(57)【要約】  本発明は、ヒストン脱アセチル化酵素６（Ｈｉｓｔｏｎｅ  ｄｅａｃｅｔｙｌａｓｅ６、ＨＤＡＣ６）阻害活性を有する新規化合物、その光学異性体、又はその薬剤学的に許容可能な塩、治療用薬剤の製造におけるその用途、これを含有する薬剤組成物と前記組成物を用いた治療方法、及びその製造方法に関するものである。本発明による新規化合物、その光学異性体、又はその薬剤学的に許容可能な塩は、ヒストン脱アセチル化酵素６（Ｈｉｓｔｏｎｅ  ｄｅａｃｅｔｙｌａｓｅ６、ＨＤＡＣ６）阻害活性を有し、感染性疾患、新生物（ｎｅｏｐｌａｓｍ）、内分泌、栄養及び代謝疾患、精神及び行動障害、神経疾患、眼及び付属器疾患、循環器疾患、呼吸器疾患、消化器疾患、皮膚及び皮下組織の疾患、筋骨格系及び結合組織の疾患、又は先天奇形、変形及び染色体異常を含む、ＨＤＡＣ６活性と関連する疾患の予防又は治療に有効である。【化１】2018526343.tif 001093
2018526343.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記化学式Ｉで表される１，３，４−オキサジアゾールスルホンアミド誘導体化合物、その光学異性体、又はその薬剤学的に許容可能な塩：
【化１】
2018526343.tif 001027
前記化学式Ｉにおいて、
Ｒ１は、−ＣＸ２Ｈ又は−ＣＸ３であり、
Ｒ２は、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｏ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−ＮＲＡＲＢ、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−アリール、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）ヘテロアリール、−アリール、−ヘテロアリール、
【化２】
2018526343.tif 001028
であり、
ここで、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｏ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、又は−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−ＮＲＡＲＢの一つ以上のＨは、−Ｘ又は−ＯＨで置換されていてもよく、
−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−アリール、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）ヘテロアリール、−アリール又は−ヘテロアリールの一つ以上のＨは、−Ｘ、−ＯＨ、−Ｏ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＦ３、又は−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＦ２Ｈで置換されていてもよく、
【化３】
2018526343.tif 001029
の一つ以上のＨは、−Ｘ、−ＯＨ、−Ｏ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−ＮＲＡＲＢ、−ＣＮ、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−ＯＨ，−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−ＮＲＡＲＢ、−Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＦ２Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲＡＲＢ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−ＯＣ（＝Ｏ）−ＣＦ２Ｈ、−（Ｃ３−Ｃ６ヘテロシクロアルキル）、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−アリール、アリール、又はヘテロアリールで置換されていてもよく［このとき、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−アリール、アリール、又はヘテロアリールの一つ以上のＨは、−Ｘ、−ＯＨ、−Ｏ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、又は−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）で置換されていてもよい］、
Ｒ３は、−Ｈ、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｏ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−アリール、−ヘテロアリール、
【化４】
2018526343.tif 001030
であり、
ここで、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｏ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、又は−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）の一つ以上のＨは、−Ｘ又は−ＯＨで置換されていてもよく、
−アリール又は−ヘテロアリールの一つ以上のＨは、−Ｘ、−ＯＨ、−Ｏ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＦ２Ｈ、
【化５】
2018526343.tif 001031
で置換されていてもよく、
【化６】
2018526343.tif 001032
の一つ以上のＨは、−Ｘ、−ＯＨ、−Ｏ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、又は−（Ｃ３−Ｃ６ヘテロシクロアルキル）で置換されていてもよく、
Ｒ４は、−ＣＸ２Ｈ又は−ＣＸ３であり、
Ｌ１〜Ｌ４は、それぞれ独立して、−（Ｃ０−Ｃ２アルキル）−であり；
Ｚ１〜Ｚ８は、それぞれ独立して、Ｎ又はＣＲＺであり、ここで、Ｚ１〜Ｚ４又はＺ５〜Ｚ８は、３つ以上が同時にＮではなく、ＲＺは、−Ｈ、−Ｘ、又は−Ｏ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）であり、
Ｚ９及びＺ１０は、それぞれ独立して、Ｎ又はＳであり、
Ｙ１〜Ｙ３は、それぞれ独立して、−ＣＨ２−、−ＮＲＣ−、−Ｏ−、又は−Ｓ（＝Ｏ）２−であり、
Ｙ４〜Ｙ７は、それぞれ独立して、−ＣＨ２−、−ＮＲＤ−、又は−Ｏ−であり、
Ｙ８は、−Ｃ（＝Ｏ）、−ＣＨ２−、又は−ＮＲＥ−であり、
Ｙ９及びＹ１０は、それぞれ独立して、−ＮＲＦ−又は−Ｓ（＝Ｏ）２−であり、
ＲＡ及びＲＢは、それぞれ独立して、−Ｈ、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−アリール、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＦ２Ｈ、又は−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）であり、
ＲＣ〜ＲＥは、それぞれ独立して、−Ｈ、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−ＯＨ、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル）、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ２−Ｃ６ヘテロシクロアルキル）、−Ｓ（＝Ｏ）２−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−アリール、−（Ｃ２−Ｃ４
【化７】
2018526343.tif 001033
であり、
ここで、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−アリール、−（Ｃ２−Ｃ４アルケニル）−アリール、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−ヘテロアリール、−アリール、−ヘテロアリール、
【化８】
2018526343.tif 001034
の一つ以上のＨは、−Ｘ、−ＯＨ、−Ｏ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、又は−ＣＦ３で置換されていてもよく、
Ｙ１１は、−ＣＨ２−、−ＮＲＦ−、又は−Ｏ−であり、
ＲＦは、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル）、又は−Ｓ（＝Ｏ）２−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）であり、
【化９】
2018526343.tif 001035
は、単結合又は二重結合であり（但し、
【化１０】
2018526343.tif 001036
が二重結合である場合、Ｙ１又はＹ２は、−ＣＨ−である）、
ａ〜ｅは、それぞれ独立して、０、１、２、又は３の整数であり（但し、ａ及びｂが共に０ではなく、ｃ及びｄが共に０ではない）、
Ｘは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、又はＩである。
【請求項２】
前記化学式Ｉで表される化合物は、
Ｒ１は、−ＣＸ２Ｈ又は−ＣＸ３であり、
Ｒ２は、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｏ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−ＮＲＡＲＢ、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）ヘテロアリール、−アリール、−ヘテロアリール
【化１１】
2018526343.tif 001037
であり、
ここで、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｏ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、又は−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−ＮＲＡＲＢの一つ以上のＨは、−Ｘ又は−ＯＨで置換されていてもよく、
−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）ヘテロアリール、−アリール、又は−ヘテロアリールの一つ以上のＨは、−Ｏ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、又は−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−ＯＨで置換されていてもよく、
【化１２】
2018526343.tif 001038
の一つ以上のＨは、−Ｘ、−ＯＨ、−ＮＲＡＲＢ、−ＣＮ、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−ＯＨ、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−ＮＲＡＲＢ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲＡＲＢ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−ＯＣ（＝Ｏ）−ＣＦ２Ｈ、−（Ｃ３−Ｃ６ヘテロシクロアルキル）、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−アリール、−アリール、又は−ヘテロアリールで置換されていてもよく［このとき、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−アリール、−アリール、又は−ヘテロアリールの一つ以上のＨは、−Ｘ、−ＯＨ、−Ｏ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、又は−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）で置換されていてもよい］、
Ｒ３は、−Ｈ、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−アリール、−ヘテロアリール
【化１３】
2018526343.tif 001039
であり、
ここで、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）の一つ以上のＨは、−Ｘ又は−ＯＨで置換されていてもよく、
−アリール又は−ヘテロアリールの一つ以上のＨは、−Ｘ、−Ｏ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−ＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、
【化１４】
2018526343.tif 001040
で置換されていてもよく、
【化１５】
2018526343.tif 001041
の一つ以上のＨは、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、又は−（Ｃ３−Ｃ６ヘテロシクロアルキル）で置換されていてもよく、
Ｒ４は、−ＣＸ２Ｈ又は−ＣＸ３であり、
Ｌ１〜Ｌ４は、それぞれ独立して、−（Ｃ０−Ｃ２アルキル）−であり；
Ｚ１〜Ｚ８は、それぞれ独立して、Ｎ又はＣＲＺであり（ここで、Ｚ１〜Ｚ４又はＺ５〜Ｚ８は、３つ以上が同時にＮではなく、ＲＺは、−Ｈ、−Ｘ、又は−Ｏ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）である）、
Ｚ９及びＺ１０は、それぞれ独立して、Ｎ又はＳであり、
Ｙ１〜Ｙ３は、それぞれ独立して、−ＣＨ２−、−ＮＲＣ−、−Ｏ−、又は−Ｓ（＝Ｏ）２−であり、
Ｙ４〜Ｙ７は、それぞれ独立して、−ＣＨ２−、−ＮＲＤ−、又は−Ｏ−であり、
Ｙ８は、−Ｃ（＝Ｏ）、−ＣＨ２−、又は−ＮＲＥ−であり、
Ｙ９及びＹ１０は、それぞれ独立して、−ＮＲＦ−又は−Ｓ（＝Ｏ）２−であり、
ＲＡ及びＲＢは、それぞれ独立して、−Ｈ、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−アリール、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＦ２Ｈ、又は−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）であり、
ＲＣ〜ＲＥは、それぞれ独立して、−Ｈ、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−ＯＨ、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル）、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ２−Ｃ６ヘテロシクロアルキル）、−Ｓ（＝Ｏ）２−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−アリール、−（Ｃ２−Ｃ４アルケニル）−アリール、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−ヘテロアリール、−アリール、−ヘテロアリール、
【化１６】
2018526343.tif 001042
であり、
ここで、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−アリール、−（Ｃ２−Ｃ４アルケニル）−アリール、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−ヘテロアリール、−アリール、−ヘテロアリール、
【化１７】
2018526343.tif 001043
の一つ以上のＨは、−Ｘ、−ＯＨ、−Ｏ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、又は−ＣＦ３で置換されていてもよく、
Ｙ１１は、−ＣＨ２−、−ＮＲＦ−、又は−Ｏ−であり、
ＲＦは、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル）、又は−Ｓ（＝Ｏ）２−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）であり、
【化１８】
2018526343.tif 001044
は、単結合又は二重結合であり（但し、
【化１９】
2018526343.tif 001045
が二重結合である場合、Ｙ１又はＹ２は、−ＣＨ−である）、
ａ〜ｅは、それぞれ独立して、０、１、２、又は３の整数であり（但し、ａ及びｂが共に０ではなく、ｃ及びｄが共に０ではない）、
Ｘは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、又はＩである、
請求項１に記載の化学式Ｉで表される１，３，４−オキサジアゾールスルホンアミド誘導体化合物、その光学異性体、又はその薬剤学的に許容可能な塩。
【請求項３】
前記化学式Ｉで表される化合物は、
Ｒ１は、−ＣＸ２Ｈであり、
Ｒ２は、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−ＮＲＡＲＢ、−ヘテロアリール、
【化２０】
2018526343.tif 001046
であり、
ここで、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、又は−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−ＮＲＡＲＢの一つ以上のＨは、−Ｘ又は−ＯＨで置換されていてもよく、
−ヘテロアリールの一つ以上のＨは、−Ｏ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、又は−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−ＯＨで置換されていてもよく、
【化２１】
2018526343.tif 001047
の一つ以上のＨは、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）又は−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−ＯＨで置換されていてもよく、
Ｒ３は、−アリール、−ヘテロアリール、又は
【化２２】
2018526343.tif 001048
であり、
ここで、−アリール又は−ヘテロアリールの一つ以上のＨは、−Ｘ、−Ｏ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−ＣＦ３、又は−Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）で置換されていてもよく、
【化２３】
2018526343.tif 001049
の一つ以上のＨは、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）で置換されていてもよく、
Ｌ１又はＬ３は、それぞれ独立して、−（Ｃ０アルキル）−であり、
Ｌ２は、−（Ｃ１アルキル）−であり、
Ｚ１〜Ｚ４は、それぞれ独立して、Ｎ又はＣＲＺであり（ここで、Ｚ１〜Ｚ４は、２つ以上が同時にＮではなく、ＲＺは、−Ｈ又は−Ｘである）、
Ｙ１は、−ＮＲＣ−、−Ｏ−、又は−Ｓ（＝Ｏ）２−であり、
Ｙ２は、−ＣＨ２−又は−ＮＲＣ−であり、
Ｙ６及びＹ７は、−Ｏ−であり、
Ｙ８は、−ＣＨ２−であり、
ＲＡ及びＲＢは、それぞれ独立して、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）であり、
ＲＣは、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−Ｓ（＝Ｏ）２−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、又は
【化２４】
2018526343.tif 001050
であり、
ここで、
【化２５】
2018526343.tif 001051
の一つ以上のＨは、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）で置換されていてもよく、
Ｙ１１は、−ＮＲＦ−又は−Ｏ−であり、
ＲＦは、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−ＯＨ、又は−Ｓ（＝Ｏ）２−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）であり、
【化２６】
2018526343.tif 001052
は、単結合であり、
ａ、ｂ、及びｅは、それぞれ独立して、０、１、又は２の整数であり（但し、ａ及びｂが共に０ではない）、
Ｘは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、又はＩである、
請求項２に記載の化学式Ｉで表される１，３，４−オキサジアゾールスルホンアミド誘導体化合物、その光学異性体、又はその薬剤学的に許容可能な塩。
【請求項４】
前記化学式Ｉで表される化合物は、
Ｒ１は、−ＣＦ２Ｈであり、
Ｒ２は、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−ＮＲＡＲＢ、
【化２７】
2018526343.tif 001053
であり、
ここで、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）又は−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−ＮＲＡＲＢの一つ以上のＨは、−Ｘ又は−ＯＨで置換されていてもよく、
【化２８】
2018526343.tif 001054
の一つ以上のＨは、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）で置換されていてもよく、
Ｒ３は、−アリール又は−ヘテロアリールであり、
ここで、−アリール又は−ヘテロアリールの一つ以上のＨは、−Ｘ又は−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）で置換されていてもよく、
Ｌ１又はＬ３は、それぞれ独立して、−（Ｃ０アルキル）−であり、
Ｌ２は、−（Ｃ１アルキル）−であり、
Ｚ１〜Ｚ４は、それぞれ独立して、Ｎ又はＣＲＺであり（ここで、Ｚ１〜Ｚ４は、２つ以上が同時にＮではなく、ＲＺは、−Ｈ又は−Ｘである）、
Ｙ１は、−ＮＲＣ−、−Ｏ−、又は−Ｓ（＝Ｏ）２−であり、
Ｙ２は、−ＮＲＣ−であり、
ＲＡ及びＲＢは、それぞれ独立して、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）であり、
ＲＣは、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−Ｓ（＝Ｏ）２−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、又は
【化２９】
2018526343.tif 001055
であり、
ここで、
【化３０】
2018526343.tif 001056
の一つ以上のＨは、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）で置換されていてもよく、
Ｙ１１は、−ＮＲＦ−又は−Ｏ−であり、
ＲＦは、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−ＯＨ、又は−Ｓ（＝Ｏ）２−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）であり、
【化３１】
2018526343.tif 001057
は、単結合であり、
ａ、ｂ、及びｅは、それぞれ独立して、０、１、又は２の整数であり（但し、ａ及びｂが共に０ではない）、
Ｘは、Ｆ、Ｃｌ、又はＢｒである、
請求項３に記載の化学式Ｉで表される１，３，４−オキサジアゾールスルホンアミド誘導体化合物、その光学異性体、又はその薬剤学的に許容可能な塩。
【請求項５】
前記化学式Ｉで表される化合物は、下記表に記載の化合物である、請求項１に記載の化学式Ｉで表される１，３，４−オキサジアゾールスルホンアミド誘導体化合物、その光学異性体、又はその薬剤学的に許容可能な塩。
【表１】
2018526343.tif 001058
2018526343.tif 001059
2018526343.tif 001060
2018526343.tif 001061
2018526343.tif 001062
2018526343.tif 001063
2018526343.tif 001064
2018526343.tif 001065
2018526343.tif 001066
2018526343.tif 001067
2018526343.tif 001068
2018526343.tif 001069
2018526343.tif 001070
2018526343.tif 001071
2018526343.tif 001072
2018526343.tif 001073
2018526343.tif 001074
2018526343.tif 001075
2018526343.tif 001076
2018526343.tif 001077
2018526343.tif 001078
2018526343.tif 001079
2018526343.tif 001080
2018526343.tif 001081
【請求項６】
前記化学式Ｉで表される化合物は、下記表に記載の化合物である、請求項５に記載の化学式Ｉで表される１，３，４−オキサジアゾールスルホンアミド誘導体化合物、その光学異性体、又はその薬剤学的に許容可能な塩。
【表２】
2018526343.tif 001082
2018526343.tif 001083
2018526343.tif 001084
2018526343.tif 001085
2018526343.tif 001086
2018526343.tif 001087
2018526343.tif 001088
【請求項７】
前記化学式Ｉで表される化合物は、下記表に記載の化合物である、請求項６に記載の化学式Ｉで表される１，３，４−オキサジアゾールスルホンアミド誘導体化合物、その光学異性体、又はその薬剤学的に許容可能な塩。
【表３】
2018526343.tif 001089
2018526343.tif 001090
2018526343.tif 001091
2018526343.tif 001092
【請求項８】
請求項１乃至請求項７のいずれか１項に記載の化学式Ｉで表される化合物、又はその光学異性体、又は薬剤学的に許容可能なその塩を有効成分として含有する、ヒストン脱アセチル化酵素媒介疾患の予防又は治療のための薬剤学的組成物。
【請求項９】
前記ヒストン脱アセチル化酵素媒介疾患は、感染性疾患、新生物（ｎｅｏｐｌａｓｍ）、内分泌、栄養及び代謝疾患、精神及び行動障害、神経疾患、眼及び付属器疾患、循環器疾患、呼吸器疾患、消化器疾患、皮膚及び皮下組織の疾患、筋骨格系及び結合組織の疾患、又は先天奇形、変形及び染色体異常である、請求項８に記載のヒストン脱アセチル化酵素媒介疾患の予防又は治療のための薬剤学的組成物。
【請求項１０】
請求項１乃至請求項７のいずれか１項に記載の化学式Ｉで表される化合物又はその光学異性体、又は薬剤学的に許容可能なその塩の治療学的に有効な量を投与するステップを含む、ヒストン脱アセチル化酵素媒介疾患の治療方法。
【請求項１１】
ヒストン脱アセチル化酵素媒介疾患の予防又は治療のための薬剤の製造における、請求項１乃至請求項７のいずれか１項に記載の化学式Ｉで表される化合物又はその光学異性体、又は薬剤学的に許容可能なその塩の用途。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、ヒストン脱アセチル化酵素６（Ｈｉｓｔｏｎｅ  Ｄｅａｃｅｔｙｌａｓｅ６、ＨＤＡＣ６）阻害活性を有する１，３，４−オキサジアゾールスルホンアミド誘導体化合物（１，３，４−Ｏｘａｄｉａｚｏｌｅ  Ｓｕｌｆｏｎａｍｉｄｅ  Ｄｅｒｉｖａｔｉｖｅ  Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ）、その光学異性体、その薬剤学的に許容可能な塩；治療用薬剤の製造におけるこれらの用途；これらを用いた治療方法；これらを含有する薬剤学的組成物；及びこれらの製造方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
細胞においてアセチル化（ａｃｅｔｙｌａｔｉｏｎ）のような転写後の修正（ｐｏｓｔ−ｔｒａｎｓｌａｔｉｏｎａｌ  ｍｏｄｉｆｉｃａｔｉｏｎ）は、生物学的プロセスの中で非常に重要な調節モジュールであり、多数の酵素によって厳しく制御される。ヒストン（Ｈｉｓｔｏｎｅ）は、クロマチンを構成する主要なタンパク質として、これらはＤＮＡが巻かれる軸としての役割をし、ＤＮＡの凝縮（ｃｏｎｄｅｎｓａｔｉｏｎ）を手伝う。また、ヒストンのアセチル化（ａｃｅｔｙｌａｔｉｏｎ）と脱アセチル化（ｄｅａｃｅｔｙｌａｔｉｏｎ）のバランスは、遺伝子発現において非常に重要な役割を果たしている。
【０００３】
ヒストン脱アセチル化酵素（Ｈｉｓｔｏｎｅ  ｄｅａｃｅｔｙｌａｓｅｓ；ＨＤＡＣｓ）は、クロマチンを構成するヒストンタンパク質のリジン（ｌｙｓｉｎｅ）残基のアセチル（ａｃｅｔｙｌ）基を除去する酵素であり、遺伝子サイレンシング（ｇｅｎｅ  ｓｉｌｅｎｃｉｎｇ）と関連があり、細胞周期の停止、血管形成の抑制、免疫調節、細胞死などを誘導することが知られている（Ｈａｓｓｉｇ  ｅｔ  ａｌ.,  Ｃｕｒｒ．Ｏｐｉｎ．Ｃｈｅｍ．Ｂｉｏｌ．１９９７，１，３００−３０８）。また、ＨＤＡＣの酵素機能の阻害は、生体内で癌細胞の生存に関連する因子の活性を低下させ、癌細胞の死滅に関連する因子を活性化させることで、癌細胞自らの死滅を誘導することが報告されている（Ｗａｒｒｅｌｌ  ｅｔ  ａｌ.,Ｊ．Ｎａｔｌ．Ｃａｎｃｅｒ  Ｉｎｓｔ．１９９８，９０，１６２１−１６２５）。
【０００４】
ヒトの場合、１８個のＨＤＡＣが知られており、酵母（ｙｅａｓｔ）ＨＤＡＣとの相同性（ｈｏｍｏｌｏｇｙ）によって４つのグループ（ｃｌａｓｓ）に分類される。まず、ｚｉｎｃを補助因子として用いる１１個のＨＤＡＣは、ＣｌａｓｓＩ（ＨＤＡＣ１，２，３，８）、ＣｌａｓｓＩＩ（ＩＩａ：ＨＤＡＣ４，５，７，９；ＩＩｂ：ＨＤＡＣ６，１０）、及びＣｌａｓｓＩＶ（ＨＤＡＣ１１）の３つのグループに分ける。さらに、ＣｌａｓｓＩＩＩ（ＳＩＲＴ１−７）の７つのＨＤＡＣは、ｚｉｎｃの代わりにＮＡＤ＋を補助因子として用いる（Ｂｏｌｄｅｎ  ｅｔ  ａｌ.,  Ｎａｔ．Ｒｅｖ．Ｄｒｕｇ  Ｄｉｓｃｏｖ．２００６，５（９），７６９−７８４）。
【０００５】
様々なＨＤＡＣ阻害剤が前臨床段階又は臨床開発段階にあるが、今までに非選択的ＨＤＡＣ阻害剤のみが抗がん剤として知られており、ｖｏｒｉｎｏｓｔａｔ（ＳＡＨＡ）とｒｏｍｉｄｅｐｓｉｎ（ＦＫ２２８）は、皮膚Ｔ細胞リンパ腫（ｃｕｔａｎｅｏｕｓ  Ｔ  ｃｅｌｌ  ｌｙｍｐｈｏｍａ）治療薬として、ｐａｎｏｂｉｎｏｓｔａｔ（ＬＢＨ−５８９）は、多発性骨髄腫（ｍｕｌｔｉｐｌｅ  ｍｙｅｌｏｍａ）の治療薬として承認されている。しかし、非選択的なＨＤＡＣｓ阻害剤の場合、一般的に、高容量でだるさ（Ｆａｔｉｇｕｅ）や嘔吐（Ｎａｕｓｅａ）などの副作用をもたらすことが知られている（Ｐｉｅｋａｒｚ  ｅｔ  ａｌ.,  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌｓ  ２０１０，３，２７５１−２７６７）。これらの副作用は、ｃｌａｓｓＩ  ＨＤＡＣｓの抑制が原因と報告されており、これらの副作用などにより、非選択的なＨＤＡＣｓ阻害剤は、抗がん剤以外の分野においては薬物の開発に制限を受けてきた（Ｗｉｔｔ  ｅｔ  ａｌ.,  Ｃａｎｃｅｒ  Ｌｅｔｔｅｒｓ，２００９，２７７，８−２１）。
【０００６】
一方、選択的ｃｌａｓｓＩＩ  ＨＤＡＣ阻害の場合、ｃｌａｓｓＩ  ＨＤＡＣ阻害で見られる毒性は表れないという報告があり、選択的ＨＤＡＣ阻害剤を開発すれば非選択的なＨＤＡＣ阻害による毒性等の副作用を解決でき、選択的ＨＤＡＣ阻害剤は、様々な疾患の有効な治療薬として開発される可能性がある（Ｍａｔｔｈｉａｓ  ｅｔ  ａｌ.,   Ｍｏｌ．Ｃｅｌｌ．Ｂｉｏｌ. ２００８，２８，１６８８−１７０１）。
【０００７】
ＣｌａｓｓＩＩｂ  ＨＤＡＣの一つであるＨＤＡＣ６は、主に細胞質（ｃｙｔｏｐｌａｓｍａ）に存在し、チューブリンタンパク質を含む多数の非ヒストン（ｎｏｎ−Ｈｉｓｔｏｎｅ）基質（ＨＳＰ９０，ｃｏｒｔａｃｔｉｎなど）の脱アセチル化に関与することが知られている（Ｙａｏ  ｅｔ  ａｌ.,   Ｍｏｌ．Ｃｅｌｌ  ２００５，１８，６０１−６０７）。また、ＨＤＡＣ６は、２つの触媒ドメイン（ｃａｔａｌｙｔｉｃ  ｄｏｍａｉｎ）を有しており、Ｃ末端（ｔｅｒｍｉｎａｌ）のジンクフィンガードメイン（ｆｉｎｇｅｒ  ｄｏｍａｉｎ）は、ユビキチン化タンパク質（ｕｂｉｑｕｉｔｉｎａｔｅｄ  ｐｒｏｔｅｉｎ）と結合することができる。ＨＤＡＣ６は、多数の非ヒストンタンパク質を基質として有しているため、癌（ｃａｎｃｅｒ）、炎症性（ｉｎｆｌａｍｍａｔｏｒｙ）疾患、自己免疫（ａｕｔｏｉｍｍｕｎｅ）疾患、神経学的疾患（ｎｅｕｒｏｌｏｇｉｃａｌ  ｄｉｓｅａｓｅｓ）、及び神経変性疾患（ｎｅｕｒｏｄｅｇｅｎｅｒａｔｉｖｅ  ｄｉｓｏｒｄｅｒｓ）など、様々な病気において重要な役割をすることが知られている（Ｓａｎｔｏ  ｅｔ  ａｌ., Ｂｌｏｏｄ  ２０１２  １１９：２５７９−２５８；Ｖｉｓｈｗａｋａｒｍａ  ｅｔ  ａｌ., Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ  Ｉｍｍｕｎｏｐｈａｒｍａｃｏｌｏｇｙ  ２０１３，１６，７２−７８；Ｈｕ  ｅｔ  ａｌ., Ｊ．Ｎｅｕｒｏｌ．Ｓｃｉ．２０１１，３０４，１−８）。
【０００８】
様々なＨＤＡＣ阻害剤の共通的な構造的特徴は、下記ｖｏｒｉｎｏｓｔａｔの構造のようにキャップグループ（Ｃａｐ  ｇｒｏｕｐ）、リンカーグループ（ｌｉｎｋｅｒ）、及び亜鉛結合グループ（Ｚｉｎｃ  Ｂｉｎｄｉｎｇ  Ｇｒｏｕｐ，ＺＢＧ）で構成されているということである。多くの研究者がキャップグループとリンカーグループの構造的変形を通じて酵素に対する阻害活性や選択性について研究を行った。中でも亜鉛結合グループは、酵素阻害活性と選択性においてより重要な役割を果たしていることが知られている（Ｗｉｅｓｔ  ｅｔ  ａｌ.,  Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．２０１３  ７８：５０５１−５０６５；Ｍｅｔｈｏｔ  ｅｔ  ａｌ.,  Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．２００８，１８，９７３−９７８）。
【０００９】
【化１】
2018526343.tif 000003
【００１０】
前記亜鉛結合グループのほとんどは、ヒドロキサム酸（ｈｙｄｒｏｘａｍｉｃ  ａｃｉｄ）又はベンズアミド（ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）であり、そのうちヒドロキサム酸誘導体は、強力なＨＤＡＣ阻害効果を示す反面、低い生物学的利用能（ｂｉｏａｖａｉｌａｂｉｌｉｔｙ）と深刻なオフターゲット活性（ｏｆｆ−ｔａｒｇｅｔ  ａｃｔｉｖｉｔｙ）の問題がある。ベンズアミドの場合は、アニリン（ａｎｉｌｉｎｅ）を含んでいるため、生体内で毒性代謝物（ｔｏｘｉｃ  ｍｅｔａｂｏｌｉｔｅｓ）を産生する恐れがある（Ｗｏｓｔｅｒ  ｅｔ  ａｌ.,  Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍｕｎ．２０１５，ｏｎｌｉｎｅ  ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎ）。
【００１１】
よって、癌（ｃａｎｃｅｒ）、炎症性（ｉｎｆｌａｍｍａｔｏｒｙ）疾患、自己免疫（ａｕｔｏｉｍｍｕｎｅ）疾患、神経学的疾患（ｎｅｕｒｏｌｏｇｉｃａｌ  ｄｉｓｅａｓｅｓ）、及び神経変性疾患（ｎｅｕｒｏｄｅｇｅｎｅｒａｔｉｖｅ  ｄｉｓｏｒｄｅｒｓ）などの治療のために、非選択的な阻害剤とは違い副作用がなく生物学的利用能が改善された亜鉛結合グループを有する選択的ＨＤＡＣ６阻害剤の開発が求められている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【００１２】
【特許文献１】国際公開  第２０１１／０９１２１３号（２０１１．７．２８公開）：ＡＣＹ−１２１５
【特許文献２】国際公開  第２０１１／０１１１８６号（２０１１．１．２７公開）：Ｔｕｂａｓｔａｔｉｎ
【特許文献３】国際公開  第２０１３／０５２１１０号（２０１３．４．１１公開）：Ｓｌｏａｎ−Ｋ
【特許文献４】国際公開  第２０１３／０４１４０７号（２０１３．３．２８公開）：Ｃｅｌｌｚｏｍｅ
【特許文献５】国際公開  第２０１３／１３４４６７号（２０１３．９．１２公開）：Ｋｏｚｉ
【特許文献６】国際公開  第２０１３／００８１６２号（２０１３．１．１７公開）：Ｎｏｖａｒｔｉｓ
【特許文献７】国際公開  第２０１３／０８０１２０号（２０１３．６．６公開）：Ｎｏｖａｒｔｉｓ
【特許文献８】国際公開  第２０１３／０６６８３５号（２０１３．５．１０公開）：Ｔｅｍｐｅｒｏ
【特許文献９】国際公開  第２０１３／０６６８３８号（２０１３．５．１０公開）：Ｔｅｍｐｅｒｏ
【特許文献１０】国際公開  第２０１３／０６６８３３号（２０１３．５．１０公開）：Ｔｅｍｐｅｒｏ
【特許文献１１】国際公開  第２０１３／０６６８３９号（２０１３．５．１０公開）：Ｔｅｍｐｅｒｏ
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１３】
本発明の目的は、選択的なＨＤＡＣ６阻害活性を有する１，３，４−オキサジアゾールスルホンアミド誘導体化合物、その光学異性体、又はその薬剤学的に許容可能な塩を提供することである。
【００１４】
本発明の別の目的は、選択的なＨＤＡＣ６阻害活性を有する１，３，４−オキサジアゾールスルホンアミド誘導体化合物、その光学異性体、又はその薬剤学的に許容可能な塩を含有する薬剤学的組成物を提供することである。
【００１５】
本発明の別の目的は、これらの製造方法を提供することである。
【００１６】
本発明の別の目的は、感染性疾患、新生物（ｎｅｏｐｌａｓｍ）、内分泌、栄養及び代謝疾患、精神及び行動障害、神経疾患、眼及び付属器疾患、循環器疾患、呼吸器疾患、消化器疾患、皮膚及び皮下組織の疾患、筋骨格系及び結合組織の疾患、又は先天奇形、変形及び染色体異常を含む、ＨＤＡＣ６活性と関連する疾患の予防又は治療のための前記化合物を含有する薬剤学的組成物を提供することである。
【００１７】
本発明の別の目的は、ＨＤＡＣ６活性と関連する疾患の予防又は治療のための薬剤の製造における前記化合物の用途を提供することである。
【００１８】
本発明の別の目的は、前記化合物を含有する薬剤学的組成物の治療学的に有効な量の投与を含む、ＨＤＡＣ６活性と関連する疾患の治療方法を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【００１９】
本発明者らは、ヒストン脱アセチル化酵素６（Ｈｉｓｔｏｎｅ  ｄｅａｃｅｔｙｌａｓｅ６，ＨＤＡＣ６）阻害活性を有する１，３，４−オキサジアゾールスルホンアミド誘導体化合物を発見し、これをＨＤＡＣ６活性と関連する疾患の抑制又は治療に用いることにより、本発明を完成した。
【００２０】
１，３，４−オキサジアゾールスルホンアミド誘導体化合物
前記目的を解決するために、本発明では、下記化学式Ｉで表される１，３，４−オキサジアゾールスルホンアミド誘導体化合物、その光学異性体、又はその薬剤学的に許容可能な塩を提供する：
【００２１】
【化２】
2018526343.tif 000004
【００２２】
前記化学式Ｉにおいて、
Ｒ１は、−ＣＸ２Ｈ又は−ＣＸ３であり、
Ｒ２は、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｏ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−ＮＲＡＲＢ、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−アリール、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）ヘテロアリール、−アリール、−ヘテロアリール
【化３】
2018526343.tif 000005
である。
【００２３】
ここで、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｏ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、又は−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−ＮＲＡＲＢの一つ以上のＨは、−Ｘ又は−ＯＨで置換されていてもよく、
−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−アリール、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）ヘテロアリール、−アリール、又は−ヘテロアリールの一つ以上のＨは、−Ｘ、−ＯＨ、−Ｏ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＦ３、又は−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＦ２Ｈで置換されていてもよく、
【化４】
2018526343.tif 000006
の一つ以上のＨは、−Ｘ、−ＯＨ、−Ｏ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−ＮＲＡＲＢ、−ＣＮ、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−ＯＨ、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−ＮＲＡＲＢ、−Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＦ２Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲＡＲＢ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−ＯＣ（＝Ｏ）−ＣＦ２Ｈ、−（Ｃ３−Ｃ６ヘテロシクロアルキル）、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−アリール、アリール、又はヘテロアリールで置換されていてもよく［このとき、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−アリール、アリール、又はヘテロアリールの一つ以上のＨは、−Ｘ、−ＯＨ、−Ｏ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、又は−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）で置換されていてもよい］、
Ｒ３は、−Ｈ、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｏ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−アリール、−ヘテロアリール、
【化５】
2018526343.tif 000007
である。
【００２４】
ここで、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｏ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、又は−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）の一つ以上のＨは、−Ｘ又は−ＯＨで置換されていてもよく、
−アリール又は−ヘテロアリールの一つ以上のＨは、−Ｘ、−ＯＨ、−Ｏ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＦ２Ｈ
【化６】
2018526343.tif 000008
で置換されていてもよく、
【化７】
2018526343.tif 000009
の一つ以上のＨは、−Ｘ、−ＯＨ、−Ｏ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−０（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、又は−（Ｃ３−Ｃ６ヘテロシクロアルキル）で置換されていてもよく、
Ｒ４は、−ＣＸ２Ｈ又は−ＣＸ３であり、
Ｌ１〜Ｌ４は、それぞれ独立して、−（Ｃ０−Ｃ２アルキル）−であり；
Ｚ１〜Ｚ８は、それぞれ独立して、Ｎ又はＣＲＺであり、ここで、Ｚ１〜Ｚ４又はＺ５〜Ｚ８は、３つ以上が同時にＮではなく、ＲＺは、−Ｈ、−Ｘ、又は−Ｏ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）であり、
Ｚ９及びＺ１０は、それぞれ独立して、Ｎ又はＳであり、
Ｙ１〜Ｙ３は、それぞれ独立して、−ＣＨ２−、−ＮＲＣ−、−Ｏ−、又は−Ｓ（＝Ｏ）２−であり、
Ｙ４〜Ｙ７は、それぞれ独立して、−ＣＨ２−、−ＮＲＤ−、又は−Ｏ−であり、
Ｙ８は、−Ｃ（＝Ｏ）、−ＣＨ２−、又は−ＮＲＥ−であり、
Ｙ９及びＹ１０は、それぞれ独立して、−ＮＲＦ−又は−Ｓ（＝Ｏ）２−であり、
ＲＡ及びＲＢは、それぞれ独立して、−Ｈ、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−アリール、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＦ２Ｈ、又は−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）であり、
ＲＣ〜ＲＥは、それぞれ独立して、−Ｈ、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−ＯＨ、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル）、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ２−Ｃ６ヘテロシクロアルキル）、−Ｓ（＝Ｏ）２−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−アリール、−（Ｃ２−Ｃ４アルケニル）−アリール、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−ヘテロアリール、−アリール、−ヘテロアリール、
【化８】
2018526343.tif 000010
である。
【００２５】
ここで、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−アリール、−（Ｃ２−Ｃ４アルケニル）−アリール、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−ヘテロアリール、−アリール、−ヘテロアリール、
【化９】
2018526343.tif 000011
の一つ以上のＨは、−Ｘ、−ＯＨ、−Ｏ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、又は−ＣＦ３で置換されていてもよく、
Ｙ１１は、−ＣＨ２−、−ＮＲＦ−、又は−Ｏ−であり、
ＲＦは、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル）、又は−Ｓ（＝Ｏ）２−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）であり、
【化１０】
2018526343.tif 000012
は、単結合又は二重結合であり（但し、
【化１１】
2018526343.tif 000013
が二重結合である場合、Ｙ１又はＹ２は、−ＣＨ−である）、
ａ〜ｅは、それぞれ独立して、０、１、２、又は３の整数であり（但し、ａ及びｂが共に０ではなく、ｃ及びｄが共に０ではない）、
Ｘは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、又はＩである。
【００２６】
また、本発明の好ましい実施様態によると、前記化学式Ｉで表される化合物は、前記化学式Ｉにおいて、
Ｒ１は、−ＣＸ２Ｈ又は−ＣＸ３であり、
Ｒ２は、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｏ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−ＮＲＡＲＢ、−（Ｃ１−Ｃ４
【化１２】
2018526343.tif 000014
である。
【００２７】
ここで、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｏ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、又は−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−ＮＲＡＲＢの一つ以上のＨは、−Ｘ又は−ＯＨで置換されていてもよく、
−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）ヘテロアリール、−アリール、又は−ヘテロアリールの一つ以上のＨは、−Ｏ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、又は−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−ＯＨで置換されていてもよく、
【化１３】
2018526343.tif 000015
の一つ以上のＨは、−Ｘ、−ＯＨ、−ＮＲＡＲＢ、−ＣＮ、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−ＯＨ、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−ＮＲＡＲＢ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲＡＲＢ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−ＯＣ（＝Ｏ）−ＣＦ２Ｈ、−（Ｃ３−Ｃ６ヘテロシクロアルキル）、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−アリール、−アリール、又は−ヘテロアリールで置換されていてもよく［このとき、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−アリール、−アリール、又は−ヘテロアリールの一つ以上のＨは、−Ｘ、−ＯＨ、−Ｏ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、又は−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）で置換されていてもよい］、
Ｒ３は、−Ｈ、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−アリール、−ヘテロアリール、
【化１４】
2018526343.tif 000016
である。
【００２８】
ここで、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）の一つ以上のＨは、−Ｘ又は−ＯＨで置換されていてもよく、
−アリール又は−ヘテロアリールの一つ以上のＨは、−Ｘ、−Ｏ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−ＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、
【化１５】
2018526343.tif 000017
で置換されていてもよく、
【化１６】
2018526343.tif 000018
の一つ以上のＨは、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、又は−（Ｃ３−Ｃ６ヘテロシクロアルキル）で置換されていてもよく、
Ｒ４は、−ＣＸ２Ｈ又は−ＣＸ３であり、
Ｌ１〜Ｌ４は、それぞれ独立して、−（Ｃ０−Ｃ２アルキル）−であり；
Ｚ１〜Ｚ８は、それぞれ独立して、Ｎ又はＣＲＺであり（ここで、Ｚ１〜Ｚ４又はＺ５〜Ｚ８は、３つ以上が同時にＮではなく、ＲＺは、−Ｈ、−Ｘ、又は−Ｏ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）である）、
Ｚ９及びＺ１０は、それぞれ独立して、Ｎ又はＳであり、
Ｙ１〜Ｙ３は、それぞれ独立して、−ＣＨ２−、−ＮＲＣ−、−Ｏ−、又は−Ｓ（＝Ｏ）２−であり、
Ｙ４〜Ｙ７は、それぞれ独立して、−ＣＨ２−、−ＮＲＤ−、又は−Ｏ−であり、
Ｙ８は、−Ｃ（＝Ｏ）、−ＣＨ２−、又は−ＮＲＥ−であり、
Ｙ９及びＹ１０は、それぞれ独立して、−ＮＲＦ−又は−Ｓ（＝Ｏ）２−であり、
ＲＡ及びＲＢは、それぞれ独立して、−Ｈ、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−アリール、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＦ２Ｈ、又は−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）であり、
ＲＣ〜ＲＥは、それぞれ独立して、−Ｈ、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−ＯＨ、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル）、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ２−Ｃ６ヘテロシクロアルキル）、−Ｓ（＝Ｏ）２−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−アリール、−（Ｃ２−Ｃ４アルケニル）−アリール、−（Ｃ１−Ｃ４
【化１７】
2018526343.tif 000019
である。
【００２９】
ここで、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−アリール、−（Ｃ２−Ｃ４アルケニル）−アリール、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−ヘテロアリール、−アリール、−ヘテロアリール、
【化１８】
2018526343.tif 000020
の一つ以上のＨは、−Ｘ、−ＯＨ、−Ｏ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、又は−ＣＦ３で置換されていてもよく、
Ｙ１１は、−ＣＨ２−、−ＮＲＦ−、又は−Ｏ−であり、
ＲＦは、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル）、又は−Ｓ（＝Ｏ）２−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）であり、
【化１９】
2018526343.tif 000021
は、単結合又は二重結合であり（但し、
【化２０】
2018526343.tif 000022
が二重結合である場合、Ｙ１又はＹ２は、−ＣＨ−であり、
ａ〜ｅは、それぞれ独立して、０、１、２、又は３の整数であり（但し、ａ及びｂが共に０ではなく、ｃ及びｄが共に０ではない）、
Ｘは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、又はＩである。
【００３０】
また、本発明のより好ましい実施様態によると、前記化学式Ｉで表される化合物は、
前記化学式Ｉにおいて、
Ｒ１は、−ＣＸ２Ｈであり、
Ｒ２は、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−ＮＲＡＲＢ、−ヘテロアリール、
【化２１】
2018526343.tif 000023
である。
【００３１】
ここで、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、又は−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−ＮＲＡＲＢの一つ以上のＨは、−Ｘ又は−ＯＨで置換されていてもよく、
−ヘテロアリールの一つ以上のＨは、−Ｏ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、又は−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−ＯＨで置換されていてもよく、
【化２２】
2018526343.tif 000024
の一つ以上のＨは、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）又は−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−ＯＨで置換されていてもよく、
【化２３】
2018526343.tif 000025
である。
【００３２】
ここで、−アリール又は−ヘテロアリールの一つ以上のＨは、−Ｘ、−Ｏ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−ＣＦ３、又は−Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）で置換されていてもよく、
【化２４】
2018526343.tif 000026
の一つ以上のＨは、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）で置換されていてもよく、
Ｌ１又はＬ３は、それぞれ独立して、−（Ｃ０アルキル）−であり、
Ｌ２は、−（Ｃ１アルキル）−であり、
Ｚ１〜Ｚ４は、それぞれ独立して、Ｎ又はＣＲＺであり、ここで、Ｚ１〜Ｚ４は、２つ以上が同時にＮではなく、ＲＺは、−Ｈ又は−Ｘであり、
Ｙ１は、−ＮＲＣ−、−Ｏ−、又は−Ｓ（＝Ｏ）２−であり、
Ｙ２は、−ＣＨ２−又は−ＮＲＣ−であり、
Ｙ６及びＹ７は、−Ｏ−であり、
Ｙ８は、−ＣＨ２−であり、
ＲＡ及びＲＢは、それぞれ独立して、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）であり、
ＲＣは、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−Ｓ（＝Ｏ）２−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、又は
【化２５】
2018526343.tif 000027
である。
【００３３】
ここで、
【化２６】
2018526343.tif 000028
の一つ以上のＨは、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）で置換されていてもよく、
Ｙ１１は、−ＮＲＦ−又は−Ｏ−であり、
ＲＦは、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−ＯＨ、又は−Ｓ（＝Ｏ）２−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）であり、
【化２７】
2018526343.tif 000029
は、単結合であり、
ａ、ｂ、及びｅは、それぞれ独立して、０、１、又は２の整数であり（但し、ａ及びｂが共に０ではない）、
Ｘは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、又はＩである。
【００３４】
また、本発明の特に好ましい実施様態によると、前記化学式Ｉで表される化合物は、
前記化学式Ｉにおいて、
Ｒ１は、−ＣＦ２Ｈであり、
Ｒ２は、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−ＮＲＡＲＢ、
【化２８】
2018526343.tif 000030
である。
【００３５】
ここで、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）又は−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−ＮＲＡＲＢの一つ以上のＨは、−Ｘ又は−ＯＨで置換されていてもよく、
【化２９】
2018526343.tif 000031
の一つ以上のＨは、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）で置換されていてもよく、
Ｒ３は、−アリール又は−ヘテロアリールである。
【００３６】
ここで、−アリール又は−ヘテロアリールの一つ以上のＨは、−Ｘ又は−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）で置換されていてもよく、
Ｌ１又はＬ３は、それぞれ独立して、−（Ｃ０アルキル）−であり、
Ｌ２は、−（Ｃ１アルキル）−であり、
Ｚ１〜Ｚ４は、それぞれ独立して、Ｎ又はＣＲＺであり、ここで、Ｚ１〜Ｚ４は、２つ以上が同時にＮではなく、ＲＺは、−Ｈ又は−Ｘであり、
Ｙ１は、−ＮＲＣ−、−Ｏ−、又は−Ｓ（＝Ｏ）２−であり、
Ｙ２は、−ＮＲＣ−であり、
ＲＡ及びＲＢは、それぞれ独立して、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）であり、
ＲＣは、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−Ｓ（＝Ｏ）２−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、又は
【化３０】
2018526343.tif 000032
である。
【００３７】
ここで、
【化３１】
2018526343.tif 000033
の一つ以上のＨは、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）で置換されていてもよく、
Ｙ１１は、−ＮＲＦ−又は−Ｏ−であり、
ＲＦは、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−ＯＨ、又は−Ｓ（＝Ｏ）２−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）であり、
【化３２】
2018526343.tif 000034
は、単結合であり、
ａ、ｂ、及びｅは、それぞれ独立して、０、１、又は２の整数であり（但し、ａ及びｂが共に０ではない）、
Ｘは、Ｆ、Ｃｌ、又はＢｒである。
【００３８】
本発明の化学式Ｉで表される化合物は、下記表１の通りである。：
【００３９】
【表１】
2018526343.tif 000035
2018526343.tif 000036
2018526343.tif 000037
2018526343.tif 000038
2018526343.tif 000039
2018526343.tif 000040
2018526343.tif 000041
2018526343.tif 000042
2018526343.tif 000043
2018526343.tif 000044
2018526343.tif 000045
2018526343.tif 000046
2018526343.tif 000047
2018526343.tif 000048
2018526343.tif 000049
2018526343.tif 000050
2018526343.tif 000051
2018526343.tif 000052
2018526343.tif 000053
2018526343.tif 000054
2018526343.tif 000055
2018526343.tif 000056
【００４０】
本発明において、前記化学式Ｉで表される化合物、その異性体、又はその薬剤学的に許容可能な塩は、化合物１１１５４、１１１５６、１１１６８、１１１７０、１１１７１、１１１７２、１１１７６、１１１７８、１１１８２、１１１９１、１１１９３、１１１９７、１１２１７、１１２２５、１１２２７、１１２３１、１１２５４、１１２５６、１１２７６、１１２８４、１１２８７、１１２８９、１１３２４、１１３４５、１１３４６、１１３５０、１１３５２、１１３５３、１１３５４、１１３５５、１１３６６、１１３６７、１１３６８、１１３７２、１１３７３、１１３７７、１１３９０、１１４１１、１１４１２、１１４２６、１１４２８、１１４３３、１１４４７、１１４４８、１１４５１、１１４５２、１１４６０、１１４６１、１１４６２、１１４６３、１１４９７、１１５０１、１１５０２、１１５０３、１１５０４、１１５０５、１１５０６、１１５０７、１１５０８、１１５２１、１１５２２、１１５３９、１１５４０、１１５４１、１１５５２、１１５５３、１１５５４、１１５６４、１１５８２、１１５８３、１１６３７、１１６３８、１１６４６、１１６４７、１１６６５、１１６７９、１１６８０、１１６８１、１１６８２、１１６８３、１１６８４、１１６８５、１１７２１、１１７７７、１１７８１、１１７８２、１１８０３、１１８０６、１１８０９、及び１１８３７からなる群より選択されるものが好ましく、より好ましくは、化合物１１１５４、１１１７０、１１１７２、１１１７８、１１１８２、１１１９１、１１１９７、１１２１７、１１２５６、１１３５０、１１３５２、１１３５４、１１３５５、１１３６６、１１３６７、１１３６８、１１３７２、１１３７３、１１３９０、１１４１１、１１４１２、１１４２６、１１４２８、１１４３３、１１４４７、１１４５１、１１４５２、１１４６０、１１４６１、１１４６２、１１４６３、１１４９７、１１５０１、１１５０２、１１５０３、１１５０４、１１５０５、１１５０６、１１５０７、１１５２１、１１５４０、１１５４１、１１５５２、１１５５３、１１６３７、１１６４６、１１６６５、１１６８１、１１６８３、１１６８４、１１６８５、及び１１７８１からなる群より選択されるものである。
【００４１】
本発明において、薬剤学的に許容可能な塩は、医薬業界で通常用いられる塩を意味し、例えば、カルシウム、カリウム、ナトリウム、及びマグネシウムなどで製造された無機イオン塩、塩酸、硝酸、リン酸、臭素酸、ヨウ素酸、過塩素酸、及び硫酸などで製造された無機酸塩；酢酸、トリフルオロ酢酸、クエン酸、マレイン酸、コハク酸、シュウ酸、安息香酸、酒石酸、フマル酸、マンデル酸、プロピオン酸、乳酸、グリコール酸、グルコン酸、ガラクツロン酸、グルタミン酸、グルタル酸、グルクロン酸、アスパラギン酸、アスコルビン酸、カルボン酸、バニル酸、ヨウ化水素酸などで製造された有機酸塩；メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、及びナフタレンスルホン酸などで製造されたスルホン酸塩；グリシン、アルギニン、リジンなどで製造されたアミノ酸塩；及びトリメチルアミン、トリエチルアミン、アンモニア、ピリジン、ピコリンなどで製造されたアミン塩などがあるが、列挙したこれらの塩により、本発明で意味する塩の種類が限定されるものではない。
【００４２】
本発明において好ましい塩は、塩酸塩、リン酸塩、硫酸塩、トリフルオロ酢酸塩、クエン酸塩、臭素酸塩、マレイン酸塩、又は酒石酸塩を含み、これらの化合物の好ましい例としては、本願明細書の化合物１１１７２がある。
【００４３】
本発明の化学式Ｉで表される化合物は、１つ以上の非対称炭素を含有していてもよく、これにより、ラセミ体、ラセミ混合物、単一のエナンチオマー、部分立体異性体の混合物、及びそれぞれの部分立体異性体として存在してもよい。これらの異性体は、従来の技術、例えば、化学式Ｉで表される化合物は、カラムクロマトグラフィー又はＨＰＬＣなどの分割により分離が可能である。又は、化学式Ｉで表される化合物のそれぞれの立体異性体は、公知の配列の光学的に純粋な出発物質及び／又は試薬を用いて立体特異的に合成することができる。
【００４４】
１，３，４−オキサジアゾールスルホンアミド誘導体化合物の製造方法
本発明は、化学式Ｉで表される１，３，４−オキサジアゾールスルホンアミド誘導体化合物、その光学異性体、又はその薬剤学的に許容可能な塩の製造方法を提供する。
【００４５】
化学式Ｉで表される１，３，４−オキサジアゾールスルホンアミド誘導体化合物、その光学異性体、又はその薬剤学的に許容可能な塩の好ましい製造方法は、反応式１〜反応式２５の通りであり、当業者により適宜変形された製造方法もこれに含まれる。
【００４６】
【化３３】
2018526343.tif 000057
【００４７】
前記［反応式１］では、化学式１−１のエステル部分をヒドラジンで置換して化学式１−２を製造した後、トリフルオロ酢酸無水物又はジフルオロ酢酸無水物と反応させて化学式１−３を製造する。その後、１−メトキシ−Ｎ−トリエチルアンモニオスルホニル−メタンイミダート（Ｂｕｒｇｅｓｓ  ｒｅａｇｅｎｔ）を用いて、オキサジアゾール構造を有する化学式１−４を製造し、最終的に保護基を除去して化学式１−１−５の中間体を製造する。
【００４８】
【化３４】
2018526343.tif 000058
【００４９】
前記［反応式２］では、化学式２−１のエステル部分をヒドラジンで置換して化学式２−２を製造し、トリフルオロ酢酸無水物又はジフルオロ酢酸無水物と反応させて化学式２−３を製造する。その後、１−メトキシ−Ｎ−トリエチルアンモニオスルホニル−メタンイミダート（Ｂｕｒｇｅｓｓ  ｒｅａｇｅｎｔ）を用いて、オキサジアゾール構造を有する化学式２−４を製造し、最終的にメチル基をハロゲン化して化学式２−５の中間体を製造する。
【００５０】
【化３５】
2018526343.tif 000059
【００５１】
前記［反応式３］は、スルホンアミド構造を有する化合物の一般的な合成方法であり、化学式３−１とアミンとを反応させて化学式３−２を製造した後、これを塩基性条件下で化学式２−５と反応させて化学式３−３を製造する。
【００５２】
前記反応式で製造される化合物は、１１２２９、１１２３０、１１２３１、１１２５２、１１２５３、１１２５４、１１２８７、１１２８８、１１２８９、１１２９０、１１２９１、１１２９２、１１７４７、１１７４８、１１７４９、１１７７４、１１７７５、及び１１７７６である。
【００５３】
【化３６】
2018526343.tif 000060
【００５４】
前記［反応式４］は、スルホンアミド構造を有する化合物の一般的な合成方法であり、化学式１−５と様々なスルホニルクロリド化合物（化学式３−１）を反応させて化学式４−１を製造し、Ｒ３−Ｌ２−Ｘとの置換反応によって化学式３−３を製造する。
【００５５】
前記反応式で製造される化合物は、１１０７８、１１１２１、及び１１２２２である。
【００５６】
【化３７】
2018526343.tif 000061
【００５７】
前記［反応式５］は、スルホンアミド構造を有する化合物の一般的な合成方法であり、化学式５−１をアミン化合物と還元的アミノ化反応させて化学式５−２を製造した後、様々なスルホニルクロリド化合物（化学式３−１）と反応させて化学式５−４を製造するか、塩基性条件下で化学式３−２と化学式５−３とを置換反応させて化学式５−４を製造する。化学式５−４とヒドラジンを反応させて化学式５−５を製造する。その後、トリフルオロ酢酸無水物又はジフルオロ酢酸無水物と反応させてオキサジアゾール構造を有する化学式３−３を製造する。前記反応式で製造される化合物は、１１１２０、１１１５１、１１１５２、１１１５３、１１１５４、１１１５５、１１１６７、１１１６８、１１１７３、１１１７４、１１１９６、１１１９７、１１２１６、１１２１７、１１２１８、１１２２５、１１２２６、１１２２７、１１２５５、１１２５６、１１２７１、１１２７２、１１３２３、１１３２４、１１３３８、１１３４５、１１３４６、１１３４７、１１３４８、１１３５０、１１３５１、１１３５４、１１３５５、１１３６６、１１３９０、１１４１１、１１４１２、１１４２８、１１４２９、１１４３０、１１４３１、１１４３２、１１４３３、１１５０４、１１５０５、１１５０６、１１５２０、１１５２１、１１５２２、１１５３９、１１５４０、１１５４１、１１６２８、１１６３６、１１６６８、１１６６９、１１７３９、１１７４０、１１７４１、１１７４２、１１７４３、１１７４４、１１７４５、１１７４６、及び１１７５０である。
【００５８】
また、化学式５−６のようにオキサジアゾール環が形成されていない場合には、１−メトキシ−Ｎ−トリエチルアンモニオスルホニル−メタンイミダート（Ｂｕｒｇｅｓｓ  ｒｅａｇｅｎｔ）と反応させてオキサジアゾール構造を有する化学式３−３を製造する。前記反応式で製造される化合物は、１１０４４、１１０４５、１１０８８、１１０８９、１１１２８、１１１２９、１１１３３、１１１５６、１１１６９、１１１７０、１１１７１、１１１７２、１１１７５、１１１７６、１１１７７、１１１７８、１１１７９、１１１８０、１１１８１、１１１８２、１１１８３、１１１８４、１１１９０、１１１９１、１１１９２、１１１９３、１１１９４、１１１９５、１１２１９、１１２２０、１１２２１、１１２４８、１１２４９、１１２５０、１１２５１、１１２７３、１１２７４、１１２７５、１１２７６、１１２７７、１１２７８、１１２７９、１１２８０、１１２８１、１１２８２、１１２８３、１１２８４、１１３５２、１１３５３、１１４６０、１１４６１、１１４６２、１１４６３、１１４９７、１１５０７、及び１１５０８である。
【００５９】
【化３８】
2018526343.tif 000062
【００６０】
前記［反応式６］は、スルホンアミド構造を有する化合物の一般的な合成方法であり、化学式６−１と式５−１を還元的アミノ化反応させて化学式６−２を製造した後、様々なスルホニルクロリド化合物（化学式３−１）と反応させて化学式６−３を製造する。ヒドラジンを用いて化学式６−４を製造した後、トリフルオロ酢酸無水物又はジフルオロ酢酸無水物と反応させてオキサジアゾール構造を有する化学式６−５を製造する。
【００６１】
前記反応式で製造される化合物は１１１８６である。
【００６２】
【化３９】
2018526343.tif 000063
【００６３】
前記［反応式７］は、スルホンアミド構造を有する化合物の一般的な合成方法であり、化学式７−１と様々なアミン化合物とを反応させて化学式７−２を製造した後、化学式５−１との置換反応により化学式７−３を製造する。化合物７−３の保護基を除去して化学式７−４を製造した後、還元アミノ化反応若しくは置換反応により化学式７−５を製造する。ヒドラジンを用いて化学式７−６を製造した後、トリフルオロ酢酸無水物又はジフルオロ酢酸無水物と反応させてオキサジアゾール構造を有する化学式７−７を製造する。
【００６４】
前記反応式で製造される化合物は、１１３６７、１１３６８、１１３７２、１１３７３、１１３７７、１１４２６、１１５０１、１１６２５、１１６３７、１１６３８、１１６３９、及び１１７９４である。
【００６５】
【化４０】
2018526343.tif 000064
【００６６】
前記［反応式８］は、スルホンアミド構造を有する化合物の一般的な合成方法であり、化学式７−４を還元アミノ化反応、置換反応、又はアミド結合反応することにより化学式８−１を製造し、ヒドラジンを用いて化学式８−２を製造した後、トリフルオロ酢酸無水物又はジフルオロ酢酸無水物と反応させて化学式８−３又は化学式８−４を製造する。その後、化学式８−３は、塩基と良い離脱基を用いて環化反応することにより化学式８−４を製造し、保護基を除去して化学式８−５を製造した後、還元アミノ化反応又は置換反応により化学式８−６を製造する。
【００６７】
前記反応式で製造される化合物は、１１４４７、１１４４８、１１４５１、１１４５２、１１８３７、１１８３８及び１１８３９である。
【００６８】
【化４１】
2018526343.tif 000065
【００６９】
前記［反応式９］は、スルホンアミド構造を有する化合物の一般的な合成方法であり、化学式８−１の保護基を除去して化学式９−１を製造し、置換反応により化学式９−２を製造する。ヒドラジンを用いて化学式９−３を製造した後、トリフルオロ酢酸無水物又はジフルオロ酢酸無水物と反応させて環化反応により化学式８−６を製造する。
【００７０】
前記反応式で製造される化合物は、１１５０２及び１１５０３である。
【００７１】
【化４２】
2018526343.tif 000066
【００７２】
前記［反応式１０］は、スルホンアミド構造を有する化合物の一般的な合成方法により、化学式１０−１と化学式１０−２との置換反応によって化学式１０−３を製造し、亜鉛でニトロ基を還元して化学式１０−４を製造する。様々なスルホニルクロリド化合物（化学式３−１）を用いて化学式１０−５を製造した後、化学式５−１との置換反応により化学式１０−７を製造する。保護基を除去し、還元アミノ化反応、置換反応、又はアミド結合反応により化学式１０−８を製造した後、ヒドラジンを用いて化学式１０−９を製造し、トリフルオロ酢酸無水物又はジフルオロ酢酸無水物と反応させて環化反応により化学式１０−１０を製造する。
【００７３】
前記反応式で製造される化合物は、１１３８６、１１３８７、１１３８８、１１４０２、１１４０３、１１４０４、１１４０５、及び１１４０６である。
【００７４】
【化４３】
2018526343.tif 000067
【００７５】
前記［反応式１１］は、スルホンアミド構造を有する化合物の一般的な合成方法であり、化学式９−１と化学式１１−２との置換反応によって化学式１１−３を製造し、亜鉛でニトロ基を還元して化学式１１−４を製造する。様々なスルホニルクロリド化合物（化学式３−１）を用いて化学式１１−５を製造した後、化学式５−１との置換反応により化学式１１−６を製造する。ヒドラジンを用いて化学式１１−７を製造した後、トリフルオロ酢酸無水物又はジフルオロ酢酸無水物と反応させて環化反応により化学式１１−８を製造する。
【００７６】
前記反応式で製造される化合物は１１３９２である。
【００７７】
【化４４】
2018526343.tif 000068
【００７８】
前記［反応式１２］は、スルホンアミド構造を有する化合物の一般的な合成方法であり、化学式１２−１と様々なスルホニルクロリド化合物（化学式３−１）との置換反応によって化学式１２−２を製造し、ホウ素エステルとの鈴木・宮浦カップリングにより化学式１２−３を製造する。パラジウムと水素を用いた還元反応により化学式１２−４を製造し、化学式５−１との置換反応により化学式１２−５を製造する。保護基を除去した後、アミンと還元的アミノ化反応により化学式１２−７を製造する。その後、ヒドラジンを用いて化学式１２−８を製造した後、トリフルオロ酢酸無水物又はジフルオロ酢酸無水物と反応させて環化反応により化学式１２−９を製造する。
【００７９】
前記反応式で製造される化合物は１１４２７である。
【００８０】
【化４５】
2018526343.tif 000069
【００８１】
前記［反応式１３］は、スルホンアミド構造を有する化合物の一般的な合成方法であり、化学式１３−１に保護基を導入して化学式１３−２を製造し、ヒドロキシアミンと塩基を用いてベンゾニトリル基をヒドロキシベンズイミダミドで置換して化学式１３−３を製造した後、トリフルオロ酢酸無水物又はジフルオロ酢酸無水物と反応させて環化反応により化学式１３−４を製造する。その後、保護基を除去して化学式１３−５を製造し、様々なスルホニルクロリド化合物（化学式３−１）との置換反応により化学式１３−６を製造した後、化学式２−５と塩基性条件下で置換反応して化学式１３−７を製造する。オキサジアゾール環が開いた場合、塩基性条件下で良い離脱基を用いて環化反応させることにより化学式１３−８を製造する。
【００８２】
前記反応式で製造される化合物は１１３８９である。
【００８３】
【化４６】
2018526343.tif 000070
【００８４】
前記［反応式１４］は、スルホンアミド構造を有する化合物の一般的な合成方法であり、化学式２−１のメチル基をハロゲン化反応させて化学式５−１を製造し、様々なスルホンアミド化合物（化学式３−２）と置換反応させて化学式５−４を製造する。ヒドラジンを用いて化学式５−５を製造した後、トリフルオロ酢酸無水物又はジフルオロ酢酸無水物と反応させて環化反応により化学式３−３を製造する。
【００８５】
前記反応式で製造される化合物は、１１５１８、１１５６４、１１５６５、１１５６６、１１５６７、１１５７３、１１６０５、１１６０６である。
【００８６】
【化４７】
2018526343.tif 000071
【００８７】
前記［反応式１５］は、スルホンアミド構造を有する化合物の一般的な合成方法であり、化学式１５−１と様々な１次アミン化合物とを置換反応させて化学式１５−２又は１５−３を製造し、化学式５−１との置換反応により化学式１５−４又は１５−５を製造する。アミン化合物（化学式１０−２）と反応させて化学式１５−６を製造し、ヒドラジンを用いて化学式１５−７を製造した後、トリフルオロ酢酸無水物又はジフルオロ酢酸無水物と反応させて環化反応により化学式１５−８を製造する。
【００８８】
前記反応式で製造される化合物は、１１５１４、１１５８８、１１５８９、１１６２９、１１６３０、１１６３１、１１６３２、１１６４５、１１６４７、１１６５５、１１６５７、１１６５８、１１６６３、１１６７５、１１６７６、１１６７７、１１６７８、１１６７９、１１６８５、１１７００、１１７０５、１１７０６、１１７０７、１１７０８、１１７０９、１１７１０、１１７１１、１１７１７、１１７１８、１１７１９、１１７２１、１１７２２、１１７２３、１１７２４、及び１１７８６である。
【００８９】
【化４８】
2018526343.tif 000072
【００９０】
前記［反応式１６］は、スルホンアミド構造を有する化合物の一般的な合成方法であり、化学式１５−６の保護基を除去して化学式１６−１を製造した後、還元アミノ化反応又は置換反応により化学式１６−２を製造する。ヒドラジンを用いて化学式１６−３を製造した後、トリフルオロ酢酸無水物又はジフルオロ酢酸無水物と反応させて環化反応により化学式１６−４を製造する。
【００９１】
前記反応式で製造される化合物は、１１５５２、１１５５３、１１５５４、１１５８３、１１６４８、及び１１６５６である。
【００９２】
【化４９】
2018526343.tif 000073
【００９３】
前記［反応式１７］は、スルホンアミド構造を有する化合物の一般的な合成方法であり、化学式１６−１とケトン化合物との還元アミノ化反応により化学式１７−１を製造し、保護基を除去して化学式１７−２を製造した後、置換反応により化学式１７−３を製造する。ヒドラジンを用いて化学式１７−４を製造した後、トリフルオロ酢酸無水物又はジフルオロ酢酸無水物と反応させて環化反応により化学式１７−５を製造する。
【００９４】
前記反応式で製造される化合物は１１５８２である。
【００９５】
【化５０】
2018526343.tif 000074
【００９６】
前記［反応式１８］は、スルホンアミド構造を有する化合物の一般的な合成方法であり、化学式１５−８から保護基を除去して化学式１８−１を製造した後、置換反応により化学式１８−２を合成する。
【００９７】
前記反応式で製造される化合物は、１１６３３及び１１６３４である。
【００９８】
【化５１】
2018526343.tif 000075
【００９９】
前記［反応式１９］は、スルホンアミド構造を有する化合物の一般的な合成方法であり、化学式１５−６とアルデヒドとの還元的アミノ化反応により化学式１９−１を製造する。ヒドラジンを用いて化学式１９−２を製造した後、トリフルオロ酢酸無水物又はジフルオロ酢酸無水物と反応させて環化反応により化学式１９−３を製造する。
【０１００】
前記反応式で製造される化合物は、１１６４６及び１１６６５である。
【０１０１】
【化５２】
2018526343.tif 000076
【０１０２】
前記［反応式２０］は、スルホンアミド構造を有する化合物の合成方法であり、化学式２０−１とヒドラジンとを反応させて化学式２０−５を製造し、環化反応により化学式２０−３を製造する。Ｂｒｏｍｉｎａｔｉｏｎにより化学式２０−６を製造するか、又は化学式２０−４のアシルクロリドを用いて化学式２０−６を製造する。様々な１次アミン化合物との置換反応により化学式１４−３を製造し、化学式２０−６との置換反応により化学式２０−７を製造する。その後、アミン化合物（化学式１４−６）と反応させて化学式２０−８を製造する。
【０１０３】
前記反応式で製造される化合物は、１１７３７、１１７３８、１１７５１、１１７５２、１１７５３、１１７５４、１１７５５、１１７５６、１１７５７、１１７５８、１１７５９、１１７６０、１１７６１、１１７６２、１１７６３、１１７６４、１１７６５、１１７６６、１１７６７、１１７６８、１１７６９、１１７７０、１１７７１、１１７７２、１１７７３、１１７９５、１１７９６、１１７９７、１１７９８、１１７９９、１１８００、１１８０１、１１８０２、１１８０３、１１８０４、１１８０５、１１８０６、１１８０７、１１８０８、１１８０９、１１８１０、１１８１１、１１８１２、１１８１３、１１８１４、１１８１５、１１８１６、１１８１７、１１８１８、１１８１９、１１８２０、１１８２１、１１８２２、１１８４２、１１８４３、１１８４４、１１８４５、１１８４７、１１８４８、及び１１８４９である。
【０１０４】
【化５３】
2018526343.tif 000077
【０１０５】
前記［反応式２１］は、スルホンアミド構造を有する化合物の一般的な合成方法であり、ヒドラジンを用いて化学式２１−１を化学式２１−２に製造した後、トリフルオロ酢酸無水物又はジフルオロ酢酸無水物を用いた環化反応により化学式２１−４を製造する。その後、保護基を除去して化学式２１−５を製造した後、還元アミノ化反応又は置換反応により化学式２１−６を製造する。
【０１０６】
前記反応式で製造される化合物は、１１６８０、１１６８１、１１６８２、１１６８３、１１６８４、１１６８６、１１６８７、１１６８８、１１６８９、１１６９０、１１６９１、１１６９２、１１６９３、１１６９４、１１６９５、１１６９６、１１６９７、１１６９８、１１６９９、１１７２５、１１７２６、１１７２７、１１７２８、１１７９０、１１７９１、１１７９２、及び１１７９３である。
【０１０７】
【化５４】
2018526343.tif 000078
【０１０８】
前記［反応式２２］は、スルホンアミド構造を有する化合物の一般的な合成方法であり、化学式２２−１を還元アミノ化反応させて化学式２２−２を製造し、保護基を除去して化学式２２−３を製造した後、還元アミノ化反応又は置換反応により化学式２２−４を製造する。
【０１０９】
前記反応式で製造される化合物は、１１７７７、１１７７８、１１７７９、１１７８０、１１７８１、１１７８２、１１７８３、１１７８４、１１７８５、及び１１８３６である。
【０１１０】
【化５５】
2018526343.tif 000079
【０１１１】
前記［反応式２３］は、スルホンアミド構造を有する化合物の一般的な合成方法であり、化学式２３−１を還元アミノ化反応させて化学式２３−２を製造し、ヒドロキシ基をフルオリドで置換して化学式２３−３を製造する。その後、ヒドラジンを用いて化学式２３−４を製造し、トリフルオロ酢酸無水物又はジフルオロ酢酸無水物を用いた環化反応により化学式２３−５を製造する。
【０１１２】
前記反応式で製造される化合物は、１１８４０及び１１８４１である。
【０１１３】
【化５６】
2018526343.tif 000080
【０１１４】
前記［反応式２４］は、スルホンアミド構造を有する化合物の一般的な合成方法であり、化学式２４−１を、化学式３−１そして化学式５−１と順次置換反応させて化学式２４−３を得た後、ヒドラジンと反応させて化学式２４−４を製造する。その後、トリフルオロ酢酸無水物又はジフルオロ酢酸無水物を用いた環化反応により化学式２４−５を製造し、保護基を除去して化学式２４−６を製造した後、還元アミノ化反応又は置換反応により化学式２４−７を製造する。
【０１１５】
前記反応式で製造される化合物は、１１７２９、１１７３０、１１７３１、１１７３２、１１７３３、１１７３４、１１７３５、及び１１７３６である。
【０１１６】
【化５７】
2018526343.tif 000081
【０１１７】
前記［反応式２５］は、スルホンアミド構造を有する化合物の一般的な合成方法であり、化学式２５−１を、化学式３−１そして化学式５−１と順次置換反応させて化学式２５−３を得る。保護基を除去して化学式２５−４を製造し、還元アミノ化反応又は置換反応により化学式２５−５を製造する。その後、ヒドラジンと反応させて化学式２５−６を製造し、トリフルオロ酢酸無水物又はジフルオロ酢酸無水物を用いた環化反応により化学式２５−７を製造する。
【０１１８】
前記反応式で製造される化合物は１１７１２である。
【０１１９】
１，３，４−オキサジアゾールスルホンアミド誘導体化合物を含有する組成物、その用途、及びそれを用いた治療方法
本発明は、下記化学式Ｉで表される化合物、その光学異性体、又はその薬剤学的に許容可能な塩を有効成分として含有するヒストン脱アセチル化酵素６（Ｈｉｓｔｏｎｅ  ｄｅａｃｅｔｙｌａｓｅ６）の活性と関連する疾患の予防又は治療のための薬剤学的組成物を提供する。
【０１２０】
【化５８】
2018526343.tif 000082
前記化学式Ｉは、上記で定義した通りである。
【０１２１】
本発明の薬剤学的組成物は、ヒストン脱アセチル化酵素６を選択的に阻害することにより、ヒストン脱アセチル化酵素６の活性に関連する疾患の予防又は治療に著しい効果を示す。
【０１２２】
ヒストン脱アセチル化酵素６（Ｈｉｓｔｏｎｅ  ｄｅａｃｅｔｙｌａｓｅ６）の活性に関連する疾患は、プリオン病のような感染性疾患；良性腫瘍（例えば、骨髄異形成症候群）又は悪性腫瘍（例えば、多発性骨髄腫、リンフォーマ、白血病、肺癌、大腸癌、結腸癌、前立腺癌、尿路上皮細胞癌、乳癌、メラノーマ、皮膚癌、肝臓癌、脳腫瘍、胃癌、卵巣癌、膵臓癌、頭頸部癌、口腔癌、又は神経膠腫）のような新生物（ｎｅｏｐｌａｓｍ）；ウィルソン病、アミロイドーシス、又は糖尿病などの内分泌、栄養、及び代謝疾患；うつ病又はレット症候群などの精神及び行動障害；中枢神経系の系統性萎縮症（例えば、ハンチントン病、脊髄性筋萎縮症（ＳＭＡ）、脊髄小脳失調症（ＳＣＡ））、神経変性疾患（例えば、アルツハイマー病）、運動障害（例えば、パーキンソン病）、神経障害（例えば、遺伝性神経障害（シャルコ・マリー・トゥース病）、散発性神経障害、炎症性神経障害、薬物誘発性神経障害）、運動神経疾患（例えば、筋萎縮性側索硬化症（ＡＬＳ））、又は、中枢神経系の脱髄疾患（例えば、多発性硬化症（ＭＳ））などの神経疾患；ぶどう膜炎のような眼及び付属器疾患；心房細動又は脳卒中などの循環器疾患；喘息のような呼吸器疾患；アルコール性肝疾患、炎症性腸疾患、クローン病又は潰瘍性腸疾患などの消化器疾患；乾癬などの皮膚及び皮下組織の疾患；リウマチ様関節炎、変形性関節症、又は全身性エリテマトーデス（ＳＬＥ）などの筋骨格系及び結合組織の疾患；又は常染色体優性多発性嚢胞腎などの先天奇形、変形、及び染色体異常を含み、他にもヒストンデアセチラーゼの異常機能に関連する症状又は疾患を含む。
【０１２３】
前記薬剤学的に許容可能な塩は、本発明の化学式Ｉで表される化合物の薬剤学的に許容可能な塩で説明した通りである。
【０１２４】
本発明の薬剤学的組成物は、投与のために、前記化学式Ｉで表される化合物、その光学異性体、又はその薬剤学的に許容可能な塩に加え、薬剤学的に許容可能な担体を１種以上さらに含んでいてもよい。薬剤学的に許容可能な担体は、生理食塩水、滅菌水、リンゲル液、緩衝生理食塩水、デキストロース溶液、マルトデキストリン溶液、グリセロール、エタノール、及びこれらの成分のうち２成分以上を混合したものを用いてもよく、必要に応じて抗酸化剤、緩衝液、静菌剤など、別の通常の添加剤を添加してもよい。また、希釈剤、分散剤、界面活性剤、結合剤、及び潤滑剤をさらに添加して、水溶液、懸濁液、乳濁液などの注射用剤形、丸薬、カプセル、顆粒、又は錠剤に製剤化してもよい。したがって、本発明の組成物は、パッチ剤、液剤、丸薬、カプセル、顆粒、錠剤、坐剤等であってもよい。これらの製剤は、当業界で製剤化のために使われる通常の方法又はＲｅｍｉｎｇｔｏｎ’ｓ  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  Ｓｃｉｅｎｃｅ（最新版）、Ｍａｃｋ  Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ  Ｃｏｍｐａｎｙ，Ｅａｓｔｏｎ  ＰＡに開示されている方法により製剤化してもよく、それぞれの疾患又は成分によって様々な製剤として製剤化してもよい。
【０１２５】
本発明の組成物は、所望の方法に応じて、経口投与するか、又は非経口投与（例えば、静脈内、皮下、腹腔内、又は局所に適用）してもよく、投与量は、患者の体重、年齢、性別、健康状態、食餌、投与時間、投与方法、排泄率、及び疾患の重症度などによってその範囲は様々である。本発明の化学式Ｉで表される化合物の１日あたりの投与量は、約１〜１０００ｍｇ／ｋｇであり、好ましくは５〜１００ｍｇ／ｋｇであり、一日一回〜数回に分けて投与してもよい。
【０１２６】
本発明の前記医薬組成物は、前記化学式Ｉで表される化合物、その光学異性体、又はその薬剤学的に許容可能な塩のほか、同一又は類似の薬効を示す有効成分を１種以上さらに含んでいてもよい。
【０１２７】
本発明は、前記化学式Ｉで表される化合物、その光学異性体、又はその薬剤学的に許容可能な塩の治療学的に有効な量の投与を含むヒストン脱アセチル化酵素６（Ｈｉｓｔｏｎｅ  ｄｅａｃｅｔｙｌａｓｅ６）の活性と関連する疾患の予防又は治療方法を提供する。
【０１２８】
本発明で使われる「治療学的に有効な量」という用語は、ヒストン脱アセチル化酵素６（Ｈｉｓｔｏｎｅ  ｄｅａｃｅｔｙｌａｓｅ６）の活性と関連する疾患の予防又は治療に有効な前記化学式Ｉで表される化合物の量を意味する。
【０１２９】
また、本発明は、前記化学式Ｉで表される化合物、その光学異性体、又はその薬剤学的に許容可能な塩を、ヒトを含む哺乳類に投与して選択的にＨＤＡＣ６を阻害する方法を提供する。
【０１３０】
本発明のヒストン脱アセチル化酵素６（Ｈｉｓｔｏｎｅ  ｄｅａｃｅｔｙｌａｓｅ６）の活性と関連する疾患の予防又は治療方法は、前記化学式Ｉで表される化合物を投与することにより、兆候発現前に病気そのものを扱うだけでなく、その兆候を阻害したり避けたりすることも含む。疾患の管理において、特定の活性成分の予防的又は治療学的容量は、病気又は状態の性質（ｎａｔｕｒｅ）と重症度、そして活性成分が投与される経路によって様々である。容量及び頻度は、個々の患者の年齢、体重、及び反応によって様々である。適切な用量・用法は、これらの因子を考慮することを当然とするこの分野の通常の知識を有する者によって容易に選択されることができる。また、本発明のヒストン脱アセチル化酵素６（Ｈｉｓｔｏｎｅ  ｄｅａｃｅｔｙｌａｓｅ６）の活性と関連する疾患の予防又は治療方法は、前記化学式Ｉで表される化合物とともに疾患の治療に役立つ活性製剤の治療学的に有効な量をさらに投与することを含んでいてもよく、前記化学式Ｉの化合物に加えてさらなる活性製剤を使用することにより、相乗効果又は相加効果を得ることができる。
【０１３１】
さらに本発明は、ヒストン脱アセチル化酵素６（Ｈｉｓｔｏｎｅ  ｄｅａｃｅｔｙｌａｓｅ６）の活性と関連する疾患の治療のための薬剤の製造における、前記化学式Ｉで表される化合物、その光学異性体、又はその薬剤学的に許容可能な塩の用途を提供しようとする。薬剤の製造のための前記化学式Ｉで表される化合物には、薬剤学的に許容される補助剤、希釈剤、担体などを混合してもよく、他の活性製剤とともに複合製剤として製造されることにより、相乗作用を有することができる。
【０１３２】
本発明の用途、組成物、治療方法で述べられた事項は、互いに矛盾しない限り、同様に適用される。
【発明の効果】
【０１３３】
本発明の前記化学式Ｉで表される化合物、その光学異性体、又はその薬剤学的に許容可能な塩は、選択的にＨＤＡＣ６を阻害することができ、ヒストン脱アセチル化酵素６（Ｈｉｓｔｏｎｅ  ｄｅａｃｅｔｙｌａｓｅ）の活性と関連する疾患の予防又は治療効果に優れている。
【発明を実施するための形態】
【０１３４】
以下、実施例及び実験例により本発明をさらに詳細に説明する。但し、これらの実施例などは、本発明の単なる例示であり、本発明の範囲がこれらによって限定されるものではない。
【０１３５】
１，３，４−オキサジアゾールスルホンアミド誘導体化合物の製造
化学式Ｉの化合物の具体的な製造方法は、下記の通りである。
【０１３６】
実施例１：化合物１１０４４の合成、Ｎ−（２−フルオロ−４−（５−（トリフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ベンジル）−Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）メタンスルホンアミド
［ステップ１］Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）メタンスルホンアミドの合成
【化５９】
2018526343.tif 000083
【０１３７】
ピリジン−２−イルメタンアミン（１．０００ｇ、９．２４７ｍｍｏｌ）、ピリジン（０．８２１ｍＬ、１０．１７２ｍｍｏｌ）、そしてメタンスルホニルクロリド（０．８６５ｍＬ、１１．０９７ｍｍｏｌ）を室温で塩化メチレン（１０ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で１２時間撹拌した。析出した固体を濾過し、塩化メチレンで洗浄し、乾燥して、表題化合物（１．０５０ｇ、６１．０％）を褐色固体として得た。
【０１３８】
［ステップ２］メチル３−フルオロ−４−（（Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）メチルスルホンアミド）メチル）ベンゾエートの合成
【化６０】
2018526343.tif 000084
【０１３９】
ステップ１で製造されたＮ−（ピリジン−２−イルメチル）メタンスルホンアミド（０．３００ｇ、１．６１１ｍｍｏｌ）、水素化ナトリウム（６０．００％、０．０７７ｇ、１．９３３ｍｍｏｌ）、そしてメチル４−（ブロモメチル）−３−フルオロベンゾエート（０．４３８ｇ、１．７７２ｍｍｏｌ）を室温でＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で５時間撹拌した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、１２ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜４０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．２９０ｇ、５１．１％）を白色固体として得た。
【０１４０】
［ステップ３］Ｎ−（２−フルオロ−４−（ヒドラジンカルボニル）ベンジル）−Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）メタンスルホンアミドの合成
【化６１】
2018526343.tif 000085
【０１４１】
ステップ２で製造されたメチル３−フルオロ−４−（（Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）メチルスルホンアミド）メチル）ベンゾエート（０．４００ｇ、１．１３５ｍｍｏｌ）とヒドラジンハイドレート（０．５６８ｇ、１１．３５１ｍｍｏｌ）をエタノール（１０ｍＬ）に混合し、マイクロ波を照射して１２０℃で１時間加熱した後、温度を室温に下げて反応を終了した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。表題化合物にさらなる精製を加えずに、そのまま使用した（０．３７０ｇ、９２．５％、黄色固体）。
【０１４２】
［ステップ４］Ｎ−（２−フルオロ−４−（２−（２，２，２−トリフルオロアセチル）ヒドラジン−１−カルボニル）ベンジル）−Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）メタンスルホンアミドの合成
【化６２】
2018526343.tif 000086
【０１４３】
ステップ３で製造されたＮ−（２−フルオロ−４−（ヒドラジンカルボニル）ベンジル）−Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）メタンスルホンアミド（０．３７０ｇ、１．０５０ｍｍｏｌ）、トリフルオロ酢酸無水物（０．１３１ｍＬ、０．９４５ｍｍｏｌ）、そしてトリエチルアミン（０．２２０ｍＬ、１．５７５ｍｍｏｌ）を室温で塩化メチレン（１０ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で５時間撹拌した。反応混合物に水を注ぎ、塩化メチレンにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、１２ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜４０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．３５０ｇ、７４．３％）を黄色固体として得た。
【０１４４】
［ステップ５］化合物１１０４４の合成
【化６３】
2018526343.tif 000087
【０１４５】
ステップ４で製造されたＮ−（２−フルオロ−４−（２−（２，２，２−トリフルオロアセチル）ヒドラジン−１−カルボニル）ベンジル）−Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）メタンスルホンアミド（０．３５０ｇ、０．７８１ｍｍｏｌ）と１−メトキシ−Ｎ−トリエチルアンモニオスルホニル−メタンイミダート（Ｂｕｒｇｅｓｓ  ｒｅａｇｅｎｔ、０．２７９ｇ、１．１７１ｍｍｏｌ）を１５０℃でテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で３０分間撹拌した後、温度を室温に下げて反応を終了した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、１２ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜３０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．０９５ｇ、２８．３％）を黄色固体として得た。
【０１４６】
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．６２−８．５５（ｍ，１Ｈ），７．９０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１，１．７Ｈｚ），７．８１−７．７２（ｍ，２Ｈ），７．７２−７．６６（ｍ，１Ｈ），７．３４−７．２１（ｍ，３Ｈ），４．６５（ｓ，２Ｈ），４．５７（ｓ，２Ｈ），３．０７（ｓ，３Ｈ）；ＬＲＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４３１．１（Ｍ＋＋１）．
【０１４７】
実施例２：化合物１１０４５の合成、Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）−Ｎ−（４−（５−（トリフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ベンジル）メタンスルホンアミド
［ステップ１］メチル４−（（Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）メチルスルホンアミド）メチル）ベンゾエートの合成
【化６４】
2018526343.tif 000088
【０１４８】
実施例１のステップ１で製造されたＮ−（ピリジン−２−イルメチル）メタンスルホンアミド（０．３００ｇ、１．６１１ｍｍｏｌ）、水素化ナトリウム（６０．００％、０．０７７ｇ、１．９３３ｍｍｏｌ）、そしてメチル４−（ブロモメチル）ベンゾエート（０．４０６ｇ、１．７７２ｍｍｏｌ）を室温でＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で５時間撹拌した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、１２ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜４０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．２７０ｇ、５０．１％）を黄色固体として得た。
【０１４９】
［ステップ２］Ｎ−（４−（ヒドラジンカルボニル）ベンジル）−Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）メタンスルホンアミドの合成
【化６５】
2018526343.tif 000089
【０１５０】
ステップ１で製造されたメチル４−（（Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）メチルスルホンアミド）メチル）ベンゾエート（０．４２０ｇ、１．２５６ｍｍｏｌ）とヒドラジンハイドレート（０．６２９ｇ、１２．５６０ｍｍｏｌ）をエタノール（１０ｍＬ）に混合し、マイクロ波を照射して１２０℃で１時間加熱した後、温度を室温に下げて反応を終了した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。表題化合物にさらなる精製を加えずに、そのまま使用した（０．３３０ｇ、７８．６％、黄色固体）。
【０１５１】
［ステップ３］Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）−Ｎ−（４−（２−（２，２，２−トリフルオロアセチル）ヒドラジン−１−カルボニル）ベンジル）メタンスルホンアミドの合成
【化６６】
2018526343.tif 000090
【０１５２】
ステップ２で製造されたＮ−（４−（ヒドラジンカルボニル）ベンジル）−Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）メタンスルホンアミド（０．３３２ｇ、０．９９３ｍｍｏｌ）、トリフルオロ酢酸無水物（０．１２４ｍＬ、０．８９４ｍｍｏｌ）、そしてトリエチルアミン（０．２０８ｍＬ、１．４８９ｍｍｏｌ）を室温で塩化メチレン（１０ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で５時間撹拌した。反応混合物に水を注ぎ、塩化メチレンにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、１２ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜４０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．３３０ｇ、７７．２％）を黄色固体として得た。
【０１５３】
［ステップ４］化合物１１０４５の合成
【化６７】
2018526343.tif 000091
【０１５４】
ステップ３で製造されたＮ−（ピリジン−２−イルメチル）−Ｎ−（４−（２−（２，２，２−トリフルオロアセチル）ヒドラジン−１−カルボニル）ベンジル）メタンスルホンアミド（０．３３０ｇ、０．７６７ｍｍｏｌ）と１−メトキシ−Ｎ−トリエチルアンモニオスルホニル−メタンイミダート（Ｂｕｒｇｅｓｓ  ｒｅａｇｅｎｔ、０．２７４ｇ、１．１５０ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）に混合し、マイクロ波を照射して１５０℃で３０分間加熱した後、温度を室温に下げて反応を終了した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、１２ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜３０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．１００ｇ、３１．６％）を白色固体として得た。
【０１５５】
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．６２−８．５６（ｍ，１Ｈ），８．１０−８．０３（ｍ，２Ｈ），７．７６−７．６７（ｍ，１Ｈ），７．６０−７．５３（ｍ，２Ｈ），７．３４−７．２５（ｍ，２Ｈ），４．５８（ｓ，４Ｈ），３．０４（ｓ，３Ｈ）；ＬＲＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４１３．１（Ｍ＋＋１）．
【０１５６】
実施例３：化合物１１０７８の合成、４−メトキシ−Ｎ−（４−（５−（トリフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール２−イル）ベンジル）ベンゼンスルホンアミド
［ステップ１］ｔ−ブチル（４−（ヒドラジンカルボニル）ベンジル）カルバメートの合成
【化６８】
2018526343.tif 000092
【０１５７】
メチル４−（（（ｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）メチル）ベンゾエート（１０．０００ｇ、３７．６９２ｍｍｏｌ）とヒドラジンモノハイドレート（９．６６１ｇ、３０１．５３４ｍｍｏｌ）を室温でエタノール（２０ｍＬ）に混ぜた混合物を２０時間加熱還流した後、室温に下げ、反応混合物を減圧下で溶媒を除去した後、析出した固体を濾過し、水で洗浄し、乾燥して、表題化合物（９．８００ｇ、９８．０％）を白色固体として得た。
【０１５８】
［ステップ２］ｔ−ブチル（４−（２−（２，２，２−トリフルオロアセチル）ヒドラジンカルボニル）ベンジル）カルバメートの合成
【化６９】
2018526343.tif 000093
【０１５９】
ステップ１で製造されたｔ−ブチル（４−（ヒドラジンカルボニル）ベンジル）カルバメート（５．０００ｇ、１８．８４６ｍｍｏｌ）を０℃で塩化メチレン（２０ｍＬ）に溶かした溶液に、トリエチルアミン（３．３９６ｍＬ、２４．５００ｍｍｏｌ）を加え、同じ温度で撹拌した。反応混合物にトリフルオロ酢酸無水物（２．７６０ｍＬ、２０．７３０ｍｍｏｌ）を加え、室温で３時間さらに撹拌した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。表題化合物にさらなる精製を加えずに、そのまま使用した（６．０００ｇ、８８．１％、白色固体）。
【０１６０】
［ステップ３］ｔ−ブチル（４−（５−（トリフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ベンジル）カルバメートの合成
【化７０】
2018526343.tif 000094
【０１６１】
ステップ２で製造されたｔ−ブチル４−（２−（２，２，２−トリフルオロアセチル）ヒドラジンカルボニル）ベンジルカルバメート（６．９９０ｇ、１９．３４６ｍｍｏｌ）と１−メトキシ−Ｎ−トリエチルアンモニオスルホニル−メタンイミダート（Ｂｕｒｇｅｓｓ  ｒｅａｇｅｎｔ、７．４３８ｇ、２９．０１９ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（２５ｍＬ）に混合し、マイクロ波を照射して１５０℃で３０分間加熱した後、温度を室温に下げて反応を終了した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、８０ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜２０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（４．５００ｇ、６７．８％）を白色固体として得た。
【０１６２】
［ステップ４］（４−（５−（トリフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）フェニル）メタンアミンヒドロクロリドの合成
【化７１】
2018526343.tif 000095
【０１６３】
ステップ３で製造されたｔ−ブチル（４−（５−（トリフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ベンジル）カルバメート（３．７６０ｇ、１０．９５３ｍｍｏｌ）を室温で塩化メチレン（２０ｍＬ）に溶かした溶液に、塩酸（４．００Ｍ  ｓｏｌｕｔｉｏｎ、３．０１２ｍＬ、１２．０４８ｍｍｏｌ）を加え、同じ温度で８時間撹拌した。析出した固体を濾過し、塩化メチレンで洗浄し、乾燥して、表題化合物（２．８００ｇ、９１．４％）を白色固体として得た。
【０１６４】
［ステップ５］化合物１１０７８の合成
【化７２】
2018526343.tif 000096
【０１６５】
ステップ４で製造された（４−（５−（トリフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）フェニル）メタンアミンヒドロクロリド（０．０５０ｇ、０．１７９ｍｍｏｌ）、４−メトキシベンゼン−１−スルホニルクロリド（０．０４１ｇ、０．１９７ｍｍｏｌ）、そしてピリジン（０．０１７ｇ、０．２１５ｍｍｏｌ）を室温で塩化メチレン（１０ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で２０分間撹拌した。反応混合物に１Ｎ−塩酸水溶液を注ぎ、塩化メチレンにて抽出した後、プラスチックフィルターで濾過して固体残留物と水溶液層を除去し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、１２ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜１０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．０６５ｇ、８７．９％）を白色固体として得た。
【０１６６】
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．２０（ｓ，１Ｈ），８．０６−８．０１（ｍ，２Ｈ），７．８１−７．７２（ｍ，２Ｈ），７．５８−７．５３（ｍ，２Ｈ），７．１７−７．０９（ｍ，２Ｈ），４．１１（ｓ，２Ｈ），３．８６（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝０．９Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４１４．０（Ｍ＋＋１）．
【０１６７】
実施例４：化合物１１０８８の合成、Ｎ−（ピリジン−３−イル）−Ｎ−（４−（５−（トリフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ベンジル）メタンスルホンアミド
［ステップ１］Ｎ−（ピリジン−３−イル）メタンスルホンアミドの合成
【化７３】
2018526343.tif 000097
【０１６８】
ピリジン−３−アミン（３．０００ｇ、３１．８７４ｍｍｏｌ）、ピリジン（２．８３０ｍＬ、３５．０６２ｍｍｏｌ）、そしてメタンスルホニルクロリド（４．３８１ｇ、３８．２４９ｍｍｏｌ）を室温で塩化メチレン（８０ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で１２時間撹拌した。析出した固体を濾過し、塩化メチレンで洗浄し、乾燥して、表題化合物（３．２００ｇ、５８．３％）を黄色固体として得た。
【０１６９】
［ステップ２］メチル４−（（Ｎ−（ピリジン−３−イル）メチルスルホンアミド）メチル）ベンゾエートの合成
【化７４】
2018526343.tif 000098
【０１７０】
ステップ１で製造されたＮ−（ピリジン−３−イル）メタンスルホンアミド（０．４００ｇ、２．３２３ｍｍｏｌ）、水素化ナトリウム（６０．００％、０．１１１ｇ、２．７８７ｍｍｏｌ）、そしてメチル４−（ブロモメチル）ベンゾエート（０．５８５ｇ、２．５５５ｍｍｏｌ）を室温でＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で５時間撹拌した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、１２ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜３０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．２１０ｇ、２８．２％）を黄色固体として得た。
【０１７１】
［ステップ３］Ｎ−（４−（ヒドラジンカルボニル）ベンジル）−Ｎ−（ピリジン−３−イル）メタンスルホンアミドの合成
【化７５】
2018526343.tif 000099
【０１７２】
ステップ２で製造されたメチル４−（（Ｎ−（ピリジン−３−イル）メチルスルホンアミド）メチル）ベンゾエート（０．２１０ｇ、０．６５６ｍｍｏｌ）とヒドラジンハイドレート（０．３２８ｇ、６．５５５ｍｍｏｌ）を１２０℃でエタノール（１０ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で１時間撹拌した後、温度を室温に下げて反応を終了した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。表題化合物にさらなる精製を加えずに、そのまま使用した（０．１５０ｇ、７１．４％、黄色固体）。
【０１７３】
［ステップ４］Ｎ−（ピリジン−３−イル）−Ｎ−（４−（２−（２，２，２−トリフルオロアセチル）ヒドラジン−１−カルボニル）ベンジル）メタンスルホンアミドの合成
【化７６】
2018526343.tif 000100
【０１７４】
ステップ３で製造されたＮ−（４−（ヒドラジンカルボニル）ベンジル）−Ｎ−（ピリジン−３−イル）メタンスルホンアミド（０．１５０ｇ、０．４６８ｍｍｏｌ）、トリフルオロ酢酸無水物（０．０５９ｍＬ、０．４２１ｍｍｏｌ）、そしてトリエチルアミン（０．０９８ｍＬ、０．７０２ｍｍｏｌ）を室温でジクロロメタン（５ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で５時間撹拌した。反応混合物に水を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、１２ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜３０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．１１０ｇ、５６．４％）を黄色オイルとして得た。
【０１７５】
［ステップ５］化合物１１０８８の合成
【化７７】
2018526343.tif 000101
【０１７６】
ステップ４で製造されたＮ−（ピリジン−３−イル）−Ｎ−（４−（２−（２，２，２−トリフルオロアセチル）ヒドラジン−１−カルボニル）ベンジル）メタンスルホンアミド（０．１１０ｇ、０．２６４ｍｍｏｌ）と１−メトキシ−Ｎ−トリエチルアンモニオスルホニル−メタンイミダート（Ｂｕｒｇｅｓｓ  ｒｅａｇｅｎｔ、０．０９４ｇ、０．３９６ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）に混合し、マイクロ波を照射して１５０℃で３０分間加熱した後、温度を室温に下げて反応を終了した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、１２ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜３０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．０７３ｇ、６９．４％）を白色固体として得た。
【０１７７】
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ９．０７（ｓ，１Ｈ），８．５９（ｓ，１Ｈ），８．０８（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．９７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．５５（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），５．１５（ｓ，２Ｈ），３．１５（ｓ，３Ｈ）；ＬＲＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ３９９．１９（Ｍ＋＋１）．
【０１７８】
実施例５：化合物１１０８９の合成、Ｎ−（２−フルオロ−４−（５−（トリフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ベンジル）−Ｎ−（ピリジン−３−イル）メタンスルホンアミド
［ステップ１］メチル３−フルオロ−４−（（Ｎ−（ピリジン−３−イル）メチルスルホンアミド）メチル）ベンゾエートの合成
【化７８】
2018526343.tif 000102
【０１７９】
実施例４のステップ１で製造されたＮ−（ピリジン−３−イル）メタンスルホンアミド（０．４００ｇ、２．３２３ｍｍｏｌ）、水素化ナトリウム（６０．００％、０．１１１ｇ、２．７８７ｍｍｏｌ）、そしてメチル４−（ブロモメチル）−３−フルオロベンゾエート（０．６３１ｇ、２．５５５ｍｍｏｌ）を室温でＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で５時間撹拌した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、１２ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜３０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．２５０ｇ、３１．８％）を白色固体として得た。
【０１８０】
［ステップ２］Ｎ−（２−フルオロ−４−（ヒドラジンカルボニル）ベンジル）−Ｎ−（ピリジン−３−イル）メタンスルホンアミドの合成
【化７９】
2018526343.tif 000103
【０１８１】
ステップ１で製造されたメチル３−フルオロ−４−（（Ｎ−（ピリジン−３−イル）メチルスルホンアミド）メチル）ベンゾエート（０．２５０ｇ、０．７３９ｍｍｏｌ）とヒドラジンハイドレート（０．３７０ｇ、７．３８９ｍｍｏｌ）をエタノール（１０ｍＬ）に混合し、マイクロ波を照射して１２０℃で１時間加熱した後、温度を室温に下げて反応を終了した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。表題化合物にさらなる精製を加えずに、そのまま使用した（０．２００ｇ、８０．０％、黄色固体）。
【０１８２】
［ステップ３］Ｎ−（２−フルオロ−４−（２−（２，２，２−トリフルオロアセチル）ヒドラジン−１−カルボニル）ベンジル）−Ｎ−（ピリジン−３−イル）メタンスルホンアミドの合成
【化８０】
2018526343.tif 000104
【０１８３】
ステップ２で製造されたＮ−（２−フルオロ−４−（ヒドラジンカルボニル）ベンジル）−Ｎ−（ピリジン−３−イル）メタンスルホンアミド（０．２００ｇ、０．５９１ｍｍｏｌ）、トリフルオロ酢酸無水物（０．０７４ｍＬ、０．５３２ｍｍｏｌ）、そしてトリエチルアミン（０．１２４ｍＬ、０．８８７ｍｍｏｌ）を室温でジクロロメタン（５ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で５時間撹拌した。反応混合物に水を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、１２ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜３０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．１３０ｇ、５０．６％）を黄色オイルとして得た。
【０１８４】
［ステップ４］化合物１１０８９の合成
【化８１】
2018526343.tif 000105
【０１８５】
ステップ３で製造されたＮ−（２−フルオロ−４−（２−（２，２，２−トリフルオロアセチル）ヒドラジン−１−カルボニル）ベンジル）−Ｎ−（ピリジン−３−イル）メタンスルホンアミド（０．１３０ｇ、０．２９９ｍｍｏｌ）と１−メトキシ−Ｎ−トリエチルアンモニオスルホニル−メタンイミダート（Ｂｕｒｇｅｓｓ  ｒｅａｇｅｎｔ、０．１０７ｇ、０．４４９ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）に混合し、マイクロ波を照射して１５０℃で３０分間加熱した後、温度を室温に下げて反応を終了した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、４ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜３０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．０９１ｇ、７３．０％）を黄色固体として得た。
【０１８６】
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．７０（ｓ，１Ｈ），８．５８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．７Ｈｚ），７．９１（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０，１．５Ｈｚ），７．８１−７．７３（ｍ，２Ｈ），７．６９（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．４０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３，４．８Ｈｚ），５．０９（ｓ，２Ｈ），３．０９（ｓ，３Ｈ）；ＬＲＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４１６．９（Ｍ＋＋１）．
【０１８７】
実施例６：化合物１１１２０の合成、Ｎ−（４−（５−（ジフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−２−フルオロベンジル）−Ｎ−（ピリジン−３−イル）メタンスルホンアミド
［ステップ１］メチル３−フルオロ−４−（（Ｎ−（ピリジン−３−イル）メチルスルホンアミド）メチル）ベンゾエートの合成
【化８２】
2018526343.tif 000106
【０１８８】
実施例４のステップ１で製造されたＮ−（ピリジン−３−イル）メタンスルホンアミド（０．８００ｇ、４．６４６ｍｍｏｌ）、水素化ナトリウム（６０．００％、０．２２３ｇ、５．５７５ｍｍｏｌ）、そしてメチル４−（ブロモメチル）−３−フルオロベンゾエート（１．２６３ｇ、５．１１０ｍｍｏｌ）を室温でＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２０ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で５時間撹拌した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、１２ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜４０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．７４０ｇ、４７．１％）を黄色固体として得た。
【０１８９】
［ステップ２］Ｎ−（２−フルオロ−４−（ヒドラジンカルボニル）ベンジル）−Ｎ−（ピリジン−３−イル）メタンスルホンアミドの合成
【化８３】
2018526343.tif 000107
【０１９０】
