(57)【要約】  本願は、有害動物を防除するための新規な複素環化合物、その調製のための方法および中間体産物、ならびにその使用に関する。【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（I）の化合物
【化１】
2018521066.tif 000110
〔式中、前記式の構造単位
【化２】
2018521066.tif 000111
は、以下からなる群の基Aを表し
【化３】
2018521066.tif 000112
これらの基はm個の置換基Xを有し、
Xは、ハロゲン、シアノ（CN）、ニトロ、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、ハロアルキルスルホニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルおよびシクロアルキルカルボニルからなる群の基を表し、
mは、0、1、および2からなる群の数字を表し、
Rは、以下からなる群の基Bを表し
【化４】
2018521066.tif 000113
これらの基はn個の置換基Yを有し、破線は前記基Aの窒素原子との結合を表し、
Yは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニル、シクロアルキルカルボニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルアミノスルホニル、ジアルキルアミノスルホニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アルキルカルボニルアミノ、アルコキシアルキルカルボニルアミノ、ハロアルキルカルボニルアミノならびに各場合で場合により置換されているアリールおよびヘタリールからなる群の基を表し、
nは、0、1、および2からなる群の数字を表し、
Wは、CHまたはN（窒素）を表し、かつ
R1は、ニトロ、シアノ、CS−NH2およびCO−CF3からなる群の基を表す〕。
【請求項２】
請求項1に記載の式（I）の化合物
〔式中、前記式の構造単位
【化５】
2018521066.tif 000114
は、以下からなる群の基Aを表し
【化６】
2018521066.tif 000115
これらの基はm個の置換基Xを有し、
Xは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−アルキルチオ、C1〜C4−アルキルスルフィニル、C1〜C4−アルキルスルホニル、ハロ−C1〜C4−アルキル、ハロ−C1〜C4−アルコキシ、ハロ−C1〜C4−アルキルチオ、ハロ−C1〜C4−アルキルスルホニル、C1〜C4−アルコキシカルボニル、C1〜C4−アルキルカルボニルおよびC3〜C6−シクロアルキルカルボニルからなる群の基を表し、
mは、0、1、および2からなる群の数字を表し、
Rは、以下からなる群の基Bを表し
【化７】
2018521066.tif 000116
これらの基は、n個の置換基Yを有し、破線は前記基Aの窒素原子との結合を表し、
Yは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、C1〜C4−アルキル、C2〜C4−アルケニル、C2〜C4−アルキニル、ハロ−C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、ハロ−C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−アルキルチオ、ハロ−C1〜C4−アルキルチオ、C1〜C4−アルキルスルフィニル、ハロ−C1〜C4−アルキルスルフィニル、C1〜C4−アルキルスルホニル、ハロ−C1〜C4−アルキルスルホニル、C1〜C4−アルコキシカルボニル、C1〜C4−アルキルカルボニル、C3〜C6−シクロアルキルカルボニル、C1〜C4−アルキルアミノ、ジ−（C1〜C4−アルキル）アミノ、C1〜C4−アルキルアミノスルホニル、ジ−（C1〜C4−アルキル）アミノスルホニル、C1〜C4−アルキルアミノカルボニル、ジ−（C1〜C4−アルキル）アミノカルボニル、C1〜C4−アルキルカルボニルアミノ、C1〜C4−アルコキシ−C1〜C4−アルキルカルボニルアミノ、ハロ−C1〜C4−アルキルカルボニルアミノ、各場合で場合により置換されているアリールおよび5員もしくは6員のヘタリール、ならびにアリールおよびヘタリールの場合には、特に、各場合でハロゲン−、シアノ−、C1〜C4−アルキル−、ハロ−C1〜C4−アルキル−、C1〜C4−アルコキシ−、ハロ−C1〜C4−アルコキシ−、C1〜C4−アルキルチオ−、ハロ−C1〜C4−アルキルチオ−、C1〜C4−アルキルスルフィニル−、ハロ−C1〜C4−アルキルスルフィニル−、C1〜C4−アルキルスルホニル−またはハロ−C1〜C4−アルキルスルホニル−で場合により置換されているフェニルおよび5員もしくは6員のヘタリールからなる群の基を表し、ここでヘタリールは好ましくはN−ピラゾリル、N−イミダゾリルおよびN−1,2,4−トリアゾリルからなる群から選択され、
nは、0、1、および2からなる群の数字を表し、
Wは、CHまたはN（窒素）を表し、かつ
R1は、ニトロ、シアノ、CS−NH2およびCO−CF3からなる群の基を表す〕。
【請求項３】
請求項1に記載の式（I）の化合物
〔式中、前記式の構造単位
【化８】
2018521066.tif 000117
は、以下からなる群の基Aを表し
【化９】
2018521066.tif 000118
これらの基はm個の置換基Xを有し、
Xは、水素、ハロゲン、シアノ、C1〜C4−アルキル、ハロ−C1〜C4−アルキルからなる群の基を表し、
mは、0、1、および2からなる群の数字を表し、
Rは、以下からなる群の基Bを表し
【化１０】
2018521066.tif 000119
これらの基はn個の置換基Yを有し、破線は前記基Aの窒素原子との結合を表し、
Yは、ハロゲン、シアノ、C1〜C4−アルキル、C2〜C4−アルケニル、C2〜C4−アルキニル、ハロ−C1〜C4−アルキル、ハロ−C1〜C4−アルコキシ、ハロ−C1〜C4−アルキルチオ、C1〜C4−アルキルスルフィニル、ハロ−C1〜C4−アルキルスルフィニル、C1〜C4−アルキルスルホニル、ハロ−C1〜C4−アルキルスルホニル、ならびに、ハロゲン、シアノ、C1〜C4−アルキル、ハロ−C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、ハロ−C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−アルキルチオ、ハロ−C1〜C4−アルキルチオ、C1〜C4−アルキルスルフィニル、ハロ−C1〜C4−アルキルスルフィニル、C1〜C4−アルキルスルホニル、ハロ−C1〜C4−アルキルスルホニルからなる群の置換基によって場合により置換されている5員のヘタリールからなる群の基を表し、ここでヘタリールは例えばN−ピラゾリル、N−イミダゾリルまたはN−1,2,4−トリアゾリルであり、
nは、0、1、および2からなる群の数字を表し、
Wは、N（窒素）を表し、かつ
R1は、シアノまたはCO−CF3を表す〕。
【請求項４】
請求項1に記載の式（I）の化合物
〔式中、前記式の構造単位
【化１１】
2018521066.tif 000120
は、以下からなる群の基Aを表し
【化１２】
2018521066.tif 000121
これらの基は、m個の置換基Xを有し、
Xは、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素、シアノ、メチル、エチル、トリフルオロメチルおよびジフルオロメチルからなる群の基を表し、
mは、0、1、および2からなる群の数字を表し、
Rは、以下からなる群の基Bを表し
【化１３】
2018521066.tif 000122
これらの基は、n個の置換基Yを有し、破線は前記基Aの窒素原子との結合を表し、
Yは、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素、シアノ、メチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、ジフルオロブロモメチル、2,2−ジフルオロエチル、2,2,2−トリフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、ジフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、N−トリアゾリル、ならびにフッ素、塩素、ヨウ素、シアノ、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシおよびメチルチオからなる群の置換基で場合により置換されているN−ピラゾリルからなる群の基を表し、
nは、0、1、および2からなる群の数字を表し、
Wは、N（窒素）を表し、かつ
R1は、シアノを表す〕。
【請求項５】
請求項1から4のいずれか一項に記載の式（I）の化合物の少なくとも1種類と、慣習的な増量剤および／または界面活性剤とを含んでいることをを特徴とする組成物。
【請求項６】
有害生物を防除するための、請求項1から4のいずれか一項に記載の式（I）の化合物または請求項5に記載の組成物の使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本願は、有害動物を防除するための新規な複素環化合物、その調製のためのプロセスおよび中間体、ならびにその使用に関する。
【背景技術】
【０００２】
独国特許出願公開第10024938（A1）号は、除草剤活性を有するフェニルイミノアジンの調製を記載する。
【０００３】
米国特許出願公開第2007／0259924（A1）号は、第Xa因子インヒビターとしてN−［1−アリール−2（1H）−ピリジニリデン］シアナミド断片を含有するイミダゾールを記載する。
【０００４】
作物保護剤は、それには有害生物防除剤も含まれるが、例えばその作用の程度、持続性、および範囲ならびに利用可能性に関して、多くの需要を満たす必要がある。毒性およびその他の活性化合物または製剤補助剤との組み合わせが可能であるかという問題が、活性化合物の合成に必要となる費用の問題と同じように役割を果たす。その上、抵抗性が生じる可能性がある。これらの理由のために、新規な作物保護剤の追求は終了したと考えることはできず、既知化合物と比較して、少なくとも個別の局面に関して改善された性質を有する新規な化合物が常に必要とされている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】独国特許出願公開第10024938号明細書
【特許文献２】米国特許出願公開第2007／0259924号明細書
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
本発明の目的は、様々な局面における有害生物防除剤の範囲を広げる化合物を提供することであった。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
この目的、および明示的に述べられていないが本明細書において考察される関連から認識できるかまたは導くことのできるさらなる目的は、式（I）の化合物
【化１】
2018521066.tif 000002
〔式中、前記式の構造単位
【化２】
2018521066.tif 000003
は、以下からなる群の基Aを表し
【化３】
2018521066.tif 000004
これらの基はm個の置換基Xを有し、
Xは、ハロゲン、シアノ（CN）、ニトロ、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、ハロアルキルスルホニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルおよびシクロアルキルカルボニルからなる群の基を表し、
mは、0、1、および2からなる群の数字を表し、
Rは、以下からなる群の基Bを表し、
【化４】
2018521066.tif 000005
これらの基はn個の置換基Yを有し、破線は前記基Aの窒素原子との結合を表し、
Yは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニル、シクロアルキルカルボニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルアミノスルホニル、ジアルキルアミノスルホニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アルキルカルボニルアミノ、アルコキシアルキルカルボニルアミノ、ハロアルキルカルボニルアミノならびに各場合で場合により置換されているアリールおよびヘタリールからなる群の基を表し、
nは、0、1、および2からなる群の数字を表し、
Wは、CHまたはN（窒素）を表し、かつ
R1は、ニトロ、シアノ、CS−NH2およびCO−CF3からなる群の基を表す〕によって達成される。
【０００８】
好ましいのは、式（I）の化合物
【化５】
2018521066.tif 000006
〔式中、前記式の前記構造単位
【化６】
2018521066.tif 000007
は、以下からなる群の基Aを表し
【化７】
2018521066.tif 000008
これらの基はm個の置換基Xを有し、
Xは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−アルキルチオ、C1〜C4−アルキルスルフィニル、C1〜C4−アルキルスルホニル、ハロ−C1〜C4−アルキル、ハロ−C1〜C4−アルコキシ、ハロ−C1〜C4−アルキルチオ、ハロ−C1〜C4−アルキルスルホニル、C1〜C4−アルコキシカルボニル、C1〜C4−アルキルカルボニルおよびC3〜C6−シクロアルキルカルボニルからなる群の基を表し、
mは、0、1、および2からなる群の数字を表し、
Rは、以下からなる群の基Bを表し
【化８】
2018521066.tif 000009
これらの基は、n個の置換基Yを有し、前記破線は前記基Aの窒素原子との結合を表し、
Yは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、C1〜C4−アルキル、C2〜C4−アルケニル、C2〜C4−アルキニル、ハロ−C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、ハロ−C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−アルキルチオ、ハロ−C1〜C4−アルキルチオ、C1〜C4−アルキルスルフィニル、ハロ−C1〜C4−アルキルスルフィニル、C1〜C4−アルキルスルホニル、ハロ−C1〜C4−アルキルスルホニル、C1〜C4−アルコキシカルボニル、C1〜C4−アルキルカルボニル、C3〜C6−シクロアルキルカルボニル、C1〜C4−アルキルアミノ、ジ−（C1〜C4−アルキル）アミノ、C1〜C4−アルキルアミノスルホニル、ジ−（C1〜C4−アルキル）アミノスルホニル、C1〜C4−アルキルアミノカルボニル、ジ−（C1〜C4−アルキル）アミノカルボニル、C1〜C4−アルキルカルボニルアミノ、C1〜C4−アルコキシ−C1〜C4−アルキルカルボニルアミノ、ハロ−C1〜C4−アルキルカルボニルアミノ、各場合で場合により置換されているアリールおよび5員もしくは6員のヘタリールならびにアリールおよびヘタリールの場合には特に各場合で場合によりハロゲン−、シアノ−、C1〜C4−アルキル−、ハロ−C1〜C4−アルキル−、C1〜C4−アルコキシ−、ハロ−C1〜C4−アルコキシ−、C1〜C4−アルキルチオ−、ハロ−C1〜C4−アルキルチオ−、C1〜C4−アルキルスルフィニル−、ハロ−C1〜C4−アルキルスルフィニル−、C1〜C4−アルキルスルホニル−またはハロ−C1〜C4−アルキルスルホニル−で置換されているフェニルおよび5員もしくは6員のヘタリールからなる群の基を表し、ここでヘタリールは好ましくはN−ピラゾリル、N−イミダゾリルおよびN−1,2,4−トリアゾリルからなる群から選択され、
nは、0、1、および2からなる群の数字を表し、
Wは、CHまたはN（窒素）を表し、かつ
R1は、ニトロ、シアノ、CS−NH2およびCO−CF3からなる群の基を表す〕
である。
【０００９】
特に好ましいのは、式（I）の化合物
【化９】
2018521066.tif 000010
〔式中、前記式の構造単位
【化１０】
2018521066.tif 000011
は、以下からなる群の基Aを表し
【化１１】
2018521066.tif 000012
これらの基はm個の置換基Xを有し、
Xは、水素、ハロゲン、シアノ、C1〜C4−アルキル、ハロ−C1〜C4−アルキルからなる群の基を表し、
mは、0、1、および2からなる群の数字を表し、
Rは、以下からなる群の基Bを表し
【化１２】
2018521066.tif 000013
これらの基はn個の置換基Yを有し、破線は前記基Aの窒素原子との結合を表し、
Yは、ハロゲン、シアノ、C1〜C4−アルキル、C2〜C4−アルケニル、C2〜C4−アルキニル、ハロ−C1〜C4−アルキル、ハロ−C1〜C4−アルコキシ、ハロ−C1〜C4−アルキルチオ、C1〜C4−アルキルスルフィニル、ハロ−C1〜C4−アルキルスルフィニル、C1〜C4−アルキルスルホニル、ハロ−C1〜C4−アルキルスルホニル、ならびに、ハロゲン、シアノ、C1〜C4−アルキル、ハロ−C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、ハロ−C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−アルキルチオ、ハロ−C1〜C4−アルキルチオ、C1〜C4−アルキルスルフィニル、ハロ−C1〜C4−アルキルスルフィニル、C1〜C4−アルキルスルホニル、ハロ−C1〜C4−アルキルスルホニルからなる群の置換基によって場合により置換されている5員のヘタリールからなる群の基を表し、ここでヘタリールは例えばN−ピラゾリル、N−イミダゾリルまたはN−1,2,4−トリアゾリルであり、
nは、0、1、および2からなる群の数字を表し、
Wは、N（窒素）を表し、かつ
R1は、シアノまたはCO−CF3を表す〕
である。
【００１０】
非常に特に好ましいのは、式（I）の化合物
【化１３】
2018521066.tif 000014
〔式中、前記式の前記構造単位
【化１４】
2018521066.tif 000015
は、以下からなる群の基Aを表し
【化１５】
2018521066.tif 000016
これらの基は、m個の置換基Xを有し、
Xは、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素、シアノ、メチル、エチル、トリフルオロメチルおよびジフルオロメチルからなる群の基を表し、
mは、0、1、および2からなる群の数字を表し、
Rは、以下からなる群の基Bを表し
【化１６】
2018521066.tif 000017
これらの基は、n個の置換基Yを有し、前記破線は前記基Aの窒素原子との結合を表し、
Yは、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素、シアノ、メチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、ジフルオロブロモメチル、2,2−ジフルオロエチル、2,2,2−トリフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、ジフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、N−トリアゾリルおよび場合によりフッ素、塩素、ヨウ素、シアノ、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシおよびメチルチオからなる群の置換基で置換されているN−ピラゾリルからなる群の基を表し、
nは、0、1、および2からなる群の数字を表し、
Wは、N（窒素）を表し、かつ
R1は、シアノを表す〕
である。
【００１１】
上の一般用語または好ましい範囲の中に記載される基の定義または解明は、同様に、最終生成物（後述の式（I−Aa）から（I−Oa）および（I−P−1）から（I−P−12）の化合物を含む）に、そして出発物質および中間体にあてはまる。これらの基の定義は、望みどおりに互いに組み合わせる、すなわちそれぞれの好ましい範囲の組合せを含めることができる。
【００１２】
好ましい実施形態では、本発明は式（I−Aa）の化合物に関する。
【化１７】
2018521066.tif 000018
【００１３】
さらに好ましい実施形態では、本発明は式（I−Ba）の化合物に関する。
【化１８】
2018521066.tif 000019
【００１４】
さらに好ましい実施形態では、本発明は式（I−Ca）の化合物に関する。
【化１９】
2018521066.tif 000020
【００１５】
さらに好ましい実施形態では、本発明は式（I−Da）の化合物に関する。
【化２０】
2018521066.tif 000021
【００１６】
さらに好ましい実施形態では、本発明は式（I−Ea）の化合物に関する。
【化２１】
2018521066.tif 000022
【００１７】
さらに好ましい実施形態では、本発明は式（I−Ab）の化合物に関する。
【化２２】
2018521066.tif 000023
【００１８】
さらに好ましい実施形態では、本発明は式（I−Bb）の化合物に関する。
【化２３】
2018521066.tif 000024
【００１９】
さらに好ましい実施形態では、本発明は式（I−Cb）の化合物に関する。
【化２４】
2018521066.tif 000025
【００２０】
さらに好ましい実施形態では、本発明は式（I−Db）の化合物に関する。
【化２５】
2018521066.tif 000026
【００２１】
さらに好ましい実施形態では、本発明は式（I−Eb）の化合物に関する。
【化２６】
2018521066.tif 000027
【００２２】
さらに好ましい実施形態では、本発明は式（I−Ac）の化合物に関する。
【化２７】
2018521066.tif 000028
【００２３】
さらに好ましい実施形態では、本発明は式（I−Bc）の化合物に関する。
【化２８】
2018521066.tif 000029
【００２４】
さらに好ましい実施形態では、本発明は式（I−Cc）の化合物に関する。
【化２９】
2018521066.tif 000030
【００２５】
さらに好ましい実施形態では、本発明は式（I−Dc）の化合物に関する。
【化３０】
2018521066.tif 000031
【００２６】
さらに好ましい実施形態では、本発明は式（I−Ec）の化合物に関する。
【化３１】
2018521066.tif 000032
【００２７】
さらに好ましい実施形態では、本発明は式（I−Ad）の化合物に関する。
【化３２】
2018521066.tif 000033
【００２８】
さらに好ましい実施形態では、本発明は式（I−Bd）の化合物に関する。
【化３３】
2018521066.tif 000034
【００２９】
さらに好ましい実施形態では、本発明は式（I−Cd）の化合物に関する。
【化３４】
2018521066.tif 000035
【００３０】
さらに好ましい実施形態では、本発明は式（I−Dd）の化合物に関する。
【化３５】
2018521066.tif 000036
【００３１】
さらに好ましい実施形態では、本発明は式（I−Ed）の化合物に関する。
【化３６】
2018521066.tif 000037
【００３２】
さらに好ましい実施形態では、本発明は式（I−Fa）の化合物に関する。
【化３７】
2018521066.tif 000038
【００３３】
さらに好ましい実施形態では、本発明は式（I−Ga）の化合物に関する。
【化３８】
2018521066.tif 000039
【００３４】
さらに好ましい実施形態では、本発明は式（I−Ha）の化合物に関する。
【化３９】
2018521066.tif 000040
【００３５】
さらに好ましい実施形態では、本発明は式（I−Ia）の化合物に関する。
【化４０】
2018521066.tif 000041
【００３６】
さらに好ましい実施形態では、本発明は式（I−Ja）の化合物に関する。
【化４１】
2018521066.tif 000042
【００３７】
さらに好ましい実施形態では、本発明は式（I−Ka）の化合物に関する。
【化４２】
2018521066.tif 000043
【００３８】
さらに好ましい実施形態では、本発明は式（I−La）の化合物に関する。
【化４３】
2018521066.tif 000044
【００３９】
さらに好ましい実施形態では、本発明は式（I−Ma）の化合物に関する。
【化４４】
2018521066.tif 000045
【００４０】
さらに好ましい実施形態では、本発明は式（I−Na）の化合物に関する。
【化４５】
2018521066.tif 000046
【００４１】
さらに好ましい実施形態では、本発明は式（I−Oa）の化合物に関する。
【化４６】
2018521066.tif 000047
【００４２】
式（I−Aa）から（I−Oa）において、変数W、X、YおよびR1は、さらに上で言及される意味を有する。
【００４３】
さらに好ましい実施形態では、本発明は式（I−P−1）の化合物に関する。
【化４７】
2018521066.tif 000048
【００４４】
さらに好ましい実施形態では、本発明は式（I−P−2）の化合物に関する。
【化４８】
2018521066.tif 000049
【００４５】
さらに好ましい実施形態では、本発明は式（I−P−3）の化合物に関する。
【化４９】
2018521066.tif 000050
【００４６】
さらに好ましい実施形態では、本発明は式（I−P−4）の化合物に関する。
【化５０】
2018521066.tif 000051
【００４７】
さらに好ましい実施形態では、本発明は式（I−P−5）の化合物に関する。
【化５１】
2018521066.tif 000052
【００４８】
さらに好ましい実施形態では、本発明は式（I−P−6）の化合物に関する。
【化５２】
2018521066.tif 000053
【００４９】
さらに好ましい実施形態では、本発明は式（I−P−7）の化合物に関する。
【化５３】
2018521066.tif 000054
【００５０】
さらに好ましい実施形態では、本発明は式（I−P−8）の化合物に関する。
【化５４】
2018521066.tif 000055
【００５１】
さらに好ましい実施形態では、本発明は式（I−P−9）の化合物に関する。
【化５５】
2018521066.tif 000056
【００５２】
さらに好ましい実施形態では、本発明は式（I−P−10）の化合物に関する。
【化５６】
2018521066.tif 000057
【００５３】
さらに好ましい実施形態では、本発明は式（I−P−11）の化合物に関する。
【化５７】
2018521066.tif 000058
【００５４】
さらに好ましい実施形態では、本発明は式（I−P−12）の化合物に関する。
【化５８】
2018521066.tif 000059
【００５５】
式（I−P−1）から（I−P−12）において、変数W、X、YおよびR1は、さらに上で言及される意味を有する。
【００５６】
本発明による式（I）の化合物ならびにその酸付加塩および金属塩錯体は、特に節足動物および特に昆虫をはじめとする有害動物の防除において活性が高い。
【００５７】
言及され得る式（I）の化合物の適した塩は、慣習的な無毒の塩、すなわち、適切な塩基を有する塩および酸を付加した塩である。好ましいのは、無機塩基を有する塩、例えばアルカリ金属塩、例えばナトリウム、カリウムまたはセシウム塩、アルカリ土類金属塩、例えばカルシウムまたはマグネシウム塩、アンモニウム塩、有機塩基を有する塩および無機アミンを有する塩、例えばトリエチルアンモニウム、ジシクロヘキシルアンモニウム、N,N’−ジベンジルエチレンジアンモニウム、ピリジニウム、ピコリニウムまたはエタノールアンモニウム塩、無機酸を有する塩、例えば塩酸塩、臭化水素酸塩、ジヒドロ硫酸塩、トリヒドロ硫酸塩、またはリン酸塩、有機カルボン酸または有機スルホン酸を有する塩、例えばギ酸塩、酢酸塩、トリフルオロ酢酸塩、マレイン酸塩、酒石酸塩、メタンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩またはパラトルエンスルホン酸塩、塩基性アミノ酸を有する塩、例えばアルギン酸塩、アスパラギン酸塩またはグルタミン酸、および同類のものである。
【００５８】
さらに、式（I）の化合物は、下に記載されるプロセスによって調製され得ることが見出された。
【００５９】
上述の式の構造単位が基A−1を表す式（I）の化合物、例えばN位を基Rで置換されている、場合により置換されている2（1H）−ピリジニリデン（例えば、A1、A2、A3、A4＝CH）は、例えば、プロセスA−Cを使用して反応スキームIに従って調製することができる。
【発明を実施するための形態】
【００６０】
反応スキームI
【化５９−Ａ】
2018521066.tif 000060
【化５９−Ｂ】
2018521066.tif 000061
【００６１】
反応スキームIにおいて、A1、A2、A3、A4、R、R1およびWは、上述の意味を有する。
【００６２】
例えば、上述の式の構造単位が基A−1を表す式（I）の化合物、例えば場合により置換されている2（1H）−ピリジニリデン（例えば、A1、A2、A3、A4＝CH）は、式（II）の化合物から得ることができる。
【００６３】
プロセスA
プロセスAによれば、式（II）の化合物を、第1の反応ステップで触媒および塩基性反応補助剤の存在下でN−アルキル化反応において適切なハロゲン化複素環または式（III）の芳香族化合物と反応させて、式（IV）の化合物を得、それを次に第2の反応ステップで適したハロゲン化剤、例えば塩化ホスホリルの存在下で反応させて、活性化化合物（V）を形成し、それを次に第3の反応ステップで、A1、A2、A3、A4、RおよびWが上述と同じ意味を有し、R1がシアノを表し、Wが窒素を表す（すなわち、＝W−R1が基＝N−CNを表す）式（I）の化合物に変換することができる。
【００６４】
例えば、方法Aによる式（I）の化合物の調製のためのプロセスAにおいて、用いる式（II）の化合物が2（1H）−ピリジノン（A1、A2、A3、A4＝CH）であり、式（III）の化合物が5−ブロモ−2−トリフルオロメチルピリジン（R＝6−トリフルオロメチルピリジン−3−イル；LG＝Br）である場合、最初に式（IV）の6’−トリフルオロメチル−［1（2H）,3’−ビピリジン］−2−オン（R＝6−トリフルオロメチルピリジン−3−イル；A1、A2、A3、A4＝CH）が形成される。それに続く塩化ホスホリルによる活性化（ステップ2）は、次に2−クロロ−1−（6−トリフルオロメチルピリジン−3−イル）ピリジニウムクロライド（V）をもたらし、それは第3の反応ステップで、例えば、シアナミドと反応して式（I）［1−［6−トリフルオロメチルピリジン−3−イル］−2（1H）−ピリジニリデン］シアナミド（R＝6−トリフルオロメチルピリジン−3−イル；A1、A2、A3、A4＝CH；W＝N、R1＝CN）を生じる（例えば、表3の調製例1、13〜15および18〜23を参照）。
【００６５】
本発明によれば、活性化（ステップ2）は、その他の酸ハロゲン化物、例えば臭化ホスホリルで実行することもできる。この例では、対応する置換ピリジニウムブロミド（V）が形成され、それは第3の反応ステップで、例えばシアナミドを用いて式（I）の化合物に変換することができる（例えば、調製例2、ステップ2を参照）。
【００６６】
式（I）の化合物の調製のためのプロセスAでは、式（II）の化合物として、2（1H）−ピリジノン（A1、A2、A3、A4＝CH）および式（III）の化合物として、例えば、6−メチル−3−ピリジニルボロン酸（R＝6−メチルピリジン−3−イル；LG＝B（OH）2）を用いることも可能である。この例では、形成された式（IV）の化合物は、1−（6−メチル−3−ピリジニル−2（1H）−ピリドン（R＝6−メチルピリジン−3−イル；A1、A2、A3、A4＝CH）である（例えば、ボロン酸カップリングの調製例：変形Bによる（IV−3）、さらに（IV−12）、（IV−14）〜（IV−16）および（IV−22）も参照）。
【００６７】
一部の式（II）の化合物は公知であり、市販されている、例えば2（1H）−ピリジノン（A1、A2、A3、A4＝CH）、5−フルオロ−2（1H）−ピリジノン（A1、A3、A4＝CH；A2＝C−F）、5−トリフルオロメチル−2（1H）−ピリジノン（A1、A3、A4＝CH；A2＝C−CF3）、4−フルオロ−2（1H）−ピリジノン（A1、A2、A4＝CH；A3＝C−F）、4−トリフルオロメチル−2（1H）−ピリジノン（A1、A2、A4＝CH；A3＝C−CF3）［A−1参照］；5,6−ジヒドロ−2（1H）−ピリドン（A1、A2＝CH2、A3、A4＝CH）［A−2参照］；3,6−ジヒドロ−2（1H）−ピリドン（A1、A4＝CH2、A2、A4＝CH）［A−3参照］；3,4−ジヒドロ−2（1H）−ピリドン（A1、A2＝C−H、A3、A4＝CH2）［A−4参照］；2H−1,4−チアジン−3（4H）−オン（A1、A2＝CH、A3＝S、A4＝CH2）［A−8参照］；2,3−ジヒドロ−4H−1,3−オキサジン−4−オン（A1＝CH2、A2＝O、A3、A4＝C−H）［A−9参照］；3,4−ジヒドロ−2（1H）−ピリミジノン（A1、A2＝CH、A3＝CH2、A4＝NH）［A−13参照］；2（1H）−ピラジノン（A1、A2、A4＝CH、A3＝N）［A−14参照］；4（3H）−ピリミジノン（A1、A3、A4＝CH、A2＝N）［A−15参照］；3（2H）−ピリダジノン（A1＝N、A2、A3、A4＝CH）［A−16参照］、またはそれらは、（3,4−ジヒドロ−2H−1,3−チアジン−2−オン（A1＝CH2、A2、A3＝CH；A4＝S）（旧ソ連特許第1253977（A1）号）［A−6参照］；1,2,4−トリアジン−3（2H）−オン（A1、A2＝CH、A3、A4＝N）（欧州特許第35333（A2）号）［A−17参照］；1,3,5−トリアジン−2（1H）−オン（A1、A3＝CH、A2、A4＝N）（国際公開第2015／042266（A1）号）［A−18参照］；1,2,4−トリアジン−3（2H）−オン（A1、A4＝N、A2、A3＝CH）（欧州特許第35333（A2）号［A−19参照］；1,2,4−トリアジン−6（1H）−オン（A1、A3＝N、A2、A4＝CH）（C. W. Lindsley, M. E. Layton, Science of Synthesis 17, 357−447, 2004）［A−20参照］および1,2,4−トリアジン−5（4H）−オン（A1、A4＝CH、A2、A3＝N）（A. K. Mazitovaら、Bashkirskii Khim. Zhurnal 6（4）, 4−9, 1999）［A−22参照］）原理的に公知の調製プロセスによって得ることができる。
【００６８】
Rが上述の意味を有し、LGが場合によりその場で生成される離核性脱離基LGを表す式（III）の化合物のいくつかは、公知であって市販されている、または原理的に公知の調製プロセスによって得ることができる。
【００６９】
例えば、適した脱離基（LG＝B（OH）2）または（ヘテロ）アリールボロン酸エステル（LG＝B（OR）2）を有する化合物（B−1）〜（B−16）は、公知の方法（Chem. Rev. 1995, 95, 2457−2483；Tetrahedron 2002, 58, 9633−9695；Metal−Catalyzed Cross−Coupling Reactions（Eds. ：A. de Meijere、F. Diederich）, 2nd ed. , Wiley−VCH, Weinheim, 2004を参照）に従って、遷移金属塩の基由来の適した触媒の存在下で適切な式（II）の化合物と反応させて式（I）の化合物を得ることができる。
【００７０】
適した脱離基（LG＝B（OH）2）または（ヘテロ）アリールボロン酸エステル（LG＝B（OR）2）を有する化合物（B−1）〜（B−16）のいくつかは、市販されていて公知である、または公知の方法によって調製することができる：例えば、2−フェニル−4−（4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル）−オキサゾール［（B−1）、LG＝B（OCMe2）2、国際公開第2010／094755号］；ピリジン−3−イルボロン酸［（B−2）、LG＝B（OH）2、国際公開第2013／186089号］；ピラジン−3−イルボロン酸［（B−5）、LG＝B（OH）2、UORSY Building blocks Libraryより市販されている］；ピリダジン−4−イルボロン酸［（B−10）、LG＝B（OH）2、FCH Group Reagents for Synthesisより市販されている］；1,3,5−トリアジン−2−イルボロン酸［（B−11）、LG＝B（OH）2、Korean Kongkae Taeho Kongbo（2011）、韓国特許第2011／079401号］；2−クロロ−5−（4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル）チアゾール［（B−12）、LG＝B（OCMe2）2、FCH Group Reagents for Synthesisより市販されている］；1−（メチル−1H−ピラゾール−4−イル）ボロン酸［（B−13）、LG＝B（OH）2、国際公開第（WO）2009／155527］；（1、2−オキサゾール−5−イル）ボロン酸［（B−14）、LG＝B（OH）2、FCH Group Reagents for Synthesisより市販されている］；（1,3−オキサゾール−5−イル）ボロン酸［（B−15）、LG＝B（OH）2、FCH Group Reagents for Synthesisより市販されている］；rac−テトラヒドロ−3−フラニルボロン酸［（B−16）、LG＝B（OH）2、ABCRより市販されている］。
【００７１】
A1、A2、A3、A4およびRが上述の意味を有する式（IV）の化合物のいくつかは公知であり、市販されている（例えば、R＝6−ブロモピリジン−3−イル（A−1；A1−A4＝Hに関して、UORSY Building Blocks Libraryを参照）、またはそれらは調製プロセスAのステップ1に従って、式（II）の化合物からN−（het）アリール化によって得ることができる、例えば、Buchwaldのプロトコール（Ch. S. Li, D. D. Dixon, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 4257−4260）によるか、または銅触媒反応に関して改良されたUllmann−Ukita−Buchwald−Li条件（例えば、Po−Shih Wangら, Tetrahedron 2005, 61, 2931−2939および表3の調製例1、13〜15および18〜23で用いる方法を参照）による、R＝ピリジン−3−イル（A−1；A1−A4＝CH）に関してピリジン−2−（1H）−オンとアリール（ヘタリール）ハライドの銅触媒カップリング反応（K. J. Filipinskiら, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 7677−7680）を参照。
【００７２】
次に、調製プロセスAのステップ2に従って、適した活性化剤を使用して、例えば塩化スルフリル、塩化ホスホリル、五塩化リン、臭化ホスホリル、五臭化リンなどの無機酸の酸ハロゲン化物、または塩化オキサリルなどの有機酸の酸ハロゲン化物を用いて、式（IV）の化合物を、A1、A2、A3、A4およびRが上述の意味を有し、X−が適切なハロゲン化物アニオン、例えば塩化物または臭化物を表し、LGが場合によりその場で生成される離核性脱離基LGを表す式（V）の化合物に変換することができる（調製例1（LG＝Cl）および2（LG＝Br）、いずれの場合もステップ2も参照）。
【００７３】
反応ステップ3の例えばシアナミドを使用する脱離基LGの交換により、A1、A2、A3、A4およびRが上述の意味を有し、R1がシアノを表し、Wが窒素を表す（すなわち、＝W−R1は基＝N−CN）式（I）の化合物が形成される（J. A. Vegaら, Tetrahedron 1999, 55, 2317−2326および表3の調製例1、13〜15および18〜23を参照）。
【００７４】
プロセスB
プロセスBを使用して、A1、A2、A3、A4およびRが上述の意味を有し、上述のプロセスA（ステップ1）によって得ることのできる式（IV）の化合物は、加硫反応（ステップ2）によって式（VI）の化合物に変換することができる。それに続くS−メチル化は、次に式（VII）の化合物を与える。この例では、S−メチル基は、離核性脱離基LGとして、ステップ4で例えばアンモニアに交換され、R1が水素を表し、Wが窒素を表す（すなわち、＝W−R1は、基＝N−Hを表す）式（VIII）の化合物が形成される。このように、＝W−R1が基＝N−CNを表す式（I）の化合物は、臭化シアンによって置換基R1＝CNを導入することによるか、あるいは、シアナミドを用いるか、または例えばシアナミドのナトリウム塩を用いて離核性脱離基LG＝S−メチル（SMe）を交換することによる簡単な方法で得ることができる（例えば、調製例1、24および25を参照）。
【００７５】
例えば、式（I）の化合物の調製のためのプロセスBにおいて、用いる式（II）の化合物が2（1H）−ピリジノン（A1、A2、A3、A4＝CH）であり、式（III）の化合物が5−ブロモ−2−メチルピリジン（R＝6−メチルピリジン−3−イル；LG＝Br）である場合、最初に式（IV）の6’−メチル−［1（2H）,3’−ビピリジン］−2−オン（R＝6−メチルピリジン−3−イル；A1、A2、A3、A4＝CH）が形成される。それに続く、五硫化二リンを使用する加硫（ステップ2）は、式（VI）の6’−メチル−［1（2H）,3’−ビピリジン］−2−チオンを導き、それは次に第3の反応ステップでヨウ化メチルによってS−メチル化され、式（VII）の［1−［6−メチルピリジン−3−イル］−2−（メチルチオ）ピリジニウムヨージドの形成を伴う。次に、離核性脱離基LG＝メチルチオ（SMe）をシアナミドで交換すると、式（I）の［1−［6−メチルピリジン−3−イル］−2（1H）−ピリジニリデン］シアナミドが得られる（R＝6−メチルピリジン−3−イル；A1、A2、A3、A4＝CH；W＝N、R1＝CN）（例えば、M. C. ChristensenらSynthesis 1980, 5, 405−407および調製例2を参照）。
【００７６】
式（VI）の化合物のいくつかは公知であり（例えば、R＝フェニル（A−1；A1−A4＝CHに関して、国際公開第2014／184808号を参照）；R＝1−（4−ヨードフェニル）（A−1；A1−A4＝CH、米国特許出願公開第2007／0259924（A1）号）参照）、市販されている（例えば、R＝4−ニトロフェニル（A−1；A1−A4＝CH、FCH Group Reagents for Synthesis）を参照）か、または調製プロセスBのステップ2に従って式（IV）の化合物からカルボニル基の加硫によって得ることができる（例えば、R＝フェニル（A−1；A1−A4＝CHに関して、J. G. Sosnicki, Tetrahedron 2007, 63, 11862−11877）を参照）。
【００７７】
多数の異なるチオネート化剤（硫化剤）が文献に記載されている、例えば硫化水素（H2S）、硫化水素／塩化水素（H2S／HCl）、過硫化水素／塩化水素（H2S2／HCl）、ジ（ジエチルアルミニウム）スルフィド［（Et2Al）2S］、高分子エチルアルミニウムスルフィド［（EtAlS）n］、二硫化ケイ素（SiS2）、三硫化二ホウ素（B2S3）、五塩化リン／三硫化二アルミニウム／硫酸ナトリウム（PCl5／Al2S3／Na2SO4）、硫化ナトリウム／硫酸（Na2S／H2SO4）、五硫化二リン（P2S5）、五硫化二リン／ピリジン（P2S5／Py）、塩化ジエチルチオカルバモイル、五硫化二リン／トリエチルアミン（P2S5／NEt3）、五硫化二リン／n−ブチルリチウム（P2S5／n−BuLi）、五硫化二リン／重炭酸ナトリウム（P2S5／NaHCO3；「Scheeren’s試薬」、Na2＋［P4S10O］2−の形成）、五硫化二リン／メタノール（P2S5／MeOH）、SCN−CO−OEt、PSClx. （NMe2）3−x（X＝0〜3）、ビス（トリシクロヘキシル錫）スルフィド／三ハロゲン化ホウ素［（C6H11）3Sn］S2＋BX3（X＝Cl、F）（欧州特許第0280867（A1）号を参照）、ビス（1,5−シクロオクタンジイルボリル）スルフィド［（9−BBN）2S］を硫化剤として、または五硫化リン代替物として、2,4−ビス（メチルチオ）−1,3,2,4−ジチアジホスフェタン2,4−ジスルフィド「Davy試薬メチル」（DR−Me）、2,4−ビス（エチルチオ）−1,3,2,4−ジチアジホスフェタン2,4−ジスルフィド「Davy試薬p−トリルまたはHeimgartner試薬」（DR−T）、2,4−ビス−（4−フェノキシフェニル）−2,4−ジチオキソ−1,3,2,4−ジチアホスフェタン「Belleau’s試薬」（BR）、2,4−ビス−（4−フェニルチオフェニル）−2,4−ジチオキソ−1,3,2,4−ジチアホスフェタン、2,4−ビス−（4−メトキシフェニル）−2,4−ジチオキソ−1,3,2,4−ジチアホスフェタン「ローソン試薬」（LR）（国際公開第98／43965（A1）号およびその中で引用される文献を参照）。
【００７８】
好ましいチオネート化剤（硫化剤）は、五硫化二リン（P2S5）、五硫化二リン／ピリジン（P2S5／Py）、2,4−ビス−（4−フェノキシフェニル）−2,4−ジチオキソ−1,3,2,4−ジチアホスフェタン「Belleau’s試薬」（BR）または2,4−ビス−（4−メトキシフェニル）−2,4−ジチオキソ−1,3,2,4−ジチアホスフェタン「ローソン試薬」（LR）である。
【００７９】
プロセスC
あるいは、プロセスCによれば、A1、A2、A3、A4、WおよびR1が上述の意味を有する式（IX）の化合物は、Rが上述の意味を有し、LGが場合によりその場で生成される離核性脱離基LGを表す式（III）の化合物と反応させて、式（I）の化合物を得ることができる（調製例5〜7を参照）。
【００８０】
A1、A2、A3、A4、Rおよび＝W−R1が上述の意味を有する式（IX）の化合物のいくつかは、公知である（例えば、1,1,1−トリフルオロ−3−（2−ピリジニル）−2−プロパノン：A1−A4＝CHおよび＝W−R1が基＝CH−CO−CF3を表す；国際公開第2005／030736（A1）号；UORSY Building Blocks Library；N−2−ピリジニルシアナミド：A1−A4＝CHおよび＝W−R1が基＝N−CNを表す；欧州特許第38161（A1）号；3−ピリダジニルシアナミド：A1＝N、A2−A4＝CHおよび＝W−R1が基＝N−CNを表す；UORSY Building Blocks Library；2−ピリミジニルシアナミド：A1−A3＝CH、A4＝Nおよび＝W−R1が基＝N−CNを表す；独国特許第3517844（A1）号；2,2,2−トリフルオロ−N−2−ピリジニルアセトアミド：A1−A4＝CHおよび＝W−R1が基＝N−CO−CF3を表す；欧州特許第2634174（A2）号；2,2,2−トリフルオロ−N−2−ピリミジニルアセトアミド：A1−A3＝CH、A4＝Nおよび＝W−R1が基＝N−CO−CF3を表す；国際公開第2002／004447（A1）号；N−ニトロ−2−ピリジンアミン：A1−A4＝CHおよび＝W−R1が基＝N−NO2を表す；Apichemical（Shanghai）Product List；N−ニトロ−2−ピリミジンアミン：A1−A3＝CH、A4＝Nおよび＝W−R1が基＝N−NO2を表す；Shanghai Race Chemical Product Listを参照）。
