(57)【要約】  農業（例えば、食品）基体のための保護コーティングとして使用され得る組成物が提示される。この組成物は、式Ｉ：【化１】2018534912.tif 000087の化合物および添加剤を含み得、式中、可変部ｍ、ｎ、ｑ、ｒ、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２およびＲ１３は、本明細書中に定義される通りである。この組成物から形成された保護コーティングは、例えば、水分損失、酸化、または外部からの病原体による感染による食品の品質低下を防ぐために使用され得る。【選択図】図３
2018534912.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式Ｉ：
【化１】
2018534912.tif 000049
（式中、
各Ｒａは、独立して、−Ｈまたは−Ｃ１〜Ｃ６アルキルであり；
各Ｒｂは、独立して、−Ｈ、−Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたは−ＯＨから選択され；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２およびＲ１３は、それぞれ独立して、それぞれ存在する場合において、−Ｈ、−ＯＲ１４、−ＮＲ１４Ｒ１５、−ＳＲ１４、ハロゲン、−Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、−Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、−Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールであり、各アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールは、任意選択的に、１つ以上の−ＯＲ１４、−ＮＲ１４Ｒ１５、−ＳＲ１４またはハロゲンによって置換されており；
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７およびＲ８は、それぞれ独立して、それぞれ存在する場合において、−Ｈ、−ＯＲ１４、−ＮＲ１４Ｒ１５、−ＳＲ１４、ハロゲン、−Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、−Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、−Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールであり、各アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールは、任意選択的に、１つ以上の−ＯＲ１４、−ＮＲ１４Ｒ１５、−ＳＲ１４またはハロゲンによって置換されているか；または
Ｒ３およびＲ４は、それらが結合している炭素原子と組み合わせて、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ６シクロアルケニルまたは３〜６員環複素環を形成することができ；および／または
Ｒ７およびＲ８は、それらが結合している炭素原子と組み合わせて、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ６シクロアルケニルまたは３〜６員環複素環を形成することができ；
Ｒ１４およびＲ１５は、それぞれ独立して、それぞれ存在する場合において、−Ｈ、−Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ２〜Ｃ６アルケニルまたは−Ｃ２〜Ｃ６アルキニルであり；
記号
【化２】
2018534912.tif 000050
は、単結合またはシスもしくはトランス二重結合を表し；
ｎは、０、１、２、３、４、５、６、７または８であり；
ｍは、０、１、２または３であり；
ｑは、０、１、２、３、４または５であり；および
ｒは、０、１、２、３、４、５、６、７または８である）の化合物と、
添加剤と
を含み、
前記添加剤対前記式Ｉの化合物のモル比は、約０．１〜約１の範囲である、組成物。
【請求項２】
式Ｉ：
【化３】
2018534912.tif 000051
（式中、
各Ｒａは、独立して、−Ｈまたは−Ｃ１〜Ｃ６アルキルであり；
各Ｒｂは、独立して、−Ｈ、−Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたは−ＯＨから選択され；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２およびＲ１３は、それぞれ独立して、それぞれ存在する場合において、−Ｈ、−ＯＲ１４、−ＮＲ１４Ｒ１５、−ＳＲ１４、ハロゲン、−Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、−Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、−Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールであり、各アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールは、任意選択的に、１つ以上の−ＯＲ１４、−ＮＲ１４Ｒ１５、−ＳＲ１４またはハロゲンによって置換されており；
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７およびＲ８は、それぞれ独立して、それぞれ存在する場合において、−Ｈ、−ＯＲ１４、−ＮＲ１４Ｒ１５、−ＳＲ１４、ハロゲン、−Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、−Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、−Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールであり、各アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールは、任意選択的に、１つ以上の−ＯＲ１４、−ＮＲ１４Ｒ１５、−ＳＲ１４またはハロゲンによって置換されているか；または
Ｒ３およびＲ４は、それらが結合している炭素原子と組み合わせて、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ６シクロアルケニルまたは３〜６員環複素環を形成することができ；および／または
Ｒ７およびＲ８は、それらが結合している炭素原子と組み合わせて、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ６シクロアルケニルまたは３〜６員環複素環を形成することができ；
Ｒ１４およびＲ１５は、それぞれ独立して、それぞれ存在する場合において、−Ｈ、−Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ２〜Ｃ６アルケニルまたは−Ｃ２〜Ｃ６アルキニルであり；
記号
【化４】
2018534912.tif 000052
は、単結合またはシスもしくはトランス二重結合を表し；
ｎは、０、１、２、３、４、５、６、７または８であり；
ｍは、０、１、２または３であり；
ｑは、０、１、２、３、４または５であり；および
ｒは、０、１、２、３、４、５、６、７または８である）の化合物と、
少なくとも２種の添加剤と
を含み、
前記添加剤対前記式Ｉの化合物のモル比は、約１以上である、組成物。
【請求項３】
前記少なくとも２種の添加剤は、それぞれ独立して、１−モノアシルグリセリド、脂肪酸、エステル、アミド、アミン、チオール、カルボン酸、エーテル、脂肪族ワックス、アルコール、有機塩および無機塩からなる化合物の群から選択される、請求項２に記載の組成物。
【請求項４】
式ＩＩ：
【化５】
2018534912.tif 000053
（式中、
各Ｒａは、独立して、−Ｈまたは−Ｃ１〜Ｃ６アルキルであり；
各Ｒｂは、独立して、−Ｈ、−Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたは−ＯＨから選択され；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２およびＲ１３は、それぞれ独立して、それぞれ存在する場合において、−Ｈ、−ＯＲ１４、−ＮＲ１４Ｒ１５、−ＳＲ１４、ハロゲン、−Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、−Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、−Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールであり、各アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールは、任意選択的に、１つ以上の−ＯＲ１４、−ＮＲ１４Ｒ１５、−ＳＲ１４またはハロゲンによって置換されており；
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７およびＲ８は、それぞれ独立して、それぞれ存在する場合において、−Ｈ、−ＯＲ１４、−ＮＲ１４Ｒ１５、−ＳＲ１４、ハロゲン、−Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、−Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、−Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールであり、各アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールは、任意選択的に、１つ以上の−ＯＲ１４、−ＮＲ１４Ｒ１５、−ＳＲ１４またはハロゲンによって置換されているか；または
Ｒ３およびＲ４は、それらが結合している炭素原子と組み合わせて、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ６シクロアルケニルまたは３〜６員環複素環を形成することができ；および／または
Ｒ７およびＲ８は、それらが結合している炭素原子と組み合わせて、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ６シクロアルケニルまたは３〜６員環複素環を形成することができ；
Ｒ１４およびＲ１５は、それぞれ独立して、それぞれ存在する場合において、−Ｈ、−Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ２〜Ｃ６アルケニルまたは−Ｃ２〜Ｃ６アルキニルであり；
記号
【化６】
2018534912.tif 000054
は、単結合またはシスもしくはトランス二重結合を表し；
ｎは、０、１、２、３、４、５、６、７または８であり；
ｍは、０、１、２または３であり；
ｑは、０、１、２、３、４または５であり；および
ｒは、０、１、２、３、４、５、６、７または８である）の化合物と、
第１の添加剤および第２の添加剤と
を含み、
前記式ＩＩの化合物、前記第１の添加剤および前記第２の添加剤は、それぞれ互いに異なり；および
前記第１および第２の添加剤は、それぞれ独立して、１−モノアシルグリセリド、脂肪酸、エステル、アミド、アミン、チオール、カルボン酸、エーテル、脂肪族ワックス、アルコール、有機塩および無機塩からなる化合物の群から選択される、組成物。
【請求項５】
前記第１および第２の添加剤は、それぞれ脂肪酸である、請求項４に記載の組成物。
【請求項６】
前記第１の添加剤は、パルミチン酸であり、かつ前記第２の添加剤は、オレイン酸である、請求項４に記載の組成物。
【請求項７】
前記記号
【化７】
2018534912.tif 000055
は、単結合を表す、請求項１〜６のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項８】
前記記号
【化８】
2018534912.tif 000056
は、二重結合を表す、請求項１〜６のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項９】
Ｒ１１は、−ＯＨである、請求項１〜８のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項１０】
ｎは、７であり、かつＲ３は、−ＯＨである、請求項１〜９のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項１１】
ｎは、７であり、かつＲ４は、−ＯＨである、請求項１〜１０のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項１２】
ｎは、７であり、かつＲ３およびＲ４は、−ＯＨである、請求項１〜１１のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項１３】
ｎは、７であり、かつＲ３およびＲ４は、それらが結合している炭素原子と組み合わせて、エポキシドを形成する、請求項１〜１２のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項１４】
前記記号
【化９】
2018534912.tif 000057
は、Ｒ３とＲ４との間の二重結合を表し、かつｎは、７である、請求項１〜６または８〜１３のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項１５】
前記添加剤対前記式Ｉの化合物の質量比は、約０．１〜約０．５の範囲である、請求項１〜１４のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項１６】
前記添加剤対前記式Ｉの化合物の前記質量比は、約０．２〜約０．４の範囲である、請求項１〜１５のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項１７】
前記添加剤対前記式Ｉの化合物の前記質量比は、約０．２５〜約０．３５の範囲である、請求項１〜１６のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項１８】
前記添加剤対前記式Ｉの化合物の質量比は、約０．３〜約０．７の範囲である、請求項１〜１４のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項１９】
前記添加剤対前記式Ｉの化合物の質量比は、約０．４〜約０．６の範囲である、請求項１〜１４のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項２０】
前記添加剤対前記式Ｉの化合物の質量比は、約０．４５〜約０．５５の範囲である、請求項１〜１４のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項２１】
前記添加剤は、式ＩＩ：
【化１０】
2018534912.tif 000058
（式中、
各Ｒａは、独立して、−Ｈまたは−Ｃ１〜Ｃ６アルキルであり；
各Ｒｂは、独立して、−Ｈ、−Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたは−ＯＨから選択され；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２およびＲ１３は、それぞれ独立して、それぞれ存在する場合において、−Ｈ、−ＯＲ１４、−ＮＲ１４Ｒ１５、−ＳＲ１４、ハロゲン、−Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、−Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、−Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールであり、各アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールは、任意選択的に、１つ以上の−ＯＲ１４、−ＮＲ１４Ｒ１５、−ＳＲ１４またはハロゲンによって置換されており；
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７およびＲ８は、それぞれ独立して、それぞれ存在する場合において、−Ｈ、−ＯＲ１４、−ＮＲ１４Ｒ１５、−ＳＲ１４、ハロゲン、−Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、−Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、−Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールであり、各アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールは、任意選択的に、１つ以上の−ＯＲ１４、−ＮＲ１４Ｒ１５、−ＳＲ１４またはハロゲンによって置換されているか；または
Ｒ３およびＲ４は、それらが結合している炭素原子と組み合わせて、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ６シクロアルケニルまたは３〜６員環複素環を形成することができ；および／または
Ｒ７およびＲ８は、それらが結合している炭素原子と組み合わせて、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ６シクロアルケニルまたは３〜６員環複素環を形成することができ；
Ｒ１４およびＲ１５は、それぞれ独立して、それぞれ存在する場合において、−Ｈ、−Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ２〜Ｃ６アルケニルまたは−Ｃ２〜Ｃ６アルキニルであり；
記号
【化１１】
2018534912.tif 000059
は、単結合またはシスもしくはトランス二重結合を表し；
ｎは、０、１、２、３、４、５、６、７または８であり；
ｍは、０、１、２または３であり；
ｑは、０、１、２、３、４または５であり；および
ｒは、０、１、２、３、４、５、６、７または８である）の化合物である、請求項１〜２０のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項２２】
前記式Ｉの化合物の炭素鎖長は、前記式ＩＩの化合物の炭素鎖長と同一である、請求項２１に記載の組成物。
【請求項２３】
前記式Ｉの化合物の炭素鎖長は、前記式ＩＩの化合物の炭素鎖長と異なる、請求項２１に記載の組成物。
【請求項２４】
約１０％未満のタンパク質、多糖類、フェノール、リグナン、芳香族酸、テルペノイド、フラボノイド、カロテノイド、アルカロイド、アルコール、アルカンおよびアルデヒドを含む、請求項１〜２３のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項２５】
少なくとも約２０ｍｇ／ｍＬの範囲でエタノール中に可溶性である、請求項１〜２４のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項２６】
少なくとも約２０ｍｇ／ｍＬの範囲で溶媒中に可溶性であり、前記溶媒は、水およびエタノールを含む、請求項１〜２４のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項２７】
前記溶媒は、少なくとも約２５体積％の水である、請求項２６に記載の組成物。
【請求項２８】
前記溶媒は、少なくとも約５０体積％の水である、請求項２６に記載の組成物。
【請求項２９】
前記溶媒は、少なくとも約７５体積％の水である、請求項２６に記載の組成物。
【請求項３０】
前記溶媒は、約３５体積％未満の水である、請求項２６に記載の組成物。
【請求項３１】
前記式Ｉの化合物は、少なくとも約２０ｍｇ／ｍＬの範囲で水中に可溶性である、請求項１〜３０のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項３２】
約２５℃および約１気圧の圧力において固体である、請求項１〜３１のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項３３】
前記固体は、約２ミリメートル未満の平均直径を有する結晶を含む、請求項３２に記載の組成物。
【請求項３４】
前記式Ｉの化合物は、
【化１２】
2018534912.tif 000060
【化１３】
2018534912.tif 000061
【化１４】
2018534912.tif 000062
からなる群から選択される、請求項１〜３３のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項３５】
前記式Ｉの化合物は、
【化１５】
2018534912.tif 000063
【化１６】
2018534912.tif 000064
からなる群から選択される、請求項１〜３３のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項３６】
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２およびＲ１３は、それぞれ−Ｈである、請求項１〜８または１３〜３５のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項３７】
前記添加剤は、第１の添加剤と、前記第１の添加剤と異なる第２の添加剤とを含む、請求項１〜３６のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項３８】
前記第１の添加剤は、脂肪酸であり、かつ前記第２の添加剤は、式ＩＩ：
【化１７】
2018534912.tif 000065
（式中、
各Ｒａは、独立して、−Ｈまたは−Ｃ１〜Ｃ６アルキルであり；
各Ｒｂは、独立して、−Ｈ、−Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたは−ＯＨから選択され；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２およびＲ１３は、それぞれ独立して、それぞれ存在する場合において、−Ｈ、−ＯＲ１４、−ＮＲ１４Ｒ１５、−ＳＲ１４、ハロゲン、−Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、−Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、−Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールであり、各アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールは、任意選択的に、１つ以上の−ＯＲ１４、−ＮＲ１４Ｒ１５、−ＳＲ１４またはハロゲンによって置換されており；
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７およびＲ８は、それぞれ独立して、それぞれ存在する場合において、−Ｈ、−ＯＲ１４、−ＮＲ１４Ｒ１５、−ＳＲ１４、ハロゲン、−Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、−Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、−Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールであり、各アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールは、任意選択的に、１つ以上の−ＯＲ１４、−ＮＲ１４Ｒ１５、−ＳＲ１４またはハロゲンによって置換されているか；または
Ｒ３およびＲ４は、それらが結合している炭素原子と組み合わせて、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ６シクロアルケニルまたは３〜６員環複素環を形成することができ；および／または
Ｒ７およびＲ８は、それらが結合している炭素原子と組み合わせて、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ６シクロアルケニルまたは３〜６員環複素環を形成することができ；
Ｒ１４およびＲ１５は、それぞれ独立して、それぞれ存在する場合において、−Ｈ、−Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ２〜Ｃ６アルケニルまたは−Ｃ２〜Ｃ６アルキニルであり；
記号
【化１８】
2018534912.tif 000066
は、単結合またはシスもしくはトランス二重結合を表し；
ｎは、０、１、２、３、４、５、６、７または８であり；
ｍは、０、１、２または３であり；
ｑは、０、１、２、３、４または５であり；および
ｒは、０、１、２、３、４、５、６、７または８である）の化合物である、請求項３７に記載の組成物。
【請求項３９】
前記添加剤は、前記式Ｉの化合物の炭素鎖長と同一である炭素鎖長を有する脂肪酸である、請求項１〜３６のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項４０】
前記添加剤は、前記式Ｉの化合物の炭素鎖長と異なる炭素鎖長を有する脂肪酸である、請求項１〜３６のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項４１】
溶媒中に溶解されて溶液を形成する、請求項１〜４０のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項４２】
前記溶媒は、水またはエタノールを含む、請求項４１に記載の組成物。
【請求項４３】
式Ｉ：
【化１９】
2018534912.tif 000067
（式中、
各Ｒａは、独立して、−Ｈまたは−Ｃ１〜Ｃ６アルキルであり；
各Ｒｂは、独立して、−Ｈ、−Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたは−ＯＨから選択され；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２およびＲ１３は、それぞれ独立して、それぞれ存在する場合において、−Ｈ、−ＯＲ１４、−ＮＲ１４Ｒ１５、−ＳＲ１４、ハロゲン、−Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、−Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、−Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールであり、各アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールは、任意選択的に、１つ以上の−ＯＲ１４、−ＮＲ１４Ｒ１５、−ＳＲ１４またはハロゲンによって置換されており；
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７およびＲ８は、それぞれ独立して、それぞれ存在する場合において、−Ｈ、−ＯＲ１４、−ＮＲ１４Ｒ１５、−ＳＲ１４、ハロゲン、−Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、−Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、−Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールであり、各アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールは、任意選択的に、１つ以上の−ＯＲ１４、−ＮＲ１４Ｒ１５、−ＳＲ１４またはハロゲンによって置換されているか；または
Ｒ３およびＲ４は、それらが結合している炭素原子と組み合わせて、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ６シクロアルケニルまたは３〜６員環複素環を形成することができ；および／または
Ｒ７およびＲ８は、それらが結合している炭素原子と組み合わせて、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ６シクロアルケニルまたは３〜６員環複素環を形成することができ；
Ｒ１４およびＲ１５は、それぞれ独立して、それぞれ存在する場合において、−Ｈ、−Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ２〜Ｃ６アルケニルまたは−Ｃ２〜Ｃ６アルキニルであり；
記号
【化２０】