ステップ１で製造されたメチル３−フルオロ−４−（（Ｎ−（ピリジン−３−イル）メチルスルホンアミド）メチル）ベンゾエート（０．７４０ｇ、２．１８７ｍｍｏｌ）とヒドラジンハイドレート（１．０９５ｇ、２１．８７１ｍｍｏｌ）をエタノール（１０ｍＬ）に混合し、マイクロ波を照射して１２０℃で１時間加熱した後、温度を室温に下げて反応を終了した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。表題化合物にさらなる精製を加えずに、そのまま使用した（０．６１０ｇ、８２．４％、黄色固体）。
【０１９１】
［ステップ３］化合物１１１２０の合成
【化８４】
2018526343.tif 000108
【０１９２】
ステップ２で製造されたＮ−（２−フルオロ−４−（ヒドラジンカルボニル）ベンジル）−Ｎ−（ピリジン−３−イル）メタンスルホンアミド（０．０８０ｇ、０．２３６ｍｍｏｌ）、ジフルオロ酢酸無水物（０．０３１ｍＬ、０．２８４ｍｍｏｌ）、そしてトリエチルアミン（０．０６６ｍＬ、０．４７３ｍｍｏｌ）を室温でジクロロメタン（１ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で１時間撹拌した。反応混合物に水を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、４ｇカートリッジ；メタノール／ジクロロメタン＝０％〜５％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．０４１ｇ、４３．５％）を白色固体として得た。
【０１９３】
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．９２（ｓ，１Ｈ），８．６５−８．５９（ｍ，１Ｈ），８．０２−７．９５（ｍ，１Ｈ），７．９２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０，１．７Ｈｚ），７．７８（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１０．０，１．７Ｈｚ），７．６７（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．５９（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．４，５．１Ｈｚ），７．０６（ｓ，０．２Ｈ），６．９３（ｓ，０．４Ｈ），６．８０（ｓ，０．２Ｈ），５．１３（ｓ，２Ｈ），３．１３（ｓ，３Ｈ）；ＬＲＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ３９９．１（Ｍ＋＋１）．
【０１９４】
実施例７：化合物１１１２１の合成、Ｎ−（４−（５−（トリフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ベンジル）メタンスルホンアミド
【化８５】
2018526343.tif 000109
【０１９５】
実施例３のステップ４で製造された（４−（５−（トリフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）フェニル）メタンアミンヒドロクロリド（０．０５０ｇ、０．１７９ｍｍｏｌ）を室温でジクロロメタン（２ｍＬ）に溶かした溶液に、トリエチルアミン（０．０３２ｍＬ、０．２３２ｍｍｏｌ）を加え、同じ温度で１０分間撹拌した。反応混合物にメタンスルホニルクロリド（０．０１５ｍＬ、０．１９７ｍｍｏｌ）を加え、同じ温度で５時間さらに撹拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した後、プラスチックフィルターで濾過して固体残留物と水溶液層を除去し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、４ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜５０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．０５５ｇ、９５．７％）を白色固体として得た。
【０１９６】
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．１７−８．０７（ｍ，２Ｈ），７．７７（ｓ，１Ｈ），７．６６（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），４．３２（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝３．６Ｈｚ），２．９６（ｓ，３Ｈ）；ＬＲＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ３２０．１９（Ｍ＋−１）．
【０１９７】
実施例８：化合物１１１２８の合成、Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）−Ｎ−（（５−（５−（トリフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ピリジン−２−イル）メチル）メタンスルホンアミド
［ステップ１］メチル６−（（Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）メチルスルホンアミド）メチル）ニコチネートの合成
【化８６】
2018526343.tif 000110
【０１９８】
実施例１のステップ１で製造されたＮ−（ピリジン−２−イルメチル）メタンスルホンアミド（０．３００ｇ、１．６１１ｍｍｏｌ）、水素化ナトリウム（６０．００％、０．０７７ｇ、１．９３３ｍｍｏｌ）、そしてメチル６−（ブロモメチル）ニコチネート（０．４０８ｇ、１．７７２ｍｍｏｌ）を室温でＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で５時間撹拌した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、１２ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜５０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．２９０ｇ、５３．７％）を黄色固体として得た。
【０１９９】
［ステップ２］Ｎ−（（５−（ヒドラジンカルボニル）ピリジン−２−イル）メチル）−Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）メタンスルホンアミドの合成
【化８７】
2018526343.tif 000111
【０２００】
ステップ１で製造されたメチル６−（（Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）メチルスルホンアミド）メチル）ニコチネート（０．２９０ｇ、０．８６５ｍｍｏｌ）とヒドラジンハイドレート（０．４３３ｇ、８．６４７ｍｍｏｌ）をエタノール（１０ｍＬ）に混合し、マイクロ波を照射して１２０℃で１時間加熱した後、温度を室温に下げて反応を終了した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。表題化合物にさらなる精製を加えずに、そのまま使用した（０．１１０ｇ、３７．９％、白色固体）。
【０２０１】
［ステップ３］Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）−Ｎ−（（５−（２−（２，２，２−トリフルオロアセチル）ヒドラジン−１−カルボニル）ピリジン−２−イル）メチル）メタンスルホンアミドの合成
【化８８】
2018526343.tif 000112
【０２０２】
ステップ２で製造されたＮ−（（５−（ヒドラジンカルボニル）ピリジン−２−イル）メチル）−Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）メタンスルホンアミド（０．１１０ｇ、０．３２８ｍｍｏｌ）、トリフルオロ酢酸無水物（０．０４１ｍＬ、０．２９５ｍｍｏｌ）、そしてトリエチルアミン（０．０６９ｍＬ、０．４９２ｍｍｏｌ）を室温でジクロロメタン（１０ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で５時間撹拌した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、１２ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜３０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．０９１ｇ、６４．３％）を黄色オイルとして得た。
【０２０３】
［ステップ４］化合物１１１２８の合成
【化８９】
2018526343.tif 000113
【０２０４】
ステップ３で製造されたＮ−（ピリジン−２−イルメチル）−Ｎ−（（５−（２−（２，２，２−トリフルオロアセチル）ヒドラジン−１−カルボニル）ピリジン−２−イル）メチル）メタンスルホンアミド（０．０９１ｇ、０．２１１ｍｍｏｌ）と１−メトキシ−Ｎ−トリエチルアンモニオスルホニル−メタンイミダート（Ｂｕｒｇｅｓｓ  ｒｅａｇｅｎｔ、０．０７５ｇ、０．３１６ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）に混合し、マイクロ波を照射して１５０℃で３０分間加熱した後、温度を室温に下げて反応を終了した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、４ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜５０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．０２１ｇ、２４．１％）を白色固体として得た。
【０２０５】
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ９．２７（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．２，０．９Ｈｚ），８．６１−８．５４（ｍ，１Ｈ），８．４３−８．３５（ｍ，１Ｈ），７．７６（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．６７（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．２，０．８Ｈｚ），７．４６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．２９（ｓ，１Ｈ），４．７３（ｓ，２Ｈ），４．６７（ｓ，２Ｈ），３．１６（ｓ，３Ｈ）；ＬＲＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４１４．３（Ｍ＋＋１）．
【０２０６】
実施例９：化合物１１１２９の合成、Ｎ−（２−メトキシ−４−（５−（トリフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ベンジル）−Ｎ−（ピリジン−３−イル）メタンスルホンアミド
［ステップ１］メチル３−メトキシ−４−（（Ｎ−（ピリジン−３−イル）メチルスルホンアミド）メチル）ベンゾエートの合成
【化９０】
2018526343.tif 000114
【０２０７】
実施例４のステップ１で製造されたＮ−（ピリジン−３−イル）メタンスルホンアミド（０．５００ｇ、２．９０４ｍｍｏｌ）、水素化ナトリウム（６０．００％、０．１３９ｇ、３．４８４ｍｍｏｌ）、そしてメチル４−（ブロモメチル）−３−メトキシベンゾエート（０．８２８ｇ、３．１９４ｍｍｏｌ）を室温でＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で５時間撹拌した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、１２ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜３０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．１１７ｇ、１１．５％）を黄色固体として得た。
【０２０８】
［ステップ２］Ｎ−（４−（ヒドラジンカルボニル）−２−メトキシベンジル）−Ｎ−（ピリジン−３−イル）メタンスルホンアミドの合成
【化９１】
2018526343.tif 000115
【０２０９】
ステップ１で製造されたメチル３−メトキシ−４−（（Ｎ−（ピリジン−３−イル）メチルスルホンアミド）メチル）ベンゾエート（０．１１７ｇ、０．３３４ｍｍｏｌ）とヒドラジンハイドレート（０．１６７ｇ、３．３３９ｍｍｏｌ）をエタノール（１０ｍＬ）に混合し、マイクロ波を照射して１２０℃で１時間加熱した後、温度を室温に下げて反応を終了した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。表題化合物にさらなる精製を加えずに、そのまま使用した（０．１００ｇ、８５．５％、黄色オイル）。
【０２１０】
［ステップ３］Ｎ−（２−メトキシ−４−（２−（２，２，２−トリフルオロアセチル）ヒドラジン−１−カルボニル）ベンジル）−Ｎ−（ピリジン−３−イル）メタンスルホンアミドの合成
【化９２】
2018526343.tif 000116
【０２１１】
ステップ２で製造されたＮ−（４−（ヒドラジンカルボニル）−２−メトキシベンジル）−Ｎ−（ピリジン−３−イル）メタンスルホンアミド（０．１００ｇ、０．２８５ｍｍｏｌ）、トリフルオロ酢酸無水物（０．０３６ｍＬ、０．２５７ｍｍｏｌ）、そしてトリエチルアミン（０．０５９ｍＬ、０．４２８ｍｍｏｌ）を室温でジクロロメタン（１０ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で５時間撹拌した。反応混合物に水を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、１２ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜３０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．０９０ｇ、７０．６％）を黄色オイルとして得た。
【０２１２】
［ステップ４］化合物１１１２９の合成
【化９３】
2018526343.tif 000117
【０２１３】
ステップ３で製造されたＮ−（２−メトキシ−４−（２−（２，２，２−トリフルオロアセチル）ヒドラジン−１−カルボニル）ベンジル）−Ｎ−（ピリジン−３−イル）メタンスルホンアミド（０．０９０ｇ、０．２０２ｍｍｏｌ）と１−メトキシ−Ｎ−トリエチルアンモニオスルホニル−メタンイミダート（Ｂｕｒｇｅｓｓ  ｒｅａｇｅｎｔ、０．０７２ｇ、０．３０２ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）に混合し、マイクロ波を照射して１５０℃で３０分間加熱した後、温度を室温に下げて反応を終了した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、４ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜３０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．０３６ｇ、４１．７％）を白色固体として得た。
【０２１４】
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．７６（ｓ，１Ｈ），８．５６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），８．０１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．６７（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．９，１．６Ｈｚ），７．６１−７．５２（ｍ，３Ｈ），５．０８（ｓ，２Ｈ），３．９０（ｓ，３Ｈ），３．０９（ｓ，３Ｈ）；ＬＲＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４２９．３（Ｍ＋＋１）．
【０２１５】
実施例１０：化合物１１１３３の合成、Ｎ−（３−フルオロ−４−（５−（トリフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ベンジル）−Ｎ−（ピリジン−３−イル）メタンスルホンアミド
［ステップ１］メチル２−フルオロ−４−（（ピリジン−３−イルアミノ）メチル）ベンゾエートの合成
【化９４】
2018526343.tif 000118
【０２１６】
ピリジン−３−アミン（０．７００ｇ、７．４３７ｍｍｏｌ）を室温で塩化メチレン（２０ｍＬ）に溶かした溶液に、メチル２−フルオロ−４−ホルミルベンゾエート（１．４９０ｇ、８．１８１ｍｍｏｌ）と酢酸（０．５０１ｍＬ、８．１８１ｍｍｏｌ）を加え、同じ温度で１時間撹拌した。反応混合物にナトリウムトリアセトキシボロヒドリド（３．１５３ｇ、１４．８７５ｍｍｏｌ）を加え、同じ温度で１２時間さらに撹拌した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、１２ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜３０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．５００ｇ、２５．８％）を黄色オイルとして得た。
【０２１７】
［ステップ２］メチル２−フルオロ−４−（（Ｎ−（ピリジン−３−イル）メチルスルホンアミド）メチル）ベンゾエートの合成
【化９５】
2018526343.tif 000119
【０２１８】
ステップ１で製造されたメチル２−フルオロ−４−（（ピリジン−３−イルアミノ）メチル）ベンゾエート（０．５００ｇ、１．９２１ｍｍｏｌ）、ピリジン（０．１７１ｍＬ、２．１１３ｍｍｏｌ）、そしてメタンスルホニルクロリド（０．１８０ｍＬ、２．３０５ｍｍｏｌ）を室温でジクロロメタン（１０ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で１２時間撹拌した。反応混合物に水を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した。有機層を１Ｎ−塩酸水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、１２ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜３０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．１６０ｇ、２４．６％）を黄色固体として得た。
【０２１９】
［ステップ３］Ｎ−（３−フルオロ−４−（ヒドラジンカルボニル）ベンジル）−Ｎ−（ピリジン−３−イル）メタンスルホンアミドの合成
【化９６】
2018526343.tif 000120
【０２２０】
ステップ２で製造されたメチル２−フルオロ−４−（（Ｎ−（ピリジン−３−イル）メチルスルホンアミド）メチル）ベンゾエート（０．１６０ｇ、０．４７３ｍｍｏｌ）とヒドラジンハイドレート（０．２３７ｇ、４．７２９ｍｍｏｌ）をエタノール（１０ｍＬ）に混合し、マイクロ波を照射して１２０℃で１時間加熱した後、温度を室温に下げて反応を終了した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。表題化合物にさらなる精製を加えずに、そのまま使用した（０．１０９ｇ、６８．１％、黄色オイル）。
【０２２１】
［ステップ４］Ｎ−（３−フルオロ−４−（２−（２，２，２−トリフルオロアセチル）ヒドラジン−１−カルボニル）ベンジル）−Ｎ−（ピリジン−３−イル）メタンスルホンアミドの合成
【化９７】
2018526343.tif 000121
【０２２２】
ステップ３で製造されたＮ−（３−フルオロ−４−（ヒドラジンカルボニル）ベンジル）−Ｎ−（ピリジン−３−イル）メタンスルホンアミド（０．１０９ｇ、０．３２２ｍｍｏｌ）、トリフルオロ酢酸無水物（０．０４０ｍＬ、０．２９０ｍｍｏｌ）、そしてトリエチルアミン（０．０６７ｍＬ、０．４８３ｍｍｏｌ）を室温でジクロロメタン（５ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で５時間撹拌した。反応混合物に水を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、４ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜６０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．０７１ｇ、５０．７％）を黄色オイルとして得た。
【０２２３】
［ステップ５］化合物１１１３３の合成
【化９８】
2018526343.tif 000122
【０２２４】
ステップ４で製造されたＮ−（３−フルオロ−４−（２−（２，２，２−トリフルオロアセチル）ヒドラジン−１−カルボニル）ベンジル）−Ｎ−（ピリジン−３−イル）メタンスルホンアミド（０．０７１ｇ、０．１６３ｍｍｏｌ）と１−メトキシ−Ｎ−トリエチルアンモニオスルホニル−メタンイミダート（Ｂｕｒｇｅｓｓ  ｒｅａｇｅｎｔ、０．０５８ｇ、０．２４５ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）に混合し、マイクロ波を照射して１５０℃で３０分間加熱した後、温度を室温に下げて反応を終了した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、４ｇカートリッジ；メタノール／ジクロロメタン＝０％〜５％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．０３１ｇ、４５．６％）を黄色オイルとして得た。
【０２２５】
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ９．２４（ｓ，１Ｈ），８．６０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），８．１３−８．０２（ｍ，２Ｈ），７．６７−７．５４（ｍ，１Ｈ），７．３７（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），５．１９（ｓ，２Ｈ），３．１６（ｓ，３Ｈ）；ＬＲＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４１７．１（Ｍ＋＋１）．
【０２２６】
実施例１１：化合物１１１５１の合成、Ｎ−フェニル−Ｎ−（４−（５−（トリフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ベンジル）ピリジン−３−スルホンアミド
［ステップ１］Ｎ−フェニルピリジン−４−スルホンアミドの合成
【化９９】
2018526343.tif 000123
【０２２７】
アニリン（０．２００ｇ、２．１４７ｍｍｏｌ）とピリジン（０．２６０ｍＬ、３．２２１ｍｍｏｌ）を室温でジクロロメタン（６ｍＬ）に溶かした溶液に、ピリジン４−スルホニルクロリドヒドロクロリド（０．４８３ｇ、２．２５５ｍｍｏｌ）を加え、同じ温度で１０時間撹拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、１２ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜３０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．２５０ｇ、４９．７％）を黄色固体として得た。
【０２２８】
［ステップ２］メチル４−（（Ｎ−フェニルピリジン−３−スルホンアミド）メチル）ベンゾエートの合成
【化１００】
2018526343.tif 000124
【０２２９】
ステップ１で製造されたＮ−フェニルピリジン−３−スルホンアミド（０．４００ｇ、１．７０７ｍｍｏｌ）を０℃でＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（８ｍＬ）に溶かした溶液に、水素化ナトリウム（６０．００％、０．０８２ｇ、２．０４９ｍｍｏｌ）を加え、同じ温度で２０分間撹拌した。反応混合物にメチル４−（ブロモメチル）ベンゾエート（０．４３０ｇ、１．８７８ｍｍｏｌ）を加え、室温で８時間さらに撹拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、１２ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜４０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．３８０ｇ、５８．２％）を白色固体として得た。
【０２３０】
［ステップ３］Ｎ−（４−（ヒドラジンカルボニル）ベンジル）−Ｎ−フェニルピリジン−３−スルホンアミドの合成
【化１０１】
2018526343.tif 000125
【０２３１】
ステップ２で製造されたメチル４−（（Ｎ−フェニルピリジン−３−スルホンアミド）メチル）ベンゾエート（０．３３０ｇ、０．８６３ｍｍｏｌ）とヒドラジンハイドレート（０．１３８ｇ、４．３１５ｍｍｏｌ）を室温でエタノール（６ｍＬ）に混ぜた混合物を１６時間加熱還流した後、室温に下げ、反応混合物を減圧下で溶媒を除去した後、析出した固体を濾過し、水で洗浄し、乾燥して、表題化合物（０．３２０ｇ、９７．０％）を白色固体として得た。
【０２３２】
［ステップ４］化合物１１１５１の合成
【化１０２】
2018526343.tif 000126
【０２３３】
ステップ３で製造されたＮ−（４−（ヒドラジンカルボニル）ベンジル）−Ｎ−フェニルピリジン−３−スルホンアミド（０．１６０ｇ、０．４１８ｍｍｏｌ）を室温でテトラヒドロフラン（８ｍＬ）に溶かした溶液に、トリエチルアミン（０．０７５ｍＬ、０．５４４ｍｍｏｌ）を加え、同じ温度で１０分間撹拌した。反応混合物にトリフルオロ酢酸無水物（０．０６１ｍＬ、０．４６０ｍｍｏｌ）を加え、１４時間加熱還流した後、温度を室温に下げて反応を終了した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した後、プラスチックフィルターで濾過して固体残留物と水溶液層を除去し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、１２ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜５０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．１５０ｇ、７７．９％）を白色固体として得た。
【０２３４】
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．９５（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．９，１．６Ｈｚ），８．８４（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．４，０．８Ｈｚ），８．１０（ｄｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１，２．４，１．６Ｈｚ），８．０６−７．９９（ｍ，２Ｈ），７．７３（ｄｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１，４．９，０．８Ｈｚ），７．６６−７．５４（ｍ，２Ｈ），７．３８−７．２４（ｍ，３Ｈ），７．２１−７．１２（ｍ，２Ｈ），５．０４（ｓ，２Ｈ）；ＬＲＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４６２．０（Ｍ＋＋１）．
【０２３５】
実施例１２：化合物１１１５２の合成、Ｎ−（４−（５−（ジフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ベンジル）−Ｎ−フェニルピリジン−３−スルホンアミド
【化１０３】
2018526343.tif 000127
【０２３６】
実施例１１のステップ３で製造されたＮ−（４−（ヒドラジンカルボニル）ベンジル）−Ｎ−フェニルピリジン−３−スルホンアミド（０．１６０ｇ、０．４１８ｍｍｏｌ）を室温でテトラヒドロフラン（８ｍＬ）に溶かした溶液に、トリエチルアミン（０．０７５ｍＬ、０．５４４ｍｍｏｌ）を加え、同じ温度で１０分間撹拌した。反応混合物に２，２−ジフルオロ酢酸無水物（０．０５０ｍＬ、０．４６０ｍｍｏｌ）を加え、１４時間加熱還流した後、温度を室温に下げて反応を終了した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した後、プラスチックフィルターで濾過して固体残留物と水溶液層を除去し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、１２ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜５０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．１４０ｇ、７５．６％）を白色固体として得た。
【０２３７】
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．９５（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．９，１．６Ｈｚ），８．８４（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．３，０．８Ｈｚ），８．０９（ｄｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１，２．４，１．６Ｈｚ），８．０６−７．９６（ｍ，２Ｈ），７．７８−７．６６（ｍ，１Ｈ），７．６４−７．５３（ｍ，３Ｈ），７．４３（ｓ，０Ｈ），７．３８−７．２６（ｍ，３Ｈ），７．２１−７．１２（ｍ，２Ｈ），５．０３（ｓ，２Ｈ）；ＬＲＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４４４．０（Ｍ＋＋１）．
【０２３８】
実施例１３：化合物１１１５３の合成、Ｎ−（２−フルオロ−４−（５−（トリフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ベンジル）−Ｎ−フェニルエタンスルホンアミド
［ステップ１］メチル３−フルオロ−４−（（Ｎ−フェニルエチルスルホンアミド）メチル）ベンゾエートの合成
【化１０４】
2018526343.tif 000128
【０２３９】
エタンスルホニルクロリド（０．２１９ｍＬ、２．３１４ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジン−４−アミン（ＤＭＡＰ、０．０７１ｇ、０．５７９ｍｍｏｌ）、そしてピリジン（０．２３３ｍＬ、２．８９３ｍｍｏｌ）を室温でジクロロメタン（１０ｍＬ）に溶かした溶液を３０分間撹拌し、メチル３−フルオロ−４−（（フェニルアミノ）メチル）ベンゾエート（０．５００ｇ、１．９２８ｍｍｏｌ）を加えて５時間加熱還流した後、温度を室温に下げて反応を終了した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、１２ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜２５％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．４５０ｇ、６６．４％）を白色固体として得た。
【０２４０】
［ステップ２］Ｎ−（２−フルオロ−４−（ヒドラジンカルボニル）ベンジル）−Ｎ−フェニルエタンスルホンアミドの合成
【化１０５】
2018526343.tif 000129
【０２４１】
ステップ１で製造されたメチル３−フルオロ−４−（（Ｎ−フェニルエチルスルホンアミド）メチル）ベンゾエート（０．４５０ｇ、１．２８１ｍｍｏｌ）とヒドラジンハイドレート（０．２０５ｇ、６．４０３ｍｍｏｌ）を室温でエタノール（８ｍＬ）に混ぜた混合物を１６時間加熱還流した後、室温に下げ、反応混合物を減圧下で溶媒を除去した後、析出した固体を濾過し、水で洗浄し、乾燥して、表題化合物（０．４２０ｇ、９３．３％）を白色固体として得た。
【０２４２】
［ステップ３］化合物１１１５３の合成
【化１０６】
2018526343.tif 000130
【０２４３】
ステップ２で製造されたＮ−（２−フルオロ−４−（ヒドラジンカルボニル）ベンジル）−Ｎ−フェニルエタンスルホンアミド（０．０８０ｇ、０．２２８ｍｍｏｌ）とトリエチルアミン（０．０４１ｍＬ、０．２９６ｍｍｏｌ）を室温でテトラヒドロフラン（２ｍＬ）に溶かした溶液を１０分間撹拌してトリフルオロ酢酸無水物（０．０３３ｍＬ、０．２５０ｍｍｏｌ）を加え、６時間加熱還流した後、温度を室温に下げて反応を終了した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した後、プラスチックフィルターで濾過して固体残留物と水溶液層を除去し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、１２ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜４０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．０７５ｇ、７６．７％）を白色固体として得た。
【０２４４】
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ７．９１（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０，１．７Ｈｚ），７．８４（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１０．１，１．７Ｈｚ），７．７１（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．５１−７．４３（ｍ，２Ｈ），７．４４−７．３０（ｍ，３Ｈ），５．１１（ｓ，２Ｈ），３．３１（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．３３（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４３０．０（Ｍ＋＋１）．
【０２４５】
実施例１４：化合物１１１５４の合成、Ｎ−（４−（５−（ジフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−２−フルオロベンジル）−Ｎ−フェニルエタンスルホンアミド
【化１０７】
2018526343.tif 000131
【０２４６】
実施例１３のステップ２で製造されたＮ−（２−フルオロ−４−（ヒドラジンカルボニル）ベンジル）−Ｎ−フェニルエタンスルホンアミド（０．０８０ｇ、０．２２８ｍｍｏｌ）とトリエチルアミン（０．０４１ｍＬ、０．２９６ｍｍｏｌ）を室温でテトラヒドロフラン（２ｍＬ）に溶かした溶液を１０分間撹拌し、２，２−ジフルオロ酢酸無水物（０．０３０ｍＬ、０．２７３ｍｍｏｌ）を加えて３時間加熱還流した後、温度を室温に下げて反応を終了した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した後、プラスチックフィルターで濾過して固体残留物と水溶液層を除去し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、４ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜４０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．０６５ｇ、６９．４％）を白色固体として得た。
【０２４７】
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ７．８８（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０，１．７Ｈｚ），７．８０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１０．２，１．７Ｈｚ），７．７５−７．６７（ｍ，１Ｈ），７．５８−７．４０（ｍ，３Ｈ），７．３９（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．５，６．９Ｈｚ），７．３４−７．２７（ｍ，１Ｈ），５．１０（ｓ，２Ｈ），３．３０（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），１．３３（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４１２．３（Ｍ＋＋１）．
【０２４８】
実施例１５：化合物１１１５５の合成、Ｎ−（３−フルオロフェニル）−Ｎ−（４−（５−（トリフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ベンジル）ピリジン−３−スルホンアミド
［ステップ１］Ｎ−（３−フルオロフェニル）−Ｎ−（４−（ヒドラジンカルボニル）ベンジル）ピリジン−３−スルホンアミドの合成
【化１０８】
2018526343.tif 000132
【０２４９】
メチル４−（（Ｎ−（３−フルオロフェニル）ピリジン−３−スルホンアミド）メチル）ベンゾエート（０．３００ｇ、０．７４９ｍｍｏｌ）とヒドラジンハイドレート（０．１２０ｇ、３．７４６ｍｍｏｌ）を室温でエタノール（６ｍＬ）に混ぜた混合物を１６時間加熱還流した後、室温に下げ、反応混合物を減圧下で溶媒を除去した後、濃縮物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて撹拌し、析出した固体を濾過し、水で洗浄し、乾燥して、表題化合物（０．２９０ｇ、９６．７％）を白色固体として得た。
【０２５０】
［ステップ２］化合物１１１５５の合成
【化１０９】
2018526343.tif 000133
【０２５１】
ステップ１で製造されたＮ−（３−フルオロフェニル）−Ｎ−（４−（ヒドラジンカルボニル）ベンジル）ピリジン−３−スルホンアミド（０．１００ｇ、０．２５０ｍｍｏｌ）とトリエチルアミン（０．０４５ｍＬ、０．３２５ｍｍｏｌ）を室温でテトラヒドロフラン（２ｍＬ）に溶かした溶液を１０分間撹拌し、トリフルオロ酢酸無水物（０．０３７ｍＬ、０．２７５ｍｍｏｌ）を加えて３時間加熱還流した後、温度を室温に下げて反応を終了した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した後、プラスチックフィルターで濾過して固体残留物と水溶液層を除去し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、４ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜４０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．０６０ｇ、５０．２％）を白色固体として得た。
【０２５２】
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．９７（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．９，１．６Ｈｚ），８．８７（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．４，０．８Ｈｚ），８．１１（ｄｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１，２．４，１．６Ｈｚ），８．０５−７．９５（ｍ，２Ｈ），７．７４（ｄｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１，４．９，０．８Ｈｚ），７．６９（ｓ，０．２Ｈ），７．６２−７．５７（ｍ，２Ｈ），７．５６（ｓ，０．５Ｈ），７．４３（ｓ，０．２Ｈ），７．３７（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．２，６．６Ｈｚ），７．２１−７．１１（ｍ，２Ｈ），７．０７（ｄｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１，２．０，１．０Ｈｚ），５．０４（ｓ，２Ｈ）；ＬＲＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４７７．２（Ｍ＋−１）．
【０２５３】
実施例１６：化合物１１１５６の合成、Ｎ−（４−（５−（ジフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ベンジル）−Ｎ−（３−フルオロフェニル）ピリジン−３−スルホンアミド
［ステップ１］Ｎ−（４−（２−（２，２−ジフルオロアセチル）ヒドラジン−１−カルボニル）ベンジル）−Ｎ−（３−フルオロフェニル）ピリジン−３−スルホンアミドの合成
【化１１０】
2018526343.tif 000134
【０２５４】
実施例１５のステップ１で製造されたＮ−（３−フルオロフェニル）−Ｎ−（４−（ヒドラジンカルボニル）ベンジル）ピリジン−３−スルホンアミド（０．１００ｇ、０．２５０ｍｍｏｌ）とトリエチルアミン（０．０４５ｍＬ、０．３２５ｍｍｏｌ）を室温でテトラヒドロフラン（２ｍＬ）に溶かした溶液を１０分間撹拌し、２，２−ジフルオロ酢酸無水物（０．０３３ｍＬ、０．３００ｍｍｏｌ）を加えて３時間加熱還流した後、温度を室温に下げて反応を終了した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、４ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜４０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．０８０ｇ、６７．０％）を白色固体として得た。
【０２５５】
［ステップ２］化合物１１１５６の合成
【化１１１】
2018526343.tif 000135
【０２５６】
ステップ１で製造されたＮ−（４−（２−（２，２−ジフルオロアセチル）ヒドラジン−１−カルボニル）ベンジル）−Ｎ−（３−フルオロフェニル）ピリジン−３−スルホンアミド（０．０８０ｇ、０．１６７ｍｍｏｌ）と１−メトキシ−Ｎ−トリエチルアンモニオスルホニル−メタンイミダート（Ｂｕｒｇｅｓｓ  ｒｅａｇｅｎｔ、０．０３５ｇ、０．２０１ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（２ｍＬ）に混合し、マイクロ波を照射して１５０℃で３０分間加熱した後、温度を室温に下げて反応を終了した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、４ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜４０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．０５５ｇ、７１．４％）を白色固体として得た。
【０２５７】
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．９７（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．９，１．５Ｈｚ），８．８７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），８．１１（ｄｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１，２．４，１．６Ｈｚ），８．０８−７．９７（ｍ，２Ｈ），７．７４（ｄｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０，４．９，０．８Ｈｚ），７．６０（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．３７（ｔｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１，６．６Ｈｚ），７．２２−７．１０（ｍ，２Ｈ），７．１０−７．０２（ｍ，１Ｈ），５．０５（ｓ，２Ｈ）；ＬＲＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４６２．０（Ｍ＋＋１）．
【０２５８】
実施例１７：化合物１１１６７の合成、Ｎ−フェニル−Ｎ−（４−（５−（トリフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ベンジル）メタンスルホンアミド
［ステップ１］Ｎ−フェニルメタンスルホンアミドの合成
【化１１２】
2018526343.tif 000136
【０２５９】
アニリン（３．０００ｇ、３２．２１３ｍｍｏｌ）、ピリジン（２．８６０ｍＬ、３５．４３４ｍｍｏｌ）、そしてメタンスルホニルクロリド（３．０１２ｍＬ、３８．６５６ｍｍｏｌ）を室温でジクロロメタン（８０ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で１２時間撹拌した。反応混合物に水を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した。有機層を１Ｎ−塩酸水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。表題化合物にさらなる精製を加えずに、そのまま使用した（４．１００ｇ、７４．３％、白色固体）。
【０２６０】
［ステップ２］メチル４−（（Ｎ−フェニルメチルスルホンアミド）メチル）ベンゾエートの合成
【化１１３】
2018526343.tif 000137
【０２６１】
ステップ１で製造されたＮ−フェニルメタンスルホンアミド（０．８００ｇ、４．６７３ｍｍｏｌ）、水素化ナトリウム（６０．００％、０．２２４ｇ、５．６０７ｍｍｏｌ）、そしてメチル４−（ブロモメチル）ベンゾエート（１．１７７ｇ、５．１４０ｍｍｏｌ）を室温でＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で５時間撹拌した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、１２ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜４０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．７００ｇ、４６．９％）を白色固体として得た。
【０２６２】
［ステップ３］Ｎ−（４−（ヒドラジンカルボニル）ベンジル）−Ｎ−フェニルメタンスルホンアミドの合成
【化１１４】
2018526343.tif 000138
【０２６３】
ステップ２で製造されたメチル４−（（Ｎ−フェニルメチルスルホンアミド）メチル）ベンゾエート（０．７００ｇ、２．１９２ｍｍｏｌ）とヒドラジンハイドレート（１．０９７ｇ、２１．９１７ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（１０ｍＬ）に混合し、マイクロ波を照射して１２０℃で１時間加熱した後、温度を室温に下げて反応を終了した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。表題化合物にさらなる精製を加えずに、そのまま使用した（０．４３０ｇ、６１．４％、黄色オイル）。
【０２６４】
［ステップ４］化合物１１１６７の合成
【化１１５】
2018526343.tif 000139
【０２６５】
ステップ３で製造されたＮ−（４−（ヒドラジンカルボニル）ベンジル）−Ｎ−フェニルメタンスルホンアミド（０．２００ｇ、０．６２６ｍｍｏｌ）、トリフルオロ酢酸無水物（０．０９６ｍＬ、０．６８９ｍｍｏｌ）、そしてトリエチルアミン（０．１７５ｍＬ、１．２５２ｍｍｏｌ）を室温でジクロロメタン（１０ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で５時間撹拌した。反応混合物に水を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、４ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜４０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．１４０ｇ、５６．３％）を白色固体として得た。
【０２６６】
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．０９−８．０１（ｍ，２Ｈ），７．５４−７．４７（ｍ，２Ｈ），７．４２−７．２６（ｍ，５Ｈ），４．９７（ｓ，２Ｈ），３．０１（ｓ，３Ｈ）；ＬＲＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ３９８．１（Ｍ＋＋１）．
【０２６７】
実施例１８：化合物１１１６８の合成、Ｎ−（４−（５−（ジフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ベンジル）−Ｎ−フェニルメタンスルホンアミド
【化１１６】
2018526343.tif 000140
【０２６８】
実施例１７のステップ３で製造されたＮ−（４−（ヒドラジンカルボニル）ベンジル）−Ｎ−フェニルメタンスルホンアミド（０．２００ｇ、０．６２６ｍｍｏｌ）、ジフルオロ酢酸無水物（０．０７５ｍＬ、０．６８９ｍｍｏｌ）、そしてトリエチルアミン（０．１３１ｍＬ、０．９３９ｍｍｏｌ）を室温でジクロロメタン（１０ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で５時間撹拌した。反応混合物に水を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、４ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜４０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．１１０ｇ、４６．３％）を白色固体として得た。
【０２６９】
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．０８−７．９７（ｍ，２Ｈ），７．５３−７．４５（ｍ，２Ｈ），７．４４−７．２６（ｍ，５Ｈ），７．０５（ｓ，０．２Ｈ），６．９２（ｓ，０．５Ｈ），６．７９（ｓ，０．２Ｈ），４．９６（ｓ，２Ｈ），３．０１（ｓ，３Ｈ）；ＬＲＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ３８０．０（Ｍ＋＋１）．
【０２７０】
実施例１９：化合物１１１６９の合成、Ｎ−（２−フルオロ−４−（５−（トリフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ベンジル）−Ｎ−フェニルメタンスルホンアミド
［ステップ１］メチル３−フルオロ−４−（（Ｎ−フェニルメチルスルホンアミド）メチル）ベンゾエートの合成
【化１１７】
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【０２７１】
実施例１７のステップ１で製造されたＮ−フェニルメタンスルホンアミド（０．８００ｇ、４．６７３ｍｍｏｌ）、水素化ナトリウム（６０．００％、０．２２４ｇ、５．６０７ｍｍｏｌ）、そしてメチル４−（ブロモメチル）−３−フルオロベンゾエート（１．２７０ｇ、５．１４０ｍｍｏｌ）を室温でＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で５時間撹拌した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、１２ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜５０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．７５２ｇ、４７．７％）を黄色固体として得た。
【０２７２】
［ステップ２］Ｎ−（２−フルオロ−４−（ヒドラジンカルボニル）ベンジル）−Ｎ−フェニルメタンスルホンアミドの合成
【化１１８】
2018526343.tif 000142
【０２７３】
ステップ１で製造されたメチル３−フルオロ−４−（（Ｎ−フェニルメチルスルホンアミド）メチル）ベンゾエート（０．７５２ｇ、２．２２９ｍｍｏｌ）とヒドラジンハイドレート（１．１１６ｇ、２２．２９０ｍｍｏｌ）をエタノール（１０ｍＬ）に混合し、マイクロ波を照射して１２０℃で１時間加熱した後、温度を室温に下げて反応を終了した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。表題化合物にさらなる精製を加えずに、そのまま使用した（０．７００ｇ、９３．１％、黄色オイル）。
【０２７４】
［ステップ３］Ｎ−（２−フルオロ−４−（２−（２，２，２−トリフルオロアセチル）ヒドラジン−１−カルボニル）ベンジル）−Ｎ−フェニルメタンスルホンアミドの合成
【化１１９】
2018526343.tif 000143
【０２７５】
ステップ２で製造されたＮ−（２−フルオロ−４−（ヒドラジンカルボニル）ベンジル）−Ｎ−フェニルメタンスルホンアミド（０．２００ｇ、０．５９３ｍｍｏｌ）、トリフルオロ酢酸無水物（０．０９１ｍＬ、０．６５２ｍｍｏｌ）、そしてトリエチルアミン（０．１２４ｍＬ、０．８８９ｍｍｏｌ）を室温でジクロロメタン（１０ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で５時間撹拌した。反応混合物に水を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した。有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。表題化合物にさらなる精製を加えずに、そのまま使用した（０．１５０ｇ、５８．４％、黄色オイル）。
【０２７６】
［ステップ４］化合物１１１６９の合成
【化１２０】
2018526343.tif 000144
【０２７７】
ステップ３で製造されたＮ−（２−フルオロ−４−（２−（２，２，２−トリフルオロアセチル）ヒドラジン−１−カルボニル）ベンジル）−Ｎ−フェニルメタンスルホンアミド（０．１５０ｇ、０．３４６ｍｍｏｌ）と１−メトキシ−Ｎ−トリエチルアンモニオスルホニル−メタンイミダート（Ｂｕｒｇｅｓｓ  ｒｅａｇｅｎｔ、０．１２４ｇ、０．５１９ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）に混合し、マイクロ波を照射して１５０℃で３０分間加熱した後、温度を室温に下げて反応を終了した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、４ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜５０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．０９１ｇ、６３．３％）を白色固体として得た。
【０２７８】
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．８８（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１，１．７Ｈｚ），７．７５（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．８，１．６Ｈｚ），７．７１（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．４２−７．２９（ｍ，５Ｈ），５．０５（ｓ，２Ｈ），３．０３（ｓ，３Ｈ）；ＬＲＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４１６．３（Ｍ＋＋１）．
【０２７９】
実施例２０：化合物１１１７０の合成、Ｎ−（４−（５−（ジフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−２−フルオロベンジル）−Ｎ−フェニルメタンスルホンアミド
［ステップ１］Ｎ−（４−（２−（２，２−ジフルオロアセチル）ヒドラジン−１−カルボニル）−２−フルオロベンジル）−Ｎ−フェニルメタンスルホンアミドの合成
【化１２１】
2018526343.tif 000145
【０２８０】
実施例１９のステップ２で製造されたＮ−（２−フルオロ−４−（ヒドラジンカルボニル）ベンジル）−Ｎ−フェニルメタンスルホンアミド（０．２００ｇ、０．５９３ｍｍｏｌ）、ジフルオロ酢酸無水物（０．０７１ｍＬ、０．６５２ｍｍｏｌ）、そしてトリエチルアミン（０．１２４ｍＬ、０．８８９ｍｍｏｌ）を室温でジクロロメタン（１０ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で５時間撹拌した。反応混合物に水を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。表題化合物にさらなる精製を加えずに、そのまま使用した（０．１１０ｇ、４４．７％、黄色固体）。
【０２８１】
［ステップ２］化合物１１１７０の合成
【化１２２】
2018526343.tif 000146
【０２８２】
ステップ１で製造されたＮ−（４−（２−（２，２−ジフルオロアセチル）ヒドラジン−１−カルボニル）−２−フルオロベンジル）−Ｎ−フェニルメタンスルホンアミド（０．１１０ｇ、０．２５４ｍｍｏｌ）と１−メトキシ−Ｎ−トリエチルアンモニオスルホニル−メタンイミダート（Ｂｕｒｇｅｓｓ  ｒｅａｇｅｎｔ、０．０９１ｇ、０．３８１ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）に混合し、マイクロ波を照射して１５０℃で３０分間加熱した後、温度を室温に下げて反応を終了した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、４ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜４０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．０７１ｇ、７０．４％）を白色固体として得た。
【０２８３】
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．８８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．７５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１０．０Ｈｚ），７．６８（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．４２−７．２９（ｍ，５Ｈ），７．０５（ｓ，０．２Ｈ），６．９２（ｓ，０．５Ｈ），６．７９（ｓ，０．２Ｈ），５．０４（ｓ，２Ｈ），３．０３（ｓ，３Ｈ）；ＬＲＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ３９８．５（Ｍ＋＋１）．
【０２８４】
実施例２１：化合物１１１７１の合成、Ｎ−フェニル−Ｎ−（（５−（５−（トリフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ピリジン−２−イル）メチル）メタンスルホンアミド
［ステップ１］メチル６−（（Ｎ−フェニルメチルスルホンアミド）メチル）ニコチネートの合成
【化１２３】
2018526343.tif 000147
【０２８５】
実施例１７のステップ１で製造されたＮ−フェニルメタンスルホンアミド（０．８００ｇ、４．６７３ｍｍｏｌ）、水素化ナトリウム（６０．００％、０．２２４ｇ、５．６０７ｍｍｏｌ）、そしてメチル６−（ブロモメチル）ニコチネート（１．１８２ｇ、５．１４０ｍｍｏｌ）を室温でＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で５時間撹拌した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、１２ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜５０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．３２３ｇ、２１．６％）を黄色固体として得た。
【０２８６】
［ステップ２］Ｎ−（（５−（ヒドラジンカルボニル）ピリジン−２−イル）メチル）−Ｎ−フェニルメタンスルホンアミドの合成
【化１２４】
2018526343.tif 000148
【０２８７】
ステップ１で製造されたメチル６−（（Ｎ−フェニルメチルスルホンアミド）メチル）ニコチネート（０．３２３ｇ、１．００８ｍｍｏｌ）とヒドラジンハイドレート（０．５０５ｇ、１０．０８２ｍｍｏｌ）をエタノール（１０ｍＬ）に混合し、マイクロ波を照射して１２０℃で１時間加熱した後、温度を室温に下げて反応を終了した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。表題化合物にさらなる精製を加えずに、そのまま使用した（０．３００ｇ、９２．９％、黄色オイル）。
【０２８８】
［ステップ３］Ｎ−フェニル−Ｎ−（（５−（２−（２，２，２−トリフルオロアセチル）ヒドラジン−１−カルボニル）ピリジン−２−イル）メチル）メタンスルホンアミドの合成
【化１２５】
2018526343.tif 000149
【０２８９】
ステップ２で製造されたＮ−（（５−（ヒドラジンカルボニル）ピリジン−２−イル）メチル）−Ｎ−フェニルメタンスルホンアミド（０．１００ｇ、０．３１２ｍｍｏｌ）、トリフルオロ酢酸無水物（０．０４８ｍＬ、０．３４３ｍｍｏｌ）、そしてトリエチルアミン（０．０６５ｍＬ、０．４６８ｍｍｏｌ）を室温でジクロロメタン（１０ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で５時間撹拌した。反応混合物に水を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。表題化合物にさらなる精製を加えずに、そのまま使用した（０．０８３ｇ、６３．９％、黄色オイル）。
【０２９０】
［ステップ４］化合物１１１７１の合成
【化１２６】
2018526343.tif 000150
【０２９１】
ステップ３で製造されたＮ−フェニル−Ｎ−（（５−（２−（２，２，２−トリフルオロアセチル）ヒドラジン−１−カルボニル）ピリジン−２−イル）メチル）メタンスルホンアミド（０．０８３ｇ、０．１９９ｍｍｏｌ）と１−メトキシ−Ｎ−トリエチルアンモニオスルホニル−メタンイミダート（Ｂｕｒｇｅｓｓ  ｒｅａｇｅｎｔ、０．０７１ｇ、０．２９９ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）に混合し、マイクロ波を照射して１５０℃で３０分間加熱した後、温度を室温に下げて反応を終了した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、４ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜６０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．０５３ｇ、６６．７％）を黄色固体として得た。
【０２９２】
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ９．２５（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．３，０．８Ｈｚ），８．４０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３，２．３Ｈｚ），７．７６（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．２，０．８Ｈｚ），７．４６−７．３４（ｍ，４Ｈ），７．３５−７．２９（ｍ，１Ｈ），５．１８（ｓ，２Ｈ），３．０８（ｓ，３Ｈ）；ＬＲＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ３９９．３（Ｍ＋＋１）．
【０２９３】
実施例２２：化合物１１１７２の合成、Ｎ−（（５−（５−（ジフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ピリジン−２−イル）メチル）−Ｎ−フェニルメタンスルホンアミド
［ステップ１］Ｎ−（（５−（２−（２，２−ジフルオロアセチル）ヒドラジン−１−カルボニル）ピリジン−２−イル）メチル）−Ｎ−フェニルメタンスルホンアミドの合成
【化１２７】
2018526343.tif 000151
【０２９４】
実施例２１のステップ２で製造されたＮ−（（５−（ヒドラジンカルボニル）ピリジン−２−イル）メチル）−Ｎ−フェニルメタンスルホンアミド（０．１００ｇ、０．３１２ｍｍｏｌ）、ジフルオロ酢酸無水物（０．０３７ｍＬ、０．３４３ｍｍｏｌ）、そしてトリエチルアミン（０．０６５ｍＬ、０．４６８ｍｍｏｌ）を室温でジクロロメタン（１０ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で５時間撹拌した。反応混合物に水を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。表題化合物にさらなる精製を加えずに、そのまま使用した（０．０８３ｇ、６６．７％、黄色オイル）。
【０２９５】
［ステップ２］化合物１１１７２の合成
【化１２８】
2018526343.tif 000152
【０２９６】
ステップ１で製造されたＮ−（（５−（２−（２，２−ジフルオロアセチル）ヒドラジン−１−カルボニル）ピリジン−２−イル）メチル）−Ｎ−フェニルメタンスルホンアミド（０．０８３ｇ、０．２０８ｍｍｏｌ）と１−メトキシ−Ｎ−トリエチルアンモニオスルホニル−メタンイミダート（Ｂｕｒｇｅｓｓ  ｒｅａｇｅｎｔ、０．０７４ｇ、０．３１３ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）に混合し、マイクロ波を照射して１５０℃で３０分間加熱した後、温度を室温に下げて反応を終了した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、４ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜５０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．０４３ｇ、５４．３％）を黄色固体として得た。
【０２９７】
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ９．２５（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．２，０．９Ｈｚ），８．４０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３，２．２Ｈｚ），７．７４（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１，０．８Ｈｚ），７．４９−７．２９（ｍ，５Ｈ），７．０８（ｓ，０．２Ｈ），６．９５（ｓ，０．５Ｈ），６．８２（ｓ，０．２Ｈ），５．１７（ｓ，２Ｈ），３．０９（ｓ，３Ｈ）；ＬＲＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ３８１．２（Ｍ＋＋１）．
【０２９８】
［ステップ３］化合物１１１７２塩酸塩の合成
【化１２９】
2018526343.tif 000153
【０２９９】
ステップ２で製造されたＮ−（（５−（５−（ジフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ピリジン−２−イル）メチル）−Ｎ−フェニルメタンスルホンアミド（０．０２６ｇ、０．０６８ｍｍｏｌ）を室温で酢酸エチル（２ｍＬ）に溶かした溶液に、塩酸（１．００Ｍ  ｓｏｌｕｔｉｏｎ  ｉｎ  ＥｔＯＡｃ、０．０７５ｍＬ、０．０７５ｍｍｏｌ）を加え、同じ温度で１時間撹拌した。析出した固体を濾過し、酢酸エチルで洗浄し、乾燥して、表題化合物（０．０２８ｇ、９８．３％）を白色固体として得た。
【０３００】
実施例２３：化合物１１１７３の合成、Ｎ−フェニル−Ｎ−（（６−（５−（トリフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ピリジン−３−イル）メチル）メタンスルホンアミド
［ステップ１］メチル５−（（フェニルアミノ）メチル）ピコリネートの合成
【化１３０】
2018526343.tif 000154
【０３０１】
アニリン（０．５００ｇ、５．３６９ｍｍｏｌ）を室温でジクロロメタン（２０ｍＬ）に溶かした溶液に、メチル５−ホルミルピコリネート（０．９７５ｇ、５．９０６ｍｍｏｌ）と酢酸（０．３３８ｍＬ、５．９０６ｍｍｏｌ）を加え、同じ温度で３０分間撹拌した。反応混合物にナトリウムトリアセトキシボロヒドリド（２．２７６ｇ、１０．７３８ｍｍｏｌ）を加え、同じ温度で１２時間さらに撹拌した。反応混合物に水を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、１２ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜４０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．６７２ｇ、５１．７％）を黄色固体として得た。
【０３０２】
［ステップ２］メチル５−（（Ｎ−フェニルメチルスルホンアミド）メチル）ピコリネートの合成
【化１３１】
2018526343.tif 000155
【０３０３】
ステップ１で製造されたメチル５−（（フェニルアミノ）メチル）ピコリネート（０．６７２ｇ、２．７７４ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．７７３ｍＬ、５．５４７ｍｍｏｌ）、そしてメタンスルホニルクロリド（０．２５９ｍＬ、３．３２８ｍｍｏｌ）を室温でジクロロメタン（１０ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で５時間撹拌した。反応混合物に水を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した。有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、１２ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜３０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．６２０ｇ、６９．８％）を黄色オイルとして得た。
【０３０４】
［ステップ３］Ｎ−（（６−（ヒドラジンカルボニル）ピリジン−３−イル）メチル）−Ｎ−フェニルメタンスルホンアミドの合成
【化１３２】
2018526343.tif 000156
【０３０５】
ステップ２で製造されたメチル５−（（Ｎ−フェニルメチルスルホンアミド）メチル）ピコリネート（０．６２０ｇ、１．９３５ｍｍｏｌ）とヒドラジンハイドレート（０．９６９ｇ、１９．３５３ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（１０ｍＬ）に混合し、マイクロ波を照射して１２０℃で１時間加熱した後、温度を室温に下げて反応を終了した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。表題化合物にさらなる精製を加えずに、そのまま使用した（０．５９０ｇ、９５．２％、黄色オイル）。
【０３０６】
［ステップ４］化合物１１１７３の合成
【化１３３】
2018526343.tif 000157
【０３０７】
ステップ３で製造されたＮ−（（６−（ヒドラジンカルボニル）ピリジン−３−イル）メチル）−Ｎ−フェニルメタンスルホンアミド（０．２００ｇ、０．６２４ｍｍｏｌ）、トリフルオロ酢酸無水物（０．０９６ｍＬ、０．６８７ｍｍｏｌ）、そしてトリエチルアミン（０．１３１ｍＬ、０．９３６ｍｍｏｌ）を室温でジクロロメタン（１０ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で５時間撹拌した。反応混合物に水を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、４ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜５０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．１００ｇ、４０．２％）を黄色固体として得た。
【０３０８】
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．６７−８．６０（ｍ，１Ｈ），８．３１−８．２４（ｍ，１Ｈ），８．０４−７．９６（ｍ，１Ｈ），７．４５−７．２４（ｍ，５Ｈ），５．０１（ｓ，２Ｈ），３．０３（ｓ，３Ｈ）；ＬＲＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ３９９．０（Ｍ＋＋１）．
【０３０９】
実施例２４：化合物１１１７４の合成、Ｎ−（（６−（５−（ジフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ピリジン−３−イル）メチル）−Ｎ−フェニルメタンスルホンアミド
【化１３４】
2018526343.tif 000158
【０３１０】
実施例２３のステップ３で製造されたＮ−（（６−（ヒドラジンカルボニル）ピリジン−３−イル）メチル）−Ｎ−フェニルメタンスルホンアミド（０．２００ｇ、０．６２４ｍｍｏｌ）、ジフルオロ酢酸無水物（０．０７５ｍＬ、０．６８７ｍｍｏｌ）、そしてトリエチルアミン（０．１３１ｍＬ、０．９３６ｍｍｏｌ）を室温でジクロロメタン（１０ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で５時間撹拌した。反応混合物に水を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、４ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜５０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．１１０ｇ、４６．３％）を黄色固体として得た。
【０３１１】
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．６３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．２，０．８Ｈｚ），８．２５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１，０．８Ｈｚ），８．０２−７．９５（ｍ，１Ｈ），７．４１−７．２９（ｍ，５Ｈ），７．０７（ｓ，０．２Ｈ），６．９４（ｓ，０．５Ｈ），６．８１（ｓ，０．２Ｈ），５．０１（ｓ，２Ｈ），３．０３（ｓ，３Ｈ）；ＬＲＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ３８１．３（Ｍ＋＋１）．
【０３１２】
実施例２５：化合物１１１７５の合成、Ｎ−（２−フルオロ−４−（５−（トリフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ベンジル）−Ｎ−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）メタンスルホンアミド
［ステップ１］Ｎ−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）メタンスルホンアミドの合成
【化１３５】
2018526343.tif 000159
【０３１３】
３−（トリフルオロメチル）アニリン（１．０００ｇ、６．２０６ｍｍｏｌ）、ピリジン（０．５５１ｍＬ、６．８２７ｍｍｏｌ）、そしてメタンスルホニルクロリド（０．５８０ｍＬ、７．４４７ｍｍｏｌ）を室温でジクロロメタン（１０ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で１２時間撹拌した。反応混合物に水を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した。有機層を１Ｎ−塩酸水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。表題化合物にさらなる精製を加えずに、そのまま使用した（１．０５０ｇ、７０．７％、黄色オイル）。
【０３１４】
［ステップ２］メチル３−フルオロ−４−（（Ｎ−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）メチルスルホンアミド）メチル）ベンゾエートの合成
【化１３６】
2018526343.tif 000160
【０３１５】
ステップ１で製造されたＮ−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）メタンスルホンアミド（０．５００ｇ、２．０９０ｍｍｏｌ）、水素化ナトリウム（６０．００％、０．１００ｇ、２．５０８ｍｍｏｌ）、そしてメチル４−（ブロモメチル）−３−フルオロベンゾエート（０．５６８ｇ、２．２９９ｍｍｏｌ）を室温でＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で５時間撹拌した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、１２ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜３０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．６００ｇ、７０．８％）を黄色固体として得た。
【０３１６】
［ステップ３］Ｎ−（２−フルオロ−４−（ヒドラジンカルボニル）ベンジル）−Ｎ−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）メタンスルホンアミドの合成
【化１３７】
2018526343.tif 000161
【０３１７】
ステップ２で製造されたメチル３−フルオロ−４−（（Ｎ−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）メチルスルホンアミド）メチル）ベンゾエート（０．６６５ｇ、１．６４１ｍｍｏｌ）とヒドラジンハイドレート（０．８２１ｇ、１６．４０５ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（１０ｍＬ）に混合し、マイクロ波を照射して１２０℃で１時間加熱した後、温度を室温に下げて反応を終了した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。表題化合物にさらなる精製を加えずに、そのまま使用した（０．５２０ｇ、７８．２％、黄色オイル）。
【０３１８】
［ステップ４］Ｎ−（２−フルオロ−４−（２−（２，２，２−トリフルオロアセチル）ヒドラジン−１−カルボニル）ベンジル）−Ｎ−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）メタンスルホンアミドの合成
【化１３８】
2018526343.tif 000162
【０３１９】
ステップ３で製造されたＮ−（２−フルオロ−４−（ヒドラジンカルボニル）ベンジル）−Ｎ−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）メタンスルホンアミド（０．２００ｇ、０．４９３ｍｍｏｌ）、トリフルオロ酢酸無水物（０．０７５ｍＬ、０．５４３ｍｍｏｌ）、そしてトリエチルアミン（０．１０３ｍＬ、０．７４０ｍｍｏｌ）を室温でジクロロメタン（１０ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で５時間撹拌した。反応混合物に水を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。表題化合物にさらなる精製を加えずに、そのまま使用した（０．１４０ｇ、５６．６％、白色固体）。
【０３２０】
［ステップ５］化合物１１１７５の合成
【化１３９】
2018526343.tif 000163
【０３２１】
ステップ４で製造されたＮ−（２−フルオロ−４−（２−（２，２，２−トリフルオロアセチル）ヒドラジン−１−カルボニル）ベンジル）−Ｎ−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）メタンスルホンアミド（０．１４０ｇ、０．２７９ｍｍｏｌ）と１−メトキシ−Ｎ−トリエチルアンモニオスルホニル−メタンイミダート（Ｂｕｒｇｅｓｓ  ｒｅａｇｅｎｔ、０．１００ｇ、０．４１９ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）に混合し、マイクロ波を照射して１５０℃で３０分間加熱した後、温度を室温に下げて反応を終了した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、４ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜４０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．０９４ｇ、６９．６％）を黄色固体として得た。
【０３２２】
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．８９（ｄｔ，１Ｈ，Ｊ＝８．１，４．０Ｈｚ），７．８１−７．７２（ｍ，１Ｈ），７．６８（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．６３−７．５６（ｍ，２Ｈ），７．５６−７．４５（ｍ，２Ｈ），５．０７（ｓ，２Ｈ），３．０６（ｓ，３Ｈ）；ＬＲＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４８４．３（Ｍ＋＋１）．
【０３２３】
実施例２６：化合物１１１７６の合成、Ｎ−（４−（５−（ジフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−２−フルオロベンジル）−Ｎ−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）メタンスルホンアミド
［ステップ１］Ｎ−（４−（２−（２，２−ジフルオロアセチル）ヒドラジン−１−カルボニル）−２−フルオロベンジル）−Ｎ−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）メタンスルホンアミドの合成
【化１４０】
2018526343.tif 000164
【０３２４】
実施例２５のステップ３で製造されたＮ−（２−フルオロ−４−（ヒドラジンカルボニル）ベンジル）−Ｎ−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）メタンスルホンアミド（０．２００ｇ、０．４９３ｍｍｏｌ）、ジフルオロ酢酸無水物（０．０５９ｍＬ、０．５４３ｍｍｏｌ）、そしてトリエチルアミン（０．１０３ｍＬ、０．７４０ｍｍｏｌ）を室温でジクロロメタン（１０ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で５時間撹拌した。反応混合物に水を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。表題化合物にさらなる精製を加えずに、そのまま使用した（０．１３０ｇ、５４．５％、白色固体）。
【０３２５】
［ステップ２］化合物１１１７６の合成
【化１４１】
2018526343.tif 000165
【０３２６】
ステップ１で製造されたＮ−（４−（２−（２，２−ジフルオロアセチル）ヒドラジン−１−カルボニル）−２−フルオロベンジル）−Ｎ−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）メタンスルホンアミド（０．１３０ｇ、０．２６９ｍｍｏｌ）と１−メトキシ−Ｎ−トリエチルアンモニオスルホニル−メタンイミダート（Ｂｕｒｇｅｓｓ  ｒｅａｇｅｎｔ、０．０９６ｇ、０．４０３ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）に混合し、マイクロ波を照射して１５０℃で３０分間加熱した後、温度を室温に下げて反応を終了した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、４ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜４０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．０９４ｇ、７５．１％）を黄色固体として得た。
【０３２７】
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．９０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０，１．７Ｈｚ），７．７６（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．９，１．７Ｈｚ），７．６６（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．６１−７．５５（ｍ，２Ｈ），７．５５−７．４５（ｍ，２Ｈ），７．０５（ｓ，０．２Ｈ），６．９２（ｓ，０．４Ｈ），６．７９（ｓ，０．２Ｈ），５．０６（ｓ，２Ｈ），３．０５（ｓ，３Ｈ）；ＬＲＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４６６．２（Ｍ＋＋１）．
【０３２８】
実施例２７：化合物１１１７７の合成、Ｎ−（２−フルオロ−４−（５−（トリフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ベンジル）−Ｎ−（ｍ−トリル）メタンスルホンアミド
［ステップ１］Ｎ−（ｍ−トリル）メタンスルホンアミドの合成
【化１４２】
2018526343.tif 000166
【０３２９】
ｍ−トルイジン塩酸塩（１．０００ｇ、６．９６３ｍｍｏｌ）、ピリジン（０．６１８ｍＬ、７．６６０ｍｍｏｌ）、そしてメタンスルホニルクロリド（０．６５１ｍＬ、８．３５６ｍｍｏｌ）を室温でジクロロメタン（１０ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で１２時間撹拌した。反応混合物に水を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した。有機層を１Ｎ−塩酸水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。表題化合物にさらなる精製を加えずに、そのまま使用した（１．１００ｇ、８５．３％、白色固体）。
【０３３０】
［ステップ２］メチル３−フルオロ−４−（（Ｎ−（ｍ−トリル）メチルスルホンアミド）メチル）ベンゾエートの合成
【化１４３】
2018526343.tif 000167
【０３３１】
ステップ１で製造されたＮ−（ｍ−トリル）メタンスルホンアミド（０．５００ｇ、２．６９９ｍｍｏｌ）、水素化ナトリウム（６０．００％、０．１３０ｇ、３．２３９ｍｍｏｌ）、そしてメチル４−（ブロモメチル）−３−フルオロベンゾエート（０．７３４ｇ、２．９６９ｍｍｏｌ）を室温でＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で５時間撹拌した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、１２ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜３０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．６３０ｇ、６６．４％）を黄色固体として得た。
【０３３２】
［ステップ３］Ｎ−（２−フルオロ−４−（ヒドラジンカルボニル）ベンジル）−Ｎ−（ｍ−トリル）メタンスルホンアミドの合成
【化１４４】
2018526343.tif 000168
【０３３３】
ステップ２で製造されたメチル３−フルオロ−４−（（Ｎ−（ｍ−トリル）メチルスルホンアミド）メチル）ベンゾエート（０．６３０ｇ、１．７９３ｍｍｏｌ）とヒドラジンハイドレート（０．８９８ｇ、１７．９２９ｍｍｏｌ）をエタノール（１０ｍＬ）に混合し、マイクロ波を照射して１２０℃で１時間加熱した後、温度を室温に下げて反応を終了した。反応混合物に水を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。表題化合物にさらなる精製を加えずに、そのまま使用した（０．５９０ｇ、９３．７％、黄色オイル）。
【０３３４】
［ステップ４］Ｎ−（２−フルオロ−４−（２−（２，２，２−トリフルオロアセチル）ヒドラジン−１−カルボニル）ベンジル）−Ｎ−（ｍ−トリル）メタンスルホンアミドの合成
【化１４５】
2018526343.tif 000169
【０３３５】
ステップ３で製造されたＮ−（２−フルオロ−４−（ヒドラジンカルボニル）ベンジル）−Ｎ−（ｍ−トリル）メタンスルホンアミド（０．２００ｇ、０．５６９ｍｍｏｌ）、トリフルオロ酢酸無水物（０．０８７ｍＬ、０．６２６ｍｍｏｌ）、そしてトリエチルアミン（０．１１９ｍＬ、０．８５４ｍｍｏｌ）を室温でジクロロメタン（１０ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で５時間撹拌した。反応混合物に水を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。表題化合物にさらなる精製を加えずに、そのまま使用した（０．１５３ｇ、６０．１％、白色固体）。
【０３３６】
［ステップ５］化合物１１１７７の合成
【化１４６】
2018526343.tif 000170
【０３３７】
ステップ４で製造されたＮ−（２−フルオロ−４−（２−（２，２，２−トリフルオロアセチル）ヒドラジン−１−カルボニル）ベンジル）−Ｎ−（ｍ−トリル）メタンスルホンアミド（０．１５３ｇ、０．３４２ｍｍｏｌ）と１−メトキシ−Ｎ−トリエチルアンモニオスルホニル−メタンイミダート（Ｂｕｒｇｅｓｓ  ｒｅａｇｅｎｔ、０．１２２ｇ、０．５１３ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）に混合し、マイクロ波を照射して１５０℃で３０分間加熱した後、温度を室温に下げて反応を終了した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、４ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜５０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．１００ｇ、６８．１％）を黄色固体として得た。
【０３３８】
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．８８（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１，１．７Ｈｚ），７．７９−７．６７（ｍ，２Ｈ），７．３０−７．０９（ｍ，４Ｈ），５．０３（ｓ，２Ｈ），３．０２（ｓ，３Ｈ），２．３４（ｓ，３Ｈ）；ＬＲＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４３０．０（Ｍ＋＋１）．
【０３３９】
実施例２８：化合物１１１７８の合成、Ｎ−（４−（５−（ジフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）２−フルオロベンジル）−Ｎ−（ｍ−トリル）メタンスルホンアミド
［ステップ１］Ｎ−（４−（２−（２，２−ジフルオロアセチル）ヒドラジン−１−カルボニル）−２−フルオロベンジル）−Ｎ−（ｍ−トリル）メタンスルホンアミドの合成
【化１４７】
2018526343.tif 000171
【０３４０】
実施例２７のステップ３で製造されたＮ−（２−フルオロ−４−（ヒドラジンカルボニル）ベンジル）−Ｎ−（ｍ−トリル）メタンスルホンアミド（０．２００ｇ、０．５６９ｍｍｏｌ）、ジフルオロ酢酸無水物（０．０６８ｍＬ、０．６２６ｍｍｏｌ）、そしてトリエチルアミン（０．１１９ｍＬ、０．８５４ｍｍｏｌ）を室温でジクロロメタン（１０ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で５時間撹拌した。反応混合物に水を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。表題化合物にさらなる精製を加えずに、そのまま使用した（０．１３０ｇ、５３．２％、白色固体）。
【０３４１】
［ステップ２］化合物１１１７８の合成
【化１４８】
2018526343.tif 000172
【０３４２】
ステップ１で製造されたＮ−（４−（２−（２，２−ジフルオロアセチル）ヒドラジン−１−カルボニル）−２−フルオロベンジル）−Ｎ−（ｍ−トリル）メタンスルホンアミド（０．１３０ｇ、０．３０３ｍｍｏｌ）と１−メトキシ−Ｎ−トリエチルアンモニオスルホニル−メタンイミダート（Ｂｕｒｇｅｓｓ  ｒｅａｇｅｎｔ、０．１０８ｇ、０．４５４ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）に混合し、マイクロ波を照射して１５０℃で３０分間加熱した後、温度を室温に下げて反応を終了した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、４ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜４０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．０９１ｇ、７３．１％）を黄色固体として得た。
【０３４３】
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．９２−７．８３（ｍ，１Ｈ），７．７９−７．６４（ｍ，２Ｈ），７．２５（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１５．９，８．２Ｈｚ），７．１９−７．０８（ｍ，３Ｈ），７．０５（ｓ，０．２Ｈ），６．９２（Ｓ，０．５Ｈ），６．７９（ｓ，０．２Ｈ），５．０２（ｓ，２Ｈ），３．０２（ｓ，３Ｈ），２．３４（ｓ，３Ｈ）；ＬＲＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４１２．０（Ｍ＋＋１）．
【０３４４】
実施例２９：化合物１１１７９の合成、Ｎ−（２−フルオロ−４−（５−（トリフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ベンジル）−Ｎ−（３−メトキシフェニル）メタンスルホンアミド
［ステップ１］Ｎ−（３−メトキシフェニル）メタンスルホンアミドの合成
【化１４９】
2018526343.tif 000173
【０３４５】
３−メトキシアニリン（１．０００ｇ、８．１２０ｍｍｏｌ）、ピリジン（０．７２１ｍＬ、８．９３１ｍｍｏｌ）、そしてメタンスルホニルクロリド（０．７５９ｍＬ、９．７４３ｍｍｏｌ）を室温でジクロロメタン（１０ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で１２時間撹拌した。反応混合物に水を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した。有機層を１Ｎ−塩酸水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。表題化合物にさらなる精製を加えずに、そのまま使用した（０．９２０ｇ、５２．６％、黄色オイル）。
【０３４６】
［ステップ２］メチル３−フルオロ−４−（（Ｎ−（３−メトキシフェニル）メチルスルホンアミド）メチル）ベンゾエートの合成
【化１５０】
2018526343.tif 000174
【０３４７】
ステップ１で製造されたＮ−（３−メトキシフェニル）メタンスルホンアミド（０．７００ｇ、３．２５２ｍｍｏｌ）、水素化ナトリウム（６０．００％、０．１５６ｇ、３．９０２ｍｍｏｌ）、そしてメチル４−（ブロモメチル）−３−フルオロベンゾエート（０．８８４ｇ、３．５７７ｍｍｏｌ）を室温でＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で５時間撹拌した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、１２ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜３０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．９００ｇ、７５．３％）を黄色固体として得た。
【０３４８】
［ステップ３］Ｎ−（２−フルオロ−４−（ヒドラジンカルボニル）ベンジル）−Ｎ−（３−メトキシフェニル）メタンスルホンアミドの合成
【化１５１】
2018526343.tif 000175
【０３４９】
ステップ２で製造されたメチル３−フルオロ−４−（（Ｎ−（３−メトキシフェニル）メチルスルホンアミド）メチル）ベンゾエート（０．９７３ｇ、２．６４８ｍｍｏｌ）とヒドラジンハイドレート（１．３２６ｇ、２６．４８４ｍｍｏｌ）をエタノール（１０ｍＬ）に混合し、マイクロ波を照射して１２０℃で１時間加熱した後、温度を室温に下げて反応を終了した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。表題化合物にさらなる精製を加えずに、そのまま使用した（０．８３０ｇ、８５．３％、黄色オイル）。
【０３５０】
［ステップ４］Ｎ−（２−フルオロ−４−（２−（２，２，２−トリフルオロアセチル）ヒドラジン−１−カルボニル）ベンジル）−Ｎ−（３−メトキシフェニル）メタンスルホンアミドの合成
【化１５２】
2018526343.tif 000176
【０３５１】
ステップ３で製造されたＮ−（２−フルオロ−４−（ヒドラジンカルボニル）ベンジル）−Ｎ−（３−メトキシフェニル）メタンスルホンアミド（０．２００ｇ、０．５４４ｍｍｏｌ）、トリフルオロ酢酸無水物（０．０８３ｍＬ、０．５９９ｍｍｏｌ）、そしてトリエチルアミン（０．１１４ｍＬ、０．８１７ｍｍｏｌ）を室温でジクロロメタン（１０ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で５時間撹拌した。反応混合物に水を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。表題化合物にさらなる精製を加えずに、そのまま使用した（０．１４０ｇ、５５．５％、黄色固体）。
【０３５２】
［ステップ５］化合物１１１７９の合成
【化１５３】
2018526343.tif 000177
【０３５３】
ステップ４で製造されたＮ−（２−フルオロ−４−（２−（２，２，２−トリフルオロアセチル）ヒドラジン−１−カルボニル）ベンジル）−Ｎ−（３−メトキシフェニル）メタンスルホンアミド（０．１４０ｇ、０．３０２ｍｍｏｌ）と１−メトキシ−Ｎ−トリエチルアンモニオスルホニル−メタンイミダート（Ｂｕｒｇｅｓｓ  ｒｅａｇｅｎｔ、０．１０８ｇ、０．４５３ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）に混合し、マイクロ波を照射して１５０℃で３０分間加熱した後、温度を室温に下げて反応を終了した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、４ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜４０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．１００ｇ、７４．３％）を白色固体として得た。
【０３５４】
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．９０−７．８２（ｍ，１Ｈ），７．７９−７．６５（ｍ，２Ｈ），７．３１−７．２０（ｍ，１Ｈ），６．９６−６．８０（ｍ，３Ｈ），５．０３（ｓ，２Ｈ），３．７７（ｓ，３Ｈ），３．０２（ｓ，３Ｈ）；ＬＲＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４４６．３（Ｍ＋＋１）．
【０３５５】
実施例３０：化合物１１１８０の合成、Ｎ−（４−（５−（ジフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−２−フルオロベンジル）−Ｎ−（３−メトキシフェニル）メタンスルホンアミド
［ステップ１］Ｎ−（４−（２−（２，２−ジフルオロアセチル）ヒドラジン−１−カルボニル）−２−フルオロベンジル）−Ｎ−（３−メトキシフェニル）メタンスルホンアミドの合成
【化１５４】
2018526343.tif 000178
【０３５６】
実施例２９のステップ３で製造されたＮ−（２−フルオロ−４−（ヒドラジンカルボニル）ベンジル）−Ｎ−（３−メトキシフェニル）メタンスルホンアミド（０．２００ｇ、０．５４４ｍｍｏｌ）、ジフルオロ酢酸無水物（０．０６５ｍＬ、０．５９９ｍｍｏｌ）、そしてトリエチルアミン（０．１１４ｍＬ、０．８１７ｍｍｏｌ）を室温でジクロロメタン（１０ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で５時間撹拌した。反応混合物に水を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。表題化合物にさらなる精製を加えずに、そのまま使用した（０．１６０ｇ、６６．０％、白色固体）。
【０３５７】
［ステップ２］化合物１１１８０の合成
【化１５５】
2018526343.tif 000179
【０３５８】
ステップ１で製造されたＮ−（４−（２−（２，２−ジフルオロアセチル）ヒドラジン−１−カルボニル）−２−フルオロベンジル）−Ｎ−（３−メトキシフェニル）メタンスルホンアミド（０．１６０ｇ、０．３５９ｍｍｏｌ）と１−メトキシ−Ｎ−トリエチルアンモニオスルホニル−メタンイミダート（Ｂｕｒｇｅｓｓ  ｒｅａｇｅｎｔ、０．１２８ｇ、０．５３９ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（１０ｍＬ）に混合し、マイクロ波を照射して１５０℃で３０分間加熱した後、温度を室温に下げて反応を終了した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、４ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜４０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．１２０ｇ、７８．２％）を白色固体として得た。
【０３５９】
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．８８（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．９，１．７Ｈｚ），７．７５（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１０．０，１．７Ｈｚ），７．６８（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．３１−７．２２（ｍ，１Ｈ），７．０５（ｓ，０．２Ｈ），６．９５−６．８１（ｍ，３Ｈ），６．７９（ｓ，０．２Ｈ），５．０３（ｓ，２Ｈ），３．７８（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝０．６Ｈｚ），３．０３（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝０．５Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４２８．１（Ｍ＋＋１）．
【０３６０】
実施例３１：化合物１１１８１の合成、Ｎ−（２−フルオロ−４−（５−（トリフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ベンジル）−Ｎ−（３−フルオロフェニル）メタンスルホンアミド
［ステップ１］Ｎ−（３−フルオロフェニル）メタンスルホンアミド合成
【化１５６】
2018526343.tif 000180
【０３６１】
３−フルオロアニリン（０．８００ｇ、７．１９９ｍｍｏｌ）、ピリジン（０．６３９ｍＬ、７．９１９ｍｍｏｌ）、そしてメタンスルホニルクロリド（０．６７３ｍＬ、８．６３９ｍｍｏｌ）を室温でジクロロメタン（２０ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で１２時間撹拌した。反応混合物に水を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した。有機層を１Ｎ−塩酸水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。表題化合物にさらなる精製を加えずに、そのまま使用した（０．６１０ｇ、４４．８％、黄色オイル）。
【０３６２】
［ステップ２］メチル３−フルオロ−４−（（Ｎ−（３−フルオロフェニル）メチルスルホンアミド）メチル）ベンゾエートの合成
【化１５７】
2018526343.tif 000181
【０３６３】
ステップ１で製造されたＮ−（３−フルオロフェニル）メタンスルホンアミド（０．６１０ｇ、３．２２４ｍｍｏｌ）、水素化ナトリウム（０．０９３ｇ、３．８６９ｍｍｏｌ）、そしてメチル４−（ブロモメチル）−３−フルオロベンゾエート（０．８７６ｇ、３．５４７ｍｍｏｌ）を室温でＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で５時間撹拌した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。表題化合物にさらなる精製を加えずに、そのまま使用した（０．５９０ｇ、５１．５％、黄色オイル）。
【０３６４】
［ステップ３］Ｎ−（２−フルオロ−４−（ヒドラジンカルボニル）ベンジル）−Ｎ−（３−フルオロフェニル）メタンスルホンアミドの合成
【化１５８】
2018526343.tif 000182
【０３６５】
ステップ２で製造されたメチル３−フルオロ−４−（（Ｎ−（３−フルオロフェニル）メチルスルホンアミド）メチル）ベンゾエート（０．５９０ｇ、１．６６０ｍｍｏｌ）とヒドラジンハイドレート（０．８３１ｇ、１６．６０３ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（１０ｍＬ）に混合し、マイクロ波を照射して１２０℃で１時間加熱した後、温度を室温に下げて反応を終了した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。表題化合物にさらなる精製を加えずに、そのまま使用した（０．５００ｇ、８４．７％、黄色オイル）。
【０３６６】
［ステップ４］Ｎ−（２−フルオロ−４−（２−（２，２，２−トリフルオロアセチル）ヒドラジン−１−カルボニル）ベンジル）−Ｎ−（３−フルオロフェニル）メタンスルホンアミドの合成
【化１５９】
2018526343.tif 000183
【０３６７】
ステップ３で製造されたＮ−（２−フルオロ−４−（ヒドラジンカルボニル）ベンジル）−Ｎ−（３−フルオロフェニル）メタンスルホンアミド（０．２００ｇ、０．５６３ｍｍｏｌ）、トリフルオロ酢酸無水物（０．０８６ｍＬ、０．６１９ｍｍｏｌ）、そしてトリエチルアミン（０．１１８ｍＬ、０．８４４ｍｍｏｌ）を室温でジクロロメタン（１０ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で５時間撹拌した。反応混合物に水を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。表題化合物にさらなる精製を加えずに、そのまま使用した（０．１５０ｇ、５９．０％、黄色固体）。
【０３６８】
［ステップ５］化合物１１１８１の合成
【化１６０】
2018526343.tif 000184
【０３６９】
ステップ４で製造されたＮ−（２−フルオロ−４−（２−（２，２，２−トリフルオロアセチル）ヒドラジン−１−カルボニル）ベンジル）−Ｎ−（３−フルオロフェニル）メタンスルホンアミド（０．１５０ｇ、０．３３２ｍｍｏｌ）と１−メトキシ−Ｎ−トリエチルアンモニオスルホニル−メタンイミダート（Ｂｕｒｇｅｓｓ  ｒｅａｇｅｎｔ、０．１１９ｇ、０．４９８ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）に混合し、マイクロ波を照射して１５０℃で３０分間加熱した後、温度を室温に下げて反応を終了した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、４ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜４０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．０９１ｇ、６３．２％）を白色固体として得た。
【０３７０】
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．８９（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１，１．７Ｈｚ），７．７７（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．８，１．６Ｈｚ），７．６８（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．３９−７．３０（ｍ，１Ｈ），７．１８−６．９９（ｍ，３Ｈ），５．０４（ｓ，２Ｈ），３．０５（ｓ，３Ｈ）；ＬＲＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４３４．１（Ｍ＋＋１）．
【０３７１】
実施例３２：化合物１１１８２の合成、Ｎ−（４−（５−（ジフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−２−フルオロベンジル）−Ｎ−（３−フルオロフェニル）メタンスルホンアミド
［ステップ１］Ｎ−（４−（２−（２，２−ジフルオロアセチル）ヒドラジン−１−カルボニル）−２−フルオロベンジル）−Ｎ−（３−フルオロフェニル）メタンスルホンアミドの合成
【化１６１】
2018526343.tif 000185
【０３７２】
実施例３１のステップ３で製造されたＮ−（２−フルオロ−４−（ヒドラジンカルボニル）ベンジル）−Ｎ−（３−フルオロフェニル）メタンスルホンアミド（０．２００ｇ、０．５６３ｍｍｏｌ）、ジフルオロ酢酸無水物（０．０６７ｍＬ、０．６１９ｍｍｏｌ）、そしてトリエチルアミン（０．１１８ｍＬ、０．８４４ｍｍｏｌ）を室温でジクロロメタン（１０ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で５時間撹拌した。反応混合物に水を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。表題化合物にさらなる精製を加えずに、そのまま使用した（０．１５０ｇ、６１．５％、白色固体）。
【０３７３】
［ステップ２］化合物１１１８２の合成
【化１６２】
2018526343.tif 000186
【０３７４】
ステップ１で製造されたＮ−（４−（２−（２，２−ジフルオロアセチル）ヒドラジン−１−カルボニル）−２−フルオロベンジル）−Ｎ−（３−フルオロフェニル）メタンスルホンアミド（０．１５０ｇ、０．３４６ｍｍｏｌ）と１−メトキシ−Ｎ−トリエチルアンモニオスルホニル−メタンイミダート（Ｂｕｒｇｅｓｓ  ｒｅａｇｅｎｔ、０．１２４ｇ、０．５１９ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）に混合し、マイクロ波を照射して１５０℃で３０分間加熱した後、温度を室温に下げて反応を終了した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、４ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜４０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．０８９ｇ、６１．９％）を白色固体として得た。
【０３７５】
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．８９（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０，１．７Ｈｚ），７．７７（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．９，１．７Ｈｚ），７．６６（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．３４（ｔｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．２，６．３Ｈｚ），７．１８−６．９８（ｍ，３Ｈ），６．９２（ｓ，０．５Ｈ），６．７９（ｓ，０．２Ｈ），５．０３（ｓ，２Ｈ），３．０４（ｓ，３Ｈ）；ＬＲＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４１６．３（Ｍ＋＋１）．
【０３７６】
実施例３３：化合物１１１８３の合成、Ｎ−（３−フルオロ−４−（５−（トリフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ベンジル）−Ｎ−フェニルメタンスルホンアミド
［ステップ１］メチル２−フルオロ−４−（（フェニルアミノ）メチル）ベンゾエートの合成
【化１６３】
2018526343.tif 000187
【０３７７】
アニリン（０．５００ｇ、５．３６９ｍｍｏｌ）を室温でジクロロメタン（３０ｍＬ）に溶かした溶液に、メチル２−フルオロ−４−ホルミルベンゾエート（１．０７６ｇ、５．９０６ｍｍｏｌ）と酢酸（０．３３８ｍＬ、５．９０６ｍｍｏｌ）を加え、同じ温度で３０分間撹拌した。反応混合物にナトリウムトリアセトキシボロヒドリド（２．２７６ｇ、１０．７３８ｍｍｏｌ）を加え、同じ温度で１２時間さらに撹拌した。反応混合物に水を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、１２ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜３０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（１．０００ｇ、７１．８％）を透明オイルとして得た。
【０３７８】
［ステップ２］メチル２−フルオロ−４−（（Ｎ−フェニルメチルスルホンアミド）メチル）ベンゾエートの合成
【化１６４】
2018526343.tif 000188
【０３７９】
ステップ１で製造されたメチル２−フルオロ−４−（（フェニルアミノ）メチル）ベンゾエート（０．５４０ｇ、２．０８３ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．５８１ｍＬ、４．１６５ｍｍｏｌ）、そしてメタンスルホニルクロリド（０．１９５ｍＬ、２．４９９ｍｍｏｌ）を室温でジクロロメタン（１０ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で５時間撹拌した。反応混合物に水を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した。有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、１２ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜３５％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．６００ｇ、８５．４％）を黄色固体として得た。
【０３８０】
［ステップ３］Ｎ−（３−フルオロ−４−（ヒドラジンカルボニル）ベンジル）−Ｎ−フェニルメタンスルホンアミドの合成
【化１６５】
2018526343.tif 000189
【０３８１】
ステップ２で製造されたメチル２−フルオロ−４−（（Ｎ−フェニルメチルスルホンアミド）メチル）ベンゾエート（０．６００ｇ、１．７７８ｍｍｏｌ）とヒドラジンハイドレート（０．８９０ｇ、１７．７８５ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（１０ｍＬ）に混合し、マイクロ波を照射して１２０℃で１時間加熱した後、温度を室温に下げて反応を終了した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。表題化合物にさらなる精製を加えずに、そのまま使用した（０．５２０ｇ、８６．７％、黄色オイル）。
【０３８２】
［ステップ４］Ｎ−（３−フルオロ−４−（２−（２，２，２−トリフルオロアセチル）ヒドラジン−１−カルボニル）ベンジル）−Ｎ−フェニルメタンスルホンアミドの合成
【化１６６】
2018526343.tif 000190
【０３８３】
ステップ３で製造されたＮ−（３−フルオロ−４−（ヒドラジンカルボニル）ベンジル）−Ｎ−フェニルメタンスルホンアミド（０．２００ｇ、０．５９３ｍｍｏｌ）、トリフルオロ酢酸無水物（０．０９１ｍＬ、０．６５２ｍｍｏｌ）、そしてトリエチルアミン（０．１２４ｍＬ、０．８８９ｍｍｏｌ）を室温でジクロロメタン（１０ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で５時間撹拌した。反応混合物に水を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。表題化合物にさらなる精製を加えずに、そのまま使用した（０．１２０ｇ、４６．７％、白色固体）。
【０３８４】
［ステップ５］化合物１１１８３の合成
【化１６７】
2018526343.tif 000191
【０３８５】
ステップ４で製造されたＮ−（３−フルオロ−４−（２−（２，２，２−トリフルオロアセチル）ヒドラジン−１−カルボニル）ベンジル）−Ｎ−フェニルメタンスルホンアミド（０．１２０ｇ、０．２７７ｍｍｏｌ）と１−メトキシ−Ｎ−トリエチルアンモニオスルホニル−メタンイミダート（Ｂｕｒｇｅｓｓ  ｒｅａｇｅｎｔ、０．０９９ｇ、０．４１５ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）に混合し、マイクロ波を照射して１５０℃で３０分間加熱した後、温度を室温に下げて反応を終了した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、４ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜４０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．０７９ｇ、６８．７％）を白色固体として得た。
【０３８６】
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．０５（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．２，７．０Ｈｚ），７．４６−７．２５（ｍ，７Ｈ），４．９６（ｓ，２Ｈ），３．０２（ｓ，３Ｈ）；ＬＲＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４１６．３（Ｍ＋＋１）．
【０３８７】
実施例３４：化合物１１１８４の合成、Ｎ−（４−（５−（ジフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−３−フルオロベンジル）−Ｎ−フェニルメタンスルホンアミド
［ステップ１］Ｎ−（４−（２−（２，２−ジフルオロアセチル）ヒドラジン−１−カルボニル）−３−フルオロベンジル）−Ｎ−フェニルメタンスルホンアミドの合成
【化１６８】
2018526343.tif 000192
【０３８８】
実施例３３のステップ３で製造されたＮ−（３−フルオロ−４−（ヒドラジンカルボニル）ベンジル）−Ｎ−フェニルメタンスルホンアミド（０．２００ｇ、０．５９３ｍｍｏｌ）、ジフルオロ酢酸無水物（０．０７１ｍＬ、０．６５２ｍｍｏｌ）、そしてトリエチルアミン（０．１２４ｍＬ、０．８８９ｍｍｏｌ）を室温でジクロロメタン（１０ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で５時間撹拌した。反応混合物に水を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。表題化合物にさらなる精製を加えずに、そのまま使用した（０．１３０ｇ、５２．８％、白色固体）。
【０３８９】
［ステップ２］化合物１１１８４の合成
【化１６９】
2018526343.tif 000193
【０３９０】
ステップ１で製造されたＮ−（４−（２−（２，２−ジフルオロアセチル）ヒドラジン−１−カルボニル）−３−フルオロベンジル）−Ｎ−フェニルメタンスルホンアミド（０．１３０ｇ、０．３１３ｍｍｏｌ）と１−メトキシ−Ｎ−トリエチルアンモニオスルホニル−メタンイミダート（Ｂｕｒｇｅｓｓ  ｒｅａｇｅｎｔ、０．１１２ｇ、０．４６９ｍｍｏｌ）を、１５０℃でテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で３０分間撹拌した後、温度を室温に下げて反応を終了した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、４ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜４０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．０９６ｇ、７７．２％）を白色固体として得た。
【０３９１】
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．０４（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．２，７．０Ｈｚ），７．４５−７．２８（ｍ，６Ｈ），７．０６（ｓ，０Ｈ），６．９４（ｓ，０Ｈ），６．８１（ｓ，０Ｈ），４．９６（ｓ，２Ｈ），３．０２（ｓ，３Ｈ）；ＬＲＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ３９８．３（Ｍ＋＋１）．
【０３９２】
実施例３５：化合物１１１８６の合成、Ｎ，Ｎ−ビス（４−（５−（ジフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ベンジル）メタンスルホンアミド
［ステップ１］ジメチル４，４’−（アザンジイルビス（メチレン））ジベンゾエートの合成
【化１７０】
2018526343.tif 000194
【０３９３】
メチル４−（アミノメチル）ベンゾエート（０．２６０ｇ、１．５７４ｍｍｏｌ）とメチル４−ホルミルベンゾエート（０．２８４ｇ、１．７３１ｍｍｏｌ）を室温でジクロロメタン（１０ｍＬ）に溶かした溶液に、酢酸（０．０９９ｍＬ、１．７３１ｍｍｏｌ）を加え、同じ温度で３０分間撹拌した。反応混合物にナトリウムトリアセトキシボロヒドリド（０．６６７ｇ、３．１４８ｍｍｏｌ）を加え、同じ温度で１２時間さらに撹拌した。反応混合物に水を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、１２ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜３０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．２４８ｇ、５０．３％）を白色固体として得た。
【０３９４】
［ステップ２］ジメチル４，４’−（（（メチルスルホニル）アザンジイル）ビス（メチレン））ジベンゾエートの合成
【化１７１】
2018526343.tif 000195
【０３９５】
ステップ１で製造されたジメチル４，４’−（アザンジイルビス（メチレン））ジベンゾエート（０．２４８ｇ、０．７９１ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．１６５ｍＬ、１．１８７ｍｍｏｌ）、そしてメタンスルホニルクロリド（０．０７４ｍＬ、０．９５０ｍｍｏｌ）を室温でジクロロメタン（１０ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で５時間撹拌した。反応混合物に水を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、１２ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜２０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．２５０ｇ、８０．７％）を白色固体として得た。
【０３９６】
［ステップ３］Ｎ，Ｎ−ビス（４−（ヒドラジンカルボニル）ベンジル）メタンスルホンアミドの合成
【化１７２】
2018526343.tif 000196
【０３９７】
ステップ２で製造されたジメチル４，４’−（（（メチルスルホニル）アザンジイル）ビス（メチレン））ジベンゾエート（０．２５０ｇ、０．６３９ｍｍｏｌ）とヒドラジンハイドレート（０．３２０ｇ、６．３８７ｍｍｏｌ）をエタノール（１０ｍＬ）に混合し、マイクロ波を照射して１２０℃で１時間加熱した後、温度を室温に下げて反応を終了した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。表題化合物にさらなる精製を加えずに、そのまま使用した（０．２１０ｇ、８４．０％、白色固体）。
【０３９８】
［ステップ４］化合物１１１８６の合成
【化１７３】
2018526343.tif 000197
【０３９９】
ステップ３で製造されたＮ，Ｎ−ビス（４−（ヒドラジンカルボニル）ベンジル）メタンスルホンアミド（０．１００ｇ、０．２５５ｍｍｏｌ）、ジフルオロ酢酸無水物（０．０３３ｍＬ、０．３０７ｍｍｏｌ）、そしてトリエチルアミン（０．０７１ｍＬ、０．５１１ｍｍｏｌ）を室温でジクロロメタン（１０ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で５時間撹拌した。反応混合物に水を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、４ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜４０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．０７９ｇ、６０．５％）を白色固体として得た。
【０４００】
