(57)【要約】本開示は、部分的に、Ｂ型肝炎ウイルスＣｐに対してアロステリックエフェクター特性を有する化合物を提供する。本明細書ではまた、ウイルス感染症、例えばＢ型肝炎を処置する方法であって、ウイルス感染症の処置を必要とする患者に、開示される化合物を投与するステップを含む方法が提供される。例えば、本開示はまた、部分的に、以下の実施例に記載される化合物からなる群から選択される化合物、およびその薬学的に許容される塩を提供する。一実施形態では、本開示は、開示される化合物、および薬学的に許容される添加剤を含む、薬学的に許容される組成物を提供する。【特許請求の範囲】
【請求項１】
以下によって表される化合物
【化４３４】
2018531918.tif 000541
［式中、
Ｙは、Ｓ（Ｏ）ｙ、Ｃ＝Ｏ、Ｃ（Ｒ１１）２、ＮＲＹおよびＯからなる群から選択され、ｙは、０、１、または２であり、
Ｒ１１は、出現するごとに、Ｈ、ハロゲン、およびＣ１〜６アルキル（１つ、２つまたは３つのハロゲンで任意選択で置換されている）からなる群から選択され、
ＲＹは、Ｈ、メチル、エチル、プロピル、プロペニル、ブチル、フェニルおよびベンジルからなる群から選択され、ＲＹは、Ｈでない場合、ヒドロキシルによって任意選択で置換されていてよく、
ＲＺは、Ｈ、メチル、エチル、プロピル、フェニルおよびベンジルからなる群から選択され、
Ｒｍ’およびＲｍは、それぞれ独立に、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル（ハロゲンおよびヒドロキシルからそれぞれ独立に選択される１つ、２つまたは３つの置換基によって任意選択で置換されている）、およびＣ２〜６アルケニル（ハロゲンおよびヒドロキシルからそれぞれ独立に選択される１つ、２つまたは３つの置換基によって任意選択で置換されている）からなる群から選択され、
Ｒｃは、Ｈ、Ｃ１〜６アルキルおよびＣ２〜６アルケニルからなる群から選択され、
Ｒ７７は、Ｈ、ハロゲン、シアノ、およびＣ１〜６アルキルからなる群から選択され、
Ｒ７８は、Ｈ、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜６アルキル、カルボキシ、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ１〜６アルキル；−ＮＲ’Ｒ’’；フェニル（Ｒ７３からなる群からそれぞれ独立に選択される１つ、２つ、３つまたは４つの置換基で任意選択で置換されている）；ベンジル（Ｒ７３からなる群からそれぞれ独立に選択される１つまたは複数の置換基で任意選択で置換されている）、４〜７員の複素環（Ｒ７３からなる群からそれぞれ独立に選択される１つまたは複数の置換基で任意選択で置換されている）；４〜６員の単環式ヘテロアリール（Ｒ７３からなる群からそれぞれ独立に選択される１つまたは複数の置換基で任意選択で置換されている）；９〜１０員の二環式ヘテロアリール（Ｒ７３からなる群からそれぞれ独立に選択される１つまたは複数の置換基で任意選択で置換されている）、Ｘ２−Ｒ７９、およびＸ２−Ｃ１〜６アルキレン−Ｒ７９からなる群から選択され、
Ｘ２は、Ｓ（Ｏ）ｗ（ｗは、０、１または２である）、Ｏ、−Ｃ（Ｏ）−およびＮＲ’からなる群から選択され、
Ｒ７９は、Ｈ、ヒドロキシル、ハロゲン、Ｃ１〜６アルキル、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ１〜６アルキル、複素環（ハロゲン、ＮＲ’Ｒ’、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ１〜６アルキル、カルボキシおよびＣ１〜６アルキルからなる群から選択される１つまたは複数の置換基によって任意選択で置換されている）、−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ’Ｒ’’、−Ｃ（＝ＮＨ）−ＮＲ’Ｒ’’、ヘテロアリール、フェニル（ハロゲン、ＮＲ’Ｒ’、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ１〜６アルキル、カルボキシ、Ｃ１〜６アルコキシ、およびＣ１〜６アルキルからなる群から選択される１つまたは複数の置換基によって任意選択で置換されている）、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ１〜６アルコキシ、カルボキシ、ＮＲ’Ｒ’’、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ１〜６アルキル、Ｃ３〜６シクロアルキル、−ＮＲ’−Ｃ（Ｏ）−Ｃ１〜６アルキル、ＮＲ’−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ１〜６アルキル、−Ｓ（Ｏ）ｗ−Ｃ１〜６アルキル（ｗは、０、１または２である）、−Ｓ（Ｏ）ｗ−ＮＲ’Ｒ’’（ｗは、０、１または２である）、および−ＮＲ’−Ｓ（Ｏ）ｗ−Ｃ１〜６アルキル（ｗは、０、１または２である）からなる群から選択され、
Ｒ７３は、Ｈ、ハロゲン、ヒドロキシル、ニトロ、シアノ、カルボキシ、オキソ、Ｃ１〜６アルキル、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ１〜６アルキル、複素環（ハロゲン、ヒドロキシル、オキソ、ＮＲ’Ｒ’、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ１〜６アルキル、カルボキシおよびＣ１〜６アルキルからなる群から選択される１つまたは複数の置換基によって任意選択で置換されている）、−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ’−Ｃ１〜６アルキル、−Ｃ（＝ＮＨ）−ＮＲ’Ｒ’’、ヘテロアリール、フェニル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ１〜６アルコキシ、カルボキシ、オキソ、ＮＲ’Ｒ’’、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ１〜６アルキル、−Ｃ３〜６シクロアルキル、ＮＲ’−Ｃ（Ｏ）−Ｃ１〜６アルキル、ＮＲ’−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ１〜６アルキル、−Ｓ（Ｏ）ｗ−Ｃ１〜６アルキル（ｗは、０、１または２である）、−Ｓ（Ｏ）ｗ−ＮＲ’Ｒ’’（ｗは、１、２または３である）、−ＮＲ’−Ｓ（Ｏ）ｗ−Ｃ１〜６アルキル（ｗは、０、１または２である）、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ’−Ｃ１〜６アルキル、Ｃ（Ｏ）−Ｃ１〜３アルキレン−ＮＲ’−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ１〜６アルキル、Ｘ２−Ｒ７９；およびＸ２−Ｃ１〜６アルキレン−Ｒ７９からなる群から選択され、
Ｒ’は、出現するごとに独立に、Ｈ、メチル、エチル、シクロプロピル、シクロブチル、およびプロピルから選択され、
Ｒ’’は、出現するごとに独立に、Ｈ、メチル、エチル、プロピル（ヒドロキシルによって任意選択で置換されている）、ブチル（ヒドロキシルによって任意選択で置換されている）、−Ｃ（Ｏ）−メチルおよび−Ｃ（Ｏ）−エチルから選択されるか、またはＲ’およびＲ’’は、それらが結合する窒素と一緒になって、ハロゲン、ヒドロキシル、ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ１〜３アルキル、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ１〜３アルキル、カルボキシ、オキソ、およびＣ１〜３アルキルからなる群から選択される１つ、２つまたはそれよりも多い置換基によって任意選択で置換されている４〜７員の複素環を形成することができ、
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、およびＲ１０部分のそれぞれは、出現するごとに独立に、水素、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ２〜６アルケニル、ハロゲン、ヒドロキシル、ニトロ、シアノ、およびＮＲ’Ｒ’’からなる群から選択され、
ここで、出現するごとに、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニルまたはＣ２〜６アルキニルは、ハロゲン、ヒドロキシル、ニトロ、シアノ、カルボキシ、Ｃ３〜６シクロアルキル、Ｃ２〜４アルケニル、Ｃ２〜４アルキニル、Ｃ１〜３アルコキシ、ＮＲ’Ｒ’’、−ＮＲ’−Ｓ（Ｏ）ｗ−Ｃ１〜２アルキル（ｗは、０、１または２である）、ＮＲ’−Ｃ（Ｏ）−Ｃ１〜３アルキル、ＮＲ’−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ１〜３アルキル、およびＳ（Ｏ）ｗ−ＮＲ’Ｒ’’（ｗは、０、１または２である）からなる群から選択される１つ、２つ、３つまたはそれよりも多い置換基で任意選択で置換されていてよく、Ｃ１〜６アルコキシは、ハロゲン、ヒドロキシル、ニトロ、シアノ、カルボキシ、Ｃ１〜３アルキル、ＮＲ’Ｒ’’、−ＮＲ’−Ｓ（Ｏ）ｗ−Ｃ１〜２アルキル（ｗは、０、１または２である）、およびＳ（Ｏ）ｗ−ＮＲ’Ｒ’’（ｗは、０、１または２である）からなる群から選択される１つ、２つ、３つまたはそれよりも多い置換基で任意選択で置換されていてよく、Ｃ１〜６アルキレンは、Ｃ３〜６シクロアルキル、ヒドロキシル、シアノ、およびハロゲンからなる群から選択される置換基によって任意選択で置換されてよい］、
ならびにその薬学的に許容される塩およびＮ−オキシド。
【請求項２】
Ｙが、Ｓ（Ｏ）ｙ、Ｃ＝Ｏ、Ｃ（Ｒ１１）２およびＯからなる群から選択される、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｙが、Ｓ（Ｏ）ｙである、請求項１または２に記載の化合物。
【請求項４】
ｙが、１または２である、請求項１〜３のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項５】
ｙが、０である、請求項１〜３のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項６】
ｙが、１である、請求項１〜４のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項７】
ｙが、２である、請求項１〜４のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項８】
Ｙが、Ｃ＝Ｏである、請求項１または２に記載の化合物。
【請求項９】
Ｙが、ＮＨである、請求項１に記載の化合物。
【請求項１０】
Ｒ７８が、ハロゲン、ヒドロキシル、およびシアノからなる群からそれぞれ独立に選択される１つ、２つまたは３つの置換基で置換されているＣ１〜６アルキル；Ｒ７３からなる群からそれぞれ独立に選択される１つ、２つ、３つまたは４つの置換基で置換されているフェニル；ならびにＸ２−Ｃ１〜６アルキレン−Ｒ７９からなる群から選択される、請求項１〜９のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１１】
Ｒ７８が、ＣＦ３、シアノ、およびそれぞれ独立にＲ７３からなる群から選択される１つ、２つ、３つまたは４つの置換基で置換されているフェニルからなる群から選択される、請求項１〜１０のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１２】
Ｒ７８が、Ｒ７３からなる群からそれぞれ独立に選択される１つ、２つ、３つまたは４つの置換基で置換されているフェニル；ベンジル（Ｒ７３からなる群からそれぞれ独立に選択される１つまたは複数の置換基で任意選択で置換されている）、ピリジニル（Ｒ７３からなる群からそれぞれ独立に選択される１つまたは複数の置換基で任意選択で置換されている）、ピリミジニル（Ｒ７３からなる群からそれぞれ独立に選択される１つまたは複数の置換基で任意選択で置換されている）、ベンゾイミダゾール（Ｒ７３からなる群からそれぞれ独立に選択される１つまたは複数の置換基で任意選択で置換されている）、キノリニル（Ｒ７３からなる群からそれぞれ独立に選択される１つまたは複数の置換基で任意選択で置換されている）、チアゾリル、およびピラゾリル（Ｒ７３からなる群からそれぞれ独立に選択される１つまたは複数の置換基で任意選択で置換されている）からなる群から選択される、請求項１〜９のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１３】
Ｒ７８が、−ＮＲ’Ｒ’’であり、Ｒ’およびＲ’’が、それらが結合する窒素と一緒になって、ハロゲン、ヒドロキシル、ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ１〜３アルキル、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ１〜３アルキル、カルボキシ、オキソ、およびＣ１〜３アルキルからなる群から選択される１つ、２つまたはそれよりも多い置換基によって任意選択で置換されている４〜７員の複素環を形成することができる、請求項１〜９のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１４】
Ｒ７７が、Ｈ、ＣＨ３およびＣＦ３からなる群から選択される、請求項１〜１３のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１５】
Ｒ７が、Ｈまたはハロゲンである、請求項１〜１３のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１６】
Ｒ１０が、Ｈ、ハロゲンまたはメチルである、請求項１〜１５のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１７】
Ｒｍ’およびＲｍが、それぞれＨである、請求項１〜１６のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１８】
ＲＺが、Ｈである、請求項１〜１７のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１９】
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、およびＲ１０のそれぞれが、Ｈである、請求項１〜１６のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項２０】
Ｒ７７が、Ｈである、請求項１〜１３のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項２１】
以下によって表される化合物
【化４３５】
2018531918.tif 000542
［式中、
Ｒ７３は、複素環（ハロゲン、ヒドロキシル、オキソ、ＮＲ’Ｒ’、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ１〜６アルキル、カルボキシおよびＣ１〜６アルキルからなる群から選択される１つまたは複数の置換基によって任意選択で置換されている）、−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ’−Ｃ１〜６アルキル、−Ｃ（＝ＮＨ）−ＮＲ’Ｒ’’、ヘテロアリール（ハロゲン、ヒドロキシル、ＮＲ’Ｒ’、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ１〜６アルキル、カルボキシおよびＣ１〜６アルキルからなる群から選択される１つまたは複数の置換基によって任意選択で置換されている）、フェニル（ハロゲン、ヒドロキシル、オキソ、ＮＲ’Ｒ’、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ１〜６アルキル、カルボキシおよびＣ１〜６アルキルからなる群から選択される１つまたは複数の置換基によって任意選択で置換されている）、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ１〜６アルコキシ、カルボキシ、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ１〜６アルキル、−Ｃ３〜６シクロアルキル、ＮＲ’−Ｃ（Ｏ）−Ｃ１〜６アルキル、ＮＲ’−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ１〜６アルキル、−Ｓ（Ｏ）ｗ−Ｃ１〜６アルキル（ｗは、０、１または２である）、−Ｓ（Ｏ）ｗ−ＮＲ’Ｒ’’（ｗは、０、１または２である）、−ＮＲ’−Ｓ（Ｏ）ｗ−Ｃ１〜６アルキル（ｗは、０、１または２である）、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ’−Ｃ１〜６アルキル、Ｃ（Ｏ）−Ｃ１〜３アルキレン−ＮＲ’−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ１〜６アルキル、Ｘ２−Ｒ７９；およびＸ２−Ｃ１〜６アルキレン−Ｒ７９からなる群から選択され、
Ｒ６８は、出現するごとに独立に、Ｈ、ハロゲン、ヒドロキシル、Ｃ１〜６アルキルおよびＣ１〜６アルコキシからなる群から選択され、
Ｘ２は、Ｓ（Ｏ）ｗ（ｗは、０、１または２である）、Ｏ、−Ｃ（Ｏ）−およびＮＲ’からなる群から選択され、
Ｒ７９は、Ｈ、ヒドロキシル、ハロゲン、Ｃ１〜６アルキル、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ１〜６アルキル、複素環（ハロゲン、ＮＲ’Ｒ’、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ１〜６アルキル、カルボキシおよびＣ１〜６アルキルからなる群から選択される１つまたは複数の置換基によって任意選択で置換されている）、−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ’Ｒ’’、−Ｃ（＝ＮＨ）−ＮＲ’Ｒ’’、ヘテロアリール、フェニル（ハロゲン、ＮＲ’Ｒ’、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ１〜６アルキル、カルボキシ、Ｃ１〜６アルコキシ、およびＣ１〜６アルキルからなる群から選択される１つまたは複数の置換基によって任意選択で置換されている）、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ１〜６アルコキシ、カルボキシ、ＮＲ’Ｒ’’、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ１〜６アルキル、Ｃ３〜６シクロアルキル、−ＮＲ’−Ｃ（Ｏ）−Ｃ１〜６アルキル、ＮＲ’−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ１〜６アルキル、−Ｓ（Ｏ）ｗ−Ｃ１〜６アルキル（ｗは、０、１または２である）、−Ｓ（Ｏ）ｗ−ＮＲ’Ｒ’’（ｗは、０、１または２である）、および−ＮＲ’−Ｓ（Ｏ）ｗ−Ｃ１〜６アルキル（ｗは、０、１または２である）からなる群から選択され、
Ｒ’は、出現するごとに独立に、Ｈ、メチル、エチル、シクロプロピル、シクロブチル、およびプロピルから選択され、
Ｒ’’は、出現するごとに独立に、Ｈ、メチル、エチル、プロピル（ヒドロキシルによって任意選択で置換されている）、ブチル（ヒドロキシルによって任意選択で置換されている）、−Ｃ（Ｏ）−メチルおよび−Ｃ（Ｏ）−エチルから選択されるか、またはＲ’およびＲ’’は、それらが結合する窒素と一緒になって、ハロゲン、ヒドロキシル、ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ１〜３アルキル、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ１〜３アルキル、カルボキシ、オキソ、およびＣ１〜３アルキルからなる群から選択される１つ、２つまたはそれよりも多い置換基によって任意選択で置換されている４〜７員の複素環を形成することができ、
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、およびＲ１０部分のそれぞれは、出現するごとに独立に、水素、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ２〜６アルケニル、ハロゲン、ヒドロキシル、ニトロ、シアノ、およびＮＲ’Ｒ’’からなる群から選択され、
ここで、出現するごとに、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニルまたはＣ２〜６アルキニルは、ハロゲン、ヒドロキシル、ニトロ、シアノ、カルボキシ、Ｃ３〜６シクロアルキル、Ｃ２〜４アルケニル、Ｃ２〜４アルキニル、Ｃ１〜３アルコキシ、ＮＲ’Ｒ’’、−ＮＲ’−Ｓ（Ｏ）ｗ−Ｃ１〜２アルキル（ｗは、０、１または２である）、ＮＲ’−Ｃ（Ｏ）−Ｃ１〜３アルキル、ＮＲ’−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ１〜３アルキル、およびＳ（Ｏ）ｗ−ＮＲ’Ｒ’’（ｗは、０、１または２である）からなる群から選択される１つ、２つ、３つまたはそれよりも多い置換基で任意選択で置換されていてよく、Ｃ１〜６アルコキシは、ハロゲン、ヒドロキシル、ニトロ、シアノ、カルボキシ、Ｃ１〜３アルキル、ＮＲ’Ｒ’’、−ＮＲ’−Ｓ（Ｏ）ｗ−Ｃ１〜２アルキル（ｗは、０、１または２である）、およびＳ（Ｏ）ｗ−ＮＲ’Ｒ’’（ｗは、０、１または２である）からなる群から選択される１つ、２つ、３つまたはそれよりも多い置換基で任意選択で置換されていてよく、Ｃ１〜６アルキレンは、Ｃ３〜６シクロアルキル、ヒドロキシル、シアノ、およびハロゲンからなる群から選択される置換基によって任意選択で置換されていてよい］、
ならびにその薬学的に許容される塩およびＮ−オキシド。
【請求項２２】
以下によって表される化合物
【化４３６】
2018531918.tif 000543
［式中、
Ｙは、Ｓ（Ｏ）ｙ、Ｃ＝Ｏ、Ｃ（Ｒ１１）２、ＮＲＹおよびＯからなる群から選択され、ｙは、０、１、または２であり、
ＲＹは、Ｈ、メチル、エチル、プロピル、プロペニル、ブチル、フェニルおよびベンジルからなる群から選択され、
ＲＺは、Ｈ、メチル、エチル、プロピル、フェニルおよびベンジルからなる群から選択され、
Ｒｃは、Ｈ、Ｃ１〜６アルキルおよびＣ２〜６アルケニルからなる群から選択され、
Ｘ２は、Ｓ（Ｏ）ｗ（ｗは、０、１または２である）、Ｏ、−Ｃ（Ｏ）−およびＮＲ’からなる群から選択され、
Ｒ５８およびＲ５９は、それぞれ独立に、Ｈ、ハロゲン、ヒドロキシル、ニトロ、シアノ、カルボキシ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ１〜６アルコキシ、ＮＲ’Ｒ’’、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ１〜６アルキル、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ１〜６アルコキシ、フェニル、ヘテロアリール、Ｃ３〜６シクロアルキル、−Ｓ（Ｏ）ｗ−Ｃ１〜６アルキル（ｗは、０、１または２である）、−Ｓ（Ｏ）ｗ−ＮＲ’Ｒ’’（ｗは、０、１または２である）、および−ＮＲ’−Ｓ（Ｏ）ｗ−Ｃ１〜６アルキル（ｗは、０、１または２である）からなる群から選択されるか、またはフェニル、複素環式環もしくはヘテロアリール環（水素、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ２〜６アルケニル、ハロゲン、ヒドロキシル、ニトロ、シアノ、およびＮＲ’Ｒ’’からなる群から選択される１つ、２つまたは３つの置換基によって任意選択で置換されている）を形成し、それらが結合している環に縮合しており、
Ｒ’は、出現するごとに独立に、Ｈ、メチル、エチル、シクロプロピル、シクロブチル、およびプロピルから選択され、
Ｒ’’は、出現するごとに独立に、Ｈ、メチル、エチル、プロピル（ヒドロキシルによって任意選択で置換されている）、ブチル（ヒドロキシルによって任意選択で置換されている）、−Ｃ（Ｏ）−メチルおよび−Ｃ（Ｏ）−エチルから選択されるか、またはＲ’およびＲ’’は、それらが結合する窒素と一緒になって、ハロゲン、ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ１〜６アルキル、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ１〜６アルキル、カルボキシおよびＣ１〜６アルキルからなる群から選択される１つまたは複数の置換基によって任意選択で置換されている４〜６員の複素環を形成することができ、
Ｒ１１は、出現するごとに、Ｈ、ハロゲン、およびＣ１〜６アルキル（１つ、２つまたは３つのハロゲンで任意選択で置換されている）からなる群から選択され、
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、およびＲ１０部分のそれぞれは、出現するごとに独立に、水素、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ２〜６アルケニル、ハロゲン、ヒドロキシル、ニトロ、シアノ、およびＮＲ’Ｒ’’からなる群から選択され、
ここで、出現するごとに、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニルまたはＣ２〜６アルキニルは、ハロゲン、ヒドロキシル、ニトロ、シアノ、カルボキシ、Ｃ３〜６シクロアルキル、Ｃ２〜４アルケニル、Ｃ２〜４アルキニル、Ｃ１〜３アルコキシ、ＮＲ’Ｒ’’、−ＮＲ’−Ｓ（Ｏ）ｗ−Ｃ１〜２アルキル（ｗは、０、１または２である）、ＮＲ’−Ｃ（Ｏ）−Ｃ１〜３アルキル、ＮＲ’−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ１〜３アルキル、−ＮＲ’−Ｓ（Ｏ）ｗ、およびＳ（Ｏ）ｗ−ＮＲ’Ｒ’’からなる群から選択される１つ、２つ、３つまたはそれよりも多い置換基で任意選択で置換されていてよく、Ｃ１〜６アルコキシは、ハロゲン、ヒドロキシル、ニトロ、シアノ、カルボキシ、Ｃ１〜３アルキル、ＮＲ’Ｒ’’、−ＮＲ’−Ｓ（Ｏ）ｗ−Ｃ１〜２アルキル（ｗは、０、１または２である）、およびＳ（Ｏ）ｗ−ＮＲ’Ｒ’’（ｗは、０、１または２である）からなる群から選択される１つ、２つ、３つまたはそれよりも多い置換基で任意選択で置換されていてよく、Ｃ１〜６アルキレンは、Ｃ３〜６シクロアルキル、ヒドロキシル、シアノ、およびハロゲンからなる群から選択される置換基によって任意選択で置換されていてよい］、
ならびにその薬学的に許容される塩およびＮ−オキシド。
【請求項２３】
Ｙが、Ｓ（Ｏ）ｙ、Ｃ＝Ｏ、Ｃ（Ｒ１１）２、ＮＲＹおよびＯからなる群から選択されることができ、ｙが、０、１、または２である、請求項２２に記載の化合物。
【請求項２４】
請求項１〜２３のいずれか一項に記載の化合物、および薬学的に許容される添加剤を含む、薬学的に許容される組成物。
【請求項２５】
Ｂ型肝炎感染症の処置を必要とする患者のＢ型肝炎感染症を処置する方法であって、有効量の請求項１〜２３のいずれか一項に記載の化合物を投与するステップを含む、方法。
【請求項２６】
Ｂ型肝炎感染症の処置を必要とする患者のＢ型肝炎感染症を処置する方法であって、請求項１〜２３に記載の化合物から選択される第１の化合物を投与するステップ、および任意選択で１つまたは複数のさらなる化合物を投与するステップを含む、方法。
【請求項２７】
Ｂ型肝炎感染症の処置を必要とする患者のＢ型肝炎感染症を処置する方法であって、ある量の請求項１〜２３のいずれか一項に記載の化合物を投与するステップ、および別のＨＢＶカプシド集合促進剤を投与するステップを含む、方法。
【請求項２８】
Ｂ型肝炎感染症の処置を必要とする患者のＢ型肝炎感染症を処置する方法であって、請求項１〜２３のいずれか一項から選択される第１の化合物、ならびにＨＢＶカプシド集合促進剤、ＨＢＦウイルスポリメラーゼ干渉ヌクレオシド、ウイルス侵入阻害剤、ＨＢｓＡｇ分泌阻害剤、ヌクレオカプシド形成の撹乱物質、ｃｃｃＤＮＡ形成阻害剤、抗ウイルスコアタンパク質変異体、ＨＢｃを対象とするトランスボディ、ＲＮＡｉ標的ＨＢＶ  ＲＮＡ、免疫賦活薬、ＴＬＲ−７／９アゴニスト、シクロフィリン阻害剤、ＨＢＶワクチン、ＳＭＡＣ模倣薬、エピジェネティックモジュレーター、キナーゼ阻害剤およびＳＴＩＮＧアゴニストからなる群からそれぞれ選択される他の１つまたは複数のＨＢＶ薬剤を投与するステップを含む、方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
関連出願の引用
本願は、２０１５年９月１５日に出願された米国仮出願第６２／２１８，８１５号に対する優先権を主張する。この米国仮出願は、その全体が本明細書中に参考として援用される。
【背景技術】
【０００２】
背景
Ｂ型肝炎ウイルス（ＨＢＶ）は、ウイルス性肝炎を引き起こし、この肝炎はさらに、慢性肝疾患を招き得、肝硬変および肝臓がん（肝細胞癌）のリスクを高め得る。世界的に、約２０億人がＨＢＶに感染しており、約３億６千万人が慢性的に感染しており、毎年、ＨＢＶ感染症による死亡者は５０万人を超える（２００９年；ＷＨＯ、２００９年）。ＨＢＶは、体液によって母親から子どもへ、性交によって、および血液製剤を介して伝播し得る。また、ＨＢＶ陽性の母親から生まれた子どもは、誕生時にワクチン接種しない限り、感染し得る。
【０００３】
ウイルス粒子は、ウイルスコアを取り囲む表面タンパク質（ＨＢｓＡｇ）が点在している脂質エンベロープから構成されている。コアは、１２０種のコアタンパク質（Ｃｐ）二量体から構成されたタンパク質シェルまたはカプシドから構成され、それによって、弛緩型環状ＤＮＡ（ｒｃＤＮＡ）ウイルスゲノムならびにウイルスおよび宿主タンパクを含有する。感染細胞において、ゲノムは、宿主細胞核内に、共有結合によって閉環した環状ＤＮＡ（ｃｃｃＤＮＡ）として見出される。ｃｃｃＤＮＡは、ウイルスＲＮＡのため、したがってウイルスタンパク質のための鋳型である。細胞質において、Ｃｐは、全長ウイルスＲＮＡの複合体（いわゆるプレゲノムＲＮＡまたはｐｇＲＮＡおよびウイルスポリメラーゼ（Ｐ））の周囲に集合する。集合した後、Ｐは、カプシドの範囲内でｐｇＲＮＡをｒｃＤＮＡに逆転写して、ＤＮＡが充填されたウイルスコアを作製する。便宜上、カプシド集合およびｐｇＲＮＡパッケージングの時点で、集合プロセスを分類する。この事象に先行するステップを「上流」とし、ＲＮＡパッケージング後のステップを「下流」とする。
【０００４】
現在のところ、慢性ＨＢＶは、主に、ウイルスを抑制するヌクレオシ（チ）ド類似体（例えば、エンテカビル）で処置されるが、患者は、処置を受け続け、処置を長年受けても感染症は排除されない。患者がヌクレオチド類似体を摂取し始めると、ほとんどの患者は、ヌクレオチド類似体を摂取し続けなければならず、またはウイルスリバウンドに対して生命に関わる免疫応答を生じる可能性があるというリスクに曝されなければならい。さらに、ヌクレオシ（チ）ド治療は、抗ウイルス薬物耐性を発生させ得（DeresおよびRubsamen-Waigmann、１９９９年；Tennantら、１９９８年；Zhangら、２００３年）、稀な患者では、有害事象が報告されている（AyoubおよびKeeffe、２０１１年）。
【０００５】
ヌクレオシ（チ）ド類似体に対してＦＤＡによって認可された唯一の代替は、インターフェロンαまたはペグ化インターフェロンαを用いる処置である。残念ながら、有害事象の発生率およびインターフェロンαのプロファイルによって、認容性が低下し得、多くの患者は、治療を完了することができない。さらに、インターフェロン治療の過程に対して持続的な臨床応答を有する可能性が高いのは、患者のわずかなサブセットだけであるため、わずかなパーセンテージの患者だけが、インターフェロン治療に適しているとみなされる。その結果として、インターフェロンに基づく治療は、処置のために選択される、診断を受けたすべての患者のうち、わずかなパーセンテージだけにおいて使用される。
【０００６】
したがって、現在のＨＢＶ処置は、対症的なものから経過観察まで様々であり得る。ヌクレオシ（チ）ド類似体は、ウイルス産生を抑制し、症候を処置するが、感染症は無処置のままとなる。インターフェロンαは、重症の副作用を伴い、患者の認容性が低く、限られた処置戦略としてごく一部の患者でしか成功していない。引き続き、ＨＢＶ感染症のためのより有効な処置が、明らかに必要である。
【発明の概要】
【課題を解決するための手段】
【０００７】
要旨
本明細書では、下記のものなどの特性を有することができる化合物が提供され、この化合物は、一部の実施形態では、
【化１】
2018531918.tif 000002
によって表すことができ、式中、
【０００８】
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒｃ、Ｒｍ、Ｒｍ’、Ｒ７７、Ｒ７８、ＲＺおよびＹは、本明細書で定義されている。本明細書ではまた、ウイルス感染症、例えばＢ型肝炎を処置する方法であって、開示される化合物を患者に投与するステップを含む方法が提供される。
【０００９】
例えば、本開示は、部分的に、二量体、多量体、およびＨＢＶコアのタンパク質シェルとして見出されるタンパク質であるＢ型肝炎ウイルスＣｐに対してアロステリックエフェクター特性を有する化合物を対象とする。理論に拘泥するものではないが、開示される化合物は、コアタンパク質がシェルまたはカプシドに多量体化する、ＨＢＶ感染症の中心となるウイルスコアタンパク質の多量体化を最終的に標的とすることができ、および／あるいは開示される化合物は、例えばウイルスコアタンパク質と他の巨大分子、例えば宿主もしくはウイルス核酸、宿主タンパク質、または他のウイルスタンパク質との相互作用を最終的に標的とすることができる。例えば、開示される化合物は、一部の実施形態では、ＣｐＡＭ、つまりコアタンパク質アロステリック変性剤とみなすことができる。コアタンパク質とのＣｐＡＭの相互作用は、Ｃｐ二量体の集合活性形態をアロステリックに好み、不適切な時点もしくは場所においてウイルスカプシド集合をもたらすか、または非標準的なサブユニット間の相互反応をもたらし得、これらすべてによって欠損カプシドが生じる。ＣｐＡＭは、さらにまたは代替として、カプシドまたは他の多量体形態と比較して、二量体として利用可能なＣｐの濃度または性質を変えることによって、カプシド集合の「上流」ステップに影響を及ぼし得る。開示される化合物またはＣｐＡＭは、一部の実施形態では、ウイルス集合の上流の機能、例えばｃｃｃＤＮＡ転写、ＲＮＡ安定性および／またはタンパク質−タンパク質相互反応のモジュレーションに、著しく影響を及ぼし得る。
【発明を実施するための形態】
【００１０】
詳細な説明
ここで、本開示の特徴および他の詳細を、より具体的に記載する。本発明をさらに記載する前に、本明細書、実施例および添付の特許請求の範囲に用いられているある特定の用語を、ここにまとめる。これらの定義は、本開示の残りを考慮し、当業者によって理解される通りに読み取られるべきである。別段定義されない限り、本明細書で使用されるあらゆる技術的および科学的用語は、当業者によって一般に理解されるものと同じ意味を有する。
定義
【００１１】
本明細書で企図される通り、用語「１つの（ａ）」および「１つの（ａｎ）」は、文脈によって別段明示されない限り、単数および複数の言及を含む。例えば、用語「１つの集合エフェクター」は、１つまたは複数のこのようなエフェクターを含むことができる。
【００１２】
用語「アルキル」は、本明細書で使用される場合、飽和の直鎖または分岐の炭化水素を指す。例示的なアルキル基として、本明細書でそれぞれＣ１〜６アルキル、Ｃ１〜４アルキル、およびＣ１〜３アルキルと呼ばれる、１〜６個、１〜４個、または１〜３個の炭素原子の直鎖または分岐の炭化水素が挙げられるが、これらに限定されない。例示的なアルキル基として、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、２−メチル−１−ブチル、３−メチル−２−ブチル、２−メチル−１−ペンチル、３−メチル−１−ペンチル、４−メチル−１−ペンチル、２−メチル−２−ペンチル、３−メチル−２−ペンチル、４−メチル−２−ペンチル、２，２−ジメチル−１−ブチル、３，３−ジメチル−１−ブチル、２−エチル−１−ブチル、ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ヘキシル等が挙げられるが、これらに限定されない。
【００１３】
用語「アルケニル」は、本明細書で使用される場合、少なくとも１つの炭素−炭素二重結合を有する不飽和の直鎖または分岐の炭化水素を指す。例示的なアルケニル基として、本明細書でそれぞれＣ２〜６アルケニルおよびＣ３〜４アルケニルと呼ばれる、２〜６個または３〜４個の炭素原子の直鎖または分岐の基が挙げられるが、これらに限定されない。例示的なアルケニル基として、ビニル、アリル、ブテニル、ペンテニル等が挙げられるが、これらに限定されない。
【００１４】
用語「アルコキシ」は、本明細書で使用される場合、酸素に結合している直鎖または分岐のアルキル基（アルキル−Ｏ−）を指す。例示的なアルコキシ基として、本明細書でそれぞれＣ１〜６アルコキシおよびＣ２〜６アルコキシと呼ばれる、１〜６個または２〜６個の炭素原子のアルコキシ基が挙げられるが、これらに限定されない。例示的なアルコキシ基として、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ等が挙げられるが、これらに限定されない。
【００１５】
用語「アルキニル」は、本明細書で使用される場合、少なくとも１つの炭素−炭素三重結合を有する不飽和の直鎖または分岐の炭化水素を指す。例示的なアルキニル基として、本明細書でそれぞれＣ２〜６アルキニルおよびＣ３〜６アルキニルと呼ばれる、２〜６個または３〜６個の炭素原子の直鎖または分岐の基が挙げられるが、これらに限定されない。例示的なアルキニル基として、エチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニル、ヘキシニル、メチルプロピニル等が挙げられるが、これらに限定されない。
【００１６】
用語「シクロアルキル」または「炭素環式基」は、本明細書で使用される場合、本明細書でそれぞれＣ３〜６シクロアルキルまたはＣ４〜６シクロアルキルと呼ばれる、例えば３〜６個または４〜６個の炭素の飽和または部分的に不飽和の炭化水素基を指す。例示的なシクロアルキル基として、シクロヘキシル、シクロペンチル、シクロペンテニル、シクロブチルまたはシクロプロピルが挙げられるが、これらに限定されない。
【００１７】
用語「ハロ」または「ハロゲン」は、本明細書で使用される場合、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、またはＩを指す。
【００１８】
用語「ヘテロアリール」または「複素芳香族基」は、本明細書で使用される場合、１つまたは複数のヘテロ原子、例えば１〜３個のヘテロ原子、例えば窒素、酸素および硫黄を含有する、単環式芳香族の５〜６員の環系を指す。前記ヘテロアリール環は、可能な場合、炭素または窒素を介して隣接する基に連結していてよい。ヘテロアリール環の例として、フラン、チオフェン、ピロール、チアゾール、オキサゾール、イソチアゾール、イソオキサゾール、イミダゾール、ピラゾール、トリアゾール、ピリジンまたはピリミジン等が挙げられるが、これらに限定されない。
【００１９】
用語「ヘテロシクリル」または「複素環式基」は、当該技術分野において認識されており、環構造に１〜３個のヘテロ原子、例えば窒素、酸素および硫黄が含まれている、飽和または部分的に不飽和の４〜７員の環構造を指す。ヘテロシクリル環は、可能な場合、炭素または窒素を介して隣接する基に連結していてよい。ヘテロシクリル基の例として、ピロリジン、ピペリジン、モルホリン、チオモルホリン、ピペラジン、オキセタン、アゼチジン、テトラヒドロフランまたはジヒドロフラン等が挙げられるが、これらに限定されない。
【００２０】
用語「ヒドロキシ」および「ヒドロキシル」は、本明細書で使用される場合、−ＯＨ基を指す。
【００２１】
「処置」は、本明細書で使用される場合、ウイルス感染症を含めた、病理、疾患、障害、過程、状態または事象の軽減、防止、逆転、緩和または制御を含む。この文脈では、用語「処置」はさらに、ウイルス感染症の進行を阻害、遮断、逆転、制限または制御するための薬物の使用を包含すると理解されるべきである。
【００２２】
本明細書で使用される場合、用語「医薬組成物」は、少なくとも１つの医薬化合物および任意選択で薬学的に許容される担体を含む、物質の組成物を指す。
【００２３】
本明細書で使用される場合、用語「医薬化合物」または「薬物」は、遊離化合物、その治療上適切な塩、溶媒和物、例えば水和物、化合物もしくはその塩の特定の結晶形、または化合物の治療上適切なプロドラッグを指す。
【００２４】
「薬学的または薬理学的に許容される」は、適宜、動物またはヒトに投与された場合、有害な、アレルギー性の、または他の厄介な反応を生じない分子実体および組成物を含む。ヒトへの投与では、調製物は、ＦＤＡ  Ｏｆｆｉｃｅ  ｏｆ  Ｂｉｏｌｏｇｉｃｓ基準によって求められる無菌性、発熱性、ならびに一般的安全性および純度基準を満たすべきである。
【００２５】
用語「薬学的に許容される担体」または「薬学的に許容される添加剤」は、本明細書で使用される場合、薬学的投与と適合性がある任意のあらゆる溶媒、分散媒、コーティング、等張剤および吸収遅延剤等を指す。薬学的に活性な物質のためのこのような媒体および薬剤の使用は、当技術分野で周知である。組成物はまた、補助的、追加的、または増強された治療機能を提供する他の活性化合物を含有することができる。
【００２６】
本開示の化合物は、１つまたは複数のキラル中心を含有し得、したがって立体異性体として存在することができる。用語「立体異性体」は、本明細書で使用される場合、すべてのエナンチオマーまたはジアステレオマーからなる。これらの化合物は、ステレオジェン（stereogenic）炭素原子の周囲の置換基の立体配置に応じて、記号「（＋）」、「（−）」、「Ｒ」または「Ｓ」によって指定することができるが、当業者は、構造がキラル中心を暗示し得ることを認識されよう。本発明は、これらの化合物の様々な立体異性体およびこれらの混合物を包含する。エナンチオマーまたはジアステレオマーの混合物は、命名法において「（±）」と示され得るが、当業者は、構造がキラル中心を暗示し得ることを認識されよう。
【００２７】
本開示の化合物は、１つまたは複数の二重結合を含有し得、したがって、炭素−炭素二重結合の周囲の置換基の配置から得られる幾何異性体として存在することができる。記号
【化２】
2018531918.tif 000003
は、本明細書に記載される場合、単結合、二重結合または三重結合であってよい結合を示す。炭素−炭素二重結合の周囲の置換基は、「Ｚ」または「Ｅ」立体配置で存在するものとして指定され、ここで用語「Ｚ」および「Ｅ」は、ＩＵＰＡＣ基準に従って使用される。別段の指定がない限り、二重結合を図示している構造は、「Ｅ」および「Ｚ」異性体の両方を包含する。あるいは、炭素−炭素二重結合の周囲の置換基は、「ｃｉｓ」または「ｔｒａｎｓ」と呼ぶことができ、ここで「ｃｉｓ」は、二重結合の同じ側にある置換基を表し、「ｔｒａｎｓ」は、二重結合の反対側にある置換基を表す。
【００２８】
本開示の化合物は、炭素環式環または複素環式環を含有し得、したがって、環の周囲の置換基の配置から得られる幾何異性体として存在することができる。炭素環式環または複素環式環の周囲の置換基の配置は、「Ｚ」または「Ｅ」立体配置で存在するものとして指定され、ここで用語「Ｚ」および「Ｅ」は、ＩＵＰＡＣ基準に従って使用される。別段の指定がない限り、炭素環式環または複素環式環を図示している構造は、「Ｚ」および「Ｅ」異性体の両方を包含する。炭素環式環または複素環式環の周囲の置換基はまた、「ｃｉｓ」または「ｔｒａｎｓ」と呼ぶことができ、ここで用語「ｃｉｓ」は、環の面の同じ側にある置換基を表し、用語「ｔｒａｎｓ」は、環の面の反対側にある置換基を表す。置換基が、環の面の同じ側と反対側の両方に配置されている化合物の混合物は、「ｃｉｓ／ｔｒａｎｓ」と指定される。
【００２９】
本発明の化合物の個々のエナンチオマーおよびジアステレオマーは、不斉中心もしくはステレオジェン中心を含有する市販の出発材料から合成により、またはラセミ混合物を調製した後、当業者に周知の分割方法を行うことによって調製することができる。これらの分割方法は、（１）エナンチオマー混合物をキラル補助基に結合させ、得られたジアステレオマー混合物を、再結晶もしくはクロマトグラフィーによって分離し、光学的に純粋な生成物を補助基から遊離させること、（２）光学的に活性な分割剤を用いて塩を形成すること、（３）キラル液体クロマトグラフィーカラムで光学エナンチオマー混合物を直接的に分離すること、または（４）立体選択的な化学的もしくは酵素的試薬を使用して、動力学的に分割することによって例示される。ラセミ混合物はまた、周知の方法、例えばキラル相液体クロマトグラフィーまたはキラル溶媒中での化合物の結晶化によって、それらの構成成分であるエナンチオマーに分割することができる。新しい立体中心を作製する間、または既存の立体中心を変換する間に、単一の反応物が立体異性体の不均等な混合物を形成する、化学反応または酵素反応である立体選択的合成は、当技術分野で周知である。立体選択的合成は、エナンチオ選択的およびジアステレオ選択的変換の両方を包含し、キラル補助基の使用を伴い得る。例えば、CarreiraおよびKvaerno、Classics  in  Stereoselective  Synthesis、Wiley-VCH:  Weinheim、２００９年参照。
【００３０】
本明細書で開示される化合物は、薬学的に許容される溶媒、例えば水、エタノール等と共に溶媒和形態ならびに非溶媒和形態で存在することができ、本発明は、溶媒和物形態と非溶媒和物形態の両方を包含することが企図される。一実施形態では、化合物は、非晶質である。一実施形態では、化合物は、単一の多形である。別の実施形態では、化合物は、多形の混合物である。別の実施形態では、化合物は、結晶形である。
【００３１】
本発明はまた、１つまたは複数の原子が、通常自然に見出される原子質量または質量数とは異なる原子質量または質量数を有する原子によって置き換えられることを除いて、本明細書に列挙されるものと同一である、同位体的に標識された本発明の化合物を包含する。本発明の化合物に組み込むことができる同位体の例として、水素、炭素、窒素、酸素、リン、硫黄、フッ素および塩素の同位体、例えばそれぞれ２Ｈ、３Ｈ、１３Ｃ、１４Ｃ、１５Ｎ、１８Ｏ、１７Ｏ、３１Ｐ、３２Ｐ、３５Ｓ、１８Ｆ、および３６Ｃｌが挙げられる。例えば、本発明の化合物は、１つまたは複数のＨ原子が重水素で置き換えられていることができる。
【００３２】
ある特定の同位体標識された、開示される化合物（例えば、３Ｈおよび１４Ｃで標識された化合物）は、化合物および／または基質組織分布アッセイにおいて有用である。トリチウム標識された（すなわち、３Ｈ）および炭素−１４（すなわち、１４Ｃ）同位体は、調製および検出が容易であるので特に好ましい。さらに、より重い同位体、例えば重水素（すなわち、２Ｈ）を用いる置換によって、より高い代謝安定性から得られる、ある特定の治療上の利点（例えば、インビボ半減期の延長または必要投与量の低減）をもたらすことができ、したがって、ある状況において好ましくあり得る。同位体標識された本発明の化合物は、一般に、非同位体標識された試薬の代わりに同位体標識された試薬を用いることによって、本明細書の実施例に開示されているものに類似の手順に従って調製することができる。
【００３３】
用語「治療上適切な塩」は、水溶性もしくは油溶性または水分散性もしくは油分散性であり、障害の処置に適しており、それらの所期の使用に有効な、医薬化合物の塩または双性イオンを指す。塩は、例えば、化合物の最終的な単離および精製の間に、または別個に、化合物のアミノ基を適切な酸と反応させることによって調製することができる。例えば、化合物は、適切な溶媒、例えばそれに限定されるものではないが、メタノールおよび水に溶解させ、少なくとも１当量の酸、例えば塩酸を用いて処理することができる。得られた塩は、沈殿させ得、濾過によって単離し得、減圧下で乾燥させることができる。あるいは、溶媒および過剰の酸を減圧下で除去して、塩を提供することができる。代表的な塩として、酢酸塩、アジピン酸塩、アルギン酸塩、クエン酸塩、アスパラギン酸塩、安息香酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、重硫酸塩、酪酸塩、ショウノウ酸塩、ショウノウスルホン酸塩、ジグルコン酸塩、グリセロリン酸塩、ヘミ硫酸塩、ヘプタン酸塩、ヘキサン酸塩、ギ酸塩（form  ate）、イセチオン酸塩、フマル酸塩、乳酸塩、マレイン酸塩、メタンスルホン酸塩、ナフチレンスルホン酸塩、ニコチン酸塩、シュウ酸塩、パモ酸塩、ペクチン酸塩、過硫酸塩、３−フェニルプロピオン酸塩、ピクリン酸塩、シュウ酸塩、マレイン酸塩、ピバル酸塩、プロピオン酸塩、コハク酸塩、酒石酸塩、トリクロロ酢酸塩、トリフルオロ酢酸塩、グルタミン酸塩、パラ−トルエンスルホン酸塩、ウンデカン酸塩、塩酸塩、臭化水素酸塩、硫酸塩、リン酸塩等が挙げられる。化合物のアミノ基は、塩化アルキル、臭化アルキル、およびヨウ化アルキル、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ラウリル、ミリスチル、ステアリル等で四級化することもできる。
【００３４】
塩基付加塩は、例えば、医薬化合物の最終的な単離および精製の間に、カルボキシル基を、適切な塩基、例えば金属カチオン、例えばリチウム、ナトリウム、カリウム、カルシウム、マグネシウムもしくはアルミニウムの水酸化物、炭酸塩もしくは重炭酸塩、または有機第一級、第二級もしくは第三級アミンと反応させることによって調製することができる。第四級アミン塩は、例えば、メチルアミン、ジメチルアミン、トリメチルアミン、トリエチルアミン、ジエチルアミン、エチルアミン、トリブチルアミン、ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン、ジシクロヘキシルアミン、プロカイン、ジベンジルアミン、Ｎ，Ｎ−ジベンジルフェネチルアミン、１−エフェナミン、およびＮ，Ｎ’−ジベンジルエチレンジアミン、エチレンジアミン、エタノールアミン、ジエタノールアミン、ピペリジン、ピペラジン等から誘導することができる。
【００３５】
用語「治療上適切なプロドラッグ」は、対象の組織と接触させて使用するのに適しており、それらの所期の使用に対して有効なプロドラッグまたは双性イオンを指す。用語「プロドラッグ」は、ｉｎ  ｖｉｖｏで、例えば血中での加水分解によって医薬化合物に変換される化合物を指す。用語「プロドラッグ」は、それに限定されるものではないが、「治療上適切なエステル」として公知の置換基を含有する化合物を指す。用語「治療上適切なエステル」は、利用可能な炭素原子上で親分子に付加されているアルコキシカルボニル基を指す。より具体的には、「治療上適切なエステル」は、１つまたは複数の利用可能なアリール、シクロアルキルおよび／または複素環基上で親分子に付加されているアルコキシカルボニル基を指す。治療上適切なエステルを含有する化合物は、一例であり、プロドラッグとみなされる化合物の範囲を限定することを企図しない。プロドラッグエステル基の例として、ピバロイルオキシメチル、アセトキシメチル、フタリジル、インダニルおよびメトキシメチル、ならびに当技術分野で公知の他のこのような基が挙げられる。プロドラッグエステル基の他の例は、共に参照によって本明細書に組み込まれる、T.  HiguchiおよびV.  Stella、Pro-drugs  as  Novel  Delivery  Systems、A.C.S.  Symposium  Seriesの第１４巻、およびEdward  B.  Roche編、Bioreversible  Carriers  in  Drug  Design、American  Pharmaceutical  Association  and  Pergamon  Press、１９８７年に見出すことができる。
【００３６】
用語「医薬有効量」および「有効量」は、本明細書で使用される場合、所望の処置レジメンに従って投与された場合、所望の治療効果または応答を誘発する医薬製剤の量を指す。米国特許出願２０１１／０１４４０８６号は、抗マラリア性の「マラリア原虫表面アニオンチャネルの阻害剤」として、いくつかのジアベンゾチアゼピン分子（ＤＢＴ）の使用を記載している。しかし、抗ウイルス薬としてのＤＢＴ分子の研究は、まだ報告されていない。
【００３７】
一実施形態において、本明細書では、以下によって表される化合物
【化３】
2018531918.tif 000004
［式中、
Ｙは、Ｓ（Ｏ）ｙ、Ｃ＝Ｏ、Ｃ（Ｒ１１）２、ＮＲＹおよびＯからなる群から選択され、ｙは、０、１、または２であり、
Ｒ１１は、出現するごとに、Ｈ、ハロゲン、およびＣ１〜６アルキル（１つ、２つまたは３つのハロゲンで任意選択で置換されている）からなる群から選択され、
ＲＹは、Ｈ、メチル、エチル、プロピル、プロペニル、ブチル、フェニルおよびベンジルからなる群から選択され、ＲＹは、Ｈでない場合、ヒドロキシルによって任意選択で置換されていてよく、
ＲＺは、Ｈ、メチル、エチル、プロピル、フェニルおよびベンジルからなる群から選択され、
Ｒｍ’およびＲｍは、それぞれ独立に、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル（ハロゲンおよびヒドロキシルからそれぞれ独立に選択される１つ、２つまたは３つの置換基によって任意選択で置換されている）、およびＣ２〜６アルケニル（ハロゲンおよびヒドロキシルからそれぞれ独立に選択される１つ、２つまたは３つの置換基によって任意選択で置換されている）からなる群から選択され、
Ｒｃは、Ｈ、Ｃ１〜６アルキルおよびＣ２〜６アルケニルからなる群から選択され、
Ｒ７７は、Ｈ、ハロゲン、シアノ、およびＣ１〜６アルキルからなる群から選択され、
Ｒ７８は、Ｈ、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜６アルキル、カルボキシ、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ１〜６アルキル；Ｃ３〜６シクロアルキル、−ＮＲ’Ｒ’’；フェニル（Ｒ７３からなる群からそれぞれ独立に選択される１つ、２つ、３つまたは４つの置換基で任意選択で置換されている）；ベンジル（Ｒ７３からなる群からそれぞれ独立に選択される１つまたは複数の置換基で任意選択で置換されている）、４〜７員の複素環（Ｒ７３からなる群からそれぞれ独立に選択される１つまたは複数の置換基で任意選択で置換されている）；４〜６員の単環式ヘテロアリール（Ｒ７３からなる群からそれぞれ独立に選択される１つまたは複数の置換基で任意選択で置換されている）；９〜１０員の二環式ヘテロアリール（Ｒ７３からなる群からそれぞれ独立に選択される１つまたは複数の置換基で任意選択で置換されている）、Ｘ２−Ｒ７９、およびＸ２−Ｃ１〜６アルキレン−Ｒ７９からなる群から選択され、
Ｘ２は、Ｓ（Ｏ）ｗ（ｗは、０、１または２である）、Ｏ、−Ｃ（Ｏ）−およびＮＲ’からなる群から選択され、
Ｒ７９は、Ｈ、ヒドロキシル、ハロゲン、Ｃ１〜６アルキル、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ１〜６アルキル、複素環（ハロゲン、ＮＲ’Ｒ’、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ１〜６アルキル、カルボキシおよびＣ１〜６アルキルからなる群から選択される１つまたは複数の置換基によって任意選択で置換されている）、−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ’Ｒ’’、−Ｃ（＝ＮＨ）−ＮＲ’Ｒ’’、ヘテロアリール、フェニル（ハロゲン、ＮＲ’Ｒ’、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ１〜６アルキル、カルボキシ、Ｃ１〜６アルコキシ、およびＣ１〜６アルキルからなる群から選択される１つまたは複数の置換基によって任意選択で置換されている）、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ１〜６アルコキシ、カルボキシ、ＮＲ’Ｒ’’、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ１〜６アルキル、Ｃ３〜６シクロアルキル、−ＮＲ’−Ｃ（Ｏ）−Ｃ１〜６アルキル、ＮＲ’−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ１〜６アルキル、−Ｓ（Ｏ）ｗ−Ｃ１〜６アルキル（ｗは、０、１または２である）、−Ｓ（Ｏ）ｗ−ＮＲ’Ｒ’’（ｗは、０、１または２である）、および−ＮＲ’−Ｓ（Ｏ）ｗ−Ｃ１〜６アルキル（ｗは、０、１または２である）からなる群から選択され、
Ｒ７３は、Ｈ、ハロゲン、ヒドロキシル、ニトロ、シアノ、カルボキシ、オキソ、Ｃ１〜６アルキル、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ１〜６アルキル、複素環（ハロゲン、ヒドロキシル、オキソ、ＮＲ’Ｒ’、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ１〜６アルキル、カルボキシおよびＣ１〜６アルキルからなる群から選択される１つまたは複数の置換基によって任意選択で置換されている）、−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ’−Ｃ１〜６アルキル、−Ｃ（＝ＮＨ）−ＮＲ’Ｒ’’、ヘテロアリール、フェニル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ１〜６アルコキシ、カルボキシ、オキソ、ＮＲ’Ｒ’’、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ１〜６アルキル、−Ｃ３〜６シクロアルキル、ＮＲ’−Ｃ（Ｏ）−Ｃ１〜６アルキル、ＮＲ’−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ１〜６アルキル、−Ｓ（Ｏ）ｗ−Ｃ１〜６アルキル（ｗは、０、１または２である）、−Ｓ（Ｏ）ｗ−ＮＲ’Ｒ’’（ｗは、１、２または３である）、−ＮＲ’−Ｓ（Ｏ）ｗ−Ｃ１〜６アルキル（ｗは、０、１または２である）、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ’−Ｃ１〜６アルキル、Ｃ（Ｏ）−Ｃ１〜３アルキレン−ＮＲ’−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ１〜６アルキル、Ｘ２−Ｒ７９；およびＸ２−Ｃ１〜６アルキレン−Ｒ７９からなる群から選択され、
Ｒ’は、出現するごとに独立に、Ｈ、メチル、エチル、シクロプロピル、シクロブチル、およびプロピルから選択され、
Ｒ’’は、出現するごとに独立に、Ｈ、メチル、エチル、プロピル（ヒドロキシルによって任意選択で置換されている）、ブチル（ヒドロキシルによって任意選択で置換されている）、−Ｃ（Ｏ）−メチルおよび−Ｃ（Ｏ）−エチルから選択されるか、またはＲ’およびＲ’’は、それらが結合する窒素と一緒になって、ハロゲン、ヒドロキシル、ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ１〜３アルキル、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ１〜３アルキル、カルボキシ、オキソ、およびＣ１〜３アルキルからなる群から選択される１つ、２つまたはそれよりも多い置換基によって任意選択で置換されている４〜７員の複素環を形成することができ、
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、およびＲ１０部分のそれぞれは、出現するごとに独立に、水素、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ２〜６アルケニル、ハロゲン、ヒドロキシル、ニトロ、シアノ、およびＮＲ’Ｒ’’からなる群から選択され、
ここで、出現するごとに、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニルまたはＣ２〜６アルキニルは、ハロゲン、ヒドロキシル、ニトロ、シアノ、カルボキシ、Ｃ３〜６シクロアルキル、Ｃ２〜４アルケニル、Ｃ２〜４アルキニル、Ｃ１〜３アルコキシ、ＮＲ’Ｒ’’、−ＮＲ’−Ｓ（Ｏ）ｗ−Ｃ１〜２アルキル（ｗは、０、１または２である）、ＮＲ’−Ｃ（Ｏ）−Ｃ１〜３アルキル、ＮＲ’−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ１〜３アルキル、およびＳ（Ｏ）ｗ−ＮＲ’Ｒ’’（ｗは、０、１または２である）からなる群から選択される１つ、２つ、３つまたはそれよりも多い置換基で任意選択で置換されていてよく、Ｃ１〜６アルコキシは、ハロゲン、ヒドロキシル、ニトロ、シアノ、カルボキシ、Ｃ１〜３アルキル、ＮＲ’Ｒ’’、−ＮＲ’−Ｓ（Ｏ）ｗ−Ｃ１〜２アルキル（ｗは、０、１または２である）、およびＳ（Ｏ）ｗ−ＮＲ’Ｒ’’（ｗは、０、１または２である）からなる群から選択される１つ、２つ、３つまたはそれよりも多い置換基で任意選択で置換されていてよく、Ｃ１〜６アルキレンは、Ｃ３〜６シクロアルキル、ヒドロキシル、シアノ、およびハロゲンからなる群から選択される置換基によって任意選択で置換されていてよい］、
ならびにその薬学的に許容される塩およびＮ−オキシドが提供される。
【００３８】
一部の実施形態では、Ｙは、Ｓ（Ｏ）ｙ、Ｃ＝Ｏ、Ｃ（Ｒ１１）２、およびＯからなる群から選択されることができ、例えば、Ｙは、Ｓ（Ｏ）ｙであってよい。
【００３９】
一実施形態では、ｙは、１または２であってよい。別の実施形態では、ｙは、０であってよい。さらなる一実施形態では、ｙは、１であってよい。別の他の実施形態では、ｙは、２であってよい。
【００４０】
例えば、一部の実施形態では、Ｙは、Ｃ＝Ｏであってよい。一部の実施形態では、Ｙは、ＮＨであってよい。
【００４１】
例えば、一部の実施形態では、Ｒ７８は、ハロゲン、ヒドロキシル、およびシアノからなる群からそれぞれ独立に選択される１つ、２つまたは３つの置換基で置換されているＣ１〜６アルキル；Ｒ７３からなる群からそれぞれ独立に選択される１つ、２つ、３つまたは４つの置換基で置換されているフェニル；ならびにＸ２−Ｃ１〜６アルキレン−Ｒ７９からなる群から選択され得る。
【００４２】
例えば、一部の実施形態では、Ｒ７８は、ＣＦ３、シアノ、およびそれぞれ独立にＲ７３からなる群から選択される１つ、２つ、３つまたは４つの置換基で置換されているフェニルからなる群から選択され得る。
【００４３】
例えば、一部の実施形態では、Ｒ７８は、Ｒ７３からなる群からそれぞれ独立に選択される１つ、２つ、３つまたは４つの置換基で置換されているフェニル、ベンジル（Ｒ７３からなる群からそれぞれ独立に選択される１つまたは複数の置換基で任意選択で置換されている）、ピリジニル（Ｒ７３からなる群からそれぞれ独立に選択される１つまたは複数の置換基で任意選択で置換されている）、ピリミジニル（Ｒ７３からなる群からそれぞれ独立に選択される１つまたは複数の置換基で任意選択で置換されている）、ベンゾイミダゾール（Ｒ７３からなる群からそれぞれ独立に選択される１つまたは複数の置換基で任意選択で置換されている）、キノリニル（Ｒ７３からなる群からそれぞれ独立に選択される１つまたは複数の置換基で任意選択で置換されている）、チアゾリル、およびピラゾリル（Ｒ７３からなる群からそれぞれ独立に選択される１つまたは複数の置換基で任意選択で置換されている）からなる群から選択され得る。
【００４４】
例えば、一部の実施形態では、Ｒ７８は、−ＮＲ’Ｒ’’であってよく、Ｒ’およびＲ’’は、それらが結合する窒素と一緒になって、ハロゲン、ヒドロキシル、ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ１〜３アルキル、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ１〜３アルキル、カルボキシ、オキソ、およびＣ１〜３アルキルからなる群から選択される１つ、２つまたはそれよりも多い置換基によって任意選択で置換されている４〜７員の複素環を形成することができる。
【００４５】
一実施形態では、Ｒ７７は、Ｈであってよい。一部の実施形態では、Ｒ７は、Ｈまたはハロゲンであってよい。別の実施形態では、Ｒ１０は、Ｈ、ハロゲンまたはメチルであってよい。
【００４６】
ある特定の実施形態では、Ｒｍ’およびＲｍは、それぞれＨであってよい。他の実施形態では、ＲＺは、Ｈであってよい。
【００４７】
例えば、一部の実施形態では、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、およびＲ１０のそれぞれは、Ｈであってよい。
【００４８】
本明細書ではまた、以下によって表される化合物
【化４】
2018531918.tif 000005
［式中、
Ｒ７３は、複素環（ハロゲン、ヒドロキシル、オキソ、ＮＲ’Ｒ’、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ１〜６アルキル、カルボキシおよびＣ１〜６アルキルからなる群から選択される１つまたは複数の置換基によって任意選択で置換されている）、−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ’−Ｃ１〜６アルキル、−Ｃ（＝ＮＨ）−ＮＲ’Ｒ’’、ヘテロアリール（ハロゲン、ヒドロキシル、ＮＲ’Ｒ’、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ１〜６アルキル、カルボキシおよびＣ１〜６アルキルからなる群から選択される１つまたは複数の置換基によって任意選択で置換されている）、フェニル（ハロゲン、ヒドロキシル、オキソ、ＮＲ’Ｒ’、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ１〜６アルキル、カルボキシおよびＣ１〜６アルキルからなる群から選択される１つまたは複数の置換基によって任意選択で置換されている）、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ１〜６アルコキシ、カルボキシ、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ１〜６アルキル、−Ｃ３〜６シクロアルキル、ＮＲ’−Ｃ（Ｏ）−Ｃ１〜６アルキル、ＮＲ’−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ１〜６アルキル、−Ｓ（Ｏ）ｗ−Ｃ１〜６アルキル（ｗは、０、１または２である）、−Ｓ（Ｏ）ｗ−ＮＲ’Ｒ’’（ｗは、０、１または２である）、−ＮＲ’−Ｓ（Ｏ）ｗ−Ｃ１〜６アルキル（ｗは、０、１または２である）、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ’−Ｃ１〜６アルキル、Ｃ（Ｏ）−Ｃ１〜３アルキレン−ＮＲ’−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ１〜６アルキル、Ｘ２−Ｒ７９；およびＸ２−Ｃ１〜６アルキレン−Ｒ７９からなる群から選択され、
Ｒ６８は、出現するごとに独立に、Ｈ、ハロゲン、ヒドロキシル、Ｃ１〜６アルキルおよびＣ１〜６アルコキシからなる群から選択され、
Ｘ２は、Ｓ（Ｏ）ｗ（ｗは、０、１または２である）、Ｏ、−Ｃ（Ｏ）−およびＮＲ’からなる群から選択され、
Ｒ７９は、Ｈ、ヒドロキシル、ハロゲン、Ｃ１〜６アルキル、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ１〜６アルキル、複素環（ハロゲン、ＮＲ’Ｒ’、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ１〜６アルキル、カルボキシおよびＣ１〜６アルキルからなる群から選択される１つまたは複数の置換基によって任意選択で置換されている）、−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ’Ｒ’’、−Ｃ（＝ＮＨ）−ＮＲ’Ｒ’’、ヘテロアリール、フェニル（ハロゲン、ＮＲ’Ｒ’、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ１〜６アルキル、カルボキシ、Ｃ１〜６アルコキシ、およびＣ１〜６アルキルからなる群から選択される１つまたは複数の置換基によって任意選択で置換されている）、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ１〜６アルコキシ、カルボキシ、ＮＲ’Ｒ’’、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ１〜６アルキル、Ｃ３〜６シクロアルキル、−ＮＲ’−Ｃ（Ｏ）−Ｃ１〜６アルキル、ＮＲ’−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ１〜６アルキル、−Ｓ（Ｏ）ｗ−Ｃ１〜６アルキル（ｗは、０、１または２である）、−Ｓ（Ｏ）ｗ−ＮＲ’Ｒ’’（ｗは、０、１または２である）、および−ＮＲ’−Ｓ（Ｏ）ｗ−Ｃ１〜６アルキル（ｗは、０、１または２である）からなる群から選択され、
Ｒ’は、出現するごとに独立に、Ｈ、メチル、エチル、シクロプロピル、シクロブチル、およびプロピルから選択され、
Ｒ’’は、出現するごとに独立に、Ｈ、メチル、エチル、プロピル（ヒドロキシルによって任意選択で置換されている）、ブチル（ヒドロキシルによって任意選択で置換されている）、−Ｃ（Ｏ）−メチルおよび−Ｃ（Ｏ）−エチルから選択されるか、またはＲ’およびＲ’’は、それらが結合する窒素と一緒になって、ハロゲン、ヒドロキシル、ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ１〜３アルキル、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ１〜３アルキル、カルボキシ、オキソ、およびＣ１〜３アルキルからなる群から選択される１つ、２つまたはそれよりも多い置換基によって任意選択で置換されている４〜７員の複素環を形成することができ、
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、およびＲ１０部分のそれぞれは、出現するごとに独立に、水素、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ２〜６アルケニル、ハロゲン、ヒドロキシル、ニトロ、シアノ、およびＮＲ’Ｒ’’からなる群から選択され、
ここで、出現するごとに、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニルまたはＣ２〜６アルキニルは、ハロゲン、ヒドロキシル、ニトロ、シアノ、カルボキシ、Ｃ３〜６シクロアルキル、Ｃ２〜４アルケニル、Ｃ２〜４アルキニル、Ｃ１〜３アルコキシ、ＮＲ’Ｒ’’、−ＮＲ’−Ｓ（Ｏ）ｗ−Ｃ１〜２アルキル（ｗは、０、１または２である）、ＮＲ’−Ｃ（Ｏ）−Ｃ１〜３アルキル、ＮＲ’−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ１〜３アルキル、およびＳ（Ｏ）ｗ−ＮＲ’Ｒ’’（ｗは、０、１または２である）からなる群から選択される１つ、２つ、３つまたはそれよりも多い置換基で任意選択で置換されていてよく、Ｃ１〜６アルコキシは、ハロゲン、ヒドロキシル、ニトロ、シアノ、カルボキシ、Ｃ１〜３アルキル、ＮＲ’Ｒ’’、−ＮＲ’−Ｓ（Ｏ）ｗ−Ｃ１〜２アルキル（ｗは、０、１または２である）、およびＳ（Ｏ）ｗ−ＮＲ’Ｒ’’（ｗは、０、１または２である）からなる群から選択される１つ、２つ、３つまたはそれよりも多い置換基で任意選択で置換されていてよく、Ｃ１〜６アルキレンは、Ｃ３〜６シクロアルキル、ヒドロキシル、シアノ、およびハロゲンからなる群から選択される置換基によって任意選択で置換されていてよい］、
ならびにその薬学的に許容される塩およびＮ−オキシドが提供される。
【００４９】
本明細書ではまた、以下によって表される化合物
【化５】
2018531918.tif 000006
［式中、
Ｙは、Ｓ（Ｏ）ｙ、Ｃ＝Ｏ、Ｃ（Ｒ１１）２、ＮＲＹおよびＯからなる群から選択され、ｙは、０、１、または２であり、
ＲＹは、Ｈ、メチル、エチル、プロピル、プロペニル、ブチル、フェニルおよびベンジルからなる群から選択され、
ＲＺは、Ｈ、メチル、エチル、プロピル、フェニルおよびベンジルからなる群から選択され、
Ｒｃは、Ｈ、Ｃ１〜６アルキルおよびＣ２〜６アルケニルからなる群から選択され、
Ｘ２は、Ｓ（Ｏ）ｗ（ｗは、０、１または２である）、Ｏ、−Ｃ（Ｏ）−およびＮＲ’からなる群から選択され、
Ｒ５８およびＲ５９は、それぞれ独立に、Ｈ、ハロゲン、ヒドロキシル、ニトロ、シアノ、カルボキシ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ１〜６アルコキシ、ＮＲ’Ｒ’’、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ１〜６アルキル、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ１〜６アルコキシ、フェニル、ヘテロアリール、Ｃ３〜６シクロアルキル、−Ｓ（Ｏ）ｗ−Ｃ１〜６アルキル（ｗは、０、１または２である）、−Ｓ（Ｏ）ｗ−ＮＲ’Ｒ’’（ｗは、０、１または２である）、および−ＮＲ’−Ｓ（Ｏ）ｗ−Ｃ１〜６アルキル（ｗは、０、１または２である）からなる群から選択されるか、またはフェニル、複素環式環もしくはヘテロアリール環（水素、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ２〜６アルケニル、ハロゲン、ヒドロキシル、ニトロ、シアノ、およびＮＲ’Ｒ’’からなる群から選択される１つ、２つ、または３つの置換基によって任意選択で置換されている）を形成し、それらが結合している環に縮合しており、
Ｒ’は、出現するごとに独立に、Ｈ、メチル、エチル、シクロプロピル、シクロブチル、およびプロピルから選択され、
Ｒ’’は、出現するごとに独立に、Ｈ、メチル、エチル、プロピル（ヒドロキシルによって任意選択で置換されている）、ブチル（ヒドロキシルによって任意選択で置換されている）、−Ｃ（Ｏ）−メチルおよび−Ｃ（Ｏ）−エチルから選択されるか、またはＲ’およびＲ’’は、それらが結合する窒素と一緒になって、ハロゲン、ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ１〜６アルキル、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ１〜６アルキル、カルボキシおよびＣ１〜６アルキルからなる群から選択される１つまたは複数の置換基によって任意選択で置換されている４〜６員の複素環を形成することができ、
Ｒ１１は、出現するごとに、Ｈ、ハロゲン、およびＣ１〜６アルキル（１つ、２つまたは３つのハロゲンで任意選択で置換されている）からなる群から選択され、
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、およびＲ１０部分のそれぞれは、出現するごとに独立に、水素、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ２〜６アルケニル、ハロゲン、ヒドロキシル、ニトロ、シアノ、およびＮＲ’Ｒ’’からなる群から選択され、
ここで、出現するごとに、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニルまたはＣ２〜６アルキニルは、ハロゲン、ヒドロキシル、ニトロ、シアノ、カルボキシ、Ｃ３〜６シクロアルキル、Ｃ２〜４アルケニル、Ｃ２〜４アルキニル、Ｃ１〜３アルコキシ、ＮＲ’Ｒ’’、−ＮＲ’−Ｓ（Ｏ）ｗ−Ｃ１〜２アルキル（ｗは、０、１または２である）、ＮＲ’−Ｃ（Ｏ）−Ｃ１〜３アルキル、ＮＲ’−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ１〜３アルキル、−ＮＲ’−Ｓ（Ｏ）ｗ、およびＳ（Ｏ）ｗ−ＮＲ’Ｒ’’からなる群から選択される１つ、２つ、３つまたはそれよりも多い置換基で任意選択で置換されていてよく、Ｃ１〜６アルコキシは、ハロゲン、ヒドロキシル、ニトロ、シアノ、カルボキシ、Ｃ１〜３アルキル、ＮＲ’Ｒ’’、−ＮＲ’−Ｓ（Ｏ）ｗ−Ｃ１〜２アルキル（ｗは、０、１または２である）、およびＳ（Ｏ）ｗ−ＮＲ’Ｒ’’（ｗは、０、１または２である）からなる群から選択される１つ、２つ、３つまたはそれよりも多い置換基で任意選択で置換されていてよく、Ｃ１〜６アルキレンは、Ｃ３〜６シクロアルキル、ヒドロキシル、シアノ、およびハロゲンからなる群から選択される置換基によって任意選択で置換されていてよい］、
ならびにその薬学的に許容される塩およびＮ−オキシドが提供される。
【００５０】
例えば、一部の実施形態では、Ｙは、Ｓ（Ｏ）ｙ、Ｃ＝Ｏ、Ｃ（Ｒ１１）２、ＮＲＹおよびＯからなる群から選択されることができ、ｙは、０、１、または２である。
【００５１】
例えば、本開示はまた、部分的に、以下の実施例に記載される化合物からなる群から選択される化合物、およびその薬学的に許容される塩を提供する。一実施形態では、本開示は、開示される化合物、および薬学的に許容される添加剤を含む、薬学的に許容される組成物を提供する。
【００５２】
例えば、本開示はまた、部分的に、（Ｓ）−１１−オキソ−Ｎ−（（２−（４−（２−（ピロリジン−２−イル）エトキシ）フェニル）チアゾール−５−イル）メチル）−１０，１１−ジヒドロジベンゾ［ｂ，ｆ］［１，４］チアゼピン−８−カルボキサミド５，５−ジオキシド；（Ｓ）−Ｎ−（（２−（４−（２−（１−メチルピロリジン−２−イル）エトキシ）フェニル）チアゾール−５−イル）メチル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロジベンゾ［ｂ，ｆ］［１，４］チアゼピン−８−カルボキサミド５，５−ジオキシド；（Ｒ）−Ｎ−（（２−（４−（（１−メチルピロリジン−３−イル）メトキシ）フェニル）チアゾール−５−イル）メチル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロジベンゾ［ｂ，ｆ］［１，４］チアゼピン−８−カルボキサミド５，５−ジオキシド；Ｎ−（（２−（４−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）チアゾール−５−イル）メチル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロジベンゾ［ｂ，ｆ］［１，４］チアゼピン−８−カルボキサミド５，５−ジオキシド；（Ｅ）−Ｎ−（（２−（４−（３−ヒドロキシプロパ−１−エン−１−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）チアゾール−５−イル）メチル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロジベンゾ［ｂ，ｆ］［１，４］チアゼピン−８−カルボキサミド５，５−ジオキシド；Ｎ−（（２−（４−（３−（ジメチルアミノ）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）チアゾール−５−イル）メチル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロジベンゾ［ｂ，ｆ］［１，４］チアゼピン−８−カルボキサミド５，５−ジオキシド；Ｎ−（（２−（４−（３−ヒドロキシプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）チアゾール−５−イル）メチル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロジベンゾ［ｂ，ｆ］［１，４］チアゼピン−８−カルボキサミド５，５−ジオキシド；１１−オキソ−Ｎ−（（２−（４−（４−（ピペリジン−１−イル）ブタ−１−イン−１−イル）フェニル）チアゾール−５−イル）メチル）−１０，１１−ジヒドロジベンゾ［ｂ，ｆ］［１，４］チアゼピン−８−カルボキサミド５，５−ジオキシド；Ｎ−（（２−（４−（４−（ジエチルアミノ）ブタ−１−イン−１−イル）フェニル）チアゾール−５−イル）メチル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロジベンゾ［ｂ，ｆ］［１，４］チアゼピン−８−カルボキサミド５，５−ジオキシド；１１−オキソ−Ｎ−（（２−（５−（３−（ピペリジン−１−イル）プロポキシ）ピリジン−２−イル）チアゾール−５−イル）メチル）−１０，１１−ジヒドロジベンゾ［ｂ，ｆ］［１，４］チアゼピン−８−カルボキサミド５，５−ジオキシド；Ｎ−（（２−（５−（３−モルホリノプロポキシ）ピリジン−２−イル）チアゾール−５−イル）メチル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロジベンゾ［ｂ，ｆ］［１，４］チアゼピン−８−カルボキサミド５，５−ジオキシド；Ｎ−（（２−（５−（３−（ジエチルアミノ）プロポキシ）ピリジン−２−イル）チアゾール−５−イル）メチル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロジベンゾ［ｂ，ｆ］［１，４］チアゼピン−８−カルボキサミド５，５−ジオキシド；１１−オキソ−Ｎ−（（２−（５−（４−（ピペリジン−１−イル）ブチル）ピリジン−２−イル）チアゾール−５−イル）メチル）−１０，１１−ジヒドロジベンゾ［ｂ，ｆ］［１，４］チアゼピン−８−カルボキサミド５，５−ジオキシド；Ｎ−（（２−（５−（４−モルホリノブチル）ピリジン−２−イル）チアゾール−５−イル）メチル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロジベンゾ［ｂ，ｆ］［１，４］チアゼピン−８−カルボキサミド５，５−ジオキシド；Ｎ−（（２−（５−（４−（ジエチルアミノ）ブチル）ピリジン−２−イル）チアゾール−５−イル）メチル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロジベンゾ［ｂ，ｆ］［１，４］チアゼピン−８−カルボキサミド５，５−ジオキシド；（Ｒ）−４−（３−（４−（５−（（５，５−ジオキシド−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロジベンゾ［ｂ，ｆ］［１，４］チアゼピン−８−カルボキサミド）メチル）チアゾール−２−イル）フェノキシ）プロピル）モルホリン−３−カルボン酸；（Ｓ）−４−（３−（４−（５−（（５，５−ジオキシド−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロジベンゾ［ｂ，ｆ］［１，４］チアゼピン−８−カルボキサミド）メチル）チアゾール−２−イル）フェノキシ）プロピル）モルホリン−３−カルボン酸；（Ｓ）−Ｎ−（（２−（４−（３−（３−メチルモルホリノ）プロポキシ）フェニル）チアゾール−５−イル）メチル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロジベンゾ［ｂ，ｆ］［１，４］チアゼピン−８−カルボキサミド５，５−ジオキシド；（Ｒ）−Ｎ−（（２−（４−（３−（３−メチルモルホリノ）プロポキシ）フェニル）チアゾール−５−イル）メチル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロジベンゾ［ｂ，ｆ］［１，４］チアゼピン−８−カルボキサミド５，５−ジオキシド；（Ｒ）−Ｎ−（（２−（４−（３−（２−メチルモルホリノ）プロポキシ）フェニル）チアゾール−５−イル）メチル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロジベンゾ［ｂ，ｆ］［１，４］チアゼピン−８−カルボキサミド５，５−ジオキシド；（Ｓ）−Ｎ−（（２−（４−（３−（２−メチルモルホリノ）プロポキシ）フェニル）チアゾール−５−イル）メチル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロジベンゾ［ｂ，ｆ］［１，４］チアゼピン−８−カルボキサミド５，５−ジオキシド；Ｎ−（（２−（４−（３−（ジメチルアミノ）プロポキシ）シクロヘキシル）チアゾール−５−イル）メチル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロジベンゾ［ｂ，ｆ］［１，４］チアゼピン−８−カルボキサミド５，５−ジオキシド；Ｎ−（（２−（４−（３−（（２Ｒ，６Ｒ）−２，６−ジメチルモルホリノ）プロポキシ）フェニル）チアゾール−５−イル）メチル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロジベンゾ［ｂ，ｆ］［１，４］チアゼピン−８−カルボキサミド５，５−ジオキシド；Ｎ−（（２−（４−（３−（（２Ｓ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）プロポキシ）フェニル）チアゾール−５−イル）メチル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロジベンゾ［ｂ，ｆ］［１，４］チアゼピン−８−カルボキサミド５，５−ジオキシド；Ｎ−（（２−（４−（３−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）プロポキシ）フェニル）チアゾール−５−イル）メチル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロジベンゾ［ｂ，ｆ］［１，４］チアゼピン−８−カルボキサミド５，５−ジオキシド；Ｎ−（（２−（５−（３−ヒドロキシプロポキシ）ピリジン−２−イル）チアゾール−５−イル）メチル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロジベンゾ［ｂ，ｆ］［１，４］チアゼピン−８−カルボキサミド５，５−ジオキシド；Ｎ−（（２−（４−（３−（シクロブチル（メチル）アミノ）プロポキシ）フェニル）チアゾール−５−イル）メチル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロジベンゾ［ｂ，ｆ］［１，４］チアゼピン−８−カルボキサミド５，５−ジオキシド；１１−オキソ−Ｎ−（（２−（４−（３−（ピロリジン−１−イル）プロポキシ）フェニル）チアゾール−５−イル）メチル）−１０，１１−ジヒドロジベンゾ［ｂ，ｆ］［１，４］チアゼピン−８−カルボキサミド５，５−ジオキシド；メチル（３−（４−（５−（（５，５−ジオキシド−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロジベンゾ［ｂ，ｆ］［１，４］チアゼピン−８−カルボキサミド）メチル）チアゾール−２−イル）フェノキシ）プロピル）−Ｄ−プロリネート；（３−（４−（５−（（５，５−ジオキシド−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロジベンゾ［ｂ，ｆ］［１，４］チアゼピン−８−カルボキサミド）メチル）チアゾール−２−イル）フェノキシ）プロピル）−Ｄ−プロリン；エチル（３−（４−（５−（（５，５−ジオキシド−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロジベンゾ［ｂ，ｆ］［１，４］チアゼピン−８−カルボキサミド）メチル）チアゾール−２−イル）フェノキシ）プロピル）−Ｌ−プロリネート；イソプロピル（３−（４−（５−（（５，５−ジオキシド−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロジベンゾ［ｂ，ｆ］［１，４］チアゼピン−８−カルボキサミド）メチル）チアゾール−２−イル）フェノキシ）プロピル）−Ｌ−プロリネート；メチル（Ｓ）−４−（３−（４−（５−（（５，５−ジオキシド−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロジベンゾ［ｂ，ｆ］［１，４］チアゼピン−８−カルボキサミド）メチル）チアゾール−２−イル）フェノキシ）プロピル）モルホリン−３−カルボキシレート；メチル（３−（４−（５−（（５，５−ジオキシド−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロジベンゾ［ｂ，ｆ］［１，４］チアゼピン−８−カルボキサミド）メチル）チアゾール−２−イル）フェノキシ）プロピル）−Ｌ−アラニネート；（３−（４−（５−（（５，５−ジオキシド−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロジベンゾ［ｂ，ｆ］［１，４］チアゼピン−８−カルボキサミド）メチル）チアゾール−２−イル）フェノキシ）プロピル）−Ｌ−アラニン；メチルＮ−（３−（４−（５−（（５，５−ジオキシド−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロジベンゾ［ｂ，ｆ］［１，４］チアゼピン−８−カルボキサミド）メチル）チアゾール−２−イル）フェノキシ）プロピル）−Ｎ−メチル−Ｌ−アラニネート；Ｎ−（３−（４−（５−（（５，５−ジオキシド−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロジベンゾ［ｂ，ｆ］［１，４］チアゼピン−８−カルボキサミド）メチル）チアゾール−２−イル）フェノキシ）プロピル）−Ｎ−メチル−Ｌ−アラニン；メチル（３−（４−（５−（（５，５−ジオキシド−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロジベンゾ［ｂ，ｆ］［１，４］チアゼピン−８−カルボキサミド）メチル）チアゾール−２−イル）フェノキシ）プロピル）−Ｌ−バリネート；（３−（４−（５−（（５，５−ジオキシド−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロジベンゾ［ｂ，ｆ］［１，４］チアゼピン−８−カルボキサミド）メチル）チアゾール−２−イル）フェノキシ）プロピル）−Ｌ−バリン；メチル（２−（４−（５−（（５，５−ジオキシド−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロジベンゾ［ｂ，ｆ］［１，４］チアゼピン−８−カルボキサミド）メチル）チアゾール−２−イル）フェノキシ）エチル）−Ｌ−プロリネート；（２−（４−（５−（（５，５−ジオキシド−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロジベンゾ［ｂ，ｆ］［１，４］チアゼピン−８−カルボキサミド）メチル）チアゾール−２−イル）フェノキシ）エチル）−Ｌ−プロリン；メチル（４−（４−（５−（（５，５−ジオキシド−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロジベンゾ［ｂ，ｆ］［１，４］チアゼピン−８−カルボキサミド）メチル）チアゾール−２−イル）フェニル）ブタ−３−イン−１−イル）−Ｌ−プロリネート；（４−（４−（５−（（５，５−ジオキシド−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロジベンゾ［ｂ，ｆ］［１，４］チアゼピン−８−カルボキサミド）メチル）チアゾール−２−イル）フェニル）ブタ−３−イン−１−イル）−Ｌ−プロリン；Ｎ−（（２−（４−シアノ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）チアゾール−５−イル）メチル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロジベンゾ［ｂ，ｆ］［１，４］チアゼピン−８−カルボキサミド５，５−ジオキシド；Ｎ−（（２−（４−（（１−エチルピペリジン−４−イル）オキシ）フェニル）チアゾール−５−イル）メチル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロジベンゾ［ｂ，ｆ］［１，４］チアゼピン−８−カルボキサミド５，５−ジオキシド；Ｎ−（（２−（４−（３−モルホリノプロピル）フェニル）チアゾール−５−イル）メチル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロジベンゾ［ｂ，ｆ］［１，４］チアゼピン−８−カルボキサミド５，５−ジオキシド；メチル（３−（４−（５−（（９−メチル−５，５−ジオキシド−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロジベンゾ［ｂ，ｆ］［１
，４］チアゼピン−８−カルボキサミド）メチル）チアゾール−２−イル）フェノキシ）プロピル）−Ｌ−プロリネート；（３−（４−（５−（（９−メチル−５，５−ジオキシド−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロジベンゾ［ｂ，ｆ］［１，４］チアゼピン−８−カルボキサミド）メチル）チアゾール−２−イル）フェノキシ）プロピル）−Ｌ−プロリン；Ｎ−（（２−（４−シアノ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）チアゾール−５−イル）メチル）−９−メチル−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロジベンゾ［ｂ，ｆ］［１，４］チアゼピン−８−カルボキサミド５，５−ジオキシド；９−メチル−Ｎ−（（２−（４−（２−モルホリノエトキシ）フェニル）チアゾール−５−イル）メチル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロジベンゾ［ｂ，ｆ］［１，４］チアゼピン−８−カルボキサミド５，５−ジオキシド；９−メチル−１１−オキソ−Ｎ−（（２−（４−（ピペリジン−４−イルオキシ）フェニル）チアゾール−５−イル）メチル）−１０，１１−ジヒドロジベンゾ［ｂ，ｆ］［１，４］チアゼピン−８−カルボキサミド５，５−ジオキシド；Ｎ−（（２−（４−（（１−エチルピペリジン−４−イル）オキシ）フェニル）チアゾール−５−イル）メチル）−９−メチル−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロジベンゾ［ｂ，ｆ］［１，４］チアゼピン−８−カルボキサミド５，５−ジオキシド；（Ｓ）−Ｎ−（（２−（４−（３−（２−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−イル）プロポキシ）フェニル）チアゾール−５−イル）メチル）−９−メチル−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロジベンゾ［ｂ，ｆ］［１，４］チアゼピン−８−カルボキサミド５，５−ジオキシド；（Ｓ）−Ｎ−（（２−（４−（３−（２−（メトキシメチル）ピロリジン−１−イル）プロポキシ）フェニル）チアゾール−５−イル）メチル）−９−メチル−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロジベンゾ［ｂ，ｆ］［１，４］チアゼピン−８−カルボキサミド５，５−ジオキシド；（Ｓ）−Ｎ−（（２−（４−（３−（２−シアノピロリジン−１−イル）プロポキシ）フェニル）チアゾール−５−イル）メチル）−９−メチル−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロジベンゾ［ｂ，ｆ］［１，４］チアゼピン−８−カルボキサミド５，５−ジオキシド；（Ｓ）−Ｎ−（（２−（４−（３−（２−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ピロリジン−１−イル）プロポキシ）フェニル）チアゾール−５−イル）メチル）−９−メチル−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロジベンゾ［ｂ，ｆ］［１，４］チアゼピン−８−カルボキサミド５，５−ジオキシド；９−メチル−Ｎ−（（２−（４−（４−モルホリノブタ−１−イン−１−イル）フェニル）チアゾール−５−イル）メチル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロジベンゾ［ｂ，ｆ］［１，４］チアゼピン−８−カルボキサミド５，５−ジオキシド；９−メチル−Ｎ−（（２−（４−（４−モルホリノブチル）フェニル）チアゾール−５−イル）メチル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロジベンゾ［ｂ，ｆ］［１，４］チアゼピン−８−カルボキサミド５，５−ジオキシド；Ｎ−（（２−（４，４−ジフルオロピペリジン−１−イル）チアゾール−５−イル）メチル）−９−メチル−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロジベンゾ［ｂ，ｆ］［１，４］チアゼピン−８−カルボキサミド５，５−ジオキシド；Ｎ−（（２−（４−メトキシピペリジン−１−イル）チアゾール−５−イル）メチル）−９−メチル−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロジベンゾ［ｂ，ｆ］［１，４］チアゼピン−８−カルボキサミド５，５−ジオキシド；９−メチル−Ｎ−（（２−（４−（３−モルホリノプロピル）フェニル）チアゾール−５−イル）メチル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロジベンゾ［ｂ，ｆ］［１，４］チアゼピン−８−カルボキサミド５，５−ジオキシド；Ｎ−（（２−（４−（（１−イソプロピルピペリジン−４−イル）オキシ）フェニル）チアゾール−５−イル）メチル）−９−メチル−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロジベンゾ［ｂ，ｆ］［１，４］チアゼピン−８−カルボキサミド５，５−ジオキシド；Ｎ−（（２−（４−（（１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）ピペリジン−４−イル）オキシ）フェニル）チアゾール−５−イル）メチル）−９−メチル−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロジベンゾ［ｂ，ｆ］［１，４］チアゼピン−８−カルボキサミド５，５−ジオキシド；Ｎ−（（２−（４−（（１−エチルアゼチジン−３−イル）オキシ）フェニル）チアゾール−５−イル）メチル）−９−メチル−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロジベンゾ［ｂ，ｆ］［１，４］チアゼピン−８−カルボキサミド５，５−ジオキシド；Ｎ−（（２−（４−（（１−イソプロピルアゼチジン−３−イル）オキシ）フェニル）チアゾール−５−イル）メチル）−９−メチル−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロジベンゾ［ｂ，ｆ］［１，４］チアゼピン−８−カルボキサミド５，５−ジオキシド；Ｎ−（（２−（４−（（３−（ジメチルアミノ）アゼチジン−１−イル）メチル）フェニル）チアゾール−５−イル）メチル）−９−メチル−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロジベンゾ［ｂ，ｆ］［１，４］チアゼピン−８−カルボキサミド５，５−ジオキシド；Ｎ−（（２−（４−（（３−（ジエチルアミノ）アゼチジン−１−イル）メチル）フェニル）チアゾール−５−イル）メチル）−９−メチル−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロジベンゾ［ｂ，ｆ］［１，４］チアゼピン−８−カルボキサミド５，５−ジオキシド；Ｎ−（（２−（４−（［１，３’−ビアゼチジン］−１’−イルメチル）フェニル）チアゾール−５−イル）メチル）−９−メチル−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロジベンゾ［ｂ，ｆ］［１，４］チアゼピン−８−カルボキサミド５，５−ジオキシド；Ｎ−（（２−（４−（アゼチジン−１−イルメチル）フェニル）チアゾール−５−イル）メチル）−９−メチル−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロジベンゾ［ｂ，ｆ］［１，４］チアゼピン−８−カルボキサミド５，５−ジオキシド；メチル（４−（５−（（９−メチル−５，５−ジオキシド−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロジベンゾ［ｂ，ｆ］［１，４］チアゼピン−８−カルボキサミド）メチル）チアゾール−２−イル）ベンジル）−Ｌ−プロリネート；（４−（５−（（９−メチル−５，５−ジオキシド−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロジベンゾ［ｂ，ｆ］［１，４］チアゼピン−８−カルボキサミド）メチル）チアゾール−２−イル）ベンジル）−Ｌ−プロリン；メチル（Ｓ）−４，４−ジフルオロ−１−（４−（５−（（９−メチル−５，５−ジオキシド−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロジベンゾ［ｂ，ｆ］［１，４］チアゼピン−８−カルボキサミド）メチル）チアゾール−２−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキシレート；（Ｓ）−４，４−ジフルオロ−１−（４−（５−（（９−メチル−５，５−ジオキシド−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロジベンゾ［ｂ，ｆ］［１，４］チアゼピン−８−カルボキサミド）メチル）チアゾール−２−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボン酸；メチル（Ｓ）−４−（４−（５−（（９−メチル−５，５−ジオキシド−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロジベンゾ［ｂ，ｆ］［１，４］チアゼピン−８−カルボキサミド）メチル）チアゾール−２−イル）ベンジル）モルホリン−３−カルボキシレート；（Ｓ）−４−（４−（５−（（９−メチル−５，５−ジオキシド−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロジベンゾ［ｂ，ｆ］［１，４］チアゼピン−８−カルボキサミド）メチル）チアゾール−２−イル）ベンジル）モルホリン−３−カルボン酸；Ｎ−（［２，２’−ビチアゾール］−５−イルメチル）−９−メチル−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロジベンゾ［ｂ，ｆ］［１，４］チアゼピン−８−カルボキサミド５，５−ジオキシド；Ｎ−（［２，４’−ビチアゾール］−５−イルメチル）−９−メチル−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロジベンゾ［ｂ，ｆ］［１，４］チアゼピン−８−カルボキサミド５，５−ジオキシド；Ｎ−（（２−（４−（３−モルホリノプロピル）フェニル）チアゾール−５−イル）メチル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロジベンゾ［ｂ，ｆ］［１，４］オキサゼピン−８−カルボキサミド；９−メチル−１１−オキソ−Ｎ−（（２−（４−（３−（ピペリジン−１−イル）プロポキシ）フェニル）チアゾール−５−イル）メチル）−１０，１１−ジヒドロジベンゾ［ｂ，ｆ］［１，４］オキサゼピン−８−カルボキサミド；９−メチル−Ｎ−（（２−（４−（３−モルホリノプロポキシ）フェニル）チアゾール−５−イル）メチル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロジベンゾ［ｂ，ｆ］［１，４］オキサゼピン−８−カルボキサミド；Ｎ−（（２−（４−（３−（ジエチルアミノ）プロポキシ）フェニル）チアゾール−５−イル）メチル）−９−メチル−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロジベンゾ［ｂ，ｆ］［１，４］オキサゼピン−８−カルボキサミド；９−メチル−Ｎ−（（２−（４−（３−モルホリノプロピル）フェニル）チアゾール−５−イル）メチル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロジベンゾ［ｂ，ｆ］［１，４］オキサゼピン−８−カルボキサミド；９−メチル−Ｎ−（（２−（４−（２−モルホリノエトキシ）フェニル）チアゾール−５−イル）メチル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロジベンゾ［ｂ，ｆ］［１，４］オキサゼピン−８−カルボキサミド；Ｎ−（（２−（４−（（１−エチルピペリジン−４−イル）オキシ）フェニル）チアゾール−５−イル）メチル）−９−メチル−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロジベンゾ［ｂ，ｆ］［１，４］オキサゼピン−８−カルボキサミド；Ｎ−（（２−（４−（（１−イソプロピルピペリジン−４−イル）オキシ）フェニル）チアゾール−５−イル）メチル）−９−メチル−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロジベンゾ［ｂ，ｆ］［１，４］オキサゼピン−８−カルボキサミド；Ｎ−（（２−（４−（（１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）ピペリジン−４−イル）オキシ）フェニル）チアゾール−５−イル）メチル）−９−メチル−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロジベンゾ［ｂ，ｆ］［１，４］オキサゼピン−８−カルボキサミド；Ｎ−（（２−（４−（（１−エチルアゼチジン−３−イル）オキシ）フェニル）チアゾール−５−イル）メチル）−９−メチル−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロジベンゾ［ｂ，ｆ］［１，４］オキサゼピン−８−カルボキサミド；Ｎ−（（２−（４−（（１−イソプロピルアゼチジン−３−イル）オキシ）フェニル）チアゾール−５−イル）メチル）−９−メチル−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロジベンゾ［ｂ，ｆ］［１，４］オキサゼピン−８−カルボキサミド；Ｎ−（（２−（４−（（３−（ジメチルアミノ）アゼチジン−１−イル）メチル）フェニル）チアゾール−５−イル）メチル）−９−メチル−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロジベンゾ［ｂ，ｆ］［１，４］オキサゼピン−８−カルボキサミド；メチル（４−（５−（（９−メチル−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロジベンゾ［ｂ，ｆ］［１，４］オキサゼピン−８−カルボキサミド）メチル）チアゾール−２−イル）ベンジル）−Ｌ−プロリネート；（４−（５−（（９−メチル−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロジベンゾ［ｂ，ｆ］［１，４］オキサゼピン−８−カルボキサミド）メチル）チアゾール−２−イル）ベンジル）−Ｌ−プロリン；メチル（Ｓ）−４，４−ジフルオロ−１−（４−（５−（（９−メチル−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロジベンゾ［ｂ，ｆ］［１，４］オキサゼピン−８−カルボキサミド）メチル）チアゾール−２−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキシレート；（Ｓ）−４，４−ジフルオロ−１−（４−（５−（（９−メチル−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロジベンゾ［ｂ，ｆ］［１，４］オキサゼピン−８−カルボキサミド）メチル）チアゾール−２−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボン酸；Ｎ−（［２，２’−ビチアゾール］−５−
イルメチル）−９−メチル−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロジベンゾ［ｂ，ｆ］［１，４］オキサゼピン−８−カルボキサミド；Ｎ−（（２−（５−フルオロピリジン−２−イル）チアゾール−５−イル）メチル）−９−メチル−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロジベンゾ［ｂ，ｆ］［１，４］オキサゼピン−８−カルボキサミド；Ｎ−（（２−（５−シアノピリジン−２−イル）チアゾール−５−イル）メチル）−９−メチル−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロジベンゾ［ｂ，ｆ］［１，４］オキサゼピン−８−カルボキサミド；１１−オキソ−Ｎ−（（２−（４−（３−（ピペリジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）チアゾール−５−イル）メチル）−１０，１１−ジヒドロジベンゾ［ｂ，ｆ］［１，４］チアゼピン−８−カルボキサミド５，５−ジオキシド；９−メチル−１１−オキソ−Ｎ−（（２−（４−（３−（ピペリジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）チアゾール−５−イル）メチル）−１０，１１−ジヒドロジベンゾ［ｂ，ｆ］［１，４］チアゼピン−８−カルボキサミド５，５−ジオキシド；Ｎ−（（２−（４−（３−（アゼチジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）チアゾール−５−イル）メチル）−９−メチル−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロジベンゾ［ｂ，ｆ］［１，４］チアゼピン−８−カルボキサミド５，５−ジオキシド；Ｎ−（（２−（４−（４−（アゼチジン−１−イル）ブタ−１−イン−１−イル）フェニル）チアゾール−５−イル）メチル）−９−メチル−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロジベンゾ［ｂ，ｆ］［１，４］チアゼピン−８−カルボキサミド５，５−ジオキシド；Ｎ−（（２−（４−（４−（アゼチジン−１−イル）ブチル）フェニル）チアゾール−５−イル）メチル）−９−メチル−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロジベンゾ［ｂ，ｆ］［１，４］チアゼピン−８−カルボキサミド５，５−ジオキシド；９−メチル−Ｎ−（（２−（４−（３−モルホリノプロピル）フェニル）チアゾール−５−イル）メチル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロジベンゾ［ｂ，ｆ］［１，４］チアゼピン−８−カルボキサミド５，５−ジオキシド；（Ｓ）−Ｎ−（（２−（４−（３−（２−シアノピロリジン−１−イル）プロピル）フェニル）チアゾール−５−イル）メチル）−９−メチル−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロジベンゾ［ｂ，ｆ］［１，４］チアゼピン−８−カルボキサミド５，５−ジオキシド；Ｎ−（（２−（４−（３−（アゼチジン−１−イル）プロピル）フェニル）チアゾール−５−イル）メチル）−９−メチル−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロジベンゾ［ｂ，ｆ］［１，４］チアゼピン−８−カルボキサミド５，５−ジオキシド；９−メチル−１１−オキソ−Ｎ−（（２−（４−（３−（ピペリジン−１−イル）プロピル）フェニル）チアゾール−５−イル）メチル）−１０，１１−ジヒドロジベンゾ［ｂ，ｆ］［１，４］チアゼピン−８−カルボキサミド５，５−ジオキシド；２−（５−（（９−メチル−５，５−ジオキシド−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロジベンゾ［ｂ，ｆ］［１，４］チアゼピン−８−カルボキサミド）メチル）チアゾール−２−イル）ピリジン１−オキシド；９−クロロ−Ｎ−（（２−（５−シアノピリジン−２−イル）チアゾール−５−イル）メチル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロジベンゾ［ｂ，ｆ］［１，４］オキサゼピン−８−カルボキサミド；６−（５−（（９−メチル−５，５−ジオキシド−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロジベンゾ［ｂ，ｆ］［１，４］チアゼピン−８−カルボキサミド）メチル）チアゾール−２−イル）ピコリン酸；メチル（Ｓ）−４，４−ジフルオロ−１−（４−（５−（（９−メチル−５，５−ジオキシド−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロジベンゾ［ｂ，ｆ］［１，４］チアゼピン−８−カルボキサミド）メチル）チアゾール−２−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボキシレート；２−メチル−２−（５−（（９−メチル−５，５−ジオキシド−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロジベンゾ［ｂ，ｆ］［１，４］チアゼピン−８−カルボキサミド）メチル）チアゾール−２−イル）プロパン酸；（Ｓ）−４，４−ジフルオロ−１−（４−（５−（（９−メチル−５，５−ジオキシド−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロジベンゾ［ｂ，ｆ］［１，４］チアゼピン−８−カルボキサミド）メチル）チアゾール−２−イル）ベンジル）ピロリジン−２−カルボン酸からなる群から選択される化合物、およびその薬学的に許容される塩を提供する。一実施形態では、本開示は、開示される化合物、および薬学的に許容される添加剤を含む、薬学的に許容される組成物を提供する。
【００５３】
さらなる一態様では、Ｂ型肝炎感染症の処置を必要とする患者のＢ型肝炎感染症を処置する方法であって、有効量の開示される化合物を対象もしくは患者に投与から選択する、ならびに／または開示される第１の化合物、および任意選択で、開示される追加の異なる化合物（複数可）を投与するステップを含む方法が提供される。別の実施形態では、Ｂ型肝炎感染症の処置を必要とする患者のＢ型肝炎感染症を処置する方法であって、開示される化合物、または２つもしくはそれよりも多い開示される化合物を含む治療有効量の医薬組成物を、対象または患者に投与するステップを含む方法が提供される。
【００５４】
この態様に従って使用するために、適切な投与量は、例えば、用いられる特定の化合物、投与方法、ならびに処置される感染症の性質および重症度、ならびに処置される具体的な感染症に応じて変わると予測され、担当医の管理権限内にある。通常、指定された投与用量は、約０．１〜約１０００μｇ／体重ｋｇの間の範囲内であってよい。ある場合には、化合物の投与用量は、４００μｇ／体重ｋｇ未満であってよい。他の場合には、投与用量は、２００μｇ／体重ｋｇ未満であってよい。さらに他の場合には、投与用量は、約０．１〜約１００μｇ／体重ｋｇの間の範囲内であってよい。この用量は、１日１回、または例えば１日４回までの分割用量で、または徐放形態で好都合に投与することができる。
【００５５】
化合物は、任意の従来の経路、特に経腸、局所、経口、経鼻により、例えば錠剤もしくはカプセル剤の形態で、坐剤により、または非経口により、例えば静脈内、筋肉内、皮下もしくは腹膜内注射のための注射可能な溶液もしくは懸濁液の形態で投与することができる。適切な製剤および医薬組成物には、１つまたは複数の生理的に許容される担体または添加剤を使用して従来のやり方で製剤化されたもの、および公知であり市販されており、臨床状況で現在用いられているもののいずれかが含まれる。したがって、化合物は、経口、口腔内頬側、局所、非経口、直腸もしくは経皮投与のために、または吸入もしくは吹送法（経口または経鼻のいずれか）によって投与するのに適した形態で、製剤化することができる。
【００５６】
経口投与では、医薬組成物は、薬学的に許容される添加剤、例えば結合剤（例えば、アルファ化トウモロコシデンプン、ポリビニルピロリドンまたはヒドロキシプロピルメチルセルロース）、充填剤（例えば、ラクトース、微結晶性セルロースまたはリン酸水素カルシウム）、滑沢剤（例えば、ステアリン酸マグネシウム、タルクまたはシリカ）、崩壊剤（例えば、バレイショデンプンまたはグリコール酸デンプンナトリウム）、または湿潤剤（例えば、ラウリル硫酸ナトリウム）を用いて従来の手段によって調製された、例えば錠剤またはカプセル剤の形態であってよい。錠剤は、当技術分野で周知の方法によってコーティングすることができる。経口投与のための液体調製物は、例えば、溶液、シロップもしくは懸濁液の形態であってよく、または使用前に水もしくは他の適切なビヒクルを用いて構成するための乾燥生成物として提示することができる。このような液体調製物は、薬学的に許容される添加物質、例えば懸濁化剤（例えば、ソルビトールシロップ、セルロース誘導体または水素化食用脂）、乳化剤（例えば、レシチンまたはアカシア）、非水性ビヒクル（例えば、アーモンド油、油性エステル、エチルアルコールまたは分画された植物油）、および保存剤（例えば、ｐ−ヒドロキシ安息香酸メチルもしくはｐ−ヒドロキシ安息香酸プロピル、またはソルビン酸）を用いて、従来の手段によって調製することができる。調製物はまた、適宜、緩衝塩、香味剤、着色剤および甘味剤を含有することができる。
【００５７】
経口投与のための調製物はまた、長期間にわたって活性化合物（複数可）を制御放出または徐放するように適切に製剤化することができる。口腔内頬側投与のために、組成物は、当業者に公知の従来のやり方で製剤化された錠剤またはロゼンジ剤の形態であってよい。
【００５８】
開示される化合物は、注射によって、例えばボーラス注射または持続注入による非経口投与のために製剤化することもできる。注射のための製剤は、保存剤が添加された単位剤形、例えばアンプル、または多回用量容器で提示することができる。組成物は、油性または水性ビヒクル中の懸濁液、溶液または乳濁液などの形態であってよく、添加物質、例えば懸濁化剤、安定化剤および／または分散剤を含有することができる。あるいは、化合物は、使用前に適切なビヒクル、例えば発熱物質を含まない無菌水を用いて構成するための粉末形態であってよい。化合物はまた、直腸投与のために、例えば従来の坐剤基剤、例えばカカオ脂または他のグリセリドを含有する坐剤または停留浣腸として製剤化することができる。
【００５９】
ある場合には、開示される化合物は、１つまたは複数の抗ウイルス薬と組み合わせて、併用療法の一部として投与することができる。例示的な抗ウイルス薬として、ヌクレオシド類似体、インターフェロンα、および他の集合エフェクター、例えばヘテロアリールジヒドロピリミジン（ＨＡＰ）、例えばメチル４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−６−メチル−２−（ピリジン−２−イル）−１，４−ジヒドロピリミジン−５−カルボキシレート（ＨＡＰ−１）が挙げられる。本明細書では、例えば、Ｂ型肝炎に罹患している患者を処置する方法であって、第１の量の開示される化合物および第２の量の抗ウイルス薬または他の抗ＨＢＶ薬剤、例えば第２の量の、以下からなる群から選択される第２の化合物を対象に投与するステップを含む方法が提供される。別のＨＢＶカプシド集合促進剤（例えば本明細書で開示されるある特定の化合物、または例えばＧＬＳ４、ＢＡＹ  ４１−４１０９、ＡＴ−１３０、ＤＶＲ−２３（例えば、以下に図示されるような）：
【化６】
2018531918.tif 000007
ＮＶＲ  ３−７７８、ＮＶＲ１２２１（コードによる）；およびＮ８９０（以下に図示されるような）：
【化７】
2018531918.tif 000008
；他のＣｐＡＭ、例えば参照によって本明細書に組み込まれる以下の特許出願：ＷＯ２０１４０３７４８０、ＷＯ２０１４１８４３２８、ＷＯ２０１３００６３９４、ＷＯ２０１４０８９２９６、ＷＯ２０１４１０６０１９、ＷＯ２０１３１０２６５５、ＷＯ２０１４１８４３５０、ＷＯ２０１４１８４３６５、ＷＯ２０１４１６１８８８、ＷＯ２０１４１３１８４７、ＷＯ２０１４０３３１７６、ＷＯ２０１４０３３１６７、およびＷＯ２０１４０３３１７０に開示されているもの；ウイルスポリメラーゼで干渉されたヌクレオシド類似体、例えばエンテカビル（バラクルード）、ラミブジン（エピビル−ＨＢＶ）、テルビブジン（タイゼカ（Ｔｙｚｅｋａ）、セビボ（Ｓｅｂｉｖｏ）、アデホビルジピボキシル（ヘプセラ）、テノホビル（ビリアード）、テノホビルアラフェナミドフマル酸塩（ＴＡＦ）、テノホビル（tenofavir）のプロドラッグ（例えば、ＡＧＸ−１００９）、Ｌ−ＦＭＡＵ（クレブジン）、ＬＢ８０３８０（ベシホビル）、および
【化８】
2018531918.tif 000009
；ウイルス侵入阻害剤、例えばＭｙｒｃｌｕｄｅｘ  Ｂおよび関係するリポペプチド誘導体；ＨＢｓＡｇ分泌阻害剤、例えばＲＥＰ  ９ＡＣ’および以下に図示されているような、関係する核酸ベースの両親媒性ポリマー、ＨＢＦ−０５２９（ＰＢＨＢＶ−００１）、ＰＢＨＢＶ−２−１５：
【化９】
2018531918.tif 000010
；および以下に図示されているＢＭ６０１：
【化１０】
2018531918.tif 000011
；ヌクレオカプシド形成または統合の撹乱物質、例えばＮＺ−４／Ｗ２８Ｆ：
【化１１】
2018531918.tif 000012
ｃｃｃＤＮＡ形成阻害剤、例えばＢＳＢＩ−２５、ＣＣＣ−０３４６、ＣＣＣ−０９７５（以下に図示されているような）：
【化１２】
2018531918.tif 000013
；ＨＢｃを対象とするトランスボディ（transbody）、例えばWang  Yら、Transbody  against  hepatitis  B  virus  core  protein  inhibits  hepatitis  B  virus  replication  in  vitro,  Int.  Immunopharmacol（２０１４年）（//dx.doi.org/10.1016/j.intimp.2015.01.028に掲載）に記載されているもの；抗ウイルスコアタンパク質変異体（例えば、それぞれ参照によって組み込まれるＷＯ／２０１３／０１００６９、ＷＯ２０１４／０７４９０６に記載されているＣｐ１８３−Ｖ１２４Ｗおよび関係する変異）；ＨＢｘ−相互反応の阻害剤、例えばＨＢＶ  ＲＮＡを標的とする、ＲＮＡｉ、アンチセンスおよび核酸をベースとするポリマー；例えば、ＲＮＡｉ（例えば、ＡＬＮ−ＨＢＶ、ＡＲＣ−５２０、ＴＫＭ−ＨＢＶ、ｄｄＲＮＡｉ）、アンチセンス（ＩＳＩＳ−ＨＢＶ）、または核酸をベースとするポリマー（ＲＥＰ２１３９−Ｃａ）；免疫賦活薬、例えばインターフェロンアルファ２ａ（ロフェロン）、イントロンＡ（インターフェロンアルファ２ｂ）、ペガシス（ペグインターフェロンアルファ２ａ）、ペグ化ＩＦＮ２ｂ、ＩＦＮラムダ１ａおよびＰＥＧ  ＩＦＮラムダ１ａ、ウェルフェロン（Ｗｅｌｌｆｅｒｏｎ）、ロフェロン、インフェルゲン（Ｉｎｆｅｒｇｅｎ）、リンホトキシンベータアゴニスト、例えばＣＢＥ１１およびＢＳ１）；非インターフェロン免疫増強剤、例えばチモシンアルファ−１（ザダキシン（Ｚａｄａｘｉｎ））およびインターロイキン−７（ＣＹＴ１０７）；ＴＬＲ−７／９アゴニスト、例えばＧＳ−９６２０、ＣＹＴ００３、レシキモド；シクロフィリン阻害剤、例えばＮＶＰ０１８；ＯＣＢ−０３０；ＳＣＹ−６３５；アリスポリビル；ＮＩＭ８１１および関係するシクロスポリン類似体；ワクチン、例えばＧＳ−４７７４、ＴＧ１０５０、コア抗原ワクチン；ＳＭＡＣ模倣薬、例えばビリナパントおよび他のＩＡＰ−アンタゴニスト；エピジェネティックモジュレーター、例えばＫＭＴ阻害剤（ＥＺＨ１／２、Ｇ９ａ、ＳＥＴＤ７、Ｓｕｖ３９阻害剤）、ＰＲＭＴ阻害剤、ＨＤＡＣ阻害剤、ＳＩＲＴアゴニスト、ＨＡＴ阻害剤、ＷＤアンタゴニスト（例えば、ＯＩＣＲ−９４２９）、ＰＡＲＰ阻害剤、ＡＰＥ阻害剤、ＤＮＭＴ阻害剤、ＬＳＤ１阻害剤、ＪＭＪＤ  ＨＤＭ阻害剤、およびブロモドメインアンタゴニスト；キナーゼ阻害剤、例えばＴＫＢ１アンタゴニスト、ＰＬＫ１阻害剤、ＳＲＰＫ阻害剤、ＣＤＫ２阻害剤、ＡＴＭおよびＡＴＲキナーゼ阻害剤；ＳＴＩＮＧアゴニスト；リバビリン；Ｎ−アセチルシステイン；ＮＯＶ−２０５（ＢＡＭ２０５）；ニタゾキサニド（アリニア（Ａｌｉｎｉａ））、チゾキサニド；ＳＢ９２００小分子核酸ハイブリッド（ＳＭＮＨ）；ＤＶ−６０１；アルビドール；ＦＸＲアゴニスト（例えばＧＷ４０６４およびフェキサラミン）；抗体、治療用タンパク質、遺伝子治療、ならびにウイルス構成要素を対象とした、または宿主タンパク質と相互作用する生物製剤（biologics）。
【００６０】
一部の実施形態では、本開示は、Ｂ型肝炎感染症の処置を必要とする患者のＢ型肝炎感染症を処置する方法であって、開示される化合物のいずれか１つから選択される第１の化合物、ならびにＨＢＶカプシド集合促進剤、ＨＢＦウイルスポリメラーゼ干渉ヌクレオシド、ウイルス侵入阻害剤、ＨＢｓＡｇ分泌阻害剤、ヌクレオカプシド形成の撹乱物質、ｃｃｃＤＮＡ形成阻害剤、抗ウイルスコアタンパク質変異体、ＨＢｃを対象とするトランスボディ、ＲＮＡｉ標的ＨＢＶ  ＲＮＡ、免疫賦活薬、ＴＬＲ−７／９アゴニスト、シクロフィリン阻害剤、ＨＢＶワクチン、ＳＭＡＣ模倣薬、エピジェネティックモジュレーター、キナーゼ阻害剤、およびＳＴＩＮＧアゴニストからなる群からそれぞれ選択される他の１つまたは複数のＨＢＶ薬剤を投与するステップを含む方法を提供する。一部の実施形態では、本開示は、Ｂ型肝炎感染症の処置を必要とする患者のＢ型肝炎感染症を処置する方法であって、ある量の開示される化合物を投与するステップ、および別のＨＢＶカプシド集合促進剤を投与するステップを含む方法を提供する。
【００６１】
一部の実施形態では、第１および第２の量が一緒になって、医薬有効量を構成する。第１の量、第２の量、またはその両方は、単剤療法として投与されるそれぞれの化合物の有効量と同じか、それよりも多いか、またはそれよりも少なくてもよい。治療有効量の開示される化合物および抗ウイルス薬は、対象に併用投与することができ、すなわち同時に、または任意の所与の順序で別個に、同じまたは異なる投与経路によって対象に投与することができる。ある場合には、例えば抗ウイルス薬の投与開始の１日前または数日前または数週間前に、開示される化合物の投与を最初に開始することが有利となり得る。さらに、追加の薬物を、先の併用療法と共に与えることができる。
【００６２】
別の実施形態では、開示される化合物は、検出部分、例えばフルオロフォア部分（このような部分は、例えば、ウイルスへの結合および／または光子励起の際に、ある特定の光周波数を再放出することができる）とコンジュゲートすることができる（例えば、直接的に、または分子リンカーを介して、開示される化合物の遊離炭素、窒素（例えば、アミノ基）、または酸素（例えば、活性エステル）に共有結合する）。意図されるフルオロフォアには、ＡｌｅｘａＦｌｕｏｒ（登録商標）４８８（Ｉｎｖｉｔｒｏｇｅｎ）およびＢＯＤＩＰＹ  ＦＬ（Ｉｎｖｉｔｒｏｇｅｎ）、ならびにフルオレセイン、ローダミン、シアニン、インドカルボシアニン、アントラキノン、蛍光性タンパク質、アミノクマリン、メトキシクマリン、ヒドロキシクマリン、Ｃｙ２、Ｃｙ３等が含まれる。検出部分とコンジュゲートした、開示されるこのような化合物は、例えばｉｎ  ｖｉｔｒｏもしくはｉｎ  ｖｉｖｏで、例えばＨＢＶもしくはＨＢＶ感染症の生物学的経路を検出するための方法、および／または新しい化合物を生物活性について評価する方法において使用することができる。
【実施例】
【００６３】
本明細書に記載される化合物は、本明細書に含有されている教示および当技術分野で公知の合成手順に基づいて、いくつかの方式で調製することができる。下記の合成法の説明において、溶媒、反応雰囲気、反応温度、実験期間および後処理手順の選択を含めた、提唱されるあらゆる反応条件は、別段指定されない限り、その反応に対して標準の条件となるように選択できることを理解されたい。分子の様々な部分上に存在する官能基は、提唱された試薬および反応と適合すべきであることが、有機合成の当業者によって理解される。反応条件と適合性がない置換基は、当業者に明らかであり、したがって代替方法が示される。実施例のための出発材料は、市販されているか、または標準の方法によって公知の材料から容易に調製される。本明細書で「中間体」と識別された化合物の少なくとも一部は、本発明の化合物として意図される。
（実施例１）
化合物の合成
１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロジベンゾ［ｂ，ｆ］［１，４］チアゼピン−８−カルボン酸（６）の合成：共通中間体
【化１３】
2018531918.tif 000014
メチル４−（（２−（メトキシカルボニル）フェニル）チオ）−３−ニトロベンゾエート（３）の合成：
【化１４】
2018531918.tif 000015
【００６４】
不活性雰囲気下、ＤＭＦ（３００ｍＬ）中のメチル４−フルオロ−３−ニトロベンゾエート  ２（３０ｇ、１５０．６７ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、炭酸セシウム（５８．７６ｇ、１８０．８ｍｍｏｌ）およびメチル２−メルカプトベンゾエート  １（２２．６ｍＬ、１６５．４７ｍｍｏｌ）を室温で添加し、５５〜６０℃に加熱し、２時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、反応混合物を水（１５００ｍＬ）で希釈し、沈殿した固体を濾過して、粗製物を得た。粗製物を水（５００ｍＬ）、ヘキサン（２００ｍＬ）で洗浄し、真空中で乾燥させて、化合物３（４８．８ｇ、９３％）を黄色固体として得た。ＴＬＣ：２０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．４）；1H  NMR  (CDCl3,  400  MHz):  δ  8.85  (s,  1H),  7.99-7.92  (m,  2H),  7.66-7.56  (m,  3H),  6.93  (d,  J  =  8.6  Hz,  1H),  3.94  (s,  3H),  3.79  (s,  3H).