2018534912.tif 000068
は、単結合またはシスもしくはトランス二重結合を表し；
ｎは、０、１、２、３、４、５、６、７または８であり；
ｍは、０、１、２または３であり；
ｑは、０、１、２、３、４または５であり；および
ｒは、０、１、２、３、４、５、６、７または８である）の化合物と、
添加剤と
を含み、
前記添加剤対前記式Ｉの化合物のモル比は、約０．１〜約１の範囲であり、
前記添加剤および前記式Ｉの化合物は、少なくとも約０．５ｍｇ／ｍＬの濃度で溶媒中に溶解される、溶液。
【請求項４４】
前記濃度は、少なくとも約１ｍｇ／ｍＬである、請求項４３に記載の溶液。
【請求項４５】
前記濃度は、少なくとも約１０ｍｇ／ｍＬである、請求項４３に記載の溶液。
【請求項４６】
前記濃度は、飽和限度未満である、請求項４３〜４５のいずれか一項に記載の溶液。
【請求項４７】
前記溶媒は、水を含む、請求項４３〜４６のいずれか一項に記載の溶液。
【請求項４８】
前記溶媒は、エタノールを含む、請求項４３〜４７のいずれか一項に記載の溶液。
【請求項４９】
前記溶媒は、水およびエタノールを含む、請求項４３〜４８のいずれか一項に記載の溶液。
【請求項５０】
顔料または着臭剤から選択される追加的な薬剤をさらに含む、請求項４３〜４９のいずれか一項に記載の溶液。
【請求項５１】
前記添加剤は、式ＩＩ：
【化２１】
2018534912.tif 000069
（式中、
各Ｒａは、独立して、−Ｈまたは−Ｃ１〜Ｃ６アルキルであり；
各Ｒｂは、独立して、−Ｈ、−Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたは−ＯＨから選択され；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２およびＲ１３は、それぞれ独立して、それぞれ存在する場合において、−Ｈ、−ＯＲ１４、−ＮＲ１４Ｒ１５、−ＳＲ１４、ハロゲン、−Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、−Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、−Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールであり、各アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールは、任意選択的に、１つ以上の−ＯＲ１４、−ＮＲ１４Ｒ１５、−ＳＲ１４またはハロゲンによって置換されており；
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７およびＲ８は、それぞれ独立して、それぞれ存在する場合において、−Ｈ、−ＯＲ１４、−ＮＲ１４Ｒ１５、−ＳＲ１４、ハロゲン、−Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、−Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、−Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールであり、各アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールは、任意選択的に、１つ以上の−ＯＲ１４、−ＮＲ１４Ｒ１５、−ＳＲ１４またはハロゲンによって置換されているか；または
Ｒ３およびＲ４は、それらが結合している炭素原子と組み合わせて、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ６シクロアルケニルまたは３〜６員環複素環を形成することができ；および／または
Ｒ７およびＲ８は、それらが結合している炭素原子と組み合わせて、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ６シクロアルケニルまたは３〜６員環複素環を形成することができ；
Ｒ１４およびＲ１５は、それぞれ独立して、それぞれ存在する場合において、−Ｈ、−Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ２〜Ｃ６アルケニルまたは−Ｃ２〜Ｃ６アルキニルであり；
記号
【化２２】
2018534912.tif 000070
は、単結合またはシスもしくはトランス二重結合を表し；
ｎは、０、１、２、３、４、５、６、７または８であり；
ｍは、０、１、２または３であり；
ｑは、０、１、２、３、４または５であり；および
ｒは、０、１、２、３、４、５、６、７または８である）の化合物である、請求項４３〜５０のいずれか一項に記載の溶液。
【請求項５２】
式Ｉの化合物および添加剤を含む組成物を製造する方法であって、
（ｉ）式ＩＩＩ：
【化２３】
2018534912.tif 000071
（式中、
Ｘは、ＯまたはＮＲ１であり；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２およびＲ１３は、それぞれ独立して、それぞれ存在する場合において、−Ｈ、−ＯＲ１４、−ＮＲ１４Ｒ１５、−ＳＲ１４、ハロゲン、−Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、−Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、−Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールであり、各アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールは、任意選択的に、１つ以上の−ＯＲ１４、−ＮＲ１４Ｒ１５、−ＳＲ１４またはハロゲンによって置換されており；
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７およびＲ８は、それぞれ独立して、それぞれ存在する場合において、−Ｈ、−ＯＲ１４、−ＮＲ１４Ｒ１５、−ＳＲ１４、ハロゲン、−Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、−Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、−Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールであり、各アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールは、任意選択的に、１つ以上の−ＯＲ１４、−ＮＲ１４Ｒ１５、−ＳＲ１４またはハロゲンによって置換されているか；または
Ｒ３およびＲ４は、それらが結合している炭素原子と組み合わせて、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ６シクロアルケニルまたは３〜６員環複素環を形成することができ；および／または
Ｒ７およびＲ８は、それらが結合している炭素原子と組み合わせて、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ６シクロアルケニルまたは３〜６員環複素環を形成することができ；
Ｒ１４およびＲ１５は、それぞれ独立して、それぞれ存在する場合において、−Ｈ、−Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ２〜Ｃ６アルケニルまたは−Ｃ２〜Ｃ６アルキニルであり；
記号
【化２４】
2018534912.tif 000072
は、単結合またはシスもしくはトランス二重結合を表し；
ｎは、０、１、２、３、４、５、６、７または８であり；
ｍは、０、１、２または３であり；
ｑは、０、１、２、３、４または５であり；および
ｒは、０、１、２、３、４、５、６、７または８であり；および
Ｒは、−Ｈ、−Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、−Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、−Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールである）の化合物を提供するステップと；
（ｉｉ）前記式ＩＩＩの化合物を変換して、式Ｉ：
【化２５】
2018534912.tif 000073
（式中、
各Ｒａは、独立して、−Ｈまたは−Ｃ１〜Ｃ６アルキルであり；
各Ｒｂは、独立して、−Ｈ、−Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたは−ＯＨから選択され；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２およびＲ１３は、それぞれ独立して、それぞれ存在する場合において、−Ｈ、−ＯＲ１４、−ＮＲ１４Ｒ１５、−ＳＲ１４、ハロゲン、−Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、−Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、−Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールであり、各アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールは、任意選択的に、１つ以上の−ＯＲ１４、−ＮＲ１４Ｒ１５、−ＳＲ１４またはハロゲンによって置換されており；
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７およびＲ８は、それぞれ独立して、それぞれ存在する場合において、−Ｈ、−ＯＲ１４、−ＮＲ１４Ｒ１５、−ＳＲ１４、ハロゲン、−Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、−Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、−Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールであり、各アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールは、任意選択的に、１つ以上の−ＯＲ１４、−ＮＲ１４Ｒ１５、−ＳＲ１４またはハロゲンによって置換されているか；または
Ｒ３およびＲ４は、それらが結合している炭素原子と組み合わせて、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ６シクロアルケニルまたは３〜６員環複素環を形成することができ；および／または
Ｒ７およびＲ８は、それらが結合している炭素原子と組み合わせて、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ６シクロアルケニルまたは３〜６員環複素環を形成することができ；
Ｒ１４およびＲ１５は、それぞれ独立して、それぞれ存在する場合において、−Ｈ、−Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ２〜Ｃ６アルケニルまたは−Ｃ２〜Ｃ６アルキニルであり；
記号
【化２６】
2018534912.tif 000074
は、単結合またはシスもしくはトランス二重結合を表し；
ｎは、０、１、２、３、４、５、６、７または８であり；
ｍは、０、１、２または３であり；
ｑは、０、１、２、３、４または５であり；および
ｒは、０、１、２、３、４、５、６、７または８である）の化合物を製造するステップと；
（ｉｉｉ）前記式Ｉの化合物を添加剤と組み合わせるステップと
を含む方法。
【請求項５３】
前記式ＩＩＩの化合物は、酸であり、かつ前記ステップ（ｉｉ）の変換は、前記式ＩＩＩの酸をエステル化することを含む、請求項４９に記載の方法。
【請求項５４】
前記式ＩＩＩの化合物は、エステルであり、かつ前記ステップ（ｉｉ）の変換は、前記式ＩＩＩのエステルをエステル交換することを含む、請求項４９に記載の方法。
【請求項５５】
前記式ＩＩＩの化合物は、アミドであり、かつ前記ステップ（ｉｉ）の変換は、前記式ＩＩＩのアミドをエステル交換すること含む、請求項４９に記載の方法。
【請求項５６】
前記ステップ（ｉｉ）の変換は、前記式ＩＩＩの化合物をアルコールおよび塩基または酸によって処理することをさらに含む、請求項４９〜５２のいずれか一項に記載の方法。
【請求項５７】
前記塩基は、塩基性樹脂、水酸化ナトリウム、水酸化リチウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸リチウムまたは炭酸カリウムである、請求項５３に記載の方法。
【請求項５８】
前記酸は、メタンスルホン酸、硫酸、トルエンスルホン酸、ＨＣｌまたは酸性樹脂である、請求項５３に記載の方法。
【請求項５９】
前記ステップ（ｉｉ）の変換は、前記式ＩＩＩの化合物を酵素によって処理することをさらに含む、請求項４９〜５５のいずれか一項に記載の方法。
【請求項６０】
基体上にコーティングを形成する方法であって、
（ｉ）式Ｉ：
【化２７】
2018534912.tif 000075
（式中、
各Ｒａは、独立して、−Ｈまたは−Ｃ１〜Ｃ６アルキルであり；
各Ｒｂは、独立して、−Ｈ、−Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたは−ＯＨから選択され；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２およびＲ１３は、それぞれ独立して、それぞれ存在する場合において、−Ｈ、−ＯＲ１４、−ＮＲ１４Ｒ１５、−ＳＲ１４、ハロゲン、−Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、−Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、−Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールであり、各アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールは、任意選択的に、１つ以上の−ＯＲ１４、−ＮＲ１４Ｒ１５、−ＳＲ１４またはハロゲンによって置換されており；
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７およびＲ８は、それぞれ独立して、それぞれ存在する場合において、−Ｈ、−ＯＲ１４、−ＮＲ１４Ｒ１５、−ＳＲ１４、ハロゲン、−Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、−Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、−Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールであり、各アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールは、任意選択的に、１つ以上の−ＯＲ１４、−ＮＲ１４Ｒ１５、−ＳＲ１４またはハロゲンによって置換されているか；または
Ｒ３およびＲ４は、それらが結合している炭素原子と組み合わせて、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ６シクロアルケニルまたは３〜６員環複素環を形成することができ；および／または
Ｒ７およびＲ８は、それらが結合している炭素原子と組み合わせて、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ６シクロアルケニルまたは３〜６員環複素環を形成することができ；
Ｒ１４およびＲ１５は、それぞれ独立して、それぞれ存在する場合において、−Ｈ、−Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ２〜Ｃ６アルケニルまたは−Ｃ２〜Ｃ６アルキニルであり；
記号
【化２８】
2018534912.tif 000076
は、単結合またはシスもしくはトランス二重結合を表し；
ｎは、０、１、２、３、４、５、６、７または８であり；
ｍは、０、１、２または３であり；
ｑは、０、１、２、３、４または５であり；および
ｒは、０、１、２、３、４、５、６、７または８である）の化合物を含む組成物を提供するステップであって、前記組成物は、溶媒中に溶解されて溶液を形成するステップと；
（ｉｉ）前記溶液を前記基体の表面に適用するステップと；
（ｉｉｉ）前記組成物を前記表面上で再固体化させて前記コーティングを形成するステップと
を含む方法。
【請求項６１】
保護コーティングを形成する方法であって、
（ｉ）溶媒中に溶解された溶質を含む溶液を提供するステップであって、前記溶質は、式Ｉ：
【化２９】
2018534912.tif 000077
（式中、
各Ｒａは、独立して、−Ｈまたは−Ｃ１〜Ｃ６アルキルであり；
各Ｒｂは、独立して、−Ｈ、−Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたは−ＯＨから選択され；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２およびＲ１３は、それぞれ独立して、それぞれ存在する場合において、−Ｈ、−ＯＲ１４、−ＮＲ１４Ｒ１５、−ＳＲ１４、ハロゲン、−Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、−Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、−Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールであり、各アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールは、任意選択的に、１つ以上の−ＯＲ１４、−ＮＲ１４Ｒ１５、−ＳＲ１４またはハロゲンによって置換されており；
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７およびＲ８は、それぞれ独立して、それぞれ存在する場合において、−Ｈ、−ＯＲ１４、−ＮＲ１４Ｒ１５、−ＳＲ１４、ハロゲン、−Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、−Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、−Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールであり、各アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールは、任意選択的に、１つ以上の−ＯＲ１４、−ＮＲ１４Ｒ１５、−ＳＲ１４またはハロゲンによって置換されているか；または
Ｒ３およびＲ４は、それらが結合している炭素原子と組み合わせて、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ６シクロアルケニルまたは３〜６員環複素環を形成することができ；および／または
Ｒ７およびＲ８は、それらが結合している炭素原子と組み合わせて、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ６シクロアルケニルまたは３〜６員環複素環を形成することができ；
Ｒ１４およびＲ１５は、それぞれ独立して、それぞれ存在する場合において、−Ｈ、−Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ２〜Ｃ６アルケニルまたは−Ｃ２〜Ｃ６アルキニルであり；
記号
【化３０】
2018534912.tif 000078
は、単結合またはシスもしくはトランス二重結合を表し；
ｎは、０、１、２、３、４、５、６、７または８であり；
ｍは、０、１、２または３であり；
ｑは、０、１、２、３、４または５であり；および
ｒは、０、１、２、３、４、５、６、７または８である）の化合物を含むステップと；
（ｉｉ）前記溶液を基体の表面に適用するステップと；
（ｉｉｉ）前記溶質を前記表面上で固体化させて前記保護コーティングを形成するステップと
を含む方法。
【請求項６２】
食品の品質低下を減少させる方法であって、食品基体を、式Ｉ：
【化３１】
2018534912.tif 000079
（式中、
各Ｒａは、独立して、−Ｈまたは−Ｃ１〜Ｃ６アルキルであり；
各Ｒｂは、独立して、−Ｈ、−Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたは−ＯＨから選択され；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２およびＲ１３は、それぞれ独立して、それぞれ存在する場合において、−Ｈ、−ＯＲ１４、−ＮＲ１４Ｒ１５、−ＳＲ１４、ハロゲン、−Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、−Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、−Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールであり、各アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールは、任意選択的に、１つ以上の−ＯＲ１４、−ＮＲ１４Ｒ１５、−ＳＲ１４またはハロゲンによって置換されており；
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７およびＲ８は、それぞれ独立して、それぞれ存在する場合において、−Ｈ、−ＯＲ１４、−ＮＲ１４Ｒ１５、−ＳＲ１４、ハロゲン、−Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、−Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、−Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールであり、各アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールは、任意選択的に、１つ以上の−ＯＲ１４、−ＮＲ１４Ｒ１５、−ＳＲ１４またはハロゲンによって置換されているか；または
Ｒ３およびＲ４は、それらが結合している炭素原子と組み合わせて、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ６シクロアルケニルまたは３〜６員環複素環を形成することができ；および／または
Ｒ７およびＲ８は、それらが結合している炭素原子と組み合わせて、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ６シクロアルケニルまたは３〜６員環複素環を形成することができ；
Ｒ１４およびＲ１５は、それぞれ独立して、それぞれ存在する場合において、−Ｈ、−Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ２〜Ｃ６アルケニルまたは−Ｃ２〜Ｃ６アルキニルであり；
記号
【化３２】
2018534912.tif 000080
は、単結合またはシスもしくはトランス二重結合を表し；
ｎは、０、１、２、３、４、５、６、７または８であり；
ｍは、０、１、２または３であり；
ｑは、０、１、２、３、４または５であり；および
ｒは、０、１、２、３、４、５、６、７または８である）の化合物を含む組成物でコーティングすることを含み、
前記組成物は、添加剤をさらに含み、
前記添加剤対前記式Ｉの化合物のモル比は、約０．１〜約１の範囲である、方法。
【請求項６３】
保護コーティングを形成する方法であって、
（ｉ）溶媒中に溶解された溶質を含む溶液を提供するステップであって、前記溶質は、１−モノアシルグリセリド、脂肪酸、エステル、アミド、アミン、チオール、カルボン酸、エーテル、脂肪族ワックス、アルコール、有機塩、無機塩および式Ｉ：
【化３３】
2018534912.tif 000081
（式中、
各Ｒａは、独立して、−Ｈまたは−Ｃ１〜Ｃ６アルキルであり；
各Ｒｂは、独立して、−Ｈ、−Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたは−ＯＨから選択され；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２およびＲ１３は、それぞれ独立して、それぞれ存在する場合において、−Ｈ、−ＯＲ１４、−ＮＲ１４Ｒ１５、−ＳＲ１４、ハロゲン、−Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、−Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、−Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールであり、各アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールは、任意選択的に、１つ以上の−ＯＲ１４、−ＮＲ１４Ｒ１５、−ＳＲ１４またはハロゲンによって置換されており；
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７およびＲ８は、それぞれ独立して、それぞれ存在する場合において、−Ｈ、−ＯＲ１４、−ＮＲ１４Ｒ１５、−ＳＲ１４、ハロゲン、−Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、−Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、−Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールであり、各アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールは、任意選択的に、１つ以上の−ＯＲ１４、−ＮＲ１４Ｒ１５、−ＳＲ１４またはハロゲンによって置換されているか；または
Ｒ３およびＲ４は、それらが結合している炭素原子と組み合わせて、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ６シクロアルケニルまたは３〜６員環複素環を形成することができ；および／または
Ｒ７およびＲ８は、それらが結合している炭素原子と組み合わせて、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ６シクロアルケニルまたは３〜６員環複素環を形成することができ；
Ｒ１４およびＲ１５は、それぞれ独立して、それぞれ存在する場合において、−Ｈ、−Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ２〜Ｃ６アルケニルまたは−Ｃ２〜Ｃ６アルキニルであり；
記号
【化３４】
2018534912.tif 000082
は、単結合またはシスもしくはトランス二重結合を表し；
ｎは、０、１、２、３、４、５、６、７または８であり；
ｍは、０、１、２または３であり；
ｑは、０、１、２、３、４または５であり；および
ｒは、０、１、２、３、４、５、６、７または８である）の化合物からなる群から選択される化合物の組成物を含むステップと；
（ｉｉ）前記溶液を基体の表面に適用するステップと；
（ｉｉｉ）前記溶質を前記表面上で固体化させて前記保護コーティングを形成するステップと
を含む方法。
【請求項６４】
前記保護コーティングは、前記式Ｉの化合物を含み、かつ面積が０．２５μｍ２より大きい目に見える残留物を有さないことを特徴とする、請求項６０〜６３のいずれか一項に記載の方法。
【請求項６５】
基体上にコーティングを形成する方法であって、
（ｉ）式ＩＩ：
【化３５】
2018534912.tif 000083
（式中、
各Ｒａは、独立して、−Ｈまたは−Ｃ１〜Ｃ６アルキルであり；
各Ｒｂは、独立して、−Ｈ、−Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたは−ＯＨから選択され；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２およびＲ１３は、それぞれ独立して、それぞれ存在する場合において、−Ｈ、−ＯＲ１４、−ＮＲ１４Ｒ１５、−ＳＲ１４、ハロゲン、−Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、−Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、−Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールであり、各アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールは、任意選択的に、１つ以上の−ＯＲ１４、−ＮＲ１４Ｒ１５、−ＳＲ１４またはハロゲンによって置換されており；