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．１０（ｄ，４Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．４８（ｄ，４Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．０７（ｓ，０．３Ｈ），６．９４（ｓ，０．８Ｈ），６．８１（ｓ，０．４Ｈ），４．４９（ｓ，４Ｈ），２．９６（ｓ，３Ｈ）；ＬＲＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５１２．２（Ｍ＋＋１）．
【０４０１】
実施例３６：化合物１１１９０の合成、Ｎ−（３−クロロフェニル）−Ｎ−（２−フルオロ−４−（５−（トリフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ベンジル）メタンスルホンアミド
［ステップ１］Ｎ−（３−クロロフェニル）メタンスルホンアミドの合成
【化１７４】
2018526343.tif 000198
【０４０２】
３−クロロアニリン（０．５００ｇ、３．９１９ｍｍｏｌ）、ピリジン（０．３４８ｍＬ、４．３１１ｍｍｏｌ）、そしてメタンスルホニルクロリド（０．３６６ｍＬ、４．７０３ｍｍｏｌ）を室温でジクロロメタン（１０ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で５時間撹拌した。反応混合物に水を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した。有機層を１Ｎ−塩酸水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。表題化合物にさらなる精製を加えずに、そのまま使用した（０．７００ｇ、８６．８％、黄色固体）。
【０４０３】
［ステップ２］メチル４−（（Ｎ−（３−クロロフェニル）メチルスルホンアミド）メチル）−３−フルオロベンゾエートの合成
【化１７５】
2018526343.tif 000199
【０４０４】
ステップ１で製造されたＮ−（３−クロロフェニル）メタンスルホンアミド（０．７００ｇ、３．４０４ｍｍｏｌ）、水素化ナトリウム（６０．００％、０．１６３ｇ、４．０８４ｍｍｏｌ）、そしてメチル４−（ブロモメチル）−３−フルオロベンゾエート（０．９２５ｇ、３．７４４ｍｍｏｌ）を室温でＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で５時間撹拌した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、１２ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜３０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．６４０ｇ、５０．６％）を黄色固体として得た。
【０４０５】
［ステップ３］Ｎ−（３−クロロフェニル）−Ｎ−（２−フルオロ−４−（ヒドラジンカルボニル）ベンジル）メタンスルホンアミドの合成
【化１７６】
2018526343.tif 000200
【０４０６】
ステップ２で製造されたメチル４−（（Ｎ−（３−クロロフェニル）メチルスルホンアミド）メチル）−３−フルオロベンゾエート（０．６４０ｇ、１．７２１ｍｍｏｌ）とヒドラジンハイドレート（０．８６２ｇ、１７．２１３ｍｍｏｌ）をエタノール（１０ｍＬ）に混合し、マイクロ波を照射して１２０℃で１時間加熱した後、温度を室温に下げて反応を終了した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。表題化合物にさらなる精製を加えずに、そのまま使用した（０．５７０ｇ、８９．１％、白色固体）。
【０４０７】
［ステップ４］Ｎ−（３−クロロフェニル）−Ｎ−（２−フルオロ−４−（２−（２，２，２−トリフルオロアセチル）ヒドラジン−１−カルボニル）ベンジル）メタンスルホンアミドの合成
【化１７７】
2018526343.tif 000201
【０４０８】
ステップ３で製造されたＮ−（３−クロロフェニル）−Ｎ−（２−フルオロ−４−（ヒドラジンカルボニル）ベンジル）メタンスルホンアミド（０．２５０ｇ、０．６７２ｍｍｏｌ）、トリフルオロ酢酸無水物（０．１１２ｍＬ、０．８０７ｍｍｏｌ）、そしてトリエチルアミン（０．１８７ｍＬ、１．３４５ｍｍｏｌ）を室温でジクロロメタン（１０ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で５時間撹拌した。反応混合物に水を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。表題化合物にさらなる精製を加えずに、そのまま使用した（０．１７０ｇ、５４．０％、黄色固体）。
【０４０９】
［ステップ５］化合物１１１９０の合成
【化１７８】
2018526343.tif 000202
【０４１０】
ステップ４で製造されたＮ−（３−クロロフェニル）−Ｎ−（２−フルオロ−４−（２−（２，２，２−トリフルオロアセチル）ヒドラジン−１−カルボニル）ベンジル）メタンスルホンアミド（０．１７０ｇ、０．３６３ｍｍｏｌ）と１−メトキシ−Ｎ−トリエチルアンモニオスルホニル−メタンイミダート（Ｂｕｒｇｅｓｓ  ｒｅａｇｅｎｔ、０．１３０ｇ、０．５４５ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）に混合し、マイクロ波を照射して１５０℃で３０分間加熱した後、温度を室温に下げて反応を終了した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、４ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜３０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．１１０ｇ、６７．３％）を白色固体として得た。
【０４１１】
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．９０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０，１．７Ｈｚ），７．７８（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．９，１．７Ｈｚ），７．６８（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．３９−７．２７（ｍ，３Ｈ），７．３２−７．１９（ｍ，１Ｈ），５．０３（ｓ，２Ｈ），３．０４（ｓ，３Ｈ）；ＬＲＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４５０．２（Ｍ＋＋１）．
【０４１２】
実施例３７：化合物１１１９１の合成、Ｎ−（３−クロロフェニル）−Ｎ−（４−（５−（ジフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−２−フルオロベンジル）メタンスルホンアミド
［ステップ１］Ｎ−（３−クロロフェニル）−Ｎ−（４−（２−（２，２−ジフルオロアセチル）ヒドラジン−１−カルボニル）−２−フルオロベンジル）メタンスルホンアミドの合成
【化１７９】
2018526343.tif 000203
【０４１３】
実施例３６のステップ３で製造されたＮ−（３−クロロフェニル）−Ｎ−（２−フルオロ−４−（ヒドラジンカルボニル）ベンジル）メタンスルホンアミド（０．２５０ｇ、０．６７２ｍｍｏｌ）、ジフルオロ酢酸無水物（０．０８８ｍＬ、０．８０７ｍｍｏｌ）、そしてトリエチルアミン（０．１８７ｍＬ、１．３４５ｍｍｏｌ）を室温でジクロロメタン（１０ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で５時間撹拌した。反応混合物に水を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。表題化合物にさらなる精製を加えずに、そのまま使用した（０．１８０ｇ、５９．５％、黄色固体）。
【０４１４】
［ステップ２］化合物１１１９１の合成
【化１８０】
2018526343.tif 000204
【０４１５】
ステップ１で製造されたＮ−（３−クロロフェニル）−Ｎ−（４−（２−（２，２−ジフルオロアセチル）ヒドラジン−１−カルボニル）−２−フルオロベンジル）メタンスルホンアミド（０．１８０ｇ、０．４００ｍｍｏｌ）と１−メトキシ−Ｎ−トリエチルアンモニオスルホニル−メタンイミダート（Ｂｕｒｇｅｓｓ  ｒｅａｇｅｎｔ、０．１４３ｇ、０．６００ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）に混合し、マイクロ波を照射して１５０℃で３０分間加熱した後、温度を室温に下げて反応を終了した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、４ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜４０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．１２０ｇ、６９．４％）を白色固体として得た。
【０４１６】
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．８９（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０，１．７Ｈｚ），７．７６（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１０．０，１．７Ｈｚ），７．６５（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．３９−７．１８（ｍ，４Ｈ），７．０５（ｓ，０．２Ｈ），６．９３（ｓ，０．５Ｈ），６．８０（ｓ，０．２Ｈ），５．０２（ｓ，２Ｈ），３．０４（ｓ，３Ｈ）；ＬＲＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４３２．０（Ｍ＋＋１）．
【０４１７】
実施例３８：化合物１１１９２の合成、Ｎ−（２−フルオロ−４−（５−（トリフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ベンジル）−Ｎ−（４−メトキシフェニル）メタンスルホンアミド
［ステップ１］Ｎ−（４−メトキシフェニル）メタンスルホンアミドの合成
【化１８１】
2018526343.tif 000205
【０４１８】
４−メトキシアニリン（０．６００ｇ、４．８７２ｍｍｏｌ）、ピリジン（０．４２４ｇ、５．３５９ｍｍｏｌ）、そしてメタンスルホニルクロリド（０．６７０ｇ、５．８４６ｍｍｏｌ）を室温でジクロロメタン（１０ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で５時間撹拌した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を１Ｎ−塩酸水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。表題化合物にさらなる精製を加えずに、そのまま使用した（０．８４０ｇ、８５．７％、黄色固体）。
【０４１９】
［ステップ２］メチル３−フルオロ−４−（（Ｎ−（４−メトキシフェニル）メチルスルホンアミド）メチル）ベンゾエートの合成
【化１８２】
2018526343.tif 000206
【０４２０】
ステップ１で製造されたＮ−（４−メトキシフェニル）メタンスルホンアミド（１．０００ｇ、４．９６９ｍｍｏｌ）、水素化ナトリウム（６０．００％、０．２３９ｇ、５．９６３ｍｍｏｌ）、そしてメチル４−（ブロモメチル）−３−フルオロベンゾエート（１．３５０ｇ、５．４６６ｍｍｏｌ）を室温でＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２０ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で５時間撹拌した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、１２ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜４０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．８１０ｇ、４４．４％）を黄色固体として得た。
【０４２１】
［ステップ３］Ｎ−（２−フルオロ−４−（ヒドラジンカルボニル）ベンジル）−Ｎ−（４−メトキシフェニル）メタンスルホンアミドの合成
【化１８３】
2018526343.tif 000207
【０４２２】
ステップ２で製造されたメチル３−フルオロ−４−（（Ｎ−（４−メトキシフェニル）メチルスルホンアミド）メチル）ベンゾエート（０．８１０ｇ、２．２０５ｍｍｏｌ）とヒドラジンハイドレート（１．１０４ｇ、２２．０４７ｍｍｏｌ）をエタノール（１０ｍＬ）に混合し、マイクロ波を照射して１２０℃で１時間加熱した後、温度を室温に下げて反応を終了した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。表題化合物にさらなる精製を加えずに、そのまま使用した（０．７００ｇ、８６．４％、白色固体）。
【０４２３】
［ステップ４］Ｎ−（２−フルオロ−４−（２−（２，２，２−トリフルオロアセチル）ヒドラジン−１−カルボニル）ベンジル）−Ｎ−（４−メトキシフェニル）メタンスルホンアミドの合成
【化１８４】
2018526343.tif 000208
【０４２４】
ステップ３で製造されたＮ−（２−フルオロ−４−（ヒドラジンカルボニル）ベンジル）−Ｎ−（４−メトキシフェニル）メタンスルホンアミド（０．３５０ｇ、０．９５３ｍｍｏｌ）、トリフルオロ酢酸無水物（０．１５９ｍＬ、１．１４３ｍｍｏｌ）、そしてトリエチルアミン（０．２６４ｍＬ、１．９０５ｍｍｏｌ）を室温でジクロロメタン（１０ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で５時間撹拌した。反応混合物に水を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。表題化合物にさらなる精製を加えずに、そのまま使用した（０．２５０ｇ、５６．６％、黄色固体）。
【０４２５】
［ステップ５］化合物１１１９２の合成
【化１８５】
2018526343.tif 000209
【０４２６】
ステップ４で製造されたＮ−（２−フルオロ−４−（２−（２，２，２−トリフルオロアセチル）ヒドラジン−１−カルボニル）ベンジル）−Ｎ−（４−メトキシフェニル）メタンスルホンアミド（０．２５０ｇ、０．５３９ｍｍｏｌ）と１−メトキシ−Ｎ−トリエチルアンモニオスルホニル−メタンイミダート（Ｂｕｒｇｅｓｓ  ｒｅａｇｅｎｔ、０．１９３ｇ、０．８０９ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）に混合し、マイクロ波を照射して１５０℃で３０分間に加熱した後、温度を室温に下げて反応を終了した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、４ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜４０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．１９０ｇ、７９．１％）を黄色固体として得た。
【０４２７】
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．８８（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０，１．８Ｈｚ），７．７８−７．６５（ｍ，２Ｈ），７．２６−７．１６（ｍ，２Ｈ），６．９２−６．８１（ｍ，２Ｈ），４．９８（ｓ，２Ｈ），３．７９（ｓ，３Ｈ），３．０１（ｓ，３Ｈ）；ＬＲＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４４６．２（Ｍ＋＋１）．
【０４２８】
実施例３９：化合物１１１９３の合成、Ｎ−（４−（５−（ジフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−２−フルオロベンジル）−Ｎ−（４−メトキシフェニル）メタンスルホンアミド
［ステップ１］Ｎ−（４−（２−（２，２−ジフルオロアセチル）ヒドラジン−１−カルボニル）−２−フルオロベンジル）−Ｎ−（４−メトキシフェニル）メタンスルホンアミドの合成
【化１８６】
2018526343.tif 000210
【０４２９】
実施例３８のステップ３で製造されたＮ−（２−フルオロ−４−（ヒドラジンカルボニル）ベンジル）−Ｎ−（４−メトキシフェニル）メタンスルホンアミド（０．３５０ｇ、０．９５３ｍｍｏｌ）、ジフルオロ酢酸無水物（０．１２４ｍＬ、１．１４３ｍｍｏｌ）、そしてトリエチルアミン（０．２６４ｍＬ、１．９０５ｍｍｏｌ）を室温でジクロロメタン（１０ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で５時間撹拌した。反応混合物に水を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。表題化合物にさらなる精製を加えずに、そのまま使用した（０．２６０ｇ、６１．３％、白色固体）。
【０４３０】
［ステップ２］化合物１１１９３の合成
【化１８７】
2018526343.tif 000211
【０４３１】
ステップ１で製造されたＮ−（４−（２−（２，２−ジフルオロアセチル）ヒドラジン−１−カルボニル）−２−フルオロベンジル）−Ｎ−（４−メトキシフェニル）メタンスルホンアミド（０．２６０ｇ、０．５８４ｍｍｏｌ）と１−メトキシ−Ｎ−トリエチルアンモニオスルホニル−メタンイミダート（Ｂｕｒｇｅｓｓ  ｒｅａｇｅｎｔ、０．２０９ｇ、０．８７６ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）に混合し、マイクロ波を照射して１５０℃で３０分間加熱した後、温度を室温に下げて反応を終了した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、４ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜３０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．１８０ｇ、７２．１％）を黄色固体として得た。
【０４３２】
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．８８（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０，１．７Ｈｚ），７．７５（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．９，１．７Ｈｚ），７．６７（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０，７．３Ｈｚ），７．２６−７．１６（ｍ，２Ｈ），７．０５（ｓ，０．２Ｈ），６．９２（ｓ，０．５Ｈ），６．８９−６．８２（ｍ，２Ｈ），６．８０（ｓ，０．２Ｈ），４．９８（ｓ，２Ｈ），３．７９（ｓ，３Ｈ），３．０１（ｓ，３Ｈ）；ＬＲＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４２８．３（Ｍ＋＋１）．
【０４３３】
実施例４０：化合物１１１９４の合成、Ｎ−（２−フルオロ−４−（５−（トリフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ベンジル）−Ｎ−（ピリミジン−５−イル）メタンスルホンアミド
［ステップ１］Ｎ−（ピリミジン−５−イル）メタンスルホンアミドの合成
【化１８８】
2018526343.tif 000212
【０４３４】
ピリミジン−５−アミン（０．５００ｇ、５．２５７ｍｍｏｌ）、ピリジン（０．４６７ｍＬ、５．７８３ｍｍｏｌ）、そしてメタンスルホニルクロリド（０．４９２ｍＬ、６．３０８ｍｍｏｌ）を室温でジクロロメタン（１０ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で５時間撹拌した。反応混合物に水を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、１２ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜５０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．６１０ｇ、６７．０％）を黄色固体として得た。
【０４３５】
［ステップ２］メチル３−フルオロ−４−（（Ｎ−（ピリミジン−５−イル）メチルスルホンアミド）メチル）ベンゾエートの合成
【化１８９】
2018526343.tif 000213
【０４３６】
ステップ１で製造されたＮ−（ピリミジン−５−イル）メタンスルホンアミド（０．６１０ｇ、３．５２２ｍｍｏｌ）、水素化ナトリウム（６０．００％、０．１６９ｇ、４．２２７ｍｍｏｌ）、そしてメチル４−（ブロモメチル）−３−フルオロベンゾエート（０．９５７ｇ、３．８７４ｍｍｏｌ）を室温でＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で５時間撹拌した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、１２ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜３０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．５９０ｇ、４９．４％）を黄色固体として得た。
【０４３７】
［ステップ３］Ｎ−（２−フルオロ−４−（ヒドラジンカルボニル）ベンジル）−Ｎ−（ピリミジン−５−イル）メタンスルホンアミドの合成
【化１９０】
2018526343.tif 000214
【０４３８】
ステップ２で製造されたメチル３−フルオロ−４−（（Ｎ−（ピリミジン−５−イル）メチルスルホンアミド）メチル）ベンゾエート（０．５９０ｇ、１．７３９ｍｍｏｌ）とヒドラジンハイドレート（０．８７０ｇ、１７．３８７ｍｍｏｌ）をエタノール（１０ｍＬ）に混合し、マイクロ波を照射して１２０℃で１時間加熱した後、温度を室温に下げて反応を終了した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。表題化合物にさらなる精製を加えずに、そのまま使用した（０．５２０ｇ、８８．１％、白色固体）。
【０４３９】
［ステップ４］Ｎ−（２−フルオロ−４−（２−（２，２，２−トリフルオロアセチル）ヒドラジン−１−カルボニル）ベンジル）−Ｎ−（ピリミジン−５−イル）メタンスルホンアミドの合成
【化１９１】
2018526343.tif 000215
【０４４０】
ステップ３で製造されたＮ−（２−フルオロ−４−（ヒドラジンカルボニル）ベンジル）−Ｎ−（ピリミジン−５−イル）メタンスルホンアミド（０．２４５ｇ、０．７２２ｍｍｏｌ）、トリフルオロ酢酸無水物（０．１２１ｍＬ、０．８６６ｍｍｏｌ）、そしてトリエチルアミン（０．２００ｍＬ、１．４４４ｍｍｏｌ）を室温でジクロロメタン（１０ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で５時間撹拌した。反応混合物に水を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。表題化合物にさらなる精製を加えずに、そのまま使用した（０．１８０ｇ、５７．３％、黄色固体）。
【０４４１】
［ステップ５］化合物１１１９４の合成
【化１９２】
2018526343.tif 000216
【０４４２】
ステップ４で製造されたＮ−（２−フルオロ−４−（２−（２，２，２−トリフルオロアセチル）ヒドラジン−１−カルボニル）ベンジル）−Ｎ−（ピリミジン−５−イル）メタンスルホンアミド（０．１８０ｇ、０．４１３ｍｍｏｌ）と１−メトキシ−Ｎ−トリエチルアンモニオスルホニル−メタンイミダート（Ｂｕｒｇｅｓｓ  ｒｅａｇｅｎｔ、０．１４８ｇ、０．６２０ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）に混合し、マイクロ波を照射して１５０℃で３０分間加熱した後、温度を室温に下げて反応を終了した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、４ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜６０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．０９０ｇ、５２．２％）を黄色固体として得た。
【０４４３】
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ９．１４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝０．６Ｈｚ），８．７３（ｓ，２Ｈ），７．９４（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１，１．６Ｈｚ），７．８１（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．８，１．７Ｈｚ），７．６８（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），５．０７（ｓ，２Ｈ），３．１０（ｓ，３Ｈ）；ＬＲＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４１８．３（Ｍ＋＋１）．
【０４４４】
実施例４１：化合物１１１９５の合成、Ｎ−（４−（５−（ジフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−２−フルオロベンジル）−Ｎ−（ピリミジン−５−イル）メタンスルホンアミド
［ステップ１］Ｎ−（４−（２−（２，２−ジフルオロアセチル）ヒドラジン−１−カルボニル）−２−フルオロベンジル）−Ｎ−（ピリミジン−５−イル）メタンスルホンアミドの合成
【化１９３】
2018526343.tif 000217
【０４４５】
実施例４０のステップ３で製造されたＮ−（２−フルオロ−４−（ヒドラジンカルボニル）ベンジル）−Ｎ−（ピリミジン−５−イル）メタンスルホンアミド（０．２４５ｇ、０．７２２ｍｍｏｌ）、ジフルオロ酢酸無水物（０．０９４ｍＬ、０．８６６ｍｍｏｌ）、そしてトリエチルアミン（０．２００ｍＬ、１．４４４ｍｍｏｌ）を室温でジクロロメタン（１０ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で５時間撹拌した。反応混合物に水を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。表題化合物にさらなる精製を加えずに、そのまま使用した（０．１７０ｇ、５２．３％、黄色固体）。
【０４４６】
［ステップ２］化合物１１１９５の合成
【化１９４】
2018526343.tif 000218
【０４４７】
ステップ１で製造されたＮ−（４−（２−（２，２−ジフルオロアセチル）ヒドラジン−１−カルボニル）−２−フルオロベンジル）−Ｎ−（ピリミジン−５−イル）メタンスルホンアミド（０．１７０ｇ、０．４０７ｍｍｏｌ）と１−メトキシ−Ｎ−トリエチルアンモニオスルホニル−メタンイミダート（Ｂｕｒｇｅｓｓ  ｒｅａｇｅｎｔ、０．１４６ｇ、０．６１１ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）に混合し、マイクロ波を照射して１５０℃で３０分間加熱した後、温度を室温に下げて反応を終了した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、４ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜５０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．１００ｇ、６１．５％）を黄色固体として得た。
【０４４８】
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ９．１２（ｓ，１Ｈ），８．７０（ｓ，２Ｈ），７．９１（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１，１．６Ｈｚ），７．７８（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１０．０，１．６Ｈｚ），７．６４（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．０４（ｓ，０．０４Ｈ），６．９１（ｓ，０．０６Ｈ），６．７８（ｓ，０．２Ｈ），５．０４（ｓ，２Ｈ），３．０８（ｓ，３Ｈ）；ＬＲＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４００．１（Ｍ＋＋１）．
【０４４９】
実施例４２：化合物１１１９６の合成、Ｎ−（３−ブロモフェニル）−Ｎ−（２−フルオロ−４−（５−（トリフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ベンジル）−メタンスルホンアミド
［ステップ１］Ｎ−（３−ブロモフェニル）メタンスルホンアミドの合成
【化１９５】
2018526343.tif 000219
【０４５０】
３−ブロモアニリン（１．０００ｇ、５．８１３ｍｍｏｌ）、ピリジン（０．５１６ｍＬ、６．３９４ｍｍｏｌ）、そしてメタンスルホニルクロリド（０．７９９ｇ、６．９７６ｍｍｏｌ）を室温でジクロロメタン（５０ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で１２時間撹拌した。反応混合物に水を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した。有機層を１Ｎ−塩酸水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、４０ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜３０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（１．１００ｇ、７５．７％）を白色固体として得た。
【０４５１】
［ステップ２］メチル４−（（Ｎ−（３−ブロモフェニル）メチルスルホンアミド）メチル）−３−フルオロベンゾエートの合成
【化１９６】
2018526343.tif 000220
【０４５２】
ステップ１で製造されたＮ−（３−ブロモフェニル）メタンスルホンアミド（０．５００ｇ、１．９９９ｍｍｏｌ）、水素化ナトリウム（６０．００％、０．０９６ｇ、２．３９９ｍｍｏｌ）、そしてメチル４−（ブロモメチル）−３−フルオロベンゾエート（０．５４３ｇ、２．１９９ｍｍｏｌ）を室温でＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で５時間撹拌した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、１２ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜３０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．４９０ｇ、５８．９％）を黄色固体として得た。
【０４５３】
［ステップ３］Ｎ−（３−ブロモフェニル）−Ｎ−（２−フルオロ−４−（ヒドラジンカルボニル）ベンジル）メタンスルホンアミドの合成
【化１９７】
2018526343.tif 000221
【０４５４】
ステップ２で製造されたメチル４−（（Ｎ−（３−ブロモフェニル）メチルスルホンアミド）メチル）−３−フルオロベンゾエート（０．４９０ｇ、１．１７７ｍｍｏｌ）とヒドラジンハイドレート（０．５８９ｇ、１１．７７１ｍｍｏｌ）をエタノール（１０ｍＬ）に混合し、マイクロ波を照射して１２０℃で１時間加熱した後、温度を室温に下げて反応を終了した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。表題化合物にさらなる精製を加えずに、そのまま使用した（０．４００ｇ、８１．６％、白色固体）。
【０４５５】
［ステップ４］化合物１１１９６の合成
【化１９８】
2018526343.tif 000222
【０４５６】
ステップ３で製造されたＮ−（３−ブロモフェニル）−Ｎ−（２−フルオロ−４−（ヒドラジンカルボニル）ベンジル）メタンスルホンアミド（０．２００ｇ、０．４８０ｍｍｏｌ）、トリフルオロ酢酸無水物（０．０７４ｍＬ、０．５２９ｍｍｏｌ）、そしてトリエチルアミン（０．１００ｍＬ、０．７２１ｍｍｏｌ）を室温でジクロロメタン（１０ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で５時間撹拌した。反応混合物に水を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、１２ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜５０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．１００ｇ、４２．１％）を白色固体として得た。
【０４５７】
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．９０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１，１．７Ｈｚ），７．７７（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．８，１．６Ｈｚ），７．６８（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１，７．２Ｈｚ），７．５２（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝１．９Ｈｚ），７．４８−７．４４（ｍ，１Ｈ），７．２９−７．２２（ｍ，２Ｈ），５．０３（ｓ，２Ｈ），３．０４（ｓ，３Ｈ）；ＬＲＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４９６．２（Ｍ＋＋１）．
【０４５８】
実施例４３：化合物１１１９７の合成、Ｎ−（３−ブロモフェニル）−Ｎ−（４−（５−（ジフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−２−フルオロベンジル）メタンスルホンアミド
【化１９９】
2018526343.tif 000223
【０４５９】
実施例４２のステップ３で製造されたＮ−（３−ブロモフェニル）−Ｎ−（２−フルオロ−４−（ヒドラジンカルボニル）ベンジル）メタンスルホンアミド（０．２００ｇ、０．４８０ｍｍｏｌ）、ジフルオロ酢酸無水物（０．０５７ｍＬ、０．５２９ｍｍｏｌ）、そしてトリエチルアミン（０．１００ｍＬ、０．７２１ｍｍｏｌ）を室温でジクロロメタン（１０ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で５時間撹拌した。反応混合物に水を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、４ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜４０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．１３０ｇ、５６．８％）を黄色固体として得た。
【０４６０】
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．８９（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０，１．６Ｈｚ），７．７７（ｄｔ，１Ｈ，Ｊ＝１０．０，１．３Ｈｚ），７．６５（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．５４−７．４９（ｍ，１Ｈ），７．４８−７．４２（ｍ，１Ｈ），７．３２−７．２０（ｍ，２Ｈ），７．０５（ｓ，０．２Ｈ），６．９３（ｓ，０．５Ｈ），６．８０（ｓ，０．２Ｈ），５．０２（ｓ，２Ｈ），３．０４（ｓ，３Ｈ）；ＬＲＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４７８．２（Ｍ＋＋１）．
【０４６１】
実施例４４：化合物１１２１６の合成、Ｎ−（３−フルオロフェニル）−Ｎ−（（５−（５−（トリフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ピリジン−２−イル）メチル）メタンスルホンアミド
［ステップ１］メチル６−（（（３−フルオロフェニル）アミノ）メチル）ニコチネートの合成
【化２００】
2018526343.tif 000224
【０４６２】
３−フルオロアニリン（０．５００ｇ、４．５００ｍｍｏｌ）とメチル６−ホルミルニコチネート（０．８１７ｇ、４．９５０ｍｍｏｌ）を室温でジクロロメタン（２０ｍＬ）に溶かした溶液に、酢酸（０．２８３ｍＬ、４．９５０ｍｍｏｌ）を加え、同じ温度で３０分間撹拌した。反応混合物にナトリウムトリアセトキシボロヒドリド（１．９０７ｇ、８．９９９ｍｍｏｌ）を加え、同じ温度で１２時間さらに撹拌した。反応混合物に水を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、１２ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜４０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．５００ｇ、４２．７％）を黄色オイルとして得た。
【０４６３】
［ステップ２］メチル６−（（Ｎ−（３−フルオロフェニル）メチルスルホンアミド）メチル）ニコチネートの合成
【化２０１】
2018526343.tif 000225
【０４６４】
ステップ１で製造されたメチル６−（（（３−フルオロフェニル）アミノ）メチル）ニコチネート（０．５００ｇ、１．９２１ｍｍｏｌ）、ピリジン（０．１８６ｍＬ、２．３０５ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジン−４−アミン（ＤＭＡＰ、０．０１２ｇ、０．０９６ｍｍｏｌ）、そしてメタンスルホニルクロリド（０．１８０ｍＬ、２．３０５ｍｍｏｌ）を５０℃でジクロロメタン（１０ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で１２時間撹拌した後、温度を室温に下げて反応を終了した。反応混合物に水を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、１２ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜４０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．３８０ｇ、５８．５％）を黄色固体として得た。
【０４６５】
［ステップ３］Ｎ−（３−フルオロフェニル）−Ｎ−（（５−（ヒドラジンカルボニル）ピリジン−２−イル）メチル）メタンスルホンアミドの合成
【化２０２】
2018526343.tif 000226
【０４６６】
ステップ２で製造されたメチル６−（（Ｎ−（３−フルオロフェニル）メチルスルホンアミド）メチル）ニコチネート（０．３８０ｇ、１．１２３ｍｍｏｌ）とヒドラジンハイドレート（０．５６２ｇ、１１．２３１ｍｍｏｌ）をエタノール（１０ｍＬ）に混合し、マイクロ波を照射して１２０℃で１時間加熱した後、温度を室温に下げて反応を終了した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。表題化合物にさらなる精製を加えずに、そのまま使用した（０．２８０ｇ、７３．７％、白色固体）。
【０４６７】
［ステップ４］化合物１１２１６の合成
【化２０３】
2018526343.tif 000227
【０４６８】
ステップ３で製造されたＮ−（３−フルオロフェニル）−Ｎ−（（５−（ヒドラジンカルボニル）ピリジン−２−イル）メチル）メタンスルホンアミド（０．０９０ｇ、０．２６６ｍｍｏｌ）、トリフルオロ酢酸無水物（０．０４１ｍＬ、０．２９３ｍｍｏｌ）、そしてトリエチルアミン（０．０５５ｍＬ、０．３９９ｍｍｏｌ）を室温でジクロロメタン（１０ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で５時間撹拌した。反応混合物に水を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、４ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜４０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．０４３ｇ、３８．８％）を白色固体として得た。
【０４６９】
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ９．２７（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．３，０．８Ｈｚ），８．４１（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．２，２．２Ｈｚ），７．７３−７．６６（ｍ，１Ｈ），７．３８−７．３１（ｍ，１Ｈ），７．２６−７．１７（ｍ，２Ｈ），７．０７−６．９７（ｍ，１Ｈ），５．１６（ｓ，２Ｈ），３．１０（ｓ，３Ｈ）；ＬＲＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４１７．３（Ｍ＋＋１）．
【０４７０】
実施例４５：化合物１１２１７の合成、Ｎ−（（５−（５−（ジフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ピリジン−２−イル）メチル）−Ｎ−（３−フルオロフェニル）メタンスルホンアミド
【化２０４】
2018526343.tif 000228
【０４７１】
実施例４４のステップ３で製造されたＮ−（３−フルオロフェニル）−Ｎ−（（５−（ヒドラジンカルボニル）ピリジン−２−イル）メチル）メタンスルホンアミド（０．０９０ｇ、０．２６６ｍｍｏｌ）、ジフルオロ酢酸無水物（０．０３２ｍＬ、０．２９３ｍｍｏｌ）、そしてトリエチルアミン（０．０５５ｍＬ、０．３９９ｍｍｏｌ）を室温でジクロロメタン（１０ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で５時間撹拌した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、１２ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜４０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．０５３ｇ、５０．０％）を黄色固体として得た。
【０４７２】
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ９．２７（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．３，０．９Ｈｚ），８．４０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．２，２．２Ｈｚ），７．６８（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３，０．８Ｈｚ），７．３８−７．３０（ｍ，１Ｈ），７．２７−７．１６（ｍ，２Ｈ），７．０８（ｓ，０．２Ｈ），７．０５−６．９８（ｍ，１Ｈ），６．９５（ｓ，０．５Ｈ），６．８２（ｓ，０．２Ｈ），５．１５（ｓ，２Ｈ），３．１０（ｓ，３Ｈ）；ＬＲＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ３９９．０（Ｍ＋＋１）．
【０４７３】
実施例４６：化合物１１２１８の合成、Ｎ−（２−フルオロ−４−（５−（トリフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ベンジル）−Ｎ−（２−（トリフルオロメチル）フェニル）メタンスルホンアミド
［ステップ１］Ｎ−（２−（トリフルオロメチル）フェニル）メタンスルホンアミドの合成
【化２０５】
2018526343.tif 000229
【０４７４】
２−（トリフルオロメチル）アニリン（１．０００ｇ、６．２０６ｍｍｏｌ）、ピリジン（０．５５１ｍＬ、６．８２７ｍｍｏｌ）、そしてメタンスルホニルクロリド（０．５８０ｍＬ、７．４４７ｍｍｏｌ）を室温でジクロロメタン（１０ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で１２時間撹拌した。反応混合物に水を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した。有機層を１Ｎ−塩酸水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。表題化合物にさらなる精製を加えずに、そのまま使用した（１．１００ｇ、７４．１％、黄色固体）。
【０４７５】
［ステップ２］メチル３−フルオロ−４−（（Ｎ−（２−（トリフルオロメチル）フェニル）メチルスルホンアミド）メチル）ベンゾエートの合成
【化２０６】
2018526343.tif 000230
【０４７６】
ステップ１で製造されたＮ−（２−（トリフルオロメチル）フェニル）メタンスルホンアミド（０．５００ｇ、２．０９０ｍｍｏｌ）、水素化ナトリウム（６０．００％、０．１００ｇ、２．５０８ｍｍｏｌ）、そしてメチル４−（ブロモメチル）−３−フルオロベンゾエート（０．５６８ｇ、２．２９９ｍｍｏｌ）を室温でＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で５時間撹拌した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、１２ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜４０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．６１０ｇ、７２．０％）を黄色固体として得た。
【０４７７】
［ステップ３］Ｎ−（２−フルオロ−４−（ヒドラジンカルボニル）ベンジル）−Ｎ−（２−（トリフルオロメチル）フェニル）メタンスルホンアミドの合成
【化２０７】
2018526343.tif 000231
【０４７８】
ステップ２で製造されたメチル３−フルオロ−４−（（Ｎ−（２−（トリフルオロメチル）フェニル）メチルスルホンアミド）メチル）ベンゾエート（０．６１０ｇ、１．５０５ｍｍｏｌ）とヒドラジンハイドレート（０．７５３ｇ、１５．０４８ｍｍｏｌ）をエタノール（１０ｍＬ）に混合し、マイクロ波を照射して１２０℃で１時間加熱した後、温度を室温に下げて反応を終了した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。表題化合物にさらなる精製を加えずに、そのまま使用した（０．５３０ｇ、８６．９％、黄色固体）。
【０４７９】
［ステップ４］化合物１１２１８の合成
【化２０８】
2018526343.tif 000232
【０４８０】
ステップ３で製造されたＮ−（２−フルオロ−４−（ヒドラジンカルボニル）ベンジル）−Ｎ−（２−（トリフルオロメチル）フェニル）メタンスルホンアミド（０．２６５ｇ、０．６５４ｍｍｏｌ）、トリフルオロ酢酸無水物（０．１００ｍＬ、０．７１９ｍｍｏｌ）、そしてトリエチルアミン（０．１３６ｍＬ、０．９８１ｍｍｏｌ）を室温でジクロロメタン（１０ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で５時間撹拌した。反応混合物に水を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、４ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜４０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．１９０ｇ、６０．１％）を白色固体として得た。
【０４８１】
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．８７（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０，１．７Ｈｚ），７．７９−７．７０（ｍ，２Ｈ），７．６６−７．５７（ｍ，１Ｈ），７．５６−７．４６（ｍ，２Ｈ），７．３１−７．２１（ｍ，１Ｈ），５．０１（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１４．７，１．５Ｈｚ），４．８６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１４．７Ｈｚ），３．１２（ｓ，３Ｈ）；ＬＲＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４８４．２（Ｍ＋＋１）．
【０４８２】
実施例４７：化合物１１２１９の合成、Ｎ−（４−（５−（ジフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−２−フルオロベンジル）−Ｎ−（２−（トリフルオロメチル）フェニル）メタンスルホンアミド
［ステップ１］Ｎ−（４−（２−（２，２−ジフルオロアセチル）ヒドラジン−１−カルボニル）−２−フルオロベンジル）−Ｎ−（２−（トリフルオロメチル）フェニル）メタンスルホンアミドの合成
【化２０９】
2018526343.tif 000233
【０４８３】
実施例４６のステップ３で製造されたＮ−（２−フルオロ−４−（ヒドラジンカルボニル）ベンジル）−Ｎ−（２−（トリフルオロメチル）フェニル）メタンスルホンアミド（０．２７０ｇ、０．６６６ｍｍｏｌ）、ジフルオロ酢酸無水物（０．０８７ｍＬ、０．７９９ｍｍｏｌ）、そしてトリエチルアミン（０．１８５ｍＬ、１．３３２ｍｍｏｌ）を室温で（１０ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で５時間撹拌した。反応混合物に水を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。表題化合物にさらなる精製を加えずに、そのまま使用した（０．１９２ｇ、５９．６％、黄色固体）。
【０４８４】
［ステップ２］化合物１１２１９の合成
【化２１０】
2018526343.tif 000234
【０４８５】
ステップ１で製造されたＮ−（４−（２−（２，２−ジフルオロアセチル）ヒドラジン−１−カルボニル）−２−フルオロベンジル）−Ｎ−（２−（トリフルオロメチル）フェニル）メタンスルホンアミド（０．１９２ｇ、０．３９７ｍｍｏｌ）と１−メトキシ−Ｎ−トリエチルアンモニオスルホニル−メタンイミダート（Ｂｕｒｇｅｓｓ  ｒｅａｇｅｎｔ、０．１４２ｇ、０．５９６ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）に混合し、マイクロ波を照射して１５０℃で３０分間加熱した後、温度を室温に下げて反応を終了した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、４ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜３０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．１１０ｇ、５９．５％）を黄色固体として得た。
【０４８６】
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．８７（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０，１．７Ｈｚ），７．７９−７．７０（ｍ，２Ｈ），７．５９（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．５５−７．４６（ｍ，２Ｈ），７．２７−７．２１（ｍ，１Ｈ），７．０６（ｓ，０．２Ｈ），６．９３（ｓ，０．５Ｈ），６．８０（ｓ，０．２Ｈ），５．００（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１４．８，１．４Ｈｚ），４．８６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１４．６Ｈｚ），３．１２（ｓ，３Ｈ）；ＬＲＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４６６．２（Ｍ＋＋１）．
【０４８７】
実施例４８：化合物１１２２０の合成、Ｎ−（２−フルオロ−４−（５−（トリフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ベンジル）−Ｎ−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）メタンスルホンアミド
［ステップ１］Ｎ−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）メタンスルホンアミドの合成
【化２１１】
2018526343.tif 000235
【０４８８】
４−（トリフルオロメチル）アニリン（１．０００ｇ、６．２０６ｍｍｏｌ）、ピリジン（０．５５１ｍＬ、６．８２７ｍｍｏｌ）、そしてメタンスルホニルクロリド（０．５８０ｍＬ、７．４４７ｍｍｏｌ）を室温でジクロロメタン（１０ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で１２時間撹拌した。反応混合物に水を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した。有機層を１Ｎ−塩酸水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。表題化合物にさらなる精製を加えずに、そのまま使用した（１．２００ｇ、８０．８％、黄色オイル）。
【０４８９】
［ステップ２］メチル３−フルオロ−４−（（Ｎ−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）メチルスルホンアミド）メチル）ベンゾエートの合成
【化２１２】
2018526343.tif 000236
【０４９０】
ステップ１で製造されたＮ−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）メタンスルホンアミド（０．５００ｇ、２．０９０ｍｍｏｌ）、水素化ナトリウム（６０．００％、０．１００ｇ、２．５０８ｍｍｏｌ）、そしてメチル４−（ブロモメチル）−３−フルオロベンゾエート（０．５６８ｇ、２．２９９ｍｍｏｌ）を室温でＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で５時間撹拌した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、１２ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜４０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．６３０ｇ、７４．４％）を白色固体として得た。
【０４９１】
［ステップ３］Ｎ−（２−フルオロ−４−（ヒドラジンカルボニル）ベンジル）−Ｎ−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）メタンスルホンアミドの合成
【化２１３】
2018526343.tif 000237
【０４９２】
ステップ２で製造されたメチル３−フルオロ−４−（（Ｎ−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）メチルスルホンアミド）メチル）ベンゾエート（０．６３０ｇ、１．５５４ｍｍｏｌ）とヒドラジンハイドレート（０．７７８ｇ、１５．５４２ｍｍｏｌ）を１２０℃でエタノール（１０ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で１時間撹拌した後、温度を室温に下げて反応を終了した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。表題化合物にさらなる精製を加えずに、そのまま使用した（０．６００ｇ、９５．２％、黄色固体）。
【０４９３】
［ステップ４］Ｎ−（２−フルオロ−４−（２−（２，２，２−トリフルオロアセチル）ヒドラジン−１−カルボニル）ベンジル）−Ｎ−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）メタンスルホンアミドの合成
【化２１４】
2018526343.tif 000238
【０４９４】
ステップ３で製造されたＮ−（２−フルオロ−４−（ヒドラジンカルボニル）ベンジル）−Ｎ−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）メタンスルホンアミド（０．２４０ｇ、０．５９２ｍｍｏｌ）、トリフルオロ酢酸無水物（０．０９１ｍＬ、０．６５１ｍｍｏｌ）、そしてトリエチルアミン（０．１２３ｍＬ、０．８８８ｍｍｏｌ）を室温でジクロロメタン（１０ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で５時間撹拌した。反応混合物に水を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。表題化合物にさらなる精製を加えずに、そのまま使用した（０．１８０ｇ、６０．６％、黄色固体）。
【０４９５】
［ステップ５］化合物１１２２０の合成
【化２１５】
2018526343.tif 000239
【０４９６】
ステップ４で製造されたＮ−（２−フルオロ−４−（２−（２，２，２−トリフルオロアセチル）ヒドラジン−１−カルボニル）ベンジル）−Ｎ−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）メタンスルホンアミド（０．１８０ｇ、０．３５９ｍｍｏｌ）と１−メトキシ−Ｎ−トリエチルアンモニオスルホニル−メタンイミダート（Ｂｕｒｇｅｓｓ  ｒｅａｇｅｎｔ、０．１２８ｇ、０．５３９ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）に混合し、マイクロ波を照射して１５０℃で３０分間加熱した後、温度を室温に下げて反応を終了した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、４ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜３０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．１３０ｇ、７４．９％）を黄色固体として得た。
【０４９７】
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．８９（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１，１．７Ｈｚ），７．７８（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．８，１．７Ｈｚ），７．７２−７．６０（ｍ，３Ｈ），７．５２−７．４５（ｍ，２Ｈ），５．０９（ｓ，２Ｈ），３．０５（ｓ，３Ｈ）；ＬＲＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４８４．４（Ｍ＋＋１）．
【０４９８】
実施例４９：化合物１１２２１の合成、Ｎ−（４−（５−（ジフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−２−フルオロベンジル）−Ｎ−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）メタンスルホンアミド
［ステップ１］Ｎ−（４−（２−（２，２−ジフルオロアセチル）ヒドラジン−１−カルボニル）−２−フルオロベンジル）−Ｎ−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）メタンスルホンアミドの合成
【化２１６】
2018526343.tif 000240
【０４９９】
実施例４８のステップ３で製造されたＮ−（２−フルオロ−４−（ヒドラジンカルボニル）ベンジル）−Ｎ−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）メタンスルホンアミド（０．２４０ｇ、０．５９２ｍｍｏｌ）、ジフルオロ酢酸無水物（０．０７７ｍＬ、０．７１０ｍｍｏｌ）、そしてトリエチルアミン（０．１２３ｍＬ、０．８８８ｍｍｏｌ）を室温でジクロロメタン（１０ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で５時間撹拌した。反応混合物に水を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。表題化合物にさらなる精製を加えずに、そのまま使用した（０．１４０ｇ、４８．９％、黄色固体）。
【０５００】
［ステップ２］化合物１１２２１の合成
【化２１７】
2018526343.tif 000241
【０５０１】
ステップ１で製造されたＮ−（４−（２−（２，２−ジフルオロアセチル）ヒドラジン−１−カルボニル）−２−フルオロベンジル）−Ｎ−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）メタンスルホンアミド（０．１４０ｇ、０．３６５ｍｍｏｌ）と１−メトキシ−Ｎ−トリエチルアンモニオスルホニル−メタンイミダート（Ｂｕｒｇｅｓｓ  ｒｅａｇｅｎｔ、０．１３１ｇ、０．５４８ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）に混合し、マイクロ波を照射して１５０℃で３０分間加熱した後、温度を室温に下げて反応を終了した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、４ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜３０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．０９２ｇ、５４．１％）を黄色固体として得た。
【０５０２】
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．８９（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１，１．７Ｈｚ），７．７７（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１０．０，１．７Ｈｚ），７．７０−７．６０（ｍ，３Ｈ），７．５２−７．４４（ｍ，２Ｈ），７．０５（ｓ，０．２Ｈ），６．９２（ｓ，０．５Ｈ），６．７９（ｓ，０．２Ｈ），５．０８（ｓ，２Ｈ），３．０５（ｓ，３Ｈ）；ＬＲＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４６６．３（Ｍ＋＋１）．
【０５０３】
実施例５０：化合物１１２２２の合成、Ｎ−ブチル−Ｎ−（４−（５−（トリフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ベンジル）メタンスルホンアミド
【化２１８】
2018526343.tif 000242
【０５０４】
実施例７で製造されたＮ−（４−（５−（トリフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ベンジル）メタンスルホンアミド（０．１００ｇ、０．３１１ｍｍｏｌ）を０℃でＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍＬ）に溶かした溶液に、水素化ナトリウム（６０．００％、０．０１６ｇ、０．４０５ｍｍｏｌ）を加え、３０分間撹拌した。反応混合物に１−ヨードブタン（０．０６３ｇ、０．３４２ｍｍｏｌ）を加え、同じ温度で３０分間撹拌した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、４ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜２５％）で精製及び濃縮した後、表題化合物を再びクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、４ｇカートリッジ；アセトニトリル／１％−ギ酸水溶液＝５％〜５０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．０３５ｇ、２９．８％）を白色固体として得た。
【０５０５】
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．１４−８．０６（ｍ，２Ｈ），７．６１−７．５３（ｍ，２Ｈ），４．４６（ｓ，２Ｈ），３．２７−３．１２（ｍ，２Ｈ），２．９０（ｓ，３Ｈ），１．４７（ｄｄｔ，２Ｈ，Ｊ＝９．３，７．７，３．４Ｈｚ），１．２８−１．２１（ｍ，２Ｈ），０．８４（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ３７８．３（Ｍ＋＋１）．
【０５０６】
実施例５１：化合物１１２２５の合成、Ｎ−（４−（５−（ジフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−２−フルオロベンジル）−Ｎ−（３−フルオロフェニル）ピリジン−３−スルホンアミド
［ステップ１］Ｎ−（３−フルオロフェニル）ピリジン−３−スルホンアミドの合成
【化２１９】
2018526343.tif 000243
【０５０７】
３−フルオロアニリン（１．０００ｇ、８．９９９ｍｍｏｌ）を室温でジクロロメタン（１４ｍＬ）に溶かした溶液に、トリエチルアミン（１．６２２ｍＬ、１１．６９９ｍｍｏｌ）を加え、同じ温度で１０分間撹拌した。反応混合物にピリジン−３−スルホニルクロリド（１．７５８ｇ、９．８９９ｍｍｏｌ）を加え、同じ温度で２４時間さらに撹拌した。析出した固体を濾過し、ジエチルエーテルで洗浄し、乾燥して、表題化合物（１．９００ｇ、８３．７％）を淡黄色固体として得た。
【０５０８】
［ステップ２］メチル３−フルオロ−４−（（Ｎ−（３−フルオロフェニル）ピリジン−３−スルホンアミド）メチル）ベンゾエートの合成
【化２２０】
2018526343.tif 000244
【０５０９】
ステップ１で製造されたＮ−（３−フルオロフェニル）ピリジン−３−スルホンアミド（０．４００ｇ、１．５８６ｍｍｏｌ）を０℃でＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（６ｍＬ）に溶かした溶液に、水素化ナトリウム（６０．００％、０．０７６ｇ、１．９０３ｍｍｏｌ）を加え、同じ温度で２０分間撹拌した。反応混合物にメチル４−（ブロモメチル）−３−フルオロベンゾエート（０．４１１ｇ、１．６６５ｍｍｏｌ）を加え、室温で１６時間さらに撹拌した。反応混合物に１Ｎ−塩酸水溶液を注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、１２ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜４０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．２５０ｇ、３７．７％）を白色固体として得た。
【０５１０】
［ステップ３］Ｎ−（２−フルオロ−４−（ヒドラジンカルボニル）ベンジル）−Ｎ−（３−フルオロフェニル）ピリジン−３−スルホンアミドの合成
【化２２１】
2018526343.tif 000245
【０５１１】
ステップ２で製造されたメチル３−フルオロ−４−（（Ｎ−（３−フルオロフェニル）ピリジン−３−スルホンアミド）メチル）ベンゾエート（０．２５０ｇ、０．５９８ｍｍｏｌ）とヒドラジンハイドレート（０．０５７ｇ、１．７９３ｍｍｏｌ）を室温でエタノール（６ｍＬ）に混ぜた混合物を２４時間加熱還流した後、室温に下げ、反応混合物を減圧下で溶媒を除去した後、濃縮物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて撹拌し、析出した固体を濾過し、水で洗浄し、乾燥して、表題化合物（０．２２０ｇ、８８．０％）を白色固体として得た。
【０５１２】
［ステップ４］化合物１１２２５の合成
【化２２２】
2018526343.tif 000246
【０５１３】
ステップ３で製造されたＮ−（２−フルオロ−４−（ヒドラジンカルボニル）ベンジル）−Ｎ−（３−フルオロフェニル）ピリジン−３−スルホンアミド（０．０４０ｇ、０．０９６ｍｍｏｌ）とトリエチルアミン（０．０１７ｍＬ、０．１２４ｍｍｏｌ）を室温でテトラヒドロフラン（２ｍＬ）に溶かした溶液を１０分間撹拌し、２，２−ジフルオロ酢酸無水物（０．０１２ｍＬ、０．１１５ｍｍｏｌ）を加えて８時間加熱還流した後、温度を室温に下げて反応を終了した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した後、プラスチックフィルターで濾過して固体残留物と水溶液層を除去し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、４ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜４０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．０３５ｇ、７６．５％）を白色固体として得た。
【０５１４】
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．９６（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．９，１．６Ｈｚ），８．８７（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．４，０．８Ｈｚ），８．１１（ｄｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１，２．４，１．６Ｈｚ），７．９１−７．７８（ｍ，２Ｈ），７．７８−７．６９（ｍ，２Ｈ），７．６８（ｓ，０．２５Ｈ），７．５６（ｓ，０．５Ｈ），７．４４（ｓ，０．２５Ｈ），７．３９（ｔｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．２，６．６Ｈｚ），７．２４−７．１１（ｍ，２Ｈ），７．０６（ｄｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０，２．０，０．９Ｈｚ），５．０８（ｓ，２Ｈ）；ＬＲＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４８０．１（Ｍ＋＋１）．
【０５１５】
実施例５２：化合物１１２２６の合成、Ｎ−（ベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソル−５−イル）−Ｎ−（２−フルオロ−４−（５−（トリフルオロメチル）−１、３，４−オキサジアゾール−２−イル）ベンジル）メタンスルホンアミド
［ステップ１］Ｎ−（ベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソル−５−イル）メタンスルホンアミドの合成
【化２２３】
2018526343.tif 000247
【０５１６】
ベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソル−５−アミン（１．０００ｇ、７．２９２ｍｍｏｌ）を室温でジクロロメタン（１４ｍＬ）に溶かした溶液に、トリエチルアミン（１．３１４ｍＬ、９．４７９ｍｍｏｌ）を加え、同じ温度で１０分間撹拌した。反応混合物にメタンスルホニルクロリド（０．６２１ｍＬ、８．０２１ｍｍｏｌ）を加え、同じ温度で２４時間さらに撹拌した。反応混合物に０．１Ｎ−塩酸水溶液を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。表題化合物にさらなる精製を加えずに、そのまま使用した（１．４００ｇ、８９．２％、淡黄色固体）。
【０５１７】
［ステップ２］メチル４−（（Ｎ−（ベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソル−５−イル）メチルスルホンアミド）メチル）−３−フルオロベンゾエートの合成
【化２２４】
2018526343.tif 000248
【０５１８】
ステップ１で製造されたＮ−（ベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソル−５−イル）メタンスルホンアミド（０．３００ｇ、１．３９４ｍｍｏｌ）を０℃でＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（４ｍＬ）に溶かした溶液に、水素化ナトリウム（６０．００％、０．０６７ｇ、１．６７３ｍｍｏｌ）を加え、同じ温度で２０分間撹拌した。反応混合物にメチル４−（ブロモメチル）−３−フルオロベンゾエート（０．３６２ｇ、１．４６４ｍｍｏｌ）を加え、室温で１６時間さらに撹拌した。反応混合物に１Ｎ−塩酸水溶液を注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、１２ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜５０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．２１０ｇ、３９．５％）を白色固体として得た。
【０５１９】
［ステップ３］Ｎ−（ベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソル−５−イル）−Ｎ−（２−フルオロ−４−（ヒドラジンカルボニル）ベンジル）メタンスルホンアミドの合成
【化２２５】
2018526343.tif 000249
【０５２０】
ステップ２で製造されたメチル４−（（Ｎ−（ベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソル−５−イル）メチルスルホンアミド）メチル）−３−フルオロベンゾエート（０．２１０ｇ、０．５５１ｍｍｏｌ）とヒドラジンハイドレート（０．０５３ｇ、１．６５２ｍｍｏｌ）を室温でエタノール（６ｍＬ）に混ぜた混合物を２４時間加熱還流した後、室温に下げ、反応混合物を減圧下で溶媒を除去した後、濃縮物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注いで撹拌し、析出した固体を濾過し、水で洗浄し、乾燥して、表題化合物（０．１９０ｇ、９０．５％）を白色固体として得た。
【０５２１】
［ステップ４］化合物１１２２６の合成
【化２２６】
2018526343.tif 000250
【０５２２】
ステップ３で製造されたＮ−（ベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソル−５−イル）−Ｎ−（２−フルオロ−４−（ヒドラジンカルボニル）ベンジル）メタンスルホンアミド（０．０５５ｇ、０．１４４ｍｍｏｌ）とトリエチルアミン（０．０２６ｍＬ、０．１８７ｍｍｏｌ）を室温でテトラヒドロフラン（２ｍＬ）に溶かした溶液を１０分間撹拌し、トリフルオロ酢酸無水物（０．０２１ｍＬ、０．１５９ｍｍｏｌ）を加えて８時間加熱還流した後、温度を室温に下げて反応を終了した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した後、プラスチックフィルターで濾過して固体残留物と水溶液層を除去し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、４ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜４０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．０４０ｇ、６０．４％）を白色固体として得た。
【０５２３】
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ７．９８−７．８０（ｍ，２Ｈ），７．７２（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），６．９９−６．８６（ｍ，２Ｈ），６．０６（ｓ，２Ｈ），４．９９（ｓ，２Ｈ），３．１５（ｓ，３Ｈ）；ＬＲＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４６０．２（Ｍ＋＋１）．
【０５２４】
実施例５３：化合物１１２２７の合成、Ｎ−（ベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソル−５−イル）−Ｎ−（４−（５−（ジフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−２−フルオロベンジル）メタンスルホンアミド
【化２２７】
2018526343.tif 000251
【０５２５】
実施例５２のステップ３で製造されたＮ−（ベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソル−５−イル）−Ｎ−（２−フルオロ−４−（ヒドラジンカルボニル）ベンジル）メタンスルホンアミド（０．０５５ｇ、０．１４４ｍｍｏｌ）とトリエチルアミン（０．０２６ｍＬ、０．１８７ｍｍｏｌ）を室温でテトラヒドロフラン（２ｍＬ）に溶かした溶液を１０分間撹拌し、２，２−ジフルオロ酢酸無水物（０．０１９ｍＬ、０．１７３ｍｍｏｌ）を加えて８時間加熱還流した後、温度を室温に下げて反応を終了した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した後、プラスチックフィルターで濾過して固体残留物と水溶液層を除去し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、４ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜４０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．０３５ｇ、５５．０％）を白色固体として得た。
【０５２６】
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ７．９０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０，１．７Ｈｚ），７．８２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１０．３，１．６Ｈｚ），７．７１（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），７．６９（ｓ，０．２５Ｈ），７．５７（ｄ，０．５Ｈ），７．４４（ｓ，０．２５Ｈ），７．１０（ｓ，１Ｈ），６．９６−６．８５（ｍ，２Ｈ），６．０６（ｓ，２Ｈ），４．９８（ｓ，２Ｈ），３．１４（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝０．７Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４４２．２（Ｍ＋＋１）．
【０５２７】
実施例５４：化合物１１２２９の合成、Ｎ−（４−（５−（ジフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−２−フルオロベンジル）−Ｎ−フェニルシクロヘキサンスルホンアミド
［ステップ１］Ｎ−フェニルシクロヘキサンスルホンアミドの合成
【化２２８】
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【０５２８】
アニリン（０．５００ｇ、５．３６９ｍｍｏｌ）とピリジン（０．５２０ｍＬ、６．４４３ｍｍｏｌ）を塩化メチレン（１０ｍＬ）に混合し、室温でシクロヘキサンスルホニルクロリド（１．０７９ｇ、５．９０６ｍｍｏｌ）を加え、同じ温度で５分間撹拌し、同じ温度で２時間さらに撹拌した。反応混合物に水を注ぎ、塩化メチレンにて抽出した。有機層を０．１Ｎ−塩酸水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。表題化合物にさらなる精製を加えずに、そのまま使用した（１．４００ｇ、１０９．０％、褐色固体）。
【０５２９】
［ステップ２］化合物１１２２９の合成
【化２２９】
2018526343.tif 000253
【０５３０】
ステップ１で製造されたＮ−フェニルシクロヘキサンスルホンアミド（０．０４０ｇ、０．１６９ｍｍｏｌ）と２−（４−（ブロモメチル）−３−フルオロフェニル）−５−（ジフルオロメチル）−１、３，４−オキサジアゾール（０．０５０ｇ、０．１５４ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）に混合し、室温で水素化ナトリウム（６０．００％、０．００７ｇ、０．１８５ｍｍｏｌ）を加え、同じ温度で５分間撹拌し、同じ温度で１２時間さらに撹拌した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、１２ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜２０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．０７０ｇ、９７．８％）を白色固体として得た。
【０５３１】
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．８８−７．８６（ｍ，１Ｈ），７．７４−７．６９（ｍ，２Ｈ），７．３５−７．２７（ｍ，５Ｈ），６．９１（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝５２．０Ｈｚ），５．０８（ｂｒｓ，２Ｈ），３．０５−３．００（ｍ，１Ｈ），２．２３−２．１４（ｍ，２Ｈ），１．９２（ｍ，２Ｈ），１．７２−１．６６（ｍ，４Ｈ），１．２８−１．２４（ｍ，２Ｈ）；ＬＲＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４６６．３０（Ｍ＋＋１）．
【０５３２】
実施例５５：化合物１１２３０の合成、Ｎ−（４−（５−（ジフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−２−フルオロベンジル）−Ｎ−フェニルブタン−２−スルホンアミド
［ステップ１］Ｎ−フェニルブタン−２−スルホンアミドの合成
【化２３０】
2018526343.tif 000254
【０５３３】
アニリン（０．０７８ｍＬ、０．８５９ｍｍｏｌ）とピリジン（０．０８３ｍＬ、１．０３１ｍｍｏｌ）を室温でジクロロメタン（１０ｍＬ）に混ぜた混合物にブタン−２−スルホニルクロリド（０．１４８ｇ、０．９４５ｍｍｏｌ）を加え、同じ温度で１２時間撹拌した。反応混合物に水を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した。有機層を０．１Ｎ−塩酸水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、１２ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜３０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．１６０ｇ、８７．３％）を黄色固体として得た。
【０５３４】
［ステップ２］化合物１１２３０の合成
【化２３１】
2018526343.tif 000255
【０５３５】
ステップ１で製造されたＮ−フェニルブタン−２−スルホンアミド（０．０３６ｇ、０．１６９ｍｍｏｌ）と２−（４−（ブロモメチル）−３−フルオロフェニル）−５−（ジフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール（０．０５０ｇ、０．１５４ｍｍｏｌ）を室温でジクロロメタン（１０ｍＬ）に溶かした溶液に、水素化ナトリウム（６０．００％、０．００７ｇ、０．１８５ｍｍｏｌ）を加え、同じ温度で１２時間撹拌した。反応混合物に水を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した。有機層を０．１Ｎ−塩酸水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、１２ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜２０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．０４５ｇ、６４．０％）を白色固体として得た。
【０５３６】
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．８８−７．８６（ｍ，１Ｈ），７．７４−７．６９（ｍ，２Ｈ），７．３５−７．２７（ｍ，５Ｈ），６．９１（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝５２．０Ｈｚ），５．１１−５．０８（ｍ，２Ｈ），３．０９−３．０４（ｍ，１Ｈ），２．１３−２．０７（ｍ，１Ｈ），１．７４−１．６４（ｍ，１Ｈ），１．４４（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），１．０３（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚｍ／ｚ４４０．２３（Ｍ＋＋１）．
【０５３７】
実施例５６：化合物１１２３１の合成、メチル２−（Ｎ−（４−（５−（ジフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−２−フルオロベンジル）−Ｎ−フェニルスルファモイル）アセテート
［ステップ１］メチル２−（Ｎ−フェニルスルファモイル）アセテートの合成
【化２３２】
2018526343.tif 000256
【０５３８】
アニリン（０．１４７ｍＬ、１．６１１ｍｍｏｌ）とピリジン（０．１５６ｍＬ、１．９３３ｍｍｏｌ）を室温でジクロロメタン（１０ｍＬ）に混ぜた混合物に、メチル２−（クロロスルホニル）アセテート（０．３０６ｇ、１．７７２ｍｍｏｌ）を加え、同じ温度で１２時間撹拌した。反応混合物に水を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した。有機層を０．１Ｎ−塩酸水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。表題化合物にさらなる精製を加えずに、そのまま使用した（０．３００ｇ、７５．３％、褐色固体）。
【０５３９】
［ステップ２］化合物１１２３１の合成
【化２３３】
2018526343.tif 000257
【０５４０】
ステップ１で製造されたメチル２−（Ｎ−フェニルスルファモイル）アセテート（０．０３９ｇ、０．１６９ｍｍｏｌ）、２−（４−（ブロモメチル）−３−フルオロフェニル）−５−（ジフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール（０．０５０ｇ、０．１５４ｍｍｏｌ）、そして水素化ナトリウム（６０．００％、０．００７ｇ、０．１８５ｍｍｏｌ）を室温でジクロロメタン（１０ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で１２時間撹拌した。反応混合物に水を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した。有機層を０．１Ｎ−塩酸水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、１２ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜２０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．０３５ｇ、５０．０％）を淡黄色オイルとして得た。
【０５４１】
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．８９−７．８７（ｍ，１Ｈ），７．７２−７．６６（ｍ，２Ｈ），７．４７−７．４５（ｍ，２Ｈ），７．４０−７．２８（ｍ，３Ｈ），６．９１（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝５２．０Ｈｚ），５．１２（ｓ，２Ｈ），４．０７（ｓ，２Ｈ），３．８７（ｓ，３Ｈ）；ＬＲＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４５４．２７（Ｍ＋−１）．
【０５４２】
実施例５７：化合物１１２４８の合成、Ｎ−（２−フルオロ−４−（５−（トリフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ベンジル）−Ｎ−（ｏ−トリル）メタンスルホンアミド
［ステップ１］Ｎ−（ｏ−トリル）メタンスルホンアミドの合成
【化２３４】
2018526343.tif 000258
【０５４３】
ｏ−トルイジン（１．０００ｇ、９．３３２ｍｍｏｌ）、ピリジン（０．８２９ｍＬ、１０．２６５ｍｍｏｌ）、そしてメタンスルホニルクロリド（０．８７３ｍＬ、１１．１９８ｍｍｏｌ）を室温でジクロロメタン（１０ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で１２時間撹拌した。反応混合物に水を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した。有機層を１Ｎ−塩酸水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。表題化合物にさらなる精製を加えずに、そのまま使用した（０．９１０ｇ、５２．６％、黄色固体）。
【０５４４】
［ステップ２］メチル３−フルオロ−４−（（Ｎ−（ｏ−トリル）メチルスルホンアミド）メチル）ベンゾエートの合成
【化２３５】
2018526343.tif 000259
【０５４５】
ステップ１で製造されたＮ−（ｏ−トリル）メタンスルホンアミド（０．５００ｇ、２．６９９ｍｍｏｌ）、水素化ナトリウム（６０．００％、０．１３０ｇ、３．２３９ｍｍｏｌ）、そしてメチル４−（ブロモメチル）−３−フルオロベンゾエート（０．７３４ｇ、２．９６９ｍｍｏｌ）を室温でＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で５時間撹拌した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、１２ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜４０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．６１０ｇ、６４．３％）を黄色固体として得た。
【０５４６】
［ステップ３］Ｎ−（２−フルオロ−４−（ヒドラジンカルボニル）ベンジル）−Ｎ−（ｏ−トリル）メタンスルホンアミドの合成
【化２３６】
2018526343.tif 000260
【０５４７】
ステップ２で製造されたメチル３−フルオロ−４−（（Ｎ−（ｏ−トリル）メチルスルホンアミド）メチル）ベンゾエート（０．６１０ｇ、１．７３６ｍｍｏｌ）とヒドラジンハイドレート（０．８６９ｇ、１７．３６０ｍｍｏｌ）をエタノール（１０ｍＬ）に混合し、マイクロ波を照射して１２０℃で１時間加熱した後、温度を室温に下げて反応を終了した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。表題化合物にさらなる精製を加えずに、そのまま使用した（０．５３０ｇ、８６．９％、黄色固体）。
【０５４８】
［ステップ４］Ｎ−（２−フルオロ−４−（２−（２，２，２−トリフルオロアセチル）ヒドラジン−１−カルボニル）ベンジル）−Ｎ−（ｏ−トリル）メタンスルホンアミドの合成
【化２３７】
2018526343.tif 000261
【０５４９】
ステップ３で製造されたＮ−（２−フルオロ−４−（ヒドラジンカルボニル）ベンジル）−Ｎ−（ｏ−トリル）メタンスルホンアミド（０．２６０ｇ、０．７４０ｍｍｏｌ）、トリフルオロ酢酸無水物（０．１１３ｍＬ、０．８１４ｍｍｏｌ）、そしてトリエチルアミン（０．１５４ｍＬ、１．１１０ｍｍｏｌ）を室温でジクロロメタン（１０ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で５時間撹拌した。反応混合物に水を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。表題化合物にさらなる精製を加えずに、そのまま使用した（０．１９０ｇ、５７．４％、黄色固体）。
【０５５０】
［ステップ５］化合物１１２４８の合成
【化２３８】
2018526343.tif 000262
【０５５１】
ステップ４で製造されたＮ−（２−フルオロ−４−（２−（２，２，２−トリフルオロアセチル）ヒドラジン−１−カルボニル）ベンジル）−Ｎ−（ｏ−トリル）メタンスルホンアミド（０．１９０ｇ、０．４２５ｍｍｏｌ）と１−メトキシ−Ｎ−トリエチルアンモニオスルホニル−メタンイミダート（Ｂｕｒｇｅｓｓ  ｒｅａｇｅｎｔ、０．１５２ｇ、０．６３７ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）に混合し、マイクロ波を照射して１５０℃で３０分間加熱した後、温度を室温に下げて反応を終了した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、４ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜５０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．１００ｇ、５４．８％）を白色固体として得た。
【０５５２】
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．８５（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１，２．０Ｈｚ），７．８０−７．７２（ｍ，１Ｈ），７．６１−７．５１（ｍ，１Ｈ），７．２８−７．１５（ｍ，４Ｈ），４．９２（ｓ，２Ｈ），３．０７（ｓ，３Ｈ），２．２３（ｓ，３Ｈ）；ＬＲＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４３０．３（Ｍ＋＋１）．
【０５５３】
実施例５８：化合物１１２４９の合成、Ｎ−（４−（５−（ジフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−２−フルオロベンジル）−Ｎ−（ｏ−トリル）メタンスルホンアミド
［ステップ１］Ｎ−（４−（２−（２，２−ジフルオロアセチル）ヒドラジン−１−カルボニル）−２−フルオロベンジル）−Ｎ−（ｏ−トリル）メタンスルホンアミドの合成
【化２３９】
2018526343.tif 000263
【０５５４】
実施例５７のステップ３で製造されたＮ−（２−フルオロ−４−（ヒドラジンカルボニル）ベンジル）−Ｎ−（ｏ−トリル）メタンスルホンアミド（０．２６０ｇ、０．７４０ｍｍｏｌ）、ジフルオロ酢酸無水物（０．０９７ｍＬ、０．８８８ｍｍｏｌ）、そしてトリエチルアミン（０．２０５ｍＬ、１．４８０ｍｍｏｌ）を室温でジクロロメタン（１０ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で５時間撹拌した。反応混合物に水を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。表題化合物にさらなる精製を加えずに、そのまま使用した（０．１８０ｇ、５６．７％、黄色固体）。
【０５５５】
［ステップ２］化合物１１２４９の合成
【化２４０】
2018526343.tif 000264
【０５５６】
ステップ１で製造されたＮ−（４−（２−（２，２−ジフルオロアセチル）ヒドラジン−１−カルボニル）−２−フルオロベンジル）−Ｎ−（ｏ−トリル）メタンスルホンアミド（０．１８０ｇ、０．４１９ｍｍｏｌ）と１−メトキシ−Ｎ−トリエチルアンモニオスルホニル−メタンイミダート（Ｂｕｒｇｅｓｓ  ｒｅａｇｅｎｔ、０．１５０ｇ、０．６２９ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）に混合し、マイクロ波を照射して１５０℃で３０分間加熱した後、温度を室温に下げて反応を終了した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、４ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜４０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．１１０ｇ、６３．８％）を白色固体として得た。
【０５５７】
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．８４（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０，１．７Ｈｚ），７．７４（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．７，１．７Ｈｚ），７．５７−７．４７（ｍ，１Ｈ），７．２７−７．１５（ｍ，４Ｈ），７．０５（ｓ，０．２Ｈ），６．９２（ｓ，０．５Ｈ），６．８０（ｓ，０．２Ｈ），４．９１（ｓ，２Ｈ），３．０６（ｓ，３Ｈ），２．２２（ｓ，３Ｈ）；ＬＲＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４１２．３（Ｍ＋＋１）．
【０５５８】
実施例５９：化合物１１２５０の合成、Ｎ−（２−フルオロ−４−（５−（トリフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ベンジル）−Ｎ−（２−メトキシフェニル）メタンスルホンアミド
［ステップ１］Ｎ−（２−メトキシフェニル）メタンスルホンアミドの合成
【化２４１】
2018526343.tif 000265
【０５５９】
２−メトキシアニリン（１．０００ｇ、８．１２０ｍｍｏｌ）、ピリジン（０．７２１ｍＬ、８．９３１ｍｍｏｌ）、そしてメタンスルホニルクロリド（０．７５９ｍＬ、９．７４３ｍｍｏｌ）を室温でジクロロメタン（１０ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で１２時間撹拌した。反応混合物に水を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した。有機層を１Ｎ−塩酸水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。表題化合物にさらなる精製を加えずに、そのまま使用した（０．９２０ｇ、５６．３％、褐色固体）。
【０５６０】
［ステップ２］メチル３−フルオロ−４−（（Ｎ−（２−メトキシフェニル）メチルスルホンアミド）メチル）ベンゾエートの合成
【化２４２】
2018526343.tif 000266
【０５６１】
ステップ１で製造されたＮ−（２−メトキシフェニル）メタンスルホンアミド（０．５００ｇ、２．４８５ｍｍｏｌ）、水素化ナトリウム（６０．００％、０．１１９ｇ、２．９８２ｍｍｏｌ）、そしてメチル４−（ブロモメチル）−３−フルオロベンゾエート（０．６７５ｇ、２．７３３ｍｍｏｌ）を室温でＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で５時間撹拌した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、１２ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜３０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．６３０ｇ、６９．０％）を黄色固体として得た。
【０５６２】
［ステップ３］Ｎ−（２−フルオロ−４−（ヒドラジンカルボニル）ベンジル）−Ｎ−（２−メトキシフェニル）メタンスルホンアミドの合成
【化２４３】
2018526343.tif 000267
【０５６３】
ステップ２で製造されたメチル３−フルオロ−４−（（Ｎ−（２−メトキシフェニル）メチルスルホンアミド）メチル）ベンゾエート（０．６３０ｇ、１．７１５ｍｍｏｌ）とヒドラジンハイドレート（０．８５８ｇ、１７．１４８ｍｍｏｌ）を１２０℃でエタノール（１０ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で１時間撹拌した後、温度を室温に下げて反応を終了した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。表題化合物にさらなる精製を加えずに、そのまま使用した（０．５２０ｇ、８２．５％、黄色固体）。
【０５６４】
［ステップ４］Ｎ−（２−フルオロ−４−（２−（２，２，２−トリフルオロアセチル）ヒドラジン−１−カルボニル）ベンジル）−Ｎ−（２−メトキシフェニル）メタンスルホンアミドの合成
【化２４４】
2018526343.tif 000268
【０５６５】
ステップ３で製造されたＮ−（２−フルオロ−４−（ヒドラジンカルボニル）ベンジル）−Ｎ−（２−メトキシフェニル）メタンスルホンアミド（０．２６０ｇ、０．７０８ｍｍｏｌ）、トリフルオロ酢酸無水物（０．１０８ｍＬ、０．７７８ｍｍｏｌ）、そしてトリエチルアミン（０．１４７ｍＬ、１．０６２ｍｍｏｌ）を室温でジクロロメタン（１０ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で５時間撹拌した。反応混合物に水を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。表題化合物にさらなる精製を加えずに、そのまま使用した（０．２１０ｇ、６４．０％、黄色固体）。
【０５６６】
［ステップ５］化合物１１２５０の合成
【化２４５】
2018526343.tif 000269
【０５６７】
ステップ４で製造されたＮ−（２−フルオロ−４−（２−（２，２，２−トリフルオロアセチル）ヒドラジン−１−カルボニル）ベンジル）−Ｎ−（２−メトキシフェニル）メタンスルホンアミド（０．２１０ｇ、０．４５３ｍｍｏｌ）と１−メトキシ−Ｎ−トリエチルアンモニオスルホニル−メタンイミダート（Ｂｕｒｇｅｓｓ  ｒｅａｇｅｎｔ、０．１６２ｇ、０．６８０ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）に混合し、マイクロ波を照射して１５０℃で３０分間加熱した後、温度を室温に下げて反応を終了した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、４ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜４０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．１３０ｇ、６４．４％）を白色固体として得た。
【０５６８】
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．８７（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０，１．８Ｈｚ），７．８０−７．６７（ｍ，２Ｈ），７．３６−７．２６（ｍ，１Ｈ），７．２４−７．１５（ｍ，１Ｈ），７．０２−６．９４（ｍ，１Ｈ），６．９３−６．８２（ｍ，１Ｈ），４．９７（ｓ，２Ｈ），３．９４（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝０．９Ｈｚ），３．０４（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４４６．０（Ｍ＋＋１）．
【０５６９】
実施例６０：化合物１１２５１の合成、Ｎ−（４−（５−（ジフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−２−フルオロベンジル）−Ｎ−（２−メトキシフェニル）メタンスルホンアミド
［ステップ１］Ｎ−（４−（２−（２，２−ジフルオロアセチル）ヒドラジン−１−カルボニル）−２−フルオロベンジル）−Ｎ−（２−メトキシフェニル）メタンスルホンアミドの合成
【化２４６】
2018526343.tif 000270
【０５７０】
実施例５９のステップ３で製造されたＮ−（２−フルオロ−４−（ヒドラジンカルボニル）ベンジル）−Ｎ−（２−メトキシフェニル）メタンスルホンアミド（０．２６０ｇ、０．７０８ｍｍｏｌ）、ジフルオロ酢酸無水物（０．０９２ｍＬ、０．８４９ｍｍｏｌ）、そしてトリエチルアミン（０．１９６ｍＬ、１．４１５ｍｍｏｌ）を室温でジクロロメタン（１０ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で５時間撹拌した。反応混合物に水を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。表題化合物にさらなる精製を加えずに、そのまま使用した（０．２１０ｇ、６６．６％、黄色固体）。
【０５７１】
［ステップ２］化合物１１２５１の合成
【化２４７】
2018526343.tif 000271
【０５７２】
ステップ１で製造されたＮ−（４−（２−（２，２−ジフルオロアセチル）ヒドラジン−１−カルボニル）−２−フルオロベンジル）−Ｎ−（２−メトキシフェニル）メタンスルホンアミド（０．２１０ｇ、０．４７１ｍｍｏｌ）と１−メトキシ−Ｎ−トリエチルアンモニオスルホニル−メタンイミダート（Ｂｕｒｇｅｓｓ  ｒｅａｇｅｎｔ、０．１６９ｇ、０．７０７ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）に混合し、マイクロ波を照射して１５０℃で３０分間加熱した後、温度を室温に下げて反応を終了した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、４ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜４０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．１２６ｇ、６２．５％）を白色固体として得た。
【０５７３】
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．９１−７．８３（ｍ，１Ｈ），７．７７−７．６６（ｍ，２Ｈ），７．３６−７．２６（ｍ，１Ｈ），７．２２−７．１５（ｍ，１Ｈ），７．０５（ｓ，０．２Ｈ），７．００−６．９４（ｍ，１Ｈ），６．９２（ｓ，０．５Ｈ），６．９１−６．８３（ｍ，１Ｈ），６．７９（ｓ，０．２Ｈ），４．９７（ｓ，２Ｈ），３．９４（ｓ，３Ｈ），３．０４（ｓ，３Ｈ）；ＬＲＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４２８．１（Ｍ＋＋１）．
【０５７４】
実施例６１：化合物１１２５２の合成、Ｎ−（４−（５−（ジフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−２−フルオロベンジル）−Ｎ−フェニルピリジン−３−スルホンアミド
［ステップ１］Ｎ−フェニルピリジン−３−スルホンアミドの合成
【化２４８】
2018526343.tif 000272
【０５７５】
ピリジン−３−スルホニルクロリド（２．００２ｇ、１１．２７５ｍｍｏｌ）とピリジン（１．２７４ｇ、１６．１０７ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（１４ｍＬ）に溶かした溶液を室温で２０分間撹拌し、アニリン（１．０００ｇ、１０．７３８ｍｍｏｌ）を加えて同じ温度で２４時間さらに撹拌した。反応混合物に０．１Ｎ−塩酸水溶液を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した後、プラスチックフィルターで濾過して固体残留物と水溶液層を除去し、減圧下で濃縮した。表題化合物にさらなる精製を加えずに、そのまま使用した（２．３００ｇ、９１．４％、オレンジ色固体）。
【０５７６】
［ステップ２］３−フルオロ−４−メチルベンゾヒドラジドの合成
【化２４９】
2018526343.tif 000273
【０５７７】
メチル３−フルオロ−４−メチルベンゾエート（１０．０００ｇ、５９．４６４ｍｍｏｌ）とヒドラジンハイドレート（９．５２６ｇ、２９７．３１８ｍｍｏｌ）を室温でエタノール（２０ｍＬ）に混ぜた混合物を１６時間加熱還流した後、室温に下げ、反応混合物を減圧下で溶媒を除去した後、析出した固体を濾過し、水で洗浄し、乾燥して、表題化合物（９．５００ｇ、９５．０％）を白色固体として得た。
【０５７８】
［ステップ３］Ｎ’−（２，２−ジフルオロアセチル）−３−フルオロ−４−メチルベンゾヒドラジドの合成
【化２５０】
2018526343.tif 000274
【０５７９】
ステップ２で製造された３−フルオロ−４−メチルベンゾヒドラジド（４．０００ｇ、２３．７８５ｍｍｏｌ）とトリエチルアミン（４．２８６ｍＬ、３０．９２１ｍｍｏｌ）を室温でテトラヒドロフラン（１２ｍＬ）に溶かした溶液を１０分間撹拌し、２，２−ジフルオロ酢酸無水物（３．１０５ｍＬ、２８．５４３ｍｍｏｌ）を加えて８時間加熱還流した後、温度を室温に下げて反応を終了した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、２４ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜３０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（４．９００ｇ、８３．７％）を白色固体として得た。
【０５８０】
［ステップ４］２−（ジフルオロメチル）−５−（３−フルオロ−４−メチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾールの合成
【化２５１】
2018526343.tif 000275
【０５８１】
ステップ３で製造されたＮ’−（２，２−ジフルオロアセチル）−３−フルオロ−４−メチルベンゾヒドラジド（４．８００ｇ、１９．４９７ｍｍｏｌ）と１−メトキシ−Ｎ−トリエチルアンモニオスルホニル−メタンイミダート（Ｂｕｒｇｅｓｓ  ｒｅａｇｅｎｔ、３．５６３ｇ、２０．４７２ｍｍｏｌ）を室温でテトラヒドロフラン（２５ｍＬ）に混ぜた混合物を１６時間加熱還流した後、室温に下げ、反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、４０ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜１５％）で精製及び濃縮し、表題化合物（２．８３０ｇ、６３．６％）を白色固体として得た。
【０５８２】
［ステップ５］２−（４−（ブロモメチル）−３−フルオロフェニル）−５−（ジフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾールの合成
【化２５２】
2018526343.tif 000276
【０５８３】
ステップ４で製造された２−（ジフルオロメチル）−５−（３−フルオロ−４−メチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（２．８３０ｇ、１２．４０３ｍｍｏｌ）、１−ブロモピロリジン−２，５−オン（ＮＢＳ、２．３１７ｇ、１３．０２３ｍｍｏｌ）、そしてアゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ、０．１０２ｇ、０．６２０ｍｍｏｌ）を室温でジクロロメタン（２０ｍＬ）に混ぜた混合物を２４時間加熱還流した後、室温に下げ、反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、４０ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜１０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（２．９００ｇ、７６．１％）を白色固体として得た。
【０５８４】
［ステップ６］化合物１１２５２の合成
【化２５３】
2018526343.tif 000277
【０５８５】
ステップ１で製造されたＮ−フェニルピリジン−３−スルホンアミド（０．０３５ｇ、０．１４９ｍｍｏｌ）を０℃でＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１ｍＬ）に溶かした溶液に、水素化ナトリウム（６０．００％、０．００７ｇ、０．１７９ｍｍｏｌ）を加え、同じ温度で２０分間撹拌した。反応混合物に、ステップ５で製造された２−（４−（ブロモメチル）−３−フルオロフェニル）−５−（ジフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール（０．０４８ｇ、０．１５７ｍｍｏｌ）を加え、室温で１６時間さらに撹拌した。反応混合物に０．１Ｎ−塩酸水溶液を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した後、プラスチックフィルターで濾過して固体残留物と水溶液層を除去し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、４ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜４０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．０５５ｇ、８０．０％）を白色固体として得た。
【０５８６】
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．９４−８．８５（ｍ，２Ｈ），７．９６−７．８４（ｍ，２Ｈ），７．７４−７．６６（ｍ，２Ｈ），７．５２−７．４６（ｍ，１Ｈ），７．３５−７．２４（ｍ，３Ｈ），７．０５（ｄｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝６．７，３．１，１．１Ｈｚ），７．０４−６．７６（ｍ，１Ｈ），４．９５（ｓ，２Ｈ）；ＬＲＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４６１．０（Ｍ＋＋１）．
【０５８７】
実施例６２：化合物１１２５３の合成、Ｎ−（２−フルオロ−４−（５−（トリフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ベンジル）−Ｎ−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）ピリジン−３−スルホンアミド
【化２５４】
2018526343.tif 000278
【０５８８】
Ｎ−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）ピリジン−３−スルホンアミド（０．０４５ｇ、０．１４８ｍｍｏｌ）を０℃でＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１ｍＬ）に溶かした溶液に、水素化ナトリウム（６０．００％、０．００７ｇ、０．１７８ｍｍｏｌ）を加え、同じ温度で３０分間撹拌した。反応混合物に２−（４−（ブロモメチル）−３−フルオロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール（０．０５１ｇ、０．１５６ｍｍｏｌ）を加え、室温で１６時間さらに撹拌した。反応混合物に０．１Ｎ−塩酸水溶液を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、４ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜６０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．０４５ｇ、５５．４％）を白色固体として得た。
【０５８９】
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．９５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），８．８７（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．９，１．６Ｈｚ），８．０２（ｄｔ，１Ｈ，Ｊ＝８．０，２．０Ｈｚ），７．９０（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．８２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０，１．７Ｈｚ），７．７９−７．７１（ｍ，２Ｈ），７．６３（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．５４−７．４７（ｍ，２Ｈ），５．２２（ｓ，２Ｈ）；ＬＲＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５４６．１８（Ｍ＋−１）．
【０５９０】
実施例６３：化合物１１２５４の合成、Ｎ−（３−アセチルフェニル）−Ｎ−（４−（５−（ジフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−２−フルオロベンジル）メタンスルホンアミド
［ステップ１］Ｎ−（３−アセチルフェニル）メタンスルホンアミドの合成
【化２５５】
2018526343.tif 000279
【０５９１】
１−（３−アミノフェニル）エタン−１−オン（１．０００ｇ、７．３９８ｍｍｏｌ）を室温でジクロロメタン（１４ｍＬ）に溶かした溶液に、トリエチルアミン（１．３３３ｍＬ、９．６１８ｍｍｏｌ）を加え、同じ温度で１０分間撹拌した。反応混合物にメタンスルホニルクロリド（０．６３０ｍＬ、８．１３８ｍｍｏｌ）を加え、同じ温度で２４時間さらに撹拌した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、２４ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜３０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．７５０ｇ、４７．５％）を白色固体として得た。
【０５９２】
［ステップ２］化合物１１２５４の合成
【化２５６】
2018526343.tif 000280
【０５９３】
ステップ１で製造されたＮ−（３−アセチルフェニル）メタンスルホンアミド（０．０３０ｇ、０．１４１ｍｍｏｌ）を０℃でＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１ｍＬ）に溶かした溶液に、水素化ナトリウム（６０．００％、０．００７ｇ、０．１６９ｍｍｏｌ）を加え、同じ温度で３０分間撹拌した。反応混合物に２−（４−（ブロモメチル）−３−フルオロフェニル）−５−（ジフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール（０．０４５ｇ、０．１４８ｍｍｏｌ）を加え、室温で１６時間さらに撹拌した。反応混合物に０．１Ｎ−塩酸水溶液を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、４ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜４０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．０３０ｇ、４８．５％）を白色固体として得た。
【０５９４】
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．９２（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝１．９Ｈｚ），７．８９−７．８２（ｍ，２Ｈ），７．７２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．９，１．７Ｈｚ），７．６４（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．５２（ｄｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０，２．３，１．２Ｈｚ），７．４５（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），６．８９（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝５１．７Ｈｚ），５．０４（ｓ，２Ｈ），３．０２（ｓ，３Ｈ），２．５８（ｓ，３Ｈ）；ＬＲＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４３８．１６（Ｍ＋−１）．
【０５９５】
実施例６４：化合物１１２５５の合成、Ｎ−（２−フルオロ−４−（５−（トリフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ベンジル）−Ｎ−（３−フルオロフェニル）テトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−スルホンアミド１，１−ジオキシド
［ステップ１］Ｎ−（３−フルオロフェニル）テトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−スルホンアミド１，１−ジオキシドの合成
【化２５７】
2018526343.tif 000281
【０５９６】
アニリン（０．１００ｇ、０．９００ｍｍｏｌ）を０℃でジクロロメタン（４ｍＬ）に溶かした溶液に、トリエチルアミン（０．１６２ｍＬ、１．１７０ｍｍｏｌ）を加え、同じ温度で１０分間撹拌した。反応混合物にテトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−スルホニルクロリド１，１−ジオキシド（０．２０９ｇ、０．９００ｍｍｏｌ）を加え、室温で２５時間さらに撹拌した。反応混合物に０．１Ｎ−塩酸水溶液を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した後、プラスチックフィルターで濾過して固体残留物と水溶液層を除去し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、１２ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜５０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．２５０ｇ、９０．４％）を白色固体として得た。
【０５９７】
［ステップ２］メチル３−フルオロ−４−（（（Ｎ−（３−フルオロフェニル）−１，１−ジオキシドテトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン）−４−スルホンアミド）メチル）ベンゾエートの合成
【化２５８】
2018526343.tif 000282
【０５９８】
ステップ１で製造されたＮ−（３−フルオロフェニル）テトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−スルホンアミド１，１−ジオキシド（０．２４４ｇ、０．７９４ｍｍｏｌ）を０℃でＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（６ｍＬ）に溶かした溶液に、水素化ナトリウム（６０．００％、０．０４１ｇ、１．０３２ｍｍｏｌ）を加え、２０分間撹拌した。反応混合物にメチル４−（ブロモメチル）−３−フルオロベンゾエート（０．２１６ｇ、０．８７３ｍｍｏｌ）を加え、同じ温度で２０分間撹拌した。反応混合物に１Ｎ−塩酸水溶液を注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、１２ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜３０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．２２０ｇ、５８．５％）を無色オイルとして得た。
【０５９９】
［ステップ３］Ｎ−（２−フルオロ−４−（ヒドラジンカルボニル）ベンジル）−Ｎ−（３−フルオロフェニル）テトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−スルホンアミド１，１−ジオキシドの合成
【化２５９】
2018526343.tif 000283
【０６００】
ステップ２で製造されたメチル３−フルオロ−４−（（（Ｎ−（３−フルオロフェニル）−１，１−ジオキシドテトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン）−４−スルホンアミド）メチル）ベンゾエート（０．２２０ｇ、０．４６５ｍｍｏｌ）とヒドラジンハイドレート（０．０７４ｇ、２．３２３ｍｍｏｌ）を室温でエタノール（８ｍＬ）に混ぜた混合物を１８時間加熱還流した後、室温に下げ、反応混合物を減圧下で溶媒を除去した後、濃縮物に水を入れて撹拌し、析出した固体を濾過し、水で洗浄し、乾燥して、表題化合物（０．２００ｇ、９０．９％）を白色固体として得た。
【０６０１】
［ステップ４］化合物１１２５５の合成
【化２６０】
2018526343.tif 000284
【０６０２】
ステップ３で製造されたＮ−（２−フルオロ−４−（ヒドラジンカルボニル）ベンジル）−Ｎ−（３−フルオロフェニル）テトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−スルホンアミド１，１−ジオキシド（０．０７０ｇ、０．１４８ｍｍｏｌ）とトリエチルアミン（０．０２７ｍＬ、０．１９２ｍｍｏｌ）を室温でテトラヒドロフラン（２ｍＬ）に溶かした溶液を１０分間撹拌し、トリフルオロ酢酸無水物（０．０２２ｍＬ、０．１６３ｍｍｏｌ）を加えて１６時間加熱還流した後、温度を室温に下げて反応を終了した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した後、プラスチックフィルターで濾過して固体残留物と水溶液層を除去し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、４ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜３０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．０６５ｇ、７９．７％）を白色固体として得た。
【０６０３】
