(57)【要約】  本発明は、式（Ｉ）の化合物、または薬学的に許容されるその塩、エナンチオマーもしくはジアステレオマー（式中、Ｒ１〜Ｒ４は前述の通りである）に関する。化合物は、Ｂ型肝炎ウイルス感染症を処置または予防するのに有用となり得る。【選択図】なし
2018502136.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）の化合物
【化１】
2018502136.tif 000612
［式中、
Ｒ１は、ヘテロシクリル（前記ヘテロシクリルは、非置換であるか、または（Ｃ１〜６アルキル）２アミノカルボニル、（Ｃ１〜６アルキル）２モルホリニルカルボニル、Ｃ１〜６アルコキシ、Ｃ１〜６アルコキシＣ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシカルボニル、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルキル（Ｃ１〜６アルキルスルホニル）アミノ、Ｃ１〜６アルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜６アルキルカルボニル、Ｃ１〜６アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１〜６アルキルイミダゾリル、Ｃ１〜６アルキルモルホリニルカルボニル、Ｃ１〜６アルキルオキサジアゾリル、Ｃ１〜６アルキルオキサゾリル、Ｃ１〜６アルキルピラゾリル、Ｃ１〜６アルキルスルホニル、Ｃ１〜６アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１〜６アルキルスルホニルＣ１〜６アルキル、カルバモイル、シアノ、ジオキソピロリジニル、ハロＣ１〜６アルキル、ハロＣ１〜６アルキルオキサジアゾリル、ハロゲン、ハロピペリジニルカルボニル、ハロピリジニル、ハロピリミジニルアミノ、ハロピリミジニルオキシ、ハロピロリジニルカルボニル、ヒドロキシ、ヒドロキシアゼチジニルカルボニル、ヒドロキシＣ１〜６アルキル、ヒドロキシＣ１〜６アルキル（Ｃ１〜６アルキル）アミノカルボニル、ヒドロキシＣ１〜６アルキルアミノカルボニル、ヒドロキシピロリジニルカルボニル、モルホリニルカルボニル、オキサジアゾリル、オキサゾリル、オキサゾリルアミノカルボニル、オキサゾリル（Ｃ１〜６アルキル）アミノカルボニル、オキサゾリルカルボニル、オキサゾリルカルボニル（Ｃ１〜６アルキル）アミノ、オキソモルホリニル、オキソオキサゾリジニル、オキソピロリジニル、フェニル、フェニルカルボニル、ピラゾリルＣ１〜６アルキル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリミジニルアミノ、ピリミジニル（Ｃ１〜６アルキル）アミノ、ピリミジニルオキシ、ピリミジニルオキシＣ１〜６アルキル、ピロリジニルカルボニルおよびチアゾリルから独立に選択される１個、２個もしくは３個の置換基で置換されている）、
ヘテロアリール（前記ヘテロアリールは、非置換であるか、またはハロゲン、シアノ、Ｃ１〜６アルキル、ハロＣ１〜６アルキル、ヒドロキシＣ１〜６アルキルおよびＣ１〜６アルコキシＣ１〜６アルキルから独立に選択される１個、２個もしくは３個の置換基で置換されている）、
フェニル（前記フェニルは、非置換であるか、またはハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、Ｃ３〜７シクロアルキル、ハロＣ１〜６アルコキシおよびハロＣ１〜６アルキルから独立に選択される１個、２個もしくは３個の置換基で置換されている）、または
Ｃ３〜７シクロアルキルであり、
Ｒ２およびＲ３は、水素およびＣ１〜６アルキルから独立に選択され、
Ｒ４は、ヘテロアリール（前記ヘテロアリールは、非置換であるか、またはハロゲン、シアノ、Ｃ１〜６アルキル、ハロＣ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、Ｃ３〜７シクロアルキルおよび（Ｃ１〜６アルキル）２アミノから独立に選択される１個、２個もしくは３個の置換基で置換されている）、
アリール（前記アリールは、非置換であるか、またはハロゲン、シアノ、Ｃ３〜７シクロアルキル、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ１〜６アルコキシ、ハロＣ１〜６アルキルおよびハロＣ１〜６アルコキシから独立に選択される１個、２個もしくは３個の置換基で置換されている）、
フェニルＣ１〜６アルキル（前記フェニルＣ１〜６アルキルは、非置換であるか、または１個、２個もしくは３個のハロゲンで置換されている）、または
Ｃ３〜７シクロアルキルであり、
ＹおよびＱは、ＣＨおよびＮから独立に選択される］、または薬学的に許容されるその塩、エナンチオマーもしくはジアステレオマー。
【請求項２】
Ｒ１が、アザビシクロ［３．１．０］ヘキサニル、
ジオキソピペラジニル、
ジオキソピリミジニル、
ジオキソテトラヒドロピロロ［１，２−ａ］ピラジニル、
モルホリニル（前記モルホリニルは、非置換であるか、または１個、２個もしくは３個のＣ１〜６アルキルで置換されている）、
オキサアザビシクロ［３．２．１］オクタニル、
オキソアザビシクロ［３．１．０］ヘキサニル、
オキソアザスピロ［２．４］ヘプタニル（前記オキソアザスピロ［２．４］ヘプタニルは、非置換であるか、またはヒドロキシで置換されている）、
オキソアザスピロ［４．４］ノナニル、
オキソアザスピロ［３．４］オクタニル（前記オキソアザスピロ［３．４］オクタニルは、非置換であるか、またはヒドロキシで置換されている）、
オキソジアザスピロ［３．４］オクタニル（前記オキソジアザスピロ［３．４］オクタニルは、非置換であるか、またはＣ１〜６アルキルカルボニル、Ｃ１〜６アルコキシカルボニル、オキサゾリルカルボニルおよびピリミジニルから独立に選択される１個、２個もしくは３個の置換基で置換されている）、
オキソジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジニル、
オキソヘキサヒドロピリミジニル、
オキソイミダゾリジニル（前記オキソイミダゾリジニルは、非置換であるか、またはＣ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルキルカルボニル、Ｃ１〜６アルキルスルホニル、フェニル、フェニルカルボニルおよびピリミジニルから独立に選択される１個、２個もしくは３個の置換基で置換されている）、
オキソインドリニル、
オキソイソインドリニル、
オキソモルホリニル（前記オキソモルホリニルは、非置換であるか、またはＣ１〜６アルキルおよびオキサゾリルから独立に選択される１個、２個もしくは３個の置換基で置換されている）、
オキソオキサアザスピロ［２．４］ヘプタニル、
オキソオキサアザスピロ［３．４］オクタニル、
オキソオキサアザスピロ［４．４］ノナニル、
オキソオキサアザスピロ［４．５］デカニル、
オキソオキサジナニル（前記オキソオキサジナニルは、非置換であるか、またはＣ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシおよびモルホリニルカルボニルから独立に選択される１個、２個もしくは３個の置換基で置換されている）、
オキソオキサゾリジニル（前記オキソオキサゾリジニルは、非置換であるか、またはＣ１〜６アルキル、フェニル、ピリジニル、ハロピリジニル、オキサゾリル、Ｃ１〜６アルキルイミダゾリルおよびＣ１〜６アルキルオキサジアゾリルから独立に選択される１個、２個もしくは３個の置換基で置換されている）、
オキソピペリジル（前記オキソピペリジルは、非置換であるか、またはＣ１〜６アルキルおよびヒドロキシから独立に選択される１個、２個もしくは３個の置換基で置換されている）、
オキソピロリジニル（前記オキソピロリジニルは、非置換であるか、または（Ｃ１〜６アルキル）２アミノカルボニル、（Ｃ１〜６アルキル）２モルホリニルカルボニル、Ｃ１〜６アルコキシ、Ｃ１〜６アルコキシＣ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルキル（Ｃ１〜６アルキルスルホニル）アミノ、Ｃ１〜６アルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜６アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１〜６アルキルモルホリニルカルボニル、Ｃ１〜６アルキルオキサジアゾリル、Ｃ１〜６アルキルオキサゾリル、Ｃ１〜６アルキルピラゾリル、Ｃ１〜６アルキルスルホニル、Ｃ１〜６アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１〜６アルキルスルホニルＣ１〜６アルキル、シアノ、ジオキソピロリジニル、ハロＣ１〜６アルキル、ハロＣ１〜６アルキルオキサジアゾリル、ハロピペリジニルカルボニル、ハロピリミジニルアミノ、ハロピリミジニルオキシ、ハロピロリジニルカルボニル、ヒドロキシ、ヒドロキシアゼチジニルカルボニル、ヒドロキシＣ１〜６アルキル、ヒドロキシＣ１〜６アルキル（Ｃ１〜６アルキル）アミノカルボニル、ヒドロキシＣ１〜６アルキルアミノカルボニル、ヒドロキシピロリジニルカルボニル、モルホリニルカルボニル、オキサジアゾリル、オキサゾリル、オキサゾリルアミノカルボニル、オキサゾリル（Ｃ１〜６アルキル）アミノカルボニル、オキサゾリルカルボニル（Ｃ１〜６アルキル）アミノ、オキソモルホリニル、オキソオキサゾリジニル、オキソピロリジニル、フェニル、ピラゾリルＣ１〜６アルキル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリミジニルアミノ、ピリミジニルＣ１〜６アルキルアミノ、ピリミジニルオキシ、ピリミジニルオキシＣ１〜６アルキル、ピロリジニルカルボニルおよびチアゾリルから独立に選択される１個、２個もしくは３個の置換基で置換されている）、
オキソピロロ［３，２−ｃ］ピリジニル、
オキソピロロ［３，４−ｂ］ピリジニル、
オキソテトラヒドロフロ［３，４−ｃ］ピロリル、
オキソテトラヒドロイミダゾ［５，１−ｃ］［１，４］オキサジニル、
ピペリジニル（前記ピペリジニルは、非置換であるか、またはハロゲン、ヒドロキシおよびＣ１〜６アルキルカルボニルから独立に選択される１個、２個もしくは３個の置換基で置換されている）、
ピラゾリル（前記ピラゾリルは、非置換であるか、またはハロゲン、シアノ、Ｃ１〜６アルキル、ヒドロキシＣ１〜６アルキルおよびＣ１〜６アルコキシＣ１〜６アルキルから独立に選択される１個、２個もしくは３個の置換基で置換されている）、
ピリジニル（前記ピリジニルは、非置換であるか、またはハロゲン、シアノ、Ｃ１〜６アルキルおよびハロＣ１〜６アルキルから独立に選択される１個、２個もしくは３個の置換基で置換されている）、
ピリミジニル（前記ピリミジニルは、非置換であるか、またはハロゲンおよびＣ１〜６アルキルから独立に選択される１個、２個もしくは３個の置換基で置換されている）、
ピロリジニル（前記ピロリジニルは、非置換であるか、またはハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１〜６アルキル、ハロＣ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシおよびＣ１〜６アルコキシＣ１〜６アルキルから独立に選択される１個、２個もしくは３個の置換基で置換されている）、
テトラヒドロフラニル、
チアゾリル（前記チアゾリルは、非置換であるか、またはハロゲンおよびハロＣ１〜６アルキルから独立に選択される１個、２個もしくは３個の置換基で置換されている）、
フェニル（前記フェニルは、非置換であるか、またはハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ３〜７シクロアルキル、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、ハロＣ１〜６アルキルおよびハロＣ１〜６アルコキシから独立に選択される１個、２個もしくは３個の置換基で置換されている）、または
Ｃ３〜７シクロアルキルであり、
Ｒ２およびＲ３が、水素およびＣ１〜６アルキルから独立に選択され、
Ｒ４が、ベンゾフラニル、
ベンゾチオフェニル、
ベンゾオキサゾリル、
インドリル、
Ｃ１〜６アルキルベンゾチアゾリル、
ピリジニル（前記ピリジニルは、非置換であるか、またはハロゲン、シアノ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ３〜７シクロアルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、ハロＣ１〜６アルキルおよび（Ｃ１〜６アルキル）２アミノから独立に選択される１個、２個もしくは３個の置換基で置換されている）、
ビシクロ［４．２．０］オクタ−１（６），２，４−トリエニル、
インダニル、
フェニル（前記フェニルは、非置換であるか、またはハロゲン、シアノ、Ｃ３〜７シクロアルキル、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ１〜６アルコキシ、ハロＣ１〜６アルキルおよびハロＣ１〜６アルコキシから独立に選択される１個、２個もしくは３個の置換基で置換されている）、
フェニルＣ１〜６アルキル（前記フェニルＣ１〜６アルキルは、非置換であるか、または１個、２個もしくは３個のハロゲンで置換されている）、または
Ｃ３〜７シクロアルキルであり、
ＹおよびＱが、ＣＨおよびＮから独立に選択される、
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物、または薬学的に許容されるその塩、エナンチオマーもしくはジアステレオマー。
【請求項３】
Ｒ１が、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜６アルキル、ヒドロキシＣ１〜６アルキルまたはＣ１〜６アルコキシＣ１〜６アルキルによって置換されているピラゾリル、
ピリジニル（前記ピリジニルは、非置換であるか、またはハロゲン、シアノ、Ｃ１〜６アルキルおよびハロＣ１〜６アルキルから独立に選択される１個もしくは２個の置換基で置換されている）、
ハロゲンおよびＣ１〜６アルキルから独立に選択される１個または２個の置換基で置換されているピリミジニル、
チアゾリル（前記チアゾリルは、非置換であるか、またはハロゲンもしくはハロＣ１〜６アルキルによって置換されている）、
フェニル（前記フェニルは、非置換であるか、またはハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ３〜７シクロアルキル、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、ハロＣ１〜６アルキルおよびハロＣ１〜６アルコキシから独立に選択される１個もしくは２個の置換基で置換されている）であり、
Ｒ２およびＲ３が、水素およびＣ１〜６アルキルから独立に選択され、ただしＲ２およびＲ３は、同時にＣ１〜６アルキルではなく、
Ｒ４が、ベンゾチオフェニル、
ベンゾオキサゾリル、
インドリル、
Ｃ１〜６アルキルによって置換されているベンゾチアゾリル、
ピリジニル（前記ピリジニルは、非置換であるか、またはハロゲン、シアノ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ３〜７シクロアルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、ハロＣ１〜６アルキルおよび（Ｃ１〜６アルキル）２アミノから独立に選択される１個もしくは２個の置換基で置換されている）、
ビシクロ［４．２．０］オクタ−１（６），２，４−トリエニル、
フェニル（前記フェニルは、非置換であるか、またはハロゲン、シアノ、Ｃ３〜７シクロアルキル、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ１〜６アルコキシ、ハロＣ１〜６アルキルおよびハロＣ１〜６アルコキシから独立に選択される１個、２個もしくは３個の置換基で置換されている）、
フェニルＣ１〜６アルキル（前記フェニルＣ１〜６アルキルは、非置換であるか、または１個もしくは２個のハロゲンで置換されている）、または
Ｃ３〜７シクロアルキルであり、
ＹおよびＱが、ＣＨおよびＮから独立に選択される、
請求項１または２に記載の式（Ｉ）の化合物、または薬学的に許容されるその塩、エナンチオマーもしくはジアステレオマー。
【請求項４】
Ｒ１が、フルオロフェニル、フェニル、クロロフェニル、トリフルオロメチルフェニル、シアノフェニル、メトキシフェニル、メチルフェニル、ジフルオロフェニル、フルオロクロロフェニル、ジフルオロメチルフェニル、メチルフルオロフェニル、シクロプロピルフェニル、ヒドロキシフェニル、トリフルオロメトキシフェニル、ブロモフェニル、メチルピラゾリル、シアノピラゾリル、フルオロピラゾリル、ヒドロキシメチルピラゾリル、メトキシメチルピラゾリル、トリフルオロメチルピリジニル、シアノピリジニル、メチルフルオロピリジニル、ピリジニル、クロロピリジニル、フルオロピリジニル、フルオロクロロピリジニル、フルオロピリミジニル、メチルフルオロピリミジニル、チアゾリル、トリフルオロメチルチアゾリルまたはクロロチアゾリルであり、
Ｒ２およびＲ３が、水素およびメチルから独立に選択され、ただしＲ２およびＲ３は、同時にメチルではなく、
Ｒ４が、フェニル、トリフルオロメチルフェニル、フルオロクロロフェニル、フルオロフェニル、クロロフェニル、シアノフェニル、ピリジニル、メチルフルオロピリジニル、フルオロトリフルオロメチルフェニル、トリフルオロフェニル、フルオロクロロベンジル、ジクロロベンジル、メチルクロロピリジニル、メチルベンゾチアゾリル、ベンゾチオフェニル、トリフルオロメチルピリジニル、ジフルオロフェニル、フルオロシアノフェニル、インドリル、メチルフルオロフェニル、クロロピリジニル、シアノピリジニル、クロロメトキシピリジニル、メチルトリフルオロメチルフェニル、クロロトリフルオロメチルフェニル、クロロシアノフェニル、エチルフェニル、エチニルフェニル、イソプロピルフェニル、メトキシフェニル、エチニルフルオロフェニル、ジメチルピリジニル、フルオロブロモフェニル、ジフルオロメトキシフェニル、フルオロトリフルオロメトキシフェニル、ジフルオロメチルフェニル、メチルフェニル、ジフルオロシアノフェニル、フルオロクロロピリジニル、シクロプロピルフェニル、メチルジフルオロフェニル、ジフルオロクロロフェニル、シクロプロピルジフルオロフェニル、ジフルオロエチルフェニル、シクロプロピルフルオロフェニル、メトキシジフルオロフェニル、ベンジル、フルオロピリジニル、ベンゾオキサゾリル、メチルピリジニル、ジフルオロピリジニル、シクロペンチル、シクロヘキシル、ビシクロ［４．２．０］オクタ−１（６），２，４−トリエニル、ブロモピリジニル、シクロプロピルピリジニル、ジメチルアミノピリジニルまたはジフルオロメチルピリジニルであり、
ＹおよびＱが、ＣＨおよびＮから独立に選択される、
請求項３に記載の式（Ｉ）の化合物、または薬学的に許容されるその塩、エナンチオマーもしくはジアステレオマー。
【請求項５】
Ｒ１が、フェニル（前記フェニルは、非置換であるか、またはハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ３〜７シクロアルキル、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、ハロＣ１〜６アルキルおよびハロＣ１〜６アルコキシから独立に選択される１個、２個もしくは３個の置換基で置換されている）である、請求項３または４に記載の式（Ｉ）の化合物、または薬学的に許容されるその塩、エナンチオマーもしくはジアステレオマー。
【請求項６】
Ｒ１が、フェニル、ブロモフェニル、クロロフェニル、シアノフェニル、シクロプロピルフェニル、ジフルオロフェニル、ジフルオロメチルフェニル、フルオロフェニル、フルオロクロロフェニル、フルオロメチルフェニル、ヒドロキシフェニル、メトキシフェニル、メチルフェニル、トリフルオロメトキシフェニルまたはトリフルオロメチルフェニルである、請求項５に記載の式（Ｉ）の化合物、または薬学的に許容されるその塩、エナンチオマーもしくはジアステレオマー。
【請求項７】
Ｒ４が、フェニル（前記フェニルは、非置換であるか、またはハロゲン、シアノ、Ｃ３〜７シクロアルキル、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ１〜６アルコキシ、ハロＣ１〜６アルキルおよびハロＣ１〜６アルコキシから独立に選択される１個、２個もしくは３個の置換基で置換されている）である、請求項３から６のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物、または薬学的に許容されるその塩、エナンチオマーもしくはジアステレオマー。
【請求項８】
Ｒ４が、フェニル、クロロフェニル、クロロシアノフェニル、クロロトリフルオロメチルフェニル、シアノフェニル、シクロプロピルフェニル、ジフルオロフェニル、ジフルオロエチルフェニル、ジフルオロメトキシフェニル、ジフルオロメチルフェニル、エチルフェニル、エチニルフェニル、フルオロフェニル、フルオロブロモフェニル、フルオロクロロフェニル、フルオロシアノフェニル、フルオロシクロプロピルフェニル、フルオロエチニルフェニル、ジフルオロクロロフェニル、ジフルオロシアノフェニル、ジフルオロシクロプロピルフェニル、メトキシジフルオロフェニル、メチルジフルオロフェニル、メチルフルオロフェニル、フルオロトリフルオロメトキシフェニル、フルオロトリフルオロメチルフェニル、イソプロピルフェニル、メトキシフェニル、メチルフェニル、メチルトリフルオロメチルフェニル、トリフルオロフェニルまたはトリフルオロメチルフェニルである、請求項７に記載の式（Ｉ）の化合物、または薬学的に許容されるその塩、エナンチオマーもしくはジアステレオマー。
【請求項９】
Ｒ１が、ハロゲンまたはヒドロキシＣ１〜６アルキルによって置換されているピラゾリル、
ハロゲンによって置換されているピリジニル、
ハロゲンによって置換されているピリミジニル、
ハロゲンによって１回または２回置換されているフェニルであり、
Ｒ２が、Ｈであり、
Ｒ３が、ＨまたはＣ１〜６アルキルであり、
Ｒ４が、ハロＣ１〜６アルキルによって置換されているピリジニル、または
ハロゲンおよびシアノから独立に選択される１個、２個もしくは３個の置換基で置換されているフェニルであり、
ＹおよびＱが、ＣＨおよびＮから独立に選択され、ただしＹおよびＱは、同時にＣＨではない、
請求項３または４に記載の式（Ｉ）の化合物、または薬学的に許容されるその塩、エナンチオマーもしくはジアステレオマー。
【請求項１０】
Ｒ１が、フルオロピラゾリル、ヒドロキシメチルピラゾリル（hydroxymethylpyroazolyl）、フルオロピリジニル、フルオロピリミジニル、フルオロフェニルまたはジフルオロフェニルであり、
Ｒ２が、Ｈであり、
Ｒ３が、Ｈまたはメチルであり、
Ｒ４が、ジフルオロメチルピリジニル、フルオロクロロフェニル、フルオロシアノフェニルまたはトリフルオロフェニルであり、
ＹおよびＱが、ＣＨおよびＮから独立に選択され、ただしＹおよびＱは、同時にＣＨではない、
請求項９に記載の式（Ｉ）の化合物、または薬学的に許容されるその塩、エナンチオマーもしくはジアステレオマー。
【請求項１１】
Ｎ−（３−シアノ−４−フルオロ−フェニル）−３−（２，４−ジフルオロフェニル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−（２，４−ジフルオロフェニル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−（５−フルオロ−２−ピリジル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
３−（５−フルオロ−２−ピリジル）−６−メチル−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−（４−フルオロフェニル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−１−（２，４−ジフルオロフェニル）−６，８−ジヒドロ−５Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−７−カルボキサミド；
１−（２，４−ジフルオロフェニル）−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，８−ジヒドロ−５Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−７−カルボキサミド；
Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−（２，４−ジフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−トリアゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−（４−フルオロピラゾール−１−イル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［２−（ジフルオロメチル）−４−ピリジル］−３−（２，４−ジフルオロフェニル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−３−（５−フルオロピリミジン−２−イル）−６−メチル−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；および
（６Ｓ）−３−［４−（ヒドロキシメチル）ピラゾール−１−イル］−６−メチル−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド
から選択される、請求項８または９に記載の化合物、または薬学的に許容されるその塩、エナンチオマーもしくはジアステレオマー。
【請求項１２】
Ｒ１が、アザビシクロ［３．１．０］ヘキサニル、
モルホリニル（前記モルホリニルは、非置換であるか、またはＣ１〜６アルキルによって２回置換されている）、
オキサアザビシクロ［３．２．１］オクタニル、
ピペリジニル（前記ピペリジニルは、非置換であるか、またはハロゲン、ヒドロキシおよびＣ１〜６アルキルカルボニルから独立に選択される１個もしくは２個の置換基で置換されている）、
ピロリジニル（前記ピロリジニルは、非置換であるか、またはハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１〜６アルキル、ハロＣ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシおよびＣ１〜６アルコキシＣ１〜６アルキルから独立に選択される１個もしくは２個の置換基で置換されている）、
テトラヒドロフラニル、または
Ｃ３〜７シクロアルキルであり、
Ｒ２が、Ｈであり、
Ｒ３が、ＨまたはＣ１〜６アルキルであり、
Ｒ４が、ベンゾフラニル、
ピリジニル（前記ピリジニルは、ハロゲンおよびハロＣ１〜６アルキルから独立に選択される１個または２個の置換基で置換されている）、
インダニル、
フェニル（前記フェニルは、非置換であるか、またはハロゲン、シアノおよびＣ１〜６アルキルから独立に選択される１個、２個もしくは３個の置換基で置換されている）、または
フェニルＣ１〜６アルキルであり、
ＱがＮである場合、ＹはＣＨであり、またはＱがＣＨである場合、ＹはＮである、
請求項１または２に記載の式（Ｉ）の化合物、または薬学的に許容されるその塩、エナンチオマーもしくはジアステレオマー。
【請求項１３】
Ｒ１が、アザビシクロ［３．１．０］ヘキサニル、シクロヘキシル、シクロペンチル、モルホリニル、ジメチルモルホリニル、オキサアザビシクロ［３．２．１］オクタニル、ピペリジニル、ジフルオロピペリジニル、ヒドロキシピペリジニル、アセチルピペリジニル、ピロリジニル、メチルピロリジニル、メトキシメチルピロリジニル、メトキシピロリジニル、トリフルオロメチルピロリジニル、シアノピロリジニル、メチルヒドロキシピロリジニル、ジフルオロピロリジニルまたはテトラヒドロフラニルであり、
Ｒ２が、Ｈであり、
Ｒ３が、Ｈまたはメチルであり、
Ｒ４が、ベンゾフラニル、インダニル、ベンジル、フェニル、フルオロクロロフェニル、フルオロシアノフェニル、トリフルオロフェニル、メチルジフルオロフェニル、クロロピリジニル、フルオロクロロピリジニルまたはトリフルオロメチルピリジニルであり、
ＱがＮである場合、ＹはＣＨであり、またはＱがＣＨである場合、ＹはＮである、
請求項１２に記載の式（Ｉ）の化合物、または薬学的に許容されるその塩、エナンチオマーもしくはジアステレオマー。
【請求項１４】
Ｒ１が、ジオキソピペラジニル、
ジオキソピリミジニル
ジオキソテトラヒドロピロロ［１，２−ａ］ピラジニル、
オキソアザビシクロ［３．１．０］ヘキサニル、
オキソアザスピロ［２．４］ヘプタニル（前記オキソアザスピロ［２．４］ヘプタニルは、非置換であるか、またはヒドロキシで置換されている）、
オキソアザスピロ［４．４］ノナニル、
オキソアザスピロ［３．４］オクタニル（前記オキソアザスピロ［３．４］オクタニルは、非置換であるか、またはヒドロキシで置換されている）、
オキソジアザスピロ［３．４］オクタニル（前記オキソジアザスピロ［３．４］オクタニルは、Ｃ１〜６アルキルカルボニル、Ｃ１〜６アルコキシカルボニル、オキサゾリルカルボニルまたはピリミジニルによって置換されている）、
オキソジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジニル、
オキソヘキサヒドロピリミジニル、
オキソイミダゾリジニル（前記オキソイミダゾリジニルは、非置換であるか、またはＣ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルキルカルボニル、Ｃ１〜６アルキルスルホニル、フェニル、フェニルカルボニルおよびピリミジニルから独立に選択される１個もしくは２個の置換基で置換されている）、
オキソインドリニル、
オキソモルホリニル（前記オキソモルホリニルは、非置換であるか、またはＣ１〜６アルキルおよびオキサゾリルから独立に選択される１個もしくは２個の置換基で置換されている）、
オキソオキサアザスピロ［２．４］ヘプタニル、
オキソオキサアザスピロ［３．４］オクタニル、
オキソオキサアザスピロ［４．４］ノナニル、
オキソオキサアザスピロ［４．５］デカニル、
オキソオキサジナニル（前記オキソオキサジナニルは、非置換であるか、またはＣ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシおよびモルホリニルカルボニルから独立に選択される１個もしくは２個の置換基で置換されている）、
オキソオキサゾリジニル（前記オキソオキサゾリジニルは、非置換であるか、またはＣ１〜６アルキル、フェニル、ピリジニル、ハロピリジニル、オキサゾリル、Ｃ１〜６アルキルイミダゾリルおよびＣ１〜６アルキルオキサジアゾリルから独立に選択される１個もしくは２個の置換基で置換されている）、
Ｃ１〜６アルキルまたはヒドロキシによって置換されているオキソピペリジル、
オキソピロリジニル（前記オキソピロリジニルは、非置換であるか、または（Ｃ１〜６アルキル）２アミノカルボニル、（Ｃ１〜６アルキル）２モルホリニルカルボニル、Ｃ１〜６アルコキシ、Ｃ１〜６アルコキシＣ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルキル（Ｃ１〜６アルキルスルホニル）アミノ、Ｃ１〜６アルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜６アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１〜６アルキルモルホリニルカルボニル、Ｃ１〜６アルキルオキサジアゾリル、Ｃ１〜６アルキルオキサゾリル、Ｃ１〜６アルキルピラゾリル、Ｃ１〜６アルキルスルホニル、Ｃ１〜６アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１〜６アルキルスルホニルＣ１〜６アルキル、シアノ、ジオキソピロリジニル、ハロＣ１〜６アルキル、ハロＣ１〜６アルキルオキサジアゾリル、ハロピペリジニルカルボニル、ハロピリミジニルアミノ、ハロピリミジニルオキシ、ハロピロリジニルカルボニル、ヒドロキシ、ヒドロキシアゼチジニルカルボニル、ヒドロキシＣ１〜６アルキル、ヒドロキシＣ１〜６アルキル、ヒドロキシＣ１〜６アルキル（Ｃ１〜６アルキル）アミノカルボニル、ヒドロキシＣ１〜６アルキルアミノカルボニル、ヒドロキシピロリジニルカルボニル、モルホリニルカルボニル、オキサジアゾリル、オキサゾリル、オキサゾリルアミノカルボニル、オキサゾリル（Ｃ１〜６アルキル）アミノカルボニル、オキサゾリルカルボニル（Ｃ１〜６アルキル）アミノ、オキソモルホリニル、オキソオキサゾリジニル、オキソピロリジニル、フェニル、ピラゾリルＣ１〜６アルキル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリミジニルアミノ、ピリミジニル（Ｃ１〜６アルキル）アミノ、ピリミジニルオキシ、ピリミジニルオキシＣ１〜６アルキル、ピロリジニルカルボニルおよびチアゾリルから独立に選択される１個、２個もしくは３個の置換基で置換されている）、
オキソピロロ［３，２−ｃ］ピリジニル、
オキソピロロ［３，４−ｂ］ピリジニル、
オキソテトラヒドロフロ［３，４−ｃ］ピロリル、
オキソテトラヒドロイミダゾ［５，１−ｃ］［１，４］オキサジニルであり、
Ｒ２およびＲ３が、水素およびＣ１〜６アルキルから独立に選択され、ただしＲ３がＨである場合、Ｒ２はＣ１〜６アルキルではなく、
Ｒ４が、ハロゲンおよびハロＣ１〜６アルキルから独立に選択される１個または２個の置換基で置換されているピリジニル、
ハロゲンおよびハロＣ１〜６アルキルから独立に選択される１個、２個または３個の置換基で置換されているフェニルであり、
Ｙが、ＣＨであり、
Ｑが、Ｎである、
請求項１または２に記載の式（Ｉ）の化合物、または薬学的に許容されるその塩、エナンチオマーもしくはジアステレオマー。
【請求項１５】
Ｒ１が、ジオキソピペラジニル、ジオキソピリミジニル、ジオキソテトラヒドロピロロ［１，２−ａ］ピラジニル、オキソアザビシクロ［３．１．０］ヘキサニル、オキソアザスピロ［２．４］ヘプタニル、ヒドロキシオキソアザスピロ［２．４］ヘプタニル、オキソアザスピロ［４．４］ノナニル、オキソアザスピロ［３．４］オクタニル、ヒドロキシオキソアザスピロ［３．４］オクタニル、アセチルオキソジアザスピロ［３．４］オクタニル、メトキシカルボニルオキソジアザスピロ［３．４］オクタニル、エトキシカルボニルオキソジアザスピロ［３．４］オクタニル、オキサゾリルカルボニルオキソジアザスピロ［３．４］オクタニル、ピリミジニルオキソジアザスピロ［３．４］オクタニル、オキソジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジニル、オキソヘキサヒドロピリミジニル、オキソイミダゾリジニル、アセチルオキソイミダゾリジニル、ベンゾイルオキソイミダゾリジニル、ジメチルオキソイミダゾリジニル、メチルオキソイミダゾリジニル、メチルスルホニルオキソイミダゾリジニル、フェニルオキソイミダゾリジニル、ピリミジニルオキソイミダゾリジニル、オキソインドリニル、オキソイソインドリニル、オキソモルホリニル、メチルオキソモルホリニル、ジメチルオキソモルホリニル、オキサゾリルオキソモルホリニル、オキソオキサアザスピロ［４．５］デカニル、オキソオキサアザスピロ［４．４］ノナニル、オキソオキサアザスピロ［２．４］ヘプタニル、オキソオキサアザスピロ［３．４］オクタニル、オキソオキサジナニル、メチルオキソオキサジナニル、ジメチルオキソオキサジナニル、メトキシオキソオキサジナニル、モルホリニルカルボニル（メチル）オキソオキサジナニル、オキソオキサゾリジニル、ジメチルオキソオキサゾリジニル、クロロピリジニルオキソオキサゾリジニル、フルオロピリジニルオキソオキサゾリジニル、メチルオキソオキサゾリジニル、メチルイミダゾリルオキソオキサゾリジニル、メチルオキサジアゾリルオキソオキサゾリジニル、オキサゾリルオキソオキサゾリジニル、フェニルオキソオキサゾリジニル、ピリジニルオキソオキサゾリジニル、ヒドロキシオキソピペリジル、メチルオキソピペリジル、オキソピロリジニル、アセチルアミノオキソピロリジニル、シアノオキソピロリジニル、ジフルオロピペリジニルカルボニル（メチル）オキソピロリジニル、ジフルオロピロリジニルカルボニルオキソピロリジニル、ジフルオロピロリジニルカルボニル（メチル）オキソピロリジニル、ジヒドロキシオキソピロリジニル、ジメチルオキソピロリジニル、ジメチルアミノカルボニルオキソピロリジニル、ジメチルモルホリニルカルボニルオキソピロリジニル、ジオキソピロリジニルオキソピロリジニル、エチルオキソピロリジニル、フルオロピリミジニルアミノオキソピロリジニル、フルオロピリミジニルオキシオキソピロリジニル、ヒドロキシオキソピロリジニル、ヒドロキシアゼチジニルカルボニルオキソピロリジニル、ヒドロキシエチル（メチル）アミノカルボニルオキソピロリジニル、ヒドロキシ（ジメチル）オキソピロリジニル、ヒドロキシジメチルエチルアミノオキソピロリジニル、ヒドロキシメチルオキソピロリジニル、ヒドロキシ（メチル）シアノオキソピロリジニル、ヒドロキシメチル（シアノ）オキソピロリジニル、ヒドロキシメチルエチルオキソピロリジニル、ヒドロキシピロリジニルカルボニルオキソピロリジニル、メトキシオキソピロリジニル、メトキシメチルオキソピロリジニル、メチルオキソピロリジニル、メチル（メチルスルホニル）アミノオキソピロリジニル、メチルアミノカルボニルオキソピロリジニル、メチルシアノオキソピロリジニル、メチル（ヒドロキシメチル）オキソピロリジニル、メチルモルホリニルカルボニルオキソピロリジニル、メチルオキサジアゾリルオキソピロリジニル、メチルオキサジアゾリル（メチル）オキソピロリジニル、メチルオキサゾリルオキソピロリジニル、メチルピラゾリルオキソピロリジニル、メチルスルホニルオキソピロリジニル、メチルスルホニルアミノオキソピロリジニル、メチルスルホニルメチルオキソピロリジニル、モルホリニルカルボニルオキソピロリジニル、モルホリニルカルボニル（メチル）オキソピロリジニル、オキサジアゾリルオキソピロリジニル、オキサジアゾリル（メチル）オキソピロリジニル、オキサゾリルオキソピロリジニル、オキサゾリルアミノカルボニルオキソピロリジニル、オキサゾリルカルボニル（メチル）アミノオキソピロリジニル、オキサゾリル（メチル）アミノカルボニルオキソピロリジニル、オキソモルホリニルオキソピロリジニル、オキソオキサゾリジニルオキソピロリジニル、オキソピロリジニルオキソピロリジニル、フェニルオキソピロリジニル、フェニル（ヒドロキシ）オキソピロリジニル、ピラゾリルメチルオキソピロリジニル、ピリジニルオキソピロリジニル、ピリミジニルオキソピロリジニル、ピリミジニルアミノオキソピロリジニル、ピリミジニル（メチル）アミノオキソピロリジニル、ピリミジニルオキシオキソピロリジニル、ピリミジニルオキシ（ヒドロキシ）オキソピロリジニル、ピリミジニルオキシ（ヒドロキシ）（メチル）オキソピロリジニル、ピリミジニルオキシメチルオキソピロリジニル、ピロリジニルカルボニルオキソピロリジニル、チアゾリルオキソピロリジニル、トリフルオロメチルオキソピロリジニル、トリフルオロメチルオキサジアゾリルオキソピロリジニル、オキソテトラヒドロフロ［３，４−ｃ］ピロリル、オキソテトラヒドロイミダゾ［５，１−ｃ］［１，４］オキサジニル、オキソピロロ［３，４−ｂ］ピリジニルまたはオキソピロロ［３，２−ｃ］ピリジニルであり、
Ｒ２およびＲ３が、水素およびメチルから独立に選択され、ただしＲ３がＨである場合、Ｒ２はメチルではなく、
Ｒ４が、クロロピリジニル、ジフルオロメチルピリジニル、フルオロクロロピリジニル、フルオロジフルオロメチルピリジニル、トリフルオロメチルピリジニル、ジフルオロクロロフェニル、ジフルオロジフルオロメチルフェニル、フルオロクロロフェニル、フルオロトリフルオロメチルフェニル、トリフルオロフェニルであり、
Ｙが、ＣＨであり、
Ｑが、Ｎである、
請求項１４に記載の式（Ｉ）の化合物、または薬学的に許容されるその塩、エナンチオマーもしくはジアステレオマー。
【請求項１６】
Ｒ１が、
オキソアザビシクロ［３．１．０］ヘキサニル、
Ｃ１〜６アルコキシカルボニルまたはピリミジニルによって置換されているオキソジアザスピロ［３．４］オクタニル、
オキソイミダゾリジニル、
オキソインドリニル、
オキソモルホリニル（前記オキソモルホリニルは、非置換であるか、またはＣ１〜６アルキルによって１回もしくは２回置換されている）、
オキソオキサアザスピロ［２．４］ヘプタニル、
オキソオキサアザスピロ［４．５］デカニル、
オキソオキサジナニル（前記オキソオキサジナニルは、非置換であるか、またはＣ１〜６アルキルによって１回もしくは２回置換されている）、
オキソオキサゾリジニル（前記オキソオキサゾリジニルは、非置換であるか、またはＣ１〜６アルキルによって２回置換されている）、
オキソピロリジニル（前記オキソピロリジニルは、非置換であるか、または（Ｃ１〜６アルキル）２アミノカルボニル、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、Ｃ１〜６アルキルオキサジアゾリル、シアノ、ハロピリミジニルオキシ、ハロＣ１〜６アルキル、ヒドロキシ、ヒドロキシＣ１〜６アルキル、モルホリニルカルボニル、オキサジアゾリル、ピリミジニルアミノ、ピリミジニルオキシおよびピロリジニルカルボニルから独立に選択される１個もしくは２個の置換基で置換されている）である、
請求項１４または１５に記載の式（Ｉ）の化合物、または薬学的に許容されるその塩、エナンチオマーもしくはジアステレオマー。
【請求項１７】
Ｒ１が、オキソアザビシクロ［３．１．０］ヘキサニル、メトキシカルボニルオキソジアザスピロ［３．４］オクタニル、エトキシカルボニルオキソジアザスピロ［３．４］オクタニル、ピリミジニルオキソジアザスピロ［３．４］オクタニル、オキソイミダゾリジニル、オキソインドリニル、オキソモルホリニル、ジメチルオキソモルホリニル、オキソオキサアザスピロ［４．５］デカニル、オキソオキサアザスピロ［２．４］ヘプタニル、オキソオキサジナニル、メチルオキソオキサジナニル、ジメチルオキソオキサジナニル、オキソオキサゾリジニル、ジメチルオキソオキサゾリジニル、オキソピロリジニル、シアノオキソピロリジニル、ヒドロキシオキソピロリジニル、メトキシオキソピロリジニル、トリフルオロメチルオキソピロリジニル、ピリミジニルアミノオキソピロリジニル、オキサジアゾリルオキソピロリジニル、メチルオキサジアゾリルオキソピロリジニル、ヒドロキシメチルシアノオキソピロリジニル、メチルシアノオキソピロリジニル、メチル（ヒドロキシメチル）オキソピロリジニル、モルホリニルカルボニルオキソピロリジニル、ピリミジニルオキシオキソピロリジニル、ピリミジニルオキシ（ヒドロキシ）オキソピロリジニル、フルオロピリミジニルオキシオキソピロリジニル、ジメチルアミノカルボニルオキソピロリジニルまたはピロリジニルカルボニルオキソピロリジニルである、請求項１４から１６のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物、または薬学的に許容されるその塩、エナンチオマーもしくはジアステレオマー。
【請求項１８】
Ｒ４が、ハロＣ１〜６アルキルによって置換されているピリジニル、またはハロゲンおよびハロＣ１〜６アルキルから独立に選択される２個もしくは３個の置換基で置換されているフェニルである、請求項１４から１７のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物、または薬学的に許容されるその塩、エナンチオマーもしくはジアステレオマー。
【請求項１９】
Ｒ４が、ジフルオロメチルピリジニル、フルオロクロロフェニル、ジフルオロジフルオロメチルフェニルまたはトリフルオロフェニルである、請求項１４から１８のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物、または薬学的に許容されるその塩、エナンチオマーもしくはジアステレオマー。
【請求項２０】
Ｒ１が、オキソアザビシクロ［３．１．０］ヘキサニル、
Ｃ１〜６アルコキシカルボニルまたはピリミジニルで置換されているオキソジアザスピロ［３．４］オクタニル、
オキソイミダゾリジニル、
オキソインドリニル、
オキソモルホリニル（前記オキソモルホリニルは、非置換であるか、またはＣ１〜６アルキルによって１回もしくは２回置換されている）、
オキソオキサアザスピロ［２．４］ヘプタニル、
オキソオキサアザスピロ［４．５］デカニル、
オキソオキサジナニル（前記オキソオキサジナニルは、非置換であるか、またはＣ１〜６アルキルによって１回もしくは２回置換されている）、
オキソオキサゾリジニル（前記オキソオキサゾリジニルは、非置換であるか、またはＣ１〜６アルキルによって１回もしくは２回置換されている）、
オキソピロリジニル（前記オキソピロリジニルは、非置換であるか、または（Ｃ１〜６アルキル）２アミノカルボニル、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、Ｃ１〜６アルキルオキサジアゾリル、シアノ、ハロピリミジニルオキシ、ハロＣ１〜６アルキル、ヒドロキシ、ヒドロキシＣ１〜６アルキル、モルホリニルカルボニル、オキサジアゾリル、ピリミジニルアミノ、ピリミジニルオキシおよびピロリジニルカルボニルから独立に選択される１個もしくは２個の置換基で置換されている）であり、
Ｒ２が、Ｈであり、
Ｒ３が、ＨまたはＣ１〜６アルキルであり、
Ｒ４が、ハロＣ１〜６アルキルによって置換されているピリジニル、または
ハロゲンおよびハロＣ１〜６アルキルから独立に選択される２個もしくは３個の置換基で置換されているフェニルであり、
Ｙが、ＣＨであり、
Ｑが、Ｎである、
請求項１４から１９のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物、または薬学的に許容されるその塩、エナンチオマーもしくはジアステレオマー。
【請求項２１】
Ｒ１が、オキソアザビシクロ［３．１．０］ヘキサニル、メトキシカルボニルオキソジアザスピロ［３．４］オクタニル、エトキシカルボニルオキソジアザスピロ［３．４］オクタニル、ピリミジニルオキソジアザスピロ［３．４］オクタニル、オキソイミダゾリジニル、オキソインドリニル、オキソモルホリニル、ジメチルオキソモルホリニル、オキソオキサアザスピロ［４．５］デカニル、オキソオキサアザスピロ［２．４］ヘプタニル、オキソオキサジナニル、メチルオキソオキサジナニル、ジメチルオキソオキサジナニル、オキソオキサゾリジニル、ジメチルオキソオキサゾリジニル、オキソピロリジニル、シアノオキソピロリジニル、ヒドロキシオキソピロリジニル、メトキシオキソピロリジニル、トリフルオロメチルオキソピロリジニル、ピリミジニルアミノオキソピロリジニル、オキサジアゾリルオキソピロリジニル、メチルオキサジアゾリルオキソピロリジニル、ヒドロキシメチルシアノオキソピロリジニル、メチルシアノオキソピロリジニル、メチル（ヒドロキシメチル）オキソピロリジニル、モルホリニルカルボニルオキソピロリジニル、ピリミジニルオキシオキソピロリジニル、ピリミジニルオキシ（ヒドロキシ）オキソピロリジニル、フルオロピリミジニルオキシオキソピロリジニル、ジメチルアミノカルボニルオキソピロリジニルまたはピロリジニルカルボニルオキソピロリジニルであり、
Ｒ２が、Ｈであり、
Ｒ３が、Ｈまたはメチルであり、
Ｒ４が、ジフルオロメチルピリジニル、フルオロクロロフェニル、ジフルオロジフルオロメチルフェニルまたはトリフルオロフェニルであり、
Ｙが、ＣＨであり、
Ｑが、Ｎである、
請求項１４から２０のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物、または薬学的に許容されるその塩、エナンチオマーもしくはジアステレオマー。
【請求項２２】
Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−（２−オキソピロリジン−１−イル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
６−メチル−３−（２−オキソピロリジン−１−イル）−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−６−メチル−３−（２−オキソピロリジン−１−イル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−Ｎ−［２−（ジフルオロメチル）−４−ピリジル］−６−メチル−３−（２−オキソピロリジン−１−イル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−（４−シアノ−２−オキソ−ピロリジン−１−イル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−（４−ヒドロキシ−２−オキソ−ピロリジン−１−イル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−６−メチル−３−（３−オキソモルホリン−４−イル）−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−６−メチル−３−（２−オキソオキサゾリジン−３−イル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−（４−メトキシ−２−オキソ−ピロリジン−１−イル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−Ｎ−［３−（ジフルオロメチル）−４，５−ジフルオロ−フェニル］−６−メチル−３−（２−オキソピロリジン−１−イル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−３−（４−シアノ−２−オキソ−ピロリジン−１−イル）−６−メチル−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−３−［（４Ｒ）−４−シアノ−２−オキソ−ピロリジン−１−イル］−６−メチル−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−３−［（４Ｓ）−４−シアノ−２−オキソ−ピロリジン−１−イル］−６−メチル−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−Ｎ−［２−（ジフルオロメチル）−４−ピリジル］−６−メチル−３−［２−オキソ−４−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−３−（５，５−ジメチル−２−オキソ−オキサゾリジン−３−イル）−６−メチル−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−６−メチル−３−（２−オキソ−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン−３−イル）−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−６−メチル−３−［２−オキソ−４−（ピリミジン−２−イルアミノ）ピロリジン−１−イル］−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−Ｎ−［３−（ジフルオロメチル）−４，５−ジフルオロ−フェニル］−６−メチル−３−（３−オキソモルホリン−４−イル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−Ｎ−［２−（ジフルオロメチル）−４−ピリジル］−３−（５，５−ジメチル−２−オキソ−オキサゾリジン−３−イル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−Ｎ−［３−（ジフルオロメチル）−４，５−ジフルオロ−フェニル］−３−（５，５−ジメチル−２−オキソ−オキサゾリジン−３−イル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−６−メチル−３−（５−メチル−２−オキソ−１，３−オキサジナン−３−イル）−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−６−メチル−３−［４−（１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−２−オキソ−ピロリジン−１−イル］−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−６−メチル−３−［４−（５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−２−オキソ−ピロリジン−１−イル］−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−６−メチル−３−［４−（３−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）−２−オキソ−ピロリジン−１−イル］−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−６−メチル−３−［４−（５−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）−２−オキソ−ピロリジン−１−イル］−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−６−メチル−３−（２−オキソ−１，３−オキサジナン−３−イル）−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−３−（５，５−ジメチル−２−オキソ−１，３−オキサジナン−３−イル）−６−メチル−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−６−メチル−３−（３−オキソ−８−オキサ−２−アザスピロ［４．５］デカン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−６−メチル−３−（５−オキソ−４−オキサ−６−アザスピロ［２．４］ヘプタン−６−イル）−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
メチル６−［（６Ｓ）−６−メチル−５−［（３，４，５−トリフルオロフェニル）カルバモイル］−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−３−イル］−７−オキソ−２，６−ジアザスピロ［３．４］オクタン−２−カルボキシレート；
エチル６−［（６Ｓ）−６−メチル−５−［（３，４，５−トリフルオロフェニル）カルバモイル］−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−３−イル］−７−オキソ−２，６−ジアザスピロ［３．４］オクタン−２−カルボキシレート；
（６Ｓ）−６−メチル−３−（７−オキソ−２−ピリミジン−２−イル−２，６−ジアザスピロ［３．４］オクタン−６−イル）−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−６−メチル−３−（２−オキソインドリン−１−イル）−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−６−メチル−３−（２−オキソピロリジン−１−イル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−６−メチル−３−（２−オキソピロリジン−１−イル）−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−３−［４−シアノ−４−（ヒドロキシメチル）−２−オキソ−ピロリジン−１−イル］−６−メチル−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−３−（４−シアノ−４−メチル−２−オキソ−ピロリジン−１−イル）−Ｎ−［３−（ジフルオロメチル）−４，５−ジフルオロ−フェニル］−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−３−［４−（ヒドロキシメチル）−４−メチル−２−オキソ−ピロリジン−１−イル］−６−メチル−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−６−メチル−３−（３−オキソモルホリン−４−イル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−（２，２−ジメチル−５−オキソ−モルホリン−４−イル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−Ｎ−［３−（ジフルオロメチル）−４，５−ジフルオロ−フェニル］−６−メチル−３−（２−オキソイミダゾリジン−１−イル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−３−［（４Ｓ）−４−メトキシ−２−オキソ−ピロリジン−１−イル］−６−メチル−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−３−［（４Ｒ）−４−メトキシ−２−オキソ−ピロリジン−１−イル］−６−メチル−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−６−メチル−３−［（４Ｓ）−２−オキソ−４−ピリミジン−２−イルオキシ−ピロリジン−１−イル］−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−３−［（４Ｓ）−４−（５−フルオロピリミジン−２−イル）オキシ−２−オキソ−ピロリジン−１−イル］−６−メチル−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−３−［４−（ジメチルカルバモイル）−２−オキソ−ピロリジン−１−イル］−６−メチル−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−６−メチル−３−［２−オキソ−４−（ピロリジン−１−カルボニル）ピロリジン−１−イル］−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−６−メチル−３−［（４Ｒ）−２−オキソ−４−ピリミジン−２−イルオキシ−ピロリジン−１−イル］−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−３−（３−シアノ−２−メチル−５−オキソ−ピロリジン−１−イル）−６−メチル−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−３−（５−ヒドロキシ−２−オキソ−１，３−オキサジナン−３−イル）−６−メチル−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；および
（６Ｓ）−３−［（３Ｓ，４Ｒ）−３−ヒドロキシ−２−オキソ−４−ピリミジン−２−イルオキシ−ピロリジン−１−イル］−６−メチル−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド
から選択される、請求項２０または２１に記載の化合物、または薬学的に許容されるその塩、エナンチオマーもしくはジアステレオマー。
【請求項２３】
Ｒ１が、オキソピロリジニル（前記オキソピロリジニルは、非置換であるか、または（Ｃ１〜６アルキル）２アミノカルボニル、（Ｃ１〜６アルキル）２モルホリニルカルボニル、Ｃ１〜６アルコキシ、Ｃ１〜６アルコキシＣ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルキル（Ｃ１〜６アルキルスルホニル）アミノ、Ｃ１〜６アルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜６アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１〜６アルキルモルホリニルカルボニル、Ｃ１〜６アルキルオキサジアゾリル、Ｃ１〜６アルキルオキサゾリル、Ｃ１〜６アルキルピラゾリル、Ｃ１〜６アルキルスルホニル、Ｃ１〜６アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１〜６アルキルスルホニルＣ１〜６アルキル、シアノ、ジオキソピロリジニル、ハロＣ１〜６アルキル、ハロＣ１〜６アルキルオキサジアゾリル、ハロピペリジニルカルボニル、ハロピリミジニルアミノ、ハロピリミジニルオキシ、ハロピロリジニルカルボニル、ヒドロキシ、ヒドロキシアゼチジニルカルボニル、ヒドロキシＣ１〜６アルキル、ヒドロキシＣ１〜６アルキル（Ｃ１〜６アルキル）アミノカルボニル、ヒドロキシＣ１〜６アルキルアミノカルボニル、ヒドロキシピロリジニルカルボニル、モルホリニルカルボニル、オキサジアゾリル、オキサゾリル、オキサゾリルアミノカルボニル、オキサゾリル（Ｃ１〜６アルキル）アミノカルボニル、オキサゾリルカルボニル（Ｃ１〜６アルキル）アミノ、オキソモルホリニル、オキソオキサゾリジニル、オキソピロリジニル、フェニル、ピラゾリルＣ１〜６アルキル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリミジニルアミノ、ピリミジニル（Ｃ１〜６アルキル）アミノ、ピリミジニルオキシ、ピリミジニルオキシＣ１〜６アルキル、ピロリジニルカルボニルおよびチアゾリルから独立に選択される１個もしくは２個の置換基で置換されている）であり、
Ｒ２およびＲ３が、水素およびＣ１〜６アルキルから独立に選択され、ただしＲ３がＨである場合、Ｒ２はＣ１〜６アルキルではなく、
Ｒ４が、ハロゲンおよびハロＣ１〜６アルキルから独立に選択される１個または２個の置換基で置換されているピリジニル、
ハロゲンおよびハロＣ１〜６アルキルから独立に選択される１個、２個または３個の置換基で置換されているフェニルであり、
Ｙが、ＣＨであり、
Ｑが、Ｎである、
請求項１または２に記載の式（Ｉ）の化合物、または薬学的に許容されるその塩、エナンチオマーもしくはジアステレオマー。
【請求項２４】
Ｒ１が、オキソピロリジニル、アセチルアミノオキソピロリジニル、シアノオキソピロリジニル、ジフルオロピペリジニルカルボニル（メチル）オキソピロリジニル、ジフルオロピロリジニルカルボニルオキソピロリジニル、ジフルオロピロリジニルカルボニル（メチル）オキソピロリジニル、ジヒドロキシオキソピロリジニル、ジメチルオキソピロリジニル、ジメチルアミノカルボニルオキソピロリジニル、ジメチルモルホリニルカルボニルオキソピロリジニル、ジオキソピロリジニルオキソピロリジニル、エチルオキソピロリジニル、フルオロピリミジニルアミノオキソピロリジニル、フルオロピリミジニルオキシオキソピロリジニル、ヒドロキシオキソピロリジニル、ヒドロキシアゼチジニルカルボニルオキソピロリジニル、ヒドロキシエチル（メチル）アミノカルボニルオキソピロリジニル、ヒドロキシ（ジメチル）オキソピロリジニル、ヒドロキシジメチルエチルアミノオキソピロリジニル、ヒドロキシメチルオキソピロリジニル、ヒドロキシ（メチル）シアノオキソピロリジニル、ヒドロキシメチル（シアノ）オキソピロリジニル、ヒドロキシメチルエチルオキソピロリジニル、ヒドロキシピロリジニルカルボニルオキソピロリジニル、メトキシオキソピロリジニル、メトキシメチルオキソピロリジニル、メチルオキソピロリジニル、メチル（メチルスルホニル）アミノオキソピロリジニル、メチルアミノカルボニルオキソピロリジニル、メチルシアノオキソピロリジニル、メチル（ヒドロキシメチル）オキソピロリジニル、メチルモルホリニルカルボニルオキソピロリジニル、メチルオキサジアゾリルオキソピロリジニル、メチルオキサジアゾリル（メチル）オキソピロリジニル、メチルオキサゾリルオキソピロリジニル、メチルピラゾリルオキソピロリジニル、メチルスルホニルオキソピロリジニル、メチルスルホニルアミノオキソピロリジニル、メチルスルホニルメチルオキソピロリジニル、モルホリニルカルボニルオキソピロリジニル、モルホリニルカルボニル（メチル）オキソピロリジニル、オキサジアゾリルオキソピロリジニル、オキサジアゾリル（メチル）オキソピロリジニル、オキサゾリルオキソピロリジニル、オキサゾリルアミノカルボニルオキソピロリジニル、オキサゾリルカルボニル（メチル）アミノオキソピロリジニル、オキサゾリル（メチル）アミノカルボニルオキソピロリジニル、オキソモルホリニルオキソピロリジニル、オキソオキサゾリジニルオキソピロリジニル、オキソピロリジニルオキソピロリジニル、フェニルオキソピロリジニル、フェニル（ヒドロキシ）オキソピロリジニル、ピラゾリルメチルオキソピロリジニル、ピリジニルオキソピロリジニル、ピリミジニルオキソピロリジニル、ピリミジニルアミノオキソピロリジニル、ピリミジニル（メチル）アミノオキソピロリジニル、ピリミジニルオキシオキソピロリジニル、ピリミジニルオキシ（ヒドロキシ）オキソピロリジニル、ピリミジニルオキシ（ヒドロキシ）（メチル）オキソピロリジニル、ピリミジニルオキシメチルオキソピロリジニル、ピロリジニルカルボニルオキソピロリジニル、チアゾリルオキソピロリジニル、トリフルオロメチルオキソピロリジニルまたはトリフルオロメチルオキサジアゾリルオキソピロリジニルであり、
Ｒ２およびＲ３が、水素およびメチルから独立に選択され、ただしＲ３がＨである場合、Ｒ２はメチルではなく、
Ｒ４が、クロロピリジニル、ジフルオロメチルピリジニル、フルオロクロロピリジニル、トリフルオロメチルピリジニル、ジフルオロクロロフェニル、ジフルオロジフルオロメチルフェニル、フルオロクロロフェニル、フルオロトリフルオロメチルフェニルまたはトリフルオロフェニルであり、
Ｙが、ＣＨであり、
Ｑが、Ｎである、
請求項２３に記載の式（Ｉ）の化合物、または薬学的に許容されるその塩、エナンチオマーもしくはジアステレオマー。
【請求項２５】
Ｒ１が、オキソピロリジニル（前記オキソピロリジニルは、非置換であるか、または（Ｃ１〜６アルキル）２アミノカルボニル、Ｃ１〜６アルコキシ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルキルオキサジアゾリル、シアノ、ハロＣ１〜６アルキル、ハロピリミジニルオキシ、ヒドロキシ、ヒドロキシＣ１〜６アルキル、モルホリニルカルボニル、オキサジアゾリル、ピリミジニルアミノ、ピリミジニルオキシおよびピロリジニルカルボニルから独立に選択される１個もしくは２個の置換基で置換されている）である、請求項２３または２４に記載の式（Ｉ）の化合物、または薬学的に許容されるその塩、エナンチオマーもしくはジアステレオマー。
【請求項２６】
Ｒ１が、オキソピロリジニル、シアノオキソピロリジニル、ヒドロキシオキソピロリジニル、メトキシオキソピロリジニル、トリフルオロメチルオキソピロリジニル、ピリミジニルアミノオキソピロリジニル、オキサジアゾリルオキソピロリジニル、メチルオキサジアゾリルオキソピロリジニル、ヒドロキシメチルシアノオキソピロリジニル、メチルシアノオキソピロリジニル、メチル（ヒドロキシメチル）オキソピロリジニル、ピリミジニルオキシオキソピロリジニル、ピリミジニルオキシ（ヒドロキシ）オキソピロリジニル、フルオロピリミジニルオキシオキソピロリジニル、モルホリニルカルボニルオキソピロリジニル、ジメチルアミノカルボニルオキソピロリジニルまたはピロリジニルカルボニルオキソピロリジニルである、請求項２３から２５のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物、または薬学的に許容されるその塩、エナンチオマーもしくはジアステレオマー。
【請求項２７】
Ｒ２が、Ｈであり、Ｒ３が、ＨまたはＣ１〜６アルキルである、請求項２３から２６のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物、または薬学的に許容されるその塩、エナンチオマーもしくはジアステレオマー。
【請求項２８】
Ｒ２が、Ｈであり、Ｒ３が、Ｈまたはメチルである、請求項２３から２７のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物、または薬学的に許容されるその塩、エナンチオマーもしくはジアステレオマー。
【請求項２９】
Ｒ４が、ハロＣ１〜６アルキルによって置換されているピリジニル、またはハロゲンおよびハロＣ１〜６アルキルから独立に選択される１個、２個もしくは３個の置換基で置換されているフェニルである、請求項２３から２８のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物、または薬学的に許容されるその塩、エナンチオマーもしくはジアステレオマー。
【請求項３０】
Ｒ４が、ジフルオロメチルピリジニル、フルオロクロロフェニル、ジフルオロジフルオロメチルフェニルまたはトリフルオロフェニルである、請求項２３から２９のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物、または薬学的に許容されるその塩、エナンチオマーもしくはジアステレオマー。
【請求項３１】
Ｒ１が、オキソピロリジニル（前記オキソピロリジニルは、非置換であるか、または（Ｃ１〜６アルキル）２アミノカルボニル、Ｃ１〜６アルコキシ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルキルオキサジアゾリル、シアノ、ハロＣ１〜６アルキル、ハロピリミジニルオキシ、ヒドロキシ、ヒドロキシＣ１〜６アルキル、モルホリニルカルボニル、オキサジアゾリル、ピリミジニルアミノ、ピリミジニルオキシおよびピロリジニルカルボニルから独立に選択される１個もしくは２個の置換基で置換されている）であり、
Ｒ２が、Ｈであり、
Ｒ３が、ＨまたはＣ１〜６アルキルであり、
Ｒ４が、ハロＣ１〜６アルキルによって置換されているピリジニル、または
ハロゲンおよびハロＣ１〜６アルキルから独立に選択される１個、２個もしくは３個の置換基で置換されているフェニルであり、
Ｙが、ＣＨであり、
Ｑが、Ｎである、
請求項２３から３０のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物、または薬学的に許容されるその塩、エナンチオマーもしくはジアステレオマー。
【請求項３２】
Ｒ１が、オキソピロリジニル、シアノオキソピロリジニル、ヒドロキシオキソピロリジニル、メトキシオキソピロリジニル、トリフルオロメチルオキソピロリジニル、ピリミジニルアミノオキソピロリジニル、オキサジアゾリルオキソピロリジニル、メチルオキサジアゾリルオキソピロリジニル、ヒドロキシメチルシアノオキソピロリジニル、メチルシアノオキソピロリジニル、メチル（ヒドロキシメチル）オキソピロリジニル、ピリミジニルオキシオキソピロリジニル、ピリミジニルオキシ（ヒドロキシ）オキソピロリジニル、フルオロピリミジニルオキシオキソピロリジニル、モルホリニルカルボニルオキソピロリジニル、ジメチルアミノカルボニルオキソピロリジニルまたはピロリジニルカルボニルオキソピロリジニルであり、
Ｒ２が、Ｈであり、
Ｒ３が、ＨまたはＣ１〜６アルキルであり、
Ｒ４が、ジフルオロメチルピリジニル、フルオロクロロフェニル、ジフルオロジフルオロメチルフェニルまたはトリフルオロフェニルであり、
Ｙが、ＣＨであり、
Ｑが、Ｎである、
請求項２３から３１のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物、または薬学的に許容されるその塩、エナンチオマーもしくはジアステレオマー。
【請求項３３】
Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−（２−オキソピロリジン−１−イル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
６−メチル−３−（２−オキソピロリジン−１−イル）−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−６−メチル−３−（２−オキソピロリジン−１−イル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−（４−シアノ−２−オキソ−ピロリジン−１−イル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−（４−ヒドロキシ−２−オキソ−ピロリジン−１−イル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−（４−メトキシ−２−オキソ−ピロリジン−１−イル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−Ｎ−［３−（ジフルオロメチル）−４，５−ジフルオロ−フェニル］−６−メチル−３−（２−オキソピロリジン−１−イル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−３−（４−シアノ−２−オキソ−ピロリジン−１−イル）−６−メチル−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−３−［（４Ｒ）−４−シアノ−２−オキソ−ピロリジン−１−イル］−６−メチル−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−３−［（４Ｓ）−４−シアノ−２−オキソ−ピロリジン−１−イル］−６−メチル−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−Ｎ−［２−（ジフルオロメチル）−４−ピリジル］−６−メチル−３−［２−オキソ−４−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−６−メチル−３−［２−オキソ−４−（ピリミジン−２−イルアミノ）ピロリジン−１−イル］−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−６−メチル−３−［４−（１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−２−オキソ−ピロリジン−１−イル］−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−６−メチル−３−［４−（５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−２−オキソ−ピロリジン−１−イル］−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−６−メチル−３−［４−（３−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）−２−オキソ−ピロリジン−１−イル］−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−６−メチル−３−［４−（５−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）−２−オキソ−ピロリジン−１−イル］−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−６−メチル−３−（２−オキソピロリジン−１−イル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−６−メチル−３−（２−オキソピロリジン−１−イル）−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−３−［４−シアノ−４−（ヒドロキシメチル）−２−オキソ−ピロリジン−１−イル］−６−メチル−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−３−（４−シアノ−４−メチル−２−オキソ−ピロリジン−１−イル）−Ｎ−［３−（ジフルオロメチル）−４，５−ジフルオロ−フェニル］−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−３−［４−（ヒドロキシメチル）−４−メチル−２−オキソ−ピロリジン−１−イル］−６−メチル−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−３−［（４Ｓ）−４−メトキシ−２−オキソ−ピロリジン−１−イル］−６−メチル−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−３−［（４Ｒ）−４−メトキシ−２−オキソ−ピロリジン−１−イル］−６−メチル−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−６−メチル−３−［（４Ｓ）−２−オキソ−４−ピリミジン−２−イルオキシ−ピロリジン−１−イル］−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−３−［（４Ｓ）−４−（５−フルオロピリミジン−２−イル）オキシ−２−オキソ−ピロリジン−１−イル］−６−メチル−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−６−メチル−３−［４−（モルホリン−４−カルボニル）−２−オキソ−ピロリジン−１−イル］−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−３−［４−（ジメチルカルバモイル）−２−オキソ−ピロリジン−１−イル］−６−メチル−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−６−メチル−３−［２−オキソ−４−（ピロリジン−１−カルボニル）ピロリジン−１−イル］−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−６−メチル−３−［（４Ｒ）−２−オキソ−４−ピリミジン−２−イルオキシ−ピロリジン−１−イル］−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−３−（３−シアノ−２−メチル−５−オキソ−ピロリジン−１−イル）−６−メチル−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；および
（６Ｓ）−３−［（３Ｓ，４Ｒ）−３−ヒドロキシ−２−オキソ−４−ピリミジン−２−イルオキシ−ピロリジン−１−イル］−６−メチル−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド
から選択される、請求項２３から３２のいずれか一項に記載の化合物、または薬学的に許容されるその塩、エナンチオマーもしくはジアステレオマー。
【請求項３４】
３−（４−フルオロフェニル）−Ｎ−フェニル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ，３−ジフェニル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
３−（３−フルオロフェニル）−Ｎ−フェニル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
３−（３−クロロフェニル）−Ｎ−フェニル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−フェニル−３−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
３−（２−フルオロフェニル）−Ｎ−フェニル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
３−（２−クロロフェニル）−Ｎ−フェニル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−フェニル−３−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
１−（４−フルオロフェニル）−Ｎ−フェニル−６，８−ジヒドロ−５Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−７−カルボキサミド；
３−（４−フルオロフェニル）−Ｎ−フェニル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−トリアゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
３−（４−フルオロフェニル）−Ｎ−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−８−（４−フルオロフェニル）−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−２−カルボキサミド；
Ｎ−（２−フルオロフェニル）−３−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ，３−ビス（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３−クロロフェニル）−３−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３−シアノフェニル）−３−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（４−クロロフェニル）−３−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
３−（２−シアノフェニル）−Ｎ−フェニル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３−フルオロフェニル）−３−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（４−クロロ−３−フルオロ−フェニル）−３−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
３−（４−フルオロフェニル）−Ｎ−（４−ピリジル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（４−シアノフェニル）−３−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−（２−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
３−（３−メトキシフェニル）−Ｎ−フェニル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
３−シクロペンチル−Ｎ−フェニル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
３−（２−メトキシフェニル）−Ｎ−フェニル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−フェニル−３−［４−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
３−（４−シアノ−２−ピリジル）−Ｎ−フェニル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３−クロロフェニル）−３−（２−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３−クロロフェニル）−３−（ｏ−トリル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（５−フルオロ−６−メチル−２−ピリジル）−３−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
３−（２−フルオロフェニル）−Ｎ−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
３−（２−フルオロフェニル）−Ｎ−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３−クロロフェニル）−３−（２，４−ジフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３−クロロフェニル）−３−（２，３−ジフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
３−（３−シアノ−２−ピリジル）−Ｎ−フェニル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
３−（３−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−Ｎ−（３−クロロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
３−（５−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−Ｎ−（３−クロロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３−クロロフェニル）−３−（２，５−ジフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
３−［３−（ジフルオロメチル）フェニル］−Ｎ−フェニル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
３−（５−フルオロ−６−メチル−２−ピリジル）−Ｎ−フェニル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
３−（５−フルオロ−４−メチル−２−ピリジル）−Ｎ−フェニル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−フェニル−３−（２−ピリジル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド＋Ｈ３１；
Ｎ−フェニル−３−チアゾール−２−イル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−フェニル−３−［４−（トリフルオロメチル）チアゾール−２−イル］−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
３−（５−クロロチアゾール−２−イル）−Ｎ−フェニル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
３−（３，４−ジフルオロフェニル）−Ｎ−フェニル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
３−（６−クロロ−２−ピリジル）−Ｎ−フェニル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−（２，４−ジフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
３−（２，４−ジフルオロフェニル）−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
３−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−Ｎ−フェニル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
３−（４−フルオロフェニル）−６−メチル−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）メチル］−３−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（３，５−ジクロロフェニル）メチル］−３−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（４−クロロ−５−メチル−２−ピリジル）−３−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
３−（４−クロロ−２−ピリジル）−Ｎ−フェニル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（２−クロロ−３−フルオロ−フェニル）メチル］−３−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（２，６−ジクロロフェニル）メチル］−３−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
３−（２，４−ジフルオロフェニル）−Ｎ−（５−フルオロ−６−メチル−２−ピリジル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−（４−フルオロフェニル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
３−（４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２−メチル−１，３−ベンゾチアゾール−５−イル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（ベンゾチオフェン−３−イル）−３−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
３−（２，４−ジフルオロフェニル）−Ｎ−［２−（トリフルオロメチル）−４−ピリジル］−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
３−（３−シクロプロピルフェニル）−Ｎ−フェニル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
３−（２−ヒドロキシフェニル）−Ｎ−フェニル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−［４−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−（５−フルオロ−４−メチル−２−ピリジル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−（５−フルオロ−２−ピリジル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（２−クロロ−４−ピリジル）−３−（２，４−ジフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
３−［４−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ，３−ビス（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−シクロヘキシル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３−シアノ−４−フルオロ−フェニル）−３−（５−フルオロ−４−メチル−２−ピリジル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
３−（５−フルオロ−２−ピリジル）−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３−シアノ−４−フルオロ−フェニル）−３−（５−フルオロ−２−ピリジル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
３−（４−フルオロフェニル）−Ｎ−（１Ｈ−インドール−６−イル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−シクロペンチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３−シアノ−４−フルオロ−フェニル）−３−シクロペンチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
３−（４−フルオロフェニル）−Ｎ−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−３−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
３−シクロペンチル−Ｎ−インダン−５−イル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
３−シクロペンチル−Ｎ−インダン−１−イル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−ベンジル−３−シクロペンチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３−シアノ−４−フルオロ−フェニル）−３−（２，４−ジフルオロフェニル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３−シアノ−４−フルオロ−フェニル）−３−（４−フルオロフェニル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−ピロリジン−１−イル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
３−（２，４−ジフルオロフェニル）−６−メチル−Ｎ−［２−（トリフルオロメチル）−４−ピリジル］−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−（１−ピペリジル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−（４，４−ジフルオロ−１−ピペリジル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−チアゾール−２−イル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−（２，４−ジフルオロフェニル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（２−クロロ−４−ピリジル）−３−（２，４−ジフルオロフェニル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−（５−フルオロ−２−ピリジル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−（３，３−ジフルオロ−１−ピペリジル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（２−クロロ−４−ピリジル）−３−シクロペンチル−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（２−シアノ−４−ピリジル）−３−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（２−クロロ−６−メトキシ−４−ピリジル）−３−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
３−（５−フルオロ−２−ピリジル）−６−メチル−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３−シアノ−４−フルオロ−フェニル）−３−（５−フルオロ−２−ピリジル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｒ）−Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−（４−フルオロフェニル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−（４−フルオロフェニル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（２−クロロ−４−ピリジル）−３−シクロペンチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（ベンゾフラン−６−イル）−３−シクロペンチル−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３−シアノ−４−フルオロ−フェニル）−３−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３−シアノ−５−フルオロ−フェニル）−３−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
３−（４−フルオロフェニル）−Ｎ−［４−メチル−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３，４−ジフルオロフェニル）−３−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３−クロロ−４−シアノ−フェニル）−３−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
３−（４−フルオロフェニル）−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３，５−ジフルオロフェニル）−３−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３−エチルフェニル）−３−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３−エチニルフェニル）−３−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
３−（４−フルオロフェニル）−Ｎ−（３−イソプロピルフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
３−（４−フルオロフェニル）−Ｎ−（３−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−フェニル−３−［２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
３−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−Ｎ−フェニル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
３−（ｍ−トリル）−Ｎ−フェニル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
３−（３−ブロモフェニル）−Ｎ−フェニル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３−エチニル−４−フルオロ−フェニル）−３−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３−クロロ−５−フルオロ−フェニル）−３−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（２−クロロ−４−ピリジル）−３−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ピリジル）−３−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
３−（４−フルオロフェニル）−Ｎ−［２−（トリフルオロメチル）−４−ピリジル］−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−１−（４−フルオロフェニル）−６，８−ジヒドロ−５Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−７−カルボキサミド；
Ｎ−（３−ブロモ−４−フルオロ−フェニル）−３−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［３−（ジフルオロメトキシ）フェニル］−３−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
３−（４−フルオロフェニル）−Ｎ−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［３−（ジフルオロメチル）フェニル］−３−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
３−（４−フルオロフェニル）−Ｎ−（ｍ−トリル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−フェニル−３−［３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
１−（２，４−ジフルオロフェニル）−Ｎ−（３−エチニル−４−フルオロ−フェニル）−６，８−ジヒドロ−５Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−７−カルボキサミド；
Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−１−（２，４−ジフルオロフェニル）−６，８−ジヒドロ−５Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−７−カルボキサミド；
Ｎ−（３−シアノ−４−フルオロ−フェニル）−１−（２，４−ジフルオロフェニル）−６，８−ジヒドロ−５Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−７−カルボキサミド；
Ｎ−（３−シアノ−４，５−ジフルオロ−フェニル）−１−（２，４−ジフルオロフェニル）−６，８−ジヒドロ−５Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−７−カルボキサミド；
１−（２，４−ジフルオロフェニル）−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，８−ジヒドロ−５Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−７−カルボキサミド；
３−（２，４−ジフルオロフェニル）−Ｎ−（３−エチニル−４−フルオロ−フェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（６−クロロ−５−フルオロ−２−ピリジル）−３−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３−シクロプロピルフェニル）−３−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３−シアノ−４−フルオロ−フェニル）−３−（２，４−ジフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（６−クロロ−５−フルオロ−２−ピリジル）−３−（２，４−ジフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３，４−ジフルオロ−５−メチル−フェニル）−３−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３−クロロ−４，５−ジフルオロ−フェニル）−３−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３−シクロプロピル−４，５−ジフルオロ−フェニル）−３−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［３−（１，１−ジフルオロエチル）フェニル］−３−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−（４−クロロ−５−フルオロ−２−ピリジル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−（２−クロロ−５−フルオロ−４−ピリジル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３−シクロプロピル−４−フルオロ−フェニル）−３−（２，４−ジフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（２−クロロ−４−ピリジル）−１−（２，４−ジフルオロフェニル）−６，８−ジヒドロ−５Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−７−カルボキサミド；
１−（２，４−ジフルオロフェニル）−Ｎ−［２−（トリフルオロメチル）−４−ピリジル］−６，８−ジヒドロ−５Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−７−カルボキサミド；
Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−トリアゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（６−クロロ−５−フルオロ−２−ピリジル）−１−（２，４−ジフルオロフェニル）−６，８−ジヒドロ−５Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−７−カルボキサミド；
Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−（２，４−ジフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−トリアゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３，４−ジフルオロ−５−メチル−フェニル）−３−（５−フルオロ−２−ピリジル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３−シクロプロピル−４−フルオロ−フェニル）−３−（５−フルオロ−２−ピリジル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３−クロロ−４，５−ジフルオロ−フェニル）−３−（５−フルオロ−２−ピリジル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３，４−ジフルオロ−５−メトキシ−フェニル）−３−（５−フルオロ−２−ピリジル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３−シクロプロピル−４，５−ジフルオロ−フェニル）−３−（５−フルオロ−２−ピリジル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（６−クロロ−５−フルオロ−２−ピリジル）−３−（２，４−ジフルオロフェニル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−１−シクロペンチル−６，８−ジヒドロ−５Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−７−カルボキサミド；
１−シクロペンチル−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，８−ジヒドロ−５Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−７−カルボキサミド；
１−シクロペンチル−Ｎ−（３，４−ジフルオロ−５−メチル−フェニル）−６，８−ジヒドロ−５Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−７−カルボキサミド；
Ｎ−（３−シクロプロピル−４，５−ジフルオロ−フェニル）−１−（２，４−ジフルオロフェニル）−６，８−ジヒドロ−５Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−７−カルボキサミド；
Ｎ−（３，４−ジフルオロ−５−メトキシ−フェニル）−１−（２，４−ジフルオロフェニル）−６，８−ジヒドロ−５Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−７−カルボキサミド；
Ｎ−（３，４−ジフルオロ−５−メチル−フェニル）−１−（２，４−ジフルオロフェニル）−６，８−ジヒドロ−５Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−７−カルボキサミド；
Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−（２−メチルピロリジン−１−イル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−モルホリノ−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−（２−オキソピロリジン−１−イル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−（４−メチルピラゾール−１−イル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−ベンジル−３−（４−フルオロフェニル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
３−（４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２−フルオロ−４−ピリジル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
３−（２，４−ジフルオロフェニル）−Ｎ−（２−フルオロ−４−ピリジル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（１，３−ベンゾオキサゾール−６−イル）−３−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
３−（４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２−メチル−４−ピリジル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（２，６−ジフルオロ−４−ピリジル）−３−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
３−（２，４−ジフルオロフェニル）−６−メチル−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
３−（２，４−ジフルオロフェニル）−Ｎ−（５−フルオロ−４−メチル−２−ピリジル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−シクロペンチル−３−（２，４−ジフルオロフェニル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−シクロヘキシル−３−（２，４−ジフルオロフェニル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−テトラヒドロフラン−３−イル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
６−メチル−３−（２−オキソピロリジン−１−イル）−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（４−ビシクロ［４．２．０］オクタ−１（６），２，４−トリエニル）−３−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−（５−フルオロピリミジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−（５−フルオロ−４−メチル−ピリミジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
３−（２，４−ジフルオロフェニル）−６−メチル−Ｎ−（２−メチル−４−ピリジル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（２−クロロ−４−ピリジル）−３−（５−フルオロ−２−ピリジル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−（４−メチルピラゾール−１−イル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（２−クロロ−４−ピリジル）−６−メチル−３−［４−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（２−クロロ−４−ピリジル）−６−メチル−３−（２−オキソピロリジン−１−イル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（２−ブロモ−４−ピリジル）−３−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３−クロロ−２−メチル−４−ピリジル）−３−（２，４−ジフルオロフェニル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
３−（２，４−ジフルオロフェニル）−Ｎ−（５−フルオロ−２−メチル−４−ピリジル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（５−クロロ−２−メチル−４−ピリジル）−３−（２，４−ジフルオロフェニル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（２−クロロ−３−フルオロ−フェニル）メチル］−３−（２，４−ジフルオロフェニル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
３−（２，４−ジフルオロフェニル）−Ｎ−（５−フルオロ−６−メチル−２−ピリジル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−３−（５−フルオロ−２−ピリジル）−６−メチル−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−６−メチル−３−（４−メチルピラゾール−１−イル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−（４−シアノピラゾール−１−イル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−（４−フルオロピラゾール−１−イル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−６−メチル−３−（２−オキソピロリジン−１−イル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−３−（２−オキソピロリジン−１−イル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
３−シクロペンチル−６−メチル−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
３−シクロペンチル−６−メチル−Ｎ−［２−（トリフルオロメチル）−４−ピリジル］−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（６−クロロ−５−フルオロ−２−ピリジル）−３−シクロペンチル−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（２−シクロプロピル−４−ピリジル）−３−（２，４−ジフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
３−（２，４−ジフルオロフェニル）−Ｎ−［２−（ジメチルアミノ）−４−ピリジル］−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−［２−（メトキシメチル）ピロリジン−１−イル］−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−［３−（メトキシメチル）ピロリジン−１−イル］−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−（３−メトキシピロリジン−１−イル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−（４，４−ジメチル−２−オキソ−ピロリジン−１−イル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−［３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−（３−シアノピロリジン−１−イル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
３−（３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン−３−イル）−Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−（３−ヒドロキシ−３−メチル−ピロリジン−１−イル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−（２，２−ジメチルモルホリン−４−イル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［２−（ジフルオロメチル）−４−ピリジル］−３−（２，４−ジフルオロフェニル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−３−イル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−（３−オキソモルホリン−４−イル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−（３−メチル−５−オキソ−モルホリン−４−イル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−Ｎ−［２−（ジフルオロメチル）−４−ピリジル］−６−メチル−３−（２−オキソピロリジン−１−イル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−（３，３−ジフルオロピロリジン−１−イル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−［ｔｒａｎｓ−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−［ｃｉｓ−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−（４−ヒドロキシ−１−ピペリジル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−６−メチル−３−（３−メチル−２−オキソ−イミダゾリジン−１−イル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−（４−シアノ−２−オキソ−ピロリジン−１−イル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−（４−フルオロフェニル）−７−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−Ｎ−（３−クロロ−４，５−ジフルオロ−フェニル）−６−メチル−３−（２−オキソピロリジン−１−イル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−（４−ヒドロキシ−２−オキソ−ピロリジン−１−イル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−６−メチル−３−（３−オキソモルホリン−４−イル）−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
３−（１−アセチル−４−ピペリジル）−Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−Ｎ−（３−クロロ−４，５−ジフルオロ−フェニル）−６−メチル−３−（３−オキソモルホリン−４−イル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−６−メチル−３−［４−（メチルカルバモイル）−２−オキソ−ピロリジン−１−イル］−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−６−メチル−３−（２−オキソオキサゾリジン−３−イル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−（４−メトキシ−２−オキソ−ピロリジン−１−イル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−Ｎ−［３−（ジフルオロメチル）−４，５−ジフルオロ−フェニル］−６−メチル−３−（２−オキソピロリジン−１−イル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−３−（４−シアノ−２−オキソ−ピロリジン−１−イル）−６−メチル−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−３−［（４Ｒ）−４−シアノ−２−オキソ−ピロリジン−１−イル］−６−メチル−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−３−［（４Ｓ）−４−シアノ−２−オキソ−ピロリジン−１−イル］−６−メチル−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−Ｎ−［２−（ジフルオロメチル）−４−ピリジル］−６−メチル−３−［２−オキソ−４−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−３−（２−アセチル−７−オキソ−２，６−ジアザスピロ［３．４］オクタン−６−イル）−Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−６−メチル−３−（２−メチル−５−オキソ−モルホリン−４−イル）−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−（２，５−ジオキソピペラジン−１−イル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−（４，４−ジメチル−２−オキソ−イミダゾリジン−１−イル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−（３，６−ジオキソ−４，７，８，８ａ−テトラヒドロ−１Ｈ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−２−イル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−６−メチル−３−（４−オキサゾール−５−イル−２−オキソ−ピロリジン−１−イル）−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−６−メチル−３−（３−メチルスルホニル−５−オキソ−イミダゾリジン−１−イル）−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−３−（５，５−ジメチル−２−オキソ−オキサゾリジン−３−イル）−６−メチル−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ，７Ｓ）−６，７−ジメチル−３−（２−オキソピロリジン−１−イル）−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−６−メチル−３−（６−オキソ−５−アザスピロ［２．４］ヘプタン−５−イル）−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−６−メチル−３−（２−オキソ−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン−３−イル）−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−６−メチル−３−（４−メチル−２−オキソ−ピロリジン−１−イル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−６−メチル−３−［２−オキソ−４−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−（３−ヒドロキシ−２−オキソ−ピロリジン−１−イル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−（４，４−ジメチル−２−オキソ−ピロリジン−１−イル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−Ｎ−［２−（ジフルオロメチル）−４−ピリジル］−３−（４，４−ジメチル−２−オキソ−ピロリジン−１−イル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−６−メチル−３−［２−オキソ−４−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−Ｎ−（２−クロロ−４−ピリジル）−６−メチル−３−［２−オキソ−４−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ，７Ｒ）−６，７−ジメチル−３−（２−オキソピロリジン−１−イル）−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−３−［（３Ｓ）−３−ヒドロキシ−２−オキソ−ピロリジン−１−イル］−６−メチル−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−Ｎ−（６−クロロ−５−フルオロ−２−ピリジル）−３−（４，４−ジメチル−２−オキソ−ピロリジン−１−イル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−３−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−２−オキソ−ピロリジン−１−イル］−６−メチル−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−Ｎ−［６−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−２−ピリジル］−６−メチル−３−（３−オキソ−２−アザスピロ［４．４］ノナン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−Ｎ−［２−（ジフルオロメチル）−４−ピリジル］−６−メチル−３−（３−オキソ−２−アザスピロ［４．４］ノナン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−６−メチル−３−［２−オキソ−４−（ピリミジン−２−イルオキシメチル）ピロリジン−１−イル］−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−６−メチル−３−［２−オキソ−４−（ピラゾール−１−イルメチル）ピロリジン−１−イル］−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−６−メチル−３−［２−オキソ−４−（ピリミジン−２−イルアミノ）ピロリジン−１−イル］−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−３−［４−［（５−フルオロピリミジン−４−イル）アミノ］−２−オキソ−ピロリジン−１−イル］−６−メチル−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−Ｎ−［３−（ジフルオロメチル）−４，５−ジフルオロ−フェニル］−６−メチル−３−（３−オキソモルホリン−４−イル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−Ｎ−［２−（ジフルオロメチル）−４−ピリジル］−３−（５，５−ジメチル−２−オキソ−オキサゾリジン−３−イル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ，７Ｓ）−６，７−ジメチル−３−（２−オキソイミダゾリジン−１−イル）−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ，７Ｓ）−６，７−ジメチル−３−（３−オキソモルホリン−４−イル）−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−３−（３−ベンゾイル−５−オキソ−イミダゾリジン−１−イル）−６−メチル−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−Ｎ−［３−（ジフルオロメチル）−４，５−ジフルオロ−フェニル］−３−（５，５−ジメチル−２−オキソ−オキサゾリジン−３−イル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−Ｎ−［６−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−２−ピリジル］−３−（５，５−ジメチル−２−オキソ−オキサゾリジン−３−イル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−６−メチル−３−（５−メチル−２−オキソ−１，３−オキサジナン−３−イル）−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−３−（２，４−ジオキソ−１Ｈ−ピリミジン−３−イル）−６−メチル−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−３−（２，４−ジオキソピリミジン−１−イル）−６−メチル−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−６−メチル−３−（５−オキソ−３−ピリミジン−２−イル−イミダゾリジン−１−イル）−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−６−メチル−３−［４−（１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−２−オキソ−ピロリジン−１−イル］−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−６−メチル−３−［４−（５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−２−オキソ−ピロリジン−１−イル］−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−６−メチル−３−［４−（３−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）−２−オキソ−ピロリジン−１−イル］−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−６−メチル−３−［４−（５−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）−２−オキソ−ピロリジン−１−イル］−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−６−メチル−３−［２−オキソ−４−［５−（トリフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ピロリジン−１−イル］−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−６−メチル−３−［２−オキソ−４−［５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］ピロリジン−１−イル］−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−Ｎ−［２−（ジフルオロメチル）−４−ピリジル］−３−（５−フルオロピリミジン−２−イル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−６−メチル−３−［５−（１−メチルイミダゾール−２−イル）−２−オキソ−オキサゾリジン−３−イル］−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−６−メチル−３−（２−オキソ−４−チアゾール−５−イル−ピロリジン−１−イル）−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−６−メチル−３−（２−オキソ−４−チアゾール−２−イル−ピロリジン−１−イル）−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−６−メチル−３−（２−オキソ−１，３−オキサジナン−３−イル）−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−６−メチル−３−（２−オキソヘキサヒドロピリミジン−１−イル）−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−３−（５，５−ジメチル−２−オキソ−１，３−オキサジナン−３−イル）−６−メチル−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−［４−（メトキシメチル）−２−オキソ−ピロリジン−１−イル］−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−６−メチル−３−（３−オキソ−８−オキサ−２−アザスピロ［４．５］デカン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
