(57)【要約】  本発明は、一般式（Ｉ）の置換１−シクロアルキル−２−オキソテトラヒドロキノリン−６−イルスルホンアミドおよびその塩であって、式中、残基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｗ、ＸおよびＹならびに指数ｎは明細書中に指し示される定義を持つもの、その生産方法、ならびに植物において非生物的ストレスに対するストレス耐性を向上させるための、および／または植物の収量を増加させるためのその使用に関する。【化１】2018512378.tif 000090
2018512378.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（Ｉ）
【化１】
2018512378.tif 000084
の置換１−シクロアルキル−２−オキソテトラヒドロキノリン−６−イルスルホンアミドであって、式中、
Ｒ１は、水素、ハロゲン、シアノ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ１０）−ハロシクロアルキル、（Ｃ４−Ｃ１０）−シクロアルケニル、（Ｃ４−Ｃ１０）−ハロシクロアルケニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−ハロアルケニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、アリール、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−ハロアルキニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヒドロキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニルオキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニルオキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルアミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリールチオ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロシクリルチオ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロアリールチオ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルフィニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルホニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリールスルフィニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリールスルホニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルスルフィニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルスルホニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルカルボニル、ヒドロキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニルオキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニルオキシカルボニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、ヘテロシクリルカルボニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルアミノカルボニル、アリールアミノカルボニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノカルボニル、ヘテロアリールアミノカルボニル、ヘテロシクリルアミノカルボニル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノカルボニル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノカルボニル、シアノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ４−Ｃ８）−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ニトロ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ビス−［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］アミノカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］アミノカルボニル、アリール−［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］アミノカルボニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル−［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］アミノカルボニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニルアミノカルボニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニルアミノカルボニル、ヘテロシクリルスルフィニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロアリールスルフィニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルフィニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロシクリルスルホニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロアリールスルホニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルホニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ビス−［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］アミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］アミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリール−［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］アミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル−［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］アミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニルアミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニルアミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニルカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニルカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル−［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］アミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニルスルホニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニルスルホニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルホニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルホニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニルスルフィニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニルスルフィニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルフィニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルフィニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニルオキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニルオキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ビス−［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］アミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］アミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリールアミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロアリールアミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アル
キルアミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロシクリルアミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルであり、
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４は、独立して、水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルチオ、アリール、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノ、ビス−［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］アミノ、ヒドロチオ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボニルアミノ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルカルボニルアミノ、アリールカルボニルアミノ、ヘテロアリールカルボニルアミノ、ヘテロシクリルカルボニルアミノ、ホルミル、ヒドロキシイミノメチル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシイミノメチル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルコキシイミノメチル、アリールオキシイミノメチル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシイミノメチル、チオシアナト、イソチオシアナト、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルコキシ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキニル、トリス−［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］シリル−（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、ビス−［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］（アリール）シリル−（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、ビス−アリール［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］シリル−（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、アリール−（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、ヘテロアリール−（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ２−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−ハロアルキニル、（Ｃ２−Ｃ８）−ハロアルケニル、（Ｃ４−Ｃ８）−シクロアルケニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルホニル、アリールスルホニル、ヘテロアリールスルホニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルホニルアミノ、アリールスルホニルアミノ、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルホニルアミノ、ヘテロアリールスルホニルアミノ、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルホニルアミノ、ビス−［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］アミノスルホニル、（Ｃ４−Ｃ８）−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルフィニル、アリールスルフィニル、ヘテロアリールスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルスルホニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルホニル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノスルホニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノスルホニルアミノ、ビス−［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］アミノスルホニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルアミノスルホニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニルオキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニルオキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルオキシカルボニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルアミノカルボニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノカルボニルであり、
Ｒ５は、アミノ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−ハロシクロアルキル、（Ｃ４−Ｃ８）−シクロアルケニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルアミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノ、アリールアミノ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルアミノ、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノ、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノ、ヘテロアリールアミノ、ヘテロシクリルアミノ、アリールオキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロアリールオキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニルアミノ、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニルアミノ、ビス−［（Ｃ１−Ｃ８）−アルケニル］アミノ、アリールオキシ、ビス−［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］アミノ、アリール−（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、ヘテロアリール−（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、ヘテロシクリル−（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、アリールオキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロアリールオキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ビス［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］アミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、シアノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルホニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルスルホニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリールスルホニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロアリールスルホニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロシクリルスルホニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ビス−［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］アミノスルホニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルであり、
Ｒ６は、水素、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、シアノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルホニル、アリールスルホニル、ヘテロアリールスルホニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルスルホニル、ヘテロシクリルスルホニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルカルボニル、ヘテロシクリルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルカルボニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、ハロ−（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、ハロ−（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アミノ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルホニル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルホニル、（Ｃ４−Ｃ８）−シクロアルケニル、（Ｃ４−Ｃ８）−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニルオキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニルオキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルアミノカルボニル、ビス−［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］アミノカルボニルであり、
Ｒ７、Ｒ８は、独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、ヒドロチオ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノ、ビス［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］アミノ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルアミノ、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノ、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノ、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、シアノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ニトロ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ４−Ｃ８）−シクロアルケニル、ヘテロシクリル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルアミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロシクリルアミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロアリールアミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリールアミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルコキシカルボニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルカルボニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリールカルボニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロアリールカルボニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロシクリルカルボニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニルオキシカルボニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリール−（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヒドロキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニルオキシカルボニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルアミノカルボニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノカルボニル、ヘテロアリールアミノカルボニル、アリールアミノ、ヘテロアリールアミノ、ヘテロシクリルアミノ、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニルアミノ、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルフィニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニルスルフィニル、アリールスルフィニル、ヘテロアリールスルフィニル、ヘテロシクリルスルフィニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルホニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニルスルホニル、アリールスルホニル、ヘテロアリールスルホニル、ヘテロシクリルスルホニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルスルホニル、ビス−［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］アミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル（アリール）アミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロアリールオキシカルボニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロシクリルオキシカルボニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリールアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルホニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルスルホニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリールスルホニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロアリールスルホニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロシクリルスルホニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ビス−［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］アミノスルホニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルホニルアミノ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルスルホニルアミノ、アリールスルホニルアミノ、ヘテロアリールスルホニルアミノ、ヘテロシクリルスルホニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシであり、
Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４は、独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ハロゲン、シアノ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、シアノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ４−Ｃ８）−シクロアルケニル、ヘテロシクリル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ８）−シクロアルコキシ、ビス−［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］アミノ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル、ヒドロキシカルボニルであり、
ただし、Ｒ１が水素であるとき、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３およびＲ１４のラジカルのうちの少なくとも１つは水素ではなく、または
Ｒ７およびＲ８は、それらが結合している炭素原子と共に、ヘテロ原子が割り込んでいてもよく、およびさらなる置換を有していてもよい完全飽和もしくは部分飽和の３員から１０員の単環式もしくは二環式の環を形成し、または
Ｒ７およびＲ８は、それらが結合している炭素原子と共に、オキソ基を形成し、または
Ｒ７およびＲ８は、それらが結合している炭素原子と共に、水素、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリール、ヘテロアリール、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルにより置換されているオキシム基を形成し、
Ｒ１およびＲ１１は、それらが結合している炭素原子と共に、ヘテロ原子が割り込んでいてもよく、およびさらなる置換を有していてもよい完全飽和もしくは部分飽和の３員から１０員の単環式もしくは二環式の環を形成し、
Ｒ９およびＲ１３は、それらが結合している炭素原子と共に、ヘテロ原子が割り込んでいてもよく、およびさらなる置換を有していてもよい完全飽和もしくは部分飽和の３員から１０員の単環式もしくは二環式の環を形成し、
Ｒ１１およびＲ１２は、それらが結合している炭素原子と共に、ヘテロ原子が割り込んでいてもよく、およびさらなる置換を有していてもよい完全飽和もしくは部分飽和の３員から１０員の単環式もしくは二環式の環を形成し、または
Ｒ１１およびＲ１２は、それらが結合している炭素原子と共に、オキソ基を形成し、または
Ｒ１１およびＲ１２は、それらが結合している炭素原子と共に、水素、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリール、ヘテロアリール、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルにより置換されているメチレンもしくはオキシム基を形成し、
Ｒ１３およびＲ１４は、それらが結合している炭素原子と共に、ヘテロ原子が割り込んでいてもよく、およびさらなる置換を有していてもよい完全飽和もしくは部分飽和の３員から１０員の単環式もしくは二環式の環を形成し、または
Ｒ１３およびＲ１４は、それらが結合している炭素原子と共に、オキソ基を形成し、または
Ｒ１３およびＲ１４は、それらが結合している炭素原子と共に、水素、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリール、ヘテロアリール、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルにより置換されているメチレンもしくはオキシム基を形成し、
Ｗは、酸素または硫黄であり、
ｎは、０、１、２、３、４、５または６であり、ならびに
Ｘ、Ｙは、独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ハロゲン、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、シアノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ４−Ｃ８）−シクロアルケニル、ヘテロシクリル、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリールオキシ、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノ、ビス−［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］アミノ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、アミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルアミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロシクリルアミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロアリールアミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリールアミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルコキシカルボニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルカルボニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリールカルボニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロアリールカルボニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロシクリルカルボニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニルオキシカルボニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリール−（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリールスルホニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロアリールスルホニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルホニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルスルホニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリールスルフィニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロアリールスルフィニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルフィニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルスルフィニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ビス［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］アミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルコキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、ヘテロシクリルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルホニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルスルホニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリールスルホニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロアリールスルホニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロシクリルスルホニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ビス−［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］アミノスルホニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルホニルアミノ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルスルホニルアミノ、アリールスルホニルアミノ、ヘテロアリールスルホニルアミノ、ヘテロシクリルスルホニルアミノ、ヘテロアリールオキシカルボニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロシクリルオキシカルボニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルであり、または
ＸおよびＹは、それらが結合している炭素原子と共に、ヘテロ原子が割り込んでいてもよく、およびさらなる置換を有していてもよい完全飽和もしくは部分飽和の３員から１０員の単環式もしくは二環式の環を形成する、前記置換１−シクロアルキル−２−オキソテトラヒドロキノリン−６−イルスルホンアミドまたはその塩。
【請求項２】
式中、
Ｒ１が、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−ハロシクロアルキル、（Ｃ４−Ｃ８）−シクロアルケニル、（Ｃ４−Ｃ８）−ハロシクロアルケニル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルケニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、アリール、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルキニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヒドロキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルオキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルオキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、アミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルアミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、アリールチオ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロシクリルチオ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリールチオ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルフィニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルホニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、アリールスルフィニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、アリールスルホニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルスルフィニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルスルホニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルカルボニル、ヒドロキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルオキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルオキシカルボニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、ヘテロシクリルカルボニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノカルボニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルアミノカルボニル、アリールアミノカルボニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノカルボニル、ヘテロアリールアミノカルボニル、ヘテロシクリルアミノカルボニル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノカルボニル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノカルボニル、シアノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ４−Ｃ６）−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ニトロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ビス−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］アミノカルボニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］アミノカルボニル、アリール−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］アミノカルボニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］アミノカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルアミノカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルアミノカルボニル、ヘテロシクリルスルフィニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリールスルフィニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルフィニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロシクリルスルホニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリールスルホニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルホニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ビス−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］アミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］アミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、アリール−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］アミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］アミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルアミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルアミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］アミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルスルホニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルスルホニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルホニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルホニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルスルフィニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルスルフィニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルフィニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルフィニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルオキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルオキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ビス−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］アミノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］アミノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、アミノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、アリールアミノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリールアミノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ６
）−アルキルアミノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロシクリルアミノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルであり、
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４が、独立して、水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルチオ、アリール、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノ、ビス−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］アミノ、ヒドロチオ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニルアミノ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルカルボニルアミノ、アリールカルボニルアミノ、ヘテロアリールカルボニルアミノ、ヘテロシクリルカルボニルアミノ、ホルミル、ヒドロキシイミノメチル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシイミノメチル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルコキシイミノメチル、アリールオキシイミノメチル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシイミノメチル、チオシアナト、イソチオシアナト、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキニル、トリス−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］シリル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、ビス−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］（アリール）シリル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、ビス−アリール［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］シリル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、アリール−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、ヘテロアリール−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルキニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルケニル、（Ｃ４−Ｃ６）−シクロアルケニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルホニル、アリールスルホニル、ヘテロアリールスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルホニルアミノ、アリールスルホニルアミノ、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルホニルアミノ、ヘテロアリールスルホニルアミノ、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルホニルアミノ、ビス−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］アミノスルホニル、（Ｃ４−Ｃ６）−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルフィニル、アリールスルフィニル、ヘテロアリールスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルスルホニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルホニル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノスルホニルアミノ、ビス−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］アミノスルホニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルアミノスルホニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルオキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルオキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルオキシカルボニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノカルボニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルアミノカルボニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノカルボニルであり、
Ｒ５が、アミノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−ハロシクロアルキル、（Ｃ４−Ｃ６）−シクロアルケニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、アミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルアミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノ、アリールアミノ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルアミノ、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノ、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノ、ヘテロアリールアミノ、ヘテロシクリルアミノ、アリールオキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリールオキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルアミノ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルアミノ、ビス−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルケニル］アミノ、アリールオキシ、ビス−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］アミノ、アリール−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、ヘテロアリール−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、ヘテロシクリル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、アリールオキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリールオキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ビス［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］アミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、シアノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルホニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルスルホニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、アリールスルホニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリールスルホニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロシクリルスルホニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ビス−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］アミノスルホニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり、
Ｒ６が、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、シアノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルホニル、アリールスルホニル、ヘテロアリールスルホニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルスルホニル、ヘテロシクリルスルホニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルカルボニル、ヘテロシクリルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、ハロ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、ハロ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、アミノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルホニル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルホニル、（Ｃ４−Ｃ６）−シクロアルケニル、（Ｃ４−Ｃ６）−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルオキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルオキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノカルボニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルアミノカルボニル、ビス−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］アミノカルボニルであり、
