(57)【要約】  本発明は、全ての幾何異性体及び立体異性体、Ｎ酸化物及びそれらの塩を含む、下式１の化合物を開示するものであり、  【化１】2018531942.tif 000058  ここで、Ｑは、  【化２】2018531942.tif 000059であり、Ａ、Ｒ1、ｍ、Ｘ1、Ｘ2、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3及びＲ5aは明細書で定義した通りである。又、式１の化合物を含有する組成物を開示し、及び、生物学的に有効量の本発明の化合物若しくは組成物と、無脊椎有害生物若しくはその環境とを接触させることを含む、無脊椎有害生物を防除する方法も開示する。
2018531942.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下式１から選択される化合物、そのＮ−オキシド又は塩、
【化１】
2018531942.tif 000056
（式中、Ｑは、
【化２】
2018531942.tif 000057
であり、
ＡはＣＨ、ＣＲ1、又はＮであり、
Ｒ1は、各々独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、又は、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルチオであり、
ｍは０、１、２又は３であり、
Ｘ1は、−Ｃ（Ｒ2）＝Ｃ（Ｒ3）−、−Ｃ（Ｒ3）＝Ｃ（Ｒ2）−、−Ｃ（Ｒ2）＝Ｎ−、又は−Ｎ＝Ｃ（Ｒ2）−であり、及びＸ2はＯ、Ｓ又はＮＲ3であり、又は、
Ｘ1はＯ、Ｓ若しくはＮＲ3であり、Ｘ2は、−Ｃ（Ｒ2）＝Ｃ（Ｒ3）−、であり、又は
Ｘ1はＮＲ2aであり、Ｘ2は−Ｃ（Ｒ3）＝Ｃ（Ｒ3）−であり、
Ｒ2はＣ（＝Ｚ）Ｒ11、Ｃ（＝Ｚ）ＮＲ6Ｒ7、Ｌ1Ｃ（＝Ｚ）Ｒ11、Ｌ1Ｃ（＝Ｚ）ＮＲ6Ｒ7若しくはＬＱaであり、又はＣ（＝Ｚ）Ｒ11若しくはＣ（＝Ｚ）ＮＲ6Ｒ7で置換されたＣ1〜Ｃ4アルキルであり、
Ｒ2aはＣ（＝Ｚ）Ｒ11、Ｃ（＝Ｚ）ＮＲ6Ｒ7又はＱa、又は
Ｃ（＝Ｚ）Ｒ11若しくはＣ（＝Ｚ）ＮＲ6Ｒ7で置換されたＣ1〜Ｃ4アルキルであり、
Ｌは直接結合、Ｏ、Ｓ（Ｏ）ｎ、ＮＲ８又はＣ（＝Ｚ）であり、
Ｌ1はＯ又はＮＲ８であり、
Ｚは各々、独立して、Ｏ又はＳであり、
Ｒ3は各々、独立して、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ又はＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、であり、
Ｙ1はＯ、Ｓ又はＮＲ4であり、
Ｙ2はＮ又はＣＲ5aであり、
Ｙ3はＮ又はＣＲ5bであり、
Ｒ4はＨ又はＣ1〜Ｃ4アルキルであり、
Ｒ5aはＨ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ又はＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、であり、
Ｒ5bはＨ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ又はＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、であり、
Ｒ6はＨ、ＮＲ15Ｒ16、ＯＲ17、Ｃ（＝ＮＲ10）Ｒ11、Ｃ（Ｏ）ＯＲ21、Ｃ（Ｏ）ＮＲ15Ｒ16、Ｃ（Ｏ）Ｒ22、Ｓ（Ｏ）nＲ23又はＱbであり、又はＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル又はＣ2〜Ｃ6アルキニル、各々は置換されず、又は少なくとも１つのＲxで置換され、
Ｒ7はＨ又はＱbであり、又はＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル又はＣ2〜Ｃ6アルキニル、各々は置換されず、又は少なくとも１つのＲxで置換され、又は、
Ｒ6及びＲ7は、これらが結合している窒素原子と一緒になって、１個の酸素原子、１個の硫黄原子及び２個以下の窒素原子から独立して選択される２個以下のヘテロ原子と炭素原子とから選択される環員を含有する３員−１０員環を形成しており、ここで、２個以下の炭素原子環員は、Ｃ（＝Ｏ）及びＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、また、硫黄原子環員はＳ、Ｓ（Ｏ）又はＳ（Ｏ）2から選択され、前記環は、無置換であるか、又は、４個以下のＲxで置換されており、又は、
Ｒ6及びＲ7は、＝Ｓ（Ｏ）pＲ18Ｒ19又は＝Ｓ（＝ＮＲ20）Ｒ18Ｒ19として、一緒になり、
Ｒxは、各々独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ1〜C6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルコキシ、Ｃ（＝ＮＲ10）Ｒ11、Ｃ（Ｏ）ＯＲ21、Ｃ（Ｏ）ＮＲ15Ｒ16、ＯＣ（Ｏ）Ｒ22、ＮＲ25Ｒ26、ＮＲ24Ｃ（Ｏ）Ｒ22、Ｃ（Ｏ）Ｒ22、Ｓ（Ｏ）nＲ23、Ｓｉ（Ｒ28）3、ＯＳｉ（Ｒ28）3又はＱbであり、
Ｒ8はＨ、Ｃ（Ｏ）ＯＲ21、Ｃ（Ｏ）ＮＲ15Ｒ16、Ｃ（Ｏ）Ｒ22、Ｓ（Ｏ）nＲ23若しくはＱbであり、又は、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、若しくはＣ2〜Ｃ6アルキニル、であり、各々置換されていないか、又は、少なくとも一つのＲxで置換されており、
Ｒ9は、Ｈ、Ｃ（＝ＮＲ10）Ｒ11、ＯＲ21若しくはＮＲ15Ｒ16であり、又は、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル若しくはＣ2〜Ｃ6アルキニルであり、各々は、無置換であるか、若しくは、少なくとも１個のＲxで置換されており、又は、フェニル、フェノキシ若しくは５員若しくは６員複素環式芳香族環であり、各々は、無置換であるか、若しくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ及びＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されており、又は、３員−６員複素環式非芳香族環であり、環は、各々１個の酸素原子、１個の硫黄原子及び２個以下の窒素原子から独立して選択される３個以下のヘテロ原子と炭素原子とから選択される環員を含有し、ここで、１個以下の炭素原子環員は、Ｃ（＝Ｏ）及びＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、また、硫黄原子環員はＳ、Ｓ（Ｏ）又はＳ（Ｏ）2から選択され、環は、各々無置換であるか、若しくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ及びＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されており、
Ｒ10は、各々独立して、ＯＲ12、Ｓ（Ｏ）nＲ13又はＮＨＲ14であり、
Ｒ11は、各々独立して、Ｈであり、又は、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル若しくはＣ2〜Ｃ6アルキニルであり、各々は、無置換であるか、又は、少なくとも１個のＲxで置換されており、又は、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルコキシ、Ｃ（Ｏ）ＯＲ21、Ｃ（Ｏ）ＮＲ15Ｒ16、Ｃ（Ｏ）Ｒ22若しくはＱbであり、
Ｒ12は、各々独立して、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ（Ｏ）Ｒ22、Ｓ（Ｏ）nＲ13又は、Ｑbであり、
Ｒ13は、各々独立して、Ｃ1〜Ｃ4アルキル又は、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルであり、
Ｒ14は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ（Ｏ）Ｒ22若しくは、Ｃ（Ｏ）ＯＲ21であり、又は、フェニルであり、無置換であるか、若しくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ及びＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されており、
Ｒ15は、各々独立して、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ（Ｏ）Ｒ27若しくは、Ｓ（Ｏ）2Ｒ27であり、又は、フェニル若しくは、５員若しくは、６員複素環式芳香族環であり、各々は、無置換であるか、若しくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ及びＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されており、
Ｒ16は、各々独立して、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル若しくは、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルであり、又は、
Ｒ15及びＲ16は、これらが結合している窒素原子と一緒になって、１個の酸素原子、１個の硫黄原子及び２個以下の窒素原子から独立して選択される２個以下のヘテロ原子と炭素原子とから選択される環員を含有する３員−７員環を形成しており、ここで、２個以下の炭素原子環員は、Ｃ（＝Ｏ）及びＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、又、硫黄原子環員はＳ、Ｓ（Ｏ）又は、Ｓ（Ｏ）2から選択され、前記環は、無置換の、若しくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ及びＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されており、
Ｒ17はＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル若しくは、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルであり、又は、無置換の、若しくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ及びＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されたフェニルであり、
Ｒ18は、各々独立して、Ｃ1〜Ｃ4アルキル若しくは、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルであり、又は、無置換の、若しくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ及びＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換された、フェニルであり、
Ｒ19は、独立して、Ｃ1〜Ｃ4アルキル若しくは、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルであり、又は、無置換の、若しくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ及びＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換された、フェニルであり、
Ｒ18及びＲ19は、これらが結合している硫黄原子と一緒になって、環を形成し、
Ｒ20は、Ｈ、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル若しくはＣ（Ｏ）Ｒ22であり、又は、無置換の、若しくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ及びＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換された、フェニルであり、
各Ｒ21は、独立して、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル若しくはＣ3〜Ｃ6ハロシクロアルキルであり、又は、無置換の、若しくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ及びＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換された、フェニルであり、
Ｒ22は、各々独立して、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル若しくはＣ3〜Ｃ6ハロシクロアルキルであり、又は、無置換の、若しくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキ
ル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ及びＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されたフェニルであり、
Ｒ23は、各々独立して、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルアルキル若しくはＣ3〜Ｃ6ハロシクロアルキルアルキルであり、又は、無置換の、若しくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ及びＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換された、フェニルであり、
Ｒ24は、各々独立して、Ｃ1〜Ｃ4アルキルであり、
Ｒ25は、各々独立して、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル若しくはＣ1〜Ｃ4ハロアルキルであり、又は、無置換の、若しくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ及びＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換された、フェニルであり、
Ｒ26は、各々独立して、Ｃ1〜Ｃ4アルキル若しくはＣ1〜Ｃ4ハロアルキルであり、又は、無置換の、若しくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ及びＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシからなる群から選択される少なくとも１個の置換基で置換された、フェニルであり、又は、
Ｒ25及びＲ26は、独立して、これらが結合している窒素原子と一緒になって、１個の酸素原子、１個の硫黄原子及び２個以下の窒素原子から独立して選択される２個以下のヘテロ原子と炭素原子とから選択される環員を含有する３員−７員環を形成し、ここで、２個以下の炭素原子環員は、Ｃ（＝Ｏ）及びＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、また、硫黄原子環員はＳ、Ｓ（Ｏ）又はＳ（Ｏ）2から選択され、前記環は、無置換であるか、若しくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ及びＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されており、
Ｒ27は、各々独立して、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ若しくはＮＲ29Ｒ30であり、又は、フェニル若しくは５員若しくは６員複素環式芳香族環であり、各々は、無置換であるか、若しくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ及びＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されており、
Ｒ28は、各々独立して、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル又はフェニルであり、
Ｒ29は、各々独立して、Ｈ若しくはＱbであり、又は、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル若しくはＣ2〜Ｃ6アルキニルであり、各々は、無置換であるか、若しくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ及びＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されており、
Ｒ30は、各々独立して、Ｈ若しくはＱbであり、又は、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル若しくはＣ2〜Ｃ6アルキニルであり、各々は、無置換であるか、若しくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ及びＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されており、又は
Ｒ29及びＲ30は、これらが結合している窒素原子と一緒になって、１個の酸素原子、１個の硫黄原子及び２個以下の窒素原子から独立して選択される２個以下のヘテロ原子と炭素原子とから選択される環員を含有する３員−１０員環を形成しており、ここで、２個以下の炭素原子環員は、Ｃ（＝Ｏ）及びＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、又、硫黄原子環員はＳ、Ｓ（Ｏ）又はＳ（Ｏ）2から選択され、前記環は、無置換であるか、又は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアル
キル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ及びＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される４個以下の置換基で置換されており、
Ｑaは５員−１０員芳香族環若しくは環系であり、各環若しくは環系は、１個の酸素原子、１個の硫黄原子及び３個以下の窒素原子から独立して選択される３個以下のヘテロ原子と炭素原子とから選択される環員を含有し、ここで、２個以下の炭素原子環員は、Ｃ（＝Ｏ）及びＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、また、硫黄原子環員はＳ、Ｓ（Ｏ）又はＳ（Ｏ）2から選択され、各環若しくは環系は、無置換であるか、又は、少なくとも１個のＲxで置換されており、又は、３員−６員部分飽和環であり、各環は、１個の酸素原子、１個の硫黄原子及び２個以下の窒素原子から独立して選択される２個以下のヘテロ原子と炭素原子とから選択される環員を含有し、ここで、２個以下の炭素原子環員は、Ｃ（＝Ｏ）及びＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、また、硫黄原子環員はＳ、Ｓ（Ｏ）又はＳ（Ｏ）2から選択され、各環は、無置換であるか、若しくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ及びＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されており、
Ｑbは、各々独立して、フェニル、５員若しくは６員複素環式芳香族環又は３員−６員複素環式非芳香族環であり、各環は、１個の酸素原子、１個の硫黄原子及び２個以下の窒素原子から独立して選択される２個以下のヘテロ原子と炭素原子とから選択される環員を含有し、ここで、２個以下の炭素原子環員は、Ｃ（＝Ｏ）及びＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、また、硫黄原子環員はＳ、Ｓ（Ｏ）又はＳ（Ｏ）2から選択され、各環は、無置換であるか、若しくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ及びＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されており、
ｎは、各々独立して、０、１又は２であり、並びに
ｐは１又は２である）。
【請求項２】
Ｘ1が−Ｃ（Ｒ2）＝Ｃ（Ｒ3）−又は−Ｃ（Ｒ3）＝Ｃ（Ｒ2）−であり、かつＸ2がＯ、Ｓ又はＮＲ3である請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
ＱがＱ−３である請求項２に記載の化合物。
【請求項４】
Ｙ3がＣＲ5bである請求項３に記載の化合物。
【請求項５】
ＡがＣＨ又はＣＦであり、かつ、ｍが０である、請求項２〜４の何れか１項に記載の化合物。
【請求項６】
であって、
Ｒ2がＣ（＝Ｚ）ＮＲ6Ｒ7である請求項２〜５の何れか１項に記載の化合物。
【請求項７】
請求項１に記載の化合物と、界面活性剤、固体状希釈剤及び液状希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種の追加成分とを含む組成物であり、場合により、少なくとも１種の追加的な生物活性化合物又は薬剤を更に含む組成物。
【請求項８】
少なくとも１種の追加的な生物活性化合物又は薬剤が、アバメクチン、アセフェート、アセキノシル、アセタミプリド、アクリナトリン、アフィドピロペン、アミドフルメット、アミトラズ、アベルメクチン、アザジラクチン、アジンホスメチル、ベンフラカルブ、ベンスルタップ、ビフェントリン、ビフェナザート、ビストリフルロン、ホウ酸塩、ブプロフェジン、カルバリル、カルボフラン、カルタップ、カルゾール、クロラントラニリプロール、クロルフェナピル、クロルフルアズロン、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、クロマフェノジド、クロフェンテジン、クロチアニジン、シアントラニリプロール、シクラニリプロール、シクロプロトリン、シクロキサプリド、シフルメトフェン、シフルトリン、ベータ−シフルトリン、シハロトリン、ガンマ−シハロトリン、ラムダ−シハロトリン、シペルメトリン、アルファ−シペルメトリン、ゼータ−シペルメトリン、シロマジン、デルタメトリン、ジアフェンチウロン、ジアジノン、ジクロロメゾチアズ、ジエルドリン、ジフルベンズロン、ジメフルトリン、ジメヒポ、ジメトエート、ジノテフラン、ジオフェノラン、エマメクチン、エンドスルファン、エスフェンバレレート、エチプロール、エトフェンプロックス、エトキサゾール、フェンブタチンオキシド、フェニトロチオン、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フィプロニル、フロメトキン、フロニカミド、フルベンジアミド、フルシトリネート、フルフェネリム、フルフェノクスウロン、フルフェノキシストロビン、フルフェンスルホン、フルオロピラム、フルピプロール、フルピラジフローネ、フルバリネート、タウフルバリネート、フォノフォス、フォルメタネート、フォスチアゼート、ハロフェノジド、ヘプタフルトリン、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾクス、ヒドラメチルノン、イミダクロプリド、インドキサカルブ、殺虫性石けん、イソフェンホス、ルフェヌロン、マラチオン、メペルフルトリン、メタフルミゾン、メタアルデヒド、メタミドホス、メチダチオン、メチオジカルブ、メトミル、メトプレン、メトキシクロル、メトフルトリン、モノクロトホス、モノフルトリン、メトキシフェノジド、ニテンピラム、ニチアジン、ノバルロン、ノビフルムロン、オキサミル、パラチオン、パラチオンメチル、ペルメトリン、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ピリミカルブ、プロフェノフォス、プロフルトリン、プロパルギット、プロトリフェンビュート、ピフルブミド、ピメツロジン、ピラフルプロール、ピレトリン、ピリダベン、ピリダリル、ピリフルキナゾン、ピリミノストロビン、ピリプロール、ピリプロキシフェン、ロテノン、リアノジン、シラフルホフェン、スピネトラム、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマート、スルプロフォス、スルフォキサフロール、テブフェノジド、テブフェンピラド、テフルベンズロン、テフルトリン、テルブホス、テトラクロルビンホス、テトラメトリン、テトラメチルフルトリン、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、チオスルタップ−ナトリウム、トルフェンピラド、トラロメトリン、トリアザメート、トリクロルフォン、トリフルメゾピリム、トリフルムロン、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）の全ての菌株、昆虫病原性細菌、核多角体病ウイルスの全ての菌株、昆虫病原性ウイルス及び昆虫病原性真菌、から成る群から選ばれる請求項７に記載の組成物。
【請求項９】
少なくとも１種の追加的な生物活性化合物又は薬剤がアバメクチン、アセタミプリド、アクリナトリン、アフィドピロペン、アミツラズ、アベルメクチン、アザジラクチン、ベンフラカルブ、ベンスルタップ、ビフェントリン、３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−Ｎ−［４−シアノ−２−メチル−６−［（メチルアミノ）カルボニル］フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド、ブプロフェジン、カルバリル、カルタップ、クロラントラニリプロール、クロルフェナピル、クロルピリホス、クロチアニジン、シアントラニリプロール、シクラニリプロール、シクロプロトリン、シフルトリン、ベータシフルトリン、シハロトリン、ラムダ−シハロトリン、ガンマ−シハロトリン、シペルメトリン、アルファ−シペルメトリン、ゼータ−シペルメトリン、シロマジン、デルタメトリン、ジクロロメゾチアズ、ジエルドリン、ジノテフラン、ジオフェノラン、エマメクチン、エンドスルファン、エスフェンバレレート、エチプロール、エトフェンプロックス、エトキサゾール、フェニトロチオン、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンバレレート、フィプロニル、フロメトキン、フロニカミド、フルベンジアミド、フルフェノクスロン、フルフェノキシストロビン、フルフェンスルフォン、フルピプロール、フルピラジフローネ、フルバリネート、フォルメタネート、フォスチアゼート、ヘプタフルトリン、ヘキサフルムロン、ヒドラメチルノン、イミダクロプリド、インドキサカルブ、ルフェヌロン、メペルフルトリン、メタフルミゾーネ、メチオジカルブ、メトミル、メトプレン、メトキシフェノジド、メトフルトリン、モノフルトリン、ニテンピラム、ニチアジン、ノバルロン、オキサミル、ピフルブミド、ピメトロジン、ピレトリン、ピリダベン、ピリダリル、ピリミノストロビン、ピリプロキシフェン、リアノジン、スピネトラム、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマート、スルフォキサフロール、テブフェノジド、テトラメトリン、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、チオスルタップ−ナトリウム、トラロメトリン、テトラメチルフルトリン、トリアザメート、トリフルメゾピリム、トリフルムロン、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）の全ての菌株、及び、核多角体病ウイルスの全ての菌株、から成る群から選ばれる請求項８に記載の組成物。
【請求項１０】
無脊椎有害生物又はその環境を、生物学的に有効量の請求項１に記載の化合物と接触させることを含む、無脊椎有害生物を防除する方法。
【請求項１１】
請求項１に記載の化合物を、処理前種子の約０．０００１〜１重量％の量で含む、処理した種子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、農学的用途及び非農学的用途に好適な一定の置換した二環式アゾール、そのＮ−オキシド、塩及び組成物、並びに、農学的環境及び非農学的環境の両方において節足動物などの無脊椎有害生物を防除するためのこれらの使用方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
高い作物効率を達成するために、無脊椎有害生物の防除は極めて重要である。栽培中の及び貯蔵中の農作物に対する無脊椎有害生物による損害は生産性を著しく低下させ、これにより、消費者に対しコストを増加させてしまう可能性がある。森林、温室作物、観賞用植物、苗床作物、貯蔵食品及び繊維製品、家畜、家庭、芝生、木材製品、並びに、公衆衛生及び動物の健康に係る無脊椎有害生物の防除もまた重要である。これらの目的のために、多くの製品が市販されているが、より効果的で、より安価で、より低毒性であり、環境に対してより安全であるか、又は、異なる作用部位を有する新規化合物に対する需要は継続して存在している。
【発明の概要】
【課題を解決するための手段】
【０００３】
本発明は、下式１の化合物（すべての幾何異性体及び立体異性体を含む）、そのＮ−オキシド及び塩、これらを含む組成物、並びに、無脊椎有害生物を防除するためのこれらの使用に関する。
【化１】
2018531942.tif 000003
（式中、Ｑは、
【化２】
2018531942.tif 000004
であり、
【０００４】
ＡはＣＨ、ＣＲ1、又はＮであり、
Ｒ1は、各々独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、又は、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルチオであり、
ｍは０、１、２又は３であり、
Ｘ1は、−Ｃ（Ｒ2）＝Ｃ（Ｒ3）−、−Ｃ（Ｒ3）＝Ｃ（Ｒ2）−、−Ｃ（Ｒ2）＝Ｎ−、又は−Ｎ＝Ｃ（Ｒ2）−であり、及びＸ2はＯ、Ｓ又はＮＲ3であり、又は、
Ｘ1はＯ、Ｓ若しくはＮＲ3であり、Ｘ2は、−Ｃ（Ｒ2）＝Ｃ（Ｒ3）−、であり、又は
Ｘ1はＮＲ2aであり、Ｘ2は−Ｃ（Ｒ3）＝Ｃ（Ｒ3）−であり、
Ｒ2はＣ（＝Ｚ）Ｒ11、Ｃ（＝Ｚ）ＮＲ6Ｒ7、Ｌ1Ｃ（＝Ｚ）Ｒ11、Ｌ1Ｃ（＝Ｚ）ＮＲ6Ｒ7若しくはＬＱaであり、又はＣ（＝Ｚ）Ｒ11若しくはＣ（＝Ｚ）ＮＲ6Ｒ7で置換されたＣ1〜Ｃ4アルキルであり、
Ｒ2aはＣ（＝Ｚ）Ｒ11、Ｃ（＝Ｚ）ＮＲ6Ｒ7又はＱa、又は
Ｃ（＝Ｚ）Ｒ11若しくはＣ（＝Ｚ）ＮＲ6Ｒ7で置換されたＣ1〜Ｃ4アルキルであり、
Ｌは直接結合、Ｏ、Ｓ（Ｏ）ｎ、ＮＲ８又はＣ（＝Ｚ）であり、
Ｌ1はＯ又はＮＲ８であり、
Ｚは各々、独立して、Ｏ又はＳであり、
Ｒ3は各々、独立して、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ又はＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、であり、
Ｙ1はＯ、Ｓ又はＮＲ4であり、
Ｙ2はＮ又はＣＲ5aであり、
Ｙ3はＮ又はＣＲ5bであり、
Ｒ4はＨ又はＣ1〜Ｃ4アルキルであり、
Ｒ5aはＨ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ又はＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、であり、
Ｒ5bはＨ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ又はＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、であり、
Ｒ6はＨ、ＮＲ15Ｒ16、ＯＲ17、Ｃ（＝ＮＲ１０）Ｒ１１、Ｃ（Ｏ）ＯＲ21、Ｃ（Ｏ）ＮＲ15Ｒ16、Ｃ（Ｏ）Ｒ22、Ｓ（Ｏ）nＲ23又はＱbであり、又はＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル又はＣ2〜Ｃ6アルキニル、各々は置換されず、又は少なくとも１つのＲxで置換され、
Ｒ7はＨ又はＱbであり、又はＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル又はＣ2〜Ｃ6アルキニル、各々は置換されず、又は少なくとも１つのＲxで置換され、又は、
【０００５】
Ｒ6及びＲ7は、これらが結合している窒素原子と一緒になって、１個の酸素原子、１個の硫黄原子及び２個以下の窒素原子から独立して選択される２個以下のヘテロ原子と炭素原子とから選択される環員を含有する３員−１０員環を形成しており、ここで、２個以下の炭素原子環員は、Ｃ（＝Ｏ）及びＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、また、硫黄原子環員はＳ、Ｓ（Ｏ）又はＳ（Ｏ）2から選択され、前記環は、無置換であるか、又は、４個以下のＲxで置換されており、又は、
Ｒ6及びＲ7は、＝Ｓ（Ｏ）pＲ18Ｒ19又は＝Ｓ（＝ＮＲ20）Ｒ18Ｒ19として、一緒になり、
Ｒxは、各々独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルコキシ、Ｃ（＝ＮＲ10）Ｒ11、Ｃ（Ｏ）ＯＲ21、Ｃ（Ｏ）ＮＲ15Ｒ16、ＯＣ（Ｏ）Ｒ22、ＮＲ25Ｒ26、ＮＲ24Ｃ（Ｏ）Ｒ22、Ｃ（Ｏ）Ｒ22、Ｓ（Ｏ）nＲ23、Ｓｉ（Ｒ28）3、ＯＳｉ（Ｒ28）3又はＱbであり、
Ｒ8はＨ、Ｃ（Ｏ）ＯＲ21、Ｃ（Ｏ）ＮＲ15Ｒ16、Ｃ（Ｏ）Ｒ22、Ｓ（Ｏ）nＲ23若しくはＱbであり、又は、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、若しくはＣ2〜Ｃ6アルキニル、であり、各々置換されていないか、又は、少なくとも一つのＲxで置換されており、
