(57)【要約】  本発明は、正孔を運ぶか、または発光するポリマーネットワークを生成するための光重合可能または光架橋可能な反応性メソゲンであって、前記メソゲンは、構造（ＩＩＩ）を有し、式中、Ｍは、発色団の芳香族部分またはヘテロ環部分であり、Ａ１およびＡ２は、カルバゾール環の３位で置換されたカルバゾール基であり、同じであってもよく、または異なっていてもよく、Ｓ１およびＳ２は、スペーサーであり、同じであってもよく、または異なっていてもよく、Ｂ１およびＢ２は、重合可能な基であり、同じであってもよく、または異なっていてもよく、ｍおよびｎは、独立して、１〜１０の整数である。本発明はまた、光重合性または光架橋性の反応性メソゲン、当該メソゲンの重合または架橋によって得られる電荷を運ぶか、または発光するポリマーネットワークを含む発光するか、または電荷を運ぶポリマーネットワークを生成するための材料、電荷を運ぶか、または発光するポリマーネットワークから形成されたポリマー層を含むデバイス、電荷を運ぶか、または発光するポリマーネットワークを表面およびバックライトに適用するプロセス、またはディスプレイは、電荷輸送または発光ポリマーネットワークを含む。【選択図】図１
2018519242.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
正孔を運ぶか、または発光するポリマーネットワークを生成するための光重合可能または光架橋可能な反応性メソゲンであって、前記メソゲンは、構造（ＩＩＩ）：
（Ｂ１−Ｓ１−Ａ１）ｎ−Ｍ−（Ａ２−Ｓ２−Ｂ２）ｍ      （ＩＩＩ）
を有し、式中、
Ｍは、発色団の芳香族部分またはヘテロ環部分であり；
Ａ１およびＡ２は、カルバゾール環の３位で置換されたカルバゾール基であり、同じであってもよく、または異なっていてもよく；
Ｓ１およびＳ２は、スペーサーであり、同じであってもよく、または異なっていてもよく；
Ｂ１およびＢ２は、重合可能な基であり、同じであってもよく、または異なっていてもよく；
ｍおよびｎは、独立して、１〜１０の整数である、光重合可能または光架橋可能な反応性メソゲン。
【請求項２】
重合可能な基Ｂ１およびＢ２は、前記スペーサー基を介し、カルバゾール基の窒素原子に接続する、請求項１に記載の光重合可能または光架橋可能な反応性メソゲン。
【請求項３】
Ｂ１およびＢ２は、光重合可能または光架橋可能な基である、請求項１または２に記載の光重合可能または光架橋可能な反応性メソゲン。
【請求項４】
Ｍは、幅に対する長さの比率が大きいという観点で、液晶性を与えるのに十分な長さを有する芳香族部分またはヘテロ環部分である、請求項１、２または３に記載の光重合可能または光架橋可能な反応性メソゲン。
【請求項５】
Ｍは、少なくとも４個の芳香環、縮合した芳香環またはヘテロ環を含む、発色団の芳香族部分またはヘテロ環部分である、請求項４に記載の光重合可能または光架橋可能な反応性メソゲン。
【請求項６】
ｍおよびｎは、独立して、１〜３の値を有する、請求項１〜５のいずれか一項に記載の光重合可能または光架橋可能な反応性メソゲン。
【請求項７】
発光するか、または電荷を運ぶポリマーネットワークを生成するための材料であって、請求項１〜６のいずれか一項に記載の光重合可能または光架橋可能な反応性メソゲンを含む、材料。
【請求項８】
少なくとも１つのさらなる光重合可能または光架橋可能な反応性メソゲンを含む、請求項７に記載の材料。
【請求項９】
前記少なくとも１つのさらなる光重合可能または光架橋可能な反応性メソゲンが、式（Ｉ）：
Ｂ−Ｓ−Ａ−Ｓ−Ｂ      （Ｉ）
を有し、式中、
Ａは、発色団であり；
Ｓは、スペーサーであり；
Ｂは、光重合または光架橋を受けやすい末端基である、請求項８に記載の材料。
【請求項１０】
請求項７、８または９の材料の重合または架橋によって得られる、電荷を運ぶか、または発光するポリマーネットワーク。
【請求項１１】
分子量が４，０００より高い、請求項１０に記載の電荷を運ぶか、または発光するポリマーネットワーク。
【請求項１２】
請求項１０または請求項１１のポリマーネットワークを調製するためのプロセスであって、前記プロセスは、少なくとも１つのメソゲンの光重合可能または光架橋可能な末端基の光重合または光架橋を介する、少なくとも１つの反応性メソゲンを含む前記材料の重合または架橋を含む、プロセス。
【請求項１３】
電荷を運ぶか、または発光するポリマーネットワークを生成するための、請求項１２に記載のプロセスであって、
式（ＩＩＩ）：
（Ｂ１−Ｓ１−Ａ１）ｎ−Ｍ−（Ａ２−Ｓ２−Ｂ２）ｍ      （ＩＩＩ）
を有する少なくとも１つの反応性メソゲンを含む組成物の光重合または光架橋を含み、
式中、
Ｍは、発色団の芳香族部分またはヘテロ環部分であり；
Ａ１およびＡ２は、カルバゾール環の３位で置換されたカルバゾール基であり、同じであってもよく、または異なっていてもよく；
Ｓ１およびＳ２は、スペーサーであり、同じであってもよく、または異なっていてもよく；
Ｂ１およびＢ２は、重合可能な基であり、同じであってもよく、または異なっていてもよく；
ｍおよびｎは、独立して、１〜１０の整数であり、
前記プロセスによって、正孔を運ぶか、または発光するポリマーネットワークが得られる、プロセス。
【請求項１４】
前記少なくとも１つの反応性メソゲンおよび少なくとも１つのさらなる光重合可能または光架橋可能なメソゲンからのポリマーネットワークの調製を含む、請求項１３に記載のプロセス。
【請求項１５】
前記少なくとも１つのさらなる光重合可能または光架橋可能な反応性メソゲンが、式（Ｉ）：
Ｂ−Ｓ−Ａ−Ｓ−Ｂ      （Ｉ）
を有し、式中、
Ａは、発色団であり；
Ｓは、スペーサーであり；
Ｂは、光重合または光架橋を受けやすい末端基である、請求項１４に記載のプロセス。
【請求項１６】
前記少なくとも１つの反応性メソゲンは、分子量が４００〜２，０００である、請求項１２〜１５のいずれか一項に記載のプロセス。
【請求項１７】
電荷を運ぶか、または発光するポリマーネットワークを表面に塗布するためのプロセスであって、前記プロセスは、請求項７、８または９に記載の材料を前記表面に塗布することと、前記材料をｉｎ  ｓｉｔｕで光重合または光架橋し、電荷を運ぶか、または発光するポリマーネットワークを生成することとを含む、プロセス。
【請求項１８】
前記材料が、スピンコーティング技術によって溶液から前記表面に塗布される、請求項１７に記載のプロセス。
【請求項１９】
前記表面が光配向層を含む、請求項１７または１８に記載のプロセス。
【請求項２０】