６Ｓ）−Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−６−メチル−３−（３−メチル−２−オキソ−ピロリジン−１−イル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−［４−（ヒドロキシメチル）−２−オキソ−ピロリジン−１−イル］−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−３−［４−（メトキシメチル）−２−オキソ−ピロリジン−１−イル］−６−メチル−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−３−［４−（メトキシメチル）−２−オキソ−ピロリジン−１−イル］−６−メチル−Ｎ−［２−（トリフルオロメチル）−４−ピリジル］−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−６−メチル−３−（４−オキソ−３，３ａ，６，６ａ−テトラヒドロ−１Ｈ−フロ［３，４−ｃ］ピロール−５−イル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−（４−エチル−２−オキソ−ピロリジン−１−イル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−６−メチル−３−（８−オキソ−２−オキサ−７−アザスピロ［４．４］ノナン−７−イル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−６−メチル−３−（４−メチルスルホニル−２−オキソ−ピロリジン−１−イル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−（４−ヒドロキシ−２−オキソ−１−ピペリジル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−６−メチル−３−［４−（メチルスルホニルメチル）−２−オキソ−ピロリジン−１−イル］−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−６−メチル−３−［４−［［メチル（メチルスルホニル）アミノ］メチル］−２−オキソ−ピロリジン−１−イル］−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−６−メチル−３−（２−オキソピロリジン−３−イル）−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−６−メチル−３−（２−オキソ−４−フェニル−ピロリジン−１−イル）−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−３−［４−（１−ヒドロキシ−１−メチル−エチル）−２−オキソ−ピロリジン−１−イル］−６−メチル−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−３−（４−アセトアミド−２−オキソ−ピロリジン−１−イル）−Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−［４−（メタンスルホンアミド）−２−オキソ−ピロリジン−１−イル］−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−６−メチル−３−［４−［メチル（メチルスルホニル）アミノ］−２−オキソ−ピロリジン−１−イル］−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−３−［４−（２，５−ジオキソピロリジン−１−イル）−２−オキソ−ピロリジン−１−イル］−６−メチル−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−６−メチル−３−［２−オキソ−４−（２−オキソピロリジン−１−イル）ピロリジン−１−イル］−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−メチル−Ｎ−［１−［（６Ｓ）−６−メチル−５−［（３，４，５−トリフルオロフェニル）カルバモイル］−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−３−イル］−５−オキソ−ピロリジン−３−イル］オキサゾール−５−カルボキサミド；
Ｎ−メチル−Ｎ−［１−［（６Ｓ）−６−メチル−５−［（３，４，５−トリフルオロフェニル）カルバモイル］−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−３−イル］−５−オキソ−ピロリジン−３−イル］オキサゾール−４−カルボキサミド；
Ｎ−メチル−Ｎ−［１−［（６Ｓ）−６−メチル−５−［（３，４，５−トリフルオロフェニル）カルバモイル］−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−３−イル］−５−オキソ−ピロリジン−３−イル］オキサゾール−２−カルボキサミド；
（６Ｓ）−６−メチル−３−［２−オキソ−４−（２−オキソオキサゾリジン−３−イル）ピロリジン−１−イル］−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−６−メチル−３−［２−オキソ−４−（３−オキソモルホリン−４−イル）ピロリジン−１−イル］−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−６−メチル−３−（５−メチル−２−オキソ−オキサゾリジン−３−イル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−６−メチル−３−（３−オキソ−５，６，８，８ａ−テトラヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［５，１−ｃ］［１，４］オキサジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−６−メチル−３−（３−オキソ−５，６，８，８ａ−テトラヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［５，１−ｃ］［１，４］オキサジン−２−イル）−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−Ｎ−（２−クロロ−４−ピリジル）−３−（５，５−ジメチル−２−オキソ−オキサゾリジン−３−イル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−３−（５，５−ジメチル−２−オキソ−オキサゾリジン−３−イル）−６−メチル−Ｎ−［２−（トリフルオロメチル）−４−ピリジル］−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−６−メチル−３−（４−メチル−２−オキソ−イミダゾリジン−１−イル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−６−メチル−３−［（４Ｒ）−２−オキソ−４−フェニル−オキサゾリジン−３−イル］−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−６−メチル−３−［（４Ｓ）−２−オキソ−４−フェニル−オキサゾリジン−３−イル］−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−６−メチル−３−（２−オキソ−４−フェニル−イミダゾリジン−１−イル）−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−３−（４，４−ジメチル−２−オキソ−イミダゾリジン−１−イル）−６−メチル−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−６−メチル−３−（５−オキソ−４−オキサ−６−アザスピロ［２．４］ヘプタン−６−イル）−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−６−メチル−３−（６−オキソ−５−オキサ−７−アザスピロ［３．４］オクタン−７−イル）−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
メチル６−［（６Ｓ）−６−メチル−５−［（３，４，５−トリフルオロフェニル）カルバモイル］−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−３−イル］−７−オキソ−２，６−ジアザスピロ［３．４］オクタン−２−カルボキシレート；
エチル６−［（６Ｓ）−６−メチル−５−［（３，４，５−トリフルオロフェニル）カルバモイル］−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−３−イル］−７−オキソ−２，６−ジアザスピロ［３．４］オクタン−２−カルボキシレート；
（６Ｓ）−６−メチル−３−（５−メチル−２−オキソ−ピロリジン−３−イル）−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−６−メチル−３−［２−（オキサゾール−２−カルボニル）−７−オキソ−２，６−ジアザスピロ［３．４］オクタン−６−イル］−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−６−メチル−３−（７−オキソ−２−ピリミジン−２−イル−２，６−ジアザスピロ［３．４］オクタン−６−イル）−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−６−メチル−３−（２−オキソインドリン−１−イル）−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−６−メチル−３−（１−オキソイソインドリン−２−イル）−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−６−メチル−３−（５−オキソ−７Ｈ−ピロロ［３，４−ｂ］ピリジン−６−イル）−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−３−（５−フルオロピリミジン−２−イル）−６−メチル−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−３−［４−（ヒドロキシメチル）ピラゾール−１−イル］−６−メチル−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−３−［４−（メトキシメチル）ピラゾール−１−イル］−６−メチル−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−６−メチル−３−（２−オキソ−５−フェニル−オキサゾリジン−３−イル）−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−６−メチル−３−［２−オキソ−５−（２−ピリジル）オキサゾリジン−３−イル］−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−６−メチル−３−［２−オキソ−５−（４−ピリジル）オキサゾリジン−３−イル］−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−６−メチル−３−［２−オキソ−５−（３−ピリジル）オキサゾリジン−３−イル］−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−６−メチル−３−（５−オキサゾール−４−イル−２−オキソ−オキサゾリジン−３−イル）−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−６−メチル−３−［４−（２−メチルオキサゾール−５−イル）−２−オキソ−ピロリジン−１−イル］−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−６−メチル−３−［４−（２−メチルオキサゾール−４−イル）−２−オキソ−ピロリジン−１−イル］−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−６−メチル−３−［２−オキソ−４−（３−ピリジル）ピロリジン−１−イル］−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−６−メチル−３−（４−オキサゾール−４−イル−２−オキソ−ピロリジン−１−イル）−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−６−メチル−３−［２−オキソ−４−（２−ピリジル）ピロリジン−１−イル］−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−６−メチル−３−［２−オキソ−４−（４−ピリジル）ピロリジン−１−イル］−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−６−メチル−３−（２−オキソピロリジン−１−イル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−６−メチル−３−（２−オキソピロリジン−１−イル）−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−６−メチル−３−（５−メチル−２−オキソ−１−ピペリジル）−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−３−（４−シアノ−２−オキソ−ピロリジン−１−イル）−Ｎ−［２−（ジフルオロメチル）−４−ピリジル］−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−３−［４−シアノ−４−（ヒドロキシメチル）−２−オキソ−ピロリジン−１−イル］−６−メチル−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−３−（４−シアノ−４−メチル−２−オキソ−ピロリジン−１−イル）−Ｎ−［３−（ジフルオロメチル）−４，５−ジフルオロ−フェニル］−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−３−［４−（ヒドロキシメチル）−４−メチル−２−オキソ−ピロリジン−１−イル］−６−メチル−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−６−メチル−３−［４−［メチル（ピリミジン−２−イル）アミノ］−２−オキソ−ピロリジン−１−イル］−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−６−メチル−３−（３−オキソモルホリン−４−イル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−６−メチル−３−（２−オキソオキサゾリジン−３−イル）−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−Ｎ−［２−（ジフルオロメチル）−４−ピリジル］−６−メチル−３−（３−オキソモルホリン−４−イル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−Ｎ−（２−クロロ−４−ピリジル）−６−メチル−３−（３−オキソモルホリン−４−イル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−６−メチル−３−（２−オキソイミダゾリジン−１−イル）−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−（２，２−ジメチル−５−オキソ−モルホリン−４−イル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−６−メチル−３−［（３Ｓ）−３−メチル−５−オキソ−モルホリン−４−イル］−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−Ｎ−［３−（ジフルオロメチル）−４，５−ジフルオロ−フェニル］−６−メチル−３−（２−オキソイミダゾリジン−１−イル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−３−（３−アセチル−５−オキソ−イミダゾリジン−１−イル）−６−メチル−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−Ｎ−［２−（ジフルオロメチル）−４−ピリジル］−３−（２，２−ジメチル−５−オキソ−モルホリン−４−イル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−３−［（４Ｒ）−４−ヒドロキシ−２−オキソ−ピロリジン−１−イル］−６−メチル−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−３−［（４Ｓ）−４−ヒドロキシ−２−オキソ−ピロリジン−１−イル］−６−メチル−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−３−［（４Ｓ）−４−メトキシ−２−オキソ−ピロリジン−１−イル］−６−メチル−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−３−［（４Ｒ）−４−メトキシ−２−オキソ−ピロリジン−１−イル］−６−メチル−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−Ｎ−［２−（ジフルオロメチル）−４−ピリジル］−３−［（４Ｓ）−４−メトキシ−２−オキソ−ピロリジン−１−イル］−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−６−メチル−３−［（４Ｓ）−２−オキソ−４−ピリミジン−２−イルオキシ−ピロリジン−１−イル］−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−３−［（４Ｓ）−４−（５−フルオロピリミジン−２−イル）オキシ−２−オキソ−ピロリジン−１−イル］−６−メチル−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−３−［４−［２−ヒドロキシエチル（メチル）カルバモイル］−２−オキソ−ピロリジン−１−イル］−６−メチル−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−３−［４−［（２−ヒドロキシ−１，１−ジメチル−エチル）カルバモイル］−２−オキソ−ピロリジン−１−イル］−６−メチル−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−６−メチル−３−［４−（モルホリン−４−カルボニル）−２−オキソ−ピロリジン−１−イル］−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−３−［４−［（３Ｓ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−カルボニル］−２−オキソ−ピロリジン−１−イル］−６−メチル−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−３−［４−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−カルボニル］−２−オキソ−ピロリジン−１−イル］−６−メチル−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−３−［４−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−カルボニル）−２−オキソ−ピロリジン−１−イル］−６−メチル−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−３−［４−（ジメチルカルバモイル）−２−オキソ−ピロリジン−１−イル］−６−メチル−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−６−メチル−３−［２−オキソ−４−（ピロリジン−１−カルボニル）ピロリジン−１−イル］−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−６−メチル−３−［４−（オキサゾール−２−イルカルバモイル）−２−オキソ−ピロリジン−１−イル］−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−３−［４−（２，２−ジメチルモルホリン−４−カルボニル）−２−オキソ−ピロリジン−１−イル］−６−メチル−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−６−メチル−３−［４−［（２Ｒ）−２−メチルモルホリン−４−カルボニル］−２−オキソ−ピロリジン−１−イル］−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−６−メチル−３−［４−［（２Ｓ）−２−メチルモルホリン−４−カルボニル］−２−オキソ−ピロリジン−１−イル］−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−３−［４−［ｔｒａｎｓ−２，６−ジメチルモルホリン−４−カルボニル］−２−オキソ−ピロリジン−１−イル］−６−メチル−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−３−［４−［ｃｉｓ−２，６−ジメチルモルホリン−４−カルボニル］−２−オキソ−ピロリジン−１−イル］−６−メチル−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−３−［４−（３，３−ジフルオロピロリジン−１−カルボニル）−２−オキソ−ピロリジン−１−イル］−６−メチル−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−６−メチル−３−［４−［メチル（オキサゾール−２−イル）カルバモイル］−２−オキソ−ピロリジン−１−イル］−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−３−［４−（３，３−ジフルオロピロリジン−１−カルボニル）−４−メチル−２−オキソ−ピロリジン−１−イル］−６−メチル−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−３−［４−（４，４−ジフルオロピペリジン−１−カルボニル）−４−メチル−２−オキソ−ピロリジン−１−イル］−６−メチル−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−６−メチル−３−［４−メチル−４−（モルホリン−４−カルボニル）−２−オキソ−ピロリジン−１−イル］−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−６−メチル−３−［４−メチル−４−（５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−２−オキソ−ピロリジン−１−イル］−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−６−メチル−３−［４−メチル−４−（１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−２−オキソ−ピロリジン−１−イル］−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−６−メチル−３−［４−メチル−４−（３−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）−２−オキソ−ピロリジン−１−イル］−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−６−メチル−３−［４−メチル−４−（５−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）−２−オキソ−ピロリジン−１−イル］−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−６−メチル−３−［（２Ｓ）−２−オキサゾール−５−イル−５−オキソ−モルホリン−４−イル］−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−６−メチル−３−［５−（３−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）−２−オキソ−オキサゾリジン−３−イル］−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−３−［５−（６−クロロ−３−ピリジル）−２−オキソ−オキサゾリジン−３−イル］−６−メチル−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−３−［５−（５−フルオロ−２−ピリジル）−２−オキソ−オキサゾリジン−３−イル］−６−メチル−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−３−［５−（６−フルオロ−２−ピリジル）−２−オキソ−オキサゾリジン−３−イル］−６−メチル−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−６−メチル−３−［４−（１−メチルピラゾール−４−イル）−２−オキソ−ピロリジン−１−イル］−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−６−メチル−３−（２−オキソ−４−ピリミジン−５−イル−ピロリジン−１−イル）−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−３−［４−［（５−フルオロピリミジン−２−イル）アミノ］−２−オキソ−ピロリジン−１−イル］−６−メチル−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−６−メチル−３−［（４Ｒ）−２−オキソ−４−ピリミジン−２−イルオキシ−ピロリジン−１−イル］−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−３−［（３Ｒ，４Ｒ）−３，４−ジヒドロキシ−２−オキソ−ピロリジン−１−イル］−６−メチル−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−３−（３−ヒドロキシ−４，４−ジメチル−２−オキソ−ピロリジン−１−イル）−６−メチル−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−６−メチル−３−（２−オキソ−３Ｈ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン−１−イル）−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−６−メチル−３−（６−オキソ−４，７−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−イル）−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−３−（３−シアノ−２−メチル−５−オキソ−ピロリジン−１−イル）−６−メチル−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−３−（５−ヒドロキシ−２−オキソ−１，３−オキサジナン−３−イル）−６−メチル−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−６−メチル−３−（７−オキソ−６−アザスピロ［３．４］オクタン−６−イル）−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−３−（８−ヒドロキシ−７−オキソ−６−アザスピロ［３．４］オクタン−６−イル）−６−メチル−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−３−（７−ヒドロキシ−６−オキソ−５−アザスピロ［２．４］ヘプタン−５−イル）−６−メチル−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−６−メチル−３−（６−メチル−２−オキソ−１，３−オキサジナン−３−イル）−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−６−メチル−３−（４−メチル−２−オキソ−１，３−オキサジナン−３−イル）−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−３−［（３Ｓ，４Ｒ）−３，４−ジヒドロキシ−２−オキソ−ピロリジン−１−イル］−６−メチル−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−３−［（３Ｓ，４Ｒ）−３−ヒドロキシ−２−オキソ−４−ピリミジン−２−イルオキシ−ピロリジン−１−イル］−６−メチル−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−６−メチル−３−［５−メチル−５−（モルホリン−４−カルボニル）−２−オキソ−１，３−オキサジナン−３−イル］−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−３−［（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ）−４−ヒドロキシ−２−メチル−５−オキソ−３−ピリミジン−２−イルオキシ−ピロリジン−１−イル］−６−メチル−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−６−メチル−３−（２−オキソ−４−ピリミジン−２−イル−ピロリジン−１−イル）−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−３−（３−ヒドロキシ−２−オキソ−４−フェニル−ピロリジン−１−イル）−６−メチル−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−３−［（５Ｓ）−５−メトキシ−２−オキソ−１，３−オキサジナン−３−イル］−６−メチル−Ｎ−（３，４，５トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；および
（６Ｓ）−３−［（５Ｒ）−５−メトキシ−２−オキソ−１，３−オキサジナン−３−イル］−６−メチル−Ｎ−（３，４，５トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド
から選択される、請求項１または２のいずれか一項に記載の化合物、または薬学的に許容されるその塩、エナンチオマーもしくはジアステレオマー。
【請求項３５】
（ａ）式（Ｖ）の化合物
【化２】
2018502136.tif 000613
を、酸と反応させた後、ホスゲン等価物の存在下でアミンＲ４ＮＨ２を用いて尿素を形成するステップと、
（ｂ）式（ＶＩＩ）の化合物
【化３】
2018502136.tif 000614
を、酸と反応させた後、ホスゲン等価物の存在下でアミンＲ４ＮＨ２を用いて尿素を形成するステップと、
（ｃ）式（ＩＸ）の化合物
【化４】
2018502136.tif 000615
を、Ｒ７−Ｂ（ＯＨ）２と反応させるステップと、
（ｄ）式（Ｘ）の化合物
【化５】
2018502136.tif 000616
を、鈴木−宮浦反応によってハロゲン化物と反応させるステップとを含み、
または、式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４は、請求項１から３４のいずれか一項に記載の通りであり、Ｒ５およびＲ６は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、３〜７員のヘテロシクリルを形成する、請求項１から３４のいずれか一項に記載の化合物を調製するための方法。
【請求項３６】
治療的に活性な物質として使用するための、請求項１から３４のいずれか一項に記載の化合物、または薬学的に許容される塩、エナンチオマーもしくはジアステレオマー。
【請求項３７】
請求項１から３４のいずれか一項に記載の化合物、および治療的に不活性な担体を含む、医薬組成物。
【請求項３８】
Ｂ型肝炎ウイルス感染症の処置または予防のための、請求項１から３４のいずれか一項に記載の化合物の使用。
【請求項３９】
Ｂ型肝炎ウイルス感染症を処置または予防する医薬品を調製するための、請求項１から３４のいずれか一項に記載の化合物の使用。
【請求項４０】
Ｂ型肝炎ウイルス感染症の処置または予防のための、請求項１から３４のいずれか一項に記載の化合物、または薬学的に許容される塩、エナンチオマーもしくはジアステレオマー。
【請求項４１】
請求項３５の方法に従って製造される場合の、請求項１から３４のいずれか一項に記載の化合物、または薬学的に許容される塩、エナンチオマーもしくはジアステレオマー。
【請求項４２】
治療有効量の請求項１から３４のいずれか一項に記載の化合物を投与するステップを含む、Ｂ型肝炎ウイルス感染症を処置または予防する方法。
【請求項４３】
本明細書で前述されている本発明。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、哺乳動物における治療および／または予防に有用な、特にＢ型肝炎ウイルス感染症の処置に有用な有機化合物、ならびにそれらの薬学的活性、製造、それらを含有する医薬組成物、ならびに医薬品としてのそれらの潜在的に可能な使用に関する。
【０００２】
本発明は、式（Ｉ）の化合物、
【０００３】
【化１】
2018502136.tif 000003
【０００４】
または薬学的に許容されるその塩、エナンチオマーもしくはジアステレオマーに関する［式中、Ｒ１〜Ｒ４、ＹおよびＱは、下記の通りである］。本発明の化合物は、Ｂ型肝炎ウイルス感染症の処置または予防に有用である。
【背景技術】
【０００５】
Ｂ型肝炎ウイルス（ＨＢＶ）感染症は、公衆衛生上の大きな世界的問題となっており、世界人口のほぼ３０％が、現在または過去の感染症の血清学的証拠を示している。１９８０年初期にこのウイルスに対して安全で有効な予防ワクチンが導入されたにもかかわらず、世界的に２億４千万人を超える慢性ＨＢＶキャリアがまだ存在すると推定されており、そのうち高い割合が、最終的に肝硬変または肝細胞癌（ＨＣＣ）を発症する（ＷＨＯ  Ｈｅｐａｔｉｔｉｓ  Ｂ．Ｆａｃｔ  Ｓｈｅｅｔ  Ｎ°２０４）。２０１０年の世界的疾病負担の研究では（Ｒ  Ｌｏｚａｎｏら、Ｌａｎｃｅｔ、３８０（２０１２年）、２０９５〜２１２８頁）、ＨＢＶ感染症は、世界的に健康の最優先事項に分類され、死因の第１０位となった（１年に７８０，０００人が死亡）。近年の研究では、慢性ＨＢＶ感染症の患者における肝硬変およびＨＣＣへの進行は、循環ＨＢＶ  ＤＮＡレベルと有意に関連付けられることが示されている。したがって、ＨＢＶに対する抗ウイルス治療は、肝硬変への進行またはＨＣＣの発症を防止するのに非常に重要である。
【０００６】
ＨＢＶは、Ｈｅｐａｄｎａｖｉｒｉｄａｅ科に属する、エンベロープを有する小さいウイルスである。ＨＢＶは、およそ３２００塩基対を有する部分的に二本鎖のＤＮＡゲノムを含有する。ＨＢＶは、ヒト肝細胞に感染する選択性が高い。ＨＢＶがそのエンベロープタンパク質を介して宿主細胞膜に付着すると、生活環が始まる。ウイルス侵入の正確な機序は、完全には解明されていない。ヌクレオカプシドを含有するウイルス弛緩型（relaxed）環状ＤＮＡ（ｒｃＤＮＡ）は、細胞質に放出され、核に輸送される。核内では、ｒｃＤＮＡがウイルスと細胞酵素の両方によって修復されて、共有結合によって閉環した環状ＤＮＡ（ｃｃｃＤＮＡ）を形成する。感染した各細胞が、ユニークなエピソームミニ染色体として１〜５０のｃｃｃＤＮＡ分子を含有するという証拠がある。サブゲノムＲＮＡ（ｓｇＲＮＡ）とプレゲノムＲＮＡ（ｐｇＲＮＡ）の両方は、細胞の転写装置を使用してｃｃｃＤＮＡから転写される。ｐｇＲＮＡは、核外輸送後、コアタンパク質およびウイルスポリメラーゼに翻訳される。ｓｇＲＮＡは、制御Ｘタンパク質および３つのエンベロープタンパク質に翻訳される。ＲＮＡを含有するウイルスヌクレオカプシドの自己集合は、コアタンパク質およびポリメラーゼと共にｐｇＲＮＡの複合体を形成することによって生じる。ヌクレオカプシドの内側では、ｐｇＲＮＡは、マイナス鎖ＤＮＡに逆転写される。次に、ｒｃＤＮＡが、マイナス鎖ＤＮＡからプラス鎖合成によって作製される。ヌクレオカプシドは、ｃｃｃＤＮＡ増幅のために核に再輸入されるか、またはエンベロープを有し、小胞体（ＥＲ）を介して放出される。逆転写酵素は、プルーフリーディング活性を有しておらず、したがって、ウイルスゲノムの突然変異は、頻繁に生じ、感染した個体において遺伝的に異なるウイルス種（疑似種）の共存をもたらす。
【０００７】
現在、２種のインターフェロン（ＩＦＮ）製剤（従来のＩＦＮとＰＥＧ−ＩＦＮ）および５種のヌクレオシド（ヌクレオチド）類似体（ＮＵＣ：ラミブジン、アデフォビルジピボキシル、エンテカビル、テルビブジン、およびテノホビルジソプロキシル）を含む、７種の処置が、慢性肝炎Ｂ（ＣＨＢ）に対して承認されている。免疫調節剤とＮＵＣの主な違いは、ＰＥＧ−ＩＦＮには、使用期間が有限であるという利点があり、ＮＵＣは無期限に使用されるということである。ＰＥＧ−ＩＦＮの主な欠点は、有害事象の頻度が高いことである。いくつかのウイルス遺伝子型は、インターフェロン治療に対して良好な応答を示さない。他方では、ＮＵＣを長期間使用すると、薬物耐性の危険性がある。ＣＨＢの抗ウイルス治療の最終的な目標は、ＨＢＶの根絶または持続的なウイルス抑制によって、肝硬変またはＨＣＣへの進行を防止することである。現在処置を受けている患者の大部分は、この目標が達成できていない。ヌクレオカプシド集合体は、先に示した通り、ＨＢＶゲノム複製の非常に重要なステップである。ウイルスＤＮＡの合成は、ヌクレオカプシド内で排他的に生じるので、ヌクレオカプシドの集合および分解は、ウイルスゲノムを正確にパッケージングし、放出するために、的確に制御されなければならない。ヌクレオカプシドの集合は、ＨＢＶの多様性を制限する進化的制約プロセスであり、わずかな分子撹乱に対しても感受性が高い。このプロセスは、ヌクレオカプシドの集合および分解の両方があるために、様々なＨＢＶ遺伝子型および薬物耐性分離株に対して新しい抗ウイルス治療を開発するための魅力的な治療標的となる。カプシドが関係するいくつかの抗ＨＢＶ化合物が、報告されている。例えば、名称Ｂａｙ  ４１−４１０９、Ｂａｙ  ３８−７６９０およびＢａｙ  ３９−５４９３の化合物を含むヘテロアリールジヒドロピリミジン（ＨＡＰ）（Ｄｅｒｅｓ  Ｋ．ら、Ｓｃｉｅｎｃｅ  ２００３年、８９３）、ならびにフェニルプロペンアミド誘導体、例えばＡＴ−６１およびＡＴ−１３０（Ｆｅｌｄ  Ｊ．ら、Ａｎｔｉｖｉｒａｌ  Ｒｅｓｅａｒｃｈ  ２００７年、１６８〜１７７頁）。カプシドは、臨床病期でいくつかの分子を有する有望な薬物標的となっている。Ｂ型肝炎ウイルス感染症の予防および処置のために、依然新しい処置を開発する必要がある。
【発明の概要】
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明は、新規な式（Ｉ）の化合物
【０００９】
【化２】
2018502136.tif 000004
【００１０】
［式中、
Ｒ１は、ヘテロシクリル（前記ヘテロシクリルは、非置換であるか、または（Ｃ１〜６アルキル）２アミノカルボニル、（Ｃ１〜６アルキル）２モルホリニルカルボニル、Ｃ１〜６アルコキシ、Ｃ１〜６アルコキシＣ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシカルボニル、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルキル（Ｃ１〜６アルキルスルホニル）アミノ、Ｃ１〜６アルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜６アルキルカルボニル、Ｃ１〜６アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１〜６アルキルイミダゾリル、Ｃ１〜６アルキルモルホリニルカルボニル、Ｃ１〜６アルキルオキサジアゾリル、Ｃ１〜６アルキルオキサゾリル、Ｃ１〜６アルキルピラゾリル、Ｃ１〜６アルキルスルホニル、Ｃ１〜６アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１〜６アルキルスルホニルＣ１〜６アルキル、カルバモイル、シアノ、ジオキソピロリジニル、ハロＣ１〜６アルキル、ハロＣ１〜６アルキルオキサジアゾリル、ハロゲン、ハロピペリジニルカルボニル、ハロピリジニル、ハロピリミジニルアミノ、ハロピリミジニルオキシ、ハロピロリジニルカルボニル、ヒドロキシ、ヒドロキシアゼチジニルカルボニル、ヒドロキシＣ１〜６アルキル、ヒドロキシＣ１〜６アルキル（Ｃ１〜６アルキル）アミノカルボニル、ヒドロキシＣ１〜６アルキルアミノカルボニル、ヒドロキシピロリジニルカルボニル、モルホリニルカルボニル、オキサジアゾリル、オキサゾリル、オキサゾリルアミノカルボニル、オキサゾリル（Ｃ１〜６アルキル）アミノカルボニル、オキサゾリルカルボニル、オキサゾリルカルボニル（Ｃ１〜６アルキル）アミノ、オキソモルホリニル、オキソオキサゾリジニル、オキソピロリジニル、フェニル、フェニルカルボニル、ピラゾリルＣ１〜６アルキル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリミジニルアミノ、ピリミジニル（Ｃ１〜６アルキル）アミノ、ピリミジニルオキシ、ピリミジニルオキシＣ１〜６アルキル、ピロリジニルカルボニルおよびチアゾリルから独立に選択される１個、２個もしくは３個の置換基で置換されている）、
ヘテロアリール（前記ヘテロアリールは、非置換であるか、またはハロゲン、シアノ、Ｃ１〜６アルキル、ハロＣ１〜６アルキル、ヒドロキシＣ１〜６アルキルおよびＣ１〜６アルコキシＣ１〜６アルキルから独立に選択される１個、２個もしくは３個の置換基で置換されている）、
フェニル（前記フェニルは、非置換であるか、またはハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、Ｃ３〜７シクロアルキル、ハロＣ１〜６アルコキシおよびハロＣ１〜６アルキルから独立に選択される１個、２個もしくは３個の置換基で置換されている）、または
Ｃ３〜７シクロアルキルであり、
Ｒ２およびＲ３は、水素およびＣ１〜６アルキルから独立に選択され、
Ｒ４は、ヘテロアリール（前記ヘテロアリールは、非置換であるか、またはハロゲン、シアノ、Ｃ１〜６アルキル、ハロＣ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、Ｃ３〜７シクロアルキルおよび（Ｃ１〜６アルキル）２アミノから独立に選択される１個、２個もしくは３個の置換基で置換されている）、
アリール（前記アリールは、非置換であるか、またはハロゲン、シアノ、Ｃ３〜７シクロアルキル、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ１〜６アルコキシ、ハロＣ１〜６アルキルおよびハロＣ１〜６アルコキシから独立に選択される１個、２個もしくは３個の置換基で置換されている）、
フェニルＣ１〜６アルキル（前記フェニルＣ１〜６アルキルは、非置換であるか、または１個、２個もしくは３個のハロゲンで置換されている）、または
Ｃ３〜７シクロアルキルであり、
ＹおよびＱは、ＣＨおよびＮから独立に選択される］、または薬学的に許容されるその塩、エナンチオマーもしくはジアステレオマーに関する。
【００１１】
本発明の目的は、新規な式（Ｉ）の化合物、それらの製造、本発明による化合物に基づく医薬品、およびそれらの生成、ならびにＨＢＶ阻害剤としてＨＢＶ感染症を処置または予防するための式（Ｉ）の化合物の使用である。
【発明を実施するための形態】
【００１２】
定義
用語「Ｃ１〜６アルキル」は、１〜６個の炭素原子を有する、一価の直鎖または分岐の飽和炭化水素基を示す。特定の実施形態では、Ｃ１〜６アルキルは、１〜６個の炭素原子を有し、さらなる特定の実施形態では、１〜４個の炭素原子を有する。Ｃ１〜６アルキルの例として、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｓｅｃ−ブチルまたはｔｅｒｔ−ブチルが挙げられる。
【００１３】
用語「ハロ」または「ハロゲン」は、本明細書では交換可能に使用され、フルオロ、クロロ、ブロモまたはヨードを示す。
用語「ハロＣ１〜６アルキル」は、Ｃ１〜６アルキル基の水素原子の少なくとも１つが、同じまたは異なるハロゲン原子、特にフッ素原子によって置き換えられているＣ１〜６アルキル基を示す。ハロＣ１〜６アルキルの例として、モノフルオロ−、ジフルオロ−またはトリフルオロ−メチル、−エチルまたは−プロピル、例えば３，３，３−トリフルオロプロピル、２−フルオロエチル、トリフルオロエチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロエチルまたはトリフルオロメチルが挙げられる。
【００１４】
用語「ハロＣ１〜６アルコキシ」は、Ｃ１〜６アルコキシ基の水素原子の少なくとも１つが、同じまたは異なるハロゲン原子、特にフッ素原子によって置き換えられているＣ１〜６アルコキシ基を示す。ハロＣ１〜６アルコキシの例として、モノフルオロ−、ジフルオロ−またはトリフルオロ−メトキシ、−エトキシまたは−プロポキシ、例えば３，３，３−トリフルオロプロポキシ、２−フルオロエトキシ、トリフルオロエトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ジフルオロエトキシまたはトリフルオロメトキシが挙げられる。
【００１５】
用語「ハロピリジニル」は、ハロゲンによって１回、２回または３回置換されているピリジニルを示す。ハロピリジニルの例として、ブロモピリジニル、クロロピリジニル、ジフルオロピリジニル、フルオロピリジニルおよびフルオロクロロピリジニルが挙げられるが、それらに限定されない。
【００１６】
用語「ハロピリミジニル」は、ハロゲンによって１回、２回または３回置換されているピリミジニルを示す。ハロピリミジニルの例として、フルオロピリミジニルが挙げられるが、それに限定されない。
【００１７】
用語「ハロピロリジニル」は、ハロゲンによって１回、２回または３回置換されているピロリジニルを示す。ハロピロリジニルの例として、ジフルオロピロリジニルが挙げられるが、それに限定されない。
【００１８】
用語「ハロピペリジニル」は、ハロゲンによって１回、２回または３回置換されているピペリジニルを示す。ハロピペリジニルの例として、ジフルオロピペリジニルが挙げられるが、それに限定されない。
【００１９】
用語「ピリミジニルオキシ」は、ピリミジニル−Ｏ−を示す。
用語「ハロピリミジニルオキシ」は、ハロピリミジニル−Ｏ−を示し、ハロピリミジニルは先に定義されている。ハロピリミジニルオキシの例として、フルオロピリミジニルオキシが挙げられるが、それに限定されない。
【００２０】
用語「オキソ」は、二価の酸素原子＝Ｏを示す。
用語「ヘテロアリール」は、Ｎ、ＯおよびＳから選択される１、２、３または４個のヘテロ原子を含み、残りの環原子が炭素である、５〜１２個の環原子を有する一価の芳香族複素環式の単環式または二環式環系を示す。ヘテロアリール部分の例として、ピロリル、フラニル、チエニル、イミダゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、トリアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、テトラゾリル、ピリジニル、ピラジニル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピリミジニル、トリアジニル、イソオキサゾリル、ベンゾフラニル、イソチアゾリル、ベンゾチエニル、インドリル、イソインドリル、イソベンゾフラニル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾオキサジアゾリル、ベンゾチアジアゾリル、ベンゾトリアゾリル、プリニル、キノリニル、イソキノリニル、キナゾリニルまたはキノキサリニルが挙げられるが、それらに限定されない。ヘテロアリールは、ハロゲン、Ｃ１〜６アルキル、ハロＣ１〜６アルキル、シアノ、Ｃ３〜７シクロアルキル、（Ｃ１〜６アルキル）２アミノ、Ｃ１〜６アルコキシによってさらに置換されていてよい。ヘテロアリールの例として、クロロピリジニル、クロロチアゾリル、シアノピラゾリル、シアノピリジニル、フルオロクロロピリジニル、フルオロピラゾリル、フルオロピリジニル、フルオロピリミジニル、ヒドロキシメチルピラゾリル、メトキシメチルピラゾリル、メチルフルオロピリジニル、メチルフルオロピリミジニル、メチルピラゾリル、トリフルオロメチルピリジニルおよびトリフルオロメチルチアゾリルが挙げられるが、それらに限定されない。
【００２１】
用語「アリール」は、６〜１０個の炭素環原子を含む、一価の芳香族炭素環式の単環式または二環式環系を示す。単環式アリールの例として、フェニルが挙げられるが、それに限定されず、二環式アリールの例として、インダニルおよびビシクロ［４．２．０］オクタ−１（６），２，４−トリエニルが挙げられるが、それらに限定されない。
【００２２】
用語「ヘテロシクリル」は、３〜１０個の環原子を有しており、Ｎ、ＯおよびＳから選択される１〜５個の環ヘテロ原子を含み、残りの環原子が炭素である、一価の飽和または部分的に不飽和の単環式または二環式環系を示す。特定の実施形態では、ヘテロシクリルは、４〜７個の環原子を有しており、Ｎ、ＯおよびＳから選択される１、２、または３個の環ヘテロ原子を含み、残りの環原子が炭素である、一価の飽和単環式環系である。単環式飽和ヘテロシクリルの例は、アジリジニル、オキシラニル、アゼチジニル、オキセタニル、ピロリジニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロチエニル、ピラゾリジニル、イミダゾリジニル、オキサゾリジニル、イソオキサゾリジニル、チアゾリジニル、ピペリジニル、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロチオピラニル、ピペラジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、１，１−ジオキソ−チオモルホリン−４−イル、アゼパニル、ジアゼパニル、ホモピペラジニル、オキサゼパニルであり、ラクタムの例として、オキソピロリジニル、オキソモルホリニル、オキソオキサゾリジニルおよびオキソオキサジナニルが挙げられるが、それらに限定されない。単環式飽和ヘテロシクリルは、（Ｃ１〜６アルキル）２アミノカルボニル、（Ｃ１〜６アルキル）２モルホリニルカルボニル、Ｃ１〜６アルコキシ、Ｃ１〜６アルコキシＣ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルキル（Ｃ１〜６アルキルスルホニル）アミノ、Ｃ１〜６アルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜６アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１〜６アルキルモルホリニルカルボニル、Ｃ１〜６アルキルオキサジアゾリル、Ｃ１〜６アルキルオキサゾリル、Ｃ１〜６アルキルピラゾリル、Ｃ１〜６アルキルスルホニル、Ｃ１〜６アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１〜６アルキルスルホニルＣ１〜６アルキル、シアノ、ジオキソピロリジニル、ハロＣ１〜６アルキル、ハロＣ１〜６アルキルオキサジアゾリル、ハロピペリジニルカルボニル、ハロピリミジニルアミノ、ハロピリミジニルオキシ、ハロピロリジニルカルボニル、ヒドロキシ、ヒドロキシアゼチジニルカルボニル、ヒドロキシＣ１〜６アルキル、ヒドロキシＣ１〜６アルキル、ヒドロキシＣ１〜６アルキル（Ｃ１〜６アルキル）アミノカルボニル、ヒドロキシＣ１〜６アルキルアミノカルボニル、ヒドロキシピロリジニルカルボニル、モルホリニルカルボニル、オキサジアゾリル、オキサゾリル、オキサゾリルアミノカルボニル、オキサゾリル（Ｃ１〜６アルキル）アミノカルボニル、オキサゾリルカルボニル（Ｃ１〜６アルキル）アミノ、オキソモルホリニル、オキソオキサゾリジニル、オキソピロリジニル、フェニル、ピラゾリルＣ１〜６アルキル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリミジニルアミノ、ピリミジニルＣ１〜６アルキルアミノ、ピリミジニルオキシ、ピリミジニルオキシＣ１〜６アルキル、ピロリジニルカルボニルおよびチアゾリルによってさらに置換されていてよい。置換された単環式飽和ヘテロシクリルの例として、ジフルオロピペリジニル、メチルオキソオキサジナニル、ジメチルオキソオキサジナニル、メトキシオキソオキサジナニル、モルホリニルカルボニル（メチル）オキソオキサジナニル、ジメチルオキソピロリジニル、オキサゾリルオキソピロリジニル、ジメチルモルホリニル、メチルオキソモルホリニル、ヒドロキシピペリジニル、シアノオキソピロリジニル、トリフルオロメチルオキソピロリジニル、ヒドロキシオキソピロリジニル、アセチルピペリジニル、メチルアミノカルボニルオキソピロリジニル、メトキシオキソピロリジニル、ジメチルオキソオキサゾリジニル、フェニル（ヒドロキシ）オキソピロリジニル、ピリミジニルオキシオキソピロリジニル、ピリミジニルオキシ（ヒドロキシ）オキソピロリジニル、ピリミジニルオキシ（ヒドロキシ）（メチル）オキソピロリジニルおよびピリミジニルアミノヒドロキシオキソピロリジニルが挙げられるが、それらに限定されない。二環式飽和複素環の例は、アザビシクロ［３．２．１］オクチル、キヌクリジニル、オキサアザビシクロ［３．２．１］オクタニル、アザビシクロ［３．３．１］ノナニル、オキサアザ−ビシクロ［３．３．１］ノナニル、アザビシクロ［３．１．０］ヘキサニル、オキソジアザスピロ［３．４］オクタニル、アセチルオキソジアザスピロ［３．４］オクタニル、チアアザビシクロ［３．３．１］ノナニル、オキソアザスピロ［２．４］ヘプタニル、オキソアザスピロ［３．４］オクタニル、オキソアザビシクロ［３．１．０］ヘキサニルおよびジオキソテトラヒドロピロロ［１，２−ａ］ピラジニルである。部分的に不飽和のヘテロシクリルの例として、ジヒドロフリル、イミダゾリニル、ジヒドロオキサゾリル、テトラヒドロピリジニル、ジオキソピペラジニル、オキソイミダゾリジニル、トリオキソチアジナニルおよびジヒドロピラニルが挙げられる。部分的に不飽和のヘテロシクリルは、ハロゲン、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルキルスルホニルによってさらに置換されていてよく、置換された部分的に不飽和のヘテロシクリルの例として、メチルイミダゾリジニル、メチルスルホニルオキソイミダゾリジニルおよびジメチルオキソオキサゾリジニルが挙げられるが、それらに限定されない。
【００２３】
用語「ラクタム」は、窒素、酸素および／または硫黄から選択される１個、２個または３個の原子を含み得る３〜１０個の環原子を含有する環式アミドを示す。ラクタムは、単環式環または二環式環であってよく、それらは、（Ｃ１〜６アルキル）２アミノカルボニル、（Ｃ１〜６アルキル）２モルホリニルカルボニル、Ｃ１〜６アルコキシ、Ｃ１〜６アルコキシＣ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルキル（Ｃ１〜６アルキルスルホニル）アミノ、Ｃ１〜６アルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜６アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１〜６アルキルモルホリニルカルボニル、Ｃ１〜６アルキルオキサジアゾリル、Ｃ１〜６アルキルオキサゾリル、Ｃ１〜６アルキルピラゾリル、Ｃ１〜６アルキルスルホニル、Ｃ１〜６アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１〜６アルキルスルホニルＣ１〜６アルキル、シアノ、ジオキソピロリジニル、ハロＣ１〜６アルキル、ハロＣ１〜６アルキルオキサジアゾリル、ハロピペリジニルカルボニル、ハロピリミジニルアミノ、ハロピリミジニルオキシ、ハロピロリジニルカルボニル、ヒドロキシ、ヒドロキシアゼチジニルカルボニル、ヒドロキシＣ１〜６アルキル、ヒドロキシＣ１〜６アルキル、ヒドロキシＣ１〜６アルキル（Ｃ１〜６アルキル）アミノカルボニル、ヒドロキシＣ１〜６アルキルアミノカルボニル、ヒドロキシピロリジニルカルボニル、モルホリニルカルボニル、オキサジアゾリル、オキサゾリル、オキサゾリルアミノカルボニル、オキサゾリル（Ｃ１〜６アルキル）アミノカルボニル、オキサゾリルカルボニル（Ｃ１〜６アルキル）アミノ、オキソモルホリニル、オキソオキサゾリジニル、オキソピロリジニル、フェニル、ピラゾリルＣ１〜６アルキル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリミジニルアミノ、ピリミジニルＣ１〜６アルキルアミノ、ピリミジニルオキシ、ピリミジニルオキシＣ１〜６アルキル、ピロリジニルカルボニルおよびチアゾリルによってさらに置換されていてよい。ラクタムの例として、オキソオキサジナニル、メチルオキソオキサジナニル、ジメチルオキソオキサジナニル、オキソピロリジニル、ジメチルオキソピロリジニル、シアノオキソピロリジニル、ヒドロキシオキソピロリジニル、メトキシオキソピロリジニル、トリフルオロメチルオキソピロリジニル、オキサゾリルオキソピロリジニル、オキソアザビシクロ［３．１．０］ヘキサニル、オキソモルホリニル、メチルオキソモルホリニル、ジフルオロピロリジニルオキソピロリジニル、ジメチルオキソオキサゾリジニル、フェニル（ヒドロキシ）オキソピロリジニル、ピリミジニルオキシオキソピロリジニル、ピリミジニルオキシ（ヒドロキシ）オキソピロリジニル、ピリミジニルオキシ（ヒドロキシ）（メチル）オキソピロリジニルおよびピリミジニルアミノヒドロキシオキソピロリジニルが挙げられるが、それらに限定されない。
【００２４】
用語「ジアステレオマー」は、２つまたはそれを超えるキラリティー中心を有し、分子が互いに鏡像ではない立体異性体を示す。ジアステレオマーは、異なる物理的特性、例えば融点、沸点、スペクトル特性、活性および反応性を有する。
【００２５】
用語「エナンチオマー」は、互いに重ね合わせることができない鏡像である、化合物の２種の立体異性体を示す。
用語「薬学的に許容される塩」は、生物学的にもそれ以外でも望ましい塩を示す。薬学的に許容される塩には、酸付加塩と塩基付加塩の両方が含まれる。
【００２６】
用語「薬学的に許容される酸付加塩」は、無機酸、例えば塩酸、臭化水素酸、硫酸、硝酸、炭酸、リン酸、ならびに有機酸、例えばギ酸、酢酸、プロピオン酸、グリコール酸、グルコン酸、乳酸、ピルビン酸、シュウ酸、リンゴ酸、マレイン酸、マロン（maloneic）酸、コハク酸、フマル酸、酒石酸、クエン酸、アスパラギン酸、アスコルビン酸、グルタミン酸、アントラニル酸、安息香酸、ケイ皮酸、マンデル酸、エンボニン酸、フェニル酢酸、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、およびサリチル（salicyclic）酸の脂肪族、脂環式、芳香族、芳香脂肪族（araliphatic）、複素環式、カルボン酸およびスルホン酸のクラスから選択される有機酸を用いて形成された薬学的に許容される塩を示す。
【００２７】
用語「薬学的に許容される塩基付加塩」は、有機または無機塩基を用いて形成された薬学的に許容される塩を示す。許容される無機塩基の例として、ナトリウム、カリウム、アンモニウム、カルシウム、マグネシウム、鉄、亜鉛、銅、マンガン、およびアルミニウム塩が挙げられる。薬学的に許容される非毒性の有機塩基から誘導される塩には、第一級、第二級および第三級アミン、天然に存在する置換アミンを含む置換アミン、環状アミンおよび塩基性イオン交換樹脂、例えばイソプロピルアミン、トリメチルアミン、ジエチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、エタノールアミン、２−ジエチルアミノエタノール、トリメタミン、ジシクロヘキシルアミン、リシン、アルギニン、ヒスチジン、カフェイン、プロカイン、ヒドラバミン、コリン、ベタイン、エチレンジアミン、グルコサミン、メチルグルカミン、テオブロミン、プリン、ピペリジン、ピペリジン、Ｎ−エチルピペリジン、およびポリアミン樹脂の塩が含まれる。
【００２８】
１つまたはいくつかのキラル中心を含有する一般式（Ｉ）の化合物は、ラセミ体、ジアステレオマー混合物、または光学的に活性な単一の異性体のいずれかとして存在し得る。ラセミ体は、公知の方法に従ってエナンチオマーに分離することができる。特に、結晶化によって分離することができるジアステレオマー塩は、例えばＤ−もしくはＬ−酒石酸などの光学的に活性な酸、マンデル酸、リンゴ酸、乳酸またはカンファースルホン酸との反応によって、ラセミ混合物から形成される。
【００２９】
ＨＢＶの阻害剤
本発明は、（ｉ）一般式（Ｉ）を有する新規な化合物
【００３０】
【化３】
2018502136.tif 000005
【００３１】
［式中、
Ｒ１は、ヘテロシクリル（前記ヘテロシクリルは、非置換であるか、または（Ｃ１〜６アルキル）２アミノカルボニル、（Ｃ１〜６アルキル）２モルホリニルカルボニル、Ｃ１〜６アルコキシ、Ｃ１〜６アルコキシＣ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシカルボニル、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルキル（Ｃ１〜６アルキルスルホニル）アミノ、Ｃ１〜６アルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜６アルキルカルボニル、Ｃ１〜６アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１〜６アルキルイミダゾリル、Ｃ１〜６アルキルモルホリニルカルボニル、Ｃ１〜６アルキルオキサジアゾリル、Ｃ１〜６アルキルオキサゾリル、Ｃ１〜６アルキルピラゾリル、Ｃ１〜６アルキルスルホニル、Ｃ１〜６アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１〜６アルキルスルホニルＣ１〜６アルキル、カルバモイル、シアノ、ジオキソピロリジニル、ハロＣ１〜６アルキル、ハロＣ１〜６アルキルオキサジアゾリル、ハロゲン、ハロピペリジニルカルボニル、ハロピリジニル、ハロピリミジニルアミノ、ハロピリミジニルオキシ、ハロピロリジニルカルボニル、ヒドロキシ、ヒドロキシアゼチジニルカルボニル、ヒドロキシＣ１〜６アルキル、ヒドロキシＣ１〜６アルキル（Ｃ１〜６アルキル）アミノカルボニル、ヒドロキシＣ１〜６アルキルアミノカルボニル、ヒドロキシピロリジニルカルボニル、モルホリニルカルボニル、オキサジアゾリル、オキサゾリル、オキサゾリルアミノカルボニル、オキサゾリル（Ｃ１〜６アルキル）アミノカルボニル、オキサゾリルカルボニル、オキサゾリルカルボニル（Ｃ１〜６アルキル）アミノ、オキソモルホリニル、オキソオキサゾリジニル、オキソピロリジニル、フェニル、フェニルカルボニル、ピラゾリルＣ１〜６アルキル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリミジニルアミノ、ピリミジニル（Ｃ１〜６アルキル）アミノ、ピリミジニルオキシ、ピリミジニルオキシＣ１〜６アルキル、ピロリジニルカルボニルおよびチアゾリルから独立に選択される１個、２個もしくは３個の置換基で置換されている）、
ヘテロアリール（前記ヘテロアリールは、非置換であるか、またはハロゲン、シアノ、Ｃ１〜６アルキル、ハロＣ１〜６アルキル、ヒドロキシＣ１〜６アルキルおよびＣ１〜６アルコキシＣ１〜６アルキルから独立に選択される１個、２個もしくは３個の置換基で置換されている）、
フェニル（前記フェニルは、非置換であるか、またはハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、Ｃ３〜７シクロアルキル、ハロＣ１〜６アルコキシおよびハロＣ１〜６アルキルから独立に選択される１個、２個もしくは３個の置換基で置換されている）、または
Ｃ３〜７シクロアルキルであり、
Ｒ２およびＲ３は、水素およびＣ１〜６アルキルから独立に選択され、
Ｒ４は、ヘテロアリール（前記ヘテロアリールは、非置換であるか、またはハロゲン、シアノ、Ｃ１〜６アルキル、ハロＣ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、Ｃ３〜７シクロアルキルおよび（Ｃ１〜６アルキル）２アミノから独立に選択される１個、２個もしくは３個の置換基で置換されている）、
アリール（前記アリールは、非置換であるか、またはハロゲン、シアノ、Ｃ３〜７シクロアルキル、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ１〜６アルコキシ、ハロＣ１〜６アルキルおよびハロＣ１〜６アルコキシから独立に選択される１個、２個もしくは３個の置換基で置換されている）、
フェニルＣ１〜６アルキル（前記フェニルＣ１〜６アルキルは、非置換であるか、または１個、２個もしくは３個のハロゲンで置換されている）、または
Ｃ３〜７シクロアルキルであり、
ＹおよびＱは、ＣＨおよびＮから独立に選択される］、または薬学的に許容されるその塩、エナンチオマーもしくはジアステレオマーを提供する。
【００３２】
本発明のさらなる一実施形態は、（ｉｉ）式（Ｉ）の化合物［式中、
Ｒ１は、アザビシクロ［３．１．０］ヘキサニル、
ジオキソピペラジニル、
ジオキソピリミジニル、
ジオキソテトラヒドロピロロ［１，２−ａ］ピラジニル、
モルホリニル（前記モルホリニルは、非置換であるか、または１個、２個もしくは３個のＣ１〜６アルキルで置換されている）、
オキサアザビシクロ［３．２．１］オクタニル、
オキソアザビシクロ［３．１．０］ヘキサニル、
オキソアザスピロ［２．４］ヘプタニル（前記オキソアザスピロ［２．４］ヘプタニルは、非置換であるか、またはヒドロキシで置換されている）、
オキソアザスピロ［４．４］ノナニル、
オキソアザスピロ［３．４］オクタニル（前記オキソアザスピロ［３．４］オクタニルは、非置換であるか、またはヒドロキシで置換されている）、
オキソジアザスピロ［３．４］オクタニル（前記オキソジアザスピロ［３．４］オクタニルは、非置換であるか、またはＣ１〜６アルキルカルボニル、Ｃ１〜６アルコキシカルボニル、オキサゾリルカルボニルおよびピリミジニルから独立に選択される１個、２個もしくは３個の置換基で置換されている）、
オキソジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジニル、
オキソヘキサヒドロピリミジニル、
オキソイミダゾリジニル（前記オキソイミダゾリジニルは、非置換であるか、またはＣ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルキルカルボニル、Ｃ１〜６アルキルスルホニル、フェニル、フェニルカルボニルおよびピリミジニルから独立に選択される１個、２個もしくは３個の置換基で置換されている）、
オキソインドリニル、
オキソイソインドリニル、
オキソモルホリニル（前記オキソモルホリニルは、非置換であるか、またはＣ１〜６アルキルおよびオキサゾリルから独立に選択される１個、２個もしくは３個の置換基で置換されている）、
オキソオキサアザスピロ［２．４］ヘプタニル、
オキソオキサアザスピロ［３．４］オクタニル、
オキソオキサアザスピロ［４．４］ノナニル、
オキソオキサアザスピロ［４．５］デカニル、
オキソオキサジナニル（前記オキソオキサジナニルは、非置換であるか、またはＣ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシおよびモルホリニルカルボニルから独立に選択される１個、２個もしくは３個の置換基で置換されている）、
オキソオキサゾリジニル（前記オキソオキサゾリジニルは、非置換であるか、またはＣ１〜６アルキル、フェニル、ピリジニル、ハロピリジニル、オキサゾリル、Ｃ１〜６アルキルイミダゾリルおよびＣ１〜６アルキルオキサジアゾリルから独立に選択される１個、２個もしくは３個の置換基で置換されている）、
オキソピペリジル（前記オキソピペリジルは、非置換であるか、またはＣ１〜６アルキルおよびヒドロキシから独立に選択される１個、２個もしくは３個の置換基で置換されている）、
オキソピロリジニル（前記オキソピロリジニルは、非置換であるか、または（Ｃ１〜６アルキル）２アミノカルボニル、（Ｃ１〜６アルキル）２モルホリニルカルボニル、Ｃ１〜６アルコキシ、Ｃ１〜６アルコキシＣ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルキル（Ｃ１〜６アルキルスルホニル）アミノ、Ｃ１〜６アルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜６アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１〜６アルキルモルホリニルカルボニル、Ｃ１〜６アルキルオキサジアゾリル、Ｃ１〜６アルキルオキサゾリル、Ｃ１〜６アルキルピラゾリル、Ｃ１〜６アルキルスルホニル、Ｃ１〜６アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１〜６アルキルスルホニルＣ１〜６アルキル、シアノ、ジオキソピロリジニル、ハロＣ１〜６アルキル、ハロＣ１〜６アルキルオキサジアゾリル、ハロピペリジニルカルボニル、ハロピリミジニルアミノ、ハロピリミジニルオキシ、ハロピロリジニルカルボニル、ヒドロキシ、ヒドロキシアゼチジニルカルボニル、ヒドロキシＣ１〜６アルキル、ヒドロキシＣ１〜６アルキル（Ｃ１〜６アルキル）アミノカルボニル、ヒドロキシＣ１〜６アルキルアミノカルボニル、ヒドロキシピロリジニルカルボニル、モルホリニルカルボニル、オキサジアゾリル、オキサゾリル、オキサゾリルアミノカルボニル、オキサゾリル（Ｃ１〜６アルキル）アミノカルボニル、オキサゾリルカルボニル（Ｃ１〜６アルキル）アミノ、オキソモルホリニル、オキソオキサゾリジニル、オキソピロリジニル、フェニル、ピラゾリルＣ１〜６アルキル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリミジニルアミノ、ピリミジニルＣ１〜６アルキルアミノ、ピリミジニルオキシ、ピリミジニルオキシＣ１〜６アルキル、ピロリジニルカルボニルおよびチアゾリルから独立に選択される１個、２個もしくは３個の置換基で置換されている）、
オキソピロロ［３，２−ｃ］ピリジニル、
オキソピロロ［３，４−ｂ］ピリジニル、
オキソテトラヒドロフロ［３，４−ｃ］ピロリル、
オキソテトラヒドロイミダゾ［５，１−ｃ］［１，４］オキサジニル、
ピペリジニル（前記ピペリジニルは、非置換であるか、またはハロゲン、ヒドロキシおよびＣ１〜６アルキルカルボニルから独立に選択される１個、２個もしくは３個の置換基で置換されている）、
ピラゾリル（前記ピラゾリルは、非置換であるか、またはハロゲン、シアノ、Ｃ１〜６アルキル、ヒドロキシＣ１〜６アルキルおよびＣ１〜６アルコキシＣ１〜６アルキルから独立に選択される１個、２個もしくは３個の置換基で置換されている）、
ピリジニル（前記ピリジニルは、非置換であるか、またはハロゲン、シアノ、Ｃ１〜６アルキルおよびハロＣ１〜６アルキルから独立に選択される１個、２個もしくは３個の置換基で置換されている）、
ピリミジニル（前記ピリミジニルは、非置換であるか、またはハロゲンおよびＣ１〜６アルキルから独立に選択される１個、２個もしくは３個の置換基で置換されている）、
ピロリジニル（前記ピロリジニルは、非置換であるか、またはハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１〜６アルキル、ハロＣ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシおよびＣ１〜６アルコキシＣ１〜６アルキルから独立に選択される１個、２個もしくは３個の置換基で置換されている）、
テトラヒドロフラニル、
チアゾリル（前記チアゾリルは、非置換であるか、またはハロゲンおよびハロＣ１〜６アルキルから独立に選択される１個、２個もしくは３個の置換基で置換されている）、
フェニル（前記フェニルは、非置換であるか、またはハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ３〜７シクロアルキル、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、ハロＣ１〜６アルキルおよびハロＣ１〜６アルコキシから独立に選択される１個、２個もしくは３個の置換基で置換されている）、または
Ｃ３〜７シクロアルキルであり、
Ｒ２およびＲ３は、水素およびＣ１〜６アルキルから独立に選択され、
Ｒ４は、ベンゾフラニル、
ベンゾチオフェニル、
ベンゾオキサゾリル、
インドリル、
Ｃ１〜６アルキルベンゾチアゾリル、
ピリジニル（前記ピリジニルは、非置換であるか、またはハロゲン、シアノ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ３〜７シクロアルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、ハロＣ１〜６アルキルおよび（Ｃ１〜６アルキル）２アミノから独立に選択される１個、２個もしくは３個の置換基で置換されている）、
ビシクロ［４．２．０］オクタ−１（６），２，４−トリエニル、
インダニル、
フェニル（前記フェニルは、非置換であるか、またはハロゲン、シアノ、Ｃ３〜７シクロアルキル、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ１〜６アルコキシ、ハロＣ１〜６アルキルおよびハロＣ１〜６アルコキシから独立に選択される１個、２個もしくは３個の置換基で置換されている）、
フェニルＣ１〜６アルキル（前記フェニルＣ１〜６アルキルは、非置換であるか、または１個、２個もしくは３個のハロゲンで置換されている）、または
Ｃ３〜７シクロアルキルであり、
ＹおよびＱは、ＣＨおよびＮから独立に選択される］、または薬学的に許容されるその塩、エナンチオマーもしくはジアステレオマーである。
【００３３】
本発明のさらなる一実施形態は、（ｉｉｉ）式（Ｉ）の化合物［式中、
Ｒ１は、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜６アルキル、ヒドロキシＣ１〜６アルキルまたはＣ１〜６アルコキシＣ１〜６アルキルによって置換されているピラゾリル、
ピリジニル（前記ピリジニルは、非置換であるか、またはハロゲン、シアノ、Ｃ１〜６アルキルおよびハロＣ１〜６アルキルから独立に選択される１個もしくは２個の置換基で置換されている）、
ハロゲンおよびＣ１〜６アルキルから独立に選択される１個または２個の置換基で置換されているピリミジニル、
チアゾリル（前記チアゾリルは、非置換であるか、またはハロゲンもしくはハロＣ１〜６アルキルによって置換されている）、
フェニル（前記フェニルは、非置換であるか、またはハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ３〜７シクロアルキル、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、ハロＣ１〜６アルキルおよびハロＣ１〜６アルコキシから独立に選択される１個もしくは２個の置換基で置換されている）であり、
Ｒ２およびＲ３は、水素およびＣ１〜６アルキルから独立に選択され、ただしＲ２およびＲ３は、同時にＣ１〜６アルキルではなく、
Ｒ４は、ベンゾチオフェニル、
ベンゾオキサゾリル、
インドリル、
Ｃ１〜６アルキルによって置換されているベンゾチアゾリル、
ピリジニル（前記ピリジニルは、非置換であるか、またはハロゲン、シアノ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ３〜７シクロアルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、ハロＣ１〜６アルキルおよび（Ｃ１〜６アルキル）２アミノから独立に選択される１個もしくは２個の置換基で置換されている）、
ビシクロ［４．２．０］オクタ−１（６），２，４−トリエニル、
フェニル（前記フェニルは、非置換であるか、またはハロゲン、シアノ、Ｃ３〜７シクロアルキル、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ１〜６アルコキシ、ハロＣ１〜６アルキルおよびハロＣ１〜６アルコキシから独立に選択される１個、２個もしくは３個の置換基で置換されている）、
フェニルＣ１〜６アルキル（前記フェニルＣ１〜６アルキルは、非置換であるか、または１個もしくは２個のハロゲンで置換されている）、または
Ｃ３〜７シクロアルキルであり、
ＹおよびＱは、ＣＨおよびＮから独立に選択される］、または薬学的に許容されるその塩、エナンチオマーもしくはジアステレオマーである。
【００３４】
本発明のさらなる一実施形態は、（ｉｖ）式（Ｉ）の化合物［式中、
Ｒ１は、フルオロフェニル、フェニル、クロロフェニル、トリフルオロメチルフェニル、シアノフェニル、メトキシフェニル、メチルフェニル、ジフルオロフェニル、フルオロクロロフェニル、ジフルオロメチルフェニル、メチルフルオロフェニル、シクロプロピルフェニル、ヒドロキシフェニル、トリフルオロメトキシフェニル、ブロモフェニル、メチルピラゾリル、シアノピラゾリル、フルオロピラゾリル、ヒドロキシメチルピラゾリル、メトキシメチルピラゾリル、トリフルオロメチルピリジニル、シアノピリジニル、メチルフルオロピリジニル、ピリジニル、クロロピリジニル、フルオロピリジニル、フルオロクロロピリジニル、フルオロピリミジニル、メチルフルオロピリミジニル、チアゾリル、トリフルオロメチルチアゾリルまたはクロロチアゾリルであり、
Ｒ２およびＲ３は、水素およびメチルから独立に選択され、ただしＲ２およびＲ３は、同時にメチルではなく、
Ｒ４は、フェニル、トリフルオロメチルフェニル、フルオロクロロフェニル、フルオロフェニル、クロロフェニル、シアノフェニル、ピリジニル、メチルフルオロピリジニル、フルオロトリフルオロメチルフェニル、トリフルオロフェニル、フルオロクロロベンジル、ジクロロベンジル、メチルクロロピリジニル、メチルベンゾチアゾリル、ベンゾチオフェニル、トリフルオロメチルピリジニル、ジフルオロフェニル、フルオロシアノフェニル、インドリル、メチルフルオロフェニル、クロロピリジニル、シアノピリジニル、クロロメトキシピリジニル、メチルトリフルオロメチルフェニル、クロロトリフルオロメチルフェニル、クロロシアノフェニル、エチルフェニル、エチニルフェニル、イソプロピルフェニル、メトキシフェニル、エチニルフルオロフェニル、ジメチルピリジニル、フルオロブロモフェニル、ジフルオロメトキシフェニル、フルオロトリフルオロメトキシフェニル、ジフルオロメチルフェニル、メチルフェニル、ジフルオロシアノフェニル、フルオロクロロピリジニル、シクロプロピルフェニル、メチルジフルオロフェニル、ジフルオロクロロフェニル、シクロプロピルジフルオロフェニル、ジフルオロエチルフェニル、シクロプロピルフルオロフェニル、メトキシジフルオロフェニル、ベンジル、フルオロピリジニル、ベンゾオキサゾリル、メチルピリジニル、ジフルオロピリジニル、シクロペンチル、シクロヘキシル、ビシクロ［４．２．０］オクタ−１（６），２，４−トリエニル、ブロモピリジニル、シクロプロピルピリジニル、ジメチルアミノピリジニルまたはジフルオロメチルピリジニルであり、
ＹおよびＱは、ＣＨおよびＮから独立に選択される］、または薬学的に許容されるその塩、エナンチオマーもしくはジアステレオマーである。
【００３５】
本発明のさらなる一実施形態は、（ｖ）式（Ｉ）の化合物［式中、
Ｒ１は、フェニル（前記フェニルは、非置換であるか、またはハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ３〜７シクロアルキル、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、ハロＣ１〜６アルキルおよびハロＣ１〜６アルコキシから独立に選択される１個、２個もしくは３個の置換基で置換されている）である］、または薬学的に許容されるその塩、エナンチオマーもしくはジアステレオマーである。
【００３６】
本発明のさらなる一実施形態は、（ｖｉ）式（Ｉ）の化合物［式中、
Ｒ１は、フェニル、ブロモフェニル、クロロフェニル、シアノフェニル、シクロプロピルフェニル、ジフルオロフェニル、ジフルオロメチルフェニル、フルオロフェニル、フルオロクロロフェニル、フルオロメチルフェニル、ヒドロキシフェニル、メトキシフェニル、メチルフェニル、トリフルオロメトキシフェニルまたはトリフルオロメチルフェニルである］、または薬学的に許容されるその塩、エナンチオマーもしくはジアステレオマーである。
【００３７】
本発明のさらなる一実施形態は、（ｖｉｉ）式（Ｉ）の化合物［式中、
Ｒ４は、フェニル（前記フェニルは、非置換であるか、またはハロゲン、シアノ、Ｃ３〜７シクロアルキル、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ１〜６アルコキシ、ハロＣ１〜６アルキルおよびハロＣ１〜６アルコキシから独立に選択される１個、２個もしくは３個の置換基で置換されている）である］、または薬学的に許容されるその塩、エナンチオマーもしくはジアステレオマーである。
【００３８】
本発明のさらなる一実施形態は、（ｖｉｉｉ）式（Ｉ）の化合物［式中、Ｒ４は、フェニル、クロロフェニル、クロロシアノフェニル、クロロトリフルオロメチルフェニル、シアノフェニル、シクロプロピルフェニル、ジフルオロフェニル、ジフルオロエチルフェニル、ジフルオロメトキシフェニル、ジフルオロメチルフェニル、エチルフェニル、エチニルフェニル、フルオロフェニル、フルオロブロモフェニル、フルオロクロロフェニル、フルオロシアノフェニル、フルオロシクロプロピルフェニル、フルオロエチニルフェニル、ジフルオロクロロフェニル、ジフルオロシアノフェニル、ジフルオロシクロプロピルフェニル、メトキシジフルオロフェニル、メチルジフルオロフェニル、メチルフルオロフェニル、フルオロトリフルオロメトキシフェニル、フルオロトリフルオロメチルフェニル、イソプロピルフェニル、メトキシフェニル、メチルフェニル、メチルトリフルオロメチルフェニル、トリフルオロフェニルまたはトリフルオロメチルフェニルである］、または薬学的に許容されるその塩、エナンチオマーもしくはジアステレオマーである。
【００３９】
本発明のさらなる一実施形態は、（ｉｘ）式（Ｉ）の化合物［式中、
Ｒ１は、ハロゲンまたはヒドロキシＣ１〜６アルキルによって置換されているピラゾリル、
ハロゲンによって置換されているピリジニル、
ハロゲンによって置換されているピリミジニル、
ハロゲンによって１回または２回置換されているフェニルであり、
Ｒ２は、Ｈであり、
Ｒ３は、ＨまたはＣ１〜６アルキルであり、
Ｒ４は、ハロＣ１〜６アルキルによって置換されているピリジニル、または
ハロゲンおよびシアノから独立に選択される１個、２個もしくは３個の置換基で置換されているフェニルであり、
ＹおよびＱは、ＣＨおよびＮから独立に選択され、ただしＹおよびＱは、同時にＣＨではない］、または薬学的に許容されるその塩、エナンチオマーもしくはジアステレオマーである。
【００４０】
本発明のさらなる一実施形態は、（ｘ）式（Ｉ）の化合物［式中、
Ｒ１は、フルオロピラゾリル、ヒドロキシメチルピラゾリル（hydroxymethylpyroazolyl）、フルオロピリジニル、フルオロピリミジニル、フルオロフェニルまたはジフルオロフェニルであり、
Ｒ２は、Ｈであり、
Ｒ３は、Ｈまたはメチルであり、
Ｒ４は、ジフルオロメチルピリジニル、フルオロクロロフェニル、フルオロシアノフェニルまたはトリフルオロフェニルであり、
ＹおよびＱは、ＣＨおよびＮから独立に選択され、ただしＹおよびＱは、同時にＣＨではない］、または薬学的に許容されるその塩、エナンチオマーもしくはジアステレオマーである。
【００４１】
本発明の別の実施形態では、本発明の特定の化合物は、（ｘｉ）
Ｎ−（３−シアノ−４−フルオロ−フェニル）−３−（２，４−ジフルオロフェニル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−（２，４−ジフルオロフェニル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−（５−フルオロ−２−ピリジル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
３−（５−フルオロ−２−ピリジル）−６−メチル−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−（４−フルオロフェニル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−１−（２，４−ジフルオロフェニル）−６，８−ジヒドロ−５Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−７−カルボキサミド；
１−（２，４−ジフルオロフェニル）−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，８−ジヒドロ−５Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−７−カルボキサミド；
Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−（２，４−ジフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−トリアゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−（４−フルオロピラゾール−１−イル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［２−（ジフルオロメチル）−４−ピリジル］−３−（２，４−ジフルオロフェニル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−３−（５−フルオロピリミジン−２−イル）−６−メチル−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；および
（６Ｓ）−３−［４−（ヒドロキシメチル）ピラゾール−１−イル］−６−メチル−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド
から選択される、または薬学的に許容されるその塩、エナンチオマーもしくはジアステレオマーである。
【００４２】
本発明のさらなる一実施形態は、（ｘｉｉ）式（Ｉ）の化合物［式中、
Ｒ１は、アザビシクロ［３．１．０］ヘキサニル、
モルホリニル（前記モルホリニルは、非置換であるか、またはＣ１〜６アルキルによって２回置換されている）、
オキサアザビシクロ［３．２．１］オクタニル、
ピペリジニル（前記ピペリジニルは、非置換であるか、またはハロゲン、ヒドロキシおよびＣ１〜６アルキルカルボニルから独立に選択される１個もしくは２個の置換基で置換されている）、
ピロリジニル（前記ピロリジニルは、非置換であるか、またはハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１〜６アルキル、ハロＣ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシおよびＣ１〜６アルコキシＣ１〜６アルキルから独立に選択される１個もしくは２個の置換基で置換されている）、
テトラヒドロフラニル、または
Ｃ３〜７シクロアルキルであり、
Ｒ２は、Ｈであり、
Ｒ３は、ＨまたはＣ１〜６アルキルであり、
Ｒ４は、ベンゾフラニル、
ピリジニル（前記ピリジニルは、ハロゲンおよびハロＣ１〜６アルキルから独立に選択される１個または２個の置換基で置換されている）、
インダニル、
フェニル（前記フェニルは、非置換であるか、またはハロゲン、シアノおよびＣ１〜６アルキルから独立に選択される１個、２個もしくは３個の置換基で置換されている）、または
フェニルＣ１〜６アルキルであり、
ＱがＮである場合、ＹはＣＨであり、またはＱがＣＨである場合、ＹはＮである］、または薬学的に許容されるその塩、エナンチオマーもしくはジアステレオマーである。
【００４３】
本発明のさらなる一実施形態は、（ｘｉｉｉ）式（Ｉ）の化合物［式中、
Ｒ１は、アザビシクロ［３．１．０］ヘキサニル、シクロヘキシル、シクロペンチル、モルホリニル、ジメチルモルホリニル、オキサアザビシクロ［３．２．１］オクタニル、ピペリジニル、ジフルオロピペリジニル、ヒドロキシピペリジニル、アセチルピペリジニル、ピロリジニル、メチルピロリジニル、メトキシメチルピロリジニル、メトキシピロリジニル、トリフルオロメチルピロリジニル、シアノピロリジニル、メチルヒドロキシピロリジニル、ジフルオロピロリジニルまたはテトラヒドロフラニルであり、
Ｒ２は、Ｈであり、
Ｒ３は、Ｈまたはメチルであり、
Ｒ４は、ベンゾフラニル、インダニル、ベンジル、フェニル、フルオロクロロフェニル、フルオロシアノフェニル、トリフルオロフェニル、メチルジフルオロフェニル、クロロピリジニル、フルオロクロロピリジニルまたはトリフルオロメチルピリジニルであり、
ＱがＮである場合、ＹはＣＨであり、またはＱがＣＨである場合、ＹはＮである］、または薬学的に許容されるその塩、エナンチオマーもしくはジアステレオマーである。
【００４４】
本発明のさらなる一実施形態は、（ｘｉｖ）式（Ｉ）の化合物［式中、
Ｒ１は、ジオキソピペラジニル、
ジオキソピリミジニル、
ジオキソテトラヒドロピロロ［１，２−ａ］ピラジニル、
オキソアザビシクロ［３．１．０］ヘキサニル、
オキソアザスピロ［２．４］ヘプタニル（前記オキソアザスピロ［２．４］ヘプタニルは、非置換であるか、またはヒドロキシで置換されている）、
オキソアザスピロ［４．４］ノナニル、
オキソアザスピロ［３．４］オクタニル（前記オキソアザスピロ［３．４］オクタニルは、非置換であるか、またはヒドロキシで置換されている）、
オキソジアザスピロ［３．４］オクタニル（前記オキソジアザスピロ［３．４］オクタニルは、Ｃ１〜６アルキルカルボニル、Ｃ１〜６アルコキシカルボニル、オキサゾリルカルボニルまたはピリミジニルによって置換されている）、
オキソジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジニル、
オキソヘキサヒドロピリミジニル、
オキソイミダゾリジニル（前記オキソイミダゾリジニルは、非置換であるか、またはＣ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルキルカルボニル、Ｃ１〜６アルキルスルホニル、フェニル、フェニルカルボニルおよびピリミジニルから独立に選択される１個もしくは２個の置換基で置換されている）、
オキソインドリニル、
オキソモルホリニル（前記オキソモルホリニルは、非置換であるか、またはＣ１〜６アルキルおよびオキサゾリルから独立に選択される１個もしくは２個の置換基で置換されている）、
オキソオキサアザスピロ［２．４］ヘプタニル、
オキソオキサアザスピロ［３．４］オクタニル、
オキソオキサアザスピロ［４．４］ノナニル、
オキソオキサアザスピロ［４．５］デカニル、
オキソオキサジナニル（前記オキソオキサジナニルは、非置換であるか、またはＣ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシおよびモルホリニルカルボニルから独立に選択される１個もしくは２個の置換基で置換されている）、
オキソオキサゾリジニル（前記オキソオキサゾリジニルは、非置換であるか、またはＣ１〜６アルキル、フェニル、ピリジニル、ハロピリジニル、オキサゾリル、Ｃ１〜６アルキルイミダゾリルおよびＣ１〜６アルキルオキサジアゾリルから独立に選択される１個もしくは２個の置換基で置換されている）、
Ｃ１〜６アルキルまたはヒドロキシによって置換されているオキソピペリジル、
オキソピロリジニル（前記オキソピロリジニルは、非置換であるか、または（Ｃ１〜６アルキル）２アミノカルボニル、（Ｃ１〜６アルキル）２モルホリニルカルボニル、Ｃ１〜６アルコキシ、Ｃ１〜６アルコキシＣ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルキル（Ｃ１〜６アルキルスルホニル）アミノ、Ｃ１〜６アルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜６アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１〜６アルキルモルホリニルカルボニル、Ｃ１〜６アルキルオキサジアゾリル、Ｃ１〜６アルキルオキサゾリル、Ｃ１〜６アルキルピラゾリル、Ｃ１〜６アルキルスルホニル、Ｃ１〜６アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１〜６アルキルスルホニルＣ１〜６アルキル、シアノ、ジオキソピロリジニル、ハロＣ１〜６アルキル、ハロＣ１〜６アルキルオキサジアゾリル、ハロピペリジニルカルボニル、ハロピリミジニルアミノ、ハロピリミジニルオキシ、ハロピロリジニルカルボニル、ヒドロキシ、ヒドロキシアゼチジニルカルボニル、ヒドロキシＣ１〜６アルキル、ヒドロキシＣ１〜６アルキル、ヒドロキシＣ１〜６アルキル（Ｃ１〜６アルキル）アミノカルボニル、ヒドロキシＣ１〜６アルキルアミノカルボニル、ヒドロキシピロリジニルカルボニル、モルホリニルカルボニル、オキサジアゾリル、オキサゾリル、オキサゾリルアミノカルボニル、オキサゾリル（Ｃ１〜６アルキル）アミノカルボニル、オキサゾリルカルボニル（Ｃ１〜６アルキル）アミノ、オキソモルホリニル、オキソオキサゾリジニル、オキソピロリジニル、フェニル、ピラゾリルＣ１〜６アルキル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリミジニルアミノ、ピリミジニル（Ｃ１〜６アルキル）アミノ、ピリミジニルオキシ、ピリミジニルオキシＣ１〜６アルキル、ピロリジニルカルボニルおよびチアゾリルから独立に選択される１個、２個もしくは３個の置換基で置換されている）、
オキソピロロ［３，２−ｃ］ピリジニル、
オキソピロロ［３，４−ｂ］ピリジニル、
オキソテトラヒドロフロ［３，４−ｃ］ピロリル、
オキソテトラヒドロイミダゾ［５，１−ｃ］［１，４］オキサジニルであり、
Ｒ２およびＲ３は、水素およびＣ１〜６アルキルから独立に選択され、ただしＲ３がＨである場合、Ｒ２はＣ１〜６アルキルではなく、
Ｒ４は、ハロゲンおよびハロＣ１〜６アルキルから独立に選択される１個または２個の置換基で置換されているピリジニル、
ハロゲンおよびハロＣ１〜６アルキルから独立に選択される１個、２個または３個の置換基で置換されているフェニルであり、
Ｙは、ＣＨであり、
Ｑは、Ｎである］、または薬学的に許容されるその塩、エナンチオマーもしくはジアステレオマーである。
【００４５】
本発明のさらなる一実施形態は、（ｘｖ）式（Ｉ）の化合物［式中、
Ｒ１は、ジオキソピペラジニル、ジオキソピリミジニル、ジオキソテトラヒドロピロロ［１，２−ａ］ピラジニル、オキソアザビシクロ［３．１．０］ヘキサニル、オキソアザスピロ［２．４］ヘプタニル、ヒドロキシオキソアザスピロ［２．４］ヘプタニル、オキソアザスピロ［４．４］ノナニル、オキソアザスピロ［３．４］オクタニル、ヒドロキシオキソアザスピロ［３．４］オクタニル、アセチルオキソジアザスピロ［３．４］オクタニル、メトキシカルボニルオキソジアザスピロ［３．４］オクタニル、エトキシカルボニルオキソジアザスピロ［３．４］オクタニル、オキサゾリルカルボニルオキソジアザスピロ［３．４］オクタニル、ピリミジニルオキソジアザスピロ［３．４］オクタニル、オキソジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジニル、オキソヘキサヒドロピリミジニル、オキソイミダゾリジニル、アセチルオキソイミダゾリジニル、ベンゾイルオキソイミダゾリジニル、ジメチルオキソイミダゾリジニル、メチルオキソイミダゾリジニル、メチルスルホニルオキソイミダゾリジニル、フェニルオキソイミダゾリジニル、ピリミジニルオキソイミダゾリジニル、オキソインドリニル、オキソイソインドリニル、オキソモルホリニル、メチルオキソモルホリニル、ジメチルオキソモルホリニル、オキサゾリルオキソモルホリニル、オキソオキサアザスピロ［４．５］デカニル、オキソオキサアザスピロ［４．４］ノナニル、オキソオキサアザスピロ［２．４］ヘプタニル、オキソオキサアザスピロ［３．４］オクタニル、オキソオキサジナニル、メチルオキソオキサジナニル、ジメチルオキソオキサジナニル、メトキシオキソオキサジナニル、モルホリニルカルボニル（メチル）オキソオキサジナニル、オキソオキサゾリジニル、ジメチルオキソオキサゾリジニル、クロロピリジニルオキソオキサゾリジニル、フルオロピリジニルオキソオキサゾリジニル、メチルオキソオキサゾリジニル、メチルイミダゾリルオキソオキサゾリジニル、メチルオキサジアゾリルオキソオキサゾリジニル、オキサゾリルオキソオキサゾリジニル、フェニルオキソオキサゾリジニル、ピリジニルオキソオキサゾリジニル、ヒドロキシオキソピペリジル、メチルオキソピペリジル、オキソピロリジニル、アセチルアミノオキソピロリジニル、シアノオキソピロリジニル、ジフルオロピペリジニルカルボニル（メチル）オキソピロリジニル、ジフルオロピロリジニルカルボニルオキソピロリジニル、ジフルオロピロリジニルカルボニル（メチル）オキソピロリジニル、ジヒドロキシオキソピロリジニル、ジメチルオキソピロリジニル、ジメチルアミノカルボニルオキソピロリジニル、ジメチルモルホリニルカルボニルオキソピロリジニル、ジオキソピロリジニルオキソピロリジニル、エチルオキソピロリジニル、フルオロピリミジニルアミノオキソピロリジニル、フルオロピリミジニルオキシオキソピロリジニル、ヒドロキシオキソピロリジニル、ヒドロキシアゼチジニルカルボニルオキソピロリジニル、ヒドロキシエチル（メチル）アミノカルボニルオキソピロリジニル、ヒドロキシ（ジメチル）オキソピロリジニル、ヒドロキシジメチルエチルアミノオキソピロリジニル、ヒドロキシメチルオキソピロリジニル、ヒドロキシ（メチル）シアノオキソピロリジニル、ヒドロキシメチル（シアノ）オキソピロリジニル、ヒドロキシメチルエチルオキソピロリジニル、ヒドロキシピロリジニルカルボニルオキソピロリジニル、メトキシオキソピロリジニル、メトキシメチルオキソピロリジニル、メチルオキソピロリジニル、メチル（メチルスルホニル）アミノオキソピロリジニル、メチルアミノカルボニルオキソピロリジニル、メチルシアノオキソピロリジニル、メチル（ヒドロキシメチル）オキソピロリジニル、メチルモルホリニルカルボニルオキソピロリジニル、メチルオキサジアゾリルオキソピロリジニル、メチルオキサジアゾリル（メチル）オキソピロリジニル、メチルオキサゾリルオキソピロリジニル、メチルピラゾリルオキソピロリジニル、メチルスルホニルオキソピロリジニル、メチルスルホニルアミノオキソピロリジニル、メチルスルホニルメチルオキソピロリジニル、モルホリニルカルボニルオキソピロリジニル、モルホリニルカルボニル（メチル）オキソピロリジニル、オキサジアゾリルオキソピロリジニル、オキサジアゾリル（メチル）オキソピロリジニル、オキサゾリルオキソピロリジニル、オキサゾリルアミノカルボニルオキソピロリジニル、オキサゾリルカルボニル（メチル）アミノオキソピロリジニル、オキサゾリル（メチル）アミノカルボニルオキソピロリジニル、オキソモルホリニルオキソピロリジニル、オキソオキサゾリジニルオキソピロリジニル、オキソピロリジニルオキソピロリジニル、フェニルオキソピロリジニル、フェニル（ヒドロキシ）オキソピロリジニル、ピラゾリルメチルオキソピロリジニル、ピリジニルオキソピロリジニル、ピリミジニルオキソピロリジニル、ピリミジニルアミノオキソピロリジニル、ピリミジニル（メチル）アミノオキソピロリジニル、ピリミジニルオキシオキソピロリジニル、ピリミジニルオキシ（ヒドロキシ）オキソピロリジニル、ピリミジニルオキシ（ヒドロキシ）（メチル）オキソピロリジニル、ピリミジニルオキシメチルオキソピロリジニル、ピロリジニルカルボニルオキソピロリジニル、チアゾリルオキソピロリジニル、トリフルオロメチルオキソピロリジニル、トリフルオロメチルオキサジアゾリルオキソピロリジニル、オキソテトラヒドロフロ［３，４−ｃ］ピロリル、オキソテトラヒドロイミダゾ［５，１−ｃ］［１，４］オキサジニル、オキソピロロ［３，４−ｂ］ピリジニルまたはオキソピロロ［３，２−ｃ］ピリジニルであり、
Ｒ２およびＲ３は、水素およびメチルから独立に選択され、ただしＲ３がＨである場合、Ｒ２はメチルではなく、
Ｒ４は、クロロピリジニル、ジフルオロメチルピリジニル、フルオロクロロピリジニル、フルオロジフルオロメチルピリジニル、トリフルオロメチルピリジニル、ジフルオロクロロフェニル、ジフルオロジフルオロメチルフェニル、フルオロクロロフェニル、フルオロトリフルオロメチルフェニル、トリフルオロフェニルであり、
Ｙは、ＣＨであり、
Ｑは、Ｎである］、または薬学的に許容されるその塩、エナンチオマーもしくはジアステレオマーである。
【００４６】
本発明のさらなる一実施形態は、（ｘｖｉ）式（Ｉ）の化合物［式中、
Ｒ１は、
オキソアザビシクロ［３．１．０］ヘキサニル、
Ｃ１〜６アルコキシカルボニルまたはピリミジニルによって置換されているオキソジアザスピロ［３．４］オクタニル、
オキソイミダゾリジニル、
オキソインドリニル、
オキソモルホリニル（前記オキソモルホリニルは、非置換であるか、またはＣ１〜６アルキルによって１回もしくは２回置換されている）、
オキソオキサアザスピロ［２．４］ヘプタニル、
オキソオキサアザスピロ［４．５］デカニル、
オキソオキサジナニル（前記オキソオキサジナニルは、非置換であるか、またはＣ１〜６アルキルによって１回もしくは２回置換されている）、
オキソオキサゾリジニル（前記オキソオキサゾリジニルは、非置換であるか、またはＣ１〜６アルキルによって２回置換されている）、
オキソピロリジニル（前記オキソピロリジニルは、非置換であるか、または（Ｃ１〜６アルキル）２アミノカルボニル、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、Ｃ１〜６アルキルオキサジアゾリル、シアノ、ハロピリミジニルオキシ、ハロＣ１〜６アルキル、ヒドロキシ、ヒドロキシＣ１〜６アルキル、モルホリニルカルボニル、オキサジアゾリル、ピリミジニルアミノ、ピリミジニルオキシおよびピロリジニルカルボニルから独立に選択される１個もしくは２個の置換基で置換されている）である］、または薬学的に許容されるその塩、エナンチオマーもしくはジアステレオマーである。
【００４７】
本発明のさらなる一実施形態は、（ｘｖｉｉ）式（Ｉ）の化合物［式中、Ｒ１は、オキソアザビシクロ［３．１．０］ヘキサニル、メトキシカルボニルオキソジアザスピロ［３．４］オクタニル、エトキシカルボニルオキソジアザスピロ［３．４］オクタニル、ピリミジニルオキソジアザスピロ［３．４］オクタニル、オキソイミダゾリジニル、オキソインドリニル、オキソモルホリニル、ジメチルオキソモルホリニル、オキソオキサアザスピロ［４．５］デカニル、オキソオキサアザスピロ［２．４］ヘプタニル、オキソオキサジナニル、メチルオキソオキサジナニル、ジメチルオキソオキサジナニル、オキソオキサゾリジニル、ジメチルオキソオキサゾリジニル、オキソピロリジニル、シアノオキソピロリジニル、ヒドロキシオキソピロリジニル、メトキシオキソピロリジニル、トリフルオロメチルオキソピロリジニル、ピリミジニルアミノオキソピロリジニル、オキサジアゾリルオキソピロリジニル、メチルオキサジアゾリルオキソピロリジニル、ヒドロキシメチルシアノオキソピロリジニル、メチルシアノオキソピロリジニル、メチル（ヒドロキシメチル）オキソピロリジニル、モルホリニルカルボニルオキソピロリジニル、ピリミジニルオキシオキソピロリジニル、ピリミジニルオキシ（ヒドロキシ）オキソピロリジニル、フルオロピリミジニルオキシオキソピロリジニル、ジメチルアミノカルボニルオキソピロリジニルまたはピロリジニルカルボニルオキソピロリジニルである］、または薬学的に許容されるその塩、エナンチオマーもしくはジアステレオマーである。
【００４８】
本発明のさらなる一実施形態は、（ｘｖｉｉｉ）式（Ｉ）の化合物［式中、
Ｒ４は、ハロＣ１〜６アルキルによって置換されているピリジニル、またはハロゲンおよびハロＣ１〜６アルキルから独立に選択される２個もしくは３個の置換基で置換されているフェニルである］、または薬学的に許容されるその塩、エナンチオマーもしくはジアステレオマーである。
【００４９】
本発明のさらなる一実施形態は、（ｘｉｘ）式（Ｉ）の化合物［式中、
Ｒ４は、ジフルオロメチルピリジニル、フルオロクロロフェニル、ジフルオロジフルオロメチルフェニルまたはトリフルオロフェニルである］、または薬学的に許容されるその塩、エナンチオマーもしくはジアステレオマーである。
【００５０】
本発明のさらなる一実施形態は、（ｘｘ）式（Ｉ）の化合物［式中、
Ｒ１は、オキソアザビシクロ［３．１．０］ヘキサニル、
Ｃ１〜６アルコキシカルボニルまたはピリミジニルで置換されているオキソジアザスピロ［３．４］オクタニル、
オキソイミダゾリジニル、
オキソインドリニル、
オキソモルホリニル（前記オキソモルホリニルは、非置換であるか、またはＣ１〜６アルキルによって１回もしくは２回置換されている）、
オキソオキサアザスピロ［２．４］ヘプタニル、
オキソオキサアザスピロ［４．５］デカニル、
オキソオキサジナニル（前記オキソオキサジナニルは、非置換であるか、またはＣ１〜６アルキルによって１回もしくは２回置換されている）、
オキソオキサゾリジニル（前記オキソオキサゾリジニルは、非置換であるか、またはＣ１〜６アルキルによって１回もしくは２回置換されている）、
オキソピロリジニル（前記オキソピロリジニルは、非置換であるか、または（Ｃ１〜６アルキル）２アミノカルボニル、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、Ｃ１〜６アルキルオキサジアゾリル、シアノ、ハロピリミジニルオキシ、ハロＣ１〜６アルキル、ヒドロキシ、ヒドロキシＣ１〜６アルキル、モルホリニルカルボニル、オキサジアゾリル、ピリミジニルアミノ、ピリミジニルオキシおよびピロリジニルカルボニルから独立に選択される１個もしくは２個の置換基で置換されている）であり、
Ｒ２は、Ｈであり、
Ｒ３は、ＨまたはＣ１〜６アルキルであり、
Ｒ４は、ハロＣ１〜６アルキルによって置換されているピリジニル、または
ハロゲンおよびハロＣ１〜６アルキルから独立に選択される２個もしくは３個の置換基で置換されているフェニルであり、
Ｙは、ＣＨであり、
Ｑは、Ｎである］、または薬学的に許容されるその塩、エナンチオマーもしくはジアステレオマーである。
【００５１】
本発明のさらなる一実施形態は、（ｘｘｉ）式（Ｉ）の化合物［式中、
Ｒ１は、オキソアザビシクロ［３．１．０］ヘキサニル、メトキシカルボニルオキソジアザスピロ［３．４］オクタニル、エトキシカルボニルオキソジアザスピロ［３．４］オクタニル、ピリミジニルオキソジアザスピロ［３．４］オクタニル、オキソイミダゾリジニル、オキソインドリニル、オキソモルホリニル、ジメチルオキソモルホリニル、オキソオキサアザスピロ［４．５］デカニル、オキソオキサアザスピロ［２．４］ヘプタニル、オキソオキサジナニル、メチルオキソオキサジナニル、ジメチルオキソオキサジナニル、オキソオキサゾリジニル、ジメチルオキソオキサゾリジニル、オキソピロリジニル、シアノオキソピロリジニル、ヒドロキシオキソピロリジニル、メトキシオキソピロリジニル、トリフルオロメチルオキソピロリジニル、ピリミジニルアミノオキソピロリジニル、オキサジアゾリルオキソピロリジニル、メチルオキサジアゾリルオキソピロリジニル、ヒドロキシメチルシアノオキソピロリジニル、メチルシアノオキソピロリジニル、メチル（ヒドロキシメチル）オキソピロリジニル、モルホリニルカルボニルオキソピロリジニル、ピリミジニルオキシオキソピロリジニル、ピリミジニルオキシ（ヒドロキシ）オキソピロリジニル、フルオロピリミジニルオキシオキソピロリジニル、ジメチルアミノカルボニルオキソピロリジニルまたはピロリジニルカルボニルオキソピロリジニルであり、
Ｒ２は、Ｈであり、
Ｒ３は、Ｈまたはメチルであり、
Ｒ４は、ジフルオロメチルピリジニル、フルオロクロロフェニル、ジフルオロジフルオロメチルフェニルまたはトリフルオロフェニルであり、
Ｙは、ＣＨであり、
Ｑは、Ｎである］、または薬学的に許容されるその塩、エナンチオマーもしくはジアステレオマーである。
【００５２】
本発明の別の実施形態では、本発明の特定の化合物は、（ｘｘｉｉ）Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−（２−オキソピロリジン−１−イル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
６−メチル−３−（２−オキソピロリジン−１−イル）−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−６−メチル−３−（２−オキソピロリジン−１−イル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−Ｎ−［２−（ジフルオロメチル）−４−ピリジル］−６−メチル−３−（２−オキソピロリジン−１−イル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−（４−シアノ−２−オキソ−ピロリジン−１−イル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−（４−ヒドロキシ−２−オキソ−ピロリジン−１−イル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−６−メチル−３−（３−オキソモルホリン−４−イル）−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−６−メチル−３−（２−オキソオキサゾリジン−３−イル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−（４−メトキシ−２−オキソ−ピロリジン−１−イル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−Ｎ−［３−（ジフルオロメチル）−４，５−ジフルオロ−フェニル］−６−メチル−３−（２−オキソピロリジン−１−イル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−３−（４−シアノ−２−オキソ−ピロリジン−１−イル）−６−メチル−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−３−［（４Ｒ）−４−シアノ−２−オキソ−ピロリジン−１−イル］−６−メチル−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−３−［（４Ｓ）−４−シアノ−２−オキソ−ピロリジン−１−イル］−６−メチル−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−Ｎ−［２−（ジフルオロメチル）−４−ピリジル］−６−メチル−３−［２−オキソ−４−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−３−（５，５−ジメチル−２−オキソ−オキサゾリジン−３−イル）−６−メチル−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−６−メチル−３−（２−オキソ−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン−３−イル）−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−６−メチル−３−［２−オキソ−４−（ピリミジン−２−イルアミノ）ピロリジン−１−イル］−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−Ｎ−［３−（ジフルオロメチル）−４，５−ジフルオロ−フェニル］−６−メチル−３−（３−オキソモルホリン−４−イル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−Ｎ−［２−（ジフルオロメチル）−４−ピリジル］−３−（５，５−ジメチル−２−オキソ−オキサゾリジン−３−イル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−Ｎ−［３−（ジフルオロメチル）−４，５−ジフルオロ−フェニル］−３−（５，５−ジメチル−２−オキソ−オキサゾリジン−３−イル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−６−メチル−３−（５−メチル−２−オキソ−１，３−オキサジナン−３−イル）−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−６−メチル−３−［４−（１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−２−オキソ−ピロリジン−１−イル］−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−６−メチル−３−［４−（５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−２−オキソ−ピロリジン−１−イル］−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−６−メチル−３−［４−（３−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）−２−オキソ−ピロリジン−１−イル］−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−６−メチル−３−［４−（５−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）−２−オキソ−ピロリジン−１−イル］−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−６−メチル−３−（２−オキソ−１，３−オキサジナン−３−イル）−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−３−（５，５−ジメチル−２−オキソ−１，３−オキサジナン−３−イル）−６−メチル−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−６−メチル−３−（３−オキソ−８−オキサ−２−アザスピロ［４．５］デカン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−６−メチル−３−（５−オキソ−４−オキサ−６−アザスピロ［２．４］ヘプタン−６−イル）−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
メチル６−［（６Ｓ）−６−メチル−５−［（３，４，５−トリフルオロフェニル）カルバモイル］−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−３−イル］−７−オキソ−２，６−ジアザスピロ［３．４］オクタン−２−カルボキシレート；
エチル６−［（６Ｓ）−６−メチル−５−［（３，４，５−トリフルオロフェニル）カルバモイル］−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−３−イル］−７−オキソ−２，６−ジアザスピロ［３．４］オクタン−２−カルボキシレート；
（６Ｓ）−６−メチル−３−（７−オキソ−２−ピリミジン−２−イル−２，６−ジアザスピロ［３．４］オクタン−６−イル）−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−６−メチル−３−（２−オキソインドリン−１−イル）−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−６−メチル−３−（２−オキソピロリジン−１−イル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−６−メチル−３−（２−オキソピロリジン−１−イル）−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−３−［４−シアノ−４−（ヒドロキシメチル）−２−オキソ−ピロリジン−１−イル］−６−メチル−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−３−（４−シアノ−４−メチル−２−オキソ−ピロリジン−１−イル）−Ｎ−［３−（ジフルオロメチル）−４，５−ジフルオロ−フェニル］−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−３−［４−（ヒドロキシメチル）−４−メチル−２−オキソ−ピロリジン−１−イル］−６−メチル−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−６−メチル−３−（３−オキソモルホリン−４−イル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−（２，２−ジメチル−５−オキソ−モルホリン−４−イル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−Ｎ−［３−（ジフルオロメチル）−４，５−ジフルオロ−フェニル］−６−メチル−３−（２−オキソイミダゾリジン−１−イル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−３−［（４Ｓ）−４−メトキシ−２−オキソ−ピロリジン−１−イル］−６−メチル−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−３−［（４Ｒ）−４−メトキシ−２−オキソ−ピロリジン−１−イル］−６−メチル−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−６−メチル−３−［（４Ｓ）−２−オキソ−４−ピリミジン−２−イルオキシ−ピロリジン−１−イル］−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−３−［（４Ｓ）−４−（５−フルオロピリミジン−２−イル）オキシ−２−オキソ−ピロリジン−１−イル］−６−メチル−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−３−［４−（ジメチルカルバモイル）−２−オキソ−ピロリジン−１−イル］−６−メチル−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−６−メチル−３−［２−オキソ−４−（ピロリジン−１−カルボニル）ピロリジン−１−イル］−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−６−メチル−３−［（４Ｒ）−２−オキソ−４−ピリミジン−２−イルオキシ−ピロリジン−１−イル］−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−３−（３−シアノ−２−メチル−５−オキソ−ピロリジン−１−イル）−６−メチル−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−３−（５−ヒドロキシ−２−オキソ−１，３−オキサジナン−３−イル）−６−メチル−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；および
（６Ｓ）−３−［（３Ｓ，４Ｒ）−３−ヒドロキシ−２−オキソ−４−ピリミジン−２−イルオキシ−ピロリジン−１−イル］−６−メチル−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミドから選択される、または薬学的に許容されるその塩、エナンチオマーもしくはジアステレオマーである。
【００５３】
本発明の別の実施形態は、（ｘｘｉｉｉ）式（Ｉ）の化合物［式中、
Ｒ１は、オキソピロリジニル（前記オキソピロリジニルは、非置換であるか、または（Ｃ１〜６アルキル）２アミノカルボニル、（Ｃ１〜６アルキル）２モルホリニルカルボニル、Ｃ１〜６アルコキシ、Ｃ１〜６アルコキシＣ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルキル（Ｃ１〜６アルキルスルホニル）アミノ、Ｃ１〜６アルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜６アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１〜６アルキルモルホリニルカルボニル、Ｃ１〜６アルキルオキサジアゾリル、Ｃ１〜６アルキルオキサゾリル、Ｃ１〜６アルキルピラゾリル、Ｃ１〜６アルキルスルホニル、Ｃ１〜６アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１〜６アルキルスルホニルＣ１〜６アルキル、シアノ、ジオキソピロリジニル、ハロＣ１〜６アルキル、ハロＣ１〜６アルキルオキサジアゾリル、ハロピペリジニルカルボニル、ハロピリミジニルアミノ、ハロピリミジニルオキシ、ハロピロリジニルカルボニル、ヒドロキシ、ヒドロキシアゼチジニルカルボニル、ヒドロキシＣ１〜６アルキル、ヒドロキシＣ１〜６アルキル（Ｃ１〜６アルキル）アミノカルボニル、ヒドロキシＣ１〜６アルキルアミノカルボニル、ヒドロキシピロリジニルカルボニル、モルホリニルカルボニル、オキサジアゾリル、オキサゾリル、オキサゾリルアミノカルボニル、オキサゾリル（Ｃ１〜６アルキル）アミノカルボニル、オキサゾリルカルボニル（Ｃ１〜６アルキル）アミノ、オキソモルホリニル、オキソオキサゾリジニル、オキソピロリジニル、フェニル、ピラゾリルＣ１〜６アルキル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリミジニルアミノ、ピリミジニル（Ｃ１〜６アルキル）アミノ、ピリミジニルオキシ、ピリミジニルオキシＣ１〜６アルキル、ピロリジニルカルボニルおよびチアゾリルから独立に選択される１個もしくは２個の置換基で置換されている）であり、
Ｒ２およびＲ３は、水素およびＣ１〜６アルキルから独立に選択され、ただしＲ３がＨである場合、Ｒ２はＣ１〜６アルキルではなく、
Ｒ４は、ハロゲンおよびハロＣ１〜６アルキルから独立に選択される１個または２個の置換基で置換されているピリジニル、
ハロゲンおよびハロＣ１〜６アルキルから独立に選択される１個、２個または３個の置換基で置換されているフェニルであり、
Ｙは、ＣＨであり、
Ｑは、Ｎである］、または薬学的に許容されるその塩、エナンチオマーもしくはジアステレオマーである。
【００５４】
本発明のさらなる一実施形態は、（ｘｘｉｖ）式（Ｉ）の化合物［式中、
Ｒ１は、オキソピロリジニル、アセチルアミノオキソピロリジニル、シアノオキソピロリジニル、ジフルオロピペリジニルカルボニル（メチル）オキソピロリジニル、ジフルオロピロリジニルカルボニルオキソピロリジニル、ジフルオロピロリジニルカルボニル（メチル）オキソピロリジニル、ジヒドロキシオキソピロリジニル、ジメチルオキソピロリジニル、ジメチルアミノカルボニルオキソピロリジニル、ジメチルモルホリニルカルボニルオキソピロリジニル、ジオキソピロリジニルオキソピロリジニル、エチルオキソピロリジニル、フルオロピリミジニルアミノオキソピロリジニル、フルオロピリミジニルオキシオキソピロリジニル、ヒドロキシオキソピロリジニル、ヒドロキシアゼチジニルカルボニルオキソピロリジニル、ヒドロキシエチル（メチル）アミノカルボニルオキソピロリジニル、ヒドロキシ（ジメチル）オキソピロリジニル、ヒドロキシジメチルエチルアミノオキソピロリジニル、ヒドロキシメチルオキソピロリジニル、ヒドロキシ（メチル）シアノオキソピロリジニル、ヒドロキシメチル（シアノ）オキソピロリジニル、ヒドロキシメチルエチルオキソピロリジニル、ヒドロキシピロリジニルカルボニルオキソピロリジニル、メトキシオキソピロリジニル、メトキシメチルオキソピロリジニル、メチルオキソピロリジニル、メチル（メチルスルホニル）アミノオキソピロリジニル、メチルアミノカルボニルオキソピロリジニル、メチルシアノオキソピロリジニル、メチル（ヒドロキシメチル）オキソピロリジニル、メチルモルホリニルカルボニルオキソピロリジニル、メチルオキサジアゾリルオキソピロリジニル、メチルオキサジアゾリル（メチル）オキソピロリジニル、メチルオキサゾリルオキソピロリジニル、メチルピラゾリルオキソピロリジニル、メチルスルホニルオキソピロリジニル、メチルスルホニルアミノオキソピロリジニル、メチルスルホニルメチルオキソピロリジニル、モルホリニルカルボニルオキソピロリジニル、モルホリニルカルボニル（メチル）オキソピロリジニル、オキサジアゾリルオキソピロリジニル、オキサジアゾリル（メチル）オキソピロリジニル、オキサゾリルオキソピロリジニル、オキサゾリルアミノカルボニルオキソピロリジニル、オキサゾリルカルボニル（メチル）アミノオキソピロリジニル、オキサゾリル（メチル）アミノカルボニルオキソピロリジニル、オキソモルホリニルオキソピロリジニル、オキソオキサゾリジニルオキソピロリジニル、オキソピロリジニルオキソピロリジニル、フェニルオキソピロリジニル、フェニル（ヒドロキシ）オキソピロリジニル、ピラゾリルメチルオキソピロリジニル、ピリジニルオキソピロリジニル、ピリミジニルオキソピロリジニル、ピリミジニルアミノオキソピロリジニル、ピリミジニル（メチル）アミノオキソピロリジニル、ピリミジニルオキシオキソピロリジニル、ピリミジニルオキシ（ヒドロキシ）オキソピロリジニル、ピリミジニルオキシ（ヒドロキシ）（メチル）オキソピロリジニル、ピリミジニルオキシメチルオキソピロリジニル、ピロリジニルカルボニルオキソピロリジニル、チアゾリルオキソピロリジニル、トリフルオロメチルオキソピロリジニルまたはトリフルオロメチルオキサジアゾリルオキソピロリジニルであり、
Ｒ２およびＲ３は、水素およびメチルから独立に選択され、ただしＲ３がＨである場合、Ｒ２はメチルではなく、
Ｒ４は、クロロピリジニル、ジフルオロメチルピリジニル、フルオロクロロピリジニル、トリフルオロメチルピリジニル、ジフルオロクロロフェニル、ジフルオロジフルオロメチルフェニル、フルオロクロロフェニル、フルオロトリフルオロメチルフェニルまたはトリフルオロフェニルであり、
Ｙは、ＣＨであり、
Ｑは、Ｎである］、または薬学的に許容されるその塩、エナンチオマーもしくはジアステレオマーである。
【００５５】
本発明のさらなる一実施形態は、（ｘｘｖ）式（Ｉ）の化合物［式中、
Ｒ１は、オキソピロリジニル（前記オキソピロリジニルは、非置換であるか、または（Ｃ１〜６アルキル）２アミノカルボニル、Ｃ１〜６アルコキシ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルキルオキサジアゾリル、シアノ、ハロＣ１〜６アルキル、ハロピリミジニルオキシ、ヒドロキシ、ヒドロキシＣ１〜６アルキル、モルホリニルカルボニル、オキサジアゾリル、ピリミジニルアミノ、ピリミジニルオキシおよびピロリジニルカルボニルから独立に選択される１個もしくは２個の置換基で置換されている）である］、または薬学的に許容されるその塩、エナンチオマーもしくはジアステレオマーである。
【００５６】
本発明のさらなる一実施形態は、（ｘｘｖｉ）式（Ｉ）の化合物［式中、Ｒ１は、オキソピロリジニル、シアノオキソピロリジニル、ヒドロキシオキソピロリジニル、メトキシオキソピロリジニル、トリフルオロメチルオキソピロリジニル、ピリミジニルアミノオキソピロリジニル、オキサジアゾリルオキソピロリジニル、メチルオキサジアゾリルオキソピロリジニル、ヒドロキシメチルシアノオキソピロリジニル、メチルシアノオキソピロリジニル、メチル（ヒドロキシメチル）オキソピロリジニル、ピリミジニルオキシオキソピロリジニル、ピリミジニルオキシ（ヒドロキシ）オキソピロリジニル、フルオロピリミジニルオキシオキソピロリジニル、モルホリニルカルボニルオキソピロリジニル、ジメチルアミノカルボニルオキソピロリジニルまたはピロリジニルカルボニルオキソピロリジニルである］、または薬学的に許容されるその塩、エナンチオマーもしくはジアステレオマーである。
