(57)【要約】  本発明は、２，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペンと、１，１−ジフルオロエタン（１５２ａ）、クロロペンタフルオロエタン（１１５）及びトランス−１，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペン（１２３４ｚｅ−Ｅ）からなる群より選択される少なくとも一の化合物とを含む第１の組成物から２，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペン（１２３４ｙｆ）を精製するための方法であって、ａ）第２の組成物を形成するために、前記第１の組成物を少なくとも一の有機抽出剤と接触させる工程；ｂ）前記有機抽出剤と、１，１−ジフルオロエタン（１５２ａ）、クロロペンタフルオロエタン（１１５）及びトランス−１，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペン（１２３４ｚｅ−Ｅ）からなる群より選択される少なくとも一の化合物とを含む第３の組成物（ｉ）と；２，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペンを含む流れｉｉ）とを形成するために、前記第２の組成物を抽出蒸留する工程を含む方法に関する。本発明はまた、２，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペンを製造及び精製するための方法にも関する。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
２，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペン（１２３４ｙｆ）と、１，１−ジフルオロエタン（１５２ａ）、クロロペンタフルオロエタン（１１５）及びトランス−１，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペン（１２３４ｚｅ−Ｅ）からなる群より選択される少なくとも一の化合物とを含む第１の組成物を使用して、２，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペンを精製するための方法であって、
ａ）前記第１の組成物を少なくとも一の有機抽出剤と接触させて第２の組成物を形成する工程；
ｂ）前記第２の組成物を抽出蒸留して、
ｉ）前記有機抽出剤と、１，１−ジフルオロエタン（１５２ａ）、クロロペンタフルオロエタン（１１５）及びトランス−１，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペン（１２３４ｚｅ−Ｅ）からなる群より選択される前記少なくとも一の化合物とを含む第３の組成物；並びに
ｉｉ）２，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペンを含む流れ
を形成する工程；
ｃ）前記第３の組成物を回収及び分離して、前記有機抽出剤を含む流れと、１，１−ジフルオロエタン（１５２ａ）、クロロペンタフルオロエタン（１１５）及びトランス−１，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペン（１２３４ｚｅ−Ｅ）からなる群より選択される前記少なくとも一の化合物を含む流れとを形成する工程であって；好ましくは、前記有機抽出物が工程ａ）で再利用される工程
を含む、方法。
【請求項２】
第１の組成物が、２，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペン、トランス−１，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペン（１２３４ｚｅ−Ｅ）並びに任意選択的に又はそうではなく１，１−ジフルオロエタン（１５２ａ）及びクロロペンタフルオロエタン（１１５）からなる群より選択される少なくとも一の化合物を含み、第３の組成物が、前記有機抽出剤、トランス−１，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペン（１２３４ｚｅ−Ｅ）並びに任意選択的に又はそうではなく１，１−ジフルオロエタン（１５２ａ）及びクロロペンタフルオロエタン（１１５）からなる群より選択される少なくとも一の化合物を含むことを特徴とする、請求項１に記載の方法であって；工程ｃ）が、前記第３の組成物の回収、並びに、一方では前記有機抽出剤、他方ではトランス−１，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペン（１２３４ｚｅ−Ｅ）並びに任意選択的に又はそうではなく１，１−ジフルオロエタン（１５２ａ）及びクロロペンタフルオロエタン（１１５）からなる群より選択される少なくとも一の化合物の分離である、方法。
【請求項３】
前記有機抽出剤が、炭化水素、ハロ炭化水素、アルコール、ケトン、アミン、エステル、エーテル、アルデヒド、ニトリル、カーボネート、チオアルキル、アミド及び複素環からなる群より選択される溶媒であるか；又は前記有機抽出剤が、ジフルオロジエチルシラン、トリエチルフルオロシラン又はペルフルオロブタン酸であり；好ましくは、アミン、エーテル、ケトン、エステル、アルコール、アルデヒド及び複素環からなる群より選択されることを特徴とする、請求項１又は２に記載の方法。
【請求項４】
前記有機抽出剤の沸点が１０から１５０℃の間であることを特徴とする、請求項１から３のいずれか一項に記載の方法。
【請求項５】
前記有機抽出剤が１．１以上の分離係数Ｓ１，２を有し、前記分離係数が式Ｓ１，２＝（γ１，Ｓ＊Ｐ１）／（γ２，Ｓ＊Ｐ２）
[式中、
γ１，Ｓは、無限希釈の前記有機抽出剤中の２，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペンの活量係数を表し；
Ｐ１は、２，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペンの飽和蒸気圧を表し；
γ２，Ｓは、無限希釈の前記有機抽出剤中の１，１−ジフルオロエタン（１５２ａ）、クロロペンタフルオロエタン（１１５）及びトランス−１，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペン（１２３４ｚｅ−Ｅ）からなる前記少なくとも一の化合物の活量係数を表し、好ましくは、γ２，Ｓは、無限希釈の前記有機抽出剤中のトランス−１，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペン（１２３４ｚｅ−Ｅ）の活量係数を表し；
Ｐ２は、１，１−ジフルオロエタン（１５２ａ）、クロロペンタフルオロエタン（１１５）及びトランス−１，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペン（１２３４ｚｅ−Ｅ）からなる前記少なくとも一の化合物の飽和蒸気圧を表し、好ましくは、Ｐ２は、トランス−１，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペン（１２３４ｚｅ−Ｅ）の飽和蒸気圧を表す]
により計算されることを特徴とする、請求項１から４のいずれか一項に記載の方法であって、有利には、分離係数は、１．２以上、好ましくは１．４以上、より優先的には１．６以上、特に１．８以上、より具体的には２．０以上である、方法。
【請求項６】
前記有機抽出剤が０．２０以上の吸収容量Ｃ２，Ｓを有し、前記有機抽出剤が式Ｃ２，Ｓ＝１／（γ２，Ｓ）
［式中、γ２，Ｓは、無限希釈の前記有機抽出剤中の１，１−ジフルオロエタン（１５２ａ）、クロロペンタフルオロエタン（１１５）及びトランス−１，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペン（１２３４ｚｅ−Ｅ）からなる前記少なくとも一の化合物の活量係数を表し；好ましくは、γ２，Ｓは、無限希釈の前記有機抽出剤中のトランス−１，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペン（１２３４ｚｅ−Ｅ）からなる前記少なくとも一の化合物の活量係数を表す］
により計算されることを特徴とする、請求項１から５のいずれか一項に記載の方法であって、有利には、吸収容量Ｃ２，Ｓは、０．４０以上、好ましくは０．６０以上、より優先的には０．８０以上、特に１．０以上である、方法。
【請求項７】
前記第１の組成物が、２，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペン、トランス−１，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペン（１２３４ｚｅ−Ｅ）並びに任意選択的に又はそうではなく１，１−ジフルオロエタン（１５２ａ）及びクロロペンタフルオロエタン（１１５）からなる群より選択される少なくとも一の化合物を含む共沸又は共沸様組成物であることを特徴とする、請求項１から６のいずれか一項に記載の方法。
【請求項８】
前記有機抽出剤が、エチルアミン、イソプロピルアミン、ジエチルエーテル、エトキシエテン、ジメトキシメタン、ｎ−プロピルアミン、メチル  ｔ−ブチルエーテル、ジエチルアミン、プロパノン、酢酸メチル、イソブタナール、テトラヒドロフラン、ギ酸イソプロピル、ジイソプロピルエーテル、２−エトキシ−２−メチルプロパン、酢酸エチル、ブタノン、ジエトキシメタン、酢酸イソプロピル、３−ペンチルアミン、２−メトキシエタンアミン、ｔｅｒｔ−ブチルアセテート、ジオキサン、３−ペンタノン、１，１−ジエトキシエタン、２−ペンタノン、トリメトキシメタン、ｎ−ペンチルアミン、１，３−ジオキサン、３，３−ジメチル−２−ブタノン、ｓｅｃ−ブチルアセテート、４−メチル−２−ペンタノン、１，２−ジアミノエタン、１−メトキシ２−プロパノール、炭酸ジエチル、ｎ−ブチルアセテート、１−エトキシ−２−プロパノール及びヘキサナールからなる群より選択され；有利には、前記有機抽出剤が、エチルアミン、イソプロピルアミン、ジエチルエーテル、ジメトキシメタン、ｎ−プロピルアミン、ジエチルアミン、ジイソプロピルエーテル、２−エトキシ−２−メチルプロパン、ブタノン、ジエトキシメタン、酢酸イソプロピル、３−ペンチルアミン、２−メトキシエタンアミン、ｔｅｒｔ−ブチルアセテート、ジオキサン、トリメトキシメタン、ｎ−ペンチルアミン、１，３−ジオキサン、ｓｅｃ−ブチルアセテート、１，２−ジアミノエタン、１−メトキシ−２−プロパノール、ｎ−ブチルアセテート、１−エトキシ−２−プロパノール及びヘキサナールからなる群より選択され；好ましくは、前記有機抽出剤が、エチルアミン、イソプロピルアミン、ジエチルエーテル、ジメトキシメタン、ｎ−プロピルアミン、ジエチルアミン、ジイソプロピルエーテル、２−エトキシ−２−メチルプロパン、ジエトキシメタン、酢酸イソプロピル、３−ペンチルアミン、２−メトキシエタンアミン、ｔｅｒｔ−ブチルアセテート、ジオキサン、トリメトキシメタン、ｎ−ペンチルアミン、１，３−ジオキサン、ｓｅｃ−ブチルアセテート、１，２−ジアミノエタン、１−メトキシ−２−プロパノール、ｎ−ブチルアセテート、１−エトキシ−２−プロパノール及びヘキサナールからなる群より選択されることを特徴とする、請求項１から７のいずれか一項に記載の方法。
【請求項９】
工程ｂ）で形成される２，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペンを含む流れが、回収され、１，１−ジフルオロエタン（１５２ａ）、クロロペンタフルオロエタン（１１５）及びトランス−１，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペン（１２３４ｚｅ−Ｅ）からなる群より選択される少なくとも一の化合物を含まず、好ましくはトランス−１，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペン（１２３４ｚｅ−Ｅ）を含まないことを特徴とする、請求項１から８のいずれか一項に記載の方法。
【請求項１０】
工程ａ）の前に、以下の工程：
ｉ’）２，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペン、２，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペンの沸点より低い沸点を有する不純物、並びに１，１−ジフルオロエタン（１５２ａ）、クロロペンタフルオロエタン（１１５）及びトランス−１，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペン（１２３４ｚｅ−Ｅ）、及び任意選択的に重質不純物からなる群より選択される少なくとも一の化合物を含む組成物を使用する工程；
ｉｉ’）工程ｉ）からの前記組成物を蒸留して、塔の上部で、２，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペンの沸点より低い沸点を有する不純物を除去し、蒸留塔の底部で回収される、２，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペンと、１，１−ジフルオロエタン（１５２ａ）、クロロペンタフルオロエタン（１１５）及びトランス−１，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペン（１２３４ｚｅ−Ｅ）、及び任意選択的に重質不純物からなる群より選択される少なくとも一の化合物とを含む第１の流れを形成する工程；
ｉｉｉ’）任意選択的に、工程ｉｉ’）において蒸留塔の底部で回収される前記第１の流れを蒸留し、塔の上部で、２，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペンと１，１−ジフルオロエタン（１５２ａ）、クロロペンタフルオロエタン（１１５）及びトランス−１，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペン（１２３４ｚｅ−Ｅ）からなる群より選択される少なくとも一の化合物とを含む第２の流れを回収し、蒸留塔の底部で重質不純物を含む流れを回収する工程；
を含み、
工程ｉｉ’）で回収される前記第１の流れ及び工程ｉｉｉ’）で回収される前記第２の流れが、工程ａ）で使用される前記第１の組成物に相当する
ことを特徴とする、請求項１から９のいずれか一項に記載の方法。
【請求項１１】
２，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペンを製造及び精製するための方法であって、
Ａ）式（Ｉ）ＣＸ（Ｙ）２−ＣＸ（Ｙ）ｍ−ＣＨｍＸＹ［式中、Ｘ及びＹは、独立して水素、フッ素又は塩素原子を表し、且つｍ＝０又は１である］の化合物の触媒の存在下でフッ素化する工程；及び／又は式（ＩＩ）（ＣＸｎＹ３−ｎ）ＣＨｐＸ１−ｐＣＨｍＸ２−ｍ［式中、Ｘは、互いに独立して、Ｃｌ、Ｆ、Ｉ又はＢｒであり；Ｙは、互いに独立して、Ｈ、Ｃｌ、Ｆ、Ｉ又はＢｒであり；ｎは１、２又は３であり；且つｍは０、１又は２であり；且つｐは０又は１である］の化合物の触媒の存在下でフッ素化する工程；
Ｂ）２，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペンと、１，１−ジフルオロエタン（１５２ａ）、クロロペンタフルオロエタン（１１５）及びトランス−１，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペン（１２３４ｚｅ−Ｅ）からなる群より選択される少なくとも一の化合物とを含む流れを回収する工程；
Ｃ）工程Ｂ）で回収される流れを使用して、請求項１から１０のいずれか一項に記載の方法を実施する工程
を含む方法。
【請求項１２】
２，３，３，３−テトラフルオロプロペン、トランス−１，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペン（１２３４ｚｅ−Ｅ）並びに式Ｓ１，２＝（γ１，Ｓ＊Ｐ１）／（γ２，Ｓ＊Ｐ２）［式中、γ１，Ｓは、無限希釈の前記有機抽出剤中の２，３，３，３−テトラフルオロプロペンの活量係数を表し、Ｐ１は、２，３，３，３−テトラフルオロプロペンの飽和蒸気圧を表し、γ２，Ｓは、無限希釈の前記有機抽出剤中のトランス−１，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペン（１２３４ｚｅ−Ｅ）の活量係数を表し、Ｐ２は、トランス−１，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペン（１２３４ｚｅ−Ｅ）の飽和蒸気圧を表す］により計算される、１．６以上の分離係数Ｓ１，２を有し；好ましくは、式Ｃ２，Ｓ＝１／（γ２，Ｓ）［式中、γ２，Ｓは、無限希釈の前記有機抽出剤中のトランス−１，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペン（１２３４ｚｅ−Ｅ）の活量係数を表す］により計算される、０．８以上の吸収容量Ｃ２，Ｓを有する有機抽出剤を含む組成物。
【請求項１３】
前記有機抽出剤が、エチルアミン、イソプロピルアミン、ジエチルエーテル、エトキシエテン、ジメトキシメタン、ｎ−プロピルアミン、メチル  ｔ−ブチルエーテル、ジエチルアミン、プロパノン、酢酸メチル、イソブタナール、テトラヒドロフラン、ギ酸イソプロピル、ジイソプロピルエーテル、２−エトキシ−２−メチルプロパン、酢酸エチル、ブタノン、ジエトキシメタン、酢酸イソプロピル、３−ペンチルアミン、２−メトキシエタンアミン、ｔｅｒｔ−ブチルアセテート、ジオキサン、３−ペンタノン、１，１−ジエトキシエタン、２−ペンタノン、トリメトキシメタン、ｎ−ペンチルアミン、１，３−ジオキサン、３，３−ジメチル−２−ブタノン、ｓｅｃ−ブチルアセテート、４−メチル−２−ペンタノン、１，２−ジアミノエタン、１−メトキシ２−プロパノール、炭酸ジエチル、ｎ−ブチルアセテート、１−エトキシ−２−プロパノール及びヘキサナールからなる群より選択され；有利には、前記有機抽出剤が、エチルアミン、イソプロピルアミン、ジエチルエーテル、ジメトキシメタン、ｎ−プロピルアミン、ジエチルアミン、ジイソプロピルエーテル、２−エトキシ−２−メチルプロパン、ブタノン、ジエトキシメタン、酢酸イソプロピル、３−ペンチルアミン、２−メトキシエタンアミン、ｔｅｒｔ−ブチルアセテート、ジオキサン、トリメトキシメタン、ｎ−ペンチルアミン、１，３−ジオキサン、ｓｅｃ−ブチルアセテート、１，２−ジアミノエタン、１−メトキシ−２−プロパノール、ｎ−ブチルアセテート、１−エトキシ−２−プロパノール及びヘキサナールからなる群より選択され；好ましくは、前記有機抽出剤が、エチルアミン、イソプロピルアミン、ジエチルエーテル、ジメトキシメタン、ｎ−プロピルアミン、ジエチルアミン、ジイソプロピルエーテル、２−エトキシ−２−メチルプロパン、ジエトキシメタン、酢酸イソプロピル、３−ペンチルアミン、２−メトキシエタンアミン、ｔｅｒｔ−ブチルアセテート、ジオキサン、トリメトキシメタン、ｎ−ペンチルアミン、１，３−ジオキサン、ｓｅｃ−ブチルアセテート、１，２−ジアミノエタン、１−メトキシ−２−プロパノール、ｎ−ブチルアセテート、１−エトキシ−２−プロパノール及びヘキサナールからなる群より選択されることを特徴とする、請求項１から１２のいずれか一項に記載の組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、２，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペンを精製するための方法に関する。本発明はまた、２，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペンを製造及び精製するための方法にも関する。
【背景技術】
【０００２】
ハイドロフルオロカーボン（ＨＦＣ）、特にハイドロフルオロオレフィン（ＨＦＯ）、例えば２，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペン（ＨＦＯ−１２３４ｙｆ）は、冷却剤、伝熱流体、消火器、噴射剤、発泡剤、膨張剤、ガス誘電体、重合媒体又はモノマー、支持流体、研磨剤、乾燥剤及び発電装置用流体としての特性が知られている化合物である。ＨＦＯは、その低いＯＤＰ（オゾン層破壊係数）及びＧＷＰ（地球温暖化係数）の値のために、ＨＣＦＣに対する望ましい代替物として同定されている。
【０００３】
ハイドロフルオロオレフィンを製造するための方法の多くは、フッ素化及び／又は脱ハイドロハロゲン化反応を含む。これらの反応は、気相で行われ、目的とする用途に十分な純度の所望の化合物を得るために最終的には除去される必要のある不純物を生成する。
【０００４】
例えば、２，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペン（ＨＦＯ−１２３４ｙｆ）を生成する文脈においては、１−クロロ−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペン（１２３３ｚｄ）、１，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペン（１２３４ｚｅ）及び１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパン（２４５ｆａ）のような不純物の存在が観察される。これらの不純物は、後者、即ち、２−クロロ−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペン（１２３３ｘｆ）及び１，１，１，２，２−ペンタフルオロプロパン（２４５ｃｂ）に加えて、２，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペン製造するための方法によって得ることが所望される主要な化合物の異性体である。１−クロロ−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペン（１２３３ｚｄ）、１，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペン（１２３４ｚｅ）及び１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパン（２４５ｆａ）のそれぞれの沸点ゆえに、それらは、反応器中に蓄積し、よって、対象の生成物の形成を防ぎうる。
【０００５】
この種の反応混合物の精製は、先行技術によって知られている様々な技術、例えば蒸留によって行われうる。しかしながら、精製される化合物が非常に近い沸点を有するとき、又は、それらが共沸若しくは共沸様組成物を形成するとき、蒸留は効率的な方法ではない。よって抽出蒸留法が記載されている。
【０００６】
ＥＰ０８６４５５４は、１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパン（２４５ｆａ）及び１−クロロ−３，３，３−トリフルオロ−トランス−１−プロペン（１２３３ｚｄ）を含む混合物を、１−クロロ−３，３，３−トリフルオロ−トランス−１−プロペンよりも高い沸点を有する溶媒の存在下での蒸留により精製するための方法を記載している。
【０００７】
国際公開第０３／０６８７１６号は、ヘキサフルオロプロペンの存在下での蒸留により、ペンタフルオロエタン及びクロロペンタフルオロエタンを含む混合物からペンタフルオロエタンを回収するための方法を記載している。
【０００８】
国際公開第９８／１９９８２はまた、抽出蒸留により１，１−ジフルオロエタンを精製するための方法を記載している。該方法は、抽出剤を１，１−ジフルオロエタンと塩化ビニルの混合物に接触させることからなる。抽出剤は、１０℃から１２０℃の間の沸点を有する炭化水素、アルコール及びクロロカーボンから選択される。国際公開第９８／１９９８２号で言及されるように、抽出剤の選択は、分離される生成物に応じて、複雑であることが判明しうる。
