(57)【要約】  本発明は、トラン基を含む側方フッ素化反応性メソゲン（ＲＭ）、それらを含む混合物および配合物、このようなＲＭおよびＲＭ混合物から得られたポリマー、ならびに液晶ディスプレイ（ＬＣＤ）用の光学フィルムのような、光学もしくは電気光学部品またはデバイスにおけるＲＭ、ＲＭ混合物およびポリマーの使用に関する。【特許請求の範囲】
【請求項１】
式Ｉ：
【化１】
2018516902.tif 000062
［式中、
Ｐは、重合性基であり、
Ｓｐは、スペーサー基または単結合であり、
ｒ１、ｒ２およびｒ３は、互いに独立して、０、１、２、３または４であり、ここで、ｒ１＋ｒ２＋ｒ３≧１であり、
Ｒ１１は、任意にフッ素化されている、１〜１５個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル、アルコキシ、チオアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシであり、
ＡおよびＢは、複数出現する場合、互いに独立して、Ｎ、ＯおよびＳから選択される１個以上のヘテロ原子を任意に含有し、かつ（Ｆ）ｒ１で任意に置換されている芳香族基または脂環式基を示し、
Ｚ１１およびＺ１２は、複数出現する場合、互いに独立して、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−Ｓ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｏ−ＣＯＯ−、−ＣＯ−ＮＲ００−、−ＮＲ００−ＣＯ−、−ＮＲ００−ＣＯ−ＮＲ０００−、−ＮＲ００−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−ＮＲ００−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＳＣＨ２−、−ＣＨ２Ｓ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｓ−、−ＳＣＦ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−（ＣＨ２）ｎ１、−ＣＦ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＦ２−、−ＣＦ２ＣＦ２−、−ＣＨ＝Ｎ−、−Ｎ＝ＣＨ−、−Ｎ＝Ｎ−、−ＣＨ＝ＣＲ００−、−ＣＹ１＝ＣＹ２−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−または単結合を示し、
Ｒ００およびＲ０００は、互いに独立して、Ｈまたは１〜１２個の炭素原子を有するアルキルを示し、
Ｙ１およびＹ２は、互いに独立して、Ｈ、Ｆ、ＣｌまたはＣＮを示し、
ｎは、１、２、３または４であり、
ｍは、０、１、２、３または４であり、
ｎ１は、１〜１０の整数である］の化合物。
【請求項２】
式ＩａまたはＩｂ：
【化２】
2018516902.tif 000063
［式中、
Ｐは、重合性基であり、
Ｓｐは、スペーサー基または単結合であり、
ｒ１、ｒ２およびｒ３は、互いに独立して、０、１、２、３または４であり、ここで、ｒ１＋ｒ２＋ｒ３≧１であり、かつ
Ｒ１１、Ｚ１２、環Ｂおよびｍは、請求項１に示される意味の１つを有する］から選択されることを特徴とする、請求項１記載の化合物。
【請求項３】
式Ｉ１〜Ｉ３：
【化３】
2018516902.tif 000064
［式中、Ｐ、ＳｐおよびＲ１１は、請求項１に示される意味の１つを有し、かつｒ１〜ｒ３は、１、２、３または４を示す］の化合物の群から選択されることを特徴とする、請求項１または２記載の化合物。
【請求項４】
Ｐが、ヘプタジエン基、ビニルオキシ基、アクリラート基、メタクリラート基、フルオロアクリラート基、クロロアクリラート基、オキセタン基およびエポキシ基からなる群から選択される、請求項１から３までのいずれか１項記載の化合物。
【請求項５】
化合物が、式Ｉ１−Ａ〜Ｉ１−Ｄ、Ｉ２−Ａ〜Ｉ２−ＤまたはＩ３−Ａ〜Ｉ３〜Ｄ：
【化４−１】
2018516902.tif 000065
【化４−２】
2018516902.tif 000066
［式中、
Ｐ１１は、ビニルオキシ基、アクリラート基、メタクリラート基、フルオロアクリラート基、クロロアクリラート基、オキセタン基およびエポキシ基からなる群から選択され、非常に好ましくはアクリラート基、メタクリラート基またはオキセタン基を示し、特にアクリラート基またはメタクリラート基を示し、とりわけアクリラート基を示し、
ｘは、０〜１２の整数であり、かつ
Ｒ１１は、式Ｉの箇所で示される意味の１つを有する］の化合物の群から選択されることを特徴とする、請求項１から４までのいずれか１項記載の化合物。
【請求項６】
ＰまたはＰ１１が、アクリラート基またはメタクリラート基を示す、請求項１から５までのいずれか１項記載の化合物。
【請求項７】
化合物が、式Ｉ２−Ａ１〜Ｉ２−Ｄ１：
【化５】
2018516902.tif 000067
［式中、
Ｒ１１は、請求項１で示される意味の１つを有する］の化合物の群から選択されることを特徴とする、請求項１から６までのいずれか１項記載の化合物。
【請求項８】
Ｒ１１が、アルキルまたはアルコキシを示すことを特徴とする、請求項１から７までのいずれか１項記載の化合物。
【請求項９】
２つ以上の反応性メソゲン（ＲＭ）を含み、そのうち少なくとも１つが、請求項１から８までのいずれか１項記載の式Ｉの化合物である混合物。
【請求項１０】
重合性官能基を１個だけ有する１つ以上のＲＭと、重合性官能基を２個以上有する１つ以上のＲＭとを含むことを特徴とする、請求項９記載の混合物。
【請求項１１】
請求項１から８までのいずれか１項記載の式Ｉの１つ以上の化合物、または請求項９もしくは１０記載のＲＭ混合物を含み、さらに１つ以上の溶媒および／もしくは添加剤を含む配合物。
【請求項１２】
請求項１から１１までのいずれか１項記載の式Ｉの化合物またはＲＭ混合物または配合物を重合することにより得られるポリマーであって、好ましくは、ここで、ＲＭは、配向されており、好ましくはＲＭまたはＲＭ混合物が液晶相を示す温度で配向されている、ポリマー。
【請求項１３】
請求項１から１２までのいずれか１項記載の式Ｉの化合物、ＲＭ混合物、配合物またはポリマーの、光学、電気光学もしくは電子部品またはデバイスにおける使用。
【請求項１４】
請求項１から１２までのいずれか１項記載のＲＭ、ＲＭ混合物またはポリマーを含む、光学、電気光学もしくは電子デバイスまたはそれらの部品。
【請求項１５】
光学遅延フィルム、偏光子、補償器、ビームスプリッター、反射フィルム、配向膜、カラーフィルター、帯電防止保護シート、電磁干渉保護シート、偏光制御レンズ、ＩＲ反射フィルム、ならびにライトガイド用、集束用および光学効果用のレンズから選択される、請求項１４記載の部品。
【請求項１６】
電気光学ディスプレイ、特にＬＣディスプレイ、オートステレオスコピック３Ｄディスプレイ、有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）、光学データ記憶デバイスおよびウィンドウから選択される、請求項１４記載のデバイス。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
発明の分野
本発明は、トラン基を含む側方フッ素化反応性メソゲン（ＲＭ）、それらを含む混合物および配合物、このようなＲＭおよびＲＭ混合物から得られたポリマー、ならびに液晶ディスプレイ（ＬＣＤ）用の光学フィルムのような、光学もしくは電気光学部品またはデバイスにおけるＲＭ、ＲＭ混合物およびポリマーの使用に関する。
【０００２】
従来技術の背景
反応性メソゲン（ＲＭ）、それらを含む混合物または配合物、およびそれらから得られたポリマーを使用して、補償、遅延または偏光フィルムまたはレンズのような光学部品を作製することができる。これらの光学部品は、ＬＣディスプレイのような光学または電気光学デバイスにおいて使用することができる。通常、ＲＭまたはＲＭ混合物は、その場重合のプロセスにより重合される。
【０００３】
高い複屈折を有するＲＭフィルム製品の製造は、ＬＣＤのような最新ディスプレイデバイスの光学部品を製造するために非常に重要である。例えば、３Ｍ  ＤＢＥＦ（商標）などの輝度向上フィルムは、バックライトユニットにおける輝度を増大させるかまたは光源の数を減らすために、しばしばディスプレイ内に含まれる。広帯域コレステリックフィルムもこの目的のために使用することができ、光学特性は、処理中に達成されることができる拡大に依存する。より良好に拡大することができるフィルムは、生産ライン上でより迅速に処理することができ、加えて改善された光学特性を有することができる。
【０００４】
これに関して、らせんピッチの勾配が得られ、それによりフィルムの反射帯域が拡大するように、コレステリック反応性メソゲンフィルムを重合させることが可能である。良好な光学特性を有する薄型フィルムは、少なくとも１つの適切な高複屈折ＲＭを含めることに依存する。
【０００５】
コレステリックフィルムの拡大は、反応性メソゲン混合物中の高複屈折材料の構造により決定される。化合物は、高度に複屈折性でなければならず、かつ広帯域化を可能にしなければならず、その一方で、好ましくは融点が高くなり過ぎないように、良好な溶解度および幅広いネマチックレンジも有する。これまで作製されてきたこれらの特徴を有する高複屈折反応性メソゲンは、フィルムが曇る前に一定量だけコレステリックフィルムの拡大を可能にするに過ぎない。
【０００６】
ＲＭを重合可能にかつ良好な物理的特性を維持しながらその複屈折を増大させることは可能であるが、例えばトラン基のような特定の化学基を化合物中に組み込む必要がある。
【０００７】
メソゲン性トラン誘導体は、例えば、米国特許第６５１４５７８号明細書(US 6,514,578 B1)、英国特許第２３８８５９９号明細書(GB 2 388 599 B1)、米国特許第７５９７９４２号明細書(US 7,597,942 B1)、米国特許出願公開第２００３−０７２８９３号明細書(US 2003-072893 A1)および米国特許出願公開第２００６−０１１９７８３号明細書(US 2006-0119783 A1)から公知である。
【０００８】
一般的に、トラン基は比較的反応性があり、かつ露光にはほとんど不向きであり、黄変または他の劣化影響ゆえに、多くの光学用途において利用することは困難である。さらに、メソゲン性トラン誘導体は、しばしばＲＭ混合物中で制限された溶解度を示し、したがって、その使用は制限されている。
【０００９】
したがって、本発明の目的は、従来技術から公知の材料の欠点を有さない、改善されたＲＭ、ＲＭ混合物およびＲＭ配合物を提供することである。特に、その場ＵＶ光重合によりポリマーを調製するのに適しており、かつ同時に高い複屈折を示し、良好な溶解度を示し、改善された拡大能(broadening potential)を示し、好適な遷移温度を有し、ＵＶ光に露光された後の黄変に対する高い耐性を示すＲＭおよびＲＭ混合物およびＲＭ配合物を提供することが目的である。本発明の他の目的は、以下の説明から当業者に直ちに明らかとなる。