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ７．９３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０，１．７Ｈｚ），７．８５（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１０．１，１．７Ｈｚ），７．６８（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．５１−７．３９（ｍ，２Ｈ），７．３５−７．３０（ｍ，１Ｈ），７．２２−７．１５（ｍ，１Ｈ），５．１８（ｓ，２Ｈ），３．７６（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝１１．７Ｈｚ），３．５１−３．４３（ｍ，２Ｈ），３．３７−３．２９（ｍ，２Ｈ），３．２３（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝１３．８Ｈｚ），２．１８（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝１２．６Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５５２．３（Ｍ＋＋１）．
【０６０４】
実施例６５：化合物１１２５６の合成、Ｎ−（４−（５−（ジフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−２−フルオロベンジル）−Ｎ−（３−フルオロフェニル）テトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−スルホンアミド１，１−ジオキシド
【化２６１】
2018526343.tif 000285
【０６０５】
実施例６４のステップ３で製造されたＮ−（２−フルオロ−４−（ヒドラジンカルボニル）ベンジル）−Ｎ−（３−フルオロフェニル）テトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−スルホンアミド１，１−ジオキシド（０．０７０ｇ、０．１４８ｍｍｏｌ）とトリエチルアミン（０．０２７ｍＬ、０．１９２ｍｍｏｌ）を室温でテトラヒドロフラン（２ｍＬ）に溶かした溶液を１０分間撹拌し、２，２−ジフルオロ酢酸無水物（０．０１９ｍＬ、０．１７７ｍｍｏｌ）を加えて１６時間加熱還流した後、温度を室温に下げて反応を終了した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、４ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜３０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．０７０ｇ、８８．８％）を白色固体として得た。
【０６０６】
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ７．９０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０，１．７Ｈｚ），７．８２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１０．１，１．７Ｈｚ），７．６８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．６５（ｓ，０．２５Ｈ），７．５６（ｓ，０．５Ｈ），７．４９（ｍ，０．２５Ｈ），７．４９−７．３７（ｍ，２Ｈ），７．３３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．２，１．９Ｈｚ），７．１９（ｔｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．２，２．２Ｈｚ），５．１７（ｓ，２Ｈ），３．７５（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝１１．８Ｈｚ），３．５３−３．４１（ｍ，２Ｈ），３．３６−３．２８（ｍ，２Ｈ），３．２３（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝１３．６Ｈｚ），２．１８（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝１２．６Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５３４．３（Ｍ＋＋１）．
【０６０７】
実施例６６：化合物１１２７１の合成、Ｎ−（４−クロロフェニル）−Ｎ−（２−フルオロ−４−（５−（トリフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ベンジル）メタンスルホンアミド
［ステップ１］Ｎ−（４−クロロフェニル）メタンスルホンアミドの合成
【化２６２】
2018526343.tif 000286
【０６０８】
４−クロロアニリン（１．０００ｇ、７．８３９ｍｍｏｌ）、ピリジン（０．６９６ｍＬ、８．６２３ｍｍｏｌ）、そしてメタンスルホニルクロリド（０．７３３ｍＬ、９．４０７ｍｍｏｌ）を室温でジクロロメタン（１０ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で１２時間撹拌した。反応混合物に水を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した。有機層を１Ｎ−塩酸水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。表題化合物にさらなる精製を加えずに、そのまま使用した（０．９５０ｇ、５８．９％、褐色固体）。
【０６０９】
［ステップ２］メチル４−（（Ｎ−（４−クロロフェニル）メチルスルホンアミド）メチル）−３−フルオロベンゾエートの合成
【化２６３】
2018526343.tif 000287
【０６１０】
ステップ１で製造されたＮ−（４−クロロフェニル）メタンスルホンアミド（０．５００ｇ、２．４３１ｍｍｏｌ）、水素化ナトリウム（６０．００％、０．１１７ｇ、２．９１７ｍｍｏｌ）、そしてメチル４−（ブロモメチル）−３−フルオロベンゾエート（０．６６１ｇ、２．６７４ｍｍｏｌ）を室温でＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で５時間撹拌した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、１２ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜３０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．６９０ｇ、７６．３％）を黄色固体として得た。
【０６１１】
［ステップ３］Ｎ−（４−クロロフェニル）−Ｎ−（２−フルオロ−４−（ヒドラジンカルボニル）ベンジル）メタンスルホンアミドの合成
【化２６４】
2018526343.tif 000288
【０６１２】
ステップ２で製造されたメチル４−（（Ｎ−（４−クロロフェニル）メチルスルホンアミド）メチル）−３−フルオロベンゾエート（０．６９０ｇ、１．８５６ｍｍｏｌ）とヒドラジンハイドレート（０．９２９ｇ、１８．５５８ｍｍｏｌ）をエタノール（１０ｍＬ）に混合し、マイクロ波を照射して１２０℃で１時間加熱した後、温度を室温に下げて反応を終了した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。表題化合物にさらなる精製を加えずに、そのまま使用した（０．５８０ｇ、８４．１％、黄色固体）。
【０６１３】
［ステップ４］化合物１１２７１の合成
【化２６５】
2018526343.tif 000289
【０６１４】
ステップ３で製造されたＮ−（４−クロロフェニル）−Ｎ−（２−フルオロ−４−（ヒドラジンカルボニル）ベンジル）メタンスルホンアミド（０．３００ｇ、０．８０７ｍｍｏｌ）、トリフルオロ酢酸無水物（０．１２３ｍＬ、０．８８８ｍｍｏｌ）、そしてトリエチルアミン（０．１６９ｍＬ、１．２１０ｍｍｏｌ）を室温でジクロロメタン（１０ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で５時間撹拌した。反応混合物に水を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。得られた物質にさらなる精製を加えずに、そのまま使用した（０．１２０ｇ、３３．１％、白色固体）。
【０６１５】
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．８８（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０，１．７Ｈｚ），７．７６（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．８，１．７Ｈｚ），７．６７（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．３８−７．２９（ｍ，２Ｈ），７．３１−７．２２（ｍ，２Ｈ），５．０１（ｓ，２Ｈ），３．０２（ｓ，３Ｈ）；ＬＲＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４５０．３（Ｍ＋＋１）．
【０６１６】
実施例６７：化合物１１２７２の合成、Ｎ−（２−フルオロ−４−（５−（トリフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ベンジル）−Ｎ−（５−フルオロピリジン−３−イル）メタンスルホンアミド
［ステップ１］Ｎ−（５−フルオロピリジン−３−イル）メタンスルホンアミドの合成
【化２６６】
2018526343.tif 000290
【０６１７】
５−フルオロピリジン−３−アミン（１．０００ｇ、８．９２０ｍｍｏｌ）、ピリジン（０．７９２ｍＬ、９．８１２ｍｍｏｌ）、そしてメタンスルホニルクロリド（０．８３４ｍＬ、１０．７０４ｍｍｏｌ）を室温でジクロロメタン（２０ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で５時間撹拌した。析出した固体を濾過し、飽和ジクロロメタン溶液で洗浄し、乾燥して、表題化合物（０．８９０ｇ、５２．５％）を黄色固体として得た。
【０６１８】
［ステップ２］メチル３−フルオロ−４−（（Ｎ−（５−フルオロピリジン−３−イル）メチルスルホンアミド）メチル）ベンゾエートの合成
【化２６７】
2018526343.tif 000291
【０６１９】
ステップ１で製造されたＮ−（５−フルオロピリジン−３−イル）メタンスルホンアミド（０．３８０ｇ、１．９９８ｍｍｏｌ）、水素化ナトリウム（６０．００％、０．０９６ｇ、２．３９８ｍｍｏｌ）、そしてメチル４−（ブロモメチル）−３−フルオロベンゾエート（０．５４３ｇ、２．１９８ｍｍｏｌ）を室温でＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で５時間撹拌した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、１２ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜４０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．５１０ｇ、７１．６％）を黄色固体として得た。
【０６２０】
［ステップ３］Ｎ−（２−フルオロ−４−（ヒドラジンカルボニル）ベンジル）−Ｎ−（５−フルオロピリジン−３−イル）メタンスルホンアミドの合成
【化２６８】
2018526343.tif 000292
【０６２１】
ステップ２で製造されたメチル３−フルオロ−４−（（Ｎ−（５−フルオロピリジン−３−イル）メチルスルホンアミド）メチル）ベンゾエート（０．５１０ｇ、１．４３１ｍｍｏｌ）とヒドラジンハイドレート（０．７１６ｇ、１４．３１２ｍｍｏｌ）をエタノール（１０ｍＬ）に混合し、マイクロ波を照射して１２０℃で１時間加熱した後、温度を室温に下げて反応を終了した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。表題化合物にさらなる精製を加えずに、そのまま使用した（０．４４０ｇ、８６．３％、黄色固体）。
【０６２２】
［ステップ４］化合物１１２７２の合成
【化２６９】
2018526343.tif 000293
【０６２３】
ステップ３で製造されたＮ−（２−フルオロ−４−（ヒドラジンカルボニル）ベンジル）−Ｎ−（５−フルオロピリジン−３−イル）メタンスルホンアミド（０．２２０ｇ、０．６１７ｍｍｏｌ）、トリフルオロ酢酸無水物（０．０９４ｍＬ、０．６７９ｍｍｏｌ）、そしてトリエチルアミン（０．１２９ｍＬ、０．９２６ｍｍｏｌ）を室温でジクロロメタン（１０ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で５時間撹拌した。反応混合物に水を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。表題化合物をさらなる精製過程を経ずに得た（０．１１０ｇ、４１．０％、黄色固体）。
【０６２４】
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．４８−８．４２（ｍ，２Ｈ），７．９２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１，１．７Ｈｚ），７．８０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．８，１．７Ｈｚ），７．６７（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．５２−７．４３（ｍ，１Ｈ），５．０７（ｓ，２Ｈ），３．０９（ｓ，３Ｈ）；ＬＲＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４３５．１（Ｍ＋＋１）．
【０６２５】
実施例６８：化合物１１２７３の合成、Ｎ−（２−フルオロ−４−（５−（トリフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ベンジル）−Ｎ−（２−フルオロフェニル）メタンスルホンアミド
［ステップ１］Ｎ−（２−フルオロフェニル）メタンスルホンアミドの合成
【化２７０】
2018526343.tif 000294
【０６２６】
２−フルオロアニリン（１．０００ｇ、８．９９９ｍｍｏｌ）、ピリジン（０．７９９ｍＬ、９．８９９ｍｍｏｌ）、そしてメタンスルホニルクロリド（０．８４１ｍＬ、１０．７９９ｍｍｏｌ）を室温でジクロロメタン（１０ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で１２時間撹拌した。反応混合物に水を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した。有機層を１Ｎ−塩酸水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。表題化合物にさらなる精製を加えずに、そのまま使用した（０．９００ｇ、５２．９％、黄色固体）。
【０６２７】
［ステップ２］メチル３−フルオロ−４−（（Ｎ−（２−フルオロフェニル）メチルスルホンアミド）メチル）ベンゾエートの合成
【化２７１】
2018526343.tif 000295
【０６２８】
ステップ１で製造されたＮ−（２−フルオロフェニル）メタンスルホンアミド（０．５００ｇ、２．６４３ｍｍｏｌ）、水素化ナトリウム（６０．００％、０．１２７ｇ、３．１７１ｍｍｏｌ）、そしてメチル４−（ブロモメチル）−３−フルオロベンゾエート（０．７１８ｇ、２．９０７ｍｍｏｌ）を室温でＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で５時間撹拌した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、１２ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜３０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．６３０ｇ、６７．１％）を黄色固体として得た。
【０６２９】
［ステップ３］Ｎ−（２−フルオロ−４−（ヒドラジンカルボニル）ベンジル）−Ｎ−（２−フルオロフェニル）メタンスルホンアミドの合成
【化２７２】
2018526343.tif 000296
【０６３０】
ステップ２で製造されたメチル３−フルオロ−４−（（Ｎ−（２−フルオロフェニル）メチルスルホンアミド）メチル）ベンゾエート（０．６８０ｇ、１．９１４ｍｍｏｌ）とヒドラジンハイドレート（０．９５８ｇ、１９．１３６ｍｍｏｌ）をエタノール（１０ｍＬ）に混合し、マイクロ波を照射して１２０℃で１時間加熱した後、温度を室温に下げて反応を終了した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。表題化合物にさらなる精製を加えずに、そのまま使用した（０．５９０ｇ、８６．８％、白色固体）。
【０６３１】
［ステップ４］Ｎ−（２−フルオロ−４−（２−（２，２，２−トリフルオロアセチル）ヒドラジン−１−カルボニル）ベンジル）−Ｎ−（２−フルオロフェニル）メタンスルホンアミドの合成
【化２７３】
2018526343.tif 000297
【０６３２】
ステップ３で製造されたＮ−（２−フルオロ−４−（ヒドラジンカルボニル）ベンジル）−Ｎ−（２−フルオロフェニル）メタンスルホンアミド（０．２９０ｇ、０．８１６ｍｍｏｌ）、トリフルオロ酢酸無水物（０．１２５ｍＬ、０．８９８ｍｍｏｌ）、そしてトリエチルアミン（０．１７０ｍＬ、１．２２４ｍｍｏｌ）を室温でジクロロメタン（１０ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で５時間撹拌した。反応混合物に水を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。表題化合物にさらなる精製を加えずに、そのまま使用した（０．２１０ｇ、５７．０％、黄色固体）。
【０６３３】
［ステップ５］化合物１１２７３の合成
【化２７４】
2018526343.tif 000298
【０６３４】
ステップ４で製造されたＮ−（２−フルオロ−４−（２−（２，２，２−トリフルオロアセチル）ヒドラジン−１−カルボニル）ベンジル）−Ｎ−（２−フルオロフェニル）メタンスルホンアミド（０．２１０ｇ、０．４６５ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）に溶かした溶液に、１−メトキシ−Ｎ−トリエチルアンモニオスルホニル−メタンイミダート（Ｂｕｒｇｅｓｓ  ｒｅａｇｅｎｔ、０．１６６ｇ、０．６９８ｍｍｏｌ）を加え、マイクロ波を照射して１５０℃で３０分間加熱した後、温度を室温に下げて反応を終了した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、４ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜４０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．１５０ｇ、７４．４％）を黄色固体として得た。
【０６３５】
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．８９（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０，１．７Ｈｚ），７．７９−７．６７（ｍ，２Ｈ），７．４１−７．３０（ｍ，１Ｈ），７．３２−７．２３（ｍ，１Ｈ），７．２２−７．０７（ｍ，２Ｈ），５．００（ｓ，２Ｈ），３．０９（ｓ，３Ｈ）；ＬＲＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４３４．０（Ｍ＋＋１）．
【０６３６】
実施例６９：化合物１１２７４の合成、Ｎ−（４−（５−（ジフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−２−フルオロベンジル）−Ｎ−（２−フルオロフェニル）メタンスルホンアミド
［ステップ１］Ｎ−（４−（２−（２，２−ジフルオロアセチル）ヒドラジン−１−カルボニル）−２−フルオロベンジル）−Ｎ−（２−フルオロフェニル）メタンスルホンアミドの合成
【化２７５】
2018526343.tif 000299
【０６３７】
実施例６８のステップ３で製造されたＮ−（２−フルオロ−４−（ヒドラジンカルボニル）ベンジル）−Ｎ−（２−フルオロフェニル）メタンスルホンアミド（０．２９０ｇ、０．８１６ｍｍｏｌ）、ジフルオロ酢酸無水物（０．０９８ｍＬ、０．８９８ｍｍｏｌ）、そしてトリエチルアミン（０．１７０ｍＬ、１．２２４ｍｍｏｌ）を室温でジクロロメタン（１０ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で５時間撹拌した。反応混合物に水を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。表題化合物にさらなる精製を加えずに、そのまま使用した（０．２００ｇ、５６．５％、黄色固体）。
【０６３８】
［ステップ２］化合物１１２７４の合成
【化２７６】
2018526343.tif 000300
【０６３９】
ステップ１で製造されたＮ−（４−（２−（２，２−ジフルオロアセチル）ヒドラジン−１−カルボニル）−２−フルオロベンジル）−Ｎ−（２−フルオロフェニル）メタンスルホンアミド（０．２００ｇ、０．４６１ｍｍｏｌ）と１−メトキシ−Ｎ−トリエチルアンモニオスルホニル−メタンイミダート（Ｂｕｒｇｅｓｓ  ｒｅａｇｅｎｔ、０．１６５ｇ、０．６９２ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）に混合し、マイクロ波を照射して１５０℃で３０分間加熱した後、温度を室温に下げて反応を終了した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、４ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜４０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．１１０ｇ、５７．４％）を黄色固体として得た。
【０６４０】
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．８９（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０，１．７Ｈｚ），７．７４（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．９，１．６Ｈｚ），７．６８（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．３８−７．３１（ｍ，１Ｈ），７．３０−７．２４（ｍ，１Ｈ），７．２０−７．０８（ｍ，２Ｈ），７．０５（ｓ，０．２Ｈ），６．９２（ｓ，０．５Ｈ），６．８０（ｓ，０．２Ｈ），４．９９（ｓ，２Ｈ），３．０９（ｓ，３Ｈ）；ＬＲＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４１６．３（Ｍ＋＋１）．
【０６４１】
実施例７０：化合物１１２７５の合成、Ｎ−（２−フルオロ−４−（５−（トリフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ベンジル）−Ｎ−（４−フルオロフェニル）メタンスルホンアミド
［ステップ１］Ｎ−（４−フルオロフェニル）メタンスルホンアミドの合成
【化２７７】
2018526343.tif 000301
【０６４２】
４−フルオロアニリン（１．０００ｇ、８．９９９ｍｍｏｌ）、ピリジン（０．７９９ｍＬ、９．８９９ｍｍｏｌ）、そしてメタンスルホニルクロリド（０．８４１ｍＬ、１０．７９９ｍｍｏｌ）を室温でジクロロメタン（１０ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で１２時間撹拌した。反応混合物に水を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した。有機層を１Ｎ−塩酸水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。表題化合物にさらなる精製を加えずに、そのまま使用した（０．９６０ｇ、５６．４％、褐色固体）。
【０６４３】
［ステップ２］メチル３−フルオロ−４−（（Ｎ−（４−フルオロフェニル）メチルスルホンアミド）メチル）ベンゾエートの合成
【化２７８】
2018526343.tif 000302
【０６４４】
ステップ１で製造されたＮ−（４−フルオロフェニル）メタンスルホンアミド（０．５００ｇ、２．６４３ｍｍｏｌ）、水素化ナトリウム（６０．００％、０．１２７ｇ、３．１７１ｍｍｏｌ）、そしてメチル４−（ブロモメチル）−３−フルオロベンゾエート（０．７１８ｇ、２．９０７ｍｍｏｌ）を室温でＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で５時間撹拌した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、１２ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜３０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．６９０ｇ、７３．５％）を黄色固体として得た。
【０６４５】
［ステップ３］Ｎ−（２−フルオロ−４−（ヒドラジンカルボニル）ベンジル）−Ｎ−（４−フルオロフェニル）メタンスルホンアミドの合成
【化２７９】
2018526343.tif 000303
【０６４６】
ステップ２で製造されたメチル３−フルオロ−４−（（Ｎ−（４−フルオロフェニル）メチルスルホンアミド）メチル）ベンゾエート（０．６９０ｇ、１．９４２ｍｍｏｌ）とヒドラジンハイドレート（０．９７２ｇ、１９．４１７ｍｍｏｌ）をエタノール（１０ｍＬ）に混合し、マイクロ波を照射して１２０℃で１時間加熱した後、温度を室温に下げて反応を終了した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。表題化合物にさらなる精製を加えずに、そのまま使用した（０．６１０ｇ、８８．４％、黄色固体）。
【０６４７】
［ステップ４］Ｎ−（２−フルオロ−４−（２−（２，２，２−トリフルオロアセチル）ヒドラジン−１−カルボニル）ベンジル）−Ｎ−（４−フルオロフェニル）メタンスルホンアミドの合成
【化２８０】
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【０６４８】
ステップ３で製造されたＮ−（２−フルオロ−４−（ヒドラジンカルボニル）ベンジル）−Ｎ−（４−フルオロフェニル）メタンスルホンアミド（０．３００ｇ、０．８４４ｍｍｏｌ）、トリフルオロ酢酸無水物（０．１２９ｍＬ、０．９２９ｍｍｏｌ）、そしてトリエチルアミン（０．１７６ｍＬ、１．２６６ｍｍｏｌ）を室温でジクロロメタン（１０ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で５時間撹拌した。反応混合物に水を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。表題化合物にさらなる精製を加えずに、そのまま使用した（０．２１０ｇ、５５．１％、黄色固体）。
【０６４９】
［ステップ５］化合物１１２７５の合成
【化２８１】
2018526343.tif 000305
【０６５０】
ステップ４で製造されたＮ−（２−フルオロ−４−（２−（２，２，２−トリフルオロアセチル）ヒドラジン−１−カルボニル）ベンジル）−Ｎ−（４−フルオロフェニル）メタンスルホンアミド（０．２１０ｇ、０．４６５ｍｍｏｌ）と１−メトキシ−Ｎ−トリエチルアンモニオスルホニル−メタンイミダート（Ｂｕｒｇｅｓｓ  ｒｅａｇｅｎｔ、０．１６６ｇ、０．６９８ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）に混合し、マイクロ波を照射して１５０℃で３０分間加熱した後、温度を室温に下げて反応を終了した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、４ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜４０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．１４０ｇ、６９．４％）を白色固体として得た。
【０６５１】
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．８９（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０，１．７Ｈｚ），７．７６（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．８，１．６Ｈｚ），７．６８（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．３５−７．２３（ｍ，２Ｈ），７．１３−７．００（ｍ，２Ｈ），５．００（ｓ，２Ｈ），３．０３（ｓ，３Ｈ）；ＬＲＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４３４．２（Ｍ＋＋１）．
【０６５２】
実施例７１：化合物１１２７６の合成、Ｎ−（４−（５−（ジフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−２−フルオロベンジル）−Ｎ−（４−フルオロフェニル）メタンスルホンアミド
［ステップ１］Ｎ−（４−（２−（２，２−ジフルオロアセチル）ヒドラジン−１−カルボニル）−２−フルオロベンジル）−Ｎ−（４−フルオロフェニル）メタンスルホンアミドの合成
【化２８２】
2018526343.tif 000306
【０６５３】
実施例７０のステップ３で製造されたＮ−（２−フルオロ−４−（ヒドラジンカルボニル）ベンジル）−Ｎ−（４−フルオロフェニル）メタンスルホンアミド（０．３００ｇ、０．８４４ｍｍｏｌ）、ジフルオロ酢酸無水物（０．１０１ｍＬ、０．９２９ｍｍｏｌ）、そしてトリエチルアミン（０．１７６ｍＬ、１．２６６ｍｍｏｌ）を室温でジクロロメタン（１０ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で５時間撹拌した。反応混合物に水を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。表題化合物にさらなる精製を加えずに、そのまま使用した（０．２３０ｇ、６２．９％、黄色固体）。
【０６５４】
［ステップ２］化合物１１２７６の合成
【化２８３】
2018526343.tif 000307
【０６５５】
ステップ１で製造されたＮ−（４−（２−（２，２−ジフルオロアセチル）ヒドラジン−１−カルボニル）−２−フルオロベンジル）−Ｎ−（４−フルオロフェニル）メタンスルホンアミド（０．２３０ｇ、０．５３１ｍｍｏｌ）と１−メトキシ−Ｎ−トリエチルアンモニオスルホニル−メタンイミダート（Ｂｕｒｇｅｓｓ  ｒｅａｇｅｎｔ、０．１９０ｇ、０．７９６ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）に混合し、マイクロ波を照射して１５０℃で３０分間加熱した後、温度を室温に下げて反応を終了した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、４ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜４０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．１４０ｇ、６３．５％）を黄色固体として得た。
【０６５６】
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．８９（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０，１．７Ｈｚ），７．７６（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．９，１．７Ｈｚ），７．６５（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．３４−７．２４（ｍ，２Ｈ），７．１１−７．００（ｍ，２Ｈ），６．９３（ｓ，０．５Ｈ），６．８０（ｓ，０．２Ｈ），４．９９（ｓ，２Ｈ），３．０３（ｓ，３Ｈ）；ＬＲＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４１６．３（Ｍ＋＋１）．
【０６５７】
実施例７２：化合物１１２７７の合成、Ｎ−（４−ブロモフェニル）−Ｎ−（２−フルオロ−４−（５−（トリフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ベンジル）メタンスルホンアミド
［ステップ１］Ｎ−（４−ブロモフェニル）メタンスルホンアミドの合成
【化２８４】
2018526343.tif 000308
【０６５８】
４−ブロモアニリン（１．０００ｇ、５．８１３ｍｍｏｌ）、ピリジン（０．５１６ｍＬ、６．３９５ｍｍｏｌ）、そしてメタンスルホニルクロリド（０．５４４ｍＬ、６．９７６ｍｍｏｌ）を室温でジクロロメタン（１０ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で１２時間撹拌した。反応混合物に水を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した。有機層を１Ｎ−塩酸水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。表題化合物にさらなる精製を加えずに、そのまま使用した（０．９６０ｇ、６６．０％、黄色固体）。
【０６５９】
［ステップ２］メチル４−（（Ｎ−（４−ブロモフェニル）メチルスルホンアミド）メチル）−３−フルオロベンゾエートの合成
【化２８５】
2018526343.tif 000309
【０６６０】
ステップ１で製造されたＮ−（４−ブロモフェニル）メタンスルホンアミド（０．５００ｇ、１．９９９ｍｍｏｌ）、水素化ナトリウム（６０．００％、０．０９６ｇ、２．３９９ｍｍｏｌ）、そしてメチル４−（ブロモメチル）−３−フルオロベンゾエート（０．５４３ｇ、２．１９９ｍｍｏｌ）を室温でＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で５時間撹拌した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、１２ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜３０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．６８０ｇ、８１．７％）を黄色固体として得た。
【０６６１】
［ステップ３］Ｎ−（４−ブロモフェニル）−Ｎ−（２−フルオロ−４−（ヒドラジンカルボニル）ベンジル）メタンスルホンアミドの合成
【化２８６】
2018526343.tif 000310
【０６６２】
ステップ２で製造されたメチル４−（（Ｎ−（４−ブロモフェニル）メチルスルホンアミド）メチル）−３−フルオロベンゾエート（０．６８０ｇ、１．６３４ｍｍｏｌ）とヒドラジンハイドレート（０．８１８ｇ、１６．３３６ｍｍｏｌ）をエタノール（１０ｍＬ）に混合し、マイクロ波を照射して１２０℃で１時間加熱した後、温度を室温に下げて反応を終了した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。表題化合物にさらなる精製を加えずに、そのまま使用した（０．６５０ｇ、９５．６％、白色固体）。
【０６６３】
［ステップ４］Ｎ−（４−ブロモフェニル）−Ｎ−（２−フルオロ−４−（２−（２，２，２−トリフルオロアセチル）ヒドラジン−１−カルボニル）ベンジル）メタンスルホンアミドの合成
【化２８７】
2018526343.tif 000311
【０６６４】
ステップ３で製造されたＮ−（４−ブロモフェニル）−Ｎ−（２−フルオロ−４−（ヒドラジンカルボニル）ベンジル）メタンスルホンアミド（０．２９０ｇ、０．６９７ｍｍｏｌ）、トリフルオロ酢酸無水物（０．１０８ｍＬ、０．７６６ｍｍｏｌ）、そしてトリエチルアミン（０．１１７ｍＬ、０．８３６ｍｍｏｌ）を室温でジクロロメタン（１０ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で５時間撹拌した。反応混合物に水を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。表題化合物にさらなる精製を加えずに、そのまま使用した（０．２５８ｇ、７２．３％、黄色固体）。
【０６６５】
［ステップ５］化合物１１２７７の合成
【化２８８】
2018526343.tif 000312
【０６６６】
ステップ４で製造されたＮ−（４−ブロモフェニル）−Ｎ−（２−フルオロ−４−（２−（２，２，２−トリフルオロアセチル）ヒドラジン−１−カルボニル）ベンジル）メタンスルホンアミド（０．２９０ｇ、０．５６６ｍｍｏｌ）と１−メトキシ−Ｎ−トリエチルアンモニオスルホニル−メタンイミダート（Ｂｕｒｇｅｓｓ  ｒｅａｇｅｎｔ、０．２０２ｇ、０．８４９ｍｍｏｌ）を１５０℃でテトラヒドロフラン（１０ｍＬ  ）に溶かした溶液を、同じ温度で３０分間撹拌した後、温度を室温に下げて反応を終了した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２，４ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜３０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．１９０ｇ、６７．９％）を黄色固体として得た。
【０６６７】
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．９２−７．８５（ｍ，１Ｈ），７．７６（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．９，１．７Ｈｚ），７．７１−７．６２（ｍ，１Ｈ），７．５４−７．４５（ｍ，２Ｈ），７．２４−７．１７（ｍ，２Ｈ），５．０１（ｓ，２Ｈ），３．０２（ｓ，３Ｈ）；ＬＲＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４９６．２（Ｍ＋＋１）．
【０６６８】
実施例７３：化合物１１２７８の合成、Ｎ−（４−ブロモフェニル）−Ｎ−（４−（５−（ジフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−２−フルオロベンジル）メタンスルホンアミド
［ステップ１］Ｎ−（４−ブロモフェニル）−Ｎ−（４−（２−（２，２−ジフルオロアセチル）ヒドラジン−１−カルボニル）−２−フルオロベンジル）メタンスルホンアミドの合成
【化２８９】
2018526343.tif 000313
【０６６９】
実施例７２のステップ３で製造されたＮ−（４−ブロモフェニル）−Ｎ−（２−フルオロ−４−（ヒドラジンカルボニル）ベンジル）メタンスルホンアミド（０．３００ｇ、０．７２１ｍｍｏｌ）、ジフルオロ酢酸無水物（０．１３８ｇ、０．７９３ｍｍｏｌ）、そしてトリエチルアミン（０．１２１ｍＬ、０．８６５ｍｍｏｌ）を室温でジクロロメタン（１０ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で５時間撹拌した。反応混合物に水を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。表題化合物にさらなる精製を加えずに、そのまま使用した（０．２４０ｇ、６７．４％、黄色固体）。
【０６７０】
［ステップ２］化合物１１２７８の合成
【化２９０】
2018526343.tif 000314
【０６７１】
ステップ１で製造されたＮ−（４−ブロモフェニル）−Ｎ−（４−（２−（２，２−ジフルオロアセチル）ヒドラジン−１−カルボニル）−２−フルオロベンジル）メタンスルホンアミド（０．２４０ｇ、０．４８６ｍｍｏｌ）と１−メトキシ−Ｎ−トリエチルアンモニオスルホニル−メタンイミダート（Ｂｕｒｇｅｓｓ  ｒｅａｇｅｎｔ、０．１７４ｇ、０．７２８ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（１０ｍＬ）に混合し、マイクロ波を照射して１５０℃で３０分間加熱した後、温度を室温に下げて反応を終了した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２，４ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜４０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．１５０ｇ、６４．９％）を白色固体として得た。
【０６７２】
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．８９（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１，１．７Ｈｚ），７．７６（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．９，１．７Ｈｚ），７．６４（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．５４−７．４５（ｍ，２Ｈ），７．２５−７．１６（ｍ，２Ｈ），７．０５（ｓ，０．２Ｈ），６．９３（ｓ，０．５Ｈ），６．８０（ｓ，０．２Ｈ），５．０１（ｓ，２Ｈ），３．０２（ｓ，３Ｈ）；ＬＲＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４７６．２（Ｍ＋＋１）．
【０６７３】
実施例７４：化合物１１２７９の合成、Ｎ−（２−クロロフェニル）−Ｎ−（２−フルオロ−４−（５−（トリフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ベンジル）メタンスルホンアミド
［ステップ１］Ｎ−（２−クロロフェニル）メタンスルホンアミドの合成
【化２９１】
2018526343.tif 000315
【０６７４】
２−クロロアニリン（１．０００ｇ、７．８３９ｍｍｏｌ）、ピリジン（０．６９６ｍＬ、８．６２３ｍｍｏｌ）、そしてメタンスルホニルクロリド（０．７３３ｍＬ、９．４０７ｍｍｏｌ）を室温でジクロロメタン（１０ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で１２時間撹拌した。反応混合物に水を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した。有機層を１Ｎ−塩酸水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。表題化合物にさらなる精製を加えずに、そのまま使用した（０．９４０ｇ、５８．３％、黄色固体）。
【０６７５】
［ステップ２］メチル４−（（Ｎ−（２−クロロフェニル）メチルスルホンアミド）メチル）−３−フルオロベンゾエートの合成
【化２９２】
2018526343.tif 000316
【０６７６】
ステップ１で製造されたＮ−（２−クロロフェニル）メタンスルホンアミド（０．５００ｇ、２．４３１ｍｍｏｌ）、水素化ナトリウム（６０．００％、０．１１７ｇ、２．９１７ｍｍｏｌ）、そしてメチル４−（ブロモメチル）−３−フルオロベンゾエート（０．６６１ｇ、２．６７４ｍｍｏｌ）を室温でＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で５時間撹拌した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、１２ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜３０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．６４０ｇ、７０．８％）を黄色固体として得た。
【０６７７】
［ステップ３］Ｎ−（２−クロロフェニル）−Ｎ−（２−フルオロ−４−（ヒドラジンカルボニル）ベンジル）メタンスルホンアミドの合成
【化２９３】
2018526343.tif 000317
【０６７８】
ステップ２で製造されたメチル４−（（Ｎ−（２−クロロフェニル）メチルスルホンアミド）メチル）−３−フルオロベンゾエート（０．６４０ｇ、１．７２１ｍｍｏｌ）とヒドラジンハイドレート（０．８６２ｇ、１７．２１３ｍｍｏｌ）をエタノール（１０ｍＬ）に混合し、マイクロ波を照射して１２０℃で１時間加熱した後、温度を室温に下げて反応を終了した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。表題化合物にさらなる精製を加えずに、そのまま使用した（０．５８０ｇ、９０．６％、黄色固体）。
【０６７９】
［ステップ４］Ｎ−（２−クロロフェニル）−Ｎ−（２−フルオロ−４−（２−（２，２，２−トリフルオロアセチル）ヒドラジン−１−カルボニル）ベンジル）メタンスルホンアミドの合成
【化２９４】
2018526343.tif 000318
【０６８０】
ステップ３で製造されたＮ−（２−クロロフェニル）−Ｎ−（２−フルオロ−４−（ヒドラジンカルボニル）ベンジル）メタンスルホンアミド（０．２９０ｇ、０．７８０ｍｍｏｌ）、トリフルオロ酢酸無水物（０．１２１ｍＬ、０．８５８ｍｍｏｌ）、そしてトリエチルアミン（０．１３０ｍＬ、０．９３６ｍｍｏｌ）を室温でジクロロメタン（１０ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で５時間撹拌した。反応混合物に水を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。表題化合物にさらなる精製を加えずに、そのまま使用した（０．２００ｇ、５４．８％、黄色固体）。
【０６８１】
［ステップ５］化合物１１２７９の合成
【化２９５】
2018526343.tif 000319
【０６８２】
ステップ４で製造されたＮ−（２−クロロフェニル）−Ｎ−（２−フルオロ−４−（２−（２，２，２−トリフルオロアセチル）ヒドラジン−１−カルボニル）ベンジル）メタンスルホンアミド（０．２００ｇ、０．４２８ｍｍｏｌ）と１−メトキシ−Ｎ−トリエチルアンモニオスルホニル−メタンイミダート（Ｂｕｒｇｅｓｓ  ｒｅａｇｅｎｔ、０．１５３ｇ、０．６４１ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）に混合し、マイクロ波を照射して１５０℃で３０分間加熱した後、温度を室温に下げて反応を終了した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、４ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜４０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．１２０ｇ、６５．０％）を黄色固体として得た。
【０６８３】
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．８９（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０，１．７Ｈｚ），７．７７−７．６６（ｍ，２Ｈ），７．５２−７．４４（ｍ，１Ｈ），７．３６−７．１７（ｍ，３Ｈ），５．０４（ｓ，２Ｈ），３．１４（ｓ，３Ｈ）；ＬＲＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４５０．０（Ｍ＋＋１）．
【０６８４】
実施例７５：化合物１１２８０の合成、Ｎ−（２−クロロフェニル）−Ｎ−（４−（５−（ジフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−２−フルオロベンジル）メタンスルホンアミド
［ステップ１］Ｎ−（２−クロロフェニル）−Ｎ−（４−（２−（２，２−ジフルオロアセチル）ヒドラジン−１−カルボニル）−２−フルオロベンジル）メタンスルホンアミドの合成
【化２９６】
2018526343.tif 000320
【０６８５】
実施例７４のステップ３で製造されたＮ−（２−クロロフェニル）−Ｎ−（２−フルオロ−４−（ヒドラジンカルボニル）ベンジル）メタンスルホンアミド（０．２９０ｇ、０．７８０ｍｍｏｌ）、ジフルオロ酢酸無水物（０．０９３ｍＬ、０．８５８ｍｍｏｌ）、そしてトリエチルアミン（０．１３０ｍＬ、０．９３６ｍｍｏｌ）を室温でジクロロメタン（１０ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で５時間撹拌した。反応混合物に水を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。表題化合物にさらなる精製を加えずに、そのまま使用した（０．２２０ｇ、６２．７％、黄色固体）。
【０６８６】
［ステップ２］化合物１１２８０の合成
【化２９７】
2018526343.tif 000321
【０６８７】
ステップ１で製造されたＮ−（２−クロロフェニル）−Ｎ−（４−（２−（２，２−ジフルオロアセチル）ヒドラジン−１−カルボニル）−２−フルオロベンジル）メタンスルホンアミド（０．２２０ｇ、０．４８９ｍｍｏｌ）と１−メトキシ−Ｎ−トリエチルアンモニオスルホニル−メタンイミダート（Ｂｕｒｇｅｓｓ  ｒｅａｇｅｎｔ、０．１７５ｇ、０．７３４ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）に混合し、マイクロ波を照射して１５０℃で３０分間加熱した後、温度を室温に下げて反応を終了した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、４ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜４０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．１３０ｇ、６１．６％）を黄色固体として得た。
【０６８８】
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．９１−７．８２（ｍ，１Ｈ），７．７８−７．６２（ｍ，２Ｈ），７．５３−７．４３（ｍ，１Ｈ），７．３６−７．２６（ｍ，１Ｈ），７．２６−７．１７（ｍ，２Ｈ），７．０６（ｓ，０．２Ｈ），６．９３（ｓ，０．５Ｈ），６．８０（ｓ，０．２Ｈ），５．０２（ｓ，２Ｈ），３．１３（ｓ，３Ｈ）；ＬＲＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４３２．２（Ｍ＋＋１）．
【０６８９】
実施例７６：化合物１１２８１の合成、Ｎ−（４−クロロフェニル）−Ｎ−（４−（５−（ジフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−２−フルオロベンジル）メタンスルホンアミド
［ステップ１］Ｎ−（４−クロロフェニル）−Ｎ−（４−（２−（２，２−ジフルオロアセチル）ヒドラジン−１−カルボニル）−２−フルオロベンジル）メタンスルホンアミドの合成
【化２９８】
2018526343.tif 000322
【０６９０】
実施例６６のステップ３で製造されたＮ−（４−クロロフェニル）−Ｎ−（２−フルオロ−４−（ヒドラジンカルボニル）ベンジル）メタンスルホンアミド（０．３００ｇ、０．８０７ｍｍｏｌ）、ジフルオロ酢酸無水物（０．０９７ｍＬ、０．８８８ｍｍｏｌ）、そしてトリエチルアミン（０．１３５ｍＬ、０．９６８ｍｍｏｌ）を室温でジクロロメタン（１０ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で５時間撹拌した。反応混合物に水を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。表題化合物にさらなる精製を加えずに、そのまま使用した（０．２４０ｇ、６６．１％、黄色固体）。
【０６９１】
［ステップ２］化合物１１２８１の合成
【化２９９】
2018526343.tif 000323
【０６９２】
ステップ１で製造されたＮ−（４−クロロフェニル）−Ｎ−（４−（２−（２，２−ジフルオロアセチル）ヒドラジン−１−カルボニル）−２−フルオロベンジル）メタンスルホンアミド（０．２４０ｇ、０．５３４ｍｍｏｌ）と１−メトキシ−Ｎ−トリエチルアンモニオスルホニル−メタンイミダート（Ｂｕｒｇｅｓｓ  ｒｅａｇｅｎｔ、０．１９１ｇ、０．８００ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）に混合し、マイクロ波を照射して１５０℃で３０分間加熱した後、温度を室温に下げて反応を終了した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、１２ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜４０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．１４０ｇ、６０．８％）を黄色固体として得た。
【０６９３】
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．９３−７．８５（ｍ，１Ｈ），７．８０−７．７２（ｍ，１Ｈ），７．６５（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．３７−７．３０（ｍ，２Ｈ），７．３０−７．２２（ｍ，２Ｈ），７．０５（ｓ，０．２Ｈ），６．９３（ｓ，０．５Ｈ），６．８０（ｓ，０．２Ｈ），５．０１（ｓ，２Ｈ），３．０２（ｓ，３Ｈ）；ＬＲＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４３２．２（Ｍ＋＋１）．
【０６９４】
実施例７７：化合物１１２８２の合成、Ｎ−（２−フルオロ−４−（５−（トリフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ベンジル）−Ｎ−（ｐ−トリル）メタンスルホンアミド
［ステップ１］Ｎ−（ｐ−トリル）メタンスルホンアミドの合成
【化３００】
2018526343.tif 000324
【０６９５】
ｐ−トルイジン（１．０００ｇ、９．３３２ｍｍｏｌ）、ピリジン（０．８２９ｍＬ、１０．２６５ｍｍｏｌ）、そしてメタンスルホニルクロリド（０．８７３ｍＬ、１１．１９８ｍｍｏｌ）を室温でジクロロメタン（１０ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で５時間撹拌した。反応混合物に水を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した。有機層を１Ｎ−塩酸水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。表題化合物にさらなる精製を加えずに、そのまま使用した（１．１００ｇ、６３．６％、黄色固体）。
【０６９６】
［ステップ２］メチル３−フルオロ−４−（（Ｎ−（ｐ−トリル）メチルスルホンアミド）メチル）ベンゾエートの合成
【化３０１】
2018526343.tif 000325
【０６９７】
ステップ１で製造されたＮ−（ｐ−トリル）メタンスルホンアミド（０．５００ｇ、２．６９９ｍｍｏｌ）、水素化ナトリウム（６０．００％、０．１３０ｇ、３．２３９ｍｍｏｌ）、そしてメチル４−（ブロモメチル）−３−フルオロベンゾエート（０．７３４ｇ、２．９６９ｍｍｏｌ）を室温でＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で５時間撹拌した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、１２ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜３０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．６６０ｇ、６９．６％）を白色固体として得た。
【０６９８】
［ステップ３］Ｎ−（２−フルオロ−４−（ヒドラジンカルボニル）ベンジル）−Ｎ−（ｐ−トリル）メタンスルホンアミドの合成
【化３０２】
2018526343.tif 000326
【０６９９】
ステップ２で製造されたメチル３−フルオロ−４−（（Ｎ−（ｐ−トリル）メチルスルホンアミド）メチル）ベンゾエート（０．６６０ｇ、１．８７８ｍｍｏｌ）とヒドラジンハイドレート（０．９４０ｇ、１８．７８３ｍｍｏｌ）をエタノール（１０ｍＬ）に混合し、マイクロ波を照射して１２０℃で１時間加熱した後、温度を室温に下げて反応を終了した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。表題化合物にさらなる精製を加えずに、そのまま使用した（０．５４０ｇ、８１．８％、白色固体）。
【０７００】
［ステップ４］Ｎ−（２−フルオロ−４−（２−（２，２，２−トリフルオロアセチル）ヒドラジン−１−カルボニル）ベンジル）−Ｎ−（ｐ−トリル）メタンスルホンアミドの合成
【化３０３】
2018526343.tif 000327
【０７０１】
ステップ３で製造されたＮ−（２−フルオロ−４−（ヒドラジンカルボニル）ベンジル）−Ｎ−（ｐ−トリル）メタンスルホンアミド（０．２７０ｇ、０．７６８ｍｍｏｌ）、トリフルオロ酢酸無水物（０．１１８ｍＬ、０．８４５ｍｍｏｌ）、そしてトリエチルアミン（０．１６１ｍＬ、１．１５３ｍｍｏｌ）を室温でジクロロメタン（１０ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で５時間撹拌した。反応混合物に水を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。表題化合物にさらなる精製を加えずに、そのまま使用した（０．１９０ｇ、５５．３％、白色固体）。
【０７０２】
［ステップ５］化合物１１２８２の合成
【化３０４】
2018526343.tif 000328
【０７０３】
ステップ４で製造されたＮ−（２−フルオロ−４−（２−（２，２，２−トリフルオロアセチル）ヒドラジン−１−カルボニル）ベンジル）−Ｎ−（ｐ−トリル）メタンスルホンアミド（０．１９０ｇ、０．４２５ｍｍｏｌ）と１−メトキシ−Ｎ−トリエチルアンモニオスルホニル−メタンイミダート（Ｂｕｒｇｅｓｓ  ｒｅａｇｅｎｔ、０．１５２ｇ、０．６３７ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）に混合し、マイクロ波を照射して１５０℃で３０分間加熱した後、温度を室温に下げて反応を終了した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、４ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜４０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．１１０ｇ、６０．３％）を黄色固体として得た。
【０７０４】
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．８８（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０，１．７Ｈｚ），７．７９−７．６５（ｍ，２Ｈ），７．２５−７．０８（ｍ，４Ｈ），５．０２（ｓ，２Ｈ），３．０１（ｓ，３Ｈ），２．３３（ｓ，３Ｈ）；ＬＲＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４３０．３（Ｍ＋＋１）．
【０７０５】
実施例７８：化合物１１２８３の合成、Ｎ−（４−（５−（ジフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−２−フルオロベンジル）−Ｎ−（ｐ−トリル）メタンスルホンアミド
［ステップ１］Ｎ−（４−（２−（２，２−ジフルオロアセチル）ヒドラジン−１−カルボニル）−２−フルオロベンジル）−Ｎ−（ｐ−トリル）メタンスルホンアミドの合成
【化３０５】
2018526343.tif 000329
【０７０６】
実施例７７のステップ３で製造されたＮ−（２−フルオロ−４−（ヒドラジンカルボニル）ベンジル）−Ｎ−（ｐ−トリル）メタンスルホンアミド（０．２７０ｇ、０．７６８ｍｍｏｌ）、ジフルオロ酢酸無水物（０．０９２ｍＬ、０．８４５ｍｍｏｌ）、そしてトリエチルアミン（０．１２９ｍＬ、０．９２２ｍｍｏｌ）を室温でジクロロメタン（１０ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で５時間撹拌した。反応混合物に水を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。表題化合物にさらなる精製を加えずに、そのまま使用した（０．２１０ｇ、６３．６％、黄色固体）。
【０７０７】
［ステップ２］化合物１１２８３の合成
【化３０６】
2018526343.tif 000330
【０７０８】
ステップ１で製造されたＮ−（４−（２−（２，２−ジフルオロアセチル）ヒドラジン−１−カルボニル）−２−フルオロベンジル）−Ｎ−（ｐ−トリル）メタンスルホンアミド（０．２１０ｇ、０．４８９ｍｍｏｌ）と１−メトキシ−Ｎ−トリエチルアンモニオスルホニル−メタンイミダート（Ｂｕｒｇｅｓｓ  ｒｅａｇｅｎｔ、０．１７５ｇ、０．７３４ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）に混合し、マイクロ波を照射して１５０℃で３０分間加熱した後、温度を室温に下げて反応を終了した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、４ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜４０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．１２０ｇ、５９．６％）を黄色固体として得た。
【０７０９】
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．８７（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１，１．６Ｈｚ），７．７４（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．９，１．７Ｈｚ），７．６８（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．２５−７．１２（ｍ，４Ｈ），７．０５（ｓ，０．２Ｈ），６．９２（ｓ，０．５Ｈ），６．７９（ｓ，０．２Ｈ），５．０１（ｓ，２Ｈ），３．０１（ｓ，３Ｈ），２．３３（ｓ，３Ｈ）；ＬＲＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４１２．４（Ｍ＋＋１）．
【０７１０】
実施例７９：化合物１１２８４の合成、Ｎ−（４−（５−（ジフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−２−フルオロベンジル）−Ｎ−（５−フルオロピリジン−３−イル）メタンスルホンアミド
［ステップ１］Ｎ−（４−（２−（２，２−ジフルオロアセチル）ヒドラジン−１−カルボニル）−２−フルオロベンジル）−Ｎ−（５−フルオロピリジン−３−イル）メタンスルホンアミドの合成
【化３０７】
2018526343.tif 000331
【０７１１】
実施例６７のステップ３で製造されたＮ−（２−フルオロ−４−（ヒドラジンカルボニル）ベンジル）−Ｎ−（５−フルオロピリジン−３−イル）メタンスルホンアミド（０．２２０ｇ、０．６１７ｍｍｏｌ）、ジフルオロ酢酸無水物（０．０７４ｍＬ、０．６７９ｍｍｏｌ）、そしてトリエチルアミン（０．１２９ｍＬ、０．９２６ｍｍｏｌ）を室温でジクロロメタン（１０ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で５時間撹拌した。反応混合物に水を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、１２ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜３０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．１４０ｇ、５２．２％）を黄色固体として得た。
【０７１２】
［ステップ２］化合物１１２８４の合成
【化３０８】
2018526343.tif 000332
【０７１３】
ステップ１で製造されたＮ−（４−（２−（２，２−ジフルオロアセチル）ヒドラジン−１−カルボニル）−２−フルオロベンジル）−Ｎ−（５−フルオロピリジン−３−イル）メタンスルホンアミド（０．１４０ｇ、０．３２２ｍｍｏｌ）と１−メトキシ−Ｎ−トリエチルアンモニオスルホニル−メタンイミダート（Ｂｕｒｇｅｓｓ  ｒｅａｇｅｎｔ、０．１１５ｇ、０．４８３ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）に混合し、マイクロ波を照射して１５０℃で３０分間加熱した後、温度を室温に下げて反応を終了した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、４ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜４０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．０８６ｇ、６４．１％）を黄色固体として得た。
【０７１４】
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．４６（ｓ，２Ｈ），７．９２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１，１．７Ｈｚ），７．８０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．８，１．３Ｈｚ），７．６５（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．５４−７．４３（ｍ，１Ｈ），７．０６（ｓ，０．２Ｈ），６．９３（ｓ，０．５Ｈ），６．８０（ｓ，０．２Ｈ），５．０７（ｓ，２Ｈ），３．０９（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝１．１Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４１７．３（Ｍ＋＋１）．
【０７１５】
実施例８０：化合物１１２８７の合成、メチル３−（Ｎ−（４−（５−（ジフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−２−フルオロベンジル）−Ｎ−フェニルスルファモイル）プロパノエート
［ステップ１］メチル３−（Ｎ−フェニルスルファモイル）プロパノエートの合成
【化３０９】
2018526343.tif 000333
【０７１６】
アニリン（０．４９０ｍＬ、５．３６９ｍｍｏｌ）とピリジン（０．５２０ｍＬ、６．４４３ｍｍｏｌ）を室温でジクロロメタン（１０ｍＬ）に溶かした溶液に、メチル３−（クロロスルホニル）プロパノエート（１．１０２ｇ、５．９０６ｍｍｏｌ）を加え、同じ温度で１２時間撹拌した。反応混合物に水を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した。有機層を０．１Ｎ−塩酸水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。表題化合物にさらなる精製を加えずに、そのまま使用した（１．０００ｇ、７１．３％、褐色固体）。
【０７１７】
［ステップ２］化合物１１２８７の合成
【化３１０】
2018526343.tif 000334
【０７１８】
ステップ１で製造されたメチル３−（Ｎ−フェニルスルファモイル）プロパノエート（０．０７０ｇ、０．２８８ｍｍｏｌ）を０℃でＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１ｍＬ）に溶かした溶液に、水素化ナトリウム（６０．００％、０．０１４ｇ、０．３４５ｍｍｏｌ）を加え、同じ温度で２０分間撹拌した。反応混合物に２−（４−（ブロモメチル）−３−フルオロフェニル）−５−（ジフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール（０．０９３ｇ、０．３０２ｍｍｏｌ）を加え、室温で１６時間さらに撹拌した。反応混合物に０．１Ｎ−塩酸水溶液を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した後、プラスチックフィルターで濾過して固体残留物と水溶液層を除去し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、４ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜３０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．０８５ｇ、６２．９％）を白色固体として得た。
【０７１９】
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ７．８８（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１，１．７Ｈｚ），７．８０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１０．２，１．７Ｈｚ），７．７３−７．６７（ｍ，１Ｈ），７．６６（ｓ，０．２５Ｈ），７．５６（ｓ，０．５Ｈ），７．５０（ｓ，０．２５Ｈ），７．５０−７．４５（ｍ，２Ｈ），７．４４−７．３６（ｍ，２Ｈ），７．３６−７．２９（ｍ，１Ｈ），５．１１（ｓ，２Ｈ），３．６７（ｓ，３Ｈ），３．５９（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），２．８４（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４７０．２（Ｍ＋＋１）．
【０７２０】
実施例８１：化合物１１２８８の合成、Ｎ−（４−（５−（ジフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−２−フルオロベンジル）−３−メトキシ−２−メチル−Ｎ−フェニルプロパン−１−スルホンアミド
［ステップ１］３−メトキシ−２−メチル−Ｎ−フェニルプロパン−１−スルホンアミドの合成
【化３１１】
2018526343.tif 000335
【０７２１】
アニリン（０．２４５ｍＬ、２．６８４ｍｍｏｌ）とピリジン（０．２６０ｍＬ、３．２２１ｍｍｏｌ）を室温でジクロロメタン（１０ｍＬ）に混ぜた混合物に、３−メトキシ−２−メチルプロパン−１−スルホニルクロリド（０．５５１ｇ、２．９５３ｍｍｏｌ）を加え、同じ温度で１２時間撹拌した。反応混合物に水を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した。有機層を０．１Ｎ−塩酸水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。表題化合物にさらなる精製を加えずに、そのまま使用した（０．５００ｇ、７１．３％、褐色固体）。
【０７２２】
［ステップ２］化合物１１２８８の合成
【化３１２】
2018526343.tif 000336
【０７２３】
ステップ１で製造された３−メトキシ−２−メチル−Ｎ−フェニルプロパン−１−スルホンアミド（０．０６０ｇ、０．２４７ｍｍｏｌ）を０℃でＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１ｍＬ）に溶かした溶液に、水素化ナトリウム（６０．００％、０．０１２ｇ、０．２９６ｍｍｏｌ）を加え、同じ温度で２０分間撹拌した。反応混合物に２−（４−（ブロモメチル）−３−フルオロフェニル）−５−（ジフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール（０．０８０ｇ、０．２５９ｍｍｏｌ）を加え、室温で１６時間さらに撹拌した。反応混合物に０．１Ｎ−塩酸水溶液を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した後、プラスチックフィルターで濾過して固体残留物と水溶液層を除去し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、４ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜３０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．０４５ｇ、３８．９％）を白色固体として得た。
【０７２４】
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）４００ＭＨｚ）：δ７．８８（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１，１．７Ｈｚ），７．８０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１０．２，１．７Ｈｚ），７．７０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．６７（ｓ，０．２５Ｈ），７．５６（ｓ，０．５Ｈ），７．５３−７．４４（ｍ，２Ｈ），７．４３（ｓ，０．２５Ｈ），７．４３−７．３４（ｍ，２Ｈ），７．３６−７．２７（ｍ，１Ｈ），５．０９（ｓ，２Ｈ），３．４９−３．４０（ｍ，２Ｈ），３．３３−３．２２（ｍ，４Ｈ），３．１２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１４．０，８．２Ｈｚ），２．３２（ｔｔ，１Ｈ，Ｊ＝１２．８，６．１Ｈｚ），１．０８（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝６．８Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４６８．１７（Ｍ＋−１）．
【０７２５】
実施例８２：化合物１１２８９の合成、Ｎ−（４−（５−（ジフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−２−フルオロベンジル）−Ｎ−フェニルプロパン−１−スルホンアミド
［ステップ１］Ｎ−フェニルプロパン−１−スルホンアミドの合成
【化３１３】
2018526343.tif 000337
【０７２６】
アニリン（０．４９０ｍＬ、５．３６９ｍｍｏｌ）とプロパン−１−スルホニルクロリド（０．６２８ｍＬ、５．６３７ｍｍｏｌ）を塩化メチレン（１０ｍＬ）に混ぜた混合物を室温で５分間撹拌し、トリエチルアミン（１．４９７ｍＬ、１０．７３８ｍｍｏｌ）を加え、同じ温度で１２時間さらに撹拌した。反応混合物に水を注ぎ、塩化メチレンにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、１２ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜２０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．１３０ｇ、１２．２％）を淡黄色オイルとして得た。
【０７２７】
［ステップ２］化合物１１２８９の合成
【化３１４】
2018526343.tif 000338
【０７２８】
ステップ１で製造されたＮ−フェニルプロパン−１−スルホンアミド（０．０４５ｇ、０．２２６ｍｍｏｌ）を０℃でＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１ｍＬ）に溶かした溶液に、水素化ナトリウム（６０．００％、０．０１１ｇ、０．２７１ｍｍｏｌ）を加え、同じ温度で２０分間撹拌した。反応混合物に２−（４−（ブロモメチル）−３−フルオロフェニル）−５−（ジフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール（０．０７３ｇ、０．２３７ｍｍｏｌ）を加え、室温で１６時間さらに撹拌した。反応混合物に０．１Ｎ−塩酸水溶液を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した後、プラスチックフィルターで濾過して固体残留物と水溶液層を除去し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、４ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜１５％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．０６０ｇ、６２．５％）を白色固体として得た。
【０７２９】
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．８７（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１，１．６Ｈｚ），７．７７−７．６５（ｍ，２Ｈ），７．４１−７．２７（ｍ，５Ｈ），６．９２（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝５１．７Ｈｚ），５．０６（ｓ，２Ｈ），３．１７−２．９９（ｍ，２Ｈ），２．０６−１．８３（ｍ，２Ｈ），１．０９（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４２４．３２（Ｍ＋−１）．
【０７３０】
実施例８３：化合物１１２９０の合成、Ｎ−（４−（５−（ジフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−２−フルオロベンジル）−Ｎ−フェニルブタン−１−スルホンアミド
［ステップ１］Ｎ−フェニルブタン−１−スルホンアミドの合成
【化３１５】
2018526343.tif 000339
【０７３１】
アニリン（０．５００ｇ、５．３６９ｍｍｏｌ）とブタン−１−スルホニルクロリド（０．８８３ｇ、５．６３７ｍｍｏｌ）を塩化メチレン（１０ｍＬ）に溶かした溶液を、室温で５分間撹拌してトリエチルアミン（１．４９７ｍＬ、１０．７３８ｍｍｏｌ）を加え、同じ温度で１２時間さらに撹拌した。反応混合物に水を注ぎ、塩化メチレンにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、１２ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜２０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．４６０ｇ、４０．２％）を淡黄色オイルとして得た。
【０７３２】
［ステップ２］化合物１１２９０の合成
【化３１６】
2018526343.tif 000340
【０７３３】
ステップ１で製造されたＮ−フェニルブタン−１−スルホンアミド（０．０４５ｇ、０．２１１ｍｍｏｌ）を０℃でＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１ｍＬ）に溶かした溶液に、水素化ナトリウム（６０．００％、０．０１０ｇ、０．２５３ｍｍｏｌ）を加え、同じ温度で２０分間撹拌した。反応混合物に２−（４−（ブロモメチル）−３−フルオロフェニル）−５−（ジフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール（０．０６８ｇ、０．２２２ｍｍｏｌ）を加え、室温で１６時間さらに撹拌した。反応混合物に０．１Ｎ−塩酸水溶液を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した後、プラスチックフィルターで濾過して固体残留物と水溶液層を除去し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、４ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜１５％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．０６０ｇ、６４．７％）を白色固体として得た。
【０７３４】
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．８７（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０，１．７Ｈｚ），７．７８−７．６３（ｍ，２Ｈ），７．４２−７．２５（ｍ，５Ｈ），６．９２（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝５１．７Ｈｚ），５．０６（ｓ，２Ｈ），３．１５−３．０３（ｍ，２Ｈ），１．９８−１．７９（ｍ，２Ｈ），１．４８（ｈ，２Ｈ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），０．９７（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４４０．２（Ｍ＋＋１）．
【０７３５】
実施例８４：化合物１１２９１の合成、Ｎ−（４−（５−（ジフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−２−フルオロベンジル）−Ｎ−フェニルシクロプロパンスルホンアミド
［ステップ１］Ｎ−フェニルシクロプロパンスルホンアミドの合成
【化３１７】
2018526343.tif 000341
【０７３６】
アニリン（０．５００ｇ、５．３６９ｍｍｏｌ）とトリエチルアミン（１．６３０ｇ、１６．１０７ｍｍｏｌ）を塩化メチレン（１０ｍＬ）に溶かした溶液を室温で１０分間撹拌し、シクロプロパンスルホニルクロリド（１．５１０ｇ、１０．７３８ｍｍｏｌ）を加え、同じ温度で１２時間さらに撹拌した。反応混合物に水を注ぎ、塩化メチレンにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、１２ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜５０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．６５０ｇ、６１．４％）を白色固体として得た。
【０７３７】
［ステップ２］化合物１１２９１の合成
【化３１８】
2018526343.tif 000342
【０７３８】
ステップ１で製造されたＮ−フェニルシクロプロパンスルホンアミド（０．０４５ｇ、０．２２８ｍｍｏｌ）を０℃でＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１ｍＬ）に溶かした溶液に、水素化ナトリウム（６０．００％、０．０１１ｇ、０．２７４ｍｍｏｌ）を加え、同じ温度で２０分間撹拌した。反応混合物に２−（４−（ブロモメチル）−３−フルオロフェニル）−５−（ジフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール（０．０７４ｇ、０．２４０ｍｍｏｌ）を加え、室温で１６時間さらに撹拌した。反応混合物に０．１Ｎ−塩酸水溶液を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した後、プラスチックフィルターで濾過して固体残留物と水溶液層を除去し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、４ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜２０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．０５５ｇ、５６．９％）を白色固体として得た。
【０７３９】
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．８７（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１，１．６Ｈｚ），７．７６−７．６５（ｍ，２Ｈ），７．４１−７．２６（ｍ，５Ｈ），６．９２（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝５１．７Ｈｚ），５．０７（ｓ，２Ｈ），２．５１（ｔｔ，１Ｈ，Ｊ＝８．０，４．８Ｈｚ），１．１８−１．１１（ｍ，２Ｈ），１．０６−０．９８（ｍ，２Ｈ）；ＬＲＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４２４．３（Ｍ＋＋１）．
【０７４０】
実施例８５：化合物１１２９２の合成、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−（４−（５−（ジフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−２−フルオロベンジル）メタンスルホンアミド
［ステップ１］Ｎ−シクロヘキシルメタンスルホンアミドの合成
【化３１９】
2018526343.tif 000343
【０７４１】
メタンスルホニルクロリド（０．８５８ｍＬ、１１．０９１ｍｍｏｌ）とピリジン（１．２２１ｍＬ、１５．１２４ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（１６ｍＬ）に溶かした溶液を室温で１０分間撹拌し、シクロヘキサンアミン（１．０００ｇ、１０．０８３ｍｍｏｌ）を加え、同じ温度で２４時間さらに撹拌した。反応混合物に０．１Ｎ−塩酸水溶液を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した後、プラスチックフィルターで濾過して固体残留物と水溶液層を除去し、減圧下で濃縮した。表題化合物にさらなる精製を加えずに、そのまま使用した（１．７００ｇ、９５．１％、黄色固体）。
【０７４２】
［ステップ２］化合物１１２９２の合成
【化３２０】
2018526343.tif 000344
【０７４３】
ステップ１で製造されたＮ−シクロヘキシルメタンスルホンアミド（０．０５０ｇ、０．２８２ｍｍｏｌ）を０℃でＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１ｍＬ）に溶かした溶液に、水素化ナトリウム（６０．００％、０．０１４ｇ、０．３３８ｍｍｏｌ）を加え、同じ温度で２０分間撹拌した。反応混合物に２−（４−（ブロモメチル）−３−フルオロフェニル）−５−（ジフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール（０．０８７ｇ、０．２８２ｍｍｏｌ）を加え、室温で１６時間さらに撹拌した。反応混合物に０．１Ｎ−塩酸水溶液を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した後、プラスチックフィルターで濾過して固体残留物と水溶液層を除去し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、４ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜３０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．０８０ｇ、７０．３％）を淡黄色オイルとして得た。
【０７４４】
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．８８（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．２，１．６Ｈｚ），７．８４−７．７２（ｍ，２Ｈ），６．９１（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝５１．７Ｈｚ），４．４９（ｓ，２Ｈ），３．７４（ｔｔ，１Ｈ，Ｊ＝１１．３，２．９Ｈｚ），２．９４（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝９．４Ｈｚ），１．８７−１．６６（ｍ，４Ｈ），１．６６−１．５２（ｍ，１Ｈ），１．３１（ｑｔ，４Ｈ，Ｊ＝１２．６，６．９Ｈｚ），１．０１（ｄｔ，１Ｈ，Ｊ＝９．５，６．３Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４０４．０（Ｍ＋＋１）．
【０７４５】
実施例８６：化合物１１３２３の合成、Ｎ−（（５−（５−（トリフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ピリジン−２−イル）メチル）−Ｎ−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）メタンスルホンアミド
［ステップ１］メチル６−（（Ｎ−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）メチルスルホンアミド）メチル）ニコチネートの合成
【化３２１】
2018526343.tif 000345
【０７４６】
Ｎ−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）メタンスルホンアミド（０．５００ｇ、２．０９０ｍｍｏｌ）、水素化ナトリウム（６０．００％、０．１００ｇ、２．５０８ｍｍｏｌ）、そしてメチル６−（ブロモメチル）ニコチネート（０．５２９ｇ、２．２９９ｍｍｏｌ）を室温でＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で５時間撹拌した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、１２ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜５０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．４００ｇ、４９．３％）を黄色固体として得た。
【０７４７】
［ステップ２］Ｎ−（（５−（ヒドラジンカルボニル）ピリジン−２−イル）メチル）−Ｎ−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）メタンスルホンアミドの合成
【化３２２】
2018526343.tif 000346
【０７４８】
ステップ１で製造されたメチル６−（（Ｎ−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）メチルスルホンアミド）メチル）ニコチネート（０．４００ｇ、１．０３０ｍｍｏｌ）とヒドラジンハイドレート（０．５１６ｇ、１０．３００ｍｍｏｌ）をエタノール（１０ｍＬ）に混合し、マイクロ波を照射して１２０℃で１時間加熱した後、温度を室温に下げて反応を終了した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。表題化合物にさらなる精製を加えずに、そのまま使用した（０．３００ｇ、７５．０％、黄色固体）。
【０７４９】
［ステップ３］化合物１１３２３の合成
【化３２３】
2018526343.tif 000347
【０７５０】
ステップ２で製造されたＮ−（（５−（ヒドラジンカルボニル）ピリジン−２−イル）メチル）−Ｎ−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）メタンスルホンアミド（０．１５０ｇ、０．３８６ｍｍｏｌ）、トリフルオロ酢酸無水物（０．０６０ｍＬ、０．４２５ｍｍｏｌ）、そしてトリエチルアミン（０．０８１ｍＬ、０．５７９ｍｍｏｌ）を室温でジクロロメタン（１０ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で５時間撹拌した。反応混合物に水を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、１２ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜４０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．０６７ｇ、３７．２％）を黄色固体として得た。
【０７５１】
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ９．２８（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．３，０．８Ｈｚ），８．４１（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．２，２．２Ｈｚ），７．７６−７．６２（ｍ，３Ｈ），７．６２−７．４７（ｍ，２Ｈ），５．１８（ｓ，２Ｈ），３．１０（ｓ，３Ｈ）；ＬＲＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４６７．３（Ｍ＋＋１）．
【０７５２】
実施例８７：化合物１１３２４の合成、Ｎ−（（５−（５−（ジフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ピリジン−２−イル）メチル）−Ｎ−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）メタンスルホンアミド
【化３２４】
2018526343.tif 000348
【０７５３】
実施例８６のステップ２で製造されたＮ−（（５−（ヒドラジンカルボニル）ピリジン−２−イル）メチル）−Ｎ−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）メタンスルホンアミド（０．１５０ｇ、０．３８６ｍｍｏｌ）、ジフルオロ酢酸無水物（０．０５０ｍＬ、０．４６３ｍｍｏｌ）、そしてトリエチルアミン（０．０８１ｍＬ、０．５７９ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（１０ｍＬ）に混合し、マイクロ波を照射して１５０℃で３０分間加熱した後、温度を室温に下げて反応を終了した。反応混合物に水を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、４ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜４０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．０７４ｇ、４２．７％）を黄色固体として得た。
【０７５４】
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ９．２８（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．２，０．９Ｈｚ），８．４２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．２，２．２，０．８Ｈｚ），７．７３（ｄｑ，１Ｈ，Ｊ＝３．０，０．８Ｈｚ），７．７０−７．６２（ｍ，２Ｈ），７．６２−７．４５（ｍ，２Ｈ），７．０８（ｓ，０．２Ｈ），６．９５（ｓ，０．５Ｈ），６．８３（ｓ，０．２Ｈ），５．１８（ｓ，２Ｈ），３．１０（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝０．７Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４４９．３（Ｍ＋＋１）．
【０７５５】
実施例８８：化合物１１３３８の合成、ｔ−ブチル４−（Ｎ−（４−（５−（ジフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−２−フルオロベンジル）メチルスルホンアミド）ピペリジン−１−カルボキシレート
［ステップ１］ｔ−ブチル４−（メチルスルホンアミド）ピペリジン−１−カルボキシレートの合成
【化３２５】
2018526343.tif 000349
【０７５６】
メタンスルホニルクロリド（０．４２５ｍＬ、５．４９２ｍｍｏｌ）とピリジン（０．６０５ｍＬ、７．４９０ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（１４ｍＬ）に溶かした溶液を室温で２０分間撹拌し、ｔ−ブチル４−アミノピペリジン−１−カルボキシレート（１．０００ｇ、４．９９３ｍｍｏｌ）を加え、同じ温度で２４時間さらに撹拌した。反応混合物に０．１Ｎ−塩酸水溶液を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した後、プラスチックフィルターで濾過して固体残留物と水溶液層を除去し、減圧下で濃縮した。表題化合物にさらなる精製を加えずに、そのまま使用した（１．３００ｇ、９３．５％、白色固体）。
【０７５７】
［ステップ２］ｔ−ブチル４−（Ｎ−（２−フルオロ−４−（メトキシカルボニル）ベンジル）メチルスルホンアミド）ピペリジン−１−カルボキシレートの合成
【化３２６】
2018526343.tif 000350
【０７５８】
ステップ１で製造されたｔ−ブチル４−（メチルスルホンアミド）ピペリジン−１−カルボキシレート（１．０００ｇ、３．５９２ｍｍｏｌ）を０℃でＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（８ｍＬ）に溶かした溶液に、水素化ナトリウム（６０．００％、０．１７２ｇ、４．３１１ｍｍｏｌ）を加え、同じ温度で２０分間撹拌した。反応混合物にメチル４−（ブロモメチル）−３−フルオロベンゾエート（０．９３２ｇ、３．７７２ｍｍｏｌ）を加え、室温で１６時間さらに撹拌した。反応混合物に０．１Ｎ−塩酸水溶液を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した後、プラスチックフィルターで濾過して固体残留物と水溶液層を除去し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、１２ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜２０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（１．２００ｇ、７５．１％）を白色固体として得た。
【０７５９】
［ステップ３］ｔ−ブチル４−（Ｎ−（２−フルオロ−４−（ヒドラジンカルボニル）ベンジル）メチルスルホンアミド）ピペリジン−１−カルボキシレートの合成
【化３２７】
2018526343.tif 000351
【０７６０】
ステップ２で製造されたｔ−ブチル４−（Ｎ−（２−フルオロ−４−（メトキシカルボニル）ベンジル）メチルスルホンアミド）ピペリジン−１−カルボキシレート（１．２００ｇ、２．７００ｍｍｏｌ）とヒドラジンハイドレート（０．３９４ｍＬ、８．０９９ｍｍｏｌ）を室温でエタノール（１０ｍＬ）に混ぜた混合物を２４時間加熱還流した後、室温に下げ、反応混合物を減圧下で溶媒を除去し、得られた濃縮物に水を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した後、プラスチックフィルターで濾過して固体残留物と水溶液層を除去し、減圧下で濃縮した。表題化合物にさらなる精製を加えずに、そのまま使用した（１．１００ｇ、９１．７％、白色固体）。
【０７６１】
［ステップ４］化合物１１３３８の合成
【化３２８】
2018526343.tif 000352
【０７６２】
ステップ３で製造されたｔ−ブチル４−（Ｎ−（２−フルオロ−４−（ヒドラジンカルボニル）ベンジル）メチルスルホンアミド）ピペリジン−１−カルボキシレート（０．３００ｇ、０．６７５ｍｍｏｌ）を室温でジクロロメタン（８ｍＬ）に溶かした溶液に、トリエチルアミン（０．１２２ｍＬ、０．８７７ｍｍｏｌ）を加え、同じ温度で２０分間撹拌した。反応混合物に２，２−ジフルオロ酢酸無水物（０．０８８ｍＬ、０．８１０ｍｍｏｌ）を加えて１６時間加熱還流した後、温度を室温に下げて反応を終了した。反応混合物に０．１Ｎ−塩酸水溶液を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した後、プラスチックフィルターで濾過して固体残留物と水溶液層を除去し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、１２ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜４０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．２８０ｇ、８２．２％）を淡黄色オイルとして得た。
【０７６３】
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．９１（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．２，１．６Ｈｚ），７．８３−７．７７（ｍ，２Ｈ），６．９２（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝５１．７Ｈｚ），４．５０（ｓ，２Ｈ），４．１１（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），３．９２（ｔｔ，１Ｈ，Ｊ＝１２．１，３．８Ｈｚ），２．９４（ｓ，３Ｈ），２．７１（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝１２．８Ｈｚ），１．７０（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝１３．６Ｈｚ），１．６４−１．４８（ｍ，２Ｈ），１．４２（ｓ，９Ｈ）；ＬＲＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４０５．３３（Ｍ＋＋１）．
【０７６４】
実施例８９：化合物１１３４５の合成、Ｎ−（ベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソル−５−イル）−Ｎ−（（５−（５−（ジフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ピリジン−２−イル）メチル）メタンスルホンアミド
［ステップ１］メチル６−（（ベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソル−５−イルアミノ）メチル）ニコチネートの合成
【化３２９】
2018526343.tif 000353
【０７６５】
ベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソル−５−アミン（０．３００ｇ、２．１８８ｍｍｏｌ）とメチル６−ホルミルニコチネート（０．３７９ｇ、２．２９７ｍｍｏｌ）を室温でジクロロメタン（１０ｍＬ）に溶かした溶液に、酢酸（０．１５０ｍＬ、２．６２５ｍｍｏｌ）を加え、同じ温度で３０分間撹拌した。反応混合物にナトリウムトリアセトキシボロヒドリド（０．９２７ｇ、４．３７５ｍｍｏｌ）を加え、同じ温度で１２時間さらに撹拌した。反応混合物に水を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、１２ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜４０％）で精製及び濃縮し、ｍｅｔｈｙｌ ６−（（ｂｅｎｚｏ［ｄ］［１，３］ｄｉｏｘｏｌ−５−ｙｌａｍｉｎｏ）ｍｅｔｈｙｌ）ｎｉｃｏｔｉｎａｔｅ（０．４９２ｇ、７８．６％）を黄色固体として得た。
【０７６６】
［ステップ２］メチル６−（（Ｎ−（ベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソル−５−イル）メチルスルホンアミド）メチル）ニコチネートの合成
【化３３０】
2018526343.tif 000354
【０７６７】
ステップ１で製造されたメチル６−（（ベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソル−５−イルアミノ）メチル）ニコチネート（０．４９０ｇ、１．７１２ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．４７７ｍＬ、３．４２３ｍｍｏｌ）、そしてメタンスルホニルクロリド（０．１６０ｍＬ、２．０５４ｍｍｏｌ）を室温でジクロロメタン（１０ｍＬ）に混ぜた混合物を１５時間加熱還流した後、室温に下げ、反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、４０ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜３０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．２１６ｇ、３４．６％）を褐色オイルとして得た。
【０７６８】
［ステップ３］Ｎ−（ベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソル−５−イル）−Ｎ−（（５−（ヒドラジンカルボニル）ピリジン−２−イル）メチル）メタンスルホンアミドの合成
【化３３１】
2018526343.tif 000355
【０７６９】
ステップ２で製造されたメチル６−（（Ｎ−（ベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソル−５−イル）メチルスルホンアミド）メチル）ニコチネート（０．２１６ｇ、０．５９３ｍｍｏｌ）とヒドラジンハイドレート（５０．００％  ｓｏｌｕｔｉｏｎ、０．１６５ｍＬ、１．７７８ｍｍｏｌ）を室温でエタノール（１０ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で１時間撹拌した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、１２ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜３０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．１３１ｇ、６０．６％）を白色泡状固体として得た。
【０７７０】
［ステップ４］化合物１１３４５の合成
【化３３２】
2018526343.tif 000356
【０７７１】
ステップ３で製造されたＮ−（ベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソル−５−イル）−Ｎ−（（５−（ヒドラジンカルボニル）ピリジン−２−イル）メチル）メタンスルホンアミド（０．１３５ｇ、０．３７１ｍｍｏｌ）、ジフルオロ酢酸無水物（０．０６０ｍＬ、０．５５６ｍｍｏｌ）、そしてトリエチルアミン（０．１５５ｍＬ、１．１１２ｍｍｏｌ）を室温でジクロロメタン（５ｍＬ）に混ぜた混合物を３６時間加熱還流した後、室温に下げ、反応混合物を減圧下で溶媒を除去し、得られた濃縮物に水を注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、１２ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝１０％〜５０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．０９７ｇ、６１．７％）を褐色固体として得た。
【０７７２】
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ９．２３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），８．３７（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．２，２．２Ｈｚ），７．６７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．２６（ｓ，０．４Ｈ），７．０６（ｓ，０．２Ｈ），６．９３（ｓ，０．５Ｈ），６．８８−６．７６（ｍ，２Ｈ），６．７２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），５．９６（ｓ，２Ｈ），５．０４（ｓ，２Ｈ），３．０６（ｓ，３Ｈ）；ＬＲＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４２５．２４（Ｍ＋＋１）．
【０７７３】
実施例９０：化合物１１３４６の合成、Ｎ−（（５−（５−（ジフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ピリジン−２−イル）メチル）−Ｎ−（４−メトキシフェニル）メタンスルホンアミド
［ステップ１］メチル６−（（（４−メトキシフェニル）アミノ）メチル）ニコチネートの合成
【化３３３】
2018526343.tif 000357
【０７７４】
４−メトキシアニリン（０．３００ｇ、２．４３６ｍｍｏｌ）とメチル６−ホルミルニコチネート（０．４２２ｇ、２．５５８ｍｍｏｌ）を室温でジクロロメタン（１０ｍＬ）に溶かした溶液に、酢酸（０．１６７ｍＬ、２．９２３ｍｍｏｌ）を加え、同じ温度で３０分間撹拌した。反応混合物にナトリウムトリアセトキシボロヒドリド（１．０３３ｇ、４．８７２ｍｍｏｌ）を加え、同じ温度で１２時間さらに撹拌した。反応混合物に水を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、１２ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜４０％）で精製及び濃縮し、メチル６−（（（４−メトキシフェニル）アミノ）メチル）ニコチネート（０．５３７ｇ、８１．０％）を黄色固体として得た。
【０７７５】
［ステップ２］メチル６−（（Ｎ−（４−メトキシフェニル）メチルスルホンアミド）メチル）ニコチネートの合成
【化３３４】
2018526343.tif 000358
【０７７６】
ステップ１で製造されたメチル６−（（（４−メトキシフェニル）アミノ）メチル）ニコチネート（０．５３０ｇ、１．９４６ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．５４３ｍＬ、３．８９３ｍｍｏｌ）、そしてメタンスルホニルクロリド（０．１８２ｍＬ、２．３３６ｍｍｏｌ）を室温でジクロロメタン（１０ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で１時間撹拌した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、１２ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜３０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．３０５ｇ、４４．７％）を淡褐色固体として得た。
【０７７７】
［ステップ３］Ｎ−（（５−（ヒドラジンカルボニル）ピリジン−２−イル）メチル）−Ｎ−（４−メトキシフェニル）メタンスルホンアミドの合成
【化３３５】
2018526343.tif 000359
【０７７８】
ステップ２で製造されたメチル６−（（Ｎ−（４−メトキシフェニル）メチルスルホンアミド）メチル）ニコチネート（０．３０５ｇ、０．８７０ｍｍｏｌ）とヒドラジンハイドレート（５０．００％  ｓｏｌｕｔｉｏｎ、０．２４２ｍＬ、２．６１１ｍｍｏｌ）を室温でエタノール（１０ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で１時間撹拌した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、１２ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜３０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．２８２ｇ、９２．５％）を白色固体として得た。
【０７７９】
［ステップ４］化合物１１３４６の合成
【化３３６】
2018526343.tif 000360
【０７８０】
ステップ３で製造されたＮ−（（５−（ヒドラジンカルボニル）ピリジン−２−イル）メチル）−Ｎ−（４−メトキシフェニル）メタンスルホンアミド（０．２８２ｇ、０．８０５ｍｍｏｌ）、ジフルオロ酢酸無水物（０．１３１ｍＬ、１．２０７ｍｍｏｌ）、そしてトリエチルアミン（０．３３７ｍＬ、２．４１４ｍｍｏｌ）を室温でジクロロメタン（５ｍＬ）に混ぜた混合物を３６時間加熱還流した後、室温に下げ、反応混合物に水を注ぎ、エチル酢酸にて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、１２ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝１０％〜５０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．２２８ｇ、６９．０％）を褐色固体として得た。
【０７８１】
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ９．２２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．２，０．９Ｈｚ），８．３７（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３，２．２Ｈｚ），７．７１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．３４−７．２１（ｍ，２Ｈ），７．０６（ｓ，０．２Ｈ），６．９３（ｓ，０．４Ｈ），６．８８−６．８１（ｍ，２Ｈ），６．８０（ｓ，０．２Ｈ），５．０８（ｓ，２Ｈ），３．７６（ｓ，３Ｈ），３．０５（ｓ，３Ｈ）；ＬＲＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４１１．２８（Ｍ＋＋１）．
【０７８２】
実施例９１：化合物１１３４７の合成、Ｎ−（５−ブロモピリジン−２−イル）−Ｎ−（４−（５−（ジフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ベンジル）メタンスルホンアミド
［ステップ１］メチル４−（（Ｎ−（５−ブロモピリジン−２−イル）メチルスルホンアミド）メチル）ベンゾエートの合成
【化３３７】
2018526343.tif 000361
【０７８３】
メタンスルホニルクロリド（０．１０６ｍＬ、１．３７０ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジン−４−アミン（ＤＭＡＰ、０．０４６ｇ、０．３７４ｍｍｏｌ）、そしてピリジン（０．１５１ｍＬ、１．８６８ｍｍｏｌ）を室温でジクロロメタン（１０ｍＬ）に溶かした溶液を２０分間撹拌し、メチル４−（（（５−ブロモピリジン−２−イル）アミノ）メチル）ベンゾエート（０．４００ｇ、１．２４５ｍｍｏｌ）を加えて２４時間加熱還流した後、温度を室温に下げて反応を終了した。反応混合物に０．１Ｎ−塩酸水溶液を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した後、プラスチックフィルターで濾過して固体残留物と水溶液層を除去し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、１２ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜１５％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．３５０ｇ、７０．４％）を黄色固体として得た。
【０７８４】
［ステップ２］Ｎ−（５−ブロモピリジン−２−イル）−Ｎ−（４−（ヒドラジンカルボニル）ベンジル）メタンスルホンアミドの合成
【化３３８】
2018526343.tif 000362
【０７８５】
ステップ１で製造されたメチル４−（（Ｎ−（５−ブロモピリジン−２−イル）メチルスルホンアミド）メチル）ベンゾエート（０．３５０ｇ、０．８７７ｍｍｏｌ）とヒドラジンハイドレート（０．０８４ｇ、２．６３０ｍｍｏｌ）を室温でエタノール（８ｍＬ）に混ぜた混合物を２４時間加熱還流した後、室温に下げ、反応混合物を減圧下で溶媒を除去した後、濃縮物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて撹拌し、析出した固体を濾過し、水で洗浄し、乾燥して、表題化合物（０．２９０ｇ、８２．９％）を白色固体として得た。
【０７８６】
［ステップ３］化合物１１３４７の合成
【化３３９】
2018526343.tif 000363
【０７８７】
ステップ２で製造されたＮ−（５−ブロモピリジン−２−イル）−Ｎ−（４−（ヒドラジンカルボニル）ベンジル）メタンスルホンアミド（０．０７２ｇ、０．１８０ｍｍｏｌ）を室温でテトラヒドロフラン（１ｍＬ）に溶かした溶液に、トリエチルアミン（０．０３２ｍＬ、０．２３４ｍｍｏｌ）を加え、同じ温度で１０分間撹拌した。反応混合物に２，２−ジフルオロ酢酸無水物（０．０２４ｍＬ、０．２１６ｍｍｏｌ）を加えて６時間加熱還流した後、温度を室温に下げて反応を終了した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した後、プラスチックフィルターで濾過して固体残留物と水溶液層を除去し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、４ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜４０％）で精製及び濃縮した後、表題化合物を再びクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２  ｐｌａｔｅ、２０×２０×１ｍｍ；酢酸エチル／ヘキサン＝３０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．０３５ｇ、４２．３％）を白色固体として得た。
【０７８８】
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．３９−８．３１（ｍ，１Ｈ），８．０８−７．９９（ｍ，２Ｈ），７．６１（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．７，２．６Ｈｚ），７．５６−７．４６（ｍ，２Ｈ），７．３２−７．２６（ｍ，２Ｈ），６．８９（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝５１．７Ｈｚ），５．１６（ｓ，２Ｈ），３．０７（ｓ，３Ｈ）；ＬＲＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４６１．１（Ｍ＋＋１）．
【０７８９】
実施例９２：化合物１１３４８の合成、Ｎ−（５−クロロピリジン−２−イル）−Ｎ−（４−（５−（ジフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ベンジル）メタンスルホンアミド
［ステップ１］メチル４−（（Ｎ−（５−クロロピリジン−２−イル）メチルスルホンアミド）メチル）ベンゾエートの合成
【化３４０】
2018526343.tif 000364
【０７９０】
メタンスルホニルクロリド（０．１２３ｍＬ、１．５９０ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジン−４−アミン（ＤＭＡＰ、０．０５３ｇ、０．４３４ｍｍｏｌ）、そしてピリジン（０．１７５ｍＬ、２．１６８ｍｍｏｌ）を室温でジクロロメタン（１０ｍＬ）に溶かした溶液を２０分間撹拌し、メチル４−（（（５−クロロピリジン−２−イル）アミノ）メチル）ベンゾエート（０．４００ｇ、１．４４６ｍｍｏｌ）を加えて２４時間加熱還流した後、温度を室温に下げて反応を終了した。反応混合物に０．１Ｎ−塩酸水溶液を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した後、プラスチックフィルターで濾過して固体残留物と水溶液層を除去し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、１２ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜１５％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．３２０ｇ、６２．４％）を白色固体として得た。
【０７９１】
［ステップ２］Ｎ−（５−クロロピリジン−２−イル）−Ｎ−（４−（ヒドラジンカルボニル）ベンジル）メタンスルホンアミドの合成
【化３４１】
2018526343.tif 000365
【０７９２】
ステップ１で製造されたメチル４−（（Ｎ−（５−クロロピリジン−２−イル）メチルスルホンアミド）メチル）ベンゾエート（０．３２０ｇ、０．９０２ｍｍｏｌ）とヒドラジンハイドレート（０．０８７ｇ、２．７０６ｍｍｏｌ）を室温でエタノール（８ｍＬ）に混ぜた混合物を２４時間加熱還流した後、室温に下げ、反応混合物を減圧下で溶媒を除去した後、濃縮物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて撹拌し、析出した固体を濾過し、水で洗浄し、乾燥して、表題化合物（０．２８０ｇ、８７．５％）を白色固体として得た。
【０７９３】
［ステップ３］化合物１１３４８の合成
【化３４２】
2018526343.tif 000366
【０７９４】
ステップ２で製造されたＮ−（５−クロロピリジン−２−イル）−Ｎ−（４−（ヒドラジンカルボニル）ベンジル）メタンスルホンアミド（０．０７４ｇ、０．２０７ｍｍｏｌ）を室温でテトラヒドロフラン（１ｍＬ）に溶かした溶液に、トリエチルアミン（０．０３７ｍＬ、０．２６９ｍｍｏｌ）を加え、同じ温度で１０分間撹拌した。反応混合物に２，２−ジフルオロ酢酸無水物（０．０２７ｍＬ、０．２４９ｍｍｏｌ）を加えて６時間加熱還流した後、温度を室温に下げて反応を終了した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルにて抽出した後、プラスチックフィルターで濾過して固体残留物と水溶液層を除去し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、４ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜３０％）で精製及び濃縮した後、表題化合物を再びクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２  ｐｌａｔｅ、２０×２０×１ｍｍ；酢酸エチル／ヘキサン＝３０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．０３０ｇ、３４．９％）を白色固体として得た。
【０７９５】
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．４８（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．６，０．７Ｈｚ），８．０９−８．００（ｍ，２Ｈ），７．７７（ｄｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．６，２．５，０．６Ｈｚ），７．５４（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．３０−７．２７（ｍ，１Ｈ），６．９２（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝５１．７Ｈｚ），５．１９（ｓ，２Ｈ），３．１０（ｓ，３Ｈ）；ＬＲＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４１５．２（Ｍ＋＋１）．
【０７９６】
実施例９３：化合物１１３５０の合成、Ｎ−（（５−（５−（ジフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ピリジン−２−イル）メチル）−Ｎ−フェニルテトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−スルホンアミド１，１−ジオキシド
［ステップ１］Ｎ−フェニルテトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−スルホンアミド１，１−ジオキシドの合成
【化３４３】
2018526343.tif 000367
【０７９７】
アニリン（０．１００ｇ、１．０７４ｍｍｏｌ）を０℃でジクロロメタン（６ｍＬ）に溶かした溶液に、トリエチルアミン（０．１９３ｍＬ、１．３９６ｍｍｏｌ）を加え、同じ温度で２０分間撹拌した。反応混合物にテトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−スルホニルクロリド１，１−ジオキシド（０．２５０ｇ、１．０７４ｍｍｏｌ）を加え、室温で１６時間さらに撹拌した。反応混合物に０．１Ｎ−塩酸水溶液を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。表題化合物にさらなる精製を加えずに、そのまま使用した（０．３１０ｇ、９９．８％、白色固体）。
【０７９８】
［ステップ２］メチル６−（（（１，１−ジオキシド−Ｎ−フェニルテトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン）−４−スルホンアミド）メチル）ニコチネートの合成
【化３４４】
2018526343.tif 000368
【０７９９】
メチル６−（ブロモメチル）ニコチネート（０．１２５ｇ、０．５４４ｍｍｏｌ）とヨウ化カリウム（０．０１７ｇ、０．１０４ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍＬ）に溶かした溶液を室温で２０分間撹拌し、ステップ１で製造されたＮ−フェニルテトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−スルホンアミド１，１−ジオキシド（０．１５０ｇ、０．５１８ｍｍｏｌ）と炭酸カリウム（０．０８６ｇ、０．６２２ｍｍｏｌ）を加え、同じ温度で２４時間さらに撹拌した。反応混合物に０．１Ｎ−塩酸水溶液を注ぎ、酢酸エチルにて抽出した後、プラスチックフィルターで濾過して固体残留物と水溶液層を除去し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、１２ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜６０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．２００ｇ、８７．９％）を白色固体として得た。
【０８００】
［ステップ３］Ｎ−（（５−（ヒドラジンカルボニル）ピリジン−２−イル）メチル）−Ｎ−フェニルテトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−スルホンアミド１，１−ジオキシドの合成
【化３４５】
2018526343.tif 000369
【０８０１】
ステップ２で製造されたメチル６−（（（１，１−ジオキシド−Ｎ−フェニルテトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン）−４−スルホンアミド）メチル）ニコチネート（０．２００ｇ、０．４５６ｍｍｏｌ）とヒドラジンハイドレート（０．０６７ｍＬ、１．３６８ｍｍｏｌ）を室温でエタノール（４ｍＬ）に混ぜた混合物を１６時間加熱還流した後、室温に下げ、反応混合物を減圧下で溶媒を除去した後、析出した固体を濾過し、水で洗浄し、乾燥して、表題化合物（０．１８０ｇ、９０．０％）を白色固体として得た。