【０００９】
国際公開第２００９／１０５５２１号は、共沸蒸留により１，３，３，３−テトラフルオロプロペン及び２，３，３，３−テトラフルオロプロペンを含む混合物を精製するための方法を記載している。よって、２，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペンを精製するための特定の方法を開発する必要性が依然として存在する。
【発明の概要】
【００１０】
２，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペンを製造するための方法において、特定の動作条件の選択は、特定の不純物又はその異性体の存在を促進することを可能にする。１，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペン（１２３４ｚｅ）のような不純物の存在は、１−クロロ−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペン（１２３３ｚｄ）及び１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパン（２４５ｆａ）のように、観察されうる。これらの不純物は、２，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペンの製造中に生成される中間化合物により誘発される副反応によるものであり、その除去が複雑であるような物理的特性を有しうる。本発明は、改善した純度の２，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペンの製造を可能にする。
【００１１】
第１の態様によれば、本発明は、２，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペン（１２３４ｙｆ）と、１，１−ジフルオロエタン（１５２ａ）、クロロペンタフルオロエタン（１１５）及びトランス−１，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペン（１２３４ｚｅ−Ｅ）からなる群より選択される少なくとも一の化合物とを含む第１の組成物を使用して、２，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペンを精製するための方法であって、
ａ）前記第１の組成物を少なくとも一の有機抽出剤と接触させて第２の組成物を形成する工程；
ｂ）前記第２の組成物を抽出蒸留して、
ｉ）前記有機抽出剤と、１，１−ジフルオロエタン（１５２ａ）、クロロペンタフルオロエタン（１１５）及びトランス−１，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペン（１２３４ｚｅ−Ｅ）からなる群より選択される少なくとも一の化合物とを含む第３の組成物；並びに
ｉｉ）２，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペンを含む流れ
を形成する工程；
ｃ）前記第３の組成物を回収及び分離して、前記有機抽出剤を含む流れと、１，１−ジフルオロエタン（１５２ａ）、クロロペンタフルオロエタン（１１５）及びトランス−１，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペン（１２３４ｚｅ−Ｅ）からなる群より選択される前記少なくとも一の化合物を含む流れとを形成する工程であって；好ましくは、前記有機抽出物を含む流れは工程ａ）に再利用されうる工程
を含む方法を提供する。
【００１２】
好ましくは、工程ｂ）で形成される２，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペンを含む流れは回収される。この流れは、任意選択的に精製されて、特定の市販の仕様に適した純度を達成しうる。
【００１３】
好ましくは、前記有機抽出剤は、１０から１５０℃の間の沸点を有しうる。
【００１４】
好ましい実施態様によれば、第１の組成物は、２，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペン、トランス−１，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペン（１２３４ｚｅ−Ｅ）並びに任意選択的に又はそうではなく１，１−ジフルオロエタン（１５２ａ）及びクロロペンタフルオロエタン（１１５）からなる群より選択される少なくとも一の化合物を含み、第３の組成物は、前記有機抽出剤、トランス−１，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペン（１２３４ｚｅ−Ｅ）並びに任意選択的に又はそうではなく１，１−ジフルオロエタン（１５２ａ）及びクロロペンタフルオロエタン（１１５）からなる群より選択される少なくとも一の化合物を含み；工程ｃ）は、前記第３の組成物の回収、並びに、一方では前記有機抽出剤、他方ではトランス−１，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペン（１２３４ｚｅ−Ｅ）並びに任意選択的に又はそうではなく１，１−ジフルオロエタン（１５２ａ）及びクロロペンタフルオロエタン（１１５）からなる群より選択される少なくとも一の化合物の分離である。
【００１５】
好ましい実施態様によれば、前記有機抽出剤は、炭化水素、ハロ炭化水素、アルコール、ケトン、アミン、エステル、エーテル、アルデヒド、ニトリル、カーボネート、チオアルキル、アミド及び複素環からなる群より選択される溶媒であるか；又は前記有機抽出剤は、ジフルオロジエチルシラン、トリエチルフルオロシラン又は好ましくはペルフルオロブタン酸；好ましくは、アミン、エーテル、ケトン、エステル、アルコール、アルデヒド及び複素環からなる群より選択される。
【００１６】
好ましい実施態様によれば、前記有機抽出剤は、１．１以上の分離係数Ｓ１，２を有し、前記分離係数は、式Ｓ１，２＝（γ１，Ｓ＊Ｐ１）／（γ２，Ｓ＊Ｐ２）より計算され、式中、
γ１，Ｓは、無限希釈の前記有機抽出剤中の２，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペンの活量係数を表し；
Ｐ１は、２，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペンの飽和蒸気圧を表し；
γ２，Ｓは、無限希釈の前記有機抽出剤中の１，１−ジフルオロエタン（１５２ａ）、クロロペンタフルオロエタン（１１５）及びトランス−１，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペン（１２３４ｚｅ−Ｅ）からなる前記少なくとも一の化合物の活量係数、有利には、無限希釈の前記有機抽出剤中のトランス−１，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペン（１２３４ｚｅ−Ｅ）の活量係数を表し；
Ｐ２は、１，１−ジフルオロエタン（１５２ａ）、クロロペンタフルオロエタン（１１５）及びトランス−１，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペン（１２３４ｚｅ−Ｅ）からなる前記少なくとも一の化合物の飽和蒸気圧、有利には、トランス−１，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペン（１２３４ｚｅ−Ｅ）の活量係数を表し；有利には、分離係数は、１．２以上、好ましくは１．４以上、より好ましくは１．６以上、特に１．８以上、より具体的には２．０以上である。
【００１７】
好ましい実施態様によれば、前記有機抽出剤は０．２０以上の吸収容量Ｃ２，Ｓを有し、前記吸収容量は、式Ｃ２，Ｓ＝１／（γ２，Ｓ）により計算され、式中、γ２，Ｓは、無限希釈の前記有機抽出剤中の１，１−ジフルオロエタン（１５２ａ）、クロロペンタフルオロエタン（１１５）及びトランス−１，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペン（１２３４ｚｅ−Ｅ）からなる前記少なくとも一の化合物の活量係数、有利には、トランス−１，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペン（１２３４ｚｅ−Ｅ）の活量係数を表し；有利には、吸収容量Ｃ２，Ｓは０．４０以上、好ましくは０．６０以上、より優先的には０．８０以上、特に１．０以上である。
【００１８】
好ましい実施態様によれば、前記第１の組成物は、２，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペンと、１，１−ジフルオロエタン（１５２ａ）、クロロペンタフルオロエタン（１１５）及びトランス−１，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペン（１２３４ｚｅ−Ｅ）からなる群より選択される前記少なくとも一の化合物とを含む共沸又は共沸様組成物であり、好ましくは、共沸又は共沸様組成物は、２，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペン、トランス−１，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペン（１２３４ｚｅ−Ｅ）並びに任意選択的に又はそうではなく１，１−ジフルオロエタン（１５２ａ）及びクロロペンタフルオロエタン（１１５）からなる群より選択される少なくとも一の化合物を含む。
【００１９】
好ましい実施態様によれば、前記有機抽出剤は、エチルアミン、イソプロピルアミン、ジエチルエーテル、エトキシエテン、ジメトキシメタン、ｎ−プロピルアミン、メチル  ｔ−ブチルエーテル、ジエチルアミン、プロパノン、酢酸メチル、イソブタナール、テトラヒドロフラン、ギ酸イソプロピル、ジイソプロピルエーテル、２−エトキシ−２−メチルプロパン、酢酸エチル、ブタノン、ジエトキシメタン、酢酸イソプロピル、３−ペンチルアミン、２−メトキシエタンアミン、ｔｅｒｔ−ブチルアセテート、ジオキサン、３−ペンタノン、１，１−ジエトキシエタン、２−ペンタノン、トリメトキシメタン、ｎ−ペンチルアミン、１，３−ジオキサン、３，３−ジメチル−２−ブタノン、ｓｅｃ−ブチルアセテート、４−メチル−２−ペンタノン、１，２−ジアミノエタン、１−メトキシ２−プロパノール、炭酸ジエチル、ｎ−ブチルアセテート、１−エトキシ−２−プロパノール及びヘキサナールからなる群より選択され；有利には、前記有機抽出剤は、エチルアミン、イソプロピルアミン、ジエチルエーテル、ジメトキシメタン、ｎ−プロピルアミン、ジエチルアミン、ジイソプロピルエーテル、２−エトキシ−２−メチルプロパン、ブタノン、ジエトキシメタン、酢酸イソプロピル、３−ペンチルアミン、２−メトキシエタンアミン、ｔｅｒｔ−ブチルアセテート、ジオキサン、トリメトキシメタン、ｎ−ペンチルアミン、１，３−ジオキサン、ｓｅｃ−ブチルアセテート、１，２−ジアミノエタン、１−メトキシ−２−プロパノール、ｎ−ブチルアセテート、１−エトキシ−２−プロパノール及びヘキサナールからなる群より選択され；好ましくは、前記有機抽出剤は、エチルアミン、イソプロピルアミン、ジエチルエーテル、ジメトキシメタン、ｎ−プロピルアミン、ジエチルアミン、ジイソプロピルエーテル、２−エトキシ−２−メチルプロパン、ジエトキシメタン、酢酸イソプロピル、３−ペンチルアミン、２−メトキシエタンアミン、ｔｅｒｔ−ブチルアセテート、ジオキサン、トリメトキシメタン、ｎ−ペンチルアミン、１，３−ジオキサン、ｓｅｃ−ブチルアセテート、１，２−ジアミノエタン、１−メトキシ−２−プロパノール、ｎ−ブチルアセテート、１−エトキシ−２−プロパノール及びヘキサナールからなる群より選択される。
【００２０】
好ましくは、工程ｂ）で形成される２，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペンを含む流れは回収され、１，１−ジフルオロエタン（１５２ａ）、クロロペンタフルオロエタン（１１５）及びトランス−１，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペン（１２３４ｚｅ−Ｅ）からなる群より選択される少なくとも一の化合物を含まず、好ましくはトランス−１，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペン（１２３４ｚｅ−Ｅ）を含まない。
【００２１】
好ましい実施態様によれば、前記方法は、工程ａ）の前に、以下の工程：
ｉ’）２，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペン、２，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペンの沸点より低い沸点を有する不純物、並びに１，１−ジフルオロエタン（１５２ａ）、クロロペンタフルオロエタン（１１５）及びトランス−１，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペン（１２３４ｚｅ−Ｅ）、及び任意選択的に重質不純物からなる群より選択される少なくとも一の化合物を含む組成物を使用する工程；
ｉｉ’）工程ｉ）による前記組成物を蒸留して、塔の上部で、２，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペンの沸点より低い沸点を有する不純物を除去し、蒸留塔の底部で回収される、２，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペンと、１，１−ジフルオロエタン（１５２ａ）、クロロペンタフルオロエタン（１１５）及びトランス−１，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペン（１２３４ｚｅ−Ｅ）、及び任意選択的に重質不純物からなる群より選択される少なくとも一の化合物とを含む第１の流れを形成する工程；
ｉｉｉ’）任意選択的に、工程ｉｉ’）において蒸留塔の底部で回収される前記第１の流れを蒸留し、塔の上部で、２，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペンと、１，１−ジフルオロエタン（１５２ａ）、クロロペンタフルオロエタン（１１５）及びトランス−１，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペン（１２３４ｚｅ−Ｅ）からなる群より選択される少なくとも一の化合物を含む第２の流れを、また、蒸留塔の底部で重質不純物を含む流れを回収する工程
を含み、
工程ｉｉ’）で回収される前記第１の流れ及び工程ｉｉｉ’）で回収される前記第２の流れは、工程ａ）で使用される前記第１の組成物に相当する。
【００２２】
重質不純物は、例えば、１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン（２３６ｆａ）、１，１，１，２，３，３−ヘキサフルオロプロパン（２３６ｅａ）、１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン（２２７ｃａ）、シス−１，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペン（１２３４ｚｅ−Ｚ）、及び対象の組成物又は流れに存在する化合物の一つに由来するダイマー又はトリマー、例えばヘキサフルオロブテン（１３３６）、ヘプタフルオロブテン（１３２７）、オクタフルオロブテン（３３８）、ノナフルオロペンテン（１４２９）又はヘプタフルオロペンテン（１４４７）のようなＣ４又はＣ５炭化水素を含有しうる。
【００２３】
本発明の第２の態様によれば、２，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペンを製造するための方法が提供される。前記方法は、以下の工程：
Ａ）式（Ｉ）ＣＸ（Ｙ）２−ＣＸ（Ｙ）ｍ−ＣＨｍＸＹ［式中、Ｘ及びＹは、独立してＨ、Ｆ又はＣｌを表し、且つｍ＝０又は１である］の化合物の触媒の存在下でフッ素化する工程；及び／又は式（ＩＩ）（ＣＸｎＹ３−ｎ）ＣＨｐＸ１−ｐＣＨｍＸ２−ｍ［式中、Ｘは、互いに独立して、Ｃｌ、Ｆ、Ｉ又はＢｒであり；Ｙは、互いに独立して、Ｈ、Ｃｌ、Ｆ、Ｉ又はＢｒであり；ｎは１、２又は３であり；且つｍは０、１又は２であり；且つｐは０又は１である］の化合物の触媒の存在下でフッ素化する工程；
Ｂ）２，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペンと、１，１−ジフルオロエタン（１５２ａ）、クロロペンタフルオロエタン（１１５）及びトランス−１，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペン（１２３４ｚｅ−Ｅ）からなる群より選択される少なくとも一の化合物とを含む流れを回収する工程；
Ｃ）工程Ｂ）で回収される流れを使用した、本発明による２，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペンを精製するための方法を実施する工程
を含む。
【００２４】
別の実施態様によれば、本発明は、２，３，３，３−テトラフルオロプロペン、トランス−１，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペン（１２３４ｚｅ−Ｅ）及び式Ｓ１，２＝（γ１，Ｓ＊Ｐ１）／（γ２，Ｓ＊Ｐ２）［式中、γ１，Ｓは、無限希釈の前記有機抽出剤中の２，３，３，３−テトラフルオロプロペンの活量係数を表し、Ｐ１は、２，３，３，３−テトラフルオロプロペンの飽和蒸気圧を表し、γ２，Ｓは、無限希釈の前記有機抽出剤中のトランス−１，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペン（１２３４ｚｅ−Ｅ）の活量係数を表し、Ｐ２は、トランス−１，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペン（１２３４ｚｅ−Ｅ）の飽和蒸気圧を表す］により計算される１．６以上の分離係数Ｓ１，２を有し；好ましくは、式Ｃ２，Ｓ＝１／（γ２，Ｓ）［式中、γ２，Ｓは、無限希釈の前記有機抽出剤中のトランス−１，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペン（１２３４ｚｅ−Ｅ）の活量係数を表す］により計算される０．８以上の吸収容量Ｃ２，Ｓを有する有機抽出剤を含む組成物を提供する。
【００２５】
好ましい実施態様によれば、上記組成物のいずれかに関し、前記有機抽出剤は、エチルアミン、イソプロピルアミン、ジエチルエーテル、エトキシエテン、ジメトキシメタン、ｎ−プロピルアミン、メチル  ｔ−ブチルエーテル、ジエチルアミン、プロパノン、酢酸メチル、イソブタナール、テトラヒドロフラン、ギ酸イソプロピル、ジイソプロピルエーテル、２−エトキシ−２−メチルプロパン、酢酸エチル、ブタノン、ジエトキシメタン、酢酸イソプロピル、３−ペンチルアミン、２−メトキシエタンアミン、ｔｅｒｔ−ブチルアセテート、ジオキサン、３−ペンタノン、１，１−ジエトキシエタン、２−ペンタノン、トリメトキシメタン、ｎ−ペンチルアミン、１，３−ジオキサン、３，３−ジメチル−２−ブタノン、ｓｅｃ−ブチルアセテート、４−メチル−２−ペンタノン、１，２−ジアミノエタン、１−メトキシ２−プロパノール、炭酸ジエチル、ｎ−ブチルアセテート、１−エトキシ−２−プロパノール及びヘキサナールからなる群より選択され；有利には、前記有機抽出剤は、エチルアミン、イソプロピルアミン、ジエチルエーテル、ジメトキシメタン、ｎ−プロピルアミン、ジエチルアミン、ジイソプロピルエーテル、２−エトキシ−２−メチルプロパン、ブタノン、ジエトキシメタン、酢酸イソプロピル、３−ペンチルアミン、２−メトキシエタンアミン、ｔｅｒｔ−ブチルアセテート、ジオキサン、トリメトキシメタン、ｎ−ペンチルアミン、１，３−ジオキサン、ｓｅｃ−ブチルアセテート、１，２−ジアミノエタン、１−メトキシ−２−プロパノール、ｎ−ブチルアセテート、１−エトキシ−２−プロパノール及びヘキサナールからなる群より選択され；好ましくは、前記有機抽出剤は、エチルアミン、イソプロピルアミン、ジエチルエーテル、ジメトキシメタン、ｎ−プロピルアミン、ジエチルアミン、ジイソプロピルエーテル、２−エトキシ−２−メチルプロパン、ジエトキシメタン、酢酸イソプロピル、３−ペンチルアミン、２−メトキシエタンアミン、ｔｅｒｔ−ブチルアセテート、ジオキサン、トリメトキシメタン、ｎ−ペンチルアミン、１，３−ジオキサン、ｓｅｃ−ブチルアセテート、１，２−ジアミノエタン、１−メトキシ−２−プロパノール、ｎ−ブチルアセテート、１−エトキシ−２−プロパノール及びヘキサナールからなる群より選択される。
【図面の簡単な説明】
【００２６】
【図１】図１ａ−ｃは、本発明の特定の実施態様による２，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペンを精製するための方法を行うための装置を概略的に表す。
【図２】図２は、本発明の特定の実施態様による２，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペンを製造するための方法を行うための装置を概略的に表す。
【発明を実施するための形態】
【００２７】
本明細書で使用される用語「炭化水素」とは、直鎖状又は分岐状のＣ１−Ｃ２０アルカン、Ｃ３−Ｃ２０シクロアルカン、Ｃ２−Ｃ２０アルケン、Ｃ３−Ｃ２０シクロアルケン又はＣ６−Ｃ１８アレーン化合物を指す。例えば、用語「アルカン」とは、ｎが１から２０の間である式ＣｎＨ２ｎ＋２の化合物を指す。用語「Ｃ１−Ｃ２０アルカン」は、例えば、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、ノナン及びデカン、又はそれらの異性体を含む。用語「Ｃ２−Ｃ２０アルケン」は、一又は複数の炭素−炭素二重結合を含み、且つ、２から２０の炭素原子を含む炭化水素ベースの化合物を指す。用語「Ｃ３−Ｃ２０シクロアルカン」とは、３から２０の炭素原子を含む飽和した炭化水素ベースの環を指す。用語「Ｃ６−Ｃ１８アリール」とは、６から１８の炭素原子を含む環状又は芳香族の炭化水素ベースの化合物を指す。用語「Ｃ３−Ｃ２０シクロアルケン」とは、３から２０の炭素原子を含み、且つ、一又は複数の炭素−炭素二重結合を含む環状又は芳香族の炭化水素ベースの化合物を指す。
【００２８】
