(57)【要約】  本発明は、式(I)のイミノ化合物(式中、可変要素は、請求項及び明細書中に定義されている通りである)、並びにそれらの立体異性体、互変異性体及び塩に関する。本発明は、こうした化合物を含む農業用又は獣医用組成物にさらに関する。本発明はまた、無脊椎動物有害生物を駆除するための、これらの化合物、それらの立体異性体、それらの互変異性体及び/又はそれらの塩の使用に関する。さらに、本発明は、無脊椎動物有害生物を駆除する方法であって、こうした化合物を適用することを含む、上記方法に関する。【化１】2018531933.tif 000032【選択図】なし
2018531933.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式(I)のイミノ化合物、並びにその立体異性体、互変異性体及び農業的に又は獣医学的に許容される塩:
【化１】
2018531933.tif 000025
[式中、
Aは、環員としてN、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1又は2個のさらなるヘテロ原子又はヘテロ原子基を含有し得る5員又は6員の飽和、部分不飽和又は最大不飽和のN-複素環式環であり、
Xは、O又はSであり、
Yは、1つ以上の置換基R4を有するC3〜C6-シクロアルキル、1つ以上の置換基R5を有するC1〜C6-アルキル、及び式-C(R6)=N-O-R7の基から選択され、
R1及びR2は、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-ハロアルケニル、C2〜C4-アルキニル、C2〜C4-ハロアルキニル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ、C1〜C4-ハロアルキルチオ、フェニル(1、2、3、4又は5つの置換基R8で場合により置換されている)、並びに環員としてN、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1、2又は3個のヘテロ原子又はヘテロ原子基を含有する3員、4員、5員、6員又は7員の飽和、部分不飽和又は最大不飽和の複素環式環(ここで、複素環式環は、1、2、3又は4つの置換基R8で場合により置換されている)からなる群から選択されるか、
或いは
R1及びR2は、それらが結合している炭素原子と一緒に、3員、4員、5員又は6員の飽和又は部分不飽和の炭素環式又は複素環式環を形成し、ここで、複素環式環は、環員としてN、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1、2又は3個のヘテロ原子又はヘテロ原子基を含有し、ここで、炭素環式若しくは複素環式環は非置換であるか、又は1若しくは2つの基R8を有し、
各R3は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ、C1〜C4-ハロアルキルチオ、NR11aR11b、S(O)nR12、S(O)nNR11aR11b、C(=O)R13、C(=S)R13、C(=NR11a)R13及びSi(R14)2R15からなる群から独立して選択されるか、
又は同じ環炭素上に存在する2つの基R3は、基=O、=CR9R10、=S、=NR11a、=NOR12若しくは=NNR11aR11bを一緒に形成することができ、
但し、R3は、窒素原子に結合している場合ハロゲンでないという条件であり、
各R4は、シアノ、ニトロ及びヒドロキシルから独立して選択され、
R5は、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ、C1〜C4-ハロアルキルチオ、C1〜C4-アルキルスルフィニル、C1〜C4-ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4-アルキルスルホニル、C1〜C4-ハロアルキルスルホニル、C1〜C4-アルキルカルボニル、C1〜C4-ハロアルキルカルボニル、C1〜C4-アルコキシカルボニル、C1〜C4-ハロアルコキシカルボニル、アミノ、C1〜C4-アルキルアミノ、ジ-(C1〜C4-アルキル)-アミノ、フェニル(1、2、3、4又は5つの置換基R8で場合により置換されている)、並びに環員としてN、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1、2又は3個のヘテロ原子又はヘテロ原子基を含有する3員、4員、5員、6員又は7員の飽和、部分不飽和又は最大不飽和の複素環式環(ここで、複素環式環は、1、2、3又は4つの置換基R8で場合により置換されている)から選択され、
R6は、水素、ハロゲン、C1〜C4-アルキル及びC1〜C4-ハロアルキルから選択され、
R7は、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル-C1〜C4-アルキル、C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルコキシ-C1〜C4-アルキル、フェニル(1、2、3、4又は5つの置換基R8で場合により置換されている)、並びに環員としてN、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1、2又は3個のヘテロ原子又はヘテロ原子基を含有する3員、4員、5員、6員又は7員の飽和、部分不飽和又は最大不飽和の複素環式環(ここで、複素環式環は、1、2、3又は4つの置換基R8で場合により置換されている)から選択され、
各R8は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-ハロアルケニル、C2〜C4-アルキニル、C2〜C4-ハロアルキニル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ、C1〜C4-ハロアルキルチオ、C1〜C4-アルキルスルフィニル、C1〜C4-ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4-アルキルスルホニル、C1〜C4-ハロアルキルスルホニル、フェニル(ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-ハロアルケニル、C2〜C4-アルキニル、C2〜C4-ハロアルキニル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ、C1〜C4-ハロアルキルチオ、C1〜C4-アルキルスルフィニル、C1〜C4-ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4-アルキルスルホニル及びC1〜C4-ハロアルキルスルホニルから選択される1、2、3、4又は5つの置換基で場合により置換されている)、並びに環員としてN、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1、2又は3個のヘテロ原子又はヘテロ原子基を含有する3員、4員、5員、6員又は7員の飽和、部分不飽和又は最大不飽和の複素環式環(ここで、複素環式環は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-ハロアルケニル、C2〜C4-アルキニル、C2〜C4-ハロアルキニル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ、C1〜C4-ハロアルキルチオ、C1〜C4-アルキルスルフィニル、C1〜C4-ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4-アルキルスルホニル及びC1〜C4-ハロアルキルスルホニルから選択される1、2、3又は4つの置換基で場合により置換されている)から独立して選択され、
R9及びR10は、互いに独立して及び各出現から独立して、水素、ハロゲン、CN、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、フェニル及びベンジルからなる群から選択され、
R11a及びR11bは、互いに独立して及び各出現から独立して、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニル、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C3〜C8-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル-C1〜C4-アルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ、C1〜C4-ハロアルキルチオ、C1〜C4-アルキルスルフィニル、C1〜C4-ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4-アルキルスルホニル、C1〜C4-ハロアルキルスルホニル、C1〜C4-アルキルカルボニル、C1〜C4-ハロアルキルカルボニル、C1〜C4-アルコキシカルボニル、C1〜C4-ハロアルコキシカルボニル、アミノ、C1〜C4-アルキルアミノ、ジ-(C1〜C4-アルキル)-アミノ、フェニル、ベンジル、1-フェニルエチル、2-フェニルエチル、(ここで、最後に記述された4つの基におけるフェニル環は非置換であるか、又はハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-ハロアルケニル、C2〜C4-アルキニル、C2〜C4-ハロアルキニル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ、C1〜C4-ハロアルキルチオ、C1〜C4-アルキルスルフィニル、C1〜C4-ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4-アルキルスルホニル及びC1〜C4-ハロアルキルスルホニルから選択される1、2、3、4若しくは5つの置換基で置換されている)、並びに環員としてN、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1、2又は3個のヘテロ原子又はヘテロ原子基を含有する3員、4員、5員、6員又は7員の飽和、部分不飽和又は最大不飽和のC-結合複素環式環(ここで、複素環式環は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-ハロアルケニル、C2〜C4-アルキニル、C2〜C4-ハロアルキニル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ、C1〜C4-ハロアルキルチオ、C1〜C4-アルキルスルフィニル、C1〜C4-ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4-アルキルスルホニル及びC1〜C4-ハロアルキルスルホニルから選択される1、2、3又は4つの置換基で場合により置換されている)からなる群から選択されるか、
或いは
R11a及びR11bは、それらが結合している窒素原子と一緒に、環員としてN、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1又は2個のさらなるヘテロ原子又はヘテロ原子基を含有することができるとともに、ハロゲン、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-ハロアルケニル、C2〜C4-アルキニル、C2〜C4-ハロアルキニル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ、C1〜C4-ハロアルキルチオ、フェニル(ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-ハロアルケニル、C2〜C4-アルキニル、C2〜C4-ハロアルキニル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ、C1〜C4-ハロアルキルチオ、C1〜C4-アルキルスルフィニル、C1〜C4-ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4-アルキルスルホニル及びC1〜C4-ハロアルキルスルホニルから選択される1、2、3、4又は5つの置換基で場合により置換されている)から選択される1、2、3又は4つの基で置換されていてよい、3員、4員、5員、6員又は7員の飽和、部分不飽和又は最大不飽和の複素環式環;並びにハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-ハロアルケニル、C2〜C4-アルキニル、C2〜C4-ハロアルキニル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ、C1〜C4-ハロアルキルチオ、C1〜C4-アルキルスルフィニル、C1〜C4-ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4-アルキルスルホニル及びC1〜C4-ハロアルキルスルホニルから選択される1、2、3又は4つの置換基で場合により置換されている、環員としてN、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1、2又は3個のヘテロ原子又はヘテロ原子基を含有する3員、4員、5員、6員又は7員の飽和、部分不飽和又は最大不飽和の複素環式環を形成し、
各R12は、水素、CN、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル-C1〜C4-アルキル、C1〜C4-アルキルカルボニル、C1〜C4-ハロアルキルカルボニル、C1〜C4-アルコキシカルボニル、C1〜C4-ハロアルコキシカルボニル、アミノカルボニル、C1〜C4-アルキルアミノカルボニル、ジ-(C1〜C4-アルキル)-アミノカルボニル、フェニル、フェニル-C1〜C4-アルキル、(ここで、最後に記述された2つの基におけるフェニル環は非置換であるか、又は1、2、3、4若しくは5つの置換基R8で置換されている)、並びに環員としてN、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1、2又は3個のヘテロ原子又はヘテロ原子基を含有する3員、4員、5員、6員又は7員の飽和、部分不飽和又は最大不飽和の複素環式環(ここで、複素環式環は、1、2、3又は4つの置換基R8で場合により置換されている)からなる群から独立して選択され、
硫黄原子上の置換基としてのR12は、さらに、C1〜C6-アルコキシ及びC1〜C6-ハロアルコキシからなる群から選択され、
各R13は、水素、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、C1〜C6-ハロアルキルスルホニル、フェニル、フェニル-C1〜C4-アルキル、(ここで、最後に記述された2つの基におけるフェニル環は、1、2、3、4又は5つの基R8で場合により置換されている)、並びに環員としてN、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1、2又は3個のヘテロ原子又はヘテロ原子基を含有する3員、4員、5員、6員又は7員の飽和、部分不飽和又は最大不飽和の複素環式環(ここで、複素環式環は、1、2、3又は4つの置換基R8で場合により置換されている)からなる群から独立して選択され、
R14及びR15は、互いに独立して及び各出現から独立して、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-ハロアルコキシ-C1〜C4-アルキル、フェニル及びベンジル、(ここで、最後の2つの基におけるフェニル環は、非置換であるか、又はOH、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ及びC1〜C6-ハロアルコキシから独立して選択される1、2、3、4若しくは5つの基で置換されている)からなる群から選択され、
kは、0、1、2、3又は4であり、
nは、0、1又は2である]。
【請求項２】
式A.x
【化２】
2018531933.tif 000026
の部分が、式A.1〜A.21:
【化３】
2018531933.tif 000027
2018531933.tif 000028
[式中、
#は、Yへの結合点を示し、
*は、2-クロロピリミジン-5-イル環への結合点を示し、
R1及びR2は、請求項1に定義されている通りであり、
各R3は、独立して、請求項1に定義されている通りであり、ここで、R3が窒素原子に結合している場合、R3はハロゲンでなく、
Xは、請求項1に定義されている通りであり、
kは、0、1又は2である]
の部分から選択される、請求項2に記載の化合物。
【請求項３】
部分A.xが、式A.1、A.2、A.3、A.4、A.13及びA.19の部分から、特にA.13及びA.19から選択され、ここで、A.19において、R3は特にメチルであり、kは0又は1である、請求項2に記載の化合物。
【請求項４】
Yが、1つの置換基R4を有するC3〜C6-シクロアルキル、1つの置換基R5を有するC1〜C4-アルキル、及び式-C(R6)=N-O-R7
[式中、
R4は、シアノであり、
R5は、シアノであり、
R6は、水素及びC1〜C4-アルキルから選択され、
R7は、C1〜C6-アルキル及びC1〜C6-ハロアルキルから選択される]
の基から選択される、請求項1〜3のいずれかに記載の化合物。
【請求項５】
Yが1-シアノシクロプロピルである、請求項4に記載の化合物。
【請求項６】
YがCH2CNである、請求項4に記載の化合物。
【請求項７】
Yが-CH=N-O-CH3である、請求項4に記載の化合物。
【請求項８】
R1及びR2が、互いに独立して、水素、ハロゲン、CN、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル及びC3〜C6-ハロシクロアルキルからなる群から選択されるか、又は
R1及びR2が、それらが結合している炭素原子と一緒に、3員、4員若しくは5員の飽和炭素環式環を形成する、
請求項1〜7のいずれかに記載の化合物。
【請求項９】
R1及びR2の両方が水素である、請求項8に記載の化合物。
【請求項１０】
各R3が、ハロゲン、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ及びC1〜C4-ハロアルコキシから独立して選択される、請求項1〜9のいずれかに記載の化合物。
【請求項１１】
kが0又は1である、請求項1〜10のいずれかに記載の化合物。
【請求項１２】
式I-ex:
【化４】
2018531933.tif 000029
(式中、置換基X及びYは、以下の通りに定義されている)
【表１】
2018531933.tif 000030
の化合物である化合物I-1〜I-6、
又は化合物I-6
【化５】
2018531933.tif 000031
から選択される、請求項1に記載の化合物。
【請求項１３】
請求項1〜12のいずれか一項に記載の少なくとも1種の化合物、及び少なくとも1種のさらなる殺有害生物剤を含む混合物。
【請求項１４】
請求項1〜12のいずれかに定義されている通りの少なくとも1種の化合物、その立体異性体、互変異性体及び/又は少なくとも1種の農業的に若しくは獣医学的に許容される塩、或いは請求項13に記載の混合物、並びに少なくとも1種の不活性液体及び/又は固体の農業的に又は獣医学的に許容される担体を含む農業用又は獣医用組成物。
【請求項１５】
無脊椎動物有害生物を駆除又は防除するための方法であって、上記有害生物又はそれの餌供給、生息地若しくは繁殖地を、請求項1〜12のいずれかに定義されている通りの少なくとも1種の化合物或いはその立体異性体、互変異性体及び/又は農業的に若しくは獣医学的に許容される塩、或いは請求項13に記載の混合物の殺有害生物有効量と接触させることを含む、上記方法。
【請求項１６】
無脊椎動物有害生物による攻撃又は寄生から成長中の植物を保護するための方法であって、植物又は植物が成長している土壌若しくは水を、請求項1〜12のいずれかに定義されている通りの少なくとも1種の化合物或いはその立体異性体、互変異性体及び/又は農業的に若しくは獣医学的に許容される塩、或いは請求項13に記載の混合物の殺有害生物有効量と接触させることを含む、上記方法。
【請求項１７】
土壌昆虫から植物繁殖材料、とりわけ種子を、並びに土壌昆虫及び葉昆虫から実生の根及び苗条を保護するための方法であって、播種前及び/又は発芽前処理後の植物繁殖材料を、請求項1〜12のいずれか一項に定義されている通りの少なくとも1種の化合物、その立体異性体、互変異性体及び/若しくは農業的に若しくは獣医学的に許容される塩、又は請求項13に記載の混合物と接触させることを含む、上記方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、2-クロロピリミジン-5-イル環を有するイミノ化合物であって、それらの立体異性体、互変異性体及び塩を含む上記イミノ化合物、並びにこうした化合物を含む農業用又は獣医用組成物に関する。本発明はまた、無脊椎動物有害生物を駆除するための、これらの化合物、それらの立体異性体、それらの互変異性体及び/又はそれらの塩の使用に関する。さらに、本発明は、無脊椎動物有害生物を駆除する方法であって、こうした化合物、それらの立体異性体、それらの互変異性体及び/又はそれらの塩を適用することを含む、上記方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
昆虫、コナダニ科及び線虫有害生物などの無脊椎動物有害生物は、成長中及び収穫済みの作物に被害を与え、木造住居及び商業構築物を襲うことによって、食糧供給及び所有物に多大な経済的損失をもたらす。多くの殺有害生物薬剤が知られているが、標的有害生物は上記薬剤に対する抵抗性を発現し得るため、動物有害生物を駆除するための新たな薬剤が引き続き必要とされている。特に、昆虫及びコナダニ科などの動物有害生物は、有効に防除するのが困難である。
【０００３】
EP259738は、殺虫活性を有する式Aの化合物を開示している:
【化１】
2018531933.tif 000003
[式中、Wは、置換ピリジル基又は5員若しくは6員の複素環式基であり、Rは、水素又はアルキルであり、Tは、それが結合している原子と一緒に、5員又は6員の複素環式環を形成し、Yは、特に窒素原子であり、Zは、ニトロ及びシアノから選択される電子求引基である]。
【０００４】
EP 259738のものと同様である殺有害生物化合物は、EP 639569から知られており、ここで、部分Zは、アルコキシカルボニル、アリールカルボニル、複素環式カルボニル、C1〜C4-アルキルスルホニル、スルファモイル又はC1〜C4-アシルなどの電子求引基である。
【０００５】
US 2013/0150414は、特に、式B
【化２】
2018531933.tif 000004
[式中、Arは、アリール又は5員若しくは6員の複素環式基であり、Raは、水素又はアルキルであり、Y'は、水素、ハロゲン、ヒドロキシル基、アルキル基又はアルコキシ基であり、Rbは、ハロゲンで置換されているアルキル基又はハロゲンで場合により置換されているアルコキシ基である]
の殺有害生物化合物を記載している。
【０００６】
US 2013/0150414のものと同様である殺有害生物化合物は、WO 2013/129688から知られている。
【０００７】
WO 2015/028630は、式(B)の化合物と同様の化合物を記載しており、式中Arは、場合により置換されている3-テトラヒドロフリル基であり、Rbは、複素環式基である。
【０００８】
WO 2015/040116、WO 2015/075174及びPCT/EP 2015/056532は、N-アシルイミノ複素環式化合物に関する。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００９】
【特許文献１】EP259738
【特許文献２】EP 639569
【特許文献３】US 2013/0150414
【特許文献４】WO 2013/129688
【特許文献５】WO 2015/028630
【特許文献６】WO 2015/040116
【特許文献７】WO 2015/075174
【特許文献８】PCT/EP 2015/056532
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１０】
該化合物の殺有害生物活性は、まだ満足ではない。そのため、本発明の目的は、とりわけ、防除するのが困難な昆虫及びコナダニ有害生物に対して良好な殺有害生物活性を有する化合物を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【００１１】
これらの目的は、下に記載されている一般式(I)のイミノ化合物、それらの立体異性体、それらの互変異性体及びそれらの塩によって解決されることが見出された。そのため、本発明は、式(I)のイミノ化合物、並びにその立体異性体、互変異性体、及び農業的に又は獣医学的に許容される塩に関する:
【化３】
2018531933.tif 000005
[式中、
Aは、環員としてN、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1又は2個のさらなるヘテロ原子又はヘテロ原子基を含有し得る5員又は6員の飽和、部分不飽和又は最大不飽和のN-複素環式環であり、
Xは、O又はSであり、
Yは、1つ以上の置換基R4を有するC3〜C6-シクロアルキル、1つ以上の置換基R5を有するC1〜C6-アルキル;及び式-C(R6)=N-O-R7の基から選択され、
R1及びR2は、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-ハロアルケニル、C2〜C4-アルキニル、C2〜C4-ハロアルキニル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ、C1〜C4-ハロアルキルチオ、フェニル(1、2、3、4又は5つの置換基R8で場合により置換されている)、並びに環員としてN、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1、2又は3個のヘテロ原子又はヘテロ原子基を含有する3員、4員、5員、6員又は7員の飽和、部分不飽和又は最大不飽和の複素環式環(ここで、複素環式環は、1、2、3又は4つの置換基R8で場合により置換されている)からなる群から選択されるか、
或いは
R1及びR2は、それらが結合している炭素原子と一緒に、3員、4員、5員又は6員の飽和又は部分不飽和の炭素環式又は複素環式環を形成し、ここで、複素環式環は、環員としてN、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1、2又は3個のヘテロ原子又はヘテロ原子基を含有し、ここで、該炭素環式又は複素環式環は、非置換であるか、又は1若しくは2つの基R8を有し、
各R3は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ、C1〜C4-ハロアルキルチオ、NR11aR11b、S(O)nR12、S(O)nNR11aR11b、C(=O)R13、C(=S)R13、C(=NR11a)R13及びSi(R14)2R15からなる群から独立して選択され、
或いは同じ環炭素上に存在する2つの基R3は、基=O、=CR9R10、=S、=NR11a、=NOR12又は=NNR11aR11bを一緒に形成することができ、
但し、R3は、窒素原子に結合している場合ハロゲンでないという条件であり、
各R4は、シアノ、ニトロ及びヒドロキシルから独立して選択され、
R5は、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ、C1〜C4-ハロアルキルチオ、C1〜C4-アルキルスルフィニル、C1〜C4-ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4-アルキルスルホニル、C1〜C4-ハロアルキルスルホニル、C1〜C4-アルキルカルボニル、C1〜C4-ハロアルキルカルボニル、C1〜C4-アルコキシカルボニル、C1〜C4-ハロアルコキシカルボニル、アミノ、C1〜C4-アルキルアミノ、ジ-(C1〜C4-アルキル)-アミノ、フェニル(1、2、3、4又は5つの置換基R8で場合により置換されている)、並びに環員としてN、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1、2又は3個のヘテロ原子又はヘテロ原子基を含有する3員、4員、5員、6員又は7員の飽和、部分不飽和又は最大不飽和の複素環式環(ここで、複素環式環は、1、2、3又は4つの置換基R8で場合により置換されている)から選択され、
R6は、水素、ハロゲン、C1〜C4-アルキル及びC1〜C4-ハロアルキルから選択され、
R7は、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル-C1〜C4-アルキル、C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルコキシ-C1〜C4-アルキル、フェニル(1、2、3、4又は5つの置換基R8で場合により置換されている)、並びに環員としてN、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1、2又は3個のヘテロ原子又はヘテロ原子基を含有する3員、4員、5員、6員又は7員の飽和、部分不飽和又は最大不飽和の複素環式環(ここで、複素環式環は、1、2、3又は4つの置換基R8で場合により置換されている)から選択され、
各R8は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-ハロアルケニル、C2〜C4-アルキニル、C2〜C4-ハロアルキニル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ、C1〜C4-ハロアルキルチオ、C1〜C4-アルキルスルフィニル、C1〜C4-ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4-アルキルスルホニル、C1〜C4-ハロアルキルスルホニル、フェニル(ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-ハロアルケニル、C2〜C4-アルキニル、C2〜C4-ハロアルキニル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ、C1〜C4-ハロアルキルチオ、C1〜C4-アルキルスルフィニル、C1〜C4-ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4-アルキルスルホニル及びC1〜C4-ハロアルキルスルホニルから選択される1、2、3、4又は5つの置換基で場合により置換されている);並びに環員としてN、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1、2又は3個のヘテロ原子又はヘテロ原子基を含有する3員、4員、5員、6員又は7員の飽和、部分不飽和又は最大不飽和の複素環式環(ここで、複素環式環は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-ハロアルケニル、C2〜C4-アルキニル、C2〜C4-ハロアルキニル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ、C1〜C4-ハロアルキルチオ、C1〜C4-アルキルスルフィニル、C1〜C4-ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4-アルキルスルホニル及びC1〜C4-ハロアルキルスルホニルから選択される1、2、3又は4つの置換基で場合により置換されている)から独立して選択され、
R9及びR10は、互いに独立して及び各出現から独立して、水素、ハロゲン、CN、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、フェニル及びベンジルからなる群から選択され、
R11a及びR11bは、互いに独立して及び各出現から独立して、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニル、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C3〜C8-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル-C1〜C4-アルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ、C1〜C4-ハロアルキルチオ、C1〜C4-アルキルスルフィニル、C1〜C4-ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4-アルキルスルホニル、C1〜C4-ハロアルキルスルホニル、C1〜C4-アルキルカルボニル、C1〜C4-ハロアルキルカルボニル、C1〜C4-アルコキシカルボニル、C1〜C4-ハロアルコキシカルボニル、アミノ、C1〜C4-アルキルアミノ、ジ-(C1〜C4-アルキル)-アミノ、フェニル、ベンジル、1-フェニルエチル、2-フェニルエチル(ここで、最後に記述された4つの基におけるフェニル環は、非置換であるか、又はハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-ハロアルケニル、C2〜C4-アルキニル、C2〜C4-ハロアルキニル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ、C1〜C4-ハロアルキルチオ、C1〜C4-アルキルスルフィニル、C1〜C4-ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4-アルキルスルホニル及びC1〜C4-ハロアルキルスルホニルから選択される1、2、3、4又は5つの置換基で置換されている);並びに環員としてN、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1、2又は3個のヘテロ原子又はヘテロ原子基を含有する3員、4員、5員、6員又は7員の飽和、部分不飽和又は最大不飽和のC-結合複素環式環(ここで、複素環式環は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-ハロアルケニル、C2〜C4-アルキニル、C2〜C4-ハロアルキニル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ、C1〜C4-ハロアルキルチオ、C1〜C4-アルキルスルフィニル、C1〜C4-ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4-アルキルスルホニル及びC1〜C4-ハロアルキルスルホニルから選択される1、2、3又は4つの置換基で場合により置換されている)からなる群から選択されるか、
或いは
R11a及びR11bは、それらが結合している窒素原子と一緒に、環員としてN、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1又は2個のさらなるヘテロ原子又はヘテロ原子基を含有することができるとともに、ハロゲン、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-ハロアルケニル、C2〜C4-アルキニル、C2〜C4-ハロアルキニル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ、C1〜C4-ハロアルキルチオ、フェニル(ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-ハロアルケニル、C2〜C4-アルキニル、C2〜C4-ハロアルキニル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ、C1〜C4-ハロアルキルチオ、C1〜C4-アルキルスルフィニル、C1〜C4-ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4-アルキルスルホニル及びC1〜C4-ハロアルキルスルホニルから選択される1、2、3、4又は5つの置換基で場合により置換されている)から選択される1、2、3又は4つの基で置換されていてよい、3員、4員、5員、6員又は7員の飽和、部分不飽和又は最大不飽和の複素環式環;並びにハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-ハロアルケニル、C2〜C4-アルキニル、C2〜C4-ハロアルキニル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ、C1〜C4-ハロアルキルチオ、C1〜C4-アルキルスルフィニル、C1〜C4-ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4-アルキルスルホニル及びC1〜C4-ハロアルキルスルホニルから選択される1、2、3又は4つの置換基で場合により置換されている、環員としてN、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1、2又は3個のヘテロ原子又はヘテロ原子基を含有する3員、4員、5員、6員又は7員の飽和、部分不飽和又は最大不飽和の複素環式環を形成し、
各R12は、水素、CN、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル-C1〜C4-アルキル、C1〜C4-アルキルカルボニル、C1〜C4-ハロアルキルカルボニル、C1〜C4-アルコキシカルボニル、C1〜C4-ハロアルコキシカルボニル、アミノカルボニル、C1〜C4-アルキルアミノカルボニル、ジ-(C1〜C4-アルキル)-アミノカルボニル、フェニル、フェニル-C1〜C4-アルキル、(ここで、最後に記述された2つの基におけるフェニル環は、非置換であるか、又は1、2、3、4若しくは5つの置換基R8で置換されている);並びに環員としてN、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1、2又は3個のヘテロ原子又はヘテロ原子基を含有する3員、4員、5員、6員又は7員の飽和、部分不飽和又は最大不飽和の複素環式環(ここで、複素環式環は、1、2、3又は4つの置換基R8で場合により置換されている)からなる群から独立して選択され、
硫黄原子上の置換基としてのR12は、さらに、C1〜C6-アルコキシ及びC1〜C6-ハロアルコキシからなる群から選択され、
各R13は、水素、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、C1〜C6-ハロアルキルスルホニル、フェニル、フェニル-C1〜C4-アルキル、(ここで、最後に記述された2つの基におけるフェニル環は、1、2、3、4又は5つの基R8で場合により置換されている);並びに
環員としてN、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1、2又は3個のヘテロ原子又はヘテロ原子基を含有する3員、4員、5員、6員又は7員の飽和、部分不飽和又は最大不飽和の複素環式環(ここで、複素環式環は、1、2、3又は4つの置換基R8で場合により置換されている)からなる群から独立して選択され、
R14及びR15は、互いに独立して及び各出現から独立して、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-ハロアルコキシ-C1〜C4-アルキル、フェニル及びベンジル(ここで、最後の2つの基におけるフェニル環は、非置換であるか、又はOH、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ及びC1〜C6-ハロアルコキシから独立して選択される1、2、3、4又は5つの基で置換されている)からなる群から選択され、
kは、0、1、2、3又は4であり、
nは、0、1又は2である]。
【００１２】
さらに、本発明は、以下の実施形態に関し及び以下の実施形態を含む:
- 式(I)の少なくとも1種の化合物又はその立体異性体、互変異性体若しくは塩を含む農業用及び獣医用組成物、
- 無脊椎動物有害生物を駆除するための、式(I)の化合物、その立体異性体、互変異性体又は塩の使用、
- 無脊椎動物有害生物による攻撃又は寄生から成長中の植物を保護するための、式(I)の化合物、その立体異性体、互変異性体又は塩の使用、
- 土壌昆虫から植物繁殖材料、とりわけ種子を保護するための、式(I)の化合物、その立体異性体、互変異性体又は塩の使用、
- 土壌昆虫及び葉昆虫から植物の実生の根及び苗条を保護するための、式(I)の化合物、その立体異性体、互変異性体又は塩の使用、
- 無脊椎動物有害生物を駆除又は防除するための方法であって、上記有害生物又はそれの餌供給、生息地若しくは繁殖地を、式(I)の少なくとも1種の化合物、又はその立体異性体、互変異性体若しくは塩の殺有害生物有効量と接触させることを含む上記方法(ここで、該方法は、しかしながら、ヒト又は動物の体の(医学的)処置を含まない)、
- 無脊椎動物有害生物による攻撃又は寄生から成長中の植物を保護するための方法であって、植物又は植物が成長している土壌若しくは水を、式(I)の少なくとも1種の化合物、又はその立体異性体、互変異性体若しくは塩の殺有害生物有効量と接触させることを含む上記方法、特に、動物有害生物による攻撃又は寄生から作物植物を保護する方法であって、作物植物を、式(I)の少なくとも1種の化合物、又はその立体異性体、互変異性体若しくは塩の殺有害生物有効量と接触させることを含む上記方法、
- 土壌昆虫から植物繁殖材料、とりわけ種子を、並びに土壌昆虫及び葉昆虫から実生の根及び苗条を保護するための方法であって、播種前及び/又は発芽前処理（pregermination）後の種子を、式(I)の少なくとも1種の化合物、又はその立体異性体、互変異性体若しくは塩と接触させることを含む上記方法、
- 式(I)の化合物、又はそのエナンチオマー、ジアステレオマー若しくは塩を含む種子、
- 動物の内部及び上部の寄生生物を駆除するための、特に、寄生生物に寄生された若しくは感染した動物の処置における使用のための、寄生生物に感染すること若しくは寄生されることから動物を予防するための、又は寄生生物による寄生若しくは感染に対して動物を保護するための、式(I)の化合物、その立体異性体、互変異性体又は塩、特に獣医学的に許容される塩の使用、
- 寄生生物に寄生された若しくは感染した動物を処置する、又は寄生生物に感染すること若しくは寄生されることから動物を予防する、又は寄生生物による寄生若しくは感染に対して動物を保護するための方法であって、式(I)の化合物、又はその立体異性体及び/若しくは塩、特に獣医学的に許容される塩の殺寄生生物有効量を動物に投与又は適用することを含む上記方法、
- 寄生生物による寄生又は感染に対して動物を処置、防除、予防又は保護するための獣医用組成物の製造のための方法であって、式(I)の化合物、又はその立体異性体、互変異性体及び/若しくは獣医学的に許容される塩を、獣医学的使用に適切な担体組成物とともに製剤化することを含む上記方法、
- 寄生生物による寄生又は感染に対して動物を処置、防除、予防又は保護するための医薬の製造のための、式(I)の化合物又はその立体異性体、互変異性体及び/若しくは獣医学的に許容される塩の使用、
- 寄生生物による寄生又は感染に対して動物を処置、防除、予防又は保護することにおける使用のための、式(I)の化合物又はその立体異性体、互変異性体及び/若しくは獣医学的に許容される塩。
【００１３】
本発明はまた、式(I)の少なくとも1種の化合物、その立体異性体、互変異性体及び/又は農業的に許容される塩を含有する植物繁殖材料に、特に、前記に記述されている通り、種子に関する。
【発明を実施するための形態】
【００１４】
発明の詳細な記載
本明細書で使用する、「本発明の化合物」又は「本発明による化合物」という用語は、上で定義されている通りの式(I)の化合物を指し、これらは、「式Iの化合物」又は「化合物I」又は「式I化合物」とも称され、それらの塩、互変異性体、立体異性体及びN-オキシドを含む。
【００１５】
本発明は、式(I)の化合物のあらゆる可能な立体異性体、即ち単一エナンチオマー、ジアステレオマー及びE/Z-異性体並びにその混合物及びその上その塩に関する。本発明は、単独で各異性体、又は互いに任意の割合における異性体の混合物若しくは組合せに関する。式(I)の適切な化合物はまた、全ての可能な幾何立体異性体(シス/トランス異性体)及びその混合物を含む。特に、C=N二重結合は、Z/E異性体(部分-C(X)-環は、環Aの環窒素原子に対してZ又はEであり得る)に至り得る。その上、環A上の置換基R3は、Z/E異性体に至り得る。置換パターンに依存して、式(I)の化合物は1つ以上の不斉中心を有することがあり、この場合、この化合物は、エナンチオマー又はジアステレオマーの混合物として存在する。本発明は、純粋なエナンチオマー又はジアステレオマー及びそれらの混合物と、化合物Iの純粋なエナンチオマー若しくはジアステレオマー又はその混合物の本発明による使用の両方を提供する。
【００１６】
本発明はまた、式(I)の化合物の潜在的互変異性体、及びその上こうした互変異性体の塩に関する。本発明は、そのままでの互変異性体、並びに互いに任意の割合での互変異性体の混合物又は組合せに関する。「互変異性体」という用語は、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子に配置された少なくとも1つのH原子を含む、H原子のシフトによる式(I)の化合物に由来する異性体を包含する。互変異性体形態の例は、ケト-エノール形態、イミン-エナミン形態、尿素-イソ尿素形態、チオ尿素-イソチオ尿素形態、(チオ)アミド-(チオ)イミデート形態などである。
【００１７】
本発明の化合物、即ち、式(I)の化合物、それらの立体異性体、それらの互変異性体、並びにそれらの塩、特にそれらの農業的に許容される塩及びそれらの獣医学的に許容される塩は、非晶質であってもよく、又は安定性などの異なる巨視的特性を有する若しくは活性などの異なる生物学的特性を示すことがある1つ以上の異なる結晶状態(多形体)若しくは修飾体で存在してもよい。本発明は、式(I)の非晶質及び結晶性化合物の両方、それぞれの立体異性体又は互変異性体の異なる結晶状態又は修飾体の混合物、並びにその非晶質塩又は結晶性塩を含む。
【００１８】
式(I)の化合物の塩は、好ましくは、農業的に並びに獣医学的に許容される塩である。それらは、慣例的な方法で、例えば、式(I)の化合物が塩基性官能性基を有する場合、該化合物を当該の陰イオンの酸と反応させることによって、又は式(I)の酸性化合物を適切な塩基と反応させることによって形成することができる。
【００１９】
適切な農業的に又は獣医学的に有用な塩は、とりわけ、それらの陽イオン又は陰イオンの塩、特にそれらの酸の酸付加塩であり、これらの陽イオン及び陰イオンは、それぞれ、本発明による化合物の作用に対していかなる有害作用も及ぼさない。適切な陽イオンは特に、アルカリ金属、好ましくはリチウム、ナトリウム及びカリウムのイオン、アルカリ土類金属、好ましくはカルシウム、マグネシウム及びバリウムのイオン、並びに遷移金属、好ましくはマンガン、銅、亜鉛及び鉄のイオン、並びにまたアンモニウム(NH4+)及び置換アンモニウム(1個から4個の水素原子がC1〜C4-アルキル、C1〜C4-ヒドロキシアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、ヒドロキシ-C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、フェニル又はベンジルにより置きかえられている)のイオンである。置換アンモニウムイオンの例には、メチルアンモニウム、イソプロピルアンモニウム、ジメチルアンモニウム、ジイソプロピルアンモニウム、トリメチルアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラエチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、2-ヒドロキシエチルアンモニウム、2-(2-ヒドロキシエトキシ)エチル-アンモニウム、ビス(2-ヒドロキシエチル)アンモニウム、ベンジルトリメチルアンモニウム、及びベンジルトリエチルアンモニウムが含まれ、さらにはホスホニウムイオン、スルホニウムイオン、好ましくはトリ(C1〜C4-アルキル)スルホニウム、及びスルホキソニウムイオン、好ましくはトリ(C1〜C4-アルキル)スルホキソニウムがある。
【００２０】
有用な酸付加塩のアニオンは、主として塩化物イオン、臭化物イオン、フッ化物イオン、硫酸水素イオン、硫酸イオン、リン酸二水素イオン、リン酸水素イオン、リン酸イオン、硝酸イオン、炭酸水素イオン、炭酸イオン、ヘキサフルオロケイ酸イオン、ヘキサフルオロリン酸イオン、安息香酸イオン、並びにC1〜C4-アルカン酸のアニオン、好ましくはギ酸イオン、酢酸イオン、プロピオン酸イオン及び酪酸イオンである。それらは、式Iの化合物を、対応するアニオンの酸、好ましくは塩酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸又は硝酸と反応させることによって形成することができる。
【００２１】
本明細書で使用する「無脊椎動物有害生物」(また「動物有害生物」と称される)という用語は、植物を攻撃し、それによって攻撃された植物に相当な被害をもたらし得る昆虫、クモ形類及び線虫などの動物集団、並びに動物、特に、例えば哺乳動物若しくは鳥類などの温血動物又は爬虫類、両生類若しくは魚類などの他の高等動物に寄生し、それによって寄生された動物に相当な被害をもたらし得る外部寄生生物を包含する。より詳細については、下記を参照されたい。
【００２２】
「植物繁殖材料」という用語は、植物の繁殖に使用することができる、種子並びに挿し木及び塊茎(例えば、ジャガイモ)等の植物性の植物材料等の植物の繁殖性部分すべてを意味するものと理解されたい。これには、種子、根、果実、塊茎、鱗茎、根茎、苗条、新芽、並びに土壌からの発芽後又は出芽後に移植されることになる、苗及び幼若植物を含む、植物の他の部分が含まれる。これらの植物繁殖材料は、植栽若しくは移植と同時又はその前のいずれか一方で、植物保護用化合物により予防的に処理することができる。上記幼若植物はまた、浸漬又は注入による全体又は一部の処理によって、移植前に保護することもできる。
【００２３】
「植物」という用語は、「非栽培植物」、及び特に「栽培植物」を含む、すべての種類の植物を含む。
【００２４】
「非栽培植物」という用語は、あらゆる野生型種、又は栽培植物の関連する種若しくは関連する属を指す。
【００２５】
「栽培植物」という用語は、育種、突然変異誘発又は遺伝子工学によって改変(修飾)された植物を含むものとして理解されたい(上市されているか又は開発中の農業化学的な生物工学製品を含むが、これに限定されない)(http://www.bio.org/speeches/pubs/er/agri_products.aspを参照されたい)。より詳細については、下記を参照されたい。
【００２６】
可変要素の上記定義において言及されている有機部分は、「ハロゲン」という用語と同様に、個々の基のメンバーの個別の一覧の総称用語である。接頭語Cn〜Cmは、各場合において、その基中の可能な炭素原子数を示す。
【００２７】
「ハロゲン」は、フルオロ、クロロ、ブロモ及びヨードを意味するととらえられる。
【００２８】
「部分的又は完全にハロゲン化されている」という用語は、所与の基の水素原子の1個以上、例えば1、2、3、4若しくは5個又は全てが、ハロゲン原子によって、特にフッ素又は塩素によって置き換えられていることを意味するととらえられる。例えば、部分的又は完全にハロゲン化されたアルキルはまたハロアルキルと称され、部分的又は完全にハロゲン化されたシクロアルキルはまたハロシクロアルキルと称され、部分的又は完全にハロゲン化されたアルキレニルはまたハロアルケニルと称され、部分的又は完全にハロゲン化されたアルキニルはまたハロアルキニルと称され、部分的又は完全にハロゲン化されたアルコキシはまたハロアルコキシと称され、部分的又は完全にハロゲン化されたアルキルチオはまたハロアルキルチオと称され、部分的又は完全にハロゲン化されたアルキルスルフィニルはまたハロアルキルスルフィニルと称され、部分的又は完全にハロゲン化されたアルキルスルホニルはまたハロアルキルスルホニルと称され、部分的又は完全にハロゲン化されたシクロアルキルアルキルはまたハロシクロアルキルアルキルと称される。
【００２９】
