(57)【要約】  本発明は、一般式（Ｉ）で表されるハロゲン置換フェノキシフェニルアミジン類、それらを調製する方法、望ましくない微生物を防除するための本発明によるアミジン類の使用に関し、及び、さらに、本発明によるハロゲン置換フェノキシフェニルアミジン類を含んでいる上記目的のための農薬製剤にも関する。さらに、本発明は、望ましくない微生物を防除する方法にも関し、ここで、該方法は、本発明による化合物をその微生物及び／又はそれらの生息環境に施用することによる。【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（Ｉ）
【化１】
2018522846.tif 000043
〔式中、
Ｒ１は、ハロゲン及びハロメチルからなる群から選択され；
Ｒ２は、メチルであり；
Ｒ３は、ハロゲンである〕
で表されるフェノキシフェニルアミジン又はそれらの塩、Ｎ−オキシド、金属錯体及びそれらの立体異性体。
【請求項２】
Ｒ１が、フルオロ、クロロ、ブロモ、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル及びトリフルオロメチルからなる群から選択され；
Ｒ２が、メチルであり；
Ｒ３が、ブロモ、クロロ及びフルオロからなる群から選択される；
請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｒ１が、クロロ、ブロモ、ジフルオロメチル及びトリフルオロメチルからなる群から選択され；
Ｒ２が、メチルであり；
Ｒ３が、フルオロ及びクロロである；
請求項１又は２に記載の化合物。
【請求項４】
Ｎ’−［２−クロロ−４−（２−フルオロフェノキシ）−５−メチルフェニル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、Ｎ’−［２−（ジフルオロメチル）−４−（２−フルオロフェノキシ）−５−メチルフェニル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、Ｎ’−［２−ブロモ−４−（２−フルオロフェノキシ）−５−メチルフェニル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、Ｎ’−［２−ブロモ−４−（２−クロロフェノキシ）−５−メチルフェニル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、Ｎ’−［２−クロロ−４−（２−クロロフェノキシ）−５−メチルフェニル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、Ｎ’−［２−クロロ−４−（２−ヨードフェノキシ）−５−メチルフェニル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、Ｎ’−［２−ブロモ−４−（２−ブロモフェノキシ）−５−メチルフェニル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミドからなる群から選択される、請求項１〜３のいずれかに記載のフェノキシフェニルアミジン。
【請求項５】
請求項１〜４のいずれかに記載のフェノキシフェニルアミジンを調製する方法であって、以下の段階（ａ）〜（ｊ）：
（ａ）  下記反応スキーム：
【化２】
2018522846.tif 000044
に従って、式（ＩＩＩ）で表されるニトロベンゼン誘導体を式（ＩＩ）で表されるフェノール誘導体と反応させること；
（ｂ）  下記反応スキーム：
【化３】
2018522846.tif 000045
に従って、式（Ｖ）で表されるニトロフェノール誘導体を式（ＩＶ）で表されるフェニル誘導体と反応させること；
（ｃ）  下記反応スキーム：
【化４】
2018522846.tif 000046
に従って、式（ＶＩＩ）で表されるアニリンをフェノール（ＩＩ）と反応させること；
（ｄ）  下記反応スキーム：
【化５】
2018522846.tif 000047
に従って、式（ＸＩＩ）で表されるアミノフェノールを式（ＩＶ）で表されるフェニル誘導体と反応させること；
（ｅ）  下記反応スキーム：
【化６】
2018522846.tif 000048
に従って、式（ＶＩ）で表されるニトロフェノキシエーテルを還元して式（ＶＩＩＩ）で表されるアミノフェニルエーテルとすること：
（ｆ）  下記反応スキーム：
【化７】
2018522846.tif 000049
に従って、式（ＶＩＩＩ）で表されるアミノフェニルエーテルを
（ｉ）  式（ＸＩＩＩ）で表されるアミノアセタールと反応させること；又は、
（ｉｉ）  式（ＸＩＶ）で表されるＮ−エチル−Ｎ−メチルホルムアミドと反応させること；又は、
（ｉｖ）  式（ＸＶＩ）で表されるオルトエステルの存在下で式（ＸＶ）で表されるＮ−メチルエタンアミンと反応させること；
（ｇ）  下記反応スキーム：
【化８】
2018522846.tif 000050
に従って、式（ＸＩＩ）で表されるアミノフェノールを
（ｉ）  式（ＸＩＩＩ）で表されるアミノアセタールと反応させること；又は、
（ｉｉ）  式（ＸＩＶ）で表されるＮ−エチル−Ｎ−メチルホルムアミドと反応させること；又は、
（ｉｖ）  式（ＸＶＩ）で表されるオルトエステルの存在下で式（ＸＶ）で表されるＮ−メチルエタンアミンと反応させること；
（ｈ）  下記反応スキーム：
【化９】
2018522846.tif 000051
に従って、式（ＶＩＩ）で表されるアニリンを
（ｉ）  式（ＸＩＩＩ）で表されるアミノアセタールと反応させること；又は、
（ｉｉ）  式（ＸＩＶ）で表されるＮ−エチル−Ｎ−メチルホルムアミドと反応させること；又は、
（ｉｉｉ）  式（ＸＶＩ）で表されるオルトエステルの存在下で式（ＸＶ）で表されるＮ−メチルエタンアミンと反応させること；
（ｉ）  下記反応スキーム：
【化１０】
2018522846.tif 000052
に従って、式（ＸＩ）で表されるアミジンを式（ＩＩ）で表されるフェノール誘導体と反応させること；
（ｊ）  下記反応スキーム：
【化１１】
2018522846.tif 000053
に従って、式（ＸＩ）で表されるアミジンを式（ＩＶ）で表されるフェニル誘導体と反応させること；
〔ここで、上記スキームにおいて、
Ｚは、脱離基であり；
Ｒ１〜Ｒ３は、請求項１における意味を有し；
Ｒ６及びＲ７は、互いに独立して、Ｃ１−１２−アルキル、Ｃ２−１２−アルケニル、Ｃ２−１２−アルキニル又はＣ５−１８−アリール若しくはＣ７−１９−アリールアルキル基からなる群から選択され、及び、Ｒ６とＲ７は、それらが結合している原子と一緒に、５員、６員又は７員の環を形成することができ；
Ｒ８〜Ｒ１０は、互いに独立して、Ｃ１−１２−アルキル、Ｃ２−１２−アルケニル、Ｃ２−１２−アルキニル又はＣ５−１８−アリール若しくはＣ７−１９−アリールアルキル、Ｃ７−１９−アルキルアリール基からなる群から選択され、及び、いずれの場合にも、Ｒ８とＲ９、Ｒ９とＲ１０又はＲ８とＲ１０は、それらが結合している原子と一緒に、そして、適切な場合にはさらなる炭素、窒素、酸素又は硫黄原子と一緒に、５員、６員又は７員の環を形成することができる〕
のうちの少なくとも１つを含んでいる、前記調製方法。
【請求項６】
式（ＶＩ）
【化１２】
2018522846.tif 000054
〔式中、
Ｒ１は、ハロゲン及びハロメチルからなる群から選択され；
Ｒ２は、メチルであり；
Ｒ３は、ハロゲンである〕
で表されるニトロフェニルエーテル。
【請求項７】
式（ＶＩＩＩ）
【化１３】
2018522846.tif 000055
〔式中、
Ｒ１は、ハロゲン及びハロメチルからなる群から選択され；
Ｒ２は、メチルであり；
Ｒ３は、ハロゲンである〕
で表されるアミノフェニルエーテル。
【請求項８】
請求項１〜４のいずれかに記載されている少なくとも１種類のフェノキシフェニルアミジンを含んでいる、望ましくない微生物を防除するための農薬製剤。
【請求項９】
望ましくない微生物を防除するための、請求項１〜４のいずれかに記載されているフェノキシフェニルアミジン又は請求項８に記載されている農薬製剤の使用。
【請求項１０】
望ましくない微生物を防除する方法であって、請求項１〜４のいずれかに記載されている置換フェノキシフェニルアミジン又は請求項８に記載されている農薬製剤を当該微生物及び／又はそれらの生息環境に施用することを特徴とする、前記方法。
【請求項１１】
請求項１〜４のいずれかに記載されている少なくとも１種類のフェノキシフェニルアミジンで処理された種子。
【請求項１２】
種子を処理するための、請求項１〜４のいずれかに記載されているフェノキシフェニルアミジンの使用。
【請求項１３】
トランスジェニック植物を処理するための、請求項１〜４のいずれかに記載されているフェノキシフェニルアミジンの使用。
【請求項１４】
トランスジェニック植物の種子を処理するための、請求項１〜４のいずれかに記載されているフェノキシフェニルアミジンの使用。
【請求項１５】
請求項１〜４のいずれかに記載されている少なくとも１種類のフェノキシフェニルアミジンで処理された種子を使用することによる、望ましくない微生物に対して種子を保護する方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、一般式（Ｉ）で表されるハロゲン置換フェノキシフェニルアミジン類、それらを調製する方法、望ましくない微生物を防除するための本発明によるアミジン類の使用に関し、及び、さらに、本発明によるハロゲン置換フェノキシフェニルアミジン類を含んでいる上記目的のための組成物にも関する。さらに、本発明は、望ましくない微生物を防除する方法にも関し、ここで、該方法は、式（Ｉ）で表される化合物をその微生物及び／又はそれらの生息環境に施用することを特徴とする。
【背景技術】
【０００２】
ＷＯ２０００／０４６１８４には、Ｎ−メチル−Ｎ−メチル−Ｎ’−［（４−フェノキシ）−２，５−キシリル］−ホルムアミジンを包含するアミジン類の殺菌剤としての使用が開示されている。
【０００３】
ＷＯ２００３／０９３２２４、ＷＯ２００７／０３１５１２、ＷＯ２００７／０３１５１３、ＷＯ２００７／０３１５２３、ＷＯ２００７／０３１５２４、ＷＯ２００７／０３１５２６、ＷＯ２００７／０３１５２７、ＷＯ２００７／０６１９６６、ＷＯ２００８／１０１６８２、ＷＯ２００８／１１０２７９、ＷＯ２００８／１１０２８０、ＷＯ２００８／１１０２８１、ＷＯ２００８／１１０３１２、ＷＯ２００８／１１０３１３、ＷＯ２００８／１１０３１４、ＷＯ２００８／１１０３１５、ＷＯ２００８／１２８６３９、ＷＯ２００９／１５６０９８、ＷＯ２００９／１５６０７４、ＷＯ２０１０／０８６１１８、ＷＯ２０１２／０２５４５０、ＷＯ２０１２／０９０９６９及びＷＯ２０１４／１５７５９６には、アリールアミジン誘導体の、殺菌剤としての使用が開示されている。
【０００４】
ＷＯ２００７／０３１５０８及びＷＯ２００７／０９３２２７には、アリールアミジン誘導体の、殺菌剤及び殺虫剤としての使用が開示されている。
【０００５】
ＷＯ２００３／０２４２１９には、少なくとも１種類のＮ２−フェニルアミジン誘導体を選択されたさらなる既知活性化合物と組み合わせて含んでいる殺菌剤組成物が開示されている。
【０００６】
ＷＯ２００４／０３７２３９には、Ｎ２−フェニルアミジン誘導体の基づく抗殺菌性薬物（ａｎｔｉｆｕｎｇｉｃｉｄａｌ  ｍｅｄｉｃａｍｅｎｔ）が開示されている。
【０００７】
ＷＯ２００５／０８９５４７、ＷＯ２００５／１２０２３４、ＷＯ２０１２／１４６１２５、ＷＯ２０１３／１３６２７５及びＷＯ２０１４／０３７３１４には、少なくとも１種類のアリールアミジン誘導体と選択されたさらなる既知殺菌剤を含んでいる殺菌剤混合物が開示されている。
【０００８】
ＷＯ２００７／０３１５０７には、少なくとも１種類のアリールアミジン誘導体と選択された２種類の別の既知殺菌剤を含んでいる殺菌剤混合物が開示されている。
【０００９】
ＷＯ２００８／１１０２７８から、さまざまなフェニルアミジン誘導体が殺菌特性を示すことが知られている。ＷＯ２００８／１１０２７８に開示されている式（Ｉ）で表される化合物が優れた除草特性を有することについても言及されている。除草剤は、望ましくない植物（雑草）を防除又は排除するために使用される物質である。即ち、除草剤は、概して、作物生産圃場内の雑草を排除するために農業において使用される植物破壊特性を有している。選択的除草剤と非選択的除草剤は、区別され得る。選択的除草剤には、特定の標的雑草を排除することが可能でありながら、同時に、望ましい作物に対しては比較的損傷を与えない化合物が包含される。それに反して、非選択的除草剤のクラスの化合物は、いったん施用されれば、生存している全ての植物性物質を殺す。ＷＯ２００８／１１０２７８は、ＷＯ２００８／１１０２７８の式（Ｉ）で表される化合物が雑草に対して選択的な除草活性を有しているが、コムギ、オオムギ、ライムギ、トウモロコシ、テンサイ、ワタ及びダイズなどの作物に対しては比較的損傷を与えないということを示している。しかしながら、ＷＯ２００８／１１０２７８に開示されている生物学的実施例は、むしろ、処理された作物に対して損傷を与えない除草的選択性を証明するために作物植物（例えば、上記で記載されているもの）を使用したということを示すことなく、ＷＯ２００８／１１０２７８の式（Ｉ）で表される特定の化合物が、数種類の雑草に対してある程度までの除草特性（処理された植物の損傷を視覚的に評価して少なくとも８０％の０除草特性）を有しているということを示している。さらに、試験された（特定はされていない）作物の損傷の割合は示されていない。さらに、特定の作物の異なった品種が特定の除草活性化合物に対して異なる感受性レベルを示すということも知られている。特に、この事実に鑑みて、ＷＯ２００８／１１０２７８に記載されている、上記作物がＷＯ２００８／１１０２７８の式（Ｉ）で表される化合物で処理された後で損傷を受けないか又はほんの僅かにしか損傷を受けないということは、どちらかと言えば、極めて概括的である。
【００１０】
結論として、ＷＯ２００８／１１０２７８に開示されている化合物の除草的選択性は疑わしい。従って、ＷＯ２００８／１１０２７８の化合物に起因する作物の潜在的な損傷は、予測不可能である。
【００１１】
従来技術において記載されているアミジン類の殺菌剤としての効果は良好であるが、多くの場合、未だ物足りない点が残っている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【００１２】
【特許文献１】国際特許出願公開第２０００／０４６１８４号
【特許文献２】国際特許出願公開第２００３／０９３２２４号
【特許文献３】国際特許出願公開第２００７／０３１５１２号
【特許文献４】国際特許出願公開第２００７／０３１５１３号
【特許文献５】国際特許出願公開第２００７／０３１５２３号
【特許文献６】国際特許出願公開第２００７／０３１５２４号
【特許文献７】国際特許出願公開第２００７／０３１５２６号
【特許文献８】国際特許出願公開第２００７／０３１５２７号
【特許文献９】国際特許出願公開第２００７／０６１９６６号
【特許文献１０】国際特許出願公開第２００８／１０１６８２号
【特許文献１１】国際特許出願公開第２００８／１１０２７９号
【特許文献１２】国際特許出願公開第２００８／１１０２８０号
【特許文献１３】国際特許出願公開第２００８／１１０２８１号
【特許文献１４】国際特許出願公開第２００８／１１０３１２号
【特許文献１５】国際特許出願公開第２００８／１１０３１３号
【特許文献１６】国際特許出願公開第２００８／１１０３１４号
【特許文献１７】国際特許出願公開第２００８／１１０３１５号
【特許文献１８】国際特許出願公開第２００８／１２８６３９号
【特許文献１９】国際特許出願公開第２００９／１５６０９８号
【特許文献２０】国際特許出願公開第２００９／１５６０７４号
【特許文献２１】国際特許出願公開第２０１０／０８６１１８号
【特許文献２２】国際特許出願公開第２０１２／０２５４５０号
【特許文献２３】国際特許出願公開第２０１２／０９０９６９号
【特許文献２４】国際特許出願公開第２０１４／１５７５９６号
【特許文献２５】国際特許出願公開第２００７／０３１５０８号
【特許文献２６】国際特許出願公開第２００７／０９３２２７号
【特許文献２７】国際特許出願公開第２００３／０２４２１９号
【特許文献２８】国際特許出願公開第２００４／０３７２３９号
【特許文献２９】国際特許出願公開第２００５／０８９５４７号
【特許文献３０】国際特許出願公開第２００５／１２０２３４号
【特許文献３１】国際特許出願公開第２０１２／１４６１２５号
【特許文献３２】国際特許出願公開第２０１３／１３６２７５号
【特許文献３３】国際特許出願公開第２０１４／０３７３１４号
【特許文献３４】国際特許出願公開第２００７／０３１５０７号
【特許文献３５】国際特許出願公開第２００８／１１０２７８号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１３】
従って、本発明の目的は、改善された殺菌効果を有するアミジン類を提供すること及び植物との適合性を改善することである。
【００１４】
殺菌剤としての改善された新規フェニルアミジン類を開発する場合に考慮すべきさらなる問題は、そのような化合物の既知アミジン類と比較して改善された化学的安定性、例えば、加水分解及び／又は光分解に対する強化された安定性である。
【００１５】
概して、加水分解は、水との反応を意味する。それは、分子内の１以上の化学結合が水を添加することによって開裂される化学的プロセスである。水を添加することによって、場合により、当該分子が２つの部分に分割される。結果として、分子の加水分解は、当該分子の構造に重大な変化を引き起こし、それによって、当該分子と酵素又別のタンパク質との異なる相互作用の可能性がもたらされる。結果として、加水分解プロセスは、通常、物質の生物学的活性（これは、殺菌活性を包含する）に対して重大な影響をもたらし、それによって、典型的には、それぞれ、生物学的活性及び殺菌活性は、失われる。
【００１６】
従来技術において記載されているアミジン類の加水分解に対する化学的安定性は、良好であるが、改善された安定性は、大規模での調製プロセス及び製剤プロセスに際して有利であり得る。
【００１７】
従って、本発明のもう１つの目的は、加水分解に対して改善された化学的安定性を示すアミジン類を提供することである。
【００１８】
光分解（ｐｈｏｔｏｄｅｇｒａｄａｔｉｏｎ）、光解離（ｐｈｏｔｏｄｉｓｓｏｃｉａｔｉｏｎ）又は光分解（ｐｈｏｔｏｄｅｃｏｍｐｏｓｉｔｉｏｎ）としても知られている光分解（ｐｈｏｔｏｌｙｓｉｓ）は、化学分子が光（即ち、光子）を吸収することによってより小さな単位に分解される化学的プロセスである。結果として、分子が光分解されるとその分子の構造が著しく変化し、それによって、当該分子と酵素又別のタンパク質との異なる相互作用の可能性がもたらされる。結果として、光分解プロセスは、通常、物質の生物学的活性（これは、殺菌活性を包含する）に対して重大な影響をもたらし、それによって、典型的には、それぞれ、生物学的活性及び殺菌活性は、失われる。Ｔｓａｏ及びＥｔｏから、光分解は殺菌剤を包含する殺有害生物剤（ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ）に対する重要な非生物的消失経路であるということが知られている（以下のものを参照されたい：Ｔｓａｏ  ａｎｄ  Ｅｔｏ，  Ａｇｒｉｃ．  Ｂｉｏｌ．  Ｃｈｅｍ．，  ５５（３），  ７６３−７６８，  １９９１）。
【００１９】
従来技術において記載されているアミジン類の光分解に対する安定性は、良好であるが、改善された安定性は、茎葉施用によって植物に施用された場合に、より長期間にわたって効力を持続させ得るので、有利であり得る。
【００２０】
従って、本発明のもう１つの目的は、光分解に対して改善された安定性を示すアミジン類を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【００２１】
驚くべきことに、これらの目的は、式（Ｉ）
【化１】
2018522846.tif 000002
【００２２】
〔式中、
Ｒ１は、ハロゲン及びハロメチルからなる群から選択され；
Ｒ２は、メチルであり；
Ｒ３は、ハロゲンである〕
で表されるハロゲンで置換されたフェノキシフェニルアミジンによって達成された。
【００２３】
上記で特定されているラジカルの定義は、必要に応じて互いに組み合わせることができる。
【００２４】
上記で定義した置換基のタイプに応じて、式（Ｉ）で表される化合物は、塩基性特性を有しており、そして、無機酸若しくは有機酸との、又は、金属イオンとの、塩を形成することが可能であり、場合により、内部塩又は付加体も形成することが可能である。式（Ｉ）で表される化合物は、塩基性特性を誘導するアミジン基を有している。かくして、これらの化合物は、酸と反応させて塩を生成させることが可能であり、又は、これらの化合物は、合成によって直接的に塩として得られる。
【００２５】
このようにして得ることができる塩も、同様に、殺菌特性を有している。
【００２６】
無機酸の例は、ハロゲン化水素酸（例えば、フッ化水素、塩化水素、臭化水素及びヨウ化水素）、硫酸、リン酸及び硝酸、並びに、酸性塩（例えば、ＮａＨＳＯ４及びＫＨＳＯ４）である。有機酸としては、例えば、ギ酸、炭酸及びアルカン酸（例えば、酢酸、トリフルオロ酢酸、トリクロロ酢酸及びプロピオン酸）、並びに、さらに、グリコール酸、チオシアン酸、乳酸、コハク酸、クエン酸、安息香酸、ケイ皮酸、シュウ酸、飽和又は一不飽和又は二不飽和のＣ６−Ｃ２０の脂肪酸、アルキルスルホン酸（１〜２０個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖のアルキルラジカルを有しているスルホン酸）、アリールスルホン酸又はアリールジスルホン酸（１又は２のスルホン酸基を有している、フェニル及びナフチルなどの芳香族ラジカル）、アルキルホスホン酸（１〜２０個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖のアルキルラジカルを有しているホスホン酸）、アリールホスホン酸又はアリールジホスホン酸（１又は２のホスホン酸ラジカルを有している、フェニル及びナフチルなどの芳香族ラジカル）などがあり、ここで、前記アルキルラジカル及びアリールラジカルは、さらなる置換基も有することができる（例えば、ｐ−トルエンスルホン酸、サリチル酸、ｐ−アミノサリチル酸、２−フェノキシ安息香酸、２−アセトキシ安息香酸など）。
【００２７】
有用な金属イオンは、特に、第２主族の元素（特に、カルシウム及びマグネシウム）のイオン、第３及び第４主族の元素（特に、アルミニウム及びスズ）のイオン、並びに、さらに、第１〜第８遷移族の元素（特に、マンガン、鉄、コバルト、ニッケル、銅、亜鉛など）のイオンである。特に好ましいのは、第４周期の元素の金属イオンである。ここで、該金属は、可能なさまざまな原子価で存在することができる。
【００２８】
場合により置換されていてもよい基は、１置換又は多置換されることが可能であり、多置換の場合における当該置換基は、同一であっても又は異なっていてもよい。
【００２９】
本発明は、さらに、本発明によるフェノキシフェニルアミジン類を調製するための調製方法も提供し、ここで、該調製方法は、以下の段階（ａ）〜（ｊ）のうちの少なくとも１つを含んでいる：
（ａ）  下記反応スキーム：
【化２】
2018522846.tif 000003
【００３０】
に従って、式（ＩＩＩ）で表されるニトロベンゼン誘導体を式（ＩＩ）で表されるフェノール誘導体と反応させること；
（ｂ）  下記反応スキーム：
【化３】
2018522846.tif 000004
【００３１】
に従って、式（Ｖ）で表されるニトロフェノール誘導体を式（ＩＶ）で表されるフェニル誘導体と反応させること；
（ｃ）  下記反応スキーム：
【化４】
2018522846.tif 000005
【００３２】
に従って、式（ＶＩＩ）で表されるアニリンをフェノール（ＩＩ）と反応させること；
（ｄ）  下記反応スキーム：
【化５】
2018522846.tif 000006
【００３３】
に従って、式（ＸＩＩ）で表されるアミノフェノールを式（ＩＶ）で表されるフェニル誘導体と反応させること；
（ｅ）  下記反応スキーム：
【化６】
2018522846.tif 000007
【００３４】
に従って、式（ＶＩ）で表されるニトロフェニルエーテルを還元して式（ＶＩＩＩ）で表されるアミノフェニルエーテルとすること：
（ｆ）  下記反応スキーム：
【化７】
2018522846.tif 000008
【００３５】
に従って、式（ＶＩＩＩ）で表されるアミノフェニルエーテルを
（ｉ）  式（ＸＩＩＩ）で表されるアミノアセタールと反応させること；又は、
（ｉｉ）  式（ＸＩＶ）で表されるＮ−エチル−Ｎ−メチルホルムアミドと反応させること；又は、
（ｉｉｉ）  式（ＸＶＩ）で表されるオルトエステルの存在下で式（ＸＶ）で表されるＮ−メチルエタンアミンと反応させること；