用語「アルキル」とは、１から２０の炭素原子を含む、直鎖状又は分岐状アルカンに由来する一価のラジカルを意味する。用語「シクロアルキル」とは、３から２０の炭素原子を含む、シクロアルカンに由来する一価のラジカルを意味する。用語「アリール」とは、６から１８の炭素原子を含む、アレーンに由来する一価のラジカルを意味する。用語「アルケニル」とは、２から２０の炭素原子及び少なくとも一の炭素−炭素二重結合の一価のラジカルを意味する。用語「アルキニル」とは、２から２０の炭素原子及び少なくとも一の炭素−炭素三重結合の一価のラジカルを意味する。用語「ハロゲン」とは、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ又は−Ｉ基を指す。用語「シクロアルケニル」とは、３から２０の炭素原子を含む、シクロアルケンに由来する一価のラジカルを意味する。Ｃ１−Ｃ２０アルキル、Ｃ２−Ｃ２０アルケニル、Ｃ２−Ｃ２０アルキニル、Ｃ３−Ｃ２０シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ２０シクロアルケニル及びＣ６−Ｃ１８アリール置換基は、一又は複数の−ＯＨ、ハロゲン、−ＮＲａＣ（Ｏ）Ｒｂ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲａＲｂ−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＮＲａＲｂ、−ＯＲａ、−ＳＲａ、−ＣＯ２Ｒａ、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲａ、−ＯＣ（Ｏ）Ｒａ、−Ｃ（Ｏ）Ｈ又は−Ｃ（Ｏ）Ｒａ置換基で任意選択的に置換されてもよく、ここで、Ｒａ及びＲｂは、互いに独立して、水素、非置換Ｃ１−Ｃ２０アルキル、非置換Ｃ２−Ｃ２０アルケニル、非置換Ｃ２−Ｃ２０アルキニル、非置換Ｃ３−Ｃ２０シクロアルキル、非置換Ｃ３−Ｃ２０シクロアルケニル又は非置換Ｃ６−Ｃ１８アリールである。置換基−ＮＲａＲｂ、−ＮＲａＣ（Ｏ）Ｒｂ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲａＲｂ、Ｒａ及びＲｂは、それらが結合する窒素原子又は官能基と共に、飽和又は不飽和で、芳香族又は非芳香族の、４から１０員の複素環を形成しうる。
【００２９】
用語「ハロ炭化水素」とは、ＲａがＣ１−Ｃ２０アルキル、Ｃ２−Ｃ２０アルケニル、Ｃ２−Ｃ２０アルキニル、Ｃ３−Ｃ２０シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ２０シクロアルケニル及びＣ６−Ｃ１８アリールから選択され、且つ、Ｘが塩素、フッ素、臭素又はヨウ素原子を表す、式ＲａＸの化合物を指す。Ｃ１−Ｃ２０アルキル、Ｃ２−Ｃ２０アルケニル、Ｃ２−Ｃ２０アルキニル、Ｃ３−Ｃ２０シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ２０シクロアルケニル及びＣ６−Ｃ１８アリール置換基は、任意選択的に、Ｒａ及びＲｂが上記の通りである、一又は複数の−ＯＨ、ハロゲン、−ＮＲａＣ（Ｏ）Ｒｂ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲａＲｂ−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＮＲａＲｂ、−ＯＲａ、−ＳＲａ、−ＣＯ２Ｒａ、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲａ、−ＯＣ（Ｏ）Ｒａ、−Ｃ（Ｏ）Ｈ又は−Ｃ（Ｏ）Ｒａ置換基で置換されていてもよい。
【００３０】
用語「アルコール」とは、少なくとも一の水素原子がヒドロキシル基−ＯＨで置き換えられている、上記の炭化水素又はハロ炭化水素を指す。
【００３１】
用語「ケトン」とは、少なくとも一又は複数のカルボニル官能基Ｒｃ−Ｃ（Ｏ）−Ｒｄ［式中、Ｒｃ及びＲｄは、互いに独立して、Ｃ１−Ｃ２０アルキル、Ｃ２−Ｃ２０アルケニル、Ｃ２−Ｃ２０アルキニル、Ｃ３−Ｃ２０シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ２０シクロアルケニル又はＣ６−Ｃ１８アリールであり、且つ、Ｒａ及びＲｂが上記の通りであり、Ｒｃ及びＲｄが、場合により、一緒に結合して、それが結合するカルボニル基と共に、４から１０員の、好ましくは４から７員の環状ケトンを形成する、一又は複数の−ＯＨ、ハロゲン、−ＮＲａＣ（Ｏ）Ｒｂ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲａＲｂ−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＮＲａＲｂ、−ＯＲａ、−ＳＲａ、−ＣＯ２Ｒａ、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲａ、−ＯＣ（Ｏ）Ｒａ、−Ｃ（Ｏ）Ｈ又は−Ｃ（Ｏ）Ｒａ置換基で任意選択的に置換されてもよい］を含む炭化水素を指す。環状ケトンはまた、一又は複数の炭素−炭素二重結合を含みうる。環状ケトンはまた、任意選択的に、上記の一又は複数の置換基で置換されていてもよい。
【００３２】
用語「アミン」とは、Ｒｃ及びＲｄが上記の通りである、少なくとも一又は複数のアミン官能基−ＮＲｃＲｄを含む炭化水素を指し、Ｒｃ及びＲｄは、場合によっては、一緒に結合して、それらが結合する窒素原子と共に、４から１０員の芳香族又は非芳香族の複素環を形成する。
【００３３】
用語「エステル」とは、Ｒｃ及びＲｄが上記の通りである、式Ｒｃ−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｒｄの化合物を指し、Ｒｃ及びＲｄは、場合によっては、一緒に結合して、エステル基と共に、４から２０の炭素原子を含む環を形成する。
【００３４】
用語「エーテル」とは、Ｒｃ及びＲｄが上記の通りである、式Ｒｃ−Ｏ−Ｒｄの化合物を指し、Ｒｃ及びＲｄは、場合によっては、一緒に結合して、それらが結合する酸素原子と共に、４から２０の炭素原子を含む複素環を形成する。
【００３５】
用語「アルデヒド」とは、少なくとも一又は複数の−Ｃ（Ｏ）−Ｈ官能基を含む化合物を指す。
【００３６】
用語「ニトリル」とは、少なくとも一又は複数の−ＣＮ官能基を含む化合物を指す。
【００３７】
用語「カーボネート」とは、Ｒｃ及びＲｄが上記の通りである、式Ｒｃ−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｒｄの化合物を指す。
【００３８】
用語「チオアルキル」とは、Ｒｃ及びＲｄが上記の通りである、式ＲｃＳＲｄの化合物である。
【００３９】
用語「アミド」は、Ｒｃ及びＲｄが上記の通りである、式ＲｃＣ（Ｏ）ＮＲｅＲｄの化合物に関し、Ｒｅは、Ｒｃと同一の定義を有し、Ｒｃ及びＲｄは、場合によっては、一緒に結合して、それらが結合するアミド基−Ｃ（Ｏ）Ｎ−と共に、４から１０員の、好ましくは４から７員の環状アミドを形成する。環状アミドはまた、一又は複数の炭素−炭素二重結合を含みうる。環状アミドはまた、任意選択的に、上記の一又は複数の置換基で置換されていてもよい。
【００４０】
用語「複素環」とは、４から１０員の炭素ベースの環を表し、その少なくとも一の環員は、Ｏ、Ｓ、Ｐ及びＮから選択されるヘテロ原子である。環は、一若しくは複数の炭素−炭素二重結合又は一若しくは複数の炭素−ヘテロ原子二重結合又は一若しくは複数のヘテロ原子−ヘテロ原子二重結合を含みうる。好ましくは、複素環は、上記のような１、２、３、４又は５のヘテロ原子を含みうる。特に、複素環は、酸素、窒素及び硫黄から選択される１、２又は３のヘテロ原子を含みうる。好ましくは、複素環は、４から６員の炭素ベースの環であってもよく、その１、２又は３の環員は、Ｏ及びＮから選択されるヘテロ原子である。複素環は、任意選択的に、Ｒａ及びＲｂが以下の通りである、−ＯＨ、ハロゲン、−ＮＲａＣ（Ｏ）Ｒｂ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲａＲｂ−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＮＲａＲｂ、−ＯＲａ、−ＳＲａ、−ＣＯ２Ｒａ、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲａ、−ＯＣ（Ｏ）Ｒａ、−Ｃ（Ｏ）Ｈ及び−Ｃ（Ｏ）Ｒａから選択される一又は複数の置換基で置換されていてもよい。
【００４１】
用語「共沸組成物」とは、単一物質のように作用し、且つ、液相中で気相中と同一の状態に組成物を維持する固定温度で沸騰する二以上の化合物の液体混合物を表す。用語「共沸様組成物」とは、一定の沸点を有するか又は、沸騰若しくはエバポレーションに供されたときに分画しない傾向を有する二以上の化合物の液体混合物を表す。
【００４２】
用語「有機抽出剤」とは、少なくとも一の炭素原子を含む化合物を指す。
【００４３】
第１の態様によれば、本発明は、２，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペンを精製するための方法に関する。精製方法は、２，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペンと、１，１−ジフルオロエタン（１５２ａ）、クロロペンタフルオロエタン（１１５）及びトランス−１，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペン（１２３４ｚｅ−Ｅ）からなる群より選択される少なくとも一の化合物とを含む第１の組成物を使用して行われる。
【００４４】
好ましくは、前記方法は以下の工程：
ａ）前記第１の組成物を少なくとも一の有機抽出剤と接触させて第２の組成物を形成する工程；
ｂ）前記第２の組成物を抽出蒸留して、
ｉ）前記有機抽出剤と、１，１−ジフルオロエタン（１５２ａ）、クロロペンタフルオロエタン（１１５）及びトランス−１，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペン（１２３４ｚｅ−Ｅ）からなる群より選択される少なくとも一の化合物とを含む第３の組成物、好ましくは、前記有機抽出剤と、トランス−１，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペン（１２３４ｚｅ−Ｅ）並びに任意選択的に又はそうではなく１，１−ジフルオロエタン（１５２ａ）及びクロロペンタフルオロエタン（１１５）からなる群より選択される少なくとも一の化合物とを含む第３の組成物；並びに
ｉｉ）２，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペンを含む流れ
を形成する工程；
ｃ）前記第３の組成物を回収及び分離して、前記有機抽出剤を含む流れと、１，１−ジフルオロエタン（１５２ａ）、クロロペンタフルオロエタン（１１５）及びトランス−１，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペン（１２３４ｚｅ−Ｅ）からなる群より選択される前記少なくとも一の化合物を含む流れとを形成する工程；好ましくは、前記第３の組成物を回収及び分離して、前記有機抽出剤を含む流れと、トランス−１，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペン（１２３４ｚｅ−Ｅ）並びに任意選択的に又はそうではなく１，１−ジフルオロエタン（１５２ａ）及びクロロペンタフルオロエタン（１１５）からなる群より選択される少なくとも一の化合物を含む流れとを形成する工程
を含む。
【００４５】
好ましくは、前記有機抽出剤は工程ａ）で再利用される。
【００４６】
好ましくは、工程ｂ）で得られる２，３，３，３−テトラフルオロプロペンを含む前記流れｉｉ）は回収される。
【００４７】
前記第１の組成物は、２，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペンと、１，１−ジフルオロエタン（１５２ａ）、クロロペンタフルオロエタン（１１５）及びトランス−１，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペン（１２３４ｚｅ−Ｅ）からなる群より選択される少なくとも二又は全ての化合物とを含みうる。
【００４８】
好ましくは、前記第１の組成物は、２，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペン、トランス−１，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペン（１２３４ｚｅ−Ｅ）並びに任意選択的に又はそうではなく１，１−ジフルオロエタン（１５２ａ）及びクロロペンタフルオロエタン（１１５）からなる群より選択される少なくとも一の化合物を含む。
【００４９】
前記第１の組成物は、第１の組成物の総重量に対して、重量で、７５％から９９．９９％の間の２，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペン、有利には、第１の組成物の総重量に対して、重量で、８０％から９９．９％の間、好ましくは８５％から９９．８％の間、特に９０％から９９．５％の間の２，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペンを含みうる。
【００５０】
前記第１の組成物は、同一のものを含有するとき、第１の組成物の総重量に対して、重量で、２０００ｐｐｍ未満の１，１−ジフルオロエタン（１５２ａ）、有利には、第１の組成物の総重量に対して、重量で、１から１０００ｐｐｍの間、好ましくは１から５００ｐｐｍの間、特に１から２５０ｐｐｍの間の１，１−ジフルオロエタン（１５２ａ）を含みうる。
【００５１】
前記第１の組成物は、同一のものを含有するとき、第１の組成物の総重量に対して、重量で、２５％未満のトランス−１，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペン、有利には、第１の組成物の総重量に対して、重量で、０．１％から２０％の間、好ましくは０．２％から１５％の間、特に０．５％から１０％の間、より具体的には３％から１０％のトランス−１，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペンを含みうる。
【００５２】
前記第１の組成物は、同一のものを含有するとき、第１の組成物の総重量に対して、重量で、２０００ｐｐｍ未満のクロロペンタフルオロエタン（１１５）、有利には、第１の組成物の総重量に対して、重量で、１から１０００ｐｐｍの間、好ましくは１から５００ｐｐｍの間、特に１から２５０ｐｐｍの間のクロロペンタフルオロエタン（１１５）を含みうる。
【００５３】
特定の実施態様によれば、前記有機抽出剤は、炭化水素、ハロ炭化水素、アルコール、ケトン、アミン、エステル、エーテル、アルデヒド、ニトリル、カーボネート、チオアルキル、アミド及び複素環からなる群より選択される溶媒である。あるいは、前記有機抽出剤は、ジフルオロジエチルシラン、トリエチルフルオロシラン、ペルフルオロブタン酸でありうる。有利には、前記有機抽出剤は、アミン、エーテル、ケトン、エステル、アルコール、アルデヒド及び複素環からなる群より選択される溶媒である。好ましくは、複素環は、４から６員の炭素ベースの環であってもよく、その１、２又は３の環員はＯ及びＮから選択されるヘテロ原子である。
【００５４】
好ましくは、炭化水素は、２，２−ジメチルブタン、３−メチルペンタン、ヘキサン、２，４−ジメチルペンタン、シクロヘキサン、シクロヘキセン、メチルシクロヘキサン、２，４，４−トリメチル−１−ペンテン、２，２，４−トリメチル−２−ペンテン、１−メチルシクロヘキセン、トルエン、２，３−ジメチルヘキサン、オクタン、エチルシクロヘキサン、エチルベンゼン、１，４−ジメチルベンゼン、１，２，３−トリメチルシクロヘキサン、１，２−ジメチルベンゼン及びスチレンからなる群より選択される。
【００５５】
好ましくは、炭化水素は、クロロエタン、３−クロロ−１，１，１，２，２，３−ヘキサフルオロプロパン、１，１，１，２，２，３，３，４，４−ノナフルオロブタン、２−クロロ−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン、ブロモフルオロメタン、１−ブロモ−１，２−ジフルオロエチレン、１−クロロ−１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン、１−クロロ−１，１，２，２−テトラフルオロプロパン、１−クロロ−１，１，２，２，３，３−ヘキサフルオロプロパン、２−クロロ−１，１，１，２−テトラフルオロプロパン、１，１，１，２，３−ペンタフルオロプロパン、トリクロロフルオロメタン、１−クロロ−１，１−ジフルオロプロパン、１，１，１−トリフルオロ−２−ブロモエタン、１，１−ジクロロ−２，２，２−トリフルオロエタン、１−クロロ−２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロパン、１，２−ジクロロ−１，１，２−トリフルオロエタン、１，１−ジクロロエチレン、１，１，１，２，３，４，４，４−オクタフルオロブタン、２−クロロ−２−フルオロプロパン、１−クロロ−２，２−ジフルオロエタン、２−クロロプロパン、ブロモエタン、ジクロロメタン、２−クロロ−１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパン、１−クロロ−１，２，２−トリフルオロプロパン、ヨードメタン、２，２−ジクロロ−１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパン、３−クロロプロペン、３−クロロ−１，１，１−トリフルオロプロパン、１，１，１−トリクロロ−２，２，２−トリフルオロエタン、１，２−ジクロロ−１，２−ジフルオロエタン、１，２−ジクロロ−１，１，２，３，３−ペンタフルオロプロパン、１，１，２−トリクロロ−１，２，２−トリフルオロエタン、１，２−ジクロロ−１，１，３，３，３−ペンタフルオロプロパン、１−クロロ−１，２，２，３−テトラフルオロプロパン、ペルフルオロシクロヘキサン、１，１−ジクロロ−１，２，２，３，３−ペンタフルオロプロパン、２−クロロ−２−メチルプロパン、３−クロロ−１，１，１，３−テトラフルオロプロパン、２，３−ジクロロ−１，１，１，２，３−ペンタフルオロプロパン、１，１−ジクロロ−２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロパン、２−クロロ−１，１，１，３−テトラフルオロプロパン、１，３−ジクロロ−１，１，２，３，３−ペンタフルオロプロパン、１，２−ジクロロ−３，３，３−トリフルオロプロペン、１，３−ジクロロ−１，１，２，２，３−ペンタフルオロプロパン、１，１，１，２，２，３，４，５，５，５−デカフルオロペンタン、２，２−ジクロロ−１，１，１，３−テトラフルオロプロパン、１−クロロ−２，２−ジフルオロプロパン、ペルフルオロ−ｎ−ヘキサン、１，１−ジクロロエタン、２−ブロモプロパン、１，２−ジクロロ−１，２，３，３，４，４−ヘキサフルオロシクロブタン、１，１−ジクロロ−２，２−ジフルオロエタン、２，２−ジクロロ−１，１，３，３−テトラフルオロプロパン、トリクロロメタン、２，３−ジクロロ−１，１，１，２−テトラフルオロプロパン、１，１−ジクロロ−１，２，２，３−テトラフルオロプロパン、１，３−ジクロロ−１，１，２，２−テトラフルオロプロパン、１，１，１−トリクロロ−２，２−ジフルオロエタン、１，２−ジクロロ−１，２，３，３−テトラフルオロプロパン、クロロブロモメタン、２−クロロブタン、１，３−ジクロロ−１，１，３，３−テトラフルオロプロパン、１，３−ジクロロ−１，２，２，３−テトラフルオロプロパン、１，２−ジクロロ−１，１，２，３−テトラフルオロプロパン、３−ブロモプロペン、２，３−ジクロロ−１，１，１，３−テトラフルオロプロパン、１，１−ジクロロ−２−フルオロエタン、１−ブロモプロパン、１，１−ジフルオロ−１，２，２−トリクロロエタン、１，１，２−トリクロロ−１，２−ジフルオロエタン、ヨードエタン、２−ブロモ−２−メチルプロパン、１，２−ジクロロ−１−フルオロエタン、１，１，１−トリクロロエタン、１−クロロ−３−フルオロプロパン、２，３−ジクロロ−１，１，１−トリフルオロプロパン、ペルフルオロメチルシクロヘキサン、テトラクロロメタン、１−クロロブタン、ペルフルオロヘプタン、１，３−ジクロロ−１，１，２−トリフルオロプロパン、１，１−ジクロロ−２，２，３−トリフルオロプロパン、１，３，３−トリクロロ−１，１，２，２−テトラフルオロプロパン、２−クロロ−２−メチルブタン、１，１，１−トリクロロ−２，２，３，３−テトラフルオロプロパン、１，１，３−トリクロロ−１，２，２，３−テトラフルオロプロパン、１，３−ジクロロ−１，２，２−トリフルオロプロパン、トリクロロエタン、１，１−ジクロロプロパン、１，２−ジクロロ−２−フルオロプロパン、２−ヨードプロパン、ジクロロブロモメタン、２−ブロモブタン、２，２−ジフルオロテトラクロロエタン、１，１，２，２−テトラクロロ−１，２−ジフルオロエタン、１−フルオロヘキサン、１，３−ジクロロ−１，２，３−トリフルオロプロパン、２，３−ジクロロ−１−プロペン、１，２−ジクロロプロパン、３−クロロペンタン、トリクロロアセトアルデヒド、塩化イソアミル、１，１，１−トリクロロ−２，２，３−トリフルオロプロパン、１−クロロ−４−フルオロブタン、１−ブロモ−３−フルオロプロパン、１−ブロモブタン、１，１，２−トリクロロ−２−フルオロエタン、１−ヨードプロパン、１，１，３−トリクロロ−１，２，２−トリフルオロプロパン、１，１，３−トリクロロ−２，２，３−トリフルオロプロパン、シス−１，３−ジクロロプロペン、２，２−ジクロロブタン、ブロモトリクロロメタンペルフルオロオクタン、１，１，１，２−テトラクロロ−２−フルオロエタン、１−ブロモ−２−クロロエタン、２−ブロモ−２−メチルブタン、トランス−１，３−ジクロロプロペン、２−フルオロトルエン、１，１，１−トリクロロ−３−フルオロプロパン、３，３，３−トリクロロ−１−プロペン、１−クロロ−３，３−ジメチルブタン、１，１，１，２−テトラクロロ−３，３，３−トリフルオロプロパン、２−ブロモペンタン、塩化トリクロロアセチル、２，３−ジクロロブタン、１，１，３，３−テトラクロロ−１，２，２−トリフルオロプロパン、１，１，１，３−テトラクロロ−２，２，３−トリフルオロプロパン、１−ブロモ−３−メチルブタン、１，３−ジクロロ−トランス−２−ブテン、１，３−ジクロロプロパン、テトラクロロエテン、１，２−ジブロモ−１−フルオロエタン、１，２，２−トリクロロプロパン、１，２−ジクロロブタン、ペルフルオロノナン、１，２，２，３−テトラクロロ−３，３−ジフルオロプロパン、２，３−ジクロロ−２−メチルブタン、１−ブロモペンタン、１，２−ジクロロ−２−ブテン、１−ヨードブタン、１，２−ジブロモエタン、クロロベンゼン、臭化ペルフルオロオクチル、１，１，２−トリクロロプロパン、１，３−ジクロロブタン、ペンタクロロフルオロエタン、１，２−ジブロモプロパン、１，２，３−トリクロロプロペン、１−クロロ−３−ブロモプロパン、ペルフルオロ−ｎ−デカン、１，１，３，３−テトラクロロ−１−フルオロプロパン、１，１，２，２，３−ペンタクロロ−３，３−ジフルオロプロパン、１，１，２，２−テトラクロロエタン、１，２−ジクロロペンタン及びトリブロモメタンからなる群より選択される。
【００５６】
好ましくは、アルコールは、メタノール、２，２，２−トリフルオロエタノール、１，１，１−トリフルオロ−２−プロパノール、エタノール、ペンタフルオロ−１−プロパノール、２−プロパノール、ｔｅｒｔ−ブタノール、２，２−ジフルオロエタノール、プロパノール、２−アリルオキシエタノール、２−ブタノール、２−メチル−２−ブタノール、イソブタノール、２，２，３，３−テトラフルオロ−１−プロパノール、２，２−ジメチル−１−プロパノール、３−ペンタノール、１−ブタノール、１−メトキシ−２−プロパノール、１−（ジメチルアミノ）−２−プロパノール、３−メチル−３−ペンタノール、１−クロロ−２−メチル−２−プロパノール、４，４，４−トリフルオロブタノール、３−フルオロプロパノール、２−クロロエタノール、２−メトキシ１−プロパノール、１−エトキシ−２−プロパノール、４−メチル−２−ペンタノール、１，２−オクタンジオール、２−クロロ−１−プロパノール、２−（ジメチルアミノ）エタノール、３−ヘキサノール、２−ヘキサノール、２−エトキシ−１−プロパノール、１−ペンタノール、３，３，４，４，５，５，６，６−オクタフルオロ−１−ペンタノール、２，３−ジメチルブタノール、２−エチル−１−ブタノール、２−メチル−１−ペンタノール、２−プロポキシエタノール、１−プロポキシ−２−プロパノール及び２−アミノフェノールからなる群より選択される。