【０８０２】
［ステップ４］化合物１１３５０の合成
【化３４６】
2018526343.tif 000370
【０８０３】
ステップ３で製造されたＮ−（（５−（ヒドラジンカルボニル）ピリジン−２−イル）メチル）−Ｎ−フェニルテトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−スルホンアミド１，１−ジオキシド（０．０９０ｇ、０．２０５ｍｍｏｌ）を室温でテトラヒドロフラン（１ｍＬ）に溶かした溶液に、トリエチルアミン（０．０５７ｍＬ、０．４１０ｍｍｏｌ）を加え、同じ温度で１０分間撹拌した。反応混合物に２，２−ジフルオロ酢酸無水物（０．０３３ｍＬ、０．３０８ｍｍｏｌ）を加えて６時間加熱還流した後、温度を室温に下げて反応を終了した。反応混合物に水を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した後、プラスチックフィルターで濾過して固体残留物と水溶液層を除去し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、４ｇカートリッジ；メタノール／ジクロロメタン＝０％〜５％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．０７０ｇ、６８．４％）を白色固体として得た。
【０８０４】
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ９．２４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．３７（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．２，２．２Ｈｚ），７．５９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．４５−７．２８（ｍ，５Ｈ），６．９５（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝５１．６Ｈｚ），５．１６（ｓ，２Ｈ），３．４５（ｐ，１Ｈ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），３．４１−３．２８（ｍ，２Ｈ），３．０５−２．９４（ｍ，２Ｈ），２．６４（ｑ，４Ｈ，Ｊ＝６．３Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４９９．３（Ｍ＋＋１）．
【０８０５】
実施例９４：化合物１１３５１の合成、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−（（５−（５−（ジフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ピリジン−２−イル）メチル）メタンスルホンアミド
［ステップ１］メチル６−（（Ｎ−シクロヘキシルメチルスルホンアミド）メチル）ニコチネートの合成
【化３４７】
2018526343.tif 000371
【０８０６】
メチル６−（ブロモメチル）ニコチネート（０．１６４ｇ、０．７１１ｍｍｏｌ）とヨウ化カリウム（０．０２２ｇ、０．１３５ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍＬ）に溶かした溶液を室温で２０分間撹拌し、Ｎ−シクロヘキシルメタンスルホンアミド（０．１２０ｇ、０．６７７ｍｍｏｌ）と炭酸カリウム（０．１１２ｇ、０．８１２ｍｍｏｌ）を加え、同じ温度で２４時間さらに撹拌した。反応混合物に０．１Ｎ−塩酸水溶液を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した後、プラスチックフィルターで濾過して固体残留物と水溶液層を除去し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、１２ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜４０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．２１０ｇ、９５．０％）を白色固体として得た。
【０８０７】
［ステップ２］Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−（（５−（ヒドラジンカルボニル）ピリジン−２−イル）メチル）メタンスルホンアミドの合成
【化３４８】
2018526343.tif 000372
【０８０８】
ステップ１で製造されたメチル６−（（Ｎ−シクロヘキシルメチルスルホンアミド）メチル）ニコチネート（０．２１０ｇ、０．６４３ｍｍｏｌ）とヒドラジンハイドレート（０．０９４ｍＬ、１．９３０ｍｍｏｌ）を室温でエタノール（４ｍＬ）に混ぜた混合物を１６時間加熱還流した後、室温に下げ、反応混合物を減圧下で溶媒を除去した後、析出した固体を濾過し、水で洗浄し、乾燥して、表題化合物（０．１８０ｇ、８５．７％）を白色固体として得た。
【０８０９】
［ステップ３］化合物１１３５１の合成
【化３４９】
2018526343.tif 000373
【０８１０】
ステップ２で製造されたＮ−シクロヘキシル−Ｎ−（（５−（ヒドラジンカルボニル）ピリジン−２−イル）メチル）メタンスルホンアミド（０．０９０ｇ、０．２７６ｍｍｏｌ）を室温でテトラヒドロフラン（１ｍＬ）に溶かした溶液に、トリエチルアミン（０．０７７ｍＬ、０．５５１ｍｍｏｌ）を加え、同じ温度で１０分間撹拌した。反応混合物に２，２−ジフルオロ酢酸無水物（０．０４５ｍＬ、０．４１４ｍｍｏｌ）を加えて６時間加熱還流した後、温度を室温に下げて反応を終了した。反応混合物に水を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した後、プラスチックフィルターで濾過して固体残留物と水溶液層を除去し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、４ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜５０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．０７０ｇ、６５．７％）を白色固体として得た。
【０８１１】
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ９．２１（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．３，０．８Ｈｚ），８．３６（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３，２．２Ｈｚ），７．８０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３，０．８Ｈｚ），６．９３（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝５１．６Ｈｚ），４．５９（ｓ，２Ｈ），３．８６−３．６９（ｍ，１Ｈ），３．００（ｓ，３Ｈ），１．８４−１．６６（ｍ，４Ｈ），１．５９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１３．６Ｈｚ），１．３１（ｔｄ，４Ｈ，Ｊ＝９．４，２．８Ｈｚ），１．０７−０．８８（ｍ，１Ｈ）；ＬＲＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ３８７．０（Ｍ＋＋１）．
【０８１２】
実施例９５：化合物１１３５２の合成、Ｎ−（３−クロロフェニル）−Ｎ−（（５−（５−（ジフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ピリジン−２−イル）メチル）メタンスルホンアミド
［ステップ１］メチル６−（（Ｎ−（３−クロロフェニル）メチルスルホンアミド）メチル）ニコチネートの合成
【化３５０】
2018526343.tif 000374
【０８１３】
メチル６−（ブロモメチル）ニコチネート（０．２９４ｇ、１．２７６ｍｍｏｌ）とヨウ化カリウム（０．０４０ｇ、０．２４３ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（４ｍＬ）に溶かした溶液を室温で２０分間撹拌し、Ｎ−（３−クロロフェニル）メタンスルホンアミド（０．２５０ｇ、１．２１６ｍｍｏｌ）と炭酸カリウム（０．２０２ｇ、１．４５９ｍｍｏｌ）を加え、同じ温度で２４時間さらに撹拌した。反応混合物に０．１Ｎ−塩酸水溶液を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した後、プラスチックフィルターで濾過して固体残留物と水溶液層を除去し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、１２ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜４０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．２９２ｇ、６７．７％）を淡黄色固体として得た。
【０８１４】
［ステップ２］Ｎ−（３−クロロフェニル）−Ｎ−（（５−（ヒドラジンカルボニル）ピリジン−２−イル）メチル）メタンスルホンアミドの合成
【化３５１】
2018526343.tif 000375
【０８１５】
ステップ１で製造されたメチル６−（（Ｎ−（３−クロロフェニル）メチルスルホンアミド）メチル）ニコチネート（０．２９２ｇ、０．８２３ｍｍｏｌ）とヒドラジンハイドレート（０．０８７ｍＬ、２．４６９ｍｍｏｌ）を室温でエタノール（６ｍＬ）に混ぜた混合物を１６時間加熱還流した後、室温に下げ、反応混合物を減圧下で溶媒を除去した後、表題化合物にさらなる精製を加えずに、そのまま使用した（０．２５０ｇ、８５．６％、白色固体）。
【０８１６】
［ステップ３］Ｎ−（３−クロロフェニル）−Ｎ−（（５−（２−（２，２−ジフルオロアセチル）ヒドラジン−１−カルボニル）ピリジン−２−イル）メチル）メタンスルホンアミドの合成
【化３５２】
2018526343.tif 000376
【０８１７】
ステップ２で製造されたＮ−（３−クロロフェニル）−Ｎ−（（５−（ヒドラジンカルボニル）ピリジン−２−イル）メチル）メタンスルホンアミド（０．１９０ｇ、０．５３５ｍｍｏｌ）を室温でテトラヒドロフラン（３ｍＬ）に溶かした溶液に、トリエチルアミン（０．１１２ｍＬ、０．８０３ｍｍｏｌ）を加え、同じ温度で１０分間撹拌した。反応混合物に２，２−ジフルオロ酢酸無水物（０．０７０ｍＬ、０．６４３ｍｍｏｌ）を加えて１６時間加熱還流した後、温度を室温に下げて反応を終了した。反応混合物に水を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した後、プラスチックフィルターで濾過して固体残留物と水溶液層を除去し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、１２ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜５０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．２１０ｇ、９０．６％）を白色固体として得た。
【０８１８】
［ステップ４］化合物１１３５２の合成
【化３５３】
2018526343.tif 000377
【０８１９】
ステップ３で製造されたＮ−（３−クロロフェニル）−Ｎ−（（５−（２−（２，２−ジフルオロアセチル）ヒドラジン−１−カルボニル）ピリジン−２−イル）メチル）メタンスルホンアミド（０．１１０ｇ、０．２５４ｍｍｏｌ）と１−メトキシ−Ｎ−トリエチルアンモニオスルホニル−メタンイミダート（Ｂｕｒｇｅｓｓ  ｒｅａｇｅｎｔ、０．０７３ｇ、０．３０５ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（６ｍＬ）に混合し、マイクロ波を照射して１３０℃で３０分間加熱した。反応混合物に水を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、４ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜４０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．０８０ｇ、７５．９％）を白色固体として得た。
【０８２０】
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ９．２７（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．３，０．８Ｈｚ），８．４１（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．２，２．２Ｈｚ），７．６７（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．２，０．９Ｈｚ），７．４７（ｄｔ，１Ｈ，Ｊ＝２．６，１．１Ｈｚ），７．３６−７．２６（ｍ，４Ｈ），６．９５（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝５１．６Ｈｚ），５．１４（ｓ，２Ｈ），３．１０（ｓ，３Ｈ）；ＬＲＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４１７．０（Ｍ＋＋１）．
【０８２１】
実施例９６：化合物１１３５３の合成、Ｎ−（（５−（５−（ジフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ピリジン−２−イル）メチル）−Ｎ−（ピリジン−３−イル）メタンスルホンアミド
［ステップ１］メチル６−（（Ｎ−（ピリジン−３−イル）メチルスルホンアミド）メチル）ニコチネートの合成
【化３５４】
2018526343.tif 000378
【０８２２】
メチル６−（ブロモメチル）ニコチネート（０．１６８ｇ、０．７３２ｍｍｏｌ）とヨウ化カリウム（０．０２３ｇ、０．１３９ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍＬ）に溶かした溶液を室温で２０分間撹拌し、Ｎ−（ピリジン−３−イル）メタンスルホンアミド（０．１２０ｇ、０．６９７ｍｍｏｌ）と炭酸カリウム（０．１１６ｇ、０．８３６ｍｍｏｌ）を加え、同じ温度で２４時間さらに撹拌した。反応混合物に０．１Ｎ−塩酸水溶液を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した後、プラスチックフィルターで濾過して固体残留物と水溶液層を除去し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、１２ｇカートリッジ；メタノール／ジクロロメタン＝０％〜５％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．１４０ｇ、６２．５％）を黄色固体として得た。
【０８２３】
［ステップ２］Ｎ−（（５−（ヒドラジンカルボニル）ピリジン−２−イル）メチル）−Ｎ−（ピリジン−３−イル）メタンスルホンアミドの合成
【化３５５】
2018526343.tif 000379
【０８２４】
ステップ１で製造されたメチル６−（（Ｎ−（ピリジン−３−イル）メチルスルホンアミド）メチル）ニコチネート（０．１４０ｇ、０．４３６ｍｍｏｌ）とヒドラジンハイドレート（０．０６４ｍＬ、１．３０７ｍｍｏｌ）を室温でエタノール（４ｍＬ）に混ぜた混合物を１６時間加熱還流した後、室温に下げ、反応混合物を減圧下で溶媒を除去した後、表題化合物にさらなる精製を加えずに、そのまま使用した（０．１３５ｇ、９６．４％、淡黄色オイル）。
【０８２５】
［ステップ３］Ｎ−（（５−（２−（２，２−ジフルオロアセチル）ヒドラジン−１−カルボニル）ピリジン−２−イル）メチル）−Ｎ−（ピリジン−３−イル）メタンスルホンアミドの合成
【化３５６】
2018526343.tif 000380
【０８２６】
ステップ２で製造されたＮ−（（５−（ヒドラジンカルボニル）ピリジン−２−イル）メチル）−Ｎ−（ピリジン−３−イル）メタンスルホンアミド（０．１３５ｇ、０．４２０ｍｍｏｌ）を室温でテトラヒドロフラン（１ｍＬ）に溶かした溶液に、トリエチルアミン（０．１１７ｍＬ、０．８４０ｍｍｏｌ）を加え、同じ温度で１０分間撹拌した。反応混合物に２，２−ジフルオロ酢酸無水物（０．０６９ｍＬ、０．６３０ｍｍｏｌ）を加えて６時間加熱還流した後、温度を室温に下げて反応を終了した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルにて抽出した後、プラスチックフィルターで濾過して固体残留物と水溶液層を除去し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、４ｇカートリッジ；メタノール／ジクロロメタン＝０％〜５％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．０７０ｇ、４３．７％）を黄色オイルとして得た。
【０８２７】
［ステップ４］化合物１１３５３の合成
【化３５７】
2018526343.tif 000381
【０８２８】
ステップ３で製造されたＮ−（（５−（２−（２，２−ジフルオロアセチル）ヒドラジン−１−カルボニル）ピリジン−２−イル）メチル）−Ｎ−（ピリジン−３−イル）メタンスルホンアミド（０．０７０ｇ、０．１８４ｍｍｏｌ）と１−メトキシ−Ｎ−トリエチルアンモニオスルホニル−メタンイミダート（Ｂｕｒｇｅｓｓ  ｒｅａｇｅｎｔ、０．０５２ｇ、０．２２０ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（２ｍＬ）に混合し、マイクロ波を照射して１３０℃で３０分間加熱した。反応混合物に水を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した後、プラスチックフィルターで濾過して固体残留物と水溶液層を除去し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、４ｇカートリッジ；メタノール／ジクロロメタン＝０％〜５％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．０２５ｇ、３５．７％）を淡黄色オイルとして得た。
【０８２９】
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ９．２８（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），８．８９（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），８．５７（ｄｄ，Ｊ＝５．０，１．２Ｈｚ，１Ｈ），８．４２（ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．２Ｈｚ，１Ｈ），８．１５（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），７．５４（ｍ，１Ｈ），６．９４（ｔ，Ｊ＝５１．６Ｈｚ，１Ｈ），５．１９（ｓ，２Ｈ），３．１０（ｓ，３Ｈ）；ＬＲＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ３８２．２７（Ｍ＋＋１）．
【０８３０】
実施例９７：化合物１１３５４の合成、Ｎ−（３−ブロモフェニル）−Ｎ−（（５−（５−（ジフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ピリジン−２−イル）メチル）メタンスルホンアミド
［ステップ１］メチル６−（（Ｎ−（３−ブロモフェニル）メチルスルホンアミド）メチル）ニコチネートの合成
【化３５８】
2018526343.tif 000382
【０８３１】
メチル６−（ブロモメチル）ニコチネート（０．１９３ｇ、０．８４０ｍｍｏｌ）とヨウ化カリウム（０．０２７ｇ、０．１６０ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３ｍＬ）に溶かした溶液を室温で２０分間撹拌し、Ｎ−（３−ブロモフェニル）メタンスルホンアミド（０．２００ｇ、０．８００ｍｍｏｌ）と炭酸カリウム（０．１４４ｇ、１．０４０ｍｍｏｌ）を加え、同じ温度で２４時間さらに撹拌した。反応混合物に０．１Ｎ−塩酸水溶液を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した後、プラスチックフィルターで濾過して固体残留物と水溶液層を除去し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、１２ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜４０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．２７０ｇ、８４．６％）を白色固体として得た。
【０８３２】
［ステップ２］Ｎ−（３−ブロモフェニル）−Ｎ−（（５−（ヒドラジンカルボニル）ピリジン−２−イル）メチル）メタンスルホンアミドの合成
【化３５９】
2018526343.tif 000383
【０８３３】
ステップ１で製造されたメチル６−（（Ｎ−（３−ブロモフェニル）メチルスルホンアミド）メチル）ニコチネート（０．２７０ｇ、０．６７６ｍｍｏｌ）とヒドラジンモノハイドレート（０．０９９ｍＬ、２．０２９ｍｍｏｌ）を室温でエタノール（６ｍＬ）に混ぜた混合物を８時間加熱還流した後、室温に下げ、反応混合物を減圧下で溶媒を除去した後、析出した固体を濾過し、水で洗浄し、乾燥して、表題化合物（０．２５０ｇ、９２．６％）を白色固体として得た。
【０８３４】
［ステップ３］化合物１１３５４の合成
【化３６０】
2018526343.tif 000384
【０８３５】
ステップ２で製造されたＮ−（３−ブロモフェニル）−Ｎ−（（５−（ヒドラジンカルボニル）ピリジン−２−イル）メチル）メタンスルホンアミド（０．０６１ｇ、０．１５２ｍｍｏｌ）を室温でテトラヒドロフラン（２ｍＬ）に溶かした溶液に、トリエチルアミン（０．０４２ｍＬ、０．３０４ｍｍｏｌ）を加え、同じ温度で２０分間撹拌した。反応混合物に２，２−ジフルオロ酢酸無水物（０．０２５ｍＬ、０．２２８ｍｍｏｌ）を加えて８時間加熱還流した後、温度を室温に下げて反応を終了した。反応混合物に水を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した後、プラスチックフィルターで濾過して固体残留物と水溶液層を除去し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、４ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜５０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．０５５ｇ、７８．８％）を白色固体として得た。
【０８３６】
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ９．２６（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），８．４０（ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．６７（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．６１（ｍ，１Ｈ），７．４４−７．３７（ｍ，２Ｈ），７．２４（ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），６．９５（ｔ，Ｊ＝５１．６Ｈｚ，１Ｈ），５．１３（ｓ，２Ｈ），３．０９（ｓ，３Ｈ）；ＬＲＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４９１．０６（Ｍ＋＋１）．
【０８３７】
実施例９８：化合物１１３５５の合成、Ｎ−（（５−（５−（ジフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ピリジン−２−イル）メチル）−Ｎ−（ｍ−トリル）メタンスルホンアミド
［ステップ１］６−（（Ｎ−（ｍ−トリル）メチルスルホンアミド）メチル）ニコチネートの合成
【化３６１】
2018526343.tif 000385
【０８３８】
メチル６−（ブロモメチル）ニコチネート（０．１９６ｇ、０．８５０ｍｍｏｌ）とヨウ化カリウム（０．０２７ｇ、０．１６２ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３ｍＬ）に溶かした溶液を室温で２０分間撹拌し、Ｎ−（ｍ−トリル）メタンスルホンアミド（０．１５０ｇ、０．８１０ｍｍｏｌ）と炭酸カリウム（０．１４５ｇ、１．０５３ｍｍｏｌ）を加え、同じ温度で２４時間さらに撹拌した。反応混合物に０．１Ｎ−塩酸水溶液を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した後、プラスチックフィルターで濾過して固体残留物と水溶液層を除去し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、１２ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜５０％）で精製及び濃縮し、メチル表題化合物（０．２００ｇ、７３．９％）を白色固体として得た。
【０８３９】
［ステップ２］Ｎ−（（５−（ヒドラジンカルボニル）ピリジン−２−イル）メチル）−Ｎ−（ｍ−トリル）メタンスルホンアミドの合成
【化３６２】
2018526343.tif 000386
【０８４０】
ステップ１で製造されたメチル６−（（Ｎ−（ｍ−トリル）メチルスルホンアミド）メチル）ニコチネート（０．２００ｇ、０．５９８ｍｍｏｌ）とヒドラジンモノハイドレート（０．０８７ｍＬ、１．７９４ｍｍｏｌ）を室温でエタノール（３ｍＬ）に混ぜた混合物を８時間加熱還流した後、室温に下げ、反応混合物を減圧下で溶媒を除去し、得られた濃縮物に水を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。表題化合物にさらなる精製を加えずに、そのまま使用した（０．１９０ｇ、９５．０％、白色固体）。
【０８４１】
［ステップ３］化合物１１３５５の合成
【化３６３】
2018526343.tif 000387
【０８４２】
ステップ２で製造されたＮ−（（５−（ヒドラジンカルボニル）ピリジン−２−イル）メチル）−Ｎ−（ｍ−トリル）メタンスルホンアミド（０．０６５ｇ、０．１９６ｍｍｏｌ）を室温でテトラヒドロフラン（２ｍＬ）に溶かした溶液に、トリエチルアミン（０．０５５ｍＬ、０．３９１ｍｍｏｌ）を加え、同じ温度で２０分間撹拌した。反応混合物に２，２−ジフルオロ酢酸無水物（０．０３２ｍＬ、０．２９３ｍｍｏｌ）を加えて８時間加熱還流した後、温度を室温に下げて反応を終了した。反応混合物に水を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した後、プラスチックフィルターで濾過して固体残留物と水溶液層を除去し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、４ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜５０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．０４８ｇ、６２．２％）を白色固体として得た。
【０８４３】
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ９．２３（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），８．３９（ｄｄ，Ｊ＝８．３，２．２Ｈｚ，１Ｈ），７．７５（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．２８−７．１８（ｍ，３Ｈ），６．９５（ｔ，Ｊ＝５１．６Ｈｚ，１Ｈ），５．１４（ｓ，２Ｈ），３．０７（ｓ，３Ｈ）；ＬＲＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ３９４．９９（Ｍ＋＋１）．
【０８４４】
実施例９９：化合物１１３６６の合成、Ｎ−（３−ブロモフェニル）−Ｎ−（（５−（５−（ジフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ピリジン−２−イル）メチル）エタンスルホンアミド
［ステップ１］Ｎ−（３−ブロモフェニル）エタンスルホンアミドの合成
【化３６４】
2018526343.tif 000388
【０８４５】
３−ブロモアニリン（３．０００ｇ、１７．４３９ｍｍｏｌ）、ピリジン（１．５４５ｍＬ、１９．１８３ｍｍｏｌ）、そしてエタンスルホニルクロリド（２．１４８ｍＬ、２２．６７０ｍｍｏｌ）を室温でジクロロメタン（１００ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で５時間撹拌した。反応混合物に水を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、４０ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜４０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（４．０００ｇ、８６．８％）を透明オイルとして得た。
【０８４６】
［ステップ２］メチル６−（（Ｎ−（３−ブロモフェニル）エチルスルホンアミド）メチル）ニコチネートの合成
【化３６５】
2018526343.tif 000389
【０８４７】
メチル６−（ブロモメチル）ニコチネート（０．４７９ｇ、２．０８２ｍｍｏｌ）とヨウ化カリウム（０．０６３ｇ、０．３７９ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３０ｍＬ）に溶かした溶液を室温で３０分間撹拌し、ステップ１で製造されたＮ−（３−ブロモフェニル）エタンスルホンアミド（０．５００ｇ、１．８９３ｍｍｏｌ）と炭酸カリウム（０．３９２ｇ、２．８３９ｍｍｏｌ）を加え、５０℃で１２時間さらに撹拌した後、温度を室温に下げて反応を終了した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、１２ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜３０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．５８２ｇ、７４．４％）を黄色固体として得た。
【０８４８】
［ステップ３］Ｎ−（３−ブロモフェニル）−Ｎ−（（５−（ヒドラジンカルボニル）ピリジン−２−イル）メチル）メタンスルホンアミドの合成
【化３６６】
2018526343.tif 000390
【０８４９】
ステップ２で製造されたメチル６−（（Ｎ−（３−ブロモフェニル）エチルスルホンアミド）メチル）ニコチネート（０．５８２ｇ、１．４５８ｍｍｏｌ）とヒドラジンハイドレート（０．７３０ｇ、１４．５７７ｍｍｏｌ）を室温でエタノール（４０ｍＬ）に混ぜた混合物を５時間加熱還流した後、室温に下げ、反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。表題化合物にさらなる精製を加えずに、そのまま使用した（０．５００ｇ、８５．９％、透明オイル）。
【０８５０】
［ステップ４］化合物１１３６６の合成
【化３６７】
2018526343.tif 000391
【０８５１】
ステップ３で製造されたＮ−（３−ブロモフェニル）−Ｎ−（（５−（ヒドラジンカルボニル）ピリジン−２−イル）メチル）メタンスルホンアミド（０．５００ｇ、１．２５２ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．８７３ｍＬ、６．２６２ｍｍｏｌ）、そしてジフルオロ酢酸無水物（０．３４１ｍＬ、３．１３１ｍｍｏｌ）を室温でテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）に混ぜた混合物を１２時間加熱還流した後、室温に下げ、反応混合物に水を注ぎ、エチル酢酸にて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、１２ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜４０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．４３０ｇ、７４．８％）を透明オイルとして得た。
【０８５２】
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ９．２５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．４０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．２，２．３Ｈｚ），７．７０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．６３−７．６２（ｍ，１Ｈ），７．４３−７．３７（ｍ，２Ｈ），７．２４−７．２０（ｍ，１Ｈ），７．０７（ｓ，０．２Ｈ），６．９５（ｓ，０．５Ｈ），６．８２（ｓ，０．８Ｈ），５．１６（ｓ，２Ｈ），３．２１（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），１．４８−１．４１（ｍ，３Ｈ）；ＬＲＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４７３．０（Ｍ＋＋１）．
【０８５３】
実施例１００：化合物１１３６７の合成、Ｎ−（（５−（５−（ジフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ピリジン−２−イル）メチル）−１−メチル−Ｎ−フェニルピペリジン−４−スルホンアミド
［ステップ１］ｔ−ブチル４−（Ｎ−フェニルスルファモイル）ピペリジン−１−カルボキシレートの合成
【化３６８】
2018526343.tif 000392
【０８５４】
アニリン（０．９８０ｍＬ、１０．７３８ｍｍｏｌ）を室温でジクロロメタン（１０ｍＬ）に溶かした溶液に、トリエチルアミン（１．９４６ｍＬ、１３．９５９ｍｍｏｌ）を加え、同じ温度で２０分間撹拌した。反応混合物にｔ−ブチル４−（クロロスルホニル）ピペリジン−１−カルボキシレート（３．１９９ｇ、１１．２７５ｍｍｏｌ）を加え、同じ温度で１６時間さらに撹拌した。反応混合物に０．１Ｎ−塩酸水溶液を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。表題化合物にさらなる精製を加えずに、そのまま使用した（３．６００ｇ、９８．５％、白色固体）。
【０８５５】
［ステップ２］メチル６−（（（１−（ｔ−ブトキシカルボニル）−Ｎ−フェニルピペリジン）−４−スルホンアミド）メチル）ニコチネートの合成
【化３６９】
2018526343.tif 000393
【０８５６】
メチル６−（ブロモメチル）ニコチネート（０．７１０ｇ、３．０８４ｍｍｏｌ）とヨウ化カリウム（０．０９８ｇ、０．５８７ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（６ｍＬ）に溶かした溶液を室温で３０分間撹拌し、ステップ１で製造されたｔ−ブチル４−（Ｎ−フェニルスルファモイル）ピペリジン−１−カルボキシレート（１．０００ｇ、２．９３７ｍｍｏｌ）と炭酸カリウム（０．４８７ｇ、３．５２５ｍｍｏｌ）を加え、同じ温度で２４時間さらに撹拌した。反応混合物に水を入れて撹拌し、析出した固体を濾過し、水で洗浄し、乾燥して、表題化合物（１．３５０ｇ、９３．９％）を褐色固体として得た。
【０８５７】
［ステップ３］メチル６−（（Ｎ−フェニルピペリジン−４−スルホンアミド）メチル）ニコチネートヒドロクロリドの合成
【化３７０】
2018526343.tif 000394
【０８５８】
ステップ２で製造されたメチル６−（（（１−（ｔ−ブトキシカルボニル）−Ｎ−フェニルピペリジン）−４−スルホンアミド）メチル）ニコチネート（０．４３６ｇ、０．８９１ｍｍｏｌ）と塩酸（４．００Ｍ  ｓｏｌｕｔｉｏｎ  ｉｎ  １，４−ｄｉｏｘａｎｅ、０．８９１ｍＬ、３．５６２ｍｍｏｌ）を室温でジクロロメタン（１０ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で１時間撹拌した。反応混合物を減圧下で溶媒を除去した後、表題化合物にさらなる精製を加えずに、そのまま使用した（０．３５０ｇ、９２．３％、黄色固体）。
【０８５９】
［ステップ４］メチル６−（（（１−メチル−Ｎ−フェニルピペリジン）−４−スルホンアミド）メチル）ニコチネートの合成
【化３７１】
2018526343.tif 000395
【０８６０】
ステップ３で製造されたメチル６−（（Ｎ−フェニルピペリジン−４−スルホンアミド）メチル）ニコチネートヒドロクロリド（０．２００ｇ、０．４７０ｍｍｏｌ）とホルムアルデヒド（０．１４１ｇ、４．６９６ｍｍｏｌ）を室温でジクロロメタン（１０ｍＬ）に溶かした溶液に、酢酸（０．０３２ｍＬ、０．５６３ｍｍｏｌ）を加え、同じ温度で３０分間撹拌した。反応混合物にナトリウムトリアセトキシボロヒドリド（０．１９９ｇ、０．９３９ｍｍｏｌ）を加え、同じ温度で１２時間さらに撹拌した。反応混合物に水を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、４ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜４０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．１４２ｇ、７４．９％）を黄色オイルとして得た。
【０８６１】
［ステップ５］Ｎ−（（５−（ヒドラジンカルボニル）ピリジン−２−イル）メチル）−１−メチル−Ｎ−フェニルピペリジン−４−スルホンアミドの合成
【化３７２】
2018526343.tif 000396
【０８６２】
ステップ４で製造されたメチル６−（（（１−メチル−Ｎ−フェニルピペリジン）−４−スルホンアミド）メチル）ニコチネート（０．１４２ｇ、０．３５２ｍｍｏｌ）とヒドラジンモノハイドレート（０．１７１ｍＬ、３．５１９ｍｍｏｌ）を室温でエタノール（１０ｍＬ）に混ぜた混合物を１２時間加熱還流した後、室温に下げ、反応混合物を減圧下で溶媒を除去した後、表題化合物にさらなる精製を加えずに、そのまま使用した（０．１３０ｇ、９１．５％、黄色固体）。
【０８６３】
［ステップ６］化合物１１３６７の合成
【化３７３】
2018526343.tif 000397
【０８６４】
ステップ５で製造されたＮ−（（５−（ヒドラジンカルボニル）ピリジン−２−イル）メチル）−１−メチル−Ｎ−フェニルピペリジン−４−スルホンアミド（０．１３０ｇ、０．３２２ｍｍｏｌ）、ジフルオロ酢酸無水物（０．０６２ｇ、０．３５４ｍｍｏｌ）、そしてトリエチルアミン（０．０５４ｍＬ、０．３８７ｍｍｏｌ）を室温でテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）に混ぜた混合物を５時間加熱還流した後、室温に下げ、反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、１２ｇカートリッジ；メタノール／ジクロロメタン＝０％〜５％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．０９４ｇ、６２．９％）を黄色固体として得た。
【０８６５】
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ９．２９−９．２０（ｍ，１Ｈ），８．４１−８．３７（ｍ，１Ｈ），７．６０−７．４７（ｍ，２Ｈ），７．３６−７．２９（ｍ，４Ｈ），７．０８（ｓ，０．２Ｈ），６．９５（ｓ，０．５Ｈ），６．８２（ｓ，０．２Ｈ），５．１４（ｓ，２Ｈ），３．６８−３．６５（ｍ，２Ｈ），３．４５−３．３５（ｍ，３Ｈ），３．１７−３．１０（ｍ，２Ｈ），２．８４（ｓ，３Ｈ），２．６４−２．４９（ｍ，２Ｈ）；ＬＲＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４６４．４（Ｍ＋＋１）．
【０８６６】
実施例１０１：化合物１１３６８の合成、Ｎ−（（５−（５−（ジフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ピリジン−２−イル）メチル）−１−エチル−Ｎ−フェニルピペリジン−４−スルホンアミド
［ステップ１］メチル６−（（（１−エチル−Ｎ−フェニルピペリジン）−４−スルホンアミド）メチル）ニコチネートの合成
【化３７４】
2018526343.tif 000398
【０８６７】
実施例１００のステップ３で製造されたメチル６−（（Ｎ−フェニルピペリジン−４−スルホンアミド）メチル）ニコチネートヒドロクロリド（０．２００ｇ、０．４７０ｍｍｏｌ）とアセトアルデヒド（０．２０７ｇ、４．６９６ｍｍｏｌ）を室温でジクロロメタン（１０ｍＬ）に溶かした溶液に、酢酸（０．０３２ｍＬ、０．５６３ｍｍｏｌ）を加え、同じ温度で３０分間撹拌した。反応混合物にナトリウムトリアセトキシボロヒドリド（０．１９９ｇ、０．９３９ｍｍｏｌ）を加え、同じ温度で１２時間さらに撹拌した。反応混合物に水を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、４ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜５０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．１３９ｇ、７０．９％）を黄色オイルとして得た。
【０８６８】
［ステップ２］１−エチル−Ｎ−（（５−（ヒドラジンカルボニル）ピリジン−２−イル）メチル）−Ｎ−フェニルピペリジン−４−スルホンアミドの合成
【化３７５】
2018526343.tif 000399
【０８６９】
ステップ１で製造されたメチル６−（（（１−エチル−Ｎ−フェニルピペリジン）−４−スルホンアミド）メチル）ニコチネート（０．１３９ｇ、０．３３３ｍｍｏｌ）とヒドラジンモノハイドレート（０．１６２ｍＬ、３．３２９ｍｍｏｌ）を室温でエタノール（１０ｍＬ）に混ぜた混合物を１２時間加熱還流した後、室温に下げ、反応混合物を減圧下で溶媒を除去した後、表題化合物にさらなる精製を加えずに、そのまま使用した（０．１２０ｇ、８６．３％、白色固体）。
【０８７０】
［ステップ３］化合物１１３６８の合成
【化３７６】
2018526343.tif 000400
【０８７１】
ステップ２で製造された１−エチル−Ｎ−（（５−（ヒドラジンカルボニル）ピリジン−２−イル）メチル）−Ｎ−フェニルピペリジン−４−スルホンアミド（０．１２０ｇ、０．２８７ｍｍｏｌ）、ジフルオロ酢酸無水物（０．０５５ｇ、０．３１６ｍｍｏｌ）、そしてトリエチルアミン（０．０４８ｍＬ、０．３４５ｍｍｏｌ）を室温でテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）に混ぜた混合物を５時間加熱還流した後、室温に下げ、反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、１２ｇカートリッジ；メタノール／ジクロロメタン＝０％〜５％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．０８２ｇ、５９．７％）を白色固体として得た。
【０８７２】
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ９．３０−９．２０（ｍ，１Ｈ），８．４０−８．３４（ｍ，１Ｈ），７．５５−７．５４（ｍ，１Ｈ），７．４７−７．４５（ｍ，１Ｈ），７．４１−７．２９（ｍ，４Ｈ），７．０８（ｓ，０．２Ｈ），６．９５（ｓ，０．５Ｈ），６．８２（ｓ，０．２Ｈ），５．１４（ｓ，２Ｈ），３．８０−３．６５（ｍ，２Ｈ），３．４５−３．３１（ｍ，２Ｈ），３．２９−３．０７（ｍ，３Ｈ），２．７０−２．６１（ｍ，２Ｈ），２．５５−２．５０（ｍ，２Ｈ），１．４１−１．２６（ｍ，３Ｈ）；ＬＲＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４７８．４（Ｍ＋＋１）．
【０８７３】
実施例１０２：化合物１１３７２の合成、Ｎ−（４−（５−（ジフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−２−フルオロベンジル）−１−メチル−Ｎ−フェニルピペリジン−４−スルホンアミド
［ステップ１］ｔ−ブチル４−（Ｎ−（２−フルオロ−４−（メトキシカルボニル）ベンジル）−Ｎ−フェニルスルファモイル）ピペリジン−１−カルボキシレートの合成
【化３７７】
2018526343.tif 000401
【０８７４】
メチル４−（ブロモメチル）−３−フルオロベンゾエート（０．６１０ｇ、２．４６７ｍｍｏｌ）とヨウ化カリウム（０．０３９ｇ、０．２３５ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（８ｍＬ）に溶かした溶液を室温で３０分間撹拌し、実施例１００のステップ１で製造されたｔ−ブチル４−（Ｎ−フェニルスルファモイル）ピペリジン−１−カルボキシレート（０．８００ｇ、２．３５０ｍｍｏｌ）と炭酸カリウム（０．４２２ｇ、３．０５５ｍｍｏｌ）を加え、同じ温度で２４時間さらに撹拌した。反応混合物に水を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した後、プラスチックフィルターで濾過して固体残留物と水溶液層を除去し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、１２ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜７０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（１．１００ｇ、９２．４％）を白色固体として得た。
【０８７５】
［ステップ２］メチル３−フルオロ−４−（（Ｎ−フェニルピペリジン−４−スルホンアミド）メチル）ベンゾエートヒドロクロリドの合成
【化３７８】
2018526343.tif 000402
【０８７６】
ステップ１で製造されたｔ−ブチル４−（Ｎ−（２−フルオロ−４−（メトキシカルボニル）ベンジル）−Ｎ−フェニルスルファモイル）ピペリジン−１−カルボキシレート（１．１００ｇ、２．１７１ｍｍｏｌ）を室温でジクロロメタン（１０ｍＬ）に溶かした溶液に、塩酸（０．１５８ｇ、４．３４３ｍｍｏｌ）を加え、同じ温度で５時間撹拌した。析出した固体を濾過し、ジクロロメタンで洗浄し、乾燥して、表題化合物（０．８５０ｇ、８８．４％）を白色固体として得た。
【０８７７】
［ステップ３］メチル３−フルオロ−４−（（（１−メチル−Ｎ−フェニルピペリジン）−４−スルホンアミド）メチル）ベンゾエートの合成
【化３７９】
2018526343.tif 000403
【０８７８】
ステップ２で製造されたメチル３−フルオロ−４−（（Ｎ−フェニルピペリジン−４−スルホンアミド）メチル）ベンゾエートヒドロクロリド（０．１００ｇ、０．２２６ｍｍｏｌ）、ホルムアルデヒド（０．０３４ｇ、１．１２９ｍｍｏｌ）、そして酢酸（０．００６ｍＬ、０．１１３ｍｍｏｌ）をメタノール（２ｍＬ）に溶かした溶液を室温で２０分間撹拌し、シアノ水素化ホウ素ナトリウム（０．０４３ｇ、０．６７７ｍｍｏｌ）を加え、同じ温度で５時間さらに撹拌した。反応混合物を減圧下で溶媒を除去し、得られた濃縮物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、１２ｇカートリッジ；メタノール／ジクロロメタン＝０％〜１０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．０８０ｇ、８４．３％）を白色固体として得た。
【０８７９】
［ステップ４］Ｎ−（２−フルオロ−４−（ヒドラジンカルボニル）ベンジル）−１−メチル−Ｎ−フェニルピペリジン−４−スルホンアミドの合成
【化３８０】
2018526343.tif 000404
【０８８０】
ステップ３で製造されたメチル３−フルオロ−４−（（（１−メチル−Ｎ−フェニルピペリジン）−４−スルホンアミド）メチル）ベンゾエート（０．０８０ｇ、０．１９０ｍｍｏｌ）とヒドラジンモノハイドレート（０．０２８ｍＬ、０．５７１ｍｍｏｌ）を室温でエタノール（３ｍＬ）に混ぜた混合物を１６時間加熱還流した後、室温に下げ、反応混合物を減圧下で溶媒を除去した後、濃縮物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注いで撹拌し、析出した固体を濾過し、水で洗浄し、乾燥して、表題化合物（０．０７５ｇ、９３．８％）を白色固体として得た。
【０８８１】
［ステップ５］化合物１１３７２の合成
【化３８１】
2018526343.tif 000405
【０８８２】
ステップ４で製造されたＮ−（２−フルオロ−４−（ヒドラジンカルボニル）ベンジル）−１−メチル−Ｎ−フェニルピペリジン−４−スルホンアミド（０．０６９ｇ、０．１６４ｍｍｏｌ）を室温でテトラヒドロフラン（２ｍＬ）に溶かした溶液に、トリエチルアミン（０．０４６ｍＬ、０．３２７ｍｍｏｌ）を加え、同じ温度で１０分間撹拌した。反応混合物に２，２−ジフルオロ酢酸無水物（０．０２７ｍＬ、０．２４５ｍｍｏｌ）を加えて５時間加熱還流した後、温度を室温に下げて反応を終了した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した後、プラスチックフィルターで濾過して固体残留物と水溶液層を除去し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、４ｇカートリッジ；メタノール／ジクロロメタン＝０％〜５％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．０５５ｇ、７０．０％）を白色固体として得た。
【０８８３】
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．８５（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０，１．６Ｈｚ），７．６９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１６．４Ｈｚ），７．６２（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），７．３７−７．２６（ｍ，５Ｈ），７．０２（ｓ，０．２５Ｈ），６．８９（ｓ，０．５Ｈ），６．７６（ｓ，０．２５Ｈ），５．０６（ｓ，２Ｈ），３．１９（ｍ，３Ｈ），２．５１−２．４２（ｍ，４Ｈ），２．２８−２．０４（ｍ，５Ｈ）；ＬＲＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４８１．２１（Ｍ＋＋１）．
【０８８４】
実施例１０３：化合物１１３７３の合成、Ｎ−（４−（５−（ジフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−２−フルオロベンジル）−１−エチル−Ｎ−フェニルピペリジン−４−スルホンアミド
［ステップ１］メチル４−（（（１−エチル−Ｎ−フェニルピペリジン）−４−スルホンアミド）メチル）−３−フルオロベンゾエートの合成
【化３８２】
2018526343.tif 000406
【０８８５】
実施例１０２のステップ２で製造されたメチル３−フルオロ−４−（（Ｎ−フェニルピペリジン−４−スルホンアミド）メチル）ベンゾエートヒドロクロリド（０．１００ｇ、０．２２６ｍｍｏｌ）とアセトアルデヒド（０．０３８ｍＬ、０．６７７ｍｍｏｌ）をメタノール（２ｍＬ）に溶かした溶液を室温で２０分間撹拌し、シアノ水素化ホウ素ナトリウム（０．０４３ｇ、０．６７７ｍｍｏｌ）を加え、同じ温度で５時間さらに撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した後、プラスチックフィルターで濾過して固体残留物と水溶液層を除去し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、１２ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜１００％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．０８０ｇ、８１．５％）を白色固体として得た。
【０８８６】
［ステップ２］１−エチル−Ｎ−（２−フルオロ−４−（ヒドラジンカルボニル）ベンジル）−Ｎ−フェニルピペリジン−４−スルホンアミドの合成
【化３８３】
2018526343.tif 000407
【０８８７】
ステップ１で製造されたメチル４−（（（１−エチル−Ｎ−フェニルピペリジン）−４−スルホンアミド）メチル）−３−フルオロベンゾエート（０．０８０ｇ、０．１８４ｍｍｏｌ）とヒドラジンモノハイドレート（０．０４５ｍＬ、０．９２１ｍｍｏｌ）を室温でエタノール（３ｍＬ）に混ぜた混合物を１８時間加熱還流した後、室温に下げ、反応混合物を減圧下で溶媒を除去した後、濃縮物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて撹拌し、析出した固体を濾過し、水で洗浄し、乾燥して、表題化合物（０．０７０ｇ、８７．５％）を白色固体として得た。
【０８８８】
［ステップ３］化合物１１３７３の合成
【化３８４】
2018526343.tif 000408
【０８８９】
ステップ２で製造された１−エチル−Ｎ−（２−フルオロ−４−（ヒドラジンカルボニル）ベンジル）−Ｎ−フェニルピペリジン−４−スルホンアミド（０．０６３ｇ、０．１４５ｍｍｏｌ）を室温でテトラヒドロフラン（２ｍＬ）に溶かした溶液に、トリエチルアミン（０．０４０ｍＬ、０．２８９ｍｍｏｌ）を加え、同じ温度で１０分間撹拌した。反応混合物に２，２−ジフルオロ酢酸無水物（０．０２４ｍＬ、０．２１７ｍｍｏｌ）を加えて５時間加熱還流した後、温度を室温に下げて反応を終了した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した後、プラスチックフィルターで濾過して固体残留物と水溶液層を除去し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、４ｇカートリッジ；メタノール／ジクロロメタン＝０％〜５％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．０５５ｇ、７７．０％）を白色固体として得た。
【０８９０】
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．８５（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１，１．６Ｈｚ），７．６９（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．８，１．４Ｈｚ），７．６４（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），７．３３−７．０２（ｍ，５Ｈ），７．０２（ｓ，０．２５Ｈ），６．８９（ｓ，０．５Ｈ），６．７６（ｓ，０．２５Ｈ），５．０６（ｓ，２Ｈ），３．２１（ｍ，３Ｈ），２．６５（ｍ，３Ｈ），２．２４（ｍ，５Ｈ），１．２４（ｍ，３Ｈ）；ＬＲＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４９５．１８（Ｍ＋＋１）．
【０８９１】
実施例１０４：化合物１１３７７の合成、Ｎ−（４−（５−（ジフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−２−フルオロベンジル）−１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−Ｎ−フェニルピペリジン−４−スルホンアミド
［ステップ１］エチル３−フルオロ−４−（（（１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−Ｎ−フェニルピペリジン）−４−スルホンアミド）メチル）ベンゾエートの合成
【化３８５】
2018526343.tif 000409
【０８９２】
実施例１０２のステップ２で製造されたメチル３−フルオロ−４−（（Ｎ−フェニルピペリジン−４−スルホンアミド）メチル）ベンゾエートヒドロクロリド（０．０９０ｇ、０．２０３ｍｍｏｌ）、２，２−ジメチルオキシラン（０．０７３ｇ、１．０１６ｍｍｏｌ）、そして炭酸カリウム（０．０５６ｇ、０．４０６ｍｍｏｌ）をエタノール（６ｍＬ）に混合し、マイクロ波を照射して１２０℃で３０分間加熱した。反応混合物を減圧下で溶媒を除去した後、析出した固体を濾過し、水で洗浄し、乾燥して、表題化合物（０．０８０ｇ、７９．９％）を白色固体として得た。
【０８９３】
［ステップ２］Ｎ−（２−フルオロ−４−（ヒドラジンカルボニル）ベンジル）−１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−Ｎ−フェニルピペリジン−４−スルホンアミドの合成
【化３８６】
2018526343.tif 000410
【０８９４】
ステップ１で製造されたエチル３−フルオロ−４−（（（１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−Ｎ−フェニルピペリジン）−４−スルホンアミド）メチル）ベンゾエート（０．０８０ｇ、０．１６２ｍｍｏｌ）とヒドラジンモノハイドレート（０．０３９ｍＬ、０．８１２ｍｍｏｌ）を室温でエタノール（２ｍＬ）に混ぜた混合物を１６時間加熱還流した後、室温に下げ、反応混合物を減圧下で溶媒を除去した後、濃縮物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注いで撹拌し、析出した固体を濾過し、水で洗浄し、乾燥して、表題化合物（０．０６５ｇ、８３．６％）を白色固体として得た。
【０８９５】
［ステップ３］化合物１１３７７の合成
【化３８７】
2018526343.tif 000411
【０８９６】
ステップ２で製造されたＮ−（２−フルオロ−４−（ヒドラジンカルボニル）ベンジル）−１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−Ｎ−フェニルピペリジン−４−スルホンアミド（０．０４３ｇ、０．０９０ｍｍｏｌ）を室温でテトラヒドロフラン（３ｍＬ）に溶かした溶液に、トリエチルアミン（０．０２５ｍＬ、０．１８０ｍｍｏｌ）を加え、同じ温度で１０分間撹拌した。反応混合物に２，２−ジフルオロ酢酸無水物（０．０１５ｍＬ、０．１３５ｍｍｏｌ）を加えて５時間加熱還流した後、温度を室温に下げて反応を終了した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した後、プラスチックフィルターで濾過して固体残留物と水溶液層を除去し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、４ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜７０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．０１５ｇ、３１．０％）を白色固体として得た。
【０８９７】
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．８５（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０，１．５Ｈｚ），７．７０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．９，１．５Ｈｚ），７．６３（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．３５−７．２７（ｍ，５Ｈ），７．０２（ｓ，０．２５Ｈ），６．８９（ｓ，０．５Ｈ），６．７６（ｓ，０．２５Ｈ），５．０５（ｓ，２Ｈ），３．２４（ｍ，２Ｈ），３．１４（ｍ，１Ｈ），２．６３−２．５４（ｍ，４Ｈ），２．２３−２．１６（ｍ，４Ｈ），１．２５（Ｓ，６Ｈ）；ＬＲＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５３９．５４（Ｍ＋＋１）．
【０８９８】
実施例１０５：化合物１１３８６の合成、Ｎ−（４−（（４−アセチルピペラジン−１−イル）メチル）フェニル）−Ｎ−（（５−（５−（ジフルオロメチル）−１，３、４−オキサジアゾール−２−イル）ピリジン−２−イル）メチル）エタンスルホンアミド
［ステップ１］ｔ−ブチル４−（４−ニトロベンジル）ピペラジン−１−カルボキシレートの合成
【化３８８】
2018526343.tif 000412
【０８９９】
１−（ブロモメチル）−４−ニトロベンゼン（１．０００ｇ、４．６２９ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１．２０９ｍＬ、６．９４３ｍｍｏｌ）、そしてｔ−ブチルピペラジン−１−カルボキシレート（０．９４８ｇ、５．０９２ｍｍｏｌ）を室温でアセトニトリル（５０ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で５時間撹拌した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、１２ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜２０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（１．１００ｇ、７３．９％）を黄色オイルとして得た。
【０９００】
［ステップ２］ｔ−ブチル４−（４−アミノベンジル）ピペラジン−１−カルボキシレートの合成
【化３８９】
2018526343.tif 000413
【０９０１】
ステップ１で製造されたｔ−ブチル４−（４−ニトロベンジル）ピペラジン−１−カルボキシレート（１．１００ｇ、３．４２３ｍｍｏｌ）、塩化アンモニウム（０．９１５ｇ、１７．１１４ｍｍｏｌ）、そして亜鉛末（１．１１９ｇ、１７．１１４ｍｍｏｌ）を室温でテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）／水（２０ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で１２時間撹拌した。反応混合物をガラスフィルターで濾過して固体を除去したろ液に水を注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。表題化合物にさらなる精製を加えずに、そのまま使用した。（０．９００ｇ、９０．２％、黄色固体）
［ステップ３］ｔ−ブチル４−（４−（エチルスルホンアミド）ベンジル）ピペラジン−１−カルボキシレートの合成
【化３９０】
2018526343.tif 000414
【０９０２】
ステップ２で製造されたｔ−ブチル４−（４−アミノベンジル）ピペラジン−１−カルボキシレート（０．９００ｇ、３．０８９ｍｍｏｌ）、ピリジン（０．２９９ｍＬ、３．７０６ｍｍｏｌ）、そしてエタンスルホニルクロリド（０．４７７ｇ、３．７０６ｍｍｏｌ）を室温でジクロロメタン（３０ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で１２時間撹拌した。反応混合物に水を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した。有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、１２ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜４０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．８００ｇ、６７．５％）を黄色固体として得た。
【０９０３】
［ステップ４］ｔ−ブチル４−（４−（Ｎ−（（５−（メトキシカルボニル）ピリジン−２−イル）メチル）エチルスルホンアミド）ベンジル）ピペラジン−１−カルボキシレートの合成
【化３９１】
2018526343.tif 000415
【０９０４】
メチル６−（ブロモメチル）ニコチネート（０．５２８ｇ、２．２９５ｍｍｏｌ）とヨウ化カリウム（０．０６９ｇ、０．４１７ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２０ｍＬ）に溶かした溶液を室温で３０分間撹拌し、ステップ３で製造されたｔ−ブチル４−（４−（エチルスルホンアミド）ベンジル）ピペラジン−１−カルボキシレート（０．８００ｇ、２．０８６ｍｍｏｌ）と炭酸カリウム（０．４３２ｇ、３．１２９ｍｍｏｌ）を加え、５０℃で１２時間さらに撹拌した後、温度を室温に下げて反応を終了した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、１２ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜４０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．６２３ｇ、５６．１％）を黄色固体として得た。
【０９０５】
［ステップ５］メチル６−（（Ｎ−（４−（ピペラジン−１−イルメチル）フェニル）エチルスルホンアミド）メチル）ニコチネートヒドロクロリドの合成
【化３９２】
2018526343.tif 000416
【０９０６】
ステップ４で製造されたｔ−ブチル４−（４−（Ｎ−（（５−（メトキシカルボニル）ピリジン−２−イル）メチル）エチルスルホンアミド）ベンジル）ピペラジン−１−カルボキシレート（０．６２３ｇ、１．１７０ｍｍｏｌ）と塩酸（４．００Ｍ  ｓｏｌｕｔｉｏｎ  ｉｎ  １，４−ｄｉｏｘａｎｅ、１．１７０ｍＬ、４．６７８ｍｍｏｌ）を室温でジクロロメタン（３０ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で５時間撹拌した。反応混合物を減圧下で溶媒を除去した後、表題化合物にさらなる精製を加えずに、そのまま使用した（０．５００ｇ、９１．２％、黄色固体）。
【０９０７】
［ステップ６］メチル６−（（Ｎ−（４−（（４−アセチルピペラジン−１−イル）メチル）フェニル）エチルスルホンアミド）メチル）ニコチネートの合成
【化３９３】
2018526343.tif 000417
【０９０８】
ステップ５で製造されたメチル６−（（Ｎ−（４−（ピペラジン−１−イルメチル）フェニル）エチルスルホンアミド）メチル）ニコチネートヒドロクロリド（０．１５０ｇ、０．３２０ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．０６７ｍＬ、０．４８０ｍｍｏｌ）、そして酢酸無水物（０．０４２ｇ、０．４１６ｍｍｏｌ）を室温でジクロロメタン（５ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で５時間撹拌した。反応混合物に水を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した。有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、１２ｇカートリッジ；メタノール／ジクロロメタン＝０％〜５％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．０９０ｇ、５９．３％）を黄色オイルとして得た。
【０９０９】
［ステップ７］Ｎ−（４−（（４−アセチルピペラジン−１−イル）メチル）フェニル）−Ｎ−（（５−（ヒドラジンカルボニル）ピリジン−２−イル）メチル）エタンスルホンアミドの合成
【化３９４】
2018526343.tif 000418
【０９１０】
ステップ６で製造されたメチル６−（（Ｎ−（４−（（４−アセチルピペラジン−１−イル）メチル）フェニル）エチルスルホンアミド）メチル）ニコチネート（０．０９０ｇ、０．１９０ｍｍｏｌ）とヒドラジンハイドレート（０．０９５ｇ、１．８９６ｍｍｏｌ）を９０℃でエタノール（５ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で１２時間撹拌した後、温度を室温に下げて反応を終了した。反応混合物に水を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。表題化合物にさらなる精製を加えずに、そのまま使用した。（０．０７１ｇ、７８．９％、白色固体）
［ステップ８］化合物１１３８６の合成
【化３９５】
2018526343.tif 000419
【０９１１】
ステップ７で製造されたＮ−（４−（（４−アセチルピペラジン−１−イル）メチル）フェニル）−Ｎ−（（５−（ヒドラジンカルボニル）ピリジン−２−イル）メチル）エタンスルホンアミド（０．０７２ｇ、０．１５２ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．０８５ｍＬ、０．６０７ｍｍｏｌ）、そしてジフルオロ酢酸無水物（０．０３３ｍＬ、０．３０３ｍｍｏｌ）を室温でテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）に混ぜた混合物を５時間加熱還流した後、室温に下げ、反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、４ｇカートリッジ；メタノール／ジクロロメタン＝０％〜５％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．０２６ｇ、３２．１％）を黄色固体として得た。
【０９１２】
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ９．２３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．２，０．９Ｈｚ），８．３９（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．２，２．２Ｈｚ），７．７７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．３９（ｓ，４Ｈ），６．９５（ｍ，１Ｈ），５．１８（ｓ，２Ｈ），３．６２（ｓ，３Ｈ），３．５０（ｓ，３Ｈ），３．２２（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），２．４３（ｓ，４Ｈ），２．０９（ｓ，３Ｈ），１．４７（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５３５．３４（Ｍ＋＋１）．
【０９１３】
実施例１０６：化合物１１３８７の合成、Ｎ−（（５−（５−（ジフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ピリジン−２−イル）メチル）−Ｎ−（４−（（４−（メチルスルホニル）ピペラジン−１−イル）メチル）フェニル）エタンスルホンアミド
［ステップ１］メチル６−（（Ｎ−（４−（（４−（メチルスルホニル）ピペラジン−１−イル）メチル）フェニル）エチルスルホンアミド）メチル）ニコチネートの合成
【化３９６】
2018526343.tif 000420
【０９１４】
実施例１０５のステップ５で製造されたメチル６−（（Ｎ−（４−（ピペラジン−１−イルメチル）フェニル）エチルスルホンアミド）メチル）ニコチネートヒドロクロリド（０．１５０ｇ、０．３２０ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．０６７ｍＬ、０．４８０ｍｍｏｌ）、そしてメタンスルホニルクロリド（０．０３２ｍＬ、０．４１６ｍｍｏｌ）を室温でジクロロメタン（５ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で５時間撹拌した。反応混合物に水を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した。有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、１２ｇカートリッジ；メタノール／ジクロロメタン＝０％〜５％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．０９４ｇ、５７．６％）を黄色オイルとして得た。
【０９１５】
［ステップ２］Ｎ−（（５−（ヒドラジンカルボニル）ピリジン−２−イル）メチル）−Ｎ−（４−（（４−（メチルスルホニル）ピペラジン−１−イル）メチル）フェニル）エタンスルホンアミドの合成
【化３９７】
2018526343.tif 000421
【０９１６】
ステップ１で製造されたメチル６−（（Ｎ−（４−（（４−（メチルスルホニル）ピペラジン−１−イル）メチル）フェニル）エチルスルホンアミド）メチル）ニコチネート（０．０９４ｇ、０．１８４ｍｍｏｌ）とヒドラジンハイドレート（０．０９２ｇ、１．８４１ｍｍｏｌ）を９０℃でエタノール（５ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で１２時間撹拌した後、温度を室温に下げて反応を終了した。反応混合物に水を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。表題化合物にさらなる精製を加えずに、そのまま使用した（０．０６９ｇ、７３．４％、白色固体）。
【０９１７】
［ステップ３］化合物１１３８７の合成
【化３９８】
2018526343.tif 000422
【０９１８】
ステップ２で製造されたＮ−（（５−（ヒドラジンカルボニル）ピリジン−２−イル）メチル）−Ｎ−（４−（（４−（メチルスルホニル）ピペラジン−１−イル）メチル）フェニル）エタンスルホンアミド（０．０９０ｇ、０．１７６ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．０９８ｍＬ、０．７０５ｍｍｏｌ）、そしてジフルオロ酢酸無水物（０．０３８ｍＬ、０．３５３ｍｍｏｌ）を室温でテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）に混ぜた混合物を５時間加熱還流した後、室温に下げ、反応混合物に水を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した。有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、４ｇカートリッジ；メタノール／ジクロロメタン＝０％〜５％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．０３１ｇ、３０．８％）を黄色固体として得た。
【０９１９】
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ９．２２（ｔｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．２，０．９Ｈｚ），８．３９（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．２，２．２Ｈｚ），７．７０（ｄｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．２，４．７，０．９Ｈｚ），７．５３−７．４４（ｍ，２Ｈ），７．４６−７．３７（ｍ，２Ｈ），７．１１−６．８０（ｍ，１Ｈ），５．１７（ｓ，２Ｈ），３．７２（ｓ，１Ｈ），３．５５−３．５０（ｍ，３Ｈ），３．２２（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），３．０６（ｓ，４Ｈ），２．８４（ｓ，３Ｈ），１．４４（ｓ，５Ｈ）；ＬＲＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５７１．３７（Ｍ＋＋１）．
【０９２０】
実施例１０７：化合物１１３８８の合成、Ｎ−（３−（（４−アセチルピペラジン−１−イル）メチル）フェニル）−Ｎ−（（５−（５−（ジフルオロメチル）−１，３、４−オキサジアゾール−２−イル）ピリジン−２−イル）メチル）エタンスルホンアミド
［ステップ１］ｔ−ブチル４−（３−ニトロベンジル）ピペラジン−１−カルボキシレートの合成
【化３９９】
2018526343.tif 000423
【０９２１】
１−（ブロモメチル）−３−ニトロベンゼン（１．０００ｇ、４．６２９ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１．２０９ｍＬ、６．９４３ｍｍｏｌ）、そしてｔ−ブチルピペラジン−１−カルボキシレート（０．９４８ｇ、５．０９２ｍｍｏｌ）を室温でアセトニトリル（２０ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で５時間撹拌した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、１２ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜２０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（１．０５０ｇ、７０．６％）を黄色オイルとして得た。
【０９２２】
［ステップ２］ｔ−ブチル４−（３−アミノベンジル）ピペラジン−１−カルボキシレートの合成
【化４００】
2018526343.tif 000424
【０９２３】
ステップ１で製造されたｔ−ブチル４−（３−ニトロベンジル）ピペラジン−１−カルボキシレート（１．０５０ｇ、３．２６７ｍｍｏｌ）、塩化アンモニウム（０．８７４ｇ、１６．３３６ｍｍｏｌ）、そして亜鉛末（１．０６８ｇ、１６．３３６ｍｍｏｌ）を室温でテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）／水（２０ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で１２時間撹拌した。反応混合物をガラスフィルターで濾過して固体を除去したろ液に水を注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。表題化合物にさらなる精製を加えずに、そのまま使用した（０．９４０ｇ、９８．７％、黄色固体）。
【０９２４】
［ステップ３］ｔ−ブチル４−（３−（エチルスルホンアミド）ベンジル）ピペラジン−１−カルボキシレートの合成
【化４０１】
2018526343.tif 000425
【０９２５】
ステップ２で製造されたｔ−ブチル４−（３−アミノベンジル）ピペラジン−１−カルボキシレート（０．９４０ｇ、３．２２６ｍｍｏｌ）、ピリジン（０．３１２ｍＬ、３．８７１ｍｍｏｌ）、そしてエタンスルホニルクロリド（０．４５６ｇ、３．５４８ｍｍｏｌ）を室温でジクロロメタン（３０ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で１２時間撹拌した。反応混合物に水を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した。有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、１２ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜４０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（１．０８０ｇ、８７．３％）を黄色固体として得た。
【０９２６】
［ステップ４］ｔ−ブチル４−（３−（Ｎ−（（５−（メトキシカルボニル）ピリジン−２−イル）メチル）エチルスルホンアミド）ベンジル）ピペラジン−１−カルボキシレートの合成
【化４０２】
2018526343.tif 000426
【０９２７】
メチル６−（ブロモメチル）ニコチネート（０．７１３ｇ、３．０９８ｍｍｏｌ）とヨウ化カリウム（０．０９３ｇ、０．５６３ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３０ｍＬ）に溶かした溶液を室温で３０分間撹拌し、ステップ３で製造されたｔ−ブチル４−（３−（エチルスルホンアミド）ベンジル）ピペラジン−１−カルボキシレート（１．０８０ｇ、２．８１６ｍｍｏｌ）と炭酸カリウム（０．５８４ｇ、４．２２４ｍｍｏｌ）を加え、５０℃で１２時間さらに撹拌した後、温度を室温に下げて反応を終了した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、１２ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜４０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．６１６ｇ、４１．１％）を黄色固体として得た。
【０９２８】
［ステップ５］メチル６−（（Ｎ−（３−（ピペラジン−１−イルメチル）フェニル）エチルスルホンアミド）メチル）ニコチネートヒドロクロリドの合成
【化４０３】
2018526343.tif 000427
【０９２９】
ステップ４で製造されたｔ−ブチル４−（３−（Ｎ−（（５−（メトキシカルボニル）ピリジン−２−イル）メチル）エチルスルホンアミド）ベンジル）ピペラジン−１−カルボキシレート（０．６１６ｇ、１．１５６ｍｍｏｌ）と塩酸（４．００Ｍ  ｓｏｌｕｔｉｏｎ  ｉｎ  １，４−ｄｉｏｘａｎｅ、１．１５６ｍＬ、４．６２６ｍｍｏｌ）を室温でジクロロメタン（２０ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で５時間撹拌した。反応混合物を減圧下で溶媒を除去した後、表題化合物にさらなる精製を加えずに、そのまま使用した（０．５２０ｇ、９５．９％、黄色固体）。
【０９３０】
［ステップ６］メチル６−（（Ｎ−（３−（（４−アセチルピペラジン−１−イル）メチル）フェニル）エチルスルホンアミド）メチル）ニコチネートの合成
【化４０４】
2018526343.tif 000428
【０９３１】
ステップ５で製造されたメチル６−（（Ｎ−（３−（ピペラジン−１−イルメチル）フェニル）エチルスルホンアミド）メチル）ニコチネートヒドロクロリド（０．１５０ｇ、０．３２０ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．０６７ｍＬ、０．４８０ｍｍｏｌ）、そして酢酸無水物（０．０３９ｇ、０．３８４ｍｍｏｌ）を室温でジクロロメタン（５ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で５時間撹拌した。反応混合物に水を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した。有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、１２ｇカートリッジ；メタノール／ジクロロメタン＝０％〜５％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．０９４ｇ、６１．９％）を黄色固体として得た。
【０９３２】
［ステップ７］Ｎ−（３−（（４−アセチルピペラジン−１−イル）メチル）フェニル）−Ｎ−（（５−（ヒドラジンカルボニル）ピリジン−２−イル）メチル）エタンスルホンアミドの合成
【化４０５】
2018526343.tif 000429
【０９３３】
ステップ６で製造されたメチル６−（（Ｎ−（３−（（４−アセチルピペラジン−１−イル）メチル）フェニル）エチルスルホンアミド）メチル）ニコチネート（０．０９４ｇ、０．１９８ｍｍｏｌ）とヒドラジンハイドレート（０．０９９ｇ、１．９８１ｍｍｏｌ）を９０℃でエタノール（１０ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で５時間撹拌した後、温度を室温に下げて反応を終了した。反応混合物に水を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。表題化合物にさらなる精製を加えずに、そのまま使用した（０．０６４ｇ、６８．１％、白色固体）。
【０９３４】
［ステップ８］化合物１１３８８の合成
【化４０６】
2018526343.tif 000430
【０９３５】
ステップ７で製造されたＮ−（３−（（４−アセチルピペラジン−１−イル）メチル）フェニル）−Ｎ−（（５−（ヒドラジンカルボニル）ピリジン−２−イル）メチル）エタンスルホンアミド（０．０６１ｇ、０．１２９ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．０７２ｍＬ、０．５１４ｍｍｏｌ）、そしてジフルオロ酢酸無水物（０．０２８ｍＬ、０．２５７ｍｍｏｌ）を室温でテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）に混ぜた混合物を５時間加熱還流した後、室温に下げ、反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、１２ｇカートリッジ；メタノール／ジクロロメタン＝０％〜５％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．０１８ｇ、２６．２％）を黄色固体として得た。
【０９３６】
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ９．２１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），８．３８（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．２，２．２Ｈｚ），７．７６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．４４（ｓ，１Ｈ），７．３５−７．２３（ｍ，３Ｈ），７．１３−６．７７（ｍ，１Ｈ），５．１８（ｓ，２Ｈ），３．８８−３．３３（ｍ，６Ｈ），３．２１（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），２．４０（ｓ，４Ｈ），２．０８（ｓ，３Ｈ），１．４６（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５３５．４７（Ｍ＋＋１）．
【０９３７】
実施例１０８：化合物１１３８９の合成、Ｎ−（４−（５−（ジフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−２−フルオロベンジル）−Ｎ−（４−（５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）ベンジル）メタンスルホンアミド
［ステップ１］ｔ−ブチル（４−シアノベンジル）カルバメートの合成
【化４０７】
2018526343.tif 000431
【０９３８】
４−（アミノメチル）ベンゾニトリルヒドロクロリド（５．０００ｇ、２９．６５２ｍｍｏｌ）を室温で塩化メチレン（２０ｍＬ）に溶かした溶液に、トリエチルアミン（４．９３２ｍＬ、３５．５８３ｍｍｏｌ）を加え、同じ温度で２０分間撹拌した。反応混合物に二炭酸ジ−ｔ−ブチル（６．７９５ｇ、３１．１３５ｍｍｏｌ）を加え、同じ温度で５時間さらに撹拌した。反応混合物に水を注ぎ、塩化メチレンにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。表題化合物にさらなる精製を加えずに、そのまま使用した（６．８５０ｇ、９９．５％、白色固体）。
【０９３９】
［ステップ２］ｔ−ブチル（Ｚ）−（４−（Ｎ’−ヒドロキシカルバムイミドイル）ベンジル）カルバメートの合成
【化４０８】
2018526343.tif 000432
【０９４０】
ステップ１で製造されたｔ−ブチル（４−シアノベンジル）カルバメート（６．８００ｇ、２９．２７５ｍｍｏｌ）、ヒドロキシルアミン（６．１０３ｇ、８７．８２５ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム（９．３０９ｇ、８７．８２５ｍｍｏｌ）、そしてヒドロキシルアミン（５０．００％  ｓｏｌｕｔｉｏｎ  ｉｎ  ｗａｔｅｒ、５．３７２ｍＬ、８７．８２５ｍｍｏｌ）を室温でエタノール（２０ｍＬ）に混ぜた混合物を１４時間加熱還流した後、室温に下げ、反応混合物を減圧下で溶媒を除去した後、濃縮物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて撹拌し、析出した固体を濾過し、水で洗浄し、乾燥して、表題化合物（７．５００ｇ、９６．６％）を白色固体として得た。
【０９４１】
［ステップ３］ｔ−ブチル（４−（５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）ベンジル）カルバメートの合成
【化４０９】
2018526343.tif 000433
【０９４２】
ステップ２で製造されたｔ−ブチル（Ｚ）−（４−（Ｎ’−ヒドロキシカルバムイミドイル）ベンジル）カルバメート（７．８００ｇ、２９．４００ｍｍｏｌ）を０℃でＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２５ｍＬ）に溶かした溶液に、トリエチルアミン（５．２９８ｍＬ、３８．２１９ｍｍｏｌ）を加え、同じ温度で撹拌した。反応混合物にトリフルオロ酢酸無水物（４．３０５ｍＬ、３２．３４０ｍｍｏｌ）を加え、８０℃で２時間さらに撹拌した後、温度を室温に下げて反応を終了した。反応混合物を減圧下で溶媒を除去し、得られた濃縮物に飽和塩化アンモニウム水溶液を注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、８０ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜３０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（５．２４０ｇ、５１．９％）を無色オイルとして得た。
【０９４３】
［ステップ４］（４−（５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）フェニル）メタンアミンヒドロクロリドの合成
【化４１０】
2018526343.tif 000434
【０９４４】
ステップ３で製造されたｔ−ブチル（４−（５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）ベンジル）カルバメート（５．２４０ｇ、１５．２６３ｍｍｏｌ）を室温でジクロロメタン（２０ｍＬ）に溶かした溶液に、塩酸（４．００Ｍ  ｓｏｌｕｔｉｏｎ、４．１９７ｍＬ、１６．７８９ｍｍｏｌ）を加え、同じ温度で１時間撹拌した。析出した固体を濾過し、塩化メチレンで洗浄し、乾燥して、表題化合物（３．９００ｇ、９１．４％）を白色固体として得た。
【０９４５】
［ステップ５］Ｎ−（４−（５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）ベンジル）メタンスルホンアミドの合成
【化４１１】
2018526343.tif 000435
【０９４６】
ステップ４で製造された（４−（５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）フェニル）メタンアミンヒドロクロリド（０．１００ｇ、０．３５８ｍｍｏｌ）を室温でジクロロメタン（４ｍＬ）に溶かした溶液に、トリエチルアミン（０．０６０ｍＬ、０．４２９ｍｍｏｌ）を加え、同じ温度で１０分間撹拌した。反応混合物にメタンスルホニルクロリド（０．０２８ｍＬ、０．３５８ｍｍｏｌ）を加え、同じ温度で３時間さらに撹拌した。反応混合物に水を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した後、プラスチックフィルターで濾過して固体残留物と水溶液層を除去し、減圧下で濃縮した。表題化合物にさらなる精製を加えずに、そのまま使用した（０．１１０ｇ、９５．７％、白色固体）。
【０９４７】
［ステップ６］Ｎ−（４−（２−（２，２−ジフルオロアセチル）ヒドラジン−１−カルボニル）−２−フルオロベンジル）−Ｎ−（４−（５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）ベンジル）メタンスルホンアミドの合成
【化４１２】
2018526343.tif 000436
【０９４８】
実施例６１のステップ５で製造された２−（４−（ブロモメチル）−３−フルオロフェニル）−５−（ジフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール（０．０４３ｇ、０．１４１ｍｍｏｌ）とヨウ化カリウム（０．００４ｇ、０．０２７ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍＬ）に溶かした溶液を室温で３０分間撹拌し、ステップ５で製造されたＮ−（４−（５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）ベンジル）メタンスルホンアミド（０．０４３ｇ、０．１３４ｍｍｏｌ）と炭酸カリウム（０．０２８ｇ、０．２０１ｍｍｏｌ）を加え、同じ温度で８時間さらに撹拌した。反応混合物に水を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した後、プラスチックフィルターで濾過して固体残留物と水溶液層を除去し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、４ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜３５％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．０５０ｇ、６６．１％）を黄色固体として得た。
【０９４９】
［ステップ７］化合物１１３８９の合成
【化４１３】
2018526343.tif 000437
【０９５０】
ステップ６で製造されたＮ−（４−（２−（２，２−ジフルオロアセチル）ヒドラジン−１−カルボニル）−２−フルオロベンジル）−Ｎ−（４−（５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）ベンジル）メタンスルホンアミド（０．０５０ｇ、０．０８８ｍｍｏｌ）と１−メトキシ−Ｎ−トリエチルアンモニオスルホニル−メタンイミダート（Ｂｕｒｇｅｓｓ  ｒｅａｇｅｎｔ、０．０６３ｇ、０．２６５ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（４ｍＬ）に混合し、マイクロ波を照射して１３０℃で３０分間加熱した。反応混合物に水を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した後、プラスチックフィルターで濾過して固体残留物と水溶液層を除去し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２，４ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜２５％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．０２５ｇ、５１．６％）を白色固体として得た。
【０９５１】
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ７．９４（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．７８（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２５．９，１７．９Ｈｚ），７．７０−７．６７（ｍ，１．２５Ｈ），７．６２（ｔ，５Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．５６（ｓ，０．５Ｈ），７．５０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．４３（ｓ，０．２５Ｈ），４．６０（ｓ，２Ｈ），４．５５（ｓ，２Ｈ），３．１７（ｓ，３Ｈ）；ＬＲＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５４８．３８（Ｍ＋＋１）．
【０９５２】
実施例１０９：化合物１１３９０の合成、Ｎ−（（５−（５−（ジフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ピリジン−２−イル）メチル）−Ｎ−フェニルテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−スルホンアミド
［ステップ１］Ｎ−フェニルテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−スルホンアミドの合成
【化４１４】
2018526343.tif 000438
【０９５３】
アニリン（０．２９４ｍＬ、３．２２１ｍｍｏｌ）とトリエチルアミン（０．５３９ｍＬ、３．８６６ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（８ｍＬ）に溶かした溶液を０℃で１０分間撹拌し、テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−スルホニルクロリド（０．６２４ｇ、３．３８２ｍｍｏｌ）を加え、室温で６時間さらに撹拌した。反応混合物に０．１Ｎ−塩酸水溶液を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した後、プラスチックフィルターで濾過して固体残留物と水溶液層を除去し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、１２ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜４０％）で精製及び濃縮し、Ｎ−フェニルテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−スルホンアミド（０．６５０ｇ、８３．６％）を淡黄色オイルとして得た。
【０９５４】
［ステップ２］メチル６−（（（Ｎ−フェニルテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン）−４−スルホンアミド）メチル）ニコチネートの合成
【化４１５】
2018526343.tif 000439
【０９５５】
メチル６−（ブロモメチル）ニコチネート（０．４９７ｇ、２．１５８ｍｍｏｌ）とヨウ化カリウム（０．０６８ｇ、０．４１１ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（８ｍＬ）に溶かした溶液を室温で２０分間撹拌し、ステップ１で製造されたＮ−フェニルテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−スルホンアミド（０．４９６ｇ、２．０５５ｍｍｏｌ）と炭酸カリウム（０．３６９ｇ、２．６７２ｍｍｏｌ）を加え、同じ温度で１８時間さらに撹拌した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、１２ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜４０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．６５０ｇ、８１．０％）を黄色固体として得た。
【０９５６】
［ステップ３］Ｎ−（（５−（ヒドラジンカルボニル）ピリジン−２−イル）メチル）−Ｎ−フェニルテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−スルホンアミドの合成
【化４１６】
2018526343.tif 000440
【０９５７】
ステップ２で製造されたメチル６−（（（Ｎ−フェニルテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン）−４−スルホンアミド）メチル）ニコチネート（０．６５０ｇ、１．６６５ｍｍｏｌ）とヒドラジンモノハイドレート（０．４０５ｍＬ、８．３２４ｍｍｏｌ）を室温でエタノール（１０ｍＬ）に混ぜた混合物を８時間加熱還流した後、室温に下げ、反応混合物を減圧下で溶媒を除去した後、濃縮物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて撹拌し、析出した固体を濾過し、水で洗浄し、乾燥して、表題化合物（０．５８０ｇ、８９．２％）を白色固体として得た。
【０９５８】
［ステップ４］化合物１１３９０の合成
【化４１７】
2018526343.tif 000441
【０９５９】
ステップ３で製造されたＮ−（（５−（ヒドラジンカルボニル）ピリジン−２−イル）メチル）−Ｎ−フェニルテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−スルホンアミド（０．０５４ｇ、０．１３８ｍｍｏｌ）を室温でテトラヒドロフラン（２ｍＬ）に溶かした溶液に、トリエチルアミン（０．０３９ｍＬ、０．２７７ｍｍｏｌ）を加え、同じ温度で１０分間撹拌した。反応混合物に２，２−ジフルオロ酢酸無水物（０．０２３ｍＬ、０．２０７ｍｍｏｌ）を加えて３時間加熱還流した後、温度を室温に下げて反応を終了した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、１２ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜４０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．０５５ｇ、８８．３％）を白色固体として得た。
【０９６０】
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ９．１８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），８．３８（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．２，２．２Ｈｚ），７．７５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．４０（ｍ，２Ｈｚ），７．３５（ｍ，２Ｈ），７．２５（ｍ，１Ｈｚ），７．０５（ｓ，０．２５Ｈ），６．９２（ｓ，０．５Ｈ），６．７９（ｓ，０．２５Ｈ），５．２０（ｓ，２Ｈ），４．１１−４．０７（ｍ，２Ｈ），３．３９−３．３０（ｍ，３Ｈ），２．２０−１．９９（ｍ，４Ｈ）；ＬＲＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４５１．３５（Ｍ＋＋１）．
【０９６１】
実施例１１０：化合物１１３９２の合成、Ｎ−（４−（５−（ジフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−２−フルオロベンジル）−Ｎ−（３−（（１，１−ジオキシドチオモルホリノ）メチル）フェニル）エタンスルホンアミド
［ステップ１］４−（３−ニトロベンジル）チオモルホリン１，１−ジオキシドの合成
【化４１８】
2018526343.tif 000442
【０９６２】
１−（ブロモメチル）−３−ニトロベンゼン（２．４００ｇ、１１．１１０ｍｍｏｌ）、チオモルホリン１，１−ジオキシド（１．４２７ｇ、１０．５５４ｍｍｏｌ）、そしてＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（２．５１６ｍＬ、１４．４４２ｍｍｏｌ）を室温でアセトニトリル（１６ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で２４時間撹拌した。反応混合物に水を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、１２ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜５０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（２．８００ｇ、９３．２％）を黄色固体として得た。
【０９６３】
［ステップ２］４−（３−アミノベンジル）チオモルホリン１，１−ジオキシドの合成
【化４１９】
2018526343.tif 000443
【０９６４】
ステップ１で製造された４−（３−ニトロベンジル）チオモルホリン１，１−ジオキシド（２．７５０ｇ、１０．１７４ｍｍｏｌ）、亜鉛（２．６６１ｇ、４０．６９６ｍｍｏｌ）、そして塩化アンモニウム（２．１７７ｇ、４０．６９６ｍｍｏｌ）を室温でテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）／水（５ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で１６時間撹拌した。反応混合物をろ紙で濾過して固体を除去したろ液に、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、１２ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜５０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（２．１００ｇ、８５．９％）を黄色固体として得た。
【０９６５】
［ステップ３］Ｎ−（３−（（１，１−ジオキシドチオモルホリノ）メチル）フェニル）エタンスルホンアミドの合成
【化４２０】
2018526343.tif 000444
【０９６６】
ステップ２で製造された４−（３−アミノベンジル）チオモルホリン１，１−ジオキシド（１．０００ｇ、４．１６１ｍｍｏｌ）とピリジン（０．４０２ｍＬ、４．９９３ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（２０ｍＬ）に溶かして、０℃でエタンスルホニルクロリド（０．３８７ｍＬ、４．３６９ｍｍｏｌ）を加え、同じ温度で２０分間撹拌し、室温で１６時間さらに撹拌した。反応混合物に０．１Ｎ−塩酸水溶液を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、１２ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜５０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（１．２００ｇ、８６．８％）を淡黄色固体として得た。
【０９６７】
［ステップ４］メチル４−（（Ｎ−（３−（（１，１−ジオキシドチオモルホリノ）メチル）フェニル）エチルスルホンアミド）メチル）−３−フルオロベンゾエートの合成
【化４２１】
2018526343.tif 000445
【０９６８】
メチル４−（ブロモメチル）−３−フルオロベンゾエート（０．５３１ｇ、２．１４８ｍｍｏｌ）とヨウ化カリウム（０．０６８ｇ、０．４０９ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（８ｍＬ）に溶かした溶液を室温で２０分間撹拌し、ステップ３で製造されたＮ−（３−（（１，１−ジオキシドチオモルホリノ）メチル）フェニル）エタンスルホンアミド（０．６８０ｇ、２．０４６ｍｍｏｌ）と炭酸カリウム（０．３６８ｇ、２．６５９ｍｍｏｌ）を加え、同じ温度で８時間さらに撹拌した。反応混合物に水を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した後、プラスチックフィルターで濾過して固体残留物と水溶液層を除去し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、４０ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜７０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．８８０ｇ、８６．３％）を白色固体として得た。
【０９６９】
［ステップ５］Ｎ−（３−（（１，１−ジオキシドチオモルホリノ）メチル）フェニル）−Ｎ−（２−フルオロ−４−（ヒドラジンカルボニル）ベンジル）エタンスルホンアミドの合成
【化４２２】
2018526343.tif 000446
【０９７０】
ステップ４で製造されたメチル４−（（Ｎ−（３−（（１，１−ジオキシドチオモルホリノ）メチル）フェニル）エチルスルホンアミド）メチル）−３−フルオロベンゾエート（０．８８０ｇ、１．７６５ｍｍｏｌ）とヒドラジンモノハイドレート（０．２５７ｍＬ、５．２９５ｍｍｏｌ）を室温でエタノール（８ｍＬ）に混ぜた混合物を１４時間加熱還流した後、室温に下げ、反応混合物を減圧下で溶媒を除去し、濃縮物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて撹拌し、析出した固体を濾過し、水で洗浄し、乾燥して、表題化合物（０．８５０ｇ、９６．６％）を白色固体として得た。
【０９７１】
［ステップ６］化合物１１３９２の合成
【化４２３】
2018526343.tif 000447
【０９７２】
ステップ５で製造されたＮ−（３−（（１，１−ジオキシドチオモルホリノ）メチル）フェニル）−Ｎ−（２−フルオロ−４−（ヒドラジンカルボニル）ベンジル）エタンスルホンアミド（０．０５０ｇ、０．１００ｍｍｏｌ）を室温でテトラヒドロフラン（２ｍＬ）に溶かした溶液に、トリエチルアミン（０．０２８ｍＬ、０．２０１ｍｍｏｌ）を加え、同じ温度で１０分間撹拌した。反応混合物に２，２−ジフルオロ酢酸無水物（０．０１６ｍＬ、０．１５０ｍｍｏｌ）を加えて５時間加熱還流した後、温度を室温に下げて反応を終了した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した後、プラスチックフィルターで濾過して固体残留物と水溶液層を除去し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、４ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜８０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．０４５ｇ、８０．３％）を白色固体として得た。
【０９７３】
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．８６（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１，１．５Ｈｚ），７．８４−７．６６（ｍ，２Ｈ），７．３２−７．２８（ｍ，２Ｈｚ），７．２５−７．２１（ｍ，２Ｈｚ），７．０２（ｓ，０．２５Ｈ），６．８９（ｓ，０．５Ｈ），６．７７（ｓ，０．２５Ｈ），５．０３（ｓ，２Ｈ），３．６２（ｍ，２Ｈ），３．１３（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），３．０２（ｍ，４Ｈ），２．８７（ｍ，４Ｈ），１．４５（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５６０．４７（Ｍ＋＋１）．
【０９７４】
実施例１１１：化合物１１４０２の合成、Ｎ−（４−（（４−アセチルピペラジン−１−イル）メチル）フェニル）−Ｎ−（４−（５−（ジフルオロメチル）−１，３、４−オキサジアゾール−２−イル）−２−フルオロベンジル）エタンスルホンアミド
［ステップ１］ｔ−ブチル４−（４−（Ｎ−（２−フルオロ−４−（メトキシカルボニル）ベンジル）エチルスルホンアミド）ベンジル）ピペラジン−１−カルボキシレートの合成
【化４２４】
2018526343.tif 000448
【０９７５】
メチル４−（ブロモメチル）−３−フルオロベンゾエート（０．４５４ｇ、１．８３６ｍｍｏｌ）とヨウ化カリウム（０．０５５ｇ、０．３３４ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３０ｍＬ）に溶かした溶液を室温で３０分間撹拌し、実施例１０５のステップ３で製造されたｔ−ブチル４−（４−（エチルスルホンアミド）ベンジル）ピペラジン−１−カルボキシレート（０．６４０ｇ、１．６６９ｍｍｏｌ）と炭酸カリウム（０．３４６ｇ、２．５０３ｍｍｏｌ）を加え、５０℃で１２時間さらに撹拌した後、温度を室温に下げて反応を終了した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、１２ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜３０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．７８０ｇ、８５．０％）を黄色固体として得た。
【０９７６】
［ステップ２］メチル３−フルオロ−４−（（Ｎ−（４−（ピペラジン−１−イルメチル）フェニル）エチルスルホンアミド）メチル）ベンゾエートヒドロクロリドの合成
【化４２５】
2018526343.tif 000449
【０９７７】
ステップ１で製造されたｔ−ブチル４−（４−（Ｎ−（２−フルオロ−４−（メトキシカルボニル）ベンジル）エチルスルホンアミド）ベンジル）ピペラジン−１−カルボキシレート（０．７８０ｇ、１．４１９ｍｍｏｌ）と塩酸（４．００Ｍ  ｓｏｌｕｔｉｏｎ  ｉｎ  １，４−ｄｉｏｘａｎｅ、１．４１９ｍＬ、５．６７６ｍｍｏｌ）を室温でジクロロメタン（１０ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で５時間撹拌した。反応混合物を減圧下で溶媒を除去した後、表題化合物にさらなる精製を加えずに、そのまま使用した（０．６８０ｇ、９８．６％、白色固体）。
【０９７８】
［ステップ３］メチル４−（（Ｎ−（４−（（４−アセチルピペラジン−１−イル）メチル）フェニル）エチルスルホンアミド）メチル）−３−フルオロベンゾエートの合成
【化４２６】
2018526343.tif 000450
【０９７９】
ステップ２で製造されたメチル３−フルオロ−４−（（Ｎ−（４−（ピペラジン−１−イルメチル）フェニル）エチルスルホンアミド）メチル）ベンゾエートヒドロクロリド（０．２００ｇ、０．４１２ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．０８６ｍＬ、０．６１７ｍｍｏｌ）、そして酢酸無水物（０．０４７ｍＬ、０．４９４ｍｍｏｌ）を室温でジクロロメタン（５ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で５時間撹拌した。反応混合物に水を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した。有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。表題化合物にさらなる精製を加えずに、そのまま使用した（０．１３０ｇ、６４．３％、黄色オイル）。
【０９８０】
［ステップ４］Ｎ−（４−（（４−アセチルピペラジン−１−イル）メチル）フェニル）−Ｎ−（２−フルオロ−４−（ヒドラジンカルボニル）ベンジル）エタンスルホンアミドの合成
【化４２７】
2018526343.tif 000451
【０９８１】
ステップ３で製造されたメチル４−（（Ｎ−（４−（（４−アセチルピペラジン−１−イル）メチル）フェニル）エチルスルホンアミド）メチル）−３−フルオロベンゾエート（０．１３０ｇ、０．２６４ｍｍｏｌ）とヒドラジンモノハイドレート（０．１２９ｍＬ、２．６４５ｍｍｏｌ）を室温でエタノール（５ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で１２時間撹拌した。反応混合物に水を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。表題化合物にさらなる精製を加えずに、そのまま使用した（０．０９６ｇ、７３．８％、黄色固体）。
【０９８２】
［ステップ５］化合物１１４０２の合成
【化４２８】
2018526343.tif 000452
【０９８３】
ステップ４で製造されたＮ−（４−（（４−アセチルピペラジン−１−イル）メチル）フェニル）−Ｎ−（２−フルオロ−４−（ヒドラジンカルボニル）ベンジル）エタンスルホンアミド（０．０９６ｇ、０．１９５ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．１０９ｍＬ、０．７８１ｍｍｏｌ）、そして２，２−ジフルオロ酢酸無水物（０．０４２ｍＬ、０．３９１ｍｍｏｌ）を室温でテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）に混ぜた混合物を５時間加熱還流した後、室温に下げ、反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、４ｇカートリッジ；メタノール／ジクロロメタン＝０％〜５％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．０２１ｇ、１９．５％）を黄色オイルとして得た。
【０９８４】
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．８８（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０，１．７Ｈｚ），７．７６−７．６６（ｍ，２Ｈ），７．３０（ｔ，４Ｈ，Ｊ＝４．７Ｈｚ），７．１０−６．７２（ｍ，１Ｈ），５．０５（ｓ，２Ｈ），３．６２（ｓ，２Ｈ），３．５２−３．４２（ｍ，４Ｈ），３．２０−３．０８（ｍ，２Ｈ），２．４１（ｓ，４Ｈ），２．０８（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），１．５１−１．３９（ｍ，３Ｈ）；ＬＲＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５５２．４５（Ｍ＋＋１）．
【０９８５】
実施例１１２：化合物１１４０３の合成、Ｎ−（３−（（４−アセチルピペラジン−１−イル）メチル）フェニル）−Ｎ−（４−（５−（ジフルオロメチル）−１，３、４−オキサジアゾール−２−イル）−２−フルオロベンジル）エタンスルホンアミド
［ステップ１］ｔ−ブチル４−（３−（Ｎ−（２−フルオロ−４−（メトキシカルボニル）ベンジル）エチルスルホンアミド）ベンジル）ピペラジン−１−カルボキシレートの合成
【化４２９】
2018526343.tif 000453
【０９８６】
メチル４−（ブロモメチル）−３−フルオロベンゾエート（０．４５４ｇ、１．８３６ｍｍｏｌ）とヨウ化カリウム（０．０５５ｇ、０．３３４ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３０ｍＬ）に溶かした溶液を室温で３０分間撹拌し、実施例１０７のステップ３で製造されたｔ−ブチル４−（３−（エチルスルホンアミド）ベンジル）ピペラジン−１−カルボキシレート（０．６４０ｇ、１．６６９ｍｍｏｌ）と炭酸カリウム（０．３４６ｇ、２．５０３ｍｍｏｌ）を加え、５０℃で１２時間さらに撹拌した後、温度を室温に下げて反応を終了した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、１２ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜３０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．７８０ｇ、８５．０％）を黄色固体として得た。
【０９８７】
［ステップ２］メチル３−フルオロ−４−（（Ｎ−（３−（ピペラジン−１−イルメチル）フェニル）エチルスルホンアミド）メチル）ベンゾエートヒドロクロリドの合成
【化４３０】
2018526343.tif 000454
【０９８８】
ステップ１で製造されたｔ−ブチル４−（３−（Ｎ−（２−フルオロ−４−（メトキシカルボニル）ベンジル）エチルスルホンアミド）ベンジル）ピペラジン−１−カルボキシレート（０．７８０ｇ、１．４１９ｍｍｏｌ）と塩酸（４．００Ｍ  ｓｏｌｕｔｉｏｎ  ｉｎ  １，４−ｄｉｏｘａｎｅ、１．４１９ｍＬ、５．６７６ｍｍｏｌ）を室温でジクロロメタン（１０ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で５時間撹拌した。反応混合物を減圧下で溶媒を除去した後、表題化合物にさらなる精製を加えずに、そのまま使用した（０．６８０ｇ、９８．６％、白色固体）。
【０９８９】
［ステップ３］メチル４−（（Ｎ−（３−（（４−アセチルピペラジン−１−イル）メチル）フェニル）エチルスルホンアミド）メチル）−３−フルオロベンゾエートの合成
【化４３１】
2018526343.tif 000455
【０９９０】
ステップ２で製造されたメチル３−フルオロ−４−（（Ｎ−（３−（ピペラジン−１−イルメチル）フェニル）エチルスルホンアミド）メチル）ベンゾエートヒドロクロリド（０．２００ｇ、０．４１２ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．０８６ｍＬ、０．６１７ｍｍｏｌ）、そして酢酸無水物（０．０５０ｍＬ、０．５３５ｍｍｏｌ）を室温でジクロロメタン（５ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で５時間撹拌した。反応混合物に水を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した。有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、１２ｇカートリッジ；メタノール／ジクロロメタン＝０％〜５％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．１６０ｇ、７９．１％）を黄色オイルとして得た。
【０９９１】
［ステップ４］Ｎ−（３−（（４−アセチルピペラジン−１−イル）メチル）フェニル）−Ｎ−（２−フルオロ−４−（ヒドラジンカルボニル）ベンジル）エタンスルホンアミドの合成
【化４３２】
2018526343.tif 000456
【０９９２】
ステップ３で製造されたメチル４−（（Ｎ−（３−（（４−アセチルピペラジン−１−イル）メチル）フェニル）エチルスルホンアミド）メチル）−３−フルオロベンゾエート（０．１６０ｇ、０．３２５ｍｍｏｌ）とヒドラジンモノハイドレート（０．１５８ｍＬ、３．２５５ｍｍｏｌ）を９０℃でエタノール（５ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で１２時間撹拌した後、温度を室温に下げて反応を終了した。反応混合物に水を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。表題化合物にさらなる精製を加えずに、そのまま使用した（０．０９６ｇ、６０．０％、黄色固体）。
【０９９３】
［ステップ５］化合物１１４０３の合成
【化４３３】
2018526343.tif 000457
【０９９４】
ステップ４で製造されたＮ−（３−（（４−アセチルピペラジン−１−イル）メチル）フェニル）−Ｎ−（２−フルオロ−４−（ヒドラジンカルボニル）ベンジル）エタンスルホンアミド（０．０９６ｇ、０．１９５ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．１０９ｍＬ、０．７８１ｍｍｏｌ）、そして２，２−ジフルオロ酢酸無水物（０．０４２ｍＬ、０．３９１ｍｍｏｌ）を室温でテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）に混ぜた混合物を５時間加熱還流した後、室温に下げ、反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、４ｇカートリッジ；メタノール／ジクロロメタン＝０％〜５％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．０２１ｇ、１９．５％）を白色固体として得た。
【０９９５】
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．８５（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０，１．６Ｈｚ），７．７３−７．６３（ｍ，２Ｈ），７．３４−７．２５（ｍ，２Ｈ），７．２７−７．１８（ｍ，２Ｈ），７．１１−６．７７（ｍ，１Ｈ），５．０５（ｓ，２Ｈ），３．５７（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），３．５１−３．３９（ｍ，４Ｈ），３．１５（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），２．３３（ｔ，４Ｈ，Ｊ＝１０．２Ｈｚ），２．０６（ｓ，３Ｈ），１．４５（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５５２．５１（Ｍ＋＋１）．
【０９９６】
実施例１１３：化合物１１４０４の合成、Ｎ−（４−（５−（ジフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−２−フルオロベンジル）−Ｎ−（３−（（４−（メチルスルホニル）ピペラジン−１−イル）メチル）フェニル）エタンスルホンアミド
［ステップ１］メチル３−フルオロ−４−（（Ｎ−（３−（（４−（メチルスルホニル）ピペラジン−１−イル）メチル）フェニル）エチルスルホンアミド）メチル）ベンゾエートの合成
【化４３４】
2018526343.tif 000458
【０９９７】
実施例１１２のステップ２で製造されたメチル３−フルオロ−４−（（Ｎ−（３−（ピペラジン−１−イルメチル）フェニル）エチルスルホンアミド）メチル）ベンゾエートヒドロクロリド（０．２００ｇ、０．４１２ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．０８６ｍＬ、０．６１７ｍｍｏｌ）、そしてメタンスルホニルクロリド（０．０４１ｍＬ、０．５３５ｍｍｏｌ）を室温でジクロロメタン（５ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で５時間撹拌した。反応混合物に水を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した。有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、１２ｇカートリッジ；メタノール／ジクロロメタン＝０％〜５％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．１３０ｇ、５９．９％）を黄色オイルとして得た。
【０９９８】
［ステップ２］Ｎ−（２−フルオロ−４−（ヒドラジンカルボニル）ベンジル）−Ｎ−（３−（（４−（メチルスルホニル）ピペラジン−１−イル）メチル）フェニル）エタンスルホンアミドの合成
【化４３５】
2018526343.tif 000459
【０９９９】
ステップ１で製造されたメチル３−フルオロ−４−（（Ｎ−（３−（（４−（メチルスルホニル）ピペラジン−１−イル）メチル）フェニル）エチルスルホンアミド）メチル）ベンゾエート（０．１３０ｇ、０．２４６ｍｍｏｌ）とヒドラジンモノハイドレート（０．１２０ｍＬ、２．４６４ｍｍｏｌ）を９０℃でエタノール（１０ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で１２時間撹拌した後、温度を室温に下げて反応を終了した。反応混合物に水を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。表題化合物にさらなる精製を加えずに、そのまま使用した（０．０９２ｇ、７０．８％、黄色固体）。