（ｇ）  下記反応スキーム：
【化８】
2018522846.tif 000009
【００３６】
に従って、式（ＸＩＩ）で表されるアミノフェノールを
（ｉ）  式（ＸＩＩＩ）で表されるアミノアセタールと反応させること；又は、
（ｉｉ）  式（ＸＩＶ）で表されるＮ−エチル−Ｎ−メチルホルムアミドと反応させること；又は、
（ｉｉｉ）  式（ＸＶＩ）で表されるオルトエステルの存在下で式（ＸＶ）で表されるＮ−メチルエタンアミンと反応させること；
（ｈ）  下記反応スキーム：
【化９】
2018522846.tif 000010
【００３７】
に従って、式（ＶＩＩ）で表されるアニリンを
（ｉ）  式（ＸＩＩＩ）で表されるアミノアセタールと反応させること；又は、
（ｉｉ）  式（ＸＩＶ）で表されるＮ−エチル−Ｎ−メチルホルムアミドと反応させること；又は、
（ｉｉｉ）  式（ＸＶＩ）で表されるオルトエステルの存在下で式（ＸＶ）で表されるＮ−メチルエタンアミンと反応させること；
（ｉ）  下記反応スキーム：
【化１０】
2018522846.tif 000011
【００３８】
に従って、式（ＸＩ）で表されるアミジンを式（ＩＩ）で表されるフェノール誘導体と反応させること；
（ｊ）  下記反応スキーム：
【化１１】
2018522846.tif 000012
【００３９】
に従って、式（Ｘ）で表されるアミジンを式（ＩＶ）で表されるフェニル誘導体と反応させること；
ここで、上記スキームにおいて、
Ｚは、脱離基であり；
Ｒ１〜Ｒ３は、上記意味を有し；
Ｒ６及びＲ７は、互いに独立して、Ｃ１−１２−アルキル、Ｃ２−１２−アルケニル、Ｃ２−１２−アルキニル又はＣ５−１８−アリール若しくはＣ７−１９−アリールアルキル基からなる群から選択され、及び、Ｒ６とＲ７は、それらが結合している原子と一緒に、５員、６員又は７員の環を形成することができ；
Ｒ８〜Ｒ１０は、互いに独立して、Ｃ１−１２−アルキル、Ｃ２−１２−アルケニル、Ｃ２−１２−アルキニル又はＣ５−１８−アリール若しくはＣ７−１９−アリールアルキル、Ｃ７−１９−アルキルアリール基からなる群から選択され、及び、いずれの場合にも、Ｒ８とＲ９、Ｒ９とＲ１０又はＲ８とＲ１０は、それらが結合している原子と一緒に、そして、適切な場合にはさらなる炭素、窒素、酸素又は硫黄原子と一緒に、５員、６員又は７員の環を形成することができる。
【００４０】
本発明の第３の対象は、望ましくない微生物を防除するための、本発明によるハロゲン置換フェノキシフェニルアミジン類又はそれらを含んでいる農薬製剤の使用である。望ましくない微生物を防除するための請求項８に記載の農薬製剤の。
【００４１】
本発明の第４の対象は、本発明による少なくとも１種類のハロゲン置換フェノキシフェニルアミジンを含んでいる、望ましくない微生物を防除するための農薬製剤である。
【００４２】
本発明のさらなる対象は、望ましくない微生物を防除する方法に関し、ここで、該方法は、本発明によるハロゲン置換フェノキシフェニルアミジン類又はそれらを含んでいる農薬製剤を当該微生物及び／又はそれらの生息環境に施用することを特徴とする。
【００４３】
さらに、本発明は、式（Ｉ）で表される少なくとも１種類の化合物で処理された種子にも関する。
【００４４】
本発明は、最後に、式（Ｉ）で表される少なくとも１種類の化合物で処理された種子を使用することによる、望ましくない微生物に対して種子を保護する方法も提供する。
【００４５】
一般的な定義
本発明に関連して、用語「ハロゲン（Ｘ）」は、別途定義されていない限り、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素からなる群から選択される元素を包含し、ここで、好ましくは、フッ素、塩素及び臭素を使用し、特に好ましくは、フッ素及び塩素を使用する。
【００４６】
置換されていてもよい基は、１置換又は多置換されることができ、多置換の場合には、その置換基は、同一であっても又は異なっていてもよい。
【００４７】
上記式中に記載されている記号の定義においては、概して以下の置換基を代表する集合語を使用した。
【００４８】
ハロゲン：  フッ素、塩素、臭素及びヨウ素、並びに、好ましくは、フッ素、塩素、臭素、並びに、さらに好ましくは、フッ素、塩素。
【００４９】
ハロメチル：  メチル基において、その基の中の水素原子の一部又は全てが上記で特定されているハロゲン原子で置き換えられ得るもの、例えば、（限定するものではないが）、クロロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル。
【００５０】
自然法則に反し、従って、当業者が自身の専門知識に基づいて除外するであろう組合せは含まれない。
【００５１】
式（Ｉ）で表される化合物は、その置換基の種類に応じて、幾何異性体の形態でも、及び／若しくは、光学活性異性体の形態でも、又は、種々の組成における対応する異性体混合物の形態でも、存在し得る。これらの立体異性体は、例えば、ジアステレオマー、アトロプ異性体又は幾何異性体である。従って、本発明は、純粋な立体異性体とそれら異性体の任意の混合物の両方を包含する。
【発明を実施するための形態】
【００５２】
本発明によるハロゲン置換フェノキシフェニルアミジン類は、式（Ｉ）
【化１２】
2018522846.tif 000013
【００５３】
で表される化合物又はそれらの塩、Ｎ−オキシド、金属錯体及びそれらの立体異性体である。
【００５４】
式（Ｉ）において、当該基は、下記で定義されている意味を有する。与えられている当該定義は、全ての中間体にも当てはまる：
Ｒ１は、ハロゲン及びハロメチルからなる群から選択され；
Ｒ２は、メチルであり；
Ｒ３は、ハロゲンである。
【００５５】
式（Ｉ）において、当該基は、下記で定義されている好ましい意味を有する。好ましいものとして与えられている当該定義は、全ての中間体にも当てはまる：
Ｒ１は、好ましくは、フルオロ、クロロ、ブロモ、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル及びトリフルオロメチルからなる群から選択され；
Ｒ２は、好ましくは、メチルであり；
Ｒ３は、好ましくは、ブロモ、クロロ及びフルオロからなる群から選択される。
【００５６】
式（Ｉ）において、当該基は、下記で定義されている特に好ましい意味を有する。特に好ましいものとして与えられている当該定義は、全ての中間体にも当てはまる：
Ｒ１は、特に好ましくは、クロロ、ブロモ、ジフルオロメチル及びトリフルオロメチルからなる群から選択され；
Ｒ２は、特に好ましくは、メチルであり；
Ｒ３は、特に好ましくは、フルオロ及びクロロである。
【００５７】
本発明との関連において好ましいフェノキシフェニルアミジン類は、以下のものからなる群から選択される：（Ｉ−０１）Ｎ’−［２−クロロ−４−（２−フルオロフェノキシ）−５−メチルフェニル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、（Ｉ−０２）Ｎ’−［２−（ジフルオロメチル）−４−（２−フルオロフェノキシ）−５−メチルフェニル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、（Ｉ−０３）Ｎ’−［２−ブロモ−４−（２−フルオロフェノキシ）−５−メチルフェニル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、（Ｉ−０４）Ｎ’−［２−ブロモ−４−（２−クロロフェノキシ）−５−メチルフェニル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、（Ｉ−０５）Ｎ’−［２−クロロ−４−（２−クロロフェノキシ）−５−メチルフェニル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、（Ｉ−０６）Ｎ’−［２−クロロ−４−（２−ヨードフェノキシ）−５−メチルフェニル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、（Ｉ−０７）Ｎ’−［２−ブロモ−４−（２−ブロモフェノキシ）−５−メチルフェニル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド。
【００５８】
式（Ｉ）で表される化合物は、塩基性特性を誘導するアミジン基を有している。かくして、これらの化合物は、酸と反応させて塩を生成させることが可能である。
【００５９】
無機酸の例は、ハロゲン化水素酸（例えば、フッ化水素、塩化水素、臭化水素及びヨウ化水素）、硫酸、リン酸及び硝酸、並びに、酸性塩（例えば、ＮａＨＳＯ４及びＫＨＳＯ４）である。
【００６０】
適切な有機酸は、例えば、ギ酸、炭酸及びアルカン酸（例えば、酢酸、トリフルオロ酢酸、トリクロロ酢酸及びプロピオン酸）、並びに、さらに、グリコール酸、チオシアン酸、乳酸、コハク酸、クエン酸、安息香酸、ケイ皮酸、シュウ酸、アルキルスルホン酸（１〜２０個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖のアルキル基を有しているスルホン酸）、アリールスルホン酸又はアリールジスルホン酸（１又は２のスルホン酸基を有している、フェニル及びナフチルなどの芳香族ラジカル）、アルキルホスホン酸（１〜２０個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖のアルキル基を有しているホスホン酸）、アリールホスホン酸又はアリールジホスホン酸（１又は２のホスホン酸ラジカルを有している、フェニル及びナフチルなどの芳香族ラジカル）などであり、ここで、前記アルキル基及びアリール基は、さらなる置換基も有することができる（例えば、ｐ−トルエンスルホン酸、サリチル酸、ｐ−アミノサリチル酸、２−フェノキシ安息香酸、２−アセトキシ安息香酸など）。
【００６１】
このようにして得ることができる塩も、同様に、殺菌特性を有している。
【００６２】
本発明によるアミジン類の調製
本発明によるアミジン類は、下記スキーム（Ｉ）に示されている調製方法によって得ることができる。
【化１３】
2018522846.tif 000014
【００６３】
スキーム（Ｉ）
段階（ａ）
本発明による１実施形態では、下記反応スキームに従って、式（ＩＩＩ）で表されるニトロベンゼン誘導体を式（ＩＩ）で表される誘導体又はそれから形成されるフェノキシドと反応させて、式（ＶＩ）で表されるニトロ芳香族化合物を生成させる：
【化１４】
2018522846.tif 000015
【００６４】
適切な脱離基（Ｚ）は、一般的な反応条件下において充分な離核性（ｎｕｃｌｅｏｆｕｇｉｃｉｔｙ）を示す全ての物質である。挙げるべき適切な脱離基の例は、ハロゲン、トリフラート、メシラート、トシラート又はＳＯ２Ｍｅである。
【００６５】
式（ＶＩ）〔式中、記号Ｒ１及びＲ２は、上記で特定されている一般的な定義、好ましい定義又は特に好ましい定義を有し、Ｒ３は、フルオロ及びクロロからなる群から選択される〕で表される化合物は、新規化合物である。
【００６６】
式（ＶＩ）〔式中、記号Ｒ２及びＲ３は、上記で特定されている一般的な定義、好ましい定義又は特に好ましい定義を有し、Ｒ１は、フルオロ、ブロモ、ヨード及びハロメチルからなる群から選択される〕で表される化合物も、新規化合物である。
【００６７】
本発明に関連して、表Ｉ−ａに記載されているＲ１とＲ２とＲ３の下記組み合わせを有している式（ＶＩ）で表されるニトロフェニルエーテルは、特に好ましい。
【表１】
2018522846.tif 000016
【００６８】
本発明に関連して、表Ｉ−ｂに記載されているＲ１とＲ２とＲ３の下記組み合わせを有している式（ＶＩ）で表されるニトロフェニルエーテルは、特に好ましい。
【表２】
2018522846.tif 000017
【００６９】
上記反応は、好ましくは、塩基の存在下で実施する。
【００７０】
適切な塩基は、そのような反応において一般に使用される有機塩基及び無機塩基である。好ましくは、例えば、アルカリ土類金属又はアルカリ金属の水素化物、水酸化物、アミド、アルコキシド、酢酸塩、フッ化物、リン酸塩、炭酸塩及び重炭酸塩からなる群から選択される塩基を使用する。ここで、特に好ましいのは、ナトリウムアミド、水素化ナトリウム、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムメトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酢酸ナトリウム、リン酸ナトリウム、リン酸カリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム及び炭酸アンモニウムである。さらに、第３級アミン類、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）及びジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）。
【００７１】
適切な場合には、パラジウム、銅及びそれらの塩又は錯体からなる群から選択される触媒を使用することができる。
【００７２】
ニトロベンゼン誘導体とフェノール誘導体の上記反応は、何も加えずに実施することが可能であるか、又は、溶媒中で実施することが可能である；好ましくは、該反応は、一般的な反応条件下において不活性である標準的な溶媒から選択される溶媒の中で実施する。
【００７３】
好ましいのは、以下のものである：  脂肪族、脂環式又は芳香族の炭化水素類、例えば、石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン又はデカリン；ハロゲン化炭化水素類、例えば、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン又はトリクロロエタン；エーテル類、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル（ＭＴＢＥ）、メチルｔｅｒｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン又はアニソール；ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−ブチロニトリル、イソブチロニトリル又はベンゾニトリル；アミド類、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン（ＮＭＰ）又はヘキサメチレンリン酸トリアミド；又は、それらと水の混合物、及び、さらに、純粋な水。
【００７４】
該反応は、減圧下、大気圧下又は加圧かにおいて、−２０〜２００℃の温度で実施することができる；好ましくは、該反応は、大気圧下において、５０〜１５０℃の温度で実施する。
【００７５】
式（ＩＩＩ）で表されるニトロベンゼン誘導体は、市販されているか、又は、文献（例えば、ＷＯ２００８／１１０３１４）に記載されている方法によって、若しくは、該方法と同様にして、市販されている前駆物質から調製することができる。
【００７６】
式（ＩＩ）で表されるフェノール誘導体は、市販されている。
【００７７】
段階（ｂ）
本発明の代替え的な実施形態では、下記反応スキームに従って、式（Ｖ）で表されるニトロフェノール誘導体又はそれから形成されるフェノキシドを式（ＩＶ）で表されるフェニル誘導体と反応させて、式（ＶＩ）で表されるニトロフェニルエーテルを生成させる：
【化１５】
2018522846.tif 000018
【００７８】
その反応条件、溶媒、触媒、ニトロフェニルエーテル（ＶＩ）の置換パターン及び適切な脱離基に関しては、段階（ａ）を参照することができる。
【００７９】
式（Ｖ）で表されるニトロフェノール誘導体は、市販されているか、又は、文献に記載されている方法（例えば、対応するニトロフェノール誘導体から、ハロゲン化反応による：ＷＯ２００９／１４０６２４）によって、市販されている前駆物質から調製することができる。
【００８０】
式（ＩＶ）で表されるフェニル誘導体は、市販されている。
【００８１】
段階（ｃ）
本発明のさらなる代替え的な実施形態では、下記反応スキームに従って、式（ＶＩＩ）で表されるアニリン誘導体を式（ＩＩ）で表されるフェノール誘導体又はそれから形成されるフェノキシドと反応させて、式（ＶＩＩＩ）で表されるアミノフェニルエーテルを生成させる：
【化１６】
2018522846.tif 000019
【００８２】
その反応条件、溶媒、触媒及び適切な脱離基に関しては、段階（ａ）を参照することができる。
【００８３】
式（ＶＩＩＩ）〔式中、記号Ｒ１及びＲ３は、上記で特定されている一般的な定義、好ましい定義又は特に好ましい定義を有し、Ｒ２は、フルオロ、ブロモ、ヨード及びハロメチルからなる群から選択される〕で表される化合物も、新規化合物である。
【００８４】
本発明に関連して、表ＩＩ−ａに記載されているＲ１とＲ２とＲ３の下記組み合わせを有している式（ＶＩＩＩ）で表されるアミノフェニルエーテルは、特に好ましい。
【表３】
2018522846.tif 000020
【００８５】
本発明に関連して、表ＩＩ−ｂに記載されているＲ１とＲ２とＲ３の下記組み合わせを有している式（ＶＩＩＩ）で表されるニトロフェニルエーテルは、特に好ましい。
【表４】
2018522846.tif 000021
【００８６】
段階（ｄ）
本発明のさらなる代替え的な実施形態では、下記反応スキームに従って、式（ＸＩＩ）で表されるアミノフェノールを式（ＩＶ）で表されるフェニル誘導体と反応させて、式（ＶＩＩＩ）で表されるアミノフェニルエーテルを生成させる：
【化１７】
2018522846.tif 000022
【００８７】
その反応条件、溶媒、触媒、アミノフェニルエーテル（ＶＩＩＩ）の置換パターン及び適切な脱離基に関しては、段階（ａ）及び段階（ｃ）を参照することができる。
【００８８】
段階（ｅ）
下記反応スキームに従って、段階（ａ）及び段階（ｂ）で得られた式（ＶＩ）で表されるニトロフェニルエーテルを還元して、式（ＶＩＩＩ）で表されるアミノフェニルエーテルを生成させることができる：
【化１８】
2018522846.tif 000023
【００８９】
段階（ｅ）による還元は、従来技術において記載されているニトロ基を還元するための任意の方法で実施することができる。
【００９０】
好ましくは、該還元は、ＷＯ２０００／４６１８４に記載されているように、濃塩酸の中で塩化スズを用いて実施する。しかしながら、代替え的に、該還元を、塩酸又は水素ガスの存在下、適切な場合には適切な水素化触媒（例えば、ラネーニッケル又はＰｄ／Ｃ）の存在下で、鉄を用いて実施することも可能である。その反応条件に関しては、従来技術においてすでに記載されており、当業者にはよく知られている。
【００９１】
当該還元を液相中で実施する場合、その反応は、一般的な反応条件に対して不活性である溶媒の中で実施すべきである。そのような１種類の溶媒は、例えば、トルエン、メタノール又はエタノールである。
【００９２】
段階（ｆ）
段階（ｆ）による、式（ＶＩＩＩ）で表されるアニリンの本発明による式（Ｉ）で表されるアミジンへの変換は、スキーム（Ｉ）において上記で示されているように、下記反応スキームに従って、以下のものを用いる種々の代替え的な方法を使用して実施することができる：
（ｉ）  式（ＸＩＩＩ）で表されるアミノアセタール；又は、
（ｉｉ）  式（ＸＩＶ）で表されるＮ−エチル−Ｎ−メチルホルムアミド；又は、
（ｉｉｉ）  式（ＸＶＩ）で表されるオルトエステルの存在下における、式（ＸＶ）で表されるＮ−メチルエタンアミン；
【化１９】
2018522846.tif 000024
【００９３】
本発明による調製方法の代替え的な個々の実施形態（ｉ）〜（ｉｉｉ）について、以下で簡潔に説明する。
【００９４】
（ｉ）  スキーム（Ｉ）において段階（ｉ）として示されている本発明の１実施形態によれば、式（ＶＩＩＩ）で表されるアミノフェニルエーテルを式（ＸＩＩＩ）で表されるアミノアセタールと反応させ（ここで、Ｒ６及びＲ７は、Ｃ１−８−アルキル基からなる群から選択され、好ましくは、Ｃ１−６−アルキル基から選択され、特に好ましくは、Ｃ１−４−アルキル基から選択され、及び、Ｒ６とＲ７は、それらが結合している酸素原子と一緒に、５員又は６員の環を形成することができる）、それによって、本発明による式（Ｉ）で表されるハロゲン置換フェノキシフェニルアミジンを生成させる。
【００９５】
式（ＸＩＩＩ）で表されるアミノアセタールは、「ＪＡＣＳ，  ６５，  １５６６  （１９４３）」に記載されているＮ−エチル−Ｎ−メチルホルムアミドから、アルキル化剤（例えば、硫酸ジメチル）との反応によって得ることができる。
【００９６】
段階（ｉ）による反応は、好ましくは、塩基又は酸の非存在下で実施する。
【００９７】
（ｉｉ）  スキーム（Ｉ）において段階（ｉｉ）として示されている本発明の代替え的な実施形態では、式（ＶＩＩＩ）で表されるアミノフェニルエーテルを式（ＸＩＶ）で表されるＮ−エチル−Ｎ−メチルホルムアミドと反応させて、本発明によるハロゲン置換フェノキシフェニルアミジンを生成させる。
【００９８】
段階（ｉｉ）による反応は、適切な場合には、ハロゲン化剤の存在下で実施する。適切なハロゲン化剤は、例えば、ＰＣｌ５、ＰＣｌ３、ＰＯＣｌ３又はＳＯＣｌ２からなる群から選択される。
【００９９】
さらに、該反応は、代替え的に、縮合剤の存在下で実施することもできる。
【０１００】
適切な縮合剤は、アミド結合を形成させるために通常使用される縮合剤である；例として、酸ハロゲン化物形成物質、例えば、ホスゲン、三臭化リン、三塩化リン、五塩化リン、オキシ塩化リン又は塩化チオニル；無水物形成物質、例えば、クロロホルメート、クロロギ酸メチル、クロロギ酸イソプロピル、クロロギ酸イソブチル又はメタンスルホニルクロリド；カルボジイミド類、例えば、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）；又は、別の慣習的な縮合剤、例えば、五酸化リン、ポリリン酸、Ｎ，Ｎ’−カルボジイミダゾール、２−エトキシ−Ｎ−エトキシカルボニル−１，２−ジヒドロキノリン（ＥＥＤＱ）、トリフェニルホスフィン／四塩化炭素又はブロモトリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェートを挙げることができる。
【０１０１】
段階（ｉｉ）による反応は、好ましくは、一般的な反応条件下において不活性である標準的な溶媒から選択される溶媒の中で実施する。好ましいのは、以下のものである：  脂肪族、脂環式又は芳香族の炭化水素類、例えば、石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン又はデカリン；ハロゲン化炭化水素類、例えば、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン又はトリクロロエタン；エーテル類、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル（ＭＴＢＥ）、メチルｔｅｒｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン又はアニソール；ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−ブチロニトリル、イソブチロニトリル又はベンゾニトリル；アミド類、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン（ＮＭＰ）又はヘキサメチレンリン酸トリアミド；エステル類、例えば、酢酸メチル又は酢酸エチル；スルホキシド類、例えば、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）；スルホン類、例えば、スルホラン；アルコール類、例えば、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、イソブタノール、ｓｅｃ−ブタノール、ｔｅｒｔ−ブタノール、エタンジオール、プロパン−１，２−ジオール、エトキシエタノール、メトキシエタノール、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、又は、それらの混合物。
【０１０２】
（ｉｉｉ）  スキーム（Ｉ）において段階（ｉｉｉ）として示されている本発明のさらなる代替え的な実施形態によれば、式（ＶＩＩＩ）で表されるアミノフェニルエーテルを、式（ＸＶＩ）で表されるオルトエステルの存在下で、式（ＸＶ）で表されるＮ−メチルエタンアミンと反応させ（ここで、Ｒ８〜Ｒ１０は、互いに独立して、Ｃ１−８−アルキル基からなる群から選択され、好ましくは、Ｃ２−６−アルキル基から選択され、特に好ましくは、Ｃ３−５−アルキル基から選択され、及び、Ｒ８〜Ｒ１０は、それらが結合している酸素原子と一緒に、５員又は６員の環を形成することができる）、それによって、本発明によるハロゲン置換フェノキシフェニルアミジンを生成させる。