【００５７】
好ましくは、ケトンは、１，１，１−トリフルオロ−２−プロパノン、プロパノン、ブタノン、３−ペンタノン、２−ペンタノン、３，３−ジメチル−２−ブタノン、４−メチル−２−ペンタノン、２−ヘキサノン、５−ヘキセン−２−オン及び４−メチル−２−ヘキサノンからなる群より選択される。
【００５８】
好ましくは、アミンは、エチルアミン、イソプロピルアミン、エチルメチルアミン、２−アミノ−２−メチルプロパン、ｎ−プロピルアミン、イソプロピルメチルアミン、ジエチルアミン、２−ブタンアミン、ｎ−メチルプロピルアミン、１−ブチルアミン、ジイソプロピルアミン、３−メチル−２−ブタンアミン、３−ペンチルアミン、ｎ−メチルブチルアミン、１−メトキシ−２−プロパンアミン、２−メトキシエタンアミン、２−メトキシ−１−プロパンアミン、ｎ−ペンチルアミン、ｎ−メチルヒドロキシルアミン、ジプロピルアミン、２−エトキシエタンアミン、ｎ−メチル−１，２−エタンジアミン、ピリジン、１，２−ジアミノエタン、１，２−プロパンジアミン、２−エチルブチルアミン、ｎ−エチルエチレンジアミン、１，１−ジエトキシ−ｎ，ｎ−ジメチルメタンアミン、２−メチルピリジン、４−メチル−２−ヘキサンアミン、ヘキシルアミン、シクロヘキシルアミン、ｎ−エチル−２−ジメチルアミノエチルアミン、１，３−プロパンジアミン、２−ヘプタンアミン、ｎ，ｎ−ジエチルエチレンジアミン、２，６−ジメチルピリジン、４−メチルピリジン、ｎ，ｎ’−ジエチル−１，２−エタンジアミン及びジメチルエタノールアミンからなる群より選択される。
【００５９】
好ましくは、エステルは、ギ酸メチル、酢酸メチル、ギ酸イソプロピル、酢酸エチル、ギ酸ｎ−プロピル、ギ酸イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチルアセテート、プロピオン酸エチル、ｓｅｃ−ブチルアセテート、炭酸ジエチル、ｎ−ブチルアセテート、ブロモ酢酸メチルエステル及びメチルヘキサノエートからなる群より選択される。
【００６０】
好ましくは、エーテルは、２，２，２−トリフルオロエチルメチルエーテル、１，１，２，２−テトラフルオロエチル  メチルエーテル、２−メトキシ−１−プロペン、ヘプタフルオロ−１−メトキシプロパン、ジエチルエーテル、エトキシエタン、ジメトキシメタン、メチル  シクロプロピルエーテル、２−エトキシプロパン、メチル  ｔ−ブチルエーテル、エチル  １，１，２，２−テトラフルオロエチルエーテル、クロロメトキシメタン、ジイソプロピルエーテル、２−エトキシ−２−メチルプロパン、２−エトキシブタン、１−メトキシ−２−メチルブタン、２，２−ジメトキシプロパン、１−エトキシ−２−メチルプロパン、１，２−ジメトキシエタン、ジエトキシメタン、ジ−ｎ−プロピルエーテル、１−エトキシブタン、１−メトキシペンタン、１，２−ジメトキシプロパン、イソプロピル  イソブチルエーテル、１，１−ジエトキシエタン、トリメトキシメタン、１，１−ジクロロ−２，２−ジフルオロエチル  メチルエーテル、２，２−ジエトキシプロパン、イソブチル  ｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ｓｅｃ−ブチル  ｔｅｒｔ−ブチルエーテル、１，１−ジエトキシプロパン、２−メトキシエタノール、２−クロロ−１，１−ジメトキシエタン、メトキシシクロヘキサン、エトキシエタノール、ジ−ｎ−ブチルエーテル、１−エトキシヘキサン、１−メトキシ−２−アセトキシプロパン及び１，１，１−トリエトキシエタンからなる群より選択される。
【００６１】
好ましくは、アルデヒドは、アセトアルデヒド、エタンジアール、イソブタノール、メチルグリオキサール、２−メチルブタナール、２，６−ジメチル−５−ヘプテナール及びヘキサナールからなる群より選択される。
【００６２】
好ましくは、ニトリルは、アセトニトリル、プロピオニトリル、ブチロニトリル、バレロニトリル及び（メチレンアミノ）アセトニトリルからなる群より選択される。
【００６３】
好ましくは、カーボネートは炭酸ジエチルである。
【００６４】
好ましくは、アミドはエタンチオアミドである。
【００６５】
好ましくは、チオアルキルは、エタンチオール、硫化ジメチル、２−プロパンチオール、４−メトキシ−２−メチル−２−ブタンチオール、ｔｅｒｔ−ブチルチオール、１−プロパンチオール、チオフェン、２−ブタンチオール、２−メチル−１−プロパンチオール、硫化ジエチル、ブタンチオール、３−メルカプト−１，２−プロパンジオール、テトラヒドロチオフェン及び１−ペンタンチオールからなる群より選択される。
【００６６】
好ましくは、複素環は、フラン、１，２−エポキシプロパン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、１，３−ジオキサン、ピペリジン、１，３，５−トリオキサン、ｎ−メチルモルホリン、２−メチルピラジン、１−メチルピペラジン、ｎ−エチルモルホリン、２，６−ジメチルモルホリン及び３−フルフラールからなる群より選択される。
【００６７】
前記有機抽出剤は、クロロエタン、３−クロロ−１，１，１，２，２，３−ヘキサフルオロプロパン、１，１，１，２，２，３，３，４，４−ノナフルオロブタン、２−クロロ−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン、１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパン、エチルアミン、ブロモフルオロメタン、１−ブロモ−１，２−ジフルオロエチレン、１−クロロ−１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン、１−クロロ−１，１，２，２−テトラフルオロプロパン、アセトアルデヒド、１−クロロ−１，１，２，２，３，３−ヘキサフルオロプロパン、１，１，１−トリフルオロ−２−プロパノン、２−クロロ−１，１，１，２−テトラフルオロプロパン、１，１，１，２，３−ペンタフルオロプロパン、トリクロロフルオロメタン、１−クロロ−１，１−ジフルオロプロパン、１，１，１−トリフルオロ−２−ブロモエタン、１，１−ジクロロ−２，２，２−トリフルオロエタン、１−クロロ−２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロパン、１，２−ジクロロ−１，１，２−トリフルオロエタン、２，２，２−トリフルオロエチル  メチルエーテル、１，１−ジクロロエチレン、フラン、ギ酸メチル、イソプロピルアミン、１，１，２，２−テトラフルオロエチル  メチルエーテル、１，１，１，２，３，４，４，４−オクタフルオロブタン、２−メトキシ−１−プロペン、ヘプタフルオロ−１−メトキシプロパン、ジエチルエーテル、１，２−エポキシプロパン、エタンチオール、２−クロロ−２−フルオロプロパン、エトキシエタン、１−クロロ−２，２−ジフルオロエタン、エチルメチルアミン、硫化ジメチル、２−クロロプロパン、ブロモエタン、ジクロロメタン、ジメトキシメタン、２−クロロ−１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパン、１−クロロ−１，２，２−トリフルオロプロパン、ヨードメタン、２，２−ジクロロ−１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパン、２−アミノ−２−メチルプロパン、メチル  シクロプロピルエーテル、３−クロロプロペン、３−クロロ−１，１，１−トリフルオロプロパン、１，１，１−トリクロロ−２，２，２−トリフルオロエタン、１，２−ジクロロ−１，２−ジフルオロエタン、１，２−ジクロロ−１，１，２，３，３−ペンタフルオロプロパン、ｎ−プロピルアミン、１，１，２−トリクロロ−１，２，２−トリフルオロエタン、２，２、ジメチルブタン、イソプロピルメチルアミン、エタンジアール、１，２−ジクロロ−１，１，３，３，３−ペンタフルオロプロパン、１−クロロ−１，２，２，３−テトラフルオロプロパン、ペルフルオロシクロヘキサン、１，１−ジクロロ−１，２，２，３，３−ペンタフルオロプロパン、２−クロロ−２−メチルプロパン、３−クロロ−１，１，１，３−テトラフルオロプロパン、２，３−ジクロロ−１，１，１，２，３−ペンタフルオロプロパン、１，１−ジクロロ−２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロパン、２−クロロ−１，１，１，３−テトラフルオロプロパン、２−プロパンチオール、１，３−ジクロロ−１，１，２，３，３−ペンタフルオロプロパン、１，２−ジクロロ−３，３，３−トリフルオロプロペン、１，３−ジクロロ−１，１，２，２，３−ペンタフルオロプロパン、１，１，１，２，２，３，４，５，５，５−デカフルオロペンタン、２−エトキシプロパン、２，２−ジクロロ−１，１，１，３−テトラフルオロプロパン、１−クロロ−２，２−ジフルオロプロパン、メチル  ｔ−ブチルエーテル、ジエチルアミン、プロパノン、ペルフルオロ−ｎ−ヘキサン、酢酸メチル、１，１−ジクロロエタン、エチル  １，１，２，２−テトラフルオロエチルエーテル、４−メトキシ−２−メチル−２−ブタンチオール、２−ブロモプロパン、クロロメトキシメタン、１，２−ジクロロ−１，２，３，３，４，４−ヘキサフルオロシクロブタン、１，１−ジクロロ−２，２−ジフルオロエタン、２，２−ジクロロ−１，１，３，３−テトラフルオロプロパン、ジフルオロジエチルシラン、２−ブタンアミン、２，３−ジクロロ−１，１，１，２−テトラフルオロプロパン、ｎ−メチルプロピルアミン、３−メチルペンタン、１，１−ジクロロ−１，２，２，３−テトラフルオロプロパン、ｔｅｒｔ−ブチルチオール、イソブタナール、メタノール、テトラヒドロフラン、１，３−ジクロロ−１，１，２，２−テトラフルオロプロパン、１，１，１−トリクロロ−２，２−ジフルオロエタン、１，２−ジクロロ−１，２，３，３−テトラフルオロプロパン、１−プロパンチオール、クロロブロモメタン、２−クロロブタン、ギ酸イソプロピル、ジイソプロピルエーテル、１，３−ジクロロ−１，１，３，３−テトラフルオロプロパン、ヘキサン、１，３−ジクロロ−１，２，２，３−テトラフルオロプロパン、１，２−ジクロロ−１，１，２，３−テトラフルオロプロパン、３−ブロモプロペン、２，３−ジクロロ−１，１，１，３−テトラフルオロプロパン、１，１−ジクロロ−２−フルオロエタン、１−ブロモプロパン、１，１−ジフルオロ−１，２，２−トリクロロエタン、１，１，２−トリクロロ−１，２−ジフルオロエタン、メチルグリオキサール、ヨードエタン、２−エトキシ−２−メチルプロパン、２−ブロモ−２−メチルプロパン、１，２−ジクロロ−１−フルオロエタン、１，１，１−トリクロロエタン、２，２，２−トリフルオロエタノール、１−クロロ−３−フルオロプロパン、１，１，１−トリフルオロ−２−プロパノール、２，３−ジクロロ−１，１，１−トリフルオロプロパン、ペルフルオロメチルシクロヘキサン、酢酸エチル、１−ブチルアミン、１−クロロブタン、エタノール、ブタノン、２，４−ジメチルペンタン、シクロヘキサン、ギ酸ｎ−プロピル、２−エトキシブタン、アセトニトリル、ペンタフルオロ−１−プロパノール、２−プロパノール、ｔｅｒｔ−ブタノール、ペルフルオロヘプタン、１，３−ジクロロ−１，１，２−トリフルオロプロパン、１−メトキシ−２−メチルブタン、１，１−ジクロロ−２，２，３−トリフルオロプロパン、シクロヘキセン、２，２−ジメトキシプロパン、１，３，３−トリクロロ−１，１，２，２−テトラフルオロプロパン、２−クロロ−２−メチルブタン、１，２−ジクロロエタン、１−エトキシ−２−メチルプロパン、ジイソプロピルアミン、チオフェン、２−ブタンチオール、１，１，１−トリクロロ−２，２，３，３−テトラフルオロプロパン、１，２−ジメトキシエタン、３−メチル−２−ブタンアミン、１，１��３−トリクロロ−１，２，２，３−テトラフルオロプロパン、１，３−ジクロロ−１，２，２−トリフルオロプロパン、ジエトキシメタン、１，１−ジクロロプロパン、２−メチル−１−プロパンチオール、１，２−ジクロロ−２−フルオロプロパン、酢酸イソプロピル、２−ヨードプロパン、ジ−ｎ−プロピルエーテル、３−ペンチルアミン、ｎ−メチルブチルアミン、２−ブロモブタン、２，２−ジフルオロテトラクロロエタン、硫化ジエチル、１−エトキシブタン、１，１，２，２−テトラクロロ−１，２−ジフルオロエタン、１−フルオロヘキサン、１−メトキシ−２−プロパンアミン、１，３−ジクロロ−１，２，３−トリフルオロプロパン、２，３−ジクロロ−１−プロペン、２−メトキシエタンアミン、２，２−ジフルオロエタノール、２−メチルブタナール、１，２−ジクロロプロパン、プロパノール、ｔｅｒｔ−ブチルアセテート、プロピオニトリル、３−クロロペンタン、トリクロロアセトアルデヒド、２−アリルオキシエタノール、ブタンチオール、塩化イソアミル、１−メトキシペンタン、プロピオン酸エチル、２−ブタノール、１，２−ジメトキシプロパン、イソプロピル  イソブチルエーテル、１，１，１−トリクロロ−２，２，３−トリフルオロプロパン、メチルシクロヘキサン、１−クロロ−４−フルオロブタン、１−ブロモ−３−フルオロプロパン、２，４，４−トリメチル−１−ペンテン、ジオキサン、１−ブロモブタン、３−ペンタノン、１，１，２−トリクロロ−２−フルオロエタン、１，１−ジエトキシエタン、２−ペンタノン、２−メチル−２−ブタノール、１−ヨードプロパン、２−メトキシ−１−プロパンアミン、１，１，３−トリクロロ−１，２，２−トリフルオロプロパン、１，１，３−トリクロロ−２，２，３−トリフルオロプロパン、トリメトキシメタン、シス−１，３−ジクロロプロペン、２，２−ジクロロブタン、ｎ−ペンチルアミン、１，１−ジクロロ−２，２−ジフルオロエチル  メチルエーテル、２，２，４−トリメチル−２−ペンテン、ペルフルオロオクタン、１，１，１，２−テトラクロロ−２−フルオロエタン、１，３−ジオキサン、３，３−ジメチル−２−ブタノン、ピペリジン、１−ブロモ−２−クロロエタン、イソブタノール、２−ブロモ−２−メチルブタン、ジプロピルアミン、２，２，３，３−テトラフルオロ−１−プロパノール、２−エトキシエタンアミン、トリエチルフルオロシラン、１−メチルシクロヘキセン、トルエン、トランス−１，３−ジクロロプロペン、ｓｅｃ−ブチルアセテート、２−フルオロトルエン、２，２−ジメチル−１−プロパノール、１，１，１−トリクロロ−３−フルオロプロパン、ｎ−メチル−１，２−エタンジアミン、２，２−ジエトキシプロパン、１，３，５−トリオキサン、３，３，３−トリクロロ−１−プロペン、１−クロロ−３，３−ジメチルブタン、ピリジン、２，３−ジメチルヘキサン、１，１，１，２−テトラクロロ−３，３，３−トリフルオロプロパン、ｎ−メチルモルホリン、３−ペンタノール、４−メチル−２−ペンタノン、１，２−ジアミノエタン、イソブチル  ｔｅｒｔ−ブチルエーテル、２−ブロモペンタン、ブチロニトリル、１−ブタノール、２，３−ジクロロブタン、ｓｅｃ��ブチル  ｔｅｒｔ−ブチルエーテル、１−メトキシ−２−プロパノール、１，１，３，３−テトラクロロ−１，２，２−トリフルオロプロパン、１，２−プロパンジアミン、２，６−ジメチル−５−ヘプテナール、ペルフルオロブタン酸、１，１，１，３−テトラクロロ−２，２，３−トリフルオロプロパン、１−ブロモ−３−メチルブタン、１，３−ジクロロ−トランス−２−ブテン、１，３−ジクロロプロパン、１−（ジメチルアミノ）−２−プロパノール、テトラヒドロチオフェン、３−メチル−３−ペンタノール、１，２−ジブロモ−１−フルオロエタン、１，１−ジエトキシプロパン、１，２，２−トリクロロプロパン、１−クロロ−２−メチル−２−プロパノール、２−メトキシエタノール、１，２−ジクロロブタン、４，４，４−トリフルオロブタノール、２−エチルブチルアミン、ペルフルオロノナン、オクタン、炭酸ジエチル、ｎ−ブチルアセテート、１−ペンタンチオール、１，２，２，３−テトラクロロ−３，３−ジフルオロプロパン、２−クロロ−１，１−ジメトキシエタン、２−ヘキサノン、ｎ−エチルエチレンジアミン、３−フルオロプロパノール、５−ヘキセン−２−オン、２，３−ジクロロ−２−メチルブタン、１，１−ジエトキシ−ｎ，ｎ−ジメチルメタンアミン、２−メチルピリジン、１−ブロモペンタン、２−メトキシ−１−プロパノール、１，２−ジクロロ−２−ブテン、１−ヨードブタン、１−エトキシ−２−プロパノール、ヘキサナール、４−メチル−２−ペンタノール、１，２−ジブロモエタン、クロロベンゼン、エチルシクロヘキサン、臭化ペルフルオロオクチル、ブロモ酢酸メチルエステル、１，１，２−トリクロロプロパン、１，２−オクタンジオール、４−メチル−２−ヘキサンアミン、
ヘキシルアミン、２−クロロ−１−プロパノール、２−（ジメチルアミノ）エタノール、１，３−ジクロロブタン、シクロヘキシルアミン、ｎ−エチル−２−ジメチルアミノエチルアミン、エトキシエタノール、３−ヘキサノール、２−ヘキサノール、エチルベンゼン、２−メチルピラジン、２−エトキシ−１−プロパノール、１−ペンタノール、１−メチルピペラジン、ｎ−エチルモルホリン、１，４−ジメチルベンゼン、１，３−ジメチルベンゼン、１，３−プロパンジアミン、ジ−ｎ−ブチルエーテル、３，３，４，４，５，５，６，６−オクタフルオロ−１−ペンタノール、バレロニトリル、（メチレンアミノ）アセトニトリル、１，２−ジブロモプロパン、２−ヘプタンアミン、１，２，３−トリクロロプロペン、１，２，３−トリメチルシクロヘキサン、２，３−ジメチルブタノール、１−エトキシヘキサン、１−クロロ−３−ブロモプロパン、ペルフルオロ−ｎ−デカン、３−フルフラール、ｎ，ｎ−ジエチルエチレンジアミン、２，６−ジメチルピリジン、１，１，３，３−テトラクロロ−１−フルオロプロパン、４−メチル−２−ヘキサノン、１，２−ジメチルベンゼン、１，１，２，２，３−ペンタクロロ−３，３−ジフルオロプロパン、１−メトキシ−２−アセトキシプロパン、１，１，１−トリエトキシエタン、スチレン、４−メチルピリジン、ｎ，ｎ’−ジエチル−１，２−エタンジアミン、２，６−ジメチルモルホリン、２−エチル−１−ブタノール、１，２−ジクロロペンタン、２−メチル−１−ペンタノール、メチル  ヘキサノエート、２−プロポキシエタノール、ジメチルエタノールアミン又は１−プロポキシ−２−プロパノールでありうる。
【００６８】
有利には、前記有機抽出剤は、クロロエタン、３−クロロ−１，１，１，２，２，３−ヘキサフルオロプロパン、１，１，１，２，２，３，３，４，４−ノナフルオロブタン、２−クロロ−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン、１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパン、エチルアミン、ブロモフルオロメタン、１−ブロモ−１，２−ジフルオロエチレン、１−クロロ−１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン、１−クロロ−１，１，２，２−テトラフルオロプロパン、アセトアルデヒド、１−クロロ−１，１，２，２，３，３−ヘキサフルオロプロパン、１，１，１−トリフルオロ−２−プロパノン、２−クロロ−１，１，１，２−テトラフルオロプロパン、１，１，１，２，３−ペンタフルオロプロパン、１−クロロ−１，１−ジフルオロプロパン、１，１，１−トリフルオロ−２−ブロモエタン、１，１−ジクロロ−２，２，２−トリフルオロエタン、１−クロロ−２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロパン、１，２−ジクロロ−１，１，２−トリフルオロエタン、２，２，２−トリフルオロエチル  メチルエーテル、フラン、ギ酸メチル、イソプロピルアミン、１，１，２，２−テトラフルオロエチル  メチルエーテル、１，１，１，２，３，４，４，４−オクタフルオロブタン、２−メトキシ−１−プロペン、ヘプタフルオロ−１−メトキシプロパン、ジエチルエーテル、１，２−エポキシプロパン、エタンチオール、２−クロロ−２−フルオロプロパン、エトキシエタン、１−クロロ−２，２−ジフルオロエタン、エチルメチルアミン、硫化ジメチル、２−クロロプロパン、ブロモエタン、ジメトキシメタン、２−クロロ−１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパン、１−クロロ−１，２，２−トリフルオロプロパン、２，２−ジクロロ−１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパン、２−アミノ−２−メチルプロパン、メチル  シクロプロピルエーテル、３−クロロプロペン、３−クロロ−１，１，１−トリフルオロプロパン、１，１，１−トリクロロ−２，２，２−トリフルオロエタン、１，２−ジクロロ−１，２−ジフルオロエタン、１，２−ジクロロ−１，１，２，３，３−ペンタフルオロプロパン、ｎ−プロピルアミン、１，１，２−トリクロロ−１，２，２−トリフルオロエタン、イソプロピルメチルアミン、エタンジアール、１，２−ジクロロ−１，１，３，３，３−ペンタフルオロプロパン、１−クロロ−１，２，２，３−テトラフルオロプロパン、ペルフルオロシクロヘキサン、１，１−ジクロロ−１，２，２，３，３−ペンタフルオロプロパン、２−クロロ−２−メチルプロパン、３−クロロ−１，１，１，３−テトラフルオロプロパン、２，３−ジクロロ−１，１，１，２，３−ペンタフルオロプロパン、１，１−ジクロロ−２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロパン、２−クロロ−１，１，１，３−テトラフルオロプロパン、２−プロパンチオール、１，２−ジクロロ−３，３，３−トリフルオロプロペン、１，１，１，２，２，３，４，５，５，５−デカフルオロペンタン、２−エトキシプロパン、２，２−ジクロロ−１，１，１，３−テトラフルオロプロパン、１−クロロ−２，２−ジフルオロプロパン、メチル  ｔ−ブチルエーテル、ジエチル���ミン、プロパノン、ペルフルオロ−ｎ−ヘキサン、酢酸メチル、エチル  １，１，２，２−テトラフルオロエチルエーテル、４−メトキシ−２−メチル−２−ブタンチオール、２−ブロモプロパン、１，２−ジクロロ−１，２，３，３，４，４−ヘキサフルオロシクロブタン、１，１−ジクロロ−２，２−ジフルオロエタン、２，２−ジクロロ−１，１，３，３−テトラフルオロプロパン、ジフルオロジエチルシラン、２−ブタンアミン、２，３−ジクロロ−１，１，１，２−テトラフルオロプロパン、ｎ−メチルプロピルアミン、１，１−ジクロロ−１，２，２，３−テトラフルオロプロパン、ｔｅｒｔ−ブチルチオール、イソブタナール、テトラヒドロフラン、１，３−ジクロロ−１，１，２，２−テトラフルオロプロパン、１，１，１−トリクロロ−２，２−ジフルオロエタン、１，２−ジクロロ−１，２，３，３−テトラフルオロプロパン、１−プロパンチオール、２−クロロブタン、ギ酸イソプロピル、ジイソプロピルエーテル、１，３−ジクロロ−１，２，２，３−テトラフルオロプロパン、１，２−ジクロロ−１，１，２，３−テトラフルオロプロパン、２，３−ジクロロ−１，１，１，３−テトラフルオロプロパン、１−ブロモプロパン、１，１−ジフルオロ−１，２，２−トリクロロエタン、１，１，２−トリクロロ−１，２−ジフルオロエタン、メチルグリオキサール、２−エトキシ−２−メチルプロパン、２−ブロモ−２−メチルプロパン、１−クロロ−３−フルオロプロパン、１，１，１−トリフルオロ−２−プロパノール、２，３−ジクロロ−１，１，１−トリフルオロプロパン、ペルフルオロメチルシクロヘキサン、酢酸エチル、１−ブチルアミン、１−クロロブタン、ブタノン、ギ酸ｎ−プロピル、２−エトキシブタン、ペンタフルオロ−１−プロパノール、２−プロパノール、ｔｅｒｔ−ブタノール、ペルフルオロヘプタン、１，３−ジクロロ−１，１，２−トリフルオロプロパン、１−メトキシ−２−メチルブタン、１，１−ジクロロ−２，２，３−トリフルオロプロパン、シクロヘキセン、２，２−ジメトキシプロパン、１，３，３−トリクロロ−１，１，２，２−テトラフルオロプロパン、２−クロロ−２−メチルブタン、１−エトキシ−２−メチルプロパン、ジイソプロピルアミン、２−ブタンチオール、１，１，１−トリクロロ−２，２，３，３−テトラフルオロプロパン、１，２−ジメトキシエタン、３−メチル−２−ブタンアミン、１，１，３−トリクロロ−１，２，２，３−テトラフルオロプロパン、１，３−ジクロロ−１，２，２−トリフルオロプロパン、ジエトキシメタン、２−メチル−１−プロパンチオール、酢酸イソプロピル、２−ヨードプロパン、ジ−ｎ−プロピルエーテル、３−ペンチルアミン、ｎ−メチルブチルアミン、２−ブロモブタン、硫化ジエチル、１−エトキシブタン、１−フルオロヘキサン、１−メトキシ−２−プロパンアミン、１，３−ジクロロ−１，２，３−トリフルオロプロパン、２−メトキシエタンアミン、２−メチルブタナール、プロパノール、ｔｅｒｔ−ブチルアセテート、プロピオニトリル、３−クロロペンタン、２−アリルオキシエタノール、ブタンチオール、塩化イソアミル、１−メトキシペンタン、エチルプロピオネート、２−ブ��ノール、１，２−ジメトキシプロパン、イソプロピル  