請求項７、８または９の少なくとも１つの材料から作られる層、または請求項１０または請求項１１の少なくとも１つのポリマーから作られるポリマー層を含むデバイス。
【請求項２１】
請求項１０または請求項１１に記載の電荷を運ぶか、または発光するポリマーネットワークを含む、バックライトまたはディスプレイ。
【請求項２２】
請求項２１に記載のディスプレイを含む、携帯電話、携帯型コンピュータ、腕時計、掛け時計、ゲーム機またはセキュリティ監視機。
【請求項２３】
添付の記載および図面を参照しつつ、本明細書に記載するような、正孔を運ぶか、または発光するポリマーネットワークを生成するための光重合可能または光架橋可能な反応性メソゲン。
【請求項２４】
添付の記載および図面を参照しつつ、本明細書に記載するような、発光するか、または電荷を運ぶポリマーネットワークを生成するための材料。
【請求項２５】
添付の記載および図面を参照しつつ、本明細書に記載するような、電荷を運ぶか、または発光するポリマーネットワーク。
【請求項２６】
添付の記載および図面を参照しつつ、本明細書に記載するような、ポリマーネットワークを調製するためのプロセス。
【請求項２７】
添付の記載および図面を参照しつつ、本明細書に記載するような、電荷を運ぶか、または発光するポリマーネットワークを表面に塗布するためのプロセス。
【請求項２８】
添付の記載および図面を参照しつつ、本明細書に記載するような、バックライトまたはディスプレイ。
【請求項２９】
添付の記載および図面を参照しつつ、本明細書に記載するような、携帯電話、携帯型コンピュータ、腕時計、掛け時計、ゲーム機またはセキュリティ監視機。
【請求項３０】
請求項１２〜１６のいずれか一項に記載のプロセスに従って得られる、請求項１０または１１の電荷を運ぶか、または発光するポリマーネットワーク。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、正孔を運び、発光する新規なポリマーおよびその前駆体、ならびに有機発光ダイオードにおけるポリマーの使用に関する。また本発明は、これらのポリマーを調製するための方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
フラットパネルディスプレイを提供するために、種々の方法を利用することができる。例えば、液晶ディスプレイ（ＬＣＤ）およびプラズマシステムが当該技術分野でよく知られている。しかし、このようなシステムは、一般的には、大量の電力を排出する強力なバックライトを必要とする。さらに、ＬＣＤ固有の輝度の低さは、吸収する偏光子およびフィルタによって多くの光が失われてしまうことに起因すると考えられ、外部電送効率が４％程度に低くなってしまうことがある。
【０００３】
従って、さらに最近になって、この目的のために有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）を使用することに注目が集まっており、このようなシステムは、高い輝度、低い電圧操作および低い電力消費、かなり広い視野角、低いコスト、改良された応答時間という点で、以前の技術を超える利点を有する。さらに、ＯＬＥＤは、ロールツーロール処理によって、可撓性基材（例えば、プラスチック）の上に軽く非常に薄い形態で製造することができる。
【０００４】
従来技術において、ＯＬＥＤの製造には、２つの主な手法が存在している。第１の手法において、真空オーブン中の熱蒸着によって、蛍光または燐光を発する小さな有機金属分子および電荷を移動する化合物のガラス状態での層を基材の上に堆積させ、マスクまたはシャドウマスクの使用によって、パターニング／ピクセレーションが達成される。しかし、これらのシステムには、スケールの変更に対応できないという欠点があり、そのため、小さなディスプレイしか製造することができなかった。さらに、これらのシステムに複数の発色団部分を使用することが必要なため、発色団の劣化が異なる時期に起こるという問題が生じ、このシステムは、層が脆く、コストが高く（バッチ真空蒸着プロセスの使用に関連する）、偏光発光ができないという問題もあった。
【０００５】
その後、インクジェット印刷またはスピンコーティングのような技術によって、またはドクターブレード技術を用いることによって基材に溶液蒸着させた、発光し電荷を移動する共役ポリマーをガラス状態で含むポリマー発光ダイオード（ＰＬＥＤ）の使用に注目が集まった。ポリイミドテンプレートを用いたインクジェット技術によって、パターニング／ピクセレーションが行われる。残念なことに、インクジェット堆積プロセスを使用すると、大きな丸いピクセルが生成され、この技術は一般的に、多層の利用が制限され、そのため、ディスプレイは、多くはモノクロームであり、三重項発光が存在せず、スケールの変更に問題が生じ、偏光発光は複雑であり、高価である。
【０００６】
従って、これらの従来技術のシステムに関連するさまざまな欠点という観点で、本願発明者らは、発光し、電荷を移動する液晶をポリマーネットワークとして含む液晶有機発光ダイオード（ＬＣ−ＯＬＥＤ）の使用について研究した。これらの材料は、スピンコーティング、インクジェット印刷、ドクターブレード技術を用いた溶液処理によって基材の上に堆積し、パターニング／ピクセレーションは、フォトマスクを用いたフォトリソグラフィーによって達成された。
【０００７】
これらのＬＣ−ＯＬＥＤシステムは、パターン形成能という点で、従来技術を超える利点を示し、例えば、シャドウマスクを介したＵＶ照射を用いたフォトリソグラフィーによって、標準的なＬＣＤを製造するプロセスおよび装置を用いて達成することができた。このシステムは、多層にすることもでき、不溶性で強固なポリマーネットワークを生成し、上述の解決策と、スピンコーティング、インクジェット印刷、ドクターブレード技術の低温処理法を用いて得ることができ、低コストで手に入れることができた。さらに、このシステムは、大画面ディスプレイへとスケール変更することができ、ＬＣＤバックライトのための偏光発光およびセキュリティ用途のための設備（ホログラフィー）を有し、効率的な電荷移動層の存在に起因する高い電荷−キャリア移動値を示す。
【０００８】
従って、ＵＳ−Ｂ２−６８６７２４３号、ＵＳ−Ｂ２−７１６６２３９号、ＵＳ−Ｂ２−７１９９１６７号およびＵＳ−Ｂ２−７２６５１６３号を含む一連の特許において、本願発明者らは、低い電力消費および／または高い輝度を有するシステムの機会を与えるディスプレイに使用することが可能な一種の発光するポリマーを開示した。これらの発光するポリマーと、既存のＬＣＤ技術との組み合わせによって、製造が簡単であり、電力効率の向上という利点を有する、低コストで明るい携帯可能なディスプレイを得る可能性を与える。