Ｒ9は、Ｈ、Ｃ（＝ＮＲ10）Ｒ11、ＯＲ21若しくはＮＲ15Ｒ16であり、又は、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル若しくはＣ2〜Ｃ6アルキニルであり、各々は、無置換であるか、若しくは、少なくとも１個のＲxで置換されており、又は、フェニル、フェノキシ若しくは５員若しくは６員複素環式芳香族環であり、各々は、無置換であるか、若しくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ及びＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されており、又は、３員−６員複素環式非芳香族環であり、環は、各々１個の酸素原子、１個の硫黄原子及び２個以下の窒素原子から独立して選択される３個以下のヘテロ原子と炭素原子とから選択される環員を含有し、ここで、１個以下の炭素原子環員は、Ｃ（＝Ｏ）及びＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、また、硫黄原子環員はＳ、Ｓ（Ｏ）又はＳ（Ｏ）2から選択され、環は、各々無置換であるか、若しくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ及びＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されており、
Ｒ10は、各々独立して、ＯＲ12、Ｓ（Ｏ）nＲ13又はＮＨＲ14であり、
Ｒ11は、各々独立して、Ｈであり、又は、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル若しくはＣ2〜Ｃ6アルキニルであり、各々は、無置換であるか、又は、少なくとも１個のＲxで置換されており、又は、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルコキシ、Ｃ（Ｏ）ＯＲ21、Ｃ（Ｏ）ＮＲ15Ｒ16、Ｃ（Ｏ）Ｒ22若しくはＱbであり、
【０００６】
Ｒ12は、各々独立して、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ（Ｏ）Ｒ22、Ｓ（Ｏ）nＲ13又は、Ｑbであり、
Ｒ13は、各々独立して、Ｃ1〜Ｃ4アルキル又は、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルであり、
Ｒ14は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ（Ｏ）Ｒ22若しくは、Ｃ（Ｏ）ＯＲ21であり、又は、フェニルであり、無置換であるか、若しくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ及びＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されており、
Ｒ15は、各々独立して、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ（Ｏ）Ｒ27若しくは、Ｓ（Ｏ）2Ｒ27であり、又は、フェニル若しくは、５員若しくは、６員複素環式芳香族環であり、各々は、無置換であるか、若しくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ及びＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されており、
Ｒ16は、各々独立して、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル若しくは、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルであり、又は、
Ｒ15及びＲ16は、これらが結合している窒素原子と一緒になって、１個の酸素原子、１個の硫黄原子及び２個以下の窒素原子から独立して選択される２個以下のヘテロ原子と炭素原子とから選択される環員を含有する３員−７員環を形成しており、ここで、２個以下の炭素原子環員は、Ｃ（＝Ｏ）及びＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、又、硫黄原子環員はＳ、Ｓ（Ｏ）又は、Ｓ（Ｏ）2から選択され、前記環は、無置換の、若しくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ及びＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されており、
Ｒ17はＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル若しくは、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルであり、又は、無置換の、若しくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ及びＣ1〜Ｃ4ハロア
ルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されたフェニルであり、
Ｒ18は、各々独立して、Ｃ1〜Ｃ4アルキル若しくは、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルであり、又は、無置換の、若しくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ及びＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換された、フェニルであり、
【０００７】
Ｒ19は、独立して、Ｃ1〜Ｃ4アルキル若しくは、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルであり、又は、無置換の、若しくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ及びＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換された、フェニルであり、
Ｒ18及びＲ19は、これらが結合している硫黄原子と一緒になって、環を形成し、
Ｒ20は、Ｈ、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル若しくはＣ（Ｏ）Ｒ22であり、又は、無置換の、若しくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ及びＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換された、フェニルであり、
各Ｒ21は、独立して、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル若しくはＣ3〜Ｃ6ハロシクロアルキルであり、又は、無置換の、若しくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ及びＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換された、フェニルであり、
Ｒ22は、各々独立して、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル若しくはＣ3〜Ｃ6ハロシクロアルキルであり、又は、無置換の、若しくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ及びＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されたフェニルであり、
Ｒ23は、各々独立して、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルアルキル若しくはＣ3〜Ｃ6ハロシクロアルキルアルキルであり、又は、無置換の、若しくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ及びＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換された、フェニルであり、
Ｒ24は、各々独立して、Ｃ1〜Ｃ4アルキルであり、
Ｒ25は、各々独立して、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル若しくはＣ1〜Ｃ4ハロアルキルであり、又は、無置換の、若しくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ及びＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換された、フェニルであり、
【０００８】
Ｒ26は、各々独立して、Ｃ1〜Ｃ4アルキル若しくはＣ1〜Ｃ4ハロアルキルであり、又は、無置換の、若しくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ及びＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシからなる群から選択される少なくとも１個の置換基で置換された、フェニルであり、又は、
Ｒ25及びＲ26は、独立して、これらが結合している窒素原子と一緒になって、１個の酸素原子、１個の硫黄原子及び２個以下の窒素原子から独立して選択される２個以下のヘテロ原子と炭素原子とから選択される環員を含有する３員−７員環を形成し、ここで、２個以下の炭素原子環員は、Ｃ（＝Ｏ）及びＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、また、硫黄原子環員はＳ、Ｓ（Ｏ）又はＳ（Ｏ）2から選択され、前記環は、無置換であるか、若しくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ及びＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されており、
Ｒ27は、各々独立して、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ若しくはＮＲ29Ｒ30であり、又は、フェニル若しくは５員若しくは６員複素環式芳香族環であり、各々は、無置換であるか、若しくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ及びＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されており、
Ｒ28は、各々独立して、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル又はフェニルであり、
Ｒ29は、各々独立して、Ｈ若しくはＱbであり、又は、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル若しくはＣ2〜Ｃ6アルキニルであり、各々は、無置換であるか、若しくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ及びＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されており、
Ｒ30は、各々独立して、Ｈ若しくはＱbであり、又は、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル若しくはＣ2〜Ｃ6アルキニルであり、各々は、無置換であるか、若しくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ及びＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されており、又は
【０００９】
Ｒ29及びＲ30は、これらが結合している窒素原子と一緒になって、１個の酸素原子、１個の硫黄原子及び２個以下の窒素原子から独立して選択される２個以下のヘテロ原子と炭素原子とから選択される環員を含有する３員−１０員環を形成しており、ここで、２個以下の炭素原子環員は、Ｃ（＝Ｏ）及びＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、又、硫黄原子環員はＳ、Ｓ（Ｏ）又はＳ（Ｏ）2から選択され、前記環は、無置換であるか、又は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ及びＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される４個以下の置換基で置換されており、
Ｑaは５員−１０員芳香族環若しくは環系であり、各環若しくは環系は、１個の酸素原子、１個の硫黄原子及び３個以下の窒素原子から独立して選択される３個以下のヘテロ原子と炭素原子とから選択される環員を含有し、ここで、２個以下の炭素原子環員は、Ｃ（＝Ｏ）及びＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、また、硫黄原子環員はＳ、Ｓ（Ｏ）又はＳ（Ｏ）2から選択され、各環若しくは環系は、無置換であるか、又は、少なくとも１個のＲxで置換されており、又は、３員−６員部分飽和環であり、各環は、１個の酸素原子、１個の硫黄原子及び２個以下の窒素原子から独立して選択される２個以下のヘテロ原子と炭素原子とから選択される環員を含有し、ここで、２個以下の炭素原子環員は、Ｃ（＝Ｏ）及びＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、また、硫黄原子環員はＳ、Ｓ（Ｏ）又はＳ（Ｏ）2から選択され、各環は、無置換であるか、若しくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ及びＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されており、
Ｑbは、各々独立して、フェニル、５員若しくは６員複素環式芳香族環又は３員−６員複素環式非芳香族環であり、各環は、１個の酸素原子、１個の硫黄原子及び２個以下の窒素原子から独立して選択される２個以下のヘテロ原子と炭素原子とから選択される環員を含有し、ここで、２個以下の炭素原子環員は、Ｃ（＝Ｏ）及びＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、また、硫黄原子環員はＳ、Ｓ（Ｏ）又はＳ（Ｏ）2から選択され、各環は、無置換であるか、若しくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ及びＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシから
なる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されており、
ｎは、各々独立して、０、１又は２であり、並びに
ｐは１又は２である）。
【００１０】
本発明は又、式１の化合物、そのＮ−オキシド又は塩と、界面活性剤、固体希釈剤及び液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種の追加成分とを含む組成物を提供する。一実施形態においては、本発明は又、式１の化合物、そのＮ−オキシド又は塩と、界面活性剤、固体希釈剤及び液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種の追加成分とを含む無脊椎有害生物を防除するための組成物を提供し、前記組成物は、場合により、少なくとも１種の追加の生物学的に有効な化合物又は薬剤を更に含む。
【００１１】
本発明は、式１の化合物、そのＮ−オキシド若しくは塩又は上記の組成物及び噴射剤を含む無脊椎有害生物を防除するための噴霧組成物を更に提供する。本発明は又、式１の化合物、そのＮ−オキシド若しくは塩又は上記の実施形態において記載されている組成物、１種又はそれ以上の食材、場合により誘引剤、及び、場合により湿潤剤を含む無脊椎有害生物を防除するための誘引組成物を提供する。
【００１２】
本発明は、前記誘引組成と前記誘引組成物が収められるよう適応した筐体とを備える無脊椎有害生物を防除するためのトラップ装置を含み、ここで、筐体は、無脊椎有害生物が筐体の外の位置から前記誘引組成物に接近することが可能であるよう、無脊椎有害生物が通過することが可能である大きさの開口を少なくとも一つ有しており、並びに、この筐体は、無脊椎有害生物が活動する可能性がある場所若しくは既知の活動場所に、又は、その付近に配置されるよう更に適応されている。
【００１３】
本発明は、無脊椎有害生物又はその環境に生物学的に有効な量の式１の化合物、そのＮ−オキシド又は塩（例えば、本明細書に記載した組成物として）を接触させる工程を含む、無脊椎有害生物を防除するための方法を提供する。本発明は又、無脊椎有害生物又はその環境に生物学的に、有効量の式１の化合物、そのＮ−オキシド又は塩と、界面活性剤、固体希釈剤及び液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種の追加成分と、を含む組成物を接触させる方法に関し、前記組成物は、場合により、生物学的に有効な量の少なくとも１種の追加の生物学的に有効な化合物又は薬剤を更に含む。
【００１４】
本発明は又、種子に、生物学的に有効な量の式１の化合物、そのＮ−オキシド又は塩（例えば、本明細書に記載の組成物として）を接触させる工程を含む無脊椎有害生物から種子を保護する方法を提供する。本発明は又、処理された種子にも関する。本発明は、動物に、殺寄生虫的に有効な量の式１の化合物、そのＮ−オキシド又は塩（例えば、本明細書に記載した組成物として）を投与する工程を含む寄生性無脊椎有害生物から動物を保護する方法を更に提供する。本発明は又、無脊椎有害生物からの動物の保護における式１の化合物、そのＮ−オキシド又は塩（例えば、本明細書に記載の組成物として）の使用を提供する。
【００１５】
本発明は又、作物植物、その作物植物を発育する種子、又は、その作物植物の生育地（例えば、栽培培地）に、生物学的に有効な量の式１の化合物（例えば、本明細書に記載の組成物として）を接触させる工程を含む作物植物の成長力を高める方法を提供する。
【発明を実施するための形態】
【００１６】
本明細書において用いられるところ、用語「含む（ｃｏｍｐｒｉｓｅｓ）」、「含んでいる（ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ）」、「含む（ｉｎｃｌｕｄｅｓ）」、「含んでいる（ｉｎｃｌｕｄｉｎｇ）」、「有する（ｈａｓ）」、「有している（ｈａｖｉｎｇ）」、「含有する（ｃｏｎｔａｉｎｓ）」、「含有している（ｃｏｎｔａｉｎｉｎｇ）」、「により特徴付けられる」、又は、これらの何れかの他の変形は、明示的に示されている任意の限定を条件として、非排他的な包含をカバーすることが意図されている。例えば、要素の一覧を含む組成物、混合物、工程又は方法は、必ずしもこれらの要素にのみ限定されることはなく、明示的に列挙されていないか、又は、このような組成物、混合物、工程又は方法に固有である他の要素が包含されていてもよい。
【００１７】
「からなる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ  ｏｆ）」という移行句は、特定されていない任意の要素、工程又は成分を除外する。特許請求の範囲中にある場合、このような句は、特許請求の範囲を、通常これに関連する不純物類を除き、言及されたもの以外の材料の包含を限定するであろう。「からなる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ  ｏｆ）」という句が、プリアンブルの直後ではなく特許請求の範囲の本文の一文節中にある場合、これは、その文節中に規定されている要素のみを限定し；他の要素は、特許請求の範囲からは、全体としては除外されない。
【００１８】
「基本的にからなる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ  ｅｓｓｅｎｔｉａｌｌｙ  ｏｆ）」という移行句は、文字通り開示されているものに追加して、材料、工程、機構、成分、又は、要素を包含する組成物又は方法を定義するために用いられているが、ただし、これらの追加の材料、工程、機構、成分、又は、要素は、特許請求された発明の基本的な及び新規の特徴に著しく影響しない。「基本的にからなる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ  ｅｓｓｅｎｔｉａｌｌｙ  ｏｆ）」という用語は、「を含んでいる（ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ）」と、「からなる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ  ｏｆ）」との間の中間点を構成する。
【００１９】
出願人らが、「を含んでいる（ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ）」などのオープンエンド形式の用語で発明又はその一部分を定義している場合、その記載は（他に明記されていない限りにおいて）、「基本的にからなる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ  ｅｓｓｅｎｔｉａｌｌｙ  ｏｆ）」又は「からなる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ  ｏｆ）」という用語を用いてこのような発明を記載しているとも解釈されるべきであると、直ちに理解されるべきである。
【００２０】
更に、反対の記載が明白にされない限り、「或いは、又は、若しくは」（“ｏｒ”）は包含的論理和を指し、かつ排他的論理和は指さない。例えば、条件Ａ又はＢは、以下のいずれか１つを満足する。Ａが真であり（又は存在する）、かつ、Ｂが偽である（又は存在しない）。Ａが偽であり（又は存在しない）、かつ、Ｂが真である（又は存在する）。並びに、Ａ及びＢの両方が真である（又は存在する）。
【００２１】
又、本発明の要素又は成分に先行する不定冠詞「ａ」及び「ａｎ」は、要素又は成分の事例（即ち、発生）の数に関して非制限的であることが意図される。従って、「ａ」又は「ａｎ」は、１つ又は少なくとも１つ、を含むと読解されるべきであり、要素又は成分の単数形の語形は、その数が明らかに単数を意味しない限りにおいては複数をも包含する。
【００２２】
本開示において言及するとき、「無脊椎有害生物」という用語は、有害生物として経済的に重要な節足動物、腹足類、線虫及び蠕虫を含む。「節足動物」という用語は、昆虫、ダニ、クモ、サソリ、ムカデ、ヤスデ、ワラジムシ及びコムカデを含む。「腹足類」という用語は、カタツムリ、ナメクジ及び他の柄眼目を含む。「線虫」という用語は、植食性線虫及び動物に寄生する寄生性線虫などの線形動物門の構成種を含む。「蠕虫」という用語は、回虫（線形動物門）、イヌ糸状虫（線形動物門、双線綱）、吸虫（扁形動物門、吸虫綱）、鈎頭虫（鉤頭虫門）及び条虫（扁形動物門、条虫綱）などの寄生虫のすべてを含む。
【００２３】
本開示の文脈において、「無脊椎有害生物の防除」とは、無脊椎有害生物の発生の阻害（死亡率、摂食の低下及び／又は交配撹乱を含む）を意味し、関連する表記も同様に定義される。
【００２４】
「農学的」という用語は、食品及び繊維などのための、農作物の生産を指し、トウモロコシ又はコーン、ダイズ及び他のマメ科植物、イネ、穀類（例えば、コムギ、カラスムギ、オオムギ、ライ麦及びイネ）、葉野菜（例えば、レタス、キャベツ及び他のキャベツ作物）、結実野菜（例えば、トマト、コショウ、ナス、十字花科植物及びウリ科植物）、ジャガイモ、サツマイモ、ブドウ、綿、樹果（例えば、仁果、石果及び柑橘類）、小果実（例えば、液果類及びサクランボ）、並びに、他の特別な作物（例えば、カノーラ、ヒマワリ及びオリーヴ）の生産を含む。
【００２５】
「非農学的」という用語は、園芸用作物（例えば、温室、苗床又は野生のものではない観賞用植物）、住宅用、農業用、商業用及び産業用構造物、芝生（例えば、切芝栽培地、牧草地、ゴルフコース、芝地、運動場等）、木製品、貯蔵製品、混農林業及び植生管理、公衆衛生（即ち、ヒト）及び動物衛生（例えば、ペット、家畜及び家禽などの家畜動物、野生動物などの非家畜動物）施用などの農作物以外を指す。
【００２６】
「作物成長力」という用語は、作物植物の生育速度又はバイオマスの蓄積速度を指す。「成長力を高める」とは、未処理の対照作物植物に対する、作物植物における生育又はバイオマスの蓄積における相対的増加を指す。「作物収量」という用語は、作物植物の収穫後に得られる、質及び量の両方の観点における作物材料の回収を指す。「作物収量を増加する」とは、未処理の対照作物植物に対する作物植物収量の増加を指す。
【００２７】
「生物学的に有効な量」という用語は、無脊椎有害生物による被害から植物を保護するため、若しくは、他の所望される効果（例えば、植物の成長力を高める）のため、防除されるべき無脊椎有害生物若しくはその環境、又は、植物、植物を発育させる種子、或いは植物が生育している場所（例えば、栽培培地）に施用（即ち、接触）した場合に、所望の生物学的効果をもたらすのに十分な生物学的に有効な化合物（例えば、式１の化合物）の量を指す。
【００２８】
式１の構造中の可変要素Ｒ1の位置は、以下に示す番号の付与方式により記載されている。
【化３】
2018531942.tif 000005
【００２９】
構造断片中の波線は断片の分子の残部に対する結合点を示す。例えば、式１中の可変要素ＱがＱ−１として定義される場合、Ｑ−１における結合を等分する波線は、以下に示されている通り、Ｑ−１が式１の構造の残部に前記位置で結合していることを意味する。
【化４】
2018531942.tif 000006
【００３０】
構造Ｑ−１、Ｑ−２、Ｑ−３及びＱ−４において、可変要素Ｘ1及びＸ2は、Ｘ1がＣ（Ｒ2）＝Ｃ（Ｒ3）−、−Ｃ（Ｒ3）＝Ｃ（Ｒ2）−、−Ｃ（Ｒ2）＝Ｎ−若しくは−Ｎ＝Ｃ（Ｒ2）−であり、Ｘ2がＯ、Ｓ若しくはＮＲ3であるか、又はＸ1がＯ、Ｓ若しくはＮＲ3であり、Ｘ2がＣ（Ｒ2）＝Ｃ（Ｒ3）−であるか、又はＸ1がＮＲ3であり、Ｘ2がＣ（Ｒ2）＝Ｃ（Ｒ3）−であると定義される。Ｘ1とＸ2についての、この定義では、Ｘ1―Ｘ2の組合せの可能性が１６通りあり、下表に示す。
【００３１】
【表１】
2018531942.tif 000007
【００３２】
上記の言及において、「アルキル」という用語は、単独で、又は、「アルキルチオ」若しくは「ハロアルキル」などの複合語で用いられて、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、又は、異なるブチル、ペンチル若しくはヘキシル異性体などの直鎖又は分岐アルキルを含む。「アルケニル」は、エテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、並びに、異なるブテニル、ペンテニル及びヘキセニル異性体などの直鎖又は分岐アルケンを含む。「アルケニル」は又、１,２−プロパジエニル及び２，４−ヘキサジエニルなどのポリエンを含む。「アルキニル」は、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、並びに、異なるブチニル、ペンチニル及びヘキシニル異性体などの直鎖又は分岐アルキンを含む。「アルキニル」は又、２，５−ヘキサジイニルなどの複数の三重結合から構成される部分を含むことが可能である。
【００３３】
「アルコキシ」は、例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、並びに、異なるブトキシ、ペントキシ及びヘキシルオキシ異性体を含む。「アルキルチオ」は、メチルチオ、エチルチオ、並びに、異なるプロピルチオ、ブチルチオ、ペンチルチオ及びヘキシルチオ異性体などの分岐又は直鎖アルキルチオ部分を含む。
【００３４】
「シクロアルキル」は、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及びシクロヘキシルを含む。
【００３５】
「ハロゲン」という用語は、単独若しくは「ハロアルキル」などの複合語で、又は、「ハロゲンで置換されたアルキル」などの記載において用いられる場合、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素を含む。更に、「ハロアルキル」などの複合語で用いられる場合、又は、「ハロゲンで置換されたアルキル」などの記載で用いられる場合、前記アルキルは、同一であっても異なっていても良いハロゲン原子で部分的に又は完全に置換されていてもよい。「ハロアルキル」又は「ハロゲンで置換されたアルキル」の例としては、Ｆ3Ｃ−、ＣｌＣＨ2−、ＣＦ3ＣＨ2−及びＣＦ3ＣＣｌ2−が挙げられる。「ハロシクロアルキル」、「ハロアルコキシ」、「ハロアルキルチオ」、「ハロアルケニル」、「ハロアルキニル」等という用語は、用語「ハロアルキル」と同様に定義される。「ハロアルコキシ」の例としては、ＣＦ3Ｏ−、ＣＣｌ3ＣＨ2Ｏ−、ＨＣＦ2ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−及びＣＦ3ＣＨ2Ｏ−が挙げられる。「ハロアルキルチオ」の例としては、ＣＣｌ3Ｓ−、ＣＦ3Ｓ−、ＣＣｌ3ＣＨ2Ｓ−及びＣｌＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｓ−が挙げられる。
【００３６】
本明細書において用いる、化学略語Ｓ（Ｏ）及びＳ（＝Ｏ）は、スルフィニル部分を表す。本明細書において用いられるところ、化学略語ＳＯ2、Ｓ（Ｏ）2及びＳ（＝Ｏ）2は、スルホニル部分を表す。本明細書において用いられるところ、化学略語Ｃ（Ｏ）及びＣ（＝Ｏ）は、カルボニル部分を表す。本明細書において用いられるところ、化学略語ＣＯ2、Ｃ（Ｏ）Ｏ及びＣ（＝Ｏ）Ｏは、オキシカルボニル部分を表す。「ＣＨＯ」とは、ホルミルを意味する。
【００３７】
置換基中の炭素原子の総数は「Ｃi〜Ｃj」接頭辞によって示され、ここで、ｉ及びｊは１〜６の数字である。例えば、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニルはメチルスルホニル〜ブチルスルホニルを示し、Ｃ2アルコキシアルキルはＣＨ3ＯＣＨ2−を示し、Ｃ3アルコキシアルキルは、例えばＣＨ3ＣＨ（ＯＣＨ3）−、ＣＨ3ＯＣＨ2ＣＨ2−又はＣＨ3ＣＨ2ＯＣＨ2−を示し、及び、Ｃ4アルコキシアルキルは、合計で４個の炭素原子を含有するアルコキシ基で置換されたアルキル基の種々の異性体を示し、例は、ＣＨ3ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2−及びＣＨ3ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ2−を含む。
【００３８】
前記置換基の数が１を超えることが可能であることを示す下付文字を有する置換基で化合物が置換されている場合、前記置換基（１を超える場合）は、例えば（Ｒ1）m（式中、ｍは０、１、２又は３である）といった定義された置換基の群から独立して選択される。更に、下付文字が例えば（Ｒ）i〜jといった範囲を示す場合、置換基の数は、ｉ以上ｊ以下の整数から選択され得る。基が例えばＲ3又はＲ4といった水素であることが可能である置換基を含有する場合であって、この置換基が水素とされる場合、これは、前記基が無置換であることと等しいと認識される。可変の基が場合によりある位置に結合すると示されている場合（例えば（Ｒ1）m（式中、ｍは０であり得る））、可変の基の定義において言及されていない場合においても、水素がその位置にあってもよい。ある基における１つ以上の位置が「置換されていない」又は「無置換である」と言われる場合、自由原子価のすべてを埋めるために水素原子が結合されている。
【００３９】
別段の定めがある場合を除き、式１の成分としての「環」又は「環系」（例えば、置換基Ｑa）は炭素環式又は複素環式である。「環系」という用語は、２つ以上の縮合環を示す。「二環系」及び「縮合二環系」という用語は、「オルト縮合」、「架橋二環式」又は「スピロ二環式」であることが可能である２つの縮合環からなる環系を示す。「オルト縮合二環系」は、２つの構成要素である環が隣接した２つの原子を共有する環系を示す。「架橋二環系」は、１個以上の原子のセグメントを環の隣接していない環員に結合させることにより形成される。「スピロ二環系」は、２個以上の原子のセグメントを環の同一の環員に結合させることにより形成される。「縮合ヘテロ二環系」という用語は、少なくとも１個の環原子が炭素ではない縮合二環系を示す。「環員」という用語は、環又は環系の主鎖を形成する原子又は他の部分（例えば、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、Ｓ（Ｏ）又はＳ（Ｏ）2）を指す。
【００４０】
「炭素環（ｃａｒｂｏｃｙｃｌｉｃ  ｒｉｎｇ）」、「炭素環（ｃａｒｂｏｃｙｃｌｅ）」又は「炭素環系」という用語は、環主鎖を形成する原子が炭素のみから選択されている環又は環系を示す。「複素環」、「複素環」又は「複素環系」という用語は、環主鎖を形成する少なくとも１個の原子が炭素ではなく、例えば窒素、酸素又は硫黄である環又は環系を示す。典型的には、複素環は、４個以下の窒素、２個以下の酸素及び２個以下の硫黄を含有する。別段の定めがある場合を除き、炭素環又は複素環は、飽和環又は不飽和環であることが可能である。「飽和」とは、互いに単結合によって結合された原子からなる主鎖を有する環を指し、別段の規定がある場合を除き、残りの原子の原子価は水素原子によって埋められている。別段の定めがある場合を除き、「不飽和環」は部分飽和であっても完全不飽和であってもよい。「完全不飽和環」という表記は、環における原子間の結合が原子価結合理論に従って単結合又は二重結合であり、更に、環における原子間の結合が連続する二重結合を伴うことなく（即ち、Ｃ＝Ｃ＝Ｃ、Ｃ＝Ｃ＝Ｎを含まない）可能な限り多数の二重結合を含む原子の環を意味する。「部分飽和環」という用語は、二重結合を介して隣接する環員に結合する少なくとも１個の環員を含む環を表し、これは、概念的には、潜在的に、存在する二重結合の数（即ち、部分飽和形態）を超える多数の非集積二重結合を隣接する環員間に含んでいる（即ち、完全不飽和カウンターパート形態）。