イソブチルエーテル、１，１，１−トリクロロ−２，２，３−トリフルオロプロパン、１−クロロ−４−フルオロブタン、１−ブロモ−３−フルオロプロパン、２，４，４−トリメチル−１−ペンテン、ジオキサン、１−ブロモブタン、３−ペンタノン、１，１−ジエトキシエタン、２−ペンタノン、２−メチル−２−ブタノール、２−メトキシ−１−プロパンアミン、１，１，３−トリクロロ−１，２，２−トリフルオロプロパン、１，１，３−トリクロロ−２，２，３−トリフルオロプロパン、トリメトキシメタン、ｎ−ペンチルアミン、１，１−ジクロロ−２，２−ジフルオロエチル  メチルエーテル、２，２，４−トリメチル−２−ペンテン、ペルフルオロオクタン、１，３−ジオキサン、３，３−ジメチル−２−ブタノン、ピペリジン、イソブタノール、２−ブロモ−２−メチルブタン、ジプロピルアミン、２，２，３，３−テトラフルオロ−１−プロパノール、２−エトキシエタンアミン、トリエチルフルオロシラン、１−メチルシクロヘキセン、トルエン、ｓｅｃ−ブチルアセテート、２−フルオロトルエン、２，２−ジメチル−１−プロパノール、ｎ−メチル−１，２−エタンジアミン、２，２−ジエトキシプロパン、１，３，５−トリオキサン、１−クロロ−３，３−ジメチルブタン、ピリジン、１，１，１，２−テトラクロロ−３，３，３−トリフルオロプロパン、ｎ−メチルモルホリン、３−ペンタノール、４−メチル−２−ペンタノン、１，２−ジアミノエタン、イソブチル  ｔｅｒｔ−ブチルエーテル、２−ブロモペンタン、ブチロニトリル、１−ブタノール、ｓｅｃ−ブチル  ｔｅｒｔ−ブチルエーテル、１−メトキシ−２−プロパノール、１，１，３，３−テトラクロロ−１，２，２−トリフルオロプロパン、１，２−プロパンジアミン、２，６−ジメチル−５−ヘプタナール、ペルフルオロブタン酸、１，１，１，３−テトラクロロ−２，２，３−トリフルオロプロパン、１−ブロモ−３−メチルブタン、１−（ジメチルアミノ）−２−プロパノール、テトラヒドロチオフェン、３−メチル−３−ペンタノール、１，１−ジエトキシプロパン、２−メトキシエタノール、４，４，４−トリフルオロブタノール、２−エチルブチルアミン、ペルフルオロノナン、炭酸ジエチル、ｎ−ブチルアセテート、１−ペンタンチオール、２−クロロ−１，１−ジメトキシエタン、２−ヘキサノン、ｎ−エチルエチレンジアミン、５−ヘキセン−２−オン、１，１−ジエトキシ−ｎ，ｎ−ジメチルメタンアミン、２−メチルピリジン、１−ブロモペンタン、２−メトキシ−１−プロパノール、１−エトキシ−２−プロパノール、ヘキサナール、４−メチル−２−ペンタノール、臭化ペルフルオロオクチル、１，２−オクタンジオール、４−メチル−２−ヘキサンアミン、ヘキシルアミン、メトキシシクロヘキサン、２−（ジメチルアミノ）エタノール、シクロヘキシルアミン、ｎ−エチル−２−ジメチルアミノエチルアミン、エトキシエタノール、３−ヘキサノール、２−ヘキサノール、エチルベンゼン、２−メチルピラジン、２−エトキシ−１−プロパノール、１−ペンタノール、１−メチルピペラジン、ｎ−エチルモルホリン、１，４−ジメチルベンゼン、１，３−ジメチルベンゼン、１，３−プロパンジアミン、ジ−ｎ−ブチルエーテル、３，３，４，４，５，５，６，６−オクタフルオロ−１−ペンタノール、バレロニトリル、（メチレンアミノ）アセトニトリル、２−ヘプタンアミン、２，３、ジメチルブタノール、１−エトキシヘキサン、ペルフルオロ−ｎ−デカン、３−フルフラール、ｎ，ｎ−ジエチルエチレンジアミン、２，６−ジメチルピリジン、４−メチル−２−ヘキサノン、１，２−ジメチルベンゼン、１−メトキシ−２−アセトキシプロパン、１，１，１−トリエトキシエタン、スチレン、４−メチルピリジン、ｎ，ｎ’−ジエチル−１，２−エタンジアミン、２，６−ジメチルモルホリン、２−エチル−１−ブタノール、２−メチル−１−ペンタノール、メチル  ヘキサノエート、２−プロポキシエタノール、ジメチルエタノールアミン又は１−プロポキシ−２−プロパノールでありうる。
【００６９】
好ましくは、前記有機抽出剤は、エチルアミン、アセトアルデヒド、１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパン、１，１，１−トリフルオロ−２−プロパノン、１，１，１，２，３−ペンタフルオロプロパン、２，２，２−トリフルオロエチル  メチルエーテル、ギ酸メチル、イソプロピルアミン、１，１，２，２−テトラフルオロエチル  メチルエーテル、２−メトキシ−１−プロペン、ジエチルエーテル、１，２−エポキシプロパン、エトキシエテン、エチルメチルアミン、ジメトキシメタン、１−クロロ−１，２，２−トリフルオロプロパン、２−アミノ−２−メチルプロパン、メチル  シクロプロピルエーテル、３−クロロ−１，１，１−トリフルオロプロパン、ｎ−プロピルアミン、イソプロピルメチルアミン、エタンジアール、１−クロロ−１，２，２，３−テトラフルオロプロパン、３−クロロ−１，１，１，３−テトラフルオロプロパン、２−クロロ−１，１，１，３−テトラフルオロプロパン、２−エトキシプロパン、メチル  ｔ−ブチルエーテル、ジエチルアミン、プロパノン、酢酸メチル、エチル  １，１，２，２−テトラフルオロエチルエーテル、４−メトキシ−２−メチル−２−ブタンチオール、ジフルオロジエチルシラン、２−ブタンアミン、ｎ−メチルプロピルアミン、イソブタナール、テトラヒドロフラン、１，３−ジクロロ−１，１，２，２−テトラフルオロプロパン、ギ酸イソプロピル、ジイソプロピルエーテル、メチルグリオキサール、２−エトキシ−２−メチルプロパン、２，３−ジクロロ−１，１，１−トリフルオロプロパン、酢酸エチル、１−ブチルアミン、ブタノン、ギ酸ｎ−プロピル、２−エトキシブタン、１，３−ジクロロ−１，１，２−トリフルオロプロパン、１−メトキシ−２−メチルブタン、１，１−ジクロロ−２，２，３−トリフルオロプロパン、２，２−ジメトキシプロパン、１−エトキシ−２−メチルプロパン、ジイソプロピルアミン、１，２−ジメトキシエタン、３−メチル−２−ブタンアミン、１，３−ジクロロ−１，２，２−トリフルオロプロパン、ジエトキシメタン、酢酸イソプロピル、ジ−ｎ−プロピルエーテル、３−ペンチルアミン、ｎ−メチルブチルアミン、硫化ジエチル、１−エトキシブタン、１−フルオロヘキサン、１−メトキシ−２−プロパンアミン、１，３−ジクロロ−１，２，３−トリフルオロプロパン、２−メトキシエタンアミン、２−メチルブタナール、ｔｅｒｔ−ブチルアセテート、プロピオニトリル、２−アリルオキシエタノール、１−メトキシペンタン、プロピオン酸エチル、１，１，１，２，３−ペンタフルオロプロペン，２−ジメトキシプロパン、イソプロピル  イソブチルエーテル、ジオキサン、３−ペンタノン、１，１−ジエトキシエタン、２−ペンタノン、２−メトキシ−１−プロパンアミン、トリメトキシメタン、ｎ−ペンチルアミン、１，３−ジオキサン、３，３−ジメチル−２−ブタノン、ピペリジン、ジプロピルアミン、２−エトキシエタンアミン、トリエチルフルオロシラン、ｓｅｃ−ブチルアセテート、ｎ−メチル−１，２−エタンジアミン、２，２−ジエトキシプロパン、ピリジン、ｎ−メチルモルホリン、４−メチル−２−ペンタノン、１，２−ジアミノエタン、イソブチル  ｔｅｒｔ−ブチルエー���ル、ブチロニトリル、ｓｅｃ−ブチル  ｔｅｒｔ−ブチルエーテル、１−メトキシ−２−プロパノール、１，２−プロパンジアミン、２，６−ジメチル−５−ヘプテナール、ペルフルオロブタン酸、１−（ジメチルアミノ）−２−プロパノール、３−メチル−３−ペンタノール、１，１−ジエトキシプロパン、２−エチルブチルアミン、炭酸ジエチル、ｎ−ブチルアセテート、２−ヘキサノン、ｎ−エチルエチレンジアミン、５−ヘキセン−２−オン、１，１−ジエトキシ−ｎ，ｎ−ジメチルメタンアミン、２−メチルピリジン、２−メトキシ−１−プロパノール、１−エトキシ−２−プロパノール、ヘキサナール、４−メチル−２−ヘキサンアミン、ヘキシルアミン、メトキシシクロヘキサン、２−（ジメチルアミノ）エタノール、シクロヘキシルアミン、ｎ−エチル−２−ジメチルアミノエチルアミン、エトキシエタノール、２−メチルピラジン、２−エトキシ−１−プロパノール、１−メチルピペラジン、ｎ−エチルモルホリン、１，３−プロパンジアミン、ジ−ｎ−ブチルエーテル、３，３，４，４，５，５，６，６−オクタフルオロ−１−ペンタノール、バレロニトリル、２−ヘプタンアミン、１−エトキシヘキサン、ｎ，ｎ−ジエチルエチレンジアミン、２，６−ジメチルピリジン、４−メチル−２−ヘキサノン、１−メトキシ−２−アセトキシプロパン、１，１，１−トリエトキシエタン、４−メチルピリジン、ｎ，ｎ’−ジエチル−１，２−エタンジアミン、２，６−ジメチルモルホリン、メチル  ヘキサノエート、２−プロポキシエタノール又は１−プロポキシ−２−プロパノールでありうる。
【００７０】
特に、前記有機抽出剤は、エチルアミン、１，１，１−トリフルオロ−２−プロパノン、ギ酸メチル、イソプロピルアミン、２−メトキシ−１−プロペン、ジエチルエーテル、１，２−エポキシプロパン、エトキシエテン、エチルメチルアミン、ジメトキシメタン、２−アミノ−２−メチルプロパン、メチル  シクロプロピルエーテル、ｎ−プロピルアミン、イソプロピルメチルアミン、２−エトキシプロパン、メチル  ｔ−ブチルエーテル、ジエチルアミン、プロパノン、酢酸メチル、ブタンアミン、ｎ−メチルプロピルアミン、イソブタナール、テトラヒドロフラン、ギ酸イソプロピル、ジイソプロピルエーテル、２−エトキシ−２−メチルプロパン、酢酸エチル、１−ブチルアミン、ブタノン、ギ酸ｎ−プロピル、２−エトキシブタン、１−メトキシ−２−メチルブタン、２，２−ジメトキシプロパン、１−エトキシ−２−メチルプロパン、１，２−ジメトキシエタン、３−メチル−２−ブタンアミン、ジエトキシメタン、酢酸イソプロピル、ジ−ｎ−プロピルエーテル、３−ペンチルアミン、ｎ、メチルブチルアミン、１−エトキシブタン、１−メトキシ−２−プロパンアミン、２−メトキシエタンアミン、２−メチルブタナール、ｔｅｒｔ−ブチルアセテート、１−メトキシペンタン、プロピオン酸エチル、１，２−ジメトキシプロパン、ジオキサン、３−ペンタノン、１，１−ジエトキシエタン、２−ペンタノン、２−メトキシ−１−プロパンアミン、トリメトキシメタン、ｎ−ペンチルアミン、１，３−ジオキサン、３，３−ジメチル−２−ブタノン、ピペリジン、２−エトキシエタンアミン、ｓｅｃ−ブチルアセテート、ｎ−メチル−１，２−エタンジアミン、２，２−ジエトキシプロパン、４−メチル−２−ペンタノン、１，２−ジアミノエタン、ブチロニトリル、１−メトキシ２−プロパノール、１，２−プロパンジアミン、２，６−ジメチル−５−ヘプテナール、１−（ジメチルアミノ）−２−プロパノール、１，１−ジエトキシプロパン、２−エチルブチルアミン、炭酸ジエチル、ｎ−ブチルアセテート、２−ヘキサノン、ｎ−エチルエチレンジアミン、５−ヘキセン−２−オン、２−メチルピリジン、２−メトキシ−１−プロパノール、１−エトキシ−２−プロパノール、ヘキサナール、４−メチル−２−ヘキサンアミン、ヘキシルアミン、メトキシシクロヘキサン、２−（ジメチルアミノ）エタノール、シクロヘキシルアミン、ｎ−エチル−２−ジメチルアミノエチルアミン、２−メチルピラジン、２−エトキシ−１−プロパノール、１−メチルピペラジン、１，３−プロパンジアミン、ジ−ｎ−ブチルエーテル、バレロニトリル、２−ヘプタンアミン、１−エトキシヘキサン、ｎ，ｎ−ジエチルエチレンジアミン、２，６−ジメチルピリジン、４−メチル−２−ヘキサノン、１−メトキシ−２−アセトキシプロパン、１，１，１−トリエトキシエタン、４−メチルピリジン、ｎ，ｎ’−ジエチル−１，２−エタンジアミン、２，６−ジメチルモルホリン、メチル  ヘキサノエート、２−プロポキシエタノール又は１−プロポキシ−２−プロパノールでありうる。
【００７１】
より具体的には、前記有機抽出剤は、エチルアミン、イソプロピルアミン、ジエチルエーテル、エトキシエテン、ジメトキシメタン、ｎ−プロピルアミン、メチル  ｔ−ブチルエーテル、ジエチルアミン、プロパノン、酢酸メチル、イソブタナール、テトラヒドロフラン、ギ酸イソプロピル、ジイソプロピルエーテル、２−エトキシ−２−メチルプロパン、酢酸エチル、ブタノン、ジエトキシメタン、酢酸イソプロピル、３−ペンチルアミン、２−メトキシエタンアミン、ｔｅｒｔ−ブチルアセテート、ジオキサン、３−ペンタノン、１，１−ジエトキシエタン、２−ペンタノン、トリメトキシメタン、ｎ−ペンチルアミン、１，３−ジオキサン、３，３−ジメチル−２−ブタノン、ｓｅｃ−ブチルアセテート、４−メチル−２−ペンタノン、１，２−ジアミノエタン、１−メトキシ−２−プロパノール、炭酸ジエチル、ｎ−ブチルアセテート、１−エトキシ−２−プロパノール又はヘキサナールでありうる。
【００７２】
優先的には、前記有機抽出剤は、エチルアミン、イソプロピルアミン、ジエチルエーテル、ジメトキシメタン、ｎ−プロピルアミン、ジエチルアミン、ジイソプロピルエーテル、２−エトキシ−２−メチルプロパン、ブタノン、ジエトキシメタン、酢酸イソプロピル、３−ペンチルアミン、２−メトキシエタンアミン、ｔｅｒｔ−ブチルアセテート、ジオキサン、トリメトキシメタン、ｎ−ペンチルアミン、１，３−ジオキサン、ｓｅｃ−ブチルアセテート、１，２−ジアミノエタン、１−メトキシ−２−プロパノール、ｎ−ブチルアセテート、１−エトキシ−２−プロパノール及びヘキサナールでありうる。より優先的には、前記有機抽出剤は、エチルアミン、イソプロピルアミン、ジエチルエーテル、ジメトキシメタン、ｎ−プロピルアミン、ジエチルアミン、ジイソプロピルエーテル、２−エトキシ−２−メチルプロパン、ジエトキシメタン、酢酸イソプロピル、３−ペンチルアミン、２−メトキシエタンアミン、ｔｅｒｔ−ブチルアセテート、ジオキサン、トリメトキシメタン、ｎ−ペンチルアミン、１，３−ジオキサン、ｓｅｃ−ブチルアセテート、１，２−ジアミノエタン、１−メトキシ−２−プロパノール、ｎ−ブチルアセテート、１−エトキシ−２−プロパノール及びヘキサナールでありうる。
【００７３】
使用される有機抽出剤は、前記第１の組成物中に存在する化合物の機能として選択されうる。よって、有機抽出剤は、特定の組成物について確立された分離係数及び吸収能の機能として選択されうる。これら二つの基準の他に、有機抽出剤の選択は、任意選択的に、他の商業又は環境基準、例えば有機抽出剤の費用、市場でのその利用可能性、及びその毒性又は燃焼特性に基づきうる。さらに、特定の実施態様によれば、２，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペンを精製するための本方法の工程ｂ）及びｃ）で使用される蒸留カラムの機能を最適化するために、有機抽出剤の沸点は、１０℃から２００℃、有利には１０℃から１９０℃、好ましくは１０℃から１８０℃、特に１０℃から１７０℃、優先的には１０℃から１６０℃、より優先的には１０℃から１５０℃でありうる。
【００７４】
好ましい実施態様によれば、前記有機抽出剤は、式Ｓ１，２＝（γ１，Ｓ＊Ｐ１）／（γ２，Ｓ＊Ｐ２）
[式中、
γ１，Ｓは、無限希釈の前記有機抽出剤中の２，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペンの活量係数を表し；
Ｐ１は、２，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペンの飽和蒸気圧を表し；
γ２，Ｓは、無限希釈の前記有機抽出剤中の１，１−ジフルオロエタン（１５２ａ）、クロロペンタフルオロエタン（１１５）及びトランス−１，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペン（１２３４ｚｅ−Ｅ）からなる前記少なくとも一の化合物の活量係数、有利には、トランス−１，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペン（１２３４ｚｅ−Ｅ）の活量係数を表し；
Ｐ２は、１，１−ジフルオロエタン（１５２ａ）、クロロペンタフルオロエタン（１１５）及びトランス−１，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペン（１２３４ｚｅ−Ｅ）からなる前記少なくとも一の化合物の飽和蒸気圧、有利には、トランス−１，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペン（１２３４ｚｅ−Ｅ）の飽和蒸気圧を表す]
により計算される１．１以上の分離係数Ｓ１，２を有する。
【００７５】
有利には、分離係数Ｓ１，２は、１．２以上、好ましくは１．４以上、より優先的には１．６以上、特に１．８以上、より具体的には２．０以上である。
【００７６】
好ましい実施態様によれば、前記有機抽出剤は、式Ｃ２，Ｓ＝１／（γ２，Ｓ）［式中、γ２，Ｓは、無限希釈の前記有機抽出剤中の１，１−ジフルオロエタン（１５２ａ）、クロロペンタフルオロエタン（１１５）及びトランス−１，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペン（１２３４ｚｅ−Ｅ）の活量係数を表す］により計算される０．２０以上の吸収能Ｃ２，Ｓを有する。
【００７７】
有利には、吸収容量Ｃ２，Ｓは、０．４０以上、好ましくは０．６０以上、より優先的には０．８０以上、特に１．０以上である。
【００７８】
好ましい実施態様によれば、前記有機抽出剤は、１．１以上、有利には１．２以上、好ましくは１．４以上、より優先的には１．６以上、特に１．８以上、より具体的には２．０以上の分離係数Ｓ１，２を有し；０．２０以上、有利には０．４０以上、好ましくは０．６０以上、より優先的には０．８０以上、特に１．０以上の吸収容量Ｃ２，Ｓを有する。
【００７９】
前記第１の組成物は、２，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペンと、１，１−ジフルオロエタン（１５２ａ）、クロロペンタフルオロエタン（１１５）及びトランス−１，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペン（１２３４ｚｅ−Ｅ）からなる群より選択される少なくとも一の化合物とを含む共沸又は共沸様組成物でありうる。有利には、前記第１の組成物は、２，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペン、トランス−１，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペン（１２３４ｚｅ−Ｅ）並びに任意選択的に又はそうではなく１，１−ジフルオロエタン（１５２ａ）及びクロロペンタフルオロエタン（１１５）からなる群より選択される少なくとも一の化合物を含む共沸又は共沸様組成物でありうる。
【００８０】
前記第１の組成物は、２，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペンと、１，１−ジフルオロエタン（１５２ａ）、クロロペンタフルオロエタン（１１５）及びトランス−１，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペン（１２３４ｚｅ−Ｅ）からなる群より選択される少なくとも二又は全ての化合物とを含む共沸又は共沸様組成物でありうる。有利には、前記第１の組成物は、２，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペン、トランス−１，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペン（１２３４ｚｅ−Ｅ）並びに１，１−ジフルオロエタン（１５２ａ）及びクロロペンタフルオロエタン（１１５）からなる群より選択される少なくとも一又は両方の化合物を含む共沸又は共沸様組成物でありうる。
【００８１】
前記第１の組成物中の除去される化合物に応じて、前記分離係数及び前記吸収容量は、２，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペンと、１，１−ジフルオロエタン（１５２ａ）、クロロペンタフルオロエタン（１１５）及びトランス−１，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペン（１２３４ｚｅ−Ｅ）からなる群より選択される化合物の一つとの特定のバイナリーカップル（binary couple）に関して計算されうる。よって、抽出蒸留工程ｂ）における使用に適した前記有機抽出剤を選択するために、分離係数及び吸収容量は、例えば２，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペン及びトランス−１，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペン（１２３４ｚｅ−Ｅ）バイナリーカップルに関して計算されうる（前記第１の組成物がこれら二つの化合物を含む場合）。分離係数Ｓ１，２は、有機抽出剤の能力を決定して、二以上の化合物を分離することを可能にする。吸収容量Ｃ２，Ｓは、使用される溶媒の量を決定して、検討中の化合物間の分離を得ることを可能にする。以下に詳述する第１の組成物のすべてに関して、前記有機抽出剤は、１．１以上、有利には１．２以上、好ましくは１．４以上、より優先的には１．６以上、特に１．８以上、より具体的には２．０以上の分離係数Ｓ１，２を有し；且つ／又は、前記有機集出剤は、０．２０以上、有利には０．４０以上、好ましくは０．６０以上、より優先的には０．８０以上、特に１．０以上の吸収容量Ｃ２，Ｓを有する。
【００８２】
