(57)【要約】  式（Ｉ）のアシル化Ｎ−（１，２，５−オキサジアゾール−３−イル）−、Ｎ−（１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−、Ｎ−（テトラゾール−５−イル）−およびＮ−（トリアゾール−５−イル）−アリールカルボキサミド、および除草剤としてのそれらの使用が記載されている。当該式（Ｉ）において、Ｒ、Ｖ、Ｘ、ＹおよびＺは、水素、アルキルなどの有機基およびハロゲンなどの他の基などの基である。Ｑは、オキサジアゾール、テトラゾールもしくはトリアゾール基を表す。ＷはＣＹまたはＮを表す。    【化１】2018531236.tif 000066
2018531236.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）のアシル化Ｎ−（１，２，５−オキサジアゾール−３−イル）−、Ｎ−（１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−、Ｎ−（テトラゾール−５−イル）−およびＮ−（トリアゾール−５−イル）アリールカルボキサミド類またはそれの塩。
【化１】
2018531236.tif 000062
［式中、
記号および指数は下記のように定義され、
Ｒは水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−ハロアルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−ハロシクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｎＲ２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＯＣＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＯＳＯ２Ｒ２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＣＯＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｃ（Ｏ）Ｒ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＣＮ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＳＯ２ＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＣＯＮ（Ｒ１）２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１ＣＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１ＳＯ２Ｒ２、ＣＯＯＲ１、ＣＯＮ（Ｒ１）２、またはそれぞれＸ、Ｙ、ＺおよびＶからなる群からのｓ個の基によって置換されたフェニル、ヘテロアリール、複素環またはベンジルであり、
ＷはＮまたはＣＹであり、
ＸおよびＺはそれぞれ独立に、水素、ニトロ、ハロゲン、シアノ、ホルミル、チオシアナト、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−ハロアルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−ハロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−ハロシクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＣＯＲ１、ＯＲ１、ＯＣＯＲ１、ＯＳＯ２Ｒ２、Ｓ（Ｏ）ｎＲ２、ＳＯ２ＯＲ１、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、ＮＲ１ＳＯ２Ｒ２、ＮＲ１ＣＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｎＲ２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＯＣＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＯＳＯ２Ｒ２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＣＯＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＳＯ２ＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＣＯＮ（Ｒ１）２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１ＣＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１ＳＯ２Ｒ２、ＮＲ１Ｒ２、Ｐ（Ｏ）（ＯＲ５）２、または
それぞれメチル、エチル、メトキシ、ニトロ、トリフルオロメチルおよびハロゲンの群からのｓ個の基によって置換されているヘテロアリール、複素環またはフェニルであり、
Ｙは、水素、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、ハロ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、ハロ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルケニル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＣＯＲ１、ＣＯＯＲ１、ＯＣＯＯＲ１、ＮＲ１ＣＯＯＲ１、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）ＯＲ１、ＮＲ１ＳＯ２Ｒ２、ＮＲ１ＣＯＲ１、ＯＲ１、ＯＳＯ２Ｒ２、Ｓ（Ｏ）ｎＲ２、ＳＯ２ＯＲ１、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｎＲ２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＯＣＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＯＳＯ２Ｒ２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＣＯ２Ｒ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＣＮ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＳＯ２ＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＣＯＮ（Ｒ１）２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１ＣＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１ＳＯ２Ｒ２、Ｎ（Ｒ１）２、Ｐ（Ｏ）（ＯＲ５）２、ＣＨ２Ｐ（Ｏ）（ＯＲ５）２、ＣＨ＝ＮＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＣＨ＝ＮＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ１）２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルフェニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルヘテロアリール、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル複素環、フェニル、ヘテロアリールまたは複素環であり、後半の６個の基がそれぞれ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、Ｓ（Ｏ）ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルおよびシアノメチルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、複素環がｎ個のオキソ基を有し、
または
ＹおよびＺがそれらが結合している２個の原子とともに、５員、６員もしくは７員の不飽和、部分飽和もしくは飽和環を形成しており、それらは、環員として、炭素原子だけでなく、各場合で、ｓ個の窒素原子、ｎ個の酸素原子、ｎ個の硫黄原子およびｎ個のＳ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）２、Ｃ＝Ｎ−Ｒ１７、Ｃ（ＯＲ１７）２、Ｃ［−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｏ−］またはＣ（Ｏ）要素を含み、
前記炭素原子がハロゲン、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ１０）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ１０）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、フェノキシ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルコキシアルキルおよびフェニルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、
前記窒素原子が、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルおよびフェニルからなる群からのｎ個の基によって置換されており、
前記のフェニル基がシアノ、ニトロ、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルおよび（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシからなる群からのｓ個の基によって置換されており、
Ｖは水素、ニトロ、ハロゲン、シアノ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、ＯＲ１、Ｓ（Ｏ）ｎＲ２であり、
Ｒ１は水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルケニル、（Ｃ３−Ｃ６）−ハロシクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルヘテロアリール、複素環、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル複素環、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｏ−ヘテロアリール、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｏ−複素環、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ３−ヘテロアリールまたは（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ３−複素環であり、後半の２１個の基がシアノ、ハロゲン、ニトロ、チオシアナト、ＯＲ３、Ｓ（Ｏ）ｎＲ４、Ｎ（Ｒ３）２、ＮＲ３ＯＲ３、ＣＯＲ３、ＯＣＯＲ３、ＳＣＯＲ４、ＮＲ３ＣＯＲ３、ＮＲ３ＳＯ２Ｒ４、ＣＯ２Ｒ３、ＣＯＳＲ４、ＣＯＮ（Ｒ３）２および（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルコキシカルボニルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、複素環がｎ個のオキソ基を有し、
Ｒ２は（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルケニル、（Ｃ３−Ｃ６）−ハロシクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルヘテロアリール、複素環、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル複素環、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｏ−ヘテロアリール、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｏ−複素環、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ３−ヘテロアリール、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ３−複素環であり、後半の２１個の基がシアノ、ハロゲン、ニトロ、チオシアナト、ＯＲ３、Ｓ（Ｏ）ｎＲ４、Ｎ（Ｒ３）２、ＮＲ３ＯＲ３、ＣＯＲ３、ＯＣＯＲ３、ＳＣＯＲ４、ＮＲ３ＣＯＲ３、ＮＲ３ＳＯ２Ｒ４、ＣＯ２Ｒ３、ＣＯＳＲ４、ＣＯＮ（Ｒ３）２および（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルコキシカルボニルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、複素環がｎ個のオキソ基を有し、
Ｒ３は、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルまたは（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり、
Ｒ４は、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルまたは（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルまたは（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり、
Ｒ５は、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルであり、
ｎは０、１または２であり、
ｓは０、１、２または３であり、
Ｑは、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３またはＱ４基：
【化２】
2018531236.tif 000063
であり、
Ｒ６およびＲ７は独立に（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、ハロ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、ハロ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルであり、
これらの前記の６個の基がそれぞれ、ニトロ、シアノ、ＳｉＲ１２３、ＰＯ（ＯＲ１２）３、Ｓ（Ｏ）ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、Ｎ（Ｒ１０）２、ＣＯＲ１０、ＣＯＯＲ１０、ＯＣＯＲ１０、ＯＣＯ２Ｒ１０、ＮＲ１０ＣＯＲ１０、ＮＲ１０ＳＯ２Ｒ１１、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、ヘテロアリール、複素環、フェニル、Ｄ−ヘテロアリール、Ｄ−複素環、Ｄ−フェニルまたはＤ−ベンジルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、後半の７個の基はメチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチルおよびハロゲンの群からのｓ個の基によって置換されており、複素環がｎ個のオキソ基を有し、
または
Ｒ６およびＲ７はそれぞれ、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、ヘテロアリール、複素環またはフェニルであり、それぞれハロゲン、ニトロ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、Ｓ（Ｏ）ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシおよび（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、