【００１０】
驚くべきことに、本発明の発明者らは、重合可能なメソゲン性トラン化合物へのフルオロ側方基の付加が、特に、これらの化合物クラスの拡大能を有意に増大させることを見出した。
【００１１】
本発明の概要
【化１】
2018516902.tif 000002
［式中、
Ｐは、重合性基であり、
Ｓｐは、スペーサー基または単結合であり、
ｒ１、ｒ２およびｒ３は、互いに独立して、０、１、２、３または４であり、ここで、ｒ１＋ｒ２＋ｒ３≧１であり、
Ｒ１１は、より好ましくは任意にフッ素化されている、好ましくは１〜１５個の炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、チオアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシであり、
ＡおよびＢは、複数出現する場合、互いに独立して、Ｎ、ＯおよびＳから選択される１個以上のヘテロ原子を任意に含有し、かつ（Ｆ）ｒ１で任意に置換されている芳香族基または脂環式基、好ましくは１，４−フェニレン、ピリジン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、チオフェン−２，５−ジイル、ナフタレン−２，６−ジイル、１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン−２，６−ジイル、インダン−２，５−ジイル、ビシクロオクチレンまたは１，４−シクロヘキシレンを示し、ここで、１個または２個の隣接していないＣＨ２基は、Ｏおよび／またはＳで任意に置き換えられており、ここで、これらの基は、置換されていないかまたは（Ｆ）ｒ１で置換されており、
Ｚ１１およびＺ１２は、複数出現する場合、互いに独立して、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−Ｓ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｏ−ＣＯＯ−、−ＣＯ−ＮＲ００−、−ＮＲ００−ＣＯ−、−ＮＲ００−ＣＯ−ＮＲ０００−、−ＮＲ００−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−ＮＲ００−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＳＣＨ２−、−ＣＨ２Ｓ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｓ−、−ＳＣＦ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−（ＣＨ２）ｎ１、−ＣＦ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＦ２−、−ＣＦ２ＣＦ２−、−ＣＨ＝Ｎ−、−Ｎ＝ＣＨ−、−Ｎ＝Ｎ−、−ＣＨ＝ＣＲ００−、−ＣＹ１＝ＣＹ２−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−または単結合、好ましくは−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−Ｃ≡Ｃ−または単結合を示し、
Ｒ００およびＲ０００は、互いに独立して、Ｈまたは１〜１２個の炭素原子を有するアルキルを示し、
Ｙ１およびＹ２は、互いに独立して、Ｈ、Ｆ、ＣｌまたはＣＮを示し、
ｎは、１、２、３または４、好ましくは１または２、最も好ましくは１であり、
ｍは、０、１、２、３または４、好ましくは０または１、最も好ましくは０であり、
ｎ１は、１〜１０の整数、好ましくは１、２、３または４である］。
【００１２】
本発明はさらに、２つ以上のＲＭを含み、そのうち少なくとも１つが式Ｉの化合物である混合物（これ以降、「ＲＭ混合物」と呼ぶ）に関する。
【００１３】
本発明はさらに、上記および下記に記載される式Ｉの１つ以上の化合物またはＲＭ混合物を含み、さらに１つ以上の溶媒および／もしくは添加剤を含む配合物（これ以降、「ＲＭ配合物」と呼ぶ）に関する。
【００１４】
本発明はさらに、上記および下記に記載される式Ｉの化合物またはＲＭ混合物を重合することにより得られるポリマーであって、好ましくは、ここで、ＲＭは、配向されており、好ましくはＲＭまたはＲＭ混合物が液晶相を示す温度で配向されている、ポリマーに関する。
【００１５】
本発明はさらに、上記および下記に記載される式Ｉの化合物、ＲＭ混合物またはポリマーの、光学、電気光学もしくは電子部品またはデバイスにおける使用に関する。
【００１６】
本発明はさらに、上記および下記に記載されるＲＭ、ＲＭ混合物またはポリマーを含む、光学、電気光学もしくは電子デバイスまたはそれらの部品に関する。
【００１７】
前記部品には、光学遅延フィルム、偏光子、補償器、ビームスプリッター、反射フィルム、配向膜、カラーフィルター、帯電防止保護シート、電磁干渉保護シート、例えばオートステレオスコピック３Ｄディスプレイ用の偏光制御レンズ、例えばウィンドウ用途用のＩＲ反射フィルム、ならびにライトガイド用、集束用および光学効果用、例として３Ｄ、ホログラフィー、テレコミュニケーション用のレンズが含まれるが、これらに限定されない。
【００１８】
前記デバイスには、電気光学ディスプレイ、特にＬＣディスプレイ、オートステレオスコピック３Ｄディスプレイ、有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）、光学データ記憶デバイスおよびウィンドウが含まれるが、これらに限定されない。
【図面の簡単な説明】
【００１９】
【図１】従来技術によるＲＭ混合物のポリマーフィルムと、本発明によるＲＭ混合物から得られたポリマーフィルムの透過挙動についての比較を示す図
【図２】従来技術によるＲＭと、本発明によるＲＭの黄変挙動についての比較を示す図
【図３】従来技術によるＲＭ混合物のポリマーフィルムと、本発明によるＲＭ混合物から得られたポリマーフィルムの透過挙動についての比較を示す図
【００２０】
用語の定義
本明細書中で使用される「ＲＭ混合物」という用語は、２つ以上のＲＭを含み、かつ更なる材料を任意に含む混合物を意味する。
【００２１】
本明細書中で使用される「ＲＭ配合物」という用語は、少なくとも１つのＲＭまたはＲＭ混合物と、少なくとも１つのＲＭまたはＲＭ混合物に添加されて、ＲＭ配合物および／またはＲＭ配合物中の少なくとも１つのＲＭの特定の特性を提供するか、または変更する１つ以上の他の材料とを意味する。ＲＭ配合物はまた、ＲＭを基材に運んで、基材上に膜または構造の形成を可能にするビヒクルであると理解されるであろう。例示的な材料には、下記でより詳細に記載するように、溶媒、重合開始剤、界面活性剤および接着促進剤等が含まれるが、これらに限定されない。
【００２２】
本明細書中で使用される「反応性メソゲン」（ＲＭ）という用語は、重合性メソゲン化合物または液晶化合物を意味し、これは好ましくはモノマー化合物である。
【００２３】
本明細書中で使用される「液晶」、「メソゲン」および「メソゲン化合物」という用語は、温度、圧力および濃度の適切な条件下で、メソ相または特にＬＣ相として存在し得る化合物を意味する。
【００２４】
本明細書中で使用される「メソゲン基」という用語は、液晶（ＬＣ）相挙動を誘発する能力を有する基を意味する。メソゲン基、特に非両親媒性タイプのものは、通常、カラミチックまたはディスコチックである。メソゲン基を含む化合物は、必ずしもＬＣ相それ自体を示す必要はない。それらは、他の化合物との混合物においてのみ、またはメソゲン化合物またはその混合物が重合されているときにＬＣ相挙動を示すことも可能である。簡略化のために、「液晶」という用語は、これ以降、メソゲン材料およびＬＣ材料の両方に使用される。
【００２５】
本明細書中で使用される「カラミチック」という用語は、ロッド形状もしくはボード形状／ラス形状の化合物または基を意味する。本明細書中で使用される「バナナ形状」という用語は、２つの、通常、カラミチックなメソゲン基が、同一直線上にはないように半剛直性基を介して結合されている屈曲基を意味する。
【００２６】
本明細書中で使用される「ディスコチック」という用語は、ディスク形状もしくはシート形状の化合物または基を意味する。
【００２７】
カラミチックなメソゲン化合物は、通常、カラミチックな、すなわち、互いに直接または結合基を介して連結された１個以上の芳香族基または脂環式基からなるロッド形状もしくはラス形状のメソゲン基を含んでおり、ロッドの短い端部に結合された末端基を任意に含んでいてよく、かつロッドの長辺に結合された１個以上の側方基を任意に含んでいてよく、ここで、これらの末端基および側方基は、通常、例えば、カルビル基もしくはヒドロカルビル基、ハロゲン基、ニトロ基、ヒドロキシ基等のような極性基、または重合性基から選択される。
【００２８】
ディスコチックなメソゲン化合物は、通常、ディスコチックな、すなわち、例えばトリフェニレンのような、例えば１個以上の縮合された芳香族基または脂環式基からなる比較的平らなディスク形状もしくはシート形状のメソゲン基を含んでおり、かつメソゲン基に結合されておりかつ上述の末端基および側方基から選択されている１個以上の末端基を任意に含んでいる。
【００２９】
液晶およびメソゲンに関連する用語および定義の概要については、Pure Appl. Chem. 73(5), 888 (2001)ならびにC. Tschierske, G. PelzlおよびS. Diele, Angew. Chem. 2004, 116, 6340-6368を参照されたい。
【００３０】
１個の重合性基を有する重合性化合物は「一反応性」化合物とも呼ばれ、２個の重合性基を有する化合物は「二反応性」化合物とも呼ばれ、そして３個以上の重合性基を有する化合物は「多反応性」化合物とも呼ばれる。重合性基を持たない化合物は「非反応性」化合物とも呼ばれる。
【００３１】
下記で「Ｓｐ」とも呼ばれる、本明細書中で使用される「スペーサー」または「スペーサー基」という用語は、当業者に公知であり、かつ文献に記載されている（例えばPure Appl. Chem. 73(5), 888 (2001)およびC. Tschierske, G. Pelzl, S. Diele, Angew. Chem. 2004, 116, 6340-6368を参照されたい）。
【００３２】
特に明記しない限り、上記および下記の「スペーサー」または「スペーサー基」という用語は、重合性メソゲン化合物（「ＲＭ」）中でメソゲン基と（複数の）重合性基とを連結するフレキシブルな有機基を示す。
【００３３】
本明細書中で使用される「フィルム」という用語は、機械的安定性を有する、剛直性または可撓性、自己支持性もしくは自立性のフィルム、ならびに支持基材上または２つの基材間のコーティングまたは膜を含む。「薄膜フィルム」は、ナノメートルまたはマイクロメートルの範囲、好ましくは少なくとも１０ｎｍ、非常に好ましくは少なくとも１００ｎｍ、かつ好ましくは１００μｍ以下、非常に好ましくは１０μｍ以下の厚さを有するフィルムを意味する。