【００８１】
A1、A2、A3、A4およびRが上述の意味を有する式（VIII）の化合物は、同様に、A1、A2、A3、A4およびRが上述の意味を有する式（Ia）（R1＝COCF3）、（Ib）（R1＝CN）および（Ic）（R1＝NO2）の化合物の合成に適している（反応スキームIIを参照）。
【００８２】
反応スキームII
【化６０】
2018521066.tif 000062
【００８３】
例えば、式（Ia）の化合物（R1＝COCF3）は、適した希釈液中および塩基性補助剤の存在下、トリフルオロ無水酢酸またはトリフルオロ塩化アセチルとのN−アシル化反応によって得ることができる（例えば、調製例7および9〜11、表3を参照）。
【００８４】
式（Ib）の化合物（R1＝CN）は、適した希釈液中および塩基性補助剤の存在下、臭化シアンとのN−アシル化反応によって得ることができる（調製例8を参照）。
【００８５】
その上、式（Ic）の化合物（R1＝NO2）は、ニトロ化剤（例えば濃硫酸／強度90〜95％の硝酸）によるN−ニトロ化反応によって得ることができる（A. Taurins, S. J. Viron, Can. J. Chem. 1953, 31, 1048−1053を参照）。
【００８６】
A1、A2、A3およびRが上述の意味を有し、A4がCHを表す式（IV）の化合物は、適したハロゲン化剤によるハロゲン化反応において、A1、A2、A3およびRが上述の意味を有し、A4がC−Halを表す式（IV）の化合物に変換することができる（反応スキームIIIおよび調製例IV−5を参照）。
【００８７】
反応スキームIII
【化６１】
2018521066.tif 000063
【００８８】
適したハロゲン化剤は、例えば、（ジエチルアミノ）サルファートリフルオリド（DAST）、フルオロオキシトリフルオロメタン（CF3OF）または1−クロロメチル−4−フルオロ−1,4−ジアゾニアビシクロ［2.2.2］オクタン  ビス（テトラフルオロボレート）（セレクトフルオル（登録商標））（P. T. Nyffelerら、Angew. Chem. 2005、117、196−217も参照）などのフッ素化剤、N−クロロスクシンイミド（NCS）などの塩素化剤、N−ブロモスクシンイミド（NBS）などの臭素化剤およびN−ヨードスクシンイミド（NIS）などのヨウ素化剤である。
【００８９】
好ましいのは、1−クロロメチル−4−フルオロ−1,4−ジアゾニアビシクロ［2.2.2］オクタン  ビス（テトラフルオロホウ酸）（セレクトフルオル（登録商標））およびハロゲン化スクシンイミド、例えばN−クロロスクシンイミド（NCS）、N−ブロモスクシンイミド（NBS）およびN−ヨードスクシンイミド（NIS）などを使用することである。
【００９０】
A1、A2、A3が上述の意味を有し、RがB−3、B−5〜B−7、B−9、B−12またはB−15からなる群からの基を表し、Yが置換複素環、例えばN−ピラゾリルまたはN−1,2,4−トリアゾリルを表す式（IVc）の化合物は、A1、A2、A3およびRが上述の意味を有し、Yがハロゲンを表す式（IVb）の化合物から求核置換で得ることができる。
【００９１】
反応スキームIVは、A1、A2、A3が上述の意味を有し、Rがピリジン−3−イル（基B−3）を表し、Yが場合により置換されている複素環、例えばN−ピラゾリルまたはN−1,2,4−トリアゾリルを表す式（IVc）の化合物の調製を記載する。
【００９２】
反応スキームIV
【化６２】
2018521066.tif 000064
【００９３】
式（IVb）の化合物と、場合によりR’置換されている窒素複素環の、式（IVc）の化合物を形成するカップリング反応は、好ましくは、適した溶媒または希釈液中、ヨウ化銅（I）およびN,N−ジメチルシクロヘキサン−1,2−ジアミンの存在下で実行される（D＝N、R’＝Clである調製例IV−29、およびD＝CH、R’＝CF3であるIV−30も参照）。
【００９４】
A1、A2、A3が上述の意味を有し、RがB−3、B−5〜B−7、B−9、B−12またはB−15からなる群からの基を表し、Yが全フッ素置換アルキル基、例えばペンタフルオロエチル、ヘプタフルオロプロピルまたはヘプタフルオロ−iso−プロピルを表す式（IVd）の化合物は、A1、A2、A3およびRが上述の意味を有し、Yがハロゲンを表す式（IVb）の化合物からカップリング反応で得ることができる。
【００９５】
反応スキームVは、A1、A2、A3が上述の意味を有し、Rがピリジン−3−イル（基B−3）を表し、Yが全フッ素置換アルキル基（Rf）、例えばペンタフルオロエチル、ヘプタフルオロプロピルまたはヘプタフルオロ−iso−プロピルを表す式（IVd）の化合物の調製を記載する。
【００９６】
反応スキームV
【化６３】
2018521066.tif 000065
【００９７】
式（IVb）の化合物と、全フッ素置換アルキルヨウ化物（例えばRf＝CF2CF2CF3、CF（CF3）2）の、式（IVd）の化合物を形成するカップリング反応は、好ましくは、適した溶媒または希釈液中、銅粉末の存在下で実行される（調製例IV−31およびIV−32も参照）。
【００９８】
あるいは、式（IVb）の化合物のカップリング反応は、全フッ素置換アルキル銅（例えばペンタフルオロエチル銅、Rf＝CF2CF3）を用いて、適した溶媒または希釈液中で実行されて、式（IVd）の化合物を形成することができる（調製例IV−33およびA. Lishchynskyi, V. V. Grushin, J. Am. Chem. Soc. 135, 12584, 2013を参照）。
【００９９】
プロセスAおよびBによれば、A1〜A4およびRが上述の意味を有する式（IV）の化合物の調製は、好ましくはヨウ化銅（I）または酢酸銅（I）、反応補助剤の存在下、適した溶媒または希釈液中で実行される。
【０１００】
式（IV）の化合物を調製するために使用される適した反応補助剤は、塩基性反応補助剤である。
【０１０１】
言及され得る例は、リチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウム、カルシウムおよびバリウムの水酸化物、水素化物、酸化物および炭酸塩であり、さらにさらなる塩基性化合物、例えばアミジン塩基またはグアニジン塩基など、例えば7−メチル−1,5,7−トリアザビシクロ［4.4.0］デカ−5−エン（MTBD）；ジアザビシクロ［4.3.0］ノネン（DBN）、ジアザビシクロ［2.2.2］オクタン（DABCO）、1,8−ジアザビシクロ［5.4.0］ウンデセン（DBU）、シクロヘキシルテトラブチルグアニジン（CyTBG）、シクロヘキシルテトラメチルグアニジン（CyTMG）、N,N,N,N−テトラメチル−1,8−ナフタレンジアミン、ペンタメチルピペリジンなど、第三級アミン、例えばトリエチルアミン、トリメチルアミン、トリベンジルアミン、トリイソプロピルアミン、トリブチルアミン、トリシクロヘキシルアミン、トリアミルアミン、トリヘキシルアミン、N,N−ジメチルアニリン、N,N−ジメチルトルイジン、N,N−ジメチル−p−アミノピリジン、N−メチルピロリジン、N−メチルピペリジン、N−メチルイミダゾール、N−メチルピラゾール、N−メチルモルホリン、N−メチルヘキサメチレンジアミン、ピリジン、4−ピロリジノピリジン、4−ジメチルアミノピリジン、キノリン、α−ピコリン、β−ピコリン、イソキノリン、ピリミジン、アクリジン、N,N,N’,N’−テトラメチレンジアミン、N,N’,N’−テトラエチレンジアミン、キノキサリン、N−プロピルジイソプロピルアミン、N−エチルジイソプロピルアミン（「ヒューニッヒ塩基」）、N,N’’−ジメチルシクロヘキシルアミン、2,6−ルチジン、2,4−ルチジンまたはトリエチレンジアミンなどである。
【０１０２】
反応スキームIによるプロセスAおよびBを実行するための塩基性反応補助剤としての使用に適しているのは、全ての適した酸結合剤、例えばアルカリ金属炭酸塩またはアミンである。
【０１０３】
好ましいのは、炭酸カリウム、トランス−N,N’−ジメチルシクロヘキサン−1,2−ジアミンまたはピリジンを使用することである。
【０１０４】
適した溶媒または希釈液としては、全ての不活性有機溶媒、例えば脂肪族または芳香族炭化水素（例えば石油エーテル、トルエンなど）、ハロゲン化炭化水素（例えばクロロトルエン、ジクロロメタン、クロロホルム、1,2−ジクロロエタンなど）、エーテル（例えばジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、1,2−ジメトキシエタンなど）、エステル（例えば酢酸エチルまたは酢酸メチルなど）、ニトロ炭化水素（例えばニトロメタン、ニトロエタン、ニトロベンゼンなど）、ニトリル（例えばアセトニトリル、ベンゾニトリルなど）、アミド（例えばN,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルホルムアニリド、N−メチルピロリドン、ヘキサメチルリン酸トリアミドなど）が、さらにジメチルスルホキシドまたは水または言及される溶媒の混合物も挙げられる。
【０１０５】
好ましいのは、溶媒として、ジクロロメタンまたは1,2−ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素およびN,N−ジメチルホルムアミドなどのアミドを使用することである。
【０１０６】
プロセスAによれば、A1〜A4およびRが上述の意味を有する式（V）の化合物の調製は、好ましくは無機酸ハロゲン化物、触媒量の塩基性反応補助剤の存在下、適した溶媒または希釈液の存在下で実行される。
【０１０７】
好ましいのは、溶媒として、ホスホリルハロゲン化物、ジクロロメタンまたは1,2−ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素、およびN,N−ジメチルホルムアミドなどのアミドを使用することである。
【０１０８】
プロセスAによれば、A1〜A4およびRが上述の意味を有し、＝W−R1が基＝N−CNを表す式（I）の化合物は、好ましくは塩基性反応補助剤の存在下、適した溶媒または希釈液の存在下で調製される。
【０１０９】
用いる塩基性反応補助剤および溶媒または希釈液は、好ましくは、それぞれ炭酸カリウムおよびアセトニトリルなどのニトリルである。
【０１１０】
プロセスBによれば、A1〜A4およびRが上述の意味を有する式（VI）の化合物の調製は、好ましくはチオネート化剤（硫化剤）の存在下、塩基性反応補助剤および適した溶媒または希釈液の存在下で実行される。
【０１１１】
使用するチオネート化剤（硫化剤）、塩基性反応補助剤および溶媒または希釈液は、好ましくは、それぞれ五硫化二リン（P2S5）、重炭酸ナトリウムおよび1,4−ジオキサンである。
【０１１２】
プロセスBによれば、A1〜A4およびRが上述の意味を有する式（VII）の化合物の調製は、好ましくは適したS−アルキル化剤の存在下、適した溶媒または希釈液の存在下で実行される。
【０１１３】
使用するS−アルキル化剤および溶媒または希釈液は、好ましくは、それぞれヨウ化メチルおよびニトリル、例えばアセトニトリルである。
【０１１４】
プロセスBによれば、A1〜A4およびRが上述の意味を有し、＝W−R1が基＝N−CNを表す式（I）の化合物は、好ましくは塩基性反応補助剤の存在下、適した溶媒または希釈液の存在下で調製される。
【０１１５】
用いる塩基性反応補助剤および溶媒または希釈液は、好ましくは、それぞれヒドラジン水和物およびアセトニトリルなどのニトリルである。
【０１１６】
プロセスCによれば、A1〜A4およびRが上述の意味を有する式（I）の化合物の調製は、好ましくはヨウ化銅（I）、反応補助剤の存在下、適した溶媒または希釈液中で実行される。
【０１１７】
用いる反応補助剤および溶媒または希釈液は、好ましくは、それぞれ酢酸カリウムおよびN,N−ジメチルホルムアミドなどのアミドである。
【０１１８】
異性体
置換基の性質に応じて、式（I）の化合物は、異なる組成物中の幾何異性体および／または光学活性異性体または対応する異性体混合物の形態であってよい。これらの立体異性体は、例えば、エナンチオマー、ジアステレオマー、アトロプ異性体または幾何異性体である。したがって、本発明は、純粋な立体異性体とこれらの異性体の混合物の両方を包含する。
【０１１９】
方法および使用
本発明はまた、式（I）の化合物を有害動物および／またはその生息地に作用させる有害動物を防除するための方法にも関する。有害動物の防除は、好ましくは農業および林業において、さらに材料保護において実行される。好ましくは、ヒトまたは動物の身体の外科的または治療的処理のための方法およびヒトまたは動物の身体に実施される診断法は、これから除外される。
【０１２０】
本発明はさらに、有害生物防除剤、特に作物保護剤としての式（I）の化合物の使用に関する。
【０１２１】
本願の文脈において、用語「有害生物防除剤」は、用語「作物保護剤」も常に含む。
【０１２２】
式（I）の化合物は、良好な植物耐性、有利な恒温動物毒性および良好な環境適合性を考えると、植物および植物器官を生物的および非生物的ストレス要因から保護するため、収穫高を増やすため、収穫した材料の品質を向上させるため、農業において、園芸において、動物飼育において、養殖において、森林において、庭園およびレジャー施設において、貯蔵した生産物の保護および材料の保護において、さらに衛生部門において遭遇する有害動物、昆虫類、クモ類、蠕虫類、線虫類および軟体類を防除するために適している。
【０１２３】
本特許出願の文脈において、用語「衛生」は、その目的が障害、特に感染症を防ぐため、さらにヒト、動物および／または環境を健全に保ちかつ／または清浄度を維持するのに役立つためである全ての手段、プロセスおよび手順を意味すると理解される。本発明によれば、これには特に、例えば、織物または固体表面（主にガラス、木材、コンクリート、磁器、セラミック、プラスチックのあるいは1または複数の金属の表面）を清浄し、殺菌し、滅菌し、衛生害虫および／またはその排泄物で汚れていない状態にするための手段が含まれる。本発明によって除外されるのは、この点で再びヒトまたは動物の身体の外科的または治療的処理のためのプロセスおよびヒトまたは動物の身体に行われる診断プロセスである。
【０１２４】
よって、用語「衛生部門」には、そのような衛生手段、プロセスおよび手順が重要である全ての領域、技術分野および商業利用、例えば、調理場、パン屋、空港、浴場、スイミングプール、ショッピングセンター、ホテル、病院、家畜小屋などにおける衛生が含まれる。
【０１２５】
したがって、用語「衛生害虫」は、衛生部門に存在すると特に健康上の理由で問題である、1または複数の有害動物を意味すると理解される。したがって、主目的は、衛生部門における衛生害虫の数かまたはそれとの接触をできるだけ少なくするかまたはそれを防止することである。このことは、特に、有害生物防除剤を使用することによって達成することができ、この場合、該薬剤は予防的に用いることも、そして蔓延している場合にだけ衛生害虫を防除するために用いることもできる。衛生害虫との接触を回避するかまたは減少させることによって作用する薬剤を使用することも可能である。衛生害虫は、例えば、下に言及される生物である。
【０１２６】
よって、用語「衛生保護」には、そのような衛生手段、プロセスおよび手順を維持し、かつ／または改善するのに役立つ全ての作用が含まれる。
【０１２７】
式（I）の化合物は、好ましくは、有害生物防除剤として使用することできる。それらは通常は敏感な種および耐性種に対して、さらに全てまたは一部の発生段階に対しても活性がある。上述の有害生物としては、以下が挙げられる：
節足動物門の害虫、特に、クモ綱のもの、例えばアカルス属種（Acarus spp.）、例えばアシブトコナダニ（Acarus siro）、カキサビダニ（Aceria kuko）、アケリア・シェルドニ（Aceria sheldoni）、アクロプス属種（Aculops spp.）、アクルス属種（Aculus spp.）、例えばモモサビダニ（Aculus fockeui）、リンゴサビダニ（Aculus schlechtendali）、キララマダニ属種（Amblyomma spp.）、オウトウハダニ（Amphitetranychus viennensis）、アルガス属種（Argas spp.）、ブーフィルス属種（Boophilus spp.）、ブレビパルプス属種（Brevipalpus spp.）、例えばミナミヒメハダニ（Brevipalpus phoenicis）、ブリオビア・グラミヌム（Bryobia graminum）、クローバーハダニ（Bryobia praetiosa）、セントルロイデス属種（Centruroides spp.）、コリオプテス属種（Chorioptes spp.）、ワクモ（Dermanyssus gallinae）、ヤケヒョウヒダニ（Dermatophagoides pteronyssinus）、コナヒョウヒダニ（Dermatophagoides farinae）、デルマセントル属種（Dermacentor spp.）、エオテトラニクス属種（Eotetranychus spp.）、例えばエオテトラニクス・ヒコリアエ（Eotetranychus hicoriae）、ナシサビダニ（Epitrimerus pyri）、エウテトラニクス属種（Eutetranychus spp.）、例えばエウテトラニクス・バンクシ（Eutetranychus banksi）、エリオフィエス属種（Eriophyes spp.）、例えばエリオフィエス・ピリ（Eriophyes pyri）、イエニクダニ（Glycyphagus domesticus）、ハロチデウス・デストルクトル（Halotydeus destructor）、ヘミタルソネムス属種（Hemitarsonemus spp.）、例えばヘミタロソネムス・ラツス（Hemitarsonemus latus）（＝チャノホコリダニ（Polyphagotarsonemus latus））、ヒアロンマ属種（Hyalomma spp.）、イクソデス属種（Ixodes spp.）、ゴケグモ属種（Latrodectus spp.）、イトグモ属種（Loxosceles spp.）、ネウトロムビクラ・アウツムナリス（Neutrombicula autumnalis）、ヌフェルサ属種（Nuphersa spp.）、オリゴニカス属種（Oligonychus spp.）、例えばマンゴーハダニ（Oligonychus coffeae）、オリゴニクス・コニフェラルム（Oligonychus coniferarum）、オリゴニクス・イリシス（Oligonychus ilicis）、オリゴニクス・インジクス（Oligonychus indicus）、オリゴニクス・マンギフェルス（Oligonychus mangiferus）、オリゴニクス・プラテンシス（Oligonychus pratensis）、オリゴニクス・プニカエ（Oligonychus punicae）、オリゴニクス・ヨテルシ（Oligonychus yothersi）、オルニトドルス属種（Ornithodorus spp.）、オルニソニッスス属種（Ornithonyssus spp.）、パノニカス属種（Panonychus spp.）、例えばミカンハダニ（Panonychus citri）（＝メタテトラニクス・シトリ（Metatetranychus citri））、リンゴハダニ（Panonychus ulmi））（＝メタテトラニクス・ウルミ（Metatetranychus ulmi））、フィロコプトルタ・オレイボラ（Phyllocoptruta oleivora）、プラチテトラニクス・ムルチジギツリ（Platytetranychus multidigituli）、チャノホコリダニ（Polyphagotarsonemus latus）、プソロプテス属種（Psoroptes spp.）、リピセファルス属種（Rhipicephalus spp.）、リゾグリフス属種（Rhizoglyphus spp.）、サルコプテス属種（Sarcoptes spp.）、スコルピオ・マウルス（Scorpio maurus）、ステネオタルソネムス属種（Steneotarsonemus spp.）、ステネオタルソネムス・スピンキ（Steneotarsonemus spinki）、タルソネムス属種（Tarsonemus spp.）、例えばタルソネムス・コンフスス（Tarsonemus confusus）、シクラメンホコリダニ（Tarsonemus pallidus）、テトラニクス属種（Tetranychus spp.）、例えばテトラニクス・カナデンシス（Tetranychus canadensis）、テトラニ��ス・シンナバリヌス（Tetranychus cinnabarinus）、テトラニクス・ツルケスタニ（Tetranychus turkestani）、ナミハダニ（Tetranychus urticae）、トロンビキュラ・アルフレズゲシ（Trombicula alfreddugesi）、バエジョビス属種（Vaejovis spp.）、バサテス・リコペルシシ（Vasates lycopersici）；
ムカデ綱のもの、例えばジムカデ属種（Geophilus spp.）、スクチゲラ属種（Scutigera spp.）；
トビムシ目またはトビムシ鋼のもの、例えばオニキウルス・アルマツス（Onychiurus armatus）；スミンスルス・ビリジス（Sminthurus viridis）；
ヤスデ綱のもの、例えばブラニウルス グッツラツス（Blaniulus guttulatus）；
昆虫綱のもの、例えばゴキブリ目のもの、例えばトウヨウゴキブリ（Blatta orientalis）、ブラッタ・アサヒナイ（Blattella asahinai）、チャバネゴキブリ（Blattella germanica）、マデラゴキブリ（Leucophaea maderae）、ロボプテラ・デキピエンス（Loboptera decipiens）、ネオスチロピガ・ロムビフォリア（Neostylopyga rhombifolia）、パンクロラ属種（Panchlora spp.）、パルコブラタ属種（Parcoblatta spp.）、ペリプラネタ属種（Periplaneta spp.）、例えばワモンゴキブリ（Periplaneta americana）、コワモンゴキブリ（Periplaneta australasiae）、オガサワラゴキブリ（Pycnoscelus surinamensis）、チャオビゴキブリ（Supella longipalpa）；
甲虫目のもの、例えばアカリンマ・ビタタム（Acalymma vittatum）、インゲンマメゾウムシ（Acanthoscelides obtectus）、アドレタス属種（Adoretus spp.）、ハチノスムクゲケシキスイ（Aethina tumida）、アゲラスチカ・アルニ（Agelastica alni）、アグリオテス属種（Agriotes spp.）、例えばアグリオテス・リネアツス（Agriotes linneatus）、アグリオテス・マンクス（Agriotes mancus）、アルフィトビウス・ジアペリヌス（Alphitobius diaperinus）、アムフイマロン・ソルスチチアリス（Amphimallon solstitialis）、コモンファーニチャービートル（Anobium punctatum）、ゴマダラカマキリ属種（Anoplophora spp.）、アントノムス属種（Anthonomus spp.）、例えばアントノムス・グランディス（Anthonomus grandis）、マルカツオブシムシ属種（Anthrenus spp.）、アピオン属種（Apion spp.）、アポゴニア属種（Apogonia spp.）、アトマリア属種（Atomaria spp.）、例えばアトマリア・リネアリス（Atomaria linearis）、アタゲヌス属種（Attagenus spp.）、バリス・カエルレセンス（Baris caerulescens）、ブルキジウス・オブテクツス（Bruchidius obtectus）、ブルクス属種（Bruchus spp.）、例えばブルクス・ピソルム（Bruchus pisorum）、ブルクス・ルフィマヌス（Bruchus rufimanus）、カッシダ属種（Cassida spp.）、セロトマ・トリフルカタ（Cerotoma trifurcata）、セウトリンクス属種（Ceutorrhynchus spp.）、例えばセウトリンクス・アシミリス（Ceutorrhynchus assimilis）、セウトリンクス・クアドリデンス（Ceutorrhynchus quadridens）、セウトリンクス・ラパエ（Ceutorrhynchus rapae）、カエトクネマ属種（Chaetocnema spp.）、例えばカエトクネマ・コンフィニス（Chaetocnema confinis）、カエトクネマ・デンチクラタ（Chaetocnema denticulata）、カエトクネマ・エクチパ（Chaetocnema ectypa）、クレオヌス・メンジクス（Cleonus mendicus）、コノデルス属種（Conoderus spp.）、コスモポリテス属種（Cosmopolites spp.）、例えばコスモポリテス・ソルジズス（Cosmopolites sordidus）、コステリトラ・ゼアランジカ（Costelytra zealandica）、クテニセラ属種（Ctenicera spp.）、クルクリオ属種（Curculio spp.）、例えばクルクリオ・カリアエ（Curculio caryae）、クルクリオ・カリアトリペス（Curculio caryatrypes）、クルクリオ・オブツスス（Curculio obtusus）、クルクリオ・サイイ（Curculio sayi）、クリプトレステス・フェルギネウス（Cryptolestes ferrugineus）、クリプトレステス・プシルス（Cryptolestes pusillus）、ヤナギシリジロゾウムシ（Cryptorhynchus lapathi）、クリプトリンクス・マンギフェラエ（Cryptorhynchus mangiferae）、シリンドロコプツルス属種（Cylindrocopturus spp.）、シリンドロコプツルス・アドスペルスス（Cylindrocopturus adspersus）、シリンドロコプツルス・フルニシ（Cylindrocopturus furnissi）、デルメステス属種（Dermestes spp.）、ジアブロチカ属種（Diabrotica spp.）、例えばジアブロチカ・バルテアタ（Diabrotica balteata）、ジアブロチカ・バルベリ（Diabrotica barberi）、ジアブロチカ・ウンデシムプンクタタ・ホワルジ（Diabrotica undecimpunctata howardi）、ジアブロチカ・ウンデシムプンクタタ・ウンデシムプンクタタ（Diabrotica undecimpunctata undecimpunctata）、ジアブロチカ・ビルギフェラ・ビルギフェラ（Diabrotica virgifera virgifera）、ジアブロチカ・ビルギフェラ・ゼアエ（Diabrotica virgifera zeae）、ジコクロシス属種（Dichocrocis spp.）、ジクラジスパ・アルミゲラ（Dicladispa armigera）、ジロボデルス属種（Diloboderus spp.）、エピカエルス属種（Epicaerus spp.）、エピラクナ属種（Epilachna spp.）、例えば）エピラクナ・ボレアリス（Epilachna borealis）、エピラクナ・バリベスチス（Epilachna varivestis）、エピトリキス属種（Epitrix spp.）、例えばエピトリキス・ククメリス（Epitrix cucumeris）、エピトリキス・フスクラ（Epitrix fuscula）、エピトリキス・ヒルチペンニス（Epitrix hirtipennis）、エピトリキス・スブクリニタ（Epitrix subcrinita）、エピトリキス・ツベリス（Epitrix tuberis）、ファウスチヌス属種（Faustinus spp.）、セマルヒョウホンムシ（Gibbium psylloides）、グナトセルス・コルヌツス（Gnathocerus cornutus）、ヘルラ・ウンダリス（Hellula undalis）、ヘテロニクス・アラトル（Heteronychus arator）、ヘテロニキス属種（Heteronyx spp.）、ヒラモルファ・エレガンス（Hylamorpha elegans）、ヒロトルペス・バジュルス（Hylotrupes bajulus）、アルファルファタコゾウムシ（Hypera postica）、ヒポメセス・スクアモスス（Hypomeces squamosus）、ヒポテネムス属種（Hypothenemus spp.）、例えばヒポテネムス・ハムペイ（Hypothenemus hampei）、ヒポテネムス・オブスクルス（Hypothenemus obscurus）、ヒポテネムス・プベセンス（Hypothenemus pubescens）、ラクノステルナ・コンサングイネア（Lachnosterna consanguinea）、ラシドデルマ・セリコルネ（Lasioderma serricorne）、コゴメゴミムシダマシ（Latheticus oryzae）、ラトリジウス属種（Lathridius spp.）、レマ属種（Lema spp.）、コロラドハムシ（Leptinotarsa decemlineata）、レウコプテラ属種（Leucoptera spp.）、例えばレウコプテラ・コフェエラ（Leucoptera coffeella）、イネミズゾウムシ（Lissorhoptrus oryzophilus）、リストロノツス属（Listronotus）（＝ヒペロデス属（Hyperodes））種、リキスス属種（Lixus spp.）、ルペロデス属種（Luperodes spp.）、ルペロモルファ・キサントデラ（Luperomorpha xanthodera）、リクツス属種（Lyctus spp.）、メガセリス属種（Megascelis spp.）、メラノツス属種（Melanotus spp.）、例えばメラノツス・ロングルス・オレゴネンシス（Melanotus longulus oregonensis、メリゲテス・アエネウス（Meligethes aeneus）、メロロンタ属種（Melolontha spp.）、例えばヨーロッパフキコガネ（Melolontha melolontha）、ミグドルス属種（Migdolus spp.）、モノカムス属種（Monochamus spp.）、ナウパクツス・キサントグラフス（Naupactus xanthographus）、ネクロビア属種（Necrobia spp.）、ネオガレルセラ属種（Neogalerucella spp.）、ニプツス・ホロレウクス（Niptus hololeucus）、オリクテス・リノセロス（Oryctes rhinoceros）、ノコギリヒラタムシ（Oryzaephilus surinamensis）、オリザファグス・オリザエ（Oryzaphagus oryzae、オチオリンクス属種（Otiorhynchus spp.）、例えばオチオリンクス・クリブリコリス（Otiorhynchus cribricollis）、オチオリンクス・リグスチシ（Otiorhynchus ligustici）、オチオリンクス・オバツス（Otiorhynchus ovatus）、オチオリンクス・ルゴソストリアルス（Otiorhynchus rugosostriarus）、オチオリンクス・スルカツス（Otiorhynchus sulcatus）、オウレマ属種（Oulema spp.）、例えばオウレマ・メラノプス（Oulema melanopus）、イネクビホソハムシ（Oulema oryzae）、コアオハナムグリ（Oxycetonia jucunda）、ファエドン・コクレアリアエ（Phaedon cochleariae）、フィロファガ属種（Phyllophaga spp.）、フィロファガ・ヘレリ（Phyllophaga helleri）、フィロトレタ属種（Phyllotreta spp.）、例えばフィロトレタ・アルモラシアエ（Phyllotreta armoraciae）、フィロトレタ・プシラ（Phyllotreta pusilla）、フィロトレタ・ラモサ（Phyllotreta ramosa）、フィロトレタ・ストリオラタ（Phyllotreta striolata）、マメコガネ（Popillia japonica）、プレムノトリペス属種（Premnotrypes spp.）、プロステファヌス・トルンカツス（Prostephanus truncatus）、プシリオデス属種（Psylliodes spp.）、例えばプシリオデス・アフィニス（Psylliodes affinis）、プシリオデス・クリソセファラ（Psylliodes chrysocephala）、プシリオデス・プンクツラタ（Psylliodes punctulata）、プチヌス属種（Ptinus spp.）、リゾビウス・ベントラリス（Rhizobius ventralis）、コナナガシンクイ（Rhizopertha dominica）、リンコホルス属種（Rhynchophorus spp.）、リンコホルス・フェルギネウス（Rhynchophorus ferrugineus）、リンコホルス・パルマルム（Rhynchophorus palmarum）、シノキシロン・ペルホランス（Sinoxylon perforans）、シトフィルス属種（Sitophilus spp.）、例えばグラナリアコクゾウムシ（Sitophilus granarius）、シトフィルス・リネアリス（Sitophilus linearis）、ココクゾウムシ（Sitophilus oryzae）、コクゾウムシ（Sitophilus zeamais）、スフェノホルス属種（Sphenophorus spp.）、ジンサンシバンムシ（Stegobium paniceum）、ステルネクス属種（Sternechus spp.）、例えばステルネクス・パルダツス（Sternechus paludatus）、シムフィレテス属種（Symphyletes spp.）、タニメクス属種（Tanymecus spp.）、例えばタニメクス・ジラチコリス（Tanymecus dilaticollis）、タニメクス・インジクス（Tanymecus indicus）、タニメクス・パリアツス（Tanymecus palliatus）、チャイロコメノゴミムシダマシ（Tenebrio molitor）、テネブリオイデス・マウレタニクス（Tenebrioides mauretanicus）、トリボリウム属種（Tribolium spp.）、例えばトリボリウム・アウダキス（Tribolium audax）、トリボリウム・カスタネウム（Tribolium castaneum）、トリボリウム・コンフスム（Tribolium confusum）、トロゴデルマ属種（Trogoderma spp.）、チキウス属種（Tychius spp.）、キシロトレクス属種（Xylotrechus spp.）、ザブルス属種（Zabrus spp.）、例えばザブルス・テネブリオイデス（Zabrus tenebrioides）；
ハサミムシ目のもの、例えばハマベハサミムシ（Anisolabis maritime）、ヨーロッパクギヌキハサミムシ（Forficula auricularia）、オオハサミムシ（Labidura riparia）；
双翅目のもの、例えばヤブカ属種（Aedes spp.）、例えばネッタイシマカ（Aedes aegypti）、ヒトスジシマカ（Aedes albopictus）、カラフトヤブカ（Aedes sticticus）、キンイロヤブカ（Aedes vexans）、アグロミザ属種（Agromyza spp.）、例えばアグロミザ・フロンテラ（Agromyza frontella）、アグロミザ・パルビコルニス（Agromyza parvicornis）、アナストレファ属種（Anastrepha spp.）、ハマダラカ属種（Anopheles spp.）、例えばアノフェレス・クアドリマクラツス（Anopheles quadrimaculatus）、アノフェレス・ガムビアエ（Anopheles gambiae）、アスホンジリア属種（Asphondylia spp.）、バクトロセラ属種（Bactrocera spp.）、例えばバクトロセラ・ククルビタエ（Bactrocera cucurbitae）、バクトロセラ・ドルサリス（Bactrocera dorsalis）、バクトロセラ・オレアエ（Bactrocera oleae）、ビビオ・ホルツラヌス（Bibio hortulanus）、カリホラ・エリトロセファラ（Calliphora erythrocephala）、カリホラ・ビシナ（Calliphora vicina）、セラチチス・カピタタ（Ceratitis capitata）、キロノムス属種（Chironomus spp.）、クリソミア属種（Chrysomya spp.）、メクラアブ属種（Chrysops spp.）、クリソゾナ・プルヴィアリス（Chrysozona pluvialis）、コクリオミア属種（Cochliomya spp.）、コンタリニア属種（Contarinia spp.）、例えばコンタリニア・ジョンソニ（Contarinia johnsoni）、コンタリニア・ナスツルチイ（Contarinia nasturtii）、コンタリニア・ピリボラ（Contarinia pyrivora）、コンタリニア・スクルジ（Contarinia schulzi）、コンタリニア・ソルギコラ（Contarinia sorghicola）、コンタリニア・トリチシ（Contarinia tritici）、コルジロビア・アントロポファガ（Cordylobia anthropophaga）、クリコトプス・シルベストリス（Cricotopus sylvestris）、イエカ属種（Culex spp.）、例えばアカイエカ（Culex pipiens）、ネッタイイエカ（Culex quinquefasciatus）、サシバエ属種（Culicoides spp.）、クリセタ属種（Culiseta spp.）、クテレブラ属種（Cuterebra spp.）、オリーブミバエ（Dacus oleae）、ダシネウラ属種（Dasineura spp.）、例えばダシネウラ・ブラシカエ（Dasineura brassicae）、デリア属種（Delia spp.）、例えばデリア・アンチカ（Delia antiqua）、デリア・コアルクタタ（Delia coarctata）、デリア・フロリレガ（Delia florilega）、デリア・プラツラ（Delia platura）、デリア・ラジクム（Delia radicum）、ヒトヒフバエ（Dermatobia hominis）、ショウジョウバエ属種（Drosophila spp.）、例えばキイロショウジョウバエ（Drosphila melanogaster）、ドロソフィラ・スズキイ（Drosophila suzukii）、エキノクネムス属種（Echinocnemus spp.）、エウレイア・ヘラクレイ（Euleia heraclei）、ヒメイエバエ属種（Fannia spp.）、ウマバエ属種（Gasterophilus spp.）、グロッシナ属種（Glossina spp.）、ハエマトポタ属種（Haematopota spp.）、ヒドレリア属種（Hydrellia spp.）、ヒドレリア・グリセオラ（Hydrellia griseola）、ヒレミア属種（Hylemya spp.）、シラミバエ属種（Hippobosca spp.）、ウシバエ属種（Hypoderma spp.）、リリオミザ属種（Liriomyza spp.）、例えばリリオミザ・ブラシカエ（Liriomyza brassicae）、リリオミザ・フイドブレンシス（Liriomyza huidobrensis）、リリオミザ・サチバエ（Liriomyza sativae）、ルシリア属種（Lucilia spp.）、例えばヒツジキンバエ（Lucilia cuprina）、ルトゾミイア属種（Lutzomyia spp.）、マンソニア属種（Mansonia spp.）、ムスカ属種（Musca spp.）、例えばイエバエ（Musca domestica）、ムスカ・ドメスチカ・ビシナ（Musca domestica vicina）、オエストルス属��（Oestrus spp.）、オシネラ・フリト（Oscinella frit）、パラタニタルスス属種（Paratanytarsus spp.）、パララウテルボルニエラ・スブシンクタ（Paralauterborniella subcincta）、ペゴミイア（PegomyaまたはPegomyia）属種、例えばペゴミイア・ベタエ（Pegomya betae）、ペゴミイア・ヒオシアミ（Pegomya hyoscyami）、ペゴミイア・ルビボラ（Pegomya rubivora）、フレボトムス属種（Phlebotomus spp.）、ホルビア属種（Phorbia spp.）、ホルミア属種（Phormia spp.）、ピオフィラ・カセイ（Piophila casei）、プラチパレア・ポエシロプテラ（Platyparea poeciloptera）、プロジプロシス属種Prodiplosis spp.）、プシラ・ロサエ（Psila rosae）、ラゴレチス属種（Rhagoletis spp.）、例えばラゴレチス・シングラタ（Rhagoletis cingulata）、ラゴレチス・コムプレタ（Rhagoletis completa）、ラゴレチス・ファウスタ（Rhagoletis fausta）、ラゴレチス・インジフェレンス（Rhagoletis indifferens）、ラゴレチス・メンダキス（Rhagoletis mendax）、ラゴレチス・ポモネラ（Rhagoletis pomonella）、サルコファガ属種（Sarcophaga spp.）、ブユ属種（Simulium spp.）、例えばシムリウム・メリジオナレ（Simulium meridionale）、ストモキシス属種（Stomoxys spp.）、タバヌス属種（Tabanus spp.）、テタノポプス属種（Tetanops spp.）、チプラ属種（Tipula spp.）、例えばガガンボ（Tipula paludosa）、チプラ・シムプレキス（Tipula simplex）、トキソトリパナ・クルビカウダ（Toxotrypana curvicauda）；