Ｒ８は、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルオキシ、ハロ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルオキシ、ハロ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、シアノ、ニトロ、メチルスルフェニル、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニルアミノ、ベンゾイルアミノ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、ベンゾイル、メチルカルボニル、ピペリジニルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、ハロゲン、アミノ、アミノカルボニル、メチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、メトキシメチル、またはそれぞれメチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチルおよびハロゲンからなる群からのｓ個の基によって置換されたヘテロアリール、複素環もしくはフェニルであり、
Ｒ９は、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１３Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＣＨ２Ｒ１４、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、ハロ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、ハロ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、ＯＲ１３、ＮＨＲ１３、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、メチルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、ジメチルアミノ、アセチルアミノ、メチルスルフェニル、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、またはそれぞれハロゲン、ニトロ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、Ｓ（Ｏ）ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシおよび（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルからなる群からのｓ個の基によって置換されたヘテロアリール、複素環、ベンジルもしくはフェニルであり、
Ｒ１０は、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルまたは（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルまたはフェニルであり、
Ｒ１１は、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルまたはフェニルであり、
Ｒ１２は（Ｃ１−Ｃ）−アルキルであり、
Ｒ１３は、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルケニル、（Ｃ３−Ｃ６）−ハロシクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルヘテロアリール、複素環、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル複素環、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｏ−ヘテロアリール、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｏ−複素環、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１５−ヘテロアリールまたは（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１５−複素環であり、後半の２１個の基がシアノ、ハロゲン、ニトロ、チオシアナト、ＯＲ１５、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１６、Ｎ（Ｒ１５）２、ＮＲ１５ＯＲ１５、ＣＯＲ１５、ＯＣＯＲ１５、ＳＣＯＲ１６、ＮＲ１５ＣＯＲ１５、ＮＲ１５ＳＯ２Ｒ１６、ＣＯ２Ｒ１５、ＣＯＳＲ１６、ＣＯＮ（Ｒ１５）２および（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルコキシカルボニルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、複素環がｎ個のオキソ基を有し、
Ｒ１４は、アセトキシ、アセトアミド、Ｎ−メチルアセトアミド、ベンゾイルオキシ、ベンズアミド、Ｎ−メチルベンズアミド、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ベンゾイル、メチルカルボニル、ピペリジニルカルボニル、モルホリニルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、アミノカルボニル、メチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、（Ｃ３−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、またはそれぞれメチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチルおよびハロゲンからなる群からのｓ個の基によって置換されたヘテロアリール、複素環もしくはフェニルであり；
Ｒ１５は、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルまたは（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり、
Ｒ１６は（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルまたは（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルであり、
Ｒ１７は、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシおよびハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシであり、
ｓは０、１、２または３であり、
ｎは０、１または２であり、
ＤはＯ、Ｓ、またはＮＲ１１であり、
ただし、Ｖ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが同時に水素であることはない。］
【請求項２】
Ｒが水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−ハロアルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−ハロシクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｎＲ２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＯＣＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＯＳＯ２Ｒ２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＣＯＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｃ（Ｏ）Ｒ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＣＮ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＳＯ２ＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＣＯＮ（Ｒ１）２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１ＣＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１ＳＯ２Ｒ２、ＣＯＯＲ１、ＣＯＮ（Ｒ１）２、またはそれぞれＸ、Ｙ、ＺおよびＶからなる群からのｓ個の基によって置換されたフェニル、ヘテロアリール、複素環もしくはベンジルであり、
ＷがＮまたはＣＹであり、
ＸおよびＺが、それぞれ独立に水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−ハロシクロアルキル、ＯＲ１、Ｓ（Ｏ）ｎＲ２、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、ＮＲ１ＳＯ２Ｒ２、ＮＲ１ＣＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｎＲ２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＯＲ１、または
それぞれメチル、エチル、メトキシ、ニトロ、トリフルオロメチルおよびハロゲンの群からのｓ個の基によって置換されているヘテロアリール、複素環またはフェニルであり、
Ｙが水素、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、ＣＯＲ１、ＣＯ２Ｒ１、ＯＣＯ２Ｒ１、ＮＲ１ＣＯ２Ｒ１、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）ＯＲ１、ＮＲ１ＳＯ２Ｒ２、ＮＲ１ＣＯＲ１、ＯＲ１、Ｓ（Ｏ）ｎＲ２、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｎＲ２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＯＣＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＣＯ２Ｒ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＣＯＮ（Ｒ１）２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１ＣＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１ＳＯ２Ｒ２、Ｎ（Ｒ１）２、ＣＨ＝ＮＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＣＨ＝ＮＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルヘテロアリール、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル複素環、ヘテロアリールまたは複素環であり、後半の４個の基がそれぞれ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、Ｓ（Ｏ）ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルおよびシアノメチルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、複素環がｎ個のオキソ基を有し、
Ｖが水素、Ｃｌ、ＯＭｅ、メチルまたはエチルであり、
Ｒ１が、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルケニル、（Ｃ３−Ｃ６）−ハロシクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルヘテロアリール、複素環、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル複素環、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｏ−ヘテロアリール、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｏ−複素環、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ３−ヘテロアリールまたは（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ３−複素環であり、後半の２１個の基がシアノ、ハロゲン、ニトロ、チオシアナト、ＯＲ３、Ｓ（Ｏ）ｎＲ４、Ｎ（Ｒ３）２、ＮＲ３ＯＲ３、ＣＯＲ３、ＯＣＯＲ３、ＳＣＯＲ４、ＮＲ３ＣＯＲ３、ＮＲ３ＳＯ２Ｒ４、ＣＯ２Ｒ３、ＣＯＳＲ４、ＣＯＮ（Ｒ３）２および（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルコキシカルボニルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、複素環がｎ個のオキソ基を有し、
Ｒ２が（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルケニル、（Ｃ３−Ｃ６）−ハロシクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルヘテロアリール、複素環、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル複素環、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｏ−ヘテロアリール、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｏ−複素環、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ３−ヘテロアリール、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ３−複素環であり、後半の２１個の基がシアノ、ハロゲン、ニトロ、チオシアナト、ＯＲ３、Ｓ（Ｏ）ｎＲ４、Ｎ（Ｒ３）２、ＮＲ３ＯＲ３、ＣＯＲ３、ＯＣＯＲ３、ＳＣＯＲ４、ＮＲ３ＣＯＲ３、ＮＲ３ＳＯ２Ｒ４、ＣＯ２Ｒ３、ＣＯＳＲ４、ＣＯＮ（Ｒ３）２および（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルコキシカルボニルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、複素環がｎ個のオキソ基を有し、
Ｒ３が水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルまたは（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり、
Ｒ４が、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルまたは（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルまたは（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり、
ｎが０、１または２であり、
ｓが０、１、２または３であり、
ＱがＱ１、Ｑ２、Ｑ３またはＱ４基：
【化３】
2018531236.tif 000064
であり、
Ｒ６およびＲ７が独立に、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルであり、これら前記の３個の基がそれぞれｓ個の（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ基によって置換されており、
Ｒ８が塩素、メチル、メトキシメチル、アミノまたはアセチルアミノであり、
Ｒ９がメチル、エチル、メトキシメチルまたはメトキシエチルである、請求項１に記載の式（Ｉ）のアシル化Ｎ−（１，２，５−オキサジアゾール−３−イル）−、Ｎ−（１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−、Ｎ−（テトラゾール−５−イル）−およびＮ−（トリアゾール−５−イル）アリールカルボキサミド。
【請求項３】
Ｒがメチル、またはＸ、ＹおよびＺからなる群からのｓ個の基によって置換されたフェニルであり、
ＷがＣＹであり、
ＸがＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、メチル、エチル、シクロプロピル、トリフルオロメチル、メトキシ、メトキシメチル、メトキシエトキシメチル、ＳＭｅまたはＳＯ２Ｍｅであり、
Ｚが水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、メチルスルホニルまたはエチルスルホニルであり、