【００３４】
「ヒドロカルビル基」という用語は、少なくとも１個の炭素原子および任意に１個以上のＨ原子を含み、かつ例えばＮ、Ｏ、Ｓ、Ｐ、Ｓｉ、Ｓｅ、Ａｓ、ＴｅまたはＧｅのような１個以上のヘテロ原子を任意に含む、あらゆる一価または多価有機基部分を意味する。３個以上の炭素原子の鎖を含むヒドロカルビル基は、線状、分枝状ならびに／または環状（スピロ環および／もしくは縮合環を含む）であってもよい。
【００３５】
本出願全体を通して、「アリール基およびヘテロアリール基」という用語は、単環式または多環式であってよく、すなわち、それらは１つの環（例えばフェニルなど）もしくは２つ以上の環を有していてよく、これらの環は縮合（例えばナフチルなど）もしくは共有結合（例えばビフェニルなど）されていてもよく、または縮合環と結合環との組合せを含む基を包含する。ヘテロアリール基は、好ましくはＯ、Ｎ、ＳおよびＳｅから選択される１個以上のヘテロ原子を含む。特に好ましいのは、６〜２５個の炭素原子を有する単環式、二環式または三環式アリール基および２〜２５個の炭素原子を有する単環式、二環式または三環式ヘテロアリール基であり、これらは縮合環を任意に含み、かつ任意に置換されている。さらに好ましいのは、五員、六員または七員のアリール基およびヘテロアリール基であり、その中でさらに１個以上のＣＨ基は、Ｏ原子および／またはＳ原子が互いに直接結合しないようにＮ、ＳまたはＯで置き換えられていてよい。好ましいアリール基は、例えば、フェニル、ビフェニル、ターフェニル、［１，１’：３’，１’’］−ターフェニル−２’−イル、ナフチル、アントラセン、ビナフチル、フェナントレン、ピレン、ジヒドロピレン、クリセン、ペリレン、テトラセン、ペンタセン、ベンゾピレン、フルオレン、インデン、インデノフルオレン、スピロビフルオレン、より好ましくは１，４−フェニレン、４，４’−ビフェニレン、１，４−ターフェニレン(1,4-tephenylene)である。
【００３６】
例えば、好ましいヘテロアリール基は、五員環、例えばピロール、ピラゾール、イミダゾール、１，２，３−トリアゾール、１，２，４−トリアゾール、テトラゾール、フラン、チオフェン、セレノフェン、オキサゾール、イソオキサゾール、１，２−チアゾール、１，３−チアゾール、１，２，３−オキサジアゾール、１，２，４−オキサジアゾール、１，２，５−オキサジアゾール、１，３，４−オキサジアゾール、１，２，３−チアジアゾール、１，２，４−チアジアゾール、１，２，５−チアジアゾール、１，３，４−チアジアゾール、六員環、例えばピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、１，３，５−トリアジン、１，２，４−トリアジン、１，２，３−トリアジン、１，２，４，５−テトラジン、１，２，３，４−テトラジン、１，２，３，５−テトラジン、または縮合基、例えばインドール、イソインドール、インドリジン、インダゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾトリアゾール、プリン、ナフチイミダゾール、フェナントロイミダゾール、ピリジイミダゾール、ピラジンイミダゾール、キノキサリンイミダゾール、ベンゾオキサゾール、ナフトオキサゾール、アントロオキサゾール、フェナントロオキサゾール、イソオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ジベンゾフラン、キノリン、イソキノリン、プテリジン、ベンゾ−５，６−キノリン、ベンゾ−６，７−キノリン、ベンゾ−７，８−キノリン、ベンゾイソキノリン、アクリジン、フェノチアジン、フェノキサジン、ベンゾピリダジン、ベンゾピリミジン、キノキサリン、フェナジン、ナフチリジン、アザカルバゾール、ベンゾカルボリン、フェナントリジン、フェナントロリン、チエノ［２，３ｂ］チオフェン、チエノ［３，２ｂ］チオフェン、ジチエノチオフェン、イソベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、ベンゾチアジアゾチオフェン、またはこれらの基の組合せである。ヘテロアリール基は、アルキル、アルコキシ、チオアルキル、フッ素、フルオロアルキルまたはさらにアリール基もしくはヘテロアリール基で置換されていてもよい。
【００３７】
本出願の文脈において、「（非芳香族）脂環式基および複素環式基」という用語は、飽和環、すなわち、もっぱら単結合を含む環と、部分飽和環、すなわち、多重結合も含んでいてよい環の両方を包含する。複素環は、好ましくはＳｉ、Ｏ、Ｎ、ＳおよびＳｅから選択される１個以上のヘテロ原子を含有する。（非芳香族）脂環式基および複素環式基は、単環式であってよく、すなわち、環を１つだけ含有し（例えばシクロヘキサンなど）、または多環式であってよく、すなわち、複数の環を含有する（例えばデカヒドロナフタレンまたはビシクロオクタンなど）。飽和基が特に好ましい。好ましいのはさらに、３〜２５個の炭素原子を有する単環式、二環式または三環式基であり、これらは縮合環を任意に含み、かつ任意に置換されている。好ましいのはさらに、五員、六員、七員または八員の炭素環式基であり、その中でさらに１個以上の炭素原子は、Ｓｉで置き換えられていてよく、かつ／または１個以上のＣＨ基は、Ｎで置き換えられていてよく、かつ／または１個以上の隣接していないＣＨ２基は、−Ｏ−および／もしくは−Ｓ−で置き換えられていてよい。好ましい脂環式基および複素環式基は、例えば、五員環基、例えばシクロペンタン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロチオフラン、ピロリジン、六員環基、例えばシクロヘキサン、シラン、シクロヘキセン、テトラヒドロピラン、テトラヒドロチオピラン、１，３−ジオキサン、１，３−ジチアン、ピペリジン、七員環基、例えばシクロヘプタン、および縮合基、例えばテトラヒドロナフタレン、デカヒドロナフタレン、インダン、ビシクロ［１．１．１］−ペンタン−１，３−ジイル、ビシクロ［２．２．２］オクタン−１，４−ジイル、スピロ［３．３］ヘプタン−２，６−ジイル、オクタヒドロ−４，７−メタノインダン−２，５−ジイル、より好ましくは１，４−シクロヘキシレン、４，４’−ビシクロヘキシレン、３，１７−ヘキサデカヒドロ−シクロペンタ［ａ］フェナントレンであって、これらの基は１個以上の同一または異なる基Ｌで任意に置換されている。特に好ましいアリール基、ヘテロアリール基、脂環式基および複素環式基は、１，４−フェニレン、４，４’−ビフェニレン、１，４−ターフェニレン、１，４−シクロヘキシレン、４，４’−ビシクロヘキシレンおよび３，１７−ヘキサデカヒドロ−シクロペンタ［ａ］フェナントレンであって、これらの基は１個以上の同一または異なる基Ｌで任意に置換されている。
【００３８】
上述のアリール基、ヘテロアリール基、脂環式基および複素環式基の好ましい置換基（Ｌ）は、例えば、アルキルまたはアルコキシなどの溶解度促進基、およびフッ素、ニトロまたはニトリルなどの電子吸引基である。特に好ましい置換基は、例えば、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＮＯ２、ＣＨ３、Ｃ２Ｈ５、ＯＣＨ３、ＯＣ２Ｈ５、ＣＯＣＨ３、ＣＯＣ２Ｈ５、ＣＯＯＣＨ３、ＣＯＯＣ２Ｈ５、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２またはＯＣ２Ｆ５である。
【００３９】
上記および下記の「ハロゲン」は、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩを示す。
【００４０】
上記および下記の「アルキル」、「アリール」、「ヘテロアリール」等の用語はまた、多価基、例えば、アルキレン、アリーレン、ヘテロアリーリレン等を包含する。「アリール」という用語は、芳香族炭素基またはそこから誘導された基を意味する。「ヘテロアリール」という用語は、１個以上のヘテロ原子を含有する上記の定義に従った「アリール」を示す。
【００４１】
好ましいアルキル基は、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、２−メチルブチル、ｎ−ペンチル、ｓ−ペンチル、シクロペンチル、ｎ−ヘキシル、シクロヘキシル、２−エチルヘキシル、ｎ−ヘプチル、シクロヘプチル、ｎ−オクチル、シクロオクチル、ｎ−ノニル、ｎ−デシル、ｎ−ウンデシル、ｎ−ドデシル、ドデカニル、トリフルオロメチル、ペルフルオロ−ｎ−ブチル、２，２，２−トリフルオロエチル、ペルフルオロオクチル、ペルフルオロヘキシル等である。
【００４２】
好ましいアルコキシ基は、例えば、メトキシ、エトキシ、２−メトキシエトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｉ−ブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、２−メチルブトキシ、ｎ−ペントキシ、ｎ−ヘキソキシ、ｎ−ヘプトキシ、ｎ−オクトキシ、ｎ−ノノキシ、ｎ−デコキシ、ｎ−ウンデコキシ、ｎ−ドデコキシである。
【００４３】
好ましいアルケニル基は、例えば、エテニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、シクロペンテニル、ヘキセニル、シクロヘキセニル、ヘプテニル、シクロヘプテニル、オクテニル、シクロオクテニルである。
【００４４】
好ましいアルキニル基は、例えば、エチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニル、ヘキシニル、オクチニルである。
【００４５】
好ましいアミノ基は、例えば、ジメチルアミノ、メチルアミノ、メチルフェニルアミノ、フェニルアミノである。
【００４６】
「キラル」という用語は、一般に、それ自身の鏡像に重ね合わせることができない物体を表すために使用される。
【００４７】
「アキラル」（非キラル）な物体は、それ自身の鏡像と同一である物体である。
【００４８】
「キラルネマチック」および「コレステリック」という用語は、特にはっきりと明記されていない限り、本出願では同義語として使用される。
【００４９】
キラル物質（Ｐ０）により誘発されたピッチは、第一次近似では、使用されるキラル材料の濃度（ｃ）に反比例する。この関係の比例定数は、キラル物質のらせん誘起力（ＨＴＰ）と呼ばれ、かつ式（４）：
ＨＴＰ≡１／（ｃ・Ｐ０）
［式中、ｃは、キラル化合物の濃度である］により定義される。
【００５０】
詳細な説明
式Ｉの好ましい化合物は、式ＩａまたはＩｂ：
【化２】
2018516902.tif 000003
［式中、
Ｐは、重合性基であり、
Ｓｐは、スペーサー基または単結合であり、
ｒ１、ｒ２およびｒ３は、互いに独立して、０、１、２、３または４であり、ここで、ｒ１＋ｒ２＋ｒ３≧１であり、かつ
Ｒ１１、Ｚ１２、環Ｂおよびｍは、上記に示される意味の１つを有する］から選択される化合物である。
【００５１】
式Ｉの好ましい化合物は、式Ｉ１〜Ｉ６：
【化３】
2018516902.tif 000004