【０００９】
開示される発光するポリマーは、メソゲンの適切な末端基の光重合を介する、反応性メソゲンの重合、一般的には、液晶形態での反応性メソゲンの重合を伴う重合プロセスによって得られる。従って、発光するポリマーを生成するためのプロセスが開示され、このプロセスは、式（Ｉ）：
Ｂ−Ｓ−Ａ−Ｓ−Ｂ      （Ｉ）
を有する反応性メソゲンの光重合を含み、式中、
Ａは、発色団であり；
Ｓは、スペーサーであり；
Ｂは、光重合を受けやすい末端基である。
【００１０】
光重合プロセスは、以下の様式で模式的に表されてもよい。
【化１】
2018519242.tif 000003
式中、
Ｃは、発色団であり；
ＰＧは、重合可能な基であり；
Ｓは、脂肪族スペーサーである。
【００１１】
従って、本願発明者らは、以前、重合可能な末端基が直鎖脂肪族スペーサーによって材料の直鎖発色団コアから隔離される直鎖構造を有する一連の材料を開示したが、これらの材料は、多くの用途で許容され得る性能を与えるが、他の用途で異なる優れたレベルの性能のための必要性には対処しない。従って、例えば、材料が、正孔を運ぶ特性および正孔を集める特性を有することが望ましいことが多く、従って、材料を調整する能力はきわめて望ましいだろう。さらに、室温で、または室温付近で液晶性である低融点材料によって、顕著に簡単な製造方法を得ることができる。
【００１２】
従って、英国特許出願番号第１１０１０９４．９号において、本願発明者らは、電荷を運ぶか、または発光するポリマーネットワークを生成するための光重合可能または光架橋可能な反応性メソゲンを提案し、このメソゲンは、非対称構造（ＩＩ）：
Ｂ１−Ｓ１−Ａ１−Ｍ−（Ａ−Ｓ−Ｂ）ｎ      （ＩＩ）
を有し、式中、
ＡおよびＡ１は、発色団であり；
ＳおよびＳ１は、スペーサーであり；
ＢおよびＢ１は、光重合または光架橋を受けやすい末端基であり；
Ｍは、非発色団の脂肪族、脂環式または芳香族の部分であり；
ｎは、１〜１０の整数であり；
ここで、ｎの値が１より大きいとき、基Ａ、ＳおよびＢはそれぞれ同じであってもよく、または異なっていてもよく、Ｍは、好ましくは、式Ｙ−Ｚｍを有し、Ｙは、脂肪族、脂環式または芳香族の部分であり、Ｚは、脂肪族連結基であり、ｍは、２〜４の整数であり、Ｚ基はそれぞれ、同じであってもよく、または異なっていてもよい。
【００１３】
英国特許出願番号第１１０１０９４．９号は、構造（ＩＩ）を有する少なくとも１つの光重合可能または光架橋可能な反応性メソゲンを含み、場合により、式（Ｉ）：
Ｂ−Ｓ−Ａ−Ｓ−Ｂ（Ｉ）
を有する少なくとも１つのさらなる光重合可能または光架橋可能な反応性メソゲンも含み、式中、
Ａは、発色団であり；
Ｓは、スペーサーであり；
Ｂは、光重合または光架橋を受けやすい末端基である、電荷を運ぶか、または発光するポリマーネットワークを生成するための材料も想定していた。
【００１４】
本開示は、前記材料の重合または架橋によって得られる、電荷を運ぶか、または発光するポリマーネットワーク、メソゲンの末端基の光重合または光架橋を介する、前記ポリマーネットワークを調製するためのプロセス、前記材料または前記ポリマーのいずれかから作られる層を含むデバイス、電荷を運び、および／または発光するポリマーを表面に塗布するためのプロセス、少なくとも１つの前記材料または少なくとも１つの前記ポリマーネットワークを含むバックライトまたはディスプレイも提供した。
【００１５】
しかし、これらの開発にもかかわらず、既知の材料は、有機材料が低い位置にＨＯＭＯ（最高被占軌道）がある化合物を生成する傾向に起因して、エネルギーレベルという観点で必要な性能標準を与えることができず、これによって、ＨＴ（正孔を運ぶ）材料として不適切であることは依然として明らかであった。従って、これらの基準を満足する一方、必要な物理特性を与えることに加え、液晶性および重合能を最適に保つ異なる化学部分が必要であろう。本発明が対処しようとするのは、これらの要求である。
【発明の概要】
【００１６】
従って、本発明の第１の態様によれば、正孔を運ぶか、または発光するポリマーネットワークを生成するための光重合可能または光架橋可能な反応性メソゲンであって、前記メソゲンは、構造（ＩＩＩ）：
（Ｂ１−Ｓ１−Ａ１）ｎ−Ｍ−（Ａ２−Ｓ２−Ｂ２）ｍ      （ＩＩＩ）
を有し、式中、
Ｍは、発色団の芳香族部分またはヘテロ環部分であり；
Ａ１およびＡ２は、カルバゾール環の３位で置換されたカルバゾール基であり、同じであってもよく、または異なっていてもよく；
Ｓ１およびＳ２は、スペーサーであり、同じであってもよく、または異なっていてもよく；
Ｂ１およびＢ２は、重合可能な基であり、同じであってもよく、または異なっていてもよく；
ｍおよびｎは、独立して、１〜１０の整数である、光重合可能または光架橋可能な反応性メソゲンが提供される。
【００１７】
好ましくは、ｍおよびｎは、独立して、１〜３の値を有する。
【００１８】
重合可能な基Ｂ１およびＢ２は、スペーサー基を介し、カルバゾール基の窒素原子に接続する。本発明の好ましい実施形態において、Ｂ１およびＢ２は、光重合可能または光架橋可能な基である。
【００１９】
好ましくは、Ｍは、幅に対する長さの比率が大きいという観点で、液晶性を与えるのに十分な長さを有する芳香族部分またはヘテロ環部分である。従って、一般的には、Ｍは、少なくとも４個の芳香環、縮合した芳香環またはヘテロ環を含む、発色団の芳香族部分またはヘテロ環部分である。
【００２０】
本発明の第２の態様によれば、電荷を運ぶか、または発光するポリマーネットワークを生成するための材料であって、少なくとも１つの光重合可能または光架橋可能な反応性メソゲンを含み、前記メソゲンは、構造（ＩＩＩ）：
（Ｂ１−Ｓ１−Ａ１）ｎ−Ｍ−（Ａ２−Ｓ２−Ｂ２）ｍ      （ＩＩＩ）
を有し、式中、Ａ１、Ａ２、Ｓ１、Ｓ２、Ｂ１、Ｂ２、Ｍ、ｍおよびｎは、本明細書で上に定義される通りである。
【００２１】
場合により、本発明の第２の態様の前記材料は、少なくとも１つのさらなる光重合可能または光架橋可能な反応性メソゲンを含み、好ましい実施形態において、式（Ｉ）：
Ｂ−Ｓ−Ａ−Ｓ−Ｂ      （Ｉ）
を有していてもよく、式中、
Ａは、発色団であり；
Ｓは、スペーサーであり；
Ｂは、光重合または光架橋を受けやすい末端基である。
【００２２】