【００５７】
本発明のさらなる一実施形態は、（ｘｘｖｉｉ）式（Ｉ）の化合物［式中、
Ｒ２は、Ｈであり、Ｒ３は、ＨまたはＣ１〜６アルキルである］、または薬学的に許容されるその塩、エナンチオマーもしくはジアステレオマーである。
【００５８】
本発明のさらなる一実施形態は、（ｘｘｖｉｉｉ）式（Ｉ）の化合物［式中、
Ｒ２は、Ｈであり、Ｒ３は、Ｈまたはメチルである］、または薬学的に許容されるその塩、エナンチオマーもしくはジアステレオマーである。
【００５９】
本発明のさらなる一実施形態は、（ｘｘｉｘ）式（Ｉ）の化合物［式中、
Ｒ４は、ハロＣ１〜６アルキルによって置換されているピリジニル、またはハロゲンおよびハロＣ１〜６アルキルから独立に選択される１個、２個もしくは３個の置換基で置換されているフェニルである］、または薬学的に許容されるその塩、エナンチオマーもしくはジアステレオマーである。
【００６０】
本発明のさらなる一実施形態は、（ｘｘｘ）式（Ｉ）の化合物［式中、
Ｒ４は、ジフルオロメチルピリジニル、フルオロクロロフェニル、ジフルオロジフルオロメチルフェニルまたはトリフルオロフェニルである］、または薬学的に許容されるその塩、エナンチオマーもしくはジアステレオマーである。
【００６１】
本発明のさらなる一実施形態は、（ｘｘｘｉ）式（Ｉ）の化合物［式中、
Ｒ１は、オキソピロリジニル（前記オキソピロリジニルは、非置換であるか、または（Ｃ１〜６アルキル）２アミノカルボニル、Ｃ１〜６アルコキシ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルキルオキサジアゾリル、シアノ、ハロＣ１〜６アルキル、ハロピリミジニルオキシ、ヒドロキシ、ヒドロキシＣ１〜６アルキル、モルホリニルカルボニル、オキサジアゾリル、ピリミジニルアミノ、ピリミジニルオキシおよびピロリジニルカルボニルから独立に選択される１個もしくは２個の置換基で置換されている）であり、
Ｒ２は、Ｈであり、
Ｒ３は、ＨまたはＣ１〜６アルキルであり、
Ｒ４は、ハロＣ１〜６アルキルによって置換されているピリジニル、または
ハロゲンおよびハロＣ１〜６アルキルから独立に選択される１個、２個もしくは３個の置換基で置換されているフェニルであり、
Ｙは、ＣＨであり、
Ｑは、Ｎである］、または薬学的に許容されるその塩、エナンチオマーもしくはジアステレオマーである。
【００６２】
本発明のさらなる一実施形態は、（ｘｘｘｉｉ）式（Ｉ）の化合物［式中、
Ｒ１は、オキソピロリジニル、シアノオキソピロリジニル、ヒドロキシオキソピロリジニル、メトキシオキソピロリジニル、トリフルオロメチルオキソピロリジニル、ピリミジニルアミノオキソピロリジニル、オキサジアゾリルオキソピロリジニル、メチルオキサジアゾリルオキソピロリジニル、ヒドロキシメチルシアノオキソピロリジニル、メチルシアノオキソピロリジニル、メチル（ヒドロキシメチル）オキソピロリジニル、ピリミジニルオキシオキソピロリジニル、ピリミジニルオキシ（ヒドロキシ）オキソピロリジニル、フルオロピリミジニルオキシオキソピロリジニル、モルホリニルカルボニルオキソピロリジニル、ジメチルアミノカルボニルオキソピロリジニルまたはピロリジニルカルボニルオキソピロリジニルであり、
Ｒ２は、Ｈであり、
Ｒ３は、ＨまたはＣ１〜６アルキルであり、
Ｒ４は、ジフルオロメチルピリジニル、フルオロクロロフェニル、ジフルオロジフルオロメチルフェニルまたはトリフルオロフェニルであり、
Ｙは、ＣＨであり、
Ｑは、Ｎである］、または薬学的に許容されるその塩、エナンチオマーもしくはジアステレオマーである。
【００６３】
本発明の別の実施形態では、本発明の特定の化合物は、（ｘｘｘｉｉｉ）
Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−（２−オキソピロリジン−１−イル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
６−メチル−３−（２−オキソピロリジン−１−イル）−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−６−メチル−３−（２−オキソピロリジン−１−イル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−（４−シアノ−２−オキソ−ピロリジン−１−イル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−（４−ヒドロキシ−２−オキソ−ピロリジン−１−イル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−（４−メトキシ−２−オキソ−ピロリジン−１−イル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−Ｎ−［３−（ジフルオロメチル）−４，５−ジフルオロ−フェニル］−６−メチル−３−（２−オキソピロリジン−１−イル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−３−（４−シアノ−２−オキソ−ピロリジン−１−イル）−６−メチル−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−３−［（４Ｒ）−４−シアノ−２−オキソ−ピロリジン−１−イル］−６−メチル−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−３−［（４Ｓ）−４−シアノ−２−オキソ−ピロリジン−１−イル］−６−メチル−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−Ｎ−［２−（ジフルオロメチル）−４−ピリジル］−６−メチル−３−［２−オキソ−４−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−６−メチル−３−［２−オキソ−４−（ピリミジン−２−イルアミノ）ピロリジン−１−イル］−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−６−メチル−３−［４−（１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−２−オキソ−ピロリジン−１−イル］−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−６−メチル−３−［４−（５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−２−オキソ−ピロリジン−１−イル］−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−６−メチル−３−［４−（３−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）−２−オキソ−ピロリジン−１−イル］−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−６−メチル−３−［４−（５−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）−２−オキソ−ピロリジン−１−イル］−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−６−メチル−３−（２−オキソピロリジン−１−イル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−６−メチル−３−（２−オキソピロリジン−１−イル）−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−３−［４−シアノ−４−（ヒドロキシメチル）−２−オキソ−ピロリジン−１−イル］−６−メチル−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−３−（４−シアノ−４−メチル−２−オキソ−ピロリジン−１−イル）−Ｎ−［３−（ジフルオロメチル）−４，５−ジフルオロ−フェニル］−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−３−［４−（ヒドロキシメチル）−４−メチル−２−オキソ−ピロリジン−１−イル］−６−メチル−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−３−［（４Ｓ）−４−メトキシ−２−オキソ−ピロリジン−１−イル］−６−メチル−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−３−［（４Ｒ）−４−メトキシ−２−オキソ−ピロリジン−１−イル］−６−メチル−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−６−メチル−３−［（４Ｓ）−２−オキソ−４−ピリミジン−２−イルオキシ−ピロリジン−１−イル］−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−３−［（４Ｓ）−４−（５−フルオロピリミジン−２−イル）オキシ−２−オキソ−ピロリジン−１−イル］−６−メチル−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−６−メチル−３−［４−（モルホリン−４−カルボニル）−２−オキソ−ピロリジン−１−イル］−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−３−［４−（ジメチルカルバモイル）−２−オキソ−ピロリジン−１−イル］−６−メチル−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−６−メチル−３−［２−オキソ−４−（ピロリジン−１−カルボニル）ピロリジン−１−イル］−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−６−メチル−３−［（４Ｒ）−２−オキソ−４−ピリミジン−２−イルオキシ−ピロリジン−１−イル］−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−３−（３−シアノ−２−メチル−５−オキソ−ピロリジン−１−イル）−６−メチル−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；および
（６Ｓ）−３−［（３Ｓ，４Ｒ）−３−ヒドロキシ−２−オキソ−４−ピリミジン−２−イルオキシ−ピロリジン−１−イル］−６−メチル−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド
から選択される、または薬学的に許容されるその塩、エナンチオマーもしくはジアステレオマーである。
【００６４】
本発明は、（ｘｘｘｉｖ）一般式（Ｉ）を有する新規な化合物
【００６５】
【化４】
2018502136.tif 000006
【００６６】
［式中、
Ｒ１は、ヘテロシクリル（前記ヘテロシクリルは、非置換であるか、またはＣ１〜６アルキル、ハロＣ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、Ｃ１〜６アルコキシＣ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルキルカルボニル、Ｃ１〜６アルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜６アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、オキサジアゾリルおよびオキサゾリルから独立に選択される１〜３個の置換基で置換されている）、
ヘテロアリール（前記ヘテロアリールは、非置換であるか、またはハロゲン、シアノ、Ｃ１〜６アルキルおよびハロＣ１〜６アルキルから独立に選択される１〜３個の置換基で置換されている）、
フェニル（前記フェニルは、非置換であるか、またはハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、Ｃ３〜７シクロアルキル、ハロＣ１〜６アルコキシおよびハロＣ１〜６アルキルから独立に選択される１〜３個の置換基で置換されている）、または
Ｃ３〜７シクロアルキルであり、
Ｒ２およびＲ３は、水素およびＣ１〜６アルキルから独立に選択され、
Ｒ４は、ヘテロシクリル（前記ヘテロシクリルは、非置換であるか、またはハロゲンおよびＣ１〜６アルキルから独立に選択される１〜３個の置換基で置換されている）、
ヘテロアリール（前記ヘテロアリールは、非置換であるか、またはハロゲン、シアノ、Ｃ１〜６アルキル、ハロＣ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、Ｃ３〜７シクロアルキルおよび（Ｃ１〜６アルキル）２アミノから独立に選択される１〜３個の置換基で置換されている）、
アリール（前記アリールは、非置換であるか、またはハロゲン、シアノ、Ｃ３〜７シクロアルキル、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ１〜６アルコキシ、ハロＣ１〜６アルキルおよびハロＣ１〜６アルコキシから独立に選択される１〜３個の置換基で置換されている）、
フェニルＣ１〜６アルキル（前記フェニルＣ１〜６アルキルは、非置換であるか、またはハロゲンで置換されている）、または
Ｃ３〜７シクロアルキルであり、
ＹおよびＱは、ＣＨおよびＮから独立に選択される］、または薬学的に許容されるその塩、エナンチオマーもしくはジアステレオマーを提供する。
【００６７】
本発明のさらなる一実施形態は、（ｘｘｘｖ）式（Ｉ）の化合物
［式中、Ｒ１は、
ヘテロシクリル（前記ヘテロシクリルは、非置換であるか、またはＣ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、ハロＣ１〜６アルキル、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１〜６アルキルスルホニルおよびオキサゾリルから独立に選択される１〜３個の置換基で置換されている）、
ヘテロアリール（前記ヘテロアリールは、非置換であるか、またはハロゲン、シアノ、ハロＣ１〜６アルキルおよびＣ１〜６アルキルから独立に選択される１〜３個の置換基で置換されている）、
フェニル（前記フェニルは、非置換であるか、または１〜３個のハロゲンで置換されている）、または
Ｃ３〜７シクロアルキルである］、または薬学的に許容されるその塩、エナンチオマーもしくはジアステレオマーである。
【００６８】
本発明のさらなる一実施形態は、（ｘｘｘｖｉ）式（Ｉ）の化合物
［式中、Ｒ１は、
オキソピロリジニル、ジメチルオキソピロリジニル、シアノオキソピロリジニル、ヒドロキシオキソピロリジニル、メトキシオキソピロリジニル、トリフルオロメチルオキソピロリジニル、オキサゾリルオキソピロリジニル、アザビシクロ［３．１．０］ヘキサニル、オキソアザビシクロ［３．１．０］ヘキサニル、オキソモルホリニル、メチルオキソモルホリニル、オキソオキサゾリジニル、ジメチルオキソオキサゾリジニル、ジメチルオキソイミダゾリジニル、メチルスルホニルオキソイミダゾリジニル、トリオキソチアジナニル、フルオロピリミジニル、トリフルオロメチルピリジニル、メチルフルオロピリジニル、フルオロピリジニル、メチルピラゾリル、シアノピラゾリル、フルオロピラゾリル、フルオロフェニル、ジフルオロフェニル、シクロペンチルまたはシクロヘキシル
である］、または薬学的に許容されるその塩、エナンチオマーもしくはジアステレオマーである。
【００６９】
本発明のさらなる一実施形態は、（ｘｘｘｖｉｉ）式（Ｉ）の化合物
［式中、Ｒ４は、
フェニル（前記フェニルは、非置換であるか、またはハロゲン、シアノ、Ｃ３〜７シクロアルキル、Ｃ１〜６アルキル、ハロＣ１〜６アルキルおよびＣ２〜６アルキニルから独立に選択される１〜３個の置換基で置換されている）、または
ピリジニル（前記ピリジニルは、非置換であるか、またはハロゲン、Ｃ１〜６アルキルおよびハロＣ１〜６アルキルから独立に選択される１〜３個の置換基で置換されている）である］、または薬学的に許容されるその塩、エナンチオマーもしくはジアステレオマーである。
【００７０】
本発明のさらなる一実施形態は、（ｘｘｘｖｉｉｉ）式（Ｉ）の化合物［式中、Ｒ４は、フルオロフェニル、クロロフェニル、フルオロクロロフェニル、フルオロトリフルオロメチルフェニル、トリフルオロフェニル、フルオロシアノフェニル、メチルフルオロフェニル、エチニルフルオロフェニル、シクロプロピルフルオロフェニル、メチルジフルオロフェニル、ジフルオロクロロフェニル、ジフルオロメチルジフルオロフェニル、フルオロピリジニル、クロロピリジニル、メチルピリジニルまたはジフルオロメチルピリジニルである］、または薬学的に許容されるその塩、エナンチオマーもしくはジアステレオマーである。
【００７１】
本発明の別の実施形態は、（ｘｘｘｉｘ）式（Ｉ）の化合物［式中、ＹおよびＱは、ＣＨおよびＮから独立に選択され、ただしＹおよびＱは、同時にＣＨではない］、または薬学的に許容されるその塩、エナンチオマーもしくはジアステレオマーである。
【００７２】
本発明の別の実施形態は、（ｘｌ）式（Ｉ）の化合物［式中、
Ｒ１は、オキソピロリジニル、オキソモルホリニルもしくはオキソオキサゾリジニル（前記オキソピロリジニル、オキソモルホリニルおよびオキソオキサゾリジニルは、非置換であるか、またはＣ１〜６アルキル、ハロＣ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、シアノ、オキサゾリルおよびヒドロキシから独立に選択される１〜３個の置換基で置換されている）、
ピリジニル、ピリミジニルもしくはピラゾリル（前記ピリジニル、ピリミジニルまたはピラゾリルは、非置換であるか、またはハロゲンおよびシアノから独立に選択される１〜３個の置換基で置換されている）、
フェニル（前記フェニルは、非置換であるか、またはハロゲンで置換されている）、または
Ｃ３〜７シクロアルキルであり、
Ｒ２およびＲ３は、水素およびＣ１〜６アルキルから独立に選択され、
Ｒ４は、フェニルもしくはピリジニル（前記フェニルまたはピリジニルは、非置換であるか、またはハロゲン、シアノおよびハロＣ１〜６アルキルから独立に選択される１〜３個の置換基で置換されている）、または
Ｃ３〜７シクロアルキルであり、
ＹおよびＱは、ＣＨおよびＮから独立に選択され、ただしＹおよびＱは、同時にＣＨではない］、または薬学的に許容されるその塩、エナンチオマーもしくはジアステレオマーである。
【００７３】
本発明の別の実施形態は、（ｘｌｉ）式（Ｉ）の化合物［式中、
Ｒ１は、オキソピロリジニル、シアノオキソピロリジニル、ヒドロキシオキソピロリジニル、メトキシオキソピロリジニル、トリフルオロメチルオキソピロリジニル、オキソモルホリニル、メチルオキソモルホリニル、オキサゾリルオキソピロリジニル、オキソオキサゾリジニル、フルオロピリミジニル、フルオロピリジニル、シアノピラゾリル、フルオロピラゾリル、フルオロフェニル、ジフルオロフェニルまたはシクロペンチルであり、
Ｒ２およびＲ３は、水素およびメチルから独立に選択され、
Ｒ４は、フルオロクロロフェニル、フルオロシアノフェニル、トリフルオロフェニル、ジフルオロメチルジフルオロフェニル、ジフルオロメチルピリジニルであり、
ＹおよびＱは、ＣＨおよびＮから独立に選択され、ただしＹおよびＱは、同時にＣＨではない］、または薬学的に許容されるその塩、エナンチオマーもしくはジアステレオマーである。
【００７４】
別の実施形態では、本発明は、一般式（Ｉ）を有する新規な化合物
【００７５】
【化５】
2018502136.tif 000007
【００７６】
［式中、
Ｒ１は、ヘテロシクリル（前記ヘテロシクリルは、非置換であるか、またはシアノで置換されている）、
ヘテロアリール（前記ヘテロアリールは、非置換であるか、または１個、２個もしくは３個のハロゲンで独立に置換されている）、
フェニル（前記フェニルは、非置換であるか、または１個、２個もしくは３個のハロゲンで独立に置換されている）、または
ラクタム（前記ラクタムは、非置換であるか、またはシアノで置換されている）であり、
Ｒ２およびＲ３は、水素およびＣ１〜６アルキルから独立に選択され、
Ｒ４は、フェニル（前記フェニルは、非置換であるか、またはハロゲンおよびシアノから独立に選択される１個、２個もしくは３個の置換基で置換されている）、または
ピリジニル（前記ピリジニルは、非置換であるか、またはハロＣ１〜６アルキルで置換されている）であり、
ＹおよびＱは、ＣおよびＮから独立に選択される］、または薬学的に許容されるその塩、エナンチオマーもしくはジアステレオマーを提供する。
【００７７】
本発明の別の実施形態は、
Ｒ１が、フルオロフェニル、ジフルオロフェニル、フルオロピリミジニル、モルホリニル、オキソピロリジニル、シアノオキソピロリジニルまたはオキソモルホリニルであり、
Ｒ２およびＲ３が、水素およびメチルから独立に選択され、
Ｒ４が、フルオロクロロフェニル、シアノフルオロフェニル、トリフルオロフェニルまたはジフルオロメチルピリジニルであり、
ＹおよびＱが、ＣおよびＮから独立に選択される、
式（Ｉ）の化合物、または薬学的に許容されるその塩、エナンチオマーもしくはジアステレオマーである。
【００７８】
本発明のさらなる一実施形態は、
Ｒ１が、
フェニル（前記フェニルは、非置換であるか、または１個、２個もしくは３個のハロゲンで独立に置換されている）、
ピリミジニル（前記ピリミジニルは、非置換であるか、または１個、２個もしくは３個のハロゲンで独立に置換されている）、
モルホリニル、または
ラクタム（前記ラクタムは、非置換であるか、またはシアノで置換されている）である、
式（Ｉ）の化合物、または薬学的に許容されるその塩、エナンチオマーもしくはジアステレオマーである。
【００７９】
本発明の別の実施形態では、本発明の化合物は、
３−（４−フルオロフェニル）−Ｎ−フェニル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ，３−ジフェニル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
３−（３−フルオロフェニル）−Ｎ−フェニル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
３−（３−クロロフェニル）−Ｎ−フェニル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−フェニル−３−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
３−（２−フルオロフェニル）−Ｎ−フェニル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
３−（２−クロロフェニル）−Ｎ−フェニル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−フェニル−３−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
１−（４−フルオロフェニル）−Ｎ−フェニル−６，８−ジヒドロ−５Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−７−カルボキサミド；
３−（４−フルオロフェニル）−Ｎ−フェニル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−トリアゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
３−（４−フルオロフェニル）−Ｎ−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−８−（４−フルオロフェニル）−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−２−カルボキサミド；
Ｎ−（２−フルオロフェニル）−３−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ，３−ビス（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３−クロロフェニル）−３−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３−シアノフェニル）−３−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（４−クロロフェニル）−３−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
３−（２−シアノフェニル）−Ｎ−フェニル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３−フルオロフェニル）−３−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（４−クロロ−３−フルオロ−フェニル）−３−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
３−（４−フルオロフェニル）−Ｎ−（４−ピリジル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（４−シアノフェニル）−３−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−（２−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
３−（３−メトキシフェニル）−Ｎ−フェニル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
３−シクロペンチル−Ｎ−フェニル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
３−（２−メトキシフェニル）−Ｎ−フェニル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−フェニル−３−［４−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
３−（４−シアノ−２−ピリジル）−Ｎ−フェニル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３−クロロフェニル）−３−（２−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３−クロロフェニル）−３−（ｏ−トリル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（５−フルオロ−６−メチル−２−ピリジル）−３−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
３−（２−フルオロフェニル）−Ｎ−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
３−（２−フルオロフェニル）−Ｎ−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３−クロロフェニル）−３−（２，４−ジフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３−クロロフェニル）−３−（２，３−ジフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
３−（３−シアノ−２−ピリジル）−Ｎ−フェニル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
３−（３−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−Ｎ−（３−クロロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
３−（５−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−Ｎ−（３−クロロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３−クロロフェニル）−３−（２，５−ジフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
３−［３−（ジフルオロメチル）フェニル］−Ｎ−フェニル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
３−（５−フルオロ−６−メチル−２−ピリジル）−Ｎ−フェニル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
３−（５−フルオロ−４−メチル−２−ピリジル）−Ｎ−フェニル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−フェニル−３−（２−ピリジル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド＋Ｈ３１；
Ｎ−フェニル−３−チアゾール−２−イル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−フェニル−３−［４−（トリフルオロメチル）チアゾール−２−イル］−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
３−（５−クロロチアゾール−２−イル）−Ｎ−フェニル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
３−（３，４−ジフルオロフェニル）−Ｎ−フェニル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
３−（６−クロロ−２−ピリジル）−Ｎ−フェニル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−（２，４−ジフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
３−（２，４−ジフルオロフェニル）−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
３−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−Ｎ−フェニル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
３−（４−フルオロフェニル）−６−メチル−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）メチル］−３−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（３，５−ジクロロフェニル）メチル］−３−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（４−クロロ−５−メチル−２−ピリジル）−３−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
３−（４−クロロ−２−ピリジル）−Ｎ−フェニル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（２−クロロ−３−フルオロ−フェニル）メチル］−３−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（２，６−ジクロロフェニル）メチル］−３−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
３−（２，４−ジフルオロフェニル）−Ｎ−（５−フルオロ−６−メチル−２−ピリジル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−（４−フルオロフェニル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
３−（４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２−メチル−１，３−ベンゾチアゾール−５−イル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（ベンゾチオフェン−３−イル）−３−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
３−（２，４−ジフルオロフェニル）−Ｎ−［２−（トリフルオロメチル）−４−ピリジル］−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
３−（３−シクロプロピルフェニル）−Ｎ−フェニル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
３−（２−ヒドロキシフェニル）−Ｎ−フェニル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−［４−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−（５−フルオロ−４−メチル−２−ピリジル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−（５−フルオロ−２−ピリジル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（２−クロロ−４−ピリジル）−３−（２，４−ジフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
３−［４−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ，３−ビス（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−シクロヘキシル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３−シアノ−４−フルオロ−フェニル）−３−（５−フルオロ−４−メチル−２−ピリジル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
３−（５−フルオロ−２−ピリジル）−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３−シアノ−４−フルオロ−フェニル）−３−（５−フルオロ−２−ピリジル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
３−（４−フルオロフェニル）−Ｎ−（１Ｈ−インドール−６−イル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−シクロペンチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３−シアノ−４−フルオロ−フェニル）−３−シクロペンチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
３−（４−フルオロフェニル）−Ｎ−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−３−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
３−シクロペンチル−Ｎ−インダン−５−イル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
３−シクロペンチル−Ｎ−インダン−１−イル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−ベンジル−３−シクロペンチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３−シアノ−４−フルオロ−フェニル）−３−（２，４−ジフルオロフェニル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３−シアノ−４−フルオロ−フェニル）−３−（４−フルオロフェニル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−ピロリジン−１−イル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
３−（２，４−ジフルオロフェニル）−６−メチル−Ｎ−［２−（トリフルオロメチル）−４−ピリジル］−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−（１−ピペリジル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−（４，４−ジフルオロ−１−ピペリジル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−チアゾール−２−イル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−（２，４−ジフルオロフェニル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（２−クロロ−４−ピリジル）−３−（２，４−ジフルオロフェニル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−（５−フルオロ−２−ピリジル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−（３，３−ジフルオロ−１−ピペリジル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（２−クロロ−４−ピリジル）−３−シクロペンチル−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（２−シアノ−４−ピリジル）−３−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（２−クロロ−６−メトキシ−４−ピリジル）−３−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
３−（５−フルオロ−２−ピリジル）−６−メチル−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３−シアノ−４−フルオロ−フェニル）−３−（５−フルオロ−２−ピリジル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｒ）−Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−（４−フルオロフェニル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−（４−フルオロフェニル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（２−クロロ−４−ピリジル）−３−シクロペンチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（ベンゾフラン−６−イル）−３−シクロペンチル−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３−シアノ−４−フルオロ−フェニル）−３−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３−シアノ−５−フルオロ−フェニル）−３−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
３−（４−フルオロフェニル）−Ｎ−［４−メチル−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３，４−ジフルオロフェニル）−３−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３−クロロ−４−シアノ−フェニル）−３−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
３−（４−フルオロフェニル）−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３，５−ジフルオロフェニル）−３−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３−エチルフェニル）−３−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３−エチニルフェニル）−３−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
３−（４−フルオロフェニル）−Ｎ−（３−イソプロピルフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
３−（４−フルオロフェニル）−Ｎ−（３−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−フェニル−３−［２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
３−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−Ｎ−フェニル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
３−（ｍ−トリル）−Ｎ−フェニル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
３−（３−ブロモフェニル）−Ｎ−フェニル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３−エチニル−４−フルオロ−フェニル）−３−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３−クロロ−５−フルオロ−フェニル）−３−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（２−クロロ−４−ピリジル）−３−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ピリジル）−３−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
３−（４−フルオロフェニル）−Ｎ−［２−（トリフルオロメチル）−４−ピリジル］−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−１−（４−フルオロフェニル）−６，８−ジヒドロ−５Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−７−カルボキサミド；
Ｎ−（３−ブロモ−４−フルオロ−フェニル）−３−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［３−（ジフルオロメトキシ）フェニル］−３−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
３−（４−フルオロフェニル）−Ｎ−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［３−（ジフルオロメチル）フェニル］−３−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
３−（４−フルオロフェニル）−Ｎ−（ｍ−トリル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−フェニル−３−［３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
１−（２，４−ジフルオロフェニル）−Ｎ−（３−エチニル−４−フルオロ−フェニル）−６，８−ジヒドロ−５Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−７−カルボキサミド；
Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−１−（２，４−ジフルオロフェニル）−６，８−ジヒドロ−５Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−７−カルボキサミド；
Ｎ−（３−シアノ−４−フルオロ−フェニル）−１−（２，４−ジフルオロフェニル）−６，８−ジヒドロ−５Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−７−カルボキサミド；
Ｎ−（３−シアノ−４，５−ジフルオロ−フェニル）−１−（２，４−ジフルオロフェニル）−６，８−ジヒドロ−５Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−７−カルボキサミド；
１−（２，４−ジフルオロフェニル）−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，８−ジヒドロ−５Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−７−カルボキサミド；
３−（２，４−ジフルオロフェニル）−Ｎ−（３−エチニル−４−フルオロ−フェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（６−クロロ−５−フルオロ−２−ピリジル）−３−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３−シクロプロピルフェニル）−３−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３−シアノ−４−フルオロ−フェニル）−３−（２，４−ジフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（６−クロロ−５−フルオロ−２−ピリジル）−３−（２，４−ジフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３，４−ジフルオロ−５−メチル−フェニル）−３−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３−クロロ−４，５−ジフルオロ−フェニル）−３−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３−シクロプロピル−４，５−ジフルオロ−フェニル）−３−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［３−（１，１−ジフルオロエチル）フェニル］−３−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−（４−クロロ−５−フルオロ−２−ピリジル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−（２−クロロ−５−フルオロ−４−ピリジル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３−シクロプロピル−４−フルオロ−フェニル）−３−（２，４−ジフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（２−クロロ−４−ピリジル）−１−（２，４−ジフルオロフェニル）−６，８−ジヒドロ−５Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−７−カルボキサミド；
１−（２，４−ジフルオロフェニル）−Ｎ−［２−（トリフルオロメチル）−４−ピリジル］−６，８−ジヒドロ−５Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−７−カルボキサミド；
Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−トリアゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（６−クロロ−５−フルオロ−２−ピリジル）−１−（２，４−ジフルオロフェニル）−６，８−ジヒドロ−５Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−７−カルボキサミド；
Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−（２，４−ジフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−トリアゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３，４−ジフルオロ−５−メチル−フェニル）−３−（５−フルオロ−２−ピリジル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３−シクロプロピル−４−フルオロ−フェニル）−３−（５−フルオロ−２−ピリジル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３−クロロ−４，５−ジフルオロ−フェニル）−３−（５−フルオロ−２−ピリジル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３，４−ジフルオロ−５−メトキシ−フェニル）−３−（５−フルオロ−２−ピリジル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３−シクロプロピル−４，５−ジフルオロ−フェニル）−３−（５−フルオロ−２−ピリジル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（６−クロロ−５−フルオロ−２−ピリジル）−３−（２，４−ジフルオロフェニル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−１−シクロペンチル−６，８−ジヒドロ−５Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−７−カルボキサミド；
１−シクロペンチル−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，８−ジヒドロ−５Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−７−カルボキサミド；
１−シクロペンチル−Ｎ−（３，４−ジフルオロ−５−メチル−フェニル）−６，８−ジヒドロ−５Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−７−カルボキサミド；
Ｎ−（３−シクロプロピル−４，５−ジフルオロ−フェニル）−１−（２，４−ジフルオロフェニル）−６，８−ジヒドロ−５Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−７−カルボキサミド；
Ｎ−（３，４−ジフルオロ−５−メトキシ−フェニル）−１−（２，４−ジフルオロフェニル）−６，８−ジヒドロ−５Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−７−カルボキサミド；
Ｎ−（３，４−ジフルオロ−５−メチル−フェニル）−１−（２，４−ジフルオロフェニル）−６，８−ジヒドロ−５Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−７−カルボキサミド；
Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−（２−メチルピロリジン−１−イル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−モルホリノ−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−（２−オキソピロリジン−１−イル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−（４−メチルピラゾール−１−イル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−ベンジル−３−（４−フルオロフェニル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
３−（４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２−フルオロ−４−ピリジル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
３−（２，４−ジフルオロフェニル）−Ｎ−（２−フルオロ−４−ピリジル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（１，３−ベンゾオキサゾール−６−イル）−３−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
３−（４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２−メチル−４−ピリジル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（２，６−ジフルオロ−４−ピリジル）−３−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
３−（２，４−ジフルオロフェニル）−６−メチル−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
３−（２，４−ジフルオロフェニル）−Ｎ−（５−フルオロ−４−メチル−２−ピリジル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−シクロペンチル−３−（２，４−ジフルオロフェニル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−シクロヘキシル−３−（２，４−ジフルオロフェニル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−テトラヒドロフラン−３−イル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
６−メチル−３−（２−オキソピロリジン−１−イル）−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（４−ビシクロ［４．２．０］オクタ−１（６），２，４−トリエニル）−３−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−（５−フルオロピリミジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−（５−フルオロ−４−メチル−ピリミジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
３−（２，４−ジフルオロフェニル）−６−メチル−Ｎ−（２−メチル−４−ピリジル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（２−クロロ−４−ピリジル）−３−（５−フルオロ−２−ピリジル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−（４−メチルピラゾール−１−イル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（２−クロロ−４−ピリジル）−６−メチル−３−［４−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（２−クロロ−４−ピリジル）−６−メチル−３−（２−オキソピロリジン−１−イル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（２−ブロモ−４−ピリジル）−３−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３−クロロ−２−メチル−４−ピリジル）−３−（２，４−ジフルオロフェニル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
３−（２，４−ジフルオロフェニル）−Ｎ−（５−フルオロ−２−メチル−４−ピリジル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（５−クロロ−２−メチル−４−ピリジル）−３−（２，４−ジフルオロフェニル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（２−クロロ−３−フルオロ−フェニル）メチル］−３−（２，４−ジフルオロフェニル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
３−（２，４−ジフルオロフェニル）−Ｎ−（５−フルオロ−６−メチル−２−ピリジル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−３−（５−フルオロ−２−ピリジル）−６−メチル−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−６−メチル−３−（４−メチルピラゾール−１−イル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−（４−シアノピラゾール−１−イル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−（４−フルオロピラゾール−１−イル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−６−メチル−３−（２−オキソピロリジン−１−イル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−３−（２−オキソピロリジン−１−イル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
３−シクロペンチル−６−メチル−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
３−シクロペンチル−６−メチル−Ｎ−［２−（トリフルオロメチル）−４−ピリジル］−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（６−クロロ−５−フルオロ−２−ピリジル）−３−シクロペンチル−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（２−シクロプロピル−４−ピリジル）−３−（２，４−ジフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
３−（２，４−ジフルオロフェニル）−Ｎ−［２−（ジメチルアミノ）−４−ピリジル］−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−［２−（メトキシメチル）ピロリジン−１−イル］−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−［３−（メトキシメチル）ピロリジン−１−イル］−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−（３−メトキシピロリジン−１−イル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−（４，４−ジメチル−２−オキソ−ピロリジン−１−イル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−［３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−（３−シアノピロリジン−１−イル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
３−（３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン−３−イル）−Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−（３−ヒドロキシ−３−メチル−ピロリジン−１−イル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−（２，２−ジメチルモルホリン−４−イル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［２−（ジフルオロメチル）−４−ピリジル］−３−（２，４−ジフルオロフェニル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−３−イル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−（３−オキソモルホリン−４−イル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−（３−メチル−５−オキソ−モルホリン−４−イル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−Ｎ−［２−（ジフルオロメチル）−４−ピリジル］−６−メチル−３−（２−オキソピロリジン−１−イル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−（３，３−ジフルオロピロリジン−１−イル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−［ｔｒａｎｓ−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−［ｃｉｓ−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−（４−ヒドロキシ−１−ピペリジル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−６−メチル−３−（３−メチル−２−オキソ−イミダゾリジン−１−イル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−（４−シアノ−２−オキソ−ピロリジン−１−イル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−（４−フルオロフェニル）−７−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−Ｎ−（３−クロロ−４，５−ジフルオロ−フェニル）−６−メチル−３−（２−オキソピロリジン−１−イル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−（４−ヒドロキシ−２−オキソ−ピロリジン−１−イル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−６−メチル−３−（３−オキソモルホリン−４−イル）−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
３−（１−アセチル−４−ピペリジル）−Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−Ｎ−（３−クロロ−４，５−ジフルオロ−フェニル）−６−メチル−３−（３−オキソモルホリン−４−イル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−６−メチル−３−［４−（メチルカルバモイル）−２−オキソ−ピロリジン−１−イル］−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−６−メチル−３−（２−オキソオキサゾリジン−３−イル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−（４−メトキシ−２−オキソ−ピロリジン−１−イル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−Ｎ−［３−（ジフルオロメチル）−４，５−ジフルオロ−フェニル］−６−メチル−３−（２−オキソピロリジン−１−イル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−３−（４−シアノ−２−オキソ−ピロリジン−１−イル）−６−メチル−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−３−［（４Ｒ）−４−シアノ−２−オキソ−ピロリジン−１−イル］−６−メチル−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−３−［（４Ｓ）−４−シアノ−２−オキソ−ピロリジン−１−イル］−６−メチル−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−Ｎ−［２−（ジフルオロメチル）−４−ピリジル］−６−メチル−３−［２−オキソ−４−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−３−（２−アセチル−７−オキソ−２，６−ジアザスピロ［３．４］オクタン−６−イル）−Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−６−メチル−３−（２−メチル−５−オキソ−モルホリン−４−イル）−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−（２，５−ジオキソピペラジン−１−イル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−（４，４−ジメチル−２−オキソ−イミダゾリジン−１−イル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−（３，６−ジオキソ−４，７，８，８ａ−テトラヒドロ−１Ｈ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−２−イル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−６−メチル−３−（４−オキサゾール−５−イル−２−オキソ−ピロリジン−１−イル）−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−６−メチル−３−（３−メチルスルホニル−５−オキソ−イミダゾリジン−１−イル）−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−３−（５，５−ジメチル−２−オキソ−オキサゾリジン−３−イル）−６−メチル−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ，７Ｓ）−６，７−ジメチル−３−（２−オキソピロリジン−１−イル）−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−６−メチル−３−（６−オキソ−５−アザスピロ［２．４］ヘプタン−５−イル）−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−６−メチル−３−（２−オキソ−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン−３−イル）−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−６−メチル−３−（４−メチル−２−オキソ−ピロリジン−１−イル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−６−メチル−３−［２−オキソ−４−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−（３−ヒドロキシ−２−オキソ−ピロリジン−１−イル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−（４，４−ジメチル−２−オキソ−ピロリジン−１−イル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−Ｎ−［２−（ジフルオロメチル）−４−ピリジル］−３−（４，４−ジメチル−２−オキソ−ピロリジン−１−イル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−６−メチル−３−［２−オキソ−４−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−Ｎ−（２−クロロ−４−ピリジル）−６−メチル−３−［２−オキソ−４−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ，７Ｒ）−６，７−ジメチル−３−（２−オキソピロリジン−１−イル）−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−３−［（３Ｓ）−３−ヒドロキシ−２−オキソ−ピロリジン−１−イル］−６−メチル−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−Ｎ−（６−クロロ−５−フルオロ−２−ピリジル）−３−（４，４−ジメチル−２−オキソ−ピロリジン−１−イル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−３−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−２−オキソ−ピロリジン−１−イル］−６−メチル−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−Ｎ−［６−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−２−ピリジル］−６−メチル−３−（３−オキソ−２−アザスピロ［４．４］ノナン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−Ｎ−［２−（ジフルオロメチル）−４−ピリジル］−６−メチル−３−（３−オキソ−２−アザスピロ［４．４］ノナン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−６−メチル−３−［２−オキソ−４−（ピリミジン−２−イルオキシメチル）ピロリジン−１−イル］−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−６−メチル−３−［２−オキソ−４−（ピラゾール−１−イルメチル）ピロリジン−１−イル］−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−６−メチル−３−［２−オキソ−４−（ピリミジン−２−イルアミノ）ピロリジン−１−イル］−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−３−［４−［（５−フルオロピリミジン−４−イル）アミノ］−２−オキソ−ピロリジン−１−イル］−６−メチル−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−Ｎ−［３−（ジフルオロメチル）−４，５−ジフルオロ−フェニル］−６−メチル−３−（３−オキソモルホリン−４−イル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−Ｎ−［２−（ジフルオロメチル）−４−ピリジル］−３−（５，５−ジメチル−２−オキソ−オキサゾリジン−３−イル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ，７Ｓ）−６，７−ジメチル−３−（２−オキソイミダゾリジン−１−イル）−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ，７Ｓ）−６，７−ジメチル−３−（３−オキソモルホリン−４−イル）−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−３−（３−ベンゾイル−５−オキソ−イミダゾリジン−１−イル）−６−メチル−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−Ｎ−［３−（ジフルオロメチル）−４，５−ジフルオロ−フェニル］−３−（５，５−ジメチル−２−オキソ−オキサゾリジン−３−イル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−Ｎ−［６−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−２−ピリジル］−３−（５，５−ジメチル−２−オキソ−オキサゾリジン−３−イル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−６−メチル−３−（５−メチル−２−オキソ−１，３−オキサジナン−３−イル）−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−３−（２，４−ジオキソ−１Ｈ−ピリミジン−３−イル）−６−メチル−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−３−（２，４−ジオキソピリミジン−１−イル）−６−メチル−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−６−メチル−３−（５−オキソ−３−ピリミジン−２−イル−イミダゾリジン−１−イル）−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−６−メチル−３−［４−（１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−２−オキソ−ピロリジン−１−イル］−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−６−メチル−３−［４−（５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−２−オキソ−ピロリジン−１−イル］−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−６−メチル−３−［４−（３−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）−２−オキソ−ピロリジン−１−イル］−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−６−メチル−３−［４−（５−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）−２−オキソ−ピロリジン−１−イル］−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−６−メチル−３−［２−オキソ−４−［５−（トリフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ピロリジン−１−イル］−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−６−メチル−３−［２−オキソ−４−［５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］ピロリジン−１−イル］−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−Ｎ−［２−（ジフルオロメチル）−４−ピリジル］−３−（５−フルオロピリミジン−２−イル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−６−メチル−３−［５−（１−メチルイミダゾール−２−イル）−２−オキソ−オキサゾリジン−３−イル］−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−６−メチル−３−（２−オキソ−４−チアゾール−５−イル−ピロリジン−１−イル）−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−６−メチル−３−（２−オキソ−４−チアゾール−２−イル−ピロリジン−１−イル）−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−６−メチル−３−（２−オキソ−１，３−オキサジナン−３−イル）−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−６−メチル−３−（２−オキソヘキサヒドロピリミジン−１−イル）−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−３−（５，５−ジメチル−２−オキソ−１，３−オキサジナン−３−イル）−６−メチル−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−［４−（メトキシメチル）−２−オキソ−ピロリジン−１−イル］−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−６−メチル−３−（３−オキソ−８−オキサ−２−アザスピロ［４．５］デカン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
６Ｓ）−Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−６−メチル−３−（３−メチル−２−オキソ−ピロリジン−１−イル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−［４−（ヒドロキシメチル）−２−オキソ−ピロリジン−１−イル］−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−３−［４−（メトキシメチル）−２−オキソ−ピロリジン−１−イル］−６−メチル−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−３−［４−（メトキシメチル）−２−オキソ−ピロリジン−１−イル］−６−メチル−Ｎ−［２−（トリフルオロメチル）−４−ピリジル］−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−６−メチル−３−（４−オキソ−３，３ａ，６，６ａ−テトラヒドロ−１Ｈ−フロ［３，４−ｃ］ピロール−５−イル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−（４−エチル−２−オキソ−ピロリジン−１−イル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−６−メチル−３−（８−オキソ−２−オキサ−７−アザスピロ［４．４］ノナン−７−イル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−６−メチル−３−（４−メチルスルホニル−２−オキソ−ピロリジン−１−イル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−（４−ヒドロキシ−２−オキソ−１−ピペリジル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−６−メチル−３−［４−（メチルスルホニルメチル）−２−オキソ−ピロリジン−１−イル］−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−６−メチル−３−［４−［［メチル（メチルスルホニル）アミノ］メチル］−２−オキソ−ピロリジン−１−イル］−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−６−メチル−３−（２−オキソピロリジン−３−イル）−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−６−メチル−３−（２−オキソ−４−フェニル−ピロリジン−１−イル）−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−３−［４−（１−ヒドロキシ−１−メチル−エチル）−２−オキソ−ピロリジン−１−イル］−６−メチル−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−３−（４−アセトアミド−２−オキソ−ピロリジン−１−イル）−Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−［４−（メタンスルホンアミド）−２−オキソ−ピロリジン−１−イル］−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−６−メチル−３−［４−［メチル（メチルスルホニル）アミノ］−２−オキソ−ピロリジン−１−イル］−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−３−［４−（２，５−ジオキソピロリジン−１−イル）−２−オキソ−ピロリジン−１−イル］−６−メチル−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−６−メチル−３−［２−オキソ−４−（２−オキソピロリジン−１−イル）ピロリジン−１−イル］−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−メチル−Ｎ−［１−［（６Ｓ）−６−メチル−５−［（３，４，５−トリフルオロフェニル）カルバモイル］−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−３−イル］−５−オキソ−ピロリジン−３−イル］オキサゾール−５−カルボキサミド；
Ｎ−メチル−Ｎ−［１−［（６Ｓ）−６−メチル−５−［（３，４，５−トリフルオロフェニル）カルバモイル］−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−３−イル］−５−オキソ−ピロリジン−３−イル］オキサゾール−４−カルボキサミド；
Ｎ−メチル−Ｎ−［１−［（６Ｓ）−６−メチル−５−［（３，４，５−トリフルオロフェニル）カルバモイル］−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−３−イル］−５−オキソ−ピロリジン−３−イル］オキサゾール−２−カルボキサミド；
（６Ｓ）−６−メチル−３−［２−オキソ−４−（２−オキソオキサゾリジン−３−イル）ピロリジン−１−イル］−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−６−メチル−３−［２−オキソ−４−（３−オキソモルホリン−４−イル）ピロリジン−１−イル］−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−６−メチル−３−（５−メチル−２−オキソ−オキサゾリジン−３−イル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−６−メチル−３−（３−オキソ−５，６，８，８ａ−テトラヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［５，１−ｃ］［１，４］オキサジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−６−メチル−３−（３−オキソ−５，６，８，８ａ−テトラヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［５，１−ｃ］［１，４］オキサジン−２−イル）−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−Ｎ−（２−クロロ−４−ピリジル）−３−（５，５−ジメチル−２−オキソ−オキサゾリジン−３−イル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−３−（５，５−ジメチル−２−オキソ−オキサゾリジン−３−イル）−６−メチル−Ｎ−［２−（トリフルオロメチル）−４−ピリジル］−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−６−メチル−３−（４−メチル−２−オキソ−イミダゾリジン−１−イル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−６−メチル−３−［（４Ｒ）−２−オキソ−４−フェニル−オキサゾリジン−３−イル］−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−６−メチル−３−［（４Ｓ）−２−オキソ−４−フェニル−オキサゾリジン−３−イル］−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−６−メチル−３−（２−オキソ−４−フェニル−イミダゾリジン−１−イル）−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−３−（４，４−ジメチル−２−オキソ−イミダゾリジン−１−イル）−６−メチル−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−６−メチル−３−（５−オキソ−４−オキサ−６−アザスピロ［２．４］ヘプタン−６−イル）−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−６−メチル−３−（６−オキソ−５−オキサ−７−アザスピロ［３．４］オクタン−７−イル）−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
メチル６−［（６Ｓ）−６−メチル−５−［（３，４，５−トリフルオロフェニル）カルバモイル］−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−３−イル］−７−オキソ−２，６−ジアザスピロ［３．４］オクタン−２−カルボキシレート；
エチル６−［（６Ｓ）−６−メチル−５−［（３，４，５−トリフルオロフェニル）カルバモイル］−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−３−イル］−７−オキソ−２，６−ジアザスピロ［３．４］オクタン−２−カルボキシレート；
（６Ｓ）−６−メチル−３−（５−メチル−２−オキソ−ピロリジン−３−イル）−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−６−メチル−３−［２−（オキサゾール−２−カルボニル）−７−オキソ−２，６−ジアザスピロ［３．４］オクタン−６−イル］−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−６−メチル−３−（７−オキソ−２−ピリミジン−２−イル−２，６−ジアザスピロ［３．４］オクタン−６−イル）−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−６−メチル−３−（２−オキソインドリン−１−イル）−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−６−メチル−３−（１−オキソイソインドリン−２−イル）−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−６−メチル−３−（５−オキソ−７Ｈ−ピロロ［３，４−ｂ］ピリジン−６−イル）−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−３−（５−フルオロピリミジン−２−イル）−６−メチル−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−３−［４−（ヒドロキシメチル）ピラゾール−１−イル］−６−メチル−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−３−［４−（メトキシメチル）ピラゾール−１−イル］−６−メチル−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−６−メチル−３−（２−オキソ−５−フェニル−オキサゾリジン−３−イル）−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−６−メチル−３−［２−オキソ−５−（２−ピリジル）オキサゾリジン−３−イル］−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−６−メチル−３−［２−オキソ−５−（４−ピリジル）オキサゾリジン−３−イル］−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−６−メチル−３−［２−オキソ−５−（３−ピリジル）オキサゾリジン−３−イル］−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−６−メチル−３−（５−オキサゾール−４−イル−２−オキソ−オキサゾリジン−３−イル）−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−６−メチル−３−［４−（２−メチルオキサゾール−５−イル）−２−オキソ−ピロリジン−１−イル］−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−６−メチル−３−［４−（２−メチルオキサゾール−４−イル）−２−オキソ−ピロリジン−１−イル］−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−６−メチル−３−［２−オキソ−４−（３−ピリジル）ピロリジン−１−イル］−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−６−メチル−３−（４−オキサゾール−４−イル−２−オキソ−ピロリジン−１−イル）−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−６−メチル−３−［２−オキソ−４−（２−ピリジル）ピロリジン−１−イル］−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−６−メチル−３−［２−オキソ−４−（４−ピリジル）ピロリジン−１−イル］−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−６−メチル−３−（２−オキソピロリジン−１−イル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−６−メチル−３−（２−オキソピロリジン−１−イル）−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−６−メチル−３−（５−メチル−２−オキソ−１−ピペリジル）−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−３−（４−シアノ−２−オキソ−ピロリジン−１−イル）−Ｎ−［２−（ジフルオロメチル）−４−ピリジル］−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−３−［４−シアノ−４−（ヒドロキシメチル）−２−オキソ−ピロリジン−１−イル］−６−メチル−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−３−（４−シアノ−４−メチル−２−オキソ−ピロリジン−１−イル）−Ｎ−［３−（ジフルオロメチル）−４，５−ジフルオロ−フェニル］−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−３−［４−（ヒドロキシメチル）−４−メチル−２−オキソ−ピロリジン−１−イル］−６−メチル−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−６−メチル−３−［４−［メチル（ピリミジン−２−イル）アミノ］−２−オキソ−ピロリジン−１−イル］−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−６−メチル−３−（３−オキソモルホリン−４−イル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−６−メチル−３−（２−オキソオキサゾリジン−３−イル）−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−Ｎ−［２−（ジフルオロメチル）−４−ピリジル］−６−メチル−３−（３−オキソモルホリン−４−イル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−Ｎ−（２−クロロ−４−ピリジル）−６−メチル−３−（３−オキソモルホリン−４−イル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−６−メチル−３−（２−オキソイミダゾリジン−１−イル）−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−（２，２−ジメチル−５−オキソ−モルホリン−４−イル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−６−メチル−３−［（３Ｓ）−３−メチル−５−オキソ−モルホリン−４−イル］−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−Ｎ−［３−（ジフルオロメチル）−４，５−ジフルオロ−フェニル］−６−メチル−３−（２−オキソイミダゾリジン−１−イル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−３−（３−アセチル−５−オキソ−イミダゾリジン−１−イル）−６−メチル−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−Ｎ−［２−（ジフルオロメチル）−４−ピリジル］−３−（２，２−ジメチル−５−オキソ−モルホリン−４−イル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−３−［（４Ｒ）−４−ヒドロキシ−２−オキソ−ピロリジン−１−イル］−６−メチル−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−３−［（４Ｓ）−４−ヒドロキシ−２−オキソ−ピロリジン−１−イル］−６−メチル−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−３−［（４Ｓ）−４−メトキシ−２−オキソ−ピロリジン−１−イル］−６−メチル−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−３−［（４Ｒ）−４−メトキシ−２−オキソ−ピロリジン−１−イル］−６−メチル−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−Ｎ−［２−（ジフルオロメチル）−４−ピリジル］−３−［（４Ｓ）−４−メトキシ−２−オキソ−ピロリジン−１−イル］−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−６−メチル−３−［（４Ｓ）−２−オキソ−４−ピリミジン−２−イルオキシ−ピロリジン−１−イル］−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−３−［（４Ｓ）−４−（５−フルオロピリミジン−２−イル）オキシ−２−オキソ−ピロリジン−１−イル］−６−メチル−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−３−［４−［２−ヒドロキシエチル（メチル）カルバモイル］−２−オキソ−ピロリジン−１−イル］−６−メチル−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−３−［４−［（２−ヒドロキシ−１，１−ジメチル−エチル）カルバモイル］−２−オキソ−ピロリジン−１−イル］−６−メチル−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−６−メチル−３−［４−（モルホリン−４−カルボニル）−２−オキソ−ピロリジン−１−イル］−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−３−［４−［（３Ｓ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−カルボニル］−２−オキソ−ピロリジン−１−イル］−６−メチル−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−３−［４−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−カルボニル］−２−オキソ−ピロリジン−１−イル］−６−メチル−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−３−［４−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−カルボニル）−２−オキソ−ピロリジン−１−イル］−６−メチル−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−３−［４−（ジメチルカルバモイル）−２−オキソ−ピロリジン−１−イル］−６−メチル−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−６−メチル−３−［２−オキソ−４−（ピロリジン−１−カルボニル）ピロリジン−１−イル］−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−６−メチル−３−［４−（オキサゾール−２−イルカルバモイル）−２−オキソ−ピロリジン−１−イル］−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−３−［４−（２，２−ジメチルモルホリン−４−カルボニル）−２−オキソ−ピロリジン−１−イル］−６−メチル−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−６−メチル−３−［４−［（２Ｒ）−２−メチルモルホリン−４−カルボニル］−２−オキソ−ピロリジン−１−イル］−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−６−メチル−３−［４−［（２Ｓ）−２−メチルモルホリン−４−カルボニル］−２−オキソ−ピロリジン−１−イル］−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−３−［４−［ｔｒａｎｓ−２，６−ジメチルモルホリン−４−カルボニル］−２−オキソ−ピロリジン−１−イル］−６−メチル−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−３−［４−［ｃｉｓ−２，６−ジメチルモルホリン−４−カルボニル］−２−オキソ−ピロリジン−１−イル］−６−メチル−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−３−［４−（３，３−ジフルオロピロリジン−１−カルボニル）−２−オキソ−ピロリジン−１−イル］−６−メチル−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−６−メチル−３−［４−［メチル（オキサゾール−２−イル）カルバモイル］−２−オキソ−ピロリジン−１−イル］−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−３−［４−（３，３−ジフルオロピロリジン−１−カルボニル）−４−メチル−２−オキソ−ピロリジン−１−イル］−６−メチル−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−３−［４−（４，４−ジフルオロピペリジン−１−カルボニル）−４−メチル−２−オキソ−ピロリジン−１−イル］−６−メチル−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−６−メチル−３−［４−メチル−４−（モルホリン−４−カルボニル）−２−オキソ−ピロリジン−１−イル］−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−６−メチル−３−［４−メチル−４−（５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−２−オキソ−ピロリジン−１−イル］−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−６−メチル−３−［４−メチル−４−（１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−２−オキソ−ピロリジン−１−イル］−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−６−メチル−３−［４−メチル−４−（３−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）−２−オキソ−ピロリジン−１−イル］−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−６−メチル−３−［４−メチル−４−（５−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）−２−オキソ−ピロリジン−１−イル］−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−６−メチル−３−［（２Ｓ）−２−オキサゾール−５−イル−５−オキソ−モルホリン−４−イル］−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−６−メチル−３−［５−（３−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）−２−オキソ−オキサゾリジン−３−イル］−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−３−［５−（６−クロロ−３−ピリジル）−２−オキソ−オキサゾリジン−３−イル］−６−メチル−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−３−［５−（５−フルオロ−２−ピリジル）−２−オキソ−オキサゾリジン−３−イル］−６−メチル−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−３−［５−（６−フルオロ−２−ピリジル）−２−オキソ−オキサゾリジン−３−イル］−６−メチル−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−６−メチル−３−［４−（１−メチルピラゾール−４−イル）−２−オキソ−ピロリジン−１−イル］−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−６−メチル−３−（２−オキソ−４−ピリミジン−５−イル−ピロリジン−１−イル）−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−３−［４−［（５−フルオロピリミジン−２−イル）アミノ］−２−オキソ−ピロリジン−１−イル］−６−メチル−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−６−メチル−３−［（４Ｒ）−２−オキソ−４−ピリミジン−２−イルオキシ−ピロリジン−１−イル］−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−３−［（３Ｒ，４Ｒ）−３，４−ジヒドロキシ−２−オキソ−ピロリジン−１−イル］−６−メチル−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−３−（３−ヒドロキシ−４，４−ジメチル−２−オキソ−ピロリジン−１−イル）−６−メチル−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−６−メチル−３−（２−オキソ−３Ｈ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン−１−イル）−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−６−メチル−３−（６−オキソ−４，７−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−イル）−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−３−（３−シアノ−２−メチル−５−オキソ−ピロリジン−１−イル）−６−メチル−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−３−（５−ヒドロキシ−２−オキソ−１，３−オキサジナン−３−イル）−６−メチル−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−６−メチル−３−（７−オキソ−６−アザスピロ［３．４］オクタン−６−イル）−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−３−（８−ヒドロキシ−７−オキソ−６−アザスピロ［３．４］オクタン−６−イル）−６−メチル−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−３−（７−ヒドロキシ−６−オキソ−５−アザスピロ［２．４］ヘプタン−５−イル）−６−メチル−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−６−メチル−３−（６−メチル−２−オキソ−１，３−オキサジナン−３−イル）−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−６−メチル−３−（４−メチル−２−オキソ−１，３−オキサジナン−３−イル）−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−３−［（３Ｓ，４Ｒ）−３，４−ジヒドロキシ−２−オキソ−ピロリジン−１−イル］−６−メチル−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−３−［（３Ｓ，４Ｒ）−３−ヒドロキシ−２−オキソ−４−ピリミジン−２−イルオキシ−ピロリジン−１−イル］−６−メチル−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−６−メチル−３−［５−メチル−５−（モルホリン−４−カルボニル）−２−オキソ−１，３−オキサジナン−３−イル］−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−３−［（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ）−４−ヒドロキシ−２−メチル−５−オキソ−３−ピリミジン−２−イルオキシ−ピロリジン−１−イル］−６−メチル−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−６−メチル−３−（２−オキソ−４−ピリミジン−２−イル−ピロリジン−１−イル）−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−３−（３−ヒドロキシ−２−オキソ−４−フェニル−ピロリジン−１−イル）−６−メチル−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
（６Ｓ）−３−［（５Ｓ）−５−メトキシ−２−オキソ−１，３−オキサジナン−３−イル］−６−メチル−Ｎ−（３，４，５トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；および
（６Ｓ）−３−［（５Ｒ）−５−メトキシ−２−オキソ−１，３−オキサジナン−３−イル］−６−メチル−Ｎ−（３，４，５トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド；
または薬学的に許容されるその塩、エナンチオマーもしくはジアステレオマーから選択される。
【００８０】
合成
本発明の化合物は、任意の従来の手段によって調製することができる。これらの化合物を合成するのに適した方法、ならびに化合物の出発材料は、以下のスキームおよび実施例に提示されている。すべての置換基、特にＲ１〜Ｒ４は、別段指定されない限り先に定義の通りである。さらに、別段明確に記載されない限り、すべての反応、反応条件、略語および記号は、有機化学の当業者に周知の意味を有する。
【００８１】
【化６】
2018502136.tif 000008
【００８２】
Ｒ５およびＲ６は、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、ヘテロシクリル、Ｃ３〜７シクロアルキル、Ｃ１〜６アルキルカルボニル、ヘテロシクリルカルボニルおよびＣ３〜７シクロアルキルカルボニルから独立に選択され、またはＲ５およびＲ６は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、３〜７員のヘテロシクリル、例えばそれらに限定されるものではないが、ピロリジニル、ピペリジニル、オキソピロリジニル、モルホリニルおよびオキソモルホリニルを形成する。Ｒ７は、アリールまたはヘテロアリールである。
【００８３】
スキーム１に図示されている通り、本発明の化合物の合成を、二環ＩＩから出発し、それをＮ−ヨードスクシンイミドなどのヨウ素化試薬で処理して、ヨウ化物ＩＩＩを得た。二環ＩＩを、ＮＢＳなどの適切な臭素化試薬を用いて臭素化して、対応する臭化物を得、それをヨウ化物ＩＩＩで例示される以下の反応で使用した。ヨウ化物ＩＩＩとボロン酸Ｒ７−Ｂ（ＯＨ）２の間のパラジウム触媒型の鈴木−宮浦反応によって、中間体Ｖを得る（Ｂｕｃｈｗａｌｄ、Ｓ．Ｌ．ら、Ａｃｃ  Ｃｈｅｍ  Ｒｅｓ．２００８年、４１、１４６１頁）。中間体Ｖは、ボロン酸ピナコールエステルＩＶおよび所望のハロゲン化物、Ｒ１−ハロゲン化物から調製し、ボロン酸ピナコールエステルＩＶは、公知の手順に従って（Ｂｅｔｈｅｌ，Ｐ．Ａ．ら、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  ２０１２年、６８、５４３４頁）、ヨウ化物ＩＩＩをｉＰｒＭｇＣｌなどのグリニャール試薬、およびｉＰｒＯＢＰｉｎなどのボロン酸エステルと反応させることによって調製した。ＥｔＯＡｃ中ＨＣｌおよびＤＣＭ中ＴＦＡなどの酸性条件下で中間体Ｖを脱保護した後、トリホスゲンおよびカルボニルジイミダゾールなどのホスゲン等価物が存在する状態で、アミンＲ４ＮＨ２を用いて尿素を形成すると、最終化合物ＶＩが得られる。前述の尿素形成反応では、適切なイソシアナートまたはフェニルカルバマートを使用した（Ｐａｄｉｙａ，Ｋ．Ｊ．らＯｒｇ  Ｌｅｔｔ．２０１２年、１４、２８１４頁およびそれに引用されている参考文献）。他方では、ヨウ化物ＩＩＩとアミンまたはアミドＲ５Ｒ６Ｎの銅触媒型のカップリング反応によって、中間体ＶＩＩが得られ、次にそれを、前述の適切な尿素形成方法を用いることによって最終化合物ＶＩＩＩに変換する。
【００８４】
【化７】
2018502136.tif 000009
【００８５】
Ｒ７は、アリールまたはヘテロアリールである。
あるいは、化合物ＶＩを、スキーム２に図示した合成経路に従って調製した。すなわち、最初に、前述の適切な尿素形成方法を用いることによって、ヨウ化物ＩＩＩを尿素ＩＸに変換する。次に尿素ＩＸを、パラジウム触媒が存在する状態でボロン酸Ｒ７−Ｂ（ＯＨ）２と反応させて化合物ＶＩを得るか、または前述の公知の手順によってボロン酸エステルＸに変換した。Ｘと所望のハロゲン化物の鈴木−宮浦反応によって、化合物ＶＩを得た。
【００８６】
本発明はまた、式（Ｉ）の化合物を調製する方法に関し、その方法は、
（ａ）式（Ｖ）の化合物
【００８７】
【化８】
2018502136.tif 000010
【００８８】
を、酸と反応させた後、ホスゲン等価物が存在する状態でアミンＲ４ＮＨ２を用いて尿素を形成するステップと、
（ｂ）式（ＶＩＩ）の化合物
【００８９】
【化９】
2018502136.tif 000011
【００９０】
を、酸と反応させた後、ホスゲン等価物が存在する状態でアミンＲ４ＮＨ２を用いて尿素を形成するステップと、
（ｃ）式（ＩＸ）の化合物
【００９１】
【化１０】
2018502136.tif 000012
【００９２】
を、Ｒ７−Ｂ（ＯＨ）２と反応させるステップと、
（ｄ）式（Ｘ）の化合物
【００９３】
【化１１】
2018502136.tif 000013
【００９４】
を、鈴木−宮浦反応を介してハロゲン化物と反応させるステップとを含み、
または式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４は、先に定義の通りであり、Ｒ５およびＲ６は、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６ヘテロアルキル、Ｃ３〜６シクロアルキル、Ｃ１〜６アルキルカルボニル、Ｃ１〜６ヘテロアルキルカルボニル、Ｃ３〜６シクロアルキルカルボニルおよびＣ３〜６ヘテロシクロアルキルカルボニルから独立に選択されるか、またはＲ５およびＲ６は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、３〜７員のヘテロシクリル、例えばそれらに限定されるものではないが、ピロリジニル、ピペリジニル、オキソピロリジニル、モルホリニルおよびオキソモルホリニルを形成し、Ｒ７は、アリールまたはヘテロアリールである。
【００９５】
ステップ（ａ）および（ｂ）では、酸は、例えばＥｔＯＡｃ中ＨＣｌおよびＤＣＭ中ＴＦＡであってよい。ホスゲン等価物は、例えばトリホスゲンおよびカルボニルジイミダゾールであってよい。
【００９６】
ステップ（ｄ）では、ハロゲン化物は、Ｒ７−ハロゲン化物であってよい。
また式（Ｉ）の化合物は、先の方法に従って製造される場合、本発明の目的である。
医薬組成物および投与
別の実施形態は、本発明の化合物および治療的に不活性な担体、希釈剤または賦形剤を含有する医薬組成物または医薬品、ならびにこのような組成物および医薬品を調製するための本発明の化合物を使用する方法を提供する。一例では、式（Ｉ）の化合物は、周囲温度において適切なｐＨおよび所望の純度で、生理的に許容される担体、すなわち、ガレヌス（galenical）投与形態に用いられる投与量および濃度でレシピエントにとって非毒性である担体と混合することによって製剤化することができる。製剤のｐＨは、主に化合物の特定の使用および濃度に応じて決まるが、好ましくは約３〜約８の範囲である。一例では、式（Ｉ）の化合物は、酢酸緩衝液中、ｐＨ５で製剤化される。別の実施形態では、式（Ｉ）の化合物は、無菌である。化合物は、例えば固体もしくは非晶質組成物として、凍結乾燥製剤として、または水溶液として保存することができる。
【００９７】
組成物は、適切な医療行為と一致する方式で製剤化され、投薬され、投与される。この状況において考慮される因子には、処置を受ける特定の障害、処置を受ける特定の哺乳動物、個々の患者の臨床状態、障害の原因、薬剤の送達部位、投与方法、投与スケジュール、および医療従事者に公知の他の因子が含まれる。投与される化合物の「有効量」は、このような考察によって管理されることになり、血清ＨＢＶ  ＤＮＡレベルの抑制、またはＨＢｅＡｂへのＨＢｅＡｇセロコンバージョン、またはＨＢｓＡｇ消失、またはアラニンアミノトランスフェラーゼレベルの標準化および肝臓組織像の改善に必要な最小量である。例えば、このような量は、正常細胞または哺乳動物全体にとって有毒な量未満であり得る。
【００９８】
一例では、投与１回当たり非経口投与される本発明の化合物の薬学的に有効な量は、患者の体重１ｋｇにつき１日当たり約０．０１〜１００ｍｇ、あるいは約０．１〜２０ｍｇの範囲であり、使用される化合物の典型的な初期範囲は、０．３〜１５ｍｇ／ｋｇ／日である。別の実施形態では、錠剤およびカプセル剤などの経口単位剤形は、約０．１〜約１０００ｍｇの本発明の化合物を含有する。
【００９９】
本発明の化合物は、経口、局所（口腔内頬側および舌下を含む）、直腸、膣内、経皮、非経口、皮下、腹腔内、肺内、皮内、髄腔内および硬膜外および鼻腔内、ならびに所望に応じて局所処置、病巣内投与を含む任意の適切な手段によって投与することができる。非経口注入には、筋肉内、静脈内、動脈内、腹腔内、または皮下投与が含まれる。
【０１００】
本発明の化合物は、任意の好都合な投与形態、例えば錠剤、散剤、カプセル剤、溶液剤、分散剤、懸濁液剤、シロップ剤、スプレー剤、坐剤、ゲル剤、乳濁液剤、パッチ剤等で投与され得る。このような組成物は、医薬調製物で従来用いられる構成成分、例えば希釈剤、担体、ｐＨ調整剤、甘味剤、増量剤、およびさらなる活性剤を含有し得る。
【０１０１】
典型的な製剤は、本発明の化合物と担体または賦形剤を混合することによって調製される。適切な担体および賦形剤は、当業者に周知であり、例えば、Ａｎｓｅｌ，Ｈｏｗａｒｄ  Ｃ．ら、Ａｎｓｅｌ’ｓ  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  Ｄｏｓａｇｅ  Ｆｏｒｍｓ  ａｎｄ  Ｄｒｕｇ  Ｄｅｌｉｖｅｒｙ  Ｓｙｓｔｅｍｓ．Ｐｈｉｌａｄｅｌｐｈｉａ：Ｌｉｐｐｉｎｃｏｔｔ、Ｗｉｌｌｉａｍｓ＆Ｗｉｌｋｉｎｓ、２００４年；Ｇｅｎｎａｒｏ，Ａｌｆｏｎｓｏ  Ｒ．ら、Ｒｅｍｉｎｇｔｏｎ：Ｔｈｅ  Ｓｃｉｅｎｃｅ  ａｎｄ  Ｐｒａｃｔｉｃｅ  ｏｆ  Ｐｈａｒｍａｃｙ．Ｐｈｉｌａｄｅｌｐｈｉａ：Ｌｉｐｐｉｎｃｏｔｔ、Ｗｉｌｌｉａｍｓ＆Ｗｉｌｋｉｎｓ、２０００年；およびＲｏｗｅ，Ｒａｙｍｏｎｄ  Ｃ．Ｈａｎｄｂｏｏｋ  ｏｆ  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  Ｅｘｃｉｐｉｅｎｔｓ．Ｃｈｉｃａｇｏ、Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  Ｐｒｅｓｓ、２００５年に詳説されている。製剤はまた、１種または複数の緩衝液、安定化剤、界面活性剤、湿潤剤、滑沢剤、乳化剤、懸濁化剤、防腐剤、抗酸化剤、不透明化（opaquing）剤、流動促進剤、処理助剤、着色剤、甘味剤、賦香剤、香味剤、希釈剤、および薬物（すなわち本発明の化合物またはその医薬組成物）を適切に提示するための他の公知の添加剤、または医薬製品（すなわち医薬品）の製造助剤を含み得る。
【０１０２】
適切な経口剤形の一例は、約３０ｍｇ〜９０ｍｇの無水ラクトース、約５ｍｇ〜４０ｍｇのナトリウムクロスカルメロース、約５ｍｇ〜３０ｍｇのポリビニルピロリドン（ＰＶＰ）Ｋ３０、および約１ｍｇ〜１０ｍｇのステアリン酸マグネシウムと配合された約０．１ｍｇ〜１０００ｍｇの本発明の化合物を含有する錠剤である。まず、粉末化成分を一緒に混合し、次にＰＶＰ溶液と混合する。得られた組成物を乾燥させ、造粒し、ステアリン酸マグネシウムと混合し、従来の装置を使用して錠剤形態に圧縮することができる。エアロゾル製剤の一例は、例えば５ｍｇ〜４００ｍｇの本発明の化合物を、適切な緩衝溶液、例えばリン酸緩衝液に溶解させ、所望に応じて塩等張化剤（tonicifier）、例えば塩化ナトリウムなどの塩を添加することによって調製することができる。溶液を、例えば０．２ミクロンフィルターを使用して濾過して、不純物および汚染物質を除去することができる。
【０１０３】
したがって一実施形態は、式（Ｉ）の化合物、またはその立体異性体もしくは薬学的に許容されるその塩を含む医薬組成物を含む。さらなる一実施形態は、式（Ｉ）の化合物、またはその立体異性体もしくは薬学的に許容されるその塩を、薬学的に許容される担体または賦形剤と一緒に含む医薬組成物を含む。
【０１０４】
効能および処置方法
本発明の化合物は、ＨＢＶのＤＮＡの合成を阻害し、ＨＢＶ  ＤＮＡレベルを低減することができる。したがって、本発明の化合物は、ＨＢＶ感染症の処置または予防に有用である。
【０１０５】
本発明は、ＨＢＶ感染症の処置または予防のための式（Ｉ）の化合物の使用に関する。
ＨＢＶ感染症に関係する疾患の処置または予防に有用な医薬品を調製するための式（Ｉ）の化合物の使用は、本発明の目的である。
【０１０６】
本発明は、特に、ＨＢＶ感染症の処置または予防のための医薬品を調製するための式（Ｉ）の化合物の使用に関する。
別の実施形態は、ＨＢＶ感染症を処置または予防する方法を含み、その方法は、有効量の式（Ｉ）の化合物、その立体異性体、互変異性体、プロドラッグまたは薬学的に許容される塩を投与するステップを含む。
【実施例】
【０１０７】
本発明は、以下の実施例を参照することによってより完全に理解されよう。しかし実施例は、本発明の範囲を制限するものと解釈されるべきではない。
本明細書で使用される略語は、以下の通りである。
ＤＩＰＥＡ：Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン
ＤＣＭ：ジクロロメタン
ＥＡまたはＥｔＯＡｃ：酢酸エチル
ＥＣ５０：最大半量有効濃度
ＥＤＣＩ：１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド
ＨＡＴＵ：１−［ビス（ジメチルアミノ）メチレン］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾロ［４，５−ｂ］ピリジニウム３−オキシドヘキサフルオロリン酸
ＨＯＢＴ：ヒドロキシベンゾトリアゾール
ＨＰＬＣ：高速液体クロマトグラフィー
ｉＰｒＯＢＰｉｎ：２−イソプロピル−４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン
ＬＣＭＳ  液体クロマトグラフィー−質量分析
ｍｉｎ（ｓ）：分（複数可）
ＭＳ：質量分析
ＭｓＣｌ：塩化メタンスルホニル
ＮＢＳ：Ｎ−ブロモスクシンイミド
ＮＩＳ：Ｎ−ヨードスクシンイミド
ＰＥ：石油エーテル
分取ＨＰＬＣ：分取高速液体クロマトグラフィー
分取ＴＬＣ：分取薄層クロマトグラフィー
ＳＦＣ：超臨界流体クロマトグラフィー
ＴＥＡ：トリエチルアミン
ｐｇＲＮＡ：プレゲノムＲＮＡ
ｑＰＣＲ：定量的ポリメラーゼ連鎖反応
ｖ／ｖ  体積比
一般的な実験条件
中間体および最終化合物は、フラッシュクロマトグラフィーによって、以下の機器の１つを使用して精製した。ｉ）Ｂｉｏｔａｇｅ  ＳＰ１系およびＱｕａｄ  １２／２５カートリッジモジュール。ｉｉ）ＩＳＣＯコンビフラッシュクロマトグラフィー機器。シリカゲルの商標および細孔径：ｉ）ＫＰ−ＳＩＬ６０Å、粒径：４０〜６０μｍ；ｉｉ）ＣＡＳ登録番号：シリカゲル：６３２３１−６７−４、粒径：４７〜６０ミクロンのシリカゲル；ｉｉｉ）Ｑｉｎｇｄａｏ  Ｈａｉｙａｎｇ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｃｏ．，Ｌｔｄ製のＺＣＸ、細孔径：２００〜３００または３００〜４００。
【０１０８】
中間体および最終化合物は、逆相カラムによる分取ＨＰＬＣによって、ＸＢｒｉｄｇｅ（商標）Ｐｒｅｐ−Ｃ１８（５μｍ、ＯＢＤ（商標）３０×１００ｍｍ）カラムまたはＳｕｎＦｉｒｅ（商標）Ｐｒｅｐ−Ｃ１８（５μｍ、ＯＢＤ（商標）３０×１００ｍｍ）カラムを使用して精製した。Ｗａｔｅｒｓ  ＡｕｔｏＰ精製系（カラム：ＸＢｒｉｄｇｅ（商標）Ｐｒｅｐ−Ｃ１８、３０×１００ｍｍ、Ｓａｍｐｌｅ  Ｍａｎａｇｅｒ  ２７６７、ポンプ２５２５、検出器：Ｍｉｃｒｏｍａｓｓ  ＺＱおよびＵＶ２４８７、溶媒系：アセトニトリルおよび水中０．１％水酸化アンモニウム）。ＳＦＣキラル分離のために、中間体を、キラルカラム（Ｄａｉｃｅｌ  ｃｈｉｒａｌｐａｋ  ＩＣ、５μｍ、３０×２５０ｍｍ）によって、Ｍｅｔｔｌｅｒ  Ｔｏｌｅｄｏ  ＳＦＣ−Ｍｕｌｔｉｇｒａｍ  ＩＩＩ系、溶媒系：９５％ＣＯ２および５％ＩＰＡ（ＩＰＡ中０．５％ＴＥＡ）、背圧１００バール、２５４ｎｍにおいてＵＶ検出を使用して分離した。
【０１０９】
化合物のＬＣ／ＭＳスペクトルを、ＬＣ／ＭＳ（Ｗａｔｅｒｓ（商標）Ａｌｌｉａｎｃｅ  ２７９５−Ｍｉｃｒｏｍａｓｓ  ＺＱ）を使用して得、ＬＣ／ＭＳ条件は以下の通りであった（実行時間６分）：
酸性条件：Ａ：Ｈ２Ｏ中０．１％ギ酸；Ｂ：アセトニトリル中０．１％ギ酸、
塩基性条件：Ａ：Ｈ２Ｏ中０．１％ＮＨ３・Ｈ２Ｏ；Ｂ：アセトニトリル、
中性条件：Ａ：Ｈ２Ｏ；Ｂ：アセトニトリル。
質量スペクトル（ＭＳ）：全体的に、親の質量を示すイオンだけを記録し、別段指定されない限り、引用された質量イオンは、陽性質量イオン（ＭＨ）＋である。
【０１１０】
ＮＭＲスペクトルは、Ｂｒｕｋｅｒ  Ａｖａｎｃｅ  ４００ＭＨｚを使用して得た。
マイクロ波支援反応は、Ｂｉｏｔａｇｅ  Ｉｎｉｔｉａｔｏｒ  Ｓｉｘｔｙマイクロ波合成機で行った。
【０１１１】
空気に敏感な試薬を伴うあらゆる反応を、アルゴン雰囲気下で実施した。試薬を、別段の注記がない限り、商業的供給者から受け取ったままさらなる精製なしに使用した。
以下の実施例は、本発明の意味を例示することを企図され、本発明の意味を決して制限するものではない。
【０１１２】
調製例
本発明は、以下の実施例を参照することによってより完全に理解されよう。しかし実施例は、本発明の範囲を制限するものと解釈されるべきではない。
【実施例１】
【０１１３】
３−（４−フルオロフェニル）−Ｎ−フェニル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド
【０１１４】
【化１２】
2018502136.tif 000014
【０１１５】
標題化合物を、以下のスキームに従って調製した。
【０１１６】
【化１３】
2018502136.tif 000015
【０１１７】
ステップ１：ｔｅｒｔ−ブチルＮ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−（１Ｈ−ピラゾール−５−イルメチル）カルバマート（化合物１ｂ）の調製
１Ｈ−ピラゾール−５−カルバルデヒド（化合物１ａ、５４．０ｇ、５６２．５ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（３００ｍＬ）溶液に、２−アミノエタノール（４１．２ｇ、６７５ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を２５℃で１時間撹拌した。次に、ＮａＢＨ４（２５．９ｇ、６７５．０ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、反応混合物をさらに１時間撹拌した。Ｈ２Ｏ（３００ｍＬ）およびＢｏｃ２Ｏ（１４７．１ｇ、６７５．０ｍｍｏｌ）を反応混合物に添加し、次に、得られた混合物を室温で１２時間撹拌し、ＥｔＯＡｃ（６００ｍＬ）で抽出した。有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィーによって精製して（石油エーテル中２０％〜５０％ＥｔＯＡｃで溶出）、化合物１ｂ（８０ｇ）を無色の油状物として得た。ＬＣＭＳ（Ｍ＋Ｈ＋）：３２０。
【０１１８】
ステップ２：２−［ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル（１Ｈ−ピラゾール−５−イルメチル）アミノ］エチルメタンスルホナート（化合物１ｃ）の調製
ｔｅｒｔ−ブチルＮ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−（１Ｈ−ピラゾール−５−イルメチル）カルバマート（化合物１ｂ、８０．０ｇ、１１７．２ｍｍｏｌ）およびＥｔ３Ｎ（１００．５ｇ、９９５．６ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（８００ｍＬ）溶液に、ＭｓＣｌ（５７．３ｇ、４９７．８ｍｍｏｌ）を０℃でゆっくり添加した。得られた混合物を、室温で２時間撹拌し、水（５００ｍＬ）、ブライン（５００ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させた。有機層を濃縮して、化合物１ｃ（１００ｇ、粗製）を得、それを次のステップで直接使用した。
【０１１９】
ステップ３：ｔｅｒｔ−ブチル６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキシラート（化合物１ｄ）の調製
２−［ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル（１Ｈ−ピラゾール−５−イルメチル）アミノ］エチルメタンスルホナート（化合物１ｃ、１００．０ｇ、３１３．４ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１０００ｍＬ）溶液に、ＮａＨ（１５．０ｇ、３７６．２ｍｍｏｌ）を数回に分けて０℃で添加した。得られた混合物を、室温で１２時間撹拌し、水（２０００ｍＬ）に注ぎ、ＥｔＯＡｃ（１０００ｍＬ）で２回抽出した。合わせた有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、次に濃縮して、化合物１ｄ（１８．０ｇ）を得た。ＬＣＭＳ（Ｍ＋Ｈ＋）：２２４。
【０１２０】
ステップ４：ｔｅｒｔ−ブチル３−ヨード−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキシラート（化合物１ｅ）の調製
ｔｅｒｔ−ブチル６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキシラート（化合物１ｄ、３．３ｇ、１４．８ｍｍｏｌ）のＣＨ３ＣＮ（４０ｍＬ）溶液に、ＮＩＳ（５．０ｇ、２２．１ｍｍｏｌ）をゆっくり添加した。反応混合物を室温で１６時間撹拌し、次にＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）で希釈し、ブライン（５０ｍＬ）で洗浄した。有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィーによって精製して（石油エーテル中１０％〜８０％のＥｔＯＡｃで溶出）、化合物１ｅ（４．８ｇ）を白色の固体として得た。LCMS (M+H+): 350. 1H NMR (400 MHz, クロロホルム-d) δ ppm 7.53 (s, 1 H), 4.53 (br, 2 H), 4.20 (t, J = 5.27 Hz, 2 H), 3.89 (t, J =5.14 Hz, 2 H), 1.53 (s, 9 H).