メチル３−アミノ−４−（（２−（メトキシカルボニル）フェニル）チオ）ベンゾエート（４）の合成：
【化１５】
2018531918.tif 000016
【００６５】
不活性雰囲気下、ＭｅＯＨ（１０００ｍＬ）中の化合物３（４８ｇ、１３８．３２ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、１０％Ｐｄ／Ｃ（２０ｇ、湿潤）をオートクレーブ（圧力１００ｐｓｉ）内、水素雰囲気下、室温で添加し、２４時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、反応混合物をセライトに通して濾過し、５０％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２（５００ｍＬ）で洗浄した。濾液を真空中で除去して、粗製物を得、これをジエチルエーテル（２００ｍＬ）で摩砕し、ヘキサン（２００ｍＬ）で洗浄し、真空中で乾燥させて、化合物４（４０ｇ、９１％）を黄色固体として得た。ＴＬＣ：１０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．３）；1H  NMR  (DMSO-d6,  400  MHz):  δ  7.95  (dd,  J  =  7.8,  1.4  Hz,  1H),  7.48-7.35  (m,  3H),  7.23  (td,  J  =  7.5,  1.1  Hz,  1H),  7.15  (dd,  J  =  8.0,  1.8  Hz,  1H),  6.66  (dd,  J  =  8.2,  0.8  Hz,  1H),  5.67  (br  s,  2H),  3.88  (s,  3H),  3.84  (s,  3H).
３−アミノ−４−（（２−カルボキシフェニル）チオ）安息香酸（５）の合成：
【化１６】
2018531918.tif 000017
【００６６】
ＴＨＦ：Ｈ２Ｏ（５：１、４００ｍＬ）中の化合物４（４０ｇ、１２６．１８ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、水酸化リチウム一水和物（２６ｇ、６１９．０ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、室温に加温し、４８時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、揮発性物質を真空中で除去した。残留物のｐＨを２Ｎ  ＨＣｌで約２まで酸性にした。沈殿した固体を濾過し、真空中で乾燥させて、化合物５（３４．６ｇ、９５％）をオフホワイトの固体として得た。ＴＬＣ：３０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．１）；1H  NMR  (DMSO-d6,  500  MHz):  δ  13.00  (br  s,  2H),  7.93  (dd,  J  =  7.7,  1.0  Hz,  1H),  7.42  (s,  1H),  7.40-7.31  (m,  2H),  7.18  (t,  J  =  7.4  Hz,  1H),  7.13  (dd,  J  =  8.0,  1.6  Hz,  1H),  6.61  (d,  J  =  7.8  Hz,  1H),  5.55  (br  s,  2H).
１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロジベンゾ［ｂ，ｆ］［１，４］チアゼピン−８−カルボン酸（６）の合成：
【化１７】
2018531918.tif 000018
【００６７】
不活性雰囲気下、ＴＨＦ（６００ｍＬ）中の化合物５（３１ｇ、１０７．２６ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、ＣＤＩ（８６．８８ｇ、５３６．２９ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、室温に加温し、１６時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、反応混合物を２Ｎ  ＨＣｌでｐＨ約４まで酸性にした。得られた固体を濾過し、トルエン（２×２００ｍＬ）を使用することによりさらに乾燥させて、化合物６（２６ｇ、９０％）を白色固体として得た。ＴＬＣ：１０％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２（Ｒｆ：０．３）；1H  NMR  (DMSO-d6,  400  MHz):  δ  13.22  (br  s,  1H),  10.81  (s,  1H),  7.78  (s,  1H),  7.72-7.64  (m,  3H),  7.57-7.44  (m,  3H).
７−メチル−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロジベンゾ［ｂ，ｆ］［１，４］チアゼピン−８−カルボン酸（１３）の合成：共通中間体
【化１８】
2018531918.tif 000019
４−（（２−（メトキシカルボニル）フェニル）チオ）−２−メチル−５−ニトロ安息香酸（１０）の合成：
【化１９】
2018531918.tif 000020
【００６８】
不活性雰囲気下、ＤＭＦ（１０ｍＬ）中のメチル２−メルカプトベンゾエート  １（５１４ｍｇ、３．０８ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、炭酸セシウム（１．８１ｇ、５．５７ｍｍｏｌ）、化合物８（５６０ｍｇ、２．７８ｍｍｏｌ）を室温で添加し、６０℃に加熱し、４時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、揮発性物質を減圧下で除去した。残留物を水（２０ｍＬ）で希釈し、ｐＨを１Ｎ  ＨＣｌで約２に調整し、沈殿した固体を濾過し、真空中で乾燥させて、化合物１０（５００ｍｇ、５２％）をオフホワイトの固体として得た。ＴＬＣ：５％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２（Ｒｆ：０．４）；1H-NMR  (DMSO-d6,  400  MHz):  δ  13.47  (br  s,  1H),  8.59  (s,  1H),  7.94  (d,  J  =  7.2  Hz,  1H),  7.68-7.60  (m,  3H),  6.83  (s,  1H),  3.72  (s,  3H),  2.40  (s,  3H).
メチル３−アミノ−４−（（２−（メトキシカルボニル）フェニル）チオ）−５−メチルベンゾエート（１１）の合成：
【化２０】
2018531918.tif 000021
【００６９】
ＴＨＦ：Ｈ２Ｏ（２：１、１５ｍＬ）中の化合物１０（５００ｍｇ、１．４５ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、水酸化リチウム一水和物（３００ｍｇ、７．３１ｍｍｏｌ）を室温で添加し、８時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、揮発性物質を真空中で除去した。残留物を水（１５ｍＬ）で希釈し、ｐＨを１Ｎ  ＨＣｌで約２に調整し、沈殿した固体を濾過し、真空中で乾燥させて、粗化合物１１（５００ｍｇ）をオフホワイトの固体として得た。ＴＬＣ：５％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２（Ｒｆ：０．１）；1H-NMR  (DMSO-d6,  400  MHz):  δ  13.51  (br  s,  2H),  8.57  (s,  1H),  7.92  (d,  J  =  7.2  Hz,  1H),  7.64-7.58  (m,  2H),  7.53  (t,  J  =  8.0  Hz,  1H),  6.89  (s,  1H),  2.41  (s,  3H).
５−アミノ−４−（（２−カルボキシフェニル）チオ）−２−メチル安息香酸（１２）の合成：
【化２１】
2018531918.tif 000022
【００７０】
不活性雰囲気下、ＭｅＯＨ（１５ｍＬ）中の化合物１１（５００ｍｇ）の撹拌溶液に、Ｐｄ／Ｃ（２５０ｍｇ）を室温で添加し、水素雰囲気下で１６時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、揮発性物質を真空中で除去して、粗化合物１２（４３０ｍｇ）をオフホワイトの固体として得た。ＴＬＣ：ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２（Ｒｆ：０．１）；ＬＣ−ＭＳ：８４．２４％；３０４．５（Ｍ＋＋１）；（カラム；Ｘ−Ｓｅｌｅｃｔ  ＣＳＨ  Ｃ−１８、（５０×３．０ｍｍ、３．５μｍ）；ＲＴ３．７５分。０．０５％ＴＦＡ（水溶液）：ＡＣＮ；０．８ｍＬ／分）。
７−メチル−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロジベンゾ［ｂ，ｆ］［１，４］チアゼピン−８−カルボン酸（１３）の合成：
【化２２】
2018531918.tif 000023
【００７１】
不活性雰囲気下、ＴＨＦ（２０ｍＬ）中の化合物１２（４３０ｍｇ）の撹拌溶液に、ＣＤＩ（１．１５ｇ、７．０９ｍｍｏｌ）を室温で添加し、１８時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、揮発性物質を真空中で除去し、１Ｎ  ＨＣｌで中和し、沈殿した固体を濾過し、真空中で乾燥させて、粗化合物１３（２９０ｍｇ）をオフホワイトの固体として得た。ＴＬＣ：１０％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２（Ｒｆ：０．５）；1H-NMR  (DMSO-d6,  500  MHz):  δ  13.15  (br  s,  1H),  10.68  (s,  1H),  7.69-7.68  (m,  2H),  7.67-7.44  (m,  4H),  2.44  (s,  3H).
９−メチル−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロジベンゾ［ｂ，ｆ］［１，４］チアゼピン−８−カルボン酸（２０）：共通中間体
【化２３】
2018531918.tif 000024
【化２４】
2018531918.tif 000025
４−フルオロ−２−メチル−３−ニトロ安息香酸（８）と４−フルオロ−２−メチル−５−ニトロ安息香酸（９）の混合物の合成：
【化２５】
2018531918.tif 000026
【００７２】
不活性雰囲気下、酢酸（５０ｍＬ）中の４−フルオロ−２−メチル安息香酸  ７（１０ｇ、６４．５１ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、発煙硝酸（５０ｍＬ）を室温で添加し、８０℃に６時間加熱した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、反応混合物を氷冷水（１００ｍＬ）で希釈した。沈殿物を濾過し、真空中で乾燥させて、化合物８と９の混合物（５．３ｇ、４０％）を白色固体として得た。ＴＬＣ：７０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．４）；1H  NMR  (DMSO-d6,  400  MHz):  δ  13.30  (br  s,  2H),  8.52  (d,  J  =  8.0  Hz,  2H),  8.10  (dd,  J  =  8.9  5.9,  Hz,  1H),  7.60  (d,  J  =  12.5  Hz,  2H),  7.56  (t,  J  =  9.3  Hz,  1H),  2.63  (s,  6H),  2.48  (s,  3H);（１Ｈ  ＮＭＲは、比が２：１の化合物８と９の混合物を示した）。
メチル４−フルオロ−２−メチル−３−ニトロベンゾエート（１４）およびメチル４−フルオロ−２−メチル−５−ニトロベンゾエート（１５）の合成：
【化２６】
2018531918.tif 000027
【００７３】
アルゴン雰囲気下、ＭｅＯＨ（１００ｍＬ）中の化合物８および９（１０ｇ）の撹拌溶液に、０℃の濃硫酸（２０ｍＬ）、４８時間加熱還流した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、反応混合物を水（１００ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（２×１００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮して、化合物１４と１５の混合物（６ｇ）を無色濃厚シロップ状物として得た。ＴＬＣ：３０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．５）；1H  NMR  (DMSO-d6,  500  MHz):  δ  8.51  (d,  J  =7.8  Hz,  1H),  8.09  (dd,  J  =  8.8,  5.6  Hz,  0.5H),  7.63  (d,  J  =  12.4  Hz,  1H),  7.58  (t,  J  =  9.1  Hz,  0.5H),  3.87  (s,  4.5H),  2.62  (s,  3H),  2.45  (s,  1.5H);（１Ｈ  ＮＭＲは、比が２：１の化合物１４：１５の混合物を示した）。
メチル４−（（２−（メトキシカルボニル）フェニル）チオ）−２−メチル−３−ニトロベンゾエート（１６）およびメチル４−（（２−（メトキシカルボニル）フェニル）チオ）−２−メチル−５−ニトロベンゾエート（１７）の合成：
【化２７】
2018531918.tif 000028
【００７４】
不活性雰囲気下、ＤＭＦ（１００ｍＬ）中の化合物１４および１５（１１ｇ）の撹拌溶液に、メチル２−メルカプトベンゾエート  １（１０．４ｇ、６１．９７ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（１８．５ｇ、５６．８１ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、８０℃に加熱し、４時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、反応混合物を氷冷水（１００ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（２×１００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物を水（２００ｍＬ）、ブライン（２００ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮して、化合物１６と１７の混合物（１２ｇ）を黄色固体として得た。ＴＬＣ：２０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．２）；ＬＣ−ＭＳ：１２．５７％＋８１．１４％；３７０．８（Ｍ＋＋１）；（カラム；Ｘ−Ｓｅｌｅｃｔ  ＣＳＨ  Ｃ１８、（５０×３．０ｍｍ、３．５μｍ）；ＲＴ２．７７分。０．０５％ＴＦＡ水溶液：ＡＣＮ；０．８ｍＬ／分）；ＲＴ４．０５、４．１４分。
メチル５−アミノ−４−（（２−（メトキシカルボニル）フェニル）チオ）−２−メチルベンゾエート（１８）の合成およびメチル３−アミノ−４−（（２−（メトキシカルボニル）フェニル）チオ）−２−メチルベンゾエート（１８Ａ）の合成：
【化２８】
2018531918.tif 000029
【００７５】
不活性雰囲気下、ＭｅＯＨ（５００ｍＬ）中の化合物１６および１７（１４ｇ、粗製）の撹拌溶液に、Ｐｄ／Ｃ（１．４ｇ、５０％湿潤）を室温で添加し、オートクレーブ（圧力６ｋｇ／ｃｍ２）内、水素雰囲気下で１８時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、反応混合物をセライトに通して濾過し、ＭｅＯＨ（１００ｍＬ）で洗浄した。濾液を真空中で濃縮して、粗製物を得た。粗製物をＥｔＯＨ（２０ｍＬ）で再結晶し、１０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンを使用するシリカゲルカラムクロマトグラフィーカラムクロマトグラフィーによってさらに精製して、化合物１８（８ｇ、６３％％）および１８Ａ（３ｇ、３０）を粘着性のオフホワイトの固体として得た。ＴＬＣ：３０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．４）；
1H  NMR  (DMSO-d6,  400  MHz)  (18):  δ  7.94  (d,  J  =  7.1  Hz,  1H),  7.40  (t,  J  =  7.3  Hz,  1H),  7.33-7.26  (m,  2H),  7.22  (dt,  J  =  7.6,  1.1  Hz,  1H),  6.67  (dd,  J  =  8.2,  0.8  Hz,  1H),  5.41  (s,  2H),  3.89  (s,  3H),  3.83  (s,  3H),  2.33  (s,  3H).
1H  NMR  (DMSO-d6,  400  MHz)  (18A):  δ  7.94  (dd,  J  =  7.8,  1.4  Hz,  1H),  7.42-7.38  (m,  1H),  7.32  (s,  1H),  7.26  (s,  1H),  7.22  (td,  J  =7.5,  1.0  Hz,  1H),  6.67  (dd,  J  =  8.1,  0.8  Hz,  1H),  5.41  (s,  2H),  3.88  (s,  2H),  3.82  (s,  3H),  2.33  (s,  3H).
３−アミノ−４−（（２−カルボキシフェニル）チオ）−２−メチル安息香酸（１９）の合成：
【化２９】
2018531918.tif 000030
【００７６】
ＴＨＦ：Ｈ２Ｏ（４：１、５０ｍＬ）中の化合物１８Ａ（２ｇ、６．０４ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、水酸化リチウム一水和物（２．５ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、室温に加温し、４８時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、揮発性物質を真空中で除去した。残留物を水（１０ｍＬ）で希釈し、ジエチルエーテル（２×５０ｍＬ）で洗浄した。水層のｐＨを４Ｎ  ＨＣｌで約１まで酸性にした。沈殿した固体を濾過し、真空中で乾燥させて、化合物１９（１．２ｇ、６６％）を白色固体として得た。ＴＬＣ：２ｖ６０％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２（Ｒｆ：０．２）；1H  NMR  (DMSO-d6,  400  MHz):  δ  13.01  (br  s,  2H),  7.94  (d,  J  =  7.4  Hz,  1H),  7.36  (t,  J  =  7.8  Hz,  1H),  7.28  (d,  J  =  8.0  Hz,  1H),  7.20  (dt,  J  =  7.4,  6.3  Hz,  1H),  6.95  (d,  J  =  8.0  Hz,  1H),  6.61  (d,  J  =  7.4  Hz,  1H),  5.25  (br  s,  2H),  2.27  (s,  3H).
９−メチル−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロジベンゾ［ｂ，ｆ］［１，４］チアゼピン−８−カルボン酸（２０）の合成：
【化３０】
2018531918.tif 000031
【００７７】
アルゴン雰囲気下、ＴＨＦ（３０ｍＬ）中の化合物１９（２．６ｇ、４．３０ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、ＣＤＩ（３．５ｇ、２１．５０ｍｍｏｌ）を室温で添加し、８０℃に加熱し、１６時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、揮発性物質を真空中で除去した。残留物を水（２０ｍＬ）で希釈し、ｐＨを４Ｎ  ＨＣｌで約２に調整した。得られた固体を濾過し、ジエチルエーテルで洗浄し、真空中で乾燥させて、化合物２０（１．６ｇ、６７％）をオフホワイトの固体として得た。ＴＬＣ：１５％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２（Ｒｆ：０．２）；1H  NMR  (DMSO-d6,  400  MHz):  δ  13.20  (br  s,  1H),  10.23  (s,  1H),  7.74-7.60  (m,  1H),  7.56-7.51  (m,  2H),  7.50-7.42  (m,  3H),  2.47  (s,  3H).
６−ブロモ−９−メチル−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロジベンゾ［ｂ，ｆ］［１，４］チアゼピン−８−カルボン酸（３２）の合成：共通中間体
【化３１】
2018531918.tif 000032
５−ブロモ−４−フルオロ−２−メチル安息香酸（２２）および３−ブロモ−４−フルオロ−２−メチル安息香酸（２３）の合成：
【化３２】
2018531918.tif 000033
【００７８】
アルゴン雰囲気下、０℃のＨ２ＳＯ４（２００ｍＬ）中の４−フルオロ−２−メチル安息香酸  ７（１０ｇ、６４．９３ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、Ｎ−ブロモスクシンイミド（１０．４０ｇ、５８．４４ｍｍｏｌ）を１５分間少量ずつ添加し、室温に加温し、２時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、反応混合物を氷冷水でクエンチし、沈殿した固体を濾過し、真空中で乾燥させて、比が２．５：１の化合物２２と２３の混合物（１４ｇ）をオフホワイトの固体として得た。ＴＬＣ：３０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．３）；1H-NMR  (DMSO-d6,  400  MHz):  δ  8.06  (d,  J  =  7.4  Hz,  1H),  7.82  (dd,  J  =  8.7,  5.9  Hz,  0.4  H),  7.37  (d,  J  =  9.9  Hz,  1H),  7.30  (t,  J  =  8.4  Hz,  0.4H),  2.62  (s,  1.2H),  2.50  (s,  3H);
５−ブロモ−４−フルオロ−２−メチル−３−ニトロ安息香酸および３−ブロモ−４−フルオロ−２−メチル−５−ニトロ安息香酸（２４および２５）の合成：
【化３３】
2018531918.tif 000034
【００７９】
不活性雰囲気下、０℃の硫酸（７０ｍＬ）中の化合物２２および２３（１４ｇ、６０．３４ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、発煙硝酸（７０ｍＬ）を０℃で３０分間滴下添加し、室温に加温し、２時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、反応混合物を氷冷水（１００ｍＬ）でクエンチした。沈殿した固体を濾過し、水（１００ｍＬ）で洗浄し、真空中で乾燥させて、比が２：１の化合物２４と２５の混合物（１０ｇ）を淡黄色固体として得た。ＴＬＣ：３０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．２）。1H  NMR  (DMSO-d6,  400  MHz):  δ  13.86  (br  s,  3H),  8.47  (d,  J  =  7.8  Hz,  1H),  8.30  (d,  J  =  6.9  Hz,  2H),  2.72  (s,  3H),  2.44  (s,  8H);
メチル５−ブロモ−４−フルオロ−２−メチル−３−ニトロベンゾエート（２６）およびメチル３−ブロモ−４−フルオロ−２−メチル−５−ニトロベンゾエート（２６および２７）の合成：
【化３４】
2018531918.tif 000035
【００８０】
不活性雰囲気下、ＭｅＯＨ（２００ｍＬ）中の化合物２４および２５（１０ｇ、３５．９ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、濃硫酸（１０ｍＬ）を０℃で１５分間滴下添加し、加熱還流し、１６時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、揮発性物質を真空中で除去した。残留物を氷冷水（１００ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（２×１５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮して、粗製物を得た。粗製物を、１０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンを使用するシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、２：１比の化合物２６と２７の混合物（８ｇ）をオフホワイトの固体として得た。ＴＬＣ：１０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．５）；1H-NMR  (DMSO-d6,  400  MHz):  δ  8.48  (d,  J  =  7.7  Hz,  0.4H),  8.33  (d,  J  =  7.0  Hz,  1H),  3.90  (s,  1.2H),  3.88  (s,  3H),  2.69  (s,  1.2H),  2.42  (s,  3H);
メチル５−ブロモ−４−（（２−（メトキシカルボニル）フェニル）チオ）−２−メチル−３−ニトロベンゾエート（２８）およびメチル３−ブロモ−４−（（２−（メトキシカルボニル）フェニル）チオ）−２−メチル−５−ニトロベンゾエート（２９）の合成：
【化３５】
2018531918.tif 000036
【００８１】
アルゴン雰囲気下、ＤＭＦ（５０ｍＬ）中の化合物２６および２７（８ｇ、２７．４９ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、メチル２−メルカプトベンゾエート  １（５．５ｇ、３２．９８ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（９．８ｇ、３０．２４ｍｍｏｌ）を室温で添加し、８０℃に加熱し、２時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、反応混合物を氷冷水（１５０ｍＬ）で希釈した。沈殿した固体を濾過し、水（１００ｍＬ）で洗浄し、真空中で乾燥させて、粗製物を得、これをＥｔＯＨ（１０ｍＬ）およびジエチルエーテル（２５ｍＬ）で摩砕し、濾過し、真空中で乾燥させて、化合物２８と２９の混合物（６ｇ）を淡黄色固体として得た。ＴＬＣ：２０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．３）；1H  NMR  (DMSO-d6,  400  MHz):  δ  8.37  (s,  1H),  8.02  (dd,  J  =  7.8,  1.4  Hz,  1H),  7.54-7.45  (m,  1H),  7.38-7.32  (m,  1H),  6.62  (d,  J  =  7.8  Hz,  1H),  3.91  (d,  J  =  2.8  Hz,  6H),  2.38  (s,  3H);ＬＣ−ＭＳイオン化なし。
メチル３−アミノ−５−ブロモ−４−（（２−（メトキシカルボニル）フェニル）チオ）−２−メチルベンゾエート（３０）の合成：
【化３６】
2018531918.tif 000037
【００８２】
酢酸（１００ｍＬ）中の化合物２８および２９（５ｇ、１１．３９ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、鉄粉（６．３７ｇ、１１３．８９ｍｍｏｌ）を室温で添加し、加熱還流し、１６時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、完了後、反応混合物をＥｔＯＡｃ（２００ｍＬ）で希釈した。有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮して、粗製物を得た。粗製物をＥｔＯＨ（２５ｍＬ）で摩砕し、真空中で乾燥させて、化合物３０（２．６ｇ、５５％）を淡黄色固体として得た。ＴＬＣ：２０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．４）；1H-NMR  (DMSO-d6,  400  MHz):  δ  7.99  (dd,  J  =  7.8,  1.4  Hz,  1H),  7.45-7.40  (m,  1H),  7.28-7.23  (m,  2H),  6.56  (dd,  J  =  8.2,  0.8  Hz,  1H),  5.77  (s,  2H),  3.91  (s,  3H),  3.84  (s,  3H),  2.20  (s,  3H);ＬＣ−ＭＳ：９７．５９％；４１２．１（Ｍ＋２）＋；（カラム；Ａｓｃｅｎｔｉｓ  Ｅｘｐｒｅｓｓ  Ｃ１８、（５０×３．０ｍｍ、２．７μｍ）；ＲＴ２．８４分。０．０２５％ＴＦＡ水溶液＋５％ＡＣＮ：ＡＣＮ＋５％０．０２５％ＴＦＡ水溶液、１．２ｍＬ／分）。
３−アミノ−５−ブロモ−４−（（２−カルボキシフェニル）チオ）−２−メチル安息香酸（３１）の合成：
【化３７】
2018531918.tif 000038
【００８３】
ＴＨＦ：Ｈ２Ｏ（４：１、２５ｍＬ）中の化合物３０（２ｇ、４．８９ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、水酸化リチウム一水和物（２．１ｇ、５０．００ｍｍｏｌ）を０℃で１０分間少量ずつ添加し、室温に加温し、４８時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、揮発性物質を真空中で除去し、水層をジエチルエーテル（２×５ｍＬ）で洗浄した。水層のｐＨを２Ｎ  ＨＣｌで約１まで酸性にした。沈殿した固体を濾過し、トルエン（１０ｍＬ）を使用する共沸によりさらに乾燥させて、化合物３１（１．６ｇ、８６％）をオフホワイトの固体として得た。ＴＬＣ：２０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．２）；1H-NMR  (DMSO-d6,  500  MHz):  δ  13.25  (br  s,  2H),  7.98  (d,  J  =  7.5  Hz,  1H),  7.38  (t,  J  =  7.4  Hz,  1H),  7.27-7.19  (m,  2H),  6.54  (d,  J  =  8.1  Hz,  1H),  5.67  (br  s,  2H),  2.23  (s,  3H);ＬＣ−ＭＳ：９８．３０％；３８３．９（Ｍ＋２）＋；（カラム；Ａｓｃｅｎｔｉｓ  Ｅｘｐｒｅｓｓ  Ｃ１８、（５０×３．０ｍｍ、２．７μｍ）；ＲＴ２．０８分。０．０２５％ＴＦＡ水溶液＋５％ＡＣＮ：ＡＣＮ＋５％０．０２５％ＴＦＡ水溶液、１．２ｍＬ／分）。
６−ブロモ−９−メチル−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロジベンゾ［ｂ，ｆ］［１，４］チアゼピン−８−カルボン酸（３２）の合成：
【化３８】
2018531918.tif 000039
【００８４】
不活性雰囲気下、ＴＨＦ（１００ｍＬ）中の化合物３１（２ｇ、５．２５ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、ＣＤＩ（４．４ｇ、２６．２５ｍｍｏｌ）を室温で添加し、１６時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、反応混合物を氷冷水（５０ｍＬ）でクエンチし、ＥｔＯＡｃ（２×７５ｍＬ）で洗浄した。残留物のｐＨを、１Ｎ  ＨＣｌを使用して約２に調整した。沈殿した固体を濾過し、水（５０ｍＬ）で洗浄し、トルエンを使用する共沸蒸留によりさらに乾燥させて、化合物３２（１．２ｇ、６３％）をオフホワイトの固体として得た。ＴＬＣ：１０％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２（Ｒｆ：０．４）；1H  NMR  (DMSO-d6,  400  MHz):  δ  13.44  (br  s,  1H),  10.36  (s,  1H),  7.78  (s,  1H),  7.70-7.64  (m,  1H),  7.56-7.51  (m,  1H),  7.51-7.44  (m,  2H),  2.40  (s,  3H);ＬＣ−ＭＳ：９７．４２％；３６３．９（Ｍ＋＋１）；（カラム；Ａｓｃｅｎｔｉｓ  Ｅｘｐｒｅｓｓ  Ｃ１８、（５０×３．０ｍｍ、２．７μｍ）；ＲＴ２．２３分。０．０２５％ＴＦＡ水溶液＋５％ＡＣＮ：ＡＣＮ＋５％０．０２５％ＴＦＡ水溶液、１．２ｍＬ／分）。
９−メチル−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロジベンゾ［ｂ，ｆ］［１，４］チアゼピン−８−カルボン酸（２０）の合成：（代替アプローチ）
【化３９】
2018531918.tif 000040
【００８５】
不活性雰囲気下、ＭｅＯＨ（２０ｍＬ）中の６−ブロモ−９−メチル−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロジベンゾ［ｂ，ｆ］［１，４］チアゼピン−８−カルボン酸  ３２（１ｇ、２．７５ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、１０％Ｐｄ／Ｃ（１ｇ、５０％湿潤）を室温で添加し、水素雰囲気下、室温で撹拌し、１６時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、反応混合物をセライトに通して濾過し、５０％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２（２×５０ｍＬ）で溶出した。濾液を真空中で濃縮して、粗製物を得た。粗製物を水（２０ｍＬ）で希釈し、得られた固体を濾過し、真空中で乾燥させて、化合物２０（３００ｍｇ、３８％）をオフホワイトの固体として得た。ＴＬＣ：１０％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２（Ｒｆ：０．４）；1H  NMR  (DMSO-d6,  400  MHz):  δ  13.15  (br  s,  1H),  10.23  (s,  1H),  7.69-7.65  (m,  1H),  7.55-7.51  (m,  2H),  7.50-7.42  (m,  3H),  3.31  (s,  3H);ＬＣ−ＭＳ：９０．０４％；２８５．９（Ｍ＋＋１）；（カラム；Ａｓｃｅｎｔｉｓ  Ｅｘｐｒｅｓｓ  Ｃ１８、（５０×３．０ｍｍ、２．７μｍ）；ＲＴ２．０１分。０．０２５％ＴＦＡ水溶液＋５％ＡＣＮ：ＡＣＮ＋５％０．０２５％ＴＦＡ水溶液、１．２ｍＬ／分）。
２−クロロ−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロジベンゾ［ｂ，ｆ］［１，４］チアゼピン−８−カルボン酸（４０）の合成：共通中間体
【化４０】
2018531918.tif 000041
５−クロロ−２−（（４−メトキシベンジル）チオ）ベンゾニトリル（３５）の合成：
【化４１】
2018531918.tif 000042
【００８６】
不活性雰囲気下、ＤＭＦ（１０ｍＬ）中の５−クロロ−２−フルオロベンゾニトリル  ３３  ６．４１ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、炭酸セシウム（２．３０ｇ、７．０５ｍｍｏｌ）を室温で添加し、４０℃に加熱し、これに（４−メトキシフェニル）メタンチオール  ３４（１．０８ｇ、７．０５ｍｍｏｌ）を添加し、６０℃に加熱し、２時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、反応混合物を水（２０ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（２×２５ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮して、粗製物を得た。粗製物を、３〜５％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンを使用するシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、化合物３５（１ｇ、５４％）を白色固体として得た。ＴＬＣ：１０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．６）；1H-NMR  (CDCl3,  500  MHz):  δ  7.57  (s,  1H),  7.39  (d,  J  =  8.0  Hz,  1H),  7.28-7.27  (m,  1H),  7.20  (d,  J  =  9.0  Hz,  2H),  6.81  (d,  J  =  9.0  Hz,  2H),  4.15  (s,  2H),  3.78  (s,  3H).  
５−クロロ−２−メルカプトベンゾニトリル（３６）の合成：
【化４２】
2018531918.tif 000043
【００８７】
不活性雰囲気下、トリフルオロ酢酸（１０ｍＬ）中の化合物３５（１ｇ、３．４７ｍｍｏｌ）の撹拌溶液を、７０℃で５時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、揮発性物質を真空中で除去して、粗化合物３６（５９０ｍｇ）を得、これをさらに精製することなく次のステップに持ち越した。ＴＬＣ：３０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．２）；1H-NMR  (CDCl3,  500  MHz):  δ  7.57  (s,  1H),  7.41  (d,  J  =  9.0  Hz,  1H),  7.34  (d,  J  =  9.0  Hz,  1H),  4.08  (s,  1H).
メチル４−（（４−クロロ−２−シアノフェニル）チオ）−３−ニトロベンゾエート（３７）の合成：
【化４３】
2018531918.tif 000044
【００８８】
不活性雰囲気下、ＤＭＦ（１０ｍＬ）中の化合物３６（６２０ｍｇ、３．１１ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、炭酸セシウム（１．１ｇ、３．４２ｍｍｏｌ）を室温で添加し、４０℃に加熱し、１０分間撹拌した。これに、メチル４−フルオロ−３−ニトロベンゾエート  ２（５８２ｍｇ、３．４２ｍｍｏｌ）を６０℃で添加し、３時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、反応混合物を水（２０ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（２×２０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮して、粗製物を得た。粗製物を、２５％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンを使用するシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、化合物３７（６００ｍｇ、５５％）を淡黄色固体として得た。ＴＬＣ：３０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．４）；1H-NMR  (DMSO-d6,  400  MHz):  δ  8.66  (s,  1H),  8.33  (s,  1H),  8.05-8.03  (m,  1H),  7.98-7.92  (m,  2H),  7.02  (d,  J  =  8.4  Hz,  1H),  3.86  (s,  3H).
メチル３−アミノ−４−（（４−クロロ−２−シアノフェニル）チオ）ベンゾエート（３８）の合成：
【化４４】
2018531918.tif 000045
【００８９】
不活性雰囲気下、酢酸（１５ｍＬ）中の化合物３７（４５０ｍｇ、１．２９ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、鉄粉（７２４ｍｇ、１２．９ｍｍｏｌ）を室温で添加し、９０℃に加熱し、３時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、揮発性物質を真空中で除去した。残留物を飽和ＮａＨＣＯ３溶液（１５ｍＬ）で塩基性にし、ＣＨ２Ｃｌ２（２×２０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮して、粗製物を得た。粗製物を３％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（２×５ｍＬ）で摩砕して、化合物３８（２９０ｍｇ、７０％）を淡黄色固体として得た。ＴＬＣ：２０％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２（Ｒｆ：０．７）；1H-NMR  (DMSO-d6,  400  MHz):  δ  8.05  (s,  1H),  7.63-7.60  (m,  1H),  7.48  (s,  1H),  7.43  (d,  J  =  8.0  Hz,  1H),  7.14  (d,  J  =  8.8  Hz,  1H),  6.75  (d,  J  =  8.8  Hz,  1H),  5.88  (s,  2H),  3.84  (s,  3H).
２−（（２−アミノ−４−カルボキシフェニル）チオ）−５−クロロ安息香酸（３９）の合成：
【化４５】
2018531918.tif 000046
【００９０】
ＭｅＯＨ（１０ｍＬ）中の化合物３８（４５０ｍｇ、１．４１ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、水（３ｍＬ）中の水酸化カリウム（７９２ｍｇ、１４．１ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、９０℃に加熱し、９時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、揮発性物質を真空中で除去した。残留物を１Ｎ  ＨＣｌでｐＨ約４．０まで酸性にした。得られた固体を濾過し、エーテル（２×５ｍＬ）で洗浄し、真空中で乾燥させて、化合物３９（３５０ｍｇ、７６％）をオフホワイトの固体として得た。ＴＬＣ：２０％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２（Ｒｆ：０．３）；1H-NMR  (DMSO-d6,  400  MHz):  δ  12.92  (br  s,  2H),  7.89  (s,  1H),  7.44-7.38  (m,  3H),  7.14  (d,  J  =  8.8  Hz,  1H),  6.60  (d,  J  =  8.8  Hz,  1H),  5.64  (br  s,  2H).
２−クロロ−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロジベンゾ［ｂ，ｆ］［１，４］チアゼピン−８−カルボン酸（４０）の合成：
【化４６】
2018531918.tif 000047
【００９１】
不活性雰囲気下、ＴＨＦ（２ｍＬ）中の化合物３９（３０ｍｇ、０．０９ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、ＣＤＩ（４５ｍｇ、０．２７ｍｍｏｌ）を室温で添加し、７時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、揮発性物質を真空中で除去した。残留物を２Ｎ  ＨＣｌでｐＨ約４．０まで酸性にした。得られた固体を濾過し、エーテル（２×３ｍＬ）で洗浄し、真空中で乾燥させて、化合物４０（１５ｍｇ、５３％）をオフホワイトの固体として得た。ＴＬＣ：１５％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２（Ｒｆ：０．５）；1H-NMR  (DMSO-d6,  400  MHz):  δ  13.05  (br  s,  1H),  10.98  (s,  1H),  7.80  (s,  1H),  7.72-7.70  (m,  3H),  7.64  (s,  2H).
３−クロロ−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロジベンゾ［ｂ，ｆ］［１，４］チアゼピン−８−カルボン酸（４７）の合成：共通中間体
【化４７】
2018531918.tif 000048
４−クロロ−２−（（４−メトキシベンジル）チオ）ベンゾニトリル（４２）の合成：
【化４８】
2018531918.tif 000049
【００９２】
不活性雰囲気下、ＤＭＦ（２５ｍＬ）中の４−クロロ−２−フルオロベンゾニトリル  ４１（１ｇ、６．４１ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、炭酸セシウム（２．３０ｇ、７．０５ｍｍｏｌ）を室温で添加し、４０℃に加熱し、これに（４−メトキシフェニル）メタンチオール  ３４（１．０８ｇ、７．０５ｍｍｏｌ）を添加し、６０℃に加熱し、２時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、反応混合物を水（２０ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（２×２５ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮して、粗製物を得た。粗製物を、４％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンを使用するシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、化合物４２（９００ｍｇ、４８％）を白色固体として得た。ＴＬＣ：１０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．６）；1H-NMR  (CDCl3,  400  MHz):  δ  7.51  (d,  J  =  8.4  Hz,  1H),  7.33  (s,  1H),  7.23-7.20  (m,  3H),  6.84  (d,  J  =  8.4  Hz,  2H),  4.19  (s,  2H),  3.79  (s,  3H).
４−クロロ−２−メルカプトベンゾニトリル（４３）の合成：
【化４９】
2018531918.tif 000050
【００９３】
不活性雰囲気下、室温のトリフルオロ酢酸（１０ｍＬ）中の化合物４２（９００ｍｇ、３．１１ｍｍｏｌ）の撹拌溶液を７０℃に加熱し、４時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、揮発性物質を真空中で除去して、粗化合物４３（５２７ｍｇ）を褐色固体として得た。粗製物をさらに精製することなく次のステップに持ち越した。ＴＬＣ：５％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２（Ｒｆ：０．１）；1H-NMR  (CDCl3,  400  MHz):  δ  7.52  (d,  J  =  8.4  Hz,  1H),  7.41  (s,  1H),  7.22-7.19  (m,  1H),  4.13  (s,  1H).
メチル４−（（５−クロロ−２−シアノフェニル）チオ）−３−ニトロベンゾエート（４４）の合成：
【化５０】
2018531918.tif 000051
【００９４】
不活性雰囲気下、ＤＭＦ（１５ｍＬ）中の化合物４３（５５０ｍｇ、２．７６ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、炭酸セシウム（９８８ｍｇ、３．０４ｍｍｏｌ）を室温で添加し、４０℃に加熱し、１０分間撹拌した。これに、メチル４−フルオロ−３−ニトロベンゾエート  ２（５１５ｍｇ、３．０４ｍｍｏｌ）を６０℃で添加し、３時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、反応混合物を水（２０ｍＬ）で希釈した。得られた固体を濾過し、１５％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（２×５ｍＬ）で洗浄し、真空中で乾燥させて、化合物４４（７００ｍｇ、７３％）を黄色固体として得た。ＴＬＣ：２０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．３）；1H-NMR  (DMSO-d6,  500  MHz):  δ  8.69  (s,  1H),  8.18-8.15  (m,  2H),  8.10  (d,  J  =  8.5  Hz,  1H),  7.92  (d,  J  =  8.5  Hz,  1H),  7.10  (d,  J  =  9.0  Hz,  1H),  3.90  (s,  3H).  
メチル３−アミノ−４−（（５−クロロ−２−シアノフェニル）チオ）ベンゾエート（４５）の合成：
【化５１】
2018531918.tif 000052
【００９５】
不活性雰囲気下、酢酸（１５ｍＬ）中の化合物４４（７００ｍｇ、２．０１ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、鉄粉（１．１２ｇ、２０．１１ｍｍｏｌ）を室温で添加し、９０℃に加熱し、５時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、揮発性物質を真空中で除去した。残留物を１０％ＮａＨＣＯ３溶液（２０ｍＬ）で塩基性にし、ＣＨ２Ｃｌ２（２×３０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮して、粗製物を得た。粗製物を、２０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンを使用するシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、化合物４５（５００ｍｇ、７８％）を黄色固体として得た。ＴＬＣ：３０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．８）；1H-NMR  (DMSO-d6,  500  MHz):  δ  7.92  (d,  J  =  7.5  Hz,  1H),  7.51-7.43  (m,  3H),  7.17  (d,  J  =  8.0  Hz,  1H),  6.66  (s,  1H),  5.96  (s,  2H),  3.86  (s,  3H).
２−（（２−アミノ−４−カルボキシフェニル）チオ）−４−クロロ安息香酸（４６）の合成：
【化５２】
2018531918.tif 000053
【００９６】
ＭｅＯＨ（６ｍＬ）中の化合物４５（５００ｍｇ、１．５７ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、水（６ｍＬ）中の水酸化カリウム（１．３２ｍｇ、２３．５ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、９０℃に加熱し、２４時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、揮発性物質を真空中で除去した。残留物を水（２０ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（２×２５ｍＬ）で抽出した。水層を１Ｎ  ＨＣｌでｐＨ約６．０まで酸性にした。得られた固体を濾過し、エーテル（２×７ｍＬ）で洗浄し、真空中で乾燥させて、化合物４６（３７５ｍｇ、７４％）をオフホワイトの固体として得た。ＴＬＣ：２０％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２（Ｒｆ：０．２）；1H-NMR  (CDCl3,  400  MHz):  δ  8.05  (d,  J  =  8.4  Hz,  1H),  7.55-7.47  (m,  3H),  7.17-7.14  (m,  1H),  6.67  (s,  1H).
３−クロロ−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロジベンゾ［ｂ，ｆ］［１，４］チアゼピン−８−カルボン酸（４７）の合成：
【化５３】
2018531918.tif 000054
【００９７】
不活性雰囲気下、ＴＨＦ（１０ｍＬ）中の化合物４６（３７５ｍｇ、１．１６ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、ＣＤＩ（５６４ｍｇ、３．４８ｍｍｏｌ）を室温で添加し、１６時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、揮発性物質を真空中で除去した。残留物を水（１５ｍＬ）で希釈し、６Ｎ  ＨＣｌでｐＨ約１．０まで酸性にした。得られた固体を濾過し、エーテル（２×５ｍＬ）で洗浄し、真空中で乾燥させて、化合物４７（２８５ｍｇ、８１％）をオフホワイトの固体として得た。ＴＬＣ：２０％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２（Ｒｆ：０．４）；1H-NMR  (DMSO-d6,  400  MHz):  δ  14.56  (br  s,  2H),  10.90  (s,  1H),  9.11  (s,  1H),  7.71-7.65  (m,  4H).
１−フルオロ−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロジベンゾ［ｂ，ｆ］［１，４］チアゼピン−８−カルボン酸（５４）の合成：共通中間体
【化５４】
2018531918.tif 000055
メチル２−フルオロ−６−（（４−メトキシベンジル）チオ）ベンゾエート（４９）の合成：
【化５５】
2018531918.tif 000056
【００９８】
不活性雰囲気下、ＤＭＦ（１００ｍＬ）中のメチル２，６−ジフルオロベンゾエート  ４８（１０ｇ、５８．１３ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、（４−メトキシフェニル）メタンチオール  ３４（８．９６ｇ、５８．１３ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（２０．８ｇ、６３．９５ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、１０℃に加温し、２時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、反応混合物を水（２００ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（２×８００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮して、粗製物を得た。粗製物を、１０〜１５％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンを使用するシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、化合物４９（７．５ｇ、４２％）を白色固体として得た。ＴＬＣ：１０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．３）；1H  NMR  (DMSO-d6,  400  MHz)  δ  7.53-7.44  (m,  1H),  7.35  (d,  J  =  8.0  Hz,  1H),  7.26  (d,  J  =  8.6  Hz,  2H),  7.15  (t,  J  =  9.0  Hz,  1H),  6.86  (d,  J  =  8.7  Hz,  2H),  4.22  (s,  2H),  3.72  (s,  3H),  3.33  (s,  3H).
メチル２−フルオロ−６−メルカプトベンゾエート（５０）の合成：
【化５６】
2018531918.tif 000057
【００９９】
不活性雰囲気下、室温のトリフルオロ酢酸（１００ｍＬ）中の化合物４９（７．５ｇ、２４．５ｍｍｏｌ）の撹拌溶液を、６０〜６５℃に加熱し、５時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、揮発性物質を除去し、真空中で乾燥させて、化合物５０（４．６ｇ）を褐色シロップ状物として得た。粗製物をさらに精製することなく次のステップに持ち越した。ＴＬＣ：１０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．７）。
メチル２−フルオロ−６−（（４−（メトキシカルボニル）−２−ニトロフェニル）チオ）ベンゾエート（５１）の合成：
【化５７】
2018531918.tif 000058
【０１００】
不活性雰囲気下、ＤＭＦ（１００ｍＬ）中のメチル４−フルオロ−３−ニトロベンゾエート  ２（４．５ｇ、２２．６１ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、化合物５０（４．６ｇ、粗製）、炭酸セシウム（１１ｇ、３３．９１ｍｍｏｌ）を室温で添加し、６０〜６５℃に加熱し、２時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、反応混合物を水（６００ｍＬ）で希釈し、１時間撹拌した。沈殿した固体を濾過し、１０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（２×２０ｍＬ）で摩砕し、真空中で乾燥させて、化合物５１（７ｇ、８５％）を黄色固体として得た。ＴＬＣ：２０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．３）；1H  NMR  (DMSO-d6,  400  MHz):  δ  8.65  (s,  1H),  8.08  (dd,  J  =  8.6,  1.9  Hz,  1H),  7.79-7.72  (m,  1H),  7.67-7.61  (m,  2H),  7.01  (d,  J  =  8.6  Hz,  1H),  3.88  (s,  3H),  3.72  (s,  3H).
メチル２−（（２−アミノ−４−（メトキシカルボニル）フェニル）チオ）−６−フルオロベンゾエート（５２）の合成：
【化５８】
2018531918.tif 000059
【０１０１】
不活性雰囲気下、ＭｅＯＨ（２００ｍＬ）中の化合物５１（７．０９ｇ、１９．１７ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、１０％Ｐｄ／Ｃ（３．５ｇ）を室温で添加し、オートクレーブ内、８０ｐｓｉの水素下で１６時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、反応混合物をセライトに通して濾過し、４０％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２（３×５００ｍＬ）で洗浄した。合わせた有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮して、粗製物を得た。粗化合物を２０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（２００ｍＬ）で摩砕し、真空中で乾燥させて、化合物５２（５ｇ、７８％）をオフホワイトの固体として得た。ＴＬＣ：２０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．４）；1H  NMR  (DMSO-d6,  400  MHz):  δ  7.45-7.36  (m,  3H),  7.19-7.11  (m,  2H),  6.68  (d,  J  =  7.7  Hz,  1H),  5.71  (s,  2H),  3.90  (s,  3H),  3.83  (s,  3H).
２−（（２−アミノ−４−カルボキシフェニル）チオ）−６−フルオロ安息香酸（５３）の合成：
【化５９】
2018531918.tif 000060
【０１０２】
ＴＨＦ：Ｈ２Ｏ（５：１、９０ｍＬ）中の化合物５２（５ｇ、１４．９２ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、水酸化リチウム一水和物（３．１３ｇ、７４．６２ｍｍｏｌ）を室温で添加し、１６時間撹拌し、８０℃に５時間加熱した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、揮発性物質を真空中で除去した。残留物を水（２００ｍＬ）で希釈し、２Ｎ  ＨＣｌでｐＨ約４まで酸性にした。沈殿した固体を濾過し、真空中で乾燥させて、化合物５３（４ｇ、８７％）をオフホワイトの固体として得た。ＴＬＣ：３０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．１）；1H  NMR  (DMSO-d6,  400  MHz):  δ  12.89  (br  s,  1H),  7.42-7.36  (m,  2H),  7.35-7.31  (m,  1H),  7.14  -7.08  (m,  2H),  6.63  (d,  J  =  8.0  Hz,  1H),  5.75  (br  s,  2H).
１−フルオロ−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロジベンゾ［ｂ，ｆ］［１，４］チアゼピン−８−カルボン酸（５４）の合成：
【化６０】
2018531918.tif 000061
【０１０３】
不活性雰囲気下、ＴＨＦ（１００ｍＬ）中の化合物５３（４ｇ、１３．０２ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、ＣＤＩ（１０．５６ｇ、６５．１ｍｍｏｌ）を室温で添加し、２６時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、揮発性物質を真空中で除去した。残留物を氷冷水（８０ｍＬ）で希釈し、２Ｎ  ＨＣｌでｐＨ約４まで酸性にした。沈殿した固体を濾過し、真空中で乾燥させて、化合物５４（３．３ｇ、８８％）をオフホワイトの固体として得た。ＴＬＣ：１５％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２（Ｒｆ：０．２）；1H  NMR  (DMSO-d6,  400  MHz):  δ  13.33  (br  s,  2H),  11.00  (s,  1H),  7.77  (s,  1H),  7.69-7.67  (m,  2H),  7.53-7.47  (m,  1H),  7.42-7.39  (m,  1H),  7.35-7.29  (m,  1H).
２−フルオロ−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロジベンゾ［ｂ，ｆ］［１，４］チアゼピン−８−カルボン酸（６１）の合成：共通中間体
【化６１】
2018531918.tif 000062
メチル−５−フルオロ−２−（（４−メトキシベンジル）チオ）ベンゾエート（５６）の合成：
【化６２】
2018531918.tif 000063
【０１０４】
アルゴン雰囲気下、ＤＭＦ（２０ｍＬ）中のメチル２，５−ジフルオロベンゾエート  ５５（１ｇ、５．８０ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、（４−メトキシフェニル）メタンチオール  ３４（９８５ｍｇ、６．３９ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（２．０７ｇ、６．３９ｍｍｏｌ）を室温で添加し、３時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、反応混合物を水（３０ｍＬ）で希釈し、ＣＨ２Ｃｌ２（２×３０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮して、粗製物を得た。粗製物を、５〜７％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンを使用するシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、化合物５６（７００ｍｇ、４０％）を白色固体として得た。ＴＬＣ：１０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．３）；1H-NMR  (CDCl3,  400  MHz):  δ  7.64-7.61  (m,  1H),  7.32-7.29  (m,  3H),  7.17-7.09  (m,  1H),  6.86-6.82  (m,  2H),  4.09  (s,  2H),  3.90  (s,  3H),  3.79  (s,  3H).
メチル５−フルオロ−２−メルカプトベンゾエート（５７）の合成：
【化６３】
2018531918.tif 000064
【０１０５】
アルゴン雰囲気下、室温のトリフルオロ酢酸（７ｍＬ）中の化合物５６（７００ｍｇ、２．２８ｍｍｏｌ）の撹拌溶液を、６０〜６５℃に加熱し、５時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、揮発性物質を除去し、真空中で乾燥させて、化合物５７（３８０ｍｇ、８９％）を褐色シロップ状物として得た。ＴＬＣ：１０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．７）；1H-NMR  (DMSO-d6,  400  MHz):  δ  7.70-7.58  (m,  2H),  7.42-7.35  (m,  1H),  5.42  (s,  1H),  3.86  (s,  3H).
メチル５−フルオロ−２−（（４−（メトキシカルボニル）−２−ニトロフェニル）チオ）ベンゾエート（５８）の合成：
【化６４】
2018531918.tif 000065
【０１０６】
アルゴン雰囲気下、ＤＭＦ（１０ｍＬ）中のメチル４−フルオロ−３−ニトロベンゾエート  ２（３５０ｍｇ、１．７５ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、化合物５７（３６０ｍｇ、１．９３ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（１．１４ｇ、３．５１ｍｍｏｌ）を室温で添加し、６０〜６５℃に加熱し、２時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、反応混合物を水（３０ｍＬ）で希釈し、ＣＨ２Ｃｌ２（２×４０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮して、粗製物を得た。粗製物を、７〜１０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンを使用するシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、化合物５８（５００ｍｇ、７８％）を黄色固体として得た。ＴＬＣ：１０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．３）；1H-NMR  (DMSO-d6,  400  MHz):  δ  8.64  (s,  1H),  8.04-8.02  (m,  1H),  7.83-7.79  (m,  2H),  7.64-7.59  (m,  1H),  7.01  (d,  J  =  8.4  Hz,  1H),  3.88  (s,  3H),  3.71  (s,  3H).
メチル２−（（２−アミノ−４−（メトキシカルボニル）フェニル）チオ）−５−フルオロベンゾエート（５９）の合成：
【化６５】
2018531918.tif 000066
【０１０７】
アルゴン雰囲気下、ＭｅＯＨ（１０ｍＬ）中の化合物５８（５００ｍｇ、１．３６ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、１０％Ｐｄ／Ｃ（３００ｍｇ）を室温で添加し、水素雰囲気（バルーン圧）下で１６時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、反応混合物をセライトに通して濾過し、２０％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２（２×３０ｍＬ）で洗浄した。合わせた有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮して、粗製物を得た。粗製物を、８〜１０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンを使用するシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、化合物５９（３００ｍｇ、６６％）を淡黄色固体として得た。ＴＬＣ：３０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．５）；1H-NMR  (DMSO-d6,  400  MHz):  δ  7.78  (d,  J  =  9.6  Hz,  1H),  7.45-7.41  (m,  2H),  7.35-7.30  (m,  1H),  7.14  (d,  J  =  9.6  Hz,  1H),  6.68-6.65  (m,  1H),  5.70  (s,  2H),  3.89  (s,  3H),  3.83  (s,  3H).
２−（（２−アミノ−４−カルボキシフェニル）チオ）−５−フルオロ安息香酸（６０）の合成：
【化６６】
2018531918.tif 000067
【０１０８】
アルゴン雰囲気下、ＴＨＦ：Ｈ２Ｏ（５：１、６ｍＬ）中の化合物５９（３００ｍｇ、０．８９ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、水酸化リチウム一水和物（１８８ｍｇ、４．４７ｍｍｏｌ）を室温で添加し、１６時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、揮発性物質を真空中で除去した。残留物を水（１５ｍＬ）で希釈し、６Ｎ  ＨＣｌでｐＨ約４まで酸性にした。沈殿した固体を濾過し、真空中で乾燥させて、化合物６０（１８０ｍｇ、６６％）を白色固体として得た。ＴＬＣ：５０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．２）；1H-NMR  (DMSO-d6,  400  MHz):  δ  12.99-12.96  (m,  2H),  7.69  (d,  J  =  6.8  Hz,  1H),  7.40  (t,  J  =  7.2  Hz,  2H),  7.29  (t,  J  =  7.2  Hz,  1H),  7.13  (d,  J  =  7.2  Hz,  1H),  6.64-6.61  (m,  1H),  5.64-5.61  (m,  2H).
２−フルオロ−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロジベンゾ［ｂ，ｆ］［１，４］チアゼピン−８−カルボン酸（６１）の合成：共通中間体
【化６７】
2018531918.tif 000068
【０１０９】
アルゴン雰囲気下、ＴＨＦ（１０ｍＬ）中の化合物６０（１８０ｍｇ、０．５８ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、ＣＤＩ（２８４ｍｇ、１．７５ｍｍｏｌ）を室温で添加し、１６時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、揮発性物質を真空中で除去した。残留物を氷冷水（１０ｍＬ）で希釈し、６Ｎ  ＨＣｌでｐＨ約４まで酸性にした。沈殿した固体を濾過し、真空中で乾燥させて、化合物６１（８０ｍｇ、４７％）をオフホワイトの固体として得た。ＴＬＣ：１０％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２（Ｒｆ：０．２）；1H-NMR  (DMSO-d6,  400  MHz):  δ  13.30  (br  s,  1H),  10.93  (s,  1H),  7.70  (s,  1H),  7.67  (d,  J  =  7.6  Hz,  2H),  7.59  (t,  J  =  7.6  Hz,  1H),  7.48  (t,  J  =  7.6  Hz,  1H),  7.40-7.35  (m,  1H).  
３−フルオロ−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロジベンゾ［ｂ，ｆ］［１，４］チアゼピン−８−カルボン酸（６８）の合成：共通中間体
【化６８】
2018531918.tif 000069
メチル４−フルオロ−２−（（４−メトキシベンジル）チオ）ベンゾエート（６３）の合成：
【化６９】
2018531918.tif 000070
【０１１０】
不活性雰囲気下、１，４−ジオキサン（５０ｍＬ）中のメチル２−ブロモ−４−フルオロベンゾエート  ６２（２ｇ、８．５８ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、（４−メトキシフェニル）メタンチオール  ３４（１．５８ｇ、１０．２５ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（４．１８ｇ、１２．８０ｍｍｏｌ）を室温で添加し、アルゴン雰囲気下で３０分間パージした。これに、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）２Ｃｌ２（３０６ｍｇ、０．４２ｍｍｏｌ）を添加し、１２０℃に加熱し、１６時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、反応混合物を水（２０ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（２×２５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮して、粗製物を得た。粗製物を、７％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンを使用するシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、化合物６３（１．６ｇ、６１％）をオフホワイトの固体として得た。ＴＬＣ：１０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．４）；1H  NMR  (CDCl3,  400  MHz):  δ  8.01  (dd,  J  =  8.7,  6.2  Hz,  1H),  7.34  (d,  J  =  7.9  Hz,  2H),  7.04  (dd,  J  =  10.3,  2.4  Hz,  1H),  6.88-6.80  (m,  3H),  4.09  (s,  2H),  3.88  (s,  3H),  3.80  (s,  3H).
メチル４−フルオロ−２−メルカプトベンゾエート（６４）の合成：
【化７０】
2018531918.tif 000071
【０１１１】
不活性雰囲気下、室温のトリフルオロ酢酸（３０ｍＬ）中の化合物６３（２．２ｇ、７．１８ｍｍｏｌ）の撹拌溶液を、９０℃に加熱し、３時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、揮発性物質を真空中で除去して、化合物６４（１．３３ｇ、粗製）を褐色シロップ状物として得た。粗製物をさらに精製することなく次のステップに持ち越した。ＴＬＣ：１０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．８）。
メチル４−フルオロ−２−（（４−（メトキシカルボニル）−２−ニトロフェニル）チオ）ベンゾエート（６５）の合成：
【化７１】
2018531918.tif 000072
【０１１２】
不活性雰囲気下、ＤＭＦ（５０ｍＬ）中のメチル４−フルオロ−３−ニトロベンゾエート  ２（１．２９ｇ、６．９３ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、炭酸セシウム（２．９３ｇ、９．０１ｍｍｏｌ）および化合物６４（１．２ｇ、６．０３ｍｍｏｌ）を室温で添加し、５５〜６０℃に加熱し、２時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、反応混合物を水（２０ｍＬ）で希釈し、沈殿した固体を濾過して、粗製物を得た。粗製物をペンタン（２×２０ｍＬ）で洗浄し、真空中で乾燥させて、化合物６５（１．５ｇ、６８％）を黄色固体として得た。ＴＬＣ：１０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．３）；1H-NMR  (DMSO-d6,  400  MHz):  δ  8.63  (s,  1H),  8.13-8.04  (m,  2H),  7.53-7.46  (m,  2H),  7.24  (d,  J  =  8.4  Hz,  1H),  3.89  (s,  3H),  3.72  (s,  3H).
２−（（４−カルボキシ−２−ニトロフェニル）チオ）−４−フルオロ安息香酸（６６）の合成：
【化７２】
2018531918.tif 000073
【０１１３】
ＴＨＦ：Ｈ２Ｏ（４：１、２０ｍＬ）中の化合物６５（１．５ｇ、４．１０ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、水酸化リチウム一水和物（６９０ｍｇ、１６．４ｍｍｏｌ）を室温で添加し、８０℃に加熱し、２時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、揮発性物質を真空中で除去した。残留物のｐＨを２Ｎ  ＨＣｌで約６まで酸性にした。沈殿した固体を濾過し、真空中で乾燥させて、化合物６６（１．２ｇ、８６％）をオフホワイトの固体として得た。ＴＬＣ：５％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２（Ｒｆ：０．２）；1H-NMR  (DMSO-d6,  400  MHz):  δ  13.46  (br  s,  2H),  8.58  (s,  1H),  8.08-8.01  (m,  2H),  7.45-7.40  (m,  1H),  7.38-7.35  (m,  1H),  7.29  (d,  J  =  8.4  Hz,  1H).
２−（（２−アミノ−４−カルボキシフェニル）チオ）−４−フルオロ安息香酸（６７）の合成：
【化７３】
2018531918.tif 000074
【０１１４】
不活性雰囲気下、ＭｅＯＨ（５０ｍＬ）中の化合物６６（１．２ｇ、３．５６ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、１０％Ｐｄ／Ｃ（３００ｍｇ）を室温で添加し、水素雰囲気（バルーン圧）下で１６時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、反応混合物をセライトに通して濾過し、ＭｅＯＨ（２０ｍＬ）で洗浄した。濾液を真空中で除去して、粗製物を得、これを１０％ＥｔＯＡｃ／ｎ−ペンタン（５０ｍＬ）で摩砕して、化合物６７（１ｇ、９１％）をオフホワイトの固体として得た。ＴＬＣ：１０％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２（Ｒｆ：０．３）；1H-NMR  (DMSO-d6,  400  MHz):  δ  12.96  (br  s,  2H),  8.06-8.02  (m,  1H),  7.46  (s,  1H),  7.40  (d,  J  =  8.0  Hz,  1H),  7.16  (d,  J  =  8.0  Hz,  1H),  7.07-7.02  (m,  1H),  6.24  (d,  J  =  8.0  Hz,  1H),  5.67  (br  s,  2H).
３−フルオロ−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロジベンゾ［ｂ，ｆ］［１，４］チアゼピン−８−カルボン酸（６８）の合成：
【化７４】
2018531918.tif 000075
【０１１５】
不活性雰囲気下、ＴＨＦ（３０ｍＬ）中の化合物６７（１ｇ、３．２５ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、ＣＤＩ（１．６１ｇ、９．７７ｍｍｏｌ）を室温で添加し、１６時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、反応混合物を２Ｎ  ＨＣｌでｐＨ約４まで酸性にした。得られた固体を濾過し、水（２０ｍＬ）、エーテル（２×５ｍＬ）で洗浄し、真空中で乾燥させて、化合物６８（７６０ｍｇ、８０％）を白色固体として得た。ＴＬＣ：１０％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２（Ｒｆ：０．３）；1H-NMR  (DMSO-d6,  400  MHz):  δ  13.24  (br  s,  1H),  10.83  (s,  1H),  7.78-7.74  (m,  2H),  7.69-7.66  (m,  2H),  7.47-7.44  (m,  1H),  7.35-7.30  (m,  1H).
４−フルオロ−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロジベンゾ［ｂ，ｆ］［１，４］チアゼピン−８−カルボン酸（７６）の合成：共通中間体
【化７５】
2018531918.tif 000076
メチル２，３−ジフルオロベンゾエート（７０）の合成：
【化７６】
2018531918.tif 000077
【０１１６】
不活性雰囲気下、ＭｅＯＨ（１０ｍＬ）中の２，３−ジフルオロ安息香酸  ６９（１ｇ、６．２８ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、濃Ｈ２ＳＯ４（５ｍＬ）を０℃で添加し、３６時間加熱還流した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、揮発性物質を真空中で除去した。残留物を水（２５ｍＬ）で希釈し、ｐＨを飽和重炭酸ナトリウム溶液（２０ｍＬ）で約８に調整し、ＥｔＯＡｃ（２×２０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮して、粗製物を得た。粗製物を、２０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンを使用するシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、化合物７０（８００ｍｇ、７４％）をオフホワイトの固体として得た。ＴＬＣ：４０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．８）；1H  NMR  (DMSO-d6,  500  MHz)  δ  7.80  -  7.65  (m,  2H),  7.41-7.23  (m,  1H),  3.88  (s,  3H).
メチル３−フルオロ−２−（（４−メトキシベンジル）チオ）ベンゾエート（７１）の合成：
【化７７】
2018531918.tif 000078
【０１１７】
不活性雰囲気下、ＤＭＦ（１０ｍＬ）中の化合物７０（８００ｍｇ、４．６５ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、（４−メトキシフェニル）メタンチオール  ３４（２８２ｍｇ、５．１１ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（１．６６ｇ、５．１１ｍｍｏｌ）を室温で添加し、６時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、反応混合物を水（２５ｍＬ）で希釈し、エーテル（２×４０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮して、粗製物を得た。粗製物を、２０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンを使用するシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、化合物７１（７５０ｍｇ、５３％）をオフホワイトの固体として得た。ＴＬＣ：２０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．４）；1H  NMR  (DMSO-d6,  500  MHz):  δ  7.49-7.36  (m,  3H),  7.10  (d,  J  =  8.9  Hz,  2H),  6.79  (d,  J  =  8.9  Hz,  2H),  4.06  (s,  2H),  3.81  (s,  3H),  3.70  (s,  3H);
メチル３−フルオロ−２−メルカプトベンゾエート（７２）の合成：
【化７８】
2018531918.tif 000079
【０１１８】
不活性雰囲気下、室温のトリフルオロ酢酸（７ｍＬ）中の化合物７１（７５０ｍｇ、２．４５ｍｍｏｌ）の撹拌溶液を、７０℃に加熱し、２時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、揮発性物質を真空中で除去して、化合物７２（１．１ｇ、粗製）を無色液体として得た。粗製物を次のステップに持ち越した。ＴＬＣ：３０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．８）。
メチル３−フルオロ−２−（（４−（メトキシカルボニル）−２−ニトロフェニル）チオ）ベンゾエート（７３）の合成：
【化７９】
2018531918.tif 000080
【０１１９】
不活性雰囲気下、ＤＭＦ（１００ｍＬ）中の化合物７２（５．９６ｇ、３．２０ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、メチル４−フルオロ−３−ニトロベンゾエート  ２（５．８ｇ、２．９１ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（１０．４１ｇ、３．２０ｍｍｏｌ）を室温で添加し、８０℃に加熱し、４時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、反応混合物を氷冷水（２５ｍＬ）で希釈した。得られた固体を濾過し、ヘキサン（２×１０ｍＬ）で洗浄し、真空中で乾燥させて、化合物７３（７．８ｇ、７３％）を淡黄色固体として得た。ＴＬＣ：３０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．５）；1H  NMR  (DMSO-d6,  500  MHz):  δ  8.67  (s,  1H),  8.05  (dd,  J  =  8.7,  1.7  Hz,  1H),  7.94-7.75  (m,  2H),  7.73-7.67  (m,  1H),  7.00  (d,  J  =  8.4  Hz,  1H),  3.88  (s,  3H),  3.77-3.64  (m,  3H).
メチル２−（（２−アミノ−４−（メトキシカルボニル）フェニル）チオ）−３−フルオロベンゾエート（７４）の合成：
【化８０】
2018531918.tif 000081
【０１２０】
不活性雰囲気下、ＭｅＯＨ（１０ｍＬ）中の化合物７３（６７０ｍｇ、１．８３ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、１０％Ｐｄ／Ｃ（１５０ｍｇ）を室温で添加し、水素雰囲気（バルーン圧）下で１２時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、反応混合物をセライトに通して濾過し、濾液を真空中で濃縮して、化合物７４（５００ｍｇ、８１％）をオフホワイトの固体として得た。ＴＬＣ：３０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．４）；1H  NMR  (DMSO-d6,  400  MHz):  δ  7.58-7.50  (m,  2H),  7.48-7.41  (m,  1H),  7.33  (s,  1H),  7.04  (s,  2H),  5.59  (br  s,  2H),  3.82  (s,  3H),  3.79  (s,  3H).
２−（（２−アミノ−４−カルボキシフェニル）チオ）−３−フルオロ安息香酸（７５）の合成：
【化８１】
2018531918.tif 000082
【０１２１】
ＴＨＦ：Ｈ２Ｏ（４：１、２０ｍＬ）中の化合物７４（５００ｍｇ、１．４９ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、水酸化リチウム一水和物（３７６ｍｇ、８．９５ｍｍｏｌ）を室温で添加し、８０℃に加熱し、３時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、揮発性物質を真空中で除去した。残留物を水（２５ｍＬ）で希釈し、ジエチルエーテル（２×２５ｍＬ）で洗浄した。水層を２Ｎ  ＨＣｌでｐＨ約４まで酸性にし、ＥｔＯＡｃ（２×２０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮して、粗製物を得、これをジエチルエーテル（２×５ｍＬ）で洗浄し、真空中で乾燥させて、化合物７５（３００ｍｇ、６５％）をオフホワイトの固体として得た。ＴＬＣ：１０％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２（Ｒｆ：０．２）；1H  NMR  (DMSO-d6,  500  MHz):  δ  12.68  (br  s,  2H),  7.54-7.45  (m,  2H),  7.39-7.32  (m,  1H),  7.28  (s,  1H),  7.09-7.06  (m,  1H),  7.02-6.96  (m,  1H),  5.56  (br  s,  2H);
４−フルオロ−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロジベンゾ［ｂ，ｆ］［１，４］チアゼピン−８−カルボン酸（７６）の合成：
【化８２】
2018531918.tif 000083
【０１２２】
不活性雰囲気下、ＴＨＦ（１５ｍＬ）中の化合物７５（３００ｍｇ、０．９７ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、ＣＤＩ（４７４ｍｇ、２．９２ｍｍｏｌ）を室温で添加し、１６時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、揮発性物質を真空中で除去した。残留物のｐＨを４Ｎ  ＨＣｌで約２まで酸性にした。得られた固体を濾過し、ジエチルエーテル（２×５ｍＬ）で洗浄し、真空中で乾燥させて、化合物７６（１５０ｍｇ、５３％）をオフホワイトの固体として得た。ＴＬＣ：１５％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２（Ｒｆ：０．５）；1H  NMR  (DMSO-d6,  400  MHz):  δ  13.38  (br  s,  1H),  10.92  (s,  1H),  7.79  (s,  1H),  7.75-7.66  (m,  2H),  7.55-7.46  (m,  3H).
７−フルオロ−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロジベンゾ［ｂ，ｆ］［１，４］チアゼピン−８−カルボン酸（８１）の合成：共通中間体
【化８３】
2018531918.tif 000084
メチル２−フルオロ−４−（（２−（メトキシカルボニル）フェニル）チオ）−５−ニトロベンゾエート（７８）の合成：
【化８４】
2018531918.tif 000085
【０１２３】
不活性雰囲気下、ＤＭＦ（１００ｍＬ）中のメチル２，４−ジフルオロ−５−ニトロベンゾエート  ７７（９．０ｇ、４１．４５ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、メチル２−メルカプトベンゾエート  １（６．９７ｇ、４１．４５ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（１４．８２ｇ、４５．６０ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、１０℃に加温し、２時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、反応混合物を水（８００ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（２×５００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮して、粗製物を得た。粗製物を、１０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンを使用するシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、化合物７８（１１ｇ、７３％）をオフホワイトの固体として得た。ＴＬＣ：１０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．４）；1H  NMR  (DMSO-d6,  400  MHz):  δ  8.69  (d,  J  =  6.8  Hz,  1H),  8.04-7.92  (m,  1H),  7.81-7.69  (m,  3H),  6.60  (d,  J  =  11.5  Hz,  1H),  3.88  (s,  3H),  3.73  (s,  3H).
メチル５−アミノ−２−フルオロ−４−（（２−（メトキシカルボニル）フェニル）チオ）ベンゾエート（７９）の合成：
【化８５】
2018531918.tif 000086
【０１２４】
不活性雰囲気下、ＭｅＯＨ（４００ｍＬ）中の化合物７８（１１ｇ、３０．１３ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、１０％Ｐｄ／Ｃ（５ｇ）を室温で添加し、水素雰囲気（バルーン圧）下で２４時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、反応混合物をセライトに通して濾過し、３０％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２（３×６０ｍＬ）で洗浄した。濾液を真空中で除去して、化合物７９（６．５ｇ、６４％）をオフホワイトの固体として得た。ＴＬＣ：２０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．４）；1H  NMR  (DMSO-d6,  400  MHz):  δ  8.01-7.88  (m,  1H),  7.45-7.40  (m,  1H),  7.34-7.24  (m,  3H),  6.72  (dd,  J  =  8.2,  0.8  Hz,  1H),  5.51  (s,  2H),  3.88  (s,  3H),  3.85  (s,  3H).
５−アミノ−４−（（２−カルボキシフェニル）チオ）−２−フルオロ安息香酸（８０）の合成：
【化８６】
2018531918.tif 000087
【０１２５】
ＴＨＦ：Ｈ２Ｏ（４：１、９０ｍＬ）中の化合物７９（６．５ｇ、１９．４ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、水酸化リチウム一水和物（４ｇ、９７．０１ｍｍｏｌ）を室温で添加し、１６時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、揮発性物質を真空中で除去した。残留物のｐＨを２Ｎ  ＨＣｌで約４まで酸性にした。沈殿した固体を濾過し、真空中で乾燥させて、化合物８０（４．５ｇ、７５．６％）をオフホワイトの固体として得た。ＴＬＣ：３０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．２）；1H  NMR  (DMSO-d6,  400  MHz):  δ  13.19  (br  s,  2H),  7.96  (dd,  J  =  7.7,  1.5  Hz,  1H),  7.39  (t,  J  =  7.3  Hz,  1H),  7.30  (d,  J  =  6.6  Hz,  1H),  7.27-7.20  (m,  2H),  6.68  (dd,  J  =  8.2,  0.7  Hz,  1H),  5.42  (br  s,  2H).
７−フルオロ−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロジベンゾ［ｂ，ｆ］［１，４］チアゼピン−８−カルボン酸（８１）の合成：
【化８７】
2018531918.tif 000088
【０１２６】
不活性雰囲気下、ＴＨＦ（１００ｍＬ）中の化合物８０（４．５ｇ、１４．６５ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、ＣＤＩ（１１．８８ｇ、７３．２８ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、室温に加温し、１６時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、反応混合物を２Ｎ  ＨＣｌでｐＨ約４にクエンチし、沈殿した固体を濾過し、真空中で乾燥させて、化合物８１（３．５ｇ、８３％）をオフホワイトの固体として得た。ＴＬＣ：１５％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２（Ｒｆ：０．２）；1H  NMR  (DMSO-d6,  400  MHz):  δ  13.61  (br  s,  1H),  10.75  (s,  1H),  7.74-7.65  (m,  2H),  7.59-7.45  (m,  4H).
７，９−ジフルオロ−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロジベンゾ［ｂ，ｆ］［１，４］チアゼピン−８−カルボン酸（８８）の合成：共通中間体
【化８８】
2018531918.tif 000089
２，４，６−トリフルオロ−３−ニトロ安息香酸（８３）の合成：
【化８９】
2018531918.tif 000090
【０１２７】
０℃の２，４，６−トリフルオロ安息香酸  ８２（１５ｇ、８５．２２ｍｍｏｌ）に、発煙硝酸（２０ｍＬ）を１０分間滴下添加し、室温に加温し、１６時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、反応混合物を氷冷水（５００ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（２×２００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮して、化合物８３（２０ｇ）を淡黄色液体として得た。ＴＬＣ：５％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２＋０．０５ｍＬのＣＨ３ＣＯＯＨ（Ｒｆ：０．２）；1H  NMR  (DMSO-d6, 400  MHz):  δ  14.12  (br  s,  1H),  7.83  (td,  J  =  10.5,  2.1  Hz,  1H).  
メチル２，４，６−トリフルオロ−３−ニトロベンゾエート（８４）の合成：
【化９０】
2018531918.tif 000091
【０１２８】
アルゴン雰囲気下、ＭｅＯＨ（２００ｍＬ）中の化合物８３（２０ｇ）の撹拌溶液に、濃硫酸（２０ｍＬ）を０℃で２０分間滴下添加し、４８時間加熱還流した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、揮発性物質を真空中で除去した。残留物を水（５００ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（４×２００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮して、粗製物を得た。粗製物を、５〜８％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンを使用するシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、化合物８４（１４ｇ、２ステップで７０％）を淡黄色シロップ状物として得た。ＴＬＣ：２０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．８）；1H  NMR  (DMSO-d6, 400  MHz):  δ  7.88  (td,  J  =  10.6,  2.2  Hz,  1H),  3.93  (s,  3H).  
メチル２，６−ジフルオロ−４−（（２−（メトキシカルボニル）フェニル）チオ）−３−ニトロベンゾエート（８５）の合成：
【化９１】
2018531918.tif 000092
【０１２９】
不活性雰囲気下、ＤＭＦ（３００ｍＬ）中の化合物８４（１４ｇ、５９．５７ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、メチル２−メルカプトベンゾエート  １（１１．１ｇ、６６．０７ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（３８．７７ｇ、１１９．１４ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、室温に加温し、２時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、反応混合物を氷冷水（２００ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（３×３００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物を水（２００ｍＬ）、ブライン（２００ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮して、粗製物を得た。粗製物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、化合物８５（１４．５ｇ、６４％）を黄色シロップ状物として得た。ＴＬＣ：１０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．２）；1H  NMR  (DMSO-d6,  500  MHz):  δ  7.98  (dd,  J  =  7.7,  1.3  Hz,  1H),  7.66-7.61  (m,  1H),  7.59-7.55  (m,  1H),  7.46  (d,  J  =  7.8  Hz,  1H),  7.19  (d,  J  =  9.3  Hz,  1H),  3.93  (s,  3H),  3.81  (s,  3H).
メチル３−アミノ−２，６−ジフルオロ−４−（（２−（メトキシカルボニル）フェニル）チオ）ベンゾエート（８６）の合成：
【化９２】
2018531918.tif 000093
【０１３０】
不活性雰囲気下、ＭｅＯＨ（４００ｍＬ）中の化合物８５（１８ｇ、４６．９９）の撹拌溶液に、Ｐｄ／Ｃ（９ｇ、５０％湿潤）を室温で添加し、オートクレーブ（圧力５ｋｇ／ｃｍ２）内、水素雰囲気下で１６時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、反応混合物をセライトに通して濾過し、ＭｅＯＨ（５００ｍＬ）で洗浄した。濾液を真空中で濃縮して、化合物８６（１５．１ｇ、９１％）を無色半固体として得た。ＴＬＣ：２０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．５）；1H  NMR  (DMSO-d6, 500  MHz):  δ  8.00-7.93  (m,  1H),  7.48-7.42  (m,  1H),  7.31-7.21  (m,  2H),  6.76-6.64  (m,  1H),  5.54-5.47  (m,  2H),  3.91  (s,  3H),  3.89  (s,  3H).
３−アミノ−４−（（２−カルボキシフェニル）チオ）−２，６−ジフルオロ安息香酸（８７）の合成：
【化９３】
2018531918.tif 000094
【０１３１】
ＴＨＦ：Ｈ２Ｏ（４：１、２５０ｍＬ）中の化合物８６（１５．１ｇ、３９．４２ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、水酸化リチウム一水和物（８．３ｇ、１９７．６１ｍｍｏｌ）を室温で添加し、１６時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、揮発性物質を真空中で除去し、水（１００ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（２×１００ｍＬ）で洗浄した。水層のｐＨを４Ｎ  ＨＣｌで約４まで酸性にした。沈殿した固体を濾過し、水（１００ｍＬ）、ペンタン（１００ｍＬ）で洗浄した。得られた固体を、トルエン（１５０ｍＬ）を使用してさらに乾燥させて、化合物８７（１１ｇ、７９％）をオフホワイトの固体として得た。ＴＬＣ：２０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．２）；1H  NMR  (DMSO-d6, 400  MHz):  δ  13.24  (br  s,  1H),  7.97  (dd,  J  =  7.7,  1.4  Hz,  1H),  7.46-7.39  (m,  1H),  7.28-7.19  (m,  2H),  6.66  (d,  J  =  8.2  Hz,  1H),  5.39  (br  s,  2H).
７，９−ジフルオロ−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロジベンゾ［ｂ，ｆ］［１，４］チアゼピン−８−カルボン酸（８８）の合成：
【化９４】
2018531918.tif 000095
【０１３２】
アルゴン雰囲気下、ＴＨＦ（２００ｍＬ）中の化合物８７（１０ｇ、３０．７６ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、ＣＤＩ（１４．９ｇ、８１．９７ｍｍｏｌ）を室温で添加し、２４時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、揮発性物質を真空中で除去した。残留物を水（３００ｍＬ）で希釈し、ｐＨを２Ｎ  ＨＣｌで約３に調整した。得られた固体を濾過し、水（１００ｍＬ）、ペンタン（５０ｍＬ）およびジエチルエーテル（１５０ｍＬ）で洗浄し、真空中で乾燥させて、化合物８８（２．８３ｇ、３０％）を赤レンガ色固体として得た。ＴＬＣ：１５％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２（Ｒｆ：０．３）；1H  NMR  (DMSO-d6, 500  MHz):  δ  14.19  (br  s,  1H),  10.64  (s,  1H),  7.73-7.66  (m,  2H),  7.58-  7.48  (m,  3H).
１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロジベンゾ［ｂ，ｆ］［１，４］チアゼピン−８−カルボン酸５−オキシド（８９）の合成：共通中間体
【化９５】
2018531918.tif 000096
【０１３３】
不活性雰囲気下、ＣＨ２Ｃｌ２（５０ｍＬ）中の６（２．５ｇ、９．２１ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、ｍ−クロロ過安息香酸（１．５９ｇ、９．２１ｍｍｏｌ）を室温で添加し、４８時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、反応混合物を、揮発性物質を真空中で除去して、粗製物を得た。粗製物を１０％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２（２×５ｍＬ）、イソプロパノール（１０ｍＬ）で摩砕して、化合物８９（２．３ｇ、８７％）を白色固体として得た。ＴＬＣ：１０％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２＋０．０５ｍＬのＣＨ３ＣＯＯＨ（Ｒｆ：０．４）；1H  NMR  (DMSO-d6,  500  MHz):  δ  13.36  (br  s,  1H),  11.08  (s,  1H),  7.96  (d,  J  =  7.8  Hz,  1H),  7.92-7.87  (m,  1H),  7.85-7.66  (m,  3H),  7.63  (t,  J  =  7.8  Hz,  1H),  7.53  (t,  J  =  7.8  Hz,  1H);
１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロジベンゾ［ｂ，ｆ］［１，４］チアゼピン−８−カルボン酸５，５−ジオキシド（９２）の合成：共通中間体
【化９６】
2018531918.tif 000097
メチル１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロジベンゾ［ｂ，ｆ］［１，４］チアゼピン−８−カルボキシレート（９０）の合成：
【化９７】
2018531918.tif 000098
【０１３４】
アルゴン雰囲気下、ＭｅＯＨ：ＣＨ２Ｃｌ２（１：１、２０ｍＬ）中の６（５００ｍｇ、１．８４ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、ＣＨ２Ｎ２（Ｎ−ニトロソメチル尿素（０．９５ｇ、９．２ｍｍｏｌ）＋ＫＯＨ（０．５１ｇ、９．２２ｍｍｏｌを使用してｉｎｓｉｔｕ調製した）を０℃で添加し、室温に加温し、１時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、揮発性物質を真空中で除去して、粗製物を得た。粗製物を、２０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンを使用するシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、化合物９０（４５０ｍｇ、８６％）を白色固体として得た。ＴＬＣ：３０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．５）；1H-NMR  (DMSO-d6,  500  MHz):  δ  10.82  (s,  1H),  7.82  (s,  1H),  7.75-7.69  (m,  3H),  7.58-7.63  (m,  3H),  3.82  (s,  3H).