［式中、Ｐ、ＳｐおよびＲ１１は、式Ｉに定義されるとおりであり、ｒ１〜ｒ３は、１、２、３または４、好ましくは１または２を示す］から選択される化合物である。
【００５２】
さらに好ましいのは、Ｐが、ヘプタジエン基、ビニルオキシ基、アクリラート基、メタクリラート基、フルオロアクリラート基、クロロアクリラート基、オキセタン基およびエポキシ基からなる群から選択され、非常に好ましくはアクリラート基、メタクリラート基またはオキセタン基、特にアクリラート基またはメタクリラート基、とりわけアクリラート基を示す式Ｉの化合物である。
【００５３】
式Ｉ１〜Ｉ６の好ましい化合物は、次式：
【化４−１】
2018516902.tif 000005
【００５４】
【化４−２】
2018516902.tif 000006
［式中、Ｐ１１は、ヘプタジエン基、ビニルオキシ基、アクリラート基、メタクリラート基、フルオロアクリラート基、クロロアクリラート基、オキセタン基およびエポキシ基からなる群から選択される基、非常に好ましくはアクリラート基、メタクリラート基またはオキセタン基、特にアクリラート基またはメタクリラート基、とりわけアクリラート基を示し、かつｘは、０〜１２の整数、好ましくは１〜８の整数、より好ましくは３、４、５または６であり、とりわけｘは、３または６、特に６を示し、Ｒ１１は、式Ｉのもとで上記に示される意味の１つを有する］から選択される。
【００５５】
特に好ましいのは、次式：
【化５】
2018516902.tif 000007
［式中、Ｒ１１は、式Ｉのもとで上記に示される意味の１つを有し、好ましくはＲ１１は、アルキルまたはアルコキシを示す］から好ましくは選択される式Ｉ２の化合物である。
【００５６】
さらに好ましいのは、次式：
【化６】
2018516902.tif 000008
の化合物から選択される式Ｉ２−Ａ１の化合物である。
【００５７】
式Ｉおよびその下位式の化合物の合成は、下記でまたは実施例において示される説明のための反応と同じように実施されることができる。本発明による更なる化合物の調製は、文献から当業者に自体公知の他の方法により実施されることもできる。
【００５８】
例示的に、式Ｉの化合物は、スキーム１に図示される方法に従って、またはこの方法と同じように合成されることができる。
【００５９】
【化７】
2018516902.tif 000009
【００６０】
条件：
ａ）４−ジメチルアミノピリジン、Ｎ，Ｎ−ジシクロヘキシルカルボジイミド、ＤＣＭ、２１℃、１６ｈ、
ｂ）Ｐｄ（ＯＡｃ）２、Ｃｕ（Ｉ）Ｉ、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスホニウムテトラフルオロボラート、ジイソプロピルアミン、８５℃、１ｈ
であり、ここで、パラメーターＲ１１およびｒ１〜ｒ３は、式Ｉに示される意味の１つを有する。
【００６１】
本発明の別の対象は、２つ以上のＲＭを含み、そのうち少なくとも１つが式Ｉの化合物であるＲＭ混合物である。
【００６２】
好ましくは、ＲＭ混合物は、少なくとも１つが式Ｉの化合物である、重合性官能基を１個だけ有する１つ以上のＲＭ（一反応性ＲＭ）と、重合性官能基を２個以上有する１つ以上のＲＭ（二反応性または多反応性ＲＭ）とを含む。
【００６３】
二反応性または多反応性ＲＭは、好ましくは、式ＤＲＭ：
Ｐ１−Ｓｐ１−ＭＧ−Ｓｐ２−Ｐ２  ＤＲＭ
［式中、
Ｐ１およびＰ２は、互いに独立して、重合性基を示し、
Ｓｐ１およびＳｐ２は、互いに独立して、スペーサー基または単結合であり、かつ
ＭＧは、ロッド形状のメソゲン基であり、この基は、好ましくは、式ＭＧ
−（Ａ１−Ｚ１）ｎ−Ａ２−  ＭＧ
から選択され、ここで、
Ａ１およびＡ２は、複数出現する場合、互いに独立して、Ｎ、ＯおよびＳから選択される１個以上のヘテロ原子を任意に含有し、かつＬで任意に一置換または多置換されている芳香族基または脂環式基を示し、
Ｌは、Ｐ−Ｓｐ−、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＮＣＯ、−ＮＣＳ、−ＯＣＮ、−ＳＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｘＲｙ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｘ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒｘ、−ＮＲｘＲｙ、−ＯＨ、−ＳＦ５、任意に置換された、１〜１２個、好ましくは１〜６個の炭素原子を有するシリル、アリールまたはヘテロアリール、および１〜１２個、好ましくは１〜６個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシであり、ここで、１個以上のＨ原子は、ＦまたはＣｌで任意に置き換えられており、
ＲｘおよびＲｙは、互いに独立して、Ｈまたは１〜１２個の炭素原子を有するアルキルであり、
Ｚ１は、複数出現する場合、互いに独立して、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−Ｓ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｏ−ＣＯＯ−、−ＣＯ−ＮＲ００−、−ＮＲ００−ＣＯ−、−ＮＲ００−ＣＯ−ＮＲ０００−、−ＮＲ００−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−ＮＲ００−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＳＣＨ２−、−ＣＨ２Ｓ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｓ−、−ＳＣＦ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−（ＣＨ２）ｎ１、−ＣＦ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＦ２−、−ＣＦ２ＣＦ２−、−ＣＨ＝Ｎ−、−Ｎ＝ＣＨ−、−Ｎ＝Ｎ−、−ＣＨ＝ＣＲ００−、−ＣＹ１＝ＣＹ２−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−または単結合、好ましくは−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−または単結合を示し、
Ｒ００およびＲ０００は、互いに独立して、Ｈまたは１〜１２個の炭素原子を有するアルキルを示し、
Ｙ１およびＹ２は、互いに独立して、Ｈ、Ｆ、ＣｌまたはＣＮを示し、
ｎは、１、２、３または４、好ましくは１または２、最も好ましくは２であり、
ｎ１は、１〜１０の整数、好ましくは１、２、３または４である］から選択される。
【００６４】
Ａ１およびＡ２の好ましい基には、フラン、ピロール、チオフェン、オキサゾール、チアゾール、チアヂアゾール、イミダゾール、フェニレン、シクロヘキシレン、ビシクロオクチレン、シクロヘキセニレン、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、アズレン、インダン、フルオレン、ナフタレン、テトラヒドロナフタレン、アントラセン、フェナントレンおよびジチエノチオフェンが含まれるが、これらに限定されず、これらのすべては、置換されていないかまたは上記で定義される１、２、３もしくは４個の基Ｌで置換されている。
【００６５】
Ａ１およびＡ２の特に好ましい基は、１，４−フェニレン、ピリジン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、チオフェン−２，５−ジイル、ナフタレン−２，６−ジイル、１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン−２，６−ジイル、インダン−２，５−ジイル、ビシクロオクチレンまたは１，４−シクロヘキシレンから選択され、ここで、１個または２個の隣接していないＣＨ２基が、Ｏおよび／またはＳで任意に置き換えられており、ここで、これらの基は、置換されていないかまたは上記で定義される１、２、３もしくは４個の基Ｌで置換されている。
【００６６】
式ＤＲＭの好ましいＲＭは、式ＤＲＭａ：
【化８】
2018516902.tif 000010
［式中、
Ｐ０は、複数出現する場合、互いに独立して、重合性基、好ましくはアクリル基、メタクリル基、オキセタン基、エポキシ基、ビニル基、ヘプタジエン基、ビニルオキシ基、プロペニルエーテル基またはスチレン基であり、
Ｚ０は、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−または単結合であり、
Ｌは、各出現時に、同一にまたは異なって、式ＩのＬ１について示される意味の１つを有し、好ましくは、複数出現する場合、互いに独立して、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、または任意にハロゲン化された、１〜５個の炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシもしくはアルコキシカルボニルオキシから選択され、
ｒは、０、１、２、３または４であり、
ｘおよびｙは、互いに独立して、０または同一もしくは異なる１〜１２の整数であり、
ｚは、０または１であり、ここで、隣接するｘまたはｙが０である場合、ｚは０である］から選択される。
【００６７】
式ＤＲＭの非常に好ましいＲＭは、次式：
【化９−１】
2018516902.tif 000011
【００６８】
【化９−２】
2018516902.tif 000012
［式中、Ｐ０、Ｌ、ｒ、ｘ、ｙおよびｚは、式ＤＲＭａに定義されるとおりである］から選択される。
【００６９】
特に好ましいのは、式ＤＲＭａ１、ＤＲＭａ２およびＤＲＭａ３の化合物、とりわけＤＲＭａ１の化合物である。
【００７０】
ＲＭ混合物中での、二反応性または多反応性ＲＭの濃度、好ましくは式ＤＲＭおよびその下位式の濃度は、好ましくは１％〜６０％、非常に好ましくは５〜４０％である。
【００７１】
別の好ましい実施形態では、ＲＭ混合物は、式Ｉの化合物に加えて、１つ以上の一反応性ＲＭを含む。これらの追加的な一反応性ＲＭは、好ましくは式ＭＲＭ：
Ｐ１−Ｓｐ１−ＭＧ−Ｒ  ＭＲＭ
［式中、Ｐ１、Ｓｐ１およびＭＧは、式ＤＲＭに示される意味を有し、
Ｒは、Ｐ−Ｓｐ−、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＮＣＯ、−ＮＣＳ、−ＯＣＮ、−ＳＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｘＲｙ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｘ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｘ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒｙ、−ＮＲｘＲｙ、−ＯＨ、−ＳＦ５、任意に置換されたシリル、１〜１２個、好ましくは１〜６個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシであり、ここで、１個以上のＨ原子は、ＦまたはＣｌで任意に置き換えられており、