カメムシ目のもの、例えばアシジア・アカシアエバイレイアナエ（Acizzia acaciaebaileyanae）、アシジア・ドドナエアエ（Acizzia dodonaeae）、アシジア・ウンカトイデス（Acizzia uncatoides）、アクリダ・ツリタ（Acrida turrita）、アシルトシポン属種（Acyrthosiphon spp.）、例えばアシルトシポン・ピスム（Acyrthosiphon pisum）、アクロゴニア属種（Acrogonia spp.）、アエネオラミア属種（Aeneolamia spp.）、アゴノセナ属種（Agonoscena spp.）、アレウロカンツス属種（Aleurocanthus spp.）、アレイロデス・プロレテラ（Aleyrodes proletella）、アレウロロブス・バロデンシス（Aleurolobus barodensis）、アレウロトリクス・フロコスス（Aleurothrixus floccosus）、アロカリダラ・マライエンシス（Allocaridara malayensis）、アムラスカ属種（Amrasca spp.）、例えばアムラスカ・ビグツラ（Amrasca bigutulla）、アムラスカ・デバスタンス（Amrasca devastans）、アヌラフィス・カルズイ（Anuraphis cardui）、アオニジエラ属種（Aonidiella spp.）、例えばアカマルカイガラムシ（Aonidiella aurantii）、キマルカイガラムシ（Aonidiella citrina）、アカマルカイガラモドキ（Aonidiella inornata）、アファノスチグマ・ピリ（Aphanostigma piri）、アフィス属種（Aphis spp.）、例えばアフィス・シトリコラ（Aphis citricola）、アフィス・クラシボラ（Aphis craccivora）、アフィス・ファバエ（Aphis fabae）、アフィス・ホルベシ（Aphis forbesi）、アフィス・グリシネス（Aphis glycines）、アフィス・ゴシピイ（Aphis gossypii）、アフィス・ヘデラエ（Aphis hederae）、アフィス・イリノイセンシス（Aphis illinoisensis）、アフィス・ミドレトニ（Aphis middletoni）、アフィス・ナスツルチイ（Aphis nasturtii）、アフィス・ネリイ（Aphis nerii）、アフィス・ポミ（Aphis pomi）、アフィス・スピラエコラ（Aphis spiraecola）、アフィス・ビブルニフィラ（Aphis viburniphila）、アルボリジア・アピカリス（Arboridia apicalis）、アリタイニラ属種（Arytainilla spp.）、アスピジエラ属種（Aspidiella spp.）、アスピジオツス属種（Aspidiotus spp.）、例えばアスピジオツス・ネリイ（Aspidiotus nerii）、アタヌス属種（Atanus spp.）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Aulacorthum solani）、タバココナジラミ（Bemisia tabaci）、ブラストプシラ・オッシデンタリス（Blastopsylla occidentalis）、ボレイオグリカスピス・メラレウカエ（Boreioglycaspis melaleucae）、ブラキカウズス・ヘリクリシ（Brachycaudus helichrysi）、ブラキコルス属種（Brachycolus spp.）、ダイコンアブラムシ（Brevicoryne brassicae）、カコプシラ属種（Cacopsylla spp.）、例えばカコプシラ・ピリコラ（Cacopsylla pyricola）、カリギポナ・マルギナタ（Calligypona marginata）、カプリニア属種（Capulinia spp.）、カルネオセファラ・フルギダ（Carneocephala fulgida）、セラトバクナ・ラニゲラ（Ceratovacuna lanigera）、セルコピダエ（Cercopidae）、セロプラステス属種（Ceroplastes spp.）、イチゴケナガアブラムシ（Chaetosiphon fragaefolii）、キオナスピス・テガレンシス（Chionaspis tegalensis）、クロリタ・オヌキイ（Chlorita onukii）、コンドラクリス・ロセア（Chondracris rosea）、クロマフィス・ジュグランジコラ（Chromaphis juglandicola）、クリソムファルス・アオニズム（Chrysomphalus aonidum）、アカホシマルカイガラムシ（Chrysomphalus ficus）、シカズリナ・ムビラ（Cicadulina mbila）、コッコミチルス・ハリ（Coccomytilus halli）、コックス属種（Coccus spp.）、例えばヒラタカタカイガラムシ（Coccus hesperidum）、��ガカタカイガラムシ（Coccus longulus）、カンキツカタカイガラムシ（Coccus pseudomagnoliarum）、ミドリカタカイガラムシ（Coccus viridis）、クリプトミズス・リビス（Cryptomyzus ribis）、クリプトネオサ属種（Cryptoneossa spp.）、クテナリタイナ属種（Ctenarytaina spp.）、ダルブルス属種（Dalbulus spp.）、ジアレウロデス・キテンデニ（Dialeurodes chittendeni）、ジアレウロデス・シトリ（Dialeurodes citri、Diaphorina citri）、ジアスピス属種（Diaspis spp.）、ジウラフィス属種（Diuraphis spp.）、ドラリス属種（Doralis spp.）、ドロシカ属種（Drosicha spp.）、ジサフィス属種（Dysaphis spp.）、例えばジサフィス・アピイホリア（Dysaphis apiifolia）、ジサフィス・プランタギネア（Dysaphis plantaginea）、ジサフィス・ツリパエ（Dysaphis tulipae）、ジスミコックス属種（Dysmicoccus spp.）、エンポアスカ属種（Empoasca spp.）、例えばエムポアスカ・アブルプタ（Empoasca abrupta）、エムポアスカ・ファバエ（Empoasca fabae）、エムポアスカ・マリグナ（Empoasca maligna）、エムポアスカ・ソラナ（Empoasca solana）、エムポアスカ・ステベンシ（Empoasca stevensi）、エリオソマ属種（Eriosoma spp.）、例えばエリオソマ・アメリカヌム（Eriosoma americanum）、エリオソマ・ラニゲルム（Eriosoma lanigerum）、エリオソマ・ピリコラ（Eriosoma pyricola）、エリトロノイラ属種（Erythroneura spp.）、エウカリプトリマ属種（Eucalyptolyma spp.）、エウフィルラ属種（Euphyllura spp.）、エウセリス・ビロバツス（Euscelis bilobatus）、フェリシア属種（Ferrisia spp.）、フィオリニア属種（Fiorinia spp.）、フルカスピス・オセアニカ（Furcaspis oceanica）、ゲオコックス・コフェアエ（Geococcus coffeae）、グリカスピス属種（Glycaspis spp.）、ヘテロプシラ・クバナ（Heteropsylla cubana）、ヘテロプシラ・スピヌロサ（Heteropsylla spinulosa）、ホマロジスカ・コアグラタ（Homalodisca coagulata）、モモコフキアブラムシ（Hyalopterus arundinis）、ヒアロプテルス・プルニ（Hyalopterus pruni）、イセリア属種（Icerya spp.）、例えばイセリア・プルカシ（Icerya purchasi）、イジオセルス属種（Idiocerus spp.）、イジオスコプス属種（Idioscopus spp.）、ヒメトビウンカ（Laodelphax striatellus）、レカニウム属種（Lecanium spp.）、例えばレカニウム・コルニ（Lecanium corni）（＝パルテノレカニウム・コルニ（Parthenolecanium corni））、レピドサフェス属種（Lepidosaphes spp.）、例えばレピドサフェス・ウルミ（Lepidosaphes ulmi）、ニセダイコンアブラムシ（Lipaphis erysimi）、ロホレウカスピス・ジャポニカ（Lopholeucaspis japonica）、リコルマ・デリカツラ（Lycorma delicatula）、マクロシフム属種（Macrosiphum spp.）、例えばマクロシフム・エウホルビアエ（Macrosiphum euphorbiae）、マクロシフム・リリイ（Macrosiphum lilii）、マクロシフム・ロサエ（Macrosiphum rosae）、マクロステレス・ファシフロンス（Macrosteles facifrons）、マハナルバ属種（Mahanarva spp.）、ヒエノアブラムシ（Melanaphis sacchari）、メトカルフィエラ属種（Metcalfiella spp.）、メトカルファ・プルイノサ（Metcalfa pruinosa）、メトポロフィウム・ジロズム（Metopolophium dirhodum）、モネリア・コスタリス（Monellia costalis）、モネリオプシス・ペカニス（Monelliopsis pecanis）、ミズス属種（Myzus spp.）、例えばミズス・アスカロニクス（Myzus ascalonicus）、ミズス・セラシ（Myzus cerasi）、ミズス・リグストリ（Myzus ligustri）、ミズス・オルナツス（Myzus ornatus）、ミズス・ペルシカエ（Myzus persicae）、ミズス・ニコチアナエ（Myzus nicotianae）、レタスヒゲナガアブラムシ（Nasonovia ribisnigri）、ネオマスケリア属種（Neomaskellia spp.）、ネホテッチキス属種（Nephotettix spp.）、例えばネホテッチキス・シンクチセプス（Nephotettix cincticeps）、ネホテッチキス・ニグロピクツス（Nephotettix nigropictus）、ネチゴニセラ・スペクトラ（Nettigoniclla spectra）、トビイロウンカ（Nilaparvata lugens）、オンコメトピア属種（Oncometopia spp.）、オルテジア・プラエロンガ（Orthezia praelonga）、オキシヤ・キネンシス（Oxya chinensis）、パキプシラ属種（Pachypsylla spp.）、ヤマモモコナジラミ（Parabemisia myricae）、パラトリオザ属種（Paratrioza spp.）、例えばパラトリオザ・コクケレリ（Paratrioza cockerelli）、パルラトリア属種（Parlatoria spp.）、ペムフィグス属種（Pemphigus spp.）、例えばペムフィグス・ブルサリウス（Pemphigus bursarius））、ペムフィグス・ポプリベナエ（Pemphigus populivenae）、トウモロコシウンカ（Peregrinus maidis）、ペルキンシエラ属種（Perkinsiella spp.）、フェナコックス属種（Phenacoccus spp.）、例えばフェナコックス・マデイレンシス（Phenacoccus madeirensis）、フロエオミズス・パッセリニイ（Phloeomyzus passerinii）、ホップイボアブラムシ（Phorodon humuli）、フィロキセラ属種（Phylloxera spp.）、例えばフィロキセラ・デバストラトリキス（Phylloxera devastatrix）、フィロキセラ・ノタビリス（Phylloxera notabilis）、ハランナガカイガラムシ（Pinnaspis aspidistrae）、プラノコックス属種（Planococcus spp.）、例えばプラノコックス・シトリ（Planococcus citri）、プロソピドプシラ・フラバ（Prosopidopsylla flava）、ナシガタカタカイガラムシ（Protopulvinaria pyriformis）、クワシロカイガラムシ（Pseudaulacaspis pentagona）、プセウドコックス属種（Pseudococcus spp.）、例えばプセウドコックス・カルセオラリアエ（Pseudococcus calceolariae）、プセウドコックス・コムストッキ（Pseudococcus comstocki）、プセウドコックス・ロンギスピヌス（Pseudococcus longispinus）、プセウドコックス・マリチムス（Pseudococcus maritimus）、プセウドコックス・ビブルニ（Pseudococcus viburni）、プシロプシス属種（Psyllopsis spp.）、プシラ属種（Psylla spp.）、例えばプシラ・ブキシ（Psylla buxi）、プシラ・マリ（Psylla mali）、プシラ・ピリ（Psylla pyri）、プテロマルス属種（Pteromalus spp.）、プルビナリア属種（Pulvinaria spp.）、ピリラ属種（Pyrilla spp.）、クアドラスピジオツス属種（Quadraspidiotus spp.）、例えばクアドラスピジオツス・ジュグランスレギアエ（Quadraspidiotus juglansregiae）、クアドラスピジオツス・オストレアエホルミス（Quadraspidiotus ostreaeformis）、クアドラスピジオツス・ペルニシオスス（Quadraspidiotus perniciosus）、クエサダ・ギガス（Quesada gigas）、ラストロコックス属種（Rastrococcus spp.）、ロパロシフム属種（Rhopalosiphum spp.）、例えばロパロシフム・マイジス（Rhopalosiphum maidis）、ロパロシフム・オキシアカンタエ（Rhopalosiphum oxyacanthae）、ロパロシフム・パジ（Rhopalosiphum padi）、ロパロシフム・ルフィアブドミナレ（Rhopalosiphum rufiabdominale）、サイッセチア属種（Saissetia spp.）、例えばサイセチア・コフェアエ（Saissetia coffeae）、サイセチア・ミランダ（Saissetia miranda）、サイセチア・ネグレクタ（Saissetia neglecta）、サイセチア・オレアエ（Saissetia oleae）、スカホイデウス・チタヌス（Scaphoideus titanus）、ムギミドリアブラムシ（Schizaphis graminum）、セレナスピズス・アルチクラツス（Selenaspidus articulatus）、シファ・フラバ（Sipha flava）、シトビオン・アベナエ（Sitobion avenae）、ソガタ属種Sogata spp.）、セジロウンカ（Sogatella furcifera）、ソガトデス属種（Sogatodes spp.）、スチクトセファラ・フェスチナ（Stictocephala festina）、シホニヌス・フィリレアエ（Siphoninus phillyreae）、テナラファラ・マライエンシス（Tenalaphara malayensis）、テトラゴノセフェラ属種（Tetragonocephela spp.）、チノカリス・カリアエホリアエ（Tinocallis caryaefoliae）、トマスピス属種（Tomaspis spp.）、トキソプテラ属種（Toxoptera spp.）、例えばトキソプテラ・アウランチイ（Toxoptera aurantii）、トキソプテラ・シトリシズス（Toxoptera citricidus）、オンシツコナジラミ（Trialeurodes vaporariorum）、トリオザ属種（Trioza spp.）、例えばトリオザ・ジオスピリ（Trioza diospyri）、チフロシバ属種（Typhlocy
ba spp.）、ウナスピス属種（Unaspis spp.）、ブドウネアブラムシ（Viteus vitifolii）、ジギナ属種（Zygina spp.）；
カメムシ亜目のもの、例えばアエリア属種（Aelia spp.）、アナサ・トリスチス（Anasa tristis）、アンテスチオプシス属種（Antestiopsis spp.）、ボイセア属種（Boisea spp.）、ブリスス属種（Blissus spp.）、カロコリス属種（Calocoris spp.）、ネッタイチビトビカスミカメ（Campylomma livida）、カベレリウス属種（Cavelerius spp.）、キメクス属種（Cimex spp.）、例えばシメキス・アドジュンクツス（Cimex adjunctus）、タイワントコジラミ（Cimex hemipterus）、トコジラミ（Cimex lectularius）、シメキス・ピロセルス（Cimex pilosellus）、コラリア属種（Collaria spp.）、メクラカメムシ（Creontiades dilutus）、ダシヌス・ピペリス（Dasynus piperis）、ジケロプス・フルカツス（Dichelops furcatus）、ジコノコリス・ヘウェッチ（Diconocoris hewetti）、ジスデルクス属種（Dysdercus spp.）、エウスキスツス属種（Euschistus spp.）、例えばエウスキスツス・ヘロス（Euschistus heros）、エウスキスツス・セルブス（Euschistus servus）、エウスキスツス・トリスチグムス（Euschistus tristigmus）、エウスキスツス・バリオラリウス（Euschistus variolarius）、エウリデマ属種（Eurydema spp.）、エウリガステル属種（Eurygaster spp.）、ハリオモルファ・ハリス（Halyomorpha halys）、ヘリオペルチス属種（Heliopeltis spp.）、ホルシアス・ノビレルス（Horcias nobilellus）、レプトコリサ属種（Leptocorisa spp.）、レプトコリサ・バリコルニス（Leptocorisa varicornis）、レプトグロスス・オッシデンタリス（Leptoglossus occidentalis）、レプトグロスス・フィロプス（Leptoglossus phyllopus）、リゴコリス属種（Lygocoris spp.）、例えばリゴコリス・パブリヌス（Lygocoris pabulinus）、リグス属種（Lygus spp.）、例えばリグス・エリスス（Lygus elisus）、リグス・ヘスペルス（Lygus hesperus）、リグス・リネオラリス（Lygus lineolaris）、マクロペス・エキスカバツス（Macropes excavatus）、メガコプタ・クリブラリア（Megacopta cribraria）、メクラカメムシ科（Miridae）、モナロニオン・アトラツム（Monalonion atratum）、ネザラ属種（Nezara spp.）、例えばネザラ・ビリズラ（Nezara viridula）、ニシウス属種（Nysius spp.）、オエバルス属種（Oebalus spp.）、ペントミダエ（Pentomidae）、ピエスマ・クアドラタ（Piesma quadrata）、ピエゾドルス属種（Piezodorus spp.）、例えばピエゾドルス・グイルジニイ（Piezodorus guildinii）、プサルス属種（Psallus spp.）、プセウダシスタ・ペルセア（Pseudacysta persea）、ロドニウス属種（Rhodnius spp.）、サールベルゲラ・シングラリス（Sahlbergella singularis）、スカプトコリス・カスタネア（Scaptocoris castanea）、スコチノホラ属種（Scotinophora spp.）、ナシグンバイ（Stephanitis nashi）、チブラカ属種（Tibraca spp.）、トリアトマ属種（Triatoma spp.）；
ハチ目のもの、例えばアクロミルメキス属種（Acromyrmex spp.）、アタリア属種（Athalia spp.）、例えばアタリア・ロサエ（Athalia rosae）、アッタ属種（Atta spp.）、カムポノツス属種（Camponotus spp.）、ドリコベスプラ属種（Dolichovespula spp.）、ジプリオン属種（Diprion spp.）、例えばジプリオン・シミリス（Diprion similis）、ホプロカンパ属種（Hoplocampa spp.）、例えばホプロカンパ・コオケイ（Hoplocampa cookei）、ホプロカンパ・テスツジネア（Hoplocampa testudinea）、ラシウス属種（Lasius spp.）、リネピテマ（イリジオミルメキス）・フミレ（Linepithema（Iridiomyrmex）humile）、イエヒメアリ（Monomorium pharaonis）、パラトレキナ属種（Paratrechina spp.）、パラベスプラ属種（Paravespula spp.）、プラギオレピス属種（Plagiolepis spp.）、シレキス属種（Sirex spp.）、ソレノプシス・インビクタ（Solenopsis invicta）、タピノマ属種（Tapinoma spp.）、テクノミルメキス・アルビペス（Technomyrmex albipes）、ウロセルス属種（Urocerus spp.）、ベスパ属種（Vespa spp.）、例えば、ベスパ・クラブロ（Vespa crabro）、ワスマンニア・アウロプンクタタ（Wasmannia auropunctata）、キセリス属種（Xeris spp.）；
ワラジムシ目のもの、例えばオカダンゴムシ（Armadillidium vulgare）、ホンワラジムシ（Oniscus asellus）、ワラジムシ（Porcellio scaber）；
シロアリ目のもの、例えばコプトテルメス属種（Coptotermes spp.）、例えばイエシロアリ（Coptotermes formosanus）、コルニテルメス・クムランス（Cornitermes cumulans）、クリプトテルメス属種（Cryptotermes spp.）、インシシテルメス属種（Incisitermes spp.）、カロテルメス属種（Kalotermes spp.）、ミクロテルメス・オベシ（Microtermes obesi）、ナスチテルメス属種（Nasutitermes spp.）、オドントテルメス属種（Odontotermes spp.）、レチクリテルメス属種（Reticulitermes spp.）、例えばレチクリテルメス・フラビペス（Reticulitermes flavipes）、レチクリテルメス・ヘスペルス（Reticulitermes hesperus）；
鱗翅目のもの、例えばコハチノスツヅリガ（Achroia grisella）、オオケンモン（Acronicta major）、アドキソフィエス属種（Adoxophyes spp.）、例えばコカクモンハマキ（Adoxophyes orana）、ナガジロシタバ（Aedia leucomelas）、アグロチス属種（Agrotis spp.）、例えばアグロチス・セゲツム（Agrotis segetum）、アグロチス・イプシロン（Agrotis ipsilon）、アラバマ属種（Alabama spp.）、例えばアラバマ・アルギラセア（Alabama argillacea）、アミエロイス・トランシテラ（Amyelois transitella）、アナルシア属種（Anarsia spp.）、アンチカルシア属種（Anticarsia spp.）、例えばアンチカルシア・ゲンマタリス（Anticarsia gemmatalis）、アルギロプロセ属種（Argyroploce spp.）、アウトグラファ属種（Autographa spp.）、バラトラ・ブラッシカ（Barathra brassicae）、ブラストデクナ・アトラ（Blastodacna atra）、ボルボ・シンナラ（Borbo cinnara）、ブックラトリクス・ツルベリエラ（Bucculatrix thurberiella）、ブパルス・ピニアリウス（Bupalus piniarius）、ブッセオラ属種（Busseola spp.）、カコエシア属種（Cacoecia spp.）、カロプチリア・テイボラ（Caloptilia theivora）、カプア・レチクラナ（Capua reticulana）、カルポカプサ・ポモネラ（Carpocapsa pomonella）、カルポシナ・ニポネンシス（Carposina niponensis）、ケイマトビア・ブルマタ（Cheimatobia brumata）、キロ属種（Chilo spp.）、例えばキロ・プレジャデルス（Chilo plejadellus）、キロ・スプレッサリス（Chilo suppressalis）、コレウチス・パリアナ（Choreutis pariana）、コリストネウラ属種（Choristoneura spp.）、クリソデイキス・カルシテス（Chrysodeixis chalcites）、クリシア・アンビグエラ（Clysia ambiguella）、クナファロセルス属種（Cnaphalocerus spp.）、クナファロクロシス・メジナリス（Cnaphalocrocis medinalis）、クネファシア属種（Cnephasia spp.）、コノポモルファ属種（Conopomorpha spp.）、コノトラケルス属種（Conotrachelus spp.）、コピタルシア属種（Copitarsia spp.）、シジア属種（Cydia spp.）、例えばシジア・ニグリカナ（Cydia nigricana）、シジア・ポモネラ（Cydia pomonella）、ダラカ・ノクツイデス（Dalaca noctuides）、ジアファニア属種（Diaphania spp.）、ジパロプシス属種（Diparopsis spp.）、ジアトラエア・サッカラリス（Diatraea saccharalis）、エアリアス属種（Earias spp.）、エクジトロファ・アウランチウム（Ecdytolopha aurantium）、エラスモパルプス・リグノセルス（Elasmopalpus lignosellus）、エルダナ・サッカリナ（Eldana saccharina）、エフェスチア属種（Ephestia spp.）、例えばエフェスチア・エルテラ（Ephestia elutella）、スジコナマダラメイガ（Ephestia kuehniella）、エピノチア属種（Epinotia spp.）、エピフィアス・ポストビッタナ（Epiphyas postvittana）、エランニス属種（Erannis spp.）、エルスコビエラ・ムスクラナ（Erschoviella musculana）、エチエラ属種（Etiella spp.）、エウドシマ属種（Eudocima spp.）、エウリア属種（Eulia spp.）、エウポエシリア・アムビグエラ（Eupoecilia ambiguella）、エウプロクチス属種（Euproctis spp.）、例えばエウプロクチス・クリソロエア（Euproctis chrysorrhoea）、エウキソア属種（Euxoa spp.）、フェルチア属種（Feltia spp.）、ハチノスツヅリガ（Galleria mellonella）、グラシラリア属種（Gracillaria spp.）、グラホリタ属種（Grapholitha spp.）、例えばグラホリタ・モレスタ（Grapholita molesta）、グラホリタ・プルニボラ（Grapholita prunivora）、ヘジレプタ属種（Hedylepta spp.）、ヘリコベルパ属種（Helicoverpa spp.）、例���ばヘリコベルパ・アルミゲラ（Helicoverpa armigera）、ヘリコベルパ・ゼア（Helicoverpa zea）、ヘリオチス属種（Heliothis spp.）、例えばヘリオチス・ビレセンス（Heliothis virescens）、ホフマンノフィラ・プソイドスプレテラ（Hofmannophila pseudospretella）、ホモエオソマ属種（Homoeosoma spp.）、ホモナ属種（Homona spp.）、ヒポノメウタ・パデラ（Hyponomeuta padella）、カキボリア・フラボファシアタ（Kakivoria flavofasciata）、ランピデス属種（Lampides spp.）、ラフィグマ属種（Laphygma spp.）、ラスペイレシア・モレスタ（Laspeyresia molesta）、レウシノデス・オルボナリス（Leucinodes orbonalis）、レウコプテラ属種（Leucoptera spp.）、例えばレウコプテラ・コフェエラ（Leucoptera coffeella）、リトコレチス属種（Lithocolletis spp.）、例えばリトコレチス・ブランカルデラ（Lithocolletis blancardella）、リトファン・アンテンナタ（Lithophane antennata）、ロベシア属種（Lobesia spp.）、例えばロベシア・ボトラナ（Lobesia botrana）、ロキサグロチス・アルビコスタ（Loxagrotis albicosta）、リマントリア属種（Lymantria spp.）、例えばリマントリア・ジスパル（Lymantria dispar）、リオネチア属種（Lyonetia spp.）、例えばリオネチア・クレルケラ（Lyonetia clerkella）、オビカレハ（Malacosoma neustria）、マルカ・テスツラリス（Maruca testulalis）、ヨトウガ（Mamestra brassicae）、メラニチス・レダ（Melanitis leda）、モシス属種（Mocis spp.）、モノピス・オブビエラ（Monopis obviella）、アワヨトウ（Mythimna separata）、ネマポゴン・クロアセルス（Nemapogon cloacellus）、ニムフラ属種（Nymphula spp.）、オイケチクス属種（Oiketicus spp.）、オンフィサ属種（Omphisa spp.）、オペロフテラ属種（Operophtera spp.）、オリア属種（Oria spp.）、オルタガ属種（Orthaga spp.）、オストリニア属種（Ostrinia spp.）、例えばオストリニア・ヌビラリス（Ostrinia nubilalis）、パノリス・フランメア（Panolis flammea）、パルナラ属種（Parnara spp.）、ペクチノホラ属種（Pectinophora spp.）、例えばワタアカミムシガ（Pectinophora gossypiella）、ペリレウコプテラ属種（Perileucoptera spp.）、フトリマエア属種（Phthorimaea spp.）、例えばフトリマエア・オペルクレラ（Phthorimaea operculella）、ミカンハモグリガ（Phyllocnistis citrella）、フィロノリクテル属種（Phyllonorycter spp.）、例えばフィロノリクテル・ブランカルデラ（Phyllonorycter blancardella）、フィロノリクテル・クラタエゲラ（Phyllonorycter crataegella）、ピエリス属種（Pieris spp.）、例えばピエリス・ラパエ（Pieris rapae）、プラチノタ・スツルタナ（Platynota stultana）、ノシメマダラメイガ（Plodia interpunctella）、プルシア属種（Plusia spp.）、コナガ（Plutella xylostella）（＝プルテラ・マクリペンニス（Plutella maculipennis））、プライス属種（Prays spp.）、プロデニア属種（Prodenia spp.）、プロトパルセ属種（Protoparce spp.）、プセウダレチア属種（Pseudaletia spp.）、例えば、プセウダレチア・ウニプンクタ（Pseudaletia unipuncta）、シュードプルシア・インクルデンス（Pseudoplusia includens）、アワノメイガ（Pyrausta nubilalis）、ラキプルシア・ヌ（Rachiplusia nu）、スコエノビウス属種（Schoenobius spp.）、例えばスコエノビウス・ビプンクチフェル（Schoenobius bipunctifer）、シルポファガ属種（Scirpophaga spp.）、例えばシルポファガ・インノタタ（Scirpophaga innotata）、スコチア・セゲツム（Scotia segetum）、セサミア属種（Sesamia spp.）、例えばセサミア・インフェレ��ス（Sesamia inferens）、スパルガノチス属種（Sparganothis spp.）、スポドプテラ属種（Spodoptera spp.）、例えばスポドプテラ・エラジアナ（Spodoptera eradiana）、スポドプテラ・エクシグア（Spodoptera exigua）、スポドプテラ・フルギペルタ（Spodoptera frugiperda）、スポドプテラ・プラエフィカ（Spodoptera praefica）、スタトモポダ属種（Stathmopoda spp.）、ステノマ属種（Stenoma spp.）、ストモプテリキス・スブセシベラ（Stomopteryx subsecivella）、シナンテドン属種（Synanthedon spp.）、テシア・ソラニボラ（Tecia solanivora）、タウメトポエア属種（Thaumetopoea spp.）、テルメシア・ゲンマタリス（Thermesia gemmatalis）、ティネア・クロアセラ（Tinea cloacella）、イガ（Tinea pellionella）、コイガ（Tineola bisselliella）、トルトリキス属種（Tortrix spp.）、トリコファガ・タペトゼラ（Trichophaga tapetzella）、トリコプルシア属種（Trichoplusia spp.）、例えばトリコプルシア・ニ（Trichoplusia ni）、トリポリザ・インセルツラス（Tryporyza incertulas）、ツタ・アブソルタ（Tuta absoluta）、ビラコラ属種（Virachola spp.）；
バッタ目（OrthopteraまたはSaltatoria）のもの、例えばヨーロッパイエコオロギ（Acheta domesticus）、ジクロプルス属種（Dichroplus spp.）、グリロタルパ属種（Gryllotalpa spp.）、例えば、グリロタルパ・グリロタルパ（Gryllotalpa gryllotalpa）、ヒエログリフス属種（Hieroglyphus spp.）、ロクスタ属種（Locusta spp.）、例えばロクスタ・ミグラトリア（Locusta migratoria）、メラノプルス属種（Melanoplus spp.）、例えばメラノプルス・デバスタトル（Melanoplus devastator）、パラトランチクス・ウスリエンシス（Paratlanticus ussuriensis）、サバクトビバッタ（Schistocerca gregaria）；
シラミ目のもの、例えばダマリニア属種（Damalinia spp.）、ハエマトピヌス属種（Haematopinus spp.）、リノグナタス属種（Linognathus spp.）、ペジクルス属種（Pediculus spp..）、フィロキセラ・バスタトリキス（Phylloxera vastatrix）、ケジラミ（Phthirus pubis）、トリコデクテス属種（Trichodectes spp.）；
チャタテムシ目のもの、例えばレピノツス属種（Lepinotus spp.）、リポセリス属種（Liposcelis spp.）；
ノミ目のもの、例えばセラトフィルス属種（Ceratophyllus spp.）、クテノセファリデス属種（Ctenocephalides spp.）、例えばイヌノミ（Ctenocephalides canis）、ネコノミ（Ctenocephalides felis）、プレキス・イリタンス（Pulex irritans）、スナノミ（Tunga penetrans）、キセノプシラ・ケオピス（Xenopsylla cheopis）；
アザミウマ目（Thysanoptera）のもの、例えばアナホトリプス・オブスクルス（Anaphothrips obscurus）、イネアザミウマ（Baliothrips biformis）、カエタナホトリプス・レエウウェニ（Chaetanaphothrips leeuweni）、ドレパノトリプス・レウテリ（Drepanothrips reuteri）、エンネオトリプス・フラベンス（Enneothrips flavens）、フランクリニエラ属種（Frankliniella spp.）、例えばフランクリニエラ・フスカ（Frankliniella fusca）、ミカンキイロアザミウマ（Frankliniella occidentalis）、フランクリニエラ・スクルトゼイ（Frankliniella schultzei）、フランクリニエラ・トリチシ（Frankliniella tritici）、フランクリニエラ・バシニイ（Frankliniella vaccinii）、フランクリニエラ・ウィリアムシ（Frankliniella williamsi）、ハプロトリプス属種（Haplothrips spp.）、ヘリオトリプス属種（Heliothrips spp.）、クリバネアザミウマ（Hercinothrips femoralis）、カコトリプス属種（Kakothrips spp.）、リポホロトリプス・クルエンタツス（Rhipiphorothrips cruentatus）、シルトトリプス属種（Scirtothrips spp.）、タエニノトリプス・カルダモミ（Taeniothrips cardamomi）、トリプス属種（Thrips spp.）、例えばトリプス・パルミ（Thrips palmi）、ネギアザミウマ（Thrips tabaci）；
シミ目（Zygentoma（＝Thysanura））のもの、例えばクテノレピスマ属種（Ctenolepisma spp.）、セイヨウシミ（Lepisma saccharina）、レピスモデス・インキリヌス（Lepismodes inquilinus）、テルモビア・ドメスチカ（Thermobia domestica）；
コムカデ綱（Symphyla）のもの、例えばスクチゲレラ属種（Scutigerella spp.）、例えばスクチゲレラ・インマクラタ（Scutigerella immaculata）；
軟体動物門の有害生物、特にニマイガイ綱（Bivalvia）のもの、例えばドレイセナ属種（Dreissena spp.）；
およびさらにマキガイ綱（Gastropoda）のもの、例えばアリオン属種（Arion spp.）、例えば、アリオン・アテル・ルフス（Arion ater rufus）、ビオムファラリア属種（Biomphalaria spp.）、ブリヌス属種（Bulinus spp.）、デロセラス属種（Deroceras spp.）、例えばデロセラス・ラエベ（Deroceras laeve）、ガルバ属種（Galba spp.）、リムナエア属種（Lymnaea spp.）、オンコメラニア属種（Oncomelania spp.）、ポマセア属種（Pomacea spp.）、スクシネア属種（Succinea spp.）；
扁形動物門（Platyhelminthes）および線形動物門（Nematoda）の動物およびヒトの寄生生物、例えばアエルロストロンギルス属種（Aelurostrongylus spp.）、アミドストムム属種（Amidostomum spp.）、アンシロストマ属種（Ancylostoma spp）、例えばズビニ鉤虫（Ancylostoma duodenale）、セイロン鉤虫（Ancylostoma ceylanicum）、アンシロストマ・ブラジリエンシス（Acylostoma braziliensis）、アンギオストロンギルス属種（Angiostrongylus spp.）、アニサキス属種（Anisakis spp.）、アノプロセファラ属種（Anoplocephala spp.）、アスカリス属種（Ascaris spp.）、アスカリジア属種（Ascaridia spp.）、バイリサスカリス属種（Baylisascaris spp.）、ブルギア属種（Brugia spp.）、例えばマレー糸状虫（Brugia malayi）、チモール糸状虫（Brugia timori）、ブノストムム属種（Bunostomum spp.）、カピラリア属種（Capillaria spp.）、カベルチア属種（Chabertia spp.）、クロノルキス属種（Clonorchis spp.）、コオペリア属種（Cooperia spp.）、クレノソマ属種（Crenosoma spp.）、シアトストマ属種（Cyathostoma spp.）、ジクロコエリウム属種（Dicrocoelium spp.）、ジクチオカウルス属種（Dictyocaulus spp.）、例えば、ジクチオカウルス・フィラリア（Dictyocaulus filaria）、ジフィロボトリウム属種（Diphyllobothrium spp.）、例えば広節裂頭条虫（Diphyllobothrium latum）、ジピリジウム属種（Dipylidium spp.）、ジロフィラリア（Dirofilaria spp.）、ドラクンクルス属種（Dracunculus spp.）、例えばメジナ虫（Dracunculus medinensis）、エキノコックス属種（Echinococcus spp.）、例えば単胞条虫（Echinococcus granulosus）、多包条虫（Echinococcus multilocularis）、エキノストマ属種（Echinostoma spp.）、エンテロビウス属種（Enterobius spp.）、例えばエンテロビウス・ベルミクラリス（Enterobius vermicularis）、エウコレウス属種（Eucoleus spp.）、ファシオラ属種（Fasciola spp.）、ファシオロイデス属種（Fascioloides spp.）、ファシオロプシス属種（Fasciolopsis spp.）、フィラロイデス属種（Filaroides spp.）、ゴンギロネマ属種（Gongylonema spp.）、ギロダクチルス属種（Gyrodactylus spp.）、ハブロネマ属種（Habronema spp.）、ハエモンクス属種（Haemonchus spp.）、ヘリグモソモイデス属種（Heligmosomoides spp.）、ヘテラキス属種（Heterakis spp.）、ヒメノレピス属種（Hymenolepis spp.）、例えば小型条虫（Hymenolepis nana）、ヒオストロンギルス属種（Hyostrongylus spp.）、リトモソイデス属種（Litomosoides spp.）、ロア属種（Loa spp.）、例えばロア・ロア（Loa Loa）、メタストロンギルス属種（Metastrongylus spp.）、メトルキス属種（Metorchis spp.）、メソセストイデス属種（Mesocestoides spp.）、モニエジア属種（Moniezia spp.）、ムエレリウス属種（Muellerius spp.）、ネカトル属種（Necator spp.）、ネマトジルス属種（Nematodirus spp.）、ニッポストロンギルス属種（Nippostrongylus spp.）、エソファゴストム属種（Oesophagostomum spp.）、オルラヌス属種（Ollulanus spp.）、オンコセルカ属種（Onchocerca spp）、例えば回旋糸状虫（Onchocerca volvulus）、オピストルキス属種（Opisthorchis spp.）、オスレルス属種（Oslerus spp.）、オステルタギア属種（Ostertagia spp.）、オキシウリス属種（Oxyuris spp.）、パラカピラリア属種（Paracapillaria spp.）、パラフィラリア属種（Parafilaria spp.）パラゴニムス属種（Paragonimus spp.）、パラムフィストムム属種（Paramphistomum spp.）、パラノプロセファラ属種（Paranoplocephala spp.）、パラスカリス属種（Parascaris spp.）、パッサルルス属種（Passalurus spp.���、プロトストロンギルス属種（Protostrongylus spp.）、スキストソマ属種（Schistosoma spp.）、セタリア属種（Setaria spp.）、スピロセルカ属種（Spirocerca spp.）、ステファノフィラリア属種（Stephanofilaria spp.）、ステファヌルス属種（Stephanurus spp.）、ストロンギロイデス属種（Strongyloides spp.）、例えばストロンギロイデス・フエレボルニ（Strongyloides fuelleborni）、ストロンギロイデス・ステルコラリス（Strongyloides stercoralis）、ストロンギルス属種（Strongylus spp.）、シンガムス属種（Syngamus spp.）、タエニア属種（Taenia spp.）、例えばカギナシサナダ（Taenia saginata）、有鉤条虫（Taenia solium）、テラドルサギア属種（Teladorsagia spp.）、テラジア属種（Thelazia spp.）、トキサスカリス属種（Toxascaris spp.）、トキソカラ属種（Toxocara spp.）、トリキネラ属種（Trichinella spp.）、例えば旋毛虫（Trichinella spiralis）、トリキネラ・ナチバ（Trichinella nativa）、トリキネラ・ブリトビ（Trichinella britovi）、トリキネラ・ネルソニ（Trichinella nelsoni）、トリキネラ・シュードプシラリス（Trichinella pseudopsiralis）、トリコビルハルジア属種（Trichobilharzia spp.）、トリコストロンギルス属種（Trichostrongylus spp.）、トリクリス属種（Trichuris spp.）、例えばトリクリス・トリクリア（Trichuris trichuria）、ウンシナリア属種（Uncinaria spp.）、ウケレリア属種（Wuchereria spp.）、例えばバンクロフト糸状虫（Wuchereria bancrofti）；
線形動物門の植物有害生物、すなわち、植物寄生性の線虫、特に、アグレンクス属種（Aglenchus spp.）、例えば、アグレンクス・アグリコラ（Aglenchus agricola）、アングイナ属種（Anguina spp.）、例えばアングイナ・トリチシ（Anguina tritici）、アフェレンコイデス属種（Aphelenchoides spp.）、例えばアフェレンコイデス・アラキジス（Aphelenchoides arachidis）、アフェレンコイデス・フラガリアエ（Aphelenchoides fragariae）、ベロノライムス属種（Belonolaimus spp.）、例えばベロノライムス・グラシリス（Belonolaimus gracilis）、ベロノライムス・ロンギカウザツス（Belonolaimus longicaudatus）、ベロノライムス・ノルトニ（Belonolaimus nortoni）、ブルサフェレンクス属種（Bursaphelenchus spp.）、例えばブルサフェレンクス・ココフィルス（Bursaphelenchus cocophilus）、ブルサフェレンクス・エレムス（Bursaphelenchus eremus）、ブルサフェレンク・スキシロフィルス（Bursaphelenchus xylophilus）、カコパウルス属種（Cacopaurus spp.）、例えばカコパウルス・ペスチス（Cacopaurus pestis）、クリコネメラ属種（Criconemella spp.）、例えば、クリコネメラ・クルバタ（Criconemella curvata）、クリコネメラ・オノエンシス（Criconemella onoensis）、クリコネメラ・オルナタ（Criconemella ornata）、クリコネメラ・ルシウム（Criconemella rusium）、クリコネメラ・キセノプラキス（Criconemella xenoplax）（＝メソクリコネマ・キセノプラキス（Mesocriconema xenoplax））、クリコネモイデス属種（Criconemoides spp.）、例えばクリコネモイデス・フェルニアエ（Criconemoides ferniae）、クリコネモイデス・オノエンセ（Criconemoides onoense）、クリコネモイデス・オルナツム（Criconemoides ornatum）、ジチレンクス属種（Ditylenchus spp.）、例えばクキセンチュウ（Ditylenchus dipsaci）、ドリコドルス属種（Dolichodorus spp.）、グロボデラ属種（Globodera spp.）、例えばグロボデラ・パリダ（Globodera pallida）、グロボデラ・ロストキエンシス（Globodera rostochiensis）、ヘリコチレンクス属種（Helicotylenchus spp.）、例えば、ヘリコチレンクス・ジヒステラ（Helicotylenchus dihystera）、ヘミクリコネモイデス属種（Hemicriconemoides spp.）、ヘミシクリオホラ属種（Hemicycliophora spp.）、ヘテロデラ属種（Heterodera spp.）、例えばヘテロデラ・アベナエ（Heterodera avenae）、ヘテロデラ・グルシネス（Heterodera glycines）、ヘテロデラ・スカクチイ（Heterodera schachtii）、ヒルスクマニエラ属種（Hirschmaniella spp.）、ホプロライムス属種（Hoplolaimus spp.）、ロンギドルス属種（Longidorus spp.）、例えばロンギドルス・アフリカヌス（Longidorus africanus）、メロイドギネ属種（Meloidogyne spp.）、例えばメロイドギネ・キトウォオジ（Meloidogyne chitwoodi）、メロイドギネ・ファラキス（Meloidogyne fallax）、メロイドギネ・ハプラ（Meloidogyne hapla）、メロイドギネ・インコグニタ（Meloidogyne incognita）、メロイネマ属種（Meloinema spp.）、ナコッブス属種（Nacobbus spp.）、ネオチレンクス属種（Neotylenchus spp.）、パラロンギドルス属種（Paralongidorus spp.）、パラフェレンクス属種（Paraphelenchus spp.）、パラトリコドルス属種（Paratrichodorus spp.）、例えばパラトリコドルス・ミノル（Paratrichodorus minor）、パラチレンクス属種（Paratylenchus spp.）、プラチレンクス属種（Pratylenchus spp.）、例えばプラチレンクス・ペネトランス（Pratylenchus penetrans）、シュードハレンクス属種（Pseudohalenchus spp.）、プシレンクス属種（Psilenchus spp.）、プ��クトデラ属種（Punctodera spp.）、クイニスルシウス属種（Quinisulcius spp.）、ラドホルス属種（Radopholus spp.）、例えばラドホルス・シトロフィルス（Radopholus citrophilus）、バナナネモグリセンチュウ（Radopholus similis）、ロチレンクルス属種（Rotylenchulus spp.）、ロチレンクス属種（Rotylenchus spp.）、スクテロネマ属種（Scutellonema spp.）、スバングイナ属種（Subanguina spp.）、トリコドルス属種（Trichodorus spp.）、例えばトリコドルス・オブツスス（Trichodorus obtusus）、トリコドルス・プリミチブス（Trichodorus primitivus）、チレンコリンクス属種（Tylenchorhynchus spp.）、例えばチレンコリンクス・アンヌラツス（Tylenchorhynchus annulatus）、チレンクルス属種（Tylenchulus spp.）、例えばミカンネセンチュウ（Tylenchulus semipenetrans）、キシフィネマ属種（Xiphinema spp.）、例えばキシフィネマ・インデキス（Xiphinema index）。