メチル１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロジベンゾ［ｂ，ｆ］［１，４］チアゼピン−８−カルボキシレート５，５−ジオキシド（９１）の合成：
【化９８】
2018531918.tif 000099
【０１３５】
酢酸（２５ｍＬ）中の９０（５ｇ、１７．５４ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、３０％過酸化水素水溶液（１００ｍＬ）を０℃で添加し、５０℃に加温し、７２時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、得られた固体を濾過し、水（１００ｍＬ）、１０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（１００ｍＬ）で洗浄し、真空中で乾燥させて、化合物９１（３．５ｇ、６４％）を白色固体として得た。ＴＬＣ：５％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２（Ｒｆ：０．３）；1H  NMR  (DMSO-d6,  500  MHz):  δ  11.58  (s,  1H),  8.09  (d,  J  =  8.4  Hz,  1H),  8.01-7.95  (m,  3H),  7.93-7.83  (m,  3H),  3.88  (s,  3H);
１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロジベンゾ［ｂ，ｆ］［１，４］チアゼピン−８−カルボン酸５，５−ジオキシド（９２）の合成：
【化９９】
2018531918.tif 000100
【０１３６】
ＴＨＦ：ＭｅＯＨ：Ｈ２Ｏの混合物（２：２：１、２５ｍＬ）中の化合物９１（３．５ｇ、１１．０４ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、水酸化リチウム一水和物（１．３ｇ、３３．１２ｍｍｏｌ）を０℃で１０分間少量ずつ添加し、室温に加温し、３時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、揮発性物質を真空中で除去した。残留物を水（２０ｍＬ）で希釈し、１Ｎ  ＨＣｌでｐＨ約２まで酸性にした。得られた固体を濾過し、イソプロピルアルコール（１５ｍＬ）で洗浄し、真空中で乾燥させて、化合物９２（２．８ｇ、８４％）を白色固体として得た。ＴＬＣ：５％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２（Ｒｆ：０．１）；1H  NMR  (DMSO-d6,  400  MHz):  δ  13.65  (br  s,  1H),  11.55  (s,  1H),  8.07  (d,  J  =  8.3  Hz,  1H),  8.03-7.82  (m,  6H).
９−メチル−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロジベンゾ［ｂ，ｆ］［１，４］チアゼピン−８カルボン酸５，５−ジオキシド（９５）の合成：共通中間体
【化１００】
2018531918.tif 000101
メチル９−メチル−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロジベンゾ［ｂ，ｆ］［１，４］チアゼピン−８−カルボキシレート（９３）の合成：
【化１０１】
2018531918.tif 000102
【０１３７】
アルゴン雰囲気下、ＭｅＯＨ（３０ｍＬ）中の９−メチル−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロジベンゾ［ｂ，ｆ］［１，４］チアゼピン−８−カルボン酸  ２０（４００ｍｇ、１．４０ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、ＣＨ２Ｎ２［ジエチルエーテル（２００ｍＬ）中のＮ−ニトロソメチル尿素（７２３ｍｇ、７．０１ｍｍｏｌ）＋３０％ＫＯＨ溶液（１００ｍＬ）を使用してｉｎｓｉｔｕ調製した］を０℃で添加し、３時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、揮発性物質を真空中で除去して、粗製物を得、これをジエチルエーテル（２×２０ｍＬ）で摩砕し、真空中で乾燥させて、化合物９３（３００ｍｇ、７１％）をオフホワイトの固体として得た。ＴＬＣ：５％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２（Ｒｆ：０．８）；1H-NMR  (DMSO-d6,  500  MHz):  δ  10.40  (s,  1H),  7.83-7.79  (m,  1H),  7.72-7.65  (m,  2H),  7.64-7.56  (m,  3H),  3.95  (s,  3H),  2.58  (s,  3H);ＬＣ−ＭＳ：９５．０８％；２９９．８（Ｍ＋＋１）；（カラム；Ａｓｃｅｎｔｉｓ  Ｅｘｐｒｅｓｓ  Ｃ１８、（５０×３．０ｍｍ、２．７μｍ）；ＲＴ２．３８分。０．０２５％ＴＦＡ水溶液＋５％ＡＣＮ：ＡＣＮ＋５％０．０２５％ＴＦＡ水溶液、１．２ｍＬ／分）。
メチル９−メチル−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロジベンゾ［ｂ，ｆ］［１，４］チアゼピン−８−カルボキシレート５，５−ジオキシド（９４）の合成：
【化１０２】
2018531918.tif 000103
【０１３８】
酢酸（４ｍＬ）中の９３（３００ｍｇ、１．００ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、３０％過酸化水素（８ｍＬ）を０℃で添加し、６０℃に加温し、７２時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、反応混合物を氷冷水（５０ｍＬ）で希釈し、１５分間撹拌し、得られた固体を濾過し、水（１００ｍＬ）で洗浄し、真空中で乾燥させて、化合物９４（２１０ｍｇ、６３％）をオフホワイトの固体として得た。ＴＬＣ：５％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２（Ｒｆ：０．３）；1H  NMR  (DMSO-d6,  500  MHz):  δ  10.86  (s,  1H),  7.94-7.89  (m,  3H),  7.88-7.76  (m,  2H),  7.67  (d,  J  =  8.4  Hz,  1H),  3.83  (s,  3H),  2.43  (s,  3H).ＬＣ−ＭＳ：９４．２４％；３３１．９（Ｍ＋＋１）；（カラム；Ａｓｃｅｎｔｉｓ  Ｅｘｐｒｅｓｓ  Ｃ１８、（５０×３．０ｍｍ、２．７μｍ）；ＲＴ２．２２分。０．０２５％ＴＦＡ水溶液＋５％ＡＣＮ：ＡＣＮ＋５％０．０２５％ＴＦＡ水溶液、１．２ｍＬ／分）。
９−メチル−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロジベンゾ［ｂ，ｆ］［１，４］チアゼピン−８−カルボン酸５，５−ジオキシド（９５）の合成：
【化１０３】
2018531918.tif 000104
【０１３９】
ＴＨＦ：ＭｅＯＨ：Ｈ２Ｏ（２：２：１、２０ｍＬ）中の化合物９４（２３０ｍｇ、０．６９ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、水酸化リチウム一水和物（８７ｍｇ、２．０８ｍｍｏｌ）を０℃で１０分間少量ずつ添加し、室温に加温し、２４時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、揮発性物質を真空中で除去した。残留物を水（２０ｍＬ）で希釈し、３Ｎ  ＨＣｌでｐＨ約３まで酸性にした。得られた固体を濾過し、水（２０ｍＬ）で洗浄し、真空中で乾燥させて、化合物９５（２１０ｍｇ、９５％）をオフホワイトの固体として得た。ＴＬＣ：１０％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２（Ｒｆ：０．１）；1H  NMR  (DMSO-d6,  400  MHz):  δ  13.62  (br  s,  1H),  10.85  (s,  1H),  7.97-7.84  (m,  4H),  7.82-7.79  (m,  1H),  7.65  (d,  J  =  8.4  Hz,  1H),  2.43  (s,  3H).  ＬＣ−ＭＳ：９６．０６％；３１７．９（Ｍ＋＋１）；（カラム；Ｘ  Ｓｅｌｅｃｔ  ＣＳＨ  Ｃ−１８、（５０×３．０ｍｍ、２．５μｍ）；ＲＴ１．６８分。２．５ｍＭ  ＮＨ４ＯＯＣＨ水溶液＋５％ＡＣＮ：ＡＣＮ＋５％２．５ｍＭ  ＮＨ４ＯＯＣＨ水溶液、０．８ｍＬ／分）。
９−メチル−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロジベンゾ［ｂ，ｆ］［１，４］チアゼピン−８−カルボン酸５，５−ジオキシド（１０４）の合成：共通中間体
【化１０４】
2018531918.tif 000105
１−ブロモ−４−フルオロ−２−メチル−３−ニトロベンゼン（９７）の合成：
【化１０５】
2018531918.tif 000106
【０１４０】
アルゴン雰囲気下、０℃の１−フルオロ−３−メチル−２−ニトロベンゼン  ９６（５ｇ、３２．２５ｍｍｏｌ）に、濃硫酸：トリフルオロ酢酸（１：２、４５ｍＬ）を添加した。これに、Ｎ−ブロモスクシンイミド（８．６１ｇ、４８．３７ｍｍｏｌ）を１５分間少量ずつ添加し、室温に加温し、５時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、反応混合物を氷冷水（２００ｍＬ）に注ぎ入れ、沈殿した固体を濾過し、水（１００ｍＬ）で洗浄し、真空中で乾燥させて、粗製物を得た。粗製物を、１〜２％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンを使用するシリカゲルフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、化合物９７（５．１ｇ、６８％）を得た。ＴＬＣ：５％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．８）；ＴＬＣ：３０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．３）。1H  NMR  (DMSO-d6,  400  MHz):  δ  7.96  (dd,  J  =  8.9,  5.2  Hz,  1H),  7.47  (t,  J  =  9.2  Hz,  1H),  22.35  (m,  3H);
メチル２−（（４−ブロモ−３−メチル−２−ニトロフェニル）チオ）ベンゾエート（９８）の合成：
【化１０６】
2018531918.tif 000107
【０１４１】
アルゴン雰囲気下、ＤＭＦ（８０ｍＬ）中の化合物９７（５．１ｇ、２１．７９ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、炭酸セシウム（１０．６２ｇ、３２．６７ｍｍｏｌ）、メチル２−メルカプトベンゾエート  １（４．０３ｇ、２３．９７ｍｍｏｌ）を室温で添加し、２時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、反応混合物を氷冷水（１００ｍＬ）で希釈し、沈殿した固体を濾過し、ヘキサン（１００ｍＬ）およびジエチルエーテル（１００ｍＬ）で洗浄し、真空中で乾燥させて、化合物９８（７．０ｇ、８４％）をオフホワイトの固体として得た。ＴＬＣ：１０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．３）；1H  NMR  (DMSO-d6,  400  MHz):  δ  8.09-7.85  (m,  2H),  7.55-7.46  (m,  2H),  7.34  (td,  J  =  7.6,  1.1  Hz,  1H),  6.81  (dd,  J  =  8.2,  0.8  Hz,  1H),  3.87  (s,  3H),  2.35  (s,  3H);ＬＣ−ＭＳ：９８．９８％；３８３．２（Ｍ＋２）＋；（カラム；Ｘ−ｓｅｌｅｃｔ  ＣＳＨ  Ｃ−１８（５０×３．０ｍｍ、２．５ｕｍ）；ＲＴ４．９９分。２．５ｍＭ  ＮＨ４ＯＡｃ水溶液：ＡＣＮ、０．８ｍＬ／分）。
メチル２−（（２−アミノ−４−ブロモ−３−メチルフェニル）チオ）ベンゾエート（９９）の合成：
【化１０７】
2018531918.tif 000108
【０１４２】
酢酸（１００ｍＬ）中の化合物９８（７ｇ、１８．３２ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、鉄粉（１０．２ｇ、１８２．７ｍｍｏｌ）を室温で添加し、８０℃に加熱し、１６時間撹拌した。反応をＴＬＣおよびＬＣ−ＭＳによりモニターし、反応の完了後、反応混合物をセライトに通して濾過し、濾液を真空中で濃縮した。残留物をＥｔＯＡｃ（２００ｍＬ）で希釈し、水（２×１００ｍＬ）で洗浄した。有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮してオフホワイトの固体としての化合物９９（５．８ｇ、９０％）にした。ＴＬＣ：１０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．２）；ＬＣ−ＭＳ：９８．３１％；３５３．９（Ｍ＋＋２）；（カラム；Ａｓｃｅｎｔｉｓ  Ｅｘｐｒｅｓｓ  Ｃ１８、（５０×３．０ｍｍ、２．７μｍ）；ＲＴ３．０６分。０．０２５％ＴＦＡ水溶液＋５％ＡＣＮ：ＡＣＮ＋５％０．０２５％ＴＦＡ水溶液、１．２ｍＬ／分）。
２−（（２−アミノ−４−ブロモ−３−メチルフェニル）チオ）安息香酸（１００）の合成：
【化１０８】
2018531918.tif 000109
【０１４３】
ＴＨＦ：Ｈ２Ｏ（３：１、１２０ｍＬ）中の化合物９９（４．８ｇ、１３．６３ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、水酸化リチウム一水和物（１．７２ｇ、４０．９５ｍｍｏｌ）を室温で添加し、１６時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、揮発性物質を真空中で除去した。残留物を水（２０ｍＬ）で希釈し、２Ｎ  ＨＣｌでｐＨ約４〜５まで酸性にした。得られた固体を濾過し、（５０ｍＬ）で洗浄し、真空中で乾燥させて、化合物１００（４ｇ、８７％）をオフホワイトの固体として得た。ＴＬＣ：２０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．２）；ＬＣ−ＭＳ：９８．８２％；３３９．９（Ｍ＋＋２）；（カラム；Ａｓｃｅｎｔｉｓ  Ｅｘｐｒｅｓｓ  Ｃ１８、（５０×３．０ｍｍ、２．７μｍ）；ＲＴ２．６７分。０．０２５％ＴＦＡ水溶液＋５％ＡＣＮ：ＡＣＮ＋５％０．０２５％ＴＦＡ水溶液、１．２ｍＬ／分）。
８−ブロモ−９−メチルジベンゾ［ｂ，ｆ］［１，４］チアゼピン−１１（１０Ｈ）−オン（１０１）の合成：
【化１０９】
2018531918.tif 000110
【０１４４】
不活性雰囲気下、ＴＨＦ（１００ｍＬ）中の化合物１００（４．７ｇ、１３．９０ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、ＣＤＩ（１３．５０ｇ、８３．３２ｍｍｏｌ）を室温で添加し、２４時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、揮発性物質を真空中で除去した。残留物のｐＨを、２Ｎ  ＨＣｌを使用して約２に調整した。沈殿した固体を濾過し、水（５０ｍＬ）で洗浄し、真空中で乾燥させて、化合物１０１（３ｇ、６８％）を白色固体として得た。ＴＬＣ：３０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．４）1H  NMR  (DMSO-d6,  400  MHz):  δ  10.36  (s,  1H),  7.68-7.63  (m,  1H),  7.54  -  7.49  (m,  1H),  7.49  -  7.36  (m,  4H),  2.41  (s,  3H);  
メチル９−メチル−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロジベンゾ［ｂ，ｆ］［１，４］チアゼピン−８−カルボキシレート（９３）の合成：
【化１１０】
2018531918.tif 000111
【０１４５】
不活性雰囲気下、スチールボンベ内のＭｅＯＨ（３０ｍＬ）中の化合物１０１（１．５ｇ、４．６８ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、ｄｐｐｆ（２５９ｍｇ、０．４６ｍｍｏｌ）、酢酸ナトリウム（１．１５ｇ、１４．０２ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＯＡｃ）２（１０５ｍｇ、０．４６ｍｍｏｌ）を室温で添加し、ＣＯガス雰囲気（１５０ｐｓｉ）下で１００℃に加熱し、２４時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、反応混合物をセライトに通して濾過した。濾液を真空中で濃縮して、粗製物を得た。粗製物を、１０〜２０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンを使用するシリカゲルカラムフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、化合物９３（１．１ｇ、７９％）を得た。ＴＬＣ：２０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．２）；ＬＣ−ＭＳ：９８．１８％；２９９．９（Ｍ＋１）＋；（カラム；Ａｓｃｅｎｔｉｓ  Ｅｘｐｒｅｓｓ  Ｃ１８、（５０×３．０ｍｍ、２．７μｍ）；ＲＴ２．３８分。０．０２５％ＴＦＡ水溶液＋５％ＡＣＮ：ＡＣＮ＋５％０．０２５％ＴＦＡ水溶液、１．２ｍＬ／分）。
メチル９−メチル−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロジベンゾ［ｂ，ｆ］［１，４］チアゼピン−８−カルボキシレート５，５−ジオキシド（９４）の合成：
【化１１１】
2018531918.tif 000112
【０１４６】
１，２ジクロロエタン：ＣＨ３ＣＮ：Ｈ２Ｏ（１：１：２、４０ｍＬ）中の化合物９３（１．１ｇ、３．６７ｍｍｏｌ）に、メタ過ヨウ素酸ナトリウム（２．３５ｇ、１１．０３ｍｍｏｌ）、塩化ルテニウム（３８ｍｇ、０．１８ｍｍｏｌ）を室温で添加し、１６時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、完了後、反応混合物を氷冷水（５０ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（２×７５ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮して、化合物９４（１ｇ、８３％）を白色固体として得た。ＴＬＣ：４０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．２）；1H  NMR  (DMSO-d6,  400  MHz):  δ  10.87  (s,  1H),  7.95-7.84  (m,  4H),  7.83  -  7.78  (m,  1H),  7.68  (d,  J  =  8.3  Hz,  1H),  3.85  (s,  3H),  2.45  (s,  3H);ＬＣ−ＭＳ：９８．１０％；３３２．０（Ｍ＋１）＋；（カラム；Ａｓｃｅｎｔｉｓ  Ｅｘｐｒｅｓｓ  Ｃ１８、（５０×３．０ｍｍ、２．７μｍ）；ＲＴ２．１６分。０．０２５％ＴＦＡ水溶液＋５％ＡＣＮ：ＡＣＮ＋５％０．０２５％ＴＦＡ水溶液、１．２ｍＬ／分）。
９−メチル−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロジベンゾ［ｂ，ｆ］［１，４］チアゼピン−８−カルボン酸５，５−ジオキシド（９５）の合成：
【化１１２】
2018531918.tif 000113
【０１４７】
ＴＨＦ：Ｈ２Ｏ（３：１、１８ｍＬ）中の化合物９４（１．０７ｇ、３．２３ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、水酸化リチウム一水和物（４０７ｍｇ、９．６９ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、室温に加温し、１６時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、揮発性物質を真空中で除去した。残留物のｐＨを２Ｎ  ＨＣｌで約２まで酸性にした。沈殿した固体を濾過し、水（５０ｍＬ）、ヘキサン（２０ｍＬ）で洗浄し、真空中で乾燥させて、９５（９５０ｍｇ、９３％）を白色固体として得た。ＴＬＣ：５％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２（Ｒｆ：０．１）；1H  NMR  (DMSO-d6,  400  MHz):  δ  3.63  (br  s,  1H),  10.85  (s,  1H),  7.96-7.84  (m,  4H),  7.83  -7.78  (m,  1H),  7.67  (d,  J  =  8.1  Hz,  1H),  2.48  (s,  3H);ＬＣ−ＭＳ：９８．６７％；３１７．９（Ｍ＋１）＋；（カラム；Ａｓｃｅｎｔｉｓ  Ｅｘｐｒｅｓｓ  Ｃ１８、（５０×３．０ｍｍ、２．７μｍ）；ＲＴ１．８１分。０．０２５％ＴＦＡ水溶液＋５％ＡＣＮ：ＡＣＮ＋５％０．０２５％ＴＦＡ水溶液、１．２ｍＬ／分）。
７−メチル−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロジベンゾ［ｂ，ｆ］［１，４］チアゼピン−８−カルボン酸５，５−ジオキシド（１０５）の合成：共通中間体
【化１１３】
2018531918.tif 000114
メチル４−（（２−（メトキシカルボニル）フェニル）スルホニル）−２−メチル−５−ニトロベンゾエート（１０２）の合成：
【化１１４】
2018531918.tif 000115
【０１４８】
酢酸（２５ｍＬ）中のメチル５−アミノ−４−（（２−（メトキシカルボニル）フェニル）チオ）−２−メチルベンゾエート  １６および１７（４ｇ、１２．０８ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、３０％Ｈ２Ｏ２（２０ｍＬ）を０℃で添加し、７０℃に加熱し、１６時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、反応混合物を水（２０ｍＬ）で希釈し、ｐＨを、１０％Ｎａ２ＣＯ３溶液（５０ｍＬ）を使用して約７に調整し、ＥｔＯＡｃ（１５０ｍＬ）で抽出した。有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮して、粗製物を得た。粗製物を、３０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンを使用するカラムクロマトグラフィーによって精製して、化合物１０２（１．２ｇ）を黄色シロップ状物として得た。ＴＬＣ：４０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．４）；ＬＣ−ＭＳ：３４．０５％；３９２．１（Ｍ−１）＋；（カラム；Ｘ−ｓｅｌｅｃｔ  Ｃ１８、（５０×３．０ｍｍ、２．５μｍ）；ＲＴ４．２６分。２．５ｍＭ  ＮＨ４ＯＡｃ水溶液：ＡＣＮ：０．８ｍＬ／分）。
メチル５−アミノ−４−（（２−（メトキシカルボニル）フェニル）スルホニル）−２−メチルベンゾエート（１０３）の合成：
【化１１５】
2018531918.tif 000116
【０１４９】
不活性雰囲気下、ＭｅＯＨ（２５ｍＬ）中の化合物１０２（５００ｍｇ、１．２７ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、１０％Ｐｄ／Ｃ（２００ｍｇ、５０％湿潤）を水素雰囲気（バルーン圧）下、室温で添加し、１６時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、反応混合物をセライトに通して濾過し、ＭｅＯＨ（５０ｍＬ）で洗浄した。濾液を真空中で除去して、粗化合物１０３（３００ｍｇ、２ステップにわたって６０％）を黄色シロップ状物として得た。ＴＬＣ：４０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．４）；ＬＣ−ＭＳ：９８．２０％；３６４．１（Ｍ＋＋１）；（カラム；Ａｓｃｅｎｔｉｓ  Ｅｘｐｒｅｓｓ  Ｃ１８、（５０×３．０ｍｍ、２．７μｍ）；ＲＴ２．４５分。０．０２５％ＴＦＡ水溶液＋５％ＡＣＮ：ＡＣＮ＋５％０．０２５％ＴＦＡ水溶液、１．２ｍＬ／分）。1H  NMR  (DMSO-d6,  400  MHz):  δ  8.11  (dd,  J  =  7.8,1.1  Hz,  1H),  7.84  -  7.70  (m,  2H),  7.65  (dd,  J  =  7.5,  1.3  Hz,  1H),  7.52  (s,  1H),  7.28  (s,  1H),  6.14  (s,  2H),  3.83  (s,  3H),  3.81  (s,  3H),  2.35  (s,  3H);  
５−アミノ−４−（（２−カルボキシフェニル）スルホニル）−２−メチル安息香酸（１０４）の合成：
【化１１６】
2018531918.tif 000117
【０１５０】
ＴＨＦ：Ｈ２Ｏ（３：１、２０ｍＬ）中の化合物１０３（１．２ｇ、３．２６ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、水酸化リチウム一水和物（６９２ｍｇ、１６．４８ｍｍｏｌ）を室温で添加し、加熱還流し、３２時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、揮発性物質を真空中で除去した。残留物のｐＨを２Ｎ  ＨＣｌで約２まで酸性にした。沈殿した固体を濾過し、真空中で乾燥させて、化合物１０４（６００ｍｇ、５９％）をオフホワイトの固体として得た。粗製物をさらに精製することなく次のステップに持ち越した。ＴＬＣ：３０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．３）；ＬＣ−ＭＳ：８１．８２％；３３５．９（Ｍ＋＋１）；（カラム；Ａｓｃｅｎｔｉｓ  Ｅｘｐｒｅｓｓ  Ｃ１８、（５０×３．０ｍｍ、２．７μｍ）；ＲＴ１．７８分。０．０２５％ＴＦＡ水溶液＋５％ＡＣＮ：ＡＣＮ＋５％０．０２５％ＴＦＡ水溶液、１．２ｍＬ／分）。1H  NMR  (DMSO-d6,  400  MHz):  δ  13.12  (br  s,  1H),  8.05-7.97  (m,  1H),  7.74  (td,  J  =  7.5,  1.1  Hz,  1H),  7.66  (td,  J  =  7.7,  1.4  Hz,  1H),  7.60  (dd,  J  =  7.5,  1.1  Hz,  1H),  7.56  (s,  1H),  7.23  (s,  1H),  6.13  (br  s,  2H),  2.33  (s,  3H);
７−メチル−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロジベンゾ［ｂ，ｆ］［１，４］チアゼピン−８−カルボン酸５，５−ジオキシド（１０５）の合成：
【化１１７】
2018531918.tif 000118
【０１５１】
不活性雰囲気下、ＴＨＦ（１５ｍＬ）中の化合物１０４（６５０ｍｇ、１．９４ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、ＣＤＩ（１．５９ｇ、９．７０ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、室温に加温し、１６時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、反応混合物を６Ｎ  ＨＣｌでｐＨ約２まで酸性にした。得られた固体を濾過し、さらに乾燥させ、真空中で乾燥させて、化合物１０５（３５０ｍｇ、５９％）をオフホワイトの固体として得た。ＴＬＣ：１０％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２（Ｒｆ：０．２）；ＬＣ−ＭＳ：７１．５３％；３１７．９（Ｍ＋＋１）；（カラム；Ａｓｃｅｎｔｉｓ  Ｅｘｐｒｅｓｓ  Ｃ１８、（５０×３．０ｍｍ、２．７μｍ）；ＲＴ２．４５分。０．０２５％ＴＦＡ水溶液＋５％ＡＣＮ：ＡＣＮ＋５％０．０２５％ＴＦＡ水溶液、１．２ｍＬ／分）。
７−エチル−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロジベンゾ［ｂ，ｆ］［１，４］チアゼピン−８−カルボン酸５，５−ジオキシド（１１７）の合成：共通中間体
【化１１８】
2018531918.tif 000119
メチル２−ブロモ−４−フルオロベンゾエート（６２）の合成：
【化１１９】
2018531918.tif 000120
【０１５２】
不活性雰囲気下、ＭｅＯＨ（２００ｍＬ）中の２−ブロモ−４−フルオロ安息香酸  １０６（２０ｇ、９１．３２ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、濃硫酸（１００ｍＬ）を０℃で２０分間滴下添加し、加熱還流し、１６時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、揮発性物質を真空中で除去した。残留物を氷冷水（１００ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（３００ｍＬ）で抽出した。有機抽出物を飽和ＮａＨＣＯ３溶液（２×１００ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮して、化合物６２（１６．５ｇ、７８％）を淡黄色油状物として得た。ＴＬＣ：１０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．８）。1H-NMR  (DMSO-d6,  500  MHz):  δ  7.88  (dd,  J  =  8.8,  6.2  Hz,  1H),  7.75  (dd,  J  =  8.7,  2.6  Hz,  1H),  7.39  (td,  J  =  8.5,  2.6  Hz,  1H),  3.85  (s,  3H).
メチル２−エチル−４−フルオロベンゾエート（１０７）の合成：
【化１２０】
2018531918.tif 000121
【０１５３】
アルゴン雰囲気下、ＴＨＦ（２００ｍＬ）中の臭化亜鉛（ＩＩ）（１９．３ｇ、８５．７７ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、エチルマグネシウムブロミド（２８．６ｍＬ、８５．８３ｍｍｏｌ、Ｅｔ２Ｏ中３Ｍ溶液）を１０分間滴下添加した。反応混合物を−７８℃に冷却し、Ｐｄ（ｄｄｐｆ）Ｃｌ２（３．１３ｇ、４．２７ｍｍｏｌ）および化合物６２（１０ｇ、４２．９１ｍｍｏｌ）を添加し、室温に加温し、１６時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、反応混合物を０℃に冷却し、飽和塩化アンモニウム溶液（１００ｍＬ）でクエンチし、ＥｔＯＡｃ（２×１５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮して、粗製物を得た。粗製物を、２〜４％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンを使用するシリカゲルフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、化合物１０７（６．５ｇ、８３％）を淡黄色液体として得た。ＴＬＣ：１０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．８）。1H-NMR  (DMSO-d6,  400  MHz):  δ  7.86  (dd,  J  =  8.8,  6.1  Hz,  1H),  7.22  (dd,  J  =  10.2,  2.7  Hz,  1H),  7.14  (td,  J  =  8.5,  2.7  Hz,  1H),  3.82  (s,  3H),  2.92  (q,  J  =  7.4  Hz,  2H),  1.16  (t,  J  =  7.5  Hz,  3H).
メチル２−エチル−４−フルオロ−５−ニトロベンゾエート（１０８）の合成：
【化１２１】
2018531918.tif 000122
【０１５４】
不活性雰囲気下、０℃の濃硫酸（１００ｍＬ）中の化合物１０７（６．５ｇ、３５．７１ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、発煙硝酸（１．５ｍＬ、３５．７０ｍｍｏｌ）を５分間滴下添加し、室温に加温し、２時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、反応混合物を氷冷水（３００ｍＬ）でクエンチし、ＥｔＯＡｃ（２×２００ｍＬ）で抽出し、飽和ＮａＨＣＯ３溶液（２×５０ｍＬ）およびブライン（５０ｍＬ）で洗浄した。有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮して、粗製物を得た。粗製物を、５％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンを使用するコンビフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、化合物１０８（１．８ｇ、２２％）を無色液体として得た。ＴＬＣ：５％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．４）。1H-NMR  (DMSO-d6,  500  MHz):  δ  8.52  (d,  J  =  8.1  Hz,  1H),  7.66  (d,  J  =  12.8  Hz,  1H),  3.89  (s,  3H),  3.01  (q,  J  =  7.5  Hz,  2H),  1.20  (t,  J  =  7.5  Hz,  3H).
メチル２−エチル−４−（（２−（メトキシカルボニル）フェニル）チオ）−５−ニトロベンゾエート（１０９）の合成：
【化１２２】
2018531918.tif 000123
【０１５５】
アルゴン雰囲気下、ＤＭＦ（３０ｍＬ）中の化合物１０８（１．８ｇ、７．９２ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、メチル２−ヒドロキシベンゾエート  １（１．４６ｇ、８．７２ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（３．９０ｇ、１１．９０ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、室温に加温し、４時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、反応混合物を水（１００ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（２×１００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮して、粗製物を得た。粗製物を、２〜１０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンを使用するコンビフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、化合物１０９（２．４ｇ、８１％）を黄色固体として得た。ＴＬＣ：２０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．４）。1H-NMR  (DMSO-d6,  500  MHz):  δ  8.59  (s,  1H),  7.97-7.92  (m,  1H),  7.75-7.65  (m,  3H),  6.84  (s,  1H),  3.87  (s,  3H),  3.70  (s,  3H),  2.79  (q,  J  =  7.5  Hz,  2H),  0.93  (t,  J  =  7.2  Hz,  3H).
メチル５−アミノ−２−エチル−４−（（２−（メトキシカルボニル）フェニル）チオ）ベンゾエート（１１０）の合成：
【化１２３】
2018531918.tif 000124
【０１５６】
ＭｅＯＨ（５０ｍＬ）中の化合物１０９（２．４ｇ、６．４０ｍｍｏｌ）の撹拌溶液を５分間排気し、不活性雰囲気下、１０％Ｐｄ／Ｃ（１．２ｇ、５０％湿潤）を室温で添加し、水素雰囲気（バルーン圧）下、室温で２４時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、反応混合物をセライトに通して濾過し、ＭｅＯＨ（１００ｍＬ）で洗浄した。粗製物を、５〜２０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンを使用するコンビフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、化合物１１０（１．４ｇ、６３％）を白色固体として得た。ＴＬＣ：１０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．２）；1H  NMR  (DMSO-d6,  400  MHz):  δ  7.95  (dd,  J  =  7.9,  1.4  Hz,  1H),  7.44-7.37  (m,  1H),  7.27-7.20  (m,  3H),  6.67  (dd,  J  =  8.2,  0.9  Hz,  1H),  5.42  (s,  2H),  3.88  (s,  3H),  3.83  (s,  3H),  2.71  (q,  J  =  7.5  Hz,  2H),  1.08  (t,  J  =  7.4  Hz,  3H);ＬＣ−ＭＳ：９７．１６％；３４５．９（Ｍ＋＋１）；（カラム；Ａｓｃｅｎｔｉｓ  Ｅｘｐｒｅｓｓ  Ｃ１８、（５０×３．０ｍｍ、２．７μｍ）；ＲＴ２．８８分。０．０２５％ＴＦＡ水溶液＋５％ＡＣＮ：ＡＣＮ＋５％０．０２５％ＴＦＡ水溶液、１．２ｍＬ／分）。
５−アミノ−４−（（２−カルボキシフェニル）チオ）−２−エチル安息香酸（１１１）の合成：
【化１２４】
2018531918.tif 000125
【０１５７】
ＴＨＦ：Ｈ２Ｏ（３：１、４０ｍＬ）中の化合物１１０（１．４ｇ、４．０５ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、水酸化リチウム一水和物（８５２ｍｇ、２０．２８ｍｍｏｌ）を室温で１０分間少量ずつ添加し、加熱還流し、２４時間撹拌した。反応をＴＬＣおよびＬＣ−ＭＳによりモニターし、反応の完了後、揮発性物質を真空中で除去し、水層のｐＨを２Ｎ  ＨＣｌで約３まで酸性にした。沈殿した固体を濾過し、水（５０ｍＬ）、ｎ−ヘキサン（３０ｍＬ）で洗浄し、真空中で乾燥させて、化合物１１１（１．０ｇ、７８％）をオフホワイトの固体として得た。ＴＬＣ：２０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．１）；1H-NMR  (DMSO-d6,  400  MHz):  δ  13.38-12.60  (m,  2H),  7.94  (dd,  J  =  7.8,  1.4  Hz,  1H),  7.40-7.34  (m,  1H),  7.24  (d,  J  =  11.2  Hz,  2H),  7.19  (td,  J  =    7.5,  1.1  Hz,  1H),  6.65  (dd,  J  =  8.2,  0.8  Hz,  1H),  5.33  (br  s,  2H),  2.74  (q,  J  =  7.5  Hz,  2H),  1.09  (t,  J  =  7.4  Hz,  3H);ＬＣ−ＭＳ：９９．３６％；３１７．９（Ｍ＋＋１）；（カラム；Ａｓｃｅｎｔｉｓ  Ｅｘｐｒｅｓｓ  Ｃ１８、（５０×３．０ｍｍ、２．７μｍ）；ＲＴ２．０９分。０．０２５％ＴＦＡ水溶液＋５％ＡＣＮ：ＡＣＮ＋５％０．０２５％ＴＦＡ水溶液、１．２ｍＬ／分）。
７−エチル−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロジベンゾ［ｂ，ｆ］［１，４］チアゼピン−８−カルボン酸（１１２）の合成：
【化１２５】
2018531918.tif 000126
【０１５８】
不活性雰囲気下、ＴＨＦ（２０ｍＬ）中の化合物１１１（１ｇ、３．１５ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、ＣＤＩ（１．５３ｇ、９．４６ｍｍｏｌ）を室温で添加し、２４時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、揮発性物質を真空中で除去した。残留物を水（５０ｍＬ）で希釈し、０℃に冷却し、ｐＨを、２Ｎ  ＨＣｌを使用して約２に調整した。沈殿した固体を濾過し、水（５０ｍＬ）、ヘキサン（２０ｍＬ）で洗浄し、真空中で乾燥させて、化合物１１２（７１０ｍｇ、７５％）を白色固体として得た。ＴＬＣ：５％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２（Ｒｆ：０．３）；1H  NMR  (DMSO-d6,  400  MHz):  δ  13.12  (br  s,  1H),  10.69  (s,  1H),  7.71-7.67  (m,  1H),  7.61  (s,  1H),  7.56-7.42  (m,  4H),  2.85  (q,  J  =  7.4  Hz,  2H),  1.11  (t,  J  =  7.5  Hz,  3H).
７−エチル−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロジベンゾ［ｂ，ｆ］［１，４］チアゼピン−８−カルボン酸５，５−ジオキシド（１１３）の合成：
【化１２６】
2018531918.tif 000127
【０１５９】
１，２ジクロロエタン：ＣＨ３ＣＮ：Ｈ２Ｏ（１：１：２、４０ｍＬ）中の化合物１１２（７００ｍｇ、２．３４ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、メタ過ヨウ素酸ナトリウム（１．４９ｇ、６．９９ｍｍｏｌ）、塩化ルテニウム（２６．３ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ）を室温で添加し、１６時間撹拌した。反応をＴＬＣおよびＬＣＭＳによりモニターし、完了後、揮発性物質を真空中で除去した。沈殿した固体を濾過し、水（５０ｍＬ）、ヘキサン（２０ｍＬ）およびジエチルエーテル（２０ｍＬ）で洗浄し、真空中で乾燥させて、化合物１１３（６５０ｍｇ、８４％）を淡褐色固体として得た。ＴＬＣ：１０％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２（Ｒｆ：０．２）；1H-NMR  (DMSO-d6,  400  MHz):  δ  11.39  (s,  1H),  8.00-7.95  (m,  2H),  7.93-7.84  (m,  2H),  7.83  (s,  1H),  7.70  (s,  1H),  2.91  (q,  J  =  7.4  Hz,  2H),  1.14  (t,  J  =  7.5  Hz,  3H);ＬＣ−ＭＳ：８６．０２％；３３１．９（Ｍ＋＋１）；（カラム；Ａｓｃｅｎｔｉｓ  Ｅｘｐｒｅｓｓ  Ｃ１８、（５０×３．０ｍｍ、２．７μｍ）；ＲＴ２．０６分。０．０２５％ＴＦＡ水溶液＋５％ＡＣＮ：ＡＣＮ＋５％０．０２５％ＴＦＡ水溶液、１．２ｍＬ／分）。
７−メトキシ−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロジベンゾ［ｂ，ｆ］［１，４］チアゼピン−８−カルボン酸５，５−ジオキシド（１２４）の合成：共通中間体
【化１２７】
2018531918.tif 000128
メチル４−フルオロ−２−メトキシ−５−ニトロベンゾエート（１１５）の合成：
【化１２８】
2018531918.tif 000129
【０１６０】
不活性雰囲気下、硫酸（１４ｍＬ）中のメチル４−フルオロ−２−メトキシベンゾエート  １１４（１０ｇ、２７．１７ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、硝酸（０．９０ｍＬ、２１．７３ｍｍｏｌ）と硫酸（１ｍＬ）の混合物を−５℃で添加し、５分間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、反応混合物を水（２５ｍＬ）で希釈し、ＣＨ２Ｃｌ２（２×３０ｍＬ）で抽出した。合わせたものを氷冷水（１００ｍＬ）でクエンチし、ＥｔＯＡｃ（２×２００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物を飽和ＮａＨＣＯ３溶液（１００ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮して、粗製物を得た。粗製物を、２０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンを使用するシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、化合物１１５（５ｇ、４０％）を無色シロップ状物として得た。ＴＬＣ：２０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．４）；1H-NMR  (CDCl3,  400  MHz):  δ  8.69  (d,  J  =  8.8  Hz,  1H),  6.83  (d,  J  =  12.8  Hz,  1H),  4.01  (s,  3H),  3.92  (s,  3H).
メチル２−メトキシ−４−（（２−（メトキシカルボニル）フェニル）チオ）−５−ニトロベンゾエート（１１６）の合成：
【化１２９】
2018531918.tif 000130
【０１６１】
不活性雰囲気下、ＤＭＦ（５０ｍＬ）中の化合物１１５（５ｇ、２１．８ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、メチル２−メルカプトベンゾエート  １（４ｇ、２４．０１ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（８．５ｇ、２６．１６ｍｍｏｌ）を室温で添加し、８０℃に加熱し、４時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、反応混合物を氷冷水（２５０ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（２×１００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮して、粗製物を得た。粗製物を、２５％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンを使用するシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、化合物１１６（６ｇ、７９％）をオフホワイトの固体として得た。ＴＬＣ：３０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．３）；1H-NMR  (CDCl3,  400  MHz):  δ  8.80  (s,  1H),  7.94-7.92  (m,  1H),  7.70  (t,  J  =  8.0  Hz,  1H),  7.61-7.59  (m,  2H),  6.30  (s,  1H),  3.90  (s,  3H),  3.82  (s,  3H),  3.52  (s,  3H).
メチル５−アミノ−２−メトキシ−４−（（２−（メトキシカルボニル）フェニル）チオ）ベンゾエート（１１７）の合成：
【化１３０】
2018531918.tif 000131
【０１６２】
不活性雰囲気下、ＭｅＯＨ（５０ｍＬ）中の化合物１１６（６ｇ、０．５３ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、１０％Ｐｄ／Ｃ（６００ｍｇ）を室温で添加し、水素雰囲気（バルーン圧）下で２０時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、反応混合物をセライトに通して濾過し、濾液を真空中で濃縮して、粗製物を得た。粗製物を、２５％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンを使用するシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、化合物１１７（２ｇ、３６％）を粘着性固体として得た。ＴＬＣ：４０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．５）；1H  NMR  (CDCl3,  400  MHz):    δ  8.04  (dd,  J  =  7.8,  1.4  Hz,  1H),  7.32-7.28  (m,  1H),  7.28-7.26  (m,  1H),  7.19-7.14  (m,  1H),  7.13  (s,  1H),  6.76  (dd,  J  =  8.2,  0.9  Hz,  1H),  4.06  (s,  2H),  3.97  (s,  3H),  3.91  (s,  3H),  3.81  (s,  3H);ＬＣ−ＭＳ：９５．７５％；３４７．９（Ｍ＋＋１）；（カラム；Ａｓｃｅｎｔｉｓ  Ｅｘｐｒｅｓｓ  Ｃ１８、（５０×３．０ｍｍ、２．７μｍ）；ＲＴ２．４３分。０．０２５％ＴＦＡ水溶液＋５％ＡＣＮ：ＡＣＮ＋５％０．０２５％ＴＦＡ水溶液、１．２ｍＬ／分）。
５−アミノ−４−（（２−カルボキシフェニル）チオ）−２−メトキシ安息香酸（１１８）の合成：
【化１３１】
2018531918.tif 000132
【０１６３】
ＴＨＦ：Ｈ２Ｏ（４：１、２５ｍＬ）中の化合物１１７（２ｇ、５．７６ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、水酸化リチウム一水和物（１．６９ｇ、４０．３４ｍｍｏｌ）を室温で添加し、８０℃に加熱し、２４時間撹拌した。反応をＴＬＣおよびＬＣ−ＭＳによりモニターし、反応の完了後、揮発性物質を真空中で除去した。水層のｐＨを２Ｎ  ＨＣｌで約２まで酸性にした。沈殿した固体を濾過し、ＥｔＯＡｃ（１０ｍＬ）で摩砕し、真空中で乾燥させて、化合物１１８（１．４ｇ、７７％）をオフホワイトの固体として得た。ＴＬＣ：４０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．１）；1H  NMR  (DMSO-d6,  400  MHz):  δ  13.19  (br  s,  1H),  7.96  (dd,  J  =  7.8,  1.5  Hz,  1H),  7.44-7.37  (m,  2H),  7.24  (td,  J  =  7.5,  1.0  Hz,  1H),  7.16  (s,  1H),  6.69  (dd,  J  =  0.8,  8.1  Hz,  1H),  3.72  (s,  3H);ＬＣ−ＭＳ：９６．６５％；３１９．９（Ｍ＋＋１）；（カラム；Ａｓｃｅｎｔｉｓ  Ｅｘｐｒｅｓｓ  Ｃ１８、（５０×３．０ｍｍ、２．７μｍ）；ＲＴ１．８１分。０．０２５％ＴＦＡ水溶液＋５％ＡＣＮ：ＡＣＮ＋５％０．０２５％ＴＦＡ水溶液、１．２ｍＬ／分）。
７−メトキシ−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロジベンゾ［ｂ，ｆ］［１，４］チアゼピン−８−カルボン酸（１１９）の合成：
【化１３２】
2018531918.tif 000133
【０１６４】
不活性雰囲気下、ＴＨＦ（２５ｍＬ）中の化合物１１８（１．３ｇ、４．０７ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、ＣＤＩ（１．９５ｇ、１２．２２ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、室温に加温し、２４時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、揮発性物質を真空中で除去した。残留物のｐＨを、６Ｎ  ＨＣｌを使用して約２に調整した。沈殿した固体を濾過し、水（２×２０ｍＬ）で洗浄し、真空中で乾燥させ、５０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（５ｍＬ）で摩砕し、真空中で乾燥させて、化合物１１９（１ｇ、８２％）をオフホワイトの固体として得た。ＴＬＣ：１０％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２（Ｒｆ：０．４）；1H  NMR  (DMSO-d6,  500  MHz):  δ  14.41  (br  s,  1H),  10.55  (s,  1H),  7.71-7.67  (m,  1H),  7.56-7.44  (m,  4H),  7.28  (s,  1H),  3.81  (s,  3H);
７−メトキシ−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロジベンゾ［ｂ，ｆ］［１，４］チアゼピン−８−カルボン酸５，５−ジオキシド（１２０）の合成：
【化１３３】
2018531918.tif 000134
【０１６５】
１，２ジクロロエタン：ＣＨ３ＣＮ：Ｈ２Ｏ（１：１：２、４０ｍＬ）中の化合物１１９（１ｇ、３．３２ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、メタ過ヨウ素酸ナトリウム（２．１７ｇ、９．９６ｍｍｏｌ）、塩化ルテニウム（３７．３５ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、室温に加温し、１６時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、完了後、揮発性物質を真空中で除去して、粗製物を得た。粗製物をＥｔＯＡｃ（１０ｍＬ）で摩砕し、真空中で乾燥させて、化合物１２０（７００ｍｇ、６４％）をオフホワイトの固体として得た。ＴＬＣ：１０％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２（Ｒｆ：０．１）；２回ＴＬＣ溶出した；H  NMR  (DMSO-d6,  500  MHz,  DMSO-d6):  δ  13.37  (br  s,  1H),  11.25  (s,  1H),  8.01-7.95  (m,  2H),  7.90  (t,  J  =  7.5  Hz,  1H),  7.88-7.84  (m,  1H),  7.58  (s,  1H),  7.50  (s,  1H),  3.90  (s,  3H);ＬＣ−ＭＳ：９５．４９％；３３３．９（Ｍ＋＋１）；（カラム；Ａｓｃｅｎｔｉｓ  Ｅｘｐｒｅｓｓ  Ｃ１８、（５０×３．０ｍｍ、２．７μｍ）；ＲＴ１．７９分。０．０２５％ＴＦＡ水溶液＋５％ＡＣＮ：ＡＣＮ＋５％０．０２５％ＴＦＡ水溶液、１．２ｍＬ／分）。
７−クロロ−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロジベンゾ［ｂ，ｆ］［１，４］チアゼピン−８−カルボン酸５，５−ジオキシド（１３０）の合成：共通中間体
【化１３４】
2018531918.tif 000135
２−クロロ−４−（（２−（メトキシカルボニル）フェニル）チオ）−５−ニトロ安息香酸（１２２）の合成：
【化１３５】
2018531918.tif 000136
【０１６６】
不活性雰囲気下、ＤＭＦ（１００ｍＬ）中の２−クロロ−４−フルオロ−５−ニトロ安息香酸  １２１（５ｇ、２２．７６ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、メチル２−メルカプトベンゾエート  １（４．２ｇ、２５．０４ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（３．１ｇ、９．５４ｍｍｏｌ）を室温で添加し、１２時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、反応混合物を氷冷水（１００ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（２×２５０ｍＬ）で洗浄した。水層のｐＨを２Ｎ  ＨＣｌで約２に調整し、ＥｔＯＡｃ（２×２００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮して、粗製物を得た。粗製物を、１〜２ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２を使用するシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、化合物１２２（４ｇ、４８％）を黄色固体として得た。ＴＬＣ：１０％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２（Ｒｆ：０．５）。1H-NMR  (DMSO-d6,  500  MHz):  δ  13.97  (br  s,  1H),  8.62  (s,  1H),  7.99-7.94  (m,  1H),  7.77-7.69  (m,  3H),  6.87  (s,  1H),  3.75  (s,  3H);ＬＣ−ＭＳ（Ａｇｉｌｅｎｔイオントラップ）：７７．３９％；３６６．１（Ｍ−１）＋；（カラム；Ｘ−ｓｅｌｅｃｔ  Ｃ−１８（５０×３．０ｍｍ、２．５ｕｍ）；ＲＴ３．１８分。２．５ｍＭ  ＮＨ４ＯＡｃ水溶液：ＡＣＮ；０．８ｍＬ／分）。
２−クロロ−４−（（２−（メトキシカルボニル）フェニル）スルホニル）−５−ニトロ安息香酸（１２３）の合成：
【化１３６】
2018531918.tif 000137
【０１６７】
１，２ジクロロエタン：ＣＨ３ＣＮ：Ｈ２Ｏ（１：１：２、４０ｍＬ）中の化合物１２２（４ｇ、１０．８９ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、メタ過ヨウ素酸ナトリウム（７ｇ、３２．７２ｍｍｏｌ）、塩化ルテニウム（１０ｍｇ、０．０４８ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、室温に加温し、１６時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、完了後、反応混合物を水（１００ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（２×１００ｍＬ）で洗浄した。水層のｐＨを２Ｎ  ＨＣｌで約２に調整し、ＥｔＯＡｃ（２×２００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮して、化合物１２３（３．１ｇ、７２％）をオフホワイトの固体として得た。ＴＬＣ：１０％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２（Ｒｆ：０．１）；1H-NMR  (DMSO-d6,  500  MHz):  δ  14.53  (br  s,  1H),  8.47  (s,  1H),  8.18-8.15  (m,  1H),  8.11  (s,  1H),  7.99-7.85  (m,  3H),  3.76  (s,  3H);ＬＣ−ＭＳ（Ａｇｉｌｅｎｔイオントラップ）：９９．６４％；３９７．９（Ｍ−１）＋；（カラム；Ｘ−ｓｅｌｅｃｔ  Ｃ−１８（５０×３．０ｍｍ、２．５ｕｍ）；ＲＴ２．９７分。２．５ｍＭ  ＮＨ４ＯＡｃ水溶液：ＡＣＮ；０．８ｍＬ／分）。
５−アミノ−２−クロロ−４−（（２−（メトキシカルボニル）フェニル）スルホニル）安息香酸（１２４）の合成：
【化１３７】
2018531918.tif 000138
【０１６８】
ＭｅＯＨ（３０ｍＬ）中の化合物１２３（２．９ｇ、７．２６ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、塩化第一スズ（４．１ｇ、２１．８０ｍｍｏｌ）を室温で添加し、６０℃に加熱し、１６時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、揮発性物質を真空中で除去した。残留物に水（１００ｍＬ）を添加し、ＥｔＯＡｃ（２×１００ｍＬ）で抽出した。有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮して、化合物１２４（１．２ｇ、４４％）をオフホワイトの固体として得た。ＴＬＣ：２０％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２（Ｒｆ：０．３）；1H-NMR  (DMSO-d6,  400  MHz):  δ  13.66  (br  s,  1H),  8.26  (td,  J  =  7.8,  1.1  Hz,  1H),  7.83  (td,  J  =  7.4,  1.3  Hz,  1H),  7.77  (dd,  J  =  7.9,  1.9  Hz,  1H),  7.69  (dd,  J  =  7.5,  1.3  Hz,  1H),  7.63  (s,  1H),  7.18  (s,  1H),  6.44  (s,  2H),  3.86  (s,  3H);ＬＣ−ＭＳ：９２．２５％；３６９．９（Ｍ＋＋１）；（カラム；Ａｓｃｅｎｔｉｓ  Ｅｘｐｒｅｓｓ  Ｃ１８、（５０×３．０ｍｍ、２．７μｍ）；ＲＴ２．０９分。０．０２５％ＴＦＡ水溶液＋５％ＡＣＮ：ＡＣＮ＋５％０．０２５％ＴＦＡ水溶液、１．２ｍＬ／分）。
５−アミノ−４−（（２−カルボキシフェニル）スルホニル）−２−クロロ安息香酸（１２５）の合成：
【化１３８】
2018531918.tif 000139
【０１６９】
ＴＨＦ：Ｈ２Ｏ（３：１、２０ｍＬ）中の化合物１２４（１ｇ、２．７１ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、水酸化リチウム一水和物（１．１ｇ、２７．１０ｍｍｏｌ）を室温で少量ずつ添加し、１２時間撹拌した。反応をＴＬＣおよびＬＣ−ＭＳによりモニターし、反応の完了後、揮発性物質を真空中で除去した。水層のｐＨを２Ｎ  ＨＣｌで約２まで酸性にした。沈殿した固体を濾過し、真空中で乾燥させて、粗化合物１２５（８００ｍｇ、８３％）をオフホワイトの固体として得た。ＴＬＣ：２０％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２（Ｒｆ：０．３）。
７−クロロ−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロジベンゾ［ｂ，ｆ］［１，４］チアゼピン−８−カルボン酸５，５−ジオキシド（１２６）の合成：
【化１３９】
2018531918.tif 000140
【０１７０】
不活性雰囲気下、ＴＨＦ（２０ｍＬ）中の化合物１２５（８００ｍｇ、２．２５ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、ＣＤＩ（１．８５ｇ、１１．２６ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、室温に加温し、１６時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、揮発性物質を真空中で除去した。残留物のｐＨを、２Ｎ  ＨＣｌを使用して約２に調整した。沈殿した固体を濾過し、水（２×２０ｍＬ）、ヘキサン（１０ｍＬ）で洗浄し、真空中で乾燥させて、化合物１２６（５００ｍｇ、６５％）をオフホワイトの固体として得た。ＴＬＣ：２０％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２（Ｒｆ：０．４）；1H  NMR  (DMSO-d6,  400  MHz):  δ  14.08  (br  s,  1H),  11.56  (s,  1H),  8.01-7.96  (m,  3H),  7.96-7.85  (m,  2H),  7.74  (s,  1H);ＬＣ−ＭＳ（Ａｇｉｌｅｎｔイオントラップ）：８６．３３％；３３６．０（Ｍ−１）＋；（カラム；Ｘ−ｓｅｌｅｃｔ  Ｃ−１８（５０×３．０ｍｍ、２．５ｕｍ）；ＲＴ６．５７分。２．５ｍＭ  ＮＨ４ＯＡｃ水溶液：ＡＣＮ；１．０ｍＬ／分）。
９−クロロ−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロジベンゾ［ｂ，ｆ］［１，４］チアゼピン−８−カルボン酸５，５−ジオキシド（１３５）の合成：共通中間体
【化１４０】
2018531918.tif 000141
１−ブロモ−２，４−ジクロロ−３−ニトロベンゼン（１２８）の合成：
【化１４１】
2018531918.tif 000142
【０１７１】
不活性雰囲気下、濃硫酸（１５０ｍＬ）中の１，３−ジクロロ−２−ニトロベンゼン  １２７（５ｇ、２６．０４ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、Ｎ−ブロモスクシンイミド（４．６ｇ、２６．０４ｍｍｏｌ）を室温で少量ずつ添加し、６０℃に加熱し、１６時間撹拌した。反応物を氷冷水（１００ｍＬ）に注ぎ入れ、ＥｔＯＡｃ（２×１００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮して、粗製物を得た。粗製物を、２％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンを使用するシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、化合物１２８（４．９ｇ、７０％）を得た。ＴＬＣ：５％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．５）；1H  NMR  (DMSO-d6,  400  MHz):  δ  8.11  (d,  J  =  8.8  Hz,  1H),  7.79  (d,  J  =  8.9  Hz,  1H).
メチル３−アミノ−２，４−ジクロロベンゾエート（１２９）の合成：
【化１４２】
2018531918.tif 000143
【０１７２】
不活性雰囲気下、スチールボンベ内のＭｅＯＨ：ＣＨ３ＣＮ（４：１、１００ｍＬ）中の化合物１２８（７．５ｇ、２７．７７ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、トリエチルアミン（１２ｍＬ、８３．３３ｍｍｏｌ）、ｄｐｐｆ（１．５３ｇ、２．７６ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＯＡｃ）２（５００ｍｇ、２．２７ｍｍｏｌ）を室温で添加し、ＣＯガス雰囲気（１５０ｐｓｉ）下で１００℃に加熱し、１６時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、反応混合物をセライトに通して濾過し、濾液を真空中で濃縮して、粗製物を得た。粗製物を、１５％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンを使用するシリカゲルカラムフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、化合物１２９（５ｇ、８２％）を得た。ＴＬＣ：３０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．５）；1H  NMR  (DMSO-d6,  400  MHz):  δ  7.34  (d,  J  =  8.1  Hz,  1H),  6.94  (d,  J  =  8.1  Hz,  1H),  5.79  (s,  2H),  3.83  (s,  3H);
メチル２，４−ジクロロ−３−ニトロベンゾエート（１３０）の合成：
【化１４３】
2018531918.tif 000144
【０１７３】
氷酢酸（２５ｍＬ）中の化合物１２９（５ｇ、２２．７２ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、３０％Ｈ２Ｏ２（２５ｍＬ）を０℃で添加し、室温に加温し、１６時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、反応混合物を水（１００ｍＬ）およびＥｔＯＡｃ（２００ｍＬ）で希釈した。有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮して、化合物１３０（４．１ｇ、７３％）を褐色固体として得た。ＴＬＣ：３０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．３）；1H  NMR  (DMSO-d6,  400  MHz):  δ  8.11  (d,  J  =  8.5  Hz,  1H),  7.96  (d,  J  =  8.7  Hz,  1H),  3.91  (s,  3H);  
メチル２−クロロ−４−（（２−（メトキシカルボニル）フェニル）チオ）−３−ニトロベンゾエート（１３１）の合成：
【化１４４】
2018531918.tif 000145
【０１７４】
アルゴン雰囲気下、ＤＭＦ（１００ｍＬ）中の化合物１３０（４．１ｇ、１６．４０ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、メチル２−メルカプトベンゾエート  １（２．７５ｇ、１６．４０ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（１６ｇ、４９．２３ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、室温に加温し、１６時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、反応混合物を水（５００ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（２００ｍＬ）で抽出した。有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮して白色固体としての化合物１３１（１ｇ、１６％）にした。ＴＬＣ：３０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．３）。1H  NMR  (DMSO-d6,  400  MHz):  δ  8.08  (d,  J  =  8.3  Hz,  1H),  7.98  (dd,  J  =  7.8,  1.5  Hz,  1H),  7.73  (d,  J  =  8.3  Hz,  1H),  7.58-7.52  (m,  1H),  7.43  (td,  J  =  7.6,  1.1  Hz,  1H),  7.02  (dd,  J  =  8.0,  0.6  Hz,  1H),  3.92  (s,  3H),  3.86  (s,  3H);
メチル３−アミノ−２−クロロ−４−（（２−（メトキシカルボニル）フェニル）チオ）ベンゾエート（１３２）の合成：
【化１４５】
2018531918.tif 000146
【０１７５】
酢酸（１０ｍＬ）中の化合物１３１（１ｇ、２．６２ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、鉄粉（７３４ｍｇ、１３．１２ｍｍｏｌ）を室温で添加し、６０℃に加熱し、４時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、揮発性物質を真空中で除去し、残留物をＥｔＯＡｃ（２００ｍＬ）で希釈した。有機層を飽和重炭酸ナトリウム溶液（１００ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮して、化合物１３２（７００ｍｇ、７６％）を褐色シロップ状物として得た。ＴＬＣ：４０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．７）。1H  NMR  (DMSO-d6,  500  MHz):  δ  7.97  (br  d,  J  =  7.5  Hz,  1H),  7.47-7.42  (m,  2H),  7.26  (br  t,  J  =  7.5  Hz,  1H),  6.97  (d,  J  =  8.1  Hz,  1H),  6.65  (br  d,  J  =  8.1  Hz,  1H),  5.76-5.73  (m,  2H),  3.89  (s,  3H),  3.87  (s,  3H);ＬＣ−ＭＳ：９０．６１％；３５１．８（Ｍ＋＋１）；（カラム；Ａｓｃｅｎｔｉｓ  Ｅｘｐｒｅｓｓ  Ｃ１８、（５０×３．０ｍｍ、２．７μｍ）；ＲＴ２．８２分。０．０２５％ＴＦＡ水溶液＋５％ＡＣＮ：ＡＣＮ＋５％０．０２５％ＴＦＡ水溶液、１．２ｍＬ／分）。
３−アミノ−４−（（２−カルボキシフェニル）チオ）−２−クロロ安息香酸（１３３）の合成：
【化１４６】
2018531918.tif 000147
【０１７６】
ＴＨＦ：Ｈ２Ｏ（１：１、２０ｍＬ）中の化合物１３２（７００ｍｇ、１．９９ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、水酸化リチウム一水和物（８３７ｍｇ、１９．９４ｍｍｏｌ）を室温で１０分間少量ずつ添加し、１６時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、揮発性物質を真空中で除去した。残留物のｐＨを１Ｎ  ＨＣｌで約２に調整し、ＥｔＯＡｃ（２×５０ｍＬ）で抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮して白色固体としての化合物１３３（５００ｍｇ、７８％）にした。ＴＬＣ：４０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．２）。
1H  NMR  (DMSO-d6,  400  MHz):  δ  13.29  (br  s,  2H),  7.97  (dd,  J  =  7.8,  1.4  Hz,  1H),  7.44-7.38  (m,  2H),  7.26-7.21  (m,  1H),  6.95  (d,  J  =  7.9  Hz,  1H),  6.63  (d,  J  =  7.6  Hz,  1H),  5.62  (br  s,  2H);ＬＣ−ＭＳ：９４．６５％；３２３．９（Ｍ＋＋１）；（カラム；Ａｓｃｅｎｔｉｓ  Ｅｘｐｒｅｓｓ  Ｃ１８、（５０×３．０ｍｍ、２．７μｍ）；ＲＴ１．９８分。０．０２５％ＴＦＡ水溶液＋５％ＡＣＮ：ＡＣＮ＋５％０．０２５％ＴＦＡ水溶液、１．２ｍＬ／分）。
９−クロロ−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロジベンゾ［ｂ，ｆ］［１，４］チアゼピン−８−カルボン酸（１３４）の合成：
【化１４７】
2018531918.tif 000148
【０１７７】
不活性雰囲気下、ＴＨＦ（１０ｍＬ）中の化合物１３３（５００ｍｇ、１．４２ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、ＣＤＩ（２．３０ｇ、１４．２０ｍｍｏｌ）を室温で添加し、１６時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、揮発性物質を真空中で除去した。残留物のｐＨを、１Ｎ  ＨＣｌを使用して約２に調整した。沈殿した固体を濾過し、ヘキサン（２０ｍＬ）で洗浄し、真空中で乾燥させて、化合物１３４（３００ｍｇ、６９％）をオフホワイトの固体として得た。ＴＬＣ：１０％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２（Ｒｆ：０．４）；1H  NMR  (DMSO-d6,  400  MHz):  δ  13.62  (  br  s,  1H),  10.41  (s,  1H),  7.72-7.63  (m,  2H),  7.58-7.54  (m,  1H),  7.53-7.46  (m,  3H);ＬＣ−ＭＳ：９３．５１％；３０５．９（Ｍ＋＋１）；（カラム；Ａｓｃｅｎｔｉｓ  Ｅｘｐｒｅｓｓ  Ｃ１８、（５０×３．０ｍｍ、２．７μｍ）；ＲＴ２．０２分。０．０２５％ＴＦＡ水溶液＋５％ＡＣＮ：ＡＣＮ＋５％０．０２５％ＴＦＡ水溶液、１．２ｍＬ／分）。
９−クロロ−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロジベンゾ［ｂ，ｆ］［１，４］チアゼピン−８−カルボン酸５，５−ジオキシド（１３５）の合成：
【化１４８】
2018531918.tif 000149
【０１７８】
１，２ジクロロエタン：ＣＨ３ＣＮ：Ｈ２Ｏ（１：１：２、２０ｍＬ）中の化合物１３４（２９０ｍｇ、０．９５ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、メタ過ヨウ素酸ナトリウム（６２２ｍｇ、２．８５ｍｍｏｌ）、塩化ルテニウム（１０．７０ｍｇ、０．０４７ｍｍｏｌ）を室温で添加し、１６時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、完了後、揮発性物質を真空中で除去し、残留物をＥｔＯＡｃ（２×７５ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮して、粗製物を得た。粗製物を、１０％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２を使用するシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、化合物１３５（２３０ｍｇ、７２％）を褐色固体として得た。ＴＬＣ：４０％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２（Ｒｆ：０．３）；1H  NMR  (DMSO-d6,  400  MHz):  δ  14.08  (br  s,  1H),  11.13  (s,  1H),  8.01  (d,  J  =  8.2  Hz,  1H),  7.98-7.89  (m,  3H),  7.85  (dd,  J  =  7.5,  1.4  Hz,  1H),  7.71  (d,  J  =  8.2  Hz,  1H);ＬＣ−ＭＳ：９９．６１％；３３５．９（Ｍ−１）＋；（カラム；Ｋｉｎｅｔｅｘ  ＥＶＯ  Ｃ−１８（５０×３．０ｍｍ、２．６ｕｍ）；ＲＴ１．１５分。２．５ｍＭ  ＮＨ４ＯＯＣＨ水溶液＋５％ＡＣＮ：ＡＣＮ＋５％２．５ｍＭ  ＮＨ４ＯＯＣＨ水溶液、０．８ｍＬ／分）。
１１−オキソ−７−（トリフルオロメチル）−１０，１１−ジヒドロジベンゾ［ｂ，ｆ］［１，４］チアゼピン−８−カルボン酸５，５−ジオキシド（１４３）の合成：共通中間体
【化１４９】
2018531918.tif 000150
メチル４−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）ベンゾエート（１３７）の合成：
【化１５０】
2018531918.tif 000151
【０１７９】
不活性雰囲気下、ＭｅＯＨ（２００ｍＬ）中の４−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）安息香酸  １３６（２０ｇ、９６．１０ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、濃硫酸（１８．８５ｍＬ、１９２．２０ｍｍｏｌ）を０℃で１５分間滴下添加し、加熱還流し、１６時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、揮発性物質を真空中で除去した。残留物を氷冷水（３００ｍＬ）で希釈し、ジエチルエーテル（２×３００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮して、化合物１３７の混合物（１０．８ｇ、５１％）を無色シロップ状物として得た。ＴＬＣ：１０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．８）。1H  NMR  (400  MHz,  DMSO-d6):  δ  7.96  (dd,  J  =  8.7,  5.5  Hz,  1H),  7.81  (dd,  J  =  9.3,  2.6  Hz,  1H),  7.68  (td,  J  =  8.4,  2.5  Hz,  1H),  3.87  (s,  3H);
メチル４−フルオロ−５−ニトロ−２−（トリフルオロメチル）ベンゾエート（１３８）の合成：
【化１５１】
2018531918.tif 000152
【０１８０】
不活性雰囲気下、０℃の濃硫酸（３０ｍＬ）中の化合物１３７（１０．８ｇ、４８．６４ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、発煙硝酸（１５ｍＬ）を０℃で３０分間滴下添加し、６５℃に加熱し、１６時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、反応混合物を０℃に冷却し、氷冷水（３００ｍＬ）でゆっくりとクエンチし、ＥｔＯＡｃ（２×３００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物を飽和ＮａＨＣＯ３溶液（３００ｍＬ）およびブライン（３００ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮して、粗製物を得た。粗製物を、５％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンを使用するシリカゲルカラムフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、化合物１３８（３．５ｇ、２７％）を無色シロップ状物として得た。ＴＬＣ：１０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．７）。1H  NMR  (400  MHz,  DMSO-d6):  δ  8.63  (d,  J  =  7.3  Hz,  1H),  8.30  (d,  J  =  11.3  Hz,  1H),  3.92  (s,  3H);
メチル４−（（２−（メトキシカルボニル）フェニル）チオ）−５−ニトロ−２−（トリフルオロメチル）ベンゾエート（１３９）の合成：
【化１５２】
2018531918.tif 000153
【０１８１】
不活性雰囲気下、ＤＭＦ（８０ｍＬ）中のメチル４−フルオロ−５−ニトロ−２−（トリフルオロメチル）ベンゾエート  １３８（４．００ｇ、１４．９８ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、メチル２−メルカプトベンゾエート  １（２．５２ｇ、１４．９８ｍｍｏｌ）および炭酸セシウム（７．３２ｇ、２２．４７ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、室温に加温し、２時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、反応混合物を水（２００ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（２×２００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮して、粗製物を得た。粗製物を、５〜７％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンを使用するシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、化合物１３９（５ｇ、８１％）を黄色シロップ状物として得た。ＴＬＣ：２０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．５）；1H  NMR  (DMSO-d6,  400  MHz):  δ  8.68  (s,  1H),  8.03-7.96  (m,  1H),  7.77-7.70  (m,  3H),  7.25  (s,  1H),  3.90  (s,  3H),  3.74  (s,  3H);
メチル５−アミノ−４−（（２−（メトキシカルボニル）フェニル）チオ）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾエート（１４０）の合成：
【化１５３】
2018531918.tif 000154
【０１８２】
不活性雰囲気下、ＭｅＯＨ（１００ｍＬ）中の化合物１３９（５ｇ、１２．０４ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、１０％Ｐｄ／Ｃ（２ｇ）を室温で添加し、水素雰囲気（バルーン圧）下、室温で１６時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、反応混合物をセライトに通して濾過し、５０％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２（２×１５０ｍＬ）で溶出した。濾液を真空中で濃縮して、粗製物を得た。粗製物を、２０〜２５％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンを使用するシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、化合物１４０（３．５ｇ、７５％）をオフホワイトの固体として得た。ＴＬＣ：４０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．５）；1H  NMR  (400  MHz,  DMSO-d6):  δ  7.96  (dd,  J  =  7.8,  1.4  Hz,  1H),  7.67  (s,  1H),  7.46-7.41  (m,  1H),  7.27-7.23  (m,  1H),  7.15  (s,  1H),  6.65  (dd,  J  =  8.1,  0.7  Hz,  1H),  6.40  (s,  2H),  3.88  (s,  3H),  3.84  (s,  3H);
５−アミノ−４−（（２−カルボキシフェニル）チオ）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸（１４１）の合成：
【化１５４】
2018531918.tif 000155
【０１８３】
ＴＨＦ：Ｈ２Ｏ（３：１、４０ｍＬ）中の化合物１４０（３．５ｇ、９．０９ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、水酸化リチウム一水和物（１．９０ｇ、４５．４５ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、室温に加温し、１６時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、揮発性物質を真空中で除去した。残留物を水（３０ｍＬ）で希釈し、ジエチルエーテル（２×３０ｍＬ）で洗浄した。水層を６Ｎ  ＨＣｌでｐＨ約４まで酸性にした。沈殿した固体を濾過し、真空中で乾燥させて、化合物１４１（２．８ｇ、８６％）をオフホワイトの固体として得た。ＴＬＣ：４０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．２）；1H  NMR  (400  MHz,  DMSO-d6):  δ  13.32  (br  s,  2H),  7.97  (dd,  J  =  7.8,  1.4  Hz,  1H),  7.64  (s,  1H),  7.45-7.38  (m,  1H),  7.27-7.20  (m,  1H),  7.15  (s,  1H),  6.63  (d,  J  =  8.0  Hz,  1H),  6.25  (br  s,  2H);
１１−オキソ−７−（トリフルオロメチル）−１０，１１−ジヒドロジベンゾ［ｂ，ｆ］［１，４］チアゼピン−８−カルボン酸（１４２）の合成：
【化１５５】
2018531918.tif 000156
【０１８４】
不活性雰囲気下、ＴＨＦ（５０ｍＬ）中の化合物１４１（２．６ｇ、７．２８ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、ＣＤＩ（５．９０ｇ、３６．４１ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、６０℃に加熱し、１６時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、揮発性物質を真空中で除去した。残留物を氷冷水（１００ｍＬ）に注ぎ入れ、ｐＨを、６Ｎ  ＨＣｌを使用して約２に調整した。沈殿した固体を濾過し、真空中で乾燥させて、化合物１４２（７１０ｍｇ、７５％）を白色固体として得た。ＴＬＣ：５％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２（Ｒｆ：０．３）；1H  NMR  (400  MHz,  DMSO-d6):  δ  13.82  (br  s,  1H),  11.04  (s,  1H),  7.96  (s,  1H),  7.75-7.69  (m,  1H),  7.64-7.45  (m,  4H);
１１−オキソ−７−（トリフルオロメチル）−１０，１１−ジヒドロジベンゾ［ｂ，ｆ］［１，４］チアゼピン−８−カルボン酸５，５−ジオキシド（１４３）の合成：
【化１５６】
2018531918.tif 000157
【０１８５】
１，２ジクロロエタン：ＣＨ３ＣＮ：Ｈ２Ｏ（１：１：２、１００ｍＬ）中の化合物１４２（１．９ｇ、５．６０ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、メタ過ヨウ素酸ナトリウム（３．６ｇ、１６．８１ｍｍｏｌ）、塩化ルテニウム（５８ｍｇ、０．２８ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、室温に加温し、１６時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、完了後、揮発性物質を真空中で除去した。得られた固体を濾過し、水（２×２０ｍＬ）で洗浄した。固体を２０％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２（１００ｍＬ）に溶解し、セライトに通して濾過した。濾液を真空中で濃縮して、粗製物を得、これをｎ−ヘキサン（２０ｍＬ）で摩砕し、真空中で乾燥させて、化合物１４３（１．６ｇ、７７％）をオフホワイトの固体として得た。ＴＬＣ：１５％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２（Ｒｆ：０．２）；1H  NMR  (400  MHz,  DMSO-d6):  δ  11.85  (s,  1H),  8.19  (s,  1H),  8.05-7.99  (m,  2H),  7.97-7.87  (m,  2H),  7.78  (s,  2H);ＬＣ−ＭＳ：９８．８７％；２８９．９（Ｍ＋＋１）；（カラム；Ａｓｃｅｎｔｉｓ  Ｅｘｐｒｅｓｓ  Ｃ１８、（５０×３．０ｍｍ、２．７μｍ）；ＲＴ２．０８分。０．０２５％ＴＦＡ水溶液＋５％ＡＣＮ：ＡＣＮ＋５％０．０２５％ＴＦＡ水溶液、１．２ｍＬ／分）。
４−フルオロ−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロジベンゾ［ｂ，ｆ］［１，４］チアゼピン−８−カルボン酸５，５−ジオキシド（１４４）の合成：共通中間体
【化１５７】
2018531918.tif 000158
４−フルオロ−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロジベンゾ［ｂ，ｆ］［１，４］チアゼピン−８−カルボン酸５，５−ジオキシド（１４４）の合成：
【化１５８】
2018531918.tif 000159
【０１８６】
１，２ジクロロエタン：ＣＨ３ＣＮ：Ｈ２Ｏ（１：１：２、１２ｍＬ）中の４−フルオロ−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロジベンゾ［ｂ，ｆ］［１，４］チアゼピン−８−カルボン酸  ７６（３００ｍｇ、１．０３ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、メタ過ヨウ素酸ナトリウム（６６３ｍｇ、３．１１ｍｍｏｌ）、塩化ルテニウム（１０．７ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）を室温で添加し、１６時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、完了後、揮発性物質を真空中で除去した。残留物を水（５０ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（３×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮して、化合物１４４（２２０ｍｇ、６７％）をオフホワイトの固体として得た。ＴＬＣ：１０％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２（Ｒｆ：０．２）；1H-NMR  (DMSO-d6,  400  MHz):  δ  13.91-13.44  (m,  1H),  11.60  (s,  1H),  8.13  (d,  J  =  8.2  Hz,  1H),  7.94-7.84  (m,  3H),  7.77-7.64  (m,  2H);ＬＣ−ＭＳ：９７．７０％；３２０．０（Ｍ−１）＋；（カラム；Ｋｉｎｅｔｅｘ  ＥＶＯ  Ｃ−１８（５０×３．０ｍｍ、２．６ｕｍ）；ＲＴ１．２７分、２．５ｍＭ  ＮＨ４ＯＯＣＨ水溶液＋５％ＡＣＮ：ＡＣＮ＋５％２．５ｍＭ  ＮＨ４ＯＯＣＨ水溶液、０．８ｍＬ／分）。
１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロジベンゾ［ｂ，ｆ］［１，４］オキサゼピン−８−カルボン酸（１４９）の合成：共通中間体
【化１５９】
2018531918.tif 000160
メチル４−（２−（メトキシカルボニル）フェノキシ）−３−ニトロベンゾエート（１４６）の合成：
【化１６０】
2018531918.tif 000161
【０１８７】
アルゴン雰囲気下、ＤＭＦ（７５ｍＬ）中のメチル４−フルオロ−３−ニトロベンゾエート  ２（５ｇ、２５．１２ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、メチル２−ヒドロキシベンゾエート  １４５（４．２ｇ、２７．６３ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（８．９８ｇ、２７．６４ｍｍｏｌ）を室温で添加し、１００℃に加熱し、２時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、反応混合物を氷冷水（２００ｍＬ）で希釈した。沈殿した固体を濾過し、ｎ−ヘキサン（１００ｍＬ）で洗浄し、真空中で乾燥させて、化合物１４６（６．２ｇ、７５％）をオフホワイトの固体として得た。ＴＬＣ：３０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．４）；1H  NMR  (DMSO-d6,  500  MHz):  δ  8.54  (s,  1H),  8.11  (dd,  J  =  8.8,  2.2  Hz,  1H),  8.02  (dd,  J  =  7.7,  1.6  Hz,  1H),  7.80  (td,  J  =  7.8,  1.7  Hz,  1H),  7.52  (t,  J  =  7.4  Hz,  1H),  7.45  (d,  J  =  7.8  Hz,  1H),  6.89  (d,  J  =  8.7  Hz,  1H),  3.88  (s,  3H),  3.64  (s,  3H).
メチル３−アミノ−４−（２−（メトキシカルボニル）フェノキシ）ベンゾエート（１４７）の合成：
【化１６１】
2018531918.tif 000162
【０１８８】
ＭｅＯＨ（５０ｍＬ）中の化合物１４６（２ｇ、６．０４ｍｍｏｌ）の撹拌溶液を５分間排気し、１０％Ｐｄ／Ｃ（１ｇ、５０％湿潤）をアルゴン雰囲気下、室温で添加し、水素雰囲気（バルーン圧）下、室温で１６時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、反応混合物をセライトに通して濾過し、２０％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２（２００ｍＬ）で洗浄した。濾液を真空中で濃縮して、粗製物を得た。粗製物を、２０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンを使用するコンビフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、化合物１４７（１．４ｇ、７７％）をオフホワイトの固体として得た。ＴＬＣ：３０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．３）；1H  NMR  (DMSO-d6,  400  MHz):  δ  7.84  (dd,  J  =  7.7,  1.6  Hz,  1H),  7.61-7.55  (m,  1H),  7.44  (s,  1H),  7.27  (t,  J  =  7.2  Hz,  1H),  7.13  (dd,  J  =  8.3,  2.0  Hz,  1H),  7.00  (d,  J  =  8.0  Hz,  1H),  6.65  (d,  J  =  8.3  Hz,  1H),  5.30  (br  s,  2H),  3.80  (s,  3H),  3.74  (s,  3H).
３−アミノ−４−（２−カルボキシフェノキシ）安息香酸（１４８）の合成：
【化１６２】
2018531918.tif 000163
【０１８９】
ＴＨＦ：Ｈ２Ｏ（３：１、４０ｍＬ）中の化合物１４７（１．４ｇ、４．６５ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、水酸化リチウム一水和物（９７６ｍｇ、２３．２３ｍｍｏｌ）を室温で添加し、加熱還流し、２時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、揮発性物質を真空中で除去した。残留物のｐＨを２Ｎ  ＨＣｌで約２まで酸性にした。沈殿した固体を濾過し、水（２０ｍＬ）、ｎ−ペンタン（２０ｍＬ）で洗浄し、真空中で乾燥させて、化合物１４８（７００ｍｇ、５６％）をオフホワイトの固体として得た。ＴＬＣ：３０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．１）；1H  NMR  (DMSO-d6,  400  MHz):  δ  7.86  (dd,  J  =  7.7,  1.6  Hz,  1H),  7.63  (s,  1H),  7.62-7.57  (m,  1H),  7.37  (d,  J  =  7.3  Hz,  1H),  7.31  (t,  J  =  7.3  Hz,  1H),  7.06  (d,  J  =  8.0  Hz,  1H),  6.69  (d,  J  =  8.5  Hz,  1H).  
１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロジベンゾ［ｂ，ｆ］［１，４］オキサゼピン−８−カルボン酸（１４９）の合成：
【化１６３】
2018531918.tif 000164
【０１９０】
アルゴン雰囲気下、ＴＨＦ（２０ｍＬ）中の化合物１４８（７００ｍｇ、２．５６ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、ＣＤＩ（２．０７ｇ、１２．７７ｍｍｏｌ）を室温で添加し、２４時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、揮発性物質を真空中で除去した。残留物のｐＨを、２Ｎ  ＨＣｌを使用して約２まで酸性にした。沈殿した固体を濾過し、ｎ−ペンタン（５０ｍＬ）で洗浄し、真空中で乾燥させて、化合物１４９（４５０ｍｇ、６９％）をオフホワイトの固体として得た。ＴＬＣ：１０％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２（Ｒｆ：０．２）；1H  NMR  (DMSO-d6,  400  MHz):  δ  13.03  (br  s,  1H),  10.65  (s,  1H),  7.81-7.76  (m,  2H),  7.70  (dd,  J  =  8.4,  2.2  Hz,  1H),  7.67-7.61  (m,  1H),  7.43  (d,  J  =  8.4  Hz,  1H),  7.40-7.31  (m,  2H).
９−メチル−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロジベンゾ［ｂ，ｆ］［１，４］オキサゼピン−８−カルボン酸（１５３）の合成：共通中間体
【化１６４】
2018531918.tif 000165
メチル２−（４−ブロモ−３−メチル−２−ニトロフェノキシ）ベンゾエート（１５０）の合成
【化１６５】
2018531918.tif 000166
【０１９１】
不活性雰囲気下、ＤＭＦ（３０ｍＬ）中の化合物９７（１．５ｇ、６．４１ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、炭酸セシウム（３．１ｇ、９．５４ｍｍｏｌ）、メチル２−ヒドロキシベンゾエート  １４５（９７４ｍｇ、６．４１ｍｍｏｌ）を室温で添加し、７０℃に加熱し、２時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、反応混合物を氷冷水（１００ｍＬ）で希釈し、沈殿した固体を濾過し、水（２０ｍＬ）、ヘキサン（２０ｍＬ）で洗浄し、真空中で乾燥させて、化合物１５０（１．１ｇ、４８％）を淡褐色固体として得た。ＴＬＣ：５％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．３）；1H  NMR  (DMSO-d6,  400  MHz):  δ  7.94  (dd,  J  =  7.8,  1.8  Hz,  1H),  7.75-7.69  (m,  2H),  7.45  (td,  J  =  7.6,  1.1  Hz,  1H),  7.27  (dd,  J  =  8.2,  0.9    Hz,  1H),  6.65  (d,  J  =  9.0  Hz,  1H),  3.71  (s,  3H),  2.35  (s,  3H);ＬＣ−ＭＳ：９７．４２％；３６４．０（Ｍ−１）＋、３６５．９（Ｍ−２）＋；（カラム；Ｋｉｎｅｔｅｘ  ＥＶＯ  Ｃ−１８（５０×３．０ｍｍ、２．６ｕｍ）；ＲＴ３．７８分。２．５ｍＭ  ＮＨ４ＯＯＣＨ水溶液＋５％ＡＣＮ：ＡＣＮ＋５％２．５ｍＭ  ＮＨ４ＯＯＣＨ水溶液、０．８ｍＬ／分）。
８−ブロモ−９−メチルジベンゾ［ｂ，ｆ］［１，４］オキサゼピン−１１（１０Ｈ）−オン（１５１）の合成：
【化１６６】
2018531918.tif 000167
【０１９２】
不活性雰囲気下、酢酸（３０ｍＬ）中の化合物１５０（９００ｍｇ、２．４６ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、鉄粉（６７６ｍｇ、１２．２９ｍｍｏｌ）を室温で添加し、９０℃に加熱し、１６時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、反応混合物を水（６０ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（２×７５ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物をＮａＨＣＯ３水溶液（２×５０ｍＬ）およびブライン（５０ｍＬ）で洗浄した。合わせた有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮して淡褐色固体としての化合物１５１（７５０ｍｇ、９１％）にした。ＴＬＣ：１０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．２）；1H-NMR  (DMSO-d6,  500  MHz):  δ  10.17  (s,  1H),  7.72  (dd,  J  =  7.7,  1.3  Hz,  1H),  7.63-7.57  (m,  1H),  7.43  (d,  J  =  8.7  Hz,  1H),  7.38-7.30  (m,  2H),  7.20  (d,  J  =  8.7  Hz,  1H),  2.39  (s,  3H);ＬＣ−ＭＳ：９２．００％；３０５．９（Ｍ＋＋２）；（カラム；Ｋｉｎｅｔｅｘ  ＥＶＯ  Ｃ−１８（５０×３．０ｍｍ、２．６ｕｍ）；ＲＴ３．１０分。２．５ｍＭ  ＮＨ４ＯＯＣＨ水溶液＋５％ＡＣＮ：ＡＣＮ＋５％２．５ｍＭ  ＮＨ４ＯＯＣＨ水溶液、０．８ｍＬ／分）。
メチル９−メチル−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロジベンゾ［ｂ，ｆ］［１，４］オキサゼピン−８−カルボキシレート（１５２）の合成：
【化１６７】
2018531918.tif 000168
【０１９３】
スチールボンベ内のＭｅＯＨ（８０ｍＬ）中の化合物１５１（８００ｍｇ、２．６３ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、ｄｐｐｆ（１４５．７ｍｇ、０．２６ｍｍｏｌ）、酢酸ナトリウム（６４７ｍｇ、７．８９ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＯＡｃ）２（５９ｍｇ、０．２６ｍｍｏｌ）を室温で添加し、ＣＯガス雰囲気（８０ｐｓｉ）下で１２０℃に加熱し、２４時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、反応混合物をセライトに通して濾過し、濾液を真空中で濃縮して、粗製物を得た。粗製物を、１０〜２０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンを使用するシリカゲルカラムフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、化合物１５２（５００ｍｇ、６８％）を得た。ＴＬＣ：２０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．２）；1H  NMR  (DMSO-d6,  400  MHz):  δ  10.09  (s,  1H),  7.73  (dd,  J  =  7.8,  1.6  Hz,  1H),  7.63-7.54  (m,  2H),  7.40-7.29  (m,  3H),  3.81  (s,  3H),  2.45  (s,  3H);ＬＣ−ＭＳ：９７．３７％；２８３．９（Ｍ＋＋１）；（カラム；Ｋｉｎｅｔｅｘ  ＥＶＯ  Ｃ−１８（５０×３．０ｍｍ、２．６ｕｍ）；ＲＴ２．６８分。２．５ｍＭ  ＮＨ４ＯＯＣＨ水溶液＋５％ＡＣＮ：ＡＣＮ＋５％２．５ｍＭ  ＮＨ４ＯＯＣＨ水溶液、０．８ｍＬ／分）。
９−メチル−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロジベンゾ［ｂ，ｆ］［１，４］オキサゼピン−８−カルボン酸（１５３）の合成：
【化１６８】
2018531918.tif 000169
【０１９４】
ＴＨＦ：Ｈ２Ｏ（４：１、２４ｍＬ）中の化合物１５２（５５０ｍｇ、１．９４ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、水酸化リチウム一水和物（２４５ｍｇ、５．８３ｍｍｏｌ）を室温で添加し、１６時間還流させた。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、揮発性物質を真空中で除去した。残留物を水（２０ｍＬ）で希釈し、２Ｎ  ＨＣｌでｐＨ約３〜４まで酸性にした。得られた固体を濾過し、水（２０ｍＬ）、ｎ−ヘキサン（２０ｍＬ）、ジエチルエーテル（２０ｍＬ）で洗浄し、真空中で乾燥させて、化合物１５３（３１０ｍｇ、６０％）を淡褐色固体として得た。ＴＬＣ：３０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．１）；1H  NMR  (DMSO-d6,  400  MHz):  δ  13.03  (br  s,  1H),  10.05  (s,  1H),  7.73  (dd,  J  =  7.7,  1.7  Hz,  1H),  7.63-7.53  (m,  2H),  7.39-7.26  (m,  3H),  2.47  (s,  3H);ＬＣ−ＭＳ：９９．９５％；２６９．９（Ｍ＋＋１）；（カラム；Ｋｉｎｅｔｅｘ  ＥＶＯ  Ｃ−１８（５０×３．０ｍｍ、２．６ｕｍ）；ＲＴ１．１７分。２．５ｍＭ  ＮＨ４ＯＯＣＨ水溶液＋５％ＡＣＮ：ＡＣＮ＋５％２．５ｍＭ  ＮＨ４ＯＯＣＨ水溶液、０．８ｍＬ／分）。
７−クロロ−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロジベンゾ［ｂ，ｆ］［１，４］オキサゼピン−８−カルボン酸（１５５）の合成：共通中間体
【化１６９】
2018531918.tif 000170
２−クロロ−４−（２−（メトキシカルボニル）フェノキシ）−５−ニトロ安息香酸（１５４）の合成：
【化１７０】
2018531918.tif 000171
【０１９５】
アルゴン雰囲気下、ＤＭＦ（５０ｍＬ）中の２−クロロ−４−フルオロ−５−ニトロ安息香酸  １２１（５ｇ、２２．７６ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、メチル２−ヒドロキシベンゾエート  １４５（３．８ｇ、２５．０４ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（１４．８ｇ、４５．５３ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、室温に加温し、１６時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、反応混合物を水（１００ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（２×１００ｍＬ）で洗浄した。水層のｐＨを２Ｎ  ＨＣｌで約２まで酸性にし、ＥｔＯＡｃ（２×１００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮して、粗製物を得た。粗製物を、２〜１０％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２を使用するシリカゲルクロマトグラフィーによって精製して、化合物１５４（６ｇ、７５％）をオフホワイトの固体として得た。ＴＬＣ：１０％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２（Ｒｆ：０．３）。1H-NMR  (DMSO-d6,  400  MHz):  δ  13.79  (br  s,  1H),  8.55  (s,  1H),  8.02  (dd,  J  =  7.8,  1.8  Hz,  1H),  7.81-7.75  (m,  1H),  7.52  (td,  J  =  7.7,  1.1  Hz,  1H),  7.45  (dd,  J  =  8.2,  0.9    Hz,  1H),  6.85  (s,  1H),  3.69  (s,  3H);ＬＣ−ＭＳ（Ａｇｉｌｅｎｔイオントラップ）：９４．８０％；３５２．７（Ｍ＋＋１）；（カラム；Ｘ−ｓｅｌｅｃｔ  ＣＳＨ  Ｃ−１８（５０×３ｍｍ、２．５μｍ）；ＲＴ３．０２分。２．５％ＮＨ４ＯＡｃ水溶液：ＡＣＮ；０．８ｍＬ／分）。
７−クロロ−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロジベンゾ［ｂ，ｆ］［１，４］オキサゼピン−８−カルボン酸（１５５）の合成：
【化１７１】
2018531918.tif 000172
【０１９６】
酢酸（６０ｍＬ）中の化合物１５４（６ｇ、１７．０９ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、鉄粉（９．５ｇ、１７０．９４ｍｍｏｌ）を室温で添加し、１００℃に加熱し、１６時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、揮発性物質を真空中で除去した。残留物を水（５０ｍＬ）で希釈し、ｐＨを６Ｎ  ＨＣｌで約２に調整した。沈殿した固体を濾過し、真空中で乾燥させて、化合物１５５（４ｇ、８１％）をオフホワイトの固体として得た。ＴＬＣ：１０％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２（Ｒｆ：０．２）；1H-NMR  (DMSO-d6,  400  MHz):  δ  13.46  (br  s,  1H),  10.68  (s,  1H),  7.78  (dd,  J  =  7.8,  1.6  Hz,  1H),  7.68-7.59  (m,  3H),  7.41-7.32  (m,  2H);ＬＣ−ＭＳ（Ａｇｉｌｅｎｔイオントラップ）：９３．４４％；２８９．９（Ｍ＋＋１）；（カラム；Ｘ−ｓｅｌｅｃｔ  ＣＳＨ  Ｃ−１８（５０×３ｍｍ、２．５μｍ）；ＲＴ２．５８分。２．５％ＮＨ４ＯＡｃ水溶液：ＡＣＮ；０．８ｍＬ／分）。
１１−オキソ−７−（トリフルオロメチル）−１０，１１−ジヒドロジベンゾ［ｂ，ｆ］［１，４］オキサゼピン−８−カルボン酸（１５８）の合成：共通中間体
【化１７２】
2018531918.tif 000173
メチル４−（２−（メトキシカルボニル）フェノキシ）−５−ニトロ−２−（トリフルオロメチル）ベンゾエート（１５６）の合成：
【化１７３】
2018531918.tif 000174
【０１９７】
アルゴン雰囲気下、ＤＭＦ（５０ｍＬ）中の化合物１３８（３ｇ、１１．２３ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、メチル２−ヒドロキシベンゾエート  １４５（１．７ｇ、１１．２３ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（５．４９ｇ、１６．８５ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、室温に加温し、２時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、反応混合物を水（５００ｍＬ）で希釈し、１時間撹拌した。沈殿した固体を濾過し、ヘキサン（２×５０ｍＬ）で洗浄し、真空中で乾燥させて、化合物１５６（３．５ｇ、７８％）を淡黄色固体として得た。ＴＬＣ：３０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．４）；1H  NMR  (400  MHz,  DMSO-d6):  δ  8.63  (s,  1H),  8.02  (dd,  J  =  7.8,  1.8  Hz,  1H),  7.80  (td,  J  =  7.8,  1.8  Hz,  1H),  7.58-7.48  (m,  2H),  7.10  (s,  1H),  3.90  (s,  3H),  3.68  (s,  3H);ＬＣ−ＭＳ：９９．３７％；３９９．９（Ｍ＋＋１）；（カラム；Ａｓｃｅｎｔｉｓ  Ｅｘｐｒｅｓｓ  Ｃ１８、（５０×３．０ｍｍ、２．７μｍ）；ＲＴ２．８０分。０．０２５％ＴＦＡ水溶液＋５％ＡＣＮ：ＡＣＮ＋５％０．０２５％ＴＦＡ水溶液、１．２ｍＬ／分）。
メチル１１−オキソ−７−（トリフルオロメチル）−１０，１１−ジヒドロジベンゾ［ｂ，ｆ］［１，４］オキサゼピン−８−カルボキシレート（１５７）の合成：
【化１７４】
2018531918.tif 000175
【０１９８】
酢酸（５０ｍＬ）中の化合物１５６（３．３ｇ、８．２７ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、鉄粉（４．６ｇ、８２．７０ｍｍｏｌ）を室温で添加し、８０℃に加熱し、１６時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、揮発性物質を真空中で除去し、残留物をＥｔＯＡｃ（２００ｍＬ）で希釈し、セライトに通して濾過した。濾液を真空中で濃縮して、粗製物を得た。粗製物を、３０〜３５％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンを使用するシリカゲルフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、化合物１５７（１．９ｇ、６８％）を白色固体として得た。ＴＬＣ：４０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．４）。ＬＣ−ＭＳ：９８．０４％；３３８．２（Ｍ＋＋１）；（カラム；Ａｓｃｅｎｔｉｓ  Ｅｘｐｒｅｓｓ  Ｃ１８、（５０×３．０ｍｍ、２．７μｍ）；ＲＴ２．５５分。０．０２５％ＴＦＡ水溶液＋５％ＡＣＮ：ＡＣＮ＋５％０．０２５％ＴＦＡ水溶液、１．２ｍＬ／分）。
１１−オキソ−７−（トリフルオロメチル）−１０，１１−ジヒドロジベンゾ［ｂ，ｆ］［１，４］オキサゼピン−８−カルボン酸（１５８）の合成：
【化１７５】
2018531918.tif 000176
【０１９９】
ＴＨＦ：Ｈ２Ｏ（３：１、２０ｍＬ）中の化合物１５７（２．２ｇ、６．５２ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、水酸化リチウム一水和物（１．３７ｇ、３２．６４ｍｍｏｌ）を０℃で１０分間少量ずつ添加し、室温に加温し、２４時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、揮発性物質を真空中で除去した。残留物を水（２０ｍＬ）で希釈し、６Ｎ  ＨＣｌでｐＨ約４まで酸性にし、２時間撹拌した。得られた固体を濾過し、真空中で乾燥させて、化合物１５８（１．８ｇ、８６％）を白色固体として得た。ＴＬＣ：５０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．１）；1H  NMR  (DMSO-d6,  400  MHz):  δ  13.70  (br  s,  1H),  10.91  (s,  1H),  7.84  (s,  1H),  7.80  (dd,  J  =  7.8,  1.6  Hz,  1H),  7.70-7.62  (m,  2H),  7.47  (dd,  J  =  8.1,  0.8  Hz,  1H),  7.37  (td,  J  =  7.6,  1.1  Hz,  1H);ＬＣ−ＭＳ：９９．９２％；３２１．９（Ｍ−１）＋；（カラム；Ｋｉｎｅｔｅｘ  ＥＶＯ  Ｃ−１８（５０×３．０ｍｍ、２．６ｕｍ）；ＲＴ０．９４分。２．５ｍＭ  ＮＨ４ＯＯＣＨ水溶液＋５％ＡＣＮ：ＡＣＮ＋５％２．５ｍＭ  ＮＨ４ＯＯＣＨ水溶液、０．８ｍＬ／分）；
１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−カルボン酸（１６３）の合成：共通中間体
【化１７６】
2018531918.tif 000177
メチル４−（（２−（メトキシカルボニル）フェニル）アミノ）−３−ニトロベンゾエート（１６０）の合成：
【化１７７】
2018531918.tif 000178
【０２００】
不活性雰囲気下、Ｎ−メチル−２−ピロリドン（１３ｍＬ）中のメチル２−アミノベンゾエート  １５９（５ｇ、３３．０７ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、ジイソプロピルエチルアミン（１８ｍＬ、１０３．４６ｍｍｏｌ）、メチル４−フルオロ−３−ニトロベンゾエート  ２（９．８７ｇ、４９．２１ｍｍｏｌ）を室温で添加し、密封管内で１２０℃に加熱し、１４時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、反応混合物をジエチルエーテル（１００ｍＬ）で希釈し、１時間撹拌した。得られた固体を濾過し、ＥｔＯＡｃ（１００ｍＬ）で洗浄し、真空中で乾燥させて、化合物１６０（２．９ｇ、２６％）を黄色固体として得た。ＴＬＣ：３０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．４）；1H  NMR  (DMSO-d6,  400  MHz):    δ  11.13  (s,  1H),  8.67  (s,  1H),  8.11-7.94  (m,  2H),  7.70-7.62  (m,  2H),  7.58  (d,  J  =  9.0  Hz,  1H),  7.32-7.27  (m,  1H),  3.87  (s,  6H).
メチル３−アミノ−４−（（２−（メトキシカルボニル）フェニル）アミノ）ベンゾエート（１６１）の合成：
【化１７８】
2018531918.tif 000179
【０２０１】
不活性雰囲気下、ＭｅＯＨ（１５０ｍＬ）中の化合物１６０（５ｇ、１５．１５ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、１０％Ｐｄ／Ｃ（２．５ｇ、５０％湿潤）を室温で添加し、水素雰囲気（バルーン圧）下、室温で１６時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、反応混合物をセライトに通して濾過し、２０％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２（６００ｍＬ）で洗浄した。濾液を真空中で濃縮して、粗製物を得た。粗製物をジエチルエーテル：ｎ−ペンタン（１：２、３０ｍＬ）で洗浄し、真空中で乾燥させて、化合物１６１（２．７ｇ、６０％）を黄色固体として得た。ＴＬＣ：３０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．３）；1H  NMR  (DMSO-d6,  400  MHz):  δ  8.92  (s,  1H),  7.91  (dd,  J  =  8.0,  1.6  Hz,  1H),  7.46-7.45  (m,  1H),  7.43-7.36  (m,  1H),  7.21  (s,  2H),  6.95  (dd,  J  =  8.5,  0.6  Hz,  1H),  6.83-6.77  (m,  1H),  5.18  (s,  2H),  3.85  (s,  3H),  3.80  (s,  3H).
３−アミノ−４−（（２−カルボキシフェニル）アミノ）安息香酸（１６２）の合成：
【化１７９】
2018531918.tif 000180
【０２０２】
ＴＨＦ：Ｈ２Ｏ（２．５：１、２１０ｍＬ）中の化合物１６１（２．７ｇ、９．００ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、水酸化リチウム一水和物（３．４ｇ、８１．００ｍｍｏｌ）を室温で添加し、６５℃に加熱し、５時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、揮発性物質を真空中で除去した。残留物のｐＨを２Ｎ  ＨＣｌで約４まで酸性にした。沈殿した固体を濾過し、水（２０ｍＬ）で洗浄し、真空中で乾燥させて、化合物１６２（２．４ｇ、粗製）をオフホワイトの固体として得た。ＴＬＣ：３０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．１）；1H  NMR  (DMSO-d6,  400  MHz):  δ  12.65  (br  s,  2H),  9.20  (br  s,  1H),  7.90  (dd,  J  =  8.0,  1.6  Hz,  1H),  7.44-7.42  (m,  1H),  7.39-7.35  (m,  1H),  7.20-7.18  (m,  2H),  6.92  (dd,  J  =  8.5,  0.7  Hz,  1H),  6.79  -  6.75  (m,  1H),  5.08  (br  s,  2H).
１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−カルボン酸（１６３）の合成：
【化１８０】
2018531918.tif 000181
【０２０３】
不活性雰囲気下、ＴＨＦ（８０ｍＬ）中の化合物１６２（２．４ｇ、８．８２ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、ＣＤＩ（５．８ｇ、３５．２９ｍｍｏｌ）を室温で添加し、２４時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、揮発性物質を真空中で除去した。残留物のｐＨを、２Ｎ  ＨＣｌを使用して約２に調整した。沈殿した固体を濾過し、ｎ−ペンタン（５０ｍＬ）で洗浄し、真空中で乾燥させて、化合物１６３（１．９ｇ、８５％）を淡緑色固体として得た。ＴＬＣ：１０％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２（Ｒｆ：０．２）；1H  NMR  (DMSO-d6,  400  MHz):  δ  12.66  (br  s,  1H),  9.93  (s,  1H),  8.26  (s,  1H),  7.70  (d,  J  =  7.9  Hz,  1H),  7.58-7.50  (m,  2H),  7.36  (t,  J  =  7.0  Hz,  1H),  7.02  (dd,  J  =  17.4,  8.2  Hz,  2H),  6.91  (t,  J  =  7.4  Hz,  1H).