Ｙが水素、ＳＭｅ、Ｓ（Ｏ）Ｍｅ、ＳＯ２Ｍｅ、ＳＥｔ、Ｓ（Ｏ）Ｅｔ、ＳＯ２Ｅｔ、ＣＨ２ＯＭｅ、ＣＨ２ＯＥｔ、ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ３、ＣＨ２ＳＭｅ、ＣＨ２Ｓ（Ｏ）Ｍｅ、ＣＨ２ＳＯ２Ｍｅ、ビニル、Ｃ（Ｏ）Ｍｅ、Ｃ（Ｏ）Ｅｔ、Ｃ（Ｏ）ｃＰｒ、ＣＯ２Ｍｅ、ＣＨＮ＝ＯＭｅ、４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル、５−メチル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル、５−メチル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル、５−シアノメチル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル、４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−イル、３−メチル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−イル、１Ｈ−ピラゾール−１−イル、１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル、２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル、１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル、ピロリジン−２−オン−１−イル、モルホリン−３−オン−４−イル、ＯＭｅ、ＯＥｔ、ＯｎＰｒ、ＯＣＨ２ｃＰｒ、ＯＣＨ２ＣＨ２Ｆ；ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＭｅまたはＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＭｅであり、
Ｖが水素であり、
ＱがＱ１、Ｑ２、Ｑ３またはＱ４基：
【化４】
2018531236.tif 000065
であり、
Ｒ６がメチルまたはエチルであり、
Ｒ７がメチルであり、
Ｒ８が塩素またはメチルであり、
Ｒ９がメチルであり、
ｓが０、１、２または３である、請求項１または２に記載の式（Ｉ）のアシル化Ｎ−（１，２，５−オキサジアゾール−３−イル）−、Ｎ−（１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−、Ｎ−（テトラゾール−５−イル）−およびＮ−（トリアゾール−５−イル）アリールカルボキサミド。
【請求項４】
除草活性含有量の少なくとも一つの請求項１から３のいずれか１項に記載のアシル化Ｎ−（１，２，５−オキサジアゾール−３−イル）−、Ｎ−（１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−、Ｎ−（テトラゾール−５−イル）−またはＮ−（トリアゾール−５−イル）−アリールカルボキサミドを特徴とする除草剤組成物。
【請求項５】
製剤補助剤との混合物である請求項４に記載の除草剤組成物。
【請求項６】
さらなる除草剤を含む請求項５に記載の除草剤組成物。
【請求項７】
有効量の少なくとも一つの請求項１から３のいずれか１項に記載の式（Ｉ）の化合物または請求項４から６のいずれか１項に記載の除草剤組成物を植物にまたは望ましくない植生の場所に施用する、望ましくない植物の防除方法。
【請求項８】
望ましくない植物を防除するための、請求項１から３のいずれか１項に記載の式（Ｉ）の化合物または請求項４から６のいずれか１項に記載の除草剤組成物の使用。
【請求項９】
前記式（Ｉ）の化合物が、有用植物の作物における望ましくない植物の防除に用いられることに特徴を有する、請求項８に記載の使用。
【請求項１０】
前記有用植物がトランスジェニック有用植物である請求項９に記載の使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、除草剤の技術分野、特別には有用植物の作物における雑草およびイネ科雑草の選択的防除のための除草剤の技術分野に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
ＷＯ２０１１／０３５８７４Ａ１には、除草剤としてのＮ−（１，２，５−オキサジアゾール−３−イル）アリールカルボキサミド類が記載されている。ＷＯ２０１２／０２８５７９Ａ１には、除草活性なＮ−（テトラゾール−５−イル）−およびＮ−（トリアゾール−５−イル）アリールカルボキサミド類が記載されているＷＯ２０１２／１２６９３２Ａ１には、除草剤としてのＮ−（１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）アリールカルボキサミド類が記載されている。
【０００３】
ＡＬ  Ｙ，  Ａ．  Ｓ．  ＥＴ  ＡＬ：″Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ  ａｎｄ  ｒｅａｃｔｉｏｎｓ  ｏｆ  ｓｏｍｅ  ｄｅｒｉｖａｔｉｖｅｓ  ｏｆ  ２−ａｍｉｎｏ−５−（４−ｐｙｒｉｄｙｌ）−１，３，４−ｏｘａｄｉａｚｏｌｅ″，  ＥＧＹＰＴＩＡＮ  ＪＯＵＲＮＡＬ  ＯＦ  ＰＨＡＲＭＡＣＥＵＴＩＣＡＬ  ＳＣＩＥＮＣＥＳ，  ３３（３−４），  ６９９−７１１，  １９９２には、化合物Ｎ−ベンゾイル−Ｎ−［５−（ピリジン−４−イル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンズアミドが開示されている。
【０００４】
ＳＨＣＨＩＰＡＮＯＶ，  Ｖ．  Ｐ．：″Ｔａｕｔｏｍｅｒｉｓｍ  ｏｆ  ５−ａｍｉｎｏｔｅｔｒａｚｏｌｅ．  ＶＩＩ．  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，  ｓｔｒｕｃｔｕｒｅ，  ａｎｄ  ｓｐｅｃｔｒａ  ｏｆ  ｄｉａｃｙｌ  ｄｅｒｉｖａｔｉｖｅｓ  ｏｆ  １−  ａｎｄ  ２−ｍｅｔｈｙｌ−５−ａｍｉｎｏｔｅｔｒａｚｏｌｅｓ″，  ＫＨＩＭＩＹＡ  ＧＥＴＥＲＯＴＳＩＫＬＩＣＨＥＳＫＩＫＨ  ＳＯＥＤＩＮＥＮＩＩ  ，  （５），  ９２３−９２６，  １９６９には、化合物Ｎ−アセチル−Ｎ−（１−メチルテトラゾール−５−イル）ベンズアミドおよびＮ−ベンゾイル−Ｎ−（１−メチルテトラゾール−５−イル）ベンズアミドが開示されている。
【０００５】
ＧＥＨＬＥＮ，  ＨＥＩＮＺ  ＥＴ  ＡＬ：″２−Ａｍｉｎｏ−１，３，４−ｏｘａｄｉａｚｏｌｅｓ．  ＶＩＩＩ．  Ｆｏｒｍａｔｉｏｎ  ｏｆ  ２−ａｍｉｎｏ−５−ａｍｉｎｏａｌｋｙｌ−１，３，４−ｏｘａｄｉａｚｏｌｅｓ  ａｎｄ  ｔｈｅｉｒ  ｃｏｎｖｅｒｓｉｏｎ  ｉｎｔｏ  １，２，４−ｔｒｉａｚｏｌｅｓ  ａｎｄ  ｔｒｉａｚｏｌｏｎｅｓ″，  ＪＵＳＴＵＳ  ＬＩＥＢＩＧＳ  ＡＮＮＡＬＥＮ  ＤＥＲ  ＣＨＥＭＩＥ，  ６５１，  １２８−１３２，  １９６２には、化合物Ｎ−ベンゾイル−Ｎ−｛５−［４−（｛［−（メチルスルホニル）フェニル］アミノ｝メチル）フェニル］−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル｝ベンズアミドが開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
【特許文献１】ＷＯ２０１１／０３５８７４Ａ１
【特許文献２】ＷＯ２０１２／０２８５７９Ａ１
【特許文献３】ＷＯ２０１２／１２６９３２Ａ１
【非特許文献】
【０００７】
【非特許文献１】ＡＬ  Ｙ，  Ａ．  Ｓ．  ＥＴ  ＡＬ：″Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ  ａｎｄ  ｒｅａｃｔｉｏｎｓ  ｏｆ  ｓｏｍｅ  ｄｅｒｉｖａｔｉｖｅｓ  ｏｆ  ２−ａｍｉｎｏ−５−（４−ｐｙｒｉｄｙｌ）−１，３，４−ｏｘａｄｉａｚｏｌｅ″，  ＥＧＹＰＴＩＡＮ  ＪＯＵＲＮＡＬ  ＯＦ  ＰＨＡＲＭＡＣＥＵＴＩＣＡＬ  ＳＣＩＥＮＣＥＳ，  ３３（３−４），  ６９９−７１１，  １９９２
【非特許文献２】ＳＨＣＨＩＰＡＮＯＶ，  Ｖ．  Ｐ．：″Ｔａｕｔｏｍｅｒｉｓｍ  ｏｆ  ５−ａｍｉｎｏｔｅｔｒａｚｏｌｅ．  ＶＩＩ．  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，  ｓｔｒｕｃｔｕｒｅ，  ａｎｄ  ｓｐｅｃｔｒａ  ｏｆ  ｄｉａｃｙｌ  ｄｅｒｉｖａｔｉｖｅｓ  ｏｆ  １−  ａｎｄ  ２−ｍｅｔｈｙｌ−５−ａｍｉｎｏｔｅｔｒａｚｏｌｅｓ″，  ＫＨＩＭＩＹＡ  ＧＥＴＥＲＯＴＳＩＫＬＩＣＨＥＳＫＩＫＨ  ＳＯＥＤＩＮＥＮＩＩ  ，  （５），  ９２３−９２６，  １９６９
【非特許文献３】ＧＥＨＬＥＮ，  ＨＥＩＮＺ  ＥＴ  ＡＬ：″２−Ａｍｉｎｏ−１，３，４−ｏｘａｄｉａｚｏｌｅｓ．  ＶＩＩＩ．  Ｆｏｒｍａｔｉｏｎ  ｏｆ  ２−ａｍｉｎｏ−５−ａｍｉｎｏａｌｋｙｌ−１，３，４−ｏｘａｄｉａｚｏｌｅｓ  ａｎｄ  ｔｈｅｉｒ  ｃｏｎｖｅｒｓｉｏｎ  ｉｎｔｏ  １，２，４−ｔｒｉａｚｏｌｅｓ  ａｎｄ  ｔｒｉａｚｏｌｏｎｅｓ″，  ＪＵＳＴＵＳ  ＬＩＥＢＩＧＳ  ＡＮＮＡＬＥＮ  ＤＥＲ  ＣＨＥＭＩＥ，  ６５１，  １２８−１３２，  １９６２
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
上記三つの文書で開示されている化合物の除草効果についての記述はない。
【０００９】
本発明の目的は、さらなる除草活性化合物を提供することにあった。
【課題を解決するための手段】
【００１０】
窒素原子上で特定の基によって置換されたベンゾイルアミド類が除草剤として特に良好な好適性を有するものであることが認められた。
【００１１】
従って本発明は、式（Ｉ）のＮ−（１，２，５−オキサジアゾール−３−イル）−、Ｎ−（１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−、Ｎ−（テトラゾール−５−イル）−およびＮ−（トリアゾール−５−イル）アリールカルボキサミド類またはそれの塩を提供する。
【化１】
2018531236.tif 000003
【００１２】
式中、
記号および指数は下記のように定義され、
Ｒは水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−ハロアルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−ハロシクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｎＲ２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＯＣＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＯＳＯ２Ｒ２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＣＯＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｃ（Ｏ）Ｒ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＣＮ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＳＯ２ＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＣＯＮ（Ｒ１）２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１ＣＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１ＳＯ２Ｒ２、ＣＯＯＲ１、ＣＯＮ（Ｒ１）２、またはそれぞれＸ、Ｙ、ＺおよびＶからなる群からのｓ個の基によって置換されたフェニル、ヘテロアリール、複素環またはベンジルであり、
ＷはＮまたはＣＹであり、
ＸおよびＺはそれぞれ独立に、水素、ニトロ、ハロゲン、シアノ、ホルミル、チオシアナト、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−ハロアルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−ハロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−ハロシクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＣＯＲ１、ＯＲ１、ＯＣＯＲ１、ＯＳＯ２Ｒ２、Ｓ（Ｏ）ｎＲ２、ＳＯ２ＯＲ１、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、ＮＲ１ＳＯ２Ｒ２、ＮＲ１ＣＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｎＲ２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＯＣＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＯＳＯ２Ｒ２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＣＯＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＳＯ２ＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＣＯＮ（Ｒ１）２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１ＣＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１ＳＯ２Ｒ２、ＮＲ１Ｒ２、Ｐ（Ｏ）（ＯＲ５）２、または
それぞれメチル、エチル、メトキシ、ニトロ、トリフルオロメチルおよびハロゲンの群からのｓ個の基によって置換されているヘテロアリール、複素環またはフェニルであり、
Ｙは、水素、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、ハロ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、ハロ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルケニル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＣＯＲ１、ＣＯＯＲ１、ＯＣＯＯＲ１、ＮＲ１ＣＯＯＲ１、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）ＯＲ１、ＮＲ１ＳＯ２Ｒ２、ＮＲ１ＣＯＲ１、ＯＲ１、ＯＳＯ２Ｒ２、Ｓ（Ｏ）ｎＲ２、ＳＯ２ＯＲ１、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｎＲ２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＯＣＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＯＳＯ２Ｒ２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＣＯ２Ｒ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＣＮ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＳＯ２ＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＣＯＮ（Ｒ１）２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１ＣＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１ＳＯ２Ｒ２、Ｎ（Ｒ１）２、Ｐ（Ｏ）（ＯＲ５）２、ＣＨ２Ｐ（Ｏ）（ＯＲ５）２、ＣＨ＝ＮＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＣＨ＝ＮＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ１）２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルフェニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルヘテロアリール、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル複素環、フェニル、ヘテロアリールまたは複素環であり、後半の６個の基がそれぞれ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、Ｓ（Ｏ）ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルおよびシアノメチルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、複素環がｎ個のオキソ基を有し、
または
