(57)【要約】  本開示は、節足動物門、軟体動物門、及び線形動物門の害虫に対して農薬の効用を有する分子と、かかる分子を生成するプロセスと、かかるプロセスで使用される中間体と、かかる分子を含有する農薬組成物と、かかる害虫に対してかかる農薬組成物を使用するプロセスとに係わる分野に関する。これらの農薬組成物は、例えば、殺ダニ剤、殺虫剤、ダニ駆除剤、軟体動物駆除剤、及び殺線虫剤として使用され得る。本文書は、以下の式（「式1」）を有する分子を開示する。  【化１】2018516242.tif 000424
2018516242.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
以下の式を有する分子
【化１】
2018516242.tif 000423
（式中、
(A)  R1は、H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C4)アルキル、(C3-C6)シクロアルキル、(C2-C4)アルケニル、(C3-C6)シクロアルケニル、(C2-C4)アルキニル、(C1-C4)アルコキシ、(C1-C4)ハロアルキル、(C3-C6)ハロシクロアルキル、(C2-C4)ハロアルケニル、(C3-C6)ハロシクロアルケニル、(C1-C4)ハロアルコキシ、S(C1-C4)アルキル、S(O)(C1-C4)アルキル、S(O)2(C1-C4)アルキル、S(C1-C4)ハロアルキル、S(O)(C1-C4)ハロアルキル、S(O)2(C1-C4)ハロアルキル、(C1-C4)アルキル-S(O)2NH2、及び(C1-C4)ハロアルキル-S(O)2NH2からなる群から選択され；
(B)  R2は、H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C4)アルキル、(C3-C6)シクロアルキル、(C2-C4)アルケニル、(C3-C6)シクロアルケニル、(C2-C4)アルキニル、(C1-C4)アルコキシ、(C1-C4)ハロアルキル、(C3-C6)ハロシクロアルキル、(C2-C4)ハロアルケニル、(C3-C6)ハロシクロアルケニル、(C1-C4)ハロアルコキシ、S(C1-C4)アルキル、S(O)(C1-C4)アルキル、S(O)2(C1-C4)アルキル、S(C1-C4)ハロアルキル、S(O)(C1-C4)ハロアルキル、S(O)2(C1-C4)ハロアルキル、(C1-C4)アルキル-S(O)2NH2、及び(C1-C4)ハロアルキル-S(O)2NH2からなる群から選択され；
(C)  R3は、H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C4)アルキル、(C3-C6)シクロアルキル、(C2-C4)アルケニル、(C3-C6)シクロアルケニル、(C2-C4)アルキニル、(C1-C4)アルコキシ、(C1-C4)ハロアルキル、(C3-C6)ハロシクロアルキル、(C2-C4)ハロアルケニル、(C3-C6)ハロシクロアルケニル、(C1-C4)ハロアルコキシ、S(C1-C4)アルキル、S(O)(C1-C4)アルキル、S(O)2(C1-C4)アルキル、S(C1-C4)ハロアルキル、S(O)(C1-C4)ハロアルキル、S(O)2(C1-C4)ハロアルキル、(C1-C4)アルキル-S(O)2NH2、及び(C1-C4)ハロアルキル-S(O)2NH2からなる群から選択され；
(D)  R4は、H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C4)アルキル、(C3-C6)シクロアルキル、(C2-C4)アルケニル、(C3-C6)シクロアルケニル、(C2-C4)アルキニル、(C1-C4)アルコキシ、(C1-C4)ハロアルキル、(C3-C6)ハロシクロアルキル、(C2-C4)ハロアルケニル、(C3-C6)ハロシクロアルケニル、(C1-C4)ハロアルコキシ、S(C1-C4)アルキル、S(O)(C1-C4)アルキル、S(O)2(C1-C4)アルキル、S(C1-C4)ハロアルキル、S(O)(C1-C4)ハロアルキル、S(O)2(C1-C4)ハロアルキル、(C1-C4)アルキル-S(O)2NH2、及び(C1-C4)ハロアルキル-S(O)2NH2からなる群から選択され；
(E)  R5は、H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C4)アルキル、(C3-C6)シクロアルキル、(C2-C4)アルケニル、(C3-C6)シクロアルケニル、(C2-C4)アルキニル、(C1-C4)アルコキシ、(C1-C4)ハロアルキル、(C3-C6)ハロシクロアルキル、(C2-C4)ハロアルケニル、(C3-C6)ハロシクロアルケニル、(C1-C4)ハロアルコキシ、S(C1-C4)アルキル、S(O)(C1-C4)アルキル、S(O)2(C1-C4)アルキル、S(C1-C4)ハロアルキル、S(O)(C1-C4)ハロアルキル、S(O)2(C1-C4)ハロアルキル、(C1-C4)アルキル-S(O)2NH2、及び(C1-C4)ハロアルキル-S(O)2NH2からなる群から選択され；
(F)  R6は、H及び(C1-C4)アルキルからなる群から選択され；
(G)  R7は、H、F、Cl、Br、及びIからなる群から選択され；
(H)  R8は、F、Cl、Br、及びIからなる群から選択され；
(I)  R9は、H及び(C1-C4)アルキルからなる群から選択され；
(J)  R10は、H、(C1-C4)アルキル、(C2-C4)アルケニル、(C1-C4)ハロアルキル、(C1-C4)アルキル(C1-C4)アルコキシ、C(=O)(C1-C4)アルキル、及び(C1-C4)アルコキシC(=O)(C1-C4)アルキルからなる群から選択され；
(K)  R11は、H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C4)アルキル、(C3-C6)シクロアルキル、(C2-C4)アルケニル、(C3-C6)シクロアルケニル、(C2-C4)アルキニル、(C1-C4)アルコキシ、(C1-C4)ハロアルキル、(C3-C6)ハロシクロアルキル、(C2-C4)ハロアルケニル、(C3-C6)ハロシクロアルケニル、(C1-C4)ハロアルコキシ、S(C1-C4)アルキル、S(O)(C1-C4)アルキル、S(O)2(C1-C4)アルキル、S(C1-C4)ハロアルキル、S(O)(C1-C4)ハロアルキル、S(O)2(C1-C4)ハロアルキル、(C1-C4)アルキル-S(O)2NH2、及び(C1-C4)ハロアルキル-S(O)2NH2からなる群から選択され；
(L)  R12は、H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C4)アルキル、(C3-C6)シクロアルキル、(C2-C4)アルケニル、(C3-C6)シクロアルケニル、(C2-C4)アルキニル、(C1-C4)アルコキシ、(C1-C4)ハロアルキル、(C3-C6)ハロシクロアルキル、(C2-C4)ハロアルケニル、(C3-C6)ハロシクロアルケニル、(C1-C4)ハロアルコキシ、S(C1-C4)アルキル、S(O)(C1-C4)アルキル、S(O)2(C1-C4)アルキル、S(C1-C4)ハロアルキル、S(O)(C1-C4)ハロアルキル、S(O)2(C1-C4)ハロアルキル、(C1-C4)アルキル-S(O)2NH2、及び(C1-C4)ハロアルキル-S(O)2NH2からなる群から選択され；
(M)  R13は、H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C4)アルキル、(C3-C6)シクロアルキル、(C2-C4)アルケニル、(C3-C6)シクロアルケニル、(C2-C4)アルキニル、(C1-C4)アルコキシ、(C1-C4)ハロアルキル、(C3-C6)ハロシクロアルキル、(C2-C4)ハロアルケニル、(C3-C6)ハロシクロアルケニル、(C1-C4)ハロアルコキシ、S(C1-C4)アルキル、S(O)(C1-C4)アルキル、S(O)2(C1-C4)アルキル、S(C1-C4)ハロアルキル、S(O)(C1-C4)ハロアルキル、S(O)2(C1-C4)ハロアルキル、(C1-C4)アルキル-S(O)2NH2、及び(C1-C4)ハロアルキル-S(O)2NH2からなる群から選択され；
(N)  R14は、H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C4)アルキル、(C3-C6)シクロアルキル、(C2-C4)アルケニル、(C3-C6)シクロアルケニル、(C2-C4)アルキニル、(C1-C4)アルコキシ、(C1-C4)ハロアルキル、(C3-C6)ハロシクロアルキル、(C2-C4)ハロアルケニル、(C3-C6)ハロシクロアルケニル、(C1-C4)ハロアルコキシ、S(C1-C4)アルキル、S(O)(C1-C4)アルキル、S(O)2(C1-C4)アルキル、S(C1-C4)ハロアルキル、S(O)(C1-C4)ハロアルキル、S(O)2(C1-C4)ハロアルキル、(C1-C4)アルキル-S(O)2NH2、及び(C1-C4)ハロアルキル-S(O)2NH2からなる群から選択され；
(O)  R15は、H、(C1-C4)アルキル、(C2-C4)アルケニル、(C1-C4)ハロアルキル、(C1-C4)アルキル(C1-C4)アルコキシ、C(=O)(C1-C4)アルキル、及び(C1-C4)アルコキシC(=O)(C1-C4)アルキルからなる群から選択され；
(P)  R16は、(C3-C8)シクロアルキル、アゼチジニル、2,5-ジオキソイミダゾリジニル、2,4-ジオキソ-1,3-ジアザスピロ[4.4]ノナニルイソオキサゾリジノニル、イミダゾリジノニル、イソオキサゾリジノニル、モルホリニル、オキサゾリジノニル、オキセタニル、ピペラジニル、ピペリジニル、ピラニル、ピロリジニル、ピロリジノニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロチオフェニル、テトラヒドロチオフェニル-オキシド、テトラヒドロチオフェニル-ジオキシド、チエタニル、チエタニル-オキシド、チエタニル-ジオキシド、及びチオキソチアゾリジノニルからなる群から選択され、シクロアルキル、アゼチジニル、2,5-ジオキソイミダゾリジニル、2,4-ジオキソ-1,3-ジアザスピロ[4.4]ノナニルイソオキサゾリジノニル、イミダゾリジノニル、イソオキサゾリジノニル、モルホリニル、オキサゾリジノニル、オキセタニル、ピペラジニル、ピペリジニル、ピラニル、ピロリジニル、ピロリジノニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロチオフェニル、テトラヒドロチオフェニル-オキシド、テトラヒ
ドロチオフェニル-ジオキシド、チエタニル、チエタニル-オキシド、チエタニル-ジオキシド、及びチオキソチアゾリジノニルの各基は、H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、オキソ、(C1-C4)アルキル、(C1-C4)ハロアルキル、C(=O)O(C1-C4)アルキル、(C=O)NH(C1-C4)アルキル、(C=O)NH(C1-C4)ハロアルキル、C(=O)(C3-C6)シクロプロピル、C(=O)(C1-C4)ハロアルキル、C(=O)(C1-C4)アルキル(C1-C4)アルコキシ、及び(C1-C4)アルキル-モルホリニルからなる群から選択される1つ以上の置換基で任意選択的に置換されてもよく；
(Q)  Q1及びQ2は、それぞれ独立にO及びSからなる群から選択される）；ならびに式1の分子のN-オキシド、農学的に許容可能な酸付加塩、塩誘導体、溶媒和物、エステル誘導体、結晶多形体、同位体、分割立体異性体、及び互変異性体。
【請求項２】
R1が、H、F、及びClからなる群から選択される、請求項1に記載の分子。
【請求項３】
R2が、H、F、Cl、Br、CH3、及びCF3からなる群から選択される、先行請求項のいずれかに記載の分子。
【請求項４】
R3が、H、F、Cl、CH3、CF3、及びOCF3からなる群から選択される、先行請求項のいずれかに記載の分子。
【請求項５】
R4が、H、F、Cl、Br、CH3、及びCF3からなる群から選択される、先行請求項のいずれかに記載の分子。
【請求項６】
R5が、H、F、及びClからなる群から選択される、請求項1に記載の分子。
【請求項７】
R7及びR8がClである、先行請求項のいずれかに記載の分子。
【請求項８】
R13が、H、Cl、及びCF3からなる群から選択される、先行請求項のいずれかに記載の分子。
【請求項９】
R15が、H及びCH3からなる群から選択される、先行請求項のいずれかに記載の分子。
【請求項１０】
R16が、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、アゼチジニル、モルホリニル、オキセタニル、ピラニル、テトラヒドロチオフェニル、チエタニル、チエタニル-オキシド、及びチエタニル-ジオキシドからなる群から選択され、
シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、アゼチジニル、モルホリニル、オキセタニル、ピラニル、テトラヒドロチオフェニル、チエタニル、チエタニル-オキシド、及びチエタニル-ジオキシドの各基が、H、F、CN、C(=O)OC(CH3)3、及びC(=O)CF3からなる群から選択される1つ以上の置換基で任意選択的に置換され得る、先行請求項のいずれかに記載の分子。
【請求項１１】
(A)  R1が、H、F、及びClからなる群から選択され；
(B)  R2が、H、F、Cl、Br、CH3、及びCF3からなる群から選択され；
(C)  R3が、H、F、Cl、CH3、及びCF3、OCF3からなる群から選択され；
(D)  R4が、H、F、Cl、Br、CH3、及びCF3からなる群から選択され；
(E)  R5がHであり；
(F)  R6がHであり；
(G)  R7が、Cl及びBrからなる群から選択され；
(H)  R8が、Cl及びBrからなる群から選択され；
(I)  R9、R10、R11、及びR12がHであり；
(J)  R13が、H、F、Cl、及びCF3からなる群から選択され；
(K)  R14がHであり；
(L)  R15が、H及びCH3からなる群から選択され；
(M)  R16が、(C3-C8)シクロアルキル、アゼチジニル、モルホリニル、オキセタニル、ピラニル、テトラヒドロチオフェニル、チエタニル、チエタニル-オキシド、及びチエタニル-ジオキシドからなる群から選択され、シクロアルキル、アゼチジニル、モルホリニル、オキセタニル、ピラニル、テトラヒドロチオフェニル、チエタニル、チエタニル-オキシド、及びチエタニル-ジオキシドの各基が、H、F、CN、C(=O)O(C1-C4)アルキル、C(=O)(C3-C6)シクロプロピル、C(=O)(C1-C4)ハロアルキル、及びC(=O)(C1-C4)アルキル(C1-C4)アルコキシからなる群から選択される1つ以上の置換基で任意選択的に置換されてもよく；
(N)  Q1及びQ2がOである、請求項1に記載の分子。
【請求項１２】
以下の分子F1〜F92、PF1〜PF9、PF12、PF14、PF18〜PF23、PF28〜PF34、PF36、PF37、及びPF41〜PF45のうちの1つから選択される、請求項1に記載の分子。
【請求項１３】
分子F4、F5、F9、F10、F11、F15、F16、及びF17からなる群から選択される、請求項1に記載の分子。
【請求項１４】
請求項1から請求項12のいずれか1項に記載の分子と、活性成分とを含む組成物。
【請求項１５】
害虫を防除するプロセスであって、ある領域に、農薬有効量の（a）請求項1から請求項12のいずれか1項に記載の分子、または（b）請求項13に記載の組成物を適用することを含む前記プロセス。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
関連出願の相互参照
本出願は、全て2015年4月17日に出願された米国仮特許出願第62/148830号、同第62/148837号、同第62/148809号、同第62/148814号、同第62/148818号、及び同第62/148824号の利益ならびに優先権を主張するものである。上記に特定された出願の全ての内容全体が、本明細書によって参照により本出願に援用される。
【０００２】
本開示は、節足動物門、軟体動物門、及び線形動物門の害虫に対して農薬の効用を有する分子と、かかる分子を生成するプロセスと、かかるプロセスで使用される中間体と、かかる分子を含有する農薬組成物と、かかる害虫に対してかかる農薬組成物を使用するプロセスとに係わる分野に関する。これらの農薬組成物は、例えば、殺ダニ剤、殺虫剤、ダニ駆除剤、軟体動物駆除剤、及び殺線虫剤として使用され得る。
【背景技術】
【０００３】
「最も危険なヒトの疾患の多くは、媒介昆虫によって伝染される」（Riveroら）。「歴史上、マラリア、デング熱、黄熱病、ペスト、フィラリア症、シラミ媒介性チフス、睡眠病（trypanomiasis）、リーシュマニア症、及び他の動物媒介性疾患は、17世紀から20世紀の初頭にかけて、ヒトの疾患及び死亡の原因として他の原因全ての合計よりも多いものであった」（Gubler）。動物媒介性疾患は、世界の寄生虫症及び感染症の約17%を占める。マラリア単独では、1年に80万人を超える人の死を招き、その85%が5歳未満の子供に発症している。年に約5千万件〜約1億件のデング熱の症例がある。さらに年に25万件〜50万件のデング出血熱の症例が発生している（Matthews）。媒介動物防除が、感染症の予防及び防除において決定的な役割を果たす。しかしながら、複数の殺虫剤に対する耐性を含む殺虫剤抵抗性が、ヒト疾患の主な媒介動物である昆虫種の全てに生じていた（Riveroら）。最近では、550種を超える節足動物種が、少なくとも1つの農薬に対する耐性を有するようになっている（Whalonら）。さらには、昆虫抵抗性の例が、除草剤抵抗性及び殺真菌剤抵抗性の例の数をはるかにしのぎ続けている（Sparksら）。
【０００４】
毎年、昆虫、植物病原体、雑草が、全食糧生産の40%超を台無しにしている。農薬の適用ならびに輪作及び生物学的防除などの多様な非化学的防除の使用にもかかわらず、この損失が発生する。こうした食糧のうちの一部のみでも救うことができれば、それを用いて、世界で栄養不良状態の30億人超の人に食糧を与えることができるであろう（Pimental）。
【０００５】
植物寄生性の線形動物が、最も広まった害虫の1つであり、往々にして最も潜行性を有しコストのかかるもののうちの1つである。線形動物に起因する損失は、約9%（先進国）〜約15%（後進国）であると推定されてきた。ところが、米国では、種々の作物に関する35州の調査により、線形動物起因の損失が25%にも及ぶことが明らかになった（Nicolら）。
【０００６】
腹足類（ナメクジ及びカタツムリ）は、他の節足動物または線形動物よりも経済的重要性の低い害虫であるが、特定の場所では、実質的に収穫量を低下させ、収穫物の質に大きく影響し、またヒトや動物の疾患、及び植物病を伝染させるおそれがある。腹足類のうちの数十種が深刻な地域性の害虫であり、数種が世界的規模での主な害虫である。特に、腹足類は、耕地作物、牧畜用作物、及び繊維作物；野菜；果樹；草本；ならびに観賞植物などの広範囲の農作物及び園芸作物に影響を及ぼす（Speiser）。
【０００７】
シロアリは、あらゆる種類の私的及び公的建造物、ならびに農業資源及び林業資源に被害を引き起こす。2005年には、シロアリが世界的に毎年500億USドルに上る被害を引き起こすと推定された(Korb)。
【０００８】
したがって、上述した理由を含む多くの理由から、コストがかかり（2010年には1つの農薬当たり約2億5600万USドルと推定）、時間がかかり（1つの農薬当たり平均で約10年）、また困難である新規の農薬の開発が継続的に必要となっている（CropLife America）。
【０００９】
本開示に引用した特定の参考文献 
CropLife America, The Cost of New Agrochemical Product Discovery, Development & Registration, and Research & Development predictions for the Future, 2010。
Drewes, M., Tietjen, K., Sparks, T.C., High-Throughput Screening in Agrochemical Research, Modern Methods in Crop Protection Research, Part I, Methods for the
Design and Optimization of New Active Ingredients, Jeschke, P., Kramer, W., Schirmer, U., and Matthias W.編, p. 1-20, 2012。
Gubler, D., Resurgent Vector-Borne Diseases as a Global Health Problem, Emerging Infectious Diseases, Vol. 4, No. 3, p. 442-450, 1998。
Korb, J., Termites, Current Biology, Vol. 17, No. 23, 2007。
Matthews, G., Integrated Vector Management: Controlling Vectors of Malaria and
Other Insect Vector Borne Diseases, Ch. 1, p. 1, 2011。
Nicol, J., Turner S., Coyne, L., den Nijs, L., Hocksland, L., Tahna-Maafi, Z.,
Current Nematode Threats to World Agriculture, Genomic and Molecular Genetics of Plant - Nematode Interactions, p. 21-43, 2011。
Pimental, D., Pest Control in World Agriculture, Agricultural Sciences - Vol. II, 2009。
Rivero, A., Vezilier, J., Weill, M., Read, A., Gandon, S., Insect Control of Vector-Borne Diseases: When is Insect Resistance a Problem? Public Library of Science Pathogens, Vol. 6, No. 8, p. 1-9, 2010。
Sparks T.C., Nauen R., IRAC: Mode of action classification and insecticide resistance management, Pesticide Biochemistry and Physiology(2014) 2014年12月4日にオンラインで利用可能。
Speiser, B., Molluscicides, Encyclopedia of Pest Management, Ch. 219, p. 506-508, 2002。
Whalon, M., Mota-Sanchez, D., Hollingworth, R., Analysis of Global Pesticide Resistance in Arthropods, Global Pesticide Resistance in Arthropods, Ch. 1, p. 5-33, 2008。
【００１０】
本開示で使用される定義
本定義において与えられる例は、概して非網羅的であり、本開示を限定するものと解釈されるべきではない。置換基は、それが結合する特定の分子に関する化学結合則と立体的適合性制限とに適合すべきであることが理解される。これらの定義は、ただ本開示の目的のために使用されるものである。
【００１１】
「活性成分」という語句は、害虫の防除に有用な活性を有する物質、及び／または害虫の防除に優れた活性を有する他の物質の補助に有用な物質を意味し、かかる物質の例として、限定されないが、殺ダニ剤、殺藻剤、摂食阻害剤、殺鳥剤、殺菌剤、鳥忌避剤、化学不妊剤、殺真菌剤、除草剤毒性緩和剤、除草剤、昆虫誘引剤、昆虫忌避剤、殺虫剤、哺乳動物忌避剤、交尾阻害剤、軟体動物駆除剤、殺線虫剤、植物活性剤、植物成長調節剤、殺鼠剤、相乗剤、及び抗ウイルス剤が挙げられる（alanwood.netを参照）。かかる物質の
具体的な例としては、限定されないが、活性成分群アルファに列記される物質が挙げられる。
【００１２】
「活性成分群アルファ」という語句（以下、「AIGA」）は、以下の物質を一括して意味するものである。
（1）  (3-エトキシプロピル)水銀ブロミド、1,2-ジブロモエタン、1,2-ジクロロエタン、1,2-ジクロロプロパン、1,3-ジクロロプロペン、1-MCP、1-メチルシクロプロペン、1-ナフトール、2-(オクチルチオ)エタノール、2,3,3-TPA、2,3,5-トリヨード安息香酸、2,3,6-TBA、2,4,5-T、2,4,5-TB、2,4,5-TP、2,4-D、2,4-DB、2,4-DEB、2,4-DEP、2,4-DES、2,4-DP、2,4-MCPA、2,4-MCPB、2iP、2-メトキシエチル水銀クロリド、2-フェニルフェノール、3,4-DA、3,4-DB、3,4-DP、3,6-ジクロロピコリン酸、4-アミノピリジン、4-CPA、4-CPB、4-CPP、4-ヒドロキシフェネチルアルコール、8-ヒドロキシキノリンサルフェート、8-フェニル水銀オキシキノリン、アバメクチン（abamectin）、アバメクチン-アミノメチル、アブシジン酸、ACC、アセフェート、アセキノシル、アセタミプリド、アセチオン（acethion）、アセトクロル（acetochlor）、アセトフェナート（acetofenate）、アセトホス（acetophos）、アセトプロール（acetoprole）、アシベンゾラル（acibenzolar）、アシフルオルフェン、アクロニフェン（aclonifen）、ACN、アクレプ（acrep）、アクリナトリン（acrinathrin）、アクロレイン、アクリロニトリル、アシペタクス（acypetacs）、アフィドピロペン（afidopyropen）、アフォキソラネル（afoxolaner）、アラクロール（alachlor）、アラナップ（alanap）、アラニカルブ（alanycarb）、アルベンダゾール、アルジカルブ、アルジカルブスルホン、アルジモルフ（aldimorph）、アルドキシカルブ、アルドリン、アレトリン（allethrin）、アリシン、アリドクロル、アロサミジン、アロキシジム、アリルアルコール、アリキシカルブ、アロラック（alorac）、アルファ-シペルメトリン、アルファ-エンドスルファン、アルファメトリン（alphamethrin）、アルトレタミン、リン化アルミニウム（aluminium phosphide）、リン化アルミニウム（aluminum phosphide）、アメトクトラジン、アメトリジオン（ametridione）、アメトリン（ametryn）、アメトリン（ametryne）、アミブジン（amibuzin）、アミカルバゾン、アミカルチアゾル（amicarthiazol）、アミジチオン（amidithion）、アミドフルメト（amidoflumet）、アミドスルフロン（amidosulfuron）、アミノカルブ（aminocarb）、アミノシクロピラクロル（aminocyclopyrachlor）、アミノピラリド（aminopyralid）、アミノトリアゾール、アミプロホス-メチル（amiprofos-methyl）、アミプロホス（amiprophos）、アミプロホス-メチル（amiprophos-methyl）、アミスルブロム（amisulbrom）、アミトン（amiton）、アミトラツ（amitraz）、アミトロール、スルファミン酸アンモニウム、アンバム、アモルファスシリカゲル、アモルファス二酸化ケイ素、アムプロピルホス（ampropylfos）、AMS、アナバシン、アンシミドール（ancymidol）、アニラジン、アニロホス（anilofos）、アニスロン（anisuron）、アントラキノン、アンツ（antu）、アフォレート（apholate）、アラマイト、アルプロカルブ（arprocarb）、亜ヒ酸、アソメート（asomate）、アスピリン、アシュラム、アチダチオン（athidathion）、アトラトン（atraton）、アトラジン、アウレオフンジン（aureofungin）、アベルメクチンB1、AVG、アビグリシン（aviglycine）、アザコナゾール（azaconazole）、アザジラクチン（azadirachtin）、アザフェニジン（azafenidin）、アザメチホス（azamethiphos）、アジジチオン（azidithion）、アジムスルフロン（azimsulfuron）、アジンホスエチル、アジンホス-エチル、アジンホスメチル、アジンホス-メチル、アジ��ロトリン（aziprotryn）、アジプロトリン（aziprotryne）、アジチラム（azithiram）、アゾベンゼン、アゾシクロチン（azocyclotin）、アゾトエート（azothoate）、アゾキシストロビン、バクメデシュ（bachmedesh）、バルバン、バルバネート（barbanate）、ヘキサフルオロケイ酸バリウム、バリウムポリスルフィド、ケイフッ化バリウム、バルトリン、塩基性炭酸銅、塩基性塩化銅、塩基性硫酸銅、BCPC、ベフルブタミド、ベナラキシル、ベナラキシル-M、ベナゾリン、ベンカルバゾン、ベンクロチアズ（benclothiaz）、ベンダキングビングチ（bendaqingbingzhi）、ベンジオカルブ、ベンジオキシド（bendioxide）、ベネフィン（benefin）、
ベンフルラリン、ベンフラカルブ、ベンフレセート、ベンミフアンカオアン（benmihuangcaoan）、ベノダニル（benodanil）、ベノミル、ベノキサコール、ベノキサホス（benoxafos）、ベンキノックス（benquinox）、ベンスルフロン、ベンスリド、ベンスルタップ（bensultap）、ベンタルロン（bentaluron）、ベンタゾン（bentazon）、ベンタゾン（bentazone）、ベンチアバリカルブ、ベンチアゾール（benthiazole）、ベンチオカルブ、ベントラニル（bentranil）、ベンザドクス（benzadox）、ベンズアルコニウムクロリド（benzalkonium chloride）、ベンザマクリル（benzamacril）、ベンザミゾール（benzamizole）、ベンザモルフ（benzamorf）、ベンゼンヘキサクロリド、ベンズフェンジゾン（benzfendizone）、ベンズイミン（benzimine）、ベンジプラム（benzipram）、ベンゾビシクロン（benzobicyclon）、ベンゾエピン、ベンゾフェナプ（benzofenap）、ベンゾフルオル（benzofluor）、ベンゾヒドロキサム酸、ベンゾメート（benzomate）、ベンゾホスフェート（benzophosphate）、ベンゾチアジアゾール、ベンゾビンジフルピル、ベンゾキシメート（benzoximate）、ベンゾイルプロップ（benzoylprop）、ベンズチアズロン（benzthiazuron）、ベンズオカオトング（benzuocaotong）、安息香酸ベンジル、ベンジルアデニン、ベルベリン、ベータ-シフルトリン、ベータ-シペルメトリン、ベトキサジン（bethoxazin）、BHC、ビアラホス、ビシクロピロン、ビフェナゼート、ビフェノックス、ビフェントリン、ビフジュンチ（bifujunzhi）、ビラナホス（bilanafos）、ビナパクリル、ビングキングキシアオ（bingqingxiao）、ビオアレトリン（bioallethrin）、ビオエタノメトリン（bioethanomethrin）、ビオペルメトリン（biopermethrin）、ビオレスメトリン、ビフェニル、ビサジル（bisazir）、ビスメルチアゾール（bismerthiazol）、ビスメルチアゾール-銅、メチレンジ(x-ナフタレン-y-スルホネート)ビスフェニル水銀（bisphenylmercury methylenedi(x-naphthalene-y-sulphonate)）、ビスピリバック（bispyribac）、ビストリフルロン（bistrifluron）、ビスルタップ（bisultap）、ビテルタノール（bitertanol）、ビチオノール、ビキサフェン、ブラスチシジン-S（blasticidin-S）、ボラックス（borax）、ボルドー液、ホウ酸、ボスカリド、BPPS、ブラシノリド（brassinolide）、ブラシノリド-エチル、ブレビコミン（brevicomin）、ブロディファコウム（brodifacoum）、ブロフェンプロックス（brofenprox）、ブロフェンバレレート（brofenvalerate）、ブロフラニリド（broflanilide）、ブロフルトリネート（brofluthrinate）、ブロマシル、ブロマジオロン（bromadiolone）、ブロムクロホス（bromchlophos）、ブロメタリン（bromethalin）、ブロメトリン（bromethrin）、ブロムフェンビンホス（bromfenvinfos）、ブロモアセトアミド、ブロモボニル（bromobonil）、ブロモブチド、ブロモシクレン（bromociclen）、ブロモシクレン（bromocyclen）、ブロモ-DDT、ブロモフェノキシム（bromofenoxim）、ブロモホス（bromofos）、ブロモメタン、ブロモホス（bromophos）、ブロモホス-エチル、ブロモプロピレート、ブロモタロニル（bromothalonil）、ブロモキシニル、ブロムピラゾン（brompyrazon）、ブロムコナゾール（bromuconazole）、ブロノポール、BRP、BTH、ブカルポラート（bucarpolate）、ブフェンカルブ（bufencarb）、ブミナホス（buminafos）、ブピリメート（bupirimate）、ブプロフェジン、ブルガンディ混合物、ブスルファン（busulfan）、ブスルファン（busulphan）、ブタカルブ（butacarb）、ブタクロール（butachlor）、ブタフェナシル（butafenacil）、ブタム（butam）、ブタミホス（butamifos）、ブタン-フィプロニル、ブタチオホス（butathiofos）、ブテナクロール（butenachlor）、ブテン-フィプロニル、ブテトリン（butethrin）、ブチダゾール（buthidazole）、ブチオベート（buthiobate）、ブチウロン（buthiuron）、ブチホス（butifos）、ブトカルボキシム（butocarboxim）、ブトネート（butonate）、ブトピロノキシル（butopyronoxyl）、ブトキシカルボキシム（butoxycarboxim）、ブトラリン（butralin）、ブトリゾール（butrizol）、ブトロキシジム（butroxydim）、ブツロン（buturon）、ブチルアミン、ブチレート、ブチルクロロホス（butylchlorophos）、ブチレン-フィプロニル、カコジル酸、カズサホス、カフェンストロール、カルシフェロール、ヒ酸カルシウム、塩素酸カルシウム、カルシウムシアナミド、シアン化カルシウム、カルシウムポリスルフィド（calcium polysulfide）、カルビンホス（calvinphos）、カムベンジクロル（cambendichlor）、カムフェクロル（camphechlor）、ショウノウ、
カプタホール（captafol）、カプタン（captan）、カーバム、カルバモルフ（carbamorph）、カルバノレート（carbanolate）、カルバリル（carbaril）、カルバリル（carbaryl）、カルバスラム（carbasulam）、カルバチオン（carbathion）、カルベンダジム、カルベンダゾール（carbendazol）、カルベタミド（carbetamide）、カルボフェノチオン（carbofenotion）、カルボフラン、二硫化炭素、四塩化炭素、硫化カルボニル、カルボフェノチオン、カルボホス（carbophos）、カルボスルファン、カルボキサゾール（carboxazole）、カルボキシド（carboxide）、カルボキシン、カルフェントラゾン、カルプロパミド、カルタップ、カルバクロール（carvacrol）、カルボン、CAVP、CDAA、CDEA、CDEC、セロシジン（cellocidin）、CEPC、セラルア（ceralure）、セレノックス（cerenox）、サバジラ（cevadilla）、チェシャント混合物（Cheshunt mixture）、キナルホス（chinalphos）、キナルホス-メチル、キノメチオナト（chinomethionat）、キノメチオネート（chinomethionate）、キララキシル（chiralaxyl）、キトサン、クロベンチアゾン（chlobenthiazone）、クロメトキシフェン（chlomethoxyfen）、クロラロース（chloralose）、クロラムベン（chloramben）、クロラミンホスホラス（chloramine phosphorus）、クロラムフェニコル（chloramphenicol）、クロラニホルメタン（chloraniformethan）、クロラニル、クロラノクリル（chloranocryl）、クロラントラニリプロール（chlorantraniliprole）、クロラジホップ（chlorazifop）、クロラジン（chlorazine）、クロルベンシド、クロルベンズロン（chlorbenzuron）、クロルビシクレン（chlorbicyclen）、クロルブロムロン（chlorbromuron）、クロルブファム（chlorbufam）、クロルデン（chlordane）、クロルデコン（chlordecone）、クロルジメフォルム（chlordimeform）、クロレンペントリン（chlorempenthrin）、クロルエタゼート（chloretazate）、クロルエセホン（chlorethephon）、クロレトキシホス（chlorethoxyfos）、クロレツロン（chloreturon）、クロルフェナク（chlorfenac）、クロルフェナピル、クロルフェナゾール（chlorfenazole）、クロルフェネトール（chlorfenethol）、クロルフェニジム（chlorfenidim）、クロルフェンプロップ（chlorfenprop）、クロルフェンソン（chlorfenson）、クロルフェンスルフィド（chlorfensulphide）、クロルフェンビンホス（chlorfenvinphos）、クロルフェンビンホス-メチル、クロルフルアズロン（chlorfluazuron）、クロルフルラゾール（chlorflurazole）、クロルフルレコール（chlorflurecol）、クロルフルレン（chlorfluren）、クロルフルレノール（chlorflurenol）、クロリダゾン、クロリムロン（chlorimuron）、クロリネート（chlorinate）、クロル-IPC、クロルメホス（chlormephos）、クロルメコート（chlormequat）、クロルメスロン（chlormesulone）、クロルメトキシニル（chlormethoxynil）、クロルニジン（chlornidine）、クロルニトロフェン（chlomitrofen）、クロロ酢酸、クロロベンジレート、クロロジニトロナフタレン類、クロロフェニゾ
ン（chlorofenizon）、クロロホルム、クロロメブホルム（chloromebuform）、クロロメチウロン（chloromethiuron）、クロロネブ（chloroneb）、クロロファシノン（chlorophacinone）、クロロホス（chlorophos）、クロロピクリン、クロロポン（chloropon）、クロロプロピレート（chloropropylate）、クロロタロニル、クロロトルロン、クロロキシフェニジム（chloroxifenidim）、クロロクスロン（chloroxuron）、クロロキシニル（chloroxynil）、クロルホニウム（chlorphonium）、クロルホキシム（chlorphoxim）、クロルプラゾホス（chlorprazophos）、クロルプロカルブ（chlorprocarb）、クロルプロファム、クロルピリホス（chlorpyrifos）、クロルピリホス-メチル、クロルキノクス（chlorquinox）、クロルスルフロン（chlorsulfuron）、クロルタル（chlorthal）、クロルチアミド、クロルチオホス（chlorthiophos）、クロルトルロン（chlortoluron）、クロゾリネート（chlozolinate）、クルトサン（chltosan）、コレカルシフェロール、コリンクロリド、クロマフェノジド（chromafenozide）、シクロヘキシミド（cicloheximide）、シメクタカルブ（cimectacarb）、シメタカルブ（cimetacarb）、シネリンI、シネリンII、シネリン類（cinerines）、シニドン-エチル（cinidon-ethyl）、シンメチリン（cinmethylin）、シノスルフロン（cinosulfuron）、シントフェン（cintofen）、シオブチド（ciobutide）、シサニリド（cisanilide）、シスメトリン（cismethrin）、クラシホス（clacyfos）、クレホキシジム（clefoxydim）、クレンピリン（clenpirin）、クレンピリン（clenpyrin）、クレトジム（clethodim）、クリムバゾール（climbazole）、クリオジネート（cliodinate）、クロジナホップ（clodinafop）、クロエトカルブ（cloethocarb）、クロフェンセト（clofencet）、クロフェノタン（clofenotane）、クロフェンテジン（clofentezine）、クロフェンビンホス（clofenvinfos）、クロフィブリン酸（clofibric acid）、クロフォプ（clofop）、クロマゾン（clomazone）、クロメプロップ（clomeprop）、クロニトラリド（clonitralid）、クロプロップ（cloprop）、クロプロキシジム（cloproxydim）、クロピラリド、クロキントセット（cloquintocet）、クロランスラム（cloransulam）、クロサンテル（closantel）、クロチアニジン、クロトリマゾール、クロキシホナック（cloxyfonac）、クロキシラコン（cloxylacon）、クロジラコン（clozylacon）、CMA、CMMP、CMP、CMU，コドレルア（codlelure）、コレカルシフェロール（colecalciferol）、コロホネート（colophonate）、銅8-キノリノレート（copper 8-quinolinolate）、酢酸銅、酢酸亜ヒ酸銅、ヒ酸銅、炭酸銅（塩基性）、水酸化銅、ナフテン酸銅、オレイン酸銅、オキシ塩化銅、ケイ酸銅、硫酸銅、硫酸銅（塩基性）、クロム酸亜鉛銅、クマクロル（coumachlor）、クマフェン（coumafene）、クマホス（coumafos）、クマフリル（coumafuryl）、クマホス（coumaphos）、クマテトラリル、クメトキシストロビン（coumethoxystrobin）、クミトエート（coumithoate）、クモキシストロビン（coumoxystrobin）、CPMC、CPMF、CPPC、クレダジン（credazine）、クレゾール、クレゾール酸、クリミジン（crimidine）、クロタミトン（crotamiton）、クロトキシホス（crotoxyfos ）、クロトキシホス（crotoxyphos）、クルホメート（crufomate）、氷晶石、キュウルア（cue-lure）、クフラネブ（cufraneb）、クミレロン（cumyleron）、クミルロン（cumyluron）、クプロバム（cuprobam）、酸化第一銅、クルクメノール（curcumenol）、CVMP、シアナミド、シアナトリ���（cyanatryn）、シアナジン（cyanazine）、シアノフェンホス（cyanofenphos）、シアン、シアノホス（cyanophos）、シアントエート（cyanthoate）、シアントラニリプロール（cyantraniliprole）、シアヌル酸、シアゾファミド（cyazofamid）、シブトリン（cybutryne）、シクラフラミド（cyclafuramid）、シクラニリド（cyclanilide）、シクラニリプロール（cyclaniliprole）、シクレトリン（cyclethrin）、シクロエート（cycloate）、シクロヘキシミド、シクロプレート（cycloprate）、シクロプロトリン（cycloprothrin）、シクロピリモレート（cyclopyrimorate）、シクロスルファムロン（cyclosulfamuron）、シクロキシジム（cycloxydim）、シクルロン（cycluron）、シエノピラフェン（cyenopyrafen）、シフルフェナミド（cyflufenamid）、シフルメトフェン（cyflumetofen）、シフルトリン（cyfluthrin）、シハロホップ（cyhalofop）、シハロトリン（cyhalothrin）、シヘキサチン（cyhexatin）、シミアゾール（cymiazole）、シモキサニル（cymoxanil）、シオメトリニル（cyometrinil）、シペンダゾール（cypendazole）、シペルメトリン（cypermethrin）、シペルコート（cyperquat）、シフェノトリン（cyphenothrin）、シプラジン（cyprazine）、シプラゾール（cyprazole）、シプロコナゾール（cyproconazole）、シプロジニル（cyprodinil）、シプロフラム（cyprofuram）、シプロミド（cypromid）、シプロスルファミド（cyprosulfamide）、シロマジン（cyromazine）、シチオエート（cythioate）、シトレックス（cytrex）、ダイムロン、ダラポン、ダミノジッド（daminozide）、ダイオウトング（dayoutong）、ダゾメット（dazomet）、DBCP、d-ショウノウ、DCB、DCIP、DCPA、DCPTA、DCU、DDD、DDPP、DDT、DDVP、デバカルブ（debacarb）、デカフェンチン（decafentin）、デカメトリン（decamethrin）、デカルボフラン（decarbofuran）、ディート、デヒドロ酢酸、ジクワット（deiquat）、デラクロール（delachlor）、デルナブ（delnav）、デルタメトリン（deltamethrin）、デメフィオン（demephion）、デメフィオン-O、デメフィオン-S、デメトン、デメトン-メチル、デメトン-O、デメトン-O-メチル、デメトン-S、デメトン-S-メチル、デメトン-S-メチルスルホン（demeton-S-methyl sulphone）、デメトン-S-メチルスルホン（demeton-S-methylsulphon）、DEP、デパレトリン（depallethrine）、デリス、デスメジファム（desmedipham）、デスメトリン（desmetryn）、デスメトリン（desmetryne）、d-ファンシルクエビンギュチ（d-fanshiluquebingjuzhi）、ジアフェンチウロン（diafenthiuron）、ジアリホル（dialifor）、ジアリホス（dialifos）、ジアレート（diallate）、ジアミダホス（diamidafos）、ジアナット（dianat）、珪藻土、珪藻岩、ダイアジノン（diazinon）、ジブロム（dibrom）、フタル酸ジブチル、コハク酸ジブチル、ジカンバ（dicamba）、ジカプトン（dicapthon）、ジクロベニル（dichlobenil）、ジクロフェンチオン（dichlofenthion）、ジクロフルアニド（dichlofluanid）、ジクロン（dichlone）、ジクロラルウレア（dichloralurea）、ジクロルベンズロン（dichlorbenzuron）、ジクロルフェニジム（dichlorfenidim）、ジクロルフルレコール（dichlorflurecol）、ジクロルフルレノール（dichlorflurenol）、ジクロルメート（dichlormate）、ジクロルミド（dichlormid）、ジクロロメタン、ジクロロメゾチアズ（dicloromezotiaz）、ジクロロフェン（dichlorophen）、ジクロルプロップ（dichlorprop）、ジクロルプロップ-P、ジクロルボス、ジクロゾリン（dichlozolin）、ジクロゾリン（dichlozoline）、ジ���ロブトラゾル（diclobutrazol）、ジクロシメット（diclocymet）、ジクロホプ（diclofop）、ジクロメジン（diclomezine）、ジクロラン（dicloran）、ジクロスラム（diclosulam）、ジコホル（dicofol）、ジコファン（dicophane）、ジクマロール（dicoumarol）、ジクレシル（dicresyl）、ジクロトホス、ジクリル（dicryl）、ジクマロール（dicumarol）、ジシクラニル（dicyclanil）、ジシクロノン（dicyclonon）、ジエルドリン（dieldrin）、ジエノクロル（dienochlor）、ジエタムコート（diethamquat）、ジエタチル（diethatyl）、ジエチオン（diethion）、ジエチオン（diethion）、ジエトフェンカルブ（diethofencarb）、ジエトレート（dietholate）、ジエトン（diethon）、ピロ炭酸ジエチル、ジエチルトルアミド、ジフェナクム（difenacoum）、ジフェノコナゾール（difenoconazole）、ジフェノペンテン（difenopenten）、ジフェノクスロン（difenoxuron）、ジフェンゾコート（difenzoquat）、ジフェチアロン（difethialone）、ジフロビダジン（diflovidazin）、ジフルベンズロン（diflubenzuron）、ジフルフェニカン（diflufenican）、ジフルフェニカニル（diflufenicanil）、ジフルフェンゾピル（diflufenzopyr）、ジフルメトリム（diflumetorim）、ジケグラック（dikegulac）、ジロル（dilor）、ジマチフ（dimatif）、ジメフルトリン（dimefluthrin）、ジメフォクス（dimefox）、ジメフロン（dimefuron）、ジメヒポ（dimehypo）、ジメピペレート（dimepiperate）、ジメタクロン（dimetachlone）、ジメタン（dimetan）、ジメタカルブ（dimethacarb）、ジメタクロン（dimethachlone）、ジメタクロル（dimethachlor）、ジメタメトリン（dimethametryn）、ジメテナミド（dimethenamid）、ジメテナミド-P、ジメチピン（dimethipin）、ジメチリモール（dimethirimol）、ジメトエート（dimethoate）、ジメトモルフ（dimethomorph）、ジメトリン（dimethrin）、ジメチルカルバート（dimethyl carbate）、ジメチルジスルフィド、フタル酸ジメチル、ジメチルビンホス（dimethylvinphos）、ジメチラン（dimetilan）、ジメキサノ（dimexano）、ジミダゾン（dimidazon）、ジモキシストロビン（dimoxystrobin）、ジムピラート（dimpylate）、ダイムロン（dimuron）、ジネックス（dinex）、ジンギュネズオ（dingjunezuo）、ジニコナゾール（diniconazole）、ジニコナゾール-M、ジニトラミン（dinitramine）、ジニトロフェノール類（dinitrophenols）、ジノブトン（dinobuton）、ジノカップ（dinocap）、ジノカップ-4、ジノカップ-6、ジノクトン（dinocton）、ジノフェネート（dinofenate）、ジノペントン（dinopenton）、ジノプロップ（dinoprop）、ジノサム（dinosam）、ジノセブ（dinoseb）、ジノスルホン（dinosulfon）、ジノテフラン（dinotefuran）、ジノテルブ（dinoterb）、ジノテルボン（dinoterbon）、ジオフェノラン（diofenolan）、ジオキサベンゾホス（dioxabenzofos）、ジオキサカルブ（dioxacarb）、ジオキサチオン（dioxathion）、ジオキサチオン（dioxation）、ジファシン（diphacin）、ジファシノン（diphacinone）、ジフェナジオン（diphenadione）、ジフェナミド（diphenamid）、ジフェナミド（diphenamide）、ジフェニルスルホン、ジフェニルアミン、ジフェニルスルフィド、ジプログル酸（diprogulic acid）、ジプロパリン（dipropalin）、ジプロペトリン（dipropetryn）、ジプテレックス（dipterex）、ジピメチトロン（dipymetitrone）、ジピリチオン（dipyrithione）、ジクワット（diquat）、四ホウ酸二ナトリウム、ジソスルタップ（disosultap）、ジスパルア（di
sparlure）、ジスグラン（disugran）、ジスル（disul）、ジスルフィラム、ジスルホトン（disulfoton）、ジタリムホス（ditalimfos）、ジチアノン（dithianon）、ジチクロホス（dithicrofos）、ジチオエーテル（dithioether）、ジチオメトン（dithiometon）、ジチオピル（dithiopyr）、ジウロン（diuron）、ジキサントゲン（dixanthogen）、d-リモネン、DMDS、DMPA、DNOC、ドデモルフ（dodemorph）、ドジシン（dodicin）、ドジン（dodine）、ドフェナピン（dofenapyn）、ドグアジン（doguadine）、ドミニカルア（dominicalure）、ドラメクチン（doramectin）、DPC、ドラゾキソロン（drazoxolon）、DSMA、d-トランス-アレトリン、d-トランス-レスメトリン、ズフリン（dufulin）、ダイムロン（dymron）、EBEP、EBP、エブホス（ebufos）、エクジステロン（ecdysterone）、エクロメゾール（echlomezol）、EDB、EDC、EDDP、エジフェンホス（edifenphos）、エグリナジン（eglinazine）、エマメクチン（emamectin）、EMPC、エンペントリン（empenthrin）、エナデニン（enadenine）、エンドスルファン、エンドタール（endothal）、エンドタール（endothall）、エンドチオン（endothion）、エンドリン、エネストロブリン（enestroburin）、エニルコナゾール（enilconazole）、エノキサストロビン（enoxastrobin）、エフィルスルホネート（ephirsulfonate）、EPN、エポコレオン（epocholeone）、エポフェノナン（epofenonane）、エポキシコナゾール（epoxiconazole）、エプリノメクチン（eprinomectin）、エプロナズ（epronaz）、EPTC、エルボン（erbon）、エルゴカルシフェロール、エルルジキシアンカオアン（erlujixiancaoan）、エスデパレトリン（esdepallethrine）、エスフェンバレレート（esfenvalerate）、ESP、エスプロカルブ（esprocarb）、エタセラシル（etacelasil）、エタコナゾール（etaconazole）、エタホス（etaphos）、エテム（etem）、エタボキサム（ethaboxam）、エタクロル（ethachlor）、エタルフルラリン（ethalfluralin）、エタメツルフロン（ethametsulfuron）、エタプロクロル（ethaprochlor）、エテフォン（ethephon）、エチジムロン（ethidimuron）、エチオフェンカルブ（ethiofencarb）、エチオレート（ethiolate）、エチオン、エチオジン（ethiozin）、エチプロール（ethiprole）、エチリモール（ethirimol）、エトエート-メチル（ethoate-methyl）、エトベンザニド（ethobenzanid）、エトフメセート（ethofumesate）、エトヘキサジオール（ethohexadiol）、エトプロップ（ethoprop）、エトプロホス（ethoprophos）、エトキシフェン（ethoxyfen）、エトキシキン（ethoxyquin）、エトキシスルフロン（ethoxysulfuron）、エチクロゼート（ethychlozate）、ギ酸エチル、ピロリン酸エチル、エチラン（ethylan）、エチル-DDD、エチレン、エチレンジブロミド、エチレンジクロリド、エチレンオキシド、エチリシン（ethylicin）、エチル水銀2,3-ジヒドロキシプロピルメルカプチド、エチル水銀アセテート、エチル水銀ブロミド、エチル水銀クロリド、エチル水銀ホスフェート、エチノフェン（etinofen）、ETM、エトニプロミド（etnipromid）、エトベンザニド（etobenzanid）、エトフェンプロックス（etofenprox）、エトキサゾール（etoxazole）、エトリジアゾール（etridiazole）、エトリムホス（etrimfos）、エトリムホス（etrimphos）、オイゲノール、EXD、ファモキサドン（famoxadone）、ファムフル（famphur）、フェナック（fenac）、フェナミドン（fenamidone）、フェナミノスルフ（fenaminosulf）、フェナミンストロビン（fenaminstrobin）、フェナミホス（fenamiphos���、フェナパニル（fenapanil）、フェナリモル（fenarimol）、フェナスラム（fenasulam）、フェナザフロル（fenazaflor）、フェナザキン（fenazaquin）、フェンブコナゾール（fenbuconazole）、フェンブタチンオキシド（fenbutatin oxide）、フェンクロラゾール（fenchlorazole）、フェンクロルホス（fenchlorphos）、フェンクロホス（fenclofos）、フェンクロリム（fenclorim）、フェネタカルブ（fenethacarb）、フェンフルトリン（fenfluthrin）、フェンフラム（fenfuram）、フェンヘキサミド（fenhexamid）、フェニジン（fenidin）、フェニトロパン（fenitropan）、フェニトロチオン、フェニゾン（fenizon）、フェンジュントング（fenjuntong）、フェノブカルブ（fenobucarb）、フェノロボ（fenolovo）、フェノプロップ（fenoprop 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e）、フアンカイウォ（huancaiwo）、フアンチョングジング（huanchongjing）、フアングカオリング（huangcaoling）、フアンジュンツオ（huanjunzuo）、ヒドラメチルノン（hydramethylnon）、ヒドラルガフェン（hydrargaphen）、消石灰、水素シアナミド（hydrogen cyanamide）、シアン化水素、ヒドロプレン（hydroprene）、ヒドロキシイソキサゾール（hydroxyisoxazole）、ヒメキサゾール（hymexazol）、ヒキンカルブ（hyquincarb）、IAA、IBA、IBP、イカリジン（icaridin）、イマザリル（imazalil）、イマザメタベンズ（imazamethabenz）、イマザモックス（imazamox）、イマザピク（imazapic）、イマザピル（imazapyr）、イマザキン（imazaquin）、イマゼタピル（imazethapyr）、イマゾスルフロン（imazosulfuron）、イミベンコナゾール（imibenconazole）、イミシアホス（imicyafos）、イミダクロプリド（imidacloprid）、イミダクロチズ（imidaclothiz）、イミノクタジン（iminoctadine）、イミプロトリン（imiprothrin）、イナベンフィド（inabenfide）、インダノファン（indanofan）、インダジフラム（indaziflam）、インドキサカルブ（indoxacarb）、イネジン（inezin）、滴虫土、ヨードボニル（iodobonil）、ヨードカルブ（iodocarb）、ヨードフェンホス（iodofenphos）、ヨードメタン、ヨードスルフロン（iodosulfuron）、イオフェンスルフロン（iofensulfuron）、イオキシニル（ioxynil）、イパジン（ipazine）、IPC、イプコナゾール（ipconazole）、イプフェンカルバゾン（ipfencarbazone）、イプロベンホス（iprobenfos）、イプロジオン（iprodione）、イプロバリカルブ（iprovalicarb）、イプリミダム（iprymidam）、イプスジエノール（ipsdienol）、イプセノール（ipsenol）、IPSP、IPX、イサミドホス（isamidofos）、イサゾホス（isazofos）、イソベンザン（isobenzan）、イソカルバミド（isocarbamid）、イソカルバミド（isocarbamide）、イソカルボホス（isocarbophos）、イソシル（isocil）、イソドリン（isodrin）、イソフェンホス（isofenphos）、イソフェンホス-メチル、イソフェタミド（isofetamid）、イソラン（isolan）、イソメチオジン（isomethiozin）、イソノルロン（isonoruron）、イソパムホス（isopamphos）、イソポリネート（isopolinate）、イソプロカルブ（isoprocarb）、イソプロシル（isoprocil）、イソプロパリン（isopropalin）、イソプロパゾール（isopropazol）、イソプロチオラン（isoprothiolane）、イソプロツロン（isoproturon）、イソピラザム（isopyrazam）、イソピリモール（isopyrimol）、イソチオエート（isothioate）、イソチアニル（isotianil）、イソウロン（isouron）、イソバレジオン（isovaledione）、イソキサベン（isoxaben）、イソキサクロルトール（isoxachlortole）、イソキサジフェン（isoxadifen）、イソキサフルトール（isoxaflutole）、イソキサピリホップ（isoxapyrifop）、イソキサチオン（isoxathion）、イスロン（isuron）、イベルメクチン、イクソキサベン（ixoxaben）、イゾパムホス（izopamfos）、イゾパムホス（izopamphos）、ジャポニルア（japonilure）、ジャポトリンス（japothrins）、ジャスモリン（jasmolin）I、ジャスモリンII、ジャスモン酸、ジアフアングコングゾング（jiahuangchongzong）、ジアジゼングクシアオリン（jiajizengxiaolin）、ジアクシアングジュンチ（jiaxiangjunzhi）、ジエカオワン（jiecaowan）、ジエカオキシ（jiecaoxi）、ジンガンマイシンA（jinganmycin 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acid）、メリシルアルコール、メリトキシン（melitoxin）、MEMC、メナゾン、MEP、メパニピリム（mepanipyrim）、メペルフルトリン（meperfluthrin）、メフェネート（mephenate）、メホスホラン（mephosfolan）、メピコート（mepiquat）、メプロニル（mepronil）、メプチルジノカップ（meptyldinocap）、メルカプトジメツル（mercaptodimethur）、メルカプトホス（mercaptophos）、メルカプトホスチオール（mercaptophos thiol）、メルカプトチオン（mercaptothion）、塩化第二水銀、酸化第二水銀、塩化第一水銀、メルホス（merphos）、メルホスオキシド（merphos 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apholate）、臭化メチル、メチルオイゲノール、ヨウ化メチル、メチルイソチオシアネート、メチルパラチオン、メチルアセトホス（methylacetophos）、メチルクロロホルム、メチルジチオカルバミン酸（methyldithiocarbamic acid）、メチルダイムロン（methyldymron）、塩化メチレン、メチル-イソフェンホス（methyl-isofenphos）、メチルメルカプトホス（methylmercaptophos）、メチルメルカプトホスオキシド、メチルメルカプトホスチオール、メチル水銀ベンゾエート、メチル水銀ジシアンジアミド、メチル水銀ペンタクロロフェノキシド、メチルネオデカナミド（methylneodecanamide）、メチルニトロホス（methylnitrophos）、メチルトリアゾチオン（methyltriazothion）、メチオゾリン（metiozolin）、メチラム（metiram）、メチラム亜鉛（metiram-zinc）、メトベンズロン（metobenzuron）、メトブロムロン（metobromuron）、メトフルトリン（metofluthrin）、メトラクロール（metolachlor）、メトルカルブ（metolcarb）、メトメツロン（metometuron）、メトミノストロビン（metominostrobin）、メトスラム（metosulam）、メトキサジアゾン（metoxadiazone）、メトクスロン（metoxuron）、メトラフェノン（metrafenone）、メトリアム（metriam）、メトリブジン（metribuzin）、メトリホナート（metrifonate）、メトリホナート（metriphonate）、メトスルホバックス（metsulfovax）、メトスルフロン（metsulfuron）、メビンホス（mevinphos）、メキサカルバート（mexacarbate）、ミエシュウェイ（miechuwei）、ミエシュアン（mieshuan）、ミエウェンジュチ（miewenjuzhi）、ミルベメクチン（milbemectin）、ミルベマイシンオキシム（milbemycin 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ovaluron）、ノビフルムロン（noviflumuron）、NPA、ヌアリモル（nuarimol）、ヌラノン（nuranone）、OCH、オクタクロロジプロピルエーテル、オクチリノン（octhilinone）、o-ジクロロベンゼン、オフレース（ofurace）、オメトエート（omethoate）、o-フェニルフェノール、オルベンカルブ（orbencarb）、オルフラルア（orfralure）、オルソベンカーブ（orthobencarb）、オルト-ジクロロベンゼン、オルトスルファムロン（orthosulfamuron）、オリクタルア（oryctalure）、オリサストロビン（orysastrobin）、オリザリン（oryzalin）、オストール（osthol）、オストール（osthole）、オストラモン（ostramone）、オバトロン（ovatron）、オベックス（ovex）、オキサベトリニル（oxabetrinil）、オキサジアルギル（oxadiargyl）、オキサジアゾン（oxadiazon）、オキサジキシル（oxadixyl）、オキサメート（oxamate）、オキサミル（oxamyl）、オキサピラゾン（oxapyrazon）、オキサピラゾン（oxapyrazone）、オキサスルフロン（oxasulfuron）、オキサチアピプロリン（oxathiapiprolin）、オキサジクロメフォン（oxaziclomefone）、オキシン-銅（oxine-copper）、オキシン-Cu（oxine-Cu）、オキソリニン酸、オキスポコナゾール（oxpoconazole）、オキシカルボキシン（oxycarboxin）、オキシデメトン-メチル（oxydemeton-methyl）、オキシデプロホス（oxydeprofos）、オキシジスルホトン（oxydisulfoton）、オキシエナデニン（oxyenadenine）、オキシフルオルフェン（oxyfluorfen）、オキシマトリン（oxymatrine）、オキシテトラサイクリン、オキシチオキノクス（oxythioquinox）、PAC、パクロブトラゾール（paclobutrazol）、パイコングジング（paichongding）、パレトリン（pallethrine）、PAP、パラ-ジクロロベンゼン、パラフルロン（parafluron）、パラコート、パラチオン、パラチオン-メチル、パリノール（parinol）、パリスグリーン（Paris