【００４１】
別段の定めがある場合を除き、複素環及び環系は、何れかの利用可能な炭素又は窒素を介して、前記炭素又は窒素上の水素を置換することにより結合可能である。
【００４２】
「芳香族」は、環原子の各々が基本的に同一の面内にあり、環面に垂直なｐ−軌道を有しており、ヒュッケルの法則に従うよう（４ｎ＋２）π個の電子（ｎは正の整数である）が環に付随していることを表している。「芳香族環系」という用語は、環系の少なくとも１つの環が芳香族である炭素環式若しくは複素環系を表している。完全不飽和炭素環がヒュッケルの法則を満たす場合、前記環もまた「芳香族環」と呼ばれる又は「芳香族炭素環」。
【００４３】
「芳香族炭素環系」という用語は、環系の少なくとも１つの環が芳香族である炭素環系を表している。完全不飽和複素環がヒュッケルの法則を満たす場合、前記環は、「芳香族複素環（ｈｅｔｅｒｏａｒｏｍａｔｉｃ  ｒｉｎｇ）」、「芳香族複素環（ａｒｏｍａｔｉｃ  ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  ｒｉｎｇ）」又は「複素環式芳香族環」とも呼ばれる。「芳香族複素環系」という用語は、環系の少なくとも１つの環が芳香族である複素環系を表す。「非芳香族環系」という用語は、完全飽和、並びに、部分飽和又は完全不飽和であり得る炭素環式又は複素環系を表すが、ただし、環系中の環はいずれも芳香族ではない。「非芳香族炭素環系」という用語は、環系中の環がいずれも芳香族ではない炭素環を表す。「非芳香族複素環系」という用語は、環系中の環がいずれも芳香族ではない複素環系を表す。
【００４４】
複素環に関連して「場合により置換された」という用語は、無置換であるか、又は、無置換の類似体が有する生物学的活性を消失させない少なくとも１つの非水素置換基を有する基を指す。本明細書において用いられるとき、別段の定めがある場合を除き、以下の定義が適用される。「場合により置換された」という用語は、句「置換又は無置換である」又は用語「（無）置換である」と同義的に用いられる。別段の定めがある場合を除き、場合により置換されていてもよい基は、その基の置換可能な位置の各々に置換基を有し得、置換の各々は他方から独立している。
【００４５】
置換基が５員若しくは６員窒素含有複素環である場合、別段の記載がある場合を除き、これは、何れかの利用可能な炭素又は窒素環原子を介して式１の残部に結合していてもよい。上記の通り、Ｑaは（とりわけ）、フェニルであり、場合により、発明の概要において定義されている置換基の群から選択される１つ以上の置換基で置換されたフェニルであり得る。１〜５個の置換基で場合により置換されたフェニルの例としては、明細表１においてＵ−１として図示されている環であり、式中、Ｒvは、Ｑaについて発明の概要において定義されているＲxであり、かつ、ｒは０〜５の整数である。
【００４６】
上記の通り、Ｑbは（とりわけ）、場合により、発明の概要において定義されている置換基の群から選択される１つ以上の置換基で置換されている５員若しくは６員複素環式芳香族環であることが可能である。１つ以上の置換基で、場合により、置換された５員若しくは６員不飽和芳香族複素環の例としては、明細表１に図示された環Ｕ−２〜Ｕ−６１を含み、式中、Ｒvは、Ｑbについて発明の概要において定義されている何れかの置換基であり、かつ、ｒは０〜４の整数（各Ｕ基において利用可能である位置の数によって限定される）である。Ｕ−２９、Ｕ−３０、Ｕ−３６、Ｕ−３７、Ｕ−３８、Ｕ−３９、Ｕ−４０、Ｕ−４１、Ｕ−４２及びＵ−４３は利用可能な位置が１つだけであるため、これらのＵ基についてｒは整数０又は１に限定され、ｒが０であることは、Ｕ基が無置換であると共に、（Ｒv）rによって示される位置に水素が存在していることを意味する。
【００４７】
【表２】
2018531942.tif 000008
【００４８】
【表３】
2018531942.tif 000009
【００４９】
上記の通り、Ｑaは（とりわけ）、場合により、発明の概要において定義されている置換基の群から選択される１つ以上の置換基で置換されている８員、９員又は１０員オルト縮合二環系であることが可能である。１つ以上の置換基で場合により置換された８員、９員又は１０員オルト縮合二環系の例は、明細表３に図示された環Ｕ−８１〜Ｕ−１２３を含み、式中、Ｒvは、Ｑaについて発明の概要において定義されている何れかの置換基であり、又、ｒは、典型的には、０〜４の整数である。
【００５０】
【表４】
2018531942.tif 000010
【００５１】
【表５】
2018531942.tif 000011
【００５２】
Ｒv基が構造Ｕ−１〜Ｕ−１２３中に示されているが、これらは場合による置換基であるためにその存在は必須ではないことに注目されたい。原子に結合している際においてＲvがＨである場合、これは、前記原子が無置換であるのと同じことであることに注目すべきである。原子価を埋めるために置換を必要とする窒素原子は、Ｈ又はＲvで置換されている。（Ｒv）rとＵ基との間の結合点が浮いて図示されている場合、（Ｒv）rは、Ｕ基の何れかの利用可能並びに炭素原子又は窒素原子に結合していることが可能であることに注目すべきである。Ｕ基における結合点が浮いて図示されている場合、Ｕ基は、水素原子の置換により、Ｕ基の何れかの利用可能な炭素又は窒素を介して式１の残部に結合していることが可能であることに注目すべきである。いくつかのＵ基は、４個未満のＲv基（例えば、Ｕ−２〜Ｕ−５、Ｕ−７〜Ｕ−４８及びＵ−５２〜Ｕ−６１）のみで置換されていることが可能であることに注目すべきである。
【００５３】
芳香族及び非芳香族複素環並びに環系の調製を可能とするための広く多様な合成方法が当技術分野において公知である。広範な概説については、全８巻のＣｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ  ａｎｄ  Ｃ．Ｗ．Ｒｅｅｓ編集主幹，Ｐｅｒｇａｍｏｎ  Ｐｒｅｓｓ，Ｏｘｆｏｒｄ，１９８４、及び、全１２巻のＣｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ＩＩ，Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ，Ｃ．Ｗ．Ｒｅｅｓ  ａｎｄ  Ｅ．Ｆ．Ｖ．Ｓｃｒｉｖｅｎ編集主幹，Ｐｅｒｇａｍｏｎ  Ｐｒｅｓｓ，Ｏｘｆｏｒｄ，１９９６を参照のこと。
【００５４】
本発明の化合物は、１種又はそれ以上の立体異性体として存在していることが可能である。立体異性体は、同等の構成ではあるが、空間における原子の配置が異なる異性体であり、エナンチオマー、ジアステレオマー、シス−トランス異性体（幾何異性体としても公知である）及びアトロプ異性体を含む。アトロプ異性体は、単結合に係る回転が制限され、この回転に係る障壁が異性体種の単離が可能となるほどに高い場合にもたらされる。当業者は、１種の立体異性体が、他の立体異性体と相対的に富化された場合、又は、他の立体異性体から分離された場合に、より効果的であり得、及び／又は、有益な効果を発揮し得ることを認めるであろう。又、前記立体異性体をどのように分離し、富化し、及び／又は選択的に調製するかは当業者に公知である。立体異性のすべての態様に係る包括的な考察については、Ｅｒｎｅｓｔ  Ｌ．Ｅｌｉｅｌ  ａｎｄ  Ｓａｍｕｅｌ  Ｈ．Ｗｉｌｅｎ，Ｓｔｅｒｅｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ，Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ，１９９４を参照のこと。
【００５５】
本発明は、すべての立体異性体、配座異性体及びすべての割合におけるこれらの混合物、並びに、重水素化化合物などの同位体形態を含む。
【００５６】
当業者は、窒素は酸化物への酸化のために利用可能な孤立電子対を必要とするため、すべての窒素含有複素環がＮ−オキシドを形成可能ではないことを認めるであろう。当業者は、Ｎ−オキシドを形成可能である窒素含有複素環を認識するであろう。当業者は又、第三級アミンがＮ−オキシドを形成することが可能であることを認識するであろう。複素環及び第三級アミンのＮ−オキシドの調製に係る合成方法は当業者に極めて周知であり、過酢酸及び３−クロロ安息香酸（ＭＣＰＢＡ）などのペルオキシ酸、過酸化水素、ｔ−ブチルヒドロ過酸化物などのアルキルヒドロ過酸化物、過ホウ酸ナトリウム、並びに、ジメチルジオキシランなどのジオキシランによる複素環及び第三級アミンの酸化が含まれる。Ｎ−オキシドの調製に係るこれらの方法は、文献中において広範に記載及び概説されており、例えば：Ｔ．Ｌ．Ｇｉｌｃｈｒｉｓｔ，Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，ｖｏｌ．７，ｐｐ  ７４８−７５０，Ｓ．Ｖ．Ｌｅｙ，Ｅｄ．，Ｐｅｒｇａｍｏｎ  Ｐｒｅｓｓ；Ｍ．Ｔｉｓｌｅｒ  ａｎｄ  Ｂ．Ｓｔａｎｏｖｎｉｋ，Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  ＨｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃＣｈｅｍｉｓｔｒｙ，ｖｏｌ．３，ｐｐ  １８−２０，Ａ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ  ａｎｄ  Ａ．ＭｃＫｉｌｌｏｐ，Ｅｄｓ．，Ｐｅｒｇａｍｏｎ  Ｐｒｅｓｓ；Ｍ．Ｒ．Ｇｒｉｍｍｅｔｔ  ａｎｄ  Ｂ．Ｒ．Ｔ．Ｋｅｅｎｅ，Ａｄｖａｎｃｅｓ  ｉｎ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，ｖｏｌ．４３，ｐｐ  １４９−１６１，Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ，Ｅｄ．，Ａｃａｄｅｍｉｃ  Ｐｒｅｓｓ；Ｍ．Ｔｉｓｌｅｒ  ａｎｄ  Ｂ．Ｓｔａｎｏｖｎｉｋ，Ａｄｖａｎｃｅｓ  ｉｎ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，ｖｏｌ．９，ｐｐ  ２８５−２９１，Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ  ａｎｄ  Ａ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ，Ｅｄｓ．，Ａｃａｄｅｍｉｃ  Ｐｒｅｓｓ；及び、Ｇ．Ｗ．Ｈ．Ｃｈｅｅｓｅｍａｎ  ａｎｄ  Ｅ．Ｓ．Ｇ．Ｗｅｒｓｔｉｕｋ，Ａｄｖａｎｃｅｓ  ｉｎ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，ｖｏｌ．２２，ｐｐ  ３９０−３９２，Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ  ａｎｄ  Ａ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ，Ｅｄｓ．，Ａｃａｄｅｍｉｃ  Ｐｒｅｓｓを参照のこと。
【００５７】
当業者は、環境において、及び、生理的条件下では、化学化合物の塩は対応する非塩形態と平衡状態にあるため、塩は、非塩形態の生物学的実用性を共有することを認識している。それ故、式１の化合物の広く多様な塩は無脊椎有害生物の防除に有用である。式１の化合物の塩としては、臭化水素酸、塩酸、硝酸、リン酸、硫酸、酢酸、酪酸、フマル酸、乳酸、マレイン酸、マロン酸、シュウ酸、プロピオン酸、サリチル酸、酒石酸、４−トルエンスルホン酸又は吉草酸などの無機酸又は有機酸との酸付加塩が挙げられる。式１の化合物がカルボン酸又はフェノールなどの酸性部分を含有する場合、塩としては又、ピリジン、トリエチルアミン若しくはアンモニアなどの有機若しくは無機塩基と形成されるもの、又は、ナトリウム、カリウム、リチウム、カルシウム、マグネシウム若しくはバリウムのアミド、水素化物、水酸化物若しくは炭酸塩が挙げられる。従って、本発明は、式１から選択される化合物、そのＮ−オキシド及び好適な塩を含む。
【００５８】
式１、その立体異性体、互変異性体、Ｎ−オキシド及び塩から選択される化合物は、典型的には、２つ以上の形態で存在し、式１は、それ故、式１が表す化合物のすべての結晶形態及び非結晶形態を含む。非結晶形態は、ワックス及びガムなどの固形分である実施形態、並びに、溶液及び溶融物などの液体である実施形態を含む。結晶形態は、基本的に単結晶タイプを表す実施形態、及び、異形体の混合物を表す実施形態（即ち、異なる結晶性タイプ）を含む。「異形体」という用語は、異なる結晶形態で結晶化可能である化学化合物の特定の結晶形態を指し、これらの形態は、結晶格子中に分子の異なる配置及び／又は配座を有する。異形体は同一の化学的組成を有していることが可能であるが、これらは又、格子中に弱く又は強固に結合していることが可能である共結晶化水又は他の分子の存在又は不在により組成が異なっていることが可能である。異形体は、結晶形状、密度、硬度、色、化学的安定性、融点、吸湿性、懸垂性、溶解速度及び生物学的利用可能性と同様にこのような化学的、物理的及び生物学的特性が異なっていることが可能である。当業者は、式１によって表される化合物の異形体は、式１によって表される同一の化合物の他の異形体又は異形体の混合物と比して、有益な効果（例えば、有用な配合物の調製に対する適合性、向上した生物学的性能）を示す可能性があることを認めるであろう。式１によって表される化合物の特定の異形体の調製及び単離は、例えば、選択された溶剤及び温度を用いる結晶化を含む当業者に公知の方法により達成されることが可能である。本発明の化合物は１種又はそれ以上の結晶性異形体として存在し得る。本発明は、個別の異形体と異形体の１種が他のものと比して富化された混合物を含む異形体の混合物との両方を含む。多形性の包括的な考察に関しては、Ｒ．Ｈｉｌｆｉｋｅｒ，Ｅｄ．，Ｐｏｌｙｍｏｒｐｈｉｓｍ  Ｉｎ  ｔｈｅ  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  Ｉｎｄｕｓｔｒｙ，Ｗｉｌｅｙ−ＶＣＨ，Ｗｅｉｎｈｅｉｍ，２００６を参照のこと。
【００５９】
発明の概要に記載の本発明の実施形態は以下に記載のものを含む。以下の実施形態において、「式１の化合物」に対する言及は、実施形態において更に定義されていない限り、発明の概要において特定されている置換基の定義を含む。
実施形態１  ＱがＱ−２又はＱ−３である、式１の化合物。
実施形態１ａ  ＱがＱ−２である式１の化合物。
実施形態１ｂ  Ｙ２がＣＲ5aである、実施形態１ａの化合物。
実施形態１ｃ  ＱがＱ−３である式１の化合物。
実施形態２  ＡがＣＨ、ＣＲ１又はＮであり、ＣＲ１がハロゲンである式１の化合物。
実施形態２ａ  ＡがＣＨ、ＣＦ又はＮである、実施形態２の化合物。
実施形態２ｂ  ＡがＣＦ又はＮである、実施形態２の化合物。
実施形態２ｃ  ＡがＣＨ又はＣＦである、実施形態２の化合物。
実施形態２ｄ  ＡがＣＨである、実施形態２の化合物。
実施形態２ｅ  ＡがＮである、実施形態２の化合物。
実施形態３  ＱがＱ−３である、実施形態１〜２ｅの何れかの化合物。
実施形態３ａ  ＱがＱ−３であり、ＡがＣＨである、式１の化合物。
実施形態３ｂ  ＱがＱ−３であり、Ｙ3がＣＲ5bである、式１の化合物。
実施形態３ｃ  ＱがＱ−３であり、Ｙ3がＣＨである式１の化合物。
実施形態４  ｍが１であり、Ｒ１  がＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ又はハロゲンである、式１又は実施形態１〜３ａの何れかの化合物。
実施形態４ａ  Ｒ１がＣＦ 3、ＯＭｅ、Ｍｅ又はＦである、実施形態４の化合物。
実施形態４ｂ  Ｒ１がＣＦ 3、ＯＭｅ、Ｍｅ又はＦであり、４位にある実施形態４ａの化合物。
実施形態４ｃ  Ｒ１がＣＦ 3であり、４位にある実施形態４ｂの化合物。
実施形態５  ｍが０である、式１又は実施形態１〜３ａの何れかの化合物。
実施形態５ａ  ＡがＣＨ又はＣＦであり、ｍが０である、式１又は実施形態１〜３ｃの何れかの化合物。
実施形態６  Ｘ1  がＣ（Ｒ2）＝Ｃ（Ｒ3）−、−Ｃ（Ｒ3）＝Ｃ（Ｒ2）−又はＮ＝Ｃ（Ｒ2）−であり、Ｘ2がＯ、Ｓ又はＮＲ3である式１又は実施形態１〜５の何れかの化合物。
実施形態６ａ  Ｘ1がＣ（Ｒ2）＝Ｃ（Ｒ3）−又はＣ（Ｒ3）＝Ｃ（Ｒ2）−であり、Ｘ2がＯ、Ｓ又はＮＲ3である実施形態６の化合物。
実施形態６ｂ  Ｘ1がＣ（Ｒ2）＝Ｃ（Ｒ3）−、−Ｃ（Ｒ3）＝Ｃ（Ｒ2）−又はＮ＝Ｃ（Ｒ2）−であり、Ｘ2がＯ、又はＳである式１又は実施形態１〜６の何れかの化合物。
実施形態６ｃ  Ｘ1がＣ（Ｒ2）＝Ｃ（Ｒ3）−又はＣ（Ｒ3）＝Ｃ（Ｒ2）−であり、Ｘ2がＯ、又はＳである実施形態６ｂの化合物。
実施形態７  Ｒ3が各々独立してＨ又はハロゲンである、式１又は実施形態１〜６ｃの何れかの化合物。
実施形態７ａ  Ｒ3が各々独立してＨ又はＦである、実施形態７の化合物。
実施形態７ｂ  Ｒ3が各々Ｈである、実施形態７ａの化合物。
実施形態８  Ｒ2がＣ（＝Ｚ）Ｒ6Ｒ7又はＬＱａである、式１又は実施形態１〜７ｂの何れかの化合物。
実施形態８ａ  Ｒ2がＣ（＝Ｚ）ＮＲ6Ｒ7である、式１又は実施形態１〜７ｂの何れかの化合物。
実施形態８ｂ  Ｒ2がＬＱａである、式１又は実施形態１〜７ｂの何れかの化合物。
実施形態８ｃ  Ｒ2がＣ（＝Ｚ）ＮＲ6Ｒ7又はＬＱａであり、Ｌが直接結合である式１又は実施態様１〜７ｂの何れかの化合物。
実施形態８ｄ  Ｒ2がＬＱａであり、Ｌが直接結合である式１又は実施形態１〜７ｂの何れかの化合物。
実施形態８ｅ  Ｒ2がＣ（＝Ｚ）ＮＲ6Ｒ7であり、Ｒ6が、少なくとも１個のＲxで置換されたＣ1〜Ｃ6アルキルである式１又は実施形態１〜７ｂの何れかの化合物。
実施形態８ｆ  Ｒ2がＣ（＝Ｚ）ＮＲ6Ｒ7であり、Ｒ6が、少なくとも１個のＲxで置換されたＣ1〜Ｃ6アルキルであり、かつ１個のＲxがＣ（Ｏ）ＮＲ15Ｒ16である式１の化合物又は実施形態１〜７ｂの何れかの化合物。
実施形態９  Ｒ2がＬＱａであり、Ｌは直接結合であり、Ｑａは、非置換の、又は少なくとも１個のＲxで置換されたフェニルである式１の化合物。
実施形態９ａ  Ｒ2がＬＱａであり、Ｌは直接結合であり、Ｑａは、５又は６員ヘテロ芳香環であり、各環は、炭素原子と１個の酸素原子、１個の硫黄原子、若しくは３個までの窒素原子から独立して選択される３個までのヘテロ原子と、から選択される環員を含み、各環は、非置換であるか、又は少なくとも１つのＲxで置換されている式１の化合物である。
実施形態９ｂ  ヘテロ芳香族環が５員ヘテロ芳香族環である、実施形態９ａの化合物。
実施形態９ｃ  ヘテロ芳香族環が、２位に窒素原子を有する５員ヘテロ芳香族環である、実施形態９ａの化合物。
実施形態９ｄ  ヘテロ芳香族環が６員ヘテロ芳香族環である、実施形態９ａの化合物。
実施形態９ｅ  ヘテロ芳香族環が、２位に窒素原子を有する６員ヘテロ芳香族環である、実施形態９ａの化合物。
実施形態９ｆ  ヘテロ芳香族環が、２位に窒素原子を有し、かつ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルで置換された６員ヘテロ芳香族環である、実施形態９ａの化合物。
実施形態９ｇ  ヘテロ芳香族環が、２位に窒素原子を有し、かつ、ＣＦ３で置換された６員ヘテロ芳香族環である、実施形態９ａの化合物。
【００６０】
上記の実施形態１〜９ｇ、並びに、本明細書に記載の何れかの他の実施形態を含む本発明の実施形態は任意に組み合わせることが可能であり、実施形態における可変要素の説明は、式１の化合物のみならず、式１の化合物の調製に有用な出発化合物及び中間体化合物にも関連する。更に、上記の実施形態１〜９ｇ、並びに、本明細書に記載の何れかの他の実施形態、並びに、何れかのこれらの組み合わせを含む本発明の実施形態は、本発明の組成物及び方法に関連する。
実施形態１〜９ｇの組み合わせを以下に例示する。
実施形態Ａ。式１の化合物であって、式中、
Ｘ1は−Ｃ（Ｒ2）＝Ｃ（Ｒ3）−又は−Ｃ（Ｒ3）＝Ｃ（Ｒ2）−であり、かつ、Ｘ2はＯ、Ｓ又はＮＲ3である。
実施形態Ｂ。実施形態Ａの化合物であって、式中、
ＱはＱ−３である。
実施形態Ｃ。実施形態Ｂの化合物であって、式中、
Ｙ3はＣＲ5bである。
実施形態Ｄ。実施形態Ｃの化合物であって、式中、
ＡはＣＨ又はＣＦであり、かつｍ  は０である。
実施形態Ｅ。実施形態Ｄの化合物であって、式中、
Ｒ２はＣ（＝Ｚ）ＮＲ６Ｒ７である。
【００６１】
特定の実施形態には下記化合物（化合物番号は表Ａ及びＢの索引を参照）から成る群から選択される式１の化合物を含む
化合物  ７
化合物  ８
化合物  ９
化合物  １０
化合物  １４
化合物  １５
化合物  １８
化合物  ２０
化合物  ３０
化合物  ３２
化合物  ３５
化合物  ３８  及び
化合物  ３９
【００６２】
注目すべきは、本発明の化合物は、好ましい代謝及び／又は土壌残存パターンによって特徴づけられ、一定範囲の農学的及び非農学的無脊椎有害生物を防除する活性を示すことである。
【００６３】
無脊椎有害生物の防除範囲及び経済的な重要性の理由から、特に注目すべきは、本発明の実施形態は、無脊椎有害生物を防除することにより、無脊椎有害生物により引き起こされる損害又は被害から農作物を保護することにある。本発明の化合物は又、植物における好ましい転流特性又は浸透移行性により、式１の化合物又はこの化合物を含有する組成物に直接接触していない葉又は他の植物部位をも保護する。
【００６４】
又、本発明の実施形態として特に注目すべきは、前述の実施形態の何れかの化合物、本明細書に記載の何れかの他の実施形態の化合物、及び、何れかのこれらの組み合わせと、界面活性剤、固体希釈剤及び液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種の追加成分とを含む組成物であって、前記組成物は、場合により、少なくとも１種の追加の生物学的に有効な化合物又は薬剤を含む。
【００６５】
更に、本発明の実施形態としては、前述の実施形態の何れかの化合物、本明細書に記載の他の実施形態の何れかの化合物、及び、これらの組み合わせのいずれかと、界面活性剤、固体希釈剤及び液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種の追加の成分とを含む無脊椎有害生物を防除するための組成物が注目に値し、前記組成物は、場合により、少なくとも１種の追加の生物学的に有効な化合物又は薬剤を更に含む。本発明の実施形態は、無脊椎有害生物又はその環境に、生物学的に有効な量の前述の実施形態の何れかの化合物（例えば、本明細書に記載の組成物として）を接触させる工程を含む無脊椎有害生物を防除するための方法を更に含む。
【００６６】
本発明の実施形態は又、前述の実施形態の何れかの化合物を土壌潅注液状配合物の形態で含む組成物を含む。本発明の実施形態は、生物学的に有効な量の前述の実施形態の何れかの化合物を含む土壌潅注として、土壌に液体組成物を接触させる工程を含む無脊椎有害生物を防除するための方法を更に含む。
【００６７】
本発明の実施形態は又、生物学的に有効な量の前述の実施形態の何れかの化合物と噴射剤とを含む無脊椎有害生物を防除するための噴霧組成物を含む。本発明の実施形態は、生物学的に有効な量の前述の実施形態の何れかの化合物、１種又はそれ以上の食材、場合により誘引剤、及び、場合により湿潤剤を含む無脊椎有害生物を防除するための誘引組成物を更に含む。本発明の実施形態は又、前記誘引組成と前記誘引組成物が収められるよう適応した筐体とを備える無脊椎有害生物を防除するための装置を含み、ここで、筐体は、無脊椎有害生物が筐体の外の位置から前記誘引組成物に接近することが出来るよう、無脊椎有害生物が通過することが可能な大きさの開口を少なくとも一つ有しており、並びに、この筐体は、無脊椎有害生物が活動する可能性がある場所若しくは既知の活動場所に、又は、その付近に配置されるよう更に適応されている。
【００６８】
本発明の実施形態は又、種子に生物学的に有効な量の前述の実施形態の何れかの化合物を接触させる工程を含む種子を無脊椎有害生物から保護する方法を含む。
【００６９】
本発明の実施形態は又、動物に殺寄生虫的に有効な量の前述の実施形態の何れかの化合物を投与する工程を含む動物を寄生性無脊椎有害生物から保護する方法を含む。
【００７０】
本発明の実施形態は又、無脊椎有害生物又はその環境に生物学的に有効な量の式１の化合物、そのＮ−オキシド又は塩（例えば、本明細書に記載の組成物として）を接触させる工程を含む無脊椎有害生物を防除するための方法を含むが、ただし、この方法は、治療による人体又は動物の身体の医学的な処置の方法ではない。
【００７１】
本発明は又、生物学的に有効な量の式１の化合物、そのＮ−オキシド又は塩と、界面活性剤、固体希釈剤及び液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種の追加成分とを含む組成物を無脊椎有害生物又はその環境に接触させる方法に関し、前記組成物は、場合により、生物学的に有効な量の少なくとも１種の追加の生物学的に有効な化合物又は薬剤を更に含むが、ただし、この方法は、治療による人体又は動物の身体の医学的な処置の方法ではない。
【００７２】
スキーム１〜１２に記載したような、１つ以上の方法及び変法を用いて式１の化合物を調製しても良い。下式１〜２２の化合物中の置換基の定義は、別段の定めがある場合を除き、上記発明の概要の中で定義した通りである。式１ａ〜１ｆの化合物は式１の種々の化合物の一部分であり、式１ａ〜１ｆに係るすべての置換基は、上記式１について定義した通りである。使用した略語は以下の通りである。ＴＨＦはテトラヒドロフランであり、ＤＭＦはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドであり、ＮＭＰはＮ−メチルピロリジノンであり、Ａｃはアセテートであり、ＭＳはメシレートであり、Ｔｆはトリフレートであり、Ｎｆはノナフレートである。
【００７３】
式１ａの化合物（式１で、ＱがＱ−１、Ｑ−３又はＱ−４である）は、スキーム１に示されている通り、式２のヘテロ環式化合物（式中、ＬＧは、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｔｆ又はＮｆなどの好適な脱離基である）と式３のヘテロ環式化合物（式中、Ｍは、Ｍｇ、Ｚｎ又はＢ種などの好適な金属又はメタロイドである）との触媒及び適切なリガンドの存在下におけるカップリングにより調製可能である。触媒は、Ｐｄ（例えばＰｄ（ＯＡｃ）2又はＰｄ2（ｄｂａ）3などの遷移金属と、ＰＰｈ3、ＰＣｙ3、Ｐｔ−Ｂｕ3、ｘ−ｐｈｏｓ、キサントホス、ｓ−ｐｈｏｓ及びｄｐｐｆなどの単座又は二座リガンドとから生成可能である。用いられる典型的な塩基としては、炭酸ナトリウム若しくは炭酸セシウムなどの炭酸塩、三リン酸カリウムなどのリン酸塩、エチルジイソプロピルアミンなどのアミン又はナトリウムｔ−ブトキシドなどのアルコキシドが挙げられる。典型的な溶剤としては、ＴＨＦ、ジオキサン、トルエン、エタノール、ＤＭＦ、水又はこれらの混合物が挙げられる。典型的な反応温度は、周囲温度から溶剤の沸点の範囲である。
【００７４】
【化５】
2018531942.tif 000012
【００７５】
式１ａの化合物（式１で、ＱがＱ−１、Ｑ−３又はＱ−４である）は又、スキーム２に示されている通り、式４の化合物と式５の化合物（式中、ＬＧは、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｔｆ又はＮｆなどの好適な脱離基である）との触媒及び適切なリガンドの存在下におけるカップリングにより調製可能である。多様な触媒をスキーム２の方法において用いることが可能であり、これらは、銅又はＰｄ（例えば、Ｐｄ（ＯＡｃ）2又はＰｄ2（ｄｂａ）3などの錯体）などの遷移金属種とリガンドとから生成可能である。典型的なリガンドは単座又は二座であり得、ＰＰｈ3、ＰＣｙ3、Ｐｔ−Ｂｕ3、ｘ−ｐｈｏｓ、キサントホス、ｓ−ｐｈｏｓ及びｄｐｐｆが挙げられる。用いられる典型的な塩基としては、炭酸ナトリウム若しくは炭酸セシウムなどの炭酸塩、三リン酸カリウムなどのリン酸塩、エチルジイソプロピルアミンなどのアミン又はナトリウムｔ−ブトキシドなどのアルコキシドが挙げられる。分子ふるい、Ｂｕ4Ｎ+Ｂｒ-又は銅若しくは銀塩（例えば、ＡｇＯＡｃ）などの添加剤も有益である可能性がある。典型的な反応溶剤としては、ＴＨＦ、ジオキサン、トルエン、エタノール、ＤＭＦ、水又はこれらの混合物が挙げられる。典型的な反応温度は、周囲温度から溶剤の沸点の範囲である。例えば、Ｃｈｅｍｉｃａｌ    Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ    ２０１１，４７（１７），ｐａｇｅｓ    ５０４３−５０４５；Ｊｏｕｒｎａｌ    ｏｆ    ｔｈｅ    Ａｍｅｒｉｃａｎ    Ｃｈｅｍｉｃａｌ    Ｓｏｃｉｅｔｙ    ２０１０，１３２（１１），ｐａｇｅｓ    ３６７４−３６７５；Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ    ２０１１，８３（６），ｐａｇｅｓ    １３７１−１３７６；米国特許出願公開第２００９００７６２６６号明細書；Ｂｕｌｌｅｔｉｎ    ｏｆ    ｔｈｅ    Ｃｈｅｍｉｃａｌ    Ｓｏｃｉｅｔｙ    ｏｆ    Ｊａｐａｎ    １９９８，７１（２），ｐａｇｅｓ    ４６７−４７３；Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ    Ｌｅｔｔｅｒｓ    ２００８，４９（１０），ｐａｇｅｓ    １５９８−１６００；及び、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ    Ｌｅｔｔｅｒｓ    ２０１０，５１（４２），ｐａｇｅｓ    ５６２４−５６２７を参照のこと。
【００７６】
【化６】
2018531942.tif 000013
【００７７】
ＬＧがハロゲンである式２の化合物は、亜硝酸イソアミル又はｔ−亜硝酸ブチル又は亜硝酸などのＯＮ+供給源による、ＣｕＢｒ2若しくはＢｎＮＥｔ3+Ｂｒ-などのハロゲン供給源の存在下における処理で対応するアミンから調製可能である。好ましい反応条件は、ＴＨＦ若しくはアセトニトリルなどの水性又は有機溶剤、及び、０℃から溶剤の沸点の範囲の反応温度を含む。
【００７８】
ＬＧがＣｌ又はＢｒである式２の化合物は又、ＰＯＣｌ3、ＰＣｌ5、ＰＢｒ3又はＳＯＣｌ2などのハロゲン化剤による処理で対応するヒドロキシ化合物から調製可能である。ＬＧがＯＭＳ又はＯＴｆである式２の化合物は又、ＭｓＣｌ又はＴｆ2Ｏによる処理で対応するヒドロキシ化合物から調製可能である。
【００７９】
式４の化合物は、亜硝酸イソアミル又はｔ−亜硝酸ブチルなどのＯＮ+供給源による処理で対応するアミン化合物から調製可能である。好ましい反応条件は、ＴＨＦなどのエーテル系溶剤、周囲温度から溶剤の沸点までの範囲の温度を含む。
【００８０】
式６の化合物は、ＤＭＦ、ＮＭＰ又は酢酸などの好適な溶剤中における、周囲温度から溶剤の沸点以下の範囲の温度でのＮ−ブロモスクシンイミドなどのハロゲン化剤による処理で、対応する式７の化合物の求電子性ハロゲン化によって調製可能である（スキーム３）。
【００８１】
【化７】
2018531942.tif 000014
【００８２】
式８の化合物は、スキーム４に示されている通り、式９のオルト無置換アニリン及びチオシアネートアニオン（式中、Ｍは、Ｋ+、Ｎａ+又はＢｕ4Ｎ+である）から調製可能である。この反応は、例えば酢酸中において単一の工程で実施されるか、又は、中間体であるチオ尿素を介しその後の酸化により実施されることが可能である。好適な酸化剤としては臭素が挙げられる。
【００８３】
【化８】
2018531942.tif 000015
【００８４】
式１ｃの化合物は、Ｃｕ（ＯＡｃ）2又はＣｕＢｒ2などの銅（ＩＩ）触媒の存在下における酸素分子又はｔ−ブチルヒドロ過酸化物などの過酸化物による式１１の化合物の酸化を介する、スキーム６に示す方法により、式１１の化合物から調製可能である。典型的な反応条件は、ｔ−アミルアルコールなどのアルコール系溶剤、ＤＭＦ、ＮＭＰ又は水性アンモニア、及び、６０℃から溶剤の沸点の反応温度を含む。
【００８５】
【化９】
2018531942.tif 000016
【００８６】
式１１の２−アミノアゾ化合物は、技術分野において公知である方法による式９のアニリンと式１２のジアゾニウム塩との反応によって調製可能である（例えば、Ｍａｒｃｈ，Ｊ．，Ａｄｖａｎｃｅｄ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｗｉｌｅｙ，１９９２，ｐａｇｅｓ  ５２５−５２６を参照のこと）。式１１の化合物は又、式１３のアリールニトロソ化合物と式１４のジアミンとの酢酸などの溶剤中における反応により調製可能である。これらの２つの方法はスキーム７に示されている。
【００８７】
【化１０】
2018531942.tif 000017
【００８８】
式１ｄの化合物は、スキーム８に示すように、式１４の化合物（式中、ＬｇはＣｌ又はＢｒなどの好適な脱離基である）を式１５のアミンにより縮合することによって調製可能である。典型的な反応条件は、エタノール又はトルエンなどのアルコール系溶剤、及び、周囲温度から溶剤の沸点の範囲の反応温度を含む。ピリジン窒素は、場合により、ＢＨ3付加物、Ｎ−オキシド、又は、２−若しくは６−ハロピリジン誘導体として保護可能である。
【００８９】
【化１１】
2018531942.tif 000018
【００９０】
式１ｅの化合物は、スキーム９に示されている通り、式１６のアリールニトリルによる式１５の２−アミノピリジンの環式付加によって調製可能である（例えば、Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  ｔｈｅ  Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｓｏｃｉｅｔｙ  ２００９，１３１（４２），ｐａｇｅｓ  １５０８０−１５０８１、及び、国際特許公開第２０１３０４１４７２号を参照のこと。