ＹおよびＺがそれらが結合している２個の原子とともに、５員、６員もしくは７員の不飽和、部分飽和もしくは飽和環を形成しており、それらは、環員として、炭素原子だけでなく、各場合で、ｓ個の窒素原子、ｎ個の酸素原子、ｎ個の硫黄原子およびｎ個のＳ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）２、Ｃ＝Ｎ−Ｒ１７、Ｃ（ＯＲ１７）２、Ｃ［−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｏ−］またはＣ（Ｏ）要素を含み、
前記炭素原子がハロゲン、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ１０）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ１０）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、フェノキシ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルコキシアルキルおよびフェニルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、
前記窒素原子が、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルおよびフェニルからなる群からのｎ個の基によって置換されており、
前記のフェニル基がシアノ、ニトロ、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルおよび（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシからなる群からのｓ個の基によって置換されており、
Ｖは水素、ニトロ、ハロゲン、シアノ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、ＯＲ１、Ｓ（Ｏ）ｎＲ２であり、
Ｒ１は水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルケニル、（Ｃ３−Ｃ６）−ハロシクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルヘテロアリール、複素環、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル複素環、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｏ−ヘテロアリール、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｏ−複素環、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ３−ヘテロアリールまたは（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ３−複素環であり、後半の２１個の基がシアノ、ハロゲン、ニトロ、チオシアナト、ＯＲ３、Ｓ（Ｏ）ｎＲ４、Ｎ（Ｒ３）２、ＮＲ３ＯＲ３、ＣＯＲ３、ＯＣＯＲ３、ＳＣＯＲ４、ＮＲ３ＣＯＲ３、ＮＲ３ＳＯ２Ｒ４、ＣＯ２Ｒ３、ＣＯＳＲ４、ＣＯＮ（Ｒ３）２および（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルコキシカルボニルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、複素環がｎ個のオキソ基を有し、
Ｒ２は（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルケニル、（Ｃ３−Ｃ６）−ハロシクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルヘテロアリール、複素環、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル複素環、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｏ−ヘテロアリール、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｏ−複素環、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ３−ヘテロアリール、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ３−複素環であり、後半の２１個の基がシアノ、ハロゲン、ニトロ、チオシアナト、ＯＲ３、Ｓ（Ｏ）ｎＲ４、Ｎ（Ｒ３）２、ＮＲ３ＯＲ３、ＣＯＲ３、ＯＣＯＲ３、ＳＣＯＲ４、ＮＲ３ＣＯＲ３、ＮＲ３ＳＯ２Ｒ４、ＣＯ２Ｒ３、ＣＯＳＲ４、ＣＯＮ（Ｒ３）２および（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルコキシカルボニルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、複素環がｎ個のオキソ基を有し、
Ｒ３は、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルまたは（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり、
Ｒ４は、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルまたは（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルまたは（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり、
Ｒ５は、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルであり、
ｎは０、１または２であり、
ｓは０、１、２または３であり、
Ｑは、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３またはＱ４基：
【化２】
2018531236.tif 000004
【００１３】
であり、
Ｒ６およびＲ７は独立に（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、ハロ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、ハロ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルであり、
これらの前記の６個の基がそれぞれ、ニトロ、シアノ、ＳｉＲ１２３、ＰＯ（ＯＲ１２）３、Ｓ（Ｏ）ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、Ｎ（Ｒ１０）２、ＣＯＲ１０、ＣＯＯＲ１０、ＯＣＯＲ１０、ＯＣＯ２Ｒ１０、ＮＲ１０ＣＯＲ１０、ＮＲ１０ＳＯ２Ｒ１１、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、ヘテロアリール、複素環、フェニル、Ｄ−ヘテロアリール、Ｄ−複素環、Ｄ−フェニルまたはＤ−ベンジルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、後半の７個の基はメチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチルおよびハロゲンの群からのｓ個の基によって置換されており、複素環がｎ個のオキソ基を有し、
または
Ｒ６およびＲ７はそれぞれ、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、ヘテロアリール、複素環またはフェニルであり、それぞれハロゲン、ニトロ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、Ｓ（Ｏ）ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシおよび（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、
Ｒ８は、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルオキシ、ハロ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルオキシ、ハロ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、シアノ、ニトロ、メチルスルフェニル、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニルアミノ、ベンゾイルアミノ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、ベンゾイル、メチルカルボニル、ピペリジニルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、ハロゲン、アミノ、アミノカルボニル、メチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、メトキシメチル、またはそれぞれメチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチルおよびハロゲンからなる群からのｓ個の基によって置換されたヘテロアリール、複素環もしくはフェニルであり；
Ｒ９は、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１３Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＣＨ２Ｒ１４、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、ハロ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、ハロ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、ＯＲ１３、ＮＨＲ１３、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、メチルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、ジメチルアミノ、アセチルアミノ、メチルスルフェニル、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、またはそれぞれハロゲン、ニトロ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、Ｓ（Ｏ）ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシおよび（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルからなる群からのｓ個の基によって置換されたヘテロアリール、複素環、ベンジルもしくはフェニルであり、
Ｒ１０は、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルまたは（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルまたはフェニルであり、
Ｒ１１は、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルまたはフェニルであり、
Ｒ１２は（Ｃ１−Ｃ）−アルキルであり、
Ｒ１３は、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルケニル、（Ｃ３−Ｃ６）−ハロシクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルヘテロアリール、複素環、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル複素環、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｏ−ヘテロアリール、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｏ−複素環、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１５−ヘテロアリールまたは（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１５−複素環であり、後半の２１個の基がシアノ、ハロゲン、ニトロ、チオシアナト、ＯＲ１５、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１６、Ｎ（Ｒ１５）２、ＮＲ１５ＯＲ１５、ＣＯＲ１５、ＯＣＯＲ１５、ＳＣＯＲ１６、ＮＲ１５ＣＯＲ１５、ＮＲ１５ＳＯ２Ｒ１６、ＣＯ２Ｒ１５、ＣＯＳＲ１６、ＣＯＮ（Ｒ１５）２および（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルコキシカルボニルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、複素環がｎ個のオキソ基を有し、
Ｒ１４は、アセトキシ、アセトアミド、Ｎ−メチルアセトアミド、ベンゾイルオキシ、ベンズアミド、Ｎ−メチルベンズアミド、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ベンゾイル、メチルカルボニル、ピペリジニルカルボニル、モルホリニルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、アミノカルボニル、メチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、（Ｃ３−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、またはそれぞれメチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチルおよびハロゲンからなる群からのｓ個の基によって置換されたヘテロアリール、複素環もしくはフェニルであり；
Ｒ１５は、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルまたは（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり、
Ｒ１６は（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルまたは（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルであり、
Ｒ１７は、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシおよびハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシであり、
ｓは０、１、２または３であり、
ｎは０、１または２であり、
ＤはＯ、Ｓ、またはＮＲ１１であり、
ただし、Ｖ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが同時に水素であることはない。
【００１４】
好ましいものは、
Ｒが水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−ハロアルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−ハロシクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｎＲ２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＯＣＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＯＳＯ２Ｒ２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＣＯＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｃ（Ｏ）Ｒ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＣＮ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＳＯ２ＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＣＯＮ（Ｒ１）２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１ＣＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１ＳＯ２Ｒ２、ＣＯＯＲ１、ＣＯＮ（Ｒ１）２、またはそれぞれＸ、Ｙ、ＺおよびＶからなる群からのｓ個の基によって置換されたフェニル、ヘテロアリール、複素環もしくはベンジルであり、
ＷがＮまたはＣＹであり、