【０１２８】
その上、原生動物亜界の、コクシジウム目（Coccidia）、例えば、エイメリア属種（Eimeria spp.）を防除することができる。
【０１２９】
式（I）の化合物は、場合により、特定の濃度または施用量で、除草剤、毒性緩和剤、生長調節剤または植物の性質を向上させる薬剤として、殺菌剤または殺精剤として、例えば殺真菌剤、抗真菌剤、殺菌剤、殺ウイルス剤（ウイロイドに対する薬剤を含む）として、あるいはMLO（マイコプラズマ様生物）およびRLO（リケッチア様生物）に対する薬剤としても使用することができる。必要であれば、それらは他の活性化合物の合成のための中間体または前駆体として使用することもできる。
【０１３０】
製剤
本発明はさらに、式（I）の少なくとも1種類の化合物を含む有害生物防除剤としての製剤およびそれから調製された使用形態、例えば灌注液、滴下液および散布液に関する。場合により、この使用形態は有害生物防除剤および／または作用を向上させるアジュバント、例えば浸透剤、例えば、植物油、例えばナタネ油、ヒマワリ油、鉱油、例えばパラフィン油、植物性脂肪酸のアルキルエステル、例えばナタネ油メチルエステルまたはダイズ油メチルエステル、またはアルカノールアルコキシレートおよび／または展着剤、例えばアルキルシロキサンおよび／または塩、例えば有機もしくは無機アンモニウム塩またはホスホニウム塩、例えば硫酸アンモニウムまたはリン酸水素二アンモニウムおよび／または保持促進剤、例えばスルホコハク酸ジオクチルまたはヒドロキシプロピルグアーポリマーおよび／または保水剤、例えばグリセロールおよび／または肥料、例えばアンモニウム含有肥料、カリウム含有肥料またはリン含有肥料などをさらに含む。
【０１３１】
慣習的な製剤は、例えば、水溶性液剤（SL）、乳剤（EC）、水中エマルジョン剤（EW）、濃厚懸濁液（SC、SE、FS、OD）、顆粒水和剤（WG）、顆粒剤（GR）および濃厚カプセル剤（CS）である；これらの製剤型およびさらに可能性のある製剤型は、例えば、Crop Life Internationalによって、Pesticide Specifications, Manual on development and use of FAO and WHO specifications for pesticides, FAO Plant Production and Protection Papers−173, prepared by the FAO／WHO Joint Meeting on Pesticide Specifications, 2004, ISBN：9251048576に記載されている。製剤は、式（I）の1または複数の化合物に加えて、場合によりさらなる農薬活性化合物を含む。
【０１３２】
好ましいのは、補助剤、例えば増量剤、溶媒、自発性促進剤、担体、乳化剤、分散剤、防霜剤、殺生物剤、増粘剤および／またはさらなる補助剤、例えばアジュバントを含む製剤または使用形態である。アジュバントはこの文脈で製剤の生物学的効果を高める成分であり、その成分自体が生物学的効果を有するものではない。アジュバントの例は、葉の表面への保持、延展、付着を促進する、または浸透を促進する薬剤である。
【０１３３】
これらの製剤は、既知の方法で、例えば、式（I）の化合物を補助剤、例えば、増量剤、溶媒および／または固体担体など、ならびに／またはその他の補助剤、例えば界面活性剤などと混合することによって調製される。製剤は、適した施設で製造されるか、あるいは施用前または施用中に製造される。
【０１３４】
使用する補助剤は、特別な性質、例えば特定の物理的、技術的および／または生物学的性質などを、式（I）の化合物の製剤に、またはこれらの製剤から調製した使用形態（例えばすぐに使える有害生物防除剤、例えば散布液または種子粉衣製品など）に付与するのに適した物質であってよい。
【０１３５】
適した増量剤は、例えば、水、極性および非極性の有機化学的液体、例えば芳香族および非芳香族の炭化水素（例えばパラフィン、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、クロロベンゼンなど）、アルコールおよびポリオール（必要であれば、置換されていてもよく、エーテル化されていてもよく、および／または、エステル化されていてもよい）、ケトン（例えばアセトン、シクロヘキサノンなど）、エステル（脂肪および油を含む）および（ポリ）エーテル、単純アミンおよび置換されているアミン、アミド、ラクタム（例えばN−アルキルピロリドンなど）およびラクトン、スルホンおよびスルホキシド（例えば、ジメチルスルホキシド）のクラスのものである。
【０１３６】
利用する増量剤が水である場合、例えば、有機溶媒を補助溶媒として用いることも可能である。有用な液体溶媒は本質的に、芳香族化合物、例えばキシレン、トルエンまたはアルキルナフタレンなど、塩素化芳香族または塩素化脂肪族炭化水素類、例えばクロロベンゼン、クロロエチレンまたは塩化メチレンなど、脂肪族炭化水素類、例えばシクロヘキサンまたはパラフィン、例えば鉱油画分、鉱油および植物油など、アルコール類、例えばブタノールまたはグリコールならびにそれらのエーテルおよびエステルなど、ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノンなど、強極性溶媒、例えばジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシドなど、ならびに水である。
【０１３７】
原則として、全ての適した溶媒を使用することが可能である。適した溶媒の例は、芳香族炭化水素、例えばキシレン、トルエンまたはアルキルナフタレンなど、塩素化芳香族もしくは脂肪族炭化水素、例えばクロロベンゼン、クロロエチレンまたは塩化メチレンなど、脂肪族炭化水素、例えばシクロヘキサン、パラフィン、鉱油留分、鉱油および植物油など、アルコール、例えばメタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノールまたはグリコールなどおよびそれらのエーテルおよびエステル、ケトン、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノンなど、強極性溶媒、例えばジメチルスルホキシドなど、およびさらに水である。
【０１３８】
原則として、全ての適した担体を使用することが可能である。有用な担体としては特に、例えばアンモニウム塩および粉砕された天然鉱物、例えばカオリン、クレイ、タルク、チョーク、白亜、石英、アタパルガイト、モンモリロナイトまたは珪藻土など、および粉砕された合成鉱物、例えば微粉シリカ、アルミナおよび天然もしくは合成ケイ酸塩、樹脂、蝋および／または固体固形肥料が挙げられる。そのような担体の混合物も同様に使用することが可能である。顆粒剤に有用な担体としては、例えば粉砕し分画した天然石、例えば方解石、大理石、軽石、セピオライト、ドロマイトなど、ならびに無機小麦粉と有機小麦粉の合成顆粒、さらには有機材料、例えばおがくず、紙、ヤシ殻、トウモロコシ穂軸およびタバコ葉柄などからなる顆粒が挙げられる。
【０１３９】
液化ガスの増量剤または溶媒を使用することも可能である。特に適しているのは、標準温度および気圧下で気体である増量剤または担体、例えばエアロゾル噴霧剤、例えばハロゲン化炭化水素など、さらにブタン、プロパン、窒素および二酸化炭素である。
【０１４０】
イオン性または非イオン性の性質を有する乳化剤および／または泡形成剤、分散剤または湿潤剤あるいはこれらの表面活性物質の混合物の例は、ポリアクリル酸の塩、リグノスルホン酸の塩、フェノールスルホン酸またはナフタレンスルホン酸の塩、エチレンオキシドと脂肪アルコールとの、または脂肪酸との、または脂肪アミンとの、置換フェノール（好ましくはアルキルフェノールまたはアリールフェノール）との重縮合物、スルホコハク酸エステルの塩、タウリン誘導体（好ましくはアルキルタウレート）、ポリエトキシル化アルコールまたはフェノールのリン酸エステル、ポリオールの脂肪酸エステル、ならびに硫酸塩、スルホン酸塩およびリン酸塩を含有する化合物の誘導体、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキルサルフェート、アリールスルホネート、タンパク質加水分解物、リグノ亜硫酸塩廃液およびメチルセルロースである。式（I）の化合物の1つおよび／または不活性の担体の1つが水に不溶性である場合、かつ施用が水中で行われる場合に、界面活性剤の存在は有利である。
【０１４１】
製剤およびその製剤から誘導される使用形態に存在してよいさらなる補助剤は、無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルーなどの染料、ならびにアリザリン染料、アゾ染料および金属フタロシアニン染料などの有機染料、ならびに養分および微量養分、例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩などである。
【０１４２】
存在してよいさらなる成分は、安定剤、例えば低温安定剤など、防腐剤、酸化防止剤、光安定剤、または化学的および／または物理的安定性を改善するその他の薬剤である。泡生成剤または消泡剤も存在してよい。
【０１４３】
その上、製剤およびその製剤から誘導される使用形態は、追加の補助剤として、カルボキシメチルセルロースなどの粘着剤、ならびに粉末、顆粒または乳液の形態の天然および合成ポリマー、例えば、アラビアガム、ポリビニルアルコールおよびポリ酢酸ビニルなど、またはそのほかにセファリンおよびレシチンなどの天然リン脂質、および合成リン脂質も含んでよい。さらなる補助剤は、鉱油および植物油であってよい。
【０１４４】
必要であれば、なおさらなる補助剤が製剤およびその製剤から誘導される使用形態に存在することが可能である。そのような添加剤の例は、芳香剤、保護コロイド、結合剤、接着剤、増粘剤、チキソトロープ剤、浸透剤、保持促進剤、安定剤、金属イオン封鎖剤、錯化剤、保水剤、展着剤である。一般に、式（I）の化合物は、製剤目的に慣用される任意の固体または液体添加剤と組み合わせることができる。
【０１４５】
有用な保持促進剤としては、動的表面張力を低下させる全ての物質、例えばスルホコハク酸ジオクチル、または粘弾性を増加させる全ての物質、例えばヒドロキシプロピルグアーポリマーが挙げられる。
【０１４６】
本発明に関連して適した浸透剤は、農薬活性化合物の植物内への浸透を改善するために通常使用される全ての物質である。浸透剤は、これに関連して、（通常水性の）施用液から、かつ／または散布被膜から、植物のクチクラに浸透し、したがってクチクラ中の活性化合物の移動度を増加させる能力によって定義される。文献（Baurら, 1997, Pesticide Science 51, 131−152）に記載される方法を用いてこの性質を測定することができる。例としては、アルコールアルコキシレート、例えばヤシ脂肪エトキシレート（10）またはイソトリデシルエトキシレート（12）など、脂肪酸エステル、例えばナタネ油メチルエステルまたはダイズ油メチルエステル、脂肪アミンアルコキシレート、例えば獣脂アミンエトキシレート（15）、またはアンモニウム塩および／またはホスホニウム塩、例えば硫酸アンモニウムまたはリン酸水素二アンモニウムが挙げられる。
【０１４７】
製剤は、製剤の重量に基づいて、好ましくは0.00000001％〜98重量％の間の式（I）の化合物、より好ましくは0.01％〜95重量％の間の式（I）の化合物、最も好ましくは0.5％〜90重量％の間の式（I）の化合物を含む。
【０１４８】
製剤（特に有害生物防除剤）から調製された使用形態中の式（I）の化合物の含有量は、広い範囲で変動することがある。使用形態中の式（I）の化合物の濃度は、一般に使用形態の重量に基づいて、式（I）の化合物が0.00000001％〜95重量％の間、好ましくは0.00001％〜1重量％の間である。施用は、使用形態に適切な慣習的な方法で達成される。
【０１４９】
混合物
式（I）の化合物は、したがって、例えば、作用の範囲を広げるために、作用期間を長くするために、作用速度を高めるために、忌避性を防ぐかまたは耐性の進化を防ぐために、1または複数の適した殺真菌剤、殺菌剤、殺ダニ剤、軟体動物駆除剤、殺線虫剤、殺虫剤、微生物学的薬剤、有益生物、除草剤、肥料、鳥類忌避剤、植物強化剤、滅菌剤、毒性緩和剤、情報化学物質および／または植物生長調節剤との混合物に使用することもできる。その上、この種類の活性化合物の組合せは、植物の生長を改善することができ、かつ／あるいは、非生物要因、例えば高温または低温に対する耐性、干ばつに対する耐性または含水量の増加もしくは土壌塩分の増加に対する耐性を改善することができる。また、開花性能および結果性能を改善すること、発芽能力および根の発達を最適化すること、収穫を容易にし収穫高を向上させること、成熟に影響を及ぼすこと、収穫した生産物の品質および／または栄養価を改善すること、貯蔵寿命を延長すること、ならびに／あるいは収穫した生産物の加工性を改善することも可能である。
【０１５０】
その上、式（I）の化合物は、その他の活性化合物または情報化学物質、例えば誘引剤および／または鳥類忌避剤など、および／または植物抵抗性誘導剤および／または生長調節剤および／または肥料との混合物中に存在してもよい。同様に、式（I）の化合物は、植物の性質、例えば成長、収穫量および収穫物の品質を改善するための薬剤と混合して使用することもできる。
【０１５１】
本発明による特定の実施形態では、式（I）の化合物は、さらなる化合物、好ましくは下に記載される化合物と混合された、製剤またはこれらの製剤から調製された使用形態に存在する。
【０１５２】
下に述べられる化合物の1つが異なる互変異性型で発生し得る場合、たとえいずれの場合も明示的に述べられていないとしても、これらの形態も含まれる。
【０１５３】
殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤
本明細書においてその一般名で特定される活性化合物は公知であり、例えば「The Pesticide Manual」, 16th ed., British Crop Protection Council 2012に記載されているか、またはインターネットで検索することができる（例えば、http://www.alanwood.net/pesticides）。
【０１５４】
（1）アセチルコリンエステラーゼ（AChE）阻害剤、例えば、カルバメート系、例えばアラニカルブ、アルジカルブ、ベンダイオカルブ、ベンフラカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メチオカルブ、メトミル、メトルカルブ、オキサミル、ピリミカルブ、プロポキスル、チオジカルブ、チオファノックス、トリアザメート、トリメタカルブ、XMCおよびキシリルカルブ；または有機リン系、例えばアセフェート、アザメチホス、アジンホス−エチル、アジンホス−メチル、カズサホス、クロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、クマホス、シアノホス、デメトン−S−メチル、ダイアジノン、ジクロルボス／DDVP、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジスルホトン、EPN、エチオン、エトプロホス、ファムフール、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンチオン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、イミシアホス、イソフェンホス、O−（メトキシアミノチオホスホリル）サリチル酸イソプロピル、イソキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシデメトン−メチル、パラチオン、パラチオン−メチル、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミホス−メチル、プロフェノフォス、プロペタンホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、キナルホス、スルホテップ、テブピリムホス、テメホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホンおよびバミドチオンなど。
【０１５５】
（2）GABA作動性塩化物チャネル拮抗薬、例えばシクロジエン有機塩素系、例えば、クロルデンおよびエンドスルファン、またはフェニルピラゾール系（フィプロール系）、例えば、エチプロールおよびフィプロニル。
【０１５６】
（3）ナトリウムチャネルモジュレーター／電位依存性ナトリウムチャネル遮断薬、例えばピレスロイド系、例えば、アクリナトリン、アレスリン、d−シス−トランスアレスリン、d−トランスアレスリン、ビフェントリン、ビオアレトリン、ビオアレトリンS−シクロペンテニル異性体、ビオレスメトリン、シクロプロトリン、シフルトリン、ベータ−シフルトリン、シハロトリン、ラムダ−シハロトリン、ガンマ−シハロトリン、シペルメトリン、アルファ−シペルメトリン、ベータ−シペルメトリン、シータ−シペルメトリン、ゼータ−シペルメトリン、シフェノトリン［（1R）−トランス異性体］、デルタメトリン、エンペントリン［（EZ）−（1R）異性体］、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、タウ−フルバリネート、ハルフェンプロックス、イミプロトリン、カデトリン、モンフルオロトリン、ペルメトリン、フェノトリン［（1R）−トランス異性体］、プラレトリン、ピレトリン（ピレトラム）、レスメトリン、シラフルオフェン、テフルトリン、テトラメトリン、テトラメトリン［（1R）異性体］、トラロメトリンおよびトランスフルトリンまたはDDTまたはメトキシクロル。
【０１５７】
（4）ニコチン作動性アセチルコリン受容体（nAChR）拮抗薬、例えばネオニコチノイド系、例えば、アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、チアクロプリドおよびチアメトキサムまたはニコチンまたはスルホキサフロールまたはフルピラジフロン。
【０１５８】
（5）ニコチン作動性アセチルコリン受容体（nAChR）のアロステリック活性化剤、例えばスピノシン系、例えば、スピネトラムおよびスピノサド。
【０１５９】
（6）塩化物チャネル活性化剤、例えばアベルメクチン系／ミルベマイシン系、例えば、アバメクチン、エマメクチン安息香酸塩、レピメクチンおよびミルベメクチン。
【０１６０】
（7）幼若ホルモン模倣物質、例えば、幼若ホルモン類似体、例えば、ハイドロプレン、キノプレンおよびメトプレンまたはフェノキシカルブまたはピリプロキシフェン。
【０１６１】
（8）未知または特定されていない作用機序を有する活性化合物、例えば
ハロゲン化アルキル、例えば、臭化メチルおよびその他のハロゲン化アルキル；またはクロロピクリンまたはフッ化スルフリルまたはホウ砂または吐酒石。
【０１６２】
（9）選択的摂食抑制物質、例えば、ピメトロジンまたはフロカニミド。
【０１６３】
（10）ダニ成長阻害剤、例えば、クロフェンテジン、ヘキシチアゾクスおよびジフロビダジンまたはエトキサゾール。
【０１６４】
（11）昆虫腸膜の微生物ディスラプター、例えば、バチルス・チューリンゲンシス亜種イスラエレンシス（Bacillus thuringiensis subspecies israelensis）、バチルス・スファエリクス（Bacillus sphaericus）、バチルス・チューリンゲンシス亜種アイザワイ（Bacillus thuringiensis subspecies aizawai）、バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスタキ（Bacillus thuringiensis subspecies kurstaki）、バチルス・チューリンゲンシス亜種テネブリオニス（Bacillus thuringiensis subspecies tenebrionis）、およびBT植物タンパク質：Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1Fa、Cry2Ab、mCry3A、Cry3Ab、Cry3Bb、Cry34／35Ab1。
【０１６５】
（12）酸化的リン酸化阻害剤、ATPディスラプター、例えばジアフェンチウロンまたは有機スズ化合物、例えば、アゾシクロチン、シヘキサチンおよび酸化フェンブタスズまたはプロパルギットまたはテトラジホン。
【０１６６】
（13）Hプロトン勾配を遮断する酸化的リン酸化デカップラー、例えばクロルフェナピル、DNOCおよびスルフルラミド。
【０１６７】
（14）ニコチン作動性アセチルコリン受容体拮抗薬、例えばベンスルタップ、カルタップ塩酸塩、チオシクラム、およびチオスルタップ−ナトリウム。
【０１６８】
（15）キチン生合成阻害剤、0型、例えばビストリフルロン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、テフルベンズロンおよびトリフルムロン。
【０１６９】
（16）キチン生合成阻害剤、1型、例えばブプロフェジン。
【０１７０】
（17）脱皮阻害剤（特に双翅目、すなわち、双翅類に関する）、例えばシロマジン。
【０１７１】
（18）エクジソン受容体作動薬、例えばクロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジドおよびテブフェノジド。
【０１７２】
（19）オクトパミン作動性作動薬、例えばアミトラズ。
【０１７３】
（20）複合体III電子伝達阻害剤、例えばヒドラメチルノンまたはアセキノシルまたはフルアクリピリム。
【０１７４】
（21）複合体I電子伝達阻害剤、例えばMETI殺ダニ剤、例えば、フェナザキン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラドおよびトルフェンピラドまたはロテノン（デリス）。
【０１７５】
（22）電位開口型ナトリウムチャネル阻害薬、例えばインドキサカルブまたはメタフルミゾン。
【０１７６】
（23）アセチル−CoAカルボキシラーゼの阻害剤、例えばテトロン酸誘導体およびテトラミン酸誘導体、例えば、スピロジクロフェン、スピロメシフェンおよびスピロテトラマト。
【０１７７】
（24）複合体IV電子伝達阻害剤、例えばホスフィン、例えば、リン化アルミニウム、リン化カルシウム、ホスフィンおよびリン化亜鉛またはシアン化物。
【０１７８】
（25）複合体II電子伝達阻害剤、例えばシエノピラフェンおよびシフルメトフェン。
【０１７９】
（28）リアノジン受容体エフェクター、例えばジアミド、例えば、クロラントラニリプロール、シアントラニリプロールおよびフルベンジアミド。
【０１８０】
未知または不明な作用機序を有するさらなる活性化合物、例えばアフィドピロペン、アフォキソラネル、アザジラクチン、ベンクロチアズ、ベンゾキシメート、ビフェナゼート、ブロフラニリド、ブロモプロピレート、キノメチオナート、氷晶石、シクラニリプロール、シクロキサプリド、シハロジアミド、ジクロロメゾチアズ、ジコホル、ジフロビダジン、フロメトキン、フルアザインドリジン、フルエンスルホン、フルフェネリム、フルフェノキシストロビン、フルフィプロール、フルヘキサフォン（fluhexafon）、フルオピラム、フルララネル、フルキサメタミド、フフェノジド、グアジピル、ヘプタフルトリン、イミダクロチズ、イプロジオン、ロチラネル、メペルフルトリン、パイコングジング、ピフルブミド、ピリダリル、ピリフルキナゾン、ピリミノストロビン、サロラネル、テトラメチルフルトリン、テトラニリプロール、テトラクロラントラニリプロール、チオキサザフェン、チオフルオキシメート（thiofluoximate）、トリフルメゾピリムおよびヨードメタン；さらに、バチルス・フィルムス（Bacillus firmus）に基づく調製物（I−1582、BioNeem、Votivo）、ならびに以下の公知の活性化合物：1−｛2−フルオロ−4−メチル−5−［（2,2,2−トリフルオロエチル）スルフィニル］フェニル｝−3−（トリフルオロメチル）−1H−1,2,4−トリアゾール−5−アミン（国際公開第2006／043635号より公知）、｛1’−［（2E）−3−（4−クロロフェニル）プロパ−2−エン−1−イル］−5−フルオロスピロ［インドール−3、4’−ピペリジン］−1（2H）−イル｝（2−クロロピリジン−4−イル）メタノン（国際公開第2003／106457号より公知）、2−クロロ−N−［2−｛1−［（2E）−3−（4−クロロフェニル）プロパ−2−エン−1−イル］ピペリジン−4−イル｝−4−（トリフルオロメチル）フェニル］イソニコチンアミド（国際公開第2006／003494号より公知）、3−（2,5−ジメチルフェニル）−4−ヒドロキシ−8−メトキシ−1,8−ジアザスピロ［4.5］デカ−3−エン−2−オン（国際公開第2009／049851号より公知）、3−（2,5−ジメチルフェニル）−8−メトキシ−2−オキソ−1,8−ジアザスピロ［4.5］デカ−3−エン−4−イルエチルカルボネート（国際公開第2009／049851号より公知）、4−（ブタ−2−イン−1−イルオキシ）−6−（3,5−ジメチルピペリジン−1−イル）−5−フルオロピリミジン（国際公開第2004／099160号より公知）、4−（ブタ−2−イン−1−イルオキシ）−6−（3−クロロフェニル）ピリミジン（国際公開第2003／076415号より公知）、PF1364（CAS登録番号1204776−60−2）、2−［2−（｛［3−ブロモ−1−（3−クロロピリジン−2−イル）−1H−ピラゾール−5−イル］カルボニル｝アミノ）−5−クロロ−3−メチルベンゾイル］−2−メチルヒドラジンカルボン酸メチル（国際公開第2005／085216号より公知）、2−［2−（｛［3−ブロモ−1−（3−クロロピリジン−2−イル）−1H−ピラゾール−5−イル］カルボニル｝アミノ）−5−シアノ−3−メチルベンゾイル］−2−エチルヒドラジンカルボン酸メチル（国際公開第2005／085216号より公知）、2−［2−（｛［3−ブロモ−1−（3−クロロピリジン−2−イル）−1H−ピラゾール−5−イル］カルボニル｝アミノ）−5−シアノ−3−メチルベンゾイル］−2−メチルヒドラジンカルボン酸メチル（国際公開第2005／085216号より公知）、2−［3,5−ジブロモ−2−（｛［3−ブロモ−1−（3−クロロピリジン−2−イル）−1H−ピラゾール−5−イル］カルボニル｝アミノ）ベンゾイル］−2−エチルヒドラジンカルボン酸メチル（国際公開第2005／085216号より公知）、N−［2−（5−アミノ−1、3,4−チアジアゾール−2−イル）−4−クロロ−6−メチルフェニル］−3−ブロモ−1−（3−クロロピリジン−2−イル）−1H−ピラゾール−5−カルボキサミド（中国特許第102057925号より公知）、4−［5−（3,5−ジクロロフェニル）−5−（トリフルオロメチル）−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル］−2−メチル−N−（1−オキシドチエタン−3−イル）ベンズアミド（国際公開第2009／080250号より公知）、N−［（2E）−1−［（6−クロロピリジン−3−イル）メチル］ピリジン−2（1H）−イリデン］−2,2,2−トリフルオロアセトアミド（国際公開第2012／029672号より公知）、1−［（2−クロロ−1,3−チアゾール−5−イル）メチル］−4−オキソ−3−フェニル−4H−ピリド［1,2−a］ピリミジン−1−イウム−2−オレート（国際公開第2009／099929号より公知）、1−［（6−クロロピリジン−3−イル）メチル］−4−オキソ−3−フェニル−4H−ピリド［1,2−a］ピリミジン−1−イウム−2−オレート（国際公開第2009／099929号より公知）、4−（3−｛2,6−ジクロロ−4−［（3,3−ジクロロプロパ−2−エン−1−イル）オキシ］フェノキシ｝プロポキシ）−2−メトキシ−6−（トリフルオロメチル）ピリミジン（中国特許第101337940号より公知）、N−［2−（tert−ブチルカルバモイル）−4−クロロ−6−メチルフェニル］−1−（3−クロロピリジン−2−イル）−3−（フルオロメトキシ）−1H−ピラゾール−5−カルボキサミド（国際公開第2008／134969号より公知）、ブチル［2−（2,4−ジクロロフェニル）−3−オキソ−4−オキサスピロ［4.5］デカ−1−エン−1−イル］カルボネート（中国特許第102060818号より公知）、（3E）−3−［1−［（6−クロロ−3−ピリジル）メチル］−2−ピリジリデン］−1,1,1−トリフルオロプロパン−2−オン（国際公開第2013／144213号より公知、N−（メチルスルホニル）−6−［2−（ピリジン−3−イル）−1,3−チアゾール−5−イル］ピリジン−2−カルボキサミド（国際公開第2012／000896号より公知）、N−［3−（ベンジルカルバモイル）−4−クロロフェニル］−1−メチル−3−（ペンタフルオロエチル）−4−（トリフルオロメチル）−1H−ピラゾール−5−カルボキサミド（国際公開第2010／051926号より公知）、5−ブロモ−4−クロロ−N−［4−クロロ−2−メチル−6−（メチルカルバモイル）フェニル］−2−（3−クロロ−2−ピリジル）ピラゾール−3−カルボキサミド（中国特許第103232431号より公知）。
【０１８１】
殺真菌剤
本明細書においてその一般名で特定される活性化合物は公知であり、例えば、「Pesticide Manual」またはインターネット上に記載されている（例えば：http://www.alanwood.net/pesticides）。
【０１８２】
クラス（1）〜（15）に記載される全ての殺真菌剤の混合成分は、適した官能基が存在するならば、場合により対応する塩基または酸と塩を形成することがある。その上、クラス（1）〜（15）に記載される殺真菌剤の混合成分は、互変異性が可能であれば、互変異性型も含む。
【０１８３】
1）エルゴステロール生合成阻害剤、例えば（1.01）アルジモルフ、（1.02）アザコナゾール、（1.03）ビテルタノール、（1.04）ブロムコナゾール、（1.05）シプロコナゾール、（1.06）ジクロブトラゾール、（1.07）ジフェノコナゾール、（1.08）ジニコナゾール、（1.09）ジニコナゾール−M、（1.10）ドデモルフ、（1.11）酢酸ドデモルフ、（1.12）エポキシコナゾール、（1.13）エタコナゾール、（1.14）フェナリモル、（1.15）フェンブコナゾール、（1.16）フェンヘキサミド、（1.17）フェンプロピジン、（1.18）フェンプロピモルフ、（1.19）フルキンコナゾール、（1.20）フルルプリミドール、（1.21）フルシラゾール、（1.22）フルトリアホール、（1.23）フルコナゾール、（1.24）フルコナゾール−シス、（1.25）ヘキサコナゾール、（1.26）イマザリル、（1.27）硫酸イマザリル、（1.28）イミベンコナゾール、（1.29）イプコナゾール、（1.30）メトコナゾール、（1.31）ミクロブタニル、（1.32）ナフチフィン、（1.33）ヌアリモール、（1.34）オキシポコナゾール、（1.35）パクロブトラゾール、（1.36）ペフラゾエート、（1.37）ペンコナゾール、（1.38）ピペラリン、（1.39）プロクロラズ、（1.40）プロピコナゾール、（1.41）プロチオコナゾール、（1.42）ピリブチカルブ、（1.43）ピリフェノックス、（1.44）キンコナゾール、（1.45）シメコナゾール、（1.46）スピロキサミン、（1.47）テブコナゾール、（1.48）テルビナフィン、（1.49）テトラコナゾール、（1.50）トリアジメホン、（1.51）トリアジメノール、（1.52）トリデモルフ、（1.53）トリフルミゾール、（1.54）トリホリン、（1.55）トリチコナゾール、（1.56）ウニコナゾール、（1.57）ウニコナゾール−P、（1.58）ビニコナゾール、（1.59）ボリコナゾール、（1.60）1−（4−クロロフェニル）−2−（1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル）シクロヘプタノール、（1.61）1−（2,2−ジメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−イル）−1H−イミダゾール−5−カルボン酸メチル、（1.62）N’−｛5−（ジフルオロメチル）−2−メチル−4−［3−（トリメチルシリル）プロポキシ］フェニル｝−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、（1.63）N−エチル−N−メチル−N’−｛2−メチル−5−（トリフルオロメチル）−4−［3−（トリメチルシリル）プロポキシ］フェニル｝イミドホルムアミド、（1.64）O−［1−（4−メトキシフェノキシ）−3,3−ジメチルブタン−2−イル］−1H−イミダゾール 1−カルボチオエート、（1.65）ピリソキサゾール、（1.66）2−｛［3−（2−クロロフェニル）−2−（2,4−ジフルオロフェニル）オキシラン−2−イル］メチル｝−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン、（1.67）1−｛［3−（2−クロロフェニル）−2−（2,4−ジフルオロフェニル）オキシラン−2−イル］メチル｝−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イルチオシアネート、（1.68）5−（アリルスルファニル）−1−｛［3−（2−クロロフェニル）−2−（2,4−ジフルオロフェニル）オキシラン−2−イル］メチル｝−1H−1,2,4−トリアゾール、（1.69）2−［1−（2,4−ジクロロフェニル）−5−ヒドロキシ−2,6,6−トリメチルヘプタン−4−イル］−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン、（1.70）2−｛［rel（2R,3S）−3−（2−クロロフェニル）−2−（2,4−ジフルオロフェニル）オキシラン−2−イル］メチル｝−2,4−ジヒドロ−3H��1,2,4−トリアゾール−3−チオン、（1.71）2−｛［rel（2R,3R）−3−（2−クロロフェニル）−2−（2,4−ジフルオロフェニル）オキシラン−2−イル］メチル｝−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン、（1.72）1−｛［rel（2R,3S）−3−（2−クロロフェニル）−2−（2,4−ジフルオロフェニル）オキシラン−2−イル］メチル｝−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イルチオシアネート（1.73）1−｛［rel（2R,3R）−3−（2−クロロフェニル）−2−（2,4−ジフルオロフェニル）オキシラン−2−イル］メチル｝−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イルチオシアネート、（1.74）5−（アリルスルファニル）−1−｛［rel（2R,3S）−3−（2−クロロフェニル）−2−（2,4−ジフルオロフェニル）オキシラン−2−イル］メチル｝−1H−1,2,4−トリアゾール、（1.75）5−（アリルスルファニル）−1−｛［rel（2R,3R）−3−（2−クロロフェニル）−2−（2,4−ジフルオロフェニル）オキシラン−2−イル］メチル｝−1H−1,2,4−トリアゾール、（1.76）2−［（2S,4S,5S）−1−（2,4−ジクロロフェニル）−5−ヒドロキシ−2,6,6−トリメチルヘプタン−4−イル］−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン、（1.77）2−［（2R,4S,5S）−1−（2,4−ジクロロフェニル）−5−ヒドロキシ−2,6,6−トリメチルヘプタン−4−イル］−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン、（1.78）2−［（2R,4R,5R）−1−（2,4−ジクロロフェニル）−5−ヒドロキシ−2,6,6−トリメチルヘプタン−4−イル］−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン、（1.79）2−［（2S,4R,5R）−1−（2,4−ジクロロフェニル）−5−ヒドロキシ−2,6,6−トリメチルヘプタン−4−イル］−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン、（1.80）2−［（2S,4S,5R）−1−（2,4−ジクロロフェニル）−5−ヒドロキシ−2,6,6−トリメチルヘプタン−4−イル］−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン、（1.81）2−［（2R,4S,5R）−1−（2,4−ジクロロフェニル）−5−ヒドロキシ−2,6,6−トリメチルヘプタン−4−イル］−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン、（1.82）2−［（2R,4R,5S）−1−（2,4−ジクロロフェニル）−5−ヒドロキシ−2,6,6−トリメチルヘプタン−4−イル］−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン、（1.83）2−［（2S,4R,5S）−1−（2,4−ジクロロフェニル）−5−ヒドロキシ−2,6,6−トリメチルヘプタン−4−イル］−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン、（1.84）2−［4−（4−クロロフェノキシ）−2−（トリフルオロメチル）フェニル］−1−（1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル）プロパン−2−オール、（1.85）2−［4−（4−クロロフェノキシ）−2−（トリフルオロメチル）フェニル］−1−（1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル）ブタン−2−オール、（1.86）2−［4−（4−クロロフェノキシ）−2−（トリフルオロメチル）フェニル］−1−（1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル）ペンタン−2−オール、（1.87）2−［2−クロロ−4−（4−クロロフェノキシ）フェニル］−1−（1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル）ブタン−2−オール、（1.88）2−［2−クロロ−4−（2,4−ジクロロフェンオキシ）フェニル］−1−（1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル）プロパン−2−オール、（1.89）（2R）−2−（1−クロロシクロプロピル）−4−［（1R）−2,2−ジクロロシクロプロピル］−1−（1H���1,2,4−トリアゾール−1−イル）ブタン−2−オール、（1.90）（2R）−2−（1−クロロシクロプロピル）−4−［（1S）−2,2−ジクロロシクロプロピル］−1−（1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル）ブタン−2−オール、（1.91）（2S）−2−（1−クロロシクロプロピル）−4−［（1S）−2,2−ジクロロシクロプロピル］−1−（1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル）ブタン−2−オール、（1.92）（2S）−2−（1−クロロシクロプロピル）−4−［（1R）−2,2−ジクロロシクロプロピル］−1−（1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル）ブタン−2−オール、（1.93）（1S,2R,5R）−5−（4−クロロベンジル）−2−（クロロメチル）−2−メチル−1−（1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル）シクロペンタノール、（1.94）（1R,2S,5S）−5−（4−クロロベンジル）−2−（クロロメチル）−2−メチル−1−（1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル）シクロペンタノール、（1.95）5−（4−クロロベンジル）−2−（クロロメチル）−2−メチル−1−（1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル）シクロペンタノール。
【０１８４】
2）複合体IまたはIIの呼吸鎖の阻害剤、例えば（2.01）ビキサフェン、（2.02）ボスカリド、（2.03）カルボキシン、（2.04）ジフルメトリム、（2.05）フェンフラム、（2.06）フルオピラム、（2.07）フルトラニル、（2.08）フルキサピロキサド、（2.09）フラメトピル、（2.10）フルメシクロックス、（2.11）イソピラザム（シン−エピマー性ラセミ化合物1RS、4SR、9RSとアンチ−エピマー性ラセミ化合物1RS、4SR、9SRの混合物）、（2.12）イソピラザム（アンチ−エピマー性ラセミ化合物1RS、4SR、9SR）、（2.13）イソピラザム（アンチ−エピマー性エナンチオマー1R、4S、9S）、（2.14）イソピラザム（アンチ−エピマー性エナンチオマー1S、4R、9R）、（2.15）イソピラザム（シン−エピマー性ラセミ化合物ラセミ化合物 1RS、4SR、9RS）、（2.16）イソピラザム（シン−エピマー性ラセミ化合物エナンチオマー1R、4S、9R）、（2.17）イソピラザム（シン−エピマー性ラセミ化合物エナンチオマー1S、4R、9S）、（2.18）メプロニル、（2.19）オキシカルボキシン、（2.20）ペンフルフェン、（2.21）ペンチオピラド、（2.22）セダキサン、（2.23）チフルザミド、（2.24）1−メチル−N−［2−（1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ）フェニル］−3−（トリフルオロメチル）−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、（2.25）3−（ジフルオロメチル）−1−メチル−N−［2−（1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ）フェニル］−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、（2.26）3−（ジフルオロメチル）−N−［4−フルオロ−2−（1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロプロポキシ）フェニル］−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、（2.27）N−［1−（2,4−ジクロロフェニル）−1−メトキシプロパン−2−イル］−3−（ジフルオロメチル）−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、（2.28）5,8−ジフルオロ−N−［2−（2−フルオロ−4−｛［4−（トリフルオロメチル）ピリジン−2−イル］オキシ｝フェニル）エチル］キナゾリン−4−アミン、（2.29）ベンゾビンジフルピル、（2.30）N−［（1S,4R）−9−（ジクロロメチレン）−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノナフタレン−5−イル］−3−（ジフルオロメチル）−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、（2.31）N−［（1R,4S）−9−（ジクロロメチレン）−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノナフタレン−5−イル］−3−（ジフルオロメチル）−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、（2.32）3−（ジフルオロメチル）−1−メチル−N−（1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル）−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、（2.33）1,3,5−トリメチル−N−（1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル）−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、（2.34）1−メチル−3−（トリフルオロメチル）−N−（1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル）−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、（2.35）1−メチル−3−（トリフルオロメチル）−N−［（3R）−1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル］−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、（2.36）1−メチル−3−（トリフルオロメチル）−N−［（3S）−1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル］−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、（2.37）3−（ジフルオロメチル）−1−メチル−N−［（3S）−1,1,3−トリメチル−2,3��ジヒドロ−1H−インデン−4−イル］−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、（2.38）3−（ジフルオロメチル）−1−メチル−N−［（3R）−1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル］−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、（2.39）1,3,5−トリメチル−N−［（3R）−1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル］−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、（2.40）1,3,5−トリメチル−N−［（3S）−1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル］−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、（2.41）ベノダニル、（2.42）2−クロロ−N−（1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル）ピリジン−3−カルボキサミド、（2.43）イソフェタミド、（2.44）1−メチル−3−（トリフルオロメチル）−N−［2’−（トリフルオロメチル）ビフェニル−2−イル］−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、（2.45）N−（4’−クロロビフェニル−2−イル）−3−（ジフルオロメチル）−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、（2.46）N−（2’、4’−ジクロロビフェニル−2−イル）−3−（ジフルオロメチル）−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、（2.47）3−（ジフルオロメチル）−1−メチル−N−［4’−（トリフルオロメチル）ビフェニル−2−イル］−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、（2.48）N−（2’、5’−ジフルオロビフェニル−2−イル）−1−メチル−3−（トリフルオロメチル）−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、（2.49）3−（ジフルオロメチル）−1−メチル−N−［4’−（プロパ−1−イン−1−イル）ビフェニル−2−イル］−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、（2.50）5−フルオロ−1,3−ジメチル−N−［4’−（プロパ−1−イン−1−イル）ビフェニル−2−イル］−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、（2.51）2−クロロ−N−［4’−（プロパ−1−イン−1−イル）ビフェニル−2−イル］ニコチンアミド、（2.52）3−（ジフルオロメチル）−N−［4’−（3,3−ジメチルブタ−1−イン−1−イル）ビフェニル−2−イル］−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、（2.53）N−［4’−（3,3−ジメチルブタ−1−イン−1−イル）ビフェニル−2−イル］−5−フルオロ−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、（2.54）3−（ジフルオロメチル）−N−（4’−エチニルビフェニル−2−イル）−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、（2.55）N−（4’−エチニルビフェニル−2−イル）−5−フルオロ−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、（2.56）2−クロロ−N−（4’−エチニルビフェニル−2−イル）ニコチンアミド、（2.57）2−クロロ−N−［4’−（3,3−ジメチルブタ−1−イン−1−イル）ビフェニル−2−イル］ニコチンアミド、（2.58）4−（ジフルオロメチル）−2−メチル−N−［4’−（トリフルオロメチル）ビフェニル−2−イル］−1,3−チアゾール−5−カルボキサミド、（2.59）5−フルオロ−N−［4’−（3−ヒドロキシ−3−メチルブタ−1−イン−1−イル）ビフェニル−2−イル］−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、（2.60）2−クロロ−N−［4’−（3−ヒドロキシ−3−メチルブタ−1−イン−1−イル）ビフェニル−2−イル］ニコチンアミド、（2.61）3−（ジフルオロメチル）−N−［4’−（3−メトキシ−3−メチルブタ−1−イン−1���イル）ビフェニル−2−イル］−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、（2.62）5−フルオロ−N−［4’−（3−メトキシ−3−メチルブタ−1−イン−1−イル）ビフェニル−2−イル］−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、（2.63）2−クロロ−N−［4’−（3−メトキシ−3−メチルブタ−1−イン−1−イル）ビフェニル−2−イル］ニコチンアミド、（2.64）1,3−ジメチル−N−（1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル）−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、（2.65）1,3−ジメチル−N−［（3R）−1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル］−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、（2.66）1,3−ジメチル−N−［（3S）−1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル］−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、（2.67）3−（ジフルオロメチル）−N−メトキシ−1−メチル−N−［1−（2,4,6−トリクロロフェニル）プロパン−2−イル］−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、（2.68）3−（ジフルオロメチル）−N−（7−フルオロ−1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル）−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、（2.69）3−（ジフルオロメチル）−N−［（3R）−7−フルオロ−1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル］−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、（2.70）3−（ジフルオロメチル）−N−［（3S）−7−フルオロ−1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル］−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド。