【０１０３】
段階（ｉｉｉ）による反応は、好ましくは、一般的な反応条件下において不活性である標準的な溶媒から選択される溶媒の中で実施する。好ましいのは、以下のものである：  脂肪族、脂環式又は芳香族の炭化水素類、例えば、石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン又はデカリン；ハロゲン化炭化水素類、例えば、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン又はトリクロロエタン；エーテル類、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル（ＭＴＢＥ）、メチルｔｅｒｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン又はアニソール；ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−ブチロニトリル、イソブチロニトリル又はベンゾニトリル；アミド類、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン（ＮＭＰ）又はヘキサメチレンリン酸トリアミド；エステル類、例えば、酢酸メチル又は酢酸エチル；スルホキシド類、例えば、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）；スルホン類、例えば、スルホラン；アルコール類、例えば、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、イソブタノール、ｓｅｃ−ブタノール、ｔｅｒｔ−ブタノール、エタンジオール、プロパン−１，２−ジオール、エトキシエタノール、メトキシエタノール、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル；又は、それらと水の混合物、又は、さらに、純粋な水。
【０１０４】
段階（ｇ）
本発明の代替え的な実施形態では、下記反応スキームに従って、式（ＸＩＩ）で表されるアミノフェノールを、以下のものと反応させて、式（Ｘ）で表されるアミジンを生成させることが可能である：
（ｉ）  式（ＸＩＩＩ）で表されるアミノアセタール；又は、
（ｉｉ）  式（ＸＩＶ）で表されるＮ−エチル−Ｎ−メチルホルムアミド；又は、
（ｉｉｉ）  式（ＸＶＩ）で表されるオルトエステルの存在下における、式（ＸＶ）で表されるＮ−メチルエタンアミン；
【化２０】
2018522846.tif 000025
【０１０５】
その反応条件、溶媒、触媒及びアミジン（Ｘ）の置換パターンに関しては、段階（ｆ）並びに表Ｉ及び表ＩＩを参照することができる。
【０１０６】
式（Ｘ）で表されるアミジンの本発明による式（Ｉ）で表される目標分子へのさらなる変換は、例えば、段階（ｊ）に記載されているようにして、実施することができる。
【０１０７】
段階（ｈ）
本発明の代替え的な実施形態では、下記反応スキームに従って、式（ＶＩＩ）で表されるアニリン誘導体を、以下のものと反応させて、式（ＸＩ）で表されるアミジンを生成させることが可能である：
（ｉ）  式（ＸＩＩＩ）で表されるアミノアセタール；又は、
（ｉｉ）  式（ＸＩＶ）で表されるＮ−エチル−Ｎ−メチルホルムアミド；又は、
（ｉｉｉ）  式（ＸＶＩ）で表されるオルトエステルの存在下における、式（ＸＶ）で表されるＮ−メチルエタンアミン；
【化２１】
2018522846.tif 000026
【０１０８】
その反応条件、溶媒、触媒及びアミジン（ＸＩ）の置換パターンに関しては、段階（ｆ）並びに表Ｉ及び表ＩＩを参照することができる。
【０１０９】
式（ＸＩ）で表されるアミジンの本発明による式（Ｉ）で表される目標分子へのさらなる変換は、例えば、段階（ｉ）に記載されているようにして、実施することができる。
【０１１０】
段階（ｉ）
本発明のさらなる実施形態によれば、段階（ｈ）から得ることができる式（ＸＩ）で表されるアミジンを、下記反応スキームに従って、式（ＩＩ）で表されるフェノール誘導体又はそれから形成されるフェノキシドと反応させて、本発明による式（Ｉ）で表される目標分子を生成させることができる：
【化２２】
2018522846.tif 000027
【０１１１】
その反応条件、溶媒、触媒、アミジン（Ｉ）の置換パターンに関しては、段階（ａ）及び段階（ｃ）並びに表Ｉ及び表ＩＩを参照することができる。
【０１１２】
段階（ｊ）
本発明のさらなる実施形態によれば、段階（ｇ）から得ることができる式（Ｘ）で表されるアミジンを、下記反応スキームに従って、式（ＩＶ）で表されるフェニル誘導体と反応させて、本発明による式（Ｉ）で表される目標分子を生成させることができる：
【化２３】
2018522846.tif 000028
【０１１３】
その反応条件、溶媒、触媒及びアミジン（Ｉ）の置換パターンに関しては、段階（ａ）及び段階（ｃ）並びに表Ｉ及び表ＩＩを参照することができる。
【０１１４】
式（Ｉ）で表されるアミジンを調製するための本発明による調製方法に関連して、反応段階の下記組合せが有利であると考えられる：段階（ａ）、（ｅ）及び（ｆ）；段階（ｂ）、（ｅ）及び（ｆ）；段階（ｃ）及び（ｆ）；段階（ｄ）及び（ｆ）；段階（ｈ）及び（ｉ）、及び／又は、段階（ｇ）及び（ｊ）。
【０１１５】
本発明によるハロゲン置換フェノキシフェニルアミジンの上記調製は、適切な場合には、中間体を中間的に単離することなく実施する。
【０１１６】
当該ハロゲン置換フェノキシフェニルアミジン類の最終的な精製は、適切な場合には、慣習的な精製方法を用いて実施することができる。好ましくは、精製は、結晶化によって実施する。
【０１１７】
望ましくない微生物の防除
式（Ｉ）で表される化合物は、強力な殺微生物活性（ｍｉｃｒｏｂｉｃｉｄａｌ  ａｃｔｉｖｉｔｙ）を有しており、作物保護、材料物質（ｍａｔｅｒｉａｌｓ）の保護並びに医薬用途及び非医薬用途において、望ましくない微生物（例えば、菌類及び細菌類）を防除するために使用することができる。
【０１１８】
植物保護
式（Ｉ）で表される化合物は、極めて良好な殺菌特性を有しており、作物保護において、例えば、ネコブカビ類（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）、卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）、ツボカビ類（Ｃｈｙｔｒｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）、接合菌類（Ｚｙｇｏｍｙｃｅｔｅｓ）、子嚢菌類（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）、担子菌類（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）及び不完全菌類（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）などを防除するために、使用することができる。
【０１１９】
殺細菌剤（ｂａｃｔｅｒｉｃｉｄｅ）は、作物保護において、シュードモナス科（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｄａｃｅａｅ）、キサントモナス（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ）、リゾビウム科（Ｒｈｉｚｏｂｉａｃｅａｅ）、腸内細菌科（Ｅｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）、コリネバクテリウム科（Ｃｏｒｙｎｅｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）及びストレプトミセス科（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｔａｃｅａｅ）を防除するために、使用することができる。
【０１２０】
式（Ｉ）で表される化合物は、植物病原性菌類を治療的又は保護的に防除するために使用することができる。従って、本発明は、本発明による活性成分又は組成物を使用して植物病原性菌類を防除するための治療的方法及び保護的方法にも関し、ここで、該活性成分又は組成物は、種子、植物若しくは植物の部分、果実又は植物がそこで生育している土壌に施用される。
【０１２１】
上記において挙げられている総称に分類される菌類病及び細菌病の一部の病原体として、限定的するものではないが、例えば、以下のものを挙げることができる：
・  例えば以下のような、うどんこ病病原体に起因する病害：  ブルメリア属各種（Ｂｌｕｍｅｒｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ブルメリア・グラミニス（Ｂｌｕｍｅｒｉａ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）；  ポドスファエラ属各種（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ポドスファエラ・レウコトリカ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ  ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）；  スファエロテカ属各種（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、スファエロテカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）；  ウンシヌラ属各種（Ｕｎｃｉｎｕｌａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ウンシヌラ・ネカトル（Ｕｎｃｉｎｕｌａ  ｎｅｃａｔｏｒ）；
・  例えば以下のような、さび病病原体に起因する病害：  ギムノスポランギウム属各種（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ギムノスポランギウム・サビナエ（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ  ｓａｂｉｎａｅ）；  ヘミレイア属各種（Ｈｅｍｉｌｅｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ヘミレイア・バスタトリクス（Ｈｅｍｉｌｅｉａ  ｖａｓｔａｔｒｉｘ）；  ファコプソラ属各種（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ファコプソラ・パキリジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ  ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）又はファコプソラ・メイボミアエ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ  ｍｅｉｂｏｍｉａｅ）；  プッシニア属各種（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、プッシニア・レコンジタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）、プッシニア・グラミニス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）又はプッシニア・ストリイホルミス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ）；  ウロミセス属各種（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ウロミセス・アペンジクラツス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ  ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）；
・  例えば以下のような、卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）の群の病原体に起因する病害：  アルブゴ属各種（Ａｌｂｕｇｏ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、アルブゴ・カンジダ（Ａｌｂｕｇｏ  ｃａｎｄｉｄａ）；  ブレミア属各種（Ｂｒｅｍｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ブレミア・ラクツカエ（Ｂｒｅｍｉａ  ｌａｃｔｕｃａｅ）；  ペロノスポラ属各種（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ペロノスポラ・ピシ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｐｉｓｉ）又はペロノスポラ・ブラシカエ（Ｐ．  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）；  フィトフトラ属各種（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、フィトフトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）；  プラスモパラ属各種（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、プラスモパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ  ｖｉｔｉｃｏｌａ）；  プセウドペロノスポラ属各種（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、プセウドペロノスポラ・フムリ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｈｕｍｕｌｉ）又はプセウドペロノスポラ・クベンシス（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｃｕｂｅｎｓｉｓ）；  ピシウム属各種（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ピシウム・ウルチムム（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｕｌｔｉｍｕｍ）；
・  例えば以下のものに起因する、斑点病（ｌｅａｆ  ｂｌｏｔｃｈ  ｄｉｓｅａｓｅ）及び萎凋病（ｌｅａｆ  ｗｉｌｔ  ｄｉｓｅａｓｅ）：  アルテルナリア属各種（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、アルテルナリア・ソラニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｏｌａｎｉ）；  セルコスポラ属各種（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、セルコスポラ・ベチコラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｂｅｔｉｃｏｌａ）；  クラジオスポリウム属各種（Ｃｌａｄｉｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、クラジオスポリウム・ククメリヌム（Ｃｌａｄｉｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｃｕｃｕｍｅｒｉｎｕｍ）；  コクリオボルス属各種（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、コクリオボルス・サチブス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｓａｔｉｖｕｓ）（分生子形態：Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ，  同義語：Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）又はコクリオボルス・ミヤベアヌス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｍｉｙａｂｅａｎｕｓ）；  コレトトリクム属各種（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、コレトトリクム・リンデムタニウム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｌｉｎｄｅｍｕｔｈａｎｉｕｍ）；  シクロコニウム属各種（Ｃｙｃｌｏｃｏｎｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、シクロコニウム・オレアギヌム（Ｃｙｃｌｏｃｏｎｉｕｍ  ｏｌｅａｇｉｎｕｍ）；  ジアポルテ属各種（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ジアポルテ・シトリ（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ  ｃｉｔｒｉ）；  エルシノエ属各種（Ｅｌｓｉｎｏｅ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、エルシノエ・ファウセッチイ（Ｅｌｓｉｎｏｅ  ｆａｗｃｅｔｔｉｉ）；  グロエオスポリウム属各種（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、グロエオスポリウム・ラエチコロル（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｌａｅｔｉｃｏｌｏｒ）；  グロメレラ属各種（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、グロメレラ・シングラタ（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ  ｃｉｎｇｕｌａｔａ）；  グイグナルジア属各種（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、グイグナルジア・ビドウェリ（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ  ｂｉｄｗｅｌｌｉ）；  レプトスファエリア属各種（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、レプトスファエリア・マクランス（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｍａｃｕｌａｎｓ）；  マグナポルテ属各種（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、マグナポルテ・グリセア（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ  ｇｒｉｓｅａ）；  ミクロドキウム属各種（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ミクロドキウム・ニバレ（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ  ｎｉｖａｌｅ）；  ミコスファエレラ属各種（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ミコスファエレラ・グラミニコラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）、ミコスファエレラ・アラキジコラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ）又はミコスファエレラ・フィジエンシス（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｆｉｊｉｅｎｓｉｓ）；  ファエオスファエリア属各種（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、��ァエオスファエリア・ノドルム（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）；  ピレノホラ属各種（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ピレノホラ・テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｔｅｒｅｓ）又はピレノホラ・トリチシ・レペンチス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｔｒｉｔｉｃｉ  ｒｅｐｅｎｔｉｓ）；  ラムラリア属各種（Ｒａｍｕｌａｒｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ラムラリア・コロ−シグニ（Ｒａｍｕｌａｒｉａ  ｃｏｌｌｏ−ｃｙｇｎｉ）又はラムラリア・アレオラ（Ｒａｍｕｌａｒｉａ  ａｒｅｏｌａ）；  リンコスポリウム属各種（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、リンコスポリウム・セカリス（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｅｃａｌｉｓ）；  セプトリア属各種（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、セプトリア・アピイ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ａｐｉｉ）又はセプトリア・リコペルシシ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｉ）；  スタゴノスポラ属各種（Ｓｔａｇｏｎｏｓｐｏｒａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、スタゴノスポラ・ノドルム（Ｓｔａｇｏｎｏｓｐｏｒａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）；  チフラ属各種（Ｔｙｐｈｕｌａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、チフラ・インカルナタ（Ｔｙｐｈｕｌａ  ｉｎｃａｒｎａｔａ）；  ベンツリア属各種（Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ベンツリア・イナエクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）；
・  例えば以下のものに起因する、根及び茎の病害：  コルチシウム属各種（Ｃｏｒｔｉｃｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、コルチシウム・グラミネアルム（Ｃｏｒｔｉｃｉｕｍ  ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）；  フサリウム属各種（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、フサリウム・オキシスポルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）；  ガエウマンノミセス属各種（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ガエウマンノミセス・グラミニス（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）；  プラスモジオホラ属各種（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、プラスモジオホラ・ブラシカエ（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）；  リゾクトニア属各種（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）；  サロクラジウム属各種（Ｓａｒｏｃｌａｄｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、サロクラジウム・オリザエ（Ｓａｒｏｃｌａｄｉｕｍ  ｏｒｙｚａｅ）；  スクレロチウム属各種（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、スクレロチウム・オリザエ（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ  ｏｒｙｚａｅ）；  タペシア属各種（Ｔａｐｅｓｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、タペシア・アクホルミス（Ｔａｐｅｓｉａ  ａｃｕｆｏｒｍｉｓ）；  チエラビオプシス属各種（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、チエラビオプシス・バシコラ（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ  ｂａｓｉｃｏｌａ）；