本発明の第３の態様によれば、本発明の第１の態様の少なくとも１つの光重合可能または光架橋可能な反応性メソゲンを含む本発明の第２の態様の材料の重合または架橋によって得られる、電荷を運ぶか、または発光するポリマーネットワークが提供される。
【００２３】
前記発光するか、または正孔を運ぶポリマーネットワークが、少なくとも１つのさらなる光重合可能または光架橋可能な反応性メソゲンをさらに含む組成物の重合または架橋によって得られる本発明の第３の態様の実施形態において、前記少なくとも１つのさらなる光重合可能または光架橋可能なメソゲンは、好ましくは、式（Ｉ）：
Ｂ−Ｓ−Ａ−Ｓ−Ｂ      （Ｉ）
を有し、Ａ、ＳおよびＢは、本明細書で上に定義される通りである。
【００２４】
本発明の第３の態様の特定の実施形態において、得られる電荷を運ぶか、または発光するポリマーネットワークは、分子量が４，０００より高い。
【００２５】
本発明の第４の態様によれば、本発明の第２の態様の材料から、本発明の第３の態様のポリマーネットワークを調製するためのプロセスが提供され、前記プロセスは、少なくとも１つのメソゲンの適切な末端基の光重合または光架橋を介する、少なくとも１つの反応性メソゲンを含む前記材料の重合または架橋を含む。
【００２６】
さらに特定的には、電荷を運ぶか、または発光するポリマーネットワークを生成するためのプロセスであって、
式（ＩＩＩ）：
（Ｂ１−Ｓ１−Ａ１）ｎ−Ｍ−（Ａ２−Ｓ２−Ｂ２）ｍ      （ＩＩＩ）
を有する少なくとも１つの反応性メソゲンを含む組成物の光重合または光架橋を含み、
式中、Ａ１、Ａ２、Ｓ１、Ｓ２、Ｂ１、Ｂ２、Ｍ、ｍおよびｎは、本明細書で上に定義される通りであり、前記プロセスによって、正孔を運ぶか、または発光するポリマーネットワークが得られる、プロセスが提供される。
【００２７】
本発明の第４の態様の好ましい実施形態において、本発明の第３の態様のポリマーを調製するための前記プロセスは、本発明の第１の態様の少なくとも１つの反応性メソゲンおよび少なくとも１つのさらなる光重合可能または光架橋可能なメソゲンからのポリマーネットワークの調製を含み、前記プロセスは、メソゲンの適切な末端基の光重合または光架橋を介する、前記反応性メソゲンの重合または架橋を含む。好ましい実施形態において、前記少なくとも１つのさらなる光重合可能または光架橋可能なメソゲンは、本明細書で上に定義されるように、式（Ｉ）を有する。
【００２８】
本発明の第４の態様の特定の実施形態において、本発明の第３の態様のポリマーネットワークを調製するためのプロセスは、本発明の第１の態様の少なくとも１つの反応性メソゲンからのポリマーネットワークの調製を含み、前記反応性メソゲンは、分子量が４００〜２，０００である。
【００２９】
本発明の第５の態様によれば、本発明の第２の態様の少なくとも１つの材料から作られる層、または本発明の第３の態様の少なくとも１つのポリマーから作られるポリマー層のいずれかを含むデバイスが提供される。一般的には、前記デバイスは、本発明の第６の態様のプロセスによって得られる。
【００３０】
従って、本発明の第６の態様によれば、正孔を運ぶか、および／または発光するポリマーを表面に塗布するためのプロセスであって、前記プロセスは、本発明の第２の態様の材料を前記表面に塗布することと、前記材料をｉｎ  ｓｉｔｕで光重合または光架橋し、少なくとも１つの正孔を運ぶか、または発光するポリマーネットワークを生成することとを含む、プロセスが提供される。好ましくは、前記材料は、スピンコーティング技術によって、一般的には溶液から前記表面に塗布される。好ましくは、前記表面は、光配向層を含む。
【００３１】
本発明の第７の態様によれば、本発明の第２の態様の少なくとも１つの材料、または本発明の第３の態様の少なくとも１つの正孔を運ぶか、または発光するポリマーネットワークを含む、バックライトまたはディスプレイが提供される。
【図面の簡単な説明】
【００３２】
本発明の実施形態を、添付の図面を参照しつつ、以下にさらに記載する。
【図１】図１は、本発明の第１の反応性メソゲンの合成を示す反応スキームである。
【図２】図２は、本発明の第２の反応性メソゲンの合成を示す反応スキームである。
【図３】図３は、本発明の第３の反応性メソゲンの合成を示す反応スキームである。
【図４】図４は、本発明の第４の反応性メソゲンの合成を示す反応スキームである。
【図５】図５は、本発明の第５の反応性メソゲンの合成を示す反応スキームである。
【発明を実施するための形態】
【００３３】
本願発明者らは、正孔を運ぶか、または発光するポリマーネットワークの生成に使用するための光重合可能または光架橋可能な反応性メソゲンを提供し、前記メソゲンは、構造（ＩＩＩ）
（Ｂ１−Ｓ１−Ａ１）ｎ−Ｍ−（Ａ２−Ｓ２−Ｂ２）ｍ      （ＩＩＩ）
を有し、式中、
Ｍは、発色団の芳香族部分またはヘテロ環部分であり；
Ａ１およびＡ２は、カルバゾール環の３位で置換されたカルバゾール基であり、同じであってもよく、または異なっていてもよく；
Ｓ１およびＳ２は、スペーサーであり、同じであってもよく、または異なっていてもよく；
Ｂ１およびＢ２は、重合可能な基であり、同じであってもよく、または異なっていてもよく；
ｍおよびｎは、独立して、１〜１０の整数である。
【００３４】
特定の実施形態において、Ｍは、２個以上の芳香環、縮合した芳香環またはヘテロ環を含む、発色団の芳香族またはヘテロ環部分である。ある実施形態において、Ｍは、少なくとも３個の芳香環、縮合した芳香環またはヘテロ環を含む、発色団の芳香族部分またはヘテロ環部分である。
【００３５】
典型的な実施形態において、Ｍは、幅に対する長さの比率が大きいという観点で、液晶性を与えるのに十分な長さを有する芳香族部分またはヘテロ環部分である。一般的には、Ｍは、少なくとも４個の芳香環、縮合した芳香環またはヘテロ環を含む、発色団の芳香族部分またはヘテロ環部分である。
【００３６】
最も適切には、ｍおよびｎは、独立して、１〜３の値を有する。
【００３７】
重合可能な基Ｂ１およびＢ２は、それぞれ、スペーサー基Ｓ１およびＳ２を介し、カルバゾール基の窒素原子に接続する。本発明の好ましい実施形態において、Ｂ１およびＢ２は、光重合可能または光架橋可能な基である。
【００３８】