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７およびＲ８は、それぞれ独立して、それぞれ存在する場合において、−Ｈ、−ＯＲ１４、−ＮＲ１４Ｒ１５、−ＳＲ１４、ハロゲン、−Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、−Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、−Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールであり、各アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールは、任意選択的に、１つ以上の−ＯＲ１４、−ＮＲ１４Ｒ１５、−ＳＲ１４またはハロゲンによって置換されているか；または
Ｒ３およびＲ４は、それらが結合している炭素原子と組み合わせて、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ６シクロアルケニルまたは３〜６員環複素環を形成することができ；および／または
Ｒ７およびＲ８は、それらが結合している炭素原子と組み合わせて、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ６シクロアルケニルまたは３〜６員環複素環を形成することができ；
Ｒ１４およびＲ１５は、それぞれ独立して、それぞれ存在する場合において、−Ｈ、−Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ２〜Ｃ６アルケニルまたは−Ｃ２〜Ｃ６アルキニルであり；
記号
【化３６】
2018534912.tif 000084
は、単結合またはシスもしくはトランス二重結合を表し；
ｎは、０、１、２、３、４、５、６、７または８であり；
ｍは、０、１、２または３であり；
ｑは、０、１、２、３、４または５であり；および
ｒは、０、１、２、３、４、５、６、７または８である）の化合物を含む組成物を提供するステップであって、前記組成物は、溶媒中に溶解されて溶液を形成するステップと；
（ｉｉ）前記溶液を前記基体の表面に適用するステップと；
（ｉｉｉ）前記組成物を前記表面上で再固体化させて前記コーティングを形成するステップと
を含む方法。
【請求項６６】
前記組成物は、添加剤をさらに含む、請求項６５に記載の方法。
【請求項６７】
前記式ＩＩの化合物は、第１の式ＩＩの化合物であり、かつ前記添加剤は、前記式ＩＩの化合物と異なる第２の式ＩＩの化合物である、請求項６６に記載の方法。
【請求項６８】
前記第２の式ＩＩの化合物の炭素鎖長は、前記式ＩＩの化合物の炭素鎖長と異なる、請求項６７に記載の方法。
【請求項６９】
前記添加剤は、脂肪酸である、請求項６６に記載の方法。
【請求項７０】
前記脂肪酸の炭素鎖長は、前記式ＩＩの化合物の炭素鎖長と異なる、請求項６９に記載の方法。
【請求項７１】
前記脂肪酸の炭素鎖長は、前記式ＩＩの化合物の炭素鎖長と同一である、請求項６９に記載の方法。
【請求項７２】
前記組成物または溶質は、添加剤をさらに含む、請求項６０もしくは６１または６３〜７１のいずれか一項に記載の方法。
【請求項７３】
前記添加剤対前記式Ｉの化合物のモル比は、約０．１〜約１の範囲である、請求項６２または６６〜７２のいずれか一項に記載の方法。
【請求項７４】
前記添加剤対前記式Ｉの化合物のモル比は、約０．２〜約０．７の範囲である、請求項６２または６６〜７２のいずれか一項に記載の方法。
【請求項７５】
前記添加剤は、脂肪酸、エステルまたは１−モノアシルグリセリドである、請求項６２、６６または７２〜７４のいずれか一項に記載の方法。
【請求項７６】
前記添加剤は、式ＩＩ：
【化３７】
2018534912.tif 000085
（式中、
各Ｒａは、独立して、−Ｈまたは−Ｃ１〜Ｃ６アルキルであり；
各Ｒｂは、独立して、−Ｈ、−Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたは−ＯＨから選択され；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２およびＲ１３は、それぞれ独立して、それぞれ存在する場合において、−Ｈ、−ＯＲ１４、−ＮＲ１４Ｒ１５、−ＳＲ１４、ハロゲン、−Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、−Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、−Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールであり、各アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールは、任意選択的に、１つ以上の−ＯＲ１４、−ＮＲ１４Ｒ１５、−ＳＲ１４またはハロゲンによって置換されており；
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７およびＲ８は、それぞれ独立して、それぞれ存在する場合において、−Ｈ、−ＯＲ１４、−ＮＲ１４Ｒ１５、−ＳＲ１４、ハロゲン、−Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、−Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、−Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールであり、各アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールは、任意選択的に、１つ以上の−ＯＲ１４、−ＮＲ１４Ｒ１５、−ＳＲ１４またはハロゲンによって置換されているか；または
Ｒ３およびＲ４は、それらが結合している炭素原子と組み合わせて、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ６シクロアルケニルまたは３〜６員環複素環を形成することができ；および／または
Ｒ７およびＲ８は、それらが結合している炭素原子と組み合わせて、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ６シクロアルケニルまたは３〜６員環複素環を形成することができ；
Ｒ１４およびＲ１５は、それぞれ独立して、それぞれ存在する場合において、−Ｈ、−Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ２〜Ｃ６アルケニルまたは−Ｃ２〜Ｃ６アルキニルであり；
記号
【化３８】
2018534912.tif 000086
は、単結合またはシスもしくはトランス二重結合を表し；
ｎは、０、１、２、３、４、５、６、７または８であり；
ｍは、０、１、２または３であり；
ｑは、０、１、２、３、４または５であり；および
ｒは、０、１、２、３、４、５、６、７または８である）の化合物である、請求項６２、６６または７２〜７５のいずれか一項に記載の方法。
【請求項７７】
前記添加剤および前記式Ｉの化合物は、少なくとも約０．５ｍｇ／ｍＬの濃度で前記溶媒中に溶解される、請求項６２、６６または７２〜７６のいずれか一項に記載の方法。
【請求項７８】
前記濃度は、少なくとも約１ｍｇ／ｍＬである、請求項７７に記載の方法。
【請求項７９】
前記溶解は、約０℃〜約４０℃の範囲の温度で実行される、請求項６０〜７８のいずれか一項に記載の方法。
【請求項８０】
前記組成物または溶質は、少なくとも約１ｍｇ／ｍＬの濃度で前記溶液中に溶解される、請求項６０〜７９のいずれか一項に記載の方法。
【請求項８１】
前記溶液の濃度は、飽和限度未満である、請求項６０〜８０のいずれか一項に記載の方法。
【請求項８２】
前記溶媒は、水またはエタノールを含む、請求項６０〜８１のいずれか一項に記載の方法。
【請求項８３】
前記溶媒は、水およびエタノールを含む、請求項６０〜８２のいずれか一項に記載の方法。
【請求項８４】
前記溶媒は、少なくとも約２５体積％の水である、請求項６０〜８３のいずれか一項に記載の方法。
【請求項８５】
前記溶媒は、少なくとも約５０体積％の水である、請求項６０〜８３のいずれか一項に記載の方法。
【請求項８６】
前記溶媒は、約３５体積％未満の水である、請求項６０〜８３のいずれか一項に記載の方法。
【請求項８７】
前記溶媒は、少なくとも約９０体積％の水である、請求項６０〜８３のいずれか一項に記載の方法。
【請求項８８】
前記コーティングは、約０．１ミクロンより大きい厚さを有する、請求項６０〜８７のいずれか一項に記載の方法。
【請求項８９】
前記コーティングは、可視域の光に関して少なくとも６０％の平均透過率を有する、請求項６０〜８８のいずれか一項に記載の方法。
【請求項９０】
前記コーティングは、約０．４ミクロン以上の平均寸法を有する欠陥を有さない、請求項６０〜８９のいずれか一項に記載の方法。
【請求項９１】
前記組成物を前記表面上で再固体化させることは、前記溶媒を除去して前記組成物を沈殿させることを含む、請求項６０〜９０のいずれか一項に記載の方法。
【請求項９２】
前記保護コーティングは、０．１ミクロンより大きい厚さ、および前記可視域の光に関して少なくとも約６０％の平均透過率を有する、請求項６０〜９１のいずれか一項に記載の方法。
【請求項９３】
前記保護層の全体は、前記可視域の光に関して少なくとも約６０％の透過率を有する、請求項６０〜９２のいずれか一項に記載の方法。
【請求項９４】
前記組成物は、第１の添加剤および第２の添加剤をさらに含む、請求項６５に記載の方法。
【請求項９５】
前記第１の添加剤は、前記式ＩＩの化合物と異なる第２の式ＩＩの化合物であり、かつ前記第２の添加剤は、脂肪酸である、請求項９５に記載の方法。
【請求項９６】
前記組成物は、第１の添加剤および第２の添加剤をさらに含む、請求項６０もしくは６１または６３もしくは６４のいずれか一項に記載の方法。
【請求項９７】
前記第１の添加剤および前記第２の添加剤は、両方とも脂肪酸である、請求項９４または９６に記載の方法。
【請求項９８】
前記第１の脂肪酸の炭素鎖長は、前記第２の脂肪酸の炭素鎖長と異なる、請求項９７に記載の方法。
【請求項９９】
収穫された産物を保護する方法であって、
溶媒に溶解された溶質を含む溶液を提供するステップと；
前記溶液を前記収穫された産物の表面に適用して前記産物上にコーティングを形成するステップであって、前記コーティングは、前記溶質から形成され、かつ３ミクロン未満の厚さであるステップと；
を含み、
前記コーティングは、前記収穫された産物の質量損失レートを少なくとも１０％減少させるように機能する、方法。
【請求項１００】
前記コーティングは、０．０５ミクロンより大きい厚さである、請求項９９に記載の方法。
【請求項１０１】
前記溶質は、モノアシルグリセリド、脂肪酸、エステル、アミド、アミン、チオール、カルボン酸、エーテル、脂肪族ワックス、アルコール、有機塩および無機塩からなる群から選択される化合物を含む、請求項９９または１００に記載の方法。
【請求項１０２】
前記溶媒は、水、エタノールおよびメタノールの少なくとも１種を含む、請求項９９〜１０１のいずれか一項に記載の方法。
【請求項１０３】
基体上に保護コーティングを形成するための、請求項のいずれか一項に記載の組成物の使用。
【請求項１０４】
前記基体は、農産物である、請求項１０３に記載の使用。
【請求項１０５】
前記コーティングは、前記農産物の品質低下を減少させる、請求項１０４に記載の使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
関連出願
本出願は、米国特許法第１１９条（ｅ）の下、２０１５年９月１６日に出願された米国仮特許出願第６２／２１９，３７２号の利益を主張する。上記米国仮特許出願の開示は、その全体が参照により本明細書に援用される。
【０００２】
技術分野
本開示は、基体上に保護コーティングを形成するために使用され得る組成物に関する。本開示は、保護コーティング自体にも関する。
【背景技術】
【０００３】
背景
一般的な農産物は、自然環境に曝露されると劣化および腐敗（すなわち、品質の低下）が起こりやすくなる。この種の農産物としては、例えば、卵、果物、野菜、農作物、種子、木の実、花および／または植物全体（これらの加工形態および半加工形態を含む）を挙げることができる。非農産物（例えば、ビタミン類、キャンディ等）も周囲環境に曝露されると劣化しやすくなる。農産物の劣化は、非生物的媒体を介して水分が農産物外面から大気中に蒸発することによる水分喪失、および／または環境中の酸素が農産物内部に拡散することによる酸化、および／または表面の機械的損傷、および／または光に誘起される分解（すなわち、光分解）の結果として起こる。さらに、生物的ストレス要因、例えば、細菌、真菌、ウイルスおよび／または有害生物等も農産物に蔓延して農産物を腐敗させ得る。
【０００４】
農産物の劣化を防ぎ、品質を維持し、寿命を延ばすための従来の手法には、冷蔵および／または特殊包装が含まれる。冷蔵を行うには大きい資本を要する設備が必要とし得、エネルギー経費が継続的に必要となり、慎重に制御を行わなければ農産物の損傷または品質低下を招き得、能動的な管理が必要であり、温度制御下でのサプライチェーンが妨げられるとその利益は失われ得る。特殊包装も高価な設備を必要とし、包装材を消費し、輸送費を増大させ、能動的な管理が必要となり得る。冷蔵および特殊包装によってもたらされる利益はあるが、農産物の取扱いおよび輸送によって表面に擦傷またはへこみが生じ得、これは、美観上、消費者に望まれない上に、細菌および真菌の侵入口となる。さらに、この種の手法に伴う費用が農産物の経費に加算される。
【０００５】
ほとんどの植物（高等植物等）の地上部表面を形成する細胞は、外皮、すなわちクチクラを含み、これは、植物種および植物器官（例えば、果実、種子、樹皮、花、葉、茎等）によって異なる様々な度合いで、水分損失、酸化、機械的損傷、光分解および／または生物的ストレス要因に対する保護を提供する。細胞内脂質から誘導されたバイオポリエステルであるクチンは、クチクラの構造を構成する主要な成分であり、植物を環境ストレス要因（非生物的および生物的ストレス要因の両方）から保護する役割を果たす。クチンの厚み、密度に加えて組成（すなわち、クチンを形成する異なる種類の単量体およびその相対比率）は、植物種によっても、同一植物種または異なる植物種内の植物器官によっても、植物の生育段階によっても異なり得る。植物のクチン含有部分は、他の化合物（例えば、クチクラ外ワックス、フェノール類、抗酸化物質、有色化合物、タンパク質、多糖類等）も含有し得る。このように、植物種および／または植物器官および／または所与の植物の異なる生育段階ごとに、クチンの組成のみならずクチン層の厚みおよび密度が変動することに起因して、環境ストレス（すなわち、水分損失、酸化、機械的損傷および光）および／または生物的ストレス要因（例えば、真菌、細菌、ウイルス、昆虫等）からの攻撃に対する耐性の度合いは、植物種ごとまたは植物器官ごとに異なり得る。
【発明の概要】
【課題を解決するための手段】
【０００６】
概要
本明細書では、基体上に保護コーティングを形成するために使用され得る組成物が記載される。このコーティングは、水分損失、酸化、機械的分解、光分解およびカビの生育などの要因による品質低下および／または分解から、基体、例えば、食品および／または農業製品を保護するために使用され得る。この組成物は、植物クチクラのクチン層も構成するものと類似するモノアシルグリセリドから製造され得る。
【０００７】
したがって、本開示の一態様において、組成物は、式Ｉ：
【化１】
2018534912.tif 000003
（式中、
各Ｒａは、独立して、−Ｈまたは−Ｃ１〜Ｃ６アルキルであり；
各Ｒｂは、独立して、−Ｈ、−Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたは−ＯＨから選択され；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２およびＲ１３は、それぞれ独立して、それぞれ存在する場合において、−Ｈ、−ＯＲ１４、−ＮＲ１４Ｒ１５、−ＳＲ１４、ハロゲン、−Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、−Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、−Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールであり、各アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールは、任意選択的に、１つ以上の−ＯＲ１４、−ＮＲ１４Ｒ１５、−ＳＲ１４またはハロゲンによって置換されており；
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７およびＲ８は、それぞれ独立して、それぞれ存在する場合において、−Ｈ、−ＯＲ１４、−ＮＲ１４Ｒ１５、−ＳＲ１４、ハロゲン、−Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、−Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、−Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールであり、各アルキル、アルキニル、シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールは、任意選択的に、１つ以上の−ＯＲ１４、−ＮＲ１４Ｒ１５、−ＳＲ１４またはハロゲンによって置換されているか；または
Ｒ３およびＲ４は、それらが結合している炭素原子と組み合わせて、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ６シクロアルケニルまたは３〜６員環複素環を形成することができ；および／または
Ｒ７およびＲ８は、それらが結合している炭素原子と組み合わせて、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ６シクロアルケニルまたは３〜６員環複素環を形成することができ；
Ｒ１４およびＲ１５は、それぞれ独立して、それぞれ存在する場合において、−Ｈ、−Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ２〜Ｃ６アルケニルまたは−Ｃ２〜Ｃ６アルキニルであり；
記号
【化２】
2018534912.tif 000004
は、単結合またはシスもしくはトランス二重結合を表し；
ｎは、０、１、２、３、４、５、６、７または８であり；
ｍは、０、１、２または３であり；
ｑは、０、１、２、３、４または５であり；および
ｒは、０、１、２、３、４、５、６、７または８である）の２−モノアシルグリセリド化合物と、
添加剤と
を含み、上記添加剤対上記式Ｉの化合物の質量比（またはモル比）は、約０．１〜約１の範囲である。
【０００８】
本明細書に記載の組成物のいずれの添加剤も、１−モノアシルグリセリド、脂肪酸、エステル、アミド、アミン、チオール、カルボン酸、エーテル、脂肪族ワックス、アルコール、（無機および有機）塩、またはそれらの組み合わせを含むいずれの有機化合物でもあり得る。
【０００９】
１つ以上の実施形態において、添加剤は、式ＩＩ：
【化３】
2018534912.tif 000005
（式中、
各Ｒａは、独立して、−Ｈまたは−Ｃ１〜Ｃ６アルキルであり；
各Ｒｂは、独立して、−Ｈ、−Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたは−ＯＨから選択され；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２およびＲ１３は、それぞれ独立して、それぞれ存在する場合において、−Ｈ、−ＯＲ１４、−ＮＲ１４Ｒ１５、−ＳＲ１４、ハロゲン、−Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、−Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、−Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールであり、各アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールは、任意選択的に、１つ以上の−ＯＲ１４、−ＮＲ１４Ｒ１５、−ＳＲ１４またはハロゲンによって置換されており；
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７およびＲ８は、それぞれ独立して、それぞれ存在する場合において、−Ｈ、−ＯＲ１４、−ＮＲ１４Ｒ１５、−ＳＲ１４、ハロゲン、−Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、−Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、−Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールであり、各アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールは、任意選択的に、１つ以上の−ＯＲ１４、−ＮＲ１４Ｒ１５、−ＳＲ１４またはハロゲンによって置換されているか；または
Ｒ３およびＲ４は、それらが結合している炭素原子と組み合わせて、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ６シクロアルケニルまたは３〜６員環複素環を形成することができ；および／または
Ｒ７およびＲ８は、それらが結合している炭素原子と組み合わせて、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ６シクロアルケニルまたは３〜６員環複素環を形成することができ；
Ｒ１４およびＲ１５は、それぞれ独立して、それぞれ存在する場合において、−Ｈ、−Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ２〜Ｃ６アルケニルまたは−Ｃ２〜Ｃ６アルキニルであり；
記号
【化４】
2018534912.tif 000006
は、単結合またはシスもしくはトランス二重結合を表し；
ｎは、０、１、２、３、４、５、６、７または８であり；
ｍは、０、１、２または３であり；
ｑは、０、１、２、３、４または５であり；および
ｒは、０、１、２、３、４、５、６、７または８である）の１−モノアシルグリセリド化合物である。
【００１０】
本開示の別の態様において、溶液は、式Ｉの化合物と、添加剤（例えば、式ＩＩの化合物）とを含み、上記添加剤対上記式Ｉの化合物のモル比または質量比は０．１〜１の範囲であり、上記添加剤および上記式Ｉの化合物は、少なくとも約０．５ｍｇ／ｍＬの濃度で溶媒中に溶解される。
【００１１】
別の態様において、本開示は、農業基体（例えば、食品）の品質低下を防止するために、式Ｉと、添加剤（例えば、式ＩＩの化合物）とを含む組成物の使用を提供する。
【００１２】
本開示の別の態様において、組成物は、式Ｉ：
【化５】
2018534912.tif 000007
（式中、
各Ｒａは、独立して、−Ｈまたは−Ｃ１〜Ｃ６アルキルであり；
各Ｒｂは、独立して、−Ｈ、−Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたは−ＯＨから選択され；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２およびＲ１３は、それぞれ独立して、それぞれ存在する場合において、−Ｈ、−ＯＲ１４、−ＮＲ１４Ｒ１５、−ＳＲ１４、ハロゲン、−Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、−Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、−Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールであり、各アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールは、任意選択的に、１つ以上の−ＯＲ１４、−ＮＲ１４Ｒ１５、−ＳＲ１４またはハロゲンによって置換されており；
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７およびＲ８は、それぞれ独立して、それぞれ存在する場合において、−Ｈ、−ＯＲ１４、−ＮＲ１４Ｒ１５、−ＳＲ１４、ハロゲン、−Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、−Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、−Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールであり、各アルキル、アルキニル、シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールは、任意選択的に、１つ以上の−ＯＲ１４、−ＮＲ１４Ｒ１５、−ＳＲ１４またはハロゲンによって置換されているか；または
Ｒ３およびＲ４は、それらが結合している炭素原子と組み合わせて、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ６シクロアルケニルまたは３〜６員環複素環を形成することができ；および／または
Ｒ７およびＲ８は、それらが結合している炭素原子と組み合わせて、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ６シクロアルケニルまたは３〜６員環複素環を形成することができ；
Ｒ１４およびＲ１５は、それぞれ独立して、それぞれ存在する場合において、−Ｈ、−Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ２〜Ｃ６アルケニルまたは−Ｃ２〜Ｃ６アルキニルであり；
記号
【化６】
2018534912.tif 000008
は、単結合またはシスもしくはトランス二重結合を表し；
ｎは、０、１、２、３、４、５、６、７または８であり；
ｍは、０、１、２または３であり；
ｑは、０、１、２、３、４または５であり；および
ｒは、０、１、２、３、４、５、６、７または８である）の化合物と、
少なくとも２種の添加剤と
を含み、上記添加剤対上記式Ｉの化合物のモル比は、約１以上である。
【００１３】
本開示のなおも別の態様において、組成物は、式ＩＩ：
【化７】
2018534912.tif 000009
（式中、
各Ｒａは、独立して、−Ｈまたは−Ｃ１〜Ｃ６アルキルであり；
各Ｒｂは、独立して、−Ｈ、−Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたは−ＯＨから選択され；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２およびＲ１３は、それぞれ独立して、それぞれ存在する場合において、−Ｈ、−ＯＲ１４、−ＮＲ１４Ｒ１５、−ＳＲ１４、ハロゲン、−Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、−Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、−Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールであり、各アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールは、任意選択的に、１つ以上の−ＯＲ１４、−ＮＲ１４Ｒ１５、−ＳＲ１４またはハロゲンによって置換されており；
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７およびＲ８は、それぞれ独立して、それぞれ存在する場合において、−Ｈ、−ＯＲ１４、−ＮＲ１４Ｒ１５、−ＳＲ１４、ハロゲン、−Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、−Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、−Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールであり、各アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールは、任意選択的に、１つ以上の−ＯＲ１４、−ＮＲ１４Ｒ１５、−ＳＲ１４またはハロゲンによって置換されているか；または