green）、PCNB、PCP、PCP-Na、p-ジクロロベンゼン、PDJ、ペブレート（pebulate）、ペジネックス（pedinex）、ペフラゾエート（pefurazoate）、ペラルゴン酸、ペンコナゾール（penconazole）、ペンシクロン（pencycuron）、ペンディメタリン（pendimethalin）、ペンフェナート（penfenate）、ペンフルフェン（penflufen）、ペンフルロン（penfluron）、ペノキサリン（penoxalin）、ペノキススラム（penoxsulam）、ペンタクロロフェノール、ペンタクロロフェニルラウレート、ペンタノクロル（pentanochlor）、ペンチオピラド（penthiopyrad）、ペントメトリン（pentmethrin）、ペントキサゾン（pentoxazone）、ペルクロルデコン（perchlordecone）、ペルフルイドン（perfluidone）、ペルメトリン（permethrin）、ペトキサミド（pethoxamid）、PHC、フェナマクリル（phenamacril）、フェナマクリル-エチル、フェナミノスルフ（phenaminosulf）、フェナジンオキシド（phenazine oxide）、フェネタカルブ（phenetacarbe）、フェニソファム（phenisopham）、フェンカプトン（phenkapton）、フェンメディファム（phenmedipham）、フェンメディファム-エチル、フェノベンズロン（phenobenzuron）、フェノチオール（phenothiol）、フェノトリン（phenothrin）、フェンプロキシド（phenproxide）、フェントエート（phenthoate）、尿素フェニル水銀（phenylmercuriurea）、酢酸フェニル水銀、塩化フェニル水銀、ピロカテコールのフェニル水銀誘導体、硝酸フェニル水銀、サリチル酸フェニル水銀、ホレート（phorate）、ホサセチム（phosacetim）、ホサロン（phosalone）、ホサメチン（phosametine）、ホサゼチム（phosazetim）、ホサゼチン���phosazetin）、ホスシクロチン（phoscyclotin）、ホスジフェン（phosdiphen）、ホセチル（phosethyl）、ホスホラン（phosfolan）、ホスホラン-メチル、ホスグリシン（phosglycin）、ホスメット（phosmet）、ホスニクロル（phosnichlor）、ホスファミド（phosphamide）、ホスファミドン（phosphamidon）、ホスフィン、ホスフィノトリシン（phosphinothricin）、ホスホカルブ（phosphocarb）、リン、ホスチン（phostin）、ホキシム（phoxim）、ホキシム-メチル、フタリド（phthalide）、フタロホス（phthalophos）、フタルスリン（phthalthrin）、ピカルブトラゾクス（picarbutrazox）、ピカリジン（picaridin）、ピクロラム（picloram）、ピコリナフェン（picolinafen）、ピコキシストロビン（picoxystrobin）、ピマリシン、ピンドン（pindone）、ピノキサデン（pinoxaden）、ピペラリン（piperalin）、ピペラジン、ピペロニルブトキシド、ピペロニルシクロネン（piperonyl cyclonene）、ピペロホス（piperophos）、ピプロクタニル（piproctanly）、ピプロクタニル（piproctanyl）、ピプロタール（piprotal）、ピリメタホス（pirimetaphos）、ピリミカルブ（pirimicarb）、ピリミニル（piriminil）、ピリミオキシホス（pirimioxyphos）、ピリミホス-エチル、ピリミホス-メチル、ピバル（pival）、ピバルジオン（pivaldione）、プリフェナート（plifenate）、PMA、PMP、ポリブテン類、ポリカーバメート、ポリクロルカンフェン（polychlorcamphene）、ポリエトキシキノリン（polyethoxyquinoline）、ポリオキシン D、ポリオキシン類、ポリオキソリム（polyoxorim）、ポリチアラン（polythialan）、亜ヒ酸カリウム、アジ化カリウム、シアン酸カリウム、エチルキサントゲン酸カリウム、ナフテン酸カリウム、カリウムポリスルフィド、チオシアン酸カリウム、pp'-DDT、プラレトリン（prallethrin）、プレコセン（precocene）I、プレコセンII、プレコセンIII、プレチラクロール（pretilachlor）、プリミドホス（primidophos）、プリミスルフロン（primisulfuron）、プロベナゾール（probenazole）、プロクロラズ（prochloraz）、プロクロノール（proclonol）、プロシアジン（procyazine）、プロシミドン（procymidone）、プロジアミン（prodiamine）、プロフェノホス（profenofos）、プロフルアゾール（profluazol）、プロフルラリン（profluralin）、プロフルトリン（profluthrin）、プロホキシジム（profoxydim）、プロフリット-アミニウム（profurite-aminium）、プログリナジン（proglinazine）、プロヘキサジオン（prohexadione）、プロヒドロジャスモン（prohydrojasmon）、プロマシル（promacyl）、プロメカルブ（promecarb）、プロメトン（prometon）、プロメトリン（prometryn）、プロメトリン（prometryne）、プロムリット（promurit）、プロナミド（pronamide）、プロパクロル（propachlor）、プロパホス（propafos）、プロパミジン（propamidine）、プロパモカルブ（propamocarb）、プロパニル（propanil）、プロパホス（propaphos）、プロパキザホップ（propaquizafop）、プロパルギット（propargite）、プロパルトリン（proparthrin）、プロパジン（propazine）、プロペタンホス（propetamphos）、プロファム（propham）、プロピコナゾール（propiconazole）、プロピジン（propidine）、プロピネブ（propineb）、プロピソクロール（propisochlor）、プロポクスル（propoxur）、プロポキシカルバゾン（propoxycarbazone）、プロピルイソム（propyl isome）、プロピリスルフロン（propyrisulfuron）、プロピザミド（propyzamide）、プロキナジド（proquinazid）、プロスレル（prosuler）、プロスルファリン（prosulfalin）、プロスルフォカルブ（prosulfocarb）、プロスルフロン（prosulfuron）、プロチダチオン（prothidathion）、プロチオカルブ（prothiocarb）、プロチオコナゾール（prothioconazole）、プロチオホス（prothifos）、プロトエート（prothoate）、プロトリフェンブト（protrifenbute）、プロキサン（proxan）、プリミドホス（prymidophos）、プリナクロール（prynachlor）、ソラレン（psoralen）、ソラレン（psoralene）、ピダノン（pydanon）、ピフルブミド（pyflubumide）、ピメトロジン（pymetrozine）、ピラカルボリド（pyracarbolid）、ピラクロホス（pyraclofos）、ピラクロニル（pyraclonil）、ピラクロストロビン（pyraclostrobin）、ピラフルフェン（pyraflufen）、ピラフルプロール（pyrafluprole）、ピラマット（pyramat）、ピラメトストロビン（pyrametostrobin）、ピラオキシストロビン（pyraoxystrobin）、ピラスルホトール（pyrasulfotole）、ピラジフルミド（pyraziflumid）、ピラゾレート（pyrazolate）、ピラゾリネート（pyrazolynate）、ピラゾン（pyrazon）、ピラゾホス（pyrazophos）、ピラゾスルフロン（pyrazosulfuron）、ピラゾチオン（pyrazothion）、ピラゾキシフェン（pyrazoxyfen）、ピレスメトリン（pyresmethrin）、ピレトリンI、ピレトリンII、ピレトリン類、ピリバムベンズ-イソプロピル（pyribambenz-isopropyl）、ピリバムベンズ-プロピル、ピリベンカルブ（pyribencarb）、ピリベンゾキシム（pyribenzoxim）、ピリブチカルブ（pyributicarb）、ピリクロール（pyriclor）、ピリダベン（pyridaben）、ピリダフォル（pyridafol）、ピリダリル（pyridalyl）、ピリダフェンチオン（pyridaphenthion）、ピリダフェンチオン（pyridaphenthione）、ピリデート（pyridate）、ピリジニトリル（pyridinitril）、ピリフェノクス（pyrifenox）、ピリフルキナゾン（pyrifluquinazon）、ピリフタリド（pyriftalid）、ピリメタホス（pyrimetaphos）、ピリメタニル（pyrimethanil）、ピリミカルブ（pyrimicarbe）、ピリミジフェン（pyrimidifen）、ピリミノバック（pyriminobac）、ピリミノストロビン（pyriminostrobin）、ピリミホス-エチル、ピリミホス-メチル、ピリミスルファン（pyrimisulfan）、ピリミテート（pyrimitate）、ピリヌロン（pyrinuron）、ピリオフェノン（pyriofenone）、ピリプロール（pyriprole）、ピリプロパノール（pyripropanol）、ピリプロキシフェン（pyriproxyfen）、ピリソキサゾール（pyrisoxazole）、ピリチオバック（pyrithiobac）、ピロラン（pyrolan）、ピロキロン（pyroquilon）、ピロキサスルフォン（pyroxasulfone）、ピロクススラム（pyroxsulam）、ピロキシクロル（pyroxychlor）、ピロキシフル（pyroxyfur）、キンカオスアン（qincaosuan）、キングクリング（qingkuling）、クワシア（quassia）、キナセトール（quinacetol）、キナルホス（quinalphos）、キナルホス-メチル、キナザミド（quinazamid）、キンクロラック（quinclorac）、キンコナゾール（quinconazole）、キンメラック（quinmerac）、キノクラミン（quinoclamine）、キノメチオネート（quinomethionate）、キノナミド（quinonamid）、キノチオン（quinothion）、キノキシフェン（quinoxyfen）、キンチオホス（quintiofos）、キントゼン（quintozene）、キザロホップ（quizalofop）、キザロホップ-P、クウェンチ（quwenzhi）、クイングジング（quyingding）、ラベンザゾール（rabenzazole）、ラフォキサニド（rafoxanide）、R-ジニコナゾール、レベミド（rebemide）、レグロン（reglone）、レンリデュロン（renriduron）、レスカルア（rescalure）、レスメトリン（resmethrin）、ロデタニル（rhodethanil）、ロドジャポニン（rhodojaponin）-III、リバビリン（ribavirin）、リムスルフロン（rimsulfuron）、リザゾール（rizazole）、R-メタラキシル（metalaxyl）、ロデタニル（rodethanil）、ロンネル（ronnel）、ロテノン（rotenone）、リアニア（ryania）、サバジラ（sabadilla）、サフルフェナシル（saflufenacil）、サイジュンマオ（saijunmao）、サイセントング（saisentong）、サリチルアニリド、サリフルオフェン（salifluofen）、サンギナリン（sanguinarine）、サントニン（santonin）、S-ビオアレトリン（bioallethrin）、シュラーダン（schradan）、シリロシド（scilliroside）、セブチラジン（sebuthylazine）、セクブメトン（secbumeton）、セダキサン（sedaxane）、セラメクチン（selamectin）、セミアミトラズ（semiamitraz）、セサメックス（sesamex）、セサモリン（sesamolin）、セソン（sesone）、セトキシジム（sethoxydim）、セビン（sevin）、シュアングジアアンカオリン（shuangjiaancaolin）、シュアングジアナンカオリン（shuangjianancaolin）、S-ヒドロプレン（hydroprene）、シデュロン（siduron）、シフミジブチ（sifumijvzhi
）、シグルア（siglure）、シラフルオフェン（silafluofen）、シラトラン（silatrane）、シリカエアロゲル、シリカゲル、シルチオファム（silthiofam）、シルチオファム（silthiopham）、シルチオファン（silthiophan）、シルベックス（silvex）、シマジン（simazine）、シメコナゾール（simeconazole）、シメトン（simeton）、シメトリン（simetryn）、シメトリン（simetryne）、シントフェン（sintofen）、S-キノプレン（kinoprene）、消石灰、SMA、S-メトプレン、S-メトラクロール（S-metolachlor）、亜ヒ酸ナトリウム、アジ化ナトリウム、塩素酸ナトリウム、シアン化ナトリウム、フッ化ナトリウム、フルオロ酢酸ナトリウム、ヘキサフルオロケイ酸ナトリウム、ナフテン酸ナトリウム、ナトリウムo-フェニルフェノキシド、ナトリウムオルトフェニルフェノキシド、ナトリウムペンタクロロフェナート、ナトリウムペンタクロロフェノキシド、ポリ硫化ナトリウム、ケイフッ化ナトリウム、テトラチオ炭酸ナトリウム、チオシアン酸ナトリウム、ソラン（solan）、ソファミド（sophamide）、スピネトラム（spinetoram）、スピノサド（spinosad）、スピロジクロフェン（spirodiclofen）、スピロメシフェン（spiromesifen）、スピロテトラマト（spirotetramat）、スピロキサミン（spiroxamine）、スチロホス（stirofos）、ストレプトマイシン、ストリキニーネ、スルカト−ル（sulcatol）、スルコフロン（sulcofuron）、スルコトリオン（sulcotrione）、スルファレート（sulfallate）、スルフェントラゾン（sulfentrazone）、スルフィラム（sulfiram）、スルフルラミド（sulfluramid）、スルホジアゾール（sulfodiazole）、スルホメツロン（sulfometuron）、スルホサート（sulfosate）、スルホスルフロン（sulfosulfuron）、スルホテップ（sulfotep）、スルホテップ（sulfotepp）、スルホキサフロル（sulfoxaflor）、スルホキシド（sulfoxide）、スルホキシム（sulfoxime）、硫黄、硫酸、フッ化スルフリル、スルグリカピン（sulglycapin）、スルホサート（sulphosate）、スルプロホス（sulprofos）、スルトロペン（sultropen）、スウェップ（swep）、タウ-フルバリネート（fluvalinate）、タブロン（tavron）、タジムカルブ（tazimcarb）、TBTO、TBZ、TCA、TCBA、TCMTB、TCNB、TDE、テブコナゾール（tebuconazole）、テブフェノジド（tebufenozide）、テブフェンピラド（tebufenpyrad）、テブフロキン（tebufloquin）、テブピリムホス（tebupirimfos）、テブタム（tebutam）、テブチウロン（tebuthiuron）、テクロフタラム（tecloftalam）、テクナゼン（tecnazene）、テコラム（tecoram）、テディオン（tedion）、テフルベンズロン（teflubenzuron）、テフルトリン（tefluthrin）、テフリルトリオン（tefuryltrione）、テムボトリオン（tembotrione）、テメホス（temefos）、テメホス（temephos）、テパ（tepa）、TEPP、テプラロキシジム（tepraloxydim）、テプロロキシジム（teproloxydim）、テラレトリン（terallethrin）、テルバシル（terbacil）、テルブカルブ（terbucarb）、テルブクロル（terbuchlor）、テルブホス（terbufos）、テルブメトン（terbumeton）、テルブチラジン（terbuthylazine）、テルブトール（terbutol）、テルブトリン（terbutryn）、テルブトリン（terbutryne）、テラクロール（terraclor）、テラマイシン（terramicin）、テラマイシン（terramycin）、テトシクラシス（tetcyclacis）、テトラクロロエタン、テトラクロルビンホス、テトラコナゾール（tetraconazole）、テトラジホン（tetradifon）、テトラジスル（tetradisul）、テトラフルロン（tetrafluron）、テトラメトリン（tetramethrin）、テトラメチルフルトリン（tetramethylfluthrin）、テトラミン（tetramine）、テトラナクチン（tetranactin）、テトラニリプロール（tetraniliprole）、テトラピオン（tetrapion）、テトラスル（tetrasul）、硫酸タリウム（thallium sulfate）、硫酸タリウム（thallous sulfate）、テニルクロール（thenylchlor）、シータ-シペルメトリン（cypermethrin）、チアベンダゾール、チアクロプリド（thiacloprid）、チアジアジン（thiadiazine）、チアジフルオル（thiadifluor）、チアメトキサム（thiamethoxam）、チアメツロン（thiameturon）、チアプロニル（thiapronil）、チアザフルロン（thiazafluron）、チアザフルロン（thiazfluron）、チアゾン（thiazone）、チアゾピル（thiazopyr）、チクロホス（thicrofos）、チシオフェン（thicyofen）、チジアジミン（thidiazimin）、チジアズロン（thidiazuron）、チエンカルバゾン（thiencarbazone）、チフェンスルフロン（thifensulfuron）、チフルザミド（thifluzamide）、チメロサール、チメット（thimet）、チオベンカルブ（thiobencarb）、チオカルボキシム（thiocarboxime）、チオクロルフェンフィム（thiochlorfenphim）、チオクロルフェンフィム（thiochlorphenphime）、チオシアナトジニトロベンゼン類、チオシクラム（thiocyclam）、チオダン（thiodan）、チオジアゾール-銅、チオジカルブ（thiodicarb）、チオファノカルブ（thiofanocarb）、チオファノックス（thiofanox）、チオフルオキシメート（thiofluoximate）、チオヘンパ（thiohempa）、チオメルサール（thiomersal）、チオメトン（thiometon）、チオナジン（thionazin）、チオファネート（thiophanate）、チオファネート-エチル、チオファネート-メチル、チオホス（thiophos）、チオキノックス（thioquinox）、チオセミカルバジド、チオスルタップ（thiosultap）、チオテパ、チオキサミル（thioxamyl）、チラム（thiram）、チウラム（thiuram）、ツリンギエンシン（thuringiensin）、チアベンダゾール（tiabendazole）、チアジニル（tiadinil）、チアフェナシル（tiafenacil）、チアオジエアン（tiaojiean）、TIBA、チファトール（tifatol）、チオカルバジル（tiocarbazil）、チオクロリム（tioclorim）、チオキサザフェン（tioxazafen）、チオキシミド（tioxymid）、チルパート（tirpate）、TMTD、トルクロホス-メチル（tolclofos-methyl）、トルフェンピラド（tolfenpyrad）、トルプロカルブ（tolprocarb）、トルピラレート（tolpyralate）、トリフルアニド（tolyfluanid）、トリルフルアニド（tolylfluanid）、トリル水銀アセテート、トマリン（tomarin）、トプラメゾン（topramezone）、トキサフェン（toxaphene）、TPN、トラルコキシジム（tralkoxydim）、トラロシトリン（tralocythrin）、トラロメトリン（tralomethrin）、トラロピリル（tralopyril）、トランスフルトリン（transfluthrin）、トランスペルメトリン（transpermethrin）、トレタミン（tretamine）、トリアコンタノール（triacontanol）、トリアジメホン（triadimefon）、トリアジメノール（triadimenol）、トリアファモン（triafamone）、トリアレート（triallate）、トリ-アレート（tri-allate）、トリアミホス（triamiphos）、トリアペンテノール（triapenthenol）、トリアラテン（triarathene）、トリアリモール（triarimol）、トリアスルフロン（triasulfuron）、トリアザメート（triazamate）、トリアズブチル（triazbutil）、トリアジフラム（triaziflam）、トリアゾホス（triazophos）、トリアゾチオン（triazothion）、トリアゾキシド（triazoxide）、三塩基塩化銅、三塩基硫酸銅、トリベヌロン（tribenuron）、トリブホス（tribufos）、トリブチルスズオキシド、トリカンバ（tricamba）、トリクラミド（trichlamide）、トリクロピル（trichlopyr）、トリクロルホン（trichlorfon）、トリクロルメタホス-3（trichlormetaphos-3）、トリクロロナート（trichloronat）、トリクロロナート（trichloronate）、トリクロロトリニトロベンゼン類、トリクロルホン（trichlorphon）、トリクロピル（triclopyr）、トリクロピリカルブ（triclopyricarb）、トリクレゾール（tricresol）、トリシクラゾール（tricyclazole）、水酸化トリシクロヘキシルスズ、トリデモルフ（tridemorph）、トリジファン（tridiphane）、トリエタジン（trietazine）、トリフェンモルフ（trifenmorph）、トリフェノホス（trifenofos）、トリフロキシストロビン（trifloxystrobin）、トリフロキシスルフロン（trifloxysulfuron）、トリフルジモキサジン（trifludimoxazin）、トリフルメゾピリム（triflumezopyrim）、トリフルミゾール（triflumizole）、トリフルムロン（triflumuron）、トリフルラリン（trifluralin）、トリフルスルフロン（triflusulfuron）、トリホップ（trifop）、トリホプシム（trifopsime）、トリホリン（triforine）、トリヒドロキシトリアジン、トリメドルア（trimedlure）、トリメタカルブ（trimethacarb）、トリメツロン（trimeturon）、トリネクサパック（trinexapac）、トリフェニルスズ、トリプレン（triprene）、トリプロピンダン（tripropindan）、トリプトリド（triptolide）、トリタック（tritac）、トリチアラン（trithialan）、トリチコナゾール（triticonazole）、トリトスルフロン（tritosulfuron）、トランク-コール（trunc-call）、ツオイェリン（tuoyelin）、ウニコナゾール（uniconazole）、ウニコナゾール-P、ウルバシド（urbacide）、ウレデパ（uredepa）、バレレート（valerate）、バリダマイシン、バリダマイシンA、バリフェナレート（valifenalate）、バロン（valone）、バミドチオン（vamidothion）、バンガード（vangard）、バニリプロール（vaniliprole）、ベルノレート（vernolate）、ビンクロゾリン（vinclozolin）、ビタミンD3、ワルファリン（warfarin）、キシアオコングリウリン（xiaochongliulin）、キシンジュナン（xinjunan）、キシウォジュナン（xiwojunan）、キシウォジュンチ（xiwojunzhi）、XMC、キシラクロール（xylachlor）、キシレノール類、キシリルカルブ（xylylcarb）、キシミアゾール（xymiazole）、イシジング（yishijing）、ザリラミド（zarilamid）、ゼアチン（zeatin）、ゼングキシアオアン（zengxiaoan）、ゼングキシアオリン（zengxiaolin）、ゼータ-シペルメトリン、ナフテン酸亜鉛、リン化亜鉛、亜鉛チアゾール（zinc thiazole）、亜鉛チオゾール（zinc thiozole）、亜鉛トリクロロフェネート（zinc trichlorophenate）、亜鉛トリクロロフェノキシド（zinc trichlorophenoxide）、ジネブ（zineb）、ジラム（ziram）、ゾラプロホス（zolaprofos）、ズークマリン（zoocoumarin）、ゾキサミド（zoxamide）、ズオアンジュンチ（zuoanjunzhi）、ズオカオアン（zuocaoan）、ズオジュンチ（zuojunzhi）、ズオミフアングロング（zuomihuanglong）、α-クロロヒドリン、α-エクジソン（ecdysone）、α-ムルチストリアチン（multistriatin）、α-ナフタレン酢酸、及びβ-エクジソン；
【００１３】
（2）  以下に示す分子
（a）  N-(3-クロロ-1-(ピリジン-3-イル)-1H-ピラゾール-4-イル)-N-エチル-3-((3,3,3-トリフルオロプロピル)チオ)プロパンアミド（以下「AI-1」）
【化１】
2018516242.tif 000003
（b）  イソ酪酸(3S,6S,7R,8R)-8-ベンジル-3-(3-((イソブチリルオキシ)メトキシ)-4-メトキシピコリンアミド)-6-メチル-4,9-ジオキソ-1,5-ジオキソナン-7-イル（以下「AI-2」）
【化２】
2018516242.tif 000004
【００１４】
（3）  以下の構造を有するロチラネル（Lotilaner）として知られる分子
【化３】
2018516242.tif 000005
【００１５】
（4）  表Aに記載の以下の分子
表Ａ−M#の構造−活性成分
【表１−１】
2018516242.tif 000006
【表１−２】
2018516242.tif 000007
【００１６】
本開示で使用される場合、上記の各々は活性成分である。詳しい情報については、「Compendium of Pesticide Common Names」（Alanwood.netに記載）、及び「The Pesticide Manual」のオンライン版（bcpcdata.comに記載）を含む諸版を参照されたい。
【００１７】
活性成分のうちの選択された特に好ましいものは、1,3-ジクロロプロペン、クロルピリホス、ヘキサフルムロン、メトキシフェノジド、ノビフルムロン、スピネトラム、スピノサド、及びスルホキサフロル（以下、「AIGA-2」）である。
【００１８】
さらに、活性成分のうちの選択された他の特に好ましいものは、アセキノシル、アセタミプリド、アセトプロール、アベルメクチン、アジンホス-メチル、ビフェナゼート、ビフェントリン、カルバリル、カルボフラン、クロルフェナピル、クロルフルアズロン、クロマフェノジド、クロチアニジン、シフルトリン、シペルメトリン、デルタメトリン、ジアフェンチウロン、エマメクチン安息香酸塩、エンドスルファン、エスフェンバレレート、エチプロール、エトキサゾール、フィプロニル、フロニカミド、フルアクリピリム、ガンマ-シハロトリン、ハロフェノジド、インドキサカルブ、ラムダ-シハロトリン、ルフェヌロン、マラチオン、メトミル、ノバルロン、ペルメトリン、ピリダリル、ピリミジフェン、スピロジクロフェン、テブフェノジド、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、トルフェンピラド、及びゼータ-シペルメトリン（以下「AIGA-3」）である。
【００１９】
「アルケニル」という用語は、炭素と水素とからなる非環式、不飽和（少なくとも1個の炭素−炭素の二重結合）、分枝鎖または非分枝鎖の置換基、例えば、ビニル、アリル、ブテニル、ペンテニル、及びヘキセニルを意味する。
【００２０】
「アルケニルオキシ」という用語は、さらに炭素−酸素の一重結合からなるアルケニル、例えば、アリルオキシ、ブテニルオキシ、ペンテニルオキシ、ヘキセニルオキシを意味する。
【００２１】
「アルコキシ」という用語は、さらに炭素−酸素の一重結合からなるアルキル、例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、及びtert-ブトキシを意味する。
【００２２】
「アルキル」という用語は、炭素と水素とからなる非環式、飽和、分枝鎖または非分枝鎖の置換基、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、及びtert-ブチルを意味する。
【００２３】
「アルキニル」という用語は、炭素と水素とからなる非環式、不飽和（少なくとも1個の炭素−炭素の三重結合）、分枝鎖または非分枝鎖の置換基、例えば、エチニル、プロパルギル、ブチニル、及びペンチニルを意味する。
【００２４】
「アルキニルオキシ」という用語は、さらに炭素−酸素の一重結合からなるアルキニル、例えば、ペンチニルオキシ、ヘキシニルオキシ、ヘプチニルオキシ、及びオクチニルオキシを意味する。
【００２５】
「アリール」という用語は、水素と炭素とからなる環式、芳香族の置換基、例えば、フェニル、ナフチル、及びビフェニルを意味する。
【００２６】
「バイオ農薬」という用語は、一般に化学農薬と同様の方法で適用される、微生物の生物学的害虫防除剤を意味する。それらは通常、細菌性であるが、トリコデルマ属種（Trichoderma spp.）及びアンペロマイセス・キスカリス（Ampelomyces quisqualis）を含む真菌防除剤である例もある。周知のバイオ農薬の一例は、バチルス属種（Bacillus species）であり、これは鱗翅目（Lepidoptera）、鞘翅目（Coleoptera）及び双翅目（Diptera）の細菌性の疾患となる。バイオ農薬には、昆虫病原性真菌（例えばメタリジウム・アニソプリエ（Metarhizium anisopliae））、昆虫病原性線形動物（例えばステイネルネマ・フェルチアエ（Steinernema feltiae））、昆虫病原性ウイルス（例えばシジア・ポモネラ（Cydia pomonella）グラニュロウイルス）をベースにした製品が含まれる。昆虫病原性生物の他の例には、バキュロウイルス、原性動物、及び微胞子虫目が含まれるが、これらに限定されない。誤解を避けるために述べるが、バイオ農薬は活性成分である。
【００２７】
「シクロアルケニル」という用語は、炭素と水素とからなる単環式または多環式、不飽和（少なくとも1個の炭素−炭素の二重結合）の置換基、例えば、シクロブテニル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、ノルボルネニル、ビシクロ[2.2.2]オクテニル、テトラヒドロナフチル、ヘキサヒドロナフチル、及びオクタヒドロナフチルを意味する。
【００２８】
「シクロアルケニルオキシ」という用語は、さらに炭素−酸素の一重結合からなるシクロアルケニル、例えば、シクロブテニルオキシ、シクロペンテニルオキシ、ノルボルネニルオキシ、及びビシクロ[2.2.2]オクテニルオキシを意味する。
【００２９】
「シクロアルキル」という用語は、炭素と水素とからなる単環式または多環式、飽和の置換基、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、ノルボルニル、ビシクロ[2.2.2]オクチル、及びデカヒドロナフチルを意味する。
【００３０】
「シクロアルコキシ」という用語は、さらに炭素−酸素の一重結合からなるシクロアルキル、例えばシクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、ノルボルニルオキシ、及びビシクロ[2.2.2]オクチルオキシを意味する。
【００３１】
「ハロ」という用語は、フルオロ、クロロ、ブロモ、及びヨードを意味する。
【００３２】
「ハロアルコキシ」という用語は、さらに1個から最大限可能な数までの同一または異なるハロからなるアルコキシ、例えばフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、2,2-ジフルオロプロポキシ、クロロメトキシ、トリクロロメトキシ、1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ、及びペンタフルオロエトキシを意味する。
【００３３】
「ハロアルキル」という用語は、さらに1個から最大限可能な数までの同一または異なるハロからなるアルキル、例えばフルオロメチル、トリフルオロメチル、2,2-ジフルオロプロピル、クロロメチル、トリクロロメチル、及び1,1,2,2-テトラフルオロエチルを意味する。
【００３４】
「ヘテロシクリル」という用語は、芳香族、完全に飽和または部分的に不飽和もしくは完全に不飽和であり得る環式の置換基を意味し、ここで環式構造は少なくとも1個の炭素と少なくとも1個のヘテロ原子とを含有し、該ヘテロ原子は窒素、硫黄、または酸素である。例として以下のものがある。
【００３５】
（1）  芳香族ヘテロシクリル置換基の例には、限定されないが、ベンゾフラニル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾチエニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、シンノリニル、フラニル、イミダゾリル、インダゾリル、インドリル、イソインドリル、イソキノリニル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、オキサゾリニル、オキサゾリル、フタラジニル、ピラジニル、ピラゾリニル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピリジル、ピリミジニル、ピロリル、キナゾリニル、キノリニル、キノキサリニル、テトラゾリル、チアゾリニル、チアゾリル、チエニル、トリアジニル、及びトリアゾリルが含まれ；
【００３６】
（2）  完全に飽和したヘテロシクリル置換基の例には、限定されないが、ピペラジニル、ピペリジニル、モルホリニル、ピロリジニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロチオフェニル、テトラヒドロチオフェニル-オキシド、テトラヒドロチオフェニル-ジオキシドが含まれ；
【００３７】
（3）  部分的にまたは完全に不飽和のヘテロシクリル置換基の例には、限定されないが、4,5-ジヒドロ-イソオキサゾリル、4,5-ジヒドロ-オキサゾリル、4,5-ジヒドロ-1H-ピラゾリル、2,3-ジヒドロ-[1,3,4]-オキサジアゾリル、2,5-ジオキソイミダゾリジニル、2,4-ジオキソ-1,3-ジアザスピロ[4.4]ノナニルイソオキサゾリジノニル（nonanylisoxazolidinonyl）、オキサゾリジノニル、イミダゾリジノニル（imidazolidinonyl）、イソオキサゾリジノニル（isoxazolidinonyl）、ピロリジノニル、1,2,3,4-テトラヒドロ-キノリニル、及びチオキソチアゾリジノニル（thioxothiazolidinonyl）が含まれ；ならびに
【００３８】
（4）  ヘテロシクリル類の追加の例には以下の
【化４】
2018516242.tif 000008
が含まれる。
【００３９】
「領域」という用語は、害虫が増殖するか、増殖し得るか、または動き回り得る生息地、繁殖場、植物、種子、土壌、物質、または環境を意味する。例えば、領域は、作物、樹木、果実、穀類、飼料類、蔓植物、芝生、及び／または観賞植物が育つ領域、家畜が住
まう領域、建造物の内部表面または外部表面（穀物が貯蔵される場所など）、建造物に使用される建設用材料（含浸木材など）、ならびに建造物の周りの土壌であってもよい。
【００４０】
「MoA物質」という語句は、IRAC MoA分類 v. 7.3に示される作用機序（「MoA」）（irac-online.org.に記載）を有する活性成分を意味し、以下の群を示している。
【００４１】
（1）  アセチルコリンエステラーゼ（AChE）阻害剤であり、以下の活性成分、アラニカルブ、アルジカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メチオカルブ、メトミル、メトルカルブ、オキサミル、ピリミカルブ、プロポクスル、チオジカルブ、チオファノックス、トリアザメート、トリメタカルブ、XMC、キシリルカルブ、
アセフェート、アザメチホス、アジンホス-エチル、アジンホス-メチル、カズサホス、
クロレトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス、クロルピリホス-メチル、クマホス、シアノホス、デメトン-S-メチル、ダイアジノン、ジクロルボス/DDVP、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジスルホトン、EPN、エチオン、エトプロホス、ファムフル、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンチオン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、イミシアホス、イソフェンホス、イソプロピルO-（メトキシアミノチオ-ホスホリル）サリチレート、イソキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシデメトン-メチル、パラチオン、パラチオン-メチル、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミホス-メチル、プロフェノホス、プロペタンホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、キナルホス、スルホテップ、テブピリムホス、テメホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホン、バミドチオンを含む。
（2）  GABA作動性クロライドチャネルアンタゴニストであり、以下の活性成分、クロルデン、エンドスルファン、エチプロール、及びフィプロニルを含む。
（3）  ナトリウムチャネルモジュレータであり、以下の活性成分、アクリナトリン、アレトリン、d-シス-トランスアレトリン、d-トランスアレトリン、ビフェントリン、ビオアレトリン、ビオアレトリンS-シクロペンテニル、ビオレスメトリン、シクロプロトリン、シフルトリン、ベータ-シフルトリン、シハロトリン、ラムダ-シハロトリン、ガンマ-シハロトリン、シペルメトリン、アルファ-シペルメトリン、ベータ-シペルメトリン、シータ-シペルメトリン、ゼータ-シペルメトリン、シフェノトリン
[(1R)-トランス-異性体]、デルタメトリン、エンペントリン、[(EZ)-(1R)-異性体]、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、タウ-フルバリネート、ハルフェンプロックス、イミプロトリン、カデトリン、ペルメトリン、フェノトリン[(1R)-トランス-異性体]、プラレトリン、ピレトリン（ジョチュウギク）、レスメトリン、シラフルオフェン、テフルトリン、
テトラメトリン、テトラメトリン[(1R)-異性体]、トラロメトリン、及びトランスフルトリン、ならびにメトキシクロルを含む。
（4）  ニコチン性アセチルコリン受容体（nAChR）アゴニストであり、以下の活性成分、
（4A）  アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、チアクロプリド、チアメトキサム、
（4B）  ニコチン、
（4C）  スルホキサフロール、
（4D）  フルピラジフロン、
（4E）  トリフルメゾピリム及びジクロロメゾチアズを含む。
（5）  ニコチン性アセチルコリン受容体（nAChR）アロステリック活性化因子であり、
以下の活性成分、スピネトラム、及びスピノサドを含む。
（6）  クロライドチャネル活性化因子であり、以下の活性成分、アバメクチン、エマメクチン安息香酸塩、レピメクチン、及びミルベメクチンを含む。
（7）  幼若ホルモン模倣物であり、以下の活性成分、ヒドロプレン、キノプレン、メトプレン、フェノキシカルブ、及びピリプロキシフェンを含む。
（8）  多種非特異性（多部位）阻害剤であり、以下の活性成分、臭化メチル、クロロピクリン、フッ化スルフリル、ボラックス、及び吐酒石を含む。
（9）  弦音器官のモジュレータであり、以下の活性成分、ピメトロジン、及びフロニカミドを含む。
（10）  ダニ増殖阻害剤であり、以下の活性成分、クロフェンテジン、ヘキシチアゾクス、ジフロビダジン、及びエトキサゾールを含む。
（11）  昆虫中腸膜の微生物撹乱剤であり、以下の活性成分、バチルス・チューリンゲンシス亜種（Bacillus thuringiensis subsp.） イスラエレンシス、バチルス・チューリンゲンシス亜種（Bacillus thuringiensis subsp.）アイザワイ（aizawai）、バチルス・チューリンゲンシス亜種（Bacillus thuringiensis subsp.） クルスターキ（Kurstaki）、バチルス・チューリンゲンシス亜種（Bacillus thuringiensis subsp.）テネブリオネニス（tenebrionenis）、Bt作物タンパク質（Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1Fa、Cry1A.105、Cry2Ab、Vip3A、mCry3A、Cry3Ab、Cry3Bb、Cry34Ab1/Cry35Ab1）、及びバチルス・スファエリクス（Bacillus sphaericus）を含む。
（12）  ミトコンドリアATP合成酵素阻害剤であり、以下の活性成分、テトラジホン、プロパルギット、アゾシクロチン、シヘキサチン、フェンブタチンオキシド、及びジアフェンチウロンを含む。
（13）  プロトン勾配の乱れを介した酸化的リン酸化の脱共役剤であり、以下の活性成分、クロルフェナピル、DNOC、及びスルフルラミドを含む。
（14）  ニコチン性アセチルコリン受容体（nAChR）チャネル遮断剤であり、以下の活性成分、ベンスルタップ、カルタップ塩酸塩、チオシクラム、及びチオスルタップ-ナトリウムを含む。  
（15）  キチン生合成阻害剤、タイプ0であり、以下の活性成分、ビストリフルロン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、テフルベンズロン、及びトリフルムロンを含む。
（16）  キチン生合成阻害剤、タイプ1であり、以下の活性成分、ブプロフェジンを含む。
（17）  双翅目の脱皮撹乱剤であり、以下の活性成分、シロマジンを含む。
（18）  エクジソン受容体アゴニストであり、以下の活性成分、クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジド、及びテブフェノジドを含む。
（19）  オクトパミン受容体アゴニストであり、以下の活性成分、アミトラズを含む。
（20）  ミトコンドリア複合体III電子伝達阻害剤であり、以下の活性成分、ヒドラメチルノン、アセキノシル、及びフルアクリピリムを含む。
（21）  ミトコンドリア複合体I電子伝達阻害剤であり、以下の活性成分、フェナザキン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラド、トルフェンピラド、及びロテノンを含む。
（22）  電位依存性ナトリウムチャネル遮断剤であり、以下の活性成分、インドキサカルブ、及びメタフルミゾンを含む。
（23）  アセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤であり、以下の活性成分、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、及びスピロテトラマトを含む。
（24）  ミトコンドリア複合体IV電子伝達阻害剤であり、以下の活性成分、リン化アルミニウム、リン化カルシウム、ホスフィン、リン化亜鉛、及びシアニドを含む。
（25）  ミトコンドリア複合体II電子伝達阻害剤であり、以下の活性成分、シエノピラフェン、及びシフルメトフェンを含む。  
（28）  リアノジン受容体モジュレータであり、以下の活性成分、クロラントラニリプロール、シアントラニリプロール、及びフルベンジアミドを含む。
群26及び群27は、分類スキームの本バージョンには割り当てられていない。さらに、未知または不明の作用機序の活性成分を含有する群UNがある。この群は、以下の活性成分、アザジラクチン、ベンゾキシメート、ビフェナゼート、ブロモプロピレート、キノメチオナト、氷晶石、ジコホル、ピリダリル、及びピリフルキナゾンを含む。
【００４２】
「害虫」という用語は、ヒトまたはヒトの関心事（作物、食物、家畜など）に対して有害である生物体を意味し、該生物体は、節足動物門、軟体動物門、または線形動物門由来である。特定の例は、アリ、アブラムシ、ナンキンムシ、甲虫、シミ、毛虫、ゴキブリ、コオロギ、ハサミムシ、ノミ、ハエ、バッタ、地虫、スズメバチ、キラービー、ヨコバイ、シラミ、イナゴ、ウジ、ダニ、ガ、線虫、ウンカ、キジラミ、ハバチ、カイガラムシ、セイヨウシミ、ナメクジ、カタツムリ、クモ、トビムシ、カメムシ、結合類、シロアリ、アザミウマ、マダニ、ジガバチ、コナジラミ、及びハリガネムシである。
さらなる例は、以下に分類される害虫である。
（1）  鋏角亜門、多足亜門、及び六脚亜門。
（2）  蛛形綱、結合網、及び昆虫綱。
（3）  シラミ目。特定の属の非網羅的なリストには、限定されないが、ハエマトピヌス属種（Haematopinus spp.）、ホプロプレウラ属種（Hoplopleura spp.）、リノグナツス属種（Linognathus spp.）、ペディクルス属種（Pediculus spp.）、ポリプラクス属種（Polyplax spp.）、ソレノポテス属種（Solenopotes spp.）、及びネオハエマトピニス属種（Neohaematopinis spp.）が含まれる。特定の種の非網羅的なリストには、限定されないが、ハエマトピヌス・アシニ（Haematopinus asini）、ハエマトピヌス・スイス（Haematopinus suis）、リノグナツス・セトスス（Linognathus setosus）、リノグナツス・オビルス（Linognathus ovillus）、ペジクルス・フマヌス・カピチス（Pediculus humanus capitis）、ペジクルス・フマヌス・フマヌス（Pediculus humanus humanus）、及びプチルス・プビス（Pthirus pubis）が含まれる。
（4）  鞘翅目。特定の属の非網羅的なリストには、限定されないが、アカントセリデス属種（Acanthoscelides spp.）、アグリオテス属種（Agriotes spp.）、アントノムス属種（Anthonomus spp.）、アピオン属種（Apion spp.）、アポゴニア属種（Apogonia spp.）、アラエセルス属種（Araecerus spp.）、アウラコフォラ属種（Aulacophora spp.）、ブルクス属種（Bruchus spp.）、セロステルナ属種（Cerosterna spp.）、セロトマ属種（Cerotoma spp.）、セウトリンクス属種（Ceutorhynchus spp.）、カエトクネマ属種（Chaetocnema spp.）、コラスピス属種（Colaspis spp.）、クテニセラ属種（Ctenicera
spp.）、クルクリオ属種（Curculio spp.）、シクロセファラ属種（Cyclocepahla spp.）、ジアブロチカ属種（Diabrotica spp.）、ジノデルス属種（Dinoderu spp.）、グナトセルス属種（Gnathocerus spp.）、ヘミコエルス属種（Hemicoelus spp.）、ヘテロボストリクス属種（Heterobostruchus spp.）、ヒペラ属種（Hypera spp.）、イプス属種（Ips spp.）、リクツス属種（Lyctus spp.）、メガセリス属種（Megascelis spp.）、メリゲテス属種（Meligethes spp.）、メジウム属種（Mezium spp.）、ニプタス属種（Niptus spp.）、オチオリンクス属種（Otiorhynchus spp.）、パントモルス属種（Pantomorus spp.）、フィロファガ属種（Phyllophaga spp.）、フィロトレタ属種（Phllotreta spp.）、プチヌス属種（Ptinus spp.）、リゾトログス属種（Rhizotrogus spp.）、リンキテス属種（Rhynchites spp.）、リンコフォルス属種（Rhynchophorus spp.）、スコリツス属種（Scolytus spp.）、スフェノフォルス属種（Sphenophorus spp.）、シトフィルス属種（Sitophilus spp.）、テネブリオ属種（Tenebrio spp.）、及びトリボリウム属種（Tribolium spp.）が含まれる。特定の種の非網羅的なリストには、限定されないが、アカントセリデス・オブテクツス（Acanthoscelides obtectus）、アグリルス・プラニペンニス（Agrilus planipennis）、アハスベルス・アドベナ（Ahasverus advena）、アルフィトビウス・ジアペリヌス（Alphitobius diaperinus）、アノプロフォラ ・グラブリペンニス（A
noplophora glabripennis）、アントノムス・グランジス（Anthonomus grandis）、アントレヌス・ベルバシ（Anthrenus verbasci）、アントレヌス・ファルビペス（Anthrenus falvipes）、アタエニウス・スプレツルス（Ataenius spretulus）、アトマリア・リネアリス（Atomaria linearis）、ヒメカツオブシムシ（Attagenus unicolor）、ボチノデレス・プンクチベントリス（Bothynoderes punctiventris）、ブルクス・ピソルム（Bruchus pisorum）、カロソブルクス・マクラツス（Callosobruchus maculatus）、カルポフィルス・ヘミプテルス（Carpophilus hemipterus）、カッシダ・ビッタタ（Cassida vittata）、タバコヒラタムシ（Cathartus quadricollis）、セロトマ・トリフルカタ（Cerotoma trifurcata）、セウトリンクス・アシミリス（Ceutorhynchus assimilis）、セウトリンクス・ナピ（Ceutorhynchus napi）、コノデルス・スカラリス（Conoderus scalaris）、コノデルス・スチグモスス（Conoderus stigmosus）、コノトラケルス・ネヌファル（Conotrachelus nenuphar）、コチニス・ニチダ（Cotinis nitida）、クリオセリス・アスパラギ（Crioceris asparagi）、クリプトレステス・フェルギネウス（Cryptolestes ferrugineus）、クリプトレステス・プシルス（Cryptolestes pusillus）、クリプトレステス・ツルシクス（Cryptolestes turcicus）、シリンドロコプツルス・アデスペルスス（Cylindrocopturus adspersus）、デポラウス・マルギナツス（Deporaus marginatuss）、デルメステス・ラルダリウス（Dermestes lardarius）、デルメステス・マクラツス（Dermestes maculatus）、エピラクナ・バリベスチス（Epilachna varivestis）、エウブリレタ・ペルタタ（Euvrilletta peltata）、ファウスチヌス・クバエ（Faustinus cubae）、ヒロビウス・パレス（Hylobius pales）、ヒロトルペス・バジュルス（Hylotrupes bajulus）、ヒペラ・ポスチカ（Hypera postica）、ヒポテネムス・ハムペイ（Hypothenemus hampei）、ラシオデルマ・セリコルネ（Lasioderma serricorne）、レプチノタルサ・デセムリネアタ（Leptionotarsa decemkineata）、リモニウス・カヌス（Limonius canus）、リオゲニス・フスクス（Liogenys fuscus）、リオゲニス・スツラリス（Liogenys suturalis）、リソルホプトルス・オリゾフィルス（Lissorhoptrus oryzophilus）、ホソチビコクヌスト（Lophocateres pusillus）、リクタス・プラニコリス（Lyctus planicollis）、マエコラスピス・ジョリベチ（Maecolaspis joliveti）、メラノツス・コムニス（Melanotus communis）、メリゲテス・アエネウス（Meligethes aeneus）、メロロンタ・メロロンタ（Melolontha melolontha）、アカアシホシカムシ（Necrobia rufipes）、オベレア・ブレビス（Oberea brevis）、オベレア・リネアリス（Oberea linearis）、オリクテス・リノセロス（Oryctes rhinoceros）、オリザエフィルス・メルカトル（Oryzaephilus
mercator）、オリザエフィルス・スリナメンシス（Oryzaephilus surinamensis）、オウレマ・メラノプス（Oulema melanopus）、オウレマ・オリザエ（Oulema oryzae）、フィロファガ・クヤバナ（Phyllophaga cuyabana）、ポリカオン・ストウティ（Polycaon stoutti）、ポピリア・ジャポニカ（Popillia japonica）、プロステファヌス・トルンカツス（Prostephanus truncatus）、リゾペルタ・ドミニカ（Rhyzopertha dominica）、シトナ・リネアツス（Sitona lineatus）、シトフィルス・グラナリウス（Sitophilus granarius）、シトフィルス・オリザエ（Sitophilus oryzae）、シトフィルス・ゼアマイス（Sitophilus zeamais）、ステゴビウム・パニセウム（Stegobium paniceum）、コクヌスト（Tenebroides mauritanicus）、トリボリウム・カスタネウム（Trinolium castaneum）、トリボリウム・コンフスム（Trinolium confusum）、トロゴデルマ・グラナリウム（Trogoderma granarium）、トロゴデルマ・バリアビレ（Trogoderma variabile）、キセストビウム・ルフォビロスム（Xestobium rufovillosum）、及びザブルス・テネブリオイデス（Zabrus tenebrioides）が含まれる。
（5）  革翅目。特定の種の非網羅的なリストには、限定されないが、フォルフィクラ・アウリクラリア（Forficula auricularia）が含まれる。
（6）  ゴキブリ目。特定の種の非網羅的なリストには、限定されないが、ブラッテラ・ゲルマニカ（Blattella germanica）、ブラッテラ・アサヒナイ（Blattella asahinai）、ブラッタ・オリエンタリス（Blatta orientalis）、ブラッタ・ラテラリス（Blatta lateralis）、パルコブラッタ・ペンシルバニカ（Parcoblatta pennsylvanica）、ペリプ
ラネタ・アメリカナ（Periplaneta americana）、ペリプラネタ・アウストララシアエ（Periplaneta australasiae）、ペリプラネタ・ブルンネア（Periplaneta brunnea）、ペリプラネタ・フリギノサ（Periplaneta fuliginosa）、ピクノスセルス・スリナメンシス（Pycnoscelus surinamensis）、及びスペラ・ロンギパルパ（Supella longipalpa）が含まれる。
（7）  双翅目。特定の属の非網羅的なリストには、限定されないが、アエデス属種（Aedes spp.）、アグロミザ属種（Agromyza spp.）、アナストレファ属種（Anastrepha spp.）、アノフェレス属種（Anopheles spp.）、バクトロセラ属種（Bactrocera spp.）、セラチチス属種（Ceratitis spp.）、クリソプス属種（Chrysops spp.）、コクリオミイア属種（Cochliomyia spp.）、コンタリニア属種（Contarinia spp.）、クレクス属種（Culex spp.）、クリコイデス属種（Culicoides spp.）、ダシネウラ属種（Dasineura spp.）、デリア属種（Delia spp.）、ドロソフィラ属種（Drosophila spp.）、ファンニア属種（Fannia spp.）、ヒレミイア属種（Hylemyia spp.）、リリオミザ属種（Liriomyza spp.）、ムスカ属種（Musca spp.）、ホルビア属種（Phorbia spp.）、ポレニア属種（Pollenia spp.）、サイコダ属種（Psychoda spp.）、シムリウム属種（Simulium spp.）、タバヌス属種（Tabanus spp.）、及びチプラ属種（Tipula spp.）が含まれる。特定の種の非網羅的なリストには、限定されないが、アグロミザ・フロンテラ（Agromyza frontella）、アナストレファ・サスペンサ（Anastrepha suspensa）、アナストレファ・ルーデンス（Anastrepha ludens）、アナストレファ・オブリカ（Anastrepha obliqua）、バクトロセラ・ククルビタエ（Bactrocera cucurbitae）、バクトロセラ・ドーサリス（Bactrocera dorsalis）、バクトロセラ・インバデンス（Bactrocera invadens）、バクトロセラ・ゾナータ（Bactrocera zonata）、セラチチス・カピタタ（Ceratitis capitata）、ダシネウラ・ブラッシカエ（Dasineura brassicae）、デリア・プラツラ（Delia platura）、ファンニア・カニクラリス（Fannia canicularis）、ファンニア・スカラリス（Fannia scalaris）、ガステロフィルス・インテスティナリス（Gasterophilus intestinalis）、グラシリア・ペルセアエ（Gracillia perseae）、ハエマトビア・イリタンス（Haematobia irritans）、ヒポデルマ・リネアツム（Hypoderma lineatum）、リリオミザ・ブラッシカエ（Liriomyza brassicae）、メロファグス・オビヌス（Melophagus ovinus）、ムスカ・オータムナリス（Musca autumnalis）、ムスカ・ドメスチカ（Musca domestica）、 オエストルス・オビス（Oestrus ovis）、オシネラ・フリト（Oscinella frit）、ペゴミア・ベタエ（Pegomya betae）、ピオフィラ・カセイ（Piophila casei）、プシラ・ロサエ（Psila rosae）、ラゴレチス・セラシ（Rhagoletis cerasi）、ラゴレチス・ポモネラ（Rhagoletis pomonella）、ラゴレチス・メンダクス（Rhagoletis mendax）、シトディプロシス・モセラーナ（Sitodiplosis mosellana）、及びストモキス・カルシトランス（Stomoxys calcitrans）が含まれる。
（8）  半翅目。特定の属の非網羅的なリストには、限定されないが、アデルゲス属種（Adelges spp.）、アウラカスピス属種（Aulacaspis spp.）、アフロフォラ属種（Aphrophora spp.）、アフィス属種（Aphis spp.）、ベミシア属種（Bemisia spp.）、セロプラステス属種（Ceroplastes spp.）、キオナスピス属種（Chionaspis spp.）、クリソムファルス属種（Chrysomphalus spp.）、コックス属種（Coccus spp.）、エンポアスカ属種（Empoasca spp.）、エウシスツス属種（Euschistus spp.）、レピドサフェス属種（Lepidosaphes spp.）、ラギノトムス属種（Lagynotomus spp.）、リグス属種（Lygus spp.）、マクロシフム属種（Macrosiphum spp.）、ネホテッチキス属種（Nephotettix spp.）、ネザラ属種（Nezara spp.）、ニラパルバタ属種（Nilaparvata spp.）、フィラエヌス属種（Philaenus spp.）、フィトコリス属種（Phytocoris spp.）、ピエゾドルス属種（Piezodorus spp.）、プラノコックス属種（Planococcus spp.）、プセウドコックス属種（Pseudococcus spp.）、ロパロシフム属種（Rhopalosiphum spp.）、サイセチア属種（Saissetia spp.）、テリオアフィス属種（Therioaphis spp.）、トウメイエラ属種（Toumeyella spp.）、トキソプテラ属種（Toxoptera spp.）、トリアレウロデス属種（Trialeurodes
spp.）、トリアトマ属種（Triatoma spp.）、及びウナスピス属種（Unaspis spp.）が含
まれる。特定の種の非網羅的なリストには、限定されないが、アクロステルヌム・ヒラレ（Acrosternum hilare）、アシルトシフォン・ピスム（Acyrthosiphon pisum）、アレイロデス・プロレテラ（Aleyrodes proletella）、アレウロジクス・ジスペルスス（Aleurodicus dispersus）、アレウロスリクス・フッコスス（Aleurothrixus floccosus）、アムラスカ・ビグツラ・ビグツラ（Amrasca biguttula biguttula）、アオニジエラ・アウランチイ（Aonidiella aurantii）、アフィス・ゴシピイ（Aphis gossypii）、アフィス・グリシネス（Aphis glycines）、アフィス・ポミ（Aphis pomi）、アウラコルスム・ソラニ（Aulacorthum solani）、バクテリセラ・コクケレリ（Bactericera cockerelli）、バグラダ・ヒラリス（Bagrada hilaris）、ベミシア・アルゲンチフォリイ（Bemisia argentifolii）、ベミシア・タバチ（Bemisia tabaci）、ブリッスス・レウコプテルス（Blissus leucopterus）、ボイセア・トリヴィタタ（Boisea trivittata）、ブラキコリネラ・アスパラギ（Brachycorynella asparagi）、ブレベンニア・レヒ（Brevennia rehi）、ブレビコリネ・ブラシカエ（Brevicoryne brassicae）、カコプシラ・ピリ（Cacopsylla pyri）、カコプシラ・ピリコラ（Cacopsylla pyricola）、カロコリス・ノルベギクス（Calocoris norvegicus）、セロプラステス・ルベンス（Ceroplastes rubens）、シメクス・ヘミプテルス（Cimex hemipterus）、シメクス・レクツラリウス（Cimex lectularius）、ダグベルツス・ファシアツス（Dagbertus fasciatus）、ジケロプス・フルカツス（Dichelops furcatus）、ジウラフィス・ノクシア（Diuraphis noxia）、ジアフォリナ・シトリ（Diaphorina citri）、ジサフィス・プランタギネア（Dysaphis plantaginea）、ジルデルクス・スツレルス（Dysdercus suturellus）、エデッサ・メジタブンダ（Edessa meditabunda）、エリオソマ・ラニゲルム（Eriosoma lanigerum）、エウリガステル・マウラ（Eurygaster maura）、エウシスツス・コンスペルサス（Euschistus conspersus）、エウシスツス・ヘロス（Euschistus heros）、エウシスツス・セルブス（Euschistus servus）、ハリオモルファ・ハリス（Halyomorpha halys）、ヘロペルチス・アントニイ（Helopeltis antonii）、ヘロペルチス・テイボラ（Helopeltis theivora）、イセリア・プルカシ（Icerya purchasi）、イジオスコプス・ニチズルス（Idioscopus nitidulus）、ラオデルファクス・ストリアテルス（Laodelphax striatellus）、レプトコリサ・オラトリウス（Leptocorisa oratorius）、レプトコリサ・バリコルニス（Leptocorisa varicornis）、リグス・ヘスペルス（Lygus hesperus）、マコネリコックス・ヒルツスス（Maconellicoccus hirsutus）、マクロシフム・エウフォルビアエ（Macrosiphum euphorbiae）、マクロシフム・グラナリウム（Macrosiphum granarium）、マクロシフム・ロザエ（Macrosiphum rosae）、マクロステレス・クアドリリネアツス（Macrosteles quadrilineatus）、マハナルバ・フリムビオラタ（Mahanarva frimbiolata）、メガコプタ・クリブラリア（Megacopta cribraria）、メトポロフィウム・ジルホズム（Metopolophium dirhodum）、ミクチス・ロンギコルニス（Mictis longicornis）、ミズス・ペルシカエ（Myzus persicae）、ネフォテチックス・シンクチセプス（Nephotettix cincticeps）、ネウロコルプス・ロンギロストリス（Neurocolpus longirostris）、ネザラ・ビリヅラ（Nezara viridula）、ニラパルバタ・ルゲンス（Nilaparvata lugens）、パルラトリア・ペルガンジイ（Parlatoria pergandii）、パルラトリア・ジジフィ（Parlatoria ziziphi）、ペレグリヌス・マイジス��Peregrinus maidis）、フィロクセラ・ビチフォリアエ（Phylloxera vitifoliae）、フィソケルメス・ピセアエ（Physokermes piceae）、フィトコリス・カルフォルニクス（Phytocoris californicus）、フィトコリス・レラチブス（Phytocoris relativus）、ピエゾドルス・グイルジニイ（Piezodorus guildinii）、ポエシロカプスス・リネアツス（Poecilocapsus lineatus）、プサルス・バクシニコラ（Psallus vaccinicola）、シューダシスタ・ペルセアエ（Pseudacysta perseae）、シュードコックス・ブレビペス（Pseudococcus brevipes）、クアドラスピジオツス・ペルニシオスス（Quadraspidiotus perniciosus）、ロパロシフム・マイジス（Rhopalosiphum maidis）、ロパロシフム・パジ（Rhopalosiphum padi）、サイセチア・オレアエ（Saissetia oleae）、スカプトコリス・カスタネア（Scaptocoris castanea）、シザフィス・グラミヌム（Schizaphis graminum）、シトビオン・アベナエ（Sitobion avenae）、ソガテラ・フルシフェラ（Soga