Ｒ７、Ｒ８が、独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、ヒドロチオ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノ、ビス［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］アミノ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルアミノ、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノ、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、シアノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ニトロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ４−Ｃ６）−シクロアルケニル、ヘテロシクリル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、アミノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルアミノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロシクリルアミノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリールアミノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、アリールアミノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルコキシカルボニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルカルボニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、アリールカルボニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリールカルボニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロシクリルカルボニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルオキシカルボニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、アリール−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヒドロキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルオキシカルボニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルアミノカルボニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノカルボニル、ヘテロアリールアミノカルボニル、アリールアミノ、ヘテロアリールアミノ、ヘテロシクリルアミノ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルアミノ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルフィニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルスルフィニル、アリールスルフィニル、ヘテロアリールスルフィニル、ヘテロシクリルスルフィニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルホニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルスルホニル、アリールスルホニル、ヘテロアリールスルホニル、ヘテロシクリルスルホニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルスルホニル、ビス−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］アミノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル（アリール）アミノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリールオキシカルボニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロシクリルオキシカルボニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、アリールアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルホニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルスルホニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、アリールスルホニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリールスルホニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロシクリルスルホニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ビス−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］アミノスルホニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルホニルアミノ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルスルホニルアミノ、アリールスルホニルアミノ、ヘテロアリールスルホニルアミノ、ヘテロシクリルスルホニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシであり、
Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４が、独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロゲン、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、シアノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ４−Ｃ６）−シクロアルケニル、ヘテロシクリル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ６）−シクロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル、ヒドロキシカルボニルであり、
ただし、Ｒ１が水素であるとき、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３およびＲ１４のラジカルのうちの少なくとも１つは水素ではなく、
Ｒ７およびＲ８が、それらが結合している炭素原子と共に、ヘテロ原子が割り込んでいてもよく、およびさらなる置換を有していてもよい完全飽和もしくは部分飽和の３員から１０員の単環式もしくは二環式の環を形成し、または
Ｒ７およびＲ８が、それらが結合している炭素原子と共に、オキソ基を形成し、または
Ｒ７およびＲ８が、それらが結合している炭素原子と共に、水素、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、アリール、ヘテロアリール、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルにより置換されているオキシム基を形成し、
Ｒ１およびＲ１１が、それらが結合している炭素原子と共に、ヘテロ原子が割り込んでいてもよく、およびさらなる置換を有していてもよい完全飽和もしくは部分飽和の３員から１０員の単環式もしくは二環式の環を形成し、
Ｒ９およびＲ１３が、それらが結合している炭素原子と共に、ヘテロ原子が割り込んでいてもよく、およびさらなる置換を有していてもよい完全飽和もしくは部分飽和の３員から１０員の単環式もしくは二環式の環を形成し、
Ｒ１１およびＲ１２が、それらが結合している炭素原子と共に、ヘテロ原子が割り込んでいてもよく、およびさらなる置換を有していてもよい完全飽和もしくは部分飽和の３員から１０員の単環式もしくは二環式の環を形成し、または
Ｒ１１およびＲ１２が、それらが結合している炭素原子と共に、オキソ基を形成し、または
Ｒ１１およびＲ１２が、それらが結合している炭素原子と共に、水素、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、アリール、ヘテロアリール、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルにより置換されているメチレンもしくはオキシム基を形成し、
Ｒ１３およびＲ１４が、それらが結合している炭素原子と共に、ヘテロ原子が割り込んでいてもよく、およびさらなる置換を有していてもよい完全飽和もしくは部分飽和の３員から１０員の単環式もしくは二環式の環を形成し、または
Ｒ１３およびＲ１４が、それらが結合している炭素原子と共に、オキソ基を形成し、または
Ｒ１３およびＲ１４が、それらが結合している炭素原子と共に、水素、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、アリール、ヘテロアリール、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルにより置換されているメチレンもしくはオキシム基を形成し、または
Ｗが、酸素または硫黄であり、
ｎが、０、１、２、３または４であり、ならびに
Ｘ、Ｙが、独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ハロゲン、（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルキル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、シアノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、（Ｃ４−Ｃ７）−シクロアルケニル、ヘテロシクリル、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、アリールオキシ、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルアミノ、ビス−［（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル］アミノ、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ、アミノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルアミノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルアミノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルアミノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルアミノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルアミノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ヘテロシクリルアミノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ヘテロアリールアミノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、アリールアミノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルコキシカルボニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルカルボニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルカルボニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、アリールカルボニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ヘテロアリールカルボニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ヘテロシクリルカルボニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニルオキシカルボニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、アリール−（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、アリールスルホニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ヘテロアリールスルホニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルスルホニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルスルホニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、アリールスルフィニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ヘテロアリールスルフィニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルスルフィニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルスルフィニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ビス［（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル］アミノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルコキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルカルボニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、ヘテロシクリルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルスルホニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルスルホニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、アリールスルホニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ヘテロアリールスルホニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ヘテロシクリルスルホニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ビス−［（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル］アミノスルホニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルスルホニルアミノ、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルスルホニルアミノ、アリールスルホニルアミノ、ヘテロアリールスルホニルアミノ、ヘテロシクリルスルホニルアミノ、ヘテロアリールオキシカルボニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ヘテロシクリルオキシカルボニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルであり、または
ＸおよびＹが、それらが結合している炭素原子と共に、ヘテロ原子が割り込んでいてもよく、およびさらなる置換を有していてもよい完全飽和もしくは部分飽和の３員から１０員の単環式もしくは二環式の環を形成する、請求項１に記載の一般式（Ｉ）の置換１−シクロアルキル−２−オキソテトラヒドロキノリン−６−イルスルホンアミドまたはその塩。
【請求項３】
式中、
Ｒ１が、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−ハロシクロアルキル、（Ｃ４−Ｃ８）−シクロアルケニル、（Ｃ４−Ｃ８）−ハロシクロアルケニル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルケニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、アリール、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルキニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヒドロキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルオキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルオキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、アミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルアミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、アリールチオ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロシクリルチオ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリールチオ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルフィニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルホニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、アリールスルフィニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、アリールスルホニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルスルフィニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルスルホニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルカルボニル、ヒドロキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルオキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルオキシカルボニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、ヘテロシクリルカルボニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノカルボニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルアミノカルボニル、アリールアミノカルボニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノカルボニル、ヘテロアリールアミノカルボニル、ヘテロシクリルアミノカルボニル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノカルボニル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノカルボニル、シアノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ４−Ｃ６）−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ニトロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ビス−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］アミノカルボニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］アミノカルボニル、アリール−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］アミノカルボニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］アミノカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルアミノカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルアミノカルボニル、ヘテロシクリルスルフィニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリールスルフィニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルフィニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロシクリルスルホニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリールスルホニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルホニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ビス−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］アミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］アミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、アリール−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］アミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］アミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルアミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルアミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］アミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルスルホニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルスルホニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルホニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルホニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルスルフィニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルスルフィニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルフィニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルフィニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルオキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルオキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ビス−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］アミノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］アミノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、アミノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、アリールアミノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリールアミノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ６
）−アルキルアミノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロシクリルアミノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルであり、
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４が、独立して、水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルチオ、アリール、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノ、ビス−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］アミノ、ヒドロチオ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニルアミノ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルカルボニルアミノ、アリールカルボニルアミノ、ヘテロアリールカルボニルアミノ、ヘテロシクリルカルボニルアミノ、ホルミル、ヒドロキシイミノメチル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシイミノメチル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルコキシイミノメチル、アリールオキシイミノメチル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシイミノメチル、チオシアナト、イソチオシアナト、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキニル、トリス−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］シリル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、ビス−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］（アリール）シリル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、ビス−アリール［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］シリル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、アリール−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、ヘテロアリール−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルキニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルケニル、（Ｃ４−Ｃ６）−シクロアルケニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルホニル、アリールスルホニル、ヘテロアリールスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルホニルアミノ、アリールスルホニルアミノ、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルホニルアミノ、ヘテロアリールスルホニルアミノ、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルホニルアミノ、ビス−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］アミノスルホニル、（Ｃ４−Ｃ６）−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルフィニル、アリールスルフィニル、ヘテロアリールスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルスルホニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルホニル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノスルホニルアミノ、ビス−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］アミノスルホニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルアミノスルホニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルオキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルオキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルオキシカルボニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノカルボニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルアミノカルボニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノカルボニルであり、
Ｒ５が、アミノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−ハロシクロアルキル、（Ｃ４−Ｃ６）−シクロアルケニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、アミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルアミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノ、アリールアミノ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルアミノ、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノ、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノ、ヘテロアリールアミノ、ヘテロシクリルアミノ、アリールオキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリールオキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルアミノ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルアミノ、ビス−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルケニル］アミノ、アリールオキシ、ビス−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］アミノ、アリール−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、ヘテロアリール−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、ヘテロシクリル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、アリールオキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリールオキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ビス［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］アミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、シアノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルホニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルスルホニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、アリールスルホニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリールスルホニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロシクリルスルホニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ビス−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］アミノスルホニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり、
Ｒ６が、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、シアノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルホニル、アリールスルホニル、ヘテロアリールスルホニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルスルホニル、ヘテロシクリルスルホニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルカルボニル、ヘテロシクリルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、ハロ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、ハロ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、アミノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルホニル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルホニル、（Ｃ４−Ｃ６）−シクロアルケニル、（Ｃ４−Ｃ６）−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルオキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルオキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノカルボニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルアミノカルボニル、ビス−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］アミノカルボニルであり、
Ｒ７、Ｒ８が、独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、ヒドロチオ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノ、ビス［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］アミノ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルアミノ、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノ、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、シアノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ニトロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ４−Ｃ６）−シクロアルケニル、ヘテロシクリル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、アミノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルアミノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロシクリルアミノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリールアミノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、アリールアミノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルコキシカルボニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルカルボニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、アリールカルボニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリールカルボニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロシクリルカルボニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルオキシカルボニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、アリール−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヒドロキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルオキシカルボニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルアミノカルボニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノカルボニル、ヘテロアリールアミノカルボニル、アリールアミノ、ヘテロアリールアミノ、ヘテロシクリルアミノ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルアミノ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルフィニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルスルフィニル、アリールスルフィニル、ヘテロアリールスルフィニル、ヘテロシクリルスルフィニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルホニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルスルホニル、アリールスルホニル、ヘテロアリールスルホニル、ヘテロシクリルスルホニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルスルホニル、ビス−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］アミノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル（アリール）アミノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリールオキシカルボニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロシクリルオキシカルボニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、アリールアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルホニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルスルホニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、アリールスルホニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリールスルホニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロシクリルスルホニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ビス−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］アミノスルホニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルホニルアミノ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルスルホニルアミノ、アリールスルホニルアミノ、ヘテロアリールスルホニルアミノ、ヘテロシクリルスルホニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシであり、
Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４が、独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロゲン、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、シアノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ４−Ｃ６）−シクロアルケニル、ヘテロシクリル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ６）−シクロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル、ヒドロキシカルボニルであり、
ただし、Ｒ１が水素であるとき、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３およびＲ１４のラジカルのうちの少なくとも１つは水素ではなく、
Ｒ７およびＲ８が、それらが結合している炭素原子と共に、ヘテロ原子が割り込んでいてもよく、およびさらなる置換を有していてもよい完全飽和もしくは部分飽和の３員から１０員の単環式もしくは二環式の環を形成し、または
Ｒ７およびＲ８が、それらが結合している炭素原子と共に、オキソ基を形成し、または
Ｒ７およびＲ８が、それらが結合している炭素原子と共に、水素、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、アリール、ヘテロアリール、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルにより置換されているオキシム基を形成し、
Ｒ１およびＲ１１が、それらが結合している炭素原子と共に、ヘテロ原子が割り込んでいてもよく、およびさらなる置換を有していてもよい完全飽和もしくは部分飽和の３員から１０員の単環式もしくは二環式の環を形成し、
Ｒ９およびＲ１３が、それらが結合している炭素原子と共に、ヘテロ原子が割り込んでいてもよく、およびさらなる置換を有していてもよい完全飽和もしくは部分飽和の３員から１０員の単環式もしくは二環式の環を形成し、
Ｒ１１およびＲ１２が、それらが結合している炭素原子と共に、ヘテロ原子が割り込んでいてもよく、およびさらなる置換を有していてもよい完全飽和もしくは部分飽和の３員から１０員の単環式もしくは二環式の環を形成し、または
Ｒ１１およびＲ１２が、それらが結合している炭素原子と共に、オキソ基を形成し、または
Ｒ１１およびＲ１２が、それらが結合している炭素原子と共に、水素、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、アリール、ヘテロアリール、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルにより置換されているメチレンもしくはオキシム基を形成し、
Ｒ１３およびＲ１４が、それらが結合している炭素原子と共に、ヘテロ原子が割り込んでいてもよく、およびさらなる置換を有していてもよい完全飽和もしくは部分飽和の３員から１０員の単環式もしくは二環式の環を形成し、または
Ｒ１３およびＲ１４が、それらが結合している炭素原子と共に、オキソ基を形成し、または
Ｒ１３およびＲ１４が、それらが結合している炭素原子と共に、水素、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、アリール、ヘテロアリール、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルにより置換されているメチレンもしくはオキシム基を形成し、または
Ｗが、酸素または硫黄であり、
ｎが、０、１、２、３または４であり、
Ｘ、Ｙが、独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ハロゲン、（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルキル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、シアノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、（Ｃ４−Ｃ７）−シクロアルケニル、ヘテロシクリル、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、アリールオキシ、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルアミノ、ビス−［（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル］アミノ、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ、アミノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルアミノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルアミノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルアミノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルアミノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルアミノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ヘテロシクリルアミノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ヘテロアリールアミノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、アリールアミノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルコキシカルボニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルカルボニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルカルボニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、アリールカルボニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ヘテロアリールカルボニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ヘテロシクリルカルボニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニルオキシカルボニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、アリール−（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、アリールスルホニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ヘテロアリールスルホニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルスルホニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルスルホニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、アリールスルフィニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ヘテロアリールスルフィニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルスルフィニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルスルフィニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ビス［（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル］アミノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルコキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルカルボニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、ヘテロシクリルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルスルホニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルスルホニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、アリールスルホニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ヘテロアリールスルホニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ヘテロシクリルスルホニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ビス−［（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル］アミノスルホニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルスルホニルアミノ、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルスルホニルアミノ、アリールスルホニルアミノ、ヘテロアリールスルホニルアミノ、ヘテロシクリルスルホニルアミノ、ヘテロアリールオキシカルボニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ヘテロシクリルオキシカルボニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルであり、または
ＸおよびＹが、それらが結合している炭素原子と共に、ヘテロ原子が割り込んでいてもよく、およびさらなる置換を有していてもよい完全飽和もしくは部分飽和の３員から１０員の単環式もしくは二環式の環を形成する、請求項１に記載の一般式（Ｉ）の置換１−シクロアルキル−２−オキソテトラヒドロキノリン−６−イルスルホンアミドまたはその塩。
【請求項４】
式（Ｉａａ）から（Ｉｂｉ）
【化２】
2018512378.tif 000085
2018512378.tif 000086
2018512378.tif 000087
2018512378.tif 000088
2018512378.tif 000089
により記述される請求項１に記載の置換１−シクロアルキル−２−オキソテトラヒドロキノリン−６−イルスルホンアミドであって、式中、
Ｒ１が、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、メチル、エチル、イソプロピル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、１−メチルプロパ−１−イル、２−メチルプロパ−１−イル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ネオペンチル、ｎ−ヘキシル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、スピロ［２．２］ペンタ−１−イル、スピロ［２．３］ヘキサ−１−イル、スピロ［２．３］ヘキサ−４−イル、３−スピロ［２．３］ヘキサ−５−イル、スピロ［３．３］ヘプタ−１−イル、スピロ［３．３］ヘプタ−２−イル、ビシクロ［１．１．０］ブタン−１−イル、ビシクロ［１．１．０］ブタン−２−イル、ビシクロ［２．１．０］ペンタン−１−イル、ビシクロ［１．１．１］ペンタン−１−イル、ビシクロ［２．１．０］ペンタン−２−イル、ビシクロ［２．１．０］ペンタン−５−イル、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル、ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−２−イル、ビシクロ［２．２．２］オクタン−２−イル、ビシクロ［３．２．１］オクタン−２−イル、ビシクロ［３．２．２］ノナン−２−イル、アダマンタン−１−イル、アダマンタン−２−イル、１−メチルシクロプロピル、２−メチルシクロプロピル、２，２−ジメチルシクロプロピル、２，３−ジメチルシクロプロピル、１，１’−ビ（シクロプロピル）−１−イル、１，１’−ビ（シクロプロピル）−２−イル、２’−メチル−１，１’−ビ（シクロプロピル）−２−イル、１−シアノプロピル、２−シアノプロピル、１−メチルシクロブチル、２−メチルシクロブチル、３−メチルシクロブチル、１−シアノシクロブチル、２−シアノシクロブチル、３−シアノシクロブチル、１−アリルシクロプロピル、１−ビニルシクロブチル、１−ビニルシクロプロピル、１−エチルシクロプロピル、２−エチルシクロプロピル、１−エチルシクロブチル、２−エチルシクロブチル、３−エチルシクロブチル、４−メチルシクロヘキシル、４−メトキシシクロヘキシル、４−エトキシシクロヘキシル、４−ｎ−プロピルオキシシクロヘキシル、４−ヒドロキシシクロヘキシル、４−トリフルオロメチルシクロヘキシル、４−シアノシクロヘキシル、３−メチルシクロヘキシル、３−メトキシシクロヘキシル、３−エトキシシクロヘキシル、３−ｎ−プロピルオキシシクロヘキシル、３−ヒドロキシシクロヘキシル、３−メトキシシクロブチル、２−メトキシシクロプロピル、２−エトキシシクロプロピル、２−イソプロピルオキシシクロプロピル、１−シクロプロピルシクロブチル、１−プロパ−２−エニルシクロブチル、２−エチル−３−メチルシクロブチル、１−プロピルシクロプロピル、１−メチル−２−プロピルシクロプロピル、２−プロピルシクロプロピル、１−プロピルシクロブチル、２−プロピルシクロブチル、３−プロピルシクロブチル、１−イソプロピルシクロブチル、１−イソプロピルシクロプロピル、２−イソプロピルシクロプロピル、３−イソプロピルシクロブチル、２−ジメチルアミノシクロブチル、３−ジメチルアミノシクロブチル、１−ブチルシクロブチル、２−ブチルシクロブチル、１−ブチルシクロプロピル、３−ブチルシクロブチル、２−ブチルシクロプロピル、１−イソブチルシクロブチル、３−ｔｅｒｔ−ブチルシクロブチル、３，３−ジエチルシクロブチル、２，２−ジエチルシクロプロピル、２−メチリデンシクロプロピル、１−メトキシメチルシクロプロピル、１−イソブチルシクロプロピル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、シクロプロピルエチル、シクロブチルエチル、シクロペンチルエチル、シクロヘキシルエチル、シクロプロピル−ｎ−プロピル、シクロブチル−ｎ−プロピル、シクロペンチル−ｎ−プロピル、シクロヘキシル−ｎ−プロピル、トリクロロメチル、トリクロロエチル、ヨードメチル、ヨードエチル、ヨード−ｎ−プロピル、ブロモメチル、ブロモエチル、ブロモ−ｎ−プロピル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、フルオロ−ｎ−プロピル、２−フルオロプロパ−２−イル、１−フルオロプロパ−２−イル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、１，１−ジフルオロエチル、３，３，３−トリフルオロプロピル、４，４，４−トリフルオロブチル、３，３−ジフルオロプロピル、ペンタフルオロエチル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピル、ヘプタフルオロイソプロピル、ノナフルオロ−ｎ−ブチル、クロロジフルオロメチル、ブロモジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、ブロモフルオロメチル、１−フルオロエチル、２−フルオロエチル、フルオロメチル、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、ジフルオロ−ｔｅｒｔ−ブチル、２−ブロモ−１，１，２−トリフルオロエチル、１，１，２，２−テトラフルオロエチル、１，２，２，２−テトラフルオロエチル、２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエチル、２−クロロ−１，１，２，２−テトラフルオロエチル、１，２，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピル、１−メチル−２，２，２−トリフルオロエチル、１−クロロ−２，２，２−トリフルオロエチル、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル、１，２，２，３，３，４，４，４−オクタフルオロブチル、１，１，２，２，３，３，４，４−オクタフルオロブチル、エチニル、ビニル、アリル、プロパルギル、ｎ−プロポキシジフルオロメチル、メトキシジフルオロメチル、エトキシジフルオロメチル、ｎ−ブトキシジフルオロメチル、メトキシエトキシジフルオロメチル、ｎ−ペントキシジフルオロメチル、２−メチルブトキシジフルオロメチル、４−メチルペントキシジフルオロメチル、ｎ−ヘキシルオキシジフルオロメチル、イソヘキシルオキシジフルオロメチル、アリルオキシプロポキシジフルオロメチル、メトキシプロポキシジフルオロメチル、シクロプロピルメトキシジフルオロメチル、シクロブチルメトキシジフルオロメチル、シアノメチル、シアノエチル、シアノ−ｎ−プロピル、シアノ−ｎ−ブチル、シアノイソプロピル、メトキシメチル、メトキシエチル、メトキシ−ｎ−プロピル、メトキシイソプロピル、メトキシ−ｎ−ブチル、メトキシ−ｎ−ペンチル、２−メトキシ−２−メチルプロピル、２−メトキシ−１−メチルプロピル、エトキシメチル、エトキシエチル、エトキシ−ｎ−プロピル、エトキシイソプロピル、エトキシ−ｎ−ブチル、エトキシ−ｎ−ペンチル、２−エトキシ−２−メチルプロピル、２−エトキシ−１−メチルプロピル、ｎ−プロピルオキシメチル、ｎ−プロピルオキシエチル、ｎ−プロピルオキシ−ｎ−プロピル、ｎ−プロピルオキシイソプロピル、ｎ−プロピルオキシ−ｎ−ブチル、２−ｎ−プロピルオキシ−２−メチルプロピル、２−ｎ−プロピルオキシ−１−メチルプロピル、イソプロピルオキシメチル、イソプロピルオキシエチル、イソプロピルオキシ−ｎ−プロピル、イソプロピルオキシイソプロピル、イソプロピルオキシ−ｎ−ブチル、２−イソプロピルオキシ−２−メチルプロピル、２−イソプロピルオキシ−１−メチルプロピル、メトキシメトキシメチル、メトキシメトキシエチル、エトキシメトキシメチル、エトキシエトキシメチル、メトキシエトキシメチル、メトキシエトキシエチル、メトキシエトキシ−ｎ−プロピル、メトキシメトキシ−ｎ−プロピル、メトキシ−ｎ−プロピルオキシメチル、トリフルオロメトキシメチル、トリフルオロメトキシエチル、トリフルオロメトキシ−ｎ−プロピル、トリフルオロメトキシ−イソプロピル、ジフルオロメトキシメチル、ジフルオロメトキシエチル、ジフルオロメトキシ−ｎ−プロピル、ジフルオロメトキシイソプロピル、ペンタフルオロエトキシメチル、ペンタフルオロエトキシエチル、ペンタフルオロエトキシ−ｎ−プロピル、ペンタフルオロエトキシイソプロピル、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシメチル、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシエチル、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ−ｎ−プロピル、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシイソプロピル、１，２，２，２−テトラフルオロエトキシメチル、１，２，２，２−テトラフルオロエトキシエチル、１，２，２，２−テトラフルオロエトキシ−ｎ−プロピル、１，２，２，２−テトラフルオロエトキシイソプロピル、２，２，２−トリフルオロエトキシメチル、２，２，２−トリフルオロエトキシエチル、２，２，２−トリフルオロエトキシ−ｎ−プロピル、２，２，２−トリフルオロエトキシイソプロピル、２，２−ジフルオロエトキシメチル、２，２−ジフルオロエトキシエチル、２，２−ジフルオロエトキシ−ｎ−プロピル、２，２−ジフルオロエトキシイソプロピル、ヘプタフルオロプロポキシメチル、ヘプタフルオロプロポキシエチル、ヘプタフルオロプロポキシ−ｎ−プロピル、ヘプタフルオロプロポキシイソプロピル、トリフルオロメチルチオメチル、トリフルオロメチルチオエチル、トリフルオロメチルチオ−ｎ−プロピル、トリフルオロメチルチオイソプロピル、ジフルオロメチルチオメチル、ジフルオロメチルチオエチル、ジフルオロメチルチオ−ｎ−プロピル、ジフルオロメチルチオイソプロピル、ペンタフルオロエチルチオメチル、ペンタフルオロエチルチオエチル、ペンタフルオロエチルチオ−ｎ−プロピル、ペンタフルオロエチルチオイソプロピル、１，１，２，２−テトラフルオロエチルチオメチル、１，１，２，２−テトラフルオロエチルチオエチル、１，１，２，２−テトラフルオロエチルチオ−ｎ−プロピル、１，１，２，２−テトラフルオロエチルチオイソプロピル、１，２，２，２−テトラフルオロエチルチオメチル、１，２，２，２−テトラフルオロエチルチオエチル、１，２，２，２−テトラフルオロエチルチオ−ｎ−プロピル、１，２，２，２−テトラフルオロエチルチオイソプロピル、２，２，２−トリフルオロエチルチオメチル、２，２，２−トリフルオロエチルチオエチル、２，２，２−トリフルオロエチルチオ−ｎ−プロピル、２，２，２−トリフルオロエチルチオイソプロピル、２，２−ジフルオロエチルチオメチル、２，２−ジフルオロエチルチオエチル、２，２−ジフルオロエチルチオ−ｎ−プロピル、２，２−ジフルオロエチルチオイソプロピル、ヘプタフルオロプロピルチオメチル、ヘプタフルオロプロピルチオエチル、ヘプタフルオロプロピルチオ−ｎ−プロピル、ヘプタフルオロプロピルチオイソプロピル、（Ｃ４−Ｃ８）−シクロアルケニル、（Ｃ３−Ｃ８）−ハロシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルケニル、置換されていてもよいフェニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ５）−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ５）−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ５）−アルキル、メチルカルボニルメチル、メチルカルボニルエチル、エチルカルボニルメチル、エチルカルボニルエチル、ｎ−プロピルカルボニルメチル、ｎ−プロピルカルボニルエチル、イソプロピルカルボニルメチル、イソプロピルカルボニルエチル、ヒドロキシカルボニルメチル、１−ヒドロキシカルボニルエタ−１−イル、１−ヒドロキシカルボニルエタ−２−イル、ヒドロキシカルボニル−ｎ−プロピル、２−ヒドロキシカルボニルプロパ−２−イル、１−ヒドロキシカルボニルプロパ−２−イル、２−ヒドロキシカルボニルプロパ−１−イル、ヒドロキシカルボニル−ｎ−ブチル、ヒドロキシカルボニルイソブチル、メトキシカルボニルメチル、１−メトキシカルボニルエタ−１−イル、１−メトキシカルボニルエタ−２−イル、メトキシカルボニル−ｎ−プロピル、２−メトキシカルボニルプロパ−２−イル、１−メトキシカルボニルプロパ−２−イル、２−メトキシカルボニルプロパ−１−イル、メトキシカルボニル−ｎ−ブチル、メトキシカルボニルイソブチル、エトキシカルボニルメチル、１−エトキシカルボニルエタ−１−イル、１−エトキシカルボニルエタ−２−イル、エトキシカルボニル−ｎ−プロピル、２−エトキシカルボニルプロパ−２−イル、１
