐｅｐｏ）、西洋カボチャ（Ｃ．ｍａｘｉｍａ））、チョウセンアザミ属（Ｃｙａｎａｒａ  ｓｐｐ．）（アーティチョーク（Ｃ．ｓｃｏｌｙｍｕｓ）、カルドン（Ｃ．ｃａｒｄｕｎｃｕｌｕｓ））、黒人参（Ｄａｕｃｕｓ  ｃａｒｏｔａ）、フェンネル（Ｆｏｅｎｉｃｕｌｕｍ  ｖｕｌｇａｒｅ）、オトギリソウ属（Ｈｙｐｅｒｉｃｕｍ  ｓｐｐ．）、レタス（Ｌａｃｔｕｃａ  ｓａｔｉｖａ）、トマト属（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ  ｓｐｐ．）（トマト（Ｌ．ｅｓｃｕｌｅｎｔｕｍ）、トマト（Ｌ．ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｕｍ））、ハッカ属（Ｍｅｎｔｈａ  ｓｐｐ．）、バジル（Ｏｃｉｍｕｍ  ｂａｓｉｌｉｃｕｍ）、パセリ（Ｐｅｔｒｏｓｅｌｉｎｕｍ  ｃｒｉｓｐｕｍ）、インゲンマメ属（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ  ｓｐｐ．）（インゲンマメ（Ｐ．ｖｕｌｇａｒｉｓ）、ベニバナインゲン（Ｐ．ｃｏｃｃｉｎｅｕｓ））、エンドウ（Ｐｉｓｕｍ  ｓａｔｉｖｕｍ）、ハツカダイコン（Ｒａｐｈａｎｕｓ  ｓａｔｉｖｕｓ）、マルバダイオウ（Ｒｈｅｕｍ  ｒｈａｐｏｎｔｉｃｕｍ）、マンネンロウ属（Ｒｏｓｅｍａｒｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、アキギリ属（Ｓａｌｖｉａ  ｓｐｐ．）、キバナバラモンジン（Ｓｃｏｒｚｏｎｅｒａ  ｈｉｓｐａｎｉｃａ）、ナス（Ｓｏｌａｎｕｍ  ｍｅｌｏｎｇｅｎａ）、ホウレンソウ（Ｓｐｉｎａｃｅａ  ｏｌｅｒａｃｅａ）、ノヂシャ属（Ｖａｌｅｒｉａｎｅｌｌａ  ｓｐｐ．）（ノヂシャ（Ｖ．ｌｏｃｕｓｔａ）、イタリアンコーンサラダ（Ｖ．ｅｒｉｏｃａｒｐａ））およびソラマメ（Ｖｉｃｉａ  ｆａｂａ）。
【０１９６】
好ましい観賞植物種としては、セントポーリア（Ａｆｒｉｃａｎ  ｖｉｏｌｅｔ）、ベゴニア属（Ｂｅｇｏｎｉａ）、ダリア属（Ｄａｈｌｉａ）、ガーベラ属（Ｇｅｒｂｅｒａ）、アジサイ属（Ｈｙｄｒａｎｇｅａ）、クマツヅラ属（Ｖｅｒｂｅｎａ）、バラ属（Ｒｏｓａ）、カランコエ属（Ｋａｌａｎｃｈｏｅ）、ポインセチア（Ｐｏｉｎｓｅｔｔｉａ）、シオン属（Ａｓｔｅｒ）、ヤグルマギク属（Ｃｅｎｔａｕｒｅａ）、ハルシャギク属（Ｃｏｒｅｏｐｓｉｓ）、デルフィニウム属（Ｄｅｌｐｈｉｎｉｕｍ）、ヤグルマハッカ属（Ｍｏｎａｒｄａ）、フロックス属（Ｐｈｌｏｘ）、オオハンゴンソウ属（Ｒｕｄｂｅｃｋｉａ）、マンネングサ属（Ｓｅｄｕｍ）、ペチュニア属（Ｐｅｔｕｎｉａ）、スミレ属（Ｖｉｏｌａ）、ツリフネソウ属（Ｉｍｐａｔｉｅｎｓ）、フウロソウ属（Ｇｅｒａｎｉｕｍ）、キク属（Ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｕｍ）、キンポウゲ属（Ｒａｎｕｎｃｕｌｕｓ）、フクシア属（Ｆｕｃｈｓｉａ）、アキギリ属（Ｓａｌｖｉａ）、アジサイ属（Ｈｏｒｔｅｎｓｉａ）、ローズマリー、セージ、セイヨウオトギリ（Ｓｔ．Ｊｏｈｎｓｗｏｒｔ）、ミント、ピーマン、トマトおよびキュウリが挙げられる。
【０１９７】
本発明に係る活性成分は、ワタ、野菜、トウモロコシ、イネおよびダイズ作物におけるマメアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｃｒａｃｃｉｖｏｒａ）、ジアブロチカ・バルテアタ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｂａｌｔｅａｔａ）、ニセアメリカタバコガ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ）、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）およびエジプトヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ）を防除するのに特に好適である。本発明に係る活性成分は、さらに、マメストラ属（Ｍａｍｅｓｔｒａ）（好ましくは、野菜中）、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）（好ましくは、リンゴ中）、エンポアスカ属（Ｅｍｐｏａｓｃａ）（好ましくは、野菜、ブドウ園中）、レプチノタルサ属（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ）（好ましくは、ジャガイモ中）およびニカメイガ（Ｃｈｉｌｏ  ｓｕｐｒｅｓｓａｌｉｓ）（好ましくは、イネ中）を防除するのに特に好適である。
【０１９８】
本発明に係る活性処方成分は、ワタ、野菜、トウモロコシ、イネおよびダイズ作物における、マメアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｃｒａｃｃｉｖｏｒａ）、ジアブロチカ・バルテアタ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｂａｌｔｅａｔａ）、ニセアメリカタバコガ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ）、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）およびエジプトヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ）を防除するのに特に好適である。本発明に係る活性処方成分は、さらに、マメストラ属（Ｍａｍｅｓｔｒａ）（好ましくは、野菜中）、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）（好ましくは、リンゴ中）、エンポアスカ属（Ｅｍｐｏａｓｃａ）（好ましくは、野菜、ブドウ園中）、レプチノタルサ属（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ）（好ましくは、ジャガイモ中）およびニカメイガ（Ｃｈｉｌｏ  ｓｕｐｒｅｓｓａｌｉｓ）（好ましくは、イネ中）を防除するのに特に好適である。
【０１９９】
さらなる態様において、本発明は、植物寄生性線虫（内部寄生性、半内部寄生性および外部寄生性線虫）、特にネコブセンチュウ、キタネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｈａｐｌａ）、サツマイモネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）、ジャワネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｊａｖａｎｉｃａ）、アレナリアネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ａｒｅｎａｒｉａ）および他のメロイドギネ属（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ）種；シスト形成センチュウ、ジャガイモシストセンチュウ（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ  ｒｏｓｔｏｃｈｉｅｎｓｉｓ）および他のグロボデラ属（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ）種；ムギシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ  ａｖｅｎａｅ）、ダイズシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、テンサイシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ  ｓｃｈａｃｈｔｉｉ）、クローバシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ  ｔｒｉｆｏｌｉｉ）、および他のヘテロデラ属（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ）種；タネコブセンチュウ、アンギナ属（Ａｎｇｕｉｎａ）種；クキセンチュウおよびハセンチュウ、アフェレンコイデス属（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ）種；刺毛センチュウ（Ｓｔｉｎｇ  ｎｅｍａｔｏｄｅ）、ベロノライムス・ロンギカウダツス（Ｂｅｌｏｎｏｌａｉｍｕｓ  ｌｏｎｇｉｃａｕｄａｔｕｓ）および他のベロノライムス属（Ｂｅｌｏｎｏｌａｉｍｕｓ）種；マツセンチュウ、マツノザイセンチュウ（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ  ｘｙｌｏｐｈｉｌｕｓ）および他のバーサフェレンカス属（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ）種；ワセンチュウ（Ｒｉｎｇ  ｎｅｍａｔｏｄｅ）、クリコネマ属（Ｃｒｉｃｏｎｅｍａ）種、クリコネメラ属（Ｃｒｉｃｏｎｅｍｅｌｌａ）種、クリコネモイデス属（Ｃｒｉｃｏｎｅｍｏｉｄｅｓ）種、メソクリコネマ属（Ｍｅｓｏｃｒｉｃｏｎｅｍａ）種；クキおよびリンケイセンチュウ、イモグサレセンチュウ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）、ナミクキセンチュウ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｄｉｐｓａｃｉ）および他のジチレンクス属（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）種；キリセンチュウ（Ａｗｌ  ｎｅｍａｔｏｄｅ）、ドリコドルス属（Ｄｏｌｉｃｈｏｄｏｒｕｓ）種；ラセンセンチュウ（Ｓｐｉｒａｌ  ｎｅｍａｔｏｄｅ）、ヘリオコチレンクス・マルチシンクツス（Ｈｅｌｉｏｃｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｍｕｌｔｉｃｉｎｃｔｕｓ）および他のヘリオコチレンクス属（Ｈｅｌｉｃｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）種；サヤセンチュウおよびサヤワセンチュウ（Ｓｈｅａｔｈ  ａｎｄ  ｓｈｅａｔｈｏｉｄ  ｎｅｍａｔｏｄｅ）、ヘミシクリオホラ属（Ｈｅｍｉｃｙｃｌｉｏｐｈｏｒａ）種およびヘミクリコネモイデス属（Ｈｅｍｉｃｒｉｃｏｎｅｍｏｉｄｅｓ）種；ヒルスマンニエラ属（Ｈｉｒｓｈｍａｎｎｉｅｌｌａ）種；ヤリセンチュウ（Ｌａｎｃｅ  ｎｅｍａｔｏｄｅ）、ホプロライムス（Ｈｏｐｌｏａｉｍｕｓ）種；ニセネコブセンチュウ、ナコブス属（Ｎａｃｏｂｂｕｓ）種；ハリセンチュウ（Ｎｅｅｄｌｅ  ｎｅｍａｔｏｄｅ）、ロンギドルス・エロンガツス（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ  ｅｌｏｎｇａｔｕｓ）および他のロンギドルス属（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ）種；ピンセンチュウ（Ｐｉｎ  ｎｅｍａｔｏｄｅ）、プラチレンクス属（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）種；ネグサレセンチュウ（Ｌｅｓｉｏｎ  ｎｅｍａｔｏｄｅ）、ムギネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｎｅｇｌｅｃｔｕｓ）、キタネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、プラチレンクス・カービタツス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｃｕｒｖｉｔａｔｕｓ）、プラチレンクス・ゴオデイ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｇｏｏｄｅｙｉ）および他のプラチレンクス属（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）種；ネモグリセンチュウ（Ｂｕｒｒｏｗｉｎｇ  ｎｅｍａｔｏｄｅ）、バナナネモグリセンチュウ（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ  ｓｉｍｉｌｉｓ）および他のラドホルス属（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ）種；ニセフクロセンチュウ（Ｒｅｎｉｆｏｒｍ  ｎｅｍａｔｏｄｅ）、ロチレンクス・ロブスタス（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｒｏｂｕｓｔｕｓ）、ロチレンクス・レニフォルミス（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｒｅｎｉｆｏｒｍｉｓ）および他のロチレンクス属（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）種；スクテロネマ属（Ｓｃｕｔｅｌｌｏｎｅｍａ）種；ミハリセンチュウ（Ｓｔｕｂｂｙ  ｒｏｏｔ  ｎｅｍａｔｏｄｅ）、トリコドルス・プリミチブス（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ  ｐｒｉｍｉｔｉｖｕｓ）および他のトリコドルス属（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ）種、パラトリコドルス属（Ｐａｒａｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ）種；イシュクセンチュウ（Ｓｔｕｎｔ  ｎｅｍａｔｏｄｅ）、ナミイシュクセンチュ（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｃｌａｙｔｏｎｉ）、チレンコリンクス・デュビウス（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｄｕｂｉｕｓ）および他のチレンコリンクス属（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）種；ミカンセンチュウ（Ｃｉｔｒｕｓ  ｎｅｍａｔｏｄｅ）、チレンクルス属（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ）種；オオハリセンチュウ（Ｄａｇｇｅｒ  ｎｅｍａｔｏｄｅ）、キシフィネマ属（Ｘｉｐｈｉｎｅｍａ）種などの植物寄生性線虫；ならびにスバンギナ属（Ｓｕｂａｎｇｕｉｎａ  ｓｐｐ．）、ヒプソペリン属（Ｈｙｐｓｏｐｅｒｉｎｅ  ｓｐｐ．）、マクロポストニア属（Ｍａｃｒｏｐｏｓｔｈｏｎｉａ  ｓｐｐ．）、メリニウス属（Ｍｅｌｉｎｉｕｓ  ｓｐｐ．）、プンクトデラ属（Ｐｕｎｃｔｏｄｅｒａ  ｓｐｐ．）、およびキニスルシウス属（Ｑｕｉｎｉｓｕｌｃｉｕｓ  ｓｐｐ．）などの他の植物寄生性線虫種による植物および植物の部分への被害を防除する方法にも関する。
【０２００】
本発明の化合物は、軟体動物に対しても活性を有し得る。軟体動物の例としては、例えば、スクミリンゴガイ科（Ａｍｐｕｌｌａｒｉｉｄａｅ）；アリオン属（Ａｒｉｏｎ）（コウラクロナメクジ（Ａ．ａｔｅｒ）、Ａ．サーカムスクリプツス（Ａ．ｃｉｒｃｕｍｓｃｒｉｐｔｕｓ）、Ａ．ホルテンシス（Ａ．ｈｏｒｔｅｎｓｉｓ）、Ａ．ルーファス（Ａ．ｒｕｆｕｓ））；オナジマイマイ科（Ｂｒａｄｙｂａｅｎｉｄａｅ）（ブラジバエナ・フルチクム（Ｂｒａｄｙｂａｅｎａ  ｆｒｕｔｉｃｕｍ））；オウシュウマイマイ属（Ｃｅｐａｅａ）（ニワノオウシュウマイマイ（Ｃ．ｈｏｒｔｅｎｓｉｓ）、モリマイマイ（Ｃ．Ｎｅｍｏｒａｌｉｓ））；オクロジナ（ｏｃｈｌｏｄｉｎａ）；デロセラス属（Ｄｅｒｏｃｅｒａｓ）（Ｄ．アグレスチス（Ｄ．ａｇｒｅｓｔｉｓ）、Ｄ．エムピリコルム（Ｄ．ｅｍｐｉｒｉｃｏｒｕｍ）、Ｄ．ラエヴェ（Ｄ．ｌａｅｖｅ）、Ｄ．レチクラツム（Ｄ．ｒｅｔｉｃｕｌａｔｕｍ））；ディスクス属（Ｄｉｓｃｕｓ）（Ｄ．ロツンダツス（Ｄ．ｒｏｔｕｎｄａｔｕｓ））；ユーオムファリア属（Ｅｕｏｍｐｈａｌｉａ）；ガルバ属（Ｇａｌｂａ）（Ｇ．トルンクラタ（Ｇ．ｔｒｕｎｃｕｌａｔａ））；ヘリセリア属（Ｈｅｌｉｃｅｌｉａ）（Ｈ．イタラ（Ｈ．ｉｔａｌａ）、Ｈ．オブヴィア（Ｈ．ｏｂｖｉａ））；マイマイ科（Ｈｅｌｉｃｉｄａｅ）ヘリシゴナ・アルブストルム（Ｈｅｌｉｃｉｇｏｎａ  ａｒｂｕｓｔｏｒｕｍ））；ヘリコディスクス属（Ｈｅｌｉｃｏｄｉｓｃｕｓ）；ヘリクス属（Ｈｅｌｉｘ）（Ｈ．アペルタ（Ｈ．ａｐｅｒｔａ））；リマックス属（Ｌｉｍａｘ）（Ｌ．シネレオニゲル（Ｌ．ｃｉｎｅｒｅｏｎｉｇｅｒ）、キイロナメクジ（Ｌ．ｆｌａｖｕｓ）、チャコウラナメクジ（Ｌ．ｍａｒｇｉｎａｔｕｓ）、マダラコウラナメクジ（Ｌ．ｍａｘｉｍｕｓ）、Ｌ．テネルス（Ｌ．ｔｅｎｅｌｌｕｓ））；モノアライガイ属（Ｌｙｍｎａｅａ）；ミラックス属（Ｍｉｌａｘ）（ニワコウラナメクジ（Ｍ．ｇａｇａｔｅｓ）、Ｍ．マルギナツス（Ｍ．ｍａｒｇｉｎａｔｕｓ）、Ｍ．ソウェルビイ（Ｍ．ｓｏｗｅｒｂｙｉ））；オペアス属（Ｏｐｅａｓ）；リンゴガイ属（Ｐｏｍａｃｅａ）（スクミリンゴガイ（Ｐ．ｃａｎａｔｉｃｕｌａｔａ））；ミジンマイマイ属（Ｖａｌｌｏｎｉａ）およびザニトイデス属（Ｚａｎｉｔｏｉｄｅｓ）が挙げられる。
【０２０１】
「作物」という用語は、例えば、毒素産生細菌、特にバチルス属（Ｂａｃｉｌｌｕｓ）の細菌に由来する公知のような１つまたは複数の選択的に作用する毒素を合成することができるように、組み換えＤＮＡ技術の使用によって形質転換された作物も含むことが理解されるべきである。
【０２０２】
このようなトランスジェニック植物によって発現され得る毒素としては、例えば、セレウス菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｃｅｒｅｕｓ）またはバチルス・ポピリエ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｐｏｐｉｌｌｉａｅ）に由来する殺虫タンパク質；またはδ−エンドトキシン、例えばＣｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１またはＣｒｙ９Ｃなどの、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）に由来する殺虫タンパク質、または植物性殺虫タンパク質（Ｖｉｐ）、例えば、Ｖｉｐ１、Ｖｉｐ２、Ｖｉｐ３またはＶｉｐ３Ａ；または細菌コロニー形成線虫、例えば、フォトラブダス・ルミネセンス（Ｐｈｏｔｏｒｈａｂｄｕｓ  ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｓ）、キセノラブダス・ネマトフィルス（Ｘｅｎｏｒｈａｂｄｕｓ  ｎｅｍａｔｏｐｈｉｌｕｓ）などのフォトラブダス属（Ｐｈｏｔｏｒｈａｂｄｕｓ  ｓｐｐ．またはキセノラブダス属（Ｘｅｎｏｒｈａｂｄｕｓ  ｓｐｐ．）の殺虫タンパク質；サソリ毒素、クモ形類毒素、ハチ毒素および他の昆虫に特有の神経毒素などの、動物によって産生される毒素；ストレプトマイセス属（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｔｅｓ）毒素などの、真菌によって産生される毒素、エンドウレクチン、オオムギレクチンまたはユキノハナレクチンなどの植物レクチン；凝集素；トリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン、シスタチン、パパイン阻害剤などのプロティナーゼ阻害剤；リシン、トウモロコシ−ＲＩＰ、アブリン、ルフィン、サポリンまたはブリオジンなどのリボソーム不活性化タンパク質（ＲＩＰ）；３−ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド−ＵＤＰ−グリコシル−トランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ、エクジソン阻害剤、ＨＭＧ−ＣＯＡ−レダクターゼなどのステロイド代謝酵素、ナトリウムチャネルまたはカルシウムチャネルの遮断薬などのイオンチャネル遮断薬、幼若ホルモンエステラーゼ、利尿ホルモン受容体、スチルベンシンターゼ、ビベンジルシンターゼ、キチナーゼおよびグルカナーゼが挙げられる。
【０２０３】
本発明に関して、δ−エンドトキシンは、例えばＣｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１またはＣｒｙ９Ｃ、または植物性殺虫タンパク質（Ｖｉｐ）、例えばＶｉｐ１、Ｖｉｐ２、Ｖｉｐ３またはＶｉｐ３Ａ、また、明確に、ハイブリッド毒素、切断毒素（ｔｒｕｎｃａｔｅｄ  ｔｏｘｉｎ）および改変毒素によって理解される。ハイブリッド毒素は、それらのタンパク質の異なるドメインの新たな組合せによって組み換えにより産生される（例えば、国際公開第０２／１５７０１号を参照）。切断毒素、例えば、切断Ｃｒｙ１Ａｂが公知である。改変毒素の場合、天然毒素の１つまたは複数のアミノ酸が置換される。このようなアミノ酸置換では、好ましくは、天然に存在しないプロテアーゼ認識配列が、毒素に挿入され、例えば、Ｃｒｙ３Ａ０５５の場合、カテプシン−Ｇ−認識配列が、Ｃｒｙ３Ａ毒素に挿入される（国際公開第０３／０１８８１０号を参照）。
【０２０４】
このような毒素またはこのような毒素を合成することが可能なトランスジェニック植物の例が、例えば、欧州特許出願公開第０３７４７５３号明細書、国際公開第９３／０７２７８号、国際公開第９５／３４６５６号、欧州特許出願公開第０４２７５２９号明細書、欧州特許出願公開第４５１８７８号明細書および国際公開第０３／０５２０７３号に開示されている。
【０２０５】
このようなトランスジェニック植物の調製のための方法は、当業者に一般に知られており、例えば、上記の刊行物に記載されている。ＣｒｙＩ型のデオキシリボ核酸およびそれらの調製が、例えば、国際公開第９５／３４６５６号、欧州特許出願公開第０３６７４７４号明細書、欧州特許出願公開第０４０１９７９号明細書および国際公開第９０／１３６５１号から公知である。
【０２０６】
トランスジェニック植物に含まれる毒素は、害虫に対する耐性を植物に与える。このような昆虫は、昆虫の分類群において見られるが、甲虫（鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ））、双翅昆虫（双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ））および蛾（鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ））において特に一般的に見られる。
【０２０７】
殺虫剤耐性（ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄａｌ  ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ）をコードし、１つまたは複数の毒素を発現する１つまたは複数の遺伝子を含むトランスジェニック植物が公知であり、それらのいくつかが市販されている。このような植物の例は、ＹｉｅｌｄＧａｒｄ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ａｂ毒素を発現するトウモロコシ品種）；ＹｉｅｌｄＧａｒｄ  Ｒｏｏｔｗｏｒｍ（登録商標）（Ｃｒｙ３Ｂｂ１毒素を発現するトウモロコシ品種）；ＹｉｅｌｄＧａｒｄ  Ｐｌｕｓ（登録商標）（Ｃｒｙ１ＡｂおよびＣｒｙ３Ｂｂ１毒素を発現するトウモロコシ品種）；Ｓｔａｒｌｉｎｋ（登録商標）（Ｃｒｙ９Ｃ毒素を発現するトウモロコシ品種）；Ｈｅｒｃｕｌｅｘ  Ｉ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ｆａ２毒素、および除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を得るための酵素ホスフィノトリシンＮ−アセチルトランスフェラーゼ（ＰＡＴ）を発現するトウモロコシ品種）；ＮｕＣＯＴＮ  ３３Ｂ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ａｃ毒素を発現するワタ品種）；Ｂｏｌｌｇａｒｄ  Ｉ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ａｃ毒素を発現するワタ品種）；Ｂｏｌｌｇａｒｄ  ＩＩ（登録商標）（Ｃｒｙ１ＡｃおよびＣｒｙ２Ａｂ毒素を発現するワタ品種）；ＶｉｐＣｏｔ（登録商標）（Ｖｉｐ３ＡおよびＣｒｙ１Ａｂ毒素を発現するワタ品種）；ＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（Ｃｒｙ３Ａ毒素を発現するジャガイモ品種）；ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ（登録商標）、Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）ＧＴ  Ａｄｖａｎｔａｇｅ（ＧＡ２１グリホサート耐性形質）、Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）ＣＢ  Ａｄｖａｎｔａｇｅ（Ｂｔ１１アワノメイガ（ＣＢ）形質）およびＰｒｏｔｅｃｔａ（登録商標）である。
【０２０８】
このようなトランスジェニック作物のさらなる例は、以下のとおりである：
１．Ｓｙｎｇｅｎｔａ  Ｓｅｅｄｓ  ＳＡＳ（Ｃｈｅｍｉｎ  ｄｅ  ｌ’Ｈｏｂｉｔ  ２７，Ｆ−３１  ７９０  Ｓｔ．Ｓａｕｖｅｕｒ，Ｆｒａｎｃｅ）製のＢｔ１１トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＦＲ／９６／０５／１０。切断Ｃｒｙ１Ａｂ毒素のトランスジェニック発現により、ヨーロッパアワノメイガ（アワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ  ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）およびセサミア・ノナグリオイデス（Ｓｅｓａｍｉａ  ｎｏｎａｇｒｉｏｉｄｅｓ））による攻撃に対する耐性を与えられた遺伝子組み換えトウモロコシ。Ｂｔ１１トウモロコシは、除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を得るために酵素ＰＡＴも遺伝子組み換えにより発現する。
【０２０９】
２．Ｓｙｎｇｅｎｔａ  Ｓｅｅｄｓ  ＳＡＳ（Ｃｈｅｍｉｎ  ｄｅ  ｌ’Ｈｏｂｉｔ  ２７，Ｆ−３１  ７９０  Ｓｔ．Ｓａｕｖｅｕｒ，Ｆｒａｎｃｅ）製のＢｔ１７６トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＦＲ／９６／０５／１０。Ｃｒｙ１Ａｂ毒素のトランスジェニック発現により、ヨーロッパアワノメイガ（アワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ  ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）およびセサミア・ノナグリオイデス（Ｓｅｓａｍｉａ  ｎｏｎａｇｒｉｏｉｄｅｓ））による攻撃に対する耐性を与えられた遺伝子組み換えトウモロコシ。Ｂｔ１７６トウモロコシは、除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を得るために酵素ＰＡＴも遺伝子組み換えにより発現する。
【０２１０】
３．Ｓｙｎｇｅｎｔａ  Ｓｅｅｄｓ  ＳＡＳ（Ｃｈｅｍｉｎ  ｄｅ  ｌ’Ｈｏｂｉｔ  ２７，Ｆ−３１  ７９０  Ｓｔ．Ｓａｕｖｅｕｒ，Ｆｒａｎｃｅ）製のＭＩＲ６０４トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＦＲ／９６／０５／１０。改変Ｃｒｙ３Ａ毒素のトランスジェニック発現によって耐虫性にされたトウモロコシ。この毒素は、カテプシン−Ｇ−プロテアーゼ認識配列の挿入によって修飾されたＣｒｙ３Ａ０５５である。このようなトランスジェニックトウモロコシ植物の調製が、国際公開第０３／０１８８１０号に記載されている。
【０２１１】
４．Ｍｏｎｓａｎｔｏ  Ｅｕｒｏｐｅ  Ｓ．Ａ．（２７０−２７２  Ａｖｅｎｕｅ  ｄｅ  Ｔｅｒｖｕｒｅｎ，Ｂ−１１５０  Ｂｒｕｓｓｅｌｓ，Ｂｅｌｇｉｕｍ）製のＭＯＮ  ８６３トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＤＥ／０２／９。ＭＯＮ  ８６３は、Ｃｒｙ３Ｂｂ１毒素を発現し、特定の鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）昆虫に対する耐性を有する。
【０２１２】
５．Ｍｏｎｓａｎｔｏ  Ｅｕｒｏｐｅ  Ｓ．Ａ．（２７０−２７２  Ａｖｅｎｕｅ  ｄｅ  Ｔｅｒｖｕｒｅｎ，Ｂ−１１５０  Ｂｒｕｓｓｅｌｓ，Ｂｅｌｇｉｕｍ）製のＩＰＣ  ５３１ワタ、登録番号Ｃ／ＥＳ／９６／０２。
【０２１３】
６．Ｐｉｏｎｅｅｒ  Ｏｖｅｒｓｅａｓ  Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ（Ａｖｅｎｕｅ  Ｔｅｄｅｓｃｏ，７  Ｂ−１１６０  Ｂｒｕｓｓｅｌｓ，Ｂｅｌｇｉｕｍ）製の１５０７トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＮＬ／００／１０。特定の鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）昆虫に対する耐性を得るためにタンパク質Ｃｒｙ１Ｆおよび除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を得るためにＰＡＴタンパク質の発現のための遺伝子組み換えトウモロコシ。
【０２１４】
７．Ｍｏｎｓａｎｔｏ  Ｅｕｒｏｐｅ  Ｓ．Ａ．（２７０−２７２  Ａｖｅｎｕｅ  ｄｅ  Ｔｅｒｖｕｒｅｎ，Ｂ−１１５０  Ｂｒｕｓｓｅｌｓ，Ｂｅｌｇｉｕｍ）製のＮＫ６０３×ＭＯＮ  ８１０トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＧＢ／０２／Ｍ３／０３。遺伝子組み換え品種ＮＫ６０３およびＭＯＮ  ８１０を交配することによる従来法で育種した雑種トウモロコシ品種からなる。ＮＫ６０３×ＭＯＮ  ８１０トウモロコシは、除草剤Ｒｏｕｎｄｕｐ（登録商標）（グリホサートを含有する）に対する耐性を与える、アグロバクテリウム属（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ  ｓｐ．）菌株ＣＰ４から得られるタンパク質ＣＰ４  ＥＰＳＰＳ、およびヨーロッパアワノメイガを含む特定の鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）に対する耐性をもたらす、バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスターキ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ  ｓｕｂｓｐ．ｋｕｒｓｔａｋｉ）から得られるＣｒｙ１Ａｂ毒素も遺伝子組み換えにより発現する。
【０２１５】
昆虫耐性植物のトランスジェニック作物は、ＢＡＴＳ（Ｚｅｎｔｒｕｍ  ｆｕｒ  Ｂｉｏｓｉｃｈｅｒｈｅｉｔ  ｕｎｄ  Ｎａｃｈｈａｌｔｉｇｋｅｉｔ，Ｚｅｎｔｒｕｍ  ＢＡＴＳ，Ｃｌａｒａｓｔｒａｓｓｅ  １３，４０５８  Ｂａｓｅｌ，Ｓｗｉｔｚｅｒｌａｎｄ）Ｒｅｐｏｒｔ  ２００３，（ｈｔｔｐ：／／ｂａｔｓ．ｃｈ）にも記載されている。
【０２１６】
「作物」という用語は、例えば、いわゆる「病原性関連タンパク質」（ＰＲＰ、例えば、欧州特許出願公開第０３９２２２５号明細書を参照）などの、選択的作用を有する抗病原性物質（ａｎｔｉｐａｔｈｏｇｅｎｉｃ  ｓｕｂｓｔａｎｃｅ）を合成することができるように、組み換えＤＮＡ技術の使用によって形質転換された作物も含むことが理解されるべきである。このような抗病原性物質およびこのような抗病原性物質を合成することが可能なトランスジェニック植物の例が、例えば、欧州特許出願公開第０３９２２２５号明細書、国際公開第９５／３３８１８号および欧州特許出願公開第０３５３１９１号明細書から公知である。このようなトランスジェニック植物を産生する方法は、当業者に一般に知られており、例えば、上記の刊行物に記載されている。
【０２１７】
このようなトランスジェニック植物によって発現され得る抗病原性物質としては、例えば、ナトリウムチャネルまたはカルシウムチャネルの遮断薬などのイオンチャネル遮断薬、例えばウイルス性ＫＰ１、ＫＰ４またはＫＰ６毒素；スチルベンシンターゼ；ビベンジルシンターゼ；キチナーゼ；グルカナーゼ；いわゆる「病原性関連タンパク質」（ＰＲＰ；例えば、欧州特許出願公開第０３９２２２５号明細書を参照）；微生物によって産生される抗病原性物質、例えばペプチド抗生物質または複素環式抗生物質（例えば、国際公開第９５／３３８１８号を参照）または植物病原体防御に関与するタンパク質またはポリペプチド因子（国際公開第０３／０００９０６号に記載されている、いわゆる「植物病害抵抗性遺伝子」）が挙げられる。
【０２１８】
本発明に係る組成物のさらなる使用分野は、貯蔵品および貯蔵環境の保護および原料（木材および織物など）、床仕上げ材および建築物の保護、および衛生分野において、特に上記のタイプの有害生物からのヒト、家畜および生産性家畜（ｐｒｏｄｕｃｔｉｖｅ  ｌｉｖｅｓｔｏｃｋ）の保護である。
【０２１９】
本発明は、有害生物（蚊および他の病原媒介動物など；ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｗｈｏ．ｉｎｔ／ｍａｌａｒｉａ／ｖｅｃｔｏｒ＿ｃｏｎｔｒｏｌ／ｉｒｓ／ｅｎ／も参照）を防除するための方法も提供する。一実施形態において、有害生物を防除するための方法は、本発明の組成物を、標的有害生物に、その生息地に、または表面もしくは基材に、ブラシ塗布、ローラ塗布、噴霧、塗布または浸漬によって施用する工程を含む。例として、壁、天井または床面などの表面のＩＲＳ（屋内残留噴霧）施用が、本発明の方法によって想定されている。別の実施形態において、このような組成物を、網、衣類、寝具、カーテンおよびテントの形態（またはこれらの製造に使用され得る形態）の不織布または布帛材料などの基材に施用することが想定されている。
【０２２０】
一実施形態において、このような有害生物を防除するための方法は、有効な残存性の有害生物防除活性を表面または基材に与えるように、殺有害生物的に有効な量の本発明の組成物を、標的有害生物に、その生息地に、または表面もしくは基材に施用する工程を含む。このような施用は、本発明の殺有害生物組成物をブラシ塗布、ローラ塗布、噴霧、塗布または浸漬することによって行われ得る。例として、壁、天井または床面などの表面におけるＩＲＳ施用は、有効な残存性の有害生物防除活性を表面に与えるように、本発明の方法によって想定されている。別の実施形態において、網、衣類、寝具、カーテンおよびテントの形態（またはこれらの製造に使用され得る形態）の布帛材料などの基材における有害生物の残存性防除のためにこのような組成物を施用することが想定されている。
【０２２１】
処理されるべき不織布、布帛または網を含む基材は、綿、ラフィア、ジュート、亜麻、サイザル、麻布もしくは羊毛などの天然繊維、またはポリアミド、ポリエステル、ポリプロピレン、ポリアクリロニトリルなどの合成繊維で作製され得る。ポリエステルが特に好適である。織物処理の方法は、例えば、国際公開第２００８／１５１９８４号、国際公開第２００３／０３４８２３号、米国特許第５６３１０７２号明細書、国際公開第２００５／６４０７２号、国際公開第２００６／１２８８７０号、欧州特許第１７２４３９２号明細書、国際公開第２００５１１３８８６号または国際公開第２００７／０９０７３９号から公知である。
【０２２２】
本発明に係る組成物のさらなる使用分野は、すべての観賞用樹木ならびにあらゆる種類の果樹および堅果の成る木の樹幹注入／幹処理の分野である。
【０２２３】
樹幹注入／幹処理の分野において、本発明に係る化合物は、上記の鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）および鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）の木材穿孔性（ｗｏｏｄ−ｂｏｒｉｎｇ）昆虫に対して、特に以下の表ＡおよびＢに列挙される木材穿孔性昆虫（ｗｏｏｄｂｏｒｅｒ）に対して特に好適である。
【０２２４】
【表１０】
2018533550.tif 000116
【０２２５】
【表１１−１】
2018533550.tif 000117
【表１１−２】
2018533550.tif 000118
【表１１−３】
2018533550.tif 000119
【０２２６】
本発明はまた、例えば甲虫、イモムシ、ヒアリ、ワタフキカイガラムシ（ｇｒｏｕｎｄ  ｐｅａｒｌ）、ヤスデ、ダンゴムシ、ダニ、ケラ、カイガラムシ、コナカイガラムシ、マダニ、アワフキムシ、サウザンキンクバッグ（ｓｏｕｔｈｅｒｎ  ｃｈｉｎｃｈ  ｂｕｇ）および地虫を含む、芝草中に存在し得る任意の昆虫有害生物を防除するのに使用され得る。本発明は、卵、幼虫、若虫および成虫を含む、生活環の様々な段階の昆虫有害生物を防除するのに使用され得る。
【０２２７】
特に、本発明は、地虫（コガネカブト属（Ｃｙｃｌｏｃｅｐｈａｌａ  ｓｐｐ．）（例えば、マスクドコガネムシ（ｍａｓｋｅｄ  ｃｈａｆｅｒ）、Ｃ．ルリダ（Ｃ．ｌｕｒｉｄａ））、リゾトログス属（Ｒｈｉｚｏｔｒｏｇｕｓ  ｓｐｐ．）（例えば、ヨーロピアンコガネムシ、Ｒ．マハリス（Ｒ．ｍａｊａｌｉｓ））、コチヌス属（Ｃｏｔｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）（例えば、アオコフキコガネ、Ｃ．ニチダ（Ｃ．ｎｉｔｉｄａ））、ポピリア属（Ｐｏｐｉｌｌｉａ  ｓｐｐ．）（例えば、マメコガネ（Ｊａｐａｎｅｓｅ  ｂｅｅｔｌｅ）、マメコガネ（Ｐ．ｊａｐｏｎｉｃａ））、フィロファガ属（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ  ｓｐｐ．）（例えば、コガネムシ（Ｍａｙ／Ｊｕｎｅ  ｂｅｅｔｌｅ））、アテニウス属（Ａｔａｅｎｉｕｓ  ｓｐｐ．）（例えば、ブラック・ターフグラス・アテニウス（Ｂｌａｃｋ  ｔｕｒｆｇｒａｓｓ  ａｔａｅｎｉｕｓ）、Ａ．スプレツルス（Ａ．ｓｐｒｅｔｕｌｕｓ））、マラデラ属（Ｍａｌａｄｅｒａ  ｓｐｐ．）（例えば、アカビロウドコガネ、Ｍ．カスタネア（Ｍ．ｃａｓｔａｎｅａ））およびトマルス属（Ｔｏｍａｒｕｓ  ｓｐｐ．）など）、ワタフキカイガラムシ（マルガロデス属（Ｍａｒｇａｒｏｄｅｓ  ｓｐｐ．））、ケラ（タウニー（ｔａｗｎｙ）、サウザン（ｓｏｕｔｈｅｒｎ）、および短翅型；スカプテリスクス属（Ｓｃａｐｔｅｒｉｓｃｕｓ  ｓｐｐ．）、ケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ  ａｆｒｉｃａｎａ））およびレザージャケット（ｌｅａｔｈｅｒｊａｃｋｅｔ）（ヨーロピアンクレーンフライ（Ｅｕｒｏｐｅａｎ  ｃｒａｎｅ  ｆｌｙ）、ガガンボ属（Ｔｉｐｕｌａ  ｓｐｐ．））を含む、芝草の根を餌とする昆虫有害生物を防除するのに使用され得る。