ＸおよびＺが、それぞれ独立に水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−ハロシクロアルキル、ＯＲ１、Ｓ（Ｏ）ｎＲ２、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、ＮＲ１ＳＯ２Ｒ２、ＮＲ１ＣＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｎＲ２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＯＲ１、または
それぞれメチル、エチル、メトキシ、ニトロ、トリフルオロメチルおよびハロゲンの群からのｓ個の基によって置換されているヘテロアリール、複素環またはフェニルであり、
Ｙが水素、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、ＣＯＲ１、ＣＯ２Ｒ１、ＯＣＯ２Ｒ１、ＮＲ１ＣＯ２Ｒ１、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）ＯＲ１、ＮＲ１ＳＯ２Ｒ２、ＮＲ１ＣＯＲ１、ＯＲ１、Ｓ（Ｏ）ｎＲ２、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｎＲ２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＯＣＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＣＯ２Ｒ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＣＯＮ（Ｒ１）２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１ＣＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１ＳＯ２Ｒ２、Ｎ（Ｒ１）２、ＣＨ＝ＮＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＣＨ＝ＮＯＲ１、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルヘテロアリール、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル複素環、ヘテロアリールまたは複素環であり、後半の４個の基がそれぞれ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、Ｓ（Ｏ）ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルおよびシアノメチルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、複素環がｎ個のオキソ基を有し、
Ｖが水素、Ｃｌ、ＯＭｅ、メチルまたはエチルであり、
Ｒ１が、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルケニル、（Ｃ３−Ｃ６）−ハロシクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルヘテロアリール、複素環、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル複素環、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｏ−ヘテロアリール、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｏ−複素環、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ３−ヘテロアリールまたは（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ３−複素環であり、後半の２１個の基がシアノ、ハロゲン、ニトロ、チオシアナト、ＯＲ３、Ｓ（Ｏ）ｎＲ４、Ｎ（Ｒ３）２、ＮＲ３ＯＲ３、ＣＯＲ３、ＯＣＯＲ３、ＳＣＯＲ４、ＮＲ３ＣＯＲ３、ＮＲ３ＳＯ２Ｒ４、ＣＯ２Ｒ３、ＣＯＳＲ４、ＣＯＮ（Ｒ３）２および（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルコキシカルボニルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、複素環がｎ個のオキソ基を有し、
Ｒ２が（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルケニル、（Ｃ３−Ｃ６）−ハロシクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルヘテロアリール、複素環、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル複素環、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｏ−ヘテロアリール、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｏ−複素環、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ３−ヘテロアリール、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ３−複素環であり、後半の２１個の基がシアノ、ハロゲン、ニトロ、チオシアナト、ＯＲ３、Ｓ（Ｏ）ｎＲ４、Ｎ（Ｒ３）２、ＮＲ３ＯＲ３、ＣＯＲ３、ＯＣＯＲ３、ＳＣＯＲ４、ＮＲ３ＣＯＲ３、ＮＲ３ＳＯ２Ｒ４、ＣＯ２Ｒ３、ＣＯＳＲ４、ＣＯＮ（Ｒ３）２および（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルコキシカルボニルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、複素環がｎ個のオキソ基を有し、
Ｒ３が水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルまたは（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり、
Ｒ４が、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルまたは（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルまたは（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり、
ｎが０、１または２であり、
ｓが０、１、２または３であり、
ＱがＱ１、Ｑ２、Ｑ３またはＱ４基：
【化３】
2018531236.tif 000005
【００１５】
であり、
Ｒ６およびＲ７が独立に、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルであり、これら前記の３個の基がそれぞれｓ個の（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ基によって置換されており、
Ｒ８が塩素、メチル、メトキシメチル、アミノまたはアセチルアミノであり、
Ｒ９がメチル、エチル、メトキシメチルまたはメトキシエチルであり、
ただし、Ｖ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが同時に水素ではない、一般式（Ｉ）の化合物である。
【００１６】
特に好ましいものは、
Ｒがメチル、またはＸ、ＹおよびＺからなる群からのｓ個の基によって置換されたフェニルであり、
ＷがＣＹであり、
ＸがＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、メチル、エチル、シクロプロピル、トリフルオロメチル、メトキシ、メトキシメチル、メトキシエトキシメチル、ＳＭｅまたはＳＯ２Ｍｅであり、
Ｚが水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、メチルスルホニルまたはエチルスルホニルであり、
Ｙが水素、ＳＭｅ、Ｓ（Ｏ）Ｍｅ、ＳＯ２Ｍｅ、ＳＥｔ、Ｓ（Ｏ）Ｅｔ、ＳＯ２Ｅｔ、ＣＨ２ＯＭｅ、ＣＨ２ＯＥｔ、ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ３、ＣＨ２ＳＭｅ、ＣＨ２Ｓ（Ｏ）Ｍｅ、ＣＨ２ＳＯ２Ｍｅ、ビニル、Ｃ（Ｏ）Ｍｅ、Ｃ（Ｏ）Ｅｔ、Ｃ（Ｏ）ｃＰｒ、ＣＯ２Ｍｅ、ＣＨＮ＝ＯＭｅ、４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル、５−メチル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル、５−メチル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル、５−シアノメチル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル、４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−イル、３−メチル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−５−イル、１Ｈ−ピラゾール−１−イル、１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル、２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル、１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル、ピロリジン−２−オン−１−イル、モルホリン−３−オン−４−イル、ＯＭｅ、ＯＥｔ、ＯｎＰｒ、ＯＣＨ２ｃＰｒ、ＯＣＨ２ＣＨ２Ｆ；ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＭｅまたはＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＭｅであり、
Ｖが水素であり、
ＱがＱ１、Ｑ２、Ｑ３またはＱ４基：
【化４】
2018531236.tif 000006
【００１７】
であり、
Ｒ６がメチルまたはエチルであり、
Ｒ７がメチルであり、
Ｒ８が塩素またはメチルであり、
Ｒ９がメチルであり、
ｓが０、１、２または３である、一般式（Ｉ）の化合物である。
【発明を実施するための形態】
【００１８】
式（Ｉ）および下記の全ての式において、２個より多い炭素原子を有するアルキル基は、直鎖もしくは分岐であることができる。アルキル基は、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピルもしくはイソプロピル、ｎ−、イソ−、ｔ−もしくは２−ブチル、ペンチル類、ヘキシル類、例えばｎ−ヘキシル、イソヘキシルおよび１，３−ジメチルブチルである。同様に、アルケニは、例えばアリル、１−メチルプロパ−２−エン−１−イル、２−メチルプロパ−２−エン−１−イル、ブタ−２−エン−１−イル、ブタ−３−エン−１−イル、１−メチルブタ−３−エン−１−イルおよび１−メチルブタ−２−エン−１−イルである。アルキニルは、例えばプロパルギル、ブタ−２−イン−１−イル、ブタ−３−イン−１−イル、１−メチルブタ−３−イン−１−イルである。多重結合は、各不飽和基におけるいかなる位置にあっても良い。シクロアルキルは、３から６個の炭素原子を有する炭素環状飽和環系であり、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルである。同様に、シクロアルケニルは、３から６個の炭素環員を有する単環式アルケニル基であり、例えばシクロプロペニル、シクロブテニル、シクロペンテニルおよびシクロヘキセニルであり、二重結合はいかなる位置にあっても良い。
【００１９】
ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素である。
【００２０】
複素環は、３から６個の環原子を含む飽和、部分飽和もしくは完全不飽和環状基であり、環原子のうち１から４個は、酸素、窒素および硫黄の群からのものであり、さらにベンゾ環によって縮合していても良い。例えば、複素環は、ピペリジニル、ピロリジニル、テトラヒドロフラニル、ジヒドロフラニルおよびオキセタニルである。
【００２１】
ヘテロアリールは、３から６個の環原子を含む芳香族環状基であり、環原子のうちの１から４個は酸素、窒素および硫黄の群からのものであり、さらにベンゾ環によって縮合していても良い。例えば、ヘテロアリールは、ベンゾイミダゾール−２−イル、フラニル、イミダゾリル、イソオキサゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピリジニル、ベンゾイソオキサゾリル、チアゾリル、ピロリル、ピラゾリル、チオフェニル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、１，２，５−オキサジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，５−トリアゾリル、１，３，４−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，２，５−チアジアゾリル、２Ｈ−１，２，３，４−テトラゾリル、１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾリル、１，２，３，４−オキサトリアゾリル、１，２，３，５−オキサトリアゾリル、１，２，３，４−チアトリアゾリルおよび１，２，３，５−チアトリアゾリルである。
【００２２】
ある基が基によって多置換されている場合、それは、この基が、言及した基から選択される１以上の同一もしくは異なる基によって置換されていることを意味するものと理解される。同じことが、異なる原子および元素による環系の形成に当てはまる。同時に、特許請求の範囲は、標準条件下で化学的に不安定であることが当業者によって知られている化合物を除外するものである。
【００２３】
置換基の性質およびそれらが結合している形態に応じて、一般式（Ｉ）の化合物は、立体異性体として存在し得る。例えば、１以上の不斉炭素原子が存在する場合、エナンチオマーおよびジアステレオマーが生じ得る。ｎが１である場合（スルホキシド）も、同様に立体異性体が生じる。立体異性体は、一般的な分離方法によって、例えばクロマトグラフィー分離方法によって、製造で得られた混合物から得ることができる。同様に、光学活性原料および／または補助剤を使用する立体選択的反応を用いることで、立体異性体を選択的に製造することが可能である。本発明は、一般式（Ｉ）によって包含されるが具体的に定義されていない全ての立体異性体およびそれらの混合物に関するものでもある。オキシムエーテル構造のために、本発明の化合物は、幾何異性体（Ｅ／Ｚ異性体）として生じることのあり得る。本発明はまた、全てのＥ／Ｚ異性体、ならびにそれらの混合物に関するものでもあり、それらは一般式（Ｉ）によって包含されるが、具体的には定義されていない。
【００２４】
式（Ｉ）の化合物は塩を形成することができる。塩は、例えばＲ１がＣＯＯＨ基もしくはスルホンアミド基−ＮＨＳＯ２−を含む場合に酸性水素原子を有する式（Ｉ）の化合物に塩基を作用させることで生成することができる。好適な塩基の例には、トリアルキルアミン類、モルホリン、ピペリジンもしくはピリジンなどの有機アミン類、ならびにアンモニウム、アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸塩および重炭酸塩、特には水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウムおよび炭酸水素カリウムがある。これらの塩は、酸性水素が農業的に好適なカチオンによって置き換わっている化合物であり、例えば金属塩、特別にはアルカリ金属塩またはアルカリ土類金属塩、特別にはナトリウムおよびカリウム塩またはアンモニウム塩、有機アミンとの塩または四級アンモニウム塩、例えば式［ＮＲＲ′Ｒ″Ｒ′″］＋（ＲからＲ′″はそれぞれ独立に、有機基、特別にはアルキル、アリール、アラルキルもしくはアルキルアリールである。）のカチオンとの塩である。やはり好適なものは、アルキルスルホニウムおよびアルキルスルホキソニウム塩、例えば（Ｃ１−Ｃ４）−トリアルキルスルホニウムおよび（Ｃ１−Ｃ４）−トリアルキルスルホキソニウム塩である。
【００２５】
式（Ｉ）の化合物は、好適な無機または有機酸、例えば鉱酸、例えばＨＣｌ、ＨＢｒ、Ｈ２ＳＯ４、Ｈ３ＰＯ４またはＨＮＯ３、または有機酸、例えばカルボン酸（ギ酸、酢酸、プロピオン酸、シュウ酸、乳酸もしくはサリチル酸など）またはスルホン酸、例えばｐ−トルエンスルホン酸を、塩基性基、例えばアミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ピペリジノ、モルホリノもしくはピリジノに加えることで塩を形成することができる。そのような場合、これらの塩は、アニオンとして酸の共役塩基を含むことになる。
【００２６】
本発明の化合物は、例えば、図式１に記載の方法により、アリールカルボキサミド（ＩＩ）を一般式（ＩＩＩ）の酸塩化物もしくは無水物と反応させることで製造することができる。