−エトキシカルボニルプロパ−２−イル、２−エトキシカルボニルプロパ−１−イル、エトキシカルボニル−ｎ−ブチル、エトキシカルボニルイソブチル、イソプロピルオキシカルボニルメチル、１−イソプロピルオキシカルボニルエタ−１−イル、１−イソプロピルオキシカルボニルエタ−２−イル、イソプロピルオキシカルボニル−ｎ−プロピル、２−イソプロピルオキシカルボニルプロパ−２−イル、１−イソプロピルオキシカルボニルプロパ−２−イル、２−イソプロピルオキシカルボニルプロパ−１−イル、イソプロピルオキシカルボニル−ｎ−ブチル、イソプロピルオキシカルボニルイソブチル、ｎ−プロピルオキシカルボニルメチル、１−ｎ−プロピルオキシカルボニルエタ−１−イル、１−ｎ−プロピルオキシカルボニルエタ−２−イル、ｎ−プロピルオキシカルボニル−ｎ−プロピル、２−ｎ−プロピルオキシカルボニルプロパ−２−イル、１−ｎ−プロピルオキシカルボニルプロパ−２−イル、２−ｎ−プロピルオキシカルボニルプロパ−１−イル、ｎ−プロピルオキシカルボニル−ｎ−ブチル、ｎ−プロピルオキシカルボニルイソブチル、ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニルメチル、ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニルエチル、ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル−ｎ−プロピル、ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニルイソプロピル、ベンジルオキシカルボニルメチル、ベンジルオキシカルボニルエチル、ベンジルオキシカルボニル−ｎ−プロピル、ベンジルオキシカルボニルイソプロピル、アリルオキシカルボニルメチル、アリルオキシカルボニルエチル、アリルオキシカルボニル−ｎ−プロピル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロピルオキシカルボニル、イソプロピルオキシカルボニル、ｎ−ブチルオキシカルボニル、ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル、メチルカルボニル、エチルカルボニル、ｎ−プロピルカルボニル、イソプロピルカルボニル、ｔｅｒｔ−ブチルカルボニル、メチルチオメチル、エチルチオメチル、エチルチオエチル、ｎ−プロピルチオメチル、ｎ−プロピルチオエチル、メチルチオエチル、メチルチオ−ｎ−プロピル、アミノカルボニル、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、イソプロピルアミノカルボニル、ｎ−プロピルアミノカルボニル、シクロプロピルアミノカルボニル、シクロブチルアミノカルボニル、シクロペンチルアミノカルボニル、アリルアミノカルボニル、プロパルギルアミノカルボニルであり、
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４が、独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、メチル、エチル、イソプロピル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、２，２−ジフルオロエトキシ、３，３，３−トリフルオロエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、トリフルオロメチルチオ、置換されていてもよいフェニル、ベンジル、フェニルエチル、ｐ−クロロフェニルエチル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、シクロプロピル、シクロブチル、ニトロ、ヒドロキシ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ホルミル、ヒドロキシイミノメチル、メトキシイミノメチル、エトキシイミノメチル、シクロプロピルメトキシメチル、フェニルオキシ、ｐ−クロロフェニルオキシ、ｐ−トリフルオロメチルフェニルオキシ、ｍ−クロロフェニルオキシ、ｍ−トリフルオロメチルフェニルオキシ、２，４−ジクロロフェニルオキシ、ヘテロアリールオキシ、ベンジルオキシ、エチニル、プロパ−１−イニル、（Ｃ２−Ｃ５）−アルケニル、フェニルエチニル、ｐ−クロロフェニルエチニル、ｐ−トリフルオロメチルフェニルエチニル、ｐ−メトキシフェニルエチニル、ｐ−フルオロフェニルエチニル、ｍ−クロロフェニルエチニル、ｍ−トリフルオロメチルフェニルエチニル、ｍ−メトキシフェニルエチニル、ｍ−フルオロフェニルエチニル、トリメチルシリルエチニル、トリエチルシリルエチニル、トリイソプロピルシリルエチニル、２−ピリジルエチニル、３−ピリジルエチニル、４−クロロ−３−ピリジルエチニルであり、
Ｒ５が、アミノ、メチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピル、１，１−ジメチルエチル、ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ヘキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチル−１−メチルプロピルおよび１−エチル−２−メチルプロピル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、３，３，３−トリフルオロプロピル、ペンタフルオロエチル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピル、ヘプタフルオロイソプロピル、ノナフルオロ−ｎ−ブチル、（Ｃ３−Ｃ６）−ハロシクロアルキル、（Ｃ４−Ｃ６）−シクロアルケニル、置換されていてもよいフェニル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリール−（Ｃ１−Ｃ５）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ５）−アルキル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ５）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ５）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ５）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ５）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ５）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ５）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ５）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ５）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ５）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ５）−アルキル、アミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ５）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ５）−アルキルアミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ５）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルアミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ５）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ５）−アルキルアミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ５）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ５）−アルキルアミノ、アリールアミノ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルアミノ、アリール−（Ｃ１−Ｃ５）−アルキルアミノ、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ５）−アルキルアミノ、ヘテロアリールアミノ、ヘテロシクリルアミノ、アリールオキシ−（Ｃ１−Ｃ５）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ５）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ５）−アルキル、ヘテロアリールオキシ−（Ｃ１−Ｃ５）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ５）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ５）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ５）−アルケニルアミノ、（Ｃ２−Ｃ５）−アルキニルアミノ、アリールオキシ、ビス−［（Ｃ１−Ｃ５）−アルキル］アミノ、アリール−（Ｃ２−Ｃ５）−アルケニル、ヘテロアリール−（Ｃ２−Ｃ５）−アルケニル、ヘテロシクリル−（Ｃ２−Ｃ５）−アルケニルであり、
Ｒ６が、水素、メチル、エチル、イソプロピル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｎ−ヘキシル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、シアノメチル、シアノエチル、シアノ−ｎ−プロピル、（Ｃ１−Ｃ５）−アルキルスルホニル、アリールスルホニル、ヘテロアリールスルホニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルスルホニル、ヘテロシクリルスルホニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ５）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ５）−アルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルカルボニル、ヘテロシクリルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ５）−アルコキシカルボニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ５）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ５）−ハロアルキルカルボニル、（Ｃ２−Ｃ５）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ５）−アルキニル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、３，３，３−トリフルオロプロピル、ハロ−（Ｃ２−Ｃ５）−アルキニル、ハロ−（Ｃ２−Ｃ５）−アルケニル、（Ｃ１−Ｃ５）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ５）−アルキルであり、
Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４が、独立して、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、１，１，２，２−ジフルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、３，３，３−トリフルオロエチル、シアノメチル、シアノエチル、シアノ−ｎ−プロピル、シアノイソプロピル、置換されていてもよいフェニル、ヘテロアリール、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、１−メチルシクロプロピル、２−メチルシクロプロピル、２，２−ジメチルシクロプロピル、２，３−ジメチルシクロプロピル、１−シアノプロピル、２−シアノプロピル、１−メチルシクロブチル、２−メチルシクロブチル、３−メチルシクロブチル、１−シアノシクロブチル、２−シアノシクロブチル、３−シアノシクロブチル、１−アリルシクロプロピル、１−ビニルシクロブチル、１−ビニルシクロプロピル、１−エチルシクロプロピル、２−エチルシクロプロピル、１−エチルシクロブチル、２−エチルシクロブチル、３−エチルシクロブチル、４−メチルシクロヘキシル、４−メトキシシクロヘキシル、４−エトキシシクロヘキシル、４−ｎ−プロピルオキシシクロヘキシル、４−ヒドロキシシクロヘキシル、４−トリフルオロメチルシクロヘキシル、４−シアノシクロヘキシル、３−メチルシクロヘキシル、３−メトキシシクロヘキシル、３−エトキシシクロヘキシル、３−ｎ−プロピルオキシシクロヘキシル、３−ヒドロキシシクロヘキシル、３−メトキシシクロブチル、２−メトキシシクロプロピル、２−エトキシシクロプロピル、２−イソプロピルオキシシクロプロピル、１−シクロプロピルシクロブチル、１−プロパ−２−エニルシクロブチル、２−エチル−３−メチルシクロブチル、１−プロピルシクロプロピル、１−メチル−２−プロピルシクロプロピル、２−プロピルシクロプロピル、１−プロピルシクロブチル、２−プロピルシクロブチル、３−プロピルシクロブチル、１−イソプロピルシクロブチル、１−イソプロピルシクロプロピル、２−イソプロピルシクロプロピル、３−イソプロピルシクロブチル、２−ジメチルアミノシクロブチル、３−ジメチルアミノシクロブチル、１−ブチルシクロブチル、２−ブチルシクロブチル、１−ブチルシクロプロピル、３−ブチルシクロブチル、２−ブチルシクロプロピル、１−イソブチルシクロブチル、３−ｔｅｒｔ−ブチルシクロブチル、３，３−ジエチルシクロブチル、２，２−ジエチルシクロプロピル、（Ｃ４−Ｃ８）−シクロアルケニル、ヘテロシクリル、メトキシメチル、メトキシエチル、エトキシメチル、エトキシエチル、メチルチオメチル、エチルチオメチル、メチルチオエチル、エチルチオエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、２，２−ジフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、イソプロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、ｎ−ブチルオキシ、１−メチルプロパ−１−イルオキシ、２−メチルプロパ−１−イルオキシ、ｔｅｒｔ−ブチルオキシ、ｎ−ペンチルオキシ、シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、メトキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロピルオキシカルボニル、イソプロピルオキシカルボニル、ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル、ｎ−ブチルオキシカルボニルであり、
ただし、Ｒ１が水素であるとき、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３およびＲ１４のラジカルのうちの少なくとも１つは水素ではなく、
Ｒ１およびＲ１１が、それらが結合している炭素原子と共に、ヘテロ原子が割り込んでいてもよく、およびさらなる置換を有していてもよい完全飽和もしくは部分飽和の３員から１０員の単環式もしくは二環式の環を形成し、
Ｒ９およびＲ１３が、それらが結合している炭素原子と共に、ヘテロ原子が割り込んでいてもよく、およびさらなる置換を有していてもよい完全飽和もしくは部分飽和の３員から１０員の単環式もしくは二環式の環を形成し、
Ｒ１１およびＲ１２が、それらが結合している炭素原子と共に、ヘテロ原子が割り込んでいてもよく、およびさらなる置換を有していてもよい完全飽和もしくは部分飽和の３員から１０員の単環式もしくは二環式の環を形成し、または
Ｒ１１およびＲ１２が、それらが結合している炭素原子と共に、オキソ基を形成し、または
Ｒ１１およびＲ１２が、それらが結合している炭素原子と共に、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、アリール、ヘテロアリール、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルにより置換されているメチレンもしくはオキシム基を形成し、
Ｒ１３およびＲ１４が、それらが結合している炭素原子と共に、ヘテロ原子が割り込んでいてもよく、およびさらなる置換を有していてもよい完全飽和もしくは部分飽和の３員から１０員の単環式もしくは二環式の環を形成し、または
Ｒ１３およびＲ１４が、それらが結合している炭素原子と共に、オキソ基を形成し、または
Ｒ１３およびＲ１４が、それらが結合している炭素原子と共に、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、アリール、ヘテロアリール、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルにより置換されているメチレンもしくはオキシム基を形成し、
ｎが、０、１、２または３であり、
Ｗが、酸素または硫黄、好ましくは酸素である、前記置換１−シクロアルキル−２−オキソテトラヒドロキノリン−６−イルスルホンアミドまたはその塩。
【請求項５】
植物において非生物的ストレスに対する耐性を向上させるための、請求項１から４のいずれかに記載の式（Ｉ）の１もしくは複数の化合物またはその塩の使用。
【請求項６】
非生物的ストレス因子に対する植物の抵抗性を増強するために有効な、非毒性量の、請求項１から４のいずれかに記載の一般式（Ｉ）の１もしくは複数の化合物またはその塩の施用を含む、植物の処理。
【請求項７】
非生物的ストレス条件が、高温、渇水、低温および渇水ストレス、浸透圧ストレス、湛水、土壌塩分の増加、ミネラルへの曝露の増加、オゾン条件、強光条件、窒素栄養分の限定的利用性、リン栄養分の限定的利用性の群から選択される１または複数の条件に相当する、請求項６に記載の処理。
【請求項８】
殺虫剤、誘引剤、殺ダニ剤、殺菌剤、殺線虫剤、除草剤、成長調節物質、毒性緩和剤、植物の成熟に影響を与える物質および殺細菌剤の群から選択される１または複数の活性成分と組み合わせた、植物および植物部分への噴霧施用における、請求項１から４のいずれかに記載の一般式（Ｉ）の１もしくは複数の化合物またはその塩の使用。
【請求項９】
肥料と組み合わせた、植物および植物部分への噴霧施用における、請求項１から４のいずれかに記載の一般式（Ｉ）の１もしくは複数の化合物またはその塩の使用。
【請求項１０】
遺伝子改変栽培品種、その種子またはこれらの栽培品種が生育する耕作領域への施用のための、請求項１から４のいずれかに記載の一般式（Ｉ）の１もしくは複数の化合物またはその塩の使用。
【請求項１１】
非生物的ストレス因子に対する植物の抵抗性を増強するために有効な量の、請求項１から４のいずれかに記載の一般式（Ｉ）の１もしくは複数の化合物またはその塩を含む、植物の処理のための噴霧溶液。
【請求項１２】
非生物的ストレス因子に対する植物の抵抗性を増強するための、請求項１から４のいずれかに記載の一般式（Ｉ）の１もしくは複数の化合物またはその塩を含む噴霧溶液の使用。
【請求項１３】
十分な、非毒性量の請求項１から４のいずれかに記載の一般式（Ｉ）の１もしくは複数の化合物またはその塩の、植物、その種子または植物が生育する領域への施用を含む、対応した効果が望まれる領域への施用を含む、有用植物、観賞植物、芝生タイプおよび樹木の群から選択される植物においてストレス耐性を向上させる方法。
【請求項１４】
処理された植物の非生物的ストレスに対する抵抗性が、その他の点で同一の生理条件下にある処理されていない植物と比べて少なくとも３％向上する、請求項１３に記載の方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、置換１−シクロアルキル−２−オキソテトラヒドロキノリン−６−イルスルホンアミドまたはその塩、ならびに植物において非生物的ストレスに対するストレス耐性を増強するための、ならびに植物の成長を増強するためのおよび／または植物の収量を増加させるためのそれらの使用に関する。
【背景技術】
【０００２】
特定のアリールスルホンアミド、例えば２−シアノベンゼンスルホンアミドは、殺虫性を持つことが知られている（例えば、ＥＰ００３３９８４およびＷＯ２００５／０３５４８６、ＷＯ２００６／０５６４３３、ＷＯ２００７／０６０２２０を参照されたい）。特定の複素環置換基を有する２−シアノベンゼンスルホンアミドが、ＥＰ２０６５３７０中に記載されている。さらに、特定のアリールおよびヘテロアリール置換されたスルホンアミドは、非生物的な植物のストレスに対抗するための活性成分として用いることができることが知られている（ＷＯ２０１１／１１３８６１を参照されたい）。特定のアリール、ヘテロアリールおよびベンジルスルホンアミドカルボン酸のカルボン酸エステル、カルボキサミドおよびカルボニトリルの非生物的な植物のストレスに対する作用が、ＷＯ２０１２／０８９７２１およびＷＯ２０１２／０８９７２２中に記載されている。
【０００３】
スルファミドアルカンカルボン酸およびスルファミドアルカンカルボニトリルの調製が、ＤＥ８４７００６中に記載されている。特に気象に関連した倒伏を最小限にする目的でイネおよびコムギ植物の縦方向の成長を制限するための成長調節物質としてのアルキルカルボキシル置換基を有する選択されたアリールスルホンアミドの使用がＤＥ２５４４８５９中に記載されており、一方である種のＮ−シアノアルキルスルホンアミドの抗真菌作用がＥＰ１７６３２７中に記載されている。置換Ｎ−スルホニルアミノアセトニトリルは、温血動物において寄生生物を防除するために用いることができることも知られている（ＷＯ２００４／０００７９８を参照されたい）。アラビドプシス・タリアナ（Ａｒａｂｉｄｏｐｓｉｓ  ｔｈａｌｉａｎａ）およびダイズにおける渇水ストレスに対抗するための１−（４−メチルフェニル）−Ｎ−（２−オキソ−１−プロピル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イル）メタンスルホンアミドの使用が、Ｐｒｏｃ．Ｎａｔｌ．Ａｃａｄ．Ｓｃｉ．  ２０１３，１１０（２９），１２１３２−１２１３７中に記載されている。植物のストレス耐性を増強するための１−（４−メチルフェニル）−Ｎ−（２−オキソ−１−プロピル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イル）メタンスルホンアミドの使用が、同じくＣＮ１０４１７０８２３中に記載されている。さらに、分岐していないまたは分岐しているがさらなる置換を有さないアルキル基をＮ−テトラヒドロキノリニル単位の中に持つ１−アリール−Ｎ−（２−オキソ−１−アルキル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イル）メタンスルホンアミドが、ＷＯ２０１３／１４８３３９中に記載されている。ＷＯ２０１３／１４８３３９は同じく、当該物質のアブシジン酸受容体に対するアゴニスト作用を記載している。ＷＯ２０１３／１４８３３９はさらに、実証は伴わないが、置換されていないＮ−シクロアルキルラジカルを有する（２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イル）メタンスルホンアミドを請求の範囲に記載している。置換されているＮ−シクロアルキルラジカルを有する（２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イル）スルホンアミドは、対照的に、ＷＯ２０１３／１４８３３９中に記載されていない。
【０００４】
置換アリールスルホンアミド（例えばＷＯ２００９／１０５７７４、ＷＯ２００６／１２４８７５、ＷＯ９６／３６５９５を参照されたい）および置換ヘタリールスルホンアミド（ＷＯ２００９／１１３６００、ＷＯ２００７／１２２２１９を参照されたい）は、医薬品有効成分として用いることができることもまた知られている。ＷＯ２００３／００７９３１は同じく置換ナフチルスルホンアミドの医薬的使用を記載しており、一方でＥｕｒ．Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．  ２０１０，４５，１７６０はナフチルスルホニル置換グルタミンアミドおよびそれらの抗腫瘍作用を記載している。がん幹細胞に対する効果は、ＷＯ２０１３／１３０６０３中にも記載されている。加えて、ピロリジニル置換アリールスルホンアミドを呼吸障害の処置においてカテプシンＣ阻害剤として（ＷＯ２００９／０２６１９７）またはＣ型肝炎の処置において抗感染剤として（ＷＯ２００７／０９２５８８）用いることができることが知られている。例えばウロキナーゼ阻害剤としての（ＷＯ２０００／０５２１４を参照されたい）、糖尿病の処置のための活性成分としての（ＷＯ２００３／０９１２１１を参照されたい）、鎮痛剤としての（ＷＯ２００８／１３１９４７を参照されたい）およびγ−セクレターゼモジュレーターとしての（ＷＯ２０１０／１０８０６７を参照されたい）、様々な他のアミノ酸のＮ−アリールスルホニル誘導体の医薬的使用が、同じく記載されている。
【０００５】
同じく、特定の置換ベンゾオキサジニルスルホンアミドを医薬品有効成分として、例えばミネラルコルチコイド受容体の調節物質として用いることができることが知られている（ＪＰ２００９０５１８３０、ＷＯ２００７／０８９０３４を参照されたい）。抗血栓活性成分としてのアミジノフェニルプロピオニル置換テトラヒドロキノリンの使用が、ＤＥ１９７２７１１７中に記載されている。免疫調節性活性成分としての２−オキソキノリン誘導体の使用が、同じく記載されている（ＪＰ０７２５２２２８を参照されたい）。さらには、オキソテトラヒドロキノリニルスルホンアミドをＲｈｏキナーゼ阻害剤として用いることができることが知られている（Ｅｕｒ．Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．  ２００８，４３，１７３０を参照されたい）。
【０００６】
植物は、天然のストレス条件、例えば低温、高温、渇水ストレス（乾燥および／または水の欠如に起因するストレス）、傷害、病原体の攻撃（ウイルス、細菌、真菌、昆虫）などに対してのみならず、除草剤に対しても特異的または非特異的な防御メカニズムで反応することができることが知られている［Ｐｆｌａｎｚｅｎｂｉｏｃｈｅｍｉｅ［Ｐｌａｎｔ  Ｂｉｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ］，ｐ．３９３−４６２，Ｓｐｅｋｔｒｕｍ  Ａｋａｄｅｍｉｓｃｈｅｒ  Ｖｅｒｌａｇ，Ｈｅｉｄｅｌｂｅｒｇ，Ｂｅｒｌｉｎ，Ｏｘｆｏｒｄ，Ｈａｎｓ  Ｗ．Ｈｅｌｄｔ，１９９６．；Ｂｉｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ａｎｄ  Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ｂｉｏｌｏｇｙ  ｏｆ  Ｐｌａｎｔｓ，ｐ．１１０２−１２０３，Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｓｏｃｉｅｔｙ  ｏｆ  Ｐｌａｎｔ  Ｐｈｙｓｉｏｌｏｇｉｓｔｓ，Ｒｏｃｋｖｉｌｌｅ，Ｍａｒｙｌａｎｄ，ｅｄｓ．Ｂｕｃｈａｎａｎ，Ｇｒｕｉｓｓｅｍ，Ｊｏｎｅｓ，２０００］。
【０００７】
植物において、非生物的ストレス（例えば低温、高温、渇水、塩分、湛水）に対する防御反応に関与する多数のタンパク質およびそれらをコードする遺伝子が知られている。これらのうちのいくつかは、シグナル伝達鎖の一部（例として転写因子、キナーゼ、ホスファターゼ）を形成し、または植物細胞の生理反応（例としてイオン輸送、活性酸素種の不活性化）を引き起こす。非生物的ストレス反応のシグナル伝達鎖遺伝子としては、なかでも、ＤＲＥＢおよびＣＢＦの分類の転写因子が挙げられる（Ｊａｇｌｏ−Ｏｔｔｏｓｅｎ  ｅｔ  ａｌ．，１９９８，Ｓｃｉｅｎｃｅ  ２８０：１０４−１０６）。ＡＴＰＫおよびＭＰ２Ｃタイプのホスファターゼは、塩分ストレスに対する反応に関与する。加えて、塩分ストレスのイベントにおいて、浸透圧調節物質、例えばプロリンまたはショ糖などの生合成が、しばしば活性化される。これは、例えばショ糖シンターゼおよびプロリントランスポーターに関与する（Ｈａｓｅｇａｗａ  ｅｔ  ａｌ．，２０００，Ａｎｎｕ  Ｒｅｖ  Ｐｌａｎｔ  Ｐｈｙｓｉｏｌ  Ｐｌａｎｔ  Ｍｏｌ  Ｂｉｏｌ  ５１：４６３−４９９）。低温および渇水に対する植物のストレス防御は、同じ分子メカニズムのうちのいくつかを用いている。後期胚形成主要タンパク質（ＬＥＡタンパク質）と呼ばれるものの蓄積が知られており、このタンパク質は重要な分類としてデヒドリンを包含する（Ｉｎｇｒａｍ  ａｎｄ  Ｂａｒｔｅｌｓ，１９９６，Ａｎｎｕ  Ｒｅｖ  Ｐｌａｎｔ  Ｐｈｙｓｉｏｌ  Ｐｌａｎｔ  Ｍｏｌ  Ｂｉｏｌ  ４７：２７７−４０３、Ｃｌｏｓｅ，１９９７，Ｐｈｙｓｉｏｌ  Ｐｌａｎｔ  １００：２９１−２９６）。これらは、ストレスを受けた植物において小胞、タンパク質および膜構造を安定化させるシャペロンである（Ｂｒａｙ，１９９３，Ｐｌａｎｔ  Ｐｈｙｓｉｏｌ  １０３：１０３５−１０４０）。加えて、アルデヒドデヒドロゲナーゼがしばしば誘導され、これは酸化ストレスのイベントにおいて形成される活性酸素種（ＲＯＳ）を不活性化する（Ｋｉｒｃｈ  ｅｔ  ａｌ．，２００５，Ｐｌａｎｔ  Ｍｏｌ  Ｂｉｏｌ  ５７：３１５−３３２）。ヒートショック因子（ＨＳＦ）およびヒートショックタンパク質（ＨＳＰ）は、高温ストレスのイベントにおいて活性化され、低温および渇水ストレスのイベントにおけるデヒドリンのそれと類似したシャペロンとしての役割をここで果たす（Ｙｕ  ｅｔ  ａｌ．，２００５，Ｍｏｌ  Ｃｅｌｌｓ  １９：３２８−３３３）。
【０００８】
植物に内在していて、ストレス耐性または病原体防御に関与する多数のシグナル伝達物質が既に知られている。ここでは、例えばサリチル酸、安息香酸、ジャスモン酸またはエチレンへの言及がなされるべきであろう［Ｂｉｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ａｎｄ  Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ｂｉｏｌｏｇｙ  ｏｆ  Ｐｌａｎｔｓ，ｐ．８５０−９２９，Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｓｏｃｉｅｔｙ  ｏｆ  Ｐｌａｎｔ  Ｐｈｙｓｉｏｌｏｇｉｓｔｓ，Ｒｏｃｋｖｉｌｌｅ，Ｍａｒｙｌａｎｄ，ｅｄｓ．Ｂｕｃｈａｎａｎ，Ｇｒｕｉｓｓｅｍ，Ｊｏｎｅｓ，２０００］。これらの物質またはその安定な合成誘導体および誘導構造体のうちのいくつかは、植物への外部施用または種子粉衣においても有効であり、植物のストレス耐性または病原体耐性の増加を引き起こす防御反応を活性化する［Ｓｅｍｂｄｎｅｒ，ａｎｄ  Ｐａｒｔｈｉｅｒ，１９９３，Ａｎｎ．Ｒｅｖ．Ｐｌａｎｔ  Ｐｈｙｓｉｏｌ．Ｐｌａｎｔ  Ｍｏｌ．Ｂｉｏｌ．  ４４：５６９−５８９］。
【０００９】
化学物質が非生物的ストレスに対する植物の耐性を向上させることができることもまた知られている。かかる物質は、種子粉衣によって、葉面噴霧によってまたは土壌処理によって施用される。例えば、全身獲得抵抗性（ＳＡＲ）のエリシターまたはアブシジン酸誘導体での処理による作物植物の非生物的ストレス耐性の向上が記載されている（Ｓｃｈａｄｉｎｇ  ａｎｄ  Ｗｅｉ，ＷＯ２０００／２８０５５；Ａｂｒａｍｓ  ａｎｄ  Ｇｕｓｔａ，ＵＳ５２０１９３１；Ａｂｒａｍｓ  ｅｔ  ａｌ．，ＷＯ９７／２３４４１、Ｃｈｕｒｃｈｉｌｌ  ｅｔ  ａｌ．，１９９８，Ｐｌａｎｔ  Ｇｒｏｗｔｈ  Ｒｅｇｕｌ  ２５：３５−４５）。加えて、作物植物のストレス耐性に対する成長調節物質の効果が記載されている（Ｍｏｒｒｉｓｏｎ  ａｎｄ  Ａｎｄｒｅｗｓ，１９９２，Ｊ  Ｐｌａｎｔ  Ｇｒｏｗｔｈ  Ｒｅｇｕｌ  １１：１１３−１１７，ＲＤ−２５９０２７）。この関連で、同じく、成長調節性のナフチルスルホンアミド（４−ブロモ−Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）ナフタレン−１−スルホンアミド）がアブシジン酸と同じように植物種子の発芽に影響を与えることも知られている（Ｐａｒｋ  ｅｔ  ａｌ．  Ｓｃｉｅｎｃｅ  ２００９，３２４，１０６８−１０７１）。さらには、生化学的受容体試験において、ナフチルスルファミドカルボン酸（Ｎ−［（４−ブロモ−１−ナフチル）スルホニル］−５−メトキシノルバリン）は、４−ブロモ−Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）ナフタレン−１−スルホンアミドと同等の作用様式を示している（Ｍｅｌｃｈｅｒ  ｅｔ  ａｌ．Ｎａｔｕｒｅ  Ｓｔｒｕｃｔｕｒａｌ  ＆  Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ｂｉｏｌｏｇｙ  ２０１０，１７，１１０２−１１０８）。さらなるナフチルスルホンアミドであるＮ−（６−アミノヘキシル）−５−クロロナフタレン−１−スルホンアミドは、低温ショックに曝露された植物においてカルシウムレベルに影響を与えることもまた知られている（Ｃｈｏｌｅｗａ  ｅｔ  ａｌ．  Ｃａｎ．Ｊ．Ｂｏｔａｎｙ  １９９７，７５，３７５−３８２）。
【００１０】
類似の効果は、殺真菌剤、特にストロビルリンの群またはコハク酸デヒドロゲナーゼ阻害剤の群からの殺真菌剤の施用においても観察されており、しばしば収量の増加をも伴う（Ｄｒａｂｅｒ  ｅｔ  ａｌ．，ＤＥ３５３４９４、Ｂａｒｔｌｅｔｔ  ｅｔ  ａｌ．，２００２，Ｐｅｓｔ  Ｍａｎａｇ  Ｓｃｉ  ６０：３０９）。同じく、低用量の除草剤グリホサートがいくつかの植物種の成長を刺激することも知られている（Ｃｅｄｅｒｇｒｅｅｎ，Ｅｎｖ．Ｐｏｌｌｕｔｉｏｎ  ２００８，１５６，１０９９）。
【００１１】
浸透圧ストレスのイベントにおいて、浸透圧調節物質、例えばグリシンベタインまたはその生化学的前駆体、例としてコリン誘導体の施用の結果として保護効果が観察されている（Ｃｈｅｎ  ｅｔ  ａｌ．，２０００，Ｐｌａｎｔ  Ｃｅｌｌ  Ｅｎｖｉｒｏｎ  ２３：６０９−６１８、Ｂｅｒｇｍａｎｎ  ｅｔ  ａｌ．，ＤＥ４１０３２５３）。抗酸化剤、例えばナフトールおよびキサンチンの、植物において非生物的ストレス耐性を向上させる効果もまた既に記載されている（Ｂｅｒｇｍａｎｎ  ｅｔ  ａｌ．，ＤＤ２７７８３２、Ｂｅｒｇｍａｎｎ  ｅｔ  ａｌ．，ＤＤ２７７８３５）。しかしながら、これらの物質の抗ストレス作用の分子的原因は、その大部分が不明である。
【００１２】
非生物的ストレスに対する植物の耐性は、内因性のポリ−ＡＤＰ−リボースポリメラーゼ（ＰＡＲＰ）またはポリ−（ＡＤＰ−リボース）グリコヒドロラーゼ（ＰＡＲＧ）の活性の改変により向上させることができることもまた知られている（ｄｅ  Ｂｌｏｃｋ  ｅｔ  ａｌ．，Ｔｈｅ  Ｐｌａｎｔ  Ｊｏｕｒｎａｌ，２００４，４１，９５；Ｌｅｖｉｎｅ  ｅｔ  ａｌ．，ＦＥＢＳ  Ｌｅｔｔ．１９９８，４４０，１；ＷＯ００／０４１７３；ＷＯ２００４／０９０１４０）。
【００１３】
このように、植物は、幅広い種類の異なる有害生物および／または天然の非生物的ストレスに対する有効な防御をもたらすことができるいくつかの内因性の反応メカニズムを保有することが知られている。現代の植物処理組成物に対する環境的および経済的な要求、例えばそれらの毒性、選択性、施用量、残留物の形成および好都合な製造に関する要求は絶えず増加していることから、少なくともいくつかの領域において公知のものに対する利点を持つ新規の植物処理組成物を開発することへの不変のニーズがある。
【先行技術文献】
【特許文献】
【００１４】
【特許文献１】ＥＰ００３３９８４
【特許文献２】ＷＯ２００５／０３５４８６
【特許文献３】ＷＯ２００６／０５６４３３
【特許文献４】ＷＯ２００７／０６０２２０
【特許文献５】ＥＰ２０６５３７０
【特許文献６】ＷＯ２０１１／１１３８６１
【特許文献７】ＷＯ２０１２／０８９７２１
【特許文献８】ＷＯ２０１２／０８９７２２
【特許文献９】ＤＥ８４７００６
【特許文献１０】ＤＥ２５４４８５９
【特許文献１１】ＥＰ１７６３２７
【特許文献１２】ＷＯ２００４／０００７９８
【特許文献１３】ＣＮ１０４１７０８２３
【特許文献１４】ＷＯ２０１３／１４８３３９
【特許文献１５】ＷＯ２００９／１０５７７４
【特許文献１６】ＷＯ２００６／１２４８７５
【特許文献１７】ＷＯ９６／３６５９５
【特許文献１８】ＷＯ２００９／１１３６００
【特許文献１９】ＷＯ２００７／１２２２１９
【特許文献２０】ＷＯ２００３／００７９３１
【特許文献２１】ＷＯ２０１３／１３０６０３
【特許文献２２】ＷＯ２００９／０２６１９７
【特許文献２３】ＷＯ２００７／０９２５８８
【特許文献２４】ＷＯ２０００／０５２１４
【特許文献２５】ＷＯ２００３／０９１２１１
【特許文献２６】ＷＯ２００８／１３１９４７
【特許文献２７】ＷＯ２０１０／１０８０６７
【特許文献２８】ＪＰ２００９０５１８３０
【特許文献２９】ＷＯ２００７／０８９０３４
【特許文献３０】ＤＥ１９７２７１１７
【特許文献３１】ＪＰ０７２５２２２８
【特許文献３２】Ｓｃｈａｄｉｎｇ  ａｎｄ  Ｗｅｉ，ＷＯ２０００／２８０５５
【特許文献３３】Ａｂｒａｍｓ  ａｎｄ  Ｇｕｓｔａ，ＵＳ５２０１９３１
【特許文献３４】Ａｂｒａｍｓ  ｅｔ  ａｌ．，ＷＯ９７／２３４４１
【特許文献３５】Ｄｒａｂｅｒ  ｅｔ  ａｌ．，ＤＥ３５３４９４８
【特許文献３６】Ｂｅｒｇｍａｎｎ  ｅｔ  ａｌ．，ＤＥ４１０３２５３
【特許文献３７】Ｂｅｒｇｍａｎｎ  ｅｔ  ａｌ．，ＤＤ２７７８３２
【特許文献３８】Ｂｅｒｇｍａｎｎ  ｅｔ  ａｌ．，ＤＤ２７７８３５
【特許文献３９】ＷＯ００／０４１７３
【特許文献４０】ＷＯ２００４／０９０１４０
【非特許文献】
【００１５】
【非特許文献１】Ｐｒｏｃ．Ｎａｔｌ．Ａｃａｄ．Ｓｃｉ．  ２０１３，１１０（２９），１２１３２−１２１３７
【非特許文献２】Ｅｕｒ．Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．  ２０１０，４５，１７６０
【非特許文献３】Ｅｕｒ．Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．  ２００８，４３，１７３０
【非特許文献４】Ｐｆｌａｎｚｅｎｂｉｏｃｈｅｍｉｅ［Ｐｌａｎｔ  Ｂｉｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ］，ｐ．３９３−４６２，Ｓｐｅｋｔｒｕｍ  Ａｋａｄｅｍｉｓｃｈｅｒ  Ｖｅｒｌａｇ，Ｈｅｉｄｅｌｂｅｒｇ，Ｂｅｒｌｉｎ，Ｏｘｆｏｒｄ，Ｈａｎｓ  Ｗ．Ｈｅｌｄｔ，１９９６
【非特許文献５】Ｂｉｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ａｎｄ  Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ｂｉｏｌｏｇｙ  ｏｆ  Ｐｌａｎｔｓ，ｐ．１１０２−１２０３，Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｓｏｃｉｅｔｙ  ｏｆ  Ｐｌａｎｔ  Ｐｈｙｓｉｏｌｏｇｉｓｔｓ，Ｒｏｃｋｖｉｌｌｅ，Ｍａｒｙｌａｎｄ，ｅｄｓ．Ｂｕｃｈａｎａｎ，Ｇｒｕｉｓｓｅｍ，Ｊｏｎｅｓ，２０００
【非特許文献６】Ｊａｇｌｏ−Ｏｔｔｏｓｅｎ  ｅｔ  ａｌ．，１９９８，Ｓｃｉｅｎｃｅ  ２８０：１０４−１０６
【非特許文献７】Ｈａｓｅｇａｗａ  ｅｔ  ａｌ．，２０００，Ａｎｎｕ  Ｒｅｖ  Ｐｌａｎｔ  Ｐｈｙｓｉｏｌ  Ｐｌａｎｔ  Ｍｏｌ  Ｂｉｏｌ  ５１：４６３−４９９
【非特許文献８】Ｉｎｇｒａｍ  ａｎｄ  Ｂａｒｔｅｌｓ，１９９６，Ａｎｎｕ  Ｒｅｖ  Ｐｌａｎｔ  Ｐｈｙｓｉｏｌ  Ｐｌａｎｔ  Ｍｏｌ  Ｂｉｏｌ  ４７：２７７−４０３
【非特許文献９】Ｃｌｏｓｅ，１９９７，Ｐｈｙｓｉｏｌ  Ｐｌａｎｔ  １００：２９１−２９６
【非特許文献１０】Ｂｒａｙ，１９９３，Ｐｌａｎｔ  Ｐｈｙｓｉｏｌ  １０３：１０３５−１０４０
【非特許文献１１】Ｋｉｒｃｈ  ｅｔ  ａｌ．，２００５，Ｐｌａｎｔ  Ｍｏｌ  Ｂｉｏｌ  ５７：３１５−３３２
【非特許文献１２】Ｙｕ  ｅｔ  ａｌ．，２００５，Ｍｏｌ  Ｃｅｌｌｓ  １９：３２８−３３３
【非特許文献１３】Ｂｉｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ａｎｄ  Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ｂｉｏｌｏｇｙ  ｏｆ  Ｐｌａｎｔｓ，ｐ．８５０−９２９，Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｓｏｃｉｅｔｙ  ｏｆ  Ｐｌａｎｔ  Ｐｈｙｓｉｏｌｏｇｉｓｔｓ，Ｒｏｃｋｖｉｌｌｅ，Ｍａｒｙｌａｎｄ，ｅｄｓ．Ｂｕｃｈａｎａｎ，Ｇｒｕｉｓｓｅｍ，Ｊｏｎｅｓ，２０００
【非特許文献１４】Ｓｅｍｂｄｎｅｒ，ａｎｄ  Ｐａｒｔｈｉｅｒ，１９９３，Ａｎｎ．Ｒｅｖ．Ｐｌａｎｔ  Ｐｈｙｓｉｏｌ．Ｐｌａｎｔ  Ｍｏｌ．Ｂｉｏｌ．  ４４：５６９−５８９
【非特許文献１５】Ｃｈｕｒｃｈｉｌｌ  ｅｔ  ａｌ．，１９９８，Ｐｌａｎｔ  Ｇｒｏｗｔｈ  Ｒｅｇｕｌ  ２５：３５−４５
【非特許文献１６】Ｍｏｒｒｉｓｏｎ  ａｎｄ  Ａｎｄｒｅｗｓ，１９９２，Ｊ  Ｐｌａｎｔ  Ｇｒｏｗｔｈ  Ｒｅｇｕｌ  １１：１１３−１１７，ＲＤ−２５９０２７
【非特許文献１７】Ｐａｒｋ  ｅｔ  ａｌ．  Ｓｃｉｅｎｃｅ  ２００９，３２４，１０６８−１０７１
【非特許文献１８】Ｍｅｌｃｈｅｒ  ｅｔ  ａｌ．Ｎａｔｕｒｅ  Ｓｔｒｕｃｔｕｒａｌ  ＆  Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ｂｉｏｌｏｇｙ  ２０１０，１７，１１０２−１１０８
【非特許文献１９】Ｃｈｏｌｅｗａ  ｅｔ  ａｌ．  Ｃａｎ．Ｊ．Ｂｏｔａｎｙ  １９９７，７５，３７５−３８２
【非特許文献２０】Ｂａｒｔｌｅｔｔ  ｅｔ  ａｌ．，２００２，Ｐｅｓｔ  Ｍａｎａｇ  Ｓｃｉ  ６０：３０９
【非特許文献２１】Ｃｅｄｅｒｇｒｅｅｎ，Ｅｎｖ．Ｐｏｌｌｕｔｉｏｎ  ２００８，１５６，１０９９
【非特許文献２２】Ｃｈｅｎ  ｅｔ  ａｌ．，２０００，Ｐｌａｎｔ  Ｃｅｌｌ  Ｅｎｖｉｒｏｎ  ２３：６０９−６１８
【非特許文献２３】ｄｅ  Ｂｌｏｃｋ  ｅｔ  ａｌ．，Ｔｈｅ  Ｐｌａｎｔ  Ｊｏｕｒｎａｌ，２００４，４１，９５
【非特許文献２４】Ｌｅｖｉｎｅ  ｅｔ  ａｌ．，ＦＥＢＳ  Ｌｅｔｔ．１９９８，４４０，１
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１６】
それゆえ、本発明の目的は、植物において非生物的ストレスに対する耐性をさらに向上させる、植物の成長の活性化をもたらすおよび／または植物の収量を増加させることに寄与する化合物を提供することであった。この関連で、非生物的ストレスに対する耐性は、例えば低温、高温および渇水ストレス（渇水および／または水の欠如に起因するストレス）、塩分および湛水に対する耐性を意味するものと理解される。
【課題を解決するための手段】
【００１７】
驚くべきことに、ここに、置換１−シクロアルキル−２−オキソテトラヒドロキノリン−６−イルスルホンアミドは、植物において非生物的ストレスに対するストレス耐性を増強するため、ならびに植物の成長を増強するためおよび／または植物の収量を増加させるために用いることができることが見出された。
【００１８】
本発明は、したがって、一般式（Ｉ）
【化１】
2018512378.tif 000003
【００１９】
の置換１−シクロアルキル−２−オキソテトラヒドロキノリン−６−イルスルホンアミドであって、式中、
Ｒ１は、水素、ハロゲン、シアノ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ１０）−ハロシクロアルキル、（Ｃ４−Ｃ１０）−シクロアルケニル、（Ｃ４−Ｃ１０）−ハロシクロアルケニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−ハロアルケニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、アリール、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−ハロアルキニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヒドロキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニルオキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニルオキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルアミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリールチオ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロシクリルチオ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロアリールチオ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルフィニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルホニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリールスルフィニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリールスルホニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルスルフィニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルスルホニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルカルボニル、ヒドロキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニルオキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニルオキシカルボニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、ヘテロシクリルカルボニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルアミノカルボニル、アリールアミノカルボニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノカルボニル、ヘテロアリールアミノカルボニル、ヘテロシクリルアミノカルボニル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノカルボニル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノカルボニル、シアノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ４−Ｃ８）−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ニトロ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ビス−［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］アミノカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］アミノカルボニル、アリール−［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］アミノカルボニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル−［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］アミノカルボニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニルアミノカルボニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニルアミノカルボニル、ヘテロシクリルスルフィニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロアリールスルフィニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルフィニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロシクリルスルホニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロアリールスルホニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルホニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ビス−［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］アミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］アミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリール−［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］アミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル−［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］アミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニルアミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニルアミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニルカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニルカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル−［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］アミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニルスルホニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニルスルホニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルホニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルホニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニルスルフィニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニルスルフィニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルフィニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルフィニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニルオキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニルオキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ビス−［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］アミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］アミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリールアミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロアリールアミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アル
キルアミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロシクリルアミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルであり、