【００９１】
【化１２】
2018531942.tif 000019
【００９２】
式１ｅの化合物は又、スキーム１０に示されている通り、塩基で処理することによる式１７の化合物の再配列で調製可能である（例えば、Ｊ．Ｈｅｔ  Ｃｈｅｍ  １９７０，７ｐａｇｅ  １０１９を参照のこと）。式１７の化合物は、国際公開第２００８００６５４０号及びＪ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，１９６６，ｐａｇｅ  ２５１に記載の方法により調製可能である。
【００９３】
【化１３】
2018531942.tif 000020
【００９４】
式１８の中間体は、式１５の２−アミノピリジンをイソシアネートで処理し、これに続き、ヒドロキシルアミン及びトリエチルアミンなどの好適な塩基で処理することによる、スキーム１１に示されている方法で調製可能である。
【００９５】
【化１４】
2018531942.tif 000021
【００９６】
ＱがＱ−４である式１の化合物も又、合成例１に記載の方法により調製可能である。
【００９７】
式１ｆの化合物は、スキーム１２に示されている通り、好ましくはヨウ素であるオルト−ハロゲンを有する式１９のアニリンによる、硫黄の供給源及び酸化剤の両方として作用する硫黄の存在下での式２０のアリールアルデヒドの酸化環化により調製可能である。この反応は、Ｋ2ＣＯ3などの塩基の存在下に、水又はＤＭＦなどの好適な溶剤中において実施され、銅塩（例えば、ＣｕＩ又はＣｕＣｌ2）、及び、好ましくは１，１０−フェナントロリンなどの好適なリガンドの添加により触媒される。典型的な反応温度は７０℃から溶剤の沸点の範囲である。
【００９８】
【化１５】
2018531942.tif 000022
【００９９】
式１ｆの化合物は又、スキーム１２の第２の反応に示されている通り、ＫＯｔＢｕ、ＮａＨ、ＤＢＵ又はＣｓ2ＣＯ3などの塩基による、トルエン又はＤＭＦなどの好適な溶剤中における、場合により、ＣｕＩなどの銅塩、及び、好ましくは１，１０−フェナントロリンなどの好適なリガンドの添加を伴う式２１の２−ハロチオアミドの環化により調製可能である。この反応は又、１，２−ジメトキシエタン又はジオキサンなどの好適な溶剤中における、Ｐｄ2（ｄｂａ）3及び（ｔ−Ｂｕ）2Ｐ−ｏ−ビフェニルから調製されるものなどのＰｄ種、Ｃｓ2ＣＯ3などの塩基によって触媒可能である。典型的な反応温度は８０℃から溶剤の沸点の範囲である。銅触媒反応及びＰｄ触媒反応に関して、式２１の化合物におけるハロゲン置換基は、Ｂｒ又はＩであることが好ましい。例えば、Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ２００６，７１（５），ｐａｇｅｓ  １８０２−１８０８；Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔｅｒｓ  ２００３，４４（３２），ｐａｇｅｓ  ６０７３−６０７７；Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ    Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ  １９９１，２１（５），ｐａｇｅｓ  ６２５−３３；及び、欧州特許出願番号４５０４２０号明細書を参照のこと。
【０１００】
式１ｆの化合物は又、スキーム１２の第３の反応に示されている通り、式２２のチオアミドの酸化的環化により調製可能である。この方法において典型的に用いられる酸化剤としては、臭素又はヨウ素、ＤＤＱ及びＫ3Ｆｅ（ＣＮ）6が挙げられる。例えば、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  ２００７，６３（４１），ｐａｇｅｓ  １０２７６−１０２８１；Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ  ２００７，（６），８１９−８２３；及び、米国特許公開第２０１２０２１５１５４を参照のこと。
【０１０１】
式１の化合物、及び、式１の化合物の調製において用いられる中間体、式中、ＺはＳである、は、例えば、ローソン試薬（ＣＡＳ  Ｎｏ．１９１７２−４７−５）、ベリュー試薬（Ｂｅｌｌｅａｕ’ｓ  ｒｅａｇｅｎｔ）（ＣＡＳ  Ｎｏ．８８８１６−０２−８）又はＰ2Ｓ5による対応する化合物（式中、ＺはＯである）との加硫により調製可能である。加硫反応は、典型的には、トルエン、キシレン又はジオキサンなどの溶剤中において、８０℃から溶剤の沸点の高温で実施される。
【０１０２】
式１の化合物の調製に係る上記の試薬及び反応条件のいくつかは、中間体に存在する一定の官能基には適合しない場合があり得ることが認識されている。これらの事例においては、合成に対する保護／脱保護シーケンス、又は、官能基の転換の導入により、所望の生成物の入手を補助することとなる。保護基の使用及び選択は化学合成の当業者には明らかであろう（例えば、Ｇｒｅｅｎｅ，Ｔ．Ｗ．；Ｗｕｔｓ，Ｐ．Ｇ．Ｍ．Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ    Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，２ｎｄ  ｅｄ．；Ｗｉｌｅｙ：Ｎｅｗ    Ｙｏｒｋ，１９９１を参照のこと）。当業者は、いくつかの場合においては、個々のスキームに記載の試薬を導入した後に、式１の化合物の合成を完了するために詳述されていない追加のルーチン的な合成工程が必要とされ得ることを認識するであろう。当業者は又、式１の化合物を調製するために示されている特定のシーケンスによって示唆されるもの以外の順番で、上記スキームに例示されている工程の組み合わせを行う必要性があり得ることを認識するであろう。
【０１０３】
当業者は又、本明細書に記載の式１の化合物及び中間体は、置換基を付加し、又は、既存の置換基を変換するために、種々の求電子反応、求核反応、ラジカル反応、有機金属反応、酸化反応及び還元反応に供することが可能であることを認識するであろう。
【０１０４】
更なる詳細を伴わずに、上記の記載を利用する当業者は本発明を最大限に利用することが可能であると考えられている。以下の合成例は、従って、単なる例示であって、本開示を如何様にも全く限定しないと解釈されるべきである。以下の合成例における工程は、合成形質転換全体における各工程についての手法を例示しており、各工程についての出発材料は、必ずしも、手法が他の例又は工程において記載されている特定の調製実験によって調製されていなくてもよい。パーセンテージは、クロマトグラフ溶媒混合物、又は、他に記載のある場合を除き、重量基準である。クロマトグラフ溶媒混合物に対する部及びパーセンテージは、他に示されていない限りにおいて体積基準である。1Ｈ  ＮＭＲスペクトルは、テトラメチルシランの低磁場側にｐｐｍで報告されており；「ｓ」は一重項を意味し、「ｄ」は二重項を意味し、「ｔ」は三重項を意味し、「ｑ」は四重項を意味し、「ｍ」は多重項を意味し、「ｄｄ」は二重項の二重項を意味し、「ｄｔ」は三重項の二重項を意味し、「ｂｒ  ｓ」は幅広の一重項を意味する。ＤＭＦはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを意味する。化合物番号は索引表Ａ及びＢを指す。
【０１０５】
合成実施例１
６−（３−ピリジニル）−Ｎ−［１−（２，２，２−トリフルオロエチル）］イミダゾ［２，１−ｂ］チアゾール−３−カルボキサミド（化合物２）の調製
工程Ａ  ６−（３−ピリジニル）イミダゾ［２，１−ｂ］チアゾール−３−カルボン酸エチルエステルの調製
８０℃のメチルエチルケトン（１５０ｍＬ）中の２−アミノチアゾール−４−カルボン酸エチル（４．６ｇ、２４．７ｍｍｏｌ）と３−（ブロモアセチル）ピリジン臭化水素塩（６．７４ｇ、２４ｍｍｏｌ）との混合物に、固体状炭酸カリウム（９．９３ｇ、７２ｍｍｏｌ）を加えた。得られた反応混合物を９時間加熱還流し、次いで室温に冷却した。同一反応を、同じ反応条件及び同じスケールで更に３回行った。次いで、反応混合物を４回分全て合わせ、濃縮し、重炭酸ナトリウム飽和水溶液（２００ｍＬ）及びジクロロメタン（２００ｍＬ）を得られた残渣に加えた。水相をジクロロメタン（５×３０ｍＬ）で抽出し、合わせた有機相を濃縮し、粗生成物をカラムクロマトグラフィー（シリカゲルを酢酸エチルで溶出）で精製して、標記化合物を得た。
【０１０６】
工程Ｂ    ６−（３−ピリジニル）−Ｎ−［１−（２，２，２−トリフルオロエチル）］イミダゾ［２，１−ｂ］チアゾール−３−カルボキサミドの調製
工程Ａで調製したエステル（０．３４ｇ、１．２４ｍｍｏｌ）及びＮａＯＨ水溶液（１Ｎ、３．７ｍＬ、３．７ｍｍｏｌ）の混合物をメタノール（１０ｍＬ）中で１２時間撹拌した。次いで、反応混合物を減圧下で濃縮してメタノールを除去し、得られた水溶液を１Ｎ  ＨＣｌでｐＨ６に中和し、カルボン酸を沈析した。固体カルボン酸を濾過により単離し、乾燥し、更に精製することなく次の工程で直接使用した。
【０１０７】
上記で調製したカルボン酸（０．０４ｇ、０．１６ｍｍｏｌ）、２，２，２−トリフルオロエチルアミン（０．５ｍＬ）、１−（ビス（ジメチルアミノ）メチレン］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾロ［４，５−ｂ］ピリジニウム３−オキシドヘキサフルオロホスフェート（１−）（１：１）（０．０６８ｇ、０．１８ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（０．０７ｍＬ、５．２ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（３ｍＬ）中溶液を室温で１２時間撹拌した。次いで、反応混合物を真空下で濃縮してＤＭＦを除去し、残渣をＭＰＬＣカラムクロマトグラフィー（シリカゲル上、８：１：１の比の酢酸エチル、メタノール及びトリエチルアミンで溶離した）で精製して、本発明の化合物である標記化合物（５２．７ｍｇ）を得た。
【０１０８】
先のスキーム１〜１２及び合成実施例１に記載した方法及び変法により調製した式１の特定の化合物を以下の索引表に示す。
【０１０９】
索引表中で使用した略語において、Ｃｍｐｄは化合物を意味し、Ｍｅはメチル、Ｅｔはエチル、Ｐｒはプロピルである。
【０１１０】
【表６】
2018531942.tif 000023
【０１１１】
【表７】
2018531942.tif 000024
【０１１２】
【表８】
2018531942.tif 000025
【０１１３】
本発明の化合物は、一般に、組成物（即ち、キャリアとされる界面活性剤、固体希釈剤及び液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種の追加成分との配合物）中で、無脊椎有害生物防除活性処方成分として用いられるであろう。配合物又は組成物処方成分は、活性処方成分の物理特性、施用形態、並びに、土壌タイプ、水分及び温度などの環境要因と適合するよう選択される。
【０１１４】
有用な配合物は液体組成物及び固体組成物の両方を含む。液体組成物としては、溶液（乳化性濃縮物を含む）、懸濁液、エマルジョン（マイクロエマルジョン、水中油型エマルジョン、流動性濃縮物及び／又はサスポエマルジョンを含む）等が挙げられ、これらは、場合により、増粘してゲル化出来る。一般的なタイプの水性液体組成物は可用性濃縮物、懸濁液濃縮物、カプセル懸濁液、濃縮エマルジョン、マイクロエマルジョン、水中油型エマルジョン、流動性濃縮物及びサスポエマルジョンである。一般的なタイプの非水性液体組成物は、乳化性濃縮物、マイクロ乳化性濃縮物、分散性濃縮物及び油分散体である。
【０１１５】
固体組成物の一般的なタイプは、粉剤、粉末、顆粒、ペレット、プリル、香錠、錠剤、充填フィルム（種子粉衣を含む）等であり、これらは、水分散性（「湿潤性」）又は水溶性であることが可能である。塗膜形成性溶液又は流動性懸濁液から形成された塗膜及びコーティングが種子処理に特に有用である。活性処方成分は、（マイクロ）カプセル化されていることが可能であり、更に、懸濁液又は固体配合物に形成されることが可能である；或いは、活性処方成分の全配合物をカプセル化（又は「オーバーコート」）することが可能である。カプセル化により、活性処方成分の放出を制御又は遅延させることが可能である。乳化性顆粒は、乳化性濃縮物配合物の利点と乾燥顆粒状配合物の利点の両方を兼ね備えている。高強度組成物は、更なる配合物への中間体として主に用いられる。
【０１１６】
噴霧可能な配合物は、典型的には、吹付けの前に好適な媒体中で希釈される。このような液体及び固体配合物は、噴霧媒体、通常は水であるが、時には芳香族若しくはパラフィン系炭化水素又は植物油のような他の好適な媒体中で容易に希釈されるよう配合される。噴霧量は、ヘクタール当たり、凡そ約１〜数千リットルの範囲でもよいが、より典型的には、ヘクタール当たり、約１０〜数百リットルの範囲である。噴霧可能な配合物は、空中若しくは地上への施用による葉の処理のために、又は、植物の成長培地への施用のために好適な他の媒体又は水と、タンク中で混合しても良い。液体及び乾燥配合物は、注入灌漑システムに直接的に計量可能であり、又は、植え付けの最中に畝間に計量可能である。液体及び固体配合物は、植え付けの前に、全身摂取を介して成長する根及び他の地下植物部位及び／又は群葉を保護するために、作物及び他の望ましい植生の種子に種子処理として施用しても良い。
【０１１７】
配合物は、典型的には、合計で１００重量パーセント以下の、凡その範囲内で有効量の活性処方成分、希釈剤及び界面活性剤を含有するであろう。
【０１１８】
【表９】
2018531942.tif 000026
【０１１９】
固体希釈剤としては、例えば、ベントナイト、モンモリロナイト、アタパルジャイト及びカオリンなどのクレイ、石膏、セルロース、二酸化チタン、酸化亜鉛、デンプン、デキストリン、糖質（例えば、ラクトース、スクロース）、シリカ、タルク、雲母、珪藻土、尿素、炭酸カルシウム、炭酸ナトリウム及び重炭酸ナトリウム、並びに、硫酸ナトリウムが挙げられる。典型的な固体希釈剤は、Ｗａｔｋｉｎｓ  ｅｔ  ａｌ．，Ｈａｎｄｂｏｏｋ  ｏｆ  Ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ  Ｄｕｓｔ  Ｄｉｌｕｅｎｔｓ  ａｎｄ  Ｃａｒｒｉｅｒｓ，２ｎｄ  Ｅｄ．，Ｄｏｒｌａｎｄ  Ｂｏｏｋｓ，Ｃａｌｄｗｅｌｌ，Ｎｅｗ  Ｊｅｒｓｅｙに記載されている。
【０１２０】
液体希釈剤としては、例えば、水、Ｎ，Ｎ−ジメチルアルカンアミド（例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド）、リモネン、ジメチルスルホキシド、Ｎ−アルキルピロリドン（例えば、Ｎ−メチルピロリジノン）、アルキルリン酸塩（例えば、トリエチルホスホエート）、エチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、炭酸プロピレン、ブチレンカーボネート、パラフィン（例えば、白色鉱油、正パラフィン、イソパラフィン）、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、グリセリン、グリセロールトリアセテート、ソルビトール、芳香族炭化水素、脱芳香族化脂肪族、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、シクロヘキサノン、２−ヘプタノン、イソホロン及び４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノンなどのケトン、酢酸イソアミル、酢酸ヘキシル、酢酸ヘプチル、酢酸オクチル、酢酸ノニル、酢酸トリデシル及び酢酸イソボルニルなどの酢酸塩、アルキル化乳酸塩エステル、二塩基性エステルアルキル及びアリール安息香酸塩などの他のエステル、γ−ブチロラクトン、並びに、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロピルアルコール、ｎ−ブタノール、イソブチルアルコール、ｎ−ヘキサノール、２−エチルヘキサノール、ｎ−オクタノール、デカノール、イソデシルアルコール、イソオクタデカノール、セチルアルコール、ラウリルアルコール、トリデシルアルコール、オレイルアルコール、シクロヘキサノール、テトラヒドロフルフリルアルコール、ジアセトンアルコール、クレゾール及びベンジルアルコールなどのアルコールが挙げられ、直鎖、分岐、飽和又は不飽和でもよい。液体希釈剤としては又、植物種子及び果実油（例えば、オリーヴ、ヒマシ、亜麻仁、ゴマ、コーン（トウモロコシ）、ピーナッツ、ヒマワリ、ブドウ種子、ベニバナ、綿実、ダイズ、ナタネ、ココナツ及びパーム核の油）、動物性脂肪（例えば、牛脂、豚脂、ラード、タラ肝、魚油）、並びに、これらの混合物などの飽和及び不飽和脂肪酸のグリセロールエステル（典型的にはＣ６〜Ｃ２２）が挙げられる。液体希釈剤としては又、アルキル化脂肪酸（例えば、メチル化、エチル化、ブチル化）が挙げられ、ここで、脂肪酸は、植物及び動物由来のグリセロールエステルの加水分解によって入手され得、蒸留により精製されることが可能である。典型的な液体希釈剤は、Ｍａｒｓｄｅｎ，Ｓｏｌｖｅｎｔｓ  Ｇｕｉｄｅ，２ｎｄ  Ｅｄ．，Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，１９５０に記載されている。
【０１２１】
本発明の固体及び液体組成物は、度々、１種又は複数種の界面活性剤を含む。液体に添加される場合、界面活性剤（「表面活性薬剤」としても知られている）は、一般に、液体の表面張力を変性（最も頻繁には低減）させる。界面活性剤分子中の親水性基及び親油性基の性質に応じて、界面活性剤は、湿潤剤、分散剤、乳化剤又は消泡剤として有用であることが可能である。
【０１２２】
界面活性剤は、ノニオン性、アニオン性又はカチオン性に分類されることが可能である。本組成物に有用なノニオン性界面活性剤としては、これらに限定されないが：天然及び合成アルコール（分岐又は直鎖であり得る）系であり、並びに、アルコール及びエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド又はこれらの混合物から調製されるアルコールアルコキシレートなどのアルコールアルコキシレート；アミンエトキシレート、アルカノールアミド及びエトキシル化アルカノールアミド；エトキシル化ダイズ油、ヒマシ油及びナタネ油などのアルコキシル化トリグリセリド；オクチルフェノールエトキシレート、ノニルフェノールエトキシレート、ジノニルフェノールエトキシレート及びドデシルフェノールエトキシレートなどのアルキルフェノールアルコキシレート（フェノール及びエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド又はこれらの混合物から調製されたもの）；エチレンオキシド又はプロピレンオキシドから調製されたブロックポリマー、及び、末端ブロックがプロピレンオキシドから調製された逆ブロックポリマー；エトキシル化脂肪酸；エトキシル化脂肪エステル及び油；エトキシル化メチルエステル；エトキシル化トリスチリルフェノール（エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド又はこれらの混合物から調製されたものを含む）；ポリエトキシル化ソルビタン脂肪酸エステル、ポリエトキシル化ソルビトール脂肪酸エステル及びポリエトキシル化グリセロール脂肪酸エステルなどの脂肪酸エステル、グリセロールエステル、ラノリン系誘導体、ポリエトキシレートエステル；ソルビタンエステルなどの他のソルビタン誘導体；ランダムコポリマー、ブロックコポリマー、アルキドｐｅｇ（ポリエチレングリコール）樹脂、グラフト又はくし形ポリマー及び星形ポリマーなどの高分子界面活性剤；ポリエチレングリコール（ｐｅｇ）；ポリエチレングリコール脂肪酸エステル；シリコーン系界面活性剤；並びに、スクロースエステル、アルキルポリグリコシド及びアルキル多糖類などの糖質−誘導体が挙げられる。
【０１２３】
有用なアニオン性界面活性剤としては、これらに限定されないが、アルキルアリールスルホン酸及びこれらの塩、カルボキシル化アルコール又はアルキルフェノールエトキシレート、ジフェニルスルホネート誘導体、リグノスルホネートなどのリグニン及びリグニン誘導体、マレイン酸又はコハク酸又はこれらの無水物、オレフィンスルホン酸塩、アルコールアルコキシレートのリン酸エステル、アルキルフェノールアルコキシレートのリン酸エステル及びスチリルフェノールエトキシレートのリン酸エステルなどのリン酸エステル、タンパク質系界面活性剤、サルコシン誘導体、硫酸スチリルフェノールエーテル、油及び脂肪酸の硫酸塩及びスルホン酸塩；エトキシル化アルキルフェノールの硫酸塩及びスルホン酸塩、アルコールの硫酸塩、エトキシル化アルコールの硫酸塩、Ｎ，Ｎ−アルキルタウレートなどのアミン及びアミドのスルホン酸塩、ベンゼン、クメン、トルエン、キシレン、並びに、ドデシル及びトリデシルベンゼンのスルホン酸塩、縮合ナフタレンのスルホン酸塩、ナフタレン及びアルキルナフタレンのスルホン酸塩、精留された石油のスルホン酸塩、スクシナメート、並びに、ジアルキルスルホコハク酸塩などのスルホコハク酸塩及びそれらの誘導体が挙げられる。
【０１２４】
有用なカチオン性界面活性剤としては、これらに限定されないが：アミド及びエトキシル化アミド、Ｎ−アルキルプロパンジアミン、トリプロピレントリアミン及びジプロピレンテトラアミン、並びに、エトキシル化アミン、エトキシル化ジアミン及びプロポキシル化アミンなどのアミン（アミン及びエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド又はこれらの混合物から調製されたもの）、アミン酢酸塩及びジアミン塩などのアミン塩、第４級塩、エトキシル化第４級塩及びジ第４級塩などの第４級アンモニウム塩、並びに、アルキルジメチルアミンオキシド及びビス−（２−ヒドロキシエチル）−アルキルアミンオキシドなどのアミンオキシドが挙げられる。
【０１２５】
ノニオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物、又は、ノニオン性界面活性剤とカチオン性界面活性剤との混合物もまた本組成物について有用である。ノニオン性界面活性剤、アニオン性界面活性剤及びカチオン性界面活性剤、並びに、これらの推奨される使用が、ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ  Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ  ａｎｄ  Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ，ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ  Ｄｉｖｉｓｉｏｎ，Ｔｈｅ  Ｍａｎｕｆａｃｔｕｒｉｎｇ  Ｃｏｎｆｅｃｔｉｏｎｅｒ  Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ  Ｃｏ．発行の年刊国際及び北米版、Ｓｉｓｅｌｙ  ａｎｄ  Ｗｏｏｄ，Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ  ｏｆ  Ｓｕｒｆａｃｅ  Ａｃｔｉｖｅ  Ａｇｅｎｔｓ，Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｐｕｂｌ．Ｃｏ．，Ｉｎｃ．，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，１９６４、及び、Ａ．Ｓ．Ｄａｖｉｄｓｏｎ  ａｎｄ  Ｂ．Ｍｉｌｗｉｄｓｋｙ，Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ  Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ，Ｓｅｖｅｎｔｈ  Ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ａｎｄ  Ｓｏｎｓ，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，１９８７を含む多様な発行済みの文献中に開示されている。
【０１２６】
本発明の組成物は又、配合助剤、及び、当業者に配合助剤として公知である添加剤を含有していても良い（これらの種のいくつかは、固体希釈剤、液体希釈剤又は界面活性剤としても機能するとみなされ得る）。このような配合助剤及び添加剤は、ｐＨ（緩衝剤）、処理中の発泡（ポリオルガノシロキサンなどの消泡剤）、活性処方成分の析出（懸濁剤）、粘度（チクソトロープ性増粘剤）、容器中の微生物の増殖（抗菌剤）、生成物の凍結（不凍液）、色（染料／顔料分散体）、洗濯堅牢性（塗膜形成剤又は展着剤）、蒸発（蒸発抑制剤）及び他の配合属性を制御し得る。塗膜形成剤としては、例えば、ポリ酢酸ビニル、ポリ酢酸ビニルコポリマー、ポリビニルピロリドン−ビニルアセテートコポリマー、ポリビニルアルコール、ポリビニルアルコールコポリマー及びワックスが挙げられる。配合助剤及び添加剤の例としては、ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ  Ｖｏｌｕｍｅ  ２：Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ  Ｍａｔｅｒｉａｌｓ，ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ  Ｄｉｖｉｓｉｏｎ，Ｔｈｅ  Ｍａｎｕｆａｃｔｕｒｉｎｇ  Ｃｏｎｆｅｃｔｉｏｎｅｒ  Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ  Ｃｏ．発行の年刊国際及び北米版、並びに、国際公開第０３／０２４２２２号に列挙されているものが挙げられる。
【０１２７】
式１の化合物及び何れかの他の活性処方成分は、典型的には、活性処方成分を溶剤中に溶解させることにより、又は、液体若しくは乾燥希釈剤中に粉砕することにより、本組成物中に組み込まれる。乳化性濃縮物を含む溶液は、単に処方成分を混合することにより調製することが可能である。乳化性濃縮物として用いることが意図されている液体組成物の溶剤が不水和性である場合、乳化剤は、典型的には、水での希釈時に活性処方成分含有溶剤が乳化するよう添加される。２，０００μｍ以下の粒径を有する活性処方成分スラリーは、媒体ミルを用いて湿潤粉砕されて、３μｍ未満の平均直径を有する粒子とされることが可能である。水性スラリーは、最終懸濁濃縮物（例えば、米国特許第３，０６０，０８４号を参照のこと）とされるか、又は、噴霧乾燥により更に処理されて水−分散性顆粒が形成されることが可能である。乾燥配合物は、通常は、２〜１０μｍの範囲内の平均粒径をもたらす乾式粉砕プロセスを必要とする。粉剤及び粉末は、ブレンド工程及び通常は粉砕工程により調製されることが可能である（ハンマーミル又は流体−エネルギーミルなどで）。顆粒及びペレットは、予め形成した粒状キャリアに活性処方成分材を吹付けることにより、又は、凝塊技術により調製されることが可能である。Ｂｒｏｗｎｉｎｇ，「Ａｇｇｌｏｍｅｒａｔｉｏｎ」，Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ，Ｄｅｃｅｍｂｅｒ  ４，１９６７，ｐｐ１４７−４８、Ｐｅｒｒｙ’ｓ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｅｎｇｉｎｅｅｒ’ｓ  Ｈａｎｄｂｏｏｋ，４ｔｈ  Ｅｄ．，ＭｃＧｒａｗ−Ｈｉｌｌ，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，１９６３，ｐａｇｅｓ  ８−５７及びそれ以降、並びに、国際公開第９１／１３５４６号を参照のこと。ペレットは、米国特許第４，１７２，７１４号明細書に記載の通り調製することが可能である。水分散性及び水溶性顆粒は、米国特許第４，１４４，０５０号明細書、米国特許第３，９２０，４４２号明細書及び独国特許第３，２４６，４９３号明細書に教示されている通り調製することが可能である。錠剤は、米国特許第５，１８０，５８７号明細書、米国特許第５，２３２，７０１号明細書及び米国特許第５，２０８，０３０号明細書に教示されている通り調製することが可能である。塗膜は、英国特許２，０９５，５５８号明細書及び米国特許第３，２９９，５６６号明細書に教示されている通り調製することが可能である。
【０１２８】
配合技術分野に関する更なる情報に関しては、Ｔ．Ｓ．Ｗｏｏｄｓ，「Ｔｈｅ  Ｆｏｒｍｕｌａｔｏｒ’ｓ  Ｔｏｏｌｂｏｘ−Ｐｒｏｄｕｃｔ  Ｆｏｒｍｓ  ｆｏｒ  Ｍｏｄｅｒｎ  Ａｇｒｉｃｕｌｔｕｒｅ」，Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ａｎｄ  Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅ，Ｔｈｅ  Ｆｏｏｄ−Ｅｎｖｉｒｏｎｍｅｎｔ  Ｃｈａｌｌｅｎｇｅ，Ｔ．Ｂｒｏｏｋｓ  ａｎｄ  Ｔ．Ｒ．Ｒｏｂｅｒｔｓ，Ｅｄｓ．，９ｔｈ  Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ  Ｃｏｎｇｒｅｓｓ  ｏｎ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙの予稿集，Ｔｈｅ  Ｒｏｙａｌ  Ｓｏｃｉｅｔｙ  ｏｆ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｃａｍｂｒｉｄｇｅ，１９９９，ｐｐ．１２０−１３３を参照のこと。又、米国特許第３，２３５，３６１号明細書、第６欄、第１６行〜第７欄、第１９行及び実施例１０〜４１、米国特許第３，３０９，１９２号明細書、第５欄、第４３行〜第７欄、第６２行、並びに、実施例８、１２、１５、３９、４１、５２、５３、５８、１３２、１３８〜１４０、１６２〜１６４、１６６、１６７及び１６９〜１８２、米国特許第２，８９１，８５５号明細書、第３欄、第６６行〜第５欄、第１７行及び実施例１〜４、Ｋｌｉｎｇｍａｎ，Ｗｅｅｄ  Ｃｏｎｔｒｏｌ  ａｓ  ａ  Ｓｃｉｅｎｃｅ，Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ａｎｄ  Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，１９６１，ｐｐ８１−９６、Ｈａｎｃｅ  ｅｔ  ａｌ．，Ｗｅｅｄ  Ｃｏｎｔｒｏｌ  Ｈａｎｄｂｏｏｋ，８ｔｈ  Ｅｄ．，Ｂｌａｃｋｗｅｌｌ  Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ  Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ，Ｏｘｆｏｒｄ，１９８９、並びに、Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔｓ  ｉｎ  ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎ  ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，ＰＪＢ  Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ，Ｒｉｃｈｍｏｎｄ，ＵＫ，２０００を参照のこと。
【０１２９】
以下の実施例において、全ての配合物は従来の方法で調製される。化合物番号は索引表Ａ〜Ｂ中の化合物を指す。詳細な説明が更になくても、当業者は、前述の記載を用いて、本発明を最大限利用可能であると考えられる。以下の実施例は、従って、単なる例示としてみなされるべきであり、本開示を如何なる方法にも限定するものではない。別途記載されていない限り、割合は重量基準である。
【実施例】
【０１３０】
【表１０】
2018531942.tif 000027
【０１３１】
【表１１】
2018531942.tif 000028
【０１３２】
【表１２】
2018531942.tif 000029
【０１３３】
【表１３】
2018531942.tif 000030
【０１３４】
【表１４】
2018531942.tif 000031
【０１３５】
【表１５】
2018531942.tif 000032
【０１３６】
【表１６】
2018531942.tif 000033
【０１３７】
【表１７】
2018531942.tif 000034
【０１３８】
【表１８】
2018531942.tif 000035
【０１３９】
【表１９】
2018531942.tif 000036
【０１４０】
【表２０】
2018531942.tif 000037
【０１４１】
【表２１】
2018531942.tif 000038
【０１４２】
又は、本化合物及び組成物の無脊椎有害生物防除効果を高め得る。特に、本化合本発明の化合物は、広範囲の無脊椎有害生物に対して活性を示す。これらの有害生物は、例えば、植物群葉、根、土壌、収穫された作物又は他の食物、建築構造物又は動物の外皮などの多様な環境に生育する無脊椎動物を含む。これらの有害生物は、例えば、群葉（葉、茎、花及び果実を含む）、種子、木材、織物繊維、又は、動物の血液若しくは組織を餌とし、これにより、例えば、栽培されている若しくは貯蔵されている農作物、森林、温室作物、観賞用植物、苗床作物、貯蔵食物、或いは、繊維製品、又は、家屋若しくは他の構造物若しくはその構成部に被害又は損害を与えるか、又は、動物衛生若しくは公衆衛生にたいして有害となる。当業者は、すべての化合物がすべての有害生物のすべての成長段階に対して同等に効果的であるわけではないことは理解するであろう。
【０１４３】