Ｘは、ハロゲン、好ましくはＦまたはＣｌであり、かつ
ＲｘおよびＲｙは、互いに独立して、Ｈまたは１〜１２個の炭素原子を有するアルキルである］から選択される。
【００７２】
好ましくは、式ＭＲＭのＲＭは、次式：
【化１０−１】
2018516902.tif 000013
【００７３】
【化１０−２】
2018516902.tif 000014
【００７４】
【化１０−３】
2018516902.tif 000015
［式中、Ｐ０、Ｌ、ｒ、ｘ、ｙおよびｚは、式ＤＲＭａに定義されるとおりであり、
Ｒ０は、１個以上、好ましくは１〜１５個の炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、チオアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシであるか、またはＹ０もしくはＰ−（ＣＨ２）ｙ−（Ｏ）ｚ−を示し、
Ｘ０は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−Ｏ−ＣＯＯ−、−ＣＯ−ＮＲ０１−、−ＮＲ０１−ＣＯ−、−ＮＲ０１−ＣＯ−ＮＲ０１−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＳＣＨ２−、−ＣＨ２Ｓ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｓ−、−ＳＣＦ２−、−ＣＦ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＦ２−、−ＣＦ２ＣＦ２−、−ＣＨ＝Ｎ−、−Ｎ＝ＣＨ−、−Ｎ＝Ｎ−、−ＣＨ＝ＣＲ０１−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−または単結合であり、
Ｙ０は、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＮＯ２、ＯＣＨ３、ＯＣＮ、ＳＣＮ、ＳＦ５、またはモノ−、オリゴ−もしくはポリフッ素化された、１〜４個の炭素原子を有するアルキルもしくはアルコキシであり、
Ｚ０は、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−または単結合であり、
Ａ０は、複数出現する場合、互いに独立して、置換されていないかまたは１、２、３もしくは４個の基Ｌで置換されている１，４−フェニレン、またはトランス−１，４−シクロヘキシレンであり、
Ｒ０１，０２は、互いに独立して、Ｈ、Ｒ０またはＹ０であり、
ｕおよびｖは、互いに独立して、０、１または２であり、
ｗは、０または１であり、かつ
ここで、ベンゼン環およびナフタレン環は、１個以上の同一または異なる基Ｌでさらに置換されていてよい］から選択される。
【００７５】
特に好ましいのは、式ＭＲＭ１、ＭＲＭ２、ＭＲＭ３、ＭＲＭ４、ＭＲＭ５、ＭＲＭ６、ＭＲＭ７、ＭＲＭ９およびＭＲＭ１０の化合物、特に式ＭＲＭ１、ＭＲＭ４、ＭＲＭ６およびＭＲＭ７の化合物である。
【００７６】
ＲＭ混合物中での、式ＩのＲＭを含むすべての一反応性ＲＭの濃度は、好ましくは１〜８０％、非常に好ましくは５〜２０％である。
【００７７】
ＲＭ混合物は、好ましくは、ネマチックＬＣ相、またはスメクチックＬＣ相およびネマチックＬＣ相、非常に好ましくはネマチックＬＣ相を室温で示す。
【００７８】
式ＤＲＭ、ＭＲＭおよびそれらの好ましい下位式において、Ｌは、好ましくは、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＮＯ２、または１〜１２個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシもしくはアルコキシカルボニルオキシ（ここで、アルキル基は、任意にペルフルオロ化されている）、またはＰ−Ｓｐ−から選択される。
【００７９】
非常に好ましくは、Ｌは、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＮＯ２、ＣＨ３、Ｃ２Ｈ５、Ｃ（ＣＨ３）３、ＣＨ（ＣＨ３）２、ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）Ｃ２Ｈ５、ＯＣＨ３、ＯＣ２Ｈ５、ＣＯＣＨ３、ＣＯＣ２Ｈ５、ＣＯＯＣＨ３、ＣＯＯＣ２Ｈ５、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、ＯＣ２Ｆ５またはＰ−Ｓｐ−、特にＦ、Ｃｌ、ＣＮ、ＣＨ３、Ｃ２Ｈ５、Ｃ（ＣＨ３）３，ＣＨ（ＣＨ３）２、ＯＣＨ３、ＣＯＣＨ３またはＯＣＦ３、最も好ましくはＦ、Ｃｌ、ＣＨ３、Ｃ（ＣＨ３）３、ＯＣＨ３もしくはＣＯＣＨ３、またはＰ−Ｓｐ−から選択される。
【００８０】
式：
【化１１】
2018516902.tif 000016
の置換されたベンゼン環は、好ましくは
【化１２】
2018516902.tif 000017
であり、ここで、Ｌは、それぞれ独立して、上記で示される意味の１つを有する。
【００８１】
式Ｉ、ＤＲＭ、ＭＲＭおよびそれらの好ましい下位式において、アルキル基またはアルコキシ基、すなわち、末端ＣＨ２基が−Ｏ−で置き換えられている基は、直鎖または分枝鎖であってよい。それは好ましくは直鎖であり、かつ２、３、４、５、６、７または８個の炭素原子を有し、したがって、好ましくはエチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペントキシ、ヘキソキシ、ヘプトキシまたはオクトキシ、さらに、例えばメチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ノノキシ、デコキシ、ウンデコキシ、ドデコキシ、トリデコキシまたはテトラデコキシである。
【００８２】
オキサアルキル基、すなわち、１個のＣＨ２基が−Ｏ−で置き換えられている基は、好ましくは、例えば直鎖の２−オキサプロピル（＝メトキシメチル）、２−（＝エトキシメチル）または３−オキサブチル（＝２−メトキシエチル）、２−、３−もしくは４−オキサペンチル、２−、３−、４−もしくは５−オキサヘキシル、２−、３−、４−、５−もしくは６−オキサヘプチル、２−、３−、４−、５−、６−もしくは７−オキサオクチル、２−、３−、４−、５−、６−、７−もしくは８−オキサノニルまたは２−、３−、４−、５−、６−、７−、８−もしくは９−オキサデシルである。
【００８３】
１個以上のＣＨ２基が−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられているアルキル基は、直鎖または分枝鎖であってよい。それは好ましくは直鎖であり、かつ２〜１０個の炭素原子を有し、したがって、好ましくはビニル、プロプ−１−またはプロプ−２−エニル、ブタ−１−、ブタ−２−またはブタ−３−エニル、ペンタ−１−、２−、３−エニルまたはペンタ−４−エニル、ヘキサ−１−、２−、３−、４−またはヘキサ−５−エニル、ヘプタ−１−、２−、３−、４−、５−またはヘプタ−６−エニル、オクタ−１−、２−、３−、４−、５−、６−またはオクタ−７−エニル、ノナ−１−、２−、３−、４−、５−、６−、７−またはノナ−８−エニル、デカ−１−、２−、３−、４−、５−、６−、７−、８−またはデカ−９−エニルである。
【００８４】
特に好ましいアルケニル基は、Ｃ２〜Ｃ７−１Ｅ−アルケニル、Ｃ４〜Ｃ７−３Ｅ−アルケニル、Ｃ５〜Ｃ７−４−アルケニル、Ｃ６〜Ｃ７−５−アルケニルおよびＣ７−６−アルケニル、特にＣ２〜Ｃ７−１Ｅ−アルケニル、Ｃ４〜Ｃ７−３Ｅ−アルケニルおよびＣ５〜Ｃ７−４−アルケニルである。特に好ましいアルケニル基の例は、ビニル、１Ｅ−プロペニル、１Ｅ−ブテニル、１Ｅ−ペンテニル、１Ｅ−ヘキセニル、１Ｅ−ヘプテニル、３−ブテニル、３Ｅ−ペンテニル、３Ｅ−ヘキセニル、３Ｅ−ヘプテニル、４−ペンテニル、４Ｚ−ヘキセニル、４Ｅ−ヘキセニル、４Ｚ−ヘプテニル、５−ヘキセニル、６−ヘプテニル等である。最大５個の炭素原子を有する基が一般的に好ましい。
【００８５】
１個のＣＨ２基が−Ｏ−で置き換えられており、かつ１個のＣＨ２基が−ＣＯ−で置き換えられているアルキル基において、これらの基は好ましくは隣接している。したがって、これらの基は一緒になってカルボニルオキシ基−ＣＯ−Ｏ−またはオキシカルボニル基−Ｏ−ＣＯ−を形成する。好ましくは、この基は直鎖であり、かつ２〜６個の炭素原子を有する。したがって、それは好ましくはアセチルオキシ、プロピオニルオキシ、ブチリルオキシ、ペンタノイルオキシ、ヘキサノイルオキシ、アセチルオキシメチル、プロピオニルオキシメチル、ブチリルオキシメチル、ペンタノイルオキシメチル、２−アセチルオキシエチル、２−プロピオニルオキシエチル、２−ブチリルオキシエチル、３−アセチルオキシプロピル、３−プロピオニルオキシプロピル、４−アセチルオキシブチル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、ペントキシカルボニル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、プロポキシカルボニルメチル、ブトキシカルボニルメチル、２−（メトキシカルボニル）エチル、２−（エトキシカルボニル）エチル、２−（プロポキシカルボニル）エチル、３−（メトキシカルボニル）プロピル、３−（エトキシカルボニル）プロピル、４−（メトキシカルボニル）ブチルである。
【００８６】
２個以上のＣＨ２基が−Ｏ−および／または−ＣＯＯ−で置き換えられているアルキル基は、直鎖または分枝鎖であってよい。それは好ましくは直鎖であり、かつ３〜１２個の炭素原子を有する。したがって、それは好ましくはビス−カルボキシ−メチル、２，２−ビス−カルボキシ−エチル、３，３−ビス−カルボキシ−プロピル、４，４−ビス−カルボキシ−ブチル、５，５−ビス−カルボキシ−ペンチル、６，６−ビス−カルボキシ−ヘキシル、７，７−ビス−カルボキシ−ヘプチル、８，８−ビス−カルボキシ−オクチル、９，９−ビス−カルボキシ−ノニル、１０，１０−ビス−カルボキシ−デシル、ビス−（メトキシカルボニル）−メチル、２，２−ビス−（メトキシカルボニル）−エチル、３，３−ビス−（メトキシカルボニル）−プロピル、４，４−ビス−（メトキシカルボニル）−ブチル、５，５−ビス−（メトキシカルボニル）−ペンチル、６，６−ビス−（メトキシカルボニル）−ヘキシル、７，７−ビス−（メトキシカルボニル）−ヘプチル、８，８−ビス−（メトキシカルボニル）−オクチル、ビス−（エトキシカルボニル）−メチル、２，２−ビス−（エトキシカルボニル）−エチル、３，３−ビス−（エトキシカルボニル）−プロピル、４，４−ビス−（エトキシカルボニル）−ブチル、５，５−ビス−（エトキシカルボニル）−ヘキシルである。
【００８７】