tella furcifera）、トリアレウロデス・バポラリオルム（Trialeurodes vaporariorum）、トリアレウロデス・アブチロネウス（Trialeurodes abutiloneus）、ウナスピス・ヤノネンシス（Unaspis yanonensis）及びズリア・エントレリアナ（Zulia entrerriana）が含まれる。
（9）  膜翅目。特定の属の非網羅的なリストには、限定されないが、アクロミルメクス属種（Acromyrmex spp.）、アッタ属種（Atta spp）、カムポノツス属種（Camponotus spp.）、ジプリオン属種（Diprion spp.）、ドリコベスプラ属種（Dolichovespula spp.）、フォルミカ属種（Formica spp.）、モノモリウム属種（Monomorium spp.）、ネオジプリオン属種（Neodiprion spp.）、パラトレキナ属種（Paratrechina spp.）、フェイドレ属種（Pheidole spp.）、ポゴノミルメクス属種（Pogonomyrmex spp.）、ポリステス属種（Polistes spp.）、ソレノプシス属種（Solenopsis spp.）、テクノミルメクス属種（Technomyrmex,spp.）、テトラモリウム属種（Tetramorium spp.）、ベスプラ属種（Vespula spp.）、ベスパ属種（Vespa spp.）、及びキシロコパ属種（Xylocopa spp.）が含まれる。特定の種の非網羅的なリストには、限定されないが、アタリア・ロサエ（Athalia rosae）、アッタ・テクサナ（Atta texana）、カリロア・セラシ（Caliroa cerasi）、シムベクス・アメリカナ（Cimbex americana）、イリドミルメクス・フミリス（Iridomyrmex humilis）、リネピテマ・フミレ（Linepithema humile）、メリフェラ・スクテラタ（Mellifera Scutellata）、モノモリウム・ミニムム（Monomorium minimum）、モノモリウム・ファラオニス（Monomorium pharaonis）、ネオジプリオン・セルチフェル（Neodiprion
sertifer）、ソレノプシス・インビクタ（Solenopsis invicta）、ソレノプシス・ゲミナタ（Solenopsis geminata）、ソレノプシス・モレスタ（Solenopsis molesta）、ソレノプシス・リクテリ（Solenopsis richtery）、ソレノプシス・キシロニ（Solenopsis xyloni）、タピノマ・セッシレ（Tapinoma sessile）、及びワスマンニア・アウロプンクタタ（Wasmannia auropunctata）が含まれる。
（10）  等翅目。特定の属の非網羅的なリストには、限定されないが、コプトテルメス属種（Coptotermes spp.）、コルニテルメス属種（Cornitermes spp.）、クリプトテルメス属種（Cryptotermes spp.）、ヘテロテルメス属種（Heterotermes spp.）、カロテルメス属種（Kalotermes spp.）、インシシテルメス属種（Incisitermes spp.）、マクロテルメス属種（Macrotermes spp.）、マルギニテルメス属種（Marginitermes spp.）、ミクロセロテルメス属種（Microcerotermes spp.）、プロコルニテルメス属種（Procornitermes
spp.）、レチクリテルメス属種（Reticulitermes spp.）、スケドリノテルメス属種（Schedorhinotermes spp.）、及びズーテルモプシス属種（Zootermopsis spp.）が含まれる。特定の種の非網羅的なリストには、限定されないが、 コプトテルメス・アシナシフォルミス（Coptotermes acinaciformis）、コプトテルメス・クルビクナスス（Coptotermes
curvignathus）、コプトテルメス・フレンチ（Coptotermes frenchi）、コプトテルメス・フォルモサヌス（Coptotermes formosanus）、コプトテルメス・ゲストロイ（Coptotermes gestroi）、クリプトテルメス・ブレビス（Cryptotermes brevis）、ヘテロテルメス・アウレウス（Heterotermes aureus）、ヘテロテルメス・テヌイス（Heterotermes tenuis）、インシシテルメス・ミノル（Incisitermes minor）、インシシテルメス・スニデリ（Incisitermes snyderi）、ミクロテルメス・オベシ（Microtermes obesi）、ナスティテルメス・コルニガ（Nasutitermes corniger）、オドントテルメス・フォルモサヌス（Odontotermes formosanus）、オドントテルメス・オベスス（Odontotermes obesus）、レチクリテルメス・バニュレンシス（Reticulitermes banyulensis）、レチクリテルメス・グラッセイ（Reticulitermes grassei）、レチクリテルメス・フラビペス（Reticulitermes flavipes）、レチクリテルメス・ハゲニ（Reticulitermes hageni）、レチクリテルメス・ヘスペルス（Reticulitermes hesperus）、レチクリテルメス・サントネンシス（Reticulitermes santonensis）、レチクリテルメス・スペラツス（Reticulitermes speratus）、レチクリテルメス・チビアリス（Reticulitermes tibialis）、及びレチクリテルメス・ビルギニクス（Reticulitermes virginicus）が含まれる。
（11）  鱗翅目。特定の属の非網羅的なリストには、限定されないが、アドキソフィエ
ス属種（Adoxophyes spp.）、アグロチス属種（Agrotis spp.）、アルギロタエニア属種（Argyrotaenia spp.）、カコエキア属種（Cacoecia spp.）、カロプチリア属種（Caloptilia spp.）、キロ属種（Chilo spp.）、クリソデイキス属種（Chrysodeixis spp.）、コリアス属種（Colias spp.）、クラムバス属種（Crambus spp.）、ジアファニア属種（Diaphania spp.）、ジアトラエア属種（Diatraea spp.）、エアリアス属種（Earias spp.）、エフェスチア属種（Ephestia spp.）、エピメシス属種（Epimecis spp.）、フェルチア属種（Feltia spp.）、ゴルチナ属種（Gortyna spp.）、ヘリコベルパ属種（Helicoverpa
spp.）、ヘリオチス属種（Heliothis spp.）、インダルベラ属種（Indarbela spp.）、リトコレチス属種（Lithocolletis  spp.）、ロキサグロチス属種（Loxagrotis spp.）、マラコソマ属種（Malacosoma spp.）、ネマポゴン属種（Nemapogon spp.）、ペリドローマ属種（Peridroma spp.）、フィロノリクテル属種（Phyllonorycter spp.）、プセウダレチア属種（Pseudaletia spp.）、プルテラ属種（Plutella spp.）、セサミア属種（Sesamia spp.）、スポドプテラ属種（Spodoptera spp.）、シナンテドン属種（Synanthedon spp.）、及びイポノメウタ属種（Yponomeuta spp.）が含まれる。特定の種の非網羅的なリストには、限定されないが、アカエア・ジャナタ（Achaea janata）、アドキソフィエス・オラナ（Adoxophyes orana）、アグロチス・イプシロン（Agrotis ipsilon）、アラバマ・アルギラセア（Alabama argillacea）、アモルビア・クネアナ（Amorbia cuneana）、アミエロイス・トランシテラ（Amyelois transitella）、アナカムプトデス・デフェクタリア（Anacamptodes defectaria）、アナルシア・リネアテラ（Anarsia lineatella）、アノミス・サブリフェラ（Anomis sabulifera）、アンチカルシア・ゲマタリス（Anticarsia gemmatalis）、アルキプス・アルギロスピラ（Archips argyrospila）、アルキプス・ロサナ（Archips rosana）、アルギロタエニア・シトラナ（Argyrotaenia citrana）、アウトグラファ・ガンマ（Autographa gamma）、ボナゴタ・クラナオデス（Bonagota
cranaodes）、ボルボ・シンナラ（Borbo cinnara）、ブックラトリクス・ツルベリエラ（Bucculatrix thurberiella）、カプア・レチクラナ（Capua reticulana）、カルポシナ・ニポネンシス（Carposina niponensis）、クルメチア・トランスベルサ（Chlumetia transversa）、コリストネウラ・ロサセアナ（Choristoneura rosaceana）、クナファロクロシス・メジナリス（Cnaphalocrocis medinalis）、コノポモルファ・クラメレラ（Conopomorpha cramerella）、コルシラ・セファロニカ（Corcyra cephalonica）、コッスス・コッスス（Cossus cossus）、シジア・カリアナ（Cydia caryana）、シジア・フネブラナ（Cydia funebrana）、シジア・モレスタ（Cydia molesta）、シジア・ニグリカナ（Cydia nigricana）、シジア・ポモネラ（Cydia pomonella）、ダルナ・ジズクタ（Darna diducta）、ジアファニア・ニチダリス（Diaphania nitidalis）、ジアトラエア・サッカラリス（Diatraea saccharalis）、ジアトラエア・グランジオセラ（Diatraea grandiosella）、エアリアス・インスラナ（Earias insulana）、エアリアス・ビッテラ（Earias vittella）、エクジトロファ・アウランチアヌム（Ecdytolopha aurantianum）、エラスモパルプス・リグネセルス（Elasmopalpus lignosellus）、エフェスチア・カウテラ（Ephestia cautella）、エフェスチア・エルテラ（Ephestia elutella）、エフェスチア・クエニエラ（Ephestia kuehniella）、エピノチア・アポレマ（Epinotia aporema）、エピフィアス・ポストビッタナ（Epiphyas postvittana）、エリオノタ・スラックス（Erionota thrax）、エスチグメネ・アクレア（Estigmene acrea）、エウポエシリア・アムビグエラ（Eupoecilia ambiguella）、エウクソア・アウキシリアリス（Euxoa auxiliaris）、ガレリア・メロネラ（Galleria mellonella）、グラフォリタ・モレスタ（Grapholita molesta）、ヘジレプタ・インジカタ（Hedylepta indicata）、ヘリコベルパ・アルミゲラ（Helicoverpa armigera）、ヘリコベルパ・ゼア（Helicoverpa zea）、ヘリオティス・ビレセンス（Heliothis virescens）、ヘルラ・ウンダリス（Hellula undalis）、ケイフェリア・リコペルシセラ（Keiferia lycopersicella）、レウシノデス・オルボナリス（Leucinodes orbonalis）、レウコプテラ・コフェラ（Leucoptera coffeella）、レウコプテラ・マリフォリエラ（Leucoptera malifoliella）、ロベシア・ボトラナ（Lobesia botrana）、ロキサグロチス・アルビコスタ（Loxagrotis albicosta）、リマントリア・ジスパル
（Lymantria dispar）、リオネチア・クレルケラ（Lyonetia clerkella）、マハセナ・コルベッチ（Mahasena corbetti）、マメストラ・ブラシカエ（Mamestra brassicae）、マンズカ・セクスタ（Manduca sexta）、マルカ・テスツラリス（Maruca testulalis）、メチサ・プラナ（Metisa plana）、ミチムナ・ウニプンクタ（Mythimna unipuncta）、ネオレウシノデス・エレガンタリス（Neoleucinodes elegantalis）、ニムフラ・デプンクタリス（Nymphula depunctalis）、オペロフテラ・ブルマタ（Operophtera brumata）、オストリニア・ヌビラリス（Ostrinia nubilalis）、オキシジア・ベスリア（Oxydia vesulia）、パンデミス・セラサナ（Pandemis cerasana）、パンデミス・ヘパラナ（Pandemis heparana）、パピリオ・デモドクス（Papilio demodocus）、ペクチノフォラ・ゴシピエラ（Pectinophora gossypiella）、ペリドロマ・サウシア（Peridroma saucia）、ペリレウコプテラ・コフェラ（Perileucoptera coffeella）、フトリマエア・オペルクレラ（Phthorimaea operculella）、フィロクニスチス・シトレラ（Phyllocnistis citrella）、フィロノリクテル・ブランカルデラ（Phyllonorycter blancardella）、ピエリス・ラパエ（Pieris rapae）、プラチペナ・スカブラ（Plathypena scabra）、プラチノタ・イダエウサリイス（Platynota idaeusalis）、プロジア・インテルプンクテラ（Plodia interpunctella）、プルテラ・キシロステラ（Plutella xylostella）、ポリクロシス・ビテアナ（Polychrosis viteana）、プライス・エンドカルパ（Prays endocarpa）、プライス・オレアエ（Prays oleae）、シューダレチア・ウニプンクタ（Pseudaletia unipuncta）、シュードプルシア・インクルデンス（Pseudoplusia includens）、ラキプルシア・ヌ（Rachiplusia nu）、シルポファガ・インセルツラス（Scirpophaga incertulas）、セサミア・インフェレンス（Sesamia inferens）、セサミア・ノナグリオイデス（Sesamia nonagrioides）、セトラ・ニテンス（Setora nitens）、シトトロガ・セレアレラ（Sitotroga cerealella）、スパルガノティス・ピレリアナ（Sparganothis pilleriana）、スポドプテラ・エクシグア（Spodoptera exigua）、スポドプテラ・フルギペルダ（Spodoptera frugiperda）、スポドプテラ・エリダニア（Spodoptera eridania）、テクラ・バシリデス（Thecla basilides）、チネア・ペリオネラ（Tinea pellionella）、チネオラ・ビセリエラ（Tineola bisselliella）、トリコプルシア・ニ（Trichoplusia ni）、ツタ・アブソルタ（Tuta absoluta）、ゼウゼラ・コフェアエ（Zeuzera coffeae）、及びゼウゼラ・ピリナ（Zeuzea pyrina）が含まれる。
（12）  ハジラミ目。特定の属の非網羅的なリストには、限定されないが、アナチコラ属種（Anaticola spp.）、ボビコラ属種（Bovicola spp.）、ケロピステス属種（Chelopistes spp.）、ゴニオデス属種（Goniodes spp.）、メナカンツス属種（Menacanthus spp.）、及びトリコデクテス属種（Trichodectes spp.）が含まれる。特定の種の非網羅的なリストには、限定されないが、ボビコラ・ボビス（Bovicola bovis）、ボビコラ・カプラエ（Bovicola caprae）、ボビコラ・オビス（Bovicola ovis）、ケロピステス・メレアグリジス（Chelopistes meleagridis）、ゴニオデス・ディッシミリス（Goniodes dissimilis）、ゴニオデス・ギガス（Goniodes gigas）、メナカンツス・ストラミネウス（Menacanthus stramineus）、メノポン・ガリナエ（Menopon gallinae）、及びトリコデクテス・カニス（Trichodectes canis）が挙げられるが、これらに限定されない。
（13）  直翅目。特定の属の非網羅的なリストには、限定されないが、メラノプルス属種（Melanoplus spp.）、及びプテロフィラ属種（Pterophylla spp.）が含まれる。特定の種の非網羅的なリストには、限定されないが、アケタ・ドメスチクス（Acheta domesticus）、アナブルス・シンプレックス（Anabrus simplex）、グリロタルパ・アフリカーナ（Gryllotalpa africana）、グリロタルパ・アウストラリス（Gryllotalpa australis）、グリロタルパ・ブラキプテラ（Gryllotalpa brachyptera）、グリロタルパ・ヘキサダクチラ（Gryllotalpa hexadactyla）、ロクスタ・ミグラトリア（Locusta migratoria）、ミクロセントラム・レチネルベ（Microcentrum retinerve）、シストセルカ・グレガリア（Schistocerca gregaria）、及びスクデリア・フルカタ（Scudderia furcata）が含まれる。
（14）  チャタテムシ目。特定の種の非網羅的なリストには、限定されないが、ホンチ
ャタテ（Liposcelis decolor）、カツブシチャタテ（Liposcelis entomophila）、カシヒメチャタテ（Lachesilla quercus）、及びコチャタテ（Trogium pulsatorium）が含まれる。
（15）  ノミ目。特定の種の非網羅的なリストには、限定されないが、セラトフィルス・ガリナエ（Ceratophyllus gallinae）、セラトフィルス・ニゲル（Ceratophyllus niger）、クテノセファリデス・カニス（Ctenocephalides canis）、クテノセファリデス・フェリス（Ctenocephalides felis）、及びプレクス・イリタンス（Pulex irritans）が含まれる。
（16）  総翅目。特定の属の非網羅的なリストには、限定されないが、カリオトリプス属種（Caliothrips spp.）、フランクリニエラ属種（Frankliniella spp.）、スキルトトリプス属種（Scirtothrips spp.）、及びトリプス属種（Thrips spp.）が含まれる。特定の種の非網羅的なリストには、限定されないが、フランクリニエラ・ビスピノサ（Frankliniella bispinosa）、フランクリニエラ・フスカ（Frankliniella fusca）、フランクリニエラ・オクシデンタリス（Frankliniella occidentalis）、フランクリニエラ・シュルツゼイ（Frankliniella schultzei）、フランクリニエラ・トリチシ（Frankliniella tritici）、フランクリニエラ・ウイリアムジ（Frankliniella williamsi）、ヘリオトリプス・ハエモロイダリス（Heliothrips haemorrhoidalis）、リピホロトリプス・クルエンタツス（Rhipiphorothrips cruentatus）、スキルトトリプス・キトリ（Scirtothrips citri）、スキルトトリプス・ドーサリス（Scirtothrips dorsalis）、タエニオスリップス・ロパランテナリス（Taeniothrips rhopalantennalis）、トリプス・ハワイエンシス（Thrips hawaiiensis）、トリプス・ニグロピロスス（Thrips nigropilosus）、トリプス・オリエンタリス（Thrips orientalis）、トリプス・パルミ（Thrips palmi）、及びトリプス・タバシ（Thrips tabaci）が含まれる。
（17）  シミ目。特定の属の非網羅的なリストには、限定されないが、レピスマ属種（Lepisma spp.）、及びテルモビア属種（Thermobia spp.）が含まれる。
（18）  ダニ目。特定の属の非網羅的なリストには、限定されないが、アカルス属種（Acarus spp.）、アキュロプス属種（Aculops spp.）、アルグス属種（Argus spp.）、ブーフィラス属種（Boophilus spp.）、デモデクス属種（Demodex spp.）、デルマセントル属種（Dermacentor spp.）、エピトリメルス属種（Epitrimerus spp.）、エリオフィエス属種（Eriophyes spp.）、イクソデス属種（Ixodes spp.）、オリゴニクス属種（Oligonychus spp.）、パノニクス属種（Panonychus spp.）、リゾグリフス属種（Rhizoglyphus spp.）、及びテトラニクス属種（Tetranychus spp.）が含まれる。特定の種の非網羅的なリストには、限定されないが、アカラピス・ウォオジ（Acarapis woodi）、アカルス・シロ（Acarus siro）、アセリア・マンギフェラエ（Aceria mangiferae）、アクロプス・リコペルシシ（Aculops lycopersici）、アクルス・ペレカッシ（Aculus pelekassi）、アクルス・シュレクテンダリ（Aculus schlechtendali）、アムブリオマ・アメリカナム（Amblyomma americanum）、ブレビパルパス・オボバツス（Brevipalpus obovatus）、ブレビパルプス・ホエニシス（Brevipalpus phoenicis）、デルマセントル・バリアビリス（Dermacentor variabilis）、デルマトファゴイデス・プテロニッシヌス（Dermatophagoides pteronyssinus）、エオテトラニカス・カルピニ（Eotetranychus carpini）、リポニソイデス・サングイネウス（Liponyssoides sanguineus）、ノトエドレス・カチ（Notoedres cati）、オリゴニクス・コフェアエ（Oligonychus coffeae）、オリゴニクス・イリシス（Oligonychus ilicis）、オルニトニッスス・バコチ（Ornithonyssus bacoti）、パノニクス・シトリ（Panonychus citri）、パノニクス・ウルミ（Panonychus ulmi）、フィロコプトルタ・オレイボラ（Phyllocoptruta oleivora）、ポリファゴタルソネムス・ラツス（Polyphagotarsonemus latus）、リピセファルス・サングイネウス（Rhipicephalus
sanguineus）、サルコプテス・スカビエイ（Sarcoptes scabiei）、テゴロフス・ペルセアフロラエ（Tegolophus perseaflorae）、テトラニクス・ウルチカエ（Tetranychus urticae）、チロファグス・ロンギオール（Tyrophagus longior）、及びバロア・デストルクトル（Varroa destructor）が含まれる。
（19）  クモ目。特定の属の非網羅的なリストには、限定されないが、ロクソスケレス属種（Loxosceles spp.）、ラトロデクツス属種（Latrodectus spp.）、及びアトラクス属種（Atrax spp.）が含まれる。特定の種の非網羅的なリストには、限定されないが、ロクソスケレス・レクルサ（Loxosceles reclusa）、ラトロデクツス・マクタンス（Latrodectus mactans）、及びアトラクス・ロブスツス（Atrax robustus）が含まれる。
（20）  結合綱。特定の種の非網羅的なリストには、限定されないが、スクチゲレラ・インマクラタ（Scutigerella immaculata）が含まれる。
（21）  トビムシ亜綱。特定の種の非網羅的なリストには、限定されないが、キボシマルトビムシ（Bourletiella hortensis）、オニチウルス・アルマツス（Onychiurus armatus）、オニチウルス・フィメタリウス（Onychiurus fimetarius）、及びスミンツルス・ビリジス（Sminthurus viridis）が含まれる。
（22）  線形動物門。特定の属の非網羅的なリストには、限定されないが、アフェレンコイデス属種（Aphelenchoides spp.）、ベロノライムス属種（Belonolaimus spp.）、クリコネメラ属種（Criconemella spp.）、ジチレンクス属種（Ditylenchus spp.）、グロボデラ属種（Globodera spp.）、ヘテロデラ属種（Heterodera spp.）、ヒルシュマンニエラ属種（Hirschmanniella spp.）、ホプロライムス属種（Hoplolaimus spp.）、メロイドギネ属種（Meloidogyne spp.）、プラチレンクス属種（Pratylenchus spp.）、及びラドフォラス属種（Radopholus spp.）が含まれる。特定の種の非網羅的なリストには、限定されないが、ジロフィラリア・イミチス（Dirofilaria immitis）、グロボデラ・パリダ（Globodera pallida）、ヘテロデラ・グリシネス（Heterodera glycines）、ヘテロデラ・ゼアエ（Heterodera zeae）、メロイドギネ・インコグニタ（Meloidogyne incognita）、メロイドギネ・ジャバニカ（Meloidogyne javanica）、オンコセルカ・ボルブルス（Onchocerca volvulus）、プラチレンクス・ペネトランス（Pratylenchus penetrans）、ラドフォルス・シミリス（Radopholus similis）、及びロチレンクルス・レニフォルミス（Rotylenchulus reniformis）が含まれる。
（23）  軟体動物門。特定の種の非網羅的なリストには、限定されないが、アリオン・ブルガリス（Arion vulgaris）、ヒメリンゴマイマイ（Cornu aspersum）、ノハラナメクジ（Deroceras reticulatum）、リマックス・フラブス（Limax flavus）、ミラックス・ガガテス（Milax gagates）、及びポマセア・カナリキュラタ（Pomacea canaliculata）が含まれる。
防除に特に好ましい害虫群は、樹液を食する害虫である。樹液を食する害虫は、一般的に、注入口器及び／または吸引口器を有し、植物の樹液及び内部植物組織を餌にする。農業に特に懸念となる樹液を食する害虫の例として、アブラムシ、ヨコバイ、ガ、カイガラムシ、アザミウマ、キジラミ、コナカイガラムシ、カメムシ、及びコナジラミが挙げられるが、これらに限定されない。農業において注目すべき樹液を食する害虫を有する目の具体的な例として、シラミ目及び半翅目が挙げられるが、これらに限定されない。農業において注目すべき半翅目の具体例として、限定されないが、アウラカスピス属種（Aulacaspis spp.）、アフロフォラ属種（Aphrophora spp.）、アフィス属種（Aphis spp.）、ベミシア属種（Bemisia spp.）、コックス属種（Coccus spp.）、エウシスツス属種（Euschistus spp.）、リグス属種（Lygus spp.）、マクロシフム属種（Macrosiphum spp.）、ネザラ属種（Nezara spp.）、及びロパロシフム属種（Rhopalosiphum spp.）が挙げられる。
防除に特に好ましい他の害虫群は、咀嚼害虫である。咀嚼害虫は、一般的に、根、茎、葉、芽、及び生殖組織（花、果実、及び種子を含むが、これらに限定されない）を含む植物組織の咀嚼を可能にする口器を有する。農業に特に懸念となる咀嚼害虫の例として、毛虫、甲虫、バッタ、及びイナゴが挙げられるが、これらに限定されない。農業において注目すべき咀嚼害虫を有する目の具体的な例として、鞘翅目及び鱗翅目が挙げられるが、これらに限定されない。農業において注目すべき鞘翅目の具体例として、限定されないが、アントノムス属種（Anthonomus spp.）、セロトマ属種（Cerotoma spp.）、カエトクネマ属種（Chaetocnema spp.）、コラスピス属種（Colaspis spp.）、シクロセファラ属種（Cyclocephala spp.）、ジアブロチカ属種（Diabrotica spp.）、ヒペラ属種（Hypera spp.
）、フィロファガ属種（ Phyllophaga spp.）、フィロトレタ属種（Phyllotreta spp.）、スフェノフォルス属種（Sphenophorus spp.）、シトフィルス属種（Sitophilus spp.）が挙げられる。
【００４３】
「農薬有効量」という語句は、害虫に対して観察可能な効力（例えば、ネクローシス、死、抑制、予防、除去、破壊、またはある領域における害虫の発生及び／もしくは活性を減らすという効力）を及ぼすのに必要とされる農薬の量を意味する。この効力が生じているのは、害虫集団がある領域から撃退される場合、害虫が領域内もしくは領域周辺で無能力化される場合、及び／または害虫が領域内もしくは領域周辺で根絶される場合である。当然、これらの効力の組み合わせも生じ得る。通常、害虫の個体数、活性、またはその両方が、望ましくは50パーセント超低減し、好ましくは90パーセント超低減し、最も好ましくは99パーセント超低減する。一般に、農業目的のための農薬有効量は、1ヘクタール当たり約0.0001グラム〜1ヘクタール当たり約5000グラムであり、好ましくは1ヘクタール当たり約0.0001グラム〜1ヘクタール当たり約500グラムであり、さらにより好ましくは1ヘクタール当たり約0.0001グラム〜1ヘクタール当たり約50グラムである。
【発明を実施するための形態】
【００４４】
本文書は、式1の分子
【化５】
2018516242.tif 000009
（式中、
(A)  R1は、H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C4)アルキル、(C3-C6)シクロアルキル、(C2-C4)アルケニル、(C3-C6)シクロアルケニル、(C2-C4)アルキニル、(C1-C4)アルコキシ、(C1-C4)ハロアルキル、(C3-C6)ハロシクロアルキル、(C2-C4)ハロアルケニル、(C3-C6)ハロシクロアルケニル、(C1-C4)ハロアルコキシ、S(C1-C4)アルキル、S(O)(C1-C4)アルキル、S(O)2(C1-C4)アルキル、S(C1-C4)ハロアルキル、S(O)(C1-C4)ハロアルキル、S(O)2(C1-C4)ハロアルキル、(C1-C4)アルキル-S(O)2NH2、及び(C1-C4)ハロアルキル-S(O)2NH2からなる群から選択され；
(B)  R2は、H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C4)アルキル、(C3-C6)シクロアルキル、(C2-C4)アルケニル、(C3-C6)シクロアルケニル、(C2-C4)アルキニル、(C1-C4)アルコキシ、(C1-C4)ハロアルキル、(C3-C6)ハロシクロアルキル、(C2-C4)ハロアルケニル、(C3-C6)ハロシクロアルケニル、(C1-C4)ハロアルコキシ、S(C1-C4)アルキル、S(O)(C1-C4)アルキル、S(O)2(C1-C4)アルキル、S(C1-C4)ハロアルキル、S(O)(C1-C4)ハロアルキル、S(O)2(C1-C4)ハロアルキル、(C1-C4)アルキル-S(O)2NH2、及び(C1-C4)ハロアルキル-S(O)2NH2からなる群から選択され；
(C)  R3は、H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C4)アルキル、(C3-C6)シクロアルキル、(C2-C4)アルケニル、(C3-C6)シクロアルケニル、(C2-C4)アルキニル、(C1-C4)アルコキシ、(C1-C4)ハロアルキル、(C3-C6)ハロシクロアルキル、(C2-C4)ハロアルケニル、(C3-C6)ハロシクロアルケニル、(C1-C4)ハロアルコキシ、S(C1-C4)アルキル、S(O)(C1-C4)アルキル、S(O)2(C1-C4)アルキル、S(C1-C4)ハロアルキル、S(O)(C1-C4)ハロアルキル、S(O)2
(C1-C4)ハロアルキル、(C1-C4)アルキル-S(O)2NH2、及び(C1-C4)ハロアルキル-S(O)2NH2からなる群から選択され；
(D)  R4は、H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C4)アルキル、(C3-C6)シクロアルキル、(C2-C4)アルケニル、(C3-C6)シクロアルケニル、(C2-C4)アルキニル、(C1-C4)アルコキシ、(C1-C4)ハロアルキル、(C3-C6)ハロシクロアルキル、(C2-C4)ハロアルケニル、(C3-C6)ハロシクロアルケニル、(C1-C4)ハロアルコキシ、S(C1-C4)アルキル、S(O)(C1-C4)アルキル、S(O)2(C1-C4)アルキル、S(C1-C4)ハロアルキル、S(O)(C1-C4)ハロアルキル、S(O)2(C1-C4)ハロアルキル、(C1-C4)アルキル-S(O)2NH2、及び(C1-C4)ハロアルキル-S(O)2NH2からなる群から選択され；
(E)  R5は、H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C4)アルキル、(C3-C6)シクロアルキル、(C2-C4)アルケニル、(C3-C6)シクロアルケニル、(C2-C4)アルキニル、(C1-C4)アルコキシ、(C1-C4)ハロアルキル、(C3-C6)ハロシクロアルキル、(C2-C4)ハロアルケニル、(C3-C6)ハロシクロアルケニル、(C1-C4)ハロアルコキシ、S(C1-C4)アルキル、S(O)(C1-C4)アルキル、S(O)2(C1-C4)アルキル、S(C1-C4)ハロアルキル、S(O)(C1-C4)ハロアルキル、S(O)2(C1-C4)ハロアルキル、(C1-C4)アルキル-S(O)2NH2、及び(C1-C4)ハロアルキル-S(O)2NH2からなる群から選択され；
(F)  R6は、H及び(C1-C4)アルキルからなる群から選択され；
(G)  R7は、H、F、Cl、Br、及びIからなる群から選択され；
(H)  R8は、F、Cl、Br、及びIからなる群から選択され；
(I)  R9は、H及び(C1-C4)アルキルからなる群から選択され；
(J)  R10は、H、(C1-C4)アルキル、(C2-C4)アルケニル、(C1-C4)ハロアルキル、(C1-C4)アルキル(C1-C4)アルコキシ、C(=O)(C1-C4)アルキル、及び(C1-C4)アルコキシC(=O)(C1-C4)アルキルからなる群から選択され；
(K)  R11は、H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C4)アルキル、(C3-C6)シクロアルキル、(C2-C4)アルケニル、(C3-C6)シクロアルケニル、(C2-C4)アルキニル、(C1-C4)アルコキシ、(C1-C4)ハロアルキル、(C3-C6)ハロシクロアルキル、(C2-C4)ハロアルケニル、(C3-C6)ハロシクロアルケニル、(C1-C4)ハロアルコキシ、S(C1-C4)アルキル、S(O)(C1-C4)アルキル、S(O)2(C1-C4)アルキル、S(C1-C4)ハロアルキル、S(O)(C1-C4)ハロアルキル、S(O)2(C1-C4)ハロアルキル、(C1-C4)アルキル-S(O)2NH2、及び(C1-C4)ハロアルキル-S(O)2NH2からなる群から選択され；
(L)  R12は、H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C4)アルキル、(C3-C6)シクロアルキル、(C2-C4)アルケニル、(C3-C6)シクロアルケニル、(C2-C4)アルキニル、(C1-C4)アルコキシ、(C1-C4)ハロアルキル、(C3-C6)ハロシクロアルキル、(C2-C4)ハロアルケニル、(C3-C6)ハロシクロアルケニル、(C1-C4)ハロアルコキシ、S(C1-C4)アルキル、S(O)(C1-C4)アルキル、S(O)2(C1-C4)アルキル、S(C1-C4)ハロアルキル、S(O)(C1-C4)ハロアルキル、S(O)2(C1-C4)ハロアルキル、(C1-C4)アルキル-S(O)2NH2、及び(C1-C4)ハロアルキル-S(O)2NH2からなる群から選択され；
(M)  R13は、H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C4)アルキル、(C3-C6)シクロアルキル、(C2-C4)アルケニル、(C3-C6)シクロアルケニル、(C2-C4)アルキニル、(C1-C4)アルコキシ、(C1-C4)ハロアルキル、(C3-C6)ハロシクロアルキル、(C2-C4)ハロアルケニル、(C3-C6)ハロシクロアルケニル、(C1-C4)ハロアルコキシ、S(C1-C4)アルキル、S(O)(C1-C4)アルキル、S(O)2(C1-C4)アルキル、S(C1-C4)ハロアルキル、S(O)(C1-C4)ハロアルキル、S(O)2(C1-C4)ハロアルキル、(C1-C4)アルキル-S(O)2NH2、及び(C1-C4)ハロアルキル-S(O)2NH2からなる群から選択され；
(N)  R14は、H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C4)アルキル、(C3-C6)シクロアルキル、(C2-C4)アルケニル、(C3-C6)シクロアルケニル、(C2-C4)アルキニル、(C1-C4)アルコキシ、(C1-C4)ハロアルキル、(C3-C6)ハロシクロアルキル、(C2-C4)ハロアルケニル、(C3-C6)ハロシクロアルケニル、(C1-C4)ハロアルコキシ、S(C1-C4)アルキル、S(O)(C1-C4)アルキル、S(O)2(C1-C4)アルキル、S(C1-C4)ハロアルキル、S(O)(C1-C4)ハロアルキル、S(O)2(C1-C4)ハロアルキル、(C1-C4)アルキル-S(O)2NH2、及び(C1-C4)ハロアルキル-S(O)2NH
2からなる群から選択され；
(O)  R15は、H、(C1-C4)アルキル、(C2-C4)アルケニル、(C1-C4)ハロアルキル、(C1-C4)アルキル(C1-C4)アルコキシ、C(=O)(C1-C4)アルキル、及び(C1-C4)アルコキシC(=O)(C1-C4)アルキルからなる群から選択され；
(P)  R16は、(C3-C8)シクロアルキル、アゼチジニル、2,5-ジオキソイミダゾリジニル、2,4-ジオキソ-1,3-ジアザスピロ[4.4]ノナニルイソオキサゾリジノニル、イミダゾリジノニル、イソオキサゾリジノニル、モルホリニル、オキサゾリジノニル、オキセタニル、ピペラジニル、ピペリジニル、ピラニル、ピロリジニル、ピロリジノニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロチオフェニル、テトラヒドロチオフェニル-オキシド、テトラヒドロチオフェニル-ジオキシド、チエタニル、チエタニル-オキシド、チエタニル-ジオキシド、及びチオキソチアゾリジノニルからなる群から選択され、シクロアルキル、アゼチジニル、2,5-ジオキソイミダゾリジニル、2,4-ジオキソ-1,3-ジアザスピロ[4.4]ノナニルイソオキサゾリジノニル、イミダゾリジノニル、イソオキサゾリジノニル、モルホリニル、オキサゾリジノニル、オキセタニル、ピペラジニル、ピペリジニル、ピラニル、ピロリジニル、ピロリジノニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロチオフェニル、テトラヒドロチオフェニル-オキシド、テトラヒドロチオフェニル-ジオキシド、チエタニル、チエタニル-オキシド、チエタニル-ジオキシド、及びチオキソチアゾリジノニルの各基は、H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、オキソ、(C1-C4)アルキル、(C1-C4)ハロアルキル、C(=O)O(C1-C4)アルキル、(C=O)NH(C1-C4)アルキル、(C=O)NH(C1-C4)ハロアルキル、C(=O)(C3-C6)シクロプロピル、C(=O)(C1-C4)ハロアルキル、C(=O)(C1-C4)アルキル(C1-C4)アルコキシ、及び(C1-C4)アルキル-モルホリニルから選択される1つ以上の置換基で任意選択的に置換されてもよく；
(Q)  Q1及びQ2は、それぞれ独立にO及びSからなる群から選択される）；ならびに
式1の分子のN-オキシド、農学的に許容可能な酸付加塩、塩誘導体、溶媒和物、エステル誘導体、結晶多形体、同位体、分割立体異性体、及び互変異性体。
【００４５】
式1の分子は、種々の幾何異性型もしくは光学異性型、または種々の互変異性型で存在してもよい。キラリティの1つ以上の中心は、式1の分子が純粋エナンチオマ、エナンチオマ混合物、純粋ジアステレオマ、またはジアステレオマ混合物として存在し得る場合に、存在することができる。当業者は、1つの立体異性体が他の立体異性体よりも活性が高い場合があることを理解するであろう。個々の立体異性体は、既知の個別の合成手順によって、分割出発物質を用いた従来の合成手順によって、または従来の分割手順によって得られ得る。式1の化合物が単一の幾何異性体（シスもしくはトランス、EもしくはZ）として、または幾何異性体の混合物（シス及びトランス、E及びZ）として存在し得る場合に、該分子は二重結合を有してもよい。互変異性の中心も存在し得る。本開示は、こうした異性体、互変異性体、及びこれらのあらゆる割合の混合物の全てを網羅する。
【００４６】
別の実施形態では、式1の分子のシクロプロパンに結合したカルボキサミドとフェニルとが、R,R配置である。この実施形態は、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、Q1、及びQ2のその他の実施形態と組み合わせて用いられてもよい。
【００４７】
別の実施形態では、R1はH、F、及びClからなる群から選択される。この実施形態は、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、Q1、及びQ2のその他の実施形態と組み合わせて用いられてもよい。
【００４８】
別の実施形態では、R2はH、F、Cl、Br、(C1-C4)アルキル、及び(C1-C4)ハロアルキルからなる群から選択される。この実施形態は、R1、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、Q1、及びQ2のその他の実施形態と組み合わせて用いられてもよい。
【００４９】
別の実施形態では、R2はH、F、Cl、Br、CH3、及びCF3からなる群から選択される。この実施形態は、R1、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、Q1、及びQ2のその他の実施形態と組み合わせて用いられてもよい。
【００５０】
別の実施形態では、R3はH、F、Cl、(C1-C4)アルキル、(C1-C4)ハロアルキル、及び(C1-C4)ハロアルコキシからなる群から選択される。この実施形態は、R1、R2、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、Q1、及びQ2のその他の実施形態と組み合わせて用いられてもよい。
【００５１】
別の実施形態では、R3はH、F、Cl、CH3、CF3、及びOCF3からなる群から選択される。この実施形態は、R1、R2、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、Q1、及びQ2のその他の実施形態と組み合わせて用いられてもよい。
【００５２】
別の実施形態では、R4はH、F、Cl、Br、(C1-C4)アルキル、及び(C1-C4)ハロアルキルからなる群から選択される。この実施形態は、R1、R2、R3、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、Q1、及びQ2のその他の実施形態と組み合わせて用いられてもよい。
【００５３】
別の実施形態では、R4はH、F、Cl、Br、CH3、及びCF3からなる群から選択される。この実施形態は、R1、R2、R3、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、Q1、及びQ2のその他の実施形態と組み合わせて用いられてもよい。
【００５４】
別の実施形態では、R5はH、F、及びClからなる群から選択される。この実施形態は、R1、R2、R3、R4、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、Q1、及びQ2のその他の実施形態と組み合わせて用いられてもよい。
【００５５】
別の実施形態では、R6はHである。この実施形態は、R1、R2、R3、R4、R5、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、Q1、及びQ2のその他の実施形態と組み合わせて用いられてもよい。
【００５６】
別の実施形態では、R7はClである。この実施形態は、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、Q1、及びQ2のその他の実施形態と組み合わせて用いられてもよい。
【００５７】
別の実施形態では、R8はClである。この実施形態は、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、Q1、及びQ2のその他の実施形態と組み合わせて用いられてもよい。
【００５８】
別の実施形態では、R9はHである。この実施形態は、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、Q1、及びQ2のその他の実施形態と組み合わせて用いられてもよい。
【００５９】
別の実施形態では、R10はHである。この実施形態は、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R11、R12、R13、R14、R15、R16、Q1、及びQ2のその他の実施形態と組み合わせて用いられてもよい。
【００６０】
別の実施形態では、R11はHである。この実施形態は、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R12、R13、R14、R15、R16、Q1、及びQ2のその他の実施形態と組み合わせて用いられてもよい。
【００６１】
別の実施形態では、R12はHである。この実施形態は、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R13、R14、R15、R16、Q1、及びQ2のその他の実施形態と組み合わせて用いられてもよい。
【００６２】
別の実施形態では、R13はH、Cl、及び(C1-C4)ハロアルキルからなる群から選択される。この実施形態は、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R14、R15、R16、Q1、及びQ2のその他の実施形態と組み合わせて用いられてもよい。
【００６３】
別の実施形態では、R13はH、F、Cl、及びCF3からなる群から選択される。この実施形態は、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R14、R15、R16、Q1、及びQ2のその他の実施形態と組み合わせて用いられてもよい。
【００６４】
別の実施形態では、R14はHである。この実施形態は、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R15、R16、Q1、及びQ2のその他の実施形態と組み合わせて用いられてもよい。
【００６５】
別の実施形態では、R15はH及び(C1-C4)アルキルからなる群から選択される。この実施形態は、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R16、Q1、及びQ2のその他の実施形態と組み合わせて用いられてもよい。
【００６６】
別の実施形態では、R15はH及びCH3からなる群から選択される。この実施形態は、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R16、Q1、及びQ2のその他の実施形態と組み合わせて用いられてもよい。
【００６７】
別の実施形態では、R16は、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、アゼチジニル、モルホリニル、オキセタニル、ピラニル、テトラヒドロチオフェニル、チエタニル、チエタニル-オキシド、及びチエタニル-ジオキシドからなる群から選択され、
シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、アゼチジニル、モルホリニル、オキセタニル、ピラニル、テトラヒドロチオフェニル、チエタニル、チエタニル-オキシド、及びチエタニル-ジオキシドの各基は、H、F、CN、C(=O)OC(CH3)3、及びC(=O)CF3からなる群から選択される1つ以上の置換基で任意選択的に置換されてもよい。この実施形態は、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、Q1、及びQ2のその他の実施形態と組み合わせて用いられてもよい。
【００６８】
別の実施形態では、Q1はOである。この実施形態は、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、及びQ2のその他の実施形態と組み合わせて用いられてもよい。
【００６９】
別の実施形態では、Q2はOである。この実施形態は、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、及びQ1のその他の実施形態と組み合わせて用いられてもよい。
【００７０】
別の実施形態では、
(A)  R1が、H、F、及びClからなる群から選択され；
(B)  R2が、H、F、Cl、Br、(C1-C4)アルキル、及び(C1-C4)ハロアルキルからなる群から選択され；
(C)  R3が、H、F、Cl、(C1-C4)アルキル、(C1-C4)ハロアルキル、及び(C1-C4)ハロアルコキシからなる群から選択され；
(D)  R4が、H、F、Cl、Br、(C1-C4)アルキル、及び(C1-C4)ハロアルキルからなる群から選択され；
(E)  R5がHであり；
(F)  R6がHであり；
(G)  R7が、Cl及びBrからなる群から選択され；
(H)  R8が、Cl及びBrからなる群から選択され；
(I)  R9がHであり；
(J)  R10がHであり；
(K)  R11がHであり；
(L)  R12がHであり；
(M)  R13が、H、Cl、及び(C1-C4)ハロアルキルからなる群から選択され；
(N)  R14がHであり；
(O)  R15が、H及び(C1-C4)アルキルからなる群から選択され；
(P)  R16が、(C3-C8)シクロアルキル、アゼチジニル、モルホリニル、オキセタニル、ピラニル、テトラヒドロチオフェニル、チエタニル、チエタニル-オキシド、及びチエタニル-ジオキシドからなる群から選択され、シクロアルキル、アゼチジニル、モルホリニル、オキセタニル、ピラニル、テトラヒドロチオフェニル、チエタニル、チエタニル-オキシド、及びチエタニル-ジオキシドの各基が、H、F、CN、C(=O)O(C1-C4)アルキル、C(=O)(C3-C6)シクロプロピル、C(=O)(C1-C4)ハロアルキル、及びC(=O)(C1-C4)アルキル(C1-C4)アルコキシからなる群から選択される1つ以上の置換基で任意選択的に置換されてもよく；
(Q)  Q1及びQ2がOである。
【００７１】
別の実施形態では、
(A)  R1が、H及びClからなる群から選択され；
(B)  R2が、H、Cl、Br、CH3、及びCF3からなる群から選択され；
(C)  R3が、H、F、Cl、CH3、及びCF3、OCF3からなる群から選択され；
(D)  R4が、H、F、Cl、Br、CH3、及びCF3からなる群から選択され；
(E)  R5がHであり；
(F)  R6がHであり；
(G)  R7が、Cl及びBrからなる群から選択され；
(H)  R8が、Cl及びBrからなる群から選択され；
(I)  R9がHであり；
(J)  R10がHであり；
(K)  R11がHであり；
(L)  R12がHであり；
(M)  R13が、H、Cl、及びCF3からなる群から選択され；
(N)  R14がHであり；
(O)  R15が、H及びCH3からなる群から選択され；
(P)  R16が、(C3-C8)シクロアルキル、アゼチジニル、モルホリニル、オキセタニル、ピラニル、テトラヒドロチオフェニル、チエタニル、チエタニル-オキシド、及びチエタニル-ジオキシドからなる群から選択され、シクロアルキル、アゼチジニル、モルホリニル、オキセタニル、ピラニル、テトラヒドロチオフェニル、チエタニル、チエタニル-オキシド、及びチエタニル-ジオキシドの各基が、H、F、CN、C(=O)O(C1-C4)アルキル、C(=O)(C3-C6)シクロプロピル、C(=O)(C1-C4)ハロアルキル、及びC(=O)(C1-C4)アルキル(C1-C4)アルコキシからなる群から選択される1つ以上の置換基で任意選択的に置換されてもよく；
(Q)  Q1及びQ2がOである。
【００７２】
シクロプロピルカルボン酸類の調製
スチルベン類1-1（R1、R2、R3、R4、R5、R6、及びR9は前記に開示したとおりである）を、クロロホルムまたはブロモホルムなどのカルベン源とN-ベンジル-N,N-ジエチルエタンアミニウムクロリドなどの相間移動触媒との存在下、水などの極性プロトン性溶媒中にて約0℃〜約40℃の温度で水酸化ナトリウムなどの塩基で処理して、ジアリールシクロプロパン類1-2（R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、及びR9は前記に開示したとおりである）を得ることができる（スキーム1、ステップa）。ジアリールシクロプロパン類1-2を、過ヨウ素酸ナトリウムなどの化学量論的な酸化剤の存在下、溶媒混合液（好ましくは水、酢酸エチル、及びアセトニトリル）中にて約0℃〜約40℃の温度で塩化ルテニウム（III）などの遷移金属で処理することで、シクロプロピルカルボン酸類1-3（R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、及びR9は前記に開示したとおりである）を得ることができる（スキーム1、ステップb）。
スキーム1
【化６】
2018516242.tif 000010
さらに他の実施形態では、1-3は、アリールケトン1.5-1（R1、R2、R3、R4、及びR5は前記に開示したとおりであり、R6はメチル基である）から調製されてもよい。第1ステップでは、アセトフェノン1.5-1を、2-(ジエトキシホスホリル)-酢酸エチルなどのホスホネートを水酸化ナトリウムまたはカリウムtert-ブトキシドなどの強塩基と極性非プロトン性溶媒（テトラヒドロフランなど）中にて約0℃〜約5℃の温度で処理することによって生成された安定化ホスホネートカルボアニオンと反応させることができる（スキーム1.5、ステップa）。この反応は、アルデヒド類またはケトン類を安定化ホスホネートカルボアニオンで処理してオレフィン類を得ることを伴うその他の多くの反応と同様に、ホーナー・ワズワース・エモンズオレフィン化反応として当業者に容易に認識されるであろう。第2ステップでは、α,β-不飽和エステル1.5-2（R1、R2、R3、R4、R5、及びR6は上記に定義したとおりである）を、トルエンなどの芳香族炭化水素溶媒中にて約-78℃から約22℃の温度で還元剤である例えば水素化ジイソブチルアルミニウムなどの金属水素化物で処理し
て、中間体の第1アルコール1.5-3（R1、R2、R3、R4、R5、及びR6は上記に定義したとおりであり、R9は前記に開示したとおりである）を得ることができる（スキーム 1.5、ステップb）。後に続く化学的変化を正常に完了するために第1アルコール1.5-3の保護が必要となり、種々の保護基戦略が利用され得る。例えば、アルコール1.5-3を、触媒量のパラ-トルエンスルホン酸一水和物などの有機酸の存在下、ジエチルエーテルなどの非プロトン性溶媒中にて約0℃〜およそ外界温度で3,4-ジヒドロ-2-H-ピランで処理することで、テトラヒドロ-2-H-ピラン(THP)保護アルコール1.5-4（R1、R2、R3、R4、R5、R6、及びR9は上記に定義したとおりである）が得られる（スキーム1.5、ステップc）。THP保護スチリル中間体を、水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウムなどの塩基とテトラブチルアンモニウムヘキサフルオロホスフェートなどの触媒との存在下、約25℃〜約45℃の温度でクロロホルムなどのカルベン源で処理することによって、THP保護シクロプロパン中間体1.5-5（R1、R2、R3、R4、R5、R6、及びR9は上記に定義したとおりであり、R7及びR8は前記に開示したとおりである）に転化することができる（スキーム1.5、ステップd）。THP保護シクロプロパン中間体1.5-5（R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、及びR9は上記に定義したとおりである）の脱保護は、メタノールなどの極性プロトン性溶媒中にて約22℃の温度で触媒量のパラ-トルエンスルホン酸一水和物などの有機酸で処理することで達成されて、シクロプロピルメタノール中間体1.5-6を得ることができる（スキーム1.5、ステップe）。第1アルコール中間体1.5-6（R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、及びR9は上記に定義したとおりである）の酸化は、当該技術で既知の種々の試薬及び条件を用いて達成でき（Figadere, B.及びFranck, X.,「Carboxylic Acids: Synthesis from Alcohols」Science of Synthesis2006, (20a) pp 173 - 204）、それらの多くが特異な官能基の相溶性及び選択性を提供する。例えば、アルコール中間体1.5-6を、希硫酸及びアセトン溶液中の三酸化クロムの溶液であるジョーンズ試薬により処理することで、シクロプロピルカルボン酸1-3（R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、及びR9は上記に定義したとおりである）が得られる（スキーム1.5、ステップf）。
スキーム1.5
【化７】
2018516242.tif 000011
スチルベン類の調製
スチルベン類1-1は、スキーム2で概説するいくつかの異なる方法で調製され得る。フェニルカルボニル類2-1（R1、R2、R3、R4、R5、及びR6は前記に開示したとおりである）を、ナトリウムメトキシドなどの塩基の存在下、N,N-ジメチルホルムアミドなどの極性非プロトン性溶媒中にて約-10℃〜約30℃の温度でアルコキシベンジルホスホネート類2-2で処理し、続いて40℃〜約80℃に加熱して、スチルベン類1-1を得ることができる（スキーム2、ステップa）。
スキーム2
【化８】
2018516242.tif 000012
ハロゲン化アリール類2-3（R1、R2、R3、R4、及びR5は前記に開示したとおりである）を、酢酸パラジウム(II)などの遷移金属触媒と1,1′-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセンなどのビスホスフィンリガンドとの存在下、トリエチルアミンなどの塩基性溶媒中にて約60℃〜約100℃の温度でビニルベンゼン類2-4（R6及びR9は前記に開示したとおりである）で処理して、スチルベン類1-1を得ることができる（スキーム2、ステップb）。別の方法として、ハロゲン化アリール類2-3を、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)などの遷移金属触媒と炭酸カリウムなどの塩基との存在下、1,2-ジメトキシエタン及び水などの溶媒混合液中にて約60℃〜約100℃の温度でビニルボロネート類2-5（R6及びR9は前記に開示したとおりである）で処理して、スチルベン類1-1を得ることができる（スキーム2、ステップc）。
さらに別の実施形態では、スチルベン類1-1は、スキーム2.5で概説するウィッティヒオレフィン化方法（Chalal, M.; Vervandier-Fasseur, D.; Meunier, P.; Cattey, H.; Hierso, J.-C. Tetrahedron 2012, 68, 3899-3907）によっても調製され得る。フェニルカルボニル類2-1（R1、R2、R3、R4、及びR5は前記に開示したとおりであり、R6はHである）を、n-ブチルリチウムなどの塩基の存在下、テトラヒドロフランなどの極性非プロトン性溶媒中にて約-78℃〜外界温度でアルコキシベンジルトリフェニルホスホニウムクロリド類2.5-2で処理して、スチルベン類1-1を得ることができる（スキーム2.5、ステップa）。
スキーム2.5
【化９】
2018516242.tif 000013
シクロプロピルアミド類の調製
シクロプロピルアミド類3-3（R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、Q2、R15、及びR16は前記に開示したとおりである）は、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、1,2-ジクロロエタン、ジメチルホルムアミド、またはこれらの任意の組み合わせなどの無水非プロトン性溶媒中にて約0℃〜約120℃の温度で、アミン類またはアミン塩類3-2（R10、R11、R12、R13、R14、Q2、ならびにR15及びR16は前記に開示したとおりである）と、活性カルボン酸類3-1（Aは活性化基であり、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、及びR9は前記に開示したとおりである）と共に、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、4-メチルモルホリン、または4-ジメチルアミノピリジンなどの塩基によって処理することで調製され得る（スキーム3、ステップa）。
活性カルボン酸類3-1は、酸塩化物、酸臭化物、もしくは酸フッ化物などの酸ハロゲン化物；パラ-ニトロフェニルエステル、ペンタフルオロフェニルエステル、エチル（ヒドロキシイミニオ）シアノ酢酸エステル、メチルエステル、エチルエステル、ベンジルエステル、N-ヒドロキシスクシンイミジルエステル、ヒドロキシベンゾトリアゾール-1-イルエステル、もしくはヒドロキシピリジルトリアゾール-1-イルエステルなどのカルボン酸エステル；O-アシルイソ尿素；酸無水物；またはチオエステルであってもよい。酸塩化物類は、塩化オキサリルまたは塩化チオニルなどの脱水塩素化試薬により処理することで、対応するカルボン酸類から調製され得る。活性カルボン酸エステル類3-1は、in situで、1-[ビス(ジメチルアミノ)メチレン]-1H-1,2,3-トリアゾロ[4,5-b]ピリジニウム3-オキシドヘキサフルオロホスフェート（HATU）、O-(ベンゾトリアゾール-1-イル)-N,N,N′,N′-テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート（HBTU）、または(1-シアノ-2-エトキシ-2-オキソエチリデンアミノオキシ)ジメチルアミノ-モルホリノ-カルベニウムヘキサフルオロホスフェート（COMU）などのウロニウム塩を用いてカルボン酸類から調製され得る。また、活性カルボン酸エステル類3-1は、in situで、ベンゾトリアゾール-1-イル-オキシトリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェート（PyBop）などのホスホニウム塩を用いてカルボン酸類から調製され得る。さらに、活性カルボン酸エステル類3-1は、in situで、ヒドロキシベンゾトリアゾール・一水和物（HOBt）または1-ヒドロキシ-7-アザベンゾトリアゾール（HOAt）などのトリアゾールの存在下、1-(3-ジメチルアミノプロピル)-3-エチルカルボジイミド、またはジシクロヘキシルカルボジイミドなどのカップリング試薬を用いてカルボン酸類から調製され得る。O-アシルイソ尿素類は、1-(3-ジメチルアミノプロピル)-3-エチルカルボジイミドまたはジシクロヘキシルカルボジイミドなどの脱水カルボジイミドを用いて調製され得る。また、活性カルボン酸エステル類3-1
は、in situで、1-ヒドロキシ-7-アザベンゾトリアゾール（HOAt）などのトリアゾールの存在下、2-クロロ-1,3-ジメチルイミダゾリジニウムヘキサフルオロホスフェート（CIP）などのカップリング試薬を用いてカルボン酸類から調製され得る。さらに、活性カルボン酸エステル類3-1は、in situで、ピリジンなどの塩基の存在下、2,4,6-トリプロピル-1,3,5,2,4,6-トリオキサトリホスフィナン2,4,6-トリオキシド（T3P（登録商標））などのカップリング試薬を用いてカルボン酸類から調製され得る。
シクロプロピルアミド類3-3（R16はチエタニルまたはテトラヒドロチオフェニルであり、R15は前記に開示したとおりである）は、ジクロロメタンなどの極性非プロトン性溶媒中の約1当量のメタ-クロロ過安息香酸（スルホキシド）、または約2当量のメタ-クロロ過安息香酸（スルホン）を用いて約0℃〜約40℃の温度で処理することで、対応するスルホキシドまたはスルホンに酸化され得る。あるいは、シクロプロピルアミド類3-3（R16はチエタニルまたはテトラヒドロチオフェニルであり、R15は前記に開示したとおりである）は、酢酸などのプロトン性溶媒中の1当量の過ホウ酸ナトリウム（スルホキシド）、または2当量の過ホウ酸ナトリウム（スルホン）を用いて処理することで、対応するスルホキシドまたはスルホンに酸化され得る。この酸化は、約40℃〜約100℃の温度で、約1.5当量の過ホウ酸ナトリウムを用いて行われて、クロマトグラフィで分離可能なスルホキシドシクロプロピルアミド類とスルホンシクロプロピルアミド類との混合物3-3を得ることができる。
シクロプロピルアミド類3-3（R3はNO2である）は、塩化アンモニウムなどの酸供与源と、メタノール、水、またはこれらの混合物などのプロトン性溶媒中の鉄と共に、約20℃〜約60℃の温度で処理することで、対応するNH2に還元され得る。
スキーム3
【化１０】
2018516242.tif 000014
シクロプロピルアミド類4-3（R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、Q1、R10、R11、R12、R13、R14、R15、及びR16は前記に開示したとおりである）は、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、1,2-ジクロロエタン、ジメチルホルムアミド、またはこれらの任意の組み合わせなどの無水非プロトン性溶媒中にて約0℃〜約120℃の温度で、アミン類またはアミン塩類4-2（R15及びR16は前記に開示したとおりである）と、活性カルボン酸類4-1（Aは活性化基であり、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、Q1、R10、R11、R12、R13、及びR14は前記に開示したとおりである）と共に、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチ
ルアミン、4-メチルモルホリン、または4-ジメチルアミノピリジンなどの塩基によって処理することで調製され得る（スキーム4、ステップa）。