特に、前記第１の組成物は、２，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペン及びトランス−１，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペン（１２３４ｚｅ−Ｅ）を含む共沸又は共沸様組成物でありうる。この特定の組成物中の化合物のそれぞれの含有量は、化合物のそれぞれの個別の含有量を参照して上記に表されるとおりである。よって、第２の組成物は、２，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペン、トランス−１，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペン（１２３４ｚｅ−Ｅ）及び前記有機抽出剤を含みうる。前記有機抽出剤は、式Ｓ１，２＝（γ１，Ｓ＊Ｐ１）／（γ２，Ｓ＊Ｐ２）［式中、γ１，Ｓは、前記有機抽出剤に対する２，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペンの活量係数を表し、Ｐ１は、２，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペンの飽和蒸気圧を表し、γ２，Ｓは、無限希釈の前記有機抽出剤中のトランス−１，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペンの活量係数を表し、且つ、Ｐ２は、トランス−１，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペンの飽和蒸気圧を表す］により計算される１．１以上の分離係数Ｓ１，２を有しうる。前記有機抽出剤は、式Ｃ２，Ｓ＝１／（γ２，Ｓ）［式中、γ２，Ｓは、無限希釈の前記有機抽出剤中の活量係数を表す］により計算される０．２以上の吸収容量Ｃ２，Ｓを有しうる。よって、２，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペン及びトランス−１，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペン（１２３４ｚｅ−Ｅ）を含む第１の共沸又は共沸様組成物を分離するために、１．１以上の分離係数Ｓ１，２及び０．２以上の吸収容量Ｃ２，Ｓを有する有機抽出剤が用いられてもよく；前記有機抽出剤は、よって、クロロエタン、３−クロロ−１，１，１，２，２，３−ヘキサフルオロプロパン、１，１，１，２，２，３，３，４，４−ノナフルオロブタン、２−クロロ−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン、１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパン、エチルアミン、ブロモフルオロメタン、１−ブロモ−１，２−ジフルオロエチレン、１−クロロ−１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン、１−クロロ−１，１，２，２−テトラフルオロプロパン、アセトアルデヒド、１−クロロ−１，１，２，２，３，３−ヘキサフルオロプロパン、１，１，１−トリフルオロ−２−プロパノン、２−クロロ−１，１，１，２−テトラフルオロプロパン、１，１，１，２，３−ペンタフルオロプロパン、トリクロロフルオロメタン、１−クロロ−１，１−ジフルオロプロパン、１，１，１−トリフルオロ−２−ブロモエタン、１，１−ジクロロ−２，２，２−トリフルオロエタン、１−クロロ−２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロパン、１，２−ジクロロ−１，１，２−トリフルオロエタン、２，２，２−トリフルオロエチル  メチルエーテル、１，１−ジクロロエチレン、フラン、ギ酸メチル、イソプロピルアミン、１，１，２，２−テトラフルオロエチル  メチルエーテル、１，１，１，２，３，４，４，４−オクタフルオロブタン、２−メトキシ−１−プロペン、ヘプタフルオロ−１−メトキシプロパン、ジエチルエーテル、１，２−エポキシプロパン、エタンチオール、２−クロロ−２−フルオロプロパン、エ��キシエテン、１−クロロ−２，２−ジフルオロエタン、エチルメチルアミン、硫化ジメチル、２−クロロプロパン、ブロモエタン、ジクロロメタン、ジメトキシメタン、２−クロロ−１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパン、１−クロロ−１，２，２−トリフルオロプロパン、ヨードメタン、２，２−ジクロロ−１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパン、２−アミノ−２−メチルプロパン、メチル  シクロプロピルエーテル、３−クロロプロペン、３−クロロ−１，１，１−トリフルオロプロパン、１，１，１−トリクロロ−２，２，２−トリフルオロエタン、１，２−ジクロロ−１，２−ジフルオロエタン、１，２−ジクロロ−１，１，２，３，３−ペンタフルオロプロパン、ｎ−プロピルアミン、１，１，２−トリクロロ−１，２，２−トリフルオロエタン、２，２−ジメチルブタン、イソプロピルメチルアミン、エタンジアール、１，２−ジクロロ−１，１，３，３，３−ペンタフルオロプロパン、１−クロロ−１，２，２，３−テトラフルオロプロパン、ペルフルオロシクロヘキサン、１，１−ジクロロ−１，２，２，３，３−ペンタフルオロプロパン、２−クロロ−２−メチルプロパン、３−クロロ−１，１，１，３−テトラフルオロプロパン、２，３−ジクロロ−１，１，１，２，３−ペンタフルオロプロパン、１，１−ジクロロ−２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロパン、２−クロロ−１，１，１，３−テトラフルオロプロパン、２−プロパンチオール、１，３−ジクロロ−１，１，２，３，３−ペンタフルオロプロパン、１，２−ジクロロ−３，３，３−トリフルオロプロペン、１，３−ジクロロ−１，１，２，２，３−ペンタフルオロプロパン、１，１，１，２，２，３，４，５，５，５−デカフルオロペンタン、２−エトキシプロパン、２，２−ジクロロ−１，１，１，３−テトラフルオロプロパン、１−クロロ−２，２−ジフルオロプロパン、メチル  ｔ−ブチルエーテル、ジエチルアミン、プロパノン、ペルフルオロ−ｎ−ヘキサン、酢酸メチル、１，１−ジクロロエタン、エチル  １，１，２，２−テトラフルオロエチルエーテル、４−メトキシ−２−メチル−２−ブタンチオール、２−ブロモプロパン、クロロメトキシメタン、１，２−ジクロロ−１，２，３，３，４，４−ヘキサフルオロシクロブタン、１，１−ジクロロ−２，２−ジフルオロエタン、２，２−ジクロロ−１，１，３，３−テトラフルオロプロパン、ジフルオロジエチルシラン、２−ブタンアミン、２，３−ジクロロ−１，１，１，２−テトラフルオロプロパン、ｎ−メチルプロピルアミン、３−メチルペンタン、１，１−ジクロロ−１，２，２，３−テトラフルオロプロパン、ｔｅｒｔ−ブチルチオール、イソブタナール、メタノール、テトラヒドロフラン、１，３−ジクロロ−１，１，２，２−テトラフルオロプロパン、１，１，１−トリクロロ−２，２−ジフルオロエタン、１，２−ジクロロ−１，２，３，３−テトラフルオロプロパン、１−プロパンチオール、クロロブロモメタン、２−クロロブタン、ギ酸イソプロピル、ジイソプロピルエーテル、１，３−ジクロロ−１，１，３，３−テトラフルオロプロパン、ヘキサン、１，３−ジクロロ−１，２，２，３−テトラフルオロプロパン、１，２−ジクロ��−１，１，２，３−テトラフルオロプロパン、３−ブロモプロペン、２，３−ジクロロ−１，１，１，３−テトラフルオロプロパン、１，１−ジクロロ−２−フルオロエタン、１−ブロモプロパン、１，１−ジフルオロ−１，２，２−トリクロロエタン、１，１，２−トリクロロ−１，２−ジフルオロエタン、メチルグリオキサール、ヨードエタン、２−エトキシ−２−メチルプロパン、２−ブロモ−２−メチルプロパン、１，２−ジクロロ−１−フルオロエタン、１，１，１−トリクロロエタン、２，２，２−トリフルオロエタノール、１−クロロ−３−フルオロプロパン、１，１，１−トリフルオロ−２−プロパノール、２，３−ジクロロ−１，１，１−トリフルオロプロパン、ペルフルオロメチルシクロヘキサン、酢酸エチル、１−ブチルアミン、１−クロロブタン、エタノール、ブタノン、２，４−ジメチルペンタン、シクロヘキサン、ギ酸ｎ−プロピル、２−エトキシブタン、アセトニトリル、ペンタフルオロ−１−プロパノール、２−プロパノール、ｔｅｒｔ−ブタノール、ペルフルオロヘプタン、１，３−ジクロロ−１，１，２−トリフルオロプロパン、１−メトキシ−２−メチルブタン、１，１−ジクロロ−２，２，３−トリフルオロプロパン、シクロヘキセン、２，２−ジメトキシプロパン、１，３，３−トリクロロ−１，１，２，２−テトラフルオロプロパン、２−クロロ−２−メチルブタン、１，２−ジクロロエタン、１−エトキシ−２−メチルプロパン、ジイソプロピルアミン、チオフェン、２−ブタンチオール、１，１，１−トリクロロ−２，２，３，３−テトラフルオロプロパン、１，２−ジメトキシエタン、３−メチル−２−ブタンアミン、１，１，３−トリクロロ−１，２，２，３−テトラフルオロプロパン、１，３−ジクロロ−１，２，２−トリフルオロプロパン、ジエトキシメタン、１，１−ジクロロプロパン、２−メチル−１−プロパンチオール、１，２−ジクロロ−２−フルオロプロパン、酢酸イソプロピル、２−ヨードプロパン、ジ−ｎ−プロピルエーテル、３−ペンチルアミン、ｎ−メチルブチルアミン、２−ブロモブタン、２，２−ジフルオロテトラクロロエタン、硫化ジエチル、１−エトキシブタン、１，１，２，２−テトラクロロ−１，２−ジフルオロエタン、１−フルオロヘキサン、１−メトキシ−２−プロパンアミン、１，３−ジクロロ−１，２，３−トリフルオロプロパン、２，３−ジクロロ−１−プロペン、２−メトキシエタンアミン、２，２−ジフルオロエタノール、２−メチルブタナール、１，２−ジクロロプロパン、プロパノール、ｔｅｒｔ−ブチルアセテート、プロピオニトリル、３−クロロペンタン、トリクロロアセトアルデヒド、２−アリルオキシエタノール、ブタンチオール、塩化イソアミル、１−メトキシペンタン、プロピオン酸エチル、２−ブタノール、１，２−ジメトキシプロパン、イソプロピル  イソブチルエーテル、１，１，１−トリクロロ−２，２，３−トリフルオロプロパン、メチルシクロヘキサン、１−クロロ−４−フルオロブタン、１−ブロモ−３−フルオロプロパン、２，４，４−トリメチル−１−ペンテン、ジオキサン、１−ブロモブタン、３−ペンタノン、１，２−トリクロロ−２−フルオロエタン、１，１−ジエトキシエタン、２−ペンタノン、２−メチル−２−ブタノール、１−ヨードプロパン、２−メトキシ−１−プロパンアミン、１，１，３−トリクロロ−１，２，２−トリフルオロプロパン、１，１，３−トリクロロ−２，２，３−トリフルオロプロパン、トリメトキシメタン、シス−１，３−ジクロロプロペン、２，２−ジクロロブタン、ｎ−ペンチルアミン、１，１−ジクロロ−２，２−ジフルオロエチル  メチルエーテル、２，２，４−トリメチル−２−ペンテン、ペルフルオロオクタン、１，１，１，２−テトラクロロ−２−フルオロエタン、１，３−ジオキサン、３，３−ジメチル−２−ブタノン、ピペリジン、１−ブロモ−２−クロロエタン、イソブタノール、２−ブロモ−２−メチルブタン、ジプロピルアミン、２，２，３，３−テトラフルオロ−１−プロパノール、２−エトキシエタンアミン、トリエチルフルオロシラン、１−メチルシクロヘキセン、トルエン、トランス−１，３−ジクロロプロペン、ｓｅｃ−ブチルアセテート、
２−フルオロトルエン、２，２−ジメチル−１−プロパノール、１，１，１−トリクロロ−３−フルオロプロパン、ｎ−メチル−１，２−エタンジアミン、２，２−ジエトキシプロパン、１，３，５−トリオキサン、３，３，３−トリクロロ−１−プロペン、１−クロロ−３，３−ジメチルブタン、ピリジン、２，３−ジメチルヘキサン、１，１，１，２−テトラクロロ−３，３，３−トリフルオロプロパン、ｎ−メチルモルホリン、３−ペンタノール、４−メチル−２−ペンタノン、１，２−ジアミノエタン、イソブチル  ｔｅｒｔ−ブチルエーテル、２−ブロモペンタン、ブチロニトリル、１−ブタノール、２，３−ジクロロブタン、ｓｅｃ−ブチル  ｔｅｒｔ−ブチルエーテル、１−メトキシ−２−プロパノール、１，１，３，３−テトラクロロ−１，２，２−トリフルオロプロパン、１，２−プロパンジアミン、２，６−ジメチル−５ヘプテナール、フルオロブタン酸、１，３−テトラクロロ−２，２，３−トリフルオロプロパン、１−ブロモ−３−メチルブタン、１，３−ジクロロ−トランス−２−ブテン、１，３−ジクロロプロパン、１−（ジメチルアミノ）−２−プロパノール、テトラヒドロチオフェン、３−メチル−３−ペンタノール、１，２−ジブロモ−１−フルオロエタン、１，１−ジエトキシプロパン、１，２，２−トリクロロプロパン、１−クロロ−２−メチル−２−プロパノール、２−メトキシエタノール、１，２−ジクロロブタン、４，４，４−トリフルオロブタノール、２−エチルブチルアミン、ペルフルオロノナン、オクタン、炭酸ジエチル、ｎ−ブチルアセテート、１−ペンタンチオール、１，２，２，３−テトラクロロ−３，３−ジフルオロプロパン、２−クロロ−１，１−ジメトキシエタン、２−ヘキサノン、ｎ−エチルエチレンジアミン、３−フルオロプロパノール、５−ヘキセン−２−オン、２，３−ジクロロ−２−メチルブタン、１，１−ジエトキシ−ｎ，ｎ−ジメチルメタンアミン、２−メチルピリジン、１−ブロモペンタン、２−メトキシ１−プロパノール、１，２−ジクロロ−２−ブテン、１−ヨードブタン、１−エトキシ−２−プロパノール、ヘキサナール、４−メチル−２−ペンタノール、１，２−ジブロモエタン、クロロベンゼン、エチルシクロヘキサン、臭化ペルフルオロオクチル、ブロモ酢酸メチルエステル、１，１，２−トリクロロプロパン、１，２−オクタンジオール、４−メチル−２−ヘキサンアミン、ヘキシルアミン、２−クロロ−１−プロパノール、２−（ジメチルアミノ）エタノール、１，３−ジクロロブタン、シクロヘキシルアミン、ｎ−エチル−２−ジメチルアミノエチルアミン、エトキシエタノール、３−ヘキサノール、２−ヘキサノール、エチルベンゼン、２−メチルピラジン、２−エトキシ−１−プロパノール、１−ペンタノール、１−メチルピペラジン、ｎ−エチルモルホリン、１，４−ジメチルベンゼン、１，３−ジメチルベンゼン、１，３−プロパンジアミン、ジ−ｎ−ブチルエーテル、３，３，４，４，５，５，６，６−オクタフルオロ−１−ペンタノール、バレロニトリル、（メチレンアミノ）アセトニトリル、１，２−ジブロモプロパン、２−ヘプタンアミン、１，２，３−トリクロロプロペン、１，２，３−トリメチルシクロヘ��サン、２，３−ジメチルブタノール、１−エトキシヘキサン、１−クロロ−３−ブロモプロパン、ペルフルオロ−ｎ−デカン、３−フルフラール、ｎ，ｎ−ジエチルエチレンジアミン、２，６−ジメチルピリジン、１，１，３，３−テトラクロロ−１−フルオロプロパン、４−メチル−２−ヘキサノン、１，２−ジメチルベンゼン、１，１，２，２，３−ペンタクロロ−３，３−ジフルオロプロパン、１−メトキシ−２−アセトキシプロパン、１，１，１−トリエトキシエタン、スチレン、４−メチルピリジン、ｎ，ｎ’−ジエチル−１，２−エタンジアミン、２，６−ジメチルモルホリン、２−エチル−１−ブタノール、１，２−ジクロロペンタン、２−メチル−１−ペンタノール、メチル  ヘキサノエート、２−プロポキシエタノール、ジメチルエタノールアミン又は１−プロポキシ−２−プロパノールでありうる。有利には、前記有機抽出剤は、１．２以上の分離係数Ｓ１，２及び／又は０．４以上の吸収容量Ｃ２，Ｓを有してもよく；前記有機抽出剤は、よって、クロロエタン、３−クロロ−１，１，１，２，２，３−ヘキサフルオロプロパン、１，１，１，２，２，３，３，４，４−ノナフルオロブタン、２−クロロ−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン、１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパン、エチルアミン、ブロモフルオロメタン、１−ブロモ−１，２−ジフルオロエチレン、１−クロロ−１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン、１−クロロ−１，１，２，２−テトラフルオロプロパン、アセトアルデヒド、１−クロロ−１，１，２，２，３，３−ヘキサフルオロプロパン、１，１，１−トリフルオロ−２−プロパノン、２−クロロ−１，１，１，２−テトラフルオロプロパン、１，１，１，２，３−ペンタフルオロプロパン、１−クロロ−１，１−ジフルオロプロパン、１，１，１−トリフルオロ−２−ブロモエタン、１，１−ジクロロ−２，２，２−トリフルオロエタン、１−クロロ−２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロパン、１，２−ジクロロ−１，１，２−トリフルオロエタン、２，２，２−トリフルオロエチル  メチルエーテル、フラン、ギ酸メチル、イソプロピルアミン、１，１，２，２−テトラフルオロエチル  メチルエーテル、１，１，１，２，３，４，４，４−オクタフルオロブタン、２−メトキシ−１−プロペン、ヘプタフルオロ−１−メトキシプロパン、ジエチルエーテル、１，２−エポキシプロパン、エタンチオール、２−クロロ−２−フルオロプロパン、エトキシエタン、１−クロロ−２，２−ジフルオロエタン、エチルメチルアミン、硫化ジメチル、２−クロロプロパン、ブロモエタン、ジメトキシメタン、２−クロロ−１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパン、１−クロロ−１，２，２−トリフルオロプロパン、２，２−ジクロロ−１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパン、２−アミノ−２−メチルプロパン、メチル  シクロプロピルエーテル、３−クロロプロペン、３−クロロ−１，１，１−トリフルオロプロパン、１，１，１−トリクロロ−２，２，２−トリフルオロエタン、１，２−ジクロロ−１，２−ジフルオロエタン、１，２−ジクロロ−１，１，２，３，３−ペンタフルオロプロパン、ｎ−プロピルアミン、１，１，２−トリクロロ−１，２，２−トリフルオロエタン、イソプロピルメチルアミン、エタンジアール、１，２−ジクロロ−１，１，３，３，３−ペンタフルオロプロパン、１−クロロ−１，２，２，３−テトラフルオロプロパン、ペルフルオロシクロヘキサン、１，１−ジクロロ−１，２，２，３，３−ペンタフルオロプロパン、２−クロロ−２−メチルプロパン、３−クロロ−１，１，１，３−テトラフルオロプロパン、２，３−ジクロロ−１，１，１，２，３−ペンタフルオロプロパン、１，１−ジクロロ−２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロパン、２−クロロ−１，１，１，３−テトラフルオロプロパン、２−プロパンチオール、１，２−ジクロロ−３，３，３−トリフルオロプロペン、１，１，１，２，２，３，４，５，５，５−デカフルオロペンタン、２−エトキシプロパン、２，２−ジクロロ−１，１，１，３−テトラフルオロプロパン、１−クロロ−２，２−ジフルオロプロパン、メチル  ｔ−ブチルエーテル、ジエチルアミン、プロパノン、ペルフルオロ−ｎ−ヘキサン、酢酸メチル、エチル  １，１，２，２−テトラフルオロエチルエーテル、４−メトキシ−２−メチル−２−ブタンチオール、２−ブロモプロパン、１，２−ジクロロ−１，２，３，３，４，４−ヘキサフルオロシクロブタン、
１，１−ジクロロ−２，２−ジフルオロエタン、２，２−ジクロロ−１，１，３，３−テトラフルオロプロパン、ジフルオロジエチルシラン、２−ブタンアミン、２，３−ジクロロ−１，１，１，２−テトラフルオロプロパン、ｎ−メチルプロピルアミン、１，１−ジクロロ−１，２，２，３−テトラフルオロプロパン、ｔｅｒｔ−ブチルチオール、イソブタナール、テトラヒドロフラン、１，３−ジクロロ−１，１，２，２−テトラフルオロプロパン、１，１，１−トリクロロ−２，２−ジフルオロエタン、１，２−ジクロロ−１，２，３，３−テトラフルオロプロパン、１−プロパンチオール、２−クロロブタン、ギ酸イソプロピル、ジイソプロピルエーテル、１，３−ジクロロ−１，２，２，３−テトラフルオロプロパン、１，２−ジクロロ−１，１，２，３−テトラフルオロプロパン、２，３−ジクロロ−１，１，１，３−テトラフルオロプロパン、１−ブロモプロパン、１，１−ジフルオロ−１，２，２−トリクロロエタン、１，１，２−トリクロロ−１，２−ジフルオロエタン、メチルグリオキサール、２−エトキシ−２−メチルプロパン、２−ブロモ−２−メチルプロパン、１−クロロ−３−フルオロプロパン、１，１，１−トリフルオロ−２−プロパノール、２，３−ジクロロ−１，１，１−トリフルオロプロパン、ペルフルオロメチルシクロヘキサン、酢酸エチル、１−ブチルアミン、１−クロロブタン、ブタノン、ギ酸ｎ−プロピル、２−エトキシブタン、ペンタフルオロ−１−プロパノール、２−プロパノール、ｔｅｒｔ−ブタノール、ペルフルオロヘプタン、１，３−ジクロロ−１，１，２−トリフルオロプロパン、１−メトキシ−２−メチルブタン、１，１−ジクロロ−２，２，３−トリフルオロプロパン、シクロヘキセン、２，２−ジメトキシプロパン、１，３，３−トリクロロ−１，１，２，２−テトラフルオロプロパン、２−クロロ−２−メチルブタン、１−エトキシ−２−メチルプロパン、ジイソプロピルアミン、２−ブタンチオール、１，１，１−トリクロロ−２，２，３，３−テトラフルオロプロパン、１，２−ジメトキシエタン、３−メチル−２−ブタンアミン、１，１，３−トリクロロ−１，２，２，３−テトラフルオロプロパン、１，３−ジクロロ−１，２，２−トリフルオロプロパン、ジエトキシメタン、２−メチル−１−プロパンチオール、酢酸イソプロピル、２−ヨードプロパン、ジ−ｎ−プロピルエーテル、３−ペンチルアミン、ｎ−メチルブチルアミン、２−ブロモブタン、硫化ジエチル、１−エトキシブタン、１−フルオロヘキサン、１−メトキシ−２−プロパンアミン、１，３−ジクロロ−１，２，３−トリフルオロプロパン、２−メトキシエタンアミン、２−メチルブタナール、プロパノール、ｔｅｒｔ−ブチルアセテート、プロピオニトリル、３−クロロペンタン、２−アリルオキシエタノール、ブタンチオール、塩化イソアミル、１−メトキシペンタン、エチルプロピオネート、２−ブタノール、１，２−ジメトキシプロパン、イソプロピル  イソブチルエーテル、１，１，１−トリクロロ−２，２，３−トリフルオロプロパン、１−クロロ−４−フルオロブタン、１−ブロモ−３−フルオロプロパン、２，４，４−トリメチル−１−ペンテン、ジオキサン、１−���ロモブタン、３−ペンタノン、１，１−ジエトキシエタン、２−ペンタノン、２−メチル−２−ブタノール、２−メトキシ−１−プロパンアミン、１，１，３−トリクロロ−１，２，２−トリフルオロプロパン、１，１，３−トリクロロ−２，２，３−トリフルオロプロパン、トリメトキシメタン、ｎ−ペンチルアミン、１，１−ジクロロ−２，２−ジフルオロエチル  メチルエーテル、２，２，４−トリメチル−２−ペンテン、ペルフルオロオクタン、１，３−ジオキサン、３，３−ジメチル−２−ブタノン、ピペリジン、イソブタノール、２−ブロモ−２−メチルブタン、ジプロピルアミン、２，２，３，３−テトラフルオロ−１−プロパノール、２−エトキシエタンアミン、トリエチルフルオロシラン、１−メチルシクロヘキセン、トルエン、ｓｅｃ−ブチルアセテート、２−フルオロトルエン、２，２−ジメチル−１−プロパノール、ｎ−メチル−１，２−エタンジアミン、２，２−ジエトキシプロパン、１，３，５−トリオキサン、１−クロロ−３，３−ジメチルブタン、ピリジン、１，１，１，２−テトラクロロ−３，３，３−トリフルオロプロパン、ｎ−メチルモルホリン、３−ペンタノール、４−メチル−２−ペンタノン、１，２−ジアミノエタン、イソブチル  ｔｅｒｔ−ブチルエーテル、２−ブロモペンタン、ブチロニトリル、１−ブタノール、ｓｅｃ−ブチル  ｔｅｒｔ−ブチルエーテル、１−メトキシ−２−プロパノール、１，１，３，３−テトラクロロ−１，２，２−トリフルオロプロパン、１，２−プロパンジアミン、２，６−ジメチル−５−ヘプタナール、ペルフルオロブタン酸、１，１，１，３−テトラクロロ−２，２，３−トリフルオロプロパン、１−ブロモ−３−メチルブタン、１−（ジメチルアミノ）−２−プロパノール、テトラヒドロチオフェン、３−メチル−３−ペンタノール、１，１−ジエトキシプロパン、２−メトキシエタノール、４，４，４−トリフルオロブタノール、２−エチルブチルアミン、ペルフルオロノナン、炭酸ジエチル、ｎ−ブチルアセテート、１−ペンタンチオール、２−クロロ−１，１−ジメトキシエタン、２−ヘキサノン、ｎ−エチルエチレンジアミン、５−ヘキセン−２−オン、１，１−ジエトキシ−ｎ，ｎ−ジメチルメタンアミン、２−メチルピリジン、１−ブロモペンタン、２−メトキシ−１−プロパノール、１−エトキシ−２−プロパノール、ヘキサナール、４−メチル−２−ペンタノール、臭化ペルフルオロオクチル、１，２−オクタンジオール、４−メチル−２−ヘキサンアミン、ヘキシルアミン、メトキシシクロヘキサン、２−（ジメチルアミノ）エタノール、シクロヘキシルアミン、ｎ−エチル−２−ジメチルアミノエチルアミン、エトキシエタノール、３−ヘキサノール、２−ヘキサノール、エチルベンゼン、２−メチルピラジン、２−エトキシ−１−プロパノール、１−ペンタノール、１−メチルピペラジン、ｎ−エチルモルホリン、１，４−ジメチルベンゼン、１，３−ジメチルベンゼン、１，３−プロパンジアミン、ジ−ｎ−ブチルエーテル、３，３，４，４，５，５，６，６−オクタフルオロ−１−ペンタノール、バレロニトリル、（メチレンアミノ）アセトニトリル、２−ヘプタンアミン、２，３−ジメチルブタノール、１−エト���シヘキサン、ペルフルオロ−ｎ−デカン、３−フルフラール、ｎ，ｎ−ジエチルエチレンジアミン、２，６−ジメチルピリジン、４−メチル−２−ヘキサノン、１，２−ジメチルベンゼン、１−メトキシ−２−アセトキシプロパン、１，１，１−トリエトキシエタン、スチレン、４−メチルピリジン、ｎ，ｎ’−ジエチル−１，２−エタンジアミン、２，６−ジメチルモルホリン、２−エチル−１−ブタノール、２−メチル−１−ペンタノール、メチル  ヘキサノエート、２−プロポキシエタノール、ジメチルエタノールアミン又は１−プロポキシ−２−プロパノールでありうる。