【０１８５】
3）複合体IIIの呼吸鎖の阻害剤、例えば（3.01）アメトクトラジン、（3.02）アミスルブロム、（3.03）アゾキシストロビン、（3.04）シアゾファミド、（3.05）クメトキシストロビン、（3.06）クモキシストロビン、（3.07）ジモキシストロビン、（3.08）エノキサストロビン、（3.09）ファモキサドン、（3.10）フェンアミドン、（3.11）フルフェノキシストロビン、（3.12）フルオキサストロビン、（3.13）クレソキシム−メチル、（3.14）メトミノストロビン、（3.15）オリザストロビン、（3.16）ピコキシストロビン、（3.17）ピラクロストロビン、（3.18）ピラメトストロビン、（3.19）ピラオキシストロビン、（3.20）ピリベンカルブ、（3.21）トリクロピリカルブ、（3.22）トリフロキシストロビン、（3.23）（2E）−2−（2−｛［6−（3−クロロ−2−メチルフェノキシ）−5−フルオロピリミジン−4−イル］オキシ｝フェニル）−2−（メトキシイミノ）−N−メチルアセトアミド、（3.24）（2E）−2−（メトキシイミノ）−N−メチル−2−（2−｛［（｛（1E）−1−［3−（トリフルオロメチル）フェニル］エチリデン｝アミノ）オキシ］メチル｝フェニル）アセトアミド、（3.25）（2E）−2−（メトキシイミノ）−N−メチル−2−｛2−［（E）−（｛1−［3−（トリフルオロメチル）フェニル］エトキシ｝イミノ）メチル］フェニル｝アセトアミド、（3.26）（2E）−2−｛2−［（｛［（1E）−1−（3−｛［（E）−1−フルオロ−2−フェニルビニル］オキシ｝フェニル）エチリデン］アミノ｝オキシ）メチル］フェニル｝−2−（メトキシイミノ）−N−メチルアセトアミド、（3.27）フェナミノストロビン、（3.28）5−メトキシ−2−メチル−4−（2−｛［（｛（1E）−1−［3−（トリフルオロメチル）フェニル］エチリデン｝アミノ）オキシ］メチル｝フェニル）−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−オン、（3.29）メチル（2E）−2−｛2−［（｛シクロプロピル［（4−メトキシフェニル）イミノ］メチル｝スルファニル）メチル］フェニル｝−3−メトキシアクリル酸塩、（3.30）N−（3−エチル−3,5,5−トリメチルシクロヘキシル）−3−ホルムアミド−2−ヒドロキシベンズアミド、（3.31）2−｛2−［（2,5−ジメチルフェノキシ）メチル］フェニル｝−2−メトキシ−N−メチルアセトアミド、（3.32）2−｛2−［（2,5−ジメチルフェノキシ）メチル］フェニル｝−2−メトキシ−N−メチルアセトアミド、（3.33）（2E,3Z）−5−｛［1−（4−クロロフェニル）−1H−ピラゾール−3−イル］オキシ｝−2−（メトキシイミノ）−N、3−ジメチルペンタ−3−エンアミド。
【０１８６】
4）有糸分裂および細胞分裂の阻害剤、例えば（4.01）ベノミル、（4.02）カルベンダジム、（4.03）クロルフェナゾール、（4.04）ジエトフェンカルブ、（4.05）エタボキサム、（4.06）フルオピコリド、（4.07）フベリダゾール、（4.08）ペンシクロン、（4.09）チアベンダゾール、（4.10）チオファネート−メチル、（4.11）チオファネート、（4.12）ゾキサミド、（4.13）5−クロロ−7−（4−メチルピペリジン−1−イル）−6−（2,4,6−トリフルオロフェニル）［1,2,4］トリアゾロ［1,5−a］ピリミジン、（4.14）3−クロロ−5−（6−クロロピリジン−3−イル）−6−メチル−4−（2,4,6−トリフルオロフェニル）ピリダジン。
【０１８７】
5）多部位作用を有することが可能な化合物、例えば（5.01）ボルドー液、（5.02）カプタホール、（5.03）カプタン、（5.04）クロロタロニル、（5.05）水酸化銅、（5.06）ナフテン酸銅、（5.07）酸化銅、（5.08）オキシ塩化銅、（5.09）硫酸銅（2＋）、（5.10）ジクロフルアニド、（5.11）ジチアノン、（5.12）ドジン、（5.13）ドジン遊離塩基、（5.14）ファーバム、（5.15）フルオロホルペット、（5.16）ホルペット、（5.17）グアザチン、（5.18）酢酸グアザチン、（5.19）イミノクタジン、（5.20）イミノクタジンアルベシル酸塩、（5.21）イミノクタジン三酢酸塩、（5.22）マンカッパー、（5.23）マンコゼブ、（5.24）マンネブ、（5.25）メチラム、（5.26）メチラム亜鉛、（5.27）オキシン銅、（5.28）プロパミジン、（5.29）プロピネブ、（5.30）硫黄および多硫化カルシウムをはじめとする硫黄製剤、（5.31）チラム、（5.32）トリフルアニド、（5.33）ジネブ、（5.34）ジラム、（5.35）アニラジン。
【０１８８】
6）宿主防御を誘導することの可能な化合物、例えば（6.01）アシベンゾラル−S−メチル、（6.02）イソチアニル、（6.03）プロベナゾール、（6.04）チアジニル、（6.05）ラミナリン。
【０１８９】
7）アミノ酸および／またはタンパク質生合成の阻害剤、例えば（7.01）アンドプリム、（7.02）ブラストサイジン−S、（7.03）シプロジニル、（7.04）カスガマイシン、（7.05）カスガマイシン塩酸塩水和物、（7.06）メパニピルム、（7.07）ピリメタニル、（7.08）3−（5−フルオロ−3,3,4,4−テトラメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル）キノリン、（7.09）オキシテトラサイクリン、（7.10）ストレプトマイシン。
【０１９０】
8）ATP産生の阻害剤、例えば（8.01）酢酸フェンチン、（8.02）塩化フェンチン、（8.03）水酸化フェンチン、（8.04）シルチオファム。
【０１９１】
9）細胞壁合成の阻害剤、例えば（9.01）ベンチアバリカルブ、（9.02）ジメトモルフ、（9.03）フルモルフ、（9.04）イプロバリカルブ、（9.05）マンジプロパミド、（9.06）ポリオキシン、（9.07）ポリオキソリム、（9.08）バリダマイシンA、（9.09）バリフェナレート、（9.10）ポリオキシンB、（9.11）（2E）−3−（4−tert−ブチルフェニル）−3−（2−クロロピリジン−4−イル）−1−（モルホリン−4−イル）プロパ−2−エン−1−オン、（9.12）（2Z）−3−（4−tert−ブチルフェニル）−3−（2−クロロピリジン−4−イル）−1−（モルホリン−4−イル）プロパ−2−エン−1−オン。
【０１９２】
10）脂質および膜合成の阻害剤、例えば（10.01）ビフェニル、（10.02）クロロネブ、（10.03）ジクロラン、（10.04）エディフェンホス、（10.05）エトリジアゾール、（10.06）ヨードカルブ、（10.07）イプロベンホス、（10.08）イソプロチオラン、（10.09）プロパモカルブ、（10.10）プロパモカルブ塩酸塩、（10.11）プロチオカルブ、（10.12）ピラゾホス、（10.13）キントゼン、（10.14）テクナゼン、（10.15）トルクロホス−メチル。
【０１９３】
11）メラニン生合成の阻害剤、例えば（11.01）カルプロパミド、（11.02）ジクロシメット、（11.03）フェノキサニル、（11.04）フタリド、（11.05）ピロキロン、（11.06）トリシクラゾール、（11.07）2,2,2−トリフルオロエチル｛3−メチル−1−［（4−メチルベンゾイル）アミノ］ブタン−2−イル｝カルバメート。
【０１９４】
12）核酸合成の阻害剤、例えば（12.01）ベナラキシル、（12.02）ベナラキシル−M（キララキシル）、（12.03）ブピリメート、（12.04）クロジラコン、（12.05）ジメチリモール、（12.06）エチリモール、（12.07）フララキシル、（12.08）ヒメキサゾール、（12.09）メタラキシル、（12.10）メタラキシル−M（メフェノキサム）、（12.11）オフラセ、（12.12）オキサジキシル、（12.13）オキソリン酸、（12.14）オクチリノン。
【０１９５】
13）シグナル伝達の阻害剤、例えば（13.01）クロゾリネート、（13.02）フェンピクロル、（13.03）フルジオキソニル、（13.04）イプロジオン、（13.05）プロシミドン、（13.06）キノキシフェン、（13.07）ビンクロゾリン、（13.08）プロキナジド。
【０１９６】
14）脱共役剤として作用することの可能な化合物、例えば（14.01）ビナパクリル、（14.02）ジノカップ、（14.03）フェリムゾン、（14.04）フルアジナム、（14.05）メプチルジノカップ。
【０１９７】
15）さらなる化合物、例えば（15.001）ベンチアゾール、（15.002）ベトキサジン、（15.003）カプシマイシン、（15.004）カルボン、（15.005）キノメチオネート、（15.006）ピリオフェノン（クラザフェノン）、（15.007）クフラネブ、（15.008）シフルフェナミド、（15.009）シモキサニル、（15.010）シプロスルファミド、（15.011）ダゾメット、（15.012）デバカルブ、（15.013）ジクロロフェン、（15.014）ジクロメジン、（15.015）ジフェンゾコート、（15.016）ジフェンゾコートメチル硫酸塩、（15.017）ジフェニルアミン、（15.018）エコメイト、（15.019）フェンピラザミン、（15.020）フルメトベル、（15.021）フルオルイミド、（15.022）フルスルファミド、（15.023）フルチアニル、（15.024）ホセチル−アルミニウム、（15.025）ホセチル−カルシウム、（15.026）ホセチル−ナトリウム、（15.027）ヘキサクロロベンゼン、（15.028）イルママイシン、（15.029）メタスルホカルブ、（15.030）メチルイソチオシアネート、（15.031）メトラフェノン、（15.032）ミルディオマイシン、（15.033）ナタマイシン、（15.034）ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、（15.035）ニトロタール−イソプロピル、（15.036）オキサモカルブ、（15.037）オキシフェンチイン、（15.038）ペンタクロロフェノールおよび塩、（15.039）フェノトリン、（15.040）リン酸およびその塩、（15.041）プロパモカルブ−ホセチレート、（15.042）プロパノシン−ナトリウム、（15.043）ピリモルフ、（15.044）ピロールニトリン、（15.045）テブフロキン、（15.046）テクロフタラム（15.047）トルニファニド、（15.048）トリアゾキシド、（15.049）トリクラミド、（15.050）ザリラミド、（15.051）（3S,6S,7R,8R）−8−ベンジル−3−［（｛3−［（イソブチリルオキシ）メトキシ］−4−メトキシピリジン−2−イル｝カルボニル）アミノ］−6−メチル−4,9−ジオキソ−1,5−ジオキソナン−7−イル2−メチルプロパノエート、（15.052）1−（4−｛4−［（5R）−5−（2,6−ジフルオロフェニル）−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル］−1,3−チアゾール−2−イル｝ピペリジン−1−イル）−2−［5−メチル−3−（トリフルオロメチル）−1H−ピラゾール−1−イル］エタノン、（15.053）1−（4−｛4−［（5S）−5−（2,6−ジフルオロフェニル）−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル］−1,3−チアゾール−2−イル｝ピペリジン−1−イル）−2−［5−メチル−3−（トリフルオロメチル）−1H−ピラゾール−1−イル］エタノン、（15.054）オキサチアピプロリン、（15.055）1−（4−メトキシフェノキシ）−3,3−ジメチルブタン−2−イル 1H−イミダゾール−1−カルボキシレート、（15.056）2,3,5,6−テトラクロロ−4−（メチルスルホニル）ピリジン、（15.057）2,3−ジブチル−6−クロロチエノ［2,3−d］ピリミジン−4（3H）−オン、（15.058）2,6−ジメチル−1H、5H−［1,4］ジチイノ［2,3−c：5,6−c’］ジピロール−1,3,5,7（2H,6H）−テトロン、（15.059）2−［5−メチル−3−（トリフルオロメチル）−1H−ピラゾール−1−イル］−1−（4−｛4−［（5R）−5−フェニル−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル］−1,3−チアゾール−2−イル｝ピペリジン−1−イル）エタノン、（15.060）2−［5−メチル−3−（トリフルオロメチル）−1H−ピラゾール−1−イル］−1−（4−｛4−［（5S）−5−フェニル−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル］−1,3−チアゾール−2−イル｝ピペリジン−1−イル）エタノン、（15.061）2−［5−メチル−3−（トリフルオロメチル）−1H−ピラゾール−1−イル］−1−｛4−［4−（5−フェニル−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル）−1,3−チアゾール−2−イル］ピペリジン−1−イル｝エタノン、（15.062）2−ブトキシ−6−ヨード−3−プロピル−4H−クロメン−4−オン、（15.063）2−クロロ−5−［2−クロロ−1−（2,6−ジフルオロ−4−メトキシフェニル）−4−メチル−1H−イミダゾール−5−イル］ピリジン、（15.064）2−フェニルフェノールおよび塩、（15.065）3−（4,4,5−トリフルオロ−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル）キノリン、（15.066）3,4,5−トリクロロピリジン−2,6−ジカルボニトリル、（15.067）3−クロロ−5−（4−クロロフェニル）−4−（2,6−ジフルオロフェニル）−6−メチルピリダジン、（15.068）4−（4−クロロフェニル）−5−（2,6−ジフルオロフェニル）−3,6−ジメチルピリダジン、（15.069）5−アミノ−1,3,4−チアジアゾール−2−チオール、（15.070）5−クロロ−N’−フェニル−N’−（プロパ−2−イン−1−イル）チオフェン−2−スルホノヒドラジド、（15.071）5−フルオロ−2−［（4−フルオロベンジル）オキシ］ピリミジン−4−アミン、（15.072）5−フルオロ−2−［（4−メチルベンジル）オキシ］ピリミジン−4−アミン、（15.073）5−メチル−6−オクチル［1,2,4］トリアゾロ［1,5−a］ピリミジン−7−アミン、（15.074）（2Z）−3−アミノ−2−シアノ−3−フェニルアクリル酸エチル、（15.075）N’−（4−｛［3−（4−クロロベンジル）−1,2,4−チアジアゾール−5−イル］オキシ｝−2,5−ジメチルフェニル）−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、（15.076）N−（4−クロロベンジル）−3−［3−メトキシ−4−（プロパ−2−イン−1−イルオキシ）フェニル］プロパンアミド、（15.077）N−［（4−クロロフェニル）（シアノ）メチル］−3−［3−メトキシ−4−（プロパ−2−イン−1−イルオキシ）フェニル］プロパンアミド、（15.078）N−［（5−ブロモ−3−クロロピリジン−2−イル）メチル］−2,4−ジクロロニコチンアミド、（15.079）N−［1−（5−ブロモ−3−クロロピリジン−2−イル）エチル］−2,4−ジクロロニコチンアミド、（15.080）N−［1−（5−ブロモ−3−クロロピリジン−2−イル）エチル］−2−フルオロ−4−ヨードニコチンアミド、（15.081）N−｛（E）−［（シクロプロピルメトキシ）イミノ］［6−（ジフルオロメトキシ）−2,3−ジフルオロフェニル］メチル｝−2−フェニルアセトアミド、（15.082）N−｛（Z）−［（シクロプロピルメトキシ）イミノ］［6−（ジフルオロメトキシ）−2,3−ジフルオロフェニル］メチル｝−2−フェニルアセトアミド、（15.083）N’−｛4−［（3−tert−ブチル−4−シアノ−1,2−チアゾール−5−イル）オキシ］−2−クロロ−5−メチルフェニル｝−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、（15.084）N−メチル−2−（1−｛［5−メチル−3−（トリフルオロメチル）−1H−ピラゾール−1−イル］アセチル｝ピペリジン−4−イル）−N−（1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−1−イル）−1,3−チアゾール−4−カルボキサミド、（15.085）N−メチル−2−（1−｛［5−メチル−3−（トリフルオロメチル）−1H−ピラゾール−1−イル］アセチル｝ピペリジン−4−イル）−N−［（1R）−1,2,3,4��テトラヒドロナフタレン−1−イル］−1,3−チアゾール−4−カルボキサミド、（15.086）N−メチル−2−（1−｛［5−メチル−3−（トリフルオロメチル）−1H−ピラゾール−1−イル］アセチル｝ピペリジン−4−イル）−N−［（1S）−1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−1−イル］−1,3−チアゾール−4−カルボキサミド、（15.087）ペンチル｛6−［（｛［（1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］ピリジン−2−イル｝カルバミン酸塩、（15.088）フェナジン−1−カルボン酸、（15.089）キノリン−8−オール、（15.090）キノリン−8−オール硫酸塩（2：1）、（15.091）tert−ブチル｛6−［（｛［（1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］ピリジン−2−イル｝カルバメート、（15.092）（5−ブロモ−2−メトキシ−4−メチルピリジン−3−イル）（2,3,4−トリメトキシ−6−メチルフェニル）メタノン、（15.093）N−［2−（4−｛［3−（4−クロロフェニル）プロパ−2−イン−1−イル］オキシ｝−3−メトキシフェニル）エチル］−N2−（メチルスルホニル）バリンアミド、（15.094）4−オキソ−4−［（2−フェニルエチル）アミノ］ブタン酸、（15.095）ブタ−3−イン−1−イル｛6−［（｛［（Z）−（1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］ピリジン−2−イル｝カルバミン酸塩、（15.096）4−アミノ−5−フルオロピリミジン−2−オール（互変異性型：4−アミノ−5−フルオロピリミジン−2（1H）−オン）、（15.097）プロピル3,4,5−トリヒドロキシベンゾエート、（15.098）［3−（4−クロロ−2−フルオロフェニル）−5−（2,4−ジフルオロフェニル）−1,2−オキサゾール−4−イル］（ピリジン−3−イル）メタノール、（15.099）（S）−［3−（4−クロロ−2−フルオロフェニル）−5−（2,4−ジフルオロフェニル）−1,2−オキサゾール−4−イル］（ピリジン−3−イル）メタノール、（15.100）（R）−［3−（4−クロロ−2−フルオロフェニル）−5−（2,4−ジフルオロフェニル）−1,2−オキサゾール−4−イル］（ピリジン−3−イル）メタノール、（15.101）2−フルオロ−6−（トリフルオロメチル）−N−（1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル）ベンズアミド、（15.102）2−（6−ベンジルピリジン−2−イル）キナゾリン、（15.103）2−［6−（3−フルオロ−4−メトキシフェニル）−5−メチルピリジン−2−イル］キナゾリン、（15.104）3−（4,4−ジフルオロ−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル）キノリン、（15.105）アブシジン酸、（15.106）N’−［5−ブロモ−6−（2,3−ジヒドロ−1H−インデン−2−イルオキシ）−2−メチルピリジン−3−イル］−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、（15.107）N’−｛5−ブロモ−6−［1−（3,5−ジフルオロフェニル）エトキシ］−2−メチルピリジン−3−イル｝−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、（15.108）N’−｛5−ブロモ−6−［（1R）−1−（3,5−ジフルオロフェニル）エトキシ］−2−メチルピリジン−3−イル｝−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、（15.109）N’−｛5−ブロモ−6−［（1S）−1−（3,5−ジフルオロフェニル）エトキシ］−2−メチルピリジン−3−イル｝−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、（15.110）N’−｛5−ブロモ−6−［（シス−4−イソプロピルシクロヘキシル）オキシ］−2−メチルピリジン−3−イル｝−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、（15.111）N’−｛5−ブロモ−6−［（トランス−4−イソプロピルシクロヘキシル）オキシ］−2−メチルピリジン−3−イル｝−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、（15.112）N−シクロプロピル−3−（ジフルオロメチル）−5−フルオロ−N−（2−イソプロピルベンジル）−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、（15.113）N−シクロプロピル−N−（2−シクロプロピルベンジル）−3−（ジフルオロメチル）−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、（15.114）N−（2−tert−ブチルベンジル）−N−シクロプロピル−3−（ジフルオロメチル）−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、（15.115）N−（5−クロロ−2−エチルベンジル）−N−シクロプロピル−3−（ジフルオロメチル）−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、（15.116）N−（5−クロロ−2−イソプロピルベンジル）−N−シクロプロピル−3−（ジフルオロメチル）−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、（15.117）N−シクロプロピル−3−（ジフルオロメチル）−N−（2−エチル−5−フルオロベンジル）−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、（15.118）N−シクロプロピル−3−（ジフルオロメチル）−5−フルオロ−N−（5−フルオロ−2−イソプロピルベンジル）−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、（15.119）N−シクロプロピル−N−（2−シクロプロピル−5−フルオロベンジル）−3−（ジフルオロメチル）−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、（15.120）N−（2−シクロペンチル−5−フルオロベンジル）−N−シクロプロピル−3−（ジフルオロメチル）−5−フルオ
ロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、（15.121）N−シクロプロピル−3−（ジフルオロメチル）−5−フルオロ−N−（2−フルオロ−6−イソプロピルベンジル）−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、（15.122）N−シクロプロピル−3−（ジフルオロメチル）−N−（2−エチル−5−メチルベンジル）−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、（15.123）N−シクロプロピル−3−（ジフルオロメチル）−5−フルオロ−N−（2−イソプロピル−5−メチルベンジル）−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、（15.124）N−シクロプロピル−N−（2−シクロプロピル−5−メチルベンジル）−3−（ジフルオロメチル）−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、（15.125）N−（2−tert−ブチル−5−メチルベンジル）−N−シクロプロピル−3−（ジフルオロメチル）−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、（15.126）N−［5−クロロ−2−（トリフルオロメチル）ベンジル］−N−シクロプロピル−3−（ジフルオロメチル）−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、（15.127）N−シクロプロピル−3−（ジフルオロメチル）−5−フルオロ−1−メチル−N−［5−メチル−2−（トリフルオロメチル）ベンジル］−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、（15.128）N−［2−クロロ−6−（トリフルオロメチル）ベンジル］−N−シクロプロピル−3−（ジフルオロメチル）−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、（15.129）N−［3−クロロ−2−フルオロ−6−（トリフルオロメチル）ベンジル］−N−シクロプロピル−3−（ジフルオロメチル）−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、（15.130）N−シクロプロピル−3−（ジフルオロメチル）−N−（2−エチル−4,5−ジメチルベンジル）−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、（15.131）N−シクロプロピル−3−（ジフルオロメチル）−5−フルオロ−N−（2−イソプロピルベンジル）−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボチオアミド、（15.132）N’−（2,5−ジメチル−4−フェノキシフェニル）−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、（15.133）N’−｛4−［（4,5−ジクロロ−1,3−チアゾール−2−イル）オキシ］−2,5−ジメチルフェニル｝−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、（15.134）N−（4−クロロ−2,6−ジフルオロフェニル）−4−（2−クロロ−4−フルオロフェニル）−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−アミン、（15.135）9−フルオロ−2,2−ジメチル−5−（キノリン−3−イル）−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾキサゼピン、（15.136）2−｛2−フルオロ−6−［（8−フルオロ−2−メチルキノリン−3−イル）オキシ］フェニル｝プロパン−2−オール、（15.137）2−｛2−［（7,8−ジフルオロ−2−メチルキノリン−3−イル）オキシ］−6−フルオロフェニル｝プロパン−2−オール、（15.138）4−（2−クロロ−4−フルオロフェニル）−N−（2−フルオロフェニル）−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−アミン、（15.139）4−（2−クロロ−4−フルオロフェニル）−N−（2,6−ジフルオロフェニル）−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−アミン、（15.140）4−（2−クロロ−4−フルオロフェニル）−N−（2−クロロ−6−フルオロフェニル）−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−アミン、（15.141）4−（2−ブロモ−4−フルオロフェニル）−N−（2−クロロ−6−フルオロフェニル）−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−アミン、（15.142）N−（2−ブロモ−6−フルオロフェニル）−4−（2−クロロ−4−フルオロフェニル）−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−アミン、（15.143）4−（2−ブロモ−4−フルオロフェニル）−N−（2−ブロモフェニル）−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−アミン、（15.144）4−（2−ブロモ−4−フルオロフェニル）−N−（2−ブロモ−6−フルオロフェニル）−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−アミン、（15.145）4−（2−ブロモ−4−フルオロフェニル）−N−（2−クロロフェニル）−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−アミン、（15.146）N−（2−ブロモフェニル）−4−（2−クロロ−4−フルオロフェニル）−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−アミン、（15.147）4−（2−クロロ−4−フルオロフェニル）−N−（2−クロロフェニル）−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−アミン、（15.148）4−（2−ブロモ−4−フルオロフェニル）−N−（2,6−ジフルオロフェニル）−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−アミン、（15.149）4−（2−ブロモ−4−フルオロフェニル）−N−（2−フルオロフェニル）−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−アミン、（15.150）N’−（4−｛3−［（ジフルオロメチル）スルファニル］フェノキシ｝−2,5−ジメチルフェニル）−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、（15.151）N’−（2,5−ジメチル−4−｛3−［（1,1,2,2−テトラフルオロエチル）スルファニル］フェノキシ｝フェニル）−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、（15.152）N’−（2,5−ジメチル−4−｛3−［（2,2,2−トリフルオロエチル）スルファニル］フェノキシ｝フェニル）−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、（15.153）N’−（2,5−ジメチル−4−｛3−［（2,2,3,3−テトラフルオロプロピル）スルファニル］フェノキシ｝フェニル）−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、（15.154）N’−（2,5−ジメチル−4−｛3−［（ペンタフルオロエチル）スルファニル］フェノキシ｝フェニル）−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、（15.155）N’−（4−｛［3−（ジフルオロメトキシ）フェニル］スルファニル｝−2,5−ジメチルフェニル）−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、（15.156）N’−（2,5−ジメチル−4−｛［3−（1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ）フェニル］スルファニル｝フェニル）−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、（15.157）N’−（2,5−ジメチル−4−｛［3−（2,2,2−トリフルオロエトキシ）フェニル］スルファニル｝フェニル）−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、（15.158）N’−（2,5−ジメチル−4−｛［3−（2,2,3,3−テトラフルオロプロポキシ）フェニル］スルファニル｝フェニル）−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、（15.159）N’−（2,5−ジメチル−4−｛［3−（ペンタフルオロエトキシ）フェニル］スルファニル｝フェニル）−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、（15.160）2−［3,5−ビス（ジフルオロメチル）−1H−ピラゾール−1−イル］−1−［4−（4−｛5−［2−（プロパ−2−イン−1−イルオキシ）フェニル］−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル｝−1,3−チアゾール−2−イル）ピペリジン−1−���ル］エタノン、（15.161）2−［3,5−ビス（ジフルオロメチル）−1H−ピラゾール−1−イル］−1−［4−（4−｛5−［2−フルオロ−6−（プロパ−2−イン−1−イルオキシ）フェニル］−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル｝−1,3−チアゾール−2−イル）ピペリジン−1−イル］エタノン、（15.162）2−［3,5−ビス（ジフルオロメチル）−1H−ピラゾール−1−イル］−1−［4−（4−｛5−［2−クロロ−6−（プロパ−2−イン−1−イルオキシ）フェニル］−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル｝−1,3−チアゾール−2−イル）ピペリジン−1−イル］エタノン、（15.163）2−｛3−［2−（1−｛［3,5−ビス（ジフルオロメチル）−1H−ピラゾール−1−イル］アセチル｝ピペリジン−4−イル）−1,3−チアゾール−4−イル］−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−5−イル｝フェニルメタンスルホナート、（15.164）2−｛3−［2−（1−｛［3,5−ビス（ジフルオロメチル）−1H−ピラゾール−1−イル］アセチル｝ピペリジン−4−イル）−1,3−チアゾール−4−イル］−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−5−イル｝−3−クロロフェニルメタンスルホナート、（15.165）2−［3,5−ビス（ジフルオロメチル）−1H−ピラゾール−1−イル］−1−［4−（4−｛（5S）−5−［2−（プロパ−2−イン−1−イルオキシ）フェニル］−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル｝−1,3−チアゾール−2−イル）ピペリジン−1−イル］エタノン、（15.166）2−［3,5−ビス（ジフルオロメチル）−1H−ピラゾール−1−イル］−1−［4−（4−｛（5R）−5−［2−（プロパ−2−イン−1−イルオキシ）フェニル］−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル｝−1,3−チアゾール−2−イル）ピペリジン−1−イル］エタノン、（15.167）2−［3,5−ビス（ジフルオロメチル）−1H−ピラゾール−1−イル］−1−［4−（4−｛（5S）−5−［2−フルオロ−6−（プロパ−2−イン−1−イルオキシ）フェニル］−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル｝−1,3−チアゾール−2−イル）ピペリジン−1−イル］エタノン、（15.168）2−［3,5−ビス（ジフルオロメチル）−1H−ピラゾール−1−イル］−1−［4−（4−｛（5R）−5−［2−フルオロ−6−（プロパ−2−イン−1−イルオキシ）フェニル］−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル｝−1,3−チアゾール−2−イル）ピペリジン−1−イル］エタノン、（15.169）2−［3,5−ビス（ジフルオロメチル）−1H−ピラゾール−1−イル］−1−［4−（4−｛（5S）−5−［2−クロロ−6−（プロパ−2−イン−1−イルオキシ）フェニル］−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル｝−1,3−チアゾール−2−イル）ピペリジン−1−イル］エタノン、（15.170）2−［3,5−ビス（ジフルオロメチル）−1H−ピラゾール−1−イル］−1−［4−（4−｛（5R）−5−［2−クロロ−6−（プロパ−2−イン−1−イルオキシ）フェニル］−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル｝−1,3−チアゾール−2−イル）ピペリジン−1−イル］エタノン、（15.171）2−｛（5S）−3−［2−（1−｛［3,5−ビス（ジフルオロメチル）−1H−ピラゾール−1−イル］アセチル｝ピペリジン−4−イル）−1,3−チアゾール−4−イル］−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−5−イル｝フェニルメタンスルホナート、（15.172）2−｛（5R）−3−［2−（1−｛［3,5−ビス（ジフルオロメチル）−1H−ピラゾール−1−イル］アセチル｝ピペリジン−4−イル）−1,3−チアゾール−4−イル］−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−5−イル｝フェニルメタンスルホナート、（15.173）2−｛（5S）−3−［2−（1−｛［3,5−ビス（ジフルオロメチル）−1H−ピラゾール−1−イル］アセチル｝ピペリジン−4−イル）−1,3−チアゾール−4−イル］−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−5−イル｝−3−クロロフェニルメタンスルホナート、（15.174）2−｛（5R）−3−［2−（1−｛［3,5−ビス（ジフルオロメチル）−1H−ピラゾール−1−イル］アセチル｝ピペリジン−4−イル）−1,3−チアゾール−4−イル］−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−5−イル｝−3−クロロフェニルメタンスルホナート。
【０１９８】
混合成分としての生物学的有害生物防除剤
式（I）の化合物は、生物学的有害生物防除剤と組み合わせることができる。
【０１９９】
生物学的有害生物防除剤には、特に細菌、真菌、酵母、植物抽出物ならびに、タンパク質および二次代謝産物をはじめとする、微生物によって形成される生成物が含まれる。
【０２００】
生物学的有害生物防除剤には、芽胞形成細菌、根コロニー形成細菌、および生物学的殺虫剤、殺真菌剤または殺線虫剤として作用する細菌などの細菌が含まれる。
【０２０１】
生物学的有害生物防除剤として使用されるかまた使用されることのできるそのような細菌の例は以下のものである：
バチルス・アミロリケファシエンス（Bacillus amyloliquefaciens）、株FZB42（DSM 231179）、またはバチルス・セレウス（Bacillus cereus）、特にB.セレウス株CNCM I−1562またはバチルス・フィルムス、株I−1582（受託番号CNCM I−1582）またはバシルス・プミルス（Bacillus pumilus）、特に株GB34（受託番号ATCC700814）および株QST2808（受託番号NRRL B−30087）、または枯草菌（Bacillus subtilis）、特に株GB03（受託番号ATCC SD−1397）、または枯草菌株QST713（受託番号NRRL B−21661）または枯草菌株OST 30002（受託番号NRRL B−50421）バチルス・チューリンゲンシス、特にB.チューリンゲンシス亜種イスラエレンシス（血清型H−14）、株AM65−52（受託番号ATCC1276）、またはB.チューリンゲンシス亜種アイザワイ、特に株ABTS−1857（SD−1372）、またはB.チューリンゲンシス亜種クルスタキ株HD−1、またはB. チューリンゲンシス亜種テネブリオニス株NB 176（SD−5428）、パスツーリア・ペネトランス（Pasteuria penetrans）、パスツーリア属種（Pasteuria spp.）（ロチレンクルス・レニホルミス（Rotylenchulus reniformis）線虫）−PR3（受託番号ATCC SD−5834）、ストレプトマイセス・ミクロフラブス（Streptomyces microflavus）株AQ6121（＝QRD 31.013、NRRL B−50550）、ストレプトマイセス・ガルブス（Streptomyces galbus）株AQ 6047（受託番号NRRL 30232）。