・  例えば以下のものに起因する、穂の病害（ｅａｒ  ａｎｄ  ｐａｎｉｃｌｅ  ｄｉｓｅａｓｅ）（トウモロコシの穂軸を包含する）：  アルテルナリア属各種（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、アルテルナリア属種（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｐｐ．）；  アスペルギルス属各種（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、アスペルギルス・フラブス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｆｌａｖｕｓ）；  クラドスポリウム属各種（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、クラドスポリウム・クラドスポリオイデス（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｏｉｄｅｓ）；  クラビセプス属各種（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、クラビセプス・プルプレア（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ  ｐｕｒｐｕｒｅａ）；  フサリウム属各種（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、フサリウム・クルモルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｃｕｌｍｏｒｕｍ）；  ジベレラ属各種（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ジベレラ・ゼアエ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ  ｚｅａｅ）；  モノグラフェラ属各種（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、モノグラフェラ・ニバリス（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ  ｎｉｖａｌｉｓ）；  スタグノスポラ属各種（Ｓｔａｇｎｏｓｐｏｒａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、スタグノスポラ・ノドルム（Ｓｔａｇｎｏｓｐｏｒａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）；
・  例えば以下のものなどの、黒穂病菌類（ｓｍｕｔ  ｆｕｎｇｉ）に起因する病害：  スファセロテカ属各種（Ｓｐｈａｃｅｌｏｔｈｅｃａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、スファセロテカ・レイリアナ（Ｓｐｈａｃｅｌｏｔｈｅｃａ  ｒｅｉｌｉａｎａ）；  チレチア属各種（Ｔｉｌｌｅｔｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、チレチア・カリエス（Ｔｉｌｌｅｔｉａ  ｃａｒｉｅｓ）又はチレチア・コントロベルサ（Ｔｉｌｌｅｔｉａ  ｃｏｎｔｒｏｖｅｒｓａ）；  ウロシスチス属各種（Ｕｒｏｃｙｓｔｉｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ウロシスチス・オクルタ（Ｕｒｏｃｙｓｔｉｓ  ｏｃｃｕｌｔａ）；  ウスチラゴ属各種（Ｕｓｔｉｌａｇｏ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ウスチラゴ・ヌダ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ  ｎｕｄａ）；
・  例えば以下のものに起因する、果実の腐敗（ｆｒｕｉｔ  ｒｏｔ）：  アスペルギルス属各種（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、アスペルギルス・フラブス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｆｌａｖｕｓ）；  ボトリチス属各種（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ボトリチス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）；  ペニシリウム属各種（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ペニシリウム・エキスパンスム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｅｘｐａｎｓｕｍ）又はペニシリウム・プルプロゲヌム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｐｕｒｐｕｒｏｇｅｎｕｍ）；  リゾプス属各種（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、リゾプス・ストロニフェル（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ  ｓｔｏｌｏｎｉｆｅｒ）；  スクレロチニア属各種（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、スクレロチニア・スクレロチオルム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）；  ベルチシリウム属各種（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ベルチシリウム・アルボアトルム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｉｕｍ  ａｌｂｏａｔｒｕｍ）；
・  例えば以下のものに起因する、種子及び土壌によって媒介される腐敗病及び萎凋病（ｓｅｅｄ−  ａｎｄ  ｓｏｉｌ−ｂｏｒｎｅ  ｒｏｔ  ａｎｄ  ｗｉｌｔ  ｄｉｓｅａｓｅ）並びに実生の病害：  アルテルナリア属各種（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、アルテルナリア・ブラシシコラ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｂｒａｓｓｉｃｉｃｏｌａ）；  アファノミセス属各種（Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、アファノミセス・エウテイケス（Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ  ｅｕｔｅｉｃｈｅｓ）；  アスコキタ属各種（Ａｓｃｏｃｈｙｔａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、アスコキタ・レンチス（Ａｓｃｏｃｈｙｔａ  ｌｅｎｔｉｓ）；  アスペルギルス属各種（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、アスペルギルス・フラブス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｆｌａｖｕｓ）；  クラドスポリウム属各種（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、クラドスポリウム・ヘルバルム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｈｅｒｂａｒｕｍ）；  コクリオボルス属各種（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、コクリオボルス・サチブス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｓａｔｉｖｕｓ）（分生子形態：Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ、Ｂｉｐｏｌａｒｉｓ  異名：Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）；  コレトトリクム属各種（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、コレトトリクム・ココデス（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｃｏｃｃｏｄｅｓ）；  フサリウム属各種（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、フサリウム・クルモルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｃｕｌｍｏｒｕｍ）；  ジベレラ属各種（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ジベレラ・ゼアエ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ  ｚｅａｅ）；  マクロホミナ属各種（Ｍａｃｒｏｐｈｏｍｉｎａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、マクロホミナ・ファセオリナ（Ｍａｃｒｏｐｈｏｍｉｎａ  ｐｈａｓｅｏｌｉｎａ）；  ミクロドキウム属各種（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ミクロドキウム・ニバレ（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ  ｎｉｖａｌｅ）；  モノグラフェラ属各種（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、モノグラフェラ・ニバリス（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ  ｎｉｖａｌｉｓ）；  ペニシリウム属各種（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ペニシリウム・エキスパンスム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｅｘｐａｎｓｕｍ）；  ホマ属各種（Ｐｈｏｍａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ホマ・リンガム（Ｐｈｏｍａ  ｌｉｎｇａｍ）；  ホモプシス属各種（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ホモプシス・ソジャエ（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ  ｓｏｊａｅ）；  フィトフトラ属各種（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、フィトフトラ・カクトルム（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｃａｃｔｏｒｕｍ）；  ピレノホラ属各種（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ピレノホラ・グラミネア（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｇｒａｍｉｎｅａ）；  ピリクラリア属各種（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ピリクラリア・オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ  ｏｒｙｚａｅ）��  ピシウム属各種（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ピシウム・ウルチムム（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｕｌｔｉｍｕｍ）；  リゾクトニア属各種（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）；  リゾプス属各種（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、リゾプス・オリザエ（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ  ｏｒｙｚａｅ）；  スクレロチウム属各種（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、スクレロチウム・ロルフシイ（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ  ｒｏｌｆｓｉｉ）；  セプトリア属各種（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、セプトリア・ノドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）；  チフラ属各種（Ｔｙｐｈｕｌａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、チフラ・インカルナタ（Ｔｙｐｈｕｌａ  ｉｎｃａｒｎａｔａ）；  ベルチシリウム属各種（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ベルチシリウム・ダーリアエ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｄａｈｌｉａｅ）；
・  例えば以下のものに起因する、癌性病害（ｃａｎｃｅｒ）、こぶ（ｇａｌｌ）及び天狗巣病（ｗｉｔｃｈｅｓ’  ｂｒｏｏｍ）：  ネクトリア属各種（Ｎｅｃｔｒｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ネクトリア・ガリゲナ（Ｎｅｃｔｒｉａ  ｇａｌｌｉｇｅｎａ）；
・  例えば以下のものに起因する、萎凋病（ｗｉｌｔ  ｄｉｓｅａｓｅ）：  モニリニア属各種（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、モニリニア・ラキサ（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ  ｌａｘａ）；
・  例えば以下のものに起因する、葉、花及び果実の奇形：  エキソバシジウム属各種（Ｅｘｏｂａｓｉｄｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、エキソバシジウム・ベキサンス（Ｅｘｏｂａｓｉｄｉｕｍ  ｖｅｘａｎｓ）；  タフリナ属各種（Ｔａｐｈｒｉｎａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、タフリナ・デホルマンス（Ｔａｐｈｒｉｎａ  ｄｅｆｏｒｍａｎｓ）；
・  例えば以下のものに起因する、木本植物の衰退性病害（ｄｅｇｅｎｅｒａｔｉｖｅ  ｄｉｓｅａｓｅ）：  エスカ属各種（Ｅｓｃａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ファエオモニエラ・クラミドスポラ（Ｐｈａｅｏｍｏｎｉｅｌｌａ  ｃｈｌａｍｙｄｏｓｐｏｒａ）、ファエオアクレモニウム・アレオフィルム（Ｐｈａｅｏａｃｒｅｍｏｎｉｕｍ  ａｌｅｏｐｈｉｌｕｍ）又はフォミチポリア・メジテラネア（Ｆｏｍｉｔｉｐｏｒｉａ  ｍｅｄｉｔｅｒｒａｎｅａ）；  ガノデルマ属各種（Ｇａｎｏｄｅｒｍａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ガノデルマ・ボニネンセ（Ｇａｎｏｄｅｒｍａ  ｂｏｎｉｎｅｎｓｅ）；
・  例えば以下のものに起因する、花及び種子の病害：  ボトリチス属各種（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ボトリチス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）；
・  例えば以下のものに起因する、植物塊茎の病害：  リゾクトニア属各種（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）；  ヘルミントスポリウム属各種（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ヘルミントスポリウム・ソラニ（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｏｌａｎｉ）；
・  例えば以下のものなどの、細菌性病原体に起因する病害：  キサントモナス属各種（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、キサントモナス・カムペストリス  ｐｖ．オリザエ（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ  ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ  ｐｖ．  ｏｒｙｚａｅ）；  シュードモナス属各種（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、シュードモナス・シリンガエ  ｐｖ．ラクリマンス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｓｙｒｉｎｇａｅ  ｐｖ．  ｌａｃｈｒｙｍａｎｓ）；  エルウィニア属各種（Ｅｒｗｉｎｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、エルウィニア・アミロボラ（Ｅｒｗｉｎｉａ  ａｍｙｌｏｖｏｒａ）。
【０１２２】
好ましくは、ダイズの以下の病害を防除する：
・  例えば以下のものに起因する、葉、茎、鞘及び種子の菌類病：
アルテルナリア斑点病（ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｌｅａｆ  ｓｐｏｔ）（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｐｅｃ．  ａｔｒａｎｓ  ｔｅｎｕｉｓｓｉｍａ）、炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｏｉｄｅｓ  ｄｅｍａｔｉｕｍ  ｖａｒ．  ｔｒｕｎｃａｔｕｍ）、褐紋病（ｂｒｏｗｎ  ｓｐｏｔ）（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、紫斑病（ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｌｅａｆ  ｓｐｏｔ  ａｎｄ  ｂｌｉｇｈｔ）（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｋｉｋｕｃｈｉｉ）、コアネホラ葉枯病（ｃｈｏａｎｅｐｈｏｒａ  ｌｅａｆ  ｂｌｉｇｈｔ）（Ｃｈｏａｎｅｐｈｏｒａ  ｉｎｆｕｎｄｉｂｕｌｉｆｅｒａ  ｔｒｉｓｐｏｒａ（Ｓｙｎ．））、ダクツリオホラ斑点病（ｄａｃｔｕｌｉｏｐｈｏｒａ  ｌｅａｆ  ｓｐｏｔ）（Ｄａｃｔｕｌｉｏｐｈｏｒａ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、べと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｍａｎｓｈｕｒｉｃａ）、ドレクスレラ胴枯病（ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ  ｂｌｉｇｈｔ）（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ  ｇｌｙｃｉｎｉ）、斑点病（ｆｒｏｇｅｙｅ  ｌｅａｆ  ｓｐｏｔ）（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｓｏｊｉｎａ）、そばかす病（ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｕｌｉｎａ  ｌｅａｆ  ｓｐｏｔ）（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｕｌｉｎａ  ｔｒｉｆｏｌｉｉ）、灰星病（ｐｈｙｌｌｏｓｔｉｃａ  ｌｅａｆ  ｓｐｏｔ）（Ｐｈｙｌｌｏｓｔｉｃｔａ  ｓｏｊａｅｃｏｌａ）、黒点病（ｐｏｄ  ａｎｄ  ｓｔｅｍ  ｂｌｉｇｈｔ）（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ  ｓｏｊａｅ）、うどんこ病（Ｍｉｃｒｏｓｐｈａｅｒａ  ｄｉｆｆｕｓａ）、ピレノカエタ斑点病（ｐｙｒｅｎｏｃｈａｅｔａ  ｌｅａｆ  ｓｐｏｔ）（Ｐｙｒｅｎｏｃｈａｅｔａ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、葉腐病（ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ａｅｒｉａｌ，  ｆｏｌｉａｇｅ，  ａｎｄ  ｗｅｂ  ｂｌｉｇｈｔ）（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、さび病（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ  ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ，  Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ  ｍｅｉｂｏｍｉａｅ）、黒とう病（Ｓｐｈａｃｅｌｏｍａ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、ステムフィリウム葉枯病（ｓｔｅｍｐｈｙｌｉｕｍ  ｌｅａｆ  ｂｌｉｇｈｔ）（Ｓｔｅｍｐｈｙｌｉｕｍ  ｂｏｔｒｙｏｓｕｍ）、褐色輪紋病（Ｃｏｒｙｎｅｓｐｏｒａ  ｃａｓｓｉｉｃｏｌａ）；
・  例えば以下のものに起因する、根及び茎基部の菌類病：