活性カルボン酸類4-1は、酸塩化物、酸臭化物、もしくは酸フッ化物などの酸ハロゲン化物；パラ-ニトロフェニルエステル、ペンタフルオロフェニルエステル、エチル（ヒドロキシイミニオ）シアノ酢酸エステル、メチルエステル、エチルエステル、ベンジルエステル、N-ヒドロキシスクシンイミジルエステル、ヒドロキシベンゾトリアゾール-1-イルエステル、もしくはヒドロキシピリジルトリアゾール-1-イルエステルなどのカルボン酸エステル；O-アシルイソ尿素；酸無水物；またはチオエステルであってもよい。酸塩化物類は、塩化オキサリルまたは塩化チオニルなどの脱水塩素化試薬により処理することで、対応するカルボン酸類から調製され得る。活性カルボン酸エステル類4-1は、in situで、1-[ビス(ジメチルアミノ)メチレン]-1H-1,2,3-トリアゾロ[4,5-b]ピリジニウム3-オキシドヘキサフルオロホスフェート（HATU）、O-(ベンゾトリアゾール-1-イル)-N,N,N′,N′-テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート（HBTU）、または(1-シアノ-2-エトキシ-2-オキソエチリデンアミノオキシ)ジメチルアミノ-モルホリノ-カルベニウムヘキサフルオロホスフェート（COMU）などのウロニウム塩を用いてカルボン酸類から調製され得る。また、活性カルボン酸エステル類4-1は、in situで、ベンゾトリアゾール-1-イル-オキシトリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェート（PyBop）などのホスホニウム塩を用いてカルボン酸類から調製され得る。さらに、活性カルボン酸エステル類4-1は、in situで、ヒドロキシベンゾトリアゾール・一水和物（HOBt）または1-ヒドロキシ-7-アザベンゾトリアゾール（HOAt）などのトリアゾールの存在下、1-(3-ジメチルアミノプロピル)-3-エチルカルボジイミド、またはジシクロヘキシルカルボジイミドなどのカップリング試薬を用いてカルボン酸類から調製され得る。O-アシルイソ尿素類は、1-(3-ジメチルアミノプロピル)-3-エチルカルボジイミドまたはジシクロヘキシルカルボジイミドなどの脱水カルボジイミドを用いて調製され得る。また、活性カルボン酸エステル類4-1は、in situで、1-ヒドロキシ-7-アザベンゾトリアゾール（HOAt）などのトリアゾールの存在下、2-クロロ-1,3-ジメチルイミダゾリジニウムヘキサフルオロホスフェート（CIP）などのカップリング試薬を用いてカルボン酸類から調製され得る。さらに、活性カルボン酸エステル類4-1は、in situで、ピリジンなどの塩基の存在下、2,4,6-トリプロピル-1,3,5,2,4,6-トリオキサトリホスフィナン2,4,6-トリオキシド（T3P（登録商標））などのカップリング試薬を用いてカルボン酸類から調製され得る。
スキーム4
【化１１】
2018516242.tif 000015
シクロプロピルアミド類5-3（R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、Q1、R10、R11、R12、R13、R14、及びQ2は前記に開示したとおりであり、Xは(C1-C4)ハロアルキルまたは(C1-C4)アルキル(C1-C4)アルコキシである）は、アミン類5-1（R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、Q1、R10、R11、R12、R13、R14、及びQ2は前記に開示したとおりである）と、活性カルボン酸類5-2（Aは活性化基であり、Xは(C1-C4)アルキル、(C1-C4)ハロアルキル、または(C1-C4)アルキル(C1-C4)アルコキシである）とを、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、1,2-ジクロロエタン、ジメチルホルムアミド、またはこれらの任意の組み合わせなどの無水非プロトン性溶媒中にて、約0℃〜約120℃の温度で、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、4-メチルモルホリン、または4-ジメチルアミノピリジンなどの塩基によって処理することで調製され得る（スキーム5、ステップa）。
活性カルボン酸類5-2は、酸塩化物、酸臭化物、もしくは酸フッ化物などの酸ハロゲン化物；パラ-ニトロフェニルエステル、ペンタフルオロフェニルエステル、エチル(ヒドロキシイミニオ)シアノ酢酸エステル、メチルエステル、エチルエステル、ベンジルエステル、N-ヒドロキシスクシンイミジルエステル、ヒドロキシベンゾトリアゾール-1-イルエステル、もしくはヒドロキシピリジルトリアゾール-1-イルエステルなどのカルボン酸エステル；O-アシルイソ尿素；酸無水物；またはチオエステルであってもよい。酸塩化物類は、塩化オキサリルまたは塩化チオニルなどの脱水塩素化試薬により処理することで、対応するカルボン酸類から調製され得る。活性カルボン酸エステル類5-2は、in situで、1-[ビス(ジメチルアミノ)メチレン]-1H-1,2,3-トリアゾロ[4,5-b]ピリジニウム3-オキシドヘキサフルオロホスフェート（HATU）、O-(ベンゾトリアゾール-1-イル)-N,N,N',N'-テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート（HBTU）、または(1-シアノ-2-エトキシ-2-オキソエチリデンアミノオキシ)ジメチルアミノ-モルホリノ-カルベニウムヘキサフルオロホスフェート（COMU）などのウロニウム塩を用いてカルボン酸類から調製され得る。また、活性カルボン酸エステル類5-2は、in situで、ベンゾトリアゾール-1-イル-オキシトリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェート（PyBop）などのホスホニウム塩を用いてカルボン酸類から調製され得る。さらに、活性カルボン酸エステル類5-2は、in situで、ヒドロキシベンゾトリアゾール・一水和物（HOBt）または1-ヒドロキシ-7-アザベンゾトリアゾール（HOAt）などのトリアゾールの存在下、1-(3-ジメチルアミノプロピル)-3-エチルカルボジイミド、またはジシクロヘキシルカルボジイミドなどのカップリング試薬を用いてカルボン酸類から調製され得る。O-アシルイソ尿素類は、1-(3-ジメチルアミノプロピル)-3-エチルカルボジイミドまたはジシクロヘキシルカルボジイミドなどの脱水カルボジイミドを用いて調製され得る。また、活性カルボン酸エステル類5-2は、in situで、1-ヒドロキシ-7-アザベンゾトリアゾール（HOAt）などのトリアゾールの存在下、2-クロロ-1,3-ジメチルイミダゾリジニウムヘキサフルオロホスフェート（CIP）などのカップリング試薬を用いてカルボン酸類から調製され得る。さらに、活性カルボン酸エステル類5-2は、in situで、ピリジンなどの塩基の存在下、2,4,6-トリプロピル-1,3,5,2,4,6-トリオキサトリホスフィナン2,4,6-トリオキシド（T3P（登録商標））などのカップリング試薬を用いてカルボン酸類から調製され得る。
スキーム5
【化１２】
2018516242.tif 000016
シクロプロピルアミド類6-3（R1、R2、R4、R5、R6、R7、R8、R9、Q1、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、及びQ2は前記に開示したとおりである）は、臭化アリール6-1（R1、R2、R4、R5、R6、R7、R8、R9、Q1、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、及びQ2 は前記に開示したとおりである）と、(C1-C6)アルケニルスタンナン6-2（各アルケニル基は1つ以上のFと任意選択的に置換されてもよい）とを、1,4-ジオキサンなどの非プロトン性溶媒中にて約20℃〜約120℃の温度で、ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)ジクロリドなどのパラジウム源によって処理することで調製され得る（スキーム6、ステップa）。
スキーム6
【化１３】
2018516242.tif 000017
一部の実施形態では、1-3は、α,β-不飽和アルデヒド7-1（R1、R2、R3、R4、R5、R6、及びR9は前記のとおりである）から調製され得る。化合物7-1が市販の適正に置換されたアルデヒドとアセトアルデヒドとのアルドール縮合（Yoshikawa, M.; Kamei, T. PCT Int. Appl. 2010123006, 2010を参照）により合成され得ることは、当業者に理解されるであろう。7-1を、臭化水素酸、N-ブロモスクシンイミド、塩酸、N-クロロスクシンイミド、及びピリジニウムp-トルエンスルホネート（PPTS）などのpHが0〜5の酸の存在下、(C1-C6)アルカノール溶媒中にて0℃〜外界温度かつ大気圧下で、(C1-C6)オルトギ酸アルキルで処理することで、アセタール7-2（R1、R2、R3、R4、R5、R6、及びR9は前記に開示したとおりであり、Raは(C1-C6)アルキルであるか、またはRaとRaとが合わせて環状アセタールを形成し得る）が得られる（スキーム7、ステップa）。アセタール7-2は、水酸化ナトリウムもしくは水酸化カリウム、または炭酸ナトリウムもしくは炭酸カリウムなどの無機塩基と、ベンジルトリエチルアンモニウムクロリド、(−)-N-ドデシル-N-メチルエフェドリニウムブロミド、テトラメチルアンモニウムブロミド、テトラプロピルアンモニウムブロミド、テトラブチルアンモニウムテトラフルオロボレート、テトラメチルアンモニウムクロリド、またはテトラブチルアンモニウムヘキサフルオロホスフェートなどの相間移動触媒との存在下、およそ外界温度からハロホルムの沸点未満までの温度で、ハロホルム（例えば、ブロモホルムまたはクロロホルム）などのカルベン源により処理することによって、シクロプロピルアセタール7-3（R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、及びRaは前記に開示したとおりである）に転化され得る（スキーム7、ステップb）。注意: ステップBは発熱反応であり、本反応を行う際には、発熱の制御を慎重に行うべきである。シクロプロピルアセタール7-3は、アセトン、アセトニトリル、メタノール、エタノール、ニトロメタン、N,N-ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、酢酸エチル、テトラヒドロフラン、及び1,4-ジオキサンからなる群から選択される極性溶媒中で、硝酸、塩酸、臭化水素酸、及び硫酸からなる群から選択される水性鉱酸の存在下、外界温度でアルデヒド7-4（R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、及びR9は前記に開示したとおりである）に変換され得る（スキーム7、ステップc）。シクロプロピル酸1-3（R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、及びR9は前記に開示したとおりである）は、過マンガン酸ナトリウムもしくは過マンガン酸カリウムなどの酸化剤と共に、またはアセトン、アセトニトリル、N,N-ジメチル
ホルムアミド、ジメチルスルホキシド、酢酸エチル、テトラヒドロフラン、及び1,4-ジオキサンからなる群から選択される極性非プロトン性溶媒中におけるピニック酸化（Pinnick oxidation）条件下、約0℃〜およそ外界温度で、アルデヒド7-4を酸化させることによって得ることができる（スキーム7、ステップd）。本反応を行う際に発熱が生じる可能性があるため、標準的な安全上の措置を講じるべきである。
スキーム7
【化１４】
2018516242.tif 000018
一部の実施形態では、シクロプロピル酸1-3（R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、及びR9は前記に開示したとおりである）が、(R,R)エナンチオマ及び(S,S)エナンチオマに分解され得る（Kovalenko V. N., Kulinkovich O. G. Tetrahedron: Asymmetry 2011, 22, 26に記載の既知の方法などを使用）（スキーム8、ステップa）ことは、当業者に理解されるであろう。
スキーム8
【化１５】
2018516242.tif 000019
【実施例】
【００７３】
本実施例は、例示を目的とするものであり、本開示を本実施例に開示された実施形態のみに限定するものと解釈されるべきではない。
市販原料から得られた出発物質、試薬、溶媒は、さらさる精製をせずに使用した。無水溶媒はAldrich社製のSure/Seal（商標）として購入し、そのまま使用した。融点は、トーマスフーバーユニメルト（Thomas Hoover Unimelt）キャピラリ融点装置またはスタンフォードリサーチシステムズ（Stanford Research Systems）社製のOptiMelt自動融点システムで取得し、未補正である。「室温」を用いる実施例は、約20℃〜約24℃の範囲の温度で空調制御された実験室で実施された。分子には、ISIS Draw、ChemDraw、またはACD Name Pro内の命名プログラムに従って命名された既知の名称を付与している。こうしたプログラムが分子に命名できない場合、従来の命名則を用いてかかる分子を称している。特記しない限り、1H NMRスペクトルデータはppm（δ）単位であり、300 MHz、400 MHz、500 MHz、または600 MHzで記録され；13C NMRスペクトルデータはppm（δ）単位であり、75 MHz、100 MHz、または150 MHzで記録され；19F NMRスペクトルデータはppm（δ）単位であり、376 MHzで記録された。
【００７４】
実施例1：トランス-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパンカルボン酸（C1）の調製
【化１６】
2018516242.tif 000020
塩化ルテニウム（III）（0.080 g、0.39 mmol）を、トランス-1,3-ジクロロ-5-(-2,2-
ジクロロ-3-(4-メトキシフェニル)シクロプロピル)ベンゼン（C22）（2.8 g、7.7 mmol）と過ヨウ素酸ナトリウム（33 g、160 mmol）との水：酢酸エチル：アセトニトリル（8:1:1、155 mL）攪拌混合液に23℃で加えた。得られた二相の褐色の混合物を23℃で5時間強力に攪拌した。反応混合物を水（1000 mL）で希釈し、ジクロロメタン（4×200 mL）で抽出した。混合有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過及び濃縮した。残渣を水酸化ナトリウム溶液（1 M、100 mL）で希釈し、ジエチルエーテル（4×50 mL）で洗浄した。水層を濃塩酸を用いてpH 2に調整し、ジクロロメタン（3×50 mL）で抽出した。混合有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過及び濃縮して、表題生成物を淡褐色の粉末（0.78 g、34%）として得た：融点117℃〜120℃；1H NMR（400 MHz, DMSO-d6）δ 13.38 (br s, 1H), 7.52 - 7.65 (m, 3H), 3.57 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 3.50 (d, J = 8.5 Hz, 1H)；IR (薄膜) 3083 (s), 3011 (s), 1731 (s), 1590 (w), 1566 (s), 1448 (w), 1431 (m), 1416 (m)
cm-1。
【００７５】
以下の化合物を、実施例1に概説した手順と同様の方法で調製した：
トランス-2,2-ジクロロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)シクロプロパンカルボン酸（C2）
【化１７】
2018516242.tif 000021
黄色の粉末（1.5 g、39%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.31 (d, J = 0.7 Hz, 2H), 3.40 (d, J= 8.2 Hz, 1H), 2.86 (d, J = 8.3 Hz, 1H)；13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 171.05, 134.55, 132.44, 131.75, 128.89, 61.18, 39.26, 37.14；ESIMS
m/z333 ([M-H]-)。
【００７６】
トランス-2,2-ジクロロ-3-(3,4-ジクロロフェニル)シクロプロパンカルボン酸（C3）
【化１８】
2018516242.tif 000022
黄白色の固形物（3.2 g、51%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.47 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.37 (d, J= 1.6 Hz, 1H), 7.12 (ddd, J = 8.3, 2.1, 0.6 Hz, 1H), 3.43 (d, J= 8.3 Hz, 1H), 2.86 (d, J = 8.3 Hz, 1H)；13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ
171.52, 132.91, 132.76, 132.29, 130.66, 130.62, 128.02, 61.48, 39.65, 37.13；ESIMS m/z 298 ([M-H]-)。
【００７７】
実施例2：トランス-2,2-ジクロロ-3-(4-(トリフルオロメチル)フェニル)シクロプロパンカルボン酸（C4）の調製
【化１９】
2018516242.tif 000023
トランス-1-(2,2-ジクロロ-3-(4-(トリフルオロメチル)フェニル)シクロプロピル)-4-メトキシベンゼン（C25）（3.50 g、9.60 mmol）と過ヨウ素酸ナトリウム（30.8 g、144 mmol）との水：酢酸エチル：アセトニトリル（8:1:1、200 mL）攪拌混合液に、塩化ルテニウム（III）（0.100 g、0.400 mmol）を23℃で加えた。得られた混合物を23℃で約5時間強力に攪拌した。反応混合物をジクロロメタンで希釈し、水で洗浄した。混合有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過及び濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィで精製することにより、表題化合物をオフホワイト色の固形物（0.630 g、38%）として得た：融点100℃〜102℃；1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 13.43 (brs, 1H), 7.77 - 7.73 (m, 2H), 7.67 - 7.64 (m, 2H), 3.55 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 3.44 (d, J = 8.8 Hz, 1H)；ESIMS m/z 347 ([M-H]-)。
【００７８】
以下の化合物を、実施例2に概説した手順と同様の方法で調製した：
トランス-2,2-ジクロロ-3-(3-(トリフルオロメチル)フェニル)シクロプロパン
カルボン酸（C5）
【化２０】
2018516242.tif 000024
オフホワイト色の固形物（0.81 g、33%）として単離した：融点86℃〜88℃； 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 13.37 (brs, 1H), 7.83 (s, 1H), 7.76 - 7.69 (m, 2H), 7.65 - 7.59 (m, 1H), 3.59 - 3.51 (m, 2H)；ESIMS m/z 297 ([M-H]-)。
【００７９】
トランス-2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)シクロプロパンカルボン酸（C6）
【化２１】
2018516242.tif 000025
オフホワイト色の固形物（0.3 g、19%）として単離した：融点134℃〜136℃；1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 13.45 (brs, 1H), 7.82 (d, J = 1.6 Hz, 1H), 7.60 - 7.53 (m, 2H), 3.53 - 3.47 (m, 2H)；ESIMS m/z 347 ([M-H]-)。
【００８０】
トランス-2,2-ジクロロ-3-(2,4,5-トリクロロフェニル)シクロプロパンカルボン酸（C7）
【化２２】
2018516242.tif 000026
オフホワイト色の固形物（0.267 g、18%）として単離した：融点189℃〜192℃；1H NMR
(400 MHz, DMSO-d6) δ 13.44 (brs, 1H), 8.01 (s, 1H), 7.82 (s, 1H), 3.52 (d, J =
8.2 Hz, 1H), 3.29 (d, J = 8.2 Hz, 1H)；ESIMS m/z 333 ([M-H]-)。
【００８１】
トランス-3-(3,5-ビス(トリフルオロメチル)フェニル)-2,2-ジクロロシクロプロパンカルボン酸（C8）
【化２３】
2018516242.tif 000027
オフホワイト色の固形物（0.5 g、31%）として単離した：融点112℃〜114℃；1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 13.43 (brs, 1H), 8.22 (s, 2H), 8.08 (s, 1H), 3.80 - 3.71 (m, 2H)；ESIMS m/z 365 ([M-H]-)。
【００８２】
トランス-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジブロモフェニル)シクロプロパンカルボン酸（C9）
【化２４】
2018516242.tif 000028
オフホワイト色の固形物（0.5 g、24%）として単離した：融点157℃〜159℃；1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 13.36 (brs, 1H), 7.81 (d, J = 1.5 Hz, 2H), 7.72 (d, J = 1.5
Hz, 2H), 3.57 - 3.53 (m, 1H), 3.51 - 3.47 (m, 1H)；ESIMS m/z 387 ([M-H]-)。
【００８３】
トランス-2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-5-(トリフルオロメチル)フェニル)シクロプロパンカルボン酸（C10）
【化２５】
2018516242.tif 000029
オフホワイト色の固形物（0.73 g、28%）として単離した：融点113℃〜115℃；1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 13.39 (brs, 1H), 7.91 (s, 1H), 7.86 (s, 1H), 7.84 (s, 1H),
3.69 - 3.60 (m, 2H)；ESIMS m/z 333 ([M-H]-)。
【００８４】
トランス-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロ-4-フルオロフェニル)シクロプロパンカルボン酸（C11）
【化２６】
2018516242.tif 000030
オフホワイト色の固形物（0.539 g、34%）として単離した：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ 13.37 (brs, 1H), 7.71 (d, J = 6.4 Hz, 2H), 3.42 (s, 2H)；ESIMS m/z317 ([M-H]-)。
【００８５】
トランス-3-(4-ブロモ-3,5-ジクロロフェニル)-2,2-ジクロロシクロプロパンカルボン酸（C12）
【化２７】
2018516242.tif 000031
オフホワイト色の固形物（0.100 g、10%）として単離した：1H NMR (400MHz, DMSO-d6)
δ 13.37 (brs, 1H), 7.76 (s, 3H), 3.57 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 3.48 (d, J = 8.8 Hz, 1H)；ESIMS m/z 377 ([M-H]-)。
【００８６】
トランス-3-(3-ブロモ-5-クロロフェニル)-2,2-ジクロロシクロプロパンカルボン酸（C13）
【化２８】
2018516242.tif 000032
オフホワイト色の固形物（0.4 g、25%）として単離した：融点161℃〜163℃；1H NMR (400MHz, DMSO-d6) δ 13.38 (br s, 1H), 7.70 (d, J = 5.3 Hz, 2H), 7.66 - 7.52 (m, 1H), 3.59 - 3.43 (m, 2H)；ESIMS m/z 341 ([M-H]-)。
【００８７】
トランス-2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-5-フルオロフェニル)シクロプロパンカルボン酸（C14）
【化２９】
2018516242.tif 000033
オフホワイト色の固形物（0.700 g、25%）として単離した：融点138℃〜140℃； 1H NMR (400MHz, DMSO-d6) δ 13.38 (brs, 1H), 7.46 (s, 1H), 7.42 (td, J = 2.0, 8.7 Hz,
1H), 7.37 (d, J = 9.8 Hz, 1H), 3.52 (q, J = 8.5 Hz, 2H)；ESIMS m/z 281 ([M-H]-)。
【００８８】
トランス-2,2-ジクロロ-3-(4-クロロ-3-フルオロフェニル)シクロプロパンカルボン酸（C15）
【化３０】
2018516242.tif 000034
オフホワイト色の固形物（0.500 g、20%）として単離した：融点140℃〜142℃；1H NMR
(400MHz, DMSO-d6) δ 13.40 (brs, 1H), 7.59 (m, 1H), 7.55 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.33 (dd, J = 2.0, 8.4 Hz, 1H), 3.55 - 3.38 (m, 2H)；ESIMS m/z 281 ([M-H]-)。
【００８９】
トランス-2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)シクロプロパンカルボン酸（C16）
【化３１】
2018516242.tif 000035
オフホワイト色の固形物（1.0 g、53%）として単離した：融点121℃〜123℃；1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 13.35 (brs, 1H), 7.71 (dd, J = 2.0, 7.2 Hz, 1H), 7.53 - 7.35 (m, 2H), 3.50 - 3.41 (m, 2H)；ESIMS m/z 281 ([M-H]-)。
【００９０】
トランス-2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-5-メチルフェニル)シクロプロパンカルボン酸（C17）
【化３２】
2018516242.tif 000036
オフホワイト色の固形物（1.0 g、42%）として単離した：融点124℃〜126℃；1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 13.33 (brs, 1H), 7.30 (s, 1H), 7.23 (s, 1H), 7.21 (s, 1H), 3.38 (s, 2H), 2.31 (s, 3H)；ESIMS m/z277 ([M-H]-)。
【００９１】
トランス-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロ-4-メチルフェニル)シクロプロパンカルボン酸（C18）
【化３３】
2018516242.tif 000037
オフホワイト色の固形物（0.8 g、40%）として単離した：融点181℃〜183℃；1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 13.40 (s, 1H), 7.56 (s, 2H), 3.53 - 3.50 (m, 1H), 3.46 - 3.43 (m, 1H), 2.40 (s, 3H)；ESIMS m/z311 ([M-H]-)。
【００９２】
トランス-2,2-ジクロロ-3-(3,4-ジクロロ-5-メチルフェニル)シクロプロパンカルボン酸（C19）
【化３４】
2018516242.tif 000038
オフホワイト色の固形物（0.73 g、45%）として単離した：融点157℃〜159℃；1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 13.40 (s, 1H), 7.59 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 7.44 (d, J = 1.6 Hz, 1H), 3.43 (q, J = 8.5 Hz, 2H), 2.39 (s, 3H)；ESIMS m/z 311 ([M-H]-)。
【００９３】
トランス-2,2-ジクロロ-3-(4-(ペルフルオロエチル)フェニル)シクロプロパンカルボン酸（C20）
【化３５】
2018516242.tif 000039
オフホワイト色の固形物（0.020 g、10%）として単離した：融点116℃〜118℃； 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 7.63 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 7.42 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 3.53 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 2.94 (d, J = 8.4 Hz, 1H)；ESIMS m/z347 ([M-H]-)。
【００９４】
トランス-2,2-ジクロロ-3-(4-エトキシフェニル)シクロプロパンカルボン酸（C21）
【化３６】
2018516242.tif 000040
オフホワイト色の固形物（0.025 g、5%）として単離した：融点129℃〜130℃； 1H NMR
(400 MHz, CDCl3) δ 7.16 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 6.88 (d, J = 8.31 Hz, 2H), 4.03 (q, J = 6.8 Hz, 2H), 3.41 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 2.81 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 1.41 (t,
J = 6.8 Hz, 3H)；ESIMS m/z 273 ([M-H]-)。
【００９５】
実施例3：トランス-1,3-ジクロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(4-メトキシフェニル)シクロプロピル)ベンゼン（C22）の調製
【化３７】
2018516242.tif 000041
水酸化ナトリウム水溶液（50%、6.8 mL、130 mmol）を、(E)-1,3-ジクロロ-5-(4-メトキシスチリル)ベンゼン（C43）（2.4 g、8.6 mmol）とN-ベンジル-N,N-ジエチルエタンアミニウムクロリド（0.20 g、0.86 mmol）とのクロロホルム（14 mL、170 mmol）攪拌溶液に23℃で加えた。得られた二相の濃褐色の混合物を23℃で24時間強力に攪拌した。反応混合物を水（200 mL）で希釈し、ジクロロメタン（2×100 mL）で抽出した。混合有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過及び濃縮して、表題生成物を褐色の油状物（2.8 g、90%）として得た：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.34 (t, J = 1.8 Hz, 1H), 7.21 - 7.30 (m, 4H), 6.93 (m, 2H), 3.83 (s, 3H), 3.14 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 3.08 (d, J = 8.5 Hz, 1H)；IR (薄膜) 3075 (w), 2934 (w), 2836 (w), 1724 (w), 1640 (w), 1609 (m), 1584 (m), 1568 (s), 1513 (s) cm-1。
【００９６】
以下の化合物を、実施例3に概説した手順と同様の方法で調製した：
トランス-1,2,3-トリクロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(4-メトキシフェニル)シクロプロピル)ベンゼン（C23）
【化３８】
2018516242.tif 000042
暗色の泡状物（4.7 g、100%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.40 (d,
J = 0.6 Hz, 2H), 7.29 - 7.22 (m, 2H), 6.96 - 6.89 (m, 2H), 3.83 (s, 3H), 3.12 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 3.06 (d, J = 8.7 Hz, 1H)；13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 159.46, 135.08, 134.23, 130.91, 129.85, 129.16, 125.42, 114.02, 64.67, 55.32, 39.62, 38.48。
【００９７】
トランス-1,2-ジクロロ-4-(2,2-ジクロロ-3-(4-メトキシフェニル)シクロプロピル)ベンゼン（C24）
【化３９】
2018516242.tif 000043
橙赤色の油状物（7.6 g、99%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.47 (d, J = 4.9 Hz, 1H), 7.45 (bs, 1H), 7.30 - 7.23 (m, 2H), 7.21 (dd, J = 8.2, 1.9 Hz
, 1H), 6.96 - 6.90 (m, 2H), 3.83 (s, 3H), 3.11 (app. q, J= 8.8 Hz, 2H)；13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 159.39, 134.90, 132.62, 131.99, 130.90, 130.40, 129.90, 128.33, 125.81, 113.98, 64.94, 55.33, 39.52, 38.75。
【００９８】
実施例4：トランス-1-(2,2-ジクロロ-3-(4-(トリフルオロメチル)フェニル)シクロプロピル)-4-メトキシベンゼン（C25）の調製
【化４０】
2018516242.tif 000044
(E)-1-メトキシ-4-(4-(トリフルオロメチル)スチリル)ベンゼン （C46）（4.00 g、14.0 mmol）とN-ベンジル-N,N-ジエチルエタンアミニウムクロリド（0.320 g、14.0 mmol）とのクロロホルム（23.1 g、288 mmol）攪拌溶液に、水酸化ナトリウム（50%、8.64 g、216 mmol）水溶液（17 mL）を23℃で加え、得られた混合物を23℃で16時間強力に攪拌した。反応混合物を水で希釈し、ジクロロメタンで抽出した。混合有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過及び濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィで精製することにより、表題化合物をオフホワイト色の固形物（3.70 g、68%）として得た：1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 7.65 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.49 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.29 (d, J = 8.4 Hz,
2H), 6.94 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 3.83 (s, 3H), 3.19 (s, 2H)；ESIMS m/z361 ([M+H]+)。
【００９９】
以下の化合物を、実施例4に概説した手順と同様の方法で調製した：
トランス-1-(2,2-ジクロロ-3-(4-メトキシフェニル)シクロプロピル)-3-(トリフルオロメチル)ベンゼン（C26）
【化４１】
2018516242.tif 000045
褐色の液体（3.5 g、67%）として単離した：1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 7.62 - 7.50
(m, 4H), 7.29 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 6.94 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 7.35 - 7.25 (m, 3H), 7.97 - 6.88 (m, 1H), 3.83 (s, 3H), 3.19 (m, 2H)；ESIMS m/z 361 ([M+H]+)。
【０１００】
トランス-2-クロロ-4-(2,2-ジクロロ-3-(4-メトキシフェニル)シクロプロピル)-1-(トリフルオロメトキシ)ベンゼン（C27）
【化４２】
2018516242.tif 000046
オフホワイト色の固形物（2.5 g、65%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ
7.57 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 7.44 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.35 - 7.25 (m, 3H), 7.97 -
6.88 (m, 1H), 3.84 (s, 3H), 3.15 - 3.05 (m, 2H)；ESIMS m/z 411 ([M+H]+)。
【０１０１】
トランス-1,2,4-トリクロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(4-メトキシフェニル)シクロプロピル)ベンゼン（C28）
【化４３】
2018516242.tif 000047
褐色の液体（2.0 g、58%）として単離した：EIMS m/z 394 ([M]+)。
【０１０２】
トランス-1-(2,2-ジクロロ-3-(4-メトキシフェニル)シクロプロピル)-3,5-ビス(トリフルオロメチル)ベンゼン（C29）
【化４４】
2018516242.tif 000048
褐色の液体（3.0 g、61%）として単離した：EIMS m/z 428 ([M]+)。
【０１０３】
トランス-1,3-ジブロモ-5-(2,2-ジクロロ-3-(4-メトキシフェニル)シクロプロピル)ベンゼン（C30）
【化４５】
2018516242.tif 000049
褐色の液体（3.0 g、57%）として単離した：1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 7.64 (s, 1H
), 7.45 (s, 2H), 7.25 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 6.92 (d, J = 9.0 Hz, 1H), 3.83 (s, 3H), 3.15 - 3.05 (m, 2H)；ESIMS m/z 453 ([M+H]+)。
【０１０４】
トランス-1-クロロ-3-(2,2-ジクロロ-3-(4-メトキシフェニル)シクロプロピル)-5-(トリフルオロメチル)ベンゼン（C31）
【化４６】
2018516242.tif 000050
褐色の固形物（4.0g、74%）として単離した：1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 7.64 (s, 1H), 7.45 (s, 1H), 7.42 (s, 1H), 7.26 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 6.93 (d, J = 9.0 Hz, 1H), 3.83 (s, 3H), 3.15 - 3.05 (m, 2H)；ESIMS m/z 395 ([M+H]+)。
【０１０５】
トランス-1,3-ジクロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(4-メトキシフェニル)シクロプロピル)-2-フルオロベンゼン（C32）
【化４７】
2018516242.tif 000051
褐色の固形物（1.6 g、54%）として単離した：1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 7.32 (d, J = 6.0 Hz, 2H), 7.30 (d, J = 9.0 Hz, 1H), 6.93 (d, J = 9.0 Hz, 1H), 3.83 (s, 3H), 3.12 - 3.05 (m, 2H)；ESIMS m/z 297 ([M+H]+)。
【０１０６】
トランス-2-ブロモ-1,3-ジクロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(4-メトキシフェニル)シクロプロピル)ベンゼン（C33）
【化４８】
2018516242.tif 000052
オフホワイト色の固形物（1.5 g、44%）として単離した：1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ
7.36 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 7.20 (s, 2H), 6.93 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 3.83 (s, 3H),
3.15 - 3.05 (m, 2H)；ESIMS m/z 439 ([M+H]+)。
【０１０７】
トランス-1-ブロモ-3-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(4-メトキシフェニル)シクロプロピ
ル)ベンゼン（C34）
【化４９】
2018516242.tif 000053
オフホワイト色の固形物（2.5 g、50%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ
7.49 (s, 1H), 7.30 (s, 1H), 7.28 - 7.24 (m, 3H), 6.92 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 3.92
(s, 3H), 3.01 (q, J = 8.8 Hz, 2H)；ESIMS m/z 405 ([M+H]+)。
【０１０８】
トランス-1-クロロ-3-(2,2-ジクロロ-3-(4-メトキシフェニル)シクロプロピル)-5-フルオロベンゼン（C35）
【化５０】
2018516242.tif 000054
褐色の液体（3.5 g、67%）として単離した：ESIMS m/z 345 ([M+H]+)。
【０１０９】
トランス-1-クロロ-4-(2,2-ジクロロ-3-(4-メトキシフェニル)シクロプロピル)-2-フルオロベンゼン（C36）
【化５１】
2018516242.tif 000055
オフホワイト色の固形物（2.5 g、65%）として単離した：ESIMS m/z 345 ([M+H]+)。
【０１１０】
トランス-2-クロロ-4-(2,2-ジクロロ-3-(4-メトキシフェニル)シクロプロピル)-1-フルオロベンゼン（C37）
【化５２】
2018516242.tif 000056
褐色の液体（2.0 g、58%）として単離した：ESIMS m/z 345 ([M+H]+)。
【０１１１】
トランス-1-クロロ-3-(2,2-ジクロロ-3-(4-メトキシフェニル)シクロプロピル)-5-メチルベンゼン（C38）
【化５３】
2018516242.tif 000057
オフホワイト色の固形物（3.0 g、47%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ
7.27 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 7.14 (s, 2H), 7.06 (s, 1H), 6.92 (d, J = 8.8 Hz, 2H),
3.82 (s, 3H), 3.10 (q, J = 8.8 Hz, 2H), 2.36 (s, 3H)；ESIMS m/z341 ([M+H]+)。
【０１１２】
トランス-1,3-ジクロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(4-メトキシフェニル)シクロプロピル)-2-メチルベンゼン（C39）
【化５４】
2018516242.tif 000058
褐色の液体（2.5 g、80%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.25 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 7.17 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 6.92 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 6.88 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 3.82 (s, 3H),3.12 - 3.03 (m, 2H), 2.47 (s, 3H)；ESIMS m/z 375 ([M+H]+)。
【０１１３】
トランス-1,2-ジクロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(4-メトキシフェニル)シクロプロピル)-3-メチルベンゼン（C40）
【化５５】
2018516242.tif 000059
褐色の液体（4.0 g、90%）として単離した：ESIMS m/z 375 ([M+H]+)。
【０１１４】
トランス-1-（2,2-ジクロロ-3-(4-(ペルフルオロエチル)フェニル)シクロプロピル）-4-メトキシベンゼン（C41）
【化５６】
2018516242.tif 000060
オフホワイト色の固形物（0.5 g、46%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ
7.60 - 7.50 (m, 4H), 7.47 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 6.92 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 3.82 (s, 3H), 3.20 (s, 2H)；ESIMS m/z411 ([M+H]+)。
【０１１５】
トランス-4,4'-(3,3-ジクロロシクロプロパン-1,2-ジイル)ビス(エトキシベンゼン)（C42）
【化５７】
2018516242.tif 000061
オフホワイト色の固形物（1.5 g、45%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ
7.27 (d, J = 8.0 Hz, 4H), 6.90 (d, J = 8.0 Hz, 4H), 4.04 (q, J = 6.8 Hz, 4H), 3.09 (s, 2H), 1.42 (t, J = 6.8 Hz, 6H)；ESIMS m/z 351 ([M+H]+)。
【０１１６】
実施例5：(E)-1,3-ジクロロ-5-(4-メトキシスチリル)ベンゼン（C43）の調製
【化５８】
2018516242.tif 000062
ナトリウムメトキシド粉末（98%、0.63 g、11 mmol）を、3,5-ジクロロベンズアルデヒド（2.0 g、11 mmol）と4-メトキシベンジルホスホン酸ジエチル（2.0 mL、11 mmol）との無水N,N-ジメチルホルムアミド（38 mL）攪拌溶液に23℃で加えた。得られた不均一の濃青色の混合物を80℃に加熱した結果、濃褐色の混合物が生じ、24時間攪拌した。冷却した反応混合物を水（500 mL）で希釈し、ジエチルエーテル（3×100 mL）で抽出した。混合有機層をヘキサン（150 mL）で希釈し、水（300 mL）で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過及び濃縮して、表題生成物を淡褐色の油状物（2.4 g、75%）として得た：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.44 (m, 2H), 7.34 (d, J = 2 Hz, 2H), 7.20 (t, J = 2 Hz, 1H), 7.06 (d, J = 16.5 Hz, 1H), 6.91 (m, 2H), 6.82 (d, J = 16.5 Hz, 1H), 3.84 (s, 3H)； IR (薄膜) 2934 (w), 2835 (w), 1724 (w), 1637 (w), 1605 (m), 1581 (m), 1558 (m), 1511 (s) cm-1。
【０１１７】
以下の化合物を、実施例5に概説した手順と同様の方法で調製した：
(E)-1,2,3-トリクロロ-5-(4-メトキシスチリル)ベンゼン（C44）
【化５９】
2018516242.tif 000063
オフホワイト色の固形物（3.7 g、31%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ
7.49 - 7.46 (m, 2H), 7.47 - 7.39 (m, 2H), 7.04 (d, J = 16.3 Hz, 1H), 6.93 - 6.89 (m, 2H), 6.78 (d, J= 16.3 Hz, 1H), 3.84 (s, 3H)；13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 159.46, 135.08, 134.23, 130.91, 129.85, 129.16, 125.42, 114.02, 64.67, 55.32, 39.62, 38.48；EIMS m/z 313 ([M]+)。
【０１１８】
(E)-1,2-ジクロロ-4-(4-メトキシスチリル)ベンゼン（C45）
【化６０】
2018516242.tif 000064
オフホワイト色の固形物（6.0 g、53%）として単離した：融点91〜94℃；1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.56 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 7.46 - 7.42 (m, 2H), 7.39 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.29 (dd, J = 8.4, 2.1 Hz, 1H), 7.04 (d, J = 16.2 Hz, 1H), 6.93 - 6.88 (m, 2H), 6.85 (d, J = 16.3 Hz, 1H), 3.84 (s, 3H)；13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 159.75, 137.86, 132.72, 130.58, 130.49, 130.12, 129.33, 127.96, 127.77, 125.37, 123.98, 114.24, 55.35；EIMS m/z 279 ([M]+)。
【０１１９】
実施例6：(E)-1-メトキシ-4-(4-(トリフルオロメチル)スチリル)ベンゼン（C46）の調製
【化６１】
2018516242.tif 000065
4-メトキシベンジルホスホン酸ジエチル（8.89 g、34.0 mmol）のN,N-ジメチルホルムアミド（30 mL）攪拌溶液に、ナトリウムメトキシド粉末（1.86 g、34.0 mmol）を加えた。反応混合物を室温で1時間攪拌した。反応混合物を0℃まで冷却し、N,N-ジメチルホルムアミド（30 mL）中の4-(トリフルオロメチル)ベンズアルデヒド（5.00 g、28.0 mmol）を滴下して加えた。反応混合物を60℃で2時間攪拌した。反応混合物を、氷冷水に注ぎ込み、濾過し、乾燥して、表題化合物をオフホワイト色の固形物（3.60 g、80%）として得た：1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 7.61 - 7.52 (m, 4H), 7.47 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 7.14
(d, J = 16.5 Hz, 1H), 6.97 (d, J = 16.5 Hz, 1H), 6.91 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 3.84
(s, 3H)；ESIMS m/z 279 ([M+H]+)。
【０１２０】
以下の化合物を、実施例6に概説した手順と同様の方法で調製した：
(E)-1-(4-メトキシスチリル)-3-(トリフルオロメチル)ベンゼン（C47）
【化６２】
2018516242.tif 000066
オフホワイト色の固形物（4.0 g、85%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ
7.72 (s, 1H), 7.64 (d, J = 6.8 Hz, 1H), 7.50 - 7.44 (m, 4H), 7.12 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 6.98 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 6.91 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 3.84 (s, 3H)；ESIMS m/z 279 ([M+H]+)。
【０１２１】
(E)-2-クロロ-4-(4-メトキシスチリル)-1-(トリフルオロメトキシ)ベンゼン（C48）
【化６３】
2018516242.tif 000067
単離した：ESIMS m/z329 ([M+H]+)。
【０１２２】
(E)-1-(4-メトキシスチリル)-3,5-ビス(トリフルオロメチル)ベンゼン（C49）
【化６４】
2018516242.tif 000068
オフホワイト色の固形物（4.0 g、56%）として単離した：1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ
7.88 (s, 2H), 7.70 (s, 1H), 7.49 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.19 (d, J = 16.5 Hz, 1H), 6.99 (d, J = 16.5 Hz, 1H), 6.92 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 3.84 (m, 3H)；ESIMS m/z 347 ([M+H]+)。
【０１２３】
(E)-1,3-ジブロモ-5-(4-メトキシスチリル)ベンゼン（C50）
【化６５】
2018516242.tif 000069
オフホワイト色の固形物（2.2 g、54%）として単離した：1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ
7.53 (s, 1H), 7.50 (s, 2H), 7.43 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 7.05 (d, J = 16.2 Hz, 1H), 6.90 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 6.79 (d, J = 16.2 Hz, 1H), 3.80 (s, 3H)； ESIMS m/z 367 ([M+H]+)。
【０１２４】
(E)-1-クロロ-3-(4-メトキシスチリル)-5-(トリフルオロメチル)ベンゼン（C51）
【化６６】
2018516242.tif 000070
オフホワイト色の固形物（4.3 g、58%）として単離した：1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.62 (s, 1H), 7.58 (s, 1H), 7.48 - 7.42 (m, 3H), 7.12 (d, J = 16.2 Hz, 1H), 6.95
- 6.85(m, 3H), 3.84 (s, 3H)；ESIMS m/z 313 ([M+H]+)。
【０１２５】
(E)-2-ブロモ-1,3-ジクロロ-5-(4-メトキシスチリル)ベンゼン（C52）
【化６７】
2018516242.tif 000071
オフホワイト色の固形物（2.8 g、40%）として単離した：1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ
7.46 (s, 2H), 7.43 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 7.07 (d, J = 13.5 Hz, 1H), 6.90 (d, J =
9.0 Hz, 1H), 6.73 (d, J = 13.5 Hz, 1H), 3.84 (s, 3H)；ESIMS m/z 358 ([M+H]+)。
【０１２６】
(E)-1-ブロモ-3-クロロ-5-(4-メトキシスチリル)ベンゼン（C53）
【化６８】
2018516242.tif 000072
オフホワイト色の固形物（4.0 g、63%）として単離した：1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ
7.49 (s, 1H), 7.43 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.38 (s, 1H), 7.35 (s, 1H), 7.05 (d, J = 16.5 Hz, 1H), 6.91 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 6.80 (d, J = 16.5 Hz, 1H), 3.82 (s, 3H)；ESIMS m/z 323 ([M+H]+)。
【０１２７】
(E)-1-クロロ-3-フルオロ-5-(4-メトキシスチリル)ベンゼン（C54）
【化６９】
2018516242.tif 000073
オフホワイト色の固形物（5.0 g、60%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ
7.45 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.10 - 7.0 (m, 3H), 6.96 - 6.80 (m, 4H), 3.80 (s, 3H)；ESIMS m/z263 ([M+H]+)。
【０１２８】
(E)-1-クロロ-2-フルオロ-4-(4-メトキシスチリル)ベンゼン（C55）
【化７０】
2018516242.tif 000074
オフホワイト色の固形物（7.0 g、84%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ
7.44 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 7.35 - 7.31 (m, 1H), 7.28 - 7.24 (m, 1H), 7.17 (dd, J
= 1.6, 8.0 Hz, 1H), 7.03 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 6.90 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.49 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 6.86 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 3.82 (s, 3H)；ESIMS m/z 263 ([M+H]+)。
【０１２９】
(E)-2-クロロ-1-フルオロ-4-(4-メトキシスチリル)ベンゼン（C56）
【化７１】
2018516242.tif 000075
オフホワイト色の固形物（6.0 g、72%）として単離した：ESIMS m/z 263 ([M+H]+)。
【０１３０】
(E)-1-クロロ-3-(4-メトキシスチリル)-5-メチルベンゼン（C57）
【化７２】
2018516242.tif 000076
オフホワイト色の固形物（5.0 g、60%）として単離した：1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ
7.44 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.28 (s, 1H), 7.15 (s, 1H), 7.05 - 7.00 (m, 2H), 6.91
- 6.83 (m, 3H), 3.83 (s, 3H), 2.24 (s, 3H)；ESIMS m/z 259 ([M+H]+)。
【０１３１】
(E)-1-メトキシ-4-(4-(ペルフルオロエチル)スチリル)ベンゼン（C58）
【化７３】
2018516242.tif 000077
オフホワイト色の固形物（0.5 g、42%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ
7.60 - 7.50 (m, 4H), 7.47 (d, J = 8.8 Hz, 2H),7.15 (d, J = 16.8 Hz, 1H), 6.98 (d, J = 16.8 Hz, 1H), 6.92 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 3.82 (s, 3H)；ESIMS m/z 329 ([M+H]+)。
【０１３２】
(E)-1,2-ビス(4-エトキシフェニル)エテン（C59）
【化７４】
2018516242.tif 000078
オフホワイト色の固形物（1.7 g、34%）として単離した：1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ
7.40 (d, J = 9.0 Hz, 4H), 6.91 (s, 2H), 6.87 (d, J = 9.0 Hz, 4H), 4.05 (q, J = 6.9 Hz, 4H), 1.42 (t, J = 6.9 Hz, 6H)；ESIMS m/z 269 ([M+H]+)。
【０１３３】
実施例7：(E)-1,3-ジクロロ-2-フルオロ-5-(4-メトキシスチリル)ベンゼン（C60）の調製
【化７５】
2018516242.tif 000079
5-ブロモ-1,3-ジクロロ-2-フルオロベンゼン（2.00 g、8.20 mmol）と、1-メトキシ-4-
ビニルベンゼン（1.32 g、9.80 mmol）と、トリエチルアミン（20 mL）との攪拌混合物を、アルゴン下で5分間脱気した。酢酸パラジウム（II）（0.0368 g、0.164 mmol）と1,1′-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン（0.181 g、0.328 mmol）とを加え、反応を90℃に16時間加熱した。反応混合物を水に注ぎ込み、酢酸エチルで抽出した。混合有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過及び濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィで精製することにより、表題化合物をオフホワイト色の固形物（1.60 g、67%）として得た：1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 7.41 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 7.31 (s, 1H), 7.37 (s, 1H), 6.96
(d, J = 16.0 Hz, 1H), 6.89 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 6.76 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 3.84
(s, 3H)；ESIMS m/z 297 ([M+H]+)。
【０１３４】
以下の化合物を、実施例7に概説した手順と同様の方法で調製した：
(E)-1,3-ジクロロ-5-(4-メトキシスチリル)-2-メチルベンゼン（C61）
【化７６】
2018516242.tif 000080
オフホワイト色の固形物（2.5 g、67%）として単離した：1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ
7.43 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.38 (s, 2H), 7.02 (d, J = 16.5 Hz, 1H), 6.90 (d, J =
8.7 Hz, 2H), 6.79 (d, J = 16.5 Hz, 1H), 3.82 (s, 3H), 2.42 (s, 3H)；ESIMS m/z 293 ([M+H]+)。
【０１３５】
(E)-1,2-ジクロロ-5-(4-メトキシスチリル)-3-メチルベンゼン（C62）
【化７７】
2018516242.tif 000081
オフホワイト色の固形物（3.0 g、55%）として単離した：1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ
7.50 - 7.40 (m, 3H), 7.24 (s, 1H), 7.02 (d, J = 15.9 Hz, 1H), 6.90 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 6.81 (d, J = 15.9 Hz, 1H), 3.83 (s, 3H), 2.42 (s, 3H)；ESIMS m/z 293 ([M+H]+)。
【０１３６】
実施例8：(E)-1,2,4-トリクロロ-5-(4-メトキシスチリル)ベンゼン（C63）の調製
【化７８】
2018516242.tif 000082