それ故、これらの本化合物及び組成物は、農業経済学的に、農作物を植食性無脊椎有害生物から保護するために有用であり、又、非農学的には、他の園芸作物及び植物を植食性無脊椎有害生物から保護するために有用である。この実用性は、遺伝子操作（即ち、遺伝子組換え）によって導入された遺伝物質を含有するか、又は、突然変異誘発によって変性されて有利な形質がもたらされた作物及び他の植物（即ち、農学的及び非農学的の両方）の保護を含む。このような形質の例としては、除草剤に対する許容性、植食性有害生物（例えば、昆虫、ダニ、アブラムシ、クモ、線虫、カタツムリ、植物−病原性真菌、細菌及びウイルス）に対する耐性、植物の成長の向上、温度の高低、土壌水分の高低、及び高塩分濃度などの劣悪な成長条件に対する高い許容性、開花若しくは着果の向上、より高い収穫率、より早い熟成、収穫される産物のより高い品質及び／又は栄養価、又は、収穫産物の貯蔵性向上、又は処理工程特性の向上が挙げられる。遺伝子組換え植物は、複数の形質を発現するよう変性されることが可能である。遺伝子操作又は突然変異誘発によってもたらされた形質を含有する植物の例としては、ＹＩＥＬＤ  ＧＡＲＤ（登録商標）、ＫＮＯＣＫＯＵＴ（登録商標）、ＳＴＡＲＬＩＮＫ（登録商標）、ＢＯＬＬＧＡＲＤ（登録商標）、ＮｕＣＯＴＮ（登録商標）及びＮＥＷＬＥＡＦ（登録商標）、ＩＮＶＩＣＴＡ  ＲＲ２  ＰＲＯ（商標）などの殺虫性バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）トキシンを発現するコーン、綿、ダイズ及びジャガイモの変種、並びに、ＲＯＵＮＤＵＰ  ＲＥＡＤＹ（登録商標）、ＬＩＢＥＲＴＹ  ＬＩＮＫ（登録商標）、ＩＭＩ（登録商標）、ＳＴＳ（登録商標）及びＣＬＥＡＲＦＩＥＬＤ（登録商標）などのコーン、綿、ダイズ及びナタネの耐除草剤変種、並びに、Ｎ−アセチルトランスフェラーゼ（ＧＡＴ）を発現してグリホサート除草剤に対する耐性がもたらされる作物、又は、アセト乳酸シンターゼ（ＡＬＳ）を阻害する除草剤に対する耐性をもたらすＨＲＡ遺伝子を含有する作物が挙げられる。本化合物及び組成物は、遺伝子操作若しくは突然変異誘発による変性によって導入された形質と相乗的に相互作用し、それ故、形質発現若しくは形質の効果を高めるか物及び組成物は、無脊椎有害生物に有害なタンパク質又は他の天然生成物の形質発現と相乗的に相互作用して、相加的効果を超えたこれらの有害生物の防除をもたらし得る。
【０１４４】
本発明の組成物は又、場合により、例えば、窒素、リン、カリウム、硫黄、カルシウム、マグネシウム、鉄、銅、ホウ素、マンガン、亜鉛、及び、モリブデンから選択される少なくとも１種の植物栄養分を含む肥料組成物としての植物栄養分を含んでいても良い。注目すべきは、窒素、リン、カリウム、硫黄、カルシウム及びマグネシウムから選択される少なくとも１種の植物栄養分を含む少なくとも１種の肥料組成物を含む組成物である。少なくとも１種の植物栄養分を更に含む本発明の組成物は、液体又は固形の形態であっても良い。注目すべきは、顆粒、小型のスティック又は錠剤形態の固形配合物である。固形配合物は、肥料組成物を含み、本発明の化合物又は組成物と肥料組成物とを配合成分と一緒に混合し、次いで、顆粒化又は押出し成形などの方法によって配合物を調製しても良い。或いは、固形配合物は、例えば顆粒、小型のスティック又は錠剤といった寸法的に安定な混合物の形態に予め調製した肥料組成物に、揮発性溶剤中の本発明の化合物又は組成物の溶液又は懸濁液を噴霧し、次いで、溶剤を蒸発させることにより調製しても良い。
【０１４５】
非農学的使用とは、作物植物の耕地以外の場所における無脊椎有害生物の防除を指す。本化合物及び組成物の非農学的使用は、貯蔵されている穀物、マメ類及び他の食材、並びに、被服及び絨毯などの生地における無脊椎有害生物の防除を含む。本化合物及び組成物の非農学的使用は又、観賞用植物、森林、庭、沿道及び鉄道敷設用地、並びに、芝地、ゴルフコース及び牧草地などの芝生における無脊椎有害生物防除を含む。本化合物及び組成物の非農学的用途は又、ヒト及び／又は同伴者によって占有され得る家屋及び他の建物、農場、牧場、動物園又は他の動物における無脊椎有害生物の防除を含む。本化合物及び組成物の非農学的用途は又、建物に用いられている木材又は他の構造材に被害を及ぼす可能性があるシロアリなどの有害生物の防除を含む。
【０１４６】
本化合物及び組成物の非農学的用途は又、寄生性であるか、又は、感染性疾病を伝染させる無脊椎有害生物の防除によるヒト及び動物衛生の保護を含む。動物寄生虫の防除は、宿主動物の体表（例えば、肩部、腋窩、腹部、大腿の内側）に寄生性である外部寄生虫、及び、宿主動物の体内（例えば、胃、腸、肺、血管、皮下、リンパ性組織）に寄生性である内部寄生虫の防除を含む。外寄生性又は疾病伝染性の有害生物としては、例えば、ツツガムシ、マダニ、シラミ、蚊、ハエ、ダニ及びノミが挙げられる。内部寄生虫としては、イヌ糸状虫、鉤虫及び蠕虫が挙げられる。本発明の化合物及び組成物は、寄生虫による動物への外寄生、若しくは感染の全身的及び／又は非全身的な防除に好適である。本発明の化合物及び組成物は、外寄生性有害生物又は疾病伝染性有害生物の駆除に特に好適である。本発明の化合物及び組成物は、ウシなどの農耕用動物、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ブタ、ロバ、ラクダ、バッファロー、ウサギ、雌鳥、シチメンチョウ、カモ、ガチョウ及びハチ、イヌ、ネコ、愛玩鳥類及び観賞魚などの愛玩動物及び家畜、並びに、ハムスター、テンジクネズミ、ラット及びマウスなどのいわゆる実験動物に外寄生する寄生虫の駆除に好適である。これらの寄生虫を駆除することにより、致死率及び生産力減少（食肉、乳、ウール、皮革、卵、蜂蜜等の観点で）が低くなり、従って、本発明の化合物を含む組成物の施用により、より経済的で及び簡便な動物の飼育が可能となる。
【０１４７】
農学的又は非農学的無脊椎有害生物の例としては、アーミーワーム、根切虫、ルーパー、及び、ヤガ科のタバコガ（例えば、ピンクステムボーラー（ｐｉｎｋ  ｓｔｅｍ  ｂｏｒｅｒ）（Ｓｅｓａｍｉａ  ｉｎｆｅｒｅｎｓ  Ｗａｌｋｅｒ）、コーンストークボーラー（ｃｏｒｎ  ｓｔａｌｋ  ｂｏｒｅｒ）（Ｓｅｓａｍｉａ  ｎｏｎａｇｒｉｏｉｄｅｓ  Ｌｅｆｅｂｖｒｅ）、サウザンアーミーワーム（ｓｏｕｔｈｅｒｎ  ａｒｍｙｗｏｒｍ）（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｅｒｉｄａｎｉａ  Ｃｒａｍｅｒ）、ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ  Ｊ．Ｅ．Ｓｍｉｔｈ）、シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｅｘｉｇｕａ  Ｈｕｅｂｎｅｒ）、コットンリーフワーム（ｃｏｔｔｏｎ  ｌｅａｆｗｏｒｍ）（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ  Ｂｏｉｓｄｕｖａｌ）、イエローストライプドアーミーワーム（ｙｅｌｌｏｗｓｔｒｉｐｅｄ  ａｒｍｙｗｏｒｍ）（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｏｒｎｉｔｈｏｇａｌｌｉ  Ｇｕｅｎｅｅ）、タマナヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ  ｉｐｓｉｌｏｎ  Ｈｕｆｎａｇｅｌ）、ベルベットビーンキャタピラー（ｖｅｌｖｅｔｂｅａｎ  ｃａｔｅｒｐｉｌｌａｒ）（Ａｎｔｉｃａｒｓｉａ  ｇｅｍｍａｔａｌｉｓ  Ｈｕｅｂｎｅｒ）、グリーンフルーツワーム（ｇｒｅｅｎ  ｆｒｕｉｔｗｏｒｍ）（Ｌｉｔｈｏｐｈａｎｅ  ａｎｔｅｎｎａｔａ  Ｗａｌｋｅｒ）、キャベッジアーミーワーム（ｃａｂｂａｇｅ  ａｒｍｙｗｏｒｍ）（Ｂａｒａｔｈｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ソイビーンルーパー（ｓｏｙｂｅａｎ  ｌｏｏｐｅｒ）（Ｐｓｅｕｄｏｐｌｕｓｉａ  ｉｎｃｌｕｄｅｎｓ  Ｗａｌｋｅｒ）、イラクサキンウワバ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ  ｎｉ  Ｈｕｅｂｎｅｒ）、オオタバコガ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ  Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）などの鱗翅目の卵、幼虫及び成虫、メイガ科（例えば、アワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ  ｎｕｂｉｌａｌｉｓ  Ｈｕｅｂｎｅｒ）、ネーブルオレンジワーム（Ａｍｙｅｌｏｉｓ  ｔｒａｎｓｉｔｅｌｌａ  Ｗａｌｋｅｒ）、ウスギンツトガ（Ｃｒａｍｂｕｓ  ｃａｌｉｇｉｎｏｓｅｌｌｕｓ  Ｃｌｅｍｅｎｓ）、クロオビクロノメイガ（Ｈｅｒｐｅｔｏｇｒａｍｍａ  ｌｉｃａｒｓｉｓａｌｉｓ  Ｗａｌｋｅｒ）などのソッドウェブワーム（メイガ科：ツトガ亜科）、シュガーケーンステムボーラー（ｓｕｇａｒｃａｎｅ  ｓｔｅｍ  ｂｏｒｅｒ）（Ｃｈｉｌｏ  ｉｎｆｕｓｃａｔｅｌｌｕｓ  Ｓｎｅｌｌｅｎ）、トマトスモールボーラー（ｔｏｍａｔｏ  ｓｍａｌｌ  ｂｏｒｅｒ）（Ｎｅｏｌｅｕｃｉｎｏｄｅｓ  ｅｌｅｇａｎｔａｌｉｓ  Ｇｕｅｎｅｅ）、グリーンリーフローラー（ｇｒｅｅｎ  ｌｅａｆｒｏｌｌｅｒ）（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ  ｍｅｄｉｎａｌｉｓ）、グレープリーフフォルダー（ｇｒａｐｅ  ｌｅａｆｆｏｌｄｅｒ）（Ｄｅｓｍｉａ  ｆｕｎｅｒａｌｉｓ  Ｈｕｅｂｎｅｒ）、メロンワーム（ｍｅｌｏｎ  ｗｏｒｍ）（Ｄｉａｐｈａｎｉａ  ｎｉｔｉｄａｌｉｓ  Ｓｔｏｌｌ）、キャベッジセンターグラブ（ｃａｂｂａｇｅ  ｃｅｎｔｅｒ  ｇｒｕｂ）（Ｈｅｌｌｕａｌａ  ｈｙｄｒａｌｉｓ  Ｇｕｅｎｅｅ）、イエローステムボーラー（ｙｅｌｌｏｗ  ｓｔｅｍ  ｂｏｒｅｒ）（Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇａ  ｉｎｃｅｒｔｕｌａｓ  Ｗａｌｋｅｒ）、アーリーシュートボーラー（ｅａｒｌｙ  ｓｈｏｏｔ  ｂｏｒｅｒ）（Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇａ  ｉｎｆｕｓｃａｔｅｌｌｕｓ  Ｓｎｅｌｌｅｎ）、ホワイトステムボーラー（ｗｈｉｔｅ  ｓｔｅｍ  ｂｏｒｅｒ）（Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇａ  ｉｎｎｏｔａｔａ  Ｗａｌｋｅｒ）、トップシュートボーラー（ｔｏｐ  ｓｈｏｏｔ  ｂｏｒｅｒ）（Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇａ  ｎｉｖｅｌｌａ  Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、ダーク−ヘデッドライスボーラー（ｄａｒｋ−ｈｅａｄｅｄ  ｒｉｃｅ  ｂｏｒｅｒ）（Ｃｈｉｌｏ  ｐｏｌｙｃｈｒｙｓｕｓ  Ｍｅｙｒｉｃｋ）、ストライプドライスボーラー（ｓｔｒｉｐｅｄ  ｒｉｃｅｂｏｒｅｒ）（ニカメイガ（Ｃｈｉｌｏ  ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ  Ｗａｌｋｅｒ））、キャベッジクラスターキャタピラー（ｃａｂｂａｇｅ  ｃｌｕｓｔｅｒ  ｃａｔｅｒｐｉｌｌａｒ）（Ｃｒｏｃｉｄｏｌｏｍｉａ  ｂｉｎｏｔａｌｉｓ  Ｅｎｇｌｉｓｈ））の穿孔性害虫、ツツミノガ科、ウェブワーム、マツマダラメイガ、アオムシ及び食葉性の幼虫、ハマキムシ、ハマキガ科における芽を食外する害虫、種子を食害する害虫、及び、果実を食害する害虫（例えば、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ホソバヒメハマキ（Ｅｎｄｏｐｉｚａ  ｖｉｔｅａｎａ  Ｃｌｅｍｅｎｓ）、ナシヒメシンクイ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ  ｍｏｌｅｓｔａ  Ｂｕｓｃｋ）、シトラスフォルスカドリングモス（ｃｉｔｒｕｓ  ｆａｌｓｅ  ｃｏｄｌｉｎｇ  ｍｏｔｈ）（Ｃｒｙｐｔｏｐｈｌｅｂｉａ  ｌｅｕｃｏｔｒｅｔａ  Ｍｅｙｒｉｃｋ）、シトラスボーラー（ｃｉｔｒｕｓ  ｂｏｒｅｒ）（Ｅｃｄｙｔｏｌｏｐｈａ  ａｕｒａｎｔｉａｎａ  Ｌｉｍａ）、レッドバンデッドリーフローラー（ｒｅｄｂａｎｄｅｄ  ｌｅａｆｒｏｌｌｅｒ）（Ａｒｇｙｒｏｔａｅｎｉａ  ｖｅｌｕｔｉｎａｎａ  Ｗａｌｋｅｒ）、オブリキバンデッドリーフローラー（ｏｂｌｉｑｕｅｂａｎｄｅｄ  ｌｅａｆｒｏｌｌｅｒ）（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ  ｒｏｓａｃｅａｎａ  Ｈａｒｒｉｓ）、ライトブラウンアップルモス（ｌｉｇｈｔ  ｂｒｏｗｎ  ａｐｐｌｅ  ｍｏｔｈ）（Ｅｐｉｐｈｙａｓ  ｐｏｓｔｖｉｔｔａｎａ  Ｗａｌｋｅｒ）、ブドウホソハマキ（Ｅｕｐｏｅｃｉｌｉａ  ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ  Ｈｕｅｂｎｅｒ）、アップルバドモス（ａｐｐｌｅ  ｂｕｄ  ｍｏｔｈ）（Ｐａｎｄｅｍｉｓ  ｐｙｒｕｓａｎａ  Ｋｅａｒｆｏｔｔ）、オムニボラスリーフローラー（ｏｍｎｉｖｏｒｏｕｓ  ｌｅａｆｒｏｌｌｅｒ）（Ｐｌａｔｙｎｏｔａ  ｓｔｕｌｔａｎａ  Ｗａｌｓｉｎｇｈａｍ）、バードフルート−ツリートルトリスク（ｂａｒｒｅｄ  ｆｒｕｉｔ−ｔｒｅｅ  ｔｏｒｔｒｉｘ）（Ｐａｎｄｅｍｉｓ  ｃｅｒａｓａｎａ  Ｈｕｅｂｎｅｒ）、アップルブラウントルトリクス（ａｐｐｌｅ  ｂｒｏｗｎ  ｔｏｒｔｒｉｘ）（Ｐａｎｄｅｍｉｓ  ｈｅｐａｒａｎａ  Ｄｅｎｉｓ  ＆  Ｓｃｈｉｆｆｅｒｍｕｅｌｌｅｒ））、並びに、多くの他の経済的に重要な鱗翅目（例えば、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ワタアカミムシガ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ  ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ  Ｓａｕｎｄｅｒｓ）、マイマイガ（Ｌｙｍａｎｔ���ｉａ  ｄｉｓｐａｒ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ピーチフルートボーラー（ｐｅａｃｈ  ｆｒｕｉｔ  ｂｏｒｅｒ）（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ  ｎｉｐｏｎｅｎｓｉｓ  Ｗａｌｓｉｎｇｈａｍ）、ピーチツイグボーラー（ｐｅａｃｈ  ｔｗｉｇ  ｂｏｒｅｒ）（Ａｎａｒｓｉａ  ｌｉｎｅａｔｅｌｌａ  Ｚｅｌｌｅｒ）、ポテトチューバーワーム（ｐｏｔａｔｏ  ｔｕｂｅｒｗｏｒｍ）（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ  ｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌａ  Ｚｅｌｌｅｒ）、スポテッドテニフォームリーフマイナー（ｓｐｏｔｔｅｄ  ｔｅｎｉｆｏｒｍ  ｌｅａｆｍｉｎｅｒ）（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ  ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ  Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、アジアチックアップルリーフマイナー（ａｓｉａｔｉｃ  ａｐｐｌｅ  ｌｅａｆｍｉｎｅｒ）（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ  ｒｉｎｇｏｎｉｅｌｌａ  Ｍａｔｓｕｍｕｒａ）、ライスリーフフォルダー（ｒｉｃｅ  ｌｅａｆｆｏｌｄｅｒ）（Ｌｅｒｏｄｅａ  ｅｕｆａｌａ  Ｅｄｗａｒｄｓ）、アップルリーフマイナー（ａｐｐｌｅ  ｌｅａｆｍｉｎｅｒ）（Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ  ｓｃｉｔｅｌｌａ  Ｚｅｌｌｅｒ））、チャバネゴキブリ及びゴキブリ科（例えば、トウヨウゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、アジアゴキブリ（Ｂｌａｔｅｌｌａ  ａｓａｈｉｎａｉ  Ｍｉｚｕｋｕｂｏ）、チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、チャオビゴキブリ（Ｓｕｐｅｌｌａ  ｌｏｎｇｉｐａｌｐａ  Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、トビイロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｂｒｕｎｎｅａ  Ｂｕｒｍｅｉｓｔｅｒ）、マデラゴキブリ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ  ｍａｄｅｒａｅ  Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ））、クロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ  Ｓｅｒｖｉｃｅ）、コワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｕｓｔｒａｌａｓｉａｅ  Ｆａｂｒ．）、ハイイロゴキブリ（Ｎａｕｐｈｏｅｔａ  ｃｉｎｅｒｅａ  Ｏｌｉｖｉｅｒ）及びスムースコックローチ（Ｓｙｍｐｌｏｃｅ  ｐａｌｌｅｎｓ  Ｓｔｅｐｈｅｎｓ））のゴキブリを含むゴキブリ目の卵、幼虫及び成虫、ヒゲナガゾウムシ、マメゾウムシ及びゾウムシ科（例えば、ワタミゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ  ｇｒａｎｄｉｓ  Ｂｏｈｅｍａｎ）、イネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ  ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ  Ｋｕｓｃｈｅｌ）、オサゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｇｒａｎａｒｉｕｓ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ココクゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｏｒｙｚａｅ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、アニュアルブルーグラスウィービル（Ｌｉｓｔｒｏｎｏｔｕｓ  ｍａｃｕｌｉｃｏｌｌｉｓ  Ｄｉｅｔｚ）、ブルーグラスビルバグ（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ  ｐａｒｖｕｌｕｓ  Ｇｙｌｌｅｎｈａｌ）、ハンティングビルバグ（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ  ｖｅｎａｔｕｓ  ｖｅｓｔｉｔｕｓ）、デンバービルバグ（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ  ｃｉｃａｔｒｉｓｔｒｉａｔｕｓ  Ｆａｈｒａｅｕｓ））のゾウムシを含む鞘翅目の卵、食葉性、食果実性、食根性、食種子性及び食小胞状組織性幼虫及び成虫、ハムシ科中のノミハムシ、ウリハムシ、ネクイムシ、ハムシ、イモハムシ及びハモグリムシ（例えば、コロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ  ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ  Ｓａｙ）、ウェスタンコーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｖｉｒｇｉｆｅｒａ  ｖｉｒｇｉｆｅｒａ  ＬｅＣｏｎｔｅ））、コガネムシ科（例えば、マメコガネ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ  ｊａｐｏｎｉｃａ  Ｎｅｗｍａｎ）、オリエンタルビートル（Ａｎｏｍａｌａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ  Ｗａｔｅｒｈｏｕｓｅ，Ｅｘｏｍａｌａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ（Ｗａｔｅｒｈｏｕｓｅ）Ｂａｒａｕｄ）、ノーザンマスクドチェーファー（Ｃｙｃｌｏｃｅｐｈａｌａ  ｂｏｒｅａｌｉｓ  Ａｒｒｏｗ）、サウザンマスクドチェーファー（Ｃｙｃｌｏｃｅｐｈａｌａ  ｉｍｍａｃｕｌａｔａ  Ｏｌｉｖｉｅｒ又はＣ．ｌｕｒｉｄａ  Ｂｌａｎｄ）、ダングビートル（ｄｕｎｇ  ｂｅｅｔｌｅ）及びホワイトグラブ（ｗｈｉｔｅ  ｇｒｕｂ）（Ａｐｈｏｄｉｕｓ  ｓｐｐ．）、ブラックターフグラスアテニウス（Ａｔａｅｎｉｕｓ  ｓｐｒｅｔｕｌｕｓ  Ｈａｌｄｅｍａｎ）、グリーンジューンビートル（Ｃｏｔｉｎｉｓ  ｎｉｔｉｄａ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、アジアンガーデンビートル（Ｍａｌａｄｅｒａ  ｃａｓｔａｎｅａ  Ａｒｒｏｗ）、メイ／ジューンビートル（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ  ｓｐｐ．）及びヨーロピアンコガネムシ（Ｅｕｒｏｐｅａｎ  ｃｈａｆｅｒ）（Ｒｈｉｚｏｔｒｏｇｕｓ  ｍａｊａｌｉｓ  Ｒａｚｏｕｍｏｗｓｋｙ））のコガネムシ及び他の甲虫、カツオブシムシ科のカツオブシムシ、コメツキムシ科のハリガネムシ、キクイムシ科のキクイムシ及びゴミムシダマシ科のコクヌストモドキが挙げられる。
【０１４８】
更に、農学的及び非農学的有害生物としては：クギヌキハサミムシ科のハサミムシ（例えば、ヨーロッパクギヌキハサミムシ（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ  ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ブラックイヤウィグ（ｂｌａｃｋ  ｅａｒｗｉｇ）（Ｃｈｅｌｉｓｏｃｈｅｓ  ｍｏｒｉｏ  Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ））を含む革翅目の卵、成虫及び幼虫、カスミカメムシ科のカスミカメムシ、セミ科のセミ、ヨコバイ科のリーフホッパー（例えばＥｍｐｏａｓｃａ  ｓｐｐ．）、トコジラミ科のトコジラミ（例えば、Ｃｉｍｅｘ  ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ハゴロモ上科及びウンカ科のウンカ、ツノゼミ科のツノゼミ、キジラミ科のキジラミ、コナジラミ科のコナジラミ、アブラムシ科のアブラムシ、ネアブラムシ科のネアブラムシ、コナカイガラムシ科のイボタムシ、カタカイガラムシ科、マルカイガラムシ科及びワラジカイガラムシ科のカイガラムシ、グンバイムシ科のアワダチソウグンバイ、カメムシ科のカメムシ、ナガカメムシ科のコバネナガカメムシの１種（例えば、ヘアリーチンチバグ（Ｂｌｉｓｓｕｓ  ｌｅｕｃｏｐｔｅｒｕｓ  ｈｉｒｔｕｓ  Ｍｏｎｔａｎｄｏｎ）及びサウザンチンチバグ（Ｂｌｉｓｓｕｓ  ｉｎｓｕｌａｒｉｓ  Ｂａｒｂｅｒ））及び他のコバネナガカメムシ、コガシラアワフキ科のアワフキ、ヘリカメムシ科のヘリカメムシの１種、並びに、ホシカメムシ科のアカホシカメムシ及びホシカメムシなどの半翅目及び同翅目の卵、幼体、成虫及び幼虫が挙げられる。
【０１４９】
農学的及び非農学的有害生物として又は：ハダニ科（例えば、リンゴハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｕｌｍｉ  Ｋｏｃｈ）、ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｕｒｔｉｃａｅ  Ｋｏｃｈ）、マクダニエルダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｍｃｄａｎｉｅｌｉ  ＭｃＧｒｅｇｏｒ））のハダニ及びアカダニなどのコナダニ目（ダニ）の卵、幼虫、幼虫及び成虫、ヒメハダニ科（例えば、カンキツヒメハダニ（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ  ｌｅｗｉｓｉ  ＭｃＧｒｅｇｏｒ））のヒメハダニ、フシダニ科におけるサビダニ及びフシダニ、並びに、他の食葉性ダニ並びにヒト及び動物衛生において重要なダニ、即ち、チリダニ科におけるヒョウダニ、ニキビダニ科におけるニキビダニ、ニクダニ科におけるムギコナダニ、通例カタダニ類として知られるマダニ科におけるマダニ類（例えば、シカダニ（Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｃａｐｕｌａｒｉｓ  Ｓａｙ）、オーストラリアマダニ（Ｉｘｏｄｅｓ  ｈｏｌｏｃｙｃｌｕｓ  Ｎｅｕｍａｎｎ）、カクマダニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ  Ｓａｙ）、ローンスターチック（ｌｏｎｅ  ｓｔａｒ  ｔｉｃｋ）（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ａｍｅｒｉｃａｎｕｍ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、及び、通例ヒメダニとして知られているヒメダニ科におけるマダニ類（例えば、回帰熱マダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ  ｔｕｒｉｃａｔａ）、一般的な家禽ダニ（Ａｒｇａｓ  ｒａｄｉａｔｕｓ））、キュウセンダニ科、シラミダニ及びヒゼンダニ科における疥癬や皮癬のダニ、バッタ、イナゴ及びコオロギ（例えば、クルマバッタ（例えば、Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ  ｓａｎｇｕｉｎｉｐｅｓ  Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ、Ｍ．ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌｉｓ  Ｔｈｏｍａｓ）、アメリカイナゴ（例えば、Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ  Ｄｒｕｒｙ）、サバクバッタ（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ  ｇｒｅｇａｒｉａ  Ｆｏｒｓｋａｌ）、トノサマバッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ  ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ブッシュローカスト（ｂｕｓｈ  ｌｏｃｕｓｔ）（Ｚｏｎｏｃｅｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ヨーロッパイエコオロギ（Ａｃｈｅｔａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ケラ（例えば、トーニーモールクリケット（Ｓｃａｐｔｅｒｉｓｃｕｓ  ｖｉｃｉｎｕｓ  Ｓｃｕｄｄｅｒ）及びサウザンモールクリケット（Ｓｃａｐｔｅｒｉｓｃｕｓ  ｂｏｒｅｌｌｉｉ  Ｇｉｇｌｉｏ−Ｔｏｓ））を含む直翅目の卵、成虫及び幼体、ハモグリムシ（例えば、サーペンタインベジタブルリーフマイナー（ｓｅｒｐｅｎｔｉｎｅ  ｖｅｇｅｔａｂｌｅ  ｌｅａｆｍｉｎｅｒ）（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ  ｓａｔｉｖａｅ  Ｂｌａｎｃｈａｒｄ）などのハモグリムシ類の一種（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ  ｓｐｐ．））、ユスリカ、ミバエ（Ｔｅｐｈｒｉｔｉｄａｅ）、キモグリバエ（例えば、Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ  ｆｒｉｔ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ウジバエ、イエバエ（例えば、Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ヒメイエバエ（例えば、Ｆａｎｎｉａ  ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ、Ｆ．ｆｅｍｏｒａｌｉｓ  Ｓｔｅｉｎ）、サシバエ（例えば、Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、イエバエの１種（ｆａｃｅ  ｆｌｙ）、ノサシバエ、クロバエ���例えば、Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ  ｓｐｐ．、Ｐｈｏｒｍｉａ  ｓｐｐ．）、及び、他のイエバエ（ｍｕｓｃｏｉｄ  ｆｌｙ）有害生物、アブ（例えば、Ｔａｂａｎｕｓ  ｓｐｐ．）、（例えば、Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．、Ｏｅｓｔｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ウシバエ（例えば、Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）、メクラアブ（例えば、Ｃｈｒｙｓｏｐｓ  ｓｐｐ．）、シラミバエ（例えば、Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ  ｏｖｉｎｕｓ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ）及び他の短角亜目、蚊（例えば、Ａｅｄｅｓ  ｓｐｐ．、Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｐｐ．、Ｃｕｌｅｘ  ｓｐｐ．）、ブユ（例えば、Ｐｒｏｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｓｐｐ．、Ｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、クロヌカカ、スナバエ、クロバネキノコバエ、及び、他の長角類を含む双翅目の卵、成虫及び幼体、ネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｔａｂａｃｉ  Ｌｉｎｄｅｍａｎ）、フラワースリップス（ｆｌｏｗｅｒ  ｔｈｒｉｐｓ）（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、及び、他の食葉性アザミウマを含む総翅目の卵、成虫及び幼体、フロリダカーペンターアント（Ｆｌｏｒｉｄａ  ｃａｒｐｅｎｔｅｒ  ａｎｔ）（Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ  ｆｌｏｒｉｄａｎｕｓ  Ｂｕｃｋｌｅｙ）、アカオオアリ（Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ  ｆｅｒｒｕｇｉｎｅｕｓ  Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、クロオオアリ（Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ  ｐｅｎｎｓｙｌｖａｎｉｃｕｓ  Ｄｅ  Ｇｅｅｒ）、アシジロヒラフシアリ（Ｔｅｃｈｎｏｍｙｒｍｅｘ  ａｌｂｉｐｅｓ  ｆｒ．Ｓｍｉｔｈ）、オオズアリ（Ｐｈｅｉｄｏｌｅ  ｓｐ．）、アワテコヌカアリ（Ｔａｐｉｎｏｍａ  ｍｅｌａｎｏｃｅｐｈａｌｕｍ  Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、イエヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｐｈａｒａｏｎｉｓ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、チビヒアリ（Ｗａｓｍａｎｎｉａ  ａｕｒｏｐｕｎｃｔａｔａ  Ｒｏｇｅｒ）、アカカミアリ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ  ｇｅｍｉｎａｔａ  Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、ヒアリ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ  ｉｎｖｉｃｔａ  Ｂｕｒｅｎ）、アルゼンチンアリ（Ｉｒｉｄｏｍｙｒｍｅｘ  ｈｕｍｉｌｉｓ  Ｍａｙｒ）、アシナガキアリ（Ｐａｒａｔｒｅｃｈｉｎａ  ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ  Ｌａｔｒｅｉｌｌｅ）、トビイロシワアリ（Ｔｅｔｒａｍｏｒｉｕｍ  ｃａｅｓｐｉｔｕｍ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ヒメトビイロケアリ（Ｌａｓｉｕｓ  ａｌｉｅｎｕｓ  Ｆｏｅｒｓｔｅｒ）及びコヌカアリ（Ｔａｐｉｎｏｍａ  ｓｅｓｓｉｌｅ  Ｓａｙ）を含むアリ科のアリを含む膜翅目の昆虫有害生物が挙げられる。