【０２０２】
生物学的有害生物防除剤として使用されるかまた使用されることのできる真菌および酵母の例は以下のものである：
ボーベリア・バシアーナ（Beauveria bassiana）、特に株ATCC74040、コニオチリウム・ミニタンス（Coniothyrium minitans）、特に株CON／M／91−8（受託番号DSM−9660）、レカニキリウム属種（Lecanicillium spp.）、特に株HRO LEC 12、レカニキリウム・レカニイ（Lecanicillium lecanii）、（以前はベルチシリウム・レカニイ（Verticillium lecanii）として公知）、特に株KV01、メタリジウム・アニソプリエ（Metarhizium anisopliae）、特に株F52（DSM3884／ATCC90448）、メチニコビア・フルクチコラ（Metschnikowia fructicola）、特に株NRRL Y−30752、ペシロマイセス・フモソロセウス（Paecilomyces fumosoroseus）（新：イサリア・フモソロセア（Isaria fumosorosea））、特に株IFPC 200613、または株Apopka 97（受託番号ATCC20874）、ペシロマイセス・リラキヌス（Paecilomyces lilacinus）、特にP．リラキヌス株251（AGAL 89／030550）、タラロミセス・フラブス（Talaromyces flavus）、特に株V117b、トリコデルマ・アトロビリデ（Trichoderma atroviride）、特に株SC1（受託番号CBS 122089）、トリコデルマ・ハルジアヌム（Trichoderma harzianum）、特にT．ハルジアヌム・リファイ（T. harzianum rifai）T39（受託番号CNCM I−952）。
【０２０３】
生物学的有害生物防除剤として使用されるかまた使用されることのできるウイルスの例は以下のものである：
コカクモンハマキ（Adoxophyes orana）（summer fruit tortrix）顆粒病ウイルス（GV）、コドリンガ（Cydia pomonella）（codling moth）顆粒病ウイルス（GV）、オオタバコガ（Helicoverpa armigera）（cotton bollworm）核多角体病ウイルス（NPV）、シロイチモジヨトウ（Spodoptera exigua）（beet armyworm）mNPV、ツマジロクサヨトウ（Spodoptera frugiperda）（fall armyworm）mNPV、エジプトヨトウ（Spodoptera littoralis）（African cotton leafworm）NPV。
【０２０４】
また、植物または植物部位または植物器官へ「接種材料」として加えられ、それらの特定の性質によって植物の成長および植物の健康を促進する細菌および真菌も含められる。言及され得る例は以下のものである：
アグロバクテリウム属種（Agrobacterium spp.）、アゾリゾビウム・カウリノダンス（Azorhizobium caulinodans）、アゾスピリルム属種（Azospirillum spp.）、アゾトバクター属種（Azotobacter spp.）、ブラジリゾビウム属種（Bradyrhizobium spp.）、バークホルデリア属種（Burkholderia spp.）、特にバークホルデリア・セパシア（Burkholderia cepacia）（以前はシュードモナス・セパシア（Pseudomonas cepacia）として公知）、ギガスポラ属種（Gigaspora spp.）、またはギガスポラ・モノスポルム（Gigaspora monosporum）、グロムス属種（Glomus spp.）、ラッカリア属種（Laccaria spp.）、ラクトバチルス・ブクネリ（Lactobacillus buchneri）、パラグロムス属種（Paraglomus spp.）、ピソリツス・チンクトルス（Pisolithus tinctorus）、シュードモナス属種（Pseudomonas spp.）、リゾビウム属種（Rhizobium spp.）、特にリゾビウム・トリホリイ（Rhizobium trifolii）、リゾポゴン属種（Rhizopogon spp.）、スクレロデルマ属種（Scleroderma spp.）、スイルス属種（Suillus spp.）、ストレプトミセス属種（Streptomyces spp.）。
【０２０５】
生物学的有害生物防除剤として使用されるかまた使用されることのできる、植物抽出物、および微生物によって形成される生成物（タンパク質および二次代謝産物を含む）の例は以下のものである：
ニンニク（Allium sativum）、ニガヨモギ（Artemisia absinthium）、アザジラクチン（azadirachtin）、Biokeeper WP、カッシア・ニグリカンス（Cassia nigricans）、セラストルス・アングラツス（Celastrus angulatus）、アメリカアリタソウ（Chenopodium anthelminticum）、キチン、Armour−Zen、セイヨウオシダ（Dryopteris filix−mas）、スギナ（Equisetum arvense）、Fortune Aza、Fungastop、Heads Up（キノア（Chenopodium quinoa）サポニン抽出物）、除虫菊（Pyrethrum／Pyrethrins）、スリナムニガキ（Quassia amara）、ケルクス属（Quercus）、キラヤ属（Quillaja）、Regalia、「Requiem（商標）殺虫剤」、ロテノン、リアニア／リアノジン、ヒレハリソウ（Symphytum officinale）、ヨモギギク（Tanacetum vulgare）、チモール、Triact（登録商標）70、TriCon、キンレンカ（Tropaeulum majus）、セイヨウイラクサ（Urtica dioica）、ベラトリン、セイヨウヤドリギ（Viscum album）、アブラナ科抽出物、特にアブラナ粉末またはマスタード粉末。
【０２０６】
混合成分としての毒性緩和剤
式（I）の化合物は、毒性緩和剤、例えばベノキサコール、クロキントセット（−メキシル）、シオメトリニル、シプロスルファミド、ジクロルミド、フェンクロラゾール（−エチル）、フェンクロリム、フルラゾール、フルキソフェニム、フリラゾール、イソキサジフェン（−エチル）、メフェンピル（−ジエチル）、ナフタル酸無水物、オキサベトリニル、2−メトキシ−N−（｛4−［（メチルカルバモイル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド（CAS 129531−12−0）、4−（ジクロロアセチル）−1−オキサ−4−アザスピロ［4.5］デカン（CAS 71526−07−3）、2,2,5−トリメチル−3−（ジクロロアセチル）−1,3−オキサゾリジン（CAS 52836−31−4）と組み合わせることができる。
【０２０７】
植物および植物の部位
全ての植物および植物の部位は、本発明に従って処理することができる。植物とは、本明細書において、全ての植物および植物集団、例えば望ましいおよび望ましくない野生の植物または作物（天然起源の作物を含む）、例えば穀類（コムギ、イネ、ライコムギ、オオムギ、ライムギ、カラスムギ）、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、テンサイ、サトウキビ、トマト、ピーマンおよびトウガラシ、キュウリ、メロン、ニンジン、スイカ、タマネギ、レタス、ホウレンソウ、リーキ、マメ、ブラッシカ・オレラセア（Brassica oleracea）（例えば、キャベツ）およびその他の野菜種、ワタ、タバコ、アブラナ、さらに果実植物（果実のリンゴ、ナシ、柑橘類果実およびブドウを有するもの）などを意味すると理解される。作物植物は、従来の育種法および最適化法によるか、または生物工学的方法および遺伝子工学的方法またはこれらの方法の組合せによって得ることのできる植物であり、それにはトランスジェニック植物が含まれ、さらに植物栽培者の権利によって保護されるまたは保護されない植物栽培品種が含まれる。植物は、植物の全ての発達段階、例えば種子、挿し穂および苗（未成熟植物）から成熟植物に至るまでを意味すると理解されるべきである。植物の部位は、植物の地上部および地下部の全ての部分および部位、例えば苗条、葉、花および根などを意味すると理解されるべきであり、挙げられる例は、葉、針状葉、茎、幹、花、子実体、果実および種子、ならびに根、塊茎および根茎である。また、植物の部位には、収穫物（収穫した植物または植物の部位）ならびに栄養および生殖繁殖物質、例えば挿し穂、塊茎、根茎、接ぎ穂および種子も含まれる。
【０２０８】
式（I）の化合物による植物および植物の部位の本発明に従う処理は、慣習的な処理方法によって、例えば浸漬、噴霧、蒸散、煙霧、散布、塗布、注入によって、直接的に、または化合物をその周囲、生息地または貯蔵空間で作用させることによって行われ、繁殖物質の場合には、特に種子の場合に、1または複数のコーティングを施すことによっても行われる。
【０２０９】
上で既に述べたように、本発明に従って全ての植物およびその部位を処理することが可能である。好ましい実施形態では、野生植物種および植物の栽培品種、または従来の生物学的育種方法、例えば交雑またはプロトプラスト融合などによって得られた種、およびそれらの部位が処理される。さらに好ましい実施形態では、適切な場合には従来法と組み合わせて、遺伝子工学的方法によって得られる遺伝子導入植物および植物の栽培品種（遺伝子組換え体）、およびそれらの部位が処理される。用語「部位」または「植物の部位」または「植物部位」は、上に説明されている。特に好ましいのは、本発明に従って、それぞれ市販されている慣習的な植物栽培品種または使用されている慣習的な植物栽培品種の植物を処理することである。植物栽培品種とは、新しい性質（「形質」）を有し、従来の育種によるか、突然変異誘発によるかまたは組換えDNA技術によって得られた植物を意味することと理解される。それらは、栽培品種、変種、生物型または遺伝子型であってよい。
【０２１０】
トランスジェニック植物、種子処理および組込みイベント
本発明に従って処理される、好ましいトランスジェニック植物または植物栽培品種（遺伝子工学によって得られるもの）には、遺伝子組換えによって、特定の有利で有用な性質（「形質」）をこれらの植物に付与する遺伝物質を受け取った全ての植物が含まれる。そのような性質の例は、植物成長の改善、高温または低温に対する耐性の増加、干ばつまたは水レベルまたは土壌塩分に対する耐性の増加、開花性能の向上、収穫の容易さ、熟成の促進、収穫高の向上、収穫した生産物の品質向上および／または栄養価向上、収穫した生産物の貯蔵寿命の向上および／または加工性の向上である。そのような性質のさらにおよび特に重要な例は、例えば、植物体内で形成される毒素、特にバチルス・チューリンゲンシス（Bacillus thuringiensis）に由来する遺伝物質によって（例えば遺伝子CryIA（a）、CryIA（b）、CryIA（c）、CryIIA、CryIIIA、CryIIIB2、Cry9c、Cry2Ab、Cry3BbおよびCryIFならびにその組合せによって）植物で形成された毒素による、有害動物および有害微生物、例えば昆虫類、クモ類、線虫類、ダニ類、ナメクジ類およびカタツムリ類などに対する植物の向上した抵抗性、ならびに、例えば、全身獲得抵抗性（SAR）、システミン、フィトアレキシン、誘導因子ならびに耐性遺伝子およびそれにより発現されるタンパク質および毒素による、植物病原菌、細菌および／またはウイルスに対する植物の向上した抵抗性、ならびに、特定の除草活性化合物、例えばイミダゾリノン、スルホニル尿素、グリホサートまたはホスフィノトリシンに対する植物の向上した抵抗性（例えば「PAT」遺伝子）である。望ましい当該性質（「形質」）を付与する遺伝子はまた、トランスジェニック植物体内で、互いに組み合わせて存在していてもよい。トランスジェニック植物の例としては、重要な作物、例えば穀類（コムギ、イネ、ライコムギ、オオムギ、ライムギ、カラスムギ）、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、テンサイ、サトウキビ、トマト、エンドウマメおよびその他の野菜種、ワタ、タバコ、アブラナさらに果実植物（果実のリンゴ、ナシ、柑橘類果実およびブドウを有するもの）などが挙げられ、特に重要なものは、トウモロコシ、ダイズ、コムギ、イネ、ジャガイモ、ワタ、サトウキビ、タバコお
よびアブラナである。特に重要な性質（「形質」）は、昆虫類、クモ類、線虫類、ナメクジ類およびカタツムリ類に対する植物の向上した抵抗性である。
【０２１１】
作物保護−処理の種類
植物および植物の部位は、慣習的な処理方法を使用して、例えば浸漬、噴霧、微粒化、灌水、蒸散、散粉、煙霧、全面散布、発泡、塗布、撒布、注入、散水（灌注）、細流灌漑によって、直接的に、またはその周囲、生息地または貯蔵空間で作用させることによって式（I）の化合物で処理され、繁殖物質の場合には、特に種子の場合に、さらに、乾燥種子処理、液体種子処理、スラリー処理によって、外被形成によって、1または複数のコーティングで覆うことなどによって処理される。さらに、式（I）の化合物を超微量散布法によって施用すること、または施用形態または式（I）の化合物自体を土壌に注入することも可能である。
【０２１２】
植物の好ましい直接処理は葉面散布である、すなわち、式（I）の化合物を葉に施用する。この場合の処理頻度および施用量は、当該有害生物の発生のレベルに従って調節されるべきである。
【０２１３】
浸透移行性活性化合物の場合、式（I）の化合物は、根系を介しても植物に到達する。植物はその後、植物の生息地への式（I）の化合物の作用によって処理される。これは、例えば、灌注によって、または土壌または栄養溶液に混合することにによって達成することができる（つまり植物の場所（例えば、土壌または水耕系）を液体形態の式（I）の化合物で含浸させる）か、あるいは土壌施用によって達成することができる（つまり式（I）の化合物を固体形態で導入する（例えば顆粒の形態で）植物の場所に導入する）。水稲作物の場合には、これは固体施用形態（例えば顆粒）の式（I）の化合物を湛水した水田に計量して入れることによっても達成することができる。
【０２１４】
種子処理
植物の種子を処理することによる有害動物の防除は、長く知られており、一定の改善の対象である。しかし、種子の処理は必ずしも満足に解決することができない一連の問題を伴う。したがって、植物の貯蔵中、播種後または出芽後に有害生物防除剤を追加で施用することを不要とするかまたは少なくとも著しく低減させる、種子および発芽中の植物を保護するための方法を開発することが望ましい。さらに、使用する活性化合物によって植物自体を損傷することなく、種子および発芽中の植物に有害動物による攻撃から最適に保護されるように、使用する活性化合物の量を最適化することが望ましい。特に、最少量の有害生物防除剤を用いて種子および発芽中の植物の最適な保護を達成するために、種子を処理するための方法は、有害生物抵抗性または有害生物耐性トランスジェニック植物の内因性の殺虫性または殺線虫性も考慮に入れるべきである。
【０２１５】
そのため、本発明は特に、式（I）の化合物の1つで種子を処理することによる、有害生物による攻撃から種子および発芽中の植物を保護するための方法にも関する。有害生物による攻撃に対して種子および発芽中の植物を保護するための本発明による方法は、1回の操作で同時にまたは順次に式（I）の化合物および混合成分で種子を処理する方法をさらに含む。それはさらに異なる時点で式（I）の化合物と混合成分で種子を処理する方法も含む。
【０２１６】
本発明は、同様に、種子および結果として生じる植物を有害動物から保護するための種子の処理のための式（I）の化合物の使用に関する。
【０２１７】
本発明はさらに、有害動物から保護するために式（I）の化合物で処理された種子に関する。本発明はさらに、式（I）の化合物および混合成分で同時に処理された種子にも関する。本発明はさらに、異なる時点で式（I）の化合物および混合成分で処理された種子に関する。異なる時点で式（I）の化合物および混合成分で処理された種子の場合、個々の物質は、種子の上の異なる層に存在することがある。この場合、式（I）の化合物を含む層と混合成分を含む層は、場合により中間の層によって分離されていることがある。本発明はまた、式（I）の化合物および混合成分がコーティングの一部としてまたはコーティングに加えられた1または複数の層として施用された種子にも関する。
【０２１８】
本発明はさらに、式（I）の化合物による処理の後に、埃による種子の磨耗を防ぐためにフィルムコーティングプロセスに付される種子に関する。
【０２１９】
式（I）の浸透移行的に作用する化合物で経験する利点の1つは、種子を処理することによって、有害動物に対してその種子自体が保護されるだけでなく、その種子から生じる植物も出芽後に保護されるということである。このように、作物の播種時または播種直後の即時的な処理を省くことができる。
【０２２０】
さらなる利点は、式（I）の化合物による種子の処理が、処理した種子の発芽および出芽を促進することができることである。
【０２２１】
同様に、式（I）の化合物が特にトランスジェニック種子に使用することができることも有利であると考えられる。
【０２２２】
さらに、式（I）で表される化合物は、シグナル伝達技術の組成物と組み合わせて用いることができ、それにより、共生生物、例えば、根粒菌、菌根菌および／または内部寄生性の細菌または真菌などによるコロニー形成の向上、ならびに／あるいは、窒素固定の最適化がもたらされる。
【０２２３】
式（I）の化合物は、農業、温室、森林または園芸において使用されるどんな植物品種の種子を保護するのにも適している。より特に、これには、穀類（例えばコムギ、オオムギ、ライムギ、アワおよびカラスムギ）、トウモロコシ、ワタ、ダイズ、イネ、ジャガイモ、ヒマワリ、コーヒー、タバコ、カノーラ、アブラナ、ビート（例えばテンサイおよび飼料ビート）、ピーナッツ、野菜（例えばトマト、キュウリ、マメ、アブラナ科の野菜、タマネギおよびレタス）、果実植物、芝生および鑑賞植物の種子が含まれる。特に重要なのは、穀類（例えばコムギ、オオムギ、ライムギおよびカラスムギなど）、トウモロコシ、ダイズ、ワタ、カノーラ、アブラナ、野菜およびイネの種子の処理である。
【０２２４】
上で既に述べたように、式（I）の化合物によるトランスジェニック種子の処理も特に重要である。これは、通常、特に殺虫性および／または殺線虫性を有するポリペプチドの発現を制御する少なくとも1種の異種遺伝子を含む植物の種子を含む。トランスジェニック種子の異種遺伝子は、バチルス属、リゾビウム属、シュードモナス属、セラチア（Serratia）属、トリコデルマ属、クラビバクター属、グロムス属またグリオクラジウム（Gliocladium）属などの微生物に由来するものであってよい。本発明は、バチルス属に由来する少なくとも1種の異種遺伝子を含むトランスジェニック種子の処理に特に適している。この異種遺伝子は、より好ましくはバチルス・チューリンゲンシスに由来する。
【０２２５】
本発明の文脈において、式（I）の化合物は、種子に施用される。種子は、好ましくは、処理の過程で損傷が起こらないように、充分に安定した状態で処理される。一般に、種子は収穫から播種の間のいずれの時点で処理されることもできる。植物から切り離されて、穂軸、殻、葉柄、外皮、被毛または果肉が除去された種子を使用することが慣例である。例えば、収穫され、不要物が取り除かれ、貯蔵が可能な含水量になるまで乾燥させた種子を使用することが可能である。あるいは、乾燥後に例えば水で処理され、その後再び乾燥させた（例えば、プライミング）種子を使用することも可能である。イネの種子の場合、例えば、特定の段階（鳩胸段階）に達するまで水中で予め膨潤させた種子を使用することも可能であり、それにより発芽が改善され、出芽がより均一となる。
【０２２６】
種子を処理する場合、一般に、種子の発芽が悪影響を受けないように、または結果として生じる植物が損傷を受けないように、種子に施用する式（I）の化合物の量および／またはさらなる添加剤の量を選択することに注意しなければならない。これは、特定の施用量で植物毒性作用を示すことのできる活性化合物の場合に、特に確実にされなければならない。
【０２２７】
一般に、式（I）の化合物は、適した製剤の形態で種子に施用される。種子処理に適した製剤およびプロセスは、当業者に公知である。
【０２２８】
式（I）の化合物は、慣習的な種子粉衣製剤、例えば溶液、エマルジョン、懸濁液、粉末、泡沫、スラリーまたはその他の種子コーティング組成物、およびまたULV製剤などに変換することができる。
【０２２９】
これらの製剤は、既知の方法で、式（I）の化合物を慣習的な添加剤、例えば慣習的な増量剤およびまた溶媒または希釈剤、染料、湿潤剤、分散剤、乳化剤、消泡剤、防腐剤、第2の増粘剤、接着剤、ジベレリンならびに水などと混合することによって調製される。
【０２３０】
本発明に従って使用可能な種子粉衣製剤中に存在してよい染料は、そのような目的に慣習的な全ての染料である。水に難溶性の顔料と、水溶性の染料のいずれも使用することが可能である。例としては、ローダミンB、C.I.ピグメントレッド112およびC.I.ソルベントレッド1の名称で公知の染料が挙げられる。
【０２３１】
本発明に従って使用可能な種子粉衣製剤中に存在してよい有用な湿潤剤は、湿潤を促進し、農薬活性化合物の製剤に慣習的な全ての物質である。アルキルナフタレンスルホン酸、例えばジイソプロピルナフタレンスルホン酸またはジイソブチルナフタレンスルホン酸などを使用することが好ましい。
【０２３２】
本発明に従って使用可能な種子粉衣製剤中に存在してよい適した分散剤および／または乳化剤は、農薬活性化合物の製剤に慣習的に使用される全ての非イオン性、アニオン性およびカチオン性分散剤である。好ましいのは、非イオン性もしくはアニオン性分散剤または非イオン性もしくはアニオン性分散剤の混合物を使用することである。適した非イオン性分散剤としては、特にエチレンオキシド／酸化プロピレンブロックポリマー、アルキルフェノールポリグリコールエーテルおよびトリスチリルフェノールポリグリコールエーテル、ならびにそれらのリン酸化誘導体または硫酸化誘導体が挙げられる。適したアニオン性分散剤は、特にリグノスルホネート、ポリアクリル酸塩およびアリールスルホネート／ホルムアルデヒド縮合物である。
【０２３３】
本発明に従って使用可能な種子粉衣製剤中に存在してよい消泡剤は、農薬活性化合物の製剤に慣習的に使用される全ての抑泡性物質である。シリコーン消泡剤およびステアリン酸マグネシウムは好ましく使用されることができる。
【０２３４】
本発明に従って使用可能な種子粉衣製剤中に存在してよい防腐剤は、農薬組成物中でそのような目的に有用な全ての物質である。例としては、ジクロロフェンおよびベンジルアルコールヘミホルマールが挙げられる。
【０２３５】
本発明に従って使用可能な種子粉衣製剤中に存在してよい第2の増粘剤は、農薬組成物中でそのような目的に使用することのできる全ての物質である。好ましい例としては、セルロース誘導体、アクリル酸誘導体、キサンタン、変性クレイおよび微紛シリカが挙げられる。
【０２３６】
本発明に従って使用可能な種子粉衣製剤中に存在してよい有用な接着剤は、種子粉衣製品中で使用可能な全ての慣習的な結合剤である。好ましい例としては、ポリビニルピロリドン、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコールおよびチロースが挙げられる。
【０２３７】
本発明に従って使用可能な種子粉衣製剤中に存在してよいジベレリンは、好ましくは、ジベレリンA1、A3（＝ジベレリン酸）、A4およびA7である；特に好ましいのはジベレリン酸を使用することである。ジベレリンは公知である（R. Wegler「Chemie der Pflanzenschutz−und Schadlingsbekampfungsmittel」, vol. 2, Springer Verlag, 1970, pp. 401−412を参照）。
【０２３８】
本発明に従って使用可能な種子粉衣製剤は、広い範囲の様々な種類の種子を処理するために、直接的に、または予め水で希釈した後に使用することができる。例えば、濃縮液またはそれから水で希釈することによって得られる調製物を使用して、穀類、例えばコムギ、オオムギ、ライムギ、カラスムギおよびライコムギなどの種子、ならびにトウモロコシ、イネ、アブラナ、エンドウマメ、インゲンマメ、ワタ、ヒマワリ、ダイズおよびビートの種子、それとも幅広い種類の様々な野菜の種子を粉衣するのに使用することができる。本発明に従って使用可能な種子粉衣製剤、またはその希釈使用形態は、トランスジェニック植物の種子を粉衣するために使用することもできる。
【０２３９】
本発明に従って使用可能な種子粉衣製剤またはそれから調製された使用形態による種子の処理には、種子粉衣に慣習的に使用可能な全ての混合単位が有用である。具体的には、種子粉衣の手順は、種子をバッチ式または連続運転でミキサーに入れ、特定の望ましい量の種子粉衣製剤を、そのまま、または予め水で希釈した後に加え、製剤が種子に均一に分布されるまで混合することである。必要であれば、この後に乾燥運転が続く。
【０２４０】
本発明に従って使用可能な種子粉衣製剤の施用量は、比較的広い範囲内で変えることができる。それは、製剤中の式（I）の化合物の特定の含有量および種子によって導かれる。式（I）の化合物の施用量は、通常、種子1キログラムあたり0.001〜50gの間、好ましくは種子1キログラムあたり0.01〜15gの間である。
【０２４１】
動物衛生
動物衛生の分野、すなわち、獣医学の分野では、式（I）の化合物は、動物寄生生物、特に外部寄生生物または内部寄生生物に対して活性である。用語「内部寄生生物」には、特に、蠕虫類および原生動物（例えば、コクシジウム）が含まれる。外部寄生生物は、一般に、かつ好ましくは、節足動物、特に昆虫類およびダニ類である。
【０２４２】
獣医学の分野では、好ましい恒温動物毒性を有する式（I）の化合物は、動物育種および動物飼育において、家畜、育種用動物、動物園の動物、実験室動物、実験動物および飼育動物に生じる寄生生物を防除するのに適している。それらは寄生生物の全てのまたは特定の発生段階に対して活性である。
【０２４３】
農業用家畜には、例えば、哺乳動物、例えばヒツジ、ヤギ、ウマ、ラクダ、スイギュウ、ウサギ、トナカイ、ダマジカ、および特にウシおよびブタなど；家禽、例えばシチメンチョウ、アヒル、ガチョウ、および特にニワトリなど；例えば水産養殖における、魚類および甲殻類、ならびに昆虫、例えばミツバチなどが含まれる。
【０２４４】
飼育動物には、例えば、哺乳動物、例えばハムスター、モルモット、ラット、マウス、チンチラ、フェレットなど、および特にイヌ、ネコ、飼育されている鳥、爬虫類、両生類および飼育されている魚が含まれる。
【０２４５】
好ましい実施形態では、式（I）の化合物は哺乳動物に投与される。
【０２４６】
もう一つの好ましい実施形態では、式（I）の化合物は、鳥類、すなわち飼育されている鳥および特に家禽に投与される。
【０２４７】
動物寄生生物の防除のための式（I）の化合物の使用は、病気、死亡事例および生産力の低下（肉、乳、羊毛、皮革、卵、蜂蜜および同類のものの場合）を減らすかまたは防ぐことを意図し、その結果、より経済的で簡単な動物飼育が可能になり、より良好な動物の健康が達成できる。
【０２４８】
動物衛生の分野に関して、用語「防除する」または「防除すること」とは、式（I）の化合物が、寄生生物に感染している動物においてその特定の寄生生物の発生率を無害な程度まで低下させるのに有効であることを意味する。より具体的には、本発明の文脈において「防除すること」とは、式（I）の化合物が、それぞれの寄生生物を死滅させ、その成長を抑制し、またはその増殖を抑制することができることを意味する。
【０２４９】
節足動物としては、以下が挙げられる：
アノプルリダ（Anoplurida）目のもの、例えばハエマトピヌス属種（Haematopinus spp.）、リノグナタス属種（Linognathus spp.）、ペジクルス属種（Pediculus spp.）、フチルス属種（Phtirus spp.）、ソレノポテス属種（Solenopotes spp.）；ハジラミ目（Mallophagida）およびマルツノハジラミ亜目（Amblycerina）およびホソツノハジラミ亜目（Ischnocerina）のもの、例えばトリメノポン属種（Trimenopon spp.）、タンカクハジラミ属種（Menopon spp.）、トリノトン属種（Trinoton spp.）、ボビコラ属種（Bovicola spp.）、ウェルネキエラ属種（Werneckiella spp.）、レピケントロン属種（Lepikentron spp.）、ダマリナ属種（Damalina spp.）、ケモノハジラミ属種（Trichodectes spp.）、フェリコラ属種（Felicola spp.）；双翅目および糸角亜目（Nematocerina）および短角亜目（Brachycerina）のもの、例えばヤブカ属種（Aedes spp.）、ハマダラカ属種（Anopheles spp.）、イエカ属種（Culex spp.）、ブユ属種（Simulium spp.）、ツノマユブユ亜属種（Eusimulium spp.）、サシチョウバエ属種（Phlebotomus spp.）、ルツォミヤ属種（Lutzomyia spp.）、サシバエ属種（Culicoides spp.）、メクラアブ属種（Chrysops spp.）、オダグミア属種（Odagmia spp.）、ウィルヘルミア属種（Wilhelmia spp.）、ヒボミトラ属種（Hybomitra spp.）、アチロツス属種（Atylotus spp.）、アブ属種（Tabanus spp.）、ゴマフアブ属（Haematopota spp.）、フィリポミイア属種（Philipomyia spp.）、ブラウラ属種（Braula spp.）、イエバエ属（Musca spp.）、ヒドロタエア属種（Hydrotaea spp.）、サシバエ属種（Stomoxys spp.）、ハエマトビア属種（Haematobia spp.）、モレリア属種（Morellia spp.）、ヒメイエバエ属（Fannia spp.）、ツェツェバエ属種（Glossina spp.）、オオクロバエ属種（Calliphora spp.）、キンバエ属種（Lucilia spp.）、オビキンバエ属種（Chrysomyia spp.）、ヴォールファールトニクバエ属種（Wohlfahrtia spp.）、サルコファガ属種（Sarcophaga spp.）、ヒツジバエ属種（Oestrus spp.）、ウシバエ属種（Hypoderma spp.）、ウマバエ属種（Gasterophilus spp.）、シラミバエ属種（Hippobosca spp.）、リポプテナ属種（Lipoptena spp.）、ヒツジシラミバエ属種（Melophagus spp.）、リノエストラス属種（Rhinoestrus spp.）、ガガンボ属種（Tipula spp.）；ノミ（Siphonapterida）目のもの、例えばヒトノミ属種（Pulex spp.）、イヌノミ属種（Ctenocephalides spp.）、スナノミ属種（Tunga spp.）、ネズミノミ属種（Xenopsylla spp.）、ナガノミ属種（Ceratophyllus spp.）；
ヘテロプテリダ（Heteropterida）目のもの、例えばキメクス属種（Cimex spp.）、サシガメ属種（Triatoma spp.）、ロドニウス属種（Rhodnius spp.）、パンストロンギルス属種（Panstrongylus spp.）；ならびにゴキブリ（Blattarida）目の有害および衛生害虫。
【０２５０】
節足動物としてはさらに以下が挙げられる：
ダニ目（Acari、Acarina）およびマダニ亜目（Metastigmata）の亜綱のもの、例えばナガヒメダニ属種（Argas spp.）、カズキダニ属種（Ornithodorus spp.）、オトビウス属種（Otobius spp.）のようなヒメダニ科のもの、マダニ属種（Ixodes spp.）、キララマダニ属種（Amblyomma spp.）、コイタマダニ属（Rhipicephalus）（ウシマダニ属（Boophilus））種、カクマダニ属種（Dermacentor spp.）、ハエモフィサリス属種（Haemophysalis spp.）、イボマダニ属種（Hyalomma spp.）、コイタマダニ属種（Rhipicephalus spp.）（多宿主ダニの本来の属）のようなマダニ科のもの；デルマニスス属種（Dermanyssus spp.）、イエダニ属種（Ornithonyssus spp.）、プネウモニスス属種（Pneumonyssus spp.）、ライリエチア属種（Raillietia spp.）、プネウモニスス属種（Pneumonyssus spp.）、ステルノストマ属種（Sternostoma spp.）、バロア属種（Varroa spp.）、アカラピス属種（Acarapis spp.）のような中気門亜目のもの；ケダニ亜目（Actinedida）（前気門亜目（Prostigmata））のもの、例えばアカラピス属種（Acarapis spp.）、ケイレチエラ属種（Cheyletiella spp.）、オルニトケイレチア属種（Ornithocheyletia spp.）、ミオビア属種（Myobia spp.）、ヒツジツメダニ属種（Psorergates spp.）、ニキビダニ属種（Demodex spp.）、ツツガムシ属種（Trombicula spp.）、ネオトロムビクラ属種（Neotrombiculla spp.）、リストロホルス属種（Listrophorus spp.）；および無機門亜目（Acaridida、Astigmata）のもの、例えばコナダニ属種（Acarus spp.）、チロファグス属種（Tyrophagus spp.）、カログリフス属種（Caloglyphus spp.）、ヒポデクテス属種（Hypodectes spp.）、プテロリクス属種（Pterolichus spp.）、Psoroptes spp.、コリオプテス属種（Chorioptes spp.）、ミミヒゼンダニ属種（Otodectes spp.）、サルコプテス属種（Sarcoptes spp.）、ノトエドレス属種（Notoedres spp.）、クネミドコプテス属種（Knemidocoptes spp.）、シトジテス属種（Cytodites spp.）、ラミノシオプテス属種（Laminosioptes spp.）
【０２５１】
寄生原生動物としては以下が挙げられる：
鞭毛虫亜門（Mastigophora）（鞭毛虫類（Flagellata））、例えばトリパノソーマ科（Trypanosomatidae）、例えばブルーストリパノソーマ（Trypanosoma b. brucei）、ガンビアトリパノオソーマ（T. b. gambiense）、ローデシアトリパノソーマ（T. b. rhodesiense）、コンゴトリパノソーマ（T. congolense）、クルーズトリパノソーマ（T. cruzi）、エバンストリパノソーマ（T. evansi）、トリパノソーマ・エクイヌム（T. equinum）、ルーイストリパノソーマ（T. lewisi）、トリパノソーマ・ペルカエ（T. percae）、トリパノソーマ・シミアエ（T. simiae）、トリパノソーマ・ビバックス（T. vivax）、ブラジルリーシュマニア（Leishmania brasiliensis）、ドノバンリーシュマニア（L. donovani）、熱帯リーシュマニア（L. tropica）、例えばトリコモナス科（Trichomonadidae）、例えばランブル鞭毛虫（Giardia lamblia）、ジアルジア・カニス（G. canis）；
有毛根足虫亜門（Sarcomastigophora）（根足虫類（Rhizopoda））、例えばエントアメーバ科（Entamoebidae）、例えばエントアメーバ・ヒストリチカ（Entamoeba histolytica）、ハルトマネラ科（Hartmanellidae）、例えばアカントアメーバ種（Acanthamoeba sp.）、ハルトマネラ種（Harmanella sp.）など；
アピコンプレックス門（Apicomplexa）（胞子虫類（Sporozoa））、例えばアイメリア科（Eimeridae）、例えばアイメリア・アセルブリナ（Eimeria acervulina）、アイメリア・アデノイデス（E. adenoides）、アイメリア・アラバメンシス（E. alabamensis）、Eアイメリア・アナチス（E. anatis）、アイメリア・アンセリナ（E. anserina）、アイメリア・アルロインギ（E. arloingi）、アイメリア・アシャタ（E. ashata）、アイメリア・オーブルネンシス（E. auburnensis）、アイメリア・ボビス（E. bovis）、アイメリア・ブルネッティ（E. brunetti）、アイメリア・カニス（E. canis）、アイメリア・チンチラエ（E. chinchillae）、アイメリア・クルペアラム（E. clupearum）、アイメリア・コランバエ（E. columbae）、アイメリア・コントルタ（E. contorta）、アイメリア・クランダリス（E. crandalis）、アイメリア・デブリエキ（E. debliecki）、アイメリア・ジスペルサ（E. dispersa）、アイメリア・エリプソイダレス（E. ellipsoidales）、アイメリア・ファルシホルミス（E. falciformis）、アイメリア・ファウレイ（E. faurei）、アイメリア・フラベセンス（E. flavescens）、アイメリア・ガロパボニス（E. gallopavonis）、アイメリア・ハガニ（E. hagani）、アイメリア・インテスティナリス（E. intestinalis）、アイメリア・イロクオイナ（E. iroquoina）、アイメリア・イレシデュア（E. irresidua）、アイメリア・ラベアナ（E. labbeana）、アイメリア・ロイカルティ（E. leucarti）、アイメリア・マグナ（E. magna）、アイメリア・マクシマ（E. maxima）、アイメリア・メディア（E. media）、アイメリア・メレアグリディス（E. meleagridis）、アイメリア・メレアグリミティス（E. meleagrimitis）、アイメリア・ミティス（E. mitis）、アイメリア・ネカトリックス（E. necatrix）、アイメリア・ニナコーリアキモバエ（E. ninakohlyakimovae）、アイメリア・オビス（E. ovis）、アイメリア・パルバ（E. parva）、アイメリア・パボニス（E. pavonis）、アイメリア・ペルホランス（E. perforans）、アイメリア・ファサニ（E. phasani）、アイメリア・ピリホルミス（E. piriformis）、アイメリア・プラエコックス（E. praecox）、アイメリア・レシデュア（E. residua）、アイメリア・スカブラ（E. scabra）、アイメリア種、アイメリア・スティダイ（E. stiedai）、アイメリア・スウイス（E. suis）、アイメリア・テネラ（E. tenella）、アイメリア・トランカータ（E. truncata）、アイメリア・トルッタエ（E. truttae）、アイメリア・ツェルニィ（E. zuernii）、グロビジウム種（Globidium spec. ）、イソスポラ・ベリ（Isospora belli）、イソスポラ・カニス（I. canis）、イソスポラ・フェリス（I. felis）、オハイオイソスポラ（I. ohioensis）、イソスポラ・リボルタ（I. rivolta）、イソスポラ種、イソスポラ・スウイス（I. suis）、シストイソスポラ種（Cystisospora spec.）、クリプトスポリジウム種（Cryptosporidium spec.）、特にクリプトスポリジウム・パルバム（C. parvum）など；例えばトキソプラズマ科（Toxoplasmadidae）、例えばトキソプラズマ・ゴンディ（Toxoplasma gondii）、ハモンディア・ヘイドルニー（Hammondia heydornii）、ネオスポラ・カニナム（Neospora caninum）、ベスノイティア・ベスノイティー（Besnoitia besnoitii）など；例えばウマニクホウシムシ科（Sarcocystidae）、例えばサルコシスティス・ボビカニス（Sarcocystis bovicanis）、サルコシスティス・ボビホミニス（S. bovihominis）、サルコシスティス���オビカニス（S. ovicanis）、サルコシスティス・オビフェリス（S. ovifelis）、サルコシスティス・ニューロナ（S. neurona）、サルコシスティス種、サルコシスティス・スイホミニス（S. suihominis）、例えばロイコゾ科（Leucozoidae）、例えばロイコザイトゾーン・サイモンディ（Leucozytozoon simondi）など、例えばプラスモディウム科（Plasmodiidae）、例えばネズミマラリア原虫（Plasmodium berghei）、熱帯熱マラリア原虫（P. falciparum）、四日熱マラリア原虫（P. malariae）、卵形マラリア原虫（P. ovale）、三日熱マラリア原虫（P. vivax）など、プラスモディウム種、例えばピロプラスム綱（Piroplasmea）など、例えばバベシア・アルゼンティナ（Babesia argentina）、バベシア・ボビス（B. bovis）、バベシア・カニス（B. canis）、バベシア種、タイレリア・パルバ（Theileria parva）、タイレリア種、例えばアデレイナ（Adeleina）など、例えばヘパトゾーン・カニス（Hepatozoon canis）、ヘパトゾーン種など
【０２５２】
蠕虫類である病原性内部寄生生物には、扁形動物門（Platyhelmintha）（例えば、単生綱（Monogenea）、条虫類および吸虫類）、線形動物、鉤頭動物門（Acanthocephala）および舌虫属（Pentastoma）が含まれる。これらには、以下が含まれる：
単生綱（Monogenea）：例えば：ギロダクチルス属種（Gyrodactylus spp.）、ダクチロギルス属種（Dactylogyrus spp.）、ポリストマ属種（Polystoma spp.）；
条虫類（Cestodes）：ギョウジョウチュウ目（Pseudophyllidea）のもの、例えば：ジフィロボトリウム属種（Diphyllobothrium spp.）、スピロメトラ属種（Spirometra spp.）、シストセファルス属種（Schistocephalus spp.）、リグラ属種（Ligula spp.）、ボトリジウム属種（Bothridium spp.）、ジプロゴノポルス属種（Diphlogonoporus spp.）；
円葉目（Cyclophyllida）のもの、例えば：メソセストイデス属種（Mesocestoides spp.）、アノプロセファラ属種（Anoplocephala spp.）、パラノプロセファラ属種（Paranoplocephala spp.）、モニエジア属種（Moniezia spp.）、チサノソマ属種（Thysanosoma spp.）、チサニエジア属種（Thysaniezia spp.）、アビテリナ属種（Avitellina spp.）、スチレシア属種（Stilesia spp.）、シトタエニア属種（Cittotaenia spp.）、アンジラ属種（Andyra spp.）、ベルチエラ属種（Bertiella spp.）、タエニア属種（Taenia spp.）、エキノコックス属種（Echinococcus spp.）、ヒダチゲラ属種（Hydatigera spp.）、ダバイネア属種（Davainea spp.）、ライリエチナ属種（Raillietina spp.）、ヒメノレピス属種（Hymenolepis spp.）、エキノレピス属種（Echinolepis spp.）、エキノコチレ属種（Echinocotyle spp.）、ジオルキス属種（Diorchis spp.）、ジピリジウム属種（Dipylidium spp.）、ジョイエウキシエラ属種（Joyeuxiella spp.）、ジプロピリジウム属種（Diplopylidium spp.）；
吸虫類（Trematodes）：二生亜綱（Digenea）のもの、例えば：ジプロストムム属種（Diplostomum spp.）、ポストジプロストムム属種（Posthodiplostomum spp.）、シストソマ属種（Schistosoma spp.）、トリコビルハルジア属種（Trichobilharzia spp.）、オルニトビルハルジア属種（Ornithobilharzia spp.）、アウストロビルハルジア属種（Austrobilharzia spp.）、ギガントビルハルジア属種（Gigantobilharzia spp.）、レウコクロリジウム属種（Leucochloridium spp.）、ブラキライマ属種（Brachylaima spp.）、エキノストマ属種（Echinostoma spp.）、エキノパリフィウム属種（Echinoparyphium spp.）、エキノカスムス属種（Echinochasmus spp.）、ヒポデラエウム属種（Hypoderaeum spp.）、ファシオラ属種（Fasciola spp.）、ファシオロイデス属種（Fascioloides spp.）、ファシオロプシス属種（Fasciolopsis spp.）、シクロコエルム属種（Cyclocoelum spp.）、チフロコエルム属種（Typhlocoelum spp.）、パラムフィストムム属種（Paramphistomum spp.）、カリコホロン属種（Calicophoron spp.）、コチロホロン属種（Cotylophoron spp.）、ギガントコチレ属種（Gigantocotyle spp.）、フィスコエデリウス属種（Fischoederius spp.）、ガストロチラクス属種（Gastrothylacus spp.）、ノトコチルス属種（Notocotylus spp.）、カタトロピス属種（Catatropis spp.）、プラギオルキス属種（Plagiorchis spp.）、プロストゴニムス属種（Prosthogonimus spp.）、ジクロコエリウム属種（Dicrocoelium spp.）、エウリトレマ属種（Eurytrema spp.）、トログロトレマ属種（Troglotrema spp.）、パラゴニムス属種（Paragonimus spp.）、コリリクルム属種（Collyriclum spp.）、ナノフィエツス属種（Nanophyetus spp.）、オピストルキス属種（Opisthorchis spp.）、クロノルキス属種（Clonorchis spp.）、メトルキス属種（Metorchis spp.）、ヘテロフィエス属種（Heterophyes spp.）、メタゴニムス属種（Metagonimus spp.）；
線虫類：センモウチュウ目（Trichinellida）、例えば：トリクリス属種（Trichuris spp.）、カピラリア属種（Capillaria spp.）、パラカピラリア属種（Paracapillaria spp.）、エウコレウス属種（Eucoleus spp.）、トリコモソイデス属種（Trichomosoides spp.）、トリキネラ属種（Trichinella spp.）、
クキセンチュウ目（Tylenchida）のもの、例えば：ミクロネマ属種（Micronema spp.）、ストロンギロイデス属種（Strongyloides spp.）；