５−メチル−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−カルボン酸（１７７）の合成：共通中間体
【化１８１】
2018531918.tif 000182
メチル４−（（２−（メトキシカルボニル）フェニル）（メチル）アミノ）−３−ニトロベンゾエート（１６４）の合成：
【化１８２】
2018531918.tif 000183
【０２０４】
不活性雰囲気下、ＤＭＦ（３０ｍＬ）中の化合物１６０（３ｇ、９．０９ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、炭酸セシウム（５．９ｇ、１８．１５ｍｍｏｌ）、ヨウ化メチル（０．８４ｍＬ、１３．５９ｍｍｏｌ）を室温で添加し、６時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、反応混合物を氷冷水（６０ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（２×１００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮して、粗製物を得た。粗製物を、２０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンを使用するシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、化合物１６４（２．７３ｇ、８８％）を黄色固体として得た。ＴＬＣ：３０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．４）；1H  NMR  (DMSO-d6,  400  MHz):  δ  8.07  (s,  1H),  8.06  (d,  J  =  7.8  Hz,  1H),  7.71  (dd,  J  =  7.8,  1.5  Hz,  1H),  7.62  (t,  J  =  7.3  Hz,  1H),  7.40-7.26  (m,  3H),  3.84  (s,  3H),  3.53  (s,  3H),  3.38  (s,  3H).
メチル５−メチル−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−カルボキシレート（１６５）の合成：
【化１８３】
2018531918.tif 000184
【０２０５】
不活性雰囲気下、酢酸（３６ｍＬ）中の化合物１６４（２．７３ｇ、７．９３ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、鉄粉（７ｇ、１２７．２ｍｍｏｌ）を室温で添加し、８０℃に加熱し、４時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、反応混合物をＣＨ２Ｃｌ２（５０ｍＬ）で希釈し、２時間撹拌し、セライトに通して濾過し、濾液を真空中で濃縮して、粗製物を得た。粗製物をＣＨ２Ｃｌ２（２００ｍＬ）に溶解し、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（１００ｍＬ）、ブライン（１００ｍＬ）で洗浄した。有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮して、化合物１６５（２ｇ、９１％）をオフホワイトの固体として得た。ＴＬＣ：３０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．４）；1H  NMR  (DMSO-d6,  500  MHz):  δ  10.33  (s,  1H),  7.68  (dd,  J  =  8.5,  1.9  Hz,  1H),  7.65-7.61  (m,  2H),  7.50  (t,  J  =  7.8  Hz,  1H),  7.28  (d,  J  =  8.4  Hz,  1H),  7.21  (d,  J  =  8.1  Hz,  1H),  7.10  (t,  J  =  7.4  Hz,  1H),  3.80  (s,  3H),  3.33  (s,  3H).
５−メチル−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−カルボン酸（１６６）の合成：
【化１８４】
2018531918.tif 000185
【０２０６】
ＴＨＦ：Ｈ２Ｏ（１：１、８０ｍＬ）中の化合物１６５（２ｇ、７．０９ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、水酸化リチウム一水和物（９００ｍｇ、２１．４２ｍｍｏｌ）を室温で添加し、１２時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、揮発性物質を真空中で除去した。残留物のｐＨを２Ｎ  ＨＣｌで約２に調整した。沈殿した固体を濾過し、真空中で乾燥させて、化合物１６６（１．７ｇ、８９％）をオフホワイトの固体として得た。ＴＬＣ：４０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．２）；1H  NMR  (DMSO-d6,  400  MHz):  δ  12.82  (br  s,  1H),  10.33  (s,  1H),  7.70-7.60  (m,  3H),  7.51  (t,  J  =  7.8  Hz,  1H),  7.27  (d,  J  =  8.5  Hz,  1H),  7.21  (d,  J  =  7.8  Hz,  1H),  7.11  (t,  J  =  7.2  Hz,  1H),  3.32  (s,  3H).
５−エチル−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−カルボン酸（１６９）の合成：共通中間体
【化１８５】
2018531918.tif 000186
メチル４−（エチル（２−（メトキシカルボニル）フェニル）アミノ）−３−ニトロベンゾエート（１６７）の合成：
【化１８６】
2018531918.tif 000187
【０２０７】
不活性雰囲気下、ＤＭＦ（４０ｍＬ）中の化合物１６０（２．９ｇ、８．７８ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、炭酸セシウム（６ｇ、１８．４６ｍｍｏｌ）、ヨウ化エチル（１．０６ｍＬ、１２．８２ｍｍｏｌ）を室温で添加し、５時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、反応混合物を氷冷水（６０ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（２×１００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮して、粗製物を得、これをｎ−ペンタン（２０ｍＬ）で摩砕して、化合物１６７（２．８ｇ、８９％）を淡黄色固体として得た。ＴＬＣ：３０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．５）；1H  NMR  (DMSO-d6,  500  MHz):  δ  8.05  (dd,  J  =  9.0,  2.0  Hz,  1H),  8.02  (s,  1H),  7.62-7.57  (m,  2H),  7.45  (d,  J  =  9.0  Hz,  1H),  7.33  (d,  J  =  8.1  Hz,  1H),  7.28  (t,  J  =  7.5  Hz,  1H),  3.94  (q,  J  =  7.1  Hz,  2H),  3.82  (s,  3H),  3.44  (s,  3H),  1.20  (t,  J  =  7.1  Hz,  3H).
メチル５−エチル−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−カルボキシレート（１６８）の合成：
【化１８７】
2018531918.tif 000188
【０２０８】
不活性雰囲気下、酢酸（４０ｍＬ）中の化合物１６７（２．８ｇ、７．８２ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、鉄粉（６．８ｇ、１２５．１ｍｍｏｌ）を室温で添加し、８０℃に加熱し、４時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、反応混合物をＣＨ２Ｃｌ２（５０ｍＬ）で希釈し、２時間撹拌し、セライトに通して濾過した。濾液を真空中で濃縮して、粗製物を得た。粗製物をＣＨ２Ｃｌ２（２００ｍＬ）で希釈し、飽和重炭酸ナトリウム水溶液（１００ｍＬ）およびブライン（１００ｍＬ）で洗浄した。有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮して、化合物１６８（２．２ｇ、９６％）をオフホワイトの固体として得た。ＴＬＣ：３０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．３）；1H  NMR  (DMSO-d6,  500  MHz):  δ  10.35  (br  s,  1H),  7.70  (dd,  J  =  8.5,  1.9    Hz,  1H),    7.67  (s,  1H),  7.62  (d,  J  =  7.5  Hz,  1H),  7.51  (t,  J  =  8.1  Hz,  1H),  7.29  (d,  J  =  8.4  Hz,  1H),  7.22  (d,  J  =  8.1  Hz,  1H),  7.12  (t,  J  =  7.4  Hz,  1H),  3.31  (s,  5H),  1.11  (t,  J  =  6.9  Hz,  3H).
５−エチル−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−カルボン酸（１６９）の合成：
【化１８８】
2018531918.tif 000189
【０２０９】
ＴＨＦ：Ｈ２Ｏ（１：１、６０ｍＬ）中の化合物１６８（２．１ｇ、７．０９ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、水酸化リチウム一水和物（８９０ｍｇ、２１．２６ｍｍｏｌ）を室温で添加し、１２時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、揮発性物質を真空中で除去した。残留物のｐＨを２Ｎ  ＨＣｌで約２まで酸性にした。沈殿した固体を濾過し、水（５０ｍＬ）で洗浄し、真空中で乾燥させて、化合物１６９（１．６ｇ、８０％）をオフホワイトの固体として得た。ＴＬＣ：３０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．２）；1H  NMR  (DMSO-d6,  400  MHz):  δ  12.82  (br  s,  1H),  10.33  (s,  1H),  7.69-7.59  (m,  3H),  7.53-7.48  (m,  1H),  7.24  (dd,  J  =  19.7,  8.2  Hz,  2H),  7.12  (t,  J  =  7.5  Hz,  1H),  3.79  (br  s,  2H),  1.12  (t,  J  =  7.0  Hz,  3H).
１１−オキソ−５−プロピル−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−カルボン酸（１７２）の合成：共通中間体
【化１８９】
2018531918.tif 000190
メチル３−アミノ−４−（２−（メトキシカルボニル）フェニル）（プロピル）アミノ）ベンゾエート（１７０）の合成：
【化１９０】
2018531918.tif 000191
【０２１０】
アルゴン雰囲気下、ＤＭＦ（５０ｍＬ）中のメチルメチル４−（（２−（メトキシカルボニル）フェニル）アミノ）−３−ニトロベンゾエート  １６０（２ｇ、６．０６ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、炭酸セシウム（５．９ｇ、１８．１８ｍｍｏｌ）、ヨードプロパン（１．１７ｍＬ、１２．１２ｍｍｏｌ）を室温で添加し、８０℃に加熱し、１４時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、反応混合物をＥｔＯＡｃ（１００ｍＬ）で希釈し、水（７５ｍＬ）、ブライン（７５ｍＬ）で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮して、粗製物を得た。粗製物を、５〜１０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンを使用するシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、化合物１７０（１．２ｇ、５３％）を黄色固体として得た。ＴＬＣ：１０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．４）；1H  NMR  (DMSO-d6,  400  MHz):  δ  8.07  (dd,  J  =  8.9,  2.1  Hz,  1H),  8.01  (d,  J  =  2.1  Hz,  1H),  7.64-7.54  (m,  2H),  7.48  (d,  J  =  8.9  Hz,  1H),  7.36  (dd,  J  =  8.2,  0.8  Hz,  1H),  7.27  (td,  J  =  7.6,  1.1  Hz,  1H),  3.90-3.80  (m,  5H),  3.41  (s,  3H),  1.73-1.63  (m,  2H),  0.94  (t,  J  =  7.3  Hz,  3H).    
メチル１１−オキソ−５−プロピル−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−カルボキシレート（１７１）の合成：
【化１９１】
2018531918.tif 000192
【０２１１】
アルゴン雰囲気下、ＡｃＯＨ（１２ｍＬ）中の化合物１７０（１．２ｇ、３．２２ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、鉄粉（２．８ｇ、５１．６ｍｍｏｌ）を室温で添加し、８０℃に加熱し、４時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、反応混合物をＣＨ２Ｃｌ２で希釈し、セライトに通して濾過し、ＣＨ２Ｃｌ２（１００ｍＬ）で洗浄した。濾液を真空中で濃縮した。残留物をＣＨ２Ｃｌ２に溶解し、飽和重炭酸ナトリウム溶液（５０ｍＬ）、ブライン溶液（５０ｍＬ）で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮して、粗製物を得た。粗製物をジエチルエーテル：ペンタン（１：１、５０ｍＬ）で摩砕し、濾過し、最後にペンタン（３０ｍＬ）で洗浄して、化合物１７１（７００ｍｇ、７０％）をオフホワイトの固体として得た。ＴＬＣ：２０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．３）；1H  NMR  (DMSO-d6,  400  MHz):  δ  10.34  (s,  1H),  7.71-7.65  (m,  2H),  7.61  (dd,  J  =  7.8,  1.6  Hz,  1H),  7.53-7.46  (m,  1H),  7.30  (d,  J  =  8.4  Hz,  1H),  7.23  (d,  J  =  8.0  Hz,  1H),  7.15-7.09  (m,  1H),  3.81  (s,  3H),  3.75-3.65  (br  s,  2H),  1.54-1.55  (m,  2H),  0.87  (t,  J  =  7.3  Hz,  3H);ＬＣ−ＭＳ：９３．５８％；３１０．９（Ｍ＋＋１）；（カラム；Ａｓｃｅｎｔｉｓ  Ｅｘｐｒｅｓｓ  Ｃ−１８（５０×３．０ｍｍ、２．７μｍ）；ＲＴ２．４５分。０．０２５％ＴＦＡ水溶液＋５％ＡＣＮ：ＡＣＮ＋５％０．０２５％ＴＦＡ水溶液、１．２ｍＬ／分）。
１１−オキソ−５−プロピル−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−カルボン酸（１７２）の合成：
【化１９２】
2018531918.tif 000193
【０２１２】
ＴＨＦ：Ｈ２Ｏ（１：１、２０ｍＬ）中の化合物１７１（７００ｍｇ、２．２５ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、水酸化リチウム一水和物（２８４ｍｇ、６．７６ｍｍｏｌ）を室温で添加し、１６時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、揮発性物質を真空中で除去した。残留物のｐＨを１Ｎ  ＨＣｌで約４まで酸性にし、３０分間撹拌した。沈殿した固体を濾過し、水（３０ｍＬ）で洗浄し、真空中で乾燥させて、化合物１７２（５５０ｍｇ、８２％）をオフホワイトの固体として得た。ＴＬＣ：２０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．１）；1H  NMR  (DMSO-d6,  500  MHz):  12.81  (br  s,  1H),  10.30  (s,  1H),  7.68-7.56  (m,  3H),  7.52-7.45  (m,  1H),  7.23  (dd,  J  =  9.0,  8.1  Hz,  2H),  7.09  (t,  J  =  7.4  Hz,  1H),  3.71  (br  d,  J  =  17.6  Hz,  2H),  1.53-1.46  (m,  2H),  0.86  (t,  J  =  7.4  Hz,  3H);ＬＣ−ＭＳ：９６．３８％；２９６．９（Ｍ＋＋１）；（カラム；Ａｓｃｅｎｔｉｓ  Ｅｘｐｒｅｓｓ  Ｃ−１８（５０×３．０ｍｍ、２．７μｍ）；ＲＴ２．１４分。０．０２５％ＴＦＡ水溶液＋５％ＡＣＮ：ＡＣＮ＋５％０．０２５％ＴＦＡ水溶液、１．２ｍＬ／分）。
５−ブチル−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−カルボン酸（１７６）の合成：共通中間体
【化１９３】
2018531918.tif 000194
メチル５−ブチル−１０−（４−メトキシベンジル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−カルボキシレート（１７４）の合成：
【化１９４】
2018531918.tif 000195
【０２１３】
アルゴン雰囲気下、ＤＭＦ（１０ｍＬ）中のメチル１０−（４−メトキシベンジル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−カルボキシレート  １７３（５００ｍｇ、１．２８ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、炭酸セシウム（１．２５ｇ、３．８６ｍｍｏｌ）、ＴＢＡＩ（触媒１０ｍｇ）、ブロモブタン（１．４ｍＬ、１２．８ｍｍｏｌ）を密封管内、室温で添加し、１１０℃に加熱し、２４時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、反応混合物を水で希釈し、ＥｔＯＡｃ（２×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮して、粗製物を得た。粗製物を、１％ＥｔＯＡｃ／ＣＨ２Ｃｌ２を使用するシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、化合物１７４（３００ｍｇ、２８％）をオフホワイトの固体として得た。ＴＬＣ：５％ＥｔＯＡｃ／ＣＨ２Ｃｌ２（Ｒｆ：０．６）；1H  NMR  (400  MHz,  DMSO-d6):  δ  7.96  (d,  J  =  1.9  Hz,  1H),  7.69  (dd,  J  =  8.5,  1.9  Hz,  1H),  7.59  (dd,  J  =  7.7,  1.6  Hz,  1H),  7.48-7.42  (m,  1H),  7.33  (d,  J  =  8.5  Hz,  1H),  7.21  (d,  J  =  8.0  Hz,  1H),  7.18-7.09  (m,  3H),  6.79  (d,  J  =  8.8  Hz,  2H),  5.60  (d,  J  =  15.6  Hz,  1H),  4.88  (d,  J  =  15.6  Hz,  1H),  3.80  (s,  3H),  3.71-3.70  (m,  1H),  3.68  (s,  3H),  3.66-3.60  (m,  1H),  1.56-1.49  (m,  1H),  1.41-1.23  (m,  3H),  0.82  (t,  J  =  7.3  Hz,  3H);ＬＣ−ＭＳ：９１．６０％；４４５．２（Ｍ＋＋１）；（カラム；Ａｓｃｅｎｔｉｓ  Ｅｘｐｒｅｓｓ  Ｃ−１８（５０×３．０ｍｍ、２．７μｍ）；ＲＴ３．０４分；０．０２５％ＴＦＡ水溶液＋５％ＡＣＮ：ＡＣＮ＋５％０．０２５％ＴＦＡ水溶液、１．２ｍＬ／分）。
メチル５−ブチル−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−カルボキシレート（１７５）の合成：
【化１９５】
2018531918.tif 000196
【０２１４】
室温のトリフルオロ酢酸（２ｍＬ）中のメチル５−ブチル−１０−（４−メトキシベンジル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−カルボキシレート  １７４（３００ｍｇ、０．６７ｍｍｏｌ）の撹拌溶液を、６０℃に加熱し、３時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、揮発性物質を真空中で除去した。残留物を飽和重炭酸ナトリウム溶液（３０ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（２×２５ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮して、化合物１７５（２００ｍｇ、粗製）をオフホワイトの固体として得た。ＴＬＣ：５％ＥｔＯＡｃ／ＣＨ２Ｃｌ２（Ｒｆ：０．２）；1H  NMR  (DMSO-d6,  400  MHz):  δ  10.32  (br  s,  1H),  7.71-7.64  (m,  2H),  7.61  (dd,  J  =  7.7,  1.6  Hz,  1H),  7.53-7.45  (m,  1H),  7.31  (d,  J  =  8.5  Hz,  1H),  7.24  (d,  J  =  7.9  Hz,  1H),  7.15  -  7.09  (m,  1H),  3.81  (s,  3H),  3.77-3.58  (m,  2H),  1.58-1.44  (m,  2H),  1.39-1.29  (m,  2H),  0.82  (t,  J  =  7.3  Hz,  3H);ＬＣ−ＭＳ：８９．４７％；３２５．３（Ｍ＋＋１）；（カラム；Ｘ  Ｓｅｌｅｃｔ  ＣＳＨ  Ｃ−１８、（５０×３．０ｍｍ、２．５μｍ）；ＲＴ４．２６分；２．５ｍＭ  ＮＨ４ＯＯＣＨ水溶液：ＡＣＮ、０．８ｍＬ／分）。
５−ブチル−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−カルボン酸（１７６）の合成：
【化１９６】
2018531918.tif 000197
【０２１５】
ＴＨＦ：Ｈ２Ｏ（１：１、１０ｍＬ）中の化合物１７５（２００ｍｇ、０．６１ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、水酸化リチウム一水和物（７８ｍｇ、１．８５ｍｍｏｌ）を室温で添加し、６０℃に加熱し、２．５時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、揮発性物質を真空中で除去した。残留物のｐＨを１Ｎ  ＨＣｌで約４まで酸性にし、１０分間撹拌した。沈殿した固体を濾過し、水（３０ｍＬ）、エーテル（２０ｍＬ）およびペンタン（２０ｍＬ）で洗浄し、真空中で乾燥させて、化合物１７６（１１０ｍｇ、５８％）をオフホワイトの固体として得た。ＴＬＣ：３０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．１）；1H  NMR  (DMSO-d6,  400  MHz):  δ  12.82  (br  s,  1H),  10.30  (s,  1H),  7.69-7.61  (m,  3H),  7.54-7.46  (m,  1H),  7.29-7.23  (m,  2H),  7.11  (t,  J  =  7.2  Hz,  1H),  3.86-3.64  (m,  2H),  1.55-1.43  (m,  2H),  1.40-1.29  (m,  2H),  0.82  (t,  J  =  7.3  Hz,  3H);  ＬＣ−ＭＳ：９９．００％；３１１．０（Ｍ＋＋１）；（カラム；Ａｓｃｅｎｔｉｓ  Ｅｘｐｒｅｓｓ  Ｃ−１８（５０×３．０ｍｍ、２．７μｍ）；ＲＴ２．２８分。０．０２５％ＴＦＡ水溶液＋５％ＡＣＮ：ＡＣＮ＋５％０．０２５％ＴＦＡ水溶液、１．２ｍＬ／分）。
５−イソブチル−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−カルボン酸（１８５）の合成：共通中間体
【化１９７】
2018531918.tif 000198
ｔｅｒｔ−ブチル２−ニトロベンゾエート（１７８）の合成：
【化１９８】
2018531918.tif 000199
【０２１６】
アルゴン雰囲気下の２−ニトロ安息香酸  １７７（２０ｇ、１１９．６７ｍｍｏｌ）、ｔ−ブタノール（５４０ｍＬ）の撹拌溶液に、Ｂｏｃ無水物（７８．３５ｇ、３５９．０２ｍｍｏｌ）、ＤＭＡＰ（２．９０ｇ、２３．９３ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、室温に加温し、２４時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、揮発性物質を真空中で除去した。残留物をＥｔＯＡｃ（２００ｍＬ）で希釈し、水（１００ｍＬ）、ブライン（１５０ｍＬ）で洗浄した。有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮して、粗製物を得た。粗製物を、２〜５％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンを使用するシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、化合物１７８（１９ｇ、７１％）を無色シロップ状物として得た。ＴＬＣ：１０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．６）；1H-NMR  (DMSO-d6,  500  MHz):  δ  8.01  (d,  J  =  7.8  Hz,  1H),  7.85-7.75  (m,  3H),  1.50  (s,  9H);
ｔｅｒｔ−ブチル２−アミノベンゾエート（１７９）の合成：
【化１９９】
2018531918.tif 000200
【０２１７】
不活性雰囲気下、ＭｅＯＨ（２００ｍＬ）中の化合物１７８（１９ｇ、８５．１１ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、１０％Ｐｄ／Ｃ（１０ｇ、５０％湿潤）を室温で添加し、水素雰囲気（バルーン圧）下、室温で１８時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、反応混合物をセライトに通して濾過し、ＭｅＯＨ（１００ｍＬ）で洗浄した。濾液を真空中で濃縮して、化合物１７９（１７ｇ、粗製）を無色シロップ状物として得た。ＴＬＣ：１０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．８）；1H  NMR  (400  MHz,  DMSO-d6):  δ  7.64  (dd,  J  =  8.1,  1.6  Hz,  1H),  7.23-7.18  (m,  1H),  6.73  (dd,  J  =  8.4,  0.9  Hz,  1H),  6.56  (br  s,  2H),  6.51-6.47  (m,  1H),  1.53  (s,  9H);
ｔｅｒｔ−ブチル４−フルオロ−３−ニトロベンゾエート（１８１）の合成：
【化２００】
2018531918.tif 000201
【０２１８】
アルゴン雰囲気下の４−フルオロ−３−ニトロ安息香酸  １８０（１０ｇ、５４．０５ｍｍｏｌ）、ｔ−ブタノール（２７０ｍＬ）の撹拌溶液に、Ｂｏｃ無水物（３５ｇ、１６２．１６ｍｍｏｌ）、ＤＭＡＰ（１．３ｇ、１０．８１ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、室温に加温し、１６時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、揮発性物質を真空中で除去した。残留物をＥｔＯＡｃ（１５０ｍＬ）で希釈し、水（７５ｍＬ）、ブライン（１００ｍＬ）で洗浄した。有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮して、粗製物を得た。粗製物を、２〜５％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンを使用するシリカゲルカラムクロマトグラフィー（１００〜２００メッシュ）によって精製して、化合物１８１（１４ｇ、粗製）を無色シロップ状物として得た。ＴＬＣ：１０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．８）；
1H  NMR  (400  MHz,  DMSO-d6):  δ  8.52  (dd,  J  =  7.3,  2.3  Hz,  1H),  8.30-8.26  (m,  1H),  7.72  (dd,  J  =  11.0,  8.7  Hz,  1H),  1.47  (s,  9H);
ｔｅｒｔ−ブチル４−（（２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）フェニル）アミノ）−３−ニトロベンゾエート（１８２）の合成：
【化２０１】
2018531918.tif 000202
【０２１９】
アルゴン雰囲気下、乾燥ＴＨＦ（１５０ｍＬ）中の化合物１８１（８ｇ、４２．４２ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、カリウムｔｅｒｔブトキシド（８２．９ｍＬ、８２．９０ｍｍｏｌ、ＴＨＦ中１．０Ｍ溶液）を０℃で添加し、４５分間撹拌し、化合物１７９（１５ｇ、６２．２３ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、室温に加温し、１６時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、反応混合物を氷冷水（１００ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（２×１００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物を水（１００ｍＬ）、ブライン（１００ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮して、粗製物を得た。粗製物を、１００％ＥｔＯＡｃを使用するシリカゲルカラムクロマトグラフィー（１００〜２００メッシュ）によって精製して、化合物１８２（６ｇ、３４％）を黄色液体として得た。ＴＬＣ：１０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．８）；1H  NMR  (500  MHz,  DMSO-d6):  δ  10.94  (s,  1H),  8.60  (d,  J  =  2.0  Hz,  1H),  8.00-7.92  (m,  2H),  7.65-7.54  (m,  2H),  7.46  (d,  J  =  9.0  Hz,  1H),  7.30-7.25  (m,  1H),  1.56-1.49  (m,  18H);
ｔｅｒｔ−ブチル４−（（２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）フェニル）（イソブチル）アミノ）−３−ニトロベンゾエート（１８３）の合成：
【化２０２】
2018531918.tif 000203
【０２２０】
アルゴン雰囲気下、ＤＭＦ（１００ｍＬ）中の化合物１８２（４ｇ、９．６５ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、炭酸セシウム（６．２８ｇ、１９．３２ｍｍｏｌ）、ＴＢＡＩ（７１３ｍｇ、１．９３ｍｍｏｌ）、１−ブロモ−２−メチルプロパン（８．４ｍＬ、４８．６６ｍｍｏｌ）を密封管内、室温で添加し、８５℃に加熱し、１６時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、１６時間後、反応混合物をＥｔＯＡｃ（２×７５ｍＬ）で希釈し、水（１５０ｍＬ）、ブライン（１００ｍＬ）で洗浄した。有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮して、粗製物を得た。粗製物を、２〜５％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンを使用するシリカゲルカラムクロマトグラフィー（１００〜２００メッシュ）によって精製して、化合物１８３（１ｇ、２２％）を無色シロップ状物として得た。ＴＬＣ：１０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．５）；1H  NMR  (400  MHz,  DMSO-d6):  δ  7.98  (dd,  J  =  8.9,  2.1  Hz,  1H),  7.90  (d,  J  =  2.1  Hz,  1H),  7.59-7.52  (m,  1H),  7.46  (d,  J  =  8.9  Hz,  1H),  7.40  (dd,  J  =  7.8,  1.6  Hz,  1H),  7.33  (dd,  J  =  8.2,  0.8  Hz,  1H),  7.18  (td,  J  =  7.5,  1.0  Hz,  1H),  3.67  (d,  J  =  7.4  Hz,  2H),  2.13-2.05  (m,  1H),  1.49  (s,  9H),  1.14  (s,  9H),  0.98  (d,  J  =  6.7  Hz,  6H);
ｔｅｒｔ−ブチル３−アミノ−４−（（２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）フェニル）（イソブチル）アミノ）ベンゾエート（１８４）の合成：
【化２０３】
2018531918.tif 000204
【０２２１】
不活性雰囲気下、ＭｅＯＨ（１００ｍＬ）中の化合物１８３（１．５ｇ、３．１９ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、１０％Ｐｄ／Ｃ（１．５ｇ、５０％湿潤）を室温で添加し、水素雰囲気（バルーン圧）下、室温で５時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、反応混合物をセライトに通して濾過し、ＭｅＯＨ（１００ｍＬ）で洗浄した。濾液を真空中で濃縮して、粗製物を得た。粗製物を、５〜１０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンを使用するシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、化合物１８４（１．４ｇ、定量的）を無色シロップ状物として得た。ＴＬＣ：１０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．５）；1H  NMR  (500  MHz,  DMSO-d6):  δ  7.42  (dd,  J  =  7.5,  1.2  Hz,  1H),  7.35-7.29  (m,  1H),  7.21  (d,  J  =  2.3  Hz,  1H),  7.10  (dd,  J  =  8.4,  2.0  Hz,  1H),  7.02  (t,  J  =  7.2  Hz,  1H),  6.93  (dd,  J  =  11.6,  8.1  Hz,  2H),  5.13  (s,  2H),  3.17  (d,  J  =  7.5  Hz,  2H),  1.86-1.8-0  (m,  1H),  1.49  (s,  9H),  1.42  (s,  9H),  0.83  (d,  J  =  7.0  Hz,  6H);
５−イソブチル−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−カルボン酸（１８５）の合成：
【化２０４】
2018531918.tif 000205
【０２２２】
不活性雰囲気下、１，２−ジクロロエタン（２５ｍＬ）中の化合物１８４（１ｇ、２．２７ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、トリフルオロ酢酸（３．５ｍＬ、４５．５５ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、８０℃に加熱し、９時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、揮発性物質を真空中で除去した。残留物のｐＨを、飽和重炭酸ナトリウム溶液（１０ｍＬ）を使用して約８に調整し、ＥｔＯＡｃ（２×７５ｍＬ）で洗浄した。水層のｐＨを１Ｎ  ＨＣｌで約１に調整し、ＥｔＯＡｃ（２×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮して、化合物１８５（５００ｍｇ、６０％）を褐色固体として得た。ＴＬＣ：３０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．２）；1H  NMR  (400  MHz,  DMSO-d6):  δ  12.81  (br  s,  1H),  10.31  (s,  1H),  7.69-7.59  (m,  3H),  7.52-7.45  (m,  1H),  7.28  (d,  J  =  8.4  Hz,  1H),  7.23  (d,  J  =  7.8  Hz,  1H),  7.14-7.07  (m,  1H),  3.63  -  3.46  (m,  2H),  1.83-1.70  (m,  1H),  0.89  (d,  J  =  6.5  Hz,  6H);
５−アリル−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−カルボン酸（１９０）の合成：共通中間体
【化２０５】
2018531918.tif 000206
メチル１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−カルボキシレート（１８６）の合成：
【化２０６】
2018531918.tif 000207
【０２２３】
アルゴン雰囲気下、５０％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２中の１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−カルボン酸  １６３（４．５ｇ、１７．７１ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、ジエチルエーテル中のジアゾメタン（Ｎ−ニトロソメチル尿素（９．１ｇ、８８．５８ｍｍｏｌ）を５０％ＫＯＨ溶液（１００ｍＬ）とジエチルエーテル（２００ｍＬ）の混合物に０℃で添加することにより新たに調製した）を０℃で添加し、室温に加温し、３時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、揮発性物質を真空中で除去して、粗製物を得た。粗製物を、２％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２を使用するシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、化合物１８６（３ｇ、６４％）をオフホワイトの固体として得た。ＴＬＣ：５％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２（Ｒｆ：０．６）；1H  NMR  (400  MHz,  DMSO-d6):  δ  9.94  (s,  1H),  8.32  (s,  1H),  7.71  (dd,  J  =  7.9,  1.6  Hz,  1H),  7.60-7.53  (m,  2H),  7.38-7.34  (m,  1H),  7.06  (d,  J  =  8.3  Hz,  1H),  7.02-6.98  (m,  1H),  6.95-6.89  (m,  1H),  3.79  (s,  3H);ＬＣ−ＭＳ：８７．１３％；２６９．０（Ｍ＋＋１）；（カラム；Ａｓｃｅｎｔｉｓ  Ｅｘｐｒｅｓｓ  Ｃ−１８（５０×３．０ｍｍ、２．７μｍ）；ＲＴ２．０５分。０．０２５％ＴＦＡ水溶液＋５％ＡＣＮ：ＡＣＮ＋５％０．０２５％ＴＦＡ水溶液、１．２ｍＬ／分）。
メチル１０−（４−メトキシベンジル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−カルボキシレート（１７３）の合成：
【化２０７】
2018531918.tif 000208
【０２２４】
不活性雰囲気下、ＤＭＦ（３０ｍＬ）中のメチル１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−カルボキシレート  １８６（３ｇ、１１．１９ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、Ｃｓ２ＣＯ３（４．３ｇ、１３．４３ｍｍｏｌ）、ＰＭＢＣｌ（２．１ｇ、１３．４３ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、室温に加温し、１６時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、反応混合物を氷冷水で希釈し、ＥｔＯＡｃ（２×２５ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物を水（１００ｍｌ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮して、粗製物を得た。粗製物を、２％ＥｔＯＡｃ／ＣＨ２Ｃｌ２を使用するシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、化合物１７３（１．７ｇ、４０％）をオフホワイトの固体として得た。ＴＬＣ：５％ＥｔＯＡｃ／ＣＨ２Ｃｌ２（Ｒｆ：０．６）；1H  NMR  (400  MHz,  DMSO-d6):  δ  8.32  (s,  1H),  7.85  (d,  J  =  1.8  Hz,  1H),  7.68  (dd,  J  =  7.8,  1.4  Hz,  1H),  7.62  (dd,  J  =  8.3,  1.9  Hz,  1H),  7.41-7.35  (m,  1H),  7.20-7.18  (m,  3H),  7.09  (d,  J  =  7.5  Hz,  1H),  7.05-6.99  (m,  1H),  6.84  (d,  J  =  8.7  Hz,  2H),  5.16  (s,  2H),  3.77  (s,  3H),  3.70  (s,  3H);ＬＣ−ＭＳ：９４．６９％；３８９．１（Ｍ＋＋１）；（カラム；Ａｓｃｅｎｔｉｓ  Ｅｘｐｒｅｓｓ  Ｃ−１８（５０×３．０ｍｍ、２．７μｍ）；ＲＴ２．５５分。０．０２５％ＴＦＡ水溶液＋５％ＡＣＮ：ＡＣＮ＋５％０．０２５％ＴＦＡ水溶液、１．２ｍＬ／分）。
メチル５−アリル−１０−（４−メトキシベンジル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−カルボキシレート（１８８）の合成：
【化２０８】
2018531918.tif 000209
【０２２５】
アルゴン雰囲気下、ＤＭＦ（１０ｍＬ）中のメチル１０−（４−メトキシベンジル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−カルボキシレート  １７３（６００ｍｇ、１．５４ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、炭酸セシウム（１．５ｇ、４．６３ｍｍｏｌ）、ＴＢＡＩ（０．０５７ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）、３−ブロモプロパ−１−エン（１．３ｍＬ、１５．４ｍｍｏｌ）を密封管内、室温で添加し、１２０℃に加熱し、２４時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、反応混合物を氷冷水（５０ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（２×２５ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物を水（１００ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮して、粗製物を得た。粗製物を、２％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンを使用するシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、化合物１８８（５５５ｍｇ、８４％）をオフホワイトの固体として得た。ＴＬＣ：５％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．６）；1H  NMR  (DMSO-d6,  400  MHz):  δ  7.95  (d,  J  =  1.9  Hz,  1H),  7.67  (dd,  J  =  8.5,  1.9  Hz,  1H),  7.61  (dd,  J  =  7.7,  1.6  Hz,  1H),  7.48-7.42  (m,  1H),  7.32  (d,  J  =  8.7  Hz,  1H),  7.23-7.10  (m,  4H),  6.81  (d,  J  =  8.7  Hz,  2H),  5.71-5.57  (m,  2H),  5.30  (dd,  J  =  17.3,  1.5  Hz,  1H),  5.12  (dd,  J  =  10.4,  1.4  Hz,  1H),  4.91  (d,  J  =  15.6  Hz,  1H),  4.41  (t,  J  =  5.7  Hz,  2H),  3.79  (s,  3H),  3.69  (s,  3H);ＬＣ−ＭＳ：９６．２３％；４２９．１（Ｍ＋＋１）；（カラム；Ａｓｃｅｎｔｉｓ  Ｅｘｐｒｅｓｓ  Ｃ−１８（５０×３．０ｍｍ、２．７μｍ）；ＲＴ２．８１分；０．０２５％ＴＦＡ水溶液＋５％ＡＣＮ：ＡＣＮ＋５％０．０２５％ＴＦＡ水溶液、１．２ｍＬ／分）。
メチル５−アリル−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−カルボキシレート（１８９）の合成：
【化２０９】
2018531918.tif 000210
【０２２６】
室温のトリフルオロ酢酸（３ｍＬ）中のメチル５−アリル−１０−（４−メトキシベンジル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−カルボキシレート  １８８（５５０ｍｇ、１．２８ｍｍｏｌ）の混合物を、６０℃に加熱し、１．５時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、揮発性物質を真空中で除去した。残留物を飽和重炭酸ナトリウム溶液（３０ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（２×２５ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮して、化合物１８９（３００ｍｇ、７６％）をオフホワイトの固体として得た。ＴＬＣ：３０％ＥｔＯＡｃ／ＣＨ２Ｃｌ２（Ｒｆ：０．３）；1H  NMR  (500  MHz,  DMSO-d6):  δ  10.38  (s,  1H),  7.70-7.66  (m,  2H),  7.62  (dd,  J  =  7.7,  1.3  Hz,  1H),  7.51-7.46  (m,  1H),  7.29  (d,  J  =  9.0  Hz,  1H),  7.22  (d,  J  =  8.1  Hz,  1H),  7.12  (t,  J  =  7.5  Hz,  1H),  5.79-5.65  (m,  1H),  5.33  (dd,  J  =  17.2,  1.0  Hz,  1H),  5.14  (d,  J  =  9.5  Hz,  1H),  4.48-4.44  (m,  2H),  3.81  (s,  3H);ＬＣ−ＭＳ：９９．２７％；３０９．０（Ｍ＋＋１）；カラム；Ａｓｃｅｎｔｉｓ  Ｅｘｐｒｅｓｓ  Ｃ−１８（５０×３．０ｍｍ、２．７μｍ）；ＲＴ２．３６分；０．０２５％ＴＦＡ水溶液＋５％ＡＣＮ：ＡＣＮ＋５％０．０２５％ＴＦＡ水溶液、１．２ｍＬ／分）。
５−アリル−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−カルボン酸（１９０）の合成：
【化２１０】
2018531918.tif 000211
【０２２７】
ＴＨＦ：Ｈ２Ｏ（１：１、１５ｍＬ）中の化合物１８９（３００ｍｇ、０．９７ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、水酸化リチウム一水和物（１２２ｍｇ、２．９２ｍｍｏｌ）を室温で添加し、７０℃に加熱し、２時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、揮発性物質を真空中で除去した。残留物のｐＨを１Ｎ  ＨＣｌで約４まで酸性にし、１５分間撹拌した。沈殿した固体を濾過し、水（４０ｍＬ）、ジエチルエーテル（２０ｍＬ）およびペンタン（２０ｍＬ）で洗浄し、真空中で乾燥させて、化合物１９０（２００ｍｇ、７０％）をオフホワイトの固体として得た。ＴＬＣ：５０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．１）；1H  NMR  (400  MHz,  DMSO-d6):  δ  12.85  (br  s,  1H),  10.35  (s,  1H),  7.67-7.59  (m,  3H),  7.52-7.44  (m,  1H),  7.26  (d,  J  =  8.9  Hz,  1H),  7.21  (d,  J  =  8.0  Hz,  1H),  7.11  (t,  J  =  7.2  Hz,  1H),  5.80-5.66  (m,  1H),  5.33  (dd,  J  =  17.3,  1.6  Hz,  1H),  5.14  (dd,  J  =  10.4,  1.4  Hz,  1H),  4.45  (d,  J  =  2.4  Hz,  2H);ＬＣ−ＭＳ：９６．５８％；２９４．９（Ｍ＋＋１）；（カラム；Ａｓｃｅｎｔｉｓ  Ｅｘｐｒｅｓｓ  Ｃ−１８（５０×３．０ｍｍ、２．７μｍ）；ＲＴ２．０６分。０．０２５％ＴＦＡ水溶液＋５％ＡＣＮ：ＡＣＮ＋５％０．０２５％ＴＦＡ水溶液、１．２ｍＬ／分）。
５−（２−ヒドロキシエチル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−カルボン酸（１９４）の合成：共通中間体
【化２１１】
2018531918.tif 000212
メチル１０−（４−メトキシベンジル）−１１−オキソ−５−（２−オキソエチル）−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−カルボキシレート（１９１）の合成：
【化２１２】
2018531918.tif 000213
【０２２８】
１，４ジオキサン：Ｈ２Ｏ（１：１：２、４０ｍＬ）中のメチル５−アリル−１０−（４−メトキシベンジル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−カルボキシレート  １８８（５００ｍｇ、１．１６ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、２，６−ルチジン（０．２７ｍＬ、２．３０ｍｍｏｌ）を２５℃で添加し、続いて四酸化オスミウム（３．７５ｍＬ、０．０５８ｍｍｏｌ、ｔ−ブタノール中０．４％溶液）、メタ過ヨウ素酸ナトリウム（１ｇ、４．６７ｍｍｏｌ）を添加し、室温で１６時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、完了後、反応混合物を氷冷水（１０ｍＬ）でクエンチし、ＣＨ２Ｃｌ２（２×７５ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物をナトリウムで乾燥させ、真空中で濃縮して、粗化合物１９１（６００ｍｇ）を淡褐色固体として得た。ＴＬＣ：３０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．４）；ＬＣ−ＭＳ：４０．３４％；４３１．０（Ｍ＋＋１）；（カラム；Ａｓｃｅｎｔｉｓ  Ｅｘｐｒｅｓｓ  Ｃ１８、（５０×３．０ｍｍ、２．７μｍ）；ＲＴ２．５３分。０．０２５％ＴＦＡ水溶液＋５％ＡＣＮ：ＡＣＮ＋５％０．０２５％ＴＦＡ水溶液、１．２ｍＬ／分）。
メチル５−（２−ヒドロキシエチル）−１０−（４−メトキシベンジル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−カルボキシレート（１９２）の合成：
【化２１３】
2018531918.tif 000214
【０２２９】
アルゴン雰囲気下、ＭｅＯＨ（３０ｍＬ）中のメチル１０−（４−メトキシベンジル）−１１−オキソ−５−（２−オキソエチル）−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−カルボキシレート  １９１（１．１５ｇ、粗製）の撹拌溶液に、水素化ホウ素ナトリウム（２０３ｍｇ、５．３４ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、室温に加温し、４時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、反応混合物を水（５０ｍＬ）で希釈し、ＣＨ２Ｃｌ２（２×１００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空中で濃縮して、粗製物を得た。粗製物を、４０〜５０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンを使用するシリカゲルカラムクロマトグラフィー（１００〜２００メッシュ）によって精製して、化合物１９２（４００ｍｇ、２ステップにわたって４０％）をオフホワイトの固体として得た。ＴＬＣ：４０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．２）；1H  NMR  (400  MHz,  DMSO-d6):  δ  7.92  (d,  J  =  1.8  Hz,  1H),  7.67  (dd,  J  =  8.5,  1.9  Hz,  1H),  7.61  (dd,  J  =  7.7,  1.6  Hz,  1H),  7.49-7.44  (m,  1H),  7.36  (d,  J  =  8.5  Hz,  1H),  7.27-7.21  (m,  3H),  7.16-  7.10  (m,  1H),  6.80  (d,  J  =  8.9  Hz,  2H),  5.64  (d,  J  =  15.7  Hz,  1H),  4.89  (d,  J  =  15.9  Hz,  1H),  4.76  (t,  J  =  5.3  Hz,  1H),  3.91-3.80  (m,  2H),  3.78  (s,  3H),  3.68  (s,  3H),  3.56-3.48  (m,  2H);  ＬＣ−ＭＳ：９４．５１％；４３２．１（Ｍ＋＋１）；（カラム；Ａｓｃｅｎｔｉｓ  Ｅｘｐｒｅｓｓ  Ｃ−１８、（５０×３．０ｍｍ、２．７μｍ）；ＲＴ２．３５分。０．０２５％ＴＦＡ水溶液＋５％ＡＣＮ：ＡＣＮ＋５％０．０２５％ＴＦＡ水溶液、１．２ｍＬ／分）；
メチル１１−オキソ−５−（２−（２，２，２−トリフルオロアセトキシ）エチル）−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−カルボキシレート（１９３）の合成：
【化２１４】
2018531918.tif 000215
【０２３０】
不活性雰囲気下、室温のトリフルオロ酢酸（０．１１ｍＬ、１．５１ｍｍｏｌ）中のメチル５−（２−ヒドロキシエチル）−１０−（４−メトキシベンジル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−カルボキシレート  １９２（４００ｍｇ、０．９２ｍｍｏｌ）の混合物を、６０℃に加熱し、３時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、揮発性物質を真空中で除去して、粗製物を得た。残留物をＣＨ２Ｃｌ２（１００ｍＬ）で希釈し、飽和重炭酸ナトリウム溶液（３０ｍＬ）で洗浄した。有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空中で濃縮して、２０３（４５０ｍｇ、１９３（主）と１９３Ａ（副）の混合物）をオフホワイトの固体として得た。ＴＬＣ：４０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．８）；ＬＣ−ＭＳ：８０．０１％；４０９．０（Ｍ＋＋１）、１２．２６％；３１３．１（Ｍ＋＋１）；（カラム；Ａｓｃｅｎｔｉｓ  Ｅｘｐｒｅｓｓ  Ｃ１８、（５０×３．０ｍｍ、２．７μｍ）；ＲＴ２．４０分、１．９１分。０．０２５％ＴＦＡ水溶液＋５％ＡＣＮ：ＡＣＮ＋５％０．０２５％ＴＦＡ水溶液、１．２ｍＬ／分）；
５−（２−ヒドロキシエチル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−カルボン酸（１９４）の合成：
【化２１５】
2018531918.tif 000216
【０２３１】
ＴＨＦ：Ｈ２Ｏ（１：１、１４ｍＬ）中の化合物１９３および１９３Ａ（４３０ｍｇ、化合物の混合物）の撹拌溶液に、水酸化リチウム一水和物（２２１ｍｇ、５．２６ｍｍｏｌ）を室温で１０分間少量ずつ添加し、２４時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、揮発性物質を真空中で除去した。残留物のｐＨを２Ｍ  ＨＣｌで約１まで酸性にした。得られた固体を濾過し、真空中で乾燥させて、化合物１９４（２５０ｍｇ、８０％）をオフホワイトの固体として得た。ＴＬＣ：５０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．１）；1H  NMR  (400  MHz,  DMSO-d6):  δ  12.84  (br  s,  1H),  10.30  (s,  1H),  7.68-7.59  (m,  3H),  7.54-7.47  (m,  1H),  7.29-7.23  (m,  2H),  7.14-7.08  (m,  1H),  4.66  (t,  J  =  4.6  Hz,  1H),  3.89-3.79  (m,  2H),  3.54-3.48  (m,  2H);ＬＣ−ＭＳ：９２．６２％；２９８．９（Ｍ＋＋１）；（カラム；Ａｓｃｅｎｔｉｓ  Ｅｘｐｒｅｓｓ  Ｃ１８、（５０×３．０ｍｍ、２．７μｍ）；ＲＴ１．６６分、０．０２５％ＴＦＡ水溶液＋５％ＡＣＮ：ＡＣＮ＋５％０．０２５％ＴＦＡ水溶液、１．２ｍＬ／分）；
６−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］アゼピン−３−カルボン酸（２１０）の合成：共通中間体
【化２１６】
2018531918.tif 000217
エチル４−（２−（メトキシカルボニル）ベンジル）−３−ニトロベンゾエート（１９７）の合成：
【化２１７】
2018531918.tif 000218
【０２３２】
１，２ジメトキシエタン（７２ｍＬ）中のメチル２−（ブロモメチル）ベンゾエート  １９５（９ｇ、３９．３０ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（１．８１ｇ、１．５７ｍｍｏｌ）を添加し、アルゴン雰囲気下で１０分間パージした。これに、１，２ジメトキシエタン：ＥｔＯＨ（２：１、１０８ｍＬ）に溶解した（４−（エトキシカルボニル）−２−ニトロフェニル）ボロン酸  １９６（１０．６ｇ、４４．４１ｍｍｏｌ）および２Ｍ炭酸ナトリウム溶液（７２ｍＬ）を添加し、アルゴン雰囲気下、室温で１５分間パージし、２時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、揮発性物質を真空中で除去して、粗製物を得た。粗製物を、２〜６％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンを使用するシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、化合物１９７（５．６ｇ、４１％）をオフホワイトの固体として得た。ＴＬＣ：１０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．３）；1H-NMR  (DMSO-d6,  400  MHz):  δ  8.45  (s,  1H),  8.11  (dd,  J  =  8.1,  1.8  Hz,  1H),  7.93  (dd,  J  =  7.8,  1.4  Hz,  1H),  7.59  (td,  J  =  7.5,  1.5  Hz,  1H),  7.45  (td,  J  =  7.6,  1.1  Hz,  1H),  7.29  (d,  J  =  7.1  Hz,  1H),  7.21  (d,  J  =  8.2  Hz,  1H),  4.63  (s,  2H),  4.36  (q,  J  =  7.1  Hz,  2H),  3.70  (s,  3H),  1.33  (t,  J  =  7.1  Hz,  3H).
４−（２−カルボキシベンジル）−３−ニトロ安息香酸（１９８）の合成：
【化２１８】
2018531918.tif 000219
【０２３３】
ＴＨＦ：Ｈ２Ｏ（４：１、６１５ｍＬ）中の化合物１９７（５．６ｇ、１６．２３ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、水酸化リチウム一水和物（６．８２ｇ、１６２．３１ｍｍｏｌ）を室温で１０分間少量ずつ添加し、６０℃に加熱し、２時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、揮発性物質を真空中で除去した。残留物のｐＨを２Ｎ  ＨＣｌで約１まで酸性にした。得られた固体を濾過し、真空中で乾燥させて、化合物１９８（３．２ｇ、６６％）を黄色固体として得た。ＴＬＣ：１０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．１）；1H-NMR  (CD3OD-d4,  400  MHz):  δ  8.34  (s,  1H),  8.00  (d,  J  =  8.0  Hz,  1H),  7.65-7.64  (m,  1H),  7.63  (t,  J  =  6.0  Hz,  1H),  7.53  (t,  J  =  6.0  Hz,  1H),  7.26  (d,  J  =  7.6  Hz,  1H),  7.13  (d,  J  =  8.0  Hz,  1H),  4.70  (s,  2H).
３−アミノ−４−（２−カルボキシベンジル）安息香酸（１９９）の合成：
【化２１９】
2018531918.tif 000220
【０２３４】
不活性雰囲気下、ＭｅＯＨ（２０ｍＬ）中の化合物１９８（１ｇ、３．３２ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、１０％Ｐｄ／Ｃ（２００ｍｇ）を室温で添加し、水素雰囲気（バルーン圧）下、室温で１８時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、反応混合物をセライトに通して濾過し、ＭｅＯＨ（１００ｍＬ）で洗浄した。濾液を真空中で濃縮して、粗製物を得た。粗製物をジエチルエーテル（３０ｍＬ）で洗浄し、真空中で乾燥させて、化合物１９９（８３０ｍｇ、９２％）を淡褐色固体として得た。ＴＬＣ：１０％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２（Ｒｆ：０．２）；1H  NMR  (DMSO-d6,  400  MHz):  δ  12.48  (  br  s,  1H),  7.81  (d,  J  =  7.4  Hz,  1H),  7.43  (t,  J  =  7.3  Hz,1H),  7.31  (t,  J  =  7.6  Hz,1H),  7.24  (s,  1H),  7.13  (d,  J  =  7.5  Hz,  1H),  7.02  (dd,  J  =  7.8,  1.4  Hz,  1H),  3.17  (s,  2H);ＬＣ−ＭＳ：９１．０７％；２７１．９（Ｍ＋＋１）；（カラム；Ｘ  Ｓｅｌｅｃｔ  ＣＳＨ  Ｃ−１８、（５０×３．０ｍｍ、３．５μｍ）；ＲＴ２．５１分。０．０５％ＴＦＡ水溶液：ＡＣＮ、０．８ｍＬ／分）。
６−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］アゼピン−３−カルボン酸（２００）の合成：
【化２２０】
2018531918.tif 000221
【０２３５】
不活性雰囲気下、ＴＨＦ（２０ｍＬ）中の化合物１９９（８３０ｍｇ、３．０６ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、ＣＤＩ（２．０２ｇ、１２．２５ｍｍｏｌ）を室温で添加し、１８時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、揮発性物質を真空中で除去した。残留物のｐＨを、４Ｎ  ＨＣｌを使用して約２に調整した。沈殿した固体を濾過し、洗浄し、真空中で乾燥させて、化合物２００（５１５ｍｇ、６６％）をオフホワイトの固体として得た。ＴＬＣ：１０％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２（Ｒｆ：０．３）；1H  NMR  (DMSO-d6,  400  MHz):  δ  12.93  (br  s,  1H),  10.57  (s,  1H),  7.74-7.67  (m,  2H),  7.64  (dd,  J  =  7.8,  1.7  Hz,  1H),  7.52-7.44  (m,  2H),  7.42-7.38  (m,  1H),  7.34  (td  J  =  7.5,  1.3  Hz,  1H),  3.98  (s,  2H);ＬＣ−ＭＳ：９９．３１％；２５３．９（Ｍ＋＋１）；（カラム；Ｘ  Ｓｅｌｅｃｔ  ＣＳＨ  Ｃ−１８、（５０×３．０ｍｍ、３．５μｍ）；ＲＴ２．７５分。０．０５％ＴＦＡ水溶液：ＡＣＮ、０．８ｍＬ／分）。
１１−メチル−６−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］アゼピン−３−カルボン酸（２１１）の合成：共通中間体
【化２２１】
2018531918.tif 000222
メチル２−ブロモベンゾエート（２０２）の合成：
【化２２２】
2018531918.tif 000223
【０２３６】
不活性雰囲気下、ＭｅＯＨ（１５０ｍＬ）中の２−ブロモ安息香酸  ２０１（１５ｇ、７４．６２ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、濃硫酸（４ｍＬ、７５．０４ｍｍｏｌ）を０℃で５分間滴下添加し、加熱還流し、１８時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、揮発性物質を真空中で除去した。残留物を氷冷水（１００ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（２×１００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮して、化合物２０２（１４ｇ、９３％）を無色シロップ状物として得た。ＴＬＣ：１０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．５）。1H  NMR  (CDCl3,  400  MHz):  δ  7.81-7.77  (m,  1H),  7.70-7.64  (m,  1H),  7.39-7.30  (m,  2H),  3.94  (s,  3H).
メチル２−（（トリメチルシリル）エチニル）ベンゾエート（２０３）の合成：
【化２２３】
2018531918.tif 000224
【０２３７】
不活性雰囲気下、ＴＨＦ（１５０ｍＬ）中のメチル２−ブロモベンゾエート  ２０２（１４ｇ、６５．１１ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、トリフェニルホスフィン（４２６ｍｇ、１．６２ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２（４．５７ｇ、６．５１ｍｍｏｌ）、エチニルトリメチルシラン（１８．４ｍＬ、１３０．２３ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（１８．７ｍＬ、１３０．２ｍｍｏｌ）を添加し、アルゴン下で１５分間パージした。これに、ヨウ化銅（１．２３ｇ、６．５１ｍｍｏｌ）を室温で添加し、１６時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、反応混合物をセライトに通して濾過し、ＥｔＯＡｃ（２００ｍＬ）で洗浄した。濾液を水（１５０ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮して、粗製物を得た。粗製物を、２％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンを使用するシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、化合物２０３（１１ｇ、７３％）の無色シロップ状物を得た。ＴＬＣ：５％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．５）；1H  NMR  (CDCl3,  400  MHz)  δ  7.92-7.88  (m,  1H),  7.60-7.55  (m,  1H),  7.44  (td,  J  =  7.6,  1.5  Hz,  1H),  7.36  (td,  J  =  7.6,  1.3  Hz,  1H),  3.92  (s,  3H),  0.27  (s,  9H).
メチル２−エチニルベンゾエート（２０４）の合成：
【化２２４】
2018531918.tif 000225
【０２３８】
不活性雰囲気下、ＭｅＯＨ（５００ｍＬ）中の化合物２０３（４５ｇ、１９３．９６ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、炭酸カリウム（４０ｇ、２９０．９４ｍｍｏｌ）を室温で添加し、４時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、反応混合物をセライトに通して濾過し、ＣＨ２Ｃｌ２（２×５００ｍＬ）で洗浄した。濾液を真空中で除去して、粗製物を得た。粗製物を、２％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンを使用するシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、化合物２０４（３１ｇ、３３％）を無色シロップ状物として得た。ＴＬＣ：５％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．５）；1H  NMR  (CDCl3,  400  MHz):  δ  7.97-7.91  (m,  1H),  7.62  (dd,  J  =  7.7,  1.1  Hz,  1H),  7.47  (td,  J  =  7.6,  1.5  Hz,  1H),  7.40  (td,  J  =  7.7,  1.4  Hz,  1H),  3.38  (s,  1H),  3.91  (s,  3H).
メチル２−（１−（トリブチルスタンニル）ビニル）ベンゾエート（２０５）の合成：
【化２２５】
2018531918.tif 000226
【０２３９】
不活性雰囲気下、ＴＨＦ（３７ｍＬ）中の化合物２０４（１０ｇ、６２．５ｍｍｏｌ）およびＰｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２（８７７ｍｇ、１．２５ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、水素化トリブチルスズ（２０．４３ｍＬ、７５ｍｍｏｌ）を室温で添加し、２．５時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、揮発性物質を真空中で除去して、粗製物を得た。粗製物を、２％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンを使用するシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、化合物２０５（２８ｇ、５４％）を無色シロップ状物として得た。ＴＬＣ：５％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．８）；1H  NMR  (CDCl3,  400  MHz):  δ  7.87  (dd,  J  =  7.8,  0.9  Hz,  1H),  7.41  (td,  J  =  7.6,  1.4  Hz,  1H),  7.21  (td,  J  =  7.6,  1.3  Hz,  1H),  7.01  (dd,  J  =  7.7,  0.9  Hz,  1H),  5.67  (d,  J  =  2.8  Hz,  1H),  5.38  (d,  J  =  2.9  Hz,  1H),  3.82  (s,  3H),  1.49-1.39  (m,  6H),  1.30-1.20  (m,  6H),  0.90-0.83  (m,  15H).
メチル４−ヨード−３−ニトロベンゾエート（２０７）の合成：
【化２２６】
2018531918.tif 000227
【０２４０】
不活性雰囲気下、ＭｅＯＨ（１５０ｍＬ）中の４−ヨード−３−ニトロ安息香酸  ２０６（１５ｇ、５１．３６ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、濃硫酸（１５ｍＬ）を０℃で１０分間滴下添加し、１６時間撹拌しながら室温に加温した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、揮発性物質を真空中で除去した。残留物を氷冷水（５００ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（３×１００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物を飽和重炭酸ナトリウム溶液（２×１００ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮して、化合物２０７（１３ｇ、８３％）をオフホワイトの固体として得た。ＴＬＣ：３０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．８）；1H  NMR  (CDCl3,  500  MHz)  δ  8.45  (s,  1H),  8.15  (d,  J  =  8.4  Hz,  1H),  7.88  (dd,  J  =  8.2,  1.9  Hz,  1H),  3.97  (s,  3H).
メチル４−（１−（２−（メトキシカルボニル）フェニル）ビニル）−３−ニトロベンゾエート（２０８）の合成：
【化２２７】
2018531918.tif 000228
【０２４１】
不活性雰囲気下、密封管内の１，４−ジオキサン（４０ｍＬ）中の化合物２０５（２５ｇ、５．５２ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、メチル４−ヨード−３−ニトロベンゾエート  ２０７（１．８６ｇ、６．０８ｍｍｏｌ）、塩化リチウム（８１３ｍｇ、１９．３５ｍｍｏｌ）を添加し、アルゴン下で２０分間パージした。これに、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（２ｇ、２．７６ｍｍｏｌ）を室温で添加し、１２０℃に加熱し、１６時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、反応混合物をセライトに通して濾過し、ＥｔＯＡｃ（２×５０ｍＬ）で洗浄した。濾液を水（２×５０ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮して、化合物２０８（１．３ｇ、７０％）無色シロップ状物を得た。ＴＬＣ：２０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．４）；1H-NMR  (CDCl3,  400  MHz):  δ  8.30  (s,  1H),  8.17  (dd,  J  =  8.2,  1.8  Hz,  1H),  7.69-7.65  (m,  2H),  7.52-7.42  (m,  2H),  7.40-7.35  (m,  1H),  5.61  (s,  1H),  5.58  (s,  1H),  3.96  (s,  3H),  3.58  (s,  3H).
メチル３−アミノ−４−（１−（２−（メトキシカルボニル）フェニル）エチル）ベンゾエート（２０９）の合成：
【化２２８】
2018531918.tif 000229
【０２４２】
不活性雰囲気下、ＭｅＯＨ（１０ｍＬ）中の化合物２０８（１００ｇ、０．２９ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、１０％Ｐｄ／Ｃ（４０ｍｇ、乾燥）を室温で添加し、水素雰囲気（バルーン圧）下で１６時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、反応混合物をセライトに通して濾過し、ＣＨ２Ｃｌ２（２×５０ｍＬ）で洗浄した。濾液を真空中で濃縮して、化合物２０９（７０ｍｇ、７７％）を無色シロップ状物として得た。ＴＬＣ：２０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．７）；1H-NMR  (DMSO-d6,  500  MHz):  δ  7.68  (dd,  J  =  7.8,  1.2  Hz,  1H),  7.46  (td,  J  =  7.6,  1.4  Hz,  1H),  7.32  (td,  J  =  7.5,  1.0  Hz,  1H),  7.24  (s,  1H),  7.21-7.15  (m,  2H),  7.14-7.10  (m,  1H),  5.09  (s,  2H),  4.85  (q,  J  =  6.9  Hz,  1H),  3.79  (s,  6H),  1.46  (d,  J  =  7.0  Hz,  3H).
３−アミノ−４−（１−（２−カルボキシフェニル）エチル）安息香酸（２１０）の合成：
【化２２９】
2018531918.tif 000230
【０２４３】
ＴＨＦ：Ｈ２Ｏ（４：１、２０ｍＬ）中の化合物２０９（１．４ｇ、４．４７ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、水酸化リチウム一水和物（１．０７ｇ、２２．３ｍｍｏｌ）を室温で添加し、７０℃に加熱し、６時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、揮発性物質を真空中で除去した。残留物のｐＨを２Ｎ  ＨＣｌで約４まで酸性にした。沈殿した固体を濾過し、水（５０ｍＬ）、ｎ−ペンタン（３０ｍＬ）で洗浄し、真空中で乾燥させて、化合物２１０（９００ｍｇ、７１％）をオフホワイトの固体として得た。ＴＬＣ：１０％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２（Ｒｆ：０．２）；1H-NMR  (DMSO-d6,  500  MHz):  δ  12.50  (br  s,  1H),  7.70  (dd,  J  =  7.8,  1.2  Hz,  1H),  7.40  (td,  J  =  7.6,  1.3  Hz,  1H),  7.28-7.23  (m,  2H),  7.19-7.17  (m,  2H),  7.09  (d,  J  =  7.8  Hz,  1H),  4.98  (q,  J  =  6.9  Hz,  1H),  1.44  (d,  J  =  6.9  Hz,  3H).
１１−メチル−６−オキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］アゼピン−３−カルボン酸（２１１）の合成：
【化２３０】
2018531918.tif 000231
【０２４４】
不活性雰囲気下、ＴＨＦ（２０ｍＬ）中の化合物２１０（９００ｍｇ、３．１５ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、ＣＤＩ（２．５ｇ、１５．７ｍｍｏｌ）を室温で添加し、１６時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、揮発性物質を真空中で除去した。残留物を水（１５ｍＬ）で希釈し、ｐＨを２Ｎ  ＨＣｌで約４に調整した。得られた固体を濾過し、水（３０ｍＬ）、ジエチルエーテル（２０ｍＬ）で洗浄し、真空中で乾燥させて、化合物２１１（７５０ｍｇ、８９％）をオフホワイトの固体として得た。ＴＬＣ：１０％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２（Ｒｆ：０．３）；ＬＣ−ＭＳ：９６．８９％；２６７．９（Ｍ＋＋１）；（カラム；Ａｓｃｅｎｔｉｓ  Ｅｘｐｒｅｓｓ  Ｃ１８、（５０×３．０ｍｍ、２．７μｍ）；ＲＴ２．１４分。０．０２５％ＴＦＡ水溶液＋５％ＡＣＮ：ＡＣＮ＋５％０．０２５％ＴＦＡ水溶液、１．２ｍＬ／分）。
６，１１−ジオキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］アゼピン−３−カルボン酸（２１６）の合成：共通中間体
【化２３１】
2018531918.tif 000232
メチル４−（２−（メトキシカルボニル）ベンゾイル）−３−ニトロベンゾエート（２１３）の合成：
【化２３２】
2018531918.tif 000233
【０２４５】
ＣＨ２Ｃｌ２：Ｈ２Ｏの混合物（１：１、５００ｍＬ）中のメチル４−（１−（２−（メトキシカルボニル）フェニル）ビニル）−３−ニトロベンゾエート  ２１２（８ｇ、２３．４６ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、ＫＭＮＯ４（３７ｇ、２３４．６ｍｍｏｌ）、硫酸水素テトラブチルアンモニウム（７．９ｇ、２３．４６ｍｍｏｌ）、重炭酸ナトリウム（９．８ｇ、１１７．３ｍｍｏｌ）を室温で添加し、１６時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、反応混合物を酢酸（２０ｍＬ）および１０％重硫酸ナトリウム溶液（５０ｍＬ）でクエンチし、ＣＨ２Ｃｌ２（２×５００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮した。粗製物を、４０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンを使用するシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、化合物２１３（４ｇ、５０％）を無色シロップ状物として得た。ＴＬＣ：３０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．５）；1H-NMR  (DMSO-d6,  500  MHz):  δ  8.55  (s,  1H),  8.34  (dd,  J  =  18.0,  1.6  Hz,  1H),  7.82-7.65  (m,  4H),  7.56  (d,  J  =  7.5  Hz,  1H),  3.94  (s,  3H),  3.70  (s,  3H).
メチル３−アミノ−４−（２−（メトキシカルボニル）ベンゾイル）ベンゾエート（２１４）の合成：
【化２３３】
2018531918.tif 000234
【０２４６】
ＥｔＯＨ：Ｈ２Ｏの混合物（１：１、６０ｍＬ）中の化合物２１３（４ｇ、１１．６６ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、鉄粉（６．５ｇ、１１６．４８ｍｍｏｌ）および塩化アンモニウム（６．１ｇ、１１５．０９ｍｍｏｌ）を室温で添加し、９０℃に加熱し、４時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、反応混合物をＣＨ２Ｃｌ２（２００ｍＬ）で希釈し、セライトに通して濾過し、２０％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２（５０ｍＬ）で洗浄した。合わせた有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮して、粗製物を得た。粗製物を、１％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２（５０ｍＬ）を使用するシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、化合物２１４（２ｇ、５６％）を淡緑色固体として得た。ＴＬＣ：２０％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２（Ｒｆ：０．７）；1H-NMR  (DMSO-d6,  500  MHz):  δ  7.99  (d,  J  =  7.8  Hz,  1H),  7.75  (dd,  J  =  7.8,  1.2  Hz,  1H),  7.65  (td,  J  =  7.8,  1.2  Hz,  1H),  7.51  (s,  1H),  7.47-7.41  (m,  3H),  6.98  (d,  J  =  8.4  Hz,  1H),  6.90  (dd,  J  =  8.4,1.4  Hz,  1H),  3.62  (s,  3H),  3.31  (s,  3H).
３−アミノ−４−（２−カルボキシベンゾイル）安息香酸（２１５）の合成：
【化２３４】
2018531918.tif 000235
【０２４７】
ＴＨＦ：Ｈ２Ｏ（４：１、３０ｍＬ）中の化合物２１４（２ｇ、６．３８ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、水酸化リチウム一水和物（１．３４ｇ、３１．９４ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、室温に加温し、１６時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、揮発性物質を真空中で除去した。残留物のｐＨを２Ｎ  ＨＣｌで約４まで酸性にした。沈殿した固体を濾過し、水（５０ｍＬ）で洗浄し、ジエチルエーテル（２×２０ｍＬ）で摩砕し、真空中で乾燥させて、化合物２１５（１．５ｇ、８４％）をオフホワイトの固体として得た。ＴＬＣ：１０％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２（Ｒｆ：０．２）；1H-NMR  (DMSO-d6,  500  MHz):  δ  13.04  (br  s,  2H),  7.97  (d,  J  =  7.5  Hz,  1H),  7.72-7.67  (m,  1H),  7.63-7.59  (m,  1H),  7.45  (s,  1H),  7.41  (br  s,  2H),  7.35  (d,  J  =  7.5  Hz,  1H),  6.97  (d,  J  =  8.4  Hz,  1H),  6.89  (dd,  J  =  8.4  ,1.4    Hz,  1H).
６，１１−ジオキソ−６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］アゼピン−３−カルボン酸（２１６）の合成：
【化２３５】
2018531918.tif 000236
【０２４８】
不活性雰囲気下、ＴＨＦ（２０ｍＬ）中の化合物２１５（７５０ｍｇ、２．６３ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、ＣＤＩ（２．１３ｇ、１３．１５ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、室温に加温し、１６時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、揮発性物質を真空中で除去した。残留物を氷冷水（１５ｍＬ）で希釈し、ｐＨを２Ｎ  ＨＣｌで約４に調整した。得られた固体を濾過し、水（３０ｍＬ）、ジエチルエーテル（２０ｍＬ）で洗浄し、真空中で乾燥させて、化合物２１６（６００ｍｇ、８６％）をオフホワイトの固体として得た。ＴＬＣ：１０％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２（Ｒｆ：０．３）；1H-NMR  (DMSO-d6,  500  MHz):  δ  13.30  (br  s,  1H),  11.25  (s,  1H),  8.19  (d,  J  =  6.4  Hz,  1H),  7.96  (s,  1H),  7.89-7.79  (m,  4H),  7.72  (d,  J  =  8.1  Hz,  1H).
化合物用アミン：
化合物の調製において使用される市販のアミン：
【化２３６】
2018531918.tif 000237
アミンの調製：
４−（５−（アミノメチル）チアゾール−２−イル）ベンゾニトリル塩酸塩（２２７）の合成：
【化２３７】
2018531918.tif 000238
【０２４９】
５−（アジドメチル）−２−クロロチアゾール（２２２）の合成：アルゴン雰囲気下、ＥｔＯＨ（１５０ｍＬ）中の２−クロロ−５−（クロロメチル）チアゾール  ２２１（１０ｇ、５９．５２ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、アジ化ナトリウム（５．８ｇ、８９．２３ｍｍｏｌ）を室温で添加し、４時間加熱還流した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、反応混合物を濾過し、ＥｔＯＡｃ（１００ｍＬ）で洗浄し、濾液を真空中で濃縮して、粗製物を得た。粗製物を、５％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンを使用するシリカゲルフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、化合物２２２（１０ｇ、９７％）を淡黄色油状物として得た。ＴＬＣ：１０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．５）；ＬＣ−ＭＳ：９９．３３％；１７４．７（Ｍ＋＋１）；（カラム；Ａｓｃｅｎｔｉｓ  Ｅｘｐｒｅｓｓ  Ｃ１８、（５０×３．０ｍｍ、２．７μｍ）；ＲＴ２．２８分。０．０２５％ＴＦＡ水溶液＋５％ＡＣＮ：ＡＣＮ＋５％０．０２５％ＴＦＡ水溶液、１．２ｍＬ／分）。
【０２５０】
（２−クロロチアゾール−５−イル）メタンアミン（２２３）の合成：ＴＨＦ：Ｈ２Ｏ（１５：１、１６０ｍＬ）中の化合物２２２（１０ｇ、５７．４７ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、トリフェニルホスフィン（１５．０５ｇ、５７．４５ｍｍｏｌ）を室温で１５分間少量ずつ添加し、３時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、揮発性物質を真空中で除去した。残留物をＥｔＯＡｃ（３×１００ｍＬ）で希釈した。合わせた有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮して、粗化合物２２３（１０ｇ）をオフホワイトの固体として得、これをさらに精製することなく次のステップに持ち越した。ＴＬＣ：１０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．２）。ＬＣ−ＭＳ：２１．４７％＋７．５９％；１４９．０（Ｍ＋＋１）；（カラム；Ｘ−ｓｅｌｅｃｔ  ＣＳＨ  Ｃ−１８（５０×３．０ｍｍ、２．５μｍ）；ＲＴ０．７３分および０．８２分。２．５ｍＭ  ＮＨ４ＯＯＣＨ（水溶液）＋５％ＡＣＮ：ＡＣＮ＋５％２．５ｍＭ  ＮＨ４ＯＯＣＨ（水溶液）；０．８ｍＬ／分）。
【０２５１】
ｔｅｒｔ−ブチル（（２−クロロチアゾール−５−イル）メチル）カルバメート（２２４）の合成：アルゴン雰囲気下、ＣＨ２Ｃｌ２（１５０ｍＬ）中の化合物２２３（１０ｇ、６７．５６ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、トリエチルアミン（１９．４８ｍＬ、１３５．０５ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、１０分間撹拌した。これに、Ｂｏｃ無水物（１７．６７ｇ、８１．０５ｍｍｏｌ）を同じ温度で添加し、室温に加温し、１６時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、反応混合物を水（２００ｍＬ）で希釈し、ＣＨ２Ｃｌ２（３×１００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮して、粗製物を得た。粗製物を、１０〜２０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンを使用するシリカゲルフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、化合物２２４（８ｇ、２ステップにわたって５６％）を淡黄色液体として得た。ＴＬＣ：２０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．８）；1H-NMR  (DMSO-d6,  400  MHz):  δ  7.57  (d,  J  =  4.0  Hz,  1H),  7.49  (s,  1H),  4.24  (d,  J  =  6.1  Hz,  2H),  1.39  (s,  9H).
【０２５２】
ｔｅｒｔ−ブチル（（２−（４−シアノフェニル）チアゾール−５−イル）メチル）カルバメート（２２６）の合成：１，２ジメトキシエタン：Ｈ２Ｏ（４：１、３０ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル（（２−クロロチアゾール−５−イル）メチル）カルバメート  ２２４（１ｇ、４．０２ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、炭酸ナトリウム（１．４９ｇ、１４．０８ｍｍｏｌ）、（４−シアノフェニル）ボロン酸  ２２５（７１０ｍｇ、４．８２ｍｍｏｌ）を添加し、アルゴン雰囲気下で３０分間パージした。これに、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（４６４ｍｇ、０．４０ｍｍｏｌ）を室温で添加し、１００℃に加熱し、１６時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、反応混合物を氷冷水（１００ｍＬ）に注ぎ入れ、ＥｔＯＡｃ（２×１５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮して、粗製物を得た。粗製物を、３０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンを使用するシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、化合物２２６（５５０ｍｇ、４３％）をオフホワイトの固体として得た。ＴＬＣ：３０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．３）；1H  NMR  (DMSO-d6,  500  MHz):  δ  8.08  (d,  J  =  8.5  Hz,  2H),  7.95  (d,  J  =  8.6  Hz,  2H),  7.81  (s,  1H),  7.61  (t,  J  =  5.9  Hz,  1H),  4.37  (d,  J  =  5.9  Hz,  2H),  1.40  (s,  9H);ＬＣ−ＭＳ：９７．９３％；３１５．９（Ｍ＋＋１）；（カラム；Ａｓｃｅｎｔｉｓ  Ｅｘｐｒｅｓｓ  Ｃ１８、（５０×３．０ｍｍ、２．７μｍ）；ＲＴ２．５２分。０．０２５％ＴＦＡ水溶液＋５％ＡＣＮ：ＡＣＮ＋５％０．０２５％ＴＦＡ水溶液、１．２ｍＬ／分）。
【０２５３】
４−（５−（アミノメチル）チアゾール−２−イル）ベンゾニトリル塩酸塩（２２７）の合成：不活性雰囲気下、ＣＨ２Ｃｌ２（１０ｍＬ）中の化合物２２６（５５０ｍｇ、１．７４ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、１，４−ジオキサン中４Ｎ  ＨＣｌ（５ｍＬ）を０℃で添加し、室温に加温し、２時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、揮発性物質を真空中で除去して、粗製物を得た。粗製物をＥｔＯＡｃ（２×１０ｍＬ）で洗浄し、真空中で乾燥させて、化合物２２７（４００ｍｇ、９２％）をオフホワイトの固体として得た。ＴＬＣ：１０％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２（Ｒｆ：０．２）；1H-NMR  (DMSO-d6,  500  MHz):  δ  8.68  (br  s,  3H),  8.12  (s,  1H),  8.10  (d,  J  =  4.3  Hz,  2H),  7.98  (d,  J  =  8.4  Hz,  2H),  4.38  (q,  J  =  5.4  Hz,  2H);ＬＣ−ＭＳ：９８．４９％；２１５．９（Ｍ＋＋１）；（カラム；Ａｓｃｅｎｔｉｓ  Ｅｘｐｒｅｓｓ  Ｃ１８、（５０×３．０ｍｍ、２．７μｍ）；ＲＴ１．４３分。０．０２５％ＴＦＡ水溶液＋５％ＡＣＮ：ＡＣＮ＋５％０．０２５％ＴＦＡ水溶液、１．２ｍＬ／分）。
５−（アミノメチル）チアゾール−２−アミン二塩酸塩（２３０）の合成：
【化２３８】
2018531918.tif 000239
【０２５４】
ｔｅｒｔ−ブチル（（２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）チアゾール−５−イル）メチル）カルバメート（２２９）の合成：ＭｅＯＨ（５０ｍＬ）中の２−アミノチアゾール−５−カルボニトリル  ２２８（３００ｍｇ、２．４０ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、Ｂｏｃ無水物（１．５ｍＬ、７．２０ｍｍｏｌ）、塩化ニッケル（ＩＩ）（５７１ｍｇ、２．４０ｍｍｏｌ）を０℃で添加した。これに、水素化ホウ素ナトリウム（６３８ｍｇ、１６．８０ｍｍｏｌ）を０℃で１０分間少量ずつ添加し、室温に加温し、１８時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、揮発性物質を真空中で除去した。残留物をＥｔＯＡｃ（１００ｍＬ）および水（７５ｍＬ）で希釈し、セライトに通して濾過した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮して、化合物２２９（３００ｍｇ）を無色シロップ状物として得た。ＴＬＣ：１０％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２（Ｒｆ：０．５）；1H  NMR  (DMSO-d6,  500  MHz):  δ  11.24  (br  s,  1H),  7.38  (br  s,  1H),  7.11  (s,  1H),  4.17  (d,  J  =  5.5  Hz,  2H),  1.39  (s,  9H),  1.37  (s,  9H).
【０２５５】
５−（アミノメチル）チアゾール−２−アミン二塩酸塩（２３０）の合成：ＣＨ２Ｃｌ２（１０ｍＬ）中の化合物２２９（３００ｍｇ）の撹拌溶液に、１，４−ジオキサン中４Ｎ  ＨＣｌ（５ｍＬ）をアルゴン雰囲気下、０〜５℃で添加し、室温に加温し、４時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、揮発性物質を減圧下で除去した。得られた固体をＣＨ２Ｃｌ２（５ｍＬ）、ＥｔＯＡｃ（５ｍＬ）で洗浄し、真空中で乾燥させて、化合物２３０（１２０ｍｇ、ＨＣｌ塩）を黄色固体として得た。ＴＬＣ：１０％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２（Ｒｆ：０．２）；1H  NMR  (DMSO-d6,  500  MHz):  δ  9.31  (br  s,  1H),  8.53  (br  s,  2H),  8.14  (br  s,  1H),  7.37  (br  s,  1H),  7.27  (br  s,  1H),  7.17  (br  s,  1H),  4.07  (d,  J  =  5.5  Hz,  2H).
（２−エチルチアゾール−５−イル）メタンアミン塩酸塩（２３９）の合成：
【化２３９】
2018531918.tif 000240
【０２５６】
エチル２−クロロ−３−オキソプロパノエート（２３３）の合成：アルゴン雰囲気下、ジイソプロピルエーテル（１００ｍＬ）中のエチル２−クロロアセテート  ２３１（５ｇ、４０．９８ｍｍｏｌ）および２３２（３．０３ｇ、４０．９８ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（５．４９ｇ、４５．０８ｍｍｏｌ）を０℃で１０分間少量ずつ添加し、室温に加温し、２４時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、反応混合物のｐＨを、５Ｎ  ＨＣｌを使用して約６に調整した。得られた固体を濾過し、ジエチルエーテル（２００ｍＬ）で洗浄し、真空中で乾燥させて、化合物２３３（６ｇ）を淡褐色シロップ状物として得た。ＴＬＣ：３０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．２）；ＬＣ−ＭＳ：２１．４９％＋７５．５８％；１４９．０（Ｍ＋−１）；（カラム；Ｘ−Ｓｅｌｅｃｔ  Ｃ−１８、（５０×３．０ｍｍ、３．５μｍ）；ＲＴ０．５６分、０．７７分。５Ｍｍ  ＮＨ４ＯＡｃ水溶液：ＡＣＮ０．８ｍＬ／分）。
【０２５７】
エチル２−エチルチアゾール−５−カルボキシレート（２３５）の合成：アルゴン雰囲気下、エタノール（２５ｍＬ）中の化合物２３３（１ｇ）の撹拌溶液に、プロパンチオアミド  ２３４（５９４ｍｇ、６．６７ｍｍｏｌ）、乾燥硫酸マグネシウム（４ｇ）を室温で添加し、２４時間加熱還流した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、揮発性物質を真空中で除去し、ＥｔＯＡｃ（２×１００ｍＬ）で希釈した。合わせた有機抽出物を飽和重炭酸ナトリウム溶液（２×１００ｍＬ）、ブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮して、粗製物を得た。粗製物を、６％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンを使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、化合物２３５（３３０ｍｇ、２７％）を褐色シロップ状物として得た。ＴＬＣ：１０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．４）；1H-NMR  (DMSO-d6,  400  MHz):  δ  8.29  (s,  1H),  4.30  (q,  J  =  7.1  Hz,  2H),  3.04  (q,  J  =  7.5  Hz,  2H),  1.31  (t,  J  =  7.3  Hz,  3H),  1.29  (t,  J  =  7.3  Hz,  3H).
【０２５８】
（２−エチルチアゾール−５−イル）メタノール（２３６）の合成：不活性雰囲気下、乾燥ＴＨＦ（１５ｍＬ）中の水素化アルミニウムリチウム（２０５ｍｇ、５．４０ｍｍｏｌ）の撹拌懸濁液に、化合物２３５（５００ｍｇ、２．７０ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、室温に加温し、１６時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、反応混合物を０℃に冷却し、２０％水酸化ナトリウム水溶液（３ｍＬ）でクエンチし、セライトに通して濾過し、ＥｔＯＡｃ（３×１００ｍＬ）で洗浄した。濾液を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮して、化合物２３６（３１０ｍｇ、８０％）を淡黄色固体として得た。ＴＬＣ：５０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．４）。1H-NMR  (CDCl3,  400  MHz):  δ  7.51  (s,  1H),  4.82  (s,  2H),  3.01  (q,  J  =  7.5  Hz,  2H),  1.38  (t,  J  =  7.6  Hz,  3H).
【０２５９】
５−（クロロメチル）−２−エチルチアゾール（２３７）の合成：不活性雰囲気下、ＣＨ２Ｃｌ２（１５ｍＬ）中の化合物２３６（３００ｍｇ、２．０９ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、トリエチルアミン（０．６ｍＬ、４．２０ｍｍｏｌ）、ＤＭＡＰ（２５．６ｍｇ、０．２１ｍｍｏｌ）およびメタンスルホニルクロリド（０．１９ｍＬ、２．５１ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、室温に加温し、２時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、反応混合物を水（５０ｍＬ）で希釈し、ＣＨ２Ｃｌ２（３×１００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮して、化合物２３７（５００ｍｇ、粗製）を淡黄色シロップ状物として得た。ＴＬＣ：３０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．８）；ＬＣ−ＭＳ：３０．７１％；１６２．０（Ｍ＋＋１）；（カラム；Ａｓｃｅｎｔｉｓ  Ｅｘｐｒｅｓｓ  Ｃ１８、（５０×３．０ｍｍ、２．７μｍ）；ＲＴ２．１４分。０．０２５％ＴＦＡ水溶液＋５％ＡＣＮ：ＡＣＮ＋５％０．０２５％ＴＦＡ水溶液、１．２ｍＬ／分）。
【０２６０】
５−（アジドメチル）−２−エチルチアゾール（２３８）の合成：不活性雰囲気下、ＤＭＦ（２０ｍＬ）中の化合物２３７（５００ｍｇ、２．２６ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、アジ化ナトリウム（２９４ｍｇ、４．５２ｍｍｏｌ）を室温で添加し、８０℃に１６時間加熱した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、反応混合物を氷冷水（５０ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（３×１００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮して、粗製物を得た。粗製物を、１５％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンを使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、化合物２３８（２５０ｍｇ、７１％）を淡黄色シロップ状物として得た。ＴＬＣ：２０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．４）；1H-NMR  (CDCl3,  400  MHz):  δ  7.56  (s,  1H),  4.49  (s,  2H),  3.03  (q,  J  =  7.6  Hz,  2H),  1.40  (t,  J  =  7.6  Hz,  3H);
【０２６１】
（２−エチルチアゾール−５−イル）メタンアミン塩酸塩（２３９）の合成：ＴＨＦ：Ｈ２Ｏ（５：１、１２ｍＬ）中の化合物２３８（２５０ｍｇ、１．４８ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、トリフェニルホスフィン（７８０ｍｇ、２．９７ｍｍｏｌ）を室温で添加し、２時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、揮発性物質を真空中で除去して、粗製物を得た。得られた固体を、トルエン（２×５ｍＬ）を使用してさらに乾燥させて、粗アミンを得た。
【０２６２】
上記化合物をＣＨ２Ｃｌ２（５ｍＬ）に溶解し、１，４−ジオキサン中４Ｎ  ＨＣｌ（４ｍＬ）を不活性雰囲気下、０℃で添加し、３０分間撹拌した。揮発性物質を真空中で除去して、粗製物を得、これをＥｔＯＡｃ（２ｍＬ）、ジエチルエーテル（２ｍＬ）およびペンタン（５ｍＬ）で摩砕して、化合物２３９（１８０ｍｇ、６８％）をオフホワイトの固体として得た。ＴＬＣ：５％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２（Ｒｆ：０．２）；1H  NMR  (DMSO-d6,  500  MHz):  δ  8.48  (br  s,  3H),  7.74  (s,  1H),  4.25  (q,  J  =  5.5  Hz,  2H),  2.98  (q,  J  =  7.5  Hz,  2H),  1.28  (t,  J  =  7.5  Hz,  3H);
４−（アミノメチル）−Ｎ−メチルチアゾール−２−アミン塩酸塩（２４２）の合成：
【化２４０】
2018531918.tif 000241
【０２６３】
ｔｅｒｔ−ブチル（（２−（メチルアミノ）チアゾール−４−イル）メチル）カルバメート（２４１）の合成：アルゴン雰囲気下、密封管内の化合物２２４（１００ｍｇ、０．４１ｍｍｏｌ）とメチルアミン  ２４０（５ｍＬ、ＥｔＯＨ中３３％溶液）の混合物に、ジイソプロピルエチルアミン（０．２ｍＬ、１．２１ｍｍｏｌ）をアルゴン雰囲気下、室温で添加し、１２０℃に１６時間加熱した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、揮発性物質を真空中で除去した。粗製物を、７０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンを使用するシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、化合物２４１（９０ｍｇ、９２％）を無色粘着性固体として得た。ＴＬＣ：５０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．２）；1H  NMR  (DMSO-d6,  400  MHz):  δ  7.26  (d,  J  =  5.6  Hz,  2H),  6.77  (s,  1H),  4.05  (d,  J  =  5.7  Hz,  2H),  2.76  (d,  J  =  4.8  Hz,  3H),  1.38  (s,  9H).
【０２６４】
４−（アミノメチル）−Ｎ−メチルチアゾール−２−アミン塩酸塩（２４２）の合成：アルゴン雰囲気下、ＣＨ２Ｃｌ２（３ｍＬ）中の化合物２４１（９０ｍｇ、０．３７ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、１，４−ジオキサン中４Ｎ  ＨＣｌ（３ｍＬ）を０℃で添加し、室温に加温し、４時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、揮発性物質を真空中で除去した。粗製物をジエチルエーテル（５ｍＬ）で摩砕し、真空中で乾燥させて、化合物２４２（７０ｍｇ、ＨＣｌ塩）を褐色固体として得た。ＴＬＣ：３０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．１）；1H  NMR  (DMSO-d6,  400  MHz):  δ  9.73-9.27  (m,  1H),  8.39  (br  s,  3H),  7.35  (s,  1H),  4.08  (q,  J  =  5.3  Hz,  2H),  2.95  (s,  3H).
４−（アミノメチル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルチアゾール−２−アミン塩酸塩（２４５）の合成：
【化２４１】
2018531918.tif 000242
【０２６５】
ｔｅｒｔ−ブチル（（２−（ジメチルアミノ）チアゾール−４−イル）メチル）カルバメート（２４４）の合成：アルゴン雰囲気下、ＣＨ３ＣＮ（３ｍＬ）中の化合物２２４（１００ｍｇ、０．４１ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、ジメチルアミン塩酸塩  ２４３（６４８ｍｇ、８．０６ｍｍｏｌ）およびジイソプロピルエチルアミン（０．２ｍＬ、１．２１ｍｍｏｌ）を密封管内、室温で添加し、１２０℃に５４時間加熱した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、反応混合物をＥｔＯＡｃ（２×５０ｍＬ）で希釈し、水（２０ｍＬ）で洗浄した。有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮して、粗製物を得た。粗製物を、２０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンを使用するシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、化合物２４４（８０ｍｇ、７７％）をオフホワイトの固体として得た。ＴＬＣ：３０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．２）；1H  NMR  (DMSO-d6,  400  MHz):  δ  7.29  (t,  J  =  4.8  Hz,  1H),  6.89  (s,  1H),  4.08  (d,  J  =  5.9  Hz,  2H),  2.97  (s,  6H),  1.38  (s,  9H).
【０２６６】
４−（アミノメチル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルチアゾール−２−アミン塩酸塩（２４５）の合成：アルゴン雰囲気下、ＣＨ２Ｃｌ２（３ｍＬ）中の化合物２４４（１００ｍｇ、０．３８ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、１，４−ジオキサン中４Ｎ  ＨＣｌ（３ｍＬ）を０℃で添加し、室温に加温し、４時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、揮発性物質を真空中で除去した。粗製物をジエチルエーテル（５ｍＬ）で摩砕し、真空中で乾燥させて、化合物２４５（７５ｍｇ、ＨＣｌ塩）をオフホワイトの固体として得た。ＴＬＣ：５０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．１）；1H  NMR  (DMSO-d6,  400  MHz):  δ  8.44  (br  s,  3H),  7.38  (s,  1H),  4.10  (q,  J  =  5.6  Hz,  2H),  3.14  (s,  6H).
（２−イソプロピルチアゾール−５−イル）メタンアミン塩酸塩（２５１）の合成：
【化２４２】
2018531918.tif 000243
【０２６７】
エチル２−イソプロピルチアゾール−５−カルボキシレート（２４７）の合成：アルゴン雰囲気下、エタノール（６０ｍＬ）中の化合物２３３（３．０５ｇ）の撹拌溶液に、２−メチルプロパンチオアミド  ２４６（１．５ｇ、１４．５６ｍｍｏｌ）、乾燥硫酸マグネシウム（５ｇ）を室温で添加し、２４時間加熱還流した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、揮発性物質を真空中で除去した。残留物を飽和重炭酸ナトリウム溶液（１００ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（３×１００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮して、粗製物を得た。粗製物を、２％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンを使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、化合物２４７（５５０ｍｇ、１７％）を褐色シロップ状物として得た。ＴＬＣ：１０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．５）；1H  NMR  (500  MHz,  DMSO-d6)  δ  8.31  (s,  1H),  4.30  (q,  J  =  7.0  Hz,  2H),  3.36-3.29  (m,  1H),  1.34  (d,  J  =  6.9  Hz,  6H),  1.29  (t,  J  =  7.1  Hz,  3H).
【０２６８】
（２−イソプロピルチアゾール−５−イル）メタノール（２４８）の合成：不活性雰囲気下、乾燥ＴＨＦ（１０ｍＬ）中の化合物２４７（５５０ｍｇ、２．７６ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、水素化アルミニウムリチウム（２１０ｍｇ、５．５２ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、室温に加温し、１６時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、反応混合物を０℃に冷却し、１５％水酸化ナトリウム水溶液（３ｍＬ）でクエンチし、セライトに通して濾過し、ＥｔＯＡｃ（１００ｍＬ）で洗浄した。濾液を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮して、化合物２４８（３６０ｍｇ、８３％）を淡黄色シロップ状物として得た。ＴＬＣ：５０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．３）。1H  NMR  (400MHz,  DMSO-d6)  δ  7.47  (s,  1H),  5.43  (t,  J  =  5.7  Hz,  1H),  4.61  (dd,  J  =  5.6,  0.6  Hz,  2H),  3.26-3.19  (m,  1H),  1.30  (d,  J  =  6.9  Hz,  6H).
【０２６９】
５−（クロロメチル）−２−イソプロピルチアゾール（２４９）の合成：不活性雰囲気下、ＣＨ２Ｃｌ２（２０ｍＬ）中の化合物２４８（３５０ｍｇ、２．２３ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、トリエチルアミン（０．６４ｍＬ、４．４５ｍｍｏｌ）、ＤＭＡＰ（２７．２ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ）およびメタンスルホニルクロリド（０．２ｍＬ、２．６７ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、室温に加温し、３時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、反応混合物を水（５０ｍＬ）で希釈し、ＣＨ２Ｃｌ２（２×１００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮して、化合物２４９（５００ｍｇ、粗製）を淡黄色シロップ状物として得た。ＴＬＣ：４０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．８）；ＬＣ−ＭＳ：７０．５４％；１７５．８（Ｍ＋＋１）；（カラム；Ａｓｃｅｎｔｉｓ  Ｅｘｐｒｅｓｓ  Ｃ１８、（５０×３．０ｍｍ、２．７μｍ）；ＲＴ２．３４分。０．０２５％ＴＦＡ水溶液＋５％ＡＣＮ：ＡＣＮ＋５％０．０２５％ＴＦＡ水溶液、１．２ｍＬ／分）。
【０２７０】
５−（アジドメチル）−２−イソプロピルチアゾール（２５０）の合成：不活性雰囲気下、ＤＭＦ（２０ｍＬ）中の化合物２４９（５００ｍｇ、２．２６ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、アジ化ナトリウム（４４５ｍｇ、６．８５ｍｍｏｌ）を室温で添加し、８０℃に１６時間加熱した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、反応混合物を氷冷水（１００ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（２×１００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮して、粗製物を得た。粗製物を、８％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンを使用するカラムクロマトグラフィーによって精製して、化合物２５０（２５５ｍｇ、６３％）を無色液体として得た。ＴＬＣ：１０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．４）；1H  NMR  (500  MHz,  DMSO-d6):  δ  =  7.67  (s,  1H),  4.69  (s,  2H),  3.29-3.24  (m,  1H),  1.32  (d,  J  =  6.9  Hz,  8H).
【０２７１】
（２−イソプロピルチアゾール−５−イル）メタンアミン塩酸塩（２５１）の合成：ＴＨＦ：Ｈ２Ｏ（５：１、１２ｍＬ）中の化合物２５０（２５０ｍｇ、１．３７ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、トリフェニルホスフィン（７２０ｍｇ、２．７４ｍｍｏｌ）を室温で添加し、２時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、揮発性物質を真空中で除去して、粗製物を得た。得られた固体を、トルエン（２×５ｍＬ）を使用してさらに乾燥させて、粗アミンを得た。
【０２７２】
上記粗化合物をＣＨ２Ｃｌ２（５ｍＬ）に溶解し、１，４−ジオキサン中４Ｎ  ＨＣｌ（１０ｍＬ）を不活性雰囲気下、０℃で添加し、３０分間撹拌した。揮発性物質を真空中で除去して、粗製物を得、これをＥｔＯＡｃ（２ｍＬ）、ジエチルエーテル（２ｍＬ）およびペンタン（５ｍＬ）で摩砕して、化合物２５１（１７０ｍｇ、６５％）を低融点吸湿性固体として得た。ＴＬＣ：５％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２（Ｒｆ：０．２）；1H  NMR  (500  MHz,  DMSO-d6):  δ  8.29  (br  s,  2H),  7.72  (s,  1H),  4.25  (d,  J  =  5.8  Hz,  2H),  3.29-3.24  (m,  1H),  1.30  (d,  J  =  6.9  Hz,  6H)  
（２−（トリフルオロメチル）チアゾール−５−イル）メタンアミン（２５５）の合成：
【化２４３】
2018531918.tif 000244
【０２７３】
（２−（トリフルオロメチル）チアゾール−５−イル）メタノール（２５３）の合成：不活性雰囲気下、ＴＨＦ（２５ｍＬ）中のエチル２−（トリフルオロメチル）チアゾール−５−カルボキシレート  ２５２（５００ｍｇ、２．２２ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、水素化アルミニウムリチウム（１２６ｍｇ、３．３３ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、室温に加温し、３時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、反応混合物を０℃に冷却し、氷冷水（５ｍＬ）、続いて１０％水酸化ナトリウム水溶液（３ｍＬ）でクエンチし、セライトに通して濾過し、ＴＨＦ（１０ｍＬ）で洗浄した。濾液を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮して、化合物２５３（３００ｍｇ、７３％）を淡黄色液体として得た。1H  NMR  (DMSO-d6,  400  MHz):  δ  7.98  (s,  1H),  5.90  (t,  J  =  5.7  Hz,  2H),  4.79  (d,  J  =  5.6  Hz,  3H).
【０２７４】
（２−（トリフルオロメチル）チアゾール−５−イル）メチルメタンスルホネート（２５４）の合成：不活性雰囲気下、ＣＨ２Ｃｌ２（１０ｍＬ）中の化合物２５３（２００ｍｇ、１．０９ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、トリエチルアミン（０．４７ｍＬ、３．２７ｍｍｏｌ）、メタンスルホニルクロリド（０．１６ｍＬ、２．１８ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、室温に加温し、１６時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、反応混合物をＣＨ２Ｃｌ２（１００ｍＬ）で希釈し、１０％ＮａＨＣＯ３溶液（５０ｍＬ）で洗浄した。有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮して、粗化合物２５４（２００ｍｇ）を黄色液体として得た。ＴＬＣ：４０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．２）；ＬＣ−ＭＳ：２４．４８％；２６１．８（Ｍ＋＋１）；（カラム；Ａｓｃｅｎｔｉｓ  Ｅｘｐｒｅｓｓ  Ｃ１８、（５０×３．０ｍｍ、２．７μｍ）；ＲＴ２．２９分。０．０２５％ＴＦＡ水溶液＋５％ＡＣＮ：ＡＣＮ＋５％０．０２５％ＴＦＡ水溶液、１．２ｍＬ／分）。
【０２７５】
（２−（トリフルオロメチル）チアゾール−５−イル）メタンアミン（２５５）の合成：ＥｔＯＨ（１０ｍＬ）中の化合物２５４（２００ｍｇ、粗製）の撹拌溶液に、アンモニア水溶液（１０ｍＬ）を０℃で添加し、１００℃に加熱し、密封管内で１６時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、揮発性物質を真空中で除去して、粗製物を得た。粗製物を、１０％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２を使用するシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、化合物２５５（５６ｍｇ）を淡黄色粘着性固体として得た。1H  NMR  (DMSO-d6,  400  MHz):  δ  7.92  (s,  1H),  6.80  (br  s,  2H),  4.01  (s,  2H).  
（４−（トリフルオロメチル）チアゾール−５−イル）メタンアミン（２６３）の合成：
【化２４４】
2018531918.tif 000245
【０２７６】
エチル２−クロロ−４，４，４−トリフルオロ−３−オキソブタノエート（２５７）の合成：不活性雰囲気下、ＣＨ２Ｃｌ２（２５ｍＬ）中のエチル４，４，４−トリフルオロ−３−オキソブタノエート  ２５６（１０ｇ、５４．２ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、塩化スルフリル（５．２ｍＬ、６５．０ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、室温に加温し、１６時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、揮発性物質を真空中、室温で除去して、化合物２５７（５ｇ）を黄色液体として得た。ＴＬＣ：１０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．５）。1H  NMR  (CDCl3,  400  MHz):  δ  5.62  (s,  1H),  4.29  (q,  J  =  7.2  Hz,  2H),  1.33  (t,  J  =  7.2  Hz,  3H).
【０２７７】
エチル２−アミノ−４−（トリフルオロメチル）チアゾール−５−カルボキシレート（２５９）の合成：不活性雰囲気下、エタノール（２５ｍＬ）中の化合物２５７（５ｇ、粗製）の撹拌溶液に、チオ尿素  ２５８（３．３ｇ、４５．８ｍｍｏｌ）を室温で添加し、１６時間加熱還流した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、揮発性物質を真空中で除去した。残留物をジエチルエーテル（２００ｍＬ）で希釈し、水（１００ｍＬ）で洗浄した。有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮して、粗製物を得た。粗製物を、１０〜１５％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンを使用するシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、化合物２５９（２．７ｇ、４９％）を淡黄色固体として得た。ＴＬＣ：３０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．５）；1H  NMR  (DMSO-d6,  400  MHz):  δ  8.21  (s,  2H),  4.21  (q,  J  =  7.0  Hz,  2H),  1.24  (t,  J  =  7.1  Hz,  3H).