本明細書で使用し、且つアルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ等のアルキル部分における「アルキル」という用語は、1〜2個(「C1〜C2-アルキル」)、1〜3個(「C1〜C3-アルキル」)、1〜4個(「C1〜C4-アルキル」)、又は1〜6個(「C1〜C6-アルキル」)の炭素原子を有する、直鎖又は分岐の飽和炭化水素基を指す。C1〜C2-アルキルは、メチル又はエチルである。C1〜C3-アルキルはさらに、プロピル及びイソプロピルである。C1〜C4-アルキルはさらに、n-ブチル、1-メチルプロピル(sec-ブチル)、2-メチルプロピル(イソブチル)、又は1,1-ジメチルエチル(tert-ブチル)である。C1〜C6-アルキルはさらに、例えば、ペンチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、2,2-ジメチルプロピル、1-エチルプロピル、1,1-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、ヘキシル、1-メチルペンチル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチル、4-メチルペンチル、1,1-ジメチルブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチル、2,3-ジメチルブチル、3,3-ジメチルブチル、1-エチルブチル、2-エチルブチル、1,1,2-トリメチルプロピル、1,2,2-トリメチルプロピル、1-エチル-1-メチルプロピル、又は1-エチル-2-メチルプロピルでもある。
【００３０】
本明細書で使用する「ハロアルキル」という用語は、「部分的又は完全にハロゲン化されているアルキル」としても表され、1〜2個(「C1〜C2-ハロアルキル」)、1〜3個(「C1〜C3-ハロアルキル」)、1〜4個(「C1〜C4-ハロアルキル」)、又は1〜6個(「C1〜C6-ハロアルキル」)の炭素原子を有する、直鎖又は分岐アルキル基(上記の通り)であって、これらの基における水素原子の一部又はすべてが、上記のハロゲン原子により置きかえられている、アルキル基を指し、特にクロロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、1-クロロエチル、1-ブロモエチル、1-フルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、2-クロロ-2-フルオロエチル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチル、2,2,2-トリクロロエチル又はペンタフルオロエチル等のC1〜C2-ハロアルキルである。C1〜C3-ハロアルキルはさらに、例えば、1-フルオロプロピル、2-フルオロプロピル、3-フルオロプロピル、1,1-ジフルオロプロピル、2,2-ジフルオロプロピル、1,2-ジフルオロプロピル、3,3-ジフルオロプロピル、3,3,3-トリフルオロプロピル、ヘプタフルオロプロピル、1,1,1-トリフルオロプロパ-2-イル、3-クロロプロピル等である。C1〜C4-ハロアルキルに関する例には、C1〜C3-ハロアルキルに関するものの他に、4-クロロブチル等がある。
【００３１】
「ハロメチル」とは、1、2又は3個の水素原子がハロゲン原子で置きかえられているメチルである。例には、ブロモメチル、クロロメチル、フルオロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル等がある。
【００３２】
本明細書で使用する「アルケニル」という用語は、2〜3個(「C2〜C3-アルケニル」)、2〜4個(「C2〜C4-アルケニル」)、又は2〜6個(「C2〜C6-アルケニル」)の炭素原子、及び任意の位置に二重結合を有する直鎖又は分岐の一不飽和炭化水素基、例えばエテニル、1-プロペニル、2-プロペニル又は1-メチルエテニル等のC2〜C3-アルケニル、エテニル、1-プロペニル、2-プロペニル、1-メチルエテニル、1-ブテニル、2-ブテニル、3-ブテニル、1-メチル-1-プロペニル、2-メチル-1-プロペニル、1-メチル-2-プロペニル又は2-メチル-2-プロペニル等のC2〜C4-アルケニル、エテニル、1-プロペニル、2-プロペニル、1-メチルエテニル、1-ブテニル、2-ブテニル、3-ブテニル、1-メチル-1-プロペニル、2-メチル-1-プロペニル、1-メチル-2-プロペニル、2-メチル-2-プロペニル、1-ペンテニル、2-ペンテニル、3-ペンテニル、4-ペンテニル、1-メチル-1-ブテニル、2-メチル-1-ブテニル、3-メチル-1-ブテニル、1-メチル-2-ブテニル、2-メチル-2-ブテニル、3-メチル-2-ブテニル、1-メチル-3-ブテニル、2-メチル-3-ブテニル、3-メチル-3-ブテニル、1,1-ジメチル-2-プロペニル、1,2-ジメチル-1-プロペニル、1,2-ジメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-プロペニル、1-エチル-2-プロペニル、1-ヘキセニル、2-ヘキセニル、3-ヘキセニル、4-ヘキセニル、5-ヘキセニル、1-メチル-1-ペンテニル、2-メチル-1-ペンテニル、3-メチル-1-ペンテニル、4-メチル-1-ペンテニル、1-メチル-2-ペンテニル、2-メチル-2-ペンテニル、3-メチル-2-ペンテニル、4-メチル-2-ペンテニル、1-メチル-3-ペンテニル、2-メチル-3-ペンテニル、3-メチル-3-ペンテニル、4-メチル-3-ペンテニル、1-メチル-4-ペンテニル、2-メチル-4-ペンテニル、3-メチル-4-ペンテニル、4-メチル-4-ペンテニル、1,1-ジメチル-2-ブテニル、1,1-ジメチル-3-ブテニル、1,2-ジメチル-1-ブテニル、1,2-ジメチル-2-ブテニル、1,2-ジメチル-3-ブテニル、1,3-ジメチル-1-ブテニル、1,3-ジメチル-2-ブテニル、1,3-ジメチル-3-ブテニル、2,2-ジメチル-3-ブテニル、2,3-ジメチル-1-ブテニル、2,3-ジメチル-2-ブテニル、2,3-ジメチル-3-ブテニル、3,3-ジメチル-1-ブテニル、3,3-ジメチル-2-ブテニル、1-エチル-1-ブテニル、1-エチル-2-ブテニル、1-エチル-3-ブテニル、2-エチル-1-ブテニル、2-エチル-2-ブテニル、2-エチル-3-ブテニル、1,1,2-トリメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-メチル-2-プロペニル、1-エチル-2-メチル-1-プロペニル、1-エチル-2-メチル-2-プロペニル等のC2〜C6-アルケニルを指す。
【００３３】
本明細書で使用する「ハロアルケニル」という用語は、「部分的又は完全にハロゲン化されているアルケニル」としても表され、2〜3個(「C2〜C3-ハロアルケニル」)、2〜4個(「C2〜C4-ハロアルケニル」)、又は2〜6個(「C2〜C6-ハロアルケニル」)の炭素原子、及び任意の位置に二重結合を有する直鎖又は分岐の不飽和炭化水素基(上記の通り)であって、これらの基における水素原子の一部又はすべてが、上記したハロゲン原子、特にフッ素、塩素及び臭素により置きかえられている基(例えば、クロロビニル、クロロアリル等)を指す。
【００３４】
本明細書で使用する「アルキニル」という用語は、2〜3個(「C2〜C3-アルキニル」)、2〜4個(「C2〜C4-アルキニル」)、又は2〜6個(「C2〜C6-アルキニル」)の炭素原子、及び任意の位置に1つの三重結合を有する直鎖又は分岐の炭化水素基、例えばエチニル、1-プロピニル又は2-プロピニル等のC2〜C3-アルキニル、エチニル、1-プロピニル、2-プロピニル、1-ブチニル、2-ブチニル、3-ブチニル、1-メチル-2-プロピニル等のC2〜C4-アルキニル、エチニル、1-プロピニル、2-プロピニル、1-ブチニル、2-ブチニル、3-ブチニル、1-メチル-2-プロピニル、1-ペンチニル、2-ペンチニル、3-ペンチニル、4-ペンチニル、1-メチル-2-ブチニル、1-メチル-3-ブチニル、2-メチル-3-ブチニル、3-メチル-1-ブチニル、1,1-ジメチル-2-プロピニル、1-エチル-2-プロピニル、1-ヘキシニル、2-ヘキシニル、3-ヘキシニル、4-ヘキシニル、5-ヘキシニル、1-メチル-2-ペンチニル、1-メチル-3-ペンチニル、1-メチル-4-ペンチニル、2-メチル-3-ペンチニル、2-メチル-4-ペンチニル、3-メチル-1-ペンチニル、3-メチル-4-ペンチニル、4-メチル-1-ペンチニル、4-メチル-2-ペンチニル、1,1-ジメチル-2-ブチニル、1,1-ジメチル-3-ブチニル、1,2-ジメチル-3-ブチニル、2,2-ジメチル-3-ブチニル、3,3-ジメチル-1-ブチニル、1-エチル-2-ブチニル、1-エチル-3-ブチニル、2-エチル-3-ブチニル、1-エチル-1-メチル-2-プロピニル等のC2〜C6-アルキニルを指す。
【００３５】
本明細書で使用する「ハロアルキニル」という用語は、「部分的又は完全にハロゲン化されたアルキニル」としても表され、2〜3個(「C2〜C3-ハロアルキニル」)、2〜4個(「C2〜C4-ハロアルキニル」)又は2〜6個(「C2〜C6-ハロアルキニル」)の炭素原子、及び任意の位置に1つの三重結合を有する不飽和の直鎖又は分岐炭化水素基(前記に記述されている通り)を指し、ここで、これらの基における水素原子の一部又は全ては、前記に記述されている通りのハロゲン原子、特にフッ素、塩素及び臭素によって置き換えられている。
【００３６】
本明細書で使用する「シクロアルキル」という用語は、3〜6個(「C3〜C6-シクロアルキル」)の炭素原子を有する単環式飽和炭化水素基を指す。例は、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及びシクロヘキシルである。
【００３７】
本明細書で使用する「ハロシクロアルキル」という用語は、「部分的又は完全にハロゲン化されているシクロアルキル」としても表され、3〜6個(「C3〜C6-ハロシクロアルキル」)の炭素環員を有する単環式飽和炭化水素基(前記に記述されている通り)を指し、ここで、水素原子の一部又は全ては、前記に記述されている通りのハロゲン原子、特にフッ素、塩素及び臭素によって置き換えられている。
【００３８】
「シクロアルキル-C1〜C4-アルキル」という用語は、前記で定義されている通りのC1〜C4-アルキル基を介して分子の残部に結合されるC3〜C6-シクロアルキル基(「C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル」)を指す。例は、シクロプロピルメチル、シクロプロピル-1-エチル、シクロプロピル-2-エチル、シクロプロピル-1-プロピル、シクロプロピル-2-プロピル、シクロプロピル-3-プロピル、シクロプロピル-1-ブチル、シクロプロピル-2-ブチル、シクロプロピル-3-ブチル、シクロプロピル-4-ブチル、シクロブチルメチル、シクロブチル-1-エチル、シクロブチル-2-エチル、シクロブチル-1-プロピル、シクロブチル-2-プロピル、シクロブチル-3-プロピル、シクロブチル-1-ブチル、シクロブチル-2-ブチル、シクロブチル-3-ブチル、シクロブチル-4-ブチル、シクロペンチルメチル、シクロペンチル-1-エチル、シクロペンチル-2-エチル、シクロペンチル-1-プロピル、シクロペンチル-2-プロピル、シクロペンチル-3-プロピル、シクロヘキシルメチル、シクロヘキシル-1-エチル、シクロヘキシル-2-エチル、シクロヘキシル-1-プロピル、シクロヘキシル-2-プロピル及びシクロヘキシル-3-プロピルである。
【００３９】
「C3〜C6-シクロアルキル-メチル」という用語は、メチレン基(CH2)を介して分子の残部に結合しているC3〜C6-シクロアルキル基を指す。例は、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル及びシクロヘキシルメチルである。
【００４０】
「C3〜C6-ハロシクロアルキル-C1〜C4-アルキル」という用語は、上記で定義したC1〜C4-アルキル基を介して分子の残部に結合している、上記で定義したC3〜C6-ハロシクロアルキル基を指す。
【００４１】
「C1〜C2-アルコキシ」という用語は、酸素原子を介して結合している、上記で定義したC1〜C2-アルキル基である。「C1〜C3-アルコキシ」という用語は、酸素原子を介して結合している、上記で定義したC1〜C3-アルキル基である。「C1〜C4-アルコキシ」という用語は、酸素原子を介して結合している、上記で定義したC1〜C4-アルキル基である。「C1〜C6-アルコキシ」という用語は、酸素原子を介して結合している、上記で定義したC1〜C6-アルキル基である。C1〜C2-アルコキシは、メトキシ又はエトキシである。C1〜C3-アルコキシはさらに、例えば、n-プロポキシ及び1-メチルエトキシ(イソプロポキシ)である。C1〜C4-アルコキシはさらに、例えば、ブトキシ、1-メチルプロポキシ(sec-ブトキシ)、2-メチルプロポキシ(イソブトキシ)、又は1,1-ジメチルエトキシ(tert-ブトキシ)である。C1〜C6-アルコキシはさらに、例えば、ペントキシ、1-メチルブトキシ、2-メチルブトキシ、3-メチルブトキシ、1,1-ジメチルプロポキシ、1,2-ジメチルプロポキシ、2,2-ジメチルプロポキシ、1-エチルプロポキシ、ヘキソキシ、1-メチルペントキシ、2-メチルペントキシ、3-メチルペントキシ、4-メチルペントキシ、1,1-ジメチルブトキシ、1,2-ジメチルブトキシ、1,3-ジメチルブトキシ、2,2-ジメチルブトキシ、2,3-ジメチルブトキシ、3,3-ジメチルブトキシ、1-エチルブトキシ、2-エチルブトキシ、1,1,2-トリメチルプロポキシ、1,2,2-トリメチルプロポキシ、1-エチル-1-メチルプロポキシ、又は1-エチル-2-メチルプロポキシである。
【００４２】
「C1〜C2-ハロアルコキシ」という用語は、酸素原子を介して結合している、上記で定義したC1〜C2-ハロアルキル基である。「C1〜C3-ハロアルコキシ」という用語は、酸素原子を介して結合している、上記で定義したC1〜C3-ハロアルキル基である。「C1〜C4-ハロアルコキシ」という用語は、酸素原子を介して結合している、上記で定義したC1〜C4-ハロアルキル基である。「C1〜C6-ハロアルコキシ」という用語は、酸素原子を介して結合している、上記で定義したC1〜C6-ハロアルキル基である。C1〜C2-ハロアルコキシは、例えば、OCH2F、OCHF2、OCF3、OCH2Cl、OCHCl2、OCCl3、クロロフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、2-フルオロエトキシ、2-クロロエトキシ、2-ブロモエトキシ、2-ヨードエトキシ、2,2-ジフルオロエトキシ、2,2,2-トリフルオロエトキシ、2-クロロ-2-フルオロエトキシ、2-クロロ-2,2-ジフルオロエトキシ、2,2-ジクロロ-2-フルオロエトキシ、2,2,2-トリクロロエトキシ、又はOC2F5である。C1〜C3-ハロアルコキシはさらに、例えば、2-フルオロプロポキシ、3-フルオロプロポキシ、2,2-ジフルオロプロポキシ、2,3-ジフルオロプロポキシ、2-クロロプロポキシ、3-クロロプロポキシ、2,3-ジクロロプロポキシ、2-ブロモプロポキシ、3-ブロモプロポキシ、3,3,3-トリフルオロプロポキシ、3,3,3-トリクロロプロポキシ、OCH2-C2F5、OCF2-C2F5、1-(CH2F)-2-フルオロエトキシ、1-(CH2Cl)-2-クロロエトキシ、又は1-(CH2Br)-2-ブロモエトキシである。C1〜C4-ハロアルコキシはさらに、例えば、4-フルオロブトキシ、4-クロロブトキシ、4-ブロモブトキシ、又はノナフルオロブトキシである。C1〜C6-ハロアルコキシはさらに、例えば、5-フルオロペントキシ、5-クロロペントキシ、5-ブロモペントキシ、5-ヨードペントキシ、ウンデカフルオロペントキシ、6-フルオロヘキソキシ、6-クロロヘキソキシ、6-ブロモヘキソキシ、6-ヨードヘキソキシ又はドデカフルオロヘキソキシである。
【００４３】
本明細書で使用する「C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルキル」という用語は、上記で定義した1〜4個の炭素原子を有する直鎖又は分岐のアルキル基であって、水素原子の1個が上記で定義したC1〜C4-アルコキシ基により置きかえられているアルキル基を指す。本明細書で使用する「C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルキル」という用語は、上記で定義した1〜4個の炭素原子を有する直鎖又は分岐のアルキル基であって、水素原子の1個が上記で定義したC1〜C6-アルコキシ基により置きかえられているアルキル基を指す。例は、メトキシメチル、エトキシメチル、プロポキシメチル、イソプロポキシメチル、n-ブトキシメチル、sec-ブトキシメチル、イソブトキシメチル、tert-ブトキシメチル、1-メトキシエチル、1-エトキシエチル、1-プロポキシエチル、1-イソプロポキシエチル、1-n-ブトキシエチル、1-sec-ブトキシエチル、1-イソブトキシエチル、1-tert-ブトキシエチル、2-メトキシエチル、2-エトキシエチル、2-プロポキシエチル、2-イソプロポキシエチル、2-n-ブトキシエチル、2-sec-ブトキシエチル、2-イソブトキシエチル、2-tert-ブトキシエチル、1-メトキシプロピル、1-エトキシプロピル、1-プロポキシプロピル、1-イソプロポキシプロピル、1-n-ブトキシプロピル、1-sec-ブトキシプロピル、1-イソブトキシプロピル、1-tert-ブトキシプロピル、2-メトキシプロピル、2-エトキシプロピル、2-プロポキシプロピル、2-イソプロポキシプロピル、2-n-ブトキシプロピル、2-sec-ブトキシプロピル、2-イソブトキシプロピル、2-tert-ブトキシプロピル、3-メトキシプロピル、3-エトキシプロピル、3-プロポキシプロピル、3-イソプロポキシプロピル、3-n-ブトキシプロピル、3-sec-ブトキシプロピル、3-イソブトキシプロピル、3-tert-ブトキシプロピル等である。
【００４４】
本明細書で使用する「C1〜C4-アルコキシ-メチル」という用語は、水素原子の1個が上記で定義したC1〜C4-アルコキシ基により置きかえられているメチルを指す。本明細書で使用する「C1〜C6-アルコキシ-メチル」という用語は、水素原子の1個が上記で定義したC1〜C6-アルコキシ基により置きかえられているメチルを指す。例は、メトキシメチル、エトキシメチル、プロポキシメチル、イソプロポキシメチル、n-ブトキシメチル、sec-ブトキシメチル、イソブトキシメチル、tert-ブトキシメチル、ペンチルオキシメチル、ヘキシルオキシメチル等である。
【００４５】
C1〜C6-ハロアルコキシ-C1〜C4-アルキルは、1〜4個の炭素原子を有する直鎖又は分岐のアルキル基であって、水素原子の1個がC1〜C6-アルコキシ基により置きかえられており、且つ少なくとも1個、例えば1、2、3、4個又は残りの水素原子のすべて(アルコキシ部分中又はアルキル部分中のいずれか一方、又はその両方中)がハロゲン原子によって置きかえられているアルキル基である。C1〜C4-ハロアルコキシ-C1〜C4-アルキルは、1〜4個の炭素原子を有する直鎖又は分岐のアルキル基であって、水素原子の1個がC1〜C4-アルコキシ基により置きかえられており、且つ少なくとも1個、例えば1、2、3、4個又は残りの水素原子のすべて(アルコキシ部分中又はアルキル部分中のいずれか一方、又はその両方中)がハロゲン原子によって置きかえられているアルキル基である。例は、ジフルオロメトキシメチル(CHF2OCH2)、トリフルオロメトキシメチル、1-ジフルオロメトキシエチル、1-トリフルオロメトキシエチル、2-ジフルオロメトキシエチル、2-トリフルオロメトキシエチル、ジフルオロ-メトキシ-メチル(CH3OCF2)、1,1-ジフルオロ-2-メトキシエチル、2,2-ジフルオロ-2-メトキシエチル等である。
【００４６】
「C1〜C2-アルキルチオ」という用語は、硫黄原子を介して結合している、上記で定義したC1〜C2-アルキル基である。「C1〜C3-アルキルチオ」という用語は、硫黄原子を介して結合している、上記で定義したC1〜C3-アルキル基である。「C1〜C4-アルキルチオ」という用語は、硫黄原子を介して結合している、上記で定義したC1〜C4-アルキル基である。「C1〜C6-アルキルチオ」という用語は、硫黄原子を介して結合している、上記で定義したC1〜C6-アルキル基である。C1〜C2-アルキルチオは、メチルチオ又はエチルチオである。C1〜C3-アルキルチオはさらに、例えば、n-プロピルチオ又は1-メチルエチルチオ(イソプロピルチオ)である。C1〜C4-アルキルチオはさらに、例えば、ブチルチオ、1-メチルプロピルチオ(sec-ブチルチオ)、2-メチルプロピルチオ(イソブチルチオ)、又は1,1-ジメチルエチルチオ(tert-ブチルチオ)である。C1〜C6-アルキルチオはさらに、例えば、ペンチルチオ、1-メチルブチルチオ、2-メチルブチルチオ、3-メチルブチルチオ、1,1-ジメチルプロピルチオ、1,2-ジメチルプロピルチオ、2,2-ジメチルプロピルチオ、1-エチルプロピルチオ、ヘキシルチオ、1-メチルペンチルチオ、2-メチルペンチルチオ、3-メチルペンチルチオ、4-メチルペンチルチオ、1,1-ジメチルブチルチオ、1,2-ジメチルブチルチオ、1,3-ジメチルブチルチオ、2,2-ジメチルブチルチオ、2,3-ジメチルブチルチオ、3,3-ジメチルブチルチオ、1-エチルブチルチオ、2-エチルブチルチオ、1,1,2-トリメチルプロピルチオ、1,2,2-トリメチルプロピルチオ、1-エチル-1-メチルプロピルチオ、又は1-エチル-2-メチルプロピルチオである。
【００４７】
「C1〜C2-ハロアルキルチオ」という用語は、硫黄原子を介して結合している、上記で定義したC1〜C2-ハロアルキル基である。「C1〜C3-ハロアルキルチオ」という用語は、硫黄原子を介して結合している、上記で定義したC1〜C3-ハロアルキル基である。「C1〜C4-ハロアルキルチオ」という用語は、硫黄原子を介して結合している、上記で定義したC1〜C4-ハロアルキル基である。「C1〜C6-ハロアルキルチオ」という用語は、硫黄原子を介して結合している、上記で定義したC1〜C6-ハロアルキル基である。C1〜C2-ハロアルキルチオは、例えば、SCH2F、SCHF2、SCF3、SCH2Cl、SCHCl2、SCCl3、クロロフルオロメチルチオ、ジクロロフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、2-フルオロエチルチオ、2-クロロエチルチオ、2-ブロモエチルチオ、2-ヨードエチルチオ、2,2-ジフルオロエチルチオ、2,2,2-トリフルオロエチルチオ、2-クロロ-2-フルオロエチルチオ、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチルチオ、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチルチオ、2,2,2-トリクロロエチルチオ、又はSC2F5である。C1〜C3-ハロアルキルチオはさらに、例えば、2-フルオロプロピルチオ、3-フルオロプロピルチオ、2,2-ジフルオロプロピルチオ、2,3-ジフルオロプロピルチオ、2-クロロプロピルチオ、3-クロロプロピルチオ、2,3-ジクロロプロピルチオ、2-ブロモプロピルチオ、3-ブロモプロピルチオ、3,3,3-トリフルオロプロピルチオ、3,3,3-トリクロロプロピルチオ、SCH2-C2F5、SCF2-C2F5、1-(CH2F)-2-フルオロエチルチオ、1-(CH2Cl)-2-クロロエチルチオ、又は1-(CH2Br)-2-ブロモエチルチオである。C1〜C4-ハロアルキルチオはさらに、例えば、4-フルオロブチルチオ、4-クロロブチルチオ、4-ブロモブチルチオ、又はノナフルオロブチルチオである。C1〜C6-ハロアルコキシはさらに、例えば、5-フルオロペンチルチオ、5-クロロペンチルチオ、5-ブロモペンチルチオ、5-ヨードペンチルチオ、ウンデカフルオロペンチルチオ、6-フルオロヘキシルチオ、6-クロロヘキシルチオ、6-ブロモヘキシルチオ、6-ヨードヘキシルチオ又はドデカフルオロヘキシルチオである。
【００４８】
「C1〜C2-アルキルスルフィニル」という用語は、スルフィニル[S(O)]基を介して結合している、前記で定義されている通りのC1〜C2-アルキル基である。「C1〜C4-アルキルスルフィニル」という用語は、スルフィニル[S(O)]基を介して結合している、前記で定義されている通りのC1〜C4-アルキル基である。「C1〜C6-アルキルスルフィニル」という用語は、スルフィニル[S(O)]基を介して結合している、前記で定義されている通りのC1〜C6-アルキル基である。C1〜C2-アルキルスルフィニルは、メチルスルフィニル又はエチルスルフィニルである。C1〜C4-アルキルスルフィニルは、さらに、例えば、n-プロピルスルフィニル、1-メチルエチルスルフィニル(イソプロピルスルフィニル)、ブチルスルフィニル、1-メチルプロピルスルフィニル(sec-ブチルスルフィニル)、2-メチルプロピルスルフィニル(イソブチルスルフィニル)又は1,1-ジメチルエチルスルフィニル(tert-ブチルスルフィニル)である。C1〜C6-アルキルスルフィニルは、さらに、例えば、ペンチルスルフィニル、1-メチルブチルスルフィニル、2-メチルブチルスルフィニル、3-メチルブチルスルフィニル、1,1-ジメチルプロピルスルフィニル、1,2-ジメチルプロピルスルフィニル、2,2-ジメチルプロピルスルフィニル、1-エチルプロピルスルフィニル、ヘキシルスルフィニル、1-メチルペンチルスルフィニル、2-メチルペンチルスルフィニル、3-メチルペンチルスルフィニル、4-メチルペンチルスルフィニル、1,1-ジメチルブチルスルフィニル、1,2-ジメチルブチルスルフィニル、1,3-ジメチルブチルスルフィニル、2,2-ジメチルブチルスルフィニル、2,3-ジメチルブチルスルフィニル、3,3-ジメチルブチルスルフィニル、1-エチルブチルスルフィニル、2-エチルブチルスルフィニル、1,1,2-トリメチルプロピルスルフィニル、1,2,2-トリメチルプロピルスルフィニル、1-エチル-1-メチルプロピルスルフィニル又は1-エチル-2-メチルプロピルスルフィニルである。
【００４９】
「C1〜C2-ハロアルキルスルフィニル」という用語は、スルフィニル[S(O)]基を介して結合している、前記で定義されている通りのC1〜C2-ハロアルキル基である。「C1〜C4-ハロアルキルスルフィニル」という用語は、スルフィニル[S(O)]基を介して結合している、前記で定義されている通りのC1〜C4-ハロアルキル基である。「C1〜C6-ハロアルキルスルフィニル」という用語は、スルフィニル[S(O)]基を介して結合している、前記で定義されている通りのC1〜C6-ハロアルキル基である。C1〜C2-ハロアルキルスルフィニルは、例えば、S(O)CH2F、S(O)CHF2、S(O)CF3、S(O)CH2Cl、S(O)CHCl2、S(O)CCl3、クロロフルオロメチルスルフィニル、ジクロロフルオロメチルスルフィニル、クロロジフルオロメチルスルフィニル、2-フルオロエチルスルフィニル、2-クロロエチルスルフィニル、2-ブロモエチルスルフィニル、2-ヨードエチルスルフィニル、2,2-ジフルオロエチルスルフィニル、2,2,2-トリフルオロエチルスルフィニル、2-クロロ-2-フルオロエチルスルフィニル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチルスルフィニル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチルスルフィニル、2,2,2-トリクロロエチルスルフィニル又はS(O)C2F5である。C1〜C4-ハロアルキルスルフィニルは、さらに、例えば、2-フルオロプロピルスルフィニル、3-フルオロプロピルスルフィニル、2,2-ジフルオロプロピルスルフィニル、2,3-ジフルオロプロピルスルフィニル、2-クロロプロピルスルフィニル、3-クロロプロピルスルフィニル、2,3-ジクロロプロピルスルフィニル、2-ブロモプロピルスルフィニル、3-ブロモプロピルスルフィニル、3,3,3-トリフルオロプロピルスルフィニル、3,3,3-トリクロロプロピルスルフィニル、S(O)CH2-C2F5、S(O)CF2-C2F5、1-(CH2F)-2-フルオロエチルスルフィニル、1-(CH2Cl)-2-クロロエチルスルフィニル、1-(CH2Br)-2-ブロモエチルスルフィニル、4-フルオロブチルスルフィニル、4-クロロブチルスルフィニル、4-ブロモブチルスルフィニル又はノナフルオロブチルスルフィニルである。C1〜C6-ハロアルキルスルフィニルは、さらに、例えば、5-フルオロペンチルスルフィニル、5-クロロペンチルスルフィニル、5-ブロモペンチルスルフィニル、5-ヨードペンチルスルフィニル、ウンデカフルオロペンチルスルフィニル、6-フルオロヘキシルスルフィニル、6-クロロヘキシルスルフィニル、6-ブロモヘキシルスルフィニル、6-ヨードヘキシルスルフィニル又はドデカフルオロヘキシルスルフィニルである。
【００５０】
「C1〜C2-アルキルスルホニル」という用語は、スルホニル[S(O)2]基を介して結合している、前記で定義されている通りのC1〜C2-アルキル基である。「C1〜C3-アルキルスルホニル」という用語は、スルホニル[S(O)2]基を介して結合している、前記で定義されている通りのC1〜C3-アルキル基である。「C1〜C4-アルキルスルホニル」という用語は、スルホニル[S(O)2]基を介して結合している、前記で定義されている通りのC1〜C4-アルキル基である。「C1〜C6-アルキルスルホニル」という用語は、スルホニル[S(O)2]基を介して結合している、前記で定義されている通りのC1〜C6-アルキル基である。C1〜C2-アルキルスルホニルは、メチルスルホニル又はエチルスルホニルである。C1〜C3-アルキルスルホニルは、さらに、例えば、n-プロピルスルホニル又は1-メチルエチルスルホニル(イソプロピルスルホニル)である。C1〜C4-アルキルスルホニルは、さらに、例えば、ブチルスルホニル、1-メチルプロピルスルホニル(sec-ブチルスルホニル)、2-メチルプロピルスルホニル(イソブチルスルホニル)又は1,1-ジメチルエチルスルホニル(tert-ブチルスルホニル)である。C1〜C6-アルキルスルホニルは、さらに、例えば、ペンチルスルホニル、1-メチルブチルスルホニル、2-メチルブチルスルホニル、3-メチルブチルスルホニル、1,1-ジメチルプロピルスルホニル、1,2-ジメチルプロピルスルホニル、2,2-ジメチルプロピルスルホニル、1-エチルプロピルスルホニル、ヘキシルスルホニル、1-メチルペンチルスルホニル、2-メチルペンチルスルホニル、3-メチルペンチルスルホニル、4-メチルペンチルスルホニル、1,1-ジメチルブチルスルホニル、1,2-ジメチルブチルスルホニル、1,3-ジメチルブチルスルホニル、2,2-ジメチルブチルスルホニル、2,3-ジメチルブチルスルホニル、3,3-ジメチルブチルスルホニル、1-エチルブチルスルホニル、2-エチルブチルスルホニル、1,1,2-トリメチルプロピルスルホニル、1,2,2-トリメチルプロピルスルホニル、1-エチル-1-メチルプロピルスルホニル又は1-エチル-2-メチルプロピルスルホニルである。
【００５１】
「C1〜C2-ハロアルキルスルホニル」という用語は、スルホニル[S(O)2]基を介して結合している、前記で定義されている通りのC1〜C2-ハロアルキル基である。「C1〜C3-ハロアルキルスルホニル」という用語は、スルホニル[S(O)2]基を介して結合している、前記で定義されている通りのC1〜C3-ハロアルキル基である。「C1〜C4-ハロアルキルスルホニル」という用語は、スルホニル[S(O)2]基を介して結合している、前記で定義されている通りのC1〜C4-ハロアルキル基である。「C1〜C6-ハロアルキルスルホニル」という用語は、スルホニル[S(O)2]基を介して結合している、前記で定義されている通りのC1〜C6-ハロアルキル基である。C1〜C2-ハロアルキルスルホニルは、例えば、S(O)2CH2F、S(O)2CHF2、S(O)2CF3、S(O)2CH2Cl、S(O)2CHCl2、S(O)2CCl3、クロロフルオロメチルスルホニル、ジクロロフルオロメチルスルホニル、クロロジフルオロメチルスルホニル、2-フルオロエチルスルホニル、2-クロロエチルスルホニル、2-ブロモエチルスルホニル、2-ヨードエチルスルホニル、2,2-ジフルオロエチルスルホニル、2,2,2-トリフルオロエチルスルホニル、2-クロロ-2-フルオロエチルスルホニル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチルスルホニル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチルスルホニル、2,2,2-トリクロロエチルスルホニル又はS(O)2C2F5である。C1〜C3-ハロアルキルスルホニルは、さらに、例えば、2-フルオロプロピルスルホニル、3-フルオロプロピルスルホニル、2,2-ジフルオロプロピルスルホニル、2,3-ジフルオロプロピルスルホニル、2-クロロプロピルスルホニル、3-クロロプロピルスルホニル、2,3-ジクロロプロピルスルホニル、2-ブロモプロピルスルホニル、3-ブロモプロピルスルホニル、3,3,3-トリフルオロプロピルスルホニル、3,3,3-トリクロロプロピルスルホニル、S(O)2CH2-C2F5、S(O)2CF2-C2F5、1-(CH2F)-2-フルオロエチルスルホニル、1-(CH2Cl)-2-クロロエチルスルホニル又は1-(CH2Br)-2-ブロモエチルスルホニルである。C1〜C4-ハロアルキルスルホニルは、さらに、例えば、4-フルオロブチルスルホニル、4-クロロブチルスルホニル、4-ブロモブチルスルホニル又はノナフルオロブチルスルホニルである。C1〜C6-ハロアルキルスルホニルは、さらに、例えば、5-フルオロペンチルスルホニル、5-クロロペンチルスルホニル、5-ブロモペンチルスルホニル、5-ヨードペンチルスルホニル、ウンデカフルオロペンチルスルホニル、6-フルオロヘキシルスルホニル、6-クロロヘキシルスルホニル、6-ブロモヘキシルスルホニル、6-ヨードヘキシルスルホニル又はドデカフルオロヘキシルスルホニルである。
【００５２】
「アルキルカルボニル」という用語は、カルボニル[C(=O)]基を介して結合している、前記で定義されている通りのC1〜C6-アルキル(「C1〜C6-アルキルカルボニル」)基、好ましくはC1〜C4-アルキル(「C1〜C4-アルキルカルボニル」)基である。例は、アセチル(メチルカルボニル)、プロピオニル(エチルカルボニル)、プロピルカルボニル、イソプロピルカルボニル及びn-ブチルカルボニルなどである。
【００５３】
「ハロアルキルカルボニル」という用語は、カルボニル[C(=O)]基を介して結合している、前記で定義されている通りのC1〜C6-ハロアルキル(「C1〜C6-ハロアルキルカルボニル」)基、好ましくはC1〜C4-ハロアルキル(「C1〜C4-ハロアルキルカルボニル」)基である。例は、トリフルオロメチルカルボニル、2,2,2-トリフルオロエチルカルボニルなどである。
【００５４】
「アルコキシカルボニル」という用語は、カルボニル[C(=O)]基を介して結合している、前記で定義されている通りのC1〜C6-アルコキシ(「C1〜C6-アルコキシカルボニル」)基、好ましくはC1〜C4-アルコキシ(「C1〜C4-アルコキシカルボニル」)基である。例は、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、n-ブトキシカルボニルなどである。
【００５５】
「ハロアルコキシカルボニル」という用語は、カルボニル[C(=O)]基を介して結合している、前記で定義されている通りのC1〜C6-ハロアルコキシ(「C1〜C6-ハロアルコキシカルボニル」)基、好ましくは、C1〜C4-ハロアルコキシ(「C1〜C4-ハロアルコキシカルボニル」)基である。例は、トリフルオロメトキシカルボニル、2,2,2-トリフルオロエトキシカルボニルなどである。
【００５６】
「C1〜C4-アルキルアミノ」という用語は、基-N(H)C1〜C4-アルキルである。例は、メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、ブチルアミノなどである。
【００５７】
「ジ-(C1〜C4-アルキル)アミノ」という用語は、基-N(C1〜C4-アルキル)2である。例は、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、エチルメチルアミノ、ジプロピルアミノ、ジイソプロピルアミノ、メチルプロピルアミノ、メチルイソプロピルアミノ、エチルプロピルアミノ、エチルイソプロピルアミノ、ジブチルアミノなどである。
【００５８】
「C1〜C4-アルキルアミノカルボニル」という用語は、基-C(O)-N(H)C1〜C4-アルキルである。例は、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、プロピルアミノカルボニル、イソプロピルアミノカルボニル、ブチルアミノカルボニルなどである。
【００５９】
「ジ-(C1〜C4-アルキル)アミノカルボニル」という用語は、基-C(O)-N(C1〜C4-アルキル)2である。例は、ジメチルアミノカルボニル、ジエチルアミノカルボニル、エチルメチルアミノカルボニル、ジプロピルアミノカルボニル、ジイソプロピルアミノカルボニル、メチルプロピルアミノカルボニル、メチルイソプロピルアミノカルボニル、エチルプロピルアミノカルボニル、エチルイソプロピルアミノカルボニル、ジブチルアミノカルボニルなどである。
【００６０】
フェニル-C1〜C4-アルキルは、水素原子の1個がフェニル環によって置き換えられている、前記で定義されている通りのC1〜C4-アルキル基である。例は、ベンジル、フェニル-1-エチル及びフェネチル(フェニル-2-エチル)である。
【００６１】
「環員としてN、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1個、2個又は3個のヘテロ原子又はヘテロ原子基を含有する3員、4員、5員、6員又は7員の飽和、部分的不飽和又は最大不飽和の複素環式環」という用語は、環員としてN、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1個、2個又は3個のヘテロ原子又はヘテロ原子基を含有する3員、4員、5員、6員又は7員の飽和、部分的不飽和又は最大不飽和の複素単環式環を示す。
【００６２】
不飽和環は、少なくとも1つのC-C及び/又はC-N及び/又はN-N二重結合を含有する。最大不飽和環は、環サイズ及び環原子の種類によって許容される通りに多くの共役されているC-C及び/又はC-N及び/又はN-N二重結合を含有する。部分不飽和環は、環サイズ及び環原子の種類によって最大限許容されるよりも少ない、共役されているC-C及び/又はC-N及び/又はN-N二重結合を含有する。最大不飽和の5員又は6員の複素環式環は、一般に芳香族である(例外は、例えば、2個の酸素環原子及び/又は硫黄環原子を有する5員不飽和環、並びに1個以上の酸素環原子及び/又は硫黄環原子を有する6員不飽和環である)。7員環は芳香族であり得ず、それらはホモ芳香族である(3つの二重結合)。複素環式環は、炭素環員を介して又は窒素環員を介して分子の残部に結合していてよい。当然のことながら、複素環式環は、少なくとも1個の炭素環原子を含有する。該環が複数のO環原子を含有する場合、これらは隣接していない。
【００６３】
環Aの場合において、最大共役は、環サイズによるだけでなく、窒素環原子が-CR1R2基への結合点であるという事実によって、及び環外の=N結合によって決定される。したがって、6員の最大不飽和環Aは、2つの二重結合だけを含有し、環員として酸素原子又は硫黄原子の場合において、6員の最大不飽和環Aは、1つの二重結合だけを含有する。
【００６４】
3員、4員、5員、6員又は7員の飽和複素環式環の例は:オキシラニル、チイラニル、アジリジニル、オキセタニル、チエタニル、1-オキソチエタニル、1,1-ジオキソチエタニル、アゼチジニル、テトラヒドロフラン-2-イル、テトラヒドロフラン-3-イル、テトラヒドロチエン-2-イル、テトラヒドロチエン-3-イル、ピロリジン-1-イル、ピロリジン-2-イル、ピロリジン-3-イル、ピラゾリジン-1-イル、ピラゾリジン-3-イル、ピラゾリジン-4-イル、ピラゾリジン-5-イル、イミダゾリジン-1-イル、イミダゾリジン-2-イル、イミダゾリジン-4-イル、オキサゾリジン-2-イル、オキサゾリジン-3-イル、オキサゾリジン-4-イル、オキサゾリジン-5-イル、イソオキサゾリジン-2-イル、イソオキサゾリジン-3-イル、イソオキサゾリジン-4-イル、イソオキサゾリジン-5-イル、チアゾリジン-2-イル、チアゾリジン-3-イル、チアゾリジン-4-イル、チアゾリジン-5-イル、イソチアゾリジン-2-イル、イソチアゾリジン-3-イル、イソチアゾリジン-4-イル、イソチアゾリジン-5-イル、1,2,4-オキサジアゾリジン-3-イル、1,2,4-オキサジアゾリジン-5-イル、1,2,4-チアジアゾリジン-3-イル、1,2,4-チアジアゾリジン-5-イル、1,2,4-トリアゾリジン-3-イル、1,3,4-オキサジアゾリジン-2-イル、1,3,4-チアジアゾリジン-2-イル、1,3,4-トリアゾリジン-1-イル、1,3,4-トリアゾリジン-2-イル、1,2,3,4-テトラゾリジン-1-イル、1,2,3,4-テトラゾリジン-2-イル、1,2,3,4-テトラゾリジン-5-イル、2-テトラヒドロピラニル、4-テトラヒドロピラニル、1,3-ジオキサン-5-イル、1,4-ジオキサン-2-イル、ピペリジン-1-イル、ピペリジン-2-イル、ピペリジン-3-イル、ピペリジン-4-イル、ヘキサヒドロピリダジン-3-イル、ヘキサヒドロピリダジン-4-イル、ヘキサヒドロピリミジン-2-イル、ヘキサヒドロピリミジン-4-イル、ヘキサヒドロピリミジン-5-イル、ピペラジン-1-イル、ピペラジン-2-イル、1,3,5-ヘキサヒドロトリアジン-1-イル、1,3,5-ヘキサヒドロトリアジン-2-イル及び1,2,4-ヘキサヒドロトリアジン-3-イル、モルホリン-2-イル、モルホリン-3-イル、モルホリン-4-イル、チオモルホリン-2-イル、チオモルホリン-3-イル、チオモルホリン-4-イル、1-オキソチオモルホリン-2-イル、1-オキソチオモルホリン-3-イル、1-オキソチオモルホリン-4-イル、1,1-ジオキソチオモルホリン-2-イル、1,1-ジオキソチオモルホリン-3-イル、1,1-ジオキソチオモルホリン-4-イル、アゼパン-1-、-2-、-3-又は-4-イル、オキセパン-2-、-3-、-4-又は-5-イル、ヘキサヒドロ-1,3-ジアゼピニル、ヘキサヒドロ-1,4-ジアゼピニル、ヘキサヒドロ-1,3-オキサゼピニル、ヘキサヒドロ-1,4-オキサゼピニル、ヘキサヒドロ-1,3-ジオキセピニル、ヘキサヒドロ-1,4-ジオキセピニルなどを含む。
【００６５】
3員、4員、5員、6員又は7員の部分的不飽和複素環式環の例は:2,3-ジヒドロフル-2-イル、2,3-ジヒドロフル-3-イル、2,4-ジヒドロフル-2-イル、2,4-ジヒドロフル-3-イル、2,3-ジヒドロチエン-2-イル、2,3-ジヒドロチエン-3-イル、2,4-ジヒドロチエン-2-イル、2,4-ジヒドロチエン-3-イル、2-ピロリン-2-イル、2-ピロリン-3-イル、3-ピロリン-2-イル、3-ピロリン-3-イル、2-イソオキサゾリン-3-イル、3-イソオキサゾリン-3-イル、4-イソオキサゾリン-3-イル、2-イソオキサゾリン-4-イル、3-イソオキサゾリン-4-イル、4-イソオキサゾリン-4-イル、2-イソオキサゾリン-5-イル、3-イソオキサゾリン-5-イル、4-イソオキサゾリン-5-イル、2-イソチアゾリン-3-イル、3-イソチアゾリン-3-イル、4-イソチアゾリン-3-イル、2-イソチアゾリン-4-イル、3-イソチアゾリン-4-イル、4-イソチアゾリン-4-イル、2-イソチアゾリン-5-イル、3-イソチアゾリン-5-イル、4-イソチアゾリン-5-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-1-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-2-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-3-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-4-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-5-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-1-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-3-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-4-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-5-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-1-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-3-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-4-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-5-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-2-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-3-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-4-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-5-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-2-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-3-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-4-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-5-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-2-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-3-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-4-イル、2,3-ジヒドロ-1,2,4-トリアゾール-1-、-2-、-3-又は-5-イル、4,5-ジヒドロ-1,3,4-トリアゾール-1-、-2-、-4-又は-5-イル、2,5-ジヒドロ-1,3,4-トリアゾール-1-、-2-又は-5-イル、4,5-ジヒドロ-1,2,3-トリアゾール-1-、-4-又は-5-イル、2,5-ジヒドロ-1,2,3-トリアゾール-1-、-2-又は-5-イル、2,3-ジヒドロ-1,2,3-トリアゾール-1-、-2-、-3-、-4-又は-5-イル、2,3-ジヒドロ-1,2,3,4-テトラゾール-1-、-2-、-3-又は-5-イル、2,5-ジヒドロ-1,2,3,4-テトラゾール-1-、-2-又は-5-イル、4,5-ジヒドロ-1,2,3,4-テトラゾール-1-、-4-又は-5-イル、2-、3-、4-、5-又は6-ジ-又はテトラヒドロピリジニル、3-ジ-又はテトラヒドロピリダジニル、4-ジ-又はテトラヒドロピリダジニル、2-ジ-又はテトラヒドロピリミジニル、4-ジ-又はテトラヒドロピリミジニル、5-ジ-又はテトラヒドロピリミジニル、ジ-又はテトラヒドロピラジニル、1,3,5-ジ-又はテトラヒドロトリアジン-2-イル、1,2,4-ジ-又はテトラヒドロトリアジン-3-イル、2,3,4,5-テトラヒドロ[1H]アゼピン-1-、-2-、-3-、-4-、-5-、-6-又は-7-イル、3,4,5,6-テトラヒドロ[2H]アゼピン-2-、-3-、-4-、-5-、-6-又は-7-イル、2,3,4,7-テトラヒドロ[1H]アゼピン-1-、-2-、-3-、-4-、-5-、-6-又は-7-イル、2,3,6,7-テトラヒドロ[1H]アゼピン-1-、-2-、-3-、-4-、-5-、-6-又は-7-イル、テトラヒドロオキセピニル、例えば2,3,4,5-テトラヒドロ[1H]オキセピン-2-、-3-、-4-、-5-、-6-又は-7-イル、2,3,4,7-テトラヒドロ[1H]オキセピン-2-、-3-、-4-、-5-、-6-又は-7-イル、2,3,6,7-テトラヒドロ[1H]オキセピン-2-、-3-、-4-、-5-、-6-又は-7-イル、テトラヒドロ-1,3-ジアゼピニル、テトラヒドロ-1,4-ジアゼ��ニル、テトラヒドロ-1,3-オキサゼピニル、テトラヒドロ-1,4-オキサゼピニル、テトラヒドロ-1,3-ジオキセピニル及びテトラヒドロ-1,4-ジオキセピニルを含む。
【００６６】
3員、4員、5員、6員又は7員の最大不飽和(芳香族を含む)複素環式環についての例は、5員又は6員のヘテロ芳香族環、例えば2-フリル、3-フリル、2-チエニル、3-チエニル、1-ピロリル、2-ピロリル、3-ピロリル、1-ピラゾリル、3-ピラゾリル、4-ピラゾリル、5-ピラゾリル、2-オキサゾリル、4-オキサゾリル、5-オキサゾリル、2-チアゾリル、4-チアゾリル、5-チアゾリル、1-イミダゾリル、2-イミダゾリル、4-イミダゾリル、1,3,4-トリアゾール-1-イル、1,3,4-トリアゾール-2-イル、1,2,3,4-1H-テトラゾール-1-イル、1,2,3,4-1H-テトラゾール-5-イル、1,2,3,4-2H-テトラゾール-2-イル、1,2,3,4-2H-テトラゾール-5-イル、2-ピリジニル、3-ピリジニル、4-ピリジニル、1-オキソピリジン-2-イル、1-オキソピリジン-3-イル、1-オキソピリジン-4-イル、3-ピリダジニル、4-ピリダジニル、2-ピリミジニル、4-ピリミジニル、5-ピリミジニル、2-ピラジニル、1,3,5-トリアジン-2-イル、1,2,4-トリアジン-3-イル及び1,2,4-トリアジン-5-イル、並びにその上ホモ芳香族基、例えば1H-アゼピン、1H-[1,3]-ジアゼピン及び1H-[1,4]-ジアゼピンである。
【００６７】
#が本発明の化合物のサブ構造を示す式において出現する場合、それは残部分子における結合を示す。
【００６８】
式Iの化合物の可変要素の好ましい実施形態に関して、とりわけそれらの置換基A、X、Y、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11a、R11b、R12、R13、R14、R15、k及びnに関して下記で述べられている所見、本発明による使用及び方法並びに本発明の組成物の特色は、それら自体に、及び特に、互いとのあらゆる可能な組合せにおいての両方で妥当である。
【００６９】
好ましい実施形態(実施形態1)において、環Aが、ジヒドロピリジン、テトラヒドロピリジン、ピペリジン、イミダゾリン、イミダゾリジン、チアゾリン又はチアゾリジンに由来することで、部分A.x
【化４】
2018531933.tif 000006
は、式A.a〜A.i
【化５】
2018531933.tif 000007
[式中、X、R1、R2、R3及びkは、前記一般的意味の1つ、又は特に、下記の好ましい意味の1つを有し、但し、R3は、窒素原子に結合している場合ハロゲンでないという条件であり、
#は、Yへの結合点を示し、
*は、2-クロロピリミジン-5-イル環への結合点を示す]
の部分から選択される。
【００７０】
より好ましくは(実施形態1.1)、式A.x
【化６】
2018531933.tif 000008
の部分は、式A.1〜A.21:
【化７】
2018531933.tif 000009
[式中、
#は、Yへの結合点を示し;
*は、2-クロロピリミジン-5-イル環への結合点を示し、
X、R1、R2及びR3は、前記一般的意味の1つ、又は特に、下記の好ましい意味の1つを有し、ここで、R3が窒素原子に結合している場合、R3はハロゲンでなく、
kは、0、1又は2である]
の部分から選択される。
【００７１】
特に(実施形態1.1.1)、部分A.xは、式A.1、A.2、A.3、A.4、A.13及びA.19の部分から選択される。具体的には(実施形態1.1.1.1)、部分A.xは、A.13及びA.19から選択される。
【００７２】