特定の実施形態において、カルバゾール基は、Ｎ−置換カルバゾール基を含む。典型的なＮ−置換基としては、アルキル基またはアリール基が挙げられ、アルキル基またはアリール基は、それ自体が置換されていなくてもよく、または、置換基で置換されていてもよく、置換基は、例えば、ヒドロキシ、カルボキシ、カルボキサミド、イミノ、アルカノイル、シアノ、シアノメチル、ニトロ、アミノ、ハロゲン（例えば、フルオロ、クロロまたはブロモ）、アルコキシ（例えば、メトキシ、エトキシまたはプロポキシ）、ハロアルコキシ（例えば、トリフルオロメトキシ）、アルキルカルボニル、アルキルカルボキシ、Ｃ３−６シクロアルキル（例えば、シクロヘキシル）、アリール（例えば、フェニル）、ヘテロシクリル、アリールオキシまたはヘテロシクリルオキシからなる群から選択されてもよい。ヘテロ環は、飽和であってもよく、または不飽和であってもよい。また、アルキル置換基は、例えば、アリール−Ｃ１−６アルキル（例えば、ベンジル）またはＣ１−６アルキルアリールで置換されていてもよい。
【００３９】
典型的な置換基としては、置換されていないか、またはヒドロキシル基、アルコキシ基、アルキルカルボキシ基またはヘテロシクリルオキシ基で置換されたＣ１−１０アルキル基が挙げられる。特に適切な基としては、Ｃ８−１０アルキル基、例えば、ｎ−オクチル基またはｎ−ノニル基が挙げられ、これらは、置換されていなくてもよく、または一般的には鎖末端で、例えば、ヒドロキシ基、アルキルカルボキシ基（例えば、イソプロピルカルボキシ基）またはヘテロシクリルオキシ基（例えば、テトラヒドロピラニルオキシ基）で置換されていてもよい。
【００４０】
有用なスペーサー基（Ｓ）は、一般的には、直鎖有機鎖を含み、直鎖有機鎖は、例えば、脂肪族、脂環式、芳香族または（飽和または不飽和の）ヘテロシクリル基を含む。この鎖は、飽和であってもよく、または不飽和であってもよい。脂肪族または脂環式のスペーサーが好ましい。
【００４１】
望ましい末端基（Ｂ１およびＢ２）は、ＵＶ放射、一般的には非偏光放射を用いたラジカルプロセスによる光重合または光架橋を受けやすい。適切な例としては、例えば、１，４−非共役ジエン基、アクリレート基、メタクリレート基が挙げられるだろう。
【００４２】
基Ｍは、二価のコア連結基である。適切なコア連結基は、芳香環系またはヘテロ環系を含み、例えば、ベンゼン、ナフタレン、フルオレン、アントラセンまたはフェナントレンのような芳香環系、またはチオフェン環、ビスチオフェン環、ジベンゾチオフェン環またはベンゾチアジアゾール環のような硫黄含有ヘテロ環を含むヘテロ環系から選択されてもよい。
【００４３】
反応性メソゲンモノマーは、一般的には、分子量が４００〜２，０００である。粘度も低く、それによって、スピンコーティングの特徴が向上し、アニーリング時間が短くなり、処理しやすくなるため、低分子量モノマーが好ましい。
【００４４】
本発明の第３の態様の正孔を運ぶか、または発光するポリマーネットワークは、一般的には、分子量が４，０００より高く、さらに特定的には、４，０００〜１５，０００である。正孔を運ぶか、または発光するポリマーネットワークは、一般的に、５〜５０個、好ましくは１０〜３０個のモノマー単位を含む。
【００４５】
ポリマーネットワークは、発光するエレクトロルミネセントポリマー、正孔を運ぶポリマーまたは電子を運ぶポリマーを含んでいてもよい。この発光するか、または電荷を運ぶポリマーは、限定されないが、電子機器、発光デバイス、有機発光デバイス、照明要素、有機電界効果トランジスタ、太陽電池およびレーザを含む種々のデバイスに使用されてもよい。本発明の特定の実施形態において、ポリマーネットワークは、燐光エミッタのホストとして使用されてもよい。
【００４６】
本発明の第４の態様のプロセスは、本発明の第３の態様のポリマーを調製し、一般的には少なくとも１つの反応性メソゲンの適切な末端基の光重合または光架橋を介する、少なくとも１つの反応性メソゲンを含む材料の重合または架橋を含む。
【００４７】
典型的な架橋または重合のプロセスは、一般式（ＩＩＩ）の反応性メソゲンにＵＶ放射し、少なくとも１つのラジカル化した末端基Ｂ・またはＢ１・を含む励起状態または初期ラジカルを生成することを伴い、このラジカル化した末端基Ｂ・またはＢ１・は、別のＢ末端基またはＢ１末端基と反応することができる。
【００４８】
好ましくは、末端基ＢまたはＢ１は、光重合または光架橋を受けやすいように選択され、ポリマーは、光重合または光架橋によって作られる。光重合または光架橋は、光開始剤を実質的に含まずに、好ましくは、全く含まずに行われてもよい。本発明の好ましい実施形態において、このプロセスによって架橋が生じ、例えば、ポリマーネットワーク、好ましくは、不溶性の架橋したネットワークを生成する。
【００４９】
適切な光重合可能な末端基としては、アクリレート、メタクリレート、非共役の１，４ジエン、１，５ジエンおよび１，６ジエンが挙げられる。適切な光架橋可能な末端基としては、クマリンおよびシンナメートが挙げられ、Ｍ  Ｏ’ＮｅｉｌｌおよびＳ  Ｍ  Ｋｅｌｌｙ、Ｊ．Ｐｈｙｓ．Ｄ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．（２０００）、３３、Ｒ６７によって記載されるような６−ヒドロキシクマリンまたは７−ヒドロキシクマリンの誘導体を含む。
【００５０】
末端基がジエンであるこれらの実施形態において、反応は、一般的には、連続した分子内および分子間の成長による環化重合を伴い、環構造は、最初は、遊離ラジカルと、ジエン基の第２の二重結合との反応によって作られる。次いで、環化重合によって二重の環が得られ、それによって、特に固い骨格が得られる。この反応は、一般的に、立体的に制御される。本発明の好ましい態様において、重合プロセスによって架橋が生じ、ポリマーネットワーク、一般的には、不溶性の架橋したネットワークが生成する。
【００５１】
本発明の特定の態様において、光重合または光架橋のプロセスは、室温で行われてもよく、それによって、この反応のメソゲン部分またはポリマー部分の起こり得る熱分解を最低限にする。光重合は、リソグラフィー手段によって生成したポリマーのその後のサブピクセレーションを可能にするため、熱重合にとって好ましい。
【００５２】
さらなる工程は、重合プロセスの後に行われてもよく、例えば、ポリマーには、例えば、光活性染料が添加されてもよい。
【００５３】
正孔を運ぶポリマーネットワークは、一般的には、偏光した光を発するように整列させることができる液晶である。適切なポリマーは、中央の二価炭素環（芳香族または脂環式）またはヘテロ環の構造Ｍに基づいていてもよく、この構造は、上に詳細に記載しており、例えば、フルオレン系またはチオフェン系を含む。
【００５４】
発光するポリマーを表面に塗布するための本発明の第６の態様のプロセスは、本発明の第２の態様の材料を前記表面に塗布することと、前記材料をｉｎ  ｓｉｔｕで光重合または光架橋し、発光するポリマーを作成することとを含む。好ましくは、前記材料は、スピンコーティング技術によって前記表面に塗布される。