【０２２８】
本発明はまた、ヨトウムシ（ツマジロクサヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）、および一般的なヨトウムシ（ｃｏｍｍｏｎ  ａｒｍｙｗｏｒｍ）（プセウダレチア・ウニプンクタ（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ  ｕｎｉｐｕｎｃｔａ）など）、ネキリムシ、ゾウムシ（スフェノホルス属（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、シバオサゾウムシ（Ｓ．ｖｅｎａｔｕｓ  ｖｅｒｓｔｉｔｕｓ）およびＳ．パルブルス（Ｓ．ｐａｒｖｕｌｕｓ）など）、およびソッドウェブワーム（ｓｏｄ  ｗｅｂｗｏｒｍ）（クラムブス属（Ｃｒａｍｂｕｓ  ｓｐｐ．）および熱帯ソッドウェブワーム（ｔｒｏｐｉｃａｌ  ｓｏｄ  ｗｅｂｗｏｒｍ）、ケナシクロオビクロノメイガ（Ｈｅｒｐｅｔｏｇｒａｍｍａ  ｐｈａｅｏｐｔｅｒａｌｉｓ）など）を含む、藁に住む芝草の昆虫有害生物を防除するのに使用され得る。
【０２２９】
本発明はまた、ヒメコガネナガカメムシ（サウザンキンクバッグ、ブリスス・インスラリス（Ｂｌｉｓｓｕｓ  ｉｎｓｕｌａｒｉｓ）など）、ギョウギシバ（Ｂｅｒｍｕｄａｇｒａｓｓ）のダニ（エリオフィエス・シノドニエンシス（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ  ｃｙｎｏｄｏｎｉｅｎｓｉｓ））、アフリカヒゲシバ（ｒｈｏｄｅｓｇｒａｓｓ）のコナカイガラムシ（チガヤシロオカイガラムシ（Ａｎｔｏｎｉｎａ  ｇｒａｍｉｎｉｓ））、２本線のあるアワフキムシ（ｔｗｏ−ｌｉｎｅｄ  ｓｐｉｔｔｌｅｂｕｇ）（プロサピア・ビシンクタ（Ｐｒｏｐｓａｐｉａ  ｂｉｃｉｎｃｔａ））、ヨコバイ、ネキリムシ（ヤガ科（Ｎｏｃｔｕｉｄａｅ））、およびムギミドリアブラムシを含む、地上に生息し、芝草の葉を餌とする昆虫有害生物を防除するのに使用され得る。
【０２３０】
本発明はまた、芝生にアリ塚を作製するアカヒアリ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ  ｉｎｖｉｃｔａ）などの、芝草の他の有害生物を防除するのに使用され得る。
【０２３１】
衛生分野において、本発明に係る組成物は、カタダニ（ｈａｒｄ  ｔｉｃｋ）、ヒメダニ（ｓｏｆｔ  ｔｉｃｋ）、疥癬ダニ、ツツガムシ、ハエ（サシバエおよび舐性（ｌｉｃｋｉｎｇ）のハエ）、寄生性のハエ幼虫、シラミ、ケジラミ、ハジラミおよびノミなどの外部寄生生物に対して有効である。
【０２３２】
このような寄生生物の例は、以下のとおりである：
シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒｉｄａ）のうち：ブタジラミ属（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、ホソジラミ属（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ペディクルス属（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）およびケジラミ属（Ｐｈｔｉｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ソレノポテス属（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ  ｓｐｐ．）。
【０２３３】
ハジラミ目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇｉｄａ）のうち：トリメノポン属（Ｔｒｉｍｅｎｏｐｏｎ  ｓｐｐ．）、タンカクハジラミ属（Ｍｅｎｏｐｏｎ  ｓｐｐ．）、トリノトン属（Ｔｒｉｎｏｔｏｎ  ｓｐｐ．）、ボビコラ属（Ｂｏｖｉｃｏｌａ  ｓｐｐ．）、ウェルネッキエラ属（Ｗｅｒｎｅｃｋｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、レピケントロン属（Ｌｅｐｉｋｅｎｔｒｏｎ  ｓｐｐ．）、ダマリナ属（Ｄａｍａｌｉｎａ  ｓｐｐ．）、トリコデクテス属（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）およびフェリコラ属（Ｆｅｌｉｃｏｌａ  ｓｐｐ．）。
【０２３４】
双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）ならびにその亜目であるネマトセリナ亜目（Ｎｅｍａｔｏｃｅｒｉｎａ）および短角亜目（Ｂｒａｃｈｙｃｅｒｉｎａ）のうち、例えば、ヤブカ属（Ａｅｄｅｓ  ｓｐｐ．）、ハマダラカ属（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｐｐ．）、イエカ属（Ｃｕｌｅｘ  ｓｐｐ．）、ブヨ属（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、ツノマユブユ属（Ｅｕｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、サシチョウバエ属（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ルツォミヤ属（Ｌｕｔｚｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、キュリコイデス属（Ｃｕｌｉｃｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、メクラアブ属（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ  ｓｐｐ．）、ヒボミトラ属（Ｈｙｂｏｍｉｔｒａ  ｓｐｐ．）、キイロアブ属（Ａｔｙｌｏｔｕｓ  ｓｐｐ．）、アブ属（Ｔａｂａｎｕｓ  ｓｐｐ．）、ゴマフアブ属（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ  ｓｐｐ．）、フィリポミア属（Ｐｈｉｌｉｐｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、ブラウラ属（Ｂｒａｕｌａ  ｓｐｐ．）、イエバエ属（Ｍｕｓｃａ  ｓｐｐ．）、トゲアシメマトイ属（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ  ｓｐｐ．）、サシバエ属（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｓｐｐ．）、ヘマトビア属（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ  ｓｐｐ．）、モレリア属（Ｍｏｒｅｌｌｉａ  ｓｐｐ．）、ヒメイエバエ属（Ｆａｎｎｉａ  ｓｐｐ．）、ツェツェバエ属（Ｇｌｏｓｓｉｎａ  ｓｐｐ．）、オオクロバエ属（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ  ｓｐｐ．）、キンバエ属（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｓｐｐ．）、オビキンバエ属（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、ヴォールファールトニクバエ属（Ｗｏｈｌｆａｈｒｔｉａ  ｓｐｐ．）、ニクバエ属（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ  ｓｐｐ．）、ヒツジバエ属（Ｏｅｓｔｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ウシバエ属（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）、ウマバエ属（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、シラミバエ属（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ  ｓｐｐ．）、シカシラミバエ属（Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ  ｓｐｐ．）およびヒツジシラミバエ属（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ  ｓｐｐ．）。
【０２３５】
ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒｉｄａ）のうち、例えば、ヒトノミ属（Ｐｕｌｅｘ  ｓｐｐ．）、イヌノミ属（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、ネズミノミ属（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｓｐｐ．）、ナガノミ属（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ  ｓｐｐ．）。
【０２３６】
異翅目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒｉｄａ）のうち、例えば、トコジラミ属（Ｃｉｍｅｘ  ｓｐｐ．）、サシガメ属（Ｔｒｉａｔｏｍａ  ｓｐｐ．）、ロドニウス属（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ  ｓｐｐ．）、パンストロギルス属（Ｐａｎｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ  ｓｐｐ．）。
【０２３７】
ゴキブリ目（Ｂｌａｔｔａｒｉｄａ）のうち、例えば、トウヨウゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌａｇｅｒｍａｎｉｃａ）およびスペラ属（Ｓｕｐｅｌｌａ  ｓｐｐ．）。
【０２３８】
ダニ亜綱（Ａｃａｒｉａ（Ａｃａｒｉｄａ））ならびにマダニ亜目（Ｍｅｔａｓｔｉｇｍａｔａ）および中気門亜目（Ｍｅｓｏｓｔｉｇｍａｔａ）のうち、例えば、ナガヒメダニ属（Ａｒｇａｓ  ｓｐｐ．）、カズキダニ属（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、オトビウス属（Ｏｔｏｂｉｕｓ  ｓｐｐ．）、タネガタマダニ属（Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、キララマダニ属（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、ウシマダニ属（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、カクマダニ属（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｓｐｐ．）、チマダニ属（Ｈａｅｍｏｐｈｙｓａｌｉｓ  ｓｐｐ．）、イボマダニ属（Ｈｙａｌｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、コイタマダニ属（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、デルマニスス属（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｓｐｐ．）、ライリエチア属（Ｒａｉｌｌｉｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、ニューモニスス属（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｕｓ  ｓｐｐ．）、ステルノストマ属（Ｓｔｅｒｎｏｓｔｏｍａ  ｓｐｐ．）およびバロア属（Ｖａｒｒｏａ  ｓｐｐ．）。
【０２３９】
ダニ目（Ａｃｔｉｎｅｄｉｄａ）（前気門類（Ｐｒｏｓｔｉｇｍａｔａ））およびカイチュウ目（Ａｃａｒｉｄｉｄａ）（コナダニ亜目（Ａｓｔｉｇｍａｔａ））のうち、例えば、アカラピス属（Ａｃａｒａｐｉｓ  ｓｐｐ．）、ツメダニ属（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、オルニソケイレチア属（Ｏｒｎｉｔｈｏｃｈｅｙｌｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、ミオビア属（Ｍｙｏｂｉａ  ｓｐｐ．）、ヒツジツメダニ属（Ｐｓｏｒｅｒｇａｔｅｓｓｐｐ．）、ニキビダニ属（Ｄｅｍｏｄｅｘ  ｓｐｐ．）、ツツガムシ属（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ｓｐｐ．）、リストロホルス属（Ｌｉｓｔｒｏｐｈｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、コナダニ属（Ａｃａｒｕｓ  ｓｐｐ．）、チロファグス属（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ  ｓｐｐ．）、ゴミコナダニ属（Ｃａｌｏｇｌｙｐｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒポデクテス属（Ｈｙｐｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）、プテロリクス属（Ｐｔｅｒｏｌｉｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、キュウセンヒゼンダニ属（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ショクヒヒゼンダニ属（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ミミヒゼンダニ属（Ｏｔｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ヒゼンダニ属（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ショウセンコウヒゼンダニ属（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ  ｓｐｐ．）、クネミドコプテス属（Ｋｎｅｍｉｄｏｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、シトジテス属（Ｃｙｔｏｄｉｔｅｓ  ｓｐｐ．）およびラミノシオプテス属（Ｌａｍｉｎｏｓｉｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）。
【０２４０】
本発明に係る組成物はまた、木材、織物、プラスチック、接着剤、のり、塗料、紙および厚紙、皮革、床仕上げ材および建築物などの材料の場合、昆虫の寄生から保護するのに好適である。
【０２４１】
本発明に係る組成物は、例えば、以下の有害生物に対して使用され得る：ヨーロッパイエカミキリ（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ  ｂａｊｕｌｕｓ）、クロロホルス・ピロシス（Ｃｈｌｏｒｏｐｈｏｒｕｓ  ｐｉｌｏｓｉｓ）、アノビウム・プンクタツム（Ａｎｏｂｉｕｍ  ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、キセストビウム・ルホビロスム（Ｘｅｓｔｏｂｉｕｍ  ｒｕｆｏｖｉｌｌｏｓｕｍ）、プチリヌスペクチコルニス（Ｐｔｉｌｉｎｕｓｐｅｃｔｉｃｏｒｎｉｓ）、デンドロビウム・ペルチネクス（Ｄｅｎｄｒｏｂｉｕｍ  ｐｅｒｔｉｎｅｘ）、マツザイシバンムシ（Ｅｒｎｏｂｉｕｓ  ｍｏｌｌｉｓ）、オオナガシバンムシ（Ｐｒｉｏｂｉｕｍ  ｃａｒｐｉｎｉ）、ヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ  ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、アフリカヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ  ａｆｒｉｃａｎｕｓ）、アメリカヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ  ｐｌａｎｉｃｏｌｌｉｓ）、ナラヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ  ｌｉｎｅａｒｉｓ）、リクツス・プベセンス（Ｌｙｃｔｕｓ  ｐｕｂｅｓｃｅｎｓ）、トロゴキシロン・アエクアレ（Ｔｒｏｇｏｘｙｌｏｎ  ａｅｑｕａｌｅ）、ミンテスルギコリス（Ｍｉｎｔｈｅｓｒｕｇｉｃｏｌｌｉｓ）、キシルボルス属種（Ｘｙｌｅｂｏｒｕｓ  ｓｐｅｃ．）、トリプトデンドロン属種（Ｔｒｙｐｔｏｄｅｎｄｒｏｎ  ｓｐｅｃ．）、アパテ・モナクス（Ａｐａｔｅ  ｍｏｎａｃｈｕｓ）、ボストリクス・カプシンス（Ｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ  ｃａｐｕｃｉｎｓ）、ヘテロボストリクス・ブルンネウス（Ｈｅｔｅｒｏｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ  ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、シノキシロン属種（Ｓｉｎｏｘｙｌｏｎ  ｓｐｅｃ．）およびチビタケナガシンクイムシ（Ｄｉｎｏｄｅｒｕｓ  ｍｉｎｕｔｕｓ）などの甲虫、ならびにさらにコルリキバチ（Ｓｉｒｅｘ  ｊｕｖｅｎｃｕｓ）、モミノオオキバチ（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ  ｇｉｇａｓ）、ウロセルス・ギガス・タイグヌス（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ  ｇｉｇａｓ  ｔａｉｇｎｕｓ）およびウロセルス・アウグル（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ  ａｕｇｕｒ）などの膜翅類の昆虫（ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａｎ）、ならびにカロテルメス・フラヴィコリス（Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｌａｖｉｃｏｌｌｉｓ）、ニシインドカンザイシロアリ（Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｂｒｅｖｉｓ）、ヘテロテルメス・インディコラ（Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ  ｉｎｄｉｃｏｌａ）、キアシシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｆｌａｖｉｐｅｓ）、レティクリテルメス・サントネンシス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓａｎｔｏｎｅｎｓｉｓ）、レティキュリテルメス・ルシフグス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｌｕｃｉｆｕｇｕｓ）、ムカシシロアリ（Ｍａｓｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｄａｒｗｉｎｉｅｎｓｉｓ）、ネバダオオシロアリ（Ｚｏｏｔｅｒｍｏｐｓｉｓ  ｎｅｖａｄｅｎｓｉｓ）およびイエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）などのシロアリ、ならびにセイヨウシミ（Ｌｅｐｉｓｍａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）などのシミ。
【０２４２】
本発明に係る化合物は、非修飾形態で有害生物防除剤として使用され得るが、それらは、一般に、担体、溶媒および表面活性物質などの製剤化補助剤を用いて、様々な方法で組成物へと製剤化される。製剤は、様々な物理的形態、例えば粉剤、ゲル、水和剤、水和性粒剤、水分散性錠剤、発泡性ペレット（ｅｆｆｅｒｖｅｓｃｅｎｔ  ｐｅｌｌｅｔ）、乳化性濃縮物、マイクロ乳化性濃縮物（ｍｉｃｒｏｅｍｕｌｓｉｆｉａｂｌｅ  ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）、水中油乳剤、油性フロアブル剤（ｏｉｌ−ｆｌｏｗａｂｌｅ）、水性分散液、油性分散液、サスポエマルション（ｓｕｓｐｏ−ｅｍｕｌｓｉｏｎ）、カプセル懸濁剤、乳化性粒剤、可溶性液体、水溶性濃縮物（担体として水または水混和性有機溶媒を含む）、含浸ポリマーフィルム（ｉｍｐｒｅｇｎａｔｅｄ  ｐｏｌｙｍｅｒ  ｆｉｌｍ）の形態または例えばｔｈｅ  Ｍａｎｕａｌ  ｏｎ  Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ  ａｎｄ  Ｕｓｅ  ｏｆ  ＦＡＯ  ａｎｄ  ＷＨＯ  Ｓｐｅｃｉｆｉｃａｔｉｏｎｓ  ｆｏｒ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅｓ，Ｕｎｉｔｅｄ  Ｎａｔｉｏｎｓ，Ｆｉｒｓｔ  Ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｓｅｃｏｎｄ  Ｒｅｖｉｓｉｏｎ（２０１０）から公知の他の形態であり得る。このような製剤は、直接使用されるかまたは使用前に希釈され得る。希釈は、例えば、水、液体肥料、微量栄養素、生物有機体、油または溶媒を用いて行われ得る。
【０２４３】
製剤は、微粉化された固体、粒剤、液剤、分散液または乳剤の形態の組成物を得るために、例えば活性成分を製剤化補助剤と混合することによって調製され得る。活性成分はまた、微粉化された固体、鉱油、植物もしくは動物由来の油、植物もしくは動物由来の変性油、有機溶媒、水、表面活性物質またはそれらの組合せなどの他の補助剤と共に製剤化され得る。
【０２４４】
活性成分はまた、微細なマイクロカプセル中に含有され得る。マイクロカプセルは、多孔質担体中に活性成分を含有する。これにより、活性成分を制御された量で環境中に放出させることができる（例えば、持続放出）。マイクロカプセルは、通常、０．１〜５００μｍの直径を有する。マイクロカプセルは、カプセル重量の約２５〜９５重量％の量で活性成分を含有する。活性成分は、モノリシック固体（ｍｏｎｏｌｉｔｈｉｃ  ｓｏｌｉｄ）の形態、固体もしくは液体分散体中の微粒子の形態または好適な溶液の形態であり得る。封入用の膜は、例えば、天然もしくは合成ゴム、セルロース、スチレン／ブタジエンコポリマー、ポリアクリロニトリル、ポリアクリレート、ポリエステル、ポリアミド、ポリ尿素、ポリウレタンまたは化学修飾ポリマーおよびデンプンキサンテート（ｓｔａｒｃｈ  ｘａｎｔｈａｔｅ）または当業者に公知の他のポリマーを含み得る。あるいは、活性成分が基剤の固体マトリクス中に微粉化された粒子の形態で含まれた微細なマイクロカプセルが形成され得るが、このマイクロカプセル自体は封入されない。
【０２４５】
本発明に係る組成物の調製に好適な製剤化補助剤はそれ自体公知である。液体担体として、以下のものが使用され得る：水、トルエン、キシレン、石油エーテル、植物油、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、酸無水物、アセトニトリル、アセトフェノン、酢酸アミル、２−ブタノン、炭酸ブチレン、クロロベンゼン、シクロヘキサン、シクロヘキサノール、酢酸のアルキルエステル、ジアセトンアルコール、１，２−ジクロロプロパン、ジエタノールアミン、ｐ−ジエチルベンゼン、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールアビエテート、ジエチレングリコールブチルエーテル、ジエチレングリコールエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエーテル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、１，４−ジオキサン、ジプロピレングリコール、ジプロピレングリコールメチルエーテル、ジプロピレングリコールジベンゾエート、ジプロキシトール（ｄｉｐｒｏｘｉｔｏｌ）、アルキルピロリドン、酢酸エチル、２−エチルヘキサノール、炭酸エチレン、１，１，１−トリクロロエタン、２−ヘプタノン、α−ピネン、ｄ−リモネン、乳酸エチル、エチレングリコール、エチレングリコールブチルエーテル、エチレングリコールメチルエーテル、γ−ブチロラクトン、グリセロール、酢酸グリセロール、二酢酸グリセロール、三酢酸グリセロール、ヘキサデカン、ヘキシレングリコール、酢酸イソアミル、酢酸イソボルニル、イソオクタン、イソホロン、イソプロピルベンゼン、ミリスチン酸イソプロピル、乳酸、ラウリルアミン、酸化メシチル、メトキシプロパノール、メチルイソアミルケトン、メチルイソブチルケトン、ラウリン酸メチル、オクタン酸メチル、オレイン酸メチル、塩化メチレン、ｍ−キシレン、ｎ−ヘキサン、ｎ−オクチルアミン、オクタデカン酸、オクチルアミンアセテート、オレイン酸、オレイルアミン、ｏ−キシレン、フェノール、ポリエチレングリコール、プロピオン酸、乳酸プロピル、炭酸プロピレン、プロピレングリコール、プロピレングリコールメチルエーテル、ｐ−キシレン、トルエン、リン酸トリエチル、トリエチレングリコール、キシレンスルホン酸、パラフィン、鉱油、トリクロロエチレン、ペルクロロエチレン、酢酸エチル、酢酸アミル、酢酸ブチル、プロピレングリコールメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエーテル、メタノール、エタノール、イソプロパノール、およびアミルアルコール、テトラヒドロフルフリルアルコール、ヘキサノール、オクタノールなどのより高い分子量のアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセロール、Ｎ−メチル−２−ピロリドンなど。
【０２４６】
好適な固体担体は、例えば、タルク、二酸化チタン、葉ろう石粘土、シリカ、アタパルジャイト粘土、珪藻土、石灰石、炭酸カルシウム、ベントナイト、カルシウムモンモリロナイト、綿実殻、小麦粉、大豆粉、軽石、木粉、粉砕されたクルミ殻、リグニンおよび同様の物質である。
【０２４７】
多くの表面活性物質が、固体および液体製剤の両方中、特に使用前に担体で希釈され得る製剤中で有利に使用され得る。表面活性物質は、アニオン性、カチオン性、非イオン性またはポリマーであってもよく、それらは、乳化剤、湿潤剤または懸濁化剤としてまたは他の目的のために使用され得る。典型的な表面活性物質としては、例えば、ラウリル硫酸ジエタノールアンモニウムなどの、硫酸アルキルの塩；ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムなどの、アルキルアリールスルホネートの塩；ノニルフェノールエトキシレートなどの、アルキルフェノール／アルキレンオキシド付加生成物；トリデシルアルコールエトキシレートなどの、アルコール／アルキレンオキシド付加生成物；ステアリン酸ナトリウムなどの石鹸；ナトリウムジブチルナフタレンスルホネートなどの、アルキルナフタレンスルホネートの塩；ナトリウムジ（２−エチルヘキシル）スルホスクシネートなどの、スルホコハク酸塩のジアルキルエステル；オレイン酸ソルビトールなどのソルビトールエステル；ラウリルトリメチルアンモニウムクロリドなどの第４級アミン、ポリエチレングリコールステアレートなどの、脂肪酸のポリエチレングリコールエステル；エチレンオキシドおよびプロピレンオキシドのブロックコポリマー；ならびにモノ−およびジ−アルキルリン酸エステルの塩；ならびにさらに例えばＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ  Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ  ａｎｄ  Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ  Ａｎｎｕａｌ，ＭＣ  Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ  Ｃｏｒｐ．，Ｒｉｄｇｅｗｏｏｄ  Ｎｅｗ  Ｊｅｒｓｅｙ（１９８１）に記載されているさらなる物質が挙げられる。
【０２４８】
殺有害生物製剤に使用され得るさらなる補助剤としては、結晶化抑制剤、粘度調整剤、懸濁化剤、染料、酸化防止剤、発泡剤、光吸収剤、混合助剤、消泡剤、錯化剤、中和剤またはｐＨ調整物質および緩衝液、腐食防止剤、香料、湿潤剤、吸収向上剤、微量栄養素、可塑剤、滑剤、潤滑剤、分散剤、増粘剤、不凍剤、殺菌剤、ならびに液体および固体肥料が挙げられる。
【０２４９】
本発明に係る組成物は、植物もしくは動物由来の油、鉱油、このような油のアルキルエステルまたはこのような油と油誘導体との混合物を含む添加剤を含み得る。本発明に係る組成物中の油添加剤の量は、一般に、施用される混合物を基準にして、０．０１〜１０％である。例えば、油添加剤は、スプレー混合物が調製された後、所望の濃度でスプレータンクに加えられ得る。好ましい油添加剤は、鉱油または植物由来の油、例えばナタネ油、オリーブ油もしくはヒマワリ油、乳化植物油、植物由来の油のアルキルエステル、例えばメチル誘導体、または魚油もしくは牛脂などの動物由来の油を含む。好ましい油添加剤は、Ｃ8〜Ｃ22脂肪酸のアルキルエステル、特にＣ12〜Ｃ18脂肪酸のメチル誘導体、例えばラウリン酸、パルミチン酸およびオレイン酸のメチルエステル（それぞれラウリン酸メチル、パルミチン酸メチルおよびオレイン酸メチル）を含む。多くの油誘導体が、ｔｈｅ  Ｃｏｍｐｅｎｄｉｕｍ  ｏｆ  Ｈｅｒｂｉｃｉｄｅ  Ａｄｊｕｖａｎｔｓ，１０th  Ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｓｏｕｔｈｅｒｎ  Ｉｌｌｉｎｏｉｓ  Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，２０１０から公知である。
【０２５０】
本発明の組成物は、一般に、０．１〜９９重量％、特に０．１〜９５重量％の、本発明の化合物および１〜９９．９重量％の製剤化補助剤（これは、好ましくは、０〜２５重量％の表面活性物質を含む）を含む。市販の製品は、好ましくは、濃縮物として製剤化され得るが、最終使用者は、通常、希釈製剤を用いるであろう。
【０２５１】
施用量は、広い範囲内で変化し、土壌の性質、施用方法、作物植物、防除される有害生物、そのときの気候条件、ならびに施用方法、施用の時期および標的作物に左右される他の要因に応じて決まる。一般的な指針として、化合物は、１〜２０００ｌ／ｈａ、特に１０〜１０００ｌ／ｈａの割合で施用され得る。
【０２５２】
好ましい製剤は、以下の組成を有し得る（重量％）。
【０２５３】
乳剤：
活性成分：１〜９５％、好ましくは６０〜９０％
表面活性剤：１〜３０％、好ましくは５〜２０％
液体担体：１〜８０％、好ましくは１〜３５％
【０２５４】
ダスト剤：
活性成分：０．１〜１０％、好ましくは０．１〜５％
固体担体：９９．９〜９０％、好ましくは９９．９〜９９％
【０２５５】
懸濁濃縮物：
活性成分：５〜７５％、好ましくは１０〜５０％
水：９４〜２４％、好ましくは８８〜３０％
表面活性剤：１〜４０％、好ましくは２〜３０％
【０２５６】
水和剤：
活性成分：０．５〜９０％、好ましくは１〜８０％
表面活性剤：０．５〜２０％、好ましくは１〜１５％
固体担体：５〜９５％、好ましくは１５〜９０％
【０２５７】
粒剤：
活性成分：０．１〜３０％、好ましくは０．１〜１５％
固体担体：９９．５〜７０％、好ましくは９７〜８５％
【０２５８】
以下の実施例は、本発明をさらに例示するが、本発明を限定するものではない。
【０２５９】
【表１２】
2018533550.tif 000120
【０２６０】
組み合わせを補助剤と十分に混合すると共に混合物を好適なミルで十分に粉砕して、水で希釈された所望の濃度の懸濁液をもたらすことが可能である水和剤を得た。
【０２６１】
【表１３】
2018533550.tif 000121
【０２６２】
組み合わせを補助剤と十分に混合すると共に混合物を好適なミルで十分に粉砕して、種子処理に直接用いることが可能である粉末を得た。
【０２６３】
【表１４】
2018533550.tif 000122
【０２６４】
植物の保護において用いられることが可能である、任意の必要とされる希釈率のエマルジョンを、この濃縮物から水による希釈で得ることが可能である。
【０２６５】
【表１５】
2018533550.tif 000123
【０２６６】
すぐに使用可能な粉剤は、組み合わせとキャリアとを混合し、この混合物を好適なミルで粉砕することにより得られる。このような粉末は、種子の乾燥粉衣に用いられることも可能である。
【０２６７】
【表１６】
2018533550.tif 000124
【０２６８】
組み合わせを補助剤と混合および粉砕し、この混合物を水で湿らせる。この混合物を押し出し、次いで空気流中で乾燥させる。
【０２６９】
【表１７】
2018533550.tif 000125
【０２７０】
細かく粉砕した組み合わせを、ミキサ中において、ポリエチレングリコールで湿らせたカオリンに均一に適用する。粉末を発生しないコーティングされた顆粒がこのようにして得られる。
【０２７１】
【表１８】
2018533550.tif 000126
【０２７２】
細かく粉砕した組み合わせを補助剤と均質に混合して懸濁液濃縮物を得、水で希釈することにより、この懸濁液を任意の所望の希釈率で得ることが可能である。このような希釈を用いることで、吹付け、注ぎかけ、または浸漬により、微生物による外寄生から、生存している植物ならびに植物繁殖材料を処理および保護可能である。
【０２７３】
【表１９】
2018533550.tif 000127
【０２７４】
この微粉化された組合せは、補助剤と均質混合され、懸濁濃縮物が得られ、この懸濁濃縮物から、任意の所望の希釈率の懸濁液が、水による希釈によって得られる。このような希釈を用いて、生きた植物ならびに植物繁殖材料が処理され、噴霧、注ぎかけまたは浸漬によって微生物による寄生から保護され得る。
【０２７５】
持続放出性カプセル懸濁剤
２８部のこの組合せを、２部の芳香族溶媒および７部のトルエンジイソシアネート／ポリメチレン−ポリフェニルイソシアネート−混合物（８：１）と混合する。この混合物を、所望の粒度が得られるまで、１．２部のポリビニルアルコールと、０．０５部の消泡剤と、５１．６部の水との混合物中で乳化する。この乳剤に、５．３部の水中の２．８部の１，６−ジアミノヘキサンの混合物を加える。混合物を、重合反応が完了するまで撹拌する。得られたカプセル懸濁剤を、０．２５部の増粘剤および３部の分散剤を加えることによって安定化させる。カプセル懸濁剤製剤は、２８％の活性成分を含有する。カプセルの中間直径は８〜１５μｍである。得られた製剤を、該当する目的に好適な装置中の水性懸濁液として種子に施用する。
【０２７６】
製剤のタイプとしては、乳剤濃縮物（ＥＣ）、懸濁濃縮物（ＳＣ）、サスポエマルション（ＳＥ）、カプセル懸濁剤（ＣＳ）、水和性粒剤（ＷＧ）、乳化性粒剤（ＥＧ）、油中水乳剤（ＥＯ）、水中油乳剤（ＥＷ）、マイクロエマルション（ＭＥ）、油性分散液（ＯＤ）、油混和性フロアブル剤（ＯＦ）、油混和性液体（ＯＬ）、可溶性濃縮物（ＳＬ）微量散布用懸濁剤（ｕｌｔｒａ−ｌｏｗ  ｖｏｌｕｍｅ  ｓｕｓｐｅｎｓｉｏｎ）（ＳＵ）、微量散布用液剤（ｕｌｔｒａ−ｌｏｗ  ｖｏｌｕｍｅ  ｌｉｑｕｉｄ）（ＵＬ）、工業用濃縮物（ｔｅｃｈｎｉｃａｌ  ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）（ＴＫ）、分散性濃縮物（ＤＣ）、水和剤（ＷＰ）、可溶性粒剤（ＳＧ）または農学的に許容できる補助剤と組み合わされた任意の技術的に実現可能な製剤が挙げられる。
【実施例】
【０２７７】
調製実施例：
「Ｍｐ」は、融点（℃）を意味する。遊離基は、メチル基を表す。1Ｈ  ＮＭＲ測定をＢｒｕｃｋｅｒ４００ＭＨｚ分光計で記録し、化学シフトをＴＭＳ標準を基準としてｐｐｍで示す。示されるように、スペクトルを重水素化溶媒中で測定した。共通の略語：ａｑ＝水性、ｍｉｎ＝分間、ｈ＝時間、ｓａｔ＝飽和、Ｒt＝保持時間、ＣＨ2Ｃｌ2＝ジクロロメタン、ｍＣＰＢＡ＝メタクロロ過安息香酸、ＥｔＯＡｃ＝エチルアセテート、ＭｅＯＨ＝メタノール、ＮａＨＣＯ3＝炭酸水素ナトリウム。以下のＬＣＭＳまたはＧＣＭＳ法のいずれか一方を用いて化合物を特性評価した。各化合物について得られた特徴的なＬＣＭＳ／ＧＣＭＳ値は、保持時間（「Ｒｔ」、分単位で記録）および分子イオン測定値（Ｍ＋Ｈ）+または（Ｍ）+であった。
【０２７８】
ＬＣＭＳまたはＧＣＭＳ方法：
方法１：
ＡＮ＿ＢＡＳＥ、装置：Ａｇｉｌｅｎｔ  １１００バイナリポンプ：Ｇ１３１２Ａ、デガッサ；オートサンプラー、ＣｏｌＣｏｍ、ＤＡＤ：Ａｇｉｌｅｎｔ  Ｇ１３１５Ｂ、２２０〜３２０ｎｍ、ＭＳＤ：Ａｇｉｌｅｎｔ  ＬＣ／ＭＳＤ  Ｇ６１３０Ｂ  ＥＳＩ、＋／−  １００〜８００；ＥＬＳＤ  ＰＬ−ＥＬＳ２１００ガス流量１．１ｍｌ／分、ガス温度：５０℃；カラム：Ｗａｔｅｒｓ  ＸＳｅｌｅｃｔ（商標）Ｃ１８、５０×２．１ｍｍ、３．５μ、温度：２５℃、流量：０．８ｍＬ／分、勾配：ｔ0＝２％Ａ、ｔ3.5分＝９８％Ａ、ｔ6分＝９８％Ａ、ポストタイム：２分間、溶離液Ａ：アセトニトリル９５％＋アセトニトリル中の水中の１０ｍＭ重炭酸アンモニウム５％、溶離液Ｂ：水中の１０ｍＭ重炭酸アンモニウム（ｐＨ＝９．５）。
【０２７９】
方法２：
４０Ｓ２０、機器：ＧＣ：Ａｇｉｌｅｎｔ  ６８９０ＮおよびＭＳ：５９７３  ＭＳＤ、ＥＩ−ポジティブ、検出器温度：２８０℃、質量範囲：５０〜５５０；カラム：ＲＸｉ−５ＭＳ  ２０ｍ、ＩＤ１８０μｍ、ｄｆ  ０．１８μｍ；平均速度：５０ｃｍ／ｓ；注入体積：１μｌ；インジェクタ温度：２５０℃；分割比：１００／１；キャリアガス：Ｈｅ；初期温度：４０℃；初期時間：１．５分間；溶剤遅延：１．０分間；割合４０℃／分；最終温度２５０℃；最終時間２．０分間。
【０２８０】
方法３：
エレクトロスプレー源（極性：正イオンまたは負イオン、キャピラリー：３．００ｋＶ、コーン範囲：３０〜６０Ｖ、抽出装置：２．００Ｖ、イオン源温度：１５０℃、脱溶媒和温度：３５０℃、コーンガス流：０Ｌ／時、脱溶媒和ガス流：６５０Ｌ／時、質量範囲：１００〜９００Ｄａ）を備えたＷａｔｅｒｓ製の質量分析計（ＳＱＤまたはＺＱシングル四重極質量分析計）およびＷａｔｅｒｓ製のＡｃｑｕｉｔｙ  ＵＰＬＣ：バイナリポンプ、加熱されるカラムコンパートメントおよびダイオードアレイ検出装置で、スペクトルを記録した。溶媒脱ガス装置、バイナリポンプ、加熱されるカラムコンパートメントおよびダイオードアレイ検出装置。カラム：Ｗａｔｅｒｓ  ＵＰＬＣ  ＨＳＳ  Ｔ３、１．８μｍ、３０×２．１ｍｍ、温度：６０℃、ＤＡＤ波長範囲（ｎｍ）：２１０〜５００、溶媒勾配：Ａ＝水＋５％のＭｅＯＨ＋０．０５％のＨＣＯＯＨ、Ｂ＝アセトニトリル＋０．０５％のＨＣＯＯＨ；勾配：０分間０％のＢ、１００％のＡ；２．７〜３．０分間１００％のＢ；流量（ｍｌ／分）０．８５。