他の膜翅目は、ハチ（クマバチを含む）、スズメバチ（ｈｏｒｎｅｔ）、スズメバチ（ｙｅｌｌｏｗ  ｊａｃｋｅｔ）、大型のハチ（ｗａｓｐ）、及び、ハバチ（Ｎｅｏｄｉｐｒｉｏｎ  ｓｐｐ．、Ｃｅｐｈｕｓ  ｓｐｐ．）、シロアリ科（例えば、Ｍａｃｒｏｔｅｒｍｅｓ  ｓｐ．、Ｏｄｏｎｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｏｂｅｓｕｓ  Ｒａｍｂｕｒ）、レイビシロアリ科（例えば、Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｓｐ．）、及び、ミゾガシラシロアリ科（例えば、Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐ．、Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｓｐ．、Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ  ｔｅｎｕｉｓ  Ｈａｇｅｎ）、ミゾガシラシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｆｌａｖｉｐｅｓ  Ｋｏｌｌａｒ）、セイヨウシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉ��ｅｒｍｅｓ  ｈｅｓｐｅｒｕｓ  Ｂａｎｋｓ）、イエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ  Ｓｈｉｒａｋｉ）、ハワイシロアリ（Ｉｎｃｉｓｉｔｅｒｍｅｓ  ｉｍｍｉｇｒａｎｓ  Ｓｎｙｄｅｒ）、パウダーポストターマイト（Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｂｒｅｖｉｓ  Ｗａｌｋｅｒ）、ドライウッドターマイト（Ｉｎｃｉｓｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｎｙｄｅｒｉ  Ｌｉｇｈｔ）、サウスイースタンサブタラニアンターマイト（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｖｉｒｇｉｎｉｃｕｓ  Ｂａｎｋｓ）、ウェスタンドライウッドターマイト（Ｉｎｃｉｓｉｔｅｒｍｅｓ  ｍｉｎｏｒ  Ｈａｇｅｎ）、Ｎａｓｕｔｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐ．などの樹木シロアリ、及び、経済的に重要な他のシロアリにおけるシロアリを含むシロアリ目の昆虫有害生物、セイヨウシミ（Ｌｅｐｉｓｍａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ）及びマダラシミ（Ｔｈｅｒｍｏｂｉａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ  Ｐａｃｋａｒｄ）などのシミ目の昆虫有害生物、ハジラミ目であって、コモロジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｃａｐｉｔｉｓ  Ｄｅ  Ｇｅｅｒ）、アタマジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ニワトリハジラミ（Ｍｅｎａｃａｎｔｈｕｓ  ｓｔｒａｍｉｎｅｕｓ  Ｎｉｔｓｚｃｈ）、イヌハジラミ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ  ｃａｎｉｓ  Ｄｅ  Ｇｅｅｒ）、フラッフラウス（ｆｌｕｆｆ  ｌｏｕｓｅ）（Ｇｏｎｉｏｃｏｔｅｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ  Ｄｅ  Ｇｅｅｒ）、ヒツジハジラミ（Ｂｏｖｉｃｏｌａ  ｏｖｉｓ  Ｓｃｈｒａｎｋ）、ウシジラミ（ｓｈｏｒｔ−ｎｏｓｅｄ  ｃａｔｔｌｅ  ｌｏｕｓｅ）（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｅｕｒｙｓｔｅｒｎｕｓ  Ｎｉｔｚｓｃｈ）、ウシジラミ（ｌｏｎｇ−ｎｏｓｅｄ  ｃａｔｔｌｅ  ｌｏｕｓｅ）（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｖｉｔｕｌｉ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、並びに、人及び動物を襲う他の吸血性及び刺咬性寄生性シラミを含む昆虫有害生物、ケオプスネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｃｈｅｏｐｉｓ  Ｒｏｔｈｓｃｈｉｌｄ）、ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｆｅｌｉｓ  Ｂｏｕｃｈｅ）、イヌノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｃａｎｉｓ  Ｃｕｒｔｉｓ）、ニワトリノミ（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ  Ｓｃｈｒａｎｋ）、ニワトリフトノミ（Ｅｃｈｉｄｎｏｐｈａｇａ  ｇａｌｌｉｎａｃｅａ  Ｗｅｓｔｗｏｏｄ）、ヒトノミ（Ｐｕｌｅｘ  ｉｒｒｉｔａｎｓ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、並びに、哺乳動物及び鳥類を苦しめる他のノミを含むノミ目の昆虫有害生物を含む。包含される追加の節足有害生物としては、イトグモ（Ｌｏｘｏｓｃｅｌｅｓ  ｒｅｃｌｕｓａ  Ｇｅｒｔｓｃｈ  ＆  Ｍｕｌａｉｋ）及びクロゴケグモ（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ  ｍａｃｔａｎｓ  Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）などのクモ目におけるクモ、並びに、イエムカデ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒａ  ｃｏｌｅｏｐｔｒａｔａ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ）などの唇脚綱ゲジ目におけるムカデが挙げられる。
【０１５０】
貯蔵穀物の無脊椎有害生物の例としては、オオコナナガシンクイ（Ｐｒｏｓｔｅｐｈａｎｕｓ  ｔｒｕｎｃａｔｕｓ）、コナナガシンクイムシ（Ｒｈｙｚｏｐｅｒｔｈａ  ｄｏｍｉｎｉｃａ）、ココクゾウムシ（Ｓｔｉｏｐｈｉｌｕｓ  ｏｒｙｚａｅ）、トウモロコシゾウムシ（Ｓｔｉｏｐｈｉｌｕｓ  ｚｅａｍａｉｓ）、ヨツモンマメゾウムシ（Ｃａｌｌｏｓｏｂｒｕｃｈｕｓ  ｍａｃｕｌａｔｕｓ）、コクヌストモドキ（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ  ｃａｓｔａｎｅｕｍ）、オサゾウムシ（Ｓｔｉｏｐｈｉｌｕｓ  ｇｒａｎａｒｉｕｓ）、ノシメマダラメイガ（Ｐｌｏｄｉａ  ｉｎｔｅｒｐｕｎｃｔｅｌｌａ）、スジコナマダラメイガ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ  ｋｕｈｎｉｅｌｌａ）、及び、カクムネヒラタムシ又はサビカクムネヒラタムシ（Ｃｒｙｐｔｏｌｅｓｔｉｓ  ｆｅｒｒｕｇｉｎｅｕｓ）が挙げられる。
【０１５１】
本発明の化合物は、特にこれらに限定されないが、経済的に重要な農業学上の有害生物（即ち、メロイドギネ属（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ）の根こぶ線虫、ネグサレセンチュウ属（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）のネグサレセンチュウ、トリコドルス属（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ）のユミハリ線虫等）、並びに、動物及び人間の健康を害する有害生物（即ち、ウマにおける普通円虫（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ  ｖｕｌｇａｒｉｓ）、イヌにおける犬回虫（Ｔｏｘｏｃａｒａ  ｃａｎｉｓ）、ヒツジにおける捻転胃虫（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ  ｃｏｎｔｏｒｔｕｓ）、イヌにおける犬糸状虫（Ｄｉｒｏｆｉｌａｒｉａ  ｉｍｍｉｔｉｓ  Ｌｅｉｄｙ）、ウマにおける葉状条虫（Ａｎｏｐｌｏｃｅｐｈａｌａ  ｐｅｒｆｏｌｉａｔａ）、反芻動物における肝蛭虫（Ｆａｓｃｉｏｌａ  ｈｅｐａｔｉｃａ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ）等などのすべての経済的に重要な吸虫、条虫及び回虫）などの円虫目、回虫目、ギョウチュウ目、桿線虫目、旋尾線虫目及びエノブルス目の経済的に重要な構成種を含む線虫綱、条虫綱、吸虫綱及び鉤頭虫綱の構成種に対して活性を有し得る。
【０１５２】
本発明の化合物は、鱗翅目における有害生物（例えば、Ａｌａｂａｍａ  ａｒｇｉｌｌａｃｅａ  Ｈｕｅｂｎｅｒ（ヤガの幼虫）、Ａｒｃｈｉｐｓ  ａｒｇｙｒｏｓｐｉｌａ  Ｗａｌｋｅｒ（果樹ハマキムシ）、Ａ．ｒｏｓａｎａ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ（セイヨウハマキ）及び他のカクモンハマキ種、Ｃｈｉｌｏ  ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ  Ｗａｌｋｅｒ（ニカメイチュウ）、Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｓｉｓ  ｍｅｄｉｎａｌｉｓ  Ｇｕｅｎｅｅ（コブノメイガ）、Ｃｒａｍｂｕｓ  ｃａｌｉｇｉｎｏｓｅｌｌｕｓ  Ｃｌｅｍｅｎｓ（ウスギンツトガ）、Ｃｒａｍｂｕｓ  ｔｅｔｅｒｒｅｌｌｕｓ  Ｚｉｎｃｋｅｎ（シバツトガ）、Ｃｙｄｉａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ（コドリンガ）、Ｅａｒｉａｓ  ｉｎｓｕｌａｎａ  Ｂｏｉｓｄｕｖａｌ（ミスジアオリンガ）、Ｅａｒｉａｓ  ｖｉｔｔｅｌｌａ  Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ（クサオビリンガ）、Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ  ａｒｍｉｇｅｒａ  Ｈｕｅｂｎｅｒ（オオタバコガ（Ａｍｅｒｉｃａｎ  ｂｏｌｌｗｏｒｍ））、Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ  ｚｅａ  Ｂｏｄｄｉｅ（オオタバコガ（ｃｏｒｎ  ｅａｒｗｏｒｍ））、Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ  Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ（オオタバコガ（タバコ芽を食害する害中））、Ｈｅｒｐｅｔｏｇｒａｍｍａ  ｌｉｃａｒｓｉｓａｌｉｓ  Ｗａｌｋｅｒ（ソッドウェブワーム）、Ｌｏｂｅｓｉａ  ｂｏｔｒａｎａ  Ｄｅｎｉｓ  ＆  Ｓｃｈｉｆｆｅｒｍｕｅｌｌｅｒ（ホソバヒメハマキ）、Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ  ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ  Ｓａｕｎｄｅｒｓ（ワタアカミムシガ）、Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ  ｃｉｔｒｅｌｌａ  Ｓｔａｉｎｔｏｎ（ミカンコハモグリ）、Ｐｉｅｒｉｓ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ（大型のモンシロチョウ）、Ｐｉｅｒｉｓ  ｒａｐａｅ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ（小型のモンシロチョウ）、Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ（コナガ）、Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｅｘｉｇｕａ  Ｈｕｅｂｎｅｒ（シロイチモジヨトウ）、Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｌｉｔｕｒａ  Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ（ハスモンヨトウ（ｔｏｂａｃｃｏ  ｃｕｔｗｏｒｍ，  ｃｌｕｓｔｅｒ  ｃａｔｅｒｐｉｌｌａｒ））、Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ  Ｊ．Ｅ．Ｓｍｉｔｈ（ツマジロクサヨトウ）、Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ  ｎｉ  Ｈｕｅｂｎｅｒ（イラクサキンウワバ）、及び、Ｔｕｔａ  ａｂｓｏｌｕｔａ  Ｍｅｙｒｉｃｋ（キバガの１種））に対して活性を有し得る。
【０１５３】
本発明の化合物は：Ａｃｙｒｔｈｏｓｉｐｈｏｎ  ｐｉｓｕｍ  Ｈａｒｒｉｓ（エンドウヒゲナガアブラムシ）、Ａｐｈｉｓ  ｃｒａｃｃｉｖｏｒａ  Ｋｏｃｈ（マメアブラムシ）、Ａｐｈｉｓ  ｆａｂａｅ  Ｓｃｏｐｏｌｉ（マメクロアブラムシ）、Ａｐｈｉｓ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ  Ｇｌｏｖｅｒ（ワタアブラムシ）、Ａｐｈｉｓ  ｐｏｍｉ  Ｄｅ  Ｇｅｅｒ（リンゴアブラムシ）、Ａｐｈｉｓ  ｓｐｉｒａｅｃｏｌａ  Ｐａｔｃｈ（ユキヤナギアブラムシ）、Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ  ｓｏｌａｎｉ  Ｋａｌｔｅｎｂａｃｈ（ジャガイモヒゲナガアブラムシ）、Ｃｈａｅｔｏｓｉｐｈｏｎ  ｆｒａｇａｅｆｏｌｉｉ  Ｃｏｃｋｅｒｅｌｌ（イチゴケナガアブラムシ）、Ｄｉｕｒａｐｈｉｓ  ｎｏｘｉａ  Ｋｕｒｄｊｕｍｏｖ／Ｍｏｒｄｖｉｌｋｏ（ロシアコムギアブラムシ）、Ｄｙｓａｐｈｉｓ  ｐｌａｎｔａｇｉｎｅａ  Ｐａａｓｅｒｉｎｉ（バラリンゴアブラムシ）、Ｅｒｉｏｓｏｍａ  ｌａｎｉｇｅｒｕｍ  Ｈａｕｓｍａｎｎ（リンゴワタムシ）、Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ  ｐｒｕｎｉ  Ｇｅｏｆｆｒｏｙ（モモコフキアブラムシ）、Ｌｉｐａｐｈｉｓ  ｅｒｙｓｉｍｉ  Ｋａｌｔｅｎｂａｃｈ（ニセダイコンアブラムシ）、Ｍｅｔｏｐｏｌｏｐｈｉｕｍ  ｄｉｒｒｈｏｄｕｍ  Ｗａｌｋｅｒ（穀類につくアブラムシ）、Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ  ｅｕｐｈｏｒｂｉａｅ  Ｔｈｏｍａｓ（チューリップヒゲナガアブラムシ）、Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ  Ｓｕｌｚｅｒ（モモアカアブラムシ）、Ｎａｓｏｎｏｖｉａ  ｒｉｂｉｓｎｉｇｒｉ  Ｍｏｓｌｅｙ（レタスアブラムシ）、Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ  ｓｐｐ．（コブアブラムシ（ｒｏｏｔ  ａｐｈｉｄｓ及びｇａｌｌ  ａｐｈｉｄｓ））、Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ  ｍａｉｄｉｓ  Ｆｉｔｃｈ（トウモロコシアブラムシ）、Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ  ｐａｄｉ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ（ムギクビレアブラムシ）、Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ  ｇｒａｍｉｎｕｍ  Ｒｏｎｄａｎｉ（ムギミドリアブラムシ）、Ｓｉｔｏｂｉｏｎ  ａｖｅｎａｅ  Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ（ムギヒゲナガアブラムシ）、Ｔｈｅｒｉｏａｐｈｉｓ  ｍａｃｕｌａｔａ  Ｂｕｃｋｔｏｎ（マダラアルファルファアブラムシ）、Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ  ａｕｒａｎｔｉｉ  Ｂｏｙｅｒ  ｄｅ  Ｆｏｎｓｃｏｌｏｍｂｅ（コミカンアブラムシ）、及び、Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ  ｃｉｔｒｉｃｉｄａ  Ｋｉｒｋａｌｄｙ（ミカンクロアブラムシ）；Ａｄｅｌｇｅｓ  ｓｐｐ．（カサアブラムシ）；Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ  ｄｅｖａｓｔａｔｒｉｘ  Ｐｅｒｇａｎｄｅ（ペカンネアブラムシ）；Ｂｅｍｉｓｉａ  ｔａｂａｃｉ  Ｇｅｎｎａｄｉｕｓ（タバココナジラミ）、Ｂｅｍｉｓｉａ  ａｒｇｅｎｔｉｆｏｌｉｉ  Ｂｅｌｌｏｗｓ  ＆  Ｐｅｒｒｉｎｇ（シルバーリーフコナジラミ）、Ｄｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｃｉｔｒｉ  Ａｓｈｍｅａｄ（ミカンコナジラミ）及びＴｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ  Ｗｅｓｔｗｏｏｄ（オンシツコナジラミ）；Ｅｍｐｏａｓｃａ  ｆａｂａｅ  Ｈａｒｒｉｓ（ジャガイモヒゲヨコバイ）、Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ  ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ  Ｆａｌｌｅｎ（ヒメトビウンカ）、Ｍａｃｒｏｌｅｓｔｅｓ  ｑｕａｄｒｉｌｉｎｅａｔｕｓ  Ｆｏｒｂｅｓ（フタテンヨコバイ）、Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｃ��ｎｔｉｃｅｐｓ  Ｕｈｌｅｒ（ツマグロヨコバイ）、Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｎｉｇｒｏｐｉｃｔｕｓ  Ｓｔａｌ（クロスジツマグロヨコバイ）、Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ  Ｓｔａｌ（トビイロウンカ）、Ｐｅｒｅｇｒｉｎｕｓ  ｍａｉｄｉｓ  Ａｓｈｍｅａｄ（トウモロコシウンカ）、Ｓｏｇａｔｅｌｌａ  ｆｕｒｃｉｆｅｒａ  Ｈｏｒｖａｔｈ（セジロウンカ）、Ｓｏｇａｔｏｄｅｓ  ｏｒｉｚｉｃｏｌａ  Ｍｕｉｒ（イネウンカ）、Ｔｙｐｈｌｏｃｙｂａ  ｐｏｍａｒｉａ  ＭｃＡｔｅｅ  シロリンゴヨコバイ、Ｅｒｙｔｈｒｏｎｅｏｕｒａ  ｓｐｐ．（チマダラヒメヨコバイ）、Ｍａｇｉｃｉｄａｄａ  ｓｅｐｔｅｎｄｅｃｉｍ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ（十七年ゼミ）、Ｉｃｅｒｙａ  ｐｕｒｃｈａｓｉ  Ｍａｓｋｅｌｌ（イセリアカイガラムシ）、Ｑｕａｄｒａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ  ｐｅｒｎｉｃｉｏｓｕｓ  Ｃｏｍｓｔｏｃｋ（サンホゼカイガラムシ）、Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ  ｃｉｔｒｉ  Ｒｉｓｓｏ（ミカンコナカイガラムシ）、Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．（他のコナカイガラムシ）、Ｃａｃｏｐｓｙｌｌａ  ｐｙｒｉｃｏｌａ  Ｆｏｅｒｓｔｅｒ（ヨーロッパナシキジラミ）、Ｔｒｉｏｚａ  ｄｉｏｓｐｙｒｉ  Ａｓｈｍｅａｄ（カキキジラミ）を含む同翅目からのメンバーに顕著な活性を有する。
【０１５４】
本発明の化合物はまた：Ａｃｒｏｓｔｅｒｎｕｍ  ｈｉｌａｒｅ  Ｓａｙ（アオクサカメムシ）、Ａｎａｓａ  ｔｒｉｓｔｉｓ  Ｄｅ  Ｇｅｅｒ（ヘリカメムシの１種）、Ｂｌｉｓｓｕｓ  ｌｅｕｃｏｐｔｅｒｕｓ  ｌｅｕｃｏｐｔｅｒｕｓ  Ｓａｙ（コバネナガカメムシの１種）、Ｃｉｍｅｘ  ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ（トコジラミ）、Ｃｏｒｙｔｈｕｃａ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ  Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ（コットンレースバグ）、Ｃｙｒｔｏｐｅｌｔｉｓ  ｍｏｄｅｓｔａ  Ｄｉｓｔａｎｔ（トマトバグ）、Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ  ｓｕｔｕｒｅｌｌｕｓ  Ｈｅｒｒｉｃｈ−Ｓｃｈａｅｆｆｅｒ（ホシカメムシ）、Ｅｕｃｈｉｓｔｕｓ  ｓｅｒｖｕｓ  Ｓａｙ（茶色のカメムシの１種）、Ｅｕｃｈｉｓｔｕｓ  ｖａｒｉｏｌａｒｉｕｓ  Ｐａｌｉｓｏｔ  ｄｅ  Ｂｅａｕｖｏｉｓ（イッテンカメムシ）、Ｇｒａｐｔｏｓｔｈｅｔｕｓ  ｓｐｐ．（ヒメマダラカメムシ）、クサギカメムシ（Ｈａｌｙｍｏｒｐｈａ  ｈａｌｙｓ  Ｓｔａｌ）（クサギカメムシ（ｂｒｏｗｎ  ｍａｒｍｏｒａｔｅｄ  ｓｔｉｎｋ  ｂｕｇ））、Ｌｅｐｔｏｇｌｏｓｓｕｓ  ｃｏｒｃｕｌｕｓ  Ｓａｙ（マツノミヘリカメムシ）、Ｌｙｇｕｓ  ｌｉｎｅｏｌａｒｉｓ  Ｐａｌｉｓｏｔ  ｄｅ  Ｂｅａｕｖｏｉｓ（ミドリヘリカメムシ）、Ｎｅｚａｒａ  ｖｉｒｉｄｕｌａ  Ｌｉｎｎａｅｕｓ（ミナミアオカメムシ）、Ｏｅｂａｌｕｓ  ｐｕｇｎａｘ  Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ（イネカメムシ）、Ｏｎｃｏｐｅｌｔｕｓ  ｆａｓｃｉａｔｕｓ  Ｄａｌｌａｓ（ナガカメムシの１種）、Ｐｓｅｕｄａｔｏｍｏｓｃｅｌｉｓ  ｓｅｒｉａｔｕｓ  Ｒｅｕｔｅｒ（ワタノミハムシ）を含む半翅目からのメンバーに活性を有する。本発明の化合物によって防除される他の昆虫目としては、総翅目（例えば、Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ  Ｐｅｒｇａｎｄｅ（ミカンキイロアザミウマ）、Ｓｃｉｒｔｈｏｔｈｒｉｐｓ  ｃｉｔｒｉ  Ｍｏｕｌｔｏｎ（ミカンアザミウマ）、Ｓｅｒｉｃｏｔｈｒｉｐｓ  ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ  Ｂｅａｃｈ（ダイズアザミウマ）、及び、Ｔｈｒｉｐｓ  ｔａｂａｃｉ  Ｌｉｎｄｅｍａｎ（ネギアザミウマ）、並びに、鞘翅目（例えば、Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ  ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ  Ｓａｙ（コロラドハムシ）、Ｅｐｉｌａｃｈｎａ  ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ  Ｍｕｌｓａｎｔ（インゲンテントウ）、及び、アグリオテス属（Ａｇｒｉｏｔｅｓ）、アトウス属（Ａｔｈｏｕｓ）又はリモニウム属のハリガネムシ）が挙げられる。
【０１５５】
いくつかの現代の分類システムでは、同翅目は半翅目の亜目とされていることに注目すべきである。
【０１５６】
注目すべきは、ミカンキイロアザミウマ（ミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ））を防除するための本発明の化合物の使用である。注目すべきは、ジャガイモヒゲヨコバイ（ジャガイモヒメヨコバイ（Ｅｍｐｏａｓｃａ  ｆａｂａｅ））を防除するための本発明の化合物の使用である。注目すべきは、ワタアブラムシ（ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ））を防除するための本発明の化合物の使用である。注目すべきは、モモアカアブラムシ（モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ））を防除するための本発明の化合物の使用である。注目すべきは、ワタコナジラミ（タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ  ｔａｂａｃｉ））を防除するための本発明の化合物の使用である。
【０１５７】
本発明の化合物は又、作物植物の成長力を高めるために有用であり得る。この方法は、作物植物（例えば群葉、花、果実又は根）又は作物植物が発育する種子に、所望の植物成長力効果の達成に十分な量（即ち、生物学的に有効な量）で式１の化合物を接触させる工程を含む。典型的には、式１の化合物は、配合された組成物の中で施用される。式１の化合物は度々作物植物又はその種子に直接施用されるが、作物植物の生育地、即ち、作物植物の環境であって、特に、式１の化合物が作物植物に移行可能であるよう十分近くに近接する環境の一部にも施用可能である。この方法に関連する生育地は、最も一般的には、栽培培地（即ち、植物に栄養分を提供する培地）、典型的には、植物が栽培される土壌を含む。作物植物を処理することで作物植物の成長力が高まり、それ故、作物植物、作物植物が発育する種子又は作物植物の生育地に、生物学的に有効な量の式１の化合物を接触させる工程が含まれる。
【０１５８】
作物成長力を高めることで、以下の観察される効果の１種又はそれ以上をもたらすことが可能である：（ａ）優れた種子発芽、作物の出芽、及び、作物の株立本数により実証される最適な作物の株立ち、（ｂ）速く強い葉の成長（例えば、葉面積指数によって計測される）、草高、株分け数（例えば、イネ）、根の質量、及び、作物の繁殖質量の全乾燥重量によって実証される増強された作物の成長、（ｃ）開花にかかる時間、開花期間、花の数、バイオマス蓄積の合計（即ち収穫高）、及び／又は、農産物の市場性に係る果実若しくは穀粒グレード（即ち収穫品質）によって実証される向上した作物収量、（ｄ）植物病害の感染、及び、節足動物、線虫又は有害軟体動物による外寄生に耐える、若しくは、これらを予防する作物の能力の増強、並びに、（ｅ）極度な熱、最適下限水分又は植物毒性化学物質への露出などの環境ストレスに耐える作物の能力の向上。
【０１５９】
本発明の化合物は、植物の環境中の植食性有害無脊椎生物を殺傷又はそうでなければ採食を妨げることにより、未処理の植物と比して処理された植物の成長力を高め得る。植食性有害無脊椎生物のこのような防除が不在の場合、有害生物は、植物組織若しくは汁液を摂食することにより、又は、ウイルスなどの植物病原体を伝染させることにより植物の成長力を低減させてしまう。植食性有害無脊椎生物が不在の場合でも、本発明の化合物は、植物の代謝を改変することにより植物の成長力を高め得る。一般に、作物植物の成長力は、植物が、非理想な環境、即ち、植物が理想的な環境において示されることとなるであろう遺伝学的な可能性を完全に達成するのに不都合な態様を１つ以上含む環境において栽培されている場合に、この植物を本発明の化合物で処理することにより最も顕著に高められることとなる。
【０１６０】
注目すべきは、植食性無脊椎有害生物を含む環境において作物植物が栽培される、作物植物の成長力を高める方法である。又、注目すべきは、植食性無脊椎有害生物を含まない環境において作物植物が栽培される、作物植物の成長力を高める方法である。又、注目すべきは、作物植物の生育を支えるのに理想的な量よりも水分が少ない環境において作物植物が栽培される、作物植物の成長力を高める方法である。注目すべきは、作物がイネである、作物植物の成長力を高める方法である。又、注目すべきは、作物がトウモロコシ（コーン）である、作物植物の成長力を高める方法である。又、注目すべきは、作物がダイズである、作物植物の成長力を高める方法である。
【０１６１】
本発明の化合物は又、他の生体活性化合物と、又は、殺虫剤、殺菌・殺カビ剤、抗線虫薬、殺菌剤、殺ダニ剤、除草剤、除草剤毒性緩和剤、昆虫脱皮阻害剤及び発根促進剤などの成長調整剤、不妊化剤、信号化学物質、忌避剤、誘引剤、フェロモン、摂食刺激物質、他の生体活性化合物又は昆虫病原性細菌、ウイルス又は真菌を含む薬剤の１種又はそれ以上と混合されて多成分有害生物防除剤を形成し、更に広い範囲の農学的及び非農学的実用性をもたらすことが可能である。それ故、本発明は又、生物学的に有効な量の式１の化合物と、界面活性剤、固体希釈剤及び液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種の追加成分と、少なくとも１種の追加の生物学的に有効な化合物又は薬剤とを含む組成物に関する。本発明の混合物について、他の生体活性化合物若しくは薬剤は、式１の化合物を含む本化合物と一緒に配合されて予混合物を形成しても良く、又は、他の生体活性化合物若しくは薬剤は、式１の化合物を含む本化合物とは個別に配合されて、これら２種の配合物を適用の前に（例えば、噴霧タンク中で）一緒に組み合わせること、或いは、逐次的に施用しても良い。
【０１６２】
本発明の化合物を配合することが可能な生物学的に有効な化合物又は薬剤の例としては、アバメクチン、アセフェート、アセキノシル、アセタミプリド、アクリナトリン、アフィドピロペン（［（３Ｓ，４Ｒ，４ａＲ，６Ｓ，６ａＳ，１２Ｒ，１２ａＳ，１２ｂＳ）−３−［（シクロプロピルカルボニル）オキシ］−１，３，４，４ａ，５，６，６ａ，１２，１２ａ，１２ｂ−デカヒドロ−６，１２−ジヒドロキシ−４，６ａ，１２ｂ−トリメチル−１１−オキソ−９−（３−ピリジニル）−２Ｈ，１１Ｈ−ナフト［２，１−ｂ］ピラノ［３，４−ｅ］ピラン−４−イル］メチルシクロプロパンカルボキシレート）、アミドフルメト、アミトラズ、アベルメクチン、アザジラクチン、アジンホス−メチル、ベンフラカルブ、ベンサルタップ、ビフェントリン、ビフェナゼート、ビストリフルロン、ボレート、ブプロフェジン、カズサホス、カルバリル、カルボフラン、カルタップ、カルゾール、クロラントラニリプロール、クロルフェナピル、クロルフルアズロン、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、クロマフェノジド、クロフェンテジン、クロチアニジン、シアントラニリプロール（３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−Ｎ−［４−シアノ−２−メチル−６−［（メチルアミノ）カルボニル］フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド）、シクラニリプロール（３−ブロモ−Ｎ−［２−ブロモ−４−クロロ−６−［［（１−シクロプロピルエチル）アミノ］カルボニル］フェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド）、シクロプロトリン、シクロキサプリド（（５Ｓ，８Ｒ）−１−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］−２，３，５，６，７，８−ヘキサヒドロ−９−ニトロ−５，８−エポキシ−１Ｈ−イミダゾ［１，２−ａ］アゼピン）シフルメトフェン、シフルトリン、β−シフルトリン、シハロトリン、γ−シハロトリン、ラムダ−シハロトリン、シペルメトリン、α−シペルメトリン、ζ−シペルメトリン、シロマジン、デルタメトリン、ジアフェンチウロン、ダイアジノン、ジクロロメゾチアズ、ジエルドリン、ジフルベンズロン、ジメフルトリン、ジメヒポ、ジメトエート、ジノテフラン、ジオフェノラン、エマメクチン、エンドスルファン、エスフェンバレレート、エチプロール、エトフェンプロックス、エトキサゾール、酸化フェンブタスズ、フェニトロチオン、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フィプロニル、フロメトキン（２−エチル−３，７−ジメチル−６−［４−（トリフルオロメトキシ）フェノキシ］−４−キノリニルメチルカーボネート）、フロニカミド、フルベンジアミド、フルシトリネート、フルフェネリム、フルフェノクスロン、フルフェノキシストロビン（メチル（αＥ）−２−［［２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ］メチル］−α−（メトキシメチレン）ベンゼン酢酸）、フルエンスルホン（５−クロロ−２−［（３，４，４−トリフルオロ−３−ブテン−１−イル）スルホニル］チアゾール）、フルヘキサホン、フルオピラム、フルピプロール（１−［２，６−ジクロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］−５−［（２−メチル−２−プロペン−１−イル）アミノ］−４−［（トリフルオロメチル）スルフィニル］−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボニトリル）、フルピラジフロン（４−［［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］（２，２−ジフルオロエチル）アミノ］−２（５Ｈ）−フラノン）、フルバリネート、τ−フルバリネート、ホノホス、ホルメタネート、ホスチアゼート、ハロフェノジド、ヘプタフルトリン（［２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）フェニル］メチル２，２−ジメチル−３−［（１Ｚ）−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペン−１−イル］シクロプロパンカルボキシレート）、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾクス、ヒドラメチルノン、イミダクロプリド、インドキサカルブ、殺虫性の石鹸、イソフェンホス、ルフェヌロン、マラチオン、メペルフルトリン（［２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）フェニル］メチル（１Ｒ，３Ｓ）−３−（２，２−ジクロロエテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート）、メタフルミゾン、メタアルデヒド、メタミドホス、メチダチオン、メチオジカルブ、メソミル、メトプレン、メトキシクロル、メトフルトリン、メトキシフェノジド、メトフルトリン、モノクロトホス、モノフルオロトリン（［２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）フェニル］メチル３−（２−シアノ−１−プロペン−１−イル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート）、ニコチン、ニテンピラム、ニチアジン、ノバルロン、ノビフルムロン、オキサミル、パラチオン、パラチオン−メチル、ペルメトリン、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ピリミカーブ、プロフェノホス、プロフルトリン、プロパルギット、プロトリフェンブト、ピフルブミド（１，３，５−トリメチル−Ｎ−（２−メチル−１−オキソプロピル）−Ｎ−［３−（２−メチルプロピル）−４−［２，２，２−トリフルオロ−１−メトキシ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド）、ピメトロジン、ピラフルプロール、ピレトリン、ピリダベン、ピリダリル、ピリフルキナゾン、ピリミノストロビン（メチル（αＥ）−２−［［［２−［（２，４−ジクロロフェニル）アミノ］−６−（トリフルオロメチル）−４−ピリミジニル］オキシ］メチル］−α−（メトキシメチレン）ベンゼン酢酸）、ピリプロール、ピリプロキシフェン、ロテノン、リアノジン、シラフルオフェン、スピネトラム、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト、スルプロホス、スルホキサフロル（Ｎ−［メチルオキシド［１−［６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジニル］エチル］−λ4−スルファニリデン］シアナミド）、テブフェノジド、テブフェンピラド、テフルベンズロン、テフルトリン、テルブホス、テトラクロルビンホス、テトラメトリン、テトラメチルフルトリン（［２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）フェニル］メチル２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート）、テトラニリプロール、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、チオスルタップ−ナトリウム、チオキサザフェン（３−フェニル−５−（２−チエニル）−１，２，４−オキサジアゾール）、トルフェンピラド、トラロメトリン、トリアザメート、トリクロルホン、トリフルメゾピリン（２，４−ジオキソ−１−（５−ピリミジニルメチル）−３−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−２Ｈ−ピリド［１２−ａ］ピリミジニウム内側塩）、トリフルムロン、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）デルタエンドトキシン、昆虫病原性バクテリア、昆虫病原性ウイルス及び昆虫病原性菌などの殺虫剤である。