【００２７】
図式１
【化５】
2018531236.tif 000007
【００２８】
式（ＩＩ）のアリールカルボキサミド類は基本的に公知であり、例えば、ＷＯ２０１１／０３５８７４Ａ１、ＷＯ２０１２／１２３４１６Ａ１、ＷＯ２０１２／０２８５７９Ａ１およびＷＯ２０１２／１２６９３２に記載の方法によって製造することができる。
【００２９】
二つの同一のアシル基を有する本発明の化合物は、例えば、図式２に記載の方法により、式（ＩＶ）のアミンを酸塩化物（Ｖ）と反応させることによっても製造することができる。
【００３０】
図式２
【化６】
2018531236.tif 000008
【００３１】
二つの同一のアシル基を有する本発明の化合物は、例えば、図式３に記載の方法により、式（ＩＶ）のアミンを酸（ＶＩ）と反応させることによっても製造することができる。
【００３２】
図式３
【化７】
2018531236.tif 000009
【００３３】
活性化のため、代表的にはアミド化反応のためのものである脱水試薬、例えば１，１′−カルボニルジイミダゾール（ＣＤＩ）、ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、２，４，６−トリプロピル−１，３，５，２，４，６−トリオキサトリホスフィナン２，４，６−トリオキサイド（Ｔ３Ｐ）などを用いることができる。
【００３４】
式（Ｖ）のベンゾイルクロライドまたは式（ＶＩ）のそれの親安息香酸は基本的に公知であり、例えばＵＳ６，３７６，４２９Ｂ１、ＥＰ１５８５７４２Ａ１およびＥＰ１２０２９７８Ａ１に記載の方法によって製造することができる。
【００３５】
上記の反応によって合成可能な式（Ｉ）の化合物の群は並行して製造することもでき、その場合にそれは、手作業で、部分自動的もしくは完全自動的に行うことが可能である。例えば、反応の実施、後処理または生成物および／または中間体の精製を自動化することが可能である。全体としてそれは、例えば、Ｄ．  Ｔｉｅｂｅｓ  ｉｎ  Ｃｏｍｂｉｎａｔｏｒｉａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  −  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，  Ａｎａｌｙｓｉｓ，  Ｓｃｒｅｅｎｉｎｇ  （編者Ｇｕｎｔｈｅｒ  Ｊｕｎｇ），  Ｗｉｌｅｙ  １９９９，  ｏｎ  ｐａｇｅｓ  １  ｔｏ  ３４によって記載の手順を意味するものと理解される。
【００３６】
反応および後処理の並行実施については、多くの市販の装置、例えばＢａｒｎｓｔｅａｄ  Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ，  Ｄｕｂｕｑｕｅ，  Ｉｏｗａ  ５２００４−０７９７，  ＵＳＡからのカリプソ反応ブロックまたはＲａｄｌｅｙｓ，  Ｓｈｉｒｅｈｉｌｌ，  Ｓａｆｆｒｏｎ  Ｗａｌｄｅｎ，  Ｅｓｓｅｘ，  ＣＢ１１３ＡＺ，  Ｅｎｇｌａｎｄからの反応ステーション、またはＰｅｒｋｉｎ  Ｅｌｍａｒ，  Ｗａｌｔｈａｍ，  Ｍａｓｓａｃｈｕｓｅｔｔｓ  ０２４５１，  ＵＳＡからのＭｕｌｔｉＰＲＯＢＥ自動ワークステーションを用いることが可能である。一般式（Ｉ）の化合物または製造の途中で生じる中間体の並行精製については、利用可能な装置には、例えばＩＳＣＯ，  Ｉｎｃ．，  ４７００  Ｓｕｐｅｒｉｏｒ  Ｓｔｒｅｅｔ，  Ｌｉｎｃｏｌｎ，  ＮＥ  ６８５０４，  ＵＳＡからのクロマトグラフィー装置などがある。
【００３７】
詳細に記載した装置は、個々の作業段階を自動化するモジュラー式手順となるが、作業段階間では手動操作を行わなければならない。これは、個々の自動化モジュールを例えばロボットによって運転する部分的もしくは完全統合自動化システムを用いることで回避することができる。この種類の自動化システムは、例えばＣａｌｉｐｅｒ，  Ｈｏｐｋｉｎｔｏｎ，  ＭＡ  ０１７４８，  ＵＳＡから得ることができる。
【００３８】
単一または複数の合成段階の実施は、ポリマー担持試薬／捕捉剤樹脂の使用によって支援することができる。専門家の文献には、例えばＣｈｅｍＦｉｌｅｓ、Ｖｏｌ．  ４，  Ｎｏ．  １，  Ｐｏｌｙｍｅｒ−Ｓｕｐｐｏｒｔｅｄ  Ｓｃａｖｅｎｇｅｒｓ  ａｎｄ  Ｒｅａｇｅｎｔｓ  ｆｏｒ  Ｓｏｌｕｔｉｏｎ−Ｐｈａｓｅ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ  （Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ）において一連の実験プロトコールが記載されている。
【００３９】
本明細書に記載の方法以外に、一般式（Ｉ）の化合物の製造は、固相担持法によって完全にまたは部分的に行うことができる。これに関しては、その合成または相当する手順に適合させた合成の個々の中間体または全ての中間体を、合成樹脂に結合させる。固相担持合成法については、例えばＢａｒｒｙ  Ａ．  Ｂｕｎｉｎ  ｉｎ  ″Ｔｈｅ  Ｃｏｍｂｉｎａｔｏｒｉａｌ  Ｉｎｄｅｘ″，  Ａｃａｄｅｍｉｃ  Ｐｒｅｓｓ，  １９９８  ａｎｄ  Ｃｏｍｂｉｎａｔｏｒｉａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ−Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，  Ａｎａｌｙｓｉｓ，  Ｓｃｒｅｅｎｉｎｇ  （編者Ｇｕｎｔｈｅｒ  Ｊｕｎｇ），  Ｗｉｌｅｙ，  １９９９などの技術文献に十分に説明されている。固相担持合成法を使用することで、文献から公知の多くのプロトコールが可能となり、それらの一部について手動でまたは自動的に行うことができる。例えば、その反応は、Ｎｅｘｕｓ  Ｂｉｏｓｙｓｔｅｍｓ，  １２１４０  Ｃｏｍｍｕｎｉｔｙ  Ｒｏａｄ，  Ｐｏｗａｙ，  ＣＡ９２０６４，  ＵＳＡからのマイクロリアクターでのＩＲＯＲＩ技術によって行うことができる。
【００４０】
固相および液相のいずれでも、個々のもしくはいくつかの合成段階の実施を、マイクロ波技術を用いることで支援することができる。一連の実験プロトコールが専門文献に記載されており、例えばＭｉｃｒｏｗａｖｅｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  ａｎｄ  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  （編者Ｃ．  Ｏ．  ＫａｐｐｅおよびＡ．  Ｓｔａｄｌｅｒ），  Ｗｉｌｅｙ，  ２００５にある。
【００４１】
本明細書に記載の方法による製造によって、ライブラリと称される物質の収集物の形態で式（Ｉ）の化合物が得られる。本発明は、少なくとも２種類の式（Ｉ）の化合物を含むライブラリを提供する。
【００４２】
下記において「本発明の化合物」と称される式（Ｉ）の本発明の化合物は、広いスペクトラムの経済的に重要な単子葉および双子葉一年生有害植物に対して優れた除草有効性を有する。その有効成分は、防除が困難で、根茎、根株または他の多年生の器官から苗条を生じる多年生の有害植物に対しても良好な防除を行う。
【００４３】
従って、本発明はまた、望ましくない植物を防除する方法または好ましくは作物植物において植物の成長を調節する方法であって、１以上の本発明の化合物を、植物（例えば有害植物、例えば単子葉または双子葉の雑草または望ましくない作物）、種子（例えば穀類、種子または塊茎のような栄養繁殖体（ｖｅｇｅｔａｔｉｖｅ  ｐｒｏｐａｇｕｌｅｓ）または芽が出た苗条部分）または植物が成長する区画（例えば栽培下の区画）に施用する方法を提供する。本発明の化合物は、例えば植え付け前（適切な場合、土壌中に組み込むことによっても）、発芽前または発芽後に施用することができる。本発明の化合物によって防除することができる単子葉および双子葉の雑草相のいくつかの代表的なものの具体例を下記に挙げるが、列挙が特定の種類への限定を課すものではない。
【００４４】
単子葉有害植物の属：エギロプス属（Ａｅｇｉｌｏｐｓ）、カモジグサ属（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ）、コヌカグサ属（Ａｇｒｏｓｔｉｓ）、スズメノテッポウ属（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）、セイヨウヌカボ属（Ａｐｅｒａ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、ニクキビ属（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ）、スズメノチャヒキ属（Ｂｒｏｍｕｓ）、クリノイガ属（Ｃｅｎｃｈｒｕｓ）、ツユクサ属（Ｃｏｍｍｅｌｉｎａ）、ギョウギシバ属（Ｃｙｎｏｄｏｎ）、カヤツリグサ属（Ｃｙｐｅｒｕｓ）、タツノツメガヤ属（Ｄａｃｔｙｌｏｃｔｅｎｉｕｍ）、メヒシバ属（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ）、ヒエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）、ハリイ属（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ）、オヒシバ属（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）、カゼクサ属（Ｅｒａｇｒｏｓｔｉｓ）、ナルコビエ属（Ｅｒｉｏｃｈｌｏａ）、ウシノケグサ属（Ｆｅｓｔｕｃａ）、テンツキ属（Ｆｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ）、アメリカコナギ属（Ｈｅｔｅｒａｎｔｈｅｒａ）、チガヤ属（Ｉｍｐｅｒａｔａ）、カモノハシ属（Ｉｓｃｈａｅｍｕｍ）、アゼガヤ属（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ）、ドクムギ属（Ｌｏｌｉｕｍ）、ミズアオイ属（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、スズメノヒエ属（Ｐａｓｐａｌｕｍ）、クサヨシ属（Ｐｈａｌａｒｉｓ）、アワガエリ属（Ｐｈｌｅｕｍ）、イチゴツナギ属（Ｐｏａ）、ツノアイアシ属（Ｒｏｔｔｂｏｅｌｌｉａ）、オモダカ属（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ）、アブラガヤ属（Ｓｃｉｒｐｕｓ）、エノコログサ属（Ｓｅｔａｒｉａ）、モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）。
【００４５】
双子葉雑草の属：イチビ属（Ａｂｕｔｉｌｏｎ）、ヒユ属（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ）、ブタクサ属（Ａｍｂｒｏｓｉａ）、アノダ属（Ａｎｏｄａ）、カミツレモドキ属（Ａｎｔｈｅｍｉｓ）、アファネス（Ａｐｈａｎｅｓ）、ヨモギ属（Ａｒｔｅｍｉｓｉａ）、アトリプレックス属（Ａｔｒｉｐｌｅｘ）、ヒナギク属（Ｂｅｌｌｉｓ）、センダングサ属（Ｂｉｄｅｎｓ）、ナズナ属（Ｃａｐｓｅｌｌａ）、ヒレアザミ属（Ｃａｒｄｕｕｓ）、ナンバンサイカチ属（Ｃａｓｓｉａ）、ヤグルマギク属（Ｃｅｎｔａｕｒｅａ）、アカザ属（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ）、アザミ属（Ｃｉｒｓｉｕｍ）、セイヨウヒルガオ属（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）、チョウセンアサガオ属（Ｄａｔｕｒａ）、ヌスビトハギ属（Ｄｅｓｍｏｄｉｕｍ）、エメックス（Ｅｍｅｘ）、エゾスズシロ属（Ｅｒｙｓｉｍｕｍ）、トウダイグサ属（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａ）、チシマオドリコソウ属（Ｇａｌｅｏｐｓｉｓ）、コゴメギク属（Ｇａｌｉｎｓｏｇａ）、ヤエムグラ属（Ｇａｌｉｕｍ）、フヨウ属（Ｈｉｂｉｓｃｕｓ）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、ホウキギ属（Ｋｏｃｈｉａ）、オドリコソウ属（Ｌａｍｉｕｍ）、マメグンバイナズナ属（Ｌｅｐｉｄｉｕｍ）、アゼナ属（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ）、シカレギク属（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ）、ハッカ属（Ｍｅｎｔｈａ）、ヤマアイ属（Ｍｅｒｃｕｒｉａｌｉｓ）、ムルゴ（Ｍｕｌｌｕｇｏ）、ワスレナグサ属（Ｍｙｏｓｏｔｉｓ）、ケシ属（Ｐａｐａｖｅｒ）、アサガオ属（Ｐｈａｒｂｉｔｉｓ）、オオバコ属（Ｐｌａｎｔａｇｏ）、タデ属（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ）、スベリヒユ属（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ）、キンポウゲ属（Ｒａｎｕｎｃｕｌｕｓ）、ダイコン属（Ｒａｐｈａｎｕｓ）、イヌガラシ属（Ｒｏｒｉｐｐａ）、キカシグサ属（Ｒｏｔａｌａ）、スイバ属（Ｒｕｍｅｘ）、オカヒジキ属（Ｓａｌｓｏｌａ）、キオン属（Ｓｅｎｅｃｉｏ）、ツノクサネム属（Ｓｅｓｂａｎｉａ）、キンゴジカ属（Ｓｉｄａ）、シロガラシ属（Ｓｉｎａｐｉｓ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、ハチジョウナ属（Ｓｏｎｃｈｕｓ）、ナガボノウルシ属（Ｓｐｈｅｎｏｃｌｅａ）、ハコベ属（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ）、タンポポ属（Ｔａｒａｘａｃｕｍ）、グンバイナズナ属（Ｔｈｌａｓｐｉ）、ジャジクソウ属（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ）、イラクサ属（Ｕｒｔｉｃａ）、クワガタソウ属（Ｖｅｒｏｎｉｃａ）、スミレ属（Ｖｉｏｌａ）、オナモミ属（Ｘａｎｔｈｉｕｍ）。
【００４６】
本発明の化合物が発芽前に土壌表面に施用される場合、雑草実生の発芽が完全に防止されるか、雑草はそれらが子葉期に到達するまで成長するが、それらの成長が停止し、最終的に３から４週間経過した後、完全に枯死する。
【００４７】
有効成分が植物の緑色植物部分に発芽後施用される場合、処置後に成長は停止し、そして有害植物は、施用時点の成長段階にとどまるか、または一定期間の後、完全に枯死するために、そのようにして、作物植物にとって有害である雑草による競合が、非常に早期にかつ持続的になくなる。
【００４８】
本発明の化合物は単子葉および双子葉の雑草に対して優れた除草活性を有するが、経済的に重要な作物の作物、例えばラッカセイ属（Ａｒａｃｈｉｓ）、フダンソウ属（Ｂｅｔａ）、アブラナ属（Ｂｒａｓｓｉｃａ）、キュウリ属（Ｃｕｃｕｍｉｓ）、カボチャ属（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａ）、ヒマワリ属（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ）、ニンジン属（Ｄａｕｃｕｓ）、ダイズ属（Ｇｌｙｃｉｎｅ）、ワタ属（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、アキノノゲシ属（Ｌａｃｔｕｃａ）、アマ属（Ｌｉｎｕｍ）、トマト属（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ）、タバコ属（Ｎｉｃｏｔｉａｎａ）、インゲンマメ属（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ）、エンドウ属（Ｐｉｓｕｍ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、ソラマメ属（Ｖｉｃｉａ）の双子葉作物、またはネギ属（Ａｌｌｉｕｍ）、アナナス属（Ａｎａｎａｓ）、アスパラガス属（Ａｓｐａｒａｇｕｓ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、オオムギ属（Ｈｏｒｄｅｕｍ）、イネ属（Ｏｒｙｚａ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、サトウキビ属（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ）、ライムギ属（Ｓｅｃａｌｅ）、モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、ライコムギ属（Ｔｒｉｔｉｃａｌｅ）、コムギ属（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ）、トウモロコシ属（Ｚｅａ）、特にはトウモロコシ属およびコムギ属の単子葉作物は、特定の本発明の化合物の構造およびそれの施用量に応じて、あったとしても無視できる程度のみしか損傷を受けない。そのため、本化合物が、農業上有用な植物または観賞植物などの植物作物における望ましくない植物成長を選択的に防除する上で非常に適している。