ステップ５：３−ヨード−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン（化合物１ｆ）の調製
ｔｅｒｔ−ブチル３−ヨード−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキシラート（化合物１ｅ、４．２ｇ、１２ｍｍｏｌ）のＨＣｌ／ＭｅＯＨ（３０ｍＬ）溶液を、室温で３時間撹拌した。反応混合物を濃縮して、化合物１ｆ（４ｇ）をＨＣｌ塩で淡黄色の固体として得た。ＬＣＭＳ（Ｍ＋Ｈ＋）：２５０。
【０１２１】
ステップ６：３−ヨード−Ｎ−フェニル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド（化合物１ｈ）の調製
３−ヨード−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン（化合物１ｆ、４ｇ、１４ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（４０ｍＬ）溶液に、イソシアナートベンゼン（２．５ｇ、２１ｍｍｏｌ）およびＥｔ３Ｎ（４．２５ｇ、４２ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温で１時間撹拌し、次に真空中で濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィーによって精製して（石油エーテル中２０％〜５０％のＥｔＯＡｃで溶出）、化合物１ｈ（４．８ｇ）を白色の固体として得た。ＬＣＭＳ（Ｍ＋Ｈ＋）：３６９。
【０１２２】
ステップ７：３−（４−フルオロフェニル）−Ｎ−フェニル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド（実施例１）の調製
３−ヨード−Ｎ−フェニル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド（化合物１ｈ、０．１ｇ、０．３ｍｍｏｌ）のジオキサン／水（１０ｍＬ、１０：１、ｖ／ｖ）溶液に、（４−フルオロフェニル）ボロン酸（４０ｍｇ、０．３ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（１０ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ）およびＣｓ２ＣＯ３（１９５ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を、窒素中で７０℃において１６時間撹拌し、次に真空中で濃縮して粗製生成物を得、それを分取ＨＰＬＣによって精製して、実施例１を白色の固体として得た。LCMS (M+H+): 337. 1H NMR (400MHz, クロロホルム-d) δ ppm 7.70 (s, 1H), 7.40 - 7.30 (m, 6H), 7.17 - 7.08 (m, 3H), 6.45 (br. s, 1H), 4.88 (s, 2H), 4.37 (t, J=5.3 Hz, 2H), 4.05 (t, J=5.4 Hz, 2H).
【実施例２】
【０１２３】
Ｎ，３−ジフェニル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド
【０１２４】
【化１４】
2018502136.tif 000016
【０１２５】
実施例２の調製
標題化合物を、実施例１の調製と同様にして、（４−フルオロフェニル）ボロン酸の代わりにフェニルボロン酸を使用することによって調製した。実施例２を白色の固体として得た（３０ｍｇ）。LCMS (M+H+): 319. 1H NMR (400MHz, DMSO-d6) δ ppm 8.90 (s, 1H), 7.85 (s, 1H), 7.51-7.38 (m, 6H), 7.30-7.20 (m, 3H), 6.97 (m, 1H), 4.95 (s, 2H), 4.24 (m, 2H), 4.01 (m, 2H).
【実施例３】
【０１２６】
３−（３−フルオロフェニル）−Ｎ−フェニル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド
【０１２７】
【化１５】
2018502136.tif 000017
【０１２８】
実施例３の調製
標題化合物を、実施例１の調製と同様にして、（４−フルオロフェニル）ボロン酸の代わりに（３−フルオロフェニル）ボロン酸を使用することによって調製した。実施例３を白色の固体として得た。LCMS (M+H+): 337. 1H NMR (400MHz, クロロホルム-d) δ ppm 7.75 (s, 1H), 7.46 - 7.31 (m, 5H), 7.18 - 6.97 (m, 4H), 6.47 (s, 1H), 4.91 (s, 2H), 4.37 (t, J=5.3 Hz, 2H), 4.06 (t, J=5.4 Hz, 2H).
【実施例４】
【０１２９】
３−（３−クロロフェニル）−Ｎ−フェニル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド
【０１３０】
【化１６】
2018502136.tif 000018
【０１３１】
実施例４の調製
標題化合物を、実施例１の調製と同様にして、（４−フルオロフェニル）ボロン酸の代わりに（３−クロロフェニル）ボロン酸を使用することによって調製した。実施例４を白色の固体として得た。LCMS (M+H+): 353. 1H NMR (400MHz, クロロホルム-d) δ ppm 7.75 (s, 1H), 7.41 - 7.29 (m, 7H), 7.25 (d, J=7.5 Hz, 1H), 7.13 (d, J=6.8 Hz, 1H), 6.48 (s, 1H), 4.91 (s, 2H), 4.38 (t, J=5.3 Hz, 2H), 4.06 (t, J=5.4 Hz, 2H).
【実施例５】
【０１３２】
Ｎ−フェニル−３−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド
【０１３３】
【化１７】
2018502136.tif 000019
【０１３４】
実施例５の調製
標題化合物を、実施例１の調製と同様にして、（４−フルオロフェニル）ボロン酸の代わりに（３−トリフルオロフェニル）ボロン酸を使用することによって調製した。実施例５を白色の固体として得た。LCMS (M+H+): 387. 1H NMR (400MHz, CD3OD) δ ppm 7.89 (s, 1H), 7.79 - 7.71 (m, 2H), 7.69 - 7.56 (m, 2H), 7.38 (d, J=8.0 Hz, 2H), 7.29 (t, J=7.9 Hz, 2H), 7.11 - 7.03 (m, 1H), 6.47 (s, 1H), 5.03 (s, 2H), 4.33 (t, J=5.4 Hz, 2H), 4.12 (t, J=5.3 Hz, 2H).
【実施例６】
【０１３５】
３−（２−フルオロフェニル）−Ｎ−フェニル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド
【０１３６】
【化１８】
2018502136.tif 000020
【０１３７】
実施例６の調製
標題化合物を、実施例１の調製と同様にして、（４−フルオロフェニル）ボロン酸の代わりに（２−フルオロフェニル）ボロン酸を使用することによって調製した。実施例６を白色の固体として得た。LCMS (M+H+): 337. 1H NMR (400MHz, クロロホルム-d) δ ppm 7.76 (s, 1H), 7.35 (m, 6H), 7.26 - 7.16 (m, 2H), 7.11 (t, J=6.9 Hz, 1H), 6.47 (s, 1H), 4.81 (s, 2H), 4.40 (t, J=5.4 Hz, 2H), 4.09 (t, J=5.4 Hz, 2H).
【実施例７】
【０１３８】
３−（２−クロロフェニル）−Ｎ−フェニル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド
【０１３９】
【化１９】
2018502136.tif 000021
【０１４０】
実施例７の調製
標題化合物を、実施例１の調製と同様にして、（４−フルオロフェニル）ボロン酸の代わりに（２−クロロフェニル）ボロン酸を使用することによって調製した。実施例７を白色の固体として得た。LCMS (M+H+): 353. 1H NMR (400MHz, クロロホルム-d) δ ppm 7.70 (s, 1H), 7.55 - 7.49 (m, 1H), 7.38 - 7.29 (m, 7H), 7.11 (d, J=5.8 Hz, 1H), 6.45 (br. s, 1H), 4.74 (s, 2H), 4.42 (t, J=5.3 Hz, 2H), 4.09 (t, J=5.3 Hz, 2H).
【実施例８】
【０１４１】
Ｎ−フェニル−３−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド
【０１４２】
【化２０】
2018502136.tif 000022
【０１４３】
実施例８の調製
標題化合物を、実施例１の調製と同様にして、（４−フルオロフェニル）ボロン酸の代わりに（２−トリフルオロフェニル）ボロン酸を使用することによって調製した。実施例８を白色の固体として得た。LCMS (M+H+): 387. 1H NMR (400MHz, クロロホルム-d) δ ppm 7.81 (d, J=7.5 Hz, 1H), 7.64 - 7.50 (m, 3H), 7.36 - 7.29 (m, 5H), 7.10 (s, 1H), 6.33 (s, 1H), 4.59 (s, 2H), 4.39 (t, J=5.4 Hz, 2H), 4.06 (t, J=5.5 Hz, 2H).
【実施例９】
【０１４４】
１−（４−フルオロフェニル）−Ｎ−フェニル−６，８−ジヒドロ−５Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−７−カルボキサミド
【０１４５】
【化２１】
2018502136.tif 000023
【０１４６】
標題化合物を、以下のスキームに従って調製した。
【０１４７】
【化２２】
2018502136.tif 000024
【０１４８】
ステップ１：ｔｅｒｔ−ブチル６，８−ジヒドロ−５Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−７−カルボキシラート（化合物９ｂ）の調製
５，６，７，８−テトラヒドロイミダゾ［１，５−ａ］ピラジン（化合物９ａ、３．７ｇ、３０ｍｍｏｌ）およびＤＩＰＥＡ（１１．６ｇ、９０ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（５０ｍＬ）溶液に、Ｂｏｃ２Ｏ（７．２ｇ、３３ｍｍｏｌ）を０℃で添加した。得られた混合物を、室温で１２時間撹拌し、次に濃縮し、カラムクロマトグラフィーによって精製して（石油エーテル中３０％〜１００％のＥｔＯＡｃで溶出）、化合物９ｂ（４．７ｇ）を白色の固体として得た。ＬＣＭＳ（Ｍ＋Ｈ＋）：２２４。
【０１４９】
ステップ２：ｔｅｒｔ−ブチル１−ヨード−６，８−ジヒドロ−５Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−７−カルボキシラート（化合物９ｃ）の調製
ｔｅｒｔ−ブチル６，８−ジヒドロ−５Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−７−カルボキシラートａ］ピラジン（化合物９ｂ、４．６ｇ、２１ｍｍｏｌ）のＣＨ３ＣＮ（５０ｍＬ）溶液に、ＮＩＳ（５．６ｇ、２．５ｍｍｏｌ）を添加し、次に反応混合物を室温で４８時間撹拌し、次に濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィーによって精製して（石油エーテル中１０％〜８０％のＥｔＯＡｃで溶出）、化合物９ｃ（５ｇ）を黄色の固体として得た。ＬＣＭＳ（Ｍ＋Ｈ＋）：３５０。
【０１５０】
ステップ３：ｔｅｒｔ−ブチル１−（４−フルオロフェニル）−６，８−ジヒドロ−５Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−７−カルボキシラート（化合物９ｄ）の調製
ｔｅｒｔ−ブチル１−ヨード−６，８−ジヒドロ−５Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−７−カルボキシラート（化合物９ｃ、１．１ｇ、３ｍｍｏｌ）、（４−フルオロフェニル）ボロン酸（６３０ｍｇ、４．５ｍｍｏｌ）およびＫ２ＣＯ３（１．２ｇ、９ｍｍｏｌ）のジオキサン／水（１０ｍＬ、５：１、ｖ／ｖ）中混合物に、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（１５０ｍｇ、０．０１５ｍｍｏｌ）をＮ２下で添加した。反応混合物を８０℃で１２時間撹拌し、次に濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィーによって精製して（石油エーテル中１０％〜５０％のＥｔＯＡｃで溶出）、化合物９ｄ（５５０ｍｇ）を得た。ＬＣＭＳ（Ｍ＋Ｈ＋）：３１８。
【０１５１】
ステップ４：１−（４−フルオロフェニル）−５，６，７，８−テトラヒドロイミダゾ［１，５−ａ］ピラジン（化合物９ｅ）の調製
ｔｅｒｔ−ブチル１−（４−フルオロフェニル）−６，８−ジヒドロ−５Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−７−カルボキシラート（化合物９ｄ、５５０ｍｇ、１．７ｍｍｏｌ）のＨＣｌ／ＭｅＯＨ（２０ｍＬ）溶液を、室温で２時間撹拌した。次に、反応混合物を真空中で濃縮して、化合物９ｅ（４００ｍｇ）を淡黄色の固体として得、それを次のステップでさらなる精製なしに直接使用した。ＬＣＭＳ（Ｍ＋Ｈ＋）：２３６。
【０１５２】
ステップ５：１−（４−フルオロフェニル）−Ｎ−フェニル−６，８−ジヒドロ−５Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−７−カルボキサミド（実施例９）の調製
１−（４−フルオロフェニル）−５，６，７，８−テトラヒドロイミダゾ［１，５−ａ］ピラジン（化合物９ｅ、８８ｍｇ、０．４ｍｍｏｌ）およびＥｔ３Ｎ（２０４ｍｇ、２．０ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（５ｍＬ）溶液に、イソシアナートベンゼン（９６ｍｇ、０．８ｍｍｏｌ）を添加し、次に反応混合物を室温で３０分間撹拌した。溶媒を真空中で除去し、残渣を分取ＨＰＬＣによって精製して、１−（４−フルオロフェニル）−Ｎ−フェニル−６，８−ジヒドロ−５Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−７−カルボキサミド（実施例９、２０ｍｇ）を白色の固体として得た。LCMS (M+H+): 337. 1H NMR (400MHz, DMSO-d6) δ ppm 8.85 (s, 1H), 7.75 (s, 1H), 7.71 - 7.62 (m, 2H), 7.48 - 7.44 (m, 2H), 7.29 - 7.22 (m, 4H), 7.04 - 6.92 (m, 1H), 4.95 (s, 2H), 4.18 - 4.14 (m, 2H), 3.92 - 3.88 (m, 2H).
【実施例１０】
【０１５３】
３−（４−フルオロフェニル）−Ｎ−フェニル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−トリアゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド
【０１５４】
【化２３】
2018502136.tif 000025
【０１５５】
標題化合物を、以下のスキームに従って調製した。
【０１５６】
【化２４】
2018502136.tif 000026
【０１５７】
ステップ１：ｔｅｒｔ−ブチル６，７−ジヒドロ−４Ｈ−トリアゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキシラート（化合物１０ｂ）の調製
４，５，６，７−テトラヒドロトリアゾロ［１，５−ａ］ピラジン（化合物１０ａ、３．７ｇ、３０ｍｍｏｌ）およびＤＩＰＥＡ（１１．６ｇ、９０ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（５０ｍＬ）溶液に、Ｂｏｃ２Ｏ（７．２ｇ、３３ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、反応混合物を室温で１２時間撹拌した。反応混合物を濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィーによって精製して（石油エーテル中３０％〜１００％のＥｔＯＡｃで溶出）、化合物１０ｂ（４．７ｇ）を白色の固体として得た。ＬＣＭＳ（Ｍ＋Ｈ＋）：２２５。
【０１５８】
ステップ２：ｔｅｒｔ−ブチル３−ブロモ−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−トリアゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキシラート（化合物１０ｃ）の調製
ｔｅｒｔ−ブチル６，７−ジヒドロ−４Ｈ−トリアゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキシラート（化合物１０ｂ、４．６ｇ、２１ｍｍｏｌ）のＣＨ３ＣＮ（５０ｍＬ）溶液に、Ｎ−ブロモスクシンイミド（ＮＢＳ、５．６ｇ、２．５ｍｍｏｌ）を添加し、次に反応混合物を室温で４８時間撹拌した。反応混合物を濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィーによって精製して（石油エーテル中１０％〜８０％のＥｔＯＡｃで溶出）、化合物１０ｃ（５ｇ）を黄色の固体として得た。ＬＣＭＳ（Ｍ＋Ｈ＋）：３５１。
【０１５９】
ステップ３：ｔｅｒｔ−ブチル３−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−トリアゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキシラート（化合物１０ｄ）の調製
ｔｅｒｔ−ブチル３−ブロモ−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−トリアゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキシラート（化合物１０ｃ、１．１ｇ、３ｍｍｏｌ）、（４−フルオロフェニル）ボロン酸（６３０ｍｇ、４．５ｍｍｏｌ）およびＫ２ＣＯ３（１．２ｇ、９ｍｍｏｌ）のジオキサン／水（１０ｍＬ、５：１、ｖ／ｖ）中混合物に、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（１５０ｍｇ）をＮ２下で添加した。反応混合物を８０℃で１６時間撹拌した。次に、反応物を濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィーによって精製して（石油エーテル中１０％〜５０％のＥｔＯＡｃで溶出）、化合物１０ｄ（５５０ｍｇ）を得た。ＬＣＭＳ（Ｍ＋Ｈ＋）：３１９。
【０１６０】
ステップ４：３−（４−フルオロフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロトリアゾロ［１，５−ａ］ピラジン（化合物１０ｅ）の調製
ｔｅｒｔ−ブチル３−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−トリアゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキシラート（化合物１０ｄ、５５０ｍｇ、１．７ｍｍｏｌ）のＨＣｌ／ＭｅＯＨ（２０ｍＬ）溶液を、室温で２時間撹拌した。次に、反応混合物を真空中で濃縮して、化合物１０ｅ（４００ｍｇ）を淡黄色の固体として得た。ＬＣＭＳ（Ｍ＋Ｈ＋）：２１９。
【０１６１】
ステップ５：３−（４−フルオロフェニル）−Ｎ−フェニル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−トリアゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド（実施例１０）の調製
標題化合物を、実施例９の調製と同様にして、１−（４−フルオロフェニル）−５，６，７，８−テトラヒドロイミダゾ［１，５−ａ］ピラジン（化合物９ｅ）の代わりに３−（４−フルオロフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロトリアゾロ［１，５−ａ］ピラジン（化合物１０ｅ）を使用することによって調製した。実施例１０を白色の固体として得た（４５ｍｇ）。LCMS (M+H+): 338. 1H NMR (400MHz, DMSO-d6) δ ppm 8.92 (s, 1H), 7.83 - 7.76 (m, 2H), 7.46 (d, J=7.5 Hz, 2H), 7.36 (t, J=8.8 Hz, 2H), 7.27 (t, J=7.9 Hz, 2H), 7.03 - 6.96 (m, 1H), 5.05 (s, 2H), 4.51 (t, J=5.3 Hz, 2H), 4.03 (t, J=5.3 Hz, 2H).
【実施例１１】
【０１６２】
３−（４−フルオロフェニル）−Ｎ−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド
【０１６３】
【化２５】
2018502136.tif 000027
【０１６４】
標題化合物を、以下のスキームに従って調製した。
【０１６５】
【化２６】
2018502136.tif 000028
【０１６６】
ステップ１：ｔｅｒｔ−ブチル３−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキシラート（化合物１１ａ）の調製
ｔｅｒｔ−ブチル３−ヨード−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキシラート（化合物１ｅ、１．１ｇ、３ｍｍｏｌ）、（４−フルオロフェニル）ボロン酸（６３０ｍｇ、４．５ｍｍｏｌ）およびＫ２ＣＯ３（１．２ｇ、９ｍｍｏｌ）のジオキサン／水（１０ｍＬ、５：１、ｖ／ｖ）中混合物に、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（１５０ｍｇ）をＮ２下で添加した。反応混合物を８０℃で２時間撹拌した。次に、反応物を濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィーによって精製して、化合物１１ａ（５５０ｍｇ）を淡黄色の固体として得た。ＬＣＭＳ（Ｍ＋Ｈ＋）：３１８。
【０１６７】
ステップ２：３−（４−フルオロフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン（化合物１１ｂ）の調製
ｔｅｒｔ−ブチル３−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキシラート（化合物１１ａ、５５０ｍｇ、１．７ｍｍｏｌ）のＨＣｌ／ＭｅＯＨ（２０ｍＬ）溶液を、室温で２時間撹拌した。次に、反応混合物を真空中で濃縮して、化合物１１ｂ（４００ｍｇ）を淡黄色の固体として得た。ＬＣＭＳ（Ｍ＋Ｈ＋）：２１８。
【０１６８】
ステップ３：Ｎ−（２−フルオロフェニル）−３−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド（実施例１１）の調製
３−（トリフルオロメチル）アニリン（６４ｍｇ）およびＤＩＰＥＡ（０．１ｍＬ）のＤＣＭ（５ｍＬ）中混合物に、トリホスゲン（３６ｍｇ）を添加した。室温で１０分間撹拌した後、３−（４−フルオロフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン（化合物１１ｂ、５０ｍｇ）を、反応混合物に添加した。得られた混合物を、室温で１２時間撹拌し、次にＥｔＯＡｃ（１０ｍＬ）で希釈し、水（５ｍＬ）およびブライン（５ｍＬ）で洗浄した。有機層を濃縮し、残渣を分取ＨＰＬＣによって精製して、実施例１１（５０ｍｇ）を白色の固体として得た。LCMS (M+H+): 405. 1H NMR (400MHz, DMSO-d6) δ ppm 9.21 (s, 1H), 7.90 (s, 1H), 7.84 (s, 1H), 7.74 (d, J=8.0 Hz, 1H), 7.54 - 7.46 (m, 3H), 7.35 - 7.22 (m, 3H), 4.95 (s, 2H), 4.24 (t, J=5.0 Hz, 2H), 4.02 (t, J=5.1 Hz, 2H).
【実施例１２】
【０１６９】
Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−８−（４−フルオロフェニル）−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−２−カルボキサミド
【０１７０】
【化２７】
2018502136.tif 000029
【０１７１】
標題化合物を、以下のスキームに従って調製した。
【０１７２】
【化２８】
2018502136.tif 000030
【０１７３】
ステップ１：３−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸（化合物１２ｂ）の調製
８−（４−フルオロフェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロピロロ［１，２−ａ］ピラジン（化合物１２ａ、２．９ｇ、１２．４ｍｍｏｌ）（その合成については、Ｌｉｕ，Ｊ．ら、Ａｎｇｅｗ  Ｃｈｅｍ  Ｉｎｔ．Ｅｄ．、２０１３年、５２、６９５３頁を参照）のＭｅＯＨ（１３．５ｍＬ）溶液に、Ｈ２Ｏ（４．５ｍＬ）およびＮａＯＨ（７５０ｍｇ、１８．６ｍｍｏｌ）を順次添加した。反応混合物を７５℃で５時間撹拌し、次に冷却し、氷水を添加することによってクエンチし、メタノール中１．０ＮのＨＣｌ溶液でｐＨ６．０に中和し、ＥｔＯＡｃ／ＴＨＦ（６０ｍＬ、５／２、ｖ／ｖ）で抽出した。有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮して、化合物１２ｂ（２．５ｇ）を粗製生成物として得、それを次のステップで直接使用した。ＬＣＭＳ（Ｍ＋Ｈ＋）：２０６。
【０１７４】
ステップ２：Ｎ−ベンジル−３−（４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド（化合物１２ｃ）の調製
３−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸（化合物１２ｂ、２．５ｇ、１２．４ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１０ｍＬ）溶液に、２−（ベンジルアミノ）エタノール（２．３ｇ、１５．０ｍｍｏｌ）、ＥＤＣＩ（３．１ｇ、１６．１ｍｍｏｌ）、ＨＯＢｔ（０．５ｇ、３．７ｍｍｏｌ）およびＤＩＰＥＡ（３．０ｍＬ）を添加した。反応混合物を終夜室温で撹拌し、氷水を添加することによってクエンチし、次にＥｔＯＡｃ（６０ｍＬ）で抽出した。有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィーによって精製して（石油エーテル中４０％〜６０％のＥｔＯＡｃで溶出）、化合物１２ｃ（３．０ｇ）を白色の固体として得た。ＬＣＭＳ（Ｍ＋Ｈ＋）：３３９。
【０１７５】
ステップ３：Ｎ−ベンジル−Ｎ−（２−クロロエチル）−３−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド（化合物１２ｄ）の調製
Ｎ−ベンジル−３−（４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド（化合物１２ｃ、６７６ｍｇ、２．０ｍｍｏｌ）のジオキサン（８．０ｍＬ）溶液に、塩化チオニル（４３５μＬ、６．０ｍｍｏｌ）を滴下添加した。得られた混合物を、室温で２時間撹拌し、次に氷水を添加することによってクエンチし、ＥｔＯＡｃ／石油エーテル（５０ｍＬ、１／１、ｖ／ｖ）で２回抽出した。有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮して、粗製化合物１２ｄ（７１２ｍｇ）を得、それを次のステップで直接使用した。ＬＣＭＳ（Ｍ＋Ｈ＋）：３５７。
【０１７６】
ステップ４：２−ベンジル−８−（４−フルオロフェニル）−３，４−ジヒドロピロロ［１，２−ａ］ピラジン−１−オン（化合物１２ｅ）の調製
Ｎ−ベンジル−Ｎ−（２−クロロエチル）−３−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド（化合物１２ｄ、７１２ｍｇ、２．０ｍｍｏｌ）の乾燥ＴＨＦ（１０ｍＬ）溶液に、水素化ナトリウム（鉱油中６０％分散液、１２０ｍｇ、３．０ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温で１時間撹拌し、ＴＨＦ（５０ｍＬ）で希釈し、硫酸ナトリウム十水和物でクエンチした。得られた混合物を、室温で１時間撹拌し、次に濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィーによって精製して（石油エーテル中２５％〜３５％のＥｔＯＡｃで溶出）、化合物１２ｅ（５１２ｍｇ）を白色の固体として得た。ＬＣＭＳ（Ｍ＋Ｈ＋）：３２１。
【０１７７】
ステップ５：２−ベンジル−８−（４−フルオロフェニル）−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン（化合物１２ｆ）の調製
２−ベンジル−８−（４−フルオロフェニル）−３，４−ジヒドロピロロ［１，２−ａ］ピラジン−１−オン（化合物１２ｅ、９６ｍｇ、０．３ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２．０ｍＬ）溶液に、水素化リチウムアルミニウム（１２ｍｇ、０．３ｍｍｏｌ）を添加し、室温で１時間撹拌した。反応混合物をＴＨＦ（３０ｍＬ）で希釈し、硫酸ナトリウム十水和物を添加することによってクエンチした。得られた混合物を、室温で１時間撹拌し、次に濾過し、濃縮して、粗製化合物１２ｆ（９２ｍｇ）を得、それを次のステップで直接使用した。ＬＣＭＳ（Ｍ＋Ｈ＋）：３０７。
【０１７８】
ステップ６：８−（４−フルオロフェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロピロロ［１，２−ａ］ピラジン（化合物１２ｈ）の調製
２−ベンジル−８−（４−フルオロフェニル）−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン（化合物１２ｆ、６４０ｍｇ、２．０ｍｍｏｌ）のＥｔＯＨ（２０ｍＬ）溶液に、水酸化パラジウム（炭素担持２０％、約５０％水で湿潤、０．５ｇ）を添加した。反応混合物を、１気圧のＨ２中終夜加熱還流させた。室温に冷却した後、反応混合物を濾過し、濃縮して、粗製化合物１２ｈ（４３２ｍｇ）を得、それを次のステップで直接使用した。ＬＣＭＳ（Ｍ＋Ｈ＋）：２１７。
【０１７９】
ステップ７：Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−８−（４−フルオロフェニル）−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−２−カルボキサミド（実施例１２）の調製
８−（４−フルオロフェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロピロロ［１，２−ａ］ピラジン（化合物１２ｈ、５４ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（２．０ｍＬ）溶液に、ＤＩＰＥＡ（０．１ｍＬ）、フェニルＮ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）カルバマート（化合物１２ｉ、８０ｍｇ、０．３ｍｍｏｌ）（その合成については、Ｓｈｅｎｇ，Ｃ．ら、Ｅｕｒ．Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．２０１１年、４６、５２７６頁を参照）を添加した。反応混合物を４０℃で３時間撹拌した。反応混合物を真空中で濃縮して、粗製生成物を得、それを分取ＨＰＬＣによって精製して、実施例１２（１０ｍｇ）を得た。LCMS (M+H+): 388. 1H NMR (400MHz, CD3OD) δ ppm 7.59 (dd, J=2.5, 6.8 Hz, 1H), 7.43 - 7.35 (m, 2H), 7.33 - 7.27 (m, 1H), 7.18 - 7.07 (m, 3H), 6.75 (d, J=2.8 Hz, 1H), 6.33 (d, J=2.8 Hz, 1H), 4.88 (s, 2H), 4.12 (d, J=4.5 Hz, 2H), 3.94 (d, J=5.8 Hz, 2H).
【実施例１３】
【０１８０】
Ｎ−（２−フルオロフェニル）−３−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド
【０１８１】
【化２９】
2018502136.tif 000031
【０１８２】
実施例１３の調製
標題化合物を、実施例９の調製と同様にして、１−（４−フルオロフェニル）−５，６，７，８−テトラヒドロイミダゾ［１，５−ａ］ピラジン（化合物９ｅ）の代わりに３−（４−フルオロフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン（化合物１１ｂ、５０ｍｇ）を使用し、イソシアナートベンゼンの代わりに１−フルオロ−２−イソシアナート−ベンゼン（４４ｍｇ）を使用することによって調製した。実施例１３を白色の固体として得た（４０ｍｇ）。LCMS (M+H+): 355. 1H NMR (400MHz, DMSO-d6) δ ppm 8.92 (s, 1H), 7.83 (s, 1H), 7.53 - 7.42 (m, 4H), 7.27 (t, J=8.9 Hz, 2H), 7.14 - 7.06 (m, 2H), 4.92 (s, 2H), 4.22 (t, J=5.3 Hz, 2H), 4.04 - 3.96 (m, 2H).
【実施例１４】
【０１８３】
Ｎ，３−ビス（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド
【０１８４】
【化３０】
2018502136.tif 000032
【０１８５】
実施例１４の調製
標題化合物を、実施例１１の調製と同様にして、３−（トリフルオロメチル）アニリンの代わりに４−フルオロアニリンを使用することによって調製した。実施例１４を白色の固体として得た（２０ｍｇ）。LCMS (M+H+): 355. 1H NMR (400MHz, DMSO-d6) δ ppm 8.92 (s, 1H), 7.83 (s, 1H), 7.54 - 7.40 (m, 4H), 7.27 (t, J=8.9 Hz, 2H), 7.16 - 7.04 (m, 2H), 4.92 (s, 2H), 4.22 (t, J=5.3 Hz, 2H), 4.04 - 3.95 (m, 2H).
【実施例１５】
【０１８６】
Ｎ−（３−クロロフェニル）−３−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド
【０１８７】
【化３１】
2018502136.tif 000033
【０１８８】
実施例１５の調製
標題化合物を、実施例１１の調製と同様にして、３−（トリフルオロメチル）アニリンの代わりに３−クロロアニリンを使用することによって調製した。実施例１５を白色の固体として得た。LCMS (M+H+): 371. 1H NMR (400MHz, DMSO-d6) δ ppm 9.06 (s, 1H), 7.84 (s, 1H), 7.63 (s, 1H), 7.53 - 7.45 (m, 2H), 7.41 (d, J=8.3 Hz, 1H), 7.33 - 7.23 (m, 3H), 7.02 (d, J=7.8 Hz, 1H), 4.94 (s, 2H), 4.23 (m, 2H), 4.00 (m, 2H).
【実施例１６】
【０１８９】
Ｎ−（３−シアノフェニル）−３−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド
【０１９０】
【化３２】
2018502136.tif 000034
【０１９１】
実施例１６の調製
標題化合物を、実施例１１の調製と同様にして、２−フルオロアニリンの代わりに３−アミノベンゾニトリルを使用することによって調製した。実施例１６を白色の固体として得た（３０ｍｇ）。LCMS (M+H+): 362. 1H NMR (400MHz, DMSO-d6) δ ppm 9.21 (s, 1H), 7.92 (s, 1H), 7.84 (s, 1H), 7.76 (d, J=8.0 Hz, 1H), 7.54 - 7.39 (m, 4H), 7.32 - 7.22 (m, 2H), 4.95 (s, 2H), 4.24 (m, 2H), 4.02 (m, 2H).
【実施例１７】
【０１９２】
Ｎ−（４−クロロフェニル）−３−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド
【０１９３】
【化３３】
2018502136.tif 000035
【０１９４】
実施例１７の調製
標題化合物を、実施例１１の調製と同様にして、３−（トリフルオロメチル）アニリンの代わりに４−クロロアニリンを使用することによって調製した。実施例１７を白色の固体として得た（３０ｍｇ）。LCMS (M+H+): 371. 1H NMR (400MHz, DMSO-d6) δ ppm 9.00 (s, 1H), 7.83 (s, 1H), 7.49 (d, J=8.3 Hz, 4H), 7.37 - 7.22 (m, 4H), 4.93 (s, 2H), 4.27 - 4.17 (m, 2H), 4.01 (d, J=4.8 Hz, 2H).
【実施例１８】
【０１９５】
３−（２−シアノフェニル）−Ｎ−フェニル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド
【０１９６】
【化３４】
2018502136.tif 000036
【０１９７】
実施例１８の調製
標題化合物を、実施例１の調製と同様にして、（４−フルオロフェニル）ボロン酸の代わりに（２−シアノフェニル）ボロン酸を使用することによって調製した。実施例１８を白色の固体として得た（２０ｍｇ）。LCMS (M+H+): 344. 1H NMR (400MHz, DMSO-d6) δ ppm 8.86 (s, 1H), 7.94 (d, J=7.5 Hz, 1H), 7.84 (s, 1H), 7.78 (t, J=7.5 Hz, 1H), 7.59 - 7.40 (m, 4H), 7.29 - 7.20 (m, 2H), 7.01 - 6.92 (m, 1H), 4.84 (s, 2H), 4.28 (t, J=5.0 Hz, 2H), 4.03 (t, J=5.1 Hz, 2H).
【実施例１９】
【０１９８】
Ｎ−（３−フルオロフェニル）−３−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド
【０１９９】
【化３５】
2018502136.tif 000037
【０２００】
実施例１９の調製
標題化合物を、実施例１１の調製と同様にして、２−フルオロアニリンの代わりに３−フルオロアニリンを使用することによって調製した。実施例１９を白色の固体として得た（３０ｍｇ）。LCMS (M+H+): 355. 1H NMR (400MHz, DMSO-d6) δ ppm 9.14 - 9.01 (m, 1H), 7.83 (s, 1H), 7.50 (dd, J=5.6, 8.2 Hz, 2H), 7.42 (d, J=12.0 Hz, 1H), 7.35 - 7.18 (m, 4H), 6.78 (t, J=7.8 Hz, 1H), 4.93 (s, 2H), 4.28 - 4.17 (m, 2H), 4.01 (d, J=5.3 Hz, 2H).
【実施例２０】
【０２０１】
Ｎ−（４−クロロ−３−フルオロ−フェニル）−３−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド
【０２０２】
【化３６】
2018502136.tif 000038
【０２０３】
実施例２０の調製
標題化合物を、実施例１１の調製と同様にして、３−（トリフルオロメチル）アニリンの代わりに４−クロロ−３−フルオロ−アニリンを使用することによって調製した。実施例２０を白色の固体として得た。LCMS (M+H+): 389. 1H NMR (400MHz, DMSO-d6) δ ppm 9.20 (s, 1H), 7.83 (s, 1H), 7.70 - 7.57 (m, 1H), 7.53 - 7.40 (m, 3H), 7.35 - 7.21 (m, 3H), 4.93 (s, 2H), 4.30 - 4.15 (m, 2H), 4.01 (d, J=4.8 Hz, 2H).
【実施例２１】
【０２０４】
Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド
【０２０５】
【化３７】
2018502136.tif 000039
【０２０６】
実施例２１の調製
標題化合物を、実施例１１の調製と同様にして、３−（トリフルオロメチル）アニリンの代わりに３−クロロ−４−フルオロ−アニリンを使用することによって調製した。実施例２１を白色の固体として得た（３２ｍｇ）。LCMS (M+H+): 389. 1H NMR (400MHz, DMSO-d6) δ ppm 9.05 (s, 1H), 7.83 (s, 1H), 7.72 (dd, J=2.3, 6.8 Hz, 1H), 7.49 (dd, J=5.5, 8.5 Hz, 2H), 7.44 - 7.38 (m, 1H), 7.30 (td, J=9.0, 18.2 Hz, 3H), 4.93 (s, 2H), 4.22 (t, J=5.0 Hz, 2H), 4.06 - 3.95 (m, 2H).
【実施例２２】
【０２０７】
３−（４−フルオロフェニル）−Ｎ−（４−ピリジル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド
【０２０８】
【化３８】
2018502136.tif 000040
【０２０９】
実施例２２の調製
標題化合物を、実施例１１の調製と同様にして、３−（トリフルオロメチル）アニリンの代わりに４−アミノ−ピリジンを使用することによって調製した。実施例２２を白色の固体として得た（３０ｍｇ）。LCMS (M+H+): 338. 1H NMR (400MHz, DMSO-d6) δ ppm 9.31 (s, 1H), 8.34 (d, J=6.3 Hz, 2H), 7.83 (s, 1H), 7.56 - 7.42 (m, 4H), 7.33 - 7.21 (m, 2H), 4.95 (s, 2H), 4.23 (t, J=5.1 Hz, 2H), 4.11 - 3.98 (m, 2H).
【実施例２３】
【０２１０】
Ｎ−（４−シアノフェニル）−３−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド
【０２１１】
【化３９】
2018502136.tif 000041
【０２１２】
実施例２３の調製
標題化合物を、実施例１１の調製と同様にして、３−（トリフルオロメチル）アニリンの代わりに４−アミノベンゾニトリルを使用することによって調製した。実施例２３を白色の固体として得た（３５ｍｇ）。LCMS (M+H+): 362. 1H NMR (400MHz, DMSO-d6) δ ppm 9.35 (s, 1H), 7.83 (s, 1H), 7.75 - 7.63 (m, 4H), 7.49 (dd, J=5.5, 8.5 Hz, 2H), 7.27 (t, J=8.8 Hz, 2H), 4.95 (s, 2H), 4.24 (t, J=5.3 Hz, 2H), 4.02 (t, J=5.3 Hz, 2H).
【実施例２４】
【０２１３】
Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−（２−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド
【０２１４】
【化４０】
2018502136.tif 000042
【０２１５】
標題化合物を、以下のスキームに従って調製した。
【０２１６】
【化４１】
2018502136.tif 000043
【０２１７】
３−（２−フルオロフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン（化合物２４ｂ）の調製
化合物２４ｂを、実施例１１ｂと同様にして、（４−フルオロフェニル）ボロン酸の代わりに（２−フルオロフェニル）ボロン酸を使用することによって調製した。化合物２４ｂを白色の固体として得た（２５０ｍｇ）。ＬＣＭＳ（Ｍ＋Ｈ＋）：２１８。
【０２１８】
Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−（２−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド（実施例２４）の調製
実施例２４を、実施例１１の調製と同様にして、３−クロロ（choloro）−４−フルオロアニリンおよび３−（２−フルオロフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン（化合物２４ｂ）を使用することによって調製した。実施例２４を白色の固体として得た（１０ｍｇ）。LCMS (M+H+): 389. 1H NMR (400MHz, クロロホルム-d) δ ppm 7.77 (s, 1H), 7.50 (dd, J=2.6, 6.5 Hz, 1H), 7.39 - 7.31 (m, 2H), 7.27 - 7.16 (m, 3H), 7.12 - 7.04 (m, 1H), 6.57 (s, 1H), 4.79 (s, 2H), 4.40 (t, J=5.5 Hz, 2H), 4.07 (t, J=5.4 Hz, 2H).
【実施例２５】
【０２１９】
３−（３−メトキシフェニル）−Ｎ−フェニル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド
【０２２０】
【化４２】
2018502136.tif 000044
【０２２１】
実施例２５の調製
標題化合物を、実施例１の調製と同様にして、（４−フルオロフェニル）ボロン酸の代わりに（３−メトキシルフェニル）ボロン酸を使用することによって調製した。実施例２５を白色の固体として得た。LCMS (M+H+): 349. 1H NMR (400MHz, DMSO-d6) δ ppm 8.91 (s, 1H), 7.86 (s, 1H), 7.44 (d, J=7.8 Hz, 2H), 7.35 (t, J=7.9 Hz, 1H), 7.25 (t, J=7.8 Hz, 2H), 7.07 - 6.94 (m, 3H), 6.85 (d, J=8.3 Hz, 1H), 4.95 (s, 2H), 4.22 (t, J=5.0 Hz, 2H), 4.01 (d, J=5.3 Hz, 2H), 3.81 (s, 3H).
【実施例２６】
【０２２２】
３−シクロペンチル−Ｎ−フェニル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド
【０２２３】
【化４３】
2018502136.tif 000045
【０２２４】
標題化合物を、以下のスキームに従って調製した。
【０２２５】
【化４４】
2018502136.tif 000046
【０２２６】
ステップ１：ｔｅｒｔ−ブチル３−（シクロペンテン−１−イル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキシラート（化合物２６ａ）の調製
シクロペンテン−１−イルボロン酸（１４４ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（２４０ｍｇ、０．０３ｍｍｏｌ）、Ｃｓ２ＣＯ３（８００ｍｇ、２．２ｍｍｏｌ）およびｔｅｒｔ−ブチル３−ヨード−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキシラート（化合物１ｅ、４００ｍｇ、１．１ｍｍｏｌ）のジオキサン／Ｈ２Ｏ（３０ｍＬ、４：１、ｖ／ｖ）中混合物を、Ｎ２中で１２時間還流させた。反応混合物をＥｔＯＡｃ（３０ｍＬ）で希釈し、水（１０ｍＬ）およびブライン（１０ｍＬ）で洗浄した。有機層を濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィーによって精製して、化合物２６ａ（２７５ｍｇ）を白色の固体として得た。ＬＣＭＳ（Ｍ＋Ｈ＋）：２９０。
【０２２７】
ステップ２：ｔｅｒｔ−ブチル３−シクロペンチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキシラート（化合物２６ｂ）の調製
ｔｅｒｔ−ブチル３−（シクロペンテン−１−イル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキシラート（化合物２６ａ、２７５ｍｇ、０．９ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（２０ｍＬ）溶液に、Ｐｄ／Ｃ（８０ｍｇ）をＮ２中で添加し、反応混合物をＨ２中室温において１２時間撹拌した。次に、固体を濾別し、濾液を濃縮して、化合物２６ｂ（２７０ｍｇ）を無色の油状物として得た。ＬＣＭＳ（Ｍ＋Ｈ＋）：２９２。
【０２２８】
ステップ３：３−シクロペンチル−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン（化合物２６ｃ）の調製
ｔｅｒｔ−ブチル３−シクロペンチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキシラート（化合物２６ｂ、２７０ｍｇ、０．９ｍｍｏｌ）のＨＣｌ／ＭｅＯＨ（２０ｍＬ）溶液を、室温で２時間撹拌した。次に、反応混合物を真空中で濃縮して、化合物２６ｃ（２３０ｍｇ）を淡黄色の固体として得た。ＬＣＭＳ（Ｍ＋Ｈ＋）：１９２。
【０２２９】
ステップ４：３−シクロペンチル−Ｎ−フェニル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド（実施例２６）の調製
標題化合物を、実施例１１の調製と同様にして、３−（トリフルオロメチル）アニリンおよび３−（４−フルオロフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジンの代わりに、それぞれアニリンおよび３−シクロペンチル−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン（化合物２６ｃ）を使用することによって調製した。実施例２６を白色の固体として得た。LCMS (M+H+): 311. 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 8.81 (br. s, 1H), 7.46 (d, J=7.8 Hz, 2H), 7.35 - 7.19 (m, 3H), 6.98 (t, J=7.3 Hz, 1H), 4.69 (s, 2H), 4.15 - 4.04 (m, 2H), 3.93 (t, J=5.4 Hz, 2H), 2.88 - 2.76 (m, 1H), 2.26 - 1.21 (m, 8H).
【実施例２７】
【０２３０】
３−（２−メトキシフェニル）−Ｎ−フェニル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド
【０２３１】
【化４５】
2018502136.tif 000047
【０２３２】
実施例２７の調製
標題化合物を、実施例１の調製と同様にして、（４−フルオロフェニル）ボロン酸の代わりに（２−メトキシルフェニル）ボロン酸を使用することによって調製した。実施例２７を白色の固体として得た。LCMS (M+H+): 349. 1H NMR (400MHz, DMSO-d6) δ ppm 8.84 (s, 1H), 7.63 - 7.61 (m, 1H), 7.43 (d, J=7.8 Hz, 2H), 7.34 - 7.21 (m, 4H), 7.09 (d, J=8.3 Hz, 1H), 6.98 (td, J=7.3, 19.0 Hz, 2H), 4.72 (s, 2H), 4.21 (t, J=5.3 Hz, 2H), 4.01 (t, J=5.4 Hz, 2H), 3.81 (s, 3H).
【実施例２８】
【０２３３】
Ｎ−フェニル−３−［４−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド
【０２３４】
【化４６】
2018502136.tif 000048
【０２３５】
実施例２８の調製
【０２３６】
【化４７】
2018502136.tif 000049
【０２３７】
ステップ１：Ｎ−フェニル−３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド（化合物２８ａ）の調製
３−ヨード−Ｎ−フェニル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド（化合物１ｈ、５００ｍｇ、１．４ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１５ｍＬ）溶液に、塩化イソプロピルマグネシウム（１．７ｍＬ、３．４ｍｍｏｌ）を０℃で添加した。反応混合物を０℃で０．５時間撹拌し、次にＴＨＦ（５ｍＬ）中２−イソプロポキシ−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン（３８０ｍｇ、２ｍｍｏｌ）を０℃で滴下添加した。反応混合物を室温で１時間撹拌した。反応を、飽和塩化アンモニウム水溶液（２０ｍＬ）でゆっくりクエンチし、ＥｔＯＡｃ（３０ｍＬ）で抽出した。有機層をブラインで洗浄し、濃縮して、化合物２８ａ（４５０ｍｇ）を白色の固体として得た。ＬＣＭＳ（Ｍ＋Ｈ＋）：３６９。
【０２３８】
ステップ２：Ｎ−フェニル−３−［４−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド（実施例２８）の調製
Ｎ−フェニル−３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド（化合物２８ａ、１００ｍｇ、０．３ｍｍｏｌ）、２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）ピリジン（１０８ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ）およびＫ２ＣＯ３（８３ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ）のＤＭＳＯ／Ｈ２Ｏ（１０：１、２ｍＬ、ｖ／ｖ）中混合物に、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（１５ｍｇ）をＮ２中で添加した。得られた混合物を、８０℃で１２時間撹拌した。冷却した後、次に反応混合物を濾過し、濃縮した。残渣を分取ＨＰＬＣによって精製して、実施例２８（１９ｍｇ）を白色の固体として得た。LCMS (M+H+): 388. 1H NMR (400MHz, クロロホルム-d) δ ppm 8.77 (d, J=5.1 Hz, 1H), 8.06 (s, 1H), 7.73 (s, 1H), 7.42 - 7.33 (m, 5H), 7.16 - 7.11 (m, 1H), 6.79 (s, 1H), 5.18 (s, 2H), 4.39 (t, J=5.3 Hz, 2H), 4.10 (t, J=5.3 Hz, 2H).
【実施例２９】
【０２３９】
３−（４−シアノ−２−ピリジル）−Ｎ−フェニル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド
【０２４０】
【化４８】
2018502136.tif 000050
【０２４１】
実施例２９の調製
標題化合物を、実施例２８の調製と同様にして、２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）ピリジンの代わりに２−クロロピリジン−４−カルボニトリルを使用することによって調製した。実施例２９を白色の固体として得た（１１ｍｇ）。LCMS (M+H+): 345. 1H NMR (400MHz, DMSO-d6) δ ppm 8.75 (d, J=4.8 Hz, 1H), 7.98 (s, 1H), 7.74 (s, 1H), 7.42 - 7.32 (m, 5H), 7.31 - 7.12 (m, 1H), 6.65 (br. s, 1H), 5.14 (s, 2H), 4.37 (t, J=5.3 Hz, 2H), 4.09 (t, J=5.4 Hz, 2H).
【実施例３０】
【０２４２】
Ｎ−（３−クロロフェニル）−３−（２−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド
【０２４３】
【化４９】
2018502136.tif 000051
【０２４４】
実施例３０の調製
【０２４５】
【化５０】
2018502136.tif 000052
【０２４６】
ステップ１：Ｎ−（３−クロロフェニル）−３−ヨード−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド（化合物３０ａ）の調製
化合物３０ａを、化合物１ｈと同様にして、イソシアナートベンゼンの代わりに１−クロロ−３−イソシアナート−ベンゼン（５００ｍｇ）を使用することによって調製した。化合物３０ａを白色の固体として得た（５００ｍｇ）。ＬＣＭＳ（Ｍ＋Ｈ＋）：４０３。
【０２４７】
ステップ２：Ｎ−（３−クロロフェニル）−３−（２−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド（実施例３０）の調製
Ｎ−（３−クロロフェニル）−３−（２−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド（化合物３０ａ、０．１ｇ、０．３ｍｍｏｌ）のジオキサン／水（１０ｍＬ、１０：１、ｖ／ｖ）溶液に、（２−フルオロフェニル）ボロン酸（４０ｍｇ、０．３３ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（１０ｍｇ、０．０９ｍｍｏｌ）およびＣｓ２ＣＯ３（１９５ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を、窒素中で７０℃において１６時間撹拌した。反応混合物を濃縮し、残渣を分取ＨＰＬＣによって精製して、実施例３０（５ｍｇ）を白色の固体として得た。LCMS (M+H+): 371. 1H NMR (400MHz, DMSO-d6) δ ppm 9.15 (br. s, 1H), 7.78 - 7.57 (m, 2H), 7.52 - 7.15 (m, 6H), 7.00 (d, J=7.3 Hz, 1H), 4.91 - 4.74 (m, 2H), 4.24 (br. s, 2H), 4.04 (br. s, 2H).
【実施例３１】
【０２４８】
Ｎ−（３−クロロフェニル）−３−（ｏ−トリル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド
【０２４９】
【化５１】
2018502136.tif 000053
【０２５０】
実施例３１の調製
標題化合物を、実施例３０の調製と同様にして、（２−フルオロフェニル）ボロン酸の代わりに（２−メチルフェニル）ボロン酸を使用することによって調製した。実施例３１を白色の固体として得た（１０ｍｇ）。LCMS (M+H+): 367. 1H NMR (400MHz, DMSO-d6) δ ppm 9.04 (s, 1H), 7.59 (d, J=12.8 Hz, 2H), 7.38 (d, J=8.0 Hz, 1H), 7.34 - 7.15 (m, 5H), 7.00 (d, J=7.9 Hz, 1H), 4.68 (s, 2H), 4.24 (br. s, 2H), 4.02 (br. s, 2H), 2.27 (s, 3H).
【実施例３２】
【０２５１】
Ｎ−（５−フルオロ−６−メチル−２−ピリジル）−３−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド
【０２５２】
【化５２】
2018502136.tif 000054
【０２５３】
実施例３２の調製
【０２５４】
【化５３】
2018502136.tif 000055
【０２５５】
５−フルオロ−６−メチル−ピリジン−２−アミン（４０ｍｇ、０．３２ｍｍｏｌ）およびＥｔ３Ｎ（６５ｍｇ、０．６４ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（５ｍＬ）中混合物に、クロロギ酸フェニル（５０ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ）を０℃でゆっくり添加した。反応混合物を室温で１２時間撹拌した。反応混合物をＥｔＯＡｃ（２０ｍＬ）で希釈し、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（２０ｍＬ）およびブライン（３０ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を真空中で除去した。残渣をＤＭＦ（２ｍＬ）に溶解させ、それに３−（４−フルオロフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン（化合物１１ｂ）（４１ｍｇ、０．３２ｍｍｏｌ）およびＤＩＰＥＡ（０．２ｍＬ）を添加した。次に、反応混合物を８０℃で１時間撹拌した。反応混合物を分取ＨＰＬＣ処理して、実施例３２を白色の固体として得た。LCMS (M+H+): 370. 1H NMR (400MHz, DMSO-d6) δ ppm 9.70 (s, 1H), 7.83 (s, 1H), 7.69 - 7.62 (m, 1H), 7.59 - 7.53 (m, 1H), 7.50 (dd, J=5.5, 8.7 Hz, 2H), 7.27 (t, J=8.8 Hz, 2H), 4.95 (s, 2H), 4.20 (t, J=5.3 Hz, 2H), 4.04 - 3.96 (m, 2H), 2.37 (d, J=2.8 Hz, 3H).
【実施例３３】
【０２５６】
３−（２−フルオロフェニル）−Ｎ−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド
【０２５７】
【化５４】
2018502136.tif 000056
【０２５８】
実施例３３の調製
標題化合物を、実施例２４の調製と同様にして、３−クロロ−４−フルオロアニリンの代わりに４−フルオロアニリンを使用することによって調製した。実施例３３を白色の固体として得た（４５ｍｇ）。LCMS (M+H+): 355. 1H NMR (400MHz, DMSO-d6) δ ppm 9.01 - 8.77 (m, 1H), 7.73 (d, J=1.9 Hz, 1H), 7.49 - 7.41 (m, 3H), 7.39 - 7.25 (m, 3H), 7.09 (t, J=8.9 Hz, 2H), 4.82 (s, 2H), 4.24 (t, J=5.4 Hz, 2H), 4.08 - 3.97 (m, 2H).
【実施例３４】
【０２５９】
３−（２−フルオロフェニル）−Ｎ−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド
【０２６０】
【化５５】
2018502136.tif 000057
【０２６１】
実施例３４の調製
標題化合物を、実施例２４の調製と同様にして、３−クロロ−４−フルオロアニリンの代わりに３−トリフルオロ−４−フルオロアニリンを使用することによって調製した。実施例３４を白色の固体として得た（２１ｍｇ）。LCMS (M+H+): 423. 1H NMR (400MHz, DMSO-d6) δ ppm 9.18 (s, 1H), 7.89 (dd, J=2.6, 6.3 Hz, 1H), 7.82 - 7.64 (m, 2H), 7.52 - 7.21 (m, 5H), 4.84 (s, 2H), 4.26 (t, J=5.4 Hz, 2H), 4.09 - 3.96 (m, 2H).
【実施例３５】
【０２６２】
Ｎ−（３−クロロフェニル）−３−（２，４−ジフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド
【０２６３】
【化５６】
2018502136.tif 000058
【０２６４】
実施例３５の調製
標題化合物を、実施例３０の調製と同様にして、（２−フルオロフェニル）ボロン酸の代わりに（３，４−ジフルオロフェニル）ボロン酸を使用することによって調製した。実施例３５を白色の固体として得た（１５ｍｇ）。LCMS (M+H+): 389. 1H NMR (400MHz, クロロホルム-d) δ ppm 7.67 (s, 1H), 7.46 (s, 1H), 7.37 - 7.27 (m, 1H), 7.25 - 7.20 (m, 2H), 7.10 - 7.04 (m, 1H), 7.01 - 6.92 (m, 2H), 6.56 (s, 1H), 4.75 (s, 2H), 4.36 (t, J=5.5 Hz, 2H), 4.12 - 3.98 (m, 2H).
【実施例３６】
【０２６５】
Ｎ−（３−クロロフェニル）−３−（２，３−ジフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド
【０２６６】
【化５７】
2018502136.tif 000059
【０２６７】
実施例３６の調製
標題化合物を、実施例３０の調製と同様にして、（２−フルオロフェニル）ボロン酸の代わりに（３，４−ジフルオロフェニル）ボロン酸を使用することによって調製した。実施例３６を白色の固体として得た（２３ｍｇ）。LCMS (M+H+): 389. 1H NMR (400MHz, クロロホルム-d) δ ppm 7.73 (s, 1H), 7.46 (d, J=1.3 Hz, 1H), 7.26 - 7.20 (m, 2H), 7.19 - 7.00 (m, 4H), 6.60 (s, 1H), 4.79 (s, 2H), 4.36 (t, J=5.5 Hz, 2H), 4.07 (t, J=5.5 Hz, 2H).
【実施例３７】
【０２６８】
３−（３−シアノ−２−ピリジル）−Ｎ−フェニル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド
【０２６９】
【化５８】
2018502136.tif 000060
【０２７０】
実施例３７の調製
標題化合物を、実施例２８の調製と同様にして、２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）ピリジンの代わりに２−クロロピリジン−３−カルボニトリルを使用することによって調製した。実施例３７を白色の固体として得た（１５ｍｇ）。LCMS (M+H+): 345. 1H NMR (400MHz, DMSO-d6) δ ppm 8.89 (s, 2H), 8.37 - 8.32 (m, 1H), 8.28 (s, 1H), 7.43 (s, 3H), 7.31 - 7.22 (m, 2H), 7.03 - 6.92 (m, 1H), 5.04 (s, 2H), 4.31 - 4.27 (m, 2H), 4.06 - 4.01 (m, 2H).
【実施例３８】
【０２７１】
３−（３−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−Ｎ−（３−クロロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド
【０２７２】
【化５９】
2018502136.tif 000061
【０２７３】
実施例３８の調製
標題化合物を、実施例３０の調製と同様にして、（２−フルオロフェニル）ボロン酸の代わりに（２−フルオロ−３−クロロフェニル）ボロン酸を使用することによって調製した。実施例３８を白色の固体として得た（４１ｍｇ）。LCMS (M+H+): 405. 1H NMR (400MHz, クロロホルム-d) δ ppm 7.76 (s, 1H), 7.47 - 7.37 (m, 2H), 7.28 - 7.21 (m, 3H), 7.20 - 7.15 (m, 1H), 7.10 - 7.05 (m, 1H), 6.64 (s, 1H), 4.79 (s, 2H), 4.41 (t, J=5.5 Hz,2H), 4.07 (t, J=5.5 Hz, 2H).
【実施例３９】
【０２７４】
３−（５−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−Ｎ−（３−クロロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド
【０２７５】
【化６０】
2018502136.tif 000062
【０２７６】
実施例３９の調製
標題化合物を、実施例３０の調製と同様にして、（２−フルオロフェニル）ボロン酸の代わりに（２−フルオロ−５−クロロフェニル）ボロン酸を使用することによって調製した。実施例３９を白色の固体として得た（４０ｍｇ）。LCMS (M+H+): 405. 1H NMR (400MHz, クロロホルム-d) δ ppm 7.71 (d, J=0.6 Hz, 1H), 7.46 (s, 1H), 7.33 (dd, J=2.6, 6.5 Hz, 1H), 7.30 - 7.25 (m, 1H), 7.25 - 7.22 (m, 2H), 7.13 (dd, J=8.8, 9.9 Hz, 1H), 7.09 - 7.04 (m, 1H), 6.59 (s, 1H), 4.78 (s, 2H), 4.36 (t, J=5.5 Hz, 2H), 4.06 (t, J=5.5 Hz, 2H).
【実施例４０】
【０２７７】
Ｎ−（３−クロロフェニル）−３−（２，５−ジフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド
【０２７８】
【化６１】
2018502136.tif 000063
【０２７９】
実施例４０の調製
標題化合物を、実施例３０の調製と同様にして、（２−フルオロフェニル）ボロン酸の代わりに（２，５−ジフルオロフェニル）ボロン酸を使用することによって調製した。実施例４０を白色の固体として得た（２３ｍｇ）。LCMS (M+H+): 389. 1H NMR (400MHz, クロロホルム-d) δ ppm 7.76 (s, 1H), 7.42 (s, 1H), 7.25 - 7.19 (m, 2H), 7.14 (dt, J=4.6, 9.3 Hz, 1H), 7.10 - 6.95 (m, 3H), 6.74 (s, 1H), 4.79 (s, 2H), 4.38 (t, J=5.4 Hz, 2H), 4.05 (t, J=5.5 Hz, 2H).
【実施例４１】
【０２８０】
３−［３−（ジフルオロメチル）フェニル］−Ｎ−フェニル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド
【０２８１】
【化６２】
2018502136.tif 000064
【０２８２】
実施例４１の調製
標題化合物を、実施例２８の調製と同様にして、２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）ピリジンの代わりに１−ブロモ−３−（ジフルオロメチル）ベンゼンを使用することによって調製した。実施例４１を白色の固体として得た。LCMS (M+H+): 369. 1H NMR (400MHz, DMSO-d6) δ ppm 8.91 (s, 1H), 7.90 (s, 1H), 7.67 - 7.54 (m, 3H), 7.49 - 7.39 (m, 3H), 7.25 (t, J=7.8 Hz, 2H), 7.05 - 6.97 (m, 2H), 4.96 (s, 2H), 4.22 (d, J=5.0 Hz, 2H), 4.01 (t, J=5.0 Hz, 2H).
【実施例４２】
【０２８３】
３−（５−フルオロ−６−メチル−２−ピリジル）−Ｎ−フェニル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド
【０２８４】
【化６３】
2018502136.tif 000065
【０２８５】
実施例４２の調製
標題化合物を、実施例２８の調製と同様にして、２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）ピリジンの代わりに６−クロロ−３−フルオロ−２−メチル−ピリジンを使用することによって調製した。実施例４２を白色の固体として得た。LCMS (M+H+): 352. 1H NMR (400MHz, DMSO-d6) δ ppm 8.92 (s, 1H), 8.04 (s, 1H), 7.66 - 7.53 (m, 2H), 7.44 (d, J=8.0 Hz, 2H), 7.26 (t, J=7.8 Hz, 2H), 6.97 (t, J=7.3 Hz, 1H), 5.04 (s, 2H), 4.22 (t, J=4.9 Hz, 2H), 4.00 (t, J=5.1 Hz, 2H), 2.3 (s, 3H).
【実施例４３】
【０２８６】
３−（５−フルオロ−４−メチル−２−ピリジル）−Ｎ−フェニル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド
【０２８７】
【化６４】
2018502136.tif 000066
【０２８８】
実施例４３の調製
標題化合物を、実施例２８の調製と同様にして、２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）ピリジンの代わりに２−クロロ−５−フルオロ−４−メチル−ピリジンを使用することによって調製した。実施例４３を白色の固体として得た。LCMS (M+H+): 352. 1H NMR (400MHz, DMSO-d6) δ ppm 8.91 (s, 1H), 8.43 (s, 1H), 8.04 (s, 1H), 7.68 (d, J=6.0 Hz, 1H), 7.43 (d, J=7.8 Hz, 2H), 7.25 (t, J=7.8 Hz, 2H), 7.01 - 6.89 (m, 1H), 5.02 (s, 2H), 4.26 - 4.15 (m, 2H), 3.99 (t, J=5.0 Hz, 2H), 2.31 (s, 3H).
【実施例４４】
【０２８９】
Ｎ−フェニル−３−（２−ピリジル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド
【０２９０】
【化６５】
2018502136.tif 000067
【０２９１】
実施例４４の調製
標題化合物を、実施例２８の調製と同様にして、２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）ピリジンの代わりに２−クロロピリジンを使用することによって調製した。実施例４４を白色の固体として得た（３０ｍｇ）。LCMS (M+H+): 320. 1H NMR (400MHz, メタノール-d4) δ ppm 8.68 (d, J=5.1 Hz, 1H), 8.30 (br. s, 1H), 8.15 (s, 1H), 7.91 (d, J=8.2 Hz, 1H), 7.63 (s, 1H), 7.43 - 7.39 (m, 2H), 7.33 - 7.28 (m, 2H), 7.09 - 7.05 (m, 1H), 5.15 (s, 2H), 4.37 (t, J=5.4 Hz, 2H), 4.13 (d, J=5.6 Hz, 2H).
【実施例４５】
【０２９２】
Ｎ−フェニル−３−チアゾール−２−イル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド
【０２９３】
【化６６】
2018502136.tif 000068
【０２９４】
実施例４５の調製
標題化合物を、実施例２８の調製と同様にして、２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）ピリジンの代わりに２−ブロモチアゾールを使用することによって調製した。実施例４５を白色の固体として得た（１２ｍｇ）。LCMS (M+H+): 326. 1H NMR (400MHz, メタノール-d4) δ ppm 8.01 (s, 1H), 7.84 (d, J=3.3 Hz, 1H), 7.53 (d, J=3.4 Hz, 1H), 7.44 - 7.40 (m, 2H), 7.30 (t, J=7.9 Hz, 2H), 7.10 - 7.03 (m, 1H), 5.11 (s, 2H), 4.35 - 4.31 (m, 2H), 4.10 (t, J=5.3 Hz, 2H).
【実施例４６】
【０２９５】
Ｎ−フェニル−３−［４−（トリフルオロメチル）チアゾール−２−イル］−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド
【０２９６】
【化６７】
2018502136.tif 000069
【０２９７】
実施例４６の調製
標題化合物を、実施例２８の調製と同様にして、２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）ピリジンの代わりに４−トリフルオロメチル（trifluoromethy）−２−ブロモチアゾールを使用することによって調製した。実施例４６を白色の固体として得た（１２ｍｇ）。LCMS (M+H+): 394. 1H NMR (400MHz, メタノール-d4) δ ppm 8.06 (s, 2H), 7.42 - 7.38 (m, 2H), 7.34 - 7.24 (m, 2H), 7.11 - 7.02 (m, 1H), 5.12 (s, 2H), 4.37 - 4.32 (m, 2H), 4.10 (s, 2H).
【実施例４７】
【０２９８】
３−（５−クロロチアゾール−２−イル）−Ｎ−フェニル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド
【０２９９】
【化６８】
2018502136.tif 000070
【０３００】
実施例４７の調製
標題化合物を、実施例２８の調製と同様にして、２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）ピリジンの代わりに５−クロロ−２−ブロモチアゾールを使用することによって調製した。実施例４７を白色の固体として得た（１７ｍｇ）。LCMS (M+H+): 360. 1H NMR (400MHz, メタノール-d4) δ ppm 7.95 (s, 1H), 7.67 (s, 1H), 7.44 - 7.39 (m, 2H), 7.34 - 7.25 (m, 2H), 7.10 - 7.02 (m, 1H), 5.07 (s, 2H), 4.37 - 4.27 (m, 2H), 4.10 - 4.06 (m, 2H).
【実施例４８】
【０３０１】
３−（３，４−ジフルオロフェニル）−Ｎ−フェニル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド
【０３０２】
【化６９】
2018502136.tif 000071
【０３０３】
実施例４８の調製
標題化合物を、実施例１の調製と同様にして、（４−フルオロフェニル）ボロン酸の代わりに（３，４−ジフルオロフェニル（difulorophenyl））ボロン酸を使用することによって調製した。実施例４８を白色の固体として得た（１０ｍｇ）。LCMS (M+H+): 355. 1H NMR (400MHz, DMSO-d6) δ ppm 8.90 (s, 1H), 7.89 (s, 1H), 7.64 - 7.41 (m, 4H), 7.32 - 7.17 (m, 3H), 7.05 - 6.94 (m, 1H), 4.94 (s, 2H), 4.22 (t, J=5.3 Hz, 2H), 4.08 - 3.88 (m, 2H).