1-ブロモ-2,4,5-トリクロロベンゼン（3.0 g、12 mmol）と、1,2-ジメトキシエタン：水（10:1、30 mL）と、(E)-2-(4-メトキシスチリル)-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン（C64）（3.7 g、14 mmol）と、炭酸カリウム（3.2 g、24 mmol）とを封管に加えた。反応混合物を10分間アルゴンで脱気した後に、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム（0）（0.55 g、0.48 mmol）を加えた。反応混合物を10分間脱気し、次いで90℃で16時間加熱した。反応混合物を水に注ぎ込み、酢酸エチルで抽出した。混合有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過及び濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィで精製することにより、表題化合物をオフホワイト色の固形物（3.0 g、80%）として得た：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.73 (s, 1H), 7.50 - 7.45 (m, 3H), 7.20 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 7.02 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.92 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 3.84 (m, 3H)；ESIMS m/z 313 ([M+H]+)。
【０１３７】
実施例9：(E)-2-(4-メトキシスチリル)-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン（C64）の調製
【化７９】
2018516242.tif 000083
1-エチニル-4-メトキシベンゼン（4.0 g、30 mmol）と、4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン（3.3 g、36 mmol）と、ジルコノセン塩酸塩（1.2 g、4.0 mmol）と、トリエチルアミン（2.8 mL、15 mmol）とを、0℃で50 mLの丸底フラスコに加えた。続いて、反応混合物を65℃で16時間攪拌した。反応混合物を水に注ぎ込み、酢酸エチルで抽出した。混合有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過及び濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィで精製することにより、表題化合物をオフホワイト色の半固形物（3.0 g、38%）として得た：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.43 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 7.35 (d, J = 18.0 Hz, 1H), 6.86 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 6.01 (d, J = 18.0 Hz, 1H), 3.81 (s, 3H), 1.30 (s, 12H)。
【０１３８】
実施例10：3,4,5-トリクロロベンズアルデヒド（C65）の調製
【化８０】
2018516242.tif 000084
オーブン乾燥され、窒素フラッシュした均圧添加漏斗付500mL丸底フラスコで、5-ブロモ-1,2,3-トリクロロベンゼン（10.0 g、38.4 mmol）をテトラヒドロフラン（100 mL）に溶解し、得られた溶液を窒素下で氷浴により冷却した。イソプロピルマグネシウムクロリド（2 Mテトラヒドロフラン溶液、21.1 mL、42.3 mmol）を、15分間十分攪拌しながら添加漏斗を介して滴下して加えた。0.5時間後、N,N-ジメチルホルムアミド（3.72 mL、48.0
mmol）を、暗色の溶液に攪拌しながら加えた。さらに0.5時間後、塩酸（1 N、100 mL）を攪拌しながら加えた。層を分離し、有機層をブラインで洗浄した。混合水層をエーテルで抽出し、混合有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過及び濃縮して、表題化合物を白色の固形物（表題化合物：1,2,3-トリクロロベンゼンが10:1混合物、7.96 g、99%）として得た。1H NMR (CDCl3) δ 9.91 (s, 1H), 7.88 (s, 2H); EIMS m/z 209 ([M]+)。
【０１３９】
実施例11：1-ブロモ-4-(ペルフルオロエチル)ベンゼン（C66）の調製
【化８１】
2018516242.tif 000085
アルゴン下で1-(4-ブロモフェニル)-2,2,2-トリフルオロエタノン（5.00 g、19.7 mmol）のジクロロメタン攪拌溶液に、4-tert-ブチル-2,6-ジメチルフェニルサルファトリフルオリド（2.90 g、11.8 mmol）とフッ化水素ピリジン錯体（0.190 g、9.80 mmol）とを0℃で加えた。反応混合物を室温まで温め、16時間攪拌した。反応混合物を水に注ぎ込み、酢酸エチルで抽出した。混合有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過、及び濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィで精製することにより、表題化合物を無色の液体（1.00 g、20%）として得た：1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 7.65 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 7.47
(d, J = 9.0 Hz, 2H); EIMS m/z 274 ([M]+)。
【０１４０】
実施例12：トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパンカルボキサミド)安息香酸（C67）の調製
【化８２】
2018516242.tif 000086
0℃で攪拌されたトランス-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパンカルボン酸（C1）（0.300 g、1.00 mmol）のジクロロメタン（5.00 mL）溶液に、N,N-ジメチルホルムアミド（1滴）を加え、次いで塩化オキサリル（0.131 mL、1.50 mmol）を2分間にわたり加えた。氷バッチ（ice batch）を取り外し、反応を90分間にわたり室温まで温めた。続いて、反応物を濃縮し、橙黄色の半固形物を得た。半固形物をジクロロメタン（3.5 mL）に溶解し、溶液を5-アミノ-2-クロロ安息香酸（0.206 g、1.20 mmol）とトリエチルアミン（0.209 mL、1.50 mmol）とのジクロロメタン（7 mL）冷却溶液に徐々に加えた。氷浴を取り外し、反応を90分間にわたり室温まで温めた。反応物をジクロロメタン（10 mL）で希釈し、塩酸（0.1 N）で洗浄した。得られたスラリを濾過し、固形物を水で洗浄した。沈殿した固形物を真空オーブン内にて40℃で乾燥し、表題化合物を淡褐色の固形物（0.421 g、93%）として得た：融点234〜236℃；1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 13.47 (s, 1H), 10.90 (s, 1H), 8.16 (d, J= 2.3 Hz, 1H), 7.78 (dd, J = 8.7, 2.4 Hz, 1H), 7.59 (m, 4H), 3.56 (dd, J = 49.8, 8.5 Hz, 2H), 1.09 (m, 1H)；13C NMR (101 MHz, DMSO-d6) δ 166.26, 165.77, 162.61, 137.57, 137.27, 134.04, 132.18, 131.44, 131.22, 127.88, 127.66, 126.40, 125.92, 122.88, 121.17, 102.37, 62.11, 38.41, 36.83；ESIMS m/z 454 ([M+H]+)。
【０１４１】
実施例13：トランス-2-クロロ-N-シクロプロピル-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパンカルボキサミド)
ベンズアミド（F1）の調製 
【化８３】
2018516242.tif 000087
5-アミノ-N-シクロプロピル-2-(トリフルオロメチル)ベンズアミド（C69）（0.129 g、0.528 mmol）と、4-ジメチルアミノピリジン（0.0700 g、0.572 mmol）とを、トランス-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパンカルボン酸（C1）（0.132 g、0.440
mmol）と1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド（0.127 g、0.660 mmol）との1,2-ジクロロエタン（4.40 mL）攪拌混合液に室温で順次加えた。反応を室温で20時間攪拌した。ジクロロメタンを加え、混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と塩酸（1 N）とで洗浄した。有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過及び濃縮して、表題化合物を黄色の固形物（0.0870 g、36%）として得た。
【０１４２】
以下の化合物を、実施例13に概説した手順と同様の方法で調製した：
トランス-N-シクロプロピル-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパンカルボキサミド)-2-(トリフルオロメチル)ベンズアミド（F2）
【化８４】
2018516242.tif 000088
白色の固形物（0.087 g、17%）として単離した。
【０１４３】
トランス-N-シクロプロピル-3-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパンカルボキサミド)ベンズアミド（F3）
【化８５】
2018516242.tif 000089
白色の固形物（0.200 g、66%）として単離した。
【０１４４】
トランス-2-クロロ-N-(1-シアノシクロプロピル)-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパンカルボキサミド)ベンズアミド（F4）
【化８６】
2018516242.tif 000090
褐色の半固形物（0.071 g、55%）として単離した。
【０１４５】
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパンカルボキサミド)-N-(3,3-ジフルオロシクロブチル)ベンズアミド（F5）
【化８７】
2018516242.tif 000091
黄褐色の粉末（0.200 g、74%）として単離した。
【０１４６】
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)シクロプロパンカルボキサミド)-N-(3,3-ジフルオロシクロブチル)ベンズアミド（F6）
【化８８】
2018516242.tif 000092
オフホワイト色の粉末（0.092 g、67%）として単離した。
【０１４７】
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパンカルボキサミド)-N-(テトラヒドロチオフェン-3-イル)ベンズアミド（F7）
【化８９】
2018516242.tif 000093
オフホワイト色の粉末（0.022 g、16%）として単離した：
【０１４８】
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)シクロプロパンカルボキサミド)-N-(テトラヒドロチオフェン-3-イル)ベンズアミド（F8）
【化９０】
2018516242.tif 000094
オフホワイト色の粉末（0.040 g、47%）として単離した：
【０１４９】
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,4-ジクロロフェニル)シクロプロパンカルボキサミド)-N-(3,3-ジフルオロシクロブチル)ベンズアミド（F9）
【化９１】
2018516242.tif 000095
白色の固形物（0.084 g、52%）として単離した：
【０１５０】
トランス-2-クロロ-N-(1-シアノシクロプロピル)-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)シクロプロパンカルボキサミド)ベンズアミド（F10）
【化９２】
2018516242.tif 000096
褐色の半固形物（0.140 g、74%）として単離した：
【０１５１】
トランス-2-クロロ-N-(1-シアノシクロプロピル)-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,4-ジクロロフェニル)シクロプロパンカルボキサミド)ベンズアミド（F11）
【化９３】
2018516242.tif 000097
褐色の半固形物（0.110 g、85%）として単離した：
【０１５２】
トランス-2-クロロ-N-(1-シアノシクロブチル)-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパンカルボキサミド)ベンズアミド（F12）
【化９４】
2018516242.tif 000098
黄褐色の泡状物（0.060 g、45%）として単離した：
【０１５３】
トランス-2-クロロ-N-(1-シアノシクロブチル)-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)シクロプロパンカルボキサミド)ベンズアミド（F13）
【化９５】
2018516242.tif 000099
黄褐色の泡状物（0.077 g、61%）として単離した：
【０１５４】
トランス-2-クロロ-N-(1-シアノシクロブチル)-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,4-ジクロロフェニル)シクロプロパンカルボキサミド)ベンズアミド（F14）
【化９６】
2018516242.tif 000100
黄褐色の泡状物（0.072 g、54%）として単離した：
【０１５５】
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパンカルボキサミド)-N-(チエタン-3-イル)ベンズアミド（F15）
【化９７】
2018516242.tif 000101
白色の粉末（0.081 g、62%）として単離した：
【０１５６】
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,4-ジクロロフェニル)シクロプロパンカルボキサミド)-N-(チエタン-3-イル)ベンズアミド（F16）
【化９８】
2018516242.tif 000102
黄白色の半固形物（0.089 g、68%）として単離した：
【０１５７】
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)シクロプロパンカルボキサミド)-N-(チエタン-3-イル)ベンズアミド（F17）
【化９９】
2018516242.tif 000103
白色の粉末（0.082 g、61%）として単離した：
【０１５８】
トランス-2-クロロ-N-(1-シアノシクロプロピル)-5-(2,2-ジクロロ-3-(3-(トリフルオロメチル)フェニル)シクロプロパンカルボキサミド)ベンズアミド（F18）
【化１００】
2018516242.tif 000104
白色の固形物（0.088 g、61%）として単離した：
【０１５９】
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3-(トリフルオロメチル)フェニル)シクロプロパンカルボキサミド)-N-(3,3-ジフルオロシクロブチル)ベンズアミド（F19）
【化１０１】
2018516242.tif 000105
白色の固形物（0.110 g、72%）として単離した：
【０１６０】
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(2,4,5-トリクロロフェニル)シクロプロパンカルボキサミド)-N-(3,3-ジフルオロシクロブチル)ベンズアミド（F20）
【化１０２】
2018516242.tif 000106
白色の固形物（0.058 g、40%）として単離した：
【０１６１】
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)シクロプロパンカルボキサミド)-N-(3,3-ジフルオロシクロブチル)ベンズアミド（F21）
【化１０３】
2018516242.tif 000107
白色の固形物（0.092 g、65%）として単離した：
【０１６２】
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(4-(トリフルオロメチル)フェニル)シクロプロパンカルボキサミド)-N-(3,3-ジフルオロシクロブチル)ベンズアミド（F22）
【化１０４】
2018516242.tif 000108
白色の固形物（0.108 g、71%）として単離した：
【０１６３】
トランス-2-クロロ-N-(1-シアノシクロプロピル)-5-(2,2-ジクロロ-3-(4-(トリフルオロメチル)フェニル)シクロプロパンカルボキサミド)ベンズアミド（F23）
【化１０５】
2018516242.tif 000109
白色の固形物（0.022 g、15%）として単離した：
【０１６４】
トランス-5-(3-(3,5-ビス(トリフルオロメチル)フェニル)-2,2-ジクロロシクロプロパンカルボキサミド)-2-クロロ-N-(3,3-ジフルオロシクロブチル)ベンズアミド（F24）
【化１０６】
2018516242.tif 000110
白色の固形物（0.052 g、37%）として単離した：
【０１６５】
トランス-5-(3-(3,5-ビス(トリフルオロメチル)フェニル)-2,2-ジクロロシクロプロパンカルボキサミド)-2-クロロ-N-(1-シアノシクロプロピル)ベンズアミド（F25）
【化１０７】
2018516242.tif 000111
白色の固形物（0.024 g、18%）として単離した：
【０１６６】
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-5-(トリフルオロメチル)フェニル)シクロプロパンカルボキサミド)-N-(3,3-ジフルオロシクロブチル)ベンズアミド（F26）
【化１０８】
2018516242.tif 000112
白色の固形物（0.052 g、36%）として単離した：
【０１６７】
トランス-2-クロロ-N-(1-シアノシクロプロピル)-5-(2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-5-(トリフルオロメチル)フェニル)シクロプロパンカルボキサミド)ベンズアミド（F27）
【化１０９】
2018516242.tif 000113
白色の固形物（0.022 g、15%）として単離した：
【０１６８】
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジブロモフェニル)シクロプロパンカルボキサミド)-N-(3,3-ジフルオロシクロブチル)ベンズアミド（F28）
【化１１０】
2018516242.tif 000114
白色の固形物（0.039 g、29%）として単離した：
【０１６９】
トランス-2-クロロ-N-(1-シアノシクロプロピル)-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジブロモフェニル)シクロプロパンカルボキサミド)ベンズアミド（F29）
【化１１１】
2018516242.tif 000115
透明のフィルム状物（0.013 g、10%）として単離した
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロ-4-フルオロフェニル)シクロプロパンカルボキサミド)-N-(3,3-ジフルオロシクロブチル)ベンズアミド（F30）
【化１１２】
2018516242.tif 000116
白色の固形物（0.037 g、25%）として単離した：
【０１７０】
トランス-2-クロロ-N-(1-シアノシクロプロピル)-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロ-4
-フルオロフェニル)シクロプロパンカルボキサミド)ベンズアミド（F31）
【化１１３】
2018516242.tif 000117
透明のフィルム状物（0.015 g、10%）として単離した：
【０１７１】
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパンカルボキサミド)-N-(3,3-ジフルオロシクロブチル)-N-メチルベンズアミド（F32）
【化１１４】
2018516242.tif 000118
白色の泡状物（0.118 g、85%）として単離した：
【０１７２】
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,4-ジクロロフェニル)シクロプロパンカルボキサミド)-N-(3,3-ジフルオロシクロブチル)-N-メチルベンズアミド（F33）
【化１１５】
2018516242.tif 000119
白色の泡状物（0.116 g、83%）として単離した：
【０１７３】
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)シクロプロパンカルボキサミド)-N-(3,3-ジフルオロシクロブチル)-N-メチルベンズアミド（F34）
【化１１６】
2018516242.tif 000120
白色の泡状物（0.071 g、54%）として単離した：
【０１７４】
トランス-2-クロロ-N-(3-シアノシクロペンチル)-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパンカルボキサミド)ベンズアミド（F35）
【化１１７】
2018516242.tif 000121
白色の泡状物（0.136 g、88%）として単離した：
【０１７５】
トランス-2-クロロ-N-(3-シアノシクロペンチル)-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,4-ジクロロフェニル)シクロプロパンカルボキサミド)ベンズアミド（F36）
【化１１８】
2018516242.tif 000122
オフホワイト色の粉末（0.114 g、74%）として単離した：
【０１７６】
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-フェニルシクロプロパンカルボキサミド)-N-(3,3-ジフルオロシクロブチル)ベンズアミド（F37）
【化１１９】
2018516242.tif 000123
白色の固形物（0.024 g、14%）として単離した：
【０１７７】
トランス-2-クロロ-N-(1-シアノシクロプロピル)-5-(2,2-ジクロロ-3-フェニルシクロプロパンカルボキサミド)ベンズアミド（F38）
【化１２０】
2018516242.tif 000124
黄色のフィルム状物（0.008 g、5%）として単離した：
【０１７８】
トランス-2-クロロ-N-(3-シアノシクロペンチル)-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,4,5-トリクロ
ロフェニル)シクロプロパンカルボキサミド)ベンズアミド（F39）
【化１２１】
2018516242.tif 000125
白色の粉末（0.122 g、78%）として単離した：
【０１７９】
トランス-2-クロロ-N-シクロブチル-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパンカルボキサミド)ベンズアミド（F40）
【化１２２】
2018516242.tif 000126
オフホワイト色の粉末（0.137 g、78%）として単離した：
【０１８０】
トランス-2-クロロ-N-シクロブチル-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,4-ジクロロフェニル)シクロプロパンカルボキサミド)ベンズアミド（F41）
【化１２３】
2018516242.tif 000127
オフホワイト色の粉末（0.113 g、75%）として単離した：
【０１８１】
トランス-2-クロロ-N-シクロブチル-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)シクロプロパンカルボキサミド)ベンズアミド（F42）
【化１２４】
2018516242.tif 000128
オフホワイト色の粉末（0.121 g、75%）として単離した：
【０１８２】
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパンカルボキサミド)-N-(4,4-ジフルオロシクロヘキシル)ベンズアミド（F43）
【化１２５】
2018516242.tif 000129
オフホワイト色の泡状物（0.108 g、57%）として単離した：
【０１８３】
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,4-ジクロロフェニル)シクロプロパンカルボキサミド)-N-(4,4-ジフルオロシクロヘキシル)ベンズアミド（F44）
【化１２６】
2018516242.tif 000130
褐色の半固形物（0.108 g、65%）として単離した：
【０１８４】
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)シクロプロパンカルボキサミド)-N-(4,4-ジフルオロシクロヘキシル)ベンズアミド（F45）
【化１２７】
2018516242.tif 000131
白色の粉末（0.089 g、49%）として単離した：
【０１８５】
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-5-メチルフェニル)シクロプロパンカルボキサミド)-N-(3,3-ジフルオロシクロブチル)ベンズアミド（F46）
【化１２８】
2018516242.tif 000132
白色の泡状物（0.093 g、66%）として単離した：
【０１８６】
トランス-2-クロロ-N-(1-シアノシクロプロピル)-5-(2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-5-メチルフェニル)シクロプロパンカルボキサミド)ベンズアミド（F47）
【化１２９】
2018516242.tif 000133
無色のガラス状物（0.031 g、23%）として単離した：
【０１８７】
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロ-4-メチルフェニル)シクロプロパンカルボキサミド)-N-(3,3-ジフルオロシクロブチル)ベンズアミド（F48）
【化１３０】
2018516242.tif 000134
白色の固形物（0.094 g、71%）として単離した：
【０１８８】
トランス-2-クロロ-N-(1-シアノシクロプロピル)-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロ-4-メチルフェニル)シクロプロパンカルボキサミド)ベンズアミド（F49）
【化１３１】
2018516242.tif 000135
無色のフィルム状物（0.011 g、9%）として単離した：
【０１８９】
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,4-ジクロロ-5-メチルフェニル)シクロプロパンカルボキサミド)-N-(3,3-ジフルオロシクロブチル)ベンズアミド（F50）
【化１３２】
2018516242.tif 000136
白色の固形物（0.052 g、39%）として単離した：
【０１９０】
トランス-2-クロロ-N-(1-シアノシクロプロピル)-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,4-ジクロロ-5-メチルフェニル)シクロプロパンカルボキサミド)ベンズアミド（F51）
【化１３３】
2018516242.tif 000137
白色の泡状物（0.087 g、69%）として単離した：
【０１９１】
【０１９２】
実施例14：トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパンカルボキサミド)-N-モルホリノベンズアミド（F52）の調製
【化１３４】
2018516242.tif 000138
モルホリン-4-アミン（0.0200 g、0.198 mmol）のジクロロメタン（2 mL）溶液に、1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド（0.0480 g、0.248 mmol）と、4-ジメチルアミノピリジン（0.0240 g、0.198 mmol）と、2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパンカルボキサミド)安息香酸（C67）（0.0750 g、0.165 mmol）とを順次加えた。反応を室温で16時間攪拌した。0%〜100%の酢酸エチル／ヘキサン類を溶離液として用いるフラッシュクロマトグラフィで精製することにより、表題化合物を白色の固形物（0.0378 g、43%）として得た。
【０１９３】
以下の化合物を、実施例14に概説した手順と同様の方法で調製した：
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパンカルボキサミド)-N-(オキセタン-3-イル)ベンズアミド（F53）
【化１３５】
2018516242.tif 000139
白色の粉末（0.067 g、60%）として単離した：
【０１９４】
トランス-tert-ブチル 3-(2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパンカルボキサミド)ベンズアミド)アゼチジン-1-カルボキシレート（F54）
【化１３６】
2018516242.tif 000140
淡緑色の粉末（0.805 g、60%）として単離した：
【０１９５】
実施例15：トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパンカルボキサミド)-N-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)ベンズアミド（F55）の調製
【化１３７】
2018516242.tif 000141
0℃で攪拌された2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパンカルボキサミド)安息香酸（C67）（0.200 g、0.441 mmol）のジクロロメタン（2.2 mL）溶液に、N,N-ジメチルホルムアミド（1滴）、次いで塩化オキサリル（0.0579 mL、0.661 mmol）を加えた。氷浴を取り外し、反応を90分間にわたり室温まで温めた。続いて、反応物を濃縮し、クリーム色の泡状物（0.210 g）を得た。単離した酸塩化物の半分（0.100 g、0.212 mmol）をジクロロメタン（2 mL）に溶解し、溶液を、ジクロロメタン（2 mL）に溶解されたテトラヒドロ-2H-ピラン-4-アミン（0.0290 g、0.254 mmol）とトリエチルアミン（0.0440 mL、0.318 mmol）との冷却溶液に加えた。氷浴を取り外し、反応を室温で16時間攪拌した。0%〜40%の酢酸エチル／ヘキサン類を溶離液として用いるフラッシュカラムクロマトグラフィで精製することにより、表題化合物を白色の固形物（0.0339 g、29%）として得た。
【０１９６】
実施例16：トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)シクロプロパンカルボキサミド)-N-(1-オキシドチエタン-3-イル)ベンズアミドのジアステレオ異性体（F56）及び（F57）の調製
【化１３８】
2018516242.tif 000142
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)シクロプロパンカルボキサミド)-N-(チエタン-3-イル)ベンズアミド（F17）（0.150 g、0.268 mmol）のジクロロメタン（2.68 mL）溶液に、メタ-クロロ過安息香酸（0.0630 g、0.282 mmol）を加えた。反応を室温で3時間攪拌した。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、混合液を酢酸エチルで抽出した。混合有機相をブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過及び濃縮した。0%〜15%のメタノール／ジクロロメタンを溶離液として用いるフラッシュカラムクロマトグラフィで精製することにより、表題化合物の（F56）を白色の固形物（0.0390 g、24%）として、また（F57）を白色の固形物（0.0200 g、12%）として得た。
【０１９７】
実施例１７：トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)シクロプロパンカルボキサミド)-N-(1,1-ジオキシドチエタン-3-イル)ベンズアミド（F58）の調製
【化１３９】
2018516242.tif 000143
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)シクロプロパンカルボキサミド)-N-(チエタン-3-イル)ベンズアミド（F17）（0.140 g、0.250 mmol）のジクロロメタン（2.5 mL）溶液に、メタ-クロロ過安息香酸（0.140 g、0.626 mmol）を加えた。反応を室温で3時間攪拌した。飽和炭酸ナトリウム水溶液を加え、混合液を酢酸エチルで抽出した。混合有機相をブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過及び濃縮した。0%〜15%のメタノール／ジクロロメタンを用いるフラッシュカラムクロマトグラフィで精製することにより、表題化合物を薄黄色の固形物（0.0460 g、30%）として得た。
【０１９８】
実施例18：トランス-N-(アゼチジン-3-イル)-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジク
ロロフェニル)シクロプロパンカルボキサミド)
ベンズアミド（F59）の調製 
【化１４０】
2018516242.tif 000144
トリフルオロ酢酸（0.082 mL、1.1 mmol）を、トランス-tert-ブチル 3-(2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパンカルボキサミド)ベンズアミド)アゼチジン-1-カルボキシレート（F54）（0.065 g、0.11 mmol）のジクロロメタン（1.4 mL）攪拌混合液に23℃で加えた。得られた均一の無色の溶液を23℃で3時間攪拌した。反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（50 mL）で希釈し、ジクロロメタン（9×15 mL）で抽出した。混合有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過及び濃縮して、所望の生成物を白色の粉末（0.047 g、87%）として得た。
【０１９９】
実施例19：トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパンカルボキサミド)-N-(1-(2,2,2-トリフルオロアセチル)アゼチジン-3-イル)ベンズアミド（F60）の調製
【化１４１】
2018516242.tif 000145
トリフルオロ酢酸（0.13 mL、1.7 mmol）を、トランス-tert-ブチル 3-(2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパンカルボキサミド)ベンズアミド)アゼチジン-1-カルボキシレート（F54）（0.10 g、0.17 mmol）のジクロロメタン（1.6 mL）攪拌混合液に23℃で加えた。得られた均一の無色の溶液を23℃で4時間攪拌した。反応混合物を濃縮し、残渣をジクロロメタン（1.6 mL）中に戻した。トリエチルアミン（0.034 mL、0.25 mmol）と2-メトキシ酢酸（0.020 mL、0.25 mmol）とを加え、次いで1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)-カルボジイミド塩酸塩（0.063 g、0.33 mmol）、4-ジメチルアミノピリジン（0.030 g、0.25 mmol）を加えた。得られた均一の明るい黄色の溶液を23℃で72時間攪拌した。反応混合物を濃縮し、残渣を5%〜100%のアセトニトリル／水を溶離液として用いる逆相フラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、表題生成物を白色の粉末（0.042 g、42%）として得た。
【０２００】
実施例20：5-アミノ-2-クロロ-N-シクロプロピルベンズアミド（C68）の調製
【化１４２】
2018516242.tif 000146
2-クロロ-N-シクロプロピル-5-ニトロベンズアミド（C79）（0.130 g、0.540 mmol）を酢酸エチル（2.5 mL）に溶解した。原料を溶解するためにエタノール（2.5 mL）を加えた。鉄（0.181 g、3.24 mmol）を加え、次いで水（0.5 mL）、さらに酢酸（0.866 mL、15.1 mmol）を加え、混合物を室温で5日間攪拌した。反応物をセライト（登録商標）を通して濾過し、水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。混合有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過及び濃縮して、表題化合物を黄色の固形物（0.112 g、88%）として得た：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.10 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 6.96 (d, J = 2.9 Hz, 1H), 6.63 (dd, J =
8.6, 2.9 Hz, 1H), 6.44 (s, 1H), 3.78 (s, 2H), 2.95 - 2.82 (m, 1H), 0.89 - 0.82 (m, 2H), 0.66 - 0.60 (m, 2H)；EIMS m/z 211 ([M]+)。
【０２０１】
実施例21：5-アミノ-N-シクロプロピル-2-(トリフルオロメチル)ベンズアミド（C69）の調製
【化１４３】
2018516242.tif 000147
N-シクロプロピル-5-ニトロ-2-(トリフルオロメチル)ベンズアミド（0.189 g、0.689 mmol）のメタノール（2.3 mL）と水（1.1 mL）との溶液に、鉄粉（0.192 g、3.45 mmol）と塩化アンモニウム（0.111 g、2.07 mmol）とを加えた。反応を60℃で2時間加熱した。反応物を、セライト（登録商標）を通して濾過した。濾過液をジクロロメタンで希釈し、塩酸（1 N）で抽出した。混合水相を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で中和し、ジクロロメタンで抽出した。混合有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過及び濃縮して、表題化合物を薄黄色の固形物（0.136 g、73%）として得た：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.40 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 6.74 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 6.70 6.64 (m, 1H), 5.86 (s, 1H), 4.09 (s, 2H), 2.90 2.80 (m, 1H), 0.91 0.82 (m, 2H), 0.66 0.57 (m, 2H)；IR (薄膜) 3333, 3249, 1627 cm-1；EIMS m/z 244 ([M]+)。
【０２０２】
以下の化合物を、実施例21に概説した手順と同様の方法で調製した：
5-アミノ-2-クロロ-N-(1-シアノシクロプロピル)ベンズアミド（C70）
【化１４４】
2018516242.tif 000148
黄色の固形物（0.326 g、75%）として単離した：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.23 (s, 1H), 7.08 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 6.64 - 6.53 (m, 2H), 5.44 (s, 2H), 1.55 (dd, J = 8.2, 5.5 Hz, 2H), 1.19 (dd, J = 8.0, 5.4 Hz, 2H)；IR (薄膜) 3468, 3261, 2245
, 1655 cm-1；EIMS m/z 236 ([M]+)。
【０２０３】
実施例22：5-アミノ-2-クロロ-N-(3,3-ジフルオロシクロブチル)ベンズアミド（C71）の調製
【化１４５】
2018516242.tif 000149
1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)-カルボジイミド塩酸塩（0.840 g、4.40 mmol）と4-ジメチルアミノピリジン（0.460 g、3.80 mmol）とを、5-アミノ-2-クロロ安息香酸（0.500 g、2.90 mmol）と、3,3-ジフルオロシクロブチルアミン塩酸塩（0.500 g、3.50 mmol）と、トリエチルアミン（0.490 mL、3.50 mmol）とのジクロロメタン（15 mL）攪拌混合液に23℃で順次加えた。得られた不均一の灰色の混合液を23℃で96時間攪拌した。反応混合物を濃縮し、残渣を5%〜100%のアセトニトリル／水を溶離液として用いる逆相フラッシュカラムクロマトグラフィで精製した。残渣をジクロロメタン中でスラリ化し、真空濾過して、所望の生成物を黄褐色の粉末（0.530 g、70%）として得た：1H NMR (400 MHz,
DMSO-d6) δ 8.77 (d, J = 7 Hz, 1H), 7.06 (m, 1H), 6.56-6.61 (m, 2H), 5.41 (br s, 2H), 4.17 (m, 1H), 2.89-3.01 (m, 2H), 2.56-2.70 (m, 2H)；IR (薄膜) 3482 (w), 3372 (w), 3251 (w), 2917 (m), 2850 (m), 1697 (w), 1631 (s), 1599 (s), 1577 (m), 1540 (s), 1478 (s) cm-1；ESIMS m/z 261 ([M+H]+)。
【０２０４】
実施例23：5-アミノ-2-クロロ-N-(テトラヒドロチオフェン-3-イル)ベンズアミド（C72）の調製
【化１４６】
2018516242.tif 000150
1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)-カルボジイミド塩酸塩（1.15 g、6.00 mmol）と4-ジメチルアミノピリジン（0.590 g、4.80 mmol）とを、5-アミノ-2-クロロ安息香酸（0.690 g、4.00 mmol）とテトラヒドロチオフェン-3-アミン（0.450 g、4.40 mmol）とのジクロロメタン（16 mL）攪拌混合液に23℃で順次加えた。得られた均一の灰色の溶液を23℃で16時間攪拌した。反応混合物を濃縮し、残渣を5%〜100%のアセトニトリル／水を溶離液として用いる逆相フラッシュカラムクロマトグラフィで精製することにより、表題化合物を淡褐色の油状物（0.780 g、76%）として得た：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.14 (d, J = 9 Hz, 1H), 7.00 (d, J = 3 Hz, 1H), 6.66 (dd, J = 9, 3 Hz, 1H), 6.56 (br s, 1H), 4.91 (m, 1H), 3.78 (br s, 2H), 3.15 (dd, J= 11, 5 Hz, 1H), 2.78-3.02 (m, 3H), 2.29 (m, 1H), 2.08 (m, 1H)；IR (薄膜) 3340 (w), 3230 (m), 2935 (w), 1634
(s), 1599 (s), 1575 (m), 1520 (s), 1474 (s), 1432 (m) cm-1；ESIMS m/z 257 ([M+H]+)。
【０２０５】
以下の化合物を、実施例23に概説した手順と同様の方法で調製した：
5-アミノ-2-クロロ-N-(1-シアノシクロブチル)ベンズアミド（C73）
【化１４７】
2018516242.tif 000151
褐色のガラス状物（0.276 g、27%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 9.33 (br s, 1H), 8.09 (m, 1H), 7.09 (d, J = 9 Hz, 1H), 6.62 (m, 1H), 5.46 (br s, 2H), 2.57-2.71 (m, 2H), 2.33-2.47 (m, 2H), 1.98-2.11 (m, 2H)；IR (薄膜) 3353 (w), 3222 (w), 2951 (w), 2236 (w), 1647 (s), 1600 (s), 1523 (s), 1476 (s), 1435 (m) cm-1；ESIMS m/z 250 ([M+H]+)。
【０２０６】
5-アミノ-2-クロロ-N-(チエタン-3-イル)ベンズアミド（C74）
【化１４８】
2018516242.tif 000152
白色の粉末（0.680 g、71%）として単離した：融点166℃〜168℃；1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.94 (br d, J = 7.5 Hz, 1H), 7.06 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 6.52-6.61 (m, 2H), 5.41 (br s, 2H), 5.12 (h, J = 7.5 Hz, 1H), 3.38-3.47 (m, 2H), 3.20-3.27 (m, 2H)；IR (薄膜) 3424 (w), 3303 (m), 2943 (w), 1639 (s), 1598 (m), 1578 (m), 1523 (s), 1474 (m) cm-1；ESIMS m/z 243 ([M+H]+)。
【０２０７】
5-アミノ-2-クロロ-N-シクロブチルベンズアミド（C75）
【化１４９】
2018516242.tif 000153
オフホワイト色の粉末（）として単離した：融点130℃〜132℃；1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.49 (br d, J = 8 Hz, 1H), 7.04 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 6.52-6.59 (m, 2H), 5.36 (br s, 2H), 4.31 (m, 1H), 2.13-2.23 (m, 2H), 1.91-2.02 (m, 2H), 1.58-1.69 (m, 2H)；IR (薄膜) 3447 (w), 3334 (m), 3283 (m), 2991 (w), 2942 (w), 2861 (w), 1618 (s), 1601 (s), 1541 (s), 1476 (m), 1428 (m) cm-1；ESIMS m/z 225 ([M+H]+)。
【０２０８】
実施例24：5-アミノ-2-クロロ-N-(3,3-ジフルオロシクロブチル)-N-メチルベンズアミド（C76）の調製
【化１５０】
2018516242.tif 000154
窒素ブランケット下の2-クロロ-N-(3,3-ジフルオロシクロブチル)-N-メチル-5-ニトロベンズアミド（C82）（0.513 g、1.68 mmol）の酢酸エチル（10 mL）溶液に、炭素担持パラジウム（0.179 g、0.0840 mmol）を加えた。反応を水素バルーン下に置き、5時間強力に攪拌した。反応物をセライト（登録商標）を通して濾過し、酢酸エチルで洗浄した。濾過液を濃縮して、表題化合物を白色の固形物として得た（0.394 g、85%）：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 回転異性体7.14 (dd, J = 8.6, 5.6 Hz, 1H), 6.64 (ddd, J = 8.5, 7.5, 2.8 Hz, 1H), 6.54 (dd, J = 14.9, 2.8 Hz, 1H), 5.03 - 4.82 (m, 0.5 H), 4.22 - 4.06 (m, 0.5 H), 3.77 (s, 2H), 3.09 (s, 1.5 H), 3.04 - 2.91 (m, 1 H), 2.85 (s, 1.5 H), 2.92 - 2.59 (m, 3H)；19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ 回転異性体 -83.92 (d, J = 199.2 Hz), -84.69 (d, J = 201.6 Hz), -99.42 (d, J = 201.6 Hz), -99.78 (d, J = 199.1 Hz)；ESIMS m/z 275 ([M+H]+)。
【０２０９】
実施例25：5-アミノ-2-クロロ-N-(3-シアノシクロペンチル)ベンズアミド（C77）の調製
【化１５１】
2018516242.tif 000155
1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)-カルボジイミド塩酸塩（0.490 g、2.50 mmol）と4-ジメチルアミノピリジン（0.270 g、2.20 mmol）とを、5-アミノ-2-クロロ安息香酸（0.290 g、1.70 mmol）と、3-アミノシクロペンタンカルボニトリル塩酸塩（0.250 g、1.70 mmol）と、トリエチルアミン（0.280 mL、2.00 mmol）とのジクロロメタン（11 mL）攪拌混合液に23℃で順次加えた。得られた均一の淡黄褐色の溶液を23℃で72時間攪拌した。反応混合物を濃縮し、残渣を5%〜100%のアセトニトリル／水を溶離液として用いる逆相フラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、表題化合物をオフホワイト色の粉末（0.350 g、78%）として得た：融点117℃〜119℃；1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.46 (br d, J = 7 Hz, 1H), 7.05 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 6.53-6.59 (m, 2H), 5.37 (br s, 2H), 4.19 (m, 1H), 3.01 (p, J = 8 Hz, 1H), 2.39 (m, 1H), 2.02 (m, 1H), 1.83-1.95 (m, 2H), 1.61-1.78 (m, 2H)；IR (薄膜) 3444 (m), 3360 (m), 3237 (m), 3064 (w), 2951 (w), 2875 (w), 2238 (m), 1626 (s), 1599 (s), 1577 (m), 1544 (s), 1475 (s), 1437 (s) cm-1；ESIMS m/z 264 ([M+H]+)。
【０２１０】
以下の化合物を、実施例25に概説した手順と同様の方法で調製した：
5-アミノ-2-クロロ-N-(4,4-ジフルオロシクロヘキシル)ベンズアミド（C78）
【化１５２】
2018516242.tif 000156
灰色の粉末（0.560 g、67%）として単離した：融点132℃(摂氏)；1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.28 (br d, J = 8 Hz, 1H), 7.04 (d, J = 8 Hz, 1H), 6.51-6.60 (m, 2H), 5.37 (br s, 2H), 3.90 (m, 1H), 1.80-2.09 (m, 6H), 1.50-1.63 (m, 2H)；IR (薄膜) 3430 (w), 3298 (m), 2948 (w), 1634 (s), 1602 (m), 1579 (m), 1533 (s), 1478 (m) cm-1；ESIMS m/z 289 ([M+H]+)。
【０２１１】
実施例26：2-クロロ-N-シクロプロピル-5-ニトロベンズアミド（C79）の調製
【化１５３】
2018516242.tif 000157
2-クロロ-5-ニトロ安息香酸（0.250 g、1.24 mmol）と、4-ジメチルアミノピリジン（0.197 g、1.61 mmol）とを、シクロプロパンアミン（0.103 mL、1.49 mmol）と1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)-カルボジイミド（0.357 g、1.86 mmol）との1,2-ジクロロエタン（12 mL）攪拌混合液に室温で順次加えた。反応を室温で20時間攪拌した。反応物をジクロロメタンで希釈し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と塩酸（1 N）とで洗浄した。有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過及び濃縮して、表題化合物を白色の固形物（0.142 g、45%）として得た：融点173℃〜176℃；1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.49 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 8.21 (dd, J = 8.8, 2.7 Hz, 1H), 7.59 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 6.26 (s, 1H), 3.02 - 2.89 (m, 1H), 0.98 - 0.90 (m, 2H), 0.72 - 0.64 (m, 2H)；ESIMS m/z 241 ([M+H]+)。
【０２１２】
以下の化合物を、実施例26に概説した手順と同様の方法で調製した：
N-シクロプロピル-5-ニトロ-2-(トリフルオロメチル)ベンズアミド（C80）
【化１５４】
2018516242.tif 000158
白色の固形物（0.189 g、31%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.40 - 8.33 (m, 2H), 7.93 - 7.87 (m, 1H), 5.98 (s, 1H), 2.96 - 2.88 (m, 1H), 0.96 - 0.89 (m, 2H), 0.70 - 0.64 (m, 2H)；EIMS m/z274 ([M]+)。
【０２１３】
実施例27：2-クロロ-N-(1-シアノシクロプロピル)-5-ニトロベンズアミド（C81）の調製
【化１５５】
2018516242.tif 000159
2-クロロ-5-ニトロ安息香酸（0.500 g、2.48 mmol）と、4-ジメチルアミノピリジン（0.394 g、3.22 mmol）とを、1-アミノシクロプロパンカルボニトリル塩酸塩（0.353 g、2.98
mmol）と、ジエチルイソプロピルエチルアミン（0.520 mL、2.98 mmol）と、1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)-カルボジイミド（0.713 g、3.72 mmol）との1,2-ジクロロエタン（9.92 mL）溶液に室温で加えた。反応を室温で一晩攪拌した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、続いて塩酸（1 N）で洗浄した。有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過及び濃縮して、表題化合物を白色の固形物（0.444 g、64%）として得た：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.62 (s, 1H), 8.37 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 8.31 (dd, J = 8.8, 2.8 Hz, 1H), 7.85 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 1.59 (dd, J = 8.3, 5.4 Hz, 2H), 1.34 (dd, J = 8.4, 5.5 Hz, 2H)；IR (薄膜) 3271, 3103,
2247, 1664 cm-1；ESIMS m/z 266 ([M+H]+)。
【０２１４】
以下の化合物を、実施例27に概説した手順と同様の方法で調製した：
2-クロロ-N-(3,3-ジフルオロシクロブチル)-5-ニトロベンズアミド（C82）
【化１５６】
2018516242.tif 000160
白色の泡状物（0.103 g、71%）として単離した：1H NMR (400 MHz, アセトン-d6) δ 8.36 (d, J= 2.8 Hz, 1H), 8.30 (dd, J = 8.8, 2.8 Hz, 1H), 8.26 (s, 1H), 7.79 (d, J= 8.7 Hz, 1H), 4.41 (dd, J = 15.0, 7.3 Hz, 1H), 3.16 - 2.97 (m, 2H), 2.88 - 2.77
(m, 2H)；ESIMS m/z 291 ([M+H]+)。
【０２１５】
実施例28：2-クロロ-N-(3,3-ジフルオロシクロブチル)-N-メチル-5-ニトロベンズアミド（C83）の調製
【化１５７】
2018516242.tif 000161
氷浴で冷却された2-クロロ-N-(3,3-ジフルオロシクロブチル)-5-ニトロベンズアミド（C82）（0.490 g、1.69 mmol）の無水N,N-ジメチルホルムアミド（8 mL）溶液に、水酸化ナトリウム（0.0940 g、2.36 mmol）を加えた。得られたスラリを30分間攪拌し、次いでヨードメタン（0.264 mL、4.21 mmol）を加えた。反応を3時間攪拌した。反応を氷浴で冷却し、水を徐々に加えることによりクエンチした。反応物を酢酸エチル（30 mL）で抽出した。有機層を、水（2×20 mL）とブライン（20 mL）とで洗浄した。有機層を乾燥のため
に相分離器に注ぎ込み、濃縮して表題化合物を淡黄色の固形物（0.513 g、quant）として得た：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 回転異性体 8.29 - 8.13 (m, 2H), 7.66 - 7.58 (m,
1H), 5.00 - 4.85 (m, 0.5 H), 4.05 - 3.92 (m, 0.5 H), 3.16 (s, 1.5 H), 3.10 - 2.95 (m, 1H), 2.87 (s, 1.5 H) 2.95 - 2.66 (m, 2H)；19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ 回転異性体-84.01 (d, J = 199.7 Hz), -84.85 (d, J = 202.6 Hz), -99.36 (d, J = 202.5
Hz), -99.67 (d, J = 199.7 Hz)；ESIMS m/z 305 ([M+H]+)。
【０２１６】
表1の以下の分子は、上記に開示された手順に従って調製されてもよい。
表Ｐ１：想定される分子の構造及び調製方法
【表２−１】
2018516242.tif 000162
【表２−２】
2018516242.tif 000163
【表２−３】
2018516242.tif 000164
【表２−４】
2018516242.tif 000165
【表２−５】
2018516242.tif 000166
【表２−６】
2018516242.tif 000167
【表２−７】
2018516242.tif 000168
【表２−８】
2018516242.tif 000169
【表２−９】
2018516242.tif 000170
【表２−１０】
2018516242.tif 000171
以下の化合物を、実施例2に概説した手順と同様の方法で調製した：
トランス-3-(4-ブロモ-3-クロロフェニル)-2,2-ジクロロシクロプロパン-1-カルボン酸
（C84）
【化１５８】
2018516242.tif 000172
褐色の固形物（0.186 g、60%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.63 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.40 - 7.32 (m, 1H), 7.04 (ddd, J = 8.3, 2.2, 0.7 Hz, 1H), 3.42 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 2.86 (d, J = 8.3 Hz, 1H)；13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 171.39, 134.91, 133.89, 133.08, 130.54, 128.16, 122.61, 61.39, 39.70, 37.14；ESIMS
m/z 342.8 
([M-H]-)。
【０２１７】
トランス-3-(4-ブロモ-3,5-ジフルオロフェニル)-2,2-ジクロロシクロプロパン-1-カルボン酸（C85）
【化１５９】
2018516242.tif 000173
白色の固形物（2.13 g、72%）として単離した：融点178.3℃〜188.6℃；1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 6.90 (d, J = 7.1 Hz, 2H), 3.43 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 2.86 (d, J = 8
.2 Hz, 1H)；19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -103.87；ESIMS m/z 344.7 ([M-H]-)。
【０２１８】
トランス-3-(4-ブロモ-3-フルオロ-5-メトキシフェニル)-2,2-ジクロロシクロプロパン-1-カルボン酸（C86）
【化１６０】
2018516242.tif 000174
油性の固形物（0.43 g、37%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 6.70 - 6.64 (m, 1H), 6.61 (d, J = 1.6 Hz, 1H), 3.95 (s, 3H), 3.44 (d, J= 8.3 Hz, 1H), 2.86 (d, J = 8.3 Hz, 1H)；19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -104.22；ESIMS m/z 356.7 ([M-H]-)。
【０２１９】
トランス-3-(3-ブロモ-5-フルオロ-4-メトキシフェニル)-2,2-ジクロロシクロプロパン-1-カルボン酸（C87）
【化１６１】
2018516242.tif 000175
褐色の油状物（0.24 g、65%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.24 (d,
J = 7.9 Hz, 1H), 6.87 (d, J = 11.3 Hz, 1H), 3.91 (d, J = 3.8 Hz, 3H), 3.44 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 2.80 (d, J = 8.3 Hz, 1H)；19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -135.11；ESIMS m/z 356.7 ([M-H]-)。
【０２２０】
トランス-2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-5-(ジフルオロメチル)フェニル)シクロプロパン-1-カルボン酸（C88）
【化１６２】
2018516242.tif 000176
オフホワイト色の固形物（2.6 g、63%）として単離した：1H NMR (300 MHz, CDCl3) COOHシグナルは確認できずδ 7.49 (s, 1H), 7.38 (s, 1H), 7.30 (s, 1H), 6.63 (t, J = 56.0 Hz, 1H), 3.50 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 2.91 (d, J= 8.0 Hz, 1H)；19F NMR (282 MHz, CDCl3) δ 112.04；ESIMS m/z 313 ([M-H]-)。
【０２２１】
トランス-2,2-ジクロロ-3-(4-クロロ-3-(ジフルオロメチル)フェニル)シクロプロパンカルボン酸（C89）
【化１６３】
2018516242.tif 000177
オフホワイト色の固形物（6.2 g、69%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ
10.5 (br s, 1H), 7.55 (s, 1H), 7.46 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.34 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 6.95 (t, J = 54.8 Hz, 1H), 3.50 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 2.91 (d, J = 8.4 Hz, 1H)；19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ 115.52；ESIMS m/z 313 ([M-H]-)。
【０２２２】
トランス-2,2-ジクロロ-3-(3-(ジフルオロメチル)-5-フルオロフェニル)シクロプロパンカルボン酸（C90）
【化１６４】
2018516242.tif 000178