【００４９】
さらに、本発明の化合物は（それらの特定の構造および施用される施用量に応じて）、作物において優れた成長調節性を有する。それは、調節的効果で植物自体の代謝に関与するので、植物成分の制御された影響のために、そして、例えば乾燥および成長阻害を誘発する等による収穫向上に使用することができる。さらに、それは、そのプロセスにおいて植物を枯死させることなく望ましくない植物成長を抑制および阻害するのにも適している。植物成長の阻害は、例えばそれによって倒伏を減らすか完全に防止することができることから、多くの単子葉作物および双子葉作物において主要な役割を果たす。
【００５０】
また、有効成分は、その除草性および植物成長調節性のため、遺伝子操作された植物の作物または従来の突然変異誘発によって改変された植物において有害植物を防除するのに使用することもできる。概して、トランスジェニック植物は、特定の有利な性質によって、例えばある種の農薬、特にはある種の除草剤に対する抵抗性、植物病害または植物病害の病原体、例えばある種の昆虫もしくは微生物、例えば真菌、細菌もしくはウイルスに対する抵抗性を特徴とする。他の特定の特性は、例えば収穫物の量、品質、貯蔵性、組成および具体的な成分に関係する。例えば、デンプン含量が増加したもしくはデンプン品質が変わった公知のトランスジェニック植物または収穫物において異なる脂肪酸組成を有するものがある。
【００５１】
トランスジェニック作物に関して、有用な植物および観賞植物の、例えばコムギ、オオムギ、ライムギ、カラスムギ、キビ／モロコシ、イネおよびトウモロコシなどの穀類またはテンサイ、ワタ、ダイズ、菜種、ジャガイモ、トマト、エンドウマメおよび他の種類の野菜の作物の経済的に重要なトランスジェニック作物で本発明の化合物を用いることが好ましい。好ましくは、本発明の化合物は、除草剤の植物毒性効果に対して抵抗性であるか、遺伝子工学によって抵抗性とされた有用植物の作物において除草剤として用いることができる。
【００５２】
有用植物および観賞植物の経済的に重要なトランスジェニック作物、例えばコムギ、オオムギ、ライムギ、カラスムギ、キビ／モロコシ、イネ、キャッサバおよびトウモロコシのような穀物または他にテンサイ、ワタ、ダイズ、アブラナ、ジャガイモ、トマト、エンドウおよび他の種類の野菜の作物において本発明の化合物を使用することが好ましい。
【００５３】
好ましくは、除草剤の植物毒性効果に対して抵抗性であるか遺伝子工学によって抵抗性となった有用植物の作物において除草剤として、本発明の化合物を使用することができる。
【００５４】
既存の植物と比較して、改変された性質を有する新規植物を発生させる従来法は、例えば、従来の育種法および突然変異体の生成にある。別法として、改変された性質を有する新規植物は、組換え法を用いて形成することができる（例えば、ＥＰ−Ａ−０２２１０４４、ＥＰ−Ａ−０１３１６２４参照）。例えば、下記のいくつかの場合に記載がある。
【００５５】
−植物中で合成されるデンプンを変性させることを目的とした作物の遺伝子組み換え（例えばＷＯ  ９２／１１３７６、ＷＯ  ９２／１４８２７、ＷＯ  ９１／１９８０６）、
−グルホシネート型（例えば、ＥＰ−Ａ−０２４２２３６、ＥＰ−Ａ−２４２２４６参照）またはグリホセート型（ＷＯ  ９２／００３７７）またはスルホニル尿素型（ＥＰ−Ａ−０２５７９９３、ＵＳ−Ａ−５０１３６５９）の特定の除草剤に対して抵抗性であるトランスジェニック作物、
−植物を特定の有害生物に対して抵抗性とするバチルス・チューリンゲンシス毒素（Ｂｔ毒素）を産生する能力を有するトランスジェニック作物（例えばワタ）（ＥＰ−Ａ−０１４２９２４、ＥＰ−Ａ−０１９３２５９）、
−改変された脂肪酸組成を有するトランスジェニック作物（ＷＯ  ９１／１３９７２）、
−新規の成分または二次代謝産物で遺伝子操作された作物、例えば耐病性が高められた新規のフィトアレキシン（ＥＰＡ  ３０９８６２、ＥＰＡ０４６４４６１）、
−より多い収穫量およびより高いストレス耐性を有する光呼吸が低下した遺伝子組換え植物（ＥＰＡ  ０３０５３９８）、
−医薬的または診断的に重要なタンパク質を産生するトランスジェニック作物（「分子ファーミング（ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  ｐｈａｒｍｉｎｇ）」）、
−より高い収率またはより良好な品質を特徴とするトランスジェニック作物、
−例えば、組み合わせることで前記の新規性質を特徴とするトランスジェニック作物（「遺伝子スタッキング」）。
【００５６】
改変された性質を有する新規なトランスジェニック植物を作るのに用いることができる多くの分子生物学的技術が基本的に知られており、例えばＩ．Ｐｏｔｒｙｋｕｓ  ａｎｄ  Ｇ．Ｓｐａｎｇｅｎｂｅｒｇ  （編）  Ｇｅｎｅ  Ｔｒａｎｓｆｅｒ  ｔｏ  Ｐｌａｎｔｓ，  Ｓｐｒｉｎｇｅｒ  Ｌａｂ  Ｍａｎｕａｌ  （１９９５），  Ｓｐｒｉｎｇｅｒ  Ｖｅｒｌａｇ  Ｂｅｒｌｉｎ，  Ｈｅｉｄｅｌｂｅｒｇ．またはＣｈｒｉｓｔｏｕ，  ″Ｔｒｅｎｄｓ  ｉｎ  Ｐｌａｎｔ  Ｓｃｉｅｎｃｅ″  １  （１９９６）  ４２３−４３１）を参照する。
【００５７】
そのような組換え操作には、突然変異誘発またはＤＮＡ配列の組換えによる配列改変を可能にする核酸分子を、プラスミド中に導入することができる。標準的な方法を用い、例えば、塩基交換を行うことができ、配列の一部を除去することができ、または天然もしくは合成配列を付加することができる。ＤＮＡ断片を互いに連結するために、断片にアダプターまたはリンカーを付加させることができる。例えば、Ｓａｍｂｒｏｏｋ  ｅｔ  ａｌ．，  １９８９，  Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ｃｌｏｎｉｎｇ，  Ａ  Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ  Ｍａｎｕａｌ，  ２ｎｄ  ｅｄｉｔｉｏｎ，  Ｃｏｌｄ  Ｓｐｒｉｎｇ  Ｈａｒｂｏｒ  Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ  Ｐｒｅｓｓ，  Ｃｏｌｄ  Ｓｐｒｉｎｇ  Ｈａｒｂｏｒ，  ＮＹ、または  Ｗｉｎｎａｃｋｅｒ  ″Ｇｅｎｅ  ｕｎｄ  Ｋｌｏｎｅ［Ｇｅｎｅｓ  ａｎｄ  ｃｌｏｎｅｓ］″，  ＶＣＨ  Ｗｅｉｎｈｅｉｍ  ２ｎｄ  ｅｄｉｔｉｏｎ  １９９６を参照する。
【００５８】
例えば、遺伝子産物の活性が低下した植物細胞の発生は、少なくとも一つの相当するアンチセンスＲＮＡ、または共抑制効果を達成するためのセンスＲＮＡの発現によって、または具体的には前記の遺伝子産物の転写産物を切断する少なくとも一つの好適に構築されたリボザイムの発現によって達成することができる。そのためには、第１に、存在する可能性のあるあらゆる隣接配列を含む遺伝子産物の全コード配列を含むＤＮＡ分子、そしてコード配列の一部のみを含むＤＮＡ分子も使用することができ、その場合には、これらの部分が、細胞にアンチセンス効果を有するのに十分長い必要がある。また、遺伝子産物のコード配列と高度に相同性を有するが、それと完全に同一なわけではないＤＮＡ配列を用いることもできる。
【００５９】
植物中で核酸分子を発現するとき、合成されたタンパク質は、植物細胞のいずれか所望の区画に局在化してもよい。しかしながら、特定の区画での局在化を行うには、例えば、ある特定の区画での局在化を確保するＤＮＡ配列にコード領域を連結させることが可能である。そのような配列は、当業者には公知である（例えば、Ｂｒａｕｎ  ｅｔ  ａｌ．，  ＥＭＢＯ  Ｊ．  １１  （１９９２），  ３２１９−３２２７；  Ｗｏｌｔｅｒ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｐｒｏｃ．  Ｎａｔｌ．  Ａｃａｄ．  Ｓｃｉ．  ＵＳＡ  ８５  （１９８８），  ８４６−８５０；  Ｓｏｎｎｅｗａｌｄ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｐｌａｎｔ  Ｊ．  １  （１９９１），  ９５−１０６参照）。また、核酸分子は、植物細胞の細胞小器官で発現させることもできる。
【００６０】
トランスジェニック植物細胞は、植物全体を生じる公知の技術によって再生することができる。基本的に、トランスジェニック植物は、あらゆる所望の植物種、すなわち単子葉だけでなく双子葉の植物でもあることもできる。
【００６１】
従って、相同性（＝生来の）遺伝子もしくは遺伝子配列の過剰発現、抑制もしくは阻害または非相同性（＝外来の）遺伝子もしくは遺伝子配列の発現によって、特性が改変されたトランスジェニック植物を得ることができる。
【００６２】
好ましくは、例えばジカンバのような成長調節剤に対してまたは必須の植物酵素、例えばアセト乳酸シンターゼ（ＡＬＳ）、ＥＰＳＰシンターゼ、グルタミンシンターゼ（ＧＳ）もしくはヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）を阻害する除草剤に対して、またはスルホニル尿素、グリホセート、グルホシネートまたはベンゾイルイソオキサゾール類および類似の有効成分の群からの除草剤に対して抵抗性であるトランスジェニック作物において、本発明の化合物を使用する。
【００６３】
本発明の有効成分をトランスジェニック作物で使用するとき、他の作物で認められる有害植物に対する効果だけでなく、特定のトランスジェニック作物での施用に特有である効果も認められる場合が非常に多く、例えば防除可能な雑草スペクトルの変更もしくは具体的には拡大、施用に用いることができる施用量の変更、好ましくはトランスジェニック作物が抵抗性である除草剤との良好な併用性（ｃｏｍｂｉｎａｂｉｌｉｔｙ）、ならびにトランスジェニック作物の成長および収穫量への影響である。
【００６４】
従って、本発明は、トランスジェニック作物植物において有害植物を防除するための除草剤としての本発明の化合物の使用を提供する。
【００６５】
本発明の化合物は、水和剤、乳剤、噴霧液、粉剤または粒剤の形態で慣用の製剤で施用することができる。従って、本発明は、本発明の化合物を含む除草および植物成長調節組成物を提供する。
【００６６】
本発明の化合物は、要求される生理的および／または物理化学的パラメータに応じて、各種形態で製剤することができる。可能な製剤には、例えば、水和剤（ＷＰ）、水溶剤（ＳＰ）、水溶性濃縮物、乳剤（ＥＣ）、乳濁液（ＥＷ）、例えば水中油および油中水型乳濁液、噴霧液、懸濁液の濃縮物（ＳＣ）、油系もしくは水系の分散液、油剤、カプセル懸濁液（ＣＳ）、粉剤（ＤＰ）、粉衣剤、散布および土壌施用のための粒剤、微粒剤の形態の粒剤（ＧＲ）、噴霧粒剤、吸収粒剤および吸着粒剤、水分散性粒剤（ＷＧ）、水溶性粒剤（ＳＧ）、ＵＬＶ製剤、マイクロカプセルならびにロウなどがある。
【００６７】
これらの個々の製剤タイプは基本的に公知であり、例えば、Ｗｉｎｎａｃｋｅｒ−Ｋｕｅｃｈｌｅｒ，  ″Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅ″［Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ］，  第７巻，  Ｃ．  Ｈａｎｓｅｒ  Ｖｅｒｌａｇ  Ｍｕｎｉｃｈ，  第４版  １９８６，  Ｗａｄｅ  ｖａｎ  Ｖａｌｋｅｎｂｕｒｇ，  ″Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎｓ″，  Ｍａｒｃｅｌ  Ｄｅｋｋｅｒ，  Ｎ．Ｙ．，  １９７３；  Ｋ．  Ｍａｒｔｅｎｓ，  ″Ｓｐｒａｙ  Ｄｒｙｉｎｇ″  Ｈａｎｄｂｏｏｋ，  第３版  １９７９，  Ｇ．  Ｇｏｏｄｗｉｎ  Ｌｔｄ．  Ｌｏｎｄｏｎに記載されている。
【００６８】
不活性材料、界面活性剤、溶媒およびさらなる添加剤のような必要な製剤補助剤も同様に知られており、例えばＷａｔｋｉｎｓ，  ″Ｈａｎｄｂｏｏｋ  ｏｆ  Ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ  Ｄｕｓｔ  Ｄｉｌｕｅｎｔｓ  ａｎｄ  Ｃａｒｒｉｅｒｓ″，  第２版，  Ｄａｒｌａｎｄ  Ｂｏｏｋｓ，  Ｃａｌｄｗｅｌｌ  Ｎ．  Ｊ．；Ｈ．ｖ．Ｏｌｐｈｅｎ，  ″Ｉｎｔｒｏｄｕｃｔｉｏｎ  ｔｏ  Ｃｌａｙ  Ｃｏｌｌｏｉｄ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ″；  第２版，  Ｊ．  Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ，  Ｎ．Ｙ．；  Ｃ．  Ｍａｒｓｄｅｎ，  ″Ｓｏｌｖｅｎｔｓ  Ｇｕｉｄｅ″；  第２版，  Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ，  Ｎ．Ｙ．  １９６３；  ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ′ｓ  ″Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ  ａｎｄ  Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ  Ａｎｎｕａｌ″，  ＭＣ  Ｐｕｂｌ．Ｃｏｒｐ．，  Ｒｉｄｇｅｗｏｏｄ  Ｎ．Ｊ．；  Ｓｉｓｌｅｙ  ａｎｄ  Ｗｏｏｄ，  ″Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ  ｏｆ  Ｓｕｒｆａｃｅ  Ａｃｔｉｖｅ  Ａｇｅｎｔｓ″，  Ｃｈｅｍ．  Ｐｕｂｌ．  Ｃｏ．  Ｉｎｃ．，  Ｎ．Ｙ．  １９６４；  Ｓｃｈｏｅｎｆｅｌｄｔ，  ″Ｇｒｅｎｚｆｌａｅｃｈｅｎａｋｔｉｖｅ  Ａｅｔｈｙｌｅｎｏｘｉｄａｄｄｕｋｔｅ″  ［Ｉｎｔｅｒｆａｃｅ−ａｃｔｉｖｅ  Ｅｔｈｙｌｅｎｅ  Ｏｘｉｄｅ  Ａｄｄｕｃｔｓ］，  Ｗｉｓｓ．  Ｖｅｒｌａｇｓｇｅｓｅｌｌｓｃｈａｆｔ，  Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ  １９７６；  Ｗｉｎｎａｃｋｅｒ−Ｋｕｅｃｈｌｅｒ，  ″Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅ″［Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ］，  第７巻，  Ｃ．Ｈａｎｓｅｒ  Ｖｅｒｌａｇ  Ｍｕｎｉｃｈ，  第４版  １９８６．に記載されている。
【００６９】
これらの製剤に基づいて、例えば最終製剤またはタンクミックスの形態で、例えば殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、殺菌剤などの他の農薬活性物質と、そして薬害軽減剤、肥料および／または成長調節剤との組み合わせ剤を調製することも可能である。好適な薬害軽減剤は、例えば、メフェンピル−ジエチル、シプロスルファミド、イソキサジフェン−エチル、クロキントセット−メキシルおよびジクロルミドである。
【００７０】
水和剤は、水中に均一に分散可能であり、そして有効成分に加えて、希釈剤や不活性物質は別として、イオン型および／またはノニオン型の界面活性剤（湿展剤、分散剤）、例えばポリエチル化アルキルフェノール、ポリエチル化脂肪族アルコール、ポリエチル化脂肪族アミン、脂肪族アルコールポリグリコールエーテルサルフェート、アルカンスルホン酸エステル、アルキルベンゼンスルホン酸エステル、リグノスルホン酸ナトリウム、２，２′−ジナフチルメタン−６，６′−ジスルホン酸ナトリウム、ジブチルナフタレンスルホン酸ナトリウムまたは他にオレオイルメチルタウリン酸ナトリウムも含む製剤である。水和剤を製造するには、除草有効成分を、例えばハンマーミル、ブロワミルおよびエアジェットミルのような慣用の装置中で微粉砕し、そして同時にまたはその後で製剤補助剤と混合する。
【００７１】
乳剤は、有効成分を有機溶媒、例えばブタノール、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、キシレンまたは他に相対的に高い沸点の芳香族もしくは炭化水素または有機溶媒の混合物中に溶解し、１以上のイオン系および／またはノニオン系界面活性剤（乳化剤）を添加することによって製造される。使用可能な乳化剤の例は、アルキルアリールスルホン酸カルシウム塩、例えばドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム、またはノニオン系乳化剤、例えば脂肪酸ポリグリコールエステル、アルキルアリールポリグリコールエーテル、脂肪族アルコールポリグリコールエーテル、プロピレンオキサイド−エチレンオキシド縮合物、アルキルポリエーテル、ソルビタンエステル、例えばソルビタン脂肪酸エステルまたはポリオキシエチレンソルビタンエステル、例えばポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルである。
【００７２】
粉剤は、微粉砕された固体、例えばタルク、自然粘土、例えばカオリン、ベントナイトおよびピロフィライトまたは珪藻土と共に有効成分を粉砕することによって得られる。