【実施例４９】
【０３０４】
３−（６−クロロ−２−ピリジル）−Ｎ−フェニル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド
【０３０５】
【化７０】
2018502136.tif 000072
【０３０６】
実施例４９の調製
標題化合物を、実施例２８の調製と同様にして、２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）ピリジンの代わりに２，６−ジクロロピリジンを使用することによって調製した。実施例４９を白色の固体として得た。LCMS (M+H+): 354. 1H NMR (400MHz, DMSO-d6) δ ppm 8.92 (s, 1H), 8.14 (s, 1H), 7.88 - 7.83 (m, 1H), 7.69 (d, J=7.8 Hz, 1H), 7.46 (d, J=7.8 Hz, 2H), 7.31 - 7.22 (m, 3H), 7.00 - 6.95 (m, 1H), 5.04 (s, 2H), 4.25 (t, J=5.1 Hz, 2H), 4.02 (t, J=5.1 Hz, 2H).
【実施例５０】
【０３０７】
Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−（２，４−ジフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド
【０３０８】
【化７１】
2018502136.tif 000073
【０３０９】
標題化合物を、以下のスキームに従って調製した。
【０３１０】
【化７２】
2018502136.tif 000074
【０３１１】
３−（２，４−ジフルオロフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン（５０ｂ）の調製
化合物５０ｂを、実施例１１ｂと同様にして、（４−フルオロフェニル）ボロン酸の代わりに（２，４−ジフルオロフェニル）ボロン酸を使用することによって調製した。化合物５０ｂを白色の固体として得た（２５０ｍｇ）。ＬＣＭＳ（Ｍ＋Ｈ＋）：２３６。
Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−（２，４−ジフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド（実施例５０）の調製
標題化合物を、実施例１１の調製と同様にして、３−トリフルオロメチルアニリン（trifluoromethyaniline）の代わりに３−クロロ−４−フルオロアニリンを使用し、３−（４−フルオロフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン（化合物１１ｂ）の代わりに３−（２，４−ジフルオロフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン（化合物５０ｂ）を使用することによって調製した。実施例５０を白色の固体として得た（１０ｍｇ）。LCMS (M+H+): 407. 1H NMR (400MHz, DMSO-d6) δ ppm 9.15 (s, 1H), 7.80 - 7.61 (m, 2H), 7.59 - 7.24 (m, 4H), 7.24 - 7.12 (m, 1H), 4.79 (s, 2H), 4.24 (t, J=5.1 Hz, 2H), 4.07 - 3.93 (m, 2H).
【実施例５１】
【０３１２】
３−（２，４−ジフルオロフェニル）−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド
【０３１３】
【化７３】
2018502136.tif 000075
【０３１４】
実施例５１の調製
標題化合物を、実施例１１の調製と同様にして、３−トリフルオロメチルアニリンの代わりに３，４，５−トリフルオロアニリンを使用し、３−（４−フルオロフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン（化合物１１ｂ）の代わりに３−（２，４−ジフルオロフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン（化合物５０ｂ）を使用することによって調製した。実施例５１を白色の固体として得た（２２ｍｇ）。LCMS (M+H+): 409. 1H NMR (400MHz, DMSO-d6) δ ppm 9.31 (d, J=10.0 Hz, 1H), 7.70 (d, J=1.9 Hz, 1H), 7.55 - 7.29 (m, 4H), 7.19 (dt, J=2.4, 8.5 Hz, 1H), 4.80 (s, 2H), 4.24 (t, J=5.3 Hz, 2H), 4.12 - 3.93 (m, 2H).
【実施例５２】
【０３１５】
３−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−Ｎ−フェニル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド
【０３１６】
【化７４】
2018502136.tif 000076
【０３１７】
実施例５２の調製
標題化合物を、実施例１の調製と同様にして、（４−フルオロフェニル）ボロン酸の代わりに（３−メチル−４−フルオロフェニル）ボロン酸を使用することによって調製した。実施例５２を白色の固体として得た（２６ｍｇ）。LCMS (M+H+): 351. 1H NMR (400MHz, DMSO-d6) δ ppm 8.89 (s, 1H), 7.80 (s, 1H), 7.45 (d, J=7.7 Hz, 2H), 7.40 - 7.35 (m, 1H), 7.31 - 7.12 (m, 4H), 7.03 - 6.91 (m, 1H), 4.92 (s, 2H), 4.22 (t, J=5.3 Hz, 2H), 4.07 - 3.92 (m, 2H), 2.29 (d, J=1.5 Hz, 3H).
【実施例５３】
【０３１８】
３−（４−フルオロフェニル）−６−メチル−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド
【０３１９】
【化７５】
2018502136.tif 000077
【０３２０】
標題化合物を、以下のスキームに従って調製した。
【０３２１】
【化７６】
2018502136.tif 000078
【０３２２】
ステップ１：ｔｅｒｔ−ブチルＮ−（２−ヒドロキシ−１−メチル−エチル）−Ｎ−（１Ｈ−ピラゾール−５−イルメチル）カルバマート（化合物５３ａ）の調製
１Ｈ−ピラゾール−５−カルバルデヒド（化合物１ａ、５４．０ｇ、５６２．５ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（３００ｍＬ）溶液に、２−アミノプロパン−１−オール（４１．２ｇ、６７５ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を２５℃で１時間撹拌した。ＮａＢＨ４（２５．９ｇ、６７５．０ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、反応混合物をさらに１時間撹拌した後、Ｈ２Ｏ（３００ｍＬ）およびＢｏｃ２Ｏ（１４７．１ｇ、６７５．０ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を、室温で１２時間撹拌し、ＥｔＯＡｃ（６００ｍＬ）で抽出した。有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィーによって精製して（ＤＣＭ中０％〜５％ＭｅＯＨで溶出）、化合物５３ａ（８０ｇ）を無色の油状物として得た。LCMS (M+H+): 334. 1H NMR (400MHz, クロロホルム-d) δ ppm 7.55 - 7.46 (m, 1H), 6.30 - 6.07 (m, 1H), 4.62 - 4.37 (m, 2H), 4.33 - 3.99 (m, 1H), 3.74 - 3.47 (m, 2H), 1.54 - 1.27 (m, 9H), 1.12 (d, J=7.0 Hz, 3H).
ステップ２：２−［ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル（１Ｈ−ピラゾール−５−イルメチル）アミノ］プロピルメタンスルホナート（化合物５３ｂ）の調製
ｔｅｒｔ−ブチルＮ−（２−ヒドロキシ−１−メチル−エチル）−Ｎ−（１Ｈ−ピラゾール−５−イルメチル）カルバマート（化合物５３ａ、８０．０ｇ、１１７．２ｍｍｏｌ）およびＥｔ３Ｎ（１００．５ｇ、９９５．６ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（８００ｍＬ）中混合物に、ＭｓＣｌ（５７．３ｇ、４９７．８ｍｍｏｌ）を０℃でゆっくり添加した。得られた混合物を、室温で２時間撹拌し、次に水（５００ｍＬ）、ブライン（５００ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させた。有機層を濃縮して、化合物５３ｂを得（１００ｇ、粗製）、それを次のステップで直接使用した。
【０３２３】
ステップ３：ｔｅｒｔ−ブチル６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキシラート（化合物５３ｃ）の調製
２−［ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル（１Ｈ−ピラゾール−５−イルメチル）アミノ］プロピルメタンスルホナート（化合物５３ｂ、１００．０ｇ、３１３．４ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１０００ｍＬ）溶液に、ＮａＨ（１５．０ｇ、３７６．２ｍｍｏｌ）を０℃で数回に分けて添加した。次に、反応混合物を室温で１２時間撹拌し、水（２０００ｍＬ）に注ぎ、ＥｔＯＡｃ（１０００ｍＬ）で２回抽出した。有機層を合わせ、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィーによって精製して（石油エーテル中１０％〜８０％のＥｔＯＡｃで溶出）、化合物５３ｃ（１８．０ｇ）を無色の油状物として得た。LCMS (M+H+): 238. 1H NMR (400MHz, クロロホルム-d) δ ppm 7.55 - 7.46 (m, 1H), 6.20 (s, 1H), 4.98 - 4.91 (m, 1H), 4.85 - 4.76 (m, 1H), 4.45 - 4.33 (m, 1H), 4.26 - 4.18 (m, 1H), 4.16 - 4.08 (m, 1H), 1.53 (s, 9H), 1.23 - 1.10 (m, 3H).
ステップ４：ｔｅｒｔ−ブチル３−ヨード−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキシラート（化合物５３ｄ）の調製
ｔｅｒｔ−ブチル６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキシラート（化合物５３ｃ、３．３ｇ、１４．８ｍｍｏｌ）のＣＨ３ＣＮ（４０ｍＬ）溶液に、ＮＩＳ（５．０ｇ、２２．１ｍｍｏｌ）をゆっくり添加した。反応混合物を室温で１６時間撹拌し、次にＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）で抽出し、ブライン（５０ｍＬ）で洗浄した。有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィーによって精製して（石油エーテル中１０％〜８０％のＥｔＯＡｃで溶出）、化合物５３ｄ（４．８ｇ）を白色の固体として得た。
【０３２４】
ステップ５：ｔｅｒｔ−ブチル３−（４−フルオロフェニル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキシラート（化合物５３ｅ）の調製
ｔｅｒｔ−ブチル３−ヨード−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキシラート（化合物５３ｄ、１．１ｇ、３ｍｍｏｌ）、（４−フルオロフェニル）ボロン酸（６３０ｍｇ、４．５ｍｍｏｌ）およびＫ２ＣＯ３（１．２ｇ、９ｍｍｏｌ）のジオキサン／水（１０ｍＬ、５：１、ｖ／ｖ）中混合物に、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（１５０ｍｇ）をＮ２中で添加した。反応混合物を８０℃で２時間撹拌した。反応物を濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィーによって精製して、淡黄色の固体である化合物５３ｅ（５５０ｍｇ）を得た。ＬＣＭＳ（Ｍ＋Ｈ＋）：３３２。
【０３２５】
ステップ６：３−（４−フルオロフェニル）−６−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン（化合物５３ｆ）の調製
ｔｅｒｔ−ブチル３−（４−フルオロフェニル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキシラート（化合物５３ｅ、５５０ｍｇ、１．７ｍｍｏｌ）のＨＣｌ／ＭｅＯＨ（２０ｍＬ）溶液を、室温で２時間撹拌した。次に、反応混合物を真空中で濃縮して、化合物５３ｆ（４００ｍｇ）を淡黄色の固体として得た。ＬＣＭＳ（Ｍ＋Ｈ＋）：２３２。
【０３２６】
ステップ７：３−（４−フルオロフェニル）−６−メチル−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド（実施例５３）の調製
標題化合物を、実施例１１の調製と同様にして、３−トリフルオロメチルアニリンの代わりに３，４，５−トリフルオロアニリンを使用し、３−（４−フルオロフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン（化合物１１ｂ）の代わりに３−（４−フルオロフェニル）−６−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン（化合物５３ｆ）を使用することによって調製した。実施例５３を白色の固体として得た（１６ｍｇ）。LCMS (M+H+): 405. 1H NMR (400MHz, DMSO-d6) δ ppm 9.12 (s, 1H), 7.86 (s, 1H), 7.55 (dd, J=5.4, 8.8 Hz, 2H), 7.43 (dd, J=6.5, 10.7 Hz, 2H), 7.27 (t, J=8.8 Hz, 2H), 5.19 (d, J=16.7 Hz, 1H), 4.95 - 4.87 (m, 1H), 4.66 (d, J=16.6 Hz, 1H), 4.28 - 4.17 (m, 1H), 3.54 (s, 1H), 1.18 (d, J=6.9 Hz, 3H).
【実施例５４】
【０３２７】
Ｎ−［（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）メチル］−３−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド
【０３２８】
【化７７】
2018502136.tif 000079
【０３２９】
実施例５４の調製
標題化合物を、実施例１１の調製と同様にして、３−（トリフルオロメチル）アニリンの代わりに（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）メタンアミンを使用することによって調製した。実施例５４を白色の固体として得た（２７ｍｇ）。LCMS (M+H+): 403. 1H NMR (400MHz, DMSO-d6) δ ppm 7.81 (s, 1H), 7.55 (t, J=5.6 Hz, 1H), 7.50 - 7.46 (m, 3H), 7.35 - 7.25 (m, 4H), 4.81 (s, 2H), 4.25 (d, J=5.5 Hz, 2H), 4.14 (t, J=5.6 Hz, 2H), 3.89 (t, J=5.6 Hz, 2H).
【実施例５５】
【０３３０】
Ｎ−［（３，５−ジクロロフェニル）メチル］−３−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド
【０３３１】
【化７８】
2018502136.tif 000080
【０３３２】
実施例５５の調製
標題化合物を、実施例１１の調製と同様にして、３−（トリフルオロメチル）アニリンの代わりに（３，５−ジクロロ−フェニル）メタンアミンを使用することによって調製した。実施例５５を白色の固体として得た。LCMS (M+H+): 419. 1H NMR (400MHz, DMSO-d6) δ ppm 7.86 - 7.74 (m, 1H), 7.59 (t, J=5.7 Hz, 1H), 7.52 - 7.40 (m, 3H), 7.31 (d, J=1.9 Hz, 2H), 7.29 - 7.14 (m, 2H), 4.82 (s, 2H), 4.26 (d, J=5.8 Hz, 2H), 4.15 (t, J=5.3 Hz, 2H), 3.89 (t, J=5.3 Hz, 2H).
【実施例５６】
【０３３３】
Ｎ−（４−クロロ−５−メチル−２−ピリジル）−３−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド
【０３３４】
【化７９】
2018502136.tif 000081
【０３３５】
実施例５６の調製
標題化合物を、実施例３２の調製と同様にして、５−フルオロ−６−メチル−ピリジン−２−アミンの代わりに４−クロロ−５−メチル−ピリジン−２−アミンを使用することによって調製した。実施例５６を白色の固体として得た（２１ｍｇ）。LCMS (M+H+): 386. 1H NMR (400MHz, DMSO-d6) δ ppm 9.85 (s, 1H), 8.21 (s, 1H), 7.91 (s, 1H), 7.83 (s, 1H), 7.50 (dd, J=5.5, 8.8 Hz, 2H), 7.34 - 7.19 (m, 2H), 4.96 (s, 2H), 4.25 - 4.16 (m, 2H), 4.05 - 3.97 (m, 2H), 2.25 (s, 3H).
【実施例５７】
【０３３６】
３−（４−クロロ−２−ピリジル）−Ｎ−フェニル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド
【０３３７】
【化８０】
2018502136.tif 000082
【０３３８】
実施例５７の調製
標題化合物を、実施例２８の調製と同様にして、２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）ピリジンの代わりに２，４−ジクロロピリジンを使用することによって調製した。実施例５７を白色の固体として得た。LCMS (M+H+): 354. 1H NMR (400MHz, DMSO-d6) δ ppm 9.07 (s, 1H), 8.55 (d, J=5.5 Hz, 1H), 8.22 (s, 1H), 7.89 (d, J=1.8 Hz, 1H), 7.49 (d, J=7.8 Hz, 2H), 7.31 (dd, J=1.9, 5.4 Hz, 1H), 7.25 (t, J=7.9 Hz, 2H), 6.96 (t, J=7.4 Hz, 1H), 5.05 (s, 2H), 4.24 (t, J=5.1 Hz, 2H), 4.03 (t, J=5.1 Hz, 2H).
【実施例５８】
【０３３９】
Ｎ−［（２−クロロ−３−フルオロ−フェニル）メチル］−３−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド
【０３４０】
【化８１】
2018502136.tif 000083
【０３４１】
実施例５８の調製
標題化合物を、実施例１１の調製と同様にして、３−（トリフルオロメチル）アニリンの代わりに（２−クロロ−３フルオロ−フェニル）メタンアミンを使用することによって調製した。実施例５８を白色の固体として得た（２６ｍｇ）。LCMS (M+H+): 403. 1H NMR (400MHz, DMSO-d6) δ ppm 7.82 (s, 1H), 7.57 (t, J=5.5 Hz, 1H), 7.48 (dd, J=5.4, 8.7 Hz, 2H), 7.38 - 7.15 (m, 5H), 4.84 (s, 2H), 4.37 (d, J=5.5 Hz, 2H), 4.17 (t, J=5.1 Hz, 2H), 3.92 (d, J=5.3 Hz, 2H).
【実施例５９】
【０３４２】
Ｎ−［（２，６−ジクロロフェニル）メチル］−３−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド
【０３４３】
【化８２】
2018502136.tif 000084
【０３４４】
実施例５９の調製
標題化合物を、実施例１１の調製と同様にして、３−（トリフルオロメチル）アニリンの代わりに（２，５−ジクロロ−フェニル）メタンアミンを使用することによって調製した。実施例５９を白色の固体として得た（２１ｍｇ）。LCMS (M+H+): 419. 1H NMR (400MHz, DMSO-d6) δ ppm 7.78 (s, 1H), 7.53 - 7.41 (m, 4H), 7.39 - 7.31 (m, 1H), 7.28 - 7.17 (m, 2H), 7.09 (br. s, 1H), 4.76 (s, 2H), 4.49 (d, J=4.3 Hz, 2H), 4.10 (d, J=5.3 Hz, 2H), 3.87 (d, J=5.0 Hz, 2H).
【実施例６０】
【０３４５】
３−（２，４−ジフルオロフェニル）−Ｎ−（５−フルオロ−６−メチル−２−ピリジル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド
【０３４６】
【化８３】
2018502136.tif 000085
【０３４７】
実施例６０の調製
５−フルオロ−６−メチル−ピリジン−２−アミン（４０ｍｇ、０．３２ｍｍｏｌ）およびＥｔ３Ｎ（６５ｍｇ、０．６４ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（５ｍＬ）中混合物に、クロロギ酸フェニル（５０ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ）を０℃で添加した。室温で１２時間撹拌した後、反応混合物をＥｔＯＡｃ（２０ｍＬ）で希釈し、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（２０ｍＬ）で洗浄した。分離した有機層をブライン（３０ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を真空中で除去した。残渣をＤＭＦ（２ｍＬ）に溶解させ、それに３−（２，４−ジフルオロフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン（化合物５０ｂ、４４ｍｇ、０．３２ｍｍｏｌ）およびＤＩＰＥＡ（０．２ｍＬ）を添加した。得られた混合物を、８０℃で１時間撹拌し、次に分取ＨＰＬＣによって精製して、実施例６０（１６ｍｇ）を白色の固体として得た。LCMS (M+H+): 388. 1H NMR (400MHz, DMSO-d6) δ ppm 9.63 (br. s, 1H), 8.43 (br. s, 1H), 7.66 - 7.61 (m, 1H), 7.59 - 7.45 (m, 2H), 7.41 - 7.30 (m, 1H), 7.23 - 7.11 (m, 1H), 4.81 (s, 2H), 4.21 (d, J=5.0 Hz, 2H), 4.02 (s, 2H), 2.36 (d, J=2.5 Hz, 3H).
【実施例６１】
【０３４８】
Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−（４−フルオロフェニル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド
【０３４９】
【化８４】
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【０３５０】
実施例６１の調製
標題化合物を、実施例１１の調製と同様にして、３−トリフルオロメチルアニリンの代わりに３−クロロ−４−フルオロアニリンを使用し、３−（４−フルオロフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン（化合物１１ｂ）の代わりに３−（４−フルオロフェニル）−６−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン（化合物５３ｆ）を使用することによって調製した。実施例６１を白色の固体として得た（２７ｍｇ）。LCMS (M+H+): 403. 1H NMR (400MHz, DMSO-d6)  δ ppm 8.96 (s, 1H), 7.86 (s, 1H), 7.74 (dd, J=2.5, 6.9 Hz, 1H), 7.55 (dd, J=5.5, 8.8 Hz, 2H), 7.45 - 7.40 (m, 1H), 7.36 - 7.30 (m, 1H), 7.27 (t, J=8.8 Hz, 2H), 5.20 (d, J=16.7 Hz, 1H), 4.96 - 4.87 (m, 1H), 4.65 (d, J=16.7 Hz, 1H), 4.29 - 4.22 (m, 1H), 4.21 - 4.14 (m, 1H), 1.18 (d, J=6.8 Hz, 3H).
【実施例６２】
【０３５１】
３−（４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２−メチル−１，３−ベンゾチアゾール−５−イル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド
【０３５２】
【化８５】
2018502136.tif 000087
【０３５３】
実施例６２の調製
標題化合物を、実施例１１の調製と同様にして、３−（トリフルオロメチル）アニリンの代わりに２−メチル−１，３−ベンゾチアゾール−５−アミンを使用することによって調製した。実施例６２を白色の固体として得た（３３ｍｇ）。LCMS (M+H+): 408. 1H NMR (400MHz, DMSO-d6) δ ppm 9.06 (s, 1H), 8.07 (d, J=1.8 Hz, 1H), 7.92 - 7.82 (m, 2H), 7.56 - 7.44 (m, 3H), 7.33 - 7.21 (m, 2H), 4.97 (s, 2H), 4.25 (t, J=5.3 Hz, 2H), 4.04 (t, J=5.1 Hz, 2H), 2.81 - 2.73 (m, 3H).
【実施例６３】
【０３５４】
Ｎ−（ベンゾチオフェン−３−イル）−３−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド
【０３５５】
【化８６】
2018502136.tif 000088
【０３５６】
実施例６３の調製
標題化合物を、実施例１１の調製と同様にして、３−（トリフルオロメチル）アニリンの代わりに２−メチル−１，３−ベンゾチアゾール−５−アミンを使用することによって調製した。実施例６３を白色の固体として得た（２４ｍｇ）。LCMS (M+H+): 393. 1H NMR (400MHz, DMSO-d6) δ ppm 9.04 (s, 1H), 7.96 - 7.91 (m, 1H), 7.88 - 7.84 (m, 2H), 7.58 (s, 1H), 7.55 - 7.49 (m, 2H), 7.44 - 7.37 (m, 2H), 7.28 (t, J=8.8 Hz, 2H), 5.00 (s, 2H), 4.26 (t, J=5.2 Hz, 2H), 4.07 (t, J=5.4 Hz, 2H).
【実施例６４】
【０３５７】
３−（２，４−ジフルオロフェニル）−Ｎ−［２−（トリフルオロメチル）−４−ピリジル］−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド
【０３５８】
【化８７】
2018502136.tif 000089
【０３５９】
実施例６４の調製
標題化合物を、実施例１１の調製と同様にして、３−トリフルオロメチルアニリンの代わりに２−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−アミンを使用し、３−（４−フルオロフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン（化合物１１ｂ）の代わりに３−（２，４−ジフルオロフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジンを使用することによって調製した。実施例６４を白色の固体として得た（１０ｍｇ）。LCMS (M+H+): 424. 1H NMR (400MHz, DMSO-d6) δδ ppm 9.64 (s, 1H), 8.52 (d, J=5.5 Hz, 1H), 8.00 (d, J=1.8 Hz, 1H), 7.72 (s, 2H), 7.55 - 7.46 (m, 1H), 7.44 - 7.35 (m, 1H), 7.20 (dt, J=2.4, 8.3 Hz, 1H), 4.84 (s, 2H), 4.27 (t, J=5.3 Hz, 2H), 4.06 (t, J=5.3 Hz, 2H).
【実施例６５】
【０３６０】
３−（３−シクロプロピルフェニル）−Ｎ−フェニル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド
【０３６１】
【化８８】
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【０３６２】
実施例６５の調製
標題化合物を、実施例２８の調製と同様にして、２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）ピリジンの代わりに１−ブロモ−３−シクロプロピル−ベンゼンを使用することによって調製した。実施例６５を白色の固体として得た（１５ｍｇ）。LCMS (M+H+): 359. 1H NMR (400MHz, クロロホルム-d) δ ppm 7.76 (s, 1H), 7.39 - 7.31 (m, 5H), 7.10 (br. s, 3H), 7.03 - 6.96 (m, 1H), 6.70 - 6.53 (m, 1H), 4.90 (s, 2H), 4.38 (m, 2H), 4.04 (m, 2H), 2.00 - 1.90 (m, 1H), 1.11 - 0.98 (m, 2H), 0.81 - 0.68 (m, 2H).
【実施例６６】
【０３６３】
３−（２−ヒドロキシフェニル）−Ｎ−フェニル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド
【０３６４】
【化８９】
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【０３６５】
実施例６６の調製
標題化合物を、実施例２８の調製と同様にして、２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）ピリジンの代わりに２−ブロモフェノールを使用することによって調製した。実施例６６を白色の固体として得た。LCMS (M+H+): 335. 1H NMR (400MHz, DMSO-d6) δ ppm 9.65 (br. s, 1H), 8.84 (s, 1H), 7.64 (s, 1H), 7.43 (d, J=8.0 Hz, 2H), 7.27 - 7.17 (m, 3H), 7.12 (t, J=7.7 Hz, 1H), 6.99 - 6.90 (m, 2H), 6.85 (t, J=7.0 Hz, 1H), 4.76 (s, 2H), 4.21 (m, 2H), 4.00 (m, 2H).
【実施例６７】
【０３６６】
Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−［４−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド
【０３６７】
【化９０】
2018502136.tif 000092
【０３６８】
標題化合物を、以下のスキームに従って調製した。
【０３６９】
【化９１】
2018502136.tif 000093
【０３７０】
ステップ１：ｔｅｒｔ−ブチル３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキシラート（化合物６７ａ）の調製
ｔｅｒｔ−ブチル３−ヨード−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキシラート（化合物１ｅ、５００ｍｇ、１．４ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１５ｍＬ）溶液に、塩化イソプロピルマグネシウム（１．７ｍＬ、３．４ｍｍｏｌ）を０℃で添加した。反応混合物を０℃で０．５時間撹拌し、次にＴＨＦ（５ｍＬ）中２−イソプロポキシ−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン（３８０ｍｇ、２ｍｍｏｌ）を０℃で滴下添加した。反応混合物を室温で１時間撹拌し、次に飽和塩化アンモニウム水溶液（２０ｍＬ）でクエンチし、ＥｔＯＡｃ（３０ｍＬ）で抽出した。有機層をブラインで洗浄し、濃縮して、化合物６７ａ（４５０ｍｇ）を白色の固体として得た。ＬＣＭＳ（Ｍ＋Ｈ＋）：３５０。
【０３７１】
ステップ２：ｔｅｒｔ−ブチル３−［４−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキシラート（化合物６７ｂ）の調製
ｔｅｒｔ−ブチル３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキシラート（化合物６７ａ、４５０ｍｇ、１．３ｍｍｏｌ）、２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）ピリジン（３２４ｍｇ、１．８ｍｍｏｌ）およびＫ２ＣＯ３（２５２ｍｇ、１．８ｍｍｏｌ）のＤＭＳＯ／Ｈ２Ｏ（１０ｍＬ、１０：１、ｖ／ｖ）中混合物に、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（５０ｍｇ）をＮ２中で添加した。反応混合物を８０℃で１２時間撹拌した。次に、反応混合物を濾過し、濾液をカラムクロマトグラフィーによって精製して、化合物６７ｂ（３００ｍｇ）を白色の固体として得た。ＬＣＭＳ（Ｍ＋Ｈ＋）：３６９。
【０３７２】
ステップ３：３−［４−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン（化合物６７ｃ）の調製
ｔｅｒｔ−ブチル３−［４−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキシラート（化合物６７ｂ、３００ｍｇ、１．７ｍｍｏｌ）のＨＣｌ／ＭｅＯＨ（２０ｍＬ）溶液を、室温で２時間撹拌した。次に、反応混合物を真空中で濃縮して、化合物６７ｃ（２００ｍｇ）を淡黄色の固体として得た。ＬＣＭＳ（Ｍ＋Ｈ＋）：２６９。
【０３７３】
ステップ４：Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−［４−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド（実施例６７）の調製
標題化合物を、実施例１１の調製と同様にして、３−（トリフルオロメチル）アニリンおよび３−（４−フルオロフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン（化合物１１ｂ）の代わりに、それぞれ３−クロロ−４−フルオロアニリンおよび３−［４−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン（化合物６７ｃ）を使用することによって調製した。実施例６７を白色の固体として得た（８ｍｇ）。LCMS (M+H+): 440. 1H NMR (400MHz, DMSO-d6) δ ppm 9.13 (br. s, 1H), 8.85 (d, J=5.0 Hz, 1H), 8.35 (s, 1H), 8.08 (br. s, 1H), 7.74 (d, J=4.4 Hz, 1H), 7.52 (d, J=4.3 Hz, 1H), 7.40 (br. s, 1H), 7.36 - 7.24 (m, 1H), 5.09 (s, 2H), 4.26 (m, 2H), 4.01 (m, 2H).
【実施例６８】
【０３７４】
Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−（５−フルオロ−４−メチル−２−ピリジル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド
【０３７５】
【化９２】
2018502136.tif 000094
【０３７６】
標題化合物を、以下のスキームに従って調製した。
【０３７７】
【化９３】
2018502136.tif 000095
【０３７８】
３−（５−フルオロ−４−メチル−２−ピリジル）−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン（化合物６８ｂ）の調製
化合物６８ｂを、実施例６７ｃと同様にして、２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）ピリジンの代わりに２−クロロ−５−フルオロ−４−メチル−ピリジンを使用することによって調製した。化合物６８ｂを白色の固体として得た（２５０ｍｇ）。ＬＣＭＳ（Ｍ＋Ｈ＋）：２３３。
Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−（５−フルオロ−４−メチル−２−ピリジル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド（実施例６８）の調製
標題化合物を、実施例１１の調製と同様にして、３−（トリフルオロメチル）アニリンおよび３−（４−フルオロフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン（化合物１１ｂ）の代わりに、それぞれ３−クロロ−４−フルオロアニリンおよび３−（５−フルオロ−４−メチル−２−ピリジル）−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン（化合物６８ｂ）を使用することによって調製した。実施例６８を白色の固体として得た（３０ｍｇ）。LCMS (M+H+): 404. 1H NMR (400MHz, DMSO-d6) δ ppm 9.09 (s, 1H), 8.45 (d, J=1.0 Hz, 1H), 8.06 (s, 1H), 7.78 - 7.67 (m, 2H), 7.45 - 7.39 (m, 1H), 7.35 - 7.29 (m, 1H), 5.03 (s, 2H), 4.23 (t, J=5.3 Hz, 2H), 3.99 (t, J=5.3 Hz, 2H), 2.32 (s, 3H).
【実施例６９】
【０３７９】
Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−（５−フルオロ−２−ピリジル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド
【０３８０】
【化９４】
2018502136.tif 000096
【０３８１】
標題化合物を、以下のスキームに従って調製した。
【０３８２】
【化９５】
2018502136.tif 000097
【０３８３】
３−（５−フルオロ−２−ピリジル）−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン（化合物６９ｂ）の調製
化合物６９ｂを、実施例６７ｃと同様にして、２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）ピリジンの代わりに２−クロロ−５−フルオロ−ピリジンを使用することによって調製した。化合物６９ｂを白色の固体として得た（２５０ｍｇ）。ＬＣＭＳ（Ｍ＋Ｈ＋）：２１９。
Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−（５−フルオロ−２−ピリジル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド（実施例６９）の調製
標題化合物を、実施例１１の調製と同様にして、３−（トリフルオロメチル）アニリンの代わりに３−クロロ−４−フルオロアニリンを使用し、３−（４−フルオロフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン（化合物１１ｂ）の代わりに３−（５−フルオロ−２−ピリジル）−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン（化合物６９ｂ）を使用することによって調製した。実施例６９を白色の固体として得た（５０ｍｇ）。LCMS (M+H+): 390. 1H NMR (400MHz, DMSO-d6) δ ppm 9.09 (s, 1H), 8.58 (d, J=2.5 Hz, 1H), 8.10 (s, 1H), 7.78 (s, 3H), 7.45 - 7.39 (m, 1H), 7.36 - 7.29 (m, 1H), 5.04 (s, 2H), 4.24 (t, J=5.3 Hz, 2H), 4.00 (t, J=5.3 Hz, 2H).
【実施例７０】
【０３８４】
Ｎ−（２−クロロ−４−ピリジル）−３−（２，４−ジフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド
【０３８５】
【化９６】
2018502136.tif 000098
【０３８６】
実施例７０の調製
標題化合物を、実施例１１の調製と同様にして、３−トリフルオロメチルアニリン（trifuloromethylaniline）の代わりに２−クロロピリジン−４−アミンを使用し、３−（４−フルオロフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン（化合物１１ｂ）の代わりに３−（２，４−ジフルオロフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジンを使用することによって調製した。実施例７０を白色の固体として得た（２７ｍｇ）。LCMS (M+H+): 390. 1H NMR (400MHz, DMSO-d6) δ ppm 9.49 (s, 1H), 8.16 (d, J=5.8 Hz, 1H), 7.71 (d, J=1.3 Hz, 1H), 7.61 (d, J=1.3 Hz, 1H), 7.55 - 7.30 (m, 3H), 7.25 - 7.13 (m, 1H), 4.82 (s, 2H), 4.26 (t, J=5.3 Hz, 2H), 4.10 - 3.98 (m, 2H).
【実施例７１】
【０３８７】
３−［４−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド
【０３８８】
【化９７】
2018502136.tif 000099
【０３８９】
実施例７１の調製
標題化合物を、実施例１１と同様にして、３−（トリフルオロメチル）アニリンの代わりに３，４，５−トリフルオロアニリンを使用し、３−（４−フルオロフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン（化合物１１ｂ）の代わりに３−［４−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン（化合物６７ｃ）を使用することによって調製した。実施例７１を白色の固体として得た。LCMS (M+H+): 442. 1H NMR (400MHz, DMSO-d6) δ ppm 9.35 (s, 1H), 8.85 (d, J=5.1 Hz, 1H), 8.35 (s, 1H), 8.09 (s, 1H), 7.52 (d, J=5.0 Hz, 1H), 7.43 (dd, J=6.4, 10.7 Hz, 2H), 5.09 (s, 2H), 4.26 (d, J=5.3 Hz, 2H), 4.03 (d, J=5.4 Hz, 2H).
【実施例７２】
【０３９０】
Ｎ，３−ビス（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド
【０３９１】
【化９８】
2018502136.tif 000100
【０３９２】
標題化合物を、以下のスキームに従って調製した。
【０３９３】
【化９９】
2018502136.tif 000101
【０３９４】
３−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン（化合物７２ｂ）の調製
化合物７２ｂを、実施例１１ｂと同様にして、（４−フルオロ−フェニル）ボロン酸の代わりに（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）ボロン酸（３００ｍｇ）を使用することによって調製した。化合物７２ｂを白色の固体として得た（２５０ｍｇ）。ＬＣＭＳ（Ｍ＋Ｈ＋）：２５２。
Ｎ，３−ビス（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド（実施例７２）の調製
標題化合物を、実施例１１の調製と同様にして、３−（トリフルオロメチル）アニリンの代わりに３−クロロ−４−フルオロアニリンを使用し、３−（４−フルオロフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン（化合物１１ｂ）の代わりに３−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン（化合物７２ｂ）を使用することによって調製した。実施例７２を白色の固体として得た（１０ｍｇ）。LCMS (M+H+): 443. 1H NMR (400MHz, DMSO-d6) δ ppm 9.09 (s, 1H), 7.90 (s, 1H), 7.76 - 7.61 (m, 2H), 7.55 - 7.37 (m, 3H), 7.37 - 7.27 (m, 1H), 4.95 (s, 2H), 4.22 (d, J=4.8 Hz, 2H), 3.99 (m, 2H).
【実施例７３】
【０３９５】
Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−シクロヘキシル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド
【０３９６】
【化１００】
2018502136.tif 000102
【０３９７】
標題化合物を、以下のスキームに従って調製した。
【０３９８】
【化１０１】
2018502136.tif 000103
【０３９９】
３−シクロヘキシル−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン（化合物７３ｃ）の調製
化合物７３ｃを、実施例２６ｃと同様にして、シクロペンテン−１−イルボロン酸の代わりにシクロヘキセン−１−イルボロン酸を使用することによって調製した。化合物７３ｃを白色の固体として得た（２５０ｍｇ）。ＬＣＭＳ（Ｍ＋Ｈ＋）：３０６。
Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−シクロヘキシル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド（実施例７３）の調製
標題化合物を、実施例１１の調製と同様にして、３−（トリフルオロメチル）アニリンの代わりに３−クロロ−４−フルオロアニリンを使用し、３−（４−フルオロフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン（化合物１１ｂ）の代わりに３−シクロヘキシル−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン（化合物７３ｃ）を使用することによって調製した。実施例７３を白色の固体として得た（１０ｍｇ）。LCMS (M+H+): 377. 1H NMR (400MHz, DMSO-d6) δ ppm 8.98 (s, 1H), 7.75 (dd, J=2.5, 6.8 Hz, 1H), 7.44 (td, J=4.3, 7.2 Hz, 1H), 7.36 - 7.32 (m, 1H), 7.31 - 7.29 (m, 1H), 4.69 (s, 2H), 4.13 - 4.08 (m, 2H), 3.95 - 3.90 (m, 2H), 2.42 (m, 1H), 1.86 - 1.63 (m, 5H), 1.38 - 1.20 (m, 5H).
【実施例７４】
【０４００】
Ｎ−（３−シアノ−４−フルオロ−フェニル）−３−（５−フルオロ−４−メチル−２−ピリジル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド
【０４０１】
【化１０２】
2018502136.tif 000104
【０４０２】
実施例７４の調製
標題化合物を、実施例１１の調製と同様にして、３−（トリフルオロメチル）アニリンの代わりに５−アミノ−２−フルオロ−ベンゾニトリルを使用し、３−（４−フルオロフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン（化合物１１ｂ）の代わりに３−（５−フルオロ−４−メチル−２−ピリジル）−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン（化合物６８ｂ）を使用することによって調製した。実施例７４を白色の固体として得た（１６ｍｇ）。LCMS (M+H+): 396. 1H NMR (400MHz, DMSO-d6) δ ppm 9.25 (s, 1H), 8.45 (s, 1H), 8.06 (s, 1H), 7.95 (d, J=2.8 Hz, 1H), 7.82 - 7.76 (m, 1H), 7.71 (d, J=6.0 Hz, 1H), 7.51 - 7.43 (m, 1H), 5.05 (s, 2H), 4.24 (t, J=5.2 Hz, 2H), 4.03 - 3.99 (m, 2H), 2.32 (s, 3H).
【実施例７５】
【０４０３】
３−（５−フルオロ−２−ピリジル）−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド
【０４０４】
【化１０３】
2018502136.tif 000105
【０４０５】
実施例７５の調製
標題化合物を、実施例１１の調製と同様にして、３−（トリフルオロメチル）アニリンの代わりに３，４，５−トリフルオロアニリンを使用し、３−（４−フルオロフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン（化合物１１ｂ）の代わりに３−（５−フルオロ−２−ピリジル）−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン（化合物６９ｂ）を使用することによって調製した。実施例７５を白色の固体として得た（５０ｍｇ）。LCMS (M+H+): 392. 1H NMR (400MHz, DMSO-d6) δ ppm 9.35 - 9.22 (m, 1H), 8.58 (d, J=2.6 Hz, 1H), 8.11 (s, 1H), 7.82 - 7.68 (m, 2H), 7.51 - 7.36 (m, 2H), 5.05 (s, 2H), 4.24 (t, J=5.3 Hz, 2H), 4.01 (t, J=5.0 Hz, 2H).
【実施例７６】
【０４０６】
Ｎ−（３−シアノ−４−フルオロ−フェニル）−３−（５−フルオロ−２−ピリジル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド
【０４０７】
【化１０４】
2018502136.tif 000106
【０４０８】
実施例７６の調製
標題化合物を、実施例１１の調製と同様にして、３−（トリフルオロメチル）アニリンの代わりに５−アミノ−２−フルオロ−ベンゾニトリルを使用し、３−（４−フルオロフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン（化合物１１ｂ）の代わりに３−（５−フルオロ−２−ピリジル）−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン（化合物６９ｂ）を使用することによって調製した。実施例７６を白色の固体として得た（４２ｍｇ）。LCMS (M+H+): 381. 1H NMR (400MHz, DMSO-d6) δ ppm 9.26 (s, 1H), 8.58 (d, J=2.5 Hz, 1H), 8.11 (s, 1H), 7.94 (dd, J=2.6, 5.8 Hz, 1H), 7.83 - 7.71 (m, 3H), 7.46 (t, J=9.2 Hz, 1H), 5.06 (s, 2H), 4.25 (t, J=5.3 Hz, 2H), 4.01 (t, J=5.3 Hz, 2H).
【実施例７７】
【０４０９】
３−（４−フルオロフェニル）−Ｎ−（１Ｈ−インドール−６−イル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド
【０４１０】
【化１０５】
2018502136.tif 000107
【０４１１】
実施例７７の調製
標題化合物を、実施例１１の調製と同様にして、３−（トリフルオロメチル）アニリンの代わりに１Ｈ−インドール−６−アミンを使用することによって調製した。実施例７７を白色の固体として得た（１７ｍｇ）。LCMS (M+H+):376. 1H NMR (400MHz, DMSO-d6) δ ppm 10.92 (s, 1H), 8.78 (s, 1H), 7.83 (s, 1H), 7.60 (s, 1H), 7.55 - 7.47 (m, 2H), 7.39 (d, J=8.5 Hz, 1H), 7.31 - 7.18 (m, 3H), 7.00 (d, J=8.3 Hz, 1H), 6.33 (s, 1H), 4.96 - 4.93 (m, 2H), 4.25- 4.21 (m, 2H), 4.03-4.00 (m, 2H).
【実施例７８】
【０４１２】
Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−シクロペンチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド
【０４１３】
【化１０６】
2018502136.tif 000108
【０４１４】
実施例７８の調製
標題化合物を、実施例１１の調製と同様にして、３−（トリフルオロメチル）アニリンの代わりに３−クロロ−４−フルオロアニリンを使用し、３−（４−フルオロフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン（化合物１１ｂ）の代わりに３−シクロペンチル−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン（化合物２６ｃ）を使用することによって調製した。実施例７８を白色の固体として得た。LCMS (M+H+): 363. 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 9.00 (s, 1H), 7.76 (dd, J=2.5, 6.8 Hz, 1H), 7.47 - 7.43 (m, 1H), 7.38 - 7.27 (m, 2H), 4.69 (s, 2H), 4.15 - 4.05 (m, 2H), 3.93 (t, J=5.3 Hz, 2H), 2.88 - 2.76 (m, 1H), 2.02 - 1.89 (m, 2H), 1.78 - 1.55 (m, 4H), 1.49 - 1.39 (m, 2H).
【実施例７９】
【０４１５】
Ｎ−（３−シアノ−４−フルオロ−フェニル）−３−シクロペンチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド
【０４１６】
【化１０７】
2018502136.tif 000109
【０４１７】
実施例７９の調製
標題化合物を、実施例１１の調製と同様にして、３−（トリフルオロメチル）アニリンの代わりに５−アミノ−２−フルオロベンゾニトリルを使用し、３−（４−フルオロフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン（化合物１１ｂ）の代わりに３−シクロペンチル−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン（化合物２６ｃ）を使用することによって調製した。実施例７９を白色の固体として得た。LCMS (M+H+): 354. 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 7.76 - 7.72 (m, 1H), 7.63 (dd, J=2.8, 5.3 Hz, 1H), 7.49 (s, 1H), 7.37 (s, 1H), 7.16 (t, J=8.8 Hz, 1H), 4.74 (s, 2H), 4.23 (t, J=5.3 Hz, 2H), 3.98 (t, J=5.3 Hz, 2H), 2.88 - 2.73 (m, 1H), 2.06 - 1.98 (m, 2H), 1.82 - 1.60 (m, 4H), 1.56 - 1.44 (m, 2H).
【実施例８０】
【０４１８】
３−（４−フルオロフェニル）−Ｎ−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド
【０４１９】
【化１０８】
2018502136.tif 000110
【０４２０】
実施例８０の調製
標題化合物を、実施例１１の調製と同様にして、３−（トリフルオロメチル）アニリンの代わりに４−フルオロ−３−トリフルオロメチルアニリンを使用することによって調製した。実施例８０を白色の固体として得た（１７ｍｇ）。LCMS (M+H+): 423. 1H NMR (400MHz, DMSO-d6) δ ppm 9.21 (s, 1H), 7.98 - 7.71 (m, 3H), 7.57 - 7.37 (m, 3H), 7.27 (t, J=8.8 Hz, 2H), 4.94 (s, 2H), 4.23 (d, J=4.8 Hz, 2H), 4.02 (d, J=5.0 Hz, 2H).
【実施例８１】
【０４２１】
Ｎ−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−３−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド
【０４２２】
【化１０９】
2018502136.tif 000111
【０４２３】
実施例８１の調製
標題化合物を、実施例１１の調製と同様にして、３−（トリフルオロメチル）アニリンの代わりに４−フルオロ−３−メチル−アニリンを使用することによって調製した。実施例８１を白色の固体として得た（３６ｍｇ）。LCMS (M+H+): 369. 1H NMR (400MHz, DMSO-d6) δ ppm 8.86 (s, 1H), 7.82 (s, 1H), 7.49 (dd, J=5.6, 8.4 Hz, 2H), 7.38 - 7.22 (m, 4H), 7.02 (t, J=9.2 Hz, 1H), 4.91 (s, 2H), 4.21 (t, J=5.1 Hz, 2H), 3.99 (t, J=5.0 Hz, 2H), 2.19 (s, 3H).
【実施例８２】
【０４２４】
３−シクロペンチル−Ｎ−インダン−５−イル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド
【０４２５】
【化１１０】
2018502136.tif 000112
【０４２６】
実施例８２の調製
標題化合物を、実施例１１の調製と同様にして、３−（トリフルオロメチル）アニリンの代わりにインダン−５−アミンを使用し、３−（４−フルオロフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン（化合物１１ｂ）の代わりに３−シクロペンチル−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン（化合物２６ｃ）を使用することによって調製した。実施例８２を白色の固体として得た。LCMS (M+H+): 351. 1H NMR (400 MHz, クロロホルム-d) δ ppm 7.50 (s, 1H), 7.30 - 7.24 (m, 1H), 7.16 (d, J=8.0 Hz, 1H), 7.04 (d, J=7.5 Hz, 1H), 6.81 (br. s, 1H), 4.72 (s, 2H), 4.43 - 4.17 (m, 2H), 3.96 (s, 2H), 2.94 - 2.76 (m, 5H), 2.15 - 1.98 (m, 4H), 1.87 - 1.62 (m, 4H), 1.57 - 1.44 (m, 2H).
【実施例８３】
【０４２７】
３−シクロペンチル−Ｎ−インダン−１−イル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド
【０４２８】
【化１１１】
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【０４２９】
実施例８３の調製
標題化合物を、実施例１１の調製と同様にして、３−（トリフルオロメチル）アニリンの代わりにインダン−１−アミンを使用し、３−（４−フルオロフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン（化合物１１ｂ）の代わりに３−シクロペンチル−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン（化合物２６ｃ）を使用することによって調製した。実施例８３を白色の固体として得た。LCMS (M+H+): 351. 1H NMR (400 MHz, クロロホルム-d) δ ppm 7.49 (s, 1H), 7.36 (d, J=6.8 Hz, 1H), 7.32 - 7.29 (m, 2H), 7.28 - 7.24 (m, 1H), 5.45 (d, J=6.8 Hz, 1H), 5.17 - 4.79 (m, 1H), 4.63 (s, 2H), 4.34 (t, J=5.1 Hz, 2H), 3.92 (t, J=5.3 Hz, 2H), 3.09 - 2.99 (m, 1H), 2.96 - 2.76 (m, 2H), 2.72-2.64 (m, 1H), 2.09 - 1.96 (m, 2H), 1.92 - 1.60 (m, 5H), 1.57 - 1.45 (m, 2H).
【実施例８４】
【０４３０】
Ｎ−ベンジル−３−シクロペンチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド
【０４３１】
【化１１２】
2018502136.tif 000114
【０４３２】
実施例８４の調製
標題化合物を、実施例１１の調製と同様にして、３−（トリフルオロメチル）アニリンの代わりにベンジルアミンを使用し、３−（４−フルオロフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン（化合物１１ｂ）の代わりに３−シクロペンチル−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン（化合物２６ｃ）を使用することによって調製した。実施例８４を白色の固体として得た。LCMS (M+H+): 325. 1H NMR (400 MHz, クロロホルム-d) δ ppm 7.45 (s, 1H), 7.39 - 7.24 (m, 5H), 5.29 (br. s, 1H), 4.66 - 4.56 (m, 2H), 4.50 - 4.37 (m, 2H), 4.27 (t, J=5.1 Hz, 2H), 3.88 (t, J=5.1 Hz, 2H), 2.86 - 2.72 (m, 1H), 2.07 - 1.97 (m, 2H), 1.84 - 1.62 (m, 4H), 1.56 - 1.42 (m, 2H).
【実施例８５】
【０４３３】
Ｎ−（３−シアノ−４−フルオロ−フェニル）−３−（２，４−ジフルオロフェニル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド
【０４３４】
【化１１３】
2018502136.tif 000115
【０４３５】
標題化合物を、以下のスキームに従って調製した。
【０４３６】
【化１１４】
2018502136.tif 000116
【０４３７】
３−（２，４−ジフルオロフェニル）−６−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン（化合物８５ｂ）の調製
化合物８５ｂを、実施例５３ｆと同様にして、（４−フルオロフェニル）ボロン酸の代わりに（２，４−ジフルオロフェニル）ボロン酸を使用することによって調製した。化合物８５ｂを白色の固体として得た（２５０ｍｇ）。ＬＣＭＳ（Ｍ＋Ｈ＋）：２５０。
Ｎ−（３−シアノ−４−フルオロ−フェニル）−３−（２，４−ジフルオロフェニル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド（実施例８５）の調製
標題化合物を、実施例１１の調製と同様にして、３−（トリフルオロメチル）アニリンの代わりに５−アミノ−２−フルオロベンゾニトリルを使用し、３−（４−フルオロフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン（化合物１１ｂ）の代わりに３−（２，４−ジフルオロフェニル）−６−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン（化合物８５ｂ）を使用することによって調製した。実施例８５を白色の固体として得た（３３ｍｇ）。LCMS (M+H+): 412. 1H NMR (400MHz, DMSO-d6) δ ppm 9.09 (s, 1H), 7.94 (dd, J=2.7, 5.7 Hz, 1H), 7.82 - 7.75 (m, 1H), 7.73 (d, J=1.9 Hz, 1H), 7.56 (dt, J=6.7, 8.8 Hz, 1H), 7.45 (t, J=9.1 Hz, 1H), 7.40 - 7.36 (m, 1H), 7.19 (dt, J=2.3, 8.3 Hz, 1H), 5.08 (d, J=16.8 Hz, 1H), 4.99 - 4.89 (m, 1H), 4.53 (d, J=16.9 Hz, 1H), 4.32 - 4.14 (m, 2H), 1.20 (d, J=6.8 Hz, 3H).
【実施例８６】
【０４３８】
Ｎ−（３−シアノ−４−フルオロ−フェニル）−３−（４−フルオロフェニル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド
【０４３９】
【化１１５】
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【０４４０】
実施例８６の調製
標題化合物を、実施例１１の調製と同様にして、３−トリフルオロメチルアニリンの代わりに５−アミノ−２−フルオロ−ベンゾニトリルを使用し、３−（４−フルオロフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン（化合物１１ｂ）の代わりに３−（４−フルオロフェニル）−６−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン（化合物５３ｆ）を使用することによって調製した。実施例８６を白色の固体として得た（１２ｍｇ）。LCMS (M+H+): 394. 1H NMR (400MHz, DMSO-d6) δ ppm 9.16 (s, 1H), 7.96 (dd, J=2.7, 5.7 Hz, 1H), 7.87 (s, 1H), 7.84 - 7.76 (m, 1H), 7.56 (dd, J=5.4, 8.8 Hz, 2H), 7.50 - 7.41 (m, 1H), 7.27 (t, J=8.8 Hz, 2H), 5.22 (d, J=16.7 Hz, 1H), 5.03 - 4.85 (m, 1H), 4.67 (d, J=16.7 Hz, 1H), 4.31 - 4.24 (m, 1H), 4.23 - 4.12 (m, 1H), 1.19 (d, J=6.8 Hz, 3H).
【実施例８７】
【０４４１】
Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−ピロリジン−１−イル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド
【０４４２】
【化１１６】
2018502136.tif 000118
【０４４３】
標題化合物を、以下のスキームに従って調製した。
【０４４４】
【化１１７】
2018502136.tif 000119
【０４４５】
ステップ１：ｔｅｒｔ−ブチル３−ピロリジン−１−イル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキシラート（化合物８７ａ）の調製
ｔｅｒｔ−ブチル３−ヨード−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキシラート（化合物１ｅ、３５０ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）、ピロリジン（１４０ｍｇ、２．０ｍｍｏｌ）およびＫ３ＰＯ４（６３６ｍｇ、３．０ｍｍｏｌ）のエタン−１，２−ジオール／プロパン−２−オール（１０ｍＬ、２：１、ｖ／ｖ）溶液に、ＣｕＩ（４０ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ）をＮ２中で添加した。反応混合物を、マイクロ波中１２０℃で２時間撹拌し、次に濾過した。濾液を濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィーによって精製して、化合物８７ａ（１００ｍｇ）を淡黄色の油状物として得た。ＬＣＭＳ（Ｍ＋Ｈ＋）：２９３。
【０４４６】
ステップ２：３−ピロリジン−１−イル−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン（化合物８７ｂ）の調製
ｔｅｒｔ−ブチル３−ピロリジン−１−イル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキシラート（化合物８７ａ、８８ｍｇ、０．３ｍｍｏｌ）のＨＣｌ／ＭｅＯＨ（２０ｍＬ）溶液を、室温で２時間撹拌した。次に、反応混合物を真空中で濃縮して、化合物８７ｂ（８０ｍｇ）を淡黄色の固体として得た。ＬＣＭＳ（Ｍ＋Ｈ＋）：２９３。
【０４４７】
ステップ３：Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−ピロリジン−１−イル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド（実施例８７）の調製
標題化合物を、実施例１１の調製と同様にして、３−（トリフルオロメチル）アニリンの代わりに３−クロロ−４−フルオロアニリンを使用し、３−（４−フルオロフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン（化合物１１ｂ）の代わりに３−ピロリジン−１−イル−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン（化合物８７ｂ）を使用することによって調製した。実施例８７を白色の固体として得た。LCMS (M+H+): 364. 1H NMR (400MHz, クロロホルム-d) δ ppm 7.58 (dd, J=2.5, 6.5 Hz, 1H), 7.28 - 7.21 (m, 2H), 7.13 - 7.07 (m, 1H), 6.68 (br. s, 1H), 4.82 (s, 2H), 4.25 (t, J=5.4 Hz, 2H), 4.00 (t, J=5.5 Hz, 2H), 3.15 (m, 4H), 2.00(m, 4H).
【実施例８８】
【０４４８】
３−（２，４−ジフルオロフェニル）−６−メチル−Ｎ−［２−（トリフルオロメチル）−４−ピリジル］−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド
【０４４９】
【化１１８】
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【０４５０】
実施例８８の調製
標題化合物を、実施例１１の調製と同様にして、３−（トリフルオロメチル）アニリンの代わりに２−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−アミンを使用し、３−（４−フルオロフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン（化合物１１ｂ）の代わりに３−（２，４−ジフルオロフェニル）−６−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン（化合物８５ｂ）を使用することによって調製した。実施例８８を白色の固体として得た（２８ｍｇ）。LCMS (M+H+): 438. 1H NMR (400MHz, DMSO-d6) δ ppm 9.55 (s, 1H), 8.52 (d, J=5.8 Hz, 1H), 8.02 (d, J=1.5 Hz, 1H), 7.78 - 7.70 (m, 2H), 7.62 - 7.52 (m, 1H), 7.43 - 7.33 (m, 1H), 7.20 (dt, J=2.3, 8.4 Hz, 1H), 5.12 (d, J=16.8 Hz, 1H), 5.01 - 4.89 (m, 1H), 4.57 (d, J=17.1 Hz, 1H), 4.35 - 4.28 (m, 1H), 4.27 - 4.19 (m, 1H), 1.22 (d, J=6.8 Hz, 3H).
【実施例８９】
【０４５１】
Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−（１−ピペリジル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド
【０４５２】
【化１１９】
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【０４５３】
標題化合物を、以下のスキームに従って調製した。
【０４５４】
【化１２０】
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【０４５５】
３−（１−ピペリジル）−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン（化合物８９ｂ）の調製
化合物８９ｂを、実施例８７ｂと同様にして、ピロリジンの代わりにピペリジンを使用することによって調製した。化合物８９ｂを淡黄色の固体として得た（９０ｍｇ）。ＬＣＭＳ（Ｍ＋Ｈ＋）：２０７。
Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−（１−ピペリジル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド（実施例８９）の調製
標題化合物を、実施例１１の調製と同様にして、３−（トリフルオロメチル）アニリンの代わりに３−クロロ−４−フルオロアニリンを使用し、３−（４−フルオロフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン（化合物１１ｂ）の代わりに３−（１−ピペリジル）−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン（化合物８９ｂ）を使用することによって調製した。実施例８９を白色の固体として得た。LCMS (M+H+): 378. 1H NMR (400MHz, DMSO-d6) δ ppm 9.03 (br. s, 1H), 7.75 (dd, J=2.5, 6.8 Hz, 1H), 7.47 - 7.40 (m, 1H), 7.36 - 7.29 (m, 1H), 7.25 (s, 1H), 4.64 (s, 2H), 4.09 (t, J=5.4 Hz, 2H), 3.91 (t, J=5.3 Hz, 2H), 2.85 - 2.72 (m, 4H), 1.61 (d, J=5.0 Hz, 4H), 1.48 (d, J=5.3 Hz, 2H).
【実施例９０】
【０４５６】
Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−（４，４−ジフルオロ−１−ピペリジル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド
【０４５７】
【化１２１】
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【０４５８】
標題化合物を、以下のスキームに従って調製した。
【０４５９】
【化１２２】
2018502136.tif 000124
【０４６０】
３−（４，４−ジフルオロ−１−ピペリジル）−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン（化合物９０ｂ）の調製
化合物９０ｂを、実施例８７ｂと同様にして、ピロリジンの代わりに４，４−ジフルオロピペリジンを使用することによって調製した。化合物９０ｂを淡黄色の固体として得た（９０ｍｇ）。ＬＣＭＳ（Ｍ＋Ｈ＋）：２４３。
Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−（４，４−ジフルオロ−１−ピペリジル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド（実施例９０）の調製
標題化合物を、実施例１１の調製と同様にして、３−（トリフルオロメチル）アニリンの代わりに３−クロロ−４−フルオロアニリンを使用し、３−（４−フルオロフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン（化合物１１ｂ）の代わりに３−（４，４−ジフルオロ−１−ピペリジル）−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン（化合物９０ｂ）を使用することによって調製した。実施例９０を白色の固体として得た。LCMS (M+H+): 414. 1H NMR (400MHz, DMSO-d6) δ ppm 9.03 (s, 1H), 7.75 (dd, J=2.5, 6.8 Hz, 1H), 7.50 - 7.39 (m, 1H), 7.37 - 7.23 (m, 2H), 4.66 (s, 2H), 4.15 - 4.04 (m, 2H), 3.92 (t, J=5.3 Hz, 2H), 2.96 (t, J=5.4 Hz, 4H), 2.16 - 1.96 (m, 4H).
【実施例９１】
【０４６１】
Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−チアゾール−２−イル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド
【０４６２】
【化１２３】
2018502136.tif 000125
【０４６３】
標題化合物を、以下のスキームに従って調製した。
【０４６４】
【化１２４】
2018502136.tif 000126
【０４６５】
２−（４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−３−イル）チアゾール（化合物９１ｂ）の調製
化合物９１ｂを、実施例６７ｃと同様にして、２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）ピリジンの代わりに２−ブロモチアゾールを使用することによって調製した。化合物９１ｂを白色の固体として得た（２５０ｍｇ）。ＬＣＭＳ（Ｍ＋Ｈ＋）：２０７。
Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−チアゾール−２−イル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド（実施例９１）の調製
標題化合物を、実施例１１の調製と同様にして、３−（トリフルオロメチル）アニリンの代わりに３−クロロ−４−フルオロアニリンを使用し、３−（４−フルオロフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン（化合物１１ｂ）の代わりに２−（４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−３−イル）チアゾール（化合物９１ｂ）を使用することによって調製した。実施例９１を白色の固体として得た（１２ｍｇ）。LCMS (M+H+): 378. 1H NMR (400MHz, DMSO-d6) δ ppm 9.20 (s, 1H), 8.00 (s, 1H), 7.85 (d, J=3.3 Hz, 1H), 7.74 (dd, J=2.6, 6.9 Hz, 1H), 7.64 (d, J=3.3 Hz, 1H), 7.43 (dt, J=2.6, 4.5 Hz, 1H), 7.36 - 7.28 (m, 1H), 5.00 (s, 2H), 4.26 (t, J=5.3 Hz, 2H), 4.02 (t, J=5.3 Hz, 2H).
【実施例９２】
【０４６６】
Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−（２，４−ジフルオロフェニル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド
【０４６７】
【化１２５】
2018502136.tif 000127
【０４６８】
実施例９２の調製
標題化合物を、実施例１１の調製と同様にして、３−（トリフルオロメチル）アニリンの代わりに３−クロロ−４−フルオロアニリンを使用し、３−（４−フルオロフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン（化合物１１ｂ）の代わりに３−（２，４−ジフルオロフェニル）−６−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン（化合物８５ｂ）を使用することによって調製した。実施例９２を白色の固体として得た（２４ｍｇ）。LCMS (M+H+): 421. 1H NMR (400MHz, DMSO-d6) δ ppm 8.97 (s, 1H), 7.77 - 7.68 (m, 2H), 7.65 - 7.51 (m, 1H), 7.45 - 7.25 (m, 3H), 7.24 - 7.12 (m, 1H), 5.08 (d, J=16.8 Hz, 1H), 4.99 - 4.87 (m, 1H), 4.51 (d, J=16.8 Hz, 1H), 4.32 - 4.24 (m, 1H), 4.24 - 4.16 (m, 1H), 1.19 (d, J=6.8 Hz, 3H).
【実施例９３】
【０４６９】
Ｎ−（２−クロロ−４−ピリジル）−３−（２，４−ジフルオロフェニル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド
【０４７０】
【化１２６】
2018502136.tif 000128
【０４７１】
実施例９３の調製
標題化合物を、実施例１１の調製と同様にして、３−（トリフルオロメチル）アニリンの代わりに２−クロロ−ピリジン−４−アミンを使用し、３−（４−フルオロフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン（化合物１１ｂ）の代わりに３−（２，４−ジフルオロフェニル）−６−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン（化合物８５ｂ）を使用することによって調製した。実施例９３を白色の固体として得た（１０ｍｇ）。LCMS (M+H+): 404. 1H NMR (400MHz, DMSO-d6) δ ppm 9.51 (s, 1H), 8.17 (d, J=5.5 Hz, 1H), 7.73 (s, 1H), 7.64 (s, 1H), 7.57 (d, J=7.8 Hz, 1H), 7.47 (s, 1H), 7.42 - 7.32 (m, 1H), 7.19 (s, 1H), 5.10 (d, J=17.3 Hz, 1H), 4.94 (m, 1H), 4.55 (d, J=16.6 Hz, 1H), 4.35 - 4.17 (m, 2H), 1.26 - 1.16 (m, 3H).
【実施例９４】
【０４７２】
Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−（５−フルオロ−２−ピリジル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド
【０４７３】
【化１２７】
2018502136.tif 000129
【０４７４】
標題化合物を、以下のスキームに従って調製した。
【０４７５】
【化１２８】
2018502136.tif 000130
【０４７６】
３−（５−フルオロ−２−ピリジル）−６−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン（化合物９４ｃ）の調製
化合物９４ｃを、実施例６７ｃと同様にして、２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）ピリジンの代わりに２−クロロ−５−フルオロ−ピリジンを使用し、ｔｅｒｔ−ブチル３−ヨード−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキシラート（化合物１ｅ）の代わりにｔｅｒｔ−ブチル３−ヨード−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキシラート（化合物５３ｄ）を使用することによって調製した。化合物９４ｃを白色の固体として得た（２５０ｍｇ）。ＬＣＭＳ（Ｍ＋Ｈ＋）：２３３。
Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−（５−フルオロ−２−ピリジル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド（実施例９４）の調製
標題化合物を、実施例１１の調製と同様にして、３−（トリフルオロメチル）アニリンの代わりに３−クロロ−４−フルオロアニリンを使用し、３−（４−フルオロフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン（化合物１１ｂ）の代わりに３−（５−フルオロ−２−ピリジル）−６−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン（化合物９４ｂ）を使用することによって調製した。実施例９４を白色の固体として得た（４８ｍｇ）。LCMS (M+H+): 404. 1H NMR (400MHz, DMSO-d6) δ ppm 9.03 (s, 1H), 8.58 (d, J=2.9 Hz, 1H), 8.14 (s, 1H), 7.84 - 7.72 (m, 3H), 7.47 - 7.40 (m, 1H), 7.37 - 7.30 (m, 1H), 5.44 (d, J=18.1 Hz, 1H), 4.93 - 4.84 (m, 1H), 4.62 (d, J=18.2 Hz, 1H), 4.28 (d, J=4.4 Hz, 1H), 4.23 - 4.17 (m, 1H), 1.18 (d, J=6.8 Hz, 3H).
【実施例９５】
【０４７７】
Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−（３，３−ジフルオロ−１−ピペリジル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド
【０４７８】
【化１２９】
2018502136.tif 000131
【０４７９】
標題化合物を、以下のスキームに従って調製した。
【０４８０】
【化１３０】
2018502136.tif 000132
【０４８１】
３−（３，３−ジフルオロ−１−ピペリジル）−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン（化合物９５ｂ）の調製
化合物９５ｂを、実施例８７ｂと同様にして、ピロリジンの代わりに４，４−ジフルオロピペリジンを使用することによって調製した。化合物９５ｂを淡黄色の固体として得た（９０ｍｇ）。ＬＣＭＳ（Ｍ＋Ｈ＋）：２４３。
Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−（３，３−ジフルオロ−１−ピペリジル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド（実施例９５）の調製
標題化合物を、実施例１１の調製と同様にして、３−（トリフルオロメチル）アニリンの代わりに３−クロロ−４−フルオロアニリンを使用し、３−（４−フルオロフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン（化合物１１ｂ）の代わりに３−（３，３−ジフルオロ−１−ピペリジル）−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン（化合物９５ｂ）を使用することによって調製した。実施例９５を白色の固体として得た（１０ｍｇ）。LCMS (M+H+): 414. 1H NMR (400MHz, DMSO-d6) δ ppm 9.09 (s, 1H), 7.75 (dd, J=2.5, 7.0 Hz, 1H), 7.44 (d, J=7.5 Hz, 1H), 7.35 - 7.28 (m, 2H), 4.65 (s, 2H), 4.10 (d, J=5.0 Hz, 2H), 3.93 (d, J=5.3 Hz, 2H), 3.09 (t, J=11.5 Hz, 2H), 2.84 (m, 2H), 1.97 (dd, J=6.5, 13.6 Hz, 2H), 1.78 (m, 2H).
【実施例９６】
【０４８２】
Ｎ−（２−クロロ−４−ピリジル）−３−シクロペンチル−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド
【０４８３】
【化１３１】
2018502136.tif 000133
【０４８４】
標題化合物を、以下のスキームに従って調製した。
【０４８５】
【化１３２】
2018502136.tif 000134
【０４８６】
３−シクロペンチル−６−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン（化合物９６ｃ）の調製
化合物９６ｃを、実施例２６ｃと同様にして、ｔｅｒｔ−ブチル３−ヨード−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキシラート（化合物１ｅ）の代わりにｔｅｒｔ−ブチル３−ヨード−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキシラート（化合物５３ｄ）を使用することによって調製した。化合物９６ｃを淡黄色の固体として得た（９０ｍｇ）。ＬＣＭＳ（Ｍ＋Ｈ＋）：２５７。
【０４８７】
Ｎ−（２−クロロ−４−ピリジル）−３−シクロペンチル−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド（実施例９６）の調製
標題化合物を、実施例１１の調製と同様にして、３−（トリフルオロメチル）アニリンの代わりに２−クロロ−ピリジン−４−アミンを使用し、３−（４−フルオロフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン（化合物１１ｂ）の代わりに３−シクロペンチル−６−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン（化合物９６ｃ）を使用することによって調製した。実施例９６を白色の固体として得た（８ｍｇ）。LCMS (M+H+): 360. 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 9.33 (s, 1H), 8.19 (d, J=5.8 Hz, 1H), 7.68 (d, J=1.8 Hz, 1H), 7.50 (dd, J=1.8, 5.7 Hz, 1H), 7.34 (s, 1H), 5.00 (d, J=16.3 Hz, 1H), 4.94 - 4.82 (m, 1H), 4.40 (d, J=16.2 Hz, 1H), 4.22 - 4.13 (m, 1H), 4.12 - 4.05 (m, 1H), 2.92 - 2.78 (m, 1H), 1.99 (m, 2H), 1.79 - 1.69 (m, 2H), 1.67 - 1.55 (m, 2H), 1.47 (m, 2H), 1.11 (d, J=6.8 Hz, 3H).
【実施例９７】
【０４８８】
Ｎ−（２−シアノ−４−ピリジル）−３−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド
【０４８９】
【化１３３】
2018502136.tif 000135
【０４９０】
実施例９７の調製
標題化合物を、実施例１１の調製と同様にして、３−（トリフルオロメチル）アニリンの代わりに４−アミノピリジン−２−カルボニトリルを使用することによって調製した。実施例９７を白色の固体として得た（２４ｍｇ）。LCMS (M+H+): 363. 1H NMR (400MHz, DMSO-d6) δ ppm 9.75 (br.s, 1 H), 8.50 (d, J=5.6 Hz, 1H), 8.05 (s, 1H), 7.84 (s, 1H), 7.79 - 7.70 (m, 1H), 7.50 (dd, J=5.5, 8.6 Hz, 2H), 7.28 (t, J=8.8 Hz, 2H), 4.98 (s, 2H), 4.25 (t, J=5.1 Hz, 2H), 4.04 (t, J=5.1 Hz, 2H).
【実施例９８】
【０４９１】
Ｎ−（２−クロロ−６−メトキシ−４−ピリジル）−３−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド
【０４９２】
【化１３４】
2018502136.tif 000136
【０４９３】
実施例９８の調製
標題化合物を、実施例１１の調製と同様にして、３−（トリフルオロメチル）アニリンの代わりに２−クロロ−６−メトキシ−ピリジン−４−アミンを使用することによって調製した。実施例９８を白色の固体として得た。LCMS (M+H+): 402. 1H NMR (400MHz, DMSO-d6) δ ppm 9.45 (br. s, 1H), 7.83 (s, 1H), 7.49 (dd, J=5.5, 8.7 Hz, 2H), 7.34 - 7.20 (m, 3H), 6.96 (s, 1H), 4.94 (s, 2H), 4.23 (t, J=5.1 Hz, 2H), 4.01 (t, J=5.3 Hz, 2H), 3.80 (s, 3H).
【実施例９９】
【０４９４】
３−（５−フルオロ−２−ピリジル）−６−メチル−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド
【０４９５】
【化１３５】
2018502136.tif 000137
【０４９６】
実施例９９の調製
標題化合物を、実施例１１の調製と同様にして、３−（トリフルオロメチル）アニリンの代わりに３，４，５−トリフルオロアニリンを使用し、３−（４−フルオロフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン（化合物１１ｂ）の代わりに３−（５−フルオロ−２−ピリジル）−６−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン（化合物９４ｂ）を使用することによって調製した。実施例９９を白色の固体として得た（１７ｍｇ）。LCMS (M+H+): 406. 1H NMR (400MHz, DMSO-d6) δ ppm 9.18 (s, 1H), 8.59 (d, J=2.8 Hz, 1H), 8.14 (s, 1H), 7.85 - 7.73 (m, 2H), 7.43 (dd, J=6.6, 10.7 Hz, 2H), 5.47 - 5.38 (m, 1H), 4.92 - 4.85 (m, 1H), 4.69 - 4.59 (m, 1H), 4.36 - 4.27 (m, 1H), 4.23 - 4.17 (m, 1H), 1.18 (d, J=6.8 Hz, 3H).
【実施例１００】
【０４９７】
Ｎ−（３−シアノ−４−フルオロ−フェニル）−３−（５−フルオロ−２−ピリジル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド
【０４９８】
【化１３６】
2018502136.tif 000138
【０４９９】
実施例１００の調製
標題化合物を、実施例１１の調製と同様にして、３−（トリフルオロメチル）アニリンの代わりに５−アミノ−２−フルオロ−ベンゾニトリルを使用し、３−（４−フルオロフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン（化合物１１ｂ）の代わりに３−（５−フルオロ−２−ピリジル）−６−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン（化合物９４ｂ）を使用することによって調製した。実施例１００を白色の固体として得た。LCMS (M+H+): 395. 1H NMR (400MHz, DMSO-d6) δ ppm 9.22 (s, 1H), 8.58 (d, J=2.8 Hz, 1H), 8.14 (s, 1H), 7.98 - 7.94 (m, 1H), 7.84 - 7.74 (m, 3H), 7.46 (s, 1H), 5.45 (d, J=18.1 Hz, 1H), 4.95 - 4.87 (m, 1H), 4.69 - 4.605 (m, 1H), 4.34 - 4.28 (m, 1H), 4.23 - 4.18 (m, 1H), 1.19 (d, J=6.8 Hz, 3H).
【実施例１０１】
【０５００】
（６Ｒ）−Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−（４−フルオロフェニル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド
【０５０１】
【化１３７】
2018502136.tif 000139
【０５０２】
標題化合物を、以下のスキームに従って調製した。
【０５０３】
【化１３８】
2018502136.tif 000140
【０５０４】
（６Ｒ）−３−（４−フルオロフェニル）−６−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン（化合物１０１ｆ）の調製
化合物１０１ｆを、化合物５３ｆと同様にして、２−アミノプロパン−１−オールの代わりに（２Ｒ）−２−アミノプロパン−１−オールを使用することによって調製した。化合物１０１ｆを白色の固体として得た。ＬＣＭＳ（Ｍ＋Ｈ＋）：２３２。
（６Ｒ）−Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−（４−フルオロフェニル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド（実施例１０１）の調製
標題化合物を、実施例１１の調製と同様にして、３−トリフルオロメチルアニリンの代わりに３−クロロ−４−フルオロアニリンを使用し、３−（４−フルオロフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン（化合物１１ｂ）の代わりに（６Ｒ）−３−（４−フルオロフェニル）−６−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン（化合物１０１ｆ）を使用することによって調製した。実施例１０１を白色の固体として得た（８ｍｇ）。LCMS (M+H+): 403. 1H NMR (400MHz, CD3OD) δ ppm 7.81 (s, 1H), 7.63 (dd, J=2.6, 6.7 Hz, 1H), 7.54 (dd, J=5.3, 8.8 Hz, 2H), 7.37 - 7.33 (m, 1H), 7.18 (dt, J=1.9, 8.8 Hz, 3H), 5.23 (d, J=16.6 Hz, 1H), 5.07 - 4.97 (m, 1H), 4.72 (d, J=16.3 Hz, 1H), 4.37 (dd, J=4.3, 12.5 Hz, 1H), 4.23 (d, J=13.8 Hz, 1H), 1.29 (d, J=6.8 Hz, 3H).
【実施例１０２】
【０５０５】
（６Ｓ）−Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−（４−フルオロフェニル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド
【０５０６】
【化１３９】
2018502136.tif 000141
【０５０７】
標題化合物を、以下のスキームに従って調製した。
【０５０８】
【化１４０】
2018502136.tif 000142
【０５０９】
（６Ｓ）−３−（４−フルオロフェニル）−６−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン（化合物１０２ｆ）の調製
化合物１０２ｆを、化合物５３ｆと同様にして、２−アミノプロパン−１−オールの代わりに（２Ｓ）−２−アミノプロパン−１−オールを使用することによって調製した。化合物１０２ｆを白色の固体として得た（２ｇ）。ＬＣＭＳ（Ｍ＋Ｈ＋）：２３２。
（６Ｓ）−Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−（４−フルオロフェニル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド（実施例１０２）の調製
標題化合物を、実施例１１の調製と同様にして、３−トリフルオロメチルアニリンの代わりに３−クロロ−４−フルオロアニリンを使用し、３−（４−フルオロフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン（化合物１１ｂ）の代わりに（６Ｓ）−３−（４−フルオロフェニル）−６−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン（化合物１０２ｆ）を使用することによって調製した。実施例１０２を白色の固体として得た（８ｍｇ）。LCMS (M+H+): 403. 1H NMR (400MHz, CD3OD) δ ppm 7.81 (s, 1H), 7.63 (dd, J=2.6, 6.7 Hz, 1H), 7.54 (dd, J=5.3, 8.8 Hz, 2H), 7.37 - 7.33 (m, 1H), 7.18 (dt, J=1.9, 8.8 Hz, 3H), 5.23 (d, J=16.6 Hz, 1H), 5.07 - 4.97 (m, 1H), 4.72 (d, J=16.3 Hz, 1H), 4.37 (dd, J=4.3, 12.5 Hz, 1H), 4.23 (d, J=13.8 Hz, 1H), 1.29 (d, J=6.8 Hz, 3H).
【実施例１０３】
【０５１０】
Ｎ−（２−クロロ−４−ピリジル）−３−シクロペンチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド
【０５１１】
【化１４１】
2018502136.tif 000143
【０５１２】
実施例１０３の調製
標題化合物を、実施例１１の調製と同様にして、３−（トリフルオロメチル）アニリンの代わりに２−クロロ−ピリジン−４−アミンを使用し、３−（４−フルオロフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン（化合物１１ｂ）の代わりに３−シクロペンチル−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン（化合物２６ｃ）を使用することによって調製した。実施例１０３を白色の固体として得た（１５ｍｇ）。LCMS (M+H+): 346. 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 9.44 (s, 1H), 8.18 (d, J=5.6 Hz, 1H), 7.66 (d, J=1.5 Hz, 1H), 7.48 (dd, J=1.6, 5.6 Hz, 1H), 7.32 (s, 1H), 4.71 (s, 2H), 4.13 (t, J=5.2 Hz, 2H), 3.95 (t, J=5.1 Hz, 2H), 2.89 - 2.76 (m, 1H), 1.96 (d, J=6.8 Hz, 2H), 1.78 - 1.55 (m, 4H), 1.52 - 1.40 (m, 2H).
【実施例１０４】
【０５１３】
Ｎ−（ベンゾフラン−６−イル）−３−シクロペンチル−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド
【０５１４】
【化１４２】
2018502136.tif 000144
【０５１５】
実施例１０４の調製
標題化合物を、実施例１１の調製と同様にして、３−（トリフルオロメチル）アニリンの代わりにベンゾフラン−６−アミンを使用し、３−（４−フルオロフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン（化合物１１ｂ）の代わりに３−シクロペンチル−６−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン（化合物９６ｃ）を使用することによって調製した。実施例１０４を白色の固体として得た。LCMS (M+H+): 365. 1H NMR (400 MHz, クロロホルム-d) δ ppm 7.80 (s, 1H), 7.61 (d, J=2.3 Hz, 1H), 7.52 (d, J=8.3 Hz, 1H), 7.41 (s, 1H), 7.14 (dd, J=1.9, 8.4 Hz, 1H), 6.74 (d, J=1.3 Hz, 1H), 6.61 (s, 1H), 4.99 - 4.83 (m, 2H), 4.52 (d, J=15.3 Hz, 1H), 4.31 (dd, J=4.1, 12.7 Hz, 1H), 4.16 (d, J=12.5 Hz, 1H), 2.90 - 2.81 (m, 1H), 2.10 - 1.99 (m, 2H), 1.83 - 1.55 (m, 6H), 1.25 (d, J=6.8 Hz, 3H).
【実施例１０５】
【０５１６】
Ｎ−（３−シアノ−４−フルオロ−フェニル）−３−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド
【０５１７】
【化１４３】
2018502136.tif 000145
【０５１８】
実施例１０５の調製
標題化合物を、実施例１１の調製と同様にして、３−（トリフルオロメチル）アニリンの代わりに５−アミノ−２−フルオロ−ベンゾニトリルを使用することによって調製した。実施例１０５を白色の固体として得た（２２ｍｇ）。LCMS (M+H+): 380. 1H NMR (400MHz, DMSO-d6) δ ppm 9.28 (s, 1H), 7.95 (dd, J=2.6, 5.6 Hz, 1H), 7.86 - 7.76 (m, 2H), 7.54 - 7.40 (m, 3H), 7.27 (t, J=8.8 Hz, 2H), 4.95 (s, 2H), 4.23 (t, J=5.1 Hz, 2H), 4.02 (t, J=5.3 Hz, 2H).
【実施例１０６】
【０５１９】
Ｎ−（３−シアノ−５−フルオロ−フェニル）−３−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド
【０５２０】
【化１４４】
2018502136.tif 000146
【０５２１】
標題化合物を、以下のスキームに従って調製した。
【０５２２】
【化１４５】
2018502136.tif 000147
【０５２３】
実施例１０６の調製
３−アミノ−５−フルオロ−ベンゾニトリル（３０ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（１ｍＬ）溶液に、カルボノクロリド酸トリクロロメチル（１９ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ）を添加した。次に、反応混合物を室温で１０分間撹拌し、先の反応混合物に、別の３−（４−フルオロフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン（化合物１１ｂ、２２ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ）およびＤＩＰＥＡ（６５ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（１ｍＬ）中混合物をゆっくり添加した。得られた混合物を、室温で５分間撹拌し、次にＥｔＯＡｃ（１０ｍＬ）で希釈し、水（５ｍＬ）、ブライン（５ｍＬ）で洗浄した。有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濃縮した。残渣を分取ＨＰＬＣによって精製して、実施例１０６（４ｍｇ）を白色の固体として得た。LCMS (M+H+): 380. 1H NMR (400MHz, CD3OD) δ ppm 7.77 (s, 1H), 7.71 - 7.60 (m, 2H), 7.49 (dd, J=5.3, 8.8 Hz, 2H), 7.25 - 7.12 (m, 3H), 5.00 (s, 2H), 4.32 (t, J=5.5 Hz, 2H), 4.11 (t, J=5.5 Hz, 2H).
【実施例１０７】
【０５２４】
３−（４−フルオロフェニル）−Ｎ−［４−メチル−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド
【０５２５】
【化１４６】
2018502136.tif 000148
【０５２６】
実施例１０７の調製
標題化合物を、実施例１０６の調製と同様にして、３−アミノ−５−フルオロ−ベンゾニトリルの代わりに４−メチル−３−トリフルオロメチル−アニリンを使用することによって調製した。実施例１０７を白色の固体として得た（３０ｍｇ）。LCMS (M+H+): 419. 1H NMR (400MHz, CD3OD) δ ppm 7.79 - 7.71 (m, 2H), 7.54 (dd, J=2.1, 8.4 Hz, 1H), 7.49 (dd, J=5.3, 8.8 Hz, 2H), 7.28 (d, J=8.3 Hz, 1H), 7.22 - 7.11 (m, 2H), 4.98 (s, 2H), 4.31 (t, J=5.4 Hz, 2H), 4.09 (t, J=5.4 Hz, 2H), 2.42 (d, J=1.5 Hz, 3H).
【実施例１０８】
【０５２７】
Ｎ−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド
【０５２８】
【化１４７】
2018502136.tif 000149
【０５２９】
実施例１０８の調製
標題化合物を、実施例１０６の調製と同様にして、３−アミノ−５−フルオロ−ベンゾニトリルの代わりに３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）アニリンを使用することによって調製した。実施例１０８を白色の固体として得た（１０ｍｇ）。LCMS (M+H+): 439. 1H NMR (400MHz, CD3OD) δ ppm 7.87 - 7.81 (m, 1H), 7.80 - 7.72 (m, 2H), 7.49 (dd, J=5.3, 8.8 Hz, 2H), 7.33 (s, 1H), 7.18 (t, J=8.9 Hz, 2H), 5.00 (s, 2H), 4.32 (t, J=5.4 Hz, 2H), 4.11 (t, J=5.4 Hz, 2H).
【実施例１０９】
【０５３０】
Ｎ−（３，４−ジフルオロフェニル）−３−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド
【０５３１】
【化１４８】
2018502136.tif 000150
【０５３２】
実施例１０９の調製
標題化合物を、実施例１０６の調製と同様にして、３−アミノ−５−フルオロ−ベンゾニトリルの代わりに３，４−ジフルオロアニリンを使用することによって調製した。実施例１０９を白色の固体として得た（９ｍｇ）。LCMS (M+H+): 373. 1H NMR (400MHz, CD3OD) δ ppm 7.77 (s, 1H), 7.53 - 7.41 (m, 3H), 7.23 - 7.10 (m, 4H), 4.97 (s, 2H), 4.30 (t, J=5.4 Hz, 2H), 4.10 (t, J=5.4 Hz, 2H).
【実施例１１０】
【０５３３】
Ｎ−（３−クロロ−４−シアノ−フェニル）−３−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド
【０５３４】
【化１４９】
2018502136.tif 000151
【０５３５】
実施例１１０の調製
標題化合物を、実施例１０６の調製と同様にして、３−アミノ−５−フルオロ−ベンゾニトリルの代わりに４−アミノ−２−クロロ−ベンゾニトリルを使用することによって調製した。実施例１１０を白色の固体として得た（５ｍｇ）。LCMS (M+H+): 396. 1H NMR (400MHz, CD3OD) δ ppm 7.89 - 7.84 (m, 1H), 7.77 (s, 1H), 7.68 (d, J=8.5 Hz, 1H), 7.58 - 7.44 (m, 3H), 7.18 (t, J=8.8 Hz, 2H), 5.00 (s, 2H), 4.30 (t, J=5.4 Hz, 2H), 4.10 (t, J=5.4 Hz, 2H).