【００８３】
好ましくは、前記有機抽出剤は、１．４以上の分離係数Ｓ１，２及び／又は０．６以上の吸収容量Ｃ２，Ｓを有してもよく；前記有機抽出剤は、よって、エチルアミン、アセトアルデヒド、１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパン、１，１，１−トリフルオロ−２−プロパノン、１，１，１，２，３−ペンタフルオロプロパン、２，２，２−トリフルオロエチル  メチルエーテル、ギ酸メチル、イソプロピルアミン、１，１，２，２−テトラフルオロエチル  メチルエーテル、２−メトキシ−１−プロペン、ジエチルエーテル、１，２−エポキシプロパン、エトキシエテン、エチルメチルアミン、ジメトキシメタン、１−クロロ−１，２，２−トリフルオロプロパン、２−アミノ−２−メチルプロパン、メチル  シクロプロピルエーテル、３−クロロ−１，１，１−トリフルオロプロパン、ｎ−プロピルアミン、イソプロピルメチルアミン、エタンジアール、１−クロロ−１，２，２，３−テトラフルオロプロパン、３−クロロ−１，１，１，３−テトラフルオロプロパン、２−クロロ−１，１，１，３−テトラフルオロプロパン、２−エトキシプロパン、メチル  ｔ−ブチルエーテル、ジエチルアミン、プロパノン、酢酸メチル、エチル  １，１，２，２−テトラフルオロエチルエーテル、４−メトキシ−２−メチル−２−ブタンチオール、ジフルオロジエチルシラン、２−ブタンアミン、ｎ−メチルプロピルアミン、イソブタナール、テトラヒドロフラン、１，３−ジクロロ−１，１，２，２−テトラフルオロプロパン、ギ酸イソプロピル、ジイソプロピルエーテル、メチルグリオキサール、２−エトキシ−２−メチルプロパン、２，３−ジクロロ−１，１，１−トリフルオロプロパン、酢酸エチル、１−ブチルアミン、ブタノン、ギ酸ｎ−プロピル、２−エトキシブタン、１，３−ジクロロ−１，１，２−トリフルオロプロパン、１−メトキシ−２−メチルブタン、１，１−ジクロロ−２，２，３−トリフルオロプロパン、２，２−ジメトキシプロパン、１−エトキシ−２−メチルプロパン、ジイソプロピルアミン、１，２−ジメトキシエタン、３−メチル−２−ブタンアミン、１，３−ジクロロ−１，２，２−トリフルオロプロパン、ジエトキシメタン、酢酸イソプロピル、ジ−ｎ−プロピルエーテル、３−ペンチルアミン、ｎ−メチルブチルアミン、硫化ジエチル、１−エトキシブタン、１−フルオロヘキサン、１−メトキシ−２−プロパンアミン、１，３−ジクロロ−１，２，３−トリフルオロプロパン、２−メトキシエタンアミン、２−メチルブタナール、ｔｅｒｔ−ブチルアセテート、プロピオニトリル、２−アリルオキシエタノール、１−メトキシペンタン、プロピオン酸エチル、１，１，１，２，３−ペンタフルオロプロペン，２−ジメトキシプロパン、イソプロピル  イソブチルエーテル、ジオキサン、３−ペンタノン、１，１−ジエトキシエタン、２−ペンタノン、２−メトキシ−１−プロパンアミン、トリメトキシメタン、ｎ−ペンチルアミン、１，３−ジオキサン、３，３−ジメチル−２−ブタノン、ピペリジン、ジプロピルアミン、２−エトキシエタンアミン、トリエチルフルオロシラン、ｓｅｃ−ブチルアセテート、ｎ−メチル−１，２−エタンジアミン、２，２−ジエトキシプロパン、ピリジン、ｎ−メチルモルホリン、４−メチル−２−ペンタノン、１，２−ジアミノエタン、イソブチル  ｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ブチロニトリル、ｓｅｃ−ブチル  ｔｅｒｔ−ブチルエーテル、１−メトキシ−２−プロパノール、１，２−プロパンジアミン、２，６−ジメチル−５−ヘプテナール、ペルフルオロブタン酸、１−（ジメチルアミノ）−２−プロパノール、３−メチル−３−ペンタノール、１，１−ジエトキシプロパン、２−エチルブチルアミン、炭酸ジエチル、ｎ−ブチルアセテート、２−ヘキサノン、ｎ−エチルエチレンジアミン、５−ヘキセン−２−オン、１，１−ジエトキシ−ｎ，ｎ−ジメチルメタンアミン、２−メチルピリジン、２−メトキシ−１−プロパノール、１−エトキシ−２−プロパノール、ヘキサナール、４−メチル−２−ヘキサンアミン、ヘキシルアミン、メトキシシクロヘキサン、２−（ジメチルアミノ）エタノール、シクロヘキシルアミン、ｎ−エチル−２−ジメチルアミノエチルアミン、エトキシエタノール、２−メチルピラジン、２−エトキシ−１−プロパノール、１−メチルピペラジン、ｎ−エチルモルホリン、１，３−プロパンジアミン、ジ−ｎ−ブチルエーテル、３，３，４，４，５，５，６，６−オクタフルオロ−１−ペンタノール、バレロニトリル、２−ヘプタンアミン、１−エトキシヘキサン、ｎ，ｎ−ジエチルエチレンジアミン、２，６−ジメチルピリジン、４−メチル−２−ヘキサノン、１−メトキシ−２−アセトキシプロパン、１，１，１−トリエトキシエタン、４−メチルピリジン、ｎ，ｎ’−ジエチル−１，２−エタンジアミン、２，６−ジメチルモルホリン、メチル  ヘキサノエート、２−プロポキシエタノール又は１−プロポキシ−２−プロパノールでありうる。
【００８４】
特に、前記抽出剤は、１．６以上の分離係数Ｓ１，２及び／又は０．８０以上の吸収容量Ｃ２，Ｓを有してもよく；前記有機抽出剤は、よって、エチルアミン、１，１，１−トリフルオロ−２−プロパノン、ギ酸メチル、イソプロピルアミン、２−メトキシ−１−プロペン、ジエチルエーテル、１，２−エポキシプロパン、エトキシエテン、エチルメチルアミン、ジメトキシメタン、２−アミノ−２−メチルプロパン、メチル  シクロプロピルエーテル、ｎ−プロピルアミン、イソプロピルメチルアミン、２−エトキシプロパン、メチル  ｔ−ブチルエーテル、ジエチルアミン、プロパノン、酢酸メチル、ブタンアミン、ｎ−メチルプロピルアミン、イソブタナール、テトラヒドロフラン、ギ酸イソプロピル、ジイソプロピルエーテル、２−エトキシ−２−メチルプロパン、酢酸エチル、１−ブチルアミン、ブタノン、ギ酸ｎ−プロピル、２−エトキシブタン、１−メトキシ−２−メチルブタン、２，２−ジメトキシプロパン、１−エトキシ−２−メチルプロパン、１，２−ジメトキシエタン、３−メチル−２−ブタンアミン、ジエトキシメタン、酢酸イソプロピル、ジ−ｎ−プロピルエーテル、３−ペンチルアミン、ｎ、メチルブチルアミン、１−エトキシブタン、１−メトキシ−２−プロパンアミン、２−メトキシエタンアミン、２−メチルブタナール、ｔｅｒｔ−ブチルアセテート、１−メトキシペンタン、プロピオン酸エチル、１，２−ジメトキシプロパン、ジオキサン、３−ペンタノン、１，１−ジエトキシエタン、２−ペンタノン、２−メトキシ−１−プロパンアミン、トリメトキシメタン、ｎ−ペンチルアミン、１，３−ジオキサン、３，３−ジメチル−２−ブタノン、ピペリジン、２−エトキシエタンアミン、ｓｅｃ−ブチルアセテート、ｎ−メチル−１，２−エタンジアミン、２，２−ジエトキシプロパン、４−メチル−２−ペンタノン、１，２−ジアミノエタン、ブチロニトリル、１−メトキシ２−プロパノール、１，２−プロパンジアミン、２，６−ジメチル−５−ヘプテナール、１−（ジメチルアミノ）−２−プロパノール、１，１−ジエトキシプロパン、２−エチルブチルアミン、炭酸ジエチル、ｎ−ブチルアセテート、２−ヘキサノン、ｎ−エチルエチレンジアミン、５−ヘキセン−２−オン、２−メチルピリジン、２−メトキシ−１−プロパノール、１−エトキシ−２−プロパノール、ヘキサナール、４−メチル−２−ヘキサンアミン、ヘキシルアミン、メトキシシクロヘキサン、２−（ジメチルアミノ）エタノール、シクロヘキシルアミン、ｎ−エチル−２−ジメチルアミノエチルアミン、２−メチルピラジン、２−エトキシ−１−プロパノール、１−メチルピペラジン、１，３−プロパンジアミン、ジ−ｎ−ブチルエーテル、バレロニトリル、２−ヘプタンアミン、１−エトキシヘキサン、ｎ，ｎ−ジエチルエチレンジアミン、２，６−ジメチルピリジン、４−メチル−２−ヘキサノン、１−メトキシ−２−アセトキシプロパン、１，１，１−トリエトキシエタン、４−メチルピリジン、ｎ，ｎ’−ジエチル−１，２−エタンジアミン、２，６−ジメチルモルホリン、メチル  ヘキサノエート、２−プロポキシエタノール又は１−プロポキシ−２−プロパノールでありうる。前記有機抽出剤は、１．６以上の分離係数Ｓ１，２及び／又は０．８０以上の吸収容量Ｃ２，Ｓを有してもよく；エチルアミン、イソプロピルアミン、ジエチルエーテル、エトキシエテン、ジメトキシメタン、ｎ−プロピルアミン、メチル  ｔ−ブチルエーテル、ジエチルアミン、プロパノン、酢酸メチル、イソブタナール、テトラヒドロフラン、ギ酸イソプロピル、ジイソプロピルエーテル、２−エトキシ−２−メチルプロパン、酢酸エチル、ブタノン、ジエトキシメタン、酢酸イソプロピル、３−ペンチルアミン、２−メトキシエタンアミン、ｔｅｒｔ−ブチルアセテート、ジオキサン、３−ペンタノン、１，１−ジエトキシエタン、２−ペンタノン、トリメトキシメタン、ｎ−ペンチルアミン、１，３−ジオキサン、３，３−ジメチル−２−ブタノン、ｓｅｃ−ブチルアセテート、４−メチル−２−ペンタノン、１，２−ジアミノエタン、１−メトキシ−２−プロパノール、炭酸ジエチル、ｎ−ブチルアセテート、１−エトキシ−２−プロパノール又はヘキサナールでありうる。有利には、前記有機抽出剤は、１．６以上の分離係数Ｓ１，２及び／又は０．８０以上の吸収能Ｃ２，Ｓを有してもよく；エチルアミン、イソプロピルアミン、ジエチルエーテル、ジメトキシメタン、ｎ−プロピルアミン、ジエチルアミン、ジイソプロピルエーテル、２−エトキシ−２−メチルプロパン、ブタノン、ジエトキシメタン、酢酸イソプロピル、３−ペンチルアミン、２−メトキシエタンアミン、ｔｅｒｔ−ブチルアセテート、ジオキサン、トリメトキシメタン、ｎ−ペンチルアミン、１，３−ジオキサン、ｓｅｃ−ブチルアセテート、１，２−ジアミノエタン、１−メトキシ−２−プロパノール、ｎ−ブチルアセテート、１−エトキシ−２−プロパノール及びヘキサナールから選択されうる。好ましくは、前記有機抽出剤は、１．６以上の分離係数Ｓ１，２及び／又は０．８０以上の吸収能Ｃ２，Ｓを有してもよく；エチルアミン、イソプロピルアミン、ジエチルエーテル、ジメトキシメタン、ｎ−プロピルアミン、ジエチルアミン、ジイソプロピルエーテル、２−エトキシ−２−メチルプロパン、ジエトキシメタン、酢酸イソプロピル、３−ペンチルアミン、２−メトキシエタンアミン、ｔｅｒｔ−ブチルアセテート、ジオキサン、トリメトキシメタン、ｎ−ペンチルアミン、１，３−ジオキサン、ｓｅｃ−ブチルアセテート、１，２−ジアミノエタン、１−メトキシ−２−プロパノール、ｎ−ブチルアセテート、１−エトキシ−２−プロパノール及びヘキサナールから選択されうる。
【００８５】
好ましい実施態様によれば、前記有機抽出剤と、１，１−ジフルオロエタン（１５２ａ）、クロロペンタフルオロエタン（１１５）及びトランス−１，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペン（１２３４ｚｅ−Ｅ）からなる群より選択される少なくとも一の化合物とを含む前記第３の組成物；好ましくは、前記有機抽出剤と、トランス−１，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペン（１２３４ｚｅ−Ｅ）並びに任意選択的に又はそうではなく１，１−ジフルオロエタン（１５２ａ）及びクロロペンタフルオロエタン（１１５）からなる群より選択される少なくとも一の化合物とを含む前記第３の組成物は；蒸留を施されて、一方では有機抽出剤を、他方では１，１−ジフルオロエタン（１５２ａ）、クロロペンタフルオロエタン（１１５）及びトランス−１，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペン（１２３４ｚｅ−Ｅ）からなる群より選択される前記少なくとも一の化合物を分離し；好ましくは、一方では有機抽出剤を、他方ではトランス−１，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペン（１２３４ｚｅ−Ｅ）並びに任意選択的に又はそうではなく１，１−ジフルオロエタン（１５２ａ）及びクロロペンタフルオロエタン（１１５）からなる群より選択される少なくとも一の化合物を分離する。
【００８６】
特定の実施態様によれば、本発明の方法の工程ｂ）で分離される２，３，３，３−テトラフルオロプロペンを含む流れは、続いて精製又は液化されて貯蔵される。この実施態様によれば、微量の有機抽出剤が、２，３，３，３−テトラフルオロプロペンを含む流れに存在してもよい。前記流れ中の微量の有機抽出剤は、１０ｐｐｍ未満、好ましくは１ｐｐｍ未満、特に５００ｐｐｂ未満、より具体的には１００ｐｐｂ未満である。
【００８７】
よって、本発明の方法は、２，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペンを精製することを可能にする。有利には、本発明の精製方法の工程ｂ）で得られる、２，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペンを含む流れ中の１，１−ジフルオロエタン（１５２ａ）、クロロペンタフルオロエタン（１１５）及びトランス−１，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペン（１２３４ｚｅ−Ｅ）からなる群より選択される少なくとも一の化合物の含有量は、前記第１の組成物中のその又はそれらの含有量未満である。好ましくは、本発明の精製方法の工程ｂ）で得られる、２，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペンを含む流れ中のトランス−１，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペン（１２３４ｚｅ−Ｅ）の含有量は、前記第１の組成物中の  トランス−１，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペン（１２３４ｚｅ−Ｅ）の含有量未満である。
【００８８】
例えば、いずれかの化合物の含有量は、５０％、有利には７５％、好ましくは９０％、特に９５％、より具体的には９８％減少されうる。有利には、１，１−ジフルオロエタン（１５２ａ）、クロロペンタフルオロエタン（１１５）及びトランス−１，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペン（１２３４ｚｅ−Ｅ）からなる群より選択される前記化合物のうちの少なくとも二又は全ての含有量は、５０％、有利には７５％、好ましくは９０％、特に９５％、より具体的には９８％減少されうる。好ましくは、トランス−１，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペン（１２３４ｚｅ−Ｅ）の含有量は、５０％、有利には７５％、好ましくは９０％、特に９５％、より具体的には９８％減少されうる。含有量は、重量パーセントで表される。
【００８９】
好ましくは、本発明の精製方法の工程ｂ）で得られる２，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペンを含む流れは、１，１−ジフルオロエタン（１５２ａ）、クロロペンタフルオロエタン（１１５）及びトランス−１，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペン（１２３４ｚｅ−Ｅ）からなる群より選択される少なくとも一、少なくとも二、又はすべての化合物を、（これ又はこれらの化合物が前記第１の組成物中に存在するときは）含まなくてもよい。特に、本発明の精製方法の工程ｂ）で得られる２，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペンを含む流れは、トランス−１，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペン（１２３４ｚｅ−Ｅ）を含まなくてもよい。用語「を含まない（ｆｒｅｅ  ｏｆ）」とは、２，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペン（１２３４ｙｆ）を含む流れが、流れの総重量に対して、５０ｐｐｍ未満、有利には２０ｐｐｍ未満、好ましくは１０ｐｐｍ未満の検討中の化合物を含むことを意味する。
【００９０】
好ましい実施態様によれば、本発明の精製方法の工程ａ）で使用される前記第１の組成物は、使用前に精製されうる。特に、前記第１の組成物が、２，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペンの沸点より低い沸点を有する不純物及び任意選択的に重質不純物を含む場合、該方法は、工程ａ）の前に、以下の工程：
ｉ’）２，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペン、２，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペンの沸点より低い沸点を有する不純物、１，１−ジフルオロエタン（１５２ａ）、クロロペンタフルオロエタン（１１５）及びトランス−１，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペン（１２３４ｚｅ−Ｅ）からなる群より選択される少なくとも一の化合物を含む組成物、好ましくはトランス−１，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペン（１２３４ｚｅ−Ｅ）並びに任意選択的に又はそうではなく１，１−ジフルオロエタン（１５２ａ）、クロロペンタフルオロエタン（１１５）及び任意選択的に重質不純物を含む組成物を使用又は提供する工程；
ｉｉ’）工程ｉ）による前記組成物を蒸留して、カラムの上部で、２，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペンの沸点より低い沸点を有する不純物を除去し、２，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペンと、１，１−ジフルオロエタン（１５２ａ）、クロロペンタフルオロエタン（１１５）及びトランス−１，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペン（１２３４ｚｅ−Ｅ）からなる群より選択される少なくとも一の化合物を含む第１の流れ、好ましくは、２，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペン、トランス−１，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペン（１２３４ｚｅ−Ｅ）並びに任意選択的に又はそうではなく１，１−ジフルオロエタン（１５２ａ）、クロロペンタフルオロエタン（１１５）、及び任意選択的に、蒸留カラムの底部で回収される重質不純物を含む第１の流れを形成する工程；
ｉｉｉ’）任意選択的に、工程ｉｉ’）において蒸留カラムの底部で回収される前記第１の流れを蒸留し、カラムの上部で、２，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペンと、１，１−ジフルオロエタン（１５２ａ）、クロロペンタフルオロエタン（１１５）及びトランス−１，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペン（１２３４ｚｅ−Ｅ）からなる群より選択される少なくとも一の化合物を含む第２の流れを；好ましくは、２，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペン、トランス−１，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペン（１２３４ｚｅ−Ｅ）並びに任意選択的に又はそうではなく１，１−ジフルオロエタン（１５２ａ）及びクロロペンタフルオロエタン（１１５）からなる群より選択される少なくとも一の化合物を含む流れを；及び蒸留カラムの底部で重質不純物を含む流れを回収する工程；
を含み、
工程ｉｉ’）で回収される前記第１の流れ及び工程ｉｉｉ’）で回収される前記第２の流れは、工程ａ）で使用される前記第１の組成物に相当する。
【００９１】
重質不純物は、本出願において上のように定義される。
【００９２】
第２の態様によれば、本発明は、２，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペンを製造するための方法を提供する。加えて、この方法は、その精製を含みうる。よって、本発明は、
Ａ）式ＣＸ（Ｙ）２−ＣＸ（Ｙ）ｍ−ＣＨｍＸＹ（Ｉ）［式中、Ｘ及びＹは、独立して水素、フッ素又は塩素原子を表し、且つｍ＝０又は１である］の化合物の触媒の存在下でフッ素化する工程；及び／又は式（ＣＸｎＹ３−ｎ）ＣＨｐＸ１−ｐＣＨｍＸ２−ｍ（ＩＩ）［式中、Ｘは、互いに独立して、Ｃｌ、Ｆ、Ｉ又はＢｒであり；Ｙは、互いに独立して、Ｈ、Ｃｌ、Ｆ、Ｉ又はＢｒであり；ｎは１、２又は３であり；且つｍは０、１又は２であり；且つｐは０又は１である］の化合物の触媒の存在下でフッ素化する工程；
Ｂ）２，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペンと、１，１−ジフルオロエタン（１５２ａ）、クロロペンタフルオロエタン（１１５）及びトランス−１，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペン（１２３４ｚｅ−Ｅ）からなる群より選択される少なくとも一の化合物とを含む流れ、好ましくは、２，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペンと、トランス−１，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペン（１２３４ｚｅ−Ｅ）並びに任意選択的に又はそうではなく１，１−ジフルオロエタン（１５２ａ）及びクロロペンタフルオロエタン（１１５）からなる群より選択される少なくとも一の化合物とを含む流れを回収する工程；
Ｃ）工程Ｂ）で回収される流れを使用して、本発明による２，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペンを精製するための方法を実施する工程
を含む２，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペンを製造するための方法を提供する。
【００９３】
好ましい実施態様によれば、