【０１６３】
注目すべきは、アバメクチン、アセタミプリド、アクリナトリン、アフィドピロペン、アミトラズ、アベルメクチン、アザジラクチン、ベンフラカルブ、ベンサルタップ、ビフェントリン、ブプロフェジン、カズサホス、カルバリル、カルタップ、クロラントラニリプロール、クロルフェナピル、クロルピリホス、クロチアニジン、シアントラニリプロール、シクラニリプロール、シクロプロトリン、シフルトリン、β−シフルトリン、シハロトリン、γ−シハロトリン、ラムダ−シハロトリン、シペルメトリン、α−シペルメトリン、ζ−シペルメトリン、シロマジン、デルタメトリン、ジクロロメゾチアズ、ジエルドリン、ジノテフラン、ジオフェノラン、エマメクチン、エンドスルファン、エスフェンバレレート、エチプロール、エトフェンプロックス、エトキサゾール、フェニトロチオン、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンバレレート、フィプロニル、フロメトキン、フロニカミド、フルベンジアミド、フルフェノクスロン、フルフェノキシストロビン、フルフェンスルホン、フルピプロール、フルピラジフロン、フルバリネート、ホルメタネート、ホスチアゼート、ヘプタフルトリン、ヘキサフルムロン、ヒドラメチルノン、イミダクロプリド、インドキサカルブ、ルフェヌロン、メペルフルトリン、メタフルミゾン、メチオジカルブ、メソミル、メトプレン、メトキシフェノジド、メトフルトリン、モノフルオロトリン、ニテンピラム、ニチアジン、ノバルロン、オキサミル、ピフルブミド、ピメトロジン、ピレトリン、ピリダベン、ピリダリル、ピリミノストロビン、ピリプロキシフェン、リアノジン、スピネトラム、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト、スルホキサフロル、テブフェノジド、テトラメトリン、テトラメチルフルトリン、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、チオスルタップ−ナトリウム、トラロメトリン、トリアザメート、トリフルメゾピリン、トリフルムロン、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）デルタエンドトキシン、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）のすべての菌株及び核多角体病ウイルスのすべての菌株などの殺虫剤を挙げることが出来る。
【０１６４】
本発明の化合物と混合させるための生物学的薬剤の一実施形態としては、ＣｅｌｌＣａｐ（登録商標）プロセス（ＣｅｌｌＣａｐ（登録商標）、ＭＶＰ（登録商標）及びＭＶＰＩＩ（登録商標）は、Ｍｙｃｏｇｅｎ  Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ，Ｉｎｄｉａｎａｐｏｌｉｓ，Ｉｎｄｉａｎａ，ＵＳＡ商標である）により調製されるＭＶＰ（登録商標）及びＭＶＰＩＩ（登録商標）昆虫農薬などのバチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）及びバチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）の被包性デルタ−エンドトキシンなどの昆虫病原性細菌、
黒きょう病真菌類などの昆虫病原性菌、並びに、バキュロウイルス、アメリカタバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ  ｚｅａ）核多核体ウイルス（ＨｚＮＰＶ）などの核多核体ウイルス（ＮＰＶ）、アナグラファファルシフェラ（Ａｎａｇｒａｐｈａ  ｆａｌｃｉｆｅｒａ）核多核体ウイルス（ＡｆＮＰＶ）などの昆虫病原性ウイルス（天然のもの及び遺伝子操作されたものの両方）、並びに、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）グラニュローシスウイルス（ＣｐＧＶ）などのグラニュローシスウイルス（ＧＶ）が挙げられる。
【０１６５】
特に注目すべきは、他の無脊椎有害生物防除活性処方成分が、式１の化合物とは異なる化学的分類に属しているか、又は、異なる作用部位を有しているような組み合わせである。一定の事例において、同様の防除範囲を有しているが作用部位が異なる少なくとも１種の他の無脊椎有害生物防除活性処方成分との組み合わせが、耐性管理に関して特に有利であろう。それ故、本発明の組成物は、同様の防除範囲を有するが、異なる化学的分類に属しているか、又は、異なる作用部位を有している生物学的に有効量の少なくとも１種の追加の無脊椎有害生物防除活性処方成分を更に含んでいることが可能である。これらの追加の生物学的に有効な化合物若しくは薬剤としては、これらに限定はされないが、カルバメートメソミル、オキサミル、チオジカルブ、トリアザメート及び有機リン酸クロルピリホスなどのアセチルコリンエステラーゼ（ＡＣｈＥ）抑制剤、シクロジエンス  ジエルドリン及びエンドスルファン、並びに、フェニルピラゾールエチプロール及びフィプロニルなどのＧＡＢＡ−作動性塩素イオンチャネルアンタゴニスト、ピレスロイドビフェントリン、シフルトリン、β−シフルトリン、シハロトリン、ラムダ−シハロトリン、シペルメトリン、デルタメトリン、ジメフルトリン、エスフェンバレレート、メトフルトリン及びプロフルトリンなどのナトリウムチャネルモジュレータ、ネオニコチノイドアセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、ニチアジン、チアクロプリド、及びチアメトキサム及びスルホキサフロルなどのニコチンアセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）アゴニスト、スピノシンスピネトラム及びスピノサドなどのニコチンアセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）アロステリック活性化剤、アベルメクチンアバメクチン及びエマメクチンなどの塩素イオンチャネル活性化剤、ジオフェノラン、メトプレン、フェノキシカルブ及びピリプロキシフェンなどの幼若ホルモン様物質、ピメトロジン及びフロニカミドなどの選択的同翅類摂食阻害薬、エトキサゾールなどのダニ成長抑制剤、プロパルギットなどのミトコンドリアＡＴＰシンターゼの抑制剤、クロルフェナピルなどのプロトン勾配の阻害を介した酸化性リン酸化の脱共役剤、ネライストキシン類似体カルタップなどのニコチンアセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）チャネル遮断剤、ベンゾイル尿素フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン及びトリフルムロン、並びに、ブプロフェジンなどのキチン生合成の抑制剤、シロマジンなどの双翅目脱皮撹乱剤、ジアシルヒドラジンメトキシフェノジド及びテブフェノジドなどのエクジソン受容体アゴニスト、アミトラズなどのオクトパミン受容体アゴニスト、ヒドラメチルノンなどのミトコンドリア複合体ＩＩＩ電子輸送抑制剤、ピリダベンなどのミトコンドリア複合体Ｉ電子輸送抑制剤、インドキサカルブなどの電位依存ナトリウムチャネル遮断剤、テトロン酸及びテトラミン酸スピロジクロフェン、スピロメシフェン及びスピロテトラマトなどのアセチルＣｏＡカルボキシラーゼの抑制剤、β−ケトニトリルシエノピラフェン及びシフルメトフェンなどのミトコンドリア複合体ＩＩ電子輸送抑制剤、アントラニルジアミドクロラントラニリプロール、シアントラニリプロール及びシアントラニリプロール、フルベンジアミドなどのジアミド、並びに、リアノジンなどのリアノジン受容体リガンドなどのリアニジン受容体モジュレータ、アザジラクチン、ビフェナゼート、ピリダリル、ピリフルキナゾン及びトリフルメゾピリンなどの生物学的活性をもたらす標的部位が未知であるか、又は、特徴づけられていない化合物、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｅｎｓｉｓ）及びこれらが産生するデルタエンドトキシン、並びに、バチルススファエリクス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｓｐｈａｅｒｉｃｕｓ）などの昆虫中腸膜の微生物撹乱剤、並びに、核多核体病ウイルス（ＮＰＶ）及び他の天然又は遺伝子操作された殺虫性ウイルスを含む生物剤が挙げられる。
【０１６６】
本発明の化合物と配合可能である生物学的に有効な化合物若しくは薬剤の更なる例は：アシベンゾラル−Ｓ−メチル、アルジモルフ、アメトクトラジン、アミスルブロム、アニラジン、アザコナゾール、アゾキシストロビン、ベナラキシル（ベナラキシル−Ｍを含む）、ベノダニル、ベノミル、ベンチアバリカルブ（ベンチアバリカルブ−イソプロピルを含む）、ベンゾビンジフルピル、ベトキサジン、ビナパクリル、ビフェニル、ビテルタノール、ビキサフェン、ブラストサイジン−Ｓ、ボスカリド、ブロムコナゾール、ブピリメート、ブチオベート、カルボキシン、カルプロパミド、カプタホール、キャプタン、カルベンダジム、クロロネブ、クロロタロニル、クロゾリネート、水酸化銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、クモキシストロビン、シアゾファミド、シフルフェナミド、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロジニル、ジクロフルアニド、ジクロシメット、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジフルメトリム、ジメチリモール、ジメトモルフ、ジモキシストロビン、ジニコナゾール（ジニコナゾール−Ｍを含む）、ジノカップ、ジチアノン、ジチオラン、ドデモルフ、ドジン、エコナゾール、エタコナゾール、エディフェンホス、エノキサストロビン（エネストロブリンとしても知られている）、エポキシコナゾール、エタボキサム、エチリモール、エトリジアゾール、ファモキサドン、フェンアミドン、フェナミンストロビン、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンフラム、フェンヘキサミド、フェノキサニル、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェンピラザミン、酢酸トリフェニルスズ、トリフェニルスズヒドロキシド、フェルバム、フェリムゾン、フロメトキン、フルアジナム、フルジオキソニル、フルフェノキシストロビン、フルモルフ、フルオピコリド、フルオピラム、フルオキサストロビン、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルスルファミド、フルチアニル、フルトラニル、フルトリアホール、フルキサピロキサド、ホルペット、フサライド（フタリドとしても知られている）、フベリダゾール、フララキシル、フラメトピル、ヘキサコナゾール、ヒメキサゾール、グアザチン、イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジンアルベシレート、イミノクタジン三酢酸塩、イオジカルブ（ｉｏｄｉｃａｒｂ）、イプコナゾール、イソフェタミド、イプロベンホス、イプロジオン、イプロバリカルブ、イソプロチオラン、イソピラザム、イソチアニル、カスガマイシン、クレソキシム−メチル、マンコゼブ、マンジプロパミド、マンデストロビン、マンネブ、マパニピリン、メプロニル、メプチルジノカップ、メタラキシル（メタラキシル−Ｍ／メフェノキサムを含む）、メトコナゾール、メタスルホカルブ、メチラム、メトミノストロビン、メトラフェノン、ミクロブタニル、ナフチチン、ネオアソジン（メタンアルソン酸第二鉄）、ヌアリモル、オクチリノン、オフレース、オリザストロビン、オキサジキシル、オキサチアピプロリン、オキソリン酸、オキスポコナゾール、オキシカルボキシン、オキシテトラサイクリン、ペンコナゾール、ペンシクロン、ペンフルフェン、ペンチオピラド、ペルフラゾエート、亜リン酸（例えばホセチルアルミムといったその塩を含む）、ピコキシストロビン、ピペラリン、ポリオキシン、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロピコナゾール、プロピネブ、プロキナジド、プロチオカルブ、プロチオコナゾール、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、ピラゾホス、ピリベンカルブ、ピリブタカルブ、ピリフェノックス、ピリオフェノン、ペリソキサゾール、ピリメタニル、ピリフェノックス、ピロールニトリン、ピロキロン、キンコナゾール、キンメチオネート、キノキシフェン、キントゼン、シルチオファム、セダキサン、シメコナゾール、スピロキサミン、ストレプトマイシン、硫黄、テブコナゾール、テブフロキン、テクロフタラム、テクロフタラム、テクナゼン、テルビナフィン、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チフルザミド、チオファネート、チオファネート−メチル、チラム、チアジニル、トルコホス−メチル、トルプロカルブ、トリフルアニド、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアリモル、トリアゾキシド、三塩基性硫酸銅、トリクロピリカルブ、トリデモルフ、トリフロキシストロビン、トリフルミゾール、トリモプラミドトリシクラゾール、トリフロキシストロビン、トリホリン、トリチコナゾール、ウニコナゾール、バリダマイシン、バリフェナレート（バリフェナールとしても知られている）、ビンクロゾリン、ジネブ、ジラム、ゾキサミド及び１−［４−［４−［５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノンなどの殺菌・殺カビ剤、フルアザインドリジン、フルオピラム、スピロテトラマト、チオジカルブ、ホスチアゼート、アバメクチン、イプロジオン、フルフェンスルホン、ジメチルジスルフィド、チオキサザフェン、１，３−ジクロロプロペン（１，３−Ｄ）、メタム（ナトリウム及びカリウム）、ダゾメット、クロルピクリン、フェナミホス、エトプロホス、カズサホス、テルブホス、イミシアホス、オキサミル、カルボフラン、チオキサザフェン、バチルスフィルムス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｆｉｒｍｕｓ）及びパスツリアニシザワエ（Ｐａｓｔｅｕｒｉａ  ｎｉｓｈｉｚａｗａｅ）などの抗線虫薬、ストレプトマイシンなどの殺菌剤、アミトラズ、キノメチオネート、クロロベンジラート、シヘキサチン、ジコホル、ジエノクロル、エトキサゾール、フェナザキン、酸化フェンブタスズ、フェンプロパトリン、フェンピロキシメート、ヘキシチアゾクス、プロパルギット、ピリダベン及びテブフェンピラドなどの殺ダニ剤である。
【０１６７】
一定の事例において、本発明の化合物と、他の生物学的に有効な（特に無脊椎有害生物防除）化合物又は薬剤（即ち、活性処方成分）との組み合わせは、相加的を超える（即ち、相乗的）効果をもたらすことが可能である。環境中に放出される活性処方成分の量を低減させつつ効果的な有害生物の防除を保証することが常に望ましい。無脊椎有害生物防除活性処方成分の相乗作用が、無脊椎有害生物の防除を農業経済学的に満足されるレベルでもたらす施用量で生じる場合、このような組み合わせは、作物生産費用の削減及び環境的負荷の低減に有利となり得る。
【０１６８】
本発明の化合物及びその組成物を、遺伝的に形質転換され、無脊椎有害生物に有害なタンパク質を発現する植物に施用しても良い（バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）デルタエンドトキシンなど）。このような施用は、幅広い範囲で植物の保護をもたらし得、及び、耐性管理に有利であり得る。外因的に施用された本発明の無脊椎有害生物防除化合物の効果は、発現された有害なタンパク質と相乗的であり得る。
【０１６９】
これらの農学的保護剤（即ち、殺虫剤、殺菌・殺カビ剤、抗線虫薬、殺ダニ剤、除草剤及び生物剤）に関する一般的な文献としては、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，第１３版，Ｃ．Ｄ．Ｓ．Ｔｏｍｌｉｎ編，Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，Ｆａｒｎｈａｍ，Ｓｕｒｒｅｙ，Ｕ．Ｋ．，２００３年、及び、Ｔｈｅ  ＢｉｏＰｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，第２版，Ｌ．Ｇ．Ｃｏｐｐｉｎｇ編，Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，Ｆａｒｎｈａｍ，Ｓｕｒｒｅｙ，Ｕ．Ｋ．，２００１年が挙げられる。
【０１７０】
これらの種々の混合相手の１種又はそれ以上が用いられる実施形態に関して、これらの種々の混合相手（合計）対式１の化合物の重量比は、典型的には、約１：３０００〜約３０００：１である。注目すべきは、約１：３００〜約３００：１の重量比（例えば、約１：３０〜約３０：１の比）である。当業者は、単純な実験を通して、所望の範囲の生物活性に必要な活性処方成分の生物学的に有効量を容易に判定することが可能である。これらの追加の成分を含むことで、防除される無脊椎有害生物の範囲を、式１の化合物単独によって防除される範囲を超えて広げることが可能であることは明らかであろう。
【０１７１】
表Ａは、本発明の混合物、組成物及び方法を例示する、式１の化合物と他の無脊椎有害生物防除剤との特定の組み合わせを列挙している。表Ａの第１の欄は、特定の無脊椎有害生物防除剤（例えば、１行目の「アバメクチン」）を列挙している。表Ａの第２の欄は、無脊椎有害生物防除剤の作用機構（公知の場合）又は化学的分類を列挙している。表Ａの第３の欄は、式１の化合物を基準とした無脊椎有害生物防除剤を施用可能である量に係る一連の重量比の実施形態を列挙している（例えば、式１の化合物に対して、重量基準による「５０：１〜１：５０」のアバメクチン）。それ故、例えば、表Ａの１行目は、式１の化合物とアバメクチンとの組み合わせは、５０：１〜１：５０の重量比で施用可能であることを具体的に開示している。表Ａの残りの行も同様に解釈されるべきである。更に注目すべきは、表Ａは、本発明の混合物、組成物及び方法を開示すると共に、施用量に関する重量比範囲の追加の実施形態を含む式１の化合物と他の無脊椎有害生物防除剤との特定の組み合わせを列挙している。
【０１７２】
【表２２】
2018531942.tif 000039
【０１７３】
【表２３】
2018531942.tif 000040
【０１７４】
【表２４】
2018531942.tif 000041
【０１７５】
本発明の組成物で、注目すべきは、追加の生物学的に有効な化合物若しくは薬剤の少なくとも１種を上記表Ａ中に列挙されている無脊椎有害生物防除剤から選択したものである。
【０１７６】
式１の化合物、そのＮ−オキシド又は塩を含む化合物の、追加の無脊椎有害生物防除剤に対する重量比は、典型的には、１０００：１〜１：１０００であり、一実施形態では５００：１〜１：５００であり、他の実施形態では２５０：１〜１：２００であり、並びに、他の実施形態では１００：１〜１：５０である。
【０１７７】
以下に列挙した表Ｂ１〜Ｂ１４は、式１の化合物（化合物番号は索引表Ａ及びＢ中の化合物を指す）及び追加の無脊椎有害生物防除剤を含む具体的組成物の実施形態である。
【０１７８】
【表２５】
2018531942.tif 000042
【０１７９】
【表２６】
2018531942.tif 000043
【０１８０】
表Ｂ２
表Ｂ２は、「化合物Ｎｏ．」の見出しが付された欄における対照化合物７の各々が対照化合物８に置き換えてあることを除き、表Ｂ１と同等である。例えば、表Ｂ２中の最初の混合物はＢ２−１と称し、これは、化合物８と追加の無脊椎有害生物防除剤アバメクチンとの混合物である。
【０１８１】
表Ｂ３
表Ｂ３は、「化合物Ｎｏ．」の見出しが付された欄における対照化合物７の各々が対照化合物９に置き換えてあることを除き、表Ｂ１と同等である。例えば、表Ｂ３中の最初の混合物はＢ３−１と称し、これは、化合物９と追加の無脊椎有害生物防除剤アバメクチンとの混合物である。
【０１８２】
表Ｂ４
表Ｂ４は、「化合物Ｎｏ．」の見出しが付された欄における対照化合物７の各々が対照化合物１０に置き換えてあることを除き、表Ｂ１と同等である。例えば、表Ｂ４中の最初の混合物はＢ４−１と称し、これは、化合物１０と追加の無脊椎有害生物防除剤アバメクチンとの混合物である。
【０１８３】
表Ｂ５
表Ｂ５は、「化合物Ｎｏ．」の見出しが付された欄における対照化合物７の各々が対照化合物１４に置き換えてあることを除き、表Ｂ１と同等である。例えば、表Ｂ５中の最初の混合物はＢ５−１と称し、これは、化合物１４と追加の無脊椎有害生物防除剤アバメクチンとの混合物である。
【０１８４】
表Ｂ６
表Ｂ６は、「化合物Ｎｏ．」の見出しが付された欄における対照化合物７の各々が対照化合物１５に置き換えてあることを除き、表Ｂ１と同等である。例えば、表Ｂ６中の最初の混合物はＢ６−１と称し、これは、化合物１５と追加の無脊椎有害生物防除剤アバメクチンとの混合物である。
【０１８５】
表Ｂ７
表Ｂ７は、「化合物Ｎｏ．」の見出しが付された欄における対照化合物７の各々が対照化合物１６に置き換えてあることを除き、表Ｂ１と同等である。例えば、表Ｂ７中の最初の混合物はＢ７−１と称し、これは、化合物１６と追加の無脊椎有害生物防除剤アバメクチンとの混合物である。
【０１８６】
表Ｂ８
表Ｂ８は、「化合物Ｎｏ．」の見出しが付された欄における対照化合物７の各々が対照化合物１８に置き換えてあることを除き、表Ｂ１と同等である。例えば、表Ｂ８中の最初の混合物はＢ８−１と称し、これは、化合物１８と追加の無脊椎有害生物防除剤アバメクチンとの混合物である。
【０１８７】
表Ｂ９
表Ｂ９は、「化合物Ｎｏ．」の見出しが付された欄における対照化合物７の各々が対照化合物２０に置き換えてあることを除き、表Ｂ１と同等である。例えば、表Ｂ９中の最初の混合物はＢ９−１と称し、これは、化合物２０と追加の無脊椎有害生物防除剤アバメクチンとの混合物である。
【０１８８】
表Ｂ１０
表Ｂ１０は、「化合物Ｎｏ．」の見出しが付された欄における対照化合物７の各々が対照化合物３０に置き換えてあることを除き、表Ｂ１と同等である。例えば、表Ｂ１０中の最初の混合物はＢ１０−１と称し、これは、化合物３０と追加の無脊椎有害生物防除剤アバメクチンとの混合物である。
【０１８９】
表Ｂ１１
表Ｂ１１は、「化合物Ｎｏ．」の見出しが付された欄における対照化合物７の各々が対照化合物３２に置き換えてあることを除き、表Ｂ１と同等である。例えば、表Ｂ１１中の最初の混合物はＢ１１−１と称し、これは、化合物３２と追加の無脊椎有害生物防除剤アバメクチンとの混合物である。
【０１９０】
表Ｂ１２
表Ｂ１２は、「化合物Ｎｏ．」の見出しが付された欄における対照化合物７の各々が対照化合物３５に置き換えてあることを除き、表Ｂ１と同等である。例えば、表Ｂ１２中の最初の混合物はＢ１２−１と称し、これは、化合物３５と追加の無脊椎有害生物防除剤アバメクチンとの混合物である。
【０１９１】
表Ｂ１３
表Ｂ１３は、「化合物Ｎｏ．」の見出しが付された欄における対照化合物７の各々が対照化合物３８に置き換えてあることを除き、表Ｂ１と同等である。例えば、表Ｂ１３中の最初の混合物はＢ１３−１と称し、これは、化合物３８と追加の無脊椎有害生物防除剤アバメクチンとの混合物である。
【０１９２】
表Ｂ１４
表Ｂ１４は、「化合物Ｎｏ．」の見出しが付された欄における対照化合物７の各々が対照化合物３９に置き換えてあることを除き、表Ｂ１と同等である。例えば、表Ｂ１４中の最初の混合物はＢ１４−１と称し、これは、化合物３９と追加の無脊椎有害生物防除剤アバメクチンとの混合物である。
【０１９３】
表Ｂ１〜Ｂ１４に列挙した特定の混合物は、典型的には、式１の化合物と、他の無脊椎有害生物薬剤とを表Ａに示す特定の比で組み合わせたものである。
【０１９４】
下記の表Ｃ１〜Ｃ１４に列挙したものは、式１の化合物（化合物番号（化合物Ｎｏ．）は索引表Ａ及びＢ中の化合物を指す）と追加の無脊椎有害生物防除剤とを含む具体的な混合物である。表Ｃ１〜Ｃ１４には更に、表Ｃ１〜Ｃ１４の混合物の典型的な具体的な重量比を列挙した。例えば、表Ｃ１の第１行目における重量比の１番目の項目は、索引表Ａの化合物７とアバメクチンとの混合物を、化合物７を１００部に対し、アバメクチンを１部の重量比で施用したものを具体的に開示したものである。
【０１９５】
【表２７】
2018531942.tif 000044
【０１９６】
【表２８】
2018531942.tif 000045
【０１９７】
【表２９】
2018531942.tif 000046
【０１９８】
表Ｃ２
表Ｃ２は、「化合物Ｎｏ．」の見出しを付した欄における対照化合物７の各々が対照化合物８に置き換えてあることを除き、表Ｃ１と同等である。例えば、表Ｃ２の第１行目における重量比の１番目の項目は、化合物８を１００部に対し、アバメクチンを１部の重量比で施用したものを具体的に開示したものである。
【０１９９】
表Ｃ３
表Ｃ３は、「化合物Ｎｏ．」の見出しを付した欄における対照化合物７の各々が対照化合物９に置き換えてあることを除き、表Ｃ１と同等である。例えば、表Ｃ３の第１行目における重量比の１番目の項目は、化合物９を１００部に対し、アバメクチンを１部の重量比で施用したものを具体的に開示したものである。
【０２００】
表Ｃ４
表Ｃ４は、「化合物Ｎｏ．」の見出しを付した欄における対照化合物７の各々が対照化合物１０に置き換えてあることを除き、表Ｃ１と同等である。例えば、表Ｃ４の第１行目における重量比の１番目の項目は、化合物１０を１００部に対し、アバメクチンを１部の重量比で施用したものを具体的に開示したものである。
【０２０１】
表Ｃ５
表Ｃ５は、「化合物Ｎｏ．」の見出しを付した欄における対照化合物７の各々が対照化合物１４に置き換えてあることを除き、表Ｃ１と同等である。例えば、表Ｃ５の第１行目における重量比の１番目の項目は、化合物１４を１００部に対し、アバメクチンを１部の重量比で施用したものを具体的に開示したものである。
【０２０２】
表Ｃ６
表Ｃ６は、「化合物Ｎｏ．」の見出しを付した欄における対照化合物７の各々が対照化合物１５に置き換えてあることを除き、表Ｃ１と同等である。例えば、表Ｃ６の第１行目における重量比の１番目の項目は、化合物１５を１００部に対し、アバメクチンを１部の重量比で施用したものを具体的に開示したものである。
【０２０３】
表Ｃ７
表Ｃ７は、「化合物Ｎｏ．」の見出しを付した欄における対照化合物７の各々が対照化合物１６に置き換えてあることを除き、表Ｃ１と同等である。例えば、表Ｃ７の第１行目における重量比の１番目の項目は、化合物１６を１００部に対し、アバメクチンを１部の重量比で施用したものを具体的に開示したものである。
【０２０４】
表Ｃ８
表Ｃ８は、「化合物Ｎｏ．」の見出しを付した欄における対照化合物７の各々が対照化合物１８に置き換えてあることを除き、表Ｃ１と同等である。例えば、表Ｃ８の第１行目における重量比の１番目の項目は、化合物１８を１００部に対し、アバメクチンを１部の重量比で施用したものを具体的に開示したものである。
【０２０５】
表Ｃ９
表Ｃ９は、「化合物Ｎｏ．」の見出しを付した欄における対照化合物７の各々が対照化合物２０に置き換えてあることを除き、表Ｃ１と同等である。例えば、表Ｃ９の第１行目における重量比の１番目の項目は、化合物２０を１００部に対し、アバメクチンを１部の重量比で施用したものを具体的に開示したものである。
【０２０６】
表Ｃ１０
表Ｃ１０は、「化合物Ｎｏ．」の見出しを付した欄における対照化合物７の各々が対照化合物３０に置き換えてあることを除き、表Ｃ１と同等である。例えば、表Ｃ１０の第１行目における重量比の１番目の項目は、化合物３０を１００部に対し、アバメクチンを１部の重量比で施用したものを具体的に開示したものである。
【０２０７】
表Ｃ１１
表Ｃ１１は、「化合物Ｎｏ．」の見出しを付した欄における対照化合物７の各々が対照化合物３２に置き換えてあることを除き、表Ｃ１と同等である。例えば、表Ｃ１１の第１行目における重量比の１番目の項目は、化合物３２を１００部に対し、アバメクチンを１部の重量比で施用したものを具体的に開示したものである。
【０２０８】
表Ｃ１２
表Ｃ１２は、「化合物Ｎｏ．」の見出しを付した欄における対照化合物７の各々が対照化合物３５に置き換えてあることを除き、表Ｃ１と同等である。例えば、表Ｃ１２の第１行目における重量比の１番目の項目は、化合物３５を１００部に対し、アバメクチンを１部の重量比で施用したものを具体的に開示したものである。
【０２０９】
表Ｃ１３
表Ｃ１３は、「化合物Ｎｏ．」の見出しを付した欄における対照化合物７の各々が対照化合物３８に置き換えてあることを除き、表Ｃ１と同等である。例えば、表Ｃ１３の第１行目における重量比の１番目の項目は、化合物３８を１００部に対し、アバメクチンを１部の重量比で施用したものを具体的に開示したものである。
【０２１０】
表Ｃ１４
表Ｃ１４は、「化合物Ｎｏ．」の見出しを付した欄における対照化合物７の各々が対照化合物３９に置き換えてあることを除き、表Ｃ１と同等である。例えば、表Ｃ１４の第１行目における重量比の１番目の項目は、化合物３９を１００部に対し、アバメクチンを１部の重量比で施用したものを具体的に開示したものである。
【０２１１】
下記  表Ｄ１〜Ｄ１４に列挙したのは、式１の化合物（化合物番号（化合物  Ｎｏ．）は索引表Ａ及びＢ中の化合物を指す）及び追加の殺菌・殺カビ剤を含む具体的組成物の実施形態である。
【０２１２】
【表３０】
2018531942.tif 000047
【０２１３】
表Ｄ２
表Ｄ２は、「化合物Ｎｏ．」の見出しを付した欄における対照化合物７の各々が対照化合物８に置き換えてあることを除き、表Ｄ１と同等である。例えば、表Ｄ２中の最初の混合物はＤ２−１と称し、これは、化合物８と追加の殺菌・殺カビ剤であるプロベナゾールとの混合物である。
【０２１４】
表Ｄ３
表Ｄ３は、「化合物Ｎｏ．」の見出しを付した欄における対照化合物７の各々が対照化合物９に置き換えてあることを除き、表Ｄ１と同等である。例えば、表Ｄ３中の最初の混合物はＤ３−１と称し、これは、化合物９と追加の殺菌・殺カビ剤であるプロベナゾールとの混合物である。
【０２１５】
表Ｄ４