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４は、独立して、水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルチオ、アリール、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノ、ビス−［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］アミノ、ヒドロチオ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボニルアミノ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルカルボニルアミノ、アリールカルボニルアミノ、ヘテロアリールカルボニルアミノ、ヘテロシクリルカルボニルアミノ、ホルミル、ヒドロキシイミノメチル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシイミノメチル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルコキシイミノメチル、アリールオキシイミノメチル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシイミノメチル、チオシアナト、イソチオシアナト、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルコキシ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキニル、トリス−［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］シリル−（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、ビス−［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］（アリール）シリル−（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、ビス−アリール［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］シリル−（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、アリール−（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、ヘテロアリール−（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ２−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−ハロアルキニル、（Ｃ２−Ｃ８）−ハロアルケニル、（Ｃ４−Ｃ８）−シクロアルケニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルホニル、アリールスルホニル、ヘテロアリールスルホニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルホニルアミノ、アリールスルホニルアミノ、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルホニルアミノ、ヘテロアリールスルホニルアミノ、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルホニルアミノ、ビス−［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］アミノスルホニル、（Ｃ４−Ｃ８）−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルフィニル、アリールスルフィニル、ヘテロアリールスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルスルホニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルホニル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノスルホニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノスルホニルアミノ、ビス−［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］アミノスルホニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルアミノスルホニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニルオキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニルオキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルオキシカルボニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルアミノカルボニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノカルボニルであり、
Ｒ５は、アミノ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−ハロシクロアルキル、（Ｃ４−Ｃ８）−シクロアルケニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルアミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノ、アリールアミノ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルアミノ、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノ、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノ、ヘテロアリールアミノ、ヘテロシクリルアミノ、アリールオキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロアリールオキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニルアミノ、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニルアミノ、ビス−［（Ｃ１−Ｃ８）−アルケニル］アミノ、アリールオキシ、ビス−［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］アミノ、アリール−（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、ヘテロアリール−（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、ヘテロシクリル−（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、アリールオキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロアリールオキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ビス［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］アミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、シアノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルホニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルスルホニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリールスルホニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロアリールスルホニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロシクリルスルホニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ビス−［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］アミノスルホニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルであり、
Ｒ６は、水素、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、シアノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルホニル、アリールスルホニル、ヘテロアリールスルホニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルスルホニル、ヘテロシクリルスルホニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルカルボニル、ヘテロシクリルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルカルボニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、ハロ−（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、ハロ−（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アミノ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルホニル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルホニル、（Ｃ４−Ｃ８）−シクロアルケニル、（Ｃ４−Ｃ８）−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニルオキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニルオキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルアミノカルボニル、ビス−［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］アミノカルボニルであり、
Ｒ７、Ｒ８は、独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、ヒドロチオ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノ、ビス［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］アミノ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルアミノ、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノ、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノ、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、シアノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ニトロ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ４−Ｃ８）−シクロアルケニル、ヘテロシクリル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルアミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロシクリルアミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロアリールアミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリールアミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルコキシカルボニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルカルボニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリールカルボニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロアリールカルボニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロシクリルカルボニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニルオキシカルボニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリール−（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヒドロキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニルオキシカルボニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルアミノカルボニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノカルボニル、ヘテロアリールアミノカルボニル、アリールアミノ、ヘテロアリールアミノ、ヘテロシクリルアミノ、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニルアミノ、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルフィニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニルスルフィニル、アリールスルフィニル、ヘテロアリールスルフィニル、ヘテロシクリルスルフィニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルホニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニルスルホニル、アリールスルホニル、ヘテロアリールスルホニル、ヘテロシクリルスルホニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルスルホニル、ビス−［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］アミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル（アリール）アミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロアリールオキシカルボニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロシクリルオキシカルボニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリールアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルホニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルスルホニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリールスルホニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロアリールスルホニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロシクリルスルホニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ビス−［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］アミノスルホニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルホニルアミノ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルスルホニルアミノ、アリールスルホニルアミノ、ヘテロアリールスルホニルアミノ、ヘテロシクリルスルホニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシであり、
Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４は、独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ハロゲン、シアノ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、シアノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ４−Ｃ８）−シクロアルケニル、ヘテロシクリル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ８）−シクロアルコキシ、ビス−［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］アミノ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル、ヒドロキシカルボニルであり、
ただし、Ｒ１が水素であるとき、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３およびＲ１４のラジカルのうちの少なくとも１つは水素ではなく、または
Ｒ７およびＲ８は、それらが結合している炭素原子と共に、ヘテロ原子が割り込んでいてもよく、およびさらなる置換を有していてもよい完全飽和もしくは部分飽和の３員から１０員の単環式もしくは二環式の環を形成し、または
Ｒ７およびＲ８は、それらが結合している炭素原子と共に、オキソ基を形成し、または
Ｒ７およびＲ８は、それらが結合している炭素原子と共に、水素、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリール、ヘテロアリール、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルにより置換されているオキシム基を形成し、
Ｒ１およびＲ１１は、それらが結合している炭素原子と共に、ヘテロ原子が割り込んでいてもよく、およびさらなる置換を有していてもよい完全飽和もしくは部分飽和の３員から１０員の単環式もしくは二環式の環を形成し、
Ｒ９およびＲ１３は、それらが結合している炭素原子と共に、ヘテロ原子が割り込んでいてもよく、およびさらなる置換を有していてもよい完全飽和もしくは部分飽和の３員から１０員の単環式もしくは二環式の環を形成し、
Ｒ１１およびＲ１２は、それらが結合している炭素原子と共に、ヘテロ原子が割り込んでいてもよく、およびさらなる置換を有していてもよい完全飽和もしくは部分飽和の３員から１０員の単環式もしくは二環式の環を形成し、または
Ｒ１１およびＲ１２は、それらが結合している炭素原子と共に、オキソ基を形成し、または
Ｒ１１およびＲ１２は、それらが結合している炭素原子と共に、水素、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリール、ヘテロアリール、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルにより置換されているメチレンもしくはオキシム基を形成し、
Ｒ１３およびＲ１４は、それらが結合している炭素原子と共に、ヘテロ原子が割り込んでいてもよく、およびさらなる置換を有していてもよい完全飽和もしくは部分飽和の３員から１０員の単環式もしくは二環式の環を形成し、または
Ｒ１３およびＲ１４は、それらが結合している炭素原子と共に、オキソ基を形成し、または
Ｒ１３およびＲ１４は、それらが結合している炭素原子と共に、水素、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリール、ヘテロアリール、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルにより置換されているメチレンもしくはオキシム基を形成し、
Ｗは、酸素または硫黄であり、
ｎは、０、１、２、３、４、５または６であり、
Ｘ、Ｙは、独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ハロゲン、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、シアノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ４−Ｃ８）−シクロアルケニル、ヘテロシクリル、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリールオキシ、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノ、ビス−［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］アミノ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、アミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルアミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロシクリルアミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロアリールアミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリールアミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルコキシカルボニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルカルボニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリールカルボニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロアリールカルボニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロシクリルカルボニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニルオキシカルボニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリール−（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリールスルホニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロアリールスルホニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルホニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルスルホニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリールスルフィニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロアリールスルフィニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルフィニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルスルフィニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ビス［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］アミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルコキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、ヘテロシクリルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルホニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルスルホニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリールスルホニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロアリールスルホニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロシクリルスルホニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ビス−［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］アミノスルホニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルホニルアミノ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルスルホニルアミノ、アリールスルホニルアミノ、ヘテロアリールスルホニルアミノ、ヘテロシクリルスルホニルアミノ、ヘテロアリールオキシカルボニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロシクリルオキシカルボニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルであり、または
ＸおよびＹは、それらが結合している炭素原子と共に、ヘテロ原子が割り込んでいてもよく、およびさらなる置換を有していてもよい完全飽和もしくは部分飽和の３員から１０員の単環式もしくは二環式の環を形成する、前記置換１−シクロアルキル−２−オキソテトラヒドロキノリン−６−イルスルホンアミドまたはその塩を提供する。
【発明を実施するための形態】
【００２０】
一般式（Ｉ）の化合物は、好適な無機または有機の酸、例えば鉱酸、例えばＨＣｌ、ＨＢｒ、Ｈ２ＳＯ４、Ｈ３ＰＯ４もしくはＨＮＯ３、または有機酸、例えばカルボン酸、例えばギ酸、酢酸、プロピオン酸、シュウ酸、乳酸もしくはサリチル酸など、もしくはスルホン酸、例えばｐ−トルエンスルホン酸などを、塩基性基に対して、例えばアミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ピペリジノ、モルフォリノもしくはピリジノに対して添加することにより塩を形成することができる。かかる場合において、これらの塩は、酸の共役塩基をアニオンとして含む。脱プロトン化形態の好適な置換基、例えばスルホン酸、とりわけスルホンアミドまたはカルボン酸は、例えばアミノ基などのそれ自体プロトン化が可能な基と分子内塩を形成する能力がある。塩はまた、一般式（Ｉ）の化合物に対する塩基の作用によっても形成され得る。好適な塩基の例は、有機アミン、例えばトリアルキルアミン、モルフォリン、ピペリジンおよびピリジンなど、ならびにアンモニウム、アルカリ金属またはアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸塩および炭酸水素塩、特に水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウムおよび炭酸水素カリウムである。これらの塩は、酸の水素が農業的に好適なカチオンにより置き換えられている化合物であり、例えば金属塩、特にアルカリ金属塩またはアルカリ土類金属塩、とりわけナトリウムおよびカリウムの塩、あるいはアンモニウム塩、有機アミンとの塩または四級アンモニウム塩、例えば式［ＮＲａＲｂＲｃＲｄ］＋のカチオンであって、式中、ＲａからＲｄが各々独立して有機ラジカル、特にアルキル、アリール、アラルキルまたはアルキルアリールであるカチオンとの塩である。また好適なのは、アルキルスルホニウムおよびアルキルスルホキソニウムの塩、例えば（Ｃ１−Ｃ４）−トリアルキルスルホニウムおよび（Ｃ１−Ｃ４）−トリアルキルスルホキソニウムの塩などである。
【００２１】
本発明に従って用いられる式（Ｉ）の化合物およびその塩は、以下、「一般式（Ｉ）の化合物」と呼ばれる。
【００２２】
本発明は、好ましくは、一般式（Ｉ）の化合物であって、式中、
Ｒ１が、水素、ハロゲン、シアノ、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ１０）−ハロシクロアルキル、（Ｃ４−Ｃ１０）−シクロアルケニル、（Ｃ４−Ｃ１０）−ハロシクロアルケニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ７）−ハロアルケニル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルキル、アリール、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ７）−ハロアルキニル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ヒドロキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニルオキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルキニルオキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、アミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルアミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルアミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルアミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルアミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、アリールチオ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ヘテロシクリルチオ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ヘテロアリールチオ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルスルフィニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルスルホニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、アリールスルフィニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、アリールスルホニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルスルフィニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルスルホニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルカルボニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルカルボニル、ヒドロキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニルオキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルキニルオキシカルボニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、ヘテロシクリルカルボニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルアミノカルボニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルアミノカルボニル、アリールアミノカルボニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルアミノカルボニル、ヘテロアリールアミノカルボニル、ヘテロシクリルアミノカルボニル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルアミノカルボニル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルアミノカルボニル、シアノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ４−Ｃ７）−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ニトロ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ビス−［（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル］アミノカルボニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル−［（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル］アミノカルボニル、アリール−［（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル］アミノカルボニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル−［（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル］アミノカルボニル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニルアミノカルボニル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルキニルアミノカルボニル、ヘテロシクリルスルフィニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ヘテロアリールスルフィニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルスルフィニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ヘテロシクリルスルホニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ヘテロアリールスルホニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルスルホニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ビス−［（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル］アミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル−［（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル］アミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、アリール−［（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル］アミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル−［（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル］アミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニルアミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルキニルアミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニルカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルキニルカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルアミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル−［（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル］アミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニルスルホニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルキニルスルホニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルスルホニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルスルホニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニルスルフィニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルキニルスルフィニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルスルフィニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルスルフィニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニルオキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルキニルオキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルアミノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ビス−［（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル］アミノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル［（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル］アミノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、アミノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルキニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、アリールアミノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ヘテロアリールアミノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルアミノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アル
キルアミノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ヘテロシクリルアミノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルアミノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルであり、
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４が、独立して、水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルキルチオ、アリール、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルアミノ、ビス−［（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル］アミノ、ヒドロチオ、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルカルボニルアミノ、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルカルボニルアミノ、アリールカルボニルアミノ、ヘテロアリールカルボニルアミノ、ヘテロシクリルカルボニルアミノ、ホルミル、ヒドロキシイミノメチル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシイミノメチル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルコキシイミノメチル、アリールオキシイミノメチル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシイミノメチル、チオシアナト、イソチオシアナト、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルコキシ、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ７）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキニル、トリス−［（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル］シリル−（Ｃ２−Ｃ７）−アルキニル、ビス−［（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル］（アリール）シリル−（Ｃ２−Ｃ７）−アルキニル、ビス−アリール［（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル］シリル−（Ｃ２−Ｃ７）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル−（Ｃ２−Ｃ７）−アルキニル、アリール−（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニル、ヘテロアリール−（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル−（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル−（Ｃ２−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ７）−ハロアルキニル、（Ｃ２−Ｃ７）−ハロアルケニル、（Ｃ４−Ｃ７）−シクロアルケニル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルスルホニル、アリールスルホニル、ヘテロアリールスルホニル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルスルホニルアミノ、アリールスルホニルアミノ、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルスルホニルアミノ、ヘテロアリールスルホニルアミノ、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルスルホニルアミノ、ビス−［（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル］アミノスルホニル、（Ｃ４−Ｃ７）−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルスルフィニル、アリールスルフィニル、ヘテロアリールスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルキルスルホニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルスルホニル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルアミノスルホニル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルアミノスルホニルアミノ、ビス−［（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル］アミノスルホニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルアミノスルホニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニルオキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルキニルオキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルオキシカルボニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルアミノカルボニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルアミノカルボニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルアミノカルボニルであり、
Ｒ５が、アミノ、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−ハロシクロアルキル、（Ｃ４−Ｃ７）−シクロアルケニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、アミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルアミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルアミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルアミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルアミノ、アリールアミノ、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルアミノ、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルアミノ、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルアミノ、ヘテロアリールアミノ、ヘテロシクリルアミノ、アリールオキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ヘテロアリールオキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニルアミノ、（Ｃ２−Ｃ７）−アルキニルアミノ、ビス−［（Ｃ１−Ｃ７）−アルケニル］アミノ、アリールオキシ、ビス−［（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル］アミノ、アリール−（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニル、ヘテロアリール−（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニル、ヘテロシクリル−（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニル、アリールオキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ヘテロアリールオキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ビス［（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル］アミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、シアノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルスルホニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルスルホニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、アリールスルホニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ヘテロアリールスルホニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ヘテロシクリルスルホニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ビス−［（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル］アミノスルホニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルであり、
Ｒ６が、水素、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、シアノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルスルホニル、アリールスルホニル、ヘテロアリールスルホニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルスルホニル、ヘテロシクリルスルホニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルカルボニル、ヘテロシクリルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルキルカルボニル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルキル、ハロ−（Ｃ２−Ｃ７）−アルキニル、ハロ−（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、アミノ、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルスルホニル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルスルホニル、（Ｃ４−Ｃ７）−シクロアルケニル、（Ｃ４−Ｃ７）−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニルオキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルキニルオキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルアミノカルボニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルアミノカルボニル、ビス−［（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル］アミノカルボニルであり、
Ｒ７、Ｒ８が、独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、ヒドロチオ、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルアミノ、ビス［（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル］アミノ、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルアミノ、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルアミノ、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルアミノ、（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルキル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、シアノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ニトロ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、（Ｃ４−Ｃ７）−シクロアルケニル、ヘテロシクリル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、アミノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルアミノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルアミノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルアミノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルアミノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルアミノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ヘテロシクリルアミノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ヘテロアリールアミノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、アリールアミノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルコキシカルボニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルカルボニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルカルボニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、アリールカルボニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ヘテロアリールカルボニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ヘテロシクリルカルボニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニルオキシカルボニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、アリール−（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ヒドロキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニルオキシカルボニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルアミノカルボニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルアミノカルボニル、ヘテロアリールアミノカルボニル、アリールアミノ、ヘテロアリールアミノ、ヘテロシクリルアミノ、（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニルアミノ、（Ｃ２−Ｃ７）−アルキニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルスルフィニル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニルスルフィニル、アリールスルフィニル、ヘテロアリールスルフィニル、ヘテロシクリルスルフィニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルスルホニル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニルスルホニル、アリールスルホニル、ヘテロアリールスルホニル、ヘテロシクリルスルホニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルスルホニル、ビス−［（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル］アミノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル（アリール）アミノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ヘテロアリールオキシカルボニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ヘテロシクリルオキシカルボニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、アリールアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルスルホニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルスルホニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、アリールスルホニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ヘテロアリールスルホニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ヘテロシクリルスルホニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ビス−［（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル］アミノスルホニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルスルホニルアミノ、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルスルホニルアミノ、アリールスルホニルアミノ、ヘテロアリールスルホニルアミノ、ヘテロシクリルスルホニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシであり、
Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４が、独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ハロゲン、シアノ、（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルキル、シアノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、（Ｃ４−Ｃ７）−シクロアルケニル、ヘテロシクリル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ７）−シクロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニル、ヒドロキシカルボニルであり、
ただし、Ｒ１が水素であるとき、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３およびＲ１４のラジカルのうちの少なくとも１つは水素ではなく、または
Ｒ７およびＲ８が、それらが結合している炭素原子と共に、ヘテロ原子が割り込んでいてもよく、およびさらなる置換を有していてもよい完全飽和もしくは部分飽和の３員から１０員の単環式もしくは二環式の環を形成し、または
Ｒ７およびＲ８が、それらが結合している炭素原子と共に、オキソ基を形成し、または
Ｒ７およびＲ８が、それらが結合している炭素原子と共に、水素、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、アリール、ヘテロアリール、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルにより置換されているオキシム基を形成し、
Ｒ１およびＲ１１が、それらが結合している炭素原子と共に、ヘテロ原子が割り込んでいてもよく、およびさらなる置換を有していてもよい完全飽和もしくは部分飽和の３員から１０員の単環式もしくは二環式の環を形成し、
Ｒ９およびＲ１３が、それらが結合している炭素原子と共に、ヘテロ原子が割り込んでいてもよく、およびさらなる置換を有していてもよい完全飽和もしくは部分飽和の３員から１０員の単環式もしくは二環式の環を形成し、
Ｒ１１およびＲ１２が、それらが結合している炭素原子と共に、ヘテロ原子が割り込んでいてもよく、およびさらなる置換を有していてもよい完全飽和もしくは部分飽和の３員から１０員の単環式もしくは二環式の環を形成し、または
Ｒ１１およびＲ１２が、それらが結合している炭素原子と共に、オキソ基を形成し、または
Ｒ１１およびＲ１２が、それらが結合している炭素原子と共に、水素、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、アリール、ヘテロアリール、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルにより置換されているメチレンもしくはオキシム基を形成し、
Ｒ１３およびＲ１４が、それらが結合している炭素原子と共に、ヘテロ原子が割り込んでいてもよく、およびさらなる置換を有していてもよい完全飽和もしくは部分飽和の３員から１０員の単環式もしくは二環式の環を形成し、または
Ｒ１３およびＲ１４が、それらが結合している炭素原子と共に、オキソ基を形成し、または
Ｒ１３およびＲ１４が、それらが結合している炭素原子と共に、水素、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、アリール、ヘテロアリール、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルにより置換されているメチレンもしくはオキシム基を形成し、
Ｗが、酸素または硫黄であり、
ｎが、０、１、２、３、４または５であり、
Ｘ、Ｙが、独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ハロゲン、（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルキル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、シアノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、（Ｃ４−Ｃ７）−シクロアルケニル、ヘテロシクリル、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、アリールオキシ、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルアミノ、ビス−［（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル］アミノ、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ、アミノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルアミノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルアミノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルアミノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルアミノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルアミノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ヘテロシクリルアミノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ヘテロアリールアミノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、アリールアミノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルコキシカルボニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルカルボニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルカルボニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、アリールカルボニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ヘテロアリールカルボニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ヘテロシクリルカルボニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニルオキシカルボニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、アリール−（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、アリールスルホニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ヘテロアリールスルホニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルスルホニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルスルホニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、アリールスルフィニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ヘテロアリールスルフィニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルスルフィニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルスルフィニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ビス［（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル］アミノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルコキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルカルボニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、ヘテロシクリルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルスルホニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルスルホニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、アリールスルホニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ヘテロアリールスルホニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ヘテロシクリルスルホニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ビス−［（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル］アミノスルホニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルスルホニルアミノ、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルスルホニルアミノ、アリールスルホニルアミノ、ヘテロアリールスルホニルアミノ、ヘテロシクリルスルホニルアミノ、ヘテロアリールオキシカルボニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ヘテロシクリルオキシカルボニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルであり、または
ＸおよびＹが、それらが結合している炭素原子と共に、ヘテロ原子が割り込んでいてもよく、およびさらなる置換を有していてもよい完全飽和もしくは部分飽和の３員から１０員の単環式もしくは二環式の環を形成する、前記化合物を提供する。
【００２３】
本発明は、より好ましくは、一般式（Ｉ）の化合物であって、式中、
Ｒ１が、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−ハロシクロアルキル、（Ｃ４−Ｃ８）−シクロアルケニル、（Ｃ４−Ｃ８）−ハロシクロアルケニル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルケニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、アリール、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルキニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヒドロキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルオキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルオキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、アミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルアミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、アリールチオ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロシクリルチオ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリールチオ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルフィニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルホニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、アリールスルフィニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、アリールスルホニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルスルフィニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルスルホニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルカルボニル、ヒドロキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルオキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルオキシカルボニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、ヘテロシクリルカルボニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノカルボニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルアミノカルボニル、アリールアミノカルボニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノカルボニル、ヘテロアリールアミノカルボニル、ヘテロシクリルアミノカルボニル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノカルボニル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノカルボニル、シアノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ４−Ｃ６）−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ニトロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ビス−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］アミノカルボニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］アミノカルボニル、アリール−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］アミノカルボニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］アミノカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルアミノカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルアミノカルボニル、ヘテロシクリルスルフィニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリールスルフィニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルフィニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロシクリルスルホニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリールスルホニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルホニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ビス−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］アミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］アミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、アリール−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］アミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］アミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルアミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルアミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］アミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルスルホニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルスルホニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルホニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルホニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルスルフィニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルスルフィニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルフィニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルフィニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルオキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルオキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ビス−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］アミノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］アミノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、アミノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、アリールアミノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリールアミノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ６
）−アルキルアミノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロシクリルアミノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルであり、
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４が、独立して、水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルチオ、アリール、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノ、ビス−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］アミノ、ヒドロチオ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニルアミノ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルカルボニルアミノ、アリールカルボニルアミノ、ヘテロアリールカルボニルアミノ、ヘテロシクリルカルボニルアミノ、ホルミル、ヒドロキシイミノメチル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシイミノメチル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルコキシイミノメチル、アリールオキシイミノメチル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシイミノメチル、チオシアナト、イソチオシアナト、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキニル、トリス−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］シリル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、ビス−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］（アリール）シリル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、ビス−アリール［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］シリル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、アリール−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、ヘテロアリール−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルキニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルケニル、（Ｃ４−Ｃ６）−シクロアルケニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルホニル、アリールスルホニル、ヘテロアリールスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルホニルアミノ、アリールスルホニルアミノ、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルホニルアミノ、ヘテロアリールスルホニルアミノ、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルホニルアミノ、ビス−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］アミノスルホニル、（Ｃ４−Ｃ６）−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルフィニル、アリールスルフィニル、ヘテロアリールスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルスルホニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルホニル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノスルホニルアミノ、ビス−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］アミノスルホニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルアミノスルホニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルオキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルオキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルオキシカルボニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノカルボニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルアミノカルボニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノカルボニルであり、
Ｒ５が、アミノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−ハロシクロアルキル、（Ｃ４−Ｃ６）−シクロアルケニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、アミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルアミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノ、アリールアミノ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルアミノ、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノ、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノ、ヘテロアリールアミノ、ヘテロシクリルアミノ、アリールオキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリールオキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルアミノ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルアミノ、ビス−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルケニル］アミノ、アリールオキシ、ビス−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］アミノ、アリール−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、ヘテロアリール−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、ヘテロシクリル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、アリールオキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリールオキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ビス［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］アミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、シアノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルホニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルスルホニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、アリールスルホニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリールスルホニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロシクリルスルホニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ビス−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］アミノスルホニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり、
Ｒ６が、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、シアノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルホニル、アリールスルホニル、ヘテロアリールスルホニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルスルホニル、ヘテロシクリルスルホニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルカルボニル、ヘテロシクリルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、ハロ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、ハロ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、アミノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルホニル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルホニル、（Ｃ４−Ｃ６）−シクロアルケニル、（Ｃ４−Ｃ６）−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルオキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルオキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノカルボニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルアミノカルボニル、ビス−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］アミノカルボニルであり、
Ｒ７、Ｒ８が、独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、ヒドロチオ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノ、ビス［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］アミノ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルアミノ、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノ、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、シアノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ニトロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ４−Ｃ６）−シクロアルケニル、ヘテロシクリル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、アミノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルアミノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロシクリルアミノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリールアミノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、アリールアミノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルコキシカルボニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルカルボニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、アリールカルボニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリールカルボニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロシクリルカルボニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルオキシカルボニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、アリール−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヒドロキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルオキシカルボニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルアミノカルボニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノカルボニル、ヘテロアリールアミノカルボニル、アリールアミノ、ヘテロアリールアミノ、ヘテロシクリルアミノ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルアミノ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルフィニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルスルフィニル、アリールスルフィニル、ヘテロアリールスルフィニル、ヘテロシクリルスルフィニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルホニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルスルホニル、アリールスルホニル、ヘテロアリールスルホニル、ヘテロシクリルスルホニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルスルホニル、ビス−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］アミノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル（アリール）アミノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリールオキシカルボニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロシクリルオキシカルボニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、アリールアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルホニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルスルホニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、アリールスルホニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリールスルホニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロシクリルスルホニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ビス−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］アミノスルホニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルホニルアミノ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルスルホニルアミノ、アリールスルホニルアミノ、ヘテロアリールスルホニルアミノ、ヘテロシクリルスルホニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシであり、
Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４が、独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロゲン、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、シアノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ４−Ｃ６）−シクロアルケニル、ヘテロシクリル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ６）−シクロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル、ヒドロキシカルボニルであり、
ただし、Ｒ１が水素であるとき、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３およびＲ１４のラジカルのうちの少なくとも１つは水素ではなく、
Ｒ７およびＲ８が、それらが結合している炭素原子と共に、ヘテロ原子が割り込んでいてもよく、およびさらなる置換を有していてもよい完全飽和もしくは部分飽和の３員から１０員の単環式もしくは二環式の環を形成し、または
Ｒ７およびＲ８が、それらが結合している炭素原子と共に、オキソ基を形成し、または
Ｒ７およびＲ８が、それらが結合している炭素原子と共に、水素、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、アリール、ヘテロアリール、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルにより置換されているオキシム基を形成し、
Ｒ１およびＲ１１が、それらが結合している炭素原子と共に、ヘテロ原子が割り込んでいてもよく、およびさらなる置換を有していてもよい完全飽和もしくは部分飽和の３員から１０員の単環式もしくは二環式の環を形成し、
Ｒ９およびＲ１３が、それらが結合している炭素原子と共に、ヘテロ原子が割り込んでいてもよく、およびさらなる置換を有していてもよい完全飽和もしくは部分飽和の３員から１０員の単環式もしくは二環式の環を形成し、
Ｒ１１およびＲ１２が、それらが結合している炭素原子と共に、ヘテロ原子が割り込んでいてもよく、およびさらなる置換を有していてもよい完全飽和もしくは部分飽和の３員から１０員の単環式もしくは二環式の環を形成し、または
Ｒ１１およびＲ１２が、それらが結合している炭素原子と共に、オキソ基を形成し、または
Ｒ１１およびＲ１２が、それらが結合している炭素原子と共に、水素、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、アリール、ヘテロアリール、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルにより置換されているメチレンもしくはオキシム基を形成し、
Ｒ１３およびＲ１４が、それらが結合している炭素原子と共に、ヘテロ原子が割り込んでいてもよく、およびさらなる置換を有していてもよい完全飽和もしくは部分飽和の３員から１０員の単環式もしくは二環式の環を形成し、または
Ｒ１３およびＲ１４が、それらが結合している炭素原子と共に、オキソ基を形成し、または
Ｒ１３およびＲ１４が、それらが結合している炭素原子と共に、水素、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、アリール、ヘテロアリール、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルにより置換されているメチレンもしくはオキシム基を形成し、または
Ｗが、酸素または硫黄であり、
ｎが、０、１、２、３または４であり、
Ｘ、Ｙが、独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ハロゲン、（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルキル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、シアノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、（Ｃ４−Ｃ７）−シクロアルケニル、ヘテロシクリル、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、アリールオキシ、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルアミノ、ビス−［（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル］アミノ、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ、アミノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルアミノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルアミノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルアミノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルアミノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルアミノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ヘテロシクリルアミノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ヘテロアリールアミノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、アリールアミノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルコキシカルボニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルカルボニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルカルボニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、アリールカルボニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ヘテロアリールカルボニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ヘテロシクリルカルボニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニルオキシカルボニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、アリール−（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、アリールスルホニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ヘテロアリールスルホニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルスルホニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルスルホニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、アリールスルフィニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ヘテロアリールスルフィニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルスルフィニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルスルフィニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ビス［（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル］アミノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルコキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルカルボニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、ヘテロシクリルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルスルホニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルスルホニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、アリールスルホニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ヘテロアリールスルホニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ヘテロシクリルスルホニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ビス−［（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル］アミノスルホニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルスルホニルアミノ、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルスルホニルアミノ、アリールスルホニルアミノ、ヘテロアリールスルホニルアミノ、ヘテロシクリルスルホニルアミノ、ヘテロアリールオキシカルボニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ヘテロシクリルオキシカルボニルアミノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルであり、または
ＸおよびＹが、それらが結合している炭素原子と共に、ヘテロ原子が割り込んでいてもよく、およびさらなる置換を有していてもよい完全飽和もしくは部分飽和の３員から１０員の単環式もしくは二環式の環を形成する、前記化合物を提供する。
【００２４】
本発明は、非常に好ましくは、式（Ｉａａ）から（Ｉｂｉ）
【化２】
2018512378.tif 000004
2018512378.tif 000005
2018512378.tif 000006
2018512378.tif 000007
2018512378.tif 000008
【００２５】
により記述される一般式（Ｉ）の化合物であって、式中、
Ｒ１が、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、メチル、エチル、イソプロピル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、１−メチルプロパ−１−イル、２−メチルプロパ−１−イル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ネオペンチル、ｎ−ヘキシル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、スピロ［２．２］ペンタ−１−イル、スピロ［２．３］ヘキサ−１−イル、スピロ［２．３］ヘキサ−４−イル、３−スピロ［２．３］ヘキサ−５−イル、スピロ［３．３］ヘプタ−１−イル、スピロ［３．３］ヘプタ−２−イル、ビシクロ［１．１．０］ブタン−１−イル、ビシクロ［１．１．０］ブタン−２−イル、ビシクロ［２．１．０］ペンタン−１−イル、ビシクロ［１．１．１］ペンタン−１−イル、ビシクロ［２．１．０］ペンタン−２−イル、ビシクロ［２．１．０］ペンタン−５−イル、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル、ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−２−イル、ビシクロ［２．２．２］オクタン−２−イル、ビシクロ［３．２．１］オクタン−２−イル、ビシクロ［３．２．２］ノナン−２−イル、アダマンタン−１−イル、アダマンタン−２−イル、１−メチルシクロプロピル、２−メチルシクロプロピル、２，２−ジメチルシクロプロピル、２，３−ジメチルシクロプロピル、１，１’−ビ（シクロプロピル）−１−イル、１，１’−ビ（シクロプロピル）−２−イル、２’−メチル−１，１’−ビ（シクロプロピル）−２−イル、１−シアノプロピル、２−シアノプロピル、１−メチルシクロブチル、２−メチルシクロブチル、３−メチルシクロブチル、１−シアノシクロブチル、２−シアノシクロブチル、３−シアノシクロブチル、１−アリルシクロプロピル、１−ビニルシクロブチル、１−ビニルシクロプロピル、１−エチルシクロプロピル、２−エチルシクロプロピル、１−エチルシクロブチル、２−エチルシクロブチル、３−エチルシクロブチル、４−メチルシクロヘキシル、４−メトキシシクロヘキシル、４−エトキシシクロヘキシル、４−ｎ−プロピルオキシシクロヘキシル、４−ヒドロキシシクロヘキシル、４−トリフルオロメチルシクロヘキシル、４−シアノシクロヘキシル、３−メチルシクロヘキシル、３−メトキシシクロヘキシル、３−エトキシシクロヘキシル、３−ｎ−プロピルオキシシクロヘキシル、３−ヒドロキシシクロヘキシル、３−メトキシシクロブチル、２−メトキシシクロプロピル、２−エトキシシクロプロピル、２−イソプロピルオキシシクロプロピル、１−シクロプロピルシクロブチル、１−プロパ−２−エニルシクロブチル、２−エチル−３−メチルシクロブチル、１−プロピルシクロプロピル、１−メチル−２−プロピルシクロプロピル、２−プロピルシクロプロピル、１−プロピルシクロブチル、２−プロピルシクロブチル、３−プロピルシクロブチル、１−イソプロピルシクロブチル、１−イソプロピルシクロプロピル、２−イソプロピルシクロプロピル、３−イソプロピルシクロブチル、２−ジメチルアミノシクロブチル、３−ジメチルアミノシクロブチル、１−ブチルシクロブチル、２−ブチルシクロブチル、１−ブチルシクロプロピル、３−ブチルシクロブチル、２−ブチルシクロプロピル、１−イソブチルシクロブチル、３−ｔｅｒｔ−ブチルシクロブチル、３，３−ジエチルシクロブチル、２，２−ジエチルシクロプロピル、２−メチリデンシクロプロピル、１−メトキシメチルシクロプロピル、１−イソブチルシクロプロピル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、シクロプロピルエチル、シクロブチルエチル、シクロペンチルエチル、シクロヘキシルエチル、シクロプロピル−ｎ−プロピル、シクロブチル−ｎ−プロピル、シクロペンチル−ｎ−プロピル、シクロヘキシル−ｎ−プロピル、トリクロロメチル、トリクロロエチル、ヨードメチル、ヨードエチル、ヨード−ｎ−プロピル、ブロモメチル、ブロモエチル、ブロモ−ｎ−プロピル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、フルオロ−ｎ−プロピル、２−フルオロプロパ−２−イル、１−フルオロプロパ−２−イル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、１，１−ジフルオロエチル、３，３，３−トリフルオロプロピル、４，４，４−トリフルオロブチル、３，３−ジフルオロプロピル、ペンタフルオロエチル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピル、ヘプタフルオロイソプロピル、ノナフルオロ−ｎ−ブチル、クロロジフルオロメチル、ブロモジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、ブロモフルオロメチル、１−フルオロエチル、２−フルオロエチル、フルオロメチル、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、ジフルオロ−ｔｅｒｔ−ブチル、２−ブロモ−１，１，２−トリフルオロエチル、１，１，２，２−テトラフルオロエチル、１，２，２，２−テトラフルオロエチル、２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエチル、２−クロロ−１，１，２，２−テトラフルオロエチル、１，２，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピル、１−メチル−２，２，２−トリフルオロエチル、１−クロロ−２，２，２−トリフルオロエチル、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル、１，２，２，３，３，４，４，４−オクタフルオロブチル、１，１，２，２，３，３，４，４−オクタフルオロブチル、エチニル、ビニル、アリル、プロパルギル、ｎ−プロポキシジフルオロメチル、メトキシジフルオロメチル、エトキシジフルオロメチル、ｎ−ブトキシジフルオロメチル、メトキシエトキシジフルオロメチル、ｎ−ペントキシジフルオロメチル、２−メチルブトキシジフルオロメチル、４−メチルペントキシジフルオロメチル、ｎ−ヘキシルオキシジフルオロメチル、イソヘキシルオキシジフルオロメチル、アリルオキシプロポキシジフルオロメチル、メトキシプロポキシジフルオロメチル、シクロプロピルメトキシジフルオロメチル、シクロブチルメトキシジフルオロメチル、シアノメチル、シアノエチル、シアノ−ｎ−プロピル、シアノ−ｎ−ブチル、シアノイソプロピル、メトキシメチル、メトキシエチル、メトキシ−ｎ−プロピル、メトキシイソプロピル、メトキシ−ｎ−ブチル、メトキシ−ｎ−ペンチル、２−メトキシ−２−メチルプロピル、２−メトキシ−１−メチルプロピル、エトキシメチル、エトキシエチル、エトキシ−ｎ−プロピル、エトキシイソプロピル、エトキシ−ｎ−ブチル、エトキシ−ｎ−ペンチル、２−エトキシ−２−メチルプロピル、２−エトキシ−１−メチルプロピル、ｎ−プロピルオキシメチル、ｎ−プロピルオキシエチル、ｎ−プロピルオキシ−ｎ−プロピル、ｎ−プロピルオキシイソプロピル、ｎ−プロピルオキシ−ｎ−ブチル、２−ｎ−プロピルオキシ−２−メチルプロピル、２−ｎ−プロピルオキシ−１−メチルプロピル、イソプロピルオキシメチル、イソプロピルオキシエチル、イソプロピルオキシ−ｎ−プロピル、イソプロピルオキシイソプロピル、イソプロピルオキシ−ｎ−ブチル、２−イソプロピルオキシ−２−メチルプロピル、２−イソプロピルオキシ−１−メチルプロピル、メトキシメトキシメチル、メトキシメトキシエチル、エトキシメトキシメチル、エトキシエトキシメチル、メトキシエトキシメチル、メトキシエトキシエチル、メトキシエトキシ−ｎ−プロピル、メトキシメトキシ−ｎ−プロピル、メトキシ−ｎ−プロピルオキシメチル、トリフルオロメトキシメチル、トリフルオロメトキシエチル、トリフルオロメトキシ−ｎ−プロピル、トリフルオロメトキシ−イソプロピル、ジフルオロメトキシメチル、ジフルオロメトキシエチル、ジフルオロメトキシ−ｎ−プロピル、ジフルオロメトキシイソプロピル、ペンタフルオロエトキシメチル、ペンタフルオロエトキシエチル、ペンタフルオロエトキシ−ｎ−プロピル、ペンタフルオロエトキシイソプロピル、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシメチル、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシエチル、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ−ｎ−プロピル、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシイソプロピル、１，２，２，２−テトラフルオロエトキシメチル、１，２，２，２−テトラフルオロエトキシエチル、１，２，２，２−テトラフルオロエトキシ−ｎ−プロピル、１，２，２，２−テトラフルオロエトキシイソプロピル、２，２，２−トリフルオロエトキシメチル、２，２，２−トリフルオロエトキシエチル、２，２，２−トリフルオロエトキシ−ｎ−プロピル、２，２，２−トリフルオロエトキシイソプロピル、２，２−ジフルオロエトキシメチル、２，２−ジフルオロエトキシエチル、２，２−ジフルオロエトキシ−ｎ−プロピル、２，２−ジフルオロエトキシイソプロピル、ヘプタフルオロプロポキシメチル、ヘプタフルオロプロポキシエチル、ヘプタフルオロプロポキシ−ｎ−プロピル、ヘプタフルオロプロポキシイソプロピル、トリフルオロメチルチオメチル、トリフルオロメチルチオエチル、トリフルオロメチルチオ−ｎ−プロピル、トリフルオロメチルチオイソプロピル、ジフルオロメチルチオメチル、ジフルオロメチルチオエチル、ジフルオロメチルチオ−ｎ−プロピル、ジフルオロメチルチオイソプロピル、ペンタフルオロエチルチオメチル、ペンタフルオロエチルチオエチル、ペンタフルオロエチルチオ−ｎ−プロピル、ペンタフルオロエチルチオイソプロピル、１，１，２，２−テトラフルオロエチルチオメチル、１，１，２，２−テトラフルオロエチルチオエチル、１，１，２，２−テトラフルオロエチルチオ−ｎ−プロピル、１，１，２，２−テトラフルオロエチルチオイソプロピル、１，２，２，２−テトラフルオロエチルチオメチル、１，２，２，２−テトラフルオロエチルチオエチル、１，２，２，２−テトラフルオロエチルチオ−ｎ−プロピル、１，２，２，２−テトラフルオロエチルチオイソプロピル、２，２，２−トリフルオロエチルチオメチル、２，２，２−トリフルオロエチルチオエチル、２，２，２−トリフルオロエチルチオ−ｎ−プロピル、２，２，２−トリフルオロエチルチオイソプロピル、２，２−ジフルオロエチルチオメチル、２，２−ジフルオロエチルチオエチル、２，２−ジフルオロエチルチオ−ｎ−プロピル、２，２−ジフルオロエチルチオイソプロピル、ヘプタフルオロプロピルチオメチル、ヘプタフルオロプロピルチオエチル、ヘプタフルオロプロピルチオ−ｎ−プロピル、ヘプタフルオロプロピルチオイソプロピル、（Ｃ４−Ｃ８）−シクロアルケニル、（Ｃ３−Ｃ８）−ハロシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルケニル、置換されていてもよいフェニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ５）−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ５）−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ５）−アルキル、メチルカルボニルメチル、メチルカルボニルエチル、エチルカルボニルメチル、エチルカルボニルエチル、ｎ−プロピルカルボニルメチル、ｎ−プロピルカルボニルエチル、イソプロピルカルボニルメチル、イソプロピルカルボニルエチル、ヒドロキシカルボニルメチル、１−ヒドロキシカルボニルエタ−１−イル、１−ヒドロキシカルボニルエタ−２−イル、ヒドロキシカルボニル−ｎ−プロピル、２−ヒドロキシカルボニルプロパ−２−イル、１−ヒドロキシカルボニルプロパ−２−イル、２−ヒドロキシカルボニルプロパ−１−イル、ヒドロキシカルボニル−ｎ−ブチル、ヒドロキシカルボニルイソブチル、メトキシカルボニルメチル、１−メトキシカルボニルエタ−１−イル、１−メトキシカルボニルエタ−２−イル、メトキシカルボニル−ｎ−プロピル、２−メトキシカルボニルプロパ−２−イル、１−メトキシカルボニルプロパ−２−イル、２−メトキシカルボニルプロパ−１−イル、メトキシカルボニル−ｎ−ブチル、メトキシカルボニルイソブチル、エトキシカルボニルメチル、１−エトキシカルボニルエタ−１−イル、１−エトキシカルボニルエタ−２−イル、エトキシカルボニル−ｎ−プロピル、２−エトキシカルボニルプロパ−２−イル、１