Ｒ３およびＲ４は、それらが結合している炭素原子と組み合わせて、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ６シクロアルケニルまたは３〜６員環複素環を形成することができ；および／または
Ｒ７およびＲ８は、それらが結合している炭素原子と組み合わせて、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ６シクロアルケニルまたは３〜６員環複素環を形成することができ；
Ｒ１４およびＲ１５は、それぞれ独立して、それぞれ存在する場合において、−Ｈ、−Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ２〜Ｃ６アルケニルまたは−Ｃ２〜Ｃ６アルキニルであり；
記号
【化８】
2018534912.tif 000010
は、単結合またはシスもしくはトランス二重結合を表し；
ｎは、０、１、２、３、４、５、６、７または８であり；
ｍは、０、１、２または３であり；
ｑは、０、１、２、３、４または５であり；および
ｒは、０、１、２、３、４、５、６、７または８である）の化合物と、
第１の添加剤および第２の添加剤と
を含み、
上記式ＩＩの化合物、上記第１の添加剤および上記第２の添加剤は、それぞれ互いに異なり；および
上記第１および第２の添加剤は、それぞれ独立して、１−モノアシルグリセリド、脂肪酸、エステル、アミド、アミン、チオール、カルボン酸、エーテル、脂肪族ワックス、アルコール、有機塩および無機塩からなる化合物の群から選択される。
【００１４】
本明細書に記載の組成物および溶液は、それぞれ単独でまたは互いとの組合せのいずれかにおいて以下の特徴の１つ以上を含むことができる。記号
【化９】
2018534912.tif 000011
は、単結合、二重結合またはＲ３とＲ４との間の二重結合を表すことができる。Ｒ１１は、−ＯＨであり得る。ｎは、７であり得、かつＲ３および／またはＲ４は、−ＯＨであり得る。Ｒ３およびＲ４は、それらが結合している炭素原子と組み合わせてエポキシ化合物を形成することができる。Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２およびＲ１３は、それぞれ−Ｈであり得る。添加剤対式Ｉの化合物の質量比は、約０．１〜約１、約０．１〜約０．５、約０．２〜約０．４、約０．２５〜約０．３５、約０．３〜約０．７、約０．４〜約０．６、約０．４５〜約０．５５、約０．１〜約１、約０．１〜約０．５、約０．２〜約０．４、約０．２５〜約０．３５、約０．３〜約０．７、約０．４〜約０．６または約０．４５〜約０．５５の範囲であり得る。
【００１５】
組成物または溶液は、添加剤を含むことができる。組成物または溶液は、第１の添加剤および第２の添加剤を含むことができる。組成物または溶液は、少なくとも２種の添加剤を含むことができる。第１の添加剤は、第２の添加剤と異なり得る。添加剤、第１の添加剤または第２の添加剤は、式ＩＩの化合物であり得、式ＩＩは上記された通りである。添加剤、第１の添加剤または第２の添加剤は、脂肪酸であり得る。添加剤、第１の添加剤または第２の添加剤は、エステルであり得る。第１の添加剤は、脂肪酸であり得、かつ第２の添加剤は、式ＩＩの化合物であり得、式ＩＩは、上記された通りである。組成物は、約１０％未満のタンパク質、多糖類、フェノール、リグナン、芳香族酸、テルペノイド、フラボノイド、カロテノイド、アルカロイド、アルコール、アルカンおよびアルデヒドを含み得る。添加剤は、式Ｉの化合物の炭素鎖長と同じである炭素鎖長を有する脂肪酸であり得る。添加剤は、式Ｉの化合物の炭素鎖長と異なる炭素鎖長を有する脂肪酸であり得る。添加剤は、式ＩＩの化合物の炭素鎖長と同じである炭素鎖長を有する脂肪酸であり得る。添加剤は、式ＩＩの化合物の炭素鎖長と異なる炭素鎖長を有する脂肪酸であり得る。少なくとも２種の添加剤は、それぞれ独立して、１−モノアシルグリセリド、脂肪酸、エステル、アミド、アミン、チオール、カルボン酸、エーテル、脂肪族ワックス、アルコール、有機塩および無機塩からなる化合物の群から選択され得る。第１および第２の添加剤は、それぞれ独立して、１−モノアシルグリセリド、脂肪酸、エステル、アミド、アミン、チオール、カルボン酸、エーテル、脂肪族ワックス、アルコール、有機塩および無機塩からなる化合物の群から選択され得る。第１および第２の添加剤は、それぞれ脂肪酸であり得る。第１の添加剤は、パルミチン酸であり得、かつ第２の添加剤は、オレイン酸であり得る。式Ｉの化合物の炭素鎖長は、式ＩＩの化合物の炭素鎖長と同じであり得る。式Ｉの化合物の炭素鎖長は、式ＩＩの化合物の炭素鎖長と異なり得る。本明細書で使用される場合、「炭素鎖長」という用語は、式Ｉ、式ＩＩ、式ＩＩＩの化合物または脂肪酸添加剤のカルボニル炭素に結合している部分として理解される。すなわち、炭素鎖長は、変数ｍ、ｎ、ｑおよびｒによって定義され得る。
【００１６】
組成物は、少なくとも２０ｍｇ／ｍＬ、少なくとも５０ｍｇ／ｍＬ、少なくとも１００ｍｇ／ｍＬ、少なくとも約２０ｍｇ／ｍＬ、少なくとも約５０ｍｇ／ｍＬまたは少なくとも約１００ｍｇ／ｍＬの範囲でエタノール中に可溶性であり得る。組成物は、少なくとも２０ｍｇ／ｍＬ、少なくとも５０ｍｇ／ｍＬ、少なくとも１００ｍｇ／ｍＬ、少なくとも約２０ｍｇ／ｍＬ、少なくとも約５０ｍｇ／ｍＬまたは少なくとも約１００ｍｇ／ｍＬの範囲で水中に可溶性であり得る。組成物は、少なくとも２０ｍｇ／ｍＬ、少なくとも５０ｍｇ／ｍＬ、少なくとも１００ｍｇ／ｍＬ、少なくとも約２０ｍｇ／ｍＬ、少なくとも約５０ｍｇ／ｍＬまたは少なくとも約１００ｍｇ／ｍＬの範囲で、エタノールおよび水を含む溶媒中に可溶性であり得る。溶媒は、少なくとも２５体積％の水、少なくとも５０体積％の水、少なくとも７５体積％の水、少なくとも９０体積％の水、３５体積％未満の水、少なくとも約２５体積％の水、少なくとも約５０体積％の水、少なくとも約７５体積％の水、少なくとも約９０体積％の水または約３５体積％未満の水であり得る。組成物は、約２５℃および約１気圧の圧力において固体であり得、かつ任意選択的に、固体は、約２ミリメートル未満の平均直径を有する結晶を含むことができる。
【００１７】
溶液中の溶質の濃度は、少なくとも０．５ｍｇ／ｍＬ、少なくとも１ｍｇ／ｍＬ、少なくとも５ｍｇ／ｍＬ、少なくとも１０ｍｇ／ｍＬ、少なくとも２０ｍｇ／ｍＬ、少なくとも約０．５ｍｇ／ｍＬ、少なくとも約１ｍｇ／ｍＬ、少なくとも約５ｍｇ／ｍＬ、少なくとも約１０ｍｇ／ｍＬまたは少なくとも約２０ｍｇ／ｍＬであり得る。溶液中の溶質の濃度は、飽和限度未満であり得る。溶媒は、水および／またはエタノールを含むことができる。組成物または溶液は、顔料または着臭剤から選択される追加的な薬剤をさらに含むことができる。
【００１８】
本開示の別の態様において、基体上にコーティングを形成する方法は、（ｉ）Ｉの化合物を含む組成物を提供するステップであって、組成物は、溶媒中に溶解されて溶液を形成するステップと；（ｉｉ）上記溶液を基体の表面に適用するステップと；（ｉｉｉ）上記組成物を上記表面上で再固体化させて上記コーティングを形成するステップとを含む。幾つかの実施形態において、上記組成物は、添加剤（例えば、式ＩＩの化合物）をさらに含む。添加剤対式Ｉの化合物の質量比は、０．１〜１の範囲であり得る。
【００１９】
本開示の別の態様において、基体上にコーティングを形成する方法は、（ｉ）式Ｉの化合物を含む組成物を提供するステップであって、組成物は、溶媒中に溶解されて溶液を形成するステップと；（ｉｉ）上記溶液を基体の表面に適用するステップと；（ｉｉｉ）上記組成物を上記表面上で再固体化させて上記コーティングを形成するステップとを含む。コーティングは、全体的に光学的に透明であり得るか、または可視域の光に関して少なくとも６０％の平均透過率を有し得る。幾つかの実施形態において、コーティングの全体が可視域の光に関して少なくとも６０％の透過率を有する。したがって、コーティングは、面積が０．２５μｍ２より大きい目に見える残留物を有さないことが可能である。
【００２０】
本開示の別の態様において、基体上にコーティングを形成する方法は、（ｉ）式ＩＩの化合物を含む組成物を提供するステップであって、組成物は、溶媒中に溶解されて溶液を形成するステップと；（ｉｉ）上記溶液を基体の表面に適用するステップと；（ｉｉｉ）上記組成物を上記表面上で再固体化させて上記コーティングを形成するステップとを含む。コーティングは、全体的に光学的に透明であり得るか、または可視域の光に関して少なくとも６０％の平均透過率を有し得る。幾つかの実施形態において、保護層の全体が可視域の光に関して少なくとも６０％の透過率を有する。したがって、保護層は、面積が０．２５μｍ２より大きい目に見える残留物を有さないことが可能である。
【００２１】
本開示の別の態様において、式Ｉの化合物および添加剤を含む組成物を製造する方法は、
（ｉ）式ＩＩＩ：
【化１０】
2018534912.tif 000012
（式中、
Ｘは、ＯまたはＮＲ１であり；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２およびＲ１３は、それぞれ独立して、それぞれ存在する場合において、−Ｈ、−ＯＲ１４、−ＮＲ１４Ｒ１５、−ＳＲ１４、ハロゲン、−Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、−Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、−Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールであり、各アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールは、任意選択的に、１つ以上の−ＯＲ１４、−ＮＲ１４Ｒ１５、−ＳＲ１４またはハロゲンによって置換されており；
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７およびＲ８は、それぞれ独立して、それぞれ存在する場合において、−Ｈ、−ＯＲ１４、−ＮＲ１４Ｒ１５、−ＳＲ１４、ハロゲン、−Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、−Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、−Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、−Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールであり、各アルキル、アルキニル、シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールは、任意選択的に、１つ以上の−ＯＲ１４、−ＮＲ１４Ｒ１５、−ＳＲ１４またはハロゲンによって置換されているか；または
Ｒ３およびＲ４は、それらが結合している炭素原子と組み合わせて、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ６シクロアルケニルまたは３〜６員環複素環を形成することができ；および／または
Ｒ７およびＲ８は、それらが結合している炭素原子と組み合わせて、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ６シクロアルケニルまたは３〜６員環複素環を形成することができ；
Ｒ１４およびＲ１５は、それぞれ独立して、それぞれ存在する場合において、−Ｈ、−Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ２〜Ｃ６アルケニルまたは−Ｃ２〜Ｃ６アルキニルであり；
記号
【化１１】
2018534912.tif 000013
は、単結合またはシスもしくはトランス二重結合を表し；
ｎは、０、１、２、３、４、５、６、７または８であり；
ｍは、０、１、２または３であり；
ｑは、０、１、２、３、４または５であり；および
ｒは、０、１、２、３、４、５、６、７または８であり；および
Ｒは、−Ｈ、−Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、−Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、−Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールである）の化合物を提供するステップと；
（ｉｉ）式ＩＩＩの化合物を変換して、式Ｉ：
【化１２】
2018534912.tif 000014
（式中、
各Ｒａは、独立して、−Ｈまたは−Ｃ１〜Ｃ６アルキルであり；
各Ｒｂは、独立して、−Ｈ、−Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたは−ＯＨから選択され；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２およびＲ１３は、それぞれ独立して、それぞれ存在する場合において、−Ｈ、−ＯＲ１４、−ＮＲ１４Ｒ１５、−ＳＲ１４、ハロゲン、−Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、−Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、−Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールであり、各アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールは、任意選択的に、１つ以上の−ＯＲ１４、−ＮＲ１４Ｒ１５、−ＳＲ１４またはハロゲンによって置換されており；
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７およびＲ８は、それぞれ独立して、それぞれ存在する場合において、−Ｈ、−ＯＲ１４、−ＮＲ１４Ｒ１５、−ＳＲ１４、ハロゲン、−Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、−Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、−Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、−Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールであり、各アルキル、アルキニル、シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールは、任意選択的に、１つ以上の−ＯＲ１４、−ＮＲ１４Ｒ１５、−ＳＲ１４またはハロゲンによって置換されているか；または
Ｒ３およびＲ４は、それらが結合している炭素原子と組み合わせて、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ６シクロアルケニルまたは３〜６員環複素環を形成することができ；および／または
Ｒ７およびＲ８は、それらが結合している炭素原子と組み合わせて、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ６シクロアルケニルまたは３〜６員環複素環を形成することができ；
Ｒ１４およびＲ１５は、それぞれ独立して、それぞれ存在する場合において、−Ｈ、−Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ２〜Ｃ６アルケニルまたは−Ｃ２〜Ｃ６アルキニルであり；
記号
【化１３】
2018534912.tif 000015
は、単結合またはシスもしくはトランス二重結合を表し；
ｎは、０、１、２、３、４、５、６、７または８であり；
ｍは、０、１、２または３であり；
ｑは、０、１、２、３、４または５であり；および
ｒは、０、１、２、３、４、５、６、７または８である）の化合物を製造するステップと；
（ｉｉｉ）添加剤対式Ｉの化合物のモル比が約０．１〜１の範囲であるように、式Ｉの化合物を添加剤と組み合わせるステップと
を含む。
【００２２】
本開示の別の態様において、保護コーティングを形成する方法は、（ｉ）溶媒中に溶解された溶質を含む溶液を提供するステップであって、溶質は、１−モノアシルグリセリド、脂肪酸、エステル、アミド、アミン、チオール、カルボン酸、エーテル、脂肪族ワックス、アルコール、塩（無機および有機）ならびに式Ｉの化合物からなる群から選択される化合物の組成物を含む溶質を含むステップと；（ｉｉ）上記溶液を基体の表面に適用するステップと；（ｉｉｉ）上記溶質を上記表面上で固体化させて上記保護コーティングを形成するステップとを含む。保護コーティングは、０．１ミクロンより大きい厚さを有することができる。保護層は、可視域の光に関して少なくとも６０％の平均透過率を有することができる。
【００２３】
別の態様において、保護コーティングを形成する方法は、（ｉ）溶媒中に溶解された溶質を含む溶液を提供するステップであって、溶質は、式Ｉの化合物を含むステップと；（ｉｉ）上記溶液を基体の表面に適用するステップと；（ｉｉｉ）上記溶質を上記表面上で固体化させて上記保護コーティングを形成するステップとを含む。保護コーティングは、式Ｉの化合物を含むことができ、かつ面積が０．２５μｍ２より大きい目に見える沈殿物または目に見える他の残留物を有さないことを特徴とし得る。
【００２４】
本開示の別の態様において、食品の品質低下を減少させるための方法は、０．１〜１の質量またはモル比で式Ｉおよび添加剤を含む組成物で食品基体をコーティングするステップを含む。幾つかの実施形態において、添加剤は、上記の式ＩＩの化合物である。
【００２５】
本開示の別の態様において、収穫された産物を保護する方法は、溶媒中に溶解された溶質を含む溶液を提供するステップと、上記溶液を上記収穫された産物の表面に適用して上記産物上にコーティングを形成するステップとを含む。コーティングは、溶質から形成され得、かつ３ミクロン未満の厚差であり得、およびコーティングは、収穫された産物の質量損失レートを少なくとも１０％だけ減少させるように機能し得る。
【００２６】
本開示の別の態様において、式Ｉの化合物および添加剤を含む溶液であって、上記添加剤対上記式Ｉの化合物のモル比は、０．１〜１の範囲であり、上記添加剤および上記式Ｉの化合物は、少なくとも約０．５ｍｇ／ｍＬの濃度で溶解される、溶液が開示される。
【００２７】
本開示の別の態様において、本明細書に記載の化合物は、基体上に保護コーティングを形成するために使用することができる。基体は、農産物であり得、かつコーティングは、農産物の品質低下を減少することを補助することができる。
【００２８】
本明細書に記載の方法は、それぞれ単独でまたは互いとの組合せのいずれかにおいて以下の特徴の少なくとも１つ以上を含むことができる。組成物は、少なくとも約０．５ｍｇ／ｍＬまたは少なくとも約１ｍｇ／ｍＬの濃度で溶液中に溶解され得る。溶解は、約０℃〜約４０℃の範囲の温度で実行される。溶液中の溶質の濃度は、飽和限度未満あり得る。溶媒は、水および／またはエタノールを含むことができる。溶媒は、少なくとも２５体積％の水、少なくとも５０体積％の水、少なくとも７５体積％の水、少なくとも９０体積％の水、３５体積％未満の水、少なくとも約２５体積％の水、少なくとも約５０体積％の水、少なくとも約７５体積％の水、少なくとも約９０体積％の水または約３５体積％未満の水であり得る。
【００２９】
組成物を再固体化させることは、組成物を沈殿させるために溶媒を除去する（例えば、蒸発させる）ことを含み得る。式ＩＩＩの化合物は、酸、エステルまたはアミドであり得る。式ＩＩＩの化合物を変換して式Ｉの化合物を製造することは、式ＩＩＩの酸をエステル化することを含み得る。式ＩＩＩの化合物を変換して式Ｉの化合物を製造することは、式ＩＩＩのエステルまたはアミドをエステル交換することを含み得る。式ＩＩＩの化合物を変換して式Ｉの化合物を製造することは、アルコールおよび塩基または酸で式ＩＩＩの化合物を処理することを含み得る。塩基は、塩基性樹脂、水酸化ナトリウム、水酸化リチウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸リチウムまたは炭酸カリウムであり得る。酸は、メタンスルホン酸、硫酸、トルエンスルホン酸、ＨＣｌまたは酸性樹脂であり得る。式ＩＩＩの化合物を変換して式Ｉの化合物を製造することは、酵素で式ＩＩＩの化合物を処理することを含み得る。
【図面の簡単な説明】
【００３０】
【図１】それらの表面上に様々なレベルの目に見える残留物を有する、コーティングされたアボカドの高解像度画像を示す。
【図２】本明細書に記載の化合物から形成されたコーティングを有するレモンおよび有さないレモンの高解像度の経時的な写真を示す。
【図３】時間の関数としての図２のレモンの断面積の標準化プロットである。
【図４】本明細書に記載の化合物から形成されたコーティングを有するイチゴおよび有さないイチゴの平均質量損失レートのプロットである。
【図５】本明細書に記載の化合物から形成されたコーティングを有するイチゴおよび有さないイチゴの高解像度の経時的な写真を示す。
【図６】パルミチン酸の１−グリセロールおよび２−グリセロールエステルから形成されたコーティングを有するイチゴおよび有さないブルーベリーの平均質量損失レートのプロットである。
【図７】ステアリン酸の１−グリセロールおよび２−グリセロールエステルから形成されたコーティングを有するイチゴおよび有さないブルーベリーの平均質量損失レートのプロットである。
【図８】時間の関数としてのブルーベリーのパーセント質量損失のプロットである。
【図９】本明細書に記載の化合物から形成されたコーティングを有するブルーベリーおよび有さないブルーベリーの高解像度写真を示す。
【図１０】本明細書に記載の化合物から形成されたコーティングを有するバナナおよび有さないバナナの高解像度の経時的な写真を示す。
【図１１】パルミチン酸の１−グリセロールおよび２−グリセロールエステルでコーティングされたフィンガーライムの１日あたりの質量損失レートのプロットを示す。
【図１２】パルミチン酸の２−グリセロールエステルならびにミリスチン酸、パルミチン酸およびステアリン酸の１−グリセロールエステルから形成されたコーティングでコーティングされたアボカドの貯蔵寿命係数のプロットを示す。
【図１３】パルミチン酸の２−グリセロールエステル、ならびにミリスチン酸、パルミチン酸およびステアリン酸から形成されたコーティングでコーティングされたアボカドの貯蔵寿命係数のプロットを示す。
【図１４】パルミチン酸エチルおよびオレイン酸と組み合わせて、パルミチン酸の２−グリセロールエステルを含む組成物でコーティングされたアボカドの貯蔵寿命係数のプロットを示す。ミリスチン酸、パルミチン酸およびステアリン酸と組み合わせて、ステアリン酸の１−グリセロールエステルを含む組成物でコーティングされたアボカドの貯蔵寿命係数のプロットも示す。
【図１５】ミリスチン酸、パルミチン酸およびステアリン酸と組み合わせて、ミリスチン酸、パルミチン酸およびステアリン酸の１−グリセロールエステルでコーティングされたアボカドの貯蔵寿命係数のプロットを示す。
【図１６】ステアリン酸、パルミチン酸およびミリスチン酸の１−グリセロールエステルの混合物でコーティングされたアボカドの貯蔵寿命係数のプロットを示す。
【図１７】パルミチン酸、パルミチン酸の２−グリセロールエステルおよびステアリン酸の１−グリセロールエステルの組合せを含む混合物でコーティングされたアボカドの貯蔵寿命係数のプロットを示す。
【図１８】パルミチン酸、オレイン酸およびステアリン酸の１−グリセロールエステルの組合せを含む混合物でコーティングされたアボカドの貯蔵寿命係数のプロットを示す。
【発明を実施するための形態】
【００３１】
詳細な説明
本明細書中、食品または農産物などの基体のためのコーティングとして使用することができる組成物および溶液が記載される。組成物は、上記されたような式Ｉの化合物および任意選択的に式ＩＩの化合物などの添加剤を含むことができる。代わりに、組成物は、式ＩＩの化合物および任意選択的に添加剤を含むことができる。コーティングは、例えば、組成物を溶媒中に溶解して溶液を形成し、この溶液を、コーティングされる基体の表面に適用し、次いで、溶質を再固体化させてコーティングを形成することにより、例えば、溶媒を蒸発させて溶質を沈殿させることにより形成することができる。
【００３２】
本明細書に記載のコーティングおよび方法は、農産物および食品の新鮮さを維持するための現在の方法に対して多くの異なる特徴および利点を提供する。例えば、本開示は、水分損失を防ぎ、かつ農産物を細菌、菌、ウイルスなどの脅威から保護することができるコーティングを提供する。コーティングは、例えば、植物および食品を物理的損傷（例えば、損傷）および光損傷から保護することができる。したがって、本組成物、溶液およびコーティングは、品質を低下させることなく、長時間、農産物を貯蔵することを補助するために使用することができる。幾つかの場合、組成物およびコーティングは、冷蔵せずに食品を新鮮に保持することを可能にする。本明細書において提供された組成物およびコーティングは、食用であり得る（すなわち、コーティングは、ヒトの消費に関して無毒性であり得る）。幾つかの実施形態において、コーティングは、無味、無色および／または無臭である。幾つかの好ましい実施形態において、コーティングは、植物クチクラにおいて自然に見出される同一化学原料（例えば、ヒドロキシおよび／またはジヒドロキシパルミチン酸、および／またはヒドロキシまたはエポキシオレイン酸およびステアリン酸）から製造され、したがって有機および全天然であり得る。
【００３３】
上記のように、農産物などの基体を保護し、かつ質量損失および水分損失を防ぐことに加えて、多くの場合、コーティングがヒトの目で検知できないこと、および／またはコーティングされた農産物の物理的外観におけるいずれかの探知可能な変化も引き起こさないことが望ましいことがあり得る。例えば、形成時に沈殿もしくは結晶化するか、または他の様式でコーティングされた産物の表面上に残留物を残すコーティングは、コーティングされた産物が汚れているかもしくは損傷しているように見えること、または産物の美的アピールを減少させ得る。したがって、コーティングされた産物は、類似の未コーティングの産物と比較して、消費者にそれほど望ましくないように見え得る。従って、上記のように水／質量損失を防ぎ、かつ／または農産物を保護することに有効であることに加えて、多くの場合、コーティングが目に見える残留物を残さないこと、および／またはコーティングされた産物の物理的外観を変化させないこともさらに望ましい。
【００３４】
図１は、本明細書に記載された組成物でコーティングされた後のアボカドの表面上の目に見える残留物の外観および分類を例示する。アボカド１０２は、目に見える残留物を示さなかった。アボカド１１２は、目に見える残留物の小パッチ１１４（すなわち、約１〜２ｃｍ２以下、またはアボカドの表面積の約５％以下を占める）のみを有した。目に見える残留物の１つの小パッチを有するアボカドは、軽度の残留物を有するとして分類された。アボカド１２２は、目に見える残留物の大パッチ１２４（すなわち、約３〜１０ｃｍ２以下、またはアボカドの表面積の約５〜２５％を占める）を有した。目に見える残留物の１つの大パッチを有するアボカドは、中程度の残留物を有するとして分類された。アボカド１３２は、表面の大部分または全てを覆う広範囲に広がった目に見える残留物を有した。このようなアボカドは、重度の残留物を有するとして分類された。
【００３５】
本明細書で使用される場合、「基体」という用語は、その上にコーティングが形成されるかまたは材料が析出される、いずれの対象または材料も意味する。特定の実施形態において、基体は、ヒトの食用であり、かつコーティングは、食用のコーティングである。食用の基体の例としては、農産物および食品、例えば、果実、野菜、産物、種、堅果、肉牛、家禽および魚介類が含まれる。多くの実施形態において、コーティングは基体の外面層全体上に形成されるが、幾つかの実施形態では、コーティングは、基体の外面層の一部を覆うことができる。コーティングは、基体の表面層の一部を暴露する開口または多孔性領域を含むことができる。
【００３６】
「アルキル」という用語は、直鎖また分枝鎖飽和炭化水素を意味する。Ｃ１〜Ｃ６アルキル基は、１〜６個の炭素原子を含有する。Ｃ１〜Ｃ６アルキル基の例としては、限定されないが、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、イソプロプル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチルおよびｔｅｒｔ−ブチル、イソペンチルおよびネオペンチルが含まれる。
【００３７】