黒根腐病（Ｃａｌｏｎｅｃｔｒｉａ  ｃｒｏｔａｌａｒｉａｅ）、炭腐病（Ｍａｃｒｏｐｈｏｍｉｎａ  ｐｈａｓｅｏｌｉｎａ）、赤かび病（ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｂｌｉｇｈｔ  ｏｒ  ｗｉｌｔ，  ｒｏｏｔ  ｒｏｔ，  ａｎｄ  ｐｏｄ  ａｎｄ  ｃｏｌｌａｒ  ｒｏｔ）（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ、Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｒｔｈｏｃｅｒａｓ、Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｓｅｍｉｔｅｃｔｕｍ、Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｅｑｕｉｓｅｔｉ）、ミコレプトジスクス根腐病（ｍｙｃｏｌｅｐｔｏｄｉｓｃｕｓ  ｒｏｏｔ  ｒｏｔ）（Ｍｙｃｏｌｅｐｔｏｄｉｓｃｕｓ  ｔｅｒｒｅｓｔｒｉｓ）、根腐病（ｎｅｏｃｏｓｍｏｓｐｏｒａ）（Ｎｅｏｃｏｓｍｏｓｐｏｒａ  ｖａｓｉｎｆｅｃｔａ）、黒点病（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ  ｐｈａｓｅｏｌｏｒｕｍ）、茎腐爛病（ｓｔｅｍ  ｃａｎｋｅｒ）（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ  ｐｈａｓｅｏｌｏｒｕｍ  ｖａｒ．  ｃａｕｌｉｖｏｒａ）、茎疫病（ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｒｏｔ）（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｍｅｇａｓｐｅｒｍａ）、落葉病（ｂｒｏｗｎ  ｓｔｅｍ  ｒｏｔ）（Ｐｈｉａｌｏｐｈｏｒａ  ｇｒｅｇａｔａ）、根茎腐敗病（ｐｙｔｈｉｕｍ  ｒｏｔ）（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ａｐｈａｎｉｄｅｒｍａｔｕｍ、Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｉｒｒｅｇｕｌａｒｅ、Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｄｅｂａｒｙａｎｕｍ、Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｍｙｒｉｏｔｙｌｕｍ、Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｕｌｔｉｍｕｍ）、リゾクトニア根腐病（ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｒｏｏｔ  ｒｏｔ，  ｓｔｅｍ  ｄｅｃａｙ，  ａｎｄ  ｄａｍｐｉｎｇ−ｏｆｆ）（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、菌核病（ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｔｅｍ  ｄｅｃａｙ）（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、スクレロチニアサウザンブライト病（ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｏｕｔｈｅｒｎ  ｂｌｉｇｈｔ）（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｒｏｌｆｓｉｉ）、チエラビオプシス根腐病（ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ  ｒｏｏｔ  ｒｏｔ）（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ  ｂａｓｉｃｏｌａ）。
【０１２３】
好ましくは、ダイズの以下の病害を駆除（ｃｏｍｂａｔ）する：
・  例えば以下のものに起因する、葉、茎（ｓｔａｌｋ）、鞘及び種子の菌類病：
アルテルナリア斑点病（ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｌｅａｆ  ｓｐｏｔ）（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｐｅｃ．  ａｔｒａｎｓ  ｔｅｎｕｉｓｓｉｍａ）、炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｏｉｄｅｓ  ｄｅｍａｔｉｕｍ  ｖａｒ．  ｔｒｕｎｃａｔｕｍ）、褐紋病（ｂｒｏｗｎ  ｓｐｏｔ）（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、紫斑病（ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｌｅａｆ  ｓｐｏｔ  ａｎｄ  ｂｌｉｇｈｔ）（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｋｉｋｕｃｈｉｉ）、コアネホラ葉枯病（ｃｈｏａｎｅｐｈｏｒａ  ｌｅａｆ  ｂｌｉｇｈｔ）（Ｃｈｏａｎｅｐｈｏｒａ  ｉｎｆｕｎｄｉｂｕｌｉｆｅｒａ  ｔｒｉｓｐｏｒａ（Ｓｙｎ．））、ダクツリオホラ斑点病（ｄａｃｔｕｌｉｏｐｈｏｒａ  ｌｅａｆ  ｓｐｏｔ）（Ｄａｃｔｕｌｉｏｐｈｏｒａ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、べと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｍａｎｓｈｕｒｉｃａ）、ドレクスレラ胴枯病（ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ  ｂｌｉｇｈｔ）（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ  ｇｌｙｃｉｎｉ）、斑点病（ｆｒｏｇｅｙｅ  ｌｅａｆ  ｓｐｏｔ）（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｓｏｊｉｎａ）、そばかす病（ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｕｌｉｎａ  ｌｅａｆ  ｓｐｏｔ）（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｕｌｉｎａ  ｔｒｉｆｏｌｉｉ）、灰星病（ｐｈｙｌｌｏｓｔｉｃａ  ｌｅａｆ  ｓｐｏｔ）（Ｐｈｙｌｌｏｓｔｉｃｔａ  ｓｏｊａｅｃｏｌａ）、黒点病（ｐｏｄ  ａｎｄ  ｓｔｅｍ  ｂｌｉｇｈｔ）（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ  ｓｏｊａｅ）、うどんこ病（Ｍｉｃｒｏｓｐｈａｅｒａ  ｄｉｆｆｕｓａ）、ピレノカエタ斑点病（ｐｙｒｅｎｏｃｈａｅｔａ  ｌｅａｆ  ｓｐｏｔ）（Ｐｙｒｅｎｏｃｈａｅｔａ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、葉腐病（ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ａｅｒｉａｌ，  ｆｏｌｉａｇｅ，  ａｎｄ  ｗｅｂ  ｂｌｉｇｈｔ）（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、さび病（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ  ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）、黒とう病（Ｓｐｈａｃｅｌｏｍａ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、ステムフィリウム葉枯病（ｓｔｅｍｐｈｙｌｉｕｍ  ｌｅａｆ  ｂｌｉｇｈｔ）（Ｓｔｅｍｐｈｙｌｉｕｍ  ｂｏｔｒｙｏｓｕｍ）、褐色輪紋病（Ｃｏｒｙｎｅｓｐｏｒａ  ｃａｓｓｉｉｃｏｌａ）；
・  例えば以下のものに起因する、根及び茎（ｓｔｅｍ）基部の菌類病：
黒根腐病（Ｃａｌｏｎｅｃｔｒｉａ  ｃｒｏｔａｌａｒｉａｅ）、炭腐病（Ｍａｃｒｏｐｈｏｍｉｎａ  ｐｈａｓｅｏｌｉｎａ）、赤かび病（ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｂｌｉｇｈｔ  ｏｒ  ｗｉｌｔ，  ｒｏｏｔ  ｒｏｔ，  ａｎｄ  ｐｏｄ  ａｎｄ  ｃｏｌｌａｒ  ｒｏｔ）（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ、Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｒｔｈｏｃｅｒａｓ、Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｓｅｍｉｔｅｃｔｕｍ、Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｅｑｕｉｓｅｔｉ）、ミコレプトジスクス根腐病（ｍｙｃｏｌｅｐｔｏｄｉｓｃｕｓ  ｒｏｏｔ  ｒｏｔ）（Ｍｙｃｏｌｅｐｔｏｄｉｓｃｕｓ  ｔｅｒｒｅｓｔｒｉｓ）、根腐病（ｎｅｏｃｏｓｍｏｓｐｏｒａ）（Ｎｅｏｃｏｓｍｏｐｓｐｏｒａ  ｖａｓｉｎｆｅｃｔａ）、黒点病（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ  ｐｈａｓｅｏｌｏｒｕｍ）、茎腐爛病（ｓｔｅｍ  ｃａｎｋｅｒ）（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ  ｐｈａｓｅｏｌｏｒｕｍ  ｖａｒ．  ｃａｕｌｉｖｏｒａ）、茎疫病（ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｒｏｔ）（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｍｅｇａｓｐｅｒｍａ）、落葉病（ｂｒｏｗｎ  ｓｔｅｍ  ｒｏｔ）（Ｐｈｉａｌｏｐｈｏｒａ  ｇｒｅｇａｔａ）、根茎腐敗病（ｐｙｔｈｉｕｍ  ｒｏｔ）（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ａｐｈａｎｉｄｅｒｍａｔｕｍ、Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｉｒｒｅｇｕｌａｒｅ、Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｄｅｂａｒｙａｎｕｍ、Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｍｙｒｉｏｔｙｌｕｍ、Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｕｌｔｉｍｕｍ）、リゾクトニア根腐病（ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｒｏｏｔ  ｒｏｔ，  ｓｔｅｍ  ｄｅｃａｙ，  ａｎｄ  ｄａｍｐｉｎｇ−ｏｆｆ）（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、菌核病（ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｔｅｍ  ｄｅｃａｙ）（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、スクレロチニアサウザンブライト病（ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｏｕｔｈｅｒｎ  ｂｌｉｇｈｔ）（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｒｏｌｆｓｉｉ）、チエラビオプシス根腐病（ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ  ｒｏｏｔ  ｒｏｔ）（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ  ｂａｓｉｃｏｌａ）。
【０１２４】
式（Ｉ）で表される化合物は、さらにまた、植物において強力な強化効果（ｓｔｒｅｎｇｔｈｅｎｉｎｇ  ｅｆｆｅｃｔ）も示し得る。従って、それらは、望ましくない微生物による攻撃に対して植物の防御を動員させるために使用することができる。
【０１２５】
本発明に関連して、植物を強化する（抵抗性を誘発する）物質は、処理された植物が、その後で望ましくない微生物を接種されたときに、それらの微生物に対して高度な抵抗性を発揮するように、植物の防御システムを刺激することができる物質である。
【０１２６】
さらに、本発明に関連して、植物の生理学的効果には、以下のものが包含される。
【０１２７】
高温又は低温に対する耐性、渇水耐性及び渇水ストレス後の回復、水の利用効率（これは、低減された水の消費に関連する）、浸水耐性、オゾンストレス及び紫外線に対する耐性、化学物質（例えば、重金属、塩類、農薬など）に対する耐性を包含する、非生物的ストレス耐性。
【０１２８】
増強された菌類抵抗性、並びに、線虫類、ウイルス類及び細菌類に対する増強された抵抗性を包含する、生物的ストレス耐性。本発明に関連して、生物的ストレス耐性は、好ましくは、増強された菌類抵抗性及び線虫類に対する増強された抵抗性を包含する。
【０１２９】
植物の健康／植物の質及び種子の活力、低減された立毛不良（ｓｔａｎｄ  ｆａｉｌｕｒｅ）、改善された外観、ストレス期間後の増強された回復、改善された着色（例えば、葉緑素含有量、緑色維持効果（ｓｔａｙ−ｇｒｅｅｎ  ｅｆｆｅｃｔｓ）など）及び改善された光合成効率を包含する、植物の強化された活力。
【０１３０】
この場合、望ましくない微生物は、植物病原性の菌類、細菌類及びウイルス類を意味するものと理解される。本発明による物質は、かくして、処理後ある一定の期間、上記有害な病原体による攻撃から植物を保護するために用いることができる。保護がもたらされる期間は、植物が該活性化合物で処理されてから、一般に、１〜１０日間、好ましくは、１〜７日間に及ぶ。
【０１３１】
植物病害を防除するために必要な濃度における該活性化合物に対して植物が充分な耐性を示すという事実により、植物の地上部の処理、植物の繁殖器官（ｐｒｏｐａｇａｔｉｏｎ  ｍａｔｅｒｉａｌ）及び種子の処理、並びに、土壌の処理が可能である。
【０１３２】
これに関連して、本発明による活性化合物は、穀類の病害を防除するために、例えば、プッシニア属各種に対して使用して、並びに、ブドウ栽培及び果実栽培及び野菜栽培における病害を防除するために、例えば、ボトリチス属各種（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、ベンツリア属各種（Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）又はアルテルナリア属各種（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）に対して使用して、特に良好な結果を得ることができる。
【０１３３】
本発明による活性化合物は、作物の収量を増加させるのにも適している。さらに、それらは、毒性が低く、植物も充分な耐性を示す。
【０１３４】
本発明に従って、全ての植物及び植物の部分を処理することができる。ここで、植物というのは、望ましい及び望ましくない野生植物又は作物植物（自然発生した作物植物を包含する）のような全ての植物及び植物個体群を意味するものと理解される。作物植物は、慣習的な育種法と最適化法によって、又は、生物工学的方法と遺伝子工学的方法によって、又は、それら方法を組み合わせたものによって得ることが可能な植物であることができる。そのような作物植物には、トランスジェニック植物も包含され、また、植物育種家の権利によって保護され得る植物品種も及び保護され得ない植物品種も包含される。植物の部分は、枝条、葉、花及び根などの、植物の地上及び地下の全ての部分及び全ての器官を意味するものと理解され、その例としては、葉、針状葉、茎、幹、花、子実体、果実及び種子、並びに、さらに、根、塊茎及び根茎などを挙げることができる。植物の部分には、さらに、収穫物、並びに、栄養繁殖器官及び生殖繁殖器官（ｖｅｇｅｔａｔｉｖｅ  ａｎｄ  ｇｅｎｅｒａｔｉｖｅ  ｐｒｏｐａｇａｔｉｏｎ  ｍａｔｅｒｉａｌ）、例えば、挿木（ｃｕｔｔｉｎｇ）、塊茎、根茎、接ぎ穂（ｓｌｉｐ）及び種子なども包含される。
【０１３５】
本発明に従って処理することが可能な植物としては、以下のものを挙げることができる：  ワタ、アマ、ブドウの木、果実、野菜、例えば、バラ科各種（Ｒｏｓａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、仁果、例えば、リンゴ及びナシ、さらに、核果、例えば、アンズ、サクラの木、アーモンド及びモモ、並びに、小果樹、例えば、イチゴ）、リベシオイダエ科各種（Ｒｉｂｅｓｉｏｉｄａｅ  ｓｐ．）、クルミ科各種（Ｊｕｇｌａｎｄａｃｅａｅ  ｓｐ．）、カバノキ科各種（Ｂｅｔｕｌａｃｅａｅ  ｓｐ．）、ウルシ科各種（Ａｎａｃａｒｄｉａｃｅａｅ  ｓｐ．）、ブナ科各種（Ｆａｇａｃｅａｅ  ｓｐ．）、クワ科各種（Ｍｏｒａｃｅａｅ  ｓｐ．）、モクセイ科各種（Ｏｌｅａｃｅａｅ  ｓｐ．）、マタタビ科各種（Ａｃｔｉｎｉｄａｃｅａｅ  ｓｐ．）、クスノキ科各種（Ｌａｕｒａｃｅａｅ  ｓｐ．）、バショウ科各種（Ｍｕｓａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、バナナの木及びプランテーション）、アカネ科各種（Ｒｕｂｉａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、コーヒー）、ツバキ科各種（Ｔｈｅａｃｅａｅ  ｓｐ．）、アオギリ科各種（Ｓｔｅｒｃｕｌｉｃｅａｅ  ｓｐ．）、ミカン科各種（Ｒｕｔａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、レモン、オレンジ及びグレープフルーツ）、ナス科各種（Ｓｏｌａｎａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、トマト）、ユリ科各種（Ｌｉｌｉａｃｅａｅ  ｓｐ．）、キク科各種（Ａｓｔｅｒａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、レタス）、セリ科各種（Ｕｍｂｅｌｌｉｆｅｒａｅ  ｓｐ．）、アブラナ科各種（Ｃｒｕｃｉｆｅｒａｅ  ｓｐ．）、アカザ科各種（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉａｃｅａｅ  ｓｐ．）、ウリ科各種（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、キュウリ）、ネギ科各種（Ａｌｌｉａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、リーキ、タマネギ）、マメ科各種（Ｐａｐｉｌｉｏｎａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、エンドウ）；  主要作物植物、例えば、イネ科各種（Ｇｒａｍｉｎｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、トウモロコシ、芝、禾穀類、例えば、コムギ、ライムギ、イネ、オオムギ、エンバク、アワ及びライコムギ）、キク科各種（Ａｓｔｅｒａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、ヒマワリ）、アブラナ科各種（Ｂｒａｓｓｉｃａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、白キャベツ、赤キャベツ、ブロッコリー、カリフラワー、芽キャベツ、タイサイ、コールラビ、ラディッシュ、ナタネ、カラシナ、セイヨウワサビ、及び、コショウソウ）、マメ科各種（Ｆａｂａｃａｅ  ｓｐ．）（例えば、インゲンマメ、ピーナッツ）、マメ科各種（Ｐａｐｉｌｉｏｎａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、ダイズ）、ナス科各種（Ｓｏｌａｎａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、ジャガイモ）、アカザ科各種（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、テンサイ、飼料ビート、フダンソウ、ビートルート）；  庭園及び樹木の茂った地域に関して有用な植物及び観賞植物；及び、これら植物のそれぞれの遺伝子組み換えが行われた品種。
【０１３６】
抗真菌活性
さらに、本発明の式（Ｉ）で表される化合物は、極めて優れた抗真菌効果も有している。それらは、極めて広い抗真菌活性スペクトルを有しており、特に、皮膚糸状菌、並びに、酵母菌、カビ及び二相性真菌類に対して〔例えば、カンジダ属各種（Ｃａｎｄｉｄａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、カンジダ・アルビカンス（Ｃａｎｄｉｄａ  ａｌｂｉｃａｎｓ）、カンジダ・グラブラタ（Ｃａｎｄｉｄａ  ｇｌａｂｒａｔａ）に対して〕、並びに、エピデルモフィトン・フロコスム（Ｅｐｉｄｅｒｍｏｐｈｙｔｏｎ  ｆｌｏｃｃｏｓｕｍ）、アスペルギルス属各種（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、アスペルギルス・ニゲル（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｎｉｇｅｒ）及びアスペルギルス・フミガツス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｆｕｍｉｇａｔｕｓ）、トリコフィトン属各種（Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、トリコフィトン・メンタグロフィテス（Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ  ｍｅｎｔａｇｒｏｐｈｙｔｅｓ）、ミクロスポロン属各種（Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｏｎ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ミクロスポロン・カニス（Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｏｎ  ｃａｎｉｓ）及びミクロスポロン・アウドウイニイ（Ｍ．ａｕｄｏｕｉｎｉｉ）などに対して、極めて広い抗真菌活性スペクトルを有している。これら菌類のリストは、包含される真菌スペクトルを決して限定するものではなく、単に例示な性質のものである。
【０１３７】
従って、本発明の式（Ｉ）で表される活性成分は、医薬用途と非医薬用途の両方で使用することができる。
【０１３８】
マイコトキシン
さらに、式（Ｉ）で表される化合物は、収穫物並びにその収穫作物から作られる食料及び飼料におけるマイコトキシンの含有量を低減させることが可能である。マイコトキシンとしては、限定するものではないが、特に、以下のものを挙げることができる：デオキシニバレノール（ＤＯＮ）、ニバレノール、１５−Ａｃ−ＤＯＮ、３−Ａｃ−ＤＯＮ、Ｔ２−トキシン、ＨＴ２−トキシン、フモニシン類、ゼアラレノン、モニリホルミン、フザリン、ジアセトキシシルペノール（ＤＡＳ）、ベアウベリシン（ｂｅａｕｖｅｒｉｃｉｎ）、エンニアチン、フサロプロリフェリン（ｆｕｓａｒｏｐｒｏｌｉｆｅｒｉｎ）、フサレノール（ｆｕｓａｒｅｎｏｌ）、オクラトキシン類、パツリン、エルゴットアルカロイド類及びアフラトキシン類〔これらは、例えば、以下の菌類によって産生され得る：とりわけ、フサリウム属各種（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｓｐｅｃ．）、例えば、フサリウム・アクミナツム（Ｆ．  ａｃｕｍｉｎａｔｕｍ）、フサリウム・アシアチクム（Ｆ．  ａｓｉａｔｉｃｕｍ）、フサリウム・アベナセウム（Ｆ．  ａｖｅｎａｃｅｕｍ）、フサリウム・クロオクウェレンセ（Ｆ．  ｃｒｏｏｋｗｅｌｌｅｎｓｅ）、フサリウム・クルモルム（Ｆ．  ｃｕｌｍｏｒｕｍ）、フサリウム・グラミネアルム（Ｆ．  ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）（ジベレラ・ゼアエ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ  ｚｅａｅ））、フサリウム・エクイセチ（Ｆ．  ｅｑｕｉｓｅｔｉ）、フサリウム・フジコロイ（Ｆ．  ｆｕｊｉｋｏｒｏｉ）、フサリウム・ムサルム（Ｆ．  ｍｕｓａｒｕｍ）、フサリウム・オキシスポルム（Ｆ．  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、フサリウム・プロリフェラツム（Ｆ．  ｐｒｏｌｉｆｅｒａｔｕｍ）、フサリウム・ポアエ（Ｆ．  ｐｏａｅ）、フサリウム・プセウドグラミネアルム（Ｆ．  ｐｓｅｕｄｏｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）、フサリウム・サムブシヌム（Ｆ．  ｓａｍｂｕｃｉｎｕｍ）、フサリウム・シルピ（Ｆ．  ｓｃｉｒｐｉ）、フサリウム・セミテクツム（Ｆ．  ｓｅｍｉｔｅｃｔｕｍ）、フサリウム・ソラニ（Ｆ．  ｓｏｌａｎｉ）、フサリウム・スポロトリコイデス（Ｆ．  ｓｐｏｒｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、フサリウム・ラングセチアエ（Ｆ．  ｌａｎｇｓｅｔｈｉａｅ）、フサリウム・スブグルチナンス（Ｆ．  ｓｕｂｇｌｕｔｉｎａｎｓ）、フサリウム・トリシンクツム（Ｆ．  ｔｒｉｃｉｎｃｔｕｍ）、フサリウム・ベルチシリオイデス（Ｆ．  ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｏｉｄｅｓ）など、及び、さらに、アスペルギルス属各種（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｓｐｅｃ．）、例えば、アスペルギルス・フラブス（Ａ．  ｆｌａｖｕｓ）、アスペルギルス・パラシチクス（Ａ．  ｐａｒａｓｉｔｉｃｕｓ）、アスペルギルス・ノミウス（Ａ．  ｎｏｍｉｕｓ）、アスペルギルス・オクラセウス（Ａ．  ｏｃｈｒａｃｅｕｓ）、アスペルギルス・クラバツス（Ａ．  ｃｌａｖａｔｕｓ）、アスペルギルス・テレウス（Ａ．  ｔｅｒｒｅｕｓ）、アスペルギルス・ベルシコロル（Ａ．  ｖｅｒｓｉｃｏｌｏｒ）、ペニシリウム属各種（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｓｐｅｃ．）、例えば、ペニシリウム・ベルコスム（Ｐ．  ｖｅｒｒｕｃｏｓｕｍ）、ペニシリウム・ビリジカツム（Ｐ．  ｖｉｒｉｄｉｃａｔｕｍ）、ペニシリウム・シトリ��ム（Ｐ．  ｃｉｔｒｉｎｕｍ）、ペニシリウム・エキスパンスム（Ｐ．  ｅｘｐａｎｓｕｍ）、ペニシリウム・クラビホルメ（Ｐ．  ｃｌａｖｉｆｏｒｍｅ）、ペニシリウム・ロクエホルチ（Ｐ．  ｒｏｑｕｅｆｏｒｔｉ）、クラビセプス属各種（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ  ｓｐｅｃ．）、例えば、クラビセプス・プルプレア（Ｃ．  ｐｕｒｐｕｒｅａ）、クラビセプス・フシホルミス（Ｃ．  ｆｕｓｉｆｏｒｍｉｓ）、クラビセプス・パスパリ（Ｃ．  ｐａｓｐａｌｉ）、クラビセプス・アフリカナ（Ｃ．  ａｆｒｉｃａｎａ）、スタキボトリス属各種（Ｓｔａｃｈｙｂｏｔｒｙｓ  ｓｐｅｃ．）など〕。