好ましくは(実施形態1.1.1.2)、A.19において、R3はメチルであり、kは0又は1である。
【００７３】
一実施形態(実施形態2)において、Yは、1つ以上の置換基R4を有するC3〜C6-シクロアルキルから選択され、ここで、R4は、前記一般的意味の1つ、又は特に、下記の好ましい意味の1つを有する。
【００７４】
好ましくは(実施形態2.1)、Yは、1つの置換基R4を有するC3〜C6-シクロアルキルから選択され、ここで、R4はシアノである。より好ましくは(実施形態2.1.1)、Yは、1つの置換基R4を有するC3〜C6-シクロアルキルから選択され、ここで、R4はシアノであり、Aは、実施形態1、1.1、1.1.1、1.1.1.1又は1.1.1.2に定義されている通りである。
【００７５】
特に(実施形態2.2)、Yは、1つの置換基R4を有するシクロプロピルであり、ここで、R4はシアノである。さらに特に(実施形態2.2.1)、Yは、1つの置換基R4を有するシクロプロピルであり、ここで、R4はシアノであり、Aは、実施形態1、1.1、1.1.1、1.1.1.1又は1.1.1.2に定義されている通りである。
【００７６】
具体的には(実施形態2.3)、Yは1-シアノシクロプロピルである。より具体的には(実施形態2.3.1)、Yは1-シアノシクロプロピルであり、Aは、実施形態1、1.1、1.1.1、1.1.1.1又は1.1.1.2に定義されている通りである。
【００７７】
別の実施形態(実施形態3)において、Yは、1つ以上の置換基R5を有するC1〜C6-アルキルから選択され、ここで、R5は、前記一般的意味の1つ、又は特に、下記の好ましい意味の1つを有する。
【００７８】
好ましくは(実施形態3.1)、Yは、1つの置換基R5を有するC1〜C4-アルキルから選択され、ここで、R5はシアノである。より好ましくは(実施形態3.1.1)、Yは、1つの置換基R5を有するC1〜C4-アルキルから選択され、ここで、R5はシアノであり、Aは、実施形態1、1.1、1.1.1、1.1.1.1又は1.1.1.2に定義されている通りである。
【００７９】
特に(実施形態3.2)、Yは、1つの置換基R5を有するメチルであり、ここで、R5はシアノである。さらに特に(実施形態3.2.1)、Yは、1つの置換基R5を有するメチルであり、ここで、R5はシアノであり、Aは、実施形態1、1.1、1.1.1、1.1.1.1又は1.1.1.2に定義されている通りである。
【００８０】
具体的には(実施形態3.3)、YはCH2CNである。より具体的には(実施形態3.3.1)、YはCH2CNであり、Aは、実施形態1、1.1、1.1.1、1.1.1.1又は1.1.1.2に定義されている通りである。
【００８１】
なお別の実施形態(実施形態4)において、Yは、式-C(R6)=N-O-R7の基から選択され、ここで、R6及びR7は、前記一般的意味の1つを有する。
【００８２】
好ましくは(実施形態4.1)、Yは、式-C(R6)=N-O-R7 
[式中、
R6は、水素及びC1〜C4-アルキルから選択され、
R7は、C1〜C6-アルキル及びC1〜C6-ハロアルキルから選択される]
の基である。
【００８３】
より好ましくは(実施形態4.1.1)、Yは、式-C(R6)=N-O-R7 
[式中、
R6は、水素及びC1〜C4-アルキルから選択され、
R7は、C1〜C6-アルキル及びC1〜C6-ハロアルキルから選択される]
の基であり、
Aは、実施形態1、1.1、1.1.1、1.1.1.1又は1.1.1.2に定義されている通りである。
【００８４】
特に(実施形態4.2)、Yは、式-C(R6)=N-O-R7 
[式中、
R6は、水素及びC1〜C4-アルキルから選択され、
R7は、C1〜C4-アルキルである]
の基である。
【００８５】
さらに特に(実施形態4.2.1)、Yは、式-C(R6)=N-O-R7 
[式中、
R6は、水素及びC1〜C4-アルキルから選択され、
R7は、C1〜C4-アルキルである]
の基であり、
Aは、実施形態1、1.1、1.1.1、1.1.1.1又は1.1.1.2に定義されている通りである。
【００８６】
具体的には(実施形態4.3)、Yは-CH=N-O-CH3である。より具体的には(実施形態4.3.1)、Yは-CH=N-O-CH3であり、Aは、実施形態1、1.1、1.1.1、1.1.1.1又は1.1.1.2に定義されている通りである。
【００８７】
好ましい実施形態(実施形態5)において、
R1及びR2は、互いに独立して、水素、ハロゲン、CN、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル及びC3〜C6-ハロシクロアルキルからなる群から選択されるか、又は
R1及びR2は、それらが結合している炭素原子と一緒に、3員、4員若しくは5員の飽和炭素環式環を形成する。
【００８８】
より好ましくは(実施形態5.1)、
R1及びR2は、互いに独立して、水素、ハロゲン、CN、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル及びC3〜C6-ハロシクロアルキルからなる群から選択されるか、又は
R1及びR2は、それらが結合している炭素原子と一緒に、3員、4員又は5員の飽和炭素環式環を形成し、
A及びYは、実施形態1、1.1、1.1.1、1.1.1.1、1.1.1.2、2、2.1、2.1.1、2.2、2.2.1、2.3、2.3.1、3、3.1、3.1.1、3.2、3.2.1、3.3、3.3.1、4、4.1、4.1.1、4.2、4.2.1、4.3及び4.3.1に定義されている通りである。
【００８９】
特に(実施形態5.2)、R1及びR2の両方は、水素である。さらに特に(実施形態5.2.1)、R1及びR2の両方は水素であり、A及びYは、実施形態1、1.1、1.1.1、1.1.1.1、1.1.1.2、2、2.1、2.1.1、2.2、2.2.1、2.3、2.3.1、3、3.1、3.1.1、3.2、3.2.1、3.3、3.3.1、4、4.1、4.1.1、4.2、4.2.1、4.3及び4.3.1に定義されている通りである。
【００９０】
好ましい実施形態(実施形態6)において、各R3は、ハロゲン、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ及びC1〜C4-ハロアルコキシから独立して選択される。より好ましくは(実施形態6.1)、各R3は、ハロゲン、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ及びC1〜C4-ハロアルコキシから独立して選択され、A、Y、R1及びR2は、実施形態1、1.1、1.1.1、1.1.1.1、1.1.1.2、2、2.1、2.1.1、2.2、2.2.1、2.3、2.3.1、3、3.1、3.1.1、3.2、3.2.1、3.3、3.3.1、4、4.1、4.1.1、4.2、4.2.1、4.3、4.3.1、5、5.1、5.2又は5.2.1に定義されている通りである。
【００９１】
特に(実施形態6.2)、R3はC1〜C4-アルキル、具体的にはメチルである。さらに特に(実施形態6.2.1)、R3はC1〜C4-アルキル、具体的にはメチルであり、A、Y、R1及びR2は、実施形態1、1.1、1.1.1、1.1.1.1、1.1.1.2、2、2.1、2.1.1、2.2、2.2.1、2.3、2.3.1、3、3.1、3.1.1、3.2、3.2.1、3.3、3.3.1、4、4.1、4.1.1、4.2、4.2.1、4.3、4.3.1、5、5.1、5.2又は5.2.1に定義されている通りである。
【００９２】
特に、kは0又は1である。さらに特に、kは0又は1であり、A、Y、R1、R2及びR3は、実施形態1、1.1、1.1.1、1.1.1.1、1.1.1.2、2、2.1、2.1.1、2.2、2.2.1、2.3、2.3.1、3、3.1、3.1.1、3.2、3.2.1、3.3、3.3.1、4、4.1、4.1.1、4.2、4.2.1、4.3、4.3.1、5、5.1、5.2、5.2.1、6、6.1、6.2又は6.2.1に定義されている通りである。
【００９３】
好ましい化合物の例は、以下の式Ia.1〜Ia.28の化合物であり、式中、X及びYは、前記一般的意味若しくは好ましい意味の1つを有し、R3a及びR3bは、水素であるか、又はR3について前記で与えられている一般的意味若しくは好ましい意味の1つを有する。好ましい化合物の例は、下記の表1〜616にまとめられている個々の化合物である。さらに、表における個々の可変要素について下に記述されている意味は、それ自体、それらが記述されている組合せから独立して、当該の置換基の特に好ましい実施形態である。
【００９４】
【化８】
2018531933.tif 000010
表1
式Ia.1の化合物であって、ここで、XはOであり、Yは1-シアノシクロプロピルであり、化合物についてのR3aは、各場合において表Aの1つの列に対応する。
表2
式Ia.1の化合物であって、ここで、XはSであり、Yは1-シアノシクロプロピルであり、化合物についてのR3aは、各場合において表Aの1つの列に対応する。
表3
式Ia.1の化合物であって、ここで、XはOであり、Yは-CH2-CNであり、化合物についてのR3aは、各場合において表Aの1つの列に対応する。
表4
式Ia.1の化合物であって、ここで、XはSであり、Yは-CH2-CNであり、化合物についてのR3aは、各場合において表Aの1つの列に対応する。
表5
式Ia.1の化合物であって、ここで、XはOであり、Yは-CH2-NO2であり、化合物についてのR3aは、各場合において表Aの1つの列に対応する。
表6
式Ia.1の化合物であって、ここで、XはSであり、Yは-CH2-NO2であり、化合物についてのR3aは、各場合において表Aの1つの列に対応する。
表7
式Ia.1の化合物であって、ここで、XはOであり、Yは-CH=N-O-CH3であり、化合物についてのR3aは、各場合において表Aの1つの列に対応する。
表8
式Ia.1の化合物であって、ここで、XはSであり、Yは-CH=N-O-CH3であり、化合物についてのR3aは、各場合において表Aの1つの列に対応する。
表9
式Ia.1の化合物であって、ここで、XはOであり、Yは-CH=N-O-CH2CH3であり、化合物についてのR3aは、各場合において表Aの1つの列に対応する。
表10
式Ia.1の化合物であって、ここで、XはSであり、Yは-CH=N-O-CH2CH3であり、化合物についてのR3aは、各場合において表Aの1つの列に対応する。
表11
式Ia.1の化合物であって、ここで、XはOであり、Yは-CH=N-O-CH2CH2CH3であり、化合物についてのR3aは、各場合において表Aの1つの列に対応する。
表12
式Ia.1の化合物であって、ここで、XはSであり、Yは-CH=N-O-CH2CH2CH3であり、化合物についてのR3aは、各場合において表Aの1つの列に対応する。
表13
式Ia.1の化合物であって、ここで、XはOであり、Yは-CH=N-O-CH(CH3)2であり、化合物についてのR3aは、各場合において表Aの1つの列に対応する。
表14
式Ia.1の化合物であって、ここで、XはSであり、Yは-CH=N-O-CH(CH3)2であり、化合物についてのR3aは、各場合において表Aの1つの列に対応する。
表15
式Ia.1の化合物であって、ここで、XはOであり、Yは-C(CH3)=N-O-CH3であり、化合物についてのR3aは、各場合において表Aの1つの列に対応する。
表16
式Ia.1の化合物であって、ここで、XはSであり、Yは-C(CH3)=N-O-CH3であり、化合物についてのR3aは、各場合において表Aの1つの列に対応する。
表17
式Ia.1の化合物であって、ここで、XはOであり、Yは-C(CH3)=N-O-CH2CH3であり、化合物についてのR3aは、各場合において表Aの1つの列に対応する。
表18
式Ia.1の化合物であって、ここで、XはSであり、Yは-C(CH3)=N-O-CH2CH3であり、化合物についてのR3aは、各場合において表Aの1つの列に対応する。
表19
式Ia.1の化合物であって、ここで、XはOであり、Yは-C(CH3)=N-O-CH2CH2CH3であり、化合物についてのR3aは、各場合において表Aの1つの列に対応する。
表20
式Ia.1の化合物であって、ここで、XはSであり、Yは-C(CH3)=N-O-CH2CH2CH3であり、化合物についてのR3aは、各場合において表Aの1つの列に対応する。
表21
式Ia.1の化合物であって、ここで、XはOであり、Yは-C(CH3)=N-O-CH(CH3)2であり、化合物についてのR3aは、各場合において表Aの1つの列に対応する。
表22
式Ia.1の化合物であって、ここで、XはSであり、Yは-C(CH3)=N-O-CH(CH3)2であり、化合物についてのR3aは、各場合において表Aの1つの列に対応する。
表23〜44
式Ia.2の化合物であって、ここで、X及びYは、表1〜22に定義されている通りであり、化合物についてのR3aは、各場合において表Aの1つの列に対応する。
表45〜66
式Ia.3の化合物であって、ここで、X及びYは、表1〜22に定義されている通りであり、化合物についてのR3aは、各場合において表Aの1つの列に対応する。
表67〜88
式Ia.4の化合物であって、ここで、X及びYは、表1〜22に定義されている通りであり、化合物についてのR3aは、各場合において表Aの1つの列に対応する。
表89〜110
式Ia.5の化合物であって、ここで、X及びYは、表1〜22に定義されている通りであり、化合物についてのR3aは、各場合において表Aの1つの列に対応する。
表111〜132
式Ia.6の化合物であって、ここで、X及びYは、表1〜22に定義されている通りであり、化合物についてのR3aは、各場合において表Aの1つの列に対応する。
表133〜154
式Ia.7の化合物であって、ここで、X及びYは、表1〜22に定義されている通りであり、化合物についてのR3aは、各場合において表Aの1つの列に対応する。
表155〜176
式Ia.8の化合物であって、ここで、X及びYは、表1〜22に定義されている通りであり、化合物についてのR3aは、各場合において表Aの1つの列に対応する。
表177〜198
式Ia.9の化合物であって、ここで、X及びYは、表1〜22に定義されている通りであり、化合物についてのR3aは、各場合において表Aの1つの列に対応する。
表199〜220
式Ia.10の化合物であって、ここで、X及びYは、表1〜22に定義されている通りであり、化合物についてのR3aは、各場合において表Aの1つの列に対応する。
表221〜242
式Ia.11の化合物であって、ここで、X及びYは、表1〜22に定義されている通りであり、化合物についてのR3aは、各場合において表Aの1つの列に対応する。
表243〜264
式Ia.12の化合物であって、ここで、X及びYは、表1〜22に定義されている通りであり、化合物についてのR3aは、各場合において表Aの1つの列に対応する。
表265〜286
式Ia.13の化合物であって、ここで、X及びYは、表1〜22に定義されている通りであり、化合物についてのR3aは、各場合において表Aの1つの列に対応する。
表287〜308
式Ia.14の化合物であって、ここで、X及びYは、表1〜22に定義されている通りであり、化合物についてのR3aは、各場合において表Aの1つの列に対応する。
表309〜330
式Ia.15の化合物であって、ここで、X及びYは、表1〜22に定義されている通りであり、化合物についてのR3aは、各場合において表Aの1つの列に対応する。
表331〜352
式Ia.16の化合物であって、ここで、X及びYは、表1〜22に定義されている通りであり、化合物についてのR3aは、各場合において表Aの1つの列に対応する。
表353〜374
式Ia.17の化合物であって、ここで、X及びYは、表1〜22に定義されている通りであり、化合物についてのR3aは、各場合において表Aの1つの列に対応する。
表375〜396
式Ia.18の化合物であって、ここで、X及びYは、表1〜22に定義されている通りであり、化合物についてのR3aは、各場合において表Aの1つの列に対応する。
表397〜418
式Ia.19の化合物であって、ここで、X及びYは、表1〜22に定義されている通りであり、化合物についてのR3aは、各場合において表Aの1つの列に対応する。
表419〜440
式Ia.20の化合物であって、ここで、X及びYは、表1〜22に定義されている通りであり、化合物についてのR3aは、各場合において表Aの1つの列に対応する。
表441〜462
式Ia.21の化合物であって、ここで、X及びYは、表1〜22に定義されている通りであり、化合物についてのR3a及びR3bの組合せは、各場合において表Bの1つの列に対応する。
表463〜484
式Ia.22の化合物であって、ここで、X及びYは、表1〜22に定義されている通りであり、化合物についてのR3a及びR3bの組合せは、各場合において表Bの1つの列に対応する。
表485〜506
式Ia.23の化合物であって、ここで、X及びYは、表1〜22に定義されている通りであり、及び化合物についてのR3a及びR3bの組合せは、各場合において表Bの1つの列に対応する。
表507〜528
式Ia.24の化合物であって、ここで、X及びYは、表1〜22に定義されている通りであり、化合物についてのR3a及びR3bの組合せは、各場合において表Bの1つの列に対応する。
表529〜550
式Ia.25の化合物であって、ここで、X及びYは、表1〜22に定義されている通りであり、化合物についてのR3aは、各場合において表Aの1つの列に対応する。
表551〜572
式Ia.26の化合物であって、ここで、X及びYは、表1〜22に定義されている通りであり、化合物についてのR3aは、各場合において表Aの1つの列に対応する。
表573〜594
式Ia.27の化合物であって、ここで、X及びYは、表1〜22に定義されている通りであり、化合物についてのR3aは、各場合において表Aの1つの列に対応する。
表595〜616
式Ia.28の化合物であって、ここで、X及びYは、表1〜22に定義されている通りであり、化合物についてのR3aは、各場合において表Aの1つの列に対応する。
【００９５】
【表１】
2018531933.tif 000011
【００９６】
【表２】
2018531933.tif 000012
【００９７】
前記化合物のなかで、好ましいのは、化合物Ia.1及びIa.25である。
【００９８】
特定の態様において、化合物Iは、遊離塩基として又はその農業的に若しくは獣医学的に許容される塩、N-オキシド又は立体異性体のいずれかの形態における、実施例において特定されている化合物から選択される。
【００９９】
式(I)の化合物は、下記スキーム若しくは/及び実施例の合成の説明に記載されている通りの方法によって、又は有機化学の標準的方法によって製造することができる。
【０１００】
スキームにおいて与えられている分子構造のA、X、R1、R2、R3、R6及びkの定義は、前記で定義されている通りである。Y'は、Yについて前記で与えられている意味の1つを有するか、又はその前駆体である。例えば、Yがシアノ置換基を有するアルキル基又はシクロアルキル基である化合物において、前駆体Y'は、CNの代わりに別の基、例えばハロゲン原子、C1〜C4-アルキルスルホネート基、C1〜C4-ハロアルキルスルホネート基、アリールスルホネート基、ホスフェート基又はC1〜C4-アルキルホスホネート基を含有することができる。
【０１０１】
室温は、約20℃〜25℃の温度範囲を意味する。
【０１０２】
式(I)の化合物の製造のための一般的方法の例は、スキームAで下記に示されている。したがって、式(I)の化合物に存在する複素環式要素3の構築は、例えば、式2の適切な試薬を用いる適切な2-アミノ複素環前駆体1のアルキル化によって達成することができる。該変換は、好ましくは、アセトニトリル、アセトン、ジクロロメタン、1,4-ジオキサン、テトラヒドロフラン、N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、N-メチルピロリジノン又はC1〜C6-アルコールなどの極性溶媒中で実施され、反応温度は、適切には、室温から溶媒の還流温度の間を範囲とする。式1と類似の化合物のアルキル化についての代表的な反応条件は、Tetrahedron Lett. 2011、52(23)、3033〜3037で与えられている。式Iの化合物の合成は、その場で活性化されるカルボン酸誘導体4を使用して式3の化合物におけるアミン官能基のアシル化によって達成することができる。該変換は、好ましくは、アセトニトリル、アセトン、1,4-ジオキサン、テトラヒドロフラン、N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、N-メチルピロリジノンなどの極性溶媒中で、又はジクロロメタン、1,2-ジクロロエタン若しくは1,2-ジメトキシエタンなどの不活性溶媒中で、室温から溶媒の還流温度の間を範囲とする温度で実施される。アシル化のための代表的な工程条件は、Journal of Medicinal Chemistry、2012、55、7378〜7391で与えられている。式2における適切な脱離基(LG)の例としては、以下に限定されないが:ハロゲン、スルホン酸アルキル、ハロアルキルスルホネート、アリールスルホネート、アルキルホスホネートが挙げられる。式4における適切な脱離基(LG2)の例としては、以下に限定されないが:ハロゲン、スルホン酸アルキル、ハロアルキルスルホネート、アリールスルホネート、アルキルホスホネート、及びアミン塩基の存在下で遊離カルボン酸とペプチドカップリング試薬との反応から誘導される様々な活性化エステルが挙げられ、代表的な反応条件は、以下の概説、及びそこに引用されている文献において見出すことができる: Chem. Rev.、2011、111 (11)、6557〜6602。これらの2つのステップの順序の逆転もまた、所望の化合物の許容される合成をもたらす。
【０１０３】
【化９】
2018531933.tif 000013
【０１０４】
Xが硫黄原子であるべき場合において、硫黄原子は、XがスキームBに詳述されている通りに酸素原子である化合物I又はその任意の前駆体(例えば、Y'がYの前駆体である化合物I')から、後続のステップにおいて最もよく配置される。カルボニル化合物I"(X=Oである化合物I'又はI)は、対応するチオカルボニル化合物I'''(X=Sである化合物I)に変換される。該変換は、好ましくは、アセトニトリル、アセトン、テトラヒドロフラン、N,N-ジメチルホルムアミドなどの極性溶媒中で、又はジクロロメタン、1,2-ジクロロエタン若しくは1,2-ジメトキシエタンなどの不活性溶媒中で、室温から溶媒の還流温度の間を範囲とする温度で、サブ構造7の試薬を使用する。7のための適切なRa基は:チオ、アルキル、アリール又は置換アリールである。例えば、ローソン試薬が使用され得る(Ra=4-メトキシフェニル)。類似した基質のチオ化のための代表的な反応条件は、European Journal of Organic Chemistry、2000、3273〜3278、及びChemical Reviews、2007、107、5210〜5278で与えられている。
【０１０５】
【化１０】
2018531933.tif 000014
【０１０６】
Y'がYの前駆体である場合、とりわけ、Y'が、所望のシアノ置換基の代わりにハロゲン原子、C1〜C4-アルキルスルホネート基、C1〜C4-ハロアルキルスルホネート基、アリールスルホネート基、ホスフェート基又はC1〜C4-アルキルホスホネート基を有するアルキル基又はシクロアルキル基である場合、こうした化合物I'は、適切には、M-CN化合物と反応させる。Mは、水素、周期表(現代IUPAC番号付けによる)の第1族、第2族、第11族若しくは第12族の金属、Si(C1〜C4-アルキル)3又はC(CH3)2OHである。適切なM-CN化合物の例は:LiCN、NaCN、KCN、CuCN、Cu(CN)2、Zn(CN)2、HCN、TMS-CN(トリメチルシリルシアニド)、及びアセトンシアノヒドリンである。該変換は、好ましくは、アセトニトリル、アセトン、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン、N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、N-メチルピロリジノン、C1〜C6-アルコールなどの極性溶媒中で、又はジクロロメタン、1,2-ジクロロエタン、1,2-ジメトキシエタン、ベンゼン、トルエン、メシチレン、シメン若しくはキシレンなどの不活性溶媒中で、室温から溶媒の還流温度の間を範囲とする温度で実施される。こうした反応のための代表的な工程条件は、Journal of Medicinal Chemistry、1989、32、1673〜1681で与えられている。これらのステップの順序の逆転もまた、式Iの所望の化合物の許容される合成をもたらす。
【０１０７】
Yが基-C(R6)=N-O-R7(以下Iivともいう)である化合物Iは、代替として、下記スキームCに示されている通りに製造することができる。化合物3は、式8の試薬を用いてアシル化され、式中、Zは酸素、硫黄又はN-Rz(ここで、Rzは水素、C1〜C6-アルキル、ベンジル又はC3〜C6-シクロアルキルであり、RqはC1〜C6-アルキル、ベンジル又はC3〜C6-シクロアルキルである)であり、LG3は、ハロゲン(例えば、塩素又は臭素)、C1〜C4-アルキルスルホネート(例えば、メチルスルホネート又はエチルスルホネート)、C1〜C4-ハロアルキルスルホネート(例えば、トリフルオロメチルスルホネート)、アリールスルホネート(例えば、フェニルスルホネート又はトリルスルホネート)、C1〜C4-アルキルホスホネート、C1〜C4-ハロアルキルホスフェート、及び例えばChem. Rev.、2011、111 (11)、6557〜6602に記載されている通りにアミン塩基の存在下で遊離カルボン酸とペプチドカップリング試薬との反応から誘導される様々な活性化エステルなどの脱離基である。該変換は、好ましくは、アセトニトリル、アセトン、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン、N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、N-メチルピロリジノン若しくはC1〜C6-アルコールなどの極性溶媒中で、又はジクロロメタン、1,2-ジクロロエタン若しくは1,2-ジメトキシエタンなどの不活性溶媒中で、室温から溶媒の還流温度の間を範囲とする温度で実施される。アシル化のための代表的な工程条件は、Journal of Chemical Ecology、1999、25、7、1543〜1554で与えられている。9は、次いで、O-アミンH2N-OR7と反応させて、式Iivの化合物を得る。該変換は、好ましくは、アセトニトリル、アセトン、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン、N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、N-メチルピロリジノン、C1〜C6-アルコールなどの極性溶媒中で、又はジクロロメタン、1,2-ジクロロエタン、1,2-ジメトキシエタン、ベンゼン、トルエン、メシチレン、シメン若しくはキシレンなどの不活性溶媒中で実施され、反応温度は、室温から溶媒の還流温度の間を範囲とする。有機酸又は無機酸の存在下で反応を実施するのが有利であり得る。こうした反応のための代表的な工程条件は、Il Farmaco、1996、51、255で与えられている。これらのステップの順序の逆転もまた、式Iivの所望の化合物の許容される合成をもたらす。
【０１０８】
【化１１】
2018531933.tif 000015
【０１０９】
化合物Iivは、代替として、下記のスキームDに示されている通りに製造することができる。3は、式10の試薬を用いてアシル化される。該変換は、好ましくは、アセトニトリル、アセトン、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン、N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、N-メチルピロリジノン若しくはC1〜C6-アルコールなどの極性溶媒中で、又はジクロロメタン、1,2-ジクロロエタン若しくは1,2-ジメトキシエタンなどの不活性溶媒中で実施され、反応温度は、室温から溶媒の還流温度の間を範囲とする。10におけるLG3は、ハロゲン、アルキルスルホネート又はハロアルキルスルホネート、アルキルホスホネート、ハロホスフェート、及びアミン塩基の存在下で遊離炭酸とペプチドカップリング試薬との反応から誘導される様々な活性化エステルなどの脱離基である(Chem. Rev.、2011、111 (11)、6557〜6602)。結果として得られた化合物11は、次いで、O-アミンH2N-OR7と反応させて、式Iivの化合物を得る。該変換は、好ましくは、アセトニトリル、アセトン、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン、N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、N-メチルピロリジノン、C1〜C6-アルコールなどの極性溶媒中で、又はジクロロメタン、1,2-ジクロロエタン、1,2-ジメトキシエタン、ベンゼン、トルエン、メシチレン、シメン若しくはキシレンなどの不活性溶媒中で実施され、反応温度は室温から溶媒の還流温度の間を範囲とする。無機酸又は有機酸は、場合により、無機塩基又は有機塩基との組合せにおいて、添加剤として使用されて所望の変換を成し遂げることができる。アシル化のための代表的な工程条件は、Org. Lett.、2012、14 (18)、4810〜4813で与えられている。これらのステップの順序の逆転もまた、式Iivの所望の化合物の許容される合成をもたらす。
【０１１０】
【化１２】
2018531933.tif 000016
【０１１１】
所望であれば、XがOである化合物Iivは、スキームBについて前記に記載されている条件下でそれぞれのS類似体に変換することができる。
【０１１２】
原則として、式Iの化合物は、それらの立体異性体、塩及びN-オキシドを含み、並びに合成プロセスにおけるそれらの前駆体は、前記に記載されている方法によって製造することができる。個々の化合物が、前記に記載されている経路を経由して製造することができない場合、それらは、他の化合物I若しくはそれぞれの前駆体の誘導体化によって、又は記載されている合成経路の通例の修飾によって製造することができる。例えば、個別の場合、式(I)の特定の化合物を、誘導体化によって、例えば、エステル加水分解、アミド化、エステル化、エーテル開裂、オレフィン化、還元、酸化等によって、又は記述した合成経路の慣例的修正によって、他の式(I)の化合物から有利に製造することができる。
【０１１３】
反応混合物は、慣例的な方式で、例えば、水との混合、相の分離、及び、適切な場合はクロマトグラフィーによる、例えばアルミナ上又はシリカゲル上での粗生成物の精製によって、後処理される。いくつかの中間体及び最終生成物を無色又は淡褐色の粘稠な油の形態で得ることができ、これらは減圧下及び適度の高温で揮発性成分から遊離又は精製される。中間体及び最終生成物が固体として得られる場合、それらは再結晶又は粉砕によって精製できる。
【０１１４】
その優れた活性により、本発明の化合物は無脊椎有害生物を防除するために用いることができる。
【０１１５】
したがって、本発明は、さらに、有害生物、その食物供給、その生息地若しくはその繁殖地、又は有害生物が成長している若しくは成長し得る栽培植物、植物繁殖材料(種子など)、土壌、領域、資材若しくは環境、又は有害生物の攻撃若しくは寄生から保護される資材、栽培植物、植物繁殖材料(種子など)、土壌、表面若しくは空間を、前記で定義した本発明の化合物又は組成物の殺有害生物有効量で処理することを含む、無脊椎有害生物を駆除又は防除する方法も提供する。本発明はまた、無脊椎有害生物を駆除するための、本発明の化合物、その立体異性体及び/又は農学的又は獣医学的に許容される塩の使用に関する。
【０１１６】
好ましくは、本発明の方法は、植物繁殖材料(種子など)及び該植物繁殖材料から成長する植物を無脊椎有害生物の攻撃又は寄生から保護するのに役立ち、植物繁殖材料(種子など)を、前記で定義した本発明の化合物の殺有害生物有効量又は前記及び下記に定義される農業用組成物の殺有害生物有効量で処理することを含む。本発明の方法は、本発明に従って処理された「物質」(植物、植物繁殖材料、土壌資材など)の保護に限定されず、例えば、処理された植物繁殖材料(種子など)から成長するが、植物それ自体は処理されていない植物に対する保護による、予防的効果も有する。
【０１１７】
あるいは、好ましくは、本発明の方法は、無脊椎有害生物による攻撃又は寄生から植物を保護するのに役立ち、該方法は、殺有害生物有効量の少なくとも1種の本発明の化合物、その立体異性体及び/又は少なくとも1種のその農学的に許容される塩で植物を処理することを含む。
【０１１８】
本発明の意味において、「無脊椎動物有害生物」は、好ましくは、節足動物、腹足類及び線虫から、より好ましくは有害な昆虫、クモ形類及び線虫から、いっそうより好ましくは昆虫、コナダニ及び線虫から選択される。本発明の意味において、「無脊椎動物有害生物」は、最も好ましくは、昆虫である。
【０１１９】
本発明は、本発明による少なくとも1種の化合物のこうした量、並びに殺有害生物作用、並びに所望であれば、少なくとも1種の界面活性剤を有する少なくとも1種の不活性液体及び/又は固体の農学的に許容される担体を含む、無脊椎動物有害生物を駆除するための農業用組成物をさらに提供する。
【０１２０】
こうした組成物は、本発明の単一の活性化合物又は本発明のいくつかの活性化合物の混合物を含むことができる。本発明による組成物は、個々の異性体若しくは異性体の混合物、又は塩、並びに個々の互変異性体若しくは互変異性体の混合物を含むことができる。
【０１２１】
有害生物:
本発明の化合物は、動物有害生物、例えば、節足動物、腹足類、及び線虫(例えば、限定されないが、以下に示すもの)を効率的に駆除するために、とりわけ適切である:
【０１２２】
鱗翅目(Lepidoptera)の目(order)からの昆虫、例えば、アクロイア・グリセラ(Achroia grisella)、アクレリス属の種(Acleris spp.)、例えば、A.フィンブリアーナ(A. fimbriana)、A.グロベラナ(A. gloverana)、A.バリアナ(A. variana);アクロレピオプシス・アッセクテラ(Acrolepiopsis assectella)、アクロニクタ・メジャー(Acronicta major)、アドキソファイエス属の種(Adoxophyes spp.)、例えば、A.シルトセマ(A. cyrtosema)、A.オラーナ(A. orana);アエディア・リューコメラス(Aedia leucomelas)、アグロチス属の種(Agrotis spp.)、例えば、A.エキスクラマチオニス(A. exclamationis)、A.フコサ(A. fucosa)、A.イプシロン(A. ipsilon)、A.オルトゴマ(A. orthogoma)、A.セゲツム(A. segetum)、A.スブテラネア(A. subterranea);アラバマ・アルギラセア(Alabama argillacea)、アレウロジクス・ジスペルスス(Aleurodicus dispersus)、アルソフィラ・ポメタリア(Alsophila pometaria)、アンペロファーガ・ルビギノサ(Ampelophaga rubiginosa)、アミエロイス・トランシテラ(Amyelois transitella)、アナカンプシス・サルシテラ(Anacampsis sarcitella)、アナガスタ・クエーニエラ(Anagasta kuehniella)、アナルシア・リネアテラ(Anarsia lineatella)、アニソータ・セナトリア(Anisota senatoria)、アンテラエア・ペルニイ(Antheraea pernyi)、アンチカルシア(=テルメシア)属の種(Anticarsia (=Thermesia) spp.)、例えば、A.ゲンマタリス(A. gemmatalis);アパメア属の種(Apamea spp.)、アプロアエレマ・モジセラ(Aproaerema modicella)、アルキプス属の種(Archips spp.)、例えば、A.アルギロスピラ(A. argyrospila)、A.フスコクプレアヌス(A. fuscocupreanus)、A.ロサナ(A. rosana)、A.キシロセアヌス(A. xyloseanus);リンゴヒメシンクイ(Argyresthia conjugella)、アルギロプロス属の種(Argyroploce spp.)、アルギロタエニア属の種(Argyrotaenia spp.)、例えば、A.ベルチナナ(A. velutinana);アテチス・ミンダラ(Athetis mindara)、アウストロアスカ・ヴィリジグリセア(Austroasca viridigrisea)、ガンマキンウワバ(Autographa gamma)、アウトグラファ・ニグリシグナ(Autographa nigrisigna)、バラスラ・ブラッシカエ(Barathra brassicae)、ベデリア属の種(Bedellia spp.)、ボナゴタ・サルブリコラ(Bonagota salubricola)、ボルボ・キンナラ(Borbo cinnara)、ブキュラトリクス・スルベリエラ(Bucculatrix thurberiella)、ブパルス・ピニアリウス(Bupalus piniarius)、ブッセオラ属の種(Busseola spp.)、カコエシア属の種(Cacoecia spp.)、例えば、C.ムリナナ(C. murinana)、C.ポダナ(C. podana);カクトブラスチス・カクトルム(Cactoblastis cactorum)、カドラ・カウテラ(Cadra cautella)、カリンゴ・ブラジリエンシス(Calingo braziliensis)、カロプチリス・テイボラ(Caloptilis theivora)、カプア・レティクラーナ(Capua reticulana)、カルポシナ属の種(Carposina spp.)、例えば、C.ニポネンシス(C. niponensis)、C.ササキイ(C. sasakii);セフス属の種(Cephus spp.)、カエトクネマ・アリヅラ(Chaetocnema aridula)、ケイマトビア・ブルマータ(Cheimatobia brumata)、キロ属の種(Chilo spp.)、例えば、C.インジクス(C. Indicus)、C.スップレッサリス(C. suppressalis)、C.パルテルス(C. partellus);コロイチス・パリアナ(Choreutis pariana)、コリストネウラ属の種(Choristoneura spp.)、例えば、C.コンフリクタナ(C. conflictana)、C.フミフェラナ(C. fumiferana)、C.ロンギセラナ(C. longicellana)、C.ムリナナ(C. murinana)、C.オッシデンタリス(C. occidentalis)、C.ロサセアナ(C. rosaceana);クリソデイキシス(=プソイドプルシア)属の種(Chrysodeixis (=Pseudoplusia) spp.)、例えば、C.エリオソマ(C. eriosoma)、C.インクルデンス(C. includens)、シルフィス・ウニプンクタ(Cirphis unipuncta)、クリシア・アンビグエラ(Clysia ambiguella)、クナファロセルス属の種(Cnaphalocerus spp.)、クナファロクロシス・メジナリス(Cnaphalocrocis medinalis)、クネファシア属の種(Cnephasia spp.)、コキルイス・ホスペス(Cochylis hospes)、コレオホラ属の種(Coleophora spp.)、オオアメリカモンキチョウ(Colias eurytheme)、コノッポモルファ属の種(Conopomorpha spp.)、コノツラチェラス属の種(Conotrachelus spp.)、コピタルシア属の種(Copitarsia spp.)、コルシラ・セファロニカ(Corcyra cephalonica)、クランブス・カリギノセルス(Crambus caliginosellus)、クランブス・トテルレルス(Crambus teterrellus)、クロシドセマ(=エピノチア)・アポレマ(Crocidosema (=Epinotia) aporema)、シダリマ(=ジアファニア)・ペルスペクタリス(Cydalima (=Diaphania) perspectalis)、シジア(=カルポカプサ)属の種(Cydia (=Carpocapsa) spp.)、例えば、C.ポモネラ(C. pomonella)、C.ラチフェレアナ(C. latiferreana);ダラカ・ノクツイデス(Dalaca noctuides)、ダタナ・インテゲリマ(Datana integerrima)、ダシキラ・ピニコラ(Dasychira pinicola)、デンドロリムス属の種(Dendrolimus spp.)、例えば、D.ピニ(D. pini)、D.スペクタビリス(D. spectabilis)、D.シビリクス(D. sibiricus);デスミア・フネラリス(Desmia funeralis)、ダイアファニア属の種(Diaphania spp.)、例えば、D.ニチダリス(D. nitidalis)、D.ヒアリナタ(D. hyalinata);ジアトラエア・グランジオセラ(Diatraea grandiosella)、ダイアトラエア・サッカラリス(Diatraea saccharalis)、ジフテラ・フェスチバ(Diphthera festiva)、エアリアス属の種(Earias spp.)、例えば、E.インスラナ(E. insulana)、E.ビッテラ(E. vittella);エクジトロファ・アウランチアヌ(Ecdytolopha aurantianu)、エギラ(=キシロミゲス)・クリアリス(Egira (=Xylomyges) curialis)、エラウモパルパス・リクノセーラス(Elasmopalpus lignosellus)、エルダナ・サッカリナ(Eldana saccharina)、エンドピザ・ビテアナ(Endopiza viteana)、エンノモス・スブシグナリア(Ennomos subsignaria)、エオロイマ・ロフチニ(Eoreuma loftini)、エフェスチア属の種(Ephestia spp.)、例えば、E.カウテラ(E. cautella)、E.エルテラ(E. elutella)、E.クエーニエラ(E. kuehniella);エピノチア・アポレマ(Epinotia aporema)、エピフィアス・ポストビッタナ(Epiphyas postvittana)、エランニス・チリアリア(Erannis tiliaria)、エリオノタ・トラキス(Erionota thrax)、エチエラ属の種(Etiella spp.)、ユーリア属の種(Eulia spp.)、ユーポエシリア・アムギュッラ(Eupoecilia ambiguella)、ユープロクティス・クリソロエア(Euproctis chrysorrhoea)、ユークソア属の種(Euxoa spp.)、エベトリア・ボウリアナ(Evetria bouliana)、ファロンタ・アルビリネア(Faronta albilinea)、フェルティア属の種(Feltia spp.)、例えば、F.スブテラネアン(F. subterranean);ガレリア・メロネラ(Galleria mellonella)、グラシラリア属の種(Gracillaria spp.)、グラホリタ属の種(Grapholita spp.)、例えば、G.フネブラナ(G. funebrana)、G.モレスタ(G. molesta)、G.イノピナタ(G. inopinata);ハリシドタ属の種(Halysidota spp.)、ハリシナ・アメリカナ(Harrisina americana)、ヘジレプタ属の種(Hedylepta spp.)、ヘリコベルパ属の種(Helicoverpa spp.)、例えば、H.アルミゲラ(H. armigera)(=ヘリオティス・アルミゲラ(Heliothis armigera))、H.ゼア(H. zea)(=ヘリオティス・ゼア(Heliothis zea));ヘリオティス属の種(Heliothis spp.)、例えば、H.アッスルタ(H. assulta)、H.スブフレキサ(H. subflexa)、H.ビレセンス(H. virescens);ヘルラ属の種(Hellula spp.)、例えば、H.ウンダリス(H. undalis)、H.ロガタリス(H. rogatalis);ヘロコベルパ・ゲロトポエオン(Helocoverpa gelotopoeon)、ヘミ���イカ・オリビア(Hemileuca oliviae)、ヘルペトグランマ・リカルシサリス(Herpetogramma licarsisalis)、ヒベルニア・デホリアリア(Hibernia defoliaria)、ホフマノフィラ・シュードスプレテラ(Hofmannophila pseudospretella)、ホモエオソマ・エレクテルム(Homoeosoma electellum)、チャハマキ(Homona magnanima)、ヒペナ・スカブラ(Hypena scabra)、アメリカシロヒトリ(Hyphantria cunea)、ヒポノメウタ・パデラ(Hyponomeuta padella)、ヒポノメウタ・マリネルス(Hyponomeuta malinellus)、カキヴォリア・フラヴォファスシアタ(Kakivoria flavofasciata)、ケイフェリア・リコペルシケラ(Keiferia lycopersicella)、ランブジナ・フィセラリア・フィセラリア(Lambdina fiscellaria fiscellaria)、ランブジナ・フィセラリア・ルグブロサ(Lambdina fiscellaria lugubrosa)、ランプロセマ・インジカタ(Lamprosema indicata)、ラスペイレシア・モレスタ(Laspeyresia molesta)、レグミニボラ・グリシニボレラ(Leguminivora glycinivorella)、レロデア・オイファラ(Lerodea eufala)、ロイシノデス・オーボナリス(Leucinodes orbonalis)、ロイコマ・サリシス(Leucoma salicis)、ロイコプテラ属の種(Leucoptera spp.)、例えば、L.コフェエラ(L. coffeella)、L.シテラ(L. scitella);ロイミニボラ・リシニボレラ(Leuminivora lycinivorella)、リトコレチス・ブランカルデラ(Lithocolletis blancardella)、リトファン・アンテナータ(Lithophane antennata)、ラッチア・オクト(Llattia octo)(=アミナ・アキシス(Amyna axis))、ロベシア・ボトラナ(Lobesia botrana)、ロホカンパ属の種(Lophocampa spp.)、ロキサグロチス・アルビコスタ(Loxagrotis albicosta)、ロキソステグ属の種(Loxostege spp.)、例えば、L.スチクチカリス(L. sticticalis)、L.セレラリス(L. cereralis);リマントリア属の種(Lymantria spp.)、例えば、L.ジスパル(L. dispar)、L.モナカ(L. monacha);モモハモグリガ(Lyonetia clerkella)、リオネチア・プルニホリエラ(Lyonetia prunifoliella)、マラコソマ属の種(Malacosoma spp.)、例えば、M.アメリカヌム(M. americanum)、M.カリホルニクム(M. californicum)、M.コンストリクツム(M. constrictum)、M.ノイストリア(M. neustria);マメストラ属の種(Mamestra spp.)、例えば、M.ブラッシカ(M. brassicae)、M.コンフィグラタ(M. configurata);マムストラ・ブラッシカ(Mamstra brassicae)、マンズカ属の種(Manduca spp.)、例えば、M.キンクマクラタ(M. quinquemaculata)、M.セキスタ(M. sexta);
マラスミア属の種(Marasmia spp)、マルマラ属の種(Marmara spp.)、マルカ・テスチュラリス(Maruca testulalis)、メガロピグ・ラナタ(Megalopyge lanata)、メランクラ・ピクタ(Melanchra picta)、メラニチス・レダ(Melanitis leda)、モキス属の種(Mocis spp.)、例えば、M.ラピテス(M. lapites)、M.レパンダ(M. repanda);モシス・ラチペス(Mocis latipes)、モノクロア・フラガリア(Monochroa fragariae)、ミチムナ・セパラータ(Mythimna separata)、ネマポゴン・クロアセラ(Nemapogon cloacella)、ネオロイシノデス・エレガンタリス(Neoleucinodes elegantalis)、ネピチア属の種(Nepytia spp.)、ニムフラ属の種(Nymphula spp.)、オイケチクス属の種(Oiketicus spp.)、オミオデス・インジカタ(Omiodes indicata)、オンフィサ・アナストモサリス(Omphisa anastomosalis)、オペロフテラ・ブルマタ(Operophtera brumata)、オルギア・プソイドツガタ(Orgyia pseudotsugata)、オリア属の種(Oria spp.)、オルタガ・チリサリス(Orthaga thyrisalis)、オストリニア属の種(Ostrinia spp.)、例えば、O.ヌビラリス(O. nubilalis);オウレマ・オリゼエ(Oulema oryzae)、パレアクリタ・ベルナタ(Paleacrita vernata)、パノリス・フランメア(Panolis flammea)、パルナラ属の種(Parnara spp.)、パパイペマ・ネブリス(Papaipema nebris)、パピリオ・クレスホンテス(Papilio cresphontes)、パラミエロイス・トランスイテラ(Paramyelois transitella)、パラントレン・レガリス(Paranthrene regalis)、パイサンジシア・アルコン(Paysandisia archon)、ペクチノフォラ属の種(Pectinophora spp.)、例えば、P.ゴッシピエラ(P. gossypiella);ニセタマナヤガ(Peridroma saucia)、ペリロイコプテラ属の種(Perileucoptera spp.)、例えば、P.コフェエラ(P. coffeella);ファレラ・ブセファラ(Phalera bucephala)、フリガニジア・カリホルニカ(Phryganidia californica)、フソリマエア属の種(Phthorimaea spp.)、例えば、P.オペルクレラ(P. operculella);フィロクニスティス・シトレラ(Phyllocnistis citrella)、フィロノリクテル属の種(Phyllonorycter spp.)、例えば、P.ブランカルデラ(P. blancardella)、P.クラタエゲラ(P. crataegella)、P.イッシキイ(P. issikii)、P.リンゴニエラ(P. ringoniella);ピエリス属の種(Pieris spp.)、例えば、P.ブラッシカ(P. brassicae)、P.ラパ(P. rapae)、P.ナピ(P. napi);ピロクロシス・トリプンクタタ(Pilocrocis tripunctata)、プラチペナ・スカブラ(Plathypena scabra)、プラチノタ属の種(Platynota spp.)、例えば、P.フラベダナ(P. flavedana)、P.イダオイサリス(P. idaeusalis)、P.スツルタナ(P. stultana);プラチプチリア・カルズイダクチルア(Platyptilia carduidactyla)、プレベジュス・アルグス(Plebejus argus)、プロジア・インテルプンクテラ(Plodia interpunctella)、プルシア属の種(Plusia spp)、プルテッラ・マクリペンニス(Plutella maculipennis)、プルテラ・キシロステラ(Plutella xylostella)、ポンチア・プロトジカ(Pontia protodica)、プライス属の種(Prays spp.)、プロデニア属の種(Prodenia spp.)、プロキセヌス・レピゴン(Proxenus lepigone)、シュードアレティア属の種(Pseudaletia spp.)、例えば、P.セクアキス(P. sequax)、P.ウニプンクタ(P. unipuncta);ピラウスタ・ヌビラリス(Pyrausta nubilalis)、ラキプルシア・ヌ(Rachiplusia nu)、リキア・アルビコスタ(Richia albicosta)、リゾビウス・ヴェントラリス(Rhizobius ventralis)、リアキオニア・フルストラナ(Rhyacionia frustrana)、サブロデス・アエグロタタ(Sabulodes aegrotata)、スキズラ・コンシンナ(Schizura concinna)、スコエノビウス属の種(Schoenobius spp.)、スクレッケンステイニア・フェスタリエラ(Schreckensteinia festaliella)、スキルポファガ属の種(Scirpophaga spp.)、例えば、S.インセルツラス(S. incertulas)、S.インノタタ(S. innotata);スコティア・セゲツム(Scotia segetum)、セサミア属の種(Sesamia spp.)、例えば、S.インフェレンス(S. inferens)、ソイジラ・スブフラバ(Seudyra subflava)、バクガ(Sitotroga cerealella)、テングハマキ(Sparganothis pilleriana)、スピロノタ・レクリアスピス(Spilonota lechriaspis)、S.オセラナ(S. ocellana)、スポドプテラ(=ランフィグマ)属の種(Spodoptera (=Lamphygma) spp.)、例えば、S.コスモイデス(S. cosmoides)、S.エリダニア(S. eridania)、S.エキシグア(S. exigua)、S.フルギペルダ(S. frugiperda)、S.ラチスファシア(S. latisfascia)、S.リットラリス(S. littoralis)、S.リツラ(S. litura)、S.オミトガリ(S. omithogalli);スチグメラ属の種(Stigmella spp.)、ストモプテリクス・サブセシヴェラ(Stomopteryx subsecivella)、ストリモン・バゾキイ(Strymon bazochii)、シレプタ・デロガタ(Sylepta derogata)、シナンセドン属の種(Synanthedon spp.)、例えば、S.エキシチオサ(S. exitiosa)、テシア・ソラニヴォラ(Tecia solanivora)、テレヒン・リクス(Telehin licus)、タウマトポエア・ピチオカンパ(Thaumatopoea pityocampa)、タウマトチビア(=クリプトフレビア)・ロイコトレタ(Thaumatotibia (=Cryptophlebia) leucotreta)、タウメトポエア・ピチオカンパ(Thaumetopoea pityocampa)、テクラ属の種(Thecla spp.)、テレシミマ・アンペロファガ(Theresimima ampelophaga)、チリンテイナ属の種(Thyrinteina spp)、チルデニア・インコンスピクエラ(Tildenia inconspicuella)、チネア属の種(Tinea spp.)、例えば、T.クロアセラ(T. cloacella)、T.ペリオネラ(T. pellionella);ティネオラ・ビセリエラ(Tineola bisselliella)、トルトリクス属の種(Tortrix spp.)、例えば、T.ビリダナ(T. viridana);トリコファガ・タペトゼラ(Trichophaga tapetzella)、トリコプルシア属の種(Trichoplusia spp.)、例えば、T.ニ(T. ni);ツタ(=スクロビパルプラ)・アブソルタ(Tuta (=Scrobipalpula) absoluta)、ウデア属の種(Udea spp.)、例えば、U.ルビガリス(U. rubigalis)、U.ルビガリス(U. rubigalis);ビラコラ属の種(Virachola spp.)、イポノモイタ・パデラ(Yponomeuta padella)、及びゼイラフェラ・カナデンシス(Zeiraphera canadensis);