ＣＮまたはＣＦ３により一置換されているアルキル基またはアルケニル基は、好ましくは直鎖である。ＣＮまたはＣＦ３による置換は、任意の所望の位置であってよい。
【００８８】
ハロゲンにより少なくとも一置換されているアルキル基またはアルケニル基は、好ましくは直鎖である。ハロゲンは、好ましくはＦまたはＣｌであり、複数置換の場合、好ましくはＦである。得られる基には、ペルフルオロ基も含まれる。一置換の場合、ＦまたはＣｌによる置換は、任意の所望の位置であってよいが、好ましくはω位である。末端のＦ置換基を有する特に好ましい直鎖基の例は、フルオロメチル、２−フルオロエチル、３−フルオロプロピル、４−フルオロブチル、５−フルオロペンチル、６−フルオロヘキシルおよび７−フルオロヘプチルである。しかしながら、他の位置のＦが除外されているわけではない。
【００８９】
ＲｘおよびＲｙは、好ましくは、Ｈ、１〜１２個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖のアルキルから選択される。
【００９０】
−ＣＹ１＝ＣＹ２−は、好ましくは、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−または−ＣＨ＝Ｃ（ＣＮ）−である。
【００９１】
ハロゲンは、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ、好ましくはＦまたはＣｌである。
【００９２】
Ｒ、Ｒ０、Ｒ１、Ｒ２およびＲ１１は、アキラル基またはキラル基であってよい。特に好ましいキラル基は、例えば２−ブチル（＝１−メチルプロピル）、２−メチルブチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、２−エチルヘキシル、２−プロピルペンチル、特に２−メチルブチル、２−メチルブトキシ、２−メチルペントキシ、３−メチルペントキシ、２−エチルヘキソキシ、１−メチルヘキソキシ、２−オクチルオキシ、２−オキサ−３−メチルブチル、３−オキサ−４−メチルペンチル、４−メチルヘキシル、２−ヘキシル、２−オクチル、２−ノニル、２−デシル、２−ドデシル、６−メトキシオクトキシ、６−メチルオクトキシ、６−メチルオクタノイルオキシ、５−メチルヘプチルオキシカルボニル、２−メチルブチリルオキシ、３−メチルバレロイルオキシ、４−メチルヘキサノイルオキシ、２−クロロプロピオニルオキシ、２−クロロ−３−メチルブチリルオキシ、２−クロロ−４−メチルバレリルオキシ、２−クロロ−３−メチルバレリルオキシ、２−メチル−３−オキサペンチル、２−メチル−３−オキサヘキシル、１−メトキシプロピル−２−オキシ、１−エトキシプロピル−２−オキシ、１−プロポキシプロピル−２−オキシ、１−ブトキシプロピル−２−オキシ、２−フルオロオクチルオキシ、２−フルオロデシルオキシ、１，１，１−トリフルオロ−２−オクチルオキシ、１，１，１−トリフルオロ−２−オクチル、２−フルオロメチルオクチルオキシである。非常に好ましいのは、２−ヘキシル、２−オクチル、２−オクチルオキシ、１，１，１−トリフルオロ−２−ヘキシル、１，１，１−トリフルオロ−２−オクチルおよび１，１，１−トリフルオロ−２−オクチルオキシである。
【００９３】
好ましいアキラルな分枝基は、イソプロピル、イソブチル（＝メチルプロピル）、イソペンチル（＝３−メチルブチル）、イソプロポキシ、２−メチル−プロポキシおよび３−メチルブトキシである。
【００９４】
式Ｉ、ＤＲＭ、ＭＲＭおよびそれらの好ましい下位式において、重合性基Ｐ、Ｐ１およびＰ２は、ラジカル性またはイオン性連鎖重合、重付加または重縮合のような重合反応に関与することができるか、例えば縮合または付加により、ポリマー類似反応においてポリマー主鎖に結合することができる基を示す。特に好ましいのは、ラジカル重合、カチオン重合またはアニオン重合のような連鎖重合反応のための重合性基である。非常に好ましいのは、Ｃ−Ｃ二重結合または三重結合を含む重合性基、およびオキセタンまたはエポキシドのような、開環反応により重合することができる重合性基である。
【００９５】
適切な好ましい重合性基Ｐ、Ｐ１およびＰ２には、ＣＨ２＝ＣＷ１−ＣＯＯ−、ＣＨ２＝ＣＷ１−ＣＯ−、
【化１３】
2018516902.tif 000018
ＣＨ２＝ＣＷ２−（Ｏ）ｋ１−、ＣＨ３−ＣＨ＝ＣＨ−Ｏ−、（ＣＨ２＝ＣＨ）２ＣＨ−ＯＣＯ−、（ＣＨ２＝ＣＨ−ＣＨ２）２ＣＨ−ＯＣＯ−、（ＣＨ２＝ＣＨ）２ＣＨ−Ｏ−、（ＣＨ２＝ＣＨ−ＣＨ２）２Ｎ−、（ＣＨ２＝ＣＨ−ＣＨ２）２Ｎ−ＣＯ−、ＨＯ−ＣＷ２Ｗ３−、ＨＳ−ＣＷ２Ｗ３−、ＨＷ２Ｎ−、ＨＯ−ＣＷ２Ｗ３−ＮＨ−、ＣＨ２＝ＣＷ１−ＣＯ−ＮＨ−、ＣＨ２＝ＣＨ−（ＣＯＯ）ｋ１−Ｐｈｅ−（Ｏ）ｋ２−、ＣＨ２＝ＣＨ−（ＣＯ）ｋ１−Ｐｈｅ−（Ｏ）ｋ２−、Ｐｈｅ−ＣＨ＝ＣＨ−、ＨＯＯＣ−、ＯＣＮ−およびＷ４Ｗ５Ｗ６Ｓｉ−が含まれるが、これらに限定されず、ここで、Ｗ１は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＣＦ３、フェニルまたは１〜５個の炭素原子を有するアルキル、特にＨ、ＣｌまたはＣＨ３であり、Ｗ２およびＷ３は、互いに独立して、Ｈまたは１〜５個の炭素原子を有するアルキル、特にＨ、メチル、エチルまたはｎ−プロピルであり、Ｗ４、Ｗ５およびＷ６は、互いに独立して、Ｃｌ、１〜５個の炭素原子を有するオキサアルキルまたはオキサカルボニルアルキルであり、Ｗ７およびＷ８は、互いに独立して、Ｈ、Ｃｌまたは１〜５個の炭素原子を有するアルキルであり、Ｐｈｅは、好ましくは上記で定義される１個以上の基Ｌ（Ｐ−Ｓｐ−の意味を除く）により任意に置換されている１，４−フェニレンであり、かつｋ１およびｋ２は、互いに独立して、０または１である。
【００９６】
非常に好ましい重合性基Ｐ、Ｐ１およびＰ２は、ＣＨ２＝ＣＷ１−ＣＯＯ−、ＣＨ２＝ＣＷ１−ＣＯ−、
【化１４】
2018516902.tif 000019
（ＣＨ２＝ＣＨ）２ＣＨ−ＯＣＯ−、（ＣＨ２＝ＣＨ−ＣＨ２）２ＣＨ−ＯＣＯ−、（ＣＨ２＝ＣＨ）２ＣＨ−Ｏ−、（ＣＨ２＝ＣＨ−ＣＨ２）２Ｎ−、（ＣＨ２＝ＣＨ−ＣＨ２）２Ｎ−ＣＯ−、ＨＯ−ＣＷ２Ｗ３−、ＨＳ−ＣＷ２Ｗ３−、ＨＷ２Ｎ−、ＨＯ−ＣＷ２Ｗ３−ＮＨ−、ＣＨ２＝ＣＷ１−ＣＯ−ＮＨ−、ＣＨ２＝ＣＨ−（ＣＯＯ）ｋ１−Ｐｈｅ−（Ｏ）ｋ２−、ＣＨ２＝ＣＨ−（ＣＯ）ｋ１−Ｐｈｅ−（Ｏ）ｋ２−、Ｐｈｅ−ＣＨ＝ＣＨ−、ＨＯＯＣ−、ＯＣＮ−およびＷ４Ｗ５Ｗ６Ｓｉ−から選択され、ここで、Ｗ１は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＣＦ３、フェニルまたは１〜５個の炭素原子を有するアルキル、特にＨ、Ｆ、ＣｌまたはＣＨ３であり、Ｗ２およびＷ３は、互いに独立して、Ｈまたは１〜５個の炭素原子を有するアルキル、特にＨ、メチル、エチルまたはｎ−プロピルであり、Ｗ４、Ｗ５およびＷ６は、互いに独立して、Ｃｌ、１〜５個の炭素原子を有するオキサアルキルまたはオキサカルボニルアルキルであり、Ｗ７およびＷ８は、互いに独立して、Ｈ、Ｃｌまたは１〜５個の炭素原子を有するアルキルであり、Ｐｈｅは、好ましくは上記で定義される１個以上の基Ｌ（Ｐ−Ｓｐ−の意味を除く）により任意に置換されている１，４−フェニレンであり、かつｋ１およびｋ２は、互いに独立して、０または１である。
【００９７】
最も好ましい重合性基Ｐ、Ｐ１およびＰ２は、ＣＨ２＝ＣＨ−ＣＯＯ−、ＣＨ２＝Ｃ（ＣＨ）３−ＣＯＯ−、ＣＨ２＝ＣＦ−ＣＯＯ−、（ＣＨ２＝ＣＨ）２ＣＨ−ＯＣＯ−、（ＣＨ２＝ＣＨ）２ＣＨ−Ｏ−、
【化１５】
2018516902.tif 000020
から選択される。
【００９８】
さらに好ましくは、Ｐ、Ｐ１およびＰ２は、ヘプタジエン基、ビニルオキシ基、アクリラート基、メタクリラート基、フルオロアクリラート基、クロロアクリラート基、オキセタン基およびエポキシ基からなる群から選択され、特に好ましくは、アクリラート基、メタクリラート基またはオキセタン基を示す。
【００９９】
重合は、当業者に公知であり、かつ文献、例えばD. J. Broer; G. Challa; G. N. Mol, Macromol. Chem, 1991, 192, 59に記載されている方法に従って実施されることができる。
【０１００】
式Ｉ、ＤＲＭ、ＭＲＭおよびそれらの好ましい下位式において、スペーサー基Ｓｐ、Ｓｐ１およびＳｐ２は、好ましくは、例えばＰ−Ｓｐ−がＰ−Ｓｐ’−Ｘ’−であるような式Ｓｐ’−Ｘ’から選択され、ここで、
Ｓｐ’は、１〜２０個の炭素原子、好ましくは１〜１２個の炭素原子を有し、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＩまたはＣＮにより任意に一置換または多置換されているアルキレンであり、ここで、１個以上の隣接していないＣＨ２基は、いずれの場合にも互いに独立して、Ｏ原子および／またはＳ原子が互いに直接結合しないように、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−、−ＮＲ０−、−ＳｉＮＲ００Ｒ０００−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＯ−Ｏ−、−Ｓ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−ＮＲ００−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−ＮＲ００−、−ＮＲ００−ＣＯ−ＮＲ００−、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−により任意に置き換えられており、
Ｘ’は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−Ｏ−ＣＯＯ−、−ＣＯ−ＮＲｘ−、−ＮＲｘ−ＣＯ−、−ＮＲｘ−ＣＯ−ＮＲｙ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＳＣＨ２−、−ＣＨ２Ｓ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｓ−、−ＳＣＦ２−、−ＣＦ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＦ２−、−ＣＦ２ＣＦ２−、−ＣＨ＝Ｎ−、−Ｎ＝ＣＨ−、−Ｎ＝Ｎ−、−ＣＨ＝ＣＲｘ−、−ＣＹ１＝ＣＹ２−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−または単結合であり、
ＲｘおよびＲｙは、互いに独立して、Ｈまたは１〜１２個の炭素原子を有するアルキルであり、かつ
Ｙ１およびＹ２は、互いに独立して、Ｈ、Ｆ、ＣｌまたはＣＮである。
【０１０１】
Ｘ’は、好ましくは、−Ｏ−、−Ｓ−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−Ｏ−ＣＯＯ−、−ＣＯ−ＮＲ０−、−ＮＲ０−ＣＯ−、−ＮＲｘ−ＣＯ−ＮＲｙ−または単結合である。
【０１０２】