【０２７８】
エチル４−（トリフルオロメチル）チアゾール−５−カルボキシレート（２６０）の合成：不活性雰囲気下、ＤＭＦ（１０ｍＬ）中の化合物２５９（２．７ｇ、１１．２５ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、硝酸ｔｅｒｔ−ブチル（５．８ｇ、５６．２５ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、１００℃に加熱し、４時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、反応混合物をジエチルエーテル（２×１００ｍＬ）で希釈した。合わせた有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮して、粗製物を得た。粗製物を、５〜１０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンを使用するシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、化合物２６０（１．５ｇ、６０％）を淡黄色固体として得た。ＴＬＣ：２０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．７）；1H  NMR  (DMSO-d6,  400  MHz):  9.41  (s,  1H),  4.35  (q,  J  =  7.0  Hz,  2H),  1.32  (t,  J  =  7.1  Hz,  3H).
【０２７９】
（４−（トリフルオロメチル）チアゾール−５−イル）メタノール（２６１）の合成：不活性雰囲気下、ＴＨＦ（２０ｍＬ）中の化合物２６０（５００ｍｇ、２．２２ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、水素化アルミニウムリチウム（１６９ｍｇ、４．４４ｍｍｏｌ）を０℃で少量ずつ添加し、室温に加温し、６時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、反応混合物を０℃に冷却し、氷冷水（１ｍＬ）、続いて１５％水酸化ナトリウム水溶液（１．５ｍＬ）でクエンチし、セライトに通して濾過し、ＴＨＦ（１０ｍＬ）で洗浄した。濾液を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮して、粗製物を得た。粗製物を、３０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンを使用するシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、化合物２６１（２０５ｍｇ、５０％）を無色液体として得た。1H  NMR  (DMSO-d6,  400  MHz):  δ  9.12  (s,  1H),  6.15  (t,  J  =  5.6  Hz,  1H),  4.85-4.83  (m,  2H).
【０２８０】
（４−（トリフルオロメチル）チアゾール−５−イル）メチルメタンスルホネート（２６２）の合成：不活性雰囲気下、ＣＨ２Ｃｌ２（１０ｍＬ）中の化合物２６１（２００ｍｇ、１．０９ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、トリエチルアミン（０．４７ｍＬ、３．２７ｍｍｏｌ）、メタンスルホニルクロリド（０．２３ｍＬ、２．７３ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、室温に加温し、６時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、反応混合物をＣＨ２Ｃｌ２（２×５０ｍＬ）で希釈し、水（１００ｍＬ）で洗浄した。有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮して、化合物２６２（２１０ｍｇ）を黄色液体として得た。ＴＬＣ：３０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．３）；1H  NMR  (DMSO-d6,  400  MHz):  δ  9.29  (s,  1H),  5.64  (s,  2H),  3.34  (s,  3H).
【０２８１】
（４−（トリフルオロメチル）チアゾール−５−イル）メタンアミン（２６３）の合成：ＥｔＯＨ（１０ｍＬ）中の化合物２６２（２００ｍｇ、０．７６ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、アンモニア水溶液（１０ｍＬ）を０℃で添加し、室温に加温し、１６時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、揮発性物質を真空中で除去して、粗製物を得た。粗製物を、１０％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２を使用するシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、化合物２６３（８５ｍｇ、６１％）を淡黄色粘着性固体として得た。1H  NMR  (DMSO-d6,  400  MHz):  9.21  (s,  1H),  7.27  (br  s,  2H),  4.32  (s,  2H).
２−（チアゾール−５−イル）プロパン−２−アミン塩酸塩（２７０）の合成：
【化２４５】
2018531918.tif 000246
【０２８２】
Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルチアゾール−５−カルボキサミド（２６６）の合成：不活性雰囲気下、ＣＨ２Ｃｌ２（４０ｍＬ）中のチアゾール−５−カルボン酸  ２６４（２ｇ、１５．４４ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、ＥＤＣＩ．ＨＣｌ（３．２６ｇ、１７．０４ｍｍｏｌ）、ＨＯＢｔ（１ｇ、７．７４ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｏ−ジメチルヒドロキシルアミン塩酸塩  ２６５（１．８１ｇ、１８．５９ｍｍｏｌ）およびジイソプロピルエチルアミン（１３．４ｍＬ、７７．４５ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、室温に加温し、１６時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、反応混合物を水（７０ｍＬ）で希釈し、ＣＨ２Ｃｌ２（３×７０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮して、粗製物を得た。粗製物を、３０〜４０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンを使用するシリカゲルフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、化合物２６６（１．６ｇ、６０％）を白色固体として得た。ＴＬＣ：５％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２（Ｒｆ：０．６）；1H  NMR  (DMSO-d6,  400  MHz):  9.32  (s,  1H),  8.52  (s,  1H),  3.77  (s,  3H),  3.30  (s,  3H).
【０２８３】
１−（チアゾール−５−イル）エタン−１−オン（２６７）の合成：不活性雰囲気下、乾燥ＴＨＦ（２０ｍＬ）中の化合物２６６（１．６ｇ、９．３０ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、メチルマグネシウムブロミド（４．６５ｍＬ、１３．９５ｍｍｏｌ、Ｅｔ２Ｏ中３Ｍ溶液）を−１０℃で１０分間滴下添加し、室温に加温し、１６時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、反応混合物を飽和塩化アンモニウム（３０ｍＬ）でクエンチし、ＥｔＯＡｃ（２×６０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮して、粗製物を得た。粗製物を、２５〜３０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンを使用するシリカゲルフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、化合物２６７（１ｇ、８５％）を白色固体として得た。ＴＬＣ：５０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．８）；1H  NMR  (DMSO-d6,  400  MHz):  δ  9.40  (s,  1H),  8.71  (s,  1H),  2.60  (s,  3H).  
【０２８４】
２−メチル−Ｎ−（１−（チアゾール−５−イル）エチリデン）プロパン−２−スルフィンアミド（２６９）の合成：不活性雰囲気下、ＴＨＦ（２０ｍＬ）中の化合物２６７（５００ｍｇ、３．９３ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、２−メチルプロパン−２−スルフィンアミド  ２６８（５７０ｍｇ、４．７０ｍｍｏｌ）およびチタン（ＩＶ）イソプロポキシド（２．２３ｇ、７．８７ｍｍｏｌ）を室温で添加し、加熱還流し、１６時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、反応混合物をジエチルエーテル（３００ｍＬ）および水（１０ｍＬ）で希釈し、１０分間撹拌した。有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮して、粗製物を得た。粗製物を、３５〜４０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンを使用するシリカゲルフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、化合物２６９（６００ｍｇ、６６％）を褐色シロップ状物として得た。ＴＬＣ：４０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．３）；1H  NMR  (DMSO-d6,  400  MHz):  δ  9.29  (s,  1H),  8.58  (s,  1H),  2.75  (s,  3H),  1.15  (s,  9H).
【０２８５】
２−メチル−Ｎ−（２−（チアゾール−５−イル）プロパン−２−イル）プロパン−２−スルフィンアミド（２７０）の合成：不活性雰囲気下、トルエン（１０ｍＬ）中の化合物２６９（３００ｍｇ、１．３０ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、メチルマグネシウムブロミド（２．６ｍＬ、７．８２ｍｍｏｌ、Ｅｔ２Ｏ中３Ｍ溶液）を−７０℃で１０分間滴下添加し、室温に加温し、１６時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、反応混合物を飽和塩化アンモニウム（３０ｍＬ）でクエンチし、ＥｔＯＡｃ（２×６０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮して、粗製物を得た。粗製物を、６０〜７０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンを使用するシリカゲルフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、化合物２７０（１４０ｍｇ、４４％）を黄色シロップ状物として得た。ＴＬＣ：５％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２（Ｒｆ：０．３）；1H  NMR  (DMSO-d6,  400  MHz):  δ  8.99  (s,  1H),  7.81  (s,  1H),  5.54  (s,  1H),  1.68  (s,  3H),  1.61  (s,  3H),  1.32  (s,  9H).
【０２８６】
２−（チアゾール−５−イル）プロパン−２−アミン塩酸塩（２７１）の合成：不活性雰囲気下、ＭｅＯＨ（４ｍＬ）中の化合物２７０（１００ｍｇ、０．４０ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、ジエチルエーテル中２Ｍ  ＨＣｌ（４ｍＬ）を０℃で添加し、室温に加温し、２時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、揮発性物質を真空中で除去して、粗製物を得、これをジエチルエーテル（２×１０ｍＬ）で洗浄して、化合物２７１（６５ｍｇ、９０％）をオフホワイトの固体として得た。ＴＬＣ：５％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２（Ｒｆ：０．１）；1H  NMR  (DMSO-d6,  400  MHz):  δ  9.11  (s,  1H),  8.99  (br  s,  3H),  8.04  (s,  1H),  1.78  (s,  6H).
（２−（ｔｅｒｔ−ブチル）チアゾール−５−イル）メタンアミン塩酸塩（２７７）の合成：
【化２４６】
2018531918.tif 000247
【０２８７】
エチル２−（ｔｅｒｔ−ブチル）チアゾール−５−カルボキシレート（２７３）の合成：アルゴン雰囲気下、エタノール（１００ｍＬ）中の化合物２３３（１１．２ｇ、７４．６６ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、２，２−ジメチルプロパンチオアミド  ２７２（８．７３ｇ、７４．６６ｍｍｏｌ）および乾燥硫酸マグネシウム（２０ｇ）を室温で添加し、２４時間加熱還流した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、揮発性物質を真空中で除去し、水（２００ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（２×２００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮して、粗製物を得た。粗製物を、２〜１５％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンを使用するシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、化合物２７３（３．７ｇ、２３％）を淡黄色シロップ状物として得た。ＴＬＣ：２０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．６）；1H-NMR  (DMSO-d6,  500  MHz):  δ  8.29  (s,  1H),  4.28  (q,  J  =  7.2  Hz,  2H),  1.38  (s,  9H),  1.27  (t,  J  =  7.1  Hz,  3H).
【０２８８】
（２−（ｔｅｒｔ−ブチル）チアゾール−５−イル）メタノール（２７４）の合成：不活性雰囲気下、乾燥ＴＨＦ（５０ｍＬ）中の化合物２７３（３．７ｇ、２０．１０ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、水素化アルミニウムリチウム（１．５ｇ、４０．２１ｍｍｏｌ）を０℃で１０分間少量ずつ添加し、室温に加温し、１６時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、反応混合物を０℃に冷却し、氷冷水（１００ｍＬ）でクエンチし、セライトに通して濾過し、ＥｔＯＡｃ（２×１００ｍＬ）で洗浄した。濾液を真空中で除去して、粗製物を得た。粗製物を、５〜２０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンを使用するシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、化合物２７４（１．７ｇ、５０％）を淡黄色濃厚シロップ状物として得た。ＴＬＣ：３０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．４）。1H-NMR  (DMSO-d6,  500  MHz):  δ  7.46  (s,  1H),  5.42  (t,  J  =  5.6  Hz,  1H),  4.60  (d,  J  =  5.5  Hz,  2H),  1.34  (s,  9H).
【０２８９】
２−（ｔｅｒｔ−ブチル）−５−（クロロメチル）チアゾール（２７５）の合成：不活性雰囲気下、ＣＨ２Ｃｌ２（５０ｍＬ）中の化合物２７４（１．７ｇ、１３．１７ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、トリエチルアミン（２．３ｍＬ、１９．７６ｍｍｏｌ）およびメタンスルホニルクロリド（１．３０ｍＬ、１５．８１ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、室温に加温し、４時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、反応混合物を飽和炭酸ナトリウム（１００ｍＬ）でクエンチし、ＣＨ２Ｃｌ２（２×１００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮して、化合物２７５（２．５ｇ、粗製）を無色シロップ状物として得た。ＴＬＣ：３０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．８）；ＬＣ−ＭＳ：６１．９３％；１９０．２（Ｍ＋＋１）；（カラム；Ｘ−ｓｅｌｅｃｔ  Ｃ１８、（５０×３．０ｍｍ、２．５μｍ）；ＲＴ４．４３分。２．５ｍＭ  ＮＨ４ＯＡｃ水溶液：ＡＣＮ：０．８ｍＬ／分）。
【０２９０】
５−（アジドメチル）−２−（ｔｅｒｔ−ブチル）チアゾール（２７６）の合成：不活性雰囲気下、ＤＭＦ（２５ｍＬ）中の化合物２７５（２．５ｇ、粗製）の撹拌溶液に、アジ化ナトリウム（１．７１ｇ、２６．４５ｍｍｏｌ）を室温で添加し、８０℃に１６時間加熱した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、反応混合物を氷冷水（５０ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（２×１００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮して、粗製物を得た。粗製物を、５〜１０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンを使用するシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、化合物２７６（１ｇ、３８％）を無色シロップ状物として得た。ＴＬＣ：２０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．５）；1H-NMR  (DMSO-d6,  500  MHz):  7.66  (s,  1H),  4.69  (s,  2H),  1.37  (s,  9H).
【０２９１】
（２−（ｔｅｒｔ−ブチル）チアゾール−５−イル）メタンアミン塩酸塩（２７７）の合成：ＴＨＦ：Ｈ２Ｏ（４：１、２０ｍＬ）中の化合物２７６（１ｇ、５．１０ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、トリフェニルホスフィン（２．６７ｇ、１０．２０ｍｍｏｌ）を０℃で１５分間少量ずつ添加し、室温に加温し、２時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、揮発性物質を真空中で除去して、粗製物を得た。得られた固体を、トルエン（２×５ｍＬ）を使用してさらに乾燥させて、粗アミンを得た。
【０２９２】
上記化合物（６００ｍｇ、粗製）を、不活性雰囲気下でＣＨ２Ｃｌ２（５ｍＬ）に溶解し、１，４−ジオキサン中４Ｎ  ＨＣｌ（１０ｍＬ）を０℃で添加し、室温に加温し、３時間撹拌した。揮発性物質を真空中で除去して、粗製物を得た。粗製物をＣＨ２Ｃｌ２（１０ｍＬ）、ジエチルエーテル（１０ｍＬ）で洗浄し、真空中で乾燥させて、化合物２７７（７００ｍｇ、９６％）をオフホワイトの固体として得た。ＴＬＣ：２０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．２）；1H  NMR  (DMSO-d6,  500  MHz):  δ  8.49  (br  s,  3H),  7.75  (s,  1H),  4.25  (q,  J  =  5.6  Hz,  2H),  1.37  (s,  9H).
５−（アミノメチル）チアゾール−２−カルボニトリル（２８２）の合成：
【化２４７】
2018531918.tif 000248
【０２９３】
５−メチルチアゾール−２−カルボニトリル（２７９）の合成：アルゴン雰囲気下、ＣＨ３ＣＮ（１００ｍＬ）中の５−メチルチアゾール−２−アミン  ２７８（１０ｇ、８７．７１ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、亜硝酸ｔｅｒｔ−ブチル（１８ｇ、１７．５４ｍｍｏｌ）、シアン化銅（Ｉ）（２３．６ｇ、２６３．５１ｍｍｏｌ）を室温で添加し、加熱還流し、２時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、揮発性物質を真空中で除去して、粗製物を得、これを、２０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンを使用するシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、化合物２７９（２ｇ、２０％）を白色固体として得た。ＴＬＣ：３０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．３）；1H-NMR  (DMSO-d6,  400  MHz):  δ  7.98  (s,  1H),  2.59  (s,  3H).
【０２９４】
５−（ブロモメチル）チアゾール−２−カルボニトリル（２８０）の合成：アルゴン雰囲気下、ＣＣｌ４（５０ｍＬ）中の化合物２７９（２．４ｇ、１９．３５ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、Ｎ−ブロモスクシンイミド（３．４ｇ、１９．３５ｍｍｏｌ）、アゾビスイソブチロニトリル（３１７ｍｇ、１．９３ｍｍｏｌ）を室温で添加し、加熱還流し、８時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、揮発性物質を真空中で除去して、粗製物を得た。粗製物を、１５％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンを使用するシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、化合物２８０（２ｇ、５１％）を黄色固体として得た。ＴＬＣ：１０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．５）；1H-NMR  (DMSO-d6,  400  MHz):  δ  8.26  (s,  1H),  5.14  (s,  2H).
【０２９５】
５−（アジドメチル）チアゾール−２−カルボニトリル（２８１）の合成：不活性雰囲気下、ＤＭＦ（２５ｍＬ）中の化合物２８０（２ｇ、９．８５ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、アジ化ナトリウム（１．９ｇ、２９．５５ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、室温に加温し、２時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、反応混合物を氷冷水（５０ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（３×１００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮して、粗製物を得た。粗製物を、３０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンを使用するシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、化合物２８１（１ｇ、６２％）を黄色シロップ状物として得た。ＴＬＣ：３０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．４）；1H-NMR  (DMSO-d6,  500  MHz):  δ  7.95  (s,  1H),  4.95  (s,  2H).
【０２９６】
５−（アミノメチル）チアゾール−２−カルボニトリル（２８２）の合成：ＴＨＦ：Ｈ２Ｏ（３：１、２０ｍＬ）中の化合物２８１（１ｇ、６．０６ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、トリフェニルホスフィン（３．１ｇ、１２．１２ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、室温に加温し、１６時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、揮発性物質を真空中で除去して、粗製物を得、粗製物を、５０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンを使用するシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、化合物２８２（１ｇ、６２％）を黄色シロップ状物として得た。ＴＬＣ：８０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．４）；1H-NMR  (DMSO-d6,  400  MHz):  δ  8.01  (s,  1H),  4.04  (s,  2H).
（２−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−イル）メタンアミン塩酸塩（２８５）の合成：
【化２４８】
2018531918.tif 000249
【０２９７】
ｔｅｒｔ−ブチル（（２−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−イル）メチル）カルバメート（２８４）の合成：アルゴン雰囲気下、２−メチルテトラヒドロフラン（５０ｍＬ）中の化合物２２４（５００ｍｇ、２．０１ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、（４−フルオロフェニル）ボロン酸  ２８３（３０９ｍｇ、２．２５ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム（５３５ｍｇ、５．０５ｍｍｏｌ）を室温で添加し、アルゴン雰囲気下で１０分間パージした。これに、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（７３．５ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ）を添加し、１１０℃に加熱し、１６時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、揮発性物質を真空中で除去して、粗製物を得た。粗製物を、４０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンを使用するシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、化合物２８４（１６０ｍｇ、２５％）を黄色固体として得た。ＴＬＣ：４０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．４）；1H-NMR  (DMSO-d6,  400  MHz):  δ  7.94  (dd,  J  =  8.7,  5.5  Hz,  2H),  7.68  (s,  1H),  7.56  (t,  J  =  4.9  Hz,  1H),  7.32  (t,  J  =  8.7  Hz,  2H),  4.33  (d,  J  =  5.8  Hz,  2H),  1.40  (s,  9H).
【０２９８】
（２−（４−フルオロフェニル）チアゾール−５−イル）メタンアミン塩酸塩（２８５）の合成：ＣＨ２Ｃｌ２（５ｍＬ）中の化合物２８４（１６０ｍｇ、０．５１ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、１，４−ジオキサン中４Ｎ  ＨＣｌ（２ｍＬ）をアルゴン雰囲気下、０℃で添加し、室温に加温し、２時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、揮発性物質を真空中で除去して、化合物２８５（１００ｍｇ、９４％）を桃色固体として得た。ＴＬＣ：４０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．１）；1H-NMR  (DMSO-d6,  400  MHz):  δ  8.55  (br  s,  3H),  8.01-7.96  (m,  3H),  7.36  (t,  J  =  8.8  Hz,  2H),  4.34  (q,  J  =  5.7  Hz,  2H).
２−（（５−（アミノメチル）チアゾール−２−イル）チオ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルエタン−１−アミン塩酸塩（２８８）の合成：
【化２４９】
2018531918.tif 000250
【０２９９】
ｔｅｒｔ−ブチル（（２−（（２−（ジメチルアミノ）エチル）チオ）チアゾール−５−イル）メチル）カルバメート（２８７）の合成：不活性雰囲気下、ＤＭＦ（２０ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル（（２−クロロチアゾール−５−イル）メチル）カルバメート  ２２４（１ｇ、４．０３ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、２−（ジメチルアミノ）エタン−１−チオール塩酸塩  ２８６（１．１ｇ、８．０６ｍｍｏｌ）および炭酸セシウム（４ｇ、１２．０９ｍｍｏｌ）を密封管内、室温で添加し、１００℃に加熱し、１６時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、反応混合物を氷冷水（２０ｍＬ）に注ぎ入れ、ＥｔＯＡｃ（２×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮して、化合物２８７（１．１ｇ、８７％）を褐色シロップ状物として得た。ＴＬＣ：１０％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２（Ｒｆ：０．２）；1H-NMR  (DMSO-d6,  500  MHz):  δ  7.46  (s,  1H),  4.22  (d,  J  =  5.5  Hz,  2H),  3.28  (t,  J  =  7.1  Hz,  2H),  2.56  (t,  J  =  7.1  Hz,  2H),  2.16  (s,  6H),  1.38  (s,  9H).
【０３００】
２−（（５−（アミノメチル）チアゾール−２−イル）チオ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルエタン−１−アミン塩酸塩（２８８）の合成：ＣＨ２Ｃｌ２（５ｍＬ）中の化合物２８７（１．１ｇ、３．４７ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、１，４−ジオキサン中４Ｎ  ＨＣｌ（１０ｍＬ）を不活性雰囲気下、０℃で添加し、室温に加温し、４時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、揮発性物質を真空中で除去した。粗製物をジエチルエーテル（２×１０ｍＬ）、ｎ−ペンタン（２×１０ｍＬ）で洗浄し、真空中で乾燥させて、化合物２８８（７００ｍｇ、ＨＣｌ塩）をオフホワイトの固体として得た。ＴＬＣ：３０％１０％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２（Ｒｆ：０．２）；1H-NMR  (DMSO-d6,  500  MHz):  δ  8.67  (br  s,  3H),  7.83  (s,  1H),  4.23  (q,  J  =  4.9  Hz,  2H),  3.63-3.57  (m,  2H),  3.41-3.34  (m,  2H),  2.77  (d,  J  =  4.6  Hz,  6H).
（２−フェニルチアゾール−５−イル）メタンアミン塩酸塩（２９１）の合成：
【化２５０】
2018531918.tif 000251
【０３０１】
ｔｅｒｔ−ブチル（（２−フェニルチアゾール−５−イル）メチル）カルバメート（２９０）の合成：アルゴン雰囲気下、２−メチルテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）中の化合物２２４（２５０ｍｇ、１．００ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、フェニルボロン酸  ２８９（１３６ｍｇ、１．１０ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム（２６５ｍｇ、２．５０ｍｍｏｌ）を室温で添加し、アルゴン雰囲気下で２０分間パージした。これに、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（３６．５ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）を室温で添加し、１１０℃に加熱し、１６時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、揮発性物質を真空中で除去して、粗製物を得た。粗製物を、２０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンを使用するシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、化合物２９０（１１０ｍｇ、３７％）をオフホワイトの固体として得た。ＴＬＣ：３０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．４）；1H-NMR  (DMSO-d6,  500  MHz):  δ  7.89  (d,  J  =  6.4  Hz,  2H),  7.69  (s,  1H),  7.56  (t,  J  =  6.4  Hz,  1H),  7.51-7.46  (m,  3H),  4.34  (d,  J  =  5.8  Hz,  2H),  1.40  (s,  9H).
【０３０２】
（２−フェニルチアゾール−５−イル）メタンアミン塩酸塩（２９１）の合成：不活性雰囲気下、ＣＨ２Ｃｌ２（２５ｍＬ）中の化合物２９０（１．６ｇ、５．５１ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、１，４−ジオキサン中４Ｎ  ＨＣｌ（１０ｍＬ）を０℃で添加し、室温に加温し、３時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、揮発性物質を真空中で除去して、粗製物を得た。粗製物をジエチルエーテル（２×５ｍＬ）で洗浄し、真空中で乾燥させて、化合物２９１（１ｇ、８３％）をオフホワイトの固体として得た。ＴＬＣ：３０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．２）；1H-NMR  (DMSO-d6,  400  MHz):  δ  8.25  (br  s,  2H),  7.98  (s,  1H),  7.94-7.92  (m,  2H),  7.54-7.51  (m,  3H),  4.35  (q,  J  =  6.0  Hz,  2H).
（２−メチルチアゾール−５−イル）メタンアミン塩酸塩（２９７）の合成：
【化２５１】
2018531918.tif 000252
【０３０３】
エチル２−メチルチアゾール−５−カルボキシレート（２９３）の合成：アルゴン雰囲気下、エタノール（２００ｍＬ）中のエチル２−クロロ−３−オキソプロパノエート  ２３３（２６ｇ、１７３．３３ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、エタンチオアミド  ２９２（１０ｇ、１３３．３３ｍｍｏｌ）、乾燥硫酸マグネシウム（１０ｇ）を室温で添加し、２４時間加熱還流した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、揮発性物質を真空中で除去し、ＥｔＯＡｃ（５００ｍＬ）で希釈した。合わせた有機抽出物を飽和重炭酸ナトリウム溶液（２×２００ｍＬ）、ブライン（２００ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮して、粗製物を得た。粗製物を、６％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンを使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、化合物２９３（８ｇ、３５％）を褐色シロップ状物として得た。ＴＬＣ：２５％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．７）；1H-NMR  (DMSO-d6,  500  MHz):  δ  8.24  (s,  1H),  4.27  (q,  J  =  7.2  Hz,  2H),  2.70  (s,  3H),  1.27  (t,  J  =  7.1  Hz,  3H).
【０３０４】
（２−メチルチアゾール−５−イル）メタノール（２９４）の合成：不活性雰囲気下、乾燥ＴＨＦ（１０ｍＬ）中の水素化アルミニウムリチウム（３．１ｇ、９３．５６ｍｍｏｌ）の撹拌懸濁液に、乾燥ＴＨＦ（５０ｍＬ）中の化合物２９３（８ｇ、４６．７８ｍｍｏｌ）を０℃で１５分間滴下添加し、室温に加温し、１６時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、反応混合物を０℃に冷却し、１５％水酸化ナトリウム水溶液（１０ｍＬ）でクエンチし、セライトに通して濾過し、ＥｔＯＡｃ（３×１００ｍＬ）で洗浄した。濾液を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮して、化合物２９４（５ｇ、８３％）をオフホワイトの固体として得た。ＴＬＣ：５０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．３）。ＬＣ−ＭＳ：９７．３２％；１３０．２２（Ｍ＋＋１）；（カラム；Ｘ−ｓｅｌｅｃｔ  ＣＳＨ  Ｃ１８、（５０×３．０ｍｍ、２．５μｍ）；ＲＴ０．６５分。２．５ｍＭ  ＮＨ４ＯＡｃ水溶液：ＡＣＮ：０．８ｍＬ／分）。
【０３０５】
５−（クロロメチル）−２−メチルチアゾール（２９５）の合成：不活性雰囲気下、ＣＨ２Ｃｌ２（１５０ｍＬ）中の化合物２９４（５ｇ、３８．７５ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、トリエチルアミン（８．３ｍＬ、５８．１３ｍｍｏｌ）、メタンスルホニルクロリド（４．６ｍＬ、４６．５１ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、室温に加温し、４時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、反応混合物を水（５０ｍＬ）で希釈し、ＣＨ２Ｃｌ２（２×１００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮して、化合物２９５（５ｇ、８７％）を淡黄色シロップ状物として得た。ＴＬＣ：３０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．８）；ＬＣ−ＭＳ：７７．９２％；１４７．７（Ｍ＋＋１）；（カラム；Ａｓｃｅｎｔｉｓ  Ｅｘｐｒｅｓｓ  Ｃ１８、（５０×３．０ｍｍ、２．７μｍ）；ＲＴ１．７１分。０．０２５％ＴＦＡ水溶液＋５％ＡＣＮ：ＡＣＮ＋５％０．０２５％ＴＦＡ水溶液、１．２ｍＬ／分）。
【０３０６】
５−（アジドメチル）−２−メチルチアゾール（２９６）の合成：不活性雰囲気下、ＤＭＦ（１００ｍＬ）中の化合物２９５（５ｇ、３４．０１ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、アジ化ナトリウム（２．２１ｇ、３４．０１ｍｍｏｌ）を室温で添加し、８０℃に６時間加熱した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、反応混合物を氷冷水（５０ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（３×１００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮して、粗製物を得た。粗製物を、１０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンを使用するシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、化合物２９６（２．３ｇ、４４％）をオフホワイトの濃厚シロップ状物として得た。ＴＬＣ：２０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．５）；1H-NMR  (DMSO-d6,  500  MHz):  δ  7.64  (s,  1H),  4.67  (s,  2H),  2.65  (s,  3H).
【０３０７】
（２−メチルチアゾール−５−イル）メタンアミン塩酸塩（２９７）の合成：ＴＨＦ：Ｈ２Ｏ（５：１、８０ｍＬ）中の化合物２９６（２．３ｇ、１４．９３ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、トリフェニルホスフィン（７．８ｇ、２９．８７ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、室温に加温し、１６時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、揮発性物質を真空中で除去して、粗製物を得、これをジエチルエーテル（２０ｍＬ）で摩砕して、アミン（９００ｍｇ、４７％）を無色シロップ状物として得た。ＴＬＣ：１０％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２（Ｒｆ：０．２）；
【０３０８】
上記化合物をＣＨ２Ｃｌ２（１０ｍＬ）に溶解し、１，４−ジオキサン中４Ｎ  ＨＣｌ（５ｍＬ）を不活性雰囲気下、０℃で添加し、室温に加温し、３時間撹拌した。揮発性物質を真空中で除去して、粗製物を得、これをＥｔＯＡｃ（２ｍＬ）、ジエチルエーテル（２ｍＬ）で摩砕して、化合物２９７（１．１ｇ、９５％）をオフホワイトの固体として得た。ＴＬＣ：１０％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２（Ｒｆ：０．２）；1H  NMR  (DMSO-d6,  500  MHz):  δ  8.59  (br.  s,  3H),  7.74  (s,  1H),  4.23  (q,  J  =  5.6  Hz,  2H),  2.66  (s,  3H)
（４’−フルオロ−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メタンアミン塩酸塩（３０１）の合成：
【化２５２】
2018531918.tif 000253
【０３０９】
ｔｅｒｔ−ブチル（３−ブロモベンジル）カルバメート（２９９）の合成：アルゴン雰囲気下、ＣＨ２Ｃｌ２（５０ｍＬ）中の（３−ブロモフェニル）メタンアミン  ２９８（５ｇ、２６．８８ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、トリエチルアミン（１．１６ｍＬ、８０．５９ｍｍｏｌ）、Ｂｏｃ無水物（５．８ｍＬ、２６．８８ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、室温に加温し、１６時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、反応混合物を水（１００ｍＬ）で希釈し、ＣＨ２Ｃｌ２（２×１００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物を水（２５ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮して、粗製物を得た。粗製物を、５％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンを使用するシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、化合物２９９（５ｇ、６５％）を白色固体として得た。ＴＬＣ：１０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．６）；1H-NMR  (DMSO-d6,  400  MHz):  δ  7.45-7.37  (m,  3H),  7.32-7.20  (m,  2H),  4.12  (d,  J  =  6.1  Hz,  2H),  1.39  (s,  9H).
【０３１０】
ｔｅｒｔ−ブチル（（４’−フルオロ−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メチル）カルバメート（３００）の合成：不活性雰囲気下、トルエン：ＥｔＯＨの混合物（４：１、２．５ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル（３−ブロモベンジル）カルバメート  ２９９（１００ｍｇ、０．３４ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（０．５ｍＬ）および（４−フルオロフェニル）ボロン酸  ２８３（５８ｍｇ、０．４１ｍｍｏｌ）を室温で添加し、アルゴン雰囲気下で１５分間パージした。これに、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（７．６ｍｇ、０．０１ｍｍｏｌ）を添加し、８０℃に６時間加熱した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、有機層を分離し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮して、粗製物を得た。粗製物を、２〜８％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンを使用するシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、化合物３００（１００ｍｇ、９５％）をオフホワイトの固体として得た。ＴＬＣ：１０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．３）；1H-NMR  (DMSO-d6,  400  MHz):  7.67  (dd,  J  =  8.7,  5.4  Hz,  2H),  7.52-7.48  (m,  2H),  7.40  (t,  J  =  7.7  Hz,  2H),  7.29  (t,  J  =  8.8  Hz,  2H),  7.23  (d,  J  =  7.3  Hz,  1H),  4.19  (d,  J  =  6.0  Hz,  2H),  1.40  (s,  9H).
【０３１１】
（４’−フルオロ−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メタンアミン塩酸塩（３０１）の合成：不活性雰囲気下、ＣＨ２Ｃｌ２（２ｍＬ）中の化合物３００（１３０ｍｇ、０．４３ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、１，４−ジオキサン中４Ｎ  ＨＣｌ（２ｍＬ）を０℃で添加し、室温に加温し、２時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、揮発性物質を真空中で除去して、化合物３０１（９０ｍｇ、８８％）をオフホワイトの固体として得た。ＴＬＣ：３０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．１）；ＬＣ−ＭＳ：９８．２７％；２０１．９（Ｍ＋＋１）；（カラム；Ａｓｃｅｎｔｉｓ  Ｅｘｐｒｅｓｓ  Ｃ１８、（５０×３．０ｍｍ、２．７μｍ）；ＲＴ１．７６分。０．０２５％ＴＦＡ水溶液＋５％ＡＣＮ：ＡＣＮ＋５％０．０２５％ＴＦＡ水溶液、１．２ｍＬ／分）。
（２−モルホリノチアゾール−５−イル）メタンアミン塩酸塩（３８９）の合成：
【化２５３】
2018531918.tif 000254
【０３１２】
ｔｅｒｔ−ブチル（（２−モルホリノチアゾール−５−イル）メチル）カルバメート（３０３）の合成：アルゴン雰囲気下、モルホリン  ３０２（３ｍＬ）中の化合物２２４（３００ｍｇ、１．２１ｍｍｏｌ）の撹拌溶液を、１００℃に加熱し、６時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、反応混合物を水（２０ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（２×１００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物を水（５０ｍＬ）およびブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮して、化合物３０３（２５０ｍｇ、６９％）を無色半固体として得た。ＴＬＣ：３０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．３）；1H-NMR  (DMSO-d6,  400  MHz):  7.31  (t,  J  =  5.1  Hz,  1H),  6.94  (s,  1H),  4.09  (d,  J  =  5.8  Hz,  2H),  3.70-3.62  (m,  4H),  3.29-3.27  (m,  4H),  1.36  (s,  9H).
【０３１３】
（２−モルホリノチアゾール−５−イル）メタンアミン塩酸塩（３０４）の合成：不活性雰囲気下、ＣＨ２Ｃｌ２（２０ｍＬ）中の化合物３０３（２５０ｍｇ、０．８３ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、１，４−ジオキサン中４Ｎ  ＨＣｌ（１０ｍＬ）を０℃で添加し、室温に加温し、４時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、揮発性物質を真空中で除去して、粗製物を得た。粗製物をジエチルエーテル（２×５ｍＬ）で洗浄し、真空中で乾燥させて、化合物３０４（２００ｍｇ、ＨＣｌ塩）をオフホワイトの固体として得た。ＴＬＣ：３０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．１）；1H-NMR  (DMSO-d6,  500  MHz):  δ  8.36  (br  s,  3H),  7.31  (s,  1H),  4.11  (q,  J  =  5.4  Hz,  2H),  3.75-3.67  (m,  4H),  3.45-3.37  (m,  4H).
（２−（４−メチルピペラジン−１−イル）チアゾール−５−イル）メタンアミン塩酸塩（３０７）の合成：
【化２５４】
2018531918.tif 000255
【０３１４】
ｔｅｒｔ−ブチル（（２−（４−メチルピペラジン−１−イル）チアゾール−５−イル）メチル）カルバメート（３０６）の合成：Ｎ−メチル−２−ピロリドン（５ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル（（２−クロロチアゾール−５−イル）メチル）カルバメート  ２２４（２００ｍｇ、０．８０ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、１−メチルピペラジン  ３０５（５ｍＬ）をアルゴン雰囲気下、密封管内で添加し、１００℃に加熱し、１６時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、反応混合物を水（２０ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（２×１００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮して、粗製物を得た。粗製物を、５％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２を使用するシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、化合物３０６（２００ｍｇ、８０％）を無色シロップ状物として得た。ＴＬＣ：１０％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２（Ｒｆ：０．５）；1H  NMR  (DMSO-d6,  500  MHz):  7.31  (t,  J  =  6.1  Hz,  1H),  6.92  (s,  1H),  4.09  (d,  J  =  5.5  Hz,  2H),  3.35-3.31  (m,  4H),  2.39  (t,  J  =  4.8  Hz,  4H),  2.21  (s,  3H),  1.38  (s,  9H).
【０３１５】
（２−（４−メチルピペラジン−１−イル）チアゾール−５−イル）メタンアミン塩酸塩（３０７）の合成：不活性雰囲気下、ＣＨ２Ｃｌ２（５ｍＬ）中の化合物３０６（２００ｍｇ、０．６４ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、１，４−ジオキサン中４Ｎ  ＨＣｌ（５ｍＬ）を０℃で添加し、室温に加温し、４時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、揮発性物質を真空中で除去して、粗製物を得た。粗製物をジエチルエーテル（２×５ｍＬ）で洗浄し、真空中で乾燥させて、化合物３０７（２４０ｍｇ、ＨＣｌ塩として）をオフホワイトの固体として得た。ＴＬＣ：３０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．１）；1H-NMR  (DMSO-d6,  500  MHz):  δ  11.37  (br  s,  1H),  8.37  (br  s,  3H),  7.29  (s,  1H),  4.12  (q,  J  =  5.4  Hz,  2H),  4.00-3.98  (m,  2H),  3.50  -  3.41  (m,  4H),  3.23-  3.02  (m,  2H),  2.80  (s,  3H).
４−（５−（アミノメチル）チアゾール−２−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン塩酸塩（３１２）の合成：
【化２５５】
2018531918.tif 000256
【０３１６】
ｔｅｒｔ−ブチル（（２−（４−ニトロフェニル）チアゾール−５−イル）メチル）カルバメート（３０９）の合成：１，２ジメトキシエタン：Ｈ２Ｏ（４：１、２０ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル（（２−クロロチアゾール−５−イル）メチル）カルバメート  ２２４（１ｇ、４．０２ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、炭酸ナトリウム（１．５ｇ、１４．０８ｍｍｏｌ）を添加し、アルゴン雰囲気下で３０分間パージした。これに、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（４６４ｍｇ、０．４０ｍｍｏｌ）および（４−ニトロフェニル）ボロン酸（３０８）を室温で添加し、１６時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、反応混合物を水（５０ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（２×１００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮して、粗製物を得た。粗製物を、３０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンを使用するシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、化合物３０９（６５０ｍｇ、４８％）を黄色固体として得た。ＴＬＣ：３０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．４）；1H  NMR  (DMSO-d6,  400  MHz):  δ  8.32  (d,  J  =  9.0  Hz,  2H),  8.16  (d,  J  =  8.9  Hz,  2H),  7.84  (s,  1H),  7.63  (t,  J  =  5.7  Hz,  1H),  4.38  (d,  J  =  6.0  Hz,  2H),  1.40  (s,  9H);ＬＣ−ＭＳ：９２．６１％；３３５．９（Ｍ＋＋１）；（カラム；Ａｓｃｅｎｔｉｓ  Ｅｘｐｒｅｓｓ  Ｃ１８、（５０×３．０ｍｍ、２．７μｍ）；ＲＴ２．６６分。０．０２５％ＴＦＡ水溶液＋５％ＡＣＮ：ＡＣＮ＋５％０．０２５％ＴＦＡ水溶液、１．２ｍＬ／分）。
【０３１７】
ｔｅｒｔ−ブチル（（２−（４−アミノフェニル）チアゾール−５−イル）メチル）カルバメート（３１０）の合成：不活性雰囲気下、ＭｅＯＨ（２０ｍＬ）中の化合物３０９（５００ｍｇ、１．４９ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、１０％Ｐｄ／Ｃ（１５０ｍｇ）を室温で添加し、水素雰囲気（バルーン圧）下、室温で１６時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、反応混合物をセライトに通して濾過し、ＭｅＯＨ（５０ｍＬ）で洗浄した。濾液を真空中で濃縮して、粗製物を得た。粗製物を１０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（２０ｍＬ）で洗浄し、真空中で乾燥させて、化合物３１０（３５０ｍｇ、７７％）をオフホワイトの固体として得た。ＴＬＣ：３０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．２）；1H  NMR  (DMSO-d6,  400  MHz):  δ  7.54  (d,  J  =  8.6  Hz,  2H),  7.48  (s,  2H),  6.59  (d,  J  =  8.6  Hz,  2H),  5.64  (br  s,  2H),  4.26  (d,  J  =  5.9  Hz,  2H),  1.39  (s,  9H);ＬＣ−ＭＳ：９８．１４％；３０５．９（Ｍ＋＋１）；（カラム；Ａｓｃｅｎｔｉｓ  Ｅｘｐｒｅｓｓ  Ｃ１８、（５０×３．０ｍｍ、２．７μｍ）；ＲＴ２．０６分。０．０２５％ＴＦＡ水溶液＋５％ＡＣＮ：ＡＣＮ＋５％０．０２５％ＴＦＡ水溶液、１．２ｍＬ／分）。
【０３１８】
ｔｅｒｔ−ブチル（（２−（４−（ジメチルアミノ）フェニル）チアゾール−５−イル）メチル）カルバメート（３１１）の合成：不活性雰囲気下、ＭｅＯＨ（１０ｍＬ）中の化合物３１０（２００ｍｇ、０．６５ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、パラホルムアルデヒド（９８ｍｇ、３．２７ｍｍｏｌ）およびシアノ水素化ホウ素ナトリウム（２０６ｍｇ、３．２７ｍｍｏｌ）を室温で添加し、１６時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、反応混合物を氷冷水（１０ｍＬ）でクエンチし、１０％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２（２×１００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮して、粗製物を得た。粗製物を、２０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンを使用するシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、化合物３１１（１２０ｍｇ、５５％）を白色固体として得た。ＴＬＣ：３０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．８）；1H  NMR  (DMSO-d6,  500  MHz):  δ  7.69  (d,  J  =  9.0  Hz,  2H),  7.52  (s,  1H),  7.49  (t,  J  =  5.5  Hz,  1H),  6.76  (d,  J  =  9.0  Hz,  2H),  4.28  (d,  J  =  5.8  Hz,  2H),  2.97  (s,  6H),  1.40  (s,  9H);ＬＣ−ＭＳ：９８．９３％；３３４．１（Ｍ＋＋１）；（カラム；Ａｓｃｅｎｔｉｓ  Ｅｘｐｒｅｓｓ  Ｃ１８、（５０×３．０ｍｍ、２．７μｍ）；ＲＴ２．０６分。０．０２５％ＴＦＡ水溶液＋５％ＡＣＮ：ＡＣＮ＋５％０．０２５％ＴＦＡ水溶液、１．２ｍＬ／分）。
【０３１９】
４−（５−（アミノメチル）チアゾール−２−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン塩酸塩（３１２）の合成：不活性雰囲気下、ＣＨ２Ｃｌ２（５ｍＬ）中の化合物３１１（１２０ｍｇ、０．３６ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、１，４−ジオキサン中４Ｎ  ＨＣｌ（１ｍＬ）を０℃で添加し、室温に加温し、２時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、揮発性物質を真空中で除去して、粗製物を得た。粗製物をジエチルエーテル（２×５ｍＬ）で洗浄し、真空中で乾燥させて、化合物３１２（９０ｍｇ、９３％）を白色固体として得た。ＴＬＣ：１０％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２（Ｒｆ：０．２）；1H-NMR  (DMSO-d6,  500  MHz):  δ  8.53  (br  s,  3H),  7.83  (s,  1H),  7.76  (d,  J  =  8.7  Hz,  2H),  6.86  (d,  J  =  7.2  Hz,  2H),  4.27  (q,  J  =  5.4  Hz,  2H),  2.99  (s,  6H);ＬＣ−ＭＳ：９８．９８％；２３３．８（Ｍ＋＋１）；（カラム；Ａｓｃｅｎｔｉｓ  Ｅｘｐｒｅｓｓ  Ｃ１８、（５０×３．０ｍｍ、２．７μｍ）；ＲＴ１．５１分。０．０２５％ＴＦＡ水溶液＋５％ＡＣＮ：ＡＣＮ＋５％０．０２５％ＴＦＡ水溶液、１．２ｍＬ／分）。
４−（５−（アミノメチル）チアゾール−２−イル）−３−フルオロベンゾニトリル塩酸塩（３１６）の合成：
【化２５６】
2018531918.tif 000257
【０３２０】
３−フルオロ−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンゾニトリル（３１４）の合成：不活性雰囲気下、１，４−ジオキサン（２００ｍＬ）中の４−ブロモ−３−フルオロベンゾニトリル  ３１３（１５ｇ、７５．０ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、ビスピナコラトジボロン（２８．５６ｇ、１１２．５ｍｍｏｌ）、酢酸カリウム（２５．７６ｇ、２６２．５ｍｍｏｌ）を室温で添加し、アルゴン雰囲気下で２０分間パージし、これにＰｄ（ｄｐｐｆ）２Ｃｌ２（５．５ｇ、７．５１ｍｍｏｌ）を添加し、アルゴン雰囲気下で２０分間パージし、１００℃に加熱し、１６時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、反応混合物をセライトに通して濾過し、ＥｔＯＡｃ（２×５００ｍＬ）で洗浄した。濾液を真空中で濃縮し、残留物をＨ２Ｏ（５００ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（２×７００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮して、粗製物を得た。粗製物を、１５〜２０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンを使用するシリカゲルフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、化合物３１４（１０．２ｇ、５５％）をオフホワイトの固体として得た。ＴＬＣ：２０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．３）；1H-NMR  (DMSO-d6,  400  MHz):  δ  7.82-7.75  (m,  2H),  7.67  (dd,  J  =  7.7,  1.4  Hz,  1H),  1.30  (s,  12H).
【０３２１】
ｔｅｒｔ−ブチル（（２−（４−シアノ−２−フルオロフェニル）チアゾール−５−イル）メチル）カルバメート（３１５）の合成：不活性雰囲気下、１，２−ジメトキシエタン：Ｈ２Ｏ（４：１、１００ｍＬ）中の化合物２２４（８ｇ、３２．１６ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、化合物３１４（１０．４ｇ、４２．０９ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム（１２ｇ、１１３．２０ｍｍｏｌ）を密封管内、室温で添加し、アルゴン雰囲気下で１５分間パージし、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（２．３６ｇ、３．２２ｍｍｏｌ）を添加し、１００℃に加熱し、１６時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、反応混合物を水（１００ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（２×８００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮して、粗製物を得た。粗製物を、２５〜３０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンを使用するシリカゲルフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製し、１０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンを使用して摩砕して、化合物３１５（６．５ｇ、６１％）をオフホワイトの固体として得た。ＴＬＣ：３０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．３）；1H-NMR  (DMSO-d6,  400  MHz):  δ  8.36  (t,  J  =  7.9  Hz,  1H),  8.10  (dd,  J  =  11.3,  1.4  Hz,  1H),  7.91  (d,  J  =  2.4  Hz,  1H),  7.83  (dd,  J  =  8.2,  1.6  Hz,  1H),  7.62  (br  t,  J  =  5.5  Hz,  1H),  4.40  (br  d,  J  =  5.9  Hz,  2H),  1.40  (s,  9H);ＬＣ−ＭＳ：９４．４７％；３３３．９（Ｍ＋＋１）；（カラム；Ａｓｃｅｎｔｉｓ  Ｅｘｐｒｅｓｓ  Ｃ１８、（５０×３．０ｍｍ、２．７μｍ）；ＲＴ２．６１分。０．０２５％ＴＦＡ水溶液＋５％ＡＣＮ：ＡＣＮ＋５％０．０２５％ＴＦＡ水溶液、１．２ｍＬ／分）。
【０３２２】
４−（５−（アミノメチル）チアゾール−２−イル）−３−フルオロベンゾニトリル塩酸塩（３１６）の合成：ＣＨ２Ｃｌ２（７０ｍＬ）中の化合物３１５（６．５ｇ、１９．５１ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、１，４−ジオキサン中４Ｎ  ＨＣｌ（７０ｍＬ）をアルゴン雰囲気下、０℃で添加し、室温に加温し、２時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、揮発性物質を真空中で除去した。粗製物をＥｔＯＡｃ（２×１００ｍＬ）で洗浄し、真空中で乾燥させて、化合物３１６（ＨＣｌ塩として４．７ｇ；８９％）を白色固体として得た。ＴＬＣ：３０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．２）；1H-NMR  (DMSO-d6,  400  MHz):  δ  8.60  (br  s,  3H),  8.39  (t,  J  =  7.9  Hz,  1H),  8.23-8.08  (m,  2H),  7.87  (dd,  J  =  8.2,  1.5  Hz,  1H),  4.42  (br  s,  2H);ＬＣ−ＭＳ：９８．６８％；２３４．９（Ｍ＋＋１）；（カラム；Ａｓｃｅｎｔｉｓ  Ｅｘｐｒｅｓｓ  Ｃ１８、（５０×３．０ｍｍ、２．７μｍ）；ＲＴ１．４０分。０．０２５％ＴＦＡ水溶液＋５％ＡＣＮ：ＡＣＮ＋５％０．０２５％ＴＦＡ水溶液、１．２ｍＬ／分）。
５−（５−（アミノメチル）チアゾール−２−イル）インドリン−２−オン塩酸塩（３１９）の合成：
【化２５７】
2018531918.tif 000258
【０３２３】
ｔｅｒｔ−ブチル（（２−（２−オキソインドリン−５−イル）チアゾール−５−イル）メチル）カルバメート（３１８）の合成：不活性雰囲気下、１，４−ジオキサン：Ｈ２Ｏ（４：１、３０ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル（（２−クロロチアゾール−５−イル）メチル）カルバメート  ２２４（１ｇ、４．０３ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）インドリン−２−オン  ３１７（１．３ｇ、５．０２ｍｍｏｌ）およびリン酸カリウム（２．６０ｇ、１２．２６ｍｍｏｌ）を密封管内、室温で添加し、不活性雰囲気下で２０分間パージした。これに、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（４６５ｍｇ、０．４０ｍｍｏｌ）を添加し、１１０℃に加熱し、１６時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、揮発性物質を真空中で除去して、粗製物を得た。粗製物を、２〜４％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２を使用するシリカゲルフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、化合物３１８（６００ｍｇ、４３％）を淡黄色固体として得た。ＴＬＣ：５％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２（Ｒｆ：０．２）。1H-NMR  (DMSO-d6,  400  MHz):  δ  10.58  (s,  1H),  7.71  (d,  J  =  5.1  Hz,  2H),  7.59  (s,  1H),  7.52  (t,  J  =  5.8  Hz,  1H),  6.88  (d,  J  =  8.5  Hz,  1H),  4.29  (d,  J  =  5.8  Hz,  2H),  3.54  (s,  2H),  1.39  (s,  9H);ＬＣ−ＭＳ：９１．８０％；３４６．９（Ｍ＋＋１）；（カラム；Ｋｉｎｅｔｅｘ  ＥＶＯ  Ｃ−１８（５０×３．０ｍｍ、２．６ｕｍ）；ＲＴ２．３１分。２．５ｍＭ  ＮＨ４ＯＯＣＨ水溶液＋５％ＡＣＮ：ＡＣＮ＋５％２．５ｍＭ  ＮＨ４ＯＯＣＨ水溶液、０．８ｍＬ／分）。
【０３２４】
５−（５−（アミノメチル）チアゾール−２−イル）インドリン−２−オン塩酸塩（３１９）の合成：不活性雰囲気下、ＣＨ２Ｃｌ２（１０ｍＬ）中の化合物３１８（６００ｍｇ、１．７４ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、１，４−ジオキサン中４Ｎ  ＨＣｌ（１０ｍＬ）を０℃で添加し、室温に加温し、４時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、揮発性物質を真空中で除去して、粗製物を得、これをＥｔＯＡｃ（２×５ｍＬ）で摩砕し、真空中で乾燥させて、化合物３１９（６００ｍｇ；粗製）を黄色固体として得た。ＴＬＣ：１０％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２（Ｒｆ：０．１）；1H-NMR  (DMSO-d6,  400  MHz):  δ  10.69  (s,  1H),  8.58  (br  s,  3H),  7.90  (s,  1H),  7.80-7.73  (m,  2H),  6.93  (d,  J  =  8.7  Hz,  1H),  4.31  (q,  J  =  5.5  Hz,  2H),  3.57  (s,  2H);
（２−（４−メトキシベンジル）チアゾール−５−イル）メタンアミン塩酸塩（３２６）の合成：
【化２５８】
2018531918.tif 000259
【０３２５】
（５−（（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）メチル）チアゾール−２−イル）（４メトキシフェニル）メタノール（３２２）の合成：不活性雰囲気下、乾燥ＴＨＦ（１００ｍＬ）中の５−（（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）メチル）チアゾール  ３２０（６ｇ、２６．２０ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、ｎ−ブチルリチウム（ヘキサン中１．６Ｍ溶液、２４ｍＬ、３９．３０ｍｍｏｌ）を−７８℃で１０分間滴下添加し、３０分間撹拌した。これに、４−メトキシベンズアルデヒド  ３２１（３．９ｇ、２８．８０ｍｍｏｌ）を−７８℃で添加し、同じ温度で３時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、反応混合物を飽和塩化アンモニウム溶液（５０ｍＬ）でクエンチし、ＥｔＯＡｃ（２×２００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮して、粗製物を得た。粗製物を、２０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンを使用するシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、化合物３２２（６ｇ、６３％）を無色液体として得た。ＴＬＣ：２０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．２）；1H  NMR  (500  MHz,  DMSO-d6):  δ  7.51  (s,  1H),  7.31  (d,  J  =  8.7  Hz,  2H),  6.89  (d,  J  =  8.4  Hz,  2H),  6.61  (d,  J  =  4.6  Hz,  1H),  5.81  (d,  J  =  4.3  Hz,  1H),  4.83  (s,  2H),  3.72  (s,  3H),  0.88  -  0.85  (m,  9H),  0.07  (s,  6H).
【０３２６】
（２−（４−メトキシベンジル）チアゾール−５−イル）メタノール（３２３）の合成：不活性雰囲気下、１，２−ジクロロエタン（３０ｍＬ）中の化合物３２２（６ｇ、１６．４３ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、トリエチルシラン（trieythlsilane）（２．６５ｍＬ、８２．１９ｍｍｏｌ）、トリフルオロ酢酸（６．２８ｍＬ、８２．１９ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、６０℃に加熱し、８時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、揮発性物質を真空中で除去して、粗製物を得た。粗製物を、６０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンを使用するシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、化合物３２３（２．８ｇ、７３％）を粘着性固体として得た。ＴＬＣ：４０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．２）；1H  NMR  (500  MHz,  DMSO-d6):  δ  7.48  (s,  1H),  7.22  (d,  J  =  8.7  Hz,  2H),  6.88  (d,  J  =  8.4  Hz,  2H),  5.41  (br  s,  1H),  4.57  (s,  2H),  4.18  (s,  2H),  3.72  (s,  3H);ＬＣ−ＭＳ：９０．２７％；２３５．９（Ｍ＋＋１）；（カラム；Ｋｉｎｅｔｅｘ  ＥＶＯ  Ｃ−１８（５０×３．０ｍｍ、２．６ｕｍ）；ＲＴ２．０３分。２．５ｍＭ  ＮＨ４ＯＯＣＨ水溶液＋５％ＡＣＮ：ＡＣＮ＋５％２．５ｍＭ  ＮＨ４ＯＯＣＨ水溶液；０．８ｍＬ／分）。
【０３２７】
５−（クロロメチル）−２−（４−メトキシベンジル）チアゾール（３２４）の合成：不活性雰囲気下、ＣＨ２Ｃｌ２（３０ｍＬ）中の化合物３２３（２．８ｇ、１１．９０ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、トリエチルアミン（５．０ｍＬ、３５．７０ｍｍｏｌ）、メタンスルホニルクロリド（１．１６ｍＬ、１４．２９ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、室温に加温し、４時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、反応混合物をＣＨ２Ｃｌ２（１００ｍＬ）でクエンチし、水（７５ｍＬ）で洗浄した。合わせた有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮して、粗化合物３２４（２．１ｇ）を無色液体として得た。ＴＬＣ：３０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．８）；1H  NMR  (500  MHz,  DMSO-d6):  δ  7.70  (s,  1H),  7.24  (d,  J  =  8.4  Hz,  2H),  6.89  (d,  J  =  8.4  Hz,  2H),  5.00  (s,  2H),  4.22  (s,  2H),  3.73  (s,  3H)
【０３２８】
５−（アジドメチル）−２−（４−メトキシベンジル）チアゾール（３２５）の合成：不活性雰囲気下、ＤＭＦ（２０ｍＬ）中の化合物３２４（２．１ｇ、粗製）の撹拌溶液に、アジ化ナトリウム（１．６１ｇ、２４．９０ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、室温に加温し、４時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、反応混合物を水（１００ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（２×１００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮して、化合物３２５（１．５ｇ）を無色粘着性固体として得た。ＴＬＣ：２０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．４）；1H  NMR  (400  MHz,  DMSO-d6):  δ  7.68  (s,  1H),  7.25  (d,  J  =  8.8  Hz,  2H),  6.90  (d,  J  =  8.7  Hz,  2H),  4.65  (s,  2H),  4.24  (s,  2H),  3.73  (s,  3H);ＬＣ−ＭＳ：８９．０３％；２６０．９（Ｍ＋＋１）；（カラム；Ｋｉｎｅｔｅｘ  ＥＶＯ  Ｃ−１８（５０×３．０ｍｍ、２．６ｕｍ）；ＲＴ２．９６分。２．５ｍＭ  ＮＨ４ＯＯＣＨ水溶液＋５％ＡＣＮ：ＡＣＮ＋５％２．５ｍＭ  ＮＨ４ＯＯＣＨ水溶液；０．８ｍＬ／分）。
【０３２９】
（２−（４−メトキシベンジル）チアゾール−５−イル）メタンアミン塩酸塩（３２６）の合成：ＴＨＦ：Ｈ２Ｏ（１０：１、２２ｍＬ）中の化合物３２５（１．５ｇ、粗製）の撹拌溶液に、トリフェニルホスフィン（１．５ｇ、５．７６ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、室温に加温し、１６時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、揮発性物質を真空中で除去して、粗アミン（１．３ｇ、粗製）を得た。
【０３３０】
ＣＨ２Ｃｌ２（１０ｍＬ）中の上記粗アミン（１．３ｇ）に、１，４−ジオキサン中４Ｎ  ＨＣｌ（３ｍＬ）を不活性雰囲気下、０℃で添加し、１時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、揮発性物質を真空中で除去した。粗製物を洗浄し、ＥｔＯＡｃ（５ｍＬ）、ＣＨ２Ｃｌ２（５ｍＬ）で摩砕し、真空中で乾燥させて、化合物３２６（８３０ｍｇ、５３％ＨＣｌ塩）をオフホワイトの固体として得た。ＴＬＣ：５％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２（Ｒｆ：０．１）；1H  NMR  (400  MHz,  DMSO-d6):  δ  8.33  (br  s,  1H),  7.73  (s,  1H),  7.25  (d,  J  =  8.7  Hz,  2H),  6.91  (d,  J  =  8.8  Hz,  2H),  4.33-4.11  (m,  6H),  3.73  (s,  3H)
（５−（アミノメチル）チアゾール−２−イル）（フェニル）メタノン（３３２）の合成：
【化２５９】
2018531918.tif 000260
【０３３１】
（５−（（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）メチル）チアゾール−２−イル）（フェニル）メタノン（３２８）の合成：不活性雰囲気下、乾燥ＴＨＦ（１５ｍＬ）中の５−（（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）メチル）チアゾール  ３２０（２００ｍｇ、０．８７ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、ｎ−ブチルリチウム（ヘキサン中１．６Ｍ溶液、０．８２ｍＬ、１．３０ｍｍｏｌ）を−７８℃で５分間滴下添加し、１時間撹拌した。これに、ベンゾニトリル  ３２７（１８０ｍｇ、１．７４ｍｍｏｌ）を−７８℃で添加し、２時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、反応混合物を−７８℃にて１Ｎ  ＨＣｌ水溶液（１０ｍＬ）でクエンチし、ＥｔＯＡｃ（２×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮して、粗製物を得た。粗製物を、５〜１０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンを使用するシリカゲルフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、粗化合物３２８（３００ｍｇ）を淡黄色液体として得た。ＴＬＣ：２０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．８）；1H-NMR  (DMSO-d6,  500  MHz):  δ  8.36  (d,  J  =  7.5  Hz,  2H),  8.08  (s,  1H),  7.86-7.82  (m,  2H),  7.76-7.69  (m,  1H),  5.04  (s,  2H),  0.91  (s,  9H),  0.12  (s,  6H);
【０３３２】
（５−（ヒドロキシメチル）チアゾール−２−イル）（フェニル）メタノン（３２９）の合成：不活性雰囲気下、ＴＨＦ（５ｍＬ）中の化合物３２８（３００ｍｇ、０．９０ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、テトラブチルアンモニウムフルオリド（ＴＨＦ中１．０Ｍ溶液、１．３５ｍＬ、１．３５ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、１時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、反応混合物を水（２０ｍＬ）でクエンチし、ＥｔＯＡｃ（２×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮して、粗製物を得た。粗製物を、１０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンを使用するシリカゲルフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、粗化合物３２９（１００ｍｇ、２ステップにわたって５２％）を淡黄色固体として得た。ＴＬＣ：２０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．１）；ＬＣ−ＭＳ：９９．９０％；２１９．９（Ｍ＋＋１）；（カラム；Ａｓｃｅｎｔｉｓ  Ｅｘｐｒｅｓｓ  Ｃ１８、（５０×３．０ｍｍ、２．７μｍ）；ＲＴ２．０２分。０．０２５％ＴＦＡ水溶液＋５％ＡＣＮ：ＡＣＮ＋５％０．０２５％ＴＦＡ水溶液、１．２ｍＬ／分）。1H-NMR  (DMSO-d6,  400  MHz):  δ  8.38-8.33  (m,  2H),  8.09-8.02  (m,  1H),  7.75-7.70  (m,  1H),  7.62-7.57  (m,  2H),  5.86  (t,  J  =  5.8  Hz,  1H),  4.81  (dd,  J  =  5.7,  0.9  Hz,  2H).
【０３３３】
（２−ベンゾイルチアゾール−５−イル）メチルメタンスルホネート（３３０）の合成：不活性雰囲気下、ＣＨ２Ｃｌ２（５ｍＬ）中の化合物３２９（１００ｍｇ、０．４５ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、トリエチルアミン（２．５ｍＬ、１７．３２ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、１０分間撹拌した。これに、メタンスルホニルクロリド（０．１３ｍＬ、０．０８ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、室温に加温し、１６時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、反応混合物を水（５０ｍＬ）で希釈し、ＣＨ２Ｃｌ２（２×５０ｍＬ）で抽出し、飽和ＮａＨＣＯ３溶液（３０ｍＬ）およびブライン（２０ｍＬ）で洗浄した。合わせた有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮して、粗化合物３３０（１５０ｍｇ）を淡黄色液体として得た。ＴＬＣ：２０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．１）；1H-NMR  (DMSO-d6,  400  MHz):  δ  8.38-8.33  (m,  2H),  8.25  (s,  1H),  7.76-7.71  (m,  1H),  7.64-7.56  (m,  2H),  5.22  (s,  2H),  2.42  (s,  3H).
【０３３４】
（５−（アジドメチル）チアゾール−２−イル）（フェニル）メタノン（３３１）の合成：不活性雰囲気下、ＤＭＦ（１５０ｍＬ）中の化合物３３０（１５０ｍｇ、０．５０ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、アジ化ナトリウム（４９ｍｇ、０．７５ｍｍｏｌ）を室温で添加し、１６時間撹拌した。反応をＴＬＣおよびＬＣ−ＭＳによりモニターし、反応の完了後、反応混合物をＥｔＯＡｃ（１００ｍＬ）で希釈し、氷冷水（２×５０ｍＬ）で洗浄した。合わせた有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮して、粗製物を得た。粗製物を、５〜１０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンを使用するシリカゲルフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、化合物３３１（１００ｍｇ、２ステップにわたって８９％）を淡黄色固体として得た。ＴＬＣ：２０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．６）；1H-NMR  (DMSO-d6,  400  MHz):  δ  8.40-8.38  (m,  2H),  8.23  (s,  1H),  7.79-7.74  (m,  1H),  7.65-7.60  (m,  2H),  4.94  (s,  2H).ＬＣ−ＭＳ：９４．７３％；２４４．９（Ｍ＋＋１）；（カラム；Ａｓｃｅｎｔｉｓ  Ｅｘｐｒｅｓｓ  Ｃ１８、（５０×３．０ｍｍ、２．７μｍ）；ＲＴ２．６５分。０．０２５％ＴＦＡ水溶液＋５％ＡＣＮ：ＡＣＮ＋５％０．０２５％ＴＦＡ水溶液、１．２ｍＬ／分）。
【０３３５】
（５−（アミノメチル）チアゾール−２−イル）（フェニル）メタノン（３３２）の合成：ＴＨＦ：Ｈ２Ｏ（５：１、１２ｍＬ）中の化合物３３１（１００ｍｇ、０．４１ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、トリフェニルホスフィン（１６１ｍｇ、０．６１ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、室温に加温し、２０時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、揮発性物質を真空中で除去し、トルエン（２×５ｍＬ）を使用する共沸蒸留によりさらに乾燥させて、粗製物を得た。
【０３３６】
上記粗化合物をＣＨ２Ｃｌ２（１ｍＬ）で希釈し、不活性雰囲気下、１，４−ジオキサン中４Ｎ  ＨＣｌ（１ｍＬ）を０℃で添加し、室温に加温し、１時間撹拌した。揮発性物質を真空中で除去し、粗製物をジエチルエーテル（１０ｍＬ）、ヘキサン（１０ｍＬ）で洗浄し、ＣＨ２Ｃｌ２：ヘキサン（４：１、５ｍＬ）で摩砕して、化合物３３２（１００ｍｇ、９６％）を淡黄色固体として得た。ＴＬＣ：５％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２（Ｒｆ：０．２）；ＬＣ−ＭＳ：３０．８０％；２１８．８（Ｍ＋＋１）；（カラム；Ａｓｃｅｎｔｉｓ  Ｅｘｐｒｅｓｓ  Ｃ１８、（５０×３．０ｍｍ、２．７μｍ）；ＲＴ１．５１分。０．０２５％ＴＦＡ水溶液＋５％ＡＣＮ：ＡＣＮ＋５％０．０２５％ＴＦＡ水溶液、１．２ｍＬ／分）。
１−（２−（５−（アミノメチル）チアゾール−２−イル）フェニル）−２−メチルプロパン−２−オール塩酸塩（３３８）の合成：
【化２６０】
2018531918.tif 000261
【０３３７】
メチル２−（２−ブロモフェニル）アセテート（３３４）の合成：不活性雰囲気下、ＭｅＯＨ（１００ｍＬ）中の２−（２−ブロモフェニル）酢酸  ３３３（５ｇ、２３．２５ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、塩化チオニル（２．００ｍＬ、２７．９０ｍｍｏｌ）を０℃で１５分間滴下添加し、室温に加温し、１６時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、揮発性物質を真空中で除去した。残留物をＣＨ２Ｃｌ２（３００ｍＬ）で希釈し、ｐＨを飽和ＮａＨＣＯ３溶液（２００ｍＬ）で中和した。有機層を分離し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮して、化合物３３４（５ｇ、９４％）を無色濃厚シロップ状物として得た。ＴＬＣ：２０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．８）；1H-NMR  (DMSO-d6,  400  MHz):  δ  7.62  (dd,  J  =  8.0,  1.1  Hz,  1H),  7.43-7.39  (m,  1H),  7.36  (td,  J  =  7.4,  1.1  Hz,  1H),  7.23  (td,  J  =  7.6,  1.8  Hz,  1H),  3.83  (s,  2H),  3.63  (s,  3H);
【０３３８】
メチル２−（２−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）アセテート（３３５）の合成：不活性雰囲気下、１，４−ジオキサン（１００ｍＬ）中の化合物３３４（４．５ｇ、１９．６５ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、ビスピナコラトジボロン（５．９８ｇ、２３．５８ｍｍｏｌ）、酢酸カリウム（８．３０ｇ、８４．５０ｍｍｏｌ）を室温で添加し、アルゴン雰囲気下で１５分間パージし、これにＰｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（１．４３ｇ、１．９６ｍｍｏｌ）を添加し、アルゴン雰囲気下で５分間パージし、８０℃に加熱し、１６時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、反応混合物をセライトに通して濾過し、５０％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２（２×８０ｍＬ）で洗浄した。濾液を真空中で濃縮して、粗製物を得た。粗製物を、１０〜１２％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンを使用するシリカゲルフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、化合物３３５（３ｇ、５５％）を無色シロップ状物として得た。ＴＬＣ：１０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．４）；1H-NMR  (CDCl3,  400  MHz):  δ  7.85  (br  d,  J  =  7.2  Hz,  1H),  7.42-7.38  (m,  1H),  7.32-7.26  (m,  1H),  7.21  (br  d,  J  =  7.5  Hz,  1H),  4.00  (s,  2H),  3.68  (s,  3H),  1.34  (s,  12H);
【０３３９】
メチル２−（２−（５−（（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）メチル）チアゾール−２−イル）フェニル）アセテート（３３６）の合成：不活性雰囲気下、１，２−ジメトキシエタン：Ｈ２Ｏ（４：１、３０ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル（（２−クロロチアゾール−５−イル）メチル）カルバメート  ２２４（１ｇ、４．０２ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、化合物３３５（１．３３ｇ、４．８２ｍｍｏｌ）およびリン酸カリウム（２．５５ｇ、１２．０６ｍｍｏｌ）を密封管内、室温で添加し、アルゴン雰囲気下で１５分間パージした。これに、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（２９４ｍｇ、０．４０ｍｍｏｌ）を添加し、１００℃に加熱し、１６時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、揮発性物質を真空中で除去して、粗製物を得た。粗製物を、１０〜１５％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンを使用するシリカゲルフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、化合物３３６（７００ｍｇ、４８％）をオフホワイトの固体として得た。ＴＬＣ：３０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．４）。1H-NMR  (DMSO-d6,  400  MHz):  δ  7.71-7.64  (m,  2H),  7.56  (t,  J  =  5.6  Hz,  1H),  7.45-7.37  (m,  3H),  4.33  (d,  J  =  5.9  Hz,  2H),  4.06  (s,  2H),  3.52  (s,  3H),  1.40  (s,  9H);
【０３４０】
ｔｅｒｔ−ブチル（（２−（２−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）フェニル）チアゾール−５−イル）メチル）カルバメート（３３７）の合成：不活性雰囲気下、無水ＴＨＦ（２０ｍＬ）中の化合物３３６（７００ｍｇ、１．９３ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、メチルマグネシウムブロミド（５．７９ｍＬ、１７．４０ｍｍｏｌ、ジエチルエーテル中３Ｍ溶液）を−１０℃で添加し、室温に加温し、１６時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、反応混合物を飽和塩化アンモニウム水溶液（７０ｍＬ）でクエンチし、ＥｔＯＡｃ（２×７０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮して、粗製物を得た。粗製物を、３０〜４０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンを使用するシリカゲル（１００〜２００メッシュ）カラムクロマトグラフィーによって精製して、化合物３３７（２００ｍｇ、２９％）をオフホワイトの固体として得た。ＴＬＣ：３０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．４）；1H-NMR  (DMSO-d6,  400  MHz):  δ  7.72  (s,  1H),  7.56  (t,  J  =  5.6  Hz,  1H),  7.52  (dd,  J  =  7.7,  1.1  Hz,  1H),  7.46-7.38  (m,  2H),  7.34  (dd,  J  =  7.5,  1.9  Hz,  1H),  4.99  (s,  1H),  4.35  (d,  J  =  5.8  Hz,  2H),  3.07  (s,  2H),  1.40  (s,  9H),  1.00  (s,  6H);
【０３４１】
１−（２−（５−（アミノメチル）チアゾール−２−イル）フェニル）−２−メチルプロパン−２−オール塩酸塩（３３８）の合成：不活性雰囲気下、ＣＨ２Ｃｌ２（１０ｍＬ）中の化合物３３７（２００ｍｇ、０．５５ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、１，４−ジオキサン中４Ｎ  ＨＣｌ（２ｍＬ）を０℃で添加し、室温に加温し、３時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、揮発性物質を真空中で除去した。粗製物をジエチルエーテル（２×１０ｍＬ）で摩砕し、真空中で乾燥させて、化合物３３８（１６０ｍｇ、ＨＣｌ塩）をオフホワイトの固体として得た。ＴＬＣ：４０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．１）；1H-NMR  (DMSO-d6,  400  MHz):  δ  8.45  (br  s,  3H),  8.00  (s,  1H),  7.53  (dd,  J  =  7.7,  1.1  Hz,  1H),  7.50-7.41  (m,  2H),  7.39-7.34  (m,  1H),  4.37  (q,  J  =  5.7  Hz,  2H),  3.11  (s,  2H),  0.99  (s,  6H);
［２，２’−ビチアゾール］−５−イルメタンアミン塩酸塩（３４５）の合成：
【化２６１】
2018531918.tif 000262
【０３４２】
メチル［２，２’−ビチアゾール］−５−カルボキシレート（３４１）の合成：不活性雰囲気下、密封管内のトルエン（Toulene）（５０ｍＬ）中のメチル２−ブロモチアゾール−５−カルボキシレート  ３３９（３ｇ、１３．５１ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、２−ブロモチアゾール  ３４０（５．９ｇ、４０．４１ｍｍｏｌ）、ジイソプロピルエチルアミン（１．７ｍＬ、１３．５０ｍｍｏｌ）、テトラブチルアンモニウムブロミド（２．１０ｇ、６．５２ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＯＡｃ）２（１５０ｍｇ、０．６６ｍｍｏｌ）を室温で添加し、１００℃に加熱し、２４時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、反応混合物をセライトに通して濾過し、濾液を真空中で濃縮して、粗製物を得た。粗製物を、２０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンを使用するシリカゲルカラムフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、粗化合物３４１（１．５ｇ、粗製）を得、これをさらに精製することなく次のステップに持ち越した。ＴＬＣ：４０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．５）；
【０３４３】
［２，２’−ビチアゾール］−５−イルメタノール（３４２）の合成：不活性雰囲気下、ＭｅＯＨ（１０ｍＬ）中の化合物３４１（１．５ｇ、６．６３ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、水素化ホウ素ナトリウム（１．５ｇ、３９．８２ｍｍｏｌ）を０℃で１５分間少量ずつ添加し、室温に加温し、１６時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、揮発性物質を真空中で除去した。粗製物をＥｔＯＡｃ（１００ｍＬ）で希釈し、水（２×５０ｍＬ）で洗浄した。合わせた有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空中で濃縮して、粗製物を得た。粗製物を、２０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンを使用するシリカゲルカラムフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、化合物３４２（８００ｍｇ、２ステップにわたって３０％）を無色液体として得た。ＴＬＣ：４０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．４）；1H-NMR  (DMSO-d6,  400  MHz):  δ  7.97  (d,  J  =  3.2  Hz,  1H),  7.90  (d,  J  =  3.05  Hz,  1H),  7.80  (s,  1H),  5.72  (t,  J  =  5.8  Hz,  1H),  4.73  (dd,  J  =  5.8,  0.9  Hz,  2H);ＬＣ−ＭＳ：６０．６８％；２３４．９（Ｍ＋＋１）；（カラム；Ａｓｃｅｎｔｉｓ  Ｅｘｐｒｅｓｓ  Ｃ１８、（５０×３．０ｍｍ、２．７μｍ）；ＲＴ１．４４分。０．０２５％ＴＦＡ水溶液＋５％ＡＣＮ：ＡＣＮ＋５％０．０２５％ＴＦＡ水溶液、１．２ｍＬ／分）。
【０３４４】
［２，２’−ビチアゾール］−５−イルメチルメタンスルホネート（３４３）の合成：不活性雰囲気下、ＣＨ２Ｃｌ２（１０ｍＬ）中の化合物３４２（８００ｍｇ、４．０４ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、トリエチルアミン（１．７３ｍＬ、１２．１２ｍｍｏｌ）およびメタンスルホニルクロリド（０．１３ｍＬ、０．０８ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、室温に加温し、１６時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、反応混合物を水（５０ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（２×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮して、粗化合物３４３（１．１ｇ、９９％）を褐色液体として得た。ＴＬＣ：２０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．１）；1H-NMR  (DMSO-d6,  400  MHz):  δ  8.02-7.99  (m,  2H),  7.96  (d,  J  =  3.2  Hz,  1H),  5.16  (s,  2H),  2.45  (s,  3H);ＬＣ−ＭＳ  ８８．９４％；２７８．９（Ｍ＋＋１）；（カラム；Ａｓｃｅｎｔｉｓ  Ｅｘｐｒｅｓｓ  Ｃ１８、（５０×３．０ｍｍ、２．７μｍ）；ＲＴ２．２６分。０．０２５％ＴＦＡ水溶液＋５％ＡＣＮ：ＡＣＮ＋５％０．０２５％ＴＦＡ水溶液、１．２ｍＬ／分）。
【０３４５】
５−（アジドメチル）−２，２’−ビチアゾール（３４４）の合成：不活性雰囲気下、ＤＭＦ（１０ｍＬ）中の化合物３４３（１．１ｇ、３．９８ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、アジ化ナトリウム（７７８ｍｇ、１１．９５ｍｍｏｌ）を室温で添加し、６０℃に加熱し、４時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、反応混合物を水（５０ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（１００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮して、化合物３４４（６００ｍｇ、６７％）を無色液体として得た。ＴＬＣ：５％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２（Ｒｆ：０．２）；1H-NMR  (DMSO-d6,  400  MHz):  δ  8.00  (d,  J  =  3.2  Hz,  1H),  7.98  (s,  1H),  7.95  (d,  J  =  3.1  Hz,  1H),  4.82  (s,  2H);ＬＣ−ＭＳ：８８．４１％；２２３．８（Ｍ＋＋１）；（カラム；Ａｓｃｅｎｔｉｓ  Ｅｘｐｒｅｓｓ  Ｃ１８、（５０×３．０ｍｍ、２．７μｍ）；ＲＴ２．２０分。０．０２５％ＴＦＡ水溶液＋５％ＡＣＮ：ＡＣＮ＋５％０．０２５％ＴＦＡ水溶液、１．２ｍＬ／分）。
【０３４６】
［２，２’−ビチアゾール］−５−イルメタンアミン塩酸塩（３４５）の合成：ＴＨＦ：Ｈ２Ｏ（４：１、５ｍＬ）中の化合物３４４（６００ｍｇ、２．６９ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、トリフェニルホスフィン（８４６ｍｇ、３．２２ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、室温に加温し、２時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、揮発性物質を真空中で除去した。残留物のｐＨを１Ｎ  ＨＣｌで約２に調整した。水層をＥｔＯＡｃ（２×２５ｍＬ）で洗浄した。水層を真空中で濃縮し、トルエン（１０ｍＬ）を使用する共沸蒸留によりさらに乾燥させて、化合物３４５（６００ｍｇ、粗製）を淡黄色固体として得た。粗製物をさらに精製することなく次のステップに進めた。ＴＬＣ：５％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２（Ｒｆ：０．２）。
（２−（ピリジン−２−イル）チアゾール−５−イル）メタンアミン塩酸塩（３５４）の合成：
【化２６２】
2018531918.tif 000263
【０３４７】
ピコリンアミド（３４７）の合成：ＤＭＳＯ（３００ｍＬ）中のピコリノニトリル  ３４６（３０ｇ、２９６．９１ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、炭酸カリウム（３９．８ｇ、２８８．３５ｍｍｍｏｌ）を添加し、続いて３０％Ｈ２Ｏ２（３００ｍＬ、１０容量）を０℃で２０分間ゆっくりと添加し、室温に加温し、３時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、反応混合物をＥｔＯＡｃ（２００ｍＬ）で希釈し、水（２×１００ｍＬ）で洗浄した。水層をＥｔＯＡｃ（４×１００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮して、粗化合物３４７（４５ｇ）をオフホワイトの固体として得た。ＴＬＣ：５０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．２）。
【０３４８】
ピリジン−２−カルボチオアミド（３４８）の合成：不活性雰囲気下、ＴＨＦ（５００ｍＬ）中の化合物３４７（４５ｇ、３６８．４５ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、Ｐ２Ｓ５（８１．９７ｇ、３６８．８５ｍｍｏｌ）を０℃、室温で添加し、加熱還流し、１６時間撹拌した。１６時間後、反応をＴＬＣによりモニターし、反応混合物をＥｔＯＡｃ（２００ｍＬ）で希釈し、飽和ＮａＨＣＯ３溶液（２×８０ｍＬ）で洗浄した。水層をＥｔＯＡｃ（３×１００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮して、粗製物を得た。粗製物を、１０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンを使用するシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、化合物３４８（１３ｇ、２６％）を淡黄色固体として得た。ＴＬＣ：４０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．８）。1H  NMR  (400  MHz,  DMSO-d6):  δ  10.17  (br  s,  1H),  9.91  (br  s,  1H),  8.64-8.57  (m,  1H),  8.50  (td  J  =  8.0,  1.0  Hz,  1H),  7.97  (td,  J  =  7.8,  1.8  Hz,  1H),  7.61-7.57  (m,  1H).
【０３４９】
２−（ピリジン−２−イル）チアゾール−５−カルバルデヒド（３５０）の合成：ＴＨＦ（１２０ｍＬ）中の化合物３４８（６ｇ、４３．４１ｍｍｏｌ）とピリジン（１２ｍＬ）の混合物を、５０℃に１５分間加熱し、２−ブロモマロンアルデヒド  ３４９（９．２ｇ、６０．９２ｍｍｏｌ）を添加し、加熱還流し、１６時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、反応混合物をＥｔＯＡｃ（１００ｍＬ）で希釈し、水（３０ｍＬ）、ブライン（３０ｍＬ）で洗浄した。合わせた有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮して、粗製物を得た。粗製物を、５〜２０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンを使用するシリカゲルフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、化合物３５０を褐色固体として得た。ＴＬＣ：２０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．３）。1H  NMR  (400  MHz,  DMSO-d6):  δ  10.11  (s,  1H),  8.82  (s,  1H),  8.73-8.70  (m,  1H),  8.24  (d,  J  =  7.9  Hz,  1H),  8.07-8.03  (m,  1H),  7.63-7.60  (m,  1H);ＬＣ−ＭＳ：９４．６９％；１９０．８（Ｍ＋＋１）；（カラム；Ａｓｃｅｎｔｉｓ  Ｅｘｐｒｅｓｓ  Ｃ１８、（５０×３．０ｍｍ、２．７μｍ）；ＲＴ１．９３分。０．０２５％ＴＦＡ水溶液＋５％ＡＣＮ：ＡＣＮ＋５％０．０２５％ＴＦＡ水溶液、１．２ｍＬ／分）。
【０３５０】
（２−（ピリジン−２−イル）チアゾール−５−イル）メタノール（３５１）の合成：不活性雰囲気下、ＭｅＯＨ（５０ｍＬ）中の化合物３５０（１．５ｇ、７．８１ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、水素化ホウ素ナトリウム（６００ｍｇ、１５．７８ｍｍｏｌ）を０℃で１５分間少量ずつ添加し、室温に加温し、３時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、揮発性物質を真空中で除去した。粗製物をＥｔＯＡｃ（１００ｍＬ）で希釈し、水（２×２５ｍＬ）で洗浄した。合わせた有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空中で濃縮して、粗製物を得た。粗製物を、１０〜４０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンを使用するシリカゲルフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、化合物３５１（１ｇ、２ステップにわたって３０％）を淡褐色固体として得た。ＴＬＣ：３０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．２）；1H  NMR  (400  MHz,  DMSO-d6):  δ  8.65-8.58  (m,  1H),  8.10  (d,  J  =  7.9  Hz,  1H),  7.97-7.92  (m,  1H),  7.80  (s,  1H),  7.49-7.45  (m,  1H),  5.63  (t,  J  =  5.7  Hz,  1H),  4.72  (d,  J  =  5.6  Hz,  2H);ＬＣ−ＭＳ：９９．６４％；１９２．９（Ｍ＋＋１）；（カラム；Ａｓｃｅｎｔｉｓ  Ｅｘｐｒｅｓｓ  Ｃ１８、（５０×３．０ｍｍ、２．７μｍ）；ＲＴ１．４７分。０．０２５％ＴＦＡ水溶液＋５％ＡＣＮ：ＡＣＮ＋５％０．０２５％ＴＦＡ水溶液、１．２ｍＬ／分）。
【０３５１】
５−（クロロメチル）−２−（ピリジン−２−イル）チアゾール（３５２）の合成：不活性雰囲気下、ＣＨ２Ｃｌ２（２０ｍＬ）中の化合物３５１（１．０ｇ、５．２０ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、トリエチルアミン（１．４６ｍＬ、１０．４１ｍｍｏｌ）、メタンスルホニルクロリド（７１２ｍｇ、６．２５ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、室温に加温し、１６時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、反応混合物をＣＨ２Ｃｌ２（１００ｍＬ）で希釈し、飽和ＮａＨＣＯ３溶液（２×５０ｍＬ）、ブライン（５０ｍＬ）で洗浄した。合わせた有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮して、粗化合物３５２（９００ｍｇ、８３％）を淡褐色固体として得た。ＴＬＣ：５０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．８）；1H  NMR  (400  MHz,  DMSO-d6):  δ  8.70-8.60  (m,  1H),  8.13  (d,  J  =  7.9  Hz,  1H),  8.03  (s,  1H),  8.01-7.97  (m,  1H),  7.55-7.52  (m,  1H),  5.17  (d,  J  =  0.6  Hz,  2H);ＬＣ−ＭＳ：９７．８６％；２１０．９（Ｍ＋＋１）；（カラム；Ａｓｃｅｎｔｉｓ  Ｅｘｐｒｅｓｓ  Ｃ−１８、（５０×３．０ｍｍ、２．７μｍ）；ＲＴ２．２７分。０．０２５％ＴＦＡ水溶液＋５％ＡＣＮ：ＡＣＮ＋５％０．０２５％ＴＦＡ水溶液、１．２ｍＬ／分）。
【０３５２】
５−（アジドメチル）−２−（ピリジン−２−イル）チアゾール（３５３）の合成：不活性雰囲気下、ＤＭＦ（２０ｍＬ）中の化合物３５２（９００ｍｇ、４．２８ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、アジ化ナトリウム（５５７ｍｇ、８．５６ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、７０℃に加熱し、１６時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、反応混合物をＥｔＯＡｃ（２×７５ｍＬ）で希釈し、水（５０ｍＬ）、ブライン（２０ｍＬ）で洗浄した。合わせた有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮して、粗化合物３５３（８５０ｍｇ、９１％）を淡褐色固体として得た。ＴＬＣ：２０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．５）；1H  NMR  (400  MHz,  DMSO-d6):  δ  8.66-8.61  (m,  1H),  8.12  (d,  J  =  7.9  Hz,  1H),  8.00-7.95  (m,  2H),  7.53-7.51  (m,  1H),  4.80  (s,  2H);ＬＣ−ＭＳ：９６．９４％；２１７．８（Ｍ＋＋１）；（カラム；Ａｓｃｅｎｔｉｓ  Ｅｘｐｒｅｓｓ  Ｃ１８、（５０×３．０ｍｍ、２．７μｍ）；ＲＴ２．２１分。０．０２５％ＴＦＡ水溶液＋５％ＡＣＮ：ＡＣＮ＋５％０．０２５％ＴＦＡ水溶液、１．２ｍＬ／分）。
【０３５３】
（２−（ピリジン−２−イル）チアゾール−５−イル）メタンアミン塩酸塩（３５４）の合成：ＴＨＦ：Ｈ２Ｏ（１５：５、２５ｍＬ）中の化合物３５３（８５０ｍｇ、３．９１ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、トリフェニルホスフィン（１．２３ｇ、４．６９ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、室温に加温し、４時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、揮発性物質を真空中で除去して、粗アミン（１．０２ｇ、粗製）を得た。ＴＬＣ：２０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．１）；
【０３５４】
ＣＨ２Ｃｌ２（５０ｍＬ）中の上記粗アミン（１．０２ｇ）に、１，４−ジオキサン中４Ｎ  ＨＣｌ（５ｍＬ）を不活性雰囲気下、０℃で添加し、１時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、揮発性物質を真空中で除去して、粗製物を得た。粗製物をジエチルエーテル（２×５０ｍＬ）、ＣＨ２Ｃｌ２（２×６０ｍＬ）、ＥｔＯＡｃ（２×５０ｍＬ）で摩砕し、真空中で乾燥させて、化合物３５４（８５０ｍｇ、９６％；ＨＣｌ塩）を吸湿性のオフホワイトの固体として得た。ＴＬＣ：５％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２（Ｒｆ：０．２）；1H  NMR  (400  MHz,  DMSO-d6):  δ  8.65  (br  s,  3H),  8.12  (d,  J  =  7.0  Hz,  1H),  8.04  (s,  1H),  8.01-7.94  (m,  1H),  7.69-7.46  (m,  2H),  4.36-4.32  (m,  2H);ＬＣ−ＭＳ：８６．５５％；１９１．８（Ｍ＋＋１）；（カラム；Ｋｉｎｅｔｅｘ  ＥＶＯ  Ｃ−１８（５０×３．０ｍｍ、２．６ｕｍ）；ＲＴ１．０９分。２．５ｍＭ  ＮＨ４ＯＯＣＨ水溶液＋５％ＡＣＮ：ＡＣＮ：５％２．５ｍＭ  ＮＨ４ＯＯＣＨ水溶液；０．８ｍＬ／分）。
４−（５−（アミノメチル）チアゾール−２−イル）フェノール塩酸塩（３５７）の合成：
【化２６３】
2018531918.tif 000264
【０３５５】
ｔｅｒｔ−ブチル（（２−（４−ヒドロキシフェニル）チアゾール−５−イル）メチル）カルバメート（３５６）の合成：１，２−ジメトキシエタン：Ｈ２Ｏ（４：１、２０ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル（（２−クロロチアゾール−５−イル）メチル）カルバメート  ２２４（５００ｍｇ、２．０１ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、炭酸ナトリウム（６４０ｍｇ、６．０３ｍｍｏｌ）および（４−ヒドロキシフェニル）ボロン酸  ３５５（４１６ｍｇ、３．０１ｍｍｏｌ）を添加し、アルゴン雰囲気下、密封管内で３０分間パージした。これに、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（２３１ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）を室温で添加し、９０℃に加熱し、６時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、揮発性物質を真空中で除去した。残留物をＥｔＯＡｃ（２００ｍＬ）で希釈し、水（１００ｍＬ）で洗浄した。有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮して、粗製物を得た。粗製物を、４０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンを使用するシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、化合物３５６（２５０ｍｇ、４１％）をオフホワイトの固体として得た。ＴＬＣ：５０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．５）；1H-NMR  (DMSO-d6,  500  MHz):  9.92  (s,  1H),  7.69  (d,  J  =  8.4  Hz,  2H),  7.55  (s,  1H),  7.50  (t,  J  =  5.5  Hz,  1H),  6.83  (d,  J  =  8.7  Hz,  2H),  4.28  (d,  J  =  5.8  Hz,  2H),  1.38  (s,  9H).
【０３５６】
４−（５−（アミノメチル）チアゾール−２−イル）フェノール塩酸塩（３５７）の合成：ＣＨ２Ｃｌ２（４ｍＬ）中の化合物３５６（１５０ｍｇ、０．４９ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、１，４−ジオキサン中４Ｎ  ＨＣｌ（１．２５ｍＬ、４．９０ｍｍｏｌ）を不活性雰囲気下、０℃で添加し、室温に加温し、２時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、揮発性物質を真空中で除去した。粗製物をジエチルエーテル（２×１０ｍＬ）で洗浄し、真空中で乾燥させて、化合物３５７（１１０ｍｇ、９３％；ＨＣｌ塩）を白色固体として得た。ＴＬＣ：３０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．２）；1H-NMR  (DMSO-d6,  400  MHz):  δ  10.07  (br  s,  1H),  8.51  (br  s,  3H),  7.84  (s,  1H),  7.74  (d,  J  =  8.4  Hz,  2H),  6.88  (d,  J  =  8.7  Hz,  2H),  4.28  (q,  J  =  5.4  Hz,  2H).
２−（４−（５−（アミノメチル）チアゾール−２−イル）フェノキシ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルエタン−１−アミン塩酸塩（３６０）の合成：
【化２６４】
2018531918.tif 000265
【０３５７】
ｔｅｒｔ−ブチル（（２−（４−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）フェニル）チアゾール−５−イル）メチル）カルバメート（３５９）の合成：不活性雰囲気下、ＴＨＦ（５ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル（（２−（４−ヒドロキシフェニル）チアゾール−５−イル）メチル）カルバメート  ３５６（１００ｍｇ、０．３２ｍｍｏｌ）と２−（ジメチルアミノ）エタン−１−オール  ３５８（４３ｍｇ、０．４９ｍｍｏｌ）の混合物に、アゾジカルボン酸ジイソプロピル（１９８ｍｇ、０．９８ｍｍｏｌ）およびトリフェニルホスフィン（２５６ｍｇ、０．９８ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、室温に加温し、１６時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、揮発性物質を真空中で除去した。残留物をＣＨ２Ｃｌ２（１００ｍＬ）で希釈し、水（２×５０ｍＬ）で洗浄した。有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮して、粗製物を得た。粗製物を、３％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２を使用するシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、化合物３５９（６０ｍｇ、４９％）を白色固体として得た。ＴＬＣ：５％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２（Ｒｆ：０．２）；1H  NMR  (DMSO-d6,  500  MHz):  δ  7.83  (d,  J  =  8.7  Hz,  2H),  7.61  (s,  1H),  7.53  (t,  J  =  5.2  Hz,  1H),  7.06  (d,  J  =  9.0  Hz,  2H),  4.31  (d,  J  =  5.8  Hz,  2H),  4.19  (t,  J  =  5.4  Hz,  2H),  2.91  (br  s,  2H),  2.42  (br  s,  6H),  1.40  (s,  9H).
【０３５８】
２−（４−（５−（アミノメチル）チアゾール−２−イル）フェノキシ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルエタン−１−アミン塩酸塩（３６０）の合成：ＣＨ２Ｃｌ２（３ｍＬ）中の化合物３５９（６０ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、１，４−ジオキサン中４Ｎ  ＨＣｌ（０．４ｍＬ）を不活性雰囲気下、０℃で添加し、室温に加温し、３時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、揮発性物質を真空中で除去した。粗製物をジエチルエーテル（２×５ｍＬ）で洗浄し、真空中で乾燥させて、化合物３６０（４５ｍｇ、９０％；ＨＣｌ塩）を白色固体として得た。ＴＬＣ：１０％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２（Ｒｆ：０．２）；ＬＣ−ＭＳ：９４．０６％；２７７．９（Ｍ＋＋１）；（カラム；Ａｓｃｅｎｔｉｓ  Ｅｘｐｒｅｓｓ  Ｃ１８、（５０×３．０ｍｍ、２．７μｍ）；ＲＴ０．４２分。０．０２５％ＴＦＡ水溶液＋５％ＡＣＮ：ＡＣＮ＋５％０．０２５％ＴＦＡ水溶液、１．２ｍＬ／分）。
（２−（４−メトキシフェニル）チアゾール−５−イル）メタンアミン塩酸塩（３６３）の合成：
【化２６５】
2018531918.tif 000266
【化２６６】
2018531918.tif 000267
【０３５９】
ｔｅｒｔ−ブチル（（２−（４−メトキシフェニル）チアゾール−５−イル）メチル）カルバメート（３６２ａ）の合成：ＤＭＦ：Ｈ２Ｏ（４：１、２０ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル（（２−クロロチアゾール−５−イル）メチル）カルバメート  ２２４（１ｇ、４．０２ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、炭酸ナトリウム（４６４ｍｇ、０．４０ｍｍｏｌ）および（４−メトキシフェニル）ボロン酸  ３６１（７３４ｍｇ、４．８２ｍｍｏｌ）を添加し、アルゴン雰囲気下で２０分間パージした。これに、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（４６４ｍｇ、０．４０ｍｍｏｌ）を室温で添加し、８０℃に加熱し、１６時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、揮発性物質を真空中で除去した。残留物をＥｔＯＡｃ（２００ｍＬ）で希釈し、水（７５ｍＬ）で洗浄した。有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮して、粗製物を得た。粗製物を、４０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンを使用するシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、化合物３６２ａ（７００ｍｇ、５８％）を黄色固体として得た。ＴＬＣ：３０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．２）；1H-NMR  (DMSO-d6,  500  MHz):  δ  7.81  (d,  J  =  8.7  Hz,  2H),  7.59  (s,  1H),  7.51  (t,  J  =  6.1  Hz,  1H),  7.02  (d,  J  =  8.7  Hz,  2H),  4.29  (d,  J  =  5.5  Hz,  2H),  3.80  (s,  3H),  1.38  (s,  9H).
【０３６０】
（２−（４−メトキシフェニル）チアゾール−５−イル）メタンアミン塩酸塩（３６３）の合成：アルゴン雰囲気下、ＣＨ２Ｃｌ２（２０ｍＬ）中の化合物３６２ａ（７００ｍｇ、２．１８ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、１，４−ジオキサン中４Ｎ  ＨＣｌ（２ｍＬ）を０℃で添加し、室温に加温し、４時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、揮発性物質を真空中で除去して、化合物３６３（５５０ｍｇ、９９％）をオフホワイトの固体として得た。ＴＬＣ：４０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．１）；1H-NMR  (DMSO-d6,  500  MHz):  δ  8.52  (br  s,  3H),  7.90  (s,  1H),  7.87  (d,  J  =  9.0  Hz,  2H),  7.07  (d,  J  =  8.7  Hz,  2H),  4.32  (q,  J  =  5.7  Hz,  2H),  3.83  (s,  3H).
【０３６１】
ｔｅｒｔ−ブチル（（２−（４−メトキシフェニル）チアゾール−５−イル）メチル）カルバメート（３６２ｂ）の合成：不活性雰囲気下、アセトン（１０ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル（（２−（４−ヒドロキシフェニル）チアゾール−５−イル）メチル）カルバメート  ３５６（１５０ｍｇ、０．４９ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、炭酸カリウム（２０３ｍｇ、１．４７ｍｍｏｌ）およびヨウ化メチル（０．０９ｍＬ、１．４７ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、７０℃に加熱し、２時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、揮発性物質を真空中で除去した。残留物を水（１００ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（２×５０ｍＬ）で抽出した。有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮して、粗製物を得た。粗製物を、２０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンを使用するシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、化合物３６２ｂ（１０５ｍｇ、６７％）を白色固体として得た。ＴＬＣ：４０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．８）；1H  NMR  (DMSO-d6,  400  MHz):  δ  7.82  (d,  J  =  8.7  Hz,  2H),  7.61  (s,  1H),  7.53  (t,  J  =  5.5  Hz,  1H),  7.04  (d,  J  =  8.7  Hz,  2H),  4.31  (d,  J  =  5.8  Hz,  2H),  3.81  (s,  3H),  1.40  (s,  9H).
【０３６２】
（２−（４−メトキシフェニル）チアゾール−５−イル）メタンアミン塩酸塩（３６３）の合成：不活性雰囲気下、ＣＨ２Ｃｌ２（５ｍＬ）中の化合物３６２ｂ（１００ｍｇ、０．３１ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、１，４−ジオキサン中４Ｎ  ＨＣｌ（０．７８ｍＬ）を０℃で添加し、室温に加温し、３時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、揮発性物質を真空中で除去して、粗製物を得た。粗製物をジエチルエーテル（１０ｍＬ）で洗浄し、真空中で乾燥させて、化合物３６３（６５ｍｇ、８１％）を白色固体として得た。ＴＬＣ：５％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２（Ｒｆ：０．２）；1H-NMR  (DMSO-d6,  500  MHz):  δ  8.49  (br  s,  3H),  7.90  (s,  1H),  7.87  (d,  J  =  8.7  Hz,  2H),  7.07  (d,  J  =  9.0  Hz,  2H),  4.32  (q,  J  =  5.4  Hz,  2H),  3.83  (s,  3H).
３−（４−（５−（アミノメチル）チアゾール−２−イル）フェノキシ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルプロパン−１−アミン塩酸塩（３６７）の合成：
【化２６７】
2018531918.tif 000268
【０３６３】
３−クロロ−Ｎ，Ｎ−ジメチルプロパン−１−アミン（３６５）の合成：不活性雰囲気下、ＣＨＣｌ３（５０ｍＬ）中の３−（ジメチルアミノ）プロパン−１−オール  ３６４（２．０ｇ、１．９４ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、塩化チオニル（４．２２ｍＬ、５８．２３ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、７０℃に加熱し、４時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、揮発性物質を真空中で除去して、粗製物を得た。粗製物をジエチルエーテル（２×３０ｍＬ）で洗浄して、化合物３６５（２．５ｇ、８３％）を白色固体として得た。ＴＬＣ：５％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２（Ｒｆ：０．２）；1H-NMR  (DMSO-d6,  500  MHz):  δ  10.97  (br  s,  1H),  3.74  (t,  J  =  6.4  Hz,  2H),  3.12  (t,  J  =  7.8  Hz,  2H),  2.72  (s,  6H),  2.20-2.12  (m,  2H).