【０２８１】
方法４：
エレクトロスプレーソース（極性：陽イオンまたは陰イオン、キャピラリー：３．００ｋＶ、コーン範囲：３０〜６０Ｖ、抽出器：２．００Ｖ、ソース温度：１５０℃、脱溶剤温度：３５０℃、コーンガス流：０Ｌ／Ｈｒ、脱溶剤ガス流：６５０Ｌ／Ｈｒ、質量範囲：１００〜９００Ｄａ）およびＷａｔｅｒｓ製Ａｃｑｕｉｔｙ  ＵＰＬＣ：バイナリポンプ、被加熱カラムコンパートメントおよびダイオード−アレイ検出器を備えるＷａｔｅｒｓ製の質量分光計（ＳＱＤ、ＳＱＤＩＩまたはＺＱシングル四重極型質量分析計）でスペクトルを記録した。溶剤デガッサ、バイナリポンプ、被加熱カラムコンパートメントおよびダイオード−アレイ検出器。カラム：Ｗａｔｅｒｓ  ＵＰＬＣ  ＨＳＳ  Ｔ３、１．８ｍｍ、３０×２．１ｍｍ、温度：６０℃、ＤＡＤ波長範囲（ｎｍ）：２１０〜５００、溶剤勾配：Ａ＝水＋５％ＭｅＯＨ＋０．０５％ＨＣＯＯＨ、Ｂ＝アセトニトリル＋０．０５％ＨＣＯＯＨ；勾配：１．２分間でＢが１０％から１００％；流量（ｍｌ／分）０．８５。
【０２８２】
方法５：
ＡＮ  ＢＡＳＥ  ＬＯＮＧ、装置：Ａｇｉｌｅｎｔ  １１００バイナリポンプ：Ｇ１３１２Ａ、デガッサ；オートサンプラー、ＣｏｌＣｏｍ、ＤＡＤ：Ａｇｉｌｅｎｔ  Ｇ１３１５Ｂ、２２０〜３２０ｎｍ、ＭＳＤ：Ａｇｉｌｅｎｔ  ＬＣ／ＭＳＤ  Ｇ６１３０Ｂ  ＥＳＩ、＋／−１００〜８００；ＥＬＳＤ  ＰＬ−ＥＬＳ２１００ガス流量１．１ｍｌ／分、ガス温度：５０℃；カラム：Ｗａｔｅｒｓ  ＸＳｅｌｅｃｔ（商標）Ｃ１８、５０×２．１ｍｍ、３．５μ、温度：２５℃、流量：０．８ｍＬ／分、勾配：ｔ0＝２％Ａ、ｔ3.5分＝９８％Ａ、ｔ8分＝９８％Ａ、ポストタイム：２分間、溶離液Ａ：アセトニトリル９５％＋アセトニトリル中の水中の１０ｍＭ重炭酸アンモニウム５％、溶離液Ｂ：水中の１０ｍＭ重炭酸アンモニウム（ｐＨ＝９．５）。
【０２８３】
実施例Ｐ１：３−（エチルスルホニル）−５−（トリフルオロメチル）−２−（１−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）ピリジン（化合物Ｐ２）の調製：
ステップＡ−１：１−アジド−４−（トリフルオロメチル）ベンゼンの調製：
【化１０５】
2018533550.tif 000128
（４−（トリフルオロメチル）フェニル）ボロン酸（１．８９９ｇ、１０．００ｍｍｏｌ）のメタノール（５０ｍｌ）中の懸濁液にアジ化ナトリウム（０．９７５ｇ、１５．００ｍｍｏｌ）および酢酸第二銅一水和物（０．２００ｇ、１．００ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を、開放したフラスコ中において５５℃で、１５時間撹拌した。メタノールを減圧中で慎重に除去し、粗生成物を、エーテルを溶離液として用いてシリカのプラグでろ過した。ろ液を減圧中で慎重に濃縮して、表題の粗化合物（０．９５ｇ）を油として得た。これを次のステップに用いた。ＧＣＭＳ（方法２）：１８７（Ｍ）+、保持時間３．６３分間。
【０２８４】
ステップＢ−１：３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−（（トリメチルシリル）エチニル）ピリジンの調製：
【化１０６】
2018533550.tif 000129
マイクロ波バイアル中において、２，３−ジクロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン（２．１６ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（２．１７８ｇ、２１．５２ｍｍｏｌ、３．０ｍｌ）のアセトニトリル（無水、１５ｍｌ）中の混合物をアルゴンで５分間フラッシュした。これにエチニルトリメチルシラン（１．０５０ｇ、１０．６９ｍｍｏｌ、１．５ｍｌ）およびビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）クロリド（０．３５１ｇ、０．５０ｍｍｏｌ）およびヨウ化銅（Ｉ）（０．０９５ｇ、０．５０ｍｍｏｌ）を添加し、バイアルに蓋をし、混合物をマイクロ波中において１２０℃で１時間加熱した。反応混合物を濃縮し、残渣を酢酸エチルと水とに分割した。洗浄後、層を分離し、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮した。粗生成物をフラッシュカラムクロマトグラフィーによりシリカで精製（ヘプタン中におけるＥｔＯＡｃの０〜２０％勾配）して、表題の化合物（１．９０ｇ）を油として得た。ＧＣＭＳ（方法２）：２６２／２６４（Ｍ−ＣＨ3）+、保持時間５．０４分間。1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ｐｐｍ）０．３２（９Ｈ），７．９７（１Ｈ），８．７１（１Ｈ）。
【０２８５】
ステップＢ−２：３−クロロ−２−エチニル−５−（トリフルオロメチル）ピリジンの調製：
【化１０７】
2018533550.tif 000130
３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−（（トリメチルシリル）エチニル）ピリジン（１．９ｇ、６．８４ｍｍｏｌ）のメタノール（２０ｍｌ）中の溶液に炭酸カリウム（触媒量）を添加し、この混合物を周囲温度で３０分間撹拌した。反応混合物を濃縮し、粗生成物をフラッシュカラムクロマトグラフィーによりシリカで精製（ヘプタン中におけるＥｔＯＡｃの０〜１５％勾配）して、表題の化合物（０．９６ｇ）を油として得た。ＧＣＭＳ（方法２）：２０５／２０７（Ｍ）+、保持時間３．８４分間。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ｐｐｍ）３．６２（１Ｈ），７．９９（１Ｈ），８．７５（１Ｈ）。
【０２８６】
ステップＣ−１：３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−（１−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）ピリジンの調製：
【化１０８】
2018533550.tif 000131
反応バイアルにおいて、３−クロロ−２−エチニル−５−（トリフルオロメチル）ピリジン（０．５５９ｇ、２．７２ｍｍｏｌ）および１−アジド−４−（トリフルオロメチル）ベンゼン（０．５０９ｇ、２．７２ｍｍｏｌ）をｔ−ブタノール／水（１／１、１２ｍｌ）中に溶解させ、これにＬ−アスコルビン酸ナトリウム塩（０．０５４ｇ、０．２７２ｍｍｏｌ）および硫酸銅（ＩＩ）五水和物（０．０１４ｇ、０．０５４ｍｍｏｌ）を添加した。バイアルに蓋をし、混合物を周囲温度で４時間撹拌した。反応混合物を攪拌しながら冷水（５０ｍｌ）中に注ぎ入れ、水性懸濁液を氷中で冷却した。固体をろ出し、水で洗浄し、乾燥させた。粗生成物をフラッシュカラムクロマトグラフィーによりシリカで精製した（ヘプタン中におけるＥｔＯＡｃの５〜４０％勾配）。生成物を含有する画分を組み合わせ、濃縮した。生成物をフラッシュカラムクロマトグラフィーによりシリカで再度精製（ヘプタン中におけるＥｔＯＡｃの０〜２５％勾配）して、表題の化合物（０．４５２ｇ）を固体（融点１４９〜１５０℃）として得た。ＬＣＭＳ（方法１）：３９３／３９５（Ｍ＋Ｈ）+、保持時間４．０６分間。1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ｐｐｍ）７．８７（２Ｈ），８．０２（２Ｈ），８．１１（１Ｈ），８．８２（１Ｈ），８．９１（１Ｈ）。
【０２８７】
ステップＣ−２：３−エチルスルファニル−−５−（トリフルオロメチル）−２−（１−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）ピリジン（化合物Ｐ１）の調製：
【化１０９】
2018533550.tif 000132
３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−（１−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）ピリジン（４１４ｍｇ、１．０５４ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（乾燥）（４ｍｌ）中の溶液にソジオチオエタン（１０６ｍｇ、１．２６５ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を周囲温度で１時間撹拌した。反応混合物を水で希釈し、塩水を添加し、生成物をＥｔＯＡｃで抽出した。有機層を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮した。粗生成物をフラッシュカラムクロマトグラフィーによりシリカで精製（ヘプタン中におけるＥｔＯＡｃの０〜２５％勾配）して、表題の化合物（３０５ｍｇ）Ｐ１を固体（融点１４５〜１４６℃）として得た。ＬＣＭＳ（方法１）：４１９（Ｍ＋Ｈ）+、保持時間４．２４分間。1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ｐｐｍ）１．４５（３Ｈ），３．０８（２Ｈ），７．８６（３Ｈ），８．０１（２Ｈ），８．６７（１Ｈ），８．７５（１Ｈ）。
【０２８８】
ステップＣ−３：３−（エチルスルホニル）−５−（トリフルオロメチル）−２−（１−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）ピリジン（表題の化合物Ｐ２）の調製：
【化１１０】
2018533550.tif 000133
３−エチルスルファニル−５−（トリフルオロメチル）−２−（１−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−ピリジン（２８２ｍｇ、０．６７４ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（６．５ｍｌ）中の溶液を氷中で冷却し、これにｍＣＰＢＡ（水中に７０重量％）（３４９ｍｇ、１．４１６ｍｍｏｌ）を添加した。冷却浴を外し、混合物を周囲温度で１５時間撹拌した。反応混合物をジクロロメタンで希釈し、飽和ＮａＨＣＯ3（ａｑ）で３回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮した。粗生成物をフラッシュカラムクロマトグラフィーによりシリカで精製した（ヘプタン中におけるＥｔＯＡｃの５〜５０％勾配）。生成物を含有する画分を組み合わせ、濃縮した。生成物をフラッシュカラムクロマトグラフィーによりシリカで再度精製（ＣＨ2Ｃｌ2中におけるＭｅＯＨの０〜２．５％勾配）して、表題の化合物（２２８ｍｇ）Ｐ２を固体（融点２１２〜２１３℃）として得た。ＬＣＭＳ（方法１）：４５１（Ｍ＋Ｈ）+、保持時間３．９９分間。1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ｐｐｍ）１．４４（３Ｈ），４．０６（２Ｈ），７．８７（２Ｈ），８．０１（２Ｈ），８．７０（１Ｈ），８．８０（１Ｈ），９．１１（１Ｈ）。
【０２８９】
実施例Ｐ２：２−［３−エチルスルホニル−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−５−［４−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−１，３，４−オキサジアゾール（化合物Ｐ５）の調製：
ステップ１：３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−カルボヒドラジドの調製：
【化１１１】
2018533550.tif 000134
３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−塩化カルボニル（１５ｇ、６１．５ｍｍｏｌ）のジクロロ−メタン（８０ｍｌ）中の溶液を、ヒドラジン一水和物（３０．８ｇ、６１５ｍｍｏｌ、２９．９ｍｌ）のジクロロメタン（１５０ｍｌ）中の冷却した（−１８℃）溶液に窒素雰囲気下で滴下した。滴下が完了した後、冷却浴を外し、攪拌を周囲温度で３時間継続した。反応混合物をジクロロメタンで希釈し、ろ過し、ろ液を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮した。残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィーによりシリカで精製（ヘプタン中におけるＥｔＯＡｃの勾配）して、表題の化合物を固体として得た。ＬＣＭＳ（方法３）：２４０／２４２（Ｍ＋Ｈ）+、保持時間０．６２分間。
【０２９０】
ステップ２：３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−Ｎ’−［４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−カルボニル］ピリジン−２−カルボヒドラジドの調製：
【化１１２】
2018533550.tif 000135
３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−カルボヒドラジド（５００ｍｇ、２．０９ｍｍｏｌ）のジクロロ−メタン（１５ｍｌ）中の溶液に４−ジメチルアミノピリジン（７０ｍｇ）およびピリジン（１．０ｍｌ、１２ｍｍｏｌ）を添加した。この混合物に０〜５℃で４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−塩化カルボニル（４８１ｍｇ、２．３０ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１０ｍｌ）中の溶液を滴下した。滴下が完了した後、冷却浴を外し、攪拌を周囲温度で１時間継続した。反応混合物をジクロロ−メタンで希釈し、１Ｍ塩酸水溶液で洗浄し（４×）、有機相を水および塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮して、表題の化合物を固体（７９７ｍｇ）として得た。この材料をさらに精製することなく用いた。ＬＣＭＳ（方法３）：４１３／４１５（Ｍ＋Ｈ）+、保持時間１．３９分間。
【０２９１】
ステップ３：２−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−５−［４−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−１，３，４−オキサジアゾールの調製：
【化１１３】
2018533550.tif 000136
粗３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−Ｎ’−［４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−カルボニル］ピリジン−２−カルボヒドラジド（７９７ｍｇ、１．９３ｍｍｏｌ）の塩化ホスホリル（１２ｍｌ）中の溶液を１３．５時間加熱還流し、次いでさらにマイクロ波中において１３０℃で３時間加熱還流した。混合物を氷水に慎重に注ぎ入れ、溶液を水酸化ナトリウムを添加して中和し、生成物を酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和ＮａＨＣＯ3（ａｑ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮した。残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィーによりシリカで精製（ヘプタン中におけるＥｔＯＡｃの０〜１５％勾配）して、表題の化合物を固体（２５５ｍｇ）として得た。ＬＣＭＳ（方法３）：３９５／３９７（Ｍ＋Ｈ）+、保持時間１．７１分間。
【０２９２】
ステップ４：２−［３−エチルスルファニル−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−５−［４−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−１，３，４−オキサジアゾール（化合物Ｐ４）の調製：
【化１１４】
2018533550.tif 000137
２−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−５−［４−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−１，３，４−オキサジアゾール（２５３ｍｇ、０．６４ｍｍｏｌ）およびソジオチオエタン（９２ｍｇ、０．９８ｍｍｏｌ、９０％）から、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍｌ）中において実施例Ｐ１、ステップＣ−２の手法に従って得られた。混合物を周囲温度で１．５時間撹拌した。固体（１７５ｍｇ）としての表題の化合物Ｐ４。ＬＣＭＳ（方法３）：４２１（Ｍ＋Ｈ）+；保持時間：１．８７分間。
【０２９３】
ステップ５：２−［３−エチルスルホニル−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−５−［４−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−１，３，４−オキサジアゾール（化合物Ｐ５）の調製：
【化１１５】
2018533550.tif 000138
２−［３−エチルスルファニル−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−５−［４−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−１，３，４−オキサジアゾール（１７０ｍｇ、０．４０４ｍｍｏｌ）およびｍＣＰＢＡ（１９５ｍｇ、０．８４９ｍｍｏｌ、７５％）から、ジクロロメタン（１５ｍｌ）中において実施例Ｐ１、ステップＣ−３の手法に従って得られた。混合物を周囲温度で１５時間撹拌した。フラッシュクロマトグラフィ精製（ヘプタン中におけるＥｔＯＡｃの０〜１５％勾配）で、２−［３−エチルスルホニル−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−５−［４−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−１，３，４−オキサジアゾール（表題の化合物Ｐ５）を固体（１１６ｍｇ）として得た。ＬＣＭＳ（方法３）：４５３（Ｍ＋Ｈ）+；保持時間：１．６３分間。1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ｐｐｍ）１．４６（ｔ，Ｊ＝７．３４Ｈｚ，３Ｈ），３．９８（ｑ，Ｊ＝７．３４Ｈｚ，２Ｈ），７．７５（ｄ，Ｊ＝５．１４Ｈｚ，１Ｈ），８．５６（ｓ，１Ｈ），８．８２（ｍ，１Ｈ），９．０３（ｄ，Ｊ＝５．１４Ｈｚ，１Ｈ），９．２７（ｓ，１Ｈ）。
【０２９４】
実施例Ｐ３：３−（３−エチルスルホニル−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−５−（４−（トリフルオロ−メチル）フェニル）イソオキサゾール（化合物Ｐ９）の調製：
ステップ１：３−エチルスルファニル−５−（トリフルオロメチル）ピコリンアルデヒドオキシムの調製：
【化１１６】
2018533550.tif 000139
３−エチルスルファニル−５−（トリフルオロメチル）ピコリンアルデヒド（２３５ｍｇ、０．９９９ｍｍｏｌ）のエタノール（４．０ｍｌ）および水（２．０ｍｌ）の混合物中の溶液に塩酸ヒドロキシルアミン（１３９ｍｇ、１．９９８ｍｍｏｌ）および酢酸ナトリウム（２４６ｍｇ、３．００ｍｍｏｌ）を添加した。完全に溶解するまで混合物を穏やかに加熱し、周囲温度に冷却し、１５時間撹拌した。混合物を濃縮し、残渣を酢酸エチルと飽和ＮａＨＣＯ3（ａｑ）とに分割した。洗浄および分離後、有機層を飽和ＮａＨＣＯ3（ａｑ）でもう一度洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮して表題の化合物（２３９ｍｇ）を固体として得た。1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ｐｐｍ）１．３９（３Ｈ），３．００（２Ｈ），７．８４（１Ｈ），８．７０（３Ｈ）。
【０２９５】
ステップ２：３−エチルスルファニル−Ｎ−ヒドロキシ−５−（トリフルオロメチル）ピコリンイミドイルクロリドの調製：
【化１１７】
2018533550.tif 000140
３−エチルスルファニル−５−（トリフルオロメチル）ピコリンアルデヒドオキシム（２３５ｍｇ、０．９３９ｍｍｏｌ）の乾燥Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍｌ）中の溶液にＮ−クロロスクシンイミド（１３２ｍｇ、０．９８６ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を周囲温度で２時間撹拌した。酢酸エチルを添加し、有機層を塩水／水（１／１）で３回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮した。残渣をエーテルと同時蒸発させて表題の化合物（２６５ｍｇ）を固体として得、これを次のステップに直接用いた。
【０２９６】
ステップ３：３−（３−エチルスルファニル−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−５−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−イソオキサゾールの調製：
【化１１８】
2018533550.tif 000141
３−エチルスルファニル−Ｎ−ヒドロキシ−５−（トリフルオロメチル）ピコリンイミドイルクロリド（２６７ｍｇ、０．９３８ｍｍｏｌ）および１−エチニル−４−（トリフルオロメチル）ベンゼン（４７９ｍｇ、２．８１ｍｍｏｌ）の２−プロパノール（５ｍｌ）中の溶液に炭酸水素ナトリウム（３５５ｍｇ、４．２２ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を６５℃で３時間撹拌した。反応混合物を濃縮し、残渣を酢酸エチルと水とに分割した。洗浄および分離後、有機層を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮した。粗生成物をフラッシュカラムクロマトグラフィーによりシリカで精製した（ヘプタン中におけるＥｔＯＡｃの５〜４０％勾配）。生成物を含有する画分を組み合わせ、濃縮した。生成物をフラッシュカラムクロマトグラフィーによりシリカで再度精製（ヘプタン中におけるジイソプロピルエーテルの０〜２５％勾配）して、表題の化合物（１３６ｍｇ）を固体（融点１４５〜１４６℃）として得た。ＬＣＭＳ（方法５）：４１９（Ｍ＋Ｈ）+、保持時間４．５１分間。1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ｐｐｍ）１．４６（３Ｈ），３．０８（２Ｈ），７．３２（１Ｈ），７．７７（２Ｈ），７．８９（１Ｈ），８．００（２Ｈ），８．７１（１Ｈ）。
【０２９７】
ステップ４：３−（３−エチルスルホニル−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−５−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−イソオキサゾール（化合物Ｐ９）の調製：
【化１１９】
2018533550.tif 000142
３−（３−エチルスルファニル−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−５−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）イソオキサゾール（１２０ｍｇ、０．２８７ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（３ｍｌ）中の溶液にｍＣＰＢＡ（水中に７０重量％）（１５６ｍｇ、０．６３１ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を周囲温度で１５時間撹拌した。反応混合物をジクロロメタンで希釈し、飽和ＮａＨＣＯ3（ａｑ）で２回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮した。粗生成物をフラッシュカラムクロマトグラフィーによりシリカで精製（ヘプタン中におけるＥｔＯＡｃの０〜４０％勾配）して、表題の化合物Ｐ９（９５ｍｇ）を固体（融点１８２〜１８４℃）として得た。ＬＣＭＳ（方法５）：４５１（Ｍ＋Ｈ）+、保持時間４．２５分間。1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ｐｐｍ）１．４２（３Ｈ），３．８４（２Ｈ），７．０９（１Ｈ），７．７９（２Ｈ），７．９９（２Ｈ），８．７９（１Ｈ），９．２０（１Ｈ）。
【０２９８】
実施例Ｐ４：３−エチルスルホニル−２−［１−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］トリアゾール−４−イル］ピリジン（化合物Ｐ１７）および３−エチルスルホニル−１−オキシド−２−［１−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］トリアゾール−４−イル］ピリジン−１−イウム（化合物Ｐ１８）の調製：
ステップ１：３−フルオロ−２−［１−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］トリアゾール−４−イル］ピリジンの調製
【化１２０】
2018533550.tif 000143
ヨウ素（１．５６ｇ、６．１５ｍｍｏｌ）を４−（トリフルオロメチル）アニリン（０．６２ｍｌ、４．９２ｍｍｏｌ）、１−（３−フルオロ−２−ピリジル）エタノン（６００ｍｇ、４．１０ｍｍｏｌ）およびｐ−トルエンスルホニルヒドラジド（１．１４ｇ、６．１５ｍｍｏｌ）の乾燥ジメチルスルホキシド（２０ｍｌ）中の混合物に添加し、この混合物を１００℃、空気中において１時間撹拌した。反応が完了した後、水を反応混合物に添加し、生成物を酢酸エチルで抽出した（３×）。組み合わせた有機層を１０％チオ硫酸ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮した。残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィーによりシリカで精製（シクロヘキサン中における酢酸エチルの０〜３０％勾配）して、３−フルオロ−２−［１−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］トリアゾール−４−イル］ピリジン（８２０ｍｇ）を固体（融点１６３〜１６４℃）として得た。ＬＣＭＳ（方法４）：３０９（Ｍ＋Ｈ）+、保持時間０．９５分間。1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ｐｐｍ）７．３６（ｍ，１Ｈ），７．５８（ｍ，１Ｈ），７．８５（ｄ，Ｊ＝８．４４Ｈｚ，２Ｈ），８．０１（ｄ，Ｊ＝８．４４Ｈｚ，２Ｈ），８．６０（ｍ，２Ｈ）。
【０２９９】
ステップ２：３−エチルスルファニル−２−［１−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］トリアゾール−４−イル］ピリジン（化合物Ｐ１６）の調製
【化１２１】
2018533550.tif 000144
水素化ナトリウム（１１２ｍｇ、約６０％、２．７９ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１０ｍｌ）中の溶液に０〜５℃で３−フルオロ−２−［１−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］トリアゾール−４−イル］ピリジン（８２０ｍｇ、２．６６ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１０ｍｌ）中の溶液を滴下し、続いて３０分後にエタンチオール（０．２１ｍｌ、２．７９ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（５ｍｌ）中の溶液を添加した。反応混合物を室温に温め、３０分間撹拌し、次いで水を添加することにより失活させた。得られた沈殿物をろ過し、ジクロロメタン中に可溶化させ、有機相を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧中で濃縮して、３−エチルスルファニル−２−［１−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］トリアゾール−４−イル］ピリジン（化合物Ｐ１６）を固体（６３１ｍｇ）（融点１１６〜１１８℃）として得た。この材料を次のステップにおいてさらに精製することなく用いた。ＬＣＭＳ（方法４）：３５１（Ｍ＋Ｈ）+、保持時間１．０４分間。1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ｐｐｍ）１．３９（ｔ，Ｊ＝７．３４Ｈｚ，３Ｈ），３．０２（ｑ，Ｊ＝７．３４Ｈｚ，２Ｈ），７．２６（ｄｄ，Ｊ＝８．０７，４．７７Ｈｚ，１Ｈ），７．７４（ｄｄ，Ｊ＝８．０７，１．４７Ｈｚ，１Ｈ），７．８３（ｄ，Ｊ＝８．４４Ｈｚ，２Ｈ），８．００（ｄ，Ｊ＝８．４４Ｈｚ，２Ｈ），８．４８（ｄｄ，Ｊ＝４．７７，１．４７Ｈｚ，１Ｈ），８．６８（ｓ，１Ｈ）。
【０３００】
ステップ３：３−エチルスルホニル−２−［１−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］トリアゾール−４−イル］ピリジン（化合物Ｐ１７）および３−エチルスルホニル−１−オキシド−２−［１−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］トリアゾール−４−イル］ピリジン−１−イウム（化合物Ｐ１８）の調製
【化１２２】
2018533550.tif 000145
３−エチルスルファニル−２−［１−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］トリアゾール−４−イル］ピリジン（５００ｍｇ、１．４３ｍｍｏｌ）およびｍＣＰＢＡ（６６０ｍｇ、２．８７ｍｍｏｌ、７５％）から、ジクロロメタン（２０ｍｌ）中において実施例Ｐ１、ステップＣ−３の手法に従って得られた。混合物を周囲温度で一晩撹拌した。フラッシュクロマトグラフィ精製（シクロヘキサン中における酢酸エチルの０〜１００％勾配）で、第１の３−エチルスルホニル−２−［１−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］トリアゾール−４−イル］ピリジン（表題の化合物Ｐ１７）を固体（４００ｍｇ）（融点１８２〜１８３℃）として得た。ＬＣＭＳ（方法４）：３８３（Ｍ＋Ｈ）+；保持時間：０．９６分間。1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ｐｐｍ）１．３８（ｔ，Ｊ＝７．３４Ｈｚ，３Ｈ），３．９０（ｑ，Ｊ＝７．３４Ｈｚ，２Ｈ），７．５７（ｄｄ，Ｊ＝８．０７，４．７７Ｈｚ，１Ｈ），７．８５（ｄ，Ｊ＝８．４４Ｈｚ，２Ｈ），８．００（ｄ，Ｊ＝８．４４Ｈｚ，２Ｈ），８．５６（ｄｄ，Ｊ＝８．０７，１．４７Ｈｚ，１Ｈ），８．６１（ｓ，１Ｈ），８．９０（ｄｄ，Ｊ＝４．７７，１．４７Ｈｚ，１Ｈ）。
【０３０１】
さらなる溶離で３−エチルスルホニル−１−オキシド−２−［１−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］トリアゾール−４−イル］ピリジン−１−イウム（表題の化合物Ｐ１８）を固体（８０ｍｇ）（融点２３６〜２３８℃）として得た。ＬＣＭＳ（方法４）：３９９（Ｍ＋Ｈ）+；保持時間：０．８５分間。1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ｐｐｍ）１．４６（ｔ，Ｊ＝７．３４Ｈｚ，３Ｈ），４．０４（ｑ，Ｊ＝７．３４Ｈｚ，２Ｈ），７．４９（ｄｄ，Ｊ＝８．０７，６．６０Ｈｚ，１Ｈ），７．８６（ｍ，Ｊ＝８．８０Ｈｚ，２Ｈ），８．００（ｍ，Ｊ＝８．８０Ｈｚ，２Ｈ），８．１０（ｄｄ，Ｊ＝８．０７，１．１０Ｈｚ，１Ｈ），８．５３（ｄｄ，Ｊ＝６．６０，１．１０Ｈｚ，１Ｈ），９．０４（ｓ，１Ｈ）。
【０３０２】
実施例Ｐ５：５−（４−クロロフェニル）−３−エチルスルホニル−２−［１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］トリアゾール−４−イル］ピリジン（化合物Ｐ１３）の調製：
【化１２３】
2018533550.tif 000146
５−ブロモ−３−エチルスルホニル−２−［１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］トリアゾール−４−イル］ピリジン（化合物Ｐ１２、実施例Ｐ４の手法と同様にして得た）（３０ｍｇ、０．０６５ｍｍｏｌ）、（４−クロロ−フェニル）ボロン酸（２０．３ｍｇ、０．１３ｍｍｏｌ）、水性２Ｍ炭酸ナトリウム（０．０９８ｍｌ、０．１９５ｍｍｏｌ）の１，２−ジメトキシエタン（１．５ｍｌ）中の溶液をアルゴンでフラッシュした。ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（０．０１当量）を添加し、混合物をマイクロ波中において１１０℃で３０分間撹拌した。反応混合物を酢酸エチルおよび水で希釈し、層を分離し、有機相を水および塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧中で濃縮した。残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィーによりシリカで精製（シクロヘキサン中における酢酸エチルの０〜４０％勾配）して、５−（４−クロロフェニル）−３−エチルスルホニル−２−［１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］トリアゾール−４−イル］ピリジン（化合物Ｐ１３）を固体（９ｍｇ）（融点１９６〜１９８℃）として得た。ＬＣＭＳ（方法４）：４９３／４９５（Ｍ＋Ｈ）+；保持時間：１．１８分間。
【０３０３】
実施例Ｐ６：３−エチルスルホニル−２−［１−メチル−５−［６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジル］ピラゾール−３−イル］ピリジン（化合物Ｐ３４）の調製
ステップ１：１−（６−クロロ−３−エチルスルファニル−２−ピリジル）−３−［６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジル］プロパン−１，３−ジオン（化合物Ｗ２）の調製
【化１２４】
2018533550.tif 000147
０〜５℃で、１−［６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジル］エタノン（４．０３ｇ、２１．３ｍｍｏｌ）のテトラヒドロ−フラン（１１０ｍｌ）中の溶液に、アルゴン雰囲気下でテトラヒドロフラン中の１Ｍ［ビス（トリメチルシリル）アミノ］リチウム溶液（ＬｉＨＭＤＳ、４２．６ｍｌ、４２．６ｍｍｏｌ）を滴下した。混合物を１時間にわたり５〜１０℃で撹拌し、次いで１時間かけて室温に温めた。メチル６−クロロ−３−エチルスルファニル−ピリジン−２−カルボキシレート（４．９４ｇ、２１．３ｍｍｏｌ）を固体として５回に分けて前出の溶液に０〜５℃で添加し、攪拌を室温に温めながら１時間継続した。反応が完了したら、混合物を減圧中で濃縮し、固体残渣を酢酸および水（１００ｍｌ、１：１、ｖ／ｖ）の激しく撹拌した氷冷却溶液に添加した。黄色の懸濁液を１５分間撹拌し、ろ過し、冷水で洗浄した。固体をジクロロメタンに溶解させ、溶液を硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、乾燥するまで減圧中で濃縮して、１−（６−クロロ−３−エチルスルファニル−２−ピリジル）−３−［６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジル］プロパン−１，３−ジオン（化合物Ｗ２）を固体（４．３ｇ）（融点１２３〜１２５℃）として得た。この材料を次のステップにおいてさらに精製することなく用いた。ＬＣＭＳ（方法４）：３８９／３９１（Ｍ＋Ｈ）+；保持時間：１．２５分間。1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ｐｐｍ）１．４３（ｔ，Ｊ＝７．３４Ｈｚ，３Ｈ），２．９８（ｑ，Ｊ＝７．３４Ｈｚ，２Ｈ），７．４２（ｄ，Ｊ＝８．８０Ｈｚ，１Ｈ），７．５４（ｓ，１Ｈ），７．７０（ｄ，Ｊ＝８．８０Ｈｚ，１Ｈ），７．８０（ｄ，Ｊ＝８．２５Ｈｚ，１Ｈ），８．４２（ｄｄ，Ｊ＝８．２５，１．８Ｈｚ，１Ｈ），９．２８（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），１５．２５（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）。［主な互変異性体、ケト−エノール形態］
【０３０４】
ステップ２：６−クロロ−３−エチルスルファニル−２−［１−メチル−５−［６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジル］ピラゾール−３−イル］ピリジン（化合物Ｐ３２）の調製
【化１２５】