【００５５】
本発明の好ましい実施形態において、前記表面は、光配向層を含む。光配向層は、一般的には、可撓性スペーサー部分によって側鎖のポリマー骨格に接続する発色団を含む。適切な発色団としては、シンナメートまたはクマリンが挙げられ、６−ヒドロキシクマリンまたは７−ヒドロキシクマリンの誘導体を含む。適切な可撓性スペーサーは、不飽和の有機鎖を含み、例えば、脂肪族のアミン結合またはエーテル結合を含む。
【００５６】
例示的な光配向層は、例えば、７−ヒドロキシクマリン化合物を含む。光配向層に使用するのに適した他の材料は、Ｍ．Ｏ’ＮｅｉｌｌおよびＳ．Ｍ．Ｋｅｌｌｙ、Ｊ．Ｐｈｙｓ．Ｄ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．（２０００）、３３、Ｒ６７に記載されている。
【００５７】
本発明の特定の態様において、光配向層は、光硬化可能である。これにより、発光するポリマー（例えば、液晶）を整列させることができる方位角の面内の角度を柔軟に変えることができるようになり、従って、その偏光特徴を柔軟に変えることができるようになる。この光配向層には、正孔を運ぶ化合物、すなわち、光配向層の中の正孔を運ぶことができる化合物、例えば、トリアリールアミンが添加されてもよい。適切なトリアリールアミンの例としては、Ｃ．Ｈ．Ｃｈｅｎ、Ｊ．Ｓｈｉ、Ｃ．Ｗ．Ｔａｎｇ、Ｍａｃｒｏｍｏｌ  Ｓｙｍｐ．（１９９７）１２５、１に記載されるものが挙げられる。例示的な正孔を運ぶ化合物は、４，４’，４”−トリス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミンである。
【００５８】
場合により、正孔を運ぶ化合物は、四面体（ピラミッド）形状を有し、層の配向特徴を制御可能な様式で乱すように作用する。一実施形態において、光配向層は、直鎖棒状の正孔を運ぶ側鎖と、光活性側鎖の両方を組み込んだコポリマーを含む。
【００５９】
正孔を運ぶか、または発光するポリマーネットワークは、光配向層で整列する。適切には、光整列したポリマーは、一軸方向に整列した発色団を含む。一般的には、３０〜４０の偏光比率が必要であるが、クリーンアップ偏光子を使用すると、ディスプレイ用途のために１０以上の比率で十分な場合がある。
【００６０】
正孔を運ぶか、または発光するポリマーネットワークを、機械的な伸展、ラビング、Ｌａｎｇｍｕｉｒ−Ｂｌｏｄｇｅｔｔ蒸着を含むさまざまな方法によって整列させてもよい。しかし、機械的な整列方法によって、構造劣化が起こる場合がある。ラビング処理したポリイミドの使用は、特に液晶状態で、発光するポリマーを整列させるのに適した方法である。しかし、標準的なポリイミド配向層は、絶縁体であり、ＯＬＥＤの場合、低い電荷注入を引き起こす。
【００６１】
整列プロセス中の配向層の損傷しやすさは、非接触の光整列方法を用いることによって減らすことができる。このような方法において、偏光した光の照射によって、配向層に表面異方性を導入し、その上に配置する発光するポリマー（例えば、液晶形態）にとって好ましい面内配向を導入する。Ｍ．Ｏ’Ｎｅｉｌｌ、Ｓ．Ｍ．Ｋｅｌｌｙ、Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｄ（２０００）３３、Ｒ６７は、光整列材料および方法の総説を与える。
【００６２】
本発明の好ましい実施形態において、整列した、正孔を運ぶか、または発光するポリマーネットワークは、不溶性のネマチックポリマーネットワークの形態である。架橋は、光の発光特性を高めることがわかっている。
【００６３】
本発明の第５の形態のデバイスは、場合により、キャリアを動かす層のようなさらなる層を含んでいてもよい。例えばオキサジアゾール環を含有する化合物を含む電子を動かすポリマー層の存在は、エレクトロルミネセンスを高めることがわかっている。
【００６４】
光エミッタのその後のピクセレーションは、望まれるような赤色、緑色、青色のピクセルを生成するような選択的なフォトパターニングによって達成されてもよい。ピクセルは、一般的には、長方形の形状である。ピクセルは、一般的には、大きさが１〜５０μｍである。マイクロディスプレイの場合、ピクセルの大きさは、おそらく１〜５０μｍ、好ましくは５〜１５μｍ、さらに好ましくは８〜１０μｍである。他のディスプレイの場合、もっと大きなピクセルサイズ、例えば、３００μｍがさらに適している。
【００６５】
ある好ましい態様において、ピクセルは、偏光発光のために整列する。適切には、ピクセルは、同じ色を有するが、その偏光方向は異なる配向を有する。裸眼では、１つの色のように見えるが、偏光子を通して見たときには、あるピクセルは明るく、他のピクセルは相対的に明るくなく、これによって、異なる偏光度を有する眼鏡をそれぞれの目にかけて見たときには、３Ｄ表示の印象を与える。
【００６６】
また、これらの層には、光活性染料または燐光エミッタが添加されてもよく、光活性染料は、二色性染料または多色性染料を含んでいてもよい。例としては、アントラキノン染料、テトラリンまたは希土類エミッタ、例えば、インジウムおよびユーロピウムを組み込んだ有機金属発色団が挙げられ、Ｓ．Ｍ．Ｋｅｌｌｙ、Ｆｌａｔ  Ｐａｎｅｌ  Ｄｉｓｐｌａｙｓ：Ａｄｖａｎｃｅｄ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｍａｔｅｒｉａｌｓ、ＲＳＣ  Ｍａｔｅｒｉａｌｓ  Ｍｏｎｏｇｒａｐｈ、Ｊ．Ａ．Ｃｏｎｎｏｒ編集、（２０００）に記載されるものを含む。異なるピクセル色を得るために、異なるドーパント種を使用してもよい。
【００６７】
ピクセル色は、発色団の選択によっても影響を受けることがあり、さまざまな発色団は、例えば、適切に修飾されたアントラキノン染料を用い、赤色、緑色または青色のピクセルとしての適切さが高い。
【００６８】
多色エミッタも本発明の範囲内であることが想定され、前記エミッタは、異なるピクセル色の整列または配列を含む。従って、例えば、適切な多色エミッタは、同じ偏光状態を有する赤色、緑色、青色のピクセルのストライプを含む。これを、赤色、緑色、青色の光を連続的に光らせることができるディスプレイのための連続的なカラーバックライトとして使用してもよい。このようなバックライトを、ＦＬＣが光っている着色光のシャッターとして作用する透過性および反射性のＦＬＣディスプレイに使用してもよい。
【００６９】