「アルケニル」という用語は、炭素−炭素二重結合を含有する脂肪族炭化水素基を意味し、これは、鎖中に約２〜約６個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖であり得る。好ましいアルケニル基は、鎖中に２〜約４個の炭素原子を有する。分岐鎖は、メチル、エチルまたはプロピルなどの１つ以上の低級アルキル基が直鎖アルケニル鎖に付加していることを意味する。例示的なアルケニル基としては、エテニル、プロペニル、ｎ−ブテニルおよびｉ−ブテニルが含まれる。Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基は、２〜６個の炭素原子を含有するアルケニル基である。本明細書中で定義される場合、「アルケニル」という用語は、「Ｅ」および「Ｚ」の両方、または「シス」および「トランス」二重結合の両方を含むことができる。
【００３８】
「アルキニル」という用語は、炭素−炭素三重結合を含有する脂肪族炭化水素基を意味し、これは、鎖中に約２〜約６個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖であり得る。好ましいアルキニル基は、鎖中に２〜約４個の炭素原子を有する。分岐鎖は、メチル、エチルまたはプロピルなどの１つ以上の低級アルキル基が直鎖アルケニル鎖に付加していることを意味する。例示的なアルキニル基としては、エチニル、プロピニル、ｎ−ブチニル、２−ブチニル、３−メチルブチニルおよびｎ−ペンチニルが含まれる。Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基は、２〜６個の炭素原子を含有するアルキニル基である。
【００３９】
「シクロアルキル」という用語は、３〜１８個の炭素原子を含有する単環式または多環式飽和炭素環を意味する。シクロアルキル基の例としては、限定されないが、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプタニル、シクロオクタニル、ノルボラニル、ノルボレニル、ビシクロ［２．２．２］オクタニルまたはビシクロ［２．２．２］オクテニルが含まれる。Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルは、３〜８個の炭素原子を含有するシクロアルキル基である。シクロアルキル基は、縮合可能である（例えば、デカリン）か、または架橋可能である（例えば、ノルボルナン）。
【００４０】
「アリール」という用語は、フェニル、ビフェニルまたはナフチルなどの単環式または二環式基を含む、１〜２個の芳香族環を有する環式芳香族炭化水素基を意味する。２個の芳香環を有する場合（二環式など）、アリール基の芳香環は、一点で結合していてもよく（例えば、ビフェニル）、または縮合していてもよい（例えば、ナフチル）。アリール基は、いずれの付加点においても１つ以上の置換基、例えば、１〜５個の置換基によって任意選択的に置換されていてよい。
【００４１】
「ヘテロアリール」という用語は、５〜１２個の環原子の一価の単環式もしくは二環式芳香族基、または多環式芳香族基であり、Ｎ、ＯまたはＳから選択される１つ以上の環ヘテロ原子を含有し、残りの環原子はＣであるものを意味する。本明細書中で定義されたヘテロアリールは、ヘテロ原子がＮ、ＯまたはＳから選択される二環式ヘテロ芳香族基も意味する。芳香族基は、独立して、本明細書に記載の１つ以上の置換基で任意選択的に置換される。
【００４２】
本明細書で使用される場合、「ハロ」または「ハロゲン」という用語は、フルオロ、クロロ、ブロモ、またはヨードを意味する。
【００４３】
全体を通して、以下の略語が使用される。ヘキサデカン酸（すなわち、パルミチン酸）は、ＰＡと省略される。オクタデカン酸（すなわち、ステアリン酸）は、ＳＡと省略される。テトラデカン酸（すなわち、ミリスチン酸）は、ＭＡと省略される。（９Ｚ）−オクタデセン酸（すなわち、オレイン酸）は、ＯＡと省略される。１，３−ジヒドロキシプロパン−２−イルパルミテート（すなわち、２−グリセロパルミテート）は、ＰＡ−２Ｇと省略される。１，３−ジヒドロキシプロパン−２−イルオクタデカノエート（すなわち、２−グリセロステアレート）は、ＳＡ−２Ｇと省略される。１，３−ジヒドロキシプロパン−２−イルテトラデカン酸（すなわち、２−グリセロミリステート）は、ＭＡ−２Ｇと省略される。１，３−ジヒドロキシプロパン−２−イル（９Ｚ）−オクタデセノエート（すなわち、２−グリセロオレエート）は、ＯＡ−２Ｇと省略される。２，３−ジヒドロキシプロパン−２−イルパルミテート（すなわち、１−グリセロパルミテート）は、ＰＡ−１Ｇと省略される。２，３−ジヒドロキシプロパン−２−イルオクタデカノエート（すなわち、１−グリセロステアレート）は、ＳＡ−１Ｇと省略される。２，３−ジヒドロキシプロパン−２−イルテトラデカノエート（すなわち、１−グリセロミリステート）は、ＭＡ−１Ｇと省略される。２，３−ジヒドロキシプロパン−２−イル（９Ｚ）−オクタデセノエート（すなわち、１−グリセロオレエート）は、ＯＡ−１Ｇと省略される。エチルヘキサデカノエート（すなわち、エチルパルミテート）は、ＥｔＰＡと省略される。
【００４４】
本明細書に記載の組成物は、式Ｉ：
【化１４】
2018534912.tif 000016
（式中、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、ｍ、ｎ、ｑおよびｒの定義は、上記に記載された通りである）の化合物および任意選択的に添加剤を含有することができる。
【００４５】
１つ以上の実施形態において、添加剤は、式ＩＩ：
【化１５】
2018534912.tif 000017
（式中、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、ｍ、ｎ、ｑおよびｒの定義は、上記に記載された通りである）の化合物である。
【００４６】
１つ以上の実施形態において、記号
【化１６】
2018534912.tif 000018
は単結合を表す。１つ以上の実施形態において、記号
【化１７】
2018534912.tif 000019
は二重結合を表す。幾つかの実施形態において、Ｒ１１は、−ＯＨである。幾つかの実施形態において、ｎは７である。幾つかの実施形態において、Ｒ３およびＲ４は−ＯＨであり得る。幾つかの実施形態において、ｎは７であり、かつＲ３は−ＯＨである。１つ以上の実施形態において、ｎは７であり、かつＲ４は−ＯＨである。幾つかの実施形態において、ｎは７であり、かつＲ３およびＲ４は−ＯＨである。幾つかの実施形態において、ｎは７であり、かつＲ３およびＲ４は、それらが結合している炭素原子と組み合わせて、エポキシドを形成する。記号
【化１８】
2018534912.tif 000020
は、ｎが７である場合にＲ３とＲ４との間の二重結合を表すことができる。
【００４７】
式Ｉの化合物と式ＩＩの化合物との間の差異は、グリセリンエステルの結合点である。幾つかの好ましい実施形態において、グリセリンエステルは未置換である。したがって、幾つかの好ましい実施形態において、本開示は、式Ｉ−Ａ：
【化１９】
2018534912.tif 000021
および式ＩＩ−Ａ：
【化２０】
2018534912.tif 000022
（式中、変数ｍ、ｎ、ｑ、ｒ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２およびＲ１３は、式Ｉおよび式ＩＩに関して上記で定義される通りである）の化合物を提供する。
【００４８】
コーティングされた農産物の水／質量損失レートを減少させ、かつ結果として生じるコーティングがヒトの目に好ましくは実質的に検知不可能であり、かつ／または他の様式でコーティングされた産物の物理的外観を変化させない、コーティング配合物のための化合物を識別するために研究が実行された。これらの研究に関して、式Ｉの化合物および／または式ＩＩの化合物および／または他の添加剤（例えば、１−モノアシルグリセリド、脂肪酸、エステル、アミド、アミン、チオール、カルボン酸、エーテル、脂肪族ワックス、アルコール、（無機および有機）塩またはそれらの組合せ）を含む、（典型的に固体であったが、幾つかの場合に油であった）混合物が最初に形成された。次いで、混合物を溶媒（例えば、エタノール、または水およびエタノール混合物、例えば、１：２以下の比率の水：エタノール）中に溶解して溶液を形成し、それからコーティングが種々の食用基体（ブルーベリー、バナナ、イチゴ、レモン、アボカドおよびライム）上に形成された。使用された特定の配合物およびコーティングを形成するための手順についての詳細は、図２〜１８を参照して説明目的のために以下に記載される。次いで、基体を、表面上の目に見える残留物の存在に関して試験し、かつ経時的なパーセント質量損失に関して試験し、コーティングのない対照試料と比較した。
【００４９】
種々の異なる組成の混合物（例えば、固体混合物）を使用して種々の食用基体上にコーティングを形成した。特定の組成およびコーティング手順は、図２〜１８を参照して以下に記載される。幾つかの組成物は、実質的に純粋な（例えば、少なくとも９０％または少なくとも９５％の純度の）２−モノアシルグリセリド化合物（例えば、式Ｉの化合物）であった。例えば、コーティングは、実質的に純粋なＰＡ−２Ｇであった組成物、および実質的に純粋なＳＡ−２Ｇであった組成物から形成された。幾つかの組成物は、実質的に純粋な（例えば、少なくとも９０％または少なくとも９５％の純度の）１−モノアシルグリセリド化合物（例えば、式ＩＩの化合物）であった。例えば、コーティングは、実質的に純粋なＰＡ−１Ｇである組成物、実質的に純粋なＯＡ−１Ｇである組成物、および実質的に純粋なＳＡ−１Ｇである組成物から形成された。
【００５０】
幾つかの組成物は、式Ｉの化合物および添加剤を含み、これらの組成物のそれぞれに関して式Ｉの化合物対添加剤の様々な比率が試験された。例えば、以下の表１に列挙される式Ｉの化合物および添加剤の組合せを含む組成物からコーティングが形成された。添加剤としては、例えば、式ＩＩの飽和または不飽和化合物、飽和または不飽和脂肪酸、エチルエステルおよび／または（第１の）式Ｉの化合物と異なる第２の式Ｉの化合物（例えば、異なる長さの炭素鎖を有する）を含んだ。
【００５１】
【表１】
2018534912.tif 000023
【００５２】
幾つかの実施形態において、式Ｉの化合物はＰＡ−２Ｇである。幾つかの実施形態において、式Ｉの化合物はＰＡ−２Ｇであり、かつ添加剤はＰＡ−１Ｇである。幾つかの実施形態において、式Ｉの化合物はＰＡ−２Ｇであり、かつ添加剤はＳＡ−１Ｇである。幾つかの実施形態において、式Ｉの化合物はＰＡ−２Ｇであり、かつ添加剤はＭＡ−１Ｇである。幾つかの実施形態において、式Ｉの化合物はＰＡ−２Ｇであり、かつ添加剤はＯＡ−１Ｇである。
【００５３】
幾つかの実施形態において、式Ｉの化合物はＳＡ−２Ｇである。幾つかの実施形態において、式Ｉの化合物はＳＡ−２Ｇであり、かつ添加剤はＰＡ−１Ｇである。幾つかの実施形態において、式Ｉの化合物はＳＡ−２Ｇであり、かつ添加剤はＳＡ−１Ｇである。幾つかの実施形態において、式Ｉの化合物はＳＡ−２Ｇであり、かつ添加剤はＭＡ−１Ｇである。幾つかの実施形態において、式Ｉの化合物はＳＡ−２Ｇであり、かつ添加剤はＯＡ−１Ｇである。
【００５４】
幾つかの実施形態において、式Ｉの化合物はＭＡ−２Ｇである。幾つかの実施形態において、式Ｉの化合物はＭＡ−２Ｇであり、かつ添加剤はＰＡ−１Ｇである。幾つかの実施形態において、式Ｉの化合物はＭＡ−２Ｇであり、かつ添加剤はＳＡ−１Ｇである。幾つかの実施形態において、式Ｉの化合物はＭＡ−２Ｇであり、かつ添加剤はＭＡ−１Ｇである。幾つかの実施形態において、式Ｉの化合物はＭＡ−２Ｇであり、かつ添加剤はＯＡ−１Ｇである。
【００５５】
幾つかの実施形態において、式Ｉの化合物はＯＡ−２Ｇである。幾つかの実施形態において、式Ｉの化合物はＯＡ−２Ｇであり、かつ添加剤はＰＡ−１Ｇである。幾つかの実施形態において、式Ｉの化合物はＯＡ−２Ｇであり、かつ添加剤はＳＡ−１Ｇである。幾つかの実施形態において、式Ｉの化合物はＯＡ−２Ｇであり、かつ添加剤はＭＡ−１Ｇである。幾つかの実施形態において、式Ｉの化合物はＯＡ−２Ｇであり、かつ添加剤はＯＡ−１Ｇである。
【００５６】
式Ｉまたは式ＩＩの幾つかの実施形態において、ｎは０である。幾つかの実施形態において、ｎは１である。幾つかの実施形態において、ｎは２である。幾つかの実施形態において、ｎは３である。幾つかの実施形態において、ｎは４である。幾つかの実施形態において、ｎは５である。幾つかの実施形態において、ｎは６である。幾つかの実施形態において、ｎは７である。幾つかの実施形態において、ｎは８である。
【００５７】
式Ｉまたは式ＩＩの幾つかの実施形態において、ｍは０である。幾つかの実施形態において、ｍは１である。幾つかの実施形態において、ｍは２である。幾つかの実施形態において、ｍは３である。
【００５８】
式Ｉまたは式ＩＩの幾つかの実施形態において、ｑは０である。幾つかの実施形態において、ｑは１である。幾つかの実施形態において、ｑは２である。幾つかの実施形態において、ｑは３である。幾つかの実施形態において、ｑは４である。幾つかの実施形態において、ｑは５である。
【００５９】
式Ｉまたは式ＩＩの幾つかの実施形態において、ｒは０である。幾つかの実施形態において、ｒは１である。幾つかの実施形態において、ｒは２である。幾つかの実施形態において、ｒは３である。幾つかの実施形態において、ｒは４である。幾つかの実施形態において、ｒは５である。幾つかの実施形態において、ｒは６である。幾つかの実施形態において、ｒは７である。幾つかの実施形態において、ｒは８である。
【００６０】
幾つかの実施形態において、Ｒａは水素である。幾つかの実施形態において、Ｒｂは水素である。幾つかの実施形態において、ＲａおよびＲｂは、両方とも水素である。
【００６１】
式Ｉの化合物の幾つかの実施形態において、ｎは８である。幾つかの実施形態において、ｑは１である。幾つかの実施形態において、ｍは１である。幾つかの実施形態において、ｒは１である。
【００６２】
幾つかの実施形態において、式Ｉまたは式ＩＩの化合物は、カルボニル炭素に結合した１１〜２１個の炭素原子を有する（すなわち、化合物は、Ｃ１２〜Ｃ２２鎖である）。幾つかの実施形態において、式Ｉまたは式ＩＩの化合物は、Ｃ１２、Ｃ１３、Ｃ１４、Ｃ１５、Ｃ１６、Ｃ１７、Ｃ１８、Ｃ１９、Ｃ２０、Ｃ２１またはＣ２２鎖である。
【００６３】
式Ｉの化合物の幾つかの実施形態において、ｎは８であり、かつｑは１である。幾つかの実施形態において、ｎは８であり、ｑは１であり、かつｍは１である。幾つかの実施形態において、ｎは８であり、ｑは１であり、ｍは１であり、かつｒは１である。幾つかの実施形態において、ｎは８であり、ｑは１であり、ｍは１であり、ｒは１であり、かつ
【化２１】
2018534912.tif 000024
は単結合を表す。
【００６４】
式Ｉの化合物の幾つかの実施形態において、ｍは３である。幾つかの実施形態において、ｎは８であり、ｑは１であり、かつｍは３である。幾つかの実施形態において、ｎは８であり、ｑは１であり、ｍは３であり、かつｒは１である。幾つかの実施形態において、ｎは８であり、ｑは１であり、ｍは３であり、ｒは１であり、かつ
【化２２】
2018534912.tif 000025
は単結合を表す。
【００６５】
式Ｉの化合物の幾つかの実施形態において、ｎは６である。幾つかの実施形態において、ｎは６であり、かつｑは１である。幾つかの実施形態において、ｎは６であり、ｑは１であり、かつｍは１である。幾つかの実施形態において、ｎは６であり、ｑは１であり、ｍは１であり、かつｒは１である。幾つかの実施形態において、ｎは６であり、ｑは１であり、ｍは１であり、ｒは１であり、かつ
【化２３】
2018534912.tif 000026
は単結合を表す。
【００６６】
式Ｉの化合物の幾つかの実施形態において、ｎは７である。幾つかの実施形態において、ｎは７であり、かつｑは１である。幾つかの実施形態において、ｎは７であり、ｑは１であり、かつｍは３である。幾つかの実施形態において、ｎは７であり、ｑは１であり、ｍは３であり、かつｒは１である。幾つかの実施形態において、ｎは７であり、ｑは１であり、ｍは３であり、ｒは１であり、かつ
【化２４】
2018534912.tif 000027
はシス二重結合を表す。
【００６７】
式ＩＩの化合物の幾つかの実施形態において、ｎは８である。幾つかの実施形態において、ｑは１である。幾つかの実施形態において、ｍは１である。幾つかの実施形態において、ｒは１である。
【００６８】
式ＩＩの化合物の幾つかの実施形態において、ｎは８であり、かつｑは１である。幾つかの実施形態において、ｎは８であり、ｑは１であり、かつｍは１である。幾つかの実施形態において、ｎは８であり、ｑは１であり、ｍは１であり、かつｒは１である。幾つかの実施形態において、ｎは８であり、ｑは１であり、ｍは１であり、ｒは１であり、かつ
【化２５】
2018534912.tif 000028
は単結合を表す。
【００６９】
式ＩＩの化合物の幾つかの実施形態において、ｍは３である。幾つかの実施形態において、ｎは８であり、ｑは１であり、かつｍは３である。幾つかの実施形態において、ｎは８であり、ｑは１であり、ｍは３であり、かつｒは１である。幾つかの実施形態において、ｎは８であり、ｑは１であり、ｍは３であり、ｒは１であり、かつ
【化２６】
2018534912.tif 000029
は単結合を表す。
【００７０】
式ＩＩの化合物の幾つかの実施形態において、ｎは６である。幾つかの実施形態において、ｎは６であり、かつｑは１である。幾つかの実施形態において、ｎは６であり、ｑは１であり、かつｍは１である。幾つかの実施形態において、ｎは６であり、ｑは１であり、ｍは１であり、かつｒは１である。幾つかの実施形態において、ｎは６であり、ｑは１であり、ｍは１であり、ｒは１であり、かつ
【化２７】
2018534912.tif 000030
は単結合を表す。
【００７１】
式ＩＩの化合物の幾つかの実施形態において、ｎは７である。幾つかの実施形態において、ｎは７であり、かつｑは１である。幾つかの実施形態において、ｎは７であり、ｑは１であり、かつｍは３である。幾つかの実施形態において、ｎは７であり、ｑは１であり、ｍは３であり、かつｒは１である。幾つかの実施形態において、ｎは７であり、ｑは１であり、ｍは３であり、ｒは１であり、かつ
【化２８】
2018534912.tif 000031
はシス二重結合を表す。
【００７２】
式Ｉの単一化合物（すなわち、ＰＡ−２ＧまたはＳＡ−２Ｇ）または添加剤（すなわち、ＳＡ−１Ｇ、ＰＡ−１Ｇ、ＭＡ−１ＧおよびＯＡ−１Ｇを含む式ＩＩの化合物）のいずれかを含有する固体混合物であるが、両方の混合物ではない混合物から形成されたそれぞれのコーティングに関して、最大でも質量損失の名目上の減少が、対照試料（すなわち、未コーティング基体）と比較してコーティングされた食用基体に関して観察された。さらに、これら全てのコーティングは、食用基体の表面において重度の目に見える沈殿物および／または他の目に見える残留物または特徴を生じた。
【００７３】
しかしながら、式Ｉの化合物および添加剤の両方を含有し、添加剤対式Ｉの化合物の質量比またはモル比が０．１〜１の範囲の固体混合物から形成されたコーティングに関して、経時的質量損失における実質的な減少（例えば、未コーティング食用基体と比較して、イチゴ、フィンガーライムおよびアボカドに関して少なくとも２０〜３０％、ならびにブルーベリーに関して少なくとも１０〜２０％の質量損失レートにおける減少）が、コーティングされた食用基体に関して観察され、かつ眼に見える沈殿物および／または他の目に見える残留物または特徴は観察されなかったかまたは実質的に抑制された。この結果は、表１で列挙された組合せの全てを含む、式Ｉの化合物と組み合わせられた広範囲の種々の添加剤に関して、ならびにブルーベリー、バナナ、イチゴ、レモン、アボカドおよびライムを含む種々の異なる食用基体に関して観察された。目に見える沈殿物／残留物の不在を伴う、添加剤対式Ｉの化合物の質量比のこの特定の範囲のコーティングを有する基体の経時的質量損失の減少は、特に、とりわけ化合物の１種から形成されたコーティングが、経時的なコーティングされた基体におけるこのような質量損失の大きい減少を生じなかったか、または基体の表面において重度の目に見える沈殿物および／または他の目に見える残留物または特徴も生じるかのいずれかであるため、予想外であった。化合物、溶液、コーティング、コーティングを形成するための手順および結果のさらなる詳細を図および以下の関連する記載に示す。
【００７４】
上記された通り、実質的に純粋な式Ｉの化合物（例えば、少なくとも９０％の純度、少なくとも９５％の純度または少なくとも９９％の純度）である固体混合物、または式Ｉの化合物を含有するが、最大でも少量のみの添加剤を含有する固体混合物（例えば、添加剤対式Ｉの化合物の質量またはモル比が０．１または０．２または０．２５未満であるか、固体混合物が実質的に純粋な式Ｉの化合物の混合物である）に関して、その後形成される保護コーティングは、少なくとも部分的に沈殿するか、または目に見える残留物を基体の表面上に残す傾向があることが観察された。図１に見られるように、残留物は裸眼で容易に見ることができ、食用基体の一部分上に白色のフィルム様物質の一般的外観を生じ、この部分は、それぞれ少なくとも０．２５μｍ２の面積、幾つかの場合、少なくとも１μｍ２の面積、少なくとも５μｍ２の面積、少なくとも１０μｍ２の面積、少なくとも１００μｍ２の面積、または少なくとも１０００μｍ２の面積となる傾向がある。
【００７５】
上記される通り、式ＩＩの化合物を含有するが、最大でも少量のみの式Ｉの化合物または別の添加剤を含有する固体混合物（例えば、固体混合物が実質的に純粋な式ＩＩの化合物の混合物である、例えば、少なくとも９０％の純度であるか、または少量のみの式Ｉの化合物もしくは添加剤を含む）から形成されたコーティングに関しても類似の残留物が観察された。しかしながら、式Ｉの化合物および添加剤（例えば、式ＩＩ、脂肪酸および／またはエステル化合物）の組合せであり、添加剤対式Ｉの化合物の質量比が約０．１より高い（例えば、約０．２より高い、または０．２〜１である）組成物から形成された保護コーティングでは、これらの残留物は存在しなかったかまたは裸眼で見ることができなかった（すなわち、存在するとしても０．２５μｍ２の面積より小さい）。特に、式Ｉの化合物および式ＩＩの化合物の組合せを含み、質量で少なくとも約１０％の式Ｉの化合物（例えば、少なくとも２０％の式Ｉの化合物）および少なくとも１０％の式ＩＩの化合物（例えば、少なくとも２０％の式ＩＩの化合物）である組成物から形成された保護コーティングでは、残留物は存在しなかったかまたは裸眼で見ることができなかった。
【００７６】
コーティングが、食用基体を保護するために使用される幾つかの実施形態において、上記の目に見える残留物の存在は、基体が破損しているように見せるか、または基体が消費者にとってあまり魅力的ではない物理的外観を有するようにさせ得る。したがって、多くの場合、コーティングが可視域の光に対して実質的に通過性であり、かつ基体の外観がいずれかの様式でその自然の状態（例えば、それが未コーティングである場合）から変化するように見えないように、コーティングが、目に見える残留物を実質的に有さないことが望ましい。
【００７７】
理論によって拘束されることを望まないが、その後、保護コーティング中に組み込まれる固体混合物中の式Ｉの化合物（すなわち、２−モノアシルグリセリド化合物）が、種々の食用基体においてコーティングの実質的に改善された有益な品質（例えば、イチゴ、フィンガーライムおよびアボカドに関して少なくとも２０〜３０％、ならびにブルーベリーに関して少なくとも１０〜２０％の質量損失レートにおける減少）を供給したと思われる。しかしながら、式Ｉの化合物の濃度が非常に高いと、コーティングの一部分の沈殿が引き起こされるか、または他の様式で目に見える残留物が残ることとなる。コーティング中の残留物の存在は、多くの場合にコーティング中に多孔性領域をもたらし、それによって少なくとも部分的にコーティングの有益な特性が否定された。固体混合物中で式Ｉの化合物と、より少濃度の添加剤（例えば、１−モノアシルグリセリド、脂肪酸および／またはエステル化合物）とを組み合わせることにより、目に見える残留物がその後のコーティングの形成中に形成することを防ぎ、同時に上記の有益な特性を有する保護コーティングが形成することを可能にする。しかしながら、固体混合物中の式Ｉの化合物の濃度が非常に低かった場合（例えば、添加剤対式Ｉの化合物の質量比が１より大きかったか、または固体混合物が式Ｉの化合物を用いずに添加剤化合物から形成された場合）、目に見える残留物が観察されなかったか、またはそれほど一般的ではなかった場合であっても、保護コーティングの有効性は実質的に損なわれた。
【００７８】
上記された通り、添加剤対式Ｉの化合物の質量比またはモル比は、約０．１〜約１の範囲であり得る。例えば、範囲は、約０．２〜約１；約０．３〜約１；約０．１〜約０．５、約０．２〜約０．４、約０．２５〜約０．３５、約０．３〜約０．７、約０．４〜約０．６、約０．２〜約０．７、約０．５〜約１または約０．４５〜約０．５５であり得る。例えば、添加剤（例えば、式ＩＩの化合物）対式Ｉの化合物のモル比は、約０．５、０．１、０．１５、０．２、０．２５、０．３、０．３５、０．４、０．４５、０．５、０．６、０．６５、０．７、０．７５、０．８、０．８５、０．９、０．９５、１、１．５、２、２．５、３またはそれを超え得る。幾つかの実施形態において、モル比は、約０．２５、約０．３、０．３３または約０．３５であり得る。
【００７９】
式Ｉの化合物を含有しないが、式ＩＩの化合物、脂肪酸および／またはエステルの複数成分混合物を含む混合物から形成されたコーティングを試験するための追加研究を実行した。例えば、コーティングは、式ＩＩの化合物および以下の表２に列挙される１種以上の添加剤の組合せを含む組成物から形成された。添加剤としては、例えば、飽和または不飽和脂肪酸、エチルエステルおよび／または（第１の）式ＩＩの化合物と異なる１種以上の式ＩＩの追加的化合物（例えば、異なる炭素鎖長を有するもの）が含まれた。
【００８０】
【表２】
2018534912.tif 000032
【００８１】
１つ以上の実施形態において、本明細書に記載の組成物は、タンパク質、多糖、フェノール、リグナン、芳香族酸、テルペノイド、フラボノイド、カロテノイド、アルカロイド、アルコール、アルカンおよびアルデヒドなどの不純物を実質的に含まない。１つ以上の実施形態において、本明細書に記載の組成物は、約１０％未満（例えば、約９％未満、約８％未満、約７％未満、約６％未満、約５％未満、約４％未満、約３％未満、約２％未満または約１％未満）のタンパク質、多糖、フェノール、リグナン、芳香族酸、テルペノイド、フラボノイド、カロテノイド、アルカロイド、アルコール、アルカンおよびアルデヒドなどの不純物を含有する。
【００８２】
幾つかの実施形態において、組成物は実質的に純粋である。例えば、組成物中で使用された式Ｉおよび／または式ＩＩの化合物は、純度が９０％より高いことが可能である。例えば、純度が９１％より高いこと、純度が９２％より高いこと、純度が９３％より高いこと、純度が９４％より高いこと、純度が９５％より高いこと、純度が９６％より高いこと、純度が９７％より高いこと、純度が９８％より高いこと、または純度が９９％より高いことが可能である。幾つかの実施形態において、添加剤（例えば、式ＩＩ、脂肪酸またはエステル）は、純度が９０％より高いことが可能である。例えば、純度が９１％より高いこと、純度が９２％より高いこと、純度が９３％より高いこと、純度が９４％より高いこと、純度が９５％より高いこと、純度が９６％より高いこと、純度が９７％より高いこと、純度が９８％より高いこと、または純度が９９％より高いことが可能である。
【００８３】
本明細書に記載の組成物は、基体に適用される前に溶媒中に溶解し得るが、組成物は、溶媒を用いずに提供されてもよい。そのような実施形態において、組成物は、粉末、例えば、乾燥粉末の形態で使用される固体混合物であり得る。固体混合物は、例えば、上記の比率の式Ｉの化合物および添加剤の組合せとして提供され得る。そのような固体混合物（例えば、粉体）は、２ミリメートル未満の平均粒径を有するように形成され得る。例えば、固体混合物は、５０〜１，０００ミクロン（例えば、１００μｍ、２００μｍ、３００μｍ、４００μｍ、５００μｍ、６００μｍ、７００μｍ、８００μｍまたは９００μｍ）の平均粒径を有することができる。より小さい平均粒径、例えば、５０ｎｍ〜５０μｍの範囲の平均粒径を有する固体混合物も使用可能である。幾つかの実施形態において、平均粒径の制御は、溶媒中の混合物のより効率的な溶解を可能にするなどの利点を提供することができる。
【００８４】