オフホワイト色の固形物（5.00 g、38%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) COOHシグナルは確認できずδ 7.23 - 7.21 (m, 2H), 7.11 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 6.64 (t, J = 55.6 Hz, 1H), 3.51 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 2.91 (d,J = 8.0 Hz, 1H)；19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ 110.37；ESIMS m/z 297.19 ([M-H]-)。
【０２２３】
トランス-2,2-ジクロロ-3-(3-(ジフルオロメチル)-4-フルオロフェニル)シクロプロパンカルボン酸（C91）
【化１６５】
2018516242.tif 000179
オフホワイト色の固形物（6.0 g、77%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) COOHシグナルは確認できずδ 7.49 (d, J = 6.0 Hz, 1H), 7.40 (br s, 1H), 7.17 (t, J= 9.2 Hz, 1H), 6.90 (t, J = 54.8 Hz, 1H), 3.49 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 2.89 (d, J = 8.4 Hz, 1H)；19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ 114.47, 119.69；ESIMS m/z 297 ([M-H]-)。
【０２２４】
トランス-2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-4-(ジフルオロメチル)フェニル)シクロプロパンカルボン酸（C92）
【化１６６】
2018516242.tif 000180
オフホワイト色の固形物（3.5 g、42%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) COOHシグナルは確認できずδ 7.68 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 7.35 (s, 1H), 7.29 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 6.94 (t, J= 54.8 Hz, 1H), 3.48 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 2.91 (d, J = 8.4 Hz, 1H)；19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ 115.46；ESIMS m/z 313 ([M-H]-)。
【０２２５】
トランス-2,2-ジクロロ-3-(4-(ジフルオロメチル)-3-フルオロフェニル)シクロプロパンカルボン酸（C93）
【化１６７】
2018516242.tif 000181
オフホワイト色の固形物（4.4 g、77%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ
7.62 (t, J = 7.6 Hz, 1H), 7.18 (d, J= 7.6 Hz, 1H), 7.06 (d, J = 10.0 Hz, 1H), 6.89 (t, J = 54.8 Hz, 1H), 3.50 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 2.90 (d, J = 8.4 Hz, 1H)；19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ 114.42, 118.63；ESIMS m/z 297.15 ([M-H]-)。
【０２２６】
トランス-2,2-ジクロロ-3-(3-(ジフルオロメチル)フェニル)シクロプロパンカルボン酸（C94）
【化１６８】
2018516242.tif 000182
オフホワイト色の固形物（6.2 g、53%）として単離した：1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ
7.49 (br s, 2H), 7.41 (br s, 2H), 6.66 (t, J = 56.0 Hz, 1H), 3.53 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 2.92 (d, J= 8.0 Hz, 1H)；19F NMR (282 MHz, CDCl3) δ 111.20；ESIMS m/z 279.20 ([M-H]-)。
【０２２７】
トランス-2,2-ジクロロ-3-(4-(ジフルオロメチル)フェニル)シクロプロパンカルボン酸（C95）
【化１６９】
2018516242.tif 000183
オフホワイト色の固形物（7.00 g、61%）として単離した：1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 7.53 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 7.37 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 6.66 (t, J = 56.4 Hz, 1H), 3.52 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 2.92 (d,J = 8.0 Hz, 1H)；19F NMR (282 MHz, CDCl3) δ
112.20；ESIMS m/z 279.30 ([M-H]-)。
【０２２８】
以下の化合物を、実施例4に概説した手順と同様の方法で調製した：
トランス-1-クロロ-3-(2,2-ジクロロ-3-(4-メトキシフェニル)シクロプロピル)-5-(ジフルオロメチル)ベンゼン（C96）
【化１７０】
2018516242.tif 000184
黄色の液体（11.5 g、69%）として単離した：1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 7.47 (s, 2H), 7.39 (s, 1H), 7.28 (d,J = 8.7 Hz, 2H), 6.93 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 6.64 (t, J =
56.1 Hz, 1H), 3.83 (s, 3H), 3.16 (q, J = 8.7 Hz, 2H)。
【０２２９】
トランス-1-クロロ-4-(2,2-ジクロロ-3-(4-メトキシフェニル)シクロプロピル)-2-(ジフルオロメチル)ベンゼン（C97）
【化１７１】
2018516242.tif 000185
黄白色の固形物（10.7 g、83%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.65 (s,
1H), 7.46 - 7.41 (m, 2H), 7.28 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.10 - 6.83 (m, 3H), 3.83 (s, 3H), 3.18 - 3.13 (m, 2H)。
【０２３０】
トランス-1-(2,2-ジクロロ-3-(4-メトキシフェニル)シクロプロピル)-3-(ジフルオロメチル)-5-フルオロベンゼン（C98）
【化１７２】
2018516242.tif 000186
オフホワイト色の固形物（16.5 g、64%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.29 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 7.20 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 6.93 (d, J = 8.8 Hz, 2H),
6.65 (t,J = 56.0 Hz, 2H), 3.83 (s, 3H), 3.16 (s, 2H)。
【０２３１】
トランス-4-(2,2-ジクロロ-3-(4-メトキシフェニル)シクロプロピル)-2-(ジフルオロメチル)-1-フルオロベンゼン（C99）
【化１７３】
2018516242.tif 000187
オフホワイト色の固形物（10.0 g、55%）として単離した：ESIMS m/z 374 ([M+H]+)。
【０２３２】
トランス-2-クロロ-4-(2,2-ジクロロ-3-(4-メトキシフェニル)シクロプロピル)-1-(ジフルオロメチル)ベンゼン（C100）
【化１７４】
2018516242.tif 000188
オフホワイト色の固形物（10.0 g、34%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.68 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.43 (s, 1H), 7.38 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.28 - 7.25
(m, 2H), 7.09 - 6.92 (m, 3H), 3.83 (s, 3H), 3.15 (q, J = 12.0 Hz, 2H)；ESIMS m/z 376 ([M+H]+)。
【０２３３】
トランス-2-フルオロ-4-(2,2-ジクロロ-3-(4-メトキシフェニル)シクロプロピル)-1-(ジフルオロメチル)ベンゼン（C101）
【化１７５】
2018516242.tif 000189
黄白色の液体（6.9 g、58%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.31 (t, J = 7.6 Hz, 1H), 7.27 (d, J = 9.2 Hz, 2H), 7.14 (d,J = 10.8 Hz, 1H), 7.04 - 6.76
(m, 4H), 3.83 (s, 3H), 3.16 (t, J = 8.8 Hz, 2H)；19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -114.14,  
-114.32, -119.30。
【０２３４】
トランス-1-(2,2-ジクロロ-3-(4-メトキシフェニル)シクロプロピル)-3-(ジフルオロメチル)ベンゼン（C102）
【化１７６】
2018516242.tif 000190
黄白色の固形物（6.3 g、95%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.50 (br s, 4H), 7.29 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 6.93 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 6.67 (t, 1H), 3.83
(s, 3H), 3.19 (s, 2H)； 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -110.87, -111.02。
【０２３５】
トランス-1-(2,2-ジクロロ-3-(4-(ジフルオロメチル)フェニル)シクロプロピル)-4-メトキシベンゼン（C103）
【化１７７】
2018516242.tif 000191
白色の固形物（14 g、69%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.54 (d, J =
8.0 Hz, 2H), 7.46 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 7.28 (t, J = 8.4 Hz, 2H), 6.93 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 6.67 (t, J = 56.8 Hz, 1H), 3.83 (s, 3H), 3.18 (s, 2H)。
【０２３６】
以下の化合物を、実施例13に概説した手順と同様の方法で調製した：
トランス-5-(3-(4-ブロモ-3-クロロフェニル)-2,2-ジクロロシクロプロパン-1-カルボキサミド)-2-クロロ-N-(1-シアノシクロプロピル)ベンズアミド（F66）
【化１７８】
2018516242.tif 000192
オフホワイト色の固形物（0.209 g、49%）として単離した。
【０２３７】
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(4-ニトロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(3,3-ジフルオロシクロブチル)ベンズアミド（F69）
【化１７９】
2018516242.tif 000193
黄色の泡状物（0.095 g、36%）として単離した。
【０２３８】
トランス-5-(2-ブロモ-2-クロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-2-クロロ-N-(3,3-ジフルオロシクロブチル)ベンズアミド（F71）
【化１８０】
2018516242.tif 000194
白色の固形物（0.099 g、57%）として単離した。
【０２３９】
トランス-5-(2-ブロモ-2-クロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-カルボキサミド)-2-クロロ-N-(1-シアノシクロプロピル)ベンズアミド（F72）
【化１８１】
2018516242.tif 000195
白色の泡状物（85 mg、51%）として単離した。
【０２４０】
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-5-シアノフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(3,3-ジフルオロシクロブチル)ベンズアミド（F77）
【化１８２】
2018516242.tif 000196
白色の固形物（0.090 g、48%）として単離した。
【０２４１】
トランス-2-クロロ-N-(1-シアノシクロプロピル)-5-(2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-5-シアノフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド（F78）
【化１８３】
2018516242.tif 000197
白色の固形物（0.097 g、54%）として単離した。
【０２４２】
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,4-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-((R)-3-オキソ-2-(2,2,2-トリフルオロエチル)イソオキサゾリジン-4-イル)ベンズアミド（F79）
【化１８４】
2018516242.tif 000198
淡黄色の固形物（0.039 g、25%）として単離した。
【０２４３】
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-((R)-3-オキソ-2-(2,2,2-トリフルオロエチル)イソオキサゾリジン-4-イル)ベンズアミド（F80）
【化１８５】
2018516242.tif 000199
淡黄色の固形物（0.049 g、33%）として単離した。
【０２４４】
トランス-5-(3-(4-ブロモ-3,5-ジフルオロフェニル)-2,2-ジクロロシクロプロパン-1-カルボキサミド)-2-クロロ-N-(1-シアノシクロプロピル)ベンズアミド（F82）
【化１８６】
2018516242.tif 000200
黄色の泡状物（0.078 g、57%）として単離した。
【０２４５】
トランス-5-(3-(4-ブロモ-3-フルオロ-5-メトキシフェニル)-2,2-ジクロロシクロプロパン-1-カルボキサミド)-2-クロロ-N-(1-シアノシクロプロピル)ベンズアミド（F83）
【化１８７】
2018516242.tif 000201
黄色の泡状物（0.042 g、31%）として単離した。
【０２４６】
トランス-5-(3-(3-ブロモ-5-フルオロ-4-メトキシフェニル)-2,2-ジクロロシクロプロパン-1-カルボキサミド)-2-クロロ-N-(1-シアノシクロプロピル)ベンズアミド（F84）
【化１８８】
2018516242.tif 000202
黄色の泡状物（0.025 g、18%）として単離した。
【０２４７】
トランス-2-クロロ-N-(1-シアノシクロプロピル)-5-(2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-5-フルオロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド（PF1）
【化１８９】
2018516242.tif 000203
白色の泡状物（0.044 g、31%）として単離した。
【０２４８】
トランス-2-クロロ-N-(1-シアノシクロプロピル)-5-(2,2-ジクロロ-3-(4-クロロ-3-フルオロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド（PF2）
【化１９０】
2018516242.tif 000204
無色の油状物（0.028 g、21%）として単離した。
【０２４９】
トランス-2-クロロ-N-(1-シアノシクロプロピル)-5-(2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド（PF3）
【化１９１】
2018516242.tif 000205
白色の泡状物（0.046 g、33%）として単離した。
【０２５０】
トランス-5-(3-(3-ブロモ-5-クロロフェニル)-2,2-ジクロロシクロプロパン-1-カルボキサミド)-2-クロロ-N-(1-シアノシクロプロピル)ベンズアミド（PF4）
【化１９２】
2018516242.tif 000206
白色の泡状物（0.008 g、8%）として単離した。
【０２５１】
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-5-フルオロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(3,3-ジフルオロシクロブチル)ベンズアミド（PF5）
【化１９３】
2018516242.tif 000207
白色の泡状物（0.066 g、45%）として単離した。
【０２５２】
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(4-クロロ-3-フルオロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(3,3-ジフルオロシクロブチル)ベンズアミド（PF6）
【化１９４】
2018516242.tif 000208
淡黄色の油状物（0.102 g、74%）として単離した。
【０２５３】
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(3,3-ジフルオロシクロブチル)ベンズアミド（PF7）
【化１９５】
2018516242.tif 000209
白色の泡状物（0.066 g、45%）として単離した。
【０２５４】
トランス-5-(3-(3-ブロモ-5-クロロフェニル)-2,2-ジクロロシクロプロパン-1-カルボキサミド)-2-クロロ-N-(3,3-ジフルオロシクロブチル)ベンズアミド（PF8）
【化１９６】
2018516242.tif 000210
白色の泡状物（0.044 g、43%）として単離した。
【０２５５】
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(1,1-ジオキシドテトラヒドロチオフェン-3-イル)ベンズアミド（PF19）
【化１９７】
2018516242.tif 000211
白色の粉末（0.120 g、63%）として単離した。
【０２５６】
トランス-2-クロロ-N-(1-シアノシクロプロピル)-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-メチルベンズアミド（PF20）
【化１９８】
2018516242.tif 000212
黄色の泡状物（0.047 g、33%）として単離した。
【０２５７】
トランス-2-クロロ-N-(1-シアノシクロプロピル)-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-メチルベンズアミド（PF21）
【化１９９】
2018516242.tif 000213
黄色の泡状物（0.072 g、47%）として単離した。
【０２５８】
トランス-2-クロロ-N-(1-シアノシクロプロピル)-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,4-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-メチルベンズアミド（PF22）
【化２００】
2018516242.tif 000214
黄色の泡状物（0.068 g、47%）として単離した。
【０２５９】
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2,2-ジフルオロシクロプロピル)ベンズアミド（PF23）
【化２０１】
2018516242.tif 000215
白色の泡状物（0.022 g、38%）として単離した。
【０２６０】
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-((R)-3-オキソ-2-(2,2,2-トリフルオロエチル)イソオキサゾリジン-4-イル)ベンズアミド（PF28）
【化２０２】
2018516242.tif 000216
淡黄色の固形物（0.042 g、27%）として単離した。
【０２６１】
トランス-2-クロロ-N-(1-シアノシクロプロピル)-5-(2,2-ジブロモ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド（PF30）
【化２０３】
2018516242.tif 000217
橙白色の泡状物（0.095 g、67%）として単離した。
【０２６２】
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジブロモ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(3,3-ジフルオロシクロブチル)ベンズアミド（PF31）
【化２０４】
2018516242.tif 000218
黄白色のガラス状物（0.028 g、27%）として単離した。
【０２６３】
以下の化合物を、実施例14に概説した手順と同様の方法で調製した：
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(4-オキソシクロヘキシル)ベンズアミド（F65）
【化２０５】
2018516242.tif 000219
白色の粉末（0.116 g、38%）として単離した。
【０２６４】
以下の化合物を、実施例15に概説した手順と同様の方法で調製した：
2-クロロ-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパンカルボキサミド)-N-(3,3-ジフルオロシクロブチル)ベンズアミド（F73）
【化２０６】
2018516242.tif 000220
白色の泡状物（0.051 g、29%）として単離した。
【０２６５】
2-クロロ-5-((1S,3S)-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(3,3-ジフルオロシクロブチル)ベンズアミド（F74）
【化２０７】
2018516242.tif 000221
白色の泡状物（0.065 g、37%）として単離した。
【０２６６】
2-クロロ-N-(1-シアノシクロプロピル)-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド（F75）
【化２０８】
2018516242.tif 000222
金色の油状物（0.025 g、15%）として単離した。
【０２６７】
2-クロロ-N-(1-シアノシクロプロピル)-5-((1S,3S)-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパンカルボキサミド)ベンズアミド（F76）
【化２０９】
2018516242.tif 000223
金色の油状物（0.030 g、18%）として単離した。
【０２６８】
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2-オキソピロリジン-3-イル)ベンズアミド（PF29）
【化２１０】
2018516242.tif 000224
白色の固形物（0.102 g、90%）として単離した。
【０２６９】
以下の化合物を、実施例21に概説した手順と同様の方法で調製した：
5-アミノ-2-クロロ-N-(1-シアノシクロプロピル)-N-メチルベンズアミド（C104）
【化２１１】
2018516242.tif 000225
黄色の油状物（0.235 g、100%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.24 - 7.04 (m, 1H), 6.94 - 6.49 (m, 2H), 3.82 (s, 2H), 2.93 (s, 3H), 2.14 (s, 2H), 1.45
(s, 2H)；IR (薄膜) 3360, 2236, 1654, 1477, 1374 cm-1；ESIMS m/z 250 ([M+H]+)。
【０２７０】
5-アミノ-2-クロロ-N-(2,2-ジフルオロシクロプロピル)ベンズアミド（C105）
【化２１２】
2018516242.tif 000226
黄色の固形物（0.027 g、56%）として単離した：1H NMR (300 MHz, CD3OD) δ 7.13 - 7.08 (m, 1H), 6.73 - 6.68 (m, 2H), 3.43 (tdd, J = 10.2, 6.1, 1.8 Hz, 1H), 1.87 (dddd, J= 13.3, 10.3, 8.9, 6.4 Hz, 1H), 1.52 (dddd, J = 14.5, 8.9, 6.2, 4.7 Hz, 1H)；IR (薄膜) 3300, 1646, 1473 cm-1；ESIMS m/z 247 ([M+H]+)。
【０２７１】
以下の化合物を、実施例24に概説した手順と同様の方法で調製した：
(R)-5-アミノ-2-クロロ-N-(3-オキソ-2-(2,2,2-トリフルオロエチル)イソオキサゾリジン-4-イル)ベンズアミド（C106）
【化２１３】
2018516242.tif 000227
黄色の油状物（0.320 g、75%）として単離した：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.94 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.08 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 6.68 - 6.53 (m, 2H), 5.46 (s, 2H), 5.09 - 4.95 (m, 1H), 4.65 (t, J = 8.6 Hz, 1H), 4.46 - 4.25 (m, 2H), 4.19 - 4.06 (m, 1H)；19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -69.11；ESIMS m/z338 ([M+H]+)。
【０２７２】
以下の化合物を、実施例25に概説した手順と同様の方法で調製した：
5-アミノ-2-クロロ-N-(1,1-ジオキシドテトラヒドロチオフェン-3-イル)ベンズアミド（C107）
【化２１４】
2018516242.tif 000228
ピンク色の粉末（0.093 g、36%）として単離した：融点160℃〜163℃；1H NMR (400 MHz,
DMSO-d6) δ 8.76 (d, J= 7 Hz, 1H), 7.07 (d, J = 8 Hz, 1H), 6.63 - 6.55 (m, 2H),
5.42 (br s, 2H), 4.60 (m, 1H), 3.49 (dd, J = 13.5, 7.8 Hz, 1H), 3.31 (m, 1H), 3.18 (m, 1H), 2.97 (dd, J= 13, 7.2 Hz, 1H), 2.41 (m, 1H), 2.12 (m, 1H)；IR (薄膜)
3458 (w), 3370 (w), 3257 (w), 1646 (m), 1535 (m), 1479 (w) cm-1；ESIMS m/z 289 ([M+H]+)。
【０２７３】
以下の化合物を、実施例26に概説した手順と同様の方法で調製した：
(R)-2-クロロ-5-ニトロ-N-(3-オキソ-2-(2,2,2-トリフルオロエチル)イソオキサゾリジン-4-イル)ベンズアミド（C108）
【化２１５】
2018516242.tif 000229
橙色の泡状物（0.355 g、70%）として単離した：1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 9.44 (d, J = 7.7 Hz, 1H), 8.35 - 8.29 (m, 2H), 7.92 - 7.81 (m, 1H), 5.15 - 5.02 (m, 1H), 4.72 (t, J = 8.6 Hz, 1H), 4.48 - 4.35 (m, 2H), 4.22 (t, J = 8.6 Hz, 1H)；19F
NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -69.11；ESIMS m/z 368 ([M+H]+)。
【０２７４】
以下の化合物を、実施例28に概説した手順と同様の方法で調製した：
2-クロロ-N-(1-シアノシクロプロピル)-N-メチル-5-ニトロベンズアミド（C109）
【化２１６】
2018516242.tif 000230
白色の固形物（0.280 g、87%）として単離した：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.40 (d, J = 2.8 Hz, 1H), 8.30 (dd, J = 8.8, 2.8 Hz, 1H), 7.87 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 2.84 (s, 3H), 1.73 - 1.38 (m, 4H)；ESIMS m/z 280 ([M+H]+)。
【０２７５】
実施例29：トランス-2-クロロ-N-(1-シアノシクロプロピル)-5-(2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-4-ビニルフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド（F67）の調製
【化２１７】
2018516242.tif 000231
トランス-5-(3-(4-ブロモ-3-クロロフェニル)-2,2-ジクロロシクロプロパン-1-カルボキサミド)-2-クロロ-N-(1-シアノシクロプロピル)ベンズアミド（F66）（0.1 g、0.178 mmol）と、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)（0.025 g、0.036 mmol）と、トリブチル(ビニル)スタンナン（0.156 mL、0.169 mmol）との1,4-ジオキサン（1 mL）溶液を窒素雰囲気下で密閉し、マイクロ波照射により90℃に1時間加熱した。反応物を酢酸エチルで希釈し、次いで10：1のシリカゲル：炭酸カリウム15gを通して濾過し、酢酸エチルでリンスした。溶液を濃縮し、得られた粗物質を5：1のシリカゲル：フッ化カリウム5gを含有する前処理カートリッジに装填した。ヘキサン類中の0%〜35%酢酸エチルを溶離液として用いるフラッシュカラムクロマトグラフィで精製することにより、表題化合物を黄白色の泡状物（0.091 g、61%）として得た。
【０２７６】
実施例30：トランス-5-(3-(4-アミノフェニル)-2,2-ジクロロシクロプロパン-1-カルボキサミド)-2-クロロ-N-(3,3-ジフルオロシクロブチル)ベンズアミド（F70）の調製
【化２１８】
2018516242.tif 000232
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(4-ニトロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(3,3-ジフルオロシクロブチル)ベンズアミド（F69）（60 mg、0.116 mmol）のメタノール（1.0 mL）と水（0.36 mL）とのスラリに、鉄粉（32.3 mg、0.578 mmol）と塩化アンモニウム（19 mg、0.347 mmol）とを加えた。スラリを55℃で3時間攪拌した。反応混合物をセライト（登録商標）パッドを通して濾過し、酢酸エチルで洗浄して、濾過液を濃縮した。0%〜100%の酢酸エチル／ヘキサン類を溶離液として用いるフラッシュカラムクロマトグラフィで精製することにより、表題化合物を橙色の泡状物（0.049 g、82%）として得た。
【０２７７】
実施例31：トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)-3-メチルシクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(3,3-ジフルオロシクロブチル)ベンズアミド（F61）の調製
【化２１９】
2018516242.tif 000233
5-アミノ-2-クロロ-N-(3,3-ジフルオロシクロブチル)ベンズアミド（C71）（0.0623 g、0.239 mmol）とトランス-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)-3-メチルシクロプロパンカルボン酸（C2）（0.075 g、0.239 mmol）との酢酸エチル（3 mL）溶液に、ピリジン（0.058 mL、0.717 mmol）を加え、次いで2,4,6-トリプロピル-1,3,5,2,4,6-トリオキサトリホスホリナン-2,4,6-トリオキシド（T3P（登録商標）、酢酸エチル50%溶液、304
mg、0.478 mmol）を加えて、得られた黄白色の溶液を室温で約14時間攪拌した。溶液を窒素流下で濃縮し、ヘキサン類／酢酸エチルの移動相を用いたシリカゲルフラッシュカラムクロマトグラフィで精製した。純粋な画分を混合し、ロータリーエバポレータによる減圧下で濃縮して、表題化合物を白色の泡状物（0.080 g、59%）として得た。
【０２７８】
以下の化合物を、実施例31に概説した手順と同様の方法で調製した：
シス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)-3-メチルシクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(3,3-ジフルオロシクロブチル)ベンズアミド（F62）
【化２２０】
2018516242.tif 000234
白色の固形物（0.030 g、38%）として単離した。
【０２７９】
2-クロロ-N-(1-シアノシクロプロピル)-5-((1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド（F63）
【化２２１】
2018516242.tif 000235
白色の泡状物（0.083 g、64%）として単離した。
【０２８０】
2-クロロ-N-(1-シアノシクロプロピル)-5-((1S,3S)-2,2-ジクロロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド（F64）
【化２２２】
2018516242.tif 000236
白色の泡状物（0.082 g、63%）として単離した。
【０２８１】
トランス-2-クロロ-N-(1-シアノシクロプロピル)-5-(2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-5-(ジフルオロメチル)フェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド（F85）
【化２２３】
2018516242.tif 000237
無色の油状物（0.080 g、72%）として単離した。
【０２８２】
トランス-2-クロロ-N-(1-シアノシクロプロピル)-5-(2,2-ジクロロ-3-(4-クロロ-3-(ジフルオロメチル)フェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド（F86）
【化２２４】
2018516242.tif 000238
無色の油状物（0.069 g、62%）として単離した。
【０２８３】
トランス-2-クロロ-N-(1-シアノシクロプロピル)-5-(2,2-ジクロロ-3-(3-(ジフルオロメチル)-5-フルオロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド（F87）
【化２２５】
2018516242.tif 000239
無色の油状物（0.084 g、77%）として単離した。
【０２８４】
トランス-2-クロロ-N-(1-シアノシクロプロピル)-5-(2,2-ジクロロ-3-(3-(ジフルオロ
メチル)-4-フルオロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド（F88）
【化２２６】
2018516242.tif 000240
無色の油状物（0.018 g、16%）として単離した。
【０２８５】
トランス-2-クロロ-N-(1-シアノシクロプロピル)-5-(2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-4-(ジフルオロメチル)フェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド（F89）
【化２２７】
2018516242.tif 000241
無色の油状物（0.076 g、68%）として単離した。
【０２８６】
トランス-2-クロロ-N-(1-シアノシクロプロピル)-5-(2,2-ジクロロ-3-(4-(ジフルオロメチル)-3-フルオロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド（F90）
【化２２８】
2018516242.tif 000242
無色の油状物（0.041 g、38%）として単離した。
【０２８７】
トランス-2-クロロ-N-(1-シアノシクロプロピル)-5-(2,2-ジクロロ-3-(3-(ジフルオロメチル)フェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド（F91）
【化２２９】
2018516242.tif 000243
無色の油状物（0.072 g、69%）として単離した。
【０２８８】
トランス-2-クロロ-N-(1-シアノシクロプロピル)-5-(2,2-ジクロロ-3-(4-(ジフルオロ
メチル)フェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド（F92）
【化２３０】
2018516242.tif 000244
無色の油状物（0.093 g、89%）として単離した。
【０２８９】
実施例32：トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(3-オキソシクロブチル)ベンズアミド（F68）の調製
【化２３１】
2018516242.tif 000245
23℃で攪拌した酢酸エチル（3.3 mL）中の2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパンカルボキサミド)安息香酸（C67）（0.150 g、0.33 mmol）と3-アミノシクロブタン-1-オン塩酸塩（0.055 g、0.36 mmol）との混合液に、ピリジン（0.080
mL、0.99 mmol）を加え、次いで50%の2,4,6-トリプロピル-1,3,5,2,4,6-トリオキサトリホスフィナン2,4,6-トリオキシド（T3P（登録商標））酢酸エチル溶液（300 μL、0.50 mmol）を加えた。反応混合物を50℃に加熱し、18時間攪拌した。反応混合物を濃縮し、残渣を5%〜100%のアセトニトリル／水を溶離液として用いる逆相フラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、表題生成物を白色の粉末（0.031 g、18%）として得た。
【０２９０】
以下の化合物を、実施例32に概説した手順と同様の方法で調製した：
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(4-オキソシクロヘキシル)ベンズアミド（F81）
【化２３２】
2018516242.tif 000246
白色のフィルム状物（0.106 g、22%）として単離した。
【０２９１】
実施例33：トランス-2-クロロ-N-(1-(シクロプロパンカルボニル)アゼチジン-3-イル)-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)ベンズアミド（PF9）の調製
【化２３３】
2018516242.tif 000247
トリフルオロ酢酸（0.13 mL、1.7 mmol）を、トランス-tert-ブチル 3-(2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパンカルボキサミド)ベンズアミド)アゼチジン-1-カルボキシレート（F54）（0.10 g、0.17 mmol）のジクロロメタン（1.6 mL）攪拌混合液に23℃で加えた。得られた均一の無色の溶液を23℃で4時間攪拌した。反応混合物を濃縮し、残渣をジクロロメタン（1.6 mL）中に戻した。トリエチルアミン（0.050 mL、0.25 mmol）と、シクロプロパンカルボニルクロリド（0.018 mL、0.20 mmol）と、4-ジメチルアミノピリジン（0.024 g、0.20 mmol）とを順次加えた。得られた均一の無色の溶液を23℃で72時間攪拌した。反応混合物を濃縮し、残渣を5%〜100%のアセトニトリル／水を溶離液として用いる逆相フラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、表題生成物を白色の泡状物（0.070 g、74%）として得た。
【０２９２】
以下の化合物を、実施例33に概説した手順と同様の方法で調製した：
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(1-(3,3,3-トリフルオロプロパノイル)アゼチジン-3-イル)ベンズアミド（PF12）
【化２３４】
2018516242.tif 000248
褐色の泡状物（0.026 g、25%）として単離した：
【０２９３】
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(1-(2-メトキシアセチル)アゼチジン-3-イル)ベンズアミド（PF14）
【化２３５】
2018516242.tif 000249
黄白色の泡状物（0.062 g、65%）として単離した：
【０２９４】
実施例34：トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロ
パンカルボキサミド)-N-(1-メチルシクロプロピル)ベンズアミド（PF32）の調製
【化２３６】
2018516242.tif 000250
0℃のトランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパンカルボキサミド)安息香酸（C67）（0.100 g、0.220 mmol）のジクロロメタン（2.205 mL）溶液に、N,N-ジメチルホルムアミドの1滴を加え、また塩化オキサリル（0.029 mL、0.331 mmol）を滴下して加えた。冷浴を取り外し、反応を室温で1時間攪拌した。反応混合物を0℃に冷却し、N-メチルモルホリン（0.073 mL、0.661 mmol）と1-メチルシクロプロパンアミン塩酸塩（0.047 g、0.441 mmol）とを順次加えた。反応混合物を室温で3日間攪拌した。反応混合物をセライト（登録商標）に装填し、クロマトグラフィ（ヘキサン類中の0%〜100%酢酸エチル）で精製することにより、トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパンカルボキサミド)-N-(1-メチルシクロプロピル)ベンズアミド（0.088 g、75%）を透明な油状物として得た。
【０２９５】
以下の化合物を、実施例34に概説した手順と同様の方法で調製した：
トランス-メチル 1-(2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパンカルボキサミド)ベンズアミド)シクロペンタンカルボキシレート（PF33）
【化２３７】
2018516242.tif 000251
白色の固形物（0.074 g、55%）として単離した。
【０２９６】
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパンカルボキサミド)-N-(2-オキソオキサゾリジン-3-イル)ベンズアミド（PF34）
【化２３８】
2018516242.tif 000252
白色の固形物（0.027 g、22%）として単離した。
【０２９７】
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2-オキソテトラヒドロチオフェン-3-イル)ベンズアミド（PF36）
【化２３９】
2018516242.tif 000253
白色の固形物（0.064 g、50%）として単離した。
【０２９８】
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2-オキソテトラヒドロフラン-3-イル)ベンズアミド（PF37）
【化２４０】
2018516242.tif 000254
白色の固形物（0.045 g、36%）として単離した。
【０２９９】
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(5-(モルホリノメチル)-2-オキソオキサゾリジン-3-イル)ベンズアミド（PF41）
【化２４１】
2018516242.tif 000255
白色の固形物（0.059 g、36%）として単離した。
【０３００】
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(1-((2,2,2-トリフルオロエチル)カルバモイル)シクロプロピル)ベンズアミド（PF42）
【化２４２】
2018516242.tif 000256
白色の固形物（0.091 g、64%）として単離した。
【０３０１】
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(1-(エチルカルバモイル)シクロプロピル)ベンズアミド（PF43）
【化２４３】
2018516242.tif 000257
白色の固形物（0.085 g、62%）として単離した。
【０３０２】
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(2-オキソ-3-(2,2,2-トリフルオロエチル)イミダゾリジン-1-イル)ベンズアミド（PF44）
【化２４４】
2018516242.tif 000258
白色の固形物（0.042 g、51%）として単離した。
【０３０３】
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-((R)-2-エチル-3-オキソイソオキサゾリジン-4-イル)ベンズアミド（PF45）
【化２４５】
2018516242.tif 000259
白色の固形物（0.060 g、63%）として単離した。
【０３０４】
実施例35：トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボキサミド)-N-(1-オキシドテトラヒドロチオフェン-3-イル)ベンズアミド（PF18）の調製
【化２４６】
2018516242.tif 000260
トランス-2-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)シクロプロパンカルボキサミド)-N-(テトラヒドロチオフェン-3-イル)ベンズアミド（F8）（0.150 g、0.27 mmol）の氷酢酸（2.6 mL）溶液に、過ホウ酸ナトリウム四水和物（0.0630 g、0.282 mmol）を加えた。反応を60℃に加熱し、4時間攪拌した。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、混合液をジクロロメタンで抽出した。混合有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過及び濃縮した。残渣をヘキサン中にスラリ化し、真空濾過して、表題化合物を黄褐色の粉末（0.068 g、44%）として得た。
【０３０５】
実施例36：トランス-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパンカルボン酸（C1）の調製
【化２４７】
2018516242.tif 000261
過マンガン酸ナトリウム（40%水溶液）（84 g、236 mmol）を、トランス-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボアルデヒド（C115）（58.7 g、196 mmol）のアセトン（982 mL）攪拌混合液に15℃で滴下して加えた。得られた混合物を20℃で2時間攪拌した。反応混合物をイソプロピルアルコール（20 mL）で希釈し、濃縮してアセトンを除去した。セライト（登録商標）と塩酸水溶液（1 N、295 mL、295 mmol）とを、褐色の残渣に加えた。得られた混合物を酢酸エチル（500 mL）で希釈し、セライト（登録商標）を通して濾過した。濾過液をブライン（200 mL）で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過及び濃縮した。得られたスラリをヘプタン（〜200 mL）で希釈し、20℃で凝固させた。固形物を採取し、ヘプタンで洗浄し、乾燥して、表題生成物を白色の固形物（54.68 g、91%）として得た：1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 7.36 (t, J = 1.9 Hz, 1H), 7.17 (dd, J = 1.9, 0.7 Hz, 2H), 3.48 - 3.37 (m, 1H), 2.87 (d, J = 8.3 Hz, 1H)； 13C NMR (400 MHz, CDCl3) δ 135.44, 135.28, 128.66, 127.30, 39.68, 36.88；ESIMS m/z = 298.9 ([M-H])-。
以下の化合物を、実施例36に概説した手順と同様の方法で調製した：
トランス-2,2-ジクロロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボン酸（C2）
【化２４８】
2018516242.tif 000262
白色の固形物（2.78 g、95%）として単離した：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 13.41 (s, 1H), 7.81 (d, J= 0.6 Hz, 2H), 3.62 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 3.52 (d, J = 8.6 Hz, 1H)； ESIMS m/z 332 ([M-H]-)。
【０３０６】
トランス-2,2-ジクロロ-3-(3,4-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボン酸（C3）
【化２４９】
2018516242.tif 000263
白色の固形物（124 g、82%）として単離した：融点133℃〜135℃：1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 13.39 (s, 1H), 7.76 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 7.64 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.44
(dd, J = 8.4, 2.1 Hz, 1H), 3.49 (s, 2H)。13C NMR (126 MHz, DMSO-d6) δ 166.34 ,
133.35 , 130.47 , 130.33 , 130.09 , 129.77 , 128.81 , 61.43 , 37.00 , 36.06。
【０３０７】
トランス-2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)シクロプロパン-1-カルボン酸（C16）
【化２５０】
2018516242.tif 000264
白色の固形物（165 g、71%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 11.57 (s, 1H), 7.42 (dd, J = 8.2, 7.6 Hz, 1H), 7.11 - 6.98 (m, 2H), 3.46 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 2.85 (d, J = 8.3 Hz, 1H)； 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -114.07；ESIMS m/z 282
([M-H]-)。
【０３０８】
トランス-2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-5-シアノフェニル)シクロプロパン-1-カルボン酸（C110）
【化２５１】
2018516242.tif 000265
白色の固形物（2.92 g、60%）として単離した：融点173℃〜175℃：1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 13.42 (s, 1H), 8.03 (t, J = 1.7 Hz, 1H), 7.98 (t, J = 1.9 Hz, 2H), 3.65 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 3.57 (d, J = 8.6 Hz, 1H)；ESIMS m/z 290 ([M])。
実施例37：トランス-2,2-ジブロモ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボン酸（C111）の調製
【化２５２】
2018516242.tif 000266
トランス-2,2-ジブロモ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボアルデヒド（C120）（1.67 g、4.48 mmol）のアセトニトリル（15.4 mL）と水（2.5 mL）との溶液に、亜硫酸水素ナトリウム（3.26 g、31.4 mmol）を加えた。得られた溶液を0℃に冷却し、亜塩素酸ナトリウム（3.54 g、17.9 mmol）を徐々に加えた。混合物を室温まで一晩徐々に温めながら攪拌した。混合物を、そのpHが3以下になるまで塩酸水溶液（1 N）で希釈した。続いて、混合物を酢酸エチルで繰り返し抽出し、混合抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過及び真空中で濃縮した。粗固形物を0%〜100%の酢酸エチル／ヘキサン類を溶離液として用いるフラッシュカラムクロマトグラフィで精製することにより、表題化合物を淡褐色の固形物（0.91 g、52%）として得た：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.36 (t, J =
1.9 Hz, 1H), 7.17 (dd, J = 1.9, 0.8 Hz, 2H), 3.39 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 2.91 (d,
J = 8.2 Hz, 1H)；13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 172.15, 136.91, 135.25, 128.64, 127.29, 40.29, 37.32, 26.57；ESIMS m/z 386 ([M-H]-)。
【０３０９】
実施例38：トランス-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)-3-メチルシクロプロパン-1-カルボン酸（C112）の調製
【化２５３】
2018516242.tif 000267
トランス-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)-3-メチルシクロプロピル)メタノール（C136）（1.16 g、3.87 mmol）をジョーンズ試薬（4.02 g、18.6 mmol）のアセトン（20
mL）攪拌溶液に5℃で加えた。混合液を0℃〜5℃で2時間攪拌し、続いて室温で12時間攪
拌した。得られた褐色の懸濁液を5℃に冷却し、イソプロピルアルコール（20 mL）、次いで水（100 mL）でクエンチした。混合物を酢酸エチル（3×50 mL）で抽出した。混合有機抽出物を水とブラインとで洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、またロータリーエバポレータによる減圧下で濃縮した。粗生成物を、アセトニトリル／水を溶離液として用いるC-18フラッシュクロマトグラフィで精製し、トランス-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)-3-メチルシクロプロパンカルボン酸（0.727 g 59%）を白色の固形物として得た：1H NMR (400 MHz, アセトン-d6) δ 7.49 (dd, J = 18.6, 1.9 Hz, 3H), 3.11 (s, 1H), 1.78 (s, 3H)；13C NMR (101 MHz, アセトン-d6) δ 166.55, 146.09, 135.70, 129.69, 128.49, 128.26, 66.75, 41.87, 39.59, 30.41, 30.21, 30.02, 29.83, 29.64, 29.55, 29.45, 29.25, 20.18；ESIMS m/z313 ([M-H]-)。
【０３１０】
以下の化合物を、実施例38に概説した手順と同様の方法で調製した：
シス-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)-3-メチルシクロプロパン-1-カルボン酸（C113）
【化２５４】
2018516242.tif 000268
透明な無色の油状物（0.088 g、57%）として単離した：1H NMR (400 MHz, アセトン-d6) δ 7.60 - 7.27 (m, 3H), 2.81 (s, 1H), 1.77 (s, 3H)； 13C NMR (101 MHz, アセトン-d6) δ 166.50, 141.92, 134.78, 129.66, 128.50, 128.26, 127.93, 67.25, 42.16, 41.58, 30.43, 30.24, 30.05, 29.97, 29.85, 29.77, 29.66, 29.57, 29.47, 29.28, 28.71,
20.20；ESIMS m/z 313 ([M-H]-)。
【０３１１】
トランス-2,2-ジクロロ-3-(4-ニトロフェニル)シクロプロパン-1-カルボン酸（C114）
【化２５５】
2018516242.tif 000269
ピンク色の固形物（0.158 g、48%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.26 (d, J = 8.3 Hz, 2H), 7.47 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 3.57 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 2.98 (d, J = 8.3 Hz, 1H)；13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 171.34, 147.88, 139.21, 129.75, 123.85, 61.33, 40.14, 37.43；IR (薄膜) 2923, 2603, 1709, 1601, 1520, 1446 cm-1；ESIMS m/z 273.9 ([M-H]-)。
【０３１２】
実施例39：トランス-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボアルデヒド（C115）の調製
【化２５６】
2018516242.tif 000270
塩酸水溶液（2 N、237 mL）を1,3-ジクロロ-5-((トランス-2,2-ジクロロ-3-(ジエトキシメチル)シクロプロピル)ベンゼン（C121）（85.7 g、227 mmol）のアセトニトリル（1184
mL）攪拌溶液に加えた。混合物を20℃で16時間攪拌した。得られた混合物を水（200 mL）で希釈し、濃縮してアセトニトリルを除去した。得られた水溶性混合物をヘキサン類（600 mL）で抽出した。有機層を水（300 mL）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過及び濃縮した。粗生成物を0%〜20%の酢酸エチル／ヘキサン類を溶離液として用いるフラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、表題生成物を黄色の油状物（58.7 g、86%、純度95%）として得た：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 9.54 (d, J = 4.0 Hz, 1H), 7.46
- 7.09 (m, 3H), 3.51 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 2.92 (dd, J = 8.0, 4.0 Hz, 1H)；13C NMR (126 MHz, CDCl3) δ 193.41, 135.33, 135.09, 128.78, 127.34, 42.89, 39.31；IR (薄膜) 3078, 2847, 1714, 1590, 1566, 1417, 1387。
【０３１３】
以下の化合物を、実施例39に概説した手順と同様の方法で調製した：
トランス-2,2-ジクロロ-3-(3,4-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボアルデヒド（C116）
【化２５７】
2018516242.tif 000271
橙色の油状物（143 g、98%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 9.53 (d, J = 4.1 Hz, 1H), 7.47 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.37 (dd, J = 2.2, 0.7 Hz, 1H), 7.12 (ddd, J = 8.3, 2.2, 0.7 Hz, 1H), 3.51 (dd, J = 7.9, 0.8 Hz, 1H), 2.90 (dd, J = 8.0, 4.1 Hz, 1H)。
【０３１４】
トランス-2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)シクロプロパン-1-カルボアルデヒド（C117）
【化２５８】
2018516242.tif 000272
橙色の油状物（230 g、97%）として単離した：1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 9.52 (d, J = 4.2 Hz, 1H), 7.36 - 7.30 (m, 1H), 7.19 - 7.16 (m, 1H), 7.15 (d, J = 1.2 Hz, 1H), 3.51 (dt, J = 7.9, 0.7 Hz, 1H), 2.88 (dd, J = 7.9, 4.2 Hz, 1H)。
【０３１５】
トランス-2,2-ジクロロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボアルデヒド（C118）
【化２５９】
2018516242.tif 000273
黄色の固形物（2.8 g、69%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 9.55 (d, J = 3.9 Hz, 1H), 7.30 (d, J = 0.7 Hz, 2H), 3.48 (dt, J = 8.0, 0.8 Hz, 1H), 2.92 (dd, J = 7.9, 3.9 Hz, 1H)。
【０３１６】
トランス-3-クロロ-5-(2,2-ジクロロ-3-ホルミルシクロプロピル)ベンゾニトリル（C119）
【化２６０】
2018516242.tif 000274
黄色の固形物（2.9 g、77%）として単離した：1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 9.59 (d, J = 3.6 Hz, 1H), 7.65 (ddd, J = 1.9, 1.4, 0.5 Hz, 1H), 7.52 (td, J = 1.8, 0.7 Hz, 1H), 7.48 (td, J = 1.5, 0.7 Hz, 1H), 3.56 (dq, J = 8.0, 0.6 Hz, 1H), 2.98 (dd, J
= 8.0, 3.7 Hz, 1H)。
【０３１７】
実施例40：トランス-2,2-ジブロモ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボアルデヒド（C120）の調製
【化２６１】
2018516242.tif 000275
(E)-1,3-ジクロロ-5-(3,3-ジエトキシプロプ-1-エン-1-イル)ベンゼン（C126）（500 mg、1.817 mmol）のブロモホルム（12.1 mL）溶液に、テトラブチルアンモニウムヘキサフルオロホスフェート（V）（70.4 mg、0.182 mmol）を加え、続けて固体の水酸化ナトリウム（1454 mg、36.3 mmol）を加えた（慎重に、徐々に加えること）。混合物を一晩攪拌しながら90℃に加熱した。次いで、混合物をジクロロメタンと水とで希釈し、追加のジクロロメタンで抽出した。続いて、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した。0%〜100%の酢酸エチル／ヘキサン類を溶離液として用いるフラッシュカラムクロマトグラフィで精製