さらに適切な多色エミッタは、全色ピクセル化したディスプレイを含み、その構成要素のピクセルは、同じ配列または異なる配列を有する。適切な多色エミッタは、連続的なコーティング、選択的な硬化、洗い流しプロセスによって作られてもよく、第１の色エミッタが、適切なコーティングプロセス（例えば、スピンコーティング）によって、整列した層に塗布される。次いで、コーティングされた第１の色エミッタを、その色が必要なピクセルのみで選択的に硬化する。次いで、（硬化していない第１の色エミッタ）の残りを洗い流す。その後、第２の色エミッタを、整列した層に塗布し、その色が必要なピクセルのみで選択的に硬化し、残りを洗い流す。所望な場合、第３の色についてこのプロセスを繰り返すことによって、第３の色を塗布してもよい。このプロセスを使用し、例えば色発光ディスプレイに使用するためのような、ピクセル化したディスプレイを作成してもよく、このようなディスプレイを作成する従来の印刷（例えば、インクジェット）方法よりも簡単である。
【００７０】
本発明は、電源入力と、正孔を運ぶか、または発光するポリマーネットワークとを含むディスプレイのためのバックライトも想定する。液晶ディスプレイと共に使用するためにバックライトを整列させてもよい。場合により、バックライトは、単色であってもよく、または多色であってもよい。本発明は、スクリーンと、本明細書で上に記載するような発光するポリマーネットワークまたはバックライトとを含むディスプレイも提供する。スクリーンは、任意の適切な形状または構造を有していてもよく、平坦であってもよく、または湾曲していてもよく、ガラスまたはプラスチックポリマーのような任意の適切な材料を含んでいてもよい。本発明の正孔を運び、発光するポリマーネットワークは、ポリエチレンまたはポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）のような可塑性ポリマーを含むスクリーンと共に使用するのに特に適していることがわかっている。
【００７１】
ディスプレイは、携帯電話、携帯型コンピュータ、腕時計、掛け時計およびゲーム機のような電子消費財に使用するのに適している。本発明の電荷を運ぶか、または発光するポリマーネットワークを含み、偏光発光のためにピクセルが整列する、例えば、キット形態でのセキュリティ監視機、それぞれの目のための異なる偏光度を有する眼鏡も想定される。
【００７２】
本発明の第６の態様の方法は、光配向層を作成することと、発光するポリマーを前記光配向層と整列させることとを含む、ディスプレイのための光エミッタを作成する方法も想定する。または、光配向層を作成することと、反応性メソゲンを前記光配向層の上に整列させることと、前記反応性メソゲンの光重合または光架橋によって、正孔を運ぶか、または発光するポリマーネットワークを生成することとを含む、ディスプレイのための光エミッタを作成する方法が提供される。
【００７３】
本発明は、第１の色を発光するポリマーを光配向層に塗布することと、前記第１の色の光エミッタをその色が必要な場所でのみ選択的に硬化することと、硬化していない第１の色のエミッタの残りの部分を洗い流すことと、第２の色および任意のその後の光色エミッタのためにこのプロセスを繰り返すこととを含む、多色エミッタを作成する方法も提供する。
【００７４】
本明細書に開示する構造は、特定のエネルギーレベルでの性能標準という観点で、従来技術の材料を超える固有の利点を与える。従って、この材料は、嵩高いカルバゾール基が存在する結果、低い遷移温度を有することがわかっている。さらに、嵩高い中央の（Ｍ）基は、凝集を抑制し、そのため、発光の消光を避け、さらに、この新しい化合物は、一般的には、低い融点と、非常に良好な均一な膜形成性を有する液晶性材料である。これらは、関与する短い分子間距離という観点で、良好に電荷を運ぶ特性も与える。
【００７５】
本発明の反応性メソゲンは、非常に効率的なＯＬＥＤ、特に照明用途のための有機金属燐光ドーパントのためのホストとして使用するのに特に適していることがわかっている。
【００７６】
本発明の反応性メソゲンは、当業者によく知られている合成技術によって、容易に入手可能な出発物質から合成されてもよい。従って、適切な炭素環またはヘテロ環のコア連結材料と、ハロゲン基のような不安定な基を有するカルバゾール化合物との縮合反応を簡便に使用してもよい。使用される合成技術は、触媒を用いておらず、これにより、金属不純物および他の混入物質が存在しないという観点で顕著な利点をもたらし、関与する合成経路が短いことも、低コストの合成を容易にする。
【００７７】
ここで、添付の図面を参照しつつ、本発明の化合物の合成を記載し、本発明の５種類の異なる反応性メソゲンを合成するための反応スキームを示す。従って、図１には、ビチオフェンと３−ブロモ−９−オクチルカルバゾールとを反応させ、ビス−３−（９−オクチルカルバゾリル）ビスチオフェンを得ることによって調製される非対称反応性メソゲンの合成が示される。
【００７８】
ここで、図２に移り、トリチオフェン誘導体と３−ブロモ−９−オクチルカルバゾールとの縮合から、さらなる反応性メソゲンが調製され、図３は、チオフェン化合物と３−ブロモ−９−オクチルカルバゾールとの縮合から得られる、さらに別の反応性メソゲンを示す。
【００７９】
図４には、テトラチオフェンと３−ブロモ−９−（２−テトラヒドロピラニル）オキシノニルカルバゾールとの縮合からビス（９−（ヒドロキシノニル）−３−カルバゾイルテトラチオフェン誘導体を生成し、次いで、最終生成物に変換される、さらに別の反応性メソゲンの調製が示され、一方、図５は、芳香族液晶性化合物と３−ブロモ−９−（２−テトラヒドロピラニル）オキシノニルカルバゾールとの縮合から、この芳香族化合物のビス（９−（ヒドロキシノニル）−３−カルバゾリル誘導体を生成し、次いで、対応するビス（９−（メタクリロイルオキシノニル）−３−カルバゾリル誘導体に変換される、さらなる反応性メソゲンの生成を模式的に示す。
【００８０】
ここで、本発明の範囲内に含まれる典型的な種々の材料を参照しつつ、本発明の範囲をいかなる様式にも限定することなく、本発明の具体的な実施形態を示す。このように、化合物（ＩＩＩ−Ａ）〜（ＩＩＩ−Ｆ）が調製され、特徴付けられている。
【化２】
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【化３】
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【化４】
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【化５】