【実施例１１１】
【０５３６】
３−（４−フルオロフェニル）−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド
【０５３７】
【化１５０】
2018502136.tif 000152
【０５３８】
実施例１１１の調製
標題化合物を、実施例１０６の調製と同様にして、３−アミノ−５−フルオロ−ベンゾニトリルの代わりに３，４，５−トリフルオロアニリンを使用することによって調製した。実施例１１１を白色の固体として得た（５ｍｇ）。LCMS (M+H+): 391. 1H NMR (400MHz, CD3OD) δ ppm 7.77 (s, 1H), 7.49 (dd, J=5.3, 8.8 Hz, 2H), 7.27 (dd, J=6.5, 10.3 Hz, 2H), 7.18 (t, J=8.9 Hz, 2H), 4.97 (s, 2H), 4.30 (t, J=5.4 Hz, 2H), 4.08 (t, J=5.4 Hz, 2H).
【実施例１１２】
【０５３９】
Ｎ−（３，５−ジフルオロフェニル）−３−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド
【０５４０】
【化１５１】
2018502136.tif 000153
【０５４１】
実施例１１２の調製
標題化合物を、実施例１０６の調製と同様にして、３−アミノ−５−フルオロ−ベンゾニトリルの代わりに３，５−ジフルオロアニリンを使用することによって調製した。実施例１１２を白色の固体として得た（１０ｍｇ）。LCMS (M+H+): 373. 1H NMR (400MHz, CD3OD) δ ppm 7.77 (s, 1H), 7.49 (dd, J=5.4, 8.9 Hz, 2H), 7.23 - 7.08 (m, 4H), 6.64 - 6.49 (m, 1H), 4.98 (s, 2H), 4.31 (t, J=5.4 Hz, 2H), 4.10 (t, J=5.4 Hz, 2H).
【実施例１１３】
【０５４２】
Ｎ−［４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド
【０５４３】
【化１５２】
2018502136.tif 000154
【０５４４】
実施例１１３の調製
標題化合物を、実施例１０６の調製と同様にして、３−アミノ−５−フルオロ−ベンゾニトリルの代わりに４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）アニリンを使用することによって調製した。実施例１１３を白色の固体として得た（１２ｍｇ）。LCMS (M+H+): 439. 1H NMR (400MHz, CD3OD) δ ppm 7.93 (d, J=2.5 Hz, 1H), 7.77 (s, 1H), 7.69 (dd, J=2.5, 8.8 Hz, 1H), 7.55 - 7.43 (m, 3H), 7.18 (t, J=8.8 Hz, 2H), 5.00 (s, 2H), 4.32 (t, J=5.4 Hz, 2H), 4.12 (t, J=5.4 Hz, 2H).
【実施例１１４】
【０５４５】
Ｎ−（３−エチルフェニル）−３−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド
【０５４６】
【化１５３】
2018502136.tif 000155
【０５４７】
実施例１１４の調製
標題化合物を、実施例１０６の調製と同様にして、３−アミノ−５−フルオロ−ベンゾニトリルの代わりに３−エチルアニリンを使用することによって調製した。実施例１１４を白色の固体として得た（１１ｍｇ）。LCMS (M+H+): 365. 1H NMR (400MHz, CD3OD) δ ppm 7.77 (s, 1H), 7.58 - 7.42 (m, 2H), 7.32 - 7.07 (m, 5H), 6.99 - 6.81 (m, 1H), 4.98 (s, 2H), 4.31 (t, J=5.4 Hz, 2H), 4.09 (t, J=5.4 Hz, 2H), 2.63 (q, J=7.5 Hz, 2H), 1.24 (t, J=7.7 Hz, 3H).
【実施例１１５】
【０５４８】
Ｎ−（３−エチニルフェニル）−３−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド
【０５４９】
【化１５４】
2018502136.tif 000156
【０５５０】
実施例１１５の調製
標題化合物を、実施例１０６の調製と同様にして、３−アミノ−５−フルオロ−ベンゾニトリルの代わりに３−エチニルアニリンを使用することによって調製した。実施例１１５を白色の固体として得た（１２ｍｇ）。LCMS (M+H+): 361. 1H NMR (400MHz, CD3OD) δ ppm 7.77 (s, 1H), 7.56 (t, J=1.8 Hz, 1H), 7.53 - 7.46 (m, 2H), 7.45 - 7.40 (m, 1H), 7.27 (t, J=8.0 Hz, 1H), 7.22 - 7.12 (m, 3H), 4.98 (s, 2H), 4.31 (t, J=5.4 Hz, 2H), 4.10 (t, J=5.5 Hz, 2H), 3.47 (s, 1H).
【実施例１１６】
【０５５１】
３−（４−フルオロフェニル）−Ｎ−（３−イソプロピルフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド
【０５５２】
【化１５５】
2018502136.tif 000157
【０５５３】
実施例１１６の調製
標題化合物を、実施例１０６の調製と同様にして、３−アミノ−５−フルオロ−ベンゾニトリルの代わりに３−イソプロピルアニリンを使用することによって調製した。実施例１１６を白色の固体として得た（１７ｍｇ）。LCMS (M+H+): 379. 1H NMR (400MHz, CD3OD) δ ppm 7.77 (s, 1H), 7.50 (dd, J=5.4, 8.9 Hz, 2H), 7.28 (s, 1H), 7.25 - 7.12 (m, 4H), 7.01 - 6.90 (m, 1H), 4.98 (s, 2H), 4.31 (t, J=5.5 Hz, 2H), 4.10 (t, J=5.5 Hz, 2H), 2.91 - 2.83 (m, 1H), 1.25 (d, J=7.0 Hz, 6H).
【実施例１１７】
【０５５４】
３−（４−フルオロフェニル）−Ｎ−（３−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド
【０５５５】
【化１５６】
2018502136.tif 000158
【０５５６】
実施例１１７の調製
標題化合物を、実施例１０６の調製と同様にして、３−アミノ−５−フルオロ−ベンゾニトリルの代わりに３−メトキシルアニリンを使用することによって調製した。実施例１１７を白色の固体として得た（１０ｍｇ）。LCMS (M+H+): 367. 1H NMR (400MHz, CD3OD) δ ppm 7.77 (s, 1H), 7.49 (dd, J=5.3, 8.8 Hz, 2H), 7.18 (dt, J=3.6, 8.5 Hz, 3H), 7.07 (t, J=2.2 Hz, 1H), 6.96 (dd, J=1.2, 8.1 Hz, 1H), 6.63 (dd, J=1.8, 8.2 Hz, 1H), 4.97 (s, 2H), 4.31 (t, J=5.5 Hz, 2H), 4.09 (t, J=5.5 Hz, 2H), 3.78 (s, 3H).
【実施例１１８】
【０５５７】
Ｎ−フェニル−３−［２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド
【０５５８】
【化１５７】
2018502136.tif 000159
【０５５９】
実施例１１８の調製
標題化合物を、実施例１の調製と同様にして、（４−フルオロフェニル）ボロン酸の代わりに２−（トリフルオロメトキシ）フェニル−ボロン酸を使用することによって調製した。実施例１１８を白色の固体として得た（２１ｍｇ）。LCMS (M+H+): 403. 1H NMR (400MHz, CD3OD) δ ppm 7.69 (s, 1H), 7.56 - 7.48 (m, 1H), 7.47 - 7.42 (m, 3H), 7.41 - 7.34 (m, 2H), 7.33 - 7.24 (m, 2H), 7.10 - 7.01 (m, 1H), 4.84 (s, 2H), 4.34 (t, J=5.5 Hz, 2H), 4.10 (t, J=5.5 Hz, 2H).
【実施例１１９】
【０５６０】
３−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−Ｎ−フェニル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド
【０５６１】
【化１５８】
2018502136.tif 000160
【０５６２】
実施例１１９の調製
標題化合物を、実施例１の調製と同様にして、（４−フルオロフェニル）ボロン酸の代わりに（３−クロロ−４−フルオロフェニル）ボロン酸を使用することによって調製した。実施例１１９を白色の固体として得た（３２ｍｇ）。LCMS (M+H+): 371. 1H NMR (400MHz, CD3OD) δ ppm 7.80 (s, 1H), 7.59 (dd, J=1.9, 7.0 Hz, 1H), 7.49 - 7.35 (m, 3H), 7.35 - 7.23 (m, 3H), 7.12 - 7.01 (m, 1H), 4.98 (s, 2H), 4.31 (t, J=5.4 Hz, 2H), 4.09 (t, J=5.4 Hz, 2H).
【実施例１２０】
【０５６３】
３−（ｍ−トリル）−Ｎ−フェニル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド
【０５６４】
【化１５９】
2018502136.tif 000161
【０５６５】
実施例１２０の調製
標題化合物を、実施例１の調製と同様にして、（４−フルオロフェニル）ボロン酸の代わりに（３−メチル−フェニル）ボロン酸を使用することによって調製した。実施例１２０を白色の固体として得た。LCMS (M+H+): 333. 1H NMR (400MHz, CD3OD) δ ppm 7.77 (s, 1H), 7.43 - 7.36 (m, 2H), 7.34 - 7.21 (m, 5H), 7.15 - 7.01 (m, 2H), 4.99 (s, 2H), 4.31 (t, J=5.5 Hz, 2H), 4.09 (t, J=5.5 Hz, 2H), 2.40 (s, 3H).
【実施例１２１】
【０５６６】
３−（３−ブロモフェニル）−Ｎ−フェニル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド
【０５６７】
【化１６０】
2018502136.tif 000162
【０５６８】
実施例１２１の調製
標題化合物を、実施例１の調製と同様にして、（４−フルオロフェニル）ボロン酸の代わりに（３−ブロモフェニル）ボロン酸を使用することによって調製した。実施例１２１を白色の固体として得た（１４ｍｇ）。LCMS (M+H+): 397. 1H NMR (400MHz, CD3OD) δ ppm 7.82 (s, 1H), 7.65 (s, 1H), 7.50 - 7.42 (m, 2H), 7.41 - 7.34 (m, 3H), 7.33 - 7.24 (m, 2H), 7.10 - 7.01 (m, 1H), 5.00 (s, 2H), 4.32 (t, J=5.5 Hz, 2H), 4.10 (t, J=5.4 Hz, 2H).
【実施例１２２】
【０５６９】
Ｎ−（３−エチニル−４−フルオロ−フェニル）−３−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド
【０５７０】
【化１６１】
2018502136.tif 000163
【０５７１】
実施例１２２の調製
標題化合物を、実施例１０６の調製と同様にして、３−アミノ−５−フルオロ−ベンゾニトリルの代わりに３−エチニル−４−フルオロ−アニリンを使用することによって調製した。実施例１２２を白色の固体として得た（１０ｍｇ）。LCMS (M+H+): 379. 1H NMR (400MHz, CD3OD) δ ppm 8.57 (s, 1H), 7.77 (s, 1H), 7.55 (dd, J=2.8, 6.3 Hz, 1H), 7.52 - 7.47 (m, 1H), 7.44 - 7.39 (m, 1H), 7.18 (t, J=8.8 Hz, 2H), 7.08 (t, J=9.0 Hz, 1H), 4.97 (s, 2H), 4.31 (t, J=5.5 Hz, 2H), 4.09 (t, J=5.4 Hz, 2H), 3.76 (s, 1H).
【実施例１２３】
【０５７２】
Ｎ−（３−クロロ−５−フルオロ−フェニル）−３−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド
【０５７３】
【化１６２】
2018502136.tif 000164
【０５７４】
実施例１２３の調製
標題化合物を、実施例１０６の調製と同様にして、３−アミノ−５−フルオロ−ベンゾニトリルの代わりに３−クロロ−５−フルオロ−アニリンを使用することによって調製した。実施例１２３を白色の固体として得た（９ｍｇ）。LCMS (M+H+): 389. 1H NMR (400MHz, CD3OD) δ ppm 7.77 (s, 1H), 7.53 - 7.45 (m, 2H), 7.35 (d, J=0.9 Hz, 1H), 7.28 (td, J=2.1, 11.2 Hz, 1H), 7.22 - 7.14 (m, 2H), 6.84 (td, J=2.0, 8.5 Hz, 1H), 4.98 (s, 2H), 4.31 (t, J=5.4 Hz, 2H), 4.09 (t, J=5.5 Hz, 2H).
【実施例１２４】
【０５７５】
Ｎ−（２−クロロ−４−ピリジル）−３−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド
【０５７６】
【化１６３】
2018502136.tif 000165
【０５７７】
実施例１２４の調製
標題化合物を、実施例１０６の調製と同様にして、３−アミノ−５−フルオロ−ベンゾニトリルの代わりに２−クロロピリジン−４−アミンを使用することによって調製した。実施例１２４を白色の固体として得た（１０ｍｇ）。LCMS (M+H+): 372. 1H NMR (400MHz, CD3OD) δ ppm 8.15 (d, J=5.9 Hz, 1H), 7.77 (s, 1H), 7.69 (d, J=1.9 Hz, 1H), 7.53 - 7.43 (m, 3H), 7.19 (t, J=8.8 Hz, 2H), 5.00 (s, 2H), 4.32 (t, J=5.4 Hz, 2H), 4.11 (t, J=5.4 Hz, 2H).
【実施例１２５】
【０５７８】
Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ピリジル）−３−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド
【０５７９】
【化１６４】
2018502136.tif 000166
【０５８０】
実施例１２５の調製
標題化合物を、実施例１０６の調製と同様にして、３−アミノ−５−フルオロ−ベンゾニトリルの代わりに２，６−ジメチルピリジン−４−アミンを使用することによって調製した。実施例１２５を白色の固体として得た（１０ｍｇ）。LCMS (M+H+): 366. 1H NMR (400MHz, CD3OD) δ ppm 7.77 (s, 1H), 7.48 (dd, J=5.3, 8.8 Hz, 2H), 7.41 (s, 2H), 7.18 (t, J=8.8 Hz, 2H), 5.00 (s, 2H), 4.32 (t, J=5.5 Hz, 2H), 4.11 (t, J=5.5 Hz, 2H), 2.52 (s, 6H).
【実施例１２６】
【０５８１】
３−（４−フルオロフェニル）−Ｎ−［２−（トリフルオロメチル）−４−ピリジル］−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド
【０５８２】
【化１６５】
2018502136.tif 000167
【０５８３】
実施例１２６の調製
標題化合物を、実施例１０６の調製と同様にして、３−アミノ−５−フルオロ−ベンゾニトリルの代わりに２−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−アミンを使用することによって調製した。実施例１２６を白色の固体として得た（９ｍｇ）。LCMS (M+H+): 406. 1H NMR (400MHz, CD3OD) δ ppm 8.48 (d, J=5.8 Hz, 1H), 8.02 (d, J=2.0 Hz, 1H), 7.77 (s, 1H), 7.74 (dd, J=2.0, 5.6 Hz, 1H), 7.49 (dd, J=5.3, 8.8 Hz, 2H), 7.26 - 7.13 (m, 2H), 5.02 (s, 2H), 4.36 - 4.32 (t, J=5.5 Hz, 2H), 4.13 (t, J=5.5 Hz, 2H).
【実施例１２７】
【０５８４】
Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−１−（４−フルオロフェニル）−６，８−ジヒドロ−５Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−７−カルボキサミド
【０５８５】
【化１６６】
2018502136.tif 000168
【０５８６】
実施例１２７の調製
標題化合物を、実施例１０６の調製と同様にして、３−アミノ−５−フルオロ−ベンゾニトリルの代わりに３−クロロ−４−フルオロアニリンを使用し、３−（４−フルオロフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン（化合物１１ｂ）の代わりに１−（４−フルオロフェニル）−５，６，７，８−テトラヒドロイミダゾ［１，５−ａ］ピラジン（化合物９ｅ）を使用することによって調製した。実施例１２７を白色の固体として得た（２１ｍｇ）。LCMS (M+H+): 389. 1H NMR (400MHz, CD3OD) δ ppm 7.76 (s, 1H), 7.69 - 7.59 (m, 3H), 7.35 - 7.31 (m, 1H), 7.23 - 7.11 (m, 3H), 4.99 (s, 2H), 4.27 (t, J=5.4 Hz, 2H), 3.99 (t, J=5.4 Hz, 2H).
【実施例１２８】
【０５８７】
Ｎ−（３−ブロモ−４−フルオロ−フェニル）−３−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド
【０５８８】
【化１６７】
2018502136.tif 000169
【０５８９】
実施例１２８の調製
標題化合物を、実施例１０６の調製と同様にして、３−アミノ−５−フルオロ−ベンゾニトリルの代わりに３−ブロモ−４−フルオロ−アニリンを使用することによって調製した。実施例１２８を白色の固体として得た（３ｍｇ）。LCMS (M+H+): 433. 1H NMR (400MHz, CD3OD) δ ppm 7.80 - 7.70 (m, 2H), 7.49 (dd, J=5.3, 9.0 Hz, 2H), 7.39 - 7.35 (m, 1H), 7.23 - 7.08 (m, 3H), 4.97 (s, 2H), 4.31 (t, J=5.5 Hz, 2H), 4.08 (t, J=5.4 Hz, 2H).
【実施例１２９】
【０５９０】
Ｎ−［３−（ジフルオロメトキシ）フェニル］−３−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド
【０５９１】
【化１６８】
2018502136.tif 000170
【０５９２】
実施例１２９の調製
標題化合物を、実施例１０６の調製と同様にして、３−アミノ−５−フルオロ−ベンゾニトリルの代わりに３−（ジフルオロメトキシ）アニリンを使用することによって調製した。実施例１２９を白色の固体として得た（６ｍｇ）。LCMS (M+H+): 403. 1H NMR (400MHz, CD3OD) δ ppm 7.77 (s, 1H), 7.49 (dd, J=5.3, 8.8 Hz, 2H), 7.36 - 7.22 (m, 3H), 7.18 (t, J=8.8 Hz, 2H), 6.80 (t, J=76 Hz, 1H), 6.83 (d, J=7.8 Hz, 1H), 4.98 (s, 2H), 4.31 (t, J=5.4 Hz, 2H), 4.10 (t, J=5.5 Hz, 2H).
【実施例１３０】
【０５９３】
３−（４−フルオロフェニル）−Ｎ−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド
【０５９４】
【化１６９】
2018502136.tif 000171
【０５９５】
実施例１３０の調製
標題化合物を、実施例１０６の調製と同様にして、３−アミノ−５−フルオロ−ベンゾニトリルの代わりに４−フルオロ−３−（トリフルオロメトキシ）アニリンを使用することによって調製した。実施例１３０を白色の固体として得た（６ｍｇ）。LCMS (M+H+): 439. 1H NMR (400MHz, CD3OD) δ ppm 7.77 (s, 1H), 7.62 (dd, J=1.1, 6.9 Hz, 1H), 7.53 - 7.46 (m, 2H), 7.42 - 7.38 (m, 1H), 7.29 - 7.11 (m, 3H), 4.98 (s, 2H), 4.31 (t, J=5.4 Hz, 2H), 4.09 (t, J=5.5 Hz, 2H).
【実施例１３１】
【０５９６】
Ｎ−［３−（ジフルオロメチル）フェニル］−３−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド
【０５９７】
【化１７０】
2018502136.tif 000172
【０５９８】
実施例１３１の調製
標題化合物を、実施例１０６の調製と同様にして、３−アミノ−５−フルオロ−ベンゾニトリルの代わりに３−（ジフルオロメチル）アニリンを使用することによって調製した。実施例１３１を白色の固体として得た（１２ｍｇ）。LCMS (M+H+): 387. 1H NMR (400MHz, CD3OD) δ ppm 7.77 (s, 1H), 7.65 (s, 1H), 7.59 - 7.45 (m, 3H), 7.41 (t, J=7.9 Hz, 1H), 7.24 - 7.13 (m, 3H), 6.73 (t, J=56 Hz, 1H), 4.99 (s, 2H), 4.32 (t, J=5.4 Hz, 2H), 4.11 (t, J=5.4 Hz, 2H).
【実施例１３２】
【０５９９】
３−（４−フルオロフェニル）−Ｎ−（ｍ−トリル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド
【０６００】
【化１７１】
2018502136.tif 000173
【０６０１】
実施例１３２の調製
標題化合物を、実施例１０６の調製と同様にして、３−アミノ−５−フルオロ−ベンゾニトリルの代わりに３−メチルアニリンを使用することによって調製した。実施例１３２を白色の固体として得た（５ｍｇ）。LCMS (M+H+): 351. 1H NMR (400MHz, CD3OD) δ ppm 7.77 (s, 1H), 7.49 (dd, J=5.3, 8.5 Hz, 2H), 7.27 - 7.08 (m, 5H), 6.90 (d, J=3.8 Hz, 1H), 4.97 (s, 2H), 4.31 (t, J=5.4 Hz, 2H), 4.09 (t, J=5.4 Hz, 2H), 2.32 (s, 3H).
【実施例１３３】
【０６０２】
Ｎ−フェニル−３−［３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド
【０６０３】
【化１７２】
2018502136.tif 000174
【０６０４】
実施例１３３の調製
標題化合物を、実施例１の調製と同様にして、（４−フルオロフェニル）ボロン酸の代わりに３−（トリフルオロメトキシ）フェニル−ボロン酸を使用することによって調製した。実施例１３３を白色の固体として得た（２１ｍｇ）。LCMS (M+H+): 403. 1H NMR (400MHz, CD3OD) δ ppm 7.86 (s, 1H), 7.58 - 7.44 (m, 2H), 7.42 - 7.36 (m, 3H), 7.29 (t, J=7.9 Hz, 2H), 7.21 (d, J=8.0 Hz, 1H), 7.11 - 7.02 (m, 1H), 5.02 (s, 2H), 4.33 (t, J=5.4 Hz, 2H), 4.11 (t, J=5.4 Hz, 2H).
【実施例１３４】
【０６０５】
１−（２，４−ジフルオロフェニル）−Ｎ−（３−エチニル−４−フルオロ−フェニル）−６，８−ジヒドロ−５Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−７−カルボキサミド
【０６０６】
【化１７３】
2018502136.tif 000175
【０６０７】
標題化合物を、以下のスキームに従って調製した。
【０６０８】
【化１７４】
2018502136.tif 000176
【０６０９】
１−（２，４−ジフルオロフェニル）−５，６，７，８−テトラヒドロイミダゾ［１，５−ａ］ピラジン（化合物１３４ｂ）の調製
化合物１３４ｂを、化合物９ｅの調製と同様にして、（４−フルオロフェニル）ボロン酸の代わりに（２，４−ジフルオロフェニル）ボロン酸を使用することによって調製した。化合物１３４ｂを白色の固体として得た（２５０ｍｇ）。ＬＣＭＳ（Ｍ＋Ｈ＋）：２３６。
１−（２，４−ジフルオロフェニル）−Ｎ−（３−エチニル−４−フルオロ−フェニル）−６，８−ジヒドロ−５Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−７−カルボキサミド（実施例１３４）の調製
標題化合物を、実施例１０６の調製と同様にして、３−アミノ−５−フルオロ−ベンゾニトリルの代わりに３−エチニル−４−フルオロ−アニリンを使用し、３−（４−フルオロフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン（化合物１１ｂ）の代わりに１−（２，４−ジフルオロフェニル）−５，６，７，８−テトラヒドロイミダゾ［１，５−ａ］ピラジン（化合物１３４ｂ）を使用することによって調製した。実施例１３４を白色の固体として得た（１１ｍｇ）。LCMS (M+H+): 397. 1H NMR (400MHz, CD3OD) δ ppm 7.81 (s, 1H), 7.70 - 7.59 (m, 1H), 7.53 (dd, J=2.8, 6.3 Hz, 1H), 7.41 - 7.37 (m, 1H), 7.15 - 7.01 (m, 3H), 4.81 (s, 2H), 4.28 (t, J=5.5 Hz, 2H), 3.99 (J=5.5 Hz, 2H), 3.75 (s, 1H).
【実施例１３５】
【０６１０】
Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−１−（２，４−ジフルオロフェニル）−６，８−ジヒドロ−５Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−７−カルボキサミド
【０６１１】
【化１７５】
2018502136.tif 000177
【０６１２】
実施例１３５の調製
標題化合物を、実施例１０６の調製と同様にして、３−アミノ−５−フルオロ−ベンゾニトリルの代わりに３−クロロ−４−フルオロ−アニリンを使用し、３−（４−フルオロフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン（化合物１１ｂ）の代わりに１−（２，４−ジフルオロフェニル）−５，６，７，８−テトラヒドロイミダゾ［１，５−ａ］ピラジン（化合物１３４ｂ）を使用することによって調製した。実施例１３５を白色の固体として得た（１８ｍｇ）。LCMS (M+H+): 407. 1H NMR (400MHz, CD3OD) δ ppm 7.82 (s, 1H), 7.69 - 7.56 (m, 2H), 7.32 - 7.28 (m, 1H), 7.20 - 7.00 (m, 3H), 4.81 (d, J=1.0 Hz, 2H), 4.28 (t, J=5.4 Hz, 2H), 3.99 (J=5.5 Hz, 2H).
【実施例１３６】
【０６１３】
Ｎ−（３−シアノ−４−フルオロ−フェニル）−１−（２，４−ジフルオロフェニル）−６，８−ジヒドロ−５Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−７−カルボキサミド
【０６１４】
【化１７６】
2018502136.tif 000178
【０６１５】
実施例１３６の調製
標題化合物を、実施例１０６の調製と同様にして、３−アミノ−５−フルオロ−ベンゾニトリルの代わりに５−アミノ−２−フルオロ−ベンゾニトリルを使用し、３−（４−フルオロフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン（化合物１１ｂ）の代わりに１−（２，４−ジフルオロフェニル）−５，６，７，８−テトラヒドロイミダゾ［１，５−ａ］ピラジン（化合物１３４ｂ）を使用することによって調製した。実施例１３６を白色の固体として得た（２３ｍｇ）。LCMS (M+H+): 398. 1H NMR (400MHz, CD3OD) δ ppm 7.87 - 7.76 (m, 2H), 7.74 - 7.58 (m, 2H), 7.28 (t, J=9.0 Hz, 1H), 7.15 - 7.04 (m, 2H), 4.82 (d, J=1.0 Hz, 2H), 4.29 (t, J=5.5 Hz, 2H), 4.00 (t, J=5.5 Hz, 2H).
【実施例１３７】
【０６１６】
Ｎ−（３−シアノ−４，５−ジフルオロ−フェニル）−１−（２，４−ジフルオロフェニル）−６，８−ジヒドロ−５Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−７−カルボキサミド
【０６１７】
【化１７７】
2018502136.tif 000179
【０６１８】
実施例１３７の調製
標題化合物を、実施例１０６の調製と同様にして、３−アミノ−５−フルオロ−ベンゾニトリルの代わりに５−アミノ−２，３−ジフルオロ−ベンゾニトリルを使用し、３−（４−フルオロフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン（化合物１１ｂ）の代わりに１−（２，４−ジフルオロフェニル）−５，６，７，８−テトラヒドロイミダゾ［１，５−ａ］ピラジン（化合物１３４ｂ）を使用することによって調製した。実施例１３７を白色の固体として得た（８ｍｇ）。LCMS (M+H+): 416. 1H NMR (400MHz, CD3OD) δ ppm 7.83 (s, 1H), 7.70 - 7.53 (m, 2H), 7.29 - 7.25 (m, 1H), 7.13 - 7.02 (m, 2H), 4.85 (d, J=1.0 Hz, 2H), 4.32 (t, J=5.4 Hz, 2H), 4.03 (t, J=5.4 Hz, 2H).
【実施例１３８】
【０６１９】
１−（２，４−ジフルオロフェニル）−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，８−ジヒドロ−５Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−７−カルボキサミド
【０６２０】
【化１７８】
2018502136.tif 000180
【０６２１】
実施例１３８の調製
標題化合物を、実施例１０６の調製と同様にして、３−アミノ−５−フルオロ−ベンゾニトリルの代わりに３，４，５−トリフルオロアニリンを使用し、３−（４−フルオロフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン（化合物１１ｂ）の代わりに１−（２，４−ジフルオロフェニル）−５，６，７，８−テトラヒドロイミダゾ［１，５−ａ］ピラジン（化合物１３４ｂ）を使用することによって調製した。実施例１３８を白色の固体として得た（１０ｍｇ）。LCMS (M+H+): 409. 1H NMR (400MHz, CD3OD) δ ppm 7.82 (s, 1H), 7.64 (dt, J=6.5, 8.7 Hz, 1H), 7.30 - 7.17 (m, 2H), 7.14 - 7.02 (m, 2H), 4.80 (d, J=1.0 Hz, 2H), 4.28 (t, J=5.4 Hz, 2H), 3.98 (t, J=5.4 Hz, 2H).
【実施例１３９】
【０６２２】
３−（２，４−ジフルオロフェニル）−Ｎ−（３−エチニル−４−フルオロ−フェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド
【０６２３】
【化１７９】
2018502136.tif 000181
【０６２４】
実施例１３９の調製
標題化合物を、実施例１０６の調製と同様にして、３−アミノ−５−フルオロ−ベンゾニトリルの代わりに３−エチニル−４−フルオロ−アニリンを使用し、３−（４−フルオロフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン（化合物１１ｂ）の代わりに３−（２，４−ジフルオロフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン（化合物６０ｂ）を使用することによって調製した。実施例７０を白色の固体として得た（９ｍｇ）。LCMS (M+H+): 397. 1H NMR (400MHz, CD3OD) δ ppm 7.72 (d, J=1.5 Hz, 1H), 7.57 - 7.44 (m, 2H), 7.42 - 7.38 (m, 1H), 7.17 - 6.99 (m, 3H), 4.86 (s, 2H), 4.32 (t, J=5.5 Hz, 2H), 4.09 (t, J=5.5 Hz, 2H), 3.76 (s, 1H).
【実施例１４０】
【０６２５】
Ｎ−（６−クロロ−５−フルオロ−２−ピリジル）−３−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド
【０６２６】
【化１８０】
2018502136.tif 000182
【０６２７】
標題化合物を、以下のスキームに従って調製した。
【０６２８】
【化１８１】
2018502136.tif 000183
【０６２９】
ステップ１：ｔｅｒｔ−ブチルＮ−（６−クロロ−５−フルオロ−２−ピリジル）カルバマート（化合物１４０ｂ）の調製
６−クロロ−５−フルオロ−ピリジン−２−カルボン酸（化合物１４０ａ、１．８ｇ、１０ｍｍｏｌ）およびＥｔ３Ｎ（１．４ｍＬ、１０ｍｍｏｌ）のｔｅｒｔ−ブタノール（４０ｍＬ）溶液に、ジフェニルホスホリルアジド（２．１ｍＬ、１０ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を８５℃で２時間撹拌した。次に、反応混合物を濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィーによって精製して（石油エーテル中５％〜３０％のＥｔＯＡｃで溶出）、化合物１４０ｂ（１．５ｇ）を淡黄色の油状物として得た。ＬＣＭＳ（Ｍ＋Ｈ＋）：２４７。
【０６３０】
ステップ２：６−クロロ−５−フルオロ−ピリジン−２−アミン（化合物１４０ｃ）の調製
ｔｅｒｔ−ブチルＮ−（６−クロロ−５−フルオロ−２−ピリジル）カルバマート（化合物１４０ｂ、１．５ｇ、６ｍｍｏｌ）のＴＦＡ／ＤＣＭ（１０ｍＬ、１：１、ｖ／ｖ）溶液を、室温で２時間撹拌した。反応混合物を濃縮し、残渣をＥｔＯＡｃ（３０ｍＬ）で希釈し、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（５０ｍＬ）およびブライン（５００ｍＬ）で洗浄した。有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濃縮して、化合物１４０ｃ（８８０ｍｇ）を得、それを次のステップで直接使用した。
【０６３１】
ステップ３：フェニルＮ−（６−クロロ−５−フルオロ−２−ピリジル）カルバマート（化合物１４０ｄ）の調製
６−クロロ−５−フルオロ−ピリジン−２−アミン（化合物１４０ｃ、８８０ｍｇ、６ｍｍｏｌ）およびピリジン（２ｍＬ）のＴＨＦ／ＤＣＭ（１０ｍＬ、１：１、ｖ／ｖ）溶液に、フェニルカルボノクロリデート（１．４ｇ、９ｍｍｏｌ）を０℃でゆっくり添加した。得られた混合物を、室温で２時間撹拌し、次に水（２０ｍＬ）に注ぎ、ＥｔＯＡｃ（２０ｍＬ）で２回抽出した。有機層を合わせ、濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィーによって精製して（石油エーテル中５％〜３０％のＥｔＯＡｃで溶出）、化合物１４０ｄ（８００ｍｇ）を白色の固体として得た。ＬＣＭＳ（Ｍ＋Ｈ＋）：２６７。
ステップ４：Ｎ−（６−クロロ−５−フルオロ−２−ピリジル）−３−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド（実施例１４０）の調製
フェニルＮ−（６−クロロ−５−フルオロ−２−ピリジル）カルバマート（化合物１４０ｄ、２７ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ）、３−（４−フルオロフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン（化合物１１ｂ、２２ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ）およびＤＩＰＥＡ（６５ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２ｍＬ）中混合物を、７０℃で１時間撹拌した。次に、反応混合物を分取ＨＰＬＣによって精製して、実施例１４０を白色の固体として得た。LCMS (M+H+): 390. 1H NMR (400MHz, CD3OD) δ ppm 7.83 (dd, J=3.1, 8.9 Hz, 1H), 7.77 (s, 1H), 7.65 (dd, J=8.0, 8.8 Hz, 1H), 7.49 (dd, J=5.3, 8.8 Hz, 2H), 7.17 (t, J=8.9 Hz, 2H), 4.98 (s, 2H), 4.30 (t, J=5.4 Hz, 2H), 4.09 (t, J=5.4 Hz, 2H).
【実施例１４１】
【０６３２】
Ｎ−（３−シクロプロピルフェニル）−３−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド
【０６３３】
【化１８２】
2018502136.tif 000184
【０６３４】
実施例１４１の調製
標題化合物を、実施例１０６の調製と同様にして、３−アミノ−５−フルオロ−ベンゾニトリルの代わりに３−シクロプロピルアニリン（ＣＡＳ：４８５４０２−６４−０、カタログ番号：ＡＱ１４０７４、Ｓｈａｎｇｈａｉ  ＡＱＢｉｏＰｈａｒｍａ  Ｃｏ．Ｌｔｄ）を使用することによって調製した。実施例１４１を白色の固体として得た（６ｍｇ）。LCMS (M+H+): 377. 1H NMR (400MHz, CD3OD) δ ppm 7.77 (s, 1H), 7.49 (dd, J=5.3, 8.8 Hz, 2H), 7.25 - 7.04 (m, 5H), 6.87 - 6.73 (m, 1H), 4.97 (s, 2H), 4.31 (t, J=5.4 Hz, 2H), 4.09 (t, J=5.4 Hz, 2H), 1.96 - 1.79 (m, 1H), 1.00 - 0.90 (m, 2H), 0.74 - 0.60 (m, 2H).
【実施例１４２】
【０６３５】
Ｎ−（３−シアノ−４−フルオロ−フェニル）−３−（２，４−ジフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド
【０６３６】
【化１８３】
2018502136.tif 000185
【０６３７】
実施例１４２の調製
標題化合物を、実施例１０６の調製と同様にして、３−アミノ−５−フルオロ−ベンゾニトリルの代わりに５−アミノ−２−フルオロ−ベンゾニトリルを使用し、３−（４−フルオロフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン（化合物１１ｂ）の代わりに３−（２，４−ジフルオロフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン（化合物５０ｂ）を使用することによって調製した。実施例１４２を白色の固体として得た（４ｍｇ）。LCMS (M+H+): 398. 1H NMR (400MHz, CD3OD) δ ppm 7.87 - 7.77 (m, 1H), 7.75 - 7.65 (m, 2H), 7.54 - 7.40 (m, 1H), 7.29 (t, J=8.9 Hz, 1H), 7.15 - 7.01 (m, 2H), 4.87 (s, 2H), 4.33 (t, J=5.4 Hz, 2H), 4.11 (t, J=5.5 Hz, 2H).
【実施例１４３】
【０６３８】
Ｎ−（６−クロロ−５−フルオロ−２−ピリジル）−３−（２，４−ジフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド
【０６３９】
【化１８４】
2018502136.tif 000186
【０６４０】
実施例１４３の調製
標題化合物を、実施例１４０の調製と同様にして、３−（４−フルオロフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン（化合物１１ｂ）の代わりに３−（２，４−ジフルオロフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン（化合物６０ｂ）を使用することによって調製した。実施例１４３を白色の固体として得た。LCMS (M+H+): 408. 1H NMR (400MHz, CD3OD) δ ppm 7.81 (dd, J=3.0, 8.8 Hz, 1H), 7.71 (d, J=1.3 Hz, 1H), 7.64 (t, J=8.4 Hz, 1H), 7.54 - 7.42 (m, 1H), 7.14 - 7.02 (m, 2H), 4.87 (s, 2H), 4.32 (t, J=5.5 Hz, 2H), 4.12 (t, J=5.5 Hz, 2H).
【実施例１４４】
【０６４１】
Ｎ−（３，４−ジフルオロ−５−メチル−フェニル）−３−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド
【０６４２】
【化１８５】
2018502136.tif 000187
【０６４３】
実施例１４４の調製
標題化合物を、実施例１０６の調製と同様にして、３−アミノ−５−フルオロ−ベンゾニトリルの代わりに３，４−ジフルオロ−５−メチル−アニリン（ＣＡＳ：１５０５９４４−４６−６、カタログ番号：ＡＱ１４０７９、Ｓｈａｎｇｈａｉ  ＡＱＢｉｏＰｈａｒｍａ  Ｃｏ．Ｌｔｄ）を使用することによって調製した。実施例１４４を白色の固体として得た（１０ｍｇ）。LCMS (M+H+): 387. 1H NMR (400MHz, DMSO-d6) δ ppm 8.99 (s, 1H), 7.83 (s, 1H), 7.49 (dd, J=5.4, 8.9 Hz, 2H), 7.44 - 7.38 (m, 1H), 7.32 - 7.22 (m, 2H), 7.11 (d, J=6.0 Hz, 1H), 4.92 (s, 2H), 4.21 (t, J=5.4 Hz, 2H), 3.99 (t, J=5.4 Hz, 2H), 2.24 (d, J=2.0 Hz, 3H).
【実施例１４５】
【０６４４】
Ｎ−（３−クロロ−４，５−ジフルオロ−フェニル）−３−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド
【０６４５】
【化１８６】
2018502136.tif 000188
【０６４６】
実施例１４５の調製
標題化合物を、実施例１０６の調製と同様にして、３−アミノ−５−フルオロ−ベンゾニトリルの代わりに３−クロロ−４，５−ジフルオロ−アニリン（ＣＡＳ：１４９１４４−０５−８、カタログ番号：ＡＱ１４０７６、Ｓｈａｎｇｈａｉ  ＡＱＢｉｏＰｈａｒｍａ  Ｃｏ．Ｌｔｄ）を使用することによって調製した。実施例１４５を白色の固体として得た（１０ｍｇ）。LCMS (M+H+): 407. 1H NMR (400MHz, CD3OD) δ ppm 7.77 (s, 1H), 7.50 - 7.35 (m, 4H), 7.18 (t, J=8.8 Hz, 2H), 4.97 (s, 2H), 4.31 (t, J=5.4 Hz, 2H), 4.08 (t, J=5.4 Hz, 2H).
【実施例１４６】
【０６４７】
Ｎ−（３−シクロプロピル−４，５−ジフルオロ−フェニル）−３−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド
【０６４８】
【化１８７】
2018502136.tif 000189
【０６４９】
実施例１４６の調製
標題化合物を、実施例１０６の調製と同様にして、３−アミノ−５−フルオロ−ベンゾニトリルの代わりに３−シクロプロピル−４，５−ジフルオロ−アニリン（カタログ番号：ＡＱ１４０７８、Ｓｈａｎｇｈａｉ  ＡＱＢｉｏＰｈａｒｍａ  Ｃｏ．Ｌｔｄ）を使用することによって調製した。実施例１４６を白色の固体として得た（１０ｍｇ）。LCMS (M+H+): 413. 1H NMR (400MHz, CD3OD) δ ppm 7.77 (s, 1H), 7.48 (dd, J=5.3, 8.8 Hz, 2H), 7.29 - 7.12 (m, 3H), 6.79 - 6.69 (m, 1H), 4.95 (s, 2H), 4.30 (t, J=5.5 Hz, 2H), 4.07 (t, J=5.5 Hz, 2H), 2.16 - 2.03 (m, 1H), 1.09 - 0.98 (m, 2H), 0.80 - 0.68 (m, 2H).
【実施例１４７】
【０６５０】
Ｎ−［３−（１，１−ジフルオロエチル）フェニル］−３−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド
【０６５１】
【化１８８】
2018502136.tif 000190
【０６５２】
標題化合物を、以下のスキームに従って調製した。
【０６５３】
【化１８９】
2018502136.tif 000191
【０６５４】
ステップ１：３−（１，１−ジフルオロエチル）アニリン（化合物１４７ｂ）の調製
１−ブロモ−３−（１，１−ジフルオロエチル）ベンゼン（化合物１４７ａ、４４０ｍｇ、２ｍｍｏｌ）、ジフェニルメタンイミン（５４５ｍｇ、３ｍｍｏｌ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシ−１，１’−ビフェニル（１６４ｍｇ、０．４ｍｍｏｌ）およびＣｓ２ＣＯ３（１．４ｇ、４ｍｍｏｌ）のトルエン（２０ｍＬ）中混合物に、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（１６３ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ）を窒素中で添加した。反応混合物を、窒素中で１１０℃において１６時間撹拌した。室温に冷却した後、反応混合物をブライン（２０ｍＬ）で洗浄し、有機層を濃縮した。残渣を、ＴＨＦ（１０ｍＬ）および塩酸（２ｍＬ、１２Ｍ）に溶解させた。反応混合物を室温で２時間撹拌し、次にＥｔＯＡｃおよび石油エーテル（２０ｍＬ、１：１、ｖ／ｖ）で希釈し、塩酸（２０ｍＬ、２Ｍ）で洗浄した。水層をｐＨ約７まで中和し、ＥｔＯＡｃ（２０ｍＬ）で２回抽出した。有機層を乾燥させ、濃縮して、化合物１４７ｂ（１５８ｍｇ）を淡黄色の油状物として得た。ＬＣＭＳ（Ｍ＋Ｈ＋）：１５８。
【０６５５】
ステップ２：フェニルＮ−［３−（１，１−ジフルオロエチル）フェニル］カルバマート（化合物１４７ｃ）の調製
３−（１，１−ジフルオロエチル）アニリン（化合物１４７ｂ、１５８ｍｇ、１ｍｍｏｌ）およびピリジン（０．５ｍＬ）のＴＨＦ／ＤＣＭ（５ｍＬ、１：１、ｖ／ｖ）溶液に、フェニルカルボノクロリデート（２３４ｍｇ、１．５ｍｍｏｌ）をゆっくり０℃で添加した。得られた混合物を、室温で２時間撹拌し、水（２０ｍＬ）に注ぎ、ＥｔＯＡｃ（２０ｍＬ）で２回抽出した。有機層を合わせ、濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィーによって精製して（石油エーテル中０％〜２０％のＥｔＯＡｃで溶出）、化合物１４７ｃ（８０ｍｇ）を白色の固体として得た。ＬＣＭＳ（Ｍ＋Ｈ＋）：２７８。
【０６５６】
ステップ３：Ｎ−［３−（１，１−ジフルオロエチル）フェニル］−３−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド（実施例１４７）の調製
標題化合物を、実施例１４０の調製と同様にして、Ｎ−（６−クロロ−５−フルオロ−２−ピリジル）−３−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド（化合物１４０ｄ）の代わりにＮ−［３−（１，１−ジフルオロエチル）フェニル］カルバマート（化合物１４７ｃ）を使用することによって調製した。実施例１４７を白色の固体として得た（４ｍｇ）。LCMS (M+H+): 401. 1H NMR (400MHz, CD3OD) δ ppm 7.77 (s, 1H), 7.63 (s, 1H), 7.50 (dd, J=5.3, 8.8 Hz, 2H), 7.38 (t, J=7.9 Hz, 1H), 7.26 - 7.13 (m, 4H), 4.99 (s, 2H), 4.32 (t, J=5.5 Hz, 2H), 4.11 (t, J=5.5 Hz, 2H), 1.91 (t, J=18.2 Hz, 3H).
【実施例１４８】
【０６５７】
【実施例１４９】
【０６５８】
Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−（４−クロロ−５−フルオロ−２−ピリジル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミドおよびＮ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−（２−クロロ−５−フルオロ−４−ピリジル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド
【０６５９】
【化１９０】
2018502136.tif 000192
【０６６０】
標題化合物を、以下のスキームに従って調製した。
【０６６１】
【化１９１】
2018502136.tif 000193
【０６６２】
［３−（４−クロロ−５−フルオロ−２−ピリジル）−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジンおよび３−（２−クロロ−５−フルオロ−４−ピリジル）−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン］（化合物１４８ｂ）の調製
化合物１４８ｂを、実施例化合物６７ｃと同様にして、２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）ピリジンの代わりに２，４−ジクロロ−５−フルオロ−ピリジンを使用することによって調製した。化合物１４８ｂを白色の固体として得た（５０ｍｇ）。ＬＣＭＳ（Ｍ＋Ｈ＋）：２５３。
【０６６３】
Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−（４−クロロ−５−フルオロ−２−ピリジル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミドおよびＮ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−（２−クロロ−５−フルオロ−４−ピリジル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド（実施例１４８および１４９）の調製
標題化合物を、実施例１４０の調製と同様にして、フェニルＮ−（６−クロロ−５−フルオロ−２−ピリジル）カルバマート（化合物１４０ｄ）の代わりにフェニルＮ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）カルバマート（化合物１２ｉ）を使用し、３−（４−フルオロフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン（化合物１１ｂ）の代わりに化合物１４８ｂを使用することによって調製した。
【０６６４】
実施例１４８（２ｍｇ）を白色の固体として得た。LCMS (M+H+): 424. 1H NMR (400MHz, CD3OD) δ ppm 8.36 (d, J=2.3 Hz, 1H), 7.96 (d, J=2.5 Hz, 1H), 7.61 (dd, J=2.5, 6.8 Hz, 1H), 7.58 (d, J=5.5 Hz, 1H), 7.34 - 7.30 (m, 1H), 7.17 (t, J=9.0 Hz, 1H), 5.00 (s, 2H), 4.34 (t, J=5.4 Hz, 2H), 4.11 (t, J=5.5 Hz, 2H).
実施例１４９（１８ｍｇ）を白色の固体として得た。LCMS (M+H+): 424. 1H NMR (400MHz, CD3OD) δ ppm 8.55 (d, J=1.3 Hz, 1H), 8.07 (s, 1H), 7.90 (d, J=5.8 Hz, 1H), 7.62 (dd, J=2.6, 6.7 Hz, 1H), 7.36 - 7.31 (m, 1H), 7.17 (t, J=9.0 Hz, 1H), 5.16 (s, 2H), 4.31 (t, J=5.4 Hz, 2H), 4.06 (t, J=5.5 Hz, 2H).
【実施例１５０】
【０６６５】
Ｎ−（３−シクロプロピル−４−フルオロ−フェニル）−３−（２，４−ジフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド
【０６６６】
【化１９２】
2018502136.tif 000194
【０６６７】
実施例１５０の調製
標題化合物を、実施例１０６の調製と同様にして、３−アミノ−５−フルオロ−ベンゾニトリルの代わりに３−シクロプロピル−４−フルオロ−アニリン（ＣＡＳ：８９０１２９−９０−５、カタログ番号：ＡＱ１４０７９、Ｓｈａｎｇｈａｉ  ＡＱＢｉｏＰｈａｒｍａ  Ｃｏ．Ｌｔｄ）を使用し、３−（４−フルオロフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン（化合物１１ｂ）の代わりに３−（２，４−ジフルオロフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン（化合物６０ｂ、４０ｍｇ）を使用することによって調製した。実施例１５０を白色の固体として得た（１３ｍｇ）。LCMS (M+H+): 413. 1H NMR (400MHz, クロロホルム-d) δ ppm 7.68 (s, 1H), 7.38 - 7.27 (m, 1H), 7.10 - 6.86 (m, 5H), 6.57 (br. s, 1H), 4.74 (s, 2H), 4.36 (br. s, 2H), 4.04 (br. s, 2H), 2.09 - 2.03 (m, 1H), 1.04 - 0.91 (m, 2H), 0.77 - 0.63 (m, 2H).
【実施例１５１】
【０６６８】
Ｎ−（２−クロロ−４−ピリジル）−１−（２，４−ジフルオロフェニル）−６，８−ジヒドロ−５Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−７−カルボキサミド
【０６６９】
【化１９３】
2018502136.tif 000195
【０６７０】
実施例１５１の調製
標題化合物を、実施例１０６の調製と同様にして、３−アミノ−５−フルオロ−ベンゾニトリルの代わりに２−クロロ−ピリジン−４−アミンを使用し、３−（４−フルオロフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン（化合物１１ｂ）の代わりに１−（２，４−ジフルオロフェニル）−５，６，７，８−テトラヒドロイミダゾ［１，５−ａ］ピラジン（化合物１３４ｂ）を使用することによって調製した。実施例１５１を白色の固体として得た（２ｍｇ）。LCMS (M+H+): 390. 1H NMR (400MHz, CD3OD) δ ppm 8.13 (d, J=5.8 Hz, 1H), 7.82 (s, 1H), 7.70 - 7.59 (m, 2H), 7.44 (dd, J=2.0, 5.8 Hz, 1H), 7.16 - 7.02 (m, 2H), 4.83 (s, 2H), 4.30 (t, J=5.5 Hz, 2H), 4.01 (t, J=5.5 Hz, 2H).
【実施例１５２】
【０６７１】
１−（２，４−ジフルオロフェニル）−Ｎ−［２−（トリフルオロメチル）−４−ピリジル］−６，８−ジヒドロ−５Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−７−カルボキサミド
【０６７２】
【化１９４】
2018502136.tif 000196
【０６７３】
実施例１５２の調製
標題化合物を、実施例１０６の調製と同様にして、３−アミノ−５−フルオロ−ベンゾニトリルの代わりに２−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−アミンを使用し、３−（４−フルオロフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン（化合物１１ｂ）の代わりに１−（２，４−ジフルオロフェニル）−５，６，７，８−テトラヒドロイミダゾ［１，５−ａ］ピラジン（化合物１３４ｂ）を使用することによって調製した。実施例１５２を白色の固体として得た（２ｍｇ）。LCMS (M+H+): 424. 1H NMR (400MHz, CD3OD) δ ppm 7.99 (s, 1H), 7.78 (s, 1H), 7.75 (d, J=1.3 Hz, 1H), 7.54 - 7.45 (m, 2H), 7.41 (dd, J=1.9, 8.9 Hz, 1H), 7.18 (t, J=8.8 Hz, 1H), 5.01 (s, 2H), 4.33 (t, J=5.5 Hz, 2H), 4.12 (t, J=5.4 Hz, 2H).
【実施例１５３】
【０６７４】
Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−トリアゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド
【０６７５】
【化１９５】
2018502136.tif 000197
【０６７６】
実施例１５３の調製
標題化合物を、実施例１４０の調製と同様にして、フェニルＮ−（６−クロロ−５−フルオロ−２−ピリジル）カルバマート（化合物１４０ｄ）の代わりにフェニルＮ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）カルバマート（化合物１２ｉ）を使用し、３−（４−フルオロフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン（化合物１１ｂ）の代わりに３−（４−フルオロフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロトリアゾロ［１，５−ａ］ピラジン（化合物１０ｅ）を使用することによって調製した。実施例１５３を白色の固体として得た（５ｍｇ）。LCMS (M+H+): 390. 1H NMR (400MHz, CD3OD) δ ppm 7.85 - 7.75 (m, 2H), 7.64 (dd, J=2.6, 6.7 Hz, 1H), 7.37 - 7.33 (m, 1H), 7.27 (t, J=8.8 Hz, 2H), 7.18 (t, J=9.0 Hz, 1H), 5.09 (s, 2H), 4.58 (t, J=5.4 Hz, 2H), 4.11 ((t, J=5.4 Hz, 2H).
【実施例１５４】
【０６７７】
Ｎ−（６−クロロ−５−フルオロ−２−ピリジル）−１−（２，４−ジフルオロフェニル）−６，８−ジヒドロ−５Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−７−カルボキサミド
【０６７８】
【化１９６】
2018502136.tif 000198
【０６７９】
実施例１５４の調製
標題化合物を、実施例１４０の調製と同様にして、３−（４−フルオロフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン（化合物１１ｂ）の代わりに１−（２，４−ジフルオロフェニル）−５，６，７，８−テトラヒドロイミダゾ［１，５−ａ］ピラジン（化合物１３４ｂ）を使用することによって調製した。実施例１５４を白色の固体として得た（５ｍｇ）。LCMS (M+H+): 408. 1H NMR (400MHz, CD3OD) δ ppm 7.84 - 7.77 (m, 2H), 7.69 - 7.59 (m, 2H), 7.15 - 7.01 (m, 2H), 4.82 (d, J=0.8 Hz, 2H), 4.29 (t, J=5.5 Hz, 2H), 4.00 (t, J=5.5 Hz, 2H).
【実施例１５５】
【０６８０】
Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−（２，４−ジフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−トリアゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド
【０６８１】
【化１９７】
2018502136.tif 000199
【０６８２】
標題化合物を、以下のスキームに従って調製した。
【０６８３】
【化１９８】
2018502136.tif 000200
【０６８４】
３−（２，４−ジフルオロフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロトリアゾロ［１，５−ａ］ピラジン（化合物１５５ｂ）の調製
化合物１５５ｂを、化合物１０ｅと同様にして、（４−フルオロフェニル）ボロン酸の代わりに（２，４−ジフルオロフェニル）ボロン酸を使用することによって調製した。化合物１５５ｂを白色の固体として得た（５０ｍｇ）。ＬＣＭＳ（Ｍ＋Ｈ＋）：２３７。
Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−（２，４−ジフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−トリアゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド（実施例１５５）の調製
標題化合物を、実施例１４０の調製と同様にして、フェニルＮ−（６−クロロ−５−フルオロ−２−ピリジル）カルバマート（化合物１４０ｄ）の代わりにフェニルＮ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）カルバマート（化合物１２ｉ）を使用し、３−（４−フルオロフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン（化合物１１ｂ）の代わりに３−（２，４−ジフルオロフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロトリアゾロ［１，５−ａ］ピラジン（化合物１５５ｂ）を使用することによって調製した。実施例１５５を白色の固体として得た（７ｍｇ）。LCMS (M+H+): 408. 1H NMR (400MHz, CD3OD) δ ppm 7.80 (dt, J=6.5, 8.8 Hz, 1H), 7.61 (dd, J=2.6, 6.7 Hz, 1H), 7.35 - 7.27 (m, 1H), 7.23 - 7.11 (m, 3H), 4.94 (s, 2H), 4.60 (t, J=5.5 Hz, 2H), 4.13 (t, J=5.5 Hz, 2H).
【実施例１５６】
【０６８５】
Ｎ−（３，４−ジフルオロ−５−メチル−フェニル）−３−（５−フルオロ−２−ピリジル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド
【０６８６】
【化１９９】
2018502136.tif 000201
【０６８７】
実施例１５６の調製
標題化合物を、実施例１０６の調製と同様にして、３−アミノ−５−フルオロ−ベンゾニトリルの代わりに３，４−ジフルオロ−５−メチル−アニリン（ＣＡＳ：１５０５９４４−４６−６、カタログ番号：ＡＱ１４０７９、Ｓｈａｎｇｈａｉ  ＡＱＢｉｏＰｈａｒｍａ  Ｃｏ．Ｌｔｄ）を使用し、３−（４−フルオロフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン（化合物１１ｂ）の代わりに３−（５−フルオロ−２−ピリジル）−６−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン（化合物９４ｂ）を使用することによって調製した。実施例１５６を白色の固体として得た（８ｍｇ）。LCMS (M+H+): 402. 1H NMR (400MHz, CD3OD) δ ppm 8.50 (d, J=3.0 Hz, 1H), 8.06 (s, 1H), 7.75 (dd, J=4.1, 8.9 Hz, 1H), 7.61 (dt, J=3.0, 8.7 Hz, 1H), 7.30-7.26 (m, 1H), 7.10 - 6.96 (m, 1H), 5.46 (d, J=18.1 Hz, 1H), 5.04 - 4.94 (m, 1H), 4.83 (d, J=17.8 Hz, 1H), 4.37 (dd, J=4.5, 12.8 Hz, 1H), 4.29 - 4.17 (m, 1H), 2.30 (d, J=2.3 Hz, 3H), 1.29 (d, J=6.8 Hz, 3H).
【実施例１５７】
【０６８８】
Ｎ−（３−シクロプロピル−４−フルオロ−フェニル）−３−（５−フルオロ−２−ピリジル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド
【０６８９】
【化２００】
2018502136.tif 000202
【０６９０】
実施例１５７の調製
標題化合物を、実施例１０６の調製と同様にして、３−アミノ−５−フルオロ−ベンゾニトリルの代わりに３−シクロプロピル−４−フルオロ−アニリンを使用し、３−（４−フルオロフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン（化合物１１ｂ）の代わりに３−（５−フルオロ−２−ピリジル）−６−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン（化合物９４ｂ）を使用することによって調製した。実施例１５７を白色の固体として得た（９ｍｇ）。LCMS (M+H+): 410. 1H NMR (400MHz, CD3OD) δ ppm 8.50 (d, J=3.0 Hz, 1H), 8.06 (s, 1H), 7.74 (dd, J=4.3, 8.8 Hz, 1H), 7.61 (dt, J=3.0, 8.7 Hz, 1H), 7.19 - 7.15 (m, 1H), 7.06 - 6.92 (m, 2H), 5.46 (d, J=17.8 Hz, 1H), 5.06 - 4.96 (m, 1H), 4.82 (d, J=18.1 Hz, 1H), 4.37 (dd, J=4.3, 12.5 Hz, 1H), 4.22 (d, J=12.3 Hz, 1H), 2.18 - 2.01 (m, 1H), 1.28 (d, J=7.0 Hz, 3H), 1.04 - 0.92 (m, 2H), 0.81 - 0.67 (m, 2H).
【実施例１５８】
【０６９１】
Ｎ−（３−クロロ−４，５−ジフルオロ−フェニル）−３−（５−フルオロ−２−ピリジル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド
【０６９２】
【化２０１】
2018502136.tif 000203
【０６９３】
実施例１５８の調製
標題化合物を、実施例１０６の調製と同様にして、３−アミノ−５−フルオロ−ベンゾニトリルの代わりに３−クロロ−４，５−ジフルオロ−アニリン（ＣＡＳ：１４９１４４−０５−８、カタログ番号：ＡＱ１４０７６、Ｓｈａｎｇｈａｉ  ＡＱＢｉｏＰｈａｒｍａ  Ｃｏ．Ｌｔｄ）を使用し、３−（４−フルオロフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン（化合物１１ｂ）の代わりに３−（５−フルオロ−２−ピリジル）−６−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン（化合物９４ｂ）を使用することによって調製した。実施例１５８を白色の固体として得た（１１ｍｇ）。ＬＣＭＳ（Ｍ＋Ｈ＋）：４２２。LCMS (M+H+): 422. 1H NMR (400MHz, CD3OD) δ ppm 8.51 (d, J=3.0 Hz, 1H), 8.06 (s, 1H), 7.75 (dd, J=4.4, 8.9 Hz, 1H), 7.61 (dt, J=3.0, 8.7 Hz, 1H), 7.51 - 7.40 (m, 2H), 5.47 (d, J=17.8 Hz, 1H), 5.05 - 4.97 (m, 1H), 4.84 (d, J=18.1 Hz, 1H), 4.38 (dd, J=4.6, 12.9 Hz, 1H), 4.23 (d, J=12.5 Hz, 1H), 1.29 (d, J=6.8 Hz, 3H).
【実施例１５９】
【０６９４】
Ｎ−（３，４−ジフルオロ−５−メトキシ−フェニル）−３−（５−フルオロ−２−ピリジル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド
【０６９５】
【化２０２】
2018502136.tif 000204
【０６９６】
実施例１５９の調製
標題化合物を、実施例１０６の調製と同様にして、３−アミノ−５−フルオロ−ベンゾニトリルの代わりに３，４−ジフルオロ−５−メトキシル−アニリン（ＣＡＳ：１１９５１９０−１２−５、カタログ番号：ＡＱ１２８０５、Ｓｈａｎｇｈａｉ  ＡＱＢｉｏＰｈａｒｍａ  Ｃｏ．Ｌｔｄ）を使用し、３−（４−フルオロフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン（化合物１１ｂ）の代わりに３−（５−フルオロ−２−ピリジル）−６−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン（化合物９４ｂ）を使用することによって調製した。実施例１５９を白色の固体として得た（５ｍｇ）。LCMS (M+H+): 418. 1H NMR (400MHz, CD3OD) δ ppm 8.51 (d, J=3.0 Hz, 1H), 8.07 (s, 1H), 7.75 (dd, J=4.3, 8.8 Hz, 1H), 7.61 (dt, J=2.9, 8.6 Hz, 1H), 7.10 - 6.97 (m, 2H), 5.48 (d, J=17.8 Hz, 1H), 5.05 - 4.99 (m, 1H), 4.84 (d, J=18.1 Hz, 1H), 4.38 (dd, J=4.4, 12.9 Hz, 1H), 4.23 (d, J=13.3 Hz, 1H), 3.90 (s, 3H), 1.30 (d, J=7.0 Hz, 3H).
【実施例１６０】
【０６９７】
Ｎ−（３−シクロプロピル−４，５−ジフルオロ−フェニル）−３−（５−フルオロ−２−ピリジル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド
【０６９８】
【化２０３】
2018502136.tif 000205
【０６９９】
実施例１６０の調製
標題化合物を、実施例１０６の調製と同様にして、３−アミノ−５−フルオロ−ベンゾニトリルの代わりに３−シクロプロピル−４，５−ジフルオロ−アニリン（カタログ番号：ＡＱ１４０７８、Ｓｈａｎｇｈａｉ  ＡＱＢｉｏＰｈａｒｍａ  Ｃｏ．Ｌｔｄ）を使用し、３−（４−フルオロフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン（化合物１１ｂ）の代わりに３−（５−フルオロ−２−ピリジル）−６−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン（化合物９４ｂ）を使用することによって調製した。実施例１６０を白色の固体として得た（８ｍｇ）。LCMS (M+H+): 428. 1H NMR (400MHz, CD3OD) δ ppm 8.50 (d, J=3.0 Hz, 1H), 8.06 (s, 1H), 7.75 (dd, J=4.1, 8.9 Hz, 1H), 7.61 (dt, J=3.0, 8.7 Hz, 1H), 7.27 - 7.23 (m, 1H), 6.83 - 6.72 (m, 1H), 5.46 (d, J=18.1 Hz, 1H), 5.04 - 4.96 (m, 1H), 4.82 (d, J=17.8 Hz, 2H), 4.37 (dd, J=4.5, 12.8 Hz, 1H), 4.22 (d, J=13.1 Hz, 1H), 2.18 - 2.07 (m, 1H), 1.28 (d, J=6.8 Hz, 3H), 1.12 - 0.97 (m, 2H), 0.84 - 0.69 (m, 2H).
【実施例１６１】
【０７００】
Ｎ−（６−クロロ−５−フルオロ−２−ピリジル）−３−（２，４−ジフルオロフェニル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド
【０７０１】
【化２０４】
2018502136.tif 000206
【０７０２】
実施例１６１の調製
標題化合物を、実施例１４０の調製と同様にして、３−（４−フルオロフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン（化合物１１ｂ）の代わりに３−（２，４−ジフルオロフェニル）−６−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン（化合物８５ｂ）を使用することによって調製した。実施例１６１を白色の固体として得た（５ｍｇ）。LCMS (M+H+): 422. 1H NMR (400MHz, CD3OD) δ ppm 7.83 (dd, J=3.0, 8.8 Hz, 1H), 7.75 (d, J=1.8 Hz, 1H), 7.66 (dd, J=7.8, 8.8 Hz, 1H), 7.57 - 7.47 (m, 1H), 7.17 - 7.03 (m, 2H), 5.15 (d, J=16.8 Hz, 1H), 5.05 - 4.99 (m, 1H), 4.61 (d, J=16.8 Hz, 1H), 4.39 (dd, J=4.3, 12.8 Hz, 1H), 4.24 (d, J=12.8 Hz, 1H), 1.30 (d, J=7.0 Hz, 3H).
【実施例１６２】
【０７０３】
Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−１−シクロペンチル−６，８−ジヒドロ−５Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−７−カルボキサミド
【０７０４】
【化２０５】
2018502136.tif 000207
【０７０５】
標題化合物を、以下のスキームに従って調製した。
【０７０６】
【化２０６】
2018502136.tif 000208
【０７０７】
１−シクロペンチル−５，６，７，８−テトラヒドロイミダゾ［１，５−ａ］ピラジン（化合物１６２ｃ）の調製
化合物１６２ｃを、化合物２６ｃと同様にして、ｔｅｒｔ−ブチル３−ヨード−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキシラート（化合物１ｅ）の代わりにｔｅｒｔ−ブチル１−ヨード−６，８−ジヒドロ−５Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−７−カルボキシラート（化合物９ｃ）を使用することによって調製した。化合物１６２ｃを淡黄色の固体として得た（４０ｍｇ）。ＬＣＭＳ（Ｍ＋Ｈ＋）：１９２。
Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−１−シクロペンチル−６，８−ジヒドロ−５Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−７−カルボキサミド（実施例１６２）の調製
標題化合物を、実施例１４０の調製と同様にして、フェニルＮ−（６−クロロ−５−フルオロ−２−ピリジル）カルバマート（化合物１４０ｄ）の代わりにフェニルＮ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）カルバマート（化合物１２ｉ）を使用し、３−（４−フルオロフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン（化合物１１ｂ）の代わりに１−シクロペンチル−５，６，７，８−テトラヒドロイミダゾ［１，５−ａ］ピラジン（化合物１６２ｃ）を使用することによって調製した。実施例１６２を白色の固体として得た（３７ｍｇ）。LCMS (M+H+): 363. 1H NMR (400MHz, CD3OD) δ ppm 7.70 (s, 1H), 7.63 (dd, J=2.5, 6.5 Hz, 1H), 7.39 - 7.29 (m, 1H), 7.17 (t, J=8.9 Hz, 1H), 4.77 (s, 2H), 4.18 (t, J=5.3 Hz, 2H), 3.92 (t, J=5.4 Hz, 2H), 3.07 - 2.92 (m, 1H), 2.06 - 1.92 (m, 2H), 1.90 - 1.78 (m, 2H), 1.77 - 1.64 (m, 4H).
【実施例１６３】
【０７０８】
１−シクロペンチル−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，８−ジヒドロ−５Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−７−カルボキサミド
【０７０９】
【化２０７】
2018502136.tif 000209
【０７１０】
実施例１６３の調製
標題化合物を、実施例１０６の調製と同様にして、３−アミノ−５−フルオロ−ベンゾニトリルの代わりに３，４，５−トリフルオロアニリンを使用し、３−（４−フルオロフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン（化合物１１ｂ）の代わりに１−シクロペンチル−５，６，７，８−テトラヒドロイミダゾ［１，５−ａ］ピラジン（化合物１６２ｃ）を使用することによって調製した。実施例１６３を白色の固体として得た（６ｍｇ）。LCMS (M+H+): 365. 1H NMR (400MHz, クロロホルム-d) δ ppm 8.31 (br. s, 1H), 7.90 (br. s, 1H), 7.35 - 7.28 (m, 2H), 4.74 (s, 2H), 4.33 (t, J=5.0 Hz, 2H), 4.03 (t, J=5.0 Hz, 2H), 3.03 - 2.95 (m, 1H), 2.09 - 1.96 (m, 2H), 1.90 - 1.58 (m, 6H).
【実施例１６４】
【０７１１】
１−シクロペンチル−Ｎ−（３，４−ジフルオロ−５−メチル−フェニル）−６，８−ジヒドロ−５Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−７−カルボキサミド
【０７１２】
【化２０８】
2018502136.tif 000210
【０７１３】
実施例１６４の調製
標題化合物を、実施例１０６の調製と同様にして、３−アミノ−５−フルオロ−ベンゾニトリルの代わりに３，４−ジフルオロ−５−メチル−アニリン（ＣＡＳ：１５０５９４４−４６−６、カタログ番号：ＡＱ１４０７９、Ｓｈａｎｇｈａｉ  ＡＱＢｉｏＰｈａｒｍａ  Ｃｏ．Ｌｔｄ）を使用し、３−（４−フルオロフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン（化合物１１ｂ）の代わりに１−シクロペンチル−５，６，７，８−テトラヒドロイミダゾ［１，５−ａ］ピラジン（化合物１６２ｃ）を使用することによって調製した。実施例１６４を白色の固体として得た（９ｍｇ）。LCMS (M+H+): 361. 1H NMR (400MHz, クロロホルム-d) δ ppm 8.69 (br. s, 1H), 7.92 (br. s, 1H), 7.37 - 7.30 (m, 1H), 7.11 (d, J=5.5 Hz, 1H), 4.72 (s, 2H), 4.42 (br. s, 2H), 4.04 (br. s, 2H), 3.06 - 2.93 (m, 2H), 2.05 (d, J=8.9 Hz, 2H), 1.84 (d, J=6.1 Hz, 2H), 1.77 - 1.60 (m, 5H).
【実施例１６５】
【０７１４】
Ｎ−（３−シクロプロピル−４，５−ジフルオロ−フェニル）−１−（２，４−ジフルオロフェニル）−６，８−ジヒドロ−５Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−７−カルボキサミド
【０７１５】
【化２０９】
2018502136.tif 000211
【０７１６】
実施例１６５の調製
標題化合物を、実施例１０６の調製と同様にして、３−アミノ−５−フルオロ−ベンゾニトリルの代わりに３−シクロプロピル−４，５−ジフルオロ−アニリン（カタログ番号：ＡＱ１４０７８、Ｓｈａｎｇｈａｉ  ＡＱＢｉｏＰｈａｒｍａ  Ｃｏ．Ｌｔｄ）を使用し、３−（４−フルオロフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン（化合物１１ｂ）の代わりに１−（２，４−ジフルオロフェニル）−５，６，７，８−テトラヒドロイミダゾ［１，５−ａ］ピラジン（化合物１３４ｂ）を使用することによって調製した。実施例１６５を白色の固体として得た（１５ｍｇ）。LCMS (M+H+): 431. 1H NMR (400MHz, クロロホルム-d) δ ppm 8.22 (br. s, 1H), 7.68 (br. s, 1H), 7.22 - 7.05 (m, 2H), 7.04 - 6.84 (m, 2H), 6.67 (br. s, 1H), 4.74 (br. s, 2H), 4.35 (br. s, 2H), 4.03 (br. s, 2H), 2.11 - 2.03 (m, 1H), 0.99 (d, J=8.3 Hz, 2H), 0.70 (d, J=5.3 Hz, 2H).
【実施例１６６】
【０７１７】
Ｎ−（３，４−ジフルオロ−５−メトキシ−フェニル）−１−（２，４−ジフルオロフェニル）−６，８−ジヒドロ−５Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−７−カルボキサミド
【０７１８】
【化２１０】
2018502136.tif 000212
【０７１９】
実施例１６６の調製
標題化合物を、実施例１０６の調製と同様にして、３−アミノ−５−フルオロ−ベンゾニトリルの代わりに，３，４−ジフルオロ−５−メトキシル−アニリン（ＣＡＳ：１１９５１９０−１２−５、カタログ番号：ＡＱ１２８０５、Ｓｈａｎｇｈａｉ  ＡＱＢｉｏＰｈａｒｍａ  Ｃｏ．Ｌｔｄ）を使用し、３−（４−フルオロフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン（化合物１１ｂ）の代わりに１−（２，４−ジフルオロフェニル）−５，６，７，８−テトラヒドロイミダゾ［１，５−ａ］ピラジン（化合物１３４ｂ）を使用することによって調製した。実施例１６６を白色の固体として得た（１２ｍｇ）。LCMS (M+H+): 421. 1H NMR (400MHz, クロロホルム-d & CD3OD) δ ppm 7.89 (s, 1H), 7.37 (dt, J=6.5, 8.5 Hz, 1H), 6.87 - 6.64 (m, 4H), 4.59 (s, 2H), 4.10 (t, J=5.3 Hz, 2H), 3.78 (t, J=5.3 Hz, 2H), 3.65 (s, 3H).
【実施例１６７】
【０７２０】
Ｎ−（３，４−ジフルオロ−５−メチル−フェニル）−１−（２，４−ジフルオロフェニル）−６，８−ジヒドロ−５Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−７−カルボキサミド
【０７２１】
【化２１１】
2018502136.tif 000213
【０７２２】
実施例１６７の調製
標題化合物を、実施例１０６の調製と同様にして、３−アミノ−５−フルオロ−ベンゾニトリルの代わりに３，４−ジフルオロ−５−メチル−アニリン（ＣＡＳ：１５０５９４４−４６−６、カタログ番号：ＡＱ１４０７９、Ｓｈａｎｇｈａｉ  ＡＱＢｉｏＰｈａｒｍａ  Ｃｏ．Ｌｔｄ）を使用し、３−（４−フルオロフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン（化合物１１ｂ）の代わりに１−（２，４−ジフルオロフェニル）−５，６，７，８−テトラヒドロイミダゾ［１，５−ａ］ピラジン（化合物１３４ｂ）を使用することによって調製した。実施例１６７を白色の固体として得た（１１ｍｇ）。LCMS (M+H+): 405. 1H NMR (400MHz, クロロホルム-d) δ ppm 8.07 (br. s, 1H), 7.69 (br. s, 1H), 7.20 (t, J=7.0 Hz, 1H), 7.07 - 6.83 (m, 4H), 4.74 (br. s, 2H), 4.30 (br. s, 2H), 4.02 (br. s, 2H), 2.25 (s, 3H).
【実施例１６８】
【０７２３】
Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−（２−メチルピロリジン−１−イル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド
【０７２４】
【化２１２】
2018502136.tif 000214
【０７２５】
標題化合物を、以下のスキームに従って調製した。
【０７２６】
【化２１３】
2018502136.tif 000215
【０７２７】
ステップ１：ｔｅｒｔ−ブチル３−（２−メチルピロリジン−１−イル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキシラート（化合物１６８ｂ）の調製
３−ヨード−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキシラート（化合物１ｅ、４５ｍｇ、０．１３ｍｍｏｌ）、Ｋ３ＰＯ４（５４ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（４．８ｍｇ、２５μｍｏｌ）および２−（２，６−ジメチルアニリノ）−２−オキソ−酢酸（ＤＭＰＡＯ、４．９ｍｇ、２５μｍｏｌ）のＤＭＳＯ（５．０ｍＬ）中混合物に、２−メチルピロリジン塩酸塩（２２ｍｇ、２５μｍｏｌ）を添加した。反応混合物を窒素でフラッシュし、封止した。次に、反応混合物を、マイクロ波中１００℃で２時間撹拌した。反応混合物に、Ｋ２ＣＯ３（３５ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）およびＣｕＩ（４．８ｍｇ、２５μｍｏｌ）を添加した。反応混合物を、１２０℃でさらに２時間マイクロ波処理した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、水で洗浄した。有機層を分離し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィーによって精製して（石油エーテル中６０％〜７０％のＥｔＯＡｃで溶出）、化合物１６８ｂ（１２ｍｇ）を得た。ＬＣＭＳ（Ｍ＋Ｈ＋）：３０７。
【０７２８】
ステップ２：Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−（２−メチルピロリジン−１−イル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド（実施例１６８）の調製
ｔｅｒｔ−ブチル３−（２−メチルピロリジン−１−イル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキシラート（化合物１６８ｂ、３１ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ）のＨＣｌ／ＥＡ（１Ｎ、５．０ｍＬ）溶液を、終夜室温で撹拌した。石油エーテル（４５ｍＬ）を添加した。反応混合物を遠心分離処理し、黄色がかった固体を収集した。固体をＤＣＭ（３．０ｍＬ）に溶解させ、それにＤＩＰＥＡ（０．１ｍＬ）およびフェニルＮ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）カルバマート（３２ｍｇ、０．３ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を４０℃で３時間撹拌し、次に真空中で濃縮して、粗製生成物を得、それを分取ＨＰＬＣによって精製して、実施例１６８（１０ｍｇ）を得た。LCMS (M+H+): 378. 1H NMR (400MHz, クロロホルム-d) δ ppm 7.65 (dd, J=2.5, 6.5 Hz, 1H), 7.38 (s, 1H), 7.30 (br. s, 1H), 7.18 - 7.02 (m, 2H), 5.00 - 4.83 (m, 2H), 4.29 - 4.19 (m, 2H), 4.19 - 4.07 (m, 1H), 4.00 - 3.91 (m, 1H), 3.64 - 3.52 (m, 1H), 3.45 - 3.36 (m, 1H), 3.10 - 2.98 (m, 1H), 2.24 - 2.20 (m, 1H), 2.14 - 2.06 (m, 1H), 2.03 - 1.94 (m, 1H), 1.82 - 1.70 (m, 1H), 1.23 (d, J=6.0 Hz, 3H).
【実施例１６９】
【０７２９】
Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−モルホリノ−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド
【０７３０】
【化２１４】
2018502136.tif 000216
【０７３１】
標題化合物を、以下のスキームに従って調製した。
【０７３２】
【化２１５】
2018502136.tif 000217
【０７３３】
Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−（２−メチルピロリジン−１−イル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド（実施例１６９）の調製
標題化合物を、実施例１６８と同様にして、２−メチルピロリジン塩酸塩の代わりにモルホリンを使用することによって調製した。実施例１６９を淡黄色の固体として得た（１５ｍｇ）。LCMS (M+H+): 380.  1H NMR (400MHz, クロロホルム-d) δ ppm 7.59 (dd, J=2.4, 6.4 Hz, 1H), 7.41 (s, 1H), 7.28 - 7.24 (m, 1H), 7.13 - 7.05 (m, 1H), 6.93 (br. s, 1H), 4.80 (s, 2H), 4.31 - 4.21 (m, 2H), 4.02 (d, J=5.0 Hz, 2H), 3.96 - 3.89 (m, 4H), 3.08 - 2.97 (m, 4H).
【実施例１７０】
【０７３４】
Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−（２−オキソピロリジン−１−イル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド
【０７３５】
【化２１６】
2018502136.tif 000218
【０７３６】
標題化合物を、以下のスキームに従って調製した。
【０７３７】
【化２１７】
2018502136.tif 000219
【０７３８】
ステップ１：ｔｅｒｔ−ブチル３−（２−オキソピロリジン−１−イル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキシラート（化合物１７０ａ）の調製
オーブンで乾燥させた再密封できるシュレンク管に、ＣｕＣｌ２（１３．５ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ）、Ｋ３ＰＯ４（４２４．５ｍｇ、２．０ｍｍｏｌ）、ｔｅｒｔ−ブチル３−ヨード−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキシラート（化合物１ｅ、３５０ｍｇ、１ｍｍｏｌ）、ピロリジン−２−オン（１０２ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）、（１Ｒ，２Ｒ）−Ｎ１，Ｎ２−ジメチルシクロヘキサン−１，２−ジアミン（１４．２ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ）およびジオキサン（２ｍＬ）を充填した。管をＮ２でフラッシュし、封止した。反応混合物を１１０℃で２３時間撹拌した。反応混合物を濃縮し、残渣を分取ＴＬＣによって精製して、化合物１７０ａ（８０．０ｍｇ）を白色の固体として得た。
【０７３９】
ステップ２：１−（４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−３−イル）ピロリジン−２−オン（化合物１７０ｂ）の調製
ｔｅｒｔ−ブチル３−（２−オキソピロリジン−１−イル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキシラート（化合物１７０ａ、４０．０ｍｇ）のＨＣｌ／ＥｔＯＡｃ（５ｍＬ）溶液を、室温で２時間撹拌した。次に、反応混合物を真空中で濃縮して、化合物１７０ｂ（３０ｍｇ）をＨＣｌ塩で白色の固体として得た。
【０７４０】
ステップ３：Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−（２−オキソピロリジン−１−イル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド（実施例１７０）の調製
３−クロロ−４−フルオロ−アニリン（２７ｍｇ）およびＤＩＰＥＡ（０．１ｍＬ）のＤＣＭ（３ｍＬ）中混合物に、トリホスゲン（２５ｍｇ）を添加した。室温で３０分間撹拌した後、１−（４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−３−イル）ピロリジン−２−オン（化合物１７０ｂ、３０ｍｇ）を添加した。得られた混合物を、室温で１時間撹拌し、次に濃縮した。残渣を分取ＨＰＬＣによって精製して、実施例１７０（１３ｍｇ）を白色の固体として得た。LCMS (M+H+): 378. 1H NMR (400MHz, DMSO-d6) δ ppm 9.02 (s, 1H), 7.73 (dd, J=2.6, 6.8 Hz, 1H), 7.57 (s, 1H), 7.45 - 7.39 (m, 1H), 7.35 - 7.29 (m, 1H), 4.68 (s, 2H), 4.17 - 4.14 (m, 2H), 3.97 - 3.93 (m, 2H), 3.73 (t, J=7.1 Hz, 2H), 2.44 - 2.38 (m, 2H), 2.10 (t, J=7.6 Hz, 2H).
【実施例１７１】
【０７４１】
Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−（４−メチルピラゾール−１−イル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド
【０７４２】
【化２１８】
2018502136.tif 000220
【０７４３】
標題化合物を、以下のスキームに従って調製した。
【０７４４】
【化２１９】
2018502136.tif 000221
【０７４５】
ステップ１：ｔｅｒｔ−ブチル３−（４−メチルピラゾール−１−イル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキシラート（化合物１７１ａ）の調製
ｔｅｒｔ−ブチル３−ヨード−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキシラート（化合物１ｅ、３４９ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）、Ｃｕ（ＡｃＯ）２（１８ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ）およびＣｓ２ＣＯ３（６５１ｍｇ、２．０ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２．０ｍＬ）中混合物に、４−メチル−１Ｈ−ピラゾール（１０２ｍｇ、１．５ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を１１０℃で１８時間撹拌した。反応混合物を濾過し、濾液を分取ＨＰＬＣによって精製して、化合物１７１ａ（５０ｍｇ）を得た。
【０７４６】
ステップ２：３−（４−メチルピラゾール−１−イル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン（化合物１７１ｂ）の調製
ｔｅｒｔ−ブチル３−（４−メチルピラゾール−１−イル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキシラート（化合物１７１ａ、４０ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ）のＨＣｌ／ＥＡ（１Ｎ、５．０ｍＬ）中混合物を、室温で２時間撹拌した。反応混合物を濃縮して、化合物１７１ｂ（４０ｍｇ）を得た。
【０７４７】
ステップ３：Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−（４−メチルピラゾール−１−イル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド（実施例１７１）の調製
３−クロロ−４−フルオロ−アニリン（２９ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ）およびＤＩＰＥＡ（６５ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（３．０ｍＬ）中混合物に、トリホスゲン（３０ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ）を０℃で添加した。反応混合物を０℃で３０分間撹拌し、次に３−（４−メチルピラゾール−１−イル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン（化合物１７１ｂ、４０ｍｇ）を添加した。反応混合物を室温で１時間撹拌した。反応混合物を濃縮し、残渣を分取ＨＰＬＣによって精製して、実施例１７１（２０．０ｍｇ）を白色の固体として得た。LCMS (M+1): 375. 1H NMR (400MHz, DMSO-d6) δ ppm 9.08 (s, 1H), 7.93 (s, 1H), 7.83 (s, 1H), 7.74 - 7.71 (m, 1H), 7.51 (s, 1H), 7.40 (dd, J=2.6, 4.3 Hz, 1H), 7.35 - 7.29 (m, 1H), 4.91 (s, 2H), 4.21 (t, J=5.2 Hz, 2H), 3.98 (t, J=5.3 Hz, 2H), 2.09 (s, 3H).
【実施例１７２】
【０７４８】
Ｎ−ベンジル−３−（４−フルオロフェニル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド
【０７４９】
【化２２０】
2018502136.tif 000222
【０７５０】
実施例１７２の調製
標題化合物を、実施例１１の調製と同様にして、３−トリフルオロメチルアニリンの代わりにベンジルアミンを使用し、３−（４−フルオロフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン（化合物１１ｂ）の代わりに３−（４−フルオロフェニル）−６−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン（化合物５３ｆ）を使用することによって調製した。実施例１７２を白色の固体として得た（１８ｍｇ）。LCMS (M+H+): 365. 1H NMR (400MHz, DMSO-d6) δ ppm 7.85 (s, 1H), 7.54 (dd, J=5.3, 8.8 Hz, 2H), 7.44 (s, 1H), 7.34 - 7.21 (m, 7H), 5.08 (d, J=16.7 Hz, 1H), 4.84 (d, J=5.1 Hz, 1H), 4.51 (d, J=16.7 Hz, 1H), 4.32 (t, J=6.6 Hz, 2H), 4.23 - 4.17 (m, 1H), 4.15 - 4.09 (m, 1H), 1.11 (d, J=6.9 Hz, 3H).
【実施例１７３】
【０７５１】
３−（４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２−フルオロ−４−ピリジル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド
【０７５２】
【化２２１】
2018502136.tif 000223
【０７５３】
実施例１７３の調製
標題化合物を、実施例６０の調製と同様にして、５−フルオロ−６−メチル−ピリジン−２−アミンの代わりに２−フルオロピリジン−４−アミンを使用し、３−（２，４−ジフルオロフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン（化合物６０ｂ）の代わりに３−（４−フルオロフェニル）−６−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン（化合物５３ｆ）を使用することによって調製した。実施例１７３を白色の固体として得た（２４ｍｇ）。LCMS (M+H+): 370. 1H NMR (400MHz, DMSO-d6) δ ppm 9.50 (s, 1H), 8.03 (d, J=5.8 Hz, 1H), 7.87 (s, 1H), 7.55 (dd, J=5.5, 8.8 Hz, 2H), 7.37 (d, J=5.6 Hz, 1H), 7.32 - 7.24 (m, 3H), 5.23 (d, J=16.4 Hz, 1H), 4.94 (br. s, 1H), 4.70 (d, J=16.7 Hz, 1H), 4.32 - 4.25 (m, 1H), 4.23 - 4.16 (m, 1H), 1.20 (d, J=6.8 Hz, 3H).