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２つの個別の反応バイアルの各々に１−（６−クロロ−３−エチルスルファニル−２−ピリジル）−３−［６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジル］プロパン−１，３−ジオン（２．１ｇ、５．４０ｍｍｏｌ）、エタノール（１５ｍｌ）およびメチルヒドラジン（０．２９３ｍｌ、５．４０ｍｍｏｌ）を仕込んだ。混合物の各々をアルゴンでフラッシュし、バイアルにキャップをし、１００℃で１時間加熱した。混合物溶液を組み合わせ、攪拌下で室温に冷却し、得られた懸濁液をろ過し、固体残渣を冷エタノールで洗浄し、減圧中に４０℃で乾燥させて、第１の生成物である６−クロロ−３−エチルスルファニル−２−［１−メチル−５−［６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジル］ピラゾール−３−イル］ピリジン（化合物Ｐ３２）を純粋な固体（２．３ｇ）として得た。母液を減圧中で濃縮し、Ｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ（ＲｅｄｉＳｅｐ  ｇｏｌｄカラム；シクロヘキサン中における酢酸エチルの勾配０〜１０％）で残渣を精製して、６−クロロ−３−エチルスルファニル−２−［１−メチル−５−［６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジル］ピラゾール−３−イル］ピリジン（化合物Ｐ３２）を固体（５０２ｍｇ）（融点１３６〜１３８℃）としてさらに得た。ＬＣＭＳ（方法３）：３９９／４０１（Ｍ＋Ｈ）+；保持時間：１．８９分間。1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ｐｐｍ）１．３９（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ），２．９８（ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），４．０５（ｓ，３Ｈ），７．１２（ｓ，１Ｈ），７．２４（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．６２（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．８３（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），８．０１（ｄｄ，Ｊ＝８．１，１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．８９（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）。
【０３０５】
クロマトグラフィ精製ではまた、位置異性体６−クロロ−３−エチルスルファニル−２−［２−メチル−５−［６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジル］ピラゾール−３−イル］ピリジンを固体（２２０ｍｇ）として得た。ＬＣＭＳ（方法３）：３９９／４０１（Ｍ＋Ｈ）+；保持時間：１．９６分間。1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ｐｐｍ）１．３４（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ），２．９３（ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），３．９９（ｓ，３Ｈ），７．０３（ｓ，１Ｈ），７．３５（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．６６（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．７２（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），８．３０（ｄｄ，Ｊ＝８．１，１．８Ｈｚ，１Ｈ），９．１４（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）。
【０３０６】
ステップ３：６−クロロ−３−エチルスルホニル−２−［１−メチル−５−［６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジル］ピラゾール−３−イル］ピリジン（化合物Ｐ３３）の調製
【化１２６】
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６−クロロ−３−エチルスルファニル−２−［１−メチル−５−［６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジル］ピラゾール−３−イル］ピリジン（２．７ｇ、６．７７ｍｍｏｌ）およびｍＣＰＢＡ（３．３ｇ、１３．７７ｍｍｏｌ、７２％）から、ジクロロメタン（５０ｍｌ）中において実施例Ｐ１、ステップＣ−３の手法に従って得られた。混合物を０〜５℃で１時間撹拌し、次いで周囲温度に温めた。水性ワークアップで６−クロロ−３−エチルスルホニル−２−［１−メチル−５−［６−（トリフルオロ−メチル）−３−ピリジル］ピラゾール−３−イル］ピリジン（化合物Ｐ３３）を固体（２．３５ｇ）（融点１９８〜２００℃）として得た。この材料を次のステップにおいてさらに精製することなく用いた。ＬＣＭＳ（方法４）：４３１／４３３（Ｍ＋Ｈ）+；保持時間：１．０３分間。1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ｐｐｍ）１．３６（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ），３．８７（ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），４．０１（ｓ，３Ｈ），７．０５（ｓ，１Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．８３（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），８．０１（ｄｄ，Ｊ＝８．１，１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．４５（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），８．９０（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）。
【０３０７】
ステップ４：３−エチルスルホニル−２−［１−メチル−５−［６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジル］ピラゾール−３−イル］ピリジン（化合物Ｐ３４）の調製
【化１２７】
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６−クロロ−３−エチルスルホニル−２−［１−メチル−５−［６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジル］ピラゾール−３−イル］ピリジン（４００ｍｇ、０．９３ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２０ｍｌ）中の溶液にトリエチルアミン（０．５１ｍｌ、３．６８ｍｍｏｌ）、ギ酸（０．１４ｍｌ、３．７０ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン（４．８７ｍｇ、０．０１８６ｍｍｏｌ）および酢酸パラジウム（ＩＩ）（１０．４２ｍｇ、０．０４６４ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を６０℃で３時間撹拌した。さらなるトリエチルアミン（０．２６ｍｌ）およびギ酸（０．０７ｍｌ）を添加し、攪拌を６０℃でさらに１時間継続した。ジクロロメタンで希釈した後、有機相を水および塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、蒸発させた。残渣をシリカゲルによるクロマトグラフィ（シクロヘキサン中における酢酸エチルの０〜８０％勾配）により精製して、３−エチルスルホニル−２−［１−メチル−５−［６−（トリフルオロ−メチル）−３−ピリジル］ピラゾール−３−イル］ピリジン（化合物Ｐ３４）を固体（２００ｍｇ）（融点１６０〜１６２℃）として得た。ＬＣＭＳ（方法４）：３９７（Ｍ＋Ｈ）+；保持時間：０．９０分間。1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ｐｐｍ）１．３５（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ），３．８０（ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），４．０２（ｓ，３Ｈ），７．０３（ｓ，１Ｈ），７．５２（ｄｄ，Ｊ＝８．１，４．８Ｈｚ，１Ｈ），７．８３（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），８．０２（ｄｄ，Ｊ＝８．１，１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．５３（ｄｄ，Ｊ＝８．１，１．６Ｈｚ，１Ｈ），８．８９（ｄｄ，Ｊ＝４．８，１．６Ｈｚ，１Ｈ），８．９１（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）。
【０３０８】
実施例Ｐ７：３−エチルスルホニル−２−［１−メチル−５−［６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジル］ピラゾール−３−イル］−６−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）ピリジン（化合物Ｐ３５）の調製
【化１２８】
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６−クロロ−３−エチルスルホニル−２−［１−メチル−５−［６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジル］ピラゾール−３−イル］ピリジン（４００ｍｇ、０．９３ｍｍｏｌ）および１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（９６．２ｍｇ、１．３９ｍｍｏｌ）のピリジン（３ｍｌ）中の溶液をアルゴン雰囲気下でマイクロ波中において１５０℃で６０分間加熱した。冷却後、反応混合物を氷水に注ぎ入れ、生成物を酢酸エチルで抽出し、組み合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、乾燥するまで減圧中で濃縮した。残渣をシリカゲルによるクロマトグラフィ（シクロヘキサン中における酢酸エチルの０〜８０％勾配）で精製して、３−エチルスルホニル−２−［１−メチル−５−［６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジル］ピラゾール−３−イル］−６−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）ピリジン（化合物Ｐ３５）を固体（１４５ｍｇ）（融点１７５〜１７７℃）として得た。ＬＣＭＳ（方法４）：４６４（Ｍ＋Ｈ）+；保持時間：０．９４分間。1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ｐｐｍ）１．４０（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ），３．９２（ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），４．０５（ｓ，３Ｈ），７．０６（ｓ，１Ｈ），７．８７（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），８．０５（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），８．０５（ｄｄ，Ｊ＝８．１，１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．１６（ｓ，１Ｈ），８．７０（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），８．９３（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），９．２７（ｓ，１Ｈ）。
【０３０９】
【表２０−１】
2018533550.tif 000152
【表２０−２】
2018533550.tif 000153
【表２０−３】
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【表２０−４】
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【表２０−５】
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【０３１０】
【表２１】
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【０３１１】
本発明に係る組成物の活性は、他の殺虫的に、殺ダニ的に、および／または殺真菌的に活性な成分を加えることによってかなり範囲が拡大され、一般的な状況に適合され得る。式Ｉの化合物と、他の殺虫的に、殺ダニ的に、および／または殺真菌的に活性な成分との混合物が、より広い意味で、相乗活性として記載されることもあるさらなる意外な利点も有し得る。例えば、植物によるより良好な耐容性、減少した植物毒性、昆虫がそれらの異なる発育段階で防除され得ること、あるいはそれらの製造中、例えば粉砕または混合中、それらの貯蔵中またはそれらの使用中におけるより良好な挙動がある。
【０３１２】
本明細書における活性成分への好適な添加剤は、例えば、以下の種類の活性成分が代表例である：有機リン化合物、ニトロフェノール誘導体、チオ尿素、幼若ホルモン、ホルムアミジン、ベンゾフェノン誘導体、尿素、ピロール誘導体、カルバメート、ピレスロイド、塩素化炭化水素、アシル尿素、ピリジルメチレンアミノ誘導体、マクロライド、ネオニコチノイドおよびバチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）調製物。
【０３１３】
式Ｉの化合物と、活性成分との以下の混合物が好ましい（「ＴＸ」という略語は、「本発明の表１〜２７および表Ｐに記載される化合物からなる群から選択される１つの化合物」を意味する）：
石油（６２８）＋ＴＸからなる物質の群から選択される補助剤、
１，１−ビス（４−クロロフェニル）−２−エトキシエタノール（ＩＵＰＡＣ名）（９１０）＋ＴＸ、２，４−ジクロロフェニルベンゼンスルホネート（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１０５９）＋ＴＸ、２−フルオロ−Ｎ−メチル−Ｎ−１−ナフチルアセドアミド（ＩＵＰＡＣ名）（１２９５）＋ＴＸ、４−クロロフェニルフェニルスルホン（ＩＵＰＡＣ名）（９８１）＋ＴＸ、アバメクチン（１）＋ＴＸ、アセキノシル（３）＋ＴＸ、アセトプロール［ＣＣＮ］＋ＴＸ、アクリナトリン（９）＋ＴＸ、アルジカルブ（１６）＋ＴＸ、アルドキシカルブ（８６３）＋ＴＸ、α−シペルメトリン（２０２）＋ＴＸ、アミジチオン（８７０）＋ＴＸ、アミドフルメト［ＣＣＮ］＋ＴＸ、アミドチオエート（８７２）＋ＴＸ、アミトン（８７５）＋ＴＸ、アミトンシュウ酸水素塩（８７５）＋ＴＸ、アミトラズ（２４）＋ＴＸ、アラマイト（８８１）＋ＴＸ、三酸化二ヒ素（８８２）＋ＴＸ、ＡＶＩ  ３８２（化合物コード）＋ＴＸ、ＡＺ  ６０５４１（化合物コード）＋ＴＸ、アジンホス−エチル（４４）＋ＴＸ、アジンホス−メチル（４５）＋ＴＸ、アゾベンゼン（ＩＵＰＡＣ名）（８８８）＋ＴＸ、アゾシクロチン（４６）＋ＴＸ、アゾトエート（８８９）＋ＴＸ、ベノミル（６２）＋ＴＸ、ベノキサホス［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ベンゾキシメート（７１）＋ＴＸ、安息香酸ベンジル（ＩＵＰＡＣ名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ビフェナゼート（７４）＋ＴＸ、ビフェントリン（７６）＋ＴＸ、ビナパクリル（９０７）＋ＴＸ、ブロフェンバレレート＋ＴＸ、ブロモシクレン（９１８）＋ＴＸ、ブロモホス（９２０）＋ＴＸ、ブロモホス−エチル（９２１）＋ＴＸ、ブロモプロピレート（９４）＋ＴＸ、ブプロフェジン（９９）＋ＴＸ、ブトカルボキシム（１０３）＋ＴＸ、ブトキシカルボキシム（１０４）＋ＴＸ、ブチルピリダベン＋ＴＸ、多硫化カルシウム（ＩＵＰＡＣ名）（１１１）＋ＴＸ、カンフェクロル（９４１）＋ＴＸ、カーバノレート（９４３）＋ＴＸ、カルバリル（１１５）＋ＴＸ、カルボフラン（１１８）＋ＴＸ、カルボフェノチオン（９４７）＋ＴＸ、ＣＧＡ  ５０’４３９（開発コード）（１２５）＋ＴＸ、キノメチオナト（１２６）＋ＴＸ、クロルベンシド（９５９）＋ＴＸ、クロルジメホルム（９６４）＋ＴＸ、クロルジメホルム塩酸塩（９６４）＋ＴＸ、クロルフェナピル（１３０）＋ＴＸ、クロルフェネトール（９６８）＋ＴＸ、クロルフェンソン（９７０）＋ＴＸ、クロルフェンスルフィド（９７１）＋ＴＸ、クロルフェンビンホス（１３１）＋ＴＸ、クロロベンジレート（９７５）＋ＴＸ、クロロメブホルム（９７７）＋ＴＸ、クロロメチウロン（９７８）＋ＴＸ、クロロプロピレート（９８３）＋ＴＸ、クロルピリホス（１４５）＋ＴＸ、クロルピリホス−メチル（１４６）＋ＴＸ、クロルチオホス（９９４）＋ＴＸ、シネリンＩ（６９６）＋ＴＸ、シネリンＩＩ（６９６）＋ＴＸ、シネリン（６９６）＋ＴＸ、クロフェンテジン（１５８）＋ＴＸ、クロサンテル［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クマホス（１７４）＋ＴＸ、クロタミトン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クロトキシホス（１０１０）＋ＴＸ、クフラネブ（１０１３）＋ＴＸ、シアントエート（１０２０）＋ＴＸ、シフルメトフェン（ＣＡＳ登録番号：���００８８２−０７−７）＋ＴＸ、シハロトリン（１９６）＋ＴＸ、シヘキサチン（１９９）＋ＴＸ、シペルメトリン（２０１）＋ＴＸ、ＤＣＰＭ（１０３２）＋ＴＸ、ＤＤＴ（２１９）＋ＴＸ、デメフィオン（１０３７）＋ＴＸ、デメフィオン−Ｏ（１０３７）＋ＴＸ、デメフィオン−Ｓ（１０３７）＋ＴＸ、デメトン（１０３８）＋ＴＸ、デメトン−メチル（２２４）＋ＴＸ、デメトン−Ｏ（１０３８）＋ＴＸ、デメトン−Ｏ−メチル（２２４）＋ＴＸ、デメトン−Ｓ（１０３８）＋ＴＸ、デメトン−Ｓ−メチル（２２４）＋ＴＸ、デメトン−Ｓ−メチルスルホン（１０３９）＋ＴＸ、ジアフェンチウロン（２２６）＋ＴＸ、ジアリホス（１０４２）＋ＴＸ、ジアジノン（２２７）＋ＴＸ、ジクロフルアニド（２３０）＋ＴＸ、ジクロルボス（２３６）＋ＴＸ、ジクリホス＋ＴＸ、ジコホル（２４２）＋ＴＸ、ジクロトホス（２４３）＋ＴＸ、ジエノクロル（１０７１）＋ＴＸ、ジメホックス（１０８１）＋ＴＸ、ジメトエート（２６２）＋ＴＸ、ジナクチン（６５３）＋ＴＸ、ジネクス（１０８９）＋ＴＸ、ジネクス−ジクレキシン（１０８９）＋ＴＸ、ジノブトン（２６９）＋ＴＸ、ジノカップ（２７０）＋ＴＸ、ジノカップ−４［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジノカップ−６［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジノクトン（１０９０）＋ＴＸ、ジノペントン（１０９２）＋ＴＸ、ジノスルホン（１０９７）＋ＴＸ、ジノテルボン（１０９８）＋ＴＸ、ジオキサチオン（１１０２）＋ＴＸ、ジフェニルスルホン（ＩＵＰＡＣ名）（１１０３）＋ＴＸ、ジスルフィラム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジスルホトン（２７８）＋ＴＸ、ＤＮＯＣ（２８２）＋ＴＸ、ドフェナピン（１１１３）＋ＴＸ、ドラメクチン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エンドスルファン（２９４）＋ＴＸ、エンドチオン（１１２１）＋ＴＸ、ＥＰＮ（２９７）＋ＴＸ、エプリノメクチン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エチオン（３０９）＋ＴＸ、エトエート−メチル（１１３４）＋ＴＸ、エトキサゾール（３２０）＋ＴＸ、エトリムホス（１１４２）＋ＴＸ、フェナザフロル（１１４７）＋ＴＸ、フェナザキン（３２８）＋ＴＸ、酸化フェンブタスズ（３３０）＋ＴＸ、フェノチオカルブ（３３７）＋ＴＸ、フェンプロパトリン（３４２）＋ＴＸ、フェンピラド＋ＴＸ、フェンピロキシメート（３４５）＋ＴＸ、フェンソン（１１５７）＋ＴＸ、フェントリファニル（１１６１）＋ＴＸ、フェンバレレート（３４９）＋ＴＸ、フィプロニル（３５４）＋ＴＸ、フルアクリピリム（３６０）＋ＴＸ、フルアズロン（１１６６）＋ＴＸ、フルベンジミン（１１６７）＋ＴＸ、フルシクロクスロン（３６６）＋ＴＸ、フルシトリネート（３６７）＋ＴＸ、フルエネチル（１１６９）＋ＴＸ、フルフェノクスロン（３７０）＋ＴＸ、フルメトリン（３７２）＋ＴＸ、フルオルベンシド（１１７４）＋ＴＸ、フルバリネート（１１８４）＋ＴＸ、ＦＭＣ  １１３７（開発コード）（１１８５）＋ＴＸ、ホルメタネート（４０５）＋ＴＸ、塩酸ホルメタネート（４０５）＋ＴＸ、ホルモチオン（１１９２）＋ＴＸ、ホルムパラネート（１１９３）＋ＴＸ、γ−ＨＣＨ（４３０）＋ＴＸ、グリオジン（１２０５）＋ＴＸ、ハルフェンプロックス（４２４）＋ＴＸ、ヘプテノホス（４３２）＋ＴＸ、ヘキサデシルシクロプロパンカルボキシレート（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１２１６）＋ＴＸ、ヘキシチアゾクス（４４１）＋ＴＸ、ヨードメタン（ＩＵＰＡＣ名）（５４２）＋ＴＸ、イソカルボホス（４７３）＋ＴＸ、イソプロピルＯ−（メトキシアミノチオホスホリル）サリチレート（ＩＵＰＡＣ名）（４７３）＋ＴＸ、イベルメクチン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジャスモリンＩ（６９６）＋ＴＸ、ジャスモリンＩＩ（６９６）＋ＴＸ、ヨードフェンホス（１２４８）＋ＴＸ、リンダン（４３０）＋ＴＸ、ルフェヌロン（４９０）＋ＴＸ、マラチオン（４９２）＋ＴＸ、マロノベン（１２５４）＋ＴＸ、メカルバム（５０２）＋ＴＸ、メホスホラン（１２６１）＋ＴＸ、メスルフェン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メタクリホス（１２６６）＋ＴＸ、メタミドホス（５２７）＋ＴＸ、メチダチオン（５２９）＋ＴＸ、メチオカルブ（５３０）＋ＴＸ、メトミル（５３１）＋ＴＸ、臭化メチル（５３７）＋ＴＸ、メトルカルブ（５５０）＋ＴＸ、メビンホス（５５６）＋ＴＸ、メキサカルベート（１２９０）＋ＴＸ、ミルベメクチン（５５７）＋ＴＸ、ミルベマイシンオキシム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ミパホックス（１２９３）＋ＴＸ、モノクロトホス（５６１）＋ＴＸ、モルホチオン（１３００）＋ＴＸ、モキシデクチン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ナレド（５６７）＋ＴＸ、ＮＣ−１８４（化合物コード）＋ＴＸ、ＮＣ−５１２（化合物コード）＋ＴＸ、ニフルリジド（１３０９）＋ＴＸ、ニコマイシン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ニトリラカルブ（１３１３）＋ＴＸ、ニトリラカルブ１：１塩化亜鉛錯体（１３１３）＋ＴＸ、ＮＮＩ−０１０１（化合物コード）＋ＴＸ、ＮＮＩ−０２５０（化合物コード）＋ＴＸ、オメトエート（５９４）＋ＴＸ、オキサミル（６０２）＋ＴＸ、オキシデプロホス（１３２４）＋ＴＸ、オキシジスルホトン（１３２５）＋ＴＸ、ｐｐ’−ＤＤＴ（２１９）＋ＴＸ、パラチオン（６１５）＋ＴＸ、ペルメトリン（６２６）＋ＴＸ、石油（６２８）＋ＴＸ、フェンカプトン（１３３０）＋ＴＸ、フェントエート（６３１）＋ＴＸ、ホレート（６３６）＋ＴＸ、ホサロン（６３７）＋ＴＸ、ホスホラン（１３３８）＋ＴＸ、ホスメット（６３８）＋ＴＸ、ホスファミドン（６３９）＋ＴＸ、ホキシム（６４２）＋ＴＸ、ピリミホス−メチル（６５２）＋ＴＸ、ポリクロロテルペン（慣用名）（１３４７）＋ＴＸ、ポリナクチン（６５３）＋ＴＸ、プロクロノール（１３５０）＋ＴＸ、プロフェノホス（６６２）＋ＴＸ、プロマシル（１３５４）＋ＴＸ、プロパルギット（６７１）＋ＴＸ、プロペタンホス（６７３）＋ＴＸ、プロポクサー（６７８）＋ＴＸ、プロチダチオン（１３６０）＋ＴＸ、プロトエート（１３６２）＋ＴＸ、ピレトリンＩ（６９６）＋ＴＸ、ピレトリンＩＩ（６９６）＋ＴＸ、ピレトリン（６９６）＋ＴＸ、ピリダベン（６９９）＋ＴＸ、ピリダフェンチオン（７０１）＋ＴＸ、ピリミジフェン（７０６）＋ＴＸ、ピリミテート（１３７０）＋ＴＸ、キナルホス（７１１）＋ＴＸ、キンチオホス（ｑｕｉｎｔｉｏｆｏｓ）（１３８１）＋ＴＸ、Ｒ−１４９２（開発コード）（１３８２）＋ＴＸ、ＲＡ−１７（開発コード）（１３８３）＋ＴＸ、ロテノン（７２２）＋ＴＸ、シュラーダン（１３８９）＋ＴＸ、セブホス＋ＴＸ、セラメクチン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ＳＩ−０００９（化合物コード）＋ＴＸ、ソファミド（１４０２）＋ＴＸ、スピロジクロフェン（７３８）＋ＴＸ、スピロメシフェン（７３９）＋ＴＸ、ＳＳＩ−１２１（開発コード）（１４０４）＋ＴＸ、スルフィラム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、スルフルアミド（７５０）＋ＴＸ、スルホテップ（７５３）＋ＴＸ、硫黄（７５４）＋ＴＸ、ＳＺＩ−１２１（開発コード）（７５７）＋ＴＸ、τ−フルバリネート（３９８）＋ＴＸ、テブフェンピラド（７６３）＋ＴＸ、ＴＥＰＰ（１４１７）＋ＴＸ、テルバム＋ＴＸ、テトラクロルビンホス（７７７）＋ＴＸ、テトラジホン（７８６）＋ＴＸ、テトラナクチン（６５３）＋ＴＸ、テトラスル（１４２５）＋ＴＸ、チアフェノックス＋ＴＸ、チオカルボキシム（１４３１）＋ＴＸ、チオファノックス（８００）＋ＴＸ、チオメトン（８０１）＋ＴＸ、チオキノックス（１４３６）＋ＴＸ、ツリンギエンシン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、トリアミホス（１４４１）＋ＴＸ、トリアラテン（１４４３）＋ＴＸ、トリアゾホス（８２０）＋ＴＸ、トリアズロン＋ＴＸ、トリクロルホン（８２４）＋ＴＸ、トリフェノホス（１４５５）＋ＴＸ、トリナクチン（６５３）＋ＴＸ、バミドチオン（８４７）＋ＴＸ、バニリプロール［ＣＣＮ］およびＹＩ−５３０２（化合物コード）＋ＴＸからなる物質の群から選択される殺ダニ剤、
ベトキサジン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジオクタン酸銅（ＩＵＰＡＣ名）（１７０）＋ＴＸ、硫酸銅（１７２）＋ＴＸ、シブトリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジクロン（１０５２）＋ＴＸ、ジクロロフェン（２３２）＋ＴＸ、エンドタール（２９５）＋ＴＸ、フェンチン（３４７）＋ＴＸ、消石灰［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ナーバム（５６６）＋ＴＸ、キノクラミン（７１４）＋ＴＸ、キノナミド（１３７９）＋ＴＸ、シマジン（７３０）＋ＴＸ、酢酸トリフェニルスズ（ＩＵＰＡＣ名）（３４７）および水酸化トリフェニルスズ（ＩＵＰＡＣ名）（３４７）＋ＴＸからなる物質の群から選択される殺藻剤、
アバメクチン（１）＋ＴＸ、クルホマート（１０１１）＋ＴＸ、ドラメクチン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エマメクチン（２９１）＋ＴＸ、エマメクチン安息香酸塩（２９１）＋ＴＸ、エプリノメクチン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、イベルメクチン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ミルベマイシンオキシム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、モキシデクチン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ピペラジン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、セラメクチン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、スピノサド（７３７）およびチオファネート（１４３５）＋ＴＸからなる物質の群から選択される駆虫剤、
クロラロース（１２７）＋ＴＸ、エンドリン（１１２２）＋ＴＸ、フェンチオン（３４６）＋ＴＸ、ピリジン−４−アミン（ＩＵＰＡＣ名）（２３）およびストリキニーネ（７４５）＋ＴＸからなる物質の群から選択される殺鳥剤、
１−ヒドロキシ−１Ｈ−ピリジン−２−チオン（ＩＵＰＡＣ名）（１２２２）＋ＴＸ、４−（キノキサリン−２−イルアミノ）ベンゼンスルホンアミド（ＩＵＰＡＣ名）（７４８）＋ＴＸ、８−ヒドロキシキノリン硫酸塩（４４６）＋ＴＸ、ブロノポール（９７）＋ＴＸ、ジオクタン酸銅（ＩＵＰＡＣ名）（１７０）＋ＴＸ、水酸化銅（ＩＵＰＡＣ名）（１６９）＋ＴＸ、クレゾール［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジクロロフェン（２３２）＋ＴＸ、ジピリチオン（１１０５）＋ＴＸ、ドジシン（１１１２）＋ＴＸ、フェナミノスルフ（１１４４）＋ＴＸ、ホルムアルデヒド（４０４）＋ＴＸ、ヒドラルガフェン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、カスガマイシン（４８３）＋ＴＸ、塩酸カスガマイシン水和物（４８３）＋ＴＸ、ニッケルビス（ジメチルジチオカルバメート）（ＩＵＰＡＣ名）（１３０８）＋ＴＸ、ニトラピリン（５８０）＋ＴＸ、オクチリノン（５９０）＋ＴＸ、オキソリン酸（６０６）＋ＴＸ、オキシテトラサイクリン（６１１）＋ＴＸ、カリウムヒドロキシキノリン硫酸塩（４４６）＋ＴＸ、プロベナゾール（６５８）＋ＴＸ、ストレプトマイシン（７４４）＋ＴＸ、セスキ硫酸ストレプトマイシン（７４４）＋ＴＸ、テクロフタラム（７６６）＋ＴＸ、およびチオメルサール［ＣＣＮ］＋ＴＸからなる物質の群から選択される殺菌剤、
コカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ  ｏｒａｎａ）ＧＶ（１２）＋ＴＸ、アグロバクテリウム・ラジオバクター（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ  ｒａｄｉｏｂａｃｔｅｒ）（１３）＋ＴＸ、ムチカブリダニ属（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ  ｓｐｐ．）（１９）＋ＴＸ、アナグラファ・ファルシフェラ（Ａｎａｇｒａｐｈａ  ｆａｌｃｉｆｅｒａ）ＮＰＶ（２８）＋ＴＸ、アナグルス・アトムス（Ａｎａｇｒｕｓ  ａｔｏｍｕｓ）（２９）＋ＴＸ、アフェリヌス・アブドミナリス（Ａｐｈｅｌｉｎｕｓ  ａｂｄｏｍｉｎａｌｉｓ）（３３）＋ＴＸ、アフィジウス・コレマニ（Ａｐｈｉｄｉｕｓ  ｃｏｌｅｍａｎｉ）（３４）＋ＴＸ、アフィドレテス・アフィジミザ（Ａｐｈｉｄｏｌｅｔｅｓ  ａｐｈｉｄｉｍｙｚａ）（３５）＋ＴＸ、オートグラファ・カリフォルニカ（Ａｕｔｏｇｒａｐｈａ  ｃａｌｉｆｏｒｎｉｃａ）ＮＰＶ（３８）＋ＴＸ、バチルス・フィルムス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｆｉｒｍｕｓ）（４８）＋ＴＸ、バチルス・スフェリクス・ネイデ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｓｐｈａｅｒｉｃｕｓ  Ｎｅｉｄｅ）（学名）（４９）＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス・ベルリナー（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ  Ｂｅｒｌｉｎｅｒ）（学名）（５１）＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス亜種アイザワイ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ  ｓｕｂｓｐ．ａｉｚａｗａｉ）（学名）（５１）＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス亜種イスラエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ  ｓｕｂｓｐ．ｉｓｒａｅｌｅｎｓｉｓ）（学名）（５１）＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス亜種ジャポネンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ  ｓｕｂｓｐ．ｊａｐｏｎｅｎｓｉｓ）（学名）（５１）＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスターキ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ  ｓｕｂｓｐ．ｋｕｒｓｔａｋｉ）（学名）（５１）＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス亜種テネブリオニス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ  ｓｕｂｓｐ．ｔｅｎｅｂｒｉｏｎｉｓ）（学名）（５１）＋ＴＸ、ビューベリア・バシアナ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ  ｂａｓｓｉａｎａ）（５３）＋ＴＸ、ビューベリア・ブロングニアルティ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ  ｂｒｏｎｇｎｉａｒｔｉｉ）（５４）＋ＴＸ、クリソペラ・カルネア（Ｃｈｒｙｓｏｐｅｒｌａ  ｃａｒｎｅａ）（１５１）＋ＴＸ、ツマアカオオテントウムシ（Ｃｒｙｐｔｏｌａｅｍｕｓ  ｍｏｎｔｒｏｕｚｉｅｒｉ）（１７８）＋ＴＸ、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）ＧＶ（１９１）＋ＴＸ、ハモグリコマユバチ（Ｄａｃｎｕｓａ  ｓｉｂｉｒｉｃａ）（２１２）＋ＴＸ、イサエアヒメコバチ（Ｄｉｇｌｙｐｈｕｓ  ｉｓａｅａ）（２５４）＋ＴＸ、オンシツツヤコバチ（Ｅｎｃａｒｓｉａ  ｆｏｒｍｏｓａ）（学名）（２９３）＋ＴＸ、サバクツヤコバチ（Ｅｒｅｔｍｏｃｅｒｕｓ  ｅｒｅｍｉｃｕｓ）（３００）＋ＴＸ、アメリカタバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ  ｚｅａ）ＮＰＶ（４３１）＋ＴＸ、ヘテロラブディティス・バクテリオフォラ（Ｈｅｔｅｒｏｒｈａｂｄｉｔｉｓ  ｂａｃｔｅｒｉｏｐｈｏｒａ）およびＨ．メギディス（Ｈ．ｍｅｇｉｄｉｓ）（４３��）＋ＴＸ、サカハチテントウ（Ｈｉｐｐｏｄａｍｉａ  ｃｏｎｖｅｒｇｅｎｓ）（４４２）＋ＴＸ、レプトマスティクス・ダクチロピィ（Ｌｅｐｔｏｍａｓｔｉｘ  ｄａｃｔｙｌｏｐｉｉ）（４８８）＋ＴＸ、マクロロフス・カリギノスス（Ｍａｃｒｏｌｏｐｈｕｓ  ｃａｌｉｇｉｎｏｓｕｓ）（４９１）＋ＴＸ、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）ＮＰＶ（４９４）＋ＴＸ、メタフィカス・ヘルボルス（Ｍｅｔａｐｈｙｃｕｓ  ｈｅｌｖｏｌｕｓ）（５２２）＋ＴＸ、メタリジウム・アニソプリエ変種アクリヅム（Ｍｅｔａｒｈｉｚｉｕｍ  ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ  ｖａｒ．ａｃｒｉｄｕｍ）（学名）（５２３）＋ＴＸ、メタリジウム・アニソプリエ変種アニソプリエ（Ｍｅｔａｒｈｉｚｉｕｍ  ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ  ｖａｒ．ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ）（学名）（５２３）＋ＴＸ、マツノキハバチ（Ｎｅｏｄｉｐｒｉｏｎ  ｓｅｒｔｉｆｅｒ）ＮＰＶおよびＮ．レコンティ（Ｎ．ｌｅｃｏｎｔｅｉ）ＮＰＶ（５７５）＋ＴＸ、オリウス属（Ｏｒｉｕｓ  ｓｐｐ．）（５９６）＋ＴＸ、ペシロマイセス・フモソロセウス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ  ｆｕｍｏｓｏｒｏｓｅｕｓ）（６１３）＋ＴＸ、チリカブリダニ（Ｐｈｙｔｏｓｅｉｕｌｕｓ  ｐｅｒｓｉｍｉｌｉｓ）（６４４）＋ＴＸ、シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｅｘｉｇｕａ）多カプシド核多角体病ウイルス（学名）（７４１）＋ＴＸ、スタイナーネマ・ビビオニス（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ  ｂｉｂｉｏｎｉｓ）（７４２）＋ＴＸ、スタイナーネマ・カルポカプサエ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ  ｃａｒｐｏｃａｐｓａｅ）（７４２）＋ＴＸ、スタイナーネマ・フェルチアエ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ  ｆｅｌｔｉａｅ）（７４２）＋ＴＸ、スタイナーネマ・グラッセリ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ  ｇｌａｓｅｒｉ）（７４２）＋ＴＸ、スタイナーネマ・リオブラベ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ  ｒｉｏｂｒａｖｅ）（７４２）＋ＴＸ、スタイナーネマ・リオブラビス（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ  ｒｉｏｂｒａｖｉｓ）（７４２）＋ＴＸ、スタイナーネマ・スカプテリシ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ  ｓｃａｐｔｅｒｉｓｃｉ）（７４２）＋ＴＸ、スタイナーネマ属（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ  ｓｐｐ．）（７４２）＋ＴＸ、トリコグラムマ属（Ｔｒｉｃｈｏｇｒａｍｍａ  ｓｐｐ．）（８２６）＋ＴＸ、チフロドロムス・オシデンタリス（Ｔｙｐｈｌｏｄｒｏｍｕｓ  ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）（８４４）およびバーティシリウム・レカニ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｌｅｃａｎｉｉ）（８４８）＋ＴＸからなる物質の群から選択される生物剤、
ヨードメタン（ＩＵＰＡＣ名）（５４２）および臭化メチル（５３７）＋ＴＸからなる物質の群から選択される土壌滅菌剤、