【００７３】
懸濁濃縮物は、水または油に基づくものであることができる。それは、例えば、市販のビーズミルによる湿式粉砕によって、そして例えば他の製剤タイプについてすでに上記で挙げた界面活性剤を添加して製造することができる。
【００７４】
乳濁液、例えば水中油型乳濁液（ＥＷ）は、例えば水系有機溶媒および適宜に例えば他の製剤タイプについて既に挙げた界面活性剤を用いて撹拌機、コロイドミルおよび／またはスタティックミキサーによって製造することができる。
【００７５】
粒剤は、吸着性の顆粒状不活性材料上に有効成分を噴霧することによって、または接着剤、例えばポリビニルアルコール、ポリアクリル酸ナトリウムもしくは他に鉱油を用いて、担体物質、例えば砂土、カオリナイトもしくは顆粒状不活性材料の表面に有効成分濃縮液を塗布することによって製造することができる。また、好適な有効成分を、所望の場合に肥料との混合物として、肥料顆粒の製造に慣用のやり方で造粒することもできる。
【００７６】
顆粒水和剤は、一般に噴霧乾燥、流動床造粒、パン造粒、高速混合機による混合、および固形不活性材料なしの押出といったような慣用の方法によって製造される。
【００７７】
パン粒剤、流動床粒剤、押出粒剤および噴霧粒剤を製造するには、例えば″Ｓｐｒａｙ−Ｄｒｙｉｎｇ  Ｈａｎｄｂｏｏｋ″  第３版  １９７９，  Ｇ．Ｇｏｏｄｗｉｎ  Ｌｔｄ．，  Ｌｏｎｄｏｎ；  Ｊ．Ｅ．  Ｂｒｏｗｎｉｎｇ，  ″Ａｇｇｌｏｍｅｒａｔｉｏｎ″，  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  ａｎｄ  Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ  １９６７，  第１４７頁以下；  ″Ｐｅｒｒｙ′ｓ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｅｎｇｉｎｅｅｒ′ｓ  Ｈａｎｄｂｏｏｋ″，  第５版，  ＭｃＧｒａｗ−Ｈｉｌｌ，  Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ  １９７３，  第８−５７頁における方法を参照する。
【００７８】
作物保護組成物の製剤に関するさらなる詳細については、例えば、Ｇ．Ｃ．Ｋｌｉｎｇｍａｎ，  ″Ｗｅｅｄ  Ｃｏｎｔｒｏｌ  ａｓ  ａ  Ｓｃｉｅｎｃｅ″，  Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ａｎｄ  Ｓｏｎｓ，  Ｉｎｃ．，  Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，  １９６１，  第８１−９６頁およびＪ．Ｄ．Ｆｒｅｙｅｒ，  Ｓ．Ａ．Ｅｖａｎｓ，  ″Ｗｅｅｄ  Ｃｏｎｔｒｏｌ  Ｈａｎｄｂｏｏｋ″，  第５版，  Ｂｌａｃｋｗｅｌｌ  Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ  Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ，  Ｏｘｆｏｒｄ，  １９６８，  第１０１−１０３頁を参照する。
【００７９】
農薬製剤は、通常、０．１から９９重量％、特別には０．１から９５重量％の本発明の化合物を含む。
【００８０】
水和剤では、有効成分の濃度は、例えば約１０％から９０重量％であり、１００重量％までの残りは、慣用の製剤成分からなる。乳剤においては、有効成分の濃度は、約１％から９０重量％、好ましくは５％から８０重量％であることができる。粉剤タイプの製剤は、１％から３０重量％の有効成分、好ましくは通常は５％から２０重量％の有効成分を含み；噴霧液は、約０．０５％から８０重量％、好ましくは２％から５０重量％の有効成分を含む。顆粒水和剤の場合、有効成分含有量は、活性化合物が液体であるか固体であるかによって、そして使用される造粒助剤、充填剤などによって部分的に決まる。水分散性粒剤では、例えば、有効成分の含有量は、１％から９５重量％、好ましくは１０％から８０重量％である。
【００８１】
さらに、記載された有効成分製剤は、それぞれ慣用の粘着付与剤、湿展剤、分散剤、乳化剤、浸透剤、保存剤、不凍剤および溶媒、充填剤、担体および色素、消泡剤、蒸発抑制剤ならびにｐＨおよび粘度に影響する薬剤を含んでいても良い。
【００８２】
施用においては、適切であれば、市販形態での製剤を、一般的な方法で、例えば水和剤、乳剤、分散剤および顆粒水和剤の場合には水で希釈する。ダスト型製剤、土壌施用用粒剤または散布用粒剤および噴霧液剤は通常、施用前に他の不活性物質でそれ以上希釈しない。
【００８３】
式（Ｉ）の化合物の必要な施用量は、特に、温度、湿度および使用される除草剤の種類などの外部条件に応じて変わる。それは、広い範囲内で変動し得るものであり、例えば活性物質０．００１から１．０ｋｇ／ｈａ以上であるが、しかしながら好ましくは、それは０．００５から７５０ｇ／ｈａである。
【００８４】
下記の実施例は、本発明を説明するものである。
【００８５】
Ａ．化学例
１．２−（メチルスルホニル）−４−トリフルオロメチル−Ｎ−アセチル−Ｎ−（１−メチルテトラゾール−５−イル）ベンズアミド（表の実施例番号１３−１）の合成
ＴＨＦ  ５ｍＬ中の２−（メチルスルホニル）−４−トリフルオロメチル−Ｎ−（１−メチルテトラゾール−５−イル）ベンズアミド１７５ｍｇ（０．５ｍｍｏｌ）にアルゴン下、０℃で、水素化ナトリウム（９５％）１４ｍｇ（０．５５ｍｍｏｌ）を加える。１０分間撹拌後、塩化アセチル４７ｍｇ（０．６ｍｍｏｌ）を加える。混合物を０℃で１時間撹拌し、飽和重炭酸ナトリウム溶液２ｍＬで反応停止する。混合物を酢酸エチルおよび水で希釈し、有機相を飽和重炭酸ナトリウム溶液および塩かナトリウム溶液で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濃縮する。収量１４３ｍｇ（７３％）。
【００８６】
２．３−（エトキシカルボニル）−２−メチル−４−（メチルスルファニル）−Ｎ−（３−（エトキシカルボニル）−２−メチル−４−（メチルスルファニル）ベンゾイル）−Ｎ−（１−メチルテトラゾール−５−イル）ベンズアミド（表の実施例番号１−４５３）の合成
ピリジン３ｍＬ中の３−（エトキシカルボニル）−２−メチル−４−（メチルスルファニル）安息香酸５２５ｍｇ（２．０６ｍｍｏｌ）、１−メチル−５−アミノテトラゾール３１３ｍｇ（３．０９ｍｍｏｌ）に、氷浴で冷却しながら、塩化チオニル３６７ｍｇ（３．０９ｍｍｏｌ）を加える。混合物を室温で３日間撹拌し、次に水０．２ｍＬを加え、混合物を室温で３０分間撹拌し、ＥＡおよび２Ｎ  ＨＣｌを加える。除去した有機相を再度２Ｎ  ＨＣｌおよび飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濃縮し、ＲＰ−ＨＰＬＣ（アセトニトリル／水）によって精製する。収量１１２ｍｇ（９％）。
【００８７】
追加の３−（エトキシカルボニル）−２−メチル−４−（メチルスルファニル）−Ｎ−（１−メチルテトラゾール−５−イル）ベンズアミド５８ｍｇ（収率１１％）を得た。
【００８８】
下記の表に列記された実施例を上記の方法と同様にして製造したか、上記の方法と同様にして得ることができる。下記の表で列記した化合物が非常に特に好ましい。
【００８９】
使用した略称の意味：
Ｅｔ＝エチル、Ｍｅ＝メチル、ｎ−Ｐｒ＝ｎ−プロピル、ｉ−Ｐｒ＝イソプロピル、ｃ−Ｐｒ＝シクロプロピル、Ｐｈ＝フェニル。
【００９０】
表１：本発明の式（Ｉ）の化合物ＱがＱ１であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｒが置換されたフェニルであり、Ｒ６がメチルである
【化８】
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【表１】
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【００９１】
表２：ＱがＱ１であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｒが置換されたフェニルであり、Ｒ６がエチルである本発明の式（Ｉ）の化合物。表２は、Ｘ、ＹおよびＺが表１の実施例１−１から１−４５４で定義の通りである４５４個の化合物（２−１から２−４５４）および以下で引用の実施例を含む。
【化９】
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【表２】
2018531236.tif 000031
2018531236.tif 000032
【００９２】
表３：ＱがＱ２であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｒが置換されたフェニルであり、Ｒ７がメチルである本発明の式（Ｉ）の化合物。表３は、Ｘ、ＹおよびＺが表１の実施例１−１から１−４５４で定義の通りである４５４個の化合物（３−１から３−４５４）および以下で引用の実施例を含む。
【化１０】
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【表３】
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【００９３】
表４：ＱがＱ３であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｒが置換されたフェニルであり、Ｒ８がメチルである本発明の式（Ｉ）の化合物。表４は、Ｘ、ＹおよびＺが表１の実施例１−１から１−４５４で定義の通りである４５４個の化合物（４−１から４−４５４）を含む。
【化１１】
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【表４】
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【００９４】
表５：ＱがＱ３であり、ＷがＣ−Ｙであり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｒが置換されたフェニルであり、Ｒ８が塩素である本発明の式（Ｉ）の化合物。表５は、Ｘ、ＹおよびＺが表１の実施例１−１から１−４５４で定義の通りである４５４個の化合物（５−１から５−４５４）および以下で引用の実施例を含む。
【化１２】
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【表５】
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【００９５】
表６：ＱがＱ４であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｒが置換されたフェニルであり、Ｒ９がメチルである本発明の式（Ｉ）の化合物。表６は、Ｘ、ＹおよびＺが表１の実施例１−１から１−４５４で定義の通りである４５４個の化合物（６−１から６−４５４）および以下で引用の実施例を含む。
【化１３】
2018531236.tif 000050
【００９６】
表７：ＱがＱ１であり、ＷがＮであり、Ｒ６がメチルである、２個の同一のアシル基を有する本発明の式（Ｉ）の化合物。
【化１４】
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【表６】
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【００９７】
表８：ＱがＱ１であり、ＷがＮであり、Ｒ６がエチルである本発明の式（Ｉ）の化合物。表８は、Ｘ、ＹおよびＺが表７の実施例７−１から７−１６で定義の通りである１６個の化合物（８−１から８−１６）を含む。
【化１５】
2018531236.tif 000053
【表７】
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【００９８】
表９：ＱがＱ２であり、ＷがＣ−Ｙであり、Ｒが置換されたフェニルであり、Ｒ７がメチルである本発明の式（Ｉ）の化合物。表９は、Ｘ、ＹおよびＺが表７の実施例７−１から７−１６で定義の通りである１６個の化合物（９−１から９−１６）を含む。
【化１６】
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【００９９】
表１０：ＱがＱ３であり、ＷがＮであり、Ｒが置換されたフェニルであり、Ｒ８がメチルである本発明の式（Ｉ）の化合物。表１０は、Ｘ、ＹおよびＺが表７の実施例７−１から７−１６で定義の通りである１６個の化合物（１０−１から１０−１６）を含む。
【化１７】
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【表８】
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【０１００】
表１１：ＱがＱ３であり、ＷがＮであり、Ｒが置換されたフェニルであり、Ｒ８が塩素である本発明の式（Ｉ）の化合物。表１１は、Ｘ、ＹおよびＺが表７で定義されている１６個の化合物（１１−１から１１−１６）を含む。
【化１８】
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【０１０１】
表１２：ＱがＱ４であり、ＷがＮであり、Ｒ９がメチルである２個の同一のアシル基を有する本発明の式（Ｉ）の化合物。表１２は、Ｘ、ＹおよびＺが表７で定義されている１６個の化合物（１２−１から１２−１６）を含む。
【化１９】
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【０１０２】
表１３：ＱがＱ１であり、Ｚがメチルスルホニルであり、ＷがＣ−Ｈであり、Ｚがトリフルオロメチルであり、Ｖが水素であり、Ｒ６がメチルである本発明の式（Ｉ）の化合物。
【化２０】
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【表９】
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【０１０３】
Ｃ．生物例
１．有害植物に対する発芽前除草作用
単子葉および双子葉の雑草および作物植物の種子を木質繊維ポット中の砂壌土に入れ、土で覆う。次に、水和剤（ＷＰ）の形態でのまたは濃縮エマルション（ＥＣ）として製剤された本発明の化合物を、０．２％湿展剤を加えて６００から８００Ｌ／ｈａに等しい水施用量で水系懸濁液または乳濁液の形態で覆土の表面に施用する。処理後、ポットを温室に入れ、試験植物の良好な成長条件下に維持する。３週間の試験期間後に、未処理対照と比較して、試験植物に対する損傷を肉眼で評点する（パーセント（％）での除草活性：１００％活性＝植物が枯死、０％活性＝対照植物と同様）。この場合、例えば、化合物番号１−０８６、１−０２８、１−２０６、１−４４７、１−４４８、１−４４９、１−４５４、１−４５８、１−４７０、１−４７１、１−４７２、１−４７７、１−４８７、２−４７７、２−４８０、２−５００、３−１４３、３−４７５、３−４９１、４−１８８、４−４９５、４−４３０、４−４９６、１３−００１、１３−０３１および１３−０３２は、施用量３２０ｇ／ｈａで、それぞれイチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ  ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）およびオオイヌノフグリ（Ｖｅｒｏｎｉｃａ  ｐｅｒｓｉｃａ）に対して少なくとも８０％効力を示す。
【０１０４】
２．有害植物に対する発芽後除草作用
単子葉および双子葉の雑草および作物植物の種子を木質繊維ポット中の砂壌土に入れ、土で覆い、良好な成長条件下に温室で栽培する。播種から２から３週間後、試験植物を１葉期で処理する。次に、水和剤（ＷＰ）の形態でまたは濃縮エマルション（ＥＣ）として製剤された本発明の化合物を、０．２％湿展剤を加えて６００から８００Ｌ／ｈａに等しい水施用量で水系懸濁液または乳濁液の形態で植物の緑色部分の上に噴霧する。約３週間にわたって至適な成長条件下で試験植物を温室に放置しておいた後、未処理対照と比較して、製剤の作用を肉眼で評価する（パーセント（％）での除草作用：１００％活性＝植物が枯死、０％活性＝対照植物と同様）。この場合、例えば、化合物番号１−０２８、１−０８５、１−０８６、１−２０６、１−４４７、１−４４８、１−４４９、１−４５３、１−４５７、１−４６０、１−４７０、１−４７１、１−４７２、１−４８７、２−５００、３−１４３、３−１４６、３−４８７、３−４９１、３−４９２、４−１４４、４−１８８、１３−００１、１３−０３１および１３−０３２は、施用量８０ｇ／ｈａで、それぞれイチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ  ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）およびオオイヌノフグリ（Ｖｅｒｏｎｉｃａ  ｐｅｒｓｉｃａ）に対して少なくとも８０％効力を示す。
【国際調査報告】
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