鞘翅目(Coleoptera)の目からの昆虫、例えば、アカリンマ・ビタタム(Acalymma vittatum)、インゲンマメゾウムシ(Acanthoscehdes obtectus)、アドレタス属の種(Adoretus spp.)、アゲラスティカ・アルニ(Agelastica alni)、アグリルス属の種(Agrilus spp.)、例えば、A.アンキシウス(A. anxius)、A.プラニペンニス(A. planipennis)、A.シヌアツス(A. sinuatus);アグリオテス属の種(Agriotes spp.)、例えば、A.フシコリス(A. fuscicollis)、A.リネアツス(A. lineatus)、A.オブスクルス(A. obscurus);アルフィトビウス・ジアペリヌス(Alphitobius diaperinus)、アンフィマルス・ソルスチチアリス(Amphimallus solstitialis)、アニサンドルス・ジスパル(Anisandrus dispar)、アニソプリア・アウストリアカ(Anisoplia austriaca)、アノビウム・プンクタツム(Anobium punctatum)、アノマラ・コルプレンタ(Anomala corpulenta)、ヒメコガネ(Anomala rufocuprea)、アノプロフォラ属の種(Anoplophora spp.)、例えば、A.グラブリペンニス(A. glabripennis);アンソノマス属の種(Anthonomus spp.)、例えば、A.オイゲニイ(A. eugenii)、A.グランジス(A. grandis)、A.ポモルム(A. pomorum);アンスレナス属の種(Anthrenus spp.)、アフトナ・ユーホリダエ(Aphthona euphoridae)、アピオン属の種(Apion spp.)、アポゴニア属の種(Apogonia spp.)、アソウス・ハエモロイダリス(Athous haemorrhoidalis)、アトマリア属の種(Atomaria spp.)、例えば、A.リネアリス(A. linearis);アタゲナス属の種(Attagenus spp.)、ウリハムシ(Aulacophora femoralis)、ブラストファガス・ピニペルダ(Blastophagus piniperda)、ブリトファガ・ウンダタ(Blitophaga undata)、ブルキディウス・オブテクタス(Bruchidius obtectus)、ブルーカス属の種(Bruchus spp.)、例えば、B.レンチス(B. lentis)、B.ピソルム(B. pisorum)、B.ルフィマヌス(B. rufimanus);ビクチスクス・ベツラ(Byctiscus betulae)、カリジエルム・ルフィペン(Callidiellum rufipenne)、カロピストリア・フロリデンシス(Callopistria floridensis)、アズキマメゾウムシ(Callosobruchus chinensis)、カメラリア・オーリデラ(Cameraria ohridella)、カメノコハムシ(Cassida nebulosa)、セロトマ・トリフルカタ(Cerotoma trifurcata)、セトニア・アウラタ(Cetonia aurata)、ケウトリンクス属の種(Ceuthorhynchus spp.)、例えば、C.アッシミリス(C. assimilis)、C.ナピ(C. napi);ケトクネマ・ティビアリス(Chaetocnema tibialis)、クレオヌス・メンディクス(Cleonus mendicus)、コノデルス属の種(Conoderus spp.)、例えば、C.ベスペルチヌス(C. vespertinus);コノトラケルス・ネヌファル(Conotrachelus nenuphar)、コスモポリテス属の種(Cosmopolites spp.)、コステリトラ・ジーランディカ(Costelytra zealandica)、クリオセリス・アスパラギ(Crioceris asparagi)、クリプトレステス・フェルギノイス(Cryptolestes ferrugineus)、クリプトリンカス・ラパチ(Cryptorhynchus lapathi)、クテニセラ属の種(Ctenicera spp.)、例えば、C.デストルクトル(C. destructor);クルクリオ属の種(Curculio spp.)、シリンドロコプツルス属の種(Cylindrocopturus spp.)、シクロセファラ属の種(Cyclocephala spp.)、ダクチルイスパ・バリイ(Dactylispa balyi)、デクテス・テキサヌス(Dectes texanus)、デルメステス属の種(Dermestes spp.)、ジアブロティカ属の種(Diabrotica spp.)、例えば、D.ウンデシンプンクタタ(D. undecimpunctata)、D.スペシオサ(D. speciosa)、D.ロンギコルニス(D. longicornis)、D.セミプンクタタ(D. semipunctata)、D.ビルギフェラ(D. virgifera);ジアプレペス・アッブレビアテス(Diaprepes abbreviates)、ディコクロシス属の種(Dichocrocis spp.)、ディクラディスパ・アルミゲラ(Dicladispa armigera)、アブデルスツノカブト(Diloboderus abderus)、ジオカランドラ・フルメンチ(Diocalandra frumenti)(ジオカランドラ・スチグマチコリサ(Diocalandra stigmaticollis))、エナファロデス・ルフルス(Enaphalodes rufulus)、エピラクナ属の種(Epilachna spp.)、例えば、E.バリベスチス(E. varivestis)、E.ビギンチオクトマクラタ(E. vigintioctomaculata);エピトリックス属の種(Epitrix spp.)、例えば、E.ヒルチペンニス(E. hirtipennis)、E.シミラリス(E. similaris);オイテオラ・フミリス(Eutheola humilis)、ユーチノボトルス・ブラシリエンシス(Eutinobothrus brasiliensis)、ファウスチヌス・クバエ(Faustinus cubae)、ギビウム・プシロイデス(Gibbium psylloides)、グナトセルス・コルヌツス(Gnathocerus cornutus)、ヘルラ・ウンダリス(Hellula undalis)、ヘテロニカス・アラトル(Heteronychus arator)、ヒラモルファ・エレガンス(Hylamorpha elegans)、ヒロビウス・アビエチス(Hylobius abietis)、ヒロトルペス・バユルス(Hylotrupes bajulus)、ヒペラ属の種(Hypera spp.)、例えば、H.ブルンネイペンニス(H. brunneipennis)、H.ポスチカ(H. postica);ヒポメセス・スクアモスス(Hypomeces squamosus)、ハイポセネムス属の種(Hypothenemus spp.)、ヤツバキクイムシ(Ips typographus)、ラクノステルナ・コンサングイネア(Lachnosterna consanguinea)、ラシオデルマ・セリコルン(Lasioderma serricorne)、ラテチクス・オリザ(Latheticus oryzae)、ラトリジウス属の種(Lathridius spp.)、レマ属の種(Lema spp.)、例えば、L.ビリネアタ(L. bilineata)、L.メラノプス(L. melanopus);レプチノタルサ属の種(Leptinotarsa spp.)、例えば、L.デセムリネアタ(L. decemlineata);レプチスパ・ピグマエア(Leptispa pygmaea)、リモニウス・カリホルニカス(Limonius californicus)、リソロプトルス・オリゾフィルス(Lissorhoptrus oryzophilus)、リクサス属の種(Lixus spp.)、ルペロデス属の種(Luperodes spp.)、リクタス属の種(Lyctus spp.)、例えば、L.ブルノイス(L. bruneus);リオゲニス・フスクス(Liogenys fuscus)、マクロダクチルウス属の種(Macrodactylus spp.)、例えば、M.スブスピノスス(M. subspinosus);マラデラ・マトリダ(Maladera matrida)、メガプラチプス・ムタテス(Megaplatypus mutates)、メガスセリス属の種(Megascelis spp.)、メラノツス・コンムニス(Melanotus communis)、メリゲテス属の種(Meligethes spp.)、例えば、M.アエノイス(M. aeneus);メロロンタ属の種(Melolontha spp.)、例えば、M.ヒッポカスタニ(M. hippocastani)、M.メロロンタ(M. melolontha);メタマシウス・ヘミプテルス(Metamasius hemipterus)、ミクロテカ属の種(Microtheca spp.)、ミグドルス属の種(Migdolus spp.)、例えば、M.フリアヌス(M. fryanus)、モノカムス属の種(Monochamus spp.)、例えば、M.アルテルナツス(M. alternatus);ナウパクツス・キサンソグラフス(Naupactus xanthographus)、ニプトゥス・ホロレウクス(Niptus hololeucus)、オベリア・ブレビス(Oberia brevis)、オエモナ・ヒルタ(Oemona hirta)、オリクテス・リノセロス(Oryctes rhinoceros)、オリザエフィルス・スリナメンシス(Oryzaephilus surinamensis)、オリザファガス・オリザエ(Oryzaphagus oryzae)、オチオリンクス・スルカタス(Otiorrhynchus sulcatus)、オチオリンクス・オバタス(Otiorrhynchus ovatus)、オチオリンクス・スルカタス(Otiorrhynchus sulcatus)、オウレマ・メラノプス(Oulema melanopus)、オウレマ・オリゼエ(Oulema oryzae)、オキシセトニア・ジュクンダ(Oxycetonia jucunda)、ファエドン属の種(Phaedon spp.)、例えば、P.ブラッシカ(P. brassicae)、P.コクレアリア(P. cochleariae);ホラカンタ・レクルバ(Phoracantha recurva)、フィロビウス・ピリ(Phyllobius pyri)、フィロペルタ・ホルチコラ(Phyllopertha horticola)、フィロファガ属��種(Phyllophaga spp.)、例えば、P.ヘレリ(P. helleri);フィロトレタ属の種(Phyllotreta spp.)、例えば、P.クリソセファラ(P. chrysocephala)、P.ネモルム(P. nemorum)、P.ストリオラタ(P. striolata)、P.ビッツラ(P. vittula);フィロペルタ・ホルチコラ(Phyllopertha horticola)、ポピリア・ジャポニカ(Popillia japonica)、プレムノトリペス属の種(Premnotrypes spp.)、プサコテア・ヒラリス(Psacothea hilaris)、プシリオデス・クリンセファラ(Psylliodes chrysocephala)、プロステファヌス・トルンカテス(Prostephanus truncates)、プシリオデス属の種(Psylliodes spp.)、プチナス属の種(Ptinus spp.)、プルガ・サルトナ(Pulga saltona)、リゾペルタ・ドミニカ(Rhizopertha dominica)、リンコホルス属の種(Rhynchophorus spp.)、例えば、R.ビリネアツス(R. billineatus)、R.フェルギノイス(R. ferrugineus)、R.パルマルム(R. palmarum)、R.ホエニシス(R. phoenicis)、R.ブルネラツス(R. vulneratus);サペルダ・カンジダ(Saperda candida)、スコリツス・スケビレウィ(Scolytus schevyrewi)、シホホルス・アクプンクタツス(Scyphophorus acupunctatus)、アカアシチビコフキゾウムシ(Sitona lineatus)、シトフィラス属の種(Sitophilus spp.)、例えば、S.グラナリア(S. granaria)、S.オリザ(S. oryzae)、S.ゼアマイス(S. zeamais);スフェノフォラス属の種(Sphenophorus spp.)、例えば、S.レビス(S. levis);ステゴビウム・パニコイム(Stegobium paniceum)、ステルネクス属の種(Sternechus spp.)、例えば、S.スブシグナツス(S. subsignatus);ストロホモルフス・クテノツス(Strophomorphus ctenotus)、シンフィレテス属の種(Symphyletes spp.)、タニメカス属の種(Tanymecus spp.)、テネブリオ・モリター(Tenebrio molitor)、テネブリオイデス・マウレタニクス(Tenebrioides mauretanicus)、トリボリウム属の種(Tribolium spp.)、例えば、T.カスタノイム(T. castaneum);トロゴデルマ属の種(Trogoderma spp.)、チキアス属の種(Tychius spp.)、キシロトレカス属の種(Xylotrechus spp.)、例えば、X.ピロデルス(X. pyrrhoderus);及び、ザブルス属の種(Zabrus spp.)、例えば、Z.テネブリオイデス(Z. tenebrioides);
【０１２３】
双翅目(Diptera)の目からの昆虫、例えば、アエデス属の種(Aedes spp.)、例えば、A.アエギプチ(A. aegypti)、A.アルボピクツス(A. albopictus)、A.ベキサンス(A. vexans);メキシコミバエ(Anastrepha ludens)、アノフェレス属の種(Anopheles spp.)、例えば、A.アルビマヌス(A. albimanus)、A.クルシアンス(A. crucians)、A.フレエボルニ(A. freeborni)、A.ガンビア(A. gambiae)、A.ロイコスフィルス(A. leucosphyrus)、A.マクリペンニス(A. maculipennis)、A.ミニムス(A. minimus)、A.クアドリマクラツス(A. quadrimaculatus)、A.シネンシス(A. sinensis);バクトロセラ・インバデンス(Bactrocera invadens)、ビビオ・ホルツラヌス(Bibio hortulanus)、カリフォラ・エリスロセファラ(Calliphora erythrocephala)、カリフォラ・ビシナ(Calliphora vicina)、セラティティス・キャピタータ(Ceratitis capitata)、クリソミア属の種(Chrysomyia spp.)、例えば、C.ベッジアナ(C. bezziana)、C.ホミニボラキス(C. hominivorax)、C.マセラリア(C. macellaria);クリソプス・アトランチクス(Chrysops atlanticus)、クリソプス・ディスカリス(Chrysops discalis)、クリソプス・シラセア(Chrysops silacea)、コクリオミイヤ属の種(Cochliomyia spp.)、例えば、C.ホミニボラキス(C. hominivorax);コンタリニア属の種(Contarinia spp.)、例えば、C.ソルギコラ(C. sorghicola);コルディロビア・アンスロポファガ(Cordylobia anthropophaga)、クレックス属の種(Culex spp.)、例えば、C.ニグリパルプス(C. nigripalpus)、C.ピピエンス(C. pipiens)、C.キンクファシアツス(C. quinquefasciatus)、C.タルサリス(C. tarsalis)、C.トリタエニオリンクス(C. tritaeniorhynchus);クリコイデス・フレンス(Culicoides furens)、クリセタ・イノルナタ(Culiseta inornata)、クリセタ・メラヌラ(Culiseta melanura)、クテレブラ属の種(Cuterebra spp.)、ウリミバエ(Dacus cucurbitae)、ダカス・オレアエ(Dacus oleae)、ダイコンタマバエ(Dasineura brassicae)、ダシノイラ・オキシコッカナ(Dasineura oxycoccana)、デリア属の種(Delia spp.)、例えば、D.アンチク(D. antique)、D.コアルクタタ(D. coarctata)、D.プラツラ(D. platura)、D.ラジクム(D. radicum);デルマトビア・ホミニス(Dermatobia hominis)、ドロソフィラ属の種(Drosophila spp.)、例えば、D.スズキイ(D. suzukii)、ファニア属の種(Fannia spp.)、例えば、F.カニクラリス(F. canicularis);ガステロフィルス属の種(Gastraphilus spp.)、例えば、G.インテスチナリス(G. intestinalis);ゲオミザ・チプンクタタ(Geomyza tipunctata)、グロッシナ属の種(Glossina spp.)、例えば、G.フシペス(G. fuscipes)、G.モルシタンス(G. morsitans)、G.パルパリス(G. palpalis)、G.タキノイデス(G. tachinoides);ノサシバエ(Haematobia irritans)、ハプロジプロシス・エクエストリス(Haplodiplosis equestris)、ヒッペラテス属の種(Hippelates spp.)、ヒレミア属の種(Hylemyia spp.)、例えば、H.プラツラ(H. platura);ヒポデルマ属の種(Hypoderma spp.)、例えば、H.リネアタ(H. lineata);ヒッポボスカ属の種(Hyppobosca spp.)、トウヨウイネクキミギワバエ(Hydrellia philippina)、レプトコノプス・トレンス(Leptoconops torrens)、リリオミザ属の種(Liriomyza spp.)、例えば、L.サチバ(L. sativae)、L.トリホリイ(L. trifolii);ルシリア属の種(Lucilia spp.)、例えば、L.カプリナ(L. caprina)、L.クプリナ(L. cuprina)、L.セリカタ(L. sericata);リコリア・ペクトラリス(Lycoria pectoralis)、マンソニア・ティティラヌス(Mansonia titillanus)、マイエチオラ属の種(Mayetiola spp.)、例えば、M.デストルクトル(M. destructor);ムスカ属の種(Musca spp.)、例えば、M.アウツムナリス(M. autumnalis)、M.ドメスチカ(M. domestica);オオイエバエ(Muscina stabulans)、オエストルス���の種(Oestrus spp.)、例えば、O.オビス(O. ovis);オポミザ・フロルム(Opomyza florum)、オシネラ属の種(Oscinella spp.)、例えば、O.フリット(O. frit);オルセオリア・オリゼ(Orseolia oryzae)、ペゴミア・ヒソシアミ(Pegomya hysocyami)、フェレボトムス・アルゲンチペス(Phlebotomus argentipes)、ホルビア属の種(Phorbia spp.)、例えば、P.アンチクア(P. antiqua)、P.ブラッシカ(P. brassicae)、P.コアルクタタ(P. coarctata);フィトミザ・ギムノストマ(Phytomyza gymnostoma)、プロシムリウム・ミクスタム(Prosimulium mixtum)、プシラ・ロザエ(Psila rosae)、プソロフォラ・コロムビアエ(Psorophora columbiae)、プソロフォラ・ディスカラ(Psorophora discolor)、ラゴレチス属の種(Rhagoletis spp.)、例えば、R.セラシ(R. cerasi)、R.シングラート(R. cingulate)、R.インジフェレンス(R. indifferens)、R.メンダキス(R. mendax)、R.ポモネラ(R. pomonella);リベリア・クアドリファシアタ(Rivellia quadrifasciata)、サルコファガ属の種(Sarcophaga spp.)、例えば、S.ハエモロイダリス(S. haemorrhoidalis);シムリウム・ウィッタツム(Simulium vittatum)、シトジプロシス・モセラナ(Sitodiplosis mosellana)、ストモキシス属の種(Stomoxys spp.)、例えば、S.カルシトランス(S. calcitrans);タバヌス属の種(Tabanus spp.)、例えば、T.アトラツス(T. atratus)、T.ボビヌス(T. bovinus)、T.リネオラ(T. lineola)、T.シミリス(T. similis);タンニア属の種(Tannia spp.)、テコジプロシス・ジャポネンシス(Thecodiplosis japonensis)、チプラ・オレラセア(Tipula oleracea)、チプラ・パルドサ(Tipula paludosa)、及びウォールファールチア属の種(Wohlfahrtia spp);
【０１２４】
総翅目(Thysanoptera)の目からの昆虫、例えば、バリオトリプス・ビフォルミス(Baliothrips biformis)、ジクロモトリプス・コルベッチ(Dichromothrips corbetti)、ジクロモトリプス亜種(Dichromothrips ssp.)、エキノトリプス・アメリカヌス(Echinothrips americanus)、エネオトリプス・フラベンス(Enneothrips flavens)、フランクリニエラ属の種(Frankliniella spp.)、例えば、F.フスカ(F. fusca)、F.オッシデンタリス(F. occidentalis)、F.トリチシ(F. tritici);ヘリオスリップス属の種(Heliothrips spp.)、ヘルシノスリップス・フェモラリス(Hercinothrips femoralis)、カコスリップス属の種(Kakothrips spp.)、ミクロセファロトリプス・アブドミナリス(Microcephalothrips abdominalis)、ネオヒダトトリプス・サマユンクル(Neohydatothrips samayunkur)、ペゾトリプス・ケリアヌス(Pezothrips kellyanus)、リピフォロスリップス・クルエンタッツス(Rhipiphorothrips cruentatus)、スキルトスリップス属の種(Scirtothrips spp.)、例えば、S.シトリ(S. citri)、S.ドルサリス(S. dorsalis)、S.ペルセア(S. perseae);ステンカエトトリプス属の種(Stenchaetothrips spp)、タエニオスリップス・カルダモニ(Taeniothrips cardamoni)、タエニオトリプス・インコンセクェンス(Taeniothrips inconsequens)、スリップス属の種(Thrips spp.)、例えば、T.イマギネス(T. imagines)、T.ハワイイエンシス(T. hawaiiensis)、T.オリザ(T. oryzae)、T.パルミ(T. palmi)、T.パルビスピヌス(T. parvispinus)、T.タバシ(T. tabaci);
【０１２５】
半翅目(Hemiptera)の目からの昆虫、例えば、アシッジア・ジャマトニカ(Acizzia jamatonica)、アクロステルヌム属の種(Acrosternum spp.)、例えば、A.ヒラル(A. hilare);アシルトシポン属の種(Acyrthosipon spp.)、例えば、A.オノブリキス(A. onobrychis)、A.ピスム(A. pisum);カラマツカサアブラムシ(Adelges laricis)、アデルゲス・ツガ(Adelges tsugae)、アデルホコリス属の種(Adelphocoris spp.)、例えば、A.ラピズス(A. rapidus)、A.スペルブス(A. superbus);アエネオラミア属の種(Aeneolamia spp.)、アゴノセナ属の種(Agonoscena spp.)、アウラコルサム・ソラニ(Aulacorthum solani)、アレウロカンツス・ウォグルミ(Aleurocanthus woglumi)、アレウローデス属の種(Aleurodes spp.)、アレウロジクス・ジスペルセス(Aleurodicus disperses)、アレウロロブス・バロデンシス(Aleurolobus barodensis)、アレウロスリンクス属の種(Aleurothrixus spp.)、アムラスカ属の種(Amrasca spp.)、アナサ・トリスティス(Anasa tristis)、アンテスティオプシス属の種(Antestiopsis spp.)、アヌラフィス・カルドゥイ(Anuraphis cardui)、アオニディエラ属の種(Aonidiella spp.)、アファノスティグマ・ピリ(Aphanostigma piri)、アフィドゥラ・ナスツルチイ(Aphidula nasturtii)、アフィス属の種(Aphis spp.)、例えば、A.クラッシボラ(A. craccivora)、A.ファバエ(A. fabae)、A.ホルベシ(A. forbesi)、A.ゴッシピイ(A. gossypii)、A.グロッスラリア(A. grossulariae)、A.マイジラジシス(A. maidiradicis)、A.ポミ(A. pomi)、A.サンブシ(A. sambuci)、A.スクネイデリ(A. schneideri)、A.スピラエコラ(A. spiraecola);アルボリディア・アピカリス(Arboridia apicalis)、アリルス・クリタツス(Arilus critatus)、アスピディエラ属の種(Aspidiella spp.)、アスピディオトゥス属の種(Aspidiotus spp.)、アタヌス属の種(Atanus spp.)、アウラカスピス・ヤスマツイ(Aulacaspis yasumatsui)、アウラコルサム・ソラニ(Aulacorthum solani)、バクテリセラ・コッケレリ(Bactericera cockerelli)(パラトリオザ・コッケレリ(Paratrioza cockerelli))、ベミシア属の種(Bemisia spp.)、例えば、B.アルゲンチホリイ(B. argentifolii)、B.タバシ(B. tabaci)(アレウローデス・タバシ(Aleurodes tabaci));ブリッサス属の種(Blissus spp.)、例えば、B.ロイコプテルス(B. leucopterus);ブラキカウズス属の種(Brachycaudus spp.)、例えば、B.カルズイ(B. cardui)、B.ヘリクリシ(B. helichrysi)、B.ペルシカ(B. persicae)、B.プルニコラ(B. prunicola);ブラキコルス属の種(Brachycolus spp.)、ブラキコリネラ・アスパラギ(Brachycorynella asparagi)、ブレビコリネ・ブラシカエ(Brevicoryne brassicae)、カコプシルラ属の種(Cacopsylla spp.)、例えば、C.フルグラリス(C. fulguralis)、C.ピリコラ(C. pyricola)(プシラ・ピリ(Psylla piri));カリギポナ・マルギナータ(Calligypona marginata)、カロコリス属の種(Calocoris spp.)、キャンピロンマ・リビダ(Campylomma livida)、カピトフォルス・ホルニ(Capitophorus horni)、カルネオセファラ・フルギーダ(Carneocephala fulgida)、カベレリウス属の種(Cavelerius spp.)、セロプラステス属の種(Ceraplastes spp.)、ケラトバクナ・ラニゲラ(Ceratovacuna lanigera)、セロプラステス・セリフェルス(Ceroplastes ceriferus)、セロシファ・ゴッシピイ(Cerosipha gossypii)、カエトシフォン・フラガエフォリ(Chaetosiphon fragaefolii)、キオナスピス・テガレンシス(Chionaspis tegalensis)、クロリタ・オヌキイ(Chlorita onukii)、クロマフィス・ジュグランディコラ(Chromaphis juglandicola)、クリソムファルス・フィクス(Chrysomphalus ficus)、シカルデュリナ・ムビラ(Cicadulina mbila)、キメクス属の種(Cimex spp.)、例えば、C.ヘミプテルス(C. hemipterus)、C.���クツラリウス(C. lectularius);ココミティルス・ハリ(Coccomytilus halli)、コッカス属の種(Coccus spp.)、例えば、C.ヘスペリズム(C. hesperidum)、C.プソイドマグノリアルム(C. pseudomagnoliarum);コリツカ・アルクアタ(Corythucha arcuata)、クレオンティアデス・ディルタス(Creontiades dilutus)、クリプトミズス・リビス(Cryptomyzus ribis)、クリソンファルス・アオニズム(Chrysomphalus aonidum)、クリプトミズス・リビス(Cryptomyzus ribis)、クテナリタイナ・スパツラタ(Ctenarytaina spatulata)、シルトペルチス・ノタツス(Cyrtopeltis notatus)、ダルブルス属の種(Dalbulus spp.)、ダシヌス・ピペリス(Dasynus piperis)、ジアレウローデス属の種(Dialeurodes spp.)、例えば、D.シトリホリイ(D. citrifolii);ダルブルス・マイジス(Dalbulus maidis)、ディアフォリーナ属の種(Diaphorina spp.)、例えば、D.シトリ(D. citri);ディアスピス属の種(Diaspis spp.)、例えば、D.ブロメリア(D. bromeliae);ディケロプス・フルカツス(Dichelops furcatus)、ディコノコリス・ヘウエッティ(Diconocoris hewetti)、ドラリス属の種(Doralis spp.)、ドレイフシア・ノルドマニアナ(Dreyfusia nordmannianae)、ドレイフシア・ピセア(Dreyfusia piceae)、ドロシカ属の種(Drosicha spp.)、ディサフィス属の種(Dysaphis spp.)、例えば、D.プランタギネア(D. plantaginea)、D.ピリ(D. pyri)、D.ラジコラ(D. radicola);ジサウラコルツム・プソイドソラニ(Dysaulacorthum pseudosolani)、ディスデルカス属の種(Dysdercus spp.)、例えば、D.シングラツス(D. cingulatus)、D.インテルメジウス(D. intermedius);ディスミコックス属の種(Dysmicoccus spp.)、エデッサ属の種(Edessa spp.)、ゲオコリス属の種(Geocoris spp.)、エンポアスカ属の種(Empoasca spp.)、例えば、E.ファバ(E. fabae)、E.ソラナ(E. solana);エピジアスピス・レペリイ(Epidiaspis leperii)、エリオソマ属の種(Eriosoma spp.)、例えば、E.ラニゲルム(E. lanigerum)、E.ピリコラ(E. pyricola);エリスロニューラ属の種(Erythroneura spp.)、ユーリガステル属の種(Eurygaster spp.)、例えば、E.インテグリセプス(E. integriceps);ユーセリス・ビロバタス(Euscelis bilobatus)、ユースキスツス属の種(Euschistus spp.)、例えば、E.ヘロース(E. heros)、E.インピクチベントリス(E. impictiventris)、E.セルブス(E. servus);フィオリニア・テア(Fiorinia theae)、ゲオコックス・コッフェアエ(Geococcus coffeae)、グリカスピス・ブリンブレコンベイ(Glycaspis brimblecombei)、ハリオモルファ属の種(Halyomorpha spp.)、例えば、H.ハリス(H. halys);ヘリオペルティス属の種(Heliopeltis spp.)、ホマロジスカ・ビトリペンニス(=H.コアグラタ)(Homalodisca vitripennis(=H. coagulata))、ホルキアス・ノビレルス(Horcias nobilellus)、モモコフキアブラムシ(Hyalopterus pruni)、チシャミドリアブラムシ(Hyperomyzus lactucae)、イセリヤ属の種(Icerya spp.)、例えば、I.プルカーゼ(I. purchase);イディオケルス属の種(Idiocerus spp.)、イディオスコプス属の種(Idioscopus spp.)、ラオデルファクス・ストリアテルス(Laodelphax striatellus)、レカニウム属の種(Lecanium spp.)、レカノイドイス・フロッシッシムス(Lecanoideus floccissimus)、レピドサフェス属の種(Lepidosaphes spp.)、例えば、L.ウルミ(L. ulmi);レプトコリサ属の種(Leptocorisa spp.)、レプトグロサス・フィロプス(Leptoglossus phyllopus)、リパフィス・エリシミ(Lipaphis erysimi)、リグス属の種(Lygus spp.)、例えば、L.ヘスペルス(L. hesperus)、L.リネオラリス(L. lineolaris)、L.プラテンシス(L. pratensis);マコネリコックス・ヒルスツス(Maconellicoccus hirsutus)、マルカリナ・ヘレニカ(Marchalina hellenica)、マクロペス・エクスカバツス(Macropes excavatus)、マクロシフム属の種(Macrosiphum spp.)、例えば、M.ロサ(M. rosae)、M.アベナ(M. avenae)、M.オイホルビア(M. euphorbiae);マクロステレス・クアドリリネアツス(Macrosteles quadrilineatus)、マハナルバ・フィムブリオラタ(Mahanarva fimbriolata)、タイワンマルカメムシ(Megacopta cribraria)、ソラマメヒゲナガアブラムシ(Megoura viciae)、メラナフィス・ピラリウス(Melanaphis pyrarius)、メラナフィス・サッカリ(Melanaphis sacchari)、メラノカリス(=チノカリス)・カリアエホリア(Melanocallis (=Tinocallis) caryaefoliae)、メトカルフィエラ属の種(Metcafiella spp.)、メトポロフィウム・ジルホヅム(Metopolophium dirhodum)、モネリア・コスタリス(Monellia costalis)、モネリオプシス・ペカニス(Monelliopsis pecanis)、ミゾカリス・コリルイ(Myzocallis coryli)、ムルガンチア属の種(Murgantia spp.)、ミズス属の種(Myzus spp.)、例えば、M.アスカロニクス(M. ascalonicus)、M.セラシ(M. cerasi)、M.ニコチアナ(M. nicotianae)、M.ペルシカ(M. persicae)、M.バリアンス(M. varians);ナソノビア・リビスニグリ(Nasonovia ribis-nigri)、ネオトキソプテラ・ホルモサナ(Neotoxoptera formosana)、ネオメガロトムス属の種(Neomegalotomus spp)、ネホテティクス属の種(Nephotettix spp.)、例えば、N.マラヤヌス(N. malayanus)、N.ニグロピクツス(N. nigropictus)、N.パルブス(N. parvus)、N.ビレセンス(N. virescens);ネザラ属の種(Nezara spp.)、例えば、N.ビリズラ(N. viridula);ニラパルバータ・ルゲンス(Nilaparvata lugens)、ニシウス・フットニ(Nysius huttoni)、オエバルス属の種(Oebalus spp.)、例えば、O.プグナキス(O. pugnax);オンコメトピア属の種(Oncometopia spp.)、オルテジア・プラエロンガ(Orthezia praelonga)、オキシカラエヌス・ヒアリニペンニス(Oxycaraenus hyalinipennis)、パラベミシア・ミリカエ(Parabemisia myricae)、パルラトリア属の種(Parlatoria spp.)、パルテノレカニウム属の種(Parthenolecanium spp.)、例えば、P.コルニ(P. corni)、P.ペルシカ(P. persicae);ペムフィグス属の種(Pemphigus spp.)、例えば、P.ブルサリウス(P. bursarius)、P.ポプリベナ(P. populivenae);ペレグリヌス・マイディス(Peregrinus maidis)、クロフツノウンカ(Perkinsiella saccharicida)、フェナコッカス属の種(Phenacoccus spp.)、例えば、P.アセリス(P. aceris)、P.ゴッシピイ(P. gossypii);プロエオミズス・パセリニイ(Phloeomyzus passerinii)、フォロドン・フミリ(Phorodon humuli)、フィロクセラ属の種(Phylloxera spp.)、例えば、P.デバスタトリキス(P. devastatrix)、ピエスマ・クアドラタ(Piesma quadrata)、ピエゾドラス属の種(Piezodorus spp.)、例えば、P.グイルジニイ(P. guildinii);ピナスピス・アスピディストラエ(Pinnaspis aspidistrae)、プラノコッカス属の種(Planococcus spp.)、例えば、P.シトリ(P. citri)、P.フィクス(P. ficus);プロサピア・ビシンクタ(Prosapia bicincta)、プロトパルビナリア・ピリフォルミス(Protopulvinaria pyriformis)、プサルス・セリアツス(Psallus seriatus)、シューダシスタ・ぺルセア(Pseudacysta persea)、シュードオーラカスピス・ペンタゴナ(Pseudaulacaspis pentagona)、シュードコッカス属の種(Pseudococcus spp.)、例えば、P.コムストッキ(P. comstocki);プシラ属の種(Psylla spp.)、例えば、P.マリ(P. mali);プテロマルス属の種(Pteromalus spp.)、プルビナリア・アミグダリ(Pulvinaria amygdali)、ピリラ属の種(Pyrilla spp.)、クアドラスピディオツス属の種(Quadraspidiotus spp.)、例えば、Q.ペルニシオスス(Q. perniciosus);クエサダ・ギガス(Quesada gigas)、ラストロコッカス属の種(Rastrococcus spp.)、レデュビウス・セニリス(Reduvius senilis)、リゾエクス・���メリカヌス(Rhizoecus americanus)、ロドニウス属の種(Rhodnius spp.)、ロパロミズス・アスカロニクス(Rhopalomyzus ascalonicus)、
ロパロシファム属の種(Rhopalosiphum spp.)、例えば、R.プソイドブラッシカス(R. pseudobrassicas)、R.インセルツム(R. insertum)、R.マイジス(R. maidis)、R.パジ(R. padi);ソガトデス属の種(Sagatodes spp.)、サールベルゲラ・シンギュラリス(Sahlbergella singularis)、サイセティア属の種(Saissetia spp.)、サッパフィス・マラ(Sappaphis mala)、サッパフィス・マリ(Sappaphis mali)、スカプトコリス属の種(Scaptocoris spp.)、スカホイデス・ティタヌス(Scaphoides titanus)、スキザフィス・グラミナム(Schizaphis graminum)、シゾネウラ・ラヌギノサ(Schizoneura lanuginosa)、スコチノフォラ属の種(Scotinophora spp.)、セレナスピヅス・アルティキュラツス(Selenaspidus articulatus)、シトビオン・アベナエ(Sitobion avenae)、ソガタ属の種(Sogata spp.)、ソガテラ・フリシフェラ(Sogatella furcifera)、ソルベア・インスラリス(Solubea insularis)、スピッシスチルス・フェスチヌス(=スティクトセファラ・フェスティナ)(Spissistilus festinus(=Stictocephala festina))、ステファニティス・ナシ(Stephanitis nashi)、ステファニチス・ピリオイデス(Stephanitis pyrioides)、ステファニチス・タケヤイ(Stephanitis takeyai)、テナラファラ・マレイエンシス(Tenalaphara malayensis)、テトラロイロデス・ペルセア(Tetraleurodes perseae)、テリオアフィス・マクラート(Therioaphis maculate)、チアンタ属の種(Thyanta spp.)、例えば、T.アッセラ(T. accerra)、T.ペルジトル(T. perditor);ティブラカ属の種(Tibraca spp.)、トマスピス属の種(Tomaspis spp.)、トキソプテラ属の種(Toxoptera spp.)、例えば、T.アウランチイ(T. aurantii);トリアレウロデス属の種(Trialeurodes spp.)、例えば、T.アブチロネア(T. abutilonea)、T.リシニ(T. ricini)、T.バポラリオルム(T. vaporariorum);トリアトマ属の種(Triatoma spp.)、トリオーザ属の種(Trioza spp.)、チフロシバ属の種(Typhlocyba spp.)、ウナスピス属の種(Unaspis spp.)、例えば、U.シトリ(U. citri)、U.ヤノネンシス(U. yanonensis);及びビテウス・ビティフォリ(Viteus vitifolii)、
【０１２６】
膜翅目(Hymenoptera)の目からの昆虫、例えば、アカントミオプス・インテルジェクツス(Acanthomyops interjectus)、アタリア・ロサエ(Athalia rosae)、アッタ属の種(Atta spp.)、例えば、A.カピグアラ(A. capiguara)、A.セファロテス(A. cephalotes)、A.セファロテス(A. cephalotes)、A.ラエビガタ(A. laevigata)、A.ロブスタ(A. robusta)、A.セキスデンス(A. sexdens)、A.テキサナ(A. texana)、ボンブス属の種(Bombus spp.)、ブラキミルメキス属の種(Brachymyrmex spp.)、カンポノツス属の種(Camponotus spp.)、例えば、C.フロリダヌス(C. floridanus)、C.ペンシルバニクス(C. pennsylvanicus)、C.モドク(C. modoc);カルジオコンジルア・ヌダ(Cardiocondyla nuda)、カリビオン属の種(Chalibion sp)、クレマトガスター属の種(Crematogaster spp.)、ダシムチラ・オッシデンタリス(Dasymutilla occidentalis)、ディプリオン属の種(Diprion spp.)、ドリコベスプラ・マクラータ(Dolichovespula maculata)、ドリミルメキス属の種(Dorymyrmex spp.)、ドリオコスムス・クリフィルス(Dryocosmus kuriphilus)、ホルミカ属の種(Formica spp).、ホプロカンパ属の種(Hoplocampa spp.)、例えば、H.ミヌタ(H. minuta)、H.テスツジネア(H. testudinea);イリドミルメキス・フミリス(Iridomyrmex humilis)、ラシウス属の種(Lasius spp.)、例えば、L.ニゲル(L. niger)、アルゼンチンアリ(Linepithema humile)、リオメトプム属の種(Liometopum spp.)、レプトシブ・インバサ(Leptocybe invasa)、モノモリウム属の種(Monomorium spp.)、例えば、M.ファラオニス(M. pharaonis)、モノモリウム(Monomorium)、ニルアンドリア・フルバ(Nylandria fulva)、パキコンジルア・キネンシス(Pachycondyla chinensis)、パラトレキナ・ロンギコルニス(Paratrechina longicornis)、パラベスプラ属の種(Paravespula spp.)、例えば、P.ゲルマニカ(P. germanica)、P.ペンシルバニカ(P. pennsylvanica)、P.ブルガリス(P. vulgaris);フェイドール属の種(Pheidole spp.)、例えば、P.メガセファラ(P. megacephala);ポゴノミルメキス属の種(Pogonomyrmex spp.)、例えば、P.バルバツス(P. barbatus)、P.カリホルニクス(P. californicus)、ポリステス・ルビギノサ(Polistes rubiginosa)、プレノレピス・インパイルス(Prenolepis impairs)、プソイドミルメキス・グラシリス(Pseudomyrmex gracilis)、スケリプロン属の種(Schelipron spp.)、シレキス・シアノイス(Sirex cyaneus)、ソレノプシス属の種(Solenopsis spp.)、例えば、S.ゲミナタ(S. geminata)、S.インビクタ(S.invicta)、S.モレスタ(S. molesta)、S.リクテリ(S. richteri)、S.キシロニ(S. xyloni)、スフェシウス・スペシオスス(Sphecius speciosus)、スフェキス属の種(Sphex spp.)、タピノマ属の種(Tapinoma spp.)、例えば、T.メラノセファルム(T. melanocephalum)、T.セッシル(T. sessile);テトラモリウム属の種(Tetramorium spp.)、例えば、T.カエスピツム(T. caespitum)、T.ビカリナツム(T. bicarinatum)、ベスパ属の種(Vespa spp.)、例えば、V.クラブロ(V. crabro);ベスプラ属の種(Vespula spp.)、例えば、V.スクアモサール(V. squamosal);ワスマンニア・アウロプンクタタ(Wasmannia auropunctata)、キシロコパ属の種(Xylocopa sp);
【０１２７】
直翅目(Orthoptera)の目からの昆虫、例えば、アチェタ・ドメスティカス(Acheta domesticus)、カリプタマス・イタリカス(Calliptamus italicus)、コルトイケテス・テルミニフェラ(Chortoicetes terminifera)、コイトフィルス属の種(Ceuthophilus spp.)、ジアストランメナ・アシナモラ(Diastrammena asynamora)、ドシオスタウラス・マロッカナス(Dociostaurus maroccanus)、グリロタルパ属の種(Gryllotalpa spp.)、例えば、G.アフリカナ(G. africana)、G.グリルロタルパ(G. gryllotalpa);グリルルス属の種(Gryllus spp.)、ヒエログリフス・ダガネンシス(Hieroglyphus daganensis)、クラウッサリア・アングリフェラ(Kraussaria angulifera)、ロクスタ属の種(Locusta spp.)、例えば、L.ミグラトリア(L. migratoria)、L.パルダリナ(L. pardalina);メラノプルス属の種(Melanoplus spp.)、例えば、M.ビビッタツス(M. bivittatus)、M.フェムルブルム(M. femurrubrum)、M.メキシカヌス(M. mexicanus)、M.サングイニペス(M. sanguinipes)、M.スプレツス(M. spretus);アカトビバッタ(Nomadacris septemfasciata)、オエダレウス・セネガレンシス(Oedaleus senegalensis)、スカプテリスクス属の種(Scapteriscus spp.)、スキストセルカ属の種(Schistocerca spp.)、例えば、S.アメリカナ(S. americana)、S.グレガリア(S. gregaria)、ステモペルマツス属の種(Stemopelmatus spp.)、クラズミウマ(Tachycines asynamorus)、及びゾノゼラス・バリエガタス(Zonozerus variegatus);