表Ｄ４は、「化合物Ｎｏ．」の見出しを付した欄における対照化合物７の各々が対照化合物１０に置き換えてあることを除き、表Ｄ１と同等である。例えば、表Ｄ４中の最初の混合物はＤ４−１と称し、これは、化合物１０と追加の殺菌・殺カビ剤であるプロベナゾールとの混合物である。
【０２１６】
表Ｄ５
表Ｄ５は、「化合物Ｎｏ．」の見出しを付した欄における対照化合物７の各々が対照化合物１４に置き換えてあることを除き、表Ｄ１と同等である。例えば、表Ｄ５中の最初の混合物はＤ５−１と称し、これは、化合物１４と追加の殺菌・殺カビ剤であるプロベナゾールとの混合物である。
【０２１７】
表Ｄ６
表Ｄ６は、「化合物Ｎｏ．」の見出しを付した欄における対照化合物７の各々が対照化合物１５に置き換えてあることを除き、表Ｄ１と同等である。例えば、表Ｄ６中の最初の混合物はＤ６−１と称し、これは、化合物１５と追加の殺菌・殺カビ剤であるプロベナゾールとの混合物である。
【０２１８】
表Ｄ７
表Ｄ７は、「化合物Ｎｏ．」の見出しを付した欄における対照化合物７の各々が対照化合物１６に置き換えてあることを除き、表Ｄ１と同等である。例えば、表Ｄ７中の最初の混合物はＤ７−１と称し、これは、化合物１６と追加の殺菌・殺カビ剤であるプロベナゾールとの混合物である。
【０２１９】
表Ｄ８
表Ｄ８は、「化合物Ｎｏ．」の見出しを付した欄における対照化合物７の各々が対照化合物１８に置き換えてあることを除き、表Ｄ１と同等である。例えば、表Ｄ８中の最初の混合物はＤ８−１と称し、これは、化合物１８と追加の殺菌・殺カビ剤であるプロベナゾールとの混合物である。
【０２２０】
表Ｄ９
表Ｄ９は、「化合物Ｎｏ．」の見出しを付した欄における対照化合物７の各々が対照化合物２０に置き換えてあることを除き、表Ｄ１と同等である。例えば、表Ｄ９中の最初の混合物はＤ９−１と称し、これは、化合物２０と追加の殺菌・殺カビ剤であるプロベナゾールとの混合物である。
【０２２１】
表Ｄ１０
表Ｄ１０は、「化合物Ｎｏ．」の見出しを付した欄における対照化合物７の各々が対照化合物３０に置き換えてあることを除き、表Ｄ１と同等である。例えば、表Ｄ１０中の最初の混合物はＤ１０−１と称し、これは、化合物３０と追加の殺菌・殺カビ剤であるプロベナゾールとの混合物である。
【０２２２】
表Ｄ１１
表Ｄ１１は、「化合物Ｎｏ．」の見出しを付した欄における対照化合物７の各々が対照化合物３２に置き換えてあることを除き、表Ｄ１と同等である。例えば、表Ｄ１１中の最初の混合物はＤ１１−１と称し、これは、化合物３２と追加の殺菌・殺カビ剤であるプロベナゾールとの混合物である。
【０２２３】
表Ｄ１２
表Ｄ１２は、「化合物Ｎｏ．」の見出しを付した欄における対照化合物７の各々が対照化合物３５に置き換えてあることを除き、表Ｄ１と同等である。例えば、表Ｄ１２中の最初の混合物はＤ１２−１と称し、これは、化合物３５と追加の殺菌・殺カビ剤であるプロベナゾールとの混合物である。
【０２２４】
表Ｄ１３
表Ｄ１３は、「化合物Ｎｏ．」の見出しを付した欄における対照化合物７の各々が対照化合物３８に置き換えてあることを除き、表Ｄ１と同等である。例えば、表Ｄ１３中の最初の混合物はＤ１３−１と称し、これは、化合物３８と追加の殺菌・殺カビ剤であるプロベナゾールとの混合物である。
【０２２５】
表Ｄ１４
表Ｄ１４は、「化合物Ｎｏ．」の見出しを付した欄における対照化合物７の各々が対照化合物３９に置き換えてあることを除き、表Ｄ１と同等である。例えば、表Ｄ１４中の最初の混合物はＤ１４−１と称し、これは、化合物３９と追加の殺菌・殺カビ剤であるプロベナゾールとの混合物である。
【０２２６】
無脊椎有害生物は、１種又はそれ以上の本発明の化合物を、典型的には組成物の形態で、生物学的に有効な量で、外寄生した有害生物の農学的及び／又は非農学的箇所を含む環境に、保護されるべき領域に、又は、防除するべき有害生物に直接、施用することにより、農学的及び非農学的施用において防除される。
【０２２７】
従って、本発明は、農学的及び／又は非農学的用途における無脊椎有害生物を防除するための方法であって、無脊椎有害生物又はその環境を生物学的に有効な量の１種又はそれ以上の本発明の化合物、又は  そのような化合物の少なくとも１種を含む組成物、又は  そのような化合物の少なくとも１種と、生物学的に有効な量の少なくとも１種の更なる生物学的に活性な化合物、若しくは薬剤とを含む組成物と接触させることを含む。本発明の化合物及び生物学的に有効量の追加の生物学的に有効な化合物若しくは薬剤の少なくとも１種を含む好適な組成物の例としては、顆粒状組成物が挙げられ、ここで、追加の有効化合物が、本発明の化合物として同一の顆粒上に存在しているか、又は、本発明の化合物とは別個の顆粒上に存在している。
【０２２８】
本発明の化合物又は組成物との接触を達成して農作物を無脊椎有害生物から保護するために、化合物又は組成物を、典型的には、植え付け前の作物の種子に、作物植物の群葉（例えば、葉、茎、花、果実）に、或いは、作物の植え付けの前又は後の土壌若しくは他の成長培地に施用する。
【０２２９】
接触させる方法の一実施形態は噴霧による。或いは、本発明の化合物を含む顆粒状組成物を植物群葉又は土壌に施用しても良い。本発明の化合物は又、液体配合物の土壌潅注として、土壌への顆粒状配合物として、苗床箱処理として、又は、移植時の浸漬として、施用するための本発明の化合物を含む組成物を、植物に接触させることにより、植物による摂取を介して効果的に送達させても良い。土壌潅注液体配合物の形態とした本発明の組成物に注目すべきである。又、注目すべきは、無脊椎有害生物又はその環境に、生物学的に有効な量の本発明の化合物、又は、生物学的に有効な量の本発明の化合物を含む組成物を接触させる工程を含む無脊椎有害生物を防除するための方法である。更に、本方法に注目すべきは、環境が土壌であり、組成物をその土壌に土壌潅注配合物として施用することである。更に、本発明の化合物又は組成物は又、侵襲箇所への局所的施用によっても効果的であることに注目すべきである。本発明の化合物又は組成物による他の接触方法は、直接噴霧及び残存噴霧、空中噴霧、ゲル、種子粉衣、マイクロカプセル化、全身摂取、餌、耳標、ボーラス、噴霧器、燻蒸器、エアロゾル、粉剤、及び、その他の多くの施用を含む。接触方法の一実施形態は、本発明の化合物又は組成物を含む寸法的に安定な肥料顆粒、スティック又は錠剤である。本発明の化合物は又、無脊椎動物防除装置（例えば、昆虫ネット）を構成する材料に含浸しても良い。
【０２３０】
本発明の化合物は、すべての植物、植物部位及び種子の処理に有用である。植物及び種子の変種及び栽培品種は、従来の繁殖及び育種法により、又は、遺伝子操作法により得ることが可能である。遺伝子操作された植物又は種子（遺伝子組換え植物又は種子）は、異種遺伝子（導入遺伝子）が安定して植物又は種子のゲノムに組み込まれたものである。植物ゲノムにおける特定の位置により定義される導入遺伝子は、形質転換又は遺伝子導入イベントと呼ばれる。
【０２３１】
本発明に従って処理可能である遺伝子操作された植物及び種子栽培品種は、１種又はそれ以上の生物ストレス（線虫、昆虫、ダニ、真菌等などの有害生物）若しくは非生物ストレス（渇水、低温、土壌塩分等）に対して耐性であるもの、又は、他の望ましい特徴を有するものを含む。植物及び種子は、遺伝子操作されて、例えば、除草剤許容性、昆虫耐性、変性油プロファイル又は渇水許容性といった形質を示すことが可能である。単一の遺伝子形質転換イベント又は形質転換イベントの組み合わせを含む有用な遺伝子操作された植物及び種子が表Ｉに列挙されている。表Ｉに列挙されている遺伝子修飾に係る追加の情報は、以下のデータベース：
ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ２．ｏｅｃｄ．ｏｒｇ／ｂｉｏｔｅｃｈ／ｂｙｉｄｅｎｔｉｆｉｅｒ．ａｓｐｘ
ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ａｐｈｉｓ．ｕｓｄａ．ｇｏ
ｈｔｔｐ：／／ｇｍｏｉｎｆｏ．ｊｒｃ．ｅｃ．ｅｕｒｏｐａ．ｅｕ
から入手可能である。
【０２３２】
表Ｚにおいて以下の略語を用いており、ｔｏｌ．は許容性であり、ｒｅｓ．は耐性であり、ＳＵはスルホニル尿素であり、ＡＬＳはアセト乳酸シンターゼであり、ＨＰＰＤは４−ヒドロキシフェニルピルベートジオキシゲナーゼであり、ＮＡは適用無しである。
【０２３３】
【表３１】
2018531942.tif 000048
【０２３４】
【表３２】
2018531942.tif 000049
【０２３５】
【表３３】
2018531942.tif 000050
【０２３６】
【表３４】
2018531942.tif 000051
【０２３７】
【表３５】
2018531942.tif 000052
【０２３８】
【表３６】
2018531942.tif 000053
【０２３９】
【表３７】
2018531942.tif 000054
【０２４０】
【表３８】
2018531942.tif 000055
【０２４１】
遺伝子操作された植物及び種子を本発明の化合物で処理することで、超相加的又は相乗的な効果がもたらされ得る。例えば、施用量の低減、活性範囲の拡大、生物ストレス／非生物ストレスに対する耐容性の増大又は貯蔵安定性の増加は、遺伝子操作された植物及び種子に本発明の化合物を施用して得られる、単純な相加的効果から予期されるものを超える可能性がある。
【０２４２】
本発明の化合物は又、種子を無脊椎有害生物から保護するための種子処理に有用である。本開示及び特許請求の範囲の文脈において、種子の処理とは、種子を、典型的には本発明の組成物として配合された本発明の化合物と生物学的に有効な量で接触させることを意味する。この種子処理により種子が無脊椎土壌有害生物から保護され、一般に、発芽種子から発生する実生の土壌と接触している根及び他の植物部位をも保護することが可能である。種子処理は又、発生する植物における本発明の化合物又は第２の活性処方成分の転流による群葉の保護をももたらし得る。種子処理は、遺伝的に形質転換されて特殊な形質を発現する植物が発芽するものを含むすべてのタイプの種子に施用可能である。代表的な例としては、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）トキシンなどの無脊椎有害生物に有害なタンパク質を発現するもの、又は、グリホサートに対する耐性をもたらす、グリホサートアセチルトランスフェラーゼなどの除草抵抗性を発現するものが挙げられる。本発明の化合物での種子処理もまた種子から栽培される植物の成長力を高めることが可能である。
【０２４３】
種子処理の１つの方法は、種子を播種する前の、本発明の化合物（即ち配合組成物として）の種子への噴霧又は散粉である。種子処理用に配合される組成物は、一般に、塗膜形成剤又は接着剤を含む。従って、典型的には、本発明の種皮粉衣組成物は、生物学的に有効な量の式１の化合物、そのＮ−オキシド又は塩と、塗膜形成剤又は接着剤とを含む。種子は、流動性の懸濁濃縮物を種子の回転床に直接噴霧し、次いで、種子を乾燥させることによりコーティングしても良い。或いは、湿潤化された粉末、溶液、サスポエマルジョン、乳化性濃縮物及び水中エマルジョンなどの他のタイプの配合物を種子に噴霧しても良い。この工程は、塗膜コーティングを種子に適用するために特に有用である。当業者は種々のコーティング機械及び工程を利用可能である。好適な工程としては、Ｐ．Ｋｏｓｔｅｒｓ    ｅｔ  ａｌ．，Ｓｅｅｄ  Ｔｒｅａｔｍｅｎｔ：Ｐｒｏｇｒｅｓｓ  ａｎｄ  Ｐｒｏｓｐｅｃｔｓ，１９９４  ＢＣＰＣ  Ｍｏｎｇｒａｐｈ  Ｎｏ．５７、及び、そこに引用されている文献に列挙されているものが挙げられる。
【０２４４】
式１の化合物及びその組成物は、単独、及び、他の殺虫剤、殺線虫剤及び殺菌・殺カビ剤との組合わせの両方が、トウモロコシ又はコーン、ダイズ、綿、穀類（例えば、コムギ、カラスムギ、オオムギ、ライ麦及びイネ）、ジャガイモ、野菜及びアブラナを含む作物のための種子処理に特に有用であるが、これらに限定する訳ではない。
【０２４５】
式１の化合物と配合されて種子処理に有用な混合物を提供することが可能である他の殺虫剤としては、アバメクチン、アセタミプリド、アクリナトリン、アミトラズ、アベルメクチン、アザジラクチン、ベンサルタップ、ビフェントリン、ブプロフェジン、カズサホス、カルバリル、カルボフラン、カルタップ、クロラントラニリプロール、クロルフェナピル、クロルピリホス、クロチアニジン、シアントラニリプロール、シフルトリン、β−シフルトリン、シハロトリン、γ−シハロトリン、ラムダ−シハロトリン、シペルメトリン、α−シペルメトリン、ζ−シペルメトリン、シロマジン、デルタメトリン、デエルドリン、ジノテフラン、ジオフェノラン、エマメクチン、エンドスルファン、エスフェンバレレート、エチプロール、エトフェンプロックス、エトキサゾール、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンバレレート、フィプロニル、フロニカミド、フルベンジアミド、フルフェノクスウロン、フルバリネート、ホルメタネート、ホスチアゼート、ヘキサフルムロン、ヒドラメチルノン、イミダクロプリド、インドキサカルブ、ルフェヌロン、メタフルミゾン、メチオカルブ、メトミル、メトプレン、メトキシフェノジド、ニテンピラム、ニチアジン、ノバルロン、オキサミル、ピメトロジン、ピレトリン、ピリダベン、ピリダリル、ピリプロキシフェン、リアノジン、スピネトラム、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト、スルホキサフロル、テブフェノジド、テトラメトリン、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、チオスルタップ−ナトリウム、トラロメトリン、トリアザメート、トリフルムロン、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ    ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）デルタエンドトキシン、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ    ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）のすべての菌株、及び、核多角体病ウイルスのすべての菌株が挙げられる。
【０２４６】
式１の化合物と配合されて種子処理に有用な混合物を提供することが可能である殺菌・殺カビ剤としては、アミスルブロム、アゾキシストロビン、ボスカリド、カルベンダジム、カルボキシン、シモキサニル、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジメトモルフ、フルアジナム、フルジオキソニル、フルキンコナゾール、フルオピコリド、フルオキサストロビン、フルトリアホール、フルキサピロキサド、イプコナゾール、イプロジオン、メタラキシル、メフェノキサム、メトコナゾール、ミクロブタニル、パクロブトラゾール、ペンフルフェン、ピコキシストロビン、プロチオコナゾール、ピラクロストロビン、セダキサン、シルチオファム、テブコナゾール、チアベンダゾール、チオファネート−メチル、チラム、トリフロキシストロビン及びトリチコナゾールが挙げられる。
【０２４７】
種子処理に有用な式１の化合物を含む組成物は、植物病原性真菌若しくはバクテリア及び／又は線虫などの土壌伝播性動物による悪影響に対する保護をもたらすことが可能であるバクテリア及び真菌を更に含むことが可能である。殺線虫特性を示すバクテリアとしては、これらに限定されないが、バチルスフィルムス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｆｉｒｍｕｓ）、セレウス菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｃｅｒｅｕｓ）、バチルスサブチリス（Ｂａｃｉｌｌｉｕｓｓｕｂｔｉｌｉｉｓ）及びパスツリアペネトランス（Ｐａｓｔｅｕｒｉａ  ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）が挙げられ得る。好適なバチルスフィルムス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｆｉｒｍｕｓ）菌株は、ＢｉｏＮｅｍ（商標）として市販されている菌株ＣＮＣＭ  Ｉ−１５８２（ＧＢ−１２６）である。好適なセレウス菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｃｅｒｅｕｓ）菌株は、菌株ＮＣＭＭＩ−１５９２である。両方のバチルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ）菌株が米国特許第６，４０６，６９０号明細書に開示されている。殺線虫活性を示す他の好適なバクテリアは、Ｂ．アミロリケファシエンス（Ｂ．ａｍｙｌｏｌｉｑｕｅｆａｃｉｅｎｓ）ＩＮ９３７ａ及び枯草菌（Ｂ．ｓｕｂｔｉｌｉｓ）菌株ＧＢ０３である。殺菌・殺カビ特性を示すバクテリアとしては、これらに限定されないが、Ｂ．プミルス（Ｂ．ｐｕｍｉｌｕｓ）菌株ＧＢ３４が挙げられ得る。殺線虫特性を示す真菌性種としては、これらに限定されないが、ミロテシウムベルカリア（Ｍｙｒｏｔｈｅｃｉｕｍ  ｖｅｒｒｕｃａｒｉａ）、パエシロマイセスリラシヌス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ  ｌｉｌａｃｉｎｕｓ）及びプルプレオチリウムリラシヌム（Ｐｕｒｐｕｒｅｏｃｉｌｌｉｕｍ  ｌｉｌａｃｉｎｕｍ）が挙げられ得る。
【０２４８】
種子処理は又、エルウィニアアミロボラ（Ｅｒｗｉｎｉａ  ａｍｙｌｏｖｏｒａ）などの一定のバクテリア性植物病原体から単離される、ハルピンと呼ばれるエリシタータンパク質などの天然の殺線虫性剤を１種又はそれ以上含んでいても良い。一例は、Ｎ−Ｈｉｂｉｔ（商標）Ｇｏｌｄ  ＣＳＴとして入手可能なＨａｒｐｉｎ−Ｎ−Ｔｅｋ種子処理技術である。
【０２４９】
種子処理は又、マイクロ共生窒素固定バクテリアであるダイズ根粒菌（Ｂｒａｄｙｒｈｉｚｏｂｉｕｍ  ｊａｐｏｎｉｃｕｍ）などのマメ科植物−根粒形成菌種の１種又はそれ以上を含んでいても良い。これらの接種株は、場合により、マメ科植物の根における根粒形成の開始時に根粒菌によって生成される根粒形成（Ｎｏｄ）要因である１種又はそれ以上のリポキトオリゴ糖（ＬＣＯ）を含んでいても良い。例えば、Ｏｐｔｉｍｉｚｅ（登録商標）という銘柄の種子処理技術では、接種株と組合わせてＬＣＯ  Ｐｒｏｍｏｔｅｒ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ（商標）が取り入れられる。
【０２５０】
種子処理は又、菌根菌による根コロニー形成レベルを高めることが可能である１種又はそれ以上のイソフラボンを含んでいても良い。菌根菌は、水、硫酸塩、硝酸塩、リン酸塩及び金属などの栄養分の根吸収を高めることにより植物の成長を向上させる。イソフラボンの例としては、これらに限定されないが、ゲニステイン、ビオカニンＡ、ホルモノネチン、ダイゼイン、グリシテイン、ヘスペレチン、ナリンゲニン及びプラテンセインが挙げられる。ホルモノネチンは、ＰＨＣ    Ｃｏｌｏｎｉｚｅ（登録商標）ＡＧなどの菌根接種株製品における有効成分として入手可能である。
【０２５１】
種子処理は又、病原体との接触後に植物における全身獲得抵抗性を誘起させる１種又はそれ以上の植物活性化剤を含んでいても良い。このような保護メカニズムを誘起させる植物活性化剤の一例は、アシベンゾラル−Ｓ−メチルである。
【０２５２】
処理された種子は、典型的には、本発明の化合物を種子１００ｋｇ当たり約０．１ｇ〜１ｋｇ／（即ち、処理前の種子の約０．０００１〜１重量％）の量で含む。種子処理用に配合された流動性懸濁液は、典型的には、活性処方成分約０．５〜約７０％、塗膜形成性接着剤約０．５〜約３０％、分散剤約０．５〜約２０％、増粘剤０〜約５％の、顔料及び／又は染料０〜約５％、消泡剤０〜約２％、防腐剤０〜約１％、並びに、揮発性液体希釈剤０〜約７５％を含む。
【０２５３】
本発明の化合物は、無脊椎有害生物により摂取されるか、又は、トラップ装置、餌場等において用いられる誘引組成物に組み入れても良い。このような誘引組成物は、（ａ）有効成分、即ち、生物学的に有効な量の式１の化合物、そのＮ−オキシド又は塩、（ｂ）１種又はそれ以上の食材、場合により（ｃ）誘引剤、及び、場合により、（ｄ）１種又はそれ以上の湿潤剤を含む顆粒の形態でも良い。注目すべきは、顆粒又は誘引組成物が有効成分約０．００１〜５％、食材及び／又は誘引剤約４０〜９９％、及び、場合により、湿潤剤約０．０５〜１０％を含み、極めて低い施用量で、特に直接的な接触による致死量ではなく、むしろ摂食により致死量となる、有効成分の投与量で有害無脊椎土壌生物の防除に効果的であることである。数種の食材は、食物源及び誘引剤の両方として機能することが可能である。食材としては、炭水化物、タンパク質及び脂質が挙げられる。食材の例としては、野菜粉、糖質、デンプン、動物脂肪、植物油、イースト菌抽出物及び乳固形分である。誘引剤の例は、果実若しくは植物抽出物、芳香剤、或いは、他の動物若しくは植物成分、フェロモン、又は、標的とする無脊椎有害生物を誘引することが知られている他の薬剤などの匂い物質及び香料である。湿潤剤、即ち保湿剤の例は、グリコール及び他のポリオール、グリセリン及びソルビトールである。注目すべきは、アリ、シロアリ及びゴキブリからなる群から選択される少なくとも１種の無脊椎有害生物の防除に用いられる誘引組成物（及び、このような誘引組成物を利用する方法）である。無脊椎有害生物を防除するための装置は、本誘引組成物と、誘引組成物を収容するよう適応された筐体とを備えていることが可能であり、ここで、この筐体は、無脊椎有害生物が筐体の外の位置から誘引組成物に接近することが可能であるよう、無脊椎有害生物が通過することが可能である大きさの開口を少なくとも１つ有し、並びに、筐体は、無脊椎有害生物が活動する可能性がある場所若しくは既知の活動場所、又は、その付近に配置されるよう更に適応されている。
【０２５４】
本発明の一実施形態は、本発明の有害生物防除組成物（式１の化合物を界面活性剤、固体希釈剤及び液体希釈剤と配合したもの、又は、式１の化合物と少なくとも１種の他の有害生物防除剤との配合混合物）を水で希釈する工程、及び、場合により、補助剤を添加して希釈組成物を形成する工程、並びに、無脊椎有害生物又はその環境に有効量の前記希釈組成物を接触させる工程を含む無脊椎有害生物を防除する方法に関する。
【０２５５】
十分な濃度の本有害生物防除組成物を水で希釈して形成する噴霧組成物は無脊椎有害生物の防除に十分な効力をもたらすことが可能であるが、別個に配合された補助剤生成物を噴霧タンク混合物に添加しても良い。これらの追加の補助剤は通例、「噴霧補助剤」又は「タンク混合補助剤」として公知であり、有害生物防除剤の性能を向上させるか、又は、噴霧混合物の物理特性を改変するために噴霧タンクにおいて混合される何れかの物質を含む。補助剤は、界面活性剤、乳化剤、石油系作物油、作物由来の種子油、酸性化剤、緩衝剤、増粘剤又は消泡剤であることが可能である。補助剤は、効力（例えば、生物学的活性、付着性、浸透性、被覆均一性及び保護の耐久性）を高めるため、又は、配合禁忌、発泡、流動性、蒸発、揮発及び分解に関連する噴霧施用に係る問題を最小限とするか若しくは排除するために用いられる。最適な性能を得るために、補助剤は、活性処方成分、配合物及び標的（例えば、作物、昆虫有害生物）の特性に関連して選択される。
【０２５６】
噴霧補助剤のうち、作物油、作物油濃縮物、植物油濃縮物及びメチル化種子油濃縮物を含む油が、おそらくは噴霧による付着をより一様かつ均等化することにより、最も一般的に有害生物防除剤の効力の向上に用いられている。油又は他の不水和性の液体によって潜在的に引き起こされる殺草性が問題となる状況においては、本発明の組成物から調製される噴霧組成物は、一般に、油系噴霧補助剤を含有しないであろう。然しながら、油系噴霧補助剤によって引き起こされる殺草性が商業的に重要ではない状況においては、本組成物の組成物から調製される噴霧組成物は、油系噴霧補助剤を含有していても良く、これにより、無脊椎有害生物の防除、並びに、耐雨性を潜在的に更に高めても良い。
【０２５７】
「作物油」と表記される製品は、典型的には、パラフィン又はナフサ油系石油９５〜９８％、及び、乳化剤として機能する１種又はそれ以上の界面活性剤１〜２％を含有する。「作物油濃縮物」と表記される製品は、典型的には、乳化性石油系油８０〜８５％及びノニオン性界面活性剤１５〜２０％から構成される。正確には「植物油濃縮物」と表記される製品は、典型的には、植物油（即ち種子又は果実油、最も一般的には、綿、亜麻仁、ダイズ又はヒマワリ由来のもの）８０〜８５％、及びノニオン性界面活性剤１５〜２０％から構成される。補助剤性能は、典型的には植物油由来の脂肪酸のメチルエステルで植物油を置き換えることにより向上させることが可能である。メチル化種子油濃縮物の例としては、ＭＳＯ（登録商標）Ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ（ＵＡＰ−Ｌｏｖｅｌａｎｄ  Ｐｒｏｄｕｃｔｓ，Ｉｎｃ．）及びＰｒｅｍｉｕｍ  ＭＳＯ  Ｍｅｔｈｙｌａｔｅｄ  Ｓｐｒａｙ    Ｏｉｌ（Ｈｅｌｅｎａ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｃｏｍｐａｎｙ）が挙げられる。
【０２５８】
噴霧混合物に添加される補助剤の量は、一般に、約２．５体積％を超えることはなく、より典型的には、この量は約０．１〜約１体積％である。噴霧混合物に添加される補助剤の施用量は、典型的には１ヘクタール当たり約１〜５Ｌである。噴霧補助剤の代表例としては：液体炭化水素中のメチル化ナタネ油４７％であるＡｄｉｇｏｒ（登録商標）（Ｓｙｎｇｅｎｔａ）、ポリアルキレンオキシド変性ヘプタメチルトリシロキサンであるＳｉｌｗｅｔ（登録商標）（Ｈｅｌｅｎａ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｃｏｍｐａｎｙ）、及び、パラフィン系鉱油８３％中の界面活性剤１７％ブレンドであるＡｓｓｉｓｔ（登録商標）（ＢＡＳＦ）が挙げられる。
【０２５９】
本発明の化合物は、他の補助剤を伴わずに施用しても良いが、ほとんどの場合、施用は１種又はそれ以上の有効成分を好適な担体、希釈剤及び界面活性剤と共に含む配合物でなされ、おそらくは、企図する最終用途に応じて食品と組み合わされるであろう。１つの施用方法には、本発明の化合物の水分散体又は精製油溶液の噴霧を含む。噴霧油、噴霧油濃縮物、拡展剤、展着剤、補助剤、他の溶剤、及び、ピペロニルブトキシドなどの共力剤との組み合わせて、度々、化合物の効力を高めている。非農学的用途に関しては、このような噴霧は、缶、ボトル又は他の容器から、ポンプにより、若しくは、加圧容器、例えば、加圧エアロゾル噴霧缶など、何れかからの放出により施用しても良い。このような噴霧組成物は、例えば、噴霧、ミスト、泡、煙霧又は霧といった種々の形態をとることが可能である。従って、このような噴霧組成物は、場合により、噴射剤、発泡剤等を更に含んでいても良い。注目すべきは、生物学的に有効な量の本発明の化合物又は組成物及び担体を含む噴霧組成物である。このような噴霧組成物の一実施形態は、生物学的に有効な量の本発明の化合物又は組成物と噴射剤とを含む。代表的な噴射剤としては、これらに限定する訳ではないが、メタン、エタン、プロパン、ブタン、イソブタン、ブテン、ペンタン、イソペンタン、ネオペンタン、ペンテン、ヒドロフルオロカーボン、クロロフルオロカーボン、ジメチルエーテル、及び、前述のものの混合物が挙げられる。注目すべきは、個別に又は組み合わせて、蚊、ブユ、サシバエ、メクラアブ、アブ、ワスプ、スズメバチ（ｙｅｌｌｏｗ  ｊａｃｋｅｔ）、スズメバチ（ｈｏｒｎｅｔ）、マダニ、クモ、アリ、ブユ（ｇｎａｔ）等からなる群から選択される少なくとも１種の無脊椎有害生物の防除に用いられる噴霧組成物（及び、噴霧容器から分取されるこのような噴霧組成物を利用する方法）である。
【０２６０】
本発明の生物学的実施例
以下の試験は、特定の有害生物に対する本発明の化合物の防除効力を実証するものである。「防除効力」とは、無脊椎有害生物の発育を阻害し（死亡率を含む）摂食を著しく低減することを表す。然しながら、この化合物によって達成される有害生物の防除による保護を、これらの種のみに限定する訳ではない。化合物の説明については索引表Ａ及びＢを参照のこと。
【０２６１】
試験Ａ〜Ｄに係る配合及び噴霧法
アセトン１０％、水９０％、並びに、アルキルアリールポリオキシエチレン、遊離脂肪酸、グリコール及びイソプロパノールを含むＸ−７７（登録商標）Ｓｐｒｅａｄｅｒ  Ｌｏ−Ｆｏａｍ  Ｆｏｒｍｕｌａノニオン性界面活性剤（Ｌｏｖｅｌａｎｄ  Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ，Ｉｎｃ．Ｇｒｅｅｌｅｙ，Ｃｏｌｏｒａｄｏ，ＵＳＡ）３００ｐｐｍを含有する溶液を用いて試験化合物を配合した。配合した化合物を、１ｍＬの液体中で、各試験ユニットの最上部から１．２７ｃｍ（０．５インチ）上方に位置した１／８  ＪＪカスタムボディを備えるＳＵＪ２噴霧器ノズル（Ｓｐｒａｙｉｎｇ  Ｓｙｓｔｅｍｓ  Ｃｏ．Ｗｈｅａｔｏｎ，Ｉｌｌｉｎｏｉｓ，ＵＳＡ）を通して施用した。試験化合物を記載している量で噴霧し、各試験を３回反復した。
【０２６２】
試験Ａ
接触及び／又は全身的手段による緑色モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ（Ｓｕｌｚｅｒ））の防除を評価するため、試験ユニットは、小さく開口した容器から成り、１２〜１５日齢の大根植物を内部に備えている。これは、培養植物から切除した葉片に（カットリーフ法）３０−４０匹のアブラムシを置くことによって試験植物の葉に前もって寄生させてある。アブラムシは乾燥した葉片として試験植物上に移動させた。前もって寄生させた後、試験ユニットの土を砂の層で覆った。
【０２６３】
試験化合物を配合し、２５０ｐｐｍ及び／又は５０ｐｐｍで噴霧した。処方した試験化合物を噴霧した後、各試験ユニットを１時間乾燥させ、次いで上部は黒色の遮蔽栓を被せた。  試験ユニットを、１９〜２１℃で相対湿度５０〜７０％の成育室内で６日間保持した。次いで、各試験単位を昆虫死亡率について目視で評価した。
【０２６４】
２５０ｐｐｍで試験した式１の化合物のうち、以下の２、５、７、８、９、１０、１３、１４、１５、１８、１９、２０、３０、３２、３５、３８及び３９が少なくとも８０％の死亡率をもたらした。
【０２６５】
５０ｐｐｍで試験した式１の化合物のうち、以下の２、６、７、８、９、１３、１４、１５、１６、１８、１９、２０、３５、３８及び３９が、少なくとも８０％の死亡率をもたらした。
【０２６６】
試験Ｂ
接触及び／又は全身的手段によるコットンメロンアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ（Ｇｌｏｖｅｒ））の防除を評価するため、試験ユニットは、小さく開口した容器から成り、６〜７日齢の綿花植物を内部に備えている。これは、カットリーフ法に従って葉片上の３０−４０匹の昆虫により、前もって寄生させたものであり、次に、試験ユニットの土を砂の層で覆った。
【０２６７】
試験化合物を配合し、２５０ｐｐｍ及び／又は５０ｐｐｍで噴霧した。噴霧した後、試験ユニットを、１９℃で、相対湿度７０％の成育室内で６日間維持した。次いで、各試験単位を昆虫死亡率について目視で評価した。
【０２６８】
２５０ｐｐｍで試験した式１の化合物のうち、以下の７、８、９、１０、１２、１４、１５、１８、１９、２０、２２、２６、２７、３０、３２、３５、３８、３９及び４５が少なくとも８０％の死亡率をもたらした。
【０２６９】
５０ｐｐｍで試験した式１の化合物のうち、以下の６、７、８、９、１０、１２、１４、１６、２２、２６、３０、３５、３８、３９及び４５が、少なくとも８０％の死亡率をもたらした。
【０２７０】
試験Ｃ
接触及び／又は全身的手段による西洋フラワーアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌｌａ  ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ（Ｐｅｒｇａｎｄｅ））の防除を評価するため、試験ユニットは、小さく開口した容器から成り、５〜７日齢のソレイユ豆植物を内部に備えている。
【０２７１】
試験化合物を配合し、２５０ｐｐｍ及び／又は５０ｐｐｍで噴霧した。噴霧した後、試験ユニットを１時間乾燥させ、次いで、２２〜２７匹の成虫を各ユニットに加えた。上部は黒色の遮蔽栓を被せ、次いで、試験ユニットを、２５℃、相対湿度４５〜５５％で６日間保持した。
【０２７２】
２５０ｐｐｍで試験した式１の化合物のうち、８及び１４が少なくとも８０％の死亡率をもたらした。
【０２７３】
５０ｐｐｍで試験した式１の化合物のうち、８及び１４が少なくとも８０％の死亡率をもたらした。
【０２７４】
試験Ｄ
接触及び／又は全身的手段によるスイートポテトヒラメ（Ｂｅｍｉｓｉａ  ｔａｂａｃｉ（Ｇｅｎｎａｄｉｕｓ））の防除を評価するため、試験ユニットは、小さく開口した容器から成り、１２〜１４日齢の綿花植物を内部に備えている。噴霧による施用の前に、子葉は両方とも植物から除去し、試験用に本葉１枚を残した。成虫のコナジラミに植物への卵の産み付けるのを許容し、次いで試験ユニットからとり除いた。少なくとも１５個の卵が寄生した綿花植物を噴霧試験に供した。
【０２７５】
試験化合物を配合し、２５０ｐｐｍ及び／又は５０ｐｐｍで噴霧した。噴霧した後、試験ユニットを、１時間乾燥させた。次いで、シリンダーを取り除き、ユニットを成育室内に移し、２８℃、相対湿度５０〜７０％で１３日間保持した。次いで、各試験ユニットの昆虫死亡率を目視で評価した。
【０２７６】
２５０ｐｐｍで試験した式１の化合物のうち、７及び８が少なくとも８０％の死亡率をもたらした。
【０２７７】
５０ｐｐｍで試験した式１の化合物のうち、１４が少なくとも８０％の死亡率をもたらした。
【国際調査報告】
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