アフォレート［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ビサジル［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ブスルファン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジフルベンズロン（２５０）＋ＴＸ、ジマチフ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ヘメル［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ヘンパ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メテパ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メチオテパ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メチルアフォレート［ＣＣＮ］＋ＴＸ、モルジド［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ペンフルロン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、テパ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、チオヘンパ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、チオテパ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、トレタミン［ＣＣＮ］およびウレデパ［ＣＣＮ］＋ＴＸからなる物質の群から選択される不妊化剤、
（Ｅ）−デカ−５−エン−１−イルアセテートおよび（Ｅ）−デカ−５−エン−１−オール（ＩＵＰＡＣ名）（２２２）＋ＴＸ、（Ｅ）−トリデカ−４−エン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（８２９）＋ＴＸ、（Ｅ）−６−メチルヘプタ−２−エン−４−オール（ＩＵＰＡＣ名）（５４１）＋ＴＸ、（Ｅ，Ｚ）−テトラデカ−４，１０−ジエン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（７７９）＋ＴＸ、（Ｚ）−ドデカ−７−エン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（２８５）＋ＴＸ、（Ｚ）−ヘキサデカ−１１−エナール（ＩＵＰＡＣ名）（４３６）＋ＴＸ、（Ｚ）−ヘキサデカ−１１−エン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（４３７）＋ＴＸ、（Ｚ）−ヘキサデカ−１３−エン−１１−イン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（４３８）＋ＴＸ、（Ｚ）−イコサ−１３−エン−１０−オン（ＩＵＰＡＣ名）（４４８）＋ＴＸ、（Ｚ）−テトラデカ−７−エン−１−アール（ＩＵＰＡＣ名）（７８２）＋ＴＸ、（Ｚ）−テトラデカ−９−エン−１−オール（ＩＵＰＡＣ名）（７８３）＋ＴＸ、（Ｚ）−テトラデカ−９−エン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（７８４）＋ＴＸ、（７Ｅ，９Ｚ）−ドデカ−７，９−ジエン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（２８３）＋ＴＸ、（９Ｚ，１１Ｅ）−テトラデカ−９，１１−ジエン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（７８０）＋ＴＸ、（９Ｚ，１２Ｅ）−テトラデカ−９，１２−ジエン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（７８１）＋ＴＸ、１４−メチルオクタデカ−１−エン（ＩＵＰＡＣ名）（５４５）＋ＴＸ、４−メチルノナン−５−オールおよび４−メチルノナン−５−オン（ＩＵＰＡＣ名）（５４４）＋ＴＸ、α−マルチストリアチン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ブレビコミン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、コドレルア［ＣＣＮ］＋ＴＸ、コドレモン（１６７）＋ＴＸ、キュールア（１７９）＋ＴＸ、ディスパールア（２７７）＋ＴＸ、ドデカ−８−エン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（２８６）＋ＴＸ、ドデカ−９−エン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（２８７）＋ＴＸ、ドデカ−８＋ＴＸ、１０−ジエン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（２８４）＋ＴＸ、ドミニカルア［ＣＣＮ］＋ＴＸ、４−メチルオクタン酸エチル（ＩＵＰＡＣ名）（３１７）＋ＴＸ、オイゲノール［ＣＣＮ］＋ＴＸ、フロンタリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ゴシップルア（４２０）＋ＴＸ、グランドルア（４２１）＋ＴＸ、グランドルアＩ（４２１）＋ＴＸ、グランドルアＩＩ（４２１）＋ＴＸ、グランドルアＩＩＩ（４２１）＋ＴＸ、グランドルアＩＶ（４２１）＋ＴＸ、ヘキサルア［ＣＣＮ］＋ＴＸ、イプスジエノール［ＣＣＮ］＋ＴＸ、イプセノール［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジャポニルア（４８１）＋ＴＸ、リネアチン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、リトルア［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ループルア［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メドルア［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メガトモ酸［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メチルオイゲノール（５４０）＋ＴＸ、ムスカルア（５６３）＋ＴＸ、オクタデカ−２，１３−ジエン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（５８８）＋ＴＸ、オクタデカ−３，１３−ジエン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（５８９）＋ＴＸ、オルフラルア［ＣＣＮ］＋ＴＸ、オリクタ���ア（３１７）＋ＴＸ、オストラモン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、シグルア［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ソルジジン（７３６）＋ＴＸ、スルカトール［ＣＣＮ］＋ＴＸ、テトラデカ−１１−エン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（７８５）＋ＴＸ、トリメドルア（８３９）＋ＴＸ、トリメドルアＡ（８３９）＋ＴＸ、トリメドルアＢ1（８３９）＋ＴＸ、トリメドルアＢ2（８３９）＋ＴＸ、トリメドルアＣ（８３９）およびトランク−コール（ｔｒｕｎｃ−ｃａｌｌ）［ＣＣＮ］＋ＴＸからなる物質の群から選択される昆虫フェロモン、
２−（オクチルチオ）エタノール（ＩＵＰＡＣ名）（５９１）＋ＴＸ、ブトピロノキシル（９３３）＋ＴＸ、ブトキシ（ポリプロピレングリコール）（９３６）＋ＴＸ、アジピン酸ジブチル（ＩＵＰＡＣ名）（１０４６）＋ＴＸ、フタル酸ジブチル（１０４７）＋ＴＸ、コハク酸ジブチル（ＩＵＰＡＣ名）（１０４８）＋ＴＸ、ジエチルトルアミド［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジメチルカルベート［ＣＣＮ］＋ＴＸ、フタル酸ジメチル［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エチルヘキサンジオール（１１３７）＋ＴＸ、ヘキサアミド［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メトキン−ブチル（１２７６）＋ＴＸ、メチルネオデカンアミド［ＣＣＮ］＋ＴＸ、オキサメート［ＣＣＮ］およびピカリジン［ＣＣＮ］＋ＴＸからなる物質の群から選択される昆虫忌避剤、
１−ジクロロ−１−ニトロエタン（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１０５８）＋ＴＸ、１，１−ジクロロ−２，２−ビス（４−エチルフェニル）エタン（ＩＵＰＡＣ名）（１０５６）、＋ＴＸ、１，２−ジクロロプロパン（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１０６２）＋ＴＸ、１，２−ジクロロプロパンおよび１，３−ジクロロプロペン（ＩＵＰＡＣ名）（１０６３）＋ＴＸ、１−ブロモ−２−クロロエタン（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（９１６）＋ＴＸ、２，２，２−トリクロロ−１−（３，４−ジクロロフェニル）エチルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（１４５１）＋ＴＸ、２，２−ジクロロビニル２−エチルスルフィニルエチルメチルルホスフェート（ＩＵＰＡＣ名）（１０６６）＋ＴＸ、２−（１，３−ジチオラン−２−イル）フェニルジメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１１０９）＋ＴＸ、２−（２−ブトキシエトキシ）エチルチオシアネート（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（９３５）＋ＴＸ、２−（４，５−ジメチル−１，３−ジオキソラン−２−イル）フェニルメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１０８４）＋ＴＸ、２−（４−クロロ−３，５−キシリルオキシ）エタノール（ＩＵＰＡＣ名）（９８６）＋ＴＸ、２−クロロビニルジエチルホスフェート（ＩＵＰＡＣ名）（９８４）＋ＴＸ、２−イミダゾリドン（ＩＵＰＡＣ名）（１２２５）＋ＴＸ、２−イソバレリルインダン−１，３−ジオン（ＩＵＰＡＣ名）（１２４６）＋ＴＸ、２−メチル（プロパ−２−イニル）アミノフェニルメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ名）（１２８４）＋ＴＸ、２−チオシアナトエチルラウレート（ＩＵＰＡＣ名）（１４３３）＋ＴＸ、３−ブロモ−１−クロロプロパ−１−エン（ＩＵＰＡＣ名）（９１７）＋ＴＸ、３−メチル−１−フェニルピラゾール−５−イルジメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ名）（１２８３）＋ＴＸ、４−メチル（プロパ−２−イニル）アミノ−３，５−キシリルメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ名）（１２８５）＋ＴＸ、５，５−ジメチル−３−オキソシクロヘキサ−１−エニルジメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ名）（１０８５）＋ＴＸ、アバメクチン（１）＋ＴＸ、アセフェート（２）＋ＴＸ、アセタミプリド（４）＋ＴＸ、アセチオン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、アセトプロール［ＣＣＮ］＋ＴＸ、アクリナトリン（９）＋ＴＸ、アクリロニトリル（ＩＵＰＡＣ名）（８６１）＋ＴＸ、アラニカルブ（１５）＋ＴＸ、アルジカルブ（１６）＋ＴＸ、アルドキシカルブ（８６３）＋ＴＸ、アルドリン（８６４）＋ＴＸ、アレスリン（１７）＋ＴＸ、アロサミジン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、アリキシカルブ（８６６）＋ＴＸ、α−シペルメトリン（２０２）＋ＴＸ、α−エクジソン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、リン化アルミニウム（６４０）＋ＴＸ、アミジチオン（８７０）＋ＴＸ、アミドチオエート（８７２）＋ＴＸ、アミノカルブ（８７３）＋ＴＸ、アミトン（８７５）＋ＴＸ、アミトンシュウ酸水素塩（８７５）＋ＴＸ、アミトラズ（２４）＋ＴＸ、アナバシン（８７７）＋ＴＸ、アチダチオン（８８３）＋ＴＸ、ＡＶＩ  ３８２（化合物コード）＋ＴＸ、ＡＺ  ６０５４１（化合物コード）＋ＴＸ、アザジ���クチン（４１）＋ＴＸ、アザメチホス（４２）＋ＴＸ、アジンホス−エチル（４４）＋ＴＸ、アジンホス−メチル（４５）＋ＴＸ、アゾトエート（８８９）＋ＴＸ、バチルス・チューリゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）デルタエンドトキシン（５２）＋ＴＸ、ヘキサフルオロケイ酸バリウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、多硫化バリウム（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（８９２）＋ＴＸ、バルトリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、Ｂａｙｅｒ  ２２／１９０（開発コード）（８９３）＋ＴＸ、Ｂａｙｅｒ  ２２４０８（開発コード）（８９４）＋ＴＸ、ベンジオカルブ（５８）＋ＴＸ、ベンフラカルブ（６０）＋ＴＸ、ベンスルタップ（６６）＋ＴＸ、β−シフルトリン（１９４）＋ＴＸ、β−シペルメトリン（２０３）＋ＴＸ、ビフェントリン（７６）＋ＴＸ、ビオアレトリン（７８）＋ＴＸ、ビオアレトリンＳ−シクロペンテニル異性体（７９）＋ＴＸ、ビオエタノメトリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ビオペルメトリン（９０８）＋ＴＸ、ビオレスメトリン（８０）＋ＴＸ、ビス（２−クロロエチル）エーテル（ＩＵＰＡＣ名）（９０９）＋ＴＸ、ビストリフルロン（８３）＋ＴＸ、ホウ砂（８６）＋ＴＸ、ブロフェンバレレート＋ＴＸ、ブロムフェンビンホス（９１４）＋ＴＸ、ブロモシクレン（９１８）＋ＴＸ、ブロモ−ＤＤＴ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ブロモホス（９２０）＋ＴＸ、ブロモホス−エチル（９２１）＋ＴＸ、ブフェンカルブ（９２４）＋ＴＸ、ブプロフェジン（９９）＋ＴＸ、ブタカルブ（９２６）＋ＴＸ、ブタチオホス（９２７）＋ＴＸ、ブトカルボキシム（１０３）＋ＴＸ、ブトネート（９３２）＋ＴＸ、ブトキシカルボキシム（１０４）＋ＴＸ、ブチルピリダベン＋ＴＸ、カズサホス（１０９）＋ＴＸ、ヒ酸カルシウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、シアン化カルシウム（４４４）＋ＴＸ、多硫化カルシウム（ＩＵＰＡＣ名）（１１１）＋ＴＸ、カンフェクロル（９４１）＋ＴＸ、カーバノレート（９４３）＋ＴＸ、カルバリル（１１５）＋ＴＸ、カルボフラン（１１８）＋ＴＸ、二硫化炭素（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（９４５）＋ＴＸ、四塩化炭素（ＩＵＰＡＣ名）（９４６）＋ＴＸ、カルボフェノチオン（９４７）＋ＴＸ、カルボスルファン（１１９）＋ＴＸ、カルタップ（１２３）＋ＴＸ、カルタップ塩酸塩（１２３）＋ＴＸ、セバジン（７２５）＋ＴＸ、クロルビシクレン（９６０）＋ＴＸ、クロルダン（１２８）＋ＴＸ、クロルデコン（９６３）＋ＴＸ、クロルジメホルム（９６４）＋ＴＸ、クロルジメホルム塩酸塩（９６４）＋ＴＸ、クロルエトキシホス（１２９）＋ＴＸ、クロルフェナピル（１３０）＋ＴＸ、クロルフェンビンホス（１３１）＋ＴＸ、クロルフルアズロン（１３２）＋ＴＸ、クロルメホス（１３６）＋ＴＸ、クロロホルム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クロロピクリン（１４１）＋ＴＸ、クロルホキシム（９８９）＋ＴＸ、クロルプラゾホス（９９０）＋ＴＸ、クロルピリホス（１４５）＋ＴＸ、クロルピリホス−メチル（１４６）＋ＴＸ、クロルチオホス（９９４）＋ＴＸ、クロマフェノジド（１５０）＋ＴＸ、シネリンＩ（６９６）＋ＴＸ、シネリンＩＩ（６９６）＋ＴＸ、シネリン（６９６）＋ＴＸ、シス−レスメトリン＋ＴＸ、シスメトリン（８０）＋ＴＸ、クロシトリン＋ＴＸ、クロエトカルブ（９９９）＋ＴＸ、クロサンテル［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クロチアニジン（１６５）＋ＴＸ、アセト亜ヒ酸銅［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ヒ酸銅［ＣＣＮ］＋ＴＸ、オレイン酸銅［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クマホス（１７４）＋ＴＸ、クミトエート（１００６）＋ＴＸ、クロタミトン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クロトキシホス（１０１０）＋ＴＸ、クルホマート（１０１１）＋ＴＸ、氷晶石（１７７）＋ＴＸ、ＣＳ  ７０８（開発コード）（１０１２）＋ＴＸ、シアノフェンホス（１０１９）＋ＴＸ、シアノホス（１８４）＋ＴＸ、シアントエート（１０２０）＋ＴＸ、シクレトリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、シクロプロトリン（１８８）＋ＴＸ、シフルトリン（１９３）＋ＴＸ、シハロトリン（１９６）＋ＴＸ、シペルメトリン（２０１）＋ＴＸ、シフェノトリン（２０６）＋ＴＸ、シロマジン（２０９）＋ＴＸ、サイチオアート［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ｄ−リモネン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ｄ−テトラメトリン（７８８）＋ＴＸ、ＤＡＥＰ（１０３１）＋ＴＸ、ダゾメット（２１６）＋ＴＸ、ＤＤＴ（２１９）＋ＴＸ、デカルボフラン（１０３４）＋ＴＸ、デルタメトリン（２２３）＋ＴＸ、デメフィオン（１０３７）＋ＴＸ、デメフィオン−Ｏ（１０３７）＋ＴＸ、デメフィオン−Ｓ（１０３７）＋ＴＸ、デメトン（１０３８）＋ＴＸ、デメトン−メチル（２２４）＋ＴＸ、デメトン−Ｏ（１０３８）＋ＴＸ、デメトン−Ｏ−メチル（２２４）＋ＴＸ、デメトン−Ｓ（１０３８）＋ＴＸ、デメトン−Ｓ−メチル（２２４）＋ＴＸ、デメトン−Ｓ−メチルスルホン（１０３９）＋ＴＸ、ジアフェンチウロン（２２６）＋ＴＸ、ジアリホス（１０４２）＋ＴＸ、ジアミダホス（１０４４）＋ＴＸ、ジアジノン（２２７）＋ＴＸ、ジカプトン（１０５０）＋ＴＸ、ジクロフェンチオン（１０５１）＋ＴＸ、ジクロルボス（２３６）＋ＴＸ、ジクリホス＋ＴＸ、ジクレシル［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジクロトホス（２４３）＋ＴＸ、ジシクラニル（２４４）＋ＴＸ、ジエルドリン（１０７０）＋ＴＸ、ジエチル５−メチルピラゾール−３−イルホスフェート（ＩＵＰＡＣ名）（１０７６）＋ＴＸ、ジフルベンズロン（２５０）＋ＴＸ、ジロール［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジメフルトリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジメホックス（１０８１）＋ＴＸ、ジメタン（１０８５）＋ＴＸ、ジメトエート（２６２）＋ＴＸ、ジメトリン（１０８３）＋ＴＸ、ジメチルビンホス（２６５）＋ＴＸ、ジメチラン（１０８６）＋ＴＸ、ジネクス（１０８９）＋ＴＸ、ジネクス−ジクレキシン（１０８９）＋ＴＸ、ジノプロプ（１０９３）＋ＴＸ、ジノサム（１０９４）＋ＴＸ、ジノセブ（１０９５）＋ＴＸ、ジノテフラン（２７１）＋ＴＸ、ジオフェノラン（１０９９）＋ＴＸ、ジオキサベンゾホス（１１００）＋ＴＸ、ジオキサカルブ（１１０１）＋ＴＸ、ジオキサチオン（１１０２）＋ＴＸ、ジスルホトン（２７８）＋ＴＸ、ジチクロホス（１１０８）＋ＴＸ、ＤＮＯＣ（２８２）＋ＴＸ、ドラメクチン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ＤＳＰ（１１１５）＋ＴＸ、エクジステロン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ＥＩ  １６４２（開発コード）（１１１８）＋ＴＸ、エマメクチン（２９１）＋ＴＸ、エマメクチン安息香酸塩（２９１）＋ＴＸ、ＥＭＰＣ（１１２０）＋ＴＸ、エンペントリン（２９２��＋ＴＸ、エンドスルファン（２９４）＋ＴＸ、エンドチオン（１１２１）＋ＴＸ、エンドリン（１１２２）＋ＴＸ、ＥＰＢＰ（１１２３）＋ＴＸ、ＥＰＮ（２９７）＋ＴＸ、エポフェノナン（１１２４）＋ＴＸ、エプリノメクチン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エスフェンバレレート（３０２）＋ＴＸ、エタホス［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エチオフェンカルブ（３０８）＋ＴＸ、エチオン（３０９）＋ＴＸ、エチプロール（３１０）＋ＴＸ、エトエート−メチル（１１３４）＋ＴＸ、エトプロホス（３１２）＋ＴＸ、ギ酸エチル（ＩＵＰＡＣ名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エチル−ＤＤＤ（１０５６）＋ＴＸ、二臭化エチレン（３１６）＋ＴＸ、二塩化エチレン（化学名）（１１３６）＋ＴＸ、エチレンオキシド［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エトフェンプロックス（３１９）＋ＴＸ、エトリムホス（１１４２）＋ＴＸ、ＥＸＤ（１１４３）＋ＴＸ、ファンファー（３２３）＋ＴＸ、フェナミホス（３２６）＋ＴＸ、フェナザフロル（１１４７）＋ＴＸ、フェンクロルホス（１１４８）＋ＴＸ、フェネタカルブ（１１４９）＋ＴＸ、フェンフルトリン（１１５０）＋ＴＸ、フェニトロチオン（３３５）＋ＴＸ、フェノブカルブ（３３６）＋ＴＸ、フェノキサクリム（１１５３）＋ＴＸ、フェノキシカルブ（３４０）＋ＴＸ、フェンピリトリン（１１５５）＋ＴＸ、フェンプロパトリン（３４２）＋ＴＸ、フェンピラド＋ＴＸ、
フェンスルホチオン（１１５８）＋ＴＸ、フェンチオン（３４６）＋ＴＸ、フェンチオン−エチル［ＣＣＮ］＋ＴＸ、フェンバレレート（３４９）＋ＴＸ、フィプロニル（３５４）＋ＴＸ、フロニカミド（３５８）＋ＴＸ、フルベンジアミド（ＣＡＳ．登録番号：２７２４５１−６５−７）＋ＴＸ、フルコフロン（１１６８）＋ＴＸ、フルシクロクスロン（３６６）＋ＴＸ、フルシトリネート（３６７）＋ＴＸ、フルエネチル（１１６９）＋ＴＸ、フルフェネリム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、フルフェノクスロン（３７０）＋ＴＸ、フルフェンプロックス（１１７１）＋ＴＸ、フルメトリン（３７２）＋ＴＸ、フルバリネート（１１８４）＋ＴＸ、ＦＭＣ  １１３７（開発コード）（１１８５）＋ＴＸ、ホノホス（１１９１）＋ＴＸ、ホルメタネート（４０５）＋ＴＸ、塩酸ホルメタネート（４０５）＋ＴＸ、ホルモチオン（１１９２）＋ＴＸ、ホルムパラネート（１１９３）＋ＴＸ、ホスメチラン（１１９４）＋ＴＸ、ホスピレート（１１９５）＋ＴＸ、ホスチアゼート（４０８）＋ＴＸ、ホスチエタン（１１９６）＋ＴＸ、フラチオカルブ（４１２）＋ＴＸ、フレトリン（１２００）＋ＴＸ、γ−シハロトリン（１９７）＋ＴＸ、γ−ＨＣＨ（４３０）＋ＴＸ、グアザチン（４２２）＋ＴＸ、酢酸グアザチン（４２２）＋ＴＸ、ＧＹ−８１（開発コード）（４２３）＋ＴＸ、ハルフェンプロックス（４２４）＋ＴＸ、ハロフェノジド（４２５）＋ＴＸ、ＨＣＨ（４３０）＋ＴＸ、ＨＥＯＤ（１０７０）＋ＴＸ、ヘプタクロル（１２１１）＋ＴＸ、ヘプテノホス（４３２）＋ＴＸ、ヘテロホス［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ヘキサフルムロン（４３９）＋ＴＸ、ＨＨＤＮ（８６４）＋ＴＸ、ヒドラメチルノン（４４３）＋ＴＸ、シアン化水素（４４４）＋ＴＸ、ハイドロプレン（４４５）＋ＴＸ、ヒキンカルブ（１２２３）＋ＴＸ、イミダクロプリド（４５８）＋ＴＸ、イミプロトリン（４６０）＋ＴＸ、インドキサカルブ（４６５）＋ＴＸ、ヨードメタン（ＩＵＰＡＣ名）（５４２）＋ＴＸ、ＩＰＳＰ（１２２９）＋ＴＸ、イサゾホス（１２３１）＋ＴＸ、イソベンザン（１２３２）＋ＴＸ、イソカルボホス（４７３）＋ＴＸ、イソドリン（１２３５）＋ＴＸ、イソフェンホス（１２３６）＋ＴＸ、イソラン（１２３７）＋ＴＸ、イソプロカルブ（４７２）＋ＴＸ、イソプロピルＯ−（メトキシアミノチオホスホリル）サリチレート（ＩＵＰＡＣ名）（４７３）＋ＴＸ、イソプロチオラン（４７４）＋ＴＸ、イソチオエート（１２４４）＋ＴＸ、イソキサチオン（４８０）＋ＴＸ、イベルメクチン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジャスモリンＩ（６９６）＋ＴＸ、ジャスモリンＩＩ（６９６）＋ＴＸ、ヨードフェンホス（１２４８）＋ＴＸ、幼若ホルモンＩ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、幼若ホルモンＩＩ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、幼若ホルモンＩＩＩ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ケレバン（１２４９）＋ＴＸ、キノプレン（４８４）＋ＴＸ、λ−シハロトリン（１９８）＋ＴＸ、ヒ酸鉛［ＣＣＮ］＋ＴＸ、レピメクチン（ＣＣＮ）＋ＴＸ、レプトホス（１２５０）＋ＴＸ、リンダン（４３０）＋ＴＸ、リリムホス（１２５１）＋ＴＸ、ルフェヌロン（４９０）＋ＴＸ、リチダチオン（１２５３）＋ＴＸ、ｍ−クメニルメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ名）（１０１４）＋ＴＸ、リン化マグ���シウム（ＩＵＰＡＣ名）（６４０）＋ＴＸ、マラチオン（４９２）＋ＴＸ、マロノベン（１２５４）＋ＴＸ、マジドックス（１２５５）＋ＴＸ、メカルバム（５０２）＋ＴＸ、メカルフォン（１２５８）＋ＴＸ、メナゾン（１２６０）＋ＴＸ、メホスホラン（１２６１）＋ＴＸ、塩化第一水銀（５１３）＋ＴＸ、メスルフェンホス（１２６３）＋ＴＸ、メタフルミゾン（ＣＣＮ）＋ＴＸ、メタム（５１９）＋ＴＸ、メタム−カリウム（５１９）＋ＴＸ、メタム−ナトリウム（５１９）＋ＴＸ、メタクリホス（１２６６）＋ＴＸ、メタミドホス（５２７）＋ＴＸ、フッ化メタンスルホニル（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１２６８）＋ＴＸ、メチダチオン（５２９）＋ＴＸ、メチオカルブ（５３０）＋ＴＸ、メトクロトホス（１２７３）＋ＴＸ、メトミル（５３１）＋ＴＸ、メトプレン（５３２）＋ＴＸ、メトキン−ブチル（１２７６）＋ＴＸ、メトトリン（５３３）＋ＴＸ、メトキシクロル（５３４）＋ＴＸ、メトキシフェノジド（５３５）＋ＴＸ、臭化メチル（５３７）＋ＴＸ、メチルイソチオシアネート（５４３）＋ＴＸ、メチルクロロホルム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、塩化メチレン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メトフルトリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メトルカルブ（５５０）＋ＴＸ、メトキサジアゾン（１２８８）＋ＴＸ、メビンホス（５５６）＋ＴＸ、メキサカルベート（１２９０）＋ＴＸ、ミルベメクチン（５５７）＋ＴＸ、ミルベマイシンオキシム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ミパホックス（１２９３）＋ＴＸ、ミレックス（１２９４）＋ＴＸ、モノクロトホス（５６１）＋ＴＸ、モルホチオン（１３００）＋ＴＸ、モキシデクチン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ナフタロホス［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ナレド（５６７）＋ＴＸ、ナフタレン（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１３０３）＋ＴＸ、ＮＣ−１７０（開発コード）（１３０６）＋ＴＸ、ＮＣ−１８４（化合物コード）＋ＴＸ、ニコチン（５７８）＋ＴＸ、硫酸ニコチン（５７８）＋ＴＸ、ニフルリジド（１３０９）＋ＴＸ、ニテンピラム（５７９）＋ＴＸ、ニチアジン（１３１１）＋ＴＸ、ニトリラカルブ（１３１３）＋ＴＸ、ニトリラカルブ１：１塩化亜鉛錯体（１３１３）＋ＴＸ、ＮＮＩ−０１０１（化合物コード）＋ＴＸ、ＮＮＩ−０２５０（化合物コード）＋ＴＸ、ノルニコチン（慣用名）（１３１９）＋ＴＸ、ノバルロン（５８５）＋ＴＸ、ノビフルムロン（５８６）＋ＴＸ、Ｏ−５−ジクロロ−４−ヨードフェニルＯ−エチルエチルホスホノチオエート（ＩＵＰＡＣ名）（１０５７）＋ＴＸ、Ｏ，Ｏ−ジエチルＯ−４−メチル−２−オキソ−２Ｈ−クロメン−７−イルホスホロチオエート（ＩＵＰＡＣ名）（１０７４）＋ＴＸ、Ｏ，Ｏ−ジエチルＯ−６−メチル−２−プロピルピリミジン−４−イルホスホロチオエート（ＩＵＰＡＣ名）（１０７５）＋ＴＸ、Ｏ，Ｏ，Ｏ’，Ｏ’−テトラプロピルジチオピロホスフェート（ＩＵＰＡＣ名）（１４２４）＋ＴＸ、オレイン酸（ＩＵＰＡＣ名）（５９３）＋ＴＸ、オメトエート（５９４）＋ＴＸ、オキサミル（６０２）＋ＴＸ、オキシデメトン−メチル（６０９）＋ＴＸ、オキシデプロホス（１３２４）＋ＴＸ、オキシジスルホトン（１３２５）＋ＴＸ、ｐｐ’−ＤＤＴ（２１９）＋ＴＸ、パラ−ジクロロベンゼン［Ｃ���Ｎ］＋ＴＸ、パラチオン（６１５）＋ＴＸ、パラチオン−メチル（６１６）＋ＴＸ、ペンフルロン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ペンタクロロフェノール（６２３）＋ＴＸ、ラウリン酸ペンタクロロフェニル（ＩＵＰＡＣ名）（６２３）＋ＴＸ、ペルメトリン（６２６）＋ＴＸ、石油（６２８）＋ＴＸ、ＰＨ  ６０−３８（開発コード）（１３２８）＋ＴＸ、フェンカプトン（１３３０）＋ＴＸ、フェノトリン（６３０）＋ＴＸ、フェントエート（６３１）＋ＴＸ、ホレート（６３６）＋ＴＸ、ホサロン（６３７）＋ＴＸ、ホスホラン（１３３８）＋ＴＸ、ホスメット（６３８）＋ＴＸ、ホスニクロール（１３３９）＋ＴＸ、ホスファミドン（６３９）＋ＴＸ、ホスフィン（ＩＵＰＡＣ名）（６４０）＋ＴＸ、ホキシム（６４２）＋ＴＸ、ホキシム−メチル（１３４０）＋ＴＸ、ピリメタホス（１３４４）＋ＴＸ、ピリミカルブ（６５１）＋ＴＸ、ピリミホス−エチル（１３４５）＋ＴＸ、ピリミホス−メチル（６５２）＋ＴＸ、ポリクロロジシクロペンタジエン異性体（ＩＵＰＡＣ名）（１３４６）＋ＴＸ、ポリクロロテルペン（慣用名）（１３４７）＋ＴＸ、亜ヒ酸カリウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、カリウムチオシアネート［ＣＣＮ］＋ＴＸ、プラレトリン（６５５）＋ＴＸ、プレコセンＩ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、プレコセンＩＩ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、プレコセンＩＩＩ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、プリミドホス（１３４９）＋ＴＸ、プロフェノホス（６６２）＋ＴＸ、プロフルトリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、プロマシル（１３５４）＋ＴＸ、プロメカルブ（１３５５）＋ＴＸ、プロパホス（１３５６）＋ＴＸ、プロペタンホス（６７３）＋ＴＸ、プロポクサー（６７８）＋ＴＸ、プロチダチオン（１３６０）＋ＴＸ、プロチオホス（６８６）＋ＴＸ、プロトエート（１３６２）＋ＴＸ、プロトリフェンビュート［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ピメトロジン（６８８）＋ＴＸ、ピラクロホス（６８９）＋ＴＸ、ピラゾホス（６９３）＋ＴＸ、ピレスメトリン（１３６７）＋ＴＸ、ピレトリンＩ（６９６）＋ＴＸ、ピレトリンＩＩ（６９６）＋ＴＸ、ピレトリン（６９６）＋ＴＸ、ピリダベン（６９９）＋ＴＸ、ピリダリル（７００）＋ＴＸ、ピリダフェンチオン（７０１）＋ＴＸ、ピリミジフェン（７０６）＋ＴＸ、ピリミテート（１３７０）＋ＴＸ、ピリプロキシフェン（７０８）＋ＴＸ、クアッシア［ＣＣＮ］＋ＴＸ、キナルホス（７１１）＋ＴＸ、キナルホス−メチル（１３７６）＋ＴＸ、キノチオン（１３８０）＋ＴＸ、キンチオホス（１３８１）＋ＴＸ、Ｒ−１４９２（開発コード）（１３８２）＋ＴＸ、ラフォキサニド［ＣＣＮ］＋ＴＸ、レスメトリン（７１９）＋ＴＸ、ロテノン（７２２）＋ＴＸ、ＲＵ  １５５２５（開発コード）（７２３）＋ＴＸ、ＲＵ  ２５４７５（開発コード）（１３８６）＋ＴＸ、リアニア（１３８７）＋ＴＸ、リアノジン（慣用名）（１３８７）＋ＴＸ、サバジラ（７２５）＋ＴＸ、シュラーダン（１３８９）＋ＴＸ、セブホス＋ＴＸ、セラメクチン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ＳＩ−０００９（化合物コード）＋ＴＸ、ＳＩ−０２０５（化合物コード）＋ＴＸ、ＳＩ−０４０４（化合物コード）＋ＴＸ、ＳＩ−０４０５（化合物コード）＋ＴＸ、シラフルオフェン（７２８）＋ＴＸ、ＳＮ  ７２１２９（開発コード）（１３９７）＋ＴＸ、��ヒ酸ナトリウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、シアン化ナトリウム（４４４）＋ＴＸ、フッ化ナトリウム（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１３９９）＋ＴＸ、ヘキサフルオロケイ酸ナトリウム（１４００）＋ＴＸ、ナトリウムペンタクロロフェノキシド（６２３）＋ＴＸ、セレン酸ナトリウム（ＩＵＰＡＣ名）（１４０１）＋ＴＸ、ナトリウムチオシアネート［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ソファミド（１４０２）＋ＴＸ、スピノサド（７３７）＋ＴＸ、スピロメシフェン（７３９）＋ＴＸ、スピロテトラマト（ＣＣＮ）＋ＴＸ、スルコフロン（７４６）＋ＴＸ、スルコフロン−ナトリウム（７４６）＋ＴＸ、スルフルアミド（７５０）＋ＴＸ、スルホテップ（７５３）＋ＴＸ、フッ化スルフリル（７５６）＋ＴＸ、スルプロオス（１４０８）＋ＴＸ、タール油（７５８）＋ＴＸ、τ−フルバリネート（３９８）＋ＴＸ、タジムカルブ（１４１２）＋ＴＸ、ＴＤＥ（１４１４）＋ＴＸ、テブフェノジド（７６２）＋ＴＸ、テブフェンピラド（７６３）＋ＴＸ、テブピリムホス（７６４）＋ＴＸ、テフルベンズロン（７６８）＋ＴＸ、テフルトリン（７６９）＋ＴＸ、テメホス（７７０）＋ＴＸ、ＴＥＰＰ（１４１７）＋ＴＸ、
テラレトリン（１４１８）＋ＴＸ、テルバム＋ＴＸ、テルブホス（７７３）＋ＴＸ、テトラクロロエタン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、テトラクロルビンホス（７７７）＋ＴＸ、テトラメトリン（７８７）＋ＴＸ、θ−シペルメトリン（２０４）＋ＴＸ、チアクロプリド（７９１）＋ＴＸ、チアフェノックス＋ＴＸ、チアメトキサム（７９２）＋ＴＸ、チクロホス（１４２８）＋ＴＸ、チオカルボキシム（１４３１）＋ＴＸ、チオシクラム（７９８）＋ＴＸ、チオシクラムシュウ酸水素塩（７９８）＋ＴＸ、チオジカルブ（７９９）＋ＴＸ、チオファノックス（８００）＋ＴＸ、チオメトン（８０１）＋ＴＸ、チオナジン（１４３４）＋ＴＸ、チオスルタップ（８０３）＋ＴＸ、チオスルタップ−ナトリウム（８０３）＋ＴＸ、ツリンギエンシン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、トルフェンピラド（８０９）＋ＴＸ、トラロメトリン（８１２）＋ＴＸ、トランスフルトリン（８１３）＋ＴＸ、トランスペルメトリン（１４４０）＋ＴＸ、トリアミホス（１４４１）＋ＴＸ、トリアザメート（８１８）＋ＴＸ、トリアゾホス（８２０）＋ＴＸ、トリアズロン＋ＴＸ、トリクロルホン（８２４）＋ＴＸ、トリクロルメタホス−３［ＣＣＮ］＋ＴＸ、トリクロロナート（１４５２）＋ＴＸ、トリフェノホス（１４５５）＋ＴＸ、トリフルムロン（８３５）＋ＴＸ、トリメタカルブ（８４０）＋ＴＸ、トリプレン（１４５９）＋ＴＸ、バミドチオン（８４７）＋ＴＸ、バニリプロール［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ベラトリジン（７２５）＋ＴＸ、ベラトリン（７２５）＋ＴＸ、ＸＭＣ（８５３）＋ＴＸ、キシリルカルブ（８５４）＋ＴＸ、ＹＩ−５３０２（化合物コード）＋ＴＸ、ζ−シペルメトリン（２０５）＋ＴＸ、ゼタメトリン（ｚｅｔａｍｅｔｈｒｉｎ）＋ＴＸ、リン化亜鉛（６４０）＋ＴＸ、ゾラプロホス（１４６９）およびＺＸＩ  ８９０１（開発コード）（８５８）＋ＴＸ、シアントラニリプロール［７３６９９４−６３−１９］＋ＴＸ、クロラントラニリプロール［５００００８−４５−７］＋ＴＸ、シエノピラフェン［５６０１２１−５２−０］＋ＴＸ、シフルメトフェン［４００８８２−０７−７］＋ＴＸ、ピリフルキナゾン［３３７４５８−２７−２］＋ＴＸ、スピネトラム［１８７１６６−４０−１＋１８７１６６−１５−０］＋ＴＸ、スピロテトラマト［２０３３１３−２５−１］＋ＴＸ、スルホキサフロール［９４６５７８−００−３］＋ＴＸ、フルフィプロール［７０４８８６−１８−０］＋ＴＸ、メペルフルトリン［９１５２８８−１３−０］＋ＴＸ、テトラメチルフルトリン［８４９３７−８８−２］＋ＴＸ、トリフルメゾピリム（国際公開第２０１２／０９２１１５号に開示される）＋ＴＸ、フルクサメタミド（国際公開第２００７／０２６９６５号）＋ＴＸ、ε−メトフルトリン［２４０４９４−７１−７］＋ＴＸ、ε−モンフルオロトリン［１０６５１２４−６５−３］＋ＴＸ、フルアザインドリジン［１２５４３０４−２２−７］＋ＴＸ、クロロプラレトリン［３９９５７２−８７−３］＋ＴＸ、フルキサメタミド［９２８７８３−２９−３］＋ＴＸ、シハロジアミド（ｃｙｈａｌｏｄｉａｍｉｄｅ）［１２６２６０５−５３−７］＋ＴＸ、チオキサザフェン［３３０４５９−３１−９］＋ＴＸ、ブロフラニリド［１２０７７２７−��４−５］＋ＴＸ、フルフィプロール［７０４８８６−１８−０］＋ＴＸ、シクラニリプロール［１０３１７５６−９８−５］＋ＴＸ、テトラニリプロール［１２２９６５４−６６−３］＋ＴＸ、グアジピル（ｇｕａｄｉｐｙｒ）（国際公開第２０１０／０６０２３１号に記載される）＋ＴＸ、シクロキサプリド（国際公開第２００５／０７７９３４号に記載される）＋ＴＸからなる物質の群から選択される殺虫剤、