典型的な基Ｓｐ’は、例えば、−（ＣＨ２）ｐ１−、−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｑ１−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−Ｓ−ＣＨ２ＣＨ２−または−ＣＨ２ＣＨ２−ＮＨ−ＣＨ２ＣＨ２−または−（ＳｉＲｘＲｙ−Ｏ）ｐ１−であり、ここで、ｐ１は、２〜１２の整数であり、ｑ１は、１〜３の整数であり、かつＲｘおよびＲｙは、上記で示される意味を有する。
【０１０３】
好ましい基Ｓｐ’は、例えばエチレン、プロピレン、ブチレン、ペンチレン、ヘキシレン、ヘプチレン、オクチレン、ノニレン、デシレン、ウンデシレン、ドデシレン、オクタデシレン、エチレンオキシエチレン、メチレンオキシ−ブチレン、エチレン−チオエチレン、エチレン−Ｎ−メチル−イミノエチレン、１−メチルアルキレン、エテニレン、プロペニレンおよびブテニレンである。
【０１０４】
さらに好ましいのは、重合性基がスペーサー基Ｓｐなしでメソゲン基に直接結合されている化合物である。
【０１０５】
複数の基Ｐ−Ｓｐ−、Ｐ１−Ｓｐ１−等を有する化合物の場合、複数の重合性基Ｐ、Ｐ１および複数のスペーサー基Ｓｐ、Ｓｐ１は、互いに同一または異なっていてよい。
【０１０６】
別の好ましい実施形態では、反応性化合物は、２個以上の重合性基ＰまたはＰ−Ｓｐ−（重合可能な多官能性基）により置換されている１個以上の末端基Ｒ０，１，２または置換基ＬもしくはＬ１〜３を含む。このタイプの適切な重合可能な多官能性基は、例えば米国特許第７０６０２００号明細書(US 7,060,200 B1)または米国特許出願公開第２００６／０１７２０９０号明細書(US 2006/0172090 A1)に開示されている。非常に好ましいのは、次式：
【化１６】
2018516902.tif 000021
［式中、
アルキルは、１〜１２個の炭素原子を有し、置換されていないか、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＩもしくはＣＮにより一置換または多置換されている直鎖もしくは分枝鎖のアルキレンであり、ここで、１個以上の隣接していないＣＨ２基は、いずれの場合にも互いに独立して、Ｏ原子および／またはＳ原子が互いに直接結合しないように、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−、−ＮＲｘ−、−ＳｉＲｘＲｙ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−Ｓ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−ＳＯ２−、−ＣＯ−ＮＲｘ−、−ＮＲｘ−ＣＯ−、−ＮＲｘ−、−ＣＯ−ＮＲｙ−、−ＣＹ１＝ＣＹ２−または−Ｃ≡Ｃ−により任意に置き換えられており、ここで、ＲｘおよびＲｙは、上記で示される意味を有するか、または単結合を示し、
ａａおよびｂｂは、互いに独立して、０、１、２、３、４、５または６であり、
Ｘ’は、上記で定義されるとおりであり、かつ
Ｐ１〜５は、互いに独立して、上記でＰについて示される意味の１つを有する］から選択される１個以上の重合可能な多官能性基を含む化合物である。
【０１０７】
好ましくは、本発明によるＲＭ混合物は、１つ以上のキラル化合物を任意に含む。これらのキラル化合物は、非メソゲン化合物またはメソゲン化合物であってよい。さらに、これらのキラル化合物は、メソゲン性であろうと非メソゲン性であろうと、非反応性、一反応性または多反応性であってよい。
【０１０８】
好ましくは、利用されるキラル化合物は、それぞれ単独でまたは互いに組み合わせて、２０μｍ−１以上、好ましくは４０μｍ−１以上、より好ましくは６０μｍ−１以上の範囲、最も好ましくは８０μｍ−１以上２６０μｍ−１以下の範囲のらせん誘起力（｜ＨＴＰｔｏｔａｌ｜）の絶対値、特に国際公開第９８／００４２８号(WO 98/00428)に開示されている値を有する。
【０１０９】
好ましくは、非重合性キラル化合物は、式Ｃ−Ｉ〜Ｃ−ＩＩＩ：
【化１７】
2018516902.tif 000022
の化合物の群から選択され、ここで、後者の化合物は、それぞれの（Ｓ，Ｓ）エナンチオマーを含み、
式中、ＥおよびＦは、それぞれ独立して、１，４−フェニレンまたはトランス−１，４−シクロヘキシレンであり、ｖは、０または１であり、Ｚ０は、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ２ＣＨ２−または単結合であり、かつＲは、１〜１２個の炭素原子を有するアルキル、アルコキシまたはアルカノイルである。
【０１１０】
特に好ましい液晶媒体は、１つ以上のキラル化合物を含むが、これらは必ずしも液晶相を示す必要はない。
【０１１１】
式Ｃ−ＩＩの化合物およびそれらの合成は、国際公開第９８／００４２８号(WO 98/00428)に記載されている。特に好ましいのは、下記の表Ｄに示される化合物ＣＤ−１である。式Ｃ−ＩＩＩの化合物およびそれらの合成は、英国特許出願公開第２３２８２０７号明細書(GB 2 328 207)に記載されている。
【０１１２】
さらに、典型的に使用されるキラル化合物は、例えば、市販のＲ／Ｓ−５０１１、ＣＤ−１、Ｒ／Ｓ−８１１およびＣＢ−１５（Merck KGaA, Darmstadt, Germanyから）である。
【０１１３】
上述のキラル化合物Ｒ／Ｓ−５０１１およびＣＤ−１ならびに式ＣＩ、Ｃ−ＩＩおよびＣ−ＩＩＩの（他の）化合物は、非常に高いらせん誘起力（ＨＴＰ）を示し、したがって、本発明の目的のために用いられることができる。
【０１１４】
ＲＭ混合物は、好ましくは、上記式Ｃ−ＩＩ、特にＣＤ−１および／または式Ｃ−ＩＩＩおよび／またはＲ−５０１１もしくはＳ−５０１１から好ましくは選択される、１〜５つ、特に１〜３つ、非常に好ましくは１または２つのキラル化合物を含み、非常に好ましくは、キラル化合物は、Ｒ−５０１１、Ｓ−５０１１またはＣＤ−１である。
【０１１５】
好ましくは、ＲＭ混合物は、１つ以上の非反応性キラル化合物および／または１つ以上の反応性キラル化合物を任意に含み、これらは、好ましくは一反応性および／または多反応性キラル化合物から選択される。
【０１１６】
適切な反応性のメソゲン性キラル化合物は、好ましくは、直接結合によりまたは結合基を介して一緒に結合された１つ以上の環要素を含み、これらの環要素の２つは、直接または結合基（これは言及される結合基と同一であるかまたはそれとは異なっていてよい）を介して互いに任意に結合されていてよい。環要素は、好ましくは、四員環、五員環、六員環または七員環、好ましくは五員環または六員環の群から選択される。
【０１１７】
適切な重合性キラル化合物およびそれらの合成は、米国特許第７２２３４５０号明細書(US 7,223,450)に記載されている。
【０１１８】
好ましい一反応性キラル化合物は、式ＣＲＭの化合物から選択される。
【０１１９】
【化１８】
2018516902.tif 000023
［式中、
Ｐ０＊は、Ｐであり、ここで、Ｐは、重合性基であり、
Ａ０およびＢ０は、複数出現する場合、互いに独立して、置換されていないかもしくは上記で定義される１、２、３もしくは４個の基Ｌで置換されている１，４−フェニレン、またはトランス−１，４−シクロヘキシレンであり、
Ｘ１およびＸ２は、互いに独立して、−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−または単結合であり、
Ｚ０＊は、複数出現する場合、互いに独立して、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−（ＣＨ２）４−、−ＣＦ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＦ２−、−ＣＦ２ＣＦ２−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−または単結合であり、
ｔは、互いに独立して、０、１、２または３であり、
ａは、０、１または２であり、
ｂは、０または１〜１２の整数であり、
ｚは、０または１であり、かつ
ここで、ナフタレン環は、１個以上の同一または異なる基Ｌでさらに置換されていてよく、ここで、
Ｌは、互いに独立して、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ハロゲン化された、１〜５個の炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシである］。
【０１２０】
式ＣＲＭの化合物は、好ましくは、式ＣＲＭ−ａ：
【化１９】
2018516902.tif 000024
［式中、Ａ０、Ｂ０、Ｚ０＊、Ｐ０＊、ａおよびｂは、式ＣＲＭにおいて示される意味または上記および下記に示される好ましい意味の１つを有し、かつ（ＯＣＯ）は、−Ｏ−ＣＯ−または単結合を示す］の化合物の群から選択される
【０１２１】
式ＣＲＭの特に好ましい化合物は、次の下位式：
【化２０−１】
2018516902.tif 000025
【０１２２】
【化２０−２】
2018516902.tif 000026
［式中、Ｒは、式ＣＲＭ−ａにおいて定義される−Ｘ２−（ＣＨ２）ｘ−Ｐ０＊であり、かつベンゼン環およびナフタレン環は、置換されていないか上記および下記に定義される１、２、３もしくは４個の基Ｌで置換されている］からなる群から選択される。
【０１２３】
液晶媒体中でのキラル化合物の量は、全体の混合物の好ましくは１〜２０重量％、より好ましくは１〜１５重量％、さらにより好ましくは１〜１０重量％、最も好ましくは２〜６重量％である。
【０１２４】
好ましい実施形態では、ＲＭ配合物はさらに、１つ以上の液晶モノチオール化合物を含む。本発明により用いられる典型的なチオールは、次の構造：
【化２１】
2018516902.tif 000027
［式中、
ｎは、１〜６を示し、
ｍは、０〜１０を示し、
ｅは、０または１を示し、
ｋは、０または１を示し、
【化２２】
2018516902.tif 000028
またはＲもしくはＦのような１個以上の側方基を持っていてもよい別の六員の１，４−二置換環を示し、かつ
Ｒは、アルキル、アルケニル、オキシアルキルまたはオキシアルケニルを示す］を有する。
【０１２５】
本発明の別の対象は、式Ｉの１つ以上の化合物を含むか、または上記および下記に記載されるＲＭ混合物を含み、さらに１つ以上の溶媒および／または添加剤を含むＲＭ配合物である。
【０１２６】
好ましい実施形態では、ＲＭ配合物は、重合開始剤、界面活性剤、安定剤、触媒、増感剤、阻害剤、連鎖移動剤、共反応性モノマー、反応性シンナー、表面活性化合物、潤滑剤、湿潤剤、分散剤、疎水化剤、接着剤、流動性改良剤、脱ガス剤または脱泡剤、脱気剤、希釈剤、反応性希釈剤、助剤、着色剤、染料、顔料およびナノ粒子からなる群から選択される１つ以上の添加剤を任意に含む。
【０１２７】
別の好ましい実施形態では、ＲＭ配合物は、重合可能な非メソゲン化合物（反応性シンナー）から選択される１つ以上の添加剤を任意に含む。ＲＭ配合物中でのこれらの添加剤の量は、好ましくは０〜３０％、非常に好ましくは０〜２５％である。