【０１３９】
材料物質の保護
式（Ｉ）で表される化合物は、材料物質の保護において、植物病原性菌類による攻撃及び破壊に対して工業材料を保護するするために用いることもできる。
【０１４０】
さらに、式（Ｉ）で表される化合物は、単独で、又は、別の活性成分と組み合わせて、汚れ止め組成物として用いることもできる。
【０１４１】
本発明に関連して、工業材料とは、工業において使用するために準備された無生物材料を意味するものと理解される。例えば、本発明の組成物で微生物による変性又は破壊から保護することが意図されている工業材料は、接着剤、膠、紙、壁紙及び厚紙／板紙、織物、カーペット、皮革、木材、繊維及び薄織物、塗料及びプラスチック製品、冷却用潤滑油、並びに、微生物によって感染又は破壊され得る別の材料などであり得る。微生物の増殖により損なわれ得る建造物及び製造プラントの部品、例えば、冷却水循環路、冷却装置及び暖房装置、並びに、換気装置及び空調設備なども、保護すべき材料の範囲内のものとして挙げることができる。本発明の範囲内における工業材料としては、好ましくは、接着剤、サイズ、紙及び厚紙、皮革、木材、塗料、冷却用潤滑油及び熱媒液などを挙げることができ、さらに好ましくは、木材を挙げることができる。
【０１４２】
式（Ｉ）で表される化合物は、腐朽、腐敗、変色、脱色又は黴発生などの、悪影響を防止することができる。
【０１４３】
木材を処理する場合、式（Ｉ）で表される化合物は、材木の表面又は内部で増殖するであろう菌類病に対しても使用することができる。用語「材木（ｔｉｍｂｅｒ）」は、全ての種類の木材、そのような木材を建築用に加工した全てのタイプのもの、例えば、ソリッドウッド、高密度木材、積層木材及び合板などを意味する。本発明による材木の処理方法は、主に、本発明の本発明の組成物を接触させることにより行う。これには、例えば、直接的な塗布、噴霧、浸漬、注入、又は、別の適切な任意の方法が包含される。
【０１４４】
さらにまた、式（Ｉ）で表される化合物は、海水又は淡海水と接触するもの（特に、船体、障壁（ｓｃｒｅｅｎ）、網、建造物、係船設備及び信号システム）を付着物に対して保護するために使用することもできる。
【０１４５】
式（Ｉ）で表される化合物は、貯蔵品を保護するために使用することもできる。貯蔵品は、長期間の保護が望まれる、植物若しくは動物起源の天然物質又は自然起源のそれら天然物質の加工製品を意味するものと理解される。植物起源の貯蔵品、例えば、植物若しくは植物の分部、例えば、茎、葉、塊茎、種子、果実、穀粒などは、新たに収穫された状態で保護することができるか、又は、（予備）乾燥、加湿、粉砕、摩砕、加圧成形又は焙焼によって加工された後で保護することができる。貯蔵品には、さらに、未加工の木材（例えば、建築用木材、電柱及び柵）又は完成品の形態にある木材（例えば、家具）の両方とも包含される。動物起源の貯蔵品は、例えば、皮革、革製品、毛皮及び獣毛などである。本発明の組成物は、腐朽、腐敗、変色、脱色又は黴発生などの、不利な効果を防止することができる。
【０１４６】
工業材料を劣化又は変性させることができる微生物としては、例えば、細菌類、菌類、酵母類、藻類及び粘菌類（ｓｌｉｍｅ  ｏｒｇａｎｉｓｍｓ）などを挙げることができる。式（Ｉ）で表される化合物は、好ましくは、菌類、特に、カビ類、材木を変色させる菌類及び材木を破壊する菌類（子嚢菌類（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）、担子菌類（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）、不完全菌類（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）及び接合菌類（Ｚｙｇｏｍｙｃｅｔｅｓ））、並びに、粘菌類（ｓｌｉｍｅ  ｏｒｇａｎｉｓｍｓ）及び藻類に対して作用する。以下の属の微生物を例として挙げることができる：  アルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）、例えば、アルテルナリア・テヌイス（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｔｅｎｕｉｓ）；  アスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）、例えば、アスペルギルス・ニゲル（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｎｉｇｅｒ）；  カエトミウム（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ）、例えば、カエトミウム・グロボスム（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ  ｇｌｏｂｏｓｕｍ）；  コニオホラ（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ）、例えば、コニオホラ・プエタナ（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ  ｐｕｅｔａｎａ）；  レンチヌス（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ）、例えば、レンチヌス・チグリヌス（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ  ｔｉｇｒｉｎｕｓ）；  ペニシリウム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ）、例えば、ペニシリウム・グラウクム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｇｌａｕｃｕｍ）；  ポリポルス（Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ）、例えば、ポリポルス・ベルシコロル（Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ  ｖｅｒｓｉｃｏｌｏｒ）；  アウレオバシジウム（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ）、例えば、アウレオバシジウム・プルランス（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ  ｐｕｌｌｕｌａｎｓ）；  スクレロホマ（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ）、例えば、スクレロホマ・ピチオフィラ（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ  ｐｉｔｙｏｐｈｉｌａ）；  トリコデルマ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ）、例えば、トリコデルマ・ビリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ  ｖｉｒｉｄｅ）；オフィオストマ属種（Ｏｐｈｉｏｓｔｏｍａ  ｓｐｐ．）、セラトシスチス属種（Ｃｅｒａｔｏｃｙｓｔｉｓ  ｓｐｐ．）、フミコラ属種（Ｈｕｍｉｃｏｌａ  ｓｐｐ．）、ペトリエラ属種（Ｐｅｔｒｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、トリクルス属種（Ｔｒｉｃｈｕｒｕｓ  ｓｐｐ．）、コリオルス属種（Ｃｏｒｉｏｌｕｓ  ｓｐｐ．）、グロエオフィルム属種（Ｇｌｏｅｏｐｈｙｌｌｕｍ  ｓｐｐ．）、プレウロツス属種（Ｐｌｅｕｒｏｔｕｓ  ｓｐｐ．）、ポリア属種（Ｐｏｒｉａ  ｓｐｐ．）、セルプラ属種（Ｓｅｒｐｕｌａ  ｓｐｐ．）及びチロミセス属種（Ｔｙｒｏｍｙｃｅｓ  ｓｐｐ．）、クラドスポリウム属種（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｐｐ．）、パエシロミセス属種（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ  ｓｐｐ．）、ムコル属種（Ｍｕｃｏｒ  ｓｐｐ．）、エシェリキア（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ）、例えば、エシェリキア・コリ（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ  ｃｏｌｉ）；  シュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）、例えば、シュードモナス・アエルギノサ（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ）；  スタフィロコッカス（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ）、例えば、スタフィロコッカス・アウレウス（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃ���ｓ  ａｕｒｅｕｓ）、カンジダ属種（Ｃａｎｄｉｄａ  ｓｐｐ．）及びサッカロミセス属種（Ｓａｃｃｈａｒｏｍｙｃｅｓ  ｓｐｐ．）、例えば、サッカロミセス・セレビサエ（Ｓａｃｃｈａｒｏｍｙｃｅｓ  ｃｅｒｅｖｉｓａｅ）。
【０１４７】
製剤
本発明は、さらに、式（Ｉ）で表される化合物のうちの少なくとも１種類を含んでいる、望ましくない微生物を防除するための組成物にも関する。該組成物は、好ましくは、農業上適切な補助剤、溶媒、担体、界面活性剤又は増量剤を含んでいる殺菌剤組成物である。用語「組成物」は、農薬製剤を包含する。
【０１４８】
本発明によれば、担体は、特に植物又は植物の部分又は種子への施用に関して、適用性を良好にするために、当該活性成分と混合させるか又は組み合わせる天然又は合成の有機物質又は無機物質である。このような担体は、固体又は液体であり得るが、一般に、不活性であり、そして、農業において使用するのに適しているべきである。
【０１４９】
有用な固体担体としては、例えば、アンモニウム塩、及び、天然岩粉、例えば、カオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイト又はケイ藻土、及び、合成岩粉、例えば、微粉化シリカ、アルミナ及びシリケートなどがあり；  粒剤に対して有用な固体担体としては、例えば、粉砕して分別した天然岩石、例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石及び苦灰岩、並びに、さらに、無機及び有機の粉末からなる合成顆粒や、有機材料、例えば、紙、おがくず、ココナッツ殻、トウモロコシ穂軸及びタバコの葉柄などからなる顆粒などがあり；  有用な乳化剤及び／又は泡形成剤としては、例えば、非イオン性及びアニオン性の乳化剤、例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホネート類、アルキルスルフェート類、アリールスルホネート類、及び、さらに、タンパク質加水分解物などがあり；  適切な分散剤は、非イオン性及び／又はイオン性の物質、例えば、アルコール−ＰＯＥ及び／又は−ＰＯＰエーテル類、酸及び／又はＰＯＰ  ＰＯＥエステル類、アルキルアリール及び／又はＰＯＰ  ＰＯＥエーテル類、脂肪及び／又はＰＯＰ  ＰＯＥ付加体、ＰＯＥ−及び／又はＰＯＰ−ポリオール誘導体、ＰＯＥ−及び／又はＰＯＰ−ソルビタン若しくは糖付加体、アルキル若しくはアリールのスルフェート類、アルキル若しくはアリールのスルホネート類及びアルキル若しくはアリールのホスフェート類又はそれらの対応するＰＯ−エーテル付加体の類から選ばれたものである。さらにまた、適しているものは、オリゴマー又はポリマー、例えば、ビニルモノマーから誘導されたもの、アクリル酸から誘導されたもの、ＥＯ及び／又はＰＯの単独又は例えば（ポリ）アルコール類若しくは（ポリ）アミン類と組み合わせたものから誘導されたものである。さらに、リグニン及びそのスルホン酸誘導体、未変性セルロース及び変性セルロース、芳香族及び／又は脂肪族スルホン酸並びにそれらのホルムアルデヒドとの付加体なども使用することができる。
【０１５０】
上記活性成分は、溶液剤、エマルション剤、水和剤、水性懸濁液剤、油性懸濁液剤、粉末剤（ｐｏｗｄｅｒｓ）、粉剤（ｄｕｓｔｓ）、ペースト剤、可溶性粉末剤、可溶性顆粒剤、ばらまき用顆粒剤、サスポエマルション製剤、活性成分を含浸させた天然産物、活性成分を含浸させた合成物質、肥料、及び、さらに、ポリマー物質中にマイクロカプセル化したもののような、慣習的な製剤に変換することができる。
【０１５１】
本発明の活性成分は、それだけでも施用することが可能であり、また、その製剤の形態又はその製剤の形態から調製された使用形態、例えば、即時使用可能な（ｒｅａｄｙ−ｔｏ−ｕｓｅ）溶液剤、エマルション剤、水性懸濁液剤、油性懸濁液剤、粉末剤（ｐｏｗｄｅｒｓ）、水和剤、ペースト剤、可溶性粉末剤、粉剤（ｄｕｓｔｓ）、可溶性顆粒剤、ばらまき用顆粒剤、サスポエマルション製剤、活性成分を含浸させた天然産物、活性成分を含浸させた合成物質、肥料、及び、さらに、ポリマー物質中にマイクロカプセル化したものなどの形態でも施用することができる。施用は、慣習的な方法で、例えば、灌水、散布、噴霧、ばらまき、散粉、泡状散布（ｆｏａｍｉｎｇ）、塗布（ｓｐｒｅａｄｉｎｇ−ｏｎ）などにより行う。さらに、本発明の活性成分は、微量散布法により施用することも可能であり、又は、該活性成分の調製物／活性成分自体を土壌に注入することも可能である。植物の種子を処理することも可能である。
【０１５２】
上記製剤は、自体公知の方法で、例えば、該活性成分を少なくとも１種類の慣習的な増量剤、溶媒若しくは稀釈剤、乳化剤、分散剤、及び／又は、結合剤若しくは固定剤、湿潤剤、撥水剤と混合させ、適切な場合には、さらに、乾燥剤及び紫外線安定剤と混合させ、適切な場合には、さらに、染料及び顔料、消泡剤、防腐剤、第２の増粘剤、固着剤、ジベレリン類、並びに、さらに、別の加工助剤と混合させることにより、調製することができる。
【０１５３】
本発明は、適切な装置を用いて植物又は種子に対して使用（ｄｅｐｌｏｙ）可能で且つ既に使用できる状態にある製剤のみではなく、使用前に水で希釈することが必要な商業的な濃厚物も包含する。
【０１５４】
式（Ｉ）で表される化合物は、それだけで、又は、その（商業用）製剤中に、及び、そのような製剤から調製された使用形態中に、殺虫剤、誘引剤、不妊剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、成長調節剤、除草剤、肥料、薬害軽減剤及び／又は情報化学物質などの別の（既知）活性成分との混合物として、存在させることができる。
【０１５５】
使用する補助剤は、当該組成物自体及び／又はそれから誘導された調製物（例えば、散布液、種子粉衣）に、特定の特性、例えば、特定の技術的特性及び／又特定の生物学的特性などを付与するのに適している物質であり得る。典型的な補助剤としては、増量剤、溶媒及び担体などがある。
【０１５６】
適切な増量剤は、例えば、水、並びに、極性及び非極性の有機化学的液体、例えば、以下の種類から選択されるものである：芳香族及び非芳香族の炭化水素類（例えば、パラフィン類、アルキルベンゼン類、アルキルナフタレン類、クロロベンゼン類）、アルコール類及びポリオール類（これらは、場合により、置換されていてもよく、エーテル化されていてもよく、及び／又は、エステル化されていてもよい）、ケトン類（例えば、アセトン、シクロヘキサノン）、エステル類（これは、脂肪類及び油類を包含する）及び（ポリ）エーテル類、置換されていない及び置換されているアミン類、アミド類、ラクタム類（例えば、Ｎ−アルキルピロリドン類）及びラクトン類、スルホン類及びスルホキシド類（例えば、ジメチルスルホキシド）。
【０１５７】
液化ガス増量剤又は担体は、標準温度及び標準圧下では気体である液体、例えば、エーロゾル噴射剤、例えば、ハロ炭化水素類、又は、ブタン、プロパン、窒素及び二酸化炭素などでを意味するものと理解される。
【０１５８】
上記製剤において、粘着性付与剤、例えば、カルボキシメチルセルロース、並びに、粉末又は顆粒又はラテックスの形態にある天然ポリマー及び合成ポリマー、例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニル、又は、天然のリン脂質、例えば、セファリン及びレシチン、及び、合成リン脂質などを使用することができる。さらなる添加剤は、鉱油及び植物油であり得る。
【０１５９】
使用する増量剤が水である場合、例えば有機溶媒を補助溶媒として使用することもできる。有用な液体溶媒は、本質的に、芳香族化合物、例えば、キシレン、トルエン又はアルキルナフタレン類、塩素化芳香族化合物又は塩素化脂肪族炭化水素、例えば、クロロベンゼン類、クロロエチレン類又は塩化メチレン、脂肪族炭化水素、例えば、シクロヘキサン又はパラフィン類、例えば、石油留分、アルコール類、例えば、ブタノール又はグリコールとそれらのエーテル及びエステル、ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン、強極性溶媒、例えば、ジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシドなどであり、又は、水も適している。
【０１６０】
式（Ｉ）で表される化合物を含んでいる組成物には、さらに、例えば界面活性剤などの、さらなる成分も含有させることができる。適切な界面活性剤は、イオン特性若しくは非イオン特性を有する乳化剤及び／若しくは泡形成剤、分散剤又は湿潤剤であるか、又は、そのような界面活性剤の混合物である。それらの例は、以下のものである：ポリアクリル酸の塩、リグノスルホン酸の塩、フェノールスルホン酸若しくはナフタレンスルホン酸の塩、エチレンオキシドと脂肪アルコールの重縮合物若しくはエチレンオキシドと脂肪酸の重縮合物若しくはエチレンオキシドと脂肪アミンの重縮合物、置換されているフェノール（好ましくは、アルキルフェノール又はアリールフェノール）、スルホコハク酸エステルの塩、タウリン誘導体（好ましくは、アルキルタウレート）、ポリエトキシル化アルコールのリン酸エステル若しくはポリエトキシル化フェノールのリン酸エステル、ポリオールの脂肪酸エステル、並びに、硫酸アニオン、スルホン酸アニオン及びリン酸アニオンを含んでいる該化合物の誘導体、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホネート類、アルキルスルフェート類、アリールスルホネート類、タンパク質加水分解物、リグノスルファイト廃液及びメチルセルロースなど。該活性成分のうちの１種類及び／又は該不活性担体のうちの１種類が水不溶性であり且つ施用が水で行われる場合は、界面活性剤を存在させることが必要である。界面活性剤の割合は、本発明組成物の５重量％〜４０重量％である。
【０１６１】
着色剤、例えば、無機顔料、例えば、酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルー（Ｐｒｕｓｓｉａｎ  Ｂｌｕｅ）、並びに、有機染料、例えば、アリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、並びに、微量栄養素、例えば、鉄塩、マンガン塩、ホウ素塩、銅塩、コバルト塩、モリブデン塩及び亜鉛塩などを使用することができる。
【０１６２】
さらなる添加剤は、芳香物質、場合により改質されていてもよい鉱油又は植物油、蝋、並びに、栄養素（微量栄養素を包含する）、例えば、鉄塩、マンガン塩、ホウ素塩、銅塩、コバルト塩、モリブデン塩及び亜鉛塩などである。
【０１６３】
さらなる成分は、安定剤（例えば、低温安定剤）、防腐剤、酸化防止剤、光安定剤、又は、化学的及び／若しくは物理的安定性を向上させる別の作用剤であり得る。
【０１６４】
適切な場合には、付加的な別の成分、例えば、保護コロイド、結合剤、粘着剤、増粘剤、揺変性物質、浸透剤、安定化剤、金属イオン封鎖剤、錯体形成物質（ｃｏｍｐｌｅｘ  ｆｏｒｍｅｒ）なども存在させることができる。一般的に、該活性成分は、製剤目的で通常使用される固体又は液体の任意の添加剤と組み合わせることが可能である。
【０１６５】
該製剤は、一般に、０．０５〜９９重量％、０．０１〜９８％重量％、好ましくは、０．１〜９５重量％、さらに好ましくは、０．５〜９０重量％の活性成分を含有し、最も好ましくは、１０〜７０重量％の活性成分を含有する。
【０１６６】
上記製剤は、望ましくない微生物を防除するために使用することが可能であり、その際、式（Ｉ）で表される化合物を含んでいる組成物は、当該微生物及び／又はそれらの生息環境に施用される。
【０１６７】
種子処理
本発明は、さらに、種子を処理する方法も包含する。
【０１６８】
本発明のさらなる態様は、特に、式（Ｉ）で表される化合物のうちの少なくとも１種類で処理された種子（休眠状態にあるか、プライミングされているか、催芽されている（ｐｒｅｇｅｒｍｉｎａｔｅｄ）か、又は、根及び葉が出現していてもよい）に関する。本発明による種子は、有害な植物病原性菌類から種子及びその種子から発生する植物を保護するための方法において使用される。これらの方法においては、本発明による少なくとの１種類の活性成分で処理された種子を使用する。
【０１６９】
式（Ｉ）で表される化合物は、種子及び幼植物を処理するのにも適している。有害な生物に起因する作物植物に対する被害の大部分は、播種前又は植物の発芽後において、種子が感染することによって起こる。この相は特に危険である。それは、生長している植物の根及び苗条は特に感受性が高く、少量の損傷であってもその植物が死に至り得るからである。従って、適切な組成物を用いて種子及び発芽中の植物を保護することに、大きな関心が持たれている。
【０１７０】
さらに、使用する活性成分によって植物自体に損傷を与えることなく、植物病原性菌類による攻撃から種子、発芽中の植物及び発生した幼植物が最良に保護され得るように、使用する活性成分の量を最適化することも望ましい。特に、種子を処理する方法では、最少量の作物保護組成物を使用して種子及び発芽中の植物の最適な保護を達成するために、トランスジェニック植物の内因性の表現型も考慮に入れるべきである。
【０１７１】
従って、本発明は、害虫及び／又は有害な植物病原性微生物による攻撃に対して種子、発芽中の植物及び発生した幼植物を保護する方法にも関し、ここで、該方法は、当該種子を本発明の組成物で処理することによる。本発明は、さらに、種子、発芽中の植物及び発生した幼植物を害虫及び／又は植物病原性微生物から保護するために種子を処理するための本発明の組成物の使用にも関する。本発明は、さらに、害虫及び／又は植物病原性微生物から保護するために、本発明の組成物で処理された種子にも関する。
【０１７２】