幾つかの実施形態において、本開示の組成物は、溶媒と組み合わせて提供され得、かつ／または溶媒中に溶解され得る。組成物は、水、エタノールまたは両方の組合せなどの溶媒中に実質的に溶解性であり得る。幾つかの実施形態において、式Ｉを含む組成物（例えば、式Ｉおよび式ＩＩの化合物を含む組成物）は、少なくとも約０．５ｍｇ／ｍＬ、少なくとも約１ｍｇ／ｍＬ、少なくとも約５ｍｇ／ｍＬ、少なくとも約１０ｍｇ／ｍＬ、少なくとも約２０ｍｇ／ｍＬ、少なくとも約５０ｍｇ／ｍＬまたは少なくとも約１００ｍｇ／ｍＬの範囲で水中に可溶性であり得る。幾つかの実施形態において、式Ｉを含む組成物（例えば、式Ｉおよび式ＩＩの化合物を含む組成物）は、少なくとも約１ｍｇ／ｍＬ、少なくとも約５ｍｇ／ｍＬ、少なくとも約１０ｍｇ／ｍＬ、少なくとも約２０ｍｇ／ｍＬ、少なくとも約５０ｍｇ／ｍＬまたは少なくとも約１００ｍｇ／ｍＬの範囲でエタノール中に可溶性であり得る。幾つかの実施形態において、式Ｉを含む組成物（例えば、式Ｉおよび式ＩＩの化合物を含む組成物）は、少なくとも約１ｍｇ／ｍＬ、少なくとも約５ｍｇ／ｍＬ、少なくとも約１０ｍｇ／ｍＬ、少なくとも約２０ｍｇ／ｍＬ、少なくとも約５０ｍｇ／ｍＬまたは少なくとも約１００ｍｇ／ｍＬの範囲で水およびエタノールの混合物中に可溶性であり得る。
【００８５】
溶媒が、水およびエタノールの組合せである場合、溶媒は、１：９９〜９９：１のいずれの比率でもあり得る。例えば、溶媒は、少なくとも２５体積％の水、少なくとも５０体積％の水、少なくとも７５体積％の水または少なくとも９０体積％の水であり得る。本明細書に開示の組成物が、本明細書に記載のいずれかの溶媒中に実質的に可溶性（例えば、少なくとも約０．５ｍｇ／ｍＬ、少なくとも約１ｍｇ／ｍＬ、少なくとも約５ｍｇ／ｍＬ、少なくとも約１０ｍｇ／ｍＬ、少なくとも約２０ｍｇ／ｍＬ、少なくとも約５０ｍｇ／ｍＬまたは少なくとも約１００ｍｇ／ｍＬの濃度で１００％可溶性）であり得ることは理解される。例えば、組成物は、水中、または水およびアルコール（例えば、エタノール）の組合せ中で実質的に可能であり得る。エタノールに加えて、溶媒は、メタノールもしくはイソプロピルアルコールまたは両方の組合せなどの他の有機アルコールを含み得る。溶媒は、アセトン、酢酸エチルまたはテトラヒドロフランなどの有機溶媒を含み得る。
【００８６】
幾つかの実施形態において、本開示の組成物（例えば、式Ｉの化合物および式ＩＩの化合物を含む組成物）は、約２５℃および約１気圧の圧力において固体であり得る。幾つかの実施形態において、本開示の化合物（例えば、式Ｉの化合物および式ＩＩの化合物を含む組成物）は、約２５℃および約１気圧の圧力において液体または油であり得る。
【００８７】
好ましい実施形態において、溶媒は、ヒトの消費のために非毒性である。幾つかの実施形態において、基体が本開示の溶媒および化合物の混合物でコーティングされた場合、溶媒は基体中に相当に吸収されない。幾つかの実施形態において、溶媒は、化合物を溶解するためにかつ基体をコーティングするために使用される。次いで、溶媒を蒸発させて、基体の表面上に組成物を残すことができる。幾つかの実施形態において、溶媒の蒸発は、消費者による基体（例えば、食品産物）の消費の前に実行される。
【００８８】
幾つかの実施形態において、基体の表面上に保護コーティングを形成する前に本開示の固体化合物を溶媒（例えば、エタノールまたはエタノールおよびＨ２Ｏの組合せ）中に溶解する。理論によって拘束されることを望まないが、固体混合物は、エタノール中に高度に可溶性（例えば、少なくとも約０．５ｍｇ／ｍＬ、少なくとも約１ｍｇ／ｍＬ、少なくとも約５ｍｇ／ｍＬ、少なくとも約１０ｍｇ／ｍＬ、少なくとも約２０ｍｇ／ｍＬ、少なくとも約５０ｍｇ／ｍＬまたは少なくとも約１００ｍｇ／ｍＬの濃度で少なくとも９０％可溶性）であり得るが、０．１〜１の範囲のそれぞれの質量比において添加剤（例えば、１−モノアシルグリセリド）および式Ｉの化合物（例えば、２−モノアシルグリセリド）を含有する多くの固体混合物は、少なくとも２５体積％の水である溶媒、例えば、４０体積％程度の高さの水であるＥｔＯＨおよびＨ２Ｏの組合せ中に高度に可溶性であることが見出された。例えば、室温またはその付近（例えば、１５℃〜３５℃の範囲などの０℃〜４０℃の範囲の温度）において、少なくとも２５体積％の水である溶媒中の固体混合物の溶解限度は実質的に高くなり得、１ミリリットルの溶媒あたり少なくとも０．５ｍｇまたは１ｍｇの固体混合物の溶質（例えば、式Ｉの化合物および／または添加剤）対溶媒比、例えば、１ミリリットルの溶媒あたり１〜２０ｍｇまたは０．５〜１００ｍｇの範囲の固体混合物の溶質対溶媒比が可能である。
【００８９】
幾つかの実施形態において、高パーセントの水を有する溶媒中に高度に可溶性（例えば、少なくとも約０．５ｍｇ／ｍＬ、少なくとも約１ｍｇ／ｍＬ、少なくとも約５ｍｇ／ｍＬ、少なくとも約１０ｍｇ／ｍＬ、少なくとも約２０ｍｇ／ｍＬ、少なくとも約５０ｍｇ／ｍＬまたは少なくとも約１００ｍｇ／ｍＬの濃度で少なくとも９０％可溶性）である固体混合物は、保護コーティングを形成することに関連する全体的費用を削減することによって有利となり得、かつ任意選択的にリサイクル可能である非毒性溶媒の使用も可能にする。
【００９０】
組成物は、標準温度および圧力（すなわち、約２５℃および約１気圧の圧力）で固体であり得る。幾つかの実施形態において、本開示の組成物（例えば、式Ｉの化合物および式ＩＩの化合物を含む組成物）は、約２ミリメートル未満（例えば、１．５ミリメートル未満または１ミリメートル未満）の平均径を有する固体結晶を含み得る。
【００９１】
１つ以上の実施形態において、式Ｉの化合物は、
【化２９】
2018534912.tif 000033
【化３０】
2018534912.tif 000034
から選択し得る。
【００９２】
１つ以上の実施形態において、式Ｉの化合物は、
【化３１】
2018534912.tif 000035
【化３２】
2018534912.tif 000036
から選択し得る。
【００９３】
１つ以上の実施形態において、式ＩＩの化合物は、
【化３３】
2018534912.tif 000037
【化３４】
2018534912.tif 000038
【化３５】
2018534912.tif 000039
から選択し得る。
【００９４】
１つ以上の実施形態において、式ＩＩの化合物は、
【化３６】
2018534912.tif 000040
【化３７】
2018534912.tif 000041
から選択し得る。
【００９５】
本開示の化合物および組成物は、基体に適用する前に溶媒中に溶解することができる。幾つかの実施形態において、添加剤（例えば、式ＩＩの化合物）対式Ｉの化合物の質量比またはモル比は、０．１〜１の範囲であり、かつ添加剤および式Ｉの化合物は、少なくとも約０．５ｍｇ／ｍＬの濃度で溶媒中に溶解する。溶媒中の組成物の濃度は、少なくとも約１ｍｇ／ｍＬである。幾つかの実施形態において、溶媒中の組成物の濃度は、少なくとも約５ｍｇ／ｍＬ、少なくとも約１０ｍｇ／ｍＬ、少なくとも約２０ｍｇ／ｍＬ、少なくとも約５０ｍｇ／ｍＬまたは少なくとも約１００ｍｇ／ｍＬである。幾つかの実施形態において、溶媒中の組成物の溶液は、飽和または過飽和である。幾つかの実施形態において、組成物の濃度は、溶液中の飽和限度未満である。溶解は、約０℃〜約４０℃の範囲（例えば、約１５℃〜約３０℃の範囲）の温度において実行することができる。
【００９６】
組成物は、顔料または着臭剤から選択される追加的な薬剤をさらに含むことができる。幾つかの実施形態において、添加剤は、式ＩＩの化合物である。
【００９７】
本明細書に記載の化合物および組成物は、食品の品質低下を減少させる（例えば、防ぐ、または低下させる）ための薬剤として使用することができる。例えば、化合物は、食品に見られる天然クチンバリアを補助するために食品の表面に適用することができる。
【００９８】
いかなる理論によっても拘束されることを望まないが、本開示の組成物から形成されたコーティングは、基体表面を通しての蒸発を介して基体からの水分損失を防ぐかまたは抑制することができ（例えば、未コーティングの産物と比較して、イチゴ、フィンガーライムおよびアボカドに関して少なくとも２０〜３０％、ならびにブルーベリーに関して少なくとも１０〜２０％、質量損失レートを減少させる）、それにより経時的な質量損失を減少させることができる。組成物から形成されたコーティングは、基体と接触する酸素気体との反応による酸化も防ぐことができる。コーティングは、添加剤（例えば、式ＩＩの化合物）と一緒に式Ｉの化合物を含むことができる。したがって、例えば、食品の化学的バランスが収穫の直前（例えば、食品が採集される直前）のバランスから有意に変化しないため、食品または農産物の品質低下は減少する。例えば、幾つかの実施形態において、本開示のコーティングは、雰囲気酸素と化合物との間にバリアを提供することにより、農産物で自然に発生する（例えば、周囲酸素による）化合物の酸化を防ぐことができる。例えば、幾つかの実施形態において、コーティングは、産物中の水分と雰囲気との間にバリアを提供することにより、農産物から水分損失を防ぐことができる。さらに、本開示の化合物から形成されたコーティングは、病原体と基体との間に物理的バリアを提供することにより、細菌、菌またはウイルスなどの病原体から食品または農産物などの基体を保護することができる。
【００９９】
組成物がいかに良好にこれらの機能を達成し得るか（例えば、組成物がいかに良好に基体をコーティングし、かつ／または保護し得るか）ということに影響を与え得る要因としては、組成物を形成するために使用される前駆体化合物の特定の組成物、ならびに組成物から形成されたコーティングの厚さ、密度および均一性が含まれる。特に、コーティングが不均一であるか、または組成物が局所的に沈殿した領域を含む場合、結果として生じるコーティングの機能性は損なわれ得る。
【０１００】
幾つかの実施形態において、組成物（すなわち、式Ｉの化合物、および式ＩＩの化合物などの添加剤の混合物）は、溶媒（例えば、水、エタノールまたは両方の組合せ）中に溶解されて基体の表面に適用される。組成物の適用は、スプレー、ディッピングなどの多くの異なる方法によって達成することができる。例えば、新鮮食品（例えば、果実）の収穫物に、溶媒（例えば、水、エタノールまたはそれら２種の混合物）および本開示の組成物を含む溶液をスプレーすることができる。あるいは、収穫物を、本開示の組成物を含む溶液中に浸漬し、かつろ過して食品を溶液から分離することができる。
【０１０１】
幾つかの実施形態において、食品のコーティングは、食品を本開示の組成物を含む溶液と接触させて、溶媒を蒸発させることによって達成される。溶媒の乾燥後、組成物（例えば、式Ｉの化合物および添加剤）は食品の表面に残り、したがってコーティングが形成される。
【０１０２】
幾つかの実施形態において、溶媒は、機械的手段（例えば、タオルまたは他の吸収性の布または表面によるダビングまたはスワビング）によって除去することができる。幾つかの実施形態において、溶媒は、コーティングされた食品上での吹込空気によって乾燥させることができる。幾つかの実施形態において、溶媒は、コーティングされた食品への真空の適用によって乾燥させることができる。幾つかの実施形態において、溶媒は、周囲条件（すなわち、標準温度および圧力）下で蒸発させるために残すことができる。基体を化合物の溶液中にディップし、かつろ過される場合、ろ過後に残る本開示の組成物の残留量は、食品をコーティングするために十分であり得る。
【０１０３】
当業者は、コーティングを乱すことなく、新たに接触させた（例えば、スプレーまたはディップされた）基体から溶媒を効果的に除去するために、例えば、乾燥剤または当該技術分野において既知の他のツールを使用し得ることを容易に認識するであろう。
【０１０４】
本開示の化合物および溶液は、食品の収穫の前または後に基体（例えば、食品）に適用することができる。例えば、本開示の溶液は、食品が依然として成長しているかまたは依然として収穫されていない間（例えば、食品が選択される前）に食品に適用することができる。あるいは、本開示の化合物は、収穫後に適用することができる。例えば、新たに採集された果実をバスケットなどの容器に入れて、採集の直後に本開示の溶液を果実に適用することができる。
【０１０５】
幾つかの実施形態において、コーティングは、ヒトの目に検知不可能であり得る。あるいは、コーティングは、（例えば、消費者にとって）美的に好ましい視覚的品質を有するように形成され得る。例えば、基体が果物または野菜などの食用基体である場合、コーティングが、基体をより魅力的にするために基体表面の一般的外観を変更しないことが好ましいことがあり得る。あるいは、コーティングは、基体を、より輝いてまたはより明るく見えるように、したがって、（例えば、消費者にとって）見た目がより美的に好ましくなるようにさせ得る。
【０１０６】
上記の通り、コーティングは、基体への適用時に基体の表面上に目に見える沈殿物または他の目に見える残留物を形成することができる。いかなる理論によっても拘束されることを望まないが、面積が０．２５平方ミクロン（０．２５μｍ２）より大きい目に見える沈殿物または他の目に見える残留物が可視スペクトルの光を分散させ得、それにより、その下の基体における欠陥の外観を生じさせ得る。したがって、コーティングの所与の所望の厚さに関して、特定の組成およびコーティングの適用方法は、得られるコーティングが実質的に透明であり、かつ面積が０．２５μｍ２より大きい目に見える残留物が実質的に存在しないように選択され得る。幾つかの実施形態において、コーティングは、式Ｉの化合物および／または添加剤から形成されたいずれの目に見える残留物も実質的に含まない。幾つかの実施形態において、目に見える残留物は、面積が０．２５μｍ２未満（例えば、０．２μｍ２未満、０．１５μｍ２未満または０．１μｍ２未満）である。さらに、幾つかの実施形態において、基体の一部分が完全に被覆されず、したがって完全に保護されないように、面積が０．２５μｍ２より大きい目に見える残留物がコーティングを乱し得る。これは、例えば、水分損失を導き、品質低下を促進し得る。
【０１０７】
幾つかの実施形態において、コーティングは、例えば、基体を、より輝いてまたはより明るく見えるように、したがって、（例えば、消費者にとって）見た目がより美的に好ましくなるようにさせるため、または新たに採集されたブルーベリーにおけるブルームなどの天然ワックスの外観を有するように基体の物理的外観を意図的に変更するように形成され得る。これらの場合、コーティングが、面積が０．２５μｍ２より大きい目に見える残留物を含むことが好ましいことがあり得る。このような実施形態において、コーティングの品質を実質的に低下させることなく基体の物理的外観を改善するように、表面上の面積が０．２５μｍ２より大きい目に見える残留物の面密度が比較的小さいことが好ましいことがあり得る。例えば、コーティングは、基体表面の１平方センチメートルあたり少なくとも１０個の、別個の、面積が０．２５μｍ２より大きい目に見える残留物を含むことができる。
【０１０８】
保護コーティングは、コーティングを有さない対照試料と比較して経時的に基体のパーセント質量損失を減少させる厚さにおいて適用され得る。幾つかの実施形態において、保護コーティングは、約０．１ミクロンの平均厚さを有する。幾つかの実施形態において、コーティングの平均厚さは、少なくとも０．１５ミクロン、少なくとも０．２ミクロンまたは少なくとも０．２５ミクロンであり得る。幾つかの実施形態において、コーティングは、少なくとも約０．１ミクロンの最小厚さを有する。幾つかの実施形態において、コーティングは、約０．４ミクロン以上の平均厚さを有しながら、欠陥が実質的に存在しないことが可能である。
【０１０９】
本明細書に記載された保護コーティングは、コーティングされた産物（または他の腐敗しやすい基体）の質量損失レートの実質的な減少を依然として引き起こしながら、他の従来の食用コーティング（例えば、ワックスコーティング）より実質的により薄く形成され得る。例えば、幾つかの実施形態において、本明細書に記載された方法によって産物上に形成されたコーティングは、厚さ３ミクロン未満、厚さ２ミクロン未満、厚さ１．５ミクロン未満、厚さ０．１〜３ミクロン、または厚さ０．０５〜２ミクロンであり得、かつ同時に産物の質量損失レートを（同一の熟成段階の類似の未コーティング産物と比較して）少なくとも５％、少なくとも１０％、少なくとも１５％、少なくとも２０％、少なくとも２５％、少なくとも３０％、少なくとも３５％または少なくとも４０％だけ減少させることができる。
【０１１０】
保護コーティングは、コーティングがヒトの目によって探知可能であることを防ぐように、実質的に光学的に透明でもあり得る。例えば、コーティングは、日光などの可視域の光（すなわち、４００ナノメートル〜７００ナノメートルの波長を有する太陽スペクトルの部分）に関して、少なくとも６０％（例えば、約６０％、少なくとも６５％、少なくとも７０％、少なくとも８０％、少なくとも８５％、少なくとも９０％、少なくとも９５％、約９９％または約１００％）の平均透過率を有することができる。本明細書において使用される場合、「透過率」は、入射光力に対する透過光力の比率として定義される。本明細書において使用される場合、「平均透過率」は、コーティングの全領域上における透過率の平均値を意味する。幾つかの実施形態において、コーティング全体は、全領域において、可視域の光に関して少なくとも６０％（例えば、約６０％、少なくとも６５％、少なくとも７０％、少なくとも８０％、少なくとも８５％、少なくとも９０％、少なくとも９５％、約９９％または約１００％）の透過率を有する。透過率は、コーティングの厚さとともに典型的に減少するため、コーティングは、なおも上記の通り質量／水分損失に対するバリアとして機能するために十分厚くありながら、可視光の十分な透過率を可能にするために十分薄くされ得る。例えば、保護コーティングは、２ミクロン未満、１．５ミクロン未満、１ミクロン未満または０．５ミクロン未満の平均厚さを有する。
【０１１１】
式Ｉおよび／または式ＩＩの化合物は、有機合成の技術分野において知られている方法により調製することができ、その一部を以下に示す合成スキームおよび例に説明する。以下に記載するスキームにおいて、必要に応じて、感度の高い基、すなわち反応性を有する基の保護基が一般的な原則および化学に従って採用されることは十分に理解されるであろう。保護基は有機合成の標準的な方法に従って用いることができる（T. W. Greene and P. G. M. Wuts,“Protective Groups in Organic Synthesis”, Third edition, Wiley, New York 1999）。これらの基は、化合物合成の好都合な段階で当業者が容易に理解できる方法を用いて除去される。選択過程のみならず、反応条件およびその実施順序も式Ｉの化合物の調製と一致させるべきである。
【０１１２】
当業者は、式Ｉおよび／または式ＩＩの化合物における立体中心の有無を認識するであろう。したがって、本開示は、可能な立体異性体の両方を包含し（合成において規定されていない限り）、ラセミ化合物のみならず、個々のエナンチオマーおよび／またはジアステレオマーも包含する。化合物が単一のエナンチオマーまたはジアステレオマーであることが所望される場合、立体特異的合成を行うか、または最終生成物もしくは任意の好都合な中間体を分割することによって取得することができる。最終生成物、中間体または出発物質の分割は当該技術分野において知られている任意の好適な方法により行うことができる。例えば、“Stereochemistry of Organic Compounds”by E. L. Eliel, S. H. Wilen, and L. N. Mander (Wiley-lnterscience, 1994)を参照されたい。
【０１１３】
本明細書に記載する化合物は市販の出発物質から製造することもでき、または公知の有機、無機および／もしくは酵素的プロセスを用いて合成することもできる。
【０１１４】
幾つかの実施形態において、式Ｉの化合物は、スキーム１に従い、式ＩＩＩの化合物（ここで、式ＩＩＩは、上記で定義される通りの化合物である）から調製することができる。
スキーム１：１０，１６−ジヒドロキシパルミチン酸からの２−グリセロ−１０，１６−ジヒドロキシパルメートの調製
【化３８】
2018534912.tif 000042
【０１１５】
スキーム１に示されるように、式Ｉ（例えば、Ｉ−２４）のグリセロールエステル化合物は、酸（例えば、式ＩＩＩ）中に存在し得るいずれかのヒドロキシ基を保護することにより、対応する酸から調製することができる。上記スキーム１に示されるように、ヒドロキシ基は、当該技術分野において既知であるいずれかの適切なヒドロキシ保護基、例えば、ａ−ＴＢＳ（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）保護基で保護され得る。適切に保護されたグリセロール誘導体（例えば、２−フェニル−１，３−ジオキサン−５−オール）を有する保護された酸のエステル化は、ＤＭＡＰおよびＤＣＣの存在下で撹拌することによって達成することができる。シリル保護基の脱保護は、フッ化水素酸またはテトラブチルアンモニウムフロリド（ＴＢＡＦ）などの適切な試薬によって達成することができる。最終的に、グリセロール基は、標準状態、例えば、水素化または酸による処理を使用して脱保護することができる。
【０１１６】
本明細書に説明する化学的合成手順は必要に応じて調整することができることを当業者は理解するであろう。例えば、他の保護基（例えば、アルコール基）を保護に使用することができることは当業者に理解されるであろう。
【０１１７】
幾つかの実施形態において、式ＩＩＩの化合物は酸であり、かつ変換ステップは、式ＩＩＩの酸をエステル化することを含む。幾つかの実施形態において、式ＩＩＩの化合物はエステルであり、かつ変換ステップは、式ＩＩＩのエステルをエステル交換することを含む。幾つかの実施形態において、式ＩＩＩの化合物はアミドであり、かつ変換ステップは、式ＩＩＩのアミドをエステル交換することを含む。幾つかの実施形態において、変換ステップは、適切なアルコールおよび塩基または酸で式ＩＩＩの化合物を処理することを含む。幾つかの実施形態において、塩は、水酸化ナトリウム、水酸化リチウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸リチウムまたは炭酸カリウムである。幾つかの実施形態において、式ＩＩＩの化合物から式ＩＩの化合物へと変換するステップは、酵素で式ＩＩＩの化合物を処理することを含む。
【０１１８】
幾つかの実施形態において、組成物の形成およびその後のコーティングの形成は、複数の関係者によって実行される。例えば、本明細書に記載される組成物のために適切な化合物の供給元または製造業者は、溶媒中に溶解された化合物を含む溶液を形成することができ、かつ産物の栽培者または卸売り業者に溶液を提供する（例えば、供給または販売する）ことができる。次いで、栽培者または卸売り業者は、例えば、産物を溶液にディップするか、産物上に溶液をスプレーするか、または産物に溶液をブラッシングすることによって産物に溶液を適用することができる。次いで、栽培者または卸売り業者は、例えば、産物を乾燥ラックの上に配置し、溶媒を蒸発させ（または産物をブロー乾燥させることにより）、それにより、組成物を固体化させて産物上にコーティングを形成することにより、組成物を産物の表面上で再固体化させてコーティングを形成することができる。すなわち、溶液を産物に適用した後、産物上に組成物を沈殿させるために溶媒を除去することができる。別の例として、本明細書に記載される組成物のために適切な化合物の供給元または製造業者は、化合物の固体混合物（例えば、粉末形態）を形成することができ、かつ産物の栽培者または卸売り業者に固体混合物を提供する（例えば、供給または販売する）ことができる。次いで、栽培者または卸売り業者は、固体混合物を溶媒中に溶解して溶液を形成することができ、かつ例えば、産物を溶液にディップするか、産物上に溶液をスプレーするか、または産物上に溶液をブラッシングすることによって産物に溶液を適用することができる。次いで、栽培者または卸売り業者は、例えば、産物を乾燥ラックの上に配置し、溶媒を蒸発させ（または産物をブロー乾燥させることにより）、それにより、組成物を固体化させて産物上にコーティングを形成することにより、組成物を産物の表面上で再固体化させてコーティングを形成することができる。
【０１１９】
複数の関係者が関係している幾つかの場合、第１の関係者（例えば、固体組成物および／または溶液を形成する関係者）は、例えば、どのように固体組成物から溶液を形成するか、どのように産物または他の基体を処理するか、および／またはどのように溶媒を除去し、かつコーティングを形成するかということに関する指示または推奨を任意選択的に提供し得る。指示は、例えば、書面または口頭の形態のいずれかで提供され得、かつ次の１つ以上を示し得る：（ｉ）固体組成物が溶媒中に溶解され、次いで基体に適用されること；（ｉｉ）固体組成物を溶解するために適切な溶媒および溶媒中に溶解された固体組成物の適切な濃度；（ｉｉｉ）溶液を基体に適用するための適切な手順；および／または（ｉｖ）溶媒を除去し（例えば、蒸発させ）、および／または基体の表面上にコーティングを形成するための適切な手段。指示または推奨は、固体組成物および／または溶液と一緒に直接、第１の関係者によって提供され得るが（例えば、固体組成物および／または溶液が貯蔵されるパッケージ上）、指示または推奨は、代わりに、別々に、例えば、第１の関係者によって所有もしくは管理されるウェブサイト上、または第１の関係者により、または第１の関係者のために提供される広告もしくは市場材料において提供されてもよい。
【０１２０】
上記の観点から、幾つかの場合、関係者が、本明細書に記載される１つ以上の実施形態による固体組成物および／または溶液を形成および／または提供し（すなわち、第１の関係者）、組成物／溶液は、コーティングを形成するために基体に直接適用され得ないが、その代わり、第２の関係者（または第３の関係者）を、組成物／溶液を基体に適用し、かつ／またはコーティングを形成するように指導する（例えば、指示または要求することができる）ことができることは認識される。すなわち、たとえ第１の関係者が溶液を基体の表面に適用しない場合であっても、第１の関係者は、例えば上記のように指示または推奨を提供することにより、なおも溶液を基体の表面に適用し得る。同様に、第１の関係者は、例えば、溶媒の除去（例えば、蒸発）に関する、および／または組成物を表面上で再固体化させてコーティングを形成することに関する手順において支持または推奨を第２の関係者に提供することにより、溶媒を除去し、かつ／または組成物を表面上で再固体化させてコーティングを形成することができる。したがって、本明細書で使用される場合、組成物または溶液を基体の表面に適用するという行為は、別の関係者に、組成物もしくは溶液を基体の表面に適用するように指導もしくは指示すること、または組成物もしくは溶液を基体の表面に適用することも含み得る。さらに、本明細書で使用される場合、コーティングを形成するための基体の表面上で組成物を再固体化させる行為は、基体の表面上で組成物をどのように再固体化させてコーティングを形成するかということを、別の関係者に指導または支持することも含み得る。
【実施例】
【０１２１】
実施例
本開示は、本開示を範囲または趣旨に関して本明細書に記載の特定の手順に限定すると解釈されない、次の合成および使用実施例によってさらに説明される。実施例が特定の実施形態を例証するために提供され、かつ本開示の範囲への限定がそれによって意図されないことは理解されるべきである。本開示の趣旨および／または添付の特許請求の範囲から逸脱することなく、当業者にそれら自体を示唆し得る種々の他の実施形態、変更形態およびその均等物に対する再分類が有され得ることがさらに理解される。
【０１２２】
全ての試薬および溶媒は、特に断りのない限り、購入後にさらなる精製を行うことなく使用した。パルミチン酸（９８％）はSigma-Aldrichより購入した。ｐ−ＴｓＯＨおよびＭＴＢＥはAlfa-Aesarより購入した。トルエン、Ｅｔ２Ｏ、およびＥｔＯＡｃはＶＤＲより購入した。Lipozyme（登録商標）TLIMリパーゼはNovozymesより購入した。１０重量％Ｐｄ／ＣはStrem Chemicalsより購入し、受領したままの状態で使用した。全ての反応は、特に断りのない限り、空気中で未乾燥溶媒を用いて実施した。収率は、特に断りのない限り、クロマトグラフィー上および分光学上（１Ｈ  ＮＭＲ）均質な材料について言及する。薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）を０．２５ｍｍのE.Merckシリカゲルプレート（６０Ｆ−２５４）上で行い、可視化手段としてＵＶ光を用い、展開手段としてアニスアルデヒドの酸性混合物、モリブデン酸アンモニウムセリウムまたは過マンガン酸カリウム（ＫＭｎＯ４）の塩基性水溶液および熱を用いて反応を監視した。ＮＭＲスペクトルをBruker Avance 500MHzおよび／またはVarian VNMRs 600MHz装置で記録し、残留非重水素化溶媒を内部標準として用いて較正した（ＣＨＣｌ３において７．２６ｐｐｍ  １Ｈ  ＮＭＲ，７７．１６ｐｐｍ  １３Ｃ  ＮＭＲ）。多重線の説明に次に示す略号（またはこれらの組合せ）を用いた：ｓ＝一重線、ｄ＝二重線、ｔ＝三重線、ｑ＝四重線、ｍ＝多重線、ｂｒ＝ブロード。質量スペクトル（ＭＳ）は、UC Santa Barbaraの質量分光分析施設において、飛行時間質量分析を使用し、エレクトロスプレーイオン化（ＥＳＩ）法または電界脱離（ＦＤ）法を用いて記録した。１，３−ビス（ベンジルオキシ）プロパン−２−オールをNemotoらの手順に従って（J. Org. Chem., 1992, 57, p. 435）合成した。