【実施例１７４】
【０７５４】
３−（２，４−ジフルオロフェニル）−Ｎ−（２−フルオロ−４−ピリジル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド
【０７５５】
【化２２２】
2018502136.tif 000224
【０７５６】
実施例１７４の調製
標題化合物を、実施例６０の調製と同様にして、５−フルオロ−６−メチル−ピリジン−２−アミンの代わりに２−フルオロピリジン−４−アミンを使用し、３−（２，４−ジフルオロフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン（化合物６０ｂ）の代わりに３−（２，４−ジフルオロフェニル）−６−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン（化合物８５ｂ）を使用することによって調製した。実施例１７４を白色の固体として得た（３ｍｇ）。LCMS (M+H+): 388. 1H NMR (400MHz, DMSO-d6) δ ppm 9.42 (s, 1H), 8.01 (d, J=6.0 Hz, 1H), 7.74 (s, 1H), 7.56 (s, 1H), 7.37 (d, J=10.2 Hz, 2H), 7.28 (s, 1H), 7.21 (d, J=7.8 Hz, 1H), 5.10 (d, J=17.2 Hz, 1H), 4.94 (s, 1H), 4.56 (d, J=16.4 Hz, 1H), 4.31 - 4.23 (m, 1H), 4.04 (s, 1H), 1.21 (d, J=7.0 Hz, 3H).
【実施例１７５】
【０７５７】
Ｎ−（１，３−ベンゾオキサゾール−６−イル）−３−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド
【０７５８】
【化２２３】
2018502136.tif 000225
【０７５９】
実施例１７５の調製
標題化合物を、実施例６０の調製と同様にして、５−フルオロ−６−メチル−ピリジン−２−アミンの代わりに１，３−ベンゾオキサゾール−６−アミンを使用し、３−（２，４−ジフルオロフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン（化合物６０ｂ）の代わりに３−（４−フルオロフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン（化合物１１ｂ）を使用することによって調製した。実施例１７５を白色の固体として得た（１１ｍｇ）。LCMS (M+H+): 378. 1H NMR (400MHz, DMSO-d6) δ ppm 9.14 (s, 1H), 8.61 (s, 1H), 7.98 (d, J=1.6 Hz, 1H), 7.84 (s, 1H), 7.67 (d, J=8.5 Hz, 1H), 7.51 (dd, J=8.7, 5.4 Hz, 2H), 7.40 (dd, J=8.7, 1.9 Hz, 1H), 7.28 (t, J=8.8 Hz, 2H), 4.96 (s, 2H), 4.24 (t, J=5.2 Hz, 2H), 4.03 (t, J=5.1 Hz, 2H).
【実施例１７６】
【０７６０】
３−（４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２−メチル−４−ピリジル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド
【０７６１】
【化２２４】
2018502136.tif 000226
【０７６２】
実施例１７６の調製
標題化合物を、実施例６０の調製と同様にして、５−フルオロ−６−メチル−ピリジン−２−アミンの代わりに２−メチルピリジン−４−アミンを使用し、３−（２，４−ジフルオロフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン（化合物６０ｂ）の代わりに３−（４−フルオロフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン（化合物１１ｂ）を使用することによって調製した。実施例１７６を白色の固体として得た（５ｍｇ）。LCMS (M+H+): 352. 1H NMR (400MHz, DMSO-d6) δ ppm 8.22 - 8.18 (m, 2H), 7.83 (s, 1H), 7.54 - 7.45 (m, 2H), 7.37 - 7.23 (m, 4H), 4.94 (s, 2H), 4.27 - 4.18 (m, 2H), 4.01 (t, J=5.4 Hz, 2H), 2.37 (s, 3H).
【実施例１７７】
【０７６３】
Ｎ−（２，６−ジフルオロ−４−ピリジル）−３−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド
【０７６４】
【化２２５】
2018502136.tif 000227
【０７６５】
実施例１７７の調製
標題化合物を、実施例６０の調製と同様にして、５−フルオロ−６−メチル−ピリジン−２−アミンの代わりに２，６−ジフルオロピリジン−４−アミンを使用し、３−（２，４−ジフルオロフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン（化合物６０ｂ）の代わりに３−（４−フルオロフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン（化合物１１ｂ）を使用することによって調製した。実施例１７７を白色の固体として得た（１４ｍｇ）。LCMS (M+H+): 374. 1H NMR (400MHz, DMSO-d6) δ ppm 9.92 (br. s, 1H), 7.84 (s, 1H), 7.49 (dd, J=5.5, 8.7 Hz, 2H), 7.28 (t, J=8.8 Hz, 2H), 7.16 (s, 2H), 4.97 (s, 2H), 4.25 (t, J=5.3 Hz, 2H), 4.03 (t, J=5.3 Hz, 2H).
【実施例１７８】
【０７６６】
３−（２，４−ジフルオロフェニル）−６−メチル−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド
【０７６７】
【化２２６】
2018502136.tif 000228
【０７６８】
実施例１７８の調製
標題化合物を、実施例１１の調製と同様にして、３−（トリフルオロメチル）アニリンの代わりに３，４，５−トリフルオロアニリンを使用し、３−（４−フルオロフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン（化合物１１ｂ）の代わりに３−（２，４−ジフルオロフェニル）−６−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン（化合物８５ｂ）を使用することによって調製した。実施例１７８を白色の固体として得た（５ｍｇ）。LCMS (M+H+): 423. 1H NMR (400MHz, DMSO-d6) δ ppm 9.06 (s, 1H), 7.72 (d, J=1.9 Hz, 1H), 7.60 - 7.52 (m, 1H), 7.45 - 7.33 (m, 3H), 7.19 (dt, J=2.1, 8.5 Hz, 1H), 5.06 (d, J=16.8 Hz, 1H), 4.95 - 4.87 (m, 1H), 4.52 (d, J=16.9 Hz, 1H), 4.32 - 4.25 (m, 1H), 4.24 - 4.18 (m, 1H), 1.19 (d, J=6.8 Hz, 3H).
【実施例１７９】
【０７６９】
３−（２，４−ジフルオロフェニル）−Ｎ−（５−フルオロ−４−メチル−２−ピリジル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド
【０７７０】
【化２２７】
2018502136.tif 000229
【０７７１】
実施例１７９の調製
標題化合物を、実施例６０の調製と同様にして、５−フルオロ−４−メチル−ピリジン−２−アミンを使用し、３−（２，４−ジフルオロフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン（化合物６０ｂ）の代わりに３−（２，４−ジフルオロフェニル）−６−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン（化合物８５ｂ）を使用することによって調製した。実施例１７９を白色の固体として得た（１５ｍｇ）。LCMS (M+H+): 402. 1H NMR (400MHz, DMSO-d6) δ ppm 9.53 (s, 1H), 8.14 (s, 1H), 7.74 - 7.70 (m, 2H), 7.62 - 7.56 (m, 1H), 7.39 - 7.35 (m, 1H), 7.19 (dt, J=2.2, 8.4 Hz, 1H), 5.17 (d, J=16.9 Hz, 1H), 4.98 - 4.94 (m, 1H), 4.51 (d, J=16.9 Hz, 1H), 4.31 - 4.24 (m, 1H), 4.20 - 4.15 (m, 1H), 2.26 (s, 3H), 1.18 (d, J=6.9 Hz, 3H).
【実施例１８０】
【０７７２】
Ｎ−シクロペンチル−３−（２，４−ジフルオロフェニル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド
【０７７３】
【化２２８】
2018502136.tif 000230
【０７７４】
実施例１８０の調製
標題化合物を、実施例１１の調製と同様にして、３−（トリフルオロメチル）アニリンの代わりにシクロペンタンアミンを使用し、３−（４−フルオロフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン（化合物１１ｂ）の代わりに３−（２，４−ジフルオロフェニル）−６−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン（化合物８５ｂ）を使用することによって調製した。実施例１８０を白色の固体として得た（９ｍｇ）。LCMS (M+H+): 361. 1H NMR (400MHz, DMSO-d6) δ ppm 7.69 (d, J=2.1 Hz, 1H), 7.53 (dt, J=6.7, 8.8 Hz, 1H), 7.39 - 7.35 (m, 1H), 7.18 (dt, J=2.2, 8.4 Hz, 1H), 6.55 (d, J=6.9 Hz, 1H), 4.91 (d, J=16.9 Hz, 1H), 4.84 - 4.76 (m, 1H), 4.29 (d, J=16.8 Hz, 1H), 4.17 (dd, J=4.3, 12.7 Hz, 1H), 4.13 - 4.09 (m, 1H), 3.96 - 3.89 (m, 1H), 1.85 - 1.75 (m, 2H), 1.67 - 1.58 (m, 2H), 1.51 - 1.32 (m, 4H), 1.10 (d, J=6.8 Hz, 3H).
【実施例１８１】
【０７７５】
Ｎ−シクロヘキシル−３−（２，４−ジフルオロフェニル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド
【０７７６】
【化２２９】
2018502136.tif 000231
【０７７７】
実施例１８１の調製
標題化合物を、実施例１１の調製と同様にして、３−（トリフルオロメチル）アニリンの代わりにシクロヘキサンアミンを使用し、３−（４−フルオロフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン（化合物１１ｂ）の代わりに３−（２，４−ジフルオロフェニル）−６−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン（化合物８５ｂ）を使用することによって調製した。実施例１８１を白色の固体として得た（２ｍｇ）。LCMS (M+H+): 375. 1H NMR (400MHz, DMSO-d6) δ ppm 7.69 (d, J=2.3 Hz, 1H), 7.57 - 7.49 (m, 1H), 7.41 - 7.34 (m, 1H), 7.19 (t, J=8.2 Hz, 1H), 6.47 (d, J=8.2 Hz, 1H), 4.90 (d, J=17.1 Hz, 1H), 4.80 (s, 1H), 4.28 (d, J=17.2 Hz, 1H), 4.15 (d, J=4.8 Hz, 1H), 4.13 - 4.08 (m, 1H), 1.78 - 1.67 (m, 5H), 1.55 (br. s, 1H), 1.25 - 1.14 (m, 5H), 1.09 (d, J=6.8 Hz, 3H).
【実施例１８２】
【０７７８】
Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−テトラヒドロフラン−３−イル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド
【０７７９】
【化２３０】
2018502136.tif 000232
【０７８０】
標題化合物を、以下のスキームに従って調製した。
【０７８１】
【化２３１】
2018502136.tif 000233
【０７８２】
３−テトラヒドロフラン−３−イル−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン（化合物１８２ｃ）の調製
化合物１８２ｃを、化合物２６ｃと同様にして、シクロペンテン−１−イルボロン酸の代わりに２−（２，５−ジヒドロフラン−３−イル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロランを使用することによって調製した。化合物１８２ｃを白色の固体として得た（６０ｍｇ）。ＬＣＭＳ（Ｍ＋Ｈ＋）：３０６。
【０７８３】
Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−テトラヒドロフラン−３−イル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド（実施例１８２）の調製
標題化合物を、実施例１１の調製と同様にして、３−（トリフルオロメチル）アニリンの代わりに３−クロロ−４−フルオロアニリンを使用し、３−（４−フルオロフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン（化合物１１ｂ）の代わりに３−テトラヒドロフラン−３−イル−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン（化合物１８２ｃ）を使用することによって調製した。実施例１８２を白色の固体として得た（１３ｍｇ）。LCMS (M+H+): 365. 1H NMR (400MHz, CD3OD) δ ppm 7.64 (dd, J=2.6, 6.7 Hz, 1H), 7.44 (s, 1H), 7.37 - 7.33 (m, 1H), 7.18 (t, J=9.0 Hz, 1H), 4.80 (d, J=2.0 Hz, 2H), 4.25 - 4.18 (m, 2H), 4.14 - 3.98 (m, 4H), 3.91 (q, J=7.6 Hz, 1H), 3.64 (t, J=7.8 Hz, 1H), 3.41 - 3.34 (m, 1H), 2.39 - 2.33 (m, 1H), 2.09 - 1.90 (m, 1H).
【実施例１８３】
【０７８４】
６−メチル−３−（２−オキソピロリジン−１−イル）−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド
【０７８５】
【化２３２】
2018502136.tif 000234
【０７８６】
標題化合物を、以下のスキームに従って調製した。
【０７８７】
【化２３３】
2018502136.tif 000235
【０７８８】
１−（６−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−３−イル）ピロリジン−２−オン（化合物１８３ｂ）の調製
化合物１８３ｂを、化合物１７０ｂの調製と同様にして、ピロリジン−２−オンを使用し、ｔｅｒｔ−ブチル３−ヨード−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキシラート（化合物１ｅ）の代わりにｔｅｒｔ−ブチル３−ヨード−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキシラート（化合物５３ｄ）を使用することによって調製した。化合物１８３（２４０ｍｇ）を、淡黄色の固体として得た。ＬＣＭＳ（Ｍ＋Ｈ＋）：２５１。
６−メチル−３−（２−オキソピロリジン−１−イル）−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド（実施例１８３）の調製
標題化合物を、実施例１７０の調製と同様にして、３−クロロ−４−フルオロ−アニリンの代わりに３，４，５−トリフルオロアニリンを使用し、１−（４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−３−イル）ピロリジン−２−オン（化合物１７０ｂ）の代わりに１−（６−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−３−イル）ピロリジン−２−オン（化合物１８３ｂ）を使用することによって調製した。実施例１８３を白色の固体として得た（２３ｍｇ）。LCMS (M+H+): 394. 1H NMR (400MHz, DMSO-d6) δ ppm 9.10 (s, 1H), 7.60 (s, 1H), 7.47 - 7.39 (m, 2H), 5.03 - 4.95 (m, 1H), 4.91 - 4.82 (m, 1H), 4.49 - 4.33 (m, 1H), 4.24 - 4.17 (m, 1H), 4.15 - 4.09 (m, 1H), 3.86 - 3.64 (m, 2H), 2.44 - 2.38 (m, 2H), 2.16 - 2.05 (m, 2H), 1.14 (d, J=6.8 Hz, 3H).
【実施例１８４】
【０７８９】
Ｎ−（４−ビシクロ［４．２．０］オクタ−１（６），２，４−トリエニル）−３−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド
【０７９０】
【化２３４】
2018502136.tif 000236
【０７９１】
実施例１８４の調製
標題化合物を、実施例１１の調製と同様にして、３−（トリフルオロメチル）アニリンの代わりにビシクロ［４．２．０］オクタ−１，３，５−トリエン−４−アミン（その合成については、米国特許第５，２７４，１３５号参照）を使用することによって調製した。実施例１８４を白色の固体として得た（１４ｍｇ）。LCMS (M+H+): 363. 1H NMR (400MHz, DMSO-d6) δ ppm 8.78 (s, 1H), 7.83 (s, 1H), 7.49 (d, J=5.4 Hz, 2H), 7.27 (t, J=8.9 Hz, 2H), 7.22 - 7.19 (m, 1H), 7.17 - 7.12 (m, 1H), 6.96 (s, 1H), 4.91 (s, 2H), 4.22 - 4.18 (m, 2H), 3.99 (d, J=5.5 Hz, 2H), 3.06 (s, 4H).
【実施例１８５】
【０７９２】
Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−（５−フルオロピリミジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド
【０７９３】
【化２３５】
2018502136.tif 000237
【０７９４】
標題化合物を、以下のスキームに従って調製した。
【０７９５】
【化２３６】
2018502136.tif 000238
【０７９６】
３−（５−フルオロピリミジン−２−イル）−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン（化合物１８５ｂ）の調製
化合物１８５ｂを、化合物６７ｃと同様にして、２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）ピリジンの代わりに２−クロロ−５−フルオロ−ピリミジンを使用することによって調製した。
Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−（５−フルオロピリミジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド（実施例１８５）の調製
標題化合物を、実施例１７０の調製と同様にして、１−（４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−３−イル）ピロリジン−２−オン（化合物１７０ｂ）の代わりに３−（５−フルオロピリミジン−２−イル）−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン（化合物１８５ｂ）を使用することによって調製した。実施例１８５を白色の固体として得た（２８ｍｇ）。LCMS (M+H+): 391. 1H NMR (400MHz, DMSO-d6) δ ppm 9.12 (s, 1H), 8.89 (s, 2H), 8.08 (s, 1H), 7.73 (dd, J=2.5, 6.9 Hz, 1H), 7.49 - 7.16 (m, 2H), 5.06 (s, 2H), 4.26 (br. s, 2H), 4.01 (d, J=5.5 Hz, 2H).
【実施例１８６】
【０７９７】
Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−（５−フルオロ−４−メチル−ピリミジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド
【０７９８】
【化２３７】
2018502136.tif 000239
【０７９９】
標題化合物を、以下のスキームに従って調製した。
【０８００】
【化２３８】
2018502136.tif 000240
【０８０１】
３−（５−フルオロ−４−メチル−ピリミジン−２−イル）−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン（化合物１８６ｂ）の調製
化合物１８６ｂを、化合物６７ｃと同様にして、２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）ピリジンの代わりに２−クロロ−５−フルオロ−４−メチル−ピリミジンを使用することによって調製した。
【０８０２】
Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−（５−フルオロ−４−メチル−ピリミジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド（実施例１８６）の調製
標題化合物を、実施例１７０の調製と同様にして、１−（４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−３−イル）ピロリジン−２−オン（化合物１７０ｂ）の代わりに３−（５−フルオロ−４−メチル−ピリミジン−２−イル）−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン（化合物１８６ｂ）を使用することによって調製した。実施例１８６を白色の固体として得た（２１ｍｇ）。LCMS (M+H+): 405. 1H NMR (400MHz, CD3OD) δ ppm 8.51 (d, J=3.0 Hz, 1H), 8.13 (d, J=3.8 Hz, 1H), 7.61 (dd, J=2.6, 6.6 Hz, 1H), 7.40 - 7.27 (m, 1H), 7.16 (t, J=9.2 Hz, 1H), 5.17 (s, 2H), 4.30 (br, 2H), 4.13 - 4.01 (br, 2H), 2.55 (s, 3H).
【実施例１８７】
【０８０３】
３−（２，４−ジフルオロフェニル）−６−メチル−Ｎ−（２−メチル−４−ピリジル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド
【０８０４】
【化２３９】
2018502136.tif 000241
【０８０５】
実施例１８７の調製
標題化合物を、実施例６０の調製と同様にして、５−フルオロ−６−メチル−ピリジン−２−アミンの代わりに２−メチルピリジン−４−アミンを使用し、３−（２，４−ジフルオロフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン（化合物６０ｂ）の代わりに３−（２，４−ジフルオロフェニル）−６−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン（化合物８５ｂ）を使用することによって調製した。実施例１８７を白色の固体として得た（３２ｍｇ）。LCMS (M+H+): 384. 1H NMR (400MHz, CD3OD) δ ppm 8.48 (d, J=6.3 Hz, 1H), 7.75 (br. s, 3H), 7.62 - 7.51 (m, 1H), 7.45 - 7.34 (m, 1H), 7.26 - 7.15 (m, 1H), 5.12 (d, J=17.1 Hz, 1H), 4.97 (br. s, 1H), 4.63 (d, J=16.8 Hz, 1H), 4.39 - 4.20 (m, 2H), 2.59 (s, 3H), 1.24 (d, J=6.4 Hz, 3H).
【実施例１８８】
【０８０６】
Ｎ−（２−クロロ−４−ピリジル）−３−（５−フルオロ−２−ピリジル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド
【０８０７】
【化２４０】
2018502136.tif 000242
【０８０８】
実施例１８８の調製
標題化合物を、実施例６０の調製と同様にして、５−フルオロ−６−メチル−ピリジン−２−アミンの代わりに２−クロロピリジン−４−アミンを使用し、３−（２，４−ジフルオロフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン（化合物６０ｂ）の代わりに３−（５−フルオロ−２−ピリジル）−６−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン（化合物９４ｂ）を使用することによって調製した。実施例１８８を白色の固体として得た（２６ｍｇ）。LCMS (M+H+): 387. 1H NMR (400MHz, DMSO-d6) δ ppm 9.79 (s, 1H), 8.60 - 8.58 (m, 1H), 8.21 - 8.18 (m, 1H), 8.15 (s, 1H), 7.88 - 7.75 (m, 2H), 7.72 - 7.70 (m, 1H), 7.59 - 7.48 (m, 1H), 5.51 - 5.44 (m, 1H), 5.03 - 4.94 (m, 1H), 4.71 - 4.61 (m, 1H), 4.36 - 4.30 (m, 1H), 4.22 - 4.17 (m, 1H), 1.19 (d, J=6.8 Hz, 3H).
【実施例１８９】
【０８０９】
Ｎ−（２−クロロ−４−ピリジル）−６−メチル−３−［４−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド
【０８１０】
【化２４１】
2018502136.tif 000243
【０８１１】
実施例１８９の調製
【０８１２】
【化２４２】
2018502136.tif 000244
【０８１３】
化合物１８９ａを、化合物６７ｃと同様にして、ｔｅｒｔ−ブチル３−ヨード−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキシラート（化合物１ｅ）の代わりにｔｅｒｔ−ブチル３−ヨード−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキシラート（化合物５３ｄ）を使用することによって調製した。
【０８１４】
実施例１８９を、実施例６０の調製と同様にして、５−フルオロ−６−メチル−ピリジン−２−アミンの代わりに２−クロロピリジン−４−アミンを使用し、３−（２，４−ジフルオロフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン（化合物６０ｂ）の代わりに６−メチル−３−［４−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン（化合物１８９ａ）を使用することによって調製した。実施例１８９を白色の固体として得た（１０ｍｇ）。LCMS (M+H+): 437. 1H NMR (400MHz, DMSO-d6) δ ppm 9.73(s, 1H), 8.87 - 8.84 (m, 1H), 8.39 (s, 1H), 8.20 - 8.17 (m, 1H), 8.12 - 8.10 (m, 1H), 7.69 (s, 1H), 7.54 - 7.50 (m, 2H), 5.52 (d, J=18.4 Hz, 1H), 5.01 - 4.91 (m, 1H), 4.71 - 4.65 (m, 1H), 4.38 - 4.31 (m, 1H), 4.23 (br, 1H), 1.20 (d, J=6.8 Hz, 3H).
【実施例１９０】
【０８１５】
６−メチル−Ｎ−［２−（トリフルオロメチル）−４−ピリジル］−３−［４−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド
【０８１６】
【化２４３】
2018502136.tif 000245
【０８１７】
実施例１９０の調製
標題化合物を、実施例６０の調製と同様にして、５−フルオロ−６−メチル−ピリジン−２−アミンの代わりに２−トリフルオロメチルピリジン−４−アミンを使用し、３−（２，４−ジフルオロフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン（化合物６０ｂ）の代わりに３６−メチル−３−［４−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン（化合物１８９ａ）を使用することによって調製した。実施例１９０を白色の固体として得た（１３ｍｇ）。LCMS (M+H+): 471. 1H NMR (400MHz, DMSO-d6) δ ppm 9.76(s, 1H), 8.88 - 8.85 (m, 1H), 8.54 - 8.52 (m, 1H), 8.40 (s, 1H), 8.13 - 8.11 (m, 1H), 8.07 - 8.05 (m, 1H), 7.78 - 7.74 (m, 1H), 7.55 - 7.51 (m, 1H), 5.57 - 5.48 (m, 1H), 4.99 - 4.93 (m, 1H), 4.74 - 4.66 (m, 1H), 4.39 - 4.32 (m, 1H), 4.27 - 4.19 (m, 1H), 1.21 (d, J=6.8 Hz, 3H).
【実施例１９１】
【０８１８】
Ｎ−（２−クロロ−４−ピリジル）−６−メチル−３−（２−オキソピロリジン−１−イル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド
【０８１９】
【化２４４】
2018502136.tif 000246
【０８２０】
実施例１９１の調製
標題化合物を、実施例６０の調製と同様にして、５−フルオロ−６−メチル−ピリジン−２−アミンの代わりに２−クロロピリジン−４−アミンを使用し、３−（２，４−ジフルオロフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン（化合物６０ｂ）の代わりに１−（６−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−３−イル）ピロリジン−２−オン（化合物１８３ｂ）を使用することによって調製した。実施例１９１を白色の固体として得た（２７ｍｇ）。LCMS (M+H+): 375. 1H NMR (400MHz, DMSO-d6) δ ppm 9.56 (s, 1H), 8.16 (d, J=5.7 Hz, 1H), 7.67 (d, J=1.5 Hz, 1H), 7.60 (s, 1H), 7.53 - 7.43 (m, 1H), 5.11 - 5.00 (m, 1H), 4.95 - 4.83 (m, 1H), 4.47 - 4.36 (m, 1H), 4.27 - 4.18 (m, 1H), 4.15 - 4.07 (m, 1H), 3.85 - 3.63 (m, 2H), 2.40 (s, 2H), 2.10 (d, J=7.7 Hz, 2H), 1.14 (d, J=6.6 Hz, 3H).
【実施例１９２】
【０８２１】
Ｎ−（２−ブロモ−４−ピリジル）−３−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド
【０８２２】
【化２４５】
2018502136.tif 000247
【０８２３】
実施例１９２の調製
標題化合物を、実施例６０の調製と同様にして、５−フルオロ−６−メチル−ピリジン−２−アミンの代わりに２−ブロモピリジン−４−アミンを使用し、３−（２，４−ジフルオロフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン（化合物６０ｂ）の代わりに３−（４−フルオロフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン（化合物１１ｂ）を使用することによって調製した。実施例１９２を白色の固体として得た（７ｍｇ）。LCMS (M+H+): 416. 1H NMR (400MHz, DMSO-d6) δ ppm 9.49 (s, 1H), 8.15 (d, J=5.6 Hz, 1H), 7.84 (s, 1H), 7.77 (d, J=1.9 Hz, 1H), 7.53 - 7.46 (m, 3H), 7.28 (t, J=8.9 Hz, 2H), 4.95 (s, 2H), 4.23 (d, J=5.3 Hz, 2H), 4.07 - 3.98 (m, 2H).
【実施例１９３】
【０８２４】
Ｎ−（３−クロロ−２−メチル−４−ピリジル）−３−（２，４−ジフルオロフェニル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド
【０８２５】
【化２４６】
2018502136.tif 000248
【０８２６】
実施例１９３の調製
標題化合物を、実施例６０の調製と同様にして、５−フルオロ−６−メチル−ピリジン−２−アミンの代わりに３−クロロ−２−メチル−ピリジン−４−アミンを使用し、３−（２，４−ジフルオロフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン（化合物６０ｂ）の代わりに３−（２，４−ジフルオロフェニル）−６−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン（化合物８５ｂ）を使用することによって調製した。実施例１９３を白色の固体として得た（１２ｍｇ）。LCMS (M+H+): 418. 1H NMR (400MHz, DMSO-d6) δ ppm 8.62 (s, 1H), 8.23 (d, J=5.5 Hz, 1H), 7.74 (d, J=1.9 Hz, 1H), 7.59 - 7.52 (m, 2H), 7.43 - 7.34 (m, 1H), 7.23 - 7.15 (m, 1H), 5.08 (d, J=16.4 Hz, 1H), 4.90 (d, J=5.4 Hz, 1H), 4.60 (d, J=16.8 Hz, 1H), 4.33 (dd, J=4.4, 12.5 Hz, 1H), 4.25 - 4.19 (m, 1H), 1.20 (d, J=6.9 Hz, 3H).
【実施例１９４】
【０８２７】
３−（２，４−ジフルオロフェニル）−Ｎ−（５−フルオロ−２−メチル−４−ピリジル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド
【０８２８】
【化２４７】
2018502136.tif 000249
【０８２９】
実施例１９４の調製
標題化合物を、実施例６０の調製と同様にして、５−フルオロ−６−メチル−ピリジン−２−アミンの代わりに５−フルオロ−２−メチル−ピリジン−４−アミンを使用し、３−（２，４−ジフルオロフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン（化合物６０ｂ）の代わりに３−（２，４−ジフルオロフェニル）−６−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン（化合物８５ｂ）を使用することによって調製した。実施例１９４を白色の固体として得た（４０ｍｇ）。LCMS (M+H+): 402. 1H NMR (400MHz, DMSO-d6) δ ppm 9.00 (br. s, 1H), 8.30 (d, J=2.9 Hz, 1H), 7.74 (d, J=2.0 Hz, 1H), 7.56 (dt, J=6.6, 8.8 Hz, 1H), 7.50 (d, J=6.5 Hz, 1H), 7.42 - 7.33 (m, 1H), 7.23 - 7.15 (m, 1H), 5.08 (d, J=17.1 Hz, 1H), 4.96 - 4.85 (m, 1H), 4.56 (d, J=16.9 Hz, 1H), 4.35 - 4.26 (m, 1H), 4.24 - 4.15 (m, 1H), 2.38 (s, 3H), 1.20 (d, J=6.8 Hz, 3H).
【実施例１９５】
【０８３０】
Ｎ−（５−クロロ−２−メチル−４−ピリジル）−３−（２，４−ジフルオロフェニル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド
【０８３１】
【化２４８】
2018502136.tif 000250
【０８３２】
実施例１９５の調製
標題化合物を、実施例６０の調製と同様にして、５−フルオロ−６−メチル−ピリジン−２−アミンの代わりに５−クロロ−２−メチル−ピリジン−４−アミンを使用し、３−（２，４−ジフルオロフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン（化合物６０ｂ）の代わりに３−（２，４−ジフルオロフェニル）−６−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン（化合物８５ｂ）を使用することによって調製した。実施例１９５を白色の固体として得た（１０ｍｇ）。LCMS (M+H+): 418. 1H NMR (400MHz, DMSO-d6) δ ppm 8.68 (br. s, 1H), 8.38 (s, 1H), 7.74 (d, J=1.9 Hz, 1H), 7.59 - 7.54 (m, 1H), 7.53 (s, 1H), 7.44 - 7.34 (m, 1H), 7.19 (dt, J=2.3, 8.4 Hz, 1H), 5.08 (d, J=16.7 Hz, 1H), 4.95 - 4.85 (m, 1H), 4.59 (d, J=16.8 Hz, 1H), 4.37 - 4.28 (m, 1H), 4.25 - 4.18 (m, 1H), 2.41 (s, 3H), 1.20 (d, J=6.8 Hz, 3H).
【実施例１９６】
【０８３３】
Ｎ−［（２−クロロ−３−フルオロ−フェニル）メチル］−３−（２，４−ジフルオロフェニル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド
【０８３４】
【化２４９】
2018502136.tif 000251
【０８３５】
実施例１９６の調製
標題化合物を、実施例１１の調製と同様にして、３−（トリフルオロメチル）アニリンの代わりに（２−クロロ−３−フルオロ−フェニル）メタンアミンを使用し、３−（４−フルオロフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン（化合物１１ｂ）の代わりに３−（２，４−ジフルオロフェニル）−６−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン（化合物８５ｂ）を使用することによって調製した。実施例１９６を白色の固体として得た（１１ｍｇ）。LCMS (M+H+): 435. 1H NMR (400MHz, DMSO-d6) δ ppm 7.72 (d, J=2.1 Hz, 1H), 7.55 (dt, J=6.6, 8.8 Hz, 1H), 7.47 (t, J=5.3 Hz, 1H), 7.41 - 7.26 (m, 3H), 7.21 - 7.14 (m, 2H), 4.97 (d, J=16.8 Hz, 1H), 4.87 - 4.79 (m, 1H), 4.45 - 4.35 (m, 3H), 4.27 - 4.21 (m, 1H), 4.19 - 4.14 (m, 1H), 1.13 (d, J=6.8 Hz, 3H).
【実施例１９７】
【０８３６】
３−（２，４−ジフルオロフェニル）−Ｎ−（５−フルオロ−６−メチル−２−ピリジル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド
【０８３７】
【化２５０】
2018502136.tif 000252
【０８３８】
実施例１９７の調製
標題化合物を、実施例６０の調製と同様にして、５−フルオロ−６−メチル−ピリジン−２−アミンの代わりに３−フルオロ−２−メチル−ピリジン−４−アミンを使用し、３−（２，４−ジフルオロフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン（化合物６０ｂ）の代わりに３−（２，４−ジフルオロフェニル）−６−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン（化合物８５ｂ）を使用することによって調製した。実施例１９７を白色の固体として得た（６ｍｇ）。LCMS (M+H+): 402. 1H NMR (400MHz, DMSO-d6) δ ppm 9.53 (s, 1H), 7.72 (d, J=2.1 Hz, 1H), 7.67 - 7.62 (m, 1H), 7.60 - 7.54 (m, 2H), 7.42 - 7.33 (m, 1H), 7.20 (dt, J=2.1, 8.5 Hz, 1H), 5.16 (d, J=16.8 Hz, 1H), 5.00 - 4.92 (m, 1H), 4.51 (d, J=17.1 Hz, 1H), 4.32 - 4.24 (m, 1H), 4.20 - 4.13 (m, 1H), 2.37 (d, J=2.9 Hz, 3H), 1.17 (d, J=6.9 Hz, 3H).
【実施例１９８】
【０８３９】
（６Ｓ）−３−（５−フルオロ−２−ピリジル）−６−メチル−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド
【０８４０】
【化２５１】
2018502136.tif 000253
【０８４１】
実施例１９８の調製
【０８４２】
【化２５２】
2018502136.tif 000254
【０８４３】
化合物１９８ａを、化合物６７ｃと同様にして、２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）ピリジンの代わりに２−クロロ−５−フルオロ−ピリジンを使用し、ｔｅｒｔ−ブチル３−ヨード−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキシラート（化合物１ｅ）の代わりに（６Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル３−ヨード−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキシラート（化合物１０２ｄ）を使用することによって調製した。
【０８４４】
実施例１９８を、実施例１１の調製と同様にして、３−（トリフルオロメチル）アニリンの代わりに３，４，５−トリフルオロアニリンを使用し、３−（４−フルオロフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン（化合物１１ｂ）の代わりに（６Ｓ）−３−（５−フルオロ−２−ピリジル）−６−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン（化合物１９８ａ）を使用することによって調製した。実施例１９８を白色の固体として得た（６ｍｇ）。LCMS (M+H+): 406. 1H NMR (400MHz, DMSO-d6) δ ppm 9.21 (s, 1H), 8.59 - 8.57 (m, 1H), 8.14 (s, 1H), 7.85 - 7.71 (m, 2H), 7.51 - 7.37 (m, 2H), 5.46 - 5.38 (m, 1H), 4.93 - 4.82 (m, 1H), 4.68 - 4.57 (m, 1H), 4.33 - 4.26 (m, 1H), 4.24 - 4.16 (m, 1H), 1.20 - 1.14 (m, 3H).
【実施例１９９】
【０８４５】
Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−６−メチル−３−（４−メチルピラゾール−１−イル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド
【０８４６】
【化２５３】
2018502136.tif 000255
【０８４７】
標題化合物を、以下のスキームに従って調製した。
【０８４８】
【化２５４】
2018502136.tif 000256
【０８４９】
Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−６−メチル−３−（４−メチルピラゾール−１−イル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド（実施例１９９）の調製
標題化合物を、実施例１７１の調製と同様にして、ｔｅｒｔ−ブチル３−ヨード−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキシラート（化合物１ｅ）の代わりにｔｅｒｔ−ブチル３−ヨード−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキシラート（化合物５３ｄ）を使用することによって調製した。実施例１９９を白色の固体として得た（１０ｍｇ）。LCMS (M+H+): 389. 1H NMR (400MHz, CD3OD) δ ppm 7.78 (d, J=13.3 Hz, 2H), 7.62 (dd, J=2.6, 6.7 Hz, 1H), 7.53 (s, 1H), 7.36 - 7.29 (m, 1H), 7.16 (t, J=9.0 Hz, 1H), 5.22 (d, J=17.1 Hz, 1H), 5.08 - 4.96 (m, 1H), 4.67 (d, J=17.1 Hz, 1H), 4.40 - 4.30 (m, 1H), 4.26 - 4.12 (m, 1H), 2.17 (s, 3H), 1.29 (d, J=6.9 Hz, 3H).
【実施例２００】
【０８５０】
Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−（４−シアノピラゾール−１−イル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド
【０８５１】
【化２５５】
2018502136.tif 000257
【０８５２】
標題化合物を、以下のスキームに従って調製した。
【０８５３】
【化２５６】
2018502136.tif 000258
【０８５４】
Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−（４−シアノピラゾール−１−イル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド（実施例２００）の調製
標題化合物を、実施例１７１の調製と同様にして、ｔｅｒｔ−ブチル３−ヨード−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキシラート（化合物１ｅ）の代わりにｔｅｒｔ−ブチル３−ヨード−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキシラート（化合物５３ｄ）を使用し、４−メチル−１Ｈ−ピラゾールの代わりに１Ｈ−ピラゾール−４−カルボニトリルを使用することによって調製した。実施例２００を白色の固体として得た（５ｍｇ）。LCMS (M+H+): 400. 1H NMR (400MHz, DMSO-d6) δ ppm 9.06 - 8.98 (m, 2H), 8.36 (s, 1H), 7.99 (s, 1H), 7.73 (dd, J=2.5, 6.9 Hz, 1H), 7.45 - 7.38 (m, 1H), 7.36 - 7.29 (m, 1H), 5.26 (d, J=17.4 Hz, 1H), 4.95 - 4.87 (m, 1H), 4.55 (d, J=17.4 Hz, 1H), 4.33 - 4.25 (m, 1H), 4.23 - 4.16 (m, 1H), 1.18 (d, J=6.9 Hz, 3H).
【実施例２０１】
【０８５５】
Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−（４−フルオロピラゾール−１−イル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド
【０８５６】
【化２５７】
2018502136.tif 000259
【０８５７】
標題化合物を、以下のスキームに従って調製した。
【０８５８】
【化２５８】
2018502136.tif 000260
【０８５９】
Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−（４−フルオロピラゾール−１−イル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド（実施例２０１）の調製
標題化合物を、実施例１７１の調製と同様にして、ｔｅｒｔ−ブチル３−ヨード−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキシラート（化合物１ｅ）の代わりにｔｅｒｔ−ブチル３−ヨード−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキシラート（化合物５３ｄ）を使用し、４−メチル−１Ｈ−ピラゾールの代わりに４−フルオロ−１Ｈ−ピラゾールを使用することによって調製した。実施例２０１を白色の固体として得た（１５ｍｇ）。LCMS (M+H+): 393. 1H NMR (400MHz, DMSO-d6) δ ppm 9.00 (s, 1H), 8.40 (d, J=4.3 Hz, 1H), 7.88 (s, 1H), 7.82 - 7.71 (m, 2H), 7.45 - 7.39 (m, 1H), 7.33 (t, J=9.1 Hz, 1H), 5.24 (d, J=17.6 Hz, 1H), 4.90 (d, J=3.8 Hz, 1H), 4.53 (d, J=17.6 Hz, 1H), 4.31 - 4.23 (m, 1H), 4.21 - 4.14 (m, 1H), 1.17 (d, J=6.8 Hz, 3H).
【実施例２０２】
【０８６０】
Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−６−メチル−３−（２−オキソピロリジン−１−イル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド
【０８６１】
【化２５９】
2018502136.tif 000261
【０８６２】
実施例２０２の調製
標題化合物を、実施例１７０の調製と同様にして、１−（４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−３−イル）ピロリジン−２−オン（化合物１７０ｂ）の代わりに１−（６−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−３−イル）ピロリジン−２−オン（化合物１８３ｂ）を使用することによって調製した。実施例２０２を白色の固体として得た（１５ｍｇ）。LCMS (M+H+): 392. 1H NMR (400MHz, DMSO-d6) δ ppm 9.05 (s, 1H), 7.75 (s, 1H), 7.61 (s, 1H), 7.49 - 7.43 (m, 1H), 7.32 (s, 1H), 5.07 - 4.97 (m, 1H), 4.94 - 4.84 (m, 1H), 4.42 - 4.34 (m, 1H), 4.22 - 4.18 (m, 2H), 3.85 - 3.68 (m, 2H), 2.44 - 2.37 (m, 2H), 2.15 - 2.05 (m, 2H), 1.13 (d, J=6.8 Hz, 3H).
【実施例２０３】
【０８６３】
Ｎ−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−６−メチル−３−（２−オキソピロリジン−１−イル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド
【０８６４】
【化２６０】
2018502136.tif 000262
【０８６５】
実施例２０３の調製
標題化合物を、実施例１７０の調製と同様にして、３−クロロ−４−フルオロ−アニリンの代わりに４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）アニリンを使用し、１−（４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−３−イル）ピロリジン−２−オン（化合物１７０ｂ）の代わりに１−（６−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−３−イル）ピロリジン−２−オン（化合物１８３ｂ）を使用することによって調製した。実施例２０３を白色の固体として得た（１３ｍｇ）。LCMS (M+H+): 426. 1H NMR (400MHz, DMSO-d6) δ ppm 9.15 (s, 1H), 7.96 - 7.92 (m, 1H), 7.84 - 7.78 (m, 1H), 7.61 (s, 1H), 7.48 - 7.38 (m, 1H), 5.11 - 4.97 (m, 1H), 4.94 - 4.84 (m, 1H), 4.47 - 4.34 (m, 1H), 4.25 - 4.17 (m, 1H), 4.15 - 4.08 (m, 1H), 3.84 - 3.77 (m, 2H), 2.44 - 2.37 (m, 2H), 2.15 - 2.02 (m, 2H), 1.14 (d, J=6.8 Hz, 3H).
【実施例２０４】
【０８６６】
３−シクロペンチル−６−メチル−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド
【０８６７】
【化２６１】
2018502136.tif 000263
【０８６８】
実施例２０４の調製
標題化合物を、実施例１０６の調製と同様にして、３−アミノ−５−フルオロ−ベンゾニトリルの代わりに３，４，５−トリフルオロアニリンを使用し、３−（４−フルオロフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン（化合物１１ｂ）の代わりに３−シクロペンチル−６−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン（化合物９６ｃ）を使用することによって調製した。実施例２０４を白色の固体として得た（１２ｍｇ）。LCMS (M+H+): 379. 1H NMR (400MHz, CD3OD) δ ppm 7.43 - 7.37 (m, 1H), 7.35 - 7.27 (m, 2H), 5.03 (d, J=16.3 Hz, 1H), 4.97 - 4.91 (m, 1H), 4.49 (d, J=16.3 Hz, 1H), 4.26 (dd, J=4.3, 12.5 Hz, 1H), 4.16 - 4.10 (m, 1H), 2.99 - 2.93 (m, 1H), 2.18 - 1.98 (m, 2H), 1.89 - 1.78 (m, 2H), 1.77 - 1.65 (m, 2H), 1.63 - 1.50 (m, 2H), 1.21 (d, J=6.8 Hz, 3H).
【実施例２０５】
【０８６９】
３−シクロペンチル−６−メチル−Ｎ−［２−（トリフルオロメチル）−４−ピリジル］−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド
【０８７０】
【化２６２】
2018502136.tif 000264
【０８７１】
実施例２０５の調製
標題化合物を、実施例１０６の調製と同様にして、３−アミノ−５−フルオロ−ベンゾニトリルの代わりに２−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−アミンを使用し、３−（４−フルオロフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン（化合物１１ｂ）の代わりに３−シクロペンチル−６−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン（化合物９６ｃ）を使用することによって調製した。実施例２０５を白色の固体として得た（２ｍｇ）。LCMS (M+H+): 394. 1H NMR (400MHz, CD3OD) δ ppm 8.50 (d, J=5.5 Hz, 1H), 8.06 (d, J=2.0 Hz, 1H), 7.78 (dd, J=2.1, 5.6 Hz, 1H), 7.41 (s, 1H), 5.10 (d, J=16.3 Hz, 1H), 5.03 - 4.94 (m, 1H), 4.55 (d, J=16.3 Hz, 1H), 4.29 (dd, J=4.1, 12.7 Hz, 1H), 4.15 (dd, J=1.1, 12.7 Hz, 1H), 3.05 - 2.86 (m, 1H), 2.15 - 2.03 (m, 2H), 1.90 - 1.79 (m, 2H), 1.78 - 1.68 (m, 2H), 1.64 - 1.52 (m, 2H), 1.24 (d, J=6.8 Hz, 3H).
【実施例２０６】
【０８７２】
Ｎ−（６−クロロ−５−フルオロ−２−ピリジル）−３−シクロペンチル−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド
【０８７３】
【化２６３】
2018502136.tif 000265
【０８７４】
実施例２０６の調製
標題化合物を、実施例１４０の調製と同様にして、３−（４−フルオロフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン（化合物１１ｂ）の代わりに３−シクロペンチル−６−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン（化合物９６ｃ）を使用することによって調製した。実施例２０６を白色の固体として得た（６ｍｇ）。LCMS (M+H+): 378. 1H NMR (400MHz, CD3OD) δ ppm 7.85 (dd, J=3.1, 8.9 Hz, 1H), 7.67 (dd, J=7.9, 8.9 Hz, 1H), 7.39 (s, 1H), 5.06 (d, J=16.6 Hz, 1H), 4.99-4.93 (m, 1H), 4.51 (d, J=16.3 Hz, 1H), 4.27 (dd, J=4.4, 12.7 Hz, 1H), 4.12 (dd, J=1.3, 12.8 Hz, 1H), 3.02 - 2.84 (m, 1H), 2.14 - 2.02 (m, 2H), 1.89 - 1.64 (m, 4H), 1.63 - 1.50 (m, 2H), 1.23 (d, J=6.8 Hz, 3H).
【実施例２０７】
【０８７５】
Ｎ−（２−シクロプロピル−４−ピリジル）−３−（２，４−ジフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド
【０８７６】
【化２６４】
2018502136.tif 000266
【０８７７】
実施例２０７の調製
標題化合物を、実施例１０６の調製と同様にして、３−アミノ−５−フルオロ−ベンゾニトリルの代わりに２−シクロプロピルピリジン−４−アミン（ＡＢ１４０９１２、Ｓｈａｎｇｈａｉ  ＡＱＢｉｏＰｈａｒｍａ  Ｃｏ．Ｌｔｄ）を使用し、３−（４−フルオロフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン（化合物１１ｂ）の代わりに３−（２，４−ジフルオロフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン（化合物５０ｂ）を使用することによって調製した。実施例２０７を白色の固体として得た（７ｍｇ）。LCMS (M+H+): 396. 1H NMR (400MHz, CD3OD) δ ppm 8.28 (d, J=7.0 Hz, 1H), 7.78 (dd, J=2.3, 7.0 Hz, 1H), 7.72 (d, J=1.3 Hz, 1H), 7.58 (d, J=2.0 Hz, 1H), 7.53 - 7.43 (m, 1H), 7.17 - 7.04 (m, 2H), 4.92 (s, 2H), 4.35 (t, J=5.5 Hz, 2H), 4.16 (t, J=5.5 Hz, 2H), 2.26 - 2.19 (m, 1H), 1.46 - 1.33 (m, 2H), 1.16 - 1.05 (m, 2H).
【実施例２０８】
【０８７８】
３−（２，４−ジフルオロフェニル）−Ｎ−［２−（ジメチルアミノ）−４−ピリジル］−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド
【０８７９】
【化２６５】
2018502136.tif 000267
【０８８０】
実施例２０８の調製
標題化合物を、実施例１０６の調製と同様にして、３−アミノ−５−フルオロ−ベンゾニトリルの代わりにＮ２，Ｎ２−ジメチルピリジン−２，４−ジアミン（カタログ番号：ＡＱ１４０９４、Ｓｈａｎｇｈａｉ  ＡＱＢｉｏＰｈａｒｍａ  Ｃｏ．Ｌｔｄ）を使用し、３−（４−フルオロフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン（化合物１１ｂ）の代わりに３−（２，４−ジフルオロフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン（化合物５０ｂ）を使用することによって調製した。実施例２０８を白色の固体として得た（２６ｍｇ）。LCMS (M+H+): 399. 1H NMR (400MHz, CD3OD) δ ppm 7.79 (d, J=6.8 Hz, 1H), 7.72 (d, J=1.5 Hz, 1H), 7.54 - 7.42 (m, 1H), 7.17 - 7.02 (m, 3H), 6.89 (dd, J=1.9, 6.7 Hz, 1H), 4.89 (s, 2H), 4.33 (t, J=5.5 Hz, 2H), 4.13 (t, J=5.5 Hz, 2H), 3.14 (s, 6H).
【実施例２０９】
【０８８１】
Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−［２−（メトキシメチル）ピロリジン−１−イル］−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド
【０８８２】
【化２６６】
2018502136.tif 000268
【０８８３】
標題化合物を、以下のスキームに従って調製した。
【０８８４】
【化２６７】
2018502136.tif 000269
【０８８５】
ステップ１：［１−（５−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−３−イル）ピロリジン−２−イル］メタノール（化合物２０９ａ）の調製
ｔｅｒｔ−ブチル３−ヨード−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキシラート（化合物１ｅ、１７５ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）、ピロリジン−２−イルメタノール（１００ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）、Ｌ−プロリン（２３ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（１９ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ）およびＫ２ＣＯ３（２０７ｍｇ、１．５ｍｍｏｌ）のＤＭＳＯ（５ｍＬ）中混合物を、マイクロ波中１２０℃で２時間撹拌した。反応混合物を水で希釈し、ＥｔＯＡｃで抽出した。有機層を濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィーによって精製して、化合物２０９ａ（１５０ｍｇ）を淡黄色の油状物として得た。ＬＣＭＳ（Ｍ＋Ｈ＋）：３２３。
ステップ２：ｔｅｒｔ−ブチル３−［２−（メトキシメチル）ピロリジン−１−イル］−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキシラート（化合物２０９ｂ）の調製
［１−（５−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−３−イル）ピロリジン−２−イル］メタノール（化合物２０９ａ、６７ｍｇ、０．３ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１０ｍＬ）溶液に、ＮａＨ（３６ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ、６０％油分散液）を室温でゆっくり添加し、次にヨウ化メチル（８５ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温で２時間撹拌し、次に水でクエンチし、ＥｔＯＡｃで抽出した。有機層を乾燥させ、真空中で濃縮して、化合物２０９ｂ（７０ｍｇ）を淡黄色の油状物として得た。ＬＣＭＳ（Ｍ＋Ｈ＋）：３３７。
ステップ３：３−［２−（メトキシメチル）ピロリジン−１−イル］−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン（化合物２０９ｃ）の調製
ｔｅｒｔ−ブチル３−［２−（メトキシメチル）ピロリジン−１−イル］−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキシラート（化合物２０９ｂ、７０ｍｇ、０．３ｍｍｏｌ）のＨＣｌ／ＥＡ（１０ｍＬ）溶液を、室温で２時間撹拌した。次に、反応混合物を真空中で濃縮して、化合物２０９ｃ（６０ｍｇ）を淡黄色の固体として得た。ＬＣＭＳ（Ｍ＋Ｈ＋）：２３７。
ステップ４：Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−［２−（メトキシメチル）ピロリジン−１−イル］−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド（実施例２０９）の調製
標題化合物を、実施例１４０の調製と同様にして、フェニルＮ−（６−クロロ−５−フルオロ−２−ピリジル）カルバマート（化合物１４０ｄ）の代わりにフェニルＮ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）カルバマート（化合物１２ｉ）を使用し、３−（４−フルオロフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン（化合物１１ｂ）の代わりに３−［２−（メトキシメチル）ピロリジン−１−イル］−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン（化合物２０９ｃ）を使用することによって調製した。実施例２０９を白色の固体として得た（５ｍｇ）。LCMS (M+H+): 408. 1H NMR (400MHz, CD3OD) δ ppm 7.63 (dd, J=2.6, 6.7 Hz, 1H), 7.38 - 7.29 (m, 2H), 7.17 (t, J=8.9 Hz, 1H), 4.84 (d, J=16.3 Hz, 1H), 4.76 (d, J=16.3 Hz, 1H), 4.62 (br. s, 2H), 4.23 - 4.14 (m, 2H), 4.13 - 4.03 (m, 1H), 3.96 - 3.91 (m, 1H), 3.51 - 3.36 (m, 3H), 3.32 - 3.28 (m, 2H), 3.00 - 2.88 (m, 1H), 2.16 - 2.02 (m, 1H), 1.98 - 1.76 (m, 3H).
【実施例２１０】
【０８８６】
Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−［３−（メトキシメチル）ピロリジン−１−イル］−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド
【０８８７】
【化２６８】
2018502136.tif 000270
【０８８８】
標題化合物を、以下のスキームに従って調製した。
【０８８９】
【化２６９】
2018502136.tif 000271
【０８９０】
ステップ１：ｔｅｒｔ−ブチル３−（メトキシメチル）ピロリジン−１−カルボキシラート（化合物２１０ｂ）の調製
ｔｅｒｔ−ブチル３−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−カルボキシラート（化合物２１０ａ、１．１ｇ、５ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（３０ｍＬ）溶液に、ＮａＨ（６００ｍｇ、１０ｍｍｏｌ、６０％油分散液）を室温でゆっくり添加した後、ヨウ化メチル（８５２ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温で２時間撹拌し、次に水でクエンチし、ＥｔＯＡｃで抽出した。有機層を乾燥させ、真空中で濃縮して、化合物２１０ｂ（１．２ｇ）を淡黄色の油状物として得た。ＬＣＭＳ（Ｍ＋Ｈ＋）：２１６。
【０８９１】
ステップ２：３−（メトキシメチル）ピロリジン（化合物２１０ｃ）の調製
ｔｅｒｔ−ブチル３−（メトキシメチル）ピロリジン−１−カルボキシラート（化合物２１０ｂ、１．２ｇ、５ｍｍｏｌ）のＨＣｌ／ＥＡ（３０ｍＬ）溶液を、室温で２時間撹拌した。次に、反応混合物を真空中で濃縮して、化合物２１０ｃ（１ｇ）を淡黄色の固体として得た。ＬＣＭＳ（Ｍ＋Ｈ＋）：１１６。
【０８９２】
ステップ３：ｔｅｒｔ−ブチル３−［３−（メトキシメチル）ピロリジン−１−イル］−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキシラート（化合物２１０ｄ）の調製
３−ヨード−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキシラート（化合物１ｅ、１７５ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）、３−（メトキシメチル）ピロリジン（化合物２１０ｃ、１１６ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）、Ｌ−プロリン（２３ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ）およびＫ２ＣＯ３（２０７ｍｇ、１．５ｍｍｏｌ）のＤＭＳＯ（５ｍＬ）溶液に、ＣｕＩ（１９ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ）をＮ２中で添加した。得られた混合物を、マイクロ波中１２０℃で２時間撹拌し、水で希釈し、ＥｔＯＡｃで抽出した。有機層を濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィーによって精製して、化合物２１０ｄ（１５０ｍｇ）を淡黄色の油状物として得た。ＬＣＭＳ（Ｍ＋Ｈ＋）：３３７。
【０８９３】
ステップ４：３−［３−（メトキシメチル）ピロリジン−１−イル］−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン（化合物２１０ｅ）の調製
ｔｅｒｔ−ブチル３−［３−（メトキシメチル）ピロリジン−１−イル］−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキシラート（化合物２１０ｄ、７０ｍｇ、０．３ｍｍｏｌ）のＨＣｌ／ＥＡ（１０ｍＬ）溶液を、室温で２時間撹拌した。次に、反応混合物を真空中で濃縮して、化合物２１０ｅ（６０ｍｇ）を淡黄色の固体として得た。ＬＣＭＳ（Ｍ＋Ｈ＋）：２３７。
【０８９４】
ステップ５：Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−［３−（メトキシメチル）ピロリジン−１−イル］−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド（実施例２１０）の調製
標題化合物を、実施例１４０の調製と同様にして、フェニルＮ−（６−クロロ−５−フルオロ−２−ピリジル）カルバマート（化合物１４０ｄ）の代わりにフェニルＮ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）カルバマート（化合物１２ｉ）を使用し、３−（４−フルオロフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン（化合物１１ｂ）の代わりに３−［２−（メトキシメチル）ピロリジン−１−イル］−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン（化合物２１０ｅ）を使用することによって調製した。実施例２１０を白色の固体として得た（８ｍｇ）。LCMS (M+H+): 408. 1H NMR (400MHz, CD3OD) δ ppm 7.62 (dd, J=2.6, 6.7 Hz, 1H), 7.36-7.32 (m, 1H), 7.21 (s, 1H), 7.17 (t, J=8.9 Hz, 1H), 4.83 (s, 2H), 4.18 (t, J=5.5 Hz, 2H), 4.00 (t, J=5.5 Hz, 2H), 3.43 (d, J=1.8 Hz, 2H), 3.41 (d, J=2.8 Hz, 2H), 3.38 (s, 3H), 3.35 (d, J=2.0 Hz, 1H), 3.24 (t, J=8.4 Hz, 1H), 3.18 - 3.09 (m, 1H), 2.92 (dd, J=6.0, 9.0 Hz, 1H), 2.62 - 2.57 (m, 1H), 2.17 - 2.05 (m, 1H), 1.72 -1.67 (m, 1H).
【実施例２１１】
【０８９５】
Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−（３−メトキシピロリジン−１−イル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド
【０８９６】
【化２７０】
2018502136.tif 000272
【０８９７】
標題化合物を、以下のスキームに従って調製した。
【０８９８】
【化２７１】
2018502136.tif 000273
【０８９９】
３−（３−メトキシピロリジン−１−イル）−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン（化合物２１１ｅ）の調製
化合物２１１ｅを、化合物２１０ｅと同様にして、３−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−カルボキシラート（化合物２１０ａ）の代わりにｔｅｒｔ−ブチル３−ヒドロキシピロリジン−１−カルボキシラート（化合物２１１ａ、１ｇ）を使用することによって調製した。化合物２１１ｅを淡黄色の固体として得た（６０ｍｇ）。ＬＣＭＳ（Ｍ＋Ｈ＋）：２２３。
【０９００】
Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−（３−メトキシピロリジン−１−イル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド（実施例２１１）の調製
標題化合物を、実施例１４０の調製と同様にして、フェニルＮ−（６−クロロ−５−フルオロ−２−ピリジル）カルバマート（化合物１４０ｄ）の代わりにフェニルＮ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）カルバマート（化合物１２ｉ）を使用し、３−（４−フルオロフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン（化合物１１ｂ）の代わりに３−（３−メトキシピロリジン−１−イル）−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン（化合物２１１ｅ）を使用することによって調製した。実施例２１１を白色の固体として得た（２ｍｇ）。LCMS (M+H+): 394. 1H NMR (400MHz, CD3OD) δ ppm 7.63 (dd, J=2.6, 6.7 Hz, 1H), 7.36 -7.33 (m, 1H), 7.23 (s, 1H), 7.18 (t, J=9.0 Hz, 1H), 4.83 (s, 2H), 4.21 - 4.16 (m, 2H), 4.12 - 4.07 (m, 1H), 4.04 - 3.97 (m, 2H), 3.36 (s, 3H), 3.31 - 3.25 (m, 2H), 3.17 (dd, J=2.5, 10.3 Hz, 1H), 3.07 - 3.04 (m, 1H), 2.25 - 2.16 (m, 1H), 2.07 - 1.93 (m, 1H).
【実施例２１２】
【０９０１】
Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−（４，４−ジメチル−２−オキソ−ピロリジン−１−イル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド
【０９０２】
【化２７２】
2018502136.tif 000274
【０９０３】
標題化合物を、以下のスキームに従って調製した。
【０９０４】
【化２７３】
2018502136.tif 000275
【０９０５】
ステップ１：ｔｅｒｔ−ブチル３−（４，４−ジメチル−２−オキソ−ピロリジン−１−イル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキシラート（化合物２１２ａ）の調製
ｔｅｒｔ−ブチル３−ヨード−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキシラート（化合物５３ｄ、１８２ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）、４，４−ジメチルピロリジン−２−オン（１２０ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）、（１Ｓ，２Ｓ）−シクロヘキサン−１，２−ジアミン（２３ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（１９ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ）およびＫ３ＰＯ４（３１８ｍｇ、１．５ｍｍｏｌ）のＤＭＳＯ（５ｍＬ）中混合物を、マイクロ波中Ｎ２中１２０℃において２時間撹拌した。反応混合物を水で希釈し、ＥｔＯＡｃで抽出した。有機層を濃縮して、化合物２１２ａ（１５０ｍｇ）を淡黄色の油状物として得た。ＬＣＭＳ（Ｍ＋Ｈ＋）：３４９。
【０９０６】
ステップ２：４，４−ジメチル−１−（６−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−３−イル）ピロリジン−２−オン（化合物２１２ｂ）の調製
ｔｅｒｔ−ブチル３−（４，４−ジメチル−２−オキソ−ピロリジン−１−イル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキシラート（化合物２１２ａ、１５０ｍｇ、０．４ｍｍｏｌ）のＨＣｌ／ＥＡ（１５ｍＬ）溶液を、室温で２時間撹拌した。次に、反応混合物を真空中で濃縮して、化合物２１２ｂ（１２０ｍｇ）を淡黄色の固体として得た。ＬＣＭＳ（Ｍ＋Ｈ＋）：２４９。
【０９０７】
ステップ３：Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−（４，４−ジメチル−２−オキソ−ピロリジン−１−イル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド（実施例２１２）の調製
標題化合物を、実施例１４０の調製と同様にして、フェニルＮ−（６−クロロ−５−フルオロ−２−ピリジル）カルバマート（化合物１４０ｄ）の代わりにフェニルＮ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）カルバマート（化合物１２ｉ）を使用し、３−（４−フルオロフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン（化合物１１ｂ）の代わりに４，４−ジメチル−１−（６−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−３−イル）ピロリジン−２−オン（化合物２１２ｂ）を使用することによって調製した。実施例２１２を白色の固体として得た（１０ｍｇ）。LCMS (M+H+): 420. 1H NMR (400MHz, CD3OD) δ ppm 7.66 - 7.57 (m, 2H), 7.35 - 7.33 (m, 1H), 7.17 (t, J=8.9 Hz, 1H), 5.04 (d, J=16.8 Hz, 1H), 4.99 - 4.93 (m, 1H), 4.51 (d, J=16.8 Hz, 1H), 4.30 (dd, J=4.4, 12.7 Hz, 1H), 4.19 - 4.16 (m, 1H), 3.67 - 3.51 (m, 2H), 2.41 (s, 2H), 1.36 - 1.17 (m, 9H).
【実施例２１３】
【０９０８】
Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−［３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド
【０９０９】
【化２７４】
2018502136.tif 000276
【０９１０】
標題化合物を、以下のスキームに従って調製した。
【０９１１】
【化２７５】
2018502136.tif 000277
【０９１２】
Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−［３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド（実施例２１３）の調製
標題化合物を、実施例１６８と同様にして、２−メチルピロリジン塩酸塩の代わりに３−（トリフルオロメチル）ピロリジン塩酸塩を使用することによって調製した。実施例２１３を固体として得た（５．０ｍｇ）。LCMS (M+H+): 432.  1H NMR (400MHz, クロロホルム-d) δ ppm 7.55 (dd, J=2.6, 6.4 Hz, 1H), 7.25 - 7.19 (m, 2H), 7.12 (d, J=8.5 Hz, 1H), 4.74 (s, 2H), 4.26 (t, J=5.4 Hz, 2H), 4.01 - 3.94 (m, 2H), 3.34 (s, 1H), 3.18 (s, 3H), 3.04 (d, J=9.5 Hz, 1H), 2.30 - 2.20 (m, 1H), 2.17 - 2.08 (m, 1H).
【実施例２１４】
【０９１３】
Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−（３−シアノピロリジン−１−イル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド
【０９１４】
【化２７６】
2018502136.tif 000278
【０９１５】
標題化合物を、以下のスキームに従って調製した。
【０９１６】
【化２７７】
2018502136.tif 000279
【０９１７】
Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−（３−シアノピロリジン−１−イル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド（実施例２１４）の調製
標題化合物を、実施例１６８と同様にして、２−メチルピロリジン塩酸塩の代わりにピロリジン−３−カルボニトリル塩酸塩を使用することによって調製した。実施例２１４を固体として得た（７．２ｍｇ）。LCMS (M+H+): 389.  1H NMR (400MHz, クロロホルム-d) δ ppm 7.54 (dd, J=2.6, 6.4 Hz, 1H), 7.27 - 7.20 (m, 2H), 7.13 - 7.04 (m, 1H), 6.72 (s, 1H), 4.79 - 4.68 (m, 2H), 4.25 (t, J=5.4 Hz, 2H), 4.03 - 3.94 (m, 2H), 3.40 - 3.34 (m, 2H), 3.33 - 3.26 (m, 1H), 3.25 - 3.11 (m, 2H), 2.47 - 2.25 (m, 2H).
【実施例２１５】
【０９１８】
３−［３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン−３−イル］−Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド
【０９１９】
【化２７８】
2018502136.tif 000280
【０９２０】
標題化合物を、以下のスキームに従って調製した。
【０９２１】
【化２７９】
2018502136.tif 000281
【０９２２】
３−［３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン−３−イル］−Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド（実施例２１５）の調製
標題化合物を、実施例１６８と同様にして、２−メチルピロリジン塩酸塩の代わりに３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン塩酸塩を使用することによって調製した。実施例２１５を固体として得た（２．４ｍｇ）。LCMS (M+H+): 376.  1H NMR (400MHz, CD3OD) δ ppm 7.62 (dd, J=2.6, 6.7 Hz, 1H), 7.34 (ddd, J=2.6, 4.2, 9.0 Hz, 1H), 7.24 - 7.08 (m, 2H), 4.80 (s, 2H), 4.21 - 4.12 (m, 2H), 4.04 - 3.94 (m, 2H), 3.42 (d, J=8.0 Hz, 2H), 3.02 (d, J=7.8 Hz, 2H), 1.63 - 1.53 (m, 2H), 0.68 (q, J=4.0 Hz, 1H), 0.57 (dt, J=4.4, 7.7 Hz, 1H).
【実施例２１６】
【０９２３】
Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−（３−ヒドロキシ−３−メチル−ピロリジン−１−イル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド
【０９２４】
【化２８０】
2018502136.tif 000282
【０９２５】
標題化合物を、以下のスキームに従って調製した。
【０９２６】
【化２８１】
2018502136.tif 000283
【０９２７】
Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−（３−ヒドロキシ−３−メチル−ピロリジン−１−イル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド（実施例２１６）の調製
標題化合物を、実施例１６８と同様にして、２−メチルピロリジン塩酸塩の代わりに３−メチルピロリジン−３−オール塩酸塩を使用することによって調製した。実施例２１６を固体として得た（０．５ｍｇ）。LCMS (M+H+): 394.  1H NMR (400MHz, CD3OD) δ ppm 7.62 (dd, J=2.5, 6.5 Hz, 1H), 7.38 - 7.31 (m, 1H), 7.22 - 7.17 (m, 2H), 4.84 (s, 2H), 4.22 - 4.14 (m, 2H), 4.04 - 3.97 (m, 2H), 3.46 - 3.35 (m, 2H), 3.21 - 3.14 (m, 2H), 2.05 - 1.97 (m, 2H), 1.45 (s, 3H).
【実施例２１７】
【０９２８】
Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−（２，２−ジメチルモルホリン−４−イル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド
【０９２９】
【化２８２】
2018502136.tif 000284
【０９３０】
標題化合物を、以下のスキームに従って調製した。
【０９３１】
【化２８３】
2018502136.tif 000285
【０９３２】
Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−（２，２−ジメチルモルホリン−４−イル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド（実施例２１７）の調製
標題化合物を、実施例１６８と同様にして、２−メチルピロリジン塩酸塩の代わりに２，２−ジメチルモルホリンを使用することによって調製した。実施例２１７を固体として得た（１２．２ｍｇ）。LCMS (M+H+): 408.  1H NMR (400MHz, CD3OD) δ ppm 7.62 (dd, J=2.6, 6.7 Hz, 1H), 7.38 - 7.31 (m, 2H), 7.18 (t, J=8.9 Hz, 1H), 4.74 (s, 2H), 4.22 - 4.16 (m, 2H), 4.06 - 3.96 (m, 2H), 3.88 - 3.83 (m, 2H), 2.88 - 2.83 (m, 2H), 2.71 (s, 2H), 1.34 (s, 6H).
【実施例２１８】
【０９３３】
Ｎ−［２−（ジフルオロメチル）−４−ピリジル］−３−（２，４−ジフルオロフェニル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド
【０９３４】
【化２８４】
2018502136.tif 000286
【０９３５】
標題化合物を、以下のスキームに従って調製した。
【０９３６】
【化２８５】
2018502136.tif 000287
【０９３７】
フェニルＮ−［２−（ジフルオロメチル）−４−ピリジル］カルバマート（２１８ｃ）の調製
化合物２１８ｃを、化合物１４７ｃと同様にして、１−ブロモ−３−（１，１−ジフルオロエチル）ベンゼン（化合物１４７ａ）の代わりに４−ブロモ−２−（ジフルオロメチル）ピリジンを使用することによって調製した。化合物２１８ｃを黄色の固体として得た（２６４ｍｇ）。ＬＣＭＳ（Ｍ−Ｈ＋）：２６３。
Ｎ−［２−（ジフルオロメチル）−４−ピリジル］−３−（２，４−ジフルオロフェニル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド（実施例２１８）の調製
標題化合物を、実施例１２と同様にして、８−（４−フルオロフェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロピロロ［１，２−ａ］ピラジン（化合物１２ｈ）の代わりに３−（２，４−ジフルオロフェニル）−６−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン（化合物８５ｂ）を使用し、フェニルＮ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）カルバマート（化合物１２ｉ）の代わりにフェニルＮ−［２−（ジフルオロメチル）−４−ピリジル］カルバマート（化合物２１８ｃ）を使用することによって調製した。実施例２１８を固体として得た（３０．３ｍｇ）。LCMS (M+H+): 420.  1H NMR (400MHz, CD3OD) δ ppm 8.41 (d, J=5.8 Hz, 1H), 7.87 (d, J=2.3 Hz, 1H), 7.74 (d, J=1.5 Hz, 1H), 7.66 (dd, J=2.0, 5.8 Hz, 1H), 7.55 - 7.48 (m, 1H), 7.14 - 7.05 (m, 2H), 6.82 - 6.50 (m, 1H), 5.16 (d, J=16.8 Hz, 1H), 5.08 - 5.01 (m, 1H), 4.65 (d, J=16.8 Hz, 1H), 4.40 (dd, J=4.4, 12.9 Hz, 1H), 4.29 - 4.24 (m, 1H), 1.32 (d, J=6.8 Hz, 3H).
【実施例２１９】
【０９３８】
Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−３−イル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド
【０９３９】
【化２８６】
2018502136.tif 000288
【０９４０】
標題化合物を、以下のスキームに従って調製した。
【０９４１】
【化２８７】
2018502136.tif 000289
【０９４２】
Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−［８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−３−イル］−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド（実施例２１９）の調製
標題化合物を、実施例１６８と同様にして、２−メチルピロリジン塩酸塩の代わりに８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタン塩酸塩を使用することによって調製した。実施例２１９を固体として得た（６．４ｍｇ）。ＬＣＭＳ（Ｍ＋Ｈ＋）：４０６。LCMS (M+H+): 406.  1H NMR (400MHz, クロロホルム-d) δ ppm 7.52 (dd, J=2.6, 6.4 Hz, 1H), 7.29 (s, 1H), 7.21 (dd, J=2.9, 3.9 Hz, 1H), 7.13 - 7.07 (m, 1H), 6.57 (s, 1H), 4.67 (s, 2H), 4.44 - 4.36 (m, 2H), 4.28 - 4.20 (m, 2H), 3.95 (t, J=5.4 Hz, 2H), 3.06 - 2.98 (m, 2H), 2.81 (d, J=11.0 Hz, 2H), 2.08 - 1.97 (m, 4H).
【実施例２２０】
【０９４３】
Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−（３−オキソモルホリン−４−イル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド
【０９４４】
【化２８８】
2018502136.tif 000290
【０９４５】
標題化合物を、以下のスキームに従って調製した。
【０９４６】
【化２８９】
2018502136.tif 000291
【０９４７】
ステップ１：ｔｅｒｔ−ブチル３−（３−オキソモルホリン−４−イル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキシラート（化合物２２０ｂ）の調製
モルホリン−３−オン（２４ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ）、ｔｅｒｔ−ブチル３−ヨード−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキシラート（化合物１ｅ、７０ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）、Ｋ３ＰＯ４（８５ｍｇ、０．４０ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（７．６ｍｇ、４０μｍｏｌ）および（１Ｒ，２Ｒ）−Ｎ１，Ｎ２−ジメチルシクロヘキサン−１，２−ジアミン（５．７ｍｇ、４０μｍｏｌ）中混合物を、ＤＭＳＯ（５．０ｍＬ）に懸濁させた。反応混合物を窒素でフラッシュし、封止した。次に、反応混合物を、マイクロ波中１０５℃で２時間撹拌した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、水で洗浄した。有機層を濃縮して、粗製化合物２２０ｂ（６５ｍｇ）を得た。ＬＣＭＳ（Ｍ＋Ｈ＋）：３２３。
【０９４８】
ステップ２：Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−（３−オキソモルホリン−４−イル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド（実施例２２０）の調製
ｔｅｒｔ−ブチル３−（３−オキソモルホリン−４−イル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキシラート（化合物２２０ｂ、１２９ｍｇ、０．４０ｍｍｏｌ）のＨＣｌ／ＥＡ（１Ｎ、５．０ｍＬ）溶液を、終夜室温で撹拌した。石油エーテル（４５ｍＬ）を添加した。反応混合物を遠心分離処理し、黄色がかった固体を収集した。得られた固体を、ＤＣＭ（３．０ｍＬ）に溶解させ、それにＤＩＰＥＡ（０．４ｍＬ）およびフェニルＮ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）カルバマート（１２８ｍｇ、０．４８ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を４０℃で３時間撹拌した。反応混合物を真空中で濃縮して、粗製生成物を得、それを分取ＨＰＬＣによって精製して、実施例２２０（６１ｍｇ）を得た。LCMS (M+H+): 394. 1H NMR (400MHz, クロロホルム-d) δ ppm 7.85 (s, 1H), 7.65 (dd, J=2.5, 6.5 Hz, 1H), 7.50 (s, 1H), 7.35 - 7.30 (m, 1H), 7.05 (t, J=8.8 Hz, 1H), 4.61 (s, 2H), 4.39 (s, 2H), 4.27 - 4.20 (m, 2H), 4.13 - 4.05 (m, 4H), 3.86 - 3.81 (m, 2H).
【実施例２２１】
【０９４９】
Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−（３−メチル−５−オキソ−モルホリン−４−イル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド
【０９５０】
【化２９０】
2018502136.tif 000292
【０９５１】
標題化合物を、以下のスキームに従って調製した。
【０９５２】
【化２９１】
2018502136.tif 000293
【０９５３】
Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−（３−メチル−５−オキソ−モルホリン−４−イル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド（実施例２２１）の調製
標題化合物を、実施例２２０と同様にして、モルホリン−３−オンの代わりに５−メチルモルホリン−３−オンを使用することによって調製した。実施例２２１を固体として得た（２４．５ｍｇ）。LCMS (M+H+): 408.  1H NMR (400MHz, クロロホルム-d) δ ppm 7.83 (s, 1H), 7.64 (dd, J=2.6, 6.7 Hz, 1H), 7.47 (s, 1H), 7.35 - 7.29 (m, 1H), 7.04 (t, J=8.9 Hz, 1H), 4.83 - 4.76 (m, 1H), 4.52 - 4.45 (m, 1H), 4.42 - 4.33 (m, 2H), 4.32 (s, 1H), 4.32 - 4.26 (m, 1H), 4.26 - 4.20 (m, 2H), 4.11 (dd, J=3.5, 11.8 Hz, 1H), 4.03 - 3.97 (m, 1H), 3.80 (dd, J=4.1, 11.9 Hz, 1H), 3.77 - 3.69 (m, 1H), 1.28 (d, J=6.3 Hz, 3H).
【実施例２２２】
【０９５４】
【実施例２２３】
【０９５５】
（６Ｓ）−Ｎ−［２−（ジフルオロメチル）−４−ピリジル］−６−メチル−３−（２−オキソピロリジン−１−イル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド
【０９５６】
【化２９２】
2018502136.tif 000294
【０９５７】
標題化合物を、以下のスキームに従って調製した。
【０９５８】
【化２９３】
2018502136.tif 000295
【０９５９】
ステップ１：ｔｅｒｔ−ブチル（６Ｓ）−６−メチル−３−（２−オキソピロリジン−１−イル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキシラート（化合物２２３ｂ）の調製
ピロリジン−２−オン（１０２ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）、ｔｅｒｔ−ブチル（６Ｓ）−３−ヨード−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキシラート（化合物１０２ｄ、３６３ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）、Ｋ３ＰＯ４（４２４ｍｇ、２．０ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（３８．１ｍｇ、２００μｍｏｌ）および（１Ｒ，２Ｒ）−Ｎ１，Ｎ２−ジメチルシクロヘキサン−１，２−ジアミン（２８．４ｍｇ、２００μｍｏｌ）の混合物を、ＤＭＳＯ（５．０ｍＬ）に懸濁させた。反応混合物を窒素でフラッシュし、封止した。次に、反応混合物を、マイクロ波中１０５℃で２時間撹拌した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、水で洗浄した。有機層を濃縮して、粗製化合物２２３ｂ（３２０ｍｇ）を得た。ＬＣＭＳ（Ｍ＋Ｈ＋）：３２１。
【０９６０】
ステップ２：（６Ｓ）−Ｎ−［２−（ジフルオロメチル）−４−ピリジル］−６−メチル−３−（２−オキソピロリジン−１−イル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド（実施例２２３）の調製
ｔｅｒｔ−ブチル（６Ｓ）−６−メチル−３−（２−オキソピロリジン−１−イル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキシラート（化合物２２３ｂ、６４ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）のＨＣｌ／ＥＡ（１Ｎ、５．０ｍＬ）溶液を、終夜室温で撹拌した。石油エーテル（４５ｍＬ）を添加した。反応混合物を遠心分離処理し、黄色がかった固体を収集した。得られた固体をＤＣＭ（３．０ｍＬ）に溶解させ、それにＤＩＰＥＡ（０．４ｍＬ）およびフェニルＮ−［２−（ジフルオロメチル）−４−ピリジル］カルバマート（化合物２１８ｃ、６３．４ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を４０℃で３時間撹拌した。反応混合物を真空中で濃縮して、粗製生成物を得、それを分取ＨＰＬＣによって精製して、実施例２２３（１１．３ｍｇ）を得た。LCMS (M+H+): 391.  1H NMR (400MHz, クロロホルム-d) δ ppm 8.51 (s, 1H), 8.46 (d, J=5.8 Hz, 1H), 7.82 (d, J=2.0 Hz, 1H), 7.65 (d, J=5.5 Hz, 1H), 7.42 (s, 1H), 6.75 - 6.42 (m, 1H), 5.21 (d, J=16.8 Hz, 1H), 5.11 - 5.03 (m, 1H), 4.37 (d, J=16.8 Hz, 1H), 4.34 - 4.29 (m, 1H), 4.05 - 3.93 (m, 2H), 3.85 - 3.75 (m, 1H), 2.69 - 2.60 (m, 2H), 2.34 - 2.23 (m, 2H), 1.43 (d, J=6.8 Hz, 3H).
【実施例２２４】
【０９６１】
（６Ｓ）−Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−（３，３−ジフルオロピロリジン−１−イル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド
【０９６２】
【化２９４】
2018502136.tif 000296
【０９６３】
標題化合物を、以下のスキームに従って調製した。
【０９６４】
【化２９５】
2018502136.tif 000297
【０９６５】
（６Ｓ）−Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−（３，３−ジフルオロピロリジン−１−イル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド（実施例２２４）の調製
標題化合物を、実施例１６８と同様にして、２−メチルピロリジン塩酸塩の代わりに３，３−ジフルオロピロリジン塩酸塩を使用することによって調製した。実施例２２４を固体として得た（１４．４ｍｇ）。LCMS (M+H+): 414.  1H NMR (400MHz, クロロホルム-d) δ ppm 7.57 (dd, J=2.8, 6.5 Hz, 1H), 7.28 - 7.21 (m, 2H), 7.14 - 7.08 (m, 1H), 6.48 (s, 1H), 4.88 (d, J=15.3 Hz, 2H), 4.51 (d, J=15.1 Hz, 1H), 4.30 (dd, J=4.1, 12.7 Hz, 1H), 4.18 - 4.11 (m, 1H), 3.46 (t, J=13.2 Hz, 2H), 3.31 (t, J=7.0 Hz, 2H), 2.52 - 2.39 (m, 2H), 1.26 (d, J=6.8 Hz, 3H).
【実施例２２５】
【０９６６】
（６Ｓ）−Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−［ｔｒａｎｓ−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド
【０９６７】
【化２９６】
2018502136.tif 000298
【０９６８】
標題化合物を、以下のスキームに従って調製した。
【０９６９】
【化２９７】
2018502136.tif 000299
【０９７０】
（６Ｓ）−Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−［ｔｒａｎｓ−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド（実施例２２５）の調製
標題化合物を、実施例１６８と同様にして、２−メチルピロリジン塩酸塩の代わりにｔｒａｎｓ−２，６−ジメチルモルホリンを使用することによって調製した。実施例２２５を固体として得た（２５．８ｍｇ）。LCMS (M+H+): 422.  1H NMR (400MHz, クロロホルム-d) δ ppm 7.56 (dd, J=2.5, 6.5 Hz, 1H), 7.36 (d, J=6.3 Hz, 1H), 7.26 - 7.18 (m, 1H), 7.16 - 7.07 (m, 1H), 6.38 (s, 1H), 4.89 - 4.78 (m, 2H), 4.46 (dd, J=6.7, 15.4 Hz, 1H), 4.30 (dd, J=4.3, 12.8 Hz, 1H), 4.19 - 4.11 (m, 3H), 2.96 (dd, J=3.3, 11.0 Hz, 2H), 2.65 - 2.58 (m, 2H), 1.34 (d, J=6.5 Hz, 6H), 1.27 (dd, J=1.5, 6.8 Hz, 3H).
【実施例２２６】
【０９７１】
（６Ｓ）−Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−［ｃｉｓ−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド
【０９７２】
【化２９８】
2018502136.tif 000300
【０９７３】
標題化合物を、以下のスキームに従って調製した。
【０９７４】
【化２９９】
2018502136.tif 000301
【０９７５】
（６Ｓ）−Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−［ｃｉｓ−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド（実施例２２６）の調製
標題化合物を、実施例１６８と同様にして、２−メチルピロリジン塩酸塩の代わりにｃｉｓ−２，６−ジメチルモルホリンを使用することによって調製した。実施例２２６を固体として得た（３４．０ｍｇ）。LCMS (M+H+): 422.  1H NMR (400MHz, クロロホルム-d) δ ppm 7.55 (dd, J=2.6, 6.4 Hz, 1H), 7.36 (s, 1H), 7.27 - 7.21 (m, 1H), 7.10 (t, J=8.5 Hz, 1H), 6.51 (s, 1H), 4.93 - 4.85 (m, 1H), 4.82 (d, J=15.3 Hz, 1H), 4.48 (d, J=15.3 Hz, 1H), 4.29 (dd, J=4.3, 12.8 Hz, 1H), 4.18 - 4.11 (m, 1H), 3.87 - 3.78 (m, 2H), 2.97 - 2.90 (m, 2H), 2.48 - 2.40 (m, 2H), 1.27 - 1.20 (m, 9H).
【実施例２２７】
【０９７６】
（６Ｓ）−Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−（４−ヒドロキシ−１−ピペリジル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド
【０９７７】
【化３００】
2018502136.tif 000302
【０９７８】
標題化合物を、以下のスキームに従って調製した。
【０９７９】
【化３０１】
2018502136.tif 000303
【０９８０】
（６Ｓ）−Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−（４−ヒドロキシ−１−ピペリジル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド（実施例２２７）の調製
標題化合物を、実施例１６８と同様にして、２−メチルピロリジン塩酸塩の代わりにピペリジン−４−オールを使用することによって調製した。実施例２２７を固体として得た（３１．３ｍｇ）。LCMS (M+H+): 408.  1H NMR (400MHz, クロロホルム-d) δ ppm 7.58 (dd, J=2.6, 6.4 Hz, 1H), 7.38 (s, 1H), 7.27 - 7.21 (m, 1H), 7.11 (t, J=8.7 Hz, 1H), 6.55 (br. s., 1H), 4.98 - 4.89 (m, 1H), 4.82 (d, J=15.3 Hz, 1H), 4.49 (d, J=15.3 Hz, 1H), 4.29 (dd, J=4.3, 12.8 Hz, 1H), 4.14 (dd, J=1.1, 12.7 Hz, 1H), 3.90 - 3.82 (m, 1H), 3.14 (dd, J=4.6, 11.2 Hz, 2H), 2.78 (t, J=9.9 Hz, 2H), 2.02 (d, J=9.3 Hz, 2H), 1.79 - 1.67 (m, 4H), 1.24 (d, J=7.0 Hz, 3H).
【実施例２２８】
【０９８１】
（６Ｓ）−Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−６−メチル−３−（３−メチル−２−オキソ−イミダゾリジン−１−イル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド
【０９８２】
【化３０２】
2018502136.tif 000304
【０９８３】
標題化合物を、以下のスキームに従って調製した。
【０９８４】
【化３０３】
2018502136.tif 000305
【０９８５】
（６Ｓ）−Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−６−メチル−３−（３−メチル−２−オキソ−イミダゾリジン−１−イル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド（実施例２２８）の調製
標題化合物を、実施例２２０と同様にして、モルホリン−３−オンの代わりに１−メチルイミダゾリジン−２−オンを使用し、ｔｅｒｔ−ブチル３−ヨード−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキシラート（化合物１ｅ）の代わりにｔｅｒｔ−ブチル（６Ｓ）−３−ヨード−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキシラート（化合物１０２ｄ）を使用することによって調製した。実施例２２８を固体として得た（１５．１ｍｇ）。LCMS (M+H+): 407.  1H NMR (400MHz, クロロホルム-d) δ ppm 7.89 (s, 1H), 7.68 (dd, J=2.6, 6.7 Hz, 1H), 7.42 - 7.35 (m, 2H), 7.05 (t, J=8.9 Hz, 1H), 5.17 (d, J=16.6 Hz, 1H), 5.08 (t, J=7.2 Hz, 1H), 4.41 (d, J=16.6 Hz, 1H), 4.29 (dd, J=5.5, 12.8 Hz, 1H), 4.04 - 3.98 (m, 1H), 3.87 (d, J=8.8 Hz, 1H), 3.72 (d, J=6.3 Hz, 1H), 3.60 - 3.52 (m, 2H), 2.93 (s, 3H), 1.39 (d, J=7.0 Hz, 3H).