ビス（トリブチルスズ）オキシド（ＩＵＰＡＣ名）（９１３）＋ＴＸ、ブロモアセトアミド［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ヒ酸カルシウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クロエトカルブ（９９９）＋ＴＸ、アセト亜ヒ酸銅［ＣＣＮ］＋ＴＸ、硫酸銅（１７２）＋ＴＸ、フェンチン（３４７）＋ＴＸ、リン酸第二鉄（ＩＵＰＡＣ名）（３５２）＋ＴＸ、メタアルデヒド（５１８）＋ＴＸ、メチオカルブ（５３０）＋ＴＸ、ニクロサミド（５７６）＋ＴＸ、ニクロサミド−オールアミン（５７６）＋ＴＸ、ペンタクロロフェノール（６２３）＋ＴＸ、ナトリウムペンタクロロフェノキシド（６２３）＋ＴＸ、タジムカルブ（１４１２）＋ＴＸ、チオジカルブ（７９９）＋ＴＸ、酸化トリブチルスズ（９１３）＋ＴＸ、トリフェンモルフ（１４５４）＋ＴＸ、トリメタカルブ（８４０）＋ＴＸ、酢酸トリフェニルスズ（ＩＵＰＡＣ名）（３４７）および水酸化トリフェニルスズ（ＩＵＰＡＣ名）（３４７）＋ＴＸ、ピリプロール［３９４７３０−７１−３］＋ＴＸからなる物質の群から選択される殺軟体動物剤、
ＡＫＤ−３０８８（化合物コード）＋ＴＸ、１，２−ジブロモ−３−クロロプロパン（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１０４５）＋ＴＸ、１，２−ジクロロプロパン（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１０６２）＋ＴＸ、１，２−ジクロロプロパンおよび１，３−ジクロロプロペン（ＩＵＰＡＣ名）（１０６３）＋ＴＸ、１，３−ジクロロプロペン（２３３）＋ＴＸ、３，４−ジクロロテトラヒドロチオフェン１，１−ジオキシド（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１０６５）＋ＴＸ、３−（４−クロロフェニル）−５−メチルローダニン（ＩＵＰＡＣ名）（９８０）＋ＴＸ、５−メチル−６−チオキソ−１，３，５−チアジアジナン−３−イル酢酸（ＩＵＰＡＣ名）（１２８６）＋ＴＸ、６−イソペンテニルアミノプリン（２１０）＋ＴＸ、アバメクチン（１）＋ＴＸ、アセトプロール［ＣＣＮ］＋ＴＸ、アラニカルブ（１５）＋ＴＸ、アルジカルブ（１６）＋ＴＸ、アルドキシカルブ（８６３）＋ＴＸ、ＡＺ  ６０５４１（化合物コード）＋ＴＸ、ベンクロチアズ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ベノミル（６２）＋ＴＸ、ブチルピリダベン＋ＴＸ、カズサホス（１０９）＋ＴＸ、カルボフラン（１１８）＋ＴＸ、二硫化炭素（９４５）＋ＴＸ、カルボスルファン（１１９）＋ＴＸ、クロロピクリン（１４１）＋ＴＸ、クロルピリホス（１４５）＋ＴＸ、クロエトカルブ（９９９）＋ＴＸ、サイトカイニン（２１０）＋ＴＸ、ダゾメット（２１６）＋ＴＸ、ＤＢＣＰ（１０４５）＋ＴＸ、ＤＣＩＰ（２１８）＋ＴＸ、ジアミダホス（１０４４）＋ＴＸ、ジクロフェンチオン（１０５１）＋ＴＸ、ジクリホス＋ＴＸ、ジメトエート（２６２）＋ＴＸ、ドラメクチン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エマメクチン（２９１）＋ＴＸ、エマメクチン安息香酸塩（２９１）＋ＴＸ、エプリノメクチン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エトプロホス（３１２）＋ＴＸ、二臭化エチレン（３１６）＋ＴＸ、フェナミホス（３２６）＋ＴＸ、フェンピラド＋ＴＸ、フェンスルホチオン（１１５８）＋ＴＸ、ホスチアゼート（４０８）＋ＴＸ、ホスチエタン（１１９６）＋ＴＸ、フルフラール［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ＧＹ−８１（開発コード）（４２３）＋ＴＸ、ヘテロホス［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ヨードメタン（ＩＵＰＡＣ名）（５４２）＋ＴＸ、イサミドホス（１２３０）＋ＴＸ、イサゾホス（１２３１）＋ＴＸ、イベルメクチン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、キネチン（２１０）＋ＴＸ、メカルフォン（１２５８）＋ＴＸ、メタム（５１９）＋ＴＸ、メタム−カリウム（５１９）＋ＴＸ、メタム−ナトリウム（５１９）＋ＴＸ、臭化メチル（５３７）＋ＴＸ、メチルイソチオシアネート（５４３）＋ＴＸ、ミルベマイシンオキシム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、モキシデクチン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クワ暗斑病菌（Ｍｙｒｏｔｈｅｃｉｕｍ  ｖｅｒｒｕｃａｒｉａ）組成物（５６５）＋ＴＸ、ＮＣ−１８４（化合物コード）＋ＴＸ、オキサミル（６０２）＋ＴＸ、ホレート（６３６）＋ＴＸ、ホスファミドン（６３９）＋ＴＸ、ホスホカルブ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、セブホス＋ＴＸ、セラメクチン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、スピノサド（７３７）＋ＴＸ、テルバム＋ＴＸ、テルブホス（７７３）＋ＴＸ、テトラクロロチオフェン（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１４２２）＋Ｔ��、チアフェノックス＋ＴＸ、チオナジン（１４３４）＋ＴＸ、トリアゾホス（８２０）＋ＴＸ、トリアズロン＋ＴＸ、キシレノール［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ＹＩ−５３０２（化合物コード）およびゼアチン（２１０）＋ＴＸ、フルエンスルホン［３１８２９０−９８−１］＋ＴＸからなる物質の群から選択される殺線虫剤、
エチルキサントゲン酸カリウム［ＣＣＮ］およびニトラピリン（５８０）＋ＴＸからなる物質の群から選択される硝化阻害剤、
アシベンゾラル（６）＋ＴＸ、アシベンゾラル−Ｓ−メチル（６）＋ＴＸ、プロベナゾール（６５８）およびオオイタドリ（Ｒｅｙｎｏｕｔｒｉａ  ｓａｃｈａｌｉｎｅｎｓｉｓ）抽出物（７２０）＋ＴＸからなる物質の群から選択される植物活性化剤、
２−イソバレリルインダン−１，３−ジオン（ＩＵＰＡＣ名）（１２４６）＋ＴＸ、４−（キノキサリン−２−イルアミノ）ベンゼンスルホンアミド（ＩＵＰＡＣ名）（７４８）＋ＴＸ、α−クロロヒドリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、リン化アルミニウム（６４０）＋ＴＸ、アンチュ（ａｎｔｕ）（８８０）＋ＴＸ、三酸化二ヒ素（８８２）＋ＴＸ、炭酸バリウム（８９１）＋ＴＸ、ビスチオセミ（９１２）＋ＴＸ、ブロディファコウム（８９）＋ＴＸ、ブロマジオロン（９１）＋ＴＸ、ブロメタリン（９２）＋ＴＸ、シアン化カルシウム（４４４）＋ＴＸ、クロラロース（１２７）＋ＴＸ、クロロファシノン（１４０）＋ＴＸ、コレカルシフェロール（８５０）＋ＴＸ、クマクロール（１００４）＋ＴＸ、クマフリル（１００５）＋ＴＸ、クマテトラリル（１７５）＋ＴＸ、クリミジン（１００９）＋ＴＸ、ジフェナコウム（２４６）＋ＴＸ、ジフェチアロン（２４９）＋ＴＸ、ジファシノン（２７３）＋ＴＸ、エルゴカルシフェロール（３０１）＋ＴＸ、フロクマフェン（３５７）＋ＴＸ、フルオロアセトアミド（３７９）＋ＴＸ、フルプロパダイン（１１８３）＋ＴＸ、フルプロパダイン塩酸塩（１１８３）＋ＴＸ、γ−ＨＣＨ（４３０）＋ＴＸ、ＨＣＨ（４３０）＋ＴＸ、シアン化水素（４４４）＋ＴＸ、ヨードメタン（ＩＵＰＡＣ名）（５４２）＋ＴＸ、リンダン（４３０）＋ＴＸ、リン化マグネシウム（ＩＵＰＡＣ名）（６４０）＋ＴＸ、臭化メチル（５３７）＋ＴＸ、ノルボルミド（１３１８）＋ＴＸ、ホサセチム（１３３６）＋ＴＸ、ホスフィン（ＩＵＰＡＣ名）（６４０）＋ＴＸ、リン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ピンドン（１３４１）＋ＴＸ、亜ヒ酸カリウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ピリヌロン（１３７１）＋ＴＸ、シリロシド（１３９０）＋ＴＸ、亜ヒ酸ナトリウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、シアン化ナトリウム（４４４）＋ＴＸ、フルオロ酢酸ナトリウム（７３５）＋ＴＸ、ストリキニーネ（７４５）＋ＴＸ、硫酸タリウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ワルファリン（８５１）およびリン化亜鉛（６４０）＋ＴＸからなる物質の群から選択される殺鼠剤、
２−（２−ブトキシエトキシ）エチルピペロニレート（ＩＵＰＡＣ名）（９３４）＋ＴＸ、５−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）−３−ヘキシルシクロヘキサ−２−エノン（ＩＵＰＡＣ名）（９０３）＋ＴＸ、ファルネソールおよびネロリドール（３２４）＋ＴＸ、ＭＢ−５９９（開発コード）（４９８）＋ＴＸ、ＭＧＫ  ２６４（開発コード）（２９６）＋ＴＸ、ピペロニルブトキシド（６４９）＋ＴＸ、ピプロタール（１３４３）＋ＴＸ、プロピル異性体（１３５８）＋ＴＸ、Ｓ４２１（開発コード）（７２４）＋ＴＸ、セサメクス（１３９３）＋ＴＸ、セサモリン（１３９４）およびスルホキシド（１４０６）＋ＴＸからなる物質の群から選択される共力剤、
アントラキノン（３２）＋ＴＸ、クロラロース（１２７）＋ＴＸ、ナフテン酸銅［ＣＣＮ］＋ＴＸ、オキシ塩化銅（１７１）＋ＴＸ、ジアジノン（２２７）＋ＴＸ、ジシクロペンタジエン（化学名）（１０６９）＋ＴＸ、グアザチン（４２２）＋ＴＸ、酢酸グアザチン（４２２）＋ＴＸ、メチオカルブ（５３０）＋ＴＸ、ピリジン−４−アミン（ＩＵＰＡＣ名）（２３）＋ＴＸ、チラム（８０４）＋ＴＸ、トリメタカルブ（８４０）＋ＴＸ、ナフテン酸亜鉛［ＣＣＮ］およびジラム（８５６）＋ＴＸからなる物質の群から選択される動物忌避剤、
イマニン［ＣＣＮ］およびリバビリン［ＣＣＮ］＋ＴＸからなる物質の群から選択される殺ウイルス剤、
酸化第二水銀（５１２）＋ＴＸ、オクチリノン（５９０）およびチオファネート−メチル（８０２）＋ＴＸからなる物質の群から選択される傷保護剤、
ならびにアザコナゾール（６０２０７−３１−０］＋ＴＸ、ビテルタノール［７０５８５−３６−３］＋ＴＸ、ブロムコナゾール［１１６２５５−４８−２］＋ＴＸ、シプロコナゾール［９４３６１−０６−５］＋ＴＸ、ジフェノコナゾール［１１９４４６−６８−３］＋ＴＸ、ジニコナゾール［８３６５７−２４−３］＋ＴＸ、エポキシコナゾール［１０６３２５−０８−０］＋ＴＸ、フェンブコナゾール［１１４３６９−４３−６］＋ＴＸ、フルキンコナゾール［１３６４２６−５４−５］＋ＴＸ、フルシラゾール［８５５０９−１９−９］＋ＴＸ、フルトリアホール［７６６７４−２１−０］＋ＴＸ、ヘキサコナゾール［７９９８３−７１−４］＋ＴＸ、イマザリル［３５５５４−４４−０］＋ＴＸ、イミベンコナゾール［８６５９８−９２−７］＋ＴＸ、イプコナゾール［１２５２２５−２８−７］＋ＴＸ、メトコナゾール［１２５１１６−２３−６］＋ＴＸ、ミクロブタニル［８８６７１−８９−０］＋ＴＸ、ペフラゾエート［１０１９０３−３０−４］＋ＴＸ、ペンコナゾール［６６２４６−８８−６］＋ＴＸ、プロチオコナゾール［１７８９２８−７０−６］＋ＴＸ、ピリフェノックス［８８２８３−４１−４］＋ＴＸ、プロクロラズ［６７７４７−０９−５］＋ＴＸ、プロピコナゾール［６０２０７−９０−１］＋ＴＸ、シメコナゾール［１４９５０８−９０−７］＋ＴＸ、テブコナゾール［１０７５３４−９６−３］＋ＴＸ、テトラコナゾール［１１２２８１−７７−３］＋ＴＸ、トリアジメホン［４３１２１−４３−３］＋ＴＸ、トリアジメノール［５５２１９−６５−３］＋ＴＸ、トリフルミゾール［９９３８７−８９−０］＋ＴＸ、トリチコナゾール［１３１９８３−７２−７］＋ＴＸ、アンシミドール［１２７７１−６８−５］＋ＴＸ、フェナリモル［６０１６８−８８−９］＋ＴＸ、ヌアリモル［６３２８４−７１−９］＋ＴＸ、ブピリメート［４１４８３−４３−６］＋ＴＸ、ジメチリモール［５２２１−５３−４］＋ＴＸ、エチリモル［２３９４７−６０−６］＋ＴＸ、ドデモルフ［１５９３−７７−７］＋ＴＸ、フェンプロピジン［６７３０６−００−７］＋ＴＸ、フェンプロピモルフ［６７５６４−９１−４］＋ＴＸ、スピロキサミン［１１８１３４−３０−８］＋ＴＸ、トリデモルフ［８１４１２−４３−３］＋ＴＸ、シプロジニル［１２１５５２−６１−２］＋ＴＸ、メパニピリム［１１０２３５−４７−７］＋ＴＸ、ピリメタニル［５３１１２−２８−０］＋ＴＸ、フェンピクロニル［７４７３８−１７−３］＋ＴＸ、フルジオキソニル［１３１３４１−８６−１］＋ＴＸ、ベナラキシル［７１６２６−１１−４］＋ＴＸ、フララキシル［５７６４６−３０−７］＋ＴＸ、メタラキシル［５７８３７−１９−１］＋ＴＸ、Ｒ−メタラキシル［７０６３０−１７−０］＋ＴＸ、オフレース［５８８１０−４８−３］＋ＴＸ、オキサジキシル［７７７３２−０９−３］＋ＴＸ、ベノミル［１７８０４−３５−２］＋ＴＸ、カルベンダジム［１０６０５−２１−７］＋ＴＸ、デバカルブ［６２７３２−９１−６］＋ＴＸ、フベリダゾール［３８７８−１９−１］＋ＴＸ、チアベンダゾール［１４８−７９−８］＋ＴＸ、クロゾリネート［８４３３２−８６−５］＋ＴＸ、ジクロゾリン［２４２０１−５８−９］＋ＴＸ、イプロジオン［３６７３４−１９−７］＋ＴＸ、マイクロゾリン［５４８６４−６１−８］＋ＴＸ、プロシミドン［３２８０９−１６−８］＋ＴＸ、ビンクロゾリン［５０４７１−４４−８］＋ＴＸ、ボスカリド［１８８４２５−８５−６］＋ＴＸ、カルボキシン［５２３４−６８−４］＋ＴＸ、フェンフラム［２４６９１−８０−３］＋ＴＸ、フルトラニル［６６３３２−９６−５］＋ＴＸ、メプロニル［５５８１４−４１−０］＋ＴＸ、オキシカルボキシン［５２５９−８８−１］＋ＴＸ、ペンチオピラド［１８３６７５−８２−３］＋ＴＸ、チフルザミド［１３００００−４０−７］＋ＴＸ、グアザチン［１０８１７３−９０−６］＋ＴＸ、ドジン［２４３９−１０−３］［１１２−６５−２］（遊離塩基）＋ＴＸ、イミノクタジン［１３５１６−２７−３］＋ＴＸ、アゾキシストロビン［１３１８６０−３３−８］＋ＴＸ、ジモキシストロビン［１４９９６１−５２−４］＋ＴＸ、エネステロブリン｛Ｐｒｏｃ．ＢＣＰＣ，Ｉｎｔ．Ｃｏｎｇｒ．，Ｇｌａｓｇｏｗ，２００３，１，９３｝＋ＴＸ、フルオキサストロビン［３６１３７７−２９−９］＋ＴＸ、クレソキシム−メチル［１４３３９０−８９−０］＋ＴＸ、メトミノストロビン［１３３４０８−５０−１］＋ＴＸ、トリフロキシストロビン［１４１５１７−２１−７］＋ＴＸ、オリザストロビン［２４８５９３−１６−０］＋ＴＸ、ピコキシストロビン［１１７４２８−２２−５］＋ＴＸ、ピラクロストロビン［１７５０１３−１８−０］＋ＴＸ、フェルバム［１４４８４−６４−１］＋ＴＸ、マンコゼブ［８０１８−０１−７］＋ＴＸ、マネブ［１２４２７−３８−２］＋ＴＸ、メチラム［９００６−４２−２］＋ＴＸ、プロピネブ［１２０７１−８３−９］＋ＴＸ、チラム［１３７−２６−８］＋ＴＸ、ジネブ［１２１２２−６７−７］＋ＴＸ、ジラム［１３７−３０−４］＋ＴＸ、カプタホール［２４２５−０６−１］＋ＴＸ、カプタン［１３３−０６−２］＋ＴＸ、ジクロフルアニド［１０８５−９８−９］＋ＴＸ、フルオロイミド［４１２０５−２１−４］＋ＴＸ、ホルペット［１３３−０７−３］＋ＴＸ、トリルフルアニド［７３１−２７−１］＋ＴＸ、ボルドー液［８０１１−６３−０］＋ＴＸ、水酸化銅［２０４２７−５９−２］＋ＴＸ、オキシ塩化銅［１３３２−４０−７］＋ＴＸ、硫酸銅［７７５８−９８−７］＋ＴＸ、酸化銅［１３１７−３９−１］＋ＴＸ、マンコッパー（ｍａｎｃｏｐｐｅｒ）［５３９８８−９３−５］＋ＴＸ、オキシン銅［１０３８０−２８−６］＋ＴＸ、ジノカップ［１３１−７２−６］＋ＴＸ、ニトロタール−イソプロピル［１０５５２−７４−６］＋ＴＸ、エディフェンホス［１７１０９−４９−８］＋ＴＸ、イプロベンホス［２６０８７−４７−８］＋ＴＸ、イソプロチオラン［５０５１２−３５−１］＋ＴＸ、ホスジフェン［３６５１９−００−３］＋ＴＸ、ピラゾホス［１３４５７−１８−６］＋ＴＸ、トルクロホス−メチル［５７０１８−０４−９］＋ＴＸ、アシベンゾラル−Ｓ−メチル［１３５１５８−５４−２］＋ＴＸ、アニラジン［１０１−０５−３］＋ＴＸ、ベンチアバリカルブ［４１３６１５−３５−７］＋ＴＸ、ブラストサイジン−Ｓ［２０７９−００−７］＋ＴＸ、キノメチオナト［２４３９−０１−２］＋ＴＸ、クロロネブ［２６７５−７７−６］＋ＴＸ、クロロタロニル［１８９７−４５−６］＋ＴＸ、シフルフェナミド［１８０４０９−６０−３］＋ＴＸ、シモキサニル［５７９６６−９５−７］＋ＴＸ、ジクロン［１１７−８０−６］＋ＴＸ、ジクロシメット［１３９９２０−３２−４］＋ＴＸ、ジクロメジン［６２８６５−３６−５］＋ＴＸ、ジクロラン［９９−３０−９］＋ＴＸ、ジエトフェンカルブ［８７１３０−２０−９］＋ＴＸ、ジメトモルフ［１１０４８８−７０−５］＋ＴＸ、ＳＹＰ−ＬＩ９０（フルモルフ）［２１１８６７−４７−９］＋ＴＸ、ジチアノン［３３４７−２２−６］＋ＴＸ、エタボキサム［１６２６５０−７７−３］＋ＴＸ、エトリジアゾール［２５９３−１５−９］＋ＴＸ、ファモキサドン［１３１８０７−５７−３］＋ＴＸ、フェナミドン［１６１３２６−３４−７］＋ＴＸ、フェノキサニル［１１５８５２−４８−７］＋ＴＸ、フェンチン［６６８−３４−８］＋ＴＸ、フェリムゾン［８９２６９−６４−７］＋ＴＸ、フルアジナム［７９６２２−５９−６］＋ＴＸ、フルオピコリド［２３９１１０−１５−７］＋ＴＸ、フルスルファミド［１０６９１７−５２−６］＋ＴＸ、フェンヘキサミド［１２６８３３−１７−８］＋ＴＸ、ホセチル−アルミニウム［３９１４８−２４−８］＋ＴＸ、ヒメキサゾール［１０００４−４４−１］＋ＴＸ、イプロバリカルブ［１４０９２３−１７−７］＋ＴＸ、ＩＫＦ−９１６（シアゾファミド）［１２０１１６−８８−３］＋ＴＸ、カスガマイシン［６９８０−１８−３］＋ＴＸ、メタスルホカルブ［６６９５２−４９−６］＋ＴＸ、メトラフェノン［２２０８９９−０３−６］＋ＴＸ、ペンシクロン［６６０６３−０５−６］＋ＴＸ、フタリド［２７３５５−２２−２］＋ＴＸ、ポリオキシン［１１１１３−８０−７］＋ＴＸ
、プロベナゾール［２７６０５−７６−１］＋ＴＸ、プロパモカルブ［２５６０６−４１−１］＋ＴＸ、プロキンアジド［１８９２７８−１２−４］＋ＴＸ、ピロキロン［５７３６９−３２−１］＋ＴＸ、キノキシフェン［１２４４９５−１８−７］＋ＴＸ、キントゼン［８２−６８−８］＋ＴＸ、硫黄［７７０４−３４−９］＋ＴＸ、チアジニル［２２３５８０−５１−６］＋ＴＸ、トリアゾキシド［７２４５９−５８−６］＋ＴＸ、トリシクラゾール［４１８１４−７８−２］＋ＴＸ、トリホリン［２６６４４−４６−２］＋ＴＸ、バリダマイシン［３７２４８−４７−８］＋ＴＸ、ゾキサミド（ＲＨ７２８１）［１５６０５２−６８−５］＋ＴＸ、マンジプロパミド［３７４７２６−６２−２］＋ＴＸ、イソピラザム［８８１６８５−５８−１］＋ＴＸ、セダキサン［８７４９６７−６７−６］＋ＴＸ、３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸（９−ジクロロメチレン−１，２，３，４−テトラヒドロ−１，４−メタノ−ナフタレン−５−イル）−アミド（国際公開第２００７／０４８５５６号に開示される）＋ＴＸ、３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸（３’，４’，５’−トリフルオロ−ビフェニル−２−イル）−アミド（国際公開第２００６／０８７３４３号に開示される）＋ＴＸ、［（３Ｓ，４Ｒ，４ａＲ，６Ｓ，６ａＳ，１２Ｒ，１２ａＳ，１２ｂＳ）−３−［（シクロプロピルカルボニル）オキシ］−１，３，４，４ａ，５，６，６ａ，１２，１２ａ，１２ｂ−デカヒドロ−６，１２−ジヒドロキシ−４，６ａ，１２ｂ−トリメチル−１１−オキソ−９−（３−ピリジニル）−２Ｈ，１１Ｈナフト［２，１−ｂ］ピラノ［３，４−ｅ］ピラン−４−イル］メチル−シクロプロパンカルボキシレート［９１５９７２−１７−７］＋ＴＸおよび１，３，５−トリメチル−Ｎ−（２−メチル−１−オキソプロピル）−Ｎ−［３−（２−メチルプロピル）−４−［２，２，２−トリフルオロ−１−メトキシ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド［９２６９１４−５５−８］＋ＴＸからなる物質の群から選択される生物学的に活性な化合物、ランコトリオン［１４８６６１７−２１−３］＋ＴＸ、フロルピラウキシフェン［９４３８３２−８１−３］］＋ＴＸ、イプフェントリフルコナゾール［１４１７７８２−０８−１］］＋ＴＸ、メフェントリフルコナゾール［１４１７７８２−０３−６］］＋ＴＸ、キノフメリン［８６１６４７−８４−９］］＋ＴＸ、クロロプラレトリン［３９９５７２−８７−３］］＋ＴＸ、シハロジアミド［１２６２６０５−５３−７］］＋ＴＸ、フルアザインドリジン［１２５４３０４−２２−７］］＋ＴＸ、フルキサメタミド［９２８７８３−２９−３］］＋ＴＸ、ε−メトフルトリン［２４０４９４−７１−７］］＋ＴＸ、ε−モンフルオロトリン［１０６５１２４−６５−３］］＋ＴＸ、ピジフルメトフェン［１２２８２８４−６４−７］］＋ＴＸ、κ−ビフェントリン［４３９６８０−７６−９］］＋ＴＸ、ブロフラニリド［１２０７７２７−０４−５］］＋ＴＸ、ジクロロメゾチアズ［１２６３６２９−３９−５］］＋ＴＸ、ジピメチトロン［１６１１４−３５−５］］＋ＴＸ、ピラジフルミド［９４２５１５−６３−１］およびκ−テフルトリン［３９１６３４−７１−２］］＋ＴＸ；および
以下のものを含む微生物（ｍｉｃｒｏｂｉａｌｓ）：アシネトバクター・ルオフィイ（Ａｃｉｎｅｔｏｂａｃｔｅｒ  ｌｗｏｆｆｉｉ）＋ＴＸ、アクレモニウム・アルタナツム（Ａｃｒｅｍｏｎｉｕｍ  ａｌｔｅｒｎａｔｕｍ）＋ＴＸ＋ＴＸ、アクレモニウム・セファロスポリウム（Ａｃｒｅｍｏｎｉｕｍ  ｃｅｐｈａｌｏｓｐｏｒｉｕｍ）＋ＴＸ＋ＴＸ、アクレモニウム・ディオスピリ（Ａｃｒｅｍｏｎｉｕｍ  ｄｉｏｓｐｙｒｉ）＋ＴＸ、アクレモニウム・オブクラバツム（Ａｃｒｅｍｏｎｉｕｍ  ｏｂｃｌａｖａｔｕｍ）＋ＴＸ、リンゴコカクモンハマキ顆粒病ウイルス（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ  ｏｒａｎａ  ｇｒａｎｕｌｏｖｉｒｕｓ）（ＡｄｏｘＧＶ）（Ｃａｐｅｘ（登録商標））＋ＴＸ、アグロバクテリウム・ラジオバクター（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ  ｒａｄｉｏｂａｃｔｅｒ）菌株Ｋ８４（Ｇａｌｌｔｒｏｌ−Ａ（登録商標））＋ＴＸ、アルテルナリア・アルテルナータ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ａｌｔｅｒｎａｔｅ）＋ＴＸ、アルテルナリア・カシアエ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｃａｓｓｉａ）＋ＴＸ、アルテルナリア・デストルエンス（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｄｅｓｔｒｕｅｎｓ）（Ｓｍｏｌｄｅｒ（登録商標））＋ＴＸ、アンペロマイセス・キスカリス（Ａｍｐｅｌｏｍｙｃｅｓ  ｑｕｉｓｑｕａｌｉｓ）（ＡＱ１０（登録商標））＋ＴＸ、アスペルギルス・フラブス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｆｌａｖｕｓ）ＡＦ３６（ＡＦ３６（登録商標））＋ＴＸ、アスペルギルス・フラブス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｆｌａｖｕｓ）ＮＲＲＬ  ２１８８２（Ａｆｌａｇｕａｒｄ（登録商標））＋ＴＸ、アスペルギルス属（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｓｐｐ．）＋ＴＸ、アウレオバシジウム・プルランス（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ  ｐｕｌｌｕｌａｎｓ）＋ＴＸ、アゾスピリルム属（Ａｚｏｓｐｉｒｉｌｌｕｍ）＋ＴＸ、（ＭｉｃｒｏＡＺ（登録商標）＋ＴＸ、ＴＡＺＯ  Ｂ（登録商標））＋ＴＸ、アゾトバクター属（Ａｚｏｔｏｂａｃｔｅｒ）＋ＴＸ、アゾトバクター・クロオコッカム（Ａｚｏｔｏｂａｃｔｅｒ  ｃｈｒｏｏｃｕｃｃｕｍ）（Ａｚｏｔｏｍｅａｌ（登録商標））＋ＴＸ、アゾトバクター（Ａｚｏｔｏｂａｃｔｅｒ）シスト（ｃｙｓｔ）（Ｂｉｏｎａｔｕｒａｌ  Ｂｌｏｏｍｉｎｇ  Ｂｌｏｓｓｏｍｓ（登録商標））＋ＴＸ、バチルス・アミロリケファシエンス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ａｍｙｌｏｌｉｑｕｅｆａｃｉｅｎｓ）＋ＴＸ、セレウス菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｃｅｒｅｕｓ）＋ＴＸ、バチルス・キチノスポルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｃｈｉｔｉｎｏｓｐｏｒｕｓ）菌株ＣＭ−１＋ＴＸ、バチルス・キチノスポルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｃｈｉｔｉｎｏｓｐｏｒｕｓ）菌株ＡＱ７４６＋ＴＸ、バチルス・リケニフォルミス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｌｉｃｈｅｎｉｆｏｒｍｉｓ）菌株ＨＢ−２（Ｂｉｏｓｔａｒｔ（商標）Ｒｈｉｚｏｂｏｏｓｔ（登録商標））＋ＴＸ、バチルス・リケニフォルミス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｌｉｃｈｅｎｉｆｏｒｍｉｓ）菌株３０８６（ＥｃｏＧｕａｒｄ（登録商標）＋ＴＸ、Ｇｒｅｅｎ  Ｒｅｌｅａｆ（登録商標））＋ＴＸ、バチルス・サーキュランス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｃｉｒｃｕｌａｎｓ）＋ＴＸ、バチルス・フィルムス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｆｉｒｍｕｓ）（ＢｉｏＳａｆｅ（登録商標）＋ＴＸ、ＢｉｏＮｅｍ−ＷＰ（登録商標）＋ＴＸ、ＶＯＴｉＶＯ（登録商標））＋ＴＸ、バチルス・フィルムス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｆｉｒｍｕｓ）菌株Ｉ−１５８２＋ＴＸ、バチルス・マセランス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｍａｃｅｒａｎｓ）＋ＴＸ、バチルス・マリスモルトゥイ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｍａｒｉｓｍｏｒｔｕｉ）＋ＴＸ、バチルス・メガテリウム（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｍｅｇａｔｅｒｉｕｍ）＋ＴＸ、バチルス・ミコイデス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｍｙｃｏｉｄｅｓ）菌株ＡＱ７２６＋ＴＸ、バチルス・ポピリエ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｐａｐｉｌｌａｅ）（Ｍｉｌｋｙ  Ｓｐｏｒｅ  Ｐｏｗｄｅｒ（登録商標））＋ＴＸ、バチルス・プミルス種（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｐｕｍｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）＋ＴＸ、バチルス・プミルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｐｕｍｉｌｕｓ）菌株ＧＢ３４（Ｙｉｅｌｄ  Ｓｈｉｅｌｄ（登録商標））＋ＴＸ、バチルス・プミルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｐｕｍｉｌｕｓ）菌株ＡＱ７１７＋ＴＸ、バチルス・プミルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｐｕｍｉｌｕｓ）菌株ＱＳＴ  ２８０８（Ｓｏｎａｔａ（登録商標）＋ＴＸ、Ｂａｌｌａｄ  Ｐｌｕｓ（登録商標））＋ＴＸ、バチルス・スフェリカス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｓｐａｈｅｒｉｃｕｓ）（ＶｅｃｔｏＬｅｘ（登録商標））＋ＴＸ、バチルス属（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｓｐｐ．）＋ＴＸ、バチルス属（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｓｐｐ．）菌株ＡＱ１７５＋ＴＸ、バチルス属（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｓｐｐ．）菌株ＡＱ１７７＋ＴＸ、バチルス属（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｓｐｐ．）菌株ＡＱ１７８＋ＴＸ、枯草菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｓｕｂｔｉｌｉｓ）菌株ＱＳＴ  ７１３（ＣＥＡＳＥ（登録商標）＋ＴＸ、Ｓｅｒｅｎａｄｅ（登録商標）＋ＴＸ、Ｒｈａｐｓｏｄｙ（登録商標））＋ＴＸ、枯草菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｓｕｂｔｉｌｉｓ）菌株ＱＳＴ  ７１４（ＪＡＺＺ（登録商標））＋ＴＸ、枯草菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｓｕｂｔｉｌｉｓ）菌株ＡＱ１５３＋ＴＸ、枯草菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｓｕｂｔｉｌｉｓ）菌株ＡＱ７４３＋ＴＸ、枯草菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｓｕｂｔｉｌｉｓ）菌株ＱＳＴ３００２＋ＴＸ、枯草菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｓｕｂｔｉｌｉｓ）菌株ＱＳＴ３００４＋ＴＸ、枯草菌変種アミロリケファシエンス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｓｕｂｔｉｌｉｓ  ｖａｒ．ａｍｙｌｏｌｉｑｕｅｆａｃｉｅｎｓ）菌株ＦＺＢ２４（Ｔａｅｇｒｏ（登録商標）＋ＴＸ、Ｒｈｉｚｏｐｒｏ（登録商標））＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）Ｃｒｙ  ２Ａｅ＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）Ｃｒｙ１Ａｂ＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス・アイザワイ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ  ａｉｚａｗａｉ）ＧＣ  ９１（Ａｇｒｅｅ（登録商標））＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス・イスラエレンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ  ｉｓｒａｅｌｅｎｓｉｓ）（ＢＭＰ１２３（登録商標）＋ＴＸ、Ａｑｕａｂａｃ（登録商標）＋ＴＸ、ＶｅｃｔｏＢａｃ（登録商標））＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス・クルスターキ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ  ｋｕｒｓｔａｋｉ）（Ｊａｖ��ｌｉｎ（登録商標）＋ＴＸ、Ｄｅｌｉｖｅｒ（登録商標）＋ＴＸ、ＣｒｙＭａｘ（登録商標）＋ＴＸ、Ｂｏｎｉｄｅ（登録商標）＋ＴＸ、Ｓｃｕｔｅｌｌａ  ＷＰ（登録商標）＋ＴＸ、Ｔｕｒｉｌａｖ  ＷＰ（登録商標）＋ＴＸ、Ａｓｔｕｔｏ（登録商標）＋ＴＸ、Ｄｉｐｅｌ  ＷＰ（登録商標）＋ＴＸ、Ｂｉｏｂｉｔ（登録商標）＋ＴＸ、Ｆｏｒａｙ（登録商標））＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス・クルスターキ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ  ｋｕｒｓｔａｋｉ）ＢＭＰ  １２３（Ｂａｒｉｔｏｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス・クルスターキ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ  ｋｕｒｓｔａｋｉ）ＨＤ−１（Ｂｉｏｐｒｏｔｅｃ−ＣＡＦ／３Ｐ（登録商標））＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）菌株ＢＤ＃３２＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）菌株ＡＱ５２＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス変種アイザワイ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ  ｖａｒ．ａｉｚａｗａｉ）（ＸｅｎＴａｒｉ（登録商標）＋ＴＸ、ＤｉＰｅｌ（登録商標））＋ＴＸ、細菌種（ｂａｃｔｅｒｉａ  ｓｐｐ．）（ＧＲＯＷＭＥＮＤ（登録商標）＋ＴＸ、ＧＲＯＷＳＷＥＥＴ（登録商標）＋ＴＸ、Ｓｈｏｏｔｕｐ（登録商標））＋ＴＸ、クラビバクター・ミシガネンシス（Ｃｌａｖｉｐａｃｔｅｒ  ｍｉｃｈｉｇａｎｅｎｓｉｓ）のバクテリオファージ（ＡｇｒｉＰｈａｇｅ（登録商標））＋ＴＸ、Ｂａｋｆｌｏｒ（登録商標）＋ＴＸ、白きょう病菌（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ  ｂａｓｓｉａｎａ）（Ｂｅａｕｇｅｎｉｃ（登録商標）＋ＴＸ、Ｂｒｏｃａｒｉｌ  ＷＰ（登録商標））＋ＴＸ、白きょう病菌（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ  ｂａｓｓｉａｎａ）ＧＨＡ（Ｍｙｃｏｔｒｏｌ  ＥＳ（登録商標）＋ＴＸ、Ｍｙｃｏｔｒｏｌ  Ｏ（登録商標）＋ＴＸ、ＢｏｔａｎｉＧｕａｒｄ（登録商標））＋ＴＸ、ビューベリア・ブロングニアルティ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ  ｂｒｏｎｇｎｉａｒｔｉｉ）（Ｅｎｇｅｒｌｉｎｇｓｐｉｌｚ（登録商標）＋ＴＸ、Ｓｃｈｗｅｉｚｅｒ  Ｂｅａｕｖｅｒｉａ（登録商標）＋ＴＸ、Ｍｅｌｏｃｏｎｔ（登録商標））＋ＴＸ、ビューベリア属（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ  ｓｐｐ．）＋ＴＸ、灰色かび病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｉａ）＋ＴＸ、ブラディリゾビウム・ジャポニクム（Ｂｒａｄｙｒｈｉｚｏｂｉｕｍ  ｊａｐｏｎｉｃｕｍ）（ＴｅｒｒａＭａｘ（登録商標））＋ＴＸ、ブレビバチルス・ブレビス（Ｂｒｅｖｉｂａｃｉｌｌｕｓ  ｂｒｅｖｉｓ）＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス・テネブリオニス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ  ｔｅｎｅｂｒｉｏｎｉｓ）（Ｎｏｖｏｄｏｒ（登録商標））＋ＴＸ、ＢｔＢｏｏｓｔｅｒ＋ＴＸ、バークホルデリア・セパシア（Ｂｕｒｋｈｏｌｄｅｒｉａ  ｃｅｐａｃｉａ）（Ｄｅｎｙ（登録商標）＋ＴＸ、Ｉｎｔｅｒｃｅｐｔ（登録商標）＋ＴＸ、Ｂｌｕｅ  Ｃｉｒｃｌｅ（登録商標））＋ＴＸ、バークホルデリア・グラディ（Ｂｕｒｋｈｏｌｄｅｒｉａ  ｇｌａｄｉｉ）＋ＴＸ、バークホルデリア・グラディオリ（Ｂｕｒｋｈｏｌｄｅｒｉａ  ｇｌａｄｉｏｌｉ）＋ＴＸ、バークホルデリア属（Ｂｕｒｋｈｏｌｄｅｒｉａ  ｓｐｐ．）＋ＴＸ、セイヨウトゲアザミの菌（Ｃａｎａｄｉａｎ  ｔｈｉｓｔｌｅ  ｆｕｎｇｕｓ）（ＣＢＨ  Ｃａｎａｄｉａｎ  Ｂｉｏｈｅｒｂｉｃｉｄｅ（登録商標））＋ＴＸ、カンジダ・ブチリ（Ｃａｎｄｉｄａ  ｂｕｔｙｒｉ）＋ＴＸ、カンジダ・ファマータ（Ｃａｎｄｉｄａ  ｆａｍａｔａ）＋ＴＸ、カンジダ・フルクタス（Ｃａｎｄｉｄａ  ｆｒｕｃｔｕｓ）＋ＴＸ、カンジダ・グラブラタ（Ｃａｎｄｉｄａ  ｇｌａｂｒａｔａ）＋ＴＸ、カンジダ・ギリエルモンディ（Ｃａｎｄｉｄａ  ｇｕｉｌｌｉｅｒｍｏｎｄｉｉ）＋ＴＸ、