本発明の有利な点の１つは、そのような組成物で種子を処理することにより、害虫及び／又は有害な植物病原性微生物から、その種子自体が保護されるのみではなく、出芽後に生じる植物も保護されるということである。このようにして、播種時又は播種後間もなくの作物の即時的な処理及び播種前の種子処理によって、植物が保護される。さらにまた、本発明の活性成分又は組成物が、特に、トランスジェニック種子に対しても使用可能である（その場合、当該種子から生長した植物は、害虫、除草剤による損傷又は非生物的ストレスに対して作用するタンパク質を発現することができる）ということも、有利な点として見なされる。そのような種子を本発明の活性成分又は組成物で処理することによって（例えば、殺虫性タンパク質）、特定の害虫を防除することが可能である。驚くべきことに、この場合、さらなる相乗効果が観察され得る。そのような相乗効果は、害虫による攻撃、雑草又は非生物的ストレスに対する保護の有効性をさらに増大させる。
【０１７３】
式（Ｉ）で表される化合物は、農業において、温室内で、森林で又は園芸において使用される全ての植物品種の種子を保護するのに適している。特に、該種子は、禾穀類（例えば、コムギ、オオムギ、ライムギ、アワ及びエンバク）、ナタネ、トウモロコシ、ワタ、ダイズ、イネ、ジャガイモ、ヒマワリ、インゲンマメ、コーヒー、ビート（例えば、テンサイ及び飼料用ビート）、ラッカセイ、野菜（例えば、トマト、キュウリ、タマネギ及びレタス）、芝及び観賞植物の種子である。特に重要なのは、コムギ、ダイズ、ナタネ、トウモロコシ及びイネの種子を処理することである。
【０１７４】
以下でも記載されているように、本発明の活性成分又は組成物によるトランスジェニック種子の処理は、特に重要である。これは、例えば殺虫特性を有する、ポリペプチド又はタンパク質の発現を可能とする少なくとも１種類の異種遺伝子を含んでいる植物の種子に関する。トランスジェニック種子内のそのような異種遺伝子は、例えば、バシルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ）種、リゾビウム（Ｒｈｉｚｏｂｉｕｍ）種、シュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）種、セラチア（Ｓｅｒｒａｔｉａ）種、トリコデルマ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ）種、クラビバクテル（Ｃｌａｖｉｂａｃｔｅｒ）種、グロムス（Ｇｌｏｍｕｓ）種又はグリオクラジウム（Ｇｌｉｏｃｌａｄｉｕｍ）種の微生物に由来し得る。これらの異種遺伝子は、好ましくは、バシルス属種（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｓｐ．）に由来し、この場合、その遺伝子産物は、アワノメイガ（Ｅｕｒｏｐｅａｎ  ｃｏｒｎ  ｂｏｒｅｒ）及び／又はウェスタンコーンルートワーム（Ｗｅｓｔｅｒｎ  ｃｏｒｎ  ｒｏｏｔｗｏｒｍ）に対して有効ある。該異種遺伝子は、特に好ましくは、バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）に由来する。
【０１７５】
本発明に関連して、本発明の組成物は、種子に対して、単独で施用するか、又は、適切な製剤中に含ませて施用する。好ましくは、種子は、処理中に損傷が生じないように充分なほど安定な状態で処理する。一般に、種子は、収穫と播種の間の任意の時点で処理することができる。慣習的に、植物から分離されていて、穂軸、殻、葉柄、外皮、被毛又は果肉を伴っていない種子を処理する。例えば、収穫され、不純物が取り除かれ、及び、含水量が１５重量％未満となるまで乾燥された種子を使用することができる。あるいは、乾燥後に、例えば水で処理され、その後再度乾燥された種子、又は、プライミングをされた直後の種子、又は、プライミング状態で貯蔵された種子、又は、催芽された種子、又は、苗床トレイ若しくは苗床テープ若しくは苗床紙に播種された種子を、使用することも可能である。
【０１７６】
種子を処理する場合、種子の発芽が悪影響を受けないように、又は、種子から生じた植物が損傷を受けないように、一般に、種子に施用する本発明組成物の量及び／又はさらなる添加剤の量を確実に選択しなくてはならない。このことは、とりわけ、特定の施用量で薬害作用を示し得る活性成分の場合には、保証しなくてはならない。
【０１７７】
式（Ｉ）で表される化合物は、直接的に施用することが、即ち、別の成分を含ませることなく、また、希釈することなく、施用することが可能である。一般に、該組成物は、適切な製剤の形態で種子に施用するのが好ましい。種子を処理するための適切な製剤及び方法は、当業者には知られている。式（Ｉ）で表される化合物は、種子施用（ｏｎ−ｓｅｅｄ  ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎ）に関連した慣習的な製剤、例えば、溶液剤、エマルション剤、懸濁液剤、粉末剤、泡剤、スラリー剤、又は、種子用の別のコーティング組成物（例えば、フィルム形成性材料、ペレット化材料、微細鉄粉（ｆｉｎｅ  ｉｒｏｎ）若しくは別の金属粉、顆粒、不活性化種子用のコーティング材料）と組み合わされたもの、及び、さらに、ＵＬＶ製剤などに変換することができる。
【０１７８】
これらの製剤は、既知方法で、活性成分又は活性成分組合せを、慣習的な添加剤、例えば、慣習的な増量剤、及び、溶媒又は希釈剤、着色剤、湿潤剤、分散剤、乳化剤、消泡剤、防腐剤、第２の増粘剤、粘着剤、ジベレリン類などと混合させ、及び、さらに、水と混合させることによって、調製する。
【０１７９】
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤中に存在させることができる有用な着色剤は、そのような目的に関して慣習的な全ての着色剤である。水中であまり溶解しない顔料と水中で溶解する染料のいずれも使用することができる。その例としては、「Ｒｈｏｄａｍｉｎ  Ｂ」、「Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｒｅｄ  １１２」及び「Ｃ．Ｉ．Ｓｏｌｖｅｎｔ  Ｒｅｄ  １」の名称で知られている着色剤などを挙げることができる。
【０１８０】
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤中に存在させることができる有用な湿潤剤は、農薬活性成分の製剤に関して慣習的に使用される、湿潤を促進する全ての物質である。好ましくは、アルキルナフタレンスルホネート類、例えば、ジイソプロピルナフタレンスルホネート又はジイソブチルナフタレンスルホネートなどを使用することができる。
【０１８１】
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤中に存在させることができる有用な分散剤及び／又は乳化剤は、農薬活性成分の製剤に関して慣習的に使用される非イオン性、アニオン性及びカチオン性の全ての分散剤である。好ましくは、非イオン性若しくはアニオン性の分散剤又は非イオン性若しくはアニオン性の分散剤の混合物を使用することができる。有用な非イオン性分散剤としては、特に、エチレンオキシド／プロピレンオキシドブロックコポリマー類、アルキルフェノールポリグリコールエーテル類及びトリスチリルフェノールポリグリコールエーテル類、並びに、それらのリン酸化誘導体又は硫酸化誘導体などを挙げることができる。適しているアニオン性分散剤は、特に、リグノスルホネート類、ポリアクリル酸塩類及びアリールスルホネート／ホルムアルデヒド縮合物である。
【０１８２】
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤中に存在させることができる消泡剤は、農薬活性成分の製剤中に関して慣習的に使用される全ての泡抑制物質である。好ましくは、シリコーン消泡剤及びステアリン酸マグネシウムを使用することができる。
【０１８３】
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤中に存在させることができる防腐剤は、農薬組成物中で当該目的のために使用することが可能な全ての物質がである。例として、ジクロロフェン及びベンジルアルコールヘミホルマールなどを挙げることができる。
【０１８４】
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤中に存在させることができる第２の増粘剤は、農薬組成物中で当該目的のために使用することが可能な全ての物質である。好ましい例としては、セルロース誘導体、アクリル酸誘導体、キサンタン、変性クレー及び微粉化シリカなどを挙げることができる。
【０１８５】
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤中に存在させることができる粘着剤は、種子粉衣製品中で使用可能な全ての慣習的な結合剤である。好ましい例としては、ポリビニルピロリドン、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコール及びチロースなどを挙げることができる。
【０１８６】
本発明に従って使用することが可能な種子施用用製剤は、広い範囲のさまざまな種類の種子を処理するために、直接的に使用することができるか、又は、予め水で希釈したあとで使用することができる。例えば、濃厚製剤（ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）又は水で希釈することによって濃厚製剤から得ることができる調製物は、禾穀類、例えば、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク及びライコムギなどの種子を粉衣するのに使用可能であり、並びに、さらに、トウモロコシ、ダイズ、イネ、ナタネ、エンドウマメ、インゲンマメ、ワタ、ヒマワリ及びビートの種子を粉衣するのに使用可能であり、又は、広い範囲のさまざまな野菜の種子を粉衣するのに使用可能である。本発明に従って使用することが可能な該製剤又はそれらの希釈された調製物は、トランスジェニック植物の種子に対しても使用することが可能である。この場合、発現により形成された物質との相互作用において、付加的な相乗効果が生じることもあり得る。
【０１８７】
本発明に従って使用することが可能な該製剤又は水を添加することによってその製剤から調製された調製物を用いて種子を処理する場合、種子施用に関して慣習的に使用可能な全ての混合装置が有用である。具体的には、種子施用における手順は、種子を混合機の中に入れること、所望される特定量の該製剤を、そのままで添加するか又は予め水で希釈したあとで添加すること、及び、施用された全ての製剤が当該種子の表面に均質に分配されるまで全てを混合させることである。適切な場合には、続いて乾燥工程を行う。
【０１８８】
本発明に従って使用することが可能な該製剤の施用量は、比較的広い範囲内で変えることができる。それは、当該製剤中の活性成分の特定の含有量及び種子に左右される。それぞれの単独の活性成分の施用量は、一般に、種子１ｋｇ当たり０．００１〜１５ｇであり、好ましくは、種子１ｋｇ当たり０．０１〜５ｇである。
【０１８９】
ＧＭＯｓ
上記で既に述べたように、本発明に従って、全ての植物及びそれらの部分を処理することができる。好ましい実施形態では、野生の植物種及び植物品種、又は、交雑若しくはプロトプラスト融合のような慣習的な生物学的育種法により得られた植物種及び植物品種、並びに、それらの部分を処理する。好ましいさらなる実施形態では、適切な場合には慣習的な方法と組み合わせた遺伝子工学的方法により得られたトランスジェニック植物及び植物品種（遺伝子組換え生物）及びそれらの部分を処理する。用語「部分（ｐａｒｔｓ）」又は「植物の部分（ｐａｒｔｓ  ｏｆ  ｐｌａｎｔｓ）」又は「植物の部分（ｐｌａｎｔ  ｐａｒｔｓ）」については、既に上記で説明した。さらに好ましくは、市販されているか又は使用されている植物品種の植物を、本発明に従って処理する。植物品種は、慣習的な育種又は突然変異誘発又は組換えＤＮＡ技術によって得られた、新しい特性（「形質」）を有する植物を意味するものと理解される。これらは、品種、変種、生物型又は遺伝子型であることができる。
【０１９０】
本発明による処理方法は、遺伝子組換え生物（ＧＭＯ）（例えば、植物又は種子）の処理において使用することができる。遺伝子組換え植物（又は、トランスジェニック植物）は、異種遺伝子がゲノムに安定的に組み込まれている植物である。表現「異種遺伝子」は、本質的に、供給されたか又は当該植物の外部で構築された遺伝子であって、核のゲノム、葉緑体のゲノム又はミトコンドリアのゲノムの中に導入されたときに、興味深いタンパク質若しくはポリペプチドを発現することにより、又は、その植物内に存在している別の１つ若しくは複数の遺伝子をダウンレギュレート若しくはサイレンシングすることにより、当該形質転換された植物に新しい又は改善された作物学的特性又は別の特性を付与する遺伝子を意味する〔例えば、アンチセンス技術、コサプレッション技術、ＲＮＡ干渉（ＲＮＡｉ）技術又はミクロＲＮＡ（ｍｉＲＮＡ）技術などを使用する〕。ゲノム内に位置している異種遺伝子は、導入遺伝子とも称される。植物ゲノム内におけるその特異的な位置によって定義される導入遺伝子は、形質転換又は遺伝子導入イベントと称される。
【０１９１】
本発明に従って処理するのが好ましい植物及び植物品種は、特に有利で有益な形質を植物に付与する遺伝物質を有している全ての植物（育種によって得られたものであろうと、及び／又は、生物工学的方法によって得られたものであろうと）を包含する。
【０１９２】
本発明に従って処理するのが同様に好ましい植物及び植物品種は、１以上の生物的ストレスに対して抵抗性を示す。即ち、そのような植物は、害虫及び有害微生物に対して、例えば、線虫類、昆虫類、ダニ類、植物病原性の菌類、細菌類、ウイルス類及び／又はウイロイド類などに対して、良好な防御を示す。
【０１９３】
本発明に従って同様に処理し得る植物及び植物品種は、１以上の非生物的ストレスに対して抵抗性を示す植物である。非生物的なストレス状態としては、例えば、渇水、低温に晒されること、熱に晒されること、浸透ストレス、湛水、土壌中の塩分濃度の上昇、より多くの鉱物に晒されること、オゾンに晒されること、強い光に晒されること、利用可能な窒素養分が限られていること、利用可能なリン養分が限られていること、日陰回避などを挙げることができる。
【０１９４】
本発明に従って同様に処理し得る植物及び植物品種は、増大した収量特性を特徴とする植物である。そのような植物における増大した収量は、例えば、改善された植物の生理機能、生長及び発育、例えば、水の利用効率、水の保持効率、改善された窒素の利用性、強化された炭素同化作用、改善された光合成、上昇した発芽効率及び促進された成熟などの結果であり得る。収量は、さらに、改善された植物の構成（ａｒｃｈｉｔｅｃｔｕｒｅ）によっても影響され得る（ストレス条件下及び非ストレス条件下）。そのような改善された植物の構成としては、限定するものではないが、早咲き、ハイブリッド種子産生のための開花制御、実生の活力、植物の寸法、節間の数及び距離、根の成長、種子の寸法、果実の寸法、莢の寸法、莢又は穂の数、１つの莢又は穂当たりの種子の数、種子の体積、強化された種子充填、低減された種子分散、低減された莢の裂開及び耐倒伏性などがある。収量についてのさらなる形質としては、種子の組成、例えば、炭水化物の含有量及び組成（例えば、ワタ）、又は、デンプン、タンパク質含有量、油の含有量及び組成、栄養価、抗栄養化合物の低減、改善された加工性並びに向上した貯蔵安定性などがある。
【０１９５】
本発明に従って処理し得る植物は、雑種強勢（これは、結果として、一般に、増加した収量、向上した活力、向上した健康状態並びに生物的及び非生物的ストレスに対する向上した抵抗性をもたらす）の特性を既に呈しているハイブリッド植物である。
【０１９６】
本発明に従って処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの）は、除草剤耐性植物、即ち、１種類以上の所与の除草剤に対して耐性にされた植物である。そのような植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、当該除草剤耐性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。
【０１９７】
本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの）は、昆虫抵抗性トランスジェニック植物、即ち、特定の標的昆虫による攻撃に対して抵抗性にされた植物である。そのような植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、そのような昆虫抵抗性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。
【０１９８】
本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの）は、非生物的ストレスに対して耐性を示す。そのような植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、そのようなストレス抵抗性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。
【０１９９】
本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの）は、収穫された生産物の改変された量、品質及び／若しくは貯蔵安定性、並びに／又は、収穫された生産物の特定の成分の改変された特性を示す。
【０２００】
本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得ることができるもの）は、改変された繊維特性を有する植物（例えば、ワタ植物）である。そのよう植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、そのような改変された繊維特性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。
【０２０１】
本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得ることができるもの）は、改変されたオイルプロフィール特性を有する植物（例えば、ナタネ植物又は関連するアブラナ属植物）である。そのよう植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、そのような改変されたオイルプロフィール特性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。
【０２０２】
本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得ることができるもの）は、改変された種子脱粒特性を有する植物（例えば、ナタネ植物又は関連するアブラナ属植物）である。そのよう植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、そのような改変された種子脱粒特性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。そのような植物としては、種子の脱粒が遅延されているか又は低減されている植物（例えば、ナタネ植物）などがある。
【０２０３】
本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得ることができるもの）は、翻訳後タンパク質修飾パターンが改変されている植物（例えば、タバコ植物）である。
【０２０４】
施用量
式（Ｉ）で表される化合物を殺菌剤として使用する場合、その施用量は、施用の種類に応じて、比較的広い範囲内で変えることができる。本発明の活性成分の施用量は、以下のとおりである：
・  植物の部分、例えば、葉を処理する場合：  ０．１〜１００００ｇ／ｈａ、好ましくは、１０〜１０００ｇ／ｈａ、さらに好ましくは、２０〜２００ｇ／ｈａ（潅水又は滴下によって施用する場合、特に、ロックウール又はパーライトなどの不活性底土を用いる場合には、上記施用量はさらに低減させることができる）；
・  種子を処理する場合：  種子１００ｋｇ当たり０．１〜２００ｇ、好ましくは、種子１００ｋｇ当たり１〜１５０ｇ、さらに好ましくは、種子１００ｋｇ当たり２．５〜２５ｇ、さらに一層好ましくは、種子１００ｋｇ当たり２．５〜１２．５ｇ；
・  土壌を処理する場合：  ０．１〜１００００ｇ／ｈａ、好ましくは、１〜５０００ｇ／ｈａ。
【０２０５】
上記施用量は、単に例としてのものであり、本発明の目的に関して限定するものではない。
【０２０６】
上記で挙げられている植物は、一般式（Ｉ）で表される化合物及び／又は本発明による活性化合物混合物を用いて、本発明に従って特に有利に処理することができる。該活性化合物又は混合物に関して上記で示されている好ましい範囲は、これら植物の処理にも当てはまる。特に重要なのは、本明細書中において具体的に挙げられている化合物又は混合物を用いた植物の処理である。
【０２０７】
本発明による活性化合物の調製及び使用に関して、下記実施例によってさらに充分に説明するが、本発明は、それらに限定されるものではない。
【実施例】
【０２０８】
調製実施例
下記実施例によって、式（Ｉ）で表される本発明の活性成分の調製及び使用について例証する。しかしながら、本発明は、それら実施例に限定されるものではない。
【０２０９】
一般注意事項：  別途示されていない限り、クロマトグラフィーによる全ての精製段階及び分離段階は、０：１００の酢酸エチル／シクロヘキサンから１００：０の酢酸エチル／シクロヘキサンまでの溶媒の勾配を使用してシリカゲル上で実施する。
【０２１０】
式（Ｉ−０２）で表される化合物の調製
段階１
１−クロロ−５−（ジフルオロメチル）−２−メチル−４−ニトロベンゼン
３．０ｇ（１５．０３ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ．）の５−クロロ−４−メチル−２−ニトロベンズアルデヒドを５０ｍＬのＣＨＣｌ３に溶解させた溶液に、０℃で、２．４２ｇ（３０．０６ｍｍｏｌ、２．０ｅｑ．）の三フッ化ジエチルアミノ硫黄（ＤＡＳＴ）を添加し、その反応混合物を室温で１２時間撹拌した。終了後、その反応混合物を炭酸ナトリウム溶液で希釈し、ＣＨＣｌ３で抽出した。その有機層をブライン溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水し、溶媒を減圧下で除去した。その粗製生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（１００−２００メッシュ、溶媒  ５％酢酸エチル／石油エーテル）で精製して、２．０ｇの１−クロロ−５−（ジフルオロメチル）−２−メチル−４−ニトロベンゼンが得られた。
【０２１１】
段階２
１−（ジフルオロメチル）−５−（２−フルオロフェノキシ）−４−メチル−２−ニトロベンゼン（ＶＩ−０２）
５００ｍｇ（２．２５６ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ．）の１−クロロ−５−（ジフルオロメチル）−２−メチル−４−ニトロベンゼンを５ｍＬのＤＭＦに溶解させた溶液を撹拌しながら、それに、室温で、２７８ｍｇ（２．４８ｍｍｏｌ、１．１ｅｑ．）の２−フルオロフェノール、９３５ｍｇ（６．７６９ｍｍｏｌ、３．０ｅｑ．）を添加し、その反応混合物を１２時間９０℃に加熱した。反応が終了した後、その混合物を水で稀釈し、酢酸エチルで抽出した。その有機層を合してブライン溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水し、溶媒を減圧下で除去した。その粗製物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（１００−２００メッシュ、溶媒  ５％酢酸エチル／石油エーテル）で精製して、３００ｍｇの１−（ジフルオロメチル）−５−（２−フルオロフェノキシ）−４−メチル−２−ニトロベンゼンが得られた。
【０２１２】
段階３
２−（ジフルオロメチル）−４−（２−フルオロフェノキシ）−５−メチルアニリン（ＶＩＩＩ−０２）
３００ｍｇ（１．０１ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ．）の１−（ジフルオロメチル）−５−（２−フルオロフェノキシ）−４−メチル−２−ニトロベンゼンをＥｔＯＨ（１５ｍＬ）に溶解させた溶液に、室温で、３０ｍｇのＰｄ／Ｃを添加し、その混合物を、水素バルーン圧下、室温で１２時間撹拌した。終了後、その混合物を濾過し、酢酸エチルで希釈し、水で抽出した。その有機相を合してブライン溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水し、溶媒を減圧下で除去して、２５０ｍｇの粗製生成物が生成された。これは、それ以上精製することなく次の段階で使用した。