【１０００】
［ステップ３］化合物１１４０４の合成
【化４３６】
2018526343.tif 000460
【１００１】
ステップ２で製造されたＮ−（２−フルオロ−４−（ヒドラジンカルボニル）ベンジル）−Ｎ−（３−（（４−（メチルスルホニル）ピペラジン−１−イル）メチル）フェニル）エタンスルホンアミド（０．１６０ｇ、０．３０３ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．１６９ｍＬ、１．２１３ｍｍｏｌ）、そして２，２−ジフルオロ酢酸無水物（０．０６６ｍＬ、０．６０６ｍｍｏｌ）を室温でテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）に混ぜた混合物を１２時間加熱還流した後、室温に下げ、反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、４ｇカートリッジ；メタノール／ジクロロメタン＝０％〜５％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．１１０ｇ、６１．７％）を黄色オイルとして得た。
【１００２】
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．８６（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０，１．７Ｈｚ），７．７３−７．６３（ｍ，２Ｈ），７．３６−７．１６（ｍ，４Ｈ），７．１１−６．７５（ｍ，１Ｈ），５．０４（ｓ，２Ｈ），３．５２（ｓ，２Ｈ），３．２１−３．１０（ｍ，６Ｈ），２．７８（ｓ，３Ｈ），２．４５（ｓ，４Ｈ），１．５１−１．４０（ｍ，３Ｈ）；ＬＲＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５８８．４８（Ｍ＋＋１）．
【１００３】
実施例１１４：化合物１１４０５の合成、Ｎ−（４−（５−（ジフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−２−フルオロベンジル）−Ｎ−（３−（（４−メチルピペラジン−１−イル）メチル）フェニル）エタンスルホンアミド
［ステップ１］メチル３−フルオロ−４−（（Ｎ−（３−（（４−メチルピペラジン−１−イル）メチル）フェニル）エチルスルホンアミド）メチル）ベンゾエートの合成
【化４３７】
2018526343.tif 000461
【１００４】
実施例１１２のステップ２で製造されたメチル３−フルオロ−４−（（Ｎ−（３−（ピペラジン−１−イルメチル）フェニル）エチルスルホンアミド）メチル）ベンゾエートヒドロクロリド（０．２００ｇ、０．４１２ｍｍｏｌ）、ホルムアルデヒド（０．０３７ｇ、１．２３５ｍｍｏｌ）、そして酢酸（０．０２６ｍＬ、０．４５３ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（５ｍＬ）に溶かした溶液を室温で３０分間撹拌し、ナトリウムトリアセトキシボロヒドリド（０．１３１ｇ、０．６１７ｍｍｏｌ）を加え、同じ温度で５時間さらに撹拌した。反応混合物に水を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、１２ｇカートリッジ；メタノール／ジクロロメタン＝０％〜５％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．１２０ｇ、６２．９％）を黄色オイルとして得た。
【１００５】
［ステップ２］Ｎ−（２−フルオロ−４−（ヒドラジンカルボニル）ベンジル）−Ｎ−（３−（（４−メチルピペラジン−１−イル）メチル）フェニル）エタンスルホンアミドの合成
【化４３８】
2018526343.tif 000462
【１００６】
ステップ１で製造されたメチル３−フルオロ−４−（（Ｎ−（３−（（４−メチルピペラジン−１−イル）メチル）フェニル）エチルスルホンアミド）メチル）ベンゾエート（０．１２０ｇ、０．２５９ｍｍｏｌ）とヒドラジンモノハイドレート（０．１２６ｍＬ、２．５８９ｍｍｏｌ）を９０℃でエタノール（５ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で１２時間撹拌した後、温度を室温に下げて反応を終了した。反応混合物に水を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。表題化合物にさらなる精製を加えずに、そのまま使用した（０．０８９ｇ、７４．２％、黄色固体）。
【１００７】
［ステップ３］化合物１１４０５の合成
【化４３９】
2018526343.tif 000463
【１００８】
ステップ２で製造されたＮ−（２−フルオロ−４−（ヒドラジンカルボニル）ベンジル）−Ｎ−（３−（（４−メチルピペラジン−１−イル）メチル）フェニル）エタンスルホンアミド（０．１５０ｇ、０．３２４ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．１８０ｍＬ、１．２９４ｍｍｏｌ）、そして２，２−ジフルオロ酢酸無水物（０．０７０ｍＬ、０．６４７ｍｍｏｌ）を室温でテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）に混ぜた混合物を１２時間加熱還流した後、室温に下げ、反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、４ｇカートリッジ；メタノール／ジクロロメタン＝０％〜５％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．０９０ｇ、５３．１％）を黄色オイルとして得た。
【１００９】
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．８７（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１，１．７Ｈｚ），７．７５−７．６５（ｍ，２Ｈ），７．３４−７．１８（ｍ，４Ｈ），７．１２−６．７３（ｍ，１Ｈ），５．０６（ｓ，２Ｈ），３．５０（ｓ，２Ｈ），３．１５（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），２．７１−２．４０（ｍ，８Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ），１．４７（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５２４．５０（Ｍ＋＋１）．
【１０１０】
実施例１１５：化合物１１４０６の合成、Ｎ−（３−（（４−アセチルピペラジン−１−イル）メチル）フェニル）−Ｎ−（２−フルオロ−４−（５−（トリフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ベンジル）エタンスルホンアミド
【化４４０】
2018526343.tif 000464
【１０１１】
実施例１１２のステップ４で製造されたＮ−（３−（（４−アセチルピペラジン−１−イル）メチル）フェニル）−Ｎ−（２−フルオロ−４−（ヒドラジンカルボニル）ベンジル）エタンスルホンアミド（０．０５２ｇ、０．１０６ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．０５９ｍＬ、０．４２３ｍｍｏｌ）、そしてトリフルオロ酢酸無水物（０．０３０ｍＬ、０．２１２ｍｍｏｌ）を室温でテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）に混ぜた混合物を１２時間加熱還流した後、室温に下げ、反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、１２ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜１００％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．０２１ｇ、３４．９％）を黄色固体として得た。
【１０１２】
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．８８（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０，１．６Ｈｚ），７．７７−７．６８（ｍ，２Ｈ），７．６１（ｓ，１Ｈ），７．４８−７．３２（ｍ，３Ｈ），５．０７（ｓ，２Ｈ），４．１８（ｓ，２Ｈ），３．８５（ｓ，２Ｈ），３．１８（ｑ，３Ｈ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），３．０７（ｓ，５Ｈ），２．１３（ｓ，３Ｈ），１．４６（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５７０．５６（Ｍ＋＋１）．
【１０１３】
実施例１１６：化合物１１４１１の合成、Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（（５−（５−（ジフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ピリジン−２−イル）メチル）エタンスルホンアミド
［ステップ１］Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）エタンスルホンアミドの合成
【化４４１】
2018526343.tif 000465
【１０１４】
３−クロロ−４−フルオロアニリン（２．０００ｇ、１３．７４０ｍｍｏｌ）、ピリジン（１．３２８ｍＬ、１６．４８８ｍｍｏｌ）、そしてエタンスルホニルクロリド（１．９４３ｇ、１５．１１４ｍｍｏｌ）を室温でジクロロメタン（１００ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で５時間撹拌した。反応混合物に水を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した。有機層を１Ｎ−塩酸水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。表題化合物にさらなる精製を加えずに、そのまま使用した（２．１００ｇ、６４．３％、黒色固体）。
【１０１５】
［ステップ２］メチル６−（（Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）エチルスルホンアミド）メチル）ニコチネートの合成
【化４４２】
2018526343.tif 000466
【１０１６】
メチル６−（ブロモメチル）ニコチネート（０．６５８ｇ、２．８６１ｍｍｏｌ）とヨウ化カリウム（０．０８６ｇ、０．５２０ｍｍｏｌ）を５０℃でＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３０ｍＬ）に溶かした溶液に、ステップ１で製造されたＮ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）エタンスルホンアミド（０．６００ｇ、２．６０１ｍｍｏｌ）と炭酸カリウム（０．５３９ｇ、３．９０２ｍｍｏｌ）を加え、同じ温度で１２時間撹拌した後、温度を室温に下げて反応を終了した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、１２ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜４０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．５１０ｇ、５０．７％）を黄色固体として得た。
【１０１７】
［ステップ３］Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（（５−（ヒドラジンカルボニル）ピリジン−２−イル）メチル）エタンスルホンアミドの合成
【化４４３】
2018526343.tif 000467
【１０１８】
ステップ２で製造されたメチル６−（（Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）エチルスルホンアミド）メチル）ニコチネート（０．５１０ｇ、１．３１８ｍｍｏｌ）とヒドラジンモノハイドレート（０．６４１ｍＬ、１３．１８４ｍｍｏｌ）を９０℃でエタノール（１０ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で１２時間撹拌した後、温度を室温に下げて反応を終了した。反応混合物を減圧下で溶媒を除去した後、表題化合物にさらなる精製を加えずに、そのまま使用した（０．３００ｇ、５８．８％、白色固体）。
【１０１９】
［ステップ４］化合物１１４１１の合成
【化４４４】
2018526343.tif 000468
【１０２０】
ステップ３で製造されたＮ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（（５−（ヒドラジンカルボニル）ピリジン−２−イル）メチル）エタンスルホンアミド（０．１５０ｇ、０．３８８ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．２１６ｍＬ、１．５５１ｍｍｏｌ）、そして２，２−ジフルオロ酢酸無水物（０．０８４ｍＬ、０．７７６ｍｍｏｌ）を９０℃でテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で５時間撹拌した後、温度を室温に下げて反応を終了した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、４ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜５０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．０９２ｇ、５３．１％）を白色固体として得た。
【１０２１】
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ９．２６（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．３，０．９Ｈｚ），８．４２（ｄｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３，２．３，０．７Ｈｚ），７．７０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．２，０．９Ｈｚ），７．５４（ｄｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝６．５，２．７，０．７Ｈｚ），７．３８−７．２６（ｍ，１Ｈ），７．１６−７．０９（ｍ，１Ｈ），７．０９−６．８１（ｍ，１Ｈ），５．１３（ｓ，２Ｈ），３．２１（ｑｄ，２Ｈ，Ｊ＝７．４，０．７Ｈｚ），１．４５（ｔｄ，３Ｈ，Ｊ＝７．４，０．８Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４４７．４４（Ｍ＋＋１）．
【１０２２】
実施例１１７：化合物１１４１２の合成、Ｎ−（（５−（５−（ジフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ピリジン−２−イル）メチル）−Ｎ−フェニルエタンスルホンアミド
［ステップ１］Ｎ−フェニルエタンスルホンアミドの合成
【化４４５】
2018526343.tif 000469
【１０２３】
アニリン（０．９８０ｍＬ、１０．７３８ｍｍｏｌ）を０℃でジクロロメタン（１２ｍＬ）に溶かした溶液に、トリエチルアミン（１．９４６ｍＬ、１３．９５９ｍｍｏｌ）を加え、同じ温度で２０分間撹拌した。反応混合物にエタンスルホニルクロリド（１．１１９ｍＬ、１１．８１１ｍｍｏｌ）を加え、室温で２４時間さらに撹拌した。反応混合物に水を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した後、プラスチックフィルターで濾過して固体残留物と水溶液層を除去し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、４０ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜１５％）で精製及び濃縮し、表題化合物（１．４００ｇ、７０．４％）を黄色オイルとして得た。
【１０２４】
［ステップ２］メチル６−（（Ｎ−フェニルエチルスルホンアミド）メチル）ニコチネートの合成
【化４４６】
2018526343.tif 000470
【１０２５】
メチル６−（ブロモメチル）ニコチネート（０．７１０ｇ、３．０８８ｍｍｏｌ）とヨウ化カリウム（０．０９３ｇ、０．５６１ｍｍｏｌ）を室温でＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３０ｍＬ）に溶かした溶液に、ステップ１で製造されたＮ−フェニルエタンスルホンアミド（０．５２０ｇ、２．８０７ｍｍｏｌ）と炭酸カリウム（０．５８２ｇ、４．２１１ｍｍｏｌ）を加え、同じ温度で１２時間撹拌した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、１２ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜１００％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．５００ｇ、５３．３％）を黄色固体として得た。
【１０２６】
［ステップ３］Ｎ−（（５−（ヒドラジンカルボニル）ピリジン−２−イル）メチル）−Ｎ−フェニルエタンスルホンアミドの合成
【化４４７】
2018526343.tif 000471
【１０２７】
ステップ２で製造されたメチル６−（（Ｎ−フェニルエチルスルホンアミド）メチル）ニコチネート（０．３００ｇ、０．８９７ｍｍｏｌ）とヒドラジンモノハイドレート（０．４３６ｍＬ、８．９７２ｍｍｏｌ）を９０℃でエタノール（１０ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で１２時間撹拌した後、温度を室温に下げて反応を終了した。反応混合物を減圧下で溶媒を除去した後、表題化合物にさらなる精製を加えずに、そのまま使用した（０．２２０ｇ、７３．３％、白色固体）。
【１０２８】
［ステップ４］化合物１１４１２の合成
【化４４８】
2018526343.tif 000472
【１０２９】
ステップ３で製造されたＮ−（（５−（ヒドラジンカルボニル）ピリジン−２−イル）メチル）−Ｎ−フェニルエタンスルホンアミド（０．２２０ｇ、０．６５８ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．３６７ｍＬ、２．６３２ｍｍｏｌ）、そして２，２−ジフルオロ酢酸無水物（０．１４３ｍＬ、１．３１６ｍｍｏｌ）を９０℃でテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で５時間撹拌した後、温度を室温に下げて反応を終了した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、４ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜５０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．１２０ｇ、４６．２％）を白色固体として得た。
【１０３０】
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ９．２３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．２，０．８Ｈｚ），８．４２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３，２．２Ｈｚ），７．８０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３，０．８Ｈｚ），７．４８−７．２４（ｍ，５Ｈ），７．０９−６．８０（ｍ，１Ｈ），５．２２（ｓ，２Ｈ），３．２１（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），１．４６（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ３９５．４３（Ｍ＋＋１）．
【１０３１】
実施例１１８：化合物１１４２６の合成、Ｎ−（（５−（５−（ジフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ピリジン−２−イル）メチル）−１−（メチルスルホニル）−Ｎ−フェニルピペリジン−４−スルホンアミド
［ステップ１］メチル６−（（（１−（メチルスルホニル）−Ｎ−フェニルピペリジン）−４−スルホンアミド）メチル）ニコチネートの合成
【化４４９】
2018526343.tif 000473
【１０３２】
実施例１００のステップ３で製造されたメチル６−（（Ｎ−フェニルピペリジン−４−スルホンアミド）メチル）ニコチネートヒドロクロリド（０．１６５ｇ、０．３８７ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．０８１ｍＬ、０．５８１ｍｍｏｌ）、そしてメタンスルホニルクロリド（０．０３６ｍＬ、０．４６５ｍｍｏｌ）を室温でジクロロメタン（１０ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で５時間撹拌した。反応混合物に水を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、１２ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜８０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．１１０ｇ、６０．７％）を黄色固体として得た。
【１０３３】
［ステップ２］Ｎ−（（５−（ヒドラジンカルボニル）ピリジン−２−イル）メチル）−１−（メチルスルホニル）−Ｎ−フェニルピペリジン−４−スルホンアミドの合成
【化４５０】
2018526343.tif 000474
【１０３４】
ステップ１で製造されたメチル６−（（（１−（メチルスルホニル）−Ｎ−フェニルピペリジン）−４−スルホンアミド）メチル）ニコチネート（０．１１０ｇ、０．２３５ｍｍｏｌ）とヒドラジンモノハイドレート（０．１１８ｇ、２．３５３ｍｍｏｌ）を室温でエタノール（１０ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で１２時間撹拌した。反応混合物を減圧下で溶媒を除去し、得られた濃縮物に水を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。表題化合物にさらなる精製を加えずに、そのまま使用した（０．０８６ｇ、７８．２％、黄色固体）。
【１０３５】
［ステップ３］化合物１１４２６の合成
【化４５１】
2018526343.tif 000475
【１０３６】
ステップ２で製造されたＮ−（（５−（ヒドラジンカルボニル）ピリジン−２−イル）メチル）−１−（メチルスルホニル）−Ｎ−フェニルピペリジン−４−スルホンアミド（０．０８６ｇ、０．１８４ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．１０３ｍＬ、０．７３６ｍｍｏｌ）、そして２，２−ジフルオロ酢酸無水物（０．０４０ｍＬ、０．３６８ｍｍｏｌ）を室温でテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）に混ぜた混合物を１２時間加熱還流した後、室温に下げ、反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、１２ｇカートリッジ；メタノール／ジクロロメタン＝０％〜５％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．０５３ｇ、５４．６％）を黄色固体として得た。
【１０３７】
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ９．２３（ｓ，１Ｈ），８．４０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３，２．２Ｈｚ），７．７１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．４６−７．３２（ｍ，３Ｈ），７．３４−７．２６（ｍ，２Ｈ），７．１１−６．７８（ｍ，１Ｈ），５．２１（ｓ，２Ｈ），３．９６−３．８８（ｍ，２Ｈ），３．３１−３．２１（ｍ，１Ｈ），２．８６−２．７６（ｍ，５Ｈ），２．３２−２．２３（ｍ，２Ｈ），２．１５−２．０１（ｍ，２Ｈ）；ＬＲＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５２８．５１（Ｍ＋＋１）．
【１０３８】
実施例１１９：化合物１１４２７の合成、Ｎ−（４−（５−（ジフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−２−フルオロベンジル）−Ｎ−（３−（１−メチルピペリジン−４−イル）フェニル）エタンスルホンアミド
［ステップ１］ｔ−ブチル４−（３−（エチルスルホンアミド）フェニル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキシレートの合成
【化４５２】
2018526343.tif 000476
【１０３９】
実施例９９のステップ１で製造されたＮ−（３−ブロモフェニル）エタンスルホンアミド（１．０００ｇ、３．７８６ｍｍｏｌ）、ｔ−ブチル４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３、２−ジオキサボロラン−２−イル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキシレート（１．２８８ｇ、４．１６４ｍｍｏｌ）、［１，１’−ビス（ジ−ｔ−ブチルホスフィノ）−フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（０．２４７ｇ、０．３７９ｍｍｏｌ）、そして炭酸ナトリウム（０．６０２ｇ、５．６７９ｍｍｏｌ）を室温で１，４−ジオキサン（５０ｍＬ）／水（１０ｍＬ）に混ぜた混合物を１２時間加熱還流した後、室温に下げ、反応混合物をセライトパッドで濾過し、固体を除去したろ液に水を注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、４０ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜３０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（１．３００ｇ、９３．７％）を黄色固体として得た。
【１０４０】
［ステップ２］ｔ−ブチル４−（３−（エチルスルホンアミド）フェニル）ピペリジン−１−カルボキシレートの合成
【化４５３】
2018526343.tif 000477
【１０４１】
ステップ１で製造されたｔ−ブチル４−（３−（エチルスルホンアミド）フェニル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキシレート（０．９００ｇ、２．４５６ｍｍｏｌ）を室温でＰｄ／Ｃ（５０ｍｇ）、メタノール（２０ｍＬ）に溶かした溶液を、Ｈ２（ｇａｓ）下で同じ温度で１２時間撹拌した。反応混合物をセライトパッドで濾過し、固体を除去したろ液に水を注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。表題化合物にさらなる精製を加えずに、そのまま使用した（０．８２０ｇ、９０．６％、黄色固体）。
【１０４２】
［ステップ３］ｔ−ブチル４−（３−（Ｎ−（２−フルオロ−４−（メトキシカルボニル）ベンジル）エチルスルホンアミド）フェニル）ピペリジン−１−カルボキシレートの合成
【化４５４】
2018526343.tif 000478
【１０４３】
メチル４−（ブロモメチル）−３−フルオロベンゾエート（０．６０５ｇ、２．４４８ｍｍｏｌ）とヨウ化カリウム（０．０７４ｇ、０．４４５ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）に溶かした溶液を室温で３０分間撹拌し、ステップ２で製造されたｔ−ブチル４−（３−（エチルスルホンアミド）フェニル）ピペリジン−１−カルボキシレート（０．８２０ｇ、２．２２５ｍｍｏｌ）と炭酸カリウム（０．４６１ｇ、３．３３８ｍｍｏｌ）を加え、５０℃で１２時間さらに撹拌した後、温度を室温に下げて反応を終了した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、１２ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜３０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．９００ｇ、７５．６％）を黄色固体として得た。
【１０４４】
［ステップ４］メチル３−フルオロ−４−（（Ｎ−（３−（ピペリジン−４−イル）フェニル）エチルスルホンアミド）メチル）ベンゾエートヒドロクロリドの合成
【化４５５】
2018526343.tif 000479
【１０４５】
ステップ３で製造されたｔ−ブチル４−（３−（Ｎ−（２−フルオロ−４−（メトキシカルボニル）ベンジル）エチルスルホンアミド）フェニル）ピペリジン−１−カルボキシレート（０．９００ｇ、１．６８３ｍｍｏｌ）と塩酸（４．００Ｍ  ｓｏｌｕｔｉｏｎ  ｉｎ  １，４−ｄｉｏｘａｎｅ、１．６８３ｍＬ、６．７３４ｍｍｏｌ）を室温でジクロロメタン（１０ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で５時間撹拌した。反応混合物を減圧下で溶媒を除去した後、表題化合物にさらなる精製を加えずに、そのまま使用した（０．７５０ｇ、９４．６％、黄色固体）。
【１０４６】
［ステップ５］メチル３−フルオロ−４−（（Ｎ−（３−（１−メチルピペリジン−４−イル）フェニル）エチルスルホンアミド）メチル）ベンゾエートの合成
【化４５６】
2018526343.tif 000480
【１０４７】
ステップ４で製造されたメチル３−フルオロ−４−（（Ｎ−（３−（ピペリジン−４−イル）フェニル）エチルスルホンアミド）メチル）ベンゾエートヒドロクロリド（０．３００ｇ、０．６３７ｍｍｏｌ）、ホルムアルデヒド（０．０５７ｇ、１．９１１ｍｍｏｌ）、そして酢酸（０．０４４ｍＬ、０．７６４ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（１０ｍＬ）に溶かした溶液を室温で３０分間撹拌し、ナトリウムトリアセトキシボロヒドリド（０．２０２ｇ、０．９５５ｍｍｏｌ）を加え、同じ温度で１２時間さらに撹拌した。反応混合物に水を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、１２ｇカートリッジ；メタノール／ジクロロメタン＝０％〜５％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．２６４ｇ、９２．４％）を黄色固体として得た。
【１０４８】
［ステップ６］Ｎ−（２−フルオロ−４−（ヒドラジンカルボニル）ベンジル）−Ｎ−（３−（１−メチルピペリジン−４−イル）フェニル）エタンスルホンアミドの合成
【化４５７】
2018526343.tif 000481
【１０４９】
ステップ５で製造されたメチル３−フルオロ−４−（（Ｎ−（３−（１−メチルピペリジン−４−イル）フェニル）エチルスルホンアミド）メチル）ベンゾエート（０．２６４ｇ、０．５８９ｍｍｏｌ）とヒドラジンモノハイドレート（０．２８６ｍＬ、５．８８６ｍｍｏｌ）を９０℃でエタノール（１０ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で１２時間撹拌した後、温度を室温に下げて反応を終了した。反応混合物に水を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。表題化合物にさらなる精製を加えずに、そのまま使用した（０．１７６ｇ、６６．７％、黄色固体）。
【１０５０】
［ステップ７］化合物１１４２７の合成
【化４５８】
2018526343.tif 000482
【１０５１】
ステップ６で製造されたＮ−（２−フルオロ−４−（ヒドラジンカルボニル）ベンジル）−Ｎ−（３−（１−メチルピペリジン−４−イル）フェニル）エタンスルホンアミド（０．１７６ｇ、０．３９２ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．２１９ｍＬ、１．５６９ｍｍｏｌ）、そして２，２−ジフルオロ酢酸無水物（０．０８５ｍＬ、０．７８５ｍｍｏｌ）を室温でジクロロメタン（１０ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で５時間撹拌した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、４ｇカートリッジ；メタノール／ジクロロメタン＝０％〜５％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．０９８ｇ、４９．１％）を黄色固体として得た。
【１０５２】
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．８７（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０，１．７Ｈｚ），７．７６−７．６４（ｍ，２Ｈ），７．２９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１５．５Ｈｚ），７．２４−７．１１（ｍ，３Ｈ），７．０８−６．７３（ｍ，１Ｈ），５．０５（ｓ，２Ｈ），３．１４（ｑ，４Ｈ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），２．５４（ｔｔ，１Ｈ，Ｊ＝１１．９，３．８Ｈｚ），２．４８（ｓ，３Ｈ），２．３５−２．２４（ｍ，２Ｈ），２．０７−１．９１（ｍ，２Ｈ），１．８９−１．８１（ｍ，２Ｈ），１．４６（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５０９．４０（Ｍ＋＋１）．
【１０５３】
実施例１２０：化合物１１４２８の合成、Ｎ−（（５−（５−（ジフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ピリジン−２−イル）メチル）−Ｎ−フェニルテトラヒドロフラン−３−スルホンアミド
［ステップ１］Ｎ−フェニルテトラヒドロフラン−３−スルホンアミドの合成
【化４５９】
2018526343.tif 000483
【１０５４】
アニリン（０．１４７ｍＬ、１．６１１ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．３３７ｍＬ、２．４１６ｍｍｏｌ）、そしてテトラヒドロフラン−３−スルホニルクロリド（０．３３０ｇ、１．９３３ｍｍｏｌ）を室温でジクロロメタン（１０ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で５時間撹拌した。反応混合物に水を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した。有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、１２ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜４０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．３００ｇ、８２．０％）を黄色固体として得た。
【１０５５】
［ステップ２］メチル６−（（（Ｎ−フェニルテトラヒドロフラン）−３−スルホンアミド）メチル）ニコチネートの合成
【化４６０】
2018526343.tif 000484
【１０５６】
ステップ１で製造されたＮ−フェニルテトラヒドロフラン−３−スルホンアミド（０．３００ｇ、１．３２０ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（０．２７４ｇ、１．９８０ｍｍｏｌ）、メチル６−（ブロモメチル）ニコチネート（０．３３４ｇ、１．４５２ｍｍｏｌ）、そしてヨウ化カリウム（０．１１０ｇ、０．６６０ｍｍｏｌ）を室温でＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で１２時間撹拌した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、１２ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜７０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．１２０ｇ、２４．２％）を黄色固体として得た。
【１０５７】
［ステップ３］Ｎ−（（５−（ヒドラジンカルボニル）ピリジン−２−イル）メチル）−Ｎ−フェニルテトラヒドロフラン−３−スルホンアミドの合成
【化４６１】
2018526343.tif 000485
【１０５８】
ステップ２で製造されたメチル６−（（（Ｎ−フェニルテトラヒドロフラン）−３−スルホンアミド）メチル）ニコチネート（０．１２０ｇ、０．３１９ｍｍｏｌ）とヒドラジンモノハイドレート（０．１５５ｍＬ、３．１８８ｍｍｏｌ）を９０℃でエタノール（１０ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で１２時間撹拌した後、温度を室温に下げて反応を終了した。反応混合物を減圧下で溶媒を除去し、得られた濃縮物に水を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。表題化合物にさらなる精製を加えずに、そのまま使用した（０．０８２ｇ、６８．３％、白色固体）。
【１０５９】
［ステップ４］化合物１１４２８の合成
【化４６２】
2018526343.tif 000486
【１０６０】
ステップ３で製造されたＮ−（（５−（ヒドラジンカルボニル）ピリジン−２−イル）メチル）−Ｎ−フェニルテトラヒドロフラン−３−スルホンアミド（０．０８２ｇ、０．２１８ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．１２１ｍＬ、０．８７１ｍｍｏｌ）、そして２，２−ジフルオロ酢酸無水物（０．０４７ｍＬ、０．４３６ｍｍｏｌ）を９０℃でテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で５時間撹拌した後、温度を室温に下げて反応を終了した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、４ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜５０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．０５１ｇ、５３．６％）を黄色固体として得た。
【１０６１】
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ９．２３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．３，０．９Ｈｚ），８．３９（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３，２．２Ｈｚ），７．７２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．２，０．８Ｈｚ），７．４７−７．２５（ｍ，５Ｈ），７．１１−６．７７（ｍ，１Ｈ），５．２８−５．１３（ｍ，２Ｈ），４．２０−３．９１（ｍ，４Ｈ），３．８５（ｄｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．８，７．３，６．１Ｈｚ），２．４５−２．２０（ｍ，２Ｈ）；ＬＲＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４３７．４１（Ｍ＋＋１）．
【１０６２】
実施例１２１：化合物１１４２９の合成、Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（（５−（５−（トリフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ピリジン−２−イル）メチル）エタンスルホンアミド
【化４６３】
2018526343.tif 000487
【１０６３】
実施例１１６のステップ３で製造されたＮ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（（５−（ヒドラジンカルボニル）ピリジン−２−イル）メチル）エタンスルホンアミド（０．０６８ｇ、０．１７６ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．０９８ｍＬ、０．７０３ｍｍｏｌ）、そしてトリフルオロ酢酸無水物（０．０５０ｍＬ、０．３５２ｍｍｏｌ）を９０℃でテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で５時間撹拌した後、温度を室温に下げて反応を終了した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、１２ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜５０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．０４２ｇ、５１．４％）を黄色固体として得た。
【１０６４】
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ９．２６（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．３，０．８Ｈｚ），８．４２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．２，２．２Ｈｚ），７．７０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３，０．８Ｈｚ），７．５４（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝６．４，２．７Ｈｚ），７．３４（ｄｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．９，４．１，２．７Ｈｚ），７．１２（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），５．１３（ｓ，２Ｈ），３．２０（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），１．４５（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４６５．３０（Ｍ＋＋１）．
【１０６５】
実施例１２２：化合物１１４３０の合成、Ｎ−フェニル−Ｎ−（（５−（５−（トリフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ピリジン−２−イル）メチル）エタンスルホンアミド
【化４６４】
2018526343.tif 000488
【１０６６】
実施例１１７のステップ３で製造されたＮ−（（５−（ヒドラジンカルボニル）ピリジン−２−イル）メチル）−Ｎ−フェニルエタンスルホンアミド（０．０５６ｇ、０．１６７ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．０９３ｍＬ、０．６７０ｍｍｏｌ）、そしてトリフルオロ酢酸無水物（０．０４７ｍＬ、０．３３５ｍｍｏｌ）を９０℃でテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で５時間撹拌した後、温度を室温に下げて反応を終了した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、４ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜６０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．０３６ｇ、５２．１％）を黄色固体として得た。
【１０６７】
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ９．２２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．２，０．８Ｈｚ），８．３８（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３，２．２Ｈｚ），７．７８（ｄｔ，１Ｈ，Ｊ＝８．３，０．７Ｈｚ），７．４７−７．４０（ｍ，２Ｈ），７．４５−７．３２（ｍ，２Ｈ），７．３６−７．２４（ｍ，１Ｈ），５．２０（ｓ，２Ｈ），３．２０（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），１．５０−１．４１（ｍ，３Ｈ）；ＬＲＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４１３．０（Ｍ＋＋１）．
【１０６８】
実施例１２３：化合物１１４３１の合成、Ｎ−フェニル−Ｎ−（（５−（５−（トリフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ピリジン−２−イル）メチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−スルホンアミド
【化４６５】
2018526343.tif 000489
【１０６９】
実施例１０９のステップ３で製造されたＮ−（（５−（ヒドラジンカルボニル）ピリジン−２−イル）メチル）−Ｎ−フェニルテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−スルホンアミド（０．０９５ｇ、０．２４３ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．１３６ｍＬ、０．９７３ｍｍｏｌ）、そしてトリフルオロ酢酸無水物（０．０６９ｍＬ、０．４８７ｍｍｏｌ）を９０℃でテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で５時間撹拌した後、温度を室温に下げて反応を終了した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、４ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜６０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．０５６ｇ、４９．１％）を白色固体として得た。
【１０７０】
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ９．２０（ｄｔ，１Ｈ，Ｊ＝２．１，１．０Ｈｚ），８．３９（ｄｔ，１Ｈ，Ｊ＝８．３，２．０Ｈｚ），７．７８（ｄｔ，１Ｈ，Ｊ＝８．３，１．１Ｈｚ），７．４３（ｄｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．３，１．８，０．８Ｈｚ），７．４４−７．３２（ｍ，２Ｈ），７．３６−７．２１（ｍ，１Ｈ），５．２２（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），４．１９−４．０７（ｍ，２Ｈ），３．４６−３．２８（ｍ，３Ｈ），２．１０−１．９６（ｍ，４Ｈ）；ＬＲＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４６９．３０（Ｍ＋＋１）．
【１０７１】
実施例１２４：化合物１１４３２の合成、Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（（５−（５−（トリフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ピリジン−２−イル）メチル）メタンスルホンアミド
［ステップ１］Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）メタンスルホンアミドの合成
【化４６６】
2018526343.tif 000490
【１０７２】
３−クロロ−４−フルオロアニリン（２．０００ｇ、１３．７４０ｍｍｏｌ）、ピリジン（１．２１７ｍＬ、１５．１１４ｍｍｏｌ）、そしてメタンスルホニルクロリド（１．２７６ｍＬ、１６．４８８ｍｍｏｌ）を室温でジクロロメタン（８０ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で５時間撹拌した。反応混合物に水を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した。有機層を１Ｎ−塩酸水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。表題化合物にさらなる精製を加えずに、そのまま使用した（２．６００ｇ、８４．６％、黒色固体）。
【１０７３】
［ステップ２］メチル６−（（Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）メチルスルホンアミド）メチル）ニコチネートの合成
【化４６７】
2018526343.tif 000491
【１０７４】
メチル６−（ブロモメチル）ニコチネート（０．３３９ｇ、１．４７６ｍｍｏｌ）とヨウ化カリウム（０．１１１ｇ、０．６７１ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）に溶かした溶液を室温で３０分間撹拌し、ステップ１で製造されたＮ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）メタンスルホンアミド（０．３００ｇ、１．３４１ｍｍｏｌ）と炭酸カリウム（０．２７８ｇ、２．０１２ｍｍｏｌ）を加え、同じ温度で１２時間中さらに撹拌した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、１２ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜５０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．２９０ｇ、５８．０％）を黄色固体として得た。
【１０７５】
［ステップ３］Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（（５−（ヒドラジンカルボニル）ピリジン−２−イル）メチル）メタンスルホンアミドの合成
【化４６８】
2018526343.tif 000492
【１０７６】
ステップ２で製造されたメチル６−（（Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）メチルスルホンアミド）メチル）ニコチネート（０．１００ｇ、０．２６８ｍｍｏｌ）とヒドラジンモノハイドレート（０．１３０ｍＬ、２．６８２ｍｍｏｌ）を９０℃でエタノール（１０ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で１２時間撹拌した後、温度を室温に下げて反応を終了した。反応混合物を減圧下で溶媒を除去し、得られた濃縮物に水を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。表題化合物にさらなる精製を加えずに、そのまま使用した（０．０７１ｇ、７１．０％、黄色固体）。
【１０７７】
［ステップ４］化合物１１４３２の合成
【化４６９】
2018526343.tif 000493
【１０７８】
ステップ３で製造されたＮ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（（５−（ヒドラジンカルボニル）ピリジン−２−イル）メチル）メタンスルホンアミド（０．０７１ｇ、０．１９０ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．１０６ｍＬ、０．７６２ｍｍｏｌ）、そしてトリフルオロ酢酸無水物（０．０５４ｍＬ、０．３８１ｍｍｏｌ）を９０℃でテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で５時間撹拌した後、温度を室温に下げて反応を終了した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、４ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜５０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．０３６ｇ、４１．９％）を黄色固体として得た。
【１０７９】
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ９．２９（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．３，０．８Ｈｚ），８．４３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．２，２．２Ｈｚ），７．６７（ｄｔ，１Ｈ，Ｊ＝８．３，０．７Ｈｚ），７．５４（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝６．４，２．７Ｈｚ），７．４１−７．２６（ｍ，１Ｈ），７．１４（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），５．１１（ｓ，２Ｈ），３．０９（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝０．４Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４５１．３８（Ｍ＋＋１）．
【１０８０】
実施例１２５：化合物１１４３３の合成、Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（（５−（５−（ジフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ピリジン−２−イル）メチル）メタンスルホンアミド
【化４７０】
2018526343.tif 000494
【１０８１】
実施例１２４のステップ３で製造されたＮ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（（５−（ヒドラジンカルボニル）ピリジン−２−イル）メチル）メタンスルホンアミド（０．０７０ｇ、０．１８８ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．１０５ｍＬ、０．７５１ｍｍｏｌ）、そして２，２−ジフルオロ酢酸無水物（０．０４７ｍＬ、０．３７６ｍｍｏｌ）を室温でテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で５時間撹拌した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、４ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜５０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．０４６ｇ、５６．６％）を黄色固体として得た。
【１０８２】
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ９．２９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．４２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．２，２．２Ｈｚ），７．６５（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１，０．８Ｈｚ），７．５４（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝６．５，２．７Ｈｚ），７．３４（ｄｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．８，４．１，２．７Ｈｚ），７．１４（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．１０−６．８１（ｍ，１Ｈ），５．１０（ｓ，２Ｈ），３．０９（ｓ，３Ｈ）；ＬＲＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４３３．４０（Ｍ＋＋１）．
【１０８３】
実施例１２６：化合物１１４４７の合成、１−（１−アセチルアゼチジン−３−イル）−Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（４−（５−（ジフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−２−フルオロベンジル）ピペリジン−４−スルホンアミド
［ステップ１］ｔ−ブチル４−（Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル）ピペリジン−１−カルボキシレートの合成
【化４７１】
2018526343.tif 000495
【１０８４】
３−クロロ−４−フルオロアニリン（２．２００ｇ、１５．１１４ｍｍｏｌ）とｔ−ブチル４−（クロロスルホニル）ピペリジン−１−カルボキシレート（４．２８９ｇ、１５．１１４ｍｍｏｌ）を室温でジクロロメタン（２０ｍＬ）に混ぜた混合物にトリエチルアミン（２．５２８ｍＬ、１８．１３７ｍｍｏｌ）を加え、同じ温度で１８時間撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、４０ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝１０％〜３０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（２．９４０ｇ、４９．５％）を淡紫色固体として得た。
【１０８５】
［ステップ２］ｔ−ブチル４−（Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２−フルオロ−４−（メトキシカルボニル）ベンジル）スルファモイル）ピペリジン−１−カルボキシレートの合成
【化４７２】
2018526343.tif 000496
【１０８６】
ステップ１で製造されたｔ−ブチル４−（Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル）ピペリジン−１−カルボキシレート（１．５００ｇ、３．８１８ｍｍｏｌ）、メチル４−（ブロモメチル）−３−フルオロベンゾエート（１．１３２ｇ、４．５８２ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（０．７９２ｇ、５．７２７ｍｍｏｌ）、そしてヨウ化カリウム（０．９５１ｇ、５．７２７ｍｍｏｌ）を室温でＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）に混ぜた混合物を、同じ温度で１６時間撹拌した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、４０ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝２０％〜５０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（１．８６０ｇ、８７．１％）を白色固体として得た。
【１０８７】
［ステップ３］メチル４−（（Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）ピペリジン−４−スルホンアミド）メチル）−３−フルオロベンゾエートヒドロクロリドの合成
【化４７３】
2018526343.tif 000497
【１０８８】
ステップ２で製造されたｔ−ブチル４−（Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２−フルオロ−４−（メトキシカルボニル）ベンジル）スルファモイル）ピペリジン−１−カルボキシレート（１．８６０ｇ、３．３２７ｍｍｏｌ）を室温で１，４−ジオキサン（８ｍＬ）に溶かした溶液に、塩酸（４．００Ｍ  １，４−ジオキサン溶液、８．３１８ｍＬ、３３．２７３ｍｍｏｌ）を加え、同じ温度で１時間撹拌した。反応混合物に酢酸エチル（１０ｍＬ）とヘキサン（５０ｍＬ）を入れて撹拌し、析出した固体を濾過し、ヘキサンで洗浄し、乾燥して、表題化合物（１．６２０ｇ、９８．３％）を淡褐色固体として得た。
【１０８９】
［ステップ４］ｔ−ブチル３−（４−（Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２−フルオロ−４−（メトキシカルボニル）ベンジル）スルファモイル）ピペリジン−１−イル）アゼチジン−１−カルボキシレートの合成
【化４７４】
2018526343.tif 000498
【１０９０】
ステップ３で製造されたメチル４−（（Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）ピペリジン−４−スルホンアミド）メチル）−３−フルオロベンゾエートヒドロクロリド（１．３００ｇ、２．６２４ｍｍｏｌ）、ｔ−ブチル３−オキソアゼチジン−１−カルボキシレート（０．６７４ｇ、３．９３７ｍｍｏｌ）、そしてＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．６８６ｍＬ、３．９３７ｍｍｏｌ）を室温でジクロロメタン（５０ｍＬ）に混ぜた混合物に、ナトリウムトリアセトキシボロヒドリド（１．１１２ｇ、５．２４９ｍｍｏｌ）を加え、同じ温度で１６時間撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、４０ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝４０％〜７０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（１．１７８ｇ、７３．１％）を白色固体として得た。
【１０９１】
［ステップ５］ｔ−ブチル３−（４−（Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２−フルオロ−４−（ヒドラジンカルボニル）ベンジル）スルファモイル）ピペリジン−１−イル）アゼチジン−１−カルボキシレートの合成
【化４７５】
2018526343.tif 000499
【１０９２】
ステップ４で製造されたｔ−ブチル３−（４−（Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２−フルオロ−４−（メトキシカルボニル）ベンジル）スルファモイル）ピペリジン−１−イル）アゼチジン−１−カルボキシレート（１．１７８ｇ、１．９１８ｍｍｏｌ）とヒドラジンモノハイドレート（０．９３２ｍＬ、１９．１８３ｍｍｏｌ）を室温でエタノール（２０ｍＬ）に混ぜた混合物を１１０℃で２時間撹拌した後、温度を室温に下げて反応を終了した。反応混合物を減圧下で溶媒を除去した後、濃縮物に水（１００ｍＬ）を入れて撹拌し、析出した固体を濾過し、水で洗浄し、乾燥して、表題化合物（１．１４９ｇ、９７．５％）を白色固体として得た。
【１０９３】
［ステップ６］ｔ−ブチル３−（４−（Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（４−（２−（２，２−ジフルオロアセチル）ヒドラジン−１−カルボニル）−２−フルオロベンジル）スルファモイル）ピペリジン−１−イル）アゼチジン−１−カルボキシレートの合成
【化４７６】
2018526343.tif 000500
【１０９４】
ステップ５で製造されたｔ−ブチル３−（４−（Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２−フルオロ−４−（ヒドラジンカルボニル）ベンジル）スルファモイル）ピペリジン−１−イル）アゼチジン−１−カルボキシレート（１．１４９ｇ、１．８７１ｍｍｏｌ）を７０℃でテトラヒドロフラン（３０ｍＬ）に溶かした溶液に、２，２−ジフルオロ酢酸無水物（０．２４４ｍＬ、２．２４５ｍｍｏｌ）とＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．４８９ｍＬ、２．８０７ｍｍｏｌ）を加え、同じ温度で１時間撹拌した後、温度を室温に下げて反応を終了した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、４０ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝３０％〜６０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（１．０５８ｇ、８１．７％）を白色固体として得た。
【１０９５】
［ステップ７］ｔ−ブチル３−（４−（Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（４−（５−（ジフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−２−フルオロベンジル）スルファモイル）ピペリジン−１−イル）アゼチジン−１−カルボキシレートの合成
【化４７７】
2018526343.tif 000501
【１０９６】
ステップ６で製造されたｔ−ブチル３−（４−（Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（４−（２−（２，２−ジフルオロアセチル）ヒドラジン−１−カルボニル）−２−フルオロベンジル）スルファモイル）ピペリジン−１−イル）アゼチジン−１−カルボキシレート（１．０００ｇ、１．４４５ｍｍｏｌ）を室温でジクロロメタン（３０ｍＬ）に溶かした溶液に、メタンスルホニルクロリド（０．１３４ｍＬ、１．７３４ｍｍｏｌ）とＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．３７７ｍＬ、２．１６７ｍｍｏｌ）を加え、同じ温度で１時間撹拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、４０ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝４０％〜７０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．６８０ｇ、６９．８％）を明るい黄色の固体として得た。
【１０９７】
［ステップ８］１−（アゼチジン−３−イル）−Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（４−（５−（ジフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−２−フルオロベンジル）ピペリジン−４−スルホンアミドジヒドロクロリドの合成
【化４７８】
2018526343.tif 000502
【１０９８】
ステップ７で製造されたｔ−ブチル３−（４−（Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（４−（５−（ジフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−２−フルオロベンジル）スルファモイル）ピペリジン−１−イル）アゼチジン−１−カルボキシレート（０．６８０ｇ、１．００９ｍｍｏｌ）を室温で１，４−ジオキサン（１０ｍＬ）に溶かした溶液に、塩酸（４．００Ｍ  １，４−ジオキサン溶液、５．０４４ｍＬ、２０．１７５ｍｍｏｌ）を加え、同じ温度で１時間撹拌した。反応混合物に酢酸エチル（１０ｍＬ）とヘキサン（７０ｍＬ）を入れて撹拌し、析出した固体を濾過し、ヘキサンで洗浄し、乾燥して、表題化合物（０．６２０ｇ、９５．０％）を白色固体として得た。
【１０９９】
［ステップ９］化合物１１４４７の合成
【化４７９】
2018526343.tif 000503
【１１００】
ステップ８で製造された１−（アゼチジン−３−イル）−Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（４−（５−（ジフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−２−フルオロベンジル）ピペリジン−４−スルホンアミドジヒドロクロリド（０．０５０ｇ、０．０７７ｍｍｏｌ）を室温でジクロロメタン（５ｍＬ）に混ぜた懸濁溶液に、塩化アセチル（０．００８ｍＬ、０．１１６ｍｍｏｌ）とＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．０４７ｍＬ、０．２７１ｍｍｏｌ）を加え、同じ温度で３時間撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、１２ｇカートリッジ；メタノール／ジクロロメタン＝０％〜１０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．０２３ｇ、４８．３％）を淡褐色固体として得た。
【１１０１】
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ７．８８（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝７．９，１．６Ｈｚ），７．８３−７．７５（ｍ，２Ｈ），７．７１−７．６２（ｍ，１．２５Ｈ），７．５４（ｓ，０．５Ｈ），７．５１−７．４７（ｍ，１Ｈ），７．４４−７．３６（ｍ，１．２５Ｈ），５．１２（ｓ，２Ｈ），４．１０（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），３．９２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．６，５．０Ｈｚ），３．８２（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），３．６３（ｍ，１Ｈ），３．１２−３．０６（ｍ，１Ｈ），２．８９（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝１２．８Ｈｚ），２．１１（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝１１．２Ｈｚ），２．０１−１．８９（ｍ，２Ｈ），１．８９（ｓ，３Ｈ），１．７５−１．７１（ｍ，２Ｈ）；ＬＲＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ６１６．５（Ｍ＋＋１）．
【１１０２】
実施例１２７：化合物１１４４８の合成、Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（４−（５−（ジフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−２−フルオロベンジル）−１−（１−（メチルスルホニル）アゼチジン−３−イル）ピペリジン−４−スルホンアミド
【化４８０】
2018526343.tif 000504
【１１０３】
実施例１２６のステップ８で製造された１−（アゼチジン−３−イル）−Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（４−（５−（ジフルオロメチル）−１、３，４−オキサジアゾール−２−イル）−２−フルオロベンジル）ピペリジン−４−スルホンアミドジヒドロクロリド（０．０５０ｇ、０．０７７ｍｍｏｌ）を室温でジクロロメタン（５ｍＬ）に混ぜた懸濁溶液に、メタンスルホニルクロリド（０．００９ｍＬ、０．１１６ｍｍｏｌ）とＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．０４７ｍＬ、０．２７１ｍｍｏｌ）を加え、同じ温度で３時間撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、１２ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝５０％〜８０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．０２６ｇ、５１．６％）を明るい黄色の固体として得た。
【１１０４】
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ７．８８（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０，１．７Ｈｚ），７．８３−７．７５（ｍ，２Ｈ），７．７０−７．６１（ｍ，１．２５Ｈ），７．５４（ｓ，０．５Ｈ），７．４９（ｍ，１Ｈ），７．４４−７．３６（ｍ，１．２５Ｈ），５．１２（ｓ，２Ｈ），３．８５（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），３．７５（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．４，６．０Ｈｚ），３．１６（ｑ，１Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），３．００（ｓ，３Ｈ），２．８７（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝１１．０Ｈｚ），２．１０（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝１２．１Ｈｚ），１．９７−１．８６（ｍ，２Ｈ），１．７６−１．６２（ｍ，２Ｈ）；ＬＲＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ６５２．４（Ｍ＋＋１）．
【１１０５】
実施例１２８：化合物１１４５１の合成、Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（４−（５−（ジフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−２−フルオロベンジル）−１−（１−メチルアゼチジン−３−イル）ピペリジン−４−スルホンアミド
【化４８１】
2018526343.tif 000505
【１１０６】
実施例１２６のステップ８で製造された１−（アゼチジン−３−イル）−Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（４−（５−（ジフルオロメチル）−１、３，４−オキサジアゾール−２−イル）−２−フルオロベンジル）ピペリジン−４−スルホンアミドジヒドロクロリド（０．１００ｇ、０．１５５ｍｍｏｌ）とホルムアルデヒド（３７．００％水溶液、０．０２３ｍＬ、０．３０９ｍｍｏｌ）を室温でジクロロメタン（５ｍＬ）に混ぜた混合物にナトリウムトリアセトキシボロヒドリド（０．０６６ｇ、０．３０９ｍｍｏｌ）を加え、同じ温度で３時間撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、１２ｇカートリッジ；メタノール／ジクロロメタン＝０％〜１５％）で精製及び濃縮した後、得られた物質に酢酸エチル（１ｍＬ）とヘキサン（１０ｍＬ）を入れて撹拌し、析出した固体を濾過し、ヘキサンで洗浄し、乾燥して、表題化合物（０．０２２ｇ、２４．２％）を明るい黄色の固体として得た。
【１１０７】
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ７．８７（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．０，１．７Ｈｚ），７．８３−７．７４（ｍ，２Ｈ），７．７０−７．６１（ｍ，１．２５Ｈ），７．５４（ｓ，０．５Ｈ），７．４８（ｍ，１Ｈ），７．４５−７．３５（ｍ，１．２５Ｈ），５．１１（ｓ，２Ｈ），３．５０−３．４７（ｍ，２Ｈ），２．９２−２．８６（ｍ，３Ｈ），２．７９（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝１１．２Ｈｚ），２．３１（ｓ，３Ｈ），２．０８−２．０４（ｍ，２Ｈ），１．８３（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝１１．５Ｈｚ），１．６７（ｄｔ，２Ｈ，Ｊ＝１２．２，６．３Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５８８．６（Ｍ＋＋１）．
【１１０８】
実施例１２９：化合物１１４５２の合成、Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（４−（５−（ジフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−２−フルオロベンジル）−１−（１−（２−ヒドロキシアセチル）アゼチジン−３−イル）ピペリジン−４−スルホンアミド
【化４８２】
2018526343.tif 000506
【１１０９】
実施例１２６のステップ８で製造された１−（アゼチジン−３−イル）−Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（４−（５−（ジフルオロメチル）−１、３，４−オキサジアゾール−２−イル）−２−フルオロベンジル）ピペリジン−４−スルホンアミドジヒドロクロリド（０．１００ｇ、０．１５５ｍｍｏｌ）、２−ヒドロキシ酢酸（０．０１３ｇ、０．１７０ｍｍｏｌ）、そして、１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−１−オール（ＨＯＢｔ、０．０３１ｇ、０．２３２ｍｍｏｌ）を室温でジクロロメタン（５ｍＬ）に混ぜた混合物に、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド（ＥＤＣ、０．０３６ｇ、０．２３２ｍｍｏｌ）とＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．１２１ｍＬ、０．６９６ｍｍｏｌ）を加え、同じ温度で１６時間撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、１２ｇカートリッジ；メタノール／ジクロロメタン＝０％〜１０％）で精製及び濃縮した後、得られた物質に酢酸エチル（１ｍＬ）とヘキサン（１０ｍＬ）を入れて撹拌し、析出した固体を濾過し、ヘキサンで洗浄し、乾燥して、表題化合物（０．０４１ｇ、４２．０％）を明るい黄色の固体として得た。
【１１１０】
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ７．８７（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０，１．７Ｈｚ），７．８３−７．７５（ｍ，２Ｈ），７．７０−７．６２（ｍ，１．２５Ｈ），７．５４（ｓ，０．５Ｈ），７．４９（ｍ，１Ｈ），７．４４−７．３５（ｍ，１．２５Ｈ），５．１２（ｓ，２Ｈ），４．８８（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），４．１６（ｍ，１Ｈ），３．９８（ｍ，１Ｈ），３．９１−３．８７（ｍ，２Ｈ），３．６９（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１０．０，５．１Ｈｚ），３．３７（ｍ，１Ｈ），３．１４（ｄｑ，１Ｈ，Ｊ＝１２．４，６．６，５．９Ｈｚ），２．９２−２．８４（ｍ，２Ｈ），２．１０（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），１．９３−１．８６（ｍ，２Ｈ），１．７７−１．６２（ｍ，２Ｈ）；ＬＲＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ６３２．６（Ｍ＋＋１）．
【１１１１】
実施例１３０：化合物１１４６０の合成、Ｎ−（（５−（５−（ジフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ピリジン−２−イル）メチル）−Ｎ−（３−フルオロ−４−メチルフェニル）エタンスルホンアミド
［ステップ１］Ｎ−（３−フルオロ−４−メチルフェニル）エタンスルホンアミドの合成
【化４８３】
2018526343.tif 000507
【１１１２】
３−フルオロ−４−メチルアニリン（０．４５７ｍＬ、３．９９５ｍｍｏｌ）、ピリジン（０．４８３ｍＬ、５．９９３ｍｍｏｌ）、そしてエタンスルホニルクロリド（０．４５３ｍＬ、４．７９４ｍｍｏｌ）を室温でジクロロメタン（１０ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で１８時間撹拌した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を１Ｍ−塩酸水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、１２ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜８０％）で、表題化合物（０．６２３ｇ、７１．８％）を黄色固体として得た。
【１１１３】
［ステップ２］メチル６−（（Ｎ−（３−フルオロ−４−メチルフェニル）エチルスルホンアミド）メチル）ニコチネートの合成
【化４８４】
2018526343.tif 000508
【１１１４】
ステップ１で製造されたＮ−（３−フルオロ−４−メチルフェニル）エタンスルホンアミド（０．２５０ｇ、１．１５１ｍｍｏｌ）、メチル６−（ブロモメチル）ニコチネート（０．３１８ｇ、１．３８１ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（０．２３９ｇ、１．７２６ｍｍｏｌ）、そしてヨウ化カリウム（０．０１９ｇ、０．１１５ｍｍｏｌ）を室温でＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で１８時間撹拌した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、１２ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜１００％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．２９０ｇ、６８．８％）を白色固体として得た。
【１１１５】
［ステップ３］Ｎ−（３−フルオロ−４−メチルフェニル）−Ｎ−（（５−（ヒドラジンカルボニル）ピリジン−２−イル）メチル）エタンスルホンアミドの合成
【化４８５】
2018526343.tif 000509
【１１１６】
ステップ２で製造されたメチル６−（（Ｎ−（３−フルオロ−４−メチルフェニル）エチルスルホンアミド）メチル）ニコチネート（０．２９０ｇ、０．７９１ｍｍｏｌ）とヒドラジンモノハイドレート（１．１５４ｍＬ、２３．７４４ｍｍｏｌ）を室温でエタノール（８ｍＬ）／水（２ｍＬ）に溶かした溶液を９０℃で１８時間撹拌した後、温度を室温に下げて反応を終了した。反応混合物を減圧下で溶媒を除去した後、表題化合物にさらなる精製を加えずに、そのまま使用した（０．２５９ｇ、８９．３％、黄色固体）。
【１１１７】
［ステップ４］Ｎ−（（５−（２−（２，２−ジフルオロアセチル）ヒドラジン−１−カルボニル）ピリジン−２−イル）メチル）−Ｎ−（３−フルオロ−４−メチルフェニル）エタンスルホンアミドの合成
【化４８６】
2018526343.tif 000510
【１１１８】
ステップ３で製造されたＮ−（３−フルオロ−４−メチルフェニル）−Ｎ−（（５−（ヒドラジンカルボニル）ピリジン−２−イル）メチル）エタンスルホンアミド（０．０８０ｇ、０．２１８ｍｍｏｌ）とトリエチルアミン（０．０４６ｍＬ、０．３２８ｍｍｏｌ）を室温でテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）に溶かした溶液に、２，２−ジフルオロ酢酸無水物（０．０２９ｍＬ、０．２６２ｍｍｏｌ）を加え、５０℃で１８時間撹拌した後、温度を室温に下げて反応を終了した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。表題化合物にさらなる精製を加えずに、そのまま使用した（０．０８７ｇ、８９．７％、黄色オイル）。
【１１１９】
［ステップ５］化合物１１４６０の合成
【化４８７】
2018526343.tif 000511
【１１２０】
ステップ４で製造されたＮ−（（５−（２−（２，２−ジフルオロアセチル）ヒドラジン−１−カルボニル）ピリジン−２−イル）メチル）−Ｎ−（３−フルオロ−４−メチルフェニル）エタンスルホンアミド（０．０９０ｇ、０．２０３ｍｍｏｌ）と１−メトキシ−Ｎ−トリエチルアンモニオスルホニル−メタンイミダート（Ｂｕｒｇｅｓｓ  ｒｅａｇｅｎｔ、０．１４５ｇ、０．６０８ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）に混合し、マイクロ波を照射して１５０℃で３０分間加熱した後、温度を室温に下げて反応を終了した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、４ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜１００％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．０５０ｇ、５７．９％）を黄色固体として得た。
【１１２１】
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ９．２１（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．２，０．９Ｈｚ），８．３７（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．２，２．２Ｈｚ），７．７５−７．６６（ｍ，１Ｈ），７．１６−７．０７（ｍ，３Ｈ），６．８６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５１．６Ｈｚ），５．１４（ｓ，２Ｈ），３．１８（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），２．２０（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝１．９Ｈｚ），１．４２（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４２７．３（Ｍ＋＋１）．
【１１２２】
実施例１３１：化合物１１４６１の合成、Ｎ−（（５−（５−（ジフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ピリジン−２−イル）メチル）−Ｎ−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）エタンスルホンアミド
［ステップ１］Ｎ−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）エタンスルホンアミドの合成
【化４８８】
2018526343.tif 000512
【１１２３】
４−フルオロ−３−メチルアニリン（０．５００ｇ、３．９９５ｍｍｏｌ）、ピリジン（０．４８３ｍＬ、５．９９３ｍｍｏｌ）、そしてエタンスルホニルクロリド（０．４５３ｍＬ、４．７９４ｍｍｏｌ）を室温でジクロロメタン（１０ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で１８時間撹拌した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を１Ｍ−塩酸水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、１２ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜８０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．６３３ｇ、７２．９％）を黄色固体として得た。
【１１２４】
［ステップ２］メチル６−（（Ｎ−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）エチルスルホンアミド）メチル）ニコチネートの合成
【化４８９】
2018526343.tif 000513
【１１２５】
ステップ１で製造されたＮ−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）エタンスルホンアミド（０．２５０ｇ、１．１５１ｍｍｏｌ）、メチル６−（ブロモメチル）ニコチネート（０．３１８ｇ、１．３８１ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（０．２３９ｇ、１．７２６ｍｍｏｌ）、そしてヨウ化カリウム（０．０１９ｇ、０．１１５ｍｍｏｌ）を室温でＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で１８時間撹拌した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、１２ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜１００％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．２３０ｇ、５４．６％）を白色固体として得た。
【１１２６】
［ステップ３］Ｎ−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−Ｎ−（（５−（ヒドラジンカルボニル）ピリジン−２−イル）メチル）エタンスルホンアミドの合成
【化４９０】
2018526343.tif 000514
【１１２７】
ステップ２で製造されたメチル６−（（Ｎ−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）エチルスルホンアミド）メチル）ニコチネート（０．２３０ｇ、０．６２８  ｍｍｏｌ）とヒドラジンモノハイドレート（０．９１５ｍＬ、１８．８３１ｍｍｏｌ）を室温でエタノール（８ｍＬ）／水（２ｍＬ）に溶かした溶液を、９０℃で１８時間撹拌した後、温度を室温に下げて反応を終了した。反応混合物を減圧下で溶媒を除去した後、表題化合物にさらなる精製を加えずに、そのまま使用した（０．２２２ｇ、９６．５％、黄色固体）。
【１１２８】
［ステップ４］Ｎ−（（５−（２−（２，２−ジフルオロアセチル）ヒドラジン−１−カルボニル）ピリジン−２−イル）メチル）−Ｎ−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）エタンスルホンアミドの合成
【化４９１】
2018526343.tif 000515
【１１２９】
ステップ３で製造されたＮ−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−Ｎ−（（５−（ヒドラジンカルボニル）ピリジン−２−イル）メチル）エタンスルホンアミド（０．０８０ｇ、０．２１８ｍｍｏｌ）とトリエチルアミン（０．０４６ｍＬ、０．３２８ｍｍｏｌ）を室温でテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）に溶かした溶液に、２，２−ジフルオロ酢酸無水物（０．０２９ｍＬ、０．２６２ｍｍｏｌ）を加え、５０℃で１８時間撹拌した後、温度を室温に下げて反応を終了した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。表題化合物にさらなる精製を加えずに、そのまま使用した（０．０８８ｇ、９４．５％、黄色オイル）。
【１１３０】
［ステップ５］化合物１１４６１の合成
【化４９２】
2018526343.tif 000516
【１１３１】
ステップ４で製造されたＮ−（（５−（２−（２，２−ジフルオロアセチル）ヒドラジン−１−カルボニル）ピリジン−２−イル）メチル）−Ｎ−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）エタンスルホンアミド（０．０９０ｇ、０．２０３ｍｍｏｌ）と１−メトキシ−Ｎ−トリエチルアンモニオスルホニル−メタンイミダート（Ｂｕｒｇｅｓｓ  ｒｅａｇｅｎｔ、０．１４５ｇ、０．６０８ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）に混合し、マイクロ波を照射して１５０℃で３０分間加熱した後、温度を室温に下げて反応を終了した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、４ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜１００％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．０７０ｇ、８１．１％）を黄色固体として得た。
【１１３２】
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ９．２１（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．２，０．８Ｈｚ），８．３９（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３，２．２Ｈｚ），７．７４（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３，０．９Ｈｚ），７．２５−７．１２（ｍ，２Ｈ），７．０７−６．７８（ｍ，２Ｈ），５．１２（ｓ，２Ｈ），３．１７（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），２．２２（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），１．４４（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４２７．３（Ｍ＋＋１）．
【１１３３】
実施例１３２：化合物１１４６２の合成、Ｎ−（（５−（５−（ジフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ピリジン−２−イル）メチル）−Ｎ−（３，４−ジフルオロフェニル）エタンスルホンアミド
［ステップ１］Ｎ−（３，４−ジフルオロフェニル）エタンスルホンアミドの合成
【化４９３】
2018526343.tif 000517
【１１３４】
３，４−ジフルオロアニリン（０．３８４ｍＬ、３．８７３ｍｍｏｌ）、ピリジン（０．４６８ｍＬ、５．８０９ｍｍｏｌ）、そしてエタンスルホニルクロリド（０．４３９ｍＬ、４．６４７ｍｍｏｌ）を室温でジクロロメタン（１０ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で１８時間撹拌した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を１Ｍ−塩酸水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、１２ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜８０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．６７０ｇ、７８．２％）を黄色固体として得た。
【１１３５】
［ステップ２］メチル６−（（Ｎ−（３，４−ジフルオロフェニル）エチルスルホンアミド）メチル）ニコチネートの合成
【化４９４】
2018526343.tif 000518
【１１３６】
ステップ１で製造されたＮ−（３，４−ジフルオロフェニル）エタンスルホンアミド（０．２５０ｇ、１．１３０ｍｍｏｌ）、メチル６−（ブロモメチル）ニコチネート（０．３１２ｇ、１．３５６ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（０．２３４ｇ、１．６９５ｍｍｏｌ）、そしてヨウ化カリウム（０．０１９ｇ、０．１１３ｍｍｏｌ）を室温でＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で１８時間撹拌した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、１２ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜１００％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．１５１ｇ、３６．１％）を黄色固体として得た。
【１１３７】
［ステップ３］Ｎ−（３，４−ジフルオロフェニル）−Ｎ−（（５−（ヒドラジンカルボニル）ピリジン−２−イル）メチル）エタンスルホンアミドの合成
【化４９５】
2018526343.tif 000519
【１１３８】
ステップ２で製造されたメチル６−（（Ｎ−（３，４−ジフルオロフェニル）エチルスルホンアミド）メチル）ニコチネート（０．１６０ｇ、０．４３２ｍｍｏｌ）とヒドラジンモノハイドレート（０．６３０ｍＬ、１２．９６０ｍｍｏｌ）を室温でエタノール（８ｍＬ）／水（２ｍＬ）に溶かした溶液を９０℃で１８時間撹拌した後、温度を室温に下げて反応を終了した。反応混合物を減圧下で溶媒を除去した後、表題化合物にさらなる精製を加えずに、そのまま使用した（０．１５２ｇ、９５．０％、黄色固体）。
【１１３９】
［ステップ４］Ｎ−（（５−（２−（２，２−ジフルオロアセチル）ヒドラジン−１−カルボニル）ピリジン−２−イル）メチル）−Ｎ−（３，４−ジフルオロフェニル）エタンスルホンアミドの合成
【化４９６】
2018526343.tif 000520
【１１４０】
ステップ３でＮ−（３，４−ジフルオロフェニル）−Ｎ−（（５−（ヒドラジンカルボニル）ピリジン−２−イル）メチル）エタンスルホンアミド（０．０８０ｇ、０．２１６ｍｍｏｌ）とトリエチルアミン（０．０４５ｍＬ、０．３２４ｍｍｏｌ）を室温でテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）に溶かした溶液に、２，２−ジフルオロ酢酸無水物（０．０２８ｍＬ、０．２５９ｍｍｏｌ）を加え、５０℃で１８時間撹拌した後、温度を室温に下げて反応を終了した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。表題化合物にさらなる精製を加えずに、そのまま使用した（０．０９０ｇ、９２．９％、黄色オイル）。
【１１４１】
［ステップ５］化合物１１４６２の合成
【化４９７】
2018526343.tif 000521
【１１４２】
ステップ４で製造されたＮ−（（５−（２−（２，２−ジフルオロアセチル）ヒドラジン−１−カルボニル）ピリジン−２−イル）メチル）−Ｎ−（３，４−ジフルオロフェニル）エタンスルホンアミド（０．０９０ｇ、０．２０１ｍｍｏｌ）と１−メトキシ−Ｎ−トリエチルアンモニオスルホニル−メタンイミダート（Ｂｕｒｇｅｓｓ  ｒｅａｇｅｎｔ、０．１４３ｇ、０．６０２ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）に混合し、マイクロ波を照射して１５０℃で３０分間加熱した後、温度を室温に下げて反応を終了した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、４ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜１００％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．０５３ｇ、６１．４％）を黄色固体として得た。
【１１４３】
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ９．２４（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．２，０．８Ｈｚ），８．４２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．２，２．２Ｈｚ），７．６９（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．２，０．８Ｈｚ），７．３２（ｄｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１１．０，７．０，２．６Ｈｚ），７．２２−７．０８（ｍ，２Ｈ），６．９３（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝５１．６Ｈｚ），５．１３（ｓ，２Ｈ），３．１８（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），１．４２（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４３１．３（Ｍ＋＋１）．
【１１４４】
実施例１３３：化合物１１４６３の合成、Ｎ−（（５−（５−（ジフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ピリジン−２−イル）メチル）−Ｎ−（３，５−ジフルオロフェニル）エタンスルホンアミド
［ステップ１］Ｎ−（３，５−ジフルオロフェニル）エタンスルホンアミドの合成
【化４９８】
2018526343.tif 000522
【１１４５】
３，５−ジフルオロアニリン（０．５００ｇ、３．８７３ｍｍｏｌ）、ピリジン（０．４６８ｍＬ、５．８０９ｍｍｏｌ）、そしてエタンスルホニルクロリド（０．４３９ｍＬ、４．６４７ｍｍｏｌ）を室温でジクロロメタン（１０ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で１８時間撹拌した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を１Ｍ−塩酸水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、１２ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜８０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．６１１ｇ、７１．３％）を黄色固体として得た。
【１１４６】
［ステップ２］メチル６−（（Ｎ−（３，５−ジフルオロフェニル）エチルスルホンアミド）メチル）ニコチネートの合成
【化４９９】
2018526343.tif 000523
【１１４７】
ステップ１で製造されたＮ−（３，５−ジフルオロフェニル）エタンスルホンアミド（０．２５０ｇ、１．１３０ｍｍｏｌ）、メチル６−（ブロモメチル）ニコチネート（０．３１２ｇ、１．３５６ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（０．２３４ｇ、１．６９５ｍｍｏｌ）、そしてヨウ化カリウム（０．０１９ｇ、０．１１３ｍｍｏｌ）を室温でＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で１８時間撹拌した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、１２ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜１００％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．１７５ｇ、４１．８％）を黄色固体として得た。
【１１４８】
［ステップ３］Ｎ−（３，５−ジフルオロフェニル）−Ｎ−（（５−（ヒドラジンカルボニル）ピリジン−２−イル）メチル）エタンスルホンアミドの合成
【化５００】
2018526343.tif 000524
【１１４９】
ステップ２で製造されたメチル６−（（Ｎ−（３，５−ジフルオロフェニル）エチルスルホンアミド）メチル）ニコチネート（０．１８０ｇ、０．４８６ｍｍｏｌ）とヒドラジンモノハイドレート（０．７０９ｍＬ、１４．５８０ｍｍｏｌ）を室温でエタノール（８ｍＬ）／水（２ｍＬ）に溶かした溶液を９０℃で１８時間撹拌した後、温度を室温に下げて反応を終了した。反応混合物を減圧下で溶媒を除去した後、表題化合物にさらなる精製を加えずに、そのまま使用した（０．１７７ｇ、９８．３％、黄色固体）。
【１１５０】
［ステップ４］Ｎ−（（５−（２−（２，２−ジフルオロアセチル）ヒドラジン−１−カルボニル）ピリジン−２−イル）メチル）−Ｎ−（３，５−ジフルオロフェニル）エタンスルホンアミドの合成
【化５０１】
2018526343.tif 000525
【１１５１】
ステップ３で製造されたＮ−（３，５−ジフルオロフェニル）−Ｎ−（（５−（ヒドラジンカルボニル）ピリジン−２−イル）メチル）エタンスルホンアミド（０．０８０ｇ、０．２１６ｍｍｏｌ）とトリエチルアミン（０．０４５ｍＬ、０．３２４ｍｍｏｌ）を室温でテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）に溶かした溶液に、２，２−ジフルオロ酢酸無水物（０．０２８ｍＬ、０．２５９ｍｍｏｌ）を加え、５０℃で１８時間撹拌した後、温度を室温に下げて反応を終了した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。表題化合物にさらなる精製を加えずに、そのまま使用した（０．０９２ｇ、９５．０％、黄色オイル）。
【１１５２】
［ステップ５］化合物１１４６３の合成
【化５０２】
2018526343.tif 000526
【１１５３】
ステップ４で製造されたＮ−（（５−（２−（２，２−ジフルオロアセチル）ヒドラジン−１−カルボニル）ピリジン−２−イル）メチル）−Ｎ−（３，５−ジフルオロフェニル）エタンスルホンアミド（０．０９０ｇ、０．２０１ｍｍｏｌ）と１−メトキシ−Ｎ−トリエチルアンモニオスルホニル−メタンイミダート（Ｂｕｒｇｅｓｓ  ｒｅａｇｅｎｔ、０．１４３ｇ、０．６０２ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）に混合し、マイクロ波を照射して１５０℃で３０分間加熱した後、温度を室温に下げて反応を終了した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、４ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜１００％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．０４６ｇ、５３．２％）を黄色固体として得た。
【１１５４】
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ９．２５（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．２，０．９Ｈｚ），８．３９（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３，２．２Ｈｚ），７．６５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．１０−７．００（ｍ，２Ｈ），６．８７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５１．６Ｈｚ），６．７０（ｔｔ，１Ｈ，Ｊ＝８．６，２．３Ｈｚ），５．１６（ｓ，２Ｈ），３．２２（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），１．４１（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４３１．２（Ｍ＋＋１）．
【１１５５】
実施例１３４：化合物１１４９７の合成、Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（（５−（５−（ジフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ピリジン−２−イル）メチル）テトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−スルホンアミド１，１−ジオキシド
［ステップ１］Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）テトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−スルホンアミド１，１−ジオキシドの合成
【化５０３】
2018526343.tif 000527
【１１５６】
３−クロロ−４−フルオロアニリン（０．３００ｇ、２．０６１ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．５７５ｍＬ、４．１２２ｍｍｏｌ）、そしてテトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−スルホニルクロリド１，１−ジオキシド（０．５２８ｇ、２．２６７ｍｍｏｌ）を室温でジクロロメタン（１０ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で５時間撹拌した。反応混合物に水を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した。有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、１２ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜２０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．２６５ｇ、３７．６％）を黄色固体として得た。
【１１５７】
［ステップ２］メチル６−（（（Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−１，１−ジオキシドテトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン）−４−スルホンアミド）メチル）ニコチネートの合成
【化５０４】
2018526343.tif 000528
【１１５８】
ステップ１で製造されたＮ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）テトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−スルホンアミド１，１−ジオキシド（０．２６５ｇ、０．７７５ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（０．１６１ｇ、１．１６３ｍｍｏｌ）、メチル６−（ブロモメチル）ニコチネート（０．１９６ｇ、０．８５３ｍｍｏｌ）、そしてヨウ化カリウム（０．０６４ｇ、０．３８８ｍｍｏｌ）を室温でＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１５ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で１２時間撹拌した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、１２ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜６０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．３７０ｇ、９７．２％）を黄色固体として得た。
【１１５９】
［ステップ３］Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（（５−（ヒドラジンカルボニル）ピリジン−２−イル）メチル）テトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−スルホンアミド１，１−ジオキシドの合成
【化５０５】
2018526343.tif 000529
【１１６０】
ステップ２で製造されたメチル６−（（（Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−１，１−ジオキシドテトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン）−４−スルホンアミド）メチル）ニコチネート（０．３７０ｇ、０．７５４ｍｍｏｌ）とヒドラジンモノハイドレート（０．３７７ｇ、７．５３６ｍｍｏｌ）を９０℃でエタノール（５ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で１２時間撹拌した後、温度を室温に下げて反応を終了した。反応混合物を減圧下で溶媒を除去した後、濃縮物に炭酸水素ナトリウム（２０ｍＬ）を入れて撹拌し、析出した固体を濾過し、水で洗浄し、乾燥して、表題化合物（０．２２０ｇ、５９．５％）を白色固体として得た。
【１１６１】
［ステップ４］Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（（５−（２−（２，２−ジフルオロアセチル）ヒドラジン−１−カルボニル）ピリジン−２−イル）メチル）テトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−スルホンアミド１，１−ジオキシドの合成
【化５０６】
2018526343.tif 000530
【１１６２】
ステップ３で製造されたＮ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（（５−（ヒドラジンカルボニル）ピリジン−２−イル）メチル）テトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−スルホンアミド１，１−ジオキシド（０．２２０ｇ、０．４４８ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．２５０ｍＬ、１．７９２ｍｍｏｌ）、そして２，２−ジフルオロ酢酸無水物（０．１１１ｍＬ、０．８９６ｍｍｏｌ）を９０℃でテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で５時間撹拌した後、温度を室温に下げて反応を終了した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。表題化合物にさらなる精製を加えずに、そのまま使用した（０．１４０ｇ、５４．９％、黄色固体）。
【１１６３】
［ステップ５］化合物１１４９７の合成
【化５０７】
2018526343.tif 000531
【１１６４】
Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（（５−（２−（２，２−ジフルオロアセチル）ヒドラジン−１−カルボニル）ピリジン−２−イル）メチル）テトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−スルホンアミド１，１−ジオキシド（０．１４０ｇ、０．２４６ｍｍｏｌ）と１−メトキシ−Ｎ−トリエチルアンモニオスルホニル−メタンイミダート（Ｂｕｒｇｅｓｓ  ｒｅａｇｅｎｔ、０．１７６ｇ、０．７３８ｍｍｏｌ）を９０℃でテトラヒドロフラン（１５ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で５時間撹拌した後、温度を室温に下げて反応を終了した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、４ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜６０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．０９５ｇ、７０．１％）を白色固体として得た。
【１１６５】
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ９．３０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．２，０．９Ｈｚ），８．４２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．２，２．２Ｈｚ），７．５７−７．４８（ｍ，２Ｈ），７．３５−７．２７（ｍ，１Ｈ），７．１３（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．１０−６．８２（ｍ，１Ｈ），５．０９（ｓ，２Ｈ），３．４９−３．３１（ｍ，３Ｈ），３．０７−２．９５（ｍ，２Ｈ），２．７０−２．６１（ｍ，４Ｈ）；ＬＲＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５５１．４５（Ｍ＋＋１）．
【１１６６】
実施例１３５：化合物１１５０１の合成、Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（（５−（５−（ジフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ピリジン−２−イル）メチル）−１−（オキセタン−３−イル）ピペリジン−４−スルホンアミド
［ステップ１］メチル６−（（（１−（ｔ−ブトキシカルボニル）−Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）ピペリジン）−４−スルホンアミド）メチル）ニコチネートの合成
【化５０８】
2018526343.tif 000532
【１１６７】
実施例１２６のステップ１で製造されたｔ−ブチル４−（Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）スルファモイル）ピペリジン−１−カルボキシレート（１．４４０ｇ、３．６６５ｍｍｏｌ）、メチル６−（ブロモメチル）ニコチネート（１．０１２ｇ、４．３９８ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（０．７６０ｇ、５．４９８ｍｍｏｌ）、そしてヨウ化カリウム（０．９１３ｇ、５．４９８ｍｍｏｌ）を室温でＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３０ｍＬ）に混ぜた混合物を、同じ温度で１６時間撹拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、８０ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝２０％〜５０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（１．９２０ｇ、９６．６％）を淡褐色固体として得た。
【１１６８】
［ステップ２］メチル６−（（Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）ピペリジン−４−スルホンアミド）メチル）ニコチネートジヒドロクロリドの合成
【化５０９】
2018526343.tif 000533
【１１６９】
ステップ１で製造されたメチル６−（（（１−（ｔ−ブトキシカルボニル）−Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）ピペリジン）−４−スルホンアミド）メチル）ニコチネート（１．９２０ｇ、３．５４２ｍｍｏｌ）を室温で１，４−ジオキサン（１０ｍＬ）に溶かした溶液に、塩酸（４．００Ｍ  １，４−ジオキサン溶液、８．８５６ｍＬ、３５．４２３ｍｍｏｌ）を加え、同じ温度で３時間撹拌した。反応混合物を減圧下で溶媒を除去した後、濃縮物に酢酸エチル（２０ｍＬ）とヘキサン（２０ｍＬ）を入れて撹拌し、析出した固体を濾過し、ヘキサンで洗浄し、乾燥して、表題化合物（１．７６０ｇ、９６．５％）を褐色固体として得た。
【１１７０】
［ステップ３］メチル６−（（（Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−１−（オキセタン−３−イル）ピペリジン）−４−スルホンアミド）メチル）ニコチネートの合成
【化５１０】
2018526343.tif 000534
【１１７１】
ステップ２で製造されたメチル６−（（Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）ピペリジン−４−スルホンアミド）メチル）ニコチネートジヒドロクロリド（０．３００ｇ、０．５８３ｍｍｏｌ）、オキセタン−３−オン（０．０８４ｇ、１．１６５ｍｍｏｌ）、そしてＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．２５４ｍＬ、１．４５７ｍｍｏｌ）を室温でジクロロメタン（２０ｍＬ）に混ぜた混合物にナトリウムトリアセトキシボロヒドリド（０．２４７ｇ、１．１６５ｍｍｏｌ）を加え、同じ温度で１６時間撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、１２ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝５０％〜８０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．２８６ｇ、９８．６％）を淡褐色固体として得た。
【１１７２】
［ステップ４］Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（（５−（ヒドラジンカルボニル）ピリジン−２−イル）メチル）−１−（オキセタン−３−イル）ピペリジン−４−スルホンアミドの合成
【化５１１】
2018526343.tif 000535
【１１７３】
ステップ３で製造されたメチル６−（（（Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−１−（オキセタン−３−イル）ピペリジン）−４−スルホンアミド）メチル）ニコチネート（０．２８６ｇ、０．５７４ｍｍｏｌ）を室温でエタノール（５ｍＬ）に混ぜた懸濁溶液に、ヒドラジンモノハイドレート（０．５５８ｍＬ、１１．４８７ｍｍｏｌ）を加え、１１０℃で１６時間撹拌した後、温度を室温に下げて反応を終了した。反応混合物を減圧下で溶媒を除去した後、濃縮物に酢酸エチル（５ｍＬ）とヘキサン（３０ｍＬ）を入れて撹拌し、析出した固体を濾過し、ヘキサンで洗浄し、乾燥して、表題化合物（０．２４３ｇ、８５．０％）を白色固体として得た。
【１１７４】
［ステップ５］化合物１１５０１の合成
【化５１２】
2018526343.tif 000536
【１１７５】
ステップ４で製造されたＮ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（（５−（ヒドラジンカルボニル）ピリジン−２−イル）メチル）−１−（オキセタン−３−イル）ピペリジン−４−スルホンアミド（０．２４３ｇ、０．４８８ｍｍｏｌ）を７０℃でテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）に溶かした溶液に、２，２−ジフルオロ酢酸無水物（０．１５２ｍＬ、１．２２０ｍｍｏｌ）とＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．２５５ｍＬ、１．４６４ｍｍｏｌ）を加え、同じ温度で１時間撹拌した後、温度を室温に下げて反応を終了した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、１２ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝６０％〜９０％）で精製及び濃縮した後、得られた物質にジクロロメタン（３ｍＬ）とヘキサン（３０ｍＬ）を入れて撹拌し、析出した固体を濾過し、ヘキサンで洗浄し、乾燥して、表題化合物（０．１２６ｇ、４６．３％）を白色固体として得た。
【１１７６】
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．１１（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｍ，１Ｈ），７．８３（ｍ，１Ｈ），７．７３−７．６９（ｍ，１．２５Ｈ），７．５６−７．５４（ｍ，１．５Ｈ），７．４６−７．３６（ｍ，１．２５Ｈ），５．１８（ｓ，２Ｈ），４．５３（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），４．４２（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），３．４４（ｍ，１Ｈ），２．８０（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝１０．９Ｈｚ），２．１１（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝１１．９Ｈｚ），１．８６（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝１１．７Ｈｚ），１．７２（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝１２．１Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５５８．５（Ｍ＋＋１）．
【１１７７】
実施例１３６：化合物１１５０２の合成、１−（１−アセチルアゼチジン−３−イル）−Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（（５−（５−（ジフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ピリジン−２−イル）メチル）ピペリジン−４−スルホンアミド
［ステップ１］メチル６−（（（１−（１−（ｔ−ブトキシカルボニル）アゼチジン−３−イル）−Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）ピペリジン）−４−スルホンアミド）メチル）ニコチネートの合成
【化５１３】
2018526343.tif 000537
【１１７８】
実施例１３５のステップ２で製造されたメチル６−（（Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）ピペリジン−４−スルホンアミド）メチル）ニコチネートジヒドロクロリド（１．６００ｇ、３．１０８ｍｍｏｌ）、ｔ−ブチル３−オキソアゼチジン−１−カルボキシレート（０．７９８ｇ、４．６６２ｍｍｏｌ）、そしてＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１．３５３ｍＬ、７．７７０ｍｍｏｌ）を室温でジクロロメタン（５０ｍＬ）に混ぜた混合物にナトリウムトリアセトキシボロヒドリド（１．３１７ｇ、６．２１６ｍｍｏｌ）を加え、同じ温度で１６時間撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、４０ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝３０％〜６０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（１．５２０ｇ、８１．９％）を淡褐色固体として得た。