Ａ）式ＣＸ（Ｙ）２−ＣＸ（Ｙ）ｍ−ＣＨｍＸＹ（Ｉ）［式中、Ｘ及びＹは、独立して水素、フッ素又は塩素原子を表し、且つｍ＝０又は１である］の化合物の触媒の存在下でフッ素化する工程；及び／又は式（ＣＸｎＹ３−ｎ）ＣＨｐＸ１−ｐＣＨｍＸ２−ｍ（ＩＩ）［式中、Ｘは、互いに独立して、Ｃｌ、Ｆ、Ｉ又はＢｒであり；Ｙは、互いに独立して、Ｈ、Ｃｌ、Ｆ、Ｉ又はＢｒであり；ｎは１、２又は３であり；且つｍは０、１又は２であり；且つｐは０又は１である］の化合物の触媒の存在下でフッ素化する工程；
Ｂ）２，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペンと、１，１−ジフルオロエタン（１５２ａ）、クロロペンタフルオロエタン（１１５）及びトランス−１，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペン（１２３４ｚｅ−Ｅ）からなる群より選択される少なくとも一の化合物とを含む流れ、好ましくは、２，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペンと、トランス−１，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペン（１２３４ｚｅ−Ｅ）並びに任意選択的に又はそうではなく１，１−ジフルオロエタン（１５２ａ）及びクロロペンタフルオロエタン（１１５）からなる群より選択される少なくとも一の化合物とを含む流れを回収する工程；
Ｃ）工程Ｂ）で回収される流れを使用して、
ａ）前記第１の組成物を少なくとも一の有機抽出剤と接触させて第２の組成物を形成する工程；
ｂ）前記第２の組成物を抽出蒸留し、
ｉ）前記有機抽出剤と、１，１−ジフルオロエタン（１５２ａ）、クロロペンタフルオロエタン（１１５）及びトランス−１，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペン（１２３４ｚｅ−Ｅ）からなる群より選択される少なくとも一の化合物とを含む第３の組成物、好ましくは、前記有機抽出剤と、トランス−１，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペン（１２３４ｚｅ−Ｅ）並びに任意選択的に又はそうではなく１，１−ジフルオロエタン（１５２ａ）及びクロロペンタフルオロエタン（１１５）からなる群より選択される少なくとも一の化合物とを含む第３の組成物；並びに
ｉｉ）２，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペンを含む流れ
を形成する工程；
ｃ）前記第３の組成物を回収及び分離して、前記有機抽出剤を含む流れと、１，１−ジフルオロエタン（１５２ａ）、クロロペンタフルオロエタン（１１５）及びトランス−１，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペン（１２３４ｚｅ−Ｅ）からなる群より選択される前記少なくとも一の化合物を含む流れとを形成する工程；好ましくは、前記第３の組成物を回収及び分離して、前記有機抽出剤を含む流れと、トランス−１，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペン（１２３４ｚｅ−Ｅ）並びに任意選択的に又はそうではなく１，１−ジフルオロエタン（１５２ａ）及びクロロペンタフルオロエタン（１１５）からなる群より選択される少なくとも一の化合物を含む流れとを形成する工程
を含む２，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペンを製造するための方法。
【００９４】
特定の実施態様によれば、２，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペンを製造するための方法の工程Ｂ）で回収される流れは、フッ化水素酸を含みうる。この場合、工程Ｃ）の前に、工程Ｂ）で回収される流れは、予備蒸留Ｂ１’）されて蒸留カラムの底部のＨＦを除去しうる。Ｂ）２，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペンと、１，１−ジフルオロエタン（１５２ａ）、クロロペンタフルオロエタン（１１５）及びトランス−１，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペン（１２３４ｚｅ−Ｅ）からなる群より選択される少なくとも一の化合物とを含む流れ、好ましくは、２，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペンと、トランス−１，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペン（１２３４ｚｅ−Ｅ）並びに任意選択的に又はそうではなく１，１−ジフルオロエタン（１５２ａ）及びクロロペンタフルオロエタン（１１５）からなる群より選択される少なくとも一の化合物とを含む流れは、蒸留カラムの上部で回収される。蒸留カラムの上部で回収される後者の流れは、その後、２，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペンを製造するための方法の工程Ｃ）を施される。
【００９５】
特定の実施態様によれば、２，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペンを製造するための方法の工程Ｂ）で回収される流れは、２，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペンの沸点より低い沸点を有する不純物を含みうる。この場合、工程Ｃ）の前に、工程Ｂ）で回収される流れは、予備蒸留Ｂ２’）を、任意選択的には続いて工程Ｂ１’）を施され、蒸留カラムの上部で、２，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペンの沸点より低い沸点を有する前記不純物を除去し、２，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペンと、１，１−ジフルオロエタン（１５２ａ）、クロロペンタフルオロエタン（１１５）及びトランス−１，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペン（１２３４ｚｅ−Ｅ）からなる群より選択される少なくとも一の化合物を含む第１の流れ、好ましくは、蒸留カラムの底部で回収される、２，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペン、トランス−１，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペン（１２３４ｚｅ−Ｅ）並びに任意選択的に又はそうではなく１，１−ジフルオロエタン（１５２ａ）、クロロペンタフルオロエタン（１１５）を含む第１の流れを形成する。蒸留カラムの底部で回収される後者の流れは、その後、２，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペンを製造するための方法の工程Ｃ）を施される。
【００９６】
特定の実施態様によれば、２，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペンを製造するための方法の工程Ｂ）で回収される流れは、重質不純物を含みうる。この場合、工程Ｃ）の前に、工程Ｂ）で回収される流れは、予備蒸留Ｂ３’）を、任意選択的には続いて工程Ｂ１’）及び／又はＢ２’）を施され、蒸留カラムの底部で、前記重質不純物を除去し、２，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペンと、１，１−ジフルオロエタン（１５２ａ）、クロロペンタフルオロエタン（１１５）及びトランス−１，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペン（１２３４ｚｅ−Ｅ）からなる群より選択される少なくとも一の化合物を含む第１の流れ、好ましくは、蒸留カラムの上部で回収される、２，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペン、トランス−１，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペン（１２３４ｚｅ−Ｅ）並びに任意選択的に又はそうではなく１，１−ジフルオロエタン（１５２ａ）、クロロペンタフルオロエタン（１１５）を含む第１の流れを形成する工程；蒸留カラムの上部で回収される後者の流れは、その後、２，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペンを製造するための方法の工程Ｃ）を施される。
【００９７】
特定の実施態様によれば、２，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペンを製造するための方法の工程Ｂ）で回収される流れはまた、ＨＣｌも含みうる。塩酸は、該方法の他の工程から独立して、工程Ｂ１’の前又は後に、蒸留によって回収されうる。
【００９８】
より具体的には、工程Ａ）は、１，１，２，３−テトラクロロプロペン、２，３，３，３，−テトラクロロプロペン、１，１，３，３−テトラクロロプロペン、１，３，３，３−テトラクロロプロペン、１，１，１，２，３−ペンタクロロプロパン、１，１，１，３，３−ペンタクロロプロパン、１，１，２，２，３−ペンタクロロプロパン、１，２−ジクロロ−３，３，３−トリフルオロプロパン、２−クロロ−２，３，３，３−テトラフルオロプロパン、１，１，１，２，２−ペンタフルオロプロパン、１−クロロ−１，３，３，３−テトラフルオロプロパン及び１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンを使用して、好ましくは１，１，１，２，３−ペンタクロロプロパン、１，１，２，３，テトラクロロプロペン、１，１，１，２，２−ペンタフルオロプロパン及び／又は２−クロロ−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペンを使用して；特に１，１，１，２，３−ペンタクロロプロパン（２４０ｄｂ）を使用して行われる。
【００９９】
図１ａは、本発明の特定の実施態様による２，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペンを精製するための方法を行うための装置の簡潔なスキームを概略的に表す。触媒、式（ＣＸｎＹ３−ｎ）ＣＨＸＣＨｍ＋１Ｘ２−ｍ（Ｉ）の化合物の存在下、フッ素化反応由来の、及び／又は、混合物、触媒、式（ＣＸｎＹ３−ｎ）ＣＨｐＸ１−ｐ＝ＣＨｍＸ２−ｍ（ＩＩ）の化合物の存在下、触媒フッ素化由来の混合物が１で得られる。この特定の実施態様において、混合物は、２，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペン、トランス−１，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペン（１２３４ｚｅ−Ｅ）並びに１，１−ジフルオロエタン（１５２ａ）及びクロロペンタフルオロエタン（１１５）からなる群より選択される少なくとも一の化合物、２，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペンの沸点より低い沸点を有する不純物、及び重質不純物を含む。混合物は、パイプ３を介して蒸留カラム２へ移される。２，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペンの沸点より低い沸点を有する不純物は、蒸留カラム２の上部で回収され、パイプ５を介して、焼却炉又は精製装置１５へ運ばれる。蒸留カラムの底部で得られ、混合物の他の構成要素を含む残留物は、パイプ４を介して第２の蒸留カラム６へ運ばれる。６で行われる蒸留は、重質不純物を混合物の他の構成要素から分離することを目的とする。よって、蒸留動作条件は、この目的に適している。重質不純物は蒸留カラム８の底部で回収され、他の構成要素は蒸留カラムの上部で回収され、パイプ７を介して抽出蒸留カラム９に運ばれる。９で行われる抽出蒸留は、２，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペンを上記の混合物の他の構成要素から分離することを目的とする。抽出蒸留装置９には、本出願に記載の方法に従って選択された有機抽出剤１７が供給されている。２，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペンは抽出蒸留カラム９の上部で回収され、パイプ１１を介して、１０で貯蔵又は精製される。抽出蒸留装置９の上部で回収される混合物は特に、有機抽出剤１７、トランス−１，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペン（１２３４ｚｅ−Ｅ）及び以下の化合物の少なくとも一を含む：１，１−ジフルオロエタン（１５２ａ）又はクロロペンタフルオロエタン（１１５）。抽出蒸留装置９の底部で回収される混合物は、１２のパイプを介して、有機抽出剤を存在する他の化合物から分離することを目的とする蒸留装置１３へ運ばれる。有機抽出剤は、蒸留装置の底部で回収され、パイプ１６を介して抽出蒸留装置９へ再利用される。蒸留装置１３の上部で回収される化合物は、パイプ１４を介してパイプ５へ運ばれて、１５で焼却又は精製される。
【０１００】
１で提供される混合物は、２，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペンより低い沸点を有する不純物を含まないことがある。この場合、図１ｂに示されるように、混合物１は、パイプ３を介して蒸留カラム６へ運ばれて、図１ａに関して上で説明されるように処理される。図１ｃに示される別の特定の実施態様において、混合物１は、２，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペン、トランス−１，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペン（１２３４ｚｅ−Ｅ）及び以下の化合物の少なくとも一を含みうる：１，１−ジフルオロエタン（１５２ａ）又はクロロペンタフルオロエタン（１１５）。この場合、混合物は、抽出蒸留カラム９へ直接運ばれて、そこで、図１ａに関して上で説明されるように処理される。
【０１０１】
図２は、本発明の特定の実施態様による２，３，３，３−テトラフルオロプロペンを製造するための方法を行うための装置を概略的に示す。フッ化水素酸２１は、反応器２３中で１，１，１，２，３−ペンタクロロプロパン（２４０ｄｂ）２２と接触する。得られた、２，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペン、トランス−１，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペン（１２３４ｚｅ−Ｅ）及び以下の化合物：１，１−ジフルオロエタン（１５２ａ）又はクロロペンタフルオロエタン（１１５）の少なくとも一を含む混合物１は、反応器出口で回収され、パイプ２４を介して蒸留カラム２５ヘ運ばれる。混合物はまた、ＨＣｌ、ＨＦ及び重質不純物又は２，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペンより低い沸点を有する不純物を含みうる。ＨＦ及び任意選択的に重質不純物を含む蒸留カラムの底部で得られた流れは、パイプ２６を介して精製装置２７へ運ばれて、２３で任意選択的に再利用されるＨＦを精製する。混合物の他の構成要素は、パイプ２８を介して、２，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペンを精製するための精製装置２９へ運ばれる。精製装置２９は、図１ａ〜１ｂで説明される装置のいずれかである。
【０１０２】
２，３，３，３−テトラフルオロプロペンを製造するための本方法で使用される触媒は、例えば、遷移金属酸化物又はこのような金属の誘導体又はハロゲン化物又はオキシハライドとすることができる。例えば、ＦｅＣｌ３、オキシフッ化クロム、クロム酸化物（随意でフッ素化処理を施す）、及びフッ化クロム並びにこれらの混合物を挙げることができる。他の可能な触媒は、炭素上に支持された触媒、アンチモン系触媒、及びアルミニウム系触媒（例えばＡｌＦ３及びＡｌ２Ｏ３、アルミニウムオキシフルオリド及びフッ化アルミニウム）である。
【０１０３】
一般に、オキシフッ化クロム、フッ化アルミニウム又はオキシフルオリド、又はＣｒ、Ｎｉ、Ｆｅ、Ｚｎ、Ｔｉ、Ｖ、Ｚｒ、Ｍｏ、Ｇｅ、Ｓｎ、Ｐｂ、Ｍｇ若しくはＳｂといった金属を含有する任意選択的に担持された触媒を使用することができる。
【０１０４】
この点については、国際公開第２００７／０７９４３１号（第７ページ、第１〜５及び第２８〜３２行）及びＥＰ９３９０７１（段落［００２２］）、国際公開第２００８／０５４７８１号（第９ページ、第２２行から第１０ページ、第３４行）及び国際公開第２００８／０４０９６９号（請求項１）を参照することができ、これらは参照が明示的になされている。
【０１０５】
触媒は、特に好ましくはクロムベースの、特にクロムを含む混合触媒を主成分とする。
【０１０６】
一実施態様によれば、クロムとニッケルを含む混合触媒が使用される。Ｃｒ／Ｎｉのモル比（金属元素に基づく）は、通常、０．５〜５、例えば０．７〜２、例えば約１である。触媒は、重量で、０．５％から２０％のニッケルを含有しうる。
【０１０７】
金属は、金属形態又は誘導体形態で、例えば酸化物、ハロゲン化物又はオキシハライドとして存在するができる。このような誘導体は、好ましくは触媒金属の活性化により得られる。
【０１０８】
担体は、好ましくは、アルミニウム、例えば米国特許第４９０２８３８記載された又は上述の活性化方法により得られた、ハロゲン化アルミニウム及びアルミニウムオキシハライドといった、アルミナ、活性アルミナ、アルミニウム誘導体により構成される。
【０１０９】
触媒は、任意選択的に活性化している担体上において、活性化又は非活性化形態のクロム及びニッケルを含みうる。
【０１１０】
国際公開第２００９／１１８６２８号（特に、第４ページ、第３０行から第７ページ、第１６行）が参照され、本明細書中で明記されている。
【０１１１】
別の好ましい実施態様は、クロムとＭｇ及びＺｎから選ばれた少なくとも一つの元素とを含む混合触媒に基づいている。Ｍｇ又はＺｎ／Ｃｒの原子比は、好ましくは０．０１から５である。
【０１１２】
触媒は、好ましくは、使用前に空気、酸素、又は塩素及び／又はＨＦで活性化される。
【０１１３】
触媒は、好ましくは、空気又は酸素及びＨＦを用いて、１００〜５００℃、好ましくは２５０〜５００℃、特に３００〜４００℃の温度で活性化される。活性化の時間は、好ましくは、１〜２００時間、特に１〜５０時間である。
【０１１４】
この活性化に続いて、酸化剤、ＨＦ及び有機化合物の存在下における最終的なフッ素化活性化工程が行われうる。
【０１１５】
ＨＦ／有機化合物のモル比は、好ましくは２〜４０であり、酸化剤／有機化合物のモル比は、好ましくは０．０４〜２５である。最終的な活性化の温度は、好ましくは３００〜４００℃であり、その継続時間は、好ましくは６〜１００時間である。
【０１１６】
気相フッ素化反応は、
−  ３：１から１５０：１、好ましくは４：１から１２５：１、特に好ましくは５：１から１００：１の式（Ｉ）及び／又は（ＩＩ）のモル比のＨＦ／化合物で；
−  ３から１００秒、好ましくは４から７５秒、特に５から５０秒の接触時間で（触媒の体積を流入する流れ全体で除し、運転温度及び運転圧に合わせて調整する）；
−  大気圧から２０バール、好ましくは２から１８バール、より具体的には３から１５バールの範囲の圧力で；
−  ２００〜４５０℃、好ましくは２５０〜４００℃、及び特に２８０〜３８０℃の温度（触媒床の温度）で
で行われうる。
【０１１７】
反応工程の持続時間は、典型的には１０から８０００時間、好ましくは５０から５０００時間、特により好ましくは７０から１０００時間である。
【０１１８】
酸化剤、好ましくは酸素は、フッ素化反応中に任意選択的に添加されてもよい。酸素／有機化合物のモル比は、０．００５から２、好ましくは０．０１から１．５でありうる。酸素は、純粋な形態で、又は空気若しくは酸素／窒素混合物の形態で導入されうる。酸素は塩素と置き換えられてもよい。
【０１１９】
有機抽出剤を選択するための方法
有機抽出剤の選択は、ＣＯＳＭＯＴＨＥＲＭソフトウェアで実行されるＣｏｓｍｏ−ＲＳモデルを使用して決定される。この選択されたバイナリーカップルに関して、分離係数は、以下の等式を介して、研究された溶媒のそれぞれについて計算される：
Ｓ１，２＝（γ１，Ｓ＊Ｐ１）／（γ２，Ｓ＊Ｐ２
［式中、
γ１，Ｓは、無限希釈の検討中の有機抽出剤中の第１の化合物の活量係数を表し；
Ｐ１は、第１の化合物の飽和蒸気圧を表し；
γ２，Ｓは、無限希釈の検討中の有機抽出剤中のバイナリーカップルの第２の化合物の活量係数を表し；
Ｐ２は、第２の化合物の飽和蒸気圧を表す］。
【０１２０】
吸収能はまた、研究された溶媒のそれぞれに関して、及び検討中のバイナリーカップル（１，２）に関しても計算される。吸収能は、式Ｃ２，Ｓ＝１／（γ２，Ｓ）［式中、γ２，Ｓは、無限希釈の前記有機抽出剤中の検討中の二次結合の第２の化合物の活量係数を表す］を介して計算される。
【０１２１】
計算は、研究された各有機抽出剤について繰り返される。最小の分離係数及び吸収能の値は、検討中のバイナリーカップル（１，２）の第１の化合物と第２の化合物との十分な分離を可能にするように同定される。飽和蒸気圧は、２５℃の温度で考慮される。
【実施例】
【０１２２】
２，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペンを精製するために、バイナリーカップル２，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペン／トランス−１，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペン（１２３４ｚｅ−Ｅ）を、有機抽出剤を選択するのに考慮する（以下の表１を参照）。精製される混合物は、２，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペン、１，１−ジフルオロエタン（１５２ａ）、クロロペンタフルオロエタン（１１５）及びトランス−１，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペン（１２３４ｚｅ−Ｅ）を含む。１．６以上の分離係数及び０．８０以上の吸収能を有する有機抽出剤を用いて、抽出蒸留を行う。２，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペンを抽出し、他の構成要素、主にトランス−１，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペン（１２３４ｚｅ−Ｅ）の含有量を減少させる。
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【図１ａ】
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【図１ｂ】
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【図１ｃ】
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【図２】
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【国際調査報告】
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