【０３６４】
ｔｅｒｔ−ブチル（（２−（４−（３−（ジメチルアミノ）プロポキシ）フェニル）チアゾール−５−イル）メチル）カルバメート（３６６）の合成：不活性雰囲気下、アセトン（２０ｍＬ）中の化合物３５６（４００ｍｇ、１．３０ｍｍｏｌ）および化合物３６５（４１１ｍｇ、２．６１ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、炭酸カリウム（５４１ｍｇ、３．９１ｍｍｏｌ）を室温で添加し、８０℃に加熱し、８時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、揮発性物質を真空中で除去した。残留物を水（１００ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（２×１００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮して、粗製物を得た。粗製物を、５％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２を使用するシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、化合物３６６（３５０ｍｇ、６８％）をオフホワイトの粘着性固体として得た。ＴＬＣ：５％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２（Ｒｆ：０．１）；1H  NMR  (DMSO-d6,  400  MHz):  δ  7.81  (d,  J  =  8.8  Hz,  2H),  7.60  (s,  1H),  7.53  (t,  J  =  5.5  Hz,  1H),  7.02  (d,  J  =  8.8  Hz,  2H),  4.31  (d,  J  =  5.7  Hz,  2H),  4.06  (t,  J  =  6.3  Hz,  2H),  2.52-2.48  (m,  2H),  2.28  (s,  6H),  1.96-1.87  (m,  2H),  1.40  (s,  9H).  
【０３６５】
３−（４−（５−（アミノメチル）チアゾール−２−イル）フェノキシ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルプロパン−１−アミン塩酸塩（３６７）の合成：不活性雰囲気下、ＣＨ２Ｃｌ２（５ｍＬ）中の化合物３６６（３５０ｍｇ、０．８９ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、１，４−ジオキサン中４Ｎ  ＨＣｌ（２ｍＬ）を０℃で添加し、室温に加温し、２時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、揮発性物質を真空中で除去して、粗製物を得た。粗製物をＥｔＯＡｃ（２×５ｍＬ）で洗浄し、真空中で乾燥させて、化合物３６７（３００ｍｇ、９２％）をオフホワイトの固体として得た。ＴＬＣ：１０％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２（Ｒｆ：０．２）；1H-NMR  (DMSO-d6,  400  MHz):  δ  10.86  (br  s,  1H),  8.65  (br  s,  3H),  7.91  (s,  1H),  7.87  (d,  J  =  8.9  Hz,  2H),  7.08  (d,  J  =  8.8  Hz,  2H),  4.31  (q,  J  =  5.6  Hz,  2H),  4.14  (t,  J  =  6.1  Hz,  2H),  3.28-3.15  (m,  2H),  2.76  (s,  3H),  2.77  (s,  3H),  2.23-2.14  (m,  2H).
４−（５−（（メチルアミノ）メチル）チアゾール−２−イル）フェノール（３６９）の合成：
【化２６８】
2018531918.tif 000269
【０３６６】
１−（２−クロロチアゾール−５−イル）−Ｎ−メチルメタンアミン（３６８）の合成：不活性雰囲気下、密封管内のＥｔＯＨ（１５ｍＬ）中の２−クロロ−５−（クロロメチル）チアゾール  ２２１（２ｇ、１１．９０ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、メチルアミン  ２４０（ＴＨＦ中２Ｍ、１．８ｍＬ、１４．２８ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、室温に加温し、１６時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、反応混合物を水（１０ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（２×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮して、粗製物を得た。粗製物を、５％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２を使用するシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、化合物３６８（６００ｍｇ、３１％）を無色液体として得た。ＴＬＣ：３０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．７）；1H  NMR  (DMSO-d6,  400  MHz):  δ  7.57  (s,  1H),  4.08  (br  s,  1H),  3.91  (s,  2H),  3.17  (s,  3H).
【０３６７】
４−（５−（（メチルアミノ）メチル）チアゾール−２−イル）フェノール（３６９）の合成：１，２ジメトキシエタン：Ｈ２Ｏ（４：１、１５ｍＬ）中の１−（２−クロロチアゾール−５−イル）−Ｎ−メチルメタンアミン  ３６８（２００ｍｇ、１．２３ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、（４−ヒドロキシフェニル）ボロン酸  ３５５（１７０ｍｇ、１．９２３ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム（３４２ｍｇ、３．７０ｍｍｏｌ）を添加し、アルゴン雰囲気下で３０分間パージした。これに、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（１４２ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ）を室温で添加し、１００℃に加熱し、１６時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、完了後、反応混合物を水（５０ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（２×１００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮して、粗製物を得た。粗製物を、５％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２を使用するシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、化合物３６９（７０ｍｇ、２５％）をオフホワイトの固体として得た。ＴＬＣ：１０％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２（Ｒｆ：０．３）；1H-NMR  (DMSO-d6,  500  MHz):  9.96  (br  s,  1H),  7.72  (d,  J  =  8.8  Hz,  2H),  7.63  (s,  1H),  6.85  (d,  J  =  8.8  Hz,  2H),  4.08  (br  s,  1H),  3.91  (s,  2H),  3.17  (s,  3H).
（２−（４−（２−モルホリノエトキシ）フェニル）チアゾール−５−イル）メタンアミン塩酸塩（３７２）の合成：
【化２６９】
2018531918.tif 000270
【０３６８】
ｔｅｒｔ−ブチル（（２−（４−（２−モルホリノエトキシ）フェニル）チアゾール−５−イル）メチル）カルバメート（３７１ａ）の合成：不活性雰囲気下、ＴＨＦ（５ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル（（２−（４−ヒドロキシフェニル）チアゾール−５−イル）メチル）カルバメート  ３５６（２５０ｍｇ、０．８１ｍｍｏｌ）の混合物に、アゾジカルボン酸ジイソプロピル（４９５ｍｇ、２．４５ｍｍｏｌ）およびトリフェニルホスフィン（６４２ｍｇ、２．４５ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、１０分間撹拌した。これに、２−モルホリノエタン−１−オール  ３７０（１２８ｍｇ、０．９８ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、室温に加温し、１６時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、揮発性物質を真空中で除去した。残留物をＣＨ２Ｃｌ２（１００ｍＬ）で希釈し、水（２×５０ｍＬ）で洗浄した。合わせた有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮して、粗製物を得た。粗製物を、３％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２を使用するシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、化合物３７１ａ（１７０ｍｇ、５０％）を白色固体として得た。ＴＬＣ：５０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．４）；1H  NMR  (DMSO-d6,  400  MHz):  δ  7.79  (d,  J  =  8.7  Hz,  2H),  7.59  (s,  1H),  7.51  (t,  J  =  5.5  Hz,  1H),  7.03  (d,  J  =  9.0  Hz,  2H),  5.74  (s,  1H),  4.29  (d,  J  =  6.1  Hz,  2H),  4.13  (t,  J  =  5.8  Hz,  2H),  3.59-3.54  (m,  4H),  2.69  (t,  J  =  5.8  Hz,  2H),  2.52-2.42  (m,  4H),  1.38  (s,  9H).
【０３６９】
（２−（４−（２−モルホリノエトキシ）フェニル）チアゾール−５−イル）メタンアミン塩酸塩（３７２）の合成：ＣＨ２Ｃｌ２（１０ｍＬ）中の化合物３７１ａ（１７０ｍｇ、０．４０ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、１，４−ジオキサン中４Ｎ  ＨＣｌ（１ｍＬ）を不活性雰囲気下、０℃で添加し、室温に加温し、３時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、揮発性物質を真空中で除去した。粗製物をＥｔＯＡｃ（５ｍＬ）で洗浄し、真空中で乾燥させて、化合物３７２（１００ｍｇ、５６％；ＨＣｌ塩）を白色固体として得た。ＴＬＣ：１０％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２（Ｒｆ：０．２）；1H-NMR  (DMSO-d6,  500  MHz):  δ  8.56  (br  s,  3H),  7.92  (s,  1H),  7.90  (d,  J  =  8.7  Hz,  2H),  7.14  (d,  J  =  8.7  Hz,  2H),  4.52  (t,  J  =  4.8  Hz,  2H),  4.35-4.30  (m,  2H),  4.00-  3.94  (m,  2H),  3.85  (t,  J  =  11.3  Hz,  2H),  3.60-3.55  (m,  2H),  3.50  -3.47  (m,  2H),  3.25-3.15  (m,  2H).
（２−（４−（２−モルホリノエトキシ）フェニル）チアゾール−５−イル）メタンアミン塩酸塩（３７２）の合成：アプローチ−２
【０３７０】
４−（２−クロロエチル）モルホリン塩酸塩（３７０ａ）の合成：不活性雰囲気下、ＣＨＣｌ３（５０ｍＬ）中の３−（ジメチルアミノ）プロパン−１−オール  ３７０（３．０ｇ、２３．０７ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、塩化チオニル（６．８８ｍＬ、６９．２３ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、７０℃に加熱し、１時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、揮発性物質を真空中で除去して、粗製物を得た。粗製物をジエチルエーテル（２×３０ｍＬ）で洗浄して、化合物３７０ａ（３ｇ、８８％）を白色固体として得た。ＴＬＣ：５％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２（Ｒｆ：０．２）；1H-NMR  (DMSO-d6,  500  MHz):  11.65  (br  s,  1H),  10.81  (br  s,  1H),  4.06  (t,  J  =  6.8  Hz,  1H),  3.98-3.90  (m,  2H),  3.86-3.77  (m,  2H),  3.54-3.36  (m,  3H),  3.22-3.03  (m,  2H).
【０３７１】
ｔｅｒｔ−ブチル（（２−（４−（２−モルホリノエトキシ）フェニル）チアゾール−５−イル）メチル）カルバメート（３７１ｂ）の合成：不活性雰囲気下、アセトン（１５ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル（（２−（４−ヒドロキシフェニル）チアゾール−５−イル）メチル）カルバメート  ３５６（１５０ｍｇ、０．４９ｍｍｏｌ）および４−（２−クロロエチル）モルホリン塩酸塩  ３７０ａ（１４５ｍｇ、０．９８ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、炭酸カリウム（２０３ｍｇ、２．４５ｍｍｏｌ）を室温で添加し、７０〜８０℃に加熱し、１６時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、揮発性物質を真空中で除去した。残留物を水（１００ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（２×１００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮して、粗製物を得た。粗製物を、３％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２を使用するシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、化合物３７１ｂ（１７５ｍｇ、８５％）を無色濃厚シロップ状物として得た。ＴＬＣ：３％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２（Ｒｆ：０．５）；1H  NMR  (DMSO-d6,  400  MHz):  δ  7.79  (d,  J  =  8.7  Hz,  2H),  7.59  (s,  1H),  7.51  (t,  J  =  5.5  Hz,  1H),  7.03  (d,  J  =  9.0  Hz,  2H),  5.74  (s,  1H),  4.29  (d,  J  =  6.1  Hz,  2H),  4.13  (t,  J  =  5.8  Hz,  2H),  3.59-3.54  (m,  4H),  2.69  (t,  J  =  5.8  Hz,  2H),  2.52-2.42  (m,  4H),  1.38  (s,  9H).
【０３７２】
（２−（４−（２−モルホリノエトキシ）フェニル）チアゾール−５−イル）メタンアミン塩酸塩（３７２）の合成：ＣＨ２Ｃｌ２（５ｍＬ）中の化合物３７１ｂ（１７５ｍｇ、０．４０ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、１，４−ジオキサン中４Ｎ  ＨＣｌ（５ｍＬ）を不活性雰囲気下、０℃で添加し、室温に加温し、２時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、揮発性物質を真空中で除去した。粗製物をジエチルエーテル（５ｍＬ）で洗浄し、真空中で乾燥させて、化合物３７２（１５５ｍｇ、９５％；ＨＣｌ塩）を白色固体として得た。ＴＬＣ：１０％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２（Ｒｆ：０．２）；1H-NMR  (DMSO-d6,  500  MHz):  δ  8.56  (br  s,  3H),  7.92  (s,  1H),  7.90  (d,  J  =  8.7  Hz,  2H),  7.14  (d,  J  =  8.7  Hz,  2H),  4.52  (t,  J  =  4.8  Hz,  2H),  4.35-4.30  (m,  2H),  4.00-  3.94  (m,  2H),  3.85  (t,  J  =  11.3  Hz,  2H),  3.60-3.55  (m,  2H),  3.50  -3.47  (m,  2H),  3.25-3.15  (m,  2H).
（２−（４−（３−（ピペリジン−１−イル）プロポキシ）フェニル）チアゾール−５−イル）メタンアミン塩酸塩（３７５）の合成：
【化２７０】
2018531918.tif 000271
【０３７３】
ｔｅｒｔ−ブチル（（２−（４−（３−（ピペリジン−１−イル）プロポキシ）フェニル）チアゾール−５−イル）メチル）カルバメート（３７４）の合成：アルゴン雰囲気下、ジエチルエーテル（１０ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル（（２−（４−ヒドロキシフェニル）チアゾール−５−イル）メチル）カルバメート  ３５６（２００ｍｇ、０．６５ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、トリフェニルホスフィン（２５６ｍｇ、０．９８ｍｍｏｌ）、ＤＩＡＤ（１９８ｍｇ、０．９８ｍｍｏｌ）および３−（ピペリジン−１−イル）プロパン−１−オール  ３７３（１１２ｍｇ、０．７８ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、室温に加温し、６時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、揮発性物質を真空中で除去して、粗製物を得た。粗製物を、１０％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２＋５ｍＬのアンモニア水溶液（aqeous  ammnia）を使用するシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、化合物３７４（２８０ｍｇ、８０％）をオフホワイトの固体として得た。ＴＬＣ：１０％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２（Ｒｆ：０．２）；1H  NMR  (400  MHz,  DMSO-d6):δ  7.81  (d,  J  =  8.8  Hz,  2H),  7.60  (s,  1H),  7.53  (t,  J  =  5.0  Hz,  1H),  7.02  (d,  J  =  8.8  Hz,  2H),  4.31  (d,  J  =  5.8  Hz,  2H),  4.06  (t,  J  =  6.3  Hz,  2H),  2.45-2.19  (m,  6H),  1.95-1.85  (m,  2H),  1.57-1.45  (m,  4H),  1.40  (s,  9H),  1.25-1.11  (m,  2H);ＬＣ−ＭＳ：９８．７５％；４３２．１（Ｍ＋＋１）；（カラム；Ａｓｃｅｎｔｉｓ  Ｅｘｐｒｅｓｓ  Ｃ−１８（５０×３．０ｍｍ、２．７μｍ）；ＲＴ１．９４分。０．０２５％ＴＦＡ水溶液＋５％ＡＣＮ：ＡＣＮ＋５％０．０２５％ＴＦＡ水溶液、１．２ｍＬ／分）。
【０３７４】
（２−（４−（３−（ピペリジン−１−イル）プロポキシ）フェニル）チアゾール−５−イル）メタンアミン塩酸塩（３７５）の合成：ＣＨ２Ｃｌ２（５ｍＬ）中の化合物３７４（２７０ｍｇ、０．６２ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、１，４−ジオキサン中４Ｎ  ＨＣｌ（５ｍＬ）をアルゴン雰囲気下、０℃で添加し、室温に加温し、４時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、揮発性物質を真空中で除去した。粗製物をジエチルエーテル（５ｍＬ）、ペンタン（５ｍＬ）で洗浄し、真空中で乾燥させて、化合物３７５（１９０ｍｇ；８３％）をオフホワイトの固体として得た。ＴＬＣ：１０％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２（Ｒｆ：０．２）；1H  NMR  (400  MHz,  DMSO-d6):  δ  10.20  (br  s,  1H),  8.48  (br  s,  3H),  7.92-7.84  (m,  3H),  7.08  (d,  J  =  8.9  Hz,  2H),  4.32  (q,  J  =  5.5  Hz,  2H),  4.14  (t,  J  =  6.1  Hz,  2H),  3.48-3.43  (m,  2H),  3.22-3.13  (m,  2H),  2.94-2.81  (m,  2H),  2.26-2.16  (m,  2H),  1.85-1.67  (m,  6H);ＬＣ−ＭＳ：９９．６７％；３３２．１（Ｍ＋＋１）；（カラム；Ａｓｃｅｎｔｉｓ  Ｅｘｐｒｅｓｓ  Ｃ１８、（５０×３．０ｍｍ、２．７μｍ）；ＲＴ１．０５分。０．０２５％ＴＦＡ水溶液＋５％ＡＣＮ：ＡＣＮ＋５％０．０２５％ＴＦＡ水溶液、１．２ｍＬ／分）。
（２−（４−（３−モルホリノプロポキシ）フェニル）チアゾール−５−イル）メタンアミン塩酸塩（３７８）の合成：
【化２７１】
2018531918.tif 000272
【０３７５】
ｔｅｒｔ−ブチル（（２−（４−（３−モルホリノプロポキシ）フェニル）チアゾール−５−イル）メチル）カルバメート（３７７）の合成：アルゴン雰囲気下、ＴＨＦ（１０ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル（（２−（４−ヒドロキシフェニル）チアゾール−５−イル）メチル）カルバメート  ３５６（２００ｍｇ、０．６５ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、トリフェニルホスフィン（３４２ｍｇ、１．３０ｍｍｏｌ）、ＤＩＡＤ（２５８ｍｇ、１．３０ｍｍｏｌ）および３−モルホリノプロパン−１−オール  ３７６（０．１３ｍＬ、０．９８ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、室温に加温し、１６時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、揮発性物質を真空中で除去した。残留物を水（２０ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（３×２０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮して、粗製物を得た。粗製物を、１００％ＥｔＯＡｃを使用するシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、化合物３７７（２５０ｍｇ、粗製）をオフホワイトの固体として得た。ＴＬＣ：１００％ＥｔＯＡｃ（Ｒｆ：０．２）。ＬＣ−ＭＳ：６６．０２％；４３４．１（Ｍ＋＋１）；（カラム；Ａｓｃｅｎｔｉｓ  Ｅｘｐｒｅｓｓ  Ｃ−１８（５０×３．０ｍｍ、２．７μｍ）；ＲＴ１．８７分。０．０２５％ＴＦＡ水溶液＋５％ＡＣＮ：ＡＣＮ＋５％０．０２５％ＴＦＡ水溶液、１．２ｍＬ／分）。
【０３７６】
（２−（４−（３−モルホリノプロポキシ）フェニル）チアゾール−５−イル）メタンアミン塩酸塩（３７８）の合成：アルゴン雰囲気下、ＣＨ２Ｃｌ２（５ｍＬ）中の化合物３７７（２５０ｍｇ、０．５７ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、１，４−ジオキサン中４Ｎ  ＨＣｌ（４ｍＬ）を０℃で添加し、室温に加温し、２時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、揮発性物質を真空中で除去した。粗製物をジエチルエーテル（２０ｍＬ）、ＥｔＯＡｃ（１０ｍＬ）で洗浄し、真空中で乾燥させて、化合物３７８（１２５ｍｇ；８３％）をオフホワイトの固体として得た。ＴＬＣ：１０％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２（Ｒｆ：０．２）；1H  NMR  (400  MHz,  DMSO-d6):  δ  9.29  (br  s,  1H),  8.98-8.89  (m,  2H),  7.81  (d,  J  =  8.8  Hz,  2H),  7.60  (s,  1H),  7.02  (d,  J  =  8.9  Hz,  2H),  4.34-4.30  (m,  2H),  4.11-3.99  (m,  4H),  3.60-3.53  (m,  8H),  1.94-1.86  (m,  2H);ＬＣ−ＭＳ：９６．４９％；３３４（Ｍ＋＋１）；（カラム；Ｋｉｎｅｔｅｘ  ＥＶＯ  Ｃ−１８（５０×３．０ｍｍ、２．６ｕｍ）；ＲＴ１．５１分。２．５ｍＭ  ＮＨ４ＯＯＣＨ水溶液＋５％ＡＣＮ：ＣＡＮ＋５％２．５ｍＭ  ＮＨ４ＯＯＣＨ水溶液；１．２ｍＬ／分）。
３−（４−（５−（アミノメチル）チアゾール−２−イル）フェノキシ）−Ｎ−メチル−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）プロパン−１−アミン塩酸塩（３８３）の合成：
【化２７２】
2018531918.tif 000273
【０３７７】
ｔｅｒｔ−ブチル（（２−（４−（３−（メチルアミノ）プロポキシ）フェニル）チアゾール−５−イル）メチル）カルバメート（３８０）の合成：アルゴン雰囲気下、乾燥ジエチルエーテル（５０ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル（（２−（４−ヒドロキシフェニル）チアゾール−５−イル）メチル）カルバメート  ３５６（１ｇ、３．２６ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、トリフェニルホスフィン（２．５６ｇ、９．８０ｍｍｏｌ）、３−（メチルアミノ）プロパン−１−オール  ３７９（０．３６ｍＬ、３．９２ｍｍｏｌ）およびアゾジカルボン酸ジイソプロピル（１．９８ｇ、９．８０ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、室温に加温し、１６時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、反応混合物を水（５０ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（２×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮して、粗製物を得た。粗製物を、１５％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２を使用するシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、化合物３８０（６００ｍｇ、４９％）をオフホワイトの固体として得た。ＴＬＣ：１０％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２（Ｒｆ：０．２）；ＬＣ−ＭＳ：９３．６７％；３７８．１（Ｍ＋＋１）；（カラム；Ａｓｃｅｎｔｉｓ  Ｅｘｐｒｅｓｓ  Ｃ１８、（５０×３．０ｍｍ、２．７μｍ）；ＲＴ１．８４分。０．０２５％ＴＦＡ水溶液＋５％ＡＣＮ：ＡＣＮ＋５％０．０２５％ＴＦＡ水溶液、１．２ｍＬ／分）。
【０３７８】
ｔｅｒｔ−ブチル（（２−（４−（３−（メチル（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）プロポキシ）フェニル）チアゾール−５−イル）メチル）カルバメート（３８２）の合成：不活性雰囲気下、ＤＭＦ（８ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル（（２−（４−（３−（メチルアミノ）プロポキシ）フェニル）チアゾール−５−イル）メチル）カルバメート  ３８０（４００ｍｇ、１．０６ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、トリエチルアミン（０．４４ｍＬ、３．１８ｍｍｏｌ）、２，２，２−トリフルオロエチルトリフルオロメタンスルホネート  ３８１（０．２２ｍＬ、１．５９ｍｍｏｌ）を室温で添加し、４時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、反応混合物を水（１００ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（２×８０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮して、粗製物を得た。粗製物を、５〜１０％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２を使用するシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、化合物３８２（２００ｍｇ、４１％）を淡黄色液体として得た。ＴＬＣ：１０％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２（Ｒｆ：０．８）。ＬＣ−ＭＳ：８８．５２％；１８１．９（Ｍ＋＋１）；（カラム；Ａｓｃｅｎｔｉｓ  Ｅｘｐｒｅｓｓ  Ｃ１８、（５０×３．０ｍｍ、２．７μｍ）；ＲＴ０．３７分。０．０２５％ＴＦＡ水溶液＋５％ＡＣＮ：ＡＣＮ＋５％０．０２５％ＴＦＡ水溶液、１．２ｍＬ／分）。
【０３７９】
３−（４−（５−（アミノメチル）チアゾール−２−イル）フェノキシ）−Ｎ−メチル−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）プロパン−１−アミン塩酸塩（３８３）の合成：不活性雰囲気下、ＣＨ２Ｃｌ２（２ｍＬ）中の化合物３８２（１００ｍｇ、０．２１ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、１，４−ジオキサン中４Ｎ  ＨＣｌ（２ｍＬ）を０℃で添加し、室温に加温し、２時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、揮発性物質を真空中で除去して、粗製物を得、これをジエチルエーテル（２×５ｍＬ）で摩砕し、真空中で乾燥させて、化合物３８３（７０ｍｇ、ＨＣｌ塩）を白色固体として得た。ＴＬＣ：３０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．２）；ＬＣ−ＭＳ：９９．３９％；３６０．０（Ｍ＋＋１）；（カラム；Ａｓｃｅｎｔｉｓ  Ｅｘｐｒｅｓｓ  Ｃ１８、（５０×３．０ｍｍ、２．７μｍ）；ＲＴ１．５７分。０．０２５％ＴＦＡ水溶液＋５％ＡＣＮ：ＡＣＮ＋５％０．０２５％ＴＦＡ水溶液、１．２ｍＬ／分）。
３−（４−（５−（アミノメチル）チアゾール−２−イル）フェノキシ）−Ｎ，Ｎ−ジエチルプロパン−１−アミン塩酸塩（３８９）の合成：
【化２７３】
2018531918.tif 000274
【０３８０】
ｔｅｒｔ−ブチル（（２−（４−（３−ヒドロキシプロポキシ）フェニル）チアゾール−５−イル）メチル）カルバメート（３８５）の合成：不活性雰囲気下、アセトン（１０ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル（（２−（４−ヒドロキシフェニル）チアゾール−５−イル）メチル）カルバメート  ３５６（５００ｍｇ、１．６３ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、炭酸カリウム（６７６ｍｇ、４．９０ｍｍｏｌ）、３−ブロモプロパン−１−オール  ３８４（０．２２ｍＬ、２．４５ｍｍｏｌ）を室温で添加し、６０℃に加熱し、８時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、反応混合物を水（３０ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（２×２５ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮して、粗製物を得た。粗製物を、５０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンを使用するシリカゲルフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、化合物３８５（４００ｍｇ、６７％）をオフホワイトの固体として得た。ＴＬＣ：６０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．２）。1H  NMR  (500  MHz,  DMSO-d6):  δ  7.81  (d,  J  =  8.7  Hz,  2H),  7.60  (s,  1H),  7.52  (  t,  J  =  5.5  Hz,  1H),  7.03  (d,  J  =  9.3  Hz,  2H),  4.55  (t,  J  =  5.2  Hz,  1H),  4.31  (d,  J  =  5.8  Hz,  2H),  4.09  (t,  J  =  6.4  Hz,  2H),  3.61-3.52  (m,  2H),  1.90-1.85  (m,  2H),  1.40  (s,  9H);ＬＣ−ＭＳ：９５．７９％；３６５．０（Ｍ＋＋１）；（カラム；Ａｓｃｅｎｔｉｓ  Ｅｘｐｒｅｓｓ  Ｃ１８、（５０×３．０ｍｍ、２．７μｍ）；ＲＴ２．２４分。０．０２５％ＴＦＡ水溶液＋５％ＡＣＮ：ＡＣＮ＋５％０．０２５％ＴＦＡ水溶液、１．２ｍＬ／分）。
【０３８１】
３−（４−（５−（（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）メチル）チアゾール−２−イル）フェノキシ）プロピルメタンスルホネート（３８６）の合成：不活性雰囲気下、ＣＨ２Ｃｌ２（１０ｍＬ）中の化合物３８５（３００ｍｇ、０．８２ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、トリエチルアミン（０．２３ｍＬ、１．６４ｍｍｏｌ）、メタンスルホニルクロリド（０．０７ｍＬ、０．９８ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、室温に加温し、３時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、反応混合物を水（５０ｍＬ）で希釈し、ＣＨ２Ｃｌ２（２×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮して、粗化合物３８６（３５０ｍｇ、９６％）を淡黄色液体として得た。ＴＬＣ：６０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．６）；1H  NMR  (400  MHz,  DMSO-d6):  δ  7.82  (d,  J  =  8.8  Hz,  2H),  7.61  (s,  1H),  7.55-7.46  (m,  1H),  7.06  (d,  J  =  8.9  Hz,  2H),  4.37  (t,  J  =  6.3  Hz,  2H),  4.31  (d,  J  =  6.0  Hz,  2H),  4.14  (t,  J  =  6.2  Hz,  2H),  3.18  (s,  3H),  2.16  (t,  J  =  6.2  Hz,  2H),  1.40  (s,  9H);ＬＣ−ＭＳ：９７．１２％；４４３．０（Ｍ＋＋１）；（カラム；Ａｓｃｅｎｔｉｓ  Ｅｘｐｒｅｓｓ  Ｃ−１８、（５０×３．０ｍｍ、２．７μｍ）；ＲＴ２．５０分。０．０２５％ＴＦＡ水溶液＋５％ＡＣＮ：ＡＣＮ＋５％０．０２５％ＴＦＡ水溶液、１．２ｍＬ／分）。
【０３８２】
ｔｅｒｔ−ブチル（（２−（４−（３−（ジエチルアミノ）プロポキシ）フェニル）チアゾール−５−イル）メチル）カルバメート（３８８）の合成：不活性雰囲気下、密封管内のＴＨＦ（５ｍＬ）中の化合物３８６（３５０ｍｇ、０．７９ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、ジエチルアミン  ３８７（０．４１ｍＬ、３．９６ｍｍｏｌ）を室温で添加し、７０℃に加熱し、２４時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、揮発性物質を真空中で除去した。残留物を水（５０ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（２×７５ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮して、粗製物を得た。粗製物を、５〜１０％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２を使用するシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、化合物３８８（２２０ｍｇ、６６％）を淡黄色液体として得た。ＴＬＣ：１０％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２（Ｒｆ：０．２）；1H  NMR  (400  MHz,  CD3OD):  δ  7.82  (d,  J  =  8.9  Hz,  2H),  7.59  (s,  1H),  7.02  (d,  J  =  8.9  Hz,  2H),  4.41  (s,  2H),  4.11  (t,  J  =  6.0  Hz,  2H),  2.88-2.85  (m,  2H),  2.78  (q,  J  =  7.3  Hz,  4H),  2.10-1.97  (m,  2H),  1.46  (s,  9H),  1.15  (t,  J  =  7.2  Hz,  6H);ＬＣ−ＭＳ：９６．４３％；４２０．１（Ｍ＋＋１）；（カラム；Ａｓｃｅｎｔｉｓ  Ｅｘｐｒｅｓｓ  Ｃ１８、（５０×３．０ｍｍ、２．７μｍ）；ＲＴ１．９４分。０．０２５％ＴＦＡ水溶液＋５％ＡＣＮ：ＡＣＮ＋５％０．０２５％ＴＦＡ水溶液、１．２ｍＬ／分）。
【０３８３】
３−（４−（５−（アミノメチル）チアゾール−２−イル）フェノキシ）−Ｎ，Ｎ−ジエチルプロパン−１−アミン二塩酸塩（３８９）の合成：不活性雰囲気下、ＣＨ２Ｃｌ２（５ｍＬ）中の化合物３８８（３００ｍｇ、０．７１ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、１，４−ジオキサン中４Ｎ  ＨＣｌ（５ｍＬ）を０℃で添加し、室温に加温し、２時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、揮発性物質を真空中で除去して、粗製物を得、これをジエチルエーテル（２×２０ｍＬ）で摩砕し、真空中で乾燥させて、化合物３８９（２００ｍｇ、７９％；ＨＣｌ塩）を白色固体として得た。ＴＬＣ：１０％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２（Ｒｆ：０．２）；1H  NMR  (400  MHz,  DMSO-d6)  δ  10.53  (br  s,  1H),  8.58  (br  s,  3H),  7.91  (s,  1H),  7.87  (d,  J  =  8.9  Hz,  2H),  7.08  (d,  J  =  8.9  Hz,  2H),  4.32  (q,  J  =  5.5  Hz,  2H),  4.16  (t,  J  =  6.1  Hz,  2H),  3.22-3.04  (m,  6H),  2.20-2.10  (m,  2H),  1.24  (t,  J  =  7.2  Hz,  6H);ＬＣ−ＭＳ：９８．１４％；３２０．１（Ｍ＋＋１）；（カラム；Ａｓｃｅｎｔｉｓ  Ｅｘｐｒｅｓｓ  Ｃ１８、（５０×３．０ｍｍ、２．７μｍ）；ＲＴ１．０３分。０．０２５％ＴＦＡ水溶液＋５％ＡＣＮ：ＡＣＮ＋５％０．０２５％ＴＦＡ水溶液、１．２ｍＬ／分）。
４−（４−（５−（アミノメチル）チアゾール−２−イル）フェノキシ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルブタン−１−アミン塩酸塩（３９４）の合成：
【化２７４】
2018531918.tif 000275
【０３８４】
ｔｅｒｔ−ブチル（（２−（４−（４−ヒドロキシブトキシ）フェニル）チアゾール−５−イル）メチル）カルバメート（３９１）の合成：不活性雰囲気下、アセトン（５ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル（（２−（４−ヒドロキシフェニル）チアゾール−５−イル）メチル）カルバメート  ３５６（６０ｍｇ、０．１９ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、炭酸カリウム（８１ｍｇ、０．５８ｍｍｏｌ）、ＴＢＡＩ（７．２ｍｇ、０．０１９ｍｍｏｌ）および４クロロブタノール  ３９０（０．４９ｍＬ、４．９０ｍｍｏｌ）を室温で添加し、加熱還流し、１６時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、反応混合物をセライトに通して濾過し、ＣＨ２Ｃｌ２（４０ｍＬ）で洗浄した。濾液を真空中で濃縮して、粗製物を得た。粗製物を、５０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンを使用するシリカゲルフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、化合物３９１（４０ｍｇ、５４％）を褐色シロップ状物として得た。ＴＬＣ：５０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．５）；ＬＣ−ＭＳ：９９．３１％；３７９．１（Ｍ＋＋１）；（カラム；Ａｓｃｅｎｔｉｓ  Ｅｘｐｒｅｓｓ  Ｃ１８、（５０×３．０ｍｍ、２．７μｍ）；ＲＴ２．２９分。０．０２５％ＴＦＡ水溶液＋５％ＡＣＮ：ＡＣＮ＋５％０．０２５％ＴＦＡ水溶液、１．２ｍＬ／分）。
【０３８５】
４−（４−（５−（（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）メチル）チアゾール−２−イル）フェノキシ）ブチルメタンスルホネート（３９２）の合成：不活性雰囲気下、ＣＨ２Ｃｌ２（５ｍＬ）中の化合物３９１（２００ｍｇ、０．５２ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、トリエチルアミン（１０６ｍｇ、１．０５ｍｍｏｌ）、メタンスルホニルクロリド（９０ｍｇ、０．７９ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、室温に加温し、４時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、反応混合物を水（２０ｍＬ）で希釈し、ＣＨ２Ｃｌ２（２×２０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物を飽和重炭酸ナトリウム溶液（３０ｍＬ）および水（３０ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮して、粗化合物３９２（２２０ｍｇ、９１％）を褐色シロップ状物として得た。ＴＬＣ：５％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２（Ｒｆ：０．３）；ＬＣ−ＭＳ：９７．６６％；４５７．１（Ｍ＋＋１）；（カラム；Ａｓｃｅｎｔｉｓ  Ｅｘｐｒｅｓｓ  Ｃ−１８、（５０×３．０ｍｍ、２．７μｍ）；ＲＴ２．５６分。０．０２５％ＴＦＡ水溶液＋５％ＡＣＮ：ＡＣＮ＋５％０．０２５％ＴＦＡ水溶液、１．２ｍＬ／分）；
【０３８６】
ｔｅｒｔ−ブチル（（２−（４−（４−（ジメチルアミノ）ブトキシ）フェニル）チアゾール−５−イル）メチル）カルバメート（３９３）の合成：密封管内のＴＨＦ（２ｍＬ）中の化合物３９２（２２０ｍｇ、粗製で０．４８ｍｍｏｌ））の撹拌溶液に、ＴＨＦ中２Ｍジメチルアミン（３ｍＬ）を室温で添加し、６０℃に６時間加熱した。反応をＴＬＣによりモニターし、完了後、揮発性物質を真空中で除去して、粗製物を得た。粗製物を、５％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２を使用するシリカゲルカラムクロマトグラフィーによる精製のいずれかを行って、３９３（１８０ｍｇ、８４％）を褐色シロップ状物として得た。ＴＬＣ：５％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２（Ｒｆ：０．３）；1H  NMR  (400  MHz,  DMSO-d6):  δ  7.80  (d,  J  =  8.9  Hz,  2H),  7.60  (s,  1H),  7.52  (t,  J  =  5.2  Hz,  1H),  7.02  (d,  J  =  8.9  Hz,  2H),  4.31  (d,  J  =  5.8  Hz,  2H),  4.04  (t,  J  =  6.5  Hz,  2H),  2.24  (t,  J  =  7.2  Hz,  2H),  2.12  (s,  6H),  1.78-1.68  (m,  2H),  1.58-1.50  (m,  2H),  1.40  (s,  9H);ＬＣ−ＭＳ：９８．９０％；４０６．１（Ｍ＋＋１）；（カラム；Ａｓｃｅｎｔｉｓ  Ｅｘｐｒｅｓｓ  Ｃ１８、（５０×３．０ｍｍ、２．７μｍ）；ＲＴ１．９２分。０．０２５％ＴＦＡ水溶液＋５％ＡＣＮ：ＡＣＮ＋５％０．０２５％ＴＦＡ水溶液、１．２ｍＬ／分）。
【０３８７】
４−（４−（５−（アミノメチル）チアゾール−２−イル）フェノキシ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルブタン−１−アミン塩酸塩（３９４）の合成：ＣＨ２Ｃｌ２（５ｍＬ）中の化合物３９３（２３０ｍｇ、０．５６ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、１，４−ジオキサン中４Ｎ  ＨＣｌ（６ｍＬ）をアルゴン雰囲気下、０℃で添加し、室温に加温し、４時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、揮発性物質を真空中で除去した。粗製物をジエチルエーテル（５ｍＬ）で洗浄し、真空中で乾燥させて、３９４（１３５ｍｇ；７０％）をオフホワイトの固体として得た。ＴＬＣ：５％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２（Ｒｆ：０．１）；1H  NMR  (400  MHz,  DMSO-d6):  δ  10.41  (br  s,  1H),  8.54  (br  s,  3H),  7.95-7.84  (m,  3H),  7.11-7.05  (m,  2H),  4.32  (q,  J  =  5.5  Hz,  2H),  4.17-4.09  (m,  2H),  3.14-3.03  (m,  2H),  2.74  (s,  3H),    2.73  (s,  3H),  1.89-1.74  (m,  4H);
３−（４−（５−（アミノメチル）チアゾール−２−イル）フェノキシ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルブタン−１−アミン塩酸塩（４０２）の合成：
【化２７５】
2018531918.tif 000276
【０３８８】
ベンジル（３−オキソブチル）カルバメート（３９７）の合成：ベンゼン（５０ｍＬ）中の４−オキソペンタン酸  ３９５（３．５ｇ、３０．１５ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、ジフェニルホスホン酸アジド（８．３０ｇ、３０．１７ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（４．４ｍＬ、３０．１７ｍｍｏｌ）を室温で添加し、５０℃に３０分間加熱した。これに、ベンジルアルコール  ３９６（４．８ｇ、４５．２６ｍｍｏｌ）を添加し、加熱還流し、１６時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、揮発性物質を真空中で除去して、粗製物を得た。残留物をＥｔＯＡｃ（１００ｍＬ）で希釈し、５％クエン酸溶液（５０ｍＬ）、飽和重炭酸ナトリウム溶液（５０ｍＬ）、水（５０ｍＬ）、ブライン（１００ｍＬ）で洗浄した。有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮して、粗製物を得た。粗製物を、３０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンを使用するシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、化合物３９７（３ｇ、４５％）を淡黄色固体として得た。ＴＬＣ：５％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２（Ｒｆ：０．５）；1H-NMR  (DMSO-d6,  400  MHz):  δ  7.40-7.27  (m,  5H),  7.20  (t,  J  =  5.3  Hz,  1H),  5.00  (s,  2H),  3.23-3.17  (m,  2H),  2.60  (t,  J  =  6.8  Hz,  2H),  2.08  (s,  3H);ＬＣ−ＭＳ：８０．９４％；２２２．０（Ｍ＋＋１）；（カラム；Ａｓｃｅｎｔｉｓ  Ｅｘｐｒｅｓｓ  Ｃ１８、（５０×３．０ｍｍ、２．７μｍ）；ＲＴ１．９８分。０．０２５％ＴＦＡ水溶液＋５％ＡＣＮ：ＡＣＮ＋５％０．０２５％ＴＦＡ水溶液、１．２ｍＬ／分）；
【０３８９】
ベンジル（３−ヒドロキシブチル）カルバメート（３９８）の合成：アルゴン雰囲気下、ＭｅＯＨ（５０ｍＬ）中のベンジル（３−オキソブチル）カルバメート  ３９７（２ｇ、９．０５）の撹拌溶液に、水素化ホウ素ナトリウム（６８７ｍｇ、１８．０９ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、室温に加温し、４時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、反応混合物を水（５０ｍＬ）で希釈し、ＣＨ２Ｃｌ２（２×１００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空中で濃縮して無色液体としての粗化合物３９８（１．８ｇ、９０％）にした。ＴＬＣ：３０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．２）；1H  NMR  (DMSO-d6,  400  MHz):  δ  7.41-7.27  (m,  5H),  7.15  (t,  J  =  4.9  Hz,  1H),  5.00  (s,  2H),  4.41  (d,  J  =  4.6  Hz,  1H),  3.66-3.56  (m,  1H),  3.11-3.00  (m,  2H),  1.49-1.42  (m,  2H),  1.04  (d,  J  =  5.8  Hz,  3H);ＬＣ−ＭＳ：９６．９６％；２２３．７（Ｍ＋＋１）；（カラム；Ａｓｃｅｎｔｉｓ  Ｅｘｐｒｅｓｓ  Ｃ−１８、（５０×３．０ｍｍ、２．７μｍ）；ＲＴ１．９９分。０．０２５％ＴＦＡ水溶液＋５％ＡＣＮ：ＡＣＮ＋５％０．０２５％ＴＦＡ水溶液、１．２ｍＬ／分）；
【０３９０】
ｔｅｒｔ−ブチル（（２−（４−（（４−（（（ベンジルオキシ）カルボニル）アミノ）ブタン−２−イル）オキシ）フェニル）チアゾール−５−イル）メチル）カルバメート（３９９）の合成：アルゴン雰囲気下、ジエチルエーテル（５０ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル（（２−（４−ヒドロキシフェニル）チアゾール−５−イル）メチル）カルバメート  ３９８（２ｇ、８．９７ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、トリフェニルホスフィン（７．１ｇ、２６．９１ｍｍｏｌ）、ＤＩＡＤ（５．４ｇ、２６．９１ｍｍｏｌ）およびベンジル（３−ヒドロキシブチル）カルバメート  ３５６（２．７４ｇ、８．９７ｍｍｏｌ）を室温で添加し、１６時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、揮発性物質を真空中で除去して、粗製物を得た。粗製物を、２０〜５０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンを使用するシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、化合物３９９（１．２ｇ、粗製）を褐色粘着性固体として得た。ＴＬＣ：５０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．４）；ＬＣ−ＭＳ：６７．６４％；５１２．１（Ｍ＋＋１）；（カラム；Ａｓｃｅｎｔｉｓ  Ｅｘｐｒｅｓｓ  Ｃ−１８（５０×３．０ｍｍ、２．７μｍ）；ＲＴ２．８７分。０．０２５％ＴＦＡ水溶液＋５％ＡＣＮ：ＡＣＮ＋５％０．０２５％ＴＦＡ水溶液、１．２ｍＬ／分）。
【０３９１】
ｔｅｒｔ−ブチル（（２−（４−（（４−アミノブタン−２−イル）オキシ）フェニル）チアゾール−５−イル）メチル）カルバメート（４００）の合成：不活性雰囲気下、ＭｅＯＨ（５０ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル（（２−（４−（（４−（（（ベンジルオキシ）カルボニル）アミノ）ブタン−２−イル）オキシ）フェニル）チアゾール−５−イル）メチル）カルバメート  ３９９（６００ｍｇ、１．１７ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、１０％Ｐｄ／Ｃ（５０％湿潤、６００ｍｇ）、ギ酸アンモニウム（２．９５ｇ、４６．９６ｍｍｏｌ）を室温で添加し、加熱還流し、２４時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、反応混合物をセライトに通して濾過し、２０％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２（２０ｍＬ）で洗浄した。濾液を真空中で濃縮して、粗製物を得た。粗製物をＥｔＯＡｃ（１００ｍＬ）で希釈し、水（５０ｍＬ）で洗浄した。水層をＥｔＯＡｃ（２×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空中で濃縮して、粗製物を得た。粗製物を、１０％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２を使用するシリカゲル（１００〜２００メッシュ）カラムクロマトグラフィーによって精製して、化合物４００（１２０ｍｇ、３０％）を無色液体として得た。ＴＬＣ：１５％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２（Ｒｆ：０．２）；1H  NMR  (DMSO-d6,  400  MHz):  δ  7.79  (d,  J  =  8.9  Hz,  2H),  7.53  (t,  J  =  5.3  Hz,  1H),  7.02  (d,  J  =  8.9  Hz,  2H),  4.70-4.60  (m,  1H),  4.31  (d,  J  =  5.8  Hz,  2H),  2.76-2.64  (m,  2H),  1.87-1.75  (m,  1H),  1.72-1.61  (m,  1H),  1.40  (s,  9H),  1.26  (d,  J  =  6.1  Hz,  3H);ＬＣ−ＭＳ：９６．４７％；３７８．０（Ｍ＋＋１）；（カラム；Ａｓｃｅｎｔｉｓ  Ｅｘｐｒｅｓｓ  Ｃ−１８（５０×３．０ｍｍ、２．７μｍ）；ＲＴ１．９０分。０．０２５％ＴＦＡ水溶液＋５％ＡＣＮ：ＡＣＮ＋５％０．０２５％ＴＦＡ水溶液、１．２ｍＬ／分）。
【０３９２】
ｔｅｒｔ−ブチル（（２−（４−（（４−（ジメチルアミノ）ブタン−２−イル）オキシ）フェニル）チアゾール−５−イル）メチル）カルバメート（４０１）の合成：不活性雰囲気下、ＭｅＯＨ（２５ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル（（２−（４−（（４−アミノブタン−２−イル）オキシ）フェニル）チアゾール−５−イル）メチル）カルバメート  ４００（１８０ｍｇ、０．４７ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、パラホルムアルデヒド（１４３ｍｇ、４．７７ｍｍｏｌ）およびシアノ水素化ホウ素ナトリウム（１５０ｍｇ、２．３９ｍｍｏｌ）を０℃で５分間少量ずつ添加し、室温に加温し、１６時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、反応混合物をＥｔＯＡｃ（１００ｍＬ）で希釈し、水（５０ｍＬ）で洗浄し、飽和重炭酸ナトリウム溶液（５０ｍＬ）で洗浄した。有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮して、粗製物を得た。粗製物を、１０％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２（５％アンモニア水溶液）を使用するシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、化合物４０１（９０ｍｇ、粗製）を黄色固体として得た。ＴＬＣ：１０％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２（Ｒｆ：０．３）；ＬＣ−ＭＳ：５４．７８％；４０６．１（Ｍ＋＋１）；（カラム；Ａｓｃｅｎｔｉｓ  Ｅｘｐｒｅｓｓ  Ｃ−１８（５０×３．０ｍｍ、２．７μｍ）；ＲＴ１．９２分。０．０２５％ＴＦＡ水溶液＋５％ＡＣＮ：ＡＣＮ＋５％０．０２５％ＴＦＡ水溶液、１．２ｍＬ／分）。
【０３９３】
３−（４−（５−（アミノメチル）チアゾール−２−イル）フェノキシ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルブタン−１−アミン塩酸塩（４０２）の合成：ＣＨ２Ｃｌ２（５ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル（（２−（４−（（４−（ジメチルアミノ）ブタン−２−イル）オキシ）フェニル）チアゾール−５−イル）メチル）カルバメート  ４０１（９０ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、１，４−ジオキサン中４Ｎ  ＨＣｌ（０．５ｍＬ）を不活性雰囲気下、０℃で添加し、室温に加温し、４時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、揮発性物質を真空中で除去して、粗化合物４０２（７０ｍｇ；ＨＣｌ塩）を黄色粘着性固体として得た。ＴＬＣ：５０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．１）；ＬＣ−ＭＳ：７９．２１％；３０６．０（Ｍ＋＋１）；（カラム；Ａｓｃｅｎｔｉｓ  Ｅｘｐｒｅｓｓ  Ｃ１８、（５０×３．０ｍｍ、２．７μｍ）；ＲＴ１．０３分。０．０２５％ＴＦＡ水溶液＋５％ＡＣＮ：ＡＣＮ＋５％０．０２５％ＴＦＡ水溶液、１．２ｍＬ／分）。
３−（４−（５−（アミノメチル）チアゾール−２−イル）フェノキシ）−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）プロパン−１−アミン塩酸塩（４０６）の合成：
【化２７６】
2018531918.tif 000277
【０３９４】
ｔｅｒｔ−ブチル（（２−（４−（３−アジドプロポキシ）フェニル）チアゾール−５−イル）メチル）カルバメート（４０３）の合成：不活性雰囲気下、ＤＭＦ（１０ｍＬ）中の４  ３−（４−（５−（（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）メチル）チアゾール−２−イル）フェノキシ）プロピルメタンスルホネート  ３８６（１ｇ、２．２６ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、アジ化ナトリウム（４４１ｍｇ、６．７０ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、室温に加温し、１６時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、反応混合物を水（５０ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（２×７５ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮して、粗製物を得、これをジエチルエーテル（１０ｍＬ）で摩砕し、真空中で乾燥させて、化合物４０３（９００ｍｇ、６８％）を粘着性固体として得た。ＴＬＣ：３％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２（Ｒｆ：０．８）；1H  NMR  (DMSO-d6,  500  MHz):    δ  7.82  (d,  J  =  8.7  Hz,  2H),  7.61  (s,  1H),  7.53  (t,  J  =  5.5  Hz,  1H),  7.05  (d,  J  =  9.3  Hz,  2H),  4.31  (d,  J  =  5.8  Hz,  2H),  4.10  (t,  J  =  6.1  Hz,  2H),  3.52  (t,  J  =  6.7  Hz,  2H),  2.03-1.97  (m,  2H),  1.40  (s,  9H);ＬＣ−ＭＳ：９６．９４％；３９０．０（Ｍ＋＋１）；（カラム；Ａｓｃｅｎｔｉｓ  Ｅｘｐｒｅｓｓ  Ｃ１８、（５０×３．０ｍｍ、２．７μｍ）；ＲＴ２．８２分。０．０２５％ＴＦＡ水溶液＋５％ＡＣＮ：ＡＣＮ＋５％０．０２５％ＴＦＡ水溶液、１．２ｍＬ／分）。
【０３９５】
ｔｅｒｔ−ブチル（（２−（４−（３−アミノプロポキシ）フェニル）チアゾール−５−イル）メチル）カルバメート（４０４）の合成：ＴＨＦ：Ｈ２Ｏ（４：１、１２．５ｍＬ）中の化合物４０３（９００ｍｇ、粗製）の撹拌溶液に、トリフェニルホスフィン（６０６ｍｇ、２．３１ｍｍｏｌ）を室温で添加し、１６時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、揮発性物質を真空中で除去して、粗製物を得た。粗製物を、１０％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２（１０ｍＬのアンモニア水溶液）を使用するシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、化合物４０４（５３０ｍｇ、６３％）をオフホワイトの固体として得た。ＴＬＣ：１０％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２（Ｒｆ：０．２）；1H-NMR  (DMSO-d6,  500  MHz):  δ  8.42  (s,  1H),  7.82  (d,  J  =  8.7  Hz,  2H),  7.61  (s,  1H),  7.54  (t,  J  =  5.5  Hz,  2H),  7.04  (d,  J  =  8.7  Hz,  2H),  4.31  (d,  J  =  5.8  Hz,  2H),  4.11  (t,  J  =  6.4  Hz,  2H),  2.88  (t,  J  =  7.2  Hz,  2H),  1.97  (p,  J  =  6.7  Hz,  2H),  1.40  (s,  9H);ＬＣ−ＭＳ：９９．６７％；３６４．０（Ｍ＋＋１）；（カラム；Ａｓｃｅｎｔｉｓ  Ｅｘｐｒｅｓｓ  Ｃ１８、（５０×３．０ｍｍ、２．７μｍ）；ＲＴ１．８４分。０．０２５％ＴＦＡ水溶液＋５％ＡＣＮ：ＡＣＮ＋５％０．０２５％ＴＦＡ水溶液、１．２ｍＬ／分）。
【０３９６】
ｔｅｒｔ−ブチル（（２−（４−（３−（（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）プロポキシ）フェニル）チアゾール−５−イル）メチル）カルバメート（４０５）の合成：不活性雰囲気下、ＤＭＦ（５ｍＬ）中の化合物４０４（４００ｍｇ、１．１０ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、トリエチルアミン（０．４６ｍＬ、３．３０ｍｍｏｌ）、２，２，２−トリフルオロエチルトリフルオロメタンスルホネート（０．４７ｍＬ、３．３０ｍｍｏｌ）を室温で添加し、４時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、反応混合物を水（１００ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（２×８０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮して、粗製物を得た。粗製物を、２％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２を使用するシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、化合物４０５（３００ｍｇ、６１％）をオフホワイトの固体として得た。ＴＬＣ：１０％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２（Ｒｆ：０．７）。ＬＣ−ＭＳ：９８．６５％；４４６．１（Ｍ＋＋１）；（カラム；Ａｓｃｅｎｔｉｓ  Ｅｘｐｒｅｓｓ  Ｃ１８、（５０×３．０ｍｍ、２．７μｍ）；ＲＴ１．９８分。０．０２５％ＴＦＡ水溶液＋５％ＡＣＮ：ＡＣＮ＋５％０．０２５％ＴＦＡ水溶液、１．２ｍＬ／分）。
【０３９７】
３−（４−（５−（アミノメチル）チアゾール−２−イル）フェノキシ）−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）プロパン−１−アミン塩酸塩（４０６）の合成：不活性雰囲気下、ＣＨ２Ｃｌ２（５ｍＬ）中の化合物４０５（３００ｍｇ、０．６７ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、１，４−ジオキサン中４Ｎ  ＨＣｌ（３ｍＬ）を０℃で添加し、室温に加温し、２時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、揮発性物質を真空中で除去して、粗製物を得、これをジエチルエーテル（２×１０ｍＬ）で摩砕し、真空中で乾燥させて、化合物４０６（２３０ｍｇ、８９％；ＨＣｌ塩）を褐色固体として得た。ＴＬＣ：１０％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２（Ｒｆ：０．２）；1H  NMR  (400  MHz,  DMSO-d6):  δ  10.15  (br,  2H),  8.56  (br  s,  3H),  7.94-7.81  (m,  3H),  7.07  (d,  J  =  8.9  Hz,  2H),  4.92  (s,  2H),  4.32  (q,  J  =  5.4  Hz,  2H),  4.21-4.08  (m,  2H),  3.21  (t,  J  =  7.5  Hz,  2H),  2.27-2.18  (m,  2H);ＬＣ−ＭＳ：９８．５１％；３４６．０（Ｍ＋＋１）；（カラム；Ｋｉｎｅｔｅｘ  ＥＶＯ  Ｃ−１８（５０×３．０ｍｍ、２．６ｕｍ）；ＲＴ１．９７分。２．５ｍＭ  ＮＨ４ＯＯＣＨ水溶液：５％ＡＣＮ；０．８ｍＬ／分）。
Ｎ−（３−（４−（５−（アミノメチル）チアゾール−２−イル）フェノキシ）プロピル）アセトアミド塩酸塩（４０８）の合成：
【化２７７】
2018531918.tif 000278
【０３９８】
ｔｅｒｔ−ブチル（（２−（４−（３−アセトアミドプロポキシ）フェニル）チアゾール−５−イル）メチル）カルバメート（４０７）の合成：不活性雰囲気下、ＣＨ２Ｃｌ２（２０ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル（（２−（４−（３−アミノプロポキシ）フェニル）チアゾール−５−イル）メチル）カルバメート  ４０４（２５０ｍｇ、０．６８ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、トリエチルアミン（０．２５ｍＬ、１．７０ｍｍｏｌ）、塩化アセチル（０．０５３ｍＬ、０．７５ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、室温に加温し、３時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、反応混合物をＣＨ２Ｃｌ２（１００ｍＬ）で希釈し、水（７５ｍＬ）で洗浄した。有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮して、粗製物を得、これを１０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（１０ｍＬ）、ジエチルエーテル（５ｍＬ）で摩砕し、真空中で乾燥させて、化合物４０７（２２０ｍｇ、７９％）を無色液体として得た。ＴＬＣ：１０％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２（Ｒｆ：０．６）；1H-NMR  (DMSO-d6,  500  MHz):  δ  8.11-8.02  (m,  0.6H),  7.90  (t,  J  =  4.6  Hz,  0.4H),  7.81  (d,  J  =  8.7  Hz,  2H),  7.61  (s,  1H),  7.53  (t,  J  =  5.5  Hz,  1H),  7.03  (dd,  J  =  9.0,  2.6  Hz,  2H),  4.31  (d,  J  =  5.8  Hz,  2H),  4.08-4.00  (m,  2H),  3.28-3.16  (m,  2H),  1.91-1.82  (m,  3.5H),  1.80  (s,  1.5H),  1.40  (s,  9H);ＬＣ−ＭＳ：９８．８１％；４０６．１（Ｍ＋＋１）；（カラム；Ａｓｃｅｎｔｉｓ  Ｅｘｐｒｅｓｓ  Ｃ−１８、（５０×３．０ｍｍ、２．７μｍ）；ＲＴ２．１８分。０．０２５％ＴＦＡ水溶液＋５％ＡＣＮ：ＡＣＮ＋５％０．０２５％ＴＦＡ水溶液、１．２ｍＬ／分）；
【０３９９】
Ｎ−（３−（４−（５−（アミノメチル）チアゾール−２−イル）フェノキシ）プロピル）アセトアミド塩酸塩（４０８）の合成：不活性雰囲気下、ＣＨ２Ｃｌ２（５ｍＬ）中の化合物４０７（２１０ｍｇ、０．４８ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、１，４−ジオキサン中４Ｎ  ＨＣｌ（３ｍＬ）を０℃で添加し、室温に加温し、４時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、揮発性物質を真空中で除去して、粗製物を得、これをジエチルエーテル（２×５０ｍＬ）、ｎ−ヘキサン（２５ｍＬ）で摩砕し、真空中で乾燥させて、化合物４０８（１６０ｍｇ、９１％；ＨＣｌ塩）をオフホワイトの固体として得た。ＴＬＣ：１０％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２（Ｒｆ：０．２）；1H-NMR  (DMSO-d6,  500  MHz):  δ  8.52  (br  s,  3H),  7.90  (s,  1H),  7.86  (d,  J  =  8.7  Hz,  2H),  7.06  (dd,  J  =  8.7,  2.9  Hz,  2H),  4.32  (q,  J  =  5.8  Hz,  2H),  4.06  (q,  J  =  5.8  Hz,  2H),  3.29-3.14  (m,  2H),  1.92-1.83  (m,  2H),  1.80  (s,  3H);
２，２’−（（３−（４−（５−（アミノメチル）チアゾール−２−イル）フェノキシ）プロピル）アザンジイル）ビス（エタン−１−オール）塩酸塩（４１１）の合成：
【化２７８】
2018531918.tif 000279
【０４００】
ｔｅｒｔ−ブチル（（２−（４−（３−（ビス（２−ヒドロキシエチル）アミノ）プロポキシ）フェニル）チアゾール−５−イル）メチル）カルバメート（４１０）の合成：不活性雰囲気下、ＤＭＦ（３０ｍＬ）中の化合物３８６（１．７ｇ、３．８４ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、２，２’−アザンジイルビス（エタン−１−オール）  ４０９（８０７ｍｇ、７．６９ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（１．６ｇ、１１．５２ｍｍｏｌ）を室温で添加し、１００℃に加熱し、２４時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、反応混合物を１０％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２で希釈し、水で洗浄した。有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮して、粗製物を得た。粗製物を、１０％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２を使用するシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、化合物４１０（４００ｍｇ、２３％）を粘着性固体として得た。ＴＬＣ：ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２（Ｒｆ：０．３）；1H  NMR  (500  MHz,  DMSO-d6):  δ  7.80  (d,  J  =  8.7  Hz,  2H),  7.59  (s,  1H),  7.52  (br  t,  J  =  5.5  Hz,  1H),  7.02  (d,  J  =  8.7  Hz,  2H),  4.54  (t,  J  =  4.9  Hz,  1H),  4.30  (d,  J  =  5.8  Hz,  2H),  4.08  (t,  J  =  6.4  Hz,  2H),  3.55  (q,  J  =  5.8  Hz,  2H),  1.89-1.84  (m,  2H),  1.39  (s,  9H);ＬＣ−ＭＳ：８９．４１％；４５２．１（Ｍ＋＋１）；（カラム；Ａｓｃｅｎｔｉｓ  Ｅｘｐｒｅｓｓ  Ｃ１８、（５０×３．０ｍｍ、２．７μｍ）；ＲＴ１．８０分。０．０２５％ＴＦＡ水溶液＋５％ＡＣＮ：ＡＣＮ＋５％０．０２５％ＴＦＡ水溶液、１．２ｍＬ／分）。
【０４０１】
２，２’−（（３−（４−（５−（アミノメチル）チアゾール−２−イル）フェノキシ）プロピル）アザンジイル）ビス（エタン−１−オール）塩酸塩（４１１）の合成：ＣＨ２Ｃｌ２（１０ｍＬ）中の化合物４１０（４００ｍｇ、０．８８ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、１，４−ジオキサン中４Ｎ  ＨＣｌ（２ｍＬ）をアルゴン雰囲気下、０℃で添加し、室温に加温し、３時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、揮発性物質を真空中で除去した。粗製物をイソプロパノール（３ｍＬ）、ＥｔＯＡｃ（７ｍＬ）で摩砕し、真空中で乾燥させて、化合物４１１（３５０ｍｇの粗製物、ＨＣｌ塩）をオフホワイトの固体として得た。ＴＬＣ：１０％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２（Ｒｆ：０．１）；1H  NMR  (400  MHz,  DMSO-d6):  δ  11.53  (s,  1H),  9.49  (t,  J  =  5.7  Hz,  1H),  8.92-8.83  (m,  1H),  8.75-8.63  (m,  1H),  8.06  (d,  J  =  8.2  Hz,  1H),  8.01-7.96  (m,  2H),  7.92-7.80  (m,  6H),  7.73  (s,  1H),  7.03  (d,  J  =  8.9  Hz,  2H),  4.66  (d,  J  =  5.5  Hz,  2H),  4.04-3.89  (m,  2H),  3.38-3.32  (m,  1H),  3.28-3.20  (m,  1H),  2.85-2.71  (m,  2H),  2.28-2.18  (m,  1H),  1.89-1.79  (m,  2H),  1.73-1.63  (m,  1H),  1.41-1.28  (m,  1H);
３−（４−（５−（アミノメチル）チアゾール−２−イル）フェノキシ）−Ｎ−イソプロピル−Ｎ−メチルプロパン−１−アミン塩酸塩（４１４）の合成：
【化２７９】
2018531918.tif 000280
【０４０２】
ｔｅｒｔ−ブチル（（２−（４−（３−（イソプロピル（メチル）アミノ）プロポキシ）フェニル）チアゾール−５−イル）メチル）カルバメート（４１３）の合成：不活性雰囲気下、ＤＭＦ（２０ｍＬ）中の３−（４−（５−（（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）メチル）チアゾール−２−イル）フェノキシ）プロピルメタンスルホネート  ３５６（１．３ｇ、２．９４ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、炭酸カリウム（１．２２ｇ、８．８２ｍｍｏｌ）、Ｎ−メチルプロパン−２−アミン  ４１２（４３０ｍｇ、５．８９ｍｍｏｌ）を室温で添加し、４８時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、反応混合物をＥｔＯＡｃ（２×７５ｍＬ）で希釈し、水（５０ｍＬ）で洗浄した。有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮して、粗製物を得た。粗製物を、６％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンを使用するシリカゲルフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、化合物４１３（３００ｍｇ、３２％）をオフホワイトの固体として得た。ＴＬＣ：５％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２（Ｒｆ：０．４）。ＬＣ−ＭＳ：９６．３８％；４２０．１（Ｍ＋＋１）；（カラム；Ａｓｃｅｎｔｉｓ  Ｅｘｐｒｅｓｓ  Ｃ１８、（５０×３．０ｍｍ、２．７μｍ）；ＲＴ１．９２分。０．０２５％ＴＦＡ水溶液＋５％ＡＣＮ：ＡＣＮ＋５％０．０２５％ＴＦＡ水溶液、１．２ｍＬ／分）。
【０４０３】
３−（４−（５−（アミノメチル）チアゾール−２−イル）フェノキシ）−Ｎ−イソプロピル−Ｎ−メチルプロパン−１−アミン塩酸塩（４１４）の合成：不活性雰囲気下、ＣＨ２Ｃｌ２（１０ｍＬ）中の化合物４１３（３００ｍｇ、０．７１ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、１，４−ジオキサン中４Ｎ  ＨＣｌ（１ｍＬ）を０℃で添加し、室温に加温し、３時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、揮発性物質を真空中で除去して、粗製物を得、これをジエチルエーテル（２×１０ｍＬ）で摩砕し、真空中で乾燥させて、化合物４１４（２６０ｍｇ、ＨＣｌ塩）をオフホワイトの固体として得た。ＴＬＣ：５％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２（Ｒｆ：０．２）；1H-NMR  (DMSO-d6,  400  MHz):  10.41  (br  s,  1H),  8.54  (br  s,  3H),  7.92-7.85  (m,  3H),  7.08  (d,  J  =  8.7  Hz,  2H),  4.32  (q,  J  =  5.8  Hz,  2H),  4.15  (t,  J  =  6.1  Hz,  2H),  3.58-3.54  (m,  2H),  3.29-3.21  (m,  1H),  3.14-3.05  (m,  1H),  2.29-2.14  (m,  2H),  1.28  (d,  J  =  7.0  Hz,  3H),  1.23  (d,  J  =  6.4  Hz,  3H);質量：３２０．１（Ｍ＋＋１）；
Ｎ−（３−（４−（５−（アミノメチル）チアゾール−２−イル）フェノキシ）プロピル）−Ｎ−メチルシクロプロパンアミン塩酸塩（４１７）の合成：
【化２８０】
2018531918.tif 000281
【０４０４】
ｔｅｒｔ−ブチル（（２−（４−（３−（シクロプロピル（メチル）アミノ）プロポキシ）フェニル）チアゾール−５−イル）メチル）カルバメート（４１６）の合成：不活性雰囲気下、ＤＭＦ（１０ｍＬ）中の３−（４−（５−（（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）メチル）チアゾール−２−イル）フェノキシ）プロピルメタンスルホネート  ３５６（１．０ｇ、２．２６ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、炭酸カリウム（９３５ｍｇ、１３．５７ｍｍｏｌ）、Ｎ−メチルシクロプロパンアミン  ４１５（９６３ｍｇ、１３．５７ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、７０℃に加熱し、２４時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、反応混合物をＥｔＯＡｃ（２×７５ｍＬ）で希釈し、水（５０ｍＬ）で洗浄した。有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮して、粗製物を得た。粗製物を、５％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２を使用するシリカゲルフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、化合物４１６（１８０ｍｇ、１９％）を粘着性固体として得た。ＴＬＣ：５％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２（Ｒｆ：０．４）。ＬＣ−ＭＳ：９６．３８％；４１８．１（Ｍ＋＋１）；（カラム；Ａｓｃｅｎｔｉｓ  Ｅｘｐｒｅｓｓ  Ｃ１８、（５０×３．０ｍｍ、２．７μｍ）；ＲＴ１．９４分。０．０２５％ＴＦＡ水溶液＋５％ＡＣＮ：ＡＣＮ＋５％０．０２５％ＴＦＡ水溶液、１．２ｍＬ／分）。1H-NMR  (DMSO-d6,  400  MHz):  δ  7.80  (  d,  J  =  8.7  Hz,  2H),  7.60  (s,  1H),  7.53  (d,  J  =  5.8  Hz,  1H),  7.02  (d,  J  =  8.7  Hz,  2H),  4.31  (d,  J  =  5.8  Hz,  2H),  4.02  (t,  J  =  6.4  Hz,  2H),  2.62  (t,  J  =  7.0  Hz,  2H),  2.26  (s,  3H),  1.88  (p,  J  =  6.8  Hz,  2H),  1.65-1.60  (m,  1H),  1.40  (s,  9H),  0.45-0.38  (m,  2H),  0.29-0.24  (m,  2H);
【０４０５】
Ｎ−（３−（４−（５−（アミノメチル）チアゾール−２−イル）フェノキシ）プロピル）−Ｎ−メチルシクロプロパンアミン塩酸塩（４１７）の合成：不活性雰囲気下、ＣＨ２Ｃｌ２（５ｍＬ）中の化合物４１６（１８０ｍｇ、０．４３ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、１，４−ジオキサン中４Ｎ  ＨＣｌ（０．５ｍＬ）を０℃で添加し、室温に加温し、３時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、揮発性物質を真空中で除去して、粗製物を得、これをジエチルエーテル（２×１０ｍＬ）で摩砕し、真空中で乾燥させて、化合物４１７（１６０ｍｇ、ＨＣｌ塩）を粘着性固体として得た。ＴＬＣ：５％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２（Ｒｆ：０．１）；1H-NMR  (DMSO-d6,  500  MHz):  11.00  (br  s,  1H),  8.65  (br  s,  3H),  7.91  (s,  1H),  7.87  (d,  J  =  8.7  Hz,  2H),  7.08  (d,  J  =  8.7  Hz,  2H),  4.31  (q,  J  =  5.8  Hz,  2H),  4.16  (t,  J  =  6.1  Hz,  2H),  3.40-3.26  (m,  2H),  2.90-2.84  (m,  1H),  2.82  (d,  J  =  4.6  Hz,  3H),  2.35-2.19  (m,  2H),  1.25-1.04  (m,  2H),  0.94-0.73  (m,  2H);ＬＣ−ＭＳ（Ａｇｉｌｅｎｔイオントラップ）：９０．３２％；３１８．３（Ｍ＋＋１）；（カラム；Ｋｉｎｅｔｅｘ  ＥＶＯ  Ｃ−１８（５０×３．０ｍｍ、２．６ｕｍ）；ＲＴ２．７２分。２．５ｍＭ  ＮＨ４ＯＡｃ水溶液：ＡＣＮ；０．８ｍＬ／分）。
ｔｅｒｔ−ブチル（（２−（４−（（４−（ジエチルアミノ）ブタン−２−イル）オキシ）フェニル）チアゾール−５−イル）メチル）カルバメート（４１９）の合成：
【化２８１】
2018531918.tif 000282
【０４０６】
ｔｅｒｔ−ブチル（（２−（４−（（４−（ジエチルアミノ）ブタン−２−イル）オキシ）フェニル）チアゾール−５−イル）メチル）カルバメート（４１８）の合成：不活性雰囲気下、ＭｅＯＨ（２０ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル（（２−（４−（（４−アミノブタン−２−イル）オキシ）フェニル）チアゾール−５−イル）メチル）カルバメート  ４００（２００ｍｇ、０．５３ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、アセトアルデヒド（１１６ｍｇ、２．６５ｍｍｏｌ）、酢酸（０．０５ｍＬ）およびシアノ水素化ホウ素ナトリウム（１６７ｍｇ、２．６５ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、室温に加温し、１６時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、揮発性物質を真空中で除去した。残留物を水（１００ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（２×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮して、化合物４１８（２００ｍｇ、８７％）を無色シロップ状物として得た。ＴＬＣ：１０％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２（Ｒｆ：０．４）；1H  NMR  (DMSO-d6,  400  MHz):  δ  7.82  (d,  J  =  8.8  Hz,  2H),  7.61  (s,  1H),  7.53  (t,  J  =  5.8  Hz,  1H),  7.04  (d,  J  =  8.9  Hz,  2H),  4.74-4.50  (m,  1H),  4.31  (d,  J  =  5.9  Hz,  2H),  3.14-2.93  (m,  6H),  1.41-1.38  (m,  11H),  1.30  (d,  J  =  6.1  Hz,  3H),  1.17  (t,  J  =  7.1  Hz,  6H);ＬＣ−ＭＳ：８７．７５％；４３４．１（Ｍ＋＋１）；（カラム；Ａｓｃｅｎｔｉｓ  Ｅｘｐｒｅｓｓ  Ｃ−１８（５０×３．０ｍｍ、２．７μｍ）；ＲＴ２．０３分。０．０２５％ＴＦＡ水溶液＋５％ＡＣＮ：ＡＣＮ＋５％０．０２５％ＴＦＡ水溶液、１．２ｍＬ／分）。
【０４０７】
３−（４−（５−（アミノメチル）チアゾール−２−イル）フェノキシ）−Ｎ，Ｎ−ジエチルブタン−１−アミン塩酸塩（４１９）の合成：ＣＨ２Ｃｌ２（２０ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル（（２−（４−（（４−（ジエチルアミノ）ブタン−２−イル）オキシ）フェニル）チアゾール−５−イル）メチル）カルバメート  ４１８（２００ｍｇ、０．４６ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、１，４−ジオキサン中４Ｎ  ＨＣｌ（２ｍＬ）を不活性雰囲気下、０℃で添加し、室温に加温し、４時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、揮発性物質を真空中で除去して、粗化合物４１９（２００ｍｇ）を黄色粘着性固体として得た。ＴＬＣ：１０％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２（Ｒｆ：０．１）；ＬＣ−ＭＳ：８９．４６％；３３４．０（Ｍ＋＋１）；（カラム；Ａｓｃｅｎｔｉｓ  Ｅｘｐｒｅｓｓ  Ｃ１８、（５０×３．０ｍｍ、２．７μｍ）；ＲＴ１．００分。０．０２５％ＴＦＡ水溶液＋５％ＡＣＮ：ＡＣＮ＋５％０．０２５％ＴＦＡ水溶液、１．２ｍＬ／分）。
１−（（（２−（４−（３−（アゼチジン−１−イル）プロポキシ）フェニル）チアゾール−５−イル）メチル）−ｌ４−アザニル）−２，２，２−トリフルオロエタン−１−オン（４２２）の合成：
【化２８２】
2018531918.tif 000283
【０４０８】
ｔｅｒｔ−ブチル（（２−（４−（３−（アゼチジン−１−イル）プロポキシ）フェニル）チアゾール−５−イル）メチル）カルバメート（４２１）の合成：ＤＭＦ（３０ｍＬ）中の化合物３８６（１ｇ、２．４７ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、炭酸カリウム（１．７ｇ、１２．３７ｍｍｏｌ）およびアゼチジン  ４２０（７０５ｍｇ、１２．３７ｍｍｏｌ）を不活性雰囲気下、室温で添加した。反応混合物を８０℃に加熱し、１６時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、反応混合物を水（３０ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（２×３０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮して、粗製物を得た。粗製物を、１０％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２を使用するシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、粗化合物４２１（１３０ｍｇ）を黄色シロップ状物として得た。1H  NMR  (400  MHz,  DMSO-d6):  δ  7.79  (d,  J  =  8.9  Hz,  2H),  7.59  (s,  1H),  7.54-7.48  (m,  1H),  7.00  (d,  J  =  8.8  Hz,  2H),  4.29  (d,  J  =  5.9  Hz,  2H),  4.04-3.97  (m,  2H),  3.08-3.05  (m,  4H),  2.47-2.42  (m,  2H),  1.96-1.90  (m,  2H),  1.69-1.67  (m,  2H),  1.38  (s,  9H);ＬＣ−ＭＳ：７０．３１％；４０４．１（Ｍ＋＋１）（カラム；Ａｓｃｅｎｔｉｓ  Ｅｘｐｒｅｓｓ  Ｃ−１８、（５０×３．０ｍｍ、２．７μｍ）；ＲＴ１．８９分。０．０２５％ＴＦＡ水溶液＋５％ＡＣＮ：ＡＣＮ＋５％０．０２５％ＴＦＡ水溶液、１．２ｍＬ／分）。
【０４０９】
１−（（（２−（４−（３−（アゼチジン−１−イル）プロポキシ）フェニル）チアゾール−５−イル）メチル）−ｌ４−アザニル）−２，２，２−トリフルオロエタン−１−オン（４２２）の合成：ＣＨ２Ｃｌ２（１０ｍＬ）中の化合物４２１（１３０ｍｇ、０．２９ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、トリフルオロ酢酸（０．０６ｍＬ、０．８７ｍｍｏｌ）を不活性雰囲気下、０℃で添加した。反応混合物を徐々に室温に加温し、１６時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、揮発性物質を真空中で除去して、粗化合物４２２（１００ｍｇ）をオフホワイトの固体として得た。この粗物質をさらに精製することなく次のステップに持ち込んだ。ＴＬＣ：７０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．１）；ＬＣ−ＭＳ：２４．００％；３０４．１（Ｍ＋＋１）；（カラム；Ｋｉｎｅｔｅｘ  ＥＶＯ  Ｃ−１８（５０×３．０ｍｍ、２．６ｕｍ）；ＲＴ１．０７分。水中２．５ｍＭ  ＮＨ４ＯＯＣＨ＋５％ＡＣＮ：ＡＣＮ＋５％  水中２．５ｍＭ  ＮＨ４ＯＯＣＨ、０．８ｍＬ／分）。
１−（１−（（４−（５−（アミノメチル）チアゾール−２−イル）フェノキシ）メチル）シクロプロピル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルメタンアミン塩酸塩（４３１）の合成：
【化２８３】
2018531918.tif 000284
【０４１０】
エチル１−シアノシクロプロパン−１−カルボキシレート（４２５）の合成：アセトン（１００ｍＬ）中の２−シアノ酢酸エチル  ４２３（５ｇ、４４．２０ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、炭酸カリウム（１８．３ｇ、１３２．６０ｍｍｏｌ）および１，２−ジブロモエタン（８ｍＬ、８８．４ｍｍｏｌ）４２４を不活性雰囲気下、室温で添加した。反応混合物を７０℃に加熱し、１６時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、反応混合物をセライトに通して濾過し、アセトン（２００ｍＬ）で洗浄した。濾液を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮して、化合物４２５（１０ｇ、粗製）を褐色液体として得た。1H  NMR  (400  MHz,  CDCl3):  δ  4.27  (q,  J  =  7.2  Hz,  2H),  1.68  (t,  J  =  3.5  Hz,  2H),  1.68  (t,  J  =  3.5  Hz,  2H),  1.34  (t,  J  =  7.2  Hz,  3H)
【０４１１】
１−（ヒドロキシメチル）シクロプロパン−１−カルボニトリル（４２６）の合成：１，２−ジメトキシエタン：ＭｅＯＨ（９：１、８８ｍＬ）中の化合物４２５（４ｇ、２８．７８ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、水素化ホウ素ナトリウム（８．７ｇ、２２８．９０ｍｍｏｌ）を不活性雰囲気下、室温で添加した。反応混合物を室温で４８時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、反応混合物を飽和重炭酸ナトリウム溶液（５０ｍＬ）でクエンチし、１０％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２（２×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮して、化合物４２６（１．４ｇ、５４％）を黄色液体として得た。1H  NMR  (400  MHz,  CDCl3):  δ  4.25  (br  s,  1H),  3.63  (s,  2H),  1.32-1.24  (m,  2H),  1.02-0.92  (m,  2H)
【０４１２】
１−（ヒドロキシメチル）シクロプロパン−１−カルボニトリル（４２７）の合成：不活性雰囲気下、ＣＨ２Ｃｌ２（２０ｍＬ）中の化合物４２６（１ｇ、１０．３１ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、トリエチルアミン（４．５ｍＬ、３０．９３ｍｍｏｌ）、メタンスルホニルクロリド（１．６８ｍＬ、２０．６２ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、室温で２時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、反応混合物を水（２０ｍＬ）でクエンチし、ＣＨ２Ｃｌ２（２×２０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物を重炭酸ナトリウム溶液（２０ｍＬ）、ブライン（２０ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮して、粗化合物４２７（１．５ｇ）を褐色液体として得た。ＴＬＣ：３０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．５）；1H  NMR  (400  MHz,  CDCl3):  δ  4.19  (s,  2H),  3.15  (s,  3H),  1.49-1.44  (m,  2H),  1.21-1.16  (m,  2H)
【０４１３】
ｔｅｒｔ−ブチル（（２−（４−（（１−シアノシクロプロピル）メトキシ）フェニル）チアゾール−５−イル）メチル）カルバメート（４２８）の合成：ＤＭＦ（１０ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル（（２−（４−ヒドロキシフェニル）チアゾール−５−イル）メチル）カルバメート  ３５６（５００ｍｇ、１．６４ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、化合物４２７（８５８ｍｇ、４．９０ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（１．１３ｇ、５．０ｍｍｏｌ）を不活性雰囲気下、室温で添加した。反応混合物を７０℃に加熱し、１６時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、反応混合物を、混合物を氷冷水（２０ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（２×２０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮して、粗製物を得た。粗製物を、２〜５％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２を使用するカラムクロマトグラフィーによって精製して、化合物４２８（５００ｍｇ、７９％）を無色液体として得た。ＴＬＣ：５％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２（Ｒｆ：０．６）；1H  NMR  (500  MHz,  DMSO-d6):  δ  7.83  (d,  J  =  8.7  Hz,  2H),  7.62  (s,  1H),  7.54-7.52  (m,  1H),  7.06  (d,  J  =  8.7  Hz,  2H),  4.31  (d,  J  =  5.8  Hz,  2H),  4.10  (s,  2H),  1.40  (s,  9H),  1.21-1.12  (m,  4H);ＬＣ−ＭＳ：８５．３７％；３８６．１（Ｍ＋＋１）（カラム；Ａｓｃｅｎｔｉｓ  Ｅｘｐｒｅｓｓ  Ｃ−１８、（５０×３．０ｍｍ、２．７μｍ）；ＲＴ０．５８分。０．０２５％ＴＦＡ水溶液＋５％ＡＣＮ：ＡＣＮ＋５％０．０２５％ＴＦＡ水溶液、１．２ｍＬ／分）；
【０４１４】
ｔｅｒｔ−ブチル（（２−（４−（（１−（アミノメチル）シクロプロピル）メトキシ）フェニル）チアゾール−５−イル）メチル）カルバメート（４２９）の合成：メタノールとアンモニアの混合物（９：１、５０ｍＬ）中の化合物４２８（４００ｍｇ、１．０４ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、ラネーＮｉ（１００ｍｇ）を不活性雰囲気下、室温で添加した。反応混合物を水素雰囲気（バルーン圧）下、室温で１６時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、反応混合物をセライトのパッドに通して濾過し、セライトベッドを１０％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２（５０ｍＬ）で洗浄した。濾液を真空中で濃縮して、粗製物を得た。粗製物を、１０％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２を使用する中性アルミナカラムクロマトグラフィーによって精製して、化合物４２９（２５０ｍｇ、６２％）をオフホワイトの固体として得た。ＴＬＣ：１０％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２（Ｒｆ：０．２）；1H  NMR  (500  MHz,  DMSO-d6):  δ  8.01-7.91  (m,  1H),  7.82  (d,  J  =  8.7  Hz,  2H),  7.60  (s,  1H),  7.57-7.55  (m,  1H),  7.03  (d,  J  =  8.7  Hz,  2H),  4.29  (d,  J  =  5.8  Hz,  2H),  4.11-4.03  (m,  1H),  3.97  (s,  2H),  2.91  (s,  2H),  1.38  (s,  9H),  0.79-0.72  (m,  2H),  0.70-0.64  (m,  2H);ＬＣ−ＭＳ：８９．８８％；３９０．１（Ｍ＋＋１）；（カラム；Ｋｉｎｅｔｅｘ  ＥＶＯ  Ｃ−１８（５０×３．０ｍｍ、２．６ｕｍ）；ＲＴ２．３３分、水中２．５ｍＭ  ＮＨ４ＯＯＣＨ＋５％ＡＣＮ：ＡＣＮ＋５％  水中２．５ｍＭ  ＮＨ４ＯＯＣＨ、０．８ｍＬ／分）。
【０４１５】
ｔｅｒｔ−ブチル（（２−（４−（（１−（（ジメチルアミノ）メチル）シクロプロピル）メトキシ）フェニル）チアゾール−５−イル）メチル）カルバメート（４３０）の合成：メタノール（２５ｍＬ）中の化合物４２９（２５０ｍｇ、０．６４ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、パラホルムアルデヒド（９６ｍｇ、３．２１ｍｍｏｌ）およびシアノ水素化ホウ素ナトリウム（２０２ｍｇ、３．２１ｍｍｏｌ）を不活性雰囲気下、０℃で添加した。反応混合物を徐々に室温に加温し、１６時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、揮発性物質を真空中で除去した。残留物を飽和重炭酸ナトリウム溶液（２０ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（２×３０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮して、粗製物を得た。粗製物を、２〜５％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２を使用するカラムクロマトグラフィーによって精製して、化合物４３０（１６０ｍｇ、５９％）をオフホワイトの固体として得た。ＴＬＣ：１０％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２（Ｒｆ：０．５）；ＬＣ−ＭＳ：８４．５３％；４１８．１（Ｍ＋＋１）；（カラム；Ｋｉｎｅｔｅｘ  ＥＶＯ  Ｃ−１８（５０×３．０ｍｍ、２．６ｕｍ）；ＲＴ２．５５分。水中２．５ｍＭ  ＮＨ４ＯＯＣＨ＋５％ＡＣＮ：ＡＣＮ＋５％  水中２．５ｍＭ  ＮＨ４ＯＯＣＨ、０．８ｍＬ／分）。
【０４１６】
１−（１−（（４−（５−（アミノメチル）チアゾール−２−イル）フェノキシ）メチル）シクロプロピル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルメタンアミン塩酸塩（４３１）：ＣＨ２Ｃｌ２（２０ｍＬ）中の化合物４３０（１６０ｍｇ、０．３８ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、１，４−ジオキサン中４Ｎ  ＨＣｌ（２ｍＬ）をアルゴン雰囲気下、０℃で添加し、室温に加温し、４時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、揮発性物質を真空中で除去した。粗製物をエーテル（２０ｍＬ）で洗浄して、化合物４３１（１５０ｍｇ、ＨＣｌ塩）をオフホワイトの固体として得た。ＴＬＣ：４０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．１）；1H  NMR  (400  MHz,  DMSO-d6):  δ),  8.60  (br  s,  3H),  7.90  (s,  1H),  7.87  (d,  J  =  8.8  Hz,  2H),  7.06  (d,  J  =  8.9  Hz,  2H),  4.35-4.29  (m,  2H),  4.04  (s,  2H),  3.26-3.18  (m,  2H),  2.82  (d,  J  =  4.9  Hz,  6H),  0.82  (s,  4H);ＬＣ−ＭＳ：９４．００％；３１８．３（Ｍ＋＋１）（ｄｅｓ−Ｂｏｃ）；（カラム；Ｃｏｒｔｅｃｓ  Ｃ１８、（５０×３．０ｍｍ、２．７μｍ）；ＲＴ３．０５分。２．５ｍＭ  ＮＨ４ＨＣＯ３水溶液：ＡＣＮ、０．８ｍＬ／分）；
１−（１−（（４−（５−（アミノメチル）チアゾール−２−イル）フェノキシ）メチル）シクロブチル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルメタンアミン塩酸塩（４３９）の合成：
【化２８４】
2018531918.tif 000285
【０４１７】
エチル１−シアノシクロブタン−１−カルボキシレート（４３３）の合成：アセトン（３００ｍＬ）中の２−シアノ酢酸エチル  ４２３（７ｇ、６１．９５ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、１，３−ジブロモプロパン  ４３２（９．４７ｍＬ、９２．９２ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（２５．６ｇ、１８５．８４ｍｍｏｌ）を不活性雰囲気下、室温で添加した。反応混合物を７０〜８０℃に加熱し、１６時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、反応混合物をセライトのパッドに通して濾過し、セライトベッドをＥｔＯＡｃ（１００ｍＬ）で洗浄した。濾液を真空中で濃縮して、化合物４３３（１０ｇ）を淡黄色液体として得た。この粗物質をさらに精製することなく次のステップに持ち込んだ。ＴＬＣ：３０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．５）。
【０４１８】
１−（ヒドロキシメチル）シクロブタン−１−カルボニトリル（４３４）の合成：ＤＭＥ／ＭｅＯＨの混合物（１０：１、１１０ｍＬ）中の化合物４３３（５ｇ、粗製）の撹拌溶液に、水素化ホウ素ナトリウム（１０ｇ、２６１．４４ｍｍｏｌ）を不活性雰囲気下、０℃で少量ずつ添加した。反応混合物を徐々に室温に加温し、１６時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、反応混合物を重炭酸ナトリウム水溶液（５０ｍＬ）でゆっくりとクエンチし、１０％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２（２×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮して、化合物４３４（２ｇ）を淡黄色液体として得た。この粗物質をさらに精製することなく次のステップに持ち込んだ。ＴＬＣ：３０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．３）。
【０４１９】
（１−シアノシクロブチル）メチルメタンスルホネート（４３５）の合成：ＣＨ２Ｃｌ２（１０ｍＬ）中の化合物４３４（５００ｍｇ、粗製）の撹拌溶液に、メタンスルホニルクロリド（０．４ｍＬ、５．４ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．９４ｍＬ、６．７５ｍｍｏｌ）を不活性雰囲気下、０℃で添加した。反応混合物を徐々に室温に加温し、３時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、反応混合物を重炭酸ナトリウム水溶液（３０ｍＬ）に注ぎ入れ、ＥｔＯＡｃ（２×３０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮して、化合物４３５（６００ｍｇ）を淡黄色液体として得た。この粗物質をさらに精製することなく次のステップに持ち込んだ。ＴＬＣ：３０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．４）。
【０４２０】
ｔｅｒｔ−ブチル（（２−（４−（（１−シアノシクロブチル）メトキシ）フェニル）チアゾール−５−イル）メチル）カルバメート（４３６）の合成：ＤＭＦ（４０ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル（（２−（４−ヒドロキシフェニル）チアゾール−５−イル）メチル）カルバメート  ３５６（１．５ｇ、４．９ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、化合物４３５（３．２４ｇ、１７．１６ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（２．０３ｇ、１４．７ｍｍｏｌ）を不活性雰囲気下、室温で添加した。反応混合物を８０℃に加熱し、１６時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、反応混合物を、混合物を氷冷水（３０ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（２×４０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮して、粗製物を得た。粗製物を、３％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２を使用するカラムクロマトグラフィーによって精製して、化合物４３６（１．２ｇ、６１％）をオフホワイトの固体として得た。ＴＬＣ：５％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２（Ｒｆ：０．７）；ＬＣ−ＭＳ：８７．９７％；４００．１（Ｍ＋＋１）；（カラム；Ｋｉｎｅｔｅｘ  ＥＶＯ  Ｃ−１８（５０×３．０ｍｍ、２．６ｕｍ）；ＲＴ３．３８分。水中２．５ｍＭ  ＮＨ４ＯＯＣＨ＋５％ＡＣＮ：ＡＣＮ＋５％  水中２．５ｍＭ  ＮＨ４ＯＯＣＨ、０．８ｍＬ／分）。
【０４２１】
ｔｅｒｔ−ブチル（（２−（４−（（１−（アミノメチル）シクロブチル）メトキシ）フェニル）チアゾール−５−イル）メチル）カルバメート（４３７）の合成：メタノールとアンモニアの混合物（１０：１、６６ｍＬ）中の化合物４３６（９００ｍｇ、２．２５ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、ラネーＮｉ（２００ｍｇ）を不活性雰囲気下、室温で添加した。反応混合物を水素雰囲気（バルーン圧）下、室温で１６時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、反応混合物をセライトのパッドに通して濾過し、セライトベッドを１０％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２（５０ｍＬ）で洗浄した。濾液を真空中で濃縮して、化合物４３７（８００ｍｇ）を淡黄色粘着性シロップ状物として得た。この粗物質をさらに精製することなく次のステップに持ち込んだ。ＴＬＣ：５％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２（Ｒｆ：０．２）；1H  NMR  (500MHz,  DMSO-d6):  δ  7.96  (s,  1H),  7.84-7.81  (m,  2H),  7.53  (br  s,  1H),  7.10-7.06  (m,  2H),  4.30  (d,  J  =  4.6  Hz,  2H),  3.32-3.22  (m,  2H),  2.43-2.31  (m,  2H),  2.08-1.79  (m,  6H),  1.39  (s,  9H);ＬＣ−ＭＳ：７８．３０％；４０４．２（Ｍ＋＋１）；（カラム；Ａｓｃｅｎｔｉｓ  Ｅｘｐｒｅｓｓ  Ｃ１８、（５０×３．０ｍｍ、２．７μｍ）；ＲＴ２．０３分、０．０２５％ＴＦＡ水溶液＋５％ＡＣＮ：ＡＣＮ＋５％０．０２５％ＴＦＡ水溶液、１．２ｍＬ／分）。
【０４２２】
ｔｅｒｔ−ブチル（（２−（４−（（１−（（ジメチルアミノ）メチル）シクロブチル）メトキシ）フェニル）チアゾール−５−イル）メチル）カルバメート（４３８）の合成：メタノール（３０ｍＬ）中の化合物４３７（８００ｍｇ、粗製）の撹拌溶液に、パラホルムアルデヒド（２９７ｍｇ、９．９２ｍｍｏｌ）およびシアノ水素化ホウ素ナトリウム（６１５ｍｇ、９．９２ｍｍｏｌ）を不活性雰囲気下、０℃で添加した。反応混合物を徐々に室温に加温し、１６時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、揮発性物質を真空中で除去した。残留物を水（３０ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（２×４０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮して、粗製物を得た。粗製物を、８％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２を使用するカラムクロマトグラフィーによって精製して、化合物４３８（５６０ｍｇ、６５％）をオフホワイトの固体として得た。ＴＬＣ：５％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２（Ｒｆ：０．５）；1H  NMR  (500MHz,  DMSO-d6):  δ  7.83  (d,  J  =  8.7  Hz,  2H),  7.61  (s,  1H),  7.53  (t,  J  =  5.2  Hz,  1H),  7.08  (d,  J  =  8.1  Hz,  2H),  4.31  (d,  J  =  5.8  Hz,  2H),  4.16-4.05  (m,  2H),  3.17  (d,  J  =  5.2  Hz,  2H),  2.33-2.07  (m,  4H),  2.05-1.77  (m,  8H),  1.40  (s,  9H);ＬＣ−ＭＳ：９７．５４％；４３２．２（Ｍ＋＋１）；（カラム；Ａｓｃｅｎｔｉｓ  Ｅｘｐｒｅｓｓ  Ｃ１８、（５０×３．０ｍｍ、２．７μｍ）；ＲＴ２．００分、０．０２５％ＴＦＡ水溶液＋５％ＡＣＮ：ＡＣＮ＋５％０．０２５％ＴＦＡ水溶液、１．２ｍＬ／分）。
【０４２３】
１−（１−（（４−（５−（アミノメチル）チアゾール−２−イル）フェノキシ）メチル）シクロブチル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルメタンアミン塩酸塩（４３９）の合成：ＣＨ２Ｃｌ２（１３ｍＬ）中の化合物４３８（５６０ｍｇ、１．３ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、１，４−ジオキサン中４Ｎ  ＨＣｌ（３ｍＬ）を不活性雰囲気下、０℃で添加した。反応混合物を徐々に室温に加温し、２時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、揮発性物質を真空中で除去して、粗製物を得た。粗製物をＥｔＯＡｃ（２０ｍＬ）、ジエチルエーテル（２０ｍＬ）で摩砕し、真空中で乾燥させて、化合物４３９（４５０ｍｇ、ＨＣｌ塩）をオフホワイトの固体として得た。ＴＬＣ：５％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２（Ｒｆ：０．１）；1H  NMR  (500MHz,  DMSO-d6):  δ  8.65  (br  s,  3H),  7.94-7.86  (m,  3H),  7.15  (d,  J  =  8.7  Hz,  2H),  4.31  (q,  J  =  5.2  Hz,  2H),  4.27  (s,  2H),  3.35  (d,  J  =  5.8  Hz,  2H),  2.78  (s,  3H),  2.77  (s,  3H),  2.14-1.88  (m,  6H);ＬＣ−ＭＳ：９８．７０％；３３２．１（Ｍ＋＋１）；（カラム；Ａｓｃｅｎｔｉｓ  Ｅｘｐｒｅｓｓ  Ｃ１８、（５０×３．０ｍｍ、２．７μｍ）；ＲＴ１．３９分。０．０２５％ＴＦＡ水溶液＋５％ＡＣＮ：ＡＣＮ＋５％０．０２５％ＴＦＡ水溶液、１．２ｍＬ／分）。
１−（（４−（５−（アミノメチル）チアゾール−２−イル）フェノキシ）メチル）シクロブタン−１−カルボニトリル塩酸塩（４４０）の合成：
【化２８５】
2018531918.tif 000286
【０４２４】
１−（（４−（５−（アミノメチル）チアゾール−２−イル）フェノキシ）メチル）シクロブタン−１−カルボニトリル塩酸塩（４４０）の合成：ＣＨ２Ｃｌ２（１０ｍＬ）中の化合物４３６（３００ｍｇ、０．７５ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、１，４−ジオキサン中４Ｎ  ＨＣｌ（１ｍＬ）をアルゴン雰囲気下、０℃で添加し、室温に加温し、２時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、揮発性物質を真空中で除去した。粗製物をジエチルエーテル（１０ｍＬ）、ＥｔＯＡｃ（１０ｍＬ）で洗浄し、真空中で乾燥させて、化合物４４０（１５０ｍｇ；ＨＣｌ塩）を淡黄色固体として得た。ＴＬＣ：５％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２（Ｒｆ：０．１）；1H  NMR  (400  MHz,  DMSO-d6):  δ  8.60  (br  s,  3H),  7.92  (s,  1H),  7.89  (d,  J  =  8.9  Hz,  2H),  7.14  (d,  J  =  8.9  Hz,  2H),  4.34  (s,  2H),  4.32  (d,  J  =  5.6  Hz,  2H),  2.56-2.50  (m,  2H),  2.33-2.19  (m,  2H),  2.17-  2.07  (m,  2H);ＬＣ−ＭＳ：９８．６３％；２９９．９（Ｍ＋＋１）；（カラム；Ｋｉｎｅｔｅｘ  ＥＶＯ  Ｃ−１８（５０×３．０ｍｍ、２．６ｕｍ）；ＲＴ２．０５分。水中２．５ｍＭ  ＮＨ４ＯＯＣＨ＋５％ＡＣＮ：ＡＣＮ＋５％  水中２．５ｍＭ  ＮＨ４ＯＯＣＨ、０．８ｍＬ／分）。
４−（１−（５−（アミノメチル）チアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルブタン−１−アミン塩酸塩（４４８）および４−（１−（５−（アミノメチル）チアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ，Ｎ−ジエチルブタン−１−アミン塩酸塩（４４８Ａ）の合成：
【化２８６】
2018531918.tif 000287
【０４２５】
ｔｅｒｔ−ブチル（（２−（４−ブロモ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）チアゾール−５−イル）メチル）カルバメート（４４２）の合成：不活性雰囲気下、ＤＭＦ（１００ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル（（２−クロロチアゾール−５−イル）メチル）カルバメート  ２２４（１０ｇ、４０．３２ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、４−ブロモ−１Ｈ−ピラゾール  ４４１（５．９２ｇ、４０．２９ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（３９．４ｇ、１２０．９６ｍｍｏｌ）を室温で添加し、８０℃に加熱し、１６時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、反応混合物を氷冷水（５００ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（２×２００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮して、粗製物を得た。粗製物を、３０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンを使用するシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、化合物４４２（４．１ｇ、２９％）をオフホワイトの固体として得た。ＴＬＣ：３０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．３）。1H-NMR  (DMSO-d6,  500  MHz):  δ  8.74  (s,  1H),  7.99  (s,  1H),  7.57  (t,  J  =  5.2  Hz,  1H),  7.46  (s,  1H),  4.27  (d,  J  =  6.4  Hz,  2H),  1.40  (s,  9H);ＬＣ−ＭＳ：８３．５８％；３５９．０（Ｍ＋＋１）；（カラム；Ａｓｃｅｎｔｉｓ  Ｅｘｐｒｅｓｓ  Ｃ１８、（５０×３．０ｍｍ、２．７μｍ）；ＲＴ２．６９分。０．０２５％ＴＦＡ水溶液＋５％ＡＣＮ：ＡＣＮ＋５％０．０２５％ＴＦＡ水溶液、１．２ｍＬ／分）。
【０４２６】
ｔｅｒｔ−ブチル（（２−（４−（４−ヒドロキシブタ−１−イン−１−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）チアゾール−５−イル）メチル）カルバメート（４４４）の合成：トリエチルアミン（５０ｍＬ）中の化合物４４２（４．１ｇ、１１．４５ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、ブタ−３−イン−１−オール  ４４３（１．２ｇ、１７．１８ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅（Ｉ）（２２ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ）を添加し、アルゴン雰囲気下で２０分間パージした。これに、Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２（１６０ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ）を添加し、アルゴン雰囲気下で１０分間パージし、８０℃に加熱し、２時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、完了後、反応混合物を水（７５ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡＣ（２×１００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮して、粗製物を得た。粗製物を、４０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンを使用するシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、化合物４４４（２．７ｇ、粗製）をオフホワイトの固体として得た。ＴＬＣ：５０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．４）；ＬＣ−ＭＳ：６２．７９％；３４９．０（Ｍ＋＋１）；（カラム；Ａｓｃｅｎｔｉｓ  Ｅｘｐｒｅｓｓ  Ｃ１８、（５０×３．０ｍｍ、２．７μｍ）；ＲＴ２．２５分。０．０２５％ＴＦＡ水溶液＋５％ＡＣＮ：ＡＣＮ＋５％０．０２５％ＴＦＡ水溶液、１．２ｍＬ／分）。
【０４２７】
ｔｅｒｔ−ブチル（（２−（４−（４−ヒドロキシブチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）チアゾール−５−イル）メチル）カルバメート（４４５）の合成：不活性雰囲気下、ＭｅＯＨ（３０ｍＬ）中の化合物４４４（２．７ｇ、７．７５ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、１０％Ｐｄ／Ｃ（８００ｍｇ、５０％ｗ／ｗ）を室温で添加し、水素雰囲気（バルーン圧）下、室温で１６時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、反応混合物をセライトに通して濾過し、１０％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２（１００ｍＬ）で溶出した。濾液を真空中で濃縮して、粗製物を得た。粗製物を、５０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンを使用するシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、化合物４４５（１．８ｇ、６７％）を無色濃厚シロップ状物として得た。ＴＬＣ：５０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．６）；1H  NMR  (DMSO-d6,  500  MHz):  δ  8.22  (s,  1H),  7.69  (s,  1H),  7.57-7.51  (m,  1H),  7.39  (s,  1H),  4.36  (t,  J  =  4.9  Hz,  1H),  4.25  (d,  J  =  5.8  Hz,  2H),  3.39-3.34  (m,  2H),  2.49-2.46  (m,  2H),1.63-1.54(m,2H),1.49-1.43  (m,  2H),  1.40  (s,  9H);ＬＣ−ＭＳ：９９．７／５％；３５３．１（Ｍ＋＋１）；（カラム；Ａｓｃｅｎｔｉｓ  Ｅｘｐｒｅｓｓ  Ｃ１８、（５０×３．０ｍｍ、２．７μｍ）；ＲＴ２．１９分。０．０２５％ＴＦＡ水溶液＋５％ＡＣＮ：ＡＣＮ＋５％０．０２５％ＴＦＡ水溶液、１．２ｍＬ／分）。
【０４２８】
４−（１−（５−（（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）メチル）チアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ブチルメタンスルホネート（４４６）の合成：不活性雰囲気下、ＣＨ２Ｃｌ２（２０ｍＬ）中の化合物４４５（１．８ｇ、５．１１ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、トリエチルアミン（１．５ｍＬ、１０．２２ｍｍｏｌ）、メタンスルホニルクロリド（０．６２ｍＬ、７．６７ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、室温に加温し、４時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、反応混合物を水（７５ｍＬ）で希釈し、ＣＨ２Ｃｌ２（２×２５ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮して、粗製物を得た。粗製物を、５０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンを使用するシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、粗化合物４４６（２ｇ）をオフホワイトの固体として得た。ＴＬＣ：５０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．６）；1H  NMR  (DMSO-d6,  500  MHz):  δ  8.27  (s,  1H),  7.71  (s,  1H),  7.58-7.51  (m,  1H),  7.39  (s,  1H),  4.27-4.20  (m,  4H),  3.15  (s,  3H),  2.56-2.51  (m,  2H),  1.73-1.61  (m,  4H),  1.40  (s,  9H);ＬＣ−ＭＳ：９５．１２％；４３１．１（Ｍ＋＋１）；（カラム；Ａｓｃｅｎｔｉｓ  Ｅｘｐｒｅｓｓ  Ｃ−１８、（５０×３．０ｍｍ、２．７μｍ）；ＲＴ２．５３分。０．０２５％ＴＦＡ水溶液＋５％ＡＣＮ：ＡＣＮ＋５％０．０２５％ＴＦＡ水溶液、１．２ｍＬ／分）。
【０４２９】
ｔｅｒｔ−ブチル（（２−（４−（４−（ジメチルアミノ）ブチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）チアゾール−５−イル）メチル）カルバメート（４４７）の合成：不活性雰囲気下、密封管内のＴＨＦ（１０ｍＬ）中の化合物４４６（１．４ｇ、３．２５ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、ジメチルアミン（５ｍＬ）を室温で添加し、８０℃に加熱し、１６時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、揮発性物質を真空中で除去した。粗製物を、５％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２を使用するシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、化合物４４７（２２０ｍｇ、６９％）を褐色シロップ状物として得た。ＴＬＣ：１０％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２（Ｒｆ：０．２）；1H  NMR  (DMSO-d6,  500  MHz):  δ    8.23  (s,  1H),  7.69  (s,  1H),  7.58-7.52  (m,  1H),  7.39  (s,  1H),  4.25  (d,  J  =  5.8  Hz,  2H),  2.76-2.71  (m,  2H),  2.51-2.44  (m,  2H),  2.21  (t,  J  =  7.2  Hz,  2H),  2.10  (s,  6H),  1.56  (p,  J  =  7.5  Hz,  2H),  1.40  (s,  9H);ＬＣ−ＭＳ：９７．０７％；３８０．１（Ｍ＋＋１）；（カラム；Ａｓｃｅｎｔｉｓ  Ｅｘｐｒｅｓｓ  Ｃ１８、（５０×３．０ｍｍ、２．７μｍ）；ＲＴ１．８５分。０．０２５％ＴＦＡ水溶液＋５％ＡＣＮ：ＡＣＮ＋５％０．０２５％ＴＦＡ水溶液、１．２ｍＬ／分）。
【０４３０】
４−（１−（５−（アミノメチル）チアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルブタン−１−アミン塩酸塩（４４８）の合成：不活性雰囲気下、ＣＨ２Ｃｌ２（１０ｍＬ）中の化合物４４７（１ｇ、２．６３ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、１，４−ジオキサン中４Ｎ  ＨＣｌ（３ｍＬ）を０℃で添加し、室温に加温し、４時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、揮発性物質を真空中で除去して、粗製物を得、これをジエチルエーテル（２×５ｍＬ）、ヘキサン（５ｍＬ）で摩砕し、真空中で乾燥させて、粗化合物４４８（７５０ｍｇ、ＨＣｌ塩）をオフホワイトの固体として得た。ＴＬＣ：１０％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２（Ｒｆ：０．１）；ＬＣ−ＭＳ：５７．５７％；３１５．１（Ｍ＋＋１）；（カラム；Ａｓｃｅｎｔｉｓ  Ｅｘｐｒｅｓｓ  Ｃ１８、（５０×３．０ｍｍ、２．７μｍ）；ＲＴ０．３１分。０．０２５％ＴＦＡ水溶液＋５％ＡＣＮ：ＡＣＮ＋５％０．０２５％ＴＦＡ水溶液、１．２ｍＬ／分）。
【０４３１】
ｔｅｒｔ−ブチル（（２−（４−（４−（ジエチルアミノ）ブチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）チアゾール−５−イル）メチル）カルバメート（４４７Ａ）の合成：不活性雰囲気下、密封管内のＴＨＦ（１０ｍＬ）中の化合物４４６（２．０ｇ、４．６５ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、ジエチルアミン（５ｍＬ）を室温で添加し、８０℃に加熱し、１６時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、揮発性物質を真空中で除去した。粗製物を、６％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２を使用するシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、化合物４４７Ａ（１．６ｇ、８５％）を淡褐色シロップ状物として得た。ＴＬＣ：１０％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２（Ｒｆ：０．２）；ＬＣ−ＭＳ：９９．５３％；４０８．２（Ｍ＋＋１）；（カラム；Ａｓｃｅｎｔｉｓ  Ｅｘｐｒｅｓｓ  Ｃ１８、（５０×３．０ｍｍ、２．７μｍ）；ＲＴ２．００分。０．０２５％ＴＦＡ水溶液＋５％ＡＣＮ：ＡＣＮ＋５％０．０２５％ＴＦＡ水溶液、１．２ｍＬ／分）。
【０４３２】
４−（１−（５−（アミノメチル）チアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ，Ｎ−ジエチルブタン−１−アミン塩酸塩（４４８Ａ）の合成：不活性雰囲気下、ＣＨ２Ｃｌ２（２０ｍＬ）中の化合物４４７Ａ（１．６ｇ、３．９３ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、１，４−ジオキサン中４Ｎ  ＨＣｌ（５ｍＬ）を０℃で添加し、室温に加温し、４時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、揮発性物質を真空中で除去して、粗製物を得、これをジエチルエーテル（２×５ｍＬ）、ヘキサン（５ｍＬ）で摩砕し、真空中で乾燥させて、粗化合物４４８Ａ（７５０ｍｇ、ＨＣｌ塩）をオフホワイトの固体として得た。ＴＬＣ：１０％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２（Ｒｆ：０．１）；ＬＣ−ＭＳ：５７．５７％；３１５．１（Ｍ＋＋１）；（カラム；Ａｓｃｅｎｔｉｓ  Ｅｘｐｒｅｓｓ  Ｃ１８、（５０×３．０ｍｍ、２．７μｍ）；ＲＴ０．３１分。０．０２５％ＴＦＡ水溶液＋５％ＡＣＮ：ＡＣＮ＋５％０．０２５％ＴＦＡ水溶液、１．２ｍＬ／分）。
エチル（Ｅ）−３−（１−（５−（アミノメチル）チアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）アクリレート塩酸塩（４５１）の合成：
【化２８７】
2018531918.tif 000288
【０４３３】
エチル（Ｅ）−３−（１−（５−（（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）メチル）チアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）アクリレート（４５０）の合成：不活性雰囲気下、密封管内のＤＭＦ（５０ｍＬ）中のメチルｔｅｒｔ−ブチル（（２−（４−ブロモ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）チアゾール−５−イル）メチル）カルバメート  ４４２（１．３ｇ、３．６１ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、アクリル酸エチル  ４４９（１．８１ｇ、１８．１０ｍｍｏｌ）、ジイソプロピルエチルアミン（２．０ｍＬ、１０．８６ｍｍｏｌ）を添加し、アルゴン雰囲気下で３０分間パージした。これに、Ｐ（ｏ−ｔｏｌ）３（３３０ｍｇ、１．０８ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＯＡｃ）２（２４３ｍｇ、０．３６ｍｍｏｌ）を室温で添加し、１００℃に加熱し、１６時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、反応混合物を氷冷水（１５０ｍＬ）に注ぎ入れ、ＥｔＯＡｃ（２×１５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮して、粗製物を得た。粗製物を、３０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンを使用するシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、化合物４５０（５５０ｍｇ、４０％）をオフホワイトの固体として得た。ＴＬＣ：４０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．４）；1H  NMR  (400  MHz,  DMSO-d6):  δ  8.90  (s,  1H),  8.32  (s,  1H),  7.65-7.55  (m,  2H),  7.47  (s,  1H),  6.58  (d,  J  =  16.1  Hz,  1H),  4.27  (d,  J  =  5.9  Hz,  2H),  4.17  (q,  J  =  7.1  Hz,  2H),  1.40  (s,  9H),  1.25  (t,  J  =  7.2  Hz,  3H);ＬＣ−ＭＳ：８９．６６％；３７９．０（Ｍ＋＋１）；（カラム；Ｋｉｎｅｔｅｘ  ＥＶＯ  Ｃ−１８（５０×３．０ｍｍ、２．６ｕｍ）；ＲＴ１．９７分。２．５ｍＭ  ＮＨ４ＯＯＣＨ水溶液＋５％ＡＣＮ：ＡＣＮ：５％２．５ｍＭ  ＮＨ４ＯＯＣＨ水溶液；０．８ｍＬ／分）。
【０４３４】
エチル（Ｅ）−３−（１−（５−（アミノメチル）チアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）アクリレート塩酸塩（４５１）の合成：不活性雰囲気下、ＣＨ２Ｃｌ２（５ｍＬ）中の化合物４５０（１５０ｍｇ、０．３９ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、１，４−ジオキサン中４Ｎ  ＨＣｌ（１ｍＬ）を０℃で添加し、室温に加温し、２時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、揮発性物質を真空中で除去して、粗製物を得、これをジエチルエーテル（２×５ｍＬ）で摩砕し、真空中で乾燥させて、化合物４５１（１１０ｍｇ、８９％；ＨＣｌ塩）を白色固体として得た。ＴＬＣ：３０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．１）；1H  NMR  (500  MHz,  DMSO-d6):  δ  8.93  (s,  1H),  8.45  (br  s,  3H),  8.37  (s,  1H),  7.74  (s,  1H),  7.61  (d,  J  =  15.6  Hz,  1H),  6.59  (d,  J  =  16.2  Hz,  1H),  4.31-4.30  (m,  2H),  4.17  (q,  J  =  7.0  Hz,  2H),  1.24  (t,  J  =  7.0  Hz,  3H);
（２−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）チアゾール−５−イル）メタンアミン塩酸塩（４５５）の合成：
【化２８８】
2018531918.tif 000289
【０４３５】
Ｎ−（（２−クロロチアゾール−５−イル）メチル）−１，１，１−トリフェニルメタンアミン（４５２）の合成：不活性雰囲気下、ＣＨ２Ｃｌ２（４０ｍＬ）中の（２−クロロチアゾール−５−イル）メタンアミン塩酸塩  ２２３（１．０ｇ、５．４３ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、トリエチルアミン（１．５７ｍＬ、１０．８６ｍｍｏｌ）、塩化トリチル（１．５７ｍＬ、６．４６ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、室温に加温し、２時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、揮発性物質を真空中で除去して、粗製物を得た。粗製物を、１０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンを使用するシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、化合物４５２（１．５ｇ、７１％）を白色固体として得た。ＴＬＣ：１０％ＥｔＯＡｃ／（Ｒｆ：０．８）；1H-NMR  (DMSO-d6,  500  MHz):  δ  7.46-7.40  (m,  5H),  7.36-7.27  (m,  5H),  7.26-7.17  (m,  5H),  3.97  (br  t,  J  =  8.4  Hz,  1H),  3.34-3.27  (m,  2H);
【０４３６】
Ｎ−（（２−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）チアゾール−５−イル）メチル）−１，１，１−トリフェニルメタンアミン（４５４）の合成：不活性雰囲気下、ＤＭＦ（１５ｍＬ）中の化合物４５２（２ｇ、０．５１ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、１Ｈ−ピラゾール  ４５３（７０ｍｇ、１．０２ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（３３３ｍｇ、１．０２ｍｍｏｌ）を室温で添加し、１００℃に加熱し、１６時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、反応混合物を水（３０ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（２×６０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮して、粗製物を得た。粗製物を、５〜７％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンを使用するシリカゲルカラムフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、化合物４５４（１１０ｍｇ、５１％）をオフホワイトの固体として得た。ＴＬＣ：１５％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．４）。1H-NMR  (DMSO-d6,  400  MHz):  δ  8.46  (d,  J  =  2.6,  0.6  Hz,  1H),  7.86  (d,  J  =  1.7  Hz,  1H),  7.48-7.44  (m,  6H),  7.38-7.30  (m,  7H),  7.24-7.19  (m,  3H),  6.62  (dd,  J  =  2.5,  1.8  Hz,  1H),  3.87  (t,  J  =  8.4  Hz,  1H),  3.31  (s,  2H);ＬＣ−ＭＳ（Ａｇｉｌｅｎｔ６３１０イオントラップ）：９９．５２％；４２３．２（Ｍ＋１）＋；（カラム；Ｋｉｎｅｔｅｘ  ＥＶＯ  Ｃ−１８（５０×３．０ｍｍ、２．６ｕｍ）；ＲＴ５．３３分。２．５ｍＭ  ＮＨ４ＯＯＣＨ水溶液：ＡＣＮ；０．８ｍＬ／分）。
【０４３７】
（２−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）チアゾール−５−イル）メタンアミン塩酸塩（４５５）の合成：ＣＨ２Ｃｌ２（５ｍＬ）中の化合物４５４（２００ｍｇ、０．４７ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、１，４−ジオキサン中４Ｎ  ＨＣｌ（１ｍＬ）を不活性雰囲気下、０℃で添加し、室温に加温し、２時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、揮発性物質を真空中で除去して、粗製物を得、これをジエチルエーテル（２×１０ｍＬ）で摩砕し、真空中で乾燥させて、化合物４５５（９０ｍｇ、８８％；ＨＣｌ塩）をオフホワイトの固体として得た。ＴＬＣ：５％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２（Ｒｆ：０．１）；1H-NMR  (DMSO-d6,  400  MHz):  δ  8.56  (br  s,  2H),  8.50  (d,  J  =  2.6  Hz,  1H),  7.88  (d,  J  =  1.5  Hz,  1H),  7.72  (s,  1H),  6.66-6.64  (m,  1H),  4.28  (br  s,  2H);ＬＣ−ＭＳ：９５．５０％；１８１．９（Ｍ＋１）＋；（カラム；Ｋｉｎｅｔｅｘ  ＥＶＯ  Ｃ−１８（５０×３．０ｍｍ、２．６ｕｍ）；ＲＴ０．６９分。２．５ｍＭ  ＮＨ４ＯＯＣＨ水溶液＋５％ＡＣＮ：ＡＣＮ＋５％２．５ｍＭ  ＮＨ４ＯＯＣＨ水溶液、０．８ｍＬ／分）。
（２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）チアゾール−５−イル）メタンアミン塩酸塩（４５８Ａ）の合成：
【化２８９】
2018531918.tif 000290
【０４３８】
Ｎ−（（２−（１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル）チアゾール−５−イル）メチル）−１，１，１−トリフェニルメタンアミン（４５７Ａ）およびＮ−（（２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）チアゾール−５−イル）メチル）−１，１，１−トリフェニルメタンアミン（４５７Ｂ）の合成：不活性雰囲気下、ＤＭＦ（１５ｍＬ）中のＮ−（（２−クロロチアゾール−５−イル）メチル）−１，１，１−トリフェニルメタンアミン  ４５２（１ｇ、２．５６ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、１Ｈ−１，２，３−トリアゾール  ４５６（３５４ｍｇ、５．１２ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（２．５ｇ、７．６９ｍｍｏｌ）を室温で添加し、１１０℃に加熱し、３２時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、反応混合物を水（１００ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（２×８０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮して、粗製物を得た。粗製物を、５〜１０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンを使用する中性アルミナフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、化合物４５７Ａ（２５０ｍｇ）および４５７Ｂ（２３０ｍｇ）を白色固体として得た。
【０４３９】
４５７Ａの分析データ：ＴＬＣ：２０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．３）。1H  NMR  (400  MHz,  DMSO-d6):  δ  8.87  (d,  J  =  1.2  Hz,  1H),  8.05  (d,  J  =  1.2  Hz,  1H),  7.58  (s,  1H),  7.50-7.44  (m,  6H),  7.37-7.30  (m,  6H),  7.26-7.19  (m,  3H),  4.07  (t,  J  =  8.4  Hz,  1H),  3.40  (d,  J  =  8.4  Hz,  2H);
【０４４０】
４５７Ｂの分析データ：ＴＬＣ：２０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．３）。1H-NMR  (DMSO-d6,  400  MHz):  δ  8.25  (s,  2H),  7.50  (s,  1H),  7.48-7.44  (m,  6H),  7.34  (t,  J  =  7.7  Hz,  6H),  7.25-7.20  (m,  3H),  4.02  (t,  J  =  8.4  Hz,  1H),  3.38  (d,  J  =  8.2  Hz,  2H).