−エトキシカルボニルプロパ−２−イル、２−エトキシカルボニルプロパ−１−イル、エトキシカルボニル−ｎ−ブチル、エトキシカルボニルイソブチル、イソプロピルオキシカルボニルメチル、１−イソプロピルオキシカルボニルエタ−１−イル、１−イソプロピルオキシカルボニルエタ−２−イル、イソプロピルオキシカルボニル−ｎ−プロピル、２−イソプロピルオキシカルボニルプロパ−２−イル、１−イソプロピルオキシカルボニルプロパ−２−イル、２−イソプロピルオキシカルボニルプロパ−１−イル、イソプロピルオキシカルボニル−ｎ−ブチル、イソプロピルオキシカルボニルイソブチル、ｎ−プロピルオキシカルボニルメチル、１−ｎ−プロピルオキシカルボニルエタ−１−イル、１−ｎ−プロピルオキシカルボニルエタ−２−イル、ｎ−プロピルオキシカルボニル−ｎ−プロピル、２−ｎ−プロピルオキシカルボニルプロパ−２−イル、１−ｎ−プロピルオキシカルボニルプロパ−２−イル、２−ｎ−プロピルオキシカルボニルプロパ−１−イル、ｎ−プロピルオキシカルボニル−ｎ−ブチル、ｎ−プロピルオキシカルボニルイソブチル、ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニルメチル、ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニルエチル、ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル−ｎ−プロピル、ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニルイソプロピル、ベンジルオキシカルボニルメチル、ベンジルオキシカルボニルエチル、ベンジルオキシカルボニル−ｎ−プロピル、ベンジルオキシカルボニルイソプロピル、アリルオキシカルボニルメチル、アリルオキシカルボニルエチル、アリルオキシカルボニル−ｎ−プロピル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロピルオキシカルボニル、イソプロピルオキシカルボニル、ｎ−ブチルオキシカルボニル、ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル、メチルカルボニル、エチルカルボニル、ｎ−プロピルカルボニル、イソプロピルカルボニル、ｔｅｒｔ−ブチルカルボニル、メチルチオメチル、エチルチオメチル、エチルチオエチル、ｎ−プロピルチオメチル、ｎ−プロピルチオエチル、メチルチオエチル、メチルチオ−ｎ−プロピル、アミノカルボニル、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、イソプロピルアミノカルボニル、ｎ−プロピルアミノカルボニル、シクロプロピルアミノカルボニル、シクロブチルアミノカルボニル、シクロペンチルアミノカルボニル、アリルアミノカルボニル、プロパルギルアミノカルボニルであり、
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４が、独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、メチル、エチル、イソプロピル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、２，２−ジフルオロエトキシ、３，３，３−トリフルオロエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、トリフルオロメチルチオ、置換されていてもよいフェニル、ベンジル、フェニルエチル、ｐ−クロロフェニルエチル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、シクロプロピル、シクロブチル、ニトロ、ヒドロキシ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ホルミル、ヒドロキシイミノメチル、メトキシイミノメチル、エトキシイミノメチル、シクロプロピルメトキシメチル、フェニルオキシ、ｐ−クロロフェニルオキシ、ｐ−トリフルオロメチルフェニルオキシ、ｍ−クロロフェニルオキシ、ｍ−トリフルオロメチルフェニルオキシ、２，４−ジクロロフェニルオキシ、ヘテロアリールオキシ、ベンジルオキシ、エチニル、プロパ−１−イニル、（Ｃ２−Ｃ５）−アルケニル、フェニルエチニル、ｐ−クロロフェニルエチニル、ｐ−トリフルオロメチルフェニルエチニル、ｐ−メトキシフェニルエチニル、ｐ−フルオロフェニルエチニル、ｍ−クロロフェニルエチニル、ｍ−トリフルオロメチルフェニルエチニル、ｍ−メトキシフェニルエチニル、ｍ−フルオロフェニルエチニル、トリメチルシリルエチニル、トリエチルシリルエチニル、トリイソプロピルシリルエチニル、２−ピリジルエチニル、３−ピリジルエチニル、４−クロロ−３−ピリジルエチニルであり、
Ｒ５が、アミノ、メチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピル、１，１−ジメチルエチル、ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ヘキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジ−メチルブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチル−１−メチルプロピルおよび１−エチル−２−メチルプロピル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、３，３，３−トリフルオロプロピル、ペンタフルオロエチル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピル、ヘプタフルオロイソプロピル、ノナフルオロ−ｎ−ブチル、（Ｃ３−Ｃ６）−ハロシクロアルキル、（Ｃ４−Ｃ６）−シクロアルケニル、置換されていてもよいフェニル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリール−（Ｃ１−Ｃ５）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ５）−アルキル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ５）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ５）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ５）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ５）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ５）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ５）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ５）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ５）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ５）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ５）−アルキル、アミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ５）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ５）−アルキルアミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ５）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルアミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ５）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ５）−アルキルアミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ５）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ５）−アルキルアミノ、アリールアミノ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルアミノ、アリール−（Ｃ１−Ｃ５）−アルキルアミノ、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ５）−アルキルアミノ、ヘテロアリールアミノ、ヘテロシクリルアミノ、アリールオキシ−（Ｃ１−Ｃ５）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ５）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ５）−アルキル、ヘテロアリールオキシ−（Ｃ１−Ｃ５）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ５）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ５）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ５）−アルケニルアミノ、（Ｃ２−Ｃ５）−アルキニルアミノ、アリールオキシ、ビス−［（Ｃ１−Ｃ５）−アルキル］アミノ、アリール−（Ｃ２−Ｃ５）−アルケニル、ヘテロアリール−（Ｃ２−Ｃ５）−アルケニル、ヘテロシクリル−（Ｃ２−Ｃ５）−アルケニルであり、
Ｒ６が、水素、メチル、エチル、イソプロピル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｎ−ヘキシル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、シアノメチル、シアノエチル、シアノ−ｎ−プロピル、（Ｃ１−Ｃ５）−アルキルスルホニル、アリールスルホニル、ヘテロアリールスルホニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルスルホニル、ヘテロシクリルスルホニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ５）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ５）−アルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルカルボニル、ヘテロシクリルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ５）−アルコキシカルボニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ５）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ５）−ハロアルキルカルボニル、（Ｃ２−Ｃ５）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ５）−アルキニル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、３，３，３−トリフルオロプロピル、ハロ−（Ｃ２−Ｃ５）−アルキニル、ハロ−（Ｃ２−Ｃ５）−アルケニル、（Ｃ１−Ｃ５）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ５）−アルキルであり、
Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４が、独立して、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、１，１，２，２−ジフルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、３，３，３−トリフルオロエチル、シアノメチル、シアノエチル、シアノ−ｎ−プロピル、シアノイソプロピル、置換されていてもよいフェニル、ヘテロアリール、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、１−メチルシクロプロピル、２−メチルシクロプロピル、２，２−ジメチルシクロプロピル、２，３−ジメチルシクロプロピル、１−シアノプロピル、２−シアノプロピル、１−メチルシクロブチル、２−メチルシクロブチル、３−メチルシクロブチル、１−シアノシクロブチル、２−シアノシクロブチル、３−シアノシクロブチル、１−アリルシクロプロピル、１−ビニルシクロブチル、１−ビニルシクロプロピル、１−エチルシクロプロピル、２−エチルシクロプロピル、１−エチルシクロブチル、２−エチルシクロブチル、３−エチルシクロブチル、４−メチルシクロヘキシル、４−メトキシシクロヘキシル、４−エトキシシクロヘキシル、４−ｎ−プロピルオキシシクロヘキシル、４−ヒドロキシシクロヘキシル、４−トリフルオロメチルシクロヘキシル、４−シアノシクロヘキシル、３−メチルシクロヘキシル、３−メトキシシクロヘキシル、３−エトキシシクロヘキシル、３−ｎ−プロピルオキシシクロヘキシル、３−ヒドロキシシクロヘキシル、３−メトキシシクロブチル、２−メトキシシクロプロピル、２−エトキシシクロプロピル、２−イソプロピルオキシシクロプロピル、１−シクロプロピルシクロブチル、１−プロパ−２−エニルシクロブチル、２−エチル−３−メチルシクロブチル、１−プロピルシクロプロピル、１−メチル−２−プロピルシクロプロピル、２−プロピルシクロプロピル、１−プロピルシクロブチル、２−プロピルシクロブチル、３−プロピルシクロブチル、１−イソプロピルシクロブチル、１−イソプロピルシクロプロピル、２−イソプロピルシクロプロピル、３−イソプロピルシクロブチル、２−ジメチルアミノシクロブチル、３−ジメチルアミノシクロブチル、１−ブチルシクロブチル、２−ブチルシクロブチル、１−ブチルシクロプロピル、３−ブチルシクロブチル、２−ブチルシクロプロピル、１−イソブチルシクロブチル、３−ｔｅｒｔ−ブチルシクロブチル、３，３−ジエチルシクロブチル、２，２−ジエチルシクロプロピル、（Ｃ４−Ｃ８）−シクロアルケニル、ヘテロシクリル、メトキシメチル、メトキシエチル、エトキシメチル、エトキシエチル、メチルチオメチル、エチルチオメチル、メチルチオエチル、エチルチオエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、２，２−ジフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、イソプロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、ｎ−ブチルオキシ、１−メチルプロパ−１−イルオキシ、２−メチルプロパ−１−イルオキシ、ｔｅｒｔ−ブチルオキシ、ｎ−ペンチルオキシ、シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、メトキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロピルオキシカルボニル、イソプロピルオキシカルボニル、ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル、ｎ−ブチルオキシカルボニルであり、
ただし、Ｒ１が水素であるとき、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３およびＲ１４のラジカルのうちの少なくとも１つは水素ではなく、
Ｒ１およびＲ１１が、それらが結合している炭素原子と共に、ヘテロ原子が割り込んでいてもよく、およびさらなる置換を有していてもよい完全飽和もしくは部分飽和の３員から１０員の単環式もしくは二環式の環を形成し、
Ｒ９およびＲ１３が、それらが結合している炭素原子と共に、ヘテロ原子が割り込んでいてもよく、およびさらなる置換を有していてもよい完全飽和もしくは部分飽和の３員から１０員の単環式もしくは二環式の環を形成し、
Ｒ１１およびＲ１２が、それらが結合している炭素原子と共に、ヘテロ原子が割り込んでいてもよく、およびさらなる置換を有していてもよい完全飽和もしくは部分飽和の３員から１０員の単環式もしくは二環式の環を形成し、または
Ｒ１１およびＲ１２が、それらが結合している炭素原子と共に、オキソ基を形成し、または
Ｒ１１およびＲ１２が、それらが結合している炭素原子と共に、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、アリール、ヘテロアリール、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルにより置換されているメチレンもしくはオキシム基を形成し、
Ｒ１３およびＲ１４が、それらが結合している炭素原子と共に、ヘテロ原子が割り込んでいてもよく、およびさらなる置換を有していてもよい完全飽和もしくは部分飽和の３員から１０員の単環式もしくは二環式の環を形成し、または
Ｒ１３およびＲ１４が、それらが結合している炭素原子と共に、オキソ基を形成し、または
Ｒ１３およびＲ１４が、それらが結合している炭素原子と共に、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、アリール、ヘテロアリール、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルにより置換されているメチレンもしくはオキシム基を形成し、
ｎが、０、１、２または３であり、
Ｗが、酸素または硫黄、好ましくは酸素である、前記化合物を提供する。
【００２６】
本発明は、特に好ましくは、式（Ｉａａ）、（Ｉａｃ）、（Ｉａｕ）、（Ｉａｖ）、（Ｉａｗ）、（Ｉａｘ）、（Ｉａｙ）および（Ｉｂｉ）
【化３】
2018512378.tif 000009
2018512378.tif 000010
【００２７】
により記述される一般式（Ｉ）の化合物であって、式中、
Ｒ１が、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、メチル、エチル、イソプロピル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、１−メチルプロパ−１−イル、２−メチルプロパ−１−イル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、アダマンタン−１−イル、アダマンタン−２−イル、１−メチルシクロプロピル、２−メチルシクロプロピル、２，２−ジメチルシクロプロピル、２，３−ジメチルシクロプロピル、１−シアノプロピル、２−シアノプロピル、１−メチルシクロブチル、２−メチルシクロブチル、３−メチルシクロブチル、１−シアノシクロブチル、２−シアノシクロブチル、３−シアノシクロブチル、１−エチルシクロプロピル、２−エチルシクロプロピル、１−エチルシクロブチル、２−エチルシクロブチル、３−エチルシクロブチル、４−メチルシクロヘキシル、４−メトキシシクロヘキシル、４−エトキシシクロヘキシル、４−トリフルオロメチルシクロヘキシル、４−シアノシクロヘキシル、３−メチルシクロヘキシル、３−メトキシシクロヘキシル、３−エトキシシクロヘキシル、３−メトキシシクロブチル、２−メトキシシクロプロピル、２−エトキシシクロプロピル、１−シクロプロピルシクロブチル、２−エチル−３−メチルシクロブチル、１−プロピルシクロプロピル、１−メチル−２−プロピルシクロプロピル、２−プロピルシクロプロピル、１−プロピルシクロブチル、２−プロピルシクロブチル、３−プロピルシクロブチル、１−イソプロピルシクロブチル、１−イソプロピルシクロプロピル、２−イソプロピルシクロプロピル、３−イソプロピルシクロブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、１，１−ジフルオロエチル、３，３，３−トリフルオロプロピル、４，４，４−トリフルオロブチル、３，３−ジフルオロプロピル、ペンタフルオロエチル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピル、ヘプタフルオロイソプロピル、エチニル、ビニル、アリル、プロパルギル、シアノメチル、シアノエチル、シアノ−ｎ−プロピル、シアノ−ｎ−ブチル、シアノイソプロピル、メトキシメチル、メトキシエチル、メトキシ−ｎ−プロピル、エトキシメチル、エトキシエチル、メトキシメトキシメチル、メトキシメトキシエチル、エトキシメトキシメチル、エトキシエトキシメチル、メトキシエトキシメチル、メトキシエトキシエチル、トリフルオロメトキシメチル、トリフルオロメトキシエチル、トリフルオロメトキシ−ｎ−プロピル、ジフルオロメトキシメチル、ジフルオロメトキシエチル、ジフルオロメトキシ−ｎ−プロピル、２，２，２−トリフルオロエトキシメチル、２，２，２−トリフルオロエトキシエチル、２，２，２−トリフルオロエトキシ−ｎ−プロピル、２，２−ジフルオロエトキシメチル、２，２−ジフルオロエトキシエチル、２，２−ジフルオロエトキシ−ｎ−プロピル、トリフルオロメチルチオメチル、トリフルオロメチルチオエチル、トリフルオロメチルチオ−ｎ−プロピル、２，２，２−トリフルオロエチルチオメチル、２，２，２−トリフルオロエチルチオエチル、２，２，２−トリフルオロエチルチオ−ｎ−プロピル、置換されていてもよいフェニル、ベンジル、ｐ−クロロベンジル、ｐ−フルオロベンジル、ｐ−トリフルオロメチルベンジル、ｐ−メチルベンジル、ｍ−クロロベンジル、ｍ−フルオロベンジル、ｍ−トリフルオロメチルベンジル、ｍ−メチルベンジル、ｏ−クロロベンジル、ｏ−フルオロベンジル、ｏ−トリフルオロメチルベンジル、ｏ−メチルベンジル、ヘテロアリール、ヘテロシクリルであり、
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４が、独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチルチオ、置換されていてもよいフェニル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、シクロプロピル、シクロブチル、ニトロ、ヒドロキシルであり、
Ｒ５が、アミノ、メチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピル、１，１−ジメチルエチル、ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ヘキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジ−メチルブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチル−１−メチルプロピルおよび１−エチル−２−メチルプロピル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、３，３，３−トリフルオロプロピル、ペンタフルオロエチル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピル、ヘプタフルオロイソプロピル、ノナフルオロ−ｎ−ブチル、（Ｃ３−Ｃ６）−ハロシクロアルキル、（Ｃ４−Ｃ６）−シクロアルケニル、置換されていてもよいフェニル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリール−（Ｃ１−Ｃ５）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ５）−アルキル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ５）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ５）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ５）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ５）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ５）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ５）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ５）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ５）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ５）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ５）−アルキル、アミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ５）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ５）−アルキルアミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ５）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルアミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ５）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ５）−アルキルアミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ５）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ５）−アルキルアミノ、アリールアミノ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルアミノ、アリール−（Ｃ１−Ｃ５）−アルキルアミノ、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ５）−アルキルアミノ、ヘテロアリールアミノ、ヘテロシクリルアミノ、アリールオキシ−（Ｃ１−Ｃ５）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ５）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ５）−アルキル、ヘテロアリールオキシ−（Ｃ１−Ｃ５）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ５）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ５）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ５）−アルケニルアミノ、（Ｃ２−Ｃ５）−アルキニルアミノ、アリールオキシ、ビス−［（Ｃ１−Ｃ５）−アルキル］アミノ、アリール−（Ｃ２−Ｃ５）−アルケニル、ヘテロアリール−（Ｃ２−Ｃ５）−アルケニル、ヘテロシクリル−（Ｃ２−Ｃ５）−アルケニルであり、
Ｒ６が、水素、メチル、エチル、イソプロピル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｎ−ヘキシル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、シアノメチル、シアノエチル、シアノ−ｎ−プロピル、（Ｃ１−Ｃ５）−アルキルスルホニル、アリールスルホニル、ヘテロアリールスルホニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルスルホニル、ヘテロシクリルスルホニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ５）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ５）−アルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルカルボニル、ヘテロシクリルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ５）−アルコキシカルボニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ５）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ５）−ハロアルキルカルボニル、（Ｃ２−Ｃ５）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ５）−アルキニル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、３，３，３−トリフルオロプロピル、ハロ−（Ｃ２−Ｃ５）−アルキニル、ハロ−（Ｃ２−Ｃ５）−アルケニル、（Ｃ１−Ｃ５）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ５）−アルキルであり、
Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４が、独立して、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、３，３，３−トリフルオロエチル、シアノメチル、シアノエチル、置換されていてもよいフェニル、ヘテロアリール、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、１−メチルシクロプロピル、２−メチルシクロプロピル、２，２−ジメチルシクロプロピル、２，３−ジメチルシクロプロピル、１−シアノプロピル、２−シアノプロピル、１−メチルシクロブチル、２−メチルシクロブチル、３−メチルシクロブチル、１−エチルシクロプロピル、２−エチルシクロプロピル、１−エチルシクロブチル、２−エチルシクロブチル、３−エチルシクロブチル、４−メチルシクロヘキシル、４−メトキシシクロヘキシル、４−エトキシシクロヘキシル、ヘテロシクリル、メトキシメチル、メトキシエチル、エトキシメチル、エトキシエチル、メチルチオメチル、エチルチオメチル、メチルチオエチル、エチルチオエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、イソプロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、メトキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニルであり、
ただし、Ｒ１が水素であるとき、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３およびＲ１４のラジカルのうちの少なくとも１つは水素ではなく、または
Ｒ１およびＲ１１が、それらが結合している炭素原子と共に、ヘテロ原子が割り込んでいてもよく、およびさらなる置換を有していてもよい完全飽和もしくは部分飽和の３員から１０員の単環式もしくは二環式の環を形成し、
Ｒ９およびＲ１３が、それらが結合している炭素原子と共に、ヘテロ原子が割り込んでいてもよく、およびさらなる置換を有していてもよい完全飽和もしくは部分飽和の３員から１０員の単環式もしくは二環式の環を形成し、
Ｒ１１およびＲ１２が、それらが結合している炭素原子と共に、ヘテロ原子が割り込んでいてもよく、およびさらなる置換を有していてもよい完全飽和もしくは部分飽和の３員から１０員の単環式もしくは二環式の環を形成し、または
Ｒ１１およびＲ１２が、それらが結合している炭素原子と共に、オキソ基を形成し、または
Ｒ１１およびＲ１２が、それらが結合している炭素原子と共に、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、シクロプロピル、シクロプロピルメチル、シクロブチル、シクロブチルメチル、置換されていてもよいフェニル、ヘテロアリール、ベンジルにより置換されているメチレンもしくはオキシム基を形成し、
Ｒ１３およびＲ１４が、それらが結合している炭素原子と共に、ヘテロ原子が割り込んでいてもよく、およびさらなる置換を有していてもよい完全飽和もしくは部分飽和の３員から１０員の単環式もしくは二環式の環を形成し、または
Ｒ１３およびＲ１４が、それらが結合している炭素原子と共に、オキソ基を形成し、または
Ｒ１３およびＲ１４が、それらが結合している炭素原子と共に、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、シクロプロピル、シクロプロピルメチル、シクロブチル、シクロブチルメチル、置換されていてもよいフェニル、ヘテロアリール、ベンジルにより置換されているメチレンもしくはオキシム基を形成し、
ｎが、０、１、２または３であり、
Ｗが、酸素または硫黄、好ましくは酸素である、前記化合物を提供する。
【００２８】
本発明は、より特に好ましくは、式（Ｉａａ１−Ｉａａ３５）、（Ｉａｃ１−Ｉａｃ１９）、（Ｉａｕ１−Ｉａｃ１４）、（Ｉａｖ１−Ｉａｖ２）および（Ｉａｙ１−Ｉａｙ２）
【化４】
2018512378.tif 000011
2018512378.tif 000012
2018512378.tif 000013
2018512378.tif 000014
【００２９】
により記述される一般式（Ｉ）の化合物であって、式中、
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４が、独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチルチオ、置換されていてもよいフェニル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、シクロプロピル、シクロブチル、ニトロ、ヒドロキシルであり、
Ｒ５が、アミノ、メチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピル、１，１−ジメチルエチル、ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ヘキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチル−１−メチルプロピルおよび１−エチル−２−メチルプロピル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、３，３，３−トリフルオロプロピル、ペンタフルオロエチル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピル、ヘプタフルオロイソプロピル、ノナフルオロ−ｎ−ブチル、（Ｃ３−Ｃ６）−ハロシクロアルキル、（Ｃ４−Ｃ６）−シクロアルケニル、置換されていてもよいフェニル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリール−（Ｃ１−Ｃ５）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ５）−アルキル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ５）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ５）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ５）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ５）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ５）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ５）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ５）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ５）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ５）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ５）−アルキル、アミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ５）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ５）−アルキルアミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ５）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルアミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ５）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ５）−アルキルアミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ５）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ５）−アルキルアミノ、アリールアミノ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルアミノ、アリール−（Ｃ１−Ｃ５）−アルキルアミノ、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ５）−アルキルアミノ、ヘテロアリールアミノ、ヘテロシクリルアミノ、アリールオキシ−（Ｃ１−Ｃ５）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ５）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ５）−アルキル、ヘテロアリールオキシ−（Ｃ１−Ｃ５）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ５）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ５）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ５）−アルケニルアミノ、（Ｃ２−Ｃ５）−アルキニルアミノ、アリールオキシ、ビス−［（Ｃ１−Ｃ５）−アルキル］アミノ、アリール−（Ｃ２−Ｃ５）−アルケニル、ヘテロアリール−（Ｃ２−Ｃ５）−アルケニル、ヘテロシクリル−（Ｃ２−Ｃ５）−アルケニルであり、
Ｒ６が、水素、メチル、エチル、イソプロピル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｎ−ヘキシル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、シアノメチル、シアノエチル、シアノ−ｎ−プロピル、（Ｃ１−Ｃ５）−アルキルスルホニル、アリールスルホニル、ヘテロアリールスルホニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルスルホニル、ヘテロシクリルスルホニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ５）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ５）−アルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルカルボニル、ヘテロシクリルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ５）−アルコキシカルボニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ５）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ５）−ハロアルキルカルボニル、（Ｃ２−Ｃ５）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ５）−アルキニル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、３，３，３−トリフルオロプロピル、ハロ−（Ｃ２−Ｃ５）−アルキニル、ハロ−（Ｃ２−Ｃ５）−アルケニル、（Ｃ１−Ｃ５）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ５）−アルキルであり、
Ｗが、酸素または硫黄、好ましくは酸素である、前記化合物を提供する。
【００３０】
本発明は、非常に特に好ましくは、式（Ｉａａ１）、（Ｉａａ３）、（Ｉａａ５）、（Ｉａａ６）、（Ｉａａ７）、（Ｉａａ１２）、（Ｉａａ２２）、（Ｉａａ２６）、（Ｉａａ２９）、（Ｉａａ３０）、（Ｉａａ３３）、（Ｉａａ３４）、（Ｉａａ３５）、（Ｉａｃ１７）および（Ｉａｖ１）
【化５】
2018512378.tif 000015
2018512378.tif 000016
【００３１】
により記述される一般式（Ｉ）の化合物であって、式中、
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４が、独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチルチオ、置換されていてもよいフェニル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、シクロプロピル、シクロブチル、ニトロ、ヒドロキシルであり、
Ｒ５が、アミノ、メチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピル、１，１−ジメチルエチル、ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ヘキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチル−１−メチルプロピルおよび１−エチル−２−メチルプロピル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、３，３，３−トリフルオロプロピル、ペンタフルオロエチル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピル、ヘプタフルオロイソプロピル、ノナフルオロ−ｎ−ブチル、（Ｃ３−Ｃ６）−ハロシクロアルキル、（Ｃ４−Ｃ６）−シクロアルケニル、置換されていてもよいフェニル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリール−（Ｃ１−Ｃ５）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ５）−アルキル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ５）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ５）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ５）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ５）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ５）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ５）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ５）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ５）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ５）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ５）−アルキル、アミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ５）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ５）−アルキルアミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ５）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルアミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ５）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ５）−アルキルアミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ５）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ５）−アルキルアミノ、アリールアミノ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルアミノ、アリール−（Ｃ１−Ｃ５）−アルキルアミノ、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ５）−アルキルアミノ、ヘテロアリールアミノ、ヘテロシクリルアミノ、アリールオキシ−（Ｃ１−Ｃ５）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ５）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ５）−アルキル、ヘテロアリールオキシ−（Ｃ１−Ｃ５）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ５）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ５）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ５）−アルケニルアミノ、（Ｃ２−Ｃ５）−アルキニルアミノ、アリールオキシ、ビス−［（Ｃ１−Ｃ５）−アルキル］アミノ、アリール−（Ｃ２−Ｃ５）−アルケニル、ヘテロアリール−（Ｃ２−Ｃ５）−アルケニル、ヘテロシクリル−（Ｃ２−Ｃ５）−アルケニルであり、
Ｒ６が、水素、メチル、エチル、イソプロピル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｎ−ヘキシル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、シアノメチル、シアノエチル、シアノ−ｎ−プロピル、（Ｃ１−Ｃ５）−アルキルスルホニル、アリールスルホニル、ヘテロアリールスルホニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルスルホニル、ヘテロシクリルスルホニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ５）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ５）−アルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルカルボニル、ヘテロシクリルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ５）−アルコキシカルボニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ５）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ５）−ハロアルキルカルボニル、（Ｃ２−Ｃ５）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ５）−アルキニル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、３，３，３−トリフルオロプロピル、ハロ−（Ｃ２−Ｃ５）−アルキニル、ハロ−（Ｃ２−Ｃ５）−アルケニル、（Ｃ１−Ｃ５）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ５）−アルキルであり、
Ｗが、酸素である、前記化合物を提供する。
【００３２】
上述の一般的なまたは好ましいラジカルの定義は、一般式（Ｉ）の最終生成物に、および対応して、調製のために各々の場合において必要とされる出発物質または中間体の両方にあてはまる。これらのラジカルの定義は、所望の通りに互いに組み合わせることができ、すなわち与えられた好ましい範囲の間の組み合わせを包含する。
【００３３】
本発明による化合物に関して、以上およびさらに以下で用いられる用語が説明される。これらは当業者によく知られており、特に、以下に説明される定義を持つ：
本発明によると、「アリールスルホニル」は、置換されていてもよいフェニルスルホニルまたは置換されていてもよい多環式アリールスルホニル、ここでは特に置換されていてもよいナフチルスルホニルを表示し、これらは、例えばフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、アルキル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、アルキルカルボニルアミノ、ジアルキルアミノまたはアルコキシ基により置換されている。
【００３４】
本発明によると、「シクロアルキルスルホニル」は、単独でまたは化学基の一部として、好ましくは３から６個の炭素原子を持つ、置換されていてもよいシクロアルキルスルホニルを表示し、例えばシクロプロピルスルホニル、シクロブチルスルホニル、シクロペンチルスルホニルまたはシクロヘキシルスルホニルである。
【００３５】
本発明によると、「アルキルスルホニル」は、単独でまたは化学基の一部として、好ましくは１から８個または１から６個の炭素原子を持つ、直鎖または分岐鎖のアルキルスルホニルを表示し、例えば（限定されるものではないが）、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルホニル、例えばメチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、１−メチルエチルスルホニル、ブチルスルホニル、１−メチルプロピルスルホニル、２−メチルプロピルスルホニル、１，１−ジメチルエチルスルホニル、ペンチルスルホニル、１−メチルブチルスルホニル、２−メチルブチルスルホニル、３−メチルブチルスルホニル、１，１−ジメチルプロピルスルホニル、１，２−ジメチルプロピルスルホニル、２，２−ジメチルプロピルスルホニル、１−エチルプロピルスルホニル、ヘキシルスルホニル、１−メチルペンチルスルホニル、２−メチルペンチルスルホニル、３−メチルペンチルスルホニル、４−メチルペンチルスルホニル、１，１−ジメチルブチルスルホニル、１，２−ジメチルブチルスルホニル、１，３−ジメチルブチルスルホニル、２，２−ジメチルブチルスルホニル、２，３−ジメチルブチルスルホニル、３，３−ジメチルブチルスルホニル、１−エチルブチルスルホニル、２−エチルブチルスルホニル、１，１，２−トリメチルプロピルスルホニル、１，２，２−トリメチルプロピルスルホニル、１−エチル−１−メチルプロピルスルホニルおよび１−エチル−２−メチルプロピルスルホニルなどである。
【００３６】
本発明によると、「ヘテロアリールスルホニル」は、置換されていてもよいピリジルスルホニル、ピリミジニルスルホニル、ピラジニルスルホニルまたは置換されていてもよい多環式ヘテロアリールスルホニル、ここではとりわけ置換されていてもよいキノリニルスルホニルを表示し、これらは、例えばフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、アルキル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、アルキルカルボニルアミノ、ジアルキルアミノまたはアルコキシ基により置換されている。
【００３７】
本発明によると、「アルキルチオ」は、単独でまたは化学基の一部として、好ましくは１から８個または１から６個の炭素原子を持つ、直鎖または分岐鎖のＳ−アルキルを表示し、例えば（Ｃ１−Ｃ１０）−、（Ｃ１−Ｃ６）−または（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、例えば（限定されるものではないが）、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオ、例えばメチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、１−メチルエチルチオ、ブチルチオ、１−メチルプロピルチオ、２−メチルプロピルチオ、１，１−ジメチルエチルチオ、ペンチルチオ、１−メチルブチルチオ、２−メチルブチルチオ、３−メチルブチルチオ、１，１−ジメチルプロピルチオ、１，２−ジメチルプロピルチオ、２，２−ジメチルプロピルチオ、１−エチルピロピルチオ、ヘキシルチオ、１−メチルペンチルチオ、２−メチルペンチルチオ、３−メチルペンチルチオ、４−メチルペンチルチオ、１，１−ジメチルブチルチオ、１，２−ジメチルブチルチオ、１，３−ジメチルブチルチオ、２，２−ジメチルブチルチオ、２，３−ジメチルブチルチオ、３，３−ジメチルブチルチオ、１−エチルブチルチオ、２−エチルブチルチオ、１，１，２−トリメチルプロピルチオ、１，２，２−トリメチルプロピルチオ、１−エチル−１−メチルプロピルチオおよび１−エチル−２−メチルプロピルチオなどである。
【００３８】
本発明によると、アルケニルチオは、硫黄原子を介して結合しているアルケニルラジカルを表示し、アルキニルチオは、硫黄原子を介して結合しているアルキニルラジカルを表示し、シクロアルキルチオは、硫黄原子を介して結合しているシクロアルキルラジカルを表示し、シクロアルケニルチオは、硫黄原子を介して結合しているシクロアルケニルラジカルを表示する。
【００３９】
本発明によると、アルキルスルフィニル（アルキル−Ｓ（＝Ｏ）−）は、他で異なるように定義されていないかぎり、−Ｓ（＝Ｏ）−を介して骨格に結合しているアルキルラジカルを表示し、例えば（Ｃ１−Ｃ１０）−、（Ｃ１−Ｃ６）−または（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルフィニル、例えば（限定されるものではないが）、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルフィニル、例えばメチルスルフィニル、エチルスルフィニル、プロピルスルフィニル、１−メチルエチルスルフィニル、ブチルスルフィニル、１−メチルプロピルスルフィニル、２−メチルプロピルスルフィニル、１，１−ジメチルエチルスルフィニル、ペンチルスルフィニル、１−メチルブチルスルフィニル、２−メチルブチルスルフィニル、３−メチルブチルスルフィニル、１，１−ジメチルプロピルスルフィニル、１，２−ジメチルプロピルスルフィニル、２，２−ジメチルプロピルスルフィニル、１−エチルプロピルスルフィニル、ヘキシルスルフィニル、１−メチルペンチルスルフィニル、２−メチルペンチルスルフィニル、３−メチルペンチルスルフィニル、４−メチルペンチルスルフィニル、１，１−ジメチルブチルスルフィニル、１，２−ジメチルブチルスルフィニル、１，３−ジメチルブチルスルフィニル、２，２−ジメチルブチルスルフィニル、２，３−ジメチルブチルスルフィニル、３，３−ジメチルブチルスルフィニル、１−エチルブチルスルフィニル、２−エチルブチルスルフィニル、１，１，２−トリメチルプロピルスルフィニル、１，２，２−トリメチルプロピルスルフィニル、１−エチル−１−メチルプロピルスルフィニルおよび１−エチル−２−メチルプロピルスルフィニルなどである。
【００４０】
類似して、アルケニルスルフィニルおよびアルキニルスルフィニルは、本発明に従うと、それぞれ−Ｓ（＝Ｏ）−を介して骨格に結合しているアルケニルおよびアルキニルラジカルとして定義され、例えば（Ｃ２−Ｃ１０）−、（Ｃ２−Ｃ６）−もしくは（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニルスルフィニルまたは（Ｃ３−Ｃ１０）−、（Ｃ３−Ｃ６）−もしくは（Ｃ３−Ｃ４）−アルキニルスルフィニルなどである。
【００４１】
類似して、アルケニルスルホニルおよびアルキニルスルホニルは、本発明に従うと、それぞれ−Ｓ（＝Ｏ）２−を介して骨格に結合しているアルケニルおよびアルキニルラジカルとして定義され、例えば（Ｃ２−Ｃ１０）−、（Ｃ２−Ｃ６）−もしくは（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニルスルホニルまたは（Ｃ３−Ｃ１０）−、（Ｃ３−Ｃ６）−もしくは（Ｃ３−Ｃ４）−アルキニルスルホニルなどである。
【００４２】
「アルコキシ」は、酸素原子を介して結合しているアルキルラジカルを表示し、例えば（限定されるものではないが）、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、１−メチルエトキシ、ブトキシ、１−メチルプロポキシ、２−メチルプロポキシ、１，１−ジメチルエトキシ、ペントキシ、１−メチルブトキシ、２−メチルブトキシ、３−メチルブトキシ、１，１−ジメチルプロポキシ、１，２−ジメチルプロポキシ、２，２−ジメチルプロポキシ、１−エチルプロポキシ、ヘキソキシ、１−メチルペントキシ、２−メチルペントキシ、３−メチルペントキシ、４−メチルペントキシ、１，１−ジメチルブトキシ、１，２−ジメチルブトキシ、１，３−ジメチルブトキシ、２，２−ジメチルブトキシ、２，３−ジメチルブトキシ、３，３−ジメチルブトキシ、１−エチルブトキシ、２−エチルブトキシ、１，１，２−トリメチルプロポキシ、１，２，２−トリメチルプロポキシ、１−エチル−１−メチルプロポキシおよび１−エチル−２−メチルプロポキシなどである。アルケニルオキシは、酸素原子を介して結合しているアルケニルラジカルを表示し、アルキニルオキシは、酸素原子を介して結合しているアルキニルラジカルを表示し、例えば（Ｃ２−Ｃ１０）−、（Ｃ２−Ｃ６）−または（Ｃ２−Ｃ４）−アルケノキシおよび（Ｃ３−Ｃ１０）−、（Ｃ３−Ｃ６）−または（Ｃ３−Ｃ４）−アルキノキシなどである。