することにより溶出液を得、次いで、得られた溶出液をアセトン（4 mL）と塩酸水溶液（2 N、1 mL、2 mmol）とに溶解した。混合物を一晩攪拌した。混合物を、その溶液のpHが7より大きくなるまで、飽和炭酸水素ナトリウム溶液で希釈した。次いで、混合物をジエチルエーテルと酢酸エチルとで抽出し、混合有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮して、濃褐色の生成物（0.03 g、4%）を得た：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 9.48 (d, J = 4.0 Hz, 1H), 7.37 (t, J = 1.9 Hz, 1H), 7.17 (dd, J = 1.9, 0.7 Hz, 2H), 3.60 - 3.36 (m, 1H), 2.90 (dd, J = 7.9, 4.0 Hz, 1H)；13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 194.74, 136.55, 135.31, 128.76, 127.34, 42.34, 39.84, 26.05；ESIMS m/z 343 ([M-CHO]-)。
【０３１８】
実施例41：1,3-ジクロロ-5-(トランス-2,2-ジクロロ-3-(ジエトキシメチル)シクロプロピル)ベンゼン（C121）の調製
【化２６２】
2018516242.tif 000276
メカニカルスターラ、冷却器、温度プローブ、及び窒素導入口を備えた1 Lの4口フラスコに、(E)-1,3-ジクロロ-5-(3,3-ジエトキシプロプ-1-エン-1-イル)ベンゼン（C126）（40 g、138 mmol）とCHCl3（447 mL）とを充填した。テトラブチルアンモニウムヘキサフルオロホスフェート（V）（1.081 g、2.76 mmol）を加えた。淡黄色の溶液を45℃に加熱した。強力に攪拌しながら（〜400 rpm）、水酸化ナトリウム水溶液（50%、182 mL）を添加漏斗を介して滴下して加えた（1時間の間）。20時間後、混合物を冷却した。混合物をヘキサン（200 mL）で希釈した。有機最上層をセライト（登録商標）を通して移し（下層の水性懸濁液と分離）、ヘキサン（200 mL）で濾塊を洗浄した。濾過液をブライン（〜200 mL）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過及び濃縮して、表題化合物を褐色の油状物（50.2 g、97%、純度95%）として得た：1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 7.31 (t, J = 1.9 Hz, 1H), 7.15 (dd, J = 1.9, 0.7 Hz, 2H), 4.59 (d, J = 6.2 Hz, 1H), 3.80 - 3.57 (m,
4H), 2.77 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 2.25 (dd, J = 8.5, 6.2 Hz, 1H), 1.30 (t, J = 7.0
Hz, 3H), 1.20 (t, J = 7.1 Hz, 3H)。
【０３１９】
以下の化合物を、実施例41に概説した手順と同様の方法で調製した：
1,2-ジクロロ-4-(トランス-2,2-ジクロロ-3-(ジエトキシメチル)シクロプロピル)ベンゼン（C122）
【化２６３】
2018516242.tif 000277
褐色の油状物（184 g、99%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.43 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.36 (dd, J = 2.2, 0.7 Hz, 1H), 7.10 (ddd, J = 8.3, 2.1, 0.7 Hz, 1H), 4.59 (d, J = 6.2 Hz, 1H), 3.82 - 3.55 (m, 4H), 2.77 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 2.24 (dd, J = 8.5, 6.3 Hz, 1H), 1.30 (t, J = 7.0 Hz, 3H), 1.20 (t, J = 7.1 Hz, 3H)。
【０３２０】
2-クロロ-4-(トランス-2,2-ジクロロ-3-(ジエトキシメチル)シクロプロピル)-1-フルオロベンゼン（C123）
【化２６４】
2018516242.tif 000278
褐色の油状物（63 g、96%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.44 (dd, J = 7.0, 2.2 Hz, 1H), 7.29 - 7.22 (m, 1H), 7.09 (t, J = 8.7 Hz, 1H), 6.62 (dd, J =
16.1, 1.2 Hz, 1H), 6.14 (dd, J = 16.1, 5.0 Hz, 1H), 5.05 (dd, J = 4.9, 1.2 Hz, 1H), 3.70 (dq, J = 9.3, 7.0 Hz, 2H), 3.56 (dq, J = 9.4, 7.1 Hz, 2H), 1.25 (t, J = 7.1 Hz, 6H)；13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 158.91, 156.42, 133.65, 133.62, 130.47, 128.65, 128.07, 128.05, 126.39, 126.32, 121.26, 121.08, 116.72, 116.51, 100.93, 61.17, 15.24；19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -116.36。
【０３２１】
1,2,3-トリクロロ-5-(トランス-2,2-ジクロロ-3-(ジエトキシメチル)シクロプロピル)ベンゼン（C124）
【化２６５】
2018516242.tif 000279
褐色の油状物（146 g、93%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.29 (d, J = 0.7 Hz, 2H), 4.59 (d, J= 6.1 Hz, 1H), 3.82 - 3.54 (m, 4H), 2.75 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 2.23 (dd, J = 8.5, 6.1 Hz, 1H), 1.30 (t, J = 7.0 Hz, 3H), 1.20 (t, J= 7.0
Hz, 3H)。
【０３２２】
3-クロロ-5-(トランス-2,2-ジクロロ-3-(ジエトキシメチル)シクロプロピル)ベンゾニトリル（C125）
【化２６６】
2018516242.tif 000280
黄色の油状物（4.8 g、74%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.59 (t, J = 1.7 Hz, 1H), 7.50 (t, J= 1.9 Hz, 1H), 7.45 (t, J = 1.5 Hz, 1H), 4.61 (d, J = 6.0 Hz, 1H), 3.89 - 3.50 (m, 4H), 2.83 (d, J= 8.5 Hz, 1H), 2.28 (dd, J = 8.4, 6.0
Hz, 1H), 1.31 (t, J = 7.1 Hz, 3H), 1.21 (t, J = 7.0 Hz, 3H)。
【０３２３】
実施例42：(E)-1,3-ジクロロ-5-(3,3-ジエトキシプロプ-1-エン-1-イル)ベンゼン（C126）の調製
【化２６７】
2018516242.tif 000281
ステップ 1a：アセトアルデヒド（120 g、2688 mmol）を、3,5-ジクロロベンズアルデヒド（96 g、538 mmol）のトルエン（400 mL）攪拌混合液に0℃で加えた。水酸化カリウム（3.35 g、53.8 mmol）のメチルアルコール（10 mL）溶液を添加漏斗を介して滴下して加えた。得られた混合物を、3,5-ジクロロベンズアルデヒドの全てが薄層クロマトグラフィで消費されるまで、0℃で4時間攪拌した。ステップ 1b：酢酸エチル（500 mL）と濃塩酸（37%水溶液、44.1 mL、538 mmol）とを反応混合物に加えた。得られた混合物を80℃に加熱し、無色の液体を蒸留した（200 mL）。反応混合物を水（500 mL）で希釈し、酢酸エチルで抽出した。有機層をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過及び濃縮して、(E)-3-(3,5-ジクロロフェニル)アクリルアルデヒドを淡黄色の固形物（115 g）として得、さらなる精製をせずに直接使用した：1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 9.72 (dd, J = 7.4, 0.5 Hz, 1H), 7.43 (q, J = 1.8 Hz, 3H), 7.35 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 6.69 (dd, J = 16.0, 7.4 Hz, 1H)。
【０３２４】
ステップ 2：トリエトキシメタン（31.4 g、208 mmol）とピリジン-1-イウム 4-メチルベンゼンスルホナート（0.528 g、2.079 mmol）とを、(E)-3-(3,5-ジクロロフェニル)アクリルアルデヒド（44 g、208 mmol）のエタノール（416 mL）攪拌溶液に加えた。得られた混合物を20℃で20時間攪拌した。飽和炭酸ナトリウム水溶液（50 mL）を反応混合物に加えた。得られた混合物を45℃で濃縮し、エタノールを除去した。濃縮物を水で希釈し、ヘキサンで抽出した。有機層をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過及び濃縮して、表題生成物を淡黄色の油状物（56.13 g、93%）として得た：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.25 (dt, J = 10.6, 1.9 Hz, 3H), 6.61 (dd, J = 16.1, 1.1 Hz, 1H), 6.22 (dd, J = 16.1, 4.7 Hz, 1H), 5.17 (s, 1H), 5.14 - 5.00 (m, 1H), 3.78 - 3.49 (m, 4H), 1.24 (q, J = 7.2 Hz, 6H)； 13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 139.34, 135.14, 130.27, 129.88, 127.71, 125.08, 100.60, 61.20, 15.25。
【０３２５】
以下の化合物を、実施例42に概説した手順と同様の方法で調製した：
(E)-1,2-ジクロロ-4-(3,3-ジエトキシプロプ-1-エン-1-イル)ベンゼン（C127）
【化２６８】
2018516242.tif 000282
橙色の油状物（142 g、91%）として単離した：1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 7.48 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 7.39 (dd, J = 8.3, 0.8 Hz, 1H), 6.62 (d, J = 16.1 Hz, 1H), 6.20 (ddd, J = 16.1, 4.9, 0.8 Hz, 1H), 5.06 (dt, J = 4.9, 1.0 Hz, 1H), 3.78 - 3.48 (m,
4H), 1.25 (td, J= 7.1, 0.8 Hz, 6H)。
【０３２６】
(E)-2-クロロ-4-(3,3-ジエトキシプロプ-1-エン-1-イル)-1-フルオロベンゼン（C128）
【化２６９】
2018516242.tif 000283
橙色の油状物（283 g、84%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.44 (dd, J
= 7.0, 2.2 Hz, 1H), 7.29 - 7.22 (m, 1H), 7.09 (t, J= 8.7 Hz, 1H), 6.62 (dd, J =
16.1, 1.2 Hz, 1H), 6.14 (dd, J= 16.1, 5.0 Hz, 1H), 5.05 (dd, J= 4.9, 1.2 Hz, 1H), 3.70 (dq, J= 9.3, 7.0 Hz, 2H), 3.56 (dq, J= 9.4, 7.1 Hz, 2H), 1.25 (t, J= 7.1
Hz, 6H)；13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 158.91, 156.42, 133.65, 133.62, 130.47, 128.65, 128.07, 128.05, 126.39, 126.32, 121.26, 121.08, 116.72, 116.51, 100.93, 61.17, 15.24；19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -116.36。
【０３２７】
(E)-1,2,3-トリクロロ-5-(3,3-ジエトキシプロプ-1-エン-1-イル)ベンゼン（C129）
【化２７０】
2018516242.tif 000284
橙色の油状物（40 g、91%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.41 (s, 2H),
6.58 (dd, J = 16.1, 1.2 Hz, 1H), 6.21 (dd, J= 16.1, 4.6 Hz, 1H), 5.06 (dd, J= 4.7, 1.2 Hz, 1H), 3.69 (dq, J= 9.3, 7.1 Hz, 2H), 3.55 (dq, J= 9.5, 7.0 Hz, 2H), 1.25 (t, J= 7.1 Hz, 6H)。
【０３２８】
(E)-3-クロロ-5-(3,3-ジエトキシプロプ-1-エン-1-イル)ベンゾニトリル（C130）
【化２７１】
2018516242.tif 000285
無色の油状物（7.62 g、62%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.61 (t, J
= 1.8 Hz, 1H), 7.58 - 7.53 (m, 1H), 7.51 (t, J = 1.7 Hz, 1H), 6.72 - 6.61 (m, 1H), 6.28 (dd, J= 16.1, 4.5 Hz, 1H), 5.09 (dd, J= 4.5, 1.3 Hz, 1H), 3.70 (dq, J= 9.4, 7.1 Hz, 2H), 3.56 (dq, J= 9.4, 7.0 Hz, 2H), 1.26 (t, J= 7.0 Hz, 6H)。
【０３２９】
実施例43：エチル-3-(3,5-ジクロロフェニル)ブタ-2-エノアート（C131；E-異性体とZ-異性体の比が85：15）の調製
【化２７２】
2018516242.tif 000286
2-(ジエトキシホスホリル)酢酸エチル（7.41 g、33.1 mmol）を、水酸化ナトリウム（60%油分散液）（1.32 g、33.1 mmol）の無水テトラヒドロフラン（50 mL）攪拌混合液に5℃で滴下して添加した。添加が完了すると、得られた溶液を0℃でさらに30分間攪拌し、続いてテトラヒドロフラン（10 mL）に溶解した3,5-ジクロロアセトフェノン（5.0 g、26.5
mmol）を加えた。得られた黄白色の油懸濁液を室温で12時間攪拌した。反応を飽和塩化アンモニウム水溶液（100 mL）でクエンチした。混合水溶液をエチルエーテル（3×50 mL）で抽出した。混合有機抽出物を水とブラインとで洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、またロータリーエバポレータによる減圧下で濃縮した。粗生成物をシリカゲルフラッシュクロマトグラフィ（ヘキサン類／酢酸エチル移動相）で精製して、エチル-3-(3,5-ジクロロフェニル)ブタ-2-エノアート（5.69 g、79%）をE-(85%)異性体及びZ-(15%)異性体の混合物として得た。
【０３３０】
実施例44：(E)-3-(3,5-ジクロロフェニル)ブタ-2-エン-1-オール（C132）の調製
【化２７３】
2018516242.tif 000287
水素化ジイソブチルアルミニウム（1.5 Mトルエン溶液、33 mL、48.3 mmol）を、エチル-3-(3,5-ジクロロフェニル)ブタ-2-エノアート（C131）（5.69 g、21.95 mmol）の無水トルエン（50 mL）攪拌溶液に-78℃で滴下して添加した。添加が完了すると、黄色がかった溶液を-78℃でさらに2時間攪拌し、次いで室温まで温めた。11時間後、反応混合物を塩酸水溶液（1 N、50 mL）で慎重にクエンチし、トルエン（3×50 mL）で抽出した。混合有機抽出物を水とブラインとで洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、またロータリーエバポレータによる減圧下で濃縮した。粗生成物をシリカゲルフラッシュクロマトグラフィ（ヘキサン類／酢酸エチル移動相）で精製して、(Z)-3-(3,5-ジクロロフェニル)ブタ-2-エン-1-オール（0.316 g、6.3%）を透明な無色の油状物として、また(E)-3-(3,5-ジクロロフェニル)ブタ-2-エン-1-オール（1.59 g、32%）を透明な無色の油状物として得た。
【０３３１】
実施例45：(E)-2-((3-(3,5-ジクロロフェニル)ブタ-2-エン-1-イル)オキシ)テトラヒドロ-2H-ピラン（C133）の調製
【化２７４】
2018516242.tif 000288
3,4-ジヒドロ-2H-ピラン（1.05、12.45 mmol）を、(E)-3-(3,5-ジクロロフェニル)ブタ-2-エン-1-オール（C132）（1.59 g、7.32 mmol）とp-トルエンスルホン酸一水和物（0.07 g、0.366 mmol）との無水エーテル（50 mL）攪拌溶液に0℃で滴下して加えた。その溶液を室温まで温め、さらに12時間攪拌した。反応混合物を水（100 mL）でクエンチし、エーテル（3×50 mL）で抽出した。混合有機抽出物を水とブラインとで洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、またロータリーエバポレータによる減圧下で濃縮することによって、(E)-2-((3-(3,5-ジクロロフェニル)ブタ-2-エン-1-イル)オキシ)テトラヒドロ-2H-ピラン（2.17 g、93%）を透明な無色の油状物として得た。
【０３３２】
以下の化合物を、実施例45に概説した手順と同様の方法で調製した：
(E)-2-((3-(4-ニトロフェニル)アリル)オキシ)テトラヒドロ-2H-ピラン（C134）
【化２７５】
2018516242.tif 000289
黄色の油状物（2.25 g、97%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.26 - 8.09 (m, 2H), 7.57 - 7.44 (m, 2H), 6.79 - 6.63 (m, 1H), 6.51 (ddd, J = 16.0, 5.8, 5.2 Hz, 1H), 4.71 (dd, J = 4.2, 3.0 Hz, 1H), 4.46 (ddd, J = 13.9, 5.2, 1.7 Hz, 1H), 4.20 (ddd, J = 13.9, 5.9, 1.6 Hz, 1H), 3.91 (ddd, J = 11.2, 8.2, 3.3 Hz, 1H),
3.65 - 3.47 (m, 1H), 1.96 - 1.36 (m, 6H)；13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 146.95, 143.36, 131.36, 129.36, 126.93, 123.98, 98.33, 67.10, 62.34, 30.58, 25.41, 19.44；IR (薄膜) 2939, 2849, 1595, 1513, 1339 cm-1。
【０３３３】
実施例46：トランス-2-((2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)-3-メチルシクロプロピル)メトキシ)テトラヒドロ-2H-ピラン（C135）の調製
【化２７６】
2018516242.tif 000290
粉状の水酸化ナトリウム（2.92 g、73 mmol）を、(E)-2-((3-(3,5-ジクロロフェニル)ブタ-2-エン-1-イル)オキシ)テトラヒドロ-2H-ピラン（C133）（2.17 g、7.3 mmol）とテトラブチルアンモニウムヘキサフルオロホスフェート(V)（0.283 g、0.730 mmol）とのクロ
ロホルム（20 mL）攪拌溶液に少量ずつ加えた。得られた黄色の固体懸濁液を、55℃に合計7時間加熱し、室温でさらに12時間攪拌した。反応混合物を水（100 mL）でクエンチし、エーテル（3×50 mL）で抽出した。混合有機抽出物を水とブラインとで洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、またロータリーエバポレータによる減圧下で濃縮した。粗生成物をシリカゲルフラッシュクロマトグラフィ（ヘキサン類／酢酸エチル移動相）で精製して、トランス-2-((2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)-3-メチルシクロプロピル)メトキシ)テトラヒドロ-2H-ピラン（2.03 g、69%）を透明な無色の油状物として得た。
【０３３４】
実施例47：トランス-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)-3-メチルシクロプロピル)メタノール（C136）の調製
【化２７７】
2018516242.tif 000291
p-トルエンスルホン酸一水和物(0.101 g、0.528 mmol)を、トランス-2-((2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)-3-メチルシクロプロピル)メトキシ)テトラヒドロ-2H-ピラン（C135）（2.03 g、5.28 mmol）のメタノール（20 mL）攪拌溶液に加えた。混合液を室温で11時間攪拌し、次いでロータリーエバポレータによる減圧下で濃縮した。シリカゲルフラッシュクロマトグラフィ（ヘキサン類／酢酸エチル移動相）で精製することにより、トランス-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)-3-メチルシクロプロピル)メタノール（1.16 g、70%）を黄白色の油状物として得た。
【０３３５】
実施例48：トランス-(2,2-ジクロロ-3-(4-ニトロフェニル)シクロプロピル)メタノール（C137）の調製
【化２７８】
2018516242.tif 000292
(E)-2-((3-(4-ニトロフェニル)アリル)オキシ)テトラヒドロ-2H-ピラン（C134）（0.5 g、1.899 mmol）とテトラブチルアンモニウムヘキサフルオロホスフェート(V)（0.037 g、0.095 mmol）とのクロロホルム（6.33 mL）攪拌溶液に、粉状の水酸化ナトリウム（1.139 g、28.5 mmol）を加え、反応混合液を室温で18時間強力に攪拌した。反応混合液を水とジクロロメタンとで希釈し、層を分離した。有機層を濃縮し、フラッシュカラムクロマトグラフィで精製することで、2-((トランス-2,2-ジクロロ-3-(4-ニトロフェニル)シクロプロピル)メトキシ)テトラヒドロ-2H-ピランをジアステレオマの混合物として得た。混合物をメタノール（10 mL）に溶解した。そのメタノール溶液に、p-トルエンスルホン酸（0.020 g、0.107 mmol）を加え、反応混合物を室温で18時間攪拌した。反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウムでクエンチし、酢酸エチル（2×）で抽出した。混合有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過及び濃縮して、表題化合物を黄色の油状物（310 mg、2ステップに
わたり53%）として得た：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.22 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.52
- 7.34 (m, 2H), 4.10 (ddd, J= 12.4, 7.2, 5.3 Hz, 1H), 3.95 (ddd, J= 12.0, 8.0, 5.0 Hz, 1H), 2.78 (d, J= 8.3 Hz, 1H), 2.37 (td, J = 8.2, 5.4 Hz, 1H)；13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 147.43, 141.42, 129.77, 123.59, 63.74, 62.25, 38.50, 37.04；IR
(薄膜) 1598, 1514, 1345, 1046 cm-1；HRMS-ESI (m/z) [M+Na]+ C10H9Cl2NO3Naの計算値, 283.9852; 実測値, 283.9844。
【０３３６】
実施例49：1-ブロモ-2-クロロ-4-(トランス-2,2-ジクロロ-3-(4-メトキシフェニル)シクロプロピル)ベンゼン（C138）の調製
【化２７９】
2018516242.tif 000293
(E)-1-ブロモ-2-クロロ-4-(4-メトキシスチリル)ベンゼン （C142）（0.38 g、1.174 mmol）とテトラブチルアンモニウムヘキサフルオロホスフェート(V)（0.045 g、0.117 mmol）とのクロロホルム（5.61 g、3.77 mL、47.0 mmol）攪拌溶液に、水酸化ナトリウム水溶液（50%、2.348 g、29.4 mmol）を加え、得られた混合物を室温で40時間強力に攪拌した。反応混合物を水で希釈し、ジクロロメタンで抽出した。混合有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過及び濃縮した。0%〜10%の酢酸エチル／ヘキサン類を溶離液として用いるフラッシュカラムクロマトグラフィで精製することにより、表題化合物を無色の油状物（0.362 g、72%）として得た：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.62 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.46 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 7.29 - 7.23 (m, 2H), 7.13 (dd, J= 8.3, 2.1 Hz, 1H), 6.93 (d, J= 8.7 Hz, 2H), 3.83 (s, 3H), 3.12 (d, J= 8.7 Hz, 1H), 3.07 (d, J = 8.7 Hz, 1H)；13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 159.43, 135.68, 134.63, 133.68, 130.80, 129.90, 128.49, 125.81, 121.83, 114.01, 64.86, 55.33, 39.54, 38.85；IR (薄膜) 3356 (br), 3002, 2835, 1514, 1248 cm-1。
【０３３７】
以下の化合物を、実施例49に概説した手順と同様の方法で調製した：
2-ブロモ-5-(トランス-2,2-ジクロロ-3-(4-メトキシフェニル)シクロプロピル)-1,3-ジフルオロベンゼン（C139）
【化２８０】
2018516242.tif 000294
黄色の固形物（3.44 g、79%）として単離した：融点104.0℃〜109.3℃；1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.28 - 7.22 (m, 2H), 7.02 - 6.96 (m, 2H), 6.96 - 6.90 (m, 2H), 3.83 (s, 3H), 3.12 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 3.08 (d, J = 8.7 Hz, 1H)；13C NMR (101 MHz,
CDCl3) δ 161.10, 159.49, 129.86, 125.47, 114.04, 112.79, 112.56, 112.53, 64.66, 55.33, 39.77, 39.01；19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -104.75。
【０３３８】
2-ブロモ-5-(トランス-2,2-ジクロロ-3-(4-メトキシフェニル)シクロプロピル)-1-フル
オロ-3-メトキシベンゼン（C140）
【化２８１】
2018516242.tif 000295
黄色の油状物（1.18 g、76%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.30 - 7.26 (m, 2H), 6.96 - 6.91 (m, 2H), 6.80 - 6.74 (m, 1H), 6.70 (d, J = 1.6 Hz, 1H),
3.96 (s, 3H), 3.83 (s, 3H), 3.15 - 3.07 (m, 2H)；13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 161.20, 159.43, 136.09, 135.99, 129.91, 125.85, 114.01, 109.29, 109.05, 108.20, 64.91, 56.79, 55.33, 39.59, 39.49；19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -104.96。
【０３３９】
1-ブロモ-5-(トランス-2,2-ジクロロ-3-(4-メトキシフェニル)シクロプロピル)-3-フルオロ-2-メトキシベンゼン（C141）
【化２８２】
2018516242.tif 000296
黄色の油状物（0.37 g、59%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.31 - 7.23 (m, 3H), 6.98 (d, J = 11.6 Hz, 1H), 6.96 - 6.90 (m, 2H), 3.92 (s, 3H), 3.83 (s, 3H), 3.13 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 3.07 (d, J = 8.8 Hz, 1H)；13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 159.38, 152.57, 147.73, 129.93, 127.93, 125.93, 120.63, 117.66, 117.23, 113.97, 65.40, 56.57, 55.33, 40.10, 39.59；19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -135.58。
【０３４０】
実施例50：(E)-1-ブロモ-2-クロロ-4-(4-メトキシスチリル)ベンゼン（C142）の調製
【化２８３】
2018516242.tif 000297
0℃の(4-メトキシベンジル)ホスホン酸ジエチル（0.619 mL、2.73 mmol）のN,N-ジメチルホルムアミド（3 mL）攪拌溶液に、ナトリウムメトキシド溶液（5.4 Mのメタノール溶液、0.844 mL、4.56 mmol）を加えた。N,N-ジメチルホルムアミド（1 mL）中の4-ブロモ-3-クロロベンズアルデヒド（0.5 g、2.278 mmol）を加え、反応混合物を65℃に4時間加熱した。反応混合物を室温まで冷却し、水と酢酸エチル間に分配した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過及び濃縮した。0%〜10%の酢酸エチル／ヘキサン類を溶離液として用いるフラッシュカラムクロマトグラフィで精製することにより、表題化合物を黄色の結晶性固形物（0.484 g、59%）として得た：融点77℃〜88℃；1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ
7.58 - 7.53 (m, 2H), 7.47 - 7.39 (m, 2H), 7.22 (dd, J= 8.4, 2.1 Hz, 1H), 7.06 (d, J= 16.2 Hz, 1H), 6.95 - 6.87 (m, 2H), 6.84 (d, J = 16.3 Hz, 1H), 3.84 (s, 3H)；EIMS m/z 324。
【０３４１】
実施例51：(E)-2-ブロモ-1,3-ジフルオロ-5-(4-メトキシスチリル)ベンゼン（C143）及び(E)-2-ブロモ-1-フルオロ-3-メトキシ-5-(4-メトキシスチリル)ベンゼン（C144）の調製
【化２８４】
2018516242.tif 000298
0℃の(4-メトキシベンジル)ホスホン酸ジエチル（5.54 mL、24.43 mmol）のN,N-ジメチルホルムアミド（27 mL）攪拌溶液に、ナトリウムメトキシド溶液（5.4 Mのメタノール溶液、4.52 mL、24.43 mmol）を加えた。N,N-ジメチルホルムアミド（9 mL）中の4-ブロモ-3,5-ジフルオロベンズアルデヒド（4.5 g、20.36 mmol）を加え、反応混合物を65℃に1時間加熱した。反応混合物を室温まで冷却し、水と酢酸エチル間に分配した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過及び濃縮した。0%〜10%の酢酸エチル／ヘキサン類を溶離液として用いるフラッシュカラムクロマトグラフィで精製することにより、(E)-2-ブロモ-1,3-ジフルオロ-5-(4-メトキシスチリル)ベンゼン（C143）を白色の固形物（3.28 g、47%）として、また(E)-2-ブロモ-1-フルオロ-3-メトキシ-5-(4-メトキシスチリル)ベンゼン（C144）を白色の固形物（1.19 g、16%）として得た。C143：融点104.1℃〜112.7℃；1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.48 - 7.41 (m, 2H), 7.10 - 7.02 (m, 3H), 6.94 - 6.88 (m, 2H), 6.82 (d, J = 16.2 Hz, 1H), 3.84 (s, 3H)；19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -106.11；EIMS m/z 324.0。C144：融点118.5℃〜123.0℃；1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.45
(d, J = 8.6 Hz, 2H), 7.06 (d, J = 16.2 Hz, 1H), 6.91 (dd, J = 9.1, 2.2 Hz, 3H),
6.86 (d, J = 16.2 Hz, 1H), 6.78 (t, J = 1.5 Hz, 1H), 3.96 (s, 3H), 3.84 (s, 3H)；19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -106.15；EIMS m/z 336.0。
【０３４２】
実施例52：(E)-1-ブロモ-3-フルオロ-2-メトキシ-5-(4-メトキシスチリル)ベンゼン（C145）の調製
【化２８５】
2018516242.tif 000299
0℃の(4-メトキシベンジル)ホスホン酸ジエチル（1.85 mL、8.14 mmol）のN,N-ジメチルホルムアミド（9 mL）攪拌溶液に、ナトリウムメトキシド溶液（5.4 Mのメタノール溶液、1.38 mL、7.47 mmol）を加えた。N,N-ジメチルホルムアミド（3 mL）中の3-ブロモ-4,5-フルオロベンズアルデヒド（1.5 g、6.79 mmol）を加え、反応混合物を65℃に2時間加熱した。反応混合物を室温まで冷却し、水と酢酸エチル間に分配した。有機層を硫酸マグネ
シウムで乾燥し、濾過及び濃縮した。0%〜10%の酢酸エチルを溶離液として用いるフラッシュカラムクロマトグラフィで精製することにより、(E)-1-ブロモ-3-フルオロ-2-メトキシ-5-(4-メトキシスチリル)ベンゼンを白色の固形物（0.48 g、20%）として得た：融点78.0℃〜84.8℃；1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.47 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.39 (d, J = 12.5 Hz, 1H), 7.19 (dd, J = 16.1, 1.7 Hz, 1H), 7.14 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 6.94 - 6.89 (m, 2H), 6.86 (d, J = 16.2 Hz, 1H), 3.90 (s, 3H), 3.84 (s, 3H)；19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -135.86；EIMS m/z 336.0。
【０３４３】
実施例53： (E)-3-クロロ-5-(4-メトキシスチリル)ベンズアルデヒド（C146）の調製
【化２８６】
2018516242.tif 000300
3-ブロモ-5-クロロベンズアルデヒド（20.0 g、91.32 mmol）のジメチルアセトアミド攪拌溶液に、1-メトキシ-4-ビニルベンゼン（18.3 g、136.9 mmol）と、トリエチルアミン（50.5 mL、273.96 mmol）とを加え、反応混合物をアルゴンを用いて5分間脱気した。酢酸パラジウム（II）（410 mg、1.83 mmol）とトリ-o-トリルホスフィン（1.11 g、3.65
mmol）とを加え、得られた反応混合物を100℃に16時間加熱した。反応混合物を水に注ぎ込み、酢酸エチルで抽出した。混合有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた粗物質を石油エーテル中の5〜10%酢酸エチルを溶離液として用いるフラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、表題化合物を黄色の固形物（13.5 g、54%）として得た：1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 9.99 (s, 1H), 7.85 (s, 1H), 7.69 (s, 2H), 7.47 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.16 (d,J = 16.2 Hz, 1H), 6.94 (t, J = 8.4 Hz, 3H), 3.84 (s, 3H)； ESIMS m/z 273 ([M+H]+)。
【０３４４】
以下の化合物を、実施例53に概説した手順と同様の方法で調製した：
(E)-2-クロロ-5-(4-メトキシスチリル)ベンズアルデヒド（C147）
【化２８７】
2018516242.tif 000301
黄白色の固形物（11.8 g、27%）として単離した：1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 10.45 (s, 1H), 8.02 (s, 1H), 7.62 (d, J = 6.4 Hz, 1H), 7.46 - 7.40 (m, 3H), 7.12 (d, J
= 16.4 Hz, 1H), 6.95 - 6.90 (m, 3H), 3.95 (s, 3H)；ESIMS m/z 273 ([M+H]+)。
【０３４５】
(E)-3-フルオロ-5-(4-メトキシスチリル)ベンズアルデヒド（C148）
【化２８８】
2018516242.tif 000302
黄白色の固形物（25 g、57%）として単離した：1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 10 (s, 1H), 7.77 (s, 1H), 7.48 - 7.40 (m, 4H), 7.16 (d, J = 16.2 Hz, 1H), 6.94 (t, J = 15.6 Hz, 3H), 3.84 (s, 3H)；ESIMS m/z 275 ([M+H]+)。
【０３４６】
(E)-2-フルオロ-5-(4-メトキシスチリル)ベンズアルデヒド（C149）
【化２８９】
2018516242.tif 000303
オフホワイト色の固形物（0.25 g、20%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 10.43 (s, 1H), 7.90 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.54 - 7.46 (m, 4H), 7.20 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 6.94 - 6.90 (m, 3H), 3.85 (s, 3H)；ESIMS m/z 274 ([M+H]+)。
【０３４７】
(E)-2-クロロ-4-(4-メトキシスチリル)ベンズアルデヒド（C150）
【化２９０】
2018516242.tif 000304
オフホワイト色の固形物（8.0 g、57%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ
10.41 (s, 1H), 7.97 (dd, J = 2.4, 6.8 Hz, 1H), 7.71 - 7.67 (m, 1H), 7.44 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 7.18 - 7.13 (m, 1H), 7.08 - 7.04 (m, 1H), 6.95 - 6.90 (m, 3H), 3.85 (s, 3H)；ESIMS m/z257 ([M+H]+)。
【０３４８】
(E)-2-フルオロ-4-(4-メトキシスチリル)ベンズアルデヒド（C151）
【化２９１】
2018516242.tif 000305
褐色の固形物（15 g、78%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 10.35 (s, 1H), 7.83 (t, J = 7.6 Hz, 1H), 7.48 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 7.35 (d,J = 8.4 Hz, 1H), 7.23 - 7.18 (m, 2H), 6.96 - 6.91 (m, 3H), 3.95 (s, 3H)；19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -122.26； ESIMS m/z 257 ([M+H]+)。
【０３４９】
(E)-3-(4-メトキシスチリル)ベンズアルデヒド（C152）
【化２９２】
2018516242.tif 000306
褐色の固形物（18 g、46%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 10.15 (s, 1H), 8.00 (s, 1H), 7.73 (d, J = 7.2 Hz, 2H), 7.53 - 7.46 (m, 3H), 7.17 (d, J = 16.8 Hz, 1H), 7.01 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 6.92 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 3.84(s, 3H)；ESIMS m/z 239 ([M+H]+)。
【０３５０】
(E)-4-(4-メトキシスチリル)ベンズアルデヒド（C153）
【化２９３】
2018516242.tif 000307
淡褐色の固形物（9.0 g、47%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 10 (s, 1H), 7.84 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 7.61 (d, J = 7.6 Hz, 2H), 7.48 (d, J = 8.0 Hz, 2H),
7.23 (t,J = 7.6 Hz, 1H), 7.00 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 6.92 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 3.84 (s, 3H)。
【０３５１】
実施例54：(E)-1-クロロ-3-(ジフルオロメチル)-5-(4-メトキシスチリル)ベンゼン（C154）の調製
【化２９４】
2018516242.tif 000308
(E)-3-クロロ-5-(4-メトキシスチリル) ベンズアルデヒド（C146）（13 g、47.79 mmol）のジクロロメタン（130 mL）攪拌溶液に、ジエチルアミノ硫黄トリフルオリド（31.5 mL、238.97 mmol）を-78℃で加えた。得られた溶液を室温で20時間攪拌した。反応混合物を0℃に冷却し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を滴下して加えた。層を分離し、水層をジクロロメタン（3×75 mL）で抽出した。混合有機層を水及びブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した。粗物質をヘキサン類中の10〜20%の酢酸エチルを溶離液として用いるフラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、表題化合物を黄白色の油状物（13.1 g、94%）として得た：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.55 (s, 1H), 7.45 (d, J =
8.8 Hz, 3H), 7.34 (s, 1H), 7.10 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.90 (t, J = 8.4 Hz, 3H), 6.61 (t, J = 56.4 Hz, 1H), 3.80 (s, 3H)； 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -111.72。
【０３５２】
以下の化合物を、実施例54に概説した手順と同様の方法で調製した：
(E)-1-クロロ-2-(ジフルオロメチル)-4-(4-メトキシスチリル)ベンゼン（C155）
【化２９５】
2018516242.tif 000309
オフホワイト色の固形物（12 g、94%）として単離した：1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 7.75 (s, 1H), 7.51 - 7.44 (m, 3H), 7.37 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.13 (d, J = 6.6 Hz, 1H), 7.06 (s, 1H), 6.95 - 6.89 (m, 3H), 3.95(s, 3H)；19F NMR (282MHz, CDCl3) δ -115.31；ESIMS m/z 295 ([M+H]+)。
【０３５３】
(E)-1-(ジフルオロメチル)-3-フルオロ-5-(4-メトキシスチリル)ベンゼン（C156）
【化２９６】
2018516242.tif 000310
オフホワイト色の固形物（20 g、75%）として単離した； 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ
7.46 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 7.38 (s, 1H), 7.28 (s, 1H), 7.08 (t, J = 16.2 Hz, 2H), 6.92 (t, J = 15.6 Hz, 3H), 6.63 (t, J = 56.0 Hz, 1H), 3.84 (s, 3H)；ESIMS m/z 279 ([M+H]+)。
【０３５４】
(E)-2-(ジフルオロメチル)-1-フルオロ-4-(4-メトキシスチリル)ベンゼン（C157）
【化２９７】
2018516242.tif 000311
オフホワイト色の固形物（14.0 g、70%）として単離した：1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 7.69 (d, J = 9.0 Hz, 1H), 7.57 - 7.53 (m, 1H), 7.45 (d, J = 9.9 Hz, 2H), 7.13
- 7.06 (m, 2H), 7.00 - 6.89 (m, 4H), 3.85 (s, 3H)；ESIMS m/z 279 ([M+H]+)。
【０３５５】
(E)-2-クロロ-1-(ジフルオロメチル)-4-(4-メトキシスチリル)ベンゼン（C158）
【化２９８】
2018516242.tif 000312
オフホワイト色の固形物（18.0 g、90%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.61 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.51 (s, 1H), 7.47 - 7.43 (m, 3H), 7.14 - 7.07 (m, 1H), 6.94 - 6.80 (m, 4H), 3.85(s, 3H)；ESIMS m/z 294 ([M+H]+)。
【０３５６】
(E)-1-(ジフルオロメチル)-2-フルオロ-4-(4-メトキシスチリル)ベンゼン（C159）
【化２９９】
2018516242.tif 000313
黄白色の固形物（9 g、55%）として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.54 (t, J = 8.0 Hz, 1H), 7.46 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 7.32 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.22 (d, J = 11.6 Hz, 1H), 7.11 (d, J = 16.4 Hz, 1H), 7.01 - 6.83 (m, 4H), 3.95 (s, 3H)；19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -113.57, -114.25, -120.33；ESIMS m/z 279 ([M+H]+)。
【０３５７】
(E)-1-(ジフルオロメチル)-3-(4-メトキシスチリル)ベンゼン（C160）
【化３００】
2018516242.tif 000314
黄白色の固形物（6 g、68%）として単離した：1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 7.62 - 7.
56 (m, 2H), 7.48 - 7.34 (m, 4H), 7.11 (d, J = 16.5 Hz, 1H), 7.00 (s, 1H), 6.95- 6.89 (t, 2H), 6.66 (t, 1H), 3.95 (s, 3H)；19F NMR (282 MHz, CDCl3) δ -110.84；ESIMS m/z 261 ([M+H]+)。
【０３５８】
(E)-1-(ジフルオロメチル)-4-(4-メトキシスチリル)ベンゼン（C161）
【化３０１】
2018516242.tif 000315
オフホワイト色の固形物（15.4 g、75%）として単離した：1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 7.57 - 7.45 (m, 6H), 7.12 (d, J = 15.9 Hz, 1H), 7.00 - 6.89 (m, 3H), 6.64 (t,
J = 57 Hz, 1H), 3.92 (s, 3H)； ESIMS m/z 260.17 ([M+H]+)。
【０３５９】
実施例55：3-アミノシクロブタン-1-オン塩酸塩（C162）の調製
【化３０２】
2018516242.tif 000316
23℃のtert-ブチル (3-オキソシクロブチル)カルバメート（1.0 g、5.1 mmol）のジクロロメタン（34 mL）溶液に、塩酸の1,4-ジオキサン（6.4 mL、26 mmol）溶液（4 M）を加えた。反応混合物を23℃で24時間攪拌した。反応混合物を濃縮して、表題化合物をオフホワイト色の粉末（0.620 g、100%）として得た：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.55 (br
s, 3H), 3.92 (m, 1H), 3.44 - 3.34 (m, 2H), 3,32 - 3.22 (m, 2H)。
【０３６０】
実施例56：2-クロロ-N-(2,2-ジフルオロシクロプロピル)-5-ニトロベンズアミド（C163）の調製
【化３０３】
2018516242.tif 000317
氷浴で冷却された2-クロロ-5-ニトロ安息香酸（0.2 g、0.992 mmol）の無水ジクロロメタン（4 mL）溶液に、N,N-ジメチルホルムアミドの1滴を加え、次いで塩化オキサリル（0.130 mL、1.488 mmol）を加えた。反応を室温に温め、30分間攪拌した。別途、2,2-ジフルオロシクロプロパンアミン塩酸塩（0.257 g、1.984 mmol）とトリエチルアミン（0.691 mL、4.96 mmol）とをジクロロメタン（4 mL）中でスラリ化した。スラリを氷浴で冷却し、酸塩化物溶液を徐々に加えた。得られた混合物を室温まで一晩温めた。反応物を減圧下で濃縮し、残渣を酢酸エチルと塩酸（1 N）間に分配した。相を切り離し、有機層を塩酸（1
N）で洗浄し、続いて、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、次いでブラインで洗浄した。有機層を濃縮し、残渣を0%〜30%の酢酸エチル／ヘキサン類を用いるカラムクロマトグラフィで精製して、表題化合物を白色の固形物（0.058 g、21%）として得た：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.57 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 8.26 (dd, J = 8.8, 2.8 Hz, 1H), 7.63 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 6.53 (s, 1H), 3.70 - 3.52 (m, 1H), 2.05 - 1.91 (m, 1H), 1.62 - 
1.48 (m, 1H)；IR (薄膜) 3268, 1661, 1538 cm-1；ESIMS m/z 277 ([M+H]+)。
【０３６１】
実施例57：(1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)-シクロプロパン-1-カルボン酸（C164）の調製
【化３０４】
2018516242.tif 000318
第１の分割：(R)-1-フェニルエタンアミン（6.49 g、53.0 mmol）を、rac-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-カルボン酸)（32.45 g、106 mmol）のアセトン（106 mL）攪拌溶液に徐々に加えた。得られた溶液を45℃で攪拌した。固形物が堆積し始めた後に、混合物を5℃で4時間放置した。固形物を採取し、わずかに冷えたアセトンで洗浄し、乾燥した。白色の固体の塩を酢酸エチル（100 mL）で希釈し、塩酸水溶液（1 N、10 mL）とブライン(30 mL)とで洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過及び濃縮して、表題生成物を白色の固形物（10.33 g、88%の鏡像体過剰率「ee」）として得た。
【０３６２】
第２の分割：(R)-1-フェニルエタンアミン（3.4 g、28 mmol）を、rac-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)シクロプロパン-カルボン酸)（10.33 g、88% ee）のアセトン（100 mL）攪拌溶液に徐々に加えた。2時間後に固形物を採取し、わずかに冷えたアセトンで洗浄し、乾燥した。固形物を塩酸水溶液で処理して、表題化合物を白色の固形物（7.84
g、97% ee、24.2%）として得た：比旋光度：+47.4（アセトニトリル溶液10 mg/mL、589 nm、25.2℃）；1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 7.36 (t, J = 1.9 Hz, 1H), 7.17 (dd, J =
1.9, 0.7 Hz, 2H), 3.48 - 3.37 (m, 1H), 2.87 (d, J = 8.3 Hz, 1H)；13C NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 166.28, 136.40, 133.39, 127.27, 127.04, 61.36, 37.10, 35.98；ESIMS m/z 298.9 ([M-H]-)。
【０３６３】
eeは、以下のようにキラルHPLC法で測定した：カラム：CHIRALPAK@ZWIX(+)、粒子サイズ3 μm、寸法3 mm×150 mmL、DAIC 511584；移動相：49%アセトニトリル/49%メタノール/水（50 mMギ酸及びジエチルアミンを添加）；流速：0.5 mL/min；時間：9分；温度：25℃
以下の化合物を、実施例57に概説した手順と同様の方法で調製した：
(1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3,4-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボン酸（C165）
【化３０５】
2018516242.tif 000319
白色の固形物（6.7 g、30%、96% ee）として単離した。分析データは、ラセミ酸C3と一致している。
(1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)シクロプロパン-1-カルボン酸（C166）
【化３０６】
2018516242.tif 000320
白色の固形物（0.5 g、13%、99% ee）として単離した。分析データは、ラセミ酸C16と一致している。
(1R,3R)-2,2-ジクロロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボン酸（C167）
【化３０７】
2018516242.tif 000321
白色の固形物（2 g、29%、99% ee）として単離した。分析データは、ラセミ酸C2と一致している。
実施例58：(1S,3S)-2,2-ジクロロ-3-(3,5-ジクロロフェニル)-シクロプロパン-1-カルボン酸（C168）
【化３０８】
2018516242.tif 000322
第１のR,R-酸分割（実施例33）からの母液を濃縮し、アセトン（〜100 mL）に溶解し、45℃に温めた。渦を作りながら、(S)-1-フェニルエタンアミン（5.0 g、41.2 mmol、0.8当量）を加えた。得られた溶液を45℃で攪拌した。固形物が堆積し始めた後に、混合物を5℃で2時間放置した。固形物を採取し、わずかに冷えたアセトンで洗浄し、35℃で真空乾燥した。固形物をHCl水溶液で処理して、遊離型のS,S-酸を白色の固形物（9.87 g、85% ee、収率59%）として得た。同様の手順を用いてS,S-酸（13.45 g、41.7 mmol、85% ee）を(S)-1-フェニルエタンアミン（3.8 g、31.3 mmol、0.75当量）と混合させた85% eeの第２の分割より、S,S-酸を白色固形物（8.53 g、99% ee、収率26%）として得た。比旋光度：-51.9（ACN溶液10 mg/mL、589 nm、25.2℃） 分析データは、ラセミ酸C1と一致している。
eeは、以下のようにキラルHPLC法で測定した：カラム：CHIRALPAK@ ZWIX(+)、粒子サイズ3 μm、寸法3 mm×150 mmL、DAIC 511584；移動相：49%アセトニトリル/49%メタノール/水（50 mMギ酸及びジエチルアミンを添加）；流速：0.5 mL/min；時間：9分；温度：25℃
以下の化合物を、実施例58に概説した手順と同様の方法で調製した：
(1S,3S)-2,2-ジクロロ-3-(3,4-ジクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボン酸（C169）
【化３０９】
2018516242.tif 000323
白色の固形物（7 g、35%、98% ee）として単離した。分析データは、ラセミ酸C3と一致している。
(1S,3S)-2,2-ジクロロ-3-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)シクロプロパン-1-カルボン酸（C170）
【化３１０】
2018516242.tif 000324
白色の固形物（0.64 g、27%、98% ee）として単離した。分析データは、ラセミ酸C16と一致している。
(1S,3S)-2,2-ジクロロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)シクロプロパン-1-カルボン酸（C171）
【化３１１】
2018516242.tif 000325
白色の固形物（0.75 g、41%、99% ee）として単離した。分析データは、ラセミ酸C2と一致している。
【０３６４】
一部の試薬及び反応条件は、式1の特定の分子が、または式1の特定の分子の調製に使用される特定の分子が持ち得る特定の機能に適合しない場合があることが認識される。こうした場合、文献に網羅的に報告されており、かつ当業者に周知である標準的な保護プロトコル及び脱保護プロトコルを用いることが必要になり得る。加えて、場合によっては、所望の分子の合成を完了するために、本明細書に記載されていないさらなる慣例的な合成ステップを実行することが必要になり得る。当業者は、記載された順序とは異なる順序で合成経路ステップの一部を実行することにより、所望の分子の合成が達成可能になり得ることも認識するであろう。また、当業者は、所望の分子に標準的な官能基の相互変換または置換反応を実行して、置換基を導入または修飾することが可能になり得ることも認識するであろう。
【０３６５】
生物学的アッセイ
シロイチモジヨトウ（スポドプテラ・エクシグア（Spodoptera exigua））、イラクサキンウワバ（トリコプルシア・ニ（Trichoplusia ni））、モモアカアブラムシ（ミズス
・ペルシカエ（Myzus persicae））、及びネッタイシマカ（アエデス・アエジプチ（Aedes aegypti））に対する以下のバイオアッセイが、これらがもたらす被害に伴い、本明細書に含まれる。また、シロイチモジヨトウ及びイラクサキンウワバは、種々の咀嚼害虫に対する2つの良い指標種である。加えて、モモアカアブラムシは、種々の樹液を食する害虫に対する良い指標種である。ネッタイシマカと共にこれらの3つの指標種を用いた結果により、式1の分子が、節足動物門、軟体動物門、及び線形動物門の害虫を防除するのに広く有益であることが示される（Drewes et al.）。
【０３６６】
実施例A：シロイチモジヨトウ（スポドプテラ・エクシグア（Spodoptera exigua）、LAPHEG）（「BAW」）及びイラクサキンウワバ（トリコプルシア・ニ（Trichoplusia ni）、TRIPNI）（「CL」）に関するバイオアッセイ
シロイチモジヨトウは、作物の中でも、アルファルファ、アスパラガス、ビーツ、柑橘類、トウモロコシ、ワタ、タマネギ、エンドウ、コショウ、ジャガイモ、ダイズ、テンサイ、ヒマワリ、タバコ、及びトマトに対して、経済的懸念となる深刻な害虫である。東南アジア原産であるが、今ではアフリカ、オーストラリア、日本、北米、及び南ヨーロッパで発見される。幼虫は大群で餌を食し、壊滅的な作物の損失を引き起こす場合がある。いくつかの農薬に耐性があることが知られている。
【０３６７】
イラクサキンウワバは、世界中で発見される厄介な害虫である。これは、作物の中でも、アルファルファ、マメ、ビーツ、ブロッコリ、メキャベツ、キャベツ、カンタロープ、カリフラワ、セロリ、コラード、ワタ、キュウリ、ナス、ケール、レタス、メロン、カラシナ、パセリ、エンドウ、コショウ、ジャガイモ、ダイズ、ホウレンソウ、カボチャ、トマト、カブ、及びスイカを攻撃する。この種は、その大食のために植物に対して極めて有害である。幼虫は、毎日、自身の体重の3倍量の餌を摂取する。食した場所は、粘着性の高い、湿った糞便物質が多量に蓄積することにより跡がつけられ、この糞便物質が疾患をもたらす大きな要因となり、その箇所で植物に二次的な問題を引き起こすおそれがある。いくつかの農薬に耐性があることが知られている。
【０３６８】
したがって、上述の要因により、これらの害虫を防除することが重要である。さらに、咀嚼害虫として知られるこれらの害虫（BAW及びCL）を防除する分子は、植物を咀嚼する他の害虫の防除に有益となるであろう。
【０３６９】
本文書に開示した特定の分子を、BAW及びCLに対して以下の実施例に記載される手順を用いて試験した。その結果を報告するにあたり、「BAW及びCLの評価表」を用いた（表セクションを参照）。
【０３７０】
BAWに関するバイオアッセイ
BAWに関するバイオアッセイを128ウェルダイエットトレイアッセイを使用して実施した。1〜5匹の二齢BAW幼虫を、ダイエットトレイの各ウェル（3mL）内に置いたが、各ウェルは、50μg/cm2の試験分子（90:10のアセトン-水混合液50μLに溶解）を（8ウェルの各々に）加え、その後乾燥させた約1.5 mLの人工餌で予め満たしていた。トレイを透明な自己接着性カバーで覆い、ガス交換ができるように通気孔を開け、25℃、14:10の明−暗で5〜7日間保持した。死亡率を各ウェル中の幼虫に対して記録し、その後、8ウェル中の活性を平均化した。その結果を「表ABC：生物学的結果」と題する表に示す（表セクションを参照）。
【０３７１】
CLに関するバイオアッセイ
CLに関するバイオアッセイを128ウェルダイエットトレイアッセイを使用して実施した。1〜5匹の二齢CL幼虫を、ダイエットトレイの各ウェル（3mL）内に置いたが、各ウェルは、50μg/cm2の試験分子（90:10のアセトン-水混合液50μLに溶解）を（8ウェルの各々
に）加え、その後乾燥させた1 mLの人工餌で予め満たしていた。トレイを透明な自己接着性カバーで覆い、ガス交換ができるように通気孔を開け、25℃、14:10の明−暗で5〜7日間保持した。死亡率を各ウェル中の幼虫に対して記録し、その後、8ウェル中の活性を平均化した。その結果を「表ABC：生物学的結果」と題する表に示す（表セクションを参照）。
【０３７２】
実施例B：モモアカアブラムシ（ミズス・ペルシカエ（Myzus persicae）、MYZUPE）（「GPA」）に関するバイオアッセイ