【実施例２２９】
【０９８６】
（６Ｓ）−Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−（４−シアノ−２−オキソ−ピロリジン−１−イル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド
【０９８７】
【化３０４】
2018502136.tif 000306
【０９８８】
標題化合物を、以下のスキームに従って調製した。
【０９８９】
【化３０５】
2018502136.tif 000307
【０９９０】
ステップ１：１−［（６Ｓ）−５−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−３−イル］−５−オキソ−ピロリジン−３−カルボン酸（化合物２２９ａ）の調製
ｔｅｒｔ−ブチル（６Ｓ）−３−ヨード−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキシラート（化合物１０２ｄ、３６４ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）、メチル５−オキソピロリジン−３−カルボキシラート（２８６ｍｇ、２．０ｍｍｏｌ）、（１Ｓ，２Ｓ）−シクロヘキサン−１，２−ジアミン（４６ｍｇ、０．４ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（３８ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ）およびＫ３ＰＯ４（６３６ｍｇ、３ｍｍｏｌ）のＤＭＳＯ（１０ｍＬ）中混合物を、マイクロ波中Ｎ２中で１２０℃において２時間撹拌した。反応混合物を塩酸（０．５Ｍ、１０ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（２０ｍＬ）で２回抽出した。有機層を濃縮して、化合物２２９ａ（２００ｍｇ）を淡黄色の固体として得た。ＬＣＭＳ（Ｍ＋Ｈ＋）：３６５。
【０９９１】
ステップ２：ｔｅｒｔ−ブチル（６Ｓ）−３−（４−カルバモイル−２−オキソ−ピロリジン−１−イル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキシラート（化合物２２９ｂ）の調製
１−［（６Ｓ）−５−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−３−イル］−５−オキソ−ピロリジン−３−カルボン酸（化合物２２９ａ、１８３ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（２１０ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ）、ＮＨ４Ｃｌ（１３８ｍｇ、２．５ｍｍｏｌ）およびＤＩＰＥＡ（７７０ｍｇ、６ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１０ｍＬ）中混合物を、６０℃で２時間撹拌した。反応混合物を塩酸（０．５Ｍ、１５ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（２０ｍＬ）で２回抽出した。有機層を濃縮して、化合物２２９ｂ（１５０ｍｇ）を淡黄色の固体として得た。ＬＣＭＳ（Ｍ＋Ｈ＋）：３６４。
【０９９２】
ステップ３：ｔｅｒｔ−ブチル（６Ｓ）−３−（４−シアノ−２−オキソ−ピロリジン−１−イル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキシラート（化合物２２９ｃ）の調製
ｔｅｒｔ−ブチル（６Ｓ）−３−（４−カルバモイル−２−オキソ−ピロリジン−１−イル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキシラート（化合物２２９ｂ、１５０ｍｇ、０．４１ｍｍｏｌ）の乾燥テトラヒドロフラン（５．０ｍＬ）溶液に、窒素中で０℃においてピリジン（０．５ｍＬ、６．２ｍｍｏｌ）を添加した後、トリフルオロ酢酸無水物（０．５ｍＬ、３．５ｍｍｏｌ）の乾燥テトラヒドロフラン（１．０ｍＬ）溶液を滴下添加した。得られた反応混合物を、室温にゆっくり温め、終夜撹拌し、次に氷水でクエンチし、ＥｔＯＡｃ（２０ｍＬ）で２回抽出した。有機層を濃縮して、化合物２２９ｃ（１３８ｍｇ）を淡黄色の固体として得た。ＬＣＭＳ（Ｍ＋Ｈ＋）：３４６。
【０９９３】
ステップ４：（６Ｓ）−Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−（４−シアノ−２−オキソ−ピロリジン−１−イル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド（実施例２２９）の調製
標題化合物を、実施例２２０と同様にして、ｔｅｒｔ−ブチル３−（３−オキソモルホリン−４−イル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキシラート（化合物２２０ｂ）の代わりにｔｅｒｔ−ブチル（６Ｓ）−３−（４−シアノ−２−オキソ−ピロリジン−１−イル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキシラート（化合物２２９ｃ）を使用することによって調製した。実施例２２９を固体として得た（２９．４ｍｇ）。LCMS (M+H+): 417.  1H NMR (400MHz, クロロホルム-d) δ ppm 7.65 - 7.58 (m, 1H), 7.45 (d, J=9.0 Hz, 1H), 7.33 - 7.29 (m, 1H), 7.26 - 7.18 (m, 1H), 7.07 (dt, J=1.0, 8.8 Hz, 1H), 5.15 - 4.96 (m, 2H), 4.43 (m, 1H), 4.31 (m, 1H), 4.22 (dd, J=8.0, 10.0 Hz, 0.5H), 4.15 - 4.05 (m, 2H), 4.03 (dd, J=5.1, 10.2 Hz, 0.5H), 3.63 - 3.53 (m, 1H), 3.07 - 2.90 (m, 2H), 1.36 (m, 3H).
【実施例２３０】
【０９９４】
Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−（４−フルオロフェニル）−７−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド
【０９９５】
【化３０６】
2018502136.tif 000308
【０９９６】
標題化合物を、以下のスキームに従って調製した。
【０９９７】
【化３０７】
2018502136.tif 000309
【０９９８】
３−（４−フルオロフェニル）−７−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン（化合物２３０ｅ）の調製
化合物２３０ｅを、化合物９ｅと同様にして、５，６，７，８−テトラヒドロイミダゾ［１，５−ａ］ピラジン（化合物９ａ）の代わりに７−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン（化合物２３０ａ、カタログ番号：ＰＢＣＳ１４０６２４４、ＰｈａｒｍＢｌｏｃｋ（Ｎａｎｊｉｎｇ）Ｒ＆Ｄ  Ｃｏ．Ｌｔｄ．）を使用することによって調製した。化合物２３０ｅを白色の固体として得た（２５０ｍｇ）。ＬＣＭＳ（Ｍ＋Ｈ＋）：２３２。
【０９９９】
Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−（４−フルオロフェニル）−７−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド（実施例２３０）の調製
標題化合物を、実施例１４０の調製と同様にして、フェニルＮ−（６−クロロ−５−フルオロ−２−ピリジル）カルバマート（化合物１４０ｄ）の代わりにフェニルＮ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）カルバマート（化合物１２ｉ）を使用し、３−（４−フルオロフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン（化合物１１ｂ）の代わりに３−（４−フルオロフェニル）−７−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン（化合物２３０ｅ）を使用することによって調製した。実施例２３０を白色の固体として得た（２１ｍｇ）。LCMS (M+H+): 403. 1H NMR (400MHz, CD3OD) δ ppm 7.77 (s, 1H), 7.61 (dd, J=2.6, 6.7 Hz, 1H), 7.49 (dd, J=5.3, 9.0 Hz, 2H), 7.33 - 7.31 (m, 1H), 7.22 - 7.12 (m, 3H), 4.98 (s, 2H), 4.52 - 4.48 (m, 1H), 4.09 (dd, J=4.0, 14.1 Hz, 1H), 3.88 (dd, J=6.1, 13.9 Hz, 1H), 1.59 (d, J=6.5 Hz, 3H).
【実施例２３１】
【１０００】
（６Ｓ）−Ｎ−（３−クロロ−４，５−ジフルオロ−フェニル）−６−メチル−３−（２−オキソピロリジン−１−イル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド
【１００１】
【化３０８】
2018502136.tif 000310
【１００２】
標題化合物を、以下のスキームに従って調製した。
【１００３】
【化３０９】
2018502136.tif 000311
【１００４】
（６Ｓ）−Ｎ−（３−クロロ−４，５−ジフルオロ−フェニル）−６−メチル−３−（２−オキソピロリジン−１−イル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド（実施例２３１）の調製
標題化合物を、実施例２２３と同様にして、フェニルＮ−［２−（ジフルオロメチル）−４−ピリジル］カルバマート（化合物２１８ｃ）の代わりにフェニルＮ−（３−クロロ−４，５−ジフルオロ−フェニル）カルバマート（化合物２３１ｃ）を使用することによって調製した。実施例２３１を固体として得た（２４．０ｍｇ）。LCMS (M+H+): 410.  1H NMR (400MHz, クロロホルム-d) δ ppm 8.04 (s, 1H), 7.46 - 7.37 (m, 3H), 5.13 (d, J=17.1 Hz, 1H), 5.09 - 5.02 (m, 1H), 4.36 - 4.27 (m, 2H), 4.03 - 3.94 (m, 2H), 3.77 (ddd, J=5.4, 7.9, 9.5 Hz, 1H), 2.70 - 2.57 (m, 2H), 2.34 - 2.23 (m, 2H), 1.41 (d, J=6.8 Hz, 3H).
化合物２３１ｃを、化合物１４７ｃと同様にして、３−（１，１−ジフルオロエチル）アニリン（化合物１４７ｂ）の代わりに３−クロロ−４，５−ジフルオロ−アニリンを使用することによって調製した。
【実施例２３２】
【１００５】
（６Ｓ）−Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−（４−ヒドロキシ−２−オキソ−ピロリジン−１−イル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド
【１００６】
【化３１０】
2018502136.tif 000312
【１００７】
標題化合物を、以下のスキームに従って調製した。
【１００８】
【化３１１】
2018502136.tif 000313
【１００９】
（６Ｓ）−Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−（４−ヒドロキシ−２−オキソ−ピロリジン−１−イル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド（実施例２３２）の調製
標題化合物を、実施例２２３と同様にして、ピロリジン−２−オンの代わりに４−ヒドロキシピロリジン−２−オンを使用し、フェニルＮ−［２−（ジフルオロメチル）−４−ピリジル］カルバマート（化合物２１８ｃ）の代わりにフェニルＮ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）カルバマート（化合物１２ｉ）を使用することによって調製した。実施例２３２を固体として得た（９．５ｍｇ）。LCMS (M+H+): 408.  1H NMR (400MHz, クロロホルム-d) δ ppm 7.66 - 7.60 (m, 1H), 7.50 (s, 1H), 7.43 (d, J=12.8 Hz, 1H), 7.34 - 7.29 (m, 1H), 7.05 (dt, J=5.3, 8.8 Hz, 1H), 5.18 (d, J=16.8 Hz, 0.5H), 5.10 (t, J=6.8 Hz, 1H), 5.01 (d, J=16.6 Hz, 0.5H), 4.77 - 4.69 (m, 1H), 4.48 (d, J=16.6 Hz, 0.5H), 4.38 (d, J=16.8 Hz, 0.5H), 4.30 (dd, J=5.3, 12.8 Hz, 1H), 4.22 - 4.15 (m, 0.5H), 4.10 - 4.03 (m, 1.5H), 3.82 - 3.76 (m, 0.5H), 3.71 - 3.64 (m, 0.5H), 2.97 - 2.88 (m, 1H), 2.63 - 2.53 (m, 1H), 1.36 (dd, J=1.5, 7.0 Hz, 3H).
【実施例２３３】
【１０１０】
（６Ｓ）−６−メチル−３−（３−オキソモルホリン−４−イル）−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド
【１０１１】
【化３１２】
2018502136.tif 000314
【１０１２】
標題化合物を、以下のスキームに従って調製した。
【１０１３】
【化３１３】
2018502136.tif 000315
【１０１４】
（６Ｓ）−６−メチル−３−（３−オキソモルホリン−４−イル）−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド（実施例２３３）の調製
標題化合物を、実施例２２３と同様にして、ピロリジン−２−オンの代わりにモルホリン−３−オンを使用し、フェニルＮ−［２−（ジフルオロメチル）−４−ピリジル］カルバマート（化合物２１８ｃ）の代わりにフェニルＮ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）カルバマート（化合物２３３ｃ）を使用することによって調製した。実施例２３３を固体として得た（６１３ｍｇ）。LCMS (M+H+): 410.  1H NMR (400MHz, DMSO-d6) δ ppm 9.07 (s, 1H), 7.63 (s, 1H), 7.47 - 7.39 (m, 2H), 4.91 - 4.82 (m, 2H), 4.31 - 4.11 (m, 5H), 3.97 (t, J=5.0 Hz, 2H), 3.79 - 3.65 (m, 2H), 1.13 (d, J=6.8 Hz, 3H).
化合物２３３ｃを、化合物１４７ｃと同様にして、３−（１，１−ジフルオロエチル）アニリン（化合物１４７ｂ）の代わりに３，４，５−トリフルオロアニリンを使用することによって調製した。
【実施例２３４】
【１０１５】
３−（１−アセチル−４−ピペリジル）−Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド
【１０１６】
【化３１４】
2018502136.tif 000316
【１０１７】
標題化合物を、以下のスキームに従って調製した。
【１０１８】
【化３１５】
2018502136.tif 000317
【１０１９】
３−（１−アセチル−４−ピペリジル）−Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド（実施例２３４）の調製
標題化合物を、実施例９６と同様にして、シクロペンテン−１−イルボロン酸の代わりに１−［４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピリジン−１−イル］エタノンを使用することによって調製した。実施例２３４を固体として得た（２２．３ｍｇ）。LCMS (M+H+): 434.  1H NMR (400MHz, クロロホルム-d) δ ppm 7.57 - 7.53 (m, 1H), 7.39 (s, 1H), 7.28 - 7.23 (m, 1H), 7.11 (t, J=8.8 Hz, 1H), 6.68 (d, J=15.1 Hz, 1H), 4.93 - 4.83 (m, 2H), 4.75 (d, J=11.5 Hz, 1H), 4.49 (dd, J=3.6, 15.4 Hz, 1H), 4.36 - 4.29 (m, 1H), 4.22 - 4.16 (m, 1H), 3.94 (d, J=13.8 Hz, 1H), 3.22 - 3.14 (m, 1H), 2.74 - 2.61 (m, 2H), 2.15 (s, 3H), 1.97 - 1.85 (m, 2H), 1.70 - 1.63 (m, 1H), 1.58 - 1.51 (m, 1H), 1.26 (dd, J=2.8, 6.8 Hz, 3H).
【実施例２３５】
【１０２０】
（６Ｓ）−Ｎ−（３−クロロ−４，５−ジフルオロ−フェニル）−６−メチル−３−（３−オキソモルホリン−４−イル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド
【１０２１】
【化３１６】
2018502136.tif 000318
【１０２２】
標題化合物を、以下のスキームに従って調製した。
【１０２３】
【化３１７】
2018502136.tif 000319
【１０２４】
（６Ｓ）−Ｎ−（３−クロロ−４，５−ジフルオロ−フェニル）−６−メチル−３−（３−オキソモルホリン−４−イル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド（実施例２３５）の調製
標題化合物を、実施例２２３の調製と同様にして、フェニルＮ−［２−（ジフルオロメチル）−４−ピリジル］カルバマート（化合物２１８ｃ）の代わりにフェニルＮ−（３−クロロ−４，５−ジフルオロ−フェニル）カルバマート（化合物２３１ｃ）を使用し、ｔｅｒｔ−ブチル（６Ｓ）−６−メチル−３−（２−オキソピロリジン−１−イル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキシラート（化合物２２３ｂ）の代わりにｔｅｒｔ−ブチル（６Ｓ）−６−メチル−３−（３−オキソモルホリン−４−イル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキシラート（化合物２３３ｂ）を使用することによって調製した。実施例２３５を固体として得た（３７．８ｍｇ）。LCMS (M+H+): 426.  1H NMR (400MHz, クロロホルム-d) δ ppm 7.76 (s, 1H), 7.52 (s, 1H), 7.45 - 7.32 (m, 2H), 5.08 (t, J=6.7 Hz, 1H), 4.88 (d, J=16.8 Hz, 1H), 4.40 (s, 2H), 4.34 - 4.27 (m, 2H), 4.16 - 4.01 (m, 3H), 4.01 - 3.92 (m, 1H), 3.78 - 3.69 (m, 1H), 1.41 (d, J=7.0 Hz, 3H).
【実施例２３６】
【１０２５】
（６Ｓ）−Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−６−メチル−３−［４−（メチルカルバモイル）−２−オキソ−ピロリジン−１−イル］−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド
【１０２６】
【化３１８】
2018502136.tif 000320
【１０２７】
標題化合物を、以下のスキームに従って調製した。
【１０２８】
【化３１９】
2018502136.tif 000321
【１０２９】
メチル１−［（６Ｓ）−５−［（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）カルバモイル］−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−３−イル］−５−オキソ−ピロリジン−３−カルボキシラート（化合物２３６ｃ）の調製
化合物２３６ｃを、実施例２２３と同様にして、ピロリジン−２−オンの代わりにメチル５−オキソピロリジン−３−カルボキシラートを使用し、フェニルＮ−［２−（ジフルオロメチル）−４−ピリジル］カルバマート（化合物２１８ｃ）の代わりにフェニルＮ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）カルバマート（化合物１２ｉ）を使用することによって調製した。化合物２３６ｃを固体として得た（１３２ｍｇ）。ＬＣＭＳ（Ｍ＋Ｈ＋）：４５０。
【１０３０】
１−［（６Ｓ）−５−［（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）カルバモイル］−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−３−イル］−５−オキソ−ピロリジン−３−カルボン酸（化合物２３６ｄ）の調製
メチル１−［（６Ｓ）−５−［（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）カルバモイル］−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−３−イル］−５−オキソ−ピロリジン−３−カルボキシラート（化合物２３６ｃ、１２０ｍｇ、０．２７ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（０．６ｍＬ）溶液に、水（０．６ｍＬ）中、水酸化リチウム一水和物（５６ｍｇ、１．３３ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温で３時間撹拌した。次に、反応混合物を、酢酸エチル中１Ｎ塩化水素溶液で中和し、テトラヒドロフランで希釈し、乾燥させた。有機相を分離し、濃縮した。残渣を分取ＨＰＬＣによって精製して、化合物２３６ｄ（５１ｍｇ）を得た。ＬＣＭＳ（Ｍ＋Ｈ＋）：４３６。
【１０３１】
（６Ｓ）−Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−６−メチル−３−［４−（メチルカルバモイル）−２−オキソ−ピロリジン−１−イル］−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド（実施例２３６）の調製
化合物１−［（６Ｓ）−５−［（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）カルバモイル］−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−３−イル］−５−オキソ−ピロリジン−３−カルボン酸（２３６ｄ、２０ｍｇ、４５．９μｍｏｌ）のジクロロメタン（３．０ｍＬ）溶液に、メタンアミン塩酸塩（９．３ｍｇ、１３８μｍｏｌ）、１−エチル−３−３−ジメチルアミノプロピルカルボジイミド塩酸塩（１１．４ｍｇ、５９．７μｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（１．９ｍｇ、１３．８μｍｏｌ）およびジイソプロピルエチルアミン（２９．７ｍｇ、３９．３μＬ）を添加した。反応混合物を室温で２時間撹拌した。反応混合物を水で洗浄し、ジクロロメタン（dichloromathane）で２回抽出した。有機相を合わせ、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣を、シリカゲルカラムによって精製して、実施例２３６（１４．３ｍｇ）を得た。LCMS (M+H+): 449. 1H NMR (400MHz, クロロホルム-d) δ ppm 7.66 - 7.54 (m, 2H), 7.45 (d, J=5.3 Hz, 1H), 7.36 - 7.29 (m, 1H), 7.04 (t, J=8.8 Hz, 1H), 5.78 (br. s., 1H), 5.16 - 5.03 (m, 2H), 4.43 (dd, J=5.1, 16.7 Hz, 1H), 4.32 - 4.22 (m, 1H), 4.11 - 3.89 (m, 3H), 3.27 - 3.18 (m, 1H), 2.94 - 2.76 (m, 5H), 1.35 (dd, J=4.0, 7.0 Hz, 3H).
【実施例２３７】
【１０３２】
Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−６−メチル−３−（２−オキソオキサゾリジン−３−イル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド
【１０３３】
【化３２０】
2018502136.tif 000322
【１０３４】
標題化合物を、以下のスキームに従って調製した。
【１０３５】
【化３２１】
2018502136.tif 000323
【１０３６】
３−（６−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−３−イル）オキサゾリジン−２−オン（化合物２３７ａ）の調製
化合物２３７ａを、４，４−ジメチル−１−（６−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−３−イル）ピロリジン−２−オン（化合物２１２ｂ）と同様にして、４，４−ジメチルピロリジン−２−オンの代わりにオキサゾリジン−２−オンを使用することによって調製した。
Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−６−メチル−３−（２−オキソオキサゾリジン−３−イル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド（実施例２３７）の調製
標題化合物を、実施例１４０の調製と同様にして、フェニルＮ−（６−クロロ−５−フルオロ−２−ピリジル）カルバマート（化合物１４０ｄ）の代わりにフェニルＮ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）カルバマート（化合物１２ｉ）を使用し、３−（４−フルオロフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン（化合物１１ｂ）の代わりに３−（６−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−３−イル）オキサゾリジン−２−オン（化合物２３７ａ）を使用することによって調製した。実施例２３７を白色の固体として得た。LCMS (M+H+): 394. 1H NMR (400MHz, DMSO-d6)  δ ppm 8.95 (s, 1H), 7.74 (dd, J=2.4, 6.9 Hz, 1H), 7.62 (s, 1H), 7.44 - 7.42 (m, 1H), 7.35 - 7.27 (m, 1H), 5.05 (d, J=16.8 Hz, 1H), 4.89 (t, J=16.6 Hz, 1H), 4.47 - 4.36 (m, 3H), 4.13 - 4.07 (m, 2H), 4.01 - 3.92 (m, 2H), 1.14 (d, J=6.8 Hz, 3H).
【実施例２３８】
【１０３７】
（６Ｓ）−Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−（４−メトキシ−２−オキソ−ピロリジン−１−イル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド
【１０３８】
【化３２２】
2018502136.tif 000324
【１０３９】
標題化合物を、以下のスキームに従って調製した。
【１０４０】
【化３２３】
2018502136.tif 000325
【１０４１】
ｔｅｒｔ−ブチル（６Ｓ）−３−（４−メトキシ−２−オキソ−ピロリジン−１−イル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキシラート（化合物２３８ａ）の調製
化合物２３８ａを、化合物２１０ｂと同様にして、ｔｅｒｔ−ブチル３−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−カルボキシラート（化合物２１０ａ）の代わりに化合物２３２ｂを使用することによって調製した。
（（６Ｓ）−Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−（４−メトキシ−２−オキソ−ピロリジン−１−イル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド（実施例２３８）の調製
標題化合物を、実施例２２３の調製と同様にして、化合物２２３ｂおよび２１８ｃの代わりに、それぞれ化合物２３８ａおよび化合物１２ｉを使用することによって調製した。実施例２３８を固体として得た。LCMS (M+H+): 422.  1H NMR (400MHz, DMSO-d6)  δ ppm 8.95 (d, J=5.0 Hz, 1H), 7.73 (dd, J=2.4, 6.9 Hz, 1H), 7.62 (d, J=6.0 Hz, 1H), 7.45 - 7.38 (m, 1H), 7.36 - 7.28 (m, 1H), 4.98 (t, J=16.6 Hz, 1H), 4.90 - 4.82 (m, 1H), 4.47 - 4.30 (m, 1H), 4.24 - 4.17 (m, 1H), 4.17 - 4.08 (m, 2H), 4.07 - 3.95 (m, 1H), 3.75 - 3.64 (m, 1H), 3.29 (d, J=3.0 Hz, 3H), 2.81 - 2.70 (m, 1H), 2.35 (d, J=10.8 Hz, 1H), 1.26 - 1.08 (m, 3H)
【実施例２３９】
【１０４２】
（６Ｓ）−Ｎ−［３−（ジフルオロメチル）−４，５−ジフルオロ−フェニル］−６−メチル−３−（２−オキソピロリジン−１−イル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド
【１０４３】
【化３２４】
2018502136.tif 000326
【１０４４】
標題化合物を、以下のスキームに従って調製した。
【１０４５】
【化３２５】
2018502136.tif 000327
【１０４６】
フェニルＮ−［３−（ジフルオロメチル）−４，５−ジフルオロ−フェニル］カルバマート（化合物２３９ａ）の調製
化合物２３９ａを、化合物１４７ｃと同様にして、１−ブロモ−３−（１，１−ジフルオロエチル）ベンゼンの代わりに５−ブロモ−１−（ジフルオロメチル）−２，３−ジフルオロ−ベンゼン（カタログ番号：ＡＢＦ１２８１９、Ｓｈａｎｇｈａｉ  ＡＱＢｉｏＰｈａｒｍａ  Ｃｏ．Ｌｔｄ）を使用することによって調製した。
（６Ｓ）−Ｎ−［３−（ジフルオロメチル）−４，５−ジフルオロ−フェニル］−６−メチル−３−（２−オキソピロリジン−１−イル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド（実施例２３９）の調製
標題化合物を、実施例２２３と同様にして、フェニルＮ−［２−（ジフルオロメチル）−４−ピリジル］（化合物２１８ｃ）の代わりにフェニルＮ−［３−（ジフルオロメチル）−４，５−ジフルオロ−フェニル］カルバマート（化合物２３９ａ）を使用することによって調製した。実施例２３９を固体として得た（５０ｍｇ）。LCMS (M+H+): 426. 1H NMR (400MHz, MeOD) δ ppm 7.74 - 7.66 (m, 1H), 7.63 (s, 1H), 7.49 - 7.43 (m, 1H), 7.01 (t, J=48 Hz, 2H), 5.05 (d, J=16.8 Hz, 1H), 5.01 - 4.94 (m, 1H), 4.52 (d, J=17.1 Hz, 1H), 4.31 (dd, J=4.5, 12.8 Hz, 1H), 4.17 (d, J=13.8 Hz, 1H), 3.93 - 3.81 (m, 2H), 2.62 - 2.52 (m, 2H), 2.33 - 2.17 (m, 2H), 1.28 (d, J=7.0 Hz, 3H).
【実施例２４０】
【１０４７】
（６Ｓ）−３−（４−シアノ−２−オキソ−ピロリジン−１−イル）−６−メチル−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド
【１０４８】
【化３２６】
2018502136.tif 000328
【１０４９】
標題化合物を、以下のスキームに従って調製した。
【１０５０】
【化３２７】
2018502136.tif 000329
【１０５１】
（６Ｓ）−３−（４−シアノ−２−オキソ−ピロリジン−１−イル）−６−メチル−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド（実施例２４０）の調製
標題化合物を、実施例２２０と同様にして、フェニルＮ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）カルバマート（化合物１２ｉ）の代わりにフェニルＮ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）カルバマート（化合物２３３ｃ）を使用し、ｔｅｒｔ−ブチル３−（３−オキソモルホリン−４−イル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキシラート（化合物２２０ｂ）の代わりにｔｅｒｔ−ブチル（６Ｓ）−３−（４−シアノ−２−オキソ−ピロリジン−１−イル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキシラート（化合物２２９ｃ）を使用することによって調製した。実施例２４０を固体として得た（４０ｍｇ）。LCMS (M+H+): 419.  1H NMR (400MHz, MeOD) δppm 7.65 (d, J=1.8 Hz, 1H), 7.35 - 7.25 (m, 2H), 5.04 (d, J=17.1 Hz, 1H), 5.00 - 4.93 (m, 1H), 4.50 (d, J=17.3 Hz, 1H), 4.35 - 4.26 (m, 1H), 4.21 - 4.02 (m, 3H), 3.83 - 3.73 (m, 1H), 3.05 - 2.94 (m, 1H), 2.92 - 2.81 (m, 1H), 1.29-1.26 (m, 3H).
実施例２４０を、キラル分離処理して、名称が（６Ｓ）−３−［（４Ｒ）−４−シアノ−２−オキソ−ピロリジン−１−イル］−６−メチル−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミドおよび（６Ｓ）−３−［（４Ｓ）−４−シアノ−２−オキソ−ピロリジン−１−イル］−６−メチル−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミドの２種の化合物である、実施例２４０−１および実施例２４０−２を得た。（分取ＳＦＣ条件：カラム：ＡＤ−Ｈ、２５０×２０ｍｍ  Ｉ．Ｄ．；移動相：ＣＯ２に対してＡ、ＭｅＯＨに対してＢ；溶出剤：Ｂ３０％；流速：６５ｍＬ／分；背圧：１００バール；カラム温度：３５℃）。
実施例２４０−１（保持時間、１．９５分）。LCMS (M+H+): 419.  1H NMR (400MHz, MeOD) δ ppm 7.65 (s, 1H), 7.28 (dd, J=6.5, 10.3 Hz, 2H), 5.04 (d, J=17.1 Hz, 1H), 4.99 - 4.92 (m, 1H), 4.50 (d, J=17.1 Hz, 1H), 4.31 (dd, J=4.3, 12.5 Hz, 1H), 4.22 - 4.11 (m, 2H), 4.05 (dd, J=6.3, 9.8 Hz, 1H), 3.86 - 3.71 (m, 1H), 3.00 (dd, J=9.3, 17.1 Hz, 1H), 2.86 (dd, J=9.3, 17.1 Hz, 1H), 1.27 (d, J=6.8 Hz, 3H).
実施例２４０−２（保持時間、２．７２分）。LCMS (M+H+): 419.  1H NMR (400MHz, MeOD) δ ppm 7.65 (s, 1H), 7.28 (dd, J=6.3, 10.3 Hz, 2H), 5.04 (d, J=16.8 Hz, 1H), 4.98 - 4.93 (m, 1H), 4.50 (d, J=16.8 Hz, 1H), 4.30 (dd, J=4.5, 12.8 Hz, 1H), 4.21 - 4.04 (m, 3H), 3.85 - 3.71 (m, 1H), 3.00 (dd, J=9.3, 17.1 Hz, 1H), 2.88 (dd, J=9.3, 17.1 Hz, 1H), 1.28 (d, J=7.0 Hz, 3H).
【実施例２４１】
【１０５２】
（６Ｓ）−Ｎ−［２−（ジフルオロメチル）−４−ピリジル］−６−メチル−３−［２−オキソ−４−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド
【１０５３】
【化３２８】
2018502136.tif 000330
【１０５４】
標題化合物を、以下のスキームに従って調製した。
【１０５５】
【化３２９】
2018502136.tif 000331
【１０５６】
（６Ｓ）−Ｎ−［２−（ジフルオロメチル）−４−ピリジル］−６−メチル−３−［２−オキソ−４−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド（実施例２４１）の調製
標題化合物を、実施例２２０と同様にして、モルホリン−３−オンの代わりに４−（トリフルオロメチル）ピロリジン−２−オンを使用し、フェニルＮ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）カルバマート（化合物１２ｉ）の代わりにフェニルＮ−［２−（ジフルオロメチル）−４−ピリジル］カルバマート（化合物２１８ｃ）を使用し、ｔｅｒｔ−ブチル３−ヨード−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキシラート（化合物１ｅ）の代わりにｔｅｒｔ−ブチル（６Ｓ）−３−ヨード−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキシラート（化合物１０２ｄ）を使用することによって調製した。実施例２４１を固体として得た（１８ｍｇ）。LCMS (M+H+): 459.  1H NMR (400MHz, MeOD) δppm 8.42 (d, J=5.8 Hz, 1H), 7.86 (s, 1H), 7.71 - 7.62 (m, 2H), 6.67 (t, J=48.0 Hz, 1H), 5.11 (d, J=12.3 Hz, 0.5H), 5.07 (d, J=12.0 Hz, 0.5H), 5.03 - 4.95 (m, 1H), 4.55 (d, J=9.8 Hz, 0.5H), 4.51 (d, J=9.8 Hz, 0.5H), 4.33 (td, J=3.6, 12.8 Hz, 1H), 4.22 - 4.07 (m, 2H), 3.98-3.91 (m, 1H), 3.59 - 3.45 (m, 1H), 2.98 - 2.87 (m, 1H), 2.76 - 2.65 (m, 1H), 1.30 (dd, J=3.5, 6.8 Hz, 3H)
【実施例２４２】
【１０５７】
（６Ｓ）−３−（２−アセチル−７−オキソ−２，６−ジアザスピロ［３．４］オクタン−６−イル）−Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド
【１０５８】
【化３３０】
2018502136.tif 000332
【１０５９】
標題化合物を、以下のスキームに従って調製した。
【１０６０】
【化３３１】
2018502136.tif 000333
【１０６１】
ステップ１：（６Ｓ）−３−ヨード−６−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン（化合物２４２ａ）の調製
ｔｅｒｔ−ブチル（６Ｓ）−３−ヨード−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキシラート（化合物１０２ｄ、２．０ｇ、５．５ｍｍｏｌ）の混合物に、ＨＣｌ／ＥｔＯＡｃ（５０．０ｍＬ）を添加し、反応混合物を室温で１時間撹拌した。溶媒を真空中で除去し、残渣を、ＤＣＭ（１００．０ｍＬ）中Ｋ２ＣＯ３で塩基性にした。固体を濾別し、有機層を蒸発させて、化合物２４２ａ（１．３ｇ）を得た。ＬＣＭＳ（Ｍ＋Ｈ＋）：２６３。
【１０６２】
ステップ２：ｔｅｒｔ−ブチル６−［（６Ｓ）−６−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−３−イル］−７−オキソ−２，６−ジアザスピロ［３．４］オクタン−２−カルボキシラート（化合物２４２ｂ）の調製
ｔｅｒｔ−ブチル６−オキソ−２，７−ジアザスピロ［３．４］オクタン−２−カルボキシラート（２７１．５ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）のジオキサン（１５ｍＬ）溶液に、（６Ｓ）−３−ヨード−６−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン（化合物２４２ａ、２６３．０ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）、（１Ｒ，２Ｒ）−Ｎ１，Ｎ２−ジメチルシクロヘキサン−１，２−ジアミン（１４．２ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ）、Ｋ３ＰＯ４（６３７．０ｍｇ、３．０ｍｍｏｌ）およびＣｕＩ（１９．０ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ）をＮ２中で添加し、反応混合物を１２０℃で１２時間撹拌し、次に濾過し、減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して（ＤＣＭ／ＭｅＯＨ＝５０／１〜２０／１）、化合物２４２ｂ（２００ｍｇ）を白色の油状物として得た。ＬＣＭＳ（Ｍ＋Ｈ＋）：３６２。
【１０６３】
ステップ３：ｔｅｒｔ−ブチル６−［（６Ｓ）−５−［（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）カルバモイル］−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−３−イル］−７−オキソ−２，６−ジアザスピロ［３．４］オクタン−２−カルボキシラート（化合物２４２ｃ）の調製
ｔｅｒｔ−ブチル６−［（６Ｓ）−６−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−３−イル］−７−オキソ−２，６−ジアザスピロ［３．４］オクタン−２−カルボキシラート（化合物２４２ｂ、９４．９ｍｇ、０．５５ｍｍｏｌ）およびＥｔ３Ｎ（１１１．７ｍｇ、１．１０６ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（５ｍＬ）溶液に、２−クロロ−１−フルオロ−４−イソシアナート−ベンゼン（２００．０ｍｇ、０．５５ｍｍｏｌ）を２０℃で添加し、次に反応混合物を２０℃で１時間撹拌した。次に、反応混合物を水で希釈し、ＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）で抽出した。有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、蒸発乾固させて、化合物２４２ｃ（２８０．０ｍｇ）を白色の固体として得た。ＬＣＭＳ（Ｍ＋Ｈ＋）：５３３。
【１０６４】
ステップ４：（６Ｓ）−Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−６−メチル−３−（７−オキソ−２，６−ジアザスピロ［３．４］オクタン−６−イル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド（化合物２４２ｄ）の調製
ｔｅｒｔ−ブチル６−［（６Ｓ）−５−［（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）カルバモイル］−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−３−イル］−７−オキソ−２，６−ジアザスピロ［３．４］オクタン−２−カルボキシラート（化合物２４２ｃ、１００．０ｍｇ、０．１８８ｍｍｏｌ）の混合物に、ＨＣｌ／ＥｔＯＡｃ（１０ｍＬ）を添加し、反応混合物を１時間撹拌した。次に、溶媒を真空中で除去して、化合物２４２ｄ（８８ｍｇ）を得た。ＬＣＭＳ（Ｍ＋Ｈ＋）：４３３。
【１０６５】
ステップ５：（６Ｓ）−３−（２−アセチル−７−オキソ−２，６−ジアザスピロ［３．４］オクタン−６−イル）−Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド（実施例２４２）の調製
（６Ｓ）−Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−６−メチル−３−（７−オキソ−２，６−ジアザスピロ［３．４］オクタン−６−イル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド（化合物２４２ｄ、８８．０ｍｇ、０．１８７ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（１０．０ｍＬ）溶液に、Ｅｔ３Ｎ（３７．８ｍｇ、０．３７４ｍｍｏｌ）および塩化アセチル（３０．５ｍｇ、０．２８１ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温で１時間撹拌した。数滴の水を添加し、溶媒を真空中で除去し、残渣を分取ＨＰＬＣによって精製して、実施例２４２（２０ｍｇ）を白色の固体として得た。LCMS (M+H+): 475. 1H NMR (400MHz, DMSO-d6) δ ppm 8.99 (s, 1H), 7.74 (dd, J=2.3, 6.8 Hz, 1H), 7.61 (s, 1H), 7.47 - 7.39 (m, 1H), 7.37 - 7.27 (m, 1H), 5.03 - 4.94 (m, 1H), 4.90 - 4.81 (m, 1H), 4.37 (dd, J=2.9, 17.2 Hz, 1H), 4.25 - 4.07 (m, 4H), 4.04 - 3.85 (m, 4H), 2.80 - 2.72 (m, 2H), 1.77 (s, 3H), 1.14 (d, J=6.3 Hz, 3H).
【実施例２４３】
【１０６６】
（６Ｓ）−６−メチル−３−（２−メチル−５−オキソ−モルホリン−４−イル）−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド
【１０６７】
【化３３２】
2018502136.tif 000334
【１０６８】
標題化合物を、以下のスキームに従って調製した。
【１０６９】
【化３３３】
2018502136.tif 000335
【１０７０】
（６Ｓ）−６−メチル−３−（２−メチル−５−オキソ−モルホリン−４−イル）−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド（実施例２４３）の調製
標題化合物を、実施例２２３と同様にして、ピロリジン−２−オンの代わりに６−メチルモルホリン−３−オンを使用し、フェニルＮ−［２−（ジフルオロメチル）−４−ピリジル］カルバマート（化合物２１８ｃ）の代わりにフェニルＮ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）カルバマート（化合物２３３ｃ）を使用することによって調製した。実施例２４３を固体として得た（６３ｍｇ）。LCMS (M+H+): 424.  1H NMR (400MHz, クロロホルム-d) δ ppm 7.96 - 7.75 (m, 1H), 7.51 (s, 1H), 7.28 - 7.18 (m, 2H), 5.15 - 5.03 (m, 1H), 4.95 - 4.78 (m, 1H), 4.51 - 4.42 (m, 1H), 4.40 - 4.22 (m, 3H), 4.17 - 3.97 (m, 2H), 3.85 - 3.68 (m, 1H), 3.65 - 3.50 (m, 1H), 1.46 - 1.36 (m, 6H).
【実施例２４４】
【１０７１】
Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−（２，５−ジオキソピペラジン−１−イル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド
【１０７２】
【化３３４】
2018502136.tif 000336
【１０７３】
標題化合物を、以下のスキームに従って調製した。
【１０７４】
【化３３５】
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【１０７５】
ステップ１：ｔｅｒｔ−ブチル３−（２，５−ジオキソピペラジン−１−イル）−６−メチル−６，７−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５（４Ｈ）−カルボキシラート（化合物２４４ｂ）の調製
ピペラジン−２，５−ジオン（１．４１ｇ、１２．４ｍｍｏｌ）、ｔｅｒｔ−ブチル３−ヨード−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキシラート（化合物５３ｄ、３００ｍｇ、８２６μｍｏｌ）、Ｋ３ＰＯ４（３５１ｍｇ、１．６５ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（３１．５ｍｇ、１６５μｍｏｌ）および（１Ｒ，２Ｒ）−Ｎ１，Ｎ２−ジメチルシクロヘキサン−１，２−ジアミン（２３．５ｍｇ、１６５μｍｏｌ）のＤＭＳＯ（１５ｍＬ）中反応混合物を、窒素でフラッシュし、封止した。反応混合物を、マイクロ波中１０５℃で１時間加熱した。反応混合物を冷却した。酢酸エチルで希釈した後、反応混合物を氷水で洗浄し、酢酸エチルによって３回抽出した。次に、合わせた有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、真空中で濃縮した。残渣をカラムによって精製して、化合物２４４ｂ（１４４ｍｇ）を得た。ＬＣＭＳ（Ｍ＋Ｈ＋）：３５０。
ステップ２：Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−（２，５−ジオキソピペラジン−１−イル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド（実施例２４４）の調製
ｔｅｒｔ−ブチル３−（２，５−ジオキソピペラジン−１−イル）−６−メチル−６，７−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５（４Ｈ）−カルボキシラート（化合物２４４ｂ、１００ｍｇ、２８６μｍｏｌ）トリフルオロ酢酸（２ｍＬ、２６ｍｍｏｌ）およびＤＣＭ（１ｍＬ）の混合物を、室温で１時間撹拌した。反応混合物を濃縮し、残渣をＤＭＦ（３ｍＬ）に溶解させ、次にＤＩＰＥＡ（７５４ｍｇ、１ｍＬ、５．８３ｍｍｏｌ）およびフェニル（３−クロロ−４−フルオロフェニル）カルバマート（化合物１２ｉ、１１４ｍｇ、４２９μｍｏｌ）を添加した。反応混合物を４０℃で３時間撹拌した。反応混合物を分取ＨＰＬＣによって精製して、実施例２４４（１６ｍｇ）を得た。LCMS (M+H+): 421. 1H NMR (400MHz, クロロホルム-d) δ ppm 7.63 - 7.55 (m, 1H), 7.52 (s, 1H), 7.31 - 7.29 (m, 1H), 7.19 (s, 1H), 7.08 (s, 1H), 6.35 - 6.26 (m, 1H), 5.12 - 5.03 (m, 1H), 4.86 (d, J=16.6 Hz, 1H), 4.53 - 4.45 (m, 1H), 4.35 (dd, J=5.6, 16.9 Hz, 3H), 4.24 (s, 2H), 4.11 (d, J=13.8 Hz, 1H), 1.36 (d, J=7.0 Hz, 3H).
【実施例２４５】
【１０７６】
（６Ｓ）−Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−（４，４−ジメチル−２−オキソ−イミダゾリジン−１−イル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド
【１０７７】
【化３３６】
2018502136.tif 000338
【１０７８】
標題化合物を、以下のスキームに従って調製した。
【１０７９】
【化３３７】
2018502136.tif 000339
【１０８０】
（６Ｓ）−Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−（４−ヒドロキシ−２−オキソ−ピロリジン−１−イル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド（実施例２３２）の調製
標題化合物を、実施例２２３と同様にして、ピロリジン−２−オンの代わりに４，４−ジメチルイミダゾリジン−２−オンを使用し、フェニルＮ−［２−（ジフルオロメチル）−４−ピリジル］カルバマート（化合物２１８ｃ）の代わりにフェニルＮ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）カルバマート（化合物１２ｉ）を使用することによって調製した。実施例２４５を固体として得た（８．６ｍｇ）。LCMS (M+H+): 421.  1H NMR (400MHz, クロロホルム-d) δ ppm 7.75 (s, 1H), 7.65 (dd, J=2.8, 6.5 Hz, 1H), 7.39 - 7.30 (m, 2H), 7.05 (t, J=8.9 Hz, 1H), 5.18 (d, J=16.8 Hz, 1H), 5.09 (s, 1H), 4.54 (s, 1H), 4.41 (d, J=16.8 Hz, 1H), 4.28 (dd, J=5.3, 12.8 Hz, 1H), 4.03 (d, J=2.0 Hz, 1H), 3.73 (d, J=8.5 Hz, 1H), 3.56 (d, J=8.5 Hz, 1H), 1.47 (s, 3H), 1.45 (s, 3H), 1.39 (d, J=7.0 Hz, 3H).
【実施例２４６】
【１０８１】
（６Ｓ）−Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−（３，６−ジオキソ−４，７，８，８ａ−テトラヒドロ−１Ｈ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−２−イル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド
【１０８２】
【化３３８】
2018502136.tif 000340
【１０８３】
標題化合物を、以下のスキームに従って調製した。
【１０８４】
【化３３９】
2018502136.tif 000341
【１０８５】
ステップ１：（５−オキソピロリジン−２−イル）メチルメタンスルホナート（化合物２４６ｂ）の調製
化合物２４６ａ（２．０ｇ、１７．４ｍｍｏｌ）およびＴＥＡ（５．３ｇ、５２ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（２０ｍＬ）中混合物に、ＭｓＣｌ（５．９７ｇ、５２ｍｍｏｌ）を０℃で添加した。得られた混合物を、室温で３時間撹拌し、次に濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィーによって精製して、化合物２４６ｂを白色の固体として得た（３．２ｇ）。
【１０８６】
ステップ２：５−（アジドメチル）ピロリジン−２−オン（化合物２４６ｃ）の調製
（５−オキソピロリジン−２−イル）メチルメタンスルホナート（化合物２４６ｂ、１．０ｇ、５．２ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２０．０ｍＬ）溶液に、ＮａＮ３（２．５１ｇ、３８．５ｍｍｏｌ）およびＫ２ＣＯ３（５．３２ｇ、３８．５ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を８０℃で１６時間加熱した。反応混合物を濾過し、濾液を濃縮し、クロマトグラフィーによって精製して（ＰＥ／ＥｔＯＡｃ＝１／１〜純粋なＥｔＯＡｃ）、化合物２４６ｃを黄色の油状物として得た（０．３ｇ）。
【１０８７】
ステップ３：メチル２−［２−（アジドメチル）−５−オキソ−ピロリジン−１−イル］アセタート（化合物２４６ｄ）の調製
５−（アジドメチル）ピロリジン−２−オン（化合物２４６ｃ、１００．０ｍｇ、０．７１ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（５．０ｍＬ）溶液に、ＮａＨ（４２．８ｍｇ、１．０７ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、反応混合物を室温に温め、１時間撹拌した。次に、反応混合物を０℃に冷却し、２−クロロ酢酸メチル（１１６．２ｍｇ、１．０７ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を室温で１６時間撹拌した。次に、反応混合物を濃縮し、残渣を分取ＴＬＣによって精製して（ＥｔＯＡｃ）、化合物２４６ｄ（８０．０ｍｇ）を無色の油状物として得た。ＬＣＭＳ（Ｍ＋Ｈ＋）：２１３。
【１０８８】
ステップ４：１，２，４，７，８，８ａ−ヘキサヒドロピロロ［１，２−ａ］ピラジン−３，６−ジオン（化合物２４６ｅ）の調製
メチル２−［２−（アジドメチル）−５−オキソ−ピロリジン−１−イル］アセタート（化合物２４６ｄ、８０．０ｍｇ、０．３８ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（５．０ｍＬ）溶液に、Ｐｄ／Ｃ（１０．０ｍｇ）をＮ２中で添加した。反応混合物を、Ｈ２（５０ｐｓｉ）中室温において１６時間撹拌した。反応混合物を濾過し、濾液を濃縮して、化合物２４６ｅを赤色の油状物として得た（５０．０ｍｇ）。ＬＣＭＳ（Ｍ＋Ｈ＋）：１５５。
【１０８９】
ステップ５：ｔｅｒｔ−ブチル（６Ｓ）−３−（３，６−ジオキソ−４，７，８，８ａ−テトラヒドロ−１Ｈ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−２−イル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキシラート（化合物２４６ｆ）の調製
ｔｅｒｔ−ブチル（６Ｓ）−３−ヨード−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキシラート（化合物１０２ｄ、１１７．８ｍｇ、０．３２ｍｍｏｌ）、１，２，４，７，８，８ａ−ヘキサヒドロピロロ［１，２−ａ］ピラジン−３，６−ジオン（化合物２４６ｅ、５０．０ｍｇ、０．３２ｍｍｏｌ）、（１Ｒ，２Ｒ）−Ｎ１，Ｎ２−ジメチルシクロヘキサン−１，２−ジアミン（４．６ｍｇ、０．０３ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（６．１ｍｇ、０．０３ｍｍｏｌ）およびＫ３ＰＯ４（１３５．９ｍｇ、０．６４ｍｍｏｌ）のジオキサン（５．０ｍＬ）中反応混合物を脱気し、Ｎ２中で１２０℃において１６時間撹拌した。反応混合物を濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィーによって精製して（ＤＣＭ／ＭｅＯＨ＝２０／１）、化合物２４６ｆを黄色の油状物として得た（２８．０ｍｇ）。ＬＣＭＳ（Ｍ＋Ｈ＋）：３９０。
【１０９０】
ステップ６：（６Ｓ）−Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−（３，６−ジオキソ−４，７，８，８ａ−テトラヒドロ−１Ｈ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−２−イル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド（実施例２４６）の調製
ｔｅｒｔ−ブチル（６Ｓ）−３−（３，６−ジオキソ−４，７，８，８ａ−テトラヒドロ−１Ｈ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−２−イル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキシラート（化合物２４６ｆ、１００．０ｍｇ、０．２６ｍｍｏｌ）のＨＣｌ／ＥｔＯＡｃ（５．０ｍＬ）溶液を、室温で２時間撹拌した。反応混合物を濃縮し、残渣を、Ｅｔ３Ｎ（３７．３ｍｇ、０．３６８ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（５．０ｍＬ）溶液に添加した。次に、２−クロロ−１−フルオロ−４−イソシアナート−ベンゼン（２１．１ｍｇ、０．１２３ｍｍｏｌ）を添加し、室温で１時間撹拌した。反応混合物を濃縮し、残渣を分取ＨＰＬＣによって精製して、実施例２４６を白色の固体として得た（１０．０ｍｇ）。LCMS (M+H+): 461. 1H NMR (400MHz, MeOD) δ ppm 7.70-7.55 (m, 2H), 7.33 (dt, J=8.9, 3.4 Hz, 1H), 7.24-7.09 (m, 1H), 5.03-4.91 (m, 2H), 4.57-4.10 (m, 5H), 3.93 (d, J=18.4 Hz, 1H), 3.88-3.67 (m, 2H), 2.59-2.50 (m, 2H), 2.46-2.32 (m, 1H), 1.92-1.79 (m, 1H), 1.27 (t, J=7.3 Hz, 3H).
【実施例２４７】
【１０９１】
（６Ｓ）−６−メチル−３−（４−オキサゾール−５−イル−２−オキソ−ピロリジン−１−イル）−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド
【１０９２】
【化３４０】
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【１０９３】
標題化合物を、以下のスキームに従って調製した。
【１０９４】
【化３４１】
2018502136.tif 000343
【１０９５】
ステップ１：（６Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル３−（４−（ヒドロキシメチル）−２−オキソピロリジン−１−イル）−６−メチル−６，７−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５（４Ｈ）−カルボキシラート（化合物２４７ａ）の調製
２０ｍＬのマイクロ波バイアルに、ｔｅｒｔ−ブチル（６Ｓ）−３−ヨード−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキシラート（化合物１０２ｄ、１ｇ、２．７５ｍｍｏｌ）、４−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−２−オン（６３４ｍｇ、５．５１ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅（Ｉ）（１０５ｍｇ、０．５５ｍｍｏｌ）、リン酸カリウム（１．１７ｇ、５．５１ｍｍｏｌ）、（１Ｒ，２Ｒ）−Ｎ１，Ｎ２−ジメチルシクロヘキサン−１，２−ジアミン（１５７ｍｇ、１．１ｍｍｏｌ）、およびＤＭＳＯ（１５ｍＬ）を添加した。バイアルを封止し、マイクロ波中１０５℃で１時間加熱した。反応混合物をＨ２Ｏ５０ｍＬに注ぎ、ＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）で２回抽出した。有機層を合わせ、次に真空中で濃縮して残渣を得、それをフラッシュクロマトグラフィーによって精製して（シリカゲル、ヘキサン中０％〜８０％のＥｔＯＡｃ（１０％ＭｅＯＨを含有する））、化合物２４７ａ（８００ｍｇ）を淡黄色の油状物として得た。ＬＣＭＳ（Ｍ＋Ｈ＋）：３５１。
【１０９６】
ステップ２：（６Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル６−メチル−３−（４−（オキサゾール−５−イル）−２−オキソピロリジン−１−イル）−６，７−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５（４Ｈ）−カルボキシラート（化合物２４７ｂ）の調製
（６Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル３−（４−（ヒドロキシメチル）−２−オキソピロリジン−１−イル）−６−メチル−６，７−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５（４Ｈ）−カルボキシラート（化合物２４７ａ、５００ｍｇ、１．４３ｍｍｏｌ）およびデス−マーチンペルヨージナン（１．２１ｇ、２．８５ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（１０ｍＬ）中混合物を、室温で２時間撹拌した。次に、反応混合物を濾過し、濾液を濃縮して、粗製生成物を得た。粗製生成物をＭｅＯＨ（２０ｍＬ）を溶解させ、それにＫ２ＣＯ３（１．５９ｇ、１１．５ｍｍｏｌ）、およびＴＯＳＭＩＣ（１．１２ｇ、５．７４ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を８０℃に加熱し、１６時間撹拌した。反応混合物を真空中で濃縮した。粗製生成物を、フラッシュクロマトグラフィーによって精製して（シリカゲル、ヘキサン中２０％〜１００％ＥｔＯＡｃ）、化合物２４７ａを淡黄色の油状物として得た（８０ｍｇ）。ＬＣＭＳ（Ｍ＋Ｈ＋）：３８８。
【１０９７】
ステップ３：（６Ｓ）−６−メチル−３−（４−オキサゾール−５−イル−２−オキソ−ピロリジン−１−イル）−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド（実施例２４７）の調製
（６Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル６−メチル−３−（４−（オキサゾール−５−イル）−２−オキソピロリジン−１−イル）−６，７−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５（４Ｈ）−カルボキシラート（化合物２４７ｂ、８０ｍｇ、２０６μｍｏｌ）を、塩化水素のＥｔＯＡｃ（１Ｍ、１０ｍＬ）溶液に添加した。反応混合物を室温で１６時間撹拌し、次に濃縮して、白色の固体を得た。固体に、ＤＭＦ（３ｍＬ）、ＤＩＰＥＡ（３７７ｍｇ、２．９２ｍｍｏｌ）およびフェニル（３，４，５−トリフルオロフェニル）カルバマート（化合物２３３ｃ、３８．５ｍｇ、１４４μｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を、４０℃で３時間撹拌し、次に分取ＨＰＬＣによって精製して、実施例２４７を白色の固体として得た（１２ｍｇ）。LCMS (M+H+): 461. 1H NMR (400MHz, クロロホルム-d) δ ppm 8.05 - 7.84 (m, 2H), 7.43 (d, J=7.8 Hz, 1H), 7.28 - 7.21 (m, 2H), 7.01 (d, J=9.8 Hz, 1H), 5.17 - 5.03 (m, 2H), 4.45 - 4.18 (m, 2.5H), 4.13 - 3.94 (m, 3H), 3.87 (d, J=9.8 Hz, 0.5H), 3.12 - 2.95 (m, 1H), 2.94 - 2.77 (m, 1H), 1.37 (d, J=7.0 Hz, 3H).
【実施例２４８】
【１０９８】
（６Ｓ）−６−メチル−３−（３−メチルスルホニル−５−オキソ−イミダゾリジン−１−イル）−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド
【１０９９】
【化３４２】
2018502136.tif 000344
【１１００】
標題化合物を、以下のスキームに従って調製した。
【１１０１】
【化３４３】
2018502136.tif 000345
【１１０２】
ステップ１：（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル６−メチル−３−（５−オキソイミダゾリジン−１−イル）−６，７−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５（４Ｈ）−カルボキシラート（化合物２４８ａ）の調製
２０ｍＬのマイクロ波バイアルに、ｔｅｒｔ−ブチル（６Ｓ）−３−ヨード−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキシラート（化合物１０２ｄ、１ｇ、２．７５ｍｍｏｌ）、イミダゾリジン−４−オン（４７４ｍｇ、５．５１ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅（Ｉ）（１０５ｍｇ、５５１μｍｏｌ）、リン酸カリウム（１．１７ｇ、５．５１ｍｍｏｌ）、（１Ｓ，２Ｓ）−シクロヘキサン−１，２−ジアミン（１２６ｍｇ、１．１ｍｍｏｌ）およびジオキサン（１５ｍＬ）を充填した。バイアルを封止し、マイクロ波中１２０℃で２．５時間加熱した。反応混合物を濾過し、濾液を真空中で濃縮して、粗製生成物を得、それをフラッシュクロマトグラフィーによって精製して（シリカゲル、ヘプタン中０％〜８０％ＥｔＯＡｃ（１０％ＭｅＯＨを含有する））、化合物２４８ａを淡黄色の油状物として得た（４００ｍｇ）。ＬＣＭＳ（Ｍ＋Ｈ＋）：３２２。
【１１０３】
ステップ２：（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル６−メチル−３−（３−（メチルスルホニル）−５−オキソイミダゾリジン−１−イル）−６，７−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５（４Ｈ）−カルボキシラート（化合物２４８ｂ）の調製
（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル６−メチル−３−（５−オキソイミダゾリジン−１−イル）−６，７−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５（４Ｈ）−カルボキシラート（化合物２４８ａ、１００ｍｇ、０．３１ｍｍｏｌ）、メタンスルホン酸無水物（１０８ｍｇ、０．６２ｍｍｏｌ）およびＮ−エチル−Ｎ−イソプロピルプロパン−２−アミン（２０１ｍｇ、１．５６ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（５ｍＬ）中混合物を、室温で２時間撹拌した。反応混合物を真空中で濃縮した。得られた残渣を、フラッシュクロマトグラフィーによって精製して（シリカゲル、ヘキサン中３０％〜１００％ＥｔＯＡｃ（１０％メタノールを含有する））、化合物２４８ｂを無色の油状物として得た（８０ｍｇ）。ＬＣＭＳ（Ｍ＋Ｈ＋）：４００。
【１１０４】
ステップ３：（６Ｓ）−６−メチル−３−（３−メチルスルホニル−５−オキソ−イミダゾリジン−１−イル）−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド（実施例２４８）の調製
（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル６−メチル−３−（３−（メチルスルホニル）−５−オキソイミダゾリジン−１−イル）−６，７−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５（４Ｈ）−カルボキシラート（化合物２４８ｂ、８０ｍｇ、２００μｍｏｌ）を、塩化水素のＥｔＯＡｃ溶液（１Ｍ、１０ｍＬ）に添加し、反応混合物を室温で１６時間撹拌した。溶媒を除去した後、得られた淡黄色の固体をＤＭＦ（５ｍＬ）に溶解させ、それにＤＩＰＥＡ（３７７ｍｇ、２．９２ｍｍｏｌ）およびフェニル（３，４，５−トリフルオロフェニル）カルバマート（６４．１ｍｇ、２４０μｍｏｌ）を添加した。反応混合物を４０℃で３時間撹拌し、次に分取ＨＰＬＣによって精製して、実施例２４８を白色の固体として得た（３９ｍｇ）。LCMS (M+H+): 473. 1H NMR (400MHz, クロロホルム-d) δ ppm 7.48 (s, 1H), 7.42 (brs, 1H), 7.26 - 7.17 (m, 2H), 5.22 (d, J=6.0 Hz, 1H), 5.13 (d, J=6.3 Hz, 1H), 5.12-5.05 (m, 1H), 5.01 (d, J=16.6 Hz, 1H)4.42 (d, J=16.8 Hz, 1H), 4.32 (dd, J=5.1, 12.9 Hz, 1H), 4.26-4.15 (m, 2H), 4.09 (dd, J=1.6, 12.9 Hz, 1H), 3.08 (s, 3H), 1.38 (d, J=7.0 Hz, 3H).
【実施例２４９】
【１１０５】
【実施例２５０】
【１１０６】
（６Ｓ）−３−（５，５−ジメチル−２−オキソ−オキサゾリジン−３−イル）−６−メチル−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド
【１１０７】
【化３４４】
2018502136.tif 000346
【１１０８】
標題化合物を、以下のスキームに従って調製した。
【１１０９】
【化３４５】
2018502136.tif 000347
【１１１０】
（６Ｓ）−３−（５，５−ジメチル−２−オキソ−オキサゾリジン−３−イル）−６−メチル−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド（実施例２５０）の調製
標題化合物を、実施例２２３と同様にして、ピロリジン−２−オンの代わりに５，５−ジメチルオキサゾリジン−２−オンを使用し、フェニルＮ−［２−（ジフルオロメチル）−４−ピリジル］カルバマート（化合物２１８ｃ）の代わりにフェニルＮ−（３，４，５−トリフルオロ−フェニル）カルバマート（化合物２３３ｃ）を使用することによって調製した。実施例２５０を白色の固体として得た（１１０ｍｇ）。LCMS (M+H+): 424. 1H NMR (400MHz, MeOD) δ ppm 7.65 (s, 1H), 7.31-7.27 (m, 2H), 5.07 (d, J=16.8 Hz, 1H), 5.01 - 4.94 (m, 1H), 4.55 (d, J=16.8 Hz, 1H), 4.30 (dd, J=4.4, 12.9 Hz, 1H), 4.20 - 4.11 (m, 1H), 3.89 - 3.75 (m, 2H), 1.58 (s, 6H), 1.27 (d, J=6.8 Hz, 3H).
【実施例２５１】
【１１１１】
（６Ｓ，７Ｓ）−６，７−ジメチル−３−（２−オキソピロリジン−１−イル）−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド
【１１１２】
【化３４６】
2018502136.tif 000348
【１１１３】
標題化合物を、以下のスキームに従って調製した。
【１１１４】
【化３４７】
2018502136.tif 000349
【１１１５】
ステップ１：（４Ｒ，５Ｒ）−４，５−ジメチル−１，３，２−ジオキサチオラン２，２−ジオキシド（化合物２５１ｂ）の調製
ＳＯＣｌ２（７．２６ｇ、４．４５ｍＬ、６１ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（５０ｍＬ）溶液を、撹拌した（２Ｒ，３Ｒ）−ブタン−２，３−ジオール（５ｇ、５５．５ｍｍｏｌ）、イミダゾール（１８．９ｇ、２７７ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（１９．６ｇ、２７．１ｍＬ、１９４ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（２００ｍＬ）中混合物に０℃で滴下添加し、反応混合物を０℃で１時間撹拌した。反応混合物をＨ２Ｏでクエンチし、ＤＣＭで２回抽出した。合わせた有機層をＨ２Ｏで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮して残渣を得た。撹拌した粗製残渣のアセトニトリル（２００ｍＬ）溶液に、０℃で過ヨウ素酸ナトリウム（１７．８ｇ、８３．２ｍｍｏｌ）、水（１５０ｍＬ）および塩化ロジウム（ＩＩＩ）（１．１６ｇ、５．５５ｍｍｏｌ）を順次添加し、反応混合物を０℃で３時間撹拌した。二層を分離し、水層をＥｔＯＡｃで３回抽出した。合わせた有機層を、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液およびブラインで洗浄し、次にＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮して、化合物２５１ｂを無色の油状物として得た（８ｇ）。
【１１１６】
ステップ２：（２Ｒ，３Ｓ）−３−（４−ブロモ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ブタン−２−オール（化合物２５１ｃ）の調製
（４Ｒ，５Ｒ）−４，５−ジメチル−１，３，２−ジオキサチオラン２，２−ジオキシド（化合物２５１ｂ、８ｇ、５２．６ｍｍｏｌ）、４−ブロモ−１Ｈ−ピラゾール（１１．６ｇ、７８．９ｍｍｏｌ）およびＣｓ２ＣＯ３（３４．３ｇ、１０５ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（５０ｍＬ）中混合物を、室温で１６時間撹拌した。反応混合物を濾過し、濃縮した。得られた残渣を、１：２ＴＨＦ：５０％Ｈ２ＳＯ４水溶液４００ｍＬに溶かし、４８時間激しく撹拌した。次に、反応混合物を１０ＭのＮａＯＨで注意深く塩基性にし、層を分離した。水層をＤＣＭで２回抽出し、合わせた有機層をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮して、化合物２５１ｃを無色の油状物として得た（８ｇ）。ＬＣＭＳ（Ｍ＋Ｈ＋）：２１９。
【１１１７】
ステップ３：２−（（２Ｓ，３Ｓ）−３−（４−ブロモ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ブタン−２−イル）イソインドリン−１，３−ジオン（化合物２５１ｄ）の調製
（２Ｒ，３Ｓ）−３−（４−ブロモ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ブタン−２−オール（化合物２５１ｃ、８ｇ、３６．５ｍｍｏｌ）、イソインドリン−１，３−ジオン（５．９１ｇ、４０．２ｍｍｏｌ）およびトリフェニルホスフィン（１２．５ｇ、４７．５ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（７５ｍＬ）中混合物に、ＤＩＡＤ（１１．１ｇ、５４．８ｍｍｏｌ）を室温で滴下添加した。次に、反応混合物を室温で２時間撹拌し、真空中で濃縮した。粗製生成物を、フラッシュクロマトグラフィーによって精製して（シリカゲル、ヘキサン中０％〜５０％ＥｔＯＡｃ）、化合物２５１ｄを白色の固体として得た（５ｇ）。ＬＣＭＳ（Ｍ＋Ｈ＋）：３４８。
【１１１８】
ステップ４：（２Ｓ，３Ｓ）−３−（４−ブロモ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ブタン−２−アミン（化合物２５１ｅ）の調製
２−（（２Ｓ，３Ｓ）−３−（４−ブロモ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ブタン−２−イル）イソインドリン−１，３−ジオン（化合物２５１ｄ、５ｇ、１４．４ｍｍｏｌ）およびヒドラジン水和物（７．１９ｇ、１４４ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（５０ｍＬ）中混合物を、８０℃で１５時間撹拌した。反応混合物を真空中で濃縮した。残渣をＤＣＭに溶解させ、固体を濾別し、濾液を濃縮して、化合物２５１ｅを淡黄色の油状物として得た（３ｇ）。ＬＣＭＳ（Ｍ＋Ｈ＋）：２１８。
【１１１９】
ステップ５：（２Ｓ，３Ｓ）−Ｎ−ベンジル−３−（４−ブロモ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ブタン−２−アミン（化合物２５１ｆ）の調製
ＭｅＯＨ（５０ｍＬ）中の混合物（２Ｓ，３Ｓ）−３−（４−ブロモ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ブタン−２−アミン（化合物２５１ｅ、３ｇ、１３．８ｍｍｏｌ）およびベンズアルデヒド（１．６１ｇ、１５．１ｍｍｏｌ）を、室温で２時間撹拌した。次に、水素化ホウ素ナトリウム（６２４ｍｇ、１６．５ｍｍｏｌ）を０℃で３０分かけてゆっくり添加し、反応混合物を室温でさらに３０分間撹拌した。反応混合物をＨ２Ｏ１００ｍＬに注ぎ、ＥｔＯＡｃ（１００ｍＬ）で２回抽出した。有機層を合わせ、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、次に真空中で濃縮した。粗製生成物を、フラッシュクロマトグラフィーによって精製して（シリカゲル、ヘキサン中０％〜５０％ＥｔＯＡｃ）、化合物２５１ｆを淡黄色の油状物として得た（４ｇ）。ＬＣＭＳ（Ｍ＋Ｈ＋）：３０８。
【１１２０】
ステップ６：（６Ｓ，７Ｓ）−５−ベンジル−３−ブロモ−６，７−ジメチル−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン（化合物２５１ｈ）の調製
撹拌した（２Ｓ，３Ｓ）−Ｎ−ベンジル−３−（４−ブロモ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ブタン−２−アミン（化合物２５１ｄ、４ｇ、１３ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（５０ｍＬ）溶液に、パラホルムアルデヒド（１．９５ｇ、６４．９ｍｍｏｌ）および２，２，２−トリフルオロ酢酸（２９６ｍｇ、２．６ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を７０℃で６時間撹拌した。反応混合物を濃縮し、次に残渣をＥｔＯＡｃに溶かし、ＮａＨＣＯ３水溶液およびブラインで洗浄した。有機層を濃縮し、残渣をシリカゲルカラムで精製して（ヘプタン：ＥｔＯＡｃ１：０〜９：１）、化合物２５１ｈを無色の油状物として得た（２．３ｇ）。ＬＣＭＳ（Ｍ＋Ｈ＋）：３２０。
【１１２１】
ステップ７：１−（（６Ｓ，７Ｓ）−５−ベンジル−６，７−ジメチル−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−３−イル）ピロリジン−２−オン（化合物２５１ｉ）の調製
１０ｍＬのマイクロ波バイアルに、（６Ｓ，７Ｓ）−５−ベンジル−３−ブロモ−６，７−ジメチル−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン（化合物２５１ｈ、３００ｍｇ、０．９４ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅（Ｉ）（３５．７ｍｇ、０．１９ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（３８８ｍｇ、２．８１ｍｍｏｌ）、ピロリジン−２−オン（１５９ｍｇ、１．８７ｍｍｏｌ）、Ｎ１，Ｎ２−ジメチルエタン−１，２−ジアミン（３３ｍｇ、０．３８ｍｍｏｌ）、およびジオキサン（５ｍＬ）を充填した。バイアルを封止し、マイクロ波中１２５℃で２時間加熱した。反応混合物をＨ２Ｏ２０ｍＬに注ぎ、ＥｔＯＡｃ（２０ｍＬ）で２回抽出した。有機層を合わせ、乾燥させ、次に真空中で濃縮した。粗製生成物を、フラッシュクロマトグラフィーによって精製して（シリカゲル、ヘキサン中２０％〜５０％ＥｔＯＡｃ、ここでＥｔＯＡｃは、１０％ＭｅＯＨを含有する）、化合物２５１ｉ（２００ｍｇ）を無色の油状物として得た。ＬＣＭＳ（Ｍ＋Ｈ＋）：３２５。
【１１２２】
ステップ８：（６Ｓ，７Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル６，７−ジメチル−３−（２−オキソピロリジン−１−イル）−６，７−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５（４Ｈ）−カルボキシラート（化合物２５１ｊ）の調製
１−（（６Ｓ，７Ｓ）−５−ベンジル−６，７−ジメチル−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−３−イル）ピロリジン−２−オン（化合物２５１ｉ、２００ｍｇ、６１６μｍｏｌ）、Ｂｏｃ２Ｏ（４０２ｍｇ、１．８ｍｍｏｌ）およびＰｄ（ＯＨ）２／Ｃ（４３．３ｍｇ、６１．６μｍｏｌ）のＥｔＯＨ（５０ｍＬ）中混合物を、水素中５０℃において１６時間撹拌した。反応混合物を、セライトを介して濾過した。濾液を濃縮して、化合物２５１ｊ（２００ｍｇ）を無色の油状物として得た。ＬＣＭＳ（Ｍ＋Ｈ＋）：３３５。
【１１２３】
ステップ９：（６Ｓ，７Ｓ）−６，７−ジメチル−３−（２−オキソピロリジン−１−イル）−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド（実施例２５１）の調製
（６Ｓ，７Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル６，７−ジメチル−３−（２−オキソピロリジン−１−イル）−６，７−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５（４Ｈ）−カルボキシラート（化合物２５１ｊ、２００ｍｇ、０．６０ｍｍｏｌ）の２，２，２−トリフルオロ酢酸（２ｍＬ）およびＤＣＭ（２ｍＬ）溶液を、室温で３０分間撹拌した。反応混合物を濃縮し、残渣をＤＭＦ（５ｍＬ）に溶解させ、それにＮ−エチル−Ｎ−イソプロピルプロパン−２−アミン（３８６ｍｇ、２．９９ｍｍｏｌ）およびフェニル（３，４，５−トリフルオロフェニル）カルバマート（１９２ｍｇ、０．７２ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を７０℃で０．５時間撹拌した。反応混合物をＥｔＯＡｃ（３０ｍＬ）で希釈し、水で洗浄した。有機層を乾燥させ、濃縮し、残渣をフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、実施例２５１（１００ｍｇ）を白色の粉末として得た。LCMS (M+H+): 408. 1H NMR (400MHz, MeOD) δ ppm 7.64 (s, 1H), 7.36 - 7.25 (m, 2H), 5.06 (d, J=16.8 Hz, 1H), 4.82 - 4.73 (m, 1H), 4.50 (d, J=16.8 Hz, 1H), 4.41 - 4.33 (m, 1H), 3.92 - 3.80 (m, 2H), 2.61 - 2.52 (m, 2H), 2.25 (q, J=7.6 Hz, 2H), 1.45 (d, J=6.8 Hz, 3H), 1.25 (d, J=7.0 Hz, 3H).
【実施例２５２】
【１１２４】
（６Ｓ）−６−メチル−３−（６−オキソ−５−アザスピロ［２．４］ヘプタン−５−イル）−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド
【１１２５】
【化３４８】
2018502136.tif 000350
【１１２６】
標題化合物を、以下のスキームに従って調製した。
【１１２７】
【化３４９】
2018502136.tif 000351
【１１２８】
５−アザスピロ［２．４］ヘプタン−６−オン（化合物２５２ｄ）の調製
ステップ１：（１−エトキシシクロプロポキシ）トリメチルシラン（化合物２５２ａ、５０ｇ、２８７ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（１５０ｍＬ）溶液を、２０℃で１時間撹拌し、次に減圧下で濃縮した。残渣をトルエン（５００ｍＬ）に溶解させた。先の溶液に、安息香酸（７．０ｇ、５７．４ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を撹拌しながら９０℃に加熱し、次に（カルベトキシメチレン）トリフェニルホスホラン（１００ｇ、２８７ｍｍｏｌ）のトルエン（１２００ｍＬ）溶液を同じ温度で添加した。得られた混合物を、９０℃で１６時間撹拌し、次に減圧下で濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィーによって精製して、２−シクロプロピリデン酢酸エチル（化合物２５２ｂ、６ｇ）を無色の油状物として得た。
【１１２９】
ステップ２：２−シクロプロピリデン酢酸エチル（化合物２５２ｂ、５．０ｇ、３９．７ｍｍｏｌ）のニトロメタン（５０ｍＬ）およびＴＨＦ（５０ｍＬ）溶液に、ＤＢＵ（４．９６ｇ、１９．８ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を室温で１６時間撹拌し、次に減圧下で濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィーによって精製して、化合物２５２ｃを無色の油状物として得た（３．５ｇ）。
【１１３０】
ステップ３：２−［１−（ニトロメチル）シクロプロピル］酢酸エチル（化合物２５２ｃ、３．５ｇ、１８．７ｍｍｏｌ）およびラネーＮｉ（５００ｍｇ）のＭｅＯＨ（７０ｍＬ）中混合物を、５０ｐｓｉの水素中で５０℃において１６時間撹拌した。混合物を濾過し、濾液を減圧下で濃縮した。残渣をメチルｔｅｒｔ−ブチルエーテルおよびＰＥと共に研和して、化合物２５２ｄを白色の固体として得た（８５０ｍｇ）。ＬＣＭＳ（Ｍ＋Ｈ＋）：１１２。
（６Ｓ）−６−メチル−３−（６−オキソ−５−アザスピロ［２．４］ヘプタン−５−イル）−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド（実施例２５２）の調製
標題化合物を、実施例２２３と同様にして、ピロリジン−２−オンの代わりに５−アザスピロ［２．４］ヘプタン−６−オン（化合物２５２ｄ）を使用し、フェニルＮ−［２−（ジフルオロメチル）−４−ピリジル］カルバマート（化合物２１８ｃ）の代わりにフェニルＮ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）カルバマート（化合物２３３ｃ）を使用することによって調製した。実施例２５２を白色の固体として得た（３０ｍｇ）。LCMS (M+H+): 420. 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 8.07 (s, 1H), 7.40 (s, 1H), 7.30 (s, 2H), 5.21 - 5.02 (m, 2H), 4.42 - 4.26 (m, 2H), 4.01 (dd, 1H), 3.92 (d, 1H), 3.57 (d, 1H), 2.79 - 2.69 (m, 1H), 2.63 - 2.52 (m, 1H), 1.42 (d, 3H), 0.91 - 0.74 (m, 4H).
【実施例２５３】
【１１３１】
（６Ｓ）−６−メチル−３−（２−オキソ−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン−３−イル）−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド
【１１３２】
【化３５０】
2018502136.tif 000352
【１１３３】
標題化合物を、以下のスキームに従って調製した。
【１１３４】
【化３５１】
2018502136.tif 000353
【１１３５】
ステップ１：ｔｅｒｔ−ブチル（６Ｓ）−３−［４−（ブロモメチル）−２−オキソ−ピロリジン−１−イル］−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキシラート（化合物２５３ｂ）の調製
ｔｅｒｔ−ブチル（６Ｓ）−３−［４−（ヒドロキシメチル）−２−オキソ−ピロリジン−１−イル］−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキシラート（化合物２４７ａ、５０．０ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）のトルエン（５．０ｍＬ）溶液に、ＰＢｒ３（４３．０ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ）を０℃で滴下添加し、次に反応混合物を８０℃で１２時間撹拌した。反応物をＨ２Ｏ（２０ｍＬ）によってクエンチし、ＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）で２回抽出した。有機相を合わせ、真空中で濃縮して、粗製生成物を得た。粗製生成物（４０．０ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ）のジオキサン（５．０ｍＬ）溶液に、（Ｂｏｃ）２Ｏ（２８．３４ｍｇ、０．１３ｍｍｏｌ）およびＮａＨＣＯ３（１０ｍｇ）のＨ２Ｏ（５．０ｍＬ）溶液を添加し、次に反応混合物を室温で１２時間撹拌した。反応混合物を濃縮し、残渣を分取ＨＰＬＣによって精製して、化合物２５３ｂ（２０ｍｇ）を得た。ＬＣＭＳ（Ｍ＋Ｈ＋）：４１３。
【１１３６】
ステップ２：ｔｅｒｔ−ブチル（６Ｓ）−６−メチル−３−（２−オキソ−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン−３−イル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキシラート（化合物２５３ｃ）の調製
ｔｅｒｔ−ブチル（６Ｓ）−３−［４−（ブロモメチル）−２−オキソ−ピロリジン−１−イル］−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキシラート（化合物２５３ｂ、２０ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（５ｍＬ）溶液に、ｔ−ＢｕＯＫのＴＨＦ（０．１ｍＬ、１．０ｍｏｌ／Ｌ）溶液を０℃で添加し、次に反応混合物を室温で４時間撹拌した。次に、Ｈ２Ｏ（１０ｍＬ）およびＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）を添加し、有機相を分離し、濃縮して、化合物２５３ｃ（２０ｍｇ）を得た。ＬＣＭＳ（Ｍ＋Ｈ＋）：３３３。
【１１３７】
ステップ３：（６Ｓ）−６−メチル−３−（２−オキソ−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン−３−イル）−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド（実施例２５３）の調製
標題化合物を、実施例１１の調製と同様にして、３−（トリフルオロメチル）アニリンの代わりに３，４，５−トリフルオロアニリンによって、ｔｅｒｔ−ブチル３−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキシラート（化合物１１ａ）の代わりにｔｅｒｔ−ブチル（６Ｓ）−６−メチル−３−（２−オキソ−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン−３−イル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキシラート（化合物２５３ｃ）によって調製した。実施例２５３を白色の固体として得た。LCMS (M+H+): 406. 1H NMR (400MHz, DMSO-d6) δ ppm 9.09 (s, 0.5H), 9.08 (s, 0.5H), 7.55 (s, 0.5H), 7.54 (s, 0.5H) 7.46 - 7.38 (m, 2H), 4.98 - 4.79 (m, 2H), 4.32 (d, J=17.1 Hz, 1H), 4.21 - 4.13 (m, 1H), 4.12 - 4.07 (m, 1H), 3.98 (dd, J=6.0, 10.0 Hz, 1H), 3.89 (dd, J=5.9, 10.2 Hz, 1H), 2.04 (br. s., 1H), 1.93 (br. s., 1H), 1.22 - 1.06 (m, 4H), 0.77 - 0.71 (m, 1H).
【実施例２５４】
【１１３８】
（６Ｓ）−Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−６−メチル−３−（４−メチル−２−オキソ−ピロリジン−１−イル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド
【１１３９】
【化３５２】
2018502136.tif 000354
【１１４０】
標題化合物を、以下のスキームに従って調製した。
【１１４１】
【化３５３】
2018502136.tif 000355
【１１４２】
（６Ｓ）−Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−６−メチル−３−（４−メチル−２−オキソ−ピロリジン−１−イル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド（実施例２５４）の調製
標題化合物を、実施例２２３と同様にして、ピロリジン−２−オンの代わりに４−メチルピロリジン−２−オンを使用し、フェニルＮ−［２−（ジフルオロメチル）−４−ピリジル］カルバマート（化合物２１８ｃ）の代わりにフェニルＮ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）カルバマート（化合物１２ｉ）を使用することによって調製した。実施例２５４を固体として得た（４８ｍｇ）。LCMS (M+H+): 406. 1H NMR (400MHz, MeOD) δ ppm 7.67 - 7.56 (m, 2H), 7.38 - 7.32 (m, 1H), 7.22 - 7.12 (m, 1H), 5.08 - 4.94 (m, 2H), 4.56 - 4.45 (m, 1H), 4.33 - 4.26 (m, 1H), 4.20 - 4.11 (m, 1H), 4.00 - 3.94 (m, 1H), 3.51 - 3.44 (m, 1H), 2.76 - 2.62 (m, 2H), 2.27 - 2.17 (m, 1H), 1.30 - 1.20 (m, 6H).
【実施例２５５】
【１１４３】
（６Ｓ）−Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−６−メチル−３−［２−オキソ−４−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド
【１１４４】
【化３５４】
2018502136.tif 000356
【１１４５】
標題化合物を、以下のスキームに従って調製した。
【１１４６】
【化３５５】
2018502136.tif 000357
【１１４７】
（６Ｓ）−Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−６−メチル−３−［２−オキソ−４−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミドの調製（実施例２５５）
標題化合物を、実施例２２３と同様にして、ピロリジン−２−オンの代わりに４−（トリフルオロメチル）ピロリジン−２−オンを使用し、フェニルＮ−［２−（ジフルオロメチル）−４−ピリジル］カルバマート（化合物２１８ｃ）の代わりにフェニルＮ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）カルバマート（化合物１２ｉ）を使用することによって調製した。実施例２５５を白色の固体として得た（２１ｍｇ）。LCMS (M+H+): 460.  1H NMR (400MHz, MeOD) δppm 7.66 (s, 1H), 7.64 - 7.58 (m, 1H), 7.37 - 7.31 (m, 1H), 7.21 - 7.13 (m, 1H), 5.09 - 4.92 (m, 2H), 4.52 - 4.45 (m, 1H), 4.32 - 4.28 (m, 1H), 4.21 - 4.07 (m, 2H), 3.98 - 3.94 (m, 1H), 3.58 - 3.45 (m, 1H), 2.98 - 2.85 (m, 1H), 2.74 - 2.68 (m, 1H), 1.29 - 1.26 (m, 3H)
【実施例２５６】
【１１４８】
（６Ｓ）−Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−（３−ヒドロキシ−２−オキソ−ピロリジン−１−イル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド
【１１４９】
【化３５６】
2018502136.tif 000358
【１１５０】
標題化合物を、以下のスキームに従って調製した。
【１１５１】
【化３５７】
2018502136.tif 000359
【１１５２】
（６Ｓ）−Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−（３−ヒドロキシ−２−オキソ−ピロリジン−１−イル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド（実施例２５６）の調製
標題化合物を、実施例２２３と同様にして、ピロリジン−２−オンの代わりに３−ヒドロキシルピロリジン−２−オンを使用し、フェニルＮ−［２−（ジフルオロメチル）−４−ピリジル］カルバマート（化合物２１８ｃ）の代わりにフェニルＮ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）カルバマート（化合物１２ｉ）を使用することによって調製した。実施例２５６を固体として得た（１８ｍｇ）。LCMS (M+H+): 408. 1H NMR (400MHz, MeOD) δ ppm 7.65 (s, 1H), 7.63 (dd, J=2.5, 6.8 Hz, 1H), 7.37 - 7.33 (m, 1H), 7.17 (t, J=8.9 Hz, 1H), 5.03 (d, J=17.1 Hz, 1H), 4.99 - 4.97 (m, 1H), 4.58 (d, J=17.1 Hz, 1H), 4.47 (t, J=8.4 Hz, 1H), 4.30 (dd, J=4.4, 12.7 Hz, 1H), 4.17 (dd, J=1.0, 12.8 Hz, 1H), 3.85 - 3.70 (m, 2H), 2.64 - 2.52 (m, 1H), 2.14 - 2.02 (m, 1H), 1.29 (d, J=7.0 Hz, 3H)
【実施例２５７】
【１１５３】
（６Ｓ）−Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−（４，４−ジメチル−２−オキソ−ピロリジン−１−イル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド
【１１５４】
【化３５８】
2018502136.tif 000360
【１１５５】
標題化合物を、以下のスキームに従って調製した。
【１１５６】
【化３５９】
2018502136.tif 000361
【１１５７】
（６Ｓ）−Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−（４，４−ジメチル−２−オキソ−ピロリジン−１−イル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド（実施例２５７）の調製
標題化合物を、実施例２２３と同様にして、ピロリジン−２−オンの代わりに４，４−ジメチルピロリジン−２−オンを使用し、フェニルＮ−［２−（ジフルオロメチル）−４−ピリジル］カルバマート（化合物２１８ｃ）の代わりにフェニルＮ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）カルバマート（化合物１２ｉ）を使用することによって調製した。実施例２５７を固体として得た（５ｍｇ）。LCMS (M+H+): 420. 1H NMR (400MHz, MeOD) δ ppm 7.65 - 7.59 (m, 2H), 7.34 - 7.31(m, 1H), 7.17 (t, J=8.9 Hz, 1H), 5.04 (d, J=16.8 Hz, 1H), 5.00 - 4.93 (m, 1H), 4.51 (d, J=17.1 Hz, 1H), 4.30 (dd, J=4.5, 12.8 Hz, 1H), 4.16 (dd, J=1.1, 12.7 Hz, 1H), 3.66 - 3.53 (m, 2H), 2.41 (s, 2H), 1.32 - 1.23 (m, 9H)
【実施例２５８】
【１１５８】
（６Ｓ）−Ｎ−［２−（ジフルオロメチル）−４−ピリジル］−３−（４，４−ジメチル−２−オキソ−ピロリジン−１−イル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミド
【１１５９】
【化３６０】
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【１１６０】
（６Ｓ）−Ｎ−［２−（ジフルオロメチル）−４−ピリジル］−３−（４，４−ジメチル−２−オキソ−ピロリジン−１−イル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５−カルボキサミドの調製（実施例２５８）
標題化合物を、実施例２２３と同様にして、ピロリジン−２−オンの代わりに４，４−ジメチルピロリジン−２−オンを使用することによって調製した。実施例２５８を固体として得た（５ｍｇ）。LCMS (M+H+): 419. 1H NMR (400MHz, MeOD) δ ppm 8.43 (d, J=5.5 Hz, 1H), 7.87 (d, J=2.0 Hz, 1H), 7.68 (dd, J=2.3, 5.8 Hz, 1H), 7.62 (s, 1H), 6.67 (t, J=54 Hz, 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