【００４３】
「シクロアルキルオキシ」は、酸素原子を介して結合しているシクロアルキルラジカルを表示し、シクロアルケニルオキシは、酸素原子を介して結合しているシクロアルケニルラジカルを表示する。
【００４４】
本発明によると、「アルキルカルボニル」（アルキル−Ｃ（＝Ｏ）−）は、他で異なるように定義されていないかぎり、−Ｃ（＝Ｏ）−を介して骨格に結合しているアルキルラジカルを表し、例えば（Ｃ１−Ｃ１０）−、（Ｃ１−Ｃ６）−または（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルカルボニルなどである。ここで炭素原子の数は、アルキルカルボニル基の中のアルキルラジカルを指す。
【００４５】
類似して、「アルケニルカルボニル」および「アルキニルカルボニル」は、他で異なるように定義されていないかぎり、本発明に従うと、それぞれ−Ｃ（＝Ｏ）−を介して骨格に結合しているアルケニルおよびアルキニルラジカルを表し、例えば（Ｃ２−Ｃ１０）−、（Ｃ２−Ｃ６）−または（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニルカルボニルならびに（Ｃ２−Ｃ１０）−、（Ｃ２−Ｃ６）−および（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニルカルボニルなどである。ここで炭素原子の数は、アルケニルまたはアルキニル基の中のアルケニルまたはアルキニルラジカルを指す。
【００４６】
アルコキシカルボニル（アルキル−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−）は、他で異なるように定義されていないかぎり：−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−を介して骨格に結合しているアルキルラジカル、例えば（Ｃ１−Ｃ１０）−、（Ｃ１−Ｃ６）−または（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニルなどである。ここで炭素原子の数は、アルコキシカルボニル基の中のアルキルラジカルを指す。
【００４７】
類似して、「アルケニルオキシカルボニル」および「アルキニルオキシカルボニル」は、他で異なるように定義されていないかぎり、本発明に従うと、それぞれ−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−を介して骨格に結合しているアルケニルおよびアルキニルラジカルを表し、例えば（Ｃ２−Ｃ１０）−、（Ｃ２−Ｃ６）−または（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニルオキシカルボニルならびに（Ｃ３−Ｃ１０）−、（Ｃ３−Ｃ６）−および（Ｃ３−Ｃ４）−アルキニルオキシカルボニルである。ここで炭素原子の数は、アルケニルオキシカルボニルまたはアルキニルオキシカルボニル基の中のアルケニルまたはアルキニルラジカルを指す。
【００４８】
本発明によると、用語「アルキルカルボニルオキシ」（アルキル−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−）は、他で異なるように定義されていないかぎり、カルボニルオキシ基（−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−）の酸素を介して骨格に結合しているアルキルラジカルを表し、例えば（Ｃ１−Ｃ１０）−、（Ｃ１−Ｃ６）−または（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルカルボニルオキシなどである。ここで炭素原子の数は、アルキルカルボニルオキシ基の中のアルキルラジカルを指す。
【００４９】
類似して、「アルケニルカルボニルオキシ」および「アルキニルカルボニルオキシ」は、本発明に従うと、それぞれ（−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−）の酸素を介して骨格に結合しているアルケニルおよびアルキニルラジカルとして定義され、例えば（Ｃ２−Ｃ１０）−、（Ｃ２−Ｃ６）−もしくは（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニルカルボニルオキシまたは（Ｃ２−Ｃ１０）−、（Ｃ２−Ｃ６）−もしくは（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニルカルボニルオキシなどである。ここで炭素原子の数は、それぞれアルケニルまたはアルキニルカルボニルオキシ基の中のアルケニルまたはアルキニルラジカルを指す。
【００５０】
用語「アリール」は、好ましくは６から１４個の、特に６から１０個の環炭素原子を持つ、置換されていてもよい単環式、二環式または多環式の芳香環系を表示し、例えばフェニル、ナフチル、アントリル、フェナントレニルなど、好ましくはフェニルである。
【００５１】
用語「置換されていてもよいアリール」はまた、結合部位が芳香環系上にある多環系を包含し、例えばテトラヒドロナフチル、インデニル、インダニル、フルオレニル、ビフェニリルなどである。体系的用語において、「アリール」はまた一般に、用語「置換されていてもよいフェニル」によっても包含される。ここで好ましいアリール置換基は、例えば、水素、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルケニル、ハロシクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アリールアルキル、アリールアルケニル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、アルコキシアルキル、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、シクロアルコキシ、シクロアルキルアルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アルコキシアルコキシ、アルキニルアルコキシ、アルケニルオキシ、ビス−アルキルアミノアルコキシ、トリス−［アルキル］シリル、ビス−［アルキル］アリールシリル、ビス−［アルキル］アルキルシリル、トリス−［アルキル］シリルアルキニル、アリールアルキニル、ヘテロアリールアルキニル、アルキルアルキニル、シクロアルキルアルキニル、ハロアルキルアルキニル、ヘテロシクリル−Ｎ−アルコキシ、ニトロ、シアノ、アミノ、アルキルアミノ、ビス−アルキルアミノ、アルキルカルボニルアミノ、シクロアルキルカルボニルアミノ、アリールカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルアルキルアミノ、アリールアルコキシカルボニルアルキルアミノ、ヒドロキシカルボニル、アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、シクロアルキルアミノカルボニル、ビス−アルキルアミノカルボニル、ヘテロアリールアルコキシ、アリールアルコキシである。
【００５２】
複素環ラジカル（ヘテロシクリル）は、少なくとも１つの複素環式環（＝少なくとも１つの炭素原子がヘテロ原子により、好ましくはＮ、Ｏ、Ｓ、Ｐの群からのヘテロ原子により置き換えられている炭素環式環）を含有し、この環は、飽和、不飽和、部分飽和または複素芳香族であって、置換されていなくても置換されていてもよく、置換されている場合は結合部位が環原子上に位置する。ヘテロシクリルラジカルまたは複素環式環が置換されていてもよい場合、これは、他の炭素環式環または複素環式環と縮合し得る。置換されていてもよいヘテロシクリルの場合、多環系、例えば８−アザビシクロ［３．２．１］オクタニル、８−アザビシクロ［２．２．２］オクタニルまたは１−アザビシクロ［２．２．１］ヘプチルもまた包含される。置換されていてもよいヘテロシクリルは、スピロ環系、例えば１−オキサ−５−アザ−スピロ［２．３］ヘキシルなどをも包含する。異なるように定義されていないかぎり、複素環式環は、好ましくは、３から９個の環原子、特に３から６個の環原子を含有し、かつ複素環式環の中に１または複数の、好ましくは１から４個の、特に１、２または３個のヘテロ原子を含有するものであって、このヘテロ原子は好ましくはＮ、ＯおよびＳの群からのものであるが、２個の酸素原子が直接隣接すべきではなく、複素環式環は、例えばＮ、ＯおよびＳの群からの１個のヘテロ原子を持つもの、１−または２−または３−ピロリジニル、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−２−または３−イル、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−１−または２−または３−または４−または５−イル；２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−１−または２−または３−イル、１−または２−または３−または４−ピペリジニル；２，３，４，５−テトラヒドロピリジン−２−または３−または４−または５−イルまたは６−イル；１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−１−または２−または３−または４−または５−または６−イル；１，２，３，４−テトラヒドロピリジン−１−または２−または３−または４−または５−または６−イル；１，４−ジヒドロピリジン−１−または２−または３−または４−イル；２，３−ジヒドロピリジン−２−または３−または４−または５−または６−イル；２，５−ジヒドロピリジン−２−または３−または４−または５−または６−イル、１−または２−または３−または４−アゼパニル；２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−アゼピン−１−または２−または３−または４−または５−または６−または７−イル；２，３，４，７−テトラヒドロ−１Ｈ−アゼピン−１−または２−または３−または４−または５−または６−または７−イル；２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−アゼピン−１−または２−または３−または４−イル；３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−アゼピン−２−または３−または４−または５−または６−または７−イル；４，５−ジヒドロ−１Ｈ−アゼピン−１−または２−または３−または４−イル；２，５−ジヒドロ−１Ｈ−アゼピン−１−または−２−または３−または４−または５−または６−または７−イル；２，７−ジヒドロ−１Ｈ−アゼピン−１−または−２−または３−または４−イル；２，３−ジヒドロ−１Ｈ−アゼピン−１−または−２−または３−または４−または５−または６−または７−イル；３，４−ジヒドロ−２Ｈ−アゼピン−２−または３−または４−または５−または６−または７−イル；３，６−ジヒドロ−２Ｈ−アゼピン−２−または３−または４−または５−または６−または７−イル；５，６−ジヒドロ−２Ｈ−アゼピン−２−または３−または４−または５−または６−または７−イル；４，５−ジヒドロ−３Ｈ−アゼピン−２−または３−または４−または５−または６−または７−イル；１Ｈ−アゼピン−１−または−２−または３−または４−または５−または６−または７−イル；２Ｈ−アゼピン−２−または３−または４−または５−または６−または７−イル；３Ｈ−アゼピン−２−または３−または４−または５−または６−または７−イル；４Ｈ−アゼピン−２−または３−または４−または５−または６−または７−イル、２−または３−オキソラニル（＝２−または３−テトラヒドロフラニル）；２，３−ジヒドロフラン−２−または３−または４−または５−イル；２，５−ジヒドロフラン−２−または３−イル、２−または３−または４−オキサニル（＝２−または３−または４−テトラヒドロピラニル）；３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−または３−または４−または５−または６−イル；３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−または３−または４−または５−または６−イル；２Ｈ−ピラン−２−または３−または４−または５−または６−イル；４Ｈ−ピラン−２−または３−または４−イル、２−または３−または４−オキセパニル；２，３，４，５−テトラヒドロオキセピン−２−または３−または４−または５−または６−または７−イル；２，３，４，７−テトラヒドロオキセピン−２−または３−または４−または５−または６−または７−イル；２，３，６，７−テトラヒドロオキセピン−２−または３−または４−イル；２，３−ジヒドロオキセピン−２−または３−または４−または５−または６−または７−イル；４，５−ジヒドロオキセピン−２−または３−または４−イル；２，５−ジヒドロオキセピン−２−または３−または４−または５−または６−または７−イル；オキセピン−２−または３−または４−または５−または６−または７−イル；２−または３−テトラヒドロチオフェニル；２，３−ジヒドロチオフェン−２−または３−または４−または５−イル；２，５−ジヒドロチオフェン−２−または３−イル；テトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−２−または３−または４−イル；３，４−ジヒドロ−２Ｈ−チオピラン−２−または３−または４−または５−または６−イル；３，６−ジヒドロ−２Ｈ−チオピラン−２−または３−または４−または５−または６−イル；２Ｈ−チオピラン−２−または３−または４−または５−または６−イル；４Ｈ−チオピラン−２−または３−または４−イルである。好ましい３員または４員の複素環は、例えば１−または２−アジリジニル、オキシラニル、チイラニル、１−または２−または３−アゼチジニル、２−または３−オキセタニル、２−または３−チエタニル、１，３−ジオキセタン−２−イルである。「ヘテロシクリル」のさらなる例は、Ｎ、ＯおよびＳの群からの２個のヘテロ原子を持つ、部分的にまたは完全に水素化されている複素環ラジカル、例えば１−または２−または３−または４−ピラゾリジニル；４，５−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−または４−または５−イル；４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−１−または３−または４−または５−イル；２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−１−または２−または３−または４−または５−イル；１−または２−または３−または４−イミダゾリジニル；２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−１−または２−または３−または４−イル；２，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−１−または２−または４−または５−イル；４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−１−または２−または４−または５−イル；ヘキサヒドロピリダジン−１−または２−または３−または４−イル；１，２，３，４−テトラヒドロピリダジン−１−または２−または３−または４−または５−または６−イル；１，２，３，６−テトラヒドロピリダジン−１−または２−または３−または４−または５−または６−イル；１，４，５，６−テトラヒドロピリダジン−１−または３−または４−または５−または６−イル；３，４，５，６−テトラヒドロピリダジン−３−または４−または５−イル；４，５−ジヒドロピリダジン−３−または４−イル；３，４−ジヒドロピリダジン−３−または４−または５−または６−イル；３，６−ジヒドロピリダジン−３−または４−イル；１，６−ジヒドロピリダジン−１−または３−または４−または５−または６−イル；ヘキサヒドロピリミジン−１−または２−または３−または４−イル；１，４，５，６−テトラヒドロピリミジン−１−または２−または４−または５−または６−イル；１，２，５，６−テトラヒドロピリミジン−１−または２−または４−または５−または６−イル；１，２，３，４−テトラヒドロピリミジン−１−または２−または３−または４−または５−または６−イル；１，６−ジヒドロピリミジン−１−または２−または４−または５−または６−イル；１，２−ジヒドロピリミジン−１−または２−または４−または５−または６−イル；２，５−ジヒドロピリミジン−２−または４−または５−イル；４，５−ジヒドロピリミジン−４−または５−または６−イル；１，４−ジヒドロピリミジン−１−または２−または４−または５−または６−イル；１−または２−または３−ピペラジニル；１，２，３，６−テトラヒドロピラジン−１−または２−または３−または５−または６−イル；１，２，３，４−テトラヒドロピラジン−１−または２−または３−または４−または５−または６−イル；１，２−ジヒドロピラジン−１−または２−または３−または５−または６−イル；１，４−ジヒドロピラジン−１−または２−または３−イル；２，３−ジヒドロピラジン−２−または３−または５−または６−イル；２，５−ジヒドロピラジン−２−または３−イル；１，３−ジオキソラン−２−または４−または５−イル；１，３−ジオキソール−２−または４−イル；１，３−ジオキサン−２−または４−または５−イル；４Ｈ−１，３−ジオキシン−２−または４−または５−または６−イル；１，４−ジオキサン−２−または３−または５−または６−イル；２，３−ジヒドロ−１，４−ジオキシン−２−または３−または５−または６−イル；１，４−ジオキシン−２−または３−イル；１，２−ジチオラン−３−または４−イル；３Ｈ−１，２−ジチオール−３−または４−または５−イル；１，３−ジチオラン−２−または４−イル；１，３−ジチオール−２−または４−イル；１，２−ジチアン−３−または４−イル；３，４−ジヒドロ−１，２−ジチイン−３−または４−または５−または６−イル；３，６−ジヒドロ−１，２−ジチイン−３−または４−イル；１，２−ジチイン−３−または４−イル；１，３−ジチアン−２−または４−または５−イル；４Ｈ−１，３−ジチイン−２−または４−または５−または６−イル；イソオキサゾリジン−２−または３−または４−または５−イル；２，３−ジヒドロイソオキサゾール−２−または３−または４−または５−イル；２，５−ジヒドロイソオキサゾール−２−または３−または４−または５−イル；４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−または４−または５−イル；１，３−オキサゾリジン−２−または３−または４−または５−イル；２，３−ジヒドロ−１，３−オキサゾール−２−または３−または４−または５−イル；２，５−ジヒドロ−１，３−オキサゾール−２−または４−または５−イル；４，５−ジヒドロ−１，３−オキサゾール−２−または４−または５−イル；１，２−オキサジナン−２−または３−または４−または５−または６−イル；３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−オキサジン−２−または３−または４−または５−または６−イル；３，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−オキサジン−２−または３−または４−または５−または６−イル；５，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−オキサジン−２−または３−または４−または５−または６−イル；５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，２−オキサジン−３−または４−または５−または６−イル；２Ｈ−１，２−オキサジン−２−または３−または４−または５−または６−イル；６Ｈ−１，２−オキサジン−３−または４−または５−または６−イル；４Ｈ−１，２−オキサジン−３−または４−または５−または６−イル；１，３−オキサジナン−２−または３−または４−または５−または６−イル；３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，３−オキサジン−２−または３−または４−または５−または６−イル；３，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，３−オキサジン−２−または３−ま
たは４−または５−または６−イル；５，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，３−オキサジン−２−または４−または５−または６−イル；５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−２−または４−または５−または６−イル；２Ｈ−１，３−オキサジン−２−または４−または５−または６−イル；６Ｈ−１，３−オキサジン−２−または４−または５−または６−イル；４Ｈ−１，３−オキサジン−２−または４−または５−または６−イル；モルフォリン−２−または３−または４−イル；３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−オキサジン−２−または３−または４−または５−または６−イル；３，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−オキサジン−２−または３−または５−または６−イル；２Ｈ−１，４−オキサジン−２−または３−または５−または６−イル；４Ｈ−１，４−オキサジン−２−または３−イル；１，２−オキサゼパン−２−または３−または４−または５−または６−または７−イル；２，３，４，５−テトラヒドロ−１，２−オキサゼピン−２−または３−または４−または５−または６−または７−イル；２，３，４，７−テトラヒドロ−１，２−オキサゼピン−２−または３−または４−または５−または６−または７−イル；２，３，６，７−テトラヒドロ−１，２−オキサゼピン−２−または３−または４−または５−または６−または７−イル；２，５，６，７−テトラヒドロ−１，２−オキサゼピン−２−または３−または４−または５−または６−または７−イル；４，５，６，７−テトラヒドロ−１，２−オキサゼピン−３−または４−または５−または６−または７−イル；２，３−ジヒドロ−１，２−オキサゼピン−２−または３−または４−または５−または６−または７−イル；２，５−ジヒドロ−１，２−オキサゼピン−２−または３−または４−または５−または６−または７−イル；２，７−ジヒドロ−１，２−オキサゼピン−２−または３−または４−または５−または６−または７−イル；４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゼピン−３−または４−または５−または６−または７−イル；４，７−ジヒドロ−１，２−オキサゼピン−３−または４−または５−または６−または７−イル；６，７−ジヒドロ−１，２−オキサゼピン−３−または４−または５−または６−または７−イル；１，２−オキサゼピン−３−または４−または５−または６−または７−イル；１，３−オキサゼパン−２−または３−または４−または５−または６−または７−イル；２，３，４，５−テトラヒドロ−１，３−オキサゼピン−２−または３−または４−または５−または６−または７−イル；２，３，４，７−テトラヒドロ−１，３−オキサゼピン−２−または３−または４−または５−または６−または７−イル；２，３，６，７−テトラヒドロ−１，３−オキサゼピン−２−または３−または４−または５−または６−または７−イル；２，５，６，７−テトラヒドロ−１，３−オキサゼピン−２−または４−または５−または６−または７−イル；４，５，６，７−テトラヒドロ−１，３−オキサゼピン−２−または４−または５−または６−または７−イル；２，３−ジヒドロ−１，３−オキサゼピン−２−または３−または４−または５−または６−または７−イル；２，５−ジヒドロ−１，３−オキサゼピン−２−または４−または５−または６−または７−イル；２，７−ジヒドロ−１，３−オキサゼピン−２−または４−または５−または６−または７−イル；４，５−ジヒドロ−１，３−オキサゼピン−２−または４−または５−または６−または７−イル；４，７−ジヒドロ−１，３−オキサゼピン−２−または４−または５−または６−または７−イル；６，７−ジヒドロ−１，３−オキサゼピン−２−または４−または５−または６−または７−イル；１，３−オキサゼピン−２−または４−または５−または６−または７−イル；１，４−オキサゼパン−２−または３−または５−または６−または７−イル；２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−オキサゼピン−２−または３−または４−または５−または６−または７−イル；２，３，４，７−テトラヒドロ−１，４−オキサゼピン−２−または３−または４−または５−または６−または７−イル；２，３，６，７−テトラヒドロ−１，４−オキサゼピン−２−または３−または５−または６−または７−イル；２，５，６，７−テトラヒドロ−１，４−オキサゼピン−２−または３−または５−または６−または７−イル；４，５，６，７−テトラヒドロ−１，４−オキサゼピン−２−または３−または４−または５−または６−または７−イル；２，３−ジヒドロ−１，４−オキサゼピン−２−または３−または５−または６−または７−イル；２，５−ジヒドロ−１，４−オキサゼピン−２−または３−または５−または６−または７−イル；２，７−ジヒドロ−１，４−オキサゼピン−２−または３−または５−または６−または７−イル；４，５−ジヒドロ−１，４−オキサゼピン−２−または３−または４−または５−または６−または７−イル；４，７−ジヒドロ−１，４−オキサゼピン−２−または３−または４−または５−または６−または７−イル；６，７−ジヒドロ−１，４−オキサゼピン−２−または３−または５−または６−または７−イル；１，４−オキサゼピン−２−または３−または５−または６−または７−イル；イソチアゾリジン−２−または３−または４−または５−イル；２，３−ジヒドロイソチアゾール−２−または３−または４−または５−イル；２，５−ジヒドロイソチアゾール−２−または３−または４−または５−イル；４，５−ジヒドロイソチアゾール−３−または４−または５−イル；１，３−チアゾリジン−２−または３−または４−または５−イル；２，３−ジヒドロ−１，３−チアゾール−２−または３−または４−または５−イル；２，５−ジヒドロ−１，３−チアゾール−２−または４−または５−イル；４，５−ジヒドロ−１，３−チアゾール−２−または４−または５−イル；１，３−チアジナン−２−または３−または４−または５−または６−イル；３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，３−チアジン−２−または３−または４−または５−または６−イル；３，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，３−チアジン−２−または３−または４−または５−または６−イル；５，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，３−チアジン−２−または４−または５−または６−イル；５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−チアジン−２−または４−または５−または６−イル；２Ｈ−１，３−チアジン−２−または４−または５−または６−イル；６Ｈ−１，３−チアジン−２−または４−または５−または６−イル；４Ｈ−１，３−チアジン−２−または４−または５−または６−イルである。「ヘテロシクリル」のさらなる例は、Ｎ、ＯおよびＳの群からの３個のヘテロ原子を持つ、部分的にまたは完全に水素化されている複素環ラジカル、例えば１，４，２−ジオキサゾリジン−２−または３−または５−イル；１，４，２−ジオキサゾール−３−または５−イル；１，４，２−ジオキサジナン−２−または−３−または５−または６−イル；５，６−ジヒドロ−１，４，２−ジオキサジン−３−または５−または６−イル；１，４，２−ジオキサジン−３−または５−または６−イル；１，４，２−ジオキサゼパン−２−または３−または５−または６−または７−イル；６，７−ジヒドロ−５Ｈ−１，４，２−ジオキサゼピン−３−または５−または６−または７−イル；２，３−ジヒドロ−７Ｈ−１，４，２−ジオキサゼピン−２−または３−または５−または６−または７−イル；２，３−ジヒドロ−５Ｈ−１，４，２−ジオキサゼピン−２−または３−または５−または６−または７−イル；５Ｈ−１，４，２−ジオキサゼピン−３−または５−または６−または７−イル；７Ｈ−１，４，２−ジオキサゼピン−３−または５−または６−または７−イルである。さらに置換されていてもよい複素環の構造の例は、以下にも収載されている：
【化６】
2018512378.tif 000017
2018512378.tif 000018
2018512378.tif 000019
【００５３】
上に収載されている複素環は、好ましくは、例えば水素、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシル、アルコキシ、シクロアルコキシ、アリールオキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシ、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アルケニル、アルキルカルボニル、シクロアルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、アルコキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル、シクロアルコキシカルボニル、シクロアルキルアルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルキル、アリールアルコキシカルボニル、アリールアルコキシカルボニルアルキル、アルキニル、アルキニルアルキル、アルキルアルキニル、トリスアルキルシリルアルキニル、ニトロ、アミノ、シアノ、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、アルキルチオ、ヒドロチオ、ヒドロキシアルキル、オキソ、ヘテロアリールアルコキシ、アリールアルコキシ、ヘテロシクリルアルコキシ、ヘテロシクリルアルキルチオ、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオ、ヘテロアリールオキシ、ビスアルキルアミノ、アルキルアミノ、シクロアルキルアミノ、ヒドロキシカルボニルアルキルアミノ、アルコキシカルボニルアルキルアミノ、アリールアルコキシカルボニルアルキルアミノ、アルコキシカルボニルアルキル（アルキル）アミノ、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ビスアルキルアミノカルボニル、シクロアルキルアミノカルボニル、ヒドロキシカルボニルアルキルアミノカルボニル、アルコキシカルボニルアルキルアミノカルボニル、アリールアルコキシカルボニルアルキルアミノカルボニルにより置換されている。
【００５４】
基本構造がラジカル（＝基）のリストまたは一般的に定義されているラジカルの群からの「１または複数のラジカルにより」置換されているとき、これは、各々の場合において、複数の同一のおよび／または構造的に異なるラジカルによる同時の置換を包含する。
【００５５】
部分的または完全飽和の窒素複素環の場合、これは、炭素を介してまたは窒素を介して、分子の残部に連結され得る。
【００５６】
置換複素環ラジカルに適した置換基は、さらに下で指定されている置換基、ならびにこれに加えてまた、オキソおよびチオキソである。環炭素原子上の置換基としてのオキソ基は、その場合、例えば、複素環式環の中のカルボニル基である。結果として、好ましくはラクトンおよびラクタムもまた包含される。オキソ基はまた、環ヘテロ原子上にも出現し得るものであり、例えばＮおよびＳの場合に異なる酸化状態で存在し得て、その場合、複素環式環の中で例えば二価の−Ｎ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）−（短縮してＳＯとも）および−Ｓ（Ｏ）２−（短縮してＳＯ２とも）基を形成する。−Ｎ（Ｏ）−および−Ｓ（Ｏ）−基の場合、各々の場合の両方のエナンチオマーが包含される。
【００５７】
本発明によると、表現「ヘテロアリール」は、複素芳香族化合物、すなわち完全不飽和芳香族複素環化合物を表し、これは、好ましくは、１から４個の、好ましくは１または２個の同一のまたは異なるヘテロ原子、好ましくはＯ、ＳまたはＮを持つ５から７員の環である。本発明のヘテロアリールは、例えば１Ｈ−ピロール−１−イル；１Ｈ−ピロール−２−イル；１Ｈ−ピロール−３−イル；フラン−２−イル；フラン−３−イル；チエン−２−イル；チエン−３−イル、１Ｈ−イミダゾール−１−イル；１Ｈ−イミダゾール−２−イル；１Ｈ−イミダゾール−４−イル；１Ｈ−イミダゾール−５−イル；１Ｈ−ピラゾール−１−イル；１Ｈ−ピラゾール−３−イル；１Ｈ−ピラゾール−４−イル；１Ｈ−ピラゾール−５−イル、１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル、１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル、１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−５−イル、２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル、２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル、１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル、１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル、４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−４−イル、１，２，４−オキサジアゾール−３−イル、１，２，４−オキサジアゾール−５−イル、１，３，４−オキサジアゾール−２−イル、１，２，３−オキサジアゾール−４−イル、１，２，３−オキサジアゾール−５−イル、１，２，５−オキサジアゾール−３−イル、アゼピニル、ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、ピリジン−４−イル、ピラジン−２−イル、ピラジン−３−イル、ピリミジン−２−イル、ピリミジン−４−イル、ピリミジン−５−イル、ピリダジン−３−イル、ピリダジン−４−イル、１，３，５−トリアジン−２−イル、１，２，４−トリアジン−３−イル、１，２，４−トリアジン−５−イル、１，２，４−トリアジン−６−イル、１，２，３−トリアジン−４−イル、１，２，３−トリアジン−５−イル、１，２，４−、１，３，２−、１，３，６−および１，２，６−オキサジニル、イソオキサゾール−３−イル、イソオキサゾール−４−イル、イソオキサゾール−５−イル、１，３−オキサゾール−２−イル、１，３−オキサゾール−４−イル、１，３−オキサゾール−５−イル、イソチアゾール−３−イル、イソチアゾール−４−イル、イソチアゾール−５−イル、１，３−チアゾール−２−イル、１，３−チアゾール−４−イル、１，３−チアゾール−５−イル、オキセピニル、チエピニル、１，２，４−トリアゾロニルおよび１，２，４−ジアゼピニル、２Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール−５−イル、１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール−５−イル、１，２，３，４−オキサトリアゾール−５−イル、１，２，３，４−チアトリアゾール−５−イル、１，２，３，５−オキサトリアゾール−４−イル、１，２，３，５−チアトリアゾール−４−イルである。本発明によるヘテロアリール基はまた、１または複数の同一のまたは異なるラジカルにより置換され得る。２個の隣接する炭素原子がさらなる芳香環の一部である場合、この系は、縮合複素芳香環系、例えばベンゾ縮合または多縮環（ｐｏｌｙａｎｎｕｌａｔｅｄ）の複素芳香族化合物などである。好ましい例は、キノリン（例としてキノリン−２−イル、キノリン−３−イル、キノリン−４−イル、キノリン−５−イル、キノリン−６−イル、キノリン−７−イル、キノリン−８−イル）；イソキノリン（例としてイソキノリン−１−イル、イソキノリン−３−イル、イソキノリン−４−イル、イソキノリン−５−イル、イソキノリン−６−イル、イソキノリン−７−イル、イソキノリン−８−イル）；キノキサリン；キナゾリン；シンノリン；１，５−ナフチリジン；１，６−ナフチリジン；１，７−ナフチリジン；１，８−ナフチリジン；２，６−ナフチリジン；２，７−ナフチリジン；フタラジン；ピリドピラジン；ピリドピリミジン；ピリドピリダジン；プテリジン；ピリミドピリミジンである。ヘテロアリールの例はまた、１Ｈ−インドール−１−イル、１Ｈ−インドール−２−イル、１Ｈ−インドール−３−イル、１Ｈ−インドール−４−イル、１Ｈ−インドール−５−イル、１Ｈ−インドール−６−イル、１Ｈ−インドール−７−イル、１−ベンゾフラン−２−イル、１−ベンゾフラン−３−イル、１−ベンゾフラン−４−イル、１−ベンゾフラン−５−イル、１−ベンゾフラン−６−イル、１−ベンゾフラン−７−イル、１−ベンゾチオフェン−２−イル、１−ベンゾチオフェン−３−イル、１−ベンゾチオフェン−４−イル、１−ベンゾチオフェン−５−イル、１−ベンゾチオフェン−６−イル、１−ベンゾチオフェン−７−イル、１Ｈ−インダゾール−１−イル、１Ｈ−インダゾール−３−イル、１Ｈ−インダゾール−４−イル、１Ｈ−インダゾール−５−イル、１Ｈ−インダゾール−６−イル、１Ｈ−インダゾール−７−イル、２Ｈ−インダゾール−２−イル、２Ｈ−インダゾール−３−イル、２Ｈ−インダゾール−４−イル、２Ｈ−インダゾール−５−イル、２Ｈ−インダゾール−６−イル、２Ｈ−インダゾール−７−イル、２Ｈ−イソインドール−２−イル、２Ｈ−イソインドール−１−イル、２Ｈ−イソインドール−３−イル、２Ｈ−イソインドール−４−イル、２Ｈ−イソインドール−５−イル、２Ｈ−イソインドール−６−イル；２Ｈ−イソインドール−７−イル、１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル、１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル、１Ｈ−ベンズイミダゾール−４−イル、１Ｈ−ベンズイミダゾール−５−イル、１Ｈ−ベンズイミダゾール−６−イル、１Ｈ−ベンズイミダゾール−７−イル、１，３−ベンゾキサゾール−２−イル、１，３−ベンゾキサゾール−４−イル、１，３−ベンゾキサゾール−５−イル、１，３−ベンゾキサゾール−６−イル、１，３−ベンゾキサゾール−７−イル、１，３−ベンゾチアゾール−２−イル、１，３−ベンゾチアゾール−４−イル、１，３−ベンゾチアゾール−５−イル、１，３−ベンゾチアゾール−６−イル、１，３−ベンゾチアゾール−７−イル、１，２−ベンズイソオキサゾール−３−イル、１，２−ベンズイソオキサゾール−４−イル、１，２−ベンズイソオキサゾール−５−イル、１，２−ベンズイソオキサゾール−６−イル、１，２−ベンズイソオキサゾール−７−イル、１，２−ベンズイソチアゾール−３−イル、１，２−ベンズイソチアゾール−４−イル、１，２−ベンズイソチアゾール−５−イル、１，２−ベンズイソチアゾール−６−イル、１，２−ベンズイソチアゾール−７−イルの群からの５または６員のベンゾ縮合環である。
【００５８】
用語「ハロゲン」は、例えばフッ素、塩素、臭素またはヨウ素を表示する。この用語がラジカルに対して用いられる場合、「ハロゲン」は、例えばフッ素、塩素、臭素またはヨウ素の原子を表示する。
【００５９】
本発明によると、「アルキル」は、一置換または多置換されていてもよい直鎖または分岐鎖の開鎖飽和炭化水素ラジカルを表示する。好ましい置換基は、ハロゲン原子、アルコキシ、ハロアルコキシ、シアノ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アミノまたはニトロ基であり、とりわけ好ましいのは、メトキシ、メチル、フルオロアルキル、シアノ、ニトロ、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素である。接頭辞「ビス」はまた、異なるアルキルラジカルの組み合わせ、例としてメチル（エチル）またはエチル（メチル）をも包含する。
【００６０】
「ハロアルキル」、「ハロアルケニル」および「ハロアルキニル」はそれぞれ、同一のまたは異なるハロゲン原子により部分的にまたは完全に置換されているアルキル、アルケニルおよびアルキニルを表示し、、例えばモノハロアルキル、例えばＣＨ２ＣＨ２Ｃｌ、ＣＨ２ＣＨ２Ｂｒ、ＣＨＣｌＣＨ３、ＣＨ２Ｃｌ、ＣＨ２Ｆなど；ペルハロアルキル、例えばＣＣｌ３、ＣＣｌＦ２、ＣＦＣｌ２、ＣＦ２ＣＣｌＦ２、ＣＦ２ＣＣｌＦＣＦ３など；ポリハロアルキル、例えばＣＨ２ＣＨＦＣｌ、ＣＦ２ＣＣｌＦＨ、ＣＦ２ＣＢｒＦＨ、ＣＨ２ＣＦ３などであり；用語ペルハロアルキルは、用語ペルフルオロアルキルをも包含する。
【００６１】
部分的フッ化アルキルは、フッ素により一置換または多置換されている直鎖または分岐鎖の飽和炭化水素を表示し、ここで当該フッ素原子は、直鎖または分岐鎖の炭化水素鎖の１または複数の異なる炭素原子上に置換基として存在し得て、例えばＣＨＦＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ２Ｆ、ＣＨ２ＣＨ２ＣＦ３、ＣＨＦ２、ＣＨ２Ｆ、ＣＨＦＣＦ２ＣＦ３である。
【００６２】
部分的フッ化ハロアルキルは、少なくとも１個のフッ素原子を有する、異なるハロゲン原子により置換されている直鎖または分岐鎖の飽和炭化水素を表示し、ここで存在してもよい任意の他のハロゲン原子は、フッ素、塩素または臭素、ヨウ素よりなる群から選択される。対応するハロゲン原子は、直鎖または分岐鎖の炭化水素鎖の１または複数の異なる炭素原子上に置換基として存在し得る。部分的フッ化ハロアルキルは、少なくとも１個のフッ素原子を包含するハロゲンによる直鎖または分岐鎖の完全置換をも包含する。
【００６３】
ハロアルコキシは、例えばＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、ＯＣＨ２Ｆ、ＯＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＨ２ＣＦ３およびＯＣＨ２ＣＨ２Ｃｌであり；この状況は、ハロアルケニルおよび他のハロゲン置換ラジカルについても同等である。
【００６４】
ここで例として言及される表現「（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル」は、炭素原子について述べられている範囲に従って１から４個の炭素原子を持つ直鎖または分岐鎖のアルキルに対する短縮表記であり、すなわちメチル、エチル、１−プロピル、２−プロピル、１−ブチル、２−ブチル、２−メチルプロピルまたはｔｅｒｔ−ブチルラジカルを包含する。より範囲が広く指定されている炭素原子を有する一般的アルキルラジカル、例として「（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル」は、対応して、より多数の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキルラジカルをも、すなわち例によると５および６個の炭素原子を持つアルキルラジカルをも包含する。
【００６５】
具体的に述べられていないかぎり、複合ラジカルの中のものを包含するヒドロカルビルラジカル、例えばアルキル、アルケニルおよびアルキニルラジカルなどの場合、好ましいのは、低級炭素骨格、例えば１から６個の炭素原子を持つもの、または不飽和基の場合は２から６個の炭素原子を持つものである。アルキルラジカルは、複合ラジカル、例えばアルコキシ、ハロアルキルなどの中のものを包含し、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピルまたはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｔ−または２−ブチル、ペンチル、ヘキシル、例えばｎ−ヘキシル、ｉ−ヘキシルおよび１，３−ジメチルブチルなど、ヘプチル、例えばｎ−ヘプチル、１−メチルヘキシルおよび１，４−ジメチルペンチルなどであり；アルケニルおよびアルキニルラジカルは、少なくとも１個の二重結合または三重結合が存在する、アルキルラジカルに対応した可能な不飽和ラジカルとして定義される。好ましいのは、１個の二重結合または三重結合を持つラジカルである。
【００６６】
用語「アルケニル」はまた、とりわけ、１個より多い二重結合を持つ直鎖または分岐鎖の開鎖炭化水素ラジカル、例えば１，３−ブタジエニルおよび１，４−ペンタジエニルなどを包含するが、１または複数の集積二重結合を持つアレニルまたはクムレニルラジカル、例えばアレニル（１，２−プロパジエニル）、１，２−ブタジエニルおよび１，２，３−ペンタトリエニルをも包含する。アルケニルは、例えばさらなるアルキルラジカルにより置換されていてもよいビニル、例えば（これらに限定されるものではないが）、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、例えばエテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−メチルエテニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−メチル−１−プロペニル、２−メチル−１−プロペニル、１−メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−メチル−１−ブテニル、２−メチル−１−ブテニル、３−メチル−１−ブテニル、１−メチル−２−ブテニル、２−メチル−２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、１−メチル−３−ブテニル、２−メチル−３−ブテニル、３−メチル−３−ブテニル、１，１−ジメチル−２−プロペニル、１，２−ジメチル−１−プロペニル、１，２−ジメチル−２−プロペニル、１−エチル−１−プロペニル、１−エチル−２−プロペニル、１−ヘキセニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、５−ヘキセニル、１−メチル−１−ペンテニル、２−メチル−１−ペンテニル、３−メチル−１−ペンテニル、４−メチル−１−ペンテニル、１−メチル−２−ペンテニル、２−メチル−２−ペンテニル、３−メチル−２−ペンテニル、４−メチル−２−ペンテニル、１−メチル−３−ペンテニル、２−メチル−３−ペンテニル、３−メチル−３−ペンテニル、４−メチル−３−ペンテニル、１−メチル−４−ペンテニル、２−メチル−４−ペンテニル、３−メチル−４−ペンテニル、４−メチル−４−ペンテニル、１，１−ジメチル−２−ブテニル、１，１−ジメチル−３−ブテニル、１，２−ジメチル−１−ブテニル、１，２−ジメチル−２−ブテニル、１，２−ジメチル−３−ブテニル、１，３−ジメチル−１−ブテニル、１，３−ジメチル−２−ブテニル、１，３−ジメチル−３−ブテニル、２，２−ジメチル−３−ブテニル、２，３−ジメチル−１−ブテニル、２，３−ジメチル−２−ブテニル、２，３−ジメチル−３−ブテニル、３，３−ジメチル−１−ブテニル、３，３−ジメチル−２−ブテニル、１−エチル−１−ブテニル、１−エチル−２−ブテニル、１−エチル−３−ブテニル、２−エチル−１−ブテニル、２−エチル−２−ブテニル、２−エチル−３−ブテニル、１，１，２−トリメチル−２−プロペニル、１−エチル−１−メチル−２−プロペニル、１−エチル−２−メチル−１−プロペニルおよび１−エチル−２−メチル−２−プロペニルなどを表示する。
【００６７】
用語「アルキニル」はまた、とりわけ、１個より多い三重結合を持つ、あるいは１または複数の三重結合および１または複数の二重結合を持つ直鎖または分岐鎖の開鎖炭化水素ラジカルをも、例えば１，３−ブタトリエニルまたは３−ペンテン−１−イン−１−イルをも包含する。（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルは、例えば、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−メチル−２−プロピニル、１−ペンチニル、２−ペンチニル、３−ペンチニル、４−ペンチニル、１−メチル−２−ブチニル、１−メチル−３−ブチニル、２−メチル−３−ブチニル、３−メチル−１−ブチニル、１，１−ジメチル−２−プロピニル、１−エチル−２−プロピニル、１−ヘキシニル、２−ヘキシニル、３−ヘキシニル、４−ヘキシニル、５−ヘキシニル、１−メチル−２−ペンチニル、１−メチル−３−ペンチニル、１−メチル−４−ペンチニル、２−メチル−３−ペンチニル、２−メチル−４−ペンチニル、３−メチル−１−ペンチニル、３−メチル−４−ペンチニル、４−メチル−１−ペンチニル、４−メチル−２−ペンチニル、１，１−ジメチル−２−ブチニル、１，１−ジメチル−３−ブチニル、１，２−ジメチル−３−ブチニル、２，２−ジメチル−３−ブチニル、３，３−ジメチル−１−ブチニル、１−エチル−２−ブチニル、１−エチル−３−ブチニル、２−エチル−３−ブチニルおよび１−エチル−１−メチル−２−プロピニルである。
【００６８】
用語「シクロアルキル」は、好ましくは３〜８個の環炭素原子を持つ炭素環式の飽和環系、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを意味し、好ましくは水素、アルキル、アルコキシ、シアノ、ニトロ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、ハロゲン、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、アミノ、アルキルアミノ、ビスアルキルアミノ、アルコキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル、アリールアルコキシカルボニル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、シクロアルキルアミノカルボニルによるさらなる置換を有していてもよい。置換されていてもよいシクロアルキルの場合、置換基を有する環状の系が包含され、この置換基は、シクロアルキルラジカル上の二重結合を有する置換基、例えばアルキリデン基、例えばメチリデンなどをも包含する。置換されていてもよいシクロアルキルの場合、多環式の脂肪族系、例えばビシクロ［１．１．０］ブタン−１−イル、ビシクロ［１．１．０］ブタン−２−イル、ビシクロ［２．１．０］ペンタン−１−イル、ビシクロ［１．１．１］ペンタン−１−イル、ビシクロ［２．１．０］ペンタン−２−イル、ビシクロ［２．１．０］ペンタン−５−イル、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル、ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−２−イル、ビシクロ［２．２．２］オクタン−２−イル、ビシクロ［３．２．１］オクタン−２−イル、ビシクロ［３．２．２］ノナン−２−イル、アダマンタン−１−イルおよびアダマンタン−２−イルもまた包含され、これらだけでなく例えば１，１’−ビ（シクロプロピル）−１−イル、１，１’−ビ（シクロプロピル）−２−イルなどの系もまた包含される。用語「（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル」は、炭素原子について指定されている範囲に対応した３から７個の炭素原子を持つシクロアルキルに対する短縮表記である。
【００６９】
置換シクロアルキルの場合、スピロ環式の脂肪族系、例えばスピロ［２．２］ペンタ−１−イル、スピロ［２．３］ヘキサ−１−イル、スピロ［２．３］ヘキサ−４−イル、３−スピロ［２．３］ヘキサ−５−イル、スピロ［３．３］ヘプタ−１−イル、スピロ［３．３］ヘプタ−２−イルもまた包含される。
【００７０】
「シクロアルケニル」は、好ましくは４〜８個の炭素原子を持つ炭素環式の非芳香族部分的不飽和環系、例として１−シクロブテニル、２−シクロブテニル、１−シクロペンテニル、２−シクロペンテニル、３−シクロペンテニル、または１−シクロヘキセニル、２−シクロヘキセニル、３−シクロヘキセニル、１，３−シクロヘキサジエニルまたは１，４−シクロヘキサジエニルを表示し、これは、シクロアルケニルラジカル上の二重結合を有する置換基、例えばアルキリデン基、例えばメチリデンなどをも包含する。置換されていてもよいシクロアルケニルの場合、置換シクロアルキルについての説明が対応して当てはまる。
【００７１】
例えば（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキリデンの形態における用語「アルキリデン」はまた、二重結合を介して付着している直鎖または分岐鎖の開鎖炭化水素ラジカルであるラジカルを意味する。アルキリデンの可能な結合部位は、おのずと２個の水素原子を二重結合により置き換えることができる基本構造上の位置のみであり；ラジカルは、例えば＝ＣＨ２、＝ＣＨ−ＣＨ３、＝Ｃ（ＣＨ３）−ＣＨ３、＝Ｃ（ＣＨ３）−Ｃ２Ｈ５または＝Ｃ（Ｃ２Ｈ５）−Ｃ２Ｈ５である。シクロアルキリデンは、二重結合を介して結合している炭素環式ラジカルを表示する。
【００７２】
置換基の特質およびそれらが付着している様式に応じて、一般式（Ｉ）の化合物は、立体異性体として存在し得る。式（Ｉ）は、その具体的な３次元形態により定義される全ての可能な立体異性体、例えばエナンチオマー、ジアステレオマー、ＺおよびＥ異性体などを包含する。例えば１または複数のアルケニル基が存在する場合、ジアステレオマー（ＺおよびＥ異性体）が生じ得る。例えば１または複数の不斉炭素原子が存在する場合、エナンチオマーおよびジアステレオマーが生じ得る。立体異性体は、慣例的分離方法による調製において得られた混合物から得ることができる。クロマトグラフィー分離は、鏡像異性体過剰率またはジアステレオマー過剰率を知るために分析スケールで、あるいは生物学的試験のための試験試料を生産するために分取スケールで実行することができる。同じく、光学活性のある出発物質および／または助剤を使用した立体選択的反応を用いることによって立体異性体を選択的に調製することも可能である。本発明はまた、それゆえに、それらの具体的な立体形態が示されていないが一般式（Ｉ）により包含される全ての立体異性体およびそれらの混合物に関する。
【００７３】
置換１−シクロアルキル−２−オキソテトラヒドロキノリン−６−イルスルホンアミドの合成：
さらなる置換を有していてもよい一般式（Ｉ）の本発明の１−シクロアルキル−２−オキソテトラヒドロキノリン−６−イルスルホンアミドは、公知のプロセスにより調製することができる。用いられ試験される合成経路は、市販されているまたは容易に調製可能なオキソテトラヒドロキノリニルスルホンアミドおよび対応するスルホニルクロリドから進む。さらなる置換を有していてもよいオキソテトラヒドロキノリニルスルホンアミド（Ａ）は、対応して置換されているアニリンから進めて調製することができる（スキーム１）。この場合、さらなる置換を有していてもよいアニリンを、好適な極性−非プロトン性溶媒中で好適な塩基を用いて適当なハロプロピオニルハライドとカップリングさせ、その後に続くステップにおいて、Ｆｒｉｅｄｅｌ−Ｃｒａｆｔｓアルキル化において好適なルイス酸と反応させることで対応して置換されているオキソテトラヒドロキノリンを与えることができ、さらなる反応ステップにおいて、最初に好適な極性−非プロトン性溶媒（例としてアセトニトリルまたはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、続く段落においてＤＭＦとも略される）中で好適な塩基（例として水素化ナトリウム、炭酸カリウムまたは炭酸セシウム）を利用して置換シクロアルキルラジカル（置換基Ｒ１、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４で置換されており、ここでＲ１、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３およびＲ１４はさらに上で定義されている通りである）を導入し、好適な硝化酸（例として濃硝酸）で生成物をニトロ化し、次いで好適な還元剤（例として塩化スズ（ＩＩ）二水和物、酢酸中の鉄またはパラジウム炭に対する水素）を利用してニトロ基を対応するアミノ基に変換する。このようにして、所望の例証となる置換Ｎ−シクロアルキルオキソテトラヒドロキノリニルアミン（Ａ）が得られる（ＵＳ２００８／０２３４２３７、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．  １９８６，２９（１２），２４３３およびＥｕｒ．Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．  ２００８，４３，１７３０、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．  ２０１１，５４，５５６２を参照されたい）。あるいは、ニトロ置換Ｎ−シクロアルキルオキソテトラヒドロキノリンは、水素化トリブチルスズおよびアゾビス（イソブチロニトリル）（略語ＡＩＢＮに相当する）により媒介される、さらなる置換を有していてもよいアルキルアクリレートとさらなる置換を有していてもよいｏ−ハロアニリンとのタンデム反応を介して得ることができる（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  ２００９，６５，１９８２；Ｂ．Ｇｉｅｓｅ  ｅｔ  ａｌ．  Ｏｒｇ．Ｒｅａｃｔ．  １９９６，４８を参照されたい）。この環化様式はまた、電解触媒的または光化学的手段によっても行うことができる（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．  １９９１，５６，３２４６；Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．  ２００９，１３１，５０３６；Ｐｈｏｔｏｃｈｅｍ．  ＆  Ｐｈｏｔｏｂｉｏｌ．Ｓｃｉ．  ２００９，８，７５１を参照されたい）。ニトロ置換Ｎ−シクロアルキルオキソテトラヒドロキノリンの調製のためのさらなる代替は、さらなる置換を有していてもよいインダノンオキシムのＢｅｃｋｍａｎｎ転位である。スキーム１は、オキソテトラヒドロキノリニル窒素上に４−メチルシクロヘキシル置���基を有し、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７、Ｒ８＝水素であり、ＸおよびＹ＝Ｈであり、Ｗ＝酸素である、限定されない例としての置換されていてもよいオキソテトラヒドロキノリニルアミン（Ａ）の調製のためのこの反応の順序を示す。類似した方法で、Ｒ７およびＲ８ラジカルが水素ではないオキソテトラヒドロキノリニルアミン（Ａ）を調製することもまた可能である。この場合、下に記載されている合成順序において好適な出発物質として置換アクリロイルハライドを用いることができる。
【化７】
2018512378.tif 000020
【００７４】