【０２１３】
段階４
Ｎ’−［２−（ジフルオロメチル）−４−（２−フルオロフェノキシ）−５−メチルフェニル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（Ｉ−０２）
２５０ｍｇ（０．９４ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ．）の２−（ジフルオロメチル）−４−（２−フルオロフェノキシ）−５−メチルアニリンを５ｍＬのオルトギ酸トリエチルに溶解させた溶液を撹拌しながら、それを、１時間１２０℃に加熱した。その反応混合物を室温まで冷却し、その後、触媒量のパラ−トルエンスルホン酸及び１５ｍＬのジクロロメタンの中の１．２５ｍＬのＮ−メチルエチルアミンを添加した。その混合物を２時間５５℃に加熱した。反応が終了した後、それを水で稀釈し、ＤＣＭで抽出した。その有機層を合してブライン溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水し、溶媒を減圧下で除去した。その粗製生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（１００−２００メッシュ、１５％酢酸エチル／石油エーテル）で精製して、１００ｍｇのＮ’−［２−（ジフルオロメチル）−４−（２−フルオロフェノキシ）−５−メチルフェニル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミドが得られた。
【０２１４】
式（Ｉ−０４）で表される化合物の調製
段階１
４−ブロモ−２−（２−クロロフェノキシ）−１−メチル−５−ニトロベンゼン（ＶＩ−０４）
５００ｍｇ（２．１４ｍｍｏｌ）の１−ブロモ−５−フルオロ−４−メチル−２−ニトロベンゼンと５９１ｍｇ（４．２７ｍｍｏｌ）の炭酸カリウムを１０ｍＬの乾燥ＤＭＦに懸濁させ、９０℃に加熱した。この溶液に、２７５ｍｇ（２．１４ｍｍｏｌ）の２−クロロフェノールを１０ｍＬの乾燥ＤＭＦに溶解させた溶液を１時間かけて滴下して加えた。その反応は、２．５時間後に終了した。その混合物を減圧下で濃縮し、その後、水を添加し、生成物を濾過して、６５５ｍｇ（８０．５％）の４−ブロモ−２−（２−クロロフェノキシ）−１−メチル−５−ニトロベンゼンが黄色の固体として得られた。
【０２１５】
段階２
２−ブロモ−４−（２−クロロフェノキシ）−５−メチルアニリン（ＶＩＩＩ−０４）
６５５ｍｇ（１．９ｍｍｏｌ）の４−ブロモ−２−（２−クロロフェノキシ）−１−メチル−５−ニトロベンゼンを１０ｍＬのＥｔＯＨに溶解させ、その後、２．２ｇ（９．６ｍｍｏｌ）の二塩化スズ二水和物（ＳｎＣｌ２＊２Ｈ２Ｏ）を添加した。その混合物を１時間環流し、室温まで冷却し、その後、氷を添加し、そして、炭酸ナトリウムをゆっくりと添加することによってｐＨを１０に調節した。その水相を酢酸エチルで抽出し、その有機相をＭｇＳＯ４で脱水し、次いで、減圧下で濃縮し、その粗製生成物をＣｏｍｂｉｆｌａｓｈ（４０ｇ  シリカゲル、勾配  シクロヘキサン／酢酸エチル）によるクロマトグラフィーに付した。３４５ｍｇの２−ブロモ−４−（２−クロロフェノキシ）−５−メチルアニリンが得られた。
【０２１６】
段階３
Ｎ’−［２−ブロモ−４−（２−クロロフェノキシ）−５−メチルフェニル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド（Ｉ−０４）
３４５ｍｇ（１．１ｍｍｏｌ）の２−ブロモ−４−（２−クロロフェノキシ）−５−メチルアニリンと１９１ｍｇ（１．４ｍｍｏｌ）のＮ−（ジメトキシメチル）−Ｎ−メチルエタンアミンを１０ｍＬの乾燥トルエンに溶解させ、１２時間８０℃で加熱した。その混合物を室温まで冷却し、減圧下で濃縮し、Ｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ（１２ｇ  シリカゲル、溶媒：勾配  シクロヘキサン／酢酸エチル）によるクロマトグラフィーで精製して、２８１ｍｇのＮ’−［２−ブロモ−４−（２−クロロフェノキシ）−５−メチルフェニル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミドが得られた。
【０２１７】
実施例
【表５】
2018522846.tif 000029
【表６】
2018522846.tif 000030
2018522846.tif 000031
【表７】
2018522846.tif 000032
【０２１８】
ＬｏｇＰ値の測定は、「ＥＥＣ  ｄｉｒｅｃｔｉｖｅ  ７９／８３１  Ａｎｎｅｘ  Ｖ．Ａ８」に従い、下記方法を用いて、逆相カラムでのＨＰＬＣ（高性能液体クロマトグラフィー）によって実施した：
［ａ］  ＬｏｇＰ値は、水中の０．１％ギ酸及びアセトニトリルを溶離液として用いて（１０％アセトニトリルから９５％アセトニトリルまでの直線勾配）、酸性範囲内において、ＬＣ−ＵＶを測定することによって求める。
【０２１９】
［ｂ］  ＬｏｇＰ値は、０．００１モル酢酸アンモニウム水溶液及びアセトニトリルを溶離液として用いて（１０％アセトニトリルから９５％アセトニトリルまでの直線勾配）、中性範囲内において、ＬＣ−ＵＶを測定することによって求める。
【０２２０】
較正は、ＬｏｇＰ値が知られている直鎖アルカン−２−オン（３個〜１６個の炭素原子を有している）を用いて実施した（ＬｏｇＰ値は、連続するアルカノンの間の線形補間によって、保持時間を用いて測定する）。ラムダマックス値は、２００ｎｍ〜４００ｎｍの紫外線スペクトル及びクロマトグラフシグナルのピーク値を用いて決定した。
【０２２１】
ＮＭＲ−ピークリスト
選択された実施例の１Ｈ−ＮＭＲデータは、１Ｈ−ＮＭＲピークリストの形態で記載されている。各シグナルピークに対して、δ値（ｐｐｍ）及びシグナル強度（丸括弧内）が記載されている。δ値−シグナル強度の対の間には、区切り符号としてセミコロンが存在している。
【０２２２】
従って、１つの例のピークリストは、以下の形態をとる：
δ１（強度１）；δ２（強度２）；．．．；δｉ（強度ｉ）；．．．；δｎ（強度ｎ）。
【０２２３】
先鋭なシグナルの強度は、ＮＭＲスペクトルの印刷された例におけるシグナルの高さ（ｃｍ）と相関し、シグナル強度の真の関係を示している。幅が広いシグナルからは、数種類のピーク又は該シグナルの中央及び当該スペクトルの中の最も強いシグナルと比較したそれらの相対的強度が示され得る。
【０２２４】
１Ｈスペクトルの化学シフトを較正するために、特にスペクトルがＤＭＳＯ中で測定される場合には、テトラメチルシランを使用するか及び／又は用いられる溶媒の化学シフトを使用する。従って、ＮＭＲピークリストでは、テトラメチルシランのピークは存在し得るが、必ずしも存在するわけではない。
【０２２５】
１Ｈ−ＮＭＲピークリストは、古典的な１Ｈ−ＮＭＲのプリントと類似しており、従って、通常、ＮＭＲの古典的な解釈で記載される全てのピークを含んでいる。
【０２２６】
さらに、それらは、古典的な１Ｈ−ＮＭＲのプリントのように、溶媒のシグナル、目標化合物の立体異性体（これも、本発明の対象である）のシグナル及び／又は不純物のピークのシグナルも示し得る。
【０２２７】
溶媒及び／又は水のデルタ−範囲内における化合物シグナルを示すために、溶媒の通常のピーク（例えば、ＤＭＳＯ−Ｄ６中のＤＭＳＯのピーク）及び水のピークは、本発明者らの１Ｈ−ＮＭＲピークリストの中に示されており、そして、通常、平均して高い強度を有している。
【０２２８】
目標化合物の立体異性体のピーク及び／又は不純物のピークは、通常、平均して、目標化合物（例えば、純度＞９０％）のピークよりも低い強度を有している。
【０２２９】
そのような立体異性体及び／又は不純物は、特定の調製方法に対して特有であり得る。従って、それらのピークは、本発明者らの調製方法の再現性を「副産物の指紋（ｓｉｄｅ−ｐｒｏｄｕｃｔｓ−ｆｉｎｇｅｒｐｒｉｎｔｓ）」によって認識するのに役立ち得る。
【０２３０】
目標化合物のピークを既知方法（ＭｅｓｔｒｅＣ、ＡＣＤ−シミュレーション、さらに、経験的に評価された期待値の使用）で計算する専門家は、必用に応じて、場合により付加的な強度フィルターを使用して、目標化合物のピークを分離することができる。この分離は、１Ｈ−ＮＭＲの古典的な解釈での関連するピークのピッキングに類似しているであろう。
【０２３１】
ピークリストによるＮＭＲデータの記載のさらなる詳細については、「Ｒｅｓｅａｒｃｈ  Ｄｉｓｃｌｏｓｕｒｅ  Ｄａｔａｂａｓｅ  Ｎｕｍｂｅｒ  ５６４０２５」の刊行物「Ｃｉｔａｔｉｏｎ  ｏｆ  ＮＭＲ  Ｐｅａｋｌｉｓｔ  Ｄａｔａ  ｗｉｔｈｉｎ  Ｐａｔｅｎｔ  Ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎｓ」の中に見いだすことができる。
【表８】
2018522846.tif 000033
2018522846.tif 000034
【表９】
2018522846.tif 000035
【表１０】
2018522846.tif 000036
2018522846.tif 000037
【０２３２】
安定性データ実施例
均質な水溶液の中における加水分解に対する安定性  −  加水部分安定性試験
従来技術において記載されているフェニルアミジン類の加水分解に対する化学的安定性は良好であるが、改善された安定性は、大規模での調製プロセス及び製剤プロセスに際して有利であり得る。加水分解に対するそのような改善された安定性が、以下に記載されている加水分解安定性試験によって立証された。
【０２３３】
加水分解安定性試験のための活性化合物の適切な調製物を製造するために、アセトニトリル中の活性化合物の１０００ｐｐｍ原液（１ｍｇ／ｍＬ）を調製する。１００μＬの３つのアリコートをピペットで量ってＨＰＬＣバイアルの中に移し、７５０μＬのアセトニトリルで希釈する。各バイアルの中に、８５０μＬの適切な緩衝液（ｐＨ４、ｐＨ７、及び、ｐＨ９；ＣｅｒｔｉＰＵＲ，  Ｆａ．  Ｍｅｒｃｋ）を添加する。その緩衝液を含んでいるＨＰＬＣバイアルを、加熱されたサンプルトレイの中で、５０℃で２４時間インキュベートする。当該活性化合物の量Ａについて、以下の８つの時点ｔにおいて、ＨＰＬＣ（２１０ｎｍにおけるＵＶ−ピーク面積）で分析する：０分、１４０分、３５０分、５６０分、７７０分、９８０分、１１９０分、１４００分。各活性化合物の半減時間（Ｔ１／２）を下記式を用いて直線回帰によって計算する（一次分解を仮定する）：
【数１】
2018522846.tif 000038
【０２３４】
表ＩＩＩの中に、さまざまなｐＨ値における化合物（Ｉ−０１）、化合物（Ｉ−０２）、化合物（Ｉ−０３）及び化合物（Ｉ−０４）に対して、加水分解安定性試験の結果が示されている。従来技術から知られているフェニルアミジン類に鑑みて、加水分解に対する改善された安定性を実証するために、当該結果を、ＷＯ２００８／１１０３１３から知られている化合物Ｎｏ．１及びＷＯ２００８／１１０２７８から知られている化合物Ｎｏ．３３７と比較した。そのデータは、本発明による化合物が加水分解に対して向上した安定性を実際に示すということを実証している。この向上した安定性は、既知アミジン類と比較して、大規模での調製プロセス及び製剤プロセスに際して有利である。該データは、単に例として理解されるべきであり、本発明の目的に関して限定するものではない。
【表１１】
2018522846.tif 000039
【０２３５】
光分解に対する安定性  −  光分解安定性試験
従来技術において記載されているフェニルアミジン類の光分解に対する安定性は、良好であるが、光分解に対する改善された安定性は、茎葉施用によって植物に施用された場合に、より長期間にわたって効力を持続させ得るので、有利であり得る。光分解に対するそのような改善された安定性が、以下に記載されている加水分解安定性試験によって立証された：  光分解安定性試験のための活性化合物の適切な調製物を製造するために、アセトニトリル中の活性化合物の１０００ｐｐｍ原液（１ｍｇ／ｍＬ）を調製する。この原液の２５μＬのアリコートをピペットで量って「Ｂｉｏ−ｏｎｅ  ｍｉｃｒｏｔｉｔｅｒ  ｐｌａｔｅ（ＭＴＰ）ＵＶＳｔａｒ  ９６」（Ｆａ．Ｇｒｅｉｎｅｒ，  Ａｒｔ．  Ｎｏ．６５５８０１）の３つのウェルの中に移す。そのＭＴＰを暗所で一晩乾燥させ、次いで、ＵＶ照射装置「ＳＵＮＴＥＳＴ  ＸＬＳ＋」又は「ＳＵＮＴＥＳＴ  ＣＰＳ」（Ｆａ．  Ａｔｌａｓ）を用いて、３０℃、４８０Ｗ／ｍ２で照射する。当該活性化合物の量Ａについて、下記方法を用いて、５つの時点ｔ（０時間、２時間、４時間、６時間、２４時間）において、ＨＰＬＣ（２１０ｎｍにおけるＵＶ−ピーク面積）で分析する：  ＭＴＰのそれぞれのウェルに２００μＬのアセトニトリルを添加し、そのＭＴＰを「Ｂｉｏ−ｏｎｅ  ｓｅａｌｉｎｇ  ｆｏｉｌ，  ｖｉｅｗｓｅａｌ  ８０／１４０ｍｍ」（Ｆａ．Ｇｒｅｉｎｅｒ，  Ａｒｔ．  Ｎｏ．６７６０７０）で密閉する。そのＭＴＰを３分間超音波処理に付し、そして、ＨＰＬＣで分析する。各活性化合物の半減時間（Ｔ１／２）を下記式を用いて直線回帰によって計算する（一次分解を仮定する）：
【数２】
2018522846.tif 000040
【０２３６】
表ＩＶの中に、化合物（Ｉ−０１）、化合物（Ｉ−０２）、化合物（Ｉ−０３）及び化合物（Ｉ−０４）に対して、光分解安定性試験の結果が示されている。従来技術から知られているフェニルアミジン類に鑑みて、光分解に対する改善された安定性を実証するために、当該結果を、ＷＯ２００８／１１０３１３から知られている化合物Ｎｏ．１と比較した。そのデータは、本発明による化合物が光分解に対して向上した化学的安定性を実際に示すということを実証している。光分解に対するこの向上した化学的安定性は、茎葉施用によって植物に施用された場合に、既知アミジン類と比較して、より長期間にわたって効力を持続させ得るので、有利である。該データは、単に例として理解されるべきであり、本発明の目的に関して限定するものではない。
【表１２】
2018522846.tif 000041
【０２３７】
ダイズ植物を使用する植物適合性試験
溶媒：      ２４．５重量部のアセトン
２４．５重量部のジメチルアセトアミド
乳化剤：    １重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で希釈して、所望の濃度とする。幼植物に、活性化合物の該調製物を記載されている施用量で噴霧する。次いで、その植物を、約２１℃で相対大気湿度約８０％の温室の中に置く。当該試験（これは、葉の奇形、クロロシス、壊死、苗条の損傷又は萎縮などの植物の損傷を含んでいる）について、施用の６日後に評価する。その結果は、表Ｖの中に要約されている。「０％」は、損傷が観察されないことを意味し、「１００％」は、当該植物が完全に損傷を受けていることを意味する。
【表１３】
2018522846.tif 000042
【０２３８】
使用実施例
実施例：  プッシニア・レコンジタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）（コムギの赤さび病）に対するインビボ予防試験
溶媒：        ５体積％のジメチルスルホキシド
１０体積％のアセトン
乳化剤：      活性成分１ｍｇ当たり１μＬのＴｗｅｅｎ（登録商標）８０
活性成分を、ジメチルスルホキシド／アセトン／Ｔｗｅｅｎ（登録商標）８０の混合物の中で、可溶化及び均質化し、次いで、水で稀釈して所望の濃度とする。
【０２３９】
コムギの幼植物を、上記のように調製された活性成分を噴霧することによって処理する。対照植物は、アセトン／ジメチルスルホキシド／Ｔｗｅｅｎ（登録商標）８０の水溶液のみで処理する。
【０２４０】
２４時間経過した後、プッシニア・レコンジタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）の胞子の水性懸濁液を葉に噴霧することにより、該植物を汚染する。その汚染されたコムギ植物を、２０℃、相対湿度１００％で２４時間インキュベートし、次いで、２０℃、相対湿度７０〜８０％で１０日間インキュベートする。
【０２４１】
当該試験について、上記接種の１１日後に評価する。０％は、対照植物の効力に相当する効力を意味し、１００％の効力は、病害が観察されないことを意味する。
【０２４２】
この試験において、本発明による以下の化合物は、活性成分の濃度５００ｐｐｍで、少なくとも７０％の効力を示した：  Ｉ−０１；Ｉ−０２；Ｉ−０３；Ｉ−０４。
【０２４３】
実施例：  ピレノホラ・テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｔｅｒｅｓ）（オオムギの網斑病）に対するインビボ予防試験
溶媒：        ５体積％のジメチルスルホキシド
１０体積％のアセトン
乳化剤：      活性成分１ｍｇ当たり１μＬのＴｗｅｅｎ（登録商標）８０
活性成分を、ジメチルスルホキシド／アセトン／Ｔｗｅｅｎ（登録商標）８０の混合物の中で、可溶化及び均質化し、次いで、水で稀釈して所望の濃度とする。
【０２４４】
オオムギの幼植物を、上記のように調製された活性成分を噴霧することによって処理する。対照植物は、アセトン／ジメチルスルホキシド／Ｔｗｅｅｎ（登録商標）８０の水溶液のみで処理する。
【０２４５】
２４時間経過した後、ピレノホラ・テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｔｅｒｅｓ）の胞子の水性懸濁液を葉に噴霧することにより、該植物を汚染する。その汚染されたオオムギ植物を、２０℃、相対湿度１００％で４８時間インキュベートし、次いで、２０℃、相対湿度７０〜８０％で１２日間インキュベートする。
【０２４６】
当該試験について、上記接種の１４日後に評価する。０％は、対照植物の効力に相当する効力を意味し、１００％の効力は、病害が観察されないことを意味する。
【０２４７】
この試験において、本発明による以下の化合物は、活性成分の濃度５００ｐｐｍで、少なくとも７０％の効力を示した：  Ｉ−０１；Ｉ−０３；Ｉ−０４。
【０２４８】
実施例：  セプトリア・トリチシ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｔｒｉｔｉｃｉ）（コムギの葉枯病（ｌｅａｆ  ｓｐｏｔ））に対するインビボ予防試験
溶媒：        ５体積％のジメチルスルホキシド
１０体積％のアセトン
乳化剤：      活性成分１ｍｇ当たり１μＬのＴｗｅｅｎ（登録商標）８０
活性成分を、ジメチルスルホキシド／アセトン／Ｔｗｅｅｎ（登録商標）８０の混合物の中で、可溶化及び均質化し、次いで、水で稀釈して所望の濃度とする。
【０２４９】
コムギの幼植物を、上記のように調製された活性成分を噴霧することによって処理する。対照植物は、アセトン／ジメチルスルホキシド／Ｔｗｅｅｎ（登録商標）８０の水溶液のみで処理する。
【０２５０】
２４時間経過した後、セプトリア・トリチシ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｔｒｉｔｉｃｉ）の胞子の水性懸濁液を葉に噴霧することにより、該植物を汚染する。その汚染されたコムギ植物を、１８℃、相対湿度１００％で７２時間インキュベートし、次いで、２０℃、相対湿度９０％で２１日間インキュベートする。
【０２５１】
当該試験について、上記接種の２４日後に評価する。０％は、対照植物の効力に相当する効力を意味し、１００％の効力は、病害が観察されないことを意味する。
【０２５２】
この試験において、本発明による以下の化合物は、活性成分の濃度５００ｐｐｍで、少なくとも７０％の効力を示した：  Ｉ−０１；Ｉ−０２；Ｉ−０４。
【０２５３】
実施例：  スファエロテカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）（ウリ科植物のうどんこ病）に対するインビボ予防試験
溶媒：        ５体積％のジメチルスルホキシド
１０体積％のアセトン
乳化剤：      活性成分１ｍｇ当たり１μＬのＴｗｅｅｎ（登録商標）８０
活性成分を、ジメチルスルホキシド／アセトン／Ｔｗｅｅｎ（登録商標）８０の混合物の中で、可溶化及び均質化し、次いで、水で稀釈して所望の濃度とする。
【０２５４】
ガーキンの幼植物を、上記のように調製された活性成分を噴霧することによって処理する。対照植物は、アセトン／ジメチルスルホキシド／Ｔｗｅｅｎ（登録商標）８０の水溶液のみで処理する。
【０２５５】
２４時間経過した後、スファエロテカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）の胞子の水性懸濁液を葉に噴霧することにより、該植物を汚染する。その汚染されたガーキン植物を、１８℃、相対湿度１００％で７２時間インキュベートし、次いで、２０℃、相対湿度７０〜８０％で１２日間インキュベートする。
【０２５６】
当該試験について、上記接種の１５日後に評価する。０％は、対照植物の効力に相当する効力を意味し、１００％の効力は、病害が観察されないことを意味する。
【０２５７】
この試験において、本発明による以下の化合物は、活性成分の濃度５００ｐｐｍで、少なくとも７０％の効力を示した：  Ｉ−０１；Ｉ−０２；Ｉ−０３；Ｉ−０４。
【０２５８】
実施例：  ウロミセス・アペンジクラツス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ  ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）（インゲンマメのさび病）に対するインビボ予防試験
溶媒：        ５体積％のジメチルスルホキシド
１０体積％のアセトン
乳化剤：      活性成分１ｍｇ当たり１μＬのＴｗｅｅｎ（登録商標）８０
活性成分を、ジメチルスルホキシド／アセトン／Ｔｗｅｅｎ（登録商標）８０の混合物の中で、可溶化及び均質化し、次いで、水で稀釈して所望の濃度とする。
【０２５９】
インゲンマメの幼植物を、上記のように調製された活性成分を噴霧することによって処理する。対照植物は、アセトン／ジメチルスルホキシド／Ｔｗｅｅｎ（登録商標）８０の水溶液のみで処理する。
【０２６０】
２４時間経過した後、ウロミセス・アペンジクラツス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ  ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）の胞子の水性懸濁液を葉に噴霧することにより、該植物を汚染する。その汚染されたインゲンマメ植物を、２０℃、相対湿度１００％で２４時間インキュベートし、次いで、２０℃、相対湿度７０〜８０％で１０日間インキュベートする。
【０２６１】
当該試験について、上記接種の１１日後に評価する。０％は、対照植物の効力に相当する効力を意味し、１００％の効力は、病害が観察されないことを意味する。
【０２６２】
この試験において、本発明による以下の化合物は、活性成分の濃度５００ｐｐｍで、少なくとも７０％の効力を示した：  Ｉ−０１；Ｉ−０２；Ｉ−０３；Ｉ−０４。
【０２６３】
実施例：  ファコプソラ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ）試験（ダイズ）に対するインビボ予防試験
溶媒：      ２４．５重量部のアセトン
２４．５重量部のジメチルアセトアミド
乳化剤：    １重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で希釈して、所望の濃度とする。
【０２６４】
予防活性について試験するために、幼植物に、活性化合物の該調製物を記載されている施用量で噴霧する。その噴霧による被膜が乾燥した後、該植物に、ダイズさび病の病原であるファコプソラ・パキリジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ  ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）の胞子の水性懸濁液を用いて接種し、その植物を、約２４℃で相対大気湿度９５％のインキュベーション室の中に光無しで２４時間置く。
【０２６５】
その植物を、約２４℃、相対大気湿度約８０％で、昼／夜の間隔１２時間のインキュベーション室の中に置く。
【０２６６】
当該試験について、上記接種の７日後に評価する。０％は、処理されていない対照の効力に相当する効力を意味し、１００％の効力は、病害が観察されないことを意味する。
【０２６７】
この試験において、本発明による以下の化合物は、活性成分の濃度１０ｐｐｍで、少なくとも７０％の効力を示した：  Ｉ−０２；Ｉ−０３；Ｉ−０４。
【０２６８】
この試験において、本発明による以下の化合物は、活性成分の濃度１００ｐｐｍで、少なくとも７０％の効力を示した：  Ｉ−０１。
【国際調査報告】
2018522846.tif 000056
2018522846.tif 000057
2018522846.tif 000058