カンセンチュウ目（Rhabditida）のもの、例えば：ストロンギルス属種（Strongylus spp.）、トリオドントホルス属種（Triodontophorus spp.）、オエソファゴドンツス属種（Oesophagodontus spp.）、トリコネマ属種（Trichonema spp.）、ギアロセファルス属種（Gyalocephalus spp.）、シリンドロファリンキス属種（Cylindropharynx spp.）、ポテリオストムム属種（Poteriostomum spp.）、シクロコセルクス属種（Cyclococercus spp.）、シリコステファヌス属種（Cylicostephanus spp.）、エソファゴストム属種（Oesophagostomum spp.）、カベルチア属種（Chabertia spp.）、ステファヌルス属種（Stephanurus spp.）、アンシロストマ属種（Ancylostoma spp.）、ウンシナリア属種（Uncinaria spp.）、ネカトル属種（Necator spp.）、ブノストムム属種（Bunostomum spp.）、グロボセファルス属種（Globocephalus spp.）、シンガムス属種（Syngamus spp.）、シアトストマ属種（Cyathostoma spp.）、メタストロンギルス属種（Metastrongylus spp.）、ジクチオカウルス属種（Dictyocaulus spp.）、ムエレリウス属種（Muellerius spp.）、プロトストロンギルス属種（Protostrongylus spp.）、ネオストロンギルス属種（Neostrongylus spp.）、シストカウルス属種（Cystocaulus spp.）、ニューモストロンギルス属種（Pneumostrongylus spp.）、スピコカウルス属種（Spicocaulus spp.）、エラホストロンギルス属種（Elaphostrongylus spp.）、パレラホストロンギルス属種（Parelaphostrongylus spp.）、クレノソマ属種（Crenosoma spp.）、パラクレノソマ属種（Paracrenosoma spp.）、オスレルス属種（Oslerus spp.）、アンギオストロンギルス属種（Angiostrongylus spp.）、アエルロストロンギルス属種（Aelurostrongylus spp.）、フィラロイデス属種（Filaroides spp.）、パラフィラロイデス属種（Parafilaroides spp.）、トリコストロンギルス属種（Trichostrongylus spp.）、ヘモンクス属種（Haemonchus spp.）、オステルタギア属種（Ostertagia spp.）、テラドルサギア属種（Teladorsagia spp.）、マルシャラギア属種（Marshallagia spp.）、クーペリア属種（Cooperia spp.）、ニッポストロンギルス属種（Nippostrongylus spp.）、ヘリグモソモイデス属種（Heligmosomoides spp.）、ネマトジルス属種（Nematodirus spp.）、ヒオストロンギルス属種（Hyostrongylus spp.）、オベリスコイデス属種（Obeliscoides spp.）、アミドストムム属種（Amidostomum spp.）、オルラヌス属種（Ollulanus spp.）；
センビセンチュウ目（Spirurida）のもの、例えば：オキシウリス属種（Oxyuris spp.）、エンテロビウス属種（Enterobius spp.）、パサルルス属種（Passalurus spp.）、シファシア属種（Syphacia spp.）、アスピクルリス属種（Aspiculuris spp.）、ヘテラキス属種（Heterakis spp.）；アスカリス属種（Ascaris spp.）、トキサスカリス属種（Toxascaris spp.）、トキソカラ属種（Toxocara spp.）、バイリサスカリス属種（Baylisascaris spp.）、パラスカリス属種（Parascaris spp.）、アニサキス属種（Anisakis spp.）、アスカリジア属種、（Ascaridia spp.）；グナトストマ属種（Gnathostoma spp.）、フィサロプテラ属種（Physaloptera spp.）、テラジア属種（Thelazia spp.）、ゴンギロネマ属種（Gongylonema spp.）、ハブロネマ属種（Habronema spp.）、パラブロネマ属種（Parabronema spp.）、ドラスキア属種（Draschia spp.）、ドラクンクルス属種（Dracunculus spp.）；ステファノフィラリア属種（Stephanofilaria spp.）、パラフィラリア属種（Parafilaria spp.）、セタリア属種（Setaria spp.）、ロア属種（Loa spp.）、ジロフィラリア属種（Dirofilaria spp.）、リトモソイデス属種（Litomosoides spp.）、ブルギア属種（Brugia spp.）、ウケレリア属種（Wuchereria spp.）、オンコセルカ属種（Onchocerca spp.）、スピロセルカ属種（Spirocerca spp.）；
鉤頭動物門：ダイコウトウチュウ目（Oligacanthorhynchida）のもの、例えば：マクラカントリンクス属種（Macracanthorhynchus spp.）、プロステノルキス属種（Prosthenorchis spp.）；ポリモルフス目（Polymorphida）のもの、例えば：フィリコリス属種（Filicollis spp.）；サジョウコウトウチュウ目（Moniliformida）のもの、例えば：モニリホルミス属種（Moniliformis spp.）；
コウトウチュウ目（Echinorhynchida）のもの、例えばアカントセファルス属種（Acanthocephalus spp.）、エキノリンクス属種（Echinorhynchus spp.）、レプトリンコイデス属種（Leptorhynchoides spp.）；
舌形動物（Pentastoma）：ポロケファルス目（Porocephalida）のもの、例えばリングアツラ属種（Linguatula spp.）。
【０２５３】
獣医学分野および動物飼育において、式（I）の化合物は、当技術分野で通常公知の方法、例えば経腸、非経口、経皮または経鼻経路を介する方法によって適した調製物の形態で投与される。投与は予防的であっても治療的であってもよい。
【０２５４】
よって、本発明の一実施形態は、式（I）の化合物の薬物としての使用をさす。
【０２５５】
さらなる態様は、式（I）の化合物の抗内部寄生生物剤、特に殺蠕虫剤または抗原生動物剤としての使用をさす。式（I）の化合物は、例えば動物育種における、動物飼育における、動物舎における、そして衛生部門における、抗内部寄生生物剤としての、特に殺蠕虫剤または抗原生動物剤としての使用に適している。
【０２５６】
さらなる態様は、次に、式（I）の化合物の抗外部寄生生物剤、特に殺虫剤または殺ダニ剤などの殺節足動物剤の使用に関する。さらなる態様は、例えば動物飼育における、動物育種における、家畜用の建物におけるまたは衛生部門における、式（I）の化合物の抗外部寄生生物剤、特に殺虫剤または殺ダニ剤などの殺節足動物剤としての使用に関する。
【０２５７】
蠕虫薬混合成分
以下の駆虫薬混合成分が例として挙げられる：
殺吸虫活性化合物および殺条虫活性化合物をはじめとする駆虫活性化合物：
大環状ラクトンの種類から、例えば：アバメクチン、ドラメクチン、エマメクチン、エプリノメクチン、イベルメクチン、ミルベマイシン、モキシデクチン、ネマデクチン、セラメクチン；
ベンズイミダゾールおよびプロベンズイミダゾールの種類から、例えば：アルベンダゾール、アルベンダゾール−スルホキシド、カムベンダゾール、シクロベンダゾール、フェバンテル、フェンベンダゾール、フルベンダゾール、メベンダゾール、ネトビミン（netobimin）、オクスフェンダゾール、オキシベンダゾール、パルベンダゾール、チアベンダゾール、チオファネート、トリクラベンダゾール；
シクロオクタデプシペプチドの種類から、例えば：エモデプシド、PF1022；
アミノアセトニトリル誘導体の種類から、例えば：モネパンテル；
テトラヒドロピリミジンの種類から、例えば：モランテル、ピランテル、オキサンテル；
イミダゾチアゾールの種類から、例えば：ブタミソール、レバミソール、テトラミソール；
サリチルアニリドの種類から例えば：ブロモキサニド、ブロチアニド、クリオキサニド、クロサンテル、ニクロサミド、オキシクロザニド、ラフォキサニド、トリブロムサラン；
パラヘルクアミドの種類から、例えば：デルクアンテル、パラヘルクアミド；
アミノフェニルアミジンの種類から、例えば：アミダンテル、デアシル化アミダンテル（dAMD）、トリベンジミジン；
有機リン酸エステルの種類から、例えば：クマホス、クルホメート、ジクロルボス、ハロキソン、ナフタロホス、トリクロルホン；
置換フェノールの種類から、例えば：ビチオノール、ジソフェノール、ヘキサクロロフェン、ニクロホラン、メニクロホラン（meniclopholan）、ニトロキシニル；
ピペラジノンの種類から、例えば：プラジカンテル、エプシプランテル；
様々なその他の種類から、例えば：アモスカナート、ベフェニウム、ブナミジン、クロナゼパム、クロルスロン、ジアンフェネチド、ジクロロフェン、ジエチルカルバマジン、エメチン、ヘトリン（hetolin）、ヒカントン、ルカンソン、ミラシル（登録商標）、ミラサン（mirasan）、ニクロサミド、ニリダゾール、ニトロキシニル、ニトロスカネート、オルチプラズ、オムファロチン、オキサムニキン、パロモマイシン、ピペラジン、レソランテル。
【０２５８】
媒介動物の防除
式（I）の化合物は、媒介動物の防除に使用することもできる。本発明の文脈において、病原体、例えばウイルス、蠕虫、単細胞生物および細菌を病原体保有宿主（植物、動物、ヒトなど）から宿主へ運ぶことのできる媒介動物は節足動物、特に昆虫またはクモ類である。病原体は、宿主に機械的に伝染させるか（例えば刺さないハエによるトラコーマ）、または宿主体内への注入後に伝染させることができる（例えば蚊によるマライア原虫）。
【０２５９】
媒介動物およびそれらが運ぶ疾患または病原体の例は以下である：
1）蚊類
ハマダラカ属（Anopheles）：マラリア、フィラリア症；
イエカ属（Culex）：日本脳炎、フィラリア症、その他のウイルス性疾患、蠕虫の伝達；
ヤブカ属（Aedes）：黄熱病、デング熱、フィラリア症、その他のウイルス性疾患；
ブユ科（Simuliidae）：蠕虫、特に回旋糸状虫（Onchocerca volvulus）の伝達；
2）シラミ類：皮膚感染、発疹チフス；
3）ノミ類：ペスト、発疹チフス；
4）ハエ類：睡眠病（トリパノソーマ症）；コレラ、その他の細菌性疾患；
5）ダニ類：ダニ症（acariosis）、発疹チフス、リケッチア痘症、野兎病、セントルイス脳炎、ダニ媒介脳炎（TBE）、クリミア・コンゴ出血熱、ボレリア症；
6）マダニ類：ダットン回帰熱ボレリア（Borrelia duttoni）などのボレリア症、ダニ媒介脳炎、Q熱（コクシエラ・ブルネッティ（Coxiella burnetii））、バベシア症（バベシア・カニス・カニス（Babesia canis canis））。
【０２６０】
本発明の状況において媒介動物の例は、昆虫、例えばアブラムシ、ハエ、ヨコバイまたはアザミウマなどであり、これらは植物ウイルスを植物に伝染させることができる。植物ウイルスを伝染させることのできるその他の媒介動物は、ハダニ、シラミ、甲虫および線形動物である。
【０２６１】
本発明の状況において媒介動物のさらなる例は、昆虫およびクモ、例えば蚊、特にヤブカ属、ハマダラカ属、例えばガンビエハマダラカ（A. gambiae）、アノフェレス・アラビエンシス（A. arabiensis）、アノフェレス・フネスツス（A. funestus）、アノフェレス・ジルス（A. dirus）（マラリア）およびイエカ属の蚊、シラミ、ノミ、ハエ、ダニおよびマダニなどであり、これらは病原体を動物および／またはヒトに伝染させることができる。
【０２６２】
式（I）の化合物が抵抗性を破るならば、媒介動物の防除も可能である。
【０２６３】
式（I）の化合物は、媒介動物によって伝染した疾患および／または病原体の予防での使用に適している。よって、本発明のさらなる態様は、例えば農業において、園芸において、森林において、庭園において、そしてレジャー施設において、ならびに材料および貯蔵生産物の保護において媒介動物を防除するための式（I）の化合物の使用である。
【０２６４】
工業材料の保護
式（I）の化合物は、昆虫、例えば甲虫目、ハチ目、等翅目、鱗翅目、チャタテムシ目およびシミ目の昆虫による攻撃または破壊から工業材料を保護するのに適している。
【０２６５】
本発明に関連して、工業材料は、無生物材料、例えば好ましくはプラスチック、接着剤、サイズ、紙およびカード、革、木材、加工木材製品および塗料などを意味するものと理解される。本発明は、木材の保護のために使用することが特に好ましい。
【０２６６】
さらなる実施形態では、式（I）の化合物は、少なくとも1種のさらなる殺虫剤および／または少なくとも1種の殺真菌剤と一緒に使用される。
【０２６７】
さらなる実施形態では、式（I）の化合物は、すぐに使える有害生物防除剤として存在する、すなわち、さらに変更することなく当該材料に施用することができる。適したさらなる殺虫剤または殺真菌剤は、特に上に述べたものである。
【０２６８】
驚くことに、式（I）の化合物は、塩水または汽水と接触する物体、特に、船体、スクリーン、網、建物、係船具および信号システムなどを、汚れから保護するために用いることができることも見出された。式（I）の化合物は、単独でまたはその他の活性化合物と組み合わせて、防汚剤として使用することも同様に可能である。
【０２６９】
衛生部門における有害動物の防除
式（I）の化合物は、衛生部門において有害動物を防除するのに適している。より特に、本発明は、家庭内保護部門で、衛生保護部門で、さらに貯蔵生産物の保護で、密閉空間、例えば住居、工場の通路、オフィス、車両室内で遭遇する昆虫、クモおよびダニの防除のために使用することができる。有害動物を防除するために、式（I）の化合物は、単独で、あるいはその他の活性化合物および／または補助剤と組み合わせて使用される。それらは好ましくは家庭用殺虫剤製品で使用される。式（I）の化合物は、感受性の高い、耐性種に対して、全ての発生段階に対して有効である。
【０２７０】
これらの有害生物としては、例えば、クモ綱の、サソリ目（Scorpiones）、クモ目（Araneae）およびザトウムシ目（Opiliones）の有害生物、ムカデ綱およびヤスデ綱の有害生物、昆虫綱のゴキブリ目の有害生物、甲虫目、ハサミムシ目、双翅目、カメムシ亜目、ハチ目、等翅目、鱗翅目、シラミ目、チャタテムシ目、バッタ目（SaltatoriaまたはOrthoptera）、ノミ目およびシミ目の有害生物、ならびに軟甲綱（Malacostraca）のワラジムシ目の有害生物が挙げられる。
【０２７１】
施用は、例えば、エアロゾル、非加圧スプレー製品、例えばポンプおよび噴霧スプレー、自動霧化システム、霧発生器、泡、ゲル、セルロースまたはプラスチック製のエバポレータータブレットを備えたエバポレーター製品、液体エバポレーター、ゲルおよび膜エバポレーター、プロペラ駆動エバポレーター、エネルギーフリー型、または受動型の蒸発システム、防虫紙、防虫バッグおよび防虫ゲルで、撒き餌または餌場の粒剤または粉剤として実施される。
【０２７２】
プロセスおよび中間体の説明
以降の調製例および使用例は本発明を説明するが、本発明を制限するものではない。生成物の特性は、1H NMR分光法および／またはLC−MS（液体クロマトグラフィー質量分析）によって明らかにした。
【０２７３】
logP値は、OECD Guideline 117（EC Directive 92／69／EEC）に従って、逆相（RP）カラム（C18）を使用するHPLC（高速液体クロマトグラフィー）によって、以下の方法で求めた：
［a］酸性範囲のLC−MS測定は、0.1％ギ酸水溶液およびアセトニトリル（0.1％ギ酸を含有）を溶離剤として用いてpH2.7で実施する；10％アセトニトリルから95％アセトニトリルまで直線勾配。
【０２７４】
［b］中性範囲のLC−MS測定は、0.001モルの炭酸水素アンモニウム水溶液およびアセトニトリルを溶離剤として用いてpH7.8で実施する；10％アセトニトリルから95％アセトニトリルまで直線勾配。
【０２７５】
較正は、既知logP値をもつ非分枝アルカン−2−オン（3個から16個の炭素原子を有する）を用いて実施する（logP値は、2個の連続するアルカノンの間の線形補間による、保持時間に基づいて求められる）。
【０２７６】
NMRスペクトルは、フロープローブヘッド（容量60μl）を備えたBruker Avance 400を用いて測定した。々の例では、NMRスペクトルは、Bruker Avance II 600によって測定した。
【０２７７】
1H NMRピークリスト法に従う、選択した例の1H NMRデータ：
選択した例の1H NMRデータは、1H NMRピークリストの形で記載される。各シグナルピークに対して、最初にδ値（単位ppm）が記載され、次にシグナル強度が丸括弧内に記載される。異なるシグナルピークのδ値−シグナル強度数の対は、セミコロンで互いに区切られて記載される。
【０２７８】
そのため、1つの例についてのピークリストは、次の形態をとる：
δ1（強度1）；δ2（強度2）；........；δi（強度i）；......；δn（強度n）。
【０２７９】
鋭いシグナルの強度は、NMRスペクトルのプリントされた例でのシグナルの高さ（cm）と相関し、シグナル強度の真の比率を示す。幅広のシグナルについては、いくつかのピークまたはシグナルの中央およびその相対強度を、スペクトルで最も強いシグナルと比較して示すことができる。
【０２８０】
1H−NMRスペクトルの化学シフトを較正するために、本発明者らはテトラメチルシランおよび／または、特にスペクトルがDMSO中で測定される場合に溶媒の化学シフトを使用する。そのため、テトラメチルシランのピークは、NMRピークリストに存在することもあるが、存在する必要はない。
【０２８１】
1H NMRピークのリストは、従来の1H−NMRプリントアウトに類似している、そのため、通常、従来のNMR解釈に記載される全てのピークを含む。
【０２８２】
その上、従来の1H NMRプリントアウトのように、それらは溶媒シグナル、標的化合物の立体異性体のシグナル（これも同様に本発明の主題の一部を形成する）、および／または不純物のピークを示すことができる。
【０２８３】
溶媒および／または水のデルタ範囲内の化合物シグナルを報告する際、本発明者らの1H NMRピークのリストは、通常、平均して高い強度を有する標準の溶媒ピーク、例えばDMSO−D6のDMSOピークおよび水のピークを示す。
【０２８４】
標的化合物の立体異性体のピークおよび／または不純物のピークは、通常、平均して標的化合物（例えば純度＞90％をもつ化合物）のピークよりも低い強度を有する。
【０２８５】
そのような立体異性体および／または不純物は、特定の調製プロセスの特徴をよく示していることがある。したがってそれらのピークを、「副生成物のフィンガープリント」に関して本発明者らの調製プロセスの再現の特定に役立てることができる。
【０２８６】
公知の方法によって標的化合物のピークを計算する専門家（MestreC、ACDシミュレーション、経験的に評価した期待値も用いる）は、必要であれば、場合によりさらなる強度フィルタを使用して、標的化合物のピークを分離することができる。この分離は、従来の1H NMR解釈の当該ピークピッキングに類似することになる。
【０２８７】
1H NMRピークリストのさらなる詳細は、Research Disclosure Database Number 564025に見出すことができる。
【０２８８】
調製例
I.プロセスAによる式（I）の化合物の一般的合成：
【０２８９】
実施例1：［1−［6−トリフルオロメチルピリジン−3−イル］−2（1H）−ピリジニリデン］シアナミド
【化６４】
2018521066.tif 000066
【０２９０】
ステップ1：式（IV）の化合物の合成
6’−トリフルオロメチル−［1（2H）,3’−ビピリジン］−2−オン（IV−1）
【化６５】
2018521066.tif 000067
保護ガス（アルゴン）雰囲気下、378.7mg（3.98mmol）の2（1H）−ピリジノン、550.3mg（3.98mmol）の炭酸カリウムおよび42.1mg（0.22mmol）のヨウ化銅（I）を、1.0g（4.42mmol）の5−ブロモ−2−トリフルオロメチルピリジンの6mlのN,N−ジメチルホルムアミド溶液に加えた。次に、反応混合物を120℃で20時間撹拌した。後処理のために、反応物を冷却後に60mlの水中で撹拌し、酢酸エチルで3回抽出した。有機相を取り出し、乾燥させ、減圧下で濃縮した。残った残渣をシリカゲルでのカラムクロマトグラフィーによって精製した。これにより、420mg（純度100％、収率35.6％）の6’−トリフルオロメチル−［1（2H）,3’−ビピリジン］−2−オンを得た。
LogP value（HCOOH）＝1.26
1H−NMR（400.0 MHz, d6−DMSO）：δ＝8.897（11.9）；8.891（12.3）；8.316（0.4）；8.272（6.0）；8.267（6.0）；8.251（7.8）；8.246（7.9）；8.117（16.0）；8.096（12.3）；7.814（7.8）；7.811（8.5）；7.797（8.3）；7.794（8.5）；7.601（5.1）；7.596（5.1）；7.585（5.6）；7.579（8.0）；7.573（5.6）；7.562（5.7）；7.557（5.3）；6.568（10.6）；6.545（10.1）；6.433（6.0）；6.430（5.9）；6.416（11.2）；6.414（10.8）；6.400（5.8）；6.397（5.5）；3.327（32.7）；2.675（0.6）；2.671（0.8）；2.667（0.6）；2.524（1.8）；2.506（96.2）；2.502（125.8）；2.497（94.3）；2.333（0.6）；2.329（0.8）；2.324（0.6）；1.398（1.1）；0.008（0.9）；0.000（26.8）；−0.008（1.3）.
13C−NMR（600 MHz, DMSO−d6, ppm）δ＝106.6；120.8；138.6；141.7（＝CH−）；121.6（CF3, hetaryl）；121.4；137.0；139.9；145.5；148.6（4x＝CH−, hetaryl）；161.2（C＝O）ppm.
【０２９１】
ステップ2：式（V）の化合物の合成
2−クロロ−1−（6−トリフルオロメチルピリジン−3−イル）ピリジニウムクロライド（V−1）
【化６６】
2018521066.tif 000068
1.9ml（20.8mmol）の塩化ホスホリルおよび1滴のN,N−ジメチルホルムアミドを、40mlのジクロロメタンに溶解した、1.0g（4.16mmol）の6’−トリフルオロメチル−［1（2H）,3’−ビピリジン］−2−オンに連続して添加した。次に、反応混合物を還流温度で6時間撹拌した。次に、反応物を減圧下で濃縮乾固し、単離した2−クロロ−1−（6−トリフルオロメチルピリジン−3−イル）ピリジニウムクロライド（V−1）を、ステップ3に従ってさらに直接反応させた。
【０２９２】
ステップ3：［1−［6−トリフルオロメチルピリジン−3−イル］−2（1H）−ピリジニリデン］シアナミド
1.2g（4.16mmol）の2−クロロ−1−（6−トリフルオロメチルピリジン−3−イル）ピリジニウムクロライド（V−1）を80mlのアセトニトリル中で撹拌し、192.4mg（4.57mmol）のシアナミドおよび661.1mg（4.78mmol）の炭酸カリウムを添加し、混合物を室温で約18時間撹拌した。後処理のために、沈殿した塩を濾別した。次に、反応混合物全体を減圧下で濃縮し、残った粗生成物を、シリカゲルでのカラムクロマトグラフィーによって精製した（移動相：シクロヘキサン−アセトン勾配）。これにより、310mg（純度99.04％、収率28.2％）の［1−［6−トリフルオロメチルピリジン−3−イル］−2（1H）−ピリジニリデン］シアナミドを得た。
あるいは、下の実施例24と同様に、32.7 g（82.1mmol）の［1−［6−トリフルオロメチルピリジン−3−イル］−2−（メチルチオ）ピリジニウムヨージド（実施例24、合成ステップ3に従って6’−トリフルオロメチル−［1（2H）,3’−ビピリジン］−2−チオン（VI−2）から調製）、10.5g（164.2mmol）のナトリウム水素シアナミドおよび919mlのアセトニトリルを使用した。これにより、13.6g（純度100％、収率62.9％）の［1−［6−トリフルオロメチルピリジン−3−イル］−2（1H）−ピリジニリデン］シアナミドを得た。
1H−NMR（600.1 MHz, d6−DMSO）：δ＝8.958（12.7）；8.954（12.8）；8.361（6.5）；8.357（6.5）；8.347（7.7）；8.343（7.8）；8.187（16.0）；8.173（13.7）；8.052（8.6）；8.051（9.2）；8.041（9.2）；8.040（9.1）；7.912（5.8）；7.910（5.8）；7.901（6.3）；7.898（9.6）；7.894（6.3）；7.886（6.4）；7.883（6.1）；7.289（11.5）；7.274（10.9）；6.864（6.3）；6.862（6.4）；6.852（12.2）；6.850（12.0）；6.841（6.3）；6.839（6.1）；5.752（0.5）；3.406（0.4）；3.396（0.4）；3.383（1.1）；3.363（866.4）；3.341（0.5）；3.334（0.4）；2.617（0.4）；2.526（0.7）；2.523（0.8）；2.519（0.8）；2.511（19.8）；2.508（42.7）；2.505（58.9）；2.502（42.5）；2.499（19.7）；2.389（0.4）；2.037（0.5）；2.036（0.5）；1.466（0.4）；1.356（0.4）；1.322（1.0）；1.236（0.5）；1.133（0.9）；0.000（5.1）
13C−NMR（600 MHz, DMSO−d6, ppm）δ＝117.1（CN）；121.5（hetaryl−CF3）；111.3；118.1；121.9；137.7；148.9；140.0；142.9（7x＝CH−, hetaryl）；140.0；146.6（2x hetaryl−C）；162.2（C＝N−）ppm.
【０２９３】
実施例2：［1−［6−ブロモピリジン−3−イル］−2（1H）−ピリジニリデン］シアナミド
【化６７】
2018521066.tif 000069
【０２９４】
ステップ1：式（IV）の化合物の合成
6’−ブロモ−［1（2H）, 3’−ビピリジン］−2−オン（IV−2）
【化６８】
2018521066.tif 000070
1.2g（12.3mmol）の2（1H）−ピリジノンを、180mlのジクロロメタンおよび30mlのN,N−ジメチルホルムアミドの混合物中で撹拌し、4.5g（24.7mmol）の酢酸銅（I）、2.0mlのピリジンおよび5.0g（24.7mmol）の6−ブロモ−3−ピリジニルボロン酸を連続して添加した。次に4Aモレキュラーシーブを添加し、混合物を開放容器中で3日間激しく撹拌した。次に、水酸化アンモニウム溶液を反応混合物に添加すると、グリース状の残渣が沈殿した。上清をデカントして除去し、残った油を洗浄し、減圧下で濃縮した。残った残渣をシリカゲルでのカラムクロマトグラフィーによって精製した（移動相：シクロヘキサン−アセトン勾配）。これにより、2.5g（純度98.5％、収率39.5％）の6’−ブロモ−［1（2H）, 3’−ビピリジン］−2−オンを得た。
LogP value（HCOOH）＝0.95
1H−NMR（400.0 MHz, d6−DMSO）：δ＝8.507（12.1）；8.502（12.0）；8.501（11.9）；7.926（7.2）；7.919（7.0）；7.905（11.0）；7.898（11.0）；7.831（15.4）；7.829（16.0）；7.809（10.0）；7.808（10.3）；7.737（6.7）；7.733（7.2）；7.732（6.7）；7.719（7.1）；7.716（7.2）；7.715（6.7）；7.569（4.5）；7.564（4.5）；7.553（4.9）；7.547（6.9）；7.541（4.9）；7.530（5.0）；7.525（4.6）；6.529（9.1）；6.506（8.6）；6.389（5.1）；6.386（5.3）；6.372（9.3）；6.369（9.5）；6.355（5.0）；6.352（5.0）；3.308（45.2）；2.674（0.5）；2.670（0.7）；2.665（0.5）；2.505（83.4）；2.501（109.7）；2.496（81.8）；2.332（0.5）；2.327（0.7）；2.323（0.5）；1.398（0.5）；0.008（0.8）；0.000（23.6）；−0.008（1.0）.
【０２９５】
ステップ2：式（V）の化合物の合成
2−ブロモ−1−（6−ブロモピリジン−3−イル）ピリジニウム臭化物（V−2）
【化６９】
2018521066.tif 000071
5.9g（19.9mmol）の臭化ホスホリルを、30mlのジクロロエタンに溶解した、1.0g（3.98mmol）の6’−ブロモ−［1（2H）, 3’−ビピリジン］−2−オンに添加した。その後、反応混合物を還流温度で約18時間撹拌した。次に、反応物を減圧下で濃縮乾固し、2−ブロモ−1−（6−ブロモピリジン−3−イル）ピリジニウムブロミド（V−2）を、ステップ3に従ってさらに直接反応させた。
【０２９６】
ステップ3：［1−［6−ブロモピリジン−3−イル］−2（1H）−ピリジニリデン］シアナミド
1.6g（4.00mmol）の2−ブロモ−1−（6−ブロモピリジン−3−イル）ピリジニウムブロミド（V−2）を30mlのアセトニトリル中で撹拌し、184.9mg（4.40mmol）のシアナミドおよび635.7mg（4.60mmol）の炭酸カリウムを添加し、混合物を室温で約18時間撹拌した。後処理のために、沈殿した塩を濾別した。次に、反応混合物全体を減圧下で濃縮し、残った粗生成物を、シリカゲルでのカラムクロマトグラフィーによって精製した（移動相：シクロヘキサン−アセトン勾配）。これにより、47mg（純度95.4％、収率4.0％）の［1−［6−ブロモピリジン−3−イル］−2（1H）−ピリジニリデン］シアナミドを得た。
LogP value（HCOOH）＝1.07.
1H−NMR（400.0 MHz, d6−DMSO）：δ＝8.589（0.6）；8.583（0.7）；8.568（11.2）；8.562（11.7）；8.310（0.5）；8.121（0.4）；8.114（0.4）；8.099（0.4）；8.092（0.4）；8.011（6.7）；8.004（7.6）；7.999（7.6）；7.996（8.1）；7.990（10.6）；7.983（16.0）；7.898（14.4）；7.887（4.7）；7.883（4.6）；7.877（10.3）；7.870（5.3）；7.866（7.5）；7.861（4.9）；7.848（4.7）；7.844（4.4）；7.769（0.6）；7.748（0.5）；7.259（9.2）；7.237（8.5）；6.828（4.8）；6.825（4.9）；6.811（9.2）；6.808（9.2）；6.794（4.7）；6.791（4.5）；3.321（52.9）；2.674（0.9）；2.670（1.3）；2.666（1.0）；2.523（3.1）；2.505（148.4）；2.501（196.8）；2.496（148.0）；2.332（0.9）；2.328（1.3）；2.323（1.0）；2.085（6.2）；1.398（1.2）；0.008（0.9）；0.000（26.7）.
表3および表4に記載した実施例13〜15および18〜23も、プロセスAに従って合成した。
【０２９７】
II. プロセスBによる式（I）の化合物の一般的合成
【０２９８】
実施例3：［1−［6−メチルピリジン−3−イル］−2（1H）−ピリジニリデン］シアナミド
【化７０】
2018521066.tif 000072
【０２９９】
ステップ1：式（IV）の化合物の合成
6’−メチル−［1（2H）, 3’−ビピリジン］−2−オン（IV−3）
【化７１】
2018521066.tif 000073
変形A：
保護ガス（アルゴン）の雰囲気下、1.1g（12.0mmol）の2（1H）−ピリジノン、3.3g（24.0mmol）の炭酸カリウム、457.0mg（2.4mmol）のヨウ化銅（I）および341.4mg（2.4mmol）のN,N’−ジメチルシクロヘキサン−1,2−ジアミンを、2.0g（12.0mmol）の5−ブロモ−2−メチルピリジンび12mlのトルエン中の溶液に添加した。次に、反応混合物を110℃で12時間撹拌した。後処理のために、反応物を冷却後にジクロロメタンで希釈し、固体を分離した。固体をもう一度ジクロロメタンで洗浄した。次に濾液を水で洗浄し、乾燥させ、減圧下で濃縮した。残った残渣をシリカゲルでのカラムクロマトグラフィーによって精製した（移動相：シクロヘキサン−アセトン勾配）。これにより、390mg（純度100％、収率17.4％）の6’−メチル−［1（2H）,3’−ビピリジン］−2−オンを得た。
1H−NMR（400.0 MHz, d6−DMSO）：δ＝8.477（12.9）；8.472（13.0）；8.317（0.4）；7.789（10.6）；7.783（10.4）；7.768（11.7）；7.762（11.4）；7.693（9.4）；7.692（9.6）；7.689（10.7）；7.676（9.7）；7.675（10.0）；7.671（10.6）；7.553（6.6）；7.548（6.4）；7.537（7.2）；7.531（10.3）；7.525（6.8）；7.514（7.1）；7.508（6.5）；7.416（16.0）；7.395（14.2）；6.508（13.5）；6.486（12.7）；6.361（7.7）；6.358（7.5）；6.344（14.3）；6.341（13.6）；6.327（7.3）；6.324（6.8）；3.332（182.6）；2.692（0.7）；2.676（1.0）；2.671（1.3）；2.667（1.0）；2.535（109.8）；2.507（146.5）；2.502（188.3）；2.498（139.5）；2.374（0.6）；2.329（1.7）；2.205（1.2）；2.086（0.6）；1.397（2.2）；0.146（0.5）；0.008（4.7）；0.000（111.6）；−0.008（5.3）；−0.150（0.5）.
変形B：
1.5g（12.1mmol）の2（1H）−ピリジノンを、100mlのジクロロメタンおよび10mlのN,N−ジメチルホルムアミドの混合物中で撹拌し、4.4g（23.3mmol）の酢酸銅（I）、2.0mlのピリジンおよび2.0g（14.6mmol）の6−メチル−3−ピリジニルボロン酸を連続して添加した。次に4Aモレキュラーシーブを添加し、反応物を数日間激しく撹拌した。次に、水酸化アンモニウム溶液を反応混合物に添加すると、グリース状の残渣が沈殿した。上清をデカントして除去し、残った油を洗浄した。次に、混合物をロータリーエバポレーターで減圧下で濃縮し、残った残渣を、シリカゲルでのカラムクロマトグラフィーによって精製した（移動相：シクロヘキサン−アセトン勾配）。これにより、74mg（純度100％、収率2.7％）の6’−メチル−［1（2H）,3’−ビピリジン］−2−オンを得た。
【０３００】
ステップ2：式（VI）の化合物の合成
6’−メチル−［1（2H）,3’−ビピリジン］−2−チオン（VI−1）
【化７２】
2018521066.tif 000074
700.0mg（3.75mmol）の6’−メチル−［1（2H）,3’−ビピリジン］−2−オン（IV−3）および3.15g（37.5mmol）の重炭酸ナトリウムを、20mlの1,4−ジオキサン中で撹拌した。4.17g（18.7mmol）の五硫化二リンを添加した後、反応物を80°Cで約18時間撹拌した。後処理のために、溶媒を減圧下で除去し、残った残渣をジクロロメタンおよび水とともに振盪した。有機相を取り出し、乾燥させ、減圧下で濃縮した。残った残渣をシリカゲルでのカラムクロマトグラフィーによって精製した（移動相勾配：シクロヘキサン：アセトン勾配）。これにより、225mg（純度99％、収率29.3％）の6’−メチル−［1（2H）,3’−ビピリジン］−2−チオンを得た。
LogP value（HCOOH）＝0.51
1H−NMR（400.0 MHz, d6−DMSO）：δ＝8.431（14.4）；8.425（14.8）；8.316（0.5）；8.038（9.2）；8.036（9.5）；8.021（9.6）；8.019（9.5）；7.779（9.8）；7.772（9.6）；7.758（11.0）；7.752（10.8）；7.567（8.0）；7.546（12.2）；7.475（7.3）；7.471（7.6）；7.458（8.2）；7.454（11.5）；7.449（6.0）；7.441（16.0）；7.437（8.0）；7.432（6.0）；7.420（13.7）；6.899（6.5）；6.896（6.7）；6.882（12.0）；6.879（12.0）；6.866（6.1）；6.862（6.0）；6.539（0.3）；3.740（0.4）；3.725（0.3）；3.378（0.5）；3.364（0.5）；3.332（126.2）；3.309（1.1）；2.706（0.5）；2.676（0.6）；2.671（0.8）；2.667（0.6）；2.549（94.8）；2.525（2.6）；2.511（43.5）；2.507（86.6）；2.502（113.0）；2.498（83.5）；2.494（42.5）；2.388（0.6）；2.333（0.6）；2.329（0.7）；2.325（0.6）；2.086（2.1）；1.397（0.9）；1.235（0.4）；0.000（4.6）.
表2に記載される化合物（VI−2）〜（VI−4）および（VI−6）〜（VI−10）を、同様の方法で得た。
【０３０１】
ステップ3：式（VII）の化合物の合成
［1−［6−メチルピリジン−3−イル］−2−（メチルチオ）ピリジニウムヨージド（VII−1）
【化７３】
2018521066.tif 000075
190.0mg（0.93mmol）の6’−メチル−［1（2H）,3’−ビピリジン］−2−チオン（VI−1）（ステップ2による合成）を、最初に30mlのアセトニトリルに投入し、1.3g（9.4mmol）のヨウ化メチルを添加し、混合物を室温で約18時間撹拌した。LC−MSコントロールは反応が終了したことを示した。次に、反応物を減圧下で濃縮し、残った粗生成物（VII−1）をさらなる精製を行わずに次の反応ステップで反応させた。
【０３０２】
ステップ4：［1−［6−メチルピリジン−3−イル］−2（1H）−ピリジニリデン］シアナミド
630.6mg（15.0mmol）のシアナミドおよび201.8mg（6.3mmol）のヒドラジン水和物を、20mlのアセトニトリルに溶解した309.7mg（0.90mmol）の［1−［6−メチルピリジン−3−イル］−2−（メチルチオ）ピリジニウムヨージド（VII−1）（ステップ3による合成）に添加した。次に、反応混合物を室温で2時間撹拌した。薄層クロマトグラム（移動相：シクロヘキサン：アセトン）によるコントロールは、反応が終了したことを示した。後処理のために、反応物を減圧下で濃縮し、残った残渣を、シリカゲルでのカラムクロマトグラフィーによって精製した（移動相勾配：シクロヘキサン：アセトン勾配）。これにより、複数の画分が得られ、その中で標的成分を含む画分をもう一度分取HPLC（アセトン−水勾配）によって精製した。これにより、11mg（純度100％、収率5.8％）の［1−［6−メチルピリジン−3−イル］−2（1H）−ピリジニリデン］シアナミドを得た。
LogP value（HCOOH）＝0.46
1H−NMR（400.0 MHz, d6−DMSO）：δ＝8.526（15.0）；8.520（15.4）；8.313（0.5）；7.968（9.4）；7.965（10.3）；7.951（10.0）；7.949（10.4）；7.877（6.4）；7.873（6.5）；7.867（10.7）；7.860（15.9）；7.855（11.8）；7.850（8.5）；7.847（12.3）；7.840（12.9）；7.833（7.0）；7.466（16.0）；7.446（14.5）；7.253（12.6）；7.230（11.6）；6.807（6.8）；6.804（6.9）；6.790（13.0）；6.787（12.8）；6.773（6.7）；6.770（6.4）；5.753（2.6）；3.513（0.4）；3.347（19.7）；2.715（0.5）；2.675（0.7）；2.670（1.0）；2.666（0.7）；2.592（0.4）；2.559（95.1）；2.524（2.4）；2.510（55.3）；2.506（109.6）；2.501（145.4）；2.497（109.4）；2.493（56.2）；2.455（0.4）；2.449（0.4）；2.398（0.7）；2.333（0.7）；2.328（1.0）；2.324（0.7）；2.010（0.6）；1.991（0.6）；1.290（0.4）；1.236（2.7）；0.855（0.8）；0.837（0.4）；0.008（2.5）；0.000（58.8）；−0.008（2.6）；−0.028（0.4）；−0.062（4.9）；−0.150（0.3）.
表3および4の実施例16および17も、プロセスBに従って合成した。
【０３０３】
III. 方法Cによる式（I）の化合物の一般的合成：
【０３０４】
実施例4：（3E）−3−［1−（6−トリフルオロメチル−3−ピリジニル）−2（1H）−ピリジニリデン］−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノン
【化７４】
2018521066.tif 000076
保護ガス（アルゴン）下、1,1,1−トリフルオロ−3−（2−ピリジニル）−2−プロパノン（国際公開第2005／030736（A1）号；UORSY Building Blocks Library参照）、414.6mg（3.0mmol）の酢酸カリウムおよび28.5mg（0.15mmol）のヨウ化銅（I）を、5mlの脱気したN,N−ジメチルホルムアミド中の677.9mg（3.0mmol）の5−ブロモ−2−トリフルオロメチルピリジンに添加し、混合物を120℃で20時間撹拌した。次に、反応物を飽和塩化ナトリウム溶液および酢酸エチルとともに振盪した。有機相を分離し、乾燥させ、減圧下で濃縮乾固した。残った残渣をシリカゲルでのカラムクロマトグラフィーによって精製した（移動相勾配：シクロヘキサン：アセトン勾配）。これにより、20mg（純度100％、収率1.9％）の（3E）−3−［1−（6−トリフルオロメチル−3−ピリジニル）−2（1H）−ピリジニリデン］−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノンを得た。
LogP value（HCOOH）＝2.20
1H−NMR（400.0 MHz, d6−DMSO）：δ＝9.069（8.5）；9.063（8.7）；8.983（6.4）；8.961（6.7）；8.514（4.2）；8.508（4.2）；8.493（5.1）；8.488（5.1）；8.312（10.1）；8.291（8.3）；8.129（6.2）；8.113（6.3）；7.942（3.2）；7.922（4.8）；7.902（3.3）；7.030（3.6）；7.027（3.6）；7.013（6.8）；7.010（6.7）；6.996（3.5）；6.993（3.4）；5.758（0.4）；4.583（16.0）；3.351（6.6）；3.062（0.7）；2.880（0.7）；2.673（0.8）；2.567（0.5）；2.554（0.5）；2.526（2.1）；2.508（91.2）；2.504（117.2）；2.499（86.1）；2.335（0.5）；2.330（0.7）；2.228（0.3）；1.236（2.1）；1.140（1.1）；0.008（2.1）；0.000（50.0）；−0.008（2.2）.
13C−NMR（600 MHz, DMSO−d6, ppm）δ＝83.1（＝CH−）；119.4（CF3, hetaryl）；122.2（CF3）；114.7；123.4；138.0；140.6；141.2；149.3（6x＝CH−, hetaryl）；138.1；141.7；157.5（3x hetaryl−C）；171.7（C＝O）ppm.
【０３０５】
実施例5：（3E）−3−［1−（6−クロロ−3−ピリジニル）−2（1H）−ピリジニリデン］−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノン
【化７５】
2018521066.tif 000077
調製は、以下：
288.6mg（1.5mmol）の2−クロロ−5−ブロモピリジン、283.7mg（1.5mmol）の1,1,1−トリフルオロ−3−（2−ピリジニル）−2−プロパノン（国際公開第2005030736（A1）号参照）、207.3mg（1.5mmol）の酢酸カリウム、14.2mg（0.07mmol）のヨウ化銅（I）および3mlの脱気したN,N−ジメチルホルムアミド
から同様に行った。
これにより、12mg（純度100％、収率2.6％）の（3E）−3−［1−（6−クロロ−3−ピリジニル）−2（1H）−ピリジニリデン］−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノンを得た。
1H−NMR（600.1 MHz, CD3CN）：δ＝9.035（4.4）；9.020（4.5）；8.478（6.8）；8.473（6.9）；7.914（4.6）；7.910（4.5）；7.900（5.2）；7.896（5.0）；7.752（2.4）；7.738（3.6）；7.727（2.0）；7.725（2.3）；7.683（8.0）；7.669（7.0）；7.621（4.4）；7.620（4.1）；7.609（4.4）；6.835（2.7）；6.833（2.6）；6.824（5.2）；6.822（4.9）；6.813（2.6）；6.810（2.4）；4.772（11.1）；3.131（0.4）；2.612（1.7）；2.579（3.7）；2.546（0.6）；2.250（0.4）；2.237（0.3）；2.193（0.5）；2.178（0.5）；2.164（0.5）；2.149（0.4）；2.138（0.4）；2.119（6.8）；2.106（0.5）；2.050（0.4）；1.964（0.7）；1.955（2.0）；1.951（2.8）；1.948（22.8）；1.943（41.6）；1.939（60.7）；1.935（41.2）；1.931（20.9）；1.881（0.3）；1.824（0.4）；1.386（1.0）；1.341（0.7）；1.285（1.4）；1.270（3.4）；1.189（5.6）；1.180（16.0）；0.893（0.3）；0.882（0.7）；0.870（0.4）；0.005（0.8）；0.000（26.3）；−0.006（1.1）.