【０１２８】
蛛形綱(Arachnida)の綱(Class)からの有害生物、例えば、ダニ類(Acari)、例えば、以下の科(family)、ヒメダニ科(Argasidae)、マダニ科(Ixodidae)及びヒゼンダニ科(Sarcoptidae)、例えば、アンブリオンマ属の種(Amblyomma spp.)(例えば、A.アメリカヌム(A. americanum)、A.バリエガツム(A. variegatum)、A.マクラツム(A. maculatum))、アルガス属の種(Argas spp.)、例えば、A.ペルシク(A. persicu))、ボーフィラス属の種(Boophilus spp.)、例えば、B.アンヌラツス(B. annulatus)、B.デコロラツス(B. decoloratus)、B.ミクロプルス(B. microplus)、デルマセントル属の種(Dermacentor spp.)、例えば、D.シルバルム(D.silvarum)、D.アンデルソニ(D. andersoni)、D.バリアビリス(D. variabilis)、ヒアロンマ属の種(Hyalomma spp.)、例えば、H.トルンカツム(H. truncatum)、イクソデス属の種(Ixodes spp.)、例えば、I.リシヌス(I. ricinus)、I.ルビクンズス(I. rubicundus)、I.スカプラリス(I. scapularis)、I.ホロシクルス(I. holocyclus)、I.パシフィクス(I. pacificus)、クリイロコイタマダニ(Rhipicephalus sanguineus)、オルニトドルス属の種(Ornithodorus spp.)、例えば、O.モウバタ(O. moubata)、O.ヘルムシ(O. hermsi)、O.ツリカタ(O. turicata)、イエダニ(Ornithonyssus bacoti)、オトビウス・メグニニ(Otobius megnini)、デルマニサス・ガリナエ(Dermanyssus gallinae)、プソロプテス属の種(Psoroptes spp.)、例えば、P.オビス(P. ovis)、リピセファルス属の種(Rhipicephalus spp.)、例えば、R.サングイノイス(R. sanguineus)、R.アッペンジクラツス(R. appendiculatus)、リピセファラス・エベルトシ(Rhipicephalus evertsi)、リゾグリフス属の種(Rhizoglyphus spp.)、サルコプテス属の種(Sarcoptes spp.)、例えば、S.スカビエイ(S. Scabiei);及び科  フシダニ科(Eriophyidae)、例えば、アセリア属の種(Aceria spp.)、例えば、A.シェルドニ(A. sheldoni)、A.アントコプテス(A. anthocoptes)、アカリツス属の種(Acallitus spp.)、アクロプス属の種(Aculops spp.)、例えば、A.リコペルシシ(A. lycopersici)、A.ペレカッシ(A. pelekassi);アクルス属の種(Aculus spp.)、例えば、A.スクレクテンダリ(A. schlechtendali);コロメルス・ビチス(Colomerus vitis)、エピトリメルス・ピリ(Epitrimerus pyri)、フィロコプトルタ・オレイボラ(Phyllocoptruta oleivora);エリオフィテス・リビス(Eriophytes ribis)及びエリオフィエス属の種(Eriophyes spp.)、例えば、エリオフィエス・シェルドニ(Eriophyes sheldoni);科  ホコリダニ科(Tarsonemidae)、例えば、ヘミタルソネムス属の種(Hemitarsonemus spp.)、シクラメンホコリダニ(Phytonemus pallidus)及びポリファゴタルソネムス・ラタス(Polyphagotarsonemus latus)、ステノタルソネムス属の種(Stenotarsonemus spp.)、ステネオタルソネムス・スピンキ(Steneotarsonemus spinki);科  ヒメハダニ科(Tenuipalpidae)、例えば、ブレビパルプス属の種(Brevipalpus spp.)、例えば、B.ホエニシス(B. phoenicis);科  ハダニ科(Tetranychidae)、例えば、エオテトラニクス属の種(Eotetranychus spp.)、エウテトラニクス属の種(Eutetranychus spp.)、オリゴニクス属の種(Oligonychus spp.)、ペトロビア・ラテンス(Petrobia latens)、テトラニカス属の種(Tetranychus spp.)、例えば、T.シンナバリヌス(T. cinnabarinus)、T.エバンシ(T. evansi)、T.カンザワイ(T. kanzawai)、T,パシフィクス(T,pacificus)、T.ファソイルス(T. phaseulus)、T.テラリウス(T. telarius)及びT.ウルチカ(T. urticae);ブリオビア・プラエティオサ(Bryobia praetiosa);パノニカス属の種(Panonychus spp.)、例えば、P.ウルミ(P. ulmi)、P.シトリ(P. citri);メタテトラニクス属の種(Metatetranychus spp.)及びオリゴニクス属の種(Oligonychus spp.)、例えば、O.プラテンシ��(O. pratensis)、O.ペルセア(O. perseae)、ヴァサテス・リコペルシキ(Vasates lycopersici);ラオイエラ・インジカ(Raoiella indica)、科  サトウダニ科(Carpoglyphidae)、例えば、カルポグリフス属の種(Carpoglyphus spp.);ペンタレイダ属の種(Penthaleidae spp.)、例えば、ハロチデウス・デストルクトル(Halotydeus destructor);科  ニキビダニ科(Demodicidae)及びその種、例えば、デモデクス属の種(Demodex spp.);科  トロンビシデア(Trombicidea)、例えば、トロムビクラ属の種(Trombicula spp.);科  オオサシダニ科(Macronyssidae)、例えば、オルノトニッスス属の種(Ornothonyssus spp.);科シラミダニ科(Pyemotidae)、例えば、ピエモテス・トリチシ(Pyemotes tritici);チロファグス・プトレセンチア(Tyrophagus putrescentiae);科  コナダニ科(Acaridae)、例えば、アシブトコナダニ(Acarus siro);科  真正クモ目(Araneida)、例えば、ラトロデクツス・マクタンス(Latrodectus mactans)、テゲナリア・アグレスチス(Tegenaria agrestis)、キラカンチウム属の種(Chiracanthium sp)、リコサ属の種(Lycosa sp)、アカエアラネア・テピダリオルム(Achaearanea tepidariorum)及びドクイトグモ(Loxosceles reclusa);
【０１２９】
線形動物門(Nematoda)の門(Phylum)からの有害生物、例えば、植物寄生線虫、例えば、ネコブセンチュウ(root-knot nematodes)、メロイドギン属の種(Meloidogyne spp.)、例えば、M.ハプラ(M. hapla)、M.インコグニタ(M. incognita)、M.ジャバニカ(M. javanica);嚢腫形成線虫(cyst-forming nematodes)、グロボデラ属の種(Globodera spp.)、例えば、G.ロストキエンシス(G. rostochiensis);ヘテロデラ属の種(Heterodera spp.)、例えば、H.アベナ(H. avenae)、H.グリシネス(H. glycines)、H.スカクチイ(H. schachtii)、H.トリホリイ(H. trifolii);タネコブセンチュウ(Seed gall nematodes)、アングイナ属の種(Anguina spp.);茎及び葉線虫(Stem and foliar nematodes)、アフェレンコイデス属の種(Aphelenchoides spp.)、例えば、A.ベッセイ(A. besseyi);刺毛線虫(Sting nematodes)、ベロノライムス属の種(Belonolaimus spp.)、例えば、B.ロンギカウダツス(B. longicaudatus);マツの線虫(Pine nematodes)、ブルサフェレンクス属の種(Bursaphelenchus spp.)、例えば、B.リグニコルス(B. lignicolus)、B.キシロフィルス(B. xylophilus);リング線虫(Ring nematodes)、クリコネマ属の種(Criconema spp.)、クリコネメラ属の種(Criconemella spp.)、例えば、C.キセノプラキス(C. xenoplax)及びC.オルナタ(C. ornata);及び、クリコネモイデス属の種(Criconemoides spp.)、例えば、クリコネモイデス・インホルミス(Criconemoides informis);メソクリコネマ属の種(Mesocriconema spp.);ナミクキセンチュウ(Stem and bulb nematodes)、ジチレンクス属の種(Ditylenchus spp.)、例えば、D.デストルクトル(D. destructor)、D.ジプサシ(D. dipsaci);オール線虫(Awl nematodes)、ドリコドルス属の種(Dolichodorus spp.);ラセン線虫(Spiral nematodes)、ヘリオコチレンクス・マルチシンクツス(Heliocotylenchus multicinctus);鞘及び鞘様線虫(Sheath and sheathoid nematodes)、ヘミシクリオホラ属の種(Hemicycliophora spp.)及びヘミクリコネモイデス属の種(Hemicriconemoides spp.);ヒルシュマンニエラ属の種(Hirshmanniella spp.);ヤリ線虫(Lance nematodes)、ホプロアイムス属の種(Hoploaimus spp.);ニセネコブ線虫(False rootknot nematodes)、ナコッブス属の種(Nacobbus spp.);ハリ線虫(Needle nematodes)、ロンギドルス属の種(Longidorus spp.)、例えば、L.エロンガツス(L. elongatus);ネグサレ線虫(Lesion nematodes)、プラチレンクス属の種(Pratylenchus spp.)、例えば、P.ブラキウルス(P. brachyurus)、P.ネグレクツス(P. neglectus)、P.ペネトランス(P. penetrans)、P.クルビタツス(P. curvitatus)、P.ゴオデイ(P. goodeyi);ネモグリ線虫(Burrowing nematodes)、ラドホルス属の種(Radopholus spp.)、例えば、R.シミリス(R. similis);ラドホルス属の種(Rhadopholus spp.);ラドフォルス属の種(Rhodopholus spp.);ニセフクロ線虫(Reniform nematodes)、ロチレンクス属の種(Rotylenchus spp.)、例えば、R.ロブスツス(R. robustus)、R.レニホルミス(R. reniformis);スクテロネマ属の種(Scutellonema spp.);ユミハリセンチュウ(Stubby-root nematode)、トリコドルス属の種(Trichodorus spp.)、例えば、T.オブツスス(T. obtusus)、T.プリミチブス(T. primitivus);パラトリコドルス属の種(Paratrichodorus spp.)、例えば、P.ミノル(P. minor);スタント線虫(Stunt nematodes)、チレンコリンクス属の種(Tylenchorhynchus spp.)、例えば、T.クライトニ(T. claytoni)、T.ズビウス(T. dubius);ミカンネ線虫(Citrus nematodes)、チレンクルス属の種(Tylenchulus spp.)、例えば、T.セミペネトランス(T. semipenetrans);オオハリセンチュウ(Dagger nematodes)、キシフィネマ属の種(Xiphinema spp.);及び他の植物寄生線虫種;
【０１３０】
等翅目(Isoptera)の目からの昆虫、例えば、カロテルメス・フラビコリス(Calotermes flavicollis)、コプトテルメス属の種(Coptotermes spp.)、例えば、C.ホルモサヌス(C. formosanus)、C.ゲストロイ(C. gestroi)、C.アシナシホルミス(C. acinaciformis);コルニテルメス・クムランス(Cornitermes cumulans)、クリプトテルメス属の種(Cryptotermes spp.)、例えば、C.ブレビス(C. brevis)、C.カビフロンス(C. cavifrons);グロビテルメス・スルフレウス(Globitermes sulfureus)、ヘテロテルメス属の種(Heterotermes spp.)、例えば、H.アウロイス(H. aureus)、H.ロンギセプス(H. longiceps)、H.テヌイス(H. tenuis);ロイコテルメス・フラビペス(Leucotermes flavipes)、オドントテルメス属の種(Odontotermes spp.)、インシシテルメス属の種(Incisitermes spp.)、例えば、I.ミノル(I. minor)、I.スニデル(I. Snyder);マルギニテルメス・フッバルジ(Marginitermes hubbardi)、マストテルメス属の種(Mastotermes spp.)、例えば、M.ダルウィニエンシス(M. darwiniensis)、ネオカプリテルメス属の種(Neocapritermes spp.)、例えば、N.オパクス(N. opacus)、N.パルブス(N. parvus);ネオテルメス属の種(Neotermes spp.)、プロコルニテルメス属の種(Procornitermes spp.)、ゾオテルモプシス属の種(Zootermopsis spp.)、例えば、Z.アングスチコリス(Z. angusticollis)、Z.ネバデンシス(Z. nevadensis)、レティキュリテルメス属の種(Reticulitermes spp.)、例えば、R.ヘスペルス(R. hesperus)、R.チビアリス(R. tibialis)、R.スペラツス(R. speratus)、R.フラビペス(R. flavipes)、R.グラッセイ(R. grassei)、R.ルシフグス(R. lucifugus)、R.サントネンシス(R. santonensis)、R.ビルギニクス(R. virginicus);テルメス・ナタレンシス(Termes natalensis)、
【０１３１】
ゴキブリ目(Blattaria)の目からの昆虫、例えば、ブラッタ属の種(Blatta spp.)、例えば、B.オリエンタリス(B. orientalis)、B.ラテラリス(B. lateralis);ブラッテラ属の種(Blattella spp.)、例えば、B.アサヒナ(B. asahinae)、B.ゲルマニカ(B. germanica);ロイコファエア・マデラエ(Leucophaea maderae)、パンクロラ・ニベア(Panchlora nivea)、ペリプラネタ属の種(Periplaneta spp.)、例えば、P.アメリカナ(P. americana)、P.アウストララシア(P. australasiae)、P.ブルンネア(P. brunnea)、P.フリッギノサ(P. fuligginosa)、P.ジャポニカ(P. japonica);スペラ・ロンギパルパ(Supella longipalpa)、パルコブラッタ・ペンシルバニカ(Parcoblatta pennsylvanica)、オイリコチス・フロリダナ(Eurycotis floridana)、ピクノセルス・スリナメンシス(Pycnoscelus surinamensis)、
【０１３２】
ノミ目(Siphonoptera)の目からの昆虫、例えば、セジオプシルラ・シンプレス(Cediopsylla simples)、セラトフィラス属の種(Ceratophyllus spp.)、クテノセファリデス属の種(Ctenocephalides spp.)、例えば、C.フェリス(C. felis)、C.カニス(C. canis)、ゼノプシラ・ケオピス(Xenopsylla cheopis)、ヒトノミ(Pulex irritans)、トリコデクテス・カニス(Trichodectes canis)、スナノミ(Tunga penetrans)、及びヨーロッパネズミノミ(Nosopsyllus fasciatus)、
【０１３３】
総尾目(Thysanura)の目からの昆虫、例えば、レピスマ・サッカリナ(Lepisma saccharina)、クテノレピスマ・ウルバナ(Ctenolepisma urbana)、及びテルモビア・ドメスチカ(Thermobia domestica)、
【０１３４】
唇脚綱(Chilopoda)の綱からの有害生物、例えば、ゲオフィラス属の種(Geophilus spp.)、スクティゲラ属の種(Scutigera spp.)、例えば、スクティゲラ・コレオプトラタ(Scutigera coleoptrata);
【０１３５】
倍脚綱(Diplopoda)の綱からの有害生物、例えば、ブラニウルス・グツラツス(Blaniulus guttulatus)、ジュルス属の種(Julus spp.)、ナルセウス属の種(Narceus spp.)、
【０１３６】
コムカデ綱(Symphyla)の綱からの有害生物、例えば、スクチゲレラ・イマクラタ(Scutigerella immaculata)、
【０１３７】
革翅目(Dermaptera)の目からの昆虫、例えば、ヨーロッパクギヌキハサミムシ(Forficula auricularia)、
【０１３８】
トビムシ目(Collembola)の目からの昆虫、例えば、オニキウルス属の種(Onychiurus spp.)、例えば、オニキウルス・アルマツス(Onychiurus armatus)、
【０１３９】
等脚目(Isopoda)の目からの有害生物、例えば、アルマジリジウム・バルガレ(Armadillidium vulgare)、オニスカス・アセルス(Oniscus asellus)、ポルセリオ・スカベル(Porcellio scaber)、
【０１４０】
シラミ目(Phthiraptera)の目からの昆虫、例えば、ダマリニア属の種(Damalinia spp.)、シラミ属の種(Pediculus spp.)、例えば、アタマジラミ(Pediculus humanus capitis)、コロモジラミ(Pediculus humanus corporis)、ペジクルス・フマヌス・フマヌス(Pediculus humanus humanus);ケジラミ(Pthirus pubis)、ハエマトピヌス属の種(Haematopinus spp.)、例えば、ウシジラミ(Haematopinus eurysternus)、ブタジラミ(Haematopinus suis);リノグナツス属の種(Linognathus spp.)、例えば、ウシホソジラミ(Linognathus vituli);ウシハジラミ(Bovicola bovis)、ニワトリハジラミ(Menopon gallinae)、ニワトリオオハジラミ(Menacanthus stramineus)及びケブカウシジラミ(Solenopotes capillatus)、トリコデクテス属の種(Trichodectes spp.)、
【０１４１】
式(I)の化合物により防除され得る、さらなる有害生物の種の例は、以下を含む:軟体動物門(Mollusca)の門(Phylum)、双殻綱(Bivalvia)の綱から、例えば、ドレイセナ属の種(Dreissena spp.);綱  腹足綱(Gastropoda)、例えば、アリオン属の種(Arion spp.)、ビオンファラリア属の種(Biomphalaria spp.)、ブリヌス属の種(Bulinus spp.)、デロセラス属の種(Deroceras spp.)、ガルバ属の種(Galba spp.)、リムナエア属の種(Lymnaea spp.)、オンコメラニア属の種(Oncomelania spp.)、ポマセア・カナリクラタ(Pomacea canaliclata)、スクシネア属の種(Succinea spp.);蠕虫(helminths)の綱から、例えば、アンシロストーマ・デュオデナーレ(Ancylostoma duodenale)、アンシロストーマ・ケイラニクム(Ancylostoma ceylanicum)、アンシロストーマ・ブラジリエンシス(Acylostoma braziliensis)、アンシロストーマ属の種(Ancylostoma spp.)、アスカリス・ルブリコイデス(Ascaris lubricoides)、アスカリス属の種(Ascaris spp.)、ブルギア・マライイ(Brugia malayi)、ブルギア・ティモリ(Brugia timori)、ブノストマム属の種(Bunostomum spp.)、カベルティア属の種(Chabertia spp.)、クロノルキス属の種(Clonorchis spp.)、クーペリア属の種(Cooperia spp.)、ディクロコエリウム属の種(Dicrocoelium spp.)、ディクチオカウルス・フィラリア(Dictyocaulus filaria)、ジフィロビスリウム・レイタム(Diphyllobothrium latum)、ドラカンキュラス・メディネンシス(Dracunculus medinensis)、エチノコッカス・グラニュロサス(Echinococcus granulosus)、エチノコッカス・マルチロキュラリス(Echinococcus multilocularis)、エンテロビウス・ベルミクラリス(Enterobius vermicularis)、ファシオラ属の種(Faciola spp.)、ヘモンクス属の種(Haemonchus spp.)、例えば、ヘモンクス・コントルタス(Haemonchus contortus);ヘテラキス属の種(Heterakis spp.)、ヒメノレプシス・ナナ(Hymenolepis nana)、ヒオストロングルス属の種(Hyostrongulus spp.)、ロア・ロア(Loa Loa)、ネマトディルス属の種(Nematodirus spp.)、エソファゴストムム属の種(Oesophagostomum spp.)、オピスソルキス属の種(Opisthorchis spp.)、オンコセルカ・ボブバルス(Onchocerca volvulus)、オステルタギア属の種(Ostertagia spp.)、パラゴニムス属の種(Paragonimus spp.)、スキストソメン属の種(Schistosomen spp.)、ストロンギロイデス・フエレボルニ(Strongyloides fuelleborni)、ストロンギロイデス・ステルコラリス(Strongyloides stercora lis)、ストロニロイデス属の種(Stronyloides spp.)、タエニア・サギナータ(Taenia saginata)、タエニア・ソリウム(Taenia solium)、トリキネラ・スピラリス(Trichinella spiralis)、トリキネラ・ナティバ(Trichinella nativa)、トリキネラ・ブリトビ(Trichinella britovi)、トリキネラ・ネルソニ(Trichinella nelsoni)、トリキネラ・シュードプシラリス(Trichinella pseudopsiralis)、トリコストロングルス属の種(Trichostrongulus spp.)、トリクリス・トリクリア(Trichuris trichuria)、バンクロフト糸状虫(Wuchereria bancrofti)。
【０１４２】
動物の健康
本発明の化合物は、寄生生物による寄生又は感染から動物を治療又は保護するために使用することが適切である。したがって、本発明はまた、寄生生物による寄生又は感染から動物を治療又は保護するための医薬の製造のための本発明の化合物の使用に関する。さらに、本発明は、寄生生物による寄生及び感染から動物を治療又は保護する方法であって、動物に、殺寄生生物有効量の本発明の化合物を、経口的、局所的、又は非経口的に投与又は適用するステップを含む、前記方法に関する。
【０１４３】
本発明はまた、寄生生物による寄生及び感染から動物を治療又は保護するための、本発明の化合物の非治療的使用に関する。さらに、本発明は、寄生生物による寄生及び感染から動物を治療又は保護する非治療的方法であって、居場所に、殺寄生生物有効量の本発明の化合物を適用するステップを含む、前記方法に関する。
【０１４４】
本発明の化合物は、動物の内部及び上部の寄生生物を駆除又は防除するための使用にさらに適切である。さらに、本発明は、動物の内部及び上部の寄生生物を駆除又は防除する方法であって、寄生生物と殺寄生生物有効量の本発明の化合物を接触させるステップを含む前記方法に関する。
【０１４５】
本発明はまた、寄生生物を防除又は駆除するための、本発明の化合物の非治療的使用に関する。さらに、本発明は、寄生生物を駆除又は防除する非治療的方法であって、居場所に、殺寄生生物有効量の本発明の化合物を適用するステップを含む、前記方法に関する。
【０１４６】
本発明の化合物は、接触(土壌、ガラス、壁、蚊帳、カーペット、ブランケット又は動物部分を介する)及び摂取(例えば、餌)のいずれによっても効果的であり得る。さらに、本発明の化合物は、発育の任意の段階及び全ての段階に適用することができる。
【０１４７】
本発明の化合物は、それ自体、又は本発明の化合物を含む組成物の形態で適用することができる。
【０１４８】
本発明の化合物は、病原性寄生生物に対して作用する混合パートナーと一緒に、例えば、合成のコクシジウム症(coccidiosis)化合物、ポリエーテル抗生物質、例えば、アンプロリウム(Amprolium)、ロベニジン(Robenidin)、トルトラズリル(Toltrazuril)、モネンシン(Monensin)、サリノマイシン(Salinomycin)、マデュラマイシン(Maduramicin)、ラサロシド(Lasalocid)、ナラシン(Narasin)、又はセンデュラマイシン(Semduramicin)と一緒に、又は上記で定義した他の混合パートナーと一緒に、又は前記混合物を含む組成物の形態で適用することができる。
【０１４９】
本発明の化合物及びそれらを含む組成物は、経口的、非経口的、又は局所的、例えば、経皮的に適用することができる。本発明の化合物は、全身的に、又は非全身的に有効であり得る。
【０１５０】
適用は、予防的、治療的、又は非治療的に実施することができる。さらに、適用は、寄生生物の発生が予期される場所に、予防的に実施することができる。
【０１５１】
本明細書で使用される場合、用語「接触」は、直接接触(化合物/組成物を、寄生生物に直接適用する(動物への直接適用を含む、又は動物への直接適用を除く、例えば、後者については、その居場所への適用))と間接接触(化合物/組成物を寄生生物の居場所に適用)の両方を包含する。寄生生物の居場所への適用を介する寄生生物との接触は、本発明の化合物の非治療的使用の例である。
【０１５２】
用語「居場所」は、寄生生物が生育しているか、又は動物の外側で生育し得る、生息地、食糧供給源、繁殖場所、領域、資材又は環境を意味する。
【０１５３】
本明細書で使用される場合、用語「寄生生物」は、内部寄生生物及び外部寄生生物を含む。本発明のいくつかの実施形態では、内部寄生生物が好ましい。他の実施形態では、外部寄生生物が好ましい。温血動物及び魚類への寄生は、限定されるものではないが、シラミ(lice)、ハジラミ(biting lice)、マダニ(ticks)、ハナウマバエ(nasal bots)、シラミバエ(keds)、サシバエ(biting flies)、キンバエ(muscoid flies)、ハエ(flies)、ハエウジ症のハエの幼虫(myiasitic fly larvae)、ツツガムシ(chiggers)、ブヨ(gnats)、カ(mosquitoes)及びノミ(fleas)を含む。
【０１５４】
本発明の化合物は、とりわけ、以下の目、及び種(species)の寄生生物を、それぞれ駆除するために有用である:
【０１５５】
ノミ(fleas)(ノミ目(Siphonaptera))、例えば、ネコノミ(Ctenocephalides felis)、イヌノミ(Ctenocephalides canis)、ゼノプシラ・ケオピス(Xenopsylla cheopis)、ヒトノミ(Pulex irritans)、スナノミ(Tunga penetrans)、及びヨーロッパネズミノミ(Nosopsyllus fasciatus);ゴキブリ(cockroaches)(ゴキブリ目(Blattaria)-ゴキブリ亜目(Blattodea))、例えば、ブラッテラ・ゲルマニカ(Blattella germanica)、ブラテラ・アサヒナエ(Blattella asahinae)、ペリプラネタ・アメリカーナ(Periplaneta americana)、ヤマトゴキブリ(Periplaneta japonica)、トビイロゴキブリ(Periplaneta brunnea)、ペリプラネタ・フリギノサ(Periplaneta fuligginosa)、コワモンゴキブリ(Periplaneta australasiae)、及びブラッタ・オリエンタリス(Blatta orientalis);ハエ(flies)、カ(mosquitoes)(双翅目(Diptera))、例えば、ネッタイシマカ(Aedes aegypti)、ヒトスジシマカ(Aedes albopictus)、キンイロヤブカ(Aedes vexans)、メキシコミバエ(Anastrepha ludens)、アノフェレス・マクリペニス(Anopheles maculipennis)、アノフェレス・クルキアンス(Anopheles crucians)、アノフェレス・アルビマナス(Anopheles albimanus)、アノフェレス・ガムビエ(Anopheles gambiae)、アノフェレス・フレエボルニ(Anopheles freeborni)、アノフェレス・ロイコスフィルス(Anopheles leucosphyrus)、アノフェレス・ミニマス(Anopheles minimus)、アノフェレス・クアドリマクラツス(Anopheles quadrimaculatus)、カリフォラ・ビシナ(Calliphora vicina)、クリソミア・ベジアナ(Chrysomya bezziana)、クリソミア・ホミニボラクス(Chrysomya hominivorax)、クリソミア・マセラリア(Chrysomya macellaria)、クリソプス・ディスカリス(Chrysops discalis)、クリソプス・シラセア(Chrysops silacea)、クリソプス・アトランチクス(Chrysops atlanticus)、コクリオミイヤ・ホミニボラキス(Cochliomyia hominivorax)、コルディロビア・アンスロポファガ(Cordylobia anthropophaga)、クリコイデス・フレンス(Culicoides furens)、クレクス・ピピエンス(Culex pipiens)、クレクス・ニグリパルプス(Culex nigripalpus)、クレクス・クウィンクウェファスキアトゥス(Culex quinquefasciatus)、クレクス・タルサリス(Culex tarsalis)、クリセタ・イノルナタ(Culiseta inornata)、クリセタ・メラヌラ(Culiseta melanura)、デルマトビア・ホミニス(Dermatobia hominis)、ファニア・カニクラリス(Fannia canicularis)、ガステロフィルス・インテスチナリス(Gasterophilus intestinalis)、グロッシナ・モラシタンス(Glossina morsitans)、グロッシナ・パルパリス(Glossina palpalis)、グロッシナ・フスシペス(Glossina fuscipes)、グロッシナ・タキノイデス(Glossina tachinoides)、ノサシバエ(Haematobia irritans)、ハプロジプロシス・エクエストリス(Haplodiplosis equestris)、ヒッペラテス属の種(Hippelates spp.)、ヒポデルマ・リネアタ(Hypoderma lineata)、レプトコノプス・トレンス(Leptoconops torrens)、ルシリア・カプリナ(Lucilia caprina)、ヒツジキンバエ(Lucilia cuprina)、ルシリア・セリカータ(Lucilia sericata)、リコリア・ペクトラリス(Lycoria pectoralis)、マンソニア属の種(Mansonia spp.)、イエバエ(Musca domestica)、オオイエバエ(Muscina stabulans)、ヒツジバエ(Oestrus ovis)、フェレボトムス・アルゲンチペス(Phlebotomus argentipes)、プソロフォラ・コロムビアエ(Psorophora columbiae)、プソロフォラ・ディスカラ(Psorophora discolor)、プロシムリウム・ミクスタム(Prosimulium mixtum)、サルコファガ・ヘモロイダリス(Sarcophaga haemorrhoidalis)、サルコファガ属の種(Sarcophaga sp.)、シムリウム・ウィッタツム(Simulium vittatum)、サシバエ(Stomoxys calcitrans)、タバヌス・ボビヌス(Tabanus bovinus)、タバヌス・アトラタス(Tabanus atratus)、タバヌス・リネオラ(Tabanus lineola)、及びタバヌス・シミリス(Tabanus similis);シラミ(Lice)(シラミ目(Phthiraptera))、例えば、アタマジラミ(Pediculus humanus capitis)、コロモジラミ(Pediculus humanus corporis)、ケジラミ(Pthirus pubis)、ウシジラミ(Haematopinus eurysternus)、ブタジラミ(Haematopinus suis)、ウシホソジラミ(Linognathus vituli)、ウシハジラミ(Bovicola bovis)、ニワトリハジラミ(Menopon gallinae)、ニワトリオオハジラミ(Menacanthus stramineus)及びケブカウシジラミ(Solenopotes capillatus);マダニ及び寄生ダニ(パラシチフォルメス(Parasitiformes)):  マダニ(イクソジダ(Ixodida))、例えば、イクソデス・スキャプラリス(Ixodes scapularis)、イクソデス・ホロシクルス(Ixodes holocyclus)、イクソデス・パシフィカス(Ixodes pacificus)、リフィセファルス・サンギネウス(Rhiphicephalus sanguineus)、デルマセントル・アンデルソニ(Dermacentor andersoni)、デルマセントル・ヴァリアビリス(Dermacentor variabilis)、アムブリオマ・アメリカナム(Amblyomma americanum)、アンブリオマ・マクラツム(Ambryomma maculatum)、オルニソドルス・ヘルムシ(Ornithodorus hermsi)、オルニソドルス・ツリカタ(Ornithodorus turicata)及び寄生ダニ(メソスチグマタ(Mesostigmata))、例えば、イエダニ(Ornithonyssus bacoti)及びデルマニサス・ガリナエ(Dermanyssus gallinae);アクチネジダ(Actinedida)(ケダニ亜目(Prostigmata))、及びアカリジダ(Acaridida)(コナダニ亜目(Astigmata))、例えば、アカラピス属の種(Acarapis spp.)、ケイレチエラ属の種(Cheyletiella spp.)、オルニトケイレチア属の種(Ornithocheyletia spp.)、ミオビア属の種(Myobia spp.)、プソレルガテス属の種(Psorergates spp.)、デモデクス属の種(Demodex spp.)、トロムビクラ属の種(Trombicula spp.)、リストロホルス属の種(Listrophorus spp.)、アカルス属の種(Acarus spp.)、チロファグス属の種(Tyrophagus spp.)、カログリフス属の種(Caloglyphus spp.)、ヒポデクテス属の種(Hypodectes spp.)、プテロリクス属の種(Pterolichus spp.)、プソロプテス属の種(Psoroptes spp.)、コリオプテス属の種(Chorioptes spp.)、オトデクテス属の種(Otodectes spp.)、サルコプテス属の種(Sarcoptes spp.)、ノトエドレス属の種(Notoedres spp.),クネミドコプテス属の種(Knemidocoptes spp.)、シトジテス属の種(Cytodites spp.)、及びラミノシオプテス属の種(Laminosioptes spp);バグ(Bugs)(ヘテロプテリダ(Heteropterida)):  トコジラミ(Cimex lectularius)、ネッタイトコジラミ(Cimex hemipterus)、レデュビウス・セニリス(Reduvius senilis)、トリアトマ属の種(Triatoma spp.)、ロドニウス亜種(Rhodnius ssp.)、パンストロンギルス亜種(Panstrongylus ssp.)、及びアリルス・クリタツス(Arilus critatus);アノプルリダ(Anoplurida)、例えば、ハエマトピヌス属の種(Haematopinus spp.)、リノグナツス属の種(Linognathus spp.)、シラミ属の種(Pediculus spp.)、フチルス属の種(Phtirus spp.)、及びソレノポテス属の種(Solenopotes spp);マロファギダ(Mallophagida)(アルンブリセリナ亜目(suborder Arnblycerina)及びイスクノセリナ亜目(suborder Ischnocerina))、例えば、トリメノポン属の種(Trimenopon spp.)、メノポン属の種(Menopon spp.)、トリノトン属の種(Trinoton spp.)、ボビコラ属の種(Bovicola spp.)、ウエルネキエラ属の種(Werneckiella spp.)、レピケントロン属の種(Lepikentron spp.)、トリコデクテス属の種(Trichodectes spp.)、及びフェリコラ属の種(Felicola spp.);線形動物門線虫(Roundworms Nematoda):  ワイプワーム(Wipeworms)及びトリチノーシス(Trichinosis)(トリコシリンギダ(Trichosyringida))、例えば、トリキネリダエ(Trichinellidae)(トリチネラ属の種(Trichinella spp.))、(トリクリダエ(Trichuridae))  トリクリス属の種(Trichuris spp.)、カピラリア属の種(Capillaria spp);ラブジチダ目(Rhabditida)、例えば、ラブジチス属の種(Rhabditis spp.)、ストロンギロイデス属の種(Strongyloides spp.)、ヘリセファロブス属の種(Helicephalobus spp.);ストロンギリダ亜目(Strongylida)、例えば、ストロンギルス属の種(Strongylus spp.)、アンシロストーマ属の種(Ancylostoma spp.)、ネカトル・アメリカヌス(Necator americanus)、
ブノストマム属の種(Bunostomum spp.)(鉤虫(Hookworm))、トリコストロンギルス属の種(Trichostrongylus spp.)、ヘモンクス・コントルタス(Haemonchus contortus)、オステルタギア属の種(Ostertagia spp.)、クーペリア属の種(Cooperia spp.)、ネマトディルス属の種(Nematodirus spp.)、ジクチオカウルス属の種(Dictyocaulus spp.)、シアトストマ属の種(Cyathostoma spp.)、エソファゴストムム属の種(Oesophagostomum spp.)、ステファヌルス・デンタツス(Stephanurus dentatus)、オルラヌス属の種(Ollulanus spp.)、カベルティア属の種(Chabertia spp.)、ステファヌルス・デンタツス(Stephanurus dentatus)、シンガムス・トラケア(Syngamus trachea)、アンシロストーマ属の種(Ancylostoma spp.)、ウンシナリア属の種(Uncinaria spp.)、グロボセファルス属の種(Globocephalus spp.)、ネカトル属の種(Necator spp.)、メタストロンギルス属の種(Metastrongylus spp.)、ムエルレリウス・カピラリス(Muellerius capillaris)、プロトストロンギルス属の種(Protostrongylus spp.)、アンギオストロンギルス属の種(Angiostrongylus spp.)、パレラフォストロンギルス属の種(Parelaphostrongylus spp.)、アレウロストロンギルス・アブストルスス(Aleurostrongylus abstrusus)、及びジオクトフィマ・レナレ(Dioctophyma renale);腸管内線虫(Intestinal roundworms)(回虫目(Ascaridida))、例えば、アスカリス・ルムブリコイデス(Ascaris lumbricoides)、ブタ回虫(Ascaris suum)、アスカリジア・ガリ(Ascaridia galli)、パラスカリス・エクオルム(Parascaris equorum)、エンテロビウス・ベルミクラリス(Enterobius vermicularis)(ぎょう虫(Threadworm))、トキソカラ・カニス(Toxocara canis)、トキサスカリス・レオニン(Toxascaris leonine)、スクルジャビネマ属の種(Skrjabinema spp.)、及びオキシウリス・エキ(Oxyuris equi);カマラニダ(Camallanida)、例えば、ドラカンキュラス・メディネンシス(Dracunculus medinensis)(ギニア虫(guinea worm));センビセンチュウ目(Spirurida)、例えば、テラジア属の種(Thelazia spp.)、ウケレリア属の種(Wuchereria spp.)、ブルギア属の種(Brugia spp.)、オンコセルカ属の種(Onchocerca spp.)、ジロフィラリ属の種(Dirofilari spp.a)、ジペタロネマ属の種(Dipetalonema spp.)、セタリア属の種(Setaria spp.)、エレオフォラ属の種(Elaeophora spp.)、スピロセルカ・ルピ(Spirocerca lupi)、及びハブロネマ属の種(Habronema spp.);鉤頭虫(Thorny headed worms)(鉤頭動物門(Acanthocephala))、例えば、アカントセファルス属の種(Acanthocephalus spp.)、マクラカントリンクス・ヒルジナセウス(Macracanthorhynchus hirudinaceus)及びオンシコラ属の種(Oncicola spp.);プラナリア(Planarians)(プラテルミンテス(Plathelminthes)):  吸虫(Flukes)(吸虫綱(Trematoda))、例えば、ファシオラ属の種(Faciola spp.)、ファシオロイデス・マグナ(Fascioloides magna)、パラゴニムス属の種(Paragonimus spp.)、ディクロコエリウム属の種(Dicrocoelium spp.)、ファシオロプシス・ブスキ(Fasciolopsis buski)、肝吸虫(Clonorchis sinensis)、住血吸虫属の種(Schistosoma spp.)、トリコビルハルジア属の種(Trichobilharzia spp.)、アラリア・アラタ(Alaria alata)、パラゴニムス属の種(Paragonimus spp.)、及びナノシエテス属の種(Nanocyetes spp.);セルコメロモルファ(Cercomeromorpha)、特に、  特に条虫綱(Cestoda)(条虫(Tapeworms))、例えば、ジフィロボトリウム属の種(Diphyllobothrium spp.)、テニア属の種(Tenia spp.)、エキノコックス属の種(Echinococcus spp.)、ジピリジウム・カニヌム(Dipylidium caninum)、ムルチセプス属の種(Multiceps spp.)、ヒメノレピス属の種(Hymenolepis spp.)、メソセストイデス属の種(Mesocestoides spp.)、バンピロレピス属の���(Vampirolepis spp.)、モニエジア属の種(Moniezia spp.)、アノプロセファラ属の種(Anoplocephala spp.)、シロメトラ属の種(Sirometra spp.)、アノプロセファラ属の種(Anoplocephala spp.)、及びヒメノレピス属の種(Hymenolepis spp.)。
【０１５６】
本発明で使用される場合、用語「動物」は、温血動物(ヒトを含む)及び魚類を含む。哺乳動物、例えば、ウシ、ヒツジ、ブタ、ラクダ、シカ、ウマ、ブタ、家禽類、ウサギ、ヤギ、イヌ及びネコ、水牛、ロバ、ダマジカ及びトナカイ、さらに毛皮動物では、例えば、ミンク、チンチラ及びアライグマ、鳥類、例えば、雌鳥、ガチョウ、シチメンチョウ及びアヒル並びに魚類、例えば、淡水魚及び塩水魚、例えば、マス、コイ及びウナギが好ましい。飼育動物、例えば、イヌ又はネコが特に好ましい。
【０１５７】
一般に、「殺寄生生物有効量」は、標的生物の生育に観察可能な効果(例えば、標的生物の、壊死、死滅、遅延、抑制、及び除去、破壊、あるいは発現及び活性を低減させる効果など)を達成するために必要とされる活性成分の量を意味する。殺寄生生物有効量は、本発明において使用される様々な化合物/組成物によって異なり得る。組成物の殺寄生生物有効量はまた、一般的な条件(例えば、所望の殺寄生生物効果及び持続期間、標的種、適用様式など)によっても変化するであろう。
【０１５８】
一般に、本発明の化合物を、1日当たり0.5mg/kg〜100mg/kg、好ましくは1日当たり1mg/kg〜50mg/kgの総量で適用することが有利である。
【０１５９】
温血動物への経口投与については、式Iの化合物は、動物飼料、動物飼料プレミックス、動物飼料濃縮剤、丸剤、液剤、ペースト剤、懸濁剤、水薬、ゲル剤、錠剤、ボーラス剤及びカプセル剤として製剤化することができる。さらに、式Iの化合物は、動物の飲料水に入れて動物に投与することができる。経口投与については、選択される剤形は、動物に対して、1日当たり、動物の体重1kg当たり、0.01mg〜100mg(0.01mg/kg〜100mg/kg)、好ましくは0.5mg〜100mg(0.5mg/kg〜100mg/kg)の式Iの化合物を供与するべきである。
【０１６０】
別法として、式Iの化合物は、動物に対して非経口的に(例えば、反芻胃内注射、筋肉内注射、静脈内注射又は皮下注射によって)投与することができる。式Iの化合物は、皮下注射用に、生理的に許容可能な担体中に分散又は溶解させることができる。別法として、式Iの化合物は、皮下投与用に、インプラント中に製剤化させることができる。さらに、式Iの化合物は、動物に経皮投与することができる。非経口投与について、選択される剤形は、動物に対して、1日当たり、動物の体重1kg当たり、0.01mg〜100mg(0.01mg/kg〜100mg/kg)の式Iの化合物を供与すべきである。
【０１６１】
式Iの化合物は、動物に対して、ディップ剤、粉剤、散剤、首輪剤、メダル剤、スプレー剤、シャンプー剤、スポットオン製剤及びポアオン製剤、さらに軟膏又は水中油型エマルション剤若しくは油中水型エマルション剤の形態で局所的に適用することもできる。局所適用に関して、ディップ剤及びスプレー剤は、通常、0.5ppm〜5,000ppm、好ましくは1ppm〜3,000ppmの式Iの化合物を含有する。さらに、式Iの化合物は、動物、特に四肢動物(例えば、ウシ及びヒツジ)の耳標として製剤化することができる。
【０１６２】
好適な調製物は以下の通りである:
-  液剤(例えば、経口液剤)、希釈後に経口投与するための濃縮剤、皮膚上又は体腔内で使用するための液剤、ポアオン製剤、ゲル剤;
-  経口投与又は経皮投与用のエマルション剤及び懸濁剤;半固形調製物;
-  本活性化合物が軟膏基剤又は水中油型若しくは油中水型エマルション基剤に加工されている製剤;
【０１６３】
-  固形調製物、例えば、散剤、プレミックス剤又は濃縮剤、粒剤、ペレット剤、錠剤、ボーラス剤、カプセル剤;エアロゾル剤及び吸入剤、並びに活性化合物含有成形品。
【０１６４】
注射に適した組成物は、活性成分を好適な溶媒中に溶解し、場合により酸、塩基、緩衝塩、防腐剤及び可溶化剤などのさらなる助剤を加えることによって調製される。注射液剤に適した助剤は、当該技術分野において知られている。この液剤は濾過されて無菌充填される。
【０１６５】
経口液剤は直接投与される。濃縮剤は使用濃度まで事前に希釈した後、経口投与される。経口液剤及び濃縮剤は、当技術分野の技術水準に従って、また注射液剤について上記したように調製されるが、滅菌工程は必須ではない。
【０１６６】
皮膚上に使用する液剤は、皮膚に滴下するか、塗り広げるか、擦り込むか、振りかけるか、又はスプレーする。皮膚上に使用する液剤は、当技術分野の技術水準に従って、また注射液剤について上記した方法に従って調製されるが、滅菌工程は必須ではない。
【０１６７】
ゲル剤は、皮膚に塗布するか又は塗り広げるか、あるいは体腔内に注入する。ゲル剤は、注射液剤の場合に記載したように調製した液剤を十分な増粘剤で処理することにより調製され、軟膏様の粘稠度を有する透明な物質が得られる。適切な増粘剤は、当該技術分野において知られている。
【０１６８】
ポアオン製剤は、皮膚の限定された領域にかけられるか又はスプレーされ、活性化合物が皮膚に浸透して全身的に(systemically)作用する。ポアオン製剤は、活性化合物を、好適な皮膚適合性溶媒又は溶媒混合物に溶解するか、懸濁するか、又は乳化することによって調製される。適切な場合、他の助剤(例えば、着色剤、生体吸収促進物質、酸化防止剤、光安定化剤、粘着剤)が添加される。適切なこのような助剤は、当該技術分野において知られている。
【０１６９】
エマルション剤は、経口的に、経皮的に、又は注射剤として投与することができる。エマルション剤は、油中水型エマルション剤又は水中油型エマルション剤のいずれかである。エマルション剤は、本活性化合物を疎水性相又は親水性相のいずれかに溶解し、これを好適な乳化剤、また適切であれば、他の助剤(例えば、着色剤、吸収促進物質、防腐剤、酸化防止剤、光安定化剤、粘度増強物質)を利用して、他方の相の溶媒と均質化することによって調製される。エマルション剤用の、適切な疎水性相(油)、適切な親水性相、適切な乳化剤、及び適切な他の助剤は、当該技術分野において知られている。
【０１７０】
懸濁剤は、経口的に又は局所的/経皮的に投与することができる。懸濁剤は、本活性化合物を、懸濁化剤中に、適切であれば他の助剤(例えば、湿潤剤、着色剤、生体吸収促進物質、防腐剤、酸化防止剤、光安定化剤)を加えて懸濁することにより調製される。懸濁剤用の、適切な懸濁化剤及び適切な他の助剤(湿潤剤を含む)は、当該技術分野において知られている。
【０１７１】
半固形調製物は、経口的に又は局所的/経皮的に投与することができる。半固形調製物は、それらの比較的高い粘度によってのみ上記の懸濁剤及びエマルション剤と異なる。
【０１７２】
固形調製物の製造については、本活性化合物を好適な賦形剤と混合し、適切であれば助剤を添加して、所望の形状とする。本目的用の適切な助剤は、当該技術分野において知られている。
【０１７３】
本発明において使用することができる組成物は、一般に、約0.001〜95%の本発明の化合物を含み得る。