【０１２３】
以下の実施例および本明細書全体を通して次に示す略称を使用する。
ＤＣＣ＝Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド
ＤＣＭ＝ジクロロメタン
ＤＭＡＰ＝ジメチルアミノピリジン
ＤＭＦ＝Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
ＭＢＴＥ＝ｔＢＭＥ＝ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル
ｐ−ＴｓＯＨ＝パラトルエンスルホン酸
ＴＢＳ＝ＴＢＤＰＳ＝ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル
【０１２４】
実施例１：パルミチン酸１，３−ジヒドロキシプロパン−２−イル（３）の合成
【化３９】
2018534912.tif 000043
工程１：パルミチン酸１，３−ビス（ベンジルオキシ）プロパン−２−イル（６）
【化４０】
2018534912.tif 000044
パルミチン酸（５）（７０．６２ｇ、２７５．３４ｍｍｏｌ）、ｐ−ＴｓＯＨ（５．２４ｇ、２７．５４ｍｍｏｌ）、１，３−ビス（ベンジルオキシ）プロパン−２−オール（７５ｇ、２７５．３４ｍｍｏｌ）およびトルエン（６２２ｍＬ）を、テフロン（登録商標）コートされた磁気撹拌子を備えた丸底フラスコに装入した。ディーンスターク装置および冷却器をフラスコに取り付け、Ｎ２の正方向への通気を開始した。フラスコを加熱マントル内で加熱還流しながら、ディーンスターク装置に回収された水の量（約５ｍＬ）によりエステルへの完全な転化が示唆されるまで（約８時間）反応混合物を激しく撹拌した。フラスコを室温まで放冷した後、反応混合物をＮａ２ＣＯ３の飽和水溶液（７５ｍＬ）および飽和食塩水（７５ｍＬ）を含む分液漏斗に注いだ。トルエン画分を回収し、水層をＥｔ２Ｏ（１２５ｍＬ）で抽出した。有機層を合一して飽和食塩水（１００ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濾過して減圧下で濃縮した。無色の粗製油を高真空下で乾燥させることにより、パルミチン酸１，３−ビス（ベンジルオキシ）プロパン−２−イル（６）（１３５．６ｇ、２６５．４９ｍｍｏｌ、粗収率＝９６．４％）を得た。
ＨＲＭＳ（ＥＳＩ−ＴＯＦ）（ｍ／ｚ）：Ｃ３３Ｈ５０Ｏ４Ｎａ，［Ｍ＋Ｎａ］＋としての計算値：５３３．３６０７；実測値：５３３．３５８８；
１Ｈ  ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．４１−７．２８（ｍ，１０Ｈ），５．２８（ｐ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），４．５９（ｄ，Ｊ＝１２．１Ｈｚ，２Ｈ），４．５４（ｄ，Ｊ＝１２．１Ｈｚ，２Ｈ），３．６８（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，４Ｈ），２．３７（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），１．６６（ｐ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），１．４１−１．１５（ｍ，２４Ｈ），０．９２（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，３Ｈ）ｐｐｍ
１３Ｃ  ＮＭＲ（１５１ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１７３．３７，１３８．０９，１２８．４３，１２７．７２，１２７．６６，７３．３１，７１．３０，６８．８１，３４．５３，３２．０３，２９．８０，２９．７９，２９．７６，２９．７２，２９．５７，２９．４７，２９．４０，２９．２０，２５．１０，２２．７９，１４．２３ｐｐｍ
【０１２５】
工程２：パルミチン酸１，３−ジヒドロキシプロパン−２−イル（Ｉ−１）
【化４１】
2018534912.tif 000045
パルミチン酸１，３−ビス（ベンジルオキシ）プロパン−２−イル（６）（７．６６ｇ、１５．００ｍｍｏｌ）、１０重量％Ｐｄ／Ｃ（７９．８ｍｇ、０．７５ｍｍｏｌ）およびＥｔＯＡｃ（１００ｍＬ）を、テフロンコートされた磁気撹拌子を備えた３ツ口丸底フラスコに装入した。オイルを満たしたバブラーを取り付けたコールドフィンガーと、Ｈ２／Ｎ２混合物（１：４）のガスタンクに連結したバブリングストーンとをフラスコに取り付けた。出発物質および１個の基のみが脱保護された（mono-deprotected）基質が両方共消失したことがＴＬＣで確認されるまで（約６０分間）、Ｈ２／Ｎ２を１．２ＬＰＭでフラスコにバブリングした。完結後、反応混合物をセライトプラグで濾過し、次いで、これをＥｔＯＡｃ（１００ｍＬ）で洗浄した。濾液を４℃の冷蔵庫で２４時間保存した。濾液から析出した析出物（白色および透明な針状物）を濾過して高真空下で乾燥させることにより、パルミチン酸１，３−ジヒドロキシプロパン−２−イル（２．１２４ｇ、６．４２７ｍｍｏｌ、収率＝４２．８％）を得た。
ＨＲＭＳ（ＦＤ−ＴＯＦ）（ｍ／ｚ）：Ｃ１９Ｈ３８Ｏ４としての計算値：３３０．２７７０；実測値：３３０．２７５７；
１Ｈ  ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ４．９３（ｐ，Ｊ＝４．７Ｈｚ，１Ｈ），３．８４（ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，４Ｈ），２．３７（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），２．０３（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），１．６４（ｐ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），１．３８−１．１７（ｍ，２６Ｈ），０．８８（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，３Ｈ）ｐｐｍ
１３Ｃ  ＮＭＲ（１５１ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１７４．２２，７５．２１，６２．７３，３４．５１，３２．０８，２９．８４，２９．８３，２９．８１，２９．８０，２９．７５，２９．６１，２９．５１，２９．４１，２９．２６，２５．１３，２２．８５，１４．２７ｐｐｍ
【０１２６】
実施例２  −  酵素触媒反応によるパルミチン酸１，３−ジヒドロキシプロパン−２−イルの合成
【化４２】
2018534912.tif 000046
トリパルミチン（７）（３．６６ｇ、４．５０ｍｍｏｌ）、Lipozyme（登録商標）TL-IMリパーゼ（７．２６ｍｇ）、ＥｔＯＨ（２．６５ｍＬ）およびＭＴＢＥ（３６３ｍＬ）を、テフロンコートした磁気撹拌子を備えた丸底フラスコに装入した。反応混合物を室温で１５分間撹拌し、濾過して減圧下で濃縮した。粗生成物にヘキサン（１５ｍＬ）を添加し、生成物／ヘキサン混合物を４℃の冷蔵庫で２４時間保存した。粗生成物の混合物を濾過し、冷ヘキサン（３０ｍＬ）で洗浄し、高真空下で乾燥させることにより、パルミチン酸１，３−ジヒドロキシプロパン−２−イル（Ｉ−１）（１．２５６ｇ、３．８ｍｍｏｌ、収率＝８４．４％）を得た（注記：収率はパルミチン酸１，３−ジヒドロキシプロパン−２−イルの総質量を基準とした値であるが、パルミチン酸ジアシルグリセロールエステルが１２．１６ｍｏｌ％（２０重量％）含まれている）。
ＨＲＭＳ（ＦＤ−ＴＯＦ）（ｍ／ｚ）：Ｃ１９Ｈ３８Ｏ４としての計算値：３３０．２７７０；実測値：３３０．２７５７；
１Ｈ  ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ４．９３（ｐ，Ｊ＝４．７Ｈｚ，１Ｈ），３．８４（ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，４Ｈ），２．３７（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），２．０３（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），１．６４（ｐ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），１．３８−１．１７（ｍ，２６Ｈ），０．８８（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，３Ｈ）ｐｐｍ
１３Ｃ  ＮＭＲ（１５１ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１７４．２２，７５．２１，６２．７３，３４．５１，３２．０８，２９．８４，２９．８３，２９．８１，２９．８０，２９．７５，２９．６１，２９．５１，２９．４１，２９．２６，２５．１３，２２．８５，１４．２７ｐｐｍ
【０１２７】
実施例３：１，３−ジヒドロキシプロパン−２−イルオクタデカノエートの合成
【化４３】
2018534912.tif 000047
２８．４５ｇ（１００ミリモル）のステアリン酸、０．９５ｇ（５ミリモル）のｐ−ＴｓＯＨ、２７．２３ｇ（２７５．３４ミリモル）の１，３−ビス（ベンジルオキシ）プロパン−２−オールおよび２００ｍＬのトルエンを、テフロンコートされた磁気撹拌棒を備えた丸底フラスコ中に装填した。ディーン−スタークヘッドおよび冷却管をフラスコに取り付け、Ｎ２のポジティブフローを開始した。ディーン−スタークヘッド中の回収された水の量（約１．８ｍＬ）が完全エステル変換を示すまで（約１６時間）、反応混合物を強力に撹拌しながら、フラスコを油浴中で還流まで加熱させた。フラスコを室温まで冷却し、溶液を１００ｍＬのヘキサンで希釈した。反応混合物を、５０ｍＬのＮａ２ＣＯ３飽和水溶液を含有する分液漏斗中に注ぎ入れた。有機フラクションを回収し、水層を２回、５０ｍＬ部分のヘキサンで抽出した。有機層を組み合わせて、１００ｍＬの塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、ろ過し、かつ真空下で濃縮した。天然無色油状物は、ヘキサンおよびアセトニトリルを使用して、選択的液体−液体抽出によってさらに精製され、かつ生成物を再び真空下で濃縮し、１，３−ビス（ベンジルオキシ）プロパン−２−イルステアレートが得られた（４３．９６ｇ、８１．６０ミリモル、収率＝８１．６％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ  ７．３６−７．２７（ｍ，１０Ｈ），５．２３（ｐ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），４．５５（ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ，２Ｈ），４．５１（ｄ，Ｊ＝１２．１Ｈｚ，２Ｈ），３．６５（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，４Ｈ），２．３３（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），１．６２（ｐ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），１．３５−１．２２（ｍ，２５Ｈ），０．８８（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ）ｐｐｍ
【０１２８】
【化４４】
2018534912.tif 000048
テフロンコートされた磁気撹拌棒を備えた三ツ口丸底フラスコに、６．７３ｇ（１２．５０ミリモル）の１，３−ビス（ベンジルオキシ）プロパン−２−イルステアレート、４３９ｍｇ（０．６２５ミリモル）の２０重量％  Ｐｄ（ＯＨ）２／Ｃおよび１２５ｍＬのＥｔＯＡｃを装填した。それと連結した油で充填されたバブラーを有するコールドフィンガーおよびＨ２／Ｎ２の１：４混合物ガスタンクと連絡したバブリング石がフラスコに付与された。ＴＬＣによって決定される出発材料および単一脱保護基体の両方の消滅まで、Ｈ２／Ｎ２を、１．２ＬＰＭでフラスコ中にバブリングした（約１２０分）。完了したら、反応混合物を、Celiteのプラグを通してろ過し、次いで、これを１５０ｍＬのＥｔＯＡｃで洗浄した。ろ液は、４８時間４℃で冷蔵庫に配置した。ろ液からの沈殿物（白色および透明針状物）はろ過され、かつ高真空下乾燥させ、１，３−ジヒドロキシプロパン−２−イルステアレート（２．１２ｇ、５．９１ミリモル、収率＝４７．３％）が得られた。
ＬＲＭＳ（ＥＳＩ＋）（ｍ／ｚ）：Ｃ２１Ｈ４３Ｏ４［Ｍ＋Ｈ］＋に関しての理論値，３５９．３２；実測値３５９．４７；
１Ｈ  ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ  ４．９２（ｐ，Ｊ＝４．７Ｈｚ，１Ｈ），３．８８−３．７８（ｍ，４Ｈ），２．４０−２．３４（ｍ，２Ｈ），２．０９（ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，２Ｈ），１．６４（ｐ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），１．２５（ｓ，２５Ｈ），０．８８（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，３Ｈ）ｐｐｍ
１３Ｃ  ＮＭＲ（１５１ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ  １７４．３２，７５．２０，６２．６３，３４．５７，３２．１４，２９．９１，２９．８９，２９．８７，２９．８２，２９．６８，２９．５７，２９．４７，２９．３３，２５．１７，２２．９０，１４．３２ｐｐｍ
【０１２９】
図２〜１８は、本明細書に記載の組成物による種々の食用基体をコーティングすることの影響を例証する。コーティングを形成するために、組成物の固体混合物を、最初に（種々の濃度が指定される場合を除き）溶液を形成するために１０ｍｇ／ｍＬの濃度で完全にエタノール中に溶解した。次いで、溶液は、その下の基体のそれぞれに関して記載されたように、スプレーまたはディップコーティングのいずれかによって基体に適用された。次いで、溶媒の全てが蒸発し、基体上にコーティングが形成されるまで、周囲条件（２３℃〜２７℃の範囲の温度、４０％〜５５％の範囲の湿度）下で基体を乾燥ラック上で乾燥させた。得られたコーティングは、それぞれ約０．５μｍ〜１μｍの範囲の厚さを有した。記載された全ての混合物に関して、ＰＡは、Sigma Aldrichから購入し、ＰＡ−１Ｇは、Tokyo Chemical Industry Coから購入し、ＰＡ−２Ｇは、上記実施例１の方法に従って調製され、ＳＡは、Sigma Aldrichから購入し、ＳＡ−１Ｇは、Alfa Aesarから購入し、ＳＡ−２Ｇは、上記実施例３の方法に従って調製され、ＭＡは、Sigma Aldrichから購入し、ＭＡ−１Ｇは、Tokyo Chemical Industry Coから購入し、ＯＡは、Sigma Aldrichから購入し、ＥｔＰＡは、Sigma Aldrichから購入した。
【０１３０】
実施例３  −  レモンにおける１−および２−モノアシルグリセリドを含む組成物の影響
図２は、未コーティングのレモン、および本明細書に記載の組成物でコーティングされたレモンの両方に関する、３週間のレモンにおいて観察された経時的な質量損失の影響を示す。組成物は、ＰＡ−２Ｇ（式Ｉの化合物）およびＰＡ−１Ｇ（添加剤）を含んだ。ＰＡ−１Ｇ対ＰＡ−２Ｇの質量比およびモル比は、約０．３３（すなわち、約２５：７５のモル比）であった。ＰＡ−２Ｇは、上記実施例１の方法に従って調製された。組成物を１０ｍｇ／ｍＬの濃度でエタノール中に溶解して溶液を形成し、かつ溶液をレモンの表面に適用し、コーティングを形成した。
【０１３１】
コーティングを形成するために、レモンを袋に入れ、組成物を含有する溶液を袋内に注ぎ入れた。次いで、袋を密封し、それぞれのレモンの全表面が湿潤するまで穏やかに振とうした。次いで、レモンを袋から取り出し、約２３℃〜２７℃の範囲の温度および約４０％〜５５％の範囲の湿度の周囲室内条件下で乾燥ラックにおいて乾燥させた。目に見える残留物または他の目に見える沈殿物は、コーティングされたレモン上で観察されなかった。
【０１３２】
レモンを、質量損失について試験された継続時間全体でこれらの同一温度および湿度条件において保持した。２０２は、採集直後（第１日）の未コーティングのレモンの高解像度写真であり、２０４は、同日に採集され、かつコーティングされた直後のレモンの高解像度写真である。２１２および２１４は、第２２日、すなわち写真２０２および２０４の２１日後にそれぞれ撮られた未コーティングおよびコーティングされたレモンの写真である。（質量損失と直接的に関係がある）断面積損失をより良好に視覚化するために、第１日の未処理のレモンの輪郭のオーバーレイ２２２を２１２の周囲に示し、第１日の未処理のレモンの輪郭のオーバーレイ２２４を２１４の周囲に示す。コーティングされたレモンは、それらの原面積の９０％より大きい（すなわち、それらの原面積の９２％より大きい）断面積を有したのに対し、未コーティングのレモンは、それらの原面積の８０％未満（すなわち、それらの原面積の約７８％）の断面積を有した。
【０１３３】
図３は、２０日間にわたる時間の関数としての断面積の減少を示す、コーティングされた（３０２）および未コーティングの（３０４）レモンの両方に関するプロットを示す。特に、それぞれの日にレモンのそれぞれの高解像度画像を撮影し、（図２のように）レモンの最初の断面積に対する特定の日の断面積の比率を決定する画像処理ソフトウェアで分析した。図３に示すように、２０日後、コーティングされたレモンは、それらの原面積の９０％より大きい（実際に、それらの原面積の９２％より大きい）断面積を有したのに対し、未コーティングのレモンは、それらの原面積の８０％未満の断面積を有した。
【０１３４】
実施例４  −  イチゴにおける１−および２−モノアシルグリセリドを含む組成物の影響
図４は、４日間かけて測定された、ＰＡ−２Ｇ（式Ｉの化合物）およびＰＡ−１Ｇ（添加剤）の種々の混合物でコーティングされたイチゴに関する平均の１日あたりの質量損失レートを示すグラフである。グラフのそれぞれのバーは、１５個のイチゴの群に関する平均の１日あたりの質量損失レートを表す。バー４０２に対応するイチゴは、未コーティングであった（対照群）。バー４０４に対応するイチゴは、実質的に純粋なＰＡ−１Ｇである混合物でコーティングされた。バー４０６に対応するイチゴは、約７５質量％のＰＡ−１Ｇおよび２５質量％のＰＡ−２Ｇである混合物でコーティングされた（ＰＡ−１Ｇ対ＰＡ−２Ｇの質量比およびモル比は約３であった）。バー４０８に対応するイチゴは、約５０質量％のＰＡ−１Ｇおよび５０質量％のＰＡ−２Ｇである混合物でコーティングされた（ＰＡ−１Ｇ対ＰＡ−２Ｇの質量比およびモル比は約１であった）。バー４１０に対応するイチゴは、約２５質量％のＰＡ−１Ｇおよび７５質量％のＰＡ−２Ｇである混合物でコーティングされた（ＰＡ−１Ｇ対ＰＡ−２Ｇの質量比およびモル比は約０．３３であった）。バー４１２に対応するイチゴは、実質的に純粋なＰＡ−２Ｇである混合物でコーティングされた。組成物をそれぞれ１０ｍｇ／ｍＬの濃度でエタノール中に溶解して溶液を形成し、溶液をイチゴの表面に適用し、コーティングを形成した。
【０１３５】
コーティングを形成するために、次の手順に従ってイチゴをスプレーコーティングした。最初に、イチゴを乾燥ラック上に配置した。それぞれのコーティング組成物を含有する溶液を、微細ミストスプレーを発生するスプレーボトル中に配置した。それぞれのボトルに関して、スプレーヘッドは、イチゴから約６インチの位置に保持され、イチゴにスプレーして、次いで乾燥ラック上で乾燥させた。イチゴを、それらが乾燥される間、およびそれらが試験される全継続期間、約２３℃〜２７℃の範囲の温度および約４０％〜５５％の範囲の湿度の周囲室内条件下に保持した。
【０１３６】
図４に示されるように、未コーティングのイチゴ（４０２）は、１日あたり７．５％より高い平均質量損失レートを示した。実質的に純粋なＰＡ−１Ｇ配合物（４０４）および実質的に純粋なＰＡ−２Ｇ配合物（４１２）でコーティングされたイチゴの質量損失レートは、６％〜６．５％の平均の１日あたりの質量損失レートを示し、これは、未コーティングのイチゴ（４０２）より名目上は良好であった。しかしながら、実質的に純粋なＰＡ−１Ｇ配合物または実質的に純粋なＰＡ−２Ｇ配合物でコーティングされたイチゴ（それぞれ４０４および４１２）は、全てそれらの表面上で重度の残留物を示した。バー４０６に対応するイチゴ（約３のＰＡ−１Ｇ対ＰＡ−２Ｇ質量比）は、わずかに改善された質量損失レートを示し、１日あたりわずかに６％を下回ったが、なおもそれらの表面上で中程度の残留物を示した。バー４０８および４１０に対応するイチゴ（それぞれ約１および０．３３のＰＡ−１Ｇ対ＰＡ−２Ｇ質量比）は、実質的に改善された質量損失レートを示し、バー４０８に対応するイチゴは、５％をちょうど上回る平均の１日あたりの質量損失レートを示したが、バー４１０に対応するイチゴは、５％未満の平均の１日あたりの質量損失レートを示した。これらの群のいずれのイチゴも、それらの表面上で目に見える残留物を示さなかった。
【０１３７】
図５は、上記された温度および湿度条件において、５日間にわたる４つのコーティングされたイチゴおよび４つのコーティングされていないイチゴの高解像度写真を示す。ここで、コーティングされたイチゴは、図４中のバー４１０におけるような約０．３３のＰＡ−１Ｇ対ＰＡ−２Ｇ質量比およびモル比（すなわち、約２５：７５）を有する混合物でコーティングされた。見られるように、未コーティングのイチゴは、第３日までにカビの生育および変色を示し始め、第５日までに菌でほとんど覆われた。それとは対照的に、コーティングされたイチゴは、第５日までにカビの生育を示さず、第１日および第５日において全体的に色および外観がほとんど同じであった。
【０１３８】
実施例５  −  ブルーベリーにおける１−および２−モノアシルグリセリドを含む組成物の影響
図６は、数日かけて測定された、ＰＡ−２Ｇ（式Ｉの化合物）およびＰＡ−１Ｇ（添加剤）の種々の混合物でコーティングされたブルーベリーに関する平均の１日あたりの質量損失レートを示すグラフである。グラフのそれぞれのバーは、６０個のブルーベリーの群に関する平均の１日あたりの質量損失レートを表す。バー６０２に対応するブルーベリーは、未コーティングであった（対照群）。バー６０４に対応するブルーベリーは、実質的に純粋なＰＡ−１Ｇである混合物でコーティングされた。バー６０６に対応するブルーベリーは、約７５質量％のＰＡ−１Ｇおよび２５質量％のＰＡ−２Ｇである混合物でコーティングされた（すなわち、ＰＡ−１Ｇ対ＰＡ−２Ｇの質量比およびモル比は約３であった）。バー６０８に対応するブルーベリーは、約５０質量％のＰＡ−１Ｇおよび５０質量％のＰＡ−２Ｇである混合物でコーティングされた（すなわち、ＰＡ−１Ｇ対ＰＡ−２Ｇの質量比およびモル比は約１であった）。バー６１０に対応するブルーベリーは、約２５質量％のＰＡ−１Ｇおよび７５質量％のＰＡ−２Ｇである混合物でコーティングされた（ＰＡ−１Ｇ対ＰＡ−２Ｇの質量比およびモル比は約０．３３であった）。バー６１２に対応するブルーベリーは、実質的に純粋なＰＡ−２Ｇである混合物でコーティングされた。組成物をそれぞれ１０ｍｇ／ｍＬの濃度でエタノール中に溶解して溶液を形成し、溶液をブルーベリーの表面に適用し、コーティングを形成した。
【０１３９】
コーティングを形成するために、ブルーベリーを袋に入れ、組成物を含有する溶液を袋内に注ぎ入れた。次いで、袋を密封し、それぞれのブルーベリーの全表面が湿潤するまで穏やかに振とうした。次いで、ブルーベリーを袋から取り出し、乾燥ラックにおいて乾燥させた。ブルーベリーを、それらが乾燥される間およびそれらが試験される全継続期間、約２３℃〜２７℃の範囲の温度および約４０％〜５５％の範囲の湿度の周囲室内条件下に保持した。
【０１４０】
図６に示されるように、未コーティングのブルーベリー（６０２）は、１日あたりほぼ２．５％の平均質量損失レートを示した。実質的に純粋なＰＡ−１Ｇ配合物（６０４）および実質的に純粋なＰＡ−２Ｇ配合物（６１２）でコーティングされたブルーベリー、ならびにバー６０６（約３のＰＡ−１Ｇ対ＰＡ−２Ｇ比）およびバー６０８（約１のＰＡ−１Ｇ対ＰＡ−２Ｇ比）に対応するブルーベリーの質量損失レートは、２．１％〜２．３％の平均の１日あたりの質量損失レートを示し、これは、未コーティングのブルーベリー（６０２）より名目上は良好であった。しかしながら、実質的に純粋なＰＡ−１Ｇ配合物または実質的に純粋なＰＡ−２Ｇ配合物でコーティングされたブルーベリー（それぞれ６０４および６１２）は、全てそれらの表面上で重度の残留物を示し、バー６０６に対応するブルーベリー（約３のＰＡ−１Ｇ対ＰＡ−２Ｇ質量比）は、それらの表面上で中程度の残留物を示した。バー６１０に対応するブルーベリー（約０．３３のＰＡ−１Ｇ対ＰＡ−２Ｇ質量比）は、未コーティングのブルーベリー（６０２）を上回って実質的に改善された、２％未満の質量損失レートを示し、それらの表面上で目に見える残留物を示さなかった。
【０１４１】
図７は、数日かけて測定された、ＳＡ−２Ｇ（式Ｉの化合物）およびＳＡ−１Ｇ（添加剤）の種々の混合物でコーティングされたブルーベリーに関する平均の１日あたりの質量損失レートを示すグラフである。グラフのそれぞれのバーは、６０個のブルーベリーの群に関する平均の１日あたりの質量損失レートを表す。バー７０２に対応するブルーベリーは、未コーティングであった（対照群）。バー７０４に対応するブルーベリーは、実質的に純粋なＳＡ−１Ｇである混合物でコーティングされた。バー７０６に対応するブルーベリーは、約７５質量％のＳＡ−１Ｇおよび２５質量％のＳＡ−２Ｇである混合物でコーティングされた（ＳＡ−１Ｇ対ＳＡ−２Ｇの質量比およびモル比は約３であった）。バー７０８に対応するブルーベリーは、約５０質量％のＳＡ−１Ｇおよび５０質量％のＳＡ−２Ｇである混合物でコーティングされた（ＳＡ−１Ｇ対ＳＡ−２Ｇの質量比およびモル比は約１であった）。バー７１０に対応するブルーベリーは、約２５質量％のＳＡ−１Ｇおよび７５質量％のＳＡ−２Ｇである混合物でコーティングされた（ＳＡ−１Ｇ対ＳＡ−２Ｇの質量比およびモル比は約０．３３であった）。バー７１２に対応するブルーベリーは、実質的に純粋なＳＡ−２Ｇである混合物でコーティングされた。組成物をそれぞれ１０ｍｇ／ｍＬの濃度でエタノール中に溶解して溶液を形成し、溶液をブルーベリーの表面に適用し、コーティングを形成した。
【０１４２】
コーティングを形成するために、ブルーベリーを袋に入れ、組成物を含有する溶液を袋内に注ぎ入れた。次いで、袋を密封し、それぞれのブルーベリーの全表面が湿潤するまで穏やかに振とうした。次いで、ブルーベリーを袋から取り出し、乾燥ラックにおいて乾燥させた。ブルーベリーを、それらが乾燥される間およびそれらが試験される全継続期間、約２３℃〜２７℃の範囲の温度および約４０％〜５５％の範囲の湿度の周囲室内条件下に保持した。
【０１４３】
図７に示されるように、ＳＡ−２Ｇ／ＳＡ−１Ｇ混合物に関する結果は、ＰＡ−２Ｇ／ＰＡ−１Ｇ混合物に関する結果と同様であった。未コーティングのブルーベリー（７０２）は、１日あたり約２．４％の平均質量損失レートを示した。実質的に純粋なＳＡ−１Ｇ配合物（７０４）および実質的に純粋なＳＡ−２Ｇ配合物（７１２）でコーティングされたブルーベリー、ならびにバー７０６（約３のＳＡ−１Ｇ対ＳＡ−２Ｇ比）およびバー７０８（約１のＳＡ−１Ｇ対ＳＡ−２Ｇ比）に対応するブルーベリーの質量損失レートは、２．１％〜２．２％の平均の１日あたりの質量損失レートを示し、これは、未コーティングのブルーベリー（７０２）より名目上は良好であった。しかしながら、実質的に純粋なＳＡ−１Ｇ配合物または実質的に純粋なＳＡ−２Ｇ配合物でコーティングされたブルーベリー（それぞれ７０４および７１２）は、全てそれらの表面上で重度の残留物を示し、バー７０６に対応するブルーベリー（約３のＳＡ−１Ｇ対ＳＡ−２Ｇ質量比）は、それらの表面上で中程度の残留物を示した。バー７１０に対応するブルーベリー（約０．３３のＳＡ−１Ｇ対ＳＡ−２Ｇ質量比）は、未コーティングのブルーベリー（７０２）を上回って実質的に改善された、約１．８％の平均質量損失レートを示し、それらの表面上でいかなる目に見える残留物も示さなかった。
【０１４４】