【０４４１】
（２−（１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル）チアゾール−５−イル）メタンアミンＴＦＡ塩（４５８Ａ）の合成：不活性雰囲気下、ＣＨ２Ｃｌ２（１０ｍＬ）中の化合物４５７Ａ（２００ｍｇ、０．４７ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、トリエチルシラン（trieythlsilane）（０．１５ｍＬ、０．９４ｍｍｏｌ）、トリフルオロ酢酸（０．２ｍＬ、２．３６ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、室温に加温し、１時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、揮発性物質を真空中で除去して、粗製物を得、これをｎ−ヘキサンで洗浄して、化合物４５８Ａ（８５ｍｇ、７１）を白色固体として得た。ＴＬＣ：３０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．２）；1H-NMR  (DMSO-d6,  400  MHz):  δ  8.92  (s,  1H),  8.46  (br  s,  2H),  8.07  (s,  1H),  7.89  (s,  1H),  4.39  (br  s,  2H);ＬＣ−ＭＳ：８８．５２％；１８１．９（Ｍ＋＋１）；（カラム；Ａｓｃｅｎｔｉｓ  Ｅｘｐｒｅｓｓ  Ｃ１８、（５０×３．０ｍｍ、２．７μｍ）；ＲＴ０．３７分。０．０２５％ＴＦＡ水溶液＋５％ＡＣＮ：ＡＣＮ＋５％０．０２５％ＴＦＡ水溶液、１．２ｍＬ／分）。
【０４４２】
（２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）チアゾール−５−イル）メタンアミン塩酸塩（４５８Ｂ）の合成：不活性雰囲気下、ＣＨ２Ｃｌ２（５ｍＬ）中のＮ−（（２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）チアゾール−５−イル）メチル）−１，１，１−トリフェニルメタンアミン  ４５７Ｂ（２３０ｍｇ、０．５４ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、１，４−ジオキサン中４Ｎ  ＨＣｌ（３ｍＬ）を０℃で添加し、室温に加温し、３時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、揮発性物質を真空中で除去して、粗製物を得、これをジエチルエーテル（２×１０ｍＬ）で摩砕し、真空中で乾燥させて、化合物４５８Ｂ（９０ｍｇ、７６％；ＨＣｌ塩）を白色固体として得た。ＴＬＣ：３０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．２）；1H-NMR  (DMSO-d6,  400  MHz):  δ  8.56  (br  s,  3H),  8.28  (s,  2H),  7.83  (s,  1H),  4.34  (s,  2H);ＬＣ−ＭＳ（Ａｇｉｌｅｎｔ６３１０イオントラップ）：９５．９２％；１８２．１（Ｍ＋＋１）；（カラム；Ｘ−Ｓｅｌｅｃｔ  ＣＳＨ  Ｃ−１８、（１５０×４．６ｍｍ、３．５μｍ）；ＲＴ５．５３分。２．５ｍＭ  ＮＨ４ＯＡｃ水溶液：ＡＣＮ；１．０ｍＬ／分）。
エチル１−（５−（アミノメチル）チアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシレートＴＦＡ塩（４６１）の合成：
【化２９０】
2018531918.tif 000291
【０４４３】
エチル１−（５−（（トリチルアミノ）メチル）チアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシレート（４６０）の合成：不活性雰囲気下、ＤＭＦ（１０ｍＬ）中のＮ−（（２−クロロチアゾール−５−イル）メチル）−１，１，１−トリフェニルメタンアミン  ４５２（５００ｍｇ、１．２８ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、エチル１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシレート  ４５９（１８０ｍｇ、１．２８ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（８３３ｍｇ、２．５６ｍｍｏｌ）を室温で添加し、９０℃に加熱し、１０時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、反応混合物を水（３０ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（２×６０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮して、粗製物を得た。粗製物を、２０〜２５％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンを使用するシリカゲルフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、化合物４６０（２００ｍｇ、３２％）を白色固体として得た。ＴＬＣ：２０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．３）。1H-NMR  (DMSO-d6,  400  MHz):  δ  8.85  (s,  1H),  8.25  (s,  1H),  7.45  (br  d,  J  =  7.4  Hz,  6H),  7.32  (t,  J  =  7.7  Hz,  6H),  7.21  (t,  J  =  7.3  Hz,  3H),  4.27  (q,  J  =  7.2  Hz,  2H),  3.96  (t,  J  =  8.4  Hz,  1H),  3.34  (d,  J  =  8.4  Hz,  3H),  1.30  (t,  J  =  7.1  Hz,  3H);
【０４４４】
エチル１−（５−（アミノメチル）チアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシレートＴＦＡ塩（４６１）の合成：不活性雰囲気下、ＣＨ２Ｃｌ２（２０ｍＬ）中の化合物４６０（２００ｍｇ、０．４０ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、トリエチルシラン（０．１２ｍＬ、０．８０ｍｍｏｌ）、トリフルオロ酢酸（０．１６ｍＬ、２．０２ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、室温に加温し、３時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、揮発性物質を真空中で除去して、粗製物を得、これをジエチルエーテル（２×１０ｍＬ）で洗浄し、真空中で乾燥させて、化合物４６１（１００ｍｇ、７１）を白色固体として得た。ＴＬＣ：３０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．２）；1H-NMR  (DMSO-d6,  400  MHz):  δ  8.91  (br  s,  1H),  8.34  (br  s,  2H),  8.28  (s,  1H),  7.78  (s,  1H),  4.34  (d,  J  =  4.0  Hz,  2H),  4.28  (q,  J  =  7.2  Hz,  2H),  1.30  (t,  J  =  7.1  Hz,  3H).
２−（４−（４−モルホリノブチル）フェニル）チアゾール−５−イル）メタンアミン塩酸塩（４６８）の合成：
【化２９１】
2018531918.tif 000292
【０４４５】
ｔｅｒｔ−ブチル（（２−（４−ブロモフェニル）チアゾール−５−イル）メチル）カルバメート（４６３）の合成：ＤＭＥ：Ｈ２Ｏ（４：１、１００ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル（（２−クロロチアゾール−５−イル）メチル）カルバメート  ２２４（１０ｇ、４０．２９）の撹拌溶液に、（４−ブロモフェニル）ボロン酸  ４６２（６．４３ｇ、３２．１６ｍｍｏｌ）および炭酸ナトリウム（１４．９１ｇ、１４０．７３ｍｍｏｌ）を密封管内、室温で添加し、アルゴン下で３０分間パージした。次いで、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（２．９４ｇ、４．０２ｍｍｏｌ）を室温で添加した。反応混合物を１００℃に加熱し、１６時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、反応混合物を水（２００ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（２×２００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物をブライン（１００ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮して、粗製物を得た。粗製物を、５％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンを使用するシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、化合物４６３（２．５ｇ、１７％）を白色固体として得た。ＴＬＣ：２０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．５）。1H  NMR  (500  MHz,  DMSO-d6):  δ  7.84  (d,  J  =  8.1  Hz,  2H),  7.70  (d,  J  =  9.3  Hz,  2H),  7.67  (s,  1H),  7.57  (br  s,  1H),  4.34  (br  d,  J  =  5.8  Hz,  2H),  1.39  (s,  9H)
【０４４６】
ｔｅｒｔ−ブチル（（２−（４−（４−ヒドロキシブタ−１−イン−１−イル）フェニル）チアゾール−５−イル）メチル）カルバメート（４６４）の合成：トリエチルアミン（３０ｍＬ）中の化合物４６３（２．５ｇ、３．７９ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、プロパ−２−イン−１−オール  ４４３（４５６ｍｇ、８．１５ｍｍｏｌ）およびヨウ化銅（１２ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ）を密封管内、室温で添加し、アルゴン雰囲気下で１５分間パージした。これに、Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２（９５ｍｇ、１．１３ｍｍｏｌ）を室温で添加し、６０℃に加熱し、１６時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、揮発性物質を減圧下で除去した。残留物を水（２０ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（２×３０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物をブライン（３０ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮して、粗製物を得た。粗製物を、４０〜５０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンを使用するシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、粗化合物４６４（２．８ｇ、粗製）を淡黄色固体として得た。ＴＬＣ：５０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．３）；ＬＣ−ＭＳ：９２．５１％；３５９．５０（Ｍ＋＋１）；（カラム；Ａｓｃｅｎｔｉｓ  Ｅｘｐｒｅｓｓ  Ｃ１８、（５０×３．０ｍｍ、２．７μｍ）；ＲＴ２．３７分。０．０２５％ＴＦＡ水溶液＋５％ＡＣＮ：ＡＣＮ＋５％０．０２５％ＴＦＡ水溶液、１．２ｍＬ／分）。
【０４４７】
ｔｅｒｔ−ブチル（（２−（４−（４−ヒドロキシブチル）フェニル）チアゾール−５−イル）メチル）カルバメート（４６５）の合成：不活性雰囲気下、ＭｅＯＨ（１５０ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル（（２−（４−（４−ヒドロキシブタ−１−イン−１−イル）フェニル）チアゾール−５−イル）メチル）カルバメート  ４６４（１．３ｇ、３．６２ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、１０％Ｐｄ／Ｃ（７００ｍｇ、５０％ｗ／ｗ）を室温で添加し、水素雰囲気（バルーン圧）下、室温で１６時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、反応混合物をセライトに通して濾過し、２０％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２（２００ｍＬ）で溶出した。濾液を真空中で濃縮して、粗製物を得た。粗製物をジエチルエーテル（１５ｍＬ）で摩砕し、真空中で乾燥させて、化合物４６５（８００ｍｇ、６１％）を無色濃厚シロップ状物として得た。ＴＬＣ：５％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２（Ｒｆ：０．４）；1H  NMR  (400  MHz,  DMSO-d6):  δ  7.79  (d,  J  =  8.2  Hz,  2H),  7.65  (s,  1H),  7.59-7.52  (m,  1H),  7.30  (d,  J  =  8.2  Hz,  2H),  4.40-4.27  (m,  3H),  3.41  (t,  J  =  6.3  Hz,  2H),  2.62  (t,  J  =  7.6  Hz,  2H),  1.68-1.53  (m,  2H),  1.51-1.41  (m,  2H),  1.40  (s,  9H);
【０４４８】
４−（４−（５−（（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）メチル）チアゾール−２−イル）フェニル）ブチルメタンスルホネート（４６６）の合成：不活性雰囲気下、ＣＨ２Ｃｌ２（１５ｍＬ）中の化合物４６５（２５０ｍｇ、０．６９ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、トリエチルアミン（０．１９ｍＬ、１．３８ｍｍｏｌ）およびメタンスルホニルクロリド（９４ｍｇ、０．８２ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、室温に加温し、３時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、反応混合物を水（５０ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（２×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮して、粗化合物４６６（４００ｍｇ）をオフホワイトの固体として得た。ＴＬＣ：５％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２（Ｒｆ：０．８）；ＬＣ−ＭＳ：９３．８９％；４４１．０（Ｍ＋＋１）；（カラム；Ａｓｃｅｎｔｉｓ  Ｅｘｐｒｅｓｓ  Ｃ１８、（５０×３．０ｍｍ、２．７μｍ）；ＲＴ２．６３分。０．０２５％ＴＦＡ水溶液＋５％ＡＣＮ：ＡＣＮ＋５％０．０２５％ＴＦＡ水溶液、１．２ｍＬ／分）。
【０４４９】
ｔｅｒｔ−ブチル（（２−（４−（４−モルホリノブチル）フェニル）チアゾール−５−イル）メチル）カルバメート（４６７）の合成：不活性雰囲気下、密封管内のＴＨＦ（１０ｍＬ）中の化合物４６６（３３０ｍｇ、粗製）の撹拌溶液に、モルホリン  ３０２（３２６ｍｇ、３．７５ｍｍｏｌ）を室温で添加し、７０℃に加熱し、８時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、揮発性物質を真空中で除去した。残留物をＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）で希釈し、水（５０ｍＬ）で洗浄した。有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮して、粗製物を得た。粗製物を、３％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２を使用するシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、化合物４６７（２１０ｍｇ、２ステップにわたって７０％）を無色濃厚シロップ状物として得た。ＴＬＣ：５％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２（Ｒｆ：０．２）；ＬＣ−ＭＳ：９７．０７％；４３２．１（Ｍ＋＋１）；（カラム；Ａｓｃｅｎｔｉｓ  Ｅｘｐｒｅｓｓ  Ｃ１８、（５０×３．０ｍｍ、２．７μｍ）；ＲＴ１．９５分。０．０２５％ＴＦＡ水溶液＋５％ＡＣＮ：ＡＣＮ＋５％０．０２５％ＴＦＡ水溶液、１．２ｍＬ／分）。
【０４５０】
（２−（４−（４−モルホリノブチル）フェニル）チアゾール−５−イル）メタンアミン塩酸塩（４６８）の合成：ＣＨ２Ｃｌ２（１０ｍＬ）中の化合物４６７（２１０ｍｇ、０．４８ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、１，４−ジオキサン中４Ｎ  ＨＣｌ（２ｍＬ）を不活性雰囲気下、０℃で添加し、室温に加温し、２時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、揮発性物質を真空中で除去して、粗製物を得、これをＥｔＯＡｃ（２×５ｍＬ）、ジエチルエーテル（５ｍＬ）で摩砕し、真空中で乾燥させて、化合物４６８（１６０ｍｇ、９０％；ＨＣｌ塩）をオフホワイトの固体として得た。ＴＬＣ：１０％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２（Ｒｆ：０．２）；1H  NMR  (400  MHz,  DMSO-d6):  δ  11.06  (br  s,  1H),  8.57  (br  s,  3H),  7.95  (s,  1H),  7.85  (d,  J  =  8.2  Hz,  2H),  7.38  (d,  J  =  8.2  Hz,  2H),  4.33  (q,  J  =  5.4  Hz,  2H),  3.97-3.88  (m,  2H),  3.86-3.74  (m,  2H),  3.42-3.32  (m,  2H),  3.16-2.91  (m,  4H),  2.71-2.62  (m,  2H),  1.80-1.57  (m,  4H);
４−（４−（５−（アミノメチル）チアゾール−２−イル）フェニル）−Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）ブタン−１−アミン塩酸塩（４７１）の合成：
【化２９２】
2018531918.tif 000293
【０４５１】
ｔｅｒｔ−ブチル（（２−（４−（４−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）ブチル）フェニル）チアゾール−５−イル）メチル）カルバメート（４７０）の合成：不活性雰囲気下、ＤＭＦ（１０ｍＬ）中の４−（４−（５−（（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）メチル）チアゾール−２−イル）フェニル）ブチルメタンスルホネート  ４６６（４００ｍｇ、０．９０ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、２−メチルプロパン−２−アミン  ４６９（６６３ｍｇ、９．０８ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（２５０ｍｇ、１．８１ｍｍｏｌ）を密封管内、室温で添加し、７０℃に加熱し、１６時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、反応混合物を水（１００ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（２×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮して、粗製物を得た。粗製物を、８％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２を使用するシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、粗化合物４７０（２６０ｍｇ）を無色シロップ状物として得た。ＴＬＣ：１０％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２（Ｒｆ：０．３）。1H  NMR  (400  MHz,  DMSO-d6):  δ  7.95  (s,  1H),  7.79  (d,  J  =  8.2  Hz,  2H),  7.65  (s,  1H),  7.54  (t,  J  =  4.1  Hz,  1H),  7.31  (d,  J  =  8.2  Hz,  2H),  4.32  (d,  J  =  5.8  Hz,  2H),  3.22-3.10  (m,  2H),  2.62  (t,  J  =  7.6  Hz,  2H),  1.67-1.59  (m,  2H),  1.40  (s,  9H),  1.34-1.24  (m,  2H),  1.01  (s,  9H);ＬＣ−ＭＳ：９８．８８％；１９１．０（Ｍ＋＋１）；（カラム；Ａｓｃｅｎｔｉｓ  Ｅｘｐｒｅｓｓ  Ｃ１８、（５０×３．０ｍｍ、２．７μｍ）；ＲＴ２．０４分。０．０２５％ＴＦＡ水溶液＋５％ＡＣＮ：ＡＣＮ＋５％０．０２５％ＴＦＡ水溶液、１．２ｍＬ／分）。
【０４５２】
４−（４−（５−（アミノメチル）チアゾール−２−イル）フェニル）−Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）ブタン−１−アミン塩酸塩（４７１）の合成：不活性雰囲気下、ＣＨ２Ｃｌ２（１０ｍＬ）中の化合物４７０（２６０ｍｇ、０．６２ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、１，４−ジオキサン中４Ｎ  ＨＣｌ（５ｍＬ）を０℃で添加し、室温に加温し、３時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、揮発性物質を真空中で除去して、粗製物を得、これをジエチルエーテル（５ｍＬ）で摩砕し、真空中で乾燥させて、化合物４７１（１９０ｍｇ、８６％；ＨＣｌ塩）をオフホワイトの固体として得た。ＴＬＣ：１０％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２（Ｒｆ：０．２）；1H  NMR  (500  MHz,  DMSO-d6):  δ  8.89-8.54  (m,  3H),  7.96  (s,  1H),  7.85  (d,  J  =  8.1  Hz,  2H),  7.38  (d,  J  =  8.1  Hz,  2H),  4.64  (br  s,  2H),  4.37-4.31  (m,  2H),  2.89-2.79  (m,  2H),  2.70-2.66  (m,  2H),  1.27  (s,  13H);ＬＣ−ＭＳ：９８．４９％；３１８．１（Ｍ＋＋１）；（カラム；Ａｓｃｅｎｔｉｓ  Ｅｘｐｒｅｓｓ  Ｃ１８、（５０×３．０ｍｍ、２．７μｍ）；ＲＴ１．３７分。０．０２５％ＴＦＡ水溶液＋５％ＡＣＮ：ＡＣＮ＋５％０．０２５％ＴＦＡ水溶液、１．２ｍＬ／分）。
（２−（４−（４−（ピペリジン−１−イル）ブチル）フェニル）チアゾール−５−イル）メタンアミン塩酸塩（４７４）の合成：
【化２９３】
2018531918.tif 000294
【０４５３】
ｔｅｒｔ−ブチル（（２−（４−（４−（ピペリジン−１−イル）ブチル）フェニル）チアゾール−５−イル）メチル）カルバメート（４７３）の合成：不活性雰囲気下、密封管内のＴＨＦ（５ｍＬ）中の４−（４−（５−（（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）メチル）チアゾール−２−イル）フェニル）ブチルメタンスルホネート  ４６６（３３０ｍｇ、０．７５ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、ピペリジン  ４７２（２ｍＬ）を室温で添加し、９０℃に加熱し、６時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、揮発性物質を真空中で除去した。粗製物を、５％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２を使用するシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、化合物４７３（２２０ｍｇ、６９％）を褐色シロップ状物として得た。ＴＬＣ：１０％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２（Ｒｆ：０．２）；1H  NMR  (DMSO-d6,  400  MHz):  δ  7.79  (d,  J  =  8.2  Hz,  2H),  7.65  (s,  1H),  7.54  (t,  J  =  5.0  Hz,  1H),  7.30  (d,  J  =  8.2  Hz,  2H),  4.32  (d,  J  =  6.0  Hz,  2H),  2.62  (t,  J  =  7.5  Hz,  2H),  2.31-2.15  (m,  4H),  1.63-1.55  (m,  2H),  1.50  -  1.42  (m,  6H),  1.40  (s,  9H),  1.37-1.32  (m,  4H);ＬＣ−ＭＳ：９７．０７％；４３２．１（Ｍ＋＋１）；（カラム；Ａｓｃｅｎｔｉｓ  Ｅｘｐｒｅｓｓ  Ｃ１８、（５０×３．０ｍｍ、２．７μｍ）；ＲＴ１．９５分。０．０２５％ＴＦＡ水溶液＋５％ＡＣＮ：ＡＣＮ＋５％０．０２５％ＴＦＡ水溶液、１．２ｍＬ／分）。
【０４５４】
（２−（４−（４−（ピペリジン−１−イル）ブチル）フェニル）チアゾール−５−イル）メタンアミン塩酸塩（４７４）の合成：不活性雰囲気下、ＣＨ２Ｃｌ２（５ｍＬ）中の化合物４７３（２１０ｍｇ、０．４８ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、１，４−ジオキサン中４Ｎ  ＨＣｌ（３ｍＬ）を０℃で添加し、室温に加温し、４時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、揮発性物質を真空中で除去して、粗製物を得、これをジエチルエーテル（２×５０ｍＬ）、ヘキサン（２５ｍＬ）で摩砕し、真空中で乾燥させて、化合物４７４（１７０ｍｇ、ＨＣｌ塩）を褐色固体として得た。ＴＬＣ：１０％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２（Ｒｆ：０．２）；1H  NMR  (400  MHz,  DMSO-d6):  δ  10.34  (br  s,  1H),  8.63  (br  s,  3H),  7.96  (s,  1H),  7.85  (d,  J  =  8.2  Hz,  2H),  7.37  (d,  J  =  8.2  Hz,  2H),  4.33  (q,  J  =  5.6  Hz,  2H),  3.42-3.30  (m,  2H),  3.06-2.92  (m,  2H),  2.86-2.75  (m,  2H),  2.67  (t,  J  =  7.5  Hz,  2H),  1.85-1.59  (m,  10H);
４−（４−（５−（アミノメチル）チアゾール−２−イル）フェニル）−Ｎ，Ｎ−ジエチルブタン−１−アミン塩酸塩（４７６）の合成：
【化２９４】
2018531918.tif 000295
【０４５５】
ｔｅｒｔ−ブチル（（２−（４−（４−（ジエチルアミノ）ブチル）フェニル）チアゾール−５−イル）メチル）カルバメート（４７５）の合成：不活性雰囲気下、ＴＨＦ（１０ｍＬ）中の４−（４−（５−（（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）メチル）チアゾール−２−イル）フェニル）ブチルメタンスルホネート  ４６６（３４０ｍｇ、０．７７ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、ジエチルアミン  ３８７（３ｍＬ）を密封管内、室温で添加し、９０℃に加熱し、６時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、揮発性物質を真空中で除去して、粗製物を得た。粗製物を、５％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２＋アンモニア水溶液（０．５ｍＬ）を使用するシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、化合物４７５（２５０ｍｇ、７８％）を無色シロップ状物として得た。ＴＬＣ：１０％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２（Ｒｆ：０．２）。1H-NMR  (DMSO-d6,  400  MHz):  δ  7.77  (d,  J  =  8.1  Hz,  2H),  7.63  (s,  1H),  7.52  (t,  J  =  5.5  Hz,  1H),  7.28  (d,  J  =  8.1  Hz,  2H),  4.30  (d,  J  =  5.8  Hz,  2H),  2.60  (t,  J  =  7.6  Hz,  2H),  2.42-2.26  (m,  8H),  1.56  (p,  J  =  7.5  Hz,  2H),  1.37  (s,  9H),  0.90  (t,  J  =  7.1  Hz,  6H);ＬＣ−ＭＳ：９９．６１％；４１８．２（Ｍ＋＋１）；（カラム；Ａｓｃｅｎｔｉｓ  Ｅｘｐｒｅｓｓ  Ｃ１８、（５０×３．０ｍｍ、２．７μｍ）；ＲＴ２．０４分。０．０２５％ＴＦＡ水溶液＋５％ＡＣＮ：ＡＣＮ＋５％０．０２５％ＴＦＡ水溶液、１．２ｍＬ／分）。
【０４５６】
４−（４−（５−（アミノメチル）チアゾール−２−イル）フェニル）−Ｎ，Ｎ−ジエチルブタン−１−アミン塩酸塩（４７６）の合成：不活性雰囲気下、ＣＨ２Ｃｌ２（５ｍＬ）中の化合物４７５（２５０ｍｇ、０．５９ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、１，４−ジオキサン中４Ｎ  ＨＣｌ（２ｍＬ）を０℃で添加し、室温に加温し、４時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、揮発性物質を真空中で除去して、粗製物を得、これをジエチルエーテル（５ｍＬ）、ｎ−ヘキサン（５ｍＬ）で摩砕し、真空中で乾燥させて、化合物４７６（１５０ｍｇ、７１％；ＨＣｌ塩）をオフホワイトの固体として得た。ＴＬＣ：１０％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２（Ｒｆ：０．２）；1H-NMR  (DMSO-d6,  400  MHz):  δ  10.51-10.23  (m,  1H),  8.63  (br  s,  2H),  7.96  (s,  1H),  7.85  (d,  J  =  8.2  Hz,  2H),  7.38  (d,  J  =  8.2  Hz,  2H),  4.33  (q,  J  =  5.5  Hz,  2H),  3.12-2.99  (m,  6H),  2.71-2.65  (m,  2H),  1.75-1.61  (m,  4H),  1.20  (t,  J  =  7.2  Hz,  6H);ＬＣ−ＭＳ：９９．３６％；３１８．１（Ｍ＋＋１）；（カラム；Ａｓｃｅｎｔｉｓ  Ｅｘｐｒｅｓｓ  Ｃ１８、（５０×３．０ｍｍ、２．７μｍ）；ＲＴ１．３５分。０．０２５％ＴＦＡ水溶液＋５％ＡＣＮ：ＡＣＮ＋５％０．０２５％ＴＦＡ水溶液、１．２ｍＬ／分）。
Ｎ−（４−（４−（５−（アミノメチル）チアゾール−２−イル）フェニル）ブチル）アセトアミド塩酸塩（４８０）の合成：
【化２９５】
2018531918.tif 000296
【０４５７】
ｔｅｒｔ−ブチル（（２−（４−（４−アジドブチル）フェニル）チアゾール−５−イル）メチル）カルバメート（４７７）の合成：不活性雰囲気下、ＤＭＦ（１０ｍＬ）中の４−（４−（５−（（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）メチル）チアゾール−２−イル）フェニル）ブチルメタンスルホネート  ４６６（５１０ｍｇ、１．１５ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、アジ化ナトリウム（１１３ｍｇ、１．７０ｍｍｏｌ）を室温で添加し、７０℃に加熱し、１６時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、反応混合物を水（５０ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（２×７５ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮して、粗化合物４７７（５５０ｍｇ）を淡黄色油状物として得た。ＴＬＣ：５％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２（Ｒｆ：０．８）；
【０４５８】
ｔｅｒｔ−ブチル（（２−（４−（４−アミノブチル）フェニル）チアゾール−５−イル）メチル）カルバメート（４７８）の合成：ＴＨＦ：Ｈ２Ｏ（４：１、３０ｍＬ）中の化合物４７７（５５０ｍｇ、粗製）の撹拌溶液に、トリフェニルホスフィン（４４６ｍｇ、１．７０ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、室温に加温し、１６時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、揮発性物質を真空中で除去した。残留物を水（５０ｍＬ）で希釈し、１０％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２（２×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮して、粗製物を得た。粗製物を、１０％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２を使用するシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、化合物４７８（１６０ｍｇ、３１％）をオフホワイトの固体として得た。ＴＬＣ：１０％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２（Ｒｆ：０．２）；ＬＣ−ＭＳ：９７．９９％；３６２．１（Ｍ＋＋１）；（カラム；Ａｓｃｅｎｔｉｓ  Ｅｘｐｒｅｓｓ  Ｃ１８、（５０×３．０ｍｍ、２．７μｍ）；ＲＴ１．９５分。０．０２５％ＴＦＡ水溶液＋５％ＡＣＮ：ＡＣＮ＋５％０．０２５％ＴＦＡ水溶液、１．２ｍＬ／分）。
【０４５９】
ｔｅｒｔ−ブチル（（２−（４−（４−アセトアミドブチル）フェニル）チアゾール−５−イル）メチル）カルバメート（４７９）の合成：不活性雰囲気下、ＣＨ２Ｃｌ２（１０ｍＬ）中の化合物４７８（１６０ｍｇ、０．４４ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、トリエチルアミン（０．１２ｍＬ、０．８８ｍｍｏｌ）、塩化アセチル（５２ｍｇ、０．６６ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、室温に加温し、４時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、反応混合物を氷冷水（５０ｍＬ）でクエンチし、ＥｔＯＡｃ（２×７５ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮して、粗製物を得た。粗製物を、５％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２を使用するシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、化合物４７９（１４０ｍｇ、７８％）を濃厚シロップ状物として得た。ＴＬＣ：１０％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２（Ｒｆ：０．８）；ＬＣ−ＭＳ：９８．０１％；４０４．１（Ｍ＋＋１）；（カラム；Ａｓｃｅｎｔｉｓ  Ｅｘｐｒｅｓｓ  Ｃ−１８、（５０×３．０ｍｍ、２．７μｍ）；ＲＴ２．２９分。０．０２５％ＴＦＡ水溶液＋５％ＡＣＮ：ＡＣＮ＋５％０．０２５％ＴＦＡ水溶液、１．２ｍＬ／分）；
【０４６０】
Ｎ−（４−（４−（５−（アミノメチル）チアゾール−２−イル）フェニル）ブチル）アセトアミド塩酸塩（４８０）の合成：不活性雰囲気下、ＣＨ２Ｃｌ２（１０ｍＬ）中の化合物４７９（１４０ｍｇ、０．３４ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、１，４−ジオキサン中４Ｎ  ＨＣｌ（３ｍＬ）を０℃で添加し、室温に加温し、３時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、揮発性物質を真空中で除去して、粗製物を得、これをＥｔＯＡｃ（２×５ｍＬ）、ジエチルエーテル（２×５ｍＬ）で摩砕し、真空中で乾燥させて、化合物４８０（１００ｍｇ、８９％；ＨＣｌ塩）をオフホワイトの固体として得た。ＴＬＣ：５％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２（Ｒｆ：０．２）；1H  NMR  (DMSO-d6,  400  MHz)  δ  =  8.64  (br  s,  3H),  7.95  (s,  1H),  7.83  (d,  J  =  7.9  Hz,  2H),  7.34  (d,  J  =  8.0  Hz,  2H),  4.32  (q,  J  =  5.5  Hz,  2H),  3.09  -  3.00  (m,  2H),  2.63  (t,  J  =  7.6  Hz,  2H),  1.78  (s,  3H),  1.59  (p,  J  =  7.4  Hz,  2H),  1.41  (p,  J  =  7.2  Hz,  2H);ＬＣ−ＭＳ：９８．４９％；３０４．１（Ｍ＋＋１）；（カラム；Ａｓｃｅｎｔｉｓ  Ｅｘｐｒｅｓｓ  Ｃ１８、（５０×３．０ｍｍ、２．７μｍ）；ＲＴ１．４８分。０．０２５％ＴＦＡ水溶液＋５％ＡＣＮ：ＡＣＮ＋５％０．０２５％ＴＦＡ水溶液、１．２ｍＬ／分）。
４−（４−（５−（アミノメチル）チアゾール−２−イル）フェニル）−Ｎ−イソプロピル−Ｎ−メチルブタン−１−アミン塩酸塩（４８２）の合成：
【化２９６】
2018531918.tif 000297
【０４６１】
ｔｅｒｔ−ブチル（（２−（４−（４−（イソプロピル（メチル）アミノ）ブチル）フェニル）チアゾール−５−イル）メチル）カルバメート（４８１）の合成：不活性雰囲気下、ＤＭＦ（５ｍＬ）中の４−（４−（５−（（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）メチル）チアゾール−２−イル）フェニル）ブチルメタンスルホネート  ４６６（１００ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、Ｎ−メチルプロパン−２−アミン  ４１２（５０ｍｇ、０．６８ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（６２ｍｇ、０．４５ｍｍｏｌ）を密封管内、室温で添加し、１６時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、反応混合物を水（５０ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（２×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮して、粗製物を得た。粗製物を、５％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２を使用するシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、化合物４８１（８０ｍｇ）を無色シロップ状物として得た。ＴＬＣ：５％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２（Ｒｆ：０．２）。ＬＣ−ＭＳ：８０．３６％；４１８．１（Ｍ＋＋１）；（カラム；Ａｓｃｅｎｔｉｓ  Ｅｘｐｒｅｓｓ  Ｃ１８、（５０×３．０ｍｍ、２．７μｍ）；ＲＴ２．００分。０．０２５％ＴＦＡ水溶液＋５％ＡＣＮ：ＡＣＮ＋５％０．０２５％ＴＦＡ水溶液、１．２ｍＬ／分）。
【０４６２】
４−（４−（５−（アミノメチル）チアゾール−２−イル）フェニル）−Ｎ−イソプロピル−Ｎ−メチルブタン−１−アミン塩酸塩（４８２）の合成：ＣＨ２Ｃｌ２（５ｍＬ）中の化合物４８１（８０ｍｇ、０．１９ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、１，４−ジオキサン中４Ｎ  ＨＣｌ（１ｍＬ）を不活性雰囲気下、０℃で添加し、室温に加温し、２時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、揮発性物質を真空中で除去して、粗製物を得、これをＥｔＯＡｃ（２×４ｍＬ）、ジエチルエーテル（２×４ｍＬ）で摩砕し、真空中で乾燥させて、化合物４８２（６０ｍｇ、ＨＣｌ塩）をオフホワイトの固体として得た。ＴＬＣ：１０％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２（Ｒｆ：０．２）；1H-NMR  (DMSO-d6,  400  MHz):  δ  10.02  (br  s,  1H),  8.53  (br  s,  3H),  7.95  (s,  1H),  7.86  (d,  J  =  8.1  Hz,  2H),  7.38  (d,  J  =  8.7  Hz,  2H),  4.34  (q,  J  =  5.2  Hz,  2H),  3.53  -  3.45  (m,  2H),  3.13  -  3.03  (m,  1H),  2.99  -  2.88  (m,  1H),  2.68  (br  t,  J  =  7.5  Hz,  2H),  2.60  (d,  J  =  4.6  Hz,  3H),  1.79  -  1.54  (m,  4H),  1.31  -  1.17  (m,  6H);ＬＣ−ＭＳ：８３．５４％；３１８．１（Ｍ＋＋１）；（カラム；Ａｓｃｅｎｔｉｓ  Ｅｘｐｒｅｓｓ  Ｃ１８、（５０×３．０ｍｍ、２．７μｍ）；ＲＴ１．３３分。０．０２５％ＴＦＡ水溶液＋５％ＡＣＮ：ＡＣＮ＋５％０．０２５％ＴＦＡ水溶液、１．２ｍＬ／分）。
Ｎ−（４−（４−（５−（アミノメチル）チアゾール−２−イル）フェニル）ブチル）−Ｎ−メチルシクロプロパンアミン塩酸塩（４８４）の合成：
【化２９７】
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【０４６３】
ｔｅｒｔ−ブチル（（２−（４−（４−（シクロプロピル（メチル）アミノ）ブチル）フェニル）チアゾール−５−イル）メチル）カルバメート（４８３）の合成：不活性雰囲気下、ＤＭＦ（５ｍＬ）中の４−（４−（５−（（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）メチル）チアゾール−２−イル）フェニル）ブチルメタンスルホネート  ４６６（２００ｍｇ、０．４５ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、Ｎ−メチルシクロプロパンアミン塩酸塩  ４１５（９８ｍｇ、０．９０ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（１２５ｍｇ、０．９０ｍｍｏｌ）を密封管内、室温で添加し、４８時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、反応混合物を水（１００ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（２×７５ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮して、粗製物を得た。粗製物を、５％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２を使用するシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、化合物４８３（８０ｍｇ、４３％）を無色濃厚シロップ状物として得た。ＴＬＣ：１０％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２（Ｒｆ：０．２）。ＬＣ−ＭＳ：９９．６５％；４１６．１（Ｍ＋＋１）；（カラム；Ａｓｃｅｎｔｉｓ  Ｅｘｐｒｅｓｓ  Ｃ１８、（５０×３．０ｍｍ、２．７μｍ）；ＲＴ２．０２分。０．０２５％ＴＦＡ水溶液＋５％ＡＣＮ：ＡＣＮ＋５％０．０２５％ＴＦＡ水溶液、１．２ｍＬ／分）。
【０４６４】
Ｎ−（４−（４−（５−（アミノメチル）チアゾール−２−イル）フェニル）ブチル）−Ｎ−メチルシクロプロパンアミン塩酸塩（４８４）の合成：ＣＨ２Ｃｌ２（１０ｍＬ）中の化合物４８３（２２０ｍｇ、０．５３ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、１，４−ジオキサン中４Ｎ  ＨＣｌ（３ｍＬ）を不活性雰囲気下、０℃で添加し、室温に加温し、２時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、揮発性物質を真空中で除去して、粗製物を得、これをＥｔＯＡｃ（２×１０ｍＬ）、ジエチルエーテル（２×１０ｍＬ）で摩砕し、真空中で乾燥させて、化合物４８４（１２５ｍｇ、７２％；ＨＣｌ塩）を無色濃厚シロップ状物として得た。ＴＬＣ：１０％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２（Ｒｆ：０．２）；1H  NMR  (DMSO-d6,  400  MHz):  δ  10.14  (br  s,  1H),  8.45  (br  s,  3H),  7.94  (s,  1H),  7.86  (d,  J  =  8.3  Hz,  2H),  7.38  (d,  J  =  8.3  Hz,  2H),  4.34  (q,  J  =  5.5  Hz,  2H),  3.24  -  3.14  (m,  2H),  2.78  (d,  J  =  4.8  Hz,  3H),  2.72  -  2.65  (m,  2H),  1.86  -  1.57  (m,  4H),  1.13  -  0.91  (m,  2H),  0.89  -  0.70  (m,  2H);ＬＣ−ＭＳ：９４．９０％；３１６．１（Ｍ＋＋１）；（カラム；Ａｓｃｅｎｔｉｓ  Ｅｘｐｒｅｓｓ  Ｃ１８、（５０×３．０ｍｍ、２．７μｍ）；ＲＴ１．３４分。０．０２５％ＴＦＡ水溶液＋５％ＡＣＮ：ＡＣＮ＋５％０．０２５％ＴＦＡ水溶液、１．２ｍＬ／分）。
１−（５−（アミノメチル）チアゾール−２−イル）ピペリジン−４−オン塩酸塩（４８８）の合成：
【化２９８】
2018531918.tif 000299
【０４６５】
ｔｅｒｔ−ブチル（（２−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）チアゾール−５−イル）メチル）カルバメート（４８６）の合成：不活性雰囲気下、Ｎ−メチルピロリジノン（１０ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル（（２−クロロチアゾール−５−イル）メチル）カルバメート  ２２４（５００ｍｇ、２．０１ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、ピペリジン−４−オール  ４８５（４０８ｍｇ、４．０３ｍｍｏｌ）およびジイソプロピルエチルアミン（１．８ｍＬ、１０．０８ｍｍｏｌ）を密封管内で添加し、１６０℃に加熱し、１６時間撹拌した。反応をＴＬＣおよびＬＣ−ＭＳによりモニターし、完了後、反応混合物を水（５０ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（２×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮して、粗製物を得た。粗製物を、４％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２を使用するシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、化合物４８６（３５０ｍｇ、５５％）を粘着性固体として得た。ＴＬＣ：５％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２（Ｒｆ：０．３）；1H-NMR  (DMSO-d6,  500  MHz):  δ  7.29  (t,  J  =  5.5  Hz,  1H),  6.88  (s,  1H),  4.74  (d,  J  =  4.0  Hz,  1H),  4.08  (d,  J  =  5.8  Hz,  2H),  4.05-4.01  (m,  1H),  3.72-3.60  (m,  3H),  3.15-3.07  (m,  2H),  1.85-1.71  (m,  2H),  1.45-1.40  (m,  2H),  1.38  (s,  9H);ＬＣ−ＭＳ：９９．０３％；３１４．０（Ｍ＋＋１）；（カラム；Ａｓｃｅｎｔｉｓ  Ｅｘｐｒｅｓｓ  Ｃ１８、（５０×３．０ｍｍ、２．７μｍ）；ＲＴ１．５４分。０．０２５％ＴＦＡ水溶液＋５％ＡＣＮ：ＡＣＮ＋５％０．０２５％ＴＦＡ水溶液、１．２ｍＬ／分）。
【０４６６】
ｔｅｒｔ−ブチル（（２−（４−オキソピペリジン−１−イル）チアゾール−５−イル）メチル）カルバメート（４８７）の合成：不活性雰囲気下、ＥｔＯＡｃ（４０ｍＬ）中の化合物４８６（１．７ｇ、５．４３ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、ヨードキシ安息香酸（３．０４ｇ、１０．８６ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、７０℃に加熱し、１６時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、反応混合物をセライトに通して濾過した。濾液を真空中で濃縮して、粗製物を得た。粗製物を、３％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２を使用するシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、化合物４８７（６５０ｍｇ、粗製）を無色シロップ状物として得た。ＴＬＣ：５％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２（Ｒｆ：０．６）；ＬＣ−ＭＳ：４８．２１％；３１２．２（Ｍ＋＋１）；（カラム；Ｘ−ｓｅｌｅｃｔ  ＣＳＨ  Ｃ−１８（５０×３ｍｍ、２．５μｍ）；ＲＴ３．３７分。０．０２５％ＴＦＡ水溶液＋５％ＡＣＮ：ＡＣＮ＋５％０．０２５％ＴＦＡ水溶液、１．０ｍＬ／分）。
【０４６７】
１−（５−（アミノメチル）チアゾール−２−イル）ピペリジン−４−オン塩酸塩（４８８）の合成：不活性雰囲気下、ＣＨ２Ｃｌ２（１０ｍＬ）中の化合物４８７（７５０ｍｇ、粗製）の撹拌溶液に、１，４−ジオキサン中４Ｎ  ＨＣｌ（１ｍＬ）を０℃で添加し、室温に加温し、３時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、揮発性物質を真空中で除去した。粗製物をＥｔＯＡｃ（５ｍＬ）で洗浄し、真空中で乾燥させて、化合物４８８（４５０ｍｇ、７６％、ＨＣｌ塩）をオフホワイトの固体として得た。ＴＬＣ：５％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２（Ｒｆ：０．１）；1H-NMR  (DMSO-d6,  500  MHz):  δ  8.36  (br  s,  3H),  7.30  (s,  1H),  4.10  (q,  J  =  5.6  Hz,  2H),  3.83-3.78  (m,  4H),  2.52-2.49  (m,  4H);
１−（５−（アミノメチル）チアゾール−２−イル）−１，４−ジアゼパン−５−オン塩酸塩（４９２）の合成：
【化２９９】
2018531918.tif 000300
【０４６８】
ｔｅｒｔ−ブチル（（２−（４−（ヒドロキシイミノ）シクロヘキシル）チアゾール−５−イル）メチル）カルバメート（４８８）の合成：アルゴン雰囲気下、ＥｔＯＨ（２５ｍＬ）中の化合物４８７（９００ｍｇ、２．８９ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、ヒドロキシルアミン塩酸塩（４０２ｍｇ、５．７８ｍｍｏｌ）および酢酸ナトリウム（４７４ｍｇ、５．７８ｍｍｏｌ）を室温で添加し、加熱還流し、１２時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、反応混合物を濾過し、ＥｔＯＡｃで洗浄し、濾液を真空中で濃縮した。残留物を水（２０ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（２×２０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮して、化合物４８８（９２０ｍｇ、粗製）を褐色シロップ状物として得た。ＴＬＣ：５％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２（Ｒｆ：０．４）；1H-NMR  (DMSO-d6,  500  MHz):  δ  13.15  (br  s,  1H),  8.29  (br  s,  3H),  8.14  (s,  1H),  8.05  (s,  1H),  7.76  (d,  J  =  8.1  Hz,  2H),  7.69  (dd,  J  =  8.4,  1.7  Hz,  1H),  7.65-7.62  (m,  1H),  7.56  (d,  J  =  8.4  Hz,  2H),  4.07  (q,  J  =  5.8  Hz,  2H);ＬＣ−ＭＳ：６５．４２％；３２７．０（Ｍ＋＋２）；（カラム；Ａｓｃｅｎｔｉｓ  Ｅｘｐｒｅｓｓ  Ｃ１８、（５０×３．０ｍｍ、２．７μｍ）；ＲＴ１．６３分。０．０２５％ＴＦＡ水溶液＋５％ＡＣＮ：ＡＣＮ＋５％０．０２５％ＴＦＡ水溶液、１．２ｍＬ／分）。
【０４６９】
ｔｅｒｔ−ブチル（（２−（５−オキソ−１，４−ジアゼパン−１−イル）チアゾール−５−イル）メチル）カルバメート（４９１）の合成：アセトン（５ｍＬ）中の化合物４８８（９００ｍｇ、２．７５ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、水（１５ｍＬ）中の炭酸ナトリウム（水１５ｍＬ中８７５ｍｇ、８．２５ｍｍｏｌ）を添加し、５分間撹拌した。これに、ｐ−トルエンスルホニルクロリド  ４９０（７８６ｍｇ、４．１２ｍｍｏｌ）を室温で添加し、１６時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、揮発性物質を真空中で除去した。残留物を水（２０ｍＬ）で希釈し、ＣＨ２Ｃｌ２（２×２０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮して、粗製物を得た。粗製物を、８％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２を使用するシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、化合物４９１（４６０ｍｇ、５１％）をオフホワイトの固体として得た。ＴＬＣ：５％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２（Ｒｆ：０．４）；1H-NMR  (DMSO-d6,  500  MHz):  δ  13.15  (br  s,  1H),  8.29  (br  s,  3H),  8.14  (s,  1H),  8.05  (s,  1H),  7.76  (d,  J  =  8.1  Hz,  2H),  7.69  (dd,  J  =  8.4,  1.7  Hz,  1H),  7.65-7.62  (m,  1H),  7.56  (d,  J  =  8.4  Hz,  2H),  4.07  (q,  J  =  5.8  Hz,  2H);ＬＣ−ＭＳ：８７．７６％；３２７．０（Ｍ＋＋１）；（カラム；Ａｓｃｅｎｔｉｓ  Ｅｘｐｒｅｓｓ  Ｃ１８、（５０×３．０ｍｍ、２．７μｍ）；ＲＴ１．５６分。０．０２５％ＴＦＡ水溶液＋５％ＡＣＮ：ＡＣＮ＋５％０．０２５％ＴＦＡ水溶液、１．２ｍＬ／分）。
【０４７０】
１−（５−（アミノメチル）チアゾール−２−イル）−１，４−ジアゼパン−５−オン塩酸塩（４９２）の合成：アルゴン雰囲気下、ＣＨ２Ｃｌ２（１０ｍＬ）中の化合物４９１（４５０ｍｇ、１．３８ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、１，４−ジオキサン中４Ｎ  ＨＣｌ（１５ｍＬ）を０℃で添加し、室温に加温し、６時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、揮発性物質を真空中で除去した。粗製物をジエチルエーテル（４０ｍＬ）、ヘキサン（３０ｍＬ）で洗浄し、真空中で乾燥させて、化合物４９２（３００ｍｇ、粗製）をオフホワイトの固体として得た。ＴＬＣ：１０％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２（Ｒｆ：０．４）；1H-NMR  (DMSO-d6,  500  MHz):  δ  13.15  (br  s,  1H),  8.29  (br  s,  3H),  8.14  (s,  1H),  8.05  (s,  1H),  7.76  (d,  J  =  8.1  Hz,  2H),  7.69  (dd,  J  =  8.4,  1.7  Hz,  1H),  7.65-7.62  (m,  1H),  7.56  (d,  J  =  8.4  Hz,  2H),  4.07  (q,  J  =  5.8  Hz,  2H);ＬＣ−ＭＳ：８５．７６％；２２７（Ｍ＋＋１）；（カラム；Ｋｉｎｅｔｅｘ  ＥＶＯ  Ｃ−１８、（５０×３．０ｍｍ、２．６μｍ）；ＲＴ０．３６分。２．５ｍＭ  ＮＨ４ＯＯＣＨ水溶液＋５％ＡＣＮ：ＡＣＮ＋５％２．５ｍＭ  ＮＨ４ＯＯＣＨ水溶液、０．８ｍＬ／分）。
（２−（モルホリノメチル）チアゾール−５−イル）メタンアミン（５００）の合成：
【化３００】
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【０４７１】
５−（（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）メチル）チアゾール（４９４）の合成：不活性雰囲気下、ＣＨ２Ｃｌ２（１００ｍＬ）中のチアゾール−５−イルメタノール  ４９３（１０ｇ、８６．９５ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、イミダゾール（１１．８２ｇ、１７３．９ｍｍｏｌ）およびｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルクロリド（１５．７２ｇ、１０４．３１ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、室温に加温し、２時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、反応混合物を水（２００ｍＬ）で希釈し、ＣＨ２Ｃｌ２（２×２００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮して、化合物４９４（１９ｇ、９５％）を淡黄色液体として得た。ＴＬＣ：２０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．４）；1H-NMR  (DMSO-d6,  400  MHz):  δ  9.02  (s,  1H),  7.79  (s,  1H),  4.92  (s,  2H),  0.87  (s,  9H),  0.07  (s,  6H);ＬＣ−ＭＳ：９９．０３％；２２９．９（Ｍ＋＋１）；（カラム；Ａｓｃｅｎｔｉｓ  Ｅｘｐｒｅｓｓ  Ｃ１８、（５０×３．０ｍｍ、２．７μｍ）；ＲＴ２．９１分。０．０２５％ＴＦＡ水溶液＋５％ＡＣＮ：ＡＣＮ＋５％０．０２５％ＴＦＡ水溶液、１．２ｍＬ／分）。
【０４７２】
５−（（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）メチル）チアゾール−２−カルバルデヒド（４９５）の合成：不活性雰囲気下、乾燥ＴＨＦ（２０ｍＬ）中の５−（（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）メチル）チアゾール化合物４９４（２ｇ、８．７１ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、ｎ−ブチルリチウム（ヘキサン中１．６Ｍ溶液、８．１６ｍＬ、１３．０７ｍｍｏｌ）を−７８℃で１０分間滴下添加し、１時間撹拌した。これに、ＤＭＦ（１．３５ｍＬ、１７．４３ｍｍｏｌ）を−７８℃で添加し、同じ温度で２時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、反応混合物を飽和塩化アンモニウム溶液（１０ｍＬ）でクエンチし、ＥｔＯＡｃ（２×１００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮して、化合物４９５（２ｇ、８９％）を無色液体として得た。ＴＬＣ：３０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．４）；1H-NMR  (DMSO-d6,  400  MHz):  δ  9.89  (s,  1H),  8.10  (s,  1H),  5.02  (s,  2H),  0.89  (s,  9H),  0.10  (s,  6H);ＬＣ−ＭＳ（Ａｇｉｌｅｎｔ６３１０イオントラップ）：９８．４５％；２５８．２（Ｍ＋＋１）；（カラム；Ｘ  Ｓｅｌｅｃｔ  Ｃ−１８（５０×３．０ｍｍ、２．５ｕｍ）；ＲＴ５．０２分、２．５ｍＭ  ＮＨ４ＯＯＣＨ水溶液：ＡＣＮ、０．８ｍＬ／分）。
【０４７３】
４−（（５−（（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）メチル）チアゾール−２−イル）メチル）モルホリン（４９６）の合成：不活性雰囲気下、１，２−ジクロロエタン（２０ｍＬ）中の化合物４９５（２ｇ、７．７８ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、モルホリン（８１２ｍｇ、９．３３ｍｍｏｌ）およびトリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（３．３ｇ、１５．５６ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、室温に加温し、１６時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、反応混合物を氷冷水（１００ｍＬ）でクエンチし、ＣＨ２Ｃｌ２（２×１００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮して、粗製物を得た。粗製物を、１０〜５０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンを使用するシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、化合物４９６（１．３ｇ、５１％）を無色濃厚シロップ状物として得た。ＴＬＣ：３０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．１）；1H  NMR  (DMSO-d6,  500  MHz):  δ  7.54  (s,  1H),  4.85  (s,  2H),  3.76  (s,  2H),  3.62-3.53  (m,  4H),  2.49-2.45  (m,  4H),  0.86  (s,  9H),  0.07  (s,  6H);ＬＣ−ＭＳ：９４．２８％；３２９．０（Ｍ＋＋１）；（カラム；Ａｓｃｅｎｔｉｓ  Ｅｘｐｒｅｓｓ  Ｃ１８、（５０×３．０ｍｍ、２．７μｍ）；ＲＴ２．０６分。０．０２５％ＴＦＡ水溶液＋５％ＡＣＮ：ＡＣＮ＋５％０．０２５％ＴＦＡ水溶液、１．２ｍＬ／分）。
【０４７４】
（２−（モルホリノメチル）チアゾール−５−イル）メタノール（４９７）の合成：不活性雰囲気下、ＴＨＦ（３０ｍＬ）中の化合物４９６（１．３ｇ、３．９６ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、テトラブチルアンモニウムフルオリド（ＴＨＦ中１．０Ｍ溶液、３．９６ｍＬ、５．９４ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、室温に加温し、２時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、反応混合物を水（１００ｍＬ）でクエンチし、ＥｔＯＡｃ（２×１００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮して、粗製物を得た。粗製物を、１０〜５０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンを使用するシリカゲルフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、化合物４９７（７００ｍｇ、８２％）を濃厚シロップ状物として得た。ＴＬＣ：５０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．１）；1H-NMR  (DMSO-d6,  400  MHz):  δ  7.51  (s,  1H),  5.48  (t,  J  =  5.7  Hz,  1H),  4.63  (dd,  J  =  5.6,  0.8  Hz,  2H),  3.76  (s,  2H),  3.61-3.57  (m,  4H),  2.49-2.45  (m,  4H);ＬＣ−ＭＳ：９８．６０％；２１５．０（Ｍ＋＋１）；（カラム；Ｋｉｎｅｔｅｘ  ＥＶＯ  Ｃ−１８（５０×３．０ｍｍ、２．６ｕｍ）；ＲＴ０．９４分。２．５ｍＭ  ＮＨ４ＯＯＣＨ水溶液＋５％ＡＣＮ：ＡＣＮ＋５％２．５ｍＭ  ＮＨ４ＯＯＣＨ水溶液、０．８ｍＬ／分）；
【０４７５】
４−（（５−（クロロメチル）チアゾール−２−イル）メチル）モルホリン（４９８）の合成：不活性雰囲気下、ＣＨ２Ｃｌ２（２０ｍＬ）中の化合物４９７（７００ｍｇ、３．２５ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、トリエチルアミン（１．３８ｍＬ、９．７４ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、１０分間撹拌した。これに、メタンスルホニルクロリド（０．３ｍＬ、３．９０ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、室温に加温し、２時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、反応混合物を飽和ＮａＨＣＯ３溶液（５０ｍＬ）でクエンチし、ＥｔＯＡｃ（２×１００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮して、粗化合物４９８（７００ｍｇ、９３％）を淡褐色液体として得た。ＴＬＣ：３０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．４）；ＬＣ−ＭＳ：８９．７９％；２３２．９（Ｍ＋＋１）；（カラム；Ａｓｃｅｎｔｉｓ  Ｅｘｐｒｅｓｓ  Ｃ−１８、（５０×３．０ｍｍ、２．７μｍ）；ＲＴ０．５８分。０．０２５％ＴＦＡ水溶液＋５％ＡＣＮ：ＡＣＮ＋５％０．０２５％ＴＦＡ水溶液、１．２ｍＬ／分）。
【０４７６】
４−（（５−（アジドメチル）チアゾール−２−イル）メチル）モルホリン（４９９）の合成：不活性雰囲気下、ＤＭＦ（２０ｍＬ）中の化合物４９８（７００ｍｇ、３．０１ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、アジ化ナトリウム（５８０ｍｇ、９．０５ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、室温に加温し、１６時間撹拌した。反応をＴＬＣおよびＬＣ−ＭＳによりモニターし、反応の完了後、反応混合物を氷冷水（１００ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（２×１００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮して、粗製物を得た。粗製物を、１０〜３０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンを使用するシリカゲルフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、化合物４９９（４００ｍｇ、７０％）を無色濃厚シロップ状物として得た。ＴＬＣ：３０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．５）；1H-NMR  (DMSO-d6,  400  MHz):  δ  7.70  (s,  1H),  4.70  (s,  2H),  3.80  (s,  2H),  3.62-3.58  (m,  4H),  2.51-2.49  (m,  4H);
【０４７７】
（２−（モルホリノメチル）チアゾール−５−イル）メタンアミン（５００）の合成：ＴＨＦ：Ｈ２Ｏ（４：１、１０ｍＬ）中の化合物４９９（４００ｍｇ、１．６７ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、トリフェニルホスフィン（８７７ｍｇ、３．３４ｍｍｏｌ）を室温で添加し、１６時間撹拌した。反応をＴＬＣおよびＬＣ−ＭＳによりモニターし、反応の完了後、反応混合物を水（１００ｍＬ）でクエンチし、ＥｔＯＡｃ（２×１００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮して、粗製物を得た。粗製物を、４〜５％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２を使用するシリカゲルフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、化合物５００（２００ｍｇ、５６％）を無色濃厚シロップ状物として得た。ＴＬＣ：１０％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２（Ｒｆ：０．２）；1H-NMR  (DMSO-d6,  400  MHz):  δ  7.48  (s,  1H),  3.90  (s,  2H),  3.74  (s,  2H),  3.63-3.56  (m,  4H),  2.97-2.72  (m,  2H),  2.48-2.45  (m,  4H);ＬＣ−ＭＳ：９９．６８％；２１３．９（Ｍ＋＋１）；（カラム；Ｘ−ｓｅｌｅｃｔ  ＣＳＨ  Ｃ−１８（１５０×４．６ｍｍ、３．５μｍ）；ＲＴ１．３１分。０．０２５％ＴＦＡ水溶液＋５％ＡＣＮ：ＡＣＮ＋５％０．０２５％ＴＦＡ水溶液、１．０ｍＬ／分）。
アゼパン−３−オール塩酸塩（５０３）の合成：
【化３０１】
2018531918.tif 000302
【０４７８】
ｔｅｒｔ−ブチル３−ヒドロキシアゼパン−１−カルボキシレート（５０２）の合成：アルゴン雰囲気下、ＭｅＯＨ（１０ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル３−オキソアゼパン−１−カルボキシレート  ５０１（５００ｍｇ、２．３４ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、水素化ホウ素ナトリウム（１３４ｍｇ、３．５２ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、室温に加温し、４時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、反応混合物を氷冷水（２０ｍＬ）でクエンチし、ＣＨ２Ｃｌ２（２×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空中で濃縮して、化合物５０２（４５０ｍｇ、８９％）を無色濃厚シロップ状物として得た。ＴＬＣ：３０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．４）；1H-NMR  (DMSO-d6,  400  MHz):  δ  4.67  (t,  J  =  4.4  Hz,  1H),  3.81-3.43  (m,  3H),  3.08-2.88  (m,  1H),  2.80-2.65  (m,  1H),  1.72-1.58  (m,  4H),  1.56-1.33  (m,  9H),  1.30-1.17  (m,  1H).
【０４７９】
アゼパン−３−オール塩酸塩（５０３）の合成：ＣＨ２Ｃｌ２（１０ｍＬ）中の化合物５０２（４５０ｍｇ、２．０９ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、１，４−ジオキサン中４Ｎ  ＨＣｌ（２ｍＬ）を不活性雰囲気下、０℃で添加し、室温に加温し、４時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、揮発性物質を真空中で除去した。粗製物をＣＨ２Ｃｌ２（５ｍＬ）、ｎ−ペンタン（１０ｍＬ）で洗浄し、真空中で乾燥させて、化合物５０３（２００ｍｇ、６３％）をオフホワイトの固体として得た。ＴＬＣ：３０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．１）；1H-NMR  (DMSO-d6,  400  MHz):  δ  9.27  (br  s,  1H),  8.52  (br  s,  1H),  5.35-5.25  (m,  1H),  4.03-3.96  (m,  1H),  3.15-2.94  (m,  4H),  1.85-1.44  (m,  6H).
（２−（オキサゾール−５−イル）チアゾール−５−イル）メタンアミン（５０８）の合成：
【化３０２】
2018531918.tif 000303
【０４８０】
（２−（オキサゾール−５−イル）チアゾール−５−イル）メタノール（５０５）の合成：不活性雰囲気下、乾燥ＴＨＦ（２０ｍＬ）中の５−（（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）メチル）チアゾール−２−カルバルデヒド  ４９５（６００ｍｇ、２．３３ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、１−（（イソシアノメチル）スルホニル）−４−メチルベンゼン  ５０４（４５５ｍｇ、２．３３ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（３２２ｍｇ、２．３３ｍｍｏｌ）を室温で添加し、８０℃に加熱し、３時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、反応混合物を氷冷水（１０ｍＬ）に注ぎ入れ、ＣＨ２Ｃｌ２（２×１００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮して、粗製物を得た。粗製物を、３％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２を使用するシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、化合物５０５（２００ｍｇ、５３％）を白色半固体として得た。ＴＬＣ：５０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．４）；1H-NMR  (DMSO-d6,  400  MHz):  δ  8.56  (s,  1H),  7.80-7.78  (m,  2H),  5.70  (t,  J  =  5.7  Hz,  1H),  4.73  (dd,  J  =  5.6,  0.9  Hz,  2H);ＬＣ−ＭＳ：９４．９７％；１８２．９（Ｍ＋＋１）；（カラム；Ｋｉｎｅｔｅｘ  ＥＶＯ  Ｃ−１８（５０×３．０ｍｍ、２．６ｕｍ）；ＲＴ１．０６６分。２．５ｍＭ  ＮＨ４ＯＯＣＨ水溶液＋５％ＡＣＮ：ＡＣＮ＋５％２．５ｍＭ  ＮＨ４ＯＯＣＨ水溶液、０．８ｍＬ／分）。
【０４８１】
５−（５−（クロロメチル）チアゾール−２−イル）オキサゾール（５０６）の合成：不活性雰囲気下、ＣＨ２Ｃｌ２（５ｍＬ）中の化合物５０５（２００ｍｇ、１．０９ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、トリエチルアミン（０．３１７ｍＬ、２．１９ｍｍｏｌ）、メタンスルホニルクロリド（０．１６８ｍＬ、２．１９ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、室温に加温し、１時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、反応混合物を氷冷水（５０ｍＬ）に注ぎ入れ、ＣＨ２Ｃｌ２（２×２５ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮して、粗化合物５０６（２００ｍｇ）を無色シロップ状物として得、これをさらに精製することなく次のステップに進めた。ＴＬＣ：２０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．８）；
【０４８２】
５−（５−（アジドメチル）チアゾール−２−イル）オキサゾール（５０７）の合成：不活性雰囲気下、ＤＭＦ（５ｍＬ）中の化合物５０６（２００ｍｇ、粗製）の撹拌溶液に、アジ化ナトリウム（１３０ｍｇ、２．００ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、室温に加温し、１６時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、反応混合物を氷冷水（５０ｍＬ）に注ぎ入れ、ＥｔＯＡｃ（２×１００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮して、粗製物を得た。粗製物を、２０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンを使用するシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、化合物５０７（１００ｍｇ、４８％）を濃厚褐色シロップ状物として得た。ＴＬＣ：２０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．６）；1H-NMR  (DMSO-d6,  400  MHz):  δ  8.60  (s,  1H),  7.98  (s,  1H),  7.86  (s,  1H),  4.83  (s,  2H);ＬＣ−ＭＳ：９５．２２％；２０７．９（Ｍ＋＋１）；（カラム；Ｋｉｎｅｔｅｘ  ＥＶＯ  Ｃ−１８（５０×３．０ｍｍ、２．６ｕｍ）；ＲＴ２．００分。２．５ｍＭ  ＮＨ４ＯＯＣＨ水溶液＋５％ＡＣＮ：ＡＣＮ＋５％２．５ｍＭ  ＮＨ４ＯＯＣＨ水溶液、０．８ｍＬ／分）。
【０４８３】
（２−（オキサゾール−５−イル）チアゾール−５−イル）メタンアミン塩酸塩（５０８）の合成：ＴＨＦ：Ｈ２Ｏ（４：１、５ｍＬ）中の化合物５０７（１００ｍｇ、０．４８ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、トリフェニルホスフィン（２５３ｍｇ、０．９６ｍｍｏｌ）を室温で添加し、６時間撹拌した。反応をＴＬＣおよびＬＣ−ＭＳによりモニターし、反応の完了後、揮発性物質を真空中で除去して、粗アミン（２００ｍｇ、粗製）を得た。
【０４８４】
ＣＨ２Ｃｌ２（５ｍＬ）中の上記粗アミン（２００ｍｇ）に、１，４−ジオキサン中４Ｎ  ＨＣｌ（１ｍＬ）を不活性雰囲気下、０℃で添加し、室温に加温し、１時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、揮発性物質を真空中で除去した。粗製物をＥｔＯＡｃ（５ｍＬ）で洗浄し、真空中で乾燥させて、化合物５０８（８５ｍｇ、ＨＣｌ塩、粗製）をオフホワイトの固体として得た。ＴＬＣ：５％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２（Ｒｆ：０．１）；
（２−（オキサゾール−２−イル）チアゾール−５−イル）メタンアミン塩酸塩（５１２）の合成：
【化３０３】
2018531918.tif 000304
【０４８５】
２−（トリブチルスタンニル）オキサゾール（５１０）の合成：不活性雰囲気下、乾燥ＴＨＦ（５０ｍＬ）中のオキサゾール  ５０９（２ｇ、２８．９８ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、ｎ−ブチルリチウム（１９．９ｍＬ、３１．８８ｍｍｏｌ、ヘキサン中１．６Ｍ溶液）を−７８℃で添加し、１時間撹拌した。これに、塩化トリブチルスズ（７．８５ｍＬ、２８．９８ｍｍｏｌ）を−７８℃で添加し、室温に加温し、２時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、揮発性物質を真空中で除去した。残留物をヘキサン（１００ｍＬ）で希釈し、得られた固体をセライトに通して濾過し、濾液を真空中で濃縮して、粗化合物５１０（８ｇ）を無色液体として得、これをさらに精製することなく次のステップに持ち込んだ。ＴＬＣ：１０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．８）；
【０４８６】
ｔｅｒｔ−ブチル（（２−（オキサゾール−２−イル）チアゾール−５−イル）メチル）カルバメート（５１１）の合成：１，４−ジオキサン（２０ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル（（２−クロロチアゾール−５−イル）メチル）カルバメート  ２２４（７５０ｍｇ、３．０１ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、２−（トリブチルスタンニル）オキサゾール  ５１０（４．３２ｇ、１２．０７ｍｍｏｌ）を添加し、アルゴン雰囲気下で３０分間パージした。これに、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（３４８ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ）を室温で添加し、１００℃に加熱し、１６時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、揮発性物質を真空中で除去して、粗製物を得た。粗製物を、３０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンを使用するシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製し、分取ＨＰＬＣ精製によってさらに精製して、化合物５１１（１００ｍｇ、１２％）を濃厚シロップ状物として得た。ＴＬＣ：３０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．２）；1H-NMR  (DMSO-d6,  500  MHz):  δ  8.32  (s,  1H),  7.83  (s,  1H),  7.63  (t,  J  =  6.1  Hz,  1H),  7.46  (s,  1H),  4.37  (br  d,  J  =  5.8  Hz,  2H),  1.40  (s,  9H);ＬＣ−ＭＳ：９９．９３％；２８１．９（Ｍ＋＋１）；（カラム；Ａｓｃｅｎｔｉｓ  Ｅｘｐｒｅｓｓ  Ｃ１８、（５０×３．０ｍｍ、２．７μｍ）；ＲＴ２．０６分。０．０２５％ＴＦＡ水溶液＋５％ＡＣＮ：ＡＣＮ＋５％０．０２５％ＴＦＡ水溶液、１．２ｍＬ／分）。
【０４８７】
（２−（オキサゾール−２−イル）チアゾール−５−イル）メタンアミン塩酸塩（５１２）の合成：ＣＨ２Ｃｌ２（５ｍＬ）中の化合物５１１（１００ｍｇ、０．３５ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、１，４−ジオキサン中４Ｎ  ＨＣｌ（０．５ｍＬ）を不活性雰囲気下、０℃で添加し、室温に加温し、１時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、揮発性物質を真空中で除去して、粗製物を得、これをＥｔＯＡｃ（１０ｍＬ）で洗浄し、真空中で乾燥させて、化合物５１２（７０ｍｇ、９０％；ＨＣｌ塩）をオフホワイトの固体として得た。ＴＬＣ：５％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２（Ｒｆ：０．１）；1H-NMR  (DMSO-d6,  400  MHz):  δ  8.55  (br  s,  3H),  8.37  (s,  1H),  8.10  (s,  1H),  7.51  (d,  1H),  4.40  (q,  J  =  5.6  Hz,  2H);ＬＣ−ＭＳ：９７．３８％；１８１．９（Ｍ＋＋１）；（カラム；Ａｓｃｅｎｔｉｓ  Ｅｘｐｒｅｓｓ  Ｃ１８、（５０×３．０ｍｍ、２．７μｍ）；ＲＴ０．２９分。０．０２５％ＴＦＡ水溶液＋５％ＡＣＮ：ＡＣＮ＋５％０．０２５％ＴＦＡ水溶液、１．２ｍＬ／分）。
メチル（３−（４−（５−（アミノメチル）チアゾール−２−イル）フェノキシ）プロピル）−Ｌ−プロリネート塩酸塩（５１７）の合成：
【化３０４】
2018531918.tif 000305
【０４８８】
メチルＬ−プロリネート塩酸塩（５１５）の合成：不活性雰囲気下、ＭｅＯＨ（７５ｍＬ）中のＬ−プロリン  ５１４（５ｇ、４３．４７ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、塩化チオニル（３．１５ｍＬ、６５．２１ｍｍｏｌ）を０℃で１５分間滴下添加し、３時間加熱還流した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、揮発性物質を真空中で除去して、粗化合物５１５（６ｇの塩、定量的）を無色液体として得た。この物質をさらに精製することなく次のステップに持ち込んだ。ＴＬＣ：１０％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２（Ｒｆ：０．４）；1H  NMR  (400  MHz,  DMSO-d6):  δ  10.85-10.21  (m,  1H),  9.33-8.59  (m,  1H),  4.40-4.18  (m,  1H),  4.05-3.82  (m,  1H),  3.75  (s,  3H),  3.29-3.16  (m,  2H),  2.32-2.18  (m,  1H),  2.06-1.82  (m,  2H);
【０４８９】
３−（４−（５−（（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）メチル）チアゾール−２−イル）フェノキシ）プロピルトリフルオロメタンスルホネート（５１３）の合成：アルゴン雰囲気下、ＣＨ２Ｃｌ２（１０ｍＬ）中の化合物３８５（１００ｍｇ、０．２７ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、トリエチルアミン（０．１１ｍＬ、０．８２ｍｍｏｌ）およびトリフル酸無水物（０．１ｍＬ、０．５４ｍｍｏｌ）を−４０℃で添加し、２時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、反応混合物を水（２０ｍＬ）で希釈し、ＣＨ２Ｃｌ２（２×２０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮して、粗化合物５１３（１２０ｍｇ）を粘性シロップ状物として得た。ＴＬＣ：５％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２（Ｒｆ：０．６）；
【０４９０】
メチル（３−（４−（５−（（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）メチル）チアゾール−２−イル）フェノキシ）プロピル）−Ｌ−プロリネート（５１６）の合成：アルゴン雰囲気下、ＣＨ２Ｃｌ２（２０ｍＬ）中の化合物５１３（２．７ｇ、５．４４ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、トリエチルアミン（１．５ｍＬ、１０．８８ｍｍｏｌ）および化合物５１５（１．４ｇ、１０．８８ｍｍｏｌ）を−４０℃で添加し、５分間撹拌し、室温に加温し、１６時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、反応混合物を水（５０ｍＬ）で希釈し、ＣＨ２Ｃｌ２（２×６０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮して、粗製物を得た。粗製物を、２％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２を使用するシリカゲルフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、化合物５１６（１．１ｇ、２ステップにわたって４２％）を粘性シロップ状物として得た。ＴＬＣ：５％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２（Ｒｆ：０．４）；1H  NMR  (400  MHz,  DMSO-d6):  δ  7.81  (d,  J  =  8.9  Hz,  2H),  7.60  (s,  1H),  7.52  (t,  J  =  5.6  Hz,  1H),  7.01  (d,  J  =  8.8  Hz,  2H),  4.30  (  d,  J  =  5.9  Hz,  2H),  4.06  (t,  J  =  6.3  Hz,  2H),  3.56  (s,  3H),  3.23-3.14  (m,  1H),  3.03-3.00  (m,  1H),  2.82-2.73  (m,  1H),  2.56-2.53  (m,  1H),  2.40-2.33  (m,  1H),  2.07-1.89  (m,  1H),  1.90-1.73  (m,  5H),  1.40  (s,  9H);ＬＣ−ＭＳ：９６．１６％；４７６．２（Ｍ＋＋１）；（カラム；Ａｓｃｅｎｔｉｓ  Ｅｘｐｒｅｓｓ  Ｃ１８、（５０×３．０ｍｍ、２．７μｍ）；ＲＴ１．９７分。０．０２５％ＴＦＡ水溶液＋５％ＡＣＮ：ＡＣＮ＋；５％０．０２５％ＴＦＡ水溶液、１．２ｍＬ／分）。
【０４９１】
メチル（３−（４−（５−（アミノメチル）チアゾール−２−イル）フェノキシ）プロピル）−Ｌ−プロリネート塩酸塩（５１７）の合成：ＣＨ２Ｃｌ２（５ｍＬ）中の化合物５１６（１００ｍｇ、０．２１ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、１，４−ジオキサン中４Ｎ  ＨＣｌ（１ｍＬ）をアルゴン雰囲気下、０℃で添加し、室温に加温し、２時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、揮発性物質を真空中で除去した。粗製物をジエチルエーテル（５ｍＬ）およびＥｔＯＡｃ（５ｍＬ）で摩砕し、真空中で乾燥させて、化合物５１７（６０ｍｇの塩；６９％）を濃厚シロップ状物として得た。ＴＬＣ：１０％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２（Ｒｆ：０．２）；1H  NMR  (500  MHz,  DMSO-d6):  δ  8.54  (br  s,  3H),  7.92-7.85  (m,  3H),  7.08  (d,  J  =  8.7  Hz,  2H),  4.51  (q,  J  =  7.9  Hz,  1H),  4.32  (q,  J  =  5.2  Hz,  2H),  4.15  (t,  J  =  5.8  Hz,  2H),  3.79  (s,  3H),  3.75-3.64  (m,  2H),  3.56-3.47  (m,  1H),  3.35-3.18  (m,  2H),  2.47-2.37  (m,  1H),  2.21-2.04  (m,  4H);ＬＣ−ＭＳ：９４．７８％；３７６．１（Ｍ＋＋１）；（カラム；Ａｓｃｅｎｔｉｓ  Ｅｘｐｒｅｓｓ  Ｃ１８、（５０×３．０ｍｍ、２．７μｍ）；ＲＴ１．２３分。０．０２５％ＴＦＡ水溶液＋５％ＡＣＮ：ＡＣＮ＋；５％０．０２５％ＴＦＡ水溶液、１．２ｍＬ／分）；
２，２，２−トリフルオロ−１−（（（２−（４−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）チアゾール−５−イル）メチル）−ｌ４−アザニル）エタン−１−オン（５１９）の合成：
【化３０５】
2018531918.tif 000306
【０４９２】
２−（１−（５−（（トリチルアミノ）メチル）チアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）プロパン−２−オール（５１８）の合成：不活性雰囲気下、無水ＴＨＦ（２０ｍＬ）中のエチル１−（５−（（トリチルアミノ）メチル）チアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシレート  ４５２（２．５ｇ、５．０６ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、メチルマグネシウムブロミド（１３ｍＬ、２５．３０ｍｍｏｌ、ジエチルエーテル中２Ｍ溶液）を−１０℃で添加し、室温に加温し、１６時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、反応混合物を飽和塩化アンモニウム溶液（６０ｍＬ）でクエンチし、ＥｔＯＡｃ（２×１００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮して、粗製物を得た。粗製物を、２０〜２５％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンを使用するシリカゲルフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、化合物５１８（１ｇ、４２％）をオフホワイトの固体として得た。ＴＬＣ：２０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．２）；1H  NMR  (DMSO-d6,  400  MHz):  δ  8.23  (s,  1H),  7.79  (s,  1H),  7.47-7.45  (m,  5H),  7.38-7.30  (m,  8H),  7.26-7.19  (m,  4H),  3.34-3.31  (m,  2H),  5.07  (s,  1H),  1.46  (s,  6H);
【０４９３】
（２−（４−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）チアゾール−５−イル）メタンアミンＴＦＡ塩（５１９）の合成：不活性雰囲気下、ＣＨ２Ｃｌ２（１０ｍＬ）中の化合物５１８（３００ｍｇ、０．６２ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、トリフルオロ酢酸（０．２４ｍＬ、３．１２ｍｍｏｌ）、トリエチルシラン（０．２ｍＬ、１．２５ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、室温に加温し、１時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、揮発性物質を真空中で除去して、粗製物を得、これをジエチルエーテル（２×１０ｍＬ）で洗浄し、真空中で乾燥させて、粗化合物５１９（１５０ｍｇ、６８％）を白色固体として得た。ＴＬＣ：３０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．２）；1H  NMR  (DMSO-d6,  400  MHz):  δ  8.37  (br  s,  3H),  8.26  (s,  1H),  7.80  (s,  1H),  7.66  (s,  1H),  4.30  (s,  2H),  2.91-2.84  (m,  1H),  1.22  (d,  J  =  6.9  Hz,  6H);ＬＣ−ＭＳ：８２．８７％；２２３．１（Ｍ＋１）＋；（カラム；Ｋｉｎｅｔｅｘ  ＥＶＯ  Ｃ−１８（５０×３．０ｍｍ、２．６ｕｍ）；ＲＴ２．６２分、２．５ｍＭ  ＮＨ４ＯＯＣＨ水溶液：ＡＣＮ；０．８ｍＬ／分）。
１−（（（２−（４−（（３−（ジメチルアミノ）アゼチジン−１−イル）メチル）フェニル）チアゾール−５−イル）メチル）−ｌ４−アザニル）−２，２，２−トリフルオロエタン−１−オン（５２４Ａ）の合成の合成：
【化３０６】
2018531918.tif 000307
【０４９４】
ｔｅｒｔ−ブチル（（２−（４−ホルミルフェニル）チアゾール−５−イル）メチル）カルバメート（５２０）の合成：ＤＭＥ：Ｈ２Ｏ（４：１、１５ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル（（２−クロロチアゾール−５−イル）メチル）カルバメート  ２２４（１ｇ、４．０２ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、（４−ホルミルフェニル）ボロン酸（９０５ｍｇ、６．０３ｍｍｏｌ）および炭酸ナトリウム（１．４９ｇ、１４．０８ｍｍｏｌ）を密封管内、室温で添加し、アルゴン下で３０分間パージした。次いで、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（２９４ｍｇ、０．４０ｍｍｏｌ）を室温で添加した。反応混合物を９０〜９５℃に加熱し、１６時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、反応混合物を水（３０ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（２×３０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物をブライン（３０ｍＬ）、水（１０ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮して、粗製物を得た。粗製物を、１５％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンを使用するシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、化合物５２０（６００ｍｇ、４７％）を淡黄色固体として得た。ＴＬＣ：４０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．４）。1H  NMR  (500  MHz,  DMSO-d6):  δ  10.05  (s,  1H),  8.12  (d,  J  =  8.1  Hz,  2H),  8.01  (d,  J  =  8.1  Hz,  2H),  7.80  (s,  1H),  7.60  (br  s,  1H),  4.37  (d,  J  =  5.8  Hz,  2H),  1.40  (s,  9H);ＬＣ−ＭＳ：９３．２６％；３１８．９（Ｍ＋＋１）（カラム；Ｋｉｎｅｔｅｘ  ＥＶＯ  Ｃ−１８（５０×３．０ｍｍ、２．６ｕｍ）；ＲＴ２．９１分。水中２．５ｍＭ  ＮＨ４ＯＯＣＨ＋５％ＡＣＮ：ＡＣＮ＋５％  水中２．５ｍＭ  ＮＨ４ＯＯＣＨ、０．８ｍＬ／分）。
【０４９５】
ｔｅｒｔ−ブチル３−（ジメチルアミノ）アゼチジン−１−カルボキシレート（５２２）の合成：１，２−ジクロロエタン（２５ｍＬ）中の化合物５２１（２．５ｇ、１４．５３ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、ホルムアルデヒド溶液（Ｈ２Ｏ中３６％）（４．２５ｍＬ）およびトリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（２７．７ｇ、１３．０８ｍｍｏｌ）を不活性雰囲気下、室温で添加した。反応混合物を室温で２時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、反応混合物を水（３０ｍＬ）で希釈し、飽和重炭酸ナトリウム溶液（２０ｍＬ）でｐＨ約８まで塩基性にし、ＥｔＯＡｃ（２×３０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮して、粗化合物５２２（２．２ｇ、７５％）を淡黄色液体として得た。ＬＣ−ＭＳ：８８．００％；１０１．３（Ｍ＋＋１）（ｄｅｓ−ｂｏｃ）（カラム；Ｋｉｎｅｔｅｘ  ＥＶＯ  Ｃ−１８（５０×３．０ｍｍ、２．６ｕｍ）；ＲＴ０．３６分。５ｍＭ  ＮＨ４ＯＡｃ水溶液＋ＡＣＮ：０．８ｍＬ／分）。
【０４９６】
１−（３−（ジメチルアミノ）−１ｌ４−アゼチジン−１−イル）−２，２，２−トリフルオロエタン−１−オン（５２３）の合成：ＣＨ２Ｃｌ２（２０ｍＬ）中の化合物５２２（２．２ｇ、１１ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、トリフルオロ酢酸（６ｍＬ）を不活性雰囲気下、０℃で添加した。反応混合物を徐々に室温に加温し、８時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、揮発性物質を真空中で除去した。粗製物を洗浄し、エーテル（２０ｍＬ）で摩砕し、真空中で乾燥させて、粗化合物５２３（１．８ｇ、７６％）を白色固体として得た。ＴＬＣ：１０％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２（Ｒｆ：０．１）；ＬＣ−ＭＳ：８０．６７％；１０１．３（Ｍ＋＋１）（カラム；Ａｔｌａｎｔｉｓ  Ｔ３、（１５０×４．６ｍｍ、３μｍ）；ＲＴ２．４１分。２．５ｍＭ  ＮＨ４ＯＡｃ水溶液：ＡＣＮ、１．０ｍＬ／分）。
【０４９７】
ｔｅｒｔ−ブチル（（２−（４−（（３−（ジメチルアミノ）アゼチジン−１−イル）メチル）フェニル）チアゾール−５−イル）メチル）カルバメート（５２４）の合成：ＣＨ２Ｃｌ２（１５ｍＬ）中の化合物５２０（５００ｍｇ、１．５７ｍｍｏｌ）および化合物５２３（２３５ｍｇ、２．３５ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、炭酸カリウム（２６０ｍｇ、１．８８ｍｍｏｌ）、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（６６６ｍｇ、３．１４ｍｍｏｌ）およびモレキュラーシーブ（５００ｍｇ）を不活性雰囲気下、室温で添加した。反応混合物を室温で１６時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、反応混合物を水（１５ｍＬ）で希釈し、飽和重炭酸ナトリウム溶液（１５ｍＬ）でｐＨ約８まで塩基性にし、ＥｔＯＡｃ（２×１５ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮して、粗製物を得た。粗製物を、６〜１０％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２を使用するシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、化合物５２４（４００ｍｇ、６３％）を淡黄色シロップ状物として得た。1H  NMR  (500  MHz,  DMSO-d6):  δ  7.83  (d,  J  =  7.5  Hz,  2H),  7.67  (s,  1H),  7.58-7.53  (m,  1H),  7.38  (d,  J  =  8.1  Hz,  2H),  4.33  (d,  J  =  5.2  Hz,  2H),  3.63  (s,  2H),  3.66-3.59  (m,  2H),  2.93-2.81  (m,  3H),  2.03  (s,  6H),  1.40  (s,  9H);ＬＣ−ＭＳ：９８．２０％；４０３．２（Ｍ＋＋１）（カラム；Ａｓｃｅｎｔｉｓ  Ｅｘｐｒｅｓｓ  Ｃ−１８、（５０×３．０ｍｍ、２．７μｍ）；ＲＴ１．６９分。０．０２５％ＴＦＡ水溶液＋５％ＡＣＮ：ＡＣＮ＋５％０．０２５％ＴＦＡ水溶液、１．２ｍＬ／分）。
【０４９８】
１−（（（２−（４−（（３−（ジメチルアミノ）アゼチジン−１−イル）メチル）フェニル）チアゾール−５−イル）メチル）−ｌ４−アザニル）−２，２，２−トリフルオロエタン−１−オン（５２４Ａ）の合成：ＣＨ２Ｃｌ２（５ｍＬ）中の化合物５２４（５００ｍｇ、１．２４ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、トリフルオロ酢酸（２ｍＬ）を不活性雰囲気下、０℃で添加した。反応混合物を徐々に室温に加温し、８時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、揮発性物質を真空中で除去した。粗製物を洗浄し、エーテル（１０ｍＬ）で摩砕し、真空中で乾燥させて、粗化合物５２４Ａ（３９０ｍｇ、７５％）を淡黄色固体として得た。ＴＬＣ：１０％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２（Ｒｆ：０．１）；ＬＣ−ＭＳ：９４．５９％；３０３．２（Ｍ＋＋１）；（カラム；Ａｔｌａｎｔｉｓ  Ｔ３、（１５０×４．６ｍｍ、３μｍ）；ＲＴ６．４５分。２．５ｍＭ  ＮＨ４ＯＡｃ水溶液：ＡＣＮ、１．０ｍＬ／分）。
（２−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）チアゾール−５−イル）メタンアミンＴＦＡ塩（５２８）の合成：
【化３０７】
2018531918.tif 000308
【０４９９】
１−メチル−３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール（５２６）の合成：不活性雰囲気下、１，４−ジオキサン（６０ｍＬ）中の３−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール  ５２５（１ｇ、６．２５ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、ビスピナコラトジボロン（１．７３ｇ、６．８３ｍｍｏｌ）、酢酸カリウム（１．８２ｇ、１８．６３ｍｍｏｌ）を室温で添加し、アルゴン雰囲気下で２０分間パージし、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（４５４ｍｇ、０．６２ｍｍｏｌ）を添加し、１２０℃に加熱し、３時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、反応混合物をセライトに通して濾過した。濾液を真空中で濃縮して、粗製物を得た。粗製物を、２０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンを使用するシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、化合物５２６（２．４ｇ、粗製）を褐色濃厚シロップ状物として得た。粗製物をさらに精製することなく次のステップに持ち越した。ＴＬＣ：５０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．３）；
【０５００】
ｔｅｒｔ−ブチル（（２−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）チアゾール−５−イル）メチル）カルバメート（５２７）の合成：不活性雰囲気下、１，２ジメトキシエタン：Ｈ２Ｏ（４：１、７５ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル（（２−クロロチアゾール−５−イル）メチル）カルバメート  ２２４（５００ｍｇ、２．０１ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、１−メチル−３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール  ５２６（３．９ｇ、粗製）、炭酸ナトリウム（７５０ｍｇ、７．０８ｍｍｏｌ）を添加し、アルゴン雰囲気下で２０分間パージした。これに、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（２７０ｍｇ、０．２３ｍｍｏｌ）を室温で添加し、１１０℃に加熱し、１６時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、完了後、揮発性物質を真空中で除去して、粗製物を得た。残留物を水（５０ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（３×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空中で濃縮して、粗製物を得た。粗製物を分取ＨＰＬＣ精製によって精製して、化合物５２７（１６０ｍｇ、２７％）をオフホワイトの固体として得た。ＴＬＣ：７０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．４）；1H-NMR  (DMSO-d6,  400  MHz):  δ  7.80  (d,  J  =  2.3  Hz,  1H),  7.59  (s,  1H),  7.52  (br  t,  J  =  5.3  Hz,  1H),  6.67  (d,  J  =  2.3  Hz,  1H),  4.30  (br  d,  J  =  5.8  Hz,  2H),  3.31  (s,  3H),  1.40  (s,  9H);ＬＣ−ＭＳ：９６．６０％；２９４．９（Ｍ＋＋１）；（カラム；Ａｓｃｅｎｔｉｓ  Ｅｘｐｒｅｓｓ  Ｃ１８、（５０×３．０ｍｍ、２．７μｍ）；ＲＴ２．０４分。０．０２５％ＴＦＡ水溶液＋５％ＡＣＮ：ＡＣＮ＋５％０．０２５％ＴＦＡ水溶液、１．２ｍＬ／分）。
【０５０１】
（２−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）チアゾール−５−イル）メタンアミンＴＦＡ塩（５２８）の合成：不活性雰囲気下、ＣＨ２Ｃｌ２（３ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル（（２−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）チアゾール−５−イル）メチル）カルバメート  ５２７（５０ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、トリフルオロ酢酸（０．０６ｍＬ）を０℃で添加し、室温に加温し、８時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、揮発性物質を真空中で除去して、粗製物を得た。粗製物をジエチルエーテル（２×５ｍＬ）で摩砕し、真空中で乾燥させて、化合物５２８（３８０ｍｇ、８４％；ＨＣｌ塩）を白色固体として得た。ＴＬＣ：４０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．１）；1H-NMR  (DMSO-d6,  400  MHz):  δ  8.29  (br  s,  3H),  7.84  (s,  1H),  7.82  (d,  J  =  2.1  Hz,  1H),  6.70  (d,  J  =  2.3  Hz,  1H),  4.31  (s,  2H),  3.89  (s,  3H);ＬＣ−ＭＳ（Ａｇｉｌｅｎｔ６３１０イオントラップ）：９９．９７％；１９５．２（Ｍ＋＋１）；（カラム；Ｘ−Ｓｅｌｅｃｔ  ＨＳＳ  Ｔ３（１５０×３ｍｍ、２．５μｍ）；ＲＴ０．６２分。２．５ｍＭ  ＮＨ４ＯＡｃ水溶液：ＡＣＮ；０．６ｍＬ／分）。
ｔｅｒｔ−ブチル（１−（（５−（アミノメチル）チアゾール−２−イル）メチル）ピペリジン−４−イル）カルバメート（５３４）の合成：
【化３０８】
2018531918.tif 000309
【０５０２】
ｔｅｒｔ−ブチル（１−（（５−（（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）メチル）チアゾール−２−イル）メチル）ピペリジン−４−イル）カルバメート（５３０）の合成：不活性雰囲気下、１，２−ジクロロエタン（５０ｍＬ）中の５−（（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）メチル）チアゾール−２−カルバルデヒド  ４９５（１．２ｇ、４．６６ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、ｔｅｒｔ−ブチルピペリジン−４−イルカルバメート  ５２９（１．１２ｇ、５．６０ｍｍｏｌ）およびトリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（２．９６ｇ、１４．００ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、室温に加温し、１６時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、反応混合物をＣＨ２Ｃｌ２（２００ｍＬ）で希釈し、水（１００ｍＬ）およびブライン（１００ｍＬ）で洗浄した。有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮して、粗製物を得た。粗製物を、３０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンを使用するシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、化合物５３０（８００ｍｇ、４９％）を淡黄色濃厚シロップ状物として得た。ＴＬＣ：２０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．１）；1H  NMR  (DMSO-d6,  500  MHz):  δ  7.52  (s,  1H),  6.76  (br  d,  J  =  7.2  Hz,  1H),  4.85  (s,  2H),  3.72  (s,  2H),  3.24-3.21  (m,  1H),  2.83-  2.79  (m,  2H),  2.14-  2.07  (m,    2H),  1.70-1.66  (m,  2H),  1.47-1.39  (m,  11H),  0.86  (s,  9H),  0.07  (s,  6H);ＬＣ−ＭＳ：９３．１２％；４４２．２（Ｍ＋＋１）；（カラム；Ａｓｃｅｎｔｉｓ  Ｅｘｐｒｅｓｓ  Ｃ１８、（５０×３．０ｍｍ、２．７μｍ）；ＲＴ２．１８分。０．０２５％ＴＦＡ水溶液＋５％ＡＣＮ：ＡＣＮ＋５％０．０２５％ＴＦＡ水溶液、１．２ｍＬ／分）。
【０５０３】
ｔｅｒｔ−ブチル（１−（（５−（ヒドロキシメチル）チアゾール−２−イル）メチル）ピペリジン−４−イル）カルバメート（５３１）の合成：不活性雰囲気下、ＴＨＦ（１５ｍＬ）中の化合物５３０（８００ｍｇ、１．８１ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、テトラブチルアンモニウムフルオリド（ＴＨＦ中１．０Ｍ溶液、２．７２ｍＬ、２．７２ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、同じ温度で１時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、反応混合物を氷冷水（１００ｍＬ）でクエンチし、ＥｔＯＡｃ（２×７５ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮して、粗製物を得た。粗製物を、４％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２を使用するシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、化合物５３１（６５０ｍｇ、定量的）を濃厚シロップ状物として得た。ＴＬＣ：５％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２（Ｒｆ：０．１）；1H-NMR  (DMSO-d6,  500  MHz):  δ  7.48  (s,  1H),  6.77  (br  d,  J  =  6.7  Hz,  1H),  5.46  (br  t,  J  =  5.5  Hz,  1H),  4.62  (br  d,  J  =  5.8  Hz,  2H),  3.71  (br  s,  2H),  3.03-3.01  (m,  1H),  2.84-2.80  (m,  2H),  2.14-2.08  (m,  2H),  1.75-1.54  (m,  2H),  1.47-1.37  (m,  11H);ＬＣ−ＭＳ：９４．８５％；３２８．０（Ｍ＋＋１）；（カラム；Ａｓｃｅｎｔｉｓ  Ｅｘｐｒｅｓｓ  Ｃ１８、（５０×３．０ｍｍ、２．７μｍ）；ＲＴ１．４０分。０．０２５％ＴＦＡ水溶液＋５％ＡＣＮ：ＡＣＮ＋５％０．０２５％ＴＦＡ水溶液、１．２ｍＬ／分）。
【０５０４】
（２−（（４−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）ピペリジン−１−イル）メチル）チアゾール−５−イル）メチルメタンスルホネート（５３２）の合成：不活性雰囲気下、ＣＨ２Ｃｌ２（３０ｍＬ）中の化合物５３１（６５０ｍｇ、１．９８ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、トリエチルアミン（１．４３ｍＬ、９．９３ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、１０分間撹拌した。これに、メタンスルホニルクロリド（４５３．２ｍｇ、３．９７ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、室温に加温し、３時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、反応混合物を氷冷水（２×５０ｍＬ）でクエンチし、ＣＨ２Ｃｌ２（２×１００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮して、粗化合物５３２（６００ｍｇ）を淡褐色液体として得た。粗製物をさらに精製することなく次のステップに進めた。ＴＬＣ：１０％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２（Ｒｆ：０．４）；
【０５０５】
ｔｅｒｔ−ブチル（１−（（５−（アジドメチル）チアゾール−２−イル）メチル）ピペリジン−４−イル）カルバメート（５３３）の合成：不活性雰囲気下、ＤＭＦ（１０ｍＬ）中の化合物５３２（６００ｍｇ、１．４８ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、アジ化ナトリウム（２８４ｍｇ、４．４４ｍｍｏｌ）を室温で添加し、１６時間撹拌した。反応をＴＬＣおよびＬＣ−ＭＳによりモニターし、反応の完了後、反応混合物を氷冷水（１００ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（２×７５ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮して、粗製物を得た。粗製物を、７０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンを使用するシリカゲルフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、化合物５３３（４００ｍｇ、７６％）を濃厚シロップ状物として得た。ＴＬＣ：７０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．４）；1H-NMR  (DMSO-d6,  500  MHz):  δ  7.67  (s,  1H),  6.78  (br  d,  J  =  7.5  Hz,  1H),  4.69  (s,  2H),  3.76  (s,  2H),  3.28-3.19  (m,  1H),  2.85-2.80  (m,  2H),  2.18-  2.11  (m,  2H),  1.71-1.67  (m,  2H),  1.48-1.32  (m,  11H);ＬＣ−ＭＳ：９２．５６％；３５３．０（Ｍ＋＋１）；（カラム；Ａｓｃｅｎｔｉｓ  Ｅｘｐｒｅｓｓ  Ｃ−１８、（５０×３．０ｍｍ、２．７μｍ）；ＲＴ１．８０分。０．０２５％ＴＦＡ水溶液＋５％ＡＣＮ：ＡＣＮ＋５％０．０２５％ＴＦＡ水溶液、１．２ｍＬ／分）；
【０５０６】
ｔｅｒｔ−ブチル（１−（（５−（アミノメチル）チアゾール−２−イル）メチル）ピペリジン−４−イル）カルバメート（５３４）の合成：ＴＨＦ：Ｈ２Ｏ（４：１、５ｍＬ）中の化合物５３３（３００ｍｇ、０．８５ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、トリフェニルホスフィン（４４６ｍｇ、１．７０ｍｍｏｌ）を室温で添加し、１６時間撹拌した。反応をＴＬＣおよびＬＣ−ＭＳによりモニターし、反応の完了後、揮発性物質を真空中で除去して、粗製物を得た。粗製物を、４〜５％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２を使用するシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、化合物５３４（２５０ｍｇ、９１％）を半固体として得た。ＴＬＣ：５％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２（Ｒｆ：０．２）；1H-NMR  (DMSO-d6,  400  MHz):  δ  =  7.43  (s,  1H),  3.86  (s,  1H),  3.69  (s,  1H),  3.30  -  3.12  (m,  3H),  2.84-2.79  (m,  2H),  2.17  -  2.03  (m,  2H),  1.70-1.67  (m,  2H),  1.37  (s,  9H);ＬＣ−ＭＳ：８１．５８％；３２７．１（Ｍ＋＋１）；（カラム；Ｋｉｎｅｔｅｘ  ＥＶＯ  Ｃ−１８（５０×３．０ｍｍ、２．６μｍ）；ＲＴ１．６０分。２．５ｍＭ  ＮＨ４ＯＯＣＨ水溶液＋５％ＡＣＮ：ＡＣＮ＋５％２．５ｍＭ  ＮＨ４ＯＯＣＨ水溶液、０．８ｍＬ／分）。
化合物調製
【０５０７】
化合物６と同様の酸（化合物１３、２０、３２、４０、４７、５４、６１、６８、７６、８１、８８、１４９、１５３、１５５、１５８、２００、２１１、２１６、８９、９２、９５、１０５、１１３、１２０、１２６、１３５、１４３、１４４、１６３、１６９、１７２、１７６、１８５、１９０、１９４）を上述の通りに合成し、典型的手順ＡおよびＢを用いて市販のアミンまたは調製したアミンのいずれかを使用して最終生成物に変換した。結果は表１に記録する：
【化３０９】
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典型的手順Ａ：
【０５０８】
不活性雰囲気下、ＤＭＦ（５ｍＬ）中の化合物６（１００ｍｇ、０．３６ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、ＥＤＣＩ．ＨＣｌ（１０５ｍｇ、０．５５ｍｍｏｌ）、ＨＯＢｔ（７５ｍｇ、０．５５ｍｍｏｌ）、化合物２５５（８０ｍｇ、０．４４ｍｍｏｌ）およびジイソプロピルエチルアミン（０．１９ｍＬ、１．１０ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、室温に加温し、１６時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、揮発性物質を真空中で除去して、粗製物を得た。粗製物を真空中で直接乾燥させるか、または摩砕するか、またはシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製するかのいずれかを行って、所望の化合物を得た。
典型的手順Ｂ：
【０５０９】
不活性雰囲気下、ＤＭＦ（６ｍＬ）中の酸  １０５（１３０ｍｇ、０．４１ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、ＨＡＴＵ（１８７ｍｇ、０．４９ｍｍｏｌ）を添加し、１０分間撹拌した。これに、化合物２５５（８３ｍｇ、０．４９ｍｍｏｌ）およびジイソプロピルエチルアミン（０．２１ｍＬ、１．２３ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、室温に加温し、１６時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、水（１０ｍＬ）で希釈し、５％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２（２×１０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮して、粗製物を得た。粗製物を真空中で直接乾燥させるか、または摩砕するか、またはシリカゲルカラムクロマトグラフィーもしくは分取ＨＰＬＣ精製によって精製するかのいずれかを行って、所望の化合物を得た。
【表１−１】
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【表１−２】
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【表１−３】
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【表１−４】
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【表１−５】
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【表１−６】
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【表１−７】
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【表１−８】
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【表１−９】
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【表１−１０】
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【表１−１１】
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【表１−１２】
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【表１−１３】
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【表１−１４】
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【表１−１５】
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【表１−１６】
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【表１−１７】
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【表１−１８】
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【表１−１９】
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【表１−２０】
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【表１−２１】
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【表１−２２】
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【表１−２３】
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【表１−２４】
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【表１−２５】
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【表１−２６】
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【表１−２７】
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【表１−２８】
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【表１−２９】
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【表１−３０】
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【表１−３１】
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【表１−３２】
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【表１−３３】
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【表１−３４】
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【表１−３５】
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【表１−３６】
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【表１−３７】
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【表１−３８】
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【表１−３９】
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【表１−４０】
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【表１−４１】
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【表１−４２】
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【表１−４３】
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【表１−４４】
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【表１−４５】
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【表１−４６】
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【表１−４７】
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【表１−４８】
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【表１−４９】
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【表１−５０】
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【表１−５１】
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【表１−５２】
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【表１−５３】
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【表１−５４】
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【表１−５５】
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【表１−５６】
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Ａａ：ＤＩＰＥＡ（２当量）；Ａｂ：ＥＤＣＩ（２当量）、ＨＯＢｔ（２当量）、ＤＩＰＥＡ（５当量）；Ａｃ：ＤＩＰＥＡ（５当量）；Ａｄ：カラム精製を中性アルミナで行った（溶離液：１：１：５０、ＭｅＯＨ：ＮＨ４ＯＨ：ＣＨ２Ｃｌ２）；Ｂａ：ＨＡＴＵ（１．５当量）、アミン（１．１当量）、ＤＩＰＥＡ（３当量）
Ｎ−（（２−クロロチアゾール−５−イル）メチル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロジベンゾ［ｂ，ｆ］［１，４］チアゼピン−８−カルボキサミド５，５−ジオキシド（５３５）の合成：共通中間体
【化３１０】
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【０５１０】
Ｎ−（（２−クロロチアゾール−５−イル）メチル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロジベンゾ［ｂ，ｆ］［１，４］チアゼピン−８−カルボキサミド５，５−ジオキシド（５３５）の合成：不活性雰囲気下、ＤＭＦ（１５ｍＬ）中の化合物９２（６００ｍｇ、１．６５ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、化合物２２３（３６２ｍｇ、１．９８ｍｍｏｌ）、ＥＤＣＩ．ＨＣｌ（５９７ｍｇ、３．３０ｍｍｏｌ）、ＨＯＢｔ（４４５ｍｇ、３．３０ｍｍｏｌ）およびジイソプロピルエチルアミン（１．５ｍＬ、８．２５ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、室温に加温し、１６時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、反応混合物を水（１００ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（２×１００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮して、粗製物を得た。粗製物をＥｔＯＡｃ（１０ｍＬ）、ジエチルエーテル（１０ｍＬ）、ｎ−ヘキサン（２０ｍＬ）で摩砕し、真空中で乾燥させて、化合物５３５（７００ｍｇ、８２％）をオフホワイトの固体として得た。ＴＬＣ：１０％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２（Ｒｆ：０．４）；1H-NMR  (DMSO-d6  400  MHz):  δ  11.51  (br  s,  1H),  9.48  (t,  J  =  5.5  Hz,  1H),  8.06  (d,  J  =  8.3  Hz,  1H),  7.98  (td,  J  =  7.4,  1.1  Hz,  2H),  7.93-7.83  (m,  3H),  7.79  (dd,  J  =  8.3,  1.5  Hz,  1H),  7.61  (s,  1H),  4.59  (d,  J  =  5.5  Hz,  2H).