【０１７４】
即時使用可能調製物は、寄生生物(好ましくは外部寄生生物)に対して作用する本化合物を、10ppm〜80重量パーセント、好ましくは0.1〜65重量パーセント、より好ましくは1〜50重量パーセント、最も好ましくは5〜40重量パーセントの濃度で含有する。
【０１７５】
使用前に希釈する調製物は、外部寄生生物に対して作用する本化合物を、0.5〜90重量パーセント、好ましくは1〜50重量パーセントの濃度で含有する。
【０１７６】
さらに、この調製物は、内部寄生生物に対して作用する式Iの化合物を、10ppm〜2重量パーセント、好ましくは0.05〜0.9重量パーセント、極めて特に好ましくは0.005〜0.25重量パーセントの濃度で含む。
【０１７７】
局所適用は、化合物含有成形品(例えば、首輪剤、メダル剤、耳標、身体の一部に固定するためのバンド、並びに粘着性ストリップ及びフォイル)で行われ得る。
【０１７８】
一般には、本発明の化合物を、3週間の間に、処置動物の体重1kg当たり10mg〜300mg(10mg/kg〜300mg/kg)、好ましくは20mg〜200mg(20mg/kg〜200mg/kg)、最も好ましくは25mg〜160mg(25mg/kg〜160mg/kg)の総量で放出する固形製剤を適用することが有利である。
【０１７９】
製剤
本発明は、助剤、及び少なくとも1種の本発明の化合物又はそれらの混合物を含む農薬組成物にも関する。
【０１８０】
農薬組成物は、殺有害生物有効量の本発明の化合物又はそれらの混合物を含む。用語「殺有害生物有効量」は、以下で定義される。
【０１８１】
本発明の化合物又はそれらの混合物は、例えば、液剤(solution)、エマルション剤(emulsion)、懸濁剤(suspension)、粉剤(dust)、散剤(powder)、ペースト剤(paste)、粒剤(granule)、圧縮剤(pressing)、カプセル剤(capsule)及びそれらの混合物などの、従来の型の農薬組成物に転換可能である。組成物の型の例は、懸濁剤(例えば、SC、OD、FS)、乳化剤 (emulsifiable concentrate)(例えば、EC)、エマルション剤(例えば、EW、EO、ES、ME)、カプセル剤(例えば、CS、ZC)、ペースト剤、パステル剤(pastille)、水和剤(wettable powder)又は水和粉剤(wettable dust)(例えば、WP、SP、WS、DP、DS)、圧縮剤(例えば、BR、TB、DT)、粒剤(例えば、WG、SG、GR、FG、GG、MG)、殺虫用品 (insecticidal article)(例えば、LN)、及び植物繁殖材料、例えば、種子の処理のためのゲル製剤(gel formulation)(例えば、GF)である。これらの、及びさらなる組成物の型は、「Catalogue of pesticide formulation types and international coding system」、Technical Monograph No. 2、6th Ed. May 2008、CropLife Internationalで定義される。
【０１８２】
組成物は、例えば、Mollet及びGrubemann、Formulation technology、Wiley VCH、Weinheim、2001、又はKnowles、New developments in crop protection product formulation、Agrow Reports DS243、T&F Informa、London、2005に記載される公知の方法で調製される。
【０１８３】
好適な助剤の例は溶媒、液体担体、固体担体又は充填剤、界面活性剤、分散剤、乳化剤、湿潤剤(wetter)、補助剤、可溶化剤、浸透促進剤、保護コロイド、結着剤(adhesion agent)、増粘剤、保湿剤、忌避剤、誘引剤、摂食促進剤、相溶化剤、殺細菌剤、凍結防止剤、消泡剤、着色剤、粘着剤及び結合剤である。
【０１８４】
好適な溶媒及び液体担体は、水及び有機溶媒、例えば、ケロシン、ディーゼル油などの中〜高沸点の鉱物油画分、植物又は動物由来の油、トルエン、パラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレンなどの脂肪族、環状及び芳香族炭化水素、エタノール、プロパノール、ブタノール、ベンジルアルコール、シクロヘキサノールなどのアルコール類、グリコール類、DMSO、シクロヘキサノンなどのケトン類、乳酸エステル、炭酸エステル、脂肪酸エステル、ガンマ-ブチロラクトンなどのエステル類、脂肪酸類、ホスホネート類、アミン類、N-メチルピロリドン、脂肪酸ジメチルアミドなどのアミド類、及びそれらの混合物である。
【０１８５】
好適な固体担体又は充填剤は、例えば、シリケート、シリカゲル、タルク、カオリン、石灰石、石灰、胡粉、粘土、ドロマイト、珪藻土、ベントナイト、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウムなどの鉱物土、セルロース、デンプンなどのポリサッカライド粉体、硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素などの肥料、穀類粉、樹皮粉、木粉、堅果殻粉などの植物由来産物、及びそれらの混合物である。
【０１８６】
好適な界面活性剤は、アニオン性、カチオン性、非イオン性及び両性の界面活性剤、ブロックポリマー、高分子電解質、並びにそれらの混合物などの界面活性化合物である。このような界面活性剤は、乳化剤、分散剤、可溶化剤、湿潤剤、浸透促進剤、保護コロイド又は補助剤として使用可能である。界面活性剤の例は、McCutcheon's、Vol.1:Emulsifiers & Detergents、McCutcheon's Directories、Glen Rock、USA、2008(International Ed.又はNorth American Ed.)に列挙されている。
【０１８７】
好適なアニオン性界面活性剤は、スルホネート、スルフェート、ホスフェート、カルボキシレートのアルカリ、アルカリ土類又はアンモニウムの塩、及びそれらの混合物である。スルホネートの例は、アルキルアリールスルホネート、ジフェニルスルホネート、アルファ-オレフィンスルホネート、リグニンスルホネート、脂肪酸及び脂肪油のスルホネート、エトキシ化アルキルフェノールのスルホネート、アルコキシ化アリールフェノールのスルホネート、縮合ナフタレンのスルホネート、ドデシル-及びトリデシルベンゼンのスルホネート、ナフタレン及びアルキルナフタレンのスルホネート、スルホスクシネート又はスルホスクシナメート(sulfosuccinamate)である。スルフェートの例は、脂肪酸及び脂肪油のスルフェート、エトキシ化アルキルフェノールのスルフェート、アルコールのスルフェート、エトキシ化アルコールのスルフェート又は脂肪酸エステルのスルフェートである。ホスフェートの例は、リン酸エステルである。カルボキシレートの例は、カルボン酸アルキル、及びカルボキシ化アルコール又はアルキルフェノールエトキシレートである。
【０１８８】
好適な非イオン性界面活性剤は、アルコキシレート、N-置換脂肪酸アミド、アミンオキシド、エステル、糖ベースの界面活性剤、高分子界面活性剤、及びそれらの混合物である。アルコキシレートの例は、1〜50当量でアルコキシ化された、アルコール、アルキルフェノール、アミン、アミド、アリールフェノール、脂肪酸又は脂肪酸エステルなどの化合物である。エチレンオキシド及び/又はプロピレンオキシド、好ましくはエチレンオキシドが、アルコキシ化に使用されうる。N-置換脂肪酸アミドの例は、脂肪酸グルカミド又は脂肪酸アルカノールアミドである。エステルの例は脂肪酸エステル、グリセロールエステル又はモノグリセリドである。糖ベースの界面活性剤の例はソルビタン、エトキシ化ソルビタン、スクロース及びグルコースエステル、又はアルキルポリグルコシドである。高分子界面活性剤の例は、ビニルピロリドン、ビニルアルコール又は酢酸ビニルのホモ又はコポリマーである。
【０１８９】
好適なカチオン性界面活性剤は、例えば、1つ若しくは2つの疎水基を有する第四級アンモニウム化合物などの第四級界面活性剤、又は長鎖第一級アミン塩である。好適な両性界面活性剤はアルキルベタイン及びイミダゾリンである。好適なブロックポリマーは、ポリエチレンオキシド及びポリプロピレンオキシドのブロックを含むA-B若しくはA-B-A型、又はアルカノール、ポリエチレンオキシド及びポリプロピレンオキシドを含むA-B-C型のブロックポリマーである。好適な高分子電解質はポリ酸又はポリ塩基である。ポリ酸の例はポリアクリル酸又はポリ酸櫛形ポリマーのアルカリ塩である。ポリ塩基の例はポリビニルアミン又はポリエチレンアミンである。
【０１９０】
好適な補助剤は、それ自体はごくわずかな殺有害生物活性を有するか、又は殺有害生物活性を全く有しておらず、標的に対する本発明の化合物の生物的な働きを改善する化合物である。例は界面活性剤、鉱物油又は植物油、及びその他の助剤である。さらなる例はKnowles、Adjuvants and additives、Agrow Reports DS256、T&F Informa UK、2006、chapter 5に列挙されている。
【０１９１】
好適な増粘剤は、ポリサッカライド(例えば、キサンタンガム、カルボキシメチルセルロース)、無機粘土(有機修飾された又は修飾されない)、ポリカルボキシレート、及びシリケートである。
【０１９２】
好適な殺細菌剤は、ブロノポール、並びにアルキルイソチアゾリノン及びベンズイソチアゾリノンなどのイソチアゾリノン誘導体である。
【０１９３】
好適な凍結防止剤は、エチレングリコール、プロピレングリコール、尿素及びグリセリンである。
【０１９４】
好適な消泡剤は、シリコーン、長鎖アルコール及び脂肪酸塩である。
【０１９５】
好適な着色剤(例えば、赤、青又は緑)は、低水溶性の顔料及び水溶性の染料である。例は無機着色剤(例えば、酸化鉄、酸化チタン、ヘキサシアノ鉄酸鉄)並びに有機着色剤(例えば、アリザリン-、アゾ-、及びフタロシアニン着色剤)である。
【０１９６】
好適な粘着剤又は結合剤は、ポリビニルピロリドン、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコール、ポリアクリレート、生物又は合成のワックス、及びセルロースエーテルである。
【０１９７】
組成物のタイプ及びそれらの調製に関する例は以下の通りである。
【０１９８】
i)水溶性剤(water-soluble concentrate)(SL、LS)
10〜60重量%の本発明による化合物I、及び5〜15重量%の湿潤剤(例えば、アルコールアルコキシレート)を水、及び/又は水溶性溶媒(例えば、アルコール)に溶解し、100重量%にする。活性物質は、水で希釈すると溶解する。
【０１９９】
ii)分散性剤(Dispersible concentrate)(DC)
5〜25重量%の本発明による化合物I、及び1〜10重量%の分散剤(例えば、ポリビニルピロリドン)を有機溶媒(例えば、シクロヘキサノン)に溶解し、100重量%にする。水で希釈すると分散液が得られる。
【０２００】
iii)乳剤(emulsifiable concentrate)(EC)
15〜70重量%の本発明による化合物I、及び5〜10重量%の乳化剤(例えば、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム及びヒマシ油エトキシレート)を水不溶性有機溶媒(例えば、芳香族炭化水素)に溶解し、100重量%にする。水で希釈するとエマルションが得られる。
【０２０１】
iv)エマルション剤(emulsion)(EW、EO、ES)
5〜40重量%の本発明による化合物I、及び1〜10重量%の乳化剤(例えば、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム及びヒマシ油エトキシレート)を20〜40重量%の水不溶性有機溶媒(例えば、芳香族炭化水素)に溶解する。この混合物を、乳化装置により水に導入して100重量%にし、均一なエマルションにする。水で希釈するとエマルションが得られる。
【０２０２】
v)懸濁剤(suspension)(SC、OD、FS)
撹拌したボールミル内で、20〜60重量%の本発明による化合物Iを、2〜10重量%の分散剤及び湿潤剤(例えば、リグノスルホン酸ナトリウム及びアルコールエトキシレート)、0.1〜2重量%の増粘剤(例えば、キサンタンガム)、及び100重量%になる水を加えて細砕すると、活性物質の微細懸濁液が得られる。水で希釈すると、活性物質の安定な懸濁液が得られる。FSタイプの組成物に関すると、最大40重量%の結合剤(例えば、ポリビニルアルコール)が添加される。
【０２０３】
vi)水分散性粒剤(water-dispersible granule)及び水溶性粒剤(water-soluble granule)(WG、SG)
50〜80重量%の本発明による化合物Iを100重量%になる分散剤及び湿潤剤(例えば、リグノスルホン酸ナトリウム及びアルコールエトキシレート)を添加して微粉砕し、専用の装置(例えば、押出器、噴霧塔、流動床)により水分散性粒剤又は水溶性粒剤として調製する。水で希釈すると活性物質の安定な分散液又は溶液が得られる。
【０２０４】
vii)水分散性散剤(water-dispersible powder)及び水溶性散剤(water-soluble powder)(WP、SP、WS)
ローターステーターミル内で、50〜80重量%の本発明による化合物Iに1〜5重量%の分散剤(例えば、リグノスルホン酸ナトリウム)、1〜3重量%の湿潤剤(例えば、アルコールエトキシレート)、及び100重量%になる固体担体(例えば、シリカゲル)を添加して粉砕する。水で希釈すると活性物質の安定な分散液又は溶液が得られる。
【０２０５】
viii)ゲル剤(gel)(GW、GF)
撹拌したボールミル内で、5〜25重量%の本発明による化合物Iを、3〜10重量%の分散剤(例えば、リグノスルホン酸ナトリウム)、1〜5重量%の増粘剤(例えば、カルボキシメチルセルロース)、及び100重量%になる水を添加して細砕すると、活性物質の微細懸濁液が得られる。水で希釈すると活性物質の安定な懸濁液が得られる。
【０２０６】
ix)マイクロエマルション剤(microemulsion)(ME)
5〜20重量%の本発明による化合物Iを5〜30重量%の有機溶媒ブレンド(例えば、脂肪酸ジメチルアミド及びシクロヘキサノン)、10〜25重量%の界面活性剤ブレンド(例えば、アルコールエトキシレート及びアリールフェノールエトキシレート)、及び100重量%になる水に加える。この混合物を1時間撹拌すると、熱力学的に安定したマイクロエマルションを自然に生じる。
【０２０７】
x)マイクロカプセル剤(microcapsule)(CS)
5〜50重量%の本発明による化合物I、0〜40重量%の水不溶性有機溶媒(例えば、芳香族炭化水素)、2〜15重量%のアクリルモノマー(例えば、メタクリル酸メチル、メタクリル酸、及びジ-又はトリアクリレート)を含む油相を保護コロイド(例えば、ポリビニルアルコール)の水溶液に分散させる。ラジカル開始剤により開始されるラジカル重合により、ポリ(メタ)アクリレートのマイクロカプセルが形成する。あるいは、5〜50重量%の本発明による化合物I、0〜40重量%の水不溶性有機溶媒(例えば、芳香族炭化水素)、及びイソシアネートモノマー(例えば、ジフェニルメテン-4,4'-ジイソシアネート)を含む油相を保護コロイド(例えば、ポリビニルアルコール)の水溶液に分散させる。ポリアミン(例えば、ヘキサメチレンジアミン)の添加により、ポリ尿素のマイクロカプセルが形成する。モノマーは、合計1〜10重量%になる。重量%は、CS組成物の総量に関する。
【０２０８】
xi)粉剤(dustable powder)(DP、DS)
1〜10重量%の本発明による化合物Iを微粉砕し、100重量%になる固体担体(例えば、微粉砕カオリン)と一緒に十分混合する。
【０２０９】
xii)粒剤 (granule)(GR、FG)
0.5〜30重量%の本発明による化合物Iを微粉砕し、100重量%になる固体担体(例えば、シリケート)と一緒にする。顆粒は、押出し、スプレードライ、又は流動床により得られる。
【０２１０】
xiii)超微量溶液剤(ultra-low volume liquid)(UL)
1〜50重量%の本発明による化合物Iを有機溶媒(例えば、芳香族炭化水素)に溶解し、100重量%にする。
【０２１１】
組成物タイプi)〜xi)は、0.1〜1重量%の殺細菌剤、5〜15重量%の抗凍結剤、0.1〜1重量%の抗発泡剤、及び0.1〜1重量%の着色剤等のさらなる助剤を場合により含んでもよい。
【０２１２】
農薬組成物は、一般に、活性物質を0.01〜95重量%、好ましくは0.1〜90重量%、最も好ましくは0.5〜75重量%で含む。活性物質は90%〜100%、好ましくは95%〜100%の純度(NMRスペクトルによる)で使用される。
【０２１３】
多様な種類の油、湿潤剤、補助剤、肥料又は微量栄養素、及びさらに殺有害生物剤(例えば、除草剤、殺虫剤、殺菌剤、成長調節剤、毒性緩和剤)を、プレミックスとして又は適切であれば使用直前に(タンク混合)、活性物質、又はそれらを含む組成物に添加することができる。これらの薬剤は、本発明による組成物と1:100〜100:1、好ましくは1:10〜10:1の重量比で混合可能である。
【０２１４】
使用者は通常、プレ投与装置、背負い型噴霧器、噴霧タンク、噴霧飛行機又は灌漑システムから、本発明による組成物を施用する。通常、農薬組成物は水、緩衝液及び/又はさらに助剤を用いて望ましい施用濃度に調製され、本発明による即時使用可能な噴霧液又は農薬組成物がこのようにして得られる。通常、農業用地1ヘクタールあたり20〜2000リットル、好ましくは50〜400リットルの即時使用可能な噴霧液が施用される。
【０２１５】
一実施形態により、本発明による組成物の個々の成分、例えば、キットの一部又は二成分若しくは三成分の混合物の一部を、使用者それ自身が噴霧タンク内で混合でき、適切な場合、さらなる助剤を添加できる。
【０２１６】
さらなる実施形態では、本発明による組成物の各成分、又は一部が事前に混合された成分、例えば、本発明の化合物及び/又は前記で定義した混合パートナーを含む成分が、使用者によって噴霧タンク中で混合されてよく、適切であればさらなる助剤及び添加剤が添加されてもよい。
【０２１７】
さらなる実施形態では、本発明による組成物の各成分、又は一部が事前に混合された成分、例えば、本発明の化合物及び/又は前記で定義した混合パートナーを含む成分が、(例えば、タンク混合後に)一緒に、又は連続で施用されてよい。
【０２１８】
施用方法
本発明の化合物は、作物、植物、植物繁殖材料、例えば、種子、又は植物が生育している土壌若しくは水を、動物有害生物による攻撃又は寄生から保護するための使用に適している。したがって、本発明はまた、動物有害生物による攻撃又は寄生から保護すべき、作物、植物、植物繁殖材料、例えば、種子、又は植物が生育している土壌若しくは水を、殺有害生物有効量の本発明の化合物と接触させるステップを含む、植物を保護する方法にも関する。
【０２１９】
本発明の化合物はまた、動物有害生物を駆除又は防除するための使用にも適している。したがって、本発明はまた、動物有害生物、それらの生息地、繁殖場所、又は食糧供給源、又は動物有害生物が生育している又は生育し得る、作物、植物、植物繁殖材料、例えば、種子、又は土壌、又は領域、資材又は環境を、殺有害生物有効量の本発明の化合物と接触させるステップを含む、動物有害生物を駆除又は防除する方法にも関する。
【０２２０】
本発明の化合物は、接触及び摂取の両方において有効である。さらに、本発明の化合物は、任意及び全ての発育段階、例えば、卵、幼虫、さなぎ、及び成虫に施用することができる。
【０２２１】
本発明の化合物は、それ自体で、又は前記で定義したそれらを含む組成物の形態で施用することができる。さらに、本発明の化合物は、前記で定義した混合パートナーと一緒に、又は前記で定義した前記混合物を含む組成物の形態で施用することができる。前記混合物の成分は、同時に、一緒に又は別々に、又は連続して(これは、即時に次々と施用することで、所望の場所、例えば、植物において「その場」で混合物が生成される)、施用することができ、別々の施用の場合の順序は、一般に、防除手段の結果に対してなんら効果を与えない。
【０２２２】
施用は、作物、植物、植物繁殖材料、例えば、種子、土壌、又は領域、資材又は環境の有害生物による寄生の前及び後の両方において実施することができる。
【０２２３】
適切な施用方法は、特に、土壌処理、種子処理、畝間(in-furrow)施用、及び葉面(foliar)施用を含む。土壌処理方法は、土壌灌注、点滴灌漑(土壌上への点滴施用)、根、塊茎又は球根の浸漬、又は土壌注入を含む。種子処理技術は、種子粉衣法、種子コーティング法、種子散粉法、種子浸漬法、及び種子ペレット化法を含む。畝間施用では、通常、耕地中に畝をつくるステップ、畝に種子をまくステップ、畝に殺有害生物的に活性な化合物を施用するステップ、及び畝を閉じるステップを含む。葉面施用は、例えば、噴霧装置による、植物の葉面への殺有害生物的に活性な化合物の施用に関する。葉面施用では、本発明の化合物と組み合わせて、フェロモンを使用することにより、有害生物の挙動を変更することが有利になり得る。特定の作物及び有害生物についての適切なフェロモンは、当業者により知られており、フェロモン及び情報化学物質のデータベースから公然に入手可能である(例えば、http://www.pherobase.com)。
【０２２４】
本明細書で使用される場合、用語「接触」は、直接接触(化合物/組成物を直接、動物有害生物又は植物、通常、植物の葉面、茎又は根に施用する)、及び間接接触(化合物/組成物を、動物有害生物又は植物の、居場所、すなわち、有害生物が生育している又は生育し得る、生息地、繁殖場所、植物、種子、土壌、領域、資材又は環境に施用する)の両方を含む。
【０２２５】
用語「動物有害生物」は、節足動物、腹足類、及び線虫を含む。本発明による好ましい動物有害生物は、節足動物であり、好ましくは、昆虫及びクモ形類(arachnids)であり、特に、昆虫である。昆虫、特に作物に関連のある昆虫は、通常、作物昆虫有害生物という。
【０２２６】
用語「作物」は、生育している作物及び収穫した作物の両方を示す。
【０２２７】
用語「植物」は、穀類、例えば、デュラム及び他の小麦、ライムギ、オオムギ、ライコムギ、カラスムギ(oat)、イネ、又はトウモロコシ(飼料用トウモロコシ及びシュガートウモロコシ/スウィートコーン及びフィールドコーン);ビート、例えば、サトウダイコン又は飼料用ビート;果実、例えば、仁果類、核果類、又は柔果類、例えば、リンゴ、セイヨウナシ、プラム、モモ、ネクタリン、アーモンド、サクランボ、パパイヤ、イチゴ、ラズベリー、ブラックベリー、又はグーズベリー;マメ科植物、例えば、マメ、ヒラマメ、エンドウ、アルファルファ、又はダイズ;油糧植物、例えば、セイヨウアブラナ(rapeseed)(ナタネ(oilseed rape))、アブラナ(turnip rape)、カラシナ、オリーブ、ヒマワリ、ヤシ、カカオ豆、トウゴマ、アブラヤシ、ラッカセイ、又はダイズ;ウリ科植物、例えば、トウナス、カボチャ、キュウリ、又はメロン;繊維植物、例えば、ワタ、アマ、アサ、又はジュート;柑橘類、例えば、オレンジ、レモン、グレープフルーツ、又はマンダリン;野菜、例えば、ナス、ホウレンソウ、レタス(例えば、玉レタス)、チコリー、キャベツ、アスパラガス、キャベツ、ニンジン、タマネギ、ニンニク、リーキ、トマト、ジャガイモ、ウリ、又はアマトウガラシ;クスノキ科植物、例えば、アボカド、シナモン、又はカンファー;エネルギー植物及び原料植物、例えば、コーン、ダイズ、セイヨウアブラナ、サトウキビ、又はアブラヤシ;タバコ;ナッツ、例えば、クルミ;ピスタチオ;コーヒー;チャ;バナナ;蔓植物(生食用ブドウノキ及びグレープジュース用ブドウノキ);ホップ;スウィート・リーフ(ステビアともいう);天然ゴム植物、又は観賞植物及び森林植物、例えば、花(例えば、カーネーション、ペチュニア、ゼラニウム/テンジクアオイ、パンジー及びツリフネソウ)、低木、広葉樹(例えば、ポプラ)、又は常緑樹、例えば、針葉樹;ユーカリ;芝;ローン;イネ科草本、例えば、動物の飼料又は観賞使用のためのイネ科草本を含む。好ましい植物は、ジャガイモ、サトウダイコン、タバコ、小麦、ライムギ、オオムギ、カラスムギ、イネ、コーン、綿、ダイズ、セイヨウアブラナ、マメ科植物、ヒマワリ、コーヒー又はサトウキビ;果実;蔓植物;観賞植物;又は野菜、例えば、キュウリ、トマト、マメ又はトウナスを含む。
【０２２８】
用語「植物」は、野生型植物、並びに従来の育種又は突然変異誘発若しくは遺伝子工学のいずれかにより、又はそれらの組合せにより改変されている植物を含むものとして理解される。
【０２２９】
突然変異誘発又は遺伝子工学により改変されており、特に商業上重要な植物は、アルファルファ、セイヨウアブラナ(例えば、ナタネ)、マメ、カーネーション、チコリー、綿、ナス、ユーカリ、アマ、ヒラマメ、トウモロコシ、メロン、パパイヤ、ペチュニア、プラム、ポプラ、ジャガイモ、イネ、ダイズ、カボチャ、サトウダイコン、サトウキビ、ヒマワリ、アマトウガラシ、タバコ、トマト、及び穀類(例えば、小麦)、特に、トウモロコシ、ダイズ、綿、小麦、及びイネを含む。突然変異誘発又は遺伝子工学により改変されている植物では、1個以上の遺伝子が、植物の遺伝物質中に変異誘発、又は組み込まれている。1個以上の変異誘発又は組み込まれている遺伝子は、好ましくは、pat、epsps、cry1Ab、bar、cry1Fa2、cry1Ac、cry34Ab1、cry35AB1、cry3A、cryF、cry1F、mcry3a、cry2Ab2、cry3Bb1、cry1A.105、dfr、barnase、vip3Aa20、barstar、als、bxn、bp40、asn1、及びppo5から選択される。1個以上の遺伝子の変異誘発又は組み込みは、植物の特定の特性を改善するために実施される。形質としても知られるこのような特性は、非生物的ストレス耐性、変更された生育/収量、病害抵抗性、除草剤耐性、昆虫抵抗性、改変された製品の質、及び授粉制御を含む。これらの特性のうち、除草剤耐性、例えば、イミダゾリノン耐性、グリホセート耐性、又はグルホシネート耐性は特に重要である。いくつかの植物は、変異誘発により除草剤に対して耐性を与えられており、例えば、Clearfield(登録商標)ナタネは、イミダゾリノン、例えば、イマザモックス(imazamox)に対して耐性である。あるいは、遺伝子工学方法は、植物、例えば、ダイズ、綿、トウモロコシ、ビート及びナタネに、除草剤、例えば、グリホセート及びグルホシネートに対する耐性を与えるために使用され、それらのいくつかは、RoundupReady(登録商標)(グリホセート)及びLibertyLink(登録商標)(グルホシネート)という商標名の下市販されている。さらに、昆虫抵抗性、特に、鱗翅類(lepidopteran)昆虫抵抗性及び鞘翅目(coleopteran)昆虫抵抗性は重要である。昆虫抵抗性は、通常、cry及び/又はvip遺伝子(これらは、バチルス・チューリンゲンシス(bacillus thuringiensis)(Bt)、及び各Bt毒素のコードから単離された)を組み込んで、植物を改変することにより達成される。遺伝学的に改変された昆虫抵抗性を有する植物は、WideStrike(登録商標)、Bollgard(登録商標)、Agrisure(登録商標)、Herculex(登録商標)、YieldGard(登録商標)、Genuity(登録商標)、及びIntacta(登録商標)を含む商標の下、市販されている。植物は、1つの特性に関して(単数の形質)、又は複数の特性の組合せに関して(複数の形質)、変異誘発又は遺伝子工学により改変され得る。複数の形質、例えば、除草剤耐性及び昆虫抵抗性の組合せは、重要性が増している。一般に、単数の形質又は複数の形質に関連する全ての関連改変植物、並びに変異誘発又は組み込まれた遺伝子及び各事象に関する詳細な情報は、「International Service for the Acquisition of Agri-biotech Applications(ISAAA)」(http://www.isaaa.org/gmapprovaldatabase)及び「Center for Environmental Risk Assessment(CERA)」(http://cera-gmc.org/GMCropDatabase)の団体のウェブサイトから入手することができる。
【０２３０】
驚くべきことに、本発明の化合物の殺有害生物活性は、改変された植物の殺虫性の形質により増大され得ることが見出された。さらに、本発明の化合物は、昆虫が殺虫性の形質に対して抵抗性になることを防ぐ、又は改変された植物の殺虫性の形質に対して既に抵抗性になっている有害生物を駆除するのに適切であることが見出された。さらに、本発明の化合物は、殺虫性の形質が有効ではない有害生物を駆除するのに適切であり、そのため、補足的な殺虫活性を有利に使用することができる。
【０２３１】
用語「植物繁殖材料」は、植物の繁殖に使用し得る、全ての植物の繁殖部分、例えば、種子及び発育植物材料(vegetative plant material)、例えば、切り枝及び塊茎(例えば、ジャガイモ)を示す。これは、種子、根、果実、塊茎、球根、根茎、苗条(shoots)、芽及び他の植物の部分を含む。発芽後又は土壌からの出現後に移植される苗及び若い植物もまた含み得る。これらの植物繁殖材料は、植栽又は移植の時、又はその前に、植物保護化合物により予防的に処理され得る。
【０２３２】
用語「種子」は、あらゆる種類の種子及び植物栄養繁殖体(例えば、限定するものではないが、真正種子、種子の小片、吸枝、球茎、球根、果実、塊茎、穀粒、挿し木、切断された苗条など)を包含し、好ましい実施形態においては、真正種子を意味する。
【０２３３】
一般に、「殺有害生物有効量」は、生育に観察可能な効果(例えば、標的生物の、壊死、死滅、遅延、予防、及び除去、破壊、あるいは出現及び活性を低減させる効果など)を達成するために必要とされる活性成分の量を意味する。殺有害生物有効量は、本発明において使用される様々な化合物/組成物によって異なり得る。本組成物の殺有害生物有効量はまた、一般的条件(例えば、所望の殺有害生物効果及び持続時間、天候、標的種、居場所、施用様式など)によっても変化するであろう。
【０２３４】
畝間施用における土壌処理、又は有害生物の居所又は巣への施用の場合、活性成分の量は、100m2当たり、0.0001〜500g、好ましくは100m2当たり0.001〜20gの範囲にわたる。
【０２３５】
作物植物を、例えば、葉面施用により処理するために使用する場合、本発明の活性成分の施用量は1ヘクタール当たり0.0001g〜4000g、例えば、1ヘクタール当たり1g〜2kg、又は1ヘクタール当たり1g〜750g、望ましくは1ヘクタール当たり1g〜100g、より望ましくは1ヘクタール当たり10g〜50g、例えば、1ヘクタール当たり10〜20g、1ヘクタール当たり20〜30g、1ヘクタール当たり30〜40g、又は1ヘクタール当たり40〜50gの範囲になり得る。
【０２３６】
本発明の化合物は、種子を、昆虫有害生物から、特に、土壌に生息する昆虫有害生物から保護し、生じる苗木の根及び苗条を、土壌有害生物及び葉面昆虫から、保護するための種子処理における使用に、特に適切である。したがって、本発明は、種子を、昆虫から、特に、土壌昆虫から、並びに苗木の根及び苗条を、昆虫から、特に、土壌及び葉面の昆虫から保護するための方法であって、播種前及び/又は発芽前処理後の種子を本発明の化合物で処理するステップを含む、前記方法にも関する。苗木の根及び苗条の保護が好ましい。より好ましくは、刺吸性昆虫(piercing and sucking insects)、咀嚼昆虫(chewing insects)及び線虫からの苗木の苗条の保護である。
【０２３７】
用語「種子処理」は、当該技術分野において知られるあらゆる適切な種子処理技術、例えば、種子粉衣法、種子コーティング法、種子散粉法、種子浸漬法、種子ペレット化法、及び畝間施用法を含む。好ましくは、活性化合物の種子処理施用は、植物の播種前及び植物の出芽前に、種子に、噴霧又は散粉することにより実施される。
【０２３８】
本発明はまた、活性化合物でコーティングされた又はそれを含有する種子を含む。用語「〜でコーティングされた、及び/又は〜を含有する」は、一般に、施用時に活性成分の大部分が、繁殖生成物の表面上にあることを意味するが、施用方法に応じて、成分の一部が多かれ少なかれ繁殖生成物に浸透していてもよい。前記繁殖生成物が(再び)植えられた場合、当該繁殖生成物は活性成分を吸収し得る。
【０２３９】
好適な種子は、穀類、根菜作物、油料作物、野菜、香辛料、観葉植物の種子、例えば、デュラム及び他の小麦、オオムギ、カラスムギ、ライムギ、トウモロコシ(飼料用トウモロコシ及びシュガートウモロコシ/スイートコーン及びフィールドコーン)、ダイズ、油料作物、アブラナ科植物、ワタ、ヒマワリ、バナナ、イネ、ナタネ、アブラナ、テンサイ、飼料用ビート、ナス、ジャガイモ、イネ科草本、ローン、芝、飼料用イネ科草本、トマト、リーキ、カボチャ/トウナス、キャベツ、アイスバーグレタス、コショウ、キュウリ、メロン、アブラナ属種(Brassica species)、メロン、マメ、エンドウマメ、ニンニク、タマネギ、ニンジン、塊茎植物(例えば、ジャガイモ)、サトウキビ、タバコ、ブドウ、ペチュニア、ゼラニウム/テンジクアオイ、パンジー及びツリフネソウ属の種子である。
【０２４０】
加えて、活性化合物はまた、突然変異誘発又は遺伝子工学により改変されており、例えば、除草剤又は殺菌剤又は殺虫剤の作用に耐性がある植物からの種子の処理のために使用され得る。このような改変された植物については、上に詳細が記載されている。
【０２４１】
従来の種子処理製剤は、例えば、流動性剤(flowable concentrate)FS、液剤(solution)LS、サスポエマルション剤(Suspoemulsion)(SE)、乾燥処理用散剤(powder for dry treatment)DS、スラリー処理用水分散性散剤(water dispersible powder for slurry treatment)WS、水溶性散剤(water-soluble powder)SS及びエマルション剤(emulsion)ES及びEC及びゲル製剤(gel formulation)GFを含む。これらの製剤は、種子に、希釈して又は希釈しないで施用され得る。種子への施用は、播種前に種子に直接、又は種子を発芽前処理させた後に行う。好ましくは、製剤は、発芽を含まないように施用される。
【０２４２】
2〜10倍希釈後に得られ得る、即時使用可能製剤の活性物質濃度は、好ましくは0.01〜60重量%、より好ましくは0.1〜40重量%である。
【０２４３】
好ましい実施形態では、FS製剤は、種子処理に使用される。通常、FS製剤は、1〜800g/lの活性成分、1〜200g/lの界面活性剤、0〜200g/lの凍結防止剤、0〜400g/lの結合剤、0〜200g/lの顔料、及び1リットルまでの溶媒、好ましくは水を含み得る。
【０２４４】
種子処理のためのとりわけ好ましい本発明の化合物のFS製剤は、通常、0.1〜80重量%(1〜800g/l)の活性成分、0.1〜20重量%(1〜200g/l)の少なくとも1種の界面活性剤、例えば、0.05〜5重量%の湿潤剤及び0.5〜15重量%の分散剤、最大20重量%、例えば、5〜20%の凍結防止剤、0〜15重量%、例えば、1〜15重量%の顔料及び/又は染料、0〜40重量%、例えば、1〜40重量%の結合剤(展着剤/粘着剤)、場合により最大5重量%、例えば、0.1〜5重量%の増粘剤、場合により0.1〜2%の消泡剤、及び場合により防腐剤、例えば、殺生物剤、酸化防止剤などを、例えば、0.01〜1重量%の量で、及び充填剤/ビヒクルを100重量%まで含む。
【０２４５】
種子の処理では、本発明の化合物の施用量は、一般に、100kgの種子当たり0.1g〜10kg、好ましくは100kgの種子当たり1g〜5kg、より好ましくは100kgの種子当たり1g〜1000g、特に、100kgの種子当たり1g〜200g、例えば、100kgの種子当たり1g〜100g又は5g〜100gである。
【０２４６】
したがって、本発明はまた、本明細書で定義した本発明の化合物又はそれらの農学的に有用な塩を含む種子にも関する。本発明の化合物又はそれらの農学的に有用な塩の量は、一般に、100kgの種子当たり0.1g〜10kg、好ましくは100kgの種子当たり1g〜5kg、特に、100kgの種子当たり1g〜1000gで異なり得る。特定の作物、例えば、レタスでは、その量はより多くなり得る。
【０２４７】
本発明の化合物はまた、植物の健康を改善するために使用され得る。したがって、本発明はまた、植物、植物繁殖材料、及び/又は植物が生育している又は生育するであろう居場所を、有効及び植物毒性のない量の本発明の化合物で処理することによって植物の健康を改善する方法に関する。
【０２４８】
本明細書において使用される場合、「有効及び植物毒性のない量」は、処理植物又は処理栄養繁殖体若しくは処理土壌から生育した植物において、所望の効果が得られるが、植物毒性の兆候が全く生じないことを可能にする量で、化合物が使用されることを意味する。
【０２４９】
用語「植物」及び「植物繁殖材料」は、上記に定義されている。
【０２５０】
「植物の健康」は、収穫(例えば、増大したバイオマス及び/又は増大した有用な成分の含有量)、質(例えば、改良した特定成分の含有量若しくは組成、又は貯蔵寿命)、植物の勢い(例えば、改良した植物の生育及び/又はより緑色の葉(「緑化効果」))、非生物的ストレス(例えば、干ばつ)及び/又は生物的ストレス(例えば、病害)に対する耐性、及び生産効率(例えば、収穫率、加工性)などのいくつかの態様を単独又はそれぞれを組み合わせることによって決定される、植物及び/又はその生産物の状態として定義される。
【０２５１】
前記の植物の健康状態についての特定した指標は、相互依存であり、それらは互いから生じ得る。それぞれの指標は、当該技術分野において定義され、当業者に知られる方法により決定され得る。
【０２５２】
本発明の化合物はまた、非作物昆虫有害生物に対する使用に適切である。前記非作物有害生物に対する使用では、本発明の化合物は、餌組成物、ゲル、一般的な昆虫スプレー、エアロゾルとして、超微量施用及び蚊帳(含浸又は表面塗布)として、使用され得る。さらに、灌注法及びロッジング法を使用することができる。
【０２５３】
本明細書において使用される場合、用語「非作物昆虫有害生物」は、特に、非作物の標的に関連する有害生物、例えば、アリ(ant)、シロアリ(termite)、スズメバチ(wasp)、ハエ(fly)、マダニ(tick)、カ(mosquito)、コオロギ(cricket)、又はゴキブリ(cockroach)を示す。
【０２５４】
餌は、液体、固体、又は半固体の調製物(例えば、ゲル)であり得る。組成物中で用いられる餌は、昆虫(例えば、アリ、シロアリ、スズメバチ、ハエ、カ、コオロギなど、又はゴキブリ)がそれを食べるように刺激するのに十分に誘引性のある製品である。誘引性は、摂食刺激剤又は性フェロモンを使用することによって操作することができる。食物刺激剤は、例えば、動物及び/又は植物のタンパク質(肉粉、魚粉又は血粉、昆虫部分、卵黄)から、動物及び/又は植物の由来の脂肪及び油から、又は単糖類、オリゴ糖類若しくはポリ有機糖類から、とりわけスクロース、ラクトース、フルクトース、デキストロース、グルコース、デンプン、ペクチン、又は糖蜜若しくは蜂蜜からも選択されるが、これらだけに限らない。果実、作物、植物、動物、昆虫又はそれらの特定の部分の新鮮な部分若しくは腐りかけの部分もまた、摂食刺激剤として役立ち得る。性フェロモンは、より昆虫特異的であることが知られている。特異的フェロモンは文献(例えば、http://www.pherobase.com)に記載されており、当業者に公知である。
【０２５５】
餌組成物における使用について、活性成分の典型的な含量は、0.001重量%〜15重量%、望ましくは0.001重量%〜5%重量%の活性化合物である。
【０２５６】
エアロゾル剤(例えば、スプレー缶中の)、オイルスプレー剤又はポンプスプレー剤としての本発明の化合物の製剤は、専門家ではない使用者が、有害生物(例えば、ハエ、ノミ、ダニ、カ又はゴキブリ)を防除するために極めて適している。エアロゾル処方剤は、活性化合物、溶媒、さらなる助剤、例えば、乳化剤、香油、適切であれば安定剤、必要であれば、噴霧剤で構成されることが好ましい。
【０２５７】
オイルスプレー製剤は、噴霧剤が使用されないという点においてエアロゾル処方剤とは異なる。
【０２５８】
スプレー組成物における使用では、活性成分の含量は、0.001〜80重量%、好ましくは0.01〜50重量%、最も好ましくは0.01〜15重量%である。
【０２５９】
本発明の化合物及びその各組成物はまた、蚊取線香及び燻蒸線香、煙カートリッジ、気化器プレート又は長時間気化器において、さらに、蛾取り紙、蛾取りパッド又は他の熱非依存性気化器系で使用することもできる。
【０２６０】
本発明の化合物及びその各組成物により、昆虫により伝達される感染性疾患(例えば、マラリア、デング熱及び黄熱病、リンパ管フィラリア症、及びリーシュマニア症)を防除する方法はまた、小屋及び家屋の表面を処理すること、カーテン、テント、衣料品、蚊帳、ツェツェバエトラップなどの空気噴霧及び含浸も含む。繊維、織物、ニット製品、不織布、網資材又はフォイル及び防水布への施用のための殺虫組成物は、好ましくは、殺虫剤、場合により忌避剤及び少なくとも1種の結合剤を含有する混合物を含む。
【０２６１】
本発明の化合物及びその組成物は、木製資材(例えば、木、板塀、枕木、骨組み、芸術的な人工物等)及び建築物のみならず、建設資材、家具、皮革、繊維、ビニル製品、電線及びケーブルなどをアリ及び/又はシロアリから保護するため、さらにアリ及びシロアリが作物又はヒトに損害を与えること(例えば、有害生物が家屋及び公共施設に侵入した場合)を防除するために使用することができる。
【０２６２】
資材の保護における慣用の施用量は、例えば、処理対象の資材1m2当たり活性化合物0.001g〜2000g、又は0.01g〜1000gであり、望ましくは1m2当たり0.1g〜50gである。
【０２６３】
資材の含浸において使用するための殺虫組成物は、典型的には、0.001〜95重量%、好ましくは0.1〜45重量%、より好ましくは1〜25重量%の少なくとも1種の忌避剤及び/又は殺虫剤を含有する。
【０２６４】
混合物
本発明は、少なくとも1種の本発明の化合物と、本明細書の以下で定義する少なくとも1種の混合パートナーとの混合物に関する。成分Iとしての本発明の1種の化合物と、成分IIとしての本明細書の以下で定義する1種の混合パートナーとの二成分混合物が好ましい。このような二成分混合物の好ましい重量比は、5000:1〜1:5000、好ましくは1000:1〜1:1000、より好ましくは100:1〜1:100、特に好ましくは10:1〜1:10である。このような二成分混合物では、成分I及びIIは、等量で使用され得るか、あるいは、過剰の成分I、又は過剰の成分IIが使用され得る。
【０２６５】
混合パートナーは、殺有害生物剤、特に殺虫剤、殺線虫剤及び殺ダニ剤、殺菌剤、除草剤、植物成長調節剤、肥料などから選択することができる。好ましい混合パートナーは、殺虫剤、殺線虫剤及び殺菌剤である。
【０２６６】
本発明の化合物と一緒に使用することができ、有望な相乗作用効果が生み出され得る、殺虫剤抵抗性対策委員会(IRAC)の作用様式による分類によりグループ化され、番号付けされた殺有害生物剤の以下の一覧Mは、可能な組合せを例示することを意図するものであるが、いかなる制限も課すことを意図するものではない:
【０２６７】
M.1 アセチルコリンエステラーゼ(AChE)阻害剤: M.1A  カルバメート類のクラスから、例えば、アルジカルブ(aldicarb)、アラニカルブ(alanycarb)、ベンジオカルブ(bendiocarb)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、ブトカルボキシム(butocarboxim)、ブトキシカルボキシム(butoxycarboxim)、カルバリル(carbaryl)、カルボフラン(carbofuran)、カルボスルファン(carbosulfan)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、フェノブカルブ(fenobucarb)、ホルメタネート(formetanate)、フラチオカルブ(furathiocarb)、イソプロカルブ(isoprocarb)、メチオカルブ(methiocarb)、メソミル(methomyl)、メトルカルブ(metolcarb)、オキサミル(oxamyl)、ピリミカルブ(pirimicarb)、プロポクスル(propoxur)、チオジカルブ(thiodicarb)、チオファノックス(thiofanox)、トリメタカルブ(trimethacarb)、XMC、キシリルカルブ(xylylcarb)及びトリアザメート(triazamate);又はM.1B  有機リン酸類のクラスから、例えば、アセフェート(acephate)、アザメチホス(azamethiphos)、アジンホス-エチル(azinphos-ethyl)、アジンホスメチル(azinphosmethyl)、カズサホス(cadusafos)、クロルエトキシホス(chlorethoxyfos)、クロルフェンビンホス(chlorfenvinphos)、クロルメホス(chlormephos)、クロルピリホス(chlorpyrifos)、クロルピリホス-メチル(chlorpyrifos-methyl)、クマホス(coumaphos)、シアノホス(cyanophos)、デメトン-S-メチル(demeton-S-methyl)、ダイアジノン(diazinon)、ジクロルボス(dichlorvos)/DDVP、ジクロトホス(dicrotophos)、ジメトエート(dimethoate)、ジメチルビンホス(dimethylvinphos)、ジスルホトン(disulfoton)、EPN、エチオン(ethion)、エトプロホス(ethoprophos)、ファムフール(famphur)、フェナミホス(fenamiphos)、フェニトロチオン(fenitrothion)、フェンチオン(fenthion)、ホスチアゼート(fosthiazate)、ヘプテノホス(heptenophos)、イミシアホス(imicyafos)、イソフェンホス(isofenphos)、イソプロピルO-(メトキシアミノチオ-ホスホリル)サリチレート(isopropyl O-(methoxyaminothio-phosphoryl)salicylate)、イソキサチオン(isoxathion)、マラチオン(malathion)、メカルバム(mecarbam)、メタミドホス(methamidophos)、メチダチオン(methidathion)、メビンホス(mevinphos)、モノクロトホス(monocrotophos)、ナレド(naled)、オメトエート(omethoate)、オキシデメトン-メチル(oxydemeton-methyl)、パラチオン(parathion)、パラチオン-メチル(parathion-methyl)、フェントエート(phenthoate)、フォレート(phorate)、フォサロン(phosalone)、フォスメット(phosmet)、フォスファミドン(phosphamidon)、フォキシム(phoxim)、ピリミホス-メチル(pirimiphos-methyl)、プロフェノホス(profenofos)、プロペタンホス(propetamphos)、プロチオホス(prothiofos)、ピラクロホス(pyraclofos)、ピリダフェンチオン(pyridaphenthion)、キナルホス(quinalphos)、スルホテップ(sulfotep)、テブピリムホス(tebupirimfos)、テメホス(temephos)、テルブホス(terbufos)、テトラクロルビンホス(tetrachlorvinphos)、チオメトン(thiometon)、トリアゾホス(triazophos)、トリクロルホン(trichlorfon)及びバミドチオン(vamidothion);
【０２６８】
M.2. GABA作動性塩化物チャネルアンタゴニスト、例えば:M.2Aシクロジエン有機塩素化合物、例えばエンドスルファン若しくはクロルデンとして;又はM.2Bフィプロール(フェニルピラゾール)、例えばエチプロール、フィプロニル、フルフィプロール、ピラフルプロール若しくはピリプロールとして;
【０２６９】
M.3 ナトリウムチャネル調節因子、M.3A  ピレスロイド類のクラスから、例えば、アクリナトリン(acrinathrin)、アレスリン(allethrin)、d-cis-transアレスリン(d-cis-trans allethrin)、d-transアレスリン(d-trans allethrin)、ビフェントリン(bifenthrin)、ビオアレスリン(bioallethrin)、ビオアレスリンS-シクロペンテニル(bioallethrin S-cylclopentenyl)、バイオレスメトリン(bioresmethrin)、シクロプロトリン(cycloprothrin)、シフルトリン(cyfluthrin)、ベータ-シフルトリン(beta-cyfluthrin)、シハロトリン(cyhalothrin)、ラムダ-シハロトリン(lambda-cyhalothrin)、ガンマ-シハロトリン(gamma-cyhalothrin)、シペルメトリン(cypermethrin)、アルファ-シペルメトリン(alpha-cypermethrin)、ベータ-シペルメトリン(beta-cypermethrin)、シータ-シペルメトリン(theta-cypermethrin)、ゼータ-シペルメトリン(zeta-cypermethrin)、シフェノトリン(cyphenothrin)、デルタメトリン(deltamethrin)、エンペントリン(empenthrin)、エスフェンバレレート(esfenvalerate)、エトフェンプロックス(etofenprox)、フェンプロパトリン(fenpropathrin)、フェンバレレート(fenvalerate)、フルシトリネート(flucythrinate)、フルメトリン(flumethrin)、タウ-フルバリネート(tau-fluvalinate)、ハルフェンプロックス(halfenprox)、ヘプタフルトリン(heptafluthrin)、イミプロトリン(imiprothrin)、メペルフルトリン(meperfluthrin),メトフルトリン(metofluthrin)、モンフルオロトリン(momfluorothrin)、ペルメトリン(permethrin)、フェノトリン(phenothrin)、プラレトリン(prallethrin)、プロフルトリン(profluthrin)、ピレトリン(pyrethrin)(除虫菊(pyrethrum))、レスメトリン(resmethrin)、シラフルオフェン(silafluofen)、テフルトリン(tefluthrin)、テトラメチルフルトリン(tetramethylfluthrin)、テトラメトリン(tetramethrin)、トラロメトリン(tralomethrin)及びトランスフルトリン(transfluthrin);又はM.3B  ナトリウムチャネル調節因子、例えば、DDT又はメトキシクロル(methoxychlor);
【０２７０】
M.4 ニコチン性アセチルコリン受容体アゴニスト(nAChR)、M.4A  ネオニコチノイド類のクラスから、例えば、アセタミプリド(acetamiprid)、クロチアニジン(clothianidin)、シクロキサプリド(cycloxaprid)、ジノテフラン(dinotefuran)、イミダクロプリド(imidacloprid)、ニテンピラム(nitenpyram)、チアクロプリド(thiacloprid)及びチアメトキサム(thiamethoxam);又は化合物M.4A.2: (2E-)-1-[(6-クロロピリジン-3-イル)メチル]-N'-ニトロ-2-ペンチリデンヒドラジンカルボキシイミドアミド;又はM4.A.3: 1-[(6-クロロピリジン-3-イル)メチル]-7-メチル-8-ニトロ-5-プロポキシ-1,2,3,5,6,7-ヘキサヒドロイミダゾ[1,2-a]ピリジン;又はM.4B  ニコチンのクラスから;
【０２７１】
M.5 ニコチン性アセチルコリン受容体アロステリック活性化剤、スピノシン類のクラスから、
例えば、スピノサド(spinosad)又はスピネトラム(spinetoram);
【０２７２】
M.6 クロライドチャネル活性化剤、アベルメクチン類(avermectins)及びミルベマイシン類のクラスから、例えば、アバメクチン(abamectin)、エマメクチン安息香酸塩(emamectin benzoate)、イベルメクチン(ivermectin)、レピメクチン(lepimectin)又はミルベメクチン(milbemectin);
【０２７３】