仮にあったとしても難しいだけでＮ−シクロアルキルラジカルを単純なアルキル化により導入することができるオキソテトラヒドロキノリニルアミンは、代替的な合成経路により調製することができる。限定されない例として、これらの経路のうちのいくつかが以下に記載される。Ｎ−シクロアルキルラジカルとして２，２−ジメチルシクロプロピルである場合、合成は、例えば最初に好適なＰｄ触媒（例としてＰｄ２（ｄｂａ）３）およびリン含有リガンド（例としてＢＩＮＡＰ、ｔ−ＢｕＸＰｈｏｓ）を用いたアリールブロミドと２，２−ジメチルシクロプロピルアミンとのＰｄ媒介性のカップリングを介して進み（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  ２００１，５７，２９５３、ＷＯ２０１２１６８３５０、Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．  ２０１２，５１，２２２；Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  ２００１，５７，２９５３を参照されたい）、これは、２，２−ジメチルシクロプロピルアミンとトリフェニルビスマスとの塩化銅（ＩＩ）媒介性のカップリングまたは酢酸銅媒介性の反応（Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍｕｎ．  ２０１１，４７，８９７；Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．  ２００３，４６，６２３を参照されたい）により調製される。この関連で、略語「ｄｂａ」はジベンジリデンアセトンを表し、ＢＩＮＡＰは２，２’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−１，１’−ビナフチルを表し、ｔ−ＢｕＸＰｈｏｓは２−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィノ−３，４，５，６−テトラメチル−２’，４’，６’−トリイソプロピル−１，１’−ビフェニルを表す。その後、さらなる置換を有していてもよい２，２−ジメチルシクロプロピルアニリンを、好適な極性−非プロトン性溶媒中で好適な塩基を用いて、さらなる置換を有していてもよい適当なハロプロピオニルハライドとカップリングさせ、その後に続くステップにおいて、Ｆｒｉｅｄｅｌ−Ｃｒａｆｔｓアルキル化において好適なルイス酸（例として三塩化アルミニウムまたは四塩化チタン）と反応させることで対応するＮ−［２，２−ジメチルシクロプロピル］置換オキソテトラヒドロキノリンを与えることができ、これは、硝酸を使用したニトロ化およびその後に続く好適な還元剤（例として塩化スズ（ＩＩ）水和物、酢酸中の鉄またはパラジウム炭を伴う水素）を使用した還元により、さらなる置換を有していてもよい所望のＮ−［２，２−ジメチルシクロプロピル］置換オキソテトラヒドロキノリニルアミン（Ｂ）に変換される。スキーム２は、限定されない例としての、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４＝水素であり、Ｒ７、Ｒ８、ＸおよびＹ＝Ｈであり、Ｗ＝酸素である場合のこの反応の順序を示す。
【化８】
2018512378.tif 000021
【００７５】
本発明の１−シクロアルキル−２−オキソテトラヒドロキノリン−６−イルスルホンアミド（Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４＝Ｈ、Ｗ＝Ｏ）の中のＮ−シクロアルキルラジカルとしてスピロ［３．３］ヘプタ−２−イルおよびビシクロ［１．１．１］ペンタ−１−イルである場合、合成は、限定されない例として、最初に、高温で好適な極性非プロトン性溶媒（例としてＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジオキサン）中で好適なアミン塩基（例としてトリエチルアミンまたはジイソプロピルエチルアミン）を用いた、好適な置換（２Ｅ）−３−（２−フルオロフェニル）アクリレートと適当なシクロアルキルアミンとの反応を介して進む。その後に続くステップにおいて、対応する置換３−［２−（シクロアルキルアミノ）−５−ニトロフェニル］アクリレートは、好適な極性プロトン性溶媒（例としてメタノール、エタノール）中で水素および好適な遷移金属触媒、例として（Ｐｈ３Ｐ）３ＲｈＣｌを利用して、対応する置換３−［２−（シクロブチルアミノ）−５−ニトロフェニル］プロパノエートに変換される。このようにして得られた置換３−［２−（シクロブチルアミノ）−５−ニトロフェニル］プロパノエートは次いで、好適な極性非プロトン性溶媒（例としてジエチルエーテル、テトラヒドロフラン）中で好適な塩基（例として水素化ナトリウム）を使用して、対応する置換１−シクロアルキル−２−オキソテトラヒドロキノリンに変換される。好適な還元剤（例として塩化スズ（ＩＩ）水和物、酢酸中の鉄またはパラジウム炭を伴う水素）を使用した対応する置換１−シクロアルキル−２−オキソテトラヒドロキノリンのニトロ基の還元により、例えばさらに置換されていてもよい６−アミノ−１−（スピロ［３．３］ヘプタ−２−イル）−３，４−ジヒドロキノリン−２（１Ｈ）−オン（Ｃ）、または対応して、さらに置換されていてもよい６−アミノ−１−（ビシクロ［１．１．１］ペンタ−１−イル）−３，４−ジヒドロキノリン−２（１Ｈ）−オン（Ｄ）を得ることが可能である（スキーム３）。ｎ＝１である下のスキーム３の中で、Ｒ１、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３およびＲ１４ならびに対応するシクロアルキル骨格は、限定されない例としてスピロ［３．３］ヘプタ−２−イルおよびビシクロ［１．１．１］ペンタ−１−イル基により表現される。Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４は、限定されない例としてＨにより表され、Ｗは、限定されない例としてＯにより表される。
【化９】
2018512378.tif 000022
【００７６】
同様に、例えば６−アミノ−１−［１，１’−ビ（シクロプロピル）−２−イル］−３，４−ジヒドロキノリン−２（１Ｈ）−オン（Ｅ）、または対応して、さらに置換されていてもよい６−アミノ−１−［１，１’−ビ（シクロプロピル）−１−イル］−３，４−ジヒドロキノリン−２（１Ｈ）−オン（Ｆ）を調製することもまた可能である（スキーム４）。ｎ＝０である下のスキーム４の中で、Ｒ１、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３およびＲ１４ならびに対応するシクロアルキル骨格は、限定されない例として１，１’−ビ（シクロプロピル）−２−イルおよび１，１’−ビ（シクロプロピル）−１−イル基により表現される。Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４は、限定されない例としてＨにより表され、Ｗは、限定されない例としてＯにより表される。
【化１０】
2018512378.tif 000023
【００７７】
同じように、例えば６−アミノ−１−（３，３−ジフルオロシクロブチル）−３，４−ジヒドロキノリン−２（１Ｈ）−オン（Ｇ）を調製することもできるが（スキーム５）、ここでは閉環は、エステル加水分解による酸ユニットの形成の後に、好適なカップリング試薬、例えば１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド塩酸塩および１−ヒドロキシ−１Ｈ−ベンゾトリアゾール水和物を使用した分子内の酸−アミンカップリング反応を介して実行される。ｎ＝１である下のスキーム５の中で、Ｒ１、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３およびＲ１４ならびに対応するシクロアルキル骨格は、限定されない例として３，３−ジフルオロシクロブチル基により表現される。Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４は、限定されない例としてＨにより表され、Ｗは、限定されない例としてＯにより表される。
【化１１】
2018512378.tif 000024
【００７８】
塩化アリールおよび塩化ヘテロアリールスルホニル前駆体は、例えば、対応する置換芳香族化合物および複素芳香族化合物の直接的なクロロスルホン化（Ｅｕｒ  Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．  ２０１０，４５，１７６０を参照されたい）により、またはアミノ置換芳香族化合物もしくは複素芳香族化合物のジアゾ化およびその後に続くクロロスルホン化により（ＷＯ２００５／０３５４８６を参照されたい）により、調製することができる。好適な溶媒（例としてテトラヒドロフラン、アセトニトリル、ＤＭＳＯまたはジクロロメタン）の中で好適な塩基（例としてトリエチルアミン、ピリジンまたは水酸化ナトリウム）を利用した、対応する置換スルホニルクロリド前駆体とさらなる置換を有する適当なＮ−シクロアルキルオキソテトラヒドロキノリニルアミンとのカップリングは、本発明の置換オキソテトラヒドロキノリニルスルホンアミド（例えばサブクラス（Ｉａａ））をもたらす。下のスキーム６の中で、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３およびＲ１４、ならびにまたｎは、上で与えられている定義を持つ。Ｒ７、Ｒ８、ＸおよびＹは、限定されない例としてＨにより表され、Ｗは、限定されない例としてＯにより表される。
【化１２】
2018512378.tif 000025
【００７９】
［実施例］
一般式（Ｉ）の本発明の化合物についての選択された詳細な合成例が下に与えられる。言及されている例の番号は、下の表Ａ１からＪ５の中でナンバリングされているスキームに対応する。後に続くセクションにおいて記載されている化学例について報告されている１Ｈ  ＮＭＲ、１３Ｃ  ＮＭＲおよび１９Ｆ  ＮＭＲの分光測定データ（１Ｈ  ＮＭＲについて４００ＭＨｚ、１３Ｃ  ＮＭＲについて１５０ＭＨｚ、１９Ｆ  ＮＭＲについて３７５ＭＨｚ、溶媒  ＣＤＣｌ３、ＣＤ３ＯＤまたはｄ６−ＤＭＳＯ、内部標準：テトラメチルシラン  δ＝０．００ｐｐｍ）は、Ｂｒｕｋｅｒ機器で得られたものであり、収載されているシグナルは、下に与えられる意味を持つ：ｂｒ＝ブロード；ｓ＝シングレット、ｄ＝ダブレット、ｔ＝トリプレット、ｄｄ＝ダブレットのダブレット、ｄｄｄ＝ダブレットのダブレットのダブレット、ｍ＝マルチプレット、ｑ＝カルテット、五重線＝クインテット、ｓｅｘｔ＝セクテット、ｓｅｐｔ＝セプテット、ｄｑ＝カルテットのダブレット、ｄｔ＝トリプレットのダブレット。ジアステレオマー混合物の場合、２個のジアステレオマーの各々について顕著なシグナルが報告されているか、または主要なジアステレオマーの特徴的なシグナルが報告されている。化学基について用いられる略語は、次のように定義される：Ｍｅ＝ＣＨ３、Ｅｔ＝ＣＨ２ＣＨ３、ｔ−Ｈｅｘ＝Ｃ（ＣＨ３）２ＣＨ（ＣＨ３）２、ｔ−Ｂｕ＝Ｃ（ＣＨ３）３、ｎ−Ｂｕ＝分岐していないブチル、ｎ−Ｐｒ＝分岐していないプロピル、ｃ−Ｈｅｘ＝シクロヘキシル。
【００８０】
Ｎｏ．Ａ１−１６５：１−（４−クロロフェニル）−Ｎ−［１−（１−メチルシクロプロピル）−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イル］メタンスルホンアミド
【化１３】
2018512378.tif 000026
【００８１】
エチル  （２Ｅ）−３−（２−フルオロ−５−ニトロフェニル）アクリレート（１２．５０ｇ、５２．５１ｍｍｏｌ）および１−メチルシクロプロピルアミン塩酸塩（２２．５９ｇ、２１０．０３ｍｍｏｌ）をアルゴン下で無水Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（５０ｍＬ）中に溶解し、次いでＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（２５０ｍＬ）を加えた。結果として得られた反応混合物を９０℃の温度で８時間撹拌し、室温まで冷却後、水およびジクロロメタンを加えた。水相を次いでジクロロメタンで繰り返し抽出した。合わせた有機相を硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。得られた粗精製の生成物のカラムクロマトグラフィー精製（酢酸エチル／ヘプタンのグラジエント）により、エチル  （２Ｅ）−３−｛２−［（１−メチルシクロプロピル）アミノ］−５−ニトロフェニル｝アクリレート（１３．９７ｇ、理論値の８７％）が無色の固形物として単離され、これは、１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３  δ，ｐｐｍ）  ８．２８（ｍ，１Ｈ），８．１６（ｍ，１Ｈ），７．６２（ｄ，１Ｈ），７．０７（ｄ，１Ｈ），６．４５（ｄ，１Ｈ），５．１８（ｂｒ．ｄ，１Ｈ，ＮＨ），４．２９（ｑ，２Ｈ），１．５８（ｓ，３Ｈ），１．３７（ｔ，３Ｈ），０．８９（ｍ，２Ｈ），０．８３（ｍ，２Ｈ）であった。エチル  （２Ｅ）−３−｛２−［（１−メチルシクロプロピル）アミノ］−５−ニトロフェニル｝アクリレート（４０７０ｍｇ、１４．０２ｍｍｏｌ）を次いで無水エタノール（７５ｍＬ）中に溶解し、（Ｐｈ３Ｐ）３ＲｈＣｌ（１２９７ｍｇ、１．４０ｍｍｏｌ）を加えた。室温で５分間撹拌後、水素を、一定のガス流量でガス導入装置を介して９時間、反応溶液の中に導入した。反応の進行をＬＣＭＳによりモニターした。変換が完了したら、反応溶液を減圧下で濃縮した。得られた粗精製の生成物のカラムクロマトグラフィー精製（酢酸エチル／ヘプタンのグラジエント）により、エチル  ３−｛２−［（１−メチルシクロプロピル）アミノ］−５−ニトロフェニル｝プロパノエート（１４６０ｍｇ、理論値の３５％）を無色の固形物として単離することが可能であった。エチル  ３−｛２−［（１−メチルシクロプロピル）アミノ］−５−ニトロフェニル｝プロパノエート（１４６０ｍｇ、４．９９ｍｍｏｌ）を無水テトラヒドロフラン（２６ｍＬ）中に溶解し、アルゴン下、０℃まで冷却した無水テトラヒドロフロン（５ｍＬ）中の水素化ナトリウムの懸濁液（３００ｍｇ、７．４９ｍｍｏｌ、油中６０％懸濁液）に滴下して加えた。結果として得られた反応混合物を０℃で４時間撹拌し、次いで水を慎重に加え、５分間の撹拌後に続けてジクロロメタンを加えた。水相を次いでジクロロメタンで繰り返し抽出した。合わせた有機相を硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。得られた粗精製の生成物のカラムクロマトグラフィー精製（酢酸エチル／ヘプタンのグラジエント）により、１−（１−メチルシクロプロピル）−６−ニトロ−３，４−ジヒドロキノリン−２（１Ｈ）−オン（５５０ｍｇ、４２％）が無色の固形物として単離され、これは、１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３  δ，ｐｐｍ）  ８．１８（ｍ，１Ｈ），８．０４（ｍ，１Ｈ），７��４３（ｄ，１Ｈ），２．９７−２．８３（ｍ，２Ｈ），２．７７−２．７３（ｍ，１Ｈ），２．６２−２．５３（ｍ，１Ｈ），１．５８（ｓ，３Ｈ），１．２１−１．１７（ｍ，１Ｈ），１．１１−１．０７（ｍ，１Ｈ），０．９２−０．８７（ｍ，１Ｈ），０．６５−０．５８（ｍ，１Ｈ）であった。次のステップにおいて、１−（１−メチルシクロプロピル）−６−ニトロ−３，４−ジヒドロキノリン−２（１Ｈ）−オン（３００ｍｇ、１．２２ｍｍｏｌ）を塩化スズ（ＩＩ）二水和物（１１００ｍｇ、４．８７ｍｍｏｌ）と共に無水エタノール（１０ｍｍｏｌ）に加え、混合物をアルゴン下、６０℃の温度で５時間撹拌した。室温まで冷却後、反応混合物を氷水の中に注ぎ、次いでＮａＯＨ水溶液を用いてｐＨ１２に調整した。水相を次いで酢酸エチルで繰り返し抽出した。合わせた有機相を硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。得られた粗精製の生成物のカラムクロマトグラフィー精製（酢酸エチル／ヘプタンのグラジエント）により、６−アミノ−１−（１−メチルシクロプロピル）−３，４−ジヒドロキノリン−２（１Ｈ）−オン（２５０ｍｇ、理論値の９５％）が高度に粘稠な泡状物として単離され、これは、１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３  δ，ｐｐｍ）  ７．１２（ｄ，１Ｈ），６．５９（ｍ，１Ｈ），６．４９（ｍ，１Ｈ），３．５４（ｂｒ．ｓ，２Ｈ，ＮＨ），２．８２−２．７５（ｍ，１Ｈ），２．６４−２．５８（ｍ，２Ｈ），２．５８−２．４７（ｍ，１Ｈ），１．５２（ｓ，３Ｈ），１．１２−１．０８（ｍ，１Ｈ），１．０６−１．０２（ｍ，１Ｈ），０．７９−０．７６（ｍ，１Ｈ），０．６５−０．５１（ｍ，１Ｈ）であった。アルゴン下、焼き出した丸底フラスコの中で、６−アミノ−１−（１−メチルシクロプロピル）−３，４−ジヒドロキノリン−２（１Ｈ）−オン（２５０ｍｇ、１．１６ｍｍｏｌ）を（４−クロロフェニル）メタンスルホニルクロリド（２８６ｍｇ、１．２７ｍｍｏｌ）と共に無水アセトニトリル（１０ｍＬ）中に溶解し、次いでピリジン（０．２８ｍＬ、３．４７ｍｍｏｌ）を加え、混合物を７０℃で４時間撹拌した。反応混合物を次いで減圧下で濃縮し、残った残渣を希ＨＣｌおよびジクロロメタンと混合し、水相をジクロロメタンで繰り返し抽出した。合わせた有機相を硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。得られた粗精製の生成物のカラムクロマトグラフィー精製（酢酸エチル／ヘプタンのグラジエント）により、１−（４−クロロフェニル）−Ｎ−［１−（１−メチルシクロプロピル）−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イル］メタンスルホンアミド（２６１ｍｇ、理論値の５５％）が無色の固形物として単離された。１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３  δ，ｐｐｍ）  ７．３７（ｄ，２Ｈ），７．２９（ｍ，３Ｈ），６．９９（ｍ，１Ｈ），６．９３（ｄ，１Ｈ），６．１１（ｓ，１Ｈ，ＮＨ），４．３１（ｓ，２Ｈ），２．９０−２．８０（ｍ，１Ｈ），２．７２−２．６５（ｍ，２Ｈ），２．５９−２．４９（ｍ，１Ｈ），１．５３（ｓ，３Ｈ），１．１８−１．１２（ｍ，１Ｈ），１．０９−１．０４（ｍ，１Ｈ），０．９０−０．８０（ｍ，１Ｈ），０．６��−０．５９（ｍ，１Ｈ）。
【００８２】
Ｎｏ．Ａ３−１５２：Ｎ−｛１−［１，１’−ビ（シクロプロピル）−１−イル］−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イル｝−１−（４−メチルフェニル）メタンスルホンアミド
【化１４】
2018512378.tif 000027
【００８３】
エチル  （２Ｅ）−３−（２−フルオロ−５−ニトロフェニル）アクリレート（１０００ｍｇ、４．１８ｍｍｏｌ）および１，１’−ビ（シクロプロピル）−１−アミン（５０８ｍｇ、３．８０ｍｍｏｌ）をアルゴン下で無水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）中に溶解し、次いでＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１．３２ｍＬ、７．６０ｍｍｏｌ）を加えた。結果として得られた反応混合物を５０℃の温度で合計１６時間撹拌し、室温まで冷却後、水および酢酸エチルを加えた。水相を次いで酢酸エチルで繰り返し抽出した。合わせた有機相を硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。得られた粗精製の生成物のカラムクロマトグラフィー精製（酢酸エチル／ヘプタンのグラジエント）により、エチル  （２Ｅ）−３−｛２−［１，１’−ビ（シクロプロピル）−１−イルアミノ］−５−ニトロフェニル｝アクリレート（５７０ｍｇ、理論値の４３％）が無色の固形物として単離され、これは、１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３  δ，ｐｐｍ）  ８．２７（ｄ，１Ｈ），８．１６（ｍ，１Ｈ），７．６３（ｄ，１Ｈ），７．１８（ｄ，１Ｈ），６．４６（ｄ，１Ｈ），５．１９（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＮＨ），４．２９（ｑ，２Ｈ），１．３５（ｔ，３Ｈ），１．３３−１．２７（ｍ，１Ｈ），０．７８（ｍ，４Ｈ），０．４９（ｍ，２Ｈ），０．１８（ｍ，２Ｈ）であった。エチル  （２Ｅ）−３−｛２−［１，１’−ビ（シクロプロピル）−１−イルアミノ］−５−ニトロフェニル｝アクリレート（５７０ｍｇ、１．８０ｍｍｏｌ）を次いで無水エタノール（１０ｍＬ）中に溶解し、（Ｐｈ３Ｐ）３ＲｈＣｌ（１６７ｍｇ、０．１８ｍｍｏｌ）を加えた。室温で５分間撹拌後、水素を、一定のガス流量でガス導入装置を介して約９時間、反応溶液の中に導入した。反応の進行をＬＣ−ＭＳによりモニターした。変換が完了したら、反応溶液を減圧下で濃縮した。得られた粗精製の生成物のカラムクロマトグラフィー精製（酢酸エチル／ヘプタンのグラジエント）により、エチル  ３−｛２−［１，１’−ビ（シクロプロピル）−１−イルアミノ］−５−ニトロフェニル｝プロパノエート（２００ｍｇ、理論値の３５％）を無色の固形物として単離することが可能であって、これは、１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３  δ，ｐｐｍ）  ８．０７（ｍ，１Ｈ），７．９４（ｄ，１Ｈ），７．１１（ｄ，１Ｈ），５．４０（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＮＨ），４．１８（ｑ，２Ｈ），２．７７（ｍ，２Ｈ），２．６４（ｍ，２Ｈ），１．３０−１．２４（ｍ，４Ｈ），０．７６（ｍ，４Ｈ），０．４６（ｍ，２Ｈ），０．１７（ｍ，２Ｈ）であった。エチル  ３−｛２−［１，１’−ビ（シクロプロピル）−１−イルアミノ］−５−ニトロフェニル｝プロパノエート（２００ｍｇ、０．６３ｍｍｏｌ）を無水テトラヒドロフラン（８ｍＬ）中に溶解し、アルゴン下、０℃まで冷却した無水テトラヒドロフロン（５ｍＬ）中の水素化ナトリウムの懸濁液（３８ｍｇ、０．９４ｍｍｏｌ、油中６０％懸濁液）に滴下して加えた。結果として得られた反応混合物を０℃で１時間撹拌し、次いで水を慎重に加え、５分間の撹拌後に続けて酢酸エチルを加えた。水相を次いで酢酸エチルで繰り返し抽出した。合わせ��有機相を硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。得られた粗精製の生成物のカラムクロマトグラフィー精製（酢酸エチル／ヘプタンのグラジエント）により、１−［１，１’−ビ（シクロプロピル）−１−イル］−６−ニトロ−３，４−ジヒドロキノリン−２（１Ｈ）−オン（９０ｍｇ、５３％）が無色の固形物として単離され、これは、１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３  δ，ｐｐｍ）  ８．１６（ｍ，１Ｈ），８．０４（ｍ，１Ｈ），７．５３（ｄ，１Ｈ），２．９３（ｍ，２Ｈ），２．７８−２．５８（ｍ，２Ｈ），１．４４（ｍ，１Ｈ），１．２３（ｍ，１Ｈ），１．０３（ｍ，１Ｈ），０．９１−０．８２（ｍ，２Ｈ），０．６０−０．４５（ｍ，３Ｈ），０．２８（ｍ，１Ｈ）であった。次のステップにおいて、１−［１，１’−ビ（シクロプロピル）−１−イル］−６−ニトロ−３，４−ジヒドロキノリン−２（１Ｈ）−オン（９０ｍｇ、０．３３ｍｍｏｌ）を塩化スズ（ＩＩ）二水和物（２９８ｍｇ、１．３２ｍｍｏｌ）と共に無水エタノール（５ｍＬ）に加え、混合物をアルゴン下、８０℃の温度で５時間撹拌した。室温まで冷却後、反応混合物を氷水の中に注ぎ、次いでＮａＯＨ水溶液を用いてｐＨ１２に調整した。水相を次いで酢酸エチルで繰り返し抽出した。合わせた有機相を硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。得られた粗精製の生成物のカラムクロマトグラフィー精製（酢酸エチル／ヘプタンのグラジエント）により、６−アミノ−１−［１，１’−ビ（シクロプロピル）−１−イル］−３，４−ジヒドロキノリン−２（１Ｈ）−オン（７０ｍｇ、理論値の８７％）が高度に粘稠な泡状物として単離され、これは、１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３  δ，ｐｐｍ）  ７．１８（ｍ，１Ｈ），６．５８（ｍ，１Ｈ），６．４８（ｄ，１Ｈ），２．７８（ｍ，２Ｈ），２．５９（ｍ，２Ｈ），１．４７（ｍ，１Ｈ），１．０８（ｍ，１Ｈ），０．９８（ｍ，１Ｈ），０．９０−０．８１（ｍ，２Ｈ），０．６０−０．４３（ｍ，３Ｈ），０．２８（ｍ，１Ｈ）であった。アルゴン下、焼き出した丸底フラスコの中で、６−アミノ−１−［１，１’−ビ（シクロプロピル）−１−イル］−３，４−ジヒドロキノリン−２（１Ｈ）−オン（７０ｍｇ、０．２９ｍｍｏｌ）を（４−メチルフェニル）メタンスルホニルクロリド（６５ｍｇ、０．３２ｍｍｏｌ）と共に無水アセトニトリル（５ｍＬ）中に溶解し、次いでピリジン（０．０５ｍＬ、０．５８ｍｍｏｌ）を加え、混合物を室温で８時間撹拌した。反応混合物を次いで減圧下で濃縮し、残った残渣を希ＨＣｌおよびジクロロメタンと混合し、水相をジクロロメタンで繰り返し抽出した。合わせた有機相を硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。得られた粗精製の生成物のカラムクロマトグラフィー精製（酢酸エチル／ヘプタンのグラジエント）により、Ｎ−｛１−［１，１’−ビ（シクロプロピル）−１−イル］−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イル｝−１−（４−メチルフェニル）メタンスルホンアミド（３２ｍｇ、理論値の２７％）が無色の固形物として単離された。１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３  δ，ｐｐｍ）  ７．３６（ｄ，１Ｈ��，７．２１（ｄ，２Ｈ），７．１９（ｄ，２Ｈ），７．０１（ｄｄ，１Ｈ），６．９４（ｄ，１Ｈ），６．２２（ｓ，１Ｈ，ＮＨ），４．３０（ｓ，２Ｈ），２．８４（ｍ，１Ｈ），２．７１（ｍ，１Ｈ），２．６７（ｍ，１Ｈ），２．６１（ｍ，１Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ），１．４７（ｍ，１Ｈ），１．０９（ｍ，１Ｈ），０．９９（ｍ，１Ｈ），０．７８（ｍ，１Ｈ），０．６２−０．４５（ｍ，４Ｈ），０．３０（ｍ，１Ｈ）。
【００８４】
Ｎｏ．Ａ９−２９１：２−（４−クロロフェニル）−Ｎ−［１−（１，２−ジメチルシクロプロピル）−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イル］エタ−１−イルスルホンアミド
【化１５】
2018512378.tif 000028
【００８５】
エチル  （２Ｅ）−３−（２−フルオロ−５−ニトロフェニル）アクリレート（４．００ｇ、１６．７２ｍｍｏｌ）および１，２−ジメチルシクロプロピルアミン塩酸塩（４．０７ｇ、３３．４５ｍｍｏｌ）をアルゴン下で無水Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（８ｍＬ）中に溶解し、次いでＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（４０ｍＬ）を加えた。結果として得られた反応混合物を９０℃の温度で９時間撹拌し、室温まで冷却後、水およびジクロロメタンを加えた。水相を次いでジクロロメタンで繰り返し抽出した。合わせた有機相を硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。得られた粗精製の生成物のカラムクロマトグラフィー精製（酢酸エチル／ヘプタンのグラジエント）により、エチル  （２Ｅ）−３−｛２−［（１，２−ジメチルシクロプロピル）アミノ］−５−ニトロフェニル｝アクリレート（２．３７ｇ、理論値の４４％）が無色の固形物として単離され、これは、１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３  δ，ｐｐｍ）  ８．２７（ｍ，１Ｈ），８．１５（ｍ，１Ｈ），７．６７（ｄ，１Ｈ），７．０１（ｄ，１Ｈ），６．４６（ｄ，１Ｈ），５．０４（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＮＨ），４．２９（ｑ，２Ｈ），１．３９（ｓ，３Ｈ），１．３７（ｔ，３Ｈ），１．３４（ｄ，３Ｈ），１．２４（ｍ，１Ｈ），１．０８（ｍ，１Ｈ），０．９４（ｍ，１Ｈ）であった。エチル  （２Ｅ）−３−｛２−［（１，２−ジメチルシクロプロピル）アミノ］−５−ニトロフェニル｝アクリレート（３．０１ｇ、９．８９ｍｍｏｌ）を次いで無水エタノール（５０ｍＬ）中に溶解し、（Ｐｈ３Ｐ）３ＲｈＣｌ（９１５ｍｇ、０．９９ｍｍｏｌ）を加えた。室温で５分間撹拌後、水素を、一定のガス流量でガス導入装置を介して５時間、反応溶液の中に導入した。反応の進行をＬＣＭＳによりモニターした。変換が完了したら、反応溶液を減圧下で濃縮した。得られた粗精製の生成物のカラムクロマトグラフィー精製（酢酸エチル／ヘプタンのグラジエント）により、エチル  ３−｛２−［（１，２−ジメチルシクロプロピル）アミノ］−５−ニトロフェニル｝プロパノエート（２．７１ｇ、理論値の８５％）を無色の固形物として単離することが可能であった。エチル  ３−｛２−［（１，３−ジメチルシクロプロピル）アミノ］−５−ニトロフェニル｝プロパノエート（２．７１ｇ、８．８５ｍｍｏｌ）を無水テトラヒドロフラン（４５ｍＬ）中に溶解し、アルゴン下、０℃まで冷却した無水テトラヒドロフロン（５ｍＬ）中の水素化ナトリウムの懸濁液（５３１ｍｇ、１３．２７ｍｍｏｌ、油中６０％懸濁液）に滴下して加えた。結果として得られた反応混合物を０℃で３時間撹拌し、次いで水を慎重に加え、５分間の撹拌後に続けてジクロロメタンを加えた。水相を次いでジクロロメタンで繰り返し抽出した。合わせた有機相を硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。得られた粗精製の生成物のカラムクロマトグラフィー精製（酢酸エチル／ヘプタンのグラジエント）により、１−（１，２−ジメチルシクロプロピル）−６−ニトロ−３，４−ジヒドロキノリン−２（１Ｈ）−オン（１．５８ｇ、６２％）が無色の固形物として単離され、これは、１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３  δ，ｐｐｍ）  ８．１６（ｍ，１Ｈ），８．０６（ｍ，１Ｈ），７．３５（ｄ，１Ｈ），２．９７−２．８８（ｍ，２Ｈ），２．８３−２．７５（ｍ，１Ｈ），２．６３−２．５４（ｍ，１Ｈ），１．５４（ｓ，３Ｈ），１．４１−１．３７（ｍ，１Ｈ），１．２８−１．２１（ｍ，１Ｈ），１．０５（ｄ，３Ｈ），１．０３（ｍ，１Ｈ）であった。次のステップにおいて、１−（１，２−ジメチルシクロプロピル）−６−ニトロ−３，４−ジヒドロキノリン−２（１Ｈ）−オン（１５８０ｍｇ、６．０７ｍｍｏｌ）を塩化スズ（ＩＩ）二水和物（５４７９ｍｇ、２４．２８ｍｍｏｌ）と共に無水エタノール（５０ｍｍｏｌ）に加え、混合物をアルゴン下、６０℃の温度で５時間撹拌した。室温まで冷却後、反応混合物を氷水の中に注ぎ、次いでＮａＯＨ水溶液を用いてｐＨ１２に調整した。水相を次いで酢酸エチルで繰り返し抽出した。合わせた有機相を硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。得られた粗精製の生成物のカラムクロマトグラフィー精製（酢酸エチル／ヘプタンのグラジエント）により、６−アミノ−１−（１，２−ジメチルシクロプロピル）−３，４−ジヒドロキノリン−２（１Ｈ）−オン（１３８０ｍｇ、理論値の９７％）が高度に粘稠な泡状物として単離され、これは、１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３  δ，ｐｐｍ）  ７．０５（ｄ，１Ｈ），６．５９（ｍ，１Ｈ），６．５１（ｍ，１Ｈ），３．６２（ｂｒ．ｓ，２Ｈ，ＮＨ），２．８５−２．７６（ｍ，１Ｈ），２．６８−２．４５（ｍ，３Ｈ），１．５２（ｓ，３Ｈ），１．３１−１．２６（ｍ，１Ｈ），１．２４−１．１７（ｍ，１Ｈ），１．０５（ｄ，１Ｈ），０．９０（ｍ，１Ｈ）であった。アルゴン下、焼き出した丸底フラスコの中で、６−アミノ−１−（１，２−ジメチルシクロプロピル）−３，４−ジヒドロキノリン−２（１Ｈ）−オン（１９０ｍｇ、０．８３ｍｍｏｌ）を２−（４−クロロフェニル）エタ−１−イルスルホニルクロリド（２１７ｍｇ、０．９１ｍｍｏｌ）と共に無水アセトニトリル（１０ｍＬ）中に溶解し、次いでピリジン（０．２０ｍＬ、２．４８ｍｍｏｌ）を加え、混合物を７０℃で３時間撹拌した。反応混合物を次いで減圧下で濃縮し、残った残渣を希ＨＣｌおよびジクロロメタンと混合し、水相をジクロロメタンで繰り返し抽出した。合わせた有機相を硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。得られた粗精製の生成物のカラムクロマトグラフィー精製（酢酸エチル／ヘプタンのグラジエント）により、２−（４−クロロフェニル）−Ｎ−［１−（１，２−ジメチルシクロプロピル）−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イル］エタ−１−イルスルホンアミド（２５４ｍｇ、理論値の６９％）が無色の固形物として単離された。１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３  δ，ｐｐｍ）  ７．２９（ｄ，２Ｈ），７．２１（ｄ，１Ｈ），７．１４（ｄ，２Ｈ），６．９７（ｍ，１Ｈ），６．８５（ｍ，１Ｈ），６．００（ｓ，１Ｈ，ＮＨ），３．３６−３．３１（ｍ，２Ｈ），３．１７−３．１３（ｍ，２Ｈ），２．９０−２．８１（ｍ，１Ｈ），２．７３−２．６７（ｍ，２Ｈ），２．５８−２．４７（ｍ，１Ｈ），１．５４（ｓ，３Ｈ），��．３７−１．１１（ｍ，１Ｈ），１．２９−１．２０（ｍ，１Ｈ），１．０４（ｄ，３Ｈ），０．９６−０．００（ｍ，１Ｈ）。
【００８６】
Ｎｏ．Ａ１６−１５２：Ｎ−｛１−［１，１’−ビ（シクロプロピル）−２−イル］−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イル｝−１−（４−メチルフェニル）メタンスルホンアミド
【化１６】
2018512378.tif 000029
【００８７】
エチル  （２Ｅ）−３−（２−フルオロ−５−ニトロフェニル）アクリレート（２０００ｍｇ、８．３６ｍｍｏｌ）および１，１’−ビ（シクロプロピル）−２−アミン（７３９ｍｇ、７．６０ｍｍｏｌ）をアルゴン下で無水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１２ｍＬ）中に溶解し、次いでＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（２．６５ｍＬ、１５．２０ｍｍｏｌ）を加えた。結果として得られた反応混合物を５０℃の温度で１０時間撹拌し、室温まで冷却後、水および酢酸エチルを加えた。水相を次いで酢酸エチルで繰り返し抽出した。合わせた有機相を硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。得られた粗精製の生成物のカラムクロマトグラフィー精製（酢酸エチル／ヘプタンのグラジエント）により、エチル  （２Ｅ）−３−｛２−［１，１’−ビ（シクロプロピル）−２−イルアミノ］−５−ニトロフェニル｝アクリレート（１７３０ｍｇ、理論値の６５％）が無色の固形物として単離され、これは、１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３  δ，ｐｐｍ）  ８．２７（ｍ，１Ｈ），８．１７（ｍ，１Ｈ），７．６８／７．６０（ｄ，１Ｈ），７．０７（ｍ，１Ｈ），６．４７／６．４３（ｄ，１Ｈ），５．１８／５．０４（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＮＨ），４．２９（ｑ，２Ｈ），２．６３／２．３４（ｍ，１Ｈ），１．３４（ｔ，３Ｈ），１．３１−１．２４（ｍ，１Ｈ），１．０５−０．９７（ｍ，１Ｈ），０．９２−０．８６（ｍ，１Ｈ），０．８７−０．８２（ｍ，１Ｈ），０．６４−０．４５（ｍ，２Ｈ），０．２７−０．２３（ｍ，１Ｈ），０．２１−０．１５（ｍ，１Ｈ）であった。エチル  （２Ｅ）−３−｛２−［１，１’−ビ（シクロプロピル）−２−イルアミノ］−５−ニトロフェニル｝アクリレート（１７３０ｍｇ、５．４７ｍｍｏｌ）を次いで無水エタノール（１５ｍＬ）中に溶解し、（Ｐｈ３Ｐ）３ＲｈＣｌ（４００ｍｇ、０．４３ｍｍｏｌ）を加えた。室温で５分間撹拌後、水素を、一定のガス流量でガス導入装置を介して９時間、反応溶液の中に導入した。反応の進行をＬＣＭＳによりモニターした。変換が完了したら、反応溶液を減圧下で濃縮した。得られた粗精製の生成物のカラムクロマトグラフィー精製（酢酸エチル／ヘプタンのグラジエント）により、エチル  ３−｛２−［１，１’−ビ（シクロプロピル）−２−イルアミノ］−５−ニトロフェニル｝プロパノエート（６５０ｍｇ、理論値の３７％）を無色の固形物として単離することが可能であって、これは、１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３  δ，ｐｐｍ）  ８．０９（ｍ，１Ｈ），７．９３（ｍ，１Ｈ），６．９８（ｍ，１Ｈ），５．２２（ｂｒ．ｍ，１Ｈ，ＮＨ），４．１５（ｑ，２Ｈ），２．７８（ｍ，２Ｈ），２．６６−２．４７（ｍ，２Ｈ），２．３１（ｍ，１Ｈ），１．２７（ｔ，３Ｈ），１．０２−０．８７（ｍ，２Ｈ），０．７２−０．６７（ｍ，１Ｈ），０．６０−０．５１（ｍ，２Ｈ），０．４９−０．４２（ｍ，１Ｈ），０．２４−０．２０（ｍ，１Ｈ），０．２０−０．１３（ｍ，１Ｈ）であった。エチル  ３−｛２−［１，１’−ビ（シクロプロピル）−２−イルアミノ］−５−ニトロフェニル｝プロパノエート（６５０ｍｇ、２．０４ｍｍｏｌ）を無水テトラヒドロフラン（８��Ｌ）中に溶解し、アルゴン下、０℃まで冷却した無水テトラヒドロフロン（５ｍＬ）中の水素化ナトリウムの懸濁液（１２２ｍｇ、３．０６ｍｍｏｌ、油中６０％懸濁液）に滴下して加えた。結果として得られた反応混合物を０℃で１時間で撹拌し、次いで水を慎重に加え、５分間の撹拌後に続けて酢酸エチルを加えた。水相を次いで酢酸エチルで繰り返し抽出した。合わせた有機相を硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。得られた粗精製の生成物のカラムクロマトグラフィー精製（酢酸エチル／ヘプタンのグラジエント）により、１−［１，１’−ビ（シクロプロピル）−２−イル］−６−ニトロ−３，４−ジヒドロキノリン−２（１Ｈ）−オン（４８０ｍｇ、８６％）が無色の固形物として単離され、これは、１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３  δ，ｐｐｍ）  ８．１８（ｍ，１Ｈ），８．０５（ｍ，１Ｈ），７．４１（ｄ，１Ｈ），２．９１（ｍ，２Ｈ），２．６８（ｍ，２Ｈ），２．５７（ｍ，１Ｈ），１．０８−０．９７（ｍ，２Ｈ），０．９０−０．８３（ｍ，１Ｈ），０．６９（ｍ，１Ｈ），０．５８（ｍ，１Ｈ），０．４８（ｍ，１Ｈ），０．３２−０．２１（ｍ，２Ｈ）であった。次のステップにおいて、１−［１，１’−ビ（シクロプロピル）−２−イル］−６−ニトロ−３，４−ジヒドロキノリン−２（１Ｈ）−オン（４８０ｍｇ、１．７６ｍｍｏｌ）を塩化スズ（ＩＩ）二水和物（１５９１ｍｇ、７．０５ｍｍｏｌ）と共に無水エタノール（５ｍＬ）に加え、混合物をアルゴン下、８０℃の温度で５時間撹拌した。室温まで冷却後、反応混合物を氷水の中に注ぎ、次いでＮａＯＨ水溶液を用いてｐＨ１２に調整した。水相を次いで酢酸エチルで繰り返し抽出した。合わせた有機相を硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。得られた粗精製の生成物のカラムクロマトグラフィー精製（酢酸エチル／ヘプタンのグラジエント）により、６−アミノ−１−［１，１’−ビ（シクロプロピル）−２−イル］−３，４−ジヒドロキノリン−２（１Ｈ）−オン（４１０ｍｇ、理論値の５８％）が高度に粘稠な泡状物として単離され、これは、１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３  δ，ｐｐｍ）  ７．０８（ｄ，１Ｈ），６．５８（ｍ，１Ｈ），６．４９（ｍ，１Ｈ），３．７２−３．３８（ｂｒ．ｓ，２Ｈ，ＮＨ），２．６９（ｍ，２Ｈ），２．５６（ｍ，２Ｈ），２．４８（ｍ，１Ｈ），１．０５−０．９６（ｍ，１Ｈ），０．９２−０．７９（ｍ，２Ｈ），０．６９（ｍ，１Ｈ），０．５１（ｍ，１Ｈ），０．４０（ｍ，１Ｈ），０．３３−０．１７（ｍ，２Ｈ）であった。アルゴン下、焼き出した丸底フラスコの中で、６−アミノ−１−［１，１’−ビ（シクロプロピル）−２−イル］−３，４−ジヒドロキノリン−２（１Ｈ）−オン（４１ｍｇ、０．０８ｍｍｏｌ）を（４−メチルフェニル）メタンスルホニルクロリド（１９ｍｇ、０．０９ｍｍｏｌ）と共に無水アセトニトリル（５ｍＬ）中に溶解し、次いでピリジン（０．０１ｍＬ、０．１７ｍｍｏｌ）を加え、混合物を室温で８時間撹拌した。反応混合物を次いで減圧下で濃縮し、残った残渣を希ＨＣｌおよびジクロロメタンと混合し、水相をジクロロメタンで繰り返し抽出した。合わせた有機相を硫��マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。得られた粗精製の生成物のカラムクロマトグラフィー精製（酢酸エチル／ヘプタンのグラジエント）により、Ｎ−｛１−［１，１’−ビ（シクロプロピル）−２−イル］−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イル｝−１−（４−メチルフェニル）メタンスルホンアミド（１１ｍｇ、理論値の３２％）が無色の固形物として単離された。１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３  δ，ｐｐｍ）  ７．２３（ｄ，２Ｈ），７．２０（ｄ，２Ｈ），７．１８（ｍ，１Ｈ），６．９９（ｄ，１Ｈ），６．９４（ｄ，１Ｈ），６．０２（ｓ，１Ｈ，ＮＨ），４．３０（ｓ，２Ｈ），２．７７（ｍ，２Ｈ），２．６０（ｍ，２Ｈ），２．４８（ｍ，１Ｈ），１．０８−０．９９（ｍ，２Ｈ），０．９７−０．８９（ｍ，１Ｈ），０．６９（ｍ，１Ｈ），０．５６（ｍ，１Ｈ），０．４４（ｍ，１Ｈ），０．３１−０．２０（ｍ，２Ｈ）、
Ｎｏ．Ａ２６−１６５：１−（４−クロロフェニル）−Ｎ−［１−（３−メチルシクロブチル）−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イル］メタンスルホンアミド
【化１７】
2018512378.tif 000030
【００８８】
エチル  （２Ｅ）−３−（２−フルオロ−５−ニトロフェニル）アクリレート（２０００ｍｇ、８．３６ｍｍｏｌ）および３−メチルシクロブチルアミン塩酸塩（１０１７ｍｇ、８．３６ｍｍｏｌ）をアルゴン下で無水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１２ｍＬ）中に溶解し、次いでＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（２．６５ｍＬ、１５．２０ｍｍｏｌ）を加えた。結果として得られた反応混合物を５０℃の温度で１０時間撹拌し、室温まで冷却後、水および酢酸エチルを加えた。水相を次いで酢酸エチルで繰り返し抽出した。合わせた有機相を硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。得られた粗精製の生成物のカラムクロマトグラフィー精製（酢酸エチル／ヘプタンのグラジエント）により、エチル  （２Ｅ）−３−｛２−［（３−メチルシクロブチル）アミノ］−５−ニトロフェニル｝アクリレート（１６２０ｍｇ、理論値の６４％）が無色の固形物として単離され、これは、１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３  δ，ｐｐｍ）  ８．２８（ｍ，１Ｈ），８．１１（ｍ，１Ｈ），７．６８／７．６５（ｄ，１Ｈ），６．５１（ｍ，１Ｈ），６．４７（ｍ，１Ｈ），４．８４（ｂｒ．ｍ，１Ｈ，ＮＨ），４．２９（ｑ，２Ｈ），４．１２／３．８３（ｍ，１Ｈ），２．７０（ｍ，１Ｈ），２．５４／２．２２（ｍ，１Ｈ），２．１８（ｍ，２Ｈ），１．５６（ｍ，１Ｈ），１．３７（ｔ，３Ｈ），１．２３／１．１４（ｄ，３Ｈ）であった。エチル  （２Ｅ）−３−｛２−［（３−メチルシクロブチル）アミノ］−５−ニトロフェニル｝アクリレート（１６２０ｍｇ、１５．３２ｍｍｏｌ）を次いで無水エタノール（１５ｍＬ）中に溶解し、（Ｐｈ３Ｐ）３ＲｈＣｌ（３００ｍｇ、０．３２ｍｍｏｌ）を加えた。室温で５分間撹拌後、水素を、一定のガス流量でガス導入装置を介して９時間、反応溶液の中に導入した。反応の進行をＬＣＭＳによりモニターした。変換が完了したら、反応溶液を減圧下で濃縮した。得られた粗精製の生成物のカラムクロマトグラフィー精製（酢酸エチル／ヘプタンのグラジエント）により、エチル  ３−｛２−［（３−メチルシクロブチル）アミノ］−５−ニトロフェニル｝プロパノエート（７６０ｍｇ、理論値の４７％）を無色の固形物として単離することが可能であった。エチル  ３−｛２−［（３−メチルシクロブチル）アミノ］−５−ニトロフェニル｝プロパノエート（７６０ｍｇ、２．４８ｍｍｏｌ）を無水テトラヒドロフラン（８ｍＬ）中に溶解し、アルゴン下、０℃まで冷却した無水テトラヒドロフロン（５ｍＬ）中の水素化ナトリウムの懸濁液（１４９ｍｇ、３．７２ｍｍｏｌ、油中６０％懸濁液）に滴下して加えた。結果として得られた反応混合物を０℃で１時間撹拌し、次いで水を慎重に加え、５分間の撹拌後に続けて酢酸エチルを加えた。水相を次いで酢酸エチルで繰り返し抽出した。合わせた有機相を硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。得られた粗精製の生成物のカラムクロマトグラフィー精製（酢酸エチル／ヘプタンのグラジエント）により、１−（３−メチルシクロブチル）−６−ニトロ−３，４−ジヒドロキノリン−２（１Ｈ）−オン（３２０ｍｇ、４９％）が無色の固形物として単離された。次のステップにお��て、１−（３−メチルシクロブチル）−６−ニトロ−３，４−ジヒドロキノリン−２（１Ｈ）−オン（３２０ｍｇ、１．２３ｍｍｏｌ）を塩化スズ（ＩＩ）二水和物（１１１０ｍｇ、４．９２ｍｍｏｌ）と共に無水エタノールに加え、混合物をアルゴン下、８０℃の温度で５時間撹拌した。室温まで冷却後、反応混合物を氷水の中に注ぎ、次いでＮａＯＨ水溶液を用いてｐＨ１２に調整した。水相を次いで酢酸エチルで繰り返し抽出した。合わせた有機相を硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。得られた粗精製の生成物のカラムクロマトグラフィー精製（酢酸エチル／ヘプタンのグラジエント）により、６−アミノ−１−（３−メチルシクロブチル）−３，４−ジヒドロキノリン−２（１Ｈ）−オン（１８６ｍｇ、理論値の６６％）が高度に粘稠な泡状物として単離された。アルゴン下、焼き出した丸底フラスコの中で、６−アミノ−１−（３−メチルシクロブチル）−３，４−ジヒドロキノリン−２（１Ｈ）−オン（１５０ｍｇ、０．６５ｍｍｏｌ）を（４−クロロフェニル）メタンスルホニルクロリド（１６１ｍｇ、０．７２ｍｍｏｌと共に無水アセトニトリル（５ｍＬ）中に溶解し、次いでピリジン（０．１１ｍＬ、１．３０ｍｍｏｌ）を加え、混合物を室温で８時間撹拌した。反応混合物を次いで減圧下で濃縮し、残った残渣を希ＨＣｌおよびジクロロメタンと混合し、水相をジクロロメタンで繰り返し抽出した。合わせた有機相を硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。得られた粗精製の生成物のカラムクロマトグラフィー精製（酢酸エチル／ヘプタンのグラジエント）により、１−（４−クロロフェニル）−Ｎ−［１−（３−メチルシクロブチル）−２−オキソ−１，２，３，４−菣袃菣銃菣궃苣躃菣뎃裢隼裢ꒂ菣붼菣뾂菣릂菣鮃菣ꊂ菣覃볯醼볯馼뷯螽胣蚐ꯨꒀ臣閼볯薼볯貁蓧늉臣몛뷥ꦉ臣鞁臣颍鯩閁苣龁胣㲂畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲑猯灵ꢼ裢꺼볯늼볯钼볯邼볯ꢼ뷯貼볯꒼볯貽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢†듎볯邽뷯趽볯₉鞼볯鎼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯鞼볯蒽볯銼볯覼볯隼볯馼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯醼볯蒽뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯銼볯蒽볯醼볯覼볯隼볯醼볯袼뷯貼볯ꢼ볯꺼볯覼볯钼볯隼볯込볯躼볯钼볯趽볯醼볯覼볯钼볯鎼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯醼볯趽볯鎼볯覼볯銼볯閼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯銼볯趽볯醼볯覼볯銼볯鎼볯銈볯躼볯醼볯趽볯銼볯覼볯銼볯醼볯込볯躼볯銼볯趽볯醼볯覼볯醼볯銼볯込볯躼볯颼볯蒽볯鎼볯覼胣ં⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯邼볯馼胣㲑䐯噉ਾ볯辽볯ꆼ볯邼裢醼볯颼볯꺼裢뮼볯銈볯鎃苣꾂菣뮼볯躼볯躼볯붼菣뎃苣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯銈苣궂苣銈볯貼볯貼볯貼볯銈菣袃菣銃菣궃苣躃菣뎃裢隼裢ꒂ菣붼裢醼裢뮼볯銈볯袃菣閃菣ꪂ菣ꆃ菣ꮃ볯閃苣讃菣붼菣뾂菣릂菣鮃菣ꊂ菣覃戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯颼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥��〲㠱ㄵ㌲㠷琮晩㸢〲㠱ㄵ㌲㠷琮晩ꃂ〰〰ㄳ⼼㹡⼼䥄㹖ਊ⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯邼볯邼胣㲑䐯噉ਾ†苣膃菣₫袼볯ꖼ볯銈볯銈볯銼裢閃菣ꪂ菣銈볯銈菣袃菣閃苣讃菣覼苣꾂菣것菣袃볯钼볯邼볯趽뷯膀볯隼볯鞼뷯趽뷯貽볯誁苣뎁菣랂苣궃볯醼볯醼볯醼볯骃菣뾂裢醼裢ꒂ菣ꊂ菣뎃볯醼볯醼볯趽뷯膀볯閼볯銼뷯趽뷯貽볯銂苣ꮃ苣뎃룤ꞁ蓧뒰볯貼볯銈苣ꆃ菣ꮃ菣ꮃ菣ꊂ菣覃볯鎼볯趽볯覼룤ꮁ뫦ꎧ臣膀곦蒁臣꺼볯꺼裢뢂苣붂菣궃菣ꮃ苣膃菣ꊂ菣뎃볯閼볯邼뷯겼胣鎼볯躼볯趽뷯辽뷯覼苣ꂊ臣龁胣邵黦ꢁ臣ꚁ뻥覂苣龁迥鲿럦袐觧銂볯邼蓢꺁룦ꚺ臣醼볯芙雩릒详鞁胣꒮룦뺁臣랆跥貾胣뒰臣袂臣ꊅ藩ꢂ菣ꮃ苣ꂊ臣龁胣뒰鯧銂곦蒁臣ꊅ藩ꢂ菣ꮃ臣낹苣钿臣붊蟥鞁臣芀郥辂臣龁鳦龩鯧銂ꇧ뢅菣낂菣랂苣ꂃ臣뺹蟧閁臣膀苣躁臣膀룦Ꞝ룤ꞁ뿦꺸臣龁胣鞾苣貂臣鞲닧붣臣龔裦ꦉ臣ꮂ菣ꂃ苣궃菣袃苣ꦃ菣ꎂ菣뺲ꏨ袼藩뢅苣膃菣込菣鞃苣뎃臣낂菣뢂苣뎃菣覼臣袂苣膀苣膃菣₫袼볯ꖼ볯銈볯銈볯閼裢讃菣궃裢銼裢袼菣랂苣궃볯醼볯醼볯醼볯骃菣뾂裢醼裢ꒂ菣ꊂ菣躃볯閃苣讃菣붼苣꾂菣것菣袃볯鎼볯銼볯趽뷯膀郧隫胥꺁볯颼볯覼臣ꆄ觨꺁鯥ꊽ觧ꢁ臣ꚁ跥ꊛ臣貂臣芀苣膃菣₫袼볯ꖼ볯銈볯銈볯閼裢讃菣궃裢銼裢袼菣랂苣궃볯醼볯醼볯醼볯骃菣뾂裢醼裢ꒂ菣ꊂ菣躃볯閃苣讃菣붼苣꾂菣것菣袃볯鎼볯銼볯趽뷯膀볯邼볯鎼뷯趽뷯貽볯銂곦蒁臣ꆄ냦ꢂ苣躃菣ꮃ볯銼볯邼뷯겼볯궸臣뚺꟨鞁胣袼볯袽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢볯覼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢볯袽볯貽볯钼볯鞼뷯螽胣邼볯閼볯趽뷯辽뷯覼苣ꂊ臣龁胣꒮룦ꞁ볯蚈雩릒详貾胣뒰듧銂胣肸껥꺁苣릂뗦辇臣겂苣躰藥薣뷧銂믤鞁臣醼볯芙雩膀迥鲿뫦늶臣궸臣躰藥鞁臣芀迥鲿臣늀ꇨ銂볯ꎼ볯뎼臣袂苣ꊃ菣뾂菣鞁臣芀ꓥ鮏臣貮뫤鞁臣覂胣趏뿥뚺뛦銂룦Ꞝ룤ꞁ뿦꺸臣龁胣鞾苣貂臣鞲닧붣臣龔裦ꦉ臣ꮂ菣ꂃ苣궃菣袃苣ꦃ菣ꎂ菣뺲ꏨ袼藩뢅苣膃菣込菣鞃苣뎃臣낂菣뢂苣뎃菣覼臣袂苣膀苣膃菣₫鎼裢뮼볯銈菣袃菣銈볯銈볯鎃苣꾂菣뮼볯躼볯躼볯붼菣뎃苣銈볯銈苣ꮃ苣龃菣覼菣Ꞃ菣ꮃ볯鞃菣醃菣ꢂ菣袃볯銼볯钼볯趽뷯膀郧隫胥꺁볯颼볯覼苣ꆄ觨꺁鯥ꊽ觧ꢁ臣ꚁ跥ꊛ臣讂臣ꢁ臣꾏菨ꞁ臣ꎁ臣芀苣膃菣₫鎼裢뮼볯銈菣袃菣銈볯銈볯鎃苣꾂菣뮼볯躼볯躼볯붼菣뎃苣銈볯銈苣ꮃ苣龃菣覼菣Ꞃ菣ꮃ볯鞃菣醃菣ꢂ菣袃볯銼볯钼볯趽뷯膀볯躼볯趽뷯辽뷯覼苣ꆄ냦蚃菣ꦃ菣覃菣閃��뎃볯醼볯邼뷯겼볯궸臣뚺꟨鞁胣ꊂ菣뒂菣许胣邼蓢뺁臣랆跥鞁臣ꆄ냦蚃菣ꦃ菣覃菣閃菣뎃볯閼볯趽볯覼룤꺁냦ꂴ賥誃菣ꪃ苣ꂃ臣뢇뿦늶볯閼볯邼뷯螽胣醼볯躼볯趽뷯辽뷯膀닦궸볯邼볯뢇뿦늶볯ꮁ볯邼裥讁臣ꚁ믦许臣ꚁ諥袁臣芀뗧鲞臣鞁臣鞾苣貂臣趏뿥랷郥ꦉ苣邼蓢ꞁ볯芙雩릒详鞁胣ꆬ臣ꞁ냦銂藦趇臣ꂊ臣膀볯蚈雩꺁鋦貋뻥ꮁ뛧醁臣ꊅ藩ꢂ菣ꮃ苣ꂊ臣龁胣뒰鯧銂곦蒁臣ꊅ藩ꢂ菣ꮃ臣낹苣钿臣붊蟥鞁臣芀郥辂臣龁鳦龩鯧銂ꇧ뢅菣낂菣랂苣ꂃ臣뺹蟧閁臣膀苣躁臣膀룦Ꞝ룤ꞁ뿦꺸臣龁胣鞾苣貂臣鞲닧붣臣龔裦ꦉ臣ꮂ菣ꂃ苣궃菣袃苣ꦃ菣ꎂ菣뺲ꏨ袼藩뢅苣膃菣込菣鞃苣뎃臣낂菣뢂苣뎃菣覼臣袂苣膀볯銈菣袃菣銈볯銈볯鎃苣꾂菣뮼볯躼볯躼볯붼菣뎃苣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯貼볯銈苣銃菣궃苣躃菣뎃裢銼볯醼볯覼裢ꪂ菣袼볯閼볯邼뷯螽胣隼볯薼볯貁蓧늉臣몛뷥ꦉ臣鞁臣颍鯩閁苣龁胣ꆬ臣릂菣莃菣ꮁ臣蒁臣膀볯銈菣袃菣銈볯銈볯鎃苣꾂菣뮼볯躼볯躼볯붼菣뎃苣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯貼볯銈苣銃菣궃苣躃菣뎃裢銼볯醼볯覼裢ꪂ菣袼볯醼볯邼뷯螽胣颼볯銼볯趽뷯辽뷯覼苣ꦡ賥ꊂ菣ꊃ菣Ꚃ菣袼볯钼볯邼뷯螽胣颼볯躼볯趽뷯辽뷯覼臣袂臣蒉닧ꮜ볯醼볯颼볯趽뷯膀볯钼볯鞼뷯趽뷯貽볯ꢁ藥ꮁ蓧뒰苣뾂菣벃菣袼볯閼볯趽볯覼臣袂臣뒰볯鞼볯趽볯覼臣ꂊ臣膀럦袐觧銂苣ꮃ苣뎃룤膀볯邼蓢꺁룦ꚺ臣醼駦鎖鋦貋臣龁胣꒮룦뺁臣랆跥貾胣趏뿥랷郥ꦉ苣ꎼ뷯貽뷯钽뷯銂胩鞁臣趂臩鞁胣ꆃ苣躃菣ꮃ臣릾뫥蒚臣鞴臣膀룦Ꞝ룤ꞁ뿦꺸臣龁胣议룦銂苣꾂菣궃菣뾂菣誁苣뎁냦ꞁ뫦讁臣膀뻥閺髧ꮁ諦몇臣龁胣뒰鯧銂苣꾂菣궃菣뾂菣ꞁ맧誂뿨鞁蛥붊蟥鞁臣芀郥辂臣龁鳦龩鯧銂ꇧ뢅菣낂菣랂苣ꂃ臣뺹蟧閁臣膀苣躁臣膀룦Ꞝ룤ꞁ뿦꺸臣龁胣鞾苣貂臣鞲닧붣臣龔裦ꦉ臣ꮂ菣ꂃ苣궃菣袃苣ꦃ菣ꎂ菣뺲ꏨ袼藩뢅苣膃菣込菣鞃苣뎃臣낂菣뢂苣뎃菣覼臣袂苣膀볯銈苣龃菣銈볯銈볯鎃苣꾂菣뮼볯躼볯躼볯붼菣뎃苣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯貼볯銈苣銃菣궃苣躃菣뎃裢銼볯醼볯覼裢ꪂ菣袼볯銼볯邼뷯螽胣蚐ꯨꒀ臣隼볯薼볯貁ꯩꚺ臣颲꣧ꪁ돦뚊觧ꢁ臣ꚁ跥ꊛ臣貂臣芀苣ꮃ苣뎃룤膀蓧趁蟥鞁臣뢸뫥閃菣릂苣꺁룤ꞁ胣隼裢ꊂ菣躃裢醼裢袼菣랂苣궃볯醼볯醼볯醼볯骃菣뾂裢醼裢ꒂ菣覼裢鎼볯钼裢뢂菣覃菣궂菣ꪃ菣銈볯袼볯ꢼ볯銈苣뎃볯隼볯趽뷯膀볯躼볯隼뷯趽뷯貽볯銂볯钼裢袃菣閃菣ꪂ菣ꆃ菣ꮃ菣Ꞃ菣ꮃ볯ꆃ苣뎃苣ꮃ菣讃菣꾂菣ꪃ��袼볯閼뷯螽胣邼볯銼볯趽뷯辽뷯覼臣놅臣ꆄ냦ꊂ苣袃菣袃菣ꮃ볯閼뷯겼볯궸臣뚺꟨鞁胣ꆬ臣ꞁ菣ꪃ苣뎃볯邼볯邼볯趽볯膀볯躼볯鞼뷯趽뷯貽볯銂諥袁胣랷郥ꦉ苣꒮룦ꞁ볯芙雩릒详鞁臣芀迥鲿럦袐觧銂곦蒁臣鮸鳥许臣莿룧鞁胣议臣龁껦ꎸ苣貸볯ꎼ뷯誁苣뎁苣꾂菣궃菣뾂菣ꢁ럦袐臣膀냦뢛苣뢂苣궃菣ꆃ苣뎃臣낹苣钿臣붊蟥鞁臣芀郥辂臣龁鳦龩鯧銂ꇧ뢅菣낂菣랂苣ꂃ臣뺹蟧閁臣膀苣躁臣膀룦Ꞝ룤ꞁ뿦꺸臣龁胣鞾苣貂臣鞲닧붣臣龔裦ꦉ臣ꮂ菣ꂃ苣궃菣袃苣ꦃ菣ꎂ菣뺲ꏨ袼藩뢅苣膃菣込菣鞃苣뎃臣낂菣뢂苣뎃菣覼臣袂苣膀볯銈볯醼裢袼菣랂苣궃볯醼볯醼볯醼볯骃菣뾂裢醼裢ꒂ菣覼裢銼裢ꪂ苣붂裢醼볯銼볯鎼볯钼裢蚃菣ꦃ菣覃菣궂菣ꪃ菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯銈볯钼裢袼菣ꪃ菣ꮃ苣궃菣膃菣覼菣Ꞃ菣ꮃ볯ꆃ苣뎃苣ꮃ菣뎃苣龃菣袼볯隼뷯螽胣蚐ꯨꒀ臣钼볯薼볯貁蓧늉臣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躰藥鞁臣骼戼㹲醼볯閼볎뷯꺁觧ꪳ뫦늶胣馁臣辂臣膽볯꒼볯뎼볯₯閼볯뺁臣꾁뷯覼苣隃苣뢂菣뢅뫦늶臣龁臣莽볯閼볯₅꒼볯뎼볯궸臣뚺꟨閁苣龁룤겈볥袼볯覼臣뺯뿥馁苣设賥袐觧芀㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣邼볯隼볯醀⼼䥄㹖銼볯銼볯캐貽臣떅듧邃菣閃苣벃菣莃苣릂胣鎁苣꾁胣膽볯钼볯鎽ꧧ薼臣떅듧邃菣閃苣벃볯醼볯趽뷯꾁胣覭臣蒁뷤趩觥袐臣閼볯邼뷯궼†볯銽뷯鎽裢ꢼ볯貽†뷯ꢼ볯膀볯邼볯趽볯₭꺼뷯ꎼ뷯膀볯躼볯鎼뷯궼†볯躽볯貽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢胣钼볯趽볯뢂菣ꪂ苣것苣袃菣ꮃ볯꒼볯뒼볯銂郥覜臣讂볯膀뷯覼볯鎽ꧧ薼臣ꆼ볯ꦼ볯貸蟩ꦉ볯뾂菣醃苣ꪳ苣袃菣꾂뫦늶苣膀럦ꂊ뻥ꮁ볯躼볯閼볎뷯₇ꆼ볯ꦼ볯込苣Ꞃ菣꺁苣莃苣ꒂ룤芵뿦ꚺ苣躸臣讂苣蚁臣貸蟩鞁臣覼胣莽볯钼뷤趩볯꺁볯ꎼ볯늼볯醼룥袇觧袼藩ꂴ苣袃菣꾂苣膀藩ꂴ菣莃菣ꆂ菣龃菣꾂苣ꮁ룥袇觧銂럦ꂊ臣讂臣邼볯鎼볯캐螽藩ꂴ볯Ꚃ苣ꮃ臣ꊂ菣뮂苣궸뗧莿뫥銂룤袁苣袂臣ꮁ룥袇臣龁볯膀뷯覼볯鎽ꧧ薼臣뒼뷯薽뷯躽볯邼볯醼볯覼胣薽볯钼볯鎽ꧧ薼臣ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯₯芽뷯銈뷯覽뷯钽臣覂꟦邈臣貂苣芀㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣邼볯隼볯醀⼼䥄㹖鎼볯銼볯캐貽臣몟돨龃菣꾂苣膀臣貂臣膀뷯覼볯邼뷤趩볯꺁��邼볯趽볯₭뒼뷯覽뷯銈볯ꎼ뷯₌邽볯颼胣芽볯醼볯鎽ꧧ薼臣閼볯邼뷯궼†볯膽볯貽胣莽볯醼볯鎽ꧧ薼臣鎼볯鎼볯趽볯₭궼뷯ꎼ뷯㲌畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵膀뷯覼볯鎽ꧧ薼臣銼볯趽볯₭궼볯낼胣閼뷤趩볯꺁볯鞽뷯薽뷯銼볯袼볯薼볯膀볯邼뷤趩볯꺁볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵꾼†뷯覽裢蒽뷯鎽뷯讁苣讧裦閁苣讂胣ં⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯銼볯隼胣㲑䐯噉ਾ†藩ꂴ菣莃菣ꆂ菣龃菣꾂苣誁苣뎁鿥ꪳ菣莃苣릂苣뮷諥꺁볯蚈觥ꮁ뷤붣臣膀볯閼蓢꺁룦ꚺ臣ꞁ룦膂臣芀藥ꚁ臣뚺뛦꺁菣骃菣蚃苣뎃苣貁껥蚺臣膀럦袐臣貮뫤鞁臣覂胣鞃菣벃菣銂볯閼蓢ꞁ볯邼裥鎖苣뎃苣ꖃ菣벃菣鞁臣芀鳦貾臣膀鯧뺯髧趛藥겸껥銂胣鎼볯莄臣膀볯钼볯込볯邼뷯趽諥략菣ꎂ菣뾂菣誁苣뎁볯隼볯躽뷯몙藥閃苣ꮃ苣벃苣ꢔ臣龁볯궼볯₧겼뷯芽뷯薽뷯袽胢낼볯겼볯늼뷯钽뷯銽†볯邽뷯覽뷯膽胢麃苣꾂菣鞃菣벃菣ꪃ菣肃菣銂뷤ꢔ臣ꚁꇨꎁ臣芀룤겈볥袼볯覼臣隌郥ꦉ臣覜諥Ꞁ苣膀곦꺁裥麡臣鎾臣ꚁ胣钯볨ꦉ돨ꢁ臣ꚁ苣隃苣뢂菣뢅볯閼뷯궼볯袼뷯辽볯鎼볯覼苣ꢔ臣ꚁ胣ꆬ臣ꢡ룤ꮁꃥ誑臣讂볯讼볯讼볯袼飩뎮觢馼볯薼볯膀볯讼볯袼볯邼볯麼飩뎮觢鞼볯薼볯膀볯讼볯鞼볯薼볯뮘껥꞉볯邼볯覼胣讼볯閼볯薼볯뮘껥꞉볯邼볯覼胣ં⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯銼볯鞼胣㲑䐯噉ਾ곦꺁ꇨꊼ裢醼臣袂苣膀볯궼볯꾼臣袂臣뒰臣뚺뛦궸臣꺁룤겈볥袼볯覼臣ꦉ돨꺁볯趽볯莿뫥ꞁ臣誸꣨꺁苣뎃菣袃菣ꊂ菣뮂苣ꮁ臣醁苣膀룤겈볥袼볯覼臣뢁諦閁苣龁賥袐觧꺁諥鲞볯㲚牢ਾꇨꊼ裢醼戼㹲㰊䥄㹖胣ꢡ볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㔸㈱㜳⸸楴≦㈾㄰㔸㈱㜳⸸楴쉦゠〰㠰㰲愯㰾䐯噉ਾ㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㔸㈱㜳⸸楴≦㈾㄰㔸㈱㜳⸸楴쉦゠〰㠰㰳愯㰾䐯噉ਾ⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯銼볯颼胣㲑䐯噉ਾ†ꇩ벼臣邵黦貁胣肸裨込볯ꦼ볯꺁臣覂臣讂賥袐觧ꞁ苣膀臣貂苣꺁賥袐觧꺁闧ꪁ苣趤觧꺨臣꺁雦ꢔ臣誁臣ꚁ臣袁苣钁裦꾏菨ꞁ臣ꎁ臣芀㰊䐯噉ਾ⼼䥄㹖㰊䥄㹖胣붛髩뾪鿦놠釥醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㔸㈱㜳⸸楴≦㈾㄰㔸㈱㜳⸸楴쉦゠〰㤰㰱愯㰾䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㠱ㄵ㌲㠷琮晩㸢〲㠱ㄵ㌲㠷琮晩ꃂ〰〰㈹⼼㹡⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㔸㈱㜳⸸楴≦㈾㄰㔸㈱㜳⸸楴쉦゠〰㤰㰳愯㰾䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㠱ㄵ㌲㠷琮晩㸢〲㠱ㄵ㌲㠷琮晩ꃂ〰〰㐹⼼㹡⼼䥄㹖㰊戯摯㹹㰊栯浴㹬