13C−NMR（600 MHz, DMSO−d6, ppm）δ＝82.9（＝CH−）；119.4（CF3, hetaryl）；114.6；123.4；126.9；138.9；140.9；141.9；148.7（7x＝CH−, hetaryl）；138.7；153.2；157.6（3x hetaryl−C）；171.5（C＝O）ppm.
【０３０６】
実施例6：（3E）−3−［1−（ピリジニル）−2（1H）−ピリジニリデン］−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノン
【化７６】
2018521066.tif 000078
保護ガス（アルゴン）下、359.16mg（1.5mmol）の2−クロロ−5−ヨードピリジン、283.7mg（1.5mmol）の1,1,1−トリフルオロ−3−（2−ピリジニル）−2−プロパノン（国際公開第2005／030736（A1）号参照）、621.9mg（4.5mmol）の炭酸カリウム、57.1mg（0.30mmol）のヨウ化銅（I）、74.6mg（0.45mmol）のヨウ化カリウムおよび85.3mg（0.6mmol）のN,N’−ジメチルシクロヘキサン−1,2−ジアミンの、3mlの脱気したN,N−ジメチルホルムアミド中の混合物を、マイクロ波で200℃で約10分間加熱した。後処理のために、反応混合物を、飽和塩化ナトリウム溶液および酢酸エチルと共に連続して振盪することによって抽出した。有機相を取り出し、減圧下で濃縮した。残った残渣をシリカゲルでのカラムクロマトグラフィーによって精製した（移動相：シクロヘキサン−アセトン勾配）。これにより、実施例5の化合物をなお微量に含む（NMRスペクトルによる）、14mg（収率3.5％）の（3E）−3−［1−（ピリジニル）−2（1H）−ピリジニリデン］−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノンを得た。
1H−NMR（400.0 MHz, CD3CN）：δ＝9.051（2.4）；9.028（2.5）；8.708（2.0）；8.706（2.1）；8.696（2.1）；8.694（2.1）；8.479（0.3）；8.472（0.3）；8.120（1.1）；8.115（1.1）；8.100（2.2）；8.096（2.2）；8.081（1.4）；8.076（1.3）；7.772（1.2）；7.744（3.2）；7.727（3.2）；7.686（0.4）；7.664（0.4）；7.648（1.7）；7.636（1.8）；7.629（1.7）；7.617（1.5）；7.581（3.0）；7.561（2.8）；6.855（1.3）；6.838（2.6）；6.821（1.4）；4.775（5.9）；3.360（1.3）；3.131（1.7）；2.612（1.8）；2.579（4.2）；2.155（19.2）；2.120（7.0）；2.107（0.7）；1.964（0.8）；1.952（10.4）；1.946（18.5）；1.940（24.5）；1.934（17.5）；1.927（9.3）；1.330（0.4）；1.285（0.5）；1.270（1.0）；1.190（6.1）；1.180（16.0）；0.146（0.4）；0.000（73.7）；−0.150（0.4）.
13C−NMR（600 MHz, DMSO−d6, ppm）δ＝82.3（＝CH−）；119.5（CF3, hetaryl）；114.5；122.6；123.4；126.7；139.8；141.1；141.2；151.5（8x＝CH−, hetaryl）；154.3；156.5（3x hetaryl−C）；171.2（C＝O）ppm.
【０３０７】
実施例7：［1−［6−トリフルオロメチルピリジン−3−イル］−2（1H）−ピリジニリデン］トリフルオロメチルシアナミド
【化７７】
2018521066.tif 000079
【０３０８】
ステップ1：式（VII）の化合物の合成
6’−トリフルオロメチル−［1（2H）,3’−ビピリジン］−2−イミン（VIII−1）
【化７８】
2018521066.tif 000080
氷冷しながら、500.0mg（1.7mmol）の2−クロロ−1−（6−トリフルオロメチルピリジン−3−イル）ピリジニウムクロライド（V−1）（方法A、ステップ2を参照）を20mlのメタノール中7Nアンモニア中で撹拌し、混合物を室温で30分間撹拌した。次に、反応物をロータリーエバポレーターで減圧下で濃縮し、残った残渣（VII−1）を、さらに直接反応させた。
【０３０９】
ステップ2：［1−［6−トリフルオロメチルピリジン−3−イル］−2（1H）−ピリジニリデン］トリフルオロメチルアセトアミド
217.0mg（1.6mmol）のトリフルオロメチル−［1（2H）,3’−ビピリジン］−2−イミン（VIII−1）を400mlのジクロロメタン中で撹拌し、氷冷しながら、809.5mg（8.0mmol）のN,N−ジメチルアミノピリジン（DMAP）および336.0mg（1.6mmol）のトリフルオロ無水酢酸を連続して添加した。次に、反応混合物を室温まで温め、約18時間撹拌した。後処理のために、反応物を酢酸エチルで希釈し、水で繰り返して洗浄した。有機相を取り出し、乾燥させ、減圧下で濃縮した。残った残渣をシリカゲルでのカラムクロマトグラフィーによって精製した。これにより、51mg（純度95.6％、収率9.1％）の1−［6−トリフルオロメチルピリジン−3−イル］−2−（1H）−ピリジニリデン］トリフルオロメチルアセトアミドおよび148mg（純度97.9％、収率23.6％）のN−［1−［6−トリフルオロメチルピリジン−3−イル］−2（1H）−ピリジニリデン］−（6−トリフルオロメチルピリジン−3−イル）アミンを得た。
LogP value（HCOOH）＝2.19
1H−NMR（400.0 MHz, d6−DMSO）：δ＝8.981（9.9）；8.975（9.7）；8.898（0.5）；8.892（0.5）；8.478（6.7）；8.475（6.9）；8.461（7.9）；8.457（11.9）；8.433（8.5）；8.386（4.8）；8.380（4.7）；8.365（5.9）；8.359（5.8）；8.318（0.6）；8.272（0.5）；8.247（5.0）；8.243（4.7）；8.229（5.3）；8.225（7.9）；8.220（4.2）；8.207（16.0）；8.186（9.7）；8.119（0.6）；8.098（0.5）；7.817（0.3）；7.813（0.4）；7.800（0.3）；7.795（0.4）；7.737（0.5）；7.716（0.5）；7.581（0.3）；7.303（4.5）；7.300（4.6）；7.286（7.7）；7.283（7.7）；7.269（4.2）；7.266（4.1）；6.569（0.5）；6.546（0.5）；6.418（0.7）；6.056（0.4）；6.017（0.4）；3.331（297.3）；3.019（0.4）；2.993（0.4）；2.676（1.4）；2.672（1.9）；2.667（1.4）；2.525（5.8）；2.511（107.0）；2.507（213.5）；2.503（278.6）；2.498（203.4）；2.494（100.4）；2.334（1.2）；2.329（1.7）；2.325（1.3）；2.180（0.5）；2.086（1.0）；1.398（3.5）；1.236（7.7）；0.854（0.8）；0.837（0.4）；0.008（2.4）；0.000（73.5）；−0.008（3.0）；−0.150（0.3）.
13C−NMR（600 MHz, DMSO−d6, ppm）δ＝116.9（CF3）；121.5（hetaryl−CF3）；115.7；120.6；121.3；137.4；141.6；145.1；148.7（7x＝CH−, hetaryl）；140.8；146.4（2x hetaryl−C）；159.1（C＝N−）；161.7（C＝O）ppm.
N−［1−［6−トリフルオロメチルピリジン−3−イル］−2（1H）−ピリジニリデン］−（6−トリフルオロメチルピリジン−3−イル）アミン
13C−NMR（600 MHz, DMSO−d6, ppm）δ＝121.5；122.3（2 x hetaryl−CF3）；106.0；114.1；121.6；121.6；129.6；137.4；138.8；138.9；144.4；149.3（10x＝CH−, hetaryl）；139.0；141.4；145.3；149.7（4x hetaryl−C）；153.7（C＝N−）ppm.
表3および表4の実施例9から実施例11も実施例7と同様に合成した。
【０３１０】
実施例8：［1−［6−フルオロピリジン−3−イル］−2（1H）−ピリジニリデン］シアナミド
【化７９】
2018521066.tif 000081
室温で、946mg（5mmol）のフルオロ−［1（2H）,3’−ビピリジン］−2−イミン（VIII−2）を50mlのN,N−ジメチルホルムアミド中で撹拌した。次に、4.7g（47.1mmol）のトリエチルアミンおよび2.6g（25.0mmol）の臭化シアンを連続して添加した。反応混合物を60℃で約18時間撹拌した。室温まで冷却した後、飽和重炭酸ナトリウム溶液を添加し、次に反応物を酢酸エチルで抽出した。有機相を取り出し、乾燥させ、減圧下で濃縮した。残った残渣をシリカゲルでのカラムクロマトグラフィーによって精製した（移動相：シクロヘキサン−アセトン勾配）。これにより、51mg（純度94.8％、収率4.5％）の［1−［6−フルオロピリジン−3−イル］−2（1H）−ピリジニリデン］シアナミドを得た。
LogP value（HCOOH）＝0.70
1H−NMR（400.0 MHz, d6−DMSO）：δ＝9.087（0.9）；8.753（1.5）；8.423（14.4）；8.417（15.7）；8.383（0.7）；8.313（0.7）；8.255（5.4）；8.249（5.6）；8.238（6.6）；8.231（9.5）；8.227（7.6）；8.216（6.1）；8.209（5.7）；8.173（2.5）；8.036（0.6）；8.029（0.7）；8.005（13.4）；7.990（12.6）；7.988（13.7）；7.892（5.8）；7.888（6.7）；7.875（7.0）；7.870（11.6）；7.866（8.6）；7.852（6.9）；7.848（7.4）；7.815（0.5）；7.805（0.5）；7.675（0.5）；7.670（0.5）；7.652（0.9）；7.631（0.6）；7.439（10.0）；7.432（10.6）；7.417（9.9）；7.410（10.2）；7.394（1.4）；7.373（1.0）；7.264（14.9）；7.242（13.8）；7.158（0.6）；7.149（0.5）；7.136（0.6）；7.129（0.4）；7.060（1.1）；7.053（1.2）；7.038（1.1）；7.030（1.2）；6.922（0.8）；6.910（1.0）；6.907（1.0）；6.892（0.8）；6.823（8.5）；6.806（16.0）；6.789（8.1）；6.005（1.9）；5.753（2.1）；3.978（0.3）；3.959（0.4）；3.933（0.9）；3.823（0.3）；3.510（0.3）；3.316（115.5）；3.212（0.3）；3.193（0.4）；3.179（0.4）；3.152（0.6）；3.120（0.3）；3.082（1.7）；3.072（0.5）；2.989（0.4）；2.972（0.6）；2.959（0.8）；2.939（0.4）；2.928（0.6）；2.875（2.5）；2.697（1.3）；2.670（1.8）；2.501（273.6）；2.425（0.5）；2.328（1.8）；1.313（0.4）；1.295（0.8）；1.277（0.6）；1.258（0.6）；1.235（1.5）；1.209（0.
5）；1.192（0.4）；1.147（0.4）；1.124（0.7）；1.106（1.2）；1.088（0.7）；1.060（0.5）；1.044（0.9）；1.035（0.6）；1.027（0.6）；1.017（0.8）；0.999（0.4）；0.852（0.3）；0.146（1.7）；0.054（0.3）；0.000（347.9）；−0.150（1.8）.
【０３１１】
式（IV）の出発材料
表1に記載した化合物（IV−6）〜（IV−11）、（IV−13）、（IV−17）〜（IV−21）および（IV−23）〜（IV−28）は、実施例1および2に記載される変形によって調製された（いずれの例もステップ1、方法AおよびBを参照）；しかし、その代わりに、それらは実施例3（ステップ1、変形Bを参照）および化合物（IV−4）について記載されるようなボロン酸カップリング反応によっても得ることができる。
【０３１２】
1,2−ジヒドロ−2−オキソ−1−（6−クロロピリジン−3−イル）−3−ピリジンカルボニトリル（IV−4）
【化８０】
2018521066.tif 000082
600.5mg（5.0mmol）の1,2−ジヒドロ−2−オキソ−3−ピリジンカルボニトリルを、100mlのジクロロメタンおよび15mlのN,N−ジメチルホルムアミドの混合物中で撹拌し、1.8g（10.0mmol）の酢酸銅（I）、0.8mlのピリジンおよび1.5g（10mmol）の6−クロロ−3−ピリジニルボロン酸を連続して添加した。次に4Aモレキュラーシーブを添加し、混合物を数日間激しく撹拌した。次に、水酸化アンモニウム溶液を反応混合物に添加すると、グリース状の残渣が沈殿した。上清をデカントして除去し、残った油を洗浄した。次に、混合物をロータリーエバポレーターで減圧下で濃縮し、残った残渣を、シリカゲルでのカラムクロマトグラフィーによって精製した（移動相：シクロヘキサン−アセトン勾配）。これにより、95mg（純度98.5〜99.0％、収率4.0％）の1,2−ジヒドロ−2−オキソ−1−（6−クロロピリジン−3−イル）−3−ピリジンカルボニトリルを得た。
LogP value（HCOOH）＝1.00
1H−NMR（400.0 MHz, d6−DMSO）：δ＝8.588（13.2）；8.582（13.2）；8.319（9.0）；8.314（10.9）；8.301（9.4）；8.296（9.7）；8.157（9.7）；8.152（9.7）；8.140（10.2）；8.135（9.3）；8.101（9.3）；8.094（9.1）；8.080（10.4）；8.073（10.1）；7.761（14.8）；7.741（12.6）；7.740（12.9）；6.582（9.4）；6.565（16.0）；6.547（8.9）；5.753（0.9）；3.431（0.3）；3.329（62.1）；2.675（1.6）；2.670（2.2）；2.666（1.7）；2.510（144.3）；2.506（277.1）；2.501（361.1）；2.497（269.3）；2.333（1.7）；2.328（2.3）；2.324（1.7）；2.086（3.9）；1.234（0.4）；1.056（0.4）；0.008（1.9）；0.000（40.8）；−0.008（1.9）.
表1に記載した化合物（IV−12）、（IV−14）〜（IV−16）および（IV−22）も、ボロン酸カップリング反応によって合成した。
【０３１３】
6’−トリフルオロメチル−［3−フルオロ−1（2H）,3’−ビピリジン］−2−オン（IV−5）
【化８１】
2018521066.tif 000083
295mg（0.83mmol）の1−クロロメチル−4−フルオロ−1,4−ジアゾニアビシクロ［2.2.2］オクタンビス（テトラフルオロボレート）（セレクトフルオル（商標））を、40mlのアセトニトリル中200mg（0.83mmol）の6’−トリフルオロメチル−［1（2H）,3’−ビピリジン］−2−オン（IV−1）に添加し、混合物を60℃で約18時間撹拌した。後処理のために、反応を濾過し、減圧下で濃縮し、残った残渣を、シリカゲルでのカラムクロマトグラフィーによって精製した（移動相：シクロヘキサン−アセトン勾配）。これにより、19mg（純度80.0％、収率7.0％）の6’−トリフルオロメチル−［3−フルオロ−1（2H）,3’−ビピリジン］−2−オン（IV−4）および78mg（純度80.0％、収率27.1％）の5,6−ジヒドロ−5−フルオロ−6−ヒドロキシ−1−（6−トリフルオロメチルピリジン−3−イル）−2（1H）−ピリジノンをジアステレオマー混合物として得た。
1H−NMR（400.0 MHz, d6−DMSO）：δ＝8.935（12.4）；8.930（12.8）；8.821（1.6）；8.816（1.6）；8.768（0.4）；8.319（6.2）；8.313（6.6）；8.298（7.8）；8.292（8.0）；8.152（16.0）；8.142（1.4）；8.131（12.7）；8.120（1.4）；8.115（1.2）；8.077（0.3）；8.053（2.2）；8.032（1.5）；7.691（9.3）；7.673（9.6）；7.584（4.7）；7.580（4.6）；7.565（5.2）；7.560（5.9）；7.558（5.9）；7.554（4.9）；7.539（4.9）；7.535（4.6）；7.402（1.8）；7.384（1.9）；7.242（0.3）；6.731（0.4）；6.713（0.6）；6.694（0.4）；6.419（4.5）；6.407（5.0）；6.401（8.2）；6.389（8.2）；6.383（4.8）；6.371（4.3）；5.576（0.5）；5.554（0.8）；5.535（0.5）；5.401（0.4）；5.288（0.4）；4.545（0.5）；3.318（78.6）；2.671（1.1）；2.666（0.9）；2.506（131.3）；2.502（172.3）；2.497（130.5）；2.333（0.8）；2.328（1.1）；2.324（0.8）；2.117（1.5）；2.073（0.5）；1.235（0.3）；1.141（3.4）；0.000（4.0）.
13C−NMR（600 MHz, DMSO−d6, ppm）δ＝105.4；122.1；122.2；134.2；137.3；149.2（6 x＝CH−, hetaryl）；122.5（hetaryl−CF3）；140.1；147.8（2x hetaryl−C）；153.2（＝C−F）；156.8（C＝O）ppm.
ジアステレオマー混合物としての5,6−ジヒドロ−5−フルオロ−6−ヒドロキシ−1−（6−トリフルオロメチルピリジン−3−イル）−2（1H）−ピリジノン
13C−NMR（600 MHz, DMSO−d6, ppm）δ＝82.5；83.7（2 x C−OH）；83.8, 86.4（2 x C−F）；124.9；130.5；135.0；140.2（2 x 2＝CH−, hetaryl）；122.6（1 x hetaryl−CF3）；140.9；141.4（2 x hetaryl−C）；145.9（1x hetaryl−C）；162.6；163.3（2 x C＝O）ppm.
【０３１４】
6’−ヘプタフルオロプロピル−［1（2H）,3’−ビピリジン］−2−オン（IV−31）
【化８２】
2018521066.tif 000084
保護ガス雰囲気下（アルゴン）、0.28 ml（2mmol）のヘプタフルオロ−1−ヨードプロパンおよび2mlのDMFを、100mg（0.39mmol）の6’−ブロモ−［1（2H）,3’−ビピリジン］−2−オン（IV−2）および633mg（10mmol）の銅粉末に密閉された5mlマイクロ波容器中で添加した。次に、反応混合物を100℃で3.5時間撹拌し、室温まで冷却し、20mlの1Mアンモニア水溶液中で撹拌し、20mlのジクロロメタンで抽出した。有機相を分離し、その後減圧下で濃縮し、残った残渣を分取HPLCによって精製した。これにより、44mg（純度95％、収率31％）の6’−ヘプタフルオロプロピル−［1（2H）,3’−ビピリジン］−2−オンを得た。
LogP value（HCOOH）＝2.26
1H−NMR（400.0 MHz, CDCl3）：δ＝8.80（d, 2.2 Hz, 1H）, 8.09（dd, 8.7, 2.6 Hz, 1H）, 7.84（d, 8.7 Hz, 1H）, 7.46（m, 1H）, 7.35（dd, 7.0, 1.7 Hz, 1H）, 6.70（d, 9.4 Hz, 1H）, 6.35（dd, 7.0, 1.2 Hz, 1H）ppm.
13C−NMR（600 MHz, CDCl3, ppm）δ＝161.7, 147.2, 147.1（t, 25.7 Hz）, 140.6, 139.5（t, 1.8 Hz）, 136.4, 135.6, 122.6（t, 4.5 Hz）, 122.4, 117.9（qt, 287.8, 31.6 Hz）, 112.6（tt, 259.7, 35.1 Hz）, 108.8（m）, 107.1.
【０３１５】
6’−（1,1,1,2,3,3,3−ヘプタフルオロプロピル）−［1（2H）,3’−ビピリジン］−2−オン（IV−32）
は、同様に、
100mg（0.39mmol）の6’−ブロモ−［1（2H）,3’−ビピリジン］−2−オン（IV−2）、633mg（10mmol）の銅粉末、
0.28ml（2mmol）のヘプタフルオロ−2−ヨードプロパンおよび2mlのN,N−ジメチルホルムアミド（DMF）
から得た。
これにより、48.5mg（純度95％、収率34％）の6’−（1,1,1,2,3,3,3−ヘプタフルオロプロピル）−［1（2H）,3’−ビピリジン］−2−オンを得た。
【０３１６】
6’−ペンタフルオロエチル−［1（2H）,3’−ビピリジン］−2−オン（IV−33）
【化８３】
2018521066.tif 000085
室温で、CuC2F5のDMF中0.4M溶液（2当量）2mlを、100mg（0.39mmol）の6’−ブロモ−［1（2H）,3’−ビピリジン］−2−オン（IV−2）に添加し、反応混合物を最初に室温で15時間、その後70℃で4時間撹拌した。次に、20mlのメチルtert−ブチルエーテル（MTBE）および1mlの33％強度アンモニア水溶液をの大気酸素の存在下で添加した。有機相を分離し、水相を20mlのMTBEで洗浄した。合した有機相を減圧下で濃縮し、残った残渣を分取HPLCによって精製した。これにより、90mg（純度99.0％、収率78％）の6’−ペンタフルオロエチル−［1（2H）,3’−ビピリジン］−2−オンを得た。
CuC2F5試薬は、A.Lishchynskyi, V.V.Grushin, J.Am.Chem.Soc.135, 12584, 2013に公開されているように、C2F5Hから20mmolの規模で調製し、Et3N・3HF（1当量のCuC2F5あたり0.33当量）で中和し、次に追加量のEt3N・3HF（1当量のCuC2F5あたり0.2当量）を添加した。試薬はグローブボックス中で調製したのではなく、「Schlenk法」を用いることによって調製した。
LogP value（HCOOH）＝1.94
1H−NMR（400.0 MHz, CDCl3）：δ＝8.79（d, 2.3 Hz, 1H）, 8.08（dd, 8.4, 2.3 Hz, 1H）, 7.86（d, 8.4 Hz, 1H）, 7.46（m, 1H）, 7.34（dd, 6.8, 1.7 Hz, 1H）, 6.70（d, 9.3 Hz, 1H）, 6.36（dd, 6.8, 0.9 Hz, 1H）ppm.
13C−NMR（600 MHz, CDCl3）δ＝161.7, 147.3, 147.2（t, 26.1 Hz）, 140.7, 139.5（t, 1.7 Hz）, 136.4, 135.7, 122.3, 122.2（tq, 4.4, 1.0 Hz）, 118.8（qt, 288.7, 39.0 Hz）, 111.0（tq, 255.5, 38.2 Hz）, 107.1 ppm.
【０３１７】
実施例24：［1−［6−（3−クロロ−1,2,4−トリアゾール−1−イル）ピリジン−3−イル］−2−（1H）−ピリジニリデン］シアナミド
【化８４】
2018521066.tif 000086
【０３１８】
ステップ1：式（IV）の化合物の合成
6’−（3−クロロ−1,2,4−トリアゾール−1−イル）−［1（2H）,3’−ビピリジン］−2−オン（IV−29）
【化８５】
2018521066.tif 000087
250.0mg（1.21mmol）の6’−クロロ−［1（2H）,3’−ビピリジン］−2−オン（IV−14）を10mlのN,N−ジメチルホルムアミド（DMF）中で撹拌し、438.3mg（4.23mmol）の3−クロロ−1,2,4−トリアゾール、496.0mg（3.58mmol）の炭酸カリウム、29.9mg（0.15mmol）のヨウ化銅（I）および65.4mg（0.46mmol）のN,N−ジメチルシクロヘキサン−1,2−ジアミンを添加し、混合物を110℃で2日間撹拌した。冷却した後、反応混合物を飽和塩化ナトリウム溶液および酢酸エチルで抽出した。後処理のために、有機相を乾燥させ、減圧下で濃縮し、残った残渣を、シリカゲルでのカラムクロマトグラフィーによって精製した（移動相：シクロヘキサン−アセトン勾配）。これにより、38mg（純度100.0％、収率11.4％）の6’−（3−クロロ−1,2,4−トリアゾール−1−イル）−［1（2H）,3’−ビピリジン］−2−オンを得た。
LogP value（HCOOH）＝1.23
LC−MS（ESI＋）＝274.0（M＋）  C12H8ClN5O（273.7g／mol）
1H−NMR（400.0 MHz, DMSO−d6）：δ＝6.40；6.55；7.57；7.79；7.97；8.22（m, 6H, hetaryl−H）；8.67（d, 1H, hetaryl−H）；9.51（s, 1H, hetaryl−H）ppm.
表2に記載した化合物（IV−30）は、同様に得た。
【０３１９】
ステップ2：式（VI）の化合物の合成
6’−（3−クロロ−1,2,4−トリアゾール−1−イル）−［1（2H）,3’−ビピリジン］−2−チオン（VI−5）
【化８６】
2018521066.tif 000088
190.0mg（0.69mmol）の6’−（3−クロロ−1,2,4−トリアゾール−1−イル）−［1（2H）,3’−ビピリジン］−2−オン（IV−29）および583.2mg（6.94mmol）の重炭酸ナトリウムを10mlの1,4−ジオキサン中で撹拌した。771.5mg（18.7mmol）の五硫化二リンを添加した後、反応物を80°Cで約18時間撹拌した。後処理のために、溶媒を減圧下で除去し、残った残渣をジクロロメタンおよび水とともに振盪した。有機相を取り出し、乾燥させ、減圧下で濃縮した。残った残渣をシリカゲルでのカラムクロマトグラフィーによって精製した（移動相勾配：シクロヘキサン：アセトン勾配）。これにより、127mg（純度99％、収率62.5％）の6’−（3−クロロ−1,2,4−トリアゾール−1−イル）−［1（2H）,3’−ビピリジン］−2−チオンを得た。
LogP value（neutral）＝1.58
LC−MS（ESI＋）＝290.0（M＋）  C12H8ClN5S（289.7g／mol）
1H−NMR（400.0 MHz, DMSO−d6）：δ＝6.94；7.50；7.58；7.98；8.13；8.21（m, 6H, hetaryl−H）； 8.66（d, 1H, hetaryl−H）；9.53（s, 1H, hetaryl−H）ppm.
表3に記載した化合物（VI−6）は、同様に得た。
【０３２０】
ステップ3：式（VII）の化合物の合成
［1−［6−（3−クロロ−1,2,4−トリアゾール−1−イル）ピリジン−3−イル］−2−（メチルチオ）ピリジニウムヨージド（VII−2）
【化８７】
2018521066.tif 000089
100.0mg（0.34mmol）の6’−（3−クロロ−1,2,4−トリアゾール−1−イル）−［1（2H）,3’−ビピリジン］−2−チオン（VI−5）（ステップ2による合成）を、最初に5mlのアセトニトリルに投入し、489.8g（3.45mmol）のヨウ化メチルを添加し、混合物を室温で約18時間撹拌した。LC−MSコントロールは反応が終了したことを示した。次に、反応物を減圧下で濃縮し、残った粗生成物（VII−2）をさらなる精製を行わずに次の反応ステップで反応させた。
LC−MS（ESI＋）＝304.0（M＋−I）  C13H11ClN5SI（431.6g／mol）
【０３２１】
［1−［6−（3−トリフルオロメチル−1,2,4−トリアゾール−1−イル）ピリジン−3−イル］−2−（メチルチオ）ピリジニウムヨージド（VII−3）
は、同様に、
450.0mg（1.39mmol）の6’−（3−トリフルオロメチル−1,2,4−トリアゾール−1−イル）−［1（2H）,3’−ビピリジン］−2−チオン（VI−6）、
1981.6mg（13.9mmol）のヨウ化メチルおよび20mlのアセトニトリル
から得た。
LC−MS（ESI＋）＝337.1（M＋−I）  C15H12F3N4SI（464.2g／mol）
【０３２２】
ステップ4：［1−［6−（3−クロロ−1,2,4−トリアゾール−1−イル）ピリジン−3−イル］−2−（1H）−ピリジニリデン］シアナミド
43.5mg（0.46mmol）のナトリウム水素シアナミドを、146.7mg（0.34mmol）の［1−［6−（3−クロロ−1,2,4−トリアゾール−1−イル）ピリジン−3−イル］−2−（メチルチオ）ピリジニウムヨージド（VII−2）に添加し、（ステップ3による合成）、10mlのアセトニトリルに溶解した。次に、反応混合物を室温で18時間撹拌した。薄層クロマトグラム（移動相：シクロヘキサン：アセトン）によるコントロールは、反応が終了したことを示した。後処理のために、反応物を減圧下で濃縮し、残った残渣を、シリカゲルでのカラムクロマトグラフィーによって精製した（移動相勾配：シクロヘキサン：アセトン勾配）。これにより、53mg（純度90％、収率47.1％）の［1−［6−（3−クロロ−1,2,4−トリアゾール−1−イル）ピリジン−3−イル］−2−（1H）−ピリジニリデン］シアナミドを得た。
LogP value（neutral）＝1.39
LC−MS（ESI＋）＝298.0（M＋）  C13H8ClN7（297.7g／mol）
1H−NMR（400.0 MHz, DMSO−d6）：δ＝6.83；7.28；7.88, 8.02（m, 6H, hetaryl−H）；8.30（d, 1H, hetaryl−H）；9.53（s, 1H, hetaryl−H）ppm.
【０３２３】
実施例25：［1−［［6−（3−トリフルオロメチルピラゾール−1−イル）ピリジン−3−イル］−2−（1H）−ピリジニリデン］シアナミド
【化８８】
2018521066.tif 000090
実施例24と同様に、645.3mg（1.39mmol）の［1−［6−（3−トリフルオロメチル−1,2,4−トリアゾール−1−イル）ピリジン−3−イル］−2−（メチルチオ）ピリジニウムヨージド（VII−3）（ステップ3の合成）、177.9mg（2.78mmol）のナトリウム水素シアナミドおよび10mlのアセトニトリルを使用した。これにより、406mg（純度100％、収率88.4％）の［1−［6−（3−トリフルオロメチル−1,2,4−トリアゾール−1−イル）ピリジン−3−イル］−2−（1H）−ピリジニリデン］シアナミドを得た。
LogP value（neutral）＝2.23
LC−MS（ESI＋）＝231.1（M＋＋H）  C13H8ClN7（230.2g／mol）
1H完全デカップリング（CPD）13C−NMR（150MHz、CDCl3、ppm）δ＝111.7；113.9；137.7；139.4；147.4；119.4；140.3；142.8；151.3（9x＝CH−、ピリジン）；164.0（−N＝C−ピリジン）；117.9（CN）；122.2（ヘタリール−CF3）；107.5；130.7；145.5（3x＝CH−、ピラジン）ppm。
【０３２４】
表1
式（IV）の化合物の分析データ
【化８９】
2018521066.tif 000091
【０３２５】
【表１Ａ】
2018521066.tif 000092
【表１Ｂ】
2018521066.tif 000093
【表１Ｃ】
2018521066.tif 000094
【表１Ｄ】
2018521066.tif 000095
【表１Ｅ】
2018521066.tif 000096
【表１Ｆ】
2018521066.tif 000097
【表１Ｇ】
2018521066.tif 000098
【表１Ｈ】
2018521066.tif 000099
【０３２６】
表2
式（VI）の化合物の分析データ
【化９０】
2018521066.tif 000100
【０３２７】
【表２Ａ】
2018521066.tif 000101
【表２Ｂ】
2018521066.tif 000102
【０３２８】
表3
式（I）の化合物
【化９１】
2018521066.tif 000103
【０３２９】
【表３Ａ】
2018521066.tif 000104
【表３Ｂ】
2018521066.tif 000105
【０３３０】
表4
化合物9〜29の分析データ
【０３３１】
【表４Ａ】
2018521066.tif 000106
【表４Ｂ】
2018521066.tif 000107
【表４Ｃ】
2018521066.tif 000108
【表４Ｄ】
2018521066.tif 000109
【０３３２】
生物学的実施例
オウシマダニ（Boophilus microplus）−注入試験
溶媒：ジメチルスルホキシド
【０３３３】
適した活性化合物調製物を生成するために、10mgの活性化合物を0.5mlの溶媒と混合し、濃縮物を溶媒で希釈して望ましい濃度にする。
【０３３４】
1μlの活性化合物溶液を、5匹の血を吸った成体雌ウシダニ（オウシマダニ（Boophilus microplus））の腹部に注入した。これらの動物をディッシュに移し、環境制御された部屋に入れておく。
【０３３５】
効力は7日後に受精卵の産卵によって評価する。明らかに有精卵でない卵は、約42日後に幼虫が孵化するまで環境制御されたキャビネットに保存する。100％の効力とは、どのダニも受精卵を産卵しなかったことを意味する；0％とは、全ての卵が有精卵であることを意味する。
【０３３６】
この試験では、例えば、調製例の以下の化合物は、20μg／動物の施用量で90％の効力を示した：9。
【０３３７】
ネコノミ（Ctenocephalides felis）−経口試験
溶媒：ジメチルスルホキシド
【０３３８】
適した活性化合物調製物を生成するために、10mgの活性化合物を0.5mlのジメチルスルホキシドと混合する。クエン酸塩添加ウシ血で希釈して望ましい濃度を得る。
【０３３９】
約20匹の食物を与えられていない成体ネコノミ（Ctenocephalides felis）を、上部と底部がガーゼで閉鎖されたチャンバの中に入れる。下端をパラフィルムで封鎖した金属シリンダーをチャンバの上に置く。シリンダーは血液／活性化合物調製物を含み、それをノミはパラフィルム膜を通して吸収することができる。
【０３４０】
2日後、死滅率（％）を求める。100％とは、全てのノミが死滅したことを意味する；0％は、どのノミも死滅しなかったことを意味する。
【０３４１】
この試験では、例えば、調製例の以下の化合物は、100ppmの施用量で95％の効力を示した：1。
【０３４２】
この試験では、例えば、調製例の以下の化合物は、100ppmの施用量で80％の効力を示した：16。
【０３４３】
ヒツジキンバエ（Lucilia cuprina）−試験
溶媒：ジメチルスルホキシド
【０３４４】
適した活性化合物調製物を生成するために、10mgの活性化合物を0.5mlのジメチルスルホキシドと混合し、濃縮物を水で希釈して望ましい濃度にする。
【０３４５】
約20匹のヒツジキンバエ（Lucilia cuprina）のL1幼虫を、細かく刻んだ馬肉および望ましい濃度の活性化合物調製物を含む試験容器の中に移す。
【０３４６】
2日後、死滅率（％）を求める。100％とは、全ての幼虫が死滅したことを意味する；0％は、どの幼虫も死滅しなかったことを意味する。
【０３４７】
この試験では、例えば調製例の以下の化合物は、100ppmの施用量で100％の効力を示した：1、4、9、10。
【０３４８】
この試験では、例えば、調製例の以下の化合物は、100ppmの施用量で95％の効力を示した：7。
【０３４９】
モモアカアブラムシ（Myzus persicae）−噴霧試験
溶媒：78重量部のアセトン
1.5重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル
【０３５０】
適した活性化合物調製物を生成するために、1重量部の活性化合物を、述べた重量部の溶媒で溶解し、望ましい濃度が達成されるまで、1000ppmの濃度の乳化剤を含有する水で構成した。さらなる試験濃度を生成するために、乳化剤を含有する水で調製物を希釈する。
【０３５１】
全ての段階のモモアカアブラムシ（Myzus persicae）がはびこるハクサイ葉（Brassica pekinensis）のディスクに、望ましい濃度の活性化合物調製物を噴霧する。
【０３５２】
6日後、効力（％）を求める。100％とは、全てのアブラムシが死滅したことを意味する；0％は、どのアブラムシも死滅しなかったことを意味する。
【０３５３】
この試験では、例えば調製例の中の以下の化合物は、500g／haの施用量で100％の効力を示した：1、7、19。
【０３５４】
この試験では、例えば調製例の中の以下の化合物は、500g／haの施用量で90％の効力を示した：4、8、16、23。
【０３５５】
この試験では、例えば調製例の中の以下の化合物は、100g／haの施用量で100％の効力を示した：10、19。
【０３５６】
この試験では、例えば調製例の中の以下の化合物は、100g／haの施用量で90％の効力を示した：2、3、14、18、29。
【０３５７】
マスタードビートル（Phaedon cochleariae）−噴霧試験
溶媒：78.0重量部のアセトン
1.5重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル
【０３５８】
適した活性化合物調製物を生成するために、1重量部の活性化合物を、述べた重量部の溶媒で溶解し、望ましい濃度が達成されるまで、1000ppmの濃度の乳化剤を含有する水で構成した。さらなる試験濃度を生成するために、乳化剤を含有する水で調製物を希釈する。
【０３５９】
ハクサイ葉（Brassica pekinensis）のディスクに、望ましい濃度の活性化合物調製物を噴霧し、乾燥させた後、マスタードビートル（Phaedon cochleariae）の幼虫を生息させる。
【０３６０】
7日後、効力（％）を求める。100％とは、全てのこの甲虫の幼虫が死滅したことを意味する；0％は、どのこの甲虫の幼虫も死滅しなかったことを意味する。
【０３６１】
この試験では、例えば調製例の中の以下の化合物は、500g／haの施用量で100％の効力を示した：1、3、8、9、19、23。
【０３６２】
ツマジロクサヨトウ（Spodoptera frugiperda）−噴霧試験
溶媒：78.0重量部のアセトン
1.5重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル
【０３６３】
適した活性化合物調製物を生成するために、1重量部の活性化合物を、述べた重量部の溶媒で溶解し、望ましい濃度が達成されるまで、1000ppmの濃度の乳化剤を含有する水で構成した。さらなる試験濃度を生成するために、乳化剤を含有する水で調製物を希釈する。
【０３６４】
トウモロコシ（Zea mays）の葉ディスクに、望ましい濃度の活性化合物調製物を噴霧し、乾燥させた後、ヨトウムシ（ツマジロクサヨトウ（Spodoptera frugiperda））の毛虫を生息させる。
【０３６５】
7日後、効力（％）を求める。100％とは、全ての毛虫が死滅したことを意味する；0％は、どの毛虫も死滅しなかったことを意味する。
【０３６６】
この試験では、例えば、調製例の以下の化合物は、500g／haの施用量で100％の効力を示した：23。
【０３６７】
ナミハダニ（Tetranychus urticae）−噴霧試験、OP−抵抗性
溶媒：78.0重量部のアセトン
1.5重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル
【０３６８】
適した活性化合物調製物を生成するために、1重量部の活性化合物を、述べた重量部の溶媒で溶解し、望ましい濃度が達成されるまで、1000ppmの濃度の乳化剤を含有する水で構成した。さらなる試験濃度を生成するために、乳化剤を含有する水で調製物を希釈する。
【０３６９】
全ての段階のナミハダニ（Tetranychus urticae）がはびこるマメの葉（インゲンマメ（Phaseolus vulgaris））のディスクに、望ましい濃度の活性化合物調製物を噴霧する。
【０３７０】
6日後、効力（％）を求める。100％とは、全てのハダニが死滅したことを意味する；0％は、どのハダニも死滅しなかったことを意味する。
【０３７１】
この試験では、例えば調製例の中の以下の化合物は、500g／haの施用量で100％の効力を示した：1。
【０３７２】
この試験では、例えば、調製例の以下の化合物は、100g／haの施用量で100％の効力を示した：29。
【０３７３】
この試験では、例えば、調製例の以下の化合物は、100g／haの施用量で90％の効力を示した：16。
【０３７４】
モモアカアブラムシ（Myzus persicae）−噴霧試験
溶媒：14重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル
【０３７５】
適した活性化合物調製物を生成するために、1重量部の活性化合物を、述べた重量部の溶媒で溶解し、望ましい濃度が達成されるまで、1000ppmの濃度の乳化剤を含有する水で構成した。さらなる試験濃度を生成するために、乳化剤を含有する水で調製物を希釈する。アンモニウム塩または／および浸透剤の添加が必要な場合、これらはそれぞれ1000ppmの濃度で製剤溶液に添加する。
【０３７６】
モモアカアブラムシ（Myzus persicae）が酷くはびこるピーマン植物（Capsicum annuum）を、望ましい濃度の活性化合物調製物を噴霧することによって処理する。
【０３７７】
6日後、死滅率（％）を求める。100％とは、全てのアブラムシが死滅したことを意味する；0％は、どのアブラムシも死滅しなかったことを意味する。
【０３７８】
この試験では、例えば、調製例の以下の化合物は、20ppmの施用量で90％の効力を示した：12。
【国際調査報告】
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