M.7 幼若ホルモン模倣物(Juvenile hormone mimics)、例えば、M.7A  幼若ホルモン類縁体(juvenile hormone analogues)、例えば、ハイドロプレン(hydroprene)、キノプレン(kinoprene)及びメトプレン(methoprene);又はその他のもの、例えば、M.7B  フェノキシカルブ(fenoxycarb)又はM.7C  ピリプロキシフェン(pyriproxyfen);
【０２７４】
M.8 雑多な非特異的(多部位)阻害剤、例えば、M.8A  アルキルハロゲン化物、例えば、臭化メチル及び他のアルキルハロゲン化物、又はM.8B  クロルピクリン(chloropicrin)、又はM.8C  フッ化スルフリル(sulfuryl fluoride)、又はM.8D  ホウ砂(borax)、又はM.8E  吐酒石(tartar emetic);
【０２７５】
M.9 選択的同翅類摂食遮断剤、例えば、M.9B  ピメトロジン(pymetrozine)、又はM.9C  フロニカミド(flonicamid);
【０２７６】
M.10 ダニ成長阻害剤、例えば、M.10A  クロフェンテジン(clofentezine)、ヘキシチアゾクス(hexythiazox)及びジフロビダジン(diflovidazin)、又はM.10B  エトキサゾール(etoxazole);
【０２７７】
M.11 昆虫の中腸膜に対する微生物撹乱剤、例えば、バチルス・チューリンゲンシス(bacillus thuringiensis)又はバチルス・スファエリクス(bacillus sphaericus)及びそれらが作り出す殺虫性タンパク質、例えば、バチルス・チューリンゲンシス亜種イスラエレンシス(bacillus thuringiensis subsp. israelensis)、バチルス・スファエリクス(bacillus sphaericus)、バチルス・チューリンゲンシス亜種アイザワイ(bacillus thuringiensis subsp. aizawai)、バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスタキー(bacillus thuringiensis subsp. kurstaki)及びバチルス・チューリンゲンシス亜種テネブリオニス(bacillus thuringiensis subsp. tenebrionis)、又はBt作物タンパク質:Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1Fa、Cry2Ab、mCry3A、Cry3Ab、Cry3Bb及びCry34/35Ab1;
【０２７８】
M.12 ミトコンドリアATPシンターゼ阻害剤、例えば、M.12A  ジアフェンチウロン(diafenthiuron)、又はM.12B  有機スズ殺ダニ剤、例えば、アゾシクロチン(azocyclotin)、シヘキサチン(cyhexatin)又はフェンブタチンオキシド(fenbutatin oxide)、又はM.12C  プロパルギット(propargite)、又はM.12D  テトラジホン(tetradifon);
【０２７９】
M.13 プロトン勾配の撹乱による酸化的リン酸化の脱共役剤、例えば、クロルフェナピル(chlorfenapyr)、DNOC又はスルフルラミド(sulfluramid);
【０２８０】
M.14 ニコチン性アセチルコリン受容体(nAChR)チャネル遮断剤、例えば、ネライストキシン類縁体(nereistoxin analogues)、例えば、ベンスルタップ(bensultap)、カルタップ塩酸塩(cartap hydrochloride)、チオシクラム(thiocyclam)又はチオスルタップナトリウム(thiosultap sodium);
【０２８１】
M.15 キチン生合成阻害剤0型、例えば、ベンゾイルウレア類(benzoylureas)、例えば、ビストリフルロン(bistrifluron)、クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、フルシクロクスロン(flucycloxuron)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ルフェヌロン(lufenuron)、ノバルロン(novaluron)、ノビフルムロン(noviflumuron)、テフルベンズロン(teflubenzuron)又はトリフルムロン(triflumuron);
【０２８２】
M.16 キチン生合成阻害剤1型、例えば、ブプロフェジン(buprofezin);
【０２８３】
M.17 脱皮撹乱剤、双翅類(Dipteran)、例えば、シロマジン(cyromazine);
【０２８４】
M.18 エクジソン受容体アゴニスト、例えば、ジアシルヒドラジン類(diacylhydrazines)、例えば、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、テブフェノジド(tebufenozide)、ハロフェノジド(halofenozide)、フフェノジド(fufenozide)又はクロマフェノジド(chromafenozide);
【０２８５】
M.19 オクトパミン受容体アゴニスト、例えば、アミトラズ(amitraz);
【０２８６】
M.20 ミトコンドリア複合体III電子伝達阻害剤、例えば、M.20A  ヒドラメチルノン(hydramethylnon)、又はM.20B  アセキノシル(acequinocyl)、又はM.20C  フルアクリピリム(fluacrypyrim);
【０２８７】
M.21 ミトコンドリア複合体I電子伝達阻害剤、例えば、M.21A METI殺ダニ剤及び殺虫剤、例えば、フェナザキン(fenazaquin)、フェンピロキシメート(fenpyroximate)、ピリミジフェン(pyrimidifen)、ピリダベン(pyridaben)、テブフェンピラド(tebufenpyrad)又はトルフェンピラド(tolfenpyrad)、又はM.21B  ロテノン(rotenone);
【０２８８】
M.22 電位依存性ナトリウムチャネル遮断剤、例えば、M.22A  インドキサカルブ(indoxacarb)、又はM.22B  メタフルミゾン(metaflumizone)、又はM.22B.1: 2-[2-(4-シアノフェニル)-1-[3-(トリフルオロメチル)フェニル]エチリデン]-N-[4-(ジフルオロメトキシ)フェニル]-ヒドラジンカルボキサミド又はM.22B.2: N-(3-クロロ-2-メチルフェニル)-2-[(4-クロロフェニル)[4-[メチル(メチルスルホニル)アミノ]フェニル]メチレン]-ヒドラジンカルボキサミド;
【０２８９】
M.23 アセチルCoAカルボキシラーゼの阻害剤、例えばテトロン酸及びテトラミン酸誘導体、例えばスピロジクロフェン、スピロメシフェン若しくはスピロテトラマト;又は以下の化合物M.23.1a[3-(4-クロロ-2,6-ジメチルフェニル)-8-メトキシ-1-メチル-2-オキソ-1,8-ジアザスピロ[4.5]デカ-3-エン-4-イル]炭酸エチルエステル、M.23.1b[3-(4-クロロ-2,6-ジメチルフェニル)-8-メトキシ-2-オキソ-1,8-ジアザスピロ[4.5]デカ-3-エン-4-イル]炭酸エチルエステル;M.23.2a[3-(4-クロロ-2,6-ジメチル-フェニル)-1,8-ジメトキシ-2-オキソ-1,8-ジアザスピロ[4.5]デカ-3-エン-4-イル]炭酸エチルエステル、M.23.2b[3-(4-クロロ-2,6-ジメチル-フェニル)-1-エトキシ-8-メトキシ-2-オキソ-1,8-ジアザスピロ[4.5]デカ-3-エン-4-イル]炭酸エチルエステル、M.23.2c[1-エトキシ-8-メトキシ-2-オキソ-3-(2,4,6-トリメチルフェニル)-1,8-ジアザスピロ[4.5]デカ-3-エン-4-イル]炭酸エチルエステル、M.23.2d[1,8-ジメトキシ-2-オキソ-3-(2,4,6-トリメチルフェニル)-1,8-ジアザスピロ[4.5]デカ-3-エン-4-イル]炭酸エチルエステル、M.23.2e[8-メトキシ-1-メチル-2-オキソ-3-(2,4,6-トリメチルフェニル)-1,8-ジアザスピロ[4.5]デカ-3-エン-4-イル]炭酸エチルエステル、M.23.2f[8-メトキシ-2-オキソ-3-(2,4,6-トリメチルフェニル)-1,8-ジアザスピロ[4.5]デカ-3-エン-4-イル]炭酸エチルエステルから選択される化合物;
【０２９０】
M.24 ミトコンドリア複合体IV電子伝達阻害剤、例えば、M.24A  ホスフィン(phosphine)、例えば、リン化アルミニウム(aluminium phosphide)、リン化カルシウム(calcium phosphide)、ホスフィン(phosphine)又はリン化亜鉛(zinc phosphide)、又はM.24B  シアニド(cyanide);
【０２９１】
M.25 ミトコンドリア複合体II電子伝達阻害剤、例えば、ベータ-ケトニトリル誘導体、例えば、シエノピラフェン(cyenopyrafen)又はシフルメトフェン(cyflumetofen);
【０２９２】
M.28 リアノジン受容体調節因子、ジアミド類のクラスから、例えば、フルベンジアミド(flubendiamide)、クロラントラニリプロール(chlorantraniliprole)(rynaxypyr(登録商標))、シアントラニリプロール(cyantraniliprole)(cyazypyr(登録商標))、テトラニリプロール(tetraniliprole)、又はフタルアミド化合物(phthalamide compounds)M.28.1: (R)-3-クロロ-N1-{2-メチル-4-[1,2,2,2-テトラフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチル]フェニル}-N2-(1-メチル-2-メチルスルホニルエチル)フタルアミド及びM.28.2: (S)-3-クロロ-N1-{2-メチル-4-[1,2,2,2-テトラフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチル]フェニル}-N2-(1-メチル-2-メチルスルホニルエチル)フタルアミド、又は化合物M.28.3:3-ブロモ-N-{2-ブロモ-4-クロロ-6-[(1-シクロプロピルエチル)カルバモイル]フェニル}-1-(3-クロロピリジン-2-イル)-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド(提案されたISO名:  シクラニリプロール(cyclaniliprole))、又は化合物M.28.4:  メチル-2-[3,5-ジブロモ-2-({[3-ブロモ-1-(3-クロロピリジン-2-イル)-1H-ピラゾール-5-イル]カルボニル}アミノ)ベンゾイル]-1,2-ジメチルヒドラジンカルボキシレート;又はM.28.5a)〜M.28.5d)及びM.28.5h)〜M.28.5l)から選択される化合物: M.28.5a) N-[4,6-ジクロロ-2-[(ジエチル-ラムダ-4-スルファニリデン)カルバモイル]-フェニル]-2-(3-クロロ-2-ピリジル)-5-(トリフルオロメチル)ピラゾール-3-カルボキサミド;M.28.5b) N-[4-クロロ-2-[(ジエチル-ラムダ-4-スルファニリデン)カルバモイル]-6-メチル-フェニル]-2-(3-クロロ-2-ピリジル)-5-(トリフルオロメチル)ピラゾール-3-カルボキサミド;M.28.5c) N-[4-クロロ-2-[(ジ-2-プロピル-ラムダ-4-スルファニリデン)カルバモイル]-6-メチル-フェニル]-2-(3-クロロ-2-ピリジル)-5-(トリフルオロメチル)ピラゾール-3-カルボキサミド;M.28.5d) N-[4,6-ジクロロ-2-[(ジ-2-プロピル-ラムダ-4-スルファニリデン)カルバモイル]-フェニル]-2-(3-クロロ-2-ピリジル)-5-(トリフルオロメチル)ピラゾール-3-カルボキサミド;M.28.5h) N-[4,6-ジブロモ-2-[(ジエチル-ラムダ-4-スルファニリデン)カルバモイル]-フェニル]-2-(3-クロロ-2-ピリジル)-5-(トリフルオロメチル)ピラゾール-3-カルボキサミド;M.28.5i) N-[2-(5-アミノ-1,3,4-チアジアゾール-2-イル)-4-クロロ-6-メチルフェニル]-3-ブロモ-1-(3-クロロ-2-ピリジニル)-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド;M.28.5j) 3-クロロ-1-(3-クロロ-2-ピリジニル)-N-[2,4-ジクロロ-6-[[(1-シアノ-1-メチルエチル)アミノ]カルボニル]フェニル]-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド;M.28.5k) 3-ブロモ-N-[2,4-ジクロロ-6-(メチルカルバモイル)フェニル]-1-(3,5-ジクロロ-2-ピリジル)-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド;M.28.5l) N-[4-クロロ-2-[[(1,1-ジメチルエチル)アミノ]カルボニル]-6-メチルフェニル]-1-(3-クロロ-2-ピリジニル)-3-(フルオロメトキシ)-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド;又は
【０２９３】
M.28.6: シハロジアミド;又は;
【０２９４】
M.29. 作用機序が未知又ははっきりしていない殺虫活性化合物、例えば、アフィドピロペン(afidopyropen)、アフォキソラネル(afoxolaner)、アザジラクチン(azadirachtin)、アミドフルメット(amidoflumet)、ベンゾキシメート(benzoximate)、ビフェナゼート(bifenazate)、ブロフラニリド(broflanilide)、ブロモプロピレート(bromopropylate)、キノメチオネート(chinomethionat)、クリオライト(cryolite)、ジクロロメゾチアズ(dicloromezotiaz)、ジコホル(dicofol)、フルフェネリム(flufenerim)、フロメトキン(flometoquin)、フルエンスルホン(fluensulfone)、フルヘキサホン(fluhexafon)、フルオピラム(fluopyram)、フルピラジフロン(flupyradifurone)、フルララネル(fluralaner)、メトキサジアゾン(metoxadiazone)、ピペロニルブトキシド(piperonyl butoxide)、ピフルブミド(pyflubumide)、ピリダリル(pyridalyl)、ピリフルキナゾン(pyrifluquinazon)、スルホキサフロル(sulfoxaflor)、チオキサザフェン(tioxazafen)、トリフルメゾピリム(triflumezopyrim)、又は化合物
【０２９５】
M.29.3: 11-(4-クロロ-2,6-ジメチルフェニル)-12-ヒドロキシ-1,4-ジオキサ-9-アザジスピロ[4.2.4.2]-テトラデカ-11-エン-10-オン、又は化合物
【０２９６】
M.29.4: 3-(4'-フルオロ-2,4-ジメチルビフェニル-3-イル)-4-ヒドロキシ-8-オキサ-1-アザスピロ[4.5]デカ-3-エン-2-オン、又は化合物
【０２９７】
M.29.5: 1-[2-フルオロ-4-メチル-5-[(2,2,2-トリフルオロエチル)スルフィニル]フェニル]-3-(トリフルオロメチル)-1H-1,2,4-トリアゾール-5-アミン、又はバチルス・フィルムス(Bacillus firmus)(Votivo、I-1582)に基づく活性剤;又は
【０２９８】
M.29.6の群から選択される化合物、ここで、化合物は、M.29.6a)〜M.29.6k)から選択される: M.29.6a) (E/Z)-N-[1-[(6-クロロ-3-ピリジル)メチル]-2-ピリジリデン]-2,2,2-トリフルオロ-アセトアミド;M.29.6b) (E/Z)-N-[1-[(6-クロロ-5-フルオロ-3-ピリジル)メチル]-2-ピリジリデン]-2,2,2-トリフルオロ-アセトアミド;M.29.6c) (E/Z)-2,2,2-トリフルオロ-N-[1-[(6-フルオロ-3-ピリジル)メチル]-2-ピリジリデン]アセトアミド;M.29.6d) (E/Z)-N-[1-[(6-ブロモ-3-ピリジル)メチル]-2-ピリジリデン]-2,2,2-トリフルオロ-アセトアミド;M.29.6e) (E/Z)-N-[1-[1-(6-クロロ-3-ピリジル)エチル]-2-ピリジリデン]-2,2,2-トリフルオロ-アセトアミド;M.29.6f) (E/Z)-N-[1-[(6-クロロ-3-ピリジル)メチル]-2-ピリジリデン]-2,2-ジフルオロ-アセトアミド;M.29.6g) (E/Z)-2-クロロ-N-[1-[(6-クロロ-3-ピリジル)メチル]-2-ピリジリデン]-2,2-ジフルオロ-アセトアミド;M.29.6h) (E/Z)-N-[1-[(2-クロロピリミジン-5-イル)メチル]-2-ピリジリデン]-2,2,2-トリフルオロ-アセトアミド;M.29.6i) (E/Z)-N-[1-[(6-クロロ-3-ピリジル)メチル]-2-ピリジリデン]-2,2,3,3,3-ペンタフルオロ-プロパンアミド.);M.29.6j) N-[1-[(6-クロロ-3-ピリジル)メチル]-2-ピリジリデン]-2,2,2-トリフルオロ-チオアセトアミド;又はM.29.6k) N-[1-[(6-クロロ-3-ピリジル)メチル]-2-ピリジリデン]-2,2,2-トリフルオロ-N'-イソプロピル-アセトアミジン;又は化合物
【０２９９】
M.29.8: フルアザインドリジン;若しくは化合物
【０３００】
M.29.9.a): 4-[5-(3,5-ジクロロフェニル)-5-(トリフルオロメチル)-4H-イソオキサゾール-3-イル]-2-メチル-N-(1-オキソチエタン-3-イル)ベンズアミド;若しくはM.29.9.b):フルキサメタミド;又は
【０３０１】
M.29.10: 5-[3-[2,6-ジクロロ-4-(3,3-ジクロロアリルオキシ)フェノキシ]プロポキシ]-1H-ピラゾール;又は
【０３０２】
M.29.11の群から選択される化合物、ここで、化合物は、M.29.11b)〜M.29.11p)から選択される: M.29.11.b) 3-(ベンゾイルメチルアミノ)-N-[2-ブロモ-4-[1,2,2,3,3,3-ヘキサフルオロ-1-(トリフルオロメチル)プロピル]-6-(トリフルオロメチル)フェニル]-2-フルオロ-ベンズアミド;M.29.11.c) 3-(ベンゾイルメチルアミノ)-2-フルオロ-N-[2-ヨード-4-[1,2,2,2-テトラフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチル]-6-(トリフルオロメチル)フェニル]-ベンズアミド;M.29.11.d) N-[3-[[[2-ヨード-4-[1,2,2,2-テトラフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチル]-6-(トリフルオロメチル)フェニル]アミノ]カルボニル]フェニル]-N-メチル-ベンズアミド;M.29.11.e) N-[3-[[[2-ブロモ-4-[1,2,2,2-テトラフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチル]-6-(トリフルオロメチル)フェニル]アミノ]カルボニル]-2-フルオロフェニル]-4-フルオロ-N-メチル-ベンズアミド;M.29.11.f) 4-フルオロ-N-[2-フルオロ-3-[[[2-ヨード-4-[1,2,2,2-テトラフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチル]-6-(トリフルオロメチル)フェニル]アミノ]カルボニル]フェニル]-N-メチル-ベンズアミド;M.29.11.g) 3-フルオロ-N-[2-フルオロ-3-[[[2-ヨード-4-[1,2,2,2-テトラフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチル]-6-(トリフルオロメチル)フェニル]アミノ]カルボニル]フェニル]-N-メチル-ベンズアミド;M.29.11.h) 2-クロロ-N-[3-[[[2-ヨード-4-[1,2,2,2-テトラフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチル]-6-(トリフルオロメチル)フェニル]アミノ]カルボニル]フェニル]-3-ピリジンカルボキサミド;M.29.11.i) 4-シアノ-N-[2-シアノ-5-[[2,6-ジブロモ-4-[1,2,2,3,3,3-ヘキサフルオロ-1-(トリフルオロメチル)-プロピル]フェニル]カルバモイル]フェニル]-2-メチル-ベンズアミド;M.29.11.j) 4-シアノ-3-[(4-シアノ-2-メチル-ベンゾイル)アミノ]-N-[2,6-ジクロロ-4-[1,2,2,3,3,3-ヘキサフルオロ-1-(トリフルオロメチル)-プロピル]フェニル]-2-フルオロ-ベンズアミド;M.29.11.k) N-[5-[[2-クロロ-6-シアノ-4-[1,2,2,3,3,3-ヘキサフルオロ-1-(トリフルオロメチル)プロピル]フェニル]カルバモイル]-2-シアノ-フェニル]-4-シアノ-2-メチル-ベンズアミド;M.29.11.l) N-[5-[[2-ブロモ-6-クロロ-4-[2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシ-1-(トリフルオロメチル)エチル]フェニル]カルバモイル]-2-シアノ-フェニル]-4-シアノ-2-メチル-ベンズアミド;M.29.11.m) N-[5-[[2-ブロモ-6-クロロ-4-[1,2,2,3,3,3-ヘキサフルオロ-1-(トリフルオロメチル)-プロピル]フェニル]カルバモイル]-2-シアノ-フェニル]-4-シアノ-2-メチル-ベンズアミド;M.29.11.n) 4-シアノ-N-[2-シアノ-5-[[2,6-ジクロロ-4-[1,2,2,3,3,3-ヘキサフルオロ-1-(トリフルオロメチル)-プロピル]フェニル]カルバモイル]フェニル]-2-メチル-ベンズアミド;M.29.11.o) 4-シアノ-N-[2-シアノ-5-[[2,6-ジクロロ-4-[1,2,2,2-テトラフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチル]フェニル]カルバモイル]フェニル]-2-メチル-ベンズアミド;M.29.11.p) N-[5-[[2-ブロモ-6-クロロ-4-[1,2,2,2-テトラフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチル]フェニル]カルバモイル]-2-シアノ-フェニル]-4-シアノ-2-メチル-ベンズアミド;又は
【０３０３】
M.29.12の群から選択される化合物、ここで、化合物は、M.29.12a)〜M.29.12m)から選択される: M.29.12.a) 2-(1,3-ジオキサン-2-イル)-6-[2-(3-ピリジニル)-5-チアゾリル]-ピリジン;M.29.12.b) 2-[6-[2-(5-フルオロ-3-ピリジニル)-5-チアゾリル]-2-ピリジニル]-ピリミジン;M.29.12.c) 2-[6-[2-(3-ピリジニル)-5-チアゾリル]-2-ピリジニル]-ピリミジン;M.29.12.d) N-メチルスルホニル-6-[2-(3-ピリジル)チアゾール-5-イル]ピリジン-2-カルボキサミド;M.29.12.e) N-メチルスルホニル-6-[2-(3-ピリジル)チアゾール-5-イル]ピリジン-2-カルボキサミド;M.29.12.f) N-エチル-N-[4-メチル-2-(3-ピリジル)チアゾール-5-イル]-3-メチルチオ-プロパンアミド;M.29.12.g) N-メチル-N-[4-メチル-2-(3-ピリジル)チアゾール-5-イル]-3-メチルチオ-プロパンアミド;M.29.12.h) N,2-ジメチル-N-[4-メチル-2-(3-ピリジル)チアゾール-5-イル]-3-メチルチオ-プロパンアミド;M.29.12.i) N-エチル-2-メチル-N-[4-メチル-2-(3-ピリジル)チアゾール-5-イル]-3-メチルチオ-プロパンアミド;M.29.12.j) N-[4-クロロ-2-(3-ピリジル)チアゾール-5-イル]-N-エチル-2-メチル-3-メチルチオ-プロパンアミド;M.29.12.k) N-[4-クロロ-2-(3-ピリジル)チアゾール-5-イル]-N,2-ジメチル-3-メチルチオ-プロパンアミド;M.29.12.l) N-[4-クロロ-2-(3-ピリジル)チアゾール-5-イル]-N-メチル-3-メチルチオ-プロパンアミド;M.29.12.m) N-[4-クロロ-2-(3-ピリジル)チアゾール-5-イル]-N-エチル-3-メチルチオ-プロパンアミド;又は化合物
【０３０４】
M.29.14a) 1-[(6-クロロ-3-ピリジニル)メチル]-1,2,3,5,6,7-ヘキサヒドロ-5-メトキシ-7-メチル-8-ニトロ-イミダゾ[1,2-a]ピリジン;又はM.29.14b) 1-[(6-クロロピリジン-3-イル)メチル]-7-メチル-8-ニトロ-1,2,3,5,6,7-ヘキサヒドロイミダゾ[1,2-a]ピリジン-5-オール;又は化合物
【０３０５】
M.29.16a) 1-イソプロピル-N,5-ジメチル-N-ピリダジン-4-イル-ピラゾール-4-カルボキサミド;又はM.29.16b) 1-(1,2-ジメチルプロピル)-N-エチル-5-メチル-N-ピリダジン-4-イル-ピラゾール-4-カルボキサミド;M.29.16c) N,5-ジメチル-N-ピリダジン-4-イル-1-(2,2,2-トリフルオロ-1-メチル-エチル)ピラゾール-4-カルボキサミド;M.29.16d) 1-[1-(1-シアノシクロプロピル)エチル]-N-エチル-5-メチル-N-ピリダジン-4-イル-ピラゾール-4-カルボキサミド;M.29.16e) N-エチル-1-(2-フルオロ-1-メチル-プロピル)-5-メチル-N-ピリダジン-4-イル-ピラゾール-4-カルボキサミド;M.29.16f) 1-(1,2-ジメチルプロピル)-N,5-ジメチル-N-ピリダジン-4-イル-ピラゾール-4-カルボキサミド;M.29.16g) 1-[1-(1-シアノシクロプロピル)エチル]-N,5-ジメチル-N-ピリダジン-4-イル-ピラゾール-4-カルボキサミド;M.29.16h) N-メチル-1-(2-フルオロ-1-メチル-プロピル]-5-メチル-N-ピリダジン-4-イル-ピラゾール-4-カルボキサミド;M.29.16i) 1-(4,4-ジフルオロシクロヘキシル)-N-エチル-5-メチル-N-ピリダジン-4-イル-ピラゾール-4-カルボキサミド;又はM.29.16j) 1-(4,4-ジフルオロシクロヘキシル)-N,5-ジメチル-N-ピリダジン-4-イル-ピラゾール-4-カルボキサミド、又は
【０３０６】
M.29.17 化合物M.29.17a)〜M.29.17j): M.29.17a)N-(1-メチルエチル)-2-(3-ピリジニル)-2H-インダゾール-4-カルボキサミド;M.29.17b)N-シクロプロピル-2-(3-ピリジニル)-2H-インダゾール-4-カルボキサミド;M.29.17c)N-シクロヘキシル-2-(3-ピリジニル)-2H-インダゾール-4-カルボキサミド;M.29.17d)2-(3-ピリジニル)-N-(2,2,2-トリフルオロエチル)-2H-インダゾール-4-カルボキサミド;M.29.17e)2-(3-ピリジニル)-N-[(テトラヒドロ-2-フラニル)メチル]-2H-インダゾール-5-カルボキサミド;M.29.17f)メチル2-[[2-(3-ピリジニル)-2H-インダゾール-5-イル]カルボニル]ヒドラジンカルボキシレート;M.29.17g)N-[(2,2-ジフルオロシクロプロピル)メチル]-2-(3-ピリジニル)-2H-インダゾール-5-カルボキサミド;M.29.17h)N-(2,2-ジフルオロプロピル)-2-(3-ピリジニル)-2H-インダゾール-5-カルボキサミド;M.29.17i)2-(3-ピリジニル)-N-(2-ピリミジニルメチル)-2H-インダゾール-5-カルボキサミド;M.29.17j)N-[(5-メチル-2-ピラジニル)メチル]-2-(3-ピリジニル)-2H-インダゾール-5-カルボキサミドから選択される化合物、又は
【０３０７】
M.29.18 化合物M.29.18a)〜M.29.18d): M.29.18a)N-[3-クロロ-1-(3-ピリジル)ピラゾール-4-イル]-N-エチル-3-(3,3,3-トリフルオロプロピルスルファニル)プロパンアミド;M.29.18b)N-[3-クロロ-1-(3-ピリジル)ピラゾール-4-イル]-N-エチル-3-(3,3,3-トリフルオロプロピルスルフィニル)プロパンアミド;M.29.18c)N-[3-クロロ-1-(3-ピリジル)ピラゾール-4-イル]-3-[(2,2-ジフルオロシクロプロピル)メチルスルファニル]-N-エチル-プロパンアミド;M.29.18d)N-[3-クロロ-1-(3-ピリジル)ピラゾール-4-イル]-3-[(2,2-ジフルオロシクロプロピル)メチルスルフィニル]-N-エチル-プロパンアミドから選択される化合物;若しくは化合物
【０３０８】
M.29.19 サロラネル、若しくは化合物
【０３０９】
M.29.20 ロチラネル;
【０３１０】
M.29.21 N-[4-クロロ-3-[[(フェニルメチル)アミノ]カルボニル]フェニル]-1-メチル-3-(1,1,2,2,2-ペンタフルオロエチル)-4-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-5-カルボキシアミド;
【０３１１】
M.29.22 M.29.22a 2-(3-エチルスルホニル-2-ピリジル)-3-メチル-6-(トリフルオロメチル)イミダゾ[4,5-b]ピリジン、M29.22b 2-[3-エチルスルホニル-5-(トリフルオロメチル)-2-ピリジル]-3-メチル-6-(トリフルオロメチル)イミダゾ[4,5-b]ピリジンから選択される化合物;
【０３１２】
M.29.23 M.29.23a 4-[5-(3,5-ジクロロフェニル)-5-(トリフルオロメチル)-4H-イソオキサゾール-3-イル]-N-[(4R)-2-エチル-3-オキソ-イソオキサゾリジン-4-イル]-2-メチル-ベンズアミド、M.29.23b 4-[5-(3,5-ジクロロ-4-フルオロ-フェニル)-5-(トリフルオロメチル)-4H-イソオキサゾール-3-イル]-N-[(4R)-2-エチル-3-オキソ-イソオキサゾリジン-4-イル]-2-メチル-ベンズアミドから選択される化合物。
【０３１３】
上で一覧表示した群Mの市販の化合物は、他の刊行物の中でもThe Pesticide Manual、第16版、C. MacBean、British Crop Protection Council (2013)において見出し得る。オンラインのPesticide Manualは、規則的に更新され、http://bcpcdata.com/pesticide-manual.htmlからアクセス可能である。
【０３１４】
ISO一般名を提供する殺有害生物剤についての別のオンラインデータベースは、http://www.alanwood.net/pesticidesである。
【０３１５】
M.4  ネオニコチノイドのシクロキサプリド(cycloxaprid)は、WO 2010/069266及びWO 2011/069456から知られており、ネオニコチノイドM.4A.2は、グアジピル(guadipyr)と称されることもあり、WO 2013/003977から知られており、ネオニコチノイドM.4A.3(中国においてパイコンジン(paichongding)として認可)は、WO 2007/101369から公知である。メタフルミゾン類縁体(metaflumizone analogue)M.22B.1は、CN10171577に記載されており、類縁体M.22B.2は、CN102126994に記載されている。化合物M.23.1a及びM.23.1bは、WO 2014/191271から知られている。化合物M.23.2a〜M.23.2fは、WO 2014/191271から知られている。フタルアミドM.28.1及びM.28.2は、共にWO 2007/101540から公知である。アントラニルアミドM.28.3は、WO 2005/077934に記載されている。ヒドラジド化合物M.28.4は、WO 2007/043677に記載されている。アントラニルアミドM.28.5a)〜M.28.5d)及びM.28.5h)は、WO 2007/006670、WO 2013/024009及びWO 2013/024010に記載されており、アントラニルアミドM.28.5i)は、WO 2011/085575に記載されており、M.28.5j)は、WO 2008/134969に記載されており、M.28.5k)は、US2011/046186に記載されており、M.28.5l)は、WO 2012/034403に記載されている。ジアミド化合物M.28.6は、WO2012/034472において見出すことができる。スピロケタール-置換環状ケトエノール誘導体M.29.3は、WO 2006/089633から公知であり、ビフェニル-置換スピロ環式ケトエノール誘導体M.29.4は、WO 2008/067911から公知である。トリアゾイルフェニルスルフィドM.29.5は、WO 2006/043635に記載されており、バチルス・フィルムス(Bacillus firmus)に基づく生物学的制御剤は、WO 2009/124707に記載されている。M.29.6に一覧表示されている化合物M.29.6a)〜M.29.6i)は、WO 2012/029672に記載されており、M.29.6j)及びM.29.6k)は、WO 2013/129688に記載されている。殺線虫剤M.29.8は、WO 2013/055584から公知である。イソオキサゾリンM.29.9.a)は、WO 2013/050317に記載されている。イソオキサゾリンM.29.9.b)は、WO 2014/126208に記載されている。ピリダリル系類縁体(pyridalyl-type analogue)M.29.10は、WO 2010/060379から公知である。カルボキサミド類(carboxamides)ブロフラニリド(broflanilide)及びM.29.11.b)〜M.29.11.h)は、WO 2010/018714に記載されており、カルボキサミド類(carboxamides)M.29.11i)〜M.29.11.p)は、WO 2010/127926に記載されている。ピリジルチアゾール類(pyridylthiazoles)M.29.12.a)〜M.29.12.c)は、WO 2010/006713から公知であり、M.29.12.d)及びM.29.12.e)は、WO 2012/000896から公知であり、M.29.12.f)〜M.29.12.m)は、WO 2010/129497から公知である。化合物M.29.14a)及びM.29.14b)は、WO 2007/101369から公知である。ピラゾール類M.29.16.a)〜M.29.16h)は、それぞれ、WO 2010/034737、WO 2012/084670及びWO 2012/143317に記載されており、ピラゾール類M.29.16i)及びM.29.16j)は、US 61/891437に記載されている。ピリジニルインダゾールM.29.17a)〜M.29.17.j)は、WO2015/038503に記載されている。ピリジルピラゾールM.29.18a)〜M.29.18d)は、US2014/0213448に記載されている。イソオキサゾリンM.29.19は、WO2014/036056に記載されている。イソオキサゾリンM.29.20は、WO2014/090918から知られている。化合物M.29.21は、EP2910126から知られている。化合物M.29.22a及びM.29.22bは、WO2015/059039及びWO2015/190316から知られている。化合物M.29.23a及びM.29.23bは、WO2013/050302から知られている。
【０３１６】
本発明の化合物と一緒に使用することができる、殺菌剤の以下の一覧は、可能な組合せを例示することを意図するものであるが、それらを制限するものではない:
【０３１７】
A)呼吸阻害剤
-Qo部位での複合体IIIの阻害剤(例えば、ストロビルリン):  アゾキシストロビン(A.1.1)、クメトキシストロビン(A.1.2)、クモキシストロビン(A.1.3)、ジモキシストロビン(A.1.4)、エネストロブリン(A.1.5)、フェナミンストロビン(A.1.6)、フェノキシストロビン/フルフェノキシストロビン(A.1.7)、フルオキサストロビン(A.1.8)、クレソキシム-メチル(A.1.9)、マンデストロビン(A.1.10)、メトミノストロビン(A.1.11)、オリサストロビン(A.1.12)、ピコキシストロビン(A.1.13)、ピラクロストロビン(A.1.14)、ピラメトストロビン(A.1.15)、ピラオキシストロビン(A.1.16)、トリ-フロキシストロビン(A.1.17)、2(2-(3-(2,6-ジクロロフェニル)-1-メチル-アリリデンアミノオキシメチル)-フェニル)-2-メトキシイミノ-Nメチル-アセトアミド(A.1.18)、ピリベンカルブ(A.1.19)、トリクロピリカルブ/クロロジンカルブ(A.1.20)、ファモキサドン(A.1.21)、フェンアミドン(A.1.21)、メチル-N-[2-[(1,4-ジメチル-5-フェニル-ピラゾール-3-イル)オキシルメチル]フェニル]-N-メトキシ-カルバメート(A.1.22)、1-[3-クロロ-2-[[1-(4-クロロフェニル)-1H-ピラゾール-3-イル]オキシメチル]フェニル]-4-メチル-テトラゾール-5-オン(A.1.23)、1-[3-ブロモ-2-[[1-(4-クロロフェニル)ピラゾール-3-イル]オキシメチル]フェニル]-4-メチル-テトラゾール-5-オン(A.1.24)、1-[2-[[1-(4-クロロフェニル)ピラゾール-3-イル]オキシメチル]-3-メチル-フェニル]-4-メチル-テトラゾール-5-オン(A.1.25)、1-[2-[[1-(4-クロロフェニル)ピラゾール-3-イル]オキシメチル]-3-フルオロ-フェニル]-4-メチル-テトラゾール-5-オン(A.1.26)、1-[2-[[1-(2,4-ジクロロフェニル)ピラゾール-3-イル]オキシメチル]-3-フルオロ-フェニル]-4-メチル-テトラゾール-5-オン(A.1.27)、1-[2-[[4-(4-クロロフェニル)チアゾール-2-イル]オキシメチル]-3-メチル-フェニル]-4-メチル-テトラゾール-5-オン(A.1.28)、1-[3-クロロ-2-[[4-(p-トリル)チアゾール-2-イル]オキシメチル]フェニル]-4-メチル-テトラゾール-5-オン(A.1.29)、1-[3-シクロプロピル-2-[[2-メチル-4-(1-メチルピラゾール-3-イル)フェノキシ]メチル]フェニル]-4メチル-テトラゾール-5-オン(A.1.30)、1-[3-(ジフルオロメトキシ)-2-[[2-メチル-4-(1メチルピラゾール-3イル)フェノキシ]メチル]フェニル]-4-メチル-テトラゾール-5-オン(A.1.31)、1-メチル-4-[3-メチル-2[[2メチル-4-(1-メチルピラゾール-3-イル)フェノキシ]メチル]フェニル]テトラゾール-5-オン(A.1.32)、1-メチル-4-[3-メチル-2-[[1-[3-(トリフルオロメチル)フェニル]-エチリデンアミノ]オキシメチル]フェニル]テトラゾール-5オン(A.1.33)、(Z,2E)-5-[1-(2,4-ジクロロフェニル)ピラゾール-3-イル]-オキシ-2-メトキシイミノ-N,3-ジメチル-ペンタ-3-エンアミド(A.1.34)、(Z,2E)-5-[1-(4-クロロフェニル)ピラゾール-3-イル]オキシ-2-メトキシイミノ-N,3-ジメチル-ペンタ-3-エンアミド(A.1.35)、(Z,2E)-5-[1-(4-クロロ-2-フルオロ-フェニル)ピラゾール-3-イル]オキシ-2-メトキシイミノ-N,3-ジメチル-ペンタ-3-エンアミド(A.1.36)、
-Qi部位での複合体IIIの阻害剤:  シアゾファミド(A.2.1)、アミスルブロム(A.2.2)、[(3S,6S,7R,8R)-8-ベンジル-3-[(3-アセトキシ-4メトキシ-ピリジン-2-カルボニル)アミノ]-6メチル-4,9-ジオキソ-1,5-ジオキソナン-7-イル]2メチルプロパノエート(A.2.3)、[(3S,6S,7R,8R)-8-ベンジル-3-[[3-(アセト-オキシメトキシ)-4-メトキシ-ピリジン-2カルボニル]アミノ]-6-メチル-4,9-ジオキソ-1,5-ジオキソナン-7-イル]2メチルプロパノエート(A.2.4)、[(3S,6S,7R,8R)-8-ベンジル-3-[(3-イソブトキシカルボニルオキシ-4-メトキシ-ピリジン-2カルボニル)アミノ]-6-メチル-4,9-ジオキソ-1,5-ジオキソナン-7-イル]2-メチルプロパノエート(A.2.5)、[(3S,6S,7R,8R)-8-ベンジル-3-[[3-(1,3-ベンゾジオキソール-5-イルメトキシ)-4-メトキシ-ピリジン-2カルボニル]アミノ]-6-メチル-4,9-ジオキソ-1,5-ジオキソナン-7-イル]2-メチルプロパノエート(A.2.6);(3S,6S,7R,8R)-3-[[(3-ヒドロキシ-4-メトキシ-2-ピリジニル)カルボニル]アミノ]-6メチル-4,9-ジオキソ-8(フェニルメチル)-1,5-ジオキソナン-7-イル2-メチルプロパノエート(A.2.7)、(3S,6S,7R,8R)-8-ベンジル-3[3[(イソブチリルオキシ)メトキシ]-4-メトキシピコリンアミド]-6-メチル-4,9-ジオキソ-1,5-ジオキソナン-7-イルイソブチレート(A.2.8);
-複合体IIの阻害剤(例えば、カルボキシアミド):  ベノダニル(A.3.1)、ベンゾビンジフルピル(A.3.2)、ビキサフェン(A.3.3)、ボスカリド(A.3.4)、カルボキシン(A.3.5)、フェンフラム(A.3.6)、フルオピラム(A.3.7)、フルトラニル(A.3.8)、フルキサピロキサド(A.3.9)、フラメトピル(A.3.10)、イソフェタミド(A.3.11)、イソピラザム(A.3.12)、メプロニル(A.3.13)、オキシカルボキシン(A.3.14)、ペンフルフェン(A.3.14)、ペンチオピラド(A.3.15)、セダキサン(A.3.16)、テクロフタラム(A.3.17)、チフルザミド(A.3.18)、N-(4'-トリフルオロメチルチオビフェニル-2-イル)-3ジフルオロメチル-1-メチル-1Hピラゾール-4-カルボキサミド(A.3.19)、N-(2-(1,3,3-トリメチル-ブチル)-フェニル)-1,3-ジメチル-5フルオロ-1H-ピラゾール-4カルボキサミド(A.3.20)、3(ジフルオロメチル)-1-メチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド(A.3.21)、3(トリフルオロメチル)-1-メチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド(A.3.22)、1,3-ジメチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド(A.3.23)、3-(トリフルオロメチル)-1,5-ジメチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド(A.3.24)、1,3,5-トリメチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド(A.3.25)、N-(7-フルオロ-1,1,3-トリメチル-インダン-4-イル)-1,3-ジメチル-ピラゾール-4-カルボキサミド(A.3.26)、N-[2-(2,4-ジクロロフェニル)-2-メトキシ-1-メチル-エチル]-3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-ピラゾール-4-カルボキサミド(A.3.27);
【０３１８】
-他の呼吸阻害剤(例えば、複合体I、脱共役剤):  ジフルメトリム(diflumetorim)(A.4.1)、(5,8-ジフルオロキナゾリン-4-イル)-{2-[2-フルオロ-4-(4-トリフルオロメチルピリジン-2-イルオキシ)-フェニル]-エチル}-アミン(A.4.2);ニトロフェニル誘導体:  ビナパクリル(binapacryl)(A.4.3)、ジノブトン(dinobuton)(A.4.4)、ジノカップ(dinocap)(A.4.5)、フルアジナム(fluazinam)(A.4.6);フェリムゾン(ferimzone)(A.4.7);有機金属化合物:  フェンチン塩(fentin salts)、例えば、フェンチン-アセテート(fentin-acetate)(A.4.8)、フェンチンクロライド(fentin chloride)(A.4.9)又はフェンチンヒドロキシド(fentin hydroxide)(A.4.10);アメトクトラジン(ametoctradin)(A.4.11);及びシルチオファム(silthiofam)(A.4.12);
【０３１９】
B)ステロール生合成阻害剤(SBI殺菌剤)
-C14デメチラーゼ阻害剤(DMI殺菌剤):  トリアゾール類(triazoles):  アザコナゾール(azaconazole)(B.1.1)、ビテルタノール(bitertanol)(B.1.2)、ブロムコナゾール(bromuconazole)(B.1.3)、シプロコナゾール(cyproconazole)(B.1.4)、ジフェノコナゾール(difenoconazole)(B.1.5)、ジニコナゾール(diniconazole)(B.1.6)、ジニコナゾール-M(diniconazole-M)(B.1.7)、エポキシコナゾール(epoxiconazole)(B.1.8)、フェンブコナゾール(fenbuconazole)(B.1.9)、フルキンコナゾール(fluquinconazole)(B.1.10)、フルシラゾール(flusilazole)(B.1.11)、フルトリアホール(flutriafol)(B.1.12)、ヘキサコナゾール(hexaconazole)(B.1.13)、イミベンコナゾール(imibenconazole)(B.1.14)、イプコナゾール(ipconazole)(B.1.15)、メトコナゾール(metconazole)(B.1.17)、ミクロブタニル(myclobutanil)(B.1.18)、オキスポコナゾール(oxpoconazole)(B.1.19)、パクロブトラゾール(paclobutrazole)(B.1.20)、ペンコナゾール(penconazole)(B.1.21)、プロピコナゾール(propiconazole)(B.1.22)、プロチオコナゾール(B.1.23)、シメコナゾール(simeconazole)(B.1.24)、テブコナゾール(tebuconazole)(B.1.25)、テトラコナゾール(tetraconazole)(B.1.26)、トリアジメホン(triadimefon)(B.1.27)、トリアジメノール(triadimenol)(B.1.28)、トリチコナゾール(triticonazole)(B.1.29)、ウニコナゾール(uniconazole)(B.1.30)、1-[rel-(2S;3R)-3-(2-クロロ-フェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-オキシラニルメチル]-5チオシアナト-1H-[1,2,4]トリアゾロ(B.1.31)、2-[rel-(2S;3R)-3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-オキシラニルメチル]-2H[1,2,4]トリアゾール-3-チオール(B.1.32)、2-[2-クロロ-4-(4-クロロフェノキシ)フェニル]-1(1,2,4-トリアゾール-1-イル)ペンタン-2-オール(B.1.33)、1-[4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-1シクロプロピル-2-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)エタノール(B.1.34)、2-[4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)ブタン-2-オール(B.1.35)、2[2クロロ-4-(4-クロロフェノキシ)フェニル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)ブタン-2-オール(B.1.36)、2[4(4クロロ-フェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-3-メチル-1-(1,2,4-トリアゾール-1イル)ブタン-2-オール(B.1.37)、2-[4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール(B.1.38)、2-[2-クロロ-4-(4-クロロフェノキシ)フェニル]-3-メチル-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)ブタン-2-オール(B.1.39)、2-[4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)ペンタン-2-オール(B.1.40)、2-[4-(4-フルオロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール(B.1.41)、2-[2-クロロ-4-(4-クロロフェノキシ)フェニル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)ペンタ-3-イン-2-オール(B.1.51);イミダゾール類(imidazoles):  イマザリル(imazalil)(B.1.42)、ペフラゾエート(pefurazoate)(B.1.43)、プロクロラズ(prochloraz)(B.1.44)、トリフルミゾール(triflumizol)(B.1.45);ピリミジン類(pyrimidines)、ピリジン類(pyridines)及びピペラジン類(piperazines):  フェナリモル(fenarimol)(B.1.46)、ヌアリモル(nuarimol)(B.1.47)、ピリフェノックス(pyrifenox)(B.1.48)、トリホリン(triforine)(B.1.49)、[3-(4-クロロ-2-フルオロ-フェニル)-5-(2,4-ジフルオロフェニル)イソオキサゾール-4-イル]-(3-ピリジル)メタノール(B.1.50);
【０３２０】
-デルタ14-レダクターゼ阻害剤:  アルジモルフ(aldimorph)(B.2.1)、ドデモルフ(dodemorph)(B.2.2)、酢酸ドデモルフ(dodemorph-acetate)(B.2.3)、フェンプロピモルフ(fenpropimorph)(B.2.4)、トリデモルフ(tridemorph)(B.2.5)、フェンプロピジン(fenpropidin)(B.2.6)、ピペラリン(piperalin)(B.2.7)、スピロキサミン(spiroxamine)(B.2.8);
【０３２１】
-3-ケトレダクターゼ阻害剤:  フェンヘキサミド(fenhexamid)(B.3.1);
【０３２２】
C)核酸合成阻害剤
-フェニルアミド類(phenylamides)又はアシルアミノ酸殺菌剤(acyl amino acid fungicides):  ベナラキシル(benalaxyl)(C.1.1)、ベナラキシル-M(benalaxyl-M)(C.1.2)、キララキシル(kiralaxyl)(C.1.3)、メタラキシル(metalaxyl)(C.1.4)、メタラキシル-M(metalaxyl-M)(メフェノキサム(mefenoxam)、C.1.5)、オフレース(ofurace)(C.1.6)、オキサジキシル(oxadixyl)(C.1.7);
【０３２３】
-その他:  ヒメキサゾール(hymexazole)(C.2.1)、オクチリノン(octhilinone)(C.2.2)、オキソリン酸(oxolinic acid)(C.2.3)、ブピリメート(bupirimate)(C.2.4)、5-フルオロシトシン(5-fluorocytosine)(C.2.5)、5-フルオロ-2-(p-トリルメトキシ)ピリミジン-4-アミン(C.2.6)、5-フルオロ-2-(4-フルオロフェニルメトキシ)ピリミジン-4-アミン(C.2.7);
【０３２４】
D)細胞分裂及び細胞骨格阻害剤