【１１７９】
［ステップ２］メチル６−（（（１−（アゼチジン−３−イル）−Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）ピペリジン）−４−スルホンアミド）メチル）ニコチネートトリヒドロクロリドの合成
【化５１４】
2018526343.tif 000538
【１１８０】
ステップ１で製造されたメチル６−（（（１−（１−（ｔ−ブトキシカルボニル）アゼチジン−３−イル）−Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）ピペリジン）−４−スルホンアミド）メチル）ニコチネート（１．５２０ｇ、２．５４６ｍｍｏｌ）を室温で１，４−ジオキサン（２０ｍＬ）に溶かした溶液に、塩酸（４．００Ｍ  １，４−ジオキサン溶液、９．５４６ｍＬ、３８．１８５ｍｍｏｌ）を加え、同じ温度で３時間撹拌した。反応混合物を減圧下で溶媒を除去した後、濃縮物に酢酸エチル（２０ｍＬ）とヘキサン（５０ｍＬ）を入れて撹拌し、析出した固体を濾過し、ヘキサンで洗浄し、乾燥して、表題化合物（１．４２０ｇ、９２．０％）を淡褐色固体として得た。
【１１８１】
［ステップ３］メチル６−（（（１−（１−アセチルアゼチジン−３−イル）−Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）ピペリジン）−４−スルホンアミド）メチル）ニコチネートの合成
【化５１５】
2018526343.tif 000539
【１１８２】
ステップ２で製造されたメチル６−（（（１−（アゼチジン−３−イル）−Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）ピペリジン）−４−スルホンアミド）メチル）ニコチネートトリヒドロクロリド（０．３００ｇ、０．６０４ｍｍｏｌ）とＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．２１０ｍＬ、１．２０７ｍｍｏｌ）を室温でジクロロメタン（１０ｍＬ）に溶かした溶液に、酢酸無水物（０．０８５ｍＬ、０．９０５ｍｍｏｌ）を加え、同じ温度で１８時間撹拌した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、１２ｇカートリッジ；メタノール／ジクロロメタン＝０％〜１５％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．３２０ｇ、９８．３％）を無色オイルとして得た。
【１１８３】
［ステップ４］１−（１−アセチルアゼチジン−３−イル）−Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（（５−（ヒドラジンカルボニル）ピリジン−２−イル）メチル）ピペリジン−４−スルホンアミドの合成
【化５１６】
2018526343.tif 000540
【１１８４】
ステップ３で製造されたメチル６−（（（１−（１−アセチルアゼチジン−３−イル）−Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）ピペリジン）−４−スルホンアミド）メチル）ニコチネート（０．３３０ｇ、０．６１２ｍｍｏｌ）とヒドラジンモノハイドレート（０．８９３ｍＬ、１８．３６７ｍｍｏｌ）を室温でエタノール（８ｍＬ）／水（２ｍＬ）に溶かした溶液を８０℃で１８時間撹拌した後、温度を室温に下げて反応を終了した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。表題化合物にさらなる精製を加えずに、そのまま使用した（０．２８８ｇ、８７．３％、白色固体）。
【１１８５】
［ステップ５］化合物１１５０２の合成
【化５１７】
2018526343.tif 000541
【１１８６】
ステップ４で製造された１−（１−アセチルアゼチジン−３−イル）−Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（（５−（ヒドラジンカルボニル）ピリジン−２−イル）メチル）ピペリジン−４−スルホンアミド（０．２８８ｇ、０．５３４ｍｍｏｌ）とトリエチルアミン（０．２２３ｍＬ、１．６０３ｍｍｏｌ）を室温でテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）に溶かした溶液に、２，２−ジフルオロ酢酸無水物（０．１９９ｍＬ、１．６０３ｍｍｏｌ）を加え、８０℃で１時間撹拌した後、温度を室温に下げて反応を終了した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、１２ｇカートリッジ；メタノール／ジクロロメタン＝０％〜２０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．０２０ｇ、６．２％）を白色固体として得た。
【１１８７】
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ９．２０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．２，０．８Ｈｚ），８．３７（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．２，２．２Ｈｚ），７．６３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．２，０．８Ｈｚ），７．４９（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝６．４，２．７Ｈｚ），７．２９（ｄｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．９，４．１，２．７Ｈｚ），７．１２−７．０３（ｍ，１Ｈ），６．８６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５１．６Ｈｚ），５．０９（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝１．６Ｈｚ），４．１２（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），４．０５−３．９１（ｍ，２Ｈ），３．８４（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１０．０，５．３Ｈｚ），３．２０−３．０６（ｍ，２Ｈ），３．００−２．８９（ｍ，１Ｈ），２．１６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１３．５Ｈｚ），１．９５（ｔｄ，６Ｈ，Ｊ＝１２．７，１０．８，５．１Ｈｚ），１．８６（ｓ，３Ｈ）；ＬＲＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５９９．５（Ｍ＋＋１）．
【１１８８】
実施例１３７：化合物１１５０３の合成、Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（（５−（５−（ジフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ピリジン−２−イル）メチル）−１−（１−（メチルスルホニル）アゼチジン−３−イル）ピペリジン−４−スルホンアミド
［ステップ１］メチル６−（（（Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−１−（１−（メチルスルホニル）アゼチジン−３−イル）ピペリジン）−４−スルホンアミド）メチル）ニコチネートの合成
【化５１８】
2018526343.tif 000542
【１１８９】
実施例１３６のステップ２で製造されたメチル６−（（（１−（アゼチジン−３−イル）−Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）ピペリジン）−４−スルホンアミド）メチル）ニコチネートトリヒドロクロリド（０．３００ｇ、０．６０４ｍｍｏｌ）を室温でジクロロメタン（１０ｍＬ）に溶かした溶液に、メタンスルホニルクロリド（０．０７０ｍＬ、０．９０５ｍｍｏｌ）を加え、同じ温度で１８時間撹拌した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、１２ｇカートリッジ；メタノール／ジクロロメタン＝０％〜１５％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．２８０ｇ、８０．７％）を黄色固体として得た。
【１１９０】
［ステップ２］Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（（５−（ヒドラジンカルボニル）ピリジン−２−イル）メチル）−１−（１−（メチルスルホニル）アゼチジン−３−イル）ピペリジン−４−スルホンアミドの合成
【化５１９】
2018526343.tif 000543
【１１９１】
ステップ１で製造されたメチル６−（（（Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−１−（１−（メチルスルホニル）アゼチジン−３−イル）ピペリジン）−４−スルホンアミド）メチル）ニコチネート（０．２８０ｇ、０．４８７ｍｍｏｌ）とヒドラジンモノハイドレート（０．７１０ｍＬ、１４．６０７ｍｍｏｌ）を室温でエタノール（８ｍＬ）／水（２ｍＬ）に溶かした溶液を８０℃で１８時間撹拌した後、温度を室温に下げて反応を終了した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。表題化合物にさらなる精製を加えずに、そのまま使用した（０．２４５ｇ、８７．５％、白色固体）
［ステップ３］化合物１１５０３の合成
【化５２０】
2018526343.tif 000544
【１１９２】
ステップ２で製造されたＮ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（（５−（ヒドラジンカルボニル）ピリジン−２−イル）メチル）−１−（１−（メチルスルホニル）アゼチジン−３−イル）ピペリジン−４−スルホンアミド（０．２４５ｇ、０．４２６ｍｍｏｌ）とトリエチルアミン（０．１７８ｍＬ、１．２７８ｍｍｏｌ）を室温でテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）に溶かした溶液に、２，２−ジフルオロ酢酸無水物（０．１５９ｍＬ、１．２７８ｍｍｏｌ）を加え、８０℃で１時間撹拌した後、温度を室温に下げて反応を終了した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、１２ｇカートリッジ；メタノール／ジクロロメタン＝０％〜２０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．１２０ｇ、４４．４％）を白色固体として得た。
【１１９３】
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ９．１９（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．３，０．８Ｈｚ），８．３５（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．２，２．２Ｈｚ），７．６１（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３，０．９Ｈｚ），７．４８（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝６．４，２．７Ｈｚ），７．３３−７．２７（ｍ，２Ｈ），７．１０−７．０５（ｍ，２Ｈ），７．０５−６．７８（ｍ，１Ｈ），５．０７（ｓ，２Ｈ），３．８５（ｄｄｄ，４Ｈ，Ｊ＝３０．８，８．０，６．６Ｈｚ），３．１８（ｑ，１Ｈ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．１０（ｓ，１Ｈ），２．８７（ｓ，３Ｈ），２．１２（ｓ，２Ｈ），１．９３（ｔ，４Ｈ，Ｊ＝９．７Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ６３５．５（Ｍ＋＋１）．
【１１９４】
実施例１３８：化合物１１５０４の合成、Ｎ−（４−クロロ−３−メチルフェニル）−Ｎ−（（５−（５−（ジフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ピリジン−２−イル）メチル）エタンスルホンアミド
［ステップ１］Ｎ−（４−クロロ−３−メチルフェニル）エタンスルホンアミドの合成
【化５２１】
2018526343.tif 000545
【１１９５】
４−クロロ−３−メチルアニリン（０．５００ｇ、３．５３１ｍｍｏｌ）とピリジン（０．４２７ｍＬ、５．２９７ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（２０ｍＬ）に溶かし、室温でエタンスルホニルクロリド（０．４００ｍＬ、４．２３７ｍｍｏｌ）を加え、同じ温度で１２時間撹拌した。反応混合物に１Ｍ−塩酸水溶液を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した後、プラスチックフィルターで濾過して固体残留物と水溶液層を除去し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、１２ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝５％〜５０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．４４０ｇ、５３．３％）をベージュ色固体として得た。
【１１９６】
［ステップ２］メチル６−（（Ｎ−（４−クロロ−３−メチルフェニル）エチルスルホンアミド）メチル）ニコチネートの合成
【化５２２】
2018526343.tif 000546
【１１９７】
ステップ１で製造されたＮ−（４−クロロ−３−メチルフェニル）エタンスルホンアミド（０．２００ｇ、０．８５６ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（０．１７７ｇ、１．２８４ｍｍｏｌ）、メチル６−（ブロモメチル）ニコチネート（０．２１７ｇ、０．９４１ｍｍｏｌ）、そしてヨウ化カリウム（０．０７１ｇ、０．４２８ｍｍｏｌ）を室温でＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で１２時間撹拌した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、１２ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜４０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．１５０ｇ、４５．８％）を黄色固体として得た。
【１１９８】
［ステップ３］Ｎ−（４−クロロ−３−メチルフェニル）−Ｎ−（（５−（ヒドラジンカルボニル）ピリジン−２−イル）メチル）エタンスルホンアミドの合成
【化５２３】
2018526343.tif 000547
【１１９９】
ステップ２で製造されたメチル６−（（Ｎ−（４−クロロ−３−メチルフェニル）エチルスルホンアミド）メチル）ニコチネート（０．１５０ｇ、０．３９２ｍｍｏｌ）とヒドラジンモノハイドレート（０．１９０ｍＬ、３．９１８ｍｍｏｌ）を９０℃でエタノール（１０ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で１２時間撹拌した後、温度を室温に下げて反応を終了した。反応混合物に水を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。表題化合物にさらなる精製を加えずに、そのまま使用した（０．０７７ｇ、５１．３％、黄色オイル）。
【１２００】
［ステップ４］化合物１１５０４の合成
【化５２４】
2018526343.tif 000548
【１２０１】
ステップ３で製造されたＮ−（４−クロロ−３−メチルフェニル）−Ｎ−（（５−（ヒドラジンカルボニル）ピリジン−２−イル）メチル）エタンスルホンアミド（０．０７７ｇ、０．２０１ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．１１２ｍＬ、０．８０４ｍｍｏｌ）、そして２，２−ジフルオロ酢酸無水物（０．０５０ｍＬ、０．４０２ｍｍｏｌ）を９０℃でテトラヒドロフラン（５ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で５時間撹拌した後、温度を室温に下げて反応を終了した。反応混合物に水を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した。有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、４ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜２０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．０３５ｇ、３９．３％）を黄色固体として得た。
【１２０２】
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ９．２３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．２，０．９Ｈｚ），８．４１（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．２，２．２Ｈｚ），７．７５（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．２，０．９Ｈｚ），７．３５−７．２６（ｍ，２Ｈ），７．１９（ｄｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．６，２．７，０．７Ｈｚ），７．１０−６．８０（ｍ，１Ｈ），５．１６（ｓ，２Ｈ），３．２０（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），２．３５（ｓ，３Ｈ），１．４６（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４４３．３（Ｍ＋＋１）．
【１２０３】
実施例１３９：化合物１１５０５の合成、Ｎ−（３−クロロ−４−メチルフェニル）−Ｎ−（（５−（５−（ジフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ピリジン−２−イル）メチル）エタンスルホンアミド
［ステップ１］Ｎ−（３−クロロ−４−メチルフェニル）エタンスルホンアミドの合成
【化５２５】
2018526343.tif 000549
【１２０４】
３−クロロ−４−メチルアニリン（０．５００ｇ、３．５３１ｍｍｏｌ）、エタンスルホニルクロリド（０．５０１ｍＬ、５．２９７ｍｍｏｌ）、そしてピリジン（０．３４１ｍＬ、４．２３７ｍｍｏｌ）を室温でジクロロメタン（１５ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で１８時間撹拌した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を１Ｍ−塩酸水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、１２ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜８０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．５２８ｇ、６４．０％）を赤色固体として得た。
【１２０５】
［ステップ２］メチル６−（（Ｎ−（３−クロロ−４−メチルフェニル）エチルスルホンアミド）メチル）ニコチネートの合成
【化５２６】
2018526343.tif 000550
【１２０６】
メチル６−（ブロモメチル）ニコチネート（０．２１７ｇ、０．９４１ｍｍｏｌ）とヨウ化カリウム（０．０７１ｇ、０．４２８ｍｍｏｌ）を室温でＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）に溶かした溶液に、ステップ１で製造されたＮ−（３−クロロ−４−メチルフェニル）エタンスルホンアミド（０．２００ｇ、０．８５６ｍｍｏｌ）と炭酸カリウム（０．１７７ｇ、１．２８４ｍｍｏｌ）を加え、同じ温度で１２時間撹拌した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、１２ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜５０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．１４０ｇ、４２．７％）を黄色固体として得た。
【１２０７】
［ステップ３］Ｎ−（３−クロロ−４−メチルフェニル）−Ｎ−（（５−（ヒドラジンカルボニル）ピリジン−２−イル）メチル）エタンスルホンアミドの合成
【化５２７】
2018526343.tif 000551
【１２０８】
ステップ２で製造されたメチル６−（（Ｎ−（３−クロロ−４−メチルフェニル）エチルスルホンアミド）メチル）ニコチネート（０．１４０ｇ、０．３６６ｍｍｏｌ）とヒドラジンモノハイドレート（０．１７８ｍＬ、３．６５７ｍｍｏｌ）を９０℃でエタノール（１０ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で１２時間撹拌した後、温度を室温に下げて反応を終了した。反応混合物を減圧下で溶媒を除去し、得られた濃縮物に水を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。表題化合物にさらなる精製を加えずに、そのまま使用した（０．０８８ｇ、６２．９％、黄色オイル）。
【１２０９】
［ステップ４］化合物１１５０５の合成
【化５２８】
2018526343.tif 000552
【１２１０】
ステップ３で製造されたＮ−（３−クロロ−４−メチルフェニル）−Ｎ−（（５−（ヒドラジンカルボニル）ピリジン−２−イル）メチル）エタンスルホンアミド（０．０８８ｇ、０．２３０ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．１２８ｍＬ、０．９１９ｍｍｏｌ）、そして２，２−ジフルオロ酢酸無水物（０．０５７ｍＬ、０．４６０ｍｍｏｌ）を９０℃でテトラヒドロフラン（５ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で５時間撹拌した後、温度を室温に下げて反応を終了した。反応混合物に水を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した。有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、４ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜２０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．０５５ｇ、５４．０％）を黄色オイルとして得た。
【１２１１】
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ９．２３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．２，０．９Ｈｚ），８．４０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３，２．２Ｈｚ），７．７３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３，０．９Ｈｚ），７．４４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．３３−７．１６（ｍ，２Ｈ），７．１０−６．８０（ｍ，１Ｈ），５．１４（ｓ，２Ｈ），３．２０（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），２．３３（ｓ，３Ｈ），１．４５（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４４３．４３（Ｍ＋＋１）．
【１２１２】
実施例１４０：化合物１１５０６の合成、Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）−Ｎ−（（５−（５−（ジフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ピリジン−２−イル）メチル）エタンスルホンアミド
［ステップ１］Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）エタンスルホンアミドの合成
【化５２９】
2018526343.tif 000553
【１２１３】
３，５−ジクロロアニリン（０．５００ｇ、３．０８６ｍｍｏｌ）とピリジン（０．２９８ｍＬ、３．７０３ｍｍｏｌ）を室温でジクロロメタン（１５ｍＬ）に溶かした溶液に、エタンスルホニルクロリド（０．４３７ｍＬ、４．６２９ｍｍｏｌ）を加え、同じ温度で１８時間撹拌した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、４０ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜３０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．６３８ｇ、８１．３％）を白色固体として得た。
【１２１４】
［ステップ２］メチル６−（（Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）エチルスルホンアミド）メチル）ニコチネートの合成
【化５３０】
2018526343.tif 000554
【１２１５】
メチル６−（ブロモメチル）ニコチネート（０．１９９ｇ、０．８６６ｍｍｏｌ）とヨウ化カリウム（０．０６５ｇ、０．３９３ｍｍｏｌ）を室温でＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）に溶かした溶液に、ステップ１で製造されたＮ−（３，５−ジクロロフェニル）エタンスルホンアミド（０．２００ｇ、０．７８７ｍｍｏｌ）と炭酸カリウム（０．１６３ｇ、１．１８０ｍｍｏｌ）を加え、同じ温度で１２時間撹拌した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、１２ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜４０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．１６０ｇ、５０．４％）を黄色固体として得た。
【１２１６】
［ステップ３］Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）−Ｎ−（（５−（ヒドラジンカルボニル）ピリジン−２−イル）メチル）エタンスルホンアミドの合成
【化５３１】
2018526343.tif 000555
【１２１７】
ステップ２で製造されたメチル６−（（Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）エチルスルホンアミド）メチル）ニコチネート（０．１６０ｇ、０．３９７ｍｍｏｌ）とヒドラジンモノハイドレート（０．１９３ｍＬ、３．９６８ｍｍｏｌ）を９０℃でエタノール（１０ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で１２時間撹拌した後、温度を室温に下げて反応を終了した。反応混合物を減圧下で溶媒を除去し、得られた濃縮物に水を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。表題化合物にさらなる精製を加えずに、そのまま使用した（０．０８７ｇ、５４．４％、黄色オイル）。
【１２１８】
［ステップ４］化合物１１５０６の合成
【化５３２】
2018526343.tif 000556
【１２１９】
ステップ３で製造されたＮ−（３，５−ジクロロフェニル）−Ｎ−（（５−（ヒドラジンカルボニル）ピリジン−２−イル）メチル）エタンスルホンアミド（０．０８７ｇ、０．２１６ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．１２０ｍＬ、０．８６３ｍｍｏｌ）、そして２，２−ジフルオロ酢酸無水物（０．０５４ｍＬ、０．４３１ｍｍｏｌ）を９０℃でテトラヒドロフラン（５ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で５時間撹拌した後、温度を室温に下げて反応を終了した。反応混合物に水を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した。有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、４ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜２０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．０３９ｇ、３９．０％）を黄色オイルとして得た。
【１２２０】
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ９．２８（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．２，０．９Ｈｚ），８．４３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．２，２．２Ｈｚ），７．６７（ｄｔ，１Ｈ，Ｊ＝８．２，０．７Ｈｚ），７．４１（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．２８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．１０−６．８１（ｍ，１Ｈ），５．１５（ｓ，２Ｈ），３．２３（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），１．４５（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４６３．３５（Ｍ＋＋１）．
【１２２１】
実施例１４１：化合物１１５０７の合成、Ｎ−（３，４−ジクロロフェニル）−Ｎ−（（５−（５−（ジフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ピリジン−２−イル）メチル）エタンスルホンアミド
［ステップ１］Ｎ−（３，４−ジクロロフェニル）エタンスルホンアミドの合成
【化５３３】
2018526343.tif 000557
【１２２２】
３，４−ジクロロアニリン（０．５００ｇ、３．０８６ｍｍｏｌ）とピリジン（０．３７３ｍＬ、４．６２９ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（２０ｍＬ）に溶かし、室温でエタンスルホニルクロリド（０．３５０ｍＬ、３．７０３ｍｍｏｌ）を加え、同じ温度で１２時間撹拌した。反応混合物に１Ｍ−塩酸水溶液を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した後、プラスチックフィルターで濾過して固体残留物と水溶液層を除去し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、１２ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝５％〜５０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．４３０ｇ、５４．８％）を赤色固体として得た。
【１２２３】
［ステップ２］メチル６−（（Ｎ−（３，４−ジクロロフェニル）エチルスルホンアミド）メチル）ニコチネートの合成
【化５３４】
2018526343.tif 000558
【１２２４】
メチル６−（ブロモメチル）ニコチネート（０．１９９ｇ、０．８６６ｍｍｏｌ）とヨウ化カリウム（０．０６５ｇ、０．３９３ｍｍｏｌ）を室温でＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）に溶かした溶液に、ステップ１で製造されたＮ−（３，４−ジクロロフェニル）エタンスルホンアミド（０．２００ｇ、０．７８７ｍｍｏｌ）と炭酸カリウム（０．１６３ｇ、１．１８０ｍｍｏｌ）を加え、同じ温度で１２時間撹拌した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、１２ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜５０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．１１０ｇ、３４．７％）を黄色固体として得た。
【１２２５】
［ステップ３］Ｎ−（３，４−ジクロロフェニル）−Ｎ−（（５−（ヒドラジンカルボニル）ピリジン−２−イル）メチル）エタンスルホンアミドの合成
【化５３５】
2018526343.tif 000559
【１２２６】
ステップ２で製造されたメチル６−（（Ｎ−（３，４−ジクロロフェニル）エチルスルホンアミド）メチル）ニコチネート（０．１１０ｇ、０．２７３ｍｍｏｌ）とヒドラジンモノハイドレート（０．１３３ｍＬ、２．７２８ｍｍｏｌ）を９０℃でエタノール（１０ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で１２時間撹拌した後、温度を室温に下げて反応を終了した。反応混合物を減圧下で溶媒を除去し、得られた濃縮物に水を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。表題化合物にさらなる精製を加えずに、そのまま使用した（０．０４６ｇ、４１．８％、黄色オイル）。
【１２２７】
［ステップ４］Ｎ−（３，４−ジクロロフェニル）−Ｎ−（（５−（２−（２，２−ジフルオロアセチル）ヒドラジン−１−カルボニル）ピリジン−２−イル）メチル）エタンスルホンアミドの合成
【化５３６】
2018526343.tif 000560
【１２２８】
ステップ３で製造されたＮ−（３，４−ジクロロフェニル）−Ｎ−（（５−（ヒドラジンカルボニル）ピリジン−２−イル）メチル）エタンスルホンアミド（０．０４６ｇ、０．１１４ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．０６４ｍＬ、０．４５６ｍｍｏｌ）、そして２，２−ジフルオロ酢酸無水物（０．０２８ｍＬ、０．２２８ｍｍｏｌ）を９０℃でテトラヒドロフラン（５ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で５時間撹拌した後、温度を室温に下げて反応を終了した。反応混合物に水を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。表題化合物にさらなる精製を加えずに、そのまま使用した（０．０２９ｇ、５２．８％、黄色オイル）。
【１２２９】
［ステップ５］化合物１１５０７の合成
【化５３７】
2018526343.tif 000561
【１２３０】
ステップ４で製造されたＮ−（３，４−ジクロロフェニル）−Ｎ−（（５−（２−（２，２−ジフルオロアセチル）ヒドラジン−１−カルボニル）ピリジン−２−イル）メチル）エタンスルホンアミド（０．０２９ｇ、０．０６０ｍｍｏｌ）と１−メトキシ−Ｎ−トリエチルアンモニオスルホニル−メタンイミダート（Ｂｕｒｇｅｓｓ  ｒｅａｇｅｎｔ、０．０２９ｇ、０．１２１ｍｍｏｌ）を９０℃でテトラヒドロフラン（５ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で５時間撹拌した後、温度を室温に下げて反応を終了した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、４ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜５０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．０１２ｇ、４３．０％）を黄色固体として得た。
【１２３１】
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ９．２６（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．２，０．９Ｈｚ），８．４１（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．２，２．２Ｈｚ），７．６８（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．２，０．９Ｈｚ），７．６０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），７．４２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．３６−７．２５（ｍ，１Ｈ），７．１６−６．７７（ｍ，１Ｈ），５．１５（ｓ，２Ｈ），３．２１（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），１．４９−１．３８（ｍ，３Ｈ）；ＬＲＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４６３．３５（Ｍ＋＋１）．
【１２３２】
実施例１４２：化合物１１５０８の合成、Ｎ−（３−クロロ−５−メチルフェニル）−Ｎ−（（５−（５−（ジフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ピリジン−２−イル）メチル）エタンスルホンアミド
［ステップ１］Ｎ−（３−クロロ−５−メチルフェニル）エタンスルホンアミドの合成
【化５３８】
2018526343.tif 000562
【１２３３】
３−クロロ−５−メチルアニリン（０．５００ｇ、３．５３１ｍｍｏｌ）とピリジン（０．４２７ｍＬ、５．２９７ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（２０ｍＬ）に溶かし、室温でエタンスルホニルクロリド（０．４００ｍＬ、４．２３７ｍｍｏｌ）を加え、同じ温度で１２時間撹拌した。反応混合物に１Ｍ−塩酸水溶液を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した後、プラスチックフィルターで濾過して固体残留物と水溶液層を除去し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、１２ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝５％〜５０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．３８０ｇ、４６．０％）をベージュ色固体として得た。
【１２３４】
［ステップ２］メチル６−（（Ｎ−（３−クロロ−５−メチルフェニル）エチルスルホンアミド）メチル）ニコチネートの合成
【化５３９】
2018526343.tif 000563
【１２３５】
メチル６−（ブロモメチル）ニコチネート（０．２１７ｇ、０．９４１ｍｍｏｌ）とヨウ化カリウム（０．０７１ｇ、０．４２８ｍｍｏｌ）を室温でＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）に溶かした溶液に、ステップ１で製造されたＮ−（３−クロロ−５−メチルフェニル）エタンスルホンアミド（０．２００ｇ、０．８５６ｍｍｏｌ）と炭酸カリウム（０．１７７ｇ、１．２８４ｍｍｏｌ）を加え、同じ温度で１２時間撹拌した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、１２ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜５０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．１３０ｇ、３９．７％）を黄色固体として得た。
【１２３６】
［ステップ３］Ｎ−（３−クロロ−５−メチルフェニル）−Ｎ−（（５−（ヒドラジンカルボニル）ピリジン−２−イル）メチル）エタンスルホンアミドの合成
【化５４０】
2018526343.tif 000564
【１２３７】
ステップ２で製造されたメチル６−（（Ｎ−（３−クロロ−５−メチルフェニル）エチルスルホンアミド）メチル）ニコチネート（０．１３０ｇ、０．３４０ｍｍｏｌ）とヒドラジンモノハイドレート（０．１６５ｍＬ、３．３９５ｍｍｏｌ）を９０℃でエタノール（１０ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で１２時間撹拌した後、温度を室温に下げて反応を終了した。反応混合物を減圧下で溶媒を除去し、得られた濃縮物に水を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。表題化合物にさらなる精製を加えずに、そのまま使用した（０．０６３ｇ、４８．５％、黄色オイル）。
【１２３８】
［ステップ４］Ｎ−（３−クロロ−５−メチルフェニル）−Ｎ−（（５−（２−（２，２−ジフルオロアセチル）ヒドラジン−１−カルボニル）ピリジン−２−イル）メチル）エタンスルホンアミドの合成
【化５４１】
2018526343.tif 000565
【１２３９】
ステップ３で製造されたＮ−（３−クロロ−５−メチルフェニル）−Ｎ−（（５−（ヒドラジンカルボニル）ピリジン−２−イル）メチル）エタンスルホンアミド（０．０６３ｇ、０．１６５ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．０９２ｍＬ、０．６５８ｍｍｏｌ）、そして２，２−ジフルオロ酢酸無水物（０．０４１ｍＬ、０．３２９ｍｍｏｌ）を９０℃でテトラヒドロフラン（５ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で５時間撹拌した後、温度を室温に下げて反応を終了した。反応混合物に水を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した。有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。表題化合物にさらなる精製を加えずに、そのまま使用した（０．０３４ｇ、４４．８％、黄色オイル）。
【１２４０】
［ステップ５］化合物１１５０８の合成
【化５４２】
2018526343.tif 000566
【１２４１】
ステップ４で製造されたＮ−（３−クロロ−５−メチルフェニル）−Ｎ−（（５−（２−（２，２−ジフルオロアセチル）ヒドラジン−１−カルボニル）ピリジン−２−イル）メチル）エタンスルホンアミド（０．０３４ｇ、０．０７４ｍｍｏｌ）と１−メトキシ−Ｎ−トリエチルアンモニオスルホニル−メタンイミダート（Ｂｕｒｇｅｓｓ  ｒｅａｇｅｎｔ、０．０３５ｇ、０．１４８ｍｍｏｌ）を９０℃でテトラヒドロフラン（５ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で５時間撹拌した後、温度を室温に下げて反応を終了した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、４ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜５０％）で精製及び濃縮し、Ｎ−（３−クロロ−５−メチルフェニル）−Ｎ−（（５−（５−（ジフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ピリジン−２−イル）メチル）エタンスルホンアミド（０．０２６ｇ、７９．６％）を黄色固体として得た。
【１２４２】
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ９．２５（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．２，０．９Ｈｚ），８．４１（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．２，２．２Ｈｚ），７．７３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．２，０．８Ｈｚ），７．２６（ｔｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．０，０．６Ｈｚ），７．１６（ｄｄｔ，１Ｈ，Ｊ＝２．３，１．５，０．８Ｈｚ），７．１２−７．０６（ｍ，１Ｈ），７．０２−６．７９（ｍ，１Ｈ），５．１５（ｓ，２Ｈ），３．２１（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），２．３２（ｓ，３Ｈ），１．４６（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４４３．３６（Ｍ＋＋１）．
【１２４３】
実施例１４３：化合物１１５１４の合成、Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（４−（５−（ジフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−２−フルオロベンジル）−２−（ピロリジン−１−イル）エタン−１−スルホンアミド
［ステップ１］Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）エテンスルホンアミドの合成
【化５４３】
2018526343.tif 000567
【１２４４】
３−クロロ−４−フルオロアニリン（３．０００ｇ、２０．６１０ｍｍｏｌ）と２−ジクロロエタン−１−スルホニルクロリド（２．３６９ｍＬ、２２．６７１ｍｍｏｌ）を室温でジクロロメタン（１４ｍＬ）に溶かした溶液に、ピリジン（２．１５８ｍＬ、２６．７９３ｍｍｏｌ）を加え、同じ温度で６時間撹拌した。反応混合物に０．１Ｎ−塩酸水溶液を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した後、プラスチックフィルターで濾過して固体残留物と水溶液層を除去し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、２４ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜２０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（３．８００ｇ、７８．２％）を灰色固体として得た。
【１２４５】
［ステップ２］メチル４−（（Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）ビニルスルホンアミド）メチル）−３−フルオロベンゾエートの合成
【化５４４】
2018526343.tif 000568
【１２４６】
ステップ１で製造されたＮ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）エテンスルホンアミド（２．０００ｇ、８．４８７ｍｍｏｌ）、メチル４−（ブロモメチル）−３−フルオロベンゾエート（３．１４５ｇ、１２．７３０ｍｍｏｌ）、そして炭酸カリウム（１．２９０ｇ、９．３３５ｍｍｏｌ）を室温でＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で１６時間撹拌した。反応混合物に水を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した後、プラスチックフィルターで濾過して固体残留物と水溶液層を除去し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、２４ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜３０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（２．７００ｇ、９１．１％）を淡黄色固体として得た。
【１２４７】
［ステップ３］メチル４−（（（Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−２−（ピロリジン−１−イル）エチル）スルホンアミド）メチル）−３−フルオロベンゾエートの合成
【化５４５】
2018526343.tif 000569
【１２４８】
ステップ２で製造されたメチル４−（（Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）ビニルスルホンアミド）メチル）−３−フルオロベンゾエート（０．２００ｇ、０．４９８ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．１０４ｍＬ、０．５９７ｍｍｏｌ）、そしてピロリジン（０．０７１ｇ、０．９９５ｍｍｏｌ）を室温でテトラヒドロフラン（５ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で５時間撹拌した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、１２ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜６０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．１５０ｇ、６３．７％）を黄色固体として得た。
【１２４９】
［ステップ４］Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２−フルオロ−４−（ヒドラジンカルボニル）ベンジル）−２−（ピロリジン−１−イル）エタン−１−スルホンアミドの合成
【化５４６】
2018526343.tif 000570
【１２５０】
ステップ３で製造されたメチル４−（（（Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−２−（ピロリジン−１−イル）エチル）スルホンアミド）メチル）−３−フルオロベンゾエート（０．１５０ｇ、０．３１７ｍｍｏｌ）とヒドラジンモノハイドレート（０．１５４ｍＬ、３．１７２ｍｍｏｌ）を９０℃でエタノール（１０ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で１２時間撹拌した後、温度を室温に下げて反応を終了した。反応混合物を減圧下で溶媒を除去した後、濃縮物に炭酸水素ナトリウム（１０ｍＬ）と水（５ｍＬ）を入れて撹拌し、析出した固体を濾過し、水で洗浄し、乾燥して、表題化合物（０．１００ｇ、６６．７％）を白色固体として得た。
【１２５１】
［ステップ５］化合物１１５１４の合成
【化５４７】
2018526343.tif 000571
【１２５２】
ステップ４で製造されたＮ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２−フルオロ−４−（ヒドラジンカルボニル）ベンジル）−２−（ピロリジン−１−イル）エタン−１−スルホンアミド（０．１００ｇ、０．２１１ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．１４７ｍＬ、１．０５７ｍｍｏｌ）、そして２，２−ジフルオロ酢酸無水物（０．０７９ｍＬ、０．６３４ｍｍｏｌ）を９０℃でテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で５時間撹拌した後、温度を室温に下げて反応を終了した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、４ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜５０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．０４５ｇ、３９．９％）を黄色オイルとして得た。
【１２５３】
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．９０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１，１．６Ｈｚ），７．７５（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．９，１．７Ｈｚ），７．６７（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０，７．２Ｈｚ），７．５１（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝６．４，２．６Ｈｚ），７．２５（ｄｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．８，４．２，２．７Ｈｚ），７．１０（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．０６−６．７７（ｍ，１Ｈ），５．０４（ｓ，２Ｈ），３．３２（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝７．４，６．５Ｈｚ），３．０５（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝７．４，６．４Ｈｚ），２．７５−２．４９（ｍ，４Ｈ），１．９６−１．８４（ｍ，４Ｈ）；ＬＲＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５３３．４０（Ｍ＋＋１）．
【１２５４】
実施例１４４：化合物１１５１８の合成、Ｎ−（（５−（５−（ジフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ピラジン−２−イル）メチル）−Ｎ−フェニルメタンスルホンアミド
［ステップ１］メチル５−（ブロモメチル）ピラジン−２−カルボキシレートの合成
【化５４８】
2018526343.tif 000572
【１２５５】
メチル５−メチルピラジン−２−カルボキシレート（３．０００ｇ、１９．７１７ｍｍｏｌ）、１−ブロモピロリジン−２，５−オン（ＮＢＳ、３．６８５ｇ、２０．７０３ｍｍｏｌ）、そしてアゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ、１．２９５ｇ、７．８８７ｍｍｏｌ）を室温で四塩化炭素（２０ｍＬ）に混ぜた混合物を１０時間加熱還流した後、室温に下げ、反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、４０ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜１５％）で精製及び濃縮し、表題化合物（１．５００ｇ、３２．９％）を灰色固体として得た。
【１２５６】
［ステップ２］メチル５−（（Ｎ−フェニルメチルスルホンアミド）メチル）ピラジン−２−カルボキシレートの合成
【化５４９】
2018526343.tif 000573
【１２５７】
ステップ１で製造されたメチル５−（ブロモメチル）ピラジン−２−カルボキシレート（０．５６７ｇ、２．４５３ｍｍｏｌ）とヨウ化カリウム（０．０３９ｇ、０．２３４ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（６ｍＬ）に溶かした溶液を室温で３０分間撹拌し、実施例１７のステップ１で製造されたＮ−フェニルメタンスルホンアミド（０．４００ｇ、２．３３６ｍｍｏｌ）と炭酸カリウム（０．４２０ｇ、３．０３７ｍｍｏｌ）を加え、同じ温度で８時間さらに撹拌した。反応混合物に水を入れて撹拌し、析出した固体を濾過し、水で洗浄し、乾燥して、表題化合物（０．７１０ｇ、９４．６％）を白色固体として得た。
【１２５８】
［ステップ３］Ｎ−（（５−（ヒドラジンカルボニル）ピラジン−２−イル）メチル）−Ｎ−フェニルメタンスルホンアミドの合成
【化５５０】
2018526343.tif 000574
【１２５９】
ステップ２でメチル５−（（Ｎ−フェニルメチルスルホンアミド）メチル）ピラジン−２−カルボキシレート（０．４００ｇ、１．２４５ｍｍｏｌ）と炭酸カリウム（０．８６０ｇ、６．２２４ｍｍｏｌ）を室温でエタノール（４ｍＬ）に溶かした溶液に、ヒドラジンモノハイドレート（０．６０５ｍＬ、１２．４４７ｍｍｏｌ）を加えて２時間加熱還流した後、温度を室温に下げて反応を終了した。反応混合物を減圧下で溶媒を除去し、得られた濃縮物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。表題化合物にさらなる精製を加えずに、そのまま使用した（０．３５０ｇ、８７．５％、白色固体）。
【１２６０】
［ステップ４］化合物１１５１８の合成
【化５５１】
2018526343.tif 000575
【１２６１】
ステップ３で製造されたＮ−（（５−（ヒドラジンカルボニル）ピラジン−２−イル）メチル）−Ｎ−フェニルメタンスルホンアミド（０．１００ｇ、０．３１１ｍｍｏｌ）とトリエチルアミン（０．１３０ｍＬ、０．９３４ｍｍｏｌ）を室温でテトラヒドロフラン（５ｍＬ）に溶かした溶液に、２，２−ジフルオロ酢酸無水物（０．０８５ｍＬ、０．６８５ｍｍｏｌ）を加えて５時間加熱還流した後、温度を室温に下げて反応を終了した。反応混合物に水を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した後、プラスチックフィルターで濾過して固体残留物と水溶液層を除去し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、１２ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜６０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．０７０ｇ、５９．０％）を白色固体として得た。
【１２６２】
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ９．３９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．４Ｈｚ），８．９０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．４Ｈｚ），７．４１−７．３５（ｍ，４Ｈｚ），７．３２（ｍ，１Ｈｚ），７．０７（ｓ，０．２５Ｈ），６．９４（ｓ，０．５Ｈ），６．８１（ｓ，０．２５Ｈ），５．１９（ｓ，２Ｈ），３．０５（ｓ，３Ｈ）；ＬＲＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ３８２．３４（Ｍ＋＋１）．
【１２６３】
実施例１４５：化合物１１５２０の合成、Ｎ−（４−（５−（ジフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−２−フルオロベンジル）−Ｎ−（１−メチル−１Ｈ−インダゾール−４−イル）エタンスルホンアミド
［ステップ１］Ｎ−（１−メチル−１Ｈ−インダゾール−４−イル）エタンスルホンアミドの合成
【化５５２】
2018526343.tif 000576
【１２６４】
１−メチル−１Ｈ−インダゾール−４−アミン（０．３００ｇ、２．０３８ｍｍｏｌ）、ピリジン（０．１９７ｍＬ、２．４４６ｍｍｏｌ）、そしてエタンスルホニルクロリド（０．２３１ｍＬ、２．４４６ｍｍｏｌ）を室温でジクロロメタン（２０ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で５時間撹拌した。反応混合物に水を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した。有機層を１Ｎ−塩酸水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。表題化合物にさらなる精製を加えずに、そのまま使用した（０．３５０ｇ、７１．８％、黄色オイル）。
【１２６５】
［ステップ２］メチル３−フルオロ−４−（（Ｎ−（１−メチル−１Ｈ−インダゾール−４−イル）エチルスルホンアミド）メチル）ベンゾエートの合成
【化５５３】
2018526343.tif 000577
【１２６６】
メチル４−（ブロモメチル）−３−フルオロベンゾエート（０．２１６ｇ、０．８７３ｍｍｏｌ）とヨウ化カリウム（０．０６６ｇ、０．３９７ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２０ｍＬ）に溶かした溶液を室温で３０分間撹拌し、ステップ１で製造されたＮ−（１−メチル−１Ｈ−インダゾール−４−イル）エタンスルホンアミド（０．１９０ｇ、０．７９４ｍｍｏｌ）と炭酸カリウム（０．１６５ｇ、１．１９１ｍｍｏｌ）を加え、５０℃で１２時間さらに撹拌した後、温度を室温に下げて反応を終了した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、１２ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜４０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．２５０ｇ、７７．７％）を黄色固体として得た。
【１２６７】
［ステップ３］Ｎ−（２−フルオロ−４−（ヒドラジンカルボニル）ベンジル）−Ｎ−（１−メチル−１Ｈ−インダゾール−４−イル）エタンスルホンアミドの合成
【化５５４】
2018526343.tif 000578
【１２６８】
ステップ２で製造されたメチル３−フルオロ−４−（（Ｎ−（１−メチル−１Ｈ−インダゾール−４−イル）エチルスルホンアミド）メチル）ベンゾエート（０．２５０ｇ、０．６１７ｍｍｏｌ）とヒドラジンモノハイドレート（０．３００ｍＬ、６．１６６ｍｍｏｌ）を９０℃でエタノール（１５ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で１２時間撹拌した後、温度を室温に下げて反応を終了した。反応混合物を減圧下で溶媒を除去し、得られた濃縮物に水を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。表題化合物にさらなる精製を加えずに、そのまま使用した（０．２００ｇ、８０．０％、黄色オイル）。
【１２６９】
［ステップ４］化合物１１５２０の合成
【化５５５】
2018526343.tif 000579
【１２７０】
ステップ３で製造されたＮ−（２−フルオロ−４−（ヒドラジンカルボニル）ベンジル）−Ｎ−（１−メチル−１Ｈ−インダゾール−４−イル）エタンスルホンアミド（０．２００ｇ、０．４９３ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．３４４ｍＬ、２．４６６ｍｍｏｌ）、そして２，２−ジフルオロ酢酸無水物（０．１８４ｍＬ、１．４８０ｍｍｏｌ）を室温でテトラヒドロフラン（１５ｍＬ）に混ぜた混合物を１２時間加熱還流した後、室温に下げ、反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、４ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜４０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．１１０ｇ、４７．９％）を白色固体として得た。
【１２７１】
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．０１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝０．９Ｈｚ），７．８２（ｄｔ，１Ｈ，Ｊ＝８．１，１．５Ｈｚ），７．７１−７．６２（ｍ，２Ｈ），７．４２−７．３０（ｍ，２Ｈ），７．１３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．０，１．１Ｈｚ），７．０７−６．７４（ｍ，１Ｈ），５．１７（ｓ，２Ｈ），４．０８（ｓ，３Ｈ），３．２０（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），１．４８（ｔｄ，３Ｈ，Ｊ＝７．４，１．１Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４６６．４２（Ｍ＋＋１）．
【１２７２】
実施例１４６：化合物１１５２１の合成、Ｎ−（４−（５−（ジフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−２−フルオロベンジル）−Ｎ−（１−メチル−１Ｈ−インダゾール−６−イル）エタンスルホンアミド
［ステップ１］Ｎ−（１−メチル−１Ｈ−インダゾール−６−イル）エタンスルホンアミドの合成
【化５５６】
2018526343.tif 000580
【１２７３】
１−メチル−１Ｈ−インダゾール−６−アミン（０．３００ｇ、２．０３８ｍｍｏｌ）、ピリジン（０．１９７ｍＬ、２．４４６ｍｍｏｌ）、そしてエタンスルホニルクロリド（０．２３１ｍＬ、２．４４６ｍｍｏｌ）を室温でジクロロメタン（２０ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で５時間撹拌した。反応混合物に水を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した。有機層を１Ｎ−塩酸水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。表題化合物にさらなる精製を加えずに、そのまま使用した（０．３６０ｇ、７３．８％、黄色オイル）。
【１２７４】
［ステップ２］メチル３−フルオロ−４−（（Ｎ−（１−メチル−１Ｈ−インダゾール−６−イル）エチルスルホンアミド）メチル）ベンゾエートの合成
【化５５７】
2018526343.tif 000581
【１２７５】
メチル４−（ブロモメチル）−３−フルオロベンゾエート（０．２６１ｇ、１．０５７ｍｍｏｌ）とヨウ化カリウム（０．０８０ｇ、０．４８１ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２０ｍＬ）に溶かした溶液を室温で３０分間撹拌し、ステップ１で製造されたＮ−（１−メチル−１Ｈ−インダゾール−６−イル）エタンスルホンアミド（０．２３０ｇ、０．９６１ｍｍｏｌ）と炭酸カリウム（０．１９９ｇ、１．４４２ｍｍｏｌ）を加え、５０℃で１２時間さらに撹拌した後、温度を室温に下げて反応を終了した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、１２ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜４０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．２００ｇ、５１．３％）を黄色オイルとして得た。
【１２７６】
［ステップ３］Ｎ−（２−フルオロ−４−（ヒドラジンカルボニル）ベンジル）−Ｎ−（１−メチル−１Ｈ−インダゾール−６−イル）エタンスルホンアミドの合成
【化５５８】
2018526343.tif 000582
【１２７７】
ステップ２で製造されたメチル３−フルオロ−４−（（Ｎ−（１−メチル−１Ｈ−インダゾール−６−イル）エチルスルホンアミド）メチル）ベンゾエート（０．２００ｇ、０．４９３ｍｍｏｌ）とヒドラジンモノハイドレート（０．２４０ｍＬ、４．９３３ｍｍｏｌ）を９０℃でエタノール（２０ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で１２時間撹拌した後、温度を室温に下げて反応を終了した。反応混合物を減圧下で溶媒を除去し、得られた濃縮物に水を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。表題化合物にさらなる精製を加えずに、そのまま使用した（０．１８０ｇ、９０．０％、白色固体）。
【１２７８】
［ステップ４］化合物１１５２１の合成
【化５５９】
2018526343.tif 000583
【１２７９】
ステップ３で製造されたＮ−（２−フルオロ−４−（ヒドラジンカルボニル）ベンジル）−Ｎ−（１−メチル−１Ｈ−インダゾール−６−イル）エタンスルホンアミド（０．１８０ｇ、０．４４４ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．３０９ｍＬ、２．２２０ｍｍｏｌ）、そして２，２−ジフルオロ酢酸無水物（０．１６６ｍＬ、１．３３２ｍｍｏｌ）を室温でテトラヒドロフラン（１５ｍＬ）に混ぜた混合物を１２時間加熱還流した後、室温に下げ、反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、４ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜４０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．１３０ｇ、６２．９％）を黄色オイルとして得た。
【１２８０】
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．９６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ），７．８８（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０，１．６Ｈｚ），７．７７−７．６６（ｍ，３Ｈ），７．４２（ｄｔ，１Ｈ，Ｊ＝１．８，０．８Ｈｚ），７．１１（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．６，１．８Ｈｚ），７．０６−６．７６（ｍ，１Ｈ），５．１６（ｓ，２Ｈ），４．０４（ｓ，３Ｈ），３．１７（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），１．４９（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４６６．３０（Ｍ＋＋１）．
【１２８１】
実施例１４７：化合物１１５２２の合成、Ｎ−（４−（５−（ジフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−２−フルオロベンジル）−Ｎ−（１−メチル−１Ｈ−インダゾール−７−イル）エタンスルホンアミド
［ステップ１］Ｎ−（１−メチル−１Ｈ−インダゾール−７−イル）エタンスルホンアミドの合成
【化５６０】
2018526343.tif 000584
【１２８２】
１−メチル−１Ｈ−インダゾール−７−アミン（０．５００ｇ、３．３９７ｍｍｏｌ）、ピリジン（０．３２８ｍＬ、４．０７７ｍｍｏｌ）、そしてエタンスルホニルクロリド（０．３８５ｍＬ、４．０７７ｍｍｏｌ）を室温でジクロロメタン（２０ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で５時間撹拌した。反応混合物に水を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した。有機層を１Ｎ−塩酸水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。表題化合物にさらなる精製を加えずに、そのまま使用した（０．５５０ｇ、６７．７％、黄色固体）。
【１２８３】
［ステップ２］メチル３−フルオロ−４−（（Ｎ−（１−メチル−１Ｈ−インダゾール−７−イル）エチルスルホンアミド）メチル）ベンゾエートの合成
【化５６１】
2018526343.tif 000585
【１２８４】
メチル４−（ブロモメチル）−３−フルオロベンゾエート（０．２２７ｇ、０．９１９ｍｍｏｌ）とヨウ化カリウム（０．０６９ｇ、０．４１８ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）に溶かした溶液を室温で３０分間撹拌し、ステップ１で製造されたＮ−（１−メチル−１Ｈ−インダゾール−７−イル）エタンスルホンアミド（０．２００ｇ、０．８３６ｍｍｏｌ）と炭酸カリウム（０．１７３ｇ、１．２５４ｍｍｏｌ）を加え、５０℃で１２時間さらに撹拌した後、温度を室温に下げて反応を終了した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、１２ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜４０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．２４０ｇ、７０．８％）を黄色オイルとして得た。
【１２８５】
［ステップ３］Ｎ−（２−フルオロ−４−（ヒドラジンカルボニル）ベンジル）−Ｎ−（１−メチル−１Ｈ−インダゾール−７−イル）エタンスルホンアミドの合成
【化５６２】
2018526343.tif 000586
【１２８６】
ステップ２で製造されたメチル３−フルオロ−４−（（Ｎ−（１−メチル−１Ｈ−インダゾール−７−イル）エチルスルホンアミド）メチル）ベンゾエート（０．２４０ｇ、０．５９２ｍｍｏｌ）とヒドラジンモノハイドレート（０．２８８ｍＬ、５．９１９ｍｍｏｌ）を９０℃でエタノール（２０ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で１２時間撹拌した後、温度を室温に下げて反応を終了した。反応混合物を減圧下で溶媒を除去し、得られた濃縮物に水を注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。表題化合物にさらなる精製を加えずに、そのまま使用した（０．２００ｇ、８３．３％、黄色オイル）。
【１２８７】
［ステップ４］化合物１１５２２の合成
【化５６３】
2018526343.tif 000587
【１２８８】
ステップ３で製造されたＮ−（２−フルオロ−４−（ヒドラジンカルボニル）ベンジル）−Ｎ−（１−メチル−１Ｈ−インダゾール−７−イル）エタンスルホンアミド（０．２００ｇ、０．４９３ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．３４４ｍＬ、２．４６６ｍｍｏｌ）、そして２，２−ジフルオロ酢酸無水物（０．１８４ｍＬ、１．４８０ｍｍｏｌ）を室温でテトラヒドロフラン（１５ｍＬ）に混ぜた混合物を１２時間加熱還流した後、室温に下げ、反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、４ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜４０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．１５０ｇ、６５．３％）を黄色オイルとして得た。
【１２８９】
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．９８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），７．８０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０，１．７Ｈｚ），７．７８−７．７１（ｍ，２Ｈ），７．４２（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．２７−７．２０（ｍ，１Ｈ），７．１２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０，７．４Ｈｚ），７．０７−６．７６（ｍ，１Ｈ），５．０７（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ），４．１３（ｓ，３Ｈ），３．２９（ｑｄ，２Ｈ，Ｊ＝７．４，１．８Ｈｚ），１．５２（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４６６．４２（Ｍ＋＋１）．
【１２９０】
実施例１４８：化合物１１５３９の合成、Ｎ−（（５−（５−（ジフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ピリジン−２−イル）メチル）−Ｎ−（１−メチル−１Ｈ−インダゾール−４−イル）エタンスルホンアミド
［ステップ１］メチル６−（（Ｎ−（１−メチル−１Ｈ−インダゾール−４−イル）エチルスルホンアミド）メチル）ニコチネートの合成
【化５６４】
2018526343.tif 000588
【１２９１】
メチル６−（ブロモメチル）ニコチネート（０．１５９ｇ、０．６９０ｍｍｏｌ）とヨウ化カリウム（０．０５２ｇ、０．３１３ｍｍｏｌ）を室温でＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１５ｍＬ）に溶かした溶液に、実施例１４５のステップ１で製造されたＮ−（１−メチル−１Ｈ−インダゾール−４−イル）エタンスルホンアミド（０．１５０ｇ、０．６２７ｍｍｏｌ）と炭酸カリウム（０．１３０ｇ、０．９４０ｍｍｏｌ）を加え、同じ温度で１２時間撹拌した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、１２ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜４０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．１９０ｇ、７８．０％）を黄色オイルとして得た。
【１２９２】
［ステップ２］Ｎ−（（５−（ヒドラジンカルボニル）ピリジン−２−イル）メチル）−Ｎ−（１−メチル−１Ｈ−インダゾール−４−イル）エタンスルホンアミドの合成
【化５６５】
2018526343.tif 000589
【１２９３】
ステップ１で製造されたメチル６−（（Ｎ−（１−メチル−１Ｈ−インダゾール−４−イル）エチルスルホンアミド）メチル）ニコチネート（０．１９０ｇ、０．４８９ｍｍｏｌ）とヒドラジンモノハイドレート（０．２４５ｇ、４．８９１ｍｍｏｌ）を９０℃でエタノール（１０ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で１２時間撹拌した後、温度を室温に下げて反応を終了した。反応混合物を減圧下で溶媒を除去した後、濃縮物に水（１０ｍＬ）と炭酸水素ナトリウム（５ｍＬ）を入れて撹拌し、析出した固体を濾過し、水で洗浄し、乾燥して、表題化合物（０．１５０ｇ、７８．９％）を白色固体として得た。
【１２９４】
［ステップ３］化合物１１５３９の合成
【化５６６】
2018526343.tif 000590
【１２９５】
ステップ２で製造されたＮ−（（５−（ヒドラジンカルボニル）ピリジン−２−イル）メチル）−Ｎ−（１−メチル−１Ｈ−インダゾール−４−イル）エタンスルホンアミド（０．０８０ｇ、０．２０６ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．１４４ｍＬ、１．０３０ｍｍｏｌ）、そして２，２−ジフルオロ酢酸無水物（０．０７７ｍＬ、０．６１８ｍｍｏｌ）を室温でテトラヒドロフラン（５ｍＬ）に混ぜた混合物を１２時間加熱還流した後、室温に下げ、反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、４ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜４０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．０５６ｇ、６０．６％）を黄色オイルとして得た。
【１２９６】
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ９．１７（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．２，０．９Ｈｚ），８．３５（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３，２．３Ｈｚ），８．０８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝０．８Ｈｚ），７．７８（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３，０．９Ｈｚ），７．４２−７．２６（ｍ，２Ｈ），７．２１（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝６．６，１．５Ｈｚ），７．１０−６．７６（ｍ，１Ｈ），５．２８（ｓ，２Ｈ），４．０８（ｓ，３Ｈ），３．２６（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），１．４８（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４４９．４０（Ｍ＋＋１）．
【１２９７】
実施例１４９：化合物１１５４０の合成、Ｎ−（（５−（５−（ジフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ピリジン−２−イル）メチル）−Ｎ−（１−メチル−１Ｈ−インダゾール−６−イル）エタンスルホンアミド
［ステップ１］メチル６−（（Ｎ−（１−メチル−１Ｈ−インダゾール−６−イル）エチルスルホンアミド）メチル）ニコチネートの合成
【化５６７】
2018526343.tif 000591
【１２９８】
メチル６−（ブロモメチル）ニコチネート（０．２１２ｇ、０．９１９ｍｍｏｌ）とヨウ化カリウム（０．０６９ｇ、０．４１８ｍｍｏｌ）を５０℃でＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１５ｍＬ）に溶かした溶液に、実施例１４６のステップ１で製造されたＮ−（１−メチル−１Ｈ−インダゾール−６−イル）エタンスルホンアミド（０．２００ｇ、０．８３６ｍｍｏｌ）と炭酸カリウム（０．１７３ｇ、１．２５４ｍｍｏｌ）を加え、同じ温度で１２時間撹拌した後、温度を室温に下げて反応を終了した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、１２ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜４０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．２２０ｇ、６７．８％）を黄色固体として得た。
【１２９９】
［ステップ２］Ｎ−（（５−（ヒドラジンカルボニル）ピリジン−２−イル）メチル）−Ｎ−（１−メチル−１Ｈ−インダゾール−６−イル）エタンスルホンアミドの合成
【化５６８】
2018526343.tif 000592
【１３００】
ステップ１で製造されたメチル６−（（Ｎ−（１−メチル−１Ｈ−インダゾール−６−イル）エチルスルホンアミド）メチル）ニコチネート（０．２００ｇ、０．５１５ｍｍｏｌ）とヒドラジンモノハイドレート（０．２５８ｇ、５．１４９ｍｍｏｌ）を９０℃でエタノール（２０ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で１２時間撹拌した後、温度を室温に下げて反応を終了した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物に水（１０ｍＬ）と炭酸水素ナトリウム（５ｍＬ）を入れて撹拌し、析出した固体を濾過し、水で洗浄し、乾燥して、表題化合物（０．１７０ｇ、８５．０％）を黄色固体として得た。
【１３０１】
［ステップ３］化合物１１５４０の合成
【化５６９】
2018526343.tif 000593
【１３０２】
ステップ２で製造されたＮ−（（５−（ヒドラジンカルボニル）ピリジン−２−イル）メチル）−Ｎ−（１−メチル−１Ｈ−インダゾール−６−イル）エタンスルホンアミド（０．１００ｇ、０．２５７ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．１７９ｍＬ、１．２８７ｍｍｏｌ）、そして２，２−ジフルオロ酢酸無水物（０．０９６ｍＬ、０．７７２ｍｍｏｌ）を室温でテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）に混ぜた混合物を１２時間加熱還流した後、室温に下げ、反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、４ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜５０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．０８９ｇ、７７．１％）を白色固体として得た。
【１３０３】
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ９．２２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．２，０．９Ｈｚ），８．３８（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．２，２．２Ｈｚ），７．９５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ），７．７８（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３，０．９Ｈｚ），７．７０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．６，０．７Ｈｚ），７．５４（ｄｔ，１Ｈ，Ｊ＝１．７，０．９Ｈｚ），７．１９（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．６，１．８Ｈｚ），７．１０−６．７５（ｍ，１Ｈ），５．２７（ｓ，２Ｈ），４．０６（ｓ，３Ｈ），３．２３（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），１．４７（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４４９．３４（Ｍ＋＋１）．
【１３０４】
実施例１５０：化合物１１５４１の合成、Ｎ−（（５−（５−（ジフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ピリジン−２−イル）メチル）−Ｎ−（１−メチル−１Ｈ−インダゾール−７−イル）エタンスルホンアミド
［ステップ１］メチル６−（（Ｎ−（１−メチル−１Ｈ−インダゾール−７−イル）エチルスルホンアミド）メチル）ニコチネートの合成
【化５７０】
2018526343.tif 000594
【１３０５】
メチル６−（ブロモメチル）ニコチネート（０．２１２ｇ、０．９１９ｍｍｏｌ）とヨウ化カリウム（０．０６９ｇ、０．４１８ｍｍｏｌ）を５０℃でＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１５ｍＬ）に溶かした溶液に、実施例１４７のステップ１で製造されたＮ−（１−メチル−１Ｈ−インダゾール−７−イル）エタンスルホンアミド（０．２００ｇ、０．８３６ｍｍｏｌ）と炭酸カリウム（０．１７３ｇ、１．２５４ｍｍｏｌ）を加え、同じ温度で１２時間撹拌した後、温度を室温に下げて反応を終了した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、１２ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜４０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．２３０ｇ、７０．８％）を黄色固体として得た。
【１３０６】
［ステップ２］Ｎ−（（５−（ヒドラジンカルボニル）ピリジン−２−イル）メチル）−Ｎ−（１−メチル−１Ｈ−インダゾール−７−イル）エタンスルホンアミドの合成
【化５７１】
2018526343.tif 000595
【１３０７】
ステップ１で製造されたメチル６−（（Ｎ−（１−メチル−１Ｈ−インダゾール−７−イル）エチルスルホンアミド）メチル）ニコチネート（０．２３０ｇ、０．５９２ｍｍｏｌ）とヒドラジンモノハイドレート（０．２９６ｇ、５．９２１ｍｍｏｌ）を９０℃でエタノール（２０ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で１２時間撹拌した後、温度を室温に下げて反応を終了した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物に水（１０ｍＬ）と炭酸水素ナトリウム（５ｍＬ）を入れて撹拌し、析出した固体を濾過し、水で洗浄し、乾燥して、表題化合物（０．１８０ｇ、７８．３％）を黄色固体として得た。
【１３０８】
［ステップ３］化合物１１５４１の合成
【化５７２】
2018526343.tif 000596
【１３０９】
ステップ２で製造されたＮ−（（５−（ヒドラジンカルボニル）ピリジン−２−イル）メチル）−Ｎ−（１−メチル−１Ｈ−インダゾール−７−イル）エタンスルホンアミド（０．０５０ｇ、０．１２９ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．０９０ｍＬ、０．６４４ｍｍｏｌ）、そして２，２−ジフルオロ酢酸無水物（０．０４８ｍＬ、０．３８６ｍｍｏｌ）を室温でテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）に混ぜた混合物を１２時間加熱還流した後、室温に下げ、反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、４ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜５０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．０３９ｇ、６７．６％）を黄色オイルとして得た。
【１３１０】
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ９．３４（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．２，０．８Ｈｚ），８．３３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１，２．３Ｈｚ），８．０１（ｓ，１Ｈ），７．７１（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０，１．０Ｈｚ），７．３６（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１，０．９Ｈｚ），７．１７（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．４，１．０Ｈｚ），７．０２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０，７．４Ｈｚ），６．９７−６．８１（ｍ，１Ｈ），５．３９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１５．１Ｈｚ），４．９１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１５．１Ｈｚ），４．３３（ｓ，３Ｈ），３．６１（ｄｑ，１Ｈ，Ｊ＝１３．６，７．５Ｈｚ），３．４２（ｄｑ，１Ｈ，Ｊ＝１３．５，７．４Ｈｚ），１．５１（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）；ＬＲＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４４９．４６（Ｍ＋＋１）．
【１３１１】
実施例１５１：化合物１１５５２の合成、Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（４−（５−（ジフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−２−フルオロベンジル）−２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エタン−１−スルホンアミド
［ステップ１］ｔ−ブチル４−（２−（Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２−フルオロ−４−（メトキシカルボニル）ベンジル）スルファモイル）エチル）ピペラジン−１−カルボキシレートの合成
【化５７３】
2018526343.tif 000597
【１３１２】
実施例１４３のステップ２で製造されたメチル４−（（Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）ビニルスルホンアミド）メチル）−３−フルオロベンゾエート（１．０００ｇ、２．４８９ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．６５０ｍＬ、３．７３３ｍｍｏｌ）、そしてｔ−ブチルピペラジン−１−カルボキシレート（０．６０３ｇ、３．２３５ｍｍｏｌ）を室温でテトラヒドロフラン（５ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で５時間撹拌した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、１２ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜３０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（１．３００ｇ、８８．８％）を白色固体として得た。
【１３１３】
［ステップ２］メチル４−（（（Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−２−（ピペラジン−１−イル）エチル）スルホンアミド）メチル）−３−フルオロベンゾエートヒドロクロリドの合成
【化５７４】
2018526343.tif 000598
【１３１４】
ステップ１で製造されたｔ−ブチル４−（２−（Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２−フルオロ−４−（メトキシカルボニル）ベンジル）スルファモイル）エチル）ピペラジン−１−カルボキシレート（１．３００ｇ、２．２１１ｍｍｏｌ）と塩化水素（４．００Ｍ  ｓｏｌｕｔｉｏｎ  ｉｎ  １，４−ｄｉｏｘａｎｅ、１．１０５ｍＬ、４．４２１ｍｍｏｌ）を室温でジクロロメタン（５０ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で５時間撹拌した。析出した固体を濾過し、ジクロロメタンで洗浄し、乾燥して、表題化合物（１．１５０ｇ、９９．２％）を白色固体として得た。
【１３１５】
［ステップ３］メチル４−（（（Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル）スルホンアミド）メチル）−３−フルオロベンゾエートの合成
【化５７５】
2018526343.tif 000599
【１３１６】
ステップ２で製造されたメチル４−（（（Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−２−（ピペラジン−１−イル）エチル）スルホンアミド）メチル）−３−フルオロベンゾエートヒドロクロリド（０．２００ｇ、０．３８１ｍｍｏｌ）、ホルムアルデヒド（０．０２３ｇ、０．７６３ｍｍｏｌ）、そして酢酸（０．０２４ｍＬ、０．４２０ｍｍｏｌ）を室温でジクロロメタン（１０ｍＬ）に溶かした溶液に、ナトリウムトリアセトキシボロヒドリド（０．１６２ｇ、０．７６３ｍｍｏｌ）を加え、同じ温度で１２時間撹拌した。反応混合物に水を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、１２ｇカートリッジ；メタノール／ジクロロメタン＝０％〜５％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．１５０ｇ、７８．４％）を黄色オイルとして得た。
【１３１７】
［ステップ４］Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２−フルオロ−４−（ヒドラジンカルボニル）ベンジル）−２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エタン−１−スルホンアミドの合成
【化５７６】
2018526343.tif 000600
【１３１８】
ステップ３で製造されたメチル４−（（（Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル）スルホンアミド）メチル）−３−フルオロベンゾエート（０．１５０ｇ、０．２９９ｍｍｏｌ）とヒドラジンモノハイドレート（０．１４５ｍＬ、２．９８８ｍｍｏｌ）を９０℃でエタノール（２０ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で１２時間撹拌した後、温度を室温に下げて反応を終了した。反応混合物を減圧下で溶媒を除去した後、濃縮物に水（１０ｍＬ）と炭酸水素ナトリウム（５ｍＬ）を入れて撹拌し、析出した固体を濾過し、水で洗浄し、乾燥して、表題化合物（０．１２０ｇ、８０．０％）を白色固体として得た。
【１３１９】
［ステップ５］化合物１１５５２の合成
【化５７７】
2018526343.tif 000601
【１３２０】
ステップ４で製造されたＮ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２−フルオロ−４−（ヒドラジンカルボニル）ベンジル）−２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エタン−１−スルホンアミド（０．０８０ｇ、０．１５９ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．１１１ｍＬ、０．７９７ｍｍｏｌ）、そして２，２−ジフルオロ酢酸無水物（０．０５９ｍＬ、０．４７８ｍｍｏｌ）を室温でテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）に混ぜた混合物を１２時間加熱還流した後、室温に下げ、反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、４ｇカートリッジ；メタノール／ジクロロメタン＝０％〜５％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．０５６ｇ、６２．５％）を白色固体として得た。
【１３２１】
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．９１（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．９，１．６Ｈｚ），７．７６（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．９，１．６Ｈｚ），７．６６（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．５０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝６．５，２．６Ｈｚ），７．２４（ｄｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．８，４．１，２．７Ｈｚ），７．１１（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．０７−６．７４（ｍ，１Ｈ），５．０３（ｓ，２Ｈ），３．２８（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．９４（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．５９（ｓ，８Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ）；ＬＲＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５６２．４７（Ｍ＋＋１）．
【１３２２】
実施例１５２：化合物１１５５３の合成、２−（４−アセチルピペラジン−１−イル）−Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（４−（５−（ジフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−２−フルオロベンジル）エタン−１−スルホンアミド
［ステップ１］メチル４−（（（２−（４−アセチルピペラジン−１−イル）−Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）エチル）スルホンアミド）メチル）−３−フルオロベンゾエートの合成
【化５７８】
2018526343.tif 000602
【１３２３】
実施例１５１のステップ２で製造されたメチル４−（（（Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−２−（ピペラジン−１−イル）エチル）スルホンアミド）メチル）−３−フルオロベンゾエートヒドロクロリド（０．２００ｇ、０．３８１ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．０８０ｍＬ、０．５７２ｍｍｏｌ）、そして酢酸無水物（０．０４７ｍＬ、０．４９６ｍｍｏｌ）を室温でジクロロメタン（１０ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で５時間撹拌した。反応混合物に水を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した。有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、１２ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜８０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．１６０ｇ、７９．２％）を黄色オイルとして得た。
【１３２４】
［ステップ２］２−（４−アセチルピペラジン−１−イル）−Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２−フルオロ−４−（ヒドラジンカルボニル）ベンジル）エタン−１−スルホンアミドの合成
【化５７９】
2018526343.tif 000603
【１３２５】
ステップ１で製造されたメチル４−（（（２−（４−アセチルピペラジン−１−イル）−Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）エチル）スルホンアミド）メチル）−３−フルオロベンゾエート（０．１６０ｇ、０．３０２ｍｍｏｌ）とヒドラジンモノハイドレート（０．１４７ｍＬ、３．０１９ｍｍｏｌ）を９０℃でエタノール（２０ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で１２時間撹拌した後、温度を室温に下げて反応を終了した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物に水（１０ｍＬ）と炭酸水素ナトリウム（５ｍＬ）を入れて撹拌し、析出した固体を濾過し、水で洗浄し、乾燥して、表題化合物（０．１３０ｇ、８１．２％）を白色固体として得た。
【１３２６】
［ステップ３］化合物１１５５３の合成
【化５８０】
2018526343.tif 000604
【１３２７】
ステップ２で製造された２−（４−アセチルピペラジン−１−イル）−Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２−フルオロ−４−（ヒドラジンカルボニル）ベンジル）エタン−１−スルホンアミド（０．０８０ｇ、０．１５１ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．１０５ｍＬ、０．７５５ｍｍｏｌ）、そして２，２−ジフルオロ酢酸無水物（０．０５６ｍＬ、０．４５３ｍｍｏｌ）を室温でテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）に混ぜた混合物を１２時間加熱還流した後、室温に下げ、反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、４ｇカートリッジ；メタノール／ジクロロメタン＝０％〜５％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．０５１ｇ、５７．３％）を黄色固体として得た。
【１３２８】
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．９１（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１，１．７Ｈｚ），７．７７（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．９，１．６Ｈｚ），７．６４（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．４５（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝６．４，２．６Ｈｚ），７．２２（ｄｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．９，４．２，２．６Ｈｚ），７．１２（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．０８−６．７７（ｍ，１Ｈ），５．０１（ｓ，２Ｈ），３．６８（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），３．５７−３．４９（ｍ，２Ｈ），３．２９（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．１，６．１Ｈｚ），２．９４（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．０，６．１Ｈｚ），２．５７−２．４５（ｍ，４Ｈ），２．１２（ｓ，３Ｈ）；ＬＲＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５９０．４２（Ｍ＋＋１）．
【１３２９】
実施例１５３：化合物１１５５４の合成、Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（４−（５−（ジフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−２−フルオロベンジル）−２−（４−（メチルスルホニル）ピペラジン−１−イル）エタン−１−スルホンアミド
［ステップ１］メチル４−（（（Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−２−（４−（メチルスルホニル）ピペラジン−１−イル）エチル）スルホンアミド）メチル）−３−フルオロベンゾエートの合成
【化５８１】
2018526343.tif 000605
【１３３０】
実施例１５１のステップ２で製造されたメチル４−（（（Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−２−（ピペラジン−１−イル）エチル）スルホンアミド）メチル）−３−フルオロベンゾエートヒドロクロリド（０．２００ｇ、０．３８１ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．１０６ｍＬ、０．７６３ｍｍｏｌ）、そしてメタンスルホニルクロリド（０．０３８ｍＬ、０．４９６ｍｍｏｌ）を室温でジクロロメタン（１０ｍＬ）に溶かした溶液を同じ温度で５時間撹拌した。反応混合物に水を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した。有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、１２ｇカートリッジ；メタノール／ジクロロメタン＝０％〜５％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．１８０ｇ、８３．４％）を黄色固体として得た。
【１３３１】
［ステップ２］Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２−フルオロ−４−（ヒドラジンカルボニル）ベンジル）−２−（４−（メチルスルホニル）ピペラジン−１−イル）エタン−１−スルホンアミドの合成
【化５８２】
2018526343.tif 000606
【１３３２】
ステップ１で製造されたメチル４−（（（Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−２−（４−（メチルスルホニル）ピペラジン−１−イル）エチル）スルホンアミド）メチル）−３−フルオロベンゾエート（０．１８０ｇ、０．３１８ｍｍｏｌ）とヒドラジンモノハイドレート（０．１５５ｍＬ、３．１８０ｍｍｏｌ）を９０℃でエタノール（１０ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で１２時間撹拌した後、温度を室温に下げて反応を終了した。反応混合物を減圧下で溶媒を除去した後、濃縮物に水（１０ｍＬ）と炭酸水素ナトリウム（５ｍＬ）を入れて撹拌し、析出した固体を濾過し、水で洗浄し、乾燥して、表題化合物（０．１３０ｇ、７２．２％）を白色固体として得た。
【１３３３】
［ステップ３］化合物１１５５４の合成
【化５８３】
2018526343.tif 000607
【１３３４】
ステップ２で製造されたＮ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２−フルオロ−４−（ヒドラジンカルボニル）ベンジル）−２−（４−（メチルスルホニル）ピペラジン−１−イル）エタン−１−スルホンアミド（０．０８０ｇ、０．１４１ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．０９８ｍＬ、０．７０７ｍｍｏｌ）、そして２，２−ジフルオロ酢酸無水物（０．０５３ｍＬ、０．４２４ｍｍｏｌ）を室温でテトラヒドロフラン（５ｍＬ）に混ぜた混合物を１２時間加熱還流した後、室温に下げ、反応混合物に水を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した。有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、４ｇカートリッジ；メタノール／ジクロロメタン＝０％〜５％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．０３４ｇ、３８．４％）を黄色固体として得た。
【１３３５】
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．９５−７．８６（ｍ，１Ｈ），７．８１−７．７３（ｍ，１Ｈ），７．６３（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．４４（ｄｔ，１Ｈ，Ｊ＝６．５，２．２Ｈｚ），７．２７−７．１６（ｍ，１Ｈ），７．１７−７．０７（ｍ，１Ｈ），７．０８−６．７５（ｍ，１Ｈ），５．０１（ｓ，２Ｈ），３．３４−３．２５（ｍ，６Ｈ），２．９８（ｔｄ，２Ｈ，Ｊ＝７．０，１．７Ｈｚ），２．８２（ｓ，３Ｈ），２．６８−２．６１（ｍ，４Ｈ）；ＬＲＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ６２６．３９（Ｍ＋＋１）．
【１３３６】
実施例１５４：化合物１１５６４の合成、Ｎ−（（５−（５−（ジフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ピリミジン−２−イル）メチル）−Ｎ−フェニルメタンスルホンアミド
［ステップ１］メチル２−（ブロモメチル）ピリミジン−５−カルボキシレートの合成
【化５８４】
2018526343.tif 000608
【１３３７】
メチル２−メチルピリミジン−５−カルボキシレート（１．０００ｇ、６．５７２ｍｍｏｌ）、１−ブロモピロリジン−２，５−オン（ＮＢＳ、１．２２８ｇ、６．９０１ｍｍｏｌ）、そしてアゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ、０．４３２ｇ、２．６２９ｍｍｏｌ）を室温で四塩化炭素（６ｍＬ）に混ぜた混合物を１０時間加熱還流した後、室温に下げ、反応混合物に水を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、２４ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜１５％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．３９０ｇ、２５．７％）を灰色固体として得た。
【１３３８】
［ステップ２］メチル２−（（Ｎ−フェニルメチルスルホンアミド）メチル）ピリミジン−５−カルボキシレートの合成
【化５８５】
2018526343.tif 000609
【１３３９】
ステップ１で製造されたメチル２−（ブロモメチル）ピリミジン−５−カルボキシレート（０．３８３ｇ、１．６５６ｍｍｏｌ）とヨウ化カリウム（０．０２６ｇ、０．１５８ｍｍｏｌ）を室温でＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（４ｍＬ）に溶かした溶液に、実施例１７のステップ１で製造されたＮ−フェニルメタンスルホンアミド（０．２７０ｇ、１．５７７ｍｍｏｌ）と炭酸カリウム（０．２６２ｇ、１．８９２ｍｍｏｌ）を加え、同じ温度で３０分間撹拌した。反応混合物に水を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した後、プラスチックフィルターで濾過して固体残留物と水溶液層を除去し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、１２ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜８０％）で精製及び濃縮して（０．３７０ｇ、７３．０％）を白色固体として得た。
【１３４０】
［ステップ３］Ｎ−（（５−（ヒドラジンカルボニル）ピリミジン−２−イル）メチル）−Ｎ−フェニルメタンスルホンアミドの合成
【化５８６】
2018526343.tif 000610
【１３４１】
ステップ２で製造されたメチル２−（（Ｎ−フェニルメチルスルホンアミド）メチル）ピリミジン−５−カルボキシレート（０．２００ｇ、０．６２２ｍｍｏｌ）とヒドラジンモノハイドレート（０．１５１ｍＬ、３．１１２ｍｍｏｌ）を室温でエタノール（５ｍＬ）に混ぜた混合物を５時間加熱還流した後、室温に下げ、反応混合物を減圧下で溶媒を除去し、得られた濃縮物に水を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。表題化合物にさらなる精製を加えずに、そのまま使用した（０．１５０ｇ、７５．０％、白色固体）。
【１３４２】
［ステップ４］化合物１１５６４の合成
【化５８７】
2018526343.tif 000611
【１３４３】
ステップ３で製造されたＮ−（（５−（ヒドラジンカルボニル）ピリミジン−２−イル）メチル）−Ｎ−フェニルメタンスルホンアミド（０．０７０ｇ、０．２１８ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．１５２ｍＬ、１．０８９ｍｍｏｌ）そして２，２−ジフルオロ酢酸無水物（０．０８１ｍＬ、０．６５３ｍｍｏｌ）を９０℃でテトラヒドロフラン（５ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で５時間撹拌した後、温度を室温に下げて反応を終了した。反応混合物に水を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した。有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、４ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜６０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．０４９ｇ、５９．０％）を黄色固体として得た。
【１３４４】
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ９．４３（ｓ，２Ｈ），７．５４−７．４６（ｍ，２Ｈ），７．４３−７．２７（ｍ，３Ｈ），７．１７−６．７９（ｍ，１Ｈ），５．３０（ｓ，２Ｈ），３．２４（ｓ，３Ｈ）；ＬＲＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ３８２．３４（Ｍ＋＋１）．
【１３４５】
実施例１５５：化合物１１５６５の合成、Ｎ−フェニル−Ｎ−（（５−（５−（トリフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ピリミジン−２−イル）メチル）メタンスルホンアミド
【化５８８】
2018526343.tif 000612
【１３４６】
実施例１５４のステップ３で製造されたＮ−（（５−（ヒドラジンカルボニル）ピリミジン−２−イル）メチル）−Ｎ−フェニルメタンスルホンアミド（０．０５６ｇ、０．１７４ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．１２１ｍＬ、０．８７１ｍｍｏｌ）、そしてトリフルオロ酢酸無水物（０．０７４ｍＬ、０．５２３ｍｍｏｌ）を９０℃でテトラヒドロフラン（５ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で５時間撹拌した後、温度を室温に下げて反応を終了した。反応混合物に水を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した。有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、１２ｇカートリッジ；メタノール／ジクロロメタン＝０％〜５％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．０３１ｇ、４４．５％）を白色固体として得た。
【１３４７】
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ９．４４（ｓ，２Ｈ），７．５５−７．４６（ｍ，２Ｈ），７．４３−７．２７（ｍ，３Ｈ），５．３１（ｓ，２Ｈ），３．２３（ｓ，３Ｈ）；ＬＲＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４００．３０（Ｍ＋＋１）．
【１３４８】
実施例１５６：化合物１１５６６の合成、Ｎ−（（６−（５−（ジフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ピリダジン−３−イル）メチル）−Ｎ−フェニルメタンスルホンアミド
［ステップ１］メチル６−（ブロモメチル）ピリダジン−３−カルボキシレートの合成
【化５８９】
2018526343.tif 000613
【１３４９】
メチル６−メチルピリダジン−３−カルボキシレート（１．０００ｇ、６．５７２ｍｍｏｌ）、１−ブロモピロリジン−２，５−オン（ＮＢＳ、１．２２８ｇ、６．９０１ｍｍｏｌ）、そしてアゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ、０．４３２ｇ、２．６２９ｍｍｏｌ）を室温で四塩化炭素（６ｍＬ）に混ぜた混合物を１０時間加熱還流した後、室温に下げ、反応混合物に水を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、２４ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜１５％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．４９０ｇ、３２．３％）を白色固体として得た。
【１３５０】
［ステップ２］メチル６−（（Ｎ−フェニルメチルスルホンアミド）メチル）ピリダジン−３−カルボキシレートの合成
【化５９０】
2018526343.tif 000614
【１３５１】
ステップ１で製造されたメチル６−（ブロモメチル）ピリダジン−３−カルボキシレート（０．４６８ｇ、２．０２４ｍｍｏｌ）とヨウ化カリウム（０．０３２ｇ、０．１９３ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍＬ）に溶かした溶液を室温で３０分間撹拌し、実施例１７のステップ１で製造されたＮ−フェニルメタンスルホンアミド（０．３３０ｇ、１．９２７ｍｍｏｌ）と炭酸カリウム（０．３４６ｇ、２．５０６ｍｍｏｌ）を加え、同じ温度で２４時間さらに撹拌した。反応混合物に水を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、１２ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜７０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．４５０ｇ、７２．７％）を白色固体として得た。
【１３５２】
［ステップ３］Ｎ−（（６−（ヒドラジンカルボニル）ピリダジン−３−イル）メチル）−Ｎ−フェニルメタンスルホンアミドの合成
【化５９１】
2018526343.tif 000615
【１３５３】
ステップ２で製造されたメチル６−（（Ｎ−フェニルメチルスルホンアミド）メチル）ピリダジン−３−カルボキシレート（０．２００ｇ、０．６２２ｍｍｏｌ）とヒドラジンモノハイドレート（０．１５１ｍＬ、３．１１２ｍｍｏｌ）を室温でエタノール（５ｍＬ）に混ぜた混合物を３時間加熱還流した後、室温に下げ、反応混合物を減圧下で溶媒を除去し、得られた濃縮物に水を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。表題化合物にさらなる精製を加えずに、そのまま使用した（０．１５０ｇ、７５．０％、白色固体）。
【１３５４】
［ステップ４］化合物１１５６６の合成
【化５９２】
2018526343.tif 000616
【１３５５】
ステップ３で製造されたＮ−（（６−（ヒドラジンカルボニル）ピリダジン−３−イル）メチル）−Ｎ−フェニルメタンスルホンアミド（０．０８０ｇ、０．２４９ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．１７３ｍＬ、１．２４５ｍｍｏｌ）、そして２，２−ジフルオロ酢酸無水物（０．０９３ｍＬ、０．７４７ｍｍｏｌ）を９０℃でジクロロメタン（５ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で５時間撹拌した後、温度を室温に下げて反応を終了した。反応混合物に水を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した。有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、４ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜６０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．０５９ｇ、６２．１％）を白色固体として得た。
【１３５６】
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．４２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．０１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．４７−７．４１（ｍ，２Ｈ），７．４２−７．３６（ｍ，２Ｈ），７．３５−７．２９（ｍ，１Ｈ），７．１４−６．８２（ｍ，１Ｈ），５．４０（ｓ，２Ｈ），３．１０（ｓ，３Ｈ）；ＬＲＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ３８１．９０（Ｍ＋＋１）．
【１３５７】
実施例１５７：化合物１１５６７の合成、Ｎ−フェニル−Ｎ−（（６−（５−（トリフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ピリダジン−３−イル）メチル）メタンスルホンアミド
【化５９３】
2018526343.tif 000617
【１３５８】
実施例１５６のステップ３で製造されたＮ−（（６−（ヒドラジンカルボニル）ピリダジン−３−イル）メチル）−Ｎ−フェニルメタンスルホンアミド（０．０６７ｇ、０．２０８ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．１４５ｍＬ、１．０４２ｍｍｏｌ）、そしてトリフルオロ酢酸無水物（０．０８８ｍＬ、０．６２５ｍｍｏｌ）を９０℃でジクロロメタン（５ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で５時間撹拌した後、温度を室温に下げて反応を終了した。反応混合物に水を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した。有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、４ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜６０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．０４２ｇ、５０．４％）を白色固体として得た。
【１３５９】
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．４４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．０３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．４８−７．３４（ｍ，４Ｈ），７．３７−７．２８（ｍ，１Ｈ），５．４０（ｓ，２Ｈ），３．１０（ｓ，３Ｈ）；ＬＲＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４００．２（Ｍ＋＋１）．
【１３６０】
実施例１５８：化合物１１５７３の合成、Ｎ−フェニル−Ｎ−（（５−（５−（トリフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ピラジン−２−イル）メチル）メタンスルホンアミド
【化５９４】
2018526343.tif 000618
【１３６１】