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【化６】
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【化７】
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【００８１】
化合物（ＩＩＩ−Ａ）〜（ＩＩＩ−Ｆ）は、本発明の化合物の典型例であり、この構造の先端にカルバゾール部分が存在することを利用し、ホストを動かす材料として必要な正しいエネルギーレベルを与えることができる。これらの化合物は、重合可能性を維持し、必要な物理特性を有しつつ、液晶性も有する。
【００８２】
サイクリックボルタンメトリー（ＣＶ）を用い、化合物（ＩＩＩＡ）〜（ＩＩＩＤ）について試験を行い、４種類全ての化合物が、最高被占軌道（ＨＯＭＯ）レベルの上昇を示す。このことは、これらの材料の特性が、全ての正孔を運ぶ材料に必要な領域内にあることを示す。化合物（ＩＩＩ−Ｃ）も薄膜として試験し、ＨＯＭＯレベルは−５．２ｅＶである。この性能が、ガラス状炭素以外の基材でも再現される場合、その化合物は、薄膜中の正孔を運ぶ材料として非常に適しているだろう。
【００８３】
これまでに観察した性能に基づき、これらの化合物は、吸光度、エネルギーレベルおよび材料の移動性といった特性の微細な調整を容易にし、これによって、特殊な需要のための特注の材料を調製することができる。
【００８４】
さらなる化合物（ＩＩＩＧ）〜（ＩＩＩＪ）も合成され、ここで、フルオレン部分またはチオフルオレン部分は、二価のコア連結基を含む。
【化８】
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【化９】
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【化１０】
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【００８５】
さらに、化合物（ＩＩＩＫ）および（ＩＩＩＬ）が調製され、これらの化合物は、二価のベンゾチアジアゾールコア材料を含む。
【化１１】
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【化１２】
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【００８６】
これらの化合物に、正孔の移動よりも電子の移動に関係が深いベンゾチアジアゾール部分を組み込む。しかし、カルバゾール部分と共に組み込まれると、化合物は、低いバンドギャップ材料を与え、示されている他の材料と比べて特性の変化を与えるだろう。このことも、材料を既知の効率的な燐光エミッタになるように調整しやすくし、これにより、効率的な白色ＰＨＯＬＥＤを与えることができるゲスト−ホスト混合物を得ることができ、三重項エネルギーレベルを、重金属燐光エミッタの三重項エネルギーと合わせるように変えることができる。
【００８７】
この手法のさらなる利点は、開示された材料を従来技術の材料を用いて可能な量よりも多量に製造することができることである。このことは、相対的に回り道のない優れた合成方法の結果であり、短い時間枠の中で材料を製造することもできる。
【００８８】
本発明の材料のさらなる例は、以下の表１から明らかになると思われ、表１は、調製された構造と、これらの例に関連する物理データを示す。
【表１】
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表に対する注釈：
Ｔｇ＝ガラス転移温度（℃）
Ｍｐ＝融点（℃）
ＨＯＭＯ＝最高被占軌道
ＬＵＭＯ＝最低空軌道
Ｃｒ＝結晶（℃）
Ｓｍ＝スメクチック（℃）
Ｉ＝アイソトピック（℃）
Ｎ＝ネマチック（℃）
【００８９】
本明細書の記載および特許請求の範囲全体で、「〜を含む（ｃｏｍｐｒｉｓｅ）」および「〜を含有する（ｃｏｎｔａｉｎ）」という用語、およびこれらの変形語は、「〜を含むが、これに限定されない」ことを意味し、他の部分、添加物、構成要素、整数または工程を除外することを意図しない（除外しない）。本明細書の記載および特許請求の範囲全体で、単数形は、文脈上ほかに要求されない限り、複数形を包含する。特に、不定冠詞が使用される場合、その仕様は、文脈上ほかに要求されない限り、複数形および単数形を包含すると理解すべきである。
【００９０】
本発明の特定の態様、実施形態または実施例と組み合わせて記載される特徴、整数、特性、化合物、化学部分または基は、不適合な場合を除き、本明細書に記載される任意の他の態様、実施形態または実施例に塗布可能であることが理解されるべきである。本明細書（添付の特許請求の範囲、要約書および図面を含む）に開示される全ての特徴および／またはそのように開示される任意の方法またはプロセスの全ての工程は、このような特徴および／または工程の少なくとも一部が互いに除外される組み合わせを除き、任意の組み合わせで合わせてもよい。本発明は、任意の上述の実施形態の詳細に限定されない。本発明は、本明細書（添付の特許請求の範囲、要約書および図面を含む）に開示される特徴の任意の新しい１つまたは任意の新しい組み合わせにも拡張され、またはそのように開示される任意の方法またはプロセスの工程の任意の新しい１つまたは任意の新しい組み合わせにも拡張される。
【００９１】
読者の注意は、本出願と組み合わせて、本出願と同時に、または本出願より前に提出され、本明細書と共に公衆の閲覧に対して開かれている全ての論文および書類に向けられ、このような全ての論文および書類の内容は、参考として本明細書に組み込まれる。
【図１】
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【図２】
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【図３】
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【図４】
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【図５】
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【国際調査報告】
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