カンジダ・メリビオシカ（Ｃａｎｄｉｄａ  ｍｅｌｉｂｉｏｓｉｃａ）＋ＴＸ、カンジダ・オレオフィラ（Ｃａｎｄｉｄａ  ｏｌｅｏｐｈｉｌａ）菌株Ｏ＋ＴＸ、カンジダ・パラプシロシス（Ｃａｎｄｉｄａ  ｐａｒａｐｓｉｌｏｓｉｓ）＋ＴＸ、カンジダ・ペリキュローザ（Ｃａｎｄｉｄａ  ｐｅｌｌｉｃｕｌｏｓａ）＋ＴＸ、カンジダ・プルケリマ（Ｃａｎｄｉｄａ  ｐｕｌｃｈｅｒｒｉｍａ）＋ＴＸ、カンジダ・レウカウフィ（Ｃａｎｄｉｄａ  ｒｅｕｋａｕｆｉｉ）＋ＴＸ、カンジダ・サイトアナ（Ｃａｎｄｉｄａ  ｓａｉｔｏａｎａ）（Ｂｉｏ−Ｃｏａｔ（登録商標）＋ＴＸ、Ｂｉｏｃｕｒｅ（登録商標））＋ＴＸ、カンジダ・サケ（Ｃａｎｄｉｄａ  ｓａｋｅ）＋ＴＸ、カンジダ属（Ｃａｎｄｉｄａ  ｓｐｐ．）＋ＴＸ、カンジダ・テヌイス（Ｃａｎｄｉｄａ  ｔｅｎｉｕｓ）＋ＴＸ、セデセア・ダビセ（Ｃｅｄｅｃｅａ  ｄｒａｖｉｓａｅ）＋ＴＸ、セルロモナス・フラビゲナ（Ｃｅｌｌｕｌｏｍｏｎａｓ  ｆｌａｖｉｇｅｎａ）＋ＴＸ、カエトミウム・コクリオイデス（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ  ｃｏｃｈｌｉｏｄｅｓ）（Ｎｏｖａ−Ｃｉｄｅ（登録商標））＋ＴＸ、カエトミウム・グロボスム（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ  ｇｌｏｂｏｓｕｍ）（Ｎｏｖａ−Ｃｉｄｅ（登録商標））＋ＴＸ、クロモバクテリウム・スブツガエ（Ｃｈｒｏｍｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ  ｓｕｂｔｓｕｇａｅ）菌株ＰＲＡＡ４−１Ｔ（Ｇｒａｎｄｅｖｏ（登録商標））＋ＴＸ、クラドスポリウム・クラドスポリオイデス（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｏｉｄｅｓ）＋ＴＸ、クラドスポリウム・オキシスポルム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）＋ＴＸ、クラドスポリウム・クロロセファルム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｃｈｌｏｒｏｃｅｐｈａｌｕｍ）＋ＴＸ、クラドスポリウム属（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｐｐ．）＋ＴＸ、クラドスポリウム・テヌイシマム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｔｅｎｕｉｓｓｉｍｕｍ）＋ＴＸ、クロノスタキス・ロゼア（Ｃｌｏｎｏｓｔａｃｈｙｓ  ｒｏｓｅａ）（ＥｎｄｏＦｉｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、コレトトリクム・アクタータム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ａｃｕｔａｔｕｍ）＋ＴＸ、コニオチリウム・ミニタンス（Ｃｏｎｉｏｔｈｙｒｉｕｍ  ｍｉｎｉｔａｎｓ）（Ｃｏｔａｎｓ  ＷＧ（登録商標））＋ＴＸ、コニオチリウム属（Ｃｏｎｉｏｔｈｙｒｉｕｍ  ｓｐｐ．）＋ＴＸ、クリプトコッカス・アルビダス（Ｃｒｙｐｔｏｃｏｃｃｕｓ  ａｌｂｉｄｕｓ）（ＹＩＥＬＤＰＬＵＳ（登録商標））＋ＴＸ、クリプトコッカス・フミコラ（Ｃｒｙｐｔｏｃｏｃｃｕｓ  ｈｕｍｉｃｏｌａ）＋ＴＸ、クリプトコッカス・インフィルモ−ミニアツス（Ｃｒｙｐｔｏｃｏｃｃｕｓ  ｉｎｆｉｒｍｏ−ｍｉｎｉａｔｕｓ）＋ＴＸ、クリプトコッカス・ローレンティ（Ｃｒｙｐｔｏｃｏｃｃｕｓ  ｌａｕｒｅｎｔｉｉ）＋ＴＸ、クリプトフレビア・レウコトレタ顆粒病ウイルス（Ｃｒｙｐｔｏｐｈｌｅｂｉａ  ｌｅｕｃｏｔｒｅｔａ  ｇｒａｎｕｌｏｖｉｒｕｓ）（Ｃｒｙｐｔｅｘ（登録商標））＋ＴＸ、カプリアビダス・カンピネンシス（Ｃｕｐｒｉａｖｉｄｕｓ  ｃａｍｐｉｎｅｎｓｉｓ）＋ＴＸ、コドリンガ顆粒病ウイルス（Ｃｙｄｉａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ  ｇｒａｎｕｌｏｖ���ｒｕｓ）（ＣＹＤ−Ｘ（登録商標））＋ＴＸ、コドリンガ顆粒病ウイルス（Ｃｙｄｉａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ  ｇｒａｎｕｌｏｖｉｒｕｓ）（Ｍａｄｅｘ（登録商標）＋ＴＸ、Ｍａｄｅｘ  Ｐｌｕｓ（登録商標）＋ＴＸ、Ｍａｄｅｘ  Ｍａｘ／Ｃａｒｐｏｖｉｒｕｓｉｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、エビコウヤクタケ（Ｃｙｌｉｎｄｒｏｂａｓｉｄｉｕｍ  ｌａｅｖｅ）（Ｓｔｕｍｐｏｕｔ（登録商標））＋ＴＸ、シリンドロクラジウム属（Ｃｙｌｉｎｄｒｏｃｌａｄｉｕｍ）＋ＴＸ、デバリオマイセス・ハンセニイ（Ｄｅｂａｒｙｏｍｙｃｅｓ  ｈａｎｓｅｎｉｉ）＋ＴＸ、ドレクスレラ・ハワイエンシス（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ  ｈａｗａｉｉｎｅｎｓｉｓ）＋ＴＸ、エンテロバクター・クロアカ（Ｅｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒ  ｃｌｏａｃａｅ）＋ＴＸ、腸内細菌科（Ｅｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）＋ＴＸ、エントモフトラ・ビルレンタ（Ｅｎｔｏｍｏｐｈｔｏｒａ  ｖｉｒｕｌｅｎｔａ）（Ｖｅｋｔｏｒ（登録商標））＋ＴＸ、エピコッカム・ニグラム（Ｅｐｉｃｏｃｃｕｍ  ｎｉｇｒｕｍ）＋ＴＸ、エピコッカム・パーパラセンス（Ｅｐｉｃｏｃｃｕｍ  ｐｕｒｐｕｒａｓｃｅｎｓ）＋ＴＸ、エピコッカム属（Ｅｐｉｃｏｃｃｕｍ  ｓｐｐ．）＋ＴＸ、フィロバシディウム・フロリフォルメ（Ｆｉｌｏｂａｓｉｄｉｕｍ  ｆｌｏｒｉｆｏｒｍｅ）＋ＴＸ、フザリウム・アクミナツム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ａｃｕｍｉｎａｔｕｍ）＋ＴＸ、フザリウム・クラミドスポルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｃｈｌａｍｙｄｏｓｐｏｒｕｍ）＋ＴＸ、フザリウム・オキシスポルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）（Ｆｕｓａｃｌｅａｎ（登録商標）／Ｂｉｏｆｏｘ  Ｃ（登録商標））＋ＴＸ、フザリウム・プロリフェラツム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｐｒｏｌｉｆｅｒａｔｕｍ）＋ＴＸ、フザリウム属（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｓｐｐ．）＋ＴＸ、ガラクトマイセス・ゲオトリスム（Ｇａｌａｃｔｏｍｙｃｅｓ  ｇｅｏｔｒｉｃｈｕｍ）＋ＴＸ、グリオクラジウム・カテヌラツム（Ｇｌｉｏｃｌａｄｉｕｍ  ｃａｔｅｎｕｌａｔｕｍ）（Ｐｒｉｍａｓｔｏｐ（登録商標）＋ＴＸ、Ｐｒｅｓｔｏｐ（登録商標））＋ＴＸ、グリオクラジウム・ロセウム（Ｇｌｉｏｃｌａｄｉｕｍ  ｒｏｓｅｕｍ）＋ＴＸ、グリオクラジウム属（Ｇｌｉｏｃｌａｄｉｕｍ  ｓｐｐ．）（ＳｏｉｌＧａｒｄ（登録商標））＋ＴＸ、グリオクラジウム・ビレンス（Ｇｌｉｏｃｌａｄｉｕｍ  ｖｉｒｅｎｓ）（Ｓｏｉｌｇａｒｄ（登録商標））＋ＴＸ、顆粒病ウイルス（Ｇｒａｎｕｌｏｖｉｒｕｓ）（Ｇｒａｎｕｐｏｍ（登録商標））＋ＴＸ、ハロバチルス・ハロフィラス（Ｈａｌｏｂａｃｉｌｌｕｓ  ｈａｌｏｐｈｉｌｕｓ）＋ＴＸ、ハロバチルス・リトラリス（Ｈａｌｏｂａｃｉｌｌｕｓ  ｌｉｔｏｒａｌｉｓ）＋ＴＸ、ハロバチルス・トルウエペリ（Ｈａｌｏｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｒｕｅｐｅｒｉ）＋ＴＸ、ハロモナス属（Ｈａｌｏｍｏｎａｓ  ｓｐｐ．）＋ＴＸ、ハロモナス・スブグラシェスコーラ（Ｈａｌｏｍｏｎａｓ  ｓｕｂｇｌａｃｉｅｓｃｏｌａ）＋ＴＸ、ハロビブリオ・バリアビリス（Ｈａｌｏｖｉｂｒｉｏ  ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ）＋ＴＸ、ハンセニアスポラ・ウバルム（Ｈａｎｓｅｎｉａｓｐｏｒａ  ｕｖａｒｕｍ）＋ＴＸ、オオタバコガ核多角体病ウイル��（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ  ａｒｍｉｇｅｒａ  ｎｕｃｌｅｏｐｏｌｙｈｅｄｒｏｖｉｒｕｓ）（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｘ（登録商標））＋ＴＸ、アメリカタバコガ核多角体病ウイルス（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ  ｚｅａ  ｎｕｃｌｅａｒ  ｐｏｌｙｈｅｄｒｏｓｉｓ  ｖｉｒｕｓ）（Ｇｅｍｓｔａｒ（登録商標））＋ＴＸ、イソフラボン−ホルモノネチン（Ｍｙｃｏｎａｔｅ（登録商標））＋ＴＸ、クロエケラ・アピキュラータ（Ｋｌｏｅｃｋｅｒａ  ａｐｉｃｕｌａｔａ）＋ＴＸ、クロエケラ属（Ｋｌｏｅｃｋｅｒａ  ｓｐｐ．）＋ＴＸ、ラゲニジウム・ギガンテウム（Ｌａｇｅｎｉｄｉｕｍ  ｇｉｇａｎｔｅｕｍ）（Ｌａｇｉｎｅｘ（登録商標））＋ＴＸ、レカニシリウム・ロンギスポルム（Ｌｅｃａｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｌｏｎｇｉｓｐｏｒｕｍ）（Ｖｅｒｔｉｂｌａｓｔ（登録商標））＋ＴＸ、レカニシリウム・ムスカリウム（Ｌｅｃａｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｍｕｓｃａｒｉｕｍ）（Ｖｅｒｔｉｋｉｌ（登録商標））＋ＴＸ、マイマイガ核多角体病ウイルス（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ  Ｄｉｓｐａｒ  ｎｕｃｌｅｏｐｏｌｙｈｅｄｒｏｓｉｓ  ｖｉｒｕｓ）（Ｄｉｓｐａｒｖｉｒｕｓ（登録商標））＋ＴＸ、マリノコッカス・ハロフィルス（Ｍａｒｉｎｏｃｏｃｃｕｓ  ｈａｌｏｐｈｉｌｕｓ）＋ＴＸ、メイラ・ゲウラコニギイ（Ｍｅｉｒａ  ｇｅｕｌａｋｏｎｉｇｉｉ）＋ＴＸ、メタリジウム・アニソプリエ（Ｍｅｔａｒｈｉｚｉｕｍ  ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ）（Ｍｅｔ５２（登録商標））＋ＴＸ、メタリジウム・アニソプリエ（Ｍｅｔａｒｈｉｚｉｕｍ  ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ）（Ｄｅｓｔｒｕｘｉｎ  ＷＰ（登録商標））＋ＴＸ、メチニコビア・フルクチコラ（Ｍｅｔｓｃｈｎｉｋｏｗｉａ  ｆｒｕｔｉｃｏｌａ）（Ｓｈｅｍｅｒ（登録商標））＋ＴＸ、メチニコビア・プルケリマ（Ｍｅｔｓｃｈｎｉｋｏｗｉａ  ｐｕｌｃｈｅｒｒｉｍａ）＋ＴＸ、ミクロドチウム・ジメルム（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ  ｄｉｍｅｒｕｍ）（Ａｎｔｉｂｏｔ（登録商標））＋ＴＸ、ミクロモノスポラ・ケルレア（Ｍｉｃｒｏｍｏｎｏｓｐｏｒａ  ｃｏｅｒｕｌｅａ）＋ＴＸ、ミクロスファエロプシス・オクラセ（Ｍｉｃｒｏｓｐｈａｅｒｏｐｓｉｓ  ｏｃｈｒａｃｅａ）＋ＴＸ、ムスコドル・アルブス（Ｍｕｓｃｏｄｏｒ  ａｌｂｕｓ）６２０（Ｍｕｓｃｕｄｏｒ（登録商標））＋ＴＸ、ムスコドル・ロセウス（Ｍｕｓｃｏｄｏｒ  ｒｏｓｅｕｓ）菌株Ａ３−５＋ＴＸ、ミコリザエ属（Ｍｙｃｏｒｒｈｉｚａｅ  ｓｐｐ．）（ＡＭｙｋｏｒ（登録商標）＋ＴＸ、Ｒｏｏｔ  Ｍａｘｉｍｉｚｅｒ（登録商標））＋ＴＸ、クワ暗斑病菌（Ｍｙｒｏｔｈｅｃｉｕｍ  ｖｅｒｒｕｃａｒｉａ）菌株ＡＡＲＣ−０２５５（ＤｉＴｅｒａ（登録商標））＋ＴＸ、ＢＲＯＳ  ＰＬＵＳ（登録商標）＋ＴＸ、オフィオストマ・ピリフェルム（Ｏｐｈｉｏｓｔｏｍａ  ｐｉｌｉｆｅｒｕｍ）菌株Ｄ９７（Ｓｙｌｖａｎｅｘ（登録商標））＋ＴＸ、ペシロマイセス・ファリノスス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ  ｆａｒｉｎｏｓｕｓ）＋ＴＸ、ペシロマイセス・フモソロセウス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ  ｆｕｍｏｓｏｒｏｓｅｕｓ）（ＰＦＲ−９７（登録商標）＋ＴＸ、ＰｒｅＦｅＲａｌ（登録商標））＋ＴＸ、ペシロマイセス・リラシヌス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ  ｌｉｎａｃｉｎｕｓ）（Ｂｉｏｓｔａｔ  ＷＰ（登録商標））＋ＴＸ、ペシロマイセス・リラシヌス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ  ｌｉｌａｃｉｎｕｓ）菌株２５１（ＭｅｌｏＣｏｎ  ＷＧ（登録商標））＋ＴＸ、パエニバチルス・ポリミキサ（Ｐａｅｎｉｂａｃｉｌｌｕｓ  ｐｏｌｙｍｙｘａ）＋ＴＸ、パントエア・アグロメランス（Ｐａｎｔｏｅａ  ａｇｇｌｏｍｅｒａｎｓ）（ＢｌｉｇｈｔＢａｎ  Ｃ９−１（登録商標））＋ＴＸ、
パントエア属（Ｐａｎｔｏｅａ  ｓｐｐ．）＋ＴＸ、パスツーリア属（Ｐａｓｔｅｕｒｉａ  ｓｐｐ．）（Ｅｃｏｎｅｍ（登録商標））＋ＴＸ、パスツーリア・ニシザワエ（Ｐａｓｔｅｕｒｉａ  ｎｉｓｈｉｚａｗａｅ）＋ＴＸ、ペニシリウム・オーランティオグリセウム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ａｕｒａｎｔｉｏｇｒｉｓｅｕｍ）＋ＴＸ、ペニシリウム・ビライ（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｂｉｌｌａｉ）（Ｊｕｍｐｓｔａｒｔ（登録商標）＋ＴＸ、ＴａｇＴｅａｍ（登録商標））＋ＴＸ、ペニシリウム・ブレビコンパクツム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｂｒｅｖｉｃｏｍｐａｃｔｕｍ）＋ＴＸ、ペニシリウム・フレクエンタス（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｆｒｅｑｕｅｎｔａｎｓ）＋ＴＸ、ペニシリウム・グリセオフルバム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｇｒｉｓｅｏｆｕｌｖｕｍ）＋ＴＸ、ペニシリウム・プルプロゲナム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｐｕｒｐｕｒｏｇｅｎｕｍ）＋ＴＸ、ペニシリウム属（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）＋ＴＸ、ペニシリウム・ビリディカタム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｖｉｒｉｄｉｃａｔｕｍ）＋ＴＸ、フレビオプシス・ギガンテア（Ｐｈｌｅｂｉｏｐｓｉｓ  ｇｉｇａｎｔｅａｎ）（Ｒｏｔｓｔｏｐ（登録商標））＋ＴＸ、リン酸塩溶解細菌（Ｐｈｏｓｐｈｏｍｅａｌ（登録商標））＋ＴＸ、フィトファトラ・クリプトゲア（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｃｒｙｐｔｏｇｅａ）＋ＴＸ、フィトファトラ・パルミボラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｐａｌｍｉｖｏｒａ）（Ｄｅｖｉｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、ピヒア・アノマラ（Ｐｉｃｈｉａ  ａｎｏｍａｌａ）＋ＴＸ、ピヒア・ギリエルモンディ（Ｐｉｃｈｉａ  ｇｕｉｌｅｒｍｏｎｄｉｉ）＋ＴＸ、ピヒア・メンブラネファシエンス（Ｐｉｃｈｉａ  ｍｅｍｂｒａｎａｅｆａｃｉｅｎｓ）＋ＴＸ、ピヒア・オニキス（Ｐｉｃｈｉａ  ｏｎｙｃｈｉｓ）＋ＴＸ、ピヒア・スチピチス（Ｐｉｃｈｉａ  ｓｔｉｐｉｔｅｓ）＋ＴＸ、緑膿菌（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ）＋ＴＸ、シュードモナス・オーレオファシエンス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ａｕｒｅｏｆａｓｃｉｅｎｓ）（Ｓｐｏｔ−Ｌｅｓｓ  Ｂｉｏｆｕｎｇｉｃｉｄｅ（登録商標））＋ＴＸ、シュードモナス・セパシア（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｃｅｐａｃｉａ）＋ＴＸ、シュードモナス・クロロラフィス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｃｈｌｏｒｏｒａｐｈｉｓ）（ＡｔＥｚｅ（登録商標））＋ＴＸ、シュードモナス・コルガータ（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｃｏｒｒｕｇａｔｅ）＋ＴＸ、蛍光菌（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｓ））菌株Ａ５０６（ＢｌｉｇｈｔＢａｎ  Ａ５０６（登録商標））＋ＴＸ、シュードモナス・プチダ（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｐｕｔｉｄａ）＋ＴＸ、シュードモナス・リアクタンス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｒｅａｃｔａｎｓ）＋ＴＸ、シュードモナス属（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｓｐｐ．）＋ＴＸ、シュードモナス・シリンガエ（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｓｙｒｉｎｇａｅ）（Ｂｉｏ−Ｓａｖｅ（登録商標））＋ＴＸ、シュードモナス・ビリジフラバ（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｖｉｒｉｄｉｆｌａｖａ）＋ＴＸ、蛍光菌（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎｓ  ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｓ）（Ｚｅｑｕａｎｏｘ（登録商標））＋ＴＸ、シュードジマ・フロクロサ（Ｐｓｅｕｄｏｚｙｍａ  ｆｌｏｃｃｕｌｏｓａ）菌株ＰＦ−Ａ２２  ＵＬ（Ｓｐｏｒｏｄｅｘ  Ｌ（登録商標））＋ＴＸ、プッシニア・カナリクラタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｃａｎａｌｉｃｕｌａｔａ）＋ＴＸ、プッシニア・テラスペオス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｔｈｌａｓｐｅｏｓ）（Ｗｏｏｄ  Ｗａｒｒｉｏｒ（登録商標））＋ＴＸ、ピシウム・パレカンドルム（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｐａｒｏｅｃａｎｄｒｕｍ）＋ＴＸ、ピシウム・オリガンドルム（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｏｌｉｇａｎｄｒｕｍ）（Ｐｏｌｙｇａｎｄｒｏｎ（登録商標）＋ＴＸ、Ｐｏｌｙｖｅｒｓｕｍ（登録商標））＋ＴＸ、ピシウム病菌（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｐｅｒｉｐｌｏｃｕｍ）＋ＴＸ、ラーネラ・アクアティリス（Ｒｈａｎｅｌｌａ  ａｑｕａｔｉｌｉｓ）＋ＴＸ、ラーネラ属（Ｒｈａｎｅｌｌａ  ｓｐｐ．）＋ＴＸ、リゾビウム属（Ｒｈｉｚｏｂｉａ）（Ｄｏｒｍａｌ（登録商標）＋ＴＸ、Ｖａｕｌｔ（登録商標））＋ＴＸ、リゾクトニア属（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）＋ＴＸ、ロドコッカス・グロベルルス（Ｒｈｏｄｏｃｏｃｃｕｓ  ｇｌｏｂｅｒｕｌｕｓ）菌株ＡＱ７１９＋ＴＸ、ロドスポリジウム・ディオボバタム（Ｒｈｏｄｏｓｐｏｒｉｄｉｕｍ  ｄｉｏｂｏｖａｔｕｍ）＋ＴＸ、ロドスポリジウム・トルロイデス（Ｒｈｏｄｏｓｐｏｒｉｄｉｕｍ  ｔｏｒｕｌｏｉｄｅｓ）＋ＴＸ、ロドトルラ属（Ｒｈｏｄｏｔｏｒｕｌａ  ｓｐｐ．）＋ＴＸ、ロドトルラ・グルチニス（Ｒｈｏｄｏｔｏｒｕｌａ  ｇｌｕｔｉｎｉｓ）＋ＴＸ、ロドトルラ・グラミニス（Ｒｈｏｄｏｔｏｒｕｌａ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）＋ＴＸ、ロドトルラ・ムチラギノーザ（Ｒｈｏｄｏｔｏｒｕｌａ  ｍｕｃｉｌａｇｎｏｓａ）＋ＴＸ、ロドトルラ・ルブラ（Ｒｈｏｄｏｔｏｒｕｌａ  ｒｕｂｒａ）＋ＴＸ、サッカロマイセス・セレビシエ（Ｓａｃｃｈａｒｏｍｙｃｅｓ  ｃｅｒｅｖｉｓｉａｅ）＋ＴＸ、サリニコッカス・ロセウス（Ｓａｌｉｎｏｃｏｃｃｕｓ  ｒｏｓｅｕｓ）＋ＴＸ、スクレロチニア・ミノル（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｍｉｎｏｒ）＋ＴＸ、スクレロチニア・ミノル（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｍｉｎｏｒ）（ＳＡＲＲＩＴＯＲ（登録商標））＋ＴＸ、スキタリジウム属（Ｓｃｙｔａｌｉｄｉｕｍ  ｓｐｐ．）＋ＴＸ、スキタリジウム・ウレジニコラ（Ｓｃｙｔａｌｉｄｉｕｍ  ｕｒｅｄｉｎｉｃｏｌａ）＋ＴＸ、シロイチモジヨトウ核多角体病ウイルス（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｅｘｉｇｕａ  ｎｕｃｌｅａｒ  ｐｏｌｙｈｅｄｒｏｓｉｓ  ｖｉｒｕｓ）（Ｓｐｏｄ−Ｘ（登録商標）＋ＴＸ、Ｓｐｅｘｉｔ（登録商標））＋ＴＸ、セラチア・マルセッセンス（Ｓｅｒｒａｔｉａ  ｍａｒｃｅｓｃｅｎｓ）＋ＴＸ、セラチア・プリムシカ（Ｓｅｒｒａｔｉａ  ｐｌｙｍｕｔｈｉｃａ）＋ＴＸ、セラチア属（Ｓｅｒｒａｔｉａ  ｓｐｐ．）＋ＴＸ、ソルダリア・フィミコーラ（Ｓｏｒｄａｒｉａ  ｆｉｍｉｃｏｌａ）＋ＴＸ、エジプトヨトウ核多角体病ウイルス（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ  ｎｕｃｌｅｏｐｏｌｙｈｅｄｒｏｖｉｒｕｓ）（Ｌｉｔｔｏｖｉｒ（登録商標））＋ＴＸ、スポロボロマイセス・ロセウス（Ｓｐｏｒｏｂｏｌｏｍｙｃｅｓ  ｒｏｓｅｕｓ）＋ＴＸ、ステノトロホモナス・マルトフィリア（Ｓｔｅｎｏｔｒｏｐｈｏｍｏｎａｓ  ｍａｌｔｏｐｈｉｌｉａ）＋ＴＸ、ストレプトマイセス・ヒグロスコピクス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ  ａｈｙｇｒｏｓｃｏｐｉｃｕｓ）＋ＴＸ、ストレプトマイセス・アルバドゥンカス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ  ａｌｂａｄｕｎｃｕｓ）＋ＴＸ、ストレプトマイセス・エクスフォリエーテス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ  ｅｘｆｏｌｉａｔｅｓ）＋ＴＸ、ストレプトマイセス・ガルバス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ  ｇａｌｂｕｓ）＋ＴＸ、ストレプトマイセス・グリセオプラヌス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ  ｇｒｉｓｅｏｐｌａｎｕｓ）＋ＴＸ、ストレプトマイセス・グリセオビリディス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ  ｇｒｉｓｅｏｖｉｒｉｄｉｓ）（Ｍｙｃｏｓｔｏｐ（登録商標））＋ＴＸ、ストレプトマイセス・リディカス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ  ｌｙｄｉｃｕｓ）（Ａｃｔｉｎｏｖａｔｅ（登録商標））＋ＴＸ、ストレプトマイセス・リディカス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ  ｌｙｄｉｃｕｓ）ＷＹＥＣ−１０８（ＡｃｔｉｎｏＧｒｏｗ（登録商標））＋ＴＸ、ストレプトマイセス・ビオラセウス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ  ｖｉｏｌａｃｅｕｓ）＋ＴＸ、チレチオプシス・ミノル（Ｔｉｌｌｅｔｉｏｐｓｉｓ  ｍｉｎｏｒ）＋ＴＸ、チレチオプシス属（Ｔｉｌｌｅｔｉｏｐｓｉｓ  ｓｐｐ．）＋ＴＸ、トリコデルマ・アスペレルム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ  ａｓｐｅｒｅｌｌｕｍ）（Ｔ３４  Ｂｉｏｃｏｎｔｒｏｌ（登録商標））＋ＴＸ、トリコデルマ・ガムシイ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ  ｇａｍｓｉｉ）（Ｔｅｎｅｔ（登録商標））＋ＴＸ、トリコデルマ・アトリビリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ  ａｔｒｏｖｉｒｉｄｅ）（Ｐｌａｎｔｍａｔｅ（登録商標））＋ＴＸ、トリコデルマ・ハマツム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ  ｈａｍａｔｕｍ）ＴＨ  ３８２＋ＴＸ、トリコデルマ・ハルジアヌム・リファイ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ  ｈａｒｚｉａｎｕｍ  ｒｉｆａｉ）（Ｍｙｃｏｓｔａｒ（登録商標））＋ＴＸ、トリコデルマ・ハルジアヌム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ  ｈａｒｚｉａｎｕｍ）Ｔ−２２（Ｔｒｉａｎｕｍ−Ｐ（登録商標）＋ＴＸ、ＰｌａｎｔＳｈｉｅｌｄ  ＨＣ（登録商標）＋ＴＸ、ＲｏｏｔＳｈｉｅｌｄ（登録商標）＋ＴＸ、Ｔｒｉａｎｕｍ−Ｇ（登録商標））＋ＴＸ、トリコデルマ・ハルジアヌム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ  ｈａｒｚｉａｎｕｍ）Ｔ−３９（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｘ（登録商標））＋ＴＸ、トリコデルマ・インハマタム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ  ｉｎｈａｍａｔｕｍ）＋ＴＸ、トリコデルマ・コニンギ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ  ｋｏｎｉｎｇｉｉ）＋ＴＸ、トリコデルマ属（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）ＬＣ  ５２（Ｓｅｎｔｉｎｅｌ（登録商標））＋ＴＸ、トリコデルマ・リグノルム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ  ｌｉｇｎｏｒｕｍ）＋ＴＸ、トリコデルマ・ロンギブラキアタム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ  ｌｏｎｇｉｂｒａｃｈｉａｔｕｍ）＋ＴＸ、トリコデルマ・ポリスポラム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ  ｐｏｌｙｓｐｏｒｕｍ）（Ｂｉｎａｂ  Ｔ（登録商標））＋ＴＸ、トリコデルマ・タキシ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ  ｔａｘｉ）＋ＴＸ、トリコデルマ・ビレンス（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ  ｖｉｒｅｎｓ）＋ＴＸ、トリコデルマ・ビレンス（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ  ｖｉｒｅｎｓ）（旧グリオクラジウム・ビレンス（Ｇｌｉｏｃｌａｄｉｕｍ  ｖｉｒｅｎｓ）ＧＬ−２１）（ＳｏｉｌＧｕａｒｄ（登録商標））＋ＴＸ、トリコデルマ・ビリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ  ｖｉｒｉｄｅ）＋ＴＸ、トリコデルマ・ビリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ  ｖｉｒｉｄｅ）菌株ＩＣＣ  ０８０（Ｒｅｍｅｄｉｅｒ（登録商標））＋ＴＸ、トリコスポロン・プルランス（Ｔｒｉｃｈｏｓｐｏｒｏｎ  ｐｕｌｌｕｌａｎｓ）＋ＴＸ、トリコスポロン属（Ｔｒｉｃｈｏｓｐｏｒｏｎ  ｓｐｐ．）＋ＴＸ、トリコセシウム属（Ｔｒｉｃｈｏｔｈｅｃｉｕｍ  ｓｐｐ．）＋ＴＸ、トリコセシウム・ロセウム（Ｔｒｉｃｈｏｔｈｅｃｉｕｍ  ｒｏｓｅｕｍ）＋ＴＸ、アカエガマノホタケ（Ｔｙｐｈｕｌａ  ｐｈａｃｏｒｒｈｉｚａ）菌株９４６７０＋ＴＸ、アカエガマノホタケ（Ｔｙｐｈｕｌａ  ｐｈａｃｏｒｒｈｉｚａ）菌株９４６７１＋ＴＸ、ウロクラジウム・アトラム（Ｕｌｏｃｌａｄｉｕｍ  ａｔｒｕｍ）＋ＴＸ、ウロクラジウム・オウデマンシイ（Ｕｌｏｃｌａｄｉｕｍ  ｏｕｄｅｍａｎｓｉｉ）（Ｂｏｔｒｙ−Ｚｅｎ（登録商標））＋ＴＸ、トウモロコシ黒穂病菌（Ｕｓｔｉｌａｇｏ  ｍａｙｄｉｓ）＋ＴＸ、様々な細菌および補助微量栄養素（Ｎａｔｕｒａｌ  ＩＩ（登録商標））＋ＴＸ、様々な真菌（Ｍｉｌｌｅｎｎｉｕｍ  Ｍｉｃｒｏｂｅｓ（登録商標））＋ＴＸ、バーチシリウム・クラミドスポリウム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｃｈｌａｍｙｄｏｓｐｏｒｉｕｍ）＋ＴＸ、バーチシリウム・レカニ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｌｅｃａｎｉｉ）（Ｍｙｃｏｔａｌ（登録商標）＋ＴＸ、Ｖｅｒｔａｌｅｃ（登録商標））＋ＴＸ、Ｖｉｐ３Ａａ２０（ＶＩＰｔｅｒａ（登録商標））＋ＴＸ、ビルジバチルス・マリスモルツイ（Ｖｉｒｇｉｂａｃｌｉｌｌｕｓ  ｍａｒｉｓｍｏｒｔｕｉ）＋ＴＸ、キサントモナス・カムペストリス病原型ポアエ（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ  ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ  ｐｖ．Ｐｏａｅ）（Ｃａｍｐｅｒｉｃｏ（登録商標））＋ＴＸ、ゼノラブダス・ボヴィエニイ（Ｘｅｎｏｒｈａｂｄｕｓ  ｂｏｖｉｅｎｉｉ）＋ＴＸ、ゼノラブダス・ネマトフィラ（Ｘｅｎｏｒｈａｂｄｕｓ  ｎｅｍａｔｏｐｈｉｌｕｓ）；および
以下のものを含む植物抽出物：松油（Ｒｅｔｅｎｏｌ（登録商標））＋ＴＸ、アザジラクチン（Ｐｌａｓｍａ  Ｎｅｅｍ  Ｏｉｌ（登録商標）＋ＴＸ、ＡｚａＧｕａｒｄ（登録商標）＋ＴＸ、ＭｅｅｍＡｚａｌ（登録商標）＋ＴＸ、Ｍｏｌｔ−Ｘ（登録商標）＋ＴＸ、植物性の昆虫成長制御剤（Ｂｏｔａｎｉｃａｌ  ＩＧＲ）（Ｎｅｅｍａｚａｄ（登録商標）＋ＴＸ、Ｎｅｅｍｉｘ（登録商標））＋ＴＸ、ナタネ油（Ｌｉｌｌｙ  Ｍｉｌｌｅｒ  Ｖｅｇｏｌ（登録商標））＋ＴＸ、アメリカアリタソウ（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ  ａｍｂｒｏｓｉｏｉｄｅｓ  ｎｅａｒ  ａｍｂｒｏｓｉｏｉｄｅｓ）（Ｒｅｑｕｉｅｍ（登録商標））＋ＴＸ、キク属（Ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｕｍ）抽出物（Ｃｒｉｓａｎｔ（登録商標））＋ＴＸ、ニーム油の抽出物（Ｔｒｉｌｏｇｙ（登録商標））＋ＴＸ、シソ科植物（Ｌａｂｉａｔａｅ）の精油（Ｂｏｔａｎｉａ（登録商標））＋ＴＸ、クローブローズマリーペパーミントおよびタイム油の抽出物（Ｇａｒｄｅｎ  ｉｎｓｅｃｔ  ｋｉｌｌｅｒ（登録商標））＋ＴＸ、グリシンベタイン（Ｇｒｅｅｎｓｔｉｍ（登録商標））＋ＴＸ、ニンニク＋ＴＸ、レモングラス油（ＧｒｅｅｎＭａｔｃｈ（登録商標））＋ＴＸ、ニーム油＋ＴＸ、イヌハッカ（Ｎｅｐｅｔａ  ｃａｔａｒｉａ）（キャットニップ油）＋ＴＸ、イヌハッカ（Ｎｅｐｅｔａ  ｃａｔａｒｉｎａ）＋ＴＸ、ニコチン＋ＴＸ、オレガノ油（ＭｏｓｓＢｕｓｔｅｒ（登録商標））＋ＴＸ、ゴマ科植物（Ｐｅｄａｌｉａｃｅａｅ）油（Ｎｅｍａｔｏｎ（登録商標））＋ＴＸ、除虫菊＋ＴＸ、シャボンノキ（Ｑｕｉｌｌａｊａ  ｓａｐｏｎａｒｉａ）（ＮｅｍａＱ（登録商標））＋ＴＸ、オオイタドリ（Ｒｅｙｎｏｕｔｒｉａ  ｓａｃｈａｌｉｎｅｎｓｉｓ）（Ｒｅｇａｌｉａ（登録商標）＋ＴＸ、Ｓａｋａｌｉａ（登録商標））＋ＴＸ、ロテノン（Ｅｃｏ  Ｒｏｔｅｎ（登録商標））＋ＴＸ、ミカン科植物（Ｒｕｔａｃｅａｅ）抽出物（Ｓｏｌｅｏ（登録商標））＋ＴＸ、大豆油（Ｏｒｔｈｏ  ｅｃｏｓｅｎｓｅ（登録商標））＋ＴＸ、ティーツリー油（Ｔｉｍｏｒｅｘ  Ｇｏｌｄ（登録商標））＋ＴＸ、タイム油＋ＴＸ、ＡＧＮＩＱＵＥ（登録商標）ＭＭＦ＋ＴＸ、ＢｕｇＯｉｌ（登録商標）＋ＴＸ、ローズマリーゴマペパーミントタイムおよびシナモン抽出物の混合物（ＥＦ  ３００（登録商標））＋ＴＸ、クローブローズマリーおよびペパーミント抽出物の混合物（ＥＦ  ４００（登録商標））＋ＴＸ、クローブペパーミントニンニク油およびミントの混合物（Ｓｏｉｌ  Ｓｈｏｔ（登録商標））＋ＴＸ、カオリン（Ｓｃｒｅｅｎ（登録商標））＋ＴＸ、褐藻類の貯蔵グルカン（Ｌａｍｉｎａｒｉｎ（登録商標））；および
以下のものを含むフェロモン：クロネハイイロヒメハマキ（ｂｌａｃｋｈｅａｄｅｄ  ｆｉｒｅｗｏｒｍ）フェロモン（３Ｍ  Ｓｐｒａｙａｂｌｅ  Ｂｌａｃｋｈｅａｄｅｄ  Ｆｉｒｅｗｏｒｍ  Ｐｈｅｒｏｍｏｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、コドリンガ（Ｃｏｄｌｉｎｇ  Ｍｏｔｈ）フェロモン（Ｐａｒａｍｏｕｎｔ  ｄｉｓｐｅｎｓｅｒ−（ＣＭ）／Ｉｓｏｍａｔｅ  Ｃ−Ｐｌｕｓ（登録商標））＋ＴＸ、グレープベリーモス（Ｇｒａｐｅ  Ｂｅｒｒｙ  Ｍｏｔｈ）フェロモン（３Ｍ  ＭＥＣ−ＧＢＭ  Ｓｐｒａｙａｂｌｅ  Ｐｈｅｒｏｍｏｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、ハマキガ科のガ（Ｌｅａｆｒｏｌｌｅｒ）フェロモン（３Ｍ  ＭＥＣ−ＬＲ  Ｓｐｒａｙａｂｌｅ  Ｐｈｅｒｏｍｏｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、Ｍｕｓｃａｍｏｎｅ（Ｓｎｉｐ７  Ｆｌｙ  Ｂａｉｔ（登録商標）＋ＴＸ、Ｓｔａｒｂａｒ  Ｐｒｅｍｉｕｍ  Ｆｌｙ  Ｂａｉｔ（登録商標））＋ＴＸ、ナシヒメシンクイ（Ｏｒｉｅｎｔａｌ  Ｆｒｕｉｔ  Ｍｏｔｈ）フェロモン（３Ｍ  ｏｒｉｅｎｔａｌ  ｆｒｕｉｔ  ｍｏｔｈ  ｓｐｒａｙａｂｌｅ  ｐｈｅｒｏｍｏｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、スカシバガ科のガ（Ｐｅａｃｈｔｒｅｅ  Ｂｏｒｅｒ）フェロモン（Ｉｓｏｍａｔｅ−Ｐ（登録商標））＋ＴＸ、トマトピンワーム（Ｔｏｍａｔｏ  Ｐｉｎｗｏｒｍ）フェロモン（３Ｍ  Ｓｐｒａｙａｂｌｅ  ｐｈｅｒｏｍｏｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、Ｅｎｔｏｓｔａｔ粉末（ヤシの木からの抽出物）（Ｅｘｏｓｅｘ  ＣＭ（登録商標））＋ＴＸ、（Ｅ＋ＴＸ，Ｚ＋ＴＸ，Ｚ）−３＋ＴＸ，８＋ＴＸ，１１テトラデカトリエニルアセテート＋ＴＸ、（Ｚ＋ＴＸ，Ｚ＋ＴＸ，Ｅ）−７＋ＴＸ，１１＋ＴＸ，１３−ヘキサデカトリエナール＋ＴＸ、（Ｅ＋ＴＸ，Ｚ）−７＋ＴＸ，９−ドデカジエン−１−イルアセテート＋ＴＸ、２−メチル−１−ブタノール＋ＴＸ、酢酸カルシウム＋ＴＸ、Ｓｃｅｎｔｕｒｉｏｎ（登録商標）＋ＴＸ、Ｂｉｏｌｕｒｅ（登録商標）＋ＴＸ、Ｃｈｅｃｋ−Ｍａｔｅ（登録商標）＋ＴＸ、ラバンズリルセネシオアート（Ｌａｖａｎｄｕｌｙｌ  ｓｅｎｅｃｉｏａｔｅ）；および