-チューブリン阻害剤、例えば、ベンゾイミダゾール類(benzimidazoles)、チオファネート類(thiophanates):  ベノミル(benomyl)(D1.1)、カルベンダジム(carbendazim)(D1.2)、フベリダゾール(fuberidazole)(D1.3)、チアベンダゾール(thiabendazole)(D1.4)、チオファネート-メチル(thiophanate-methyl)(D1.5);チアゾロピリミジン類(triazolopyrimidines):5-クロロ-7(4メチルピペリジン-1-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5 a]ピリミジン(D1.6);
【０３２５】
-他の細胞分裂阻害剤:  ジエトフェンカルブ(diethofencarb)(D2.1)、エタボキサム(ethaboxam)(D2.2)、ペンシクロン(pencycuron)(D2.3)、フルオピコリド(fluopicolide)(D2.4)、ゾキサミド(zoxamide)(D2.5)、メトラフェノン(metrafenone)(D2.6)、ピリオフェノン(pyriofenone)(D2.7);
【０３２６】
E)アミノ酸及びタンパク質合成阻害剤
-メチオニン合成阻害剤(アニリノピリミジン類):  シプロジニル(cyprodinil)(E.1.1)、メパニピリム(E.1.2)、ピリメタニル(pyrimethanil)(E.1.3);
【０３２７】
-タンパク質合成阻害剤:  ブラストサイジン-S(blasticidin-S)(E.2.1)、カスガマイシン(kasugamycin)(E.2.2)、カスガマイシン塩酸塩水和物(kasugamycin hydrochloride-hydrate)(E.2.3)、ミルジオマイシン(mildiomycin)(E.2.4)、ストレプトマイシン(streptomycin)(E.2.5)、オキシテトラサイクリン(E.2.6)、ポリオキシン(polyoxine)(E.2.7)、バリダマイシンA(validamycin A)(E.2.8);
【０３２８】
F)シグナル伝達阻害剤
-MAP/ヒスチジンキナーゼ阻害剤:  フルオロイミド(fluoroimid)(F.1.1)、イプロジオン(iprodione)(F.1.2)、プロシミドン(procymidone)(F.1.3)、ビンクロゾリン(vinclozolin)(F.1.4)、フェンピクロニル(fenpiclonil)(F.1.5)、フルジオキソニル(fludioxonil)(F.1.6);
【０３２９】
-Gタンパク質阻害剤:  キノキシフェン(quinoxyfen)(F.2.1);
【０３３０】
G)脂質及び膜合成阻害剤
-リン脂質生合成阻害剤:  エディフェンホス(edifenphos)(G.1.1)、イプロベンホス(iprobenfos)(G.1.2)、ピラゾホス(G.1.3)、イソプロチオラン(isoprothiolane)(G.1.4);
【０３３１】
-脂質過酸化物(lipid peroxidation):  ジクロラン(dicloran)(G.2.1)、キントゼン(quintozene)(G.2.2)、テクナゼン(tecnazene)(G.2.3)、トルクトホス-メチル(tolclofos-methyl)(G.2.4)、ビフェニル(biphenyl)(G.2.5)、クロロネブ(chloroneb)(G.2.6)、エトリジアゾール(etridiazole)(G.2.7);
-リン脂質生合成及び細胞壁沈着:  ジメトモルフ(G.3.1)、フルモルフ(G.3.2)、マンジプロパミド(G.3.3)、ピリモルフ(G.3.4)、ベンチアバリカルブ(G.3.5)、イプロバリカルブ(G.3.6)、バリフェナレート(G.3.7)及びN-(1-(1-(4-シアノ-フェニル)エタンスルホニル)-ブタ-2-イル)カルバミン酸-(4-フルオロフェニル)エステル(G.3.8);
【０３３２】
-細胞膜浸透性及び脂肪酸に作用する化合物:  プロパモカルブ(propamocarb)(G.4.1);
【０３３３】
-脂肪酸アミド加水分解酵素阻害剤:  オキサチアピプロリン(oxathiapiprolin)(G.5.1)、2-{3-[2-(1-{[3,5-ビス(ジフルオロメチル-1H-ピラゾール-1-イル]アセチル}ピペリジン-4-イル)-1,3-チアゾール-4-イル]-4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール-5-イル}フェニルメタンスルホネート(G.5.2)、2-{3-[2-(1-{[3,5-ビス(ジフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]アセチル}ピペリジン-4-イル) 1,3-チアゾール-4-イル]-4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール-5-イル}-3-クロロフェニル  メタンスル-ホネート(G.5.3);
【０３３４】
H)多部位作用性の阻害剤
-無機活性物質:  ボルドー混合液(Bordeaux mixture)(H.1.1)、酢酸銅(H.1.2)、水酸化銅(H.1.3)、オキシ塩化銅(H.1.4)、塩基性硫酸銅(H.1.5)、硫黄(H.1.6);
【０３３５】
-チオ-及びジチオカルバメート類:  ファーバム(ferbam)(H.2.1)、マンコゼブ(mancozeb)(H.2.2)、マンネブ(maneb)(H.2.3)、メタム(metam)(H.2.4)、メチラム(metiram)(H.2.5)、プロピネブ(propineb)(H.2.6)、チラム(thiram)(H.2.7)、ジネブ(zineb)(H.2.8)、ジラム(ziram)(H.2.9);
【０３３６】
-有機塩素化合物(例えば、フタルイミド類、スルファミド類、クロロニトリル類):  アニラジン(anilazine)(H.3.1)、クロロタロニル(chlorothalonil)(H.3.2)、カプタホール(captafol)(H.3.3)、キャプタン(captan)(H.3.4)、フォルペット(folpet)(H.3.5)、ジクロフルアニド(dichlofluanid)(H.3.6)、ジクロロフェン(dichlorophen)(H.3.7)、ヘキサクロロベンゼン(hexachlorobenzene)(H.3.8)、ペンタクロロフェノール(pentachlorphenole)(H.3.9)及びその塩、フタリド(phthalide)(H.3.10)、トリルフルアニド(tolylfluanid)(H.3.11)、N(4-クロロ-2-ニトロ-フェニル)-N-エチル-4-メチル-ベンゼンスルホンアミド(H.3.12);
【０３３７】
-グアニジン類及びその他のもの:  グアニジン (H.4.1)、ドジン(dodine)(H.4.2)、ドジン遊離塩基 (H.4.3)、グアザチン(guazatine)(H.4.4)、グアザチン-アセテート(guazatine-acetate)(H.4.5)、イミノクタジン(iminoctadine)(H.4.6)、イミノクタジン-トリアセテート(iminoctadine-triacetate)(H.4.7)、イミノクタジン-トリス(iminoctadine-tris)(アルベシレート(albesilate))(H.4.8)、ジチアノン(dithianon)(H.4.9)、2,6-ジメチル-1H,5H-[1,4]ジチイノ[2,3-c:5,6-c']ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトラオン(H.4.10);
【０３３８】
I)細胞壁合成阻害剤
-グルカン合成阻害剤:  バリダマイシン(validamycin)(I.1.1)、ポリオキシンB(polyoxin B)(I.1.2);
【０３３９】
-メラニン合成阻害剤:  ピロキロン(pyroquilon)(I.2.1)、トリシクラゾール(tricyclazole)(I.2.2)、カルプロパミド(carpropamid)(I.2.3)、ジシクロメット(dicyclomet)(I.2.4)、フェノキサニル(fenoxanil)(I.2.5);
【０３４０】
J)植物防御誘導剤
-アシベンゾラル-S-メチル(acibenzolar-S-methyl)(J.1.1)、プロベナゾール(probenazole)(J.1.2)、イソチアニル(isotianil)(J.1.3)、チアジニル(tiadinil)(J.1.4)、プロヘキサジオン-カルシウム(prohexadione-calcium)(J.1.5);ホスホネート類(phosphonates):  ホセチル(fosetyl)(J.1.6)、ホセチル-アルミニウム(fosetyl-aluminum)(J.1.7)、亜リン酸(phosphorous acid)及びその塩(J.1.8)、重炭酸カリウム又はナトリウム(J.1.9);
【０３４１】
K)作用機序不明のもの
-ブロノポール(bronopol)(K.1.1)、キノメチオネート(chinomethionat)(K.1.2)、シフルフェナミド(cyflufenamid)(K.1.3)、シモキサニル(cymoxanil)(K.1.4)、ダゾメット(dazomet)(K.1.5)、デバカルブ(debacarb)(K.1.6)、ジクロメジン(diclomezine)(K.1.7)、ジフェンゾコート(difenzoquat)(K.1.8)、ジフェンゾコート-メチル硫酸塩(difenzoquat-methylsulfate)(K.1.9)、ジフェニルアミン(diphenylamin)(K.1.10)、フェンピラザミン(fenpyrazamine)(K.1.11)、フルメトベル(flumetover)(K.1.12)、フルスルファミド(flusulfamide)(K.1.13)、フルチアニル(flutianil)(K.1.14)、メタスルホカルブ(methasulfocarb)(K.1.15)、ニトラピリン(nitrapyrin)(K.1.16)、ニトロタール-イソプロピル(nitrothal-isopropyl)(K.1.18)、オキサチアピプロリン(oxathiapiprolin)(K.1.19)、トルプロカルブ(tolprocarb)(K.1.20)、オキシン銅(oxin-copper)(K.1.21)、プロキナジド(proquinazid)(K.1.22)、テブフロキン(tebufloquin)(K.1.23)、テクロフタラム(tecloftalam)(K.1.24)、トリアゾキシド(triazoxide)(K.1.25)、2-ブトキシ-6-ヨード-3-プロピルクロメン(propylchromen)-4-オン(K.1.26)、2-[3,5-ビス(ジフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]-1-[4-(4-{5-[2-(プロパ-2-イン-1-イルオキシ)フェニル]-4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール-3-イル}-1,3-チアゾール-2-イル)ピペリジン-1-イル]エタノン(K.1.27)、2-[3,5-ビス(ジフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]-1-[4-(4-{5-[2-フルオロ-6-(プロパ-2-イン-1-イルオキシ)フェニル]-4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール-3-イル}-1,3-チアゾール-2-イル)ピペリジン-1-イル]エタノン(K.1.28)、2[3,5-ビス(ジフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]-1-[4-(4-{5-[2-クロロ-6-(プロパ-2-イン-1-イルオキシ)フェニル]-4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール-3-イル}-1,3-チアゾール-2イル)ピペリジン-1-イル]エタノン(K.1.29)、N-(シクロ-プロピルメトキシイミノ-(6-ジフルオロ-メトキシ-2,3ジフルオロ-フェニル)-メチル)-2-フェニルアセトアミド(K.1.30)、N'-(4-(4-クロロ-3-トリフルオロメチル-フェノキシ)-2,5-ジメチル-フェニル)-N-エチル-Nメチルホルムアミジン(K.1.31)、N'(4-(4-フルオロ-3-トリフルオロメチル-フェノキシ)-2,5-ジメチル-フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン(K.1.32)、N'-(2-メチル-5-トリフルオロメチル-4-(3-トリメチルシラニル-プロポキシ)-フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン(K.1.33)、N'-(5-ジフルオロメチル-2メチル-4-(3-トリ-メチルシラニル-プロポキシ)-フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン(K.1.34)、メトキシ-酢酸6-tert-ブチル-8-フルオロ-2,3-ジメチル-キノリン-4-イルエステル(K.1.35)、3-[5-(4-メチルフェニル)-2,3-ジメチル-イソオキサゾリジン-3イル]-ピリジン(K.1.36)、3[5-(4-クロロ-フェニル)-2,3-ジメチル-イソオキサゾリジン-3-イル]-ピリジン(ピリソオキサゾール)(K.1.37)、N-(6-メトキシ-ピリジン-3-イル)シクロプロパンカルボン酸アミド(K.1.38)、5-クロロ-1(4,6-ジメトキシ-ピリミジン-2-イル)-2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール(K.1.39)、2-(4-クロロ-フェニル)-N-[4-(3,4-ジメトキシ-フェニル)-イソオキサゾール-5-イル]-2-プロパ-2-イニルオキシ-アセトアミド、エチル(Z)3アミノ-2-シアノ-3-フェニル-プロパ-2-エノエート(K.1.40)、ピカルブトラゾクス(K.1.41)、ペンチルN-[6-[[(Z)-[(1-メチルテトラゾール-5-イル)-フェニル-メチレン]アミノ]オキシメチル]-2-ピリジル]カルバメート(K.1.42)、2-[2-[(7,8-ジフルオロ-2-メチル-3-キノリル)オキシ]-6-フルオロ-フェニル]プロパン-2-オール(K.1.43)、2-[2-フルオロ-6-[(8-フルオロ-2-メチル-3-キノリル)オキシ]フェニル]プロパン-2-オール(K.1.44)、3-(5-フルオ���-3,3,4,4-テトラメチル-3,4-ジヒドロイソキノリン-1-イル)キノリン(K.1.45)、3-(4,4-ジフルオロ-3,3-ジメチル-3,4-ジヒドロイソキノリン-1-イル)キノリン(K.1.46)、3-(4,4,5-トリフルオロ-3,3-ジメチル-3,4-ジヒドロイソキノリン-1-イル)キノリン(K.1.47)、9-フルオロ-2,2-ジメチル-5-(3-キノリル)-3H-1,4-ベンゾオキサゼピン(K.1.48)。
【０３４２】
一般名により記載されている殺菌剤、それらの調製法、及び例えば、有害な菌類に対するそれらの活性は知られており(http://www.alanwood.net/pesticides/を参照);これらの物質は市販されている。
【０３４３】
IUPAC命名法により記載されている殺菌剤、それらの調製法、及びそれらの殺有害生物活性もまた、公知である(Can. J. Plant Sci. 48(6)、587-94、1968;EP A 141 317;EP-A 152 031;EP-A 226 917;EP A 243 970;EP A 256 503;EP-A 428 941;EP-A 532 022;EP-A 1 028 125;EP-A 1 035 122;EP A 1 201 648;EP A 1 122 244、JP 2002316902;DE 19650197;DE 10021412;DE 102005009458;US 3,296,272;US 3,325,503;WO 98/46608;WO 99/14187;WO 99/24413;WO 99/27783;WO 00/29404;WO 00/46148;WO 00/65913;WO 01/54501;WO 01/56358;WO 02/22583;WO 02/40431;WO 03/10149;WO 03/11853;WO 03/14103;WO 03/16286;WO 03/53145;WO 03/61388;WO 03/66609;WO 03/74491;WO 04/49804;WO 04/83193;WO 05/120234;WO 05/123689;WO 05/123690;WO 05/63721;WO 05/87772;WO 05/87773;WO 06/15866;WO 06/87325;WO 06/87343;WO 07/82098;WO 07/90624、WO 11/028657、WO 2012/168188、WO 2007/006670、WO 2011/77514;WO 13/047749、WO 10/069882、WO 13/047441、WO 03/16303、WO 09/90181、WO 13/007767、WO 13/010862、WO 13/127704、WO 13/024009、WO 13/024010及びWO 13/047441、WO 13/162072、WO 13/092224、WO 11/135833を参照)。
【０３４４】
ここで、本発明を、以下の実施例によって、それにいかなる制限も課すことなく、さらに詳細に説明する。
【実施例】
【０３４５】
化合物は、例えば、連結された高速液体クロマトグラフィー/質量分析(HPLC/MS)によって、1H-NMRによって及び/又はそれらの融点によって特徴付けた。
【０３４６】
分析HPLC:
方法1:Phenomenex Kinetex 1.7μm XB-C18 100A;50×2.1mm。溶出:50℃にて1.5分で、5:95〜95:5の比のアセトニトリル+0.1%トリフルオロ酢酸(TFA)/水+0.1%トリフルオロ酢酸(TFA)。
【０３４７】
方法2:BEH C18 1.7μm;50×2.1mm。溶出:40℃にて5分で、5:95〜95:5の比のアセトニトリル+0.1%ギ酸(FA)/水+0.1%ギ酸(FA)。
【０３４８】
方法3:Agilent Eclipse Plus C18、50×4.6mm、ID 5μm;溶出:A=10mMのギ酸アンモニウム(0.1%のギ酸)、B=アセトニトリル(0.1%のギ酸)、流量=30℃で1.2ml/分(min);グラジエント(勾配):=10%のB〜100%のB-3min、1min保持、1min-10%のB。実行時間=5.01min。
【０３４９】
使用される略語は:
d    日数
h    時間
min    分
r.t.    室温(20〜25℃)
Rt    保持時間
DMF    ジメチルホルムアミド
MeCN   アセトニトリル
である。
【０３５０】
A調製例
a)中間体化合物の調製
a.1)アミン塩a.1の合成
【０３５１】
【化１３】
2018531933.tif 000017
450mlのCCl4中の2-クロロ-5-メチル-ピリミジン(100g、780mmol)の混合物に、アゾビスイソブチロニトリル(AIBN)(6.386g、39mmol)を添加し、混合物を60℃に加熱した。次いで、50mlのCCl4中のSO2Cl2の溶液を滴下方式で添加した。ガス放出が開始した後、SO2Cl2溶液の添加の速度を調整して、最小のガス放出を可能にし、溶液の添加にはさらに40分を必要とした。次いで、加熱をさらに30分間70℃で続けた。
【０３５２】
反応混合物を室温に冷却し、氷水(約200mL)にゆっくり注ぎ入れ、NaHCO3の添加によってpHを6に調整した。層を分離し、水層を(200mL)で抽出した。合わせた有機層を水(4×100mL)で洗浄し、Na2SO4上で乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮して、残渣を得た。残渣を1H-NMRによって分析し、混合物は、65% w/wの生成物、18% w/wの二塩化ピリミジン及び17% w/wの出発材料からなることが見出された。生成物を精製することなく次のステップで使用した(混合物の総収量: 124g)。
【０３５３】
前記に記述されている粗製の塩素化反応物のいくつかを次の反応のために合わせた: 2-クロロ-5-クロロメチルピリミジン(410g、精製することなく前の反応から純度65% w/w、1.63mol)をアセトン(750mL)中に溶解し、ヨウ化カリウム(339g、2.04mol)を少しずつ添加した。混合物を室温で4.5h撹拌して、反応を完了させた。固体を濾過によって除去し、濾液に、MeCN (250mL)及び2-アミノピリジン(153g、1.63mol)を添加した。反応物を次いで3.5h加熱還流し、次いで10℃に冷却した。結果として得られた沈殿物を濾過によって集め、冷アセトン(500mL)で洗浄した。真空中で(10mbar、40℃)18h乾燥させることで、標題化合物をベージュ色の固体として得た(288g、50%の収率)。
LC-MS: C10H10N4I [M]についての質量計算値221.1、実測値221.1; tR=0.455分。
【０３５４】
b)最終化合物の調製
b.1)式I-1のN-[1-[(2-クロロピリミジン-5-イル)メチル]-2-ピリジリデン]-1-シアノ-シクロプロパンカルボキサミド
【０３５５】
【化１４】
2018531933.tif 000018
0℃のDMF (20mL)中のアミン塩a.1 (10.0g、37.3mmol)の懸濁液に、トリメチルアミン(11.6g、114mmol)及び1-シアノシクロプロパンカルボン酸(4.14g、37.3mmol)を添加した。次いで、内部温度を0℃から5℃の間で保持しながら、プロピルリン酸無水物(31.0g、48.8mmol、DMF中50重量%の溶液)を滴下方式で添加した。反応物を室温に加温させておき、18h撹拌した。反応物を次いで氷水1L上にゆっくり注ぎ、30分間撹拌した。沈殿物を濾過し、水及びペンタンで洗浄し、次いで真空下で終夜乾燥させて、標題生成物をベージュ色の固体として得た(6.75g、75%の収率)。
LC-MS: C15H13N5OCl [M]についての質量計算値314.1、実測値314.3; tR=0.779分。
【０３５６】
以下の化合物を同様に合成した:
【０３５７】
【化１５】
2018531933.tif 000019
【０３５８】
【表３】
2018531933.tif 000020
【０３５９】
【化１６】
2018531933.tif 000021
【０３６０】
【表４】
2018531933.tif 000022
【０３６１】
B生物学的実施例
一般の試験条件
別段に特定されていない場合、大部分の試験溶液は、以下の通りに調製される:
活性化合物を、1:1 (vol:vol)の蒸留水:アセトンの混合物中に所望の濃度で溶解させる。試験溶液を、使用する日に調製する。
【０３６２】
試験溶液を、一般に1000ppm、500ppm、300ppm、100ppm及び30ppm (wt/vol)の濃度で調製する。
【０３６３】
B.1:  ワタミハナゾウムシ(Boll weevil)(アントノムス・グランディス(Anthonomus grandis))
ワタミハナゾウムシ(アントノムス・グランディス)の防除を評価するため、昆虫の食餌及び5〜10個のA.グランディスの卵を含有する96ウェルマイクロタイタープレートからなる試験ユニットを構成した。
本化合物は、水75%v/v及びDMSO25%v/vを含有する溶液を使用して配合した。様々な濃度の配合化合物5μlを、注文製造のマイクロ噴霧器を使用して2回反復で昆虫用食餌にスプレーした。
施用後、マイクロタイタープレートを約25±1℃及び相対湿度約75±5%で5日間インキュベートした。卵及び幼虫の致死率を次いで視覚的に判定した。
【０３６４】
この試験において、化合物I-3及びI-6は2500ppmで、未処理の対照と比較して75%を超える致死率を示した。
【０３６５】
B.2コロラドハムシ(レプチノタルサ・デセムリネアタ(Leptinotarsa decemlineata))
活性化合物を、テカンリキッドハンドラーによって、チューブ中で供給する10,000ppm溶液として100%シクロヘキサノン中に配合した。10,000ppm溶液を連続的に100%シクロヘキサノン中に希釈して、中間溶液を作製した。これらを、最終希釈をテカンによって50%アセトン: 50%水(v/v)中で10又は20mlのガラスバイアル内に行うための原液として供した。非イオン性界面活性剤(Kinetic (登録商標))を0.01% (v/v)の体積で該溶液に含ませた。次いで、バイアルを、植物/昆虫への施用のために噴霧ノズルを備える自動静電噴霧器に挿入した。
【０３６６】
ナスを1つの鉢に2つの植物で生育し、処理のために第一本葉段階で選択した。試験溶液を、噴霧スプレーノズルを備えた自動静電植物噴霧器によって群葉上にスプレーした。該植物を噴霧器のドラフト中で乾燥させ、次いで噴霧器から取り出した。処理した群葉を次いで切断し、鉢から取り出し、湿潤したろ紙を並べたペトリ皿に入れた。5匹の甲虫幼虫を各ペトリ皿に入れ、皿をペトリ皿蓋によって覆った。ペトリ皿を、蛍光灯(24時間の光周期)への直接曝露を避けて皿の内部に熱がこもるのを防ぎながら、生育室内にて約25℃及び約20〜40%の相対湿度で4日間保持した。致死率及び低減した摂食を、処置の4日後に未処理の対照植物と比較して判定した。
【０３６７】
B.3ワタアブラムシ(アフィス・ゴッシピイ(Aphis gossypii))
活性化合物を、テカンリキッドハンドラーにより、チューブ中で供給する10,000ppmの溶液として、100%シクロヘキサノン中に配合した。10,000ppmの溶液を連続的に100%シクロヘキサノン中に希釈し、中間溶液を作製した。これらを、最終的な希釈をテカンにより50%アセトン:50%水(v/v)で10又は20mlのガラスバイアルに行うための原液として供した。非イオン性界面活性剤(Kinetic(登録商標))を0.01%(v/v)の体積でこの溶液に含ませた。次いで、バイアルを、植物/昆虫への施用のための噴霧ノズルを備える自動静電噴霧器に挿入した。
【０３６８】
子葉段階のワタ植物を、処理の前に、主なアブラムシコロニーからの重度に寄生された葉を各子葉の上に置くことによって、アブラムシを寄生させた。アブラムシを終夜移動させておき、1植物当たり80〜100匹のアブラムシの寄生を達成し、宿主葉を除去した。次いで、寄生された植物に、噴霧スプレーノズルを備えた自動静電植物噴霧器によってスプレーした。植物を噴霧器ドラフト内で乾燥させ、噴霧器から取り外し、次いで生育室内にて蛍光照明下で24時間の光周期にて25℃及び20〜40%の相対湿度で保持した。未処理の対照植物上のアブラムシ致死率に対する、処理された植物上のアブラムシ致死率を、5日後に決定した。
【０３６９】
この試験において、化合物I-1、I-2、I-3、I-4、I-5及びI-6は300ppmで、未処理の対照と比較して75%を超える致死率を示した。
【０３７０】
B.4ワタアブラムシ(アフィス・ゴッシピイ)
活性化合物を、ガラスバイアル内で調製し、50%アセトン: 50%水(vol:vol)に配合する。
【０３７１】
ワタ種子をガラスバイアルに入れ、配合された化合物と混合した。溶媒ブランク対照種子を50%アセトン: 50%水(vol:vol)で処理した。処理された種子を次いで空気乾燥させた。ワタ種子を、1鉢当たり2個の種子で鉢内のMetro Mix (登録商標)ポッティングミックスに植え、温室内で保持した。
【０３７２】
実生植物を1鉢当たり1つの植物に間引いた。子葉段階で、6つの植物に、各植物におよそ25匹のアブラムシを手動で移動させることによって、アブラムシに寄生された宿主植物から切断された葉組織の一片上にアフィス・ゴッシピイを寄生させた。寄生された植物をライトカート上で保持した。寄生の4日後、各植物上の生存アブラムシの数を数えた。
【０３７３】
B.5ササゲアブラムシ(アフィス・クラッシボラ(Aphis craccivora))
活性化合物を1:1 (vol:vol)の蒸留水:アセトンの混合物中に所望の濃度で溶解した。界面活性剤(Kinetic (登録商標) HV)を0.01% (vol/vol)の割合で添加した。試験溶液を、使用する日に調製した。
【０３７４】
鉢植えのササゲ植物に、施用の24時間前に、寄生された植物から切断された葉組織を手動で移動させることによって、様々な段階のおよそ30〜50匹のアブラムシをコロニー形成させた。有害生物集団をチェックした後で、植物に、DeVilbiss (登録商標)ハンドアトマイザーを使用し、20〜30psi (約1.38〜2.07バール)にて試験溶液をスプレーした。処理された植物をライトカート上にて約25〜26℃で保持した。パーセント致死率を72時間後に判定した。
【０３７５】
この試験において、化合物I-1、I-2、I-3、I-4、I-5及びI-6は、300ppmで、未処理の対照と比較して75%を超える致死率を示した。
【０３７６】
B.6コナガ(プルテラ・キシロステラ(Plutella xylostella))
活性化合物を1:1 (vol:vol)の蒸留水:アセトンの混合物中に所望の濃度で溶解した。界面活性剤(Kinetic (登録商標)HV)を0.01% (vol/vol)の割合で添加した。試験溶液を、使用する日に調製した。
キャベツの葉を試験溶液中に浸漬して空気乾燥した。処理した葉を、湿潤ろ紙を並べたペトリ皿に入れ、10匹の三齢の幼虫と一緒にインキュベートした。処理から72時間後に致死率を記録した。食害もまた0〜100%のスケールを使用して記録した。
【０３７７】
この試験において、化合物I-2は300ppmで、未処理の対照と比較して75%を超える致死率を示した。
【０３７８】
B.7モモアカアブラムシ(ミズス・ペルシカエ(Myzus persicae))
活性化合物を、テカンリキッドハンドラーによって、チューブ中で供給する10,000ppm溶液として100%シクロヘキサノン中に配合した。10,000ppm溶液を連続的に100%シクロヘキサノン中に希釈して、中間溶液を作製した。これらを、最終希釈をテカンによって50%アセトン: 50%水(v/v)中で10又は20mlのガラスバイアル内に行うための原液として供した。非イオン性界面活性剤(Kinetic (登録商標))を該溶液中に0.01% (v/v)の体積で含めた。バイアルを次いで、植物/昆虫への施用のために噴霧ノズルを備えた自動静電噴霧器に挿入した。
【０３７９】
第一本葉段階のピーマン植物に、処理の前に、主なコロニーからの重度に寄生された葉を処理用植物の上に置くことで寄生させた。アブラムシを終夜移動させておいて、1植物当たり30〜50匹のアブラムシの寄生を達成し、宿主葉を除去した。次いで、寄生された植物に、噴霧スプレーノズルを備えた自動静電植物噴霧器によってスプレーした。植物を噴霧器ドラフト内で乾燥させ、除去し、次いで、生育室内にて蛍光照明下で24時間の光周期にて約25℃及び約20〜40%の相対湿度で保持した。未処理の対照植物上での致死率に対する処理された植物上のアブラムシ致死率を、5日後に決定した。
【０３８０】
この試験において、化合物I-1、I-3、I-4、I-5及びI-6は2500ppmで、未処理の対照と比較して75%を超える致死率を示した。
【０３８１】
B.8ミナミアオカメムシ(ネザラ・ビリズラ(Nezara viridula))
活性化合物を1:1 (vol:vol)の蒸留水:アセトンの混合物中に所望の濃度で溶解した。界面活性剤(Kinetic (登録商標) HV)を0.01% (vol/vol)の割合で添加した。試験溶液を、使用する日に調製した。
【０３８２】
大豆のさやを、湿潤ろ紙を並べた90×50mmのガラスペトリ皿に入れ、10匹の後期三齢のN.ビリズラを接種した。ハンドアトマイザーを使用して、およそ2mlの溶液を各ペトリ皿にスプレーした。処理されたカップを約25〜26℃及び約65〜70%の相対湿度で保持した。パーセント致死率を5日後に記録した。
【０３８３】
この試験において、化合物I-1、I-2、及びI-3は300ppmで、未処理の対照と比較して75%を超える致死率を示した。
【０３８４】
B.9:  チチュウカイミバエ(Mediterranean fruitfly)(ケラティティス・カピタタ(Ceratitis capitata))に対する作用
チチュウカイミバエ(ケラティティス・カピタタ)の防除を評価するため、昆虫用食餌及び50〜80個のC・カピタタの卵を含有するマイクロタイタープレートからなる試験ユニットを構成した。
本化合物は、水75%v/v及びDMSO25%v/vを含有する溶液を使用して配合した。様々な濃度の配合化合物5μlを、注文製造のマイクロ噴霧器を使用して2回反復で昆虫用食餌にスプレーした。
施用後、マイクロタイタープレートを約28±1℃及び相対湿度約80±5%で5日間インキュベートした。その後、卵及び幼虫の致死率を目視で評価した。
【０３８５】
この試験において、化合物I-3、I-5及びI-6は2500ppmで、未処理の対照と比較して75%を超える致死率を示した。
【０３８６】
B.10:  ランアザミウマ(Orchid thrips)(ジクロモトリプス・コルベッティ(dichromothrips corbetti))
バイオアッセイに使用する成体ジクロモトリプス・コルベッティを実験室条件下で連続的に維持したコロニーから得た。試験目的のため、試験化合物を、アセトン:水の1:1(vol/vol)の混合物+0.01% v/vの割合のKinetic(登録商標)HVで希釈した。
【０３８７】
各化合物のアザミウマに対する効力は、花浸漬技術を用いて評価した。健全な個々のランの花の花弁をすべて処理溶液中に浸漬し、ペトリ皿中で乾燥させた。処理した花弁を、約20匹の成体アザミウマと一緒に各再封可能なプラスチック中に置いた。アッセイの間、すべての試験場所を、連続光及び約28℃の温度下にて保持した。3日後、各花弁上の生存しているアザミウマの数を数えた。処理から72時間後に致死率を記録した。
【０３８８】
この試験において、化合物I-1、I-2、I-3、I-4及びI-6は300ppmで、未処理の対照と比較して75%を超える致死率を示した。
【０３８９】
B.11赤ハダニ(テトラニカス・カンザワイ(Tetranychus kanzawai))
活性化合物を1:1 (vol:vol)の蒸留水:アセトンの混合物中に所望の濃度で溶解した。界面活性剤(Kinetic (登録商標)HV)を0.01% (vol/vol)の割合で添加した。試験溶液を、使用する日に調製した。
【０３９０】
4〜5日齢の鉢植えのササゲ豆を水道水で清浄し、空気駆動式DeVilbiss (登録商標)ハンドアトマイザーを使用して20〜30psi (約1,38〜2,07バール)で試験溶液1〜2mlをスプレーした。処理された植物を風乾させておき、その後、飼育集団からキャッサバ葉片を切ることによって30匹以上のダニを接種した。処理された植物を、約25〜26℃及び約65〜70%の相対湿度の保持室の内部に置いた。パーセント致死率を処理の72時間後に判定した。
【０３９１】
B.12ツマグロヨコバイ(ネホテティクス・ビレセンス(Nephotettix virescens))
上葉部分が切断されている4週齢から5週齢のイネ実生を、スプレーする24時間前に清浄よび洗浄した。活性化合物を1:1のアセトン:水(vol:vol)中に配合し、0.01% vol/volの界面活性剤(Kinetic (登録商標)HV)を添加した。鉢植えのイネ実生に5〜6mlの試験溶液をスプレーし、風乾し、Mylarケージで覆い、10匹の成虫を接種した。処理されたイネ植物を約28〜29℃及び約50〜60%の相対湿度で保持した。パーセント致死率を72時間後に記録した。
【０３９２】
この試験において、化合物I-1、I-2、I-3、I-4、I-5及びI-6は300ppmで、未処理の対照と比較して75%を超える致死率を示した。
【０３９３】
B.13トビイロウンカ(ニラパルバータ・ルゲンス(Nilaparvata lugens))
4週齢から5週齢のイネ実生を、スプレーする24時間前に清浄及び洗浄した。活性化合物を1:1のアセトン:水(vol:vol)中に配合し、0.01% vol/volの界面活性剤(Kinetic (登録商標) HV)を添加した。鉢植えのイネ実生に、5〜6ml試験溶液をスプレーし、風乾し、Mylarケージで覆い、10匹の成虫を接種した。処理されたイネ植物を約28〜29℃及び約50〜60%の相対湿度で保持した。パーセント致死率を72時間後に記録した。
【０３９４】
この試験において、化合物I-1、I-2、I-3、I-4及びI-5は300ppmで、未処理の対照と比較して75%を超える致死率を示した。
【０３９５】
B.14シルバーリーフコナジラミ(ベミシア・アルゲンチホリイ(Bemisia argentifolii))
活性化合物を、テカンリキッドハンドラーによって、チューブ中で供給される10,000ppm溶液として100%シクロヘキサノン中に配合した。10,000ppm溶液を連続的に100%シクロヘキサノン中に希釈して、中間溶液を作製した。これらを、最終希釈をテカンによって50%アセトン: 50%水(v/v)中で5又は10mlのガラスバイアル内で行うための原液として供した。非イオン性界面活性剤(Kinetic (登録商標))を該溶液中に0.01% (v/v)の体積で含めた。バイアルを次いで、植物/昆虫への施用のために噴霧ノズルを備えた自動静電噴霧器に挿入した。
【０３９６】
子葉段階のワタ植物(1つの鉢につき1つの植物)を、噴霧スプレーノズルを装備した植物用自動式静電噴霧器によりスプレーした。この植物を噴霧器ドラフト中で乾燥し、次に、噴霧器から取り出した。各鉢をプラスチック製のカップに置き、約10〜12匹のコナジラミ成体(約3〜5日齢)を入れた。吸引装置、及びバリアピペットチップに接続した非毒性Tygon(登録商標)チューブを使用してこれらの昆虫を採集した。次に、採集した昆虫を含むチップを、処理済み植物が含まれている土壌中に穏やかに挿入し、昆虫がこのチップから這い出して餌用の葉に到達するようにした。カップは、再利用可能な遮蔽蓋で覆った。試験植物は、蛍光照明(光周期24時間)への直接曝露を避けてカップ内部に熱がこもるのを防ぎながら、約25℃及び相対湿度約20〜40%の育成室中、3日間保持した。致死率は、処理の3日後に、未処理の対照植物と比較して評価した。
【０３９７】
この試験において、化合物I-2、I-3が、300ppmで、未処理対照と比較して75%を超える致死率を示した。
【０３９８】
B.15:  ミナミアワヨトウ(Southern armyworm)(スポドプテラ・エリダニア(Spodoptera eridania))
活性化合物を、テカンリキッドハンドラーにより、チューブ中で供給する10,000ppmの溶液として、100%シクロヘキサノン中に配合した。10,000ppmの溶液を連続的に100%シクロヘキサノン中に希釈し、中間溶液を作製した。これらを、最終的な希釈をテカンにより50%アセトン:50%水(v/v)で10又は20mlのガラスバイアル内で行うための原液として供した。非イオン性界面活性剤(Kinetic(登録商標))を0.01%(v/v)の体積でこの溶液に含ませた。次いで、バイアルを、植物/昆虫への施用のための噴霧ノズルを備える自動静電噴霧器に挿入した。
ライマメ植物(Sieva品種)を1つの鉢に2つの植物で生育させ、処理のために第一本葉段階で選抜した。試験溶液を、噴霧スプレーノズルを備えた自動静電植物噴霧器によって葉上にスプレーした。この植物を、噴霧器ドラフト中で乾燥させ、その後噴霧器から取り出した。各鉢を、ジップクロージャーを有する有孔プラスチック製バッグに入れた。このバッグに約10〜11匹のアワヨトウ幼虫を入れ、バッグをジッパーで閉じた。試験植物を、蛍光灯(24時間光周期)への直接曝露を避けてバッグ内に熱がこもるのを防ぎながら、約25℃、及び約20〜40%の相対湿度の生育室中で4日間保持した。致死率及び低下した摂食は、処理の4日後に未処理の対照植物と比較して評価した。
【０３９９】
この試験において、化合物I-1、I-2、I-3は300ppmで、未処理の対照と比較して75%を超える致死率を示した。
【０４００】
B.16ニカメイガ(キロ・スップレッサリス(Chilo suppressalis))
活性化合物を1:1 (vol:vol)の蒸留水:アセトンの混合物中に所望の濃度で溶解した。界面活性剤(Kinetic (登録商標)HV)を0.01% (vol/vol)の割合で添加した。試験溶液を、使用する日に調製した。
【０４０１】
殺卵性効果:
0.5〜1インチ(約1.27〜2.54cm)のイネ葉片上の日齢卵塊を試験溶液に浸漬した。処理された卵塊を、湿潤ろ紙を並べたペトリ皿中で移動させた。幼虫のパーセント孵化及びパーセント致死率を両方、120時間後に記録した。
【０４０２】
接触活性:
10匹の一齢の幼虫を、スプレーされたペトリプレート上に1分間這わせておき、次いで、1プレート当たりに1つの切断したばかりのイネ藁を与えた。10分後、幼虫の全てが内側にいた時に、藁をペトリ蓋で覆った。パーセント致死率を処理の72時間後に記録した。
【０４０３】
B.17:  オオタバコガ(Tobacco budworm)(ヘリオティス・ウィレスケンス(Heliothis virescens)) 
オオタバコガ(ヘリオティス・ウィレスケンス)の防除を評価するために、昆虫の食餌及び15〜25個のH・ウィレスケンスの卵を含有する96ウェルマイクロタイタープレートからなる試験ユニットを構成した。
【０４０４】
本化合物は、水75%v/v及びDMSO25%v/vを含有する溶液を使用して配合した。様々な濃度の配合化合物10μlを、注文製造のマイクロ噴霧器を使用して2回反復で昆虫用食餌にスプレーした。
【０４０５】
施用後、マイクロタイタープレートを約28±1℃及び相対湿度約80±5%で5日間インキュベートした。次に、卵及び幼虫の致死率を目視で評価した。
【０４０６】
この試験において、化合物I-3及びI-6は2500ppmで、未処理の対照と比較して75%を超える致死率を示した。
【０４０７】
B.18オオタバコガ(ヘリオティス・ウィレスケンス(Heliothis virescens))
活性化合物を、テカンリキッドハンドラーによって、チューブ中で供給される10,000ppm溶液として100%シクロヘキサノン中に配合した。10,000ppm溶液を連続的に100%シクロヘキサノン中に希釈して、中間溶液を作製した。これらを、最終希釈をテカンによって50%アセトン: 50%水(v/v)中で10又は20mlガラスバイアル内で行うための原液として供した。非イオン性界面活性剤(Kinetic (登録商標))を該液中に0.01% (v/v)の体積で含めた。バイアルを次いで、植物/昆虫への施用のために噴霧ノズルを備えた自動静電噴霧器に挿入した。
【０４０８】
ワタ植物を1つの鉢に対して2つの植物で生育し、子葉段階で処理のために選択した。試験溶液を、噴霧スプレーノズルを備えた自動静電植物噴霧器によって群葉上にスプレーした。植物を噴霧器ドラフト内で乾燥させ、次いで噴霧器から取り出した。各鉢を、ジップクロージャーを有する有孔プラスチック製バッグに入れた。バッグに約10〜11匹の青虫幼虫を入れ、バッグをジッパーで閉じた。試験植物を、蛍光灯(24時間の光周期)への直接曝露を避けてバッグ内に熱がこもるのを防ぎながら、生育室内にて約25℃及び約20〜40%の相対湿度で4日間保持した。致死率及び低下した摂食を、処理の4日後に未処理の対照植物と比較して判定した。
【０４０９】
B.19:  ソラマメヒゲナガアブラムシ(Vetch aphid)(メゴウラ・ウィキアエ(Megoura viciae)) 
接触手段又は浸透的手段によりソラマメヒゲナガアブラムシ(メゴウラ・ウィキアエ)の防除を評価するため、ソラマメの葉のディスクを含有する24ウェルマイクロタイタープレートからなる試験ユニットを構成した。
【０４１０】
本化合物は、水75%v/v及びDMSO25%v/vを含有する溶液を使用して配合した。様々な濃度の配合化合物2.5μlを、注文製造のマイクロ噴霧器を使用して2回反復で葉のディスクにスプレーした。
【０４１１】
施用後、葉のディスクを空気乾燥し、マイクロタイタープレートウェル内部の葉のディスク上に5〜8匹の成体アブラムシを置いた。次に、処理済みの葉のディスクをアブラムシに吸汁させて、約23±1℃及び相対湿度約50±5%で5日間インキュベートした。その後、アブラムシの致死率及び繁殖性を目視で評価した。
【０４１２】
この試験において、化合物I-1、I-3、I-4、I-5及びI-6は2500ppmで、未処理の対照と比較して75%を超える致死率を示した。
【０４１３】
B.20ウエスタンコーンルートワームアッセイ(ジアブロティカ・ビルギフェラ(Diabrotica virgifera))
ウエスタンコーンルートワームに対する土壌取り込み
該活性化合物を、アセトン中に5ppm及び50ppmのa.i./土壌(w/w)の割合で施用した。処理剤を、プラスチック製バッグ内のふるいにかけたノースカロライナ壌質砂土(砂丘土壌)に施用した。各バッグを手で密閉及び振盪すること、並びに溶液を開封前に少なくとも10分間土壌塊に染み込ませることによって、処理剤を徹底的に取り込ませた。バッグを次いでドラフト内にて終夜開けたままにして、溶媒を土壌から蒸発させた。
【０４１４】
処理の1日後(DAT)、水分用の蒸留水及び餌供給源として水に浸漬したキビ種子(パニカム・ミリアセウム(Panicum miliaceum)「白キビ」)を各バッグに添加し、徹底的に混合した。11cm3のキビ及び土壌混合物を1オンスのプラスチックカップに分注した。各カップに10匹のウエスタンコーンルートワーム二齢の幼虫を寄生させた。4つのセルの各カップ又はグループは反復であり、反復は3回であった。試験物をインキュベーター内に26℃で暗所にて保持した。致死率を寄生(DAI)の3日後に評価し、平均パーセント致死率を算出した。
【０４１５】
B.21ミカンキイロアザミウマ(フランクリニエラ・オッシデンタリス(Frankliniella occidentalis))
各工業グレードAIの連続的希釈を純アセトン中で行った。処理溶液0.5mlをガラスバイアル(シンチレーションバイアル)の底に沈着させた。キャップをバイアルにねじ止めし、約5秒間反転した。キャップを続いて除去し、バイアルをそれの側に横たえ、全てのアセトンが留去され、バイアルの内表面が乾燥するまでホットドッグローラー上で一定に回転させた。
【０４１６】
ワタの葉のディスクをまた処理溶液中に同時に浸漬し、乾燥させておいた。バイアルを乾燥させた後、葉のディスクをバイアルに入れて、アザミウマのための餌/水供給源として供した。各処理を5回反復した。
【０４１７】
ミカンキイロアザミウマをバイアル中に、およそ5匹の幼虫又は成虫/バイアルで吸引した。処理施用に続いて、バイアルを保持室内にて蛍光灯及び一定の26℃下で保持した。
【０４１８】
アザミウマ致死率を2DAT (処理後の日数)に判定し、死滅及び生存の両方の全てのアザミウマを数えた。
【０４１９】
B.22:  黄熱病カ(yellow fever mosquito)(アエデス・アエギプチ(Aedes aegypti))
黄熱病カ(アエデス・アエギプチ)の防除を評価するために、試験ユニットを、1ウェルにつき200μlの水道水を含有する96ウェルマイクロタイタープレート及び5〜15匹の孵化したばかりのA.アエギプチ(A. aegypti)幼虫から構成した。
活性化合物を75%(v/v)の水と25%(v/v)のDMSOを含有する溶液を使用して製剤化した。特製の微粒子噴霧器を使用して、異なる濃度の製剤化化合物又は混合物を2.5μl、2反復で、昆虫餌上に噴霧した。
【０４２０】
施用後、マイクロタイタープレートを28±1℃、80±5%の相対湿度で2日間インキュベートした。幼虫致死率を次いで視覚的に判定した。
【０４２１】
この試験において、化合物I-3、I-5及びi-6は2500ppmで、未処理の対照と比較して75%を超える致死率を示した。
【０４２２】
比較実験
実施例I-1の化合物を、本2-クロロピリミジン-5-イル環の代わりに非置換ピリミジン-5-イル環を有するWO 2015/040116の実施例I.B-4の化合物と、殺虫活性に関して比較した。該アッセイを、それぞれの有害生物(B.3によるとワタアブラムシアッセイ)について前記に記載されている通りに実施した。
【０４２３】
【化１７】
2018531933.tif 000023
【０４２４】
【表５】
2018531933.tif 000024
【手続補正書】
【提出日】平成29年11月8日(2017.11.8)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式(I)のイミノ化合物、並びにその立体異性体、互変異性体及び農業的に又は獣医学的に許容される塩:
【化１】
2018531933.tif 000033
[式中、
Aは、A.13
【化２】
2018531933.tif 000034
であり、
Xは、O又はSであり、
Yは、1つの置換基R4を有するC3〜C6-シクロアルキル、及び1つの置換基R5を有するC1〜C4-アルキル
[式中、
R4は、シアノであり、
R5は、シアノである]
から選択され、
R1及びR2は、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-ハロアルケニル、C2〜C4-アルキニル、C2〜C4-ハロアルキニル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ、C1〜C4-ハロアルキルチオ、フェニル、並びに環員としてN、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1、2又は3個のヘテロ原子又はヘテロ原子基を含有する3員、4員、5員、6員又は7員の飽和、部分不飽和又は最大不飽和の複素環式環からなる群から選択されるか、
或いは
R1及びR2は、それらが結合している炭素原子と一緒に、3員、4員、5員又は6員の飽和又は部分不飽和の炭素環式又は複素環式環を形成し、ここで、複素環式環は、環員としてN、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1、2又は3個のヘテロ原子又はヘテロ原子基を含有する]。
【請求項２】
Yが1-シアノシクロプロピルである、請求項1に記載の化合物。
【請求項３】
YがCH2CNである、請求項1に記載の化合物。
【請求項４】
R1及びR2が、互いに独立して、水素、ハロゲン、CN、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル及びC3〜C6-ハロシクロアルキルからなる群から選択されるか、又は
R1及びR2が、それらが結合している炭素原子と一緒に、3員、4員若しくは5員の飽和炭素環式環を形成する、
請求項1〜3のいずれかに記載の化合物。
【請求項５】
R1及びR2の両方が水素である、請求項4に記載の化合物。
【請求項６】
式I-ex:
【化３】
2018531933.tif 000035
(式中、置換基X及びYは、以下の通りに定義されている)
【表１】
2018531933.tif 000036
の化合物である化合物I-1及びI-4
から選択される、請求項1に記載の化合物。
【請求項７】
請求項1〜6のいずれか一項に記載の少なくとも1種の化合物、及び少なくとも1種のさらなる殺有害生物剤を含む混合物。
【請求項８】
請求項1〜6のいずれかに定義されている通りの少なくとも1種の化合物、その立体異性体、互変異性体及び/又は少なくとも1種の農業的に若しくは獣医学的に許容される塩、或いは請求項7に記載の混合物、並びに少なくとも1種の不活性液体及び/又は固体の農業的に又は獣医学的に許容される担体を含む農業用又は獣医用組成物。
【請求項９】
無脊椎動物有害生物を駆除又は防除するための方法であって、上記有害生物又はそれの餌供給、生息地若しくは繁殖地を、請求項1〜6のいずれかに定義されている通りの少なくとも1種の化合物或いはその立体異性体、互変異性体及び/又は農業的に若しくは獣医学的に許容される塩、或いは請求項7に記載の混合物の殺有害生物有効量と接触させることを含む、上記方法。
【請求項１０】
無脊椎動物有害生物による攻撃又は寄生から成長中の植物を保護するための方法であって、植物又は植物が成長している土壌若しくは水を、請求項1〜6のいずれかに定義されている通りの少なくとも1種の化合物或いはその立体異性体、互変異性体及び/又は農業的に若しくは獣医学的に許容される塩、或いは請求項7に記載の混合物の殺有害生物有効量と接触させることを含む、上記方法。
【請求項１１】
土壌昆虫から植物繁殖材料、とりわけ種子を、並びに土壌昆虫及び葉昆虫から実生の根及び苗条を保護するための方法であって、播種前及び/又は発芽前処理後の植物繁殖材料を、請求項1〜6のいずれか一項に定義されている通りの少なくとも1種の化合物、その立体異性体、互変異性体及び/若しくは農業的に若しくは獣医学的に許容される塩、又は請求項7に記載の混合物と接触させることを含む、上記方法。
【国際調査報告】
2018531933.tif 000037
2018531933.tif 000038
2018531933.tif 000039
2018531933.tif 000040