【０１２８】
使用される反応性シンナーは、反応性シンナーとして実際の意味で呼ばれる物質だけでなく、１つ以上の相補的な反応性単位、例えばヒドロキシル基、チオール基またはアミノ基を含有する上記で既に言及された補助化合物でもあり、それらの反応性単位を介して液晶化合物の重合性単位との反応が起こり得る。
【０１２９】
通常、光重合が可能な物質には、例えば、少なくとも１個のオレフィン性二重結合を含む一官能性、二官能性および多官能性化合物が含まれる。それらの例は、カルボン酸、例えばラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸およびステアリン酸、ならびにジカルボン酸、例えばコハク酸、アジピン酸のビニルエステル、アリルエーテルおよびビニルエーテルならびに一官能性アルコール、例えばラウリル、ミリスチル、パルミチルおよびステアリルアルコールのメタクリル酸エステルおよびアクリル酸エステル、ならびに二官能性アルコール、例えばエチレングリコールおよび１，４−ブタンジオールのジアリルエーテルおよびジビニルエーテルである。
【０１３０】
例えば、多官能性アルコールのメタクリル酸エステルおよびアクリル酸エステル、特に、ヒドロキシル基の他に、更なる官能基を含まないか、またはせいぜいエーテル基を含むものも適している。このようなアルコールの例は、二官能性アルコール、例えばエチレングリコール、プロピレングリコールおよびそれらのより高度に縮合した代表物質、例えばジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコール等、ブタンジオール、ペンタンジオール、ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、アルコキシル化されたフェノール化合物、例えばエトキシル化およびプロポキシル化されたビスフェノール、シクロヘキサンジメタノール、三官能性および多官能性アルコール、例えばグリセロール、トリメチロールプロパン、ブタントリオール、トリメチロールエタン、ペンタエリトリトール、ジトリメチロールプロパン、ジペンタエリトリロール、ソルビトール、マンニトール、ならびに相応のアルコキシル化された、特にエトキシル化およびプロポキシル化されたアルコールである。
【０１３１】
他の適切な反応性シンナーは、ポリエステルオールの（メタ）アクリル酸エステルであるポリエステル（メタ）アクリラートである。
【０１３２】
適切なポリエステルオールの例は、ポリオール、好ましくはジオールを用いた、ポリカルボン酸、好ましくはジカルボン酸のエステル化により調製することができるものである。このようなヒドロキシル含有ポリエステルのための出発材料は、当業者に公知である。用いられることができるジカルボン酸は、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、セバシン酸、ｏ−フタル酸およびそれらの異性体および水素化生成物、ならびに前記酸のエステル化可能およびエステル交換可能な誘導体、例えば無水物およびジアルキルエステルである。適切なポリオールは、上述のアルコール、好ましくはエチレングリコール、１，２−および１，３−プロピレングリコール、１，４−ブタンジオール、１，６−ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、シクロヘキサンジメタノールならびにエチレングリコールおよびプロピレングリコールタイプのポリグリコールである。
【０１３３】
適切な反応性シンナーはさらに、１，４−ジビニルベンゼン、トリアリルシアヌラート、次式：
【化２３】
2018516902.tif 000029
のジヒドロジシクロペンタジエニルアクリラートとしても知られるトリシクロデセニルアルコールのアクリル酸エステル、ならびにアクリル酸、メタクリル酸およびシアノアクリル酸のアリルエステルである。
【０１３４】
例として言及される反応性シンナーのうち、光重合性基を含有するものは、特に上述の好ましい組成物の観点から使用される。
【０１３５】
このグループには、例えば、二価および多価アルコール、例えばエチレングリコール、プロピレングリコールおよびそれらのより高度に縮合した代表物質、例えばジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコール等、ブタンジオール、ペンタンジオール、ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、シクロヘキサンジメタノール、グリセロール、トリメチロールプロパン、ブタントリオール、トリメチロールエタン、ペンタエリトリトール、ジトリメチロールプロパン、ジペンタエリトリトール、ソルビトール、マンニトール、ならびに相応のアルコキシル化された、特にエトキシル化およびプロポキシル化されたアルコールが含まれる。
【０１３６】
このグループにはさらに、例えば、アルコキシル化されたフェノール化合物、例えばエトキシル化およびプロポキシル化されたビスフェノールも含まれる。
【０１３７】
これらの反応性シンナーはさらに、例えば、エポキシド（メタ）アクリラートまたはウレタン（メタ）アクリラートであってよい。
【０１３８】
エポキシド（メタ）アクリラートは、例えば、エポキシ化オレフィンまたはポリグリシジルエーテルもしくはジグリシジルエーテル、例えばビスフェノールＡジグリシジルエーテルと（メタ）アクリル酸との当業者に公知の反応により得られるものである。
【０１３９】
ウレタン（メタ）アクリラートは、特に、ヒドロキシアルキル（メタ）アクリラートとポリイソシアナートまたはジイソシアナートとの同様に当業者に公知の反応生成物である。
【０１４０】
このようなエポキシド（メタ）アクリラートおよびウレタン（メタ）アクリラートは、「混合形態」として上記で列挙された化合物の中に含まれる。
【０１４１】
反応性シンナーが使用される場合、それらの量および特性は、一方では、満足できる所望の効果、例えば本発明による組成物の所望の色が達成されるように、しかし他方では、液晶組成物の相挙動が過度に損なわれないように、それぞれの条件に適合されなければならない。低架橋（高架橋）液晶組成物は、例えば、１分子当たり比較的少ない（多い）数の反応性単位を有する相応の反応性シンナーを用いて調製されることができる。
【０１４２】
希釈剤のグループには、例えば：
Ｃ１〜Ｃ４−アルコール、例えばメタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール、ｓｅｃ−ブタノール、特にＣ５〜Ｃ１２−アルコールのｎ−ペンタノール、ｎ−ヘキサノール、ｎ−ヘプタノール、ｎ−オクタノール、ｎ−ノナノール、ｎ−デカノール、ｎ−ウンデカノールおよびｎ−ドデカノール、ならびにそれらの異性体、グリコール、例えば１，２−エチレングリコール、１，２−および１，３−プロピレングリコール、１，２−、２，３−および１，４−ブチレングリコール、ジ−およびトリエチレングリコールならびにジ−およびトリプロピレングリコール、エーテル、例えばメチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、１，２−エチレングリコールモノ−およびジメチルエーテル、１，２−エチレングリコールモノ−およびジエチルエーテル、３−メトキシプロパノール、３−イソプロポキシプロパノール、テトラヒドロフランおよびジオキサン、ケトン、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンおよびジアセトンアルコール（４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン）、Ｃ１〜Ｃ５−アルキルエステル、例えば酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチルおよび酢酸アミル、脂肪族および芳香族炭化水素、例えばペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、イソオクタン、石油エーテル、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、テトラリン、デカリン、ジメチルナフタレン、ホワイトスピリット、Ｓｈｅｌｌｓｏｌ（登録商標）およびＳｏｌｖｅｓｓｏ（登録商標）鉱油、例えばガソリン、灯油、ディーゼル油および暖房油、それ以外に天然油、例えばオリーブ油、大豆油、菜種油、亜麻仁油およびヒマワリ油も含まれる。
【０１４３】
もちろん、本発明による組成物中でこれらの希釈剤の混合物を使用することも可能である。
【０１４４】
少なくとも部分的に混和性がある限り、これらの希釈剤は水と混合されることもできる。この場合に好適な希釈剤の例は、Ｃ１〜Ｃ４−アルコール、例えばメタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノールおよびｓｅｃ−ブタノール、グリコール、例えば１，２−エチレングリコール、１，２−および１，３−プロピレングリコール、１，２−、２，３−および１，４−ブチレングリコール、ジ−およびトリエチレングリコール、ならびにジ−およびトリプロピレングリコール、エーテル、例えばテトラヒドロフランおよびジオキサン、ケトン、例えばアセトン、メチルエチルケトンおよびジアセトンアルコール（４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン）、ならびにＣ１〜Ｃ４−アルキルエステル、例えば酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピルおよび酢酸ブチルである。
【０１４５】
希釈剤は、ＲＭ配合物の全重量を基準として、約０〜１０．０重量％、好ましくは約０〜５．０重量％の割合で任意に用いられる。
【０１４６】
脱泡剤および脱気剤（ｃ１））、潤滑剤および流動助剤（ｃ２））、熱硬化助剤または放射線硬化助剤（ｃ３））、基材湿潤助剤（ｃ４））、湿潤助剤および分散助剤（ｃ５））、疎水化剤（ｃ６））、接着促進剤（ｃ７））および耐引掻性促進助剤（ｃ８））は、それらの作用について互いに厳格に境界を定めることができない。
【０１４７】
例えば、潤滑剤および流動助剤は、しばしば、脱泡剤および／または脱気剤として、および／または耐引掻性改善助剤としても作用する。放射線硬化助剤は、潤滑剤および流動助剤および／または脱気剤として、および／または基材湿潤助剤としても作用することができる。個々のケースにおいて、これらの助剤のいくつかは、接着促進剤（ｃ７））の機能も果たすことができる。
【０１４８】
それゆえ、上記に相応して、一定の添加剤は、下記に記載される多数のグループｃ１）〜ｃ８）に分類されることができる。
【０１４９】
グループｃ１）における脱泡剤には、ケイ素不含ポリマーおよびケイ素含有ポリマーが含まれる。ケイ素含有ポリマーは、例えば、未変性もしくは変性されたポリジアルキルシロキサン、またはポリジアルキルシロキサン単位およびポリエーテル単位（後者はエチレンオキシドまたはプロピレンオキシドから