以下のものを含む生物（Ｍａｃｒｏｂｉａｌｓ）：アフェリヌス・アブドミナリス（Ａｐｈｅｌｉｎｕｓ  ａｂｄｏｍｉｎａｌｉｓ）＋ＴＸ、アフィジウス・エルビ（Ａｐｈｉｄｉｕｓ  ｅｒｖｉ）（Ａｐｈｅｌｉｎｕｓ−Ｓｙｓｔｅｍ（登録商標））＋ＴＸ、アセロファガス・パパイヤ（Ａｃｅｒｏｐｈａｇｕｓ  ｐａｐａｙａ）＋ＴＸ、フタモンテントウ（Ａｄａｌｉａ  ｂｉｐｕｎｃｔａｔａ）（Ａｄａｌｉａ−Ｓｙｓｔｅｍ（登録商標））＋ＴＸ、フタモンテントウ（Ａｄａｌｉａ  ｂｉｐｕｎｃｔａｔａ）（Ａｄａｌｉｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、フタモンテントウ（Ａｄａｌｉａ  ｂｉｐｕｎｃｔａｔａ）（Ａｐｈｉｄａｌｉａ（登録商標））＋ＴＸ、アゲニアスピス・シトリコラ（Ａｇｅｎｉａｓｐｉｓ  ｃｉｔｒｉｃｏｌａ）＋ＴＸ、アゲニアスピス・フシコリス（Ａｇｅｎｉａｓｐｉｓ  ｆｕｓｃｉｃｏｌｌｉｓ）＋ＴＸ、アンブリセイウス・アンデルソニ（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ  ａｎｄｅｒｓｏｎｉ）（Ａｎｄｅｒｌｉｎｅ（登録商標）＋ＴＸ、Ａｎｄｅｒｓｏｎｉ−Ｓｙｓｔｅｍ（登録商標））＋ＴＸ、アンブリセイウス・カリフォルニクス（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ  ｃａｌｉｆｏｒｎｉｃｕｓ）（Ａｍｂｌｙｌｉｎｅ（登録商標）＋ＴＸ、Ｓｐｉｃａｌ（登録商標））＋ＴＸ、アンブリセイウス・ククメリス（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ  ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）（Ｔｈｒｉｐｅｘ（登録商標）＋ＴＸ、Ｂｕｇｌｉｎｅ  ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ（登録商標））＋ＴＸ、アンブリセイウス・ファラキス（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ  ｆａｌｌａｃｉｓ）（Ｆａｌｌａｃｉｓ（登録商標））＋ＴＸ、アンブリセイウス・スウィルスキイ（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ  ｓｗｉｒｓｋｉｉ）（Ｂｕｇｌｉｎｅ  ｓｗｉｒｓｋｉｉ（登録商標）＋ＴＸ、Ｓｗｉｒｓｋｉｉ−Ｍｉｔｅ（登録商標））＋ＴＸ、アンブリセイウス・ウォマースレイ（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ  ｗｏｍｅｒｓｌｅｙｉ）（ＷｏｍｅｒＭｉｔｅ（登録商標））＋ＴＸ、アミツス・ヘスペリヅム（Ａｍｉｔｕｓ  ｈｅｓｐｅｒｉｄｕｍ）＋ＴＸ、アナグルス・アトムス（Ａｎａｇｒｕｓ  ａｔｏｍｕｓ）＋ＴＸ、アナギルス・フスシベントリス（Ａｎａｇｙｒｕｓ  ｆｕｓｃｉｖｅｎｔｒｉｓ）＋ＴＸ、アナギルス・カマリ（Ａｎａｇｙｒｕｓ  ｋａｍａｌｉ）＋ＴＸ、Ａｎａｇｙｒｕｓ  ｌｏｅｃｋｉ＋ＴＸ、アナギルス・シュードコッカス（Ａｎａｇｙｒｕｓ  ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｉ）（Ｃｉｔｒｉｐａｒ（登録商標））＋ＴＸ、アニセツス・ベネフィクス（Ａｎｉｃｅｔｕｓ  ｂｅｎｅｆｉｃｅｓ）＋ＴＸ、ゾウムシコガネコバチ（Ａｎｉｓｏｐｔｅｒｏｍａｌｕｓ  ｃａｌａｎｄｒａｅ）＋ＴＸ、アントコリス・ネモラリス（Ａｎｔｈｏｃｏｒｉｓ  ｎｅｍｏｒａｌｉｓ）（Ａｎｔｈｏｃｏｒｉｓ−Ｓｙｓｔｅｍ（登録商標））＋ＴＸ、アフェリヌス・アブドミナリス（Ａｐｈｅｌｉｎｕｓ  ａｂｄｏｍｉｎａｌｉｓ）（Ａｐｈｅｌｉｎｅ（登録商標）＋ＴＸ、Ａｐｈｉｌｉｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、アフェリヌス・アシキス（Ａｐｈｅｌｉｎｕｓ  ａｓｙｃｈｉｓ）＋ＴＸ、アフィジウス・コレマニ（Ａｐｈｉｄｉｕｓ  ｃｏｌｅｍａｎｉ）（Ａｐｈｉｐａｒ（登録商標））＋ＴＸ、アフィジウス・エルビ（Ａｐｈｉｄｉｕｓ  ｅｒｖｉ）（Ｅｒｖｉｐａｒ（登録商標）��＋ＴＸ、アフィジウス・ギフエンシス（Ａｐｈｉｄｉｕｓ  ｇｉｆｕｅｎｓｉｓ）＋ＴＸ、アフィジウス・マトリカリアエ（Ａｐｈｉｄｉｕｓ  ｍａｔｒｉｃａｒｉａｅ）（Ａｐｈｉｐａｒ−Ｍ（登録商標））＋ＴＸ、アフィドレテス・アフィディマイザ（Ａｐｈｉｄｏｌｅｔｅｓ  ａｐｈｉｄｉｍｙｚａ）（Ａｐｈｉｄｅｎｄ（登録商標））＋ＴＸ、アフィドレテス・アフィディマイザ（Ａｐｈｉｄｏｌｅｔｅｓ  ａｐｈｉｄｉｍｙｚａ）（Ａｐｈｉｄｏｌｉｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、アフィチス・リングナネンシス（Ａｐｈｙｔｉｓ  ｌｉｎｇｎａｎｅｎｓｉｓ）＋ＴＸ、アフィチス・メリヌス（Ａｐｈｙｔｉｓ  ｍｅｌｉｎｕｓ）＋ＴＸ、アプロストセツス・ヘゲノウィイ（Ａｐｒｏｓｔｏｃｅｔｕｓ  ｈａｇｅｎｏｗｉｉ）＋ＴＸ、アセタ・コリアリア（Ａｔｈｅｔａ  ｃｏｒｉａｒｉａ）（Ｓｔａｐｈｙｌｉｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、マルハナバチ属（Ｂｏｍｂｕｓ  ｓｐｐ．）＋ＴＸ、セイヨウオオマルハナバチ（Ｂｏｍｂｕｓ  ｔｅｒｒｅｓｔｒｉｓ）（Ｎａｔｕｐｏｌ  Ｂｅｅｈｉｖｅ（登録商標））＋ＴＸ、セイヨウオオマルハナバチ（Ｂｏｍｂｕｓ  ｔｅｒｒｅｓｔｒｉｓ）（Ｂｅｅｌｉｎｅ（登録商標）＋ＴＸ、Ｔｒｉｐｏｌ（登録商標））＋ＴＸ、セファロノミア・ステファノデリス（Ｃｅｐｈａｌｏｎｏｍｉａ  ｓｔｅｐｈａｎｏｄｅｒｉｓ）＋ＴＸ、チノコルス・ニグリツス（Ｃｈｉｌｏｃｏｒｕｓ  ｎｉｇｒｉｔｕｓ）＋ＴＸ、ヤマトクサカゲロウ（Ｃｈｒｙｓｏｐｅｒｌａ  ｃａｒｎｅａ）（Ｃｈｒｙｓｏｌｉｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、ヤマトクサカゲロウ（Ｃｈｒｙｓｏｐｅｒｌａ  ｃａｒｎｅａ）（Ｃｈｒｙｓｏｐａ（登録商標））＋ＴＸ、クリソペルラ・ルフィラブリス（Ｃｈｒｙｓｏｐｅｒｌａ  ｒｕｆｉｌａｂｒｉｓ）＋ＴＸ、シロスピルス・インゲヌウス（Ｃｉｒｒｏｓｐｉｌｕｓ  ｉｎｇｅｎｕｕｓ）＋ＴＸ、シロスピルス・クアドリストリアツス（Ｃｉｒｒｏｓｐｉｌｕｓ  ｑｕａｄｒｉｓｔｒｉａｔｕｓ）＋ＴＸ、シトロスチクス・フィロクニストイデス（Ｃｉｔｒｏｓｔｉｃｈｕｓ  ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｏｉｄｅｓ）＋ＴＸ、クロステロセルス・カマエレオン（Ｃｌｏｓｔｅｒｏｃｅｒｕｓ  ｃｈａｍａｅｌｅｏｎ）＋ＴＸ、クロステロセルス属（Ｃｌｏｓｔｅｒｏｃｅｒｕｓ  ｓｐｐ．）＋ＴＸ、コシドキセノイデス・ペルミヌツス（Ｃｏｃｃｉｄｏｘｅｎｏｉｄｅｓ  ｐｅｒｍｉｎｕｔｕｓ）（Ｐｌａｎｏｐａｒ（登録商標））＋ＴＸ、コッコファグス・コウペリ（Ｃｏｃｃｏｐｈａｇｕｓ  ｃｏｗｐｅｒｉ）＋ＴＸ、コッコファグス・リシムニア（Ｃｏｃｃｏｐｈａｇｕｓ  ｌｙｃｉｍｎｉａ）＋ＴＸ、キアシサムライコマユバチ（Ｃｏｔｅｓｉａ  ｆｌａｖｉｐｅｓ）＋ＴＸ、コナガサムライコマユバチ（Ｃｏｔｅｓｉａ  ｐｌｕｔｅｌｌａｅ）＋ＴＸ、ツマアカオオテントウムシ（Ｃｒｙｐｔｏｌａｅｍｕｓ  ｍｏｎｔｒｏｕｚｉｅｒｉ）（Ｃｒｙｐｔｏｂｕｇ（登録商標）＋ＴＸ、Ｃｒｙｐｔｏｌｉｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、キムネタマキスイ（Ｃｙｂｏｃｅｐｈａｌｕｓ  ｎｉｐｐｏｎｉｃｕｓ）＋ＴＸ、ハモグリコマユバチ（Ｄａｃｎｕｓａ  ｓｉｂｉｒｉｃａ）＋ＴＸ、ハモグリコマユバチ（Ｄａｃｎｕｓａ  ｓｉｂｉｒｉｃａ）（Ｍｉｎｕｓａ（登録商標））＋ＴＸ、イサエアヒメコバチ（Ｄｉｇｌｙｐｈｕｓ  ｉｓａｅａ）（Ｄｉｍｉｎｅｘ（登録商標））＋ＴＸ、デルファスツス・カタリナエ（Ｄｅｌｐｈａｓｔｕｓ  ｃａｔａｌｉｎａｅ）（Ｄｅｌｐｈａｓｔｕｓ（登録商標））＋ＴＸ、デルファスツス・プシルス（Ｄｅｌｐｈａｓｔｕｓ  ｐｕｓｉｌｌｕｓ）＋ＴＸ、ジアカスミモルファ・クラウシイ（Ｄｉａｃｈａｓｍｉｍｏｒｐｈａ  ｋｒａｕｓｉｉ）＋ＴＸ、ジアカスミモルファ・ロンギカウダタ（Ｄｉａｃｈａｓｍｉｍｏｒｐｈａ  ｌｏｎｇｉｃａｕｄａｔａ）＋ＴＸ、ジアパルシス・ジュクンダ（Ｄｉａｐａｒｓｉｓ  ｊｕｃｕｎｄａ）＋ＴＸ、ジアホレンシルツス・アリガレンシス（Ｄｉａｐｈｏｒｅｎｃｙｒｔｕｓ  ａｌｉｇａｒｈｅｎｓｉｓ）＋ＴＸ、イサエアヒメコバチ（Ｄｉｇｌｙｐｈｕｓ  ｉｓａｅａ）＋ＴＸ、イサエアヒメコバチ（Ｄｉｇｌｙｐｈｕｓ  ｉｓａｅａ）（Ｍｉｇｌｙｐｈｕｓ（登録商標）＋ＴＸ、Ｄｉｇｌｉｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、ハモグリコマユバチ（Ｄａｃｎｕｓａ  ｓｉｂｉｒｉｃａ）（ＤａｃＤｉｇｌｉｎｅ（登録商標）＋ＴＸ、Ｍｉｎｅｘ（登録商標））＋ＴＸ、ディベルシネルブス属（Ｄｉｖｅｒｓｉｎｅｒｖｕｓ  ｓｐｐ．）＋ＴＸ、エンカルシア・シトリナ（Ｅｎｃａｒｓｉａ  ｃｉｔｒｉｎａ）＋ＴＸ、オンシツツヤコバチ（Ｅｎｃａｒｓｉａ  ｆｏｒｍｏｓａ）（Ｅｎｃａｒｓｉａ  ｍａｘ（登録商標）＋ＴＸ、Ｅｎｃａｒｌｉｎｅ（登録商標）＋ＴＸ、Ｅｎ−Ｓｔｒｉｐ（登録商標））＋ＴＸ、サバクツヤコバチ（Ｅｒｅｔｍｏｃｅｒｕｓ  ｅｒｅｍｉｃｕｓ）（Ｅｎｅｒｍｉｘ（登録商標））＋ＴＸ、エンカルシア・グアデロウパエ（Ｅｎｃａｒｓｉａ  ｇｕａｄｅｌｏｕｐａｅ）＋ＴＸ、エンカルシア・ハンティエンシス（Ｅｎｃａｒｓｉａ  ｈａｉｔｉｅｎｓｉｓ）＋ＴＸ、ホソヒラタアブ（Ｅｐｉｓｙｒｐｈｕｓ  ｂａｌｔｅａｔｕｓ）（Ｓｙｒｐｈｉｄｅｎｄ（登録商標））＋ＴＸ、エレトモセリス・シフォニニ（Ｅｒｅｔｍｏｃｅｒｉｓ  ｓｉｐｈｏｎｉｎｉ）＋ＴＸ、エレトモセルス・カリフォルニクス（Ｅｒｅｔｍｏｃｅｒｕｓ  ｃａｌｉｆｏｒｎｉｃｕｓ）＋ＴＸ、サバクツヤコバチ（Ｅｒｅｔｍｏｃｅｒｕｓ  ｅｒｅｍｉｃｕｓ）（Ｅｒｃａｌ（登録商標）＋ＴＸ、Ｅｒｅｔｌｉｎｅ  ｅ（登録商標））＋ＴＸ、サバクツヤコバチ（Ｅｒｅｔｍｏｃｅｒｕｓ  ｅｒｅｍｉｃｕｓ）（Ｂｅｍｉｍｉｘ（登録商標））＋ＴＸ、エレトモセルス・ハヤチ（Ｅｒｅｔｍｏｃｅｒｕｓ  ｈａｙａｔｉ）＋ＴＸ、エレトモセルス・ムンヅス（Ｅｒｅｔｍｏｃｅｒｕｓ  ｍｕｎｄｕｓ）（Ｂｅｍｉｐａｒ（登録商標）＋ＴＸ、Ｅｒｅｔｌｉｎｅ  ｍ（登録商標））＋ＴＸ、エレトモセルス・シフォニニ（Ｅｒｅｔｍｏｃｅｒｕｓ  ｓｉｐｈｏｎｉｎｉ）＋ＴＸ、エキソコムス・クアドリプスツラツス（Ｅｘｏｃｈｏｍｕｓ  ｑｕａｄｒｉｐｕｓｔｕｌａｔｕｓ）＋ＴＸ、フェルチエラ・アカリスガ（Ｆｅｌｔｉｅｌｌａ  ａｃａｒｉｓｕｇａ）（Ｓｐｉｄｅｎｄ（登録商標））＋ＴＸ、フェルチエラ・アカリスガ（Ｆｅｌｔｉｅｌｌａ  ａｃａｒｉｓｕｇａ）（Ｆｅｌｔｉｌｉｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、フォピウス・アリサヌス（Ｆｏｐｉｕｓ  ａｒｉｓａｎｕｓ）＋ＴＸ、フォピウス・セラチチボルス（Ｆｏｐｉｕｓ  ｃｅｒａ��ｉｔｉｖｏｒｕｓ）＋ＴＸ、ホルモノネチン（Ｗｉｒｌｅｓｓ  Ｂｅｅｈｏｍｅ（登録商標））＋ＴＸ、アリガタシマアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｏｔｈｒｉｐｓ  ｖｅｓｐｉｆｏｒｍｉｓ）（Ｖｅｓｐｏｐ（登録商標））＋ＴＸ、ガレンドロムス・オシデンタリス（Ｇａｌｅｎｄｒｏｍｕｓ  ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）＋ＴＸ、ゴニオズス・レグネリ（Ｇｏｎｉｏｚｕｓ  ｌｅｇｎｅｒｉ）＋ＴＸ、シマメイガコマユバチ（Ｈａｂｒｏｂｒａｃｏｎ  ｈｅｂｅｔｏｒ）＋ＴＸ、ナミテントウ（Ｈａｒｍｏｎｉａ  
ａｘｙｒｉｄｉｓ）（ＨａｒｍｏＢｅｅｔｌｅ（登録商標））＋ＴＸ、ヘテロラブディティス属（Ｈｅｔｅｒｏｒｈａｂｄｉｔｉｓ  ｓｐｐ．）（Ｌａｗｎ  Ｐａｔｒｏｌ（登録商標））＋ＴＸ、ヘテロラブディティス・バクテリオフォラ（Ｈｅｔｅｒｏｒｈａｂｄｉｔｉｓ  ｂａｃｔｅｒｉｏｐｈｏｒａ）（ＮｅｍａＳｈｉｅｌｄ  ＨＢ（登録商標）＋ＴＸ、Ｎｅｍａｓｅｅｋ（登録商標）＋ＴＸ、Ｔｅｒｒａｎｅｍ−Ｎａｍ（登録商標）＋ＴＸ、Ｔｅｒｒａｎｅｍ（登録商標）＋ＴＸ、Ｌａｒｖａｎｅｍ（登録商標）＋ＴＸ、Ｂ−Ｇｒｅｅｎ（登録商標）＋ＴＸ、ＮｅｍＡｔｔａｃｋ（登録商標）＋ＴＸ、Ｎｅｍａｔｏｐ（登録商標））＋ＴＸ、ヘテロラブディティス・メジディス（Ｈｅｔｅｒｏｒｈａｂｄｉｔｉｓ  ｍｅｇｉｄｉｓ）（Ｎｅｍａｓｙｓ  Ｈ（登録商標）＋ＴＸ、ＢｉｏＮｅｍ  Ｈ（登録商標）＋ＴＸ、Ｅｘｈｉｂｉｔｌｉｎｅ  ｈｍ（登録商標）＋ＴＸ、Ｌａｒｖａｎｅｍ−Ｍ（登録商標））＋ＴＸ、サカハチテントウ（Ｈｉｐｐｏｄａｍｉａ  ｃｏｎｖｅｒｇｅｎｓ）＋ＴＸ、ヒポアスピス・アクレイファー（Ｈｙｐｏａｓｐｉｓ  ａｃｕｌｅｉｆｅｒ）（Ａｃｕｌｅｉｆｅｒ−Ｓｙｓｔｅｍ（登録商標）＋ＴＸ、Ｅｎｔｏｍｉｔｅ−Ａ（登録商標））＋ＴＸ、ヒポアスピス・ミルス（Ｈｙｐｏａｓｐｉｓ  ｍｉｌｅｓ）（Ｈｙｐｏｌｉｎｅ  ｍ（登録商標）＋ＴＸ、Ｅｎｔｏｍｉｔｅ−Ｍ（登録商標））＋ＴＸ、ルバリア・レウコスポイデス（Ｌｂａｌｉａ  ｌｅｕｃｏｓｐｏｉｄｅｓ）＋ＴＸ、レカノイデウス・フロシシムス（Ｌｅｃａｎｏｉｄｅｕｓ  ｆｌｏｃｃｉｓｓｉｍｕｓ）＋ＴＸ、レモファグス・エラブンヅス（Ｌｅｍｏｐｈａｇｕｓ  ｅｒｒａｂｕｎｄｕｓ）＋ＴＸ、レプトマスチデア・アブノルミス（Ｌｅｐｔｏｍａｓｔｉｄｅａ  ａｂｎｏｒｍｉｓ）＋ＴＸ、レプトマスチクス・ダクチロピ（Ｌｅｐｔｏｍａｓｔｉｘ  ｄａｃｔｙｌｏｐｉｉ）（Ｌｅｐｔｏｐａｒ（登録商標））＋ＴＸ、レプトマスチクス・エポナ（Ｌｅｐｔｏｍａｓｔｉｘ  ｅｐｏｎａ）＋ＴＸ、リンドルス・ロファンタエ（Ｌｉｎｄｏｒｕｓ  ｌｏｐｈａｎｔｈａｅ）＋ＴＸ、リポレクシス・オレグマエ（Ｌｉｐｏｌｅｘｉｓ  ｏｒｅｇｍａｅ）＋ＴＸ、ルシリア・カエサル（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｃａｅｓａｒ）（Ｎａｔｕｆｌｙ（登録商標））＋ＴＸ、リシフレブス・テスタケイペス（Ｌｙｓｉｐｈｌｅｂｕｓ  ｔｅｓｔａｃｅｉｐｅｓ）＋ＴＸ、マクロロフス・カリギノスス（Ｍａｃｒｏｌｏｐｈｕｓ  ｃａｌｉｇｉｎｏｓｕｓ）（Ｍｉｒｉｃａｌ−Ｎ（登録商標）＋ＴＸ、Ｍａｃｒｏｌｉｎｅ  ｃ（登録商標）＋ＴＸ、Ｍｉｒｉｃａｌ（登録商標））＋ＴＸ、メソセイウルス・ロンギペス（Ｍｅｓｏｓｅｉｕｌｕｓ  ｌｏｎｇｉｐｅｓ）＋ＴＸ、メタフィクス・フラブス（Ｍｅｔａｐｈｙｃｕｓ  ｆｌａｖｕｓ）＋ＴＸ、メタフィクス・ロウンスブリイ（Ｍｅｔａｐｈｙｃｕｓ  ｌｏｕｎｓｂｕｒｙｉ）＋ＴＸ、ミクロムス・アングラツス（Ｍｉｃｒｏｍｕｓ  ａｎｇｕｌａｔｕｓ）（Ｍｉｌａｃｅｗｉｎｇ（登録商標））＋ＴＸ、ミクロテリス・フラブス（Ｍｉｃｒｏｔｅｒｙｓ  ｆｌａｖｕｓ）＋ＴＸ、ムスシディフラクス・ラポトレルス（Ｍｕｓｃｉｄｉｆｕｒａｘ  ｒａｐｔｏｒｅｌｌｕｓ）およびスパランギア・カメロニ（Ｓｐａｌａｎｇｉａ  ｃａｍｅｒｏｎｉ）（Ｂｉｏｐａｒ（登録商標））＋ＴＸ、ネオドリイヌス・チフロシバエ（Ｎｅｏｄｒｙｉｎｕｓ  ｔｙｐｈｌｏｃｙｂａｅ）＋ＴＸ、ミヤコカブリダニ（Ｎｅｏｓｅｉｕｌｕｓ  ｃａｌｉｆｏｒｎｉｃｕｓ）＋ＴＸ、ネオセイウルス・ククメリス（Ｎｅｏｓｅｉｕｌｕｓ  ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）（ＴＨＲＹＰＥＸ（登録商標））＋ＴＸ、ネオセイウルス・ファラシス（Ｎｅｏｓｅｉｕｌｕｓ  ｆａｌｌａｃｉｓ）＋ＴＸ、ネシディオコリス・テヌイス（Ｎｅｓｉｄｅｏｃｏｒｉｓ  ｔｅｎｕｉｓ）（ＮｅｓｉｄｉｏＢｕｇ（登録商標）＋ＴＸ、Ｎｅｓｉｂｕｇ（登録商標））＋ＴＸ、オフィラ・アエネセンス（Ｏｐｈｙｒａ  ａｅｎｅｓｃｅｎｓ）（Ｂｉｏｆｌｙ（登録商標））＋ＴＸ、シノビハナカメムシ（Ｏｒｉｕｓ  ｉｎｓｉｄｉｏｓｕｓ）（Ｔｈｒｉｐｏｒ−Ｉ（登録商標）＋ＴＸ、Ｏｒｉｌｉｎｅ  ｉ（登録商標））＋ＴＸ、エルヒメハナカメムシ（Ｏｒｉｕｓ  ｌａｅｖｉｇａｔｕｓ）（Ｔｈｒｉｐｏｒ−Ｌ（登録商標）＋ＴＸ、Ｏｒｉｌｉｎｅ  ｌ（登録商標））＋ＴＸ、オリウス・マジュスクルス（Ｏｒｉｕｓ  ｍａｊｕｓｃｕｌｕｓ）（Ｏｒｉｌｉｎｅ  ｍ（登録商標））＋ＴＸ、タイリクヒメハナカメムシ（Ｏｒｉｕｓ  ｓｔｒｉｇｉｃｏｌｌｉｓ）（Ｔｈｒｉｐｏｒ−Ｓ（登録商標））＋ＴＸ、パウエシア・ジュニペロルム（Ｐａｕｅｓｉａ  ｊｕｎｉｐｅｒｏｒｕｍ）＋ＴＸ、ペディオビウス・ホベオレツス（Ｐｅｄｉｏｂｉｕｓ  ｆｏｖｅｏｌａｔｕｓ）＋ＴＸ、ファスマルハブディティス・ヘルマフロディタ（Ｐｈａｓｍａｒｈａｂｄｉｔｉｓ  ｈｅｒｍａｐｈｒｏｄｉｔａ）（Ｎｅｍａｓｌｕｇ（登録商標））＋ＴＸ、フィマスティクス・コフェア（Ｐｈｙｍａｓｔｉｃｈｕｓ  ｃｏｆｆｅａ）＋ＴＸ、フィトセイウルス・マクロピルス（Ｐｈｙｔｏｓｅｉｕｌｕｓ  ｍａｃｒｏｐｉｌｕｓ）＋ＴＸ、チリカブリダニ（Ｐｈｙｔｏｓｅｉｕｌｕｓ  ｐｅｒｓｉｍｉｌｉｓ）（Ｓｐｉｄｅｘ（登録商標）＋ＴＸ、Ｐｈｙｔｏｌｉｎｅ  ｐ（登録商標））＋ＴＸ、ポディスス・マクリベントリス（Ｐｏｄｉｓｕｓ  ｍａｃｕｌｉｖｅｎｔｒｉｓ）（Ｐｏｄｉｓｕｓ（登録商標））＋ＴＸ、シューダクテオン・クルバツス（Ｐｓｅｕｄａｃｔｅｏｎ  ｃｕｒｖａｔｕｓ）＋ＴＸ、シューダクテオン・オブツスス（Ｐｓｅｕｄａｃｔｅｏｎ  ｏｂｔｕｓｕｓ）＋ＴＸ、シューダクテオン・トリクスピス（Ｐｓｅｕｄａｃｔｅｏｎ  ｔｒｉｃｕｓｐｉｓ）＋ＴＸ、シューダフィクス・マクリペンニス（Ｐｓｅｕｄａｐｈｙｃｕｓ  ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）＋ＴＸ、シュードレプトマスティクス・メキシカーナ（Ｐｓｅｕｄｌｅｐｔｏｍａｓｔｉｘ  ｍｅｘｉｃａｎａ）＋ＴＸ、サイラエファグス・ピロスス（Ｐｓｙｌｌａｅｐｈａｇｕｓ  ｐｉｌｏｓｕｓ）＋ＴＸ、サイタリア・コンコロル（Ｐｓｙｔｔａｌｉａ  ｃｏｎｃｏｌｏｒ）（複合体）＋ＴＸ、クアドラスティクス属（Ｑｕａｄｒａｓｔｉｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）＋ＴＸ、リゾビウス・ロファンタエ（Ｒｈｙｚｏｂｉｕｓ  ｌｏｐｈａｎｔｈａｅ）＋ＴＸ、ベダリアテントウ（Ｒｏｄｏｌｉａ  ｃａｒｄｉｎａｌｉｓ）＋ＴＸ、オオクビキレガイ（Ｒｕｍｉｎａ  ｄｅｃｏｌｌａｔｅ）＋ＴＸ、セミエラケア・ペティオラツス（Ｓｅｍｉｅｌａｃｈｅｒ  ｐｅｔｉｏｌａｔｕｓ）＋ＴＸ、シトビオン・アベナエ（Ｓｉｔｏｂｉｏｎ  ａｖｅｎａｅ）（Ｅｒｖｉｂａｎｋ（登録商標））＋ＴＸ、スタイナーネマ・カーポプサエ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ  ｃａｒｐｏｃａｐｓａｅ）（Ｎｅｍａｔａｃ  Ｃ（登録商標）＋ＴＸ、Ｍｉｌｌｅｎｉｕｍ（登録商標）＋ＴＸ、ＢｉｏＮｅｍ  Ｃ（登録商標）＋ＴＸ、ＮｅｍＡｔｔａｃｋ（登録商標）＋ＴＸ、Ｎｅｍａｓｔａｒ（登録商標）＋ＴＸ、Ｃａｐｓａｎｅｍ（登録商標））＋ＴＸ、スタイナーネマ・フェルティアエ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ  ｆｅｌｔｉａｅ）（ＮｅｍａＳｈｉｅｌｄ（登録商標）＋ＴＸ、Ｎｅｍａｓｙｓ  Ｆ（登録商標）＋ＴＸ、ＢｉｏＮｅｍ  Ｆ（登録商標）＋ＴＸ、Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ−Ｓｙｓｔｅｍ（登録商標）＋ＴＸ、ＮｅｍＡｔｔａｃｋ（登録商標）＋ＴＸ、Ｎｅｍａｐｌｕｓ（登録商標）＋ＴＸ、Ｅｘｈｉｂｉｔｌｉｎｅ  ｓｆ（登録商標）＋ＴＸ、Ｓｃｉａ−ｒｉｄ（登録商標）＋ＴＸ、Ｅｎｔｏｎｅｍ（登録商標））＋ＴＸ、スタイナーネマ・クラッセイ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ  ｋｒａｕｓｓｅｉ）（Ｎｅｍａｓｙｓ  Ｌ（登録商標）＋ＴＸ、ＢｉｏＮｅｍ  Ｌ（登録商標）＋ＴＸ、Ｅｘｈｉｂｉｔｌｉｎｅ  ｓｒｂ（登録商標））＋ＴＸ、スタイナーネマ・リオブラベ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ  ｒｉｏｂｒａｖｅ）（ＢｉｏＶｅｃｔｏｒ（登録商標）＋ＴＸ、ＢｉｏＶｅｋｔｏｒ（登録商標））＋ＴＸ、スタイナーネマ・スカプテリシ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ  ｓｃａｐｔｅｒｉｓｃｉ）（Ｎｅｍａｔａｃ  Ｓ（登録商標））＋ＴＸ、スタイナーネマ属（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ  ｓｐｐ．）＋ＴＸ、スタイナーネマチド属（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａｔｉｄ  ｓｐｐ．）（Ｇｕａｒｄｉａｎ  Ｎｅｍａｔｏｄｅｓ（登録商標））＋ＴＸ、ステトルス・プンクチルム（Ｓｔｅｔｈｏｒｕｓ  ｐｕｎｃｔｉｌｌｕｍ）（Ｓｔｅｔｈｏｒｕｓ（登録商標））＋ＴＸ、タマリキシア・ラジアタ（Ｔａｍａｒｉｘｉａ  ｒａｄｉａｔｅ）＋ＴＸ、テトラスティクス・セティファー（Ｔｅｔｒａｓｔｉｃｈｕｓ  ｓｅｔｉｆｅｒ）＋ＴＸ、トリポビウス・セミルテウス（Ｔｈｒｉｐｏｂｉｕｓ  ｓｅｍｉｌｕｔｅｕｓ）＋ＴＸ、トリムス・シネンシス（Ｔｏｒｙｍｕｓ  ｓｉｎｅｎｓｉｓ）＋ＴＸ、タマゴヤドリバチ（Ｔｒｉｃｈｏｇｒａｍｍａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）（Ｔｒｉｃｈｏｌｉｎｅ  ｂ（登録商標））＋ＴＸ、タマゴヤドリバチ（Ｔｒｉｃｈｏｇｒａｍｍａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）（Ｔｒｉｃｈｏ−Ｓｔｒｉｐ（登録商標））＋ＴＸ、ヨトウタマゴバチ（Ｔｒｉｃｈｏｇｒａｍｍａ  ｅｖａｎｅｓｃｅｎｓ）＋ＴＸ、トリコグラムマ・ミヌツム（Ｔｒｉｃｈｏｇｒａｍｍａ  ｍｉｎｕｔｕｍ）＋ＴＸ、アワノメイガタマゴバチ（Ｔｒｉｃｈｏｇｒａｍｍａ  ｏｓｔｒｉｎｉａｅ）＋ＴＸ、トリコグラムマ・プラトネリ（Ｔｒｉｃｈｏｇｒａｍｍａ  ｐｌａｔｎｅｒｉ）＋ＴＸ、トリコグラムマ・プレチオスム（Ｔｒｉｃｈｏｇｒａｍｍａ  ｐｒｅｔｉｏｓｕｍ）＋ＴＸ、キアシキイロヒラタヒメバチ（Ｘａｎｔｈｏｐｉｍｐｌａ  ｓｔｅｍｍａｔｏｒ）；および
以下のものを含む他の生物学的製剤：アブシジン酸＋ＴＸ、ｂｉｏＳｅａ（登録商標）＋ＴＸ、コンドロステレウム・プルプレウム（Ｃｈｏｎｄｒｏｓｔｅｒｅｕｍ  ｐｕｒｐｕｒｅｕｍ）（Ｃｈｏｎｔｒｏｌ  Ｐａｓｔｅ（登録商標））＋ＴＸ、コレトトリクム・グレオスポリオイデス（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｏｉｄｅｓ）（Ｃｏｌｌｅｇｏ（登録商標））＋ＴＸ、オクタン酸銅（Ｃｕｅｖａ（登録商標））＋ＴＸ、デルタトラップ（Ｔｒａｐｌｉｎｅ  ｄ（登録商標））＋ＴＸ、エルウィニア・アミロボラ（Ｅｒｗｉｎｉａ  ａｍｙｌｏｖｏｒａ）（ハーピン）（ＰｒｏＡｃｔ（登録商標）＋ＴＸ、Ｎｉ−ＨＩＢＩＴ  Ｇｏｌｄ  ＣＳＴ（登録商標））＋ＴＸ、リン酸第二鉄（Ｆｅｒｒｉ−ｐｈｏｓｐｈａｔｅ）（Ｆｅｒｒａｍｏｌ（登録商標））＋ＴＸ、ファネルトラップ（Ｔｒａｐｌｉｎｅ  ｙ（登録商標））＋ＴＸ、Ｇａｌｌｅｘ（登録商標）＋ＴＸ、Ｇｒｏｗｅｒ’ｓ  Ｓｅｃｒｅｔ（登録商標）＋ＴＸ、ホモブラシノリド（Ｈｏｍｏ−ｂｒａｓｓｏｎｏｌｉｄｅ）＋ＴＸ、リン酸鉄（Ｌｉｌｌｙ  Ｍｉｌｌｅｒ  Ｗｏｒｒｙ  Ｆｒｅｅ  Ｆｅｒｒａｍｏｌ  Ｓｌｕｇ＆Ｓｎａｉｌ  Ｂａｉｔ（登録商標））＋ＴＸ、ＭＣＰ  ｈａｉｌトラップ（Ｔｒａｐｌｉｎｅ  ｆ（登録商標））＋ＴＸ、ミクロクトヌス・ヒペロダエ（Ｍｉｃｒｏｃｔｏｎｕｓ  ｈｙｐｅｒｏｄａｅ）＋ＴＸ、ミコレプトジスクス・テレストリス（Ｍｙｃｏｌｅｐｔｏｄｉｓｃｕｓ  ｔｅｒｒｅｓｔｒｉｓ）（Ｄｅｓ−Ｘ（登録商標））＋ＴＸ、ＢｉｏＧａｉｎ（登録商標）＋ＴＸ、Ａｍｉｎｏｍｉｔｅ（登録商標）＋ＴＸ、Ｚｅｎｏｘ（登録商標）＋ＴＸ、フェロモントラップ（Ｔｈｒｉｐｌｉｎｅ  ａｍｓ（登録商標））＋ＴＸ、炭酸水素カリウム（ＭｉｌＳｔｏｐ（登録商標））＋ＴＸ、脂肪酸のカリウム塩（Ｓａｎｏｖａ（登録商標））＋ＴＸ、ケイ酸カリウム溶液（Ｓｉｌ−Ｍａｔｒｉｘ（登録商標））＋ＴＸ、ヨウ化カリウム＋チオシアン酸カリウム（Ｅｎｚｉｃｕｒ（登録商標））＋ＴＸ、ＳｕｆｆＯｉｌ−Ｘ（登録商標）＋ＴＸ、クモ毒＋ＴＸ、ノセマ・ロクスタエ（Ｎｏｓｅｍａ  ｌｏｃｕｓｔａｅ）（Ｓｅｍａｓｐｏｒｅ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｇｒａｓｓｈｏｐｐｅｒ  Ｃｏｎｔｒｏｌ（登録商標））＋ＴＸ、粘着トラップ（Ｔｒａｐｌｉｎｅ  ＹＦ（登録商標）＋ＴＸ、Ｒｅｂｅｌｌ  Ａｍａｒｉｌｌｏ（登録商標））＋ＴＸおよびトラップ（Ｔａｋｉｔｒａｐｌｉｎｅ  ｙ＋ｂ（登録商標））＋ＴＸ。
【０３１４】
活性成分の後ろの角括弧における参照番号、例えば、［３８７８−１９−１］は、ケミカルアブストラクツ登録番号を意味する。上記の混合の相手は公知である。活性成分が、“Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ”［Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ−Ａ  Ｗｏｒｌｄ  Ｃｏｍｐｅｎｄｉｕｍ；Ｔｈｉｒｔｅｅｎｔｈ  Ｅｄｉｔｉｏｎ；  Ｅｄｉｔｏｒ：Ｃ．Ｄ．Ｓ．Ｔｏｍｌｉｎ；英国作物保護協議会（Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ）］に含まれている場合、それらは、特定の化合物について上記において丸括弧中に示される項目番号でその中に記載されており；例えば、「アバメクチン」という化合物は、項目番号（１）で記載されている。「［ＣＣＮ］」が、上記において特定の化合物に付加されている場合、該当する化合物は、“Ｃｏｍｐｅｎｄｉｕｍ  ｏｆ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｃｏｍｍｏｎ  Ｎａｍｅｓ”に含まれており、それは、インターネット上でアクセス可能であり［Ａ．Ｗｏｏｄ；Ｃｏｍｐｅｎｄｉｕｍ  ｏｆ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｃｏｍｍｏｎ  Ｎａｍｅｓ，（著作権）１９９５−２００４］；例えば、「アセトプロール」という化合物は、インターネットアドレス：ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ａｌａｎｗｏｏｄ．ｎｅｔ／ｐｅｓｔｉｃｉｄｅｓ／ａｃｅｔｏｐｒｏｌｅ．ｈｔｍｌに記載されている。
【０３１５】
上記の活性成分のほとんどは、上記においていわゆる「一般名」で呼ばれ、関連する「ＩＳＯ一般名」または別の「一般名」が、個々の場合に使用される。表記が「一般名」でない場合、代わりに使用される表記の性質が、特定の化合物について丸括弧中に示され；その場合、ＩＵＰＡＣ名、ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名、「化学名」、「慣用名」、「化合物名」または「開発コード」が使用され、あるいはそれらの表記の１つも使用されず、「一般名」も使用されない場合、「代替名」が用いられる。「ＣＡＳ登録番号」は、ケミカルアブストラクル登録番号を意味する。
【０３１６】
表１〜２７および表Ｐから選択される式Ｉの化合物と、上記の活性成分との活性成分混合物は、表１〜２７および表Ｐから選択される化合物および上記の活性成分を、好ましくは、１００：１〜１：６０００、特に５０：１〜１：５０の混合比で、より特に２０：１〜１：２０、さらにより特に１０：１〜１：１０、非常に特に５：１および１：５の比率で（２：１〜１：２の比率が特に好ましく、４：１〜２：１の比率が同様に好ましい）、とりわけ、１：１、または５：１、または５：２、または５：３、または５：４、または４：１、または４：２、または４：３、または３：１、または３：２、または２：１、または１：５、または２：５、または３：５、または４：５、または１：４、または２：４、または３：４、または１：３、または２：３、または１：２、または１：６００、または１：３００、または１：１５０、または１：３５、または２：３５、または４：３５、または１：７５、または２：７５、または４：７５、または１：６０００、または１：３０００、または１：１５００、または１：３５０、または２：３５０、または４：３５０、または１：７５０、または２：７５０、または４：７５０の比率で含む。それらの混合比は、重量基準である。
【０３１７】
上記の混合物は、有害生物を防除するための方法に使用され得、この方法は、上記の混合物を含む組成物を有害生物またはその環境に施用する工程を含むが、手術または治療による人または動物の身体の治療のための方法および人または動物の身体において実施される診断方法を除く。
【０３１８】
表１〜２７および表Ｐから選択される式Ｉの化合物と、上記の１つまたは複数の活性成分とを含む混合物は、例えば、単一のレディミックス（ｒｅａｄｙ−ｍｉｘ）形態で、「タンクミックス」などの、単一の活性成分の別個の製剤から構成される組み合わされたスプレー混合物として、および逐次、すなわち、数時間または数日間などのかなり短い期間で次々に施用される場合、単一の活性成分の併用で施用され得る。表１〜２７および表Ｐから選択される式Ｉの化合物および上記の活性成分を施用する順序は、本発明を行うのに重要でない。
【０３１９】
本発明に係る組成物は、安定剤、例えば、非エポキシ化またはエポキシ化植物油（例えば、エポキシ化ヤシ油、ナタネ油または大豆油）、消泡剤、例えば、シリコーン油、防腐剤、粘性調節剤、結合剤および／または粘着付与剤、肥料または特定の効果を得るための他の活性成分、例えば、殺菌剤、殺真菌剤、殺線虫剤、植物活性化剤、殺軟体動物剤または除草剤などの、さらなる固体または液体助剤も含み得る。
【０３２０】
本発明に係る組成物は、例えば、固体活性成分を粉砕し、篩にかけ、および／または圧縮することにより、助剤の非存在下において、および例えば、活性成分を１つまたは複数の助剤と均質混合し、および／または粉砕することにより、少なくとも１つの助剤の存在下においてそれ自体公知の方法で調製される。この組成物の調製のためのこれらの方法およびこれらの組成物の調製のための化合物Ｉの使用も本発明の主題である。
【０３２１】
この組成物のための施用方法、すなわち、噴霧、霧化（ａｔｏｍｉｚｉｎｇ）、散布、はけ塗り（ｂｒｕｓｈｉｎｇ  ｏｎ）、粉衣（ｄｒｅｓｓｉｎｇ）、拡散（ｓｃａｔｔｅｒｉｎｇ）または注ぎかけ（ｐｏｕｒｉｎｇ）（これらは、一般的な状況における意図される目的に合わせて選択されるべきである）などの、上記のタイプの有害生物を防除する方法および上記のタイプの有害生物を防除するための組成物の使用が、本発明の他の主題である。典型的な濃度の比率は、０．１〜１０００ｐｐｍ、好ましくは、０．１〜５００ｐｐｍの活性成分である。１ヘクタール当たりの施用量は、一般に、１ヘクタール当たり１〜２０００ｇの活性成分、特に１０〜１０００ｇ／ｈａ、好ましくは、１０〜６００ｇ／ｈａである。
【０３２２】
作物保護の分野における施用の好ましい方法は、植物の茎葉への施用（葉面施用）であり、該当する有害生物による寄生の危険性に合わせて施用頻度および施用量を選択することができる。あるいは、活性成分は、植物の生息地に液体組成物を潅注することにより、または固体形態の活性成分を植物の生息地、例えば土壌中に、例えば粒剤の形態で導入すること（土壌施用）により、根系（全身作用）を介して植物に到達することができる。水稲植物の場合、このような粒剤は、水田に計量供給され得る。
【０３２３】
本発明の化合物およびその組成物は、上記のタイプの有害生物からの、植物繁殖材料、例えば、果実、塊茎または穀粒などの種子、または苗の保護にも好適である。繁殖材料は、植え付けの前にこの化合物で処理され得、例えば、種子は、種まきの前に処理され得る。あるいは、この化合物は、種子仁を液体組成物に浸漬することにより、または固体組成物の層を塗布することにより種子仁に塗付され得る（コーティング）。繁殖材料が施用の場所に植え付けられる場合、この組成物を、例えば、ドリルまき（ｄｒｉｌｌｉｎｇ）の際に畝間に施用することも可能である。植物繁殖材料のためのこれらの処理方法およびこのように処理された植物繁殖材料は、本発明のさらなる主題である。典型的な処理率は、植物および防除される有害生物／真菌に応じて決まり、一般に、１００ｋｇの種子当たり１〜２００グラム、好ましくは、１００ｋｇの種子当たり５〜１５０グラム（１００ｋｇの種子当たり１０〜１００グラムなど）である。
【０３２４】
種子という用語は、真正種子（ｔｒｕｅ  ｓｅｅｄ）、種子片、吸枝、トウモロコシ粒（ｃｏｒｎ）、鱗茎、果実、塊茎、穀粒、根茎、挿し木、挿し芽（ｃｕｔ  ｓｈｏｏｔ）などを含むがこれらに限定されないあらゆる種類の種子および植物の珠芽を包含し、好ましい実施形態において、真正種子を意味する。
【０３２５】
本発明は、式Ｉの化合物で被覆または処理されるかあるいはそれを含有する種子も含む。「で被覆または処理されるかおよび／またはそれを含有する」という用語は、一般に、活性成分が、ほとんどの場合、施用時に種子の表面上にあるが、施用方法に応じて、成分の一部が、程度の差はあるが、種子材料中に浸透し得ることを示す。前記種子製品が（再度）植え付けられるとき、活性成分を吸収し得る。一実施形態において、本発明は、式（Ｉ）の化合物が付着された植物繁殖材料を利用可能にする。さらに、これにより、式（Ｉ）の化合物で処理された植物繁殖材料を含む組成物が利用可能になる。
【０３２６】
種子処理は、種子粉衣、種子コーティング、種子散布、種子浸漬および種子ペレッティング（ｐｅｌｌｅｔｉｎｇ）などの、当該技術分野において公知のすべての好適な種子処理技術を含む。式（Ｉ）の化合物の種子処理適用は、種まきの前または種まき／種子の植え付けの際に噴霧または種子を散布することなどによる、任意の公知の方法によって行われ得る。
【０３２７】
生物学的実施例：
実施例Ｂ１：ジアブロチカ・バルテアタ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｂａｌｔｅａｔａ）（バンデッドキューカンバービートル（Ｂａｎｄｅｄ  ｃｕｃｕｍｂｅｒ  ｂｅｅｔｌｅ））：
幼虫駆除剤、摂食／接触活性、予防用
人工餌料を９６ウェルマイクロタイタープレートに分取し、１０，０００ｐｐｍのＤＭＳＯストック溶液から調製したテスト水溶液で処理した。卵を処理した食餌の上に吊り下げたところ、１齢幼虫が食餌の上に孵化した。死亡率を処理の５日後に評価した。
【０３２８】
化合物Ｐ４、Ｐ５、Ｐ６およびＰ７は、ジアブロチカ・バルテアタ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｂａｌｔｅａｔａ）の少なくとも７０％防除を５００ｐｐｍの施用量でもたらした。
【０３２９】
実施例Ｂ２：ニセアメリカタバコガ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）（ニセアメリカタバコガ）：
殺卵幼虫剤（ｏｖｏ−ｌａｒｖｉｃｉｄｅ）、摂食／接触活性、治癒剤
綿葉片を９６ウェルマイクロタイタープレート中の寒天上に置き、卵を外寄生させた。次いで、１０，０００ｐｐｍのＤＭＳＯストック溶液から調製したテスト水溶液を適用した。死亡率を処理の３日後に評価した。
【０３３０】
化合物Ｐ１、Ｐ５およびＰ９は、ニセアメリカタバコガ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）の少なくとも７５％防除を１０００ｐｐｍの施用量でもたらした。
【０３３１】
実施例Ｂ３：コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）（コナガ）：
幼虫駆除剤、摂食／接触活性、予防用
人工餌料を９６ウェルマイクロタイタープレートに分取し、１０，０００ｐｐｍのＤＭＳＯストック溶液から調製したテスト水溶液で処理した。卵を処理した食餌の上に吊り下げたところ、１齢幼虫が食餌の上に孵化した。死亡率を処理の９日後に評価した。
【０３３２】
化合物Ｐ７、Ｐ８、Ｐ１２、Ｐ１３、Ｐ１４、Ｐ１５、Ｐ１６、Ｐ１７、Ｐ１８、Ｐ１９、Ｐ２０、Ｐ２１、Ｐ２２、Ｐ２３、Ｐ２４およびＰ２５は、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）の少なくとも７０％防除を５００ｐｐｍの施用量でもたらした。
【０３３３】
実施例Ｂ４：エジプトヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ）（エジプトヨトウ）に対する活性
ワタ葉片を２４ウェルマイクロタイタープレート中の寒天上に置き、１０’０００ｐｐｍのＤＭＳＯストック溶液から調製した試験水溶液を噴霧した。乾燥後、この葉片に５匹のＬ１幼虫を外寄生させた。試料を死亡率、摂食阻害効果および成長阻害について、未処理の試料と比して外寄生の３日後に評価した。テスト試料によるエジプトヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ）の防除は、カテゴリ死亡率、摂食阻害効果および成長阻害の少なくとも１つが未処理の試料より高い場合に与えられる。
【０３３４】
以下の化合物が２００ｐｐｍの施用量で少なくとも８０％の防除をもたらした：Ｐ３、Ｐ１２、Ｐ１３、Ｐ１４、Ｐ１５、Ｐ１７、Ｐ２０、Ｐ２２およびＰ２３。
【０３３５】
実施例Ｂ５：エジプトヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ）（エジプトヨトウ）に対する活性
試験化合物をピペットにより１０’０００ｐｐｍのＤＭＳＯストック溶液から２４ウェルプレートに入れ、寒天と混合した。レタス種子を寒天上に置き、マルチウェルプレートを同様に寒天が入った別のプレートで蓋をした。７日後、化合物が根によって吸収されており、レタスは蓋プレート中で成長した。その後、レタスの葉を蓋プレート中へと切り取った。スポドプテラ属（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ）の卵をプラスチック製のステンシルを介して湿ったゲル吸取紙上にピペットで取り、蓋プレートをこの吸取紙で蓋をした。試料を死亡率、摂食阻害効果および成長阻害について、未処理の試料と比して外寄生の６日後に評価した。
【０３３６】
以下の化合物が１２．５ｐｐｍの試験量で３つのカテゴリ（死亡率、摂食阻害または成長阻害）中の少なくとも１つにおいて少なくとも８０％の効果をもたらした：Ｐ１５、Ｐ２０およびＰ２３。
【０３３７】
実施例Ｂ６：ジアブロチカ・バルテアタ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｂａｌｔｅａｔａ）（コーンルートワーム）に対する活性
２４ウェルマイクロタイタープレート中の寒天層の上に置いたトウモロコシの芽を、吹付けにより１０’０００ｐｐｍのＤＭＳＯストック溶液から調製した試験水溶液で処理した。乾燥後、プレートにＬ２幼虫（１ウェル当たり６〜１０匹）を外寄生させた。試料を死亡率および成長阻害について、未処理の試料と比して外寄生の４日後に評価した。
【０３３８】
以下の化合物が２００ｐｐｍの施用量で２つのカテゴリ（死亡率または成長阻害）中の少なくとも１つにおいて少なくとも８０％の効果をもたらした：Ｐ５、Ｐ１２、Ｐ１３、Ｐ１４、Ｐ１５、Ｐ１７、Ｐ１９、Ｐ２０、Ｐ２１、Ｐ２２、Ｐ２３、Ｐ２４およびＰ２５。
【０３３９】
実施例Ｂ７：ユースキスツス・ヘロス（Ｅｕｓｃｈｉｓｔｕｓ  ｈｅｒｏｓ）（ネオトロピカルブラウンスティンクバグ（Ｎｅｏｔｒｏｐｉｃａｌ  Ｂｒｏｗｎ  Ｓｔｉｎｋ  Ｂｕｇ））に対する活性
２４ウェルマイクロタイタープレート中の寒天上のダイズの葉に、１０，０００ｐｐｍのＤＭＳＯストック溶液から調製したテスト水溶液を噴霧した。乾燥後、葉にＮ２若虫を外寄生させた。サンプルを未処理のサンプルと比較して外寄生の５日後に死亡率および成長阻害について評価した。
【０３４０】
以下の化合物が２００ｐｐｍの施用量で２種のカテゴリーの少なくとも一方（死亡率または成長阻害）において少なくとも８０％の効果をもたらした：Ｐ１４、Ｐ１５、Ｐ１７およびＰ２５。
【０３４１】
実施例Ｂ８：モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ）（モモアカアブラムシ）に対する活性
ヒマワリ葉片を２４ウェルマイクロタイタープレート中の寒天上に置き、１０，０００ｐｐｍのＤＭＳＯストック溶液から調製したテスト水溶液を噴霧した。乾燥後、葉片に様々な齢数のアブラムシ個体群を外寄生させた。サンプルを外寄生から６日後に死亡率について評価した。
【０３４２】
以下の化合物が２００ｐｐｍの施用量で少なくとも８０％の死亡率をもたらした：Ｐ１４、Ｐ１５、Ｐ１９およびＰ２０。
【０３４３】
実施例Ｂ９：モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ）（モモアカアブラムシ）に対する活性
様々な齢数のアブラムシ個体群を外寄生させたエンドウ実生の根を、１０，０００ＤＭＳＯストック溶液から調製したテスト水溶液に直接入れた。サンプルを、実生をテスト溶液に入れてから６日後に死亡率について評価した。
【０３４４】
以下の化合物が２４ｐｐｍのテスト量で少なくとも８０％の死亡率をもたらした：Ｐ２０およびＰ２５。
【０３４５】
実施例Ｂ１０：モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ）（モモアカアブラムシ）に対する活性
１０，０００ｐｐｍのＤＭＳＯストック溶液から調製したテスト化合物をピペットにより２４ウェルマイクロタイタープレートに適用し、スクロース溶液と混合した。プレートを伸ばしたＰａｒａｆｉｌｍで閉じた。２４個の穴を有するプラスチック製のステンシルをプレート上に置き、外寄生させたエンドウマメの実生をＰａｒａｆｉｌｍの上に直接置いた。外寄生させたプレートをゲル状の吸取紙および他のプラスチック製のステンシルで閉じ、次いで逆転させる。サンプルを外寄生から５日後に死亡率について評価した。
【０３４６】
以下の化合物が１２ｐｐｍのテスト量で少なくとも８０％の死亡率をもたらした：Ｐ１９。
【０３４７】
実施例Ｂ１１：コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）（コナガ）に対する活性
人工餌料の入った２４ウェルマイクロタイタープレートを、ピペットにより、１０，０００ｐｐｍのＤＭＳＯストック溶液から調製したテスト水溶液で処理した。乾燥後、プレートにＬ２幼虫（ウェル毎に１０〜１５匹）を外寄生させた。サンプルを未処理のサンプルと比較して外寄生の５日後に死亡率および成長阻害について評価した。
【０３４８】
以下の化合物が２００ｐｐｍの施用量で２種のカテゴリーの少なくとも一方（死亡率または成長阻害）において少なくとも８０％の効果をもたらした：Ｐ１２、Ｐ１３、Ｐ１４、Ｐ１５、Ｐ１６、Ｐ１７、Ｐ１８、Ｐ２０、Ｐ２２およびＰ２５。
【０３４９】
実施例Ｂ１２：ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｕｒｔｉｃａｅ）（ナミハダニ）に対する活性
２４ウェルマイクロタイタープレート中の寒天上のインゲンマメの葉片に、１０，０００ｐｐｍのＤＭＳＯストック溶液から調製したテスト水溶液を噴霧した。乾燥後、葉片に様々な齢数のダニ個体群を外寄生させた。サンプルを外寄生の８日後に混合個体群（活動期）における死亡率について評価した。
【０３５０】
以下の化合物が２００ｐｐｍの施用量で少なくとも８０％の死亡率をもたらした：Ｐ１２。
【国際調査報告】
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