別のブルーベリーの研究の結果を例示する図８は、未コーティングのブルーベリー（８０２）、エタノール中に溶解された１０ｍｇ／ｍＬの化合物の第１の溶液を使用してコーティングされたブルーベリー（８０４）およびエタノール中に溶解された２０ｍｇ／ｍＬの化合物の第２の溶液を使用してコーティングされたブルーベリー（８０６）における５日間にわたるパーセント質量損失のプロットを示す。第１および第２の両溶液中の化合物としては、ＰＡ−１Ｇ対ＰＡ−２Ｇの質量比およびモル比が約０．３３である（すなわち、図６中のバー６１０による２５：７５の比率）ＰＡ−１ＧおよびＰＡ−２Ｇの混合物を含んだ。コーティングされたブルーベリー上にコーティングを形成するために、次のディップコーティング手順を使用した。それぞれのブルーベリーをピンセットの組で拾い上げ、約１秒以内で溶液中に個々にディップし、その後、ブルーベリーを乾燥ラック上に配置しかつ乾燥させた。ブルーベリーを、それらが乾燥される間およびそれらが試験される全継続期間、約２３℃〜２７℃の範囲の温度および約４０％〜５５％の範囲の湿度の周囲室内条件下に保持した。質量損失は、それぞれの日にブルーベリーを慎重に計量することによって測定した。報告されたパーセント質量損失は、初期質量に対する質量減少の比率と等しかった。示されるように、未コーティングのブルーベリーのパーセント質量損失は、５日後に約２０％であったのに対して、１０ｍｇ／ｍＬの溶液でコーティングされたブルーベリーのパーセント質量損失は、５日後に１５％未満であり、２０ｍｇ／ｍＬの溶液でコーティングされたブルーベリーのパーセント質量損失は、５日後に１０％未満であった。
【０１４５】
図９は、第５日に採取された、図８の研究からの未コーティングのブルーベリー（８０２）、ならびに図８の研究からのＰＡ−１Ｇ対ＰＡ−２Ｇ（８０４）の２５：７５質量比およびモル比（すなわち、０．３３）の１０ｍｇ／ｍＬの溶液でコーティングされたブルーベリーの高解像度写真を示す。未コーティングのブルーベリー８０２の表皮は、ブルーベリーの質量損失の結果として非常にしわになるのに対して、コーティングされたブルーベリーの表皮は、非常に滑らかなままであった。
【０１４６】
実施例６  −  バナナにおける１−および２−モノアシルグリセリドを含む組成物の影響
図１０は、１４日間にわたるコーティングを有するバナナおよび有さないバナナの高解像度写真を示す。ここで、コーティングは、溶媒中に溶解された組成物から形成された。組成物は、ＰＡ−２Ｇ（式Ｉの化合物）およびＰＡ−１Ｇ（添加剤）を含んだ。ＰＡ−１Ｇ対ＰＡ−２Ｇの質量比およびモル比は、約０．３３（すなわち、約２５：７５）であった。組成物を１０ｍｇ／ｍＬの濃度でエタノール中に溶解して溶液を形成し、かつ溶液をレモンの表面に適用し、コーティングを形成した。
【０１４７】
コーティングを形成するために、バナナを袋に入れ、組成物を含有する溶液を袋内に注ぎ入れた。次いで、袋を密封し、それぞれのバナナの全表面が湿潤するまで穏やかに振とうした。次いで、バナナを袋から取り出し、約２３℃〜２７℃の範囲の温度および約４０％〜５５％の範囲の湿度の周囲室内条件下で乾燥ラックにおいて乾燥させた。バナナを、それらが試験された継続時間全体にわたり、これらの同一温度および湿度条件において保持した。示されるように、コーティングは、明らかに酸化に対する有効なバリアの役割を果たし、それによりバナナの変色が防止され、熟成プロセスを減速させた。例えば、未コーティングのバナナに関して、３０％超の皮が第６日において薄茶色であり、８０％超の皮が第９日において薄茶色であり、ほぼ全ての皮が第１４日までに濃茶色であった。他方、コーティングされたバナナに関して、第１４日まででさえもわずかな褐変および変色のみが観察された。
【０１４８】
実施例７  −  フィンガーライムにおける１−および２−モノアシルグリセリドを含む組成物の影響
図１１は、数日かけて測定された、ＰＡ−２Ｇ（式Ｉの化合物）およびＰＡ−１Ｇ（添加剤）の種々の混合物でコーティングされたフィンガーライムに関する平均の１日あたりの質量損失レートを示すグラフである。グラフのそれぞれのバーは、２４個のフィンガーライムの群に関する平均の１日あたりの質量損失レートを表す。バー１１０２に対応するフィンガーライムは、未コーティングであった（対照群）。バー１１０４に対応するフィンガーライムは、実質的に純粋なＰＡ−１Ｇである混合物でコーティングされた。バー１１０６に対応するフィンガーライムは、約７５質量％のＰＡ−１Ｇおよび２５質量％のＰＡ−２Ｇである混合物でコーティングされた（ＰＡ−１Ｇ対ＰＡ−２Ｇの質量比およびモル比は約３であった）。バー１１０８に対応するフィンガーライムは、約５０質量％のＰＡ−１Ｇおよび５０質量％のＰＡ−２Ｇである混合物でコーティングされた（ＰＡ−１Ｇ対ＰＡ−２Ｇの質量比およびモル比は約１であった）。バー１１１０に対応するフィンガーライムは、約２５質量％のＰＡ−１Ｇおよび７５質量％のＰＡ−２Ｇである混合物でコーティングされた（ＰＡ−１Ｇ対ＰＡ−２Ｇの質量比およびモル比は約０．３３であった）。バー１１１２に対応するフィンガーライムは、実質的に純粋なＰＡ−２Ｇである混合物でコーティングされた。組成物をそれぞれ１０ｍｇ／ｍＬの濃度でエタノール中に溶解して溶液を形成し、溶液をフィンガーライムの表面に適用し、コーティングを形成した。
【０１４９】
コーティングを形成するために、フィンガーライムを袋に入れ、組成物を含有する溶液を袋内に注ぎ入れた。次いで、袋を密封し、それぞれのフィンガーライムの全表面が湿潤するまで穏やかに振とうした。次いで、フィンガーライムを袋から取り出し、乾燥ラックにおいて乾燥させた。フィンガーライムを、それらが乾燥される間およびそれらが試験される全継続期間、約２３℃〜２７℃の範囲の温度および約４０％〜５５％の範囲の湿度の周囲室内条件下に保持した。
【０１５０】
図１１に示されるように、未コーティングのフィンガーライム（１１０２）は、１日あたり５％超の平均質量損失レートを示した。実質的に純粋なＰＡ−１Ｇ配合物（１１０４）および実質的に純粋なＰＡ−２Ｇ配合物（１１１２）でコーティングされたフィンガーライムの質量損失レートは、それぞれちょうど４％を上回る平均の１日あたりの質量損失レートおよびちょうど４％を下回る平均の１日あたりの質量損失レートを示し、これは、未コーティングのフィンガーライム（１１０２）より名目上は良好であった。しかしながら、実質的に純粋なＰＡ−１Ｇ配合物または実質的に純粋なＰＡ−２Ｇ配合物でコーティングされたフィンガーライム（それぞれ１１０４および１１１２）は、全てそれらの表面上で重度の残留物を示した。バー１１０６に対応するフィンガーライム（ＰＡ−１Ｇ対ＰＡ−２Ｇの７５：２５質量比または約３のＰＡ−１Ｇ対ＰＡ−２Ｇ質量比）は、改善された結果を示し、３．５％未満の平均の１日あたりの質量損失レートが得られたが、それらの表面上でなおも中程度の残留物を示した。バー１１０８および１１１０に対応するフィンガーライム（それぞれ約１（５０：５０）および０．３３（２５：７５）のＰＡ−１Ｇ対ＰＡ−２Ｇ質量比）は、未コーティングのフィンガーライム（１１０２）を上回って実質的に改善された、３．５％未満および２．６％未満の質量損失レートをそれぞれ示し、それらの表面上でいかなる目に見える残留物も示さなかった。
【０１５１】
実施例８  −  アボカドにおける１−および２−モノアシルグリセリドを含む組成物の影響
図１２は、ＰＡ−２Ｇ（式Ｉの化合物）および１−モノアシルグリセリド添加剤の種々の混合物でコーティングされたアボカドの貯蔵寿命係数のグラフを示す（バー１２０２、１２０４および１２０６は、ＭＡ−１Ｇに関し；バー１２１２、１２１４および１２１６は、ＰＡ−１Ｇに関し；バー１２２２、１２２４および１２２６は、ＳＡ−１Ｇに関する）。本明細書で使用される場合、「貯蔵寿命係数」という用語は、対応するコーティングされた産物の平均質量損失レートに対する（対照群に関して測定された）未コーティングの産物の平均質量損失レートの比率として定義される。したがって、より大きい貯蔵寿命係数は、平均質量損失レートのより大きい減少に相当する。バー１２０２、１２１２および１２２２は、１−モノアシルグリセリド対ＰＡ−２Ｇの２５：７５混合物（約０．３３の１−モノアシルグリセリド対ＰＡ−２Ｇのモル比）に相当する。バー１２０４、１２１４および１２２４は、１−モノアシルグリセリド対ＰＡ−２Ｇの５０：５０混合物（約１の１−モノアシルグリセリド対ＰＡ−２Ｇのモル比）に相当する。バー１２０６、１２１６および１２２６は、１−モノアシルグリセリド対ＰＡ−２Ｇの７５：２５混合物（約３の１−モノアシルグリセリド対ＰＡ−２Ｇのモル比）に相当する。
【０１５２】
グラフ中のそれぞれのバーは、３０個のアボカドの群を表す。全てのコーティングは、５ｍｇ／ｍＬの濃度で実質的に純粋なエタノール中に溶解された関連混合物を含む溶液中にアボカドをディップし、アボカドを乾燥ラック上に配置し、アボカドを約２３℃〜２７℃の範囲の温度および約４０％〜５５％の範囲の湿度の周囲室内条件下で乾燥させることによって形成された。アボカドを、それらが試験される全継続期間、これらの同一温度および同一湿度条件に保持した。
【０１５３】
見られるように、ＭＡ−１Ｇ／ＰＡ−２ＧおよびＳＡ−１Ｇ／ＰＡ−２Ｇの両方の組合せに関して、最も大きい貯蔵寿命係数は、約０．３３の１−モノアシルグリセリド対ＰＡ−２Ｇモル比に関して達成された。さらに、これらの両方の組合せに関して、２５：７５（すなわち、約０．３３のモル比）および５０：５０（すなわち、約１のモル比）のモル比の混合物でコーティングされたアボカドは、７５：２５混合物によるアボカドが中程度から重度の残留物を示すのに対して、それらの表面上でいかなる目に見える残留物も示さなかった。ＰＡ−１Ｇ／ＰＡ−２Ｇの組合せの場合、７５：２５混合物でコーティングされたアボカドの貯蔵寿命係数は、２５：７５混合物でコーティングされたアボカドの貯蔵寿命係数よりも高いが、７５：２５混合物でコーティングされたアボカドが中程度から重度の残留物を示すのに対して、２５：７５および５０：５０混合物でコーティングされたアボカドは、目に見える残留物を示さなかった。示されていないが、図１２に示された化合物のいずれかの単一成分のみを含有する任意の混合物から形成されたコーティングは、いずれもヒトの目で検知可能であった。
【０１５４】
実施例９  −  アボカドにおける２−モノアシルグリセリドおよび添加剤を含む組成物の影響
図１３は、ＰＡ−２Ｇ（式Ｉの化合物）および脂肪酸添加剤の種々の混合物でコーティングされたアボカドの貯蔵寿命係数のグラフを示す（バー１３０２、１３０４および１３０６は、ＭＡに関し；バー１３１２、１３１４および１３１６は、ＰＡに関し；バー１３２２、１３２４および１３２６は、ＳＡに関する）。バー１３０２、１３１２および１３２２は、脂肪酸対ＰＡ−２Ｇの２５：７５混合物（約０．３３の脂肪酸対ＰＡ−２Ｇのモル比）に相当する。質量比は、それぞれ約０．２３、０．２５および０．２８である。バー１３０４、１３１４および１３２４は、脂肪酸対ＰＡ−２Ｇの５０：５０混合物（約１の脂肪酸対ＰＡ−２Ｇのモル比）に相当する。質量比は、それぞれ約０．３５、０．３９および０．４３である。バー１３０６、１３１６および１３２６は、脂肪酸対ＰＡ−２Ｇの７５：２５混合物（約３の脂肪酸対ＰＡ−２Ｇのモル比）に相当する。質量比は、それぞれ約２．１、２．３および２．６である。
【０１５５】
グラフ中のそれぞれのバーは、３０個のアボカドの群を表す。全てのコーティングは、５ｍｇ／ｍＬの濃度で実質的に純粋なエタノール中に溶解された関連混合物を含む溶液中にアボカドをディップし、アボカドを乾燥ラック上に配置し、アボカドを約２３℃〜２７℃の範囲の温度および約４０％〜５５％の範囲の湿度の周囲室内条件下で乾燥させることによって形成された。アボカドを、それらが試験される全継続期間、これらの同一温度および同一湿度条件に保持した。
【０１５６】
見られるように、これらの組合せの全３種に関して、最も大きい貯蔵寿命係数は、約０．３３の脂肪酸対ＰＡ−２Ｇモル比に関して達成された。さらに、これらの全組合せに関して、２５：７５および５０：５０のモル比の混合物でコーティングされたアボカドは、７５：２５混合物によるアボカドが中程度から重度の残留物を示すのに対して、それらの表面上でいかなる目に見える残留物も示さなかった。示されていないが、図１３に示された化合物のいずれかの単一成分のみを含有する任意の混合物から形成されたコーティングは、いずれもヒトの目で検知可能であった。
【０１５７】
図１４は、種々の他の化合物でコーティングされたアボカドの貯蔵寿命係数のグラフを示す。グラフ中のそれぞれのバーは、３０個のアボカドの群を表す。全てのコーティングは、５ｍｇ／ｍＬの濃度で実質的に純粋なエタノール中に溶解された関連混合物を含む溶液中にアボカドをディップし、アボカドを乾燥ラック上に配置し、アボカドを約２３℃〜２７℃の範囲の温度および約４０％〜５５％の範囲の湿度の周囲室内条件下で乾燥させることによって形成された。アボカドを、それらが試験される全継続期間、これらの同一温度および同一湿度に保持した。
【０１５８】
バー１４０１〜１４０３は、ＰＡ−２Ｇ（式Ｉの化合物）と、添加剤としてのエチルパルミテートとの混合物に相当する。バー１４１１〜１４１３は、ＰＡ−２Ｇ（式Ｉの化合物）と、添加剤としてのオレイン酸（不飽和脂肪酸）との混合物に相当する。バー１４０１および１４１１は、添加剤対ＰＡ−２Ｇの２５：７５混合物に相当する（約０．３３の添加剤対ＰＡ−２Ｇのモル比）。質量比は、両方とも約０．８６である。バー１４０２および１４１２は、添加剤対ＰＡ−２Ｇの５０：５０混合物に相当する（約１の添加剤対ＰＡ−２Ｇのモル比）。質量比は、両方とも約０．４３である。バー１４０３および１４１３は、添加剤対ＰＡ−２Ｇの７５：２５混合物に相当する（約３の添加剤対ＰＡ−２Ｇのモル比）。質量比は、両方とも約２．５８である。見られるように、ＰＡ−２ＧおよびＥｔＰＡの組合せ、ならびにＰＡ−２ＧおよびＯＡの組合せに関して、最も大きい貯蔵寿命係数は、約０．３３の添加剤対ＰＡ−２Ｇモル比に関して達成された。
【０１５９】
バー１４２１〜１４２３、１４３１〜１４３３および１４４１〜１４４３は、式ＩＩの化合物（例えば、１−モノアシルグリセリド）および添加剤（例えば、脂肪酸）から形成されたコーティングに相当する。バー１４２１〜１４２３は、ＳＡ−１Ｇ（式ＩＩの化合物）と、添加剤としてのミリスチン酸との混合物に相当する。バー１４３１〜１４３３は、ＳＡ−１Ｇ（式ＩＩの化合物）と、添加剤としてのパルミチン酸との混合物に相当する。バー１４４１〜１４４３は、ＳＡ−１Ｇ（式ＩＩの化合物）と、添加剤としてのステアリン酸との混合物に相当する。バー１４２１、１４３１および１４４１は、脂肪酸対ＳＡ−１Ｇの２５：７５混合物に相当する（約０．３３の脂肪酸対ＳＡ−１Ｇモル比）。質量比は、それぞれ約０．２１、０．２３および０．２６である。バー１４２２、１４３２および１４４２は、脂肪酸対ＳＡ−１Ｇの５０：５０混合物に相当する（約１の脂肪酸対ＳＡ−１Ｇモル比）。質量比は、それぞれ約０．３２、０．３５および０．４０である。バー１４２３、１４４３および１４４３は、脂肪酸対ＳＡ−１Ｇの７５：２５混合物に相当する（約３の脂肪酸対ＳＡ−１Ｇモル比）。質量比は、それぞれ約１．８９、２．１３および２．３７である。これらの組合せの全３種に関して見られるように、最も大きい貯蔵寿命係数は、約０．３３の脂肪酸対ＳＡ−１Ｇモル比に関して達成された。
【０１６０】
なおも図１４を参照すると、ＳＡ−１Ｇおよび脂肪酸の組合せに関する最大貯蔵寿命係数は、約０．３３の添加剤対ＳＡ−１Ｇモル比に関して観察されたが、表面上の最少量の残留物に相当する添加剤対ＳＡ−１Ｇモル比は、それぞれの組合せに関して約４２：５８であった。脂肪酸および１−モノアシルグリセリドの他の組合せから形成されたコーティングに関しても同様のことが当てはまることが見られ、この結果に関しては、図１５に示される。試験された脂肪酸および１−モノアシルグリセリドの種々の組合せに関して、幾つかは常にいくらかのレベルの残留物を示したが、幾つかでは、目に見える残留物が観察されない非常に狭い範囲の比率があった。しかしながら、理論に拘束されることを望まないが、残留物の形成は、乾燥条件（例えば、温度および圧力）の変化に敏感であるため、そのような狭いプロセスウインドウを有することは、広範囲の乾燥条件において目に見える残留物を抑制することに関して、より低い再現性をもたらす傾向がある。
【０１６１】
図１５は、それぞれ式ＩＩの化合物および脂肪酸添加剤を含む混合物でコーティングされたアボカドの貯蔵寿命係数のグラフを示す。全ての混合物は、式ＩＩの化合物および脂肪酸のモル比１：１の混合物であった。バー１５０１〜１５０３は、式ＩＩの化合物としてのＭＡ−１Ｇならびに脂肪酸添加剤としてのＭＡ（１５０１）、ＰＡ（１５０２）およびＳＡ（１５０３）によるコーティングに相当する。質量比は、それぞれ約１．３２、１．１８および１．０６である。バー１５１１〜１５１３は、式ＩＩの化合物としてのＰＡ−１Ｇならびに脂肪酸添加剤としてのＭＡ（１５１１）、ＰＡ（１５１２）およびＳＡ（１５１３）によるコーティングに相当する。質量比は、それぞれ約１．４４、１．２９および１．１６である。バー１５２１〜１５２３は、式ＩＩの化合物としてのＳＡ−１Ｇならびに脂肪酸添加剤としてのＭＡ（１５２１）、ＰＡ（１５２２）およびＳＡ（１５２３）によるコーティングに相当する。質量比は、それぞれ約１．５７、１．３９および１．２５である。グラフ中のそれぞれのバーは、３０個のアボカドの群を表す。全てのコーティングは、５ｍｇ／ｍＬの濃度で実質的に純粋なエタノール中に溶解された関連混合物を含む溶液中にアボカドをディップし、アボカドを乾燥ラック上に配置し、アボカドを約２３℃〜２７℃の範囲の温度および約４０％〜５５％の範囲の湿度の周囲室内条件下で乾燥させることによって形成された。アボカドを、それらが試験される全継続期間、これらの同一温度および同一湿度条件に保持した。
【０１６２】
示されるように、１−モノアシルグリセリドの炭素鎖長が増加すると、貯蔵寿命係数は増加する傾向があった。例えば、１３より大きい炭素鎖長を有する１−モノアシルグリセリドを有する全ての混合物は、１．２より大きい貯蔵寿命係数を示し、１５より大きい炭素鎖長を有する１−モノアシルグリセリドを有する全ての混合物は、１．３５より大きい貯蔵寿命係数を示し、かつ１７より大きい炭素鎖長を有する１−モノアシルグリセリドを有する全ての混合物は、１．６より大きい貯蔵寿命係数を示した。
【０１６３】
図１６は、それぞれ１：１のモル比で混合された、２種の異なる式ＩＩの化合物を含む混合物でコーティングされたアボカドの貯蔵寿命係数を示すグラフである。それぞれの混合物に関して、式ＩＩの２種の化合物は、異なる長さの炭素鎖を有する。バー１６０２は、ＳＡ−１Ｇ（Ｃ１８）およびＰＡ−１Ｇ（Ｃ１６）の混合物に相当し、バー１６０４は、ＳＡ−１Ｇ（Ｃ１８）およびＭＡ−１Ｇ（Ｃ１４）の混合物に相当し、バー１６０６は、ＰＡ−１Ｇ（Ｃ１６）およびＭＡ−１Ｇ（Ｃ１４）の混合物に相当する。グラフ中のそれぞれのバーは、３０個のアボカドの群を表す。全てのコーティングは、５ｍｇ／ｍＬの濃度で実質的に純粋なエタノール中に溶解された関連混合物を含む溶液中にアボカドをディップし、アボカドを乾燥ラック上に配置し、アボカドを約２３℃〜２７℃の範囲の温度および約４０％〜５５％の範囲の湿度の周囲室内条件下で乾燥させることによって形成された。アボカドを、それらが試験される全継続期間、これらの同一温度および同一湿度条件に保持した。示されるように、ＰＡ−１Ｇ／ＭＡ−１Ｇ混合物（１６０６）は、１．４より高い貯蔵寿命係数をもたらし、ＳＡ−１Ｇ／ＰＡ−１Ｇ混合物（１６０２）は、１．５より高い貯蔵寿命係数をもたらし、ＳＡ−１Ｇ／ＭＡ−１Ｇ混合物（１６０４）は、約１．６の貯蔵寿命係数をもたらした。
【０１６４】
図１７および１８は、２成分または３成分混合物でコーティングされたアボカドの貯蔵寿命係数を示すグラフである。両グラフ中のそれぞれのバーは、３０個のアボカドの群を表す。全てのコーティングは、５ｍｇ／ｍＬの濃度で実質的に純粋なエタノール中に溶解された関連混合物を含む溶液中にアボカドをディップし、アボカドを乾燥ラック上に配置し、アボカドを約２３℃〜２７℃の範囲の温度および約４０％〜５５％の範囲の湿度の周囲室内条件下で乾燥させることによって形成された。アボカドを、それらが試験される全継続期間、これらの同一温度および同一湿度条件に保持した。
【０１６５】
図１７で示された研究は、なおも目に見える沈殿物または他の目に見える残留物がない状態で有効なコーティングを維持しながら、混合物中の式Ｉの化合物の相対量を減少させるために、第２の添加剤を、式Ｉの化合物および第１の添加剤（第１の添加剤は第２の添加剤と異なる）を含む混合物に添加することの影響を試験することに関した。幾つかの実施形態において、式Ｉの化合物は、他の種類の化合物よりも製造するためにより費用がかかり得、かつ安定性が低くなり得るため（例えば、平衡推進力のために経時的に他の種類の化合物に変換し得る）、混合物中の式Ｉの化合物の相対的組成を減少させることにより、幾つかの実施形態において、費用を減少させることができ、ならびに混合物の安定性を増加させることができる。
【０１６６】
バー１７０２は、３０：７０の質量比（２８：７２モル比）で混合されたＳＡ−１Ｇ（第１の添加剤、式ＩＩの化合物）およびＰＡ−２Ｇ（式Ｉの化合物）を含む混合物でコーティングされたアボカドに相当する。このコーティングは、約１．６の貯蔵寿命係数をもたらし、コーティングは、いずれの目に見える沈殿物または他の目に見える残留物も有さなかった。バー１７０４は、３０：５０：２０のそれぞれの質量比（２７：４８：２５モル比）で混合されたＳＡ−１Ｇ、ＰＡ−２ＧおよびＰＡを含む混合物でコーティングされたアボカドに相当する。すなわち、バー１７０２に相当する化合物と比較して、バー１７０４のコーティング配合物は、バー１７０４の配合物が、５０（質量）％の式Ｉの化合物および５０（質量）％の添加剤（４８：５２モル比）であるように、バー１７０２に相当する配合物中のＰＡ−２Ｇの一部を除去し、それをＰＡと置き換えることによって形成されることができた。示されるように、貯蔵寿命係数は、（バー１７０２と比較して）約１．５５までわずかに減少するのみであり、コーティングは、目に見える沈殿物および他の目に見える残留物がないことがわかった。バー１７０６は、３０：３０：４０のそれぞれの質量比（２５：２７：４７モル比）で混合されたＳＡ−１Ｇ、ＰＡ−２ＧおよびＰＡを含む混合物でコーティングされたアボカドに相当する（すなわち、追加的なＰＡ−２Ｇを除去し、それをＰＡで置き換える）。この場合、配合物は、３０（質量）％のみの式Ｉの化合物および７０（質量）％の添加剤である（２７：７３モル比）。示されるように、貯蔵寿命係数は、（バー１７０２および１７０４と比較して）約１．４３まで減少するが、このコーティング配合物は、アボカドの質量損失レートを減少させることにおいてなおも高度に有効であり、かつコーティングは、目に見える沈殿物および他の目に見える残留物がないことがわかった。
【０１６７】
上記の通り、式Ｉの化合物を含まない２成分混合物を製造し得、これにより水分損失を減少させ、かつ目に見える沈殿物および他の目に見える残留物も含まないコーティングが得られた。しかしながら、幾つかの実施形態において、これらの混合物のプロセスウインドウは狭くなり得、かつ組成、乾燥中の条件または他のプロセス変数におけるわずかな変動が、目に見える沈殿物または残留物の形成をもたらす傾向があった。図１８は、式Ｉの化合物を含まず、広範囲の組成変動が、なおも水分損失に対して有効なバリアを提供することができながら、同時に目に見える沈殿物および他の目に見える残留物が存在しないコーティングをもたらすことができた３成分の混合物でコーティングを形成することに関する研究の結果を示す。バー１８０２は、５０：５０の質量比（４２：５８モル比）で混合されたＳＡ−１Ｇ（式ＩＩの化合物）およびＰＡ（第１の脂肪酸）を含む混合物でコーティングされたアボカドに相当する。これらのアボカドの貯蔵寿命係数は、約１．４７であった。このコーティングは、いずれの目に見える沈殿物または他の目に見える残留物も形成しなかったが、この５０：５０質量比からのわずかな変動が、目に見える沈殿物／残留物をもたらすことがわかった。
【０１６８】
バー１８０４は、４５：１０：４５のそれぞれの質量比（３７：１１：５２モル比）で混合されたＳＡ−１Ｇ、ＯＡおよびＰＡを含む混合物でコーティングされたアボカドに相当する。すなわち、バー１８０２に相当する化合物と比較して、バー１８０４のコーティング配合物は、バー１８０２の配合物中のＳＡ−１ＧおよびＰＡの等量部分（質量比）を除去し、それらをＯＡと置き換えることによって形成されることができた。これらのアボカドの貯蔵寿命係数は、なおも約１．４より高く、かつ目に見える沈殿物または他の残留物も検出不可能であった。さらに、この組合せは、バー１８０２の２成分化合物混合物と比較して、配合物組成およびプロセス条件における変動に対して実質的に敏感ではなく；組成物またはプロセス条件における穏当な変動は、目に見える沈殿物または他の目に見える残留物の形成をもたらさず、かつコーティングの水バリア特性は維持された。
【０１６９】
バー１８０６は、４０：２０：４０のそれぞれの質量比（３３：２１：４６モル比）で混合されたＳＡ−１Ｇ、ＯＡおよびＰＡを含む混合物でコーティングされたアボカドに相当する。すなわち、バー１８０４に相当する化合物と比較して、バー１８０４のコーティング配合物は、バー１８０４の配合物中のＰＡ−１ＧおよびＰＡの等量部分（質量比）をさらに除去し、それらをＯＡと置き換えることによって形成されることができた。これらのアボカドの貯蔵寿命係数は、１．３より高く、かつ目に見える沈殿物または他の残留物も検出不可能であった。さらに、バー１８０４の組合せによるものとして、この組合せは、バー１８０２の２成分化合物混合物と比較して、配合物組成およびプロセス条件における変動に対して実質的に敏感ではなく；組成物またはプロセス条件における穏当な変動は、目に見える沈殿物または他の目に見える残留物の形成をもたらさず、かつコーティングの水バリア特性は維持された。
【０１７０】
均等物
組成物および方法の種々の実装形態が上記において説明された。しかしながら、これらは例示のみを目的として示したものであり、限定を目的とするものではないことを理解すべきである。上に述べた方法および工程が特定の順序で起こる特定の事象を示唆する場合、本開示の利益を受ける当業者は特定の工程の順序を修正することができ、この種の修正が本開示の変形形態に従うことを認識するであろう。実装形態を具体的に示し説明してきたが、形態および詳細の様々な変更形態が可能であることが理解されるであろう。したがって、他の実装形態は、次の特許請求の範囲内にある。
【図１】
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【図２】
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【図３】
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【図４】
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【図５】
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【図６】
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【図７】
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【図８】
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【図９】
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【図１０】
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【図１１】
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【図１２】
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【図１３】
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【図１４】
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【図１５】
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【図１６】
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【図１７】
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【図１８】
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【国際調査報告】
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