実施例１４４のステップ３で製造されたＮ−（（５−（ヒドラジンカルボニル）ピラジン−２−イル）メチル）−Ｎ−フェニルメタンスルホンアミド（０．０８０ｇ、０．２４９ｍｍｏｌ）とトリエチルアミン（０．１０４ｍＬ、０．７４７ｍｍｏｌ）を室温でテトラヒドロフラン（５ｍＬ）に溶かした溶液に、トリフルオロ酢酸無水物（０．０７７ｍＬ、０．５４８ｍｍｏｌ）を加えて５時間加熱還流した後、温度を室温に下げて反応を終了した。反応混合物に水を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した後、プラスチックフィルターで濾過して固体残留物と水溶液層を除去し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、１２ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜６０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．０５５ｇ、５５．３％）を白色固体として得た。
【１３６２】
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ９．４０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．４Ｈｚ），８．９２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），７．４１−７．３５（ｍ，４Ｈ），７．３３−７．２９（ｍ，１Ｈ），５．１９（ｓ，２Ｈ），３．００（ｓ，３Ｈ）；ＬＲＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４００．３２（Ｍ＋＋１）．
【１３６３】
実施例１５９：化合物１１５８２の合成、Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（４−（５−（ジフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−２−フルオロベンジル）−２−（４−（１−（メチルスルホニル）アゼチジン−３−イル）ピペラジン−１−イル）エタン−１−スルホンアミド
［ステップ１］ｔ−ブチル３−（４−（２−（Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２−フルオロ−４−（メトキシカルボニル）ベンジル）スルファモイル）エチル）ピペラジン−１−イル）アゼチジン−１−カルボキシレートの合成
【化５９５】
2018526343.tif 000619
【１３６４】
実施例１５１のステップ２で製造されたメチル４−（（（Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−２−（ピペラジン−１−イル）エチル）スルホンアミド）メチル）−３−フルオロベンゾエートヒドロクロリド（０．４００ｇ、０．７６３ｍｍｏｌ）、ｔ−ブチル３−オキソアゼチジン−１−カルボキシレート（０．１５７ｇ、０．９１５ｍｍｏｌ）、酢酸（０．０６５ｍＬ、１．１４４ｍｍｏｌ）、そしてナトリウムトリアセトキシボロヒドリド（０．３２３ｇ、１．５２６ｍｍｏｌ）を室温でジクロロメタン（２０ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で１２時間撹拌した。反応混合物に水を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、１２ｇカートリッジ；メタノール／ジクロロメタン＝０％〜５％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．３５０ｇ、７１．３％）を白色固体として得た。
【１３６５】
［ステップ２］メチル４−（（（２−（４−（アゼチジン−３−イル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）エチル）スルホンアミド）メチル）−３−フルオロベンゾエートヒドロクロリドの合成
【化５９６】
2018526343.tif 000620
【１３６６】
ステップ１で製造されたｔ−ブチル３−（４−（２−（Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２−フルオロ−４−（メトキシカルボニル）ベンジル）スルファモイル）エチル）ピペラジン−１−イル）アゼチジン−１−カルボキシレート（０．３５０ｇ、０．５４４ｍｍｏｌ）と塩化水素（４．００Ｍ  ｓｏｌｕｔｉｏｎ  ｉｎ  １，４−ｄｉｏｘａｎｅ、０．２７２ｍＬ、１．０８８ｍｍｏｌ）を室温でジクロロメタン（２０ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で１２時間撹拌した。析出した固体を濾過し、ジクロロメタンで洗浄し、乾燥して、表題化合物（０．３００ｇ、９５．１％）を白色固体として得た。
【１３６７】
［ステップ３］メチル４−（（（Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−２−（４−（１−（メチルスルホニル）アゼチジン−３−イル）ピペラジン−１−イル）エチル）スルホンアミド）メチル）−３−フルオロベンゾエートの合成
【化５９７】
2018526343.tif 000621
【１３６８】
ステップ２で製造されたメチル４−（（（２−（４−（アゼチジン−３−イル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）エチル）スルホンアミド）メチル）−３−フルオロベンゾエートヒドロクロリド（０．１００ｇ、０．１７３ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．０３６ｍＬ、０．２５９ｍｍｏｌ）、そしてメタンスルホニルクロリド（０．０１６ｍＬ、０．２０７ｍｍｏｌ）を室温でジクロロメタン（１０ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で５時間撹拌した。反応混合物に水を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した。有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、４ｇカートリッジ；メタノール／ジクロロメタン＝０％〜５％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．０８３ｇ、７７．４％）を白色固体として得た。
【１３６９】
［ステップ４］Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２−フルオロ−４−（ヒドラジンカルボニル）ベンジル）−２−（４−（１−（メチルスルホニル）アゼチジン−３−イル）ピペラジン−１−イル）エタン−１−スルホンアミドの合成
【化５９８】
2018526343.tif 000622
【１３７０】
ステップ３で製造されたメチル４−（（（Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−２−（４−（１−（メチルスルホニル）アゼチジン−３−イル）ピペラジン−１−イル）エチル）スルホンアミド）メチル）−３−フルオロベンゾエート（０．１００ｇ、０．１６１ｍｍｏｌ）とヒドラジンモノハイドレート（０．０７８ｍＬ、１．６１０ｍｍｏｌ）を９０℃でエタノール（１０ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で１２時間撹拌した後、温度を室温に下げて反応を終了した。反応混合物を減圧下で溶媒を除去した後、濃縮物に水（１０ｍＬ）と炭酸水素ナトリウム（５ｍＬ）を入れて撹拌し、析出した固体を濾過し、乾燥して表題化合物（０．０８３ｇ、８３．０％）を白色固体として得た。
【１３７１】
［ステップ５］化合物１１５８２の合成
【化５９９】
2018526343.tif 000623
【１３７２】
ステップ４で製造されたＮ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２−フルオロ−４−（ヒドラジンカルボニル）ベンジル）−２−（４−（１−（メチルスルホニル）アゼチジン−３−イル）ピペラジン−１−イル）エタン−１−スルホンアミド（０．０７０ｇ、０．１１３ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．０７９ｍＬ、０．５６３ｍｍｏｌ）、そしてジフルオロ酢酸無水物（０．０４２ｍＬ、０．３３８ｍｍｏｌ）を９０℃でテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で５時間撹拌した後、温度を室温に下げて反応を終了した。反応混合物に１．０Ｎ−塩酸水溶液を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した。有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、１２ｇカートリッジ；メタノール／ジクロロメタン＝０％〜５％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．０４１ｇ、５３．４％）を白色固体として得た。
【１３７３】
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．９０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０，１．６Ｈｚ），７．７６（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．８，１．６Ｈｚ），７．６４（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．４７（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝６．４，２．６Ｈｚ），７．２８−７．２０（ｍ，１Ｈ），７．１１（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．０８−６．７７（ｍ，１Ｈ），５．０２（ｓ，２Ｈ），３．９９−３．８４（ｍ，４Ｈ），３．３５−３．３０（ｍ，２Ｈ），３．３１−３．２０（ｍ，１Ｈ），２．９７（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．９１（ｓ，３Ｈ），２．６３（ｓ，４Ｈ），２．５０（ｓ，４Ｈ）；ＬＲＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ６８１．５２（Ｍ＋＋１）．
【１３７４】
実施例１６０：化合物１１５８３の合成、Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（４−（５−（ジフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−２−フルオロベンジル）−２−（４−（オキセタン−３−イル）ピペラジン−１−イル）エタン−１−スルホンアミド
［ステップ１］メチル４−（（（Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−２−（４−（オキセタン−３−イル）ピペラジン−１−イル）エチル）スルホンアミド）メチル）−３−フルオロベンゾエートの合成
【化６００】
2018526343.tif 000624
【１３７５】
実施例１５１のステップ２で製造されたメチル４−（（（Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−２−（ピペラジン−１−イル）エチル）スルホンアミド）メチル）−３−フルオロベンゾエートヒドロクロリド（０．２００ｇ、０．３８１ｍｍｏｌ）、オキセタン−３−オン（０．０３６ｇ、０．４９６ｍｍｏｌ）、そして酢酸（０．０２４ｍＬ、０．４２０ｍｍｏｌ）を室温でジクロロメタン（１０ｍＬ）に溶かした溶液に、ナトリウムトリアセトキシボロヒドリド（０．１６２ｇ、０．７６３ｍｍｏｌ）を加え、同じ温度で３０分間撹拌した。反応混合物に水を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、４ｇカートリッジ；メタノール／ジクロロメタン＝０％〜５％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．１５０ｇ、７２．３％）を黄色固体として得た。
【１３７６】
［ステップ２］Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２−フルオロ−４−（ヒドラジンカルボニル）ベンジル）−２−（４−（オキセタン−３−イル）ピペラジン−１−イル）エタン−１−スルホンアミドの合成
【化６０１】
2018526343.tif 000625
【１３７７】
ステップ１で製造されたメチル４−（（（Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−２−（４−（オキセタン−３−イル）ピペラジン−１−イル）エチル）スルホンアミド）メチル）−３−フルオロベンゾエート（０．１５０ｇ、０．２７６ｍｍｏｌ）とヒドラジンモノハイドレート（０．１３４ｍＬ、２．７５７ｍｍｏｌ）を９０℃でエタノール（１０ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で１２時間撹拌した後、温度を室温に下げて反応を終了した。反応混合物を減圧下で溶媒を除去した後、濃縮物に水（１０ｍＬ）と炭酸水素ナトリウム（５ｍＬ）を入れて撹拌し、析出した固体を濾過し、水で洗浄し、乾燥して、表題化合物（０．１２０ｇ、８０．０％）を白色固体として得た。
【１３７８】
［ステップ３］化合物１１５８３の合成
【化６０２】
2018526343.tif 000626
【１３７９】
ステップ２で製造されたＮ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２−フルオロ−４−（ヒドラジンカルボニル）ベンジル）−２−（４−（オキセタン−３−イル）ピペラジン−１−イル）エタン−１−スルホンアミド（０．０７０ｇ、０．１２９ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．０９０ｍＬ、０．６４３ｍｍｏｌ）、そしてジフルオロ酢酸無水物（０．０４８ｍＬ、０．３８６ｍｍｏｌ）を９０℃でテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で５時間撹拌した後、温度を室温に下げて反応を終了した。反応混合物に１．０Ｎ−塩酸水溶液を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、４ｇカートリッジ；メタノール／ジクロロメタン＝０％〜５％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．０４０ｇ、５１．５％）を白色固体として得た。
【１３８０】
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．９１（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１，１．７Ｈｚ），７．７７（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．９，１．７Ｈｚ），７．６５（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．４８（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝６．４，２．７Ｈｚ），７．２７−７．２１（ｍ，１Ｈ），７．１１（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．０７−６．７７（ｍ，１Ｈ），５．０２（ｓ，２Ｈ），４．６８（ｄｔ，４Ｈ，Ｊ＝２２．２，６．４Ｈｚ），３．６４−３．５３（ｍ，１Ｈ），３．３４（ｓ，２Ｈ），２．９９（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．６８（ｓ，４Ｈ），２．５０（ｓ，４Ｈ）；ＬＲＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ６０４．４５（Ｍ＋＋１）．
【１３８１】
実施例１６１：化合物１１５８８の合成、Ｎ−（４−（５−（ジフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−２−フルオロベンジル）−３−モルホリノ−Ｎ−フェニルプロパン−１−スルホンアミド
［ステップ１］３−クロロ−Ｎ−フェニルプロパン−１−スルホンアミドの合成
【化６０３】
2018526343.tif 000627
【１３８２】
アニリン（０．９８０ｍＬ、１０．７３８ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（１．７９６ｍＬ、１２．８８５ｍｍｏｌ）、そして３−クロロプロパン−１−スルホニルクロリド（２．０９１ｇ、１１．８１１ｍｍｏｌ）を室温でジクロロメタン（３０ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で５時間撹拌した。反応混合物に水を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した。有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、２４ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜５％）で精製及び濃縮し、３−クロロ−Ｎ−フェニルプロパン−１−スルホンアミド（２．０００ｇ、７９．７％）を黄色オイルとして得た。
【１３８３】
［ステップ２］メチル４−（（（３−クロロ−Ｎ−フェニルプロピル）スルホンアミド）メチル）−３−フルオロベンゾエートの合成
【化６０４】
2018526343.tif 000628
【１３８４】
ステップ１で製造された３−クロロ−Ｎ−フェニルプロパン−１−スルホンアミド（２．０００ｇ、８．５５８ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（１．７７４ｇ、１２．８３６ｍｍｏｌ）、メチル４−（ブロモメチル）−３−フルオロベンゾエート（２．３２６ｇ、９．４１３ｍｍｏｌ）、そしてヨウ化カリウム（０．７１０ｇ、４．２７９ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍＬ）に溶かした溶液を室温で３０分間撹拌し、５０℃で１２時間さらに撹拌した後、温度を室温に下げて反応を終了した。反応混合物に水を注ぎ、塩化アンモニウムで抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、２４ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜３０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（２．８００ｇ、８１．８％）を黄色オイルとして得た。
【１３８５】
［ステップ３］メチル３−フルオロ−４−（（（３−モルホリノ−Ｎ−フェニルプロピル）スルホンアミド）メチル）ベンゾエートの合成
【化６０５】
2018526343.tif 000629
【１３８６】
ステップ２で製造されたメチル４−（（（３−クロロ−Ｎ−フェニルプロピル）スルホンアミド）メチル）−３−フルオロベンゾエート（０．２００ｇ、０．５００ｍｍｏｌ）、ヨウ化カリウム（０．０４２ｇ、０．２５０ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（０．１０４ｇ、０．７５０ｍｍｏｌ）、そしてモルホリン（０．０５６ｍＬ、０．６５０ｍｍｏｌ）を５０℃でＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で１２時間撹拌した後、温度を室温に下げて反応を終了した。反応混合物に１．０Ｎ−塩酸水溶液を注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、４ｇカートリッジ；メタノール／ジクロロメタン＝０％〜５％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．１１０ｇ、４８．８％）を黄色オイルとして得た。
【１３８７】
［ステップ４］Ｎ−（２−フルオロ−４−（ヒドラジンカルボニル）ベンジル）−３−モルホリンノ−Ｎ−フェニルプロパン−１−スルホンアミドの合成
【化６０６】
2018526343.tif 000630
【１３８８】
ステップ３で製造されたメチル３−フルオロ−４−（（（３−モルホリノ−Ｎ−フェニルプロピル）スルホンアミド）メチル）ベンゾエート（０．１００ｇ、０．２２２ｍｍｏｌ）とヒドラジンモノハイドレート（０．１０８ｍＬ、２．２２０ｍｍｏｌ）を９０℃でエタノール（１０ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で１２時間撹拌した後、温度を室温に下げて反応を終了した。反応混合物を減圧下で溶媒を除去した後、濃縮物に水（５ｍＬ）と飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（３ｍＬ）を入れて撹拌し、析出した固体を濾過し、乾燥して表題化合物（０．０８９ｇ、８９．０％）を白色固体として得た。
【１３８９】
［ステップ５］化合物１１５８８の合成
【化６０７】
2018526343.tif 000631
【１３９０】
ステップ４で製造されたＮ−（２−フルオロ−４−（ヒドラジンカルボニル）ベンジル）−３−モルホリノ−Ｎ−フェニルプロパン−１−スルホンアミド（０．０８９ｇ、０．１９８ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．１３８ｍＬ、０．９８８ｍｍｏｌ）、そしてジフルオロ酢酸無水物（０．０７４ｍＬ、０．５９３ｍｍｏｌ）を室温でテトラヒドロフラン（５ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で１８時間撹拌した。反応混合物に１．０Ｎ−塩酸水溶液を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した。有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、４ｇカートリッジ；メタノール／ジクロロメタン＝０％〜５％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．０４０ｇ、３９．７％）を黄色オイルとして得た。
【１３９１】
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．８５（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０，１．７Ｈｚ），７．７３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．９，１．６Ｈｚ），７．５９（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．４１−７．２７（ｍ，５Ｈ），７．０７−６．７５（ｍ，１Ｈ），５．０４（ｓ，２Ｈ），４．０１（ｔ，４Ｈ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），３．３１（ｔ，４Ｈ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．２１（ｔ，４Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），２．５１−２．３１（ｍ，２Ｈ）；ＬＲＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５１１．４０（Ｍ＋＋１）．
【１３９２】
実施例１６２：化合物１１５８９の合成、Ｎ−（４−（５−（ジフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−２−フルオロベンジル）−３−（４−メチルピペラジン−１−イル）−Ｎ−フェニルプロパン−１−スルホンアミド
［ステップ１］メチル３−フルオロ−４−（（（３−（４−メチルピペラジン−１−イル）−Ｎ−フェニルプロピル）スルホンアミド）メチル）ベンゾエートの合成
【化６０８】
2018526343.tif 000632
【１３９３】
実施例１６１のステップ２で製造されたメチル４−（（（３−クロロ−Ｎ−フェニルプロピル）スルホンアミド）メチル）−３−フルオロベンゾエート（０．２００ｇ、０．５００ｍｍｏｌ）、ヨウ化カリウム（０．０４２ｇ、０．２５０ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（０．１０４ｇ、０．７５０ｍｍｏｌ）、そして１−メチルピペラジン（０．０７２ｍＬ、０．６５０ｍｍｏｌ）を５０℃でＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で１２時間撹拌した後、温度を室温に下げて反応を終了した。反応混合物に１．０Ｎ−塩酸水溶液を注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、４ｇカートリッジ；メタノール／ジクロロメタン＝０％〜５％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．１６０ｇ、７１．２％）を黄色オイルとして得た。
【１３９４】
［ステップ２］Ｎ−（２−フルオロ−４−（ヒドラジンカルボニル）ベンジル）−３−（４−メチルピペラジン−１−イル）−Ｎ−フェニルプロパン−１−スルホンアミドの合成
【化６０９】
2018526343.tif 000633
【１３９５】
ステップ１で製造されたメチル３−フルオロ−４−（（（３−（４−メチルピペラジン−１−イル）−Ｎ−フェニルプロピル）スルホンアミド）メチル）ベンゾエート（０．０８８ｇ、０．１９０ｍｍｏｌ）とヒドラジンモノハイドレート（０．０９２ｍＬ、１．８９８ｍｍｏｌ）を９０℃でエタノール（１０ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で１２時間撹拌した後、温度を室温に下げて反応を終了した。反応混合物を減圧下で溶媒を除去した後、濃縮物に水（５ｍＬ）と炭酸水素ナトリウム（２ｍＬ）を入れて撹拌し、析出した固体を濾過し、乾燥して、表題化合物（０．０７０ｇ、７９．５％）を白色固体として得た。
【１３９６】
［ステップ３］化合物１１５８９の合成
【化６１０】
2018526343.tif 000634
【１３９７】
ステップ２で製造されたＮ−（２−フルオロ−４−（ヒドラジンカルボニル）ベンジル）−３−（４−メチルピペラジン−１−イル）−Ｎ−フェニルプロパン−１−スルホンアミド（０．０７０ｇ、０．１５１ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．１０５ｍＬ、０．７５５ｍｍｏｌ）、そしてジフルオロ酢酸無水物（０．０７９ｇ、０．４５３ｍｍｏｌ）を９０℃でテトラヒドロフラン（５ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で５時間撹拌した後、温度を室温に下げて反応を終了した。反応混合物に１．０Ｎ−塩酸水溶液を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した。有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、４ｇカートリッジ；メタノール／ジクロロメタン＝０％〜５％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．０３１ｇ、３９．２％）を白色固体として得た。
【１３９８】
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．８７（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１，１．６Ｈｚ），７．７４（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．９，１．６Ｈｚ），７．６３（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．４２−７．２７（ｍ，５Ｈ），７．０８−６．７６（ｍ，１Ｈ），５．０６（ｓ，２Ｈ），３．２８−３．１９（ｍ，４Ｈ），３．０７−３．０２（ｍ，４Ｈ），２．８０−２．７２（ｍ，５Ｈ），２．２１−２．０８（ｍ，４Ｈ）；ＬＲＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５２４．４４（Ｍ＋＋１）．
【１３９９】
実施例１６３：化合物１１６０５の合成、Ｎ−（（２−（５−（ジフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ピリミジン−５−イル）メチル）−Ｎ−フェニルメタンスルホンアミド
［ステップ１］メチル５−（ブロモメチル）ピリミジン−２−カルボキシレートの合成
【化６１１】
2018526343.tif 000635
【１４００】
メチル５−メチルピリミジン−２−カルボキシレート（０．５００ｇ、３．２８６ｍｍｏｌ）、１−ブロモピロリジン−２，５−オン（ＮＢＳ、０．６４３ｇ、３．６１５ｍｍｏｌ）、そしてアゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ、０．２１６ｇ、１．３１４ｍｍｏｌ）を室温で四塩化炭素（４ｍＬ）に混ぜた混合物を１０時間加熱還流した後、室温に下げ、反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、１２ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜３０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．３８０ｇ、５０．０％）を白色固体として得た。
【１４０１】
［ステップ２］メチル５−（（Ｎ−フェニルメチルスルホンアミド）メチル）ピリミジン−２−カルボキシレートの合成
【化６１２】
2018526343.tif 000636
【１４０２】
ステップ１で製造されたメチル５−（ブロモメチル）ピリミジン−２−カルボキシレート（０．２７０ｇ、１．１６８ｍｍｏｌ）とヨウ化カリウム（０．０１９ｇ、０．１１７ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍＬ）に溶かした溶液を室温で２０分間撹拌し、実施例１７のステップ１で製造されたＮ−フェニルメタンスルホンアミド（０．２００ｇ、１．１６８ｍｍｏｌ）と炭酸カリウム（０．１９４ｇ、１．４０２ｍｍｏｌ）を加え、同じ温度で８時間さらに撹拌した。反応混合物に水を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した後、プラスチックフィルターで濾過して固体残留物と水溶液層を除去し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、１２ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜８０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．２２０ｇ、５８．６％）を淡黄色固体として得た。
【１４０３】
［ステップ３］Ｎ−（（２−（ヒドラジンカルボニル）ピリミジン−５−イル）メチル）−Ｎ−フェニルメタンスルホンアミドの合成
【化６１３】
2018526343.tif 000637
【１４０４】
ステップ２で製造されたメチル５−（（Ｎ−フェニルメチルスルホンアミド）メチル）ピリミジン−２−カルボキシレート（０．２２０ｇ、０．６８５ｍｍｏｌ）とヒドラジンモノハイドレート（０．１６６ｍＬ、３．４２３ｍｍｏｌ）を室温でエタノール（４ｍＬ）に混ぜた混合物を５時間加熱還流した後、室温に下げ、反応混合物を減圧下で溶媒を除去し、得られた濃縮物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。表題化合物にさらなる精製を加えずに、そのまま使用した（０．１９０ｇ、８６．４％、白色固体）。
【１４０５】
［ステップ４］化合物１１６０５の合成
【化６１４】
2018526343.tif 000638
【１４０６】
ステップ３で製造されたＮ−（（２−（ヒドラジンカルボニル）ピリミジン−５−イル）メチル）−Ｎ−フェニルメタンスルホンアミド（０．０４５ｇ、０．１４０ｍｍｏｌ）とトリエチルアミン（０．０５９ｍＬ、０．４２０ｍｍｏｌ）を室温でテトラヒドロフラン（１．５ｍＬ）に溶かした溶液に、２，２−ジフルオロ酢酸無水物（０．０３８ｍＬ、０．３０８ｍｍｏｌ）を加え、６０℃で２時間撹拌した後、温度を室温に下げて反応を終了した。反応混合物に水を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した後、プラスチックフィルターで濾過して固体残留物と水溶液層を除去し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、４ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜５０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．０４０ｇ、７４．９％）を白色固体として得た。
【１４０７】
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．８７（ｓ，２Ｈ），７．４１−７．３４（ｍ，３Ｈ），７．３１（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．８Ｈｚ），７．０７（ｓ，０．２５Ｈ），６．９４（ｓ，０．５Ｈ），６．８１（ｓ，０．２５Ｈ），５．００（ｓ，２Ｈ），３．０１（ｓ，３Ｈ）；ＬＲＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ３８２．３４（Ｍ＋＋１）．
【１４０８】
実施例１６４：化合物１１６０６の合成、Ｎ−フェニル−Ｎ−（（２−（５−（トリフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ピリミジン−５−イル）メチル）メタンスルホンアミド
【化６１５】
2018526343.tif 000639
【１４０９】
実施例１６３のステップ３で製造されたＮ−（（２−（ヒドラジンカルボニル）ピリミジン−５−イル）メチル）−Ｎ−フェニルメタンスルホンアミド（０．０３０ｇ、０．０９３ｍｍｏｌ）とトリエチルアミン（０．０３９ｍＬ、０．２８０ｍｍｏｌ）を室温でテトラヒドロフラン（１．５ｍＬ）に溶かした溶液に、トリフルオロ酢酸無水物（０．０２９ｍＬ、０．２０５ｍｍｏｌ）を加え、６０℃で２時間撹拌した後、温度を室温に下げて反応を終了した。反応混合物に水を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した後、プラスチックフィルターで濾過して固体残留物と水溶液層を除去し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、４ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜５０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．０２８ｇ、７５．１％）を白色固体として得た。
【１４１０】
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．８９（ｓ，２Ｈ），７．４２−７．２８（ｍ，５Ｈ），５．００（ｓ，２Ｈ），３．０１（ｓ，３Ｈ）；ＬＲＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４００．３８（Ｍ＋＋１）．
【１４１１】
実施例１６５：化合物１１６２５の合成、Ｎ−（４−（５−（ジフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−２−フルオロベンジル）−１−（オキセタン−３−イル）−Ｎ−フェニルピペリジン−４−スルホンアミド
［ステップ１］メチル３−フルオロ−４−（（（１−（オキセタン−３−イル）−Ｎ−フェニルピペリジン）−４−スルホンアミド）メチル）ベンゾエートの合成
【化６１６】
2018526343.tif 000640
【１４１２】
実施例１０２のステップ２で製造されたメチル３−フルオロ−４−（（Ｎ−フェニルピペリジン−４−スルホンアミド）メチル）ベンゾエートヒドロクロリド（０．１００ｇ、０．２２６ｍｍｏｌ）、オキセタン−３−オン（０．０２０ｇ、０．２７１ｍｍｏｌ）、そして酢酸（０．０１４ｍＬ、０．２４８ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（１０ｍＬ）に溶かした溶液を室温で３０分間撹拌し、ナトリウムトリアセトキシボロヒドリド（０．０９６ｇ、０．４５２ｍｍｏｌ）を加え、同じ温度で１２時間さらに撹拌した。反応混合物に水を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、１２ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜６０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．０９０ｇ、８６．２％）を白色固体として得た。
【１４１３】
［ステップ２］Ｎ−（２−フルオロ−４−（ヒドラジンカルボニル）ベンジル）−１−（オキセタン−３−イル）−Ｎ−フェニルピペリジン−４−スルホンアミドの合成
【化６１７】
2018526343.tif 000641
【１４１４】
ステップ１で製造されたメチル３−フルオロ−４−（（（１−（オキセタン−３−イル）−Ｎ−フェニルピペリジン）−４−スルホンアミド）メチル）ベンゾエート（０．１００ｇ、０．２１６ｍｍｏｌ）とヒドラジンモノハイドレート（０．１０５ｍＬ、２．１６２ｍｍｏｌ）を室温でエタノール（１０ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で１８時間撹拌した。反応混合物を減圧下で溶媒を除去した後、濃縮物に水（１０ｍＬ）と炭酸水素ナトリウム（５ｍＬ）を入れて撹拌し、析出した固体を濾過し、ヘキサンで洗浄し、乾燥して、表題化合物（０．０８９ｇ、８９．０％）を白色固体として得た。
【１４１５】
［ステップ３］化合物１１６２５の合成
【化６１８】
2018526343.tif 000642
【１４１６】
ステップ２で製造されたＮ−（２−フルオロ−４−（ヒドラジンカルボニル）ベンジル）−１−（オキセタン−３−イル）−Ｎ−フェニルピペリジン−４−スルホンアミド（０．０５０ｇ、０．１０８ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．０７５ｍＬ、０．５４０ｍｍｏｌ）、そして２，２−ジフルオロ酢酸無水物（０．０４０ｍＬ、０．３２４ｍｍｏｌ）を室温でテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で５時間撹拌した。反応混合物に水を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した。有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、４ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜７０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．０２３ｇ、４０．７％）を白色固体として得た。
【１４１７】
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．８７（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１，１．６Ｈｚ），７．７３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．９，１．６Ｈｚ），７．６０（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．４１−７．２７（ｍ，５Ｈ），７．１０−６．７５（ｍ，１Ｈ），５．０７（ｓ，２Ｈ），４．９８−４．９１（ｍ，２Ｈ），４．７４（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），３．９３（ｓ，１Ｈ），３．３７−３．１６（ｍ，３Ｈ），２．６５−２．６０（ｍ，２Ｈ），２．４８−２．４３（ｍ，２Ｈ），２．４０−２．３１（ｍ，２Ｈ）；ＬＲＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５２３．３８（Ｍ＋＋１）．
【１４１８】
実施例１６６：化合物１１６２８の合成、Ｎ−（４−（５−（ジフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ベンジル）−Ｎ−（ピリジン−３−イル）メタンスルホンアミド
［ステップ１］メチル４−（（Ｎ−（ピリジン−３−イル）メチルスルホンアミド）メチル）ベンゾエートの合成
【化６１９】
2018526343.tif 000643
【１４１９】
実施例４のステップ１で製造されたＮ−（ピリジン−３−イル）メタンスルホンアミド（１．０００ｇ、５．８０７ｍｍｏｌ）、メチル４−（ブロモメチル）ベンゾエート（１．９９５ｇ、８．７１１ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（１．２０４ｇ、８．７１１ｍｍｏｌ）、そしてヨウ化カリウム（０．０９６ｇ、０．５８１ｍｍｏｌ）を室温でＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２０ｍＬ）に溶かした溶液を、５０℃で１８時間撹拌した後、温度を室温に下げて反応を終了した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、４０ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜８０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（１．５１０ｇ、８１．２％）を赤色固体として得た。
【１４２０】
［ステップ２］Ｎ−（４−（ヒドラジンカルボニル）ベンジル）−Ｎ−（ピリジン−３−イル）メタンスルホンアミドの合成
【化６２０】
2018526343.tif 000644
【１４２１】
ステップ１で製造されたメチル４−（（Ｎ−（ピリジン−３−イル）メチルスルホンアミド）メチル）ベンゾエート（１．５００ｇ、４．６８２ｍｍｏｌ）とヒドラジンモノハイドレート（５．６８９ｍＬ、１１７．０５６ｍｍｏｌ）を室温でエタノール（２０ｍＬ）／水（５ｍＬ）に溶かした溶液を８０℃で１８時間撹拌した後、温度を室温に下げて反応を終了した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。表題化合物にさらなる精製を加えずに、そのまま使用した（１．１２０ｇ、７４．７％、黄色固体）。
【１４２２】
［ステップ３］化合物１１６２８の合成
【化６２１】
2018526343.tif 000645
【１４２３】
ステップ２で製造されたＮ−（４−（ヒドラジンカルボニル）ベンジル）−Ｎ−（ピリジン−３−イル）メタンスルホンアミド（０．２００ｇ、０．６２４ｍｍｏｌ）とトリエチルアミン（０．２６１ｍＬ、１．８７３ｍｍｏｌ）を室温でテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）に溶かした溶液に、２，２−ジフルオロ酢酸無水物（０．２３３ｍＬ、１．８７３ｍｍｏｌ）を加え、８０℃で１時間撹拌した後、温度を室温に下げて反応を終了した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２  ｐｌａｔｅ、２０×２０×１ｍｍ；メタノール／ジクロロメタン＝１０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．０２３ｇ、９．７％）を白色固体として得た。
【１４２４】
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．５７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），８．４３（ｄｄ，Ｊ＝４．８，１．１Ｈｚ，１Ｈ），７．９８（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．９０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．６５−７．３８（ｍ，４Ｈ），５．０３（ｓ，２Ｈ），３．２０（ｓ，３Ｈ）；ＬＲＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ３８０．９（Ｍ＋＋１）．
【１４２５】
実施例１６７：化合物１１６２９の合成、Ｎ−（４−（５−（ジフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ベンジル）−Ｎ−フェニル−２−（ピペリジン−１−イル）エタン−１−スルホンアミド
［ステップ１］Ｎ−フェニルエテンスルホンアミドの合成
【化６２２】
2018526343.tif 000646
【１４２６】
アニリン（０．９８０ｍＬ、１０．７３８ｍｍｏｌ）、２−クロロエタン−１−スルホニルクロリド（１．２３３ｍＬ、１１．８１１ｍｍｏｌ）、そしてピリジン（１．７３０ｍＬ、２１．４７５ｍｍｏｌ）を室温でジクロロメタン（２０ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で１８時間撹拌した。反応混合物に水を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、４０ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜２０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．９４５ｇ、４８．０％）を黄色液体として得た。
【１４２７】
［ステップ２］メチル４−（（Ｎ−フェニルビニルスルホンアミド）メチル）ベンゾエートの合成
【化６２３】
2018526343.tif 000647
【１４２８】
ステップ１で製造されたＮ−フェニルエテンスルホンアミド（０．９４５ｇ、５．１５７ｍｍｏｌ）、メチル４−（ブロモメチル）ベンゾエート（１．３００ｇ、５．６７３ｍｍｏｌ）、ヨウ化カリウム（０．４２８ｇ、２．５７９ｍｍｏｌ）、そして炭酸カリウム（１．０６９ｇ、７．７３６ｍｍｏｌ）を室温でＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５０ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で１８時間撹拌した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、４０ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜２０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（１．５００ｇ、８７．８％）を淡緑色固体として得た。
【１４２９】
［ステップ３］メチル４−（（（Ｎ−フェニル−２−（ピペリジン−１−イル）エチル）スルホンアミド）メチル）ベンゾエートの合成
【化６２４】
2018526343.tif 000648
【１４３０】
ステップ２で製造されたメチル４−（（Ｎ−フェニルビニルスルホンアミド）メチル）ベンゾエート（０．３００ｇ、０．９０５ｍｍｏｌ）、ピペリジン（０．１７９ｍＬ、１．８１１ｍｍｏｌ）、そしてＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．１８９ｍＬ、１．０８６ｍｍｏｌ）を室温でテトラヒドロフラン（５ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で５時間撹拌した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、４ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝２０％〜８０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．３３４ｇ、８８．７％）を白色固体として得た。
【１４３１】
［ステップ４］Ｎ−（４−（ヒドラジンカルボニル）ベンジル）−Ｎ−フェニル−２−（ピペリジン−１−イル）エタン−１−スルホンアミドの合成
【化６２５】
2018526343.tif 000649
【１４３２】
ステップ３で製造されたメチル４−（（（Ｎ−フェニル−２−（ピペリジン−１−イル）エチル）スルホンアミド）メチル）ベンゾエート（０．３３４ｇ、０．８０３ｍｍｏｌ）とヒドラジンハイドレート（０．４０２ｇ、８．０２８ｍｍｏｌ）を９０℃でエタノール（１０ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で１２時間撹拌した後、温度を室温に下げて反応を終了した。反応混合物を減圧下で溶媒を除去した後、濃縮物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（１０ｍＬ）と水（５ｍＬ）を入れて撹拌し、析出した固体を濾過し、水で洗浄し、乾燥して、表題化合物（０．２７３ｇ、８１．７％）を白色固体として得た。
【１４３３】
［ステップ５］化合物１１６２９の合成
【化６２６】
2018526343.tif 000650
【１４３４】
ステップ４で製造されたＮ−（４−（ヒドラジンカルボニル）ベンジル）−Ｎ−フェニル−２−（ピペリジン−１−イル）エタン−１−スルホンアミド（０．１００ｇ、０．２４０ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．１６７ｍＬ、１．２００ｍｍｏｌ）、そして２，２−ジフルオロ酢酸無水物（０．０９０ｍＬ、０．７２０ｍｍｏｌ）を９０℃でテトラヒドロフラン（５ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で１２時間撹拌した後、温度を室温に下げて反応を終了した。反応混合物を減圧下で溶媒を除去し、得られた濃縮物に水を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した。有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、４ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜５０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．０３５ｇ、３０．８％）を白色固体として得た。
【１４３５】
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．０２（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．４６（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．４７−７．２８（ｍ，５Ｈ），６．９１（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝５１．７Ｈｚ），５．００（ｓ，２Ｈ），３．５８−３．５６（ｍ，２Ｈ），３．０６（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．７０（ｂｒｓ，４Ｈ），１．７９（ｂｒｓ，４Ｈ），１．５５（ｂｒｓ，２Ｈ）；ＬＲＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４７７．３（Ｍ＋＋１）．
【１４３６】
実施例１６８：化合物１１６３０の合成、Ｎ−（４−（５−（ジフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ベンジル）−２−（４−メチルピペラジン−１−イル）−Ｎ−フェニルエタン−１−スルホンアミド
［ステップ１］メチル４−（（（２−（４−メチルピペラジン−１−イル）−Ｎ−フェニルエチル）スルホンアミド）メチル）ベンゾエートの合成
【化６２７】
2018526343.tif 000651
【１４３７】
実施例１６７のステップ２で製造されたメチル４−（（Ｎ−フェニルビニルスルホンアミド）メチル）ベンゾエート（０．３００ｇ、０．９０５ｍｍｏｌ）、１−メチルピペラジン（０．２０２ｍＬ、１．８１１ｍｍｏｌ）、そしてＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．１８９ｍＬ、１．０８６ｍｍｏｌ）を室温でテトラヒドロフラン（５ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で５時間撹拌した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、４ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝２０％〜８０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．３６２ｇ、９２．７％）を白色固体として得た。
【１４３８】
［ステップ２］Ｎ−（４−（ヒドラジンカルボニル）ベンジル）−２−（４−メチルピペラジン−１−イル）−Ｎ−フェニルエタン−１−スルホンアミドの合成
【化６２８】
2018526343.tif 000652
【１４３９】
ステップ１で製造されたメチル４−（（（２−（４−メチルピペラジン−１−イル）−Ｎ−フェニルエチル）スルホンアミド）メチル）ベンゾエート（０．３６２ｇ、０．８４０ｍｍｏｌ）とヒドラジンハイドレート（０．４２０ｇ、８．３９５ｍｍｏｌ）を９０℃でエタノール（１０ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で１２時間撹拌した後、温度を室温に下げて反応を終了した。反応混合物を減圧下で溶媒を除去した後、濃縮物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（１０ｍＬ）と水（５ｍＬ）を入れて撹拌し、析出した固体を濾過し、水で洗浄し、乾燥して、表題化合物（０．２３７ｇ、６５．５％）を白色固体として得た。
【１４４０】
［ステップ３］化合物１１６３０の合成
【化６２９】
2018526343.tif 000653
【１４４１】
ステップ２で製造されたＮ−（４−（ヒドラジンカルボニル）ベンジル）−２−（４−メチルピペラジン−１−イル）−Ｎ−フェニルエタン−１−スルホンアミド（０．１００ｇ、０．２３２ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．１６１ｍＬ、１．１５９ｍｍｏｌ）、そして２，２−ジフルオロ酢酸無水物（０．０８６ｍＬ、０．６９５ｍｍｏｌ）を９０℃でテトラヒドロフラン（５ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で１２時間撹拌した後、温度を室温に下げて反応を終了した。反応混合物を減圧下で溶媒を除去し、得られた濃縮物に水を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した。有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、４ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜５０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．０３３ｇ、２８．７％）を無色液体として得た。
【１４４２】
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．０４（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．４７（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．３６−７．３０（ｍ，５Ｈ），６．９２（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝５１．７Ｈｚ），４．９７（ｓ，２Ｈ），３．２９（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．３，６．２Ｈｚ），３．０１（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．２，６．３Ｈｚ），２．７９（ｂｒｓ，８Ｈ），２．５７（ｓ，３Ｈ）；ＬＲＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４９２．３（Ｍ＋＋１）．
【１４４３】
実施例１６９：化合物１１６３１の合成、ｔ−ブチル４−（２−（Ｎ−（４−（５−（ジフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ベンジル）−Ｎ−フェニルスルファモイル）エチル）ピペラジン−１−カルボキシレート
［ステップ１］ｔ−ブチル４−（２−（Ｎ−（４−（メトキシカルボニル）ベンジル）−Ｎ−フェニルスルファモイル）エチル）ピペラジン−１−カルボキシレートの合成
【化６３０】
2018526343.tif 000654
【１４４４】
実施例１６７のステップ２で製造されたメチル４−（（Ｎ−フェニルビニルスルホンアミド）メチル）ベンゾエート（０．３００ｇ、０．９０５ｍｍｏｌ）、ｔ−ブチルピペラジン−１−カルボキシレート（０．３３７ｇ、１．８１１ｍｍｏｌ）、そしてＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．１８９ｍＬ、１．０８６ｍｍｏｌ）を室温でテトラヒドロフラン（５ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で５時間撹拌した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、４ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝２０％〜８０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．４１１ｇ、８７．７％）を白色固体として得た。
【１４４５】
［ステップ２］ｔ−ブチル４−（２−（Ｎ−（４−（ヒドラジンカルボニル）ベンジル）−Ｎ−フェニルスルファモイル）エチル）ピペラジン−１−カルボキシレートの合成
【化６３１】
2018526343.tif 000655
【１４４６】
ステップ１で製造されたｔ−ブチル４−（２−（Ｎ−（４−（メトキシカルボニル）ベンジル）−Ｎ−フェニルスルファモイル）エチル）ピペラジン−１−カルボキシレート（０．４１１ｇ、０．７９４ｍｍｏｌ）とヒドラジンハイドレート（０．３９７ｇ、７．９３６ｍｍｏｌ）を９０℃でエタノール（１０ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で１２時間撹拌した後、温度を室温に下げて反応を終了した。反応混合物を減圧下で溶媒を除去した後、濃縮物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（１０ｍＬ）と水（５ｍＬ）を入れて撹拌し、析出した固体を濾過し、水で洗浄し、乾燥して、表題化合物（０．３４４ｇ、８３．８％）を白色固体として得た。
【１４４７】
［ステップ３］化合物１１６３１の合成
【化６３２】
2018526343.tif 000656
【１４４８】
ステップ２で製造されたｔ−ブチル４−（２−（Ｎ−（４−（ヒドラジンカルボニル）ベンジル）−Ｎ−フェニルスルファモイル）エチル）ピペラジン−１−カルボキシレート（０．２４０ｇ、０．４６４ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．３２３ｍＬ、２．３１８ｍｍｏｌ）、そして２，２−ジフルオロ酢酸無水物（０．１７３ｍＬ、１．３９１ｍｍｏｌ）を９０℃でテトラヒドロフラン（５ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で１８時間撹拌した後、温度を室温に下げて反応を終了した。反応混合物を減圧下で溶媒を除去し、得られた濃縮物に水を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した。有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、４ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜５０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．１９９ｇ、７４．３％）を黄色液体として得た。
【１４４９】
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．０３（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．４６（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．３７−７．２８（ｍ，５Ｈ），６．９２（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝５１．７Ｈｚ），４．９８（ｓ，２Ｈ），３．５４（ｂｒｓ，４Ｈ），３．４１（ｂｒｓ，２Ｈ），３．００（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．５６（ｂｒｓ，４Ｈ），１．４８（ｓ，９Ｈ）；ＬＲＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５７８．３（Ｍ＋＋１）．
【１４５０】
実施例１７０：化合物１１６３２の合成、Ｎ−（４−（５−（ジフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ベンジル）−２−（（３Ｓ，５Ｒ）−３，５−ジメチルピペラジン−１−イル）−Ｎ−フェニルエタン−１−スルホンアミド
［ステップ１］メチル４−（（（２−（（３Ｓ，５Ｒ）−３，５−ジメチルピペラジン−１−イル）−Ｎ−フェニルエチル）スルホンアミド）メチル）ベンゾエートの合成
【化６３３】
2018526343.tif 000657
【１４５１】
実施例１６７のステップ２で製造されたメチル４−（（Ｎ−フェニルビニルスルホンアミド）メチル）ベンゾエート（０．３００ｇ、０．９０５ｍｍｏｌ）、（２Ｓ，６Ｒ）−２，６−ジメチルピペラジン（０．２０７ｇ、１．８１１ｍｍｏｌ）、そしてＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．１８９ｍＬ、１．０８６ｍｍｏｌ）を室温でテトラヒドロフラン（５ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で５時間撹拌した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、４ｇカートリッジ；メタノール／ジクロロメタン＝０％〜１０％）で精製及び濃縮し、メチル表題化合物（０．４０３ｇ、９９．９％）を白色固体として得た。
【１４５２】
［ステップ２］２−（（３Ｓ，５Ｒ）−３，５−ジメチルピペラジン−１−イル）−Ｎ−（４−（ヒドラジンカルボニル）ベンジル）−Ｎ−フェニルエタン−１−スルホンアミドの合成
【化６３４】
2018526343.tif 000658
【１４５３】
ステップ１で製造されたメチル４−（（（２−（（３Ｓ，５Ｒ）−３，５−ジメチルピペラジン−１−イル）−Ｎ−フェニルエチル）スルホンアミド）メチル）ベンゾエート（０．４０３ｇ、０．９０４ｍｍｏｌ）とヒドラジンハイドレート（０．４５３ｇ、９．０４２ｍｍｏｌ）を９０℃でエタノール（１０ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で１２時間撹拌した後、温度を室温に下げて反応を終了した。反応混合物を減圧下で溶媒を除去した後、濃縮物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（１０ｍＬ）と水（５ｍＬ）を入れて撹拌し、析出した固体を濾過し、水で洗浄し、乾燥して、表題化合物（０．２６３ｇ、６５．３％）を黄色固体として得た。
【１４５４】
［ステップ３］Ｎ−（４−（２−（２，２−ジフルオロアセチル）ヒドラジン−１−カルボニル）ベンジル）−２−（（３Ｓ，５Ｒ）−３，５−ジメチルピペラジン−１−イル）−Ｎ−フェニルエタン−１−スルホンアミドの合成
【化６３５】
2018526343.tif 000659
【１４５５】
ステップ２で製造された２−（（３Ｓ，５Ｒ）−３，５−ジメチルピペラジン−１−イル）−Ｎ−（４−（ヒドラジンカルボニル）ベンジル）−Ｎ−フェニルエタン−１−スルホンアミド（０．１００ｇ、０．２２４ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．１５６ｍＬ、１．１２２ｍｍｏｌ）、そして２，２−ジフルオロ酢酸無水物（０．０８４ｍＬ、０．６７３ｍｍｏｌ）を９０℃でテトラヒドロフラン（５ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で１２時間撹拌した後、温度を室温に下げて反応を終了した。反応混合物に水を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した。有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。得られた物質にさらなる精製を加えずに、そのまま使用した（表題化合物、０．１２５ｇ、１０６．４％）
［ステップ４］化合物１１６３２の合成
【化６３６】
2018526343.tif 000660
【１４５６】
ステップ３で製造されたＮ−（４−（２−（２，２−ジフルオロアセチル）ヒドラジン−１−カルボニル）ベンジル）−２−（（３Ｓ，５Ｒ）−３，５−ジメチルピペラジン−１−イル）−Ｎ−フェニルエタン−１−スルホンアミド（０．１２５ｇ、０．２３９ｍｍｏｌ）と１−メトキシ−Ｎ−トリエチルアンモニオスルホニル−メタンイミダート（Ｂｕｒｇｅｓｓ  ｒｅａｇｅｎｔ、０．１７１ｇ、０．７１６ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（２ｍＬ）に混合し、マイクロ波を照射して１５０℃で０．５時間加熱した後、温度を室温に下げて反応を終了した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、４ｇカートリッジ；メタノール／ジクロロメタン＝０％〜１０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．０１５ｇ、１２．０％）を黄色固体として得た。
【１４５７】
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３＋ＣＤ３ＯＤ）δ７．９９−７．９７（ｍ，２Ｈ），７．４２（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．３１−７．２８（ｍ，５Ｈ），６．８８（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝５１．９Ｈｚ），４．９３（ｓ，２Ｈ），３．３９−３．３６（ｍ，４Ｈ），３．１２−２．９６（ｍ，４Ｈ），２．７４−２．４６（ｍ，４Ｈ），１．３７（Ｓ，６Ｈ）．；ＬＲＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５０６．４（Ｍ＋＋１）．
【１４５８】
実施例１７１：化合物１１６３３の合成、２−（４−アセチルピペラジン−１−イル）−Ｎ−（４−（５−（ジフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ベンジル）−Ｎ−フェニルエタン−１−スルホンアミド
［ステップ１］Ｎ−（４−（５−（ジフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ベンジル）−Ｎ−フェニル−２−（ピペラジン−１−イル）エタン−１−スルホンアミドヒドロクロリドの合成
【化６３７】
2018526343.tif 000661
【１４５９】
実施例１６９のステップ３で製造されたｔ−ブチル４−（２−（Ｎ−（４−（５−（ジフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ベンジル）−Ｎ−フェニルスルファモイル）エチル）ピペラジン−１−カルボキシレート（０．１５０ｇ、０．２９０ｍｍｏｌ）と塩化水素（４．００Ｍ  ｓｏｌｕｔｉｏｎ  ｉｎ  １，４−ｄｉｏｘａｎｅ、０．３６２ｍＬ、１．４４９ｍｍｏｌ）を室温で１，４−ジオキサン（５ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で２時間撹拌した。反応混合物を減圧下で溶媒を除去した後、濃縮物にジエチルエーテル（１０ｍＬ）を入れて撹拌し、析出した固体を濾過し、ジエチルエーテルで洗浄し、乾燥して、表題化合物（０．１４６ｇ、９８．０％）を白色固体として得た。
【１４６０】
［ステップ２］化合物１１６３３の合成
【化６３８】
2018526343.tif 000662
【１４６１】
ステップ１で製造されたＮ−（４−（５−（ジフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ベンジル）−Ｎ−フェニル−２−（ピペラジン−１−イル）エタン−１−スルホンアミドヒドロクロリド（０．０５０ｇ、０．０９７ｍｍｏｌ）、酢酸無水物（０．０１４ｍＬ、０．１４６ｍｍｏｌ）、そしてトリエチルアミン（０．０４１ｍＬ、０．２９２ｍｍｏｌ）を室温でジクロロメタン（５ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で５時間撹拌した。反応混合物に水を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した後、プラスチックフィルターで濾過して固体残留物と水溶液層を除去し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、４ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝３０％〜１００％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．０３３ｇ、６５．３％）を白色固体として得た。
【１４６２】
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．０４（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．４６（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．３７−７．３１（ｍ，５Ｈ），６．９２（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝５１．８Ｈｚ），４．９９（ｓ，２Ｈ），３．７５−３．７０（ｍ，４Ｈ），３．６３−３．４９（ｍ，２Ｈ），３．１０−３．０５（ｍ，２Ｈ），２．７２−２．５０（ｍ，４Ｈ），２．１２（ｓ，３Ｈ）；ＬＲＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５２０．３（Ｍ＋＋１）．
【１４６３】
実施例１７２：化合物１１６３４の合成、Ｎ−（４−（５−（ジフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ベンジル）−２−（４−（メチルスルホニル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−フェニルエタン−１−スルホンアミド
【化６３９】
2018526343.tif 000663
【１４６４】
実施例１７１のステップ１で製造されたＮ−（４−（５−（ジフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ベンジル）−Ｎ−フェニル−２−（ピペラジン−１−イル）エタン−１−スルホンアミドヒドロクロリド（０．０５０ｇ、０．０９７ｍｍｏｌ）、メタンスルホニルクロリド（０．０１１ｍＬ、０．１４６ｍｍｏｌ）、そしてトリエチルアミン（０．０４１ｍＬ、０．２９２ｍｍｏｌ）を室温でジクロロメタン（５ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で５時間撹拌した。反応混合物に水を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した後、プラスチックフィルターで濾過して固体残留物と水溶液層を除去し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、４ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝３０％〜８０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．０４１ｇ、７５．３％）を白色固体として得た。
【１４６５】
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．４６（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．３８−７．２９（ｍ，５Ｈ），６．９２（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝５１．７Ｈｚ），４．９８（ｓ，２Ｈ），３．４０−３．３７（ｍ，６Ｈ），３．０６−３．０５（ｍ，２Ｈ），２．８３（ｓ，３Ｈ），２．７４（ｂｒｓ，４Ｈ）；ＬＲＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５５６．３（Ｍ＋＋１）．
【１４６６】
実施例１７３：化合物１１６３６の合成、Ｎ−（４−（５−（ジフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ベンジル）−Ｎ−（ピリミジン−５−イル）メタンスルホンアミド
［ステップ１］メチル４−（（Ｎ−（ピリミジン−５−イル）メチルスルホンアミド）メチル）ベンゾエートの合成
【化６４０】
2018526343.tif 000664
【１４６７】
実施例４０のステップ１で製造されたＮ−（ピリミジン−５−イル）メタンスルホンアミド（０．３００ｇ、１．７３２ｍｍｏｌ）と炭酸カリウム（０．３５９ｇ、２．５９８ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）に溶かした溶液を室温で３０分間撹拌し、メチル４−（ブロモメチル）ベンゾエート（０．４３６ｇ、１．９０５ｍｍｏｌ）とヨウ化カリウム（０．１４４ｇ、０．８６６ｍｍｏｌ）を加え、５０℃で１２時間さらに撹拌した後、温度を室温に下げて反応を終了した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、１２ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜５０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．３５０ｇ、６２．９％）を白色固体として得た。
【１４６８】
［ステップ２］Ｎ−（４−（ヒドラジンカルボニル）ベンジル）−Ｎ−（ピリミジン−５−イル）メタンスルホンアミドの合成
【化６４１】
2018526343.tif 000665
【１４６９】
ステップ１で製造されたメチル４−（（Ｎ−（ピリミジン−５−イル）メチルスルホンアミド）メチル）ベンゾエート（０．３５０ｇ、１．０８９ｍｍｏｌ）とヒドラジンモノハイドレート（０．５２９ｍＬ、１０．８９２ｍｍｏｌ）を９０℃でエタノール（２０ｍＬ）に溶かした溶液を、同じ温度で１２時間撹拌した後、温度を室温に下げて反応を終了した。反応混合物を減圧下で溶媒を除去した後、濃縮物に水（１０ｍＬ）と炭酸水素ナトリウム（５ｍＬ）を入れて撹拌し、析出した固体を濾過し、ヘキサンで洗浄し、乾燥して、表題化合物（０．２９０ｇ、８２．９％）を白色固体として得た。
【１４７０】
［ステップ３］化合物１１６３６の合成
【化６４２】
2018526343.tif 000666
【１４７１】
ステップ２で製造されたＮ−（４−（ヒドラジンカルボニル）ベンジル）−Ｎ−（ピリミジン−５−イル）メタンスルホンアミド（０．１００ｇ、０．３１１ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．２１７ｍＬ、１．５５６ｍｍｏｌ）、そして２，２−ジフルオロ酢酸無水物（０．１１６ｍＬ、０．９３４ｍｍｏｌ）を室温でテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）に混ぜた混合物を１２時間加熱還流した後、室温に下げ、反応混合物に水を注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した。有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、４ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜６０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．０７３ｇ、６１．５％）を白色固体として得た。
【１４７２】
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ９．００（ｓ，１Ｈ），８．８６（ｓ，２Ｈ），８．０８（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），７．６２（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３４（ｓ，０．３Ｈ），７．２１（ｓ，０．５Ｈ），７．０８（ｓ，０．３Ｈ），５．１４（ｓ，２Ｈ），３．２０（ｓ，３Ｈ）；ＬＲＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ３８２．２（Ｍ＋＋１）．
【１４７３】
実施例１７４：化合物１１６３７の合成、Ｎ−（４−（５−（ジフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ベンジル）−１−メチル−Ｎ−フェニルピペリジン−４−スルホンアミド
［ステップ１］ｔ−ブチル４−（Ｎ−（４−（メトキシカルボニル）ベンジル）−Ｎ−フェニルスルファモイル）ピペリジン−１−カルボキシレートの合成
【化６４３】
2018526343.tif 000667
【１４７４】
実施例１００のステップ１で製造されたｔ−ブチル４−（Ｎ−フェニルスルファモイル）ピペリジン−１−カルボキシレート（０．６００ｇ、１．７６３ｍｍｏｌ）、メチル４−（ブロモメチル）ベンゾエート（０．６０６ｇ、２．６４４ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（０．４８７ｇ、３．５２６ｍｍｏｌ）、そしてヨウ化カリウム（０．０２９ｇ、０．１７６ｍｍｏｌ）を室温でＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１５ｍＬ）に溶かした溶液を、５０℃で１８時間撹拌した後、温度を室温に下げて反応を終了した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、濾過し、減圧下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー法（ＳｉＯ２、１２ｇカートリッジ；酢酸エチル／ヘキサン＝０％〜８０％）で精製及び濃縮し、表題化合物（０．８５５ｇ、９９．３％）を白色固体として得た。
【１４７５】
［ステップ２］メチル４−（（Ｎ−フェニルピペリジン−４−スルホンアミド）メチル）ベンゾエートヒドロクロリドの合成
【化６４４】
2018526343.tif 000668
【１４７６】
ステップ１で製造されたｔ−ブチル４−（Ｎ−（４−（メトキシカルボニル）ベンジル）−Ｎ−フェニルスルファモイル）ピペリジン−１−カルボキシレート（０．８５５ｇ、１．７５０ｍｍｏｌ）を室温でジクロロメタン（１５ｍＬ）に溶かした溶液に、塩酸（４．００Ｍ  ｓｏｌｕｔｉｏｎ、１．７５０ｍＬ、７．０００ｍｍｏｌ）を加え、同じ温度で１８時間撹拌した。反応混合物を減圧下で溶媒を除去した後、析出した固体を濾過し、ジクロロメタンで洗浄し、乾燥して、表題化合物（０．５５８ｇ、７５．０％）を白色固体として得た。
【１４７７】
［ステップ３］メチル４−（（（１−メチル−Ｎ−フェニルピペリジン）−４−スルホンアミド）メチル）ベンゾエートの合成
【化６４５】
2018526343.tif 000669
【１４７８】
ステップ２で製造されたメチル４−（（Ｎ−フェニルピペリジン−４−スルホンアミド）メチル）ベンゾエートヒドロクロリド（０．１００ｇ、０．２３５ｍｍｏｌ）とパラホルムアルデヒド（０．０１１ｇ、０．３５３ｍｍｏｌ）を室温でジクロロメタン（１０ｍＬ）に溶かした溶液に、ナトリウムトリアセトキシボロヒドリド（０．１００ｇ、０．４７１ｍｍｏｌ）を加え、同じ温度で１８時間撹拌した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有ꧦ꒱苣붣鋥ꦡ賥誃菣ꪃ苣ꂃ냦뚺뛦ꞁ듦蒵臣膀蓧뒰ꇧ뢅菣낂菣랂苣ꂃ臣뒰裥銂駩뮎臣龁뻥膀뿦躁臣膀룦Ꞝ룤ꞁ뿦꺸臣龁胣莿룧ꦉ苣ꮂ菣ꂃ苣궃菣袃苣ꦃ菣ꎂ菣閳볯뎼뷯꾼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢胣醼볯螽苣벃菣ꪃ菣뢂볯ꆃ苣躃菣ꮃ볯뢂苣궃菣ꆃ苣뎃볯邼볯鲀볯閼볯覼臣뺲ꏨ誏臣莿룧鞁胣ꢡꇩ隌郥ꦉ볯邼볯邼볯鞼뷯膀볯邼볯鞼볯覼苣붙觨몛뷤ꢁ臣ꚁ뻥龁胣ં⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯钼볯馼胣㲑䐯噉ਾ†볯릂菣莃菣钼볯꺼裢袼볯銈볯銃菣ꦃ苣뎃苣ꮃ菣讃菣覼菣뎃苣ꮃ볯銈볯銈菣膃菣銈볯銈菣Ꞃ菣ꮃ菣骃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ菣뎃苣龃菣꺁郥邈戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯钼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㔸㘲㐳⸳楴≦㈾㄰㔸㘲㐳⸳楴쉦゠〰㜶㰰愯㰾䐯噉ਾ㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣醼볯颼볯醀⼼䥄㹖 릂菣莃菣鎼臣붣胩閁苣龁菣膃菣钼裢袼볯袼볯銈菣膃菣銈볯銈菣Ꞃ菣ꮃ菣骃菣뢂菣覼裢钼裢릂菣鮃菣ꊂ菣覃볯ꆃ菣ꮃ볯馃菣뺂苣벃菣袼볯躼볯隼볯螽胣邼볯醼볯隼뷯趽뷯貽볯ꢁ菣覃菣뢂菣ꊃ菣较苣覃菣벃菣袼볯躼볯钼볯趽볯膀볯躼볯馼볯趽뷯辽뷯覼苣꒮룦ꞁ苣뾂菣벃菣袼볯隼뷯겼볯込냦袼볯趽볯覼臣뚺臣鞁臣뚺뛦銂胣颼볯莄臣醼볯芙雩릒详鞁臣貾胣ꦸ뫥銂껥ꦸ臣许臣ꚁ迥鲿苣芵뫤鞁臣芀迥鲿럦袐觧ꮁ냦銂돦躁胣ꊅ藩ꢂ菣ꮃ臣ꚁ諦몇臣龁胣覜ꧦ꒱苣붣鋥ꦡ賥誃菣ꪃ苣ꂃ냦뚺뛦ꞁ듦蒵臣膀蓧뒰ꇧ뢅菣낂菣랂苣ꂃ臣뒰裥銂駩뮎臣龁뻥膀뿦躁臣膀룦Ꞝ룤ꞁ뿦꺸臣龁胣ꢡꇩ隌郥ꦉ臣閁苣ꪁ苣뺲ꏨ銂諥袁臣ꮁ胣鶁臣뺁臣뾽铧鞁臣袼볯躼볯閼볯螽胣鞼볯躼볯薼胣붙觨몛뷤覼胣ં⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯钼볯醼胣㲑䐯噉ਾ†볯릂菣莃菣閼볯隌郥ꦉ볯醼볯鎼볯꺁郥邈戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯钼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㔸㘲㐳⸳楴≦㈾㄰㔸㘲㐳⸳楴쉦゠〰㜶㰱愯㰾䐯噉ਾ㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣醼볯颼볯醀⼼䥄㹖 릂菣莃菣钼臣붣胩閁苣龁볯銈볯钼裢袼菣覃菣뢂菣ꮂ菣鲃菣ꮃ볯馃菣뢂菣覼裢醼裢ꆃ菣ꮃ裢꺼裢閃苣讃菣钃菣ꪃ苣뎃裢钼裢릂菣鮃菣ꊂ菣覃볯邼볯邼볯邼뷯膀볯躼볯銼볯趽뷯辽뷯覼臣袃菣ꢂ菣ꮃ苣龃菣袼볯躼볯鎼볯趽볯膀볯躼볯钼볯趽뷯辽뷯覼苣꒮룦ꞁ菣袃菣銃菣궃菣ꦃ菣袼볯邼뷯겼볯ꮁ뫦讁臣龁뫦늶臣膀볯貼볯銈苣閃菣ꪂ菣ꊅ藩ꆄ냦ꦉ볯邼볯邼볯隼뷯겼胣邼볯鎼볯鎼뷯趽뷯貽볯銂諥袁胣颼볯莄臣醼駦鎖鋦貋臣龁뻥膀룦ꚺ苣꒮룦ꮁ룤銁臣趏뿥銂뗧蚺臣龁胣趏뿥랷郥ꦉ臣뒰苣ꢳ臣膀藩뢅苣膃菣ꮁ臣붊蟥鞁臣芀鳦龩뇥銂ꏩ貒ꇥ隌菣袃菣Ꚃ菣뒰뫦늶臣鞴뗦鞁胣ꆄ냦ꮡ藩麃苣趃苣Ꚃ菣ꞁ냦蚈苣꒙軥鞁臣貾胣뺿臩鞁胣鮸鳥许臣莿룧鞁臣芀뿦꺸觧銂苣ꦃ菣꾂菣麃菣낂菣閃苣벃돦袼볯覽볯㲯畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵膀볯螽苣벃菣ꪃ菣뢂볯ꆃ苣躃菣ꮃ볯뢂苣궃菣ꆃ苣뎃볯邼볯鲀볯閼볯覼臣뺲ꏨ誏臣莿룧鞁胣ꢡꇩ隌郥ꦉ볯邼볯邼볯鞼뷯膀볯馼볯隼볯覼苣붙觨몛뷤ꢁ臣ꚁ뻥龁胣ં⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯钼볯鎼胣㲑䐯噉ਾ†猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼⼼畳㹰볯₨볯궼볯袼볯邼볯궼볯骽볯ꎼ볯ꎼ뷯㲌畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵覼듎볯躼볯邼볯蒽볯銼볯貼볯鶼볯躼볯ꢼ뷯覼볯鞼볯钼볯袼뷯貼볯ꢼ볯ꪼ볯颼볯钼볯骽볯貼볯躼볯銼裢鞼볯銼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯醼볯鎽볯邼볯銼볯ꢼ볯貼볯躼볯颼볯鎽볯邼볯閼볯覼볯隼볯鞼볯袼뷯貼볯躼볯閼볯覼볯钼볯馼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯邼裢鎼볯邼볯趽볯鎼볯覼볯銼볯閼볯銈볯躼볯颼볯趽볯鎼볯覼볯銼볯鎼볯銈볯躼볯邼볯趽볯隼볯覼볯겼볯궼볯袼볯뎼볯趽볯骽볯隼볯躼볯袼볯㲭畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲋猯灵讼볯覼볯઎⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯钼볯钼胣㲑䐯噉ਾ†껥붖뻤醼볯閼볯隌郥ꦉ볯醼볯鎼볯꺁郥邈胣꺼裢袼볯銈볯閼裢袼苣閃菣ꪂ菣ꆃ菣ꮃ볯銈볯貼볯貼볯銈苣궂苣뢂苣뺂菣ꮃ裢銼裢ꒂ菣覼菣뎃苣ꮃ볯銈볯銈苣붂菣궃菣ꮃ裢꺼裢閃苣讃菣钃菣ꪃ苣뎃裢钼裢릂菣鮃菣ꊂ菣覃戼㹲 뮼苣蚃菣鞃볯붼菣膃菣钼裢袼볯袼볯銈苣붂菣궃菣ꮃ裢꺼裢閃苣讃菣钃菣ꪃ苣뎃볯銈볯銈苣ꮃ菣뎃苣龃菣覼菣膃菣覼菣뎃苣ꢂ菣袃臣袐裦㲐牢ਾ䐼噉邀賥隼볯颼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㠱㈵㌶㌴琮晩㸢〲㠱㈵㌶㌴琮晩ꃂ〰㘰㈷⼼㹡⼼䥄㹖ਊ⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯钼볯閼胣㲑䐯噉ਾ†껥붖뻤醼볯钼臣릂菣莃菣銼臣붣胩閁苣龁菣膃菣钼裢袼볯꺼裢閃苣讃菣钃菣ꪃ苣뎃裢钼裢릂菣鮃菣ꊂ菣覃볯ꆃ菣ꮃ볯馃菣뺂苣벃菣銃菣궃苣궃菣覃볯邼볯醼볯邼뷯膀볯躼볯鎼볯趽뷯辽뷯覼臣鞃菣醃菣銈볯銈苣뎃볯邼볯邼볯醼뷯겼胣邼볯銼볯銼뷯趽뷯貽볯銂껥ꦸ臣뢂苣궃菣ꆃ苣뎃볯醼볯趽볯覼臣뚺臣鞁臣뚺뛦ꮁ胣誃菣ꪃ苣ꂃ菣ꪃ苣뮂菣궂苣鲃菣銃菣ꪃ菣袼볯躼볯邼볯螽胣邼볯钼볯醼뷯趽뷯貽볯銂諥袁胣貐臣ꦸ뫥ꞁ볯颼駦鎖鋦貋臣龁胣趏뿥랷郥ꦉ臣뒰苣ꢳ臣膀藩뢅苣膃菣ꮁ臣붊蟥鞁臣芀鳦龩뇥銂ꏩ貒ꇥ隌菣袃菣Ꚃ菣뒰뫦늶臣鞴뗦鞁胣ꆄ냦ꮡ藩麃苣趃苣Ꚃ菣ꞁ냦蚈苣꒙軥鞁臣貾胣뺿臩鞁胣鮸鳥许臣莿룧鞁臣芀뿦꺸觧銂苣ꦃ菣꾂菣麃菣낂菣閃苣벃돦袼볯覽볯㲯畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵膀볯銼뷯ꮂ菣袃菣莃苣鮼菣뾂菣벃菣込苣꾂菣궃菣뾂菣鶼볯薼胣醼볯薼볯ꞁ닧붣迥뎁뿦꺸臣膀ꇨ財賥袐觧袼볯躼볯鞼볯螽胣鞼볯躼볯薼볯銂駧늉鯥鎽臣鞁臣鞾臣芀㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣醼볯颼볯醀⼼䥄㹖 뮼苣蚃菣鞃볯붼볯銈볯钼裢袼菣覃菣뢂菣ꮂ菣鲃菣ꮃ볯馃菣뢂菣覼裢醼裢ꒂ苣鞃菣钃菣銈볯銈菣Ꞃ菣ꮃ菣骃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ菣뎃苣龃菣꺁郥邈戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯钼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㔸㘲㐳⸳楴≦㈾㄰㔸㘲㐳⸳楴쉦゠〰㜶㰳愯㰾䐯噉ਾ㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣醼볯颼볯醀⼼䥄㹖 릂菣莃菣醼臣붣胩閁苣龁菣膃菣钼裢袼볯袼볯銈苣붂菣궃菣ꮃ裢꺼裢閃苣讃菣钃菣ꪃ苣뎃볯銈볯銈苣ꮃ菣뎃苣龃菣覼菣膃菣覼菣뎃苣ꢂ菣袃볯邼볯邼볯颼뷯膀볯躼볯颼볯趽뷯辽뷯覼臣銃菣ꦃ苣뎃菣躃菣ꒂ菣것菣袃볯邼볯銼볯钼뷯겼胣閼볯钼볯閼뷯趽뷯貽볯銂껥ꦸ臣ꢂ苣躃菣ꮃ볯醼볯趽볯覼볯뒰볯钼뷯겼볯ꮁ뫦讁臣龁뫦늶苣膀볯邼蓢ꞁ볯颼駦鎖鋦貋臣龁뻥膀룦ꚺ苣꒮룦ꮁ룤銁臣趏뿥銂뗧蚺臣龁胣趏뿥랷郥ꦉ臣뒰苣ꢳ臣膀藩뢅苣膃菣ꮁ臣붊蟥鞁臣芀鳦龩뇥銂ꏩ貒ꇥ隌菣袃菣Ꚃ菣뒰뫦늶臣鞴뗦鞁胣ꆄ냦ꮡ藩麃苣趃苣Ꚃ菣ꞁ냦蚈苣꒙軥鞁臣貾胣뺿臩鞁胣鮸鳥许臣莿룧鞁臣芀ꇨ財賥袐觧ꮁ臣覂臣讂닧붣苣ꂊ臣骁臣膀臣꺁臣뺁뷤ꢔ臣龁볯邼볯邼볯醼뷯膀볯颼볯銼볯膀駧늉鯥鎽볯芀㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣醼볯颼볯醀⼼䥄㹖 뮼苣蚃菣鞃볯붼賥袐觧醼볯隼볯颼臣袐裦㲐牢ਾ䐼噉邀賥隼볯邼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㠱㈵㌶㌴琮晩㸢〲㠱㈵㌶㌴琮晩ꃂ〰㘰㐷⼼㹡⼼䥄㹖ਊ⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯钼볯馼胣㲑䐯噉ਾ†苣蚃菣鞃볯ꞁꏨꂀ臣貂臣꺼裢袼볯銈볯銃菣ꦃ苣뎃苣ꮃ菣讃菣覼菣뎃苣ꮃ볯銈볯銈苣붂菣궃菣ꮃ裢꺼裢閃苣讃菣钃菣ꪃ苣뎃裢钼裢릂菣鮃菣ꊂ菣覃볯邼볯邼볯醼뷯膀볯躼볯钼볯趽뷯辽뷯覼臣袃菣ꢂ菣ꮃ苣龃菣袼볯躼볯鎼볯趽볯膀볯躼볯颼볯趽뷯辽뷯覼苣꒮룦ꞁ菣袃菣銃菣궃菣ꦃ菣袼볯邼뷯겼볯ꮁ뫦讁臣龁뫦늶臣膀볯貼볯銈苣閃菣ꪂ菣ꊅ藩ꆄ냦ꦉ볯邼볯邼볯鎼뷯겼胣邼볯钼볯閼뷯趽뷯貽볯銂諥袁胣颼볯莄臣醼駦鎖鋦貋臣龁뻥膀룦ꚺ苣꒮룦ꮁ룤銁臣趏뿥銂뗧蚺臣龁胣趏뿥랷郥ꦉ臣뒰苣ꢳ臣膀藩뢅苣膃菣ꮁ臣붊蟥鞁臣芀鳦龩뇥銂ꏩ貒ꇥ隌菣袃菣Ꚃ菣뒰뫦늶臣鞴뗦鞁胣ꆄ냦ꮡ藩麃苣趃苣Ꚃ菣ꞁ냦蚈苣꒙軥鞁臣貾胣뺿臩鞁胣鮸鳥许臣莿룧鞁臣芀뿦꺸觧銂苣ꦃ菣꾂菣麃菣낂菣閃苣벃돦袼볯覽볯㲯畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵膀볯銼뷯ꮂ菣袃菣莃苣鮼藩뢅苣膃菣込菣궂苣뎃볯邼볯鲀볯邼볯覼臣뺲ꏨ誏臣莿룧鞁胣ꢡꇩ隌郥ꦉ볯邼볯邼볯钼뷯膀볯鎼볯鎼볯覼苣붙觨몛뷤ꢁ臣ꚁ뻥龁胣ં⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯钼볯邼胣㲑䐯噉ਾ†猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼⼼畳㹰볯₨볯궼볯袼볯邼볯궼볯骽볯ꎼ볯ꎼ뷯㲌畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵覼듎볯躼볯邼볯蒽볯銼볯貼볯鶼볯躼볯ꢼ뷯覼볯鞼볯钼볯袼뷯貼볯ꢼ볯ꪼ볯颼볯銼볯骽볯貼볯躼볯邼裢鞼볯銼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯醼볯鎽볯邼볯銼볯ꢼ볯貼볯躼볯颼볯鎽볯邼볯閼볯覼볯隼볯鞼볯袼뷯貼볯躼볯閼볯覼볯钼볯馼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯閼裢銼볯颼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯閼裢醼볯颼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯鎼裢邼볯颼볯袼뷯貼볯ꢼ볯鮼볯늼볯뎼볯ꖼ볯覼뷯込뷯钼볯醼볯鎼볯궼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰볯醼볯躼㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣醼볯馼볯醀⼼䥄㹖 龮雦设볯鞼볯骼賥袐觧醼볯隼볯馼臣袐裦膀볯銈苣꾂菣隃菣ꮃ裢꺼裢袼볯銈볯閼裢袼苣閃菣ꪂ菣ꆃ菣ꮃ볯銈볯貼볯貼볯銈苣궂苣뢂苣뺂菣ꮃ裢銼裢ꒂ菣覼菣뎃苣ꮃ볯銈볯銈菣Ꞃ菣ꮃ菣骃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ菣뎃苣龃菣㲉牢ਾ†볯릂菣莃菣醼볯ꆃ菣ꮃ볯銈볯袼볯醼裢랂苣궃菣膃菣銈볯銈菣Ꞃ菣ꮃ菣骃菣뢂菣覼裢钼裢릂菣鮃菣ꊂ菣覃볯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⼼畳㹢胣钼뷯ꮂ菣袃菣莃苣鮼菣뾂菣벃菣込苣꾂菣궃菣뾂菣鶼볯薼胣醼볯薼볯ꞁ닧붣迥뎁뿦꺸臣膀ꇨ財賥袐觧袼볯躼볯钼볯螽胣隼볯躼볯薼볯銂苣ꒂ菣ꪃ菣늉鯥鎽臣鞁臣鞾臣芀㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣醼볯醼볯醀⼼䥄㹖 뮼苣蚃菣鞃볯붼볯銈볯钼裢袼菣覃菣뢂菣ꮂ菣鲃菣ꮃ볯馃菣뢂菣覼裢꺼裢閃苣讃菣銈볯銈볯钃菣ꪃ苣뎃裢醼裢ꒂ菣覼菣궃菣뎃裢醼裢릂菣鮃菣ꊂ菣覃臣袐裦㲐牢ਾ䐼噉邀賥隼볯鎼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㠱㈵㌶㌴琮晩㸢〲㠱㈵㌶㌴琮晩ꃂ〰㘰㜸⼼㹡⼼䥄㹖ਊ⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯閼볯馼胣㲑䐯噉ਾ†苣蚃菣鞃볯ꞁꏨꂀ臣貂臣ꆃ菣ꮃ볯銈볯袼볯꺼裢閃苣讃菣銈볯銈볯钃菣ꪃ苣뎃裢醼裢ꒂ菣覼菣궃菣ꮃ볯릂菣鮃菣ꊂ菣覃볯ꆃ菣ꮃ볯馃菣뺂苣벃菣袼볯躼볯邼볯螽胣邼볯钼볯邼뷯趽뷯貽볯ꢁ菣覃菣뢂菣较苣覃菣벃菣袼볯躼볯钼볯螽胣钼볯颼볯醼뷯趽뷯貽볯銂볯邼蓢ꞁ苣뾂菣벃菣袼볯趽볯覼臣뚺臣鞁臣뚺뛦銂胣貐臣ꦸ뫥ꞁ볯颼駦鎖鋦貋臣龁뻥膀룦ꚺ苣꒮룦ꮁ룤銁臣趏뿥銂뗧蚺臣龁胣趏뿥랷郥ꦉ苣鮸鳥许臣뚺ꫥ銂駩뮎臣龁뻥膀뿦꺸觧ꮁꏩ貒苧뢅냦ꂴ菣袃菣Ꚃ菣뒰뫦늶볯銼볯趽볯覼臣뒰볯醼볯趽볯覼苣ꖅ苣ꚁ鋦貋臣膀黦몇臣龁鯥鎽苣뺿臩鞁胣뒰臣鞴뗦鞁胣뺹蟧鞁臣膀ꇨ財賥袐觧袼볯躼볯颼볯螽胣馼볯躼볯薼볯銂駧늉鯥鎽臣鞁臣鞾臣芀㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣醼볯銼볯醀⼼䥄㹖 뮼苣蚃菣鞃볯붼賥袐觧醼볯隼볯鞼臣袐裦㲐牢ਾ䐼噉邀賥隼볯钼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㠱㈵㌶㌴琮晩㸢〲㠱㈵㌶㌴琮晩ꃂ〰㘰㠸⼼㹡⼼䥄㹖ਊ⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯閼볯醼胣㲑䐯噉ਾ†苣蚃菣鞃볯ꞁꏨꂀ臣貂臣꺼裢袼볯銈볯銃菣ꦃ苣뎃苣ꮃ菣讃菣覼菣뎃苣ꮃ볯銈볯銈菣Ꞃ菣ꮃ裢鎼裢袼菣궃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯鞃菣醃菣銈볯銈苣ꮃ菣뎃苣龃菣袼볯躼볯馼볯螽胣邼볯銼볯醼뷯趽뷯貽볯膀菣ꪃ苣膃菣ꊂ菣뎃볯邼볯醼볯钼뷯겼胣醼볯醼볯钼뷯趽뷯貽볯膀臣鞁臣銼볯銼裢뢂菣ꮃ苣궃藩뢅蓧뒰觧袼볯躼볯颼볯趽볯膀볯躼볯隼볯趽뷯辽뷯覼苣馼볯莄臣蚃菣ꦃ菣覃菣閃菣뎃볯鎼뷯겼볯ꮁ뫦讁臣龁뫦늶苣膀郥颁룦ꚺ臣醼駦鎖鋦貋臣龁뻥膀룦ꚺ苣꒮룦ꮁ룤銁臣趏뿥銂뗧蚺臣龁胣趏뿥랷郥ꦉ苣鮸鳥许臣뚺ꫥ銂駩뮎臣膀뻥覂苣龁뿦꺸觧ꮁꏩ貒苧뢅냦ꂴ菣袃菣Ꚃ菣뒰뫦늶苣ꢳ臣膀苣꾂菣궃菣뾂菣ꮁ臣붊蟥鞁臣貾胣鞃菣릂菣莃苣閃苣ꮃ苣벃臣뺿臩鞁臣몛뷤议闧ꦉ臣뒰뫦늶뇥銂駩뮎臣膀룦Ꞝ룤ꞁ뿦꺸臣龁胣莿룧ꦉ苣ꮂ菣ꂃ苣궃菣袃苣ꦃ菣ꎂ菣閳볯뎼뷯꾼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢胣钼뷯ꮂ菣袃菣莃苣鮼菣뾂菣벃菣込苣꾂菣궃菣뾂菣鶼볯薼胣醼볯薼볯ꞁ닧붣迥뎁뿦꺸臣膀ꇨ財賥袐觧袼볯躼볯鞼볯螽胣隼볯躼볯薼볯銂믩늉뛦鎽臣鞁臣鞾臣芀㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣醼볯銼볯醀⼼䥄㹖 㰠畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲑猯灵ꢼ꺼볯늼볯钼볯邼볯ꢼ뷯貼볯꒼볯貽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢볯캉颼볯邼볯袼뷯貼볯ꢼ볯ꪼ볯颼볯閼볯骽볯貼볯躼볯閼볯蒽볯銼볯貼볯鶼볯躼볯ꢼ뷯覼볯鞼볯鎼볯銈볯躼볯閼볯趽볯閼볯覼볯隼볯馼볯袼뷯貼볯ꢼ볯ꪼ볯閼볯躼볯ꢼ뷯覼볯钼볯馼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯邼裢鎼볯鞼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯鎼裢鎼볯銼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯邼裢銼볯鞼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯銼裢銼볯鎼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯邼裢銼볯邼볯袼뷯貼볯ꢼ볯鮼볯늼볯뎼볯ꖼ볯覼뷯込뷯钼볯鞼볯醼볯궼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰볯醼볯躼㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣醼볯銼볯醀⼼䥄㹖 龮雦设볯颼볯骼賥袐觧醼볯隼볯颼臣袐裦膀볯銈볯钼裢袼볯銈볯뢂菣ꮃ苣궃菣膃菣覼裢醼볯鎼볯钼裢ꪂ苣떂苣ꊂ苣벃菣銈볯銈苣ꮃ볯馃菣뢂菣覼裢鎼裢袼볯銈볯ꆃ菣ꮃ苣ꮃ菣讃菣覼菣骃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯銈菣Ꞃ菣ꮃ菣궃菣뎃裢醼裢릂菣鮃菣ꊂ菣覃戼㹲 뮼苣蚃菣鞃볯붼뷯銈菣膃菣钼裢袼볯銈볯꺼裢袼볯銈볯ꆃ菣궂苣ꮂ菣鲃菣ꮃ볯馃菣뢂菣覼裢꺼裢閃苣讃菣릂菣閃苣ꊃ苣ꮃ볯鞃菣钃菣覼菣骃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ菣궂苣것菣袃臣袐裦㲐牢ਾ䐼噉邀賥隼볯閼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㠱㈵㌶㌴琮晩㸢〲㠱㈵㌶㌴琮晩ꃂ〰㘰㤸⼼㹡⼼䥄㹖ਊ⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯閼볯钼胣㲑䐯噉ਾ†껥붖뻤醼볯馼臣릂菣莃菣銼臣붣胩閁苣龁菣膃菣钼裢袼볯袼볯銈苣궃菣銈볯銈菣Ꞃ菣ꮃ菣궃菣ꮃ볯릂菣鮃菣ꊂ菣覃볯ꆃ菣ꮃ볯馃菣뺂苣벃菣袼볯躼볯鞼볯螽胣銼볯閼볯醼뷯趽뷯貽볯膀뷯銈菣膃菣钃菣ꦃ苣뎃裢醼裢ꮂ菣鲃苣랂菣벃菣袼볯躼볯閼볯螽胣閼볯醼볯銼뷯趽뷯貽볯膀臣鞁臣궂藩ꮂ菣Ꚃ菣袼볯躼볯鎼볯螽胣鎼볯颼볯銼뷯趽뷯貽볯銂껥ꦸ臣꺼볯꺼裢뢂菣膃菣鮃菣ꂃ苣龃菣袼볯趽볯覼臣뚺臣鞁臣뚺뛦銂胣貐臣ꦸ뫥ꞁ볯颼駦鎖鋦貋臣龁胣趏뿥랷郥ꦉ臣뒰苣ꢳ臣膀藩뢅苣膃菣ꮁ臣붊蟥鞁臣芀鳦龩뇥銂ꏩ貒ꇥ隌菣袃菣Ꚃ菣뒰뫦늶臣鞴뗦鞁胣ꆄ냦ꮡ藩麃苣趃苣Ꚃ菣ꞁ냦蚈苣꒙軥鞁臣貾胣뺿臩鞁胣鮸鳥许臣莿룧鞁臣芀뿦꺸觧銂苣ꦃ菣꾂菣麃菣낂菣閃苣벃돦袼볯覽볯㲯畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵膀볯銼뷯ꮂ菣袃菣莃苣鮼藩뢅苣膃菣込菣궂苣뎃볯邼볯鲀볯邼볯覼臣뺲ꏨ誏臣莿룧鞁胣ꢡꇩ隌郥ꦉ볯醼볯醼볯邼뷯膀볯鞼볯钼볯覼苣붙觨몛뷤ꢁ臣ꚁ뻥龁胣ં⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯閼볯閼胣㲑䐯噉ਾ†볯릂菣莃菣銼볯ꆃ菣ꮃ볯銈볯袼볯꺼裢閃苣讃菣銈볯銈볯钃菣ꦃ苣뎃裢醼裢ꒂ菣覼菣궃菣ꮃ볯릂菣鮃菣ꊂ菣覃볯ꆃ菣ꮃ볯馃菣뺂苣벃菣銃菣궃苣궃菣覃臣袐裦㲐牢ਾ䐼噉邀賥隼볯隼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㠱㈵㌶㌴琮晩㸢〲㠱㈵㌶㌴琮晩ꃂ〰㘰〹⼼㹡⼼䥄㹖ਊ⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯閼볯隼胣㲑䐯噉ਾ†苣蚃菣鞃볯ꞁꏨꂀ臣貂臣钽裢隃菣ꮃ볯銈볯鎼裢袼볯銈볯钼裢袼菣袃苣랂苣ꮃ菣讃菣覼菣뎃苣ꮃ볯銈볯銈菣Ꞃ菣ꮃ苣ꮃ菣ꆂ菣ꒂ菣覼菣궃菣ꮃ볯钃菣ꦃ苣뎃裢醼裢ꮂ菣鲃苣랂菣벃菣袼볯躼볯馼볯螽胣銼볯銼볯颼뷯趽뷯貽볯ꢁꇥ뢅볯钼볯邼볯궼†뷯辽뷯閽뷯覽뷯躽胣銼볯鞼볯颼뷯겼胣醼볯躼볯馼볯趽뷯辽뷯覼苣꒮룦ꞁ볯貼볯銈苣ꪂ苣떂菣袼볯趽볯覼臣뚺臣鞁臣뚺뛦銂胣貐臣ꦸ뫥ꞁ볯芙雩릒详鞁臣芀迥鲿럦袐觧銂룦Ꞝ룤ꞁ뫦銪苣꒙軥鞁臣貾胣莿룧ꦉ臣뢂苣膃菣ꢂ菣蚃菣袼볯邼뷯겼볯銂藥貂臣릒详鞁胣邞蟥鞁臣몛뷤銂뿦躁臣膀苣ꢂ菣ꮃ苣벃菣ꮃ臣鞴뗦鞁胣뺹蟧鞁臣膀ꇨ財賥袐觧袼볯躼볯鎼볯螽胣颼볯躼볯薼볯銂駧늉鯥鎽臣鞁臣鞾臣芀㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣醼볯銼볯醀⼼䥄㹖 뮼苣蚃菣鞃볯붼菣膃菣钼裢袼볯袼볯銈볯钼裢袼菣膃菣릂菣鮃菣ꮃ볯钃菣ꦃ苣뎃裢醼裢ꒂ菣覼裢꺼裢閃苣讃菣鞃菣钃菣覼苣ꮃ菣뎃苣龃菣覼菣膃菣覼菣뎃苣ꢂ菣袃臣袐裦㲐牢ਾ䐼噉邀賥隼볯鞼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㠱㈵㌶㌴琮晩㸢〲㠱㈵㌶㌴琮晩ꃂ〰㘰ㄹ⼼㹡⼼䥄㹖ਊ⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯閼볯颼胣㲑䐯噉ਾ†苣蚃菣鞃볯ꞁꏨꂀ臣貂臣ꆃ菣ꮃ볯銈볯袼볯꺼裢閃苣讃菣銈볯銈볯钃菣ꦃ苣뎃裢醼裢ꒂ菣覼菣궃菣ꮃ볯릂菣鮃菣ꊂ菣覃볯ꆃ菣ꮃ볯馃菣뺂苣벃菣銃菣궃苣궃菣覃볯邼볯鎼볯邼뷯膀볯躼볯钼볯趽뷯辽뷯覼胣ꆃ苣뎃苣ꮃ菣讃菣꾂菣ꪃ菣袼볯躼볯鞼볯趽볯膀볯躼볯隼볯趽뷯辽뷯覼胣鶁臣ꚁ菣ꪃ苣膃菣ꊂ菣뎃볯邼볯銼볯颼뷯겼胣醼볯馼볯鎼뷯趽뷯貽볯銂껥ꦸ臣뢂苣궃菣ꆃ苣뎃볯銼뷯겼볯ꮁ뫦讁臣龁뫦늶苣膀郥颁룦ꚺ臣鎼駦鎖鋦貋臣龁胣趏뿥랷郥ꦉ臣뒰苣ꢳ臣膀苣꾂菣궃菣뾂菣ꮁ臣붊蟥鞁臣貾胣鞃菣릂菣莃苣閃苣ꮃ苣벃臣뺿臩鞁臣몛뷤议闧ꦉ臣뒰뫦늶뇥銂駩뮎臣膀룦Ꞝ룤ꞁ뿦꺸臣龁胣莿룧ꦉ苣ꮂ菣ꂃ苣궃菣袃苣ꦃ菣ꎂ菣閳볯뎼뷯꾼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢胣钼뷯ꮂ菣袃菣莃苣鮼菣뾂菣벃菣込苣꾂菣궃菣뾂菣鶼볯薼胣閼볯覼臣뺲ꏨ誏臣莿룧鞁胣ꢡꇩ隌郥ꦉ볯邼볯醼볯醼뷯膀볯邼볯銼볯覼苣붙觨몛뷤ꢁ臣ꚁ뻥龁胣ં⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯閼볯馼胣㲑䐯噉ਾ†볯릂菣莃菣钼볯꺼裢袼볯銈볯銃菣ꦃ苣뎃苣ꮃ菣讃菣覼菣뎃苣ꮃ볯銈볯銈볯钼裢袼菣膃菣릂菣鮃菣ꮃ볯钃菣ꦃ苣뎃裢醼裢ꒂ菣覼裢꺼裢閃苣讃菣鞃菣醃菣銈볯銈苣ꮃ菣뎃苣龃菣꺁郥邈戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯隼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㔸㘲㐳⸳楴≦㈾㄰㔸㘲㐳⸳楴쉦゠〰㤶㰲愯㰾䐯噉ਾ㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣醼볯鎼볯醀⼼䥄㹖 릂菣莃菣鎼臣붣胩閁苣龁菣膃菣钼裢袼볯袼볯銈볯钼裢袼菣膃菣릂菣鮃菣ꮃ볯钃菣ꦃ苣뎃裢醼裢ꒂ菣覼裢꺼裢閃苣讃菣鞃菣钃菣覼苣ꮃ菣뎃苣龃菣覼菣膃菣覼菣뎃苣ꢂ菣袃볯邼볯醼볯醼뷯膀볯躼볯閼볯趽뷯辽뷯覼臣銃菣ꦃ苣뎃菣ꒂ菣것菣袃볯邼볯醼볯馼뷯膀볯躼볯鞼볯趽뷯辽뷯覼苣馼볯莄臣ꢂ苣躃菣ꮃ볯鎼뷯겼볯ꮁ뫦讁臣龁뫦늶苣膀郥颁룦ꚺ臣醼볯芙雩릒详鞁臣貾胣ꦸ뫥銂껥ꦸ臣许臣ꚁ迥鲿苣芵뫤鞁臣芀迥鲿럦袐觧銂룦Ꞝ룤ꞁ뫦銪苣꒙軥鞁臣貾胣莿룧ꦉ臣붣鋥궂藩뒰듧誃菣ꪃ苣ꂃ냦뚺뛦袼볯邼뷯겼볯ꢁ냦袼볯邼뷯겼볯銂藥貂臣릒详鞁胣邞蟥鞁臣몛뷤銂뿦躁臣膀菣궂苣뎃臣鞴뗦鞁胣뺹蟧鞁臣膀ꇨ財賥袐觧袼볯躼볯閼볯螽胣钼볯躼볯薼볯銂럦蒁菣뎃苣늉臣몛뷤ꢁ臣ꚁ뻥龁胣ં⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯閼볯醼胣㲑䐯噉ਾ†볯릂菣莃菣閼볯隌郥ꦉ볯醼볯钼볯꺁郥邈戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯隼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㔸㘲㐳⸳楴≦㈾㄰㔸㘲㐳⸳楴쉦゠〰㤶㰳愯㰾䐯噉ਾ㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣醼볯鎼볯醀⼼䥄㹖 릂菣莃菣钼臣붣胩閁苣龁볯銈볯钼裢袼菣覃菣뢂菣ꮂ菣鲃菣ꮃ볯馃菣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貂臣袼볯覼裢꺼裢袼볯貼볯銈苣銃菣궃裢醼볯銈苣뎃菣뎃裢醼裢ꒂ菣覼菣뾂菣릂菣鮃菣ꊂ菣覃볯邼볯銼볯邼뷯膀볯躼볯钼볯趽뷯辽뷯覼胣銼裢袼볯銈볯隃菣ꊃ菣膃菣覼裢鎼裢閃菣ꪂ菣閃苣讃菣覼裢閼裢袼苣閃菣ꪂ菣ꆃ菣ꮃ볯銈볯貼볯貼볯銈苣궂苣뢂苣뺂菣ꮃ볯邼볯鎼볯邼뷯膀볯躼볯钼볯趽뷯辽뷯覼胣궂藩ꮂ菣Ꚃ菣袼볯躼볯隼볯螽胣醼볯颼볯鎼뷯趽뷯貽볯膀臣鞁臣ꢃ苣隌苣ꪃ苣ꂃ볯邼볯邼볯鞼뷯膀볯躼볯颼볯趽뷯辽뷯覼苣꒮룦ꞁ볯貼볯銈苣ꆃ菣ꮃ菣ꮃ菣ꊂ菣覃볯醼볯趽볯覼臣뚺臣鞁臣뚺뛦銂胣貐臣ꦸ뫥ꞁ볯颼駦鎖鋦貋臣龁胣趏뿥랷郥ꦉ臣뒰苣ꢳ臣膀藩뢅苣膃菣ꮁ臣붊蟥鞁臣芀鳦龩뇥銂ꏩ貒ꇥ隌菣袃菣Ꚃ菣뒰뫦늶臣鞴뗦鞁胣ꆄ냦ꮡ藩麃苣趃苣Ꚃ菣ꞁ냦蚈苣꒙軥鞁臣貾胣뺿臩鞁胣鮸鳥许臣莿룧鞁臣芀뿦꺸觧銂苣ꦃ菣꾂菣麃菣낂菣閃苣벃돦袼볯覽볯㲯畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵膀볯銼뷯ꮂ菣袃菣莃苣鮼藩뢅苣膃菣込菣궂苣뎃볯邼볯鲀볯邼볯覼臣뺲ꏨ誏臣莿룧鞁胣ꢡꇩ隌郥ꦉ볯邼볯邼볯鞼뷯膀볯躼볯薼볯銂駧늉鯥鎽臣鞁臣鞾臣芀㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣銼볯邼볯醀⼼䥄㹖 㰠畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲑猯灵ꢼ꺼볯늼볯钼볯邼볯ꢼ뷯貼볯꒼볯貽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢볯캉鞼볯颼볯銈볯躼볯醼볯趽볯醼볯覼볯鞼볯鞼볯銈볯躼볯颼볯趽볯醼볯覼볯鞼볯閼볯袼뷯蒽볯醼볯貼볯鶼볯邼볯銼볯醼볯隼볯骽볯貼볯躼볯醼裢鞼볯醼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯鞼裢鞼볯邼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯鎼볯鎽볯邼볯銼볯ꢼ볯貼볯躼볯邼볯鎽볯邼볯閼볯覼볯隼볯鞼볯袼뷯貼볯躼볯閼볯覼볯閼볯隼볯銈볯躼볯颼볯趽볯醼볯覼볯钼볯钼볯銈볯躼볯馼볯趽볯銼볯覼볯鎼볯邼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯颼裢銼볯颼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯钼裢銼볯钼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯隼裢醼볯馼볯袼뷯貼볯ꢼ볯鮼볯늼볯뎼볯ꖼ볯覼뷯込뷯钼볯颼볯鎼볯궼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰볯醼볯躼㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣銼볯邼볯醀⼼䥄㹖 龮雦设볯閼볯骼賥袐觧醼볯鞼볯馼臣袐裦膀볯뎼볯銈볯銈볯钼裢袼볯銈볯뢂菣ꮃ苣궃菣膃菣覼裢醼볯鎼볯钼裢ꪂ苣떂苣ꊂ苣벃菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯銈菣ꮃ苣궃菣뎃苣ꮃ볯銈볯銈볯銼볯鎼裢뢂菣覃菣銈볯ꢼ裢ꒂ菣螃菣銈볯銈苣ꮃ볯ꆃ苣뎃苣ꮃ菣뎃苣龃菣㲉牢ਾ†볯릂菣莃菣醼볯袼볯覼裢꺼裢袼볯貼볯銈苣銃菣궃裢醼볯銈苣뎃菣뎃裢醼裢ꒂ菣覼菣뾂菣릂菣鮃菣ꊂ菣覃臣袐裦㲐牢ਾ䐼噉邀賥颼볯醼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㠱㈵㌶㌴琮晩㸢〲㠱㈵㌶㌴琮晩ꃂ〰㠰㔹⼼㹡⼼䥄㹖ਊ⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯邼볯颼胣㲑䐯噉ਾ†볯뎼볯銈볯貼볯銈苣銃菣궃裢醼볯銈苣뎃菣뎃裢醼裢ꊂ菣뎃볯邼볯閼볯邼뷯膀볯躼볯閼볯趽뷯辽뷯覼臣钃菣뢂菣袼볯躼볯邼볯趽볯膀볯躼볯邼볯趽뷯辽뷯覼苣꒮룦ꞁ苣꾂菣궃菣뾂菣袼볯邼뷯겼볯ꮁ뫦讁臣龁뫦늶臣膀菣뾂菣릂菣鮃菣ꮃ苣궃菣覃볯邼볯鎼볯邼뷯겼胣钼볯醼볯馼뷯趽뷯貽볯銂諥袁胣貐臣ꦸ뫥ꞁ볯颼駦鎖鋦貋臣龁胣趏뿥랷郥ꦉ臣醼볯銈ꇥ뢅냦뚺뛦銂돦躁胣ꊅ藩ꢂ菣ꮃ臣ꚁ諦몇臣龁胣覜ꧦ꒱苣붣鋥ꦡ賥誃菣ꪃ苣ꂃ냦뚺뛦ꞁ듦蒵臣膀蓧뒰ꇧ뢅菣낂菣랂苣ꂃ臣뒰裥銂駩뮎臣龁뻥膀뿦躁臣膀룦Ꞝ룤ꞁ뿦꺸臣龁胣莿룧ꦉ苣ꮂ菣ꂃ苣궃菣袃苣ꦃ菣ꎂ菣閳볯뎼뷯꾼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢胣醼볯螽苣벃菣ꪃ菣뢂볯ꊅ藩ꢂ菣ꮃ볯颃苣떂菣鶼볯薼胣閼볯薼볯ꞁ닧붣迥뎁뿦꺸臣膀ꇨ財賥袐觧袼볯躼볯钼볯螽胣隼볯躼볯薼볯銂駧늉鯥鎽臣鞁臣鞾臣芀㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣銼볯邼볯醀⼼䥄㹖 뮼苣蚃菣鞃볯붼賥袐觧醼볯鞼볯馼臣袐裦㲐牢ਾ䐼噉邀賥颼볯銼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㠱㈵㌶㌴琮晩㸢〲㠱㈵㌶㌴琮晩ꃂ〰㠰㘹⼼㹡⼼䥄㹖ਊ⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯邼볯邼胣㲑䐯噉ਾ†苣蚃菣鞃볯ꞁꏨꂀ臣貂臣袼볯覼裢꺼裢袼볯貼볯銈苣銃菣궃裢醼볯銈苣뎃菣뎃裢醼裢ꒂ菣覼菣뾂菣릂菣鮃菣ꊂ菣覃볯邼볯銼볯邼뷯膀볯躼볯钼볯趽뷯辽뷯覼胣銼裢袼볯銈볯隃菣ꊃ菣膃菣覼裢鎼裢閃菣ꪂ菣閃苣讃菣覼裢閼裢袼苣閃菣ꪂ菣ꆃ菣ꮃ볯銈볯貼볯貼볯銈苣궂苣뢂苣뺂菣ꮃ볯邼볯鎼볯邼뷯膀볯躼볯钼볯趽뷯辽뷯覼胣궂藩ꮂ菣Ꚃ菣袼볯躼볯隼볯螽胣醼볯颼볯鎼뷯趽뷯貽볯膀臣鞁臣ꢃ苣隌苣ꪃ苣ꂃ볯邼볯邼볯鞼뷯膀볯躼볯颼볯趽뷯辽뷯覼苣꒮룦ꞁ볯貼볯銈苣ꆃ菣ꮃ菣ꮃ菣ꊂ菣覃볯醼볯趽볯覼臣뚺臣鞁臣뚺뛦銂胣貐臣ꦸ뫥ꞁ볯颼駦鎖鋦貋臣龁胣趏뿥랷郥ꦉ臣뒰苣ꢳ臣膀藩뢅苣膃菣ꮁ臣붊蟥鞁臣芀鳦龩뇥銂ꏩ貒ꇥ隌菣袃菣Ꚃ菣뒰뫦늶臣鞴뗦鞁胣ꆄ냦ꮡ藩麃苣趃苣Ꚃ菣ꞁ냦蚈苣꒙軥鞁臣貾胣뺿臩鞁胣鮸鳥许臣莿룧鞁臣芀뿦꺸觧銂苣ꦃ菣꾂菣麃菣낂菣閃苣벃돦袼볯覽볯㲯畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵膀볯銼뷯ꮂ菣袃菣莃苣鮼藩뢅苣膃菣込菣궂苣뎃볯邼볯鲀볯邼볯覼臣뺲ꏨ誏臣莿룧鞁胣ꢡꇩ隌郥ꦉ볯邼볯邼볯醼뷯膀볯躼볯薼볯銂駧늉鯥鎽臣鞁臣鞾臣芀㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣銼볯醼볯醀⼼䥄㹖 㰠畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲑猯灵ꢼ꺼볯늼볯钼볯邼볯ꢼ뷯貼볯꒼볯貽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢볯캉鞼볯颼볯銈볯躼볯醼볯趽볯醼볯覼볯鞼볯鞼볯銈볯躼볯颼볯趽볯醼볯覼볯鞼볯閼볯銈볯躼볯隼볯趽볯醼볯覼볯鞼볯銼볯銈볯躼볯颼볯趽볯銼볯覼볯鞼볯醼볯銈볯躼볯閼볯趽볯醼볯覼볯鞼볯邼볯銈볯躼볯钼볯趽볯醼볯覼볯鞼볯邼볯袼뷯貼볯躼볯閼볯覼볯隼볯馼볯袼뷯貼볯躼볯ꢼ볯貼볯躼볯鞼볯鎽볯邼볯銼볯ꢼ볯貼볯躼볯銼裢閼볯閼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯鎼裢钼볯銼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯閼볯鎽볯鎼볯覼볯銼볯馼볯銈볯躼볯醼볯趽볯銼볯覼볯銼볯閼볯銈볯躼볯閼볯趽볯醼볯覼볯銼볯邼볯銈볯躼볯鞼볯趽볯醼볯覼볯겼볯궼볯袼볯뎼볯趽볯骽볯鎼볯躼볯袼볯㲭畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲋猯灵讼볯覼볯઎⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯邼볯銼胣㲑䐯噉ਾ†껥붖뻤銼볯閼볯隌郥ꦉ볯醼볯閼볯꺁郥邈胣꺼裢袼볯銈볯閼裢袼苣閃菣ꪂ菣ꆃ菣ꮃ볯銈볯貼볯貼볯銈苣궂苣뢂苣뺂菣ꮃ裢銼裢ꒂ菣覼菣뎃苣ꮃ볯銈볯銈볯閼裢ꆃ菣ꮃ裢钼胣閼볯隼볯鞼裢蚃菣ꦃ菣覃菣膃苣뺂菣뮼볯貼볯銈뷯붼菣ꪃ苣뎃裢銼裢ꒂ菣覼菣뾂菣릂菣鮃菣ꊂ菣覃戼㹲 뮼苣蚃菣鞃볯붼뷯銈菣膃菣銼裢袼볯钼裢袼菣袃苣랂苣ꮃ菣讃菣覼菣뎃苣ꮃ볯ꊂ菣躃볯銈볯貼볯銈苣銃菣궃菣ꊂ苣궃볯閼볯钼裢莽볯钃菣뢂菣銈볯袼볯ꢼ볯銈苣ꮃ菣궂苣것菣袃臣袐裦㲐牢ਾ䐼噉邀賥颼볯鎼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㠱㈵㌶㌴琮晩㸢〲㠱㈵㌶㌴琮晩ꃂ〰㠰㜹⼼㹡⼼䥄㹖ਊ⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯邼볯鎼胣㲑䐯噉ਾ†뷯銈菣膃菣銼裢ꊂ菣躃裢隼볯鞼裢뢂菣覃菣膃苣뺂菣뮼볯貼볯銈뷯붼菣ꪃ苣뎃裢閼볯钼볯覼裢ꮂ菣鲃苣랂菣벃菣袼볯躼볯邼볯螽胣醼볯馼볯颼뷯趽뷯貽볯膀菣膃菣钼裢鮃菣龃菣馃菣뺂苣벃菣袼볯躼볯閼볯螽胣銼볯醼볯钼뷯趽뷯貽볯膀臣鞁臣ꊅ藩袼볯躼볯鎼볯趽볯膀볯躼볯閼볯趽뷯辽뷯覼苣뢂苣궃菣ꆃ苣뎃볯銼볯趽볯覼臣뚺臣鞁臣뚺뛦銂껥ꦸ臣鎼볯蚈雩릒详鞁胣誃菣ꪃ苣ꂃ菣ꪃ苣뮂菣궂苣鲃菣銃菣ꪃ菣袼볯躼볯鎼볯螽胣鎼볯馼볯隼뷯趽뷯貽볯銂諥袁胣貐臣ꦸ뫥ꞁ볯銼駦鎖臣覂臣릒详鞁臣芀迥鲿럦袐觧ꮁ냦銂돦躁胣뢂苣궃菣ꆃ苣뎃臣ꚁ諦몇臣龁胣覜ꧦ꒱苣붣鋥궂藩뒰듧誃菣ꪃ苣ꂃ냦뚺뛦ꞁ듦蒵臣膀蓧뒰ꇧ뢅菣낂菣랂苣ꂃ臣뒰裥銂駩뮎臣龁뻥膀뿦躁臣膀룦Ꞝ룤ꞁ뿦꺸臣龁胣莿룧ꦉ苣ꮂ菣ꂃ苣궃菣袃苣ꦃ菣ꎂ菣閳볯뎼뷯꾼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢胣醼볯螽苣벃菣ꪃ菣뢂볯ꊅ藩ꢂ菣ꮃ볯颃苣떂菣鶼볯薼胣钼볯薼볯ꞁ닧붣迥뎁뿦꺸臣膀뷯銈菣膃菣銼裢袼볯钼裢袼菣袃苣랂苣ꮃ菣讃菣覼菣뎃苣ꮃ볯ꊂ菣躃볯銈볯貼볯銈苣銃菣궃菣ꊂ苣궃볯閼볯钼裢莽볯钃菣뢂菣銈볯袼볯ꢼ볯銈苣ꮃ菣궂苣것菣袃볯邼볯鎼볯邼뷯膀볯钼볯鎼볯覼苣붙觨몛뷤ꢁ臣ꚁ뻥龁胣ં⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯邼볯钼胣㲑䐯噉ਾ†볯릂菣莃菣銼볯钽裢隃菣ꮃ볯銈볯꺼裢袼볯銈볯ꆃ菣궂苣ꮂ菣鲃菣ꮃ볯馃菣뢂菣覼菣膃菣릂菣鮃菣ꊂ菣覃볯銈볯貼볯銈苣銃菣궃菣ꊂ苣궃볯閼볯钼裢莽볯钃菣뢂菣銈볯袼볯ꢼ볯銈苣ꮃ菣궂苣것菣袃臣袐裦㲐牢ਾ䐼噉邀賥颼볯钼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㠱㈵㌶㌴琮晩㸢〲㠱㈵㌶㌴琮晩ꃂ〰㠰㠹⼼㹡⼼䥄㹖ਊ⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯邼볯閼胣㲑䐯噉ਾ†苣蚃菣鞃볯ꞁꏨꂀ臣貂臣钽裢隃菣ꮃ볯銈볯袼볯銈볯ꆃ菣궂苣ꮂ菣鲃菣ꮃ볯馃菣뢂菣覼苣龃菣覼裢隼볯鞼裢뢂菣覃菣膃苣뺂菣뮼볯貼볯銈뷯붼菣ꪃ苣뎃裢閼볯钼볯覼裢ꮂ菣鲃苣랂菣벃菣袼볯躼볯鞼볯螽胣邼볯钼볯醼뷯趽뷯貽볯膀菣ꪃ苣膃菣ꊂ菣뎃볯邼볯邼볯隼뷯膀볯躼볯钼볯趽뷯辽뷯覼胣꺼볯꺼裢ₒ苣ꆃ菣ꮃ菣ꪃ苣뎃裢钼裢ꊂ菣뎃볯邼볯邼볯閼뷯膀볯躼볯钼볯趽뷯辽뷯覼胣鶁臣ꚁ菣뾂菣릂菣鮃菣ꮃ苣궃菣覃볯邼볯邼볯馼뷯겼胣邼볯閼볯隼뷯趽뷯貽볯銂볯邼蓢ꞁ苣꾂菣궃菣뾂菣袼볯邼뷯겼볯ꮁ뫦讁臣龁뫦늶苣膀郥颁룦ꚺ臣醼볯芙雩릒详鞁臣貾胣ꦸ뫥銂껥ꦸ臣许臣ꚁ迥鲿苣芵뫤鞁臣芀迥鲿럦袐觧ꮁ냦銂돦躁胣뢂苣궃菣ꆃ苣뎃臣ꚁ諦몇臣龁胣覜ꧦ꒱苣붣鋥ꦡ賥ꊂ菣ꊃ菣Ꚃ菣뒰뫦늶臣鞴뗦鞁胣ꆄ냦ꮡ藩麃苣趃苣Ꚃ菣ꞁ냦蚈苣꒙軥鞁臣貾胣뺿臩鞁胣鮸鳥许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∽〲㠱㈵㌶㌴琮晩㸢〲㠱㈵㌶㌴琮晩ꃂ〰㤰㐰⼼㹡⼼䥄㹖ਊ⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯邼볯馼胣㲑䐯噉ਾ†껥붖뻤銼볯銼臣릂菣莃菣鎼臣붣胩閁苣龁볯銈볯钼裢袼볯銈볯뢂菣ꮃ苣궃菣膃菣覼裢醼볯鎼볯钼裢ꪂ苣떂苣ꊂ苣벃菣銈볯銈苣ꮃ볯馃菣뢂菣覼裢꺼裢閃苣讃菣ꢂ菣뎃苣ꮃ菣뎃苣龃菣袼볯躼볯邼볯螽胣邼볯銼볯閼뷯趽뷯貽볯膀菣ꊃ菣ꮃ菣ꪃ菣銃菣궃苣궃菣覃볯邼볯邼볯邼뷯膀볯躼볯醼볯趽뷯辽뷯覼胣鶁臣ꚁ볯貼볯銈苣ꒂ苣鞃菣钃菣ꢂ菣ꮃ苣龃菣袼볯躼볯鞼볯趽볯膀볯躼볯銼볯趽뷯辽뷯覼苣꒮룦ꞁ苣꾂菣궃菣뾂菣袼볯趽볯覼臣뚺臣鞁臣뚺뛦銂胣貐臣ꦸ뫥ꞁ볯颼駦鎖鋦貋臣龁胣趏뿥랷郥ꦉ臣뒰苣ꢳ臣膀苣꾂菣궃菣뾂菣ꮁ臣붊蟥鞁臣芀鳦龩뇥銂ꏩ貒ꇥ隌菣袃菣Ꚃ菣뒰뫦늶臣鞴뗦鞁胣ꆄ냦ꮡ藩麃苣趃苣Ꚃ菣ꞁ냦蚈苣꒙軥鞁臣貾胣뺿臩鞁胣鮸鳥许臣莿룧鞁臣芀뿦꺸觧銂苣ꦃ菣꾂菣麃菣낂菣閃苣벃돦袼볯覽볯㲯畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵膀볯銼뷯ꮂ菣袃菣莃苣鮼菣뾂菣벃菣込苣꾂菣궃菣뾂菣鶼볯薼胣閼볯覼臣뺲ꏨ誏臣莿룧鞁胣ꢡꇩ隌郥ꦉ볯邼볯邼볯鞼뷯膀볯鎼볯閼볯覼苣붙觨몛뷤ꢁ臣ꚁ뻥龁胣ં⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯邼볯邼胣㲑䐯噉ਾ†猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼⼼畳㹰볯₨볯궼볯袼볯邼볯궼볯骽볯ꎼ볯ꎼ뷯㲌畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵覼듎볯躼볯钼裢颼볯邼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯鞼볯蒽볯銼볯貼볯鶼볯躼볯ꢼ뷯覼볯鞼볯鎼볯銈볯躼볯鞼볯趽볯閼볯覼볯隼볯馼볯袼뷯貼볯ꢼ볯ꪼ볯閼볯躼볯ꢼ뷯覼볯钼볯馼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯钼裢鎼볯鞼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯邼裢鎼볯鎼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯鞼裢鎼볯邼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯隼裢銼볯鞼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯邼裢醼볯馼볯袼뷯貼볯ꢼ볯鮼볯늼볯뎼볯ꖼ볯覼뷯込뷯钼볯鎼볯醼볯궼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰볯醼볯躼㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣銼볯鎼볯醀⼼䥄㹖 龮雦设볯閼볯隌郥ꦉ볯醼볯閼볯꺁郥邈胣袼볯覼裢꺼裢袼볯銈볯閼裢袼苣閃菣ꪂ菣ꆃ菣ꮃ볯銈볯貼볯貼볯銈苣궂苣뢂苣뺂菣ꮃ裢銼裢ꒂ菣覼菣뎃苣ꮃ볯銈볯銈볯鎼裢閃菣ꪂ菣钃菣ꪃ苣뎃裢醼裢ꒂ菣覼裢꺼裢閃苣讃菣ꢂ苣뎃裢醼裢릂菣鮃菣ꊂ菣覃戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯颼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㔸㘲㐳⸳楴≦㈾㄰㔸㘲㐳⸳楴쉦゠〰〹㰵愯㰾䐯噉ਾ㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣銼볯鎼볯醀⼼䥄㹖 龮雦设볯钼볯꺁苣蚃菣鞃볯ꞁꏨꂀ臣貂臣꺼裢袼볯銈볯閼裢袼苣閃菣ꪂ菣ꆃ菣ꮃ볯銈볯貼볯貼볯銈苣궂苣뢂苣뺂菣ꮃ裢銼裢ꒂ菣覼菣뎃苣ꮃ볯銈볯銈菣Ꞃ菣ꮃ苣蚃菣릂菣鮃菣ꊂ菣覃볯邼볯醼볯邼뷯膀볯躼볯閼볯趽뷯辽뷯覼胣袼볯覼裢袼裢覼볯銈菣ꮃ苣궃菣궃菣뢂菣銃菣궃苣궃菣覃볯邼볯邼볯钼뷯膀볯躼볯醼볯趽뷯辽뷯覼胣鶁臣ꚁ볯貼볯銈苣ꒂ苣鞃菣钃菣ꢂ菣ꮃ苣龃菣袼볯躼볯鞼볯趽볯膀볯躼볯銼볯趽뷯辽뷯覼苣꒮룦ꞁ苣꾂菣궃菣뾂菣袼볯趽볯覼臣뚺臣鞁臣뚺뛦銂胣貐臣ꦸ뫥ꞁ볯颼駦鎖鋦貋臣龁胣趏뿥랷郥ꦉ臣뒰苣ꢳ臣膀苣꾂菣궃菣뾂菣ꮁ臣붊蟥鞁臣芀鳦龩뇥銂ꏩ貒ꇥ隌菣袃菣Ꚃ菣뒰뫦늶臣鞴뗦鞁胣ꆄ냦ꮡ藩麃苣趃苣Ꚃ菣ꞁ냦蚈苣꒙軥鞁臣貾胣뺿臩鞁胣鮸鳥许臣莿룧鞁臣芀뿦꺸觧銂苣ꦃ菣꾂菣麃菣낂菣閃苣벃돦袼볯覽볯㲯畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵膀볯銼뷯ꮂ菣袃菣莃苣鮼菣뾂菣벃菣込苣꾂菣궃菣뾂菣鶼볯薼胣閼볯覼臣뺲ꏨ誏臣莿룧鞁胣ꢡꇩ隌郥ꦉ볯邼볯邼볯馼뷯膀볯銼볯閼볯覼苣붙觨몛뷤ꢁ臣ꚁ뻥龁胣ં⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯邼볯鎼胣㲑䐯噉ਾ†猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼⼼畳㹰볯₨볯궼볯袼볯邼볯궼볯骽볯ꎼ볯ꎼ뷯㲌畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵覼듎볯躼볯颼裢鞼볯馼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯閼볯蒽볯銼볯貼볯鶼볯躼볯ꢼ뷯覼볯鞼볯鎼볯銈볯躼볯鎼볯趽볯閼볯覼볯隼볯馼볯袼뷯貼볯ꢼ볯ꪼ볯閼볯躼볯ꢼ뷯覼볯閼볯銼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯馼볯鎽볯銼볯覼볯鎼볯鎼볯銈볯躼볯邼볯趽볯銼볯覼볯鎼볯邼볯銈볯躼볯閼볯趽볯钼볯覼볯銼볯鞼볯銈볯躼볯鎼볯趽볯醼볯覼볯銼볯钼볯銈볯躼볯醼볯趽볯醼볯覼볯銼볯銼볯銈볯躼볯颼볯趽볯銼볯覼볯겼볯궼볯袼볯뎼볯趽볯骽볯颼볯躼볯袼볯㲭畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲋猯灵讼볯覼볯઎⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯邼볯钼胣㲑䐯噉ਾ†껥붖뻤銼볯馼볯隌郥ꦉ볯醼볯閼볯꺁郥邈胣袼볯覼裢꺼裢袼볯銈볯閼裢袼苣閃菣ꪂ菣ꆃ菣ꮃ볯銈볯貼볯貼볯銈苣궂苣뢂苣뺂菣ꮃ裢銼裢ꒂ菣覼菣뎃苣ꮃ볯銈볯銈볯鎼裢袼苣ꆃ菣ꮃ苣龃菣覼菣궃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯銈菣Ꞃ菣ꮃ苣뾂菣銈볯銈苣ꮃ菣뎃苣龃菣㲉牢ਾ†볯릂菣莃菣醼볯隌郥ꦉ볯醼볯閼볯꺁郥邈戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯颼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㔸㘲㐳⸳楴≦㈾㄰㔸㘲㐳⸳楴쉦゠〰〹㰶愯㰾䐯噉ਾ㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣銼볯鎼볯醀⼼䥄㹖 龮雦设볯钼볯꺁苣蚃菣鞃볯ꞁꏨꂀ臣貂臣꺼裢袼볯銈볯閼裢袼苣閃菣ꪂ菣ꆃ菣ꮃ볯銈볯貼볯貼볯銈苣궂苣뢂苣뺂菣ꮃ裢銼裢ꒂ菣覼菣뎃苣ꮃ볯銈볯銈菣Ꞃ菣ꮃ苣蚃菣릂菣鮃菣ꊂ菣覃볯邼볯醼볯邼뷯膀볯躼볯閼볯趽뷯辽뷯覼胣袼볯覼裢袼볯覼裢鎼裢袼苣ꆃ菣ꮃ苣龃菣覼菣궃菣뢂菣뢂菣覃菣꾂菣ꪃ菣袼볯躼볯馼볯螽胣邼볯閼볯醼뷯趽뷯貽볯膀臣鞁臣꺼볯꺼裢뢂苣붂菣궃菣ꮃ苣膃菣ꊂ菣뎃볯邼볯醼볯隼뷯겼胣醼볯邼볯銼뷯趽뷯貽볯銂껥ꦸ臣뢂苣궃菣ꆃ苣뎃볯閼뷯겼볯ꮁ뫦讁臣龁뫦늶苣膀郥颁룦ꚺ臣醼볯芙雩릒详鞁臣芀迥鲿럦袐觧ꮁ냦銂돦躁胣뢂苣궃菣ꆃ苣뎃臣ꚁ諦몇臣龁胣覜ꧦ꒱苣붣鋥ꦡ賥誃菣ꪃ苣ꂃ냦뚺뛦ꞁ듦蒵臣膀蓧뒰ꇧ뢅菣낂菣랂苣ꂃ臣뒰裥銂駩뮎臣龁뻥膀뿦躁臣膀룦Ꞝ룤ꞁ뿦꺸臣龁胣莿룧ꦉ苣ꮂ菣ꂃ苣궃菣袃苣ꦃ菣ꎂ菣閳볯뎼뷯꾼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢胣醼볯螽苣벃菣ꪃ菣뢂볯ꆃ苣躃菣ꮃ볯뢂苣궃菣ꆃ苣뎃볯鎼볯鲀볯薼볯ꞁ닧붣迥뎁뿦꺸臣膀ꇨ財賥袐觧袼볯躼볯颼볯螽胣隼볯躼볯薼볯銂駧늉鯥鎽臣鞁臣鞾臣芀㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣銼볯鎼볯醀⼼䥄㹖 㰠畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲑猯灵ꢼ꺼볯늼볯鞼볯邼볯ꢼ뷯貼볯꒼볯貽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢볯캉颼볯邼볯袼뷯貼볯ꢼ볯ꪼ볯颼볯閼볯骽볯貼볯躼볯钼볯蒽볯銼볯貼볯鶼볯躼볯ꢼ뷯覼볯鞼볯鎼볯銈볯躼볯钼볯趽볯閼볯覼볯隼볯馼볯袼뷯貼볯ꢼ볯ꪼ볯閼볯躼볯ꢼ뷯覼볯钼볯馼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯颼볯钽볯銼볯貼볯鶼볯躼볯ꢼ뷯覼볯鎼볯邼볯銈볯躼볯颼볯趽볯銼볯覼볯銼볯馼볯銈볯躼볯邼볯趽볯銼볯覼볯銼볯鞼볯銈볯躼볯馼볯趽볯銼볯覼볯銼볯钼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯鞼볯뎼볯隼볯覼볯銼볯邼볯銈볯躼볯颼볯趽볯醼볯覼볯醼볯鞼볯袼뷯貼볯ꢼ볯鮼볯늼볯뎼볯ꖼ볯覼뷯込뷯閼볯隼볯钼볯궼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰볯醼볯躼㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣銼볯鎼볯醀⼼䥄㹖 龮雦设볯隼볯骼賥袐觧醼볯鞼볯閼臣袐裦膀볯뎼볯銈볯銈볯钼裢袼볯銈볯뢂菣ꮃ苣궃菣膃菣覼裢醼볯鎼볯钼裢ꪂ苣떂苣ꊂ苣벃菣銈볯銈苣ꮃ볯馃菣뢂菣覼裢銼裢袼볯銈볯뢂菣膃菣ꊂ菣躃볯钃菣ꪃ苣뎃裢醼裢ꒂ菣覼裢꺼裢閃苣讃菣ꢂ苣뎃裢醼裢릂菣鮃菣ꊂ菣覃戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯颼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㔸㘲㐳⸳楴≦㈾㄰㔸㘲㐳⸳楴쉦゠〰〹㰷愯㰾䐯噉ਾ㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣銼볯鎼볯醀⼼䥄㹖 龮雦设볯钼볯꺁苣蚃菣鞃볯ꞁꏨꂀ臣貂臣꺼裢袼볯銈볯閼裢袼苣閃菣ꪂ菣ꆃ菣ꮃ볯銈볯貼볯貼볯銈苣궂苣뢂苣뺂菣ꮃ裢銼裢ꒂ菣覼菣뎃苣ꮃ볯銈볯銈菣Ꞃ菣ꮃ苣蚃菣릂菣鮃菣ꊂ菣覃볯邼볯醼볯邼뷯膀볯躼볯閼볯趽뷯辽뷯覼胣袼볯覼裢袼裢覼裢鎼裢뢂菣膃菣ꊂ菣躃菣궃菣뢂菣뢂菣覃菣꾂菣ꪃ菣袼볯躼볯馼볯螽胣邼볯閼볯醼뷯趽뷯貽볯膀臣鞁臣꺼볯꺼裢뢂苣붂菣궃菣ꮃ苣膃菣ꊂ菣뎃볯邼볯醼볯隼뷯겼胣醼볯邼볯銼뷯趽뷯貽볯銂껥ꦸ臣뢂苣궃菣ꆃ苣뎃볯閼뷯겼볯ꮁ뫦讁臣龁뫦늶苣膀郥颁룦ꚺ臣醼볯芙雩릒详鞁臣芀迥鲿럦袐觧ꮁ냦銂돦躁胣뢂苣궃菣ꆃ苣뎃臣ꚁ諦몇臣龁胣覜ꧦ꒱苣붣鋥ꦡ賥誃菣ꪃ苣ꂃ냦뚺뛦ꞁ듦蒵臣膀蓧뒰ꇧ뢅菣낂菣랂苣ꂃ臣뒰裥銂駩뮎臣龁뻥膀뿦躁臣膀룦Ꞝ룤ꞁ뿦꺸臣龁胣莿룧ꦉ苣ꮂ菣ꂃ苣궃菣袃苣ꦃ菣ꎂ菣閳볯뎼뷯꾼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢胣醼볯螽苣벃菣ꪃ菣뢂볯ꆃ苣躃菣ꮃ볯뢂苣궃菣ꆃ苣뎃볯鎼볯鲀볯薼볯ꞁ닧붣迥뎁뿦꺸臣膀ꇨ財賥袐觧袼볯躼볯銼볯螽胣馼볯躼볯薼볯銂駧늉鯥鎽臣鞁臣鞾臣芀㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣銼볯鎼볯醀⼼䥄㹖 㰠畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲑猯灵ꢼ꺼볯늼볯鞼볯邼볯ꢼ뷯貼볯꒼볯貽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢볯캉颼볯邼볯銈볯躼볯醼볯趽볯銼볯覼볯鞼볯钼볯銈볯躼볯钼볯趽볯銼볯覼볯鞼볯鎼볯銈볯躼볯隼볯趽볯閼볯覼볯隼볯馼볯袼뷯貼볯ꢼ볯ꪼ볯閼볯躼볯ꢼ뷯覼볯钼볯馼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯颼볯钽볯銼볯貼볯鶼볯躼볯ꢼ뷯覼볯鎼볯邼볯銈볯躼볯邼볯趽볯銼볯覼볯銼볯馼볯銈볯躼볯钼볯趽볯醼볯覼볯銼볯颼볯銈볯躼볯馼볯趽볯醼볯覼볯銼볯鞼볯銈볯躼볯颼볯趽볯醼볯覼볯銼볯隼볯銈볯躼볯馼볯趽볯醼볯覼볯銼볯閼볯銈볯躼볯邼볯趽볯醼볯覼볯銼볯銼볯袼볯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯颼裢醼볯馼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯閼裢醼볯鞼볯袼뷯貼볯ꢼ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