Ｎ−（（２−クロロチアゾール−５−イル）メチル）−９−メチル−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロジベンゾ［ｂ，ｆ］［１，４］チアゼピン−８−カルボキサミド５，５−ジオキシド（５３６）の合成：共通中間体
【化３１１】
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【０５１１】
Ｎ−（（２−クロロチアゾール−５−イル）メチル）−９−メチル−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロジベンゾ［ｂ，ｆ］［１，４］チアゼピン−８−カルボキサミド５，５−ジオキシド（５３６）の合成：不活性雰囲気下、ＤＭＦ（１５ｍＬ）中の化合物９５（１．５ｇ、４．７３ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、ＥＤＣＩ．ＨＣｌ（１．３６ｇ、７．０９ｍｍｏｌ）、ＨＯＢｔ（９６０ｍｇ、７．０９ｍｍｏｌ）、（２−クロロチアゾール−５−イル）メタンアミン塩酸塩  ２２３（９６３ｍｇ、７．０９ｍｍｏｌ）およびジイソプロピルエチルアミン（４．１ｍＬ、２３．６５ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、室温に加温し、１６時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、反応混合物を氷冷水（１００ｍＬ）に注ぎ入れ、ＥｔＯＡｃ（２×６０ｍＬ）で抽出し、真空中で乾燥させて、化合物５３６（１．２ｇ、５７％）を白色固体として得た。ＴＬＣ：５％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２（Ｒｆ：０．３）；1H  NMR  (DMSO-d6,  400  MHz):  δ  10.86  (s,  1H),  9.21  (t,  J  =  5.8  Hz,  1H),  7.95-7.90  (m,  2H),  7.89-7.84  (m,  2H),  7.82-7.77  (m,  1H),  7.60  (s,  1H),  7.35  (d,  J  =  8.2  Hz,  1H),  4.56  (d,  J  =  5.6  Hz,  2H),  2.31  (s,  3H);ＬＣ−ＭＳ：９９．４２％；４４８．０（Ｍ＋＋１）；（カラム；Ａｓｃｅｎｔｉｓ  Ｅｘｐｒｅｓｓ  Ｃ１８、（５０×３．０ｍｍ、２．７μｍ）；ＲＴ２．０８分。０．０２５％ＴＦＡ水溶液＋５％ＡＣＮ：ＡＣＮ＋５％０．０２５％ＴＦＡ水溶液、１．２ｍＬ／分）。
Ｎ−（（２−（４−ブロモフェニル）チアゾール−５−イル）メチル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロジベンゾ［ｂ，ｆ］［１，４］チアゼピン−８−カルボキサミド５，５−ジオキシド（５３８）の合成：共通中間体
【化３１２】
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【０５１２】
（２−（４−ブロモフェニル）チアゾール−５−イル）メタンアミン塩酸塩（５３７）の合成：ＣＨ２Ｃｌ２（４ｍＬ）中の化合物４６３（７００ｍｇ、１．８９ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、１，４−ジオキサン中４Ｎ  ＨＣｌ（３ｍＬ）を不活性雰囲気下、０℃で添加し、室温に加温し、３〜４時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、揮発性物質を真空中で除去した。粗製物をジエチルエーテル（２×５ｍＬ）で摩砕し、真空中で乾燥させて、化合物５３７（６８０ｍｇ、ＨＣｌ塩）をオフホワイトの固体として得た。ＴＬＣ：１０％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２（Ｒｆ：０．２）；1H  NMR  (DMSO-d6,  400  MHz):  δ  8.64  (br  s,  3H),  8.00  (s,  1H),  7.88  (d,  J  =  8.5  Hz,  2H),  7.72  (d,  J  =  8.7  Hz,  2H),  4.34  (q,  J  =  5.6  Hz,  2H);
【０５１３】
Ｎ−（（２−（４−ブロモフェニル）チアゾール−５−イル）メチル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロジベンゾ［ｂ，ｆ］［１，４］チアゼピン−８−カルボキサミド５，５−ジオキシド（５３８）の合成：不活性雰囲気下、ＤＭＦ（１５ｍＬ）中の９２（４００ｍｇ、１．３２ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、ＨＯＢｔ（２６８ｍｇ、１．９８ｍｍｏｌ）、ＥＤＣＩ．ＨＣｌ（３８０ｍｇ、１．９８ｍｍｏｌ）、（（２−（４−ブロモフェニル）チアゾール−５−イル）メタンアミン  ５３７（４０２ｍｇ、１．３２ｍｍｏｌ）およびジイソプロピルエチルアミン（１．２ｍＬ、６．６０ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、室温に加温し、１６時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、反応混合物を水（５０ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（２×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮して、粗製物を得、これをＥｔＯＡｃ（２０ｍＬ）で摩砕し、真空中で乾燥させて、化合物５３８（５００ｍｇ、６８％）をオフホワイトの固体として得た。ＴＬＣ：５％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２（Ｒｆ：０．５）；1H  NMR  (DMSO-d6,  400  MHz):  δ  11.12  (br  s,  1H),  9.48  (t,  J  =  5.8  Hz,  1H),  8.06  (d,  J  =  8.2  Hz,  1H),  7.98  (td,  J  =  7.4,  1.1  Hz,  2H),  7.93-7.79  (m,  7H),  7.67  (d,  J  =  8.7  Hz,  2H),  4.69  (d,  J  =  5.6  Hz,  2H);ＬＣ−ＭＳ：９７．６２％；５５５．９（Ｍ＋２）＋；（カラム；Ａｓｃｅｎｔｉｓ  Ｅｘｐｒｅｓｓ  Ｃ１８、（５０×３．０ｍｍ、２．７μｍ）；ＲＴ２．５７分。０．０２５％ＴＦＡ水溶液＋５％ＡＣＮ：ＡＣＮ＋５％０．０２５％ＴＦＡ水溶液、１．２ｍＬ／分）。
Ｎ−（（２−クロロチアゾール−５−イル）メチル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロジベンゾ［ｂ，ｆ］［１，４］オキサゼピン−８−カルボキサミド（５３９）の合成：共通中間体
【化３１３】
2018531918.tif 000370
【０５１４】
Ｎ−（（２−クロロチアゾール−５−イル）メチル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロジベンゾ［ｂ，ｆ］［１，４］オキサゼピン−８−カルボキサミド（５３９）の合成：不活性雰囲気下、ＤＭＦ（１０ｍＬ）中の化合物１４９（５００ｍｇ、１．９６ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、化合物２２３（３９８ｍｇ、２．１５ｍｍｏｌ）、ＥＤＣＩ．ＨＣｌ（５６１ｍｇ、２．９４ｍｍｏｌ）、ＨＯＢｔ（３９７ｍｇ、２．９４ｍｍｏｌ）およびジイソプロピルエチルアミン（１．７５ｍＬ、９．８０ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、室温に加温し、１６時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、反応混合物を氷冷水（５０ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（２×１００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮して、粗製物を得た。粗製物を、８％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２を使用するシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、化合物５３９（３９０ｍｇ、５２％）をオフホワイトの固体として得た。ＴＬＣ：１０％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２（Ｒｆ：０．４）；1H-NMR  (DMSO-d6  500  MHz):  δ  10.63  (s,  1H),  9.23  (t,  J  =  5.6  Hz,  1H),  7.78  (dd,  J  =  7.7,  1.6  Hz,  1H),  7.68  (s,  1H),  7.65-7.58  (m,  3H),  7.43  (d,  J  =  8.4  Hz,  1H),  7.39-7.31  (m,  2H),  4.56  (d,  J  =  5.8  Hz,  2H).
【０５１５】
共通中間体５３５、５３６、５３８および５３９を、アミンを使用する置換反応によって最終生成物に変換するか、または市販のカップリング試薬もしくは調製したカップリング試薬のいずれかとカップリングさせた。
置換反応用の市販のアミン：
【化３１４】
2018531918.tif 000371
置換反応用のアミンの調製：
（３Ｓ，６Ｓ）−アゼパン−３，６−ジオール（５５０）の合成：
【化３１５】
2018531918.tif 000372
【０５１６】
（３Ｓ，６Ｓ）−１−ベンジルアゼパン−３，６−ジオール（５４９）の合成：アルゴン雰囲気下、ＥｔＯＨ（４０ｍＬ）中の１，２−ジ（オキシラン−２−イル）エタン  ５４７（１．５ｇ、１３．１４ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、ベンジルアミン  ５４８（１．５３ｍＬ、１４．４６ｍｍｏｌ）を室温で添加し、１６時間加熱還流した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、揮発性物質を真空中で濃縮して、粗製物を得た。粗製物を、分取ＨＰＬＣ精製によって精製して、化合物５４９（６００ｍｇ、粗製）を無色液体として得た。ＴＬＣ：１０％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２（Ｒｆ：０．５）；1H  NMR  (DMSO-d6,  400  MHz):    δ  7.36  -  7.28  (m,  4H),  7.26  -  7.19  (m,  1H),  4.38  (d,  J  =  4.8  Hz,  2H),  3.72  -  3.50  (m,  4H),  2.73-2.69  (m,  2H),  2.40-  2.37  (m,  2H),  1.88  -  1.67  (m,  2H),  1.48  -1.27  (m,  2H);ＬＣ−ＭＳ：８９．１３％；２２２．２（Ｍ＋＋１）；（カラム；Ｘ−ｓｅｌｅｃｔ  ＣＳＨ  Ｃ−１８（１５０×４．６ｍｍ、３．５μｍ）；ＲＴ７．２８分。２．５ｍＭ  （ＮＨ４）２ＣＯ３：ＡＣＮ、１．０ｍＬ／分）。
【０５１７】
（３Ｓ，６Ｓ）−アゼパン−３，６−ジオール（５５０）の合成：不活性雰囲気下、ＭｅＯＨ（２５ｍＬ）中の化合物５４９（５００ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、１０％Ｐｄ／Ｃ（５０ｍｇ、５０％湿潤）を室温で添加し、水素雰囲気（バルーン圧）下で１６時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、反応混合物をセライトに通して濾過し、ＭｅＯＨ（１０ｍＬ）で溶出した。濾液を真空中で濃縮して、化合物５５０（２５０ｍｇ、８４％）を淡黄色固体として得た。ＴＬＣ：１０％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２（Ｒｆ：０．１）；1H-NMR  (DMSO-d6,  400  MHz):  δ  4.55-4.22  (m,  2H),  3.59-3.51  (m,  2H),  2.87-2.83  (m,  2H),  2.48-2.43  (m,  2H),  1.80-1.71  (m,  2H),  1.40-1.27  (m,  2H);質量（Ａｇｉｌｅｎｔ６３１０イオントラップ）：１３２．３（Ｍ＋＋１）；
３，３−ジメチルピロリジン（５５４）の合成：
【化３１６】
2018531918.tif 000373
【０５１８】
１−ベンジル−３，３−ジメチルピロリジン−２，５−ジオン（５５２）の合成：不活性雰囲気下、キシレン（５０ｍＬ）中の２，２−ジメチルコハク酸  ５５１（５ｇ、３４．２１ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、ベンジルアミン  ５４８（４．０３ｇ、３７．６３ｍｍｏｌ）を室温で添加し、１２０℃に加熱し、３時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、揮発性物質を真空中で除去した。残留物をＥｔＯＡｃ（１００ｍＬ）で希釈し、５％重炭酸ナトリウム溶液で洗浄した。有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮して、粗製物を得た。粗化合物を−４０℃でイソプロパノール（１００ｍＬ）中に沈殿させた。溶媒をデカントし、得られた固体を真空中で乾燥させて、化合物５５２（３ｇ、４０％）を白色固体として得た。ＴＬＣ：２０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．８）；1H-NMR  (DMSO-d6,  400  MHz):  δ  7.35-7.20  (m,  5H),  4.55  (s,  2H),  2.65  (s,  2H),  1.22  (s,  6H);ＬＣ−ＭＳ：９９．２７％；２１７．９（Ｍ＋＋１）；（カラム；Ａｓｃｅｎｔｉｓ  Ｅｘｐｒｅｓｓ  Ｃ１８、（５０×３．０ｍｍ、２．７μｍ）；ＲＴ２．２７分。０．０２５％ＴＦＡ水溶液＋５％ＡＣＮ：ＡＣＮ＋５％０．０２５％ＴＦＡ水溶液、１．２ｍＬ／分）。
【０５１９】
１−ベンジル−３，３−ジメチルピロリジン（５５３）の合成：アルゴン雰囲気下、ＴＨＦ（５０ｍＬ）中の化合物５５２（３．０ｇ、１３．８２ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、水素化アルミニウムリチウム（１．５７ｇ、４１．４７ｍｍｏｌ）を０℃で１０分間少量ずつ添加し、室温に加温し、１６時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、反応混合物を０℃に冷却し、飽和硫酸ナトリウムでクエンチし、２０分間撹拌し、セライトに通して濾過した。セライトパッドをＥｔＯＡｃ（３０ｍＬ）で溶出した。濾液を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮して、化合物５５３（２．２ｇ、８５％）を無色濃厚シロップ状物として得た。1H  NMR  (DMSO-d6,  400  MHz):  δ  7.32-7.27  (m,  4H),  7.25-7.19  (m,  1H),  3.52  (s,  2H),  2.56-2.47  (m,  2H),  2.21  (s,  2H),  1.51  (t,  J  =  7.1  Hz,  2H),  1.03  (s,  6H);ＬＣ−ＭＳ：９２．６４％；１９０．０（Ｍ＋＋１）；（カラム；Ａｓｃｅｎｔｉｓ  Ｅｘｐｒｅｓｓ  Ｃ１８、（５０×３．０ｍｍ、２．７μｍ）；ＲＴ１．４７分。０．０２５％ＴＦＡ水溶液＋５％ＡＣＮ：ＡＣＮ＋５％０．０２５％ＴＦＡ水溶液、１．２ｍＬ／分）。
【０５２０】
３，３−ジメチルピロリジン（５５４）の合成：不活性雰囲気下、ＭｅＯＨ（２０ｍＬ）中の化合物５５３（１．５ｇ、７．９８ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、１０％Ｐｄ／Ｃ（５００ｍｇ）を室温で添加し、水素雰囲気（７０ｐｓｉ）下、室温で撹拌し、７５℃に２４時間加熱した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、反応混合物をセライトに通して濾過し、２０％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２（２×８０ｍＬ）で溶出した。濾液を真空中で濃縮して、化合物５５４（５００ｍｇ、６４％）を無色濃厚シロップ状物として得た。ＴＬＣ：５％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２（Ｒｆ：０．２）；1H  NMR  (DMSO-d6,  400  MHz):  δ  3.03  (t,  J  =  7.4  Hz,  2H),  2.65  (s,  2H),  1.55  (t,  J  =  7.3  Hz,  2H),  1.45-1.40  (m,  1H),  1.04  (s,  6H).
化合物を調製するために使用される市販のクロスカップリング試薬：
【化３１７】
2018531918.tif 000374
化合物の調製に使用されるクロスカップリング試薬の調製：
２，６−ジフルオロ−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェノール（５８６）の合成：
【化３１８】
2018531918.tif 000375
【０５２１】
２，６−ジフルオロ−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェノール（５８６）の合成：不活性雰囲気下、１，４−ジオキサン（２５ｍＬ）中の４−ブロモ−２，６−ジフルオロフェノール  ５８５（１ｇ、４．８０ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、ビスピナコラトジボロン（１．８３ｇ、７．２１ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（１．９８ｇ、１４．４０ｍｍｏｌ）を添加し、アルゴン雰囲気下で１０分間パージした。これに、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（３５０ｍｇ、０．４８ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を１００℃に４時間加熱した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、反応混合物をセライトに通して濾過し、ＣＨ２Ｃｌ２（７５ｍＬ）で溶出した。濾液を真空中で濃縮して、粗製物を得た。粗製物を、２〜５％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンを使用するシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、化合物５８６（６２０ｍｇ、５０％）にした。ＴＬＣ：１０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．５）。
（６−（ジメチルアミノ）ピリジン−３−イル）ボロン酸塩酸塩（５８８）の合成：
【化３１９】
2018531918.tif 000376
【０５２２】
（６−（ジメチルアミノ）ピリジン−３−イル）ボロン酸塩酸塩（５８８）の合成：不活性雰囲気下、乾燥ＴＨＦ（１０ｍＬ）中の５−ブロモ−Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジン−２−アミン  ５８７（２５０ｍｇ、１．２４ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、ｎ−ブチルリチウム（ヘキサン中１．６Ｍ溶液、０．９３ｍＬ、１．４９ｍｍｏｌ）を−７８℃で５分間滴下添加し、３０分間撹拌した。これに、乾燥ＴＨＦ（４ｍＬ）中のホウ酸トリイソプロピル（０．４３ｍＬ、１．８６ｍｍｏｌ）を−７８℃で添加し、室温に加温し、１６時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、反応混合物を２Ｎ  ＨＣｌ水溶液（１０ｍＬ）でクエンチした。揮発性物質を真空中で除去して、粗製物を得、これをジエチルエーテル（２×１０ｍＬ）で洗浄して、化合物５８８（２５０ｍｇ、粗製）をオフホワイトの濃厚シロップ状物として得た。ＴＬＣ：１０％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２（Ｒｆ：０．１）；ＬＣ−ＭＳ：７４．２０％；１６６．７（Ｍ＋＋１）；（カラム；Ａｓｃｅｎｔｉｓ  Ｅｘｐｒｅｓｓ  Ｃ１８、（５０×３．０ｍｍ、２．７μｍ）；ＲＴ０．４８分。０．０２５％ＴＦＡ水溶液＋５％ＡＣＮ：ＡＣＮ＋５％０．０２５％ＴＦＡ水溶液、１．２ｍＬ／分）。
（６−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）ピリジン−３−イル）ボロン酸（５９１）の合成：
【化３２０】
2018531918.tif 000377
【０５２３】
ｔｅｒｔ−ブチル（５−ブロモピリジン−２−イル）カルバメート（５９０）の合成：アルゴン雰囲気下、ＴＨＦ（２０ｍＬ）中の５−ブロモピリジン−２−アミン  ５８９（１ｇ、５．７８ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、トリエチルアミン（２．５ｍＬ、１７．３２ｍｍｏｌ）、Ｂｏｃ無水物（１．５１ｇ、６．９２ｍｍｏｌ）およびＤＭＡＰ（７０ｍｇ、０．５７ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、加熱還流し、１６時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、揮発性物質を真空中で除去して、粗製物を得た。粗製物を、２〜５％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンを使用するシリカゲルフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、化合物５９０（９００ｍｇ、５７％）を白色固体として得た。ＴＬＣ：５％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．８）；1H-NMR  (CDCl3,  400  MHz):  δ  8.32  (d,  J  =  2.4  Hz,  1H),  8.02  (br  s,  1H),  7.91  (d,  J  =  9.0  Hz,  1H),  7.75  (dd,  J  =  8.9,  2.4  Hz,  1H),  1.54  (s,  9H).
【０５２４】
（６−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）ピリジン−３−イル）ボロン酸（５９１）の合成：不活性雰囲気下、乾燥ＴＨＦ（１０ｍＬ）中の化合物５９０（２５０ｍｇ、０．９１ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、ｎ−ブチルリチウム（ヘキサン中１．６Ｍ溶液、１．７２ｍＬ、２．７４ｍｍｏｌ）を−７８℃で１０分間滴下添加し、１時間撹拌した。これに、ホウ酸トリイソプロピル（０．３１ｍＬ、１．３７ｍｍｏｌ）を−７８℃で添加し、１時間撹拌し、室温に加温し、１６時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、反応混合物を水（５ｍＬ）でクエンチし、揮発性物質を真空中で除去して、粗製物を得た。粗製物のｐＨを１Ｎ  ＨＣｌで約５〜６に調整した。揮発性物質を真空中で除去して、化合物５９１（３００ｍｇ、粗製）を白色半固体として得た。ＴＬＣ：５％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．１）；ＬＣ−ＭＳ：３０．８５％；２３９．０（Ｍ＋＋１）；（カラム；Ｘ  Ｓｅｌｅｃｔ  ＣＳＨ  Ｃ−１８、（５０×３．０ｍｍ、２．５μｍ）；ＲＴ２．５４分。２．５ｍＭ  ＮＨ４ＯＯＣＨ水溶液＋５％ＡＣＮ：ＡＣＮ＋５％２．５ｍＭ  ＮＨ４ＯＯＣＨ水溶液、０．８ｍＬ／分）。
２−メトキシ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリミジン（５９４）の合成：
【化３２１】
2018531918.tif 000378
【０５２５】
５−ブロモ−２−メトキシピリミジン（５９３）の合成：ナトリウム金属（２３０ｍｇ、１．０３ｍｍｏｌ）をＭｅＯＨ（２５ｍＬ）に不活性雰囲気下、０℃で溶解し、室温に加温し、１時間撹拌した。これに、５−ブロモ−２−クロロピリミジン  ５９２（１ｇ、０．５１ｍｍｏｌ）を室温で添加し、４時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、完了後、揮発性物質を真空中で除去して、粗製物を得た。粗製物を氷冷水（３０ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（２×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮して、化合物５９３（９００ｍｇ、９２％）を得た。ＴＬＣ：１０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．３）；1H  NMR  (CDCl3,  500  MHz):  δ  8.59  (s,  2H),  4.01  (s,  3H).
【０５２６】
２−メトキシ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリミジン（５９４）の合成：不活性雰囲気下、１，４−ジオキサン（２５ｍＬ）中の５−ブロモ−２−メトキシピリミジン  ５９３（５００ｍｇ、２．６５ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、ビスピナコラトジボロン（１．３４ｇ、５．２９ｍｍｏｌ）、酢酸カリウム（７７９ｍｇ、７．９５ｍｍｏｌ）を室温で添加し、アルゴン雰囲気下で１５分間撹拌した。これに、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（１９３ｍｇ、０．２６ｍｍｏｌ）を添加し、９０〜１００℃に加熱し、１６時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、反応混合物をセライトに通して濾過し、ＥｔＯＡｃ（２×７５ｍＬ）で洗浄した。濾液を真空中で濃縮して、粗製物を得た。粗製物を、２０〜３０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンを使用するシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、化合物５９４（７００ｍｇ、粗製）を得た。ＴＬＣ：２０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．３）；1H  NMR  (CDCl3,  400  MHz):  δ  8.81  (s,  2H),  4.03  (s,  3H),  1.21  (s,  12H).
Ｎ−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）シクロプロパンカルボキサミド（５９８）の合成：
【化３２２】
2018531918.tif 000379
【０５２７】
Ｎ−（４−ブロモフェニル）シクロプロパンカルボキサミド（５９７）の合成：アルゴン雰囲気下、ＣＨ２Ｃｌ２（５０ｍＬ）中の４−ブロモアニリン  ５９５（１ｇ、５．８１ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、ジイソプロピルアミン（２．１ｍＬ、１１．６２ｍｍｏｌ）、シクロプロパンカルボニルクロリド  ５９６（６０４ｍｇ、５．８１ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、室温に加温し、２．５時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、反応混合物を飽和重炭酸ナトリウム溶液（３０ｍＬ）で希釈し、ＣＨ２Ｃｌ２（２５ｍＬ）で抽出した。有機層を水（３０ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮して、粗製物を得た。粗製物を、４０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンを使用するシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、化合物５９７（１．１５ｇ、８３％）をオフホワイトの固体として得た。ＴＬＣ：４０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．３）；1H  NMR  (DMSO-d6, 400  MHz):  δ  10.29  (s,  1H),  7.58-7.54  (m,  2H),  7.48-7.44  (m,  2H),  1.79-1.72  (m,  1H),  0.82-0.78  (m,  4H);ＬＣ−ＭＳ：９９．７３％；２３９．７（Ｍ＋＋１）；（カラム；Ｋｉｎｅｔｅｘ  ＥＶＯ  Ｃ−１８、（５０×３．０ｍｍ、２．６μｍ）；ＲＴ２．７１分。２．５ｍＭ  ＮＨ４ＯＯＣＨ水溶液＋５％ＡＣＮ：ＡＣＮ＋５％２．５ｍＭ  ＮＨ４ＯＯＣＨ水溶液、０．８ｍＬ／分）。
【０５２８】
Ｎ−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）シクロプロパンカルボキサミド（５９８）の合成：アルゴン雰囲気下、１，４−ジオキサン（１５ｍＬ）中のＮ−（４−ブロモフェニル）シクロプロパンカルボキサミド  ５９７（５００ｍｇ、２．０８ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、ビスピナコラトジボロン（６３２ｍｇ、２．５０ｍｍｏｌ）、酢酸カリウム（５１０ｍｇ、５．２０ｍｍｏｌ）を密封管内、室温で添加し、アルゴン雰囲気下で１５分間パージした。これに、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（１５ｍｇ、０．０２ｍｍｏｌ）を添加し、アルゴン雰囲気下で１０分間パージし、１１０℃に加熱し、１６時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、反応混合物を水（２０ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（２×２５ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮して、粗製物を得た。粗製物を、４０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンを使用するシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、化合物５９８（５２０ｍｇ、８７％）をオフホワイトの固体として得た。ＴＬＣ：４０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．３）；1H  NMR  (DMSO-d6, 400  MHz):  δ  10.28  (s,  1H),  7.61-7.58  (m,  4H),  1.83-1.74  (m,  1H),  1.28  (s,  12H),  0.84-0.77  (m,  4H);
Ｎ−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）アセトアミド（６００）の合成：
【化３２３】
2018531918.tif 000380
【０５２９】
Ｎ−（４−ブロモフェニル）アセトアミド（５９９）の合成：アルゴン雰囲気下、ＣＨ２Ｃｌ２（５０ｍＬ）中の４−ブロモアニリン  ５９５（１ｇ、５．８１ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、トリフルオロ酢酸（１．６ｍＬ、１１．６２ｍｍｏｌ）、無水酢酸（０．６ｍＬ、５．８１ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、室温に加温し、２時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、反応混合物を水（５０ｍＬ）で希釈し、ＣＨ２Ｃｌ２（２×６０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物を飽和重炭酸ナトリウム（５０ｍＬ）、ブライン（５０ｍＬ）で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮して、粗製物を得た。粗製物を、４０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンを使用するシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、化合物５９９（１．１ｇ、９２％）をオフホワイトの固体として得た。ＴＬＣ：４０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．３）；1H  NMR  (DMSO-d6, 400  MHz):  δ  10.04  (br  s,  1H),  7.57-7.53  (m,  2H),  7.48-7.44  (m,  2H),  2.04  (s,  3H);ＬＣ−ＭＳ：９９．６５％；２１１．９（Ｍ−１）＋；（カラム；Ｋｉｎｅｔｅｘ  ＥＶＯ  Ｃ−１８、（５０×３．０ｍｍ、２．６μｍ）；ＲＴ２．２１分。２．５ｍＭ  ＮＨ４ＯＯＣＨ水溶液＋５％ＡＣＮ：ＡＣＮ＋５％２．５ｍＭ  ＮＨ４ＯＯＣＨ水溶液、０．８ｍＬ／分）。
【０５３０】
Ｎ−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）アセトアミド（６００）の合成：アルゴン雰囲気下、１，４−ジオキサン（１５ｍＬ）中のＮ−（４−ブロモフェニル）アセトアミド  ５９９（５００ｍｇ、２．３３ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、ビスピナコラトジボロン（７０９ｍｇ、２．８０ｍｍｏｌ）、酢酸カリウム（５７２ｍｇ、５．８４ｍｍｏｌ）を室温で添加し、アルゴン雰囲気下で１５分間パージした。これに、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（１７ｍｇ、０．０２ｍｍｏｌ）を添加し、アルゴン雰囲気下で２０分間パージし、１００℃に加熱し、１６時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、揮発性物質を真空中で除去して、粗製物を得た。粗製物を、４０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンを使用するシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、化合物６００（５１０ｍｇ、８４％）をオフホワイトの固体として得た。ＴＬＣ：４０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．３）；1H  NMR  (DMSO-d6, 500  MHz):  δ  10.02  (s,  1H),  7.60-7.58  (m,  4H),  2.05  (s,  3H),  1.28  (s,  12H);ＬＣ−ＭＳ：９６．１０％；２６２（Ｍ＋＋１）；（カラム；Ｋｉｎｅｔｅｘ  ＥＶＯ  Ｃ−１８、（５０×３．０ｍｍ、２．６μｍ）；ＲＴ２．６３分。２．５ｍＭ  ＮＨ４ＯＯＣＨ水溶液＋５％ＡＣＮ：ＡＣＮ＋５％２．５ｍＭ  ＮＨ４ＯＯＣＨ水溶液、０．８ｍＬ／分）。
１−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）ピロリジン−２−オン（６０２）の合成：
【化３２４】
2018531918.tif 000381
【０５３１】
１−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）ピロリジン−２−オン（６０２）の合成：不活性雰囲気下、密封管内の１，４−ジオキサン：Ｈ２Ｏ（１０：１、２２ｍＬ）中の１−（４−ブロモフェニル）ピロリジン−２−オン  ６０１（１ｇ、４．１６ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、ビスピナコラトジボロン（１．２７ｇ、４．９９ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（１．６２ｇ、４．９９ｍｍｏｌ）を室温で添加し、アルゴン雰囲気下で１５分間パージした。これに、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２．ＣＨ２Ｃｌ２（３０４ｍｇ、０．４１ｍｍｏｌ）を添加し、アルゴン雰囲気下で３０分間パージし、１００℃に加熱し、２４時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、揮発性物質を真空中で除去して、粗製物を得た。粗製物を、２０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンを使用するシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、化合物６０２（８００ｍｇ、６６％）を得た。ＴＬＣ：３０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．３）；ＬＣ−ＭＳ：５４．３７％；２８７．９（Ｍ＋＋１）；（カラム；Ａｓｃｅｎｔｉｓ  Ｅｘｐｒｅｓｓ  Ｃ１８、（５０×３．０ｍｍ、２．７μｍ）；ＲＴ２．５０分。０．０２５％ＴＦＡ水溶液＋５％ＡＣＮ：ＡＣＮ＋５％０．０２５％ＴＦＡ水溶液、１．２ｍＬ／分）；
６−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−３，４−ジヒドロキノリン−２（１Ｈ）−オン（６０４）の合成：
【化３２５】
2018531918.tif 000382
【０５３２】
６−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−３，４−ジヒドロキノリン−２（１Ｈ）−オン（６０４）の合成：不活性雰囲気下、ＤＭＳＯ（２５ｍＬ）中の６−ブロモ−３，４−ジヒドロキノリン−２（１Ｈ）−オン  ６０３（５００ｍｇ、２．２１ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、ビスピナコラトジボロン（６７１ｍｇ、２．６５ｍｍｏｌ）、酢酸カリウム（６５０ｍｇ、６．６３ｍｍｏｌ）を室温で添加し、アルゴン雰囲気下で１０分間パージした。これに、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）２Ｃｌ２（１６１ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ）を添加し、アルゴン雰囲気下で５分間パージし、９０℃に加熱し、１６時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、反応混合物をＥｔＯＡｃ（１００ｍＬ）で希釈し、氷冷水（２×３０ｍＬ）、ブライン（３０ｍＬ）で洗浄した。有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮して、粗製物を得た。粗製物を、２０〜３０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンを使用するシリカゲルフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、化合物６０４（３００ｍｇ、粗製）を半固体として得た。ＴＬＣ：３０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．３）；1H  NMR  (DMSO-d6, 400  MHz):  δ  10.21(s,  1H),  7.50-7.39  (m,  2H),  6.83  (d,  J  =  7.8  Hz,  1H),  2.92-2.84  (m,  2H),  2.46-2.42  (m,  2H),  1.27  (s,  12H).
５−フルオロ−２−リチウムトリイソプロピルホウ酸塩（６０６）の合成：
【化３２６】
2018531918.tif 000383
【０５３３】
５−フルオロ−２−リチウムトリイソプロピルホウ酸塩（６０６）の合成：不活性雰囲気下、乾燥トルエン（１０ｍＬ）、乾燥ＴＨＦ（２ｍＬ）中の２−ブロモ−５−フルオロピリジン  ６０５（５００ｍｇ、２．８４ｍｍｏｌ）およびホウ酸トリイソプロピル（０．８ｍＬ、３．４ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、ｎ−ブチルリチウム（ヘキサン中２．５Ｍ溶液、２．３ｍＬ、５．６８ｍｍｏｌ）を−７８℃で１．５時間滴下添加し、３０分間撹拌し、室温に加温し、１６時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、揮発性物質を真空中で除去して、粗製物を得、これをヘキサン（２×１０ｍＬ）で洗浄して、化合物６０６（８００ｍｇの塩、粗製）を褐色固体として得た。この粗塩を精製することなく次の反応に持ち込んだ。ＴＬＣ：１０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．１）；
５−フルオロ−２−リチウムトリイソプロピルホウ酸塩（６０８）の合成：
【化３２７】
2018531918.tif 000384
【０５３４】
５−シアノ−２−リチウムトリイソプロピルホウ酸塩（６０８）の合成：不活性雰囲気下、乾燥トルエン：乾燥ＴＨＦ（１：４；２５ｍＬ）中の２−ブロモ−５−シアノピリジン  ６０７（１ｇ、５．４６ｍｍｏｌ）およびホウ酸トリイソプロピル（１．５２ｍＬ、６．５５ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、ｎ−ブチルリチウム（ヘキサン中２．５Ｍ溶液、３．４ｍＬ、５．４６ｍｍｏｌ）を−７８℃で１．５時間滴下添加し、３０分間撹拌し、室温に加温し、１６時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、揮発性物質を真空中で除去して、粗製物を得、これをヘキサン（２×１０ｍＬ）で洗浄して、化合物６０８（１．６ｇの塩、粗製）を黄色固体として得た。粗製物をさらに精製することなく次の反応に進めた。ＴＬＣ：１０％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２（Ｒｆ：０．２）。
２−（トリブチルスタンニル）チアゾール（６１０）の合成：
【化３２８】
2018531918.tif 000385
【０５３５】
２−（トリブチルスタンニル）チアゾール（６１０）の合成：不活性雰囲気下、ジエチルエーテル（５０ｍＬ）中の２−ブロモチアゾール  ６０９（５ｇ、３０．４８ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、ｎ−ブチルリチウム（１２．２ｍＬ、３３．５３ｍｍｏｌ、ヘキサン中２．５Ｍ溶液）を−７０℃で１５分間滴下添加し、３０分間撹拌した。これに、ジエチルエーテル（１５ｍＬ）中の塩化トリブチルスズ（１０ｍＬ、３０．４８ｍｍｏｌ）の溶液を−７０℃で１０分間滴下添加し、同じ温度で４時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、反応混合物を水（５０ｍＬ）で希釈し、ジエチルエーテル（３×５０ｍＬ）で抽出し、飽和フッ化カリウム溶液（５０ｍＬ）で洗浄した。合わせた有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮して、粗化合物６１０（１１ｇ）を褐色シロップ状物として得た。粗製物をさらに精製することなく次のステップに持ち越した。ＴＬＣ：３０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．２）；1H  NMR  (CDCl3,  400  MHz):  δ  8.17  (d,  J  =  3.0  Hz,  1H),  7.54  (d,  J  =  3.0  Hz,  1H),  1.58-1.50  (m,  6H),  1.34-1.27  (m,  6H),  1.16-1.10  (m,  6H),  0.89-0.83  (m,  9H)（ＮＭＲは、不純物として過剰のスズ試薬を脂肪族領域に示す）。
５−（トリブチルスタンニル）チアゾール（６１１）の合成：
【化３２９】
2018531918.tif 000386
【０５３６】
不活性雰囲気下、ジエチルエーテル（３５ｍＬ）中の２−ブロモチアゾール  ６０９（５ｇ、３０．４８ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、ｎ−ブチルリチウム（１２．２ｍＬ、３３．５３ｍｍｏｌ、ヘキサン中２．５Ｍ溶液）を−７０℃で添加し、３０分間撹拌した。これに、ジエチルエーテル（１５ｍＬ）中の塩化トリブチルスズ（１０ｍＬ、３０．４８ｍｍｏｌ）の溶液を−７０℃で１０分間滴下添加し、同じ温度で４時間撹拌し、室温に加温し、２時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、反応混合物を水（１００ｍＬ）で希釈し、ジエチルエーテル（３×５０ｍＬ）で抽出し、飽和フッ化カリウム溶液（５０ｍＬ）で洗浄した。合わせた有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮して、粗製物を得た。粗製物を、２５〜３０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンを使用するカラムクロマトグラフィーによって精製して、化合物６１１（３．５ｇ、３１％）を白色固体として得た。ＴＬＣ：３０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．４）；1H  NMR  (DMSO-d6,  400  MHz):  δ  9.35  (s,  1H),  7.89  (s,  1H),  1.58-1.47  (m,  6H),  1.34-1.24  (m,  6H),  1.13  (t,  J  =  8.0  Hz,  6H),  0.85  (t,  J  =  7.3  Hz,  9H).
５−メトキシ−２−（トリブチルスタンニル）ピリジン（６１３）の合成：
【化３３０】
2018531918.tif 000387
【０５３７】
５−メトキシ−２−（トリブチルスタンニル）ピリジン（６１３）の合成：不活性雰囲気下、ＴＨＦ（２５ｍＬ）中の２−ブロモ−５−メトキシピリジン  ６１２（２ｇ、１０．６４ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、ｎ−ブチルリチウム（８．９ｍＬ、１０．６４ｍｍｏｌ、ヘキサン中１．６Ｍ溶液）を−７８℃で添加し、３０分間撹拌した。これに、塩化トリブチルスズ（３．５ｇ、１０．６４ｍｍｏｌ）を−７８℃で１０分間滴下添加し、室温に加温し、２時間撹拌し、室温に加温し、２時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、反応混合物を飽和塩化アンモニウム（１００ｍＬ）でクエンチし、ＥｔＯＡｃ（３×７５ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮して、粗製物を得た。粗製物を、１０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンを使用する中性アルミナカラムクロマトグラフィーによって精製して、化合物６１３（３ｇ）を淡黄色液体として得た。ＴＬＣ：１０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．５）；ＬＣ−ＭＳ：７５．２３％；４００．１（Ｍ＋＋１）；（カラム；Ａｓｃｅｎｔｉｓ  Ｅｘｐｒｅｓｓ  Ｃ１８、（５０×３．０ｍｍ、２．７μｍ）；ＲＴ２．５６分。０．０２５％ＴＦＡ水溶液＋５％ＡＣＮ：ＡＣＮ＋５％０．０２５％ＴＦＡ水溶液、１．２ｍＬ／分）。
４−フルオロ−２−（トリブチルスタンニル）ピリジン（６１５）の合成：
【化３３１】
2018531918.tif 000388
【０５３８】
４−フルオロ−２−（トリブチルスタンニル）ピリジン（６１５）の合成：不活性雰囲気下、トルエン（１０ｍＬ）中の２−ブロモ−４−フルオロピリジン  ６１４（３００ｍｇ、１．７０ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、ｎ−ブチルリチウム（１．２ｍＬ、２．０４ｍｍｏｌ、ヘキサン中１．６Ｍ溶液）を−７８℃で添加し、７５分間撹拌した。これに、塩化トリブチルスズ（０．５５ｍＬ、２．０４ｍｍｏｌ）を−７８℃で１０分間滴下添加し、同じ温度で３０分間撹拌し、室温に加温し、３０分間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、反応混合物を飽和塩化アンモニウム溶液（１００ｍＬ）でクエンチし、ＥｔＯＡｃ（２×１５ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮して、化合物６１５（７００ｍｇ、粗製）を無色シロップ状物として得た。ＴＬＣ：１０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（Ｒｆ：０．８）；1H  NMR  (DMSO-d6,  400  MHz):  δ  9.35  (s,  1H),  7.89  (s,  1H),  1.58-1.47  (m,  6H),  1.34-1.24  (m,  6H),  1.13  (t,  J  =  8.0  Hz,  6H),  0.85  (t,  J  =  7.3  Hz,  9H).
２−（トリメチルスタンニル）イソニコチノニトリル（６１７）の合成：
【化３３２】
2018531918.tif 000389
【０５３９】
２−（トリメチルスタンニル）イソニコチノニトリル（６１７）の合成：アルゴン雰囲気下、トルエン（２０ｍＬ）中の２−ブロモイソニコチノニトリル  ６１６（１．３ｇ、７．１０ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、ヘキサメチル二スズ（１．７ｍＬ、８．５２ｍｍｏｌ）を室温で添加し、アルゴン雰囲気下で２０分間パージし、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（４１０ｍｇ、０．３５ｍｍｏｌ）を添加し、アルゴン雰囲気下で１５分間パージし、１００℃に加熱し、１６時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、反応混合物をセライトに通して濾過し、ＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）で溶出した。濾液を真空中で濃縮して、粗化合物６１７（２ｇ）を褐色シロップ状物として得、これをさらに精製することなく次のステップに持ち越した。ＴＬＣ：５％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２（Ｒｆ：０．３）。
調製
【０５４０】
化合物５３５、５３６、５３８および５３９を上述の通りに合成し、典型的手順Ｄ、Ｅ、Ｆ、Ｇ、Ｈ、Ｉ、ＪおよびＫを用いて置換反応またはクロスカップリング反応によって最終生成物に変換した。結果を表２に記録する：
【化３３３】
2018531918.tif 000390
典型的手順Ｄ：
【０５４１】
１，２ジメトキシエタン：Ｈ２Ｏ（４：１、８ｍＬ）中のＮ−（（２−クロロチアゾール−５−イル）メチル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロジベンゾ［ｂ，ｆ］［１，４］チアゼピン−８−カルボキサミド５，５−ジオキシド  ５３６（１５０ｍｇ、０．３４ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、炭酸ナトリウム（１２４ｍｇ、１．１７ｍｍｏｌ）、（３−クロロ−４−ヒドロキシフェニル）ボロン酸  ５５６（８０．４ｍｇ、０．４６ｍｍｏｌ）を添加し、アルゴン雰囲気下で２０分間パージした。これに、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（４５ｍｇ、０．０３９ｍｍｏｌ）を室温で添加し、１００〜１１０℃に加熱し、１６時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、完了後、揮発性物質を真空中で除去して、粗製物を得た。粗製物を真空中で直接乾燥させるか、または摩砕するか、またはシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製するかのいずれかを行って、所望の化合物を得た。
典型的手順Ｅ：
【０５４２】
１，４ジオキサン：Ｈ２Ｏ（３：１、１０ｍＬ）中のＮ−（（２−クロロチアゾール−５−イル）メチル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロジベンゾ［ｂ，ｆ］［１，４］チアゼピン−８−カルボキサミド５，５−ジオキシド  ５３６（１５０ｍｇ、０．３４ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、炭酸セシウム（３４１ｍｇ、１．０４ｍｍｏｌ）、（３−フルオロ−４−ヒドロキシフェニル）ボロン酸  ５５５（５４ｍｇ、０．３４ｍｍｏｌ）を添加し、アルゴン雰囲気下で１５分間パージした。これに、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（２７ｍｇ、０．０３４ｍｍｏｌ）を室温で添加し、１００℃に加熱し、１６時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、完了後、揮発性物質を真空中で除去して、粗製物を得た。粗製物を真空中で直接乾燥させるか、または摩砕するか、またはシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製するかのいずれかを行って、所望の化合物を得た。
典型的手順Ｆ：
【０５４３】
密封管内のＮ−（（２−クロロチアゾール−５−イル）メチル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロジベンゾ［ｂ，ｆ］［１，４］チアゼピン−８−カルボキサミド５，５−ジオキシド  ５３６（１００ｍｇ、０．２３ｍｍｏｌ）とピペリジン  ４７２（２ｍＬ）の混合物を、１２０℃に加熱し、４時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、完了後、揮発性物質を真空中で除去して、粗製物を得た。粗製物を真空中で直接乾燥させるか、または摩砕するか、またはシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製するかのいずれかを行って、所望の化合物を得た。
典型的手順Ｇ：
【０５４４】
Ｎ−メチルピロリジノン（５ｍＬ）中の混合物Ｎ−（（２−クロロチアゾール−５−イル）メチル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロジベンゾ［ｂ，ｆ］［１，４］チアゼピン−８−カルボキサミド５，５−ジオキシド  ５３６（１５０ｍｇ、０．３４ｍｍｏｌ）の溶液に、アゼパン−３−オール塩酸塩  ５０３（５７．７ｍｇ、０．３９ｍｍｏｌ）およびジイソプロピルエチルアミン（０．２３ｍＬ、１．７３ｍｍｏｌ）を密封管内で添加し、１６０℃に加熱し、２４時間撹拌した。反応をＴＬＣおよびＬＣ−ＭＳによりモニターし、完了後、反応混合物を水（５０ｍＬ）で希釈し、１０％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２（２×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮して、粗製物を得た。粗製物を真空中で直接乾燥させるか、または摩砕するか、またはシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製するかのいずれかを行って、所望の化合物を得た。
典型的手順Ｈ：
【０５４５】
アルゴン雰囲気下、密封管内の１，４−ジオキサン（２０ｍＬ）中のＮ−（（２−クロロチアゾール−５−イル）メチル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロジベンゾ［ｂ，ｆ］［１，４］チアゼピン−８−カルボキサミド５，５−ジオキシド  ５３６（２５０ｍｇ、０．５７ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、５−（トリブチルスタンニル）チアゾール  ６１１（３２４ｍｇ、０．８６ｍｍｏｌ）を室温で添加し、アルゴン雰囲気下で１５分間パージし、これに、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（４２．２ｍｇ、０．０５７ｍｍｏｌ）を室温で添加し、１１０℃に加熱し、１６時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、反応混合物をセライトに通して濾過し、２０％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２（２×８０ｍＬ）で洗浄した。濾液を真空中で濃縮して、粗製物を得た。粗製物を、１０〜１２％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンを使用するシリカゲルフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製し、分取ＨＰＬＣ精製によってさらに精製して、所望の化合物を得た。
典型的手順Ｉ：
【０５４６】
アルゴン雰囲気下、密封管内のＤＭＦ（１０ｍＬ）中のＮ−（（２−クロロチアゾール−５−イル）メチル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロジベンゾ［ｂ，ｆ］［１，４］チアゼピン−８−カルボキサミド５，５−ジオキシド  ５３６（１００ｍｇ、０．２３ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、４−フルオロ−１Ｈ−ピラゾール  ５４１（４０ｍｇ、０．４６ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（１５０ｍｇ、０．４６ｍｍｏｌ）を密封管内、室温で添加し、１１０℃に加熱し、１６時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、完了後、反応混合物を水（５０ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（２×４０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮して、粗製物を得た。粗製物を真空中で直接乾燥させるか、または摩砕するか、またはシリカゲルカラムクロマトグラフィー／フラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製するかのいずれかを行って、所望の化合物を得た。
典型的手順Ｊ：
【０５４７】
アルゴン雰囲気下、１，４−ジオキサン（２０ｍＬ）中のＮ−（（２−クロロチアゾール−５−イル）メチル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロジベンゾ［ｂ，ｆ］［１，４］チアゼピン−８−カルボキサミド５，５−ジオキシド  ５３６（２００ｍｇ、０．３６ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、炭酸セシウム（４５０ｍｇ、１．３８ｍｍｏｌ）を密封管内、室温で添加し、アルゴン下で２０分間パージした。これに、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（２３ｍｇ、０．０２３ｍｍｏｌ）、ｔ−ＢｕＸｐｈｏｓ（１４ｍｇ、０．０３２ｍｍｏｌ）、３，３−ジメチルピロリジン  ５５４（１３７ｍｇ、１．３８ｍｍｏｌ）を室温で添加し、アルゴン下で５分間パージし、１００℃に加熱し、１６時間撹拌した。反応をＴＬＣによりモニターし、反応の完了後、反応混合物をセライトに通して濾過し、ＥｔＯＡｃ（２×３０ｍＬ）で溶出した。濾液を真空中で濃縮して、粗製物を得た。粗製物を真空中で直接乾燥臣鮁苣讁胣뺁臣꾁釦閠臣讂臣膀臣龁臣랂菣ꮂ苣ꮃ苣ꦃ菣꾂菣麃菣낂菣閃苣벃臣袂臣ꚁ닧붣臣讂臣꺁臣骁苣讁苣財臣ꚁ胣肉鳦꺁賥袐觧銂뻥龁胣㲂牢ਾ藥讞髧讉ꃩꮼ볯ચ䐼噉邀볯閼볯颼胣㲑䐯噉ਾ†苣ꮃ苣뎃鯩늛냦许胣꺼裢ꆃ菣ꮃ裢銼裢钃菣ꪃ菣뎃볯醼뷯겼볯궸臣꺼裢袼볯銼裢꾂菣궃菣ꊂ苣벃菣銈볯銈苣ꮃ볯ꆃ菣ꮃ볯銈볯醼裢ꪂ苣붂裢醼볯貼볯醼裢뢂菣覃菣뢂菣뎃苣뮼뷯貼뷯붼볯醼볯钼볯ꪂ苣떂苣钃菣銈볯銈苣ꮃ菣궂苣龃菣₉閼볯隼볯醼볯邼뷯螽胣邼볯鎼볯趽뷯辽뷯覼臣릒详뚺뛦ꮁ胣꺼볯꺼裢뢂菣膃菣钃菣ꪃ苣뎃裢钼裢ꊂ菣뎃†볯钼볯袼볯隼뷯螽胣邼볯钼볯趽뷯辽뷯覼苣蚯냥ꆮ蛥膀껥ꦸ臣뮷諥鞁胣醼볯邼蓢ꮁ諥놆臣膀볯隼駦鎖鋦貋臣龁胣趏뿥銂볯겼볯ꮁ苣誂菣讃苣벃臣膀迥鲿臣貮뫤貾胣趏뿥랷郥ꦉ苣뒰볯銼볯趽볯覼臣貸蟩鞁胣袲껦鞁臣몛뷤銂뿦躁臣膀볯ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢볯꺼볯閼뷯겼볯膀苣ꢂ菣ꮃ苣벃菣ꮃ볯醼볯趽볯覼臣鞴뗦鞁胣龜ꧧ궸臣뺹蟧閁臣ꚁ胣肉鳦꺁賥袐觧銂뻥龁胣㲂牢ਾ䐼噉邀ꇨ銼裢醼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㠱㌵㤱㠱琮晩㸢〲㠱㌵㤱㠱琮晩ꃂ〰㌰ㄹ⼼㹡⼼䥄㹖ਊ䐼噉邀ꇨ銼裢銼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㠱㌵㤱㠱琮晩㸢〲㠱㌵㤱㠱琮晩ꃂ〰㌰㈹⼼㹡⼼䥄㹖ਊ䐼噉邀ꇨ銼裢鎼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㠱㌵㤱㠱琮晩㸢〲㠱㌵㤱㠱琮晩ꃂ〰㌰㌹⼼㹡⼼䥄㹖ਊ䐼噉邀ꇨ銼裢钼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㠱㌵㤱㠱琮晩㸢〲㠱㌵㤱㠱琮晩ꃂ〰㌰㐹⼼㹡⼼䥄㹖ਊ䐼噉邀ꇨ銼裢閼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㠱㌵㤱㠱琮晩㸢〲㠱㌵㤱㠱琮晩ꃂ〰㌰㔹⼼㹡⼼䥄㹖ਊ䐼噉邀ꇨ銼裢隼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㠱㌵㤱㠱琮晩㸢〲㠱㌵㤱㠱琮晩ꃂ〰㌰㘹⼼㹡⼼䥄㹖ਊ䐼噉邀ꇨ銼裢鞼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㠱㌵㤱㠱琮晩㸢〲㠱㌵㤱㠱琮晩ꃂ〰㌰㜹⼼㹡⼼䥄㹖ਊ䐼噉邀ꇨ銼裢颼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㠱㌵㤱㠱琮晩㸢〲㠱㌵㤱㠱琮晩ꃂ〰㌰㠹⼼㹡⼼䥄㹖ਊ䐼噉邀ꇨ銼裢馼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㠱㌵㤱㠱琮晩㸢〲㠱㌵㤱㠱琮晩ꃂ〰㌰㤹⼼㹡⼼䥄㹖ਊ䐼噉邀ꇨ銼裢醼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㔸ㄳㄹ⸸楴≦㈾㄰㔸ㄳㄹ⸸楴쉦゠〰〴㰰愯㰾䐯噉ਾ㰊䥄㹖胣ꢡ볯銈볯醼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㠱㌵㤱㠱琮晩㸢〲㠱㌵㤱㠱琮晩ꃂ〰㐰㄰⼼㹡⼼䥄㹖ਊ䐼噉邀ꇨ銼裢醼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㔸ㄳㄹ⸸楴≦㈾㄰㔸ㄳㄹ⸸楴쉦゠〰〴㰲愯㰾䐯噉ਾ㰊䥄㹖胣ꢡ볯銈볯鎼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㠱㌵㤱㠱琮晩㸢〲㠱㌵㤱㠱琮晩ꃂ〰㐰㌰⼼㹡⼼䥄㹖ਊ䐼噉邀ꇨ銼裢醼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㔸ㄳㄹ⸸楴≦㈾㄰㔸ㄳㄹ⸸楴쉦゠〰〴㰴愯㰾䐯噉ਾ㰊䥄㹖胣ꢡ볯銈볯閼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㠱㌵㤱㠱琮晩㸢〲㠱㌵㤱㠱琮晩ꃂ〰㐰㔰⼼㹡⼼䥄㹖ਊ䐼噉邀ꇨ銼裢醼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㔸ㄳㄹ⸸楴≦㈾㄰㔸ㄳㄹ⸸楴쉦゠〰〴㰶愯㰾䐯噉ਾ㰊䥄㹖胣ꢡ볯銈볯鞼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㠱㌵㤱㠱琮晩㸢〲㠱㌵㤱㠱琮晩ꃂ〰㐰㜰⼼㹡⼼䥄㹖ਊ䐼噉邀ꇨ銼裢醼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㔸ㄳㄹ⸸楴≦㈾㄰㔸ㄳㄹ⸸楴쉦゠〰〴㰸愯㰾䐯噉ਾ㰊䥄㹖胣ꢡ볯銈볯馼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㠱㌵㤱㠱琮晩㸢〲㠱㌵㤱㠱琮晩ꃂ〰㐰㤰⼼㹡⼼䥄㹖ਊ䐼噉邀ꇨ銼裢銼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㔸ㄳㄹ⸸楴≦㈾㄰㔸ㄳㄹ⸸楴쉦゠〰ㄴ㰰愯㰾䐯噉ਾ㰊䥄㹖胣ꢡ볯銈볯醼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㠱㌵㤱㠱琮晩㸢〲㠱㌵㤱㠱琮晩ꃂ〰㐰ㄱ⼼㹡⼼䥄㹖ਊ䐼噉邀ꇨ銼裢銼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㔸ㄳㄹ⸸楴≦㈾㄰㔸ㄳㄹ⸸楴쉦゠〰ㄴ㰲愯㰾䐯噉ਾ㰊䥄㹖胣ꢡ볯銈볯鎼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㠱㌵㤱㠱琮晩㸢〲㠱㌵㤱㠱琮晩ꃂ〰㐰㌱⼼㹡⼼䥄㹖ਊ䐼噉邀ꇨ銼裢銼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㔸ㄳㄹ⸸楴≦㈾㄰㔸ㄳㄹ⸸楴쉦゠〰ㄴ㰴愯㰾䐯噉ਾ㰊䥄㹖胣ꢡ볯銈볯閼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㠱㌵㤱㠱琮晩㸢〲㠱㌵㤱㠱琮晩ꃂ〰㐰㔱⼼㹡⼼䥄㹖ਊ䐼噉邀ꇨ銼裢銼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㔸ㄳㄹ⸸楴≦㈾㄰㔸ㄳㄹ⸸楴쉦゠〰ㄴ㰶愯㰾䐯噉ਾ㰊䥄㹖胣ꢡ볯銈볯鞼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㠱㌵㤱㠱琮晩㸢〲㠱㌵㤱㠱琮晩ꃂ〰㐰㜱⼼㹡⼼䥄㹖ਊ䐼噉邀ꇨ銼裢銼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㔸ㄳㄹ⸸楴≦㈾㄰㔸ㄳㄹ⸸楴쉦゠〰ㄴ㰸愯㰾䐯噉ਾ㰊䥄㹖胣ꢡ볯銈볯馼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㠱㌵㤱㠱琮晩㸢〲㠱㌵㤱㠱琮晩ꃂ〰㐰㤱⼼㹡⼼䥄㹖ਊ䐼噉邀ꇨ銼裢鎼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㔸ㄳㄹ⸸楴≦㈾㄰㔸ㄳㄹ⸸楴쉦゠〰㈴㰰愯㰾䐯噉ਾ㰊䥄㹖胣ꢡ볯銈볯醼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㠱㌵㤱㠱琮晩㸢〲㠱㌵㤱㠱琮晩ꃂ〰㐰ㄲ⼼㹡⼼䥄㹖ਊ䐼噉邀ꇨ銼裢鎼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㔸ㄳㄹ⸸楴≦㈾㄰㔸ㄳㄹ⸸楴쉦゠〰㈴㰲愯㰾䐯噉ਾ꒼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰膽⼼畳㹰볯낼뷯袼볯낼뷯㲈畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵覼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰钼⼼畳㹢볯邼볯醼뷥辇볯膀迥鲿룦ꚺ볯邼胣醼볯邼蓢鮼볯㲤畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢뷯㲂猯灵骼볯蒽볯낼볯袽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢볯㲉畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲔猯扵袼볯躼볯鎽蟩覼胣꺼뷯㲁畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵ꎼ볯㲯畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵袼볯躼볯鎽蟩覼볯꒼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰莽⼼畳㹰볯낼뷯袼볯낼뷯㲈畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵覼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰钼⼼畳㹢볯邼볯醼뷥辇볯膀菣궃菣뢅볯銼뷥辇볯膀볯膽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯꾼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢볯閼뷥辇볯膀迥鲿駦鎖볯芙雩鮼볯㲤畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢뷯㲄猯灵骼볯蒽볯낼볯袽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢볯㲉畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲔猯扵袼볯躼볯鎽蟩覼胣趏뿥ꦸ뫥醼볯邼蓢鮼볯㲤畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢뷯㲅猯灵骼볯貼볯銈苣ꪂ苣떂菣骼볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵꾼볯钼볯醼볯鮼볯㲤畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢뷯㲆猯灵骼볯蒽볯낼볯袽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢볯㲉畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲔猯扵袼볯躼볯鎽蟩覼胣趏뿥銂꿥膰껧薆臣龮雦鞁臣鮼볯㲤畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢뷯㲇猯灵骼迥鲿苣颼볯莄臣龮雦鞁臣鮼볯㲤畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢뷯㲉猯灵骼菣궃菣뢅苣릂菣ꮃ볯銼뷥辇볯鮼볯㲤畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢뷯㲊猯灵骼볯蒽볯낼볯袽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢볯㲉畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲔猯扵袼볯躼볯鎽蟩覼胣鲃菣뎃藩袼볯躼볯鎽蟩覼胣꺼뷯㲁畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵ꎼ볯㲯畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵袼볯鎽蟩覼胣颼볯鲀볯邼蓢鮼볯㲤畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢뷯㲌猯灵骼볯蒽볯낼볯袽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢볯㲉畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲔猯扵袼볯躼볯鎽蟩覼胣鲃菣뎃藩袼볯鎽蟩覼胣꺼뷯㲁畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵ꎼ볯㲯畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵袼볯鎽蟩覼胣趏뿥芙雩醼볯芙雩鮼볯㲤畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲯猯灵骼迥鲿苣蚯냥ꆮ蛥ꞁ껥붖臣龁볯꒼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰邽⼼畳㹰볯꒼볯ꖼ볯ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯袼볯骼볯覼胣꺼뷯㲁畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵ꎼ볯㲯畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵袼볯鎽蟩覼胣鲃菣뎃藩込苣릂菣ꮃ볯醼볯銼뷥辇볯膀迥鲿苣蚯냥ꆮ蛥ꞁ껥붖臣龁胣趏뿥ꦸ뫥醼볯邼蓢膀볯隼駦鎖볯꒼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醽⼼畳㹰볯趏뿥芙雩銼볯芙雩鮼볯㲤畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢뷯㲒猯灵骼볯鎽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯꾼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢볯鎼뷥辇볯膀迥鲿苣蚯냥ꆮ蛥膀볯銼볯莄臣龮雦鞁胣趏뿥芙雩醼볯芙雩鮼볯㲤畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢뷯㲓猯灵骼볯膽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯꾼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢볯鎼볯閼뷥辇볯膀菣궃菣뢅볯鎼뷥辇볯膀볯蒽볯蒽뷯邽뷯覼볯貽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯邼볯醼뷥辇볯膀볯궼볯膀꿥膰껧膀볯銼볯莄胣醼볯芙雩鮼볯㲥畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢뷯㲂猯灵骼菣궃菣뢅苣릂菣ꮃ볯銼볯閼뷥辇볯膀볯銼볯莄臣趏뿥芙雩醼볯芙雩膀꿥膰껧鮼볯㲥畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢뷯㲃猯灵骼볯蒽볯낼볯袽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢볯㲉畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲔猯扵袼볯躼볯鎽蟩覼胣醼볯邼蓢膀迥鲿駦鎖볯钼駦鎖볯ꖼ猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰蒽⼼畳㹰볯낼뷯袼볯낼뷯㲈畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵覼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰钼⼼畳㹢볯邼볯醼뷥辇볯膀볯銼볯莄胣趏뿥芙雩钼볯芙雩鮼볯㲦畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢뷯㲁猯灵骼苣龃菣袼볯鎽蟩覼胣醼볯邼蓢膀볯隼駦鎖볯㲛牢ਾ볯㲧畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢뷯㲁猯灵骼苣龃菣袼볯鎽蟩覼胣꒼볯낼볯ꆼ볯鎼뷥辇볯膀볯邼볯莄胣銼볯芙雩鮼볯㲧畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢뷯㲂猯灵骼苣龃菣袼볯躼볯鎽蟩覼胣醼볯邼蓢膀볯隼駦鎖볯Ꞽ猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰ꎼ⼼畳㹰볯ꊂ菣뎃볯銼뷥辇볯膀볯隼볯莄胣銼볯芙雩鮼볯㲧畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢뷯㲄猯灵ꊂ菣뎃볯銼뷥辇볯膀볯ꦼ볯ꖼ볯袼볯鎽蟩覼胣醼볯邼蓢膀볯隼駦鎖볯ꢼ猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰膽⼼畳㹰볯鞼볯邼뷯螽臣鞲ꏨ릂苣ꚩ雨銂볯邼볯趽뷯꺁菣莃菣ꢔ臣ꆎ迥鞁臣鮼볯㲨畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢뷯㲂猯灵骼볯螽臣鞲ꏨ릂苣ꚩ雨銂볯邼볯趽뷯꺁菣莃菣ꢔ臣ꆎ迥鞁胣낼뷯袼뷯邽뷯蚽볯ꎼ뷯㲌畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵袼볯躼볯鎽蟩覼胣醼볯邼蓢膀迥鲿駦鎖볯隼駦鎖볯ꢼ猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰蒽⼼畳㹰볯릂苣ꚩ雨袼볯鎽蟩覼胣낼뷯袼뷯邽뷯蚽볯ꎼ뷯㲌畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵袼볯躼볯鎽蟩覼胣醼볯钼裢뢂苣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琮晩ꃂ〰㐰㌸⼼㹡⼼䥄㹖ਊ䐼噉邀볯鞼볯馼胣㲑䐯噉ਾ†뷯薽뷯钽裢隃菣ꮃ볯袼볯銈볯钼裢袼볯銈볯銼볯銼볯銼裢袃菣閃菣ꪂ菣銈볯銈菣膃菣ꊂ苣袃苣龃菣覼菣궃菣궂苣覼菣Ꞃ菣ꮃ볯膃苣뺂菣ꮃ裢閼裢ꒂ菣覼菣膃菣覼苣ꮃ菣ꆃ菣袃볯鞼볯醼볯꺁郥邈볯趸듦Ꞁ鯩늛냦许胣ꎼ볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵ꎼ뷯㲌畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵袼볯邼뷯겼볯궸臣隌郥ꦉ볯颼볯袼볯閼볯趽뷯膀볯躼볯隼뷯趽뷯貽볯꺁鋦貋뫦늶臣膀菣ꪃ苣膃菣ꊂ菣뎃볯邼볯醼볯趽볯膀볯躼볯馼뷯趽뷯貽볯銂럦ꂊ臣膀뛧蒁臣ꆄ냦袃菣閃菣ꪂ菣ꊅ藩袼볯躼볯钼뷯겼胣邼볯馼볯趽뷯辽뷯覼苣邼蓢ꞁ볯蚈雩뒻룤뮷諥鞁胣꒮룦ꮁ諥ꦸ臣膀볯芙雩릒详鞁臣芀迥鲿苣뒼볯ꎼ臣袂苣ꊃ菣뾂菣鞁胣趏뿥꺁껥蚺뻥膀迥鲿럦袐觧銂냦袼볯邼뷯겼볯ꞁ룥袇臣膀볯钽볯ꆼ뷯袼볯쎒鞼볯趽볯覼臣붊蟥鞁臣芀郥辂臣龁鳦龩諦몇觧銂ꇧ뢅菣袃菣Ꚃ菣ꞁ매ꖇ臣鮁胣뺿臩鞁胣龜ꧧ궸臣莿룧鞁臣膀닧붣觧銂뻥龁胣鞲ꏨꦉ苣膀볯薼볯薽볯ꢼ볯ꎼ볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵ꎼ뷯㲌畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵銂뷤ꢔ臣讂苣ꪃ苣늂菣ꮂ菣ꂃ苣궃菣袃苣ꦃ菣ꎂ菣ꮁ苣ꎁ臣뺲ꏨ鞁臣膀賥袐觧鞼볯醼볯醼볯邼뷯螽胣钼볯薼볯銂뿦骎苣궃菣鞃諧ꦉ臣鞁臣鞾臣芀볯겼볯骼볯薼볯薽볯ꢼ볯ꎼ볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵ꎼ뷯㲌畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵袼볯㲲畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢뷯㲆猯扵骼볯躼볯覼볯겼볯銈볯뎼볯颼볯躼볯馼볯鮼볯鞼볯躼볯袼볯㲭畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲋猯灵讼볯覼볯袼苣ꦃ菣鮼볯鎽뷯薽뷯钽뷯鎽†볯颽뷯銽뷯鎽뷯ₓꎼ볯颼胣袼볯邼韃볯躼볯趽뷯膀볯躼볯캗趽볯鮼볯뒼볯躼볯銼裥芀볯躼볯銼볯薼볯ꚼ볯뒰뫦늶볯閼볯ꆼ볯꺼볯ꆼ볯꺼볯閼볯邼볯邼볯閼볯뒼볯ꆼ냦뚺뛦膀볯躼볯趽볯込裥覼胣ં䐼噉邀볯鞼볯邼胣㲑䐯噉ਾ†볯銈볯鎼裢袼볯銈볯閼裢袼苣龃菣ꆃ菣ꮃ볯膃苣뺂菣ꮃ裢銼裢ꒂ菣覼菣Ꞃ菣궂苣覼菣궃菣ꮃ볯銈볯貼볯貼볯銈菣ꪃ菣ꮃ苣궃裢꺼裢ꆃ菣ꮃ苣뮂菣ꊂ菣覃ꇥ뢅ꇥ袼볯鎼볯覼臣袐裦骼룤뮴胦낛鯥鞰룤膀볯ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯貽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯醼볯趽볯覼룤꺁賥袐觧鞼볯醼볯醼볯邼뷯螽胣邼볯鎼볯趽뷯辽뷯覼臣릒详뚺뛦ꮁ胣醼볯钼裢뢂苣궂苣뎃룤钼볯₮ꢼ볯貽볯銼뷯겼볯銂볯莄臣뮷諥鞁胣꒮룦ꮁ諥ꦸ臣膀볯芙雩릒详鞁臣芀迥鲿苣뒼볯ꎼ臣袂苣ꊃ菣뾂菣鞁胣趏뿥꺁껥蚺뻥膀迦몙胦ꦉ돨銂鳧목룤ꞁ駩뮎臣ꚁ胣鞲ꏨꦉ苣鞾胣鎁苣銂볯钽볯ꆼ뷯袼볯쎒閼뷯겼볯膀苣ꢂ菣ꮃ苣벃菣ꮃ볯閼뷯겼볯ꞁ釦閠臣膀鳧목룤ꞁ매ꖇ臣鮁臣膀賥袐觧鞼볯銼볯醼볯邼뷯螽胣鞼볯薼볯ꢼ볯貽ꇥ覼苣ꪂ菣鮃菣ꒂ菣꺁鯥鎽臣鞁臣鞾臣芀볯겼볯骼볯薼볯薽볯ꢼ볯ꎼ볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵ꎼ뷯㲌畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵袼볯㲲畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢뷯㲆猯扵骼볯躼볯覼볯㲛畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰱猯灵䠾中前†䐨卍ⵏ㱤畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰶猯扵ⰾ†〴‰䴠穈㨩†듎†⸸㔵†戨⁲猠‬㌠⥈‬㠠㌮‷⠠ⱳ†䠱Ⱙ†⸸〱†猨‬ㄠ⥈‬㜠㔮‱⠠Ɽ†䠱Ⱙ†⸴〴†焨‬䨠†‽㔠㘮†穈‬㈠⥈겼볯銈볯뎼볯颼볯躼볯钼볯鮼볯鞼볯躼볯袼볯㲭畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲋猯灵讼볯覼볯袼苣ꦃ菣鮼볯鎽뷯薽뷯钽뷯鎽†볯颽뷯銽뷯鎽뷯ₓꎼ볯颼胣袼볯邼韃볯躼볯趽뷯膀볯躼볯캗趽볯鮼볯뒼볯躼볯銼裥芀볯躼볯銼볯薼볯ꚼ볯뒰뫦늶볯閼볯ꆼ볯꺼볯ꆼ볯꺼볯閼볯邼볯邼볯閼볯뒼볯ꆼ냦뚺뛦膀볯躼볯趽볯込裥覼胣ં䐼噉邀볯鞼볯醼胣㲑䐯噉ਾ†볯醼裢ꪂ苣붂裢꺼裢袼볯銼裢袼볯銈볯鎼裢袼볯貼볯貼볯銈菣ꪃ菣ꮃ苣궃裢꺼裢ꆃ菣ꮃ苣뮂菣ꊂ菣覃볯鞃菣鶃苣랂볯閃苣讃菣覼菣ꊂ苣벃菣銈볯銈苣ꮃ볯ꆃ菣ꮃ볯銈볯邼볯醼볯銈苣銃菣궃苣馃菣뺂볯芽볯蚽볯뮼볯貼볯붼菣ꊂ苣钃菣銈볯銈苣ꮃ菣궂苣龃菣閼볯閼裢뢂苣궂苣覃볯鞼볯鎼볯꺁郥邈볯趸듦Ꞁ鯩늛냦许胣꒼볯ꚼ볯颼뷯겼볯궸臣馼볯袼볯邼뷯螽胣邼볯銼볯趽뷯辽뷯覼臣릒详뚺뛦ꮁ胣ꖼ볯ꎼ볯躼볯ꎼ뷯袼볯隼뷯螽胣邼볯鎼볯趽뷯辽뷯覼胣ꢼ볯ꊼ뷯袼볯鞼뷯螽胣邼볯鎼볯趽뷯辽뷯覼胣뢂苣붂菣궃菣ꮃ苣膃菣ꊂ菣뎃볯邼볯醼볯趽볯膀볯躼볯馼뷯趽뷯貽볯誁苣뎁賥袐觧鞼볯銼볯醼볯鎼뷯螽胣邼볯銼볯趽뷯辽뷯覼苣邼蓢ꞁ럦ꂊ臣膀껥ꦸ臣ꂊ룦鞁胣醼볯芙雩릒详鞁臣芀迥鲿苣뒼볯ꎼ臣袂苣ꊃ菣뾂菣鞁胣趏뿥꺁껥蚺뻥膀迥鲿럦袐觧銂냦袼볯邼뷯겼볯ꞁ룥袇臣膀볯钽볯ꆼ뷯袼볯쎒閼볯趽볯覼臣붊蟥鞁臣芀郥辂臣龁鳦龩諦몇觧銂ꇧ뢅菣袃菣Ꚃ菣ꞁ매ꖇ臣鮁胣뺿臩鞁胣龜ꧧ궸臣莿룧鞁臣膀닧붣觧銂뻥龁胣鞲ꏨꦉ苣膀볯薼볯薽볯ꢼ볯ꎼ볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵ꎼ뷯㲌畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵銂뷤ꢔ臣讂苣ꪃ苣늂菣ꮂ菣ꂃ苣궃菣袃苣ꦃ菣ꎂ菣ꮁ苣ꎁ臣뺲ꏨ鞁臣膀賥袐觧鞼볯鎼볯閼볯趽뷯膀볯銼볯覼苣ꪂ菣鮃菣ꒂ菣꺁鯥鎽臣鞁臣鞾臣芀볯겼볯骼볯邼볯궼뷯꾼볯込볯ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯貽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯늼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰蚽⼼畳㹢볯邼볯閼볯鮼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰ㄾ⼼畳㹰ⵈ䵎⁒⠠䵄体搭猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㘾⼼畳㹢‬㐠〰†䡍⥺›츠₴ㄠ⸱㤴†戨⁲猠‬ㄠ⥈‬㤠㐮′⠠ⱴ†⁊㴠†⸵‷䠠ⱺ†䠱Ⱙ†⸸㌰†搨‬䨠†‽㠠㈮†穈‬ㄠ⥈‬㜠㤮ⴸ⸷㈹†洨‬㈠⥈‬㜠㤮ⴰ⸷㘷†洨‬㘠⥈‬㜠㜮‰⠠ⱳ†䠱Ⱙ†⸶㠹†搨‬䨠†‽㤠〮†穈‬㈠⥈‬㐠㘮‴⠠Ɽ†⁊㴠†⸵‶䠠ⱺ†䠲Ⱙ†⸴ㄱ㌭㤮‶⠠Ɑ†䠲Ⱙ†⸳㐶㌭㔮‱⠠Ɑ†䠲Ⱙ†⸲㜹†猨‬㌠⥈‬㈠〮‸ⴠ†⸱㐹†洨‬㈠⥈겼볯銈볯뎼볯馼볯躼볯隼볯鮼볯閼볯躼볯袼볯㲭畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲋猯灵讼볯覼볯袼苣ꦃ菣鮼볯鎽뷯薽뷯钽뷯鎽†볯颽뷯銽뷯鎽뷯ₓꎼ볯颼胣袼볯邼韃볯躼볯趽뷯膀볯躼볯캗趽볯鮼볯뒼볯躼볯颼裥芀볯躼볯銼볯薼볯ꚼ볯뒰뫦늶볯閼볯ꆼ볯꺼볯ꆼ볯꺼볯閼볯邼볯邼볯閼볯뒼볯ꆼ냦뚺뛦膀볯躼볯趽볯込裥覼胣ં䐼噉邀볯鞼볯銼胣㲑䐯噉ਾ†볯銈볯袼볯銈볯钼裢袼볯銈볯ꆃ菣ꮃ苣龃菣覼菣궃菣궂苣覼菣Ꞃ菣ꮃ볯膃苣뺂菣ꮃ裢閼裢ꒂ菣覼菣膃菣覼裢醼볯銈苣궂苣銈볯邼볯醼볯銈苣銃菣궃苣馃菣뺂볯芽볯蚽볯뮼볯貼볯붼菣ꊂ苣钃菣銈볯銈苣ꮃ菣궂苣龃菣閼볯閼裢뢂苣궂苣覃볯醼볯颼볯覼臣袐裦骼룤뮴胦낛鯥鞰룤膀볯薽볯ꢼ볯閼뷯겼볯궸臣隌郥ꦉ볯鎼볯袼볯邼뷯螽胣邼볯邼볯趽뷯辽뷯覼臣릒详뚺뛦ꮁ胣궂藩ꮂ菣Ꚃ菣袼볯銼뷯螽胣邼볯鎼볯趽뷯辽뷯覼苣蚯냥ꆮ蛥膀껥ꦸ臣뮷諥鞁胣鞼볯莄臣ꂊ蛧鞁胣鎼駦鎖鋦貋臣龁胣趏뿥銂볯겼볯ꮁ苣誂菣讃苣벃臣膀迥鲿臣貮뫤貾胣꺏駧Ꞁ觧ꪳ苣龜ꧧ궸臣꒙軥鞁臣膀닧붣觧銂뻥龁胣鞲ꏨꦉ苣膀苣뎃菣讃苣뒰뫦늶볯궼뷯꾼볯骼볯ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯貽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯醼볯醼볯颼볯銂뷤ꢔ臣讂苣ꪃ苣늂菣ꮂ菣ꂃ苣궃菣袃苣ꦃ菣ꎂ菣ꮁ苣ꎁ臣뺲ꏨ鞁臣膀볯馼볯馼볯銼볯趽뷯膀볯馼볯覼苣ꪂ菣鮃菣ꒂ菣꺁鯥鎽臣鞁臣鞾臣芀볯겼볯骼볯薼볯薽볯ꢼ볯ꎼ볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵ꎼ뷯㲌畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵袼볯㲲畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢뷯㲆猯扵骼볯躼볯㲒畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰱猯灵䠾†䵎⁒⠠䵄体搭猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㘾⼼畳㹢㰬畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢†⼼畳㹢〴‰䴠穈㨩†듎†⸹㔴†琨‬䨠†‽㔠㠮†穈‬ㄠ⥈‬㠠〮‵⠠Ɽ†⁊㴠†⸸′䠠ⱺ†䠱Ⱙ†⸸〰㜭㤮‵⠠Ɑ†䠲Ⱙ†⸷〹†琨Ɽ†⁊㴠†⸷ⰵ†⸱‴䠠ⱺ†䠱Ⱙ†⸷㜸㜭㠮‵⠠Ɑ†䠲Ⱙ†⸷㌸㜭㜮‷⠠Ɑ†䠳Ⱙ†⸷㈷†猨‬ㄠ⥈‬㜠〮‱⠠Ɽ†⁊㴠†⸸‹䠠ⱺ†䠲Ⱙ†⸴㘶†搨‬䨠†‽㔠㘮†穈‬㈠⥈‬㐠〮‷⠠ⱴ†⁊㴠†⸶‴䠠ⱺ†䠲Ⱙ†⸲㘶†琨‬䨠†‽㘠㤮†穈‬㈠⥈‬㈠㌮′⠠ⱳ†䠳Ⱙ†⸱㈹ㄭ㠮″⠠Ɑ†䠲㬩볯ꎼ裢궼볯骼볯颼볯邼볯薼볯閼볯鎼볯醼볯궼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰볯醼볯鮼볯ꮂ菣ꂃ볯ꆼ뷯莽뷯躽뷯覽뷯ₓꖼ뷯邽뷯薽뷯鎽†볯醼볯膀볯閼볯쎐鎼볯邼뷯趽胣銼볯鞼볎뷯覼볯늼볯醼볯颼볯蚈胣邼볯邼볯閼볯뒼볯ꆼ냦뚺뛦讼볯薼볯ꎼ볯骼볯ꎼ볯讼볯薼볯躼볯銼볯薼볯ꚼ볯뒰뫦늶胣醼볯銼뷯겼볯蚈볯鮼볯낼볯ꎼ볯钴뫥覼볯馼볯躼볯閼볯鮼볯ꮂ菣ꂃ볯뢼†뷯薽뷯薽뷯钽†볯뎼볯₨ꎼ裢醼볯袼볯閼볯쎐钼볯隼뷯趽胣鎼볯閼볎뷯覼볯늼볯隼볯邼볯蚈胣邼볯邼볯薼볯ꚼ볯讼볯薼볯ꎼ볯骼볯ꎼ볯讼볯薼볯躼볯閼볯뒼볯ꆼ볯醼볯邼뷯겼볯蚈胣貸蟩ꒉ볯꒼볯뎼볯骼볯ꎼ볯骼냦覼胣㲂牢ਾ볯馼볯邼臣袐裦㲐牢ਾ䐼噉邀賥鎼볯鎼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㠱㌵㤱㠱琮晩㸢〲㠱㌵㤱㠱琮晩ꃂ〰㐰㐸⼼㹡⼼䥄㹖ਊ䐼噉邀볯鞼볯鎼胣㲑䐯噉ਾ†볯銈볯钼裢袼볯銈볯ꊂ菣躃菣膃菣覼菣ꊂ苣벃菣銈볯銈苣ꮃ볯閃苣躃苣랂볯鞃菣醃菣銈볯銈苣벃菣ꦡ藩ꦡ볯鞼볯钼볯꺁郥邈볯趸듦Ꞁ鯩늛냦许胣ꎼ볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵ꎼ뷯㲌畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵袼볯邼뷯겼볯궸臣钽뷯銽뷯銈菣膃菣袼볯銼裢袼볯銈볯鎼裢銃菣궃苣랂菣궃菣궂苣覼菣Ꞃ菣ꮃ볯膃苣뺂菣ꮃ裢閼裢ꒂ菣覼菣膃菣覼苣ꮃ菣ꆃ菣袃†볯颼볯袼볯躼볯螽胣鎼볯銼볯趽뷯辽뷯覼臣릒详뚺뛦ꮁ胣醼볯钼裢뢂苣궂苣뎃룤钼볯₮ꢼ볯貽볯钼뷯겼볯銂볯莄臣뮷諥鞁胣꒮룦ꮁ諥ꦸ臣膀볯芙雩릒详鞁臣芀迥鲿苣뒼볯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