GPAは、モモの木の最も影響のあるアブラムシ害虫であり、成長の低下、葉のしぼみ、及び種々の組織の死をもたらす。またGPAは、植物ウイルス、例えばジャガイモウイルスY及びジャガイモ葉巻病ウイルスをナス／ジャガイモ科ソラナセアエ（Solanaceae）のメンバへ輸送するための、ならびに種々のモザイクウイルスを他の多くの食用作物へ輸送するための媒介物として作用するので、有害である。GPAは、作物の中でも、ブロッコリ、ゴボウ、キャベツ、ニンジン、カリフラワ、ダイコン、ナス、インゲンマメ、レタス、マカダミア、パパイヤ、コショウ、サツマイモ、トマト、クレソン及びズッキーニなどの植物を攻撃する。GPAはカーネーション、キク、ハボタン（flowering white cabbage）、ポインセチア、及びバラなどの多くの観賞用作物も攻撃する。GPAは多くの農薬に対する耐性を発現している。現在、昆虫抵抗性の報告例のうち3番目に数が多いのが害虫である（Sparks et al.）。したがって、上述の要因により、この害虫を防除することが重要である。さらに、樹液を食する害虫として知られるこの害虫（GPA）を防除する分子は、植物からの樹液を食する他の害虫の防除に有益となる。
【０３７３】
本文書に開示した特定の分子を、GPAに対して以下の実施例に記載される手順を用いて試験した。その結果を報告するにあたり、「GPA及びYFMの評価表」を用いた（表セクションを参照）。
【０３７４】
3インチポットで生育され、2〜3枚の小さい（3〜5 cm）本葉を有するキャベツの実生を試験培養基として使用した。化学物質適用1日前に、実生を20〜50匹のGPA（無翅成虫及び若虫期）に侵襲させた。個々の実生を有する4つのポットを各処理に対して用いた。試験分子（2 mg）を2 mLのアセトン／メタノール（1:1）溶媒中に溶解し、1000 ppmの試験分子の保存溶液を形成した。0.025%のTween 20水溶液を用いて保存溶液を5倍に希釈し、200 ppmの試験分子の溶液を得た。キャベツの葉の両面に流れ落ちるまで溶液を噴霧するために、手持ち式アスピレータ型噴霧器を用いた。参照植物（溶媒検査）に、20体積%のアセトン／メタノール（1:1）溶媒のみを含有する希釈剤を噴霧した。処理した植物を、約25℃及び周囲相対湿度（RH）で保持室に3日間保持してから類別した。顕微鏡下で植物当たりの生存アブラムシの数をカウントすることにより評価を行った。以下に示すAbbottの補正式（W. S. Abbott, 「A Method of Computing the Effectiveness of an Insecticide」 J. Econ. Entomol. 18 (1925), pp.265-267）を使用して防除率を測定した。補正防除%=100×(X-Y)/X（式中、X=溶媒検査植物上の生存アブラムシの数、Y=処理した植物上の生存アブラムシの数）である。その結果を「表ABC：生物学的結果」と題する表に示す（表セクションを参照）。
【０３７５】
実施例C：ネッタイシマカ（アエデス・アエジプチ（Aedes aegypti）、AEDSAE)（「YFM」）に関するバイオアッセイ
YFMは、日中ヒトを餌にすることを好み、ヒト居住地内またはその近くで発見されることが最も多い。YFMは数種の疾患を伝染させる媒介物である。それはデング熱及び黄熱病のウイルスを蔓延させ得る蚊である。黄熱病は、マラリアに次ぐ2番目に危険な蚊媒介性疾患である。黄熱病は急性ウイルス性出血性疾患であり、治療をしない場合には重度に冒された人の50%までもが黄熱病が原因で死亡するであろう。黄熱病は、毎年世界で推定20万の症例があり、3万人の死亡を引き起こしている。デング熱は厄介なウイルス性疾患で
あり、それがもたらし得る強い痛みのため、「骨折熱」または「心臓破りの熱（break-heart fever）」と呼ばれる場合がある。デング熱は、毎年約2万人の人々を死に至らしめている。したがって、上述の要因により、この害虫を防除することが重要である。さらに、吸血性害虫として知られるこの害虫（YFM）を防除する分子は、ヒト及び動物に疾苦を引き起こす他の害虫の防除に有益である。
【０３７６】
本文書に開示した特定の分子を、YFMに対して以下の段落に記載される手順を用いて試験した。その結果を報告するにあたり、「GPA及びYFMの評価表」を用いた（表セクションを参照）。
【０３７７】
100 μLのジメチルスルホキシド（DMSO）に溶解された400 μgの分子（4000 ppm溶液に相当）を入れたマスタープレートを使用する。収集した分子のマスタープレートは、1つのウェル当たり15 μLを含有する。このプレートに対して、135 μLの90:10の水／アセトン混合物を各ウェルに添加する。マスタープレートから空の96ウェル浅型プレート（「娘」プレート）に、吸引した15 μLを分注するようにロボットをプログラムする。1つのマスター当たり6つの複製物（「娘」プレート）が作製される。続いて、作製した娘プレートをYFM幼虫で直ちに侵襲させる。
【０３７８】
プレートを処理すべき日の前日に、蚊の卵を、肝臓粉を含有するMillipore水中に置いて孵化を開始させる（400 mL中4 g）。娘プレートをロボットを用いて作製した後に、それらを220 μLの肝臓粉／幼虫の蚊の混合物（約1日齢の幼虫）で侵襲させる。プレートを蚊の幼虫で侵襲させた後に、非蒸発性の蓋を使用してプレートを覆って乾燥を抑制する。プレートを室温で3日間保持してから類別する。3日後、各ウェルを観察し、死亡率に基づいて評価を決める。その結果を「表ABC：生物学的結果」と題する表に示す（表セクションを参照）。
【０３７９】
農学的に許容可能な酸付加塩、塩誘導体、溶媒和物、エステル誘導体、多形体、同位体及び放射性核種 
式1の分子は、農学的に許容可能な酸付加塩にすることができる。非限定的な例として、アミン官能基は、塩酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸、酢酸、安息香酸、クエン酸、マロン酸、サリチル酸、リンゴ酸、フマル酸、シュウ酸、コハク酸、酒石酸、乳酸、グルコン酸、アスコルビン酸、マレイン酸、アスパラギン酸、ベンゼンスルホン酸、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、ヒドロキシメタンスルホン酸、及びヒドロキシエタンスルホン酸と、塩を形成することができる。さらに、非限定的な例として、酸官能基は、アルカリ金属またはアルカリ土類金属由来の塩ならびにアンモニア及びアミン由来の塩を含む塩を形成することができる。好ましいカチオンの例として、ナトリウム、カリウム、及びマグネシウムが挙げられる。
【０３８０】
式1の分子は、塩誘導体にすることができる。非限定的な例として、塩誘導体は、遊離塩基を、十分量の所望の酸と接触させて塩を生成することで調製され得る。遊離塩基は、適切な塩基の希釈水溶液、例えば、水酸化ナトリウム、炭酸カリウム、アンモニア、及び炭酸水素ナトリウムの希釈水溶液などで塩を処理することによって再生することができる。一例として、多くの場合、2,4-Dなどの農薬は、これをそのジメチルアミン塩へと変換することによって水溶性が高まる。
【０３８１】
式1の分子は溶媒との安定複合体にされてもよく、これにより、非複合溶媒を取り除いた後に、この複合体がそのままの状態でとどまるようにする。これらの複合体は、「溶媒和物」と呼ばれることが多い。一方で、溶媒として、水と安定した水和物を形成することが特に望ましい。
【０３８２】
酸官能基を含有する式1の分子は、エステル誘導体にすることができる。さらに、これらのエステル誘導体は、本文書において開示された分子が適用されるのと同じ方法で適用され得る。
【０３８３】
式1の分子は、種々の結晶多形体として作製することができる。多形性は、同じ分子の異なる結晶多形体または構造体が大幅に異なる物理的特性及び生物学的性能を有し得ることから、農業用化学品の開発において重要である。
【０３８４】
式1の分子は、異なる同位体で作製することができる。特に重要なのは、1Hの代わりに2H（重水素としても知られる）または3H（三重水素としても知られる）を有する分子である。式1の分子は、異なる放射性核種で作製することができる。特に重要なのは、14C（放射性炭素としても知られる）を有する分子である。重水素、三重水素、または14Cを有する式1の分子を生物学的研究に用いることで、化学的及び生理学的なプロセス、半減期の検討、ならびにMoAの検討において、たどって調べることが可能になり得る。
【０３８５】
組み合わせ
本発明の別の実施形態では、式1の分子は1つ以上の活性成分と組み合わせて（例えば、組成混合で、または同時適用もしくは逐次適用で）使用され得る。
【０３８６】
本発明の別の実施形態では、式1の分子は、式1の分子のMoAと同じであるか、同様であるか、恐らくは異なるMoAをそれぞれ有する1つ以上の活性成分と組み合わせて（例えば、組成混合で、または同時適用もしくは逐次適用で）使用することができる。  
【０３８７】
別の実施形態では、式1の分子は、殺ダニ特性、殺藻特性、殺鳥特性、殺菌特性、殺真菌特性、除草特性、殺虫特性、軟体動物駆除特性、殺線虫特性、殺鼠特性、及び／または殺ウイルス特性を有する1つ以上の分子と組み合わせて（例えば、組成混合で、または同時適用もしくは逐次適用で）使用することができる。
【０３８８】
別の実施形態では、式1の分子は、摂食阻害剤、鳥忌避剤、化学不妊剤、除草剤毒性緩和剤、昆虫誘引剤、昆虫忌避剤、哺乳動物忌避剤、交尾阻害剤、植物活性剤、植物成長調節剤、及び／または相乗剤である1つ以上の分子と組み合わせて（例えば、組成混合で、または同時適用もしくは逐次適用で）使用することができる。
【０３８９】
別の実施形態では、式1の分子は、1つ以上のバイオ農薬と組み合わせて（例えば、組成混合で、または同時適用もしくは逐次適用で）使用することができる。
【０３９０】
別の実施形態では、農薬組成において、式1の分子と活性成分との組み合わせには様々な重量比を用いることができる。例えば、2成分混合物では、式1の分子と活性成分との重量比として、表Bの重量比を使用することができる。しかしながら、一般的に重量比は約10:1〜約1:10よりも小さいことが好ましい。また、式1の分子と2つ以上の追加の活性成分を含む、3つ、4つ、5つ、6つ、7つ、またはそれ以上の成分の混合物を使用することが好ましい場合もある。
【０３９１】
式1の分子と活性成分との重量比は、X:Yとして表されてもよく、ここで、Xは式1の分子の重量部であり、Yは活性成分の重量部である。Xの重量部の数値範囲は、0＜X≦100であり、Yの重量部の数値範囲は、0＜Y≦100であり、表Cに図式的に示している。非限定的な例として、式1の分子と活性成分との重量比は20:1であってもよい。
【０３９２】
式1の分子と活性成分との重量比の範囲をX1:Y1〜X2:Y2で表すことができ、ここで、X及びYは上記のように定義される。
【０３９３】
一実施形態では、重量比の範囲は、X1:Y1〜X2:Y2であってもよく、ここでX1＞Y1かつX2＜Y2である。非限定的な例として、式1の分子と活性成分との重量比の範囲は3:1〜1:3（端点を含む）であってもよい。
【０３９４】
別の実施形態では、重量比の範囲は、X1:Y1〜X2:Y2であってもよく、ここでX1＞Y1かつX2＞Y2である。非限定的な例として、式1の分子と活性成分との重量比の範囲は15:1〜3:1（端点を含む）であってもよい。
【０３９５】
別の実施形態では、重量比の範囲は、X1:Y1〜X2:Y2であり、ここでX1＜Y1かつX2＜Y2である。非限定的な例として、式1の分子と活性成分との重量比の範囲は約1:3〜約1:20（端点を含む）であってもよい。   
【０３９６】
製剤
農薬は、その純粋な形態で適用に適していることがほとんどない。通例、農薬を所要濃度かつ適正な形態で使用して、適用、処理、輸送、貯蔵を容易にし、及び最大農薬作用をもたらすことができるように、他の物質を加えることが必要である。したがって、農薬は、例えば、ベイト剤、濃縮乳濁液、粉末、乳剤、燻蒸剤、ゲル剤、顆粒剤、マイクロカプセル化剤、種子処理剤、懸濁液濃縮物、サスポエマルジョン剤、錠剤、水溶性液体、水分散性顆粒剤またはドライフロワブル剤、水和剤、及び極小量溶液に配合される。
【０３９７】
農薬は、こうした農薬剤の濃縮製剤から調製される水性懸濁液または乳濁液として適用されることが最も多い。かかる水溶性、水懸濁性、または乳化性製剤は、水和剤として一般的に知られている固体、水分散性顆粒剤、乳剤として一般的に知られている液体、または水性懸濁液のいずれかである。水和剤は、圧縮されて水分散性顆粒剤を形成してもよく、農薬、担体、及び界面活性剤の均質混合物を含む。農薬の濃度は、一般的に、約10重量%〜約90重量%である。担体は、通常アタパルジャイト粘土、モンモリロナイト粘土、珪藻土、または精製シリケートの中から選択される。水和剤の約0.5%〜約10%を構成する効果的な界面活性剤は、スルホン化リグニン、縮合ナフタレンスルホネート、ナフタレンスルホネート、アルキルベンゼンスルホネート、アルキル硫酸塩、及び非イオン性界面活性剤（アルキルフェノールのエチレンオキシド付加物など）の中から見出される。
【０３９８】
農薬の乳剤は、水混和性溶媒または水不混和性有機溶媒と乳化剤との混合物のいずれかである担体中に溶解した、約50 g/L〜約500 g/Lの液体などの使用しやすい濃度の農薬を含む。有用な有機溶媒として、芳香族、特にキシレン及び石油留分、特に石油のうちの高沸点ナフタレン部分及びオレフィン部分（重質芳香族ナフサなど）が挙げられる。他の有機溶媒、例えばロジン誘導体を含むテルペン溶媒、脂肪族ケトン（シクロヘキサノンなど）、及び複合アルコール（2-エトキシエタノールなど）を使用することもできる。乳剤のための適切な乳化剤は、従来の陰イオン性界面活性剤及び非イオン性界面活性剤から選択される。
【０３９９】
水性懸濁液は、約5重量%〜約50重量%の濃度で水性担体中に分散された水不溶性農薬の懸濁液を含む。懸濁液は、農薬を微粉砕し、それを水と界面活性剤とで構成される担体中に強力に混合することにより調製される。また、無機塩、及び合成ゴムまたは天然ガムなどの成分を加え、水性担体の密度及び粘度を増加させてもよい。水性混合物を調製し、それをサンドミル、ボールミル、またはピストン型ホモジナイザーなどの装置において均質化することにより、同時に農薬を粉砕及び混合するのが最も効果的であることが多い。懸濁液中の農薬は、プラスチックポリマーにマイクロカプセル化される場合もある。
【０４００】
油分散液（OD）は、約2重量%〜約50重量%の濃度で有機溶媒と乳化剤との混合液に細
かく分散された有機溶媒不溶性農薬の懸濁液を含む。1つ以上の農薬が、有機溶媒に溶解されてもよい。有用な有機溶媒として、芳香族、特にキシレン及び石油留分、特に石油のうちの高沸点ナフタレン部分及びオレフィン部分（重質芳香族ナフサなど）が挙げられる。他の溶媒として、植物油、種油、ならびに植物油及び種油のエステル類が挙げられ得る。油分散液に適切な乳化剤は、従来の陰イオン性及び非イオン性界面活性剤から選択される。増粘剤またはゲル化剤が、液体のレオロジまたは流動特性を変えるために、ならびに分散した粒子または液滴の分離及び沈降を阻止するために、油分散液の製剤に添加される。
【０４０１】
農薬は、土壌への適用に対して特に有用である顆粒状組成物として適用することもできる。顆粒状組成物は通常、粘土または同様の物質を含む担体中に分散された約0.5重量%〜約10重量%の農薬を含有する。こうした組成物は、適切な溶媒中に農薬を溶解し、それを約0.5 mm〜約3 mmの適切な粒子サイズに前もって成形された顆粒担体に塗布することにより調製されるのが一般的である。かかる組成物はまた、担体と分子との生地またはペーストを作製し、次いで粉砕し、乾燥させて、所望の顆粒粒子サイズを得ることによって製剤化することもできる。顆粒剤の他の形態は、水乳化顆粒剤（EG）である。これは、有機溶媒中に可溶化または希釈された活性成分（複数可）の従来の水中油型乳濁液として、水中への分解及び溶解後に適用される顆粒剤からなる製剤である。水乳化顆粒剤は、適切な有機溶媒中に可溶化または希釈された1つまたは複数の活性成分（複数可）であって、水溶性の高分子シェルまたは他の種の可溶性もしくは不溶性のマトリックスに吸収された活性成分を含む。
【０４０２】
農薬を含む粉末は、粉末形態の農薬を、適切な粉末状の農業用担体、例えばカオリン粘土、及び粉砕した火山岩などと均質に混合することによって調製される。粉末は、好適には約1%〜約10%の農薬を含有し得る。粉末は、種子粉衣として、または粉末送風機を用いた茎葉散布として適用することができる。
【０４０３】
農薬を、農業化学において広く使用されている適正な有機溶媒、通常石油を使って、例えばスプレーオイルなどの溶液の形態で適用することも同様に実用的である。
【０４０４】
農薬は、エアロゾル組成物の形態で適用することもできる。こうした組成物では、農薬は、圧力発生噴霧剤混合物である担体中に溶解または分散されている。エアロゾル組成物は、噴霧弁を介してこの混合物を供給する元となる容器にパッケージングされている。
【０４０５】
農薬のベイト剤は、農薬が食物もしくは誘引剤またはそれらの両方と混合される際に形成される。害虫がベイト剤を食べると、農薬も摂取することになる。ベイト剤は、顆粒剤、ゲル剤、フロアブル粉末、液体、または固体の形態をとることができる。ベイト剤は、害虫の潜伏場所で使用することができる。
【０４０６】
燻蒸剤は、比較的高い蒸気圧を有し、したがって土壌または密閉空間において害虫を死滅させるのに十分な濃度の気体として存在することができる農薬である。燻蒸剤の毒性は、その濃度及び曝露時間に比例する。これらは、優れた拡散能力を特徴とし、害虫の呼吸器系への浸透、または害虫の表皮を介した吸収により作用する。燻蒸剤は、気密室もしくは気密建物で、または特別なチャンバ内で、気体を通さないシートの下、貯蔵製品の害虫を防除するために適用される。
【０４０７】
農薬は、農薬粒子または農薬液滴を様々な種類のプラスチックポリマー内に懸濁させることによって、マイクロカプセル化することができる。ポリマーの化学的性質を変えることにより、または加工における要素を変化させることにより、様々なサイズ、溶解度、壁厚、及び浸透度のマイクロカプセルを形成することができる。これらの要素は、その中
の活性成分が放出される速度を制御し、これが残留性能、作用速度、及び生成物の臭気に影響を及ぼす。マイクロカプセルは、懸濁液濃縮物または水分散性顆粒剤として製剤化される場合もある。
【０４０８】
油剤濃縮物は、農薬を溶液中で保持する溶媒に農薬を溶解することによって作製される。農薬の油剤は通常、溶媒自体が農薬作用を有することと、外皮のワックス状被覆を溶解することで農薬の取り込み速度を増加させることとによって、他の製剤よりも迅速に害虫をノックダウン及び死滅させる。油剤の他の利点として、貯蔵安定性に優れること、間隙への浸透に優れること、及び油脂性表面への付着に優れることが挙げられる。
【０４０９】
別の実施形態は、水中油型乳濁液であり、この乳濁液は、層状の液晶コーティングをそれぞれ備えた、及び水相中に分散された油性小球体を含み、各油性小球体は、農学的に活性な及びモノラメラ層またはオリゴラメラ層で個々にコーティングされた少なくとも1つの分子を含み、該モノラメラ層またはオリゴラメラ層は、（1）少なくとも1つの非イオン性親油性表面活性剤、（2）少なくとも1つの非イオン性親水性表面活性剤、及び（3）少なくとも1つのイオン性表面活性剤を含み、該小球体は800ナノメートル未満の平均粒径を有する。
【０４１０】
他の製剤成分
一般的に、式1で開示される分子を製剤で使用する場合、かかる製剤は他の成分も含有することができる。これらの成分として、限定されないが（これは非網羅的であり、及び非相互排他的なリストである）湿潤剤、展着剤、固着剤、浸透剤、緩衝剤、金属イオン封鎖剤、ドリフト低減剤、相溶化剤、消泡剤、洗浄剤、及び乳化剤が挙げられる。いくつかの成分を直下に記載する。
【０４１１】
湿潤剤は、液体に加えられると、液体と、それが拡散する表面との間の界面張力を低減させることによって、その液体の拡散力または浸透力を増加させる物質である。湿潤剤は、農薬製剤における2つの主な機能のために使用される。それは、可溶性液体の濃縮物または懸濁液濃縮物を作製するために、加工中及び製造中、粉末を水に湿潤させる速度を増加させること、ならびに噴霧タンク内で生成物を水と混合している間、水和剤の湿潤時間を低減し、水の水分散性顆粒剤への浸透を向上させることである。水和剤、懸濁液濃縮物、及び水分散性顆粒製剤に使用される湿潤剤の例として、ラウリル硫酸ナトリウム、ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム、アルキルフェノールエトキシレート類、及び脂肪族アルコールエトキシレート類がある。
【０４１２】
分散剤は、粒子の表面上に吸着し、粒子の分散状態を保持するのを助け、粒子が再凝集するのを阻止する物質である。分散剤は、製造中の分散及び懸濁が促進するように、また噴霧タンク内で粒子が確実に水中に再分散するように農薬製剤に加えられる。分散剤は、水和剤、懸濁液濃縮物、及び水分散性顆粒剤において広く使用されている。分散剤として使用される界面活性剤は、粒子表面上に強く吸着する能力を有し、粒子の再凝集に対して荷電障壁、または立体障壁を提供する。最も一般的に使用される界面活性剤は、陰イオン性、非イオン性、またはこの2種類の混合物である。水和剤製剤に関しては、最も一般的な分散剤は、ナトリウムリグノスルホネート類である。懸濁液濃縮物に関しては、多価電解質（ナトリウムナフタレンスルホン酸ホルムアルデヒド縮合物など）を使用することで、非常に良好な吸着及び安定化が得られる。また、トリスチリルフェノールエトキシレートホスフェートエステル類も使用される。アルキルアリールエチレンオキシド縮合物及びEO-POブロックコポリマーなどの非イオン性物質は、懸濁液濃縮物に対する分散剤として陰イオン性物質と組み合わせられる場合もある。近年では、新規の種類の超高分子量ポリマー界面活性剤が分散剤として開発されている。これらは、極めて長い疎水性の「主鎖」と、「櫛」状の界面活性剤の「歯」を形成する多数のエチレンオキシド鎖とを有する。
疎水性の主鎖が粒子表面上への多数の固着点を有するので、これら高分子量ポリマーは、極めて優れた長期安定性を懸濁液濃縮物に付与することができる。農薬製剤に使用される分散剤の例として、ナトリウムリグノスルホネート類、ナトリウムナフタレンスルホン酸ホルムアルデヒド縮合物、トリスチリルフェノールエトキシレートホスフェートエステル類、脂肪族アルコールエトキシレート類、アルキルエトキシレート類、EO-POブロックコポリマー、及びグラフトコポリマーがある。
【０４１３】
乳化剤は、ある液相の液滴の懸濁を別の液相において安定化させる物質である。乳化剤がなければ、2つの液体は、2つの不混和性の液相へと分離することになる。最も一般的に使用される乳化剤ブレンドは、12以上のエチレンオキシド単位を備えたアルキルフェノールまたは脂肪族アルコールと、ドデシルベンゼンスルホン酸の油溶性カルシウム塩とを含有する。親水性−親油性バランス（「HLB」）値が約8〜約18の範囲であれば通常、良好な安定乳濁液が得られるであろう。乳濁液の安定性は、少量のEO-POブロックコポリマー界面活性剤を添加することで向上することができる場合もある。
【０４１４】
可溶化剤は、臨界ミセル濃度を超える濃度で、水中でミセルを形成する界面活性剤である。さらに、このミセルは、水不溶性物質を、ミセルの疎水性部分の内側で溶解または可溶化することができる。可溶化のために通常使用される界面活性剤の種類は、非イオン性物質、ソルビタンモノオレエート類、ソルビタンモノオレエートエトキシレート類、及びメチルオレエートエステル類である。
【０４１５】
界面活性剤は、標的に対する農薬の生物学的性能を向上させるために、単独か、または鉱油もしくは植物油などの他の添加物と共に、噴霧タンク混合物への補助剤として使用する場合もある。バイオエンハンスメントのために使用される界面活性剤の種類は、一般的に、農薬の性質及び作用機序に依存する。しかしながら、これらは非イオン性物質、例えば、アルキルエトキシレート類、直鎖脂肪族アルコールエトキシレート類、脂肪族アミンエトキシレート類などであることが多い。
【０４１６】
農業用製剤中の担体または希釈剤は、所要の強度を持つ製品を得るために農薬に添加される物質である。担体は通例、高い吸収能力を有する物質であるのに対し、希釈剤は通例、低い吸収能力を有する物質である。担体及び希釈剤は、粉末、水和剤、顆粒剤及び水分散性顆粒剤の製剤で使用される。
【０４１７】
有機溶媒は、主に乳剤、水中油型乳濁液、サスポエマルジョン剤、油分散液、及び極小量製剤の製剤に、ならびに度合いは低いが、顆粒製剤に使用される。溶媒の混合物が使用されることもある。溶媒の第1の主なグループは、脂肪族パラフィン系油類、例えばケロシンまたは精製パラフィン類などである。第2の主なグループ（及び最も一般的なもの）は、芳香族溶媒、例えばキシレンならびにC9及びC10の芳香族溶媒のより高分子量画分などを含む。塩素化炭化水素類は、製剤を水に乳化する場合、農薬の結晶化を阻止するための共溶媒として有用である。アルコール類が、溶媒力を増加させるための共溶媒として使用されることもある。他の溶媒として、植物油、種油、ならびに植物油及び種油のエステル類が挙げられ得る。
【０４１８】
増粘剤またはゲル化剤は、液体のレオロジまたは流動特性を変えるために、ならびに分散した粒子または液滴の分離及び沈降を阻止するために、懸濁液濃縮物、油分散液、乳濁液、及びサスポエマルジョン剤の製剤で主に使用される。増粘剤、ゲル化剤及び沈降防止剤は、一般的に2つのカテゴリー、すなわち水不溶性微粒子と水溶性ポリマーとに分かれる。粘土及びシリカを使用して懸濁液濃縮物製剤及び油分散液製剤を作製することが可能である。これらの種類の物質の例として、限定されないが、モンモリロナイト、ベントナイト、ケイ酸アルミニウムマグネシウム、及びアタパルジャイトが挙げられる。水系懸
濁液濃縮物における水溶性多糖類は、増粘ゲル化剤として長年の間使用されてきた。最も一般的に使用されている多糖類の種類は、種子及び海藻の天然抽出物であるか、またはセルロースの合成誘導体である。これらの種の物質の例として、限定されないが、グアーガム、ローカストビーンガム、カラギーナン、アルギン酸塩類、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロースナトリウム（SCMC）、及びヒドロキシエチルセルロース（HEC）が挙げられる。他の種類の沈降防止剤は、加工デンプン類、ポリアクリレート類、ポリビニルアルコール及びポリエチレンオキシドをベースにする。別の優れた沈降防止剤はキサンタンガムである。
【０４１９】
微生物は、製剤化した製品の腐敗を引き起こす場合がある。したがって、その影響を排除または低減させるために保存剤が使用される。こうした薬剤の例として、限定されないが、プロピオン酸及びそのナトリウム塩、ソルビン酸及びそのナトリウム塩またはカリウム塩、安息香酸及びそのナトリウム塩、p-ヒドロキシ安息香酸ナトリウム塩、p-ヒドロキシ安息香酸メチル、ならびに1,2-ベンゾイソチアゾリン-3-オン（BIT）が挙げられる。
【０４２０】
界面活性剤の存在により、多くの場合、製造時及び適用時において噴霧タンクを介した混合作業中に水系製剤の発泡が発生する。発泡する傾向を軽減させるために、製造段階で、またはボトルへの充填前に消泡剤を加えることが多い。一般的に、2種類の消泡剤、すなわちシリコーン類及び非シリコーン類がある。シリコーン類は、通常ジメチルポリシロキサンの水性の乳濁液であるのに対し、非シリコーン消泡剤は、オクタノール及びノナノールなどの水不溶性の油、またはシリカである。どちらの場合も、消泡剤の機能は、界面活性剤を空気−水界面から移動させることである。
【０４２１】
「環境に優しい」薬剤（例えば、補助剤、界面活性剤、溶媒）は、作物保護製剤の総環境フットプリントを低減することができる。環境に優しい薬剤は、生分解性であり、また一般的に天然資源及び／または持続可能な資源、例えば植物及び動物資源由来である。具体的な例として、植物油、種油、及びそれらのエステル類、またアルコキシル化アルキルポリグルコシド類がある。
【０４２２】
用途
式1の分子は任意の領域に適用され得る。かかる分子を適用する特定の領域は、アルファルファ、アーモンド、リンゴ、オオムギ、マメ、カノーラ、トウモロコシ、ワタ、カリフラワ、花、飼葉種（ライグラス、スーダングラス、ヒロハノウシノケグサ、ナガハグサ、及びクローバー）、果実、レタス、カラスムギ、脂肪種子作物、オレンジ、ピーナッツ、セイヨウナシ、コショウ、ジャガイモ、イネ、ソルガム、ダイズ、イチゴ、サトウキビ、テンサイ、ヒマワリ、タバコ、トマト、コムギ（例えば、ハードレッドウィンター小麦、ソフトレッドウィンター小麦、ホワイトウィンター小麦、ハードレッドスプリング小麦、及びデュラムスプリング小麦）、ならびに他の有価作物が育てられているか、またはその種子が植えられる予定の領域を含む。
【０４２３】
また、式1の分子は、作物などの植物が育てられていて、かつこうした植物に商業上損害を与え得る害虫が低水準（現存しない場合も含む）である領域にも適用され得る。このような領域にかかる分子を適用することで、領域内で栽培されている植物が益を受ける。こうした益として、限定されないが、植物の良好な根系発達の補助、植物の高負荷生育条件に対する良好な耐性の補助、植物の健康の向上、植物の収率の向上（例えばバイオマスの増加及び／または有効成分の含有量の増加）、植物の活力の向上（例えば植物の成長の向上及び／またはより青々とした葉）、植物の質の向上（例えば特定の成分の含有量または組成の増大）、ならびに植物の非生物ストレス及び／または生物ストレスへの耐性の向上が挙げられ得る。
【０４２４】
様々な植物を育てる場合、式1の分子を硫酸アンモニウムと共に適用することができ、これはさらなる益をもたらし得る。
【０４２５】
式1の分子は、固有の形質を発現させるために遺伝子組み換えされた植物上に、植物内に、または植物の周囲に適用され得るが、該固有の形質は、例えば、バチルス・チューリンゲンシス（Bacillus thuringiensis）（例として、Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1Fa、Cry1A.105、Cry2Ab、Vip3A、mCry3A、Cry3Ab、Cry3Bb、Cry34Ab1/Cry35Ab1）、他の殺虫性毒素であるか、または除草剤耐性を発現するもの、もしくは殺虫性毒素、除草剤耐性、栄養増強、もしくは任意の他の有益な形質を発現する「スタック」外来遺伝子を有するものなどである。
【０４２６】
式1の分子は、植物の葉部及び／または果実部に適用して、害虫を防除することができる。こうした分子は害虫と直接接触することになるか、あるいは害虫が植物を食した際に、または植物からの樹液もしくは他の栄養分を吸い上げる間に、かかる分子を摂取することになる。
【０４２７】
式1の分子は、土壌にも適用することができ、このように適用された場合、根及び茎を食する害虫を防除することができる。根はかかる分子を吸収して植物の葉部まで運ぶことで、地上の咀嚼害虫及び樹液を食する害虫を防除することができる。
【０４２８】
植物における農薬の全身性移動を利用して、式1の分子を植物のある部分に適用することにより（例えばある領域に噴霧することにより）、植物の別の部分で害虫を防除することができる。例えば、葉を食する昆虫の防除は、細流灌漑もしくは畝間適用によって、土壌を処理すること（例えば植え付け前もしくは後の土壌灌注など）によって、または植え付け前に植物の種子を処理することによって達成され得る。
【０４２９】
式1の分子は、ベイト剤と共に使用され得る。一般的にベイト剤に関して、ベイト剤は、例えば、シロアリがベイト剤と接触でき、及び／またはベイト剤に誘引され得る地中に置かれる。ベイト剤はまた、例えば、アリ、シロアリ、ゴキブリ、及びハエがベイト剤と接触でき、及び／またはベイト剤に誘引され得る建物の表面（水平面、垂直面、または斜平面）にも適用することができる。
【０４３０】
式1の分子は、カプセル剤の内部にカプセル化され得るか、またはカプセル剤の表面上に置かれ得る。カプセル剤のサイズは、ナノメートルサイズ（直径約100ナノメートル〜900ナノメートル）からマイクロメートルサイズ（直径約10マイクロメートル〜900マイクロメートル）の範囲とすることができる。
【０４３１】
式1の分子は、害虫の卵に適用され得る。一部の害虫の卵は、特定の農薬に抵抗する特有の能力があることから、新しく発生する幼虫を防除するために、かかる分子を繰り返し適用することが望ましい場合がある。
【０４３２】
式1の分子は種子処理剤として適用され得る。種子処理は、固有の形質を発現するように遺伝子組み換えされた植物が発芽する種子を含む全ての種類の種子に適用することができる。代表的な例として、無脊椎動物害虫に対して毒性のあるタンパク質、例えばバチルス・チューリンゲンシス（Bacillus thuringiensis）もしくは他の殺虫性毒素などを発現するもの、「ラウンドアップレディ（Roundup Ready）」種子などの除草剤耐性を発現するもの、または殺虫性毒素、除草剤耐性、栄養増強、耐乾燥性、もしくは任意の他の有益な形質を発現する「スタック」外来性遺伝子を有するものなどが挙げられる。さらに、式1の分子によるこうした種子処理は、高負荷の生育条件によく耐える植物の能力をさらに増強することができる。その結果、より健康でより活力のある植物をもたらし、これは
収穫時のより高い収率につながり得る。一般的に、種子10万個当たりかかる分子約1グラム〜約500グラムで優れた利点が得られることが予測され、種子10万個当たり約10グラム〜約100グラムの量で、より優れた利点が得られることが予測され、種子10万個当たり約25グラム〜約75グラムの量で、さらに優れた利点が得られることが予測される。
【０４３３】
式1の分子は、土壌回復において1つ以上の活性成分と共に適用され得る。
【０４３４】
式1の分子は、獣医学部門または非ヒト動物飼育の分野において、内部寄生虫及び外部寄生虫を防除するために使用することができる。かかる分子は、例えば錠剤、カプセル剤、ドリンク剤、顆粒剤などの形態の経口投与によって、例えば浸漬、噴霧、注入、スポットオン、及び散粉などの形態の皮膚適用によって、ならびに例えば注射などの形態の非経口投与によって適用され得る。
【０４３５】
式1の分子はまた、家畜飼育、例えば、ウシ、ニワトリ、ガチョウ、ヤギ、ブタ、ヒツジ、及びシチメンチョウに有利に使用することができる。これらの分子は、ウマ、イヌ、及びネコなどのペットにも有利に使用することもできる。防除すべき特定の害虫は、このような動物にとって厄介なハエ、ノミ、及びマダニとなるであろう。適切な製剤は、飲用の水または飼料と共に動物へ経口的に投与される。適切な用量及び製剤は、種によって異なる。
【０４３６】
式1の分子は、上記に列挙した動物において、寄生虫、特に腸の寄生虫を防除するために使用することもできる。
【０４３７】
式1の分子はまた、ヒトのヘルスケア向けの治療方法で使用することもできる。こうした方法として、これらに限定されるが、例えば、錠剤、カプセル剤、ドリンク剤、顆粒剤などの形態での経口投与、及び皮膚適用が挙げられる。
【０４３８】
さらに、式1の分子は、侵入害虫にも適用され得る。世界中の害虫が、新規の環境（かかる害虫にとって）へと移動しており、移動後、このような新規の環境において新規の侵入種となる。かかる分子をこうした新規の侵入種に使用して、このような新規の環境において侵入種を防除することができる。
【０４３９】
農薬を使用、または商業的に販売することが可能になる前に、こうした農薬は、種々の政府当局（地方、地域、州、国、及び国際間）による長期にわたる評価プロセスを受ける。大量のデータ要件が規制当局により指定され、往々にしてワールドワイドウェブに接続されたコンピュータを使用して、製品登録者または製品登録者に代わる第三者がデータを作成及び提出することによってこれに対処しなければならない。続いて、これらの政府当局は、こうしたデータを審査し、安全判定が下された場合、潜在的なユーザーまたは販売者に製品登録承認を提供する。その後、製品登録が許可及び立証された地域で、かかるユーザーまたは販売者は、こうした農薬を使用または販売することができる。
【０４４０】
式1による分子は、試験して害虫に対するその効力を判定することができる。さらに、作用機序の研究を行って、該分子が他の農薬と異なる作用機序を有するかどうかを判定することができる。その後、こうして獲得したデータを、インターネットなどを通じて第三者に広めることができる。
【０４４１】
以上により、上記及び表セクションの表に鑑みて、以下の補足的、非網羅的な詳細（D）が提供される。
1D．    以下の式を有する分子
【化３１２】
2018516242.tif 000326
（式中、
（A）  R1は、H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C4)アルキル、(C3-C6)シクロアルキル、(C2-C4)アルケニル、(C3-C6)シクロアルケニル、(C2-C4)アルキニル、(C1-C4)アルコキシ、(C1-C4)ハロアルキル、(C3-C6)ハロシクロアルキル、(C2-C4)ハロアルケニル、(C3-C6)ハロシクロアルケニル、(C1-C4)ハロアルコキシ、S(C1-C4)アルキル、S(O)(C1-C4)アルキル、S(O)2(C1-C4)アルキル、S(C1-C4)ハロアルキル、S(O)(C1-C4)ハロアルキル、S(O)2(C1-C4)ハロアルキル、(C1-C4)アルキル-S(O)2NH2、及び(C1-C4)ハロアルキル-S(O)2NH2からなる群から選択され；
（B）  R2は、H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C4)アルキル、(C3-C6)シクロアルキル、(C2-C4)アルケニル、(C3-C6)シクロアルケニル、(C2-C4)アルキニル、(C1-C4)アルコキシ、(C1-C4)ハロアルキル、(C3-C6)ハロシクロアルキル、(C2-C4)ハロアルケニル、(C3-C6)ハロシクロアルケニル、(C1-C4)ハロアルコキシ、S(C1-C4)アルキル、S(O)(C1-C4)アルキル、S(O)2(C1-C4)アルキル、S(C1-C4)ハロアルキル、S(O)(C1-C4)ハロアルキル、S(O)2(C1-C4)ハロアルキル、(C1-C4)アルキル-S(O)2NH2、及び(C1-C4)ハロアルキル-S(O)2NH2からなる群から選択され；
（C）  R3は、H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C4)アルキル、(C3-C6)シクロアルキル、(C2-C4)アルケニル、(C3-C6)シクロアルケニル、(C2-C4)アルキニル、(C1-C4)アルコキシ、(C1-C4)ハロアルキル、(C3-C6)ハロシクロアルキル、(C2-C4)ハロアルケニル、(C3-C6)ハロシクロアルケニル、(C1-C4)ハロアルコキシ、S(C1-C4)アルキル、S(O)(C1-C4)アルキル、S(O)2(C1-C4)アルキル、S(C1-C4)ハロアルキル、S(O)(C1-C4)ハロアルキル、S(O)2(C1-C4)ハロアルキル、(C1-C4)アルキル-S(O)2NH2、及び(C1-C4)ハロアルキル-S(O)2NH2からなる群から選択され；
（D）  R4は、H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C4)アルキル、(C3-C6)シクロアルキル、(C2-C4)アルケニル、(C3-C6)シクロアルケニル、(C2-C4)アルキニル、(C1-C4)アルコキシ、(C1-C4)ハロアルキル、(C3-C6)ハロシクロアルキル、(C2-C4)ハロアルケニル、(C3-C6)ハロシクロアルケニル、(C1-C4)ハロアルコキシ、S(C1-C4)アルキル、S(O)(C1-C4)アルキル、S(O)2(C1-C4)アルキル、S(C1-C4)ハロアルキル、S(O)(C1-C4)ハロアルキル、S(O)2(C1-C4)ハロアルキル、(C1-C4)アルキル-S(O)2NH2、及び(C1-C4)ハロアルキル-S(O)2NH2からなる群から選択され；
（E）  R5は、H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C4)アルキル、(C3-C6)シクロアルキル、(C2-C4)アルケニル、(C3-C6)シクロアルケニル、(C2-C4)アルキニル、(C1-C4)アルコキシ、(C1-C4)ハロアルキル、(C3-C6)ハロシクロアルキル、(C2-C4)ハロアルケニル、(C3-C6)ハロシクロアルケニル、(C1-C4)ハロアルコキシ、S(C1-C4)アルキル、S(O)(C1-C4)アルキル、S(O)2(C1-C4)アルキル、S(C1-C4)ハロアルキル、S(O)(C1-C4)ハロアルキル、S(O)2(C1-C4)ハロアルキル、(C1-C4)アルキル-S(O)2NH2、及び(C1-C4)ハロアルキル-S(O)2NH2からなる群から選択され；
（F）  R6は、H及び(C1-C4)アルキルからなる群から選択され；
（G）  R7は、H、F、Cl、Br、及びIからなる群から選択され；
（H）  R8は、F、Cl、Br、及びIからなる群から選択され；
（I）  R9は、H及び(C1-C4)アルキルからなる群から選択され；
（J）  R10は、H、(C1-C4)アルキル、(C2-C4)アルケニル、(C1-C4)ハロアルキル、(C1-C4)アルキル(C1-C4)アルコキシ、C(=O)(C1-C4)アルキル、及び(C1-C4)アルコキシC(=O)(C1-C4)アルキルからなる群から選択され；
（K）  R11は、H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C4)アルキル、(C3-C6)シクロアルキル、(C2-C4)アルケニル、(C3-C6)シクロアルケニル、(C2-C4)アルキニル、(C1-C4)アルコキシ、(C1-C4)ハロアルキル、(C3-C6)ハロシクロアルキル、(C2-C4)ハロアルケニル、(C3-C6)ハロシクロアルケニル、(C1-C4)ハロアルコキシ、S(C1-C4)アルキル、S(O)(C1-C4)アルキル、S(O)2(C1-C4)アルキル、S(C1-C4)ハロアルキル、S(O)(C1-C4)ハロアルキル、S(O)2(C1-C4)ハロアルキル、(C1-C4)アルキル-S(O)2NH2、及び(C1-C4)ハロアルキル-S(O)2NH2からなる群から選択され；
（L）  R12は、H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C4)アルキル、(C3-C6)シクロアルキル、(C2-C4)アルケニル、(C3-C6)シクロアルケニル、(C2-C4)アルキニル、(C1-C4)アルコキシ、(C1-C4)ハロアルキル、(C3-C6)ハロシクロアルキル、(C2-C4)ハロアルケニル、(C3-C6)ハロシクロアルケニル、(C1-C4)ハロアルコキシ、S(C1-C4)アルキル、S(O)(C1-C4)アルキル、S(O)2(C1-C4)アルキル、S(C1-C4)ハロアルキル、S(O)(C1-C4)ハロアルキル、S(O)2(C1-C4)ハロアルキル、(C1-C4)アルキル-S(O)2NH2、及び(C1-C4)ハロアルキル-S(O)2NH2からなる群から選択され；
（M）  R13は、H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C4)アルキル、(C3-C6)シクロアルキル、(C2-C4)アルケニル、(C3-C6)シクロアルケニル、(C2-C4)アルキニル、(C1-C4)アルコキシ、(C1-C4)ハロアルキル、(C3-C6)ハロシクロアルキル、(C2-C4)ハロアルケニル、(C3-C6)ハロシクロアルケニル、(C1-C4)ハロアルコキシ、S(C1-C4)アルキル、S(O)(C1-C4)アルキル、S(O)2(C1-C4)アルキル、S(C1-C4)ハロアルキル、S(O)(C1-C4)ハロアルキル、S(O)2(C1-C4)ハロアルキル、(C1-C4)アルキル-S(O)2NH2、及び(C1-C4)ハロアルキル-S(O)2NH2からなる群から選択され；
（N）  R14は、H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、(C1-C4)アルキル、(C3-C6)シクロアルキル、(C2-C4)アルケニル、(C3-C6)シクロアルケニル、(C2-C4)アルキニル、(C1-C4)アルコキシ、(C1-C4)ハロアルキル、(C3-C6)ハロシクロアルキル、(C2-C4)ハロアルケニル、(C3-C6)ハロシクロアルケニル、(C1-C4)ハロアルコキシ、S(C1-C4)アルキル、S(O)(C1-C4)アルキル、S(O)2(C1-C4)アルキル、S(C1-C4)ハロアルキル、S(O)(C1-C4)ハロアルキル、S(O)2(C1-C4)ハロアルキル、(C1-C4)アルキル-S(O)2NH2、及び(C1-C4)ハロアルキル-S(O)2NH2からなる群から選択され；
（O）  R15は、H、(C1-C4)アルキル、(C2-C4)アルケニル、(C1-C4)ハロアルキル、(C1-C4)アルキル(C1-C4)アルコキシ、C(=O)(C1-C4)アルキル、及び(C1-C4)アルコキシC(=O)(C1-C4)アルキルからなる群から選択され；
（P）  R16は、(C3-C8)シクロアルキル、アゼチジニル、2,5-ジオキソイミダゾリジニル、2,4-ジオキソ-1,3-ジアザスピロ[4.4]ノナニルイソオキサゾリジノニル、イミダゾリジノニル、イソオキサゾリジノニル、モルホリニル、オキサゾリジノニル、オキセタニル、ピペラジニル、ピペリジニル、ピラニル、ピロリジニル、ピロリジノニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロチオフェニル、テトラヒドロチオフェニル-オキシド、テトラヒドロチオフェニル-ジオキシド、チエタニル、チエタニル-オキシド、チエタニル-ジオキシド、及びチオキソチアゾリジノニルからなる群から選択され、シクロアルキル、アゼチジニル、2,5-ジオキソイミダゾリジニル、2,4-ジオキソ-1,3-ジアザスピロ[4.4]ノナニルイソオキサゾリジノニル、イミダゾリジノニル、イソオキサゾリジノニル、モルホリニル、オキサゾリジノニル、オキセタニル、ピペラジニル、ピペリジニル、ピラニル、ピロリジニル、ピロリジノニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロチオフェニル、テトラヒドロチオフェニル-オキシド、テトラヒドロチオフェニル-ジオキシド、チエタニル、チエタニル-オキシド、チエタニル-ジオキシド、及びチオキソチアゾリジノニルの各基は、H、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NO2、
オキソ、(C1-C4)アルキル、(C1-C4)ハロアルキル、C(=O)O(C1-C4)アルキル、(C=O)NH(C1-C4)アルキル、(C=O)NH(C1-C4)ハロアルキル、C(=O)(C3-C6)シクロプロピル、C(=O)(C1-C4)ハロアルキル、C(=O)(C1-C4)アルキル(C1-C4)アルコキシ、及び(C1-C4)アルキル-モルホリニルから選択される1つ以上の置換基で任意選択的に置換されてもよく；
（Q）  Q1及びQ2は、それぞれ独立にO及びSからなる群から選択される）；  
ならびに、式1の分子のN-オキシド、農学的に許容可能な酸付加塩、塩誘導体、溶媒和物、エステル誘導体、結晶多形体、同位体、分割立体異性体、及び互変異性体。
2D．  シクロプロパンに結合したカルボキサミドとフェニルとがR,R配置である、詳細1Dに記載の分子。
3D．  R1が、H、F、及びClからなる群から選択される、先行する詳細のいずれかに記載の分子（1D及び2Dの明確化）。
4D．  R2が、H、F、Cl、Br、(C1-C4)アルキル、及び(C1-C4)ハロアルキルからなる群から選択される、先行する詳細のいずれかに記載の分子。
5D．  R2が、H、F、Cl、Br、CH3、及びCF3からなる群から選択される、先行する詳細のいずれかに記載の分子。
6D．  R3が、H、F、Cl、(C1-C4)アルキル、(C1-C4)ハロアルキル、及び(C1-C4)ハロアルコキシからなる群から選択される、先行する詳細のいずれかに記載の分子。
7D．  R3が、H、F、Cl、CH3、CF3、及びOCF3からなる群から選択される、先行する詳細のいずれかに記載の分子。
8D．  R4が、H、F、Cl、Br、(C1-C4)アルキル、及び(C1-C4)ハロアルキルからなる群から選択される、先行する詳細のいずれかに記載の分子。
9D．  R4が、H、F、Cl、Br、CH3、及びCF3からなる群から選択される、先行する詳細のいずれかに記載の分子。
10D．  R5が、H、F、及びClからなる群から選択される、先行する詳細のいずれかに記載の分子。
11D．  R6がHである、先行する詳細のいずれかに記載の分子。
12D．  R7がClである、先行する詳細のいずれかに記載の分子。
13D．  R8がClである、先行する詳細のいずれかに記載の分子。
14D．  R9がHである、先行する詳細のいずれかに記載の分子。
15D．  R10がHである、先行する詳細のいずれかに記載の分子。
16D．  R11がHである、先行する詳細のいずれかに記載の分子。
17D．  R12がHである、先行する詳細のいずれかに記載の分子。
18D．  R13が、H、Cl、及び(C1-C4)ハロアルキルからなる群から選択される、先行する詳細のいずれかに記載の分子。
19D．  R13が、H、F、Cl、及びCF3からなる群から選択される、先行する詳細のいずれかに記載の分子。
20D．  R14がHである、先行する詳細のいずれかに記載の分子。
21D．  R15が、H及び(C1-C4)アルキルからなる群から選択される、先行する詳細のいずれかに記載の分子。
22D．  R15が、H及びCH3からなる群から選択される、先行する詳細のいずれかに記載の分子。
23D．  R16が、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、アゼチジニル、モルホリニル、オキセタニル、ピラニル、テトラヒドロチオフェニル、チエタニル、チエタニル-オキシド、及びチエタニル-ジオキシドからなる群から選択され、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、アゼチジニル、モルホリニル、オキセタニル、ピラニル、テトラヒドロチオフェニル、チエタニル、チエタニル-オキシド、及びチエタニル-ジオキシドの各基が、H、F、CN、C(=O)OC(CH3)3、及びC(=O)CF3からなる群から選択される1つ以上の置換基で任意選択的に置換され得る、先行する詳細のいずれかに記載の分子。
24D．  Q1がOである、先行する詳細のいずれかに記載の分子。
25D．  Q2がOである、先行する詳細のいずれかに記載の分子。
26D．  表2及び表P1の分子から選択される、先行する詳細のいずれかに記載の分子。
27D．  表2の分子F1〜F92、PF1〜PF9、PF12、PF14、PF18〜PF23、PF28〜PF34、PF36、PF37、及びPF41〜PF45から選択される、先行する詳細のいずれかに記載の分子。
28D．  担体をさらに含む、分子に関連した先行する詳細（1D〜27Dの明確化のため以下「分子詳細」）のいずれか1つに記載の分子を含む組成物。
29D．  活性成分をさらに含む、先行する分子詳細のいずれか1つに記載の分子を含む組成物。
30D．  殺ダニ剤、殺藻剤、摂食阻害剤、殺鳥剤、殺菌剤、鳥忌避剤、化学不妊剤、殺真菌剤、除草剤毒性緩和剤、除草剤、昆虫誘引剤、昆虫忌避剤、殺虫剤、哺乳動物忌避剤、交尾阻害剤、軟体動物駆除剤、殺線虫剤、植物活性剤、植物成長調節剤、殺鼠剤、相乗剤、及び抗ウイルス剤から選択される活性成分をさらに含む、先行する分子詳細のいずれか1つに記載の分子を含む組成物。
31D．  AIGAから選択される活性成分をさらに含む、先行する分子詳細のいずれか1つに記載の分子を含む組成物。
32D．  AI-1をさらに含む、先行する分子詳細のいずれか1つに記載の分子を含む組成物。
33D．  AI-2をさらに含む、先行する分子詳細のいずれか1つに記載の分子を含む組成物。
34D．  ロチラネル（Lotilaner）をさらに含む、先行する分子詳細のいずれか1つに記載の分子を含む組成物。
35D．  表Aから選択される分子をさらに含む、先行する分子詳細のいずれか1つに記載の分子を含む組成物。
36D．  AIGA-2から選択される活性成分をさらに含む、先行する分子詳細のいずれか1つに記載の分子を含む組成物。
37D．  バイオ農薬をさらに含む、先行する分子詳細のいずれか1つに記載の分子を含む組成物。
38D．  アセチルコリンエステラーゼ（AChE）阻害剤からの活性成分をさらに含む、先行する分子詳細のいずれか1つに記載の分子を含む組成物。
39D．  GABA作動性クロライドチャネルアンタゴニストからの活性成分をさらに含む、先行する分子詳細のいずれか1つに記載の分子を含む組成物。
40D．  ナトリウムチャネルモジュレータからの活性成分をさらに含む、先行する分子詳細のいずれか1つに記載の分子を含む組成物。
41D．  ニコチン性アセチルコリン受容体（nAChR）アゴニストからの活性成分をさらに含む、先行する分子詳細のいずれか1つに記載の分子を含む組成物。
42D．  ニコチン性アセチルコリン受容体（nAChR）アロステリック活性化因子からの活性成分をさらに含む、先行する分子詳細のいずれか1つに記載の分子を含む組成物。
43D．  クロライドチャネル活性化因子からの活性成分をさらに含む、先行する分子詳細のいずれか1つに記載の分子を含む組成物。
44D．  幼若ホルモン模倣物からの活性成分をさらに含む、先行する分子詳細のいずれか1つに記載の分子を含む組成物。
45D．  多種非特異性（多部位）阻害剤からの活性成分をさらに含む、先行する分子詳細のいずれか1つに記載の分子を含む組成物。
46D．  弦音器官のモジュレータからの活性成分をさらに含む、先行する分子詳細のいずれか1つに記載の分子を含む組成物。
47D．  ダニ増殖阻害剤からの活性成分をさらに含む、先行する分子詳細のいずれか1つに記載の分子を含む組成物。
48D．  昆虫中腸膜の微生物撹乱剤からの活性成分をさらに含む、先行する分子詳細のいずれか1つに記載の分子を含む組成物。
49D．  ミトコンドリアATP合成酵素阻害剤からの活性成分をさらに含む、先行する分子
詳細のいずれか1つに記載の分子を含む組成物。
50D．  プロトン勾配の乱れを介した酸化的リン酸化の脱共役剤からの活性成分をさらに含む、先行する分子詳細のいずれか1つに記載の分子を含む組成物。
51D．  ニコチン性アセチルコリン受容体（nAChR）チャネル遮断剤からの活性成分をさらに含む、先行する分子詳細のいずれか1つに記載の分子を含む組成物。
52D．  キチン生合成阻害剤、タイプ0からの活性成分をさらに含む、先行する分子詳細のいずれか1つに記載の分子を含む組成物。
53D．  キチン生合成阻害剤、タイプ1からの活性成分をさらに含む、先行する分子詳細のいずれか1つに記載の分子を含む組成物。
54D．  双翅目の脱皮撹乱剤からの活性成分をさらに含む、先行する分子詳細のいずれか1つに記載の分子を含む組成物。
55D．  エクジソン受容体アゴニストからの活性成分をさらに含む、先行する分子詳細のいずれか1つに記載の分子を含む組成物。
56D．  オクトパミン受容体アゴニストからの活性成分をさらに含む、先行する分子詳細のいずれか1つに記載の分子を含む組成物。
57D．  ミトコンドリア複合体III電子伝達阻害剤からの活性成分をさらに含む、先行する分子詳細のいずれか1つに記載の分子を含む組成物。
58D．    ミトコンドリア複合体I電子伝達阻害剤からの活性成分をさらに含む、先行する分子詳細のいずれか1つに記載の分子を含む組成物。
59D．  電位依存性ナトリウムチャネル遮断剤からの活性成分をさらに含む、先行する分子詳細のいずれか1つに記載の分子を含む組成物。
60D．  アセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤からの活性成分をさらに含む、先行する分子詳細のいずれか1つに記載の分子を含む組成物。
61D．  ミトコンドリア複合体IV電子伝達阻害剤からの活性成分をさらに含む、先行する分子詳細のいずれか1つに記載の分子を含む組成物。
62D．  ミトコンドリア複合体II電子伝達阻害剤からの活性成分をさらに含む、先行する分子詳細のいずれか1つに記載の分子を含む組成物。  
63D．  リアノジン受容体モジュレータからの活性成分をさらに含む、先行する分子詳細のいずれか1つに記載の分子を含む組成物。
64D．  群UNからの活性成分をさらに含む、先行する分子詳細のいずれか1つに記載の分子を含む組成物。
65D．  害虫を防除するプロセスであって、ある領域に前記分子詳細のいずれか1つに記載の分子の農薬有効量を適用することを含む前記プロセス。
66D．  害虫を防除するプロセスであって、ある領域に詳細28D〜詳細64Dのいずれか1つに記載の組成物の農薬有効量を適用することを含む前記プロセス。
67D．  前記害虫が、アリ、アブラムシ、ナンキンムシ、甲虫、シミ、毛虫、ゴキブリ、コオロギ、ハサミムシ、ノミ、ハエ、バッタ、地虫、ヨコバイ、シラミ、イナゴ、ウジ、ダニ、線虫、ウンカ、キジラミ、ハバチ、カイガラムシ、セイヨウシミ、ナメクジ、カタツムリ、クモ、トビムシ、カメムシ、結合類、シロアリ、アザミウマ、マダニ、ジガバチ、コナジラミ、及びハリガネムシからなる群から選択される、詳細65Dまたは詳細66Dのいずれか1つに記載のプロセス。
68D．  前記害虫が樹液を食する害虫である、詳細65Dまたは詳細66Dのいずれか1つに記載のプロセス。
69D．  前記害虫が、アブラムシ、ヨコバイ、ガ、カイガラムシ、アザミウマ、キジラミ、コナカイガラムシ、カメムシ、及びコナジラミからなる群から選択される、詳細65Dまたは詳細66Dのいずれか1つに記載のプロセス。
70D．  前記害虫がシラミ目及び半翅目からなる群から選択される、詳細65Dまたは詳細66Dのいずれか1つに記載のプロセス。
71D．  前記害虫が、アウラカスピス属種（Aulacaspis spp.）、アフロフォラ属種（Aphrophora spp.）、アフィス属種（Aphis spp.）、ベミシア属種（Bemisia spp.）、コッ
クス属種（Coccus spp.）、エウシスツス属種（Euschistus spp.）、リグス属種（Lygus spp.）、マクロシフム属種（Macrosiphum spp.）、ネザラ属種（Nezara spp.）、及びロパロシフム属種（Rhopalosiphum spp.）からなる群から選択される、詳細65Dまたは詳細66Dのいずれか1つに記載のプロセス。
72D．  前記害虫が咀嚼害虫である、詳細65Dまたは詳細66Dのいずれか1つに記載のプロセス。
73D．  前記害虫が毛虫、甲虫、バッタ、及びイナゴからなる群から選択される、詳細65Dまたは詳細66Dのいずれか1つに記載のプロセス。
74D．  前記害虫が鞘翅目及び鱗翅目からなる群から選択される、詳細65Dまたは詳細66Dのいずれか1つに記載のプロセス。
75D．  前記害虫が、アントノムス属種（Anthonomus spp.）、セロトマ属種（Cerotoma
spp.）、カエトクネマ属種（Chaetocnema spp.）、コラスピス属種（Colaspis spp.）、シクロセファラ属種（Cyclocephala spp.）、ジアブロチカ属種（Diabrotica spp.）、ヒペラ属種（Hypera spp.）、フィロファガ属種（ Phyllophaga spp.）、フィロトレタ属種（Phyllotreta spp.）、スフェノフォルス属種（Sphenophorus spp.）、シトフィルス属種（Sitophilus spp.）からなる群から選択される、詳細65Dまたは詳細66Dのいずれか1つに記載のプロセス。
【０４４２】
本文書の表題は、単に便宜のためであり、本文書のいかなる部分を解釈するためにも使用されるべきではない。
表
表Ｂ
【表３】
2018516242.tif 000327
【０４４３】
表Ｃ
【表４】
2018516242.tif 000328
【０４４４】
表２ F系及びPF系分子の構造及び調製方法
【表５−１】
2018516242.tif 000329
【表５−２】
2018516242.tif 000330
【表５−３】
2018516242.tif 000331
【表５−４】
2018516242.tif 000332
【表５−５】
2018516242.tif 000333
【表５−６】
2018516242.tif 000334
【表５−７】
2018516242.tif 000335
【表５−８】
2018516242.tif 000336
【表５−９】
2018516242.tif 000337
【表５−１０】
2018516242.tif 000338
【表５−１１】
2018516242.tif 000339
【表５−１２】
2018516242.tif 000340
【表５−１３】
2018516242.tif 000341
【表５−１４】
2018516242.tif 000342
【表５−１５】
2018516242.tif 000343
【表５−１６】
2018516242.tif 000344
【表５−１７】
2018516242.tif 000345
【表５−１８】
2018516242.tif 000346
【表５−１９】
2018516242.tif 000347
【表５−２０】
2018516242.tif 000348
【表５−２１】
2018516242.tif 000349
【表５−２２】
2018516242.tif 000350
【表５−２３】
2018516242.tif 000351
【表５−２４】
2018516242.tif 000352
【０４４５】
表３ C系分子の構造及び調製方法
【表６−１】
2018516242.tif 000353
【表６−２】
2018516242.tif 000354
【表６−３】
2018516242.tif 000355
【表６−４】
2018516242.tif 000356
【表６−５】
2018516242.tif 000357
【表６−６】
2018516242.tif 000358
【表６−７】
2018516242.tif 000359
【表６−８】
2018516242.tif 000360
【表６−９】
2018516242.tif 000361
【表６−１０】
2018516242.tif 000362
【表６−１１】
2018516242.tif 000363
【表６−１２】
2018516242.tif 000364
【表６−１３】
2018516242.tif 000365
【表６−１４】
2018516242.tif 000366
【表６−１５】
2018516242.tif 000367
【表６−１６】
2018516242.tif 000368
【表６−１７】
2018516242.tif 000369
【表６−１８】
2018516242.tif 000370
【表６−１９】
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【表６−２０】
2018516242.tif 000372
【表６−２１】
2018516242.tif 000373
【表６−２２】
2018516242.tif 000374
【表６−２３】
2018516242.tif 000375
【表６−２４】
2018516242.tif 000376
【表６−２５】
2018516242.tif 000377
【表６−２６】
2018516242.tif 000378
【表６−２７】
2018516242.tif 000379
【表６−２８】
2018516242.tif 000380
【表６−２９】
2018516242.tif 000381
【０４４６】
表４ 表2に記載の分子に関する分析データ
【表７−１】
2018516242.tif 000382
【表７−２】
2018516242.tif 000383
【表７−３】
2018516242.tif 000384
【表７−４】
2018516242.tif 000385
【表７−５】
2018516242.tif 000386
【表７−６】
2018516242.tif 000387
【表７−７】
2018516242.tif 000388
【表７−８】
2018516242.tif 000389
【表７−９】
2018516242.tif 000390
【表７−１０】
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【表７−１１】
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【表７−１２】
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【表７−１３】
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【表７−１４】
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【表７−１５】
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【表７−１６】
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【表７−１７】
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【表７−１８】
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【表７−１９】
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【表７−２０】
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【表７−２１】
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【表７−２２】
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【表７−２３】
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【表７−２４】
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【表７−２５】
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【表７−２６】
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【表７−２７】
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【表７−２８】
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【表７−２９】
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【表７−３０】
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【表７−３１】
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【表７−３２】
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【表７−３３】
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【０４４７】
【表８】
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【０４４８】
【表９】
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【０４４９】
表ＡＢＣ 生物学的結果
【表１０−１】
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【表１０−２】
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【表１０−３】
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【表１０−４】
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【表１０−５】
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【表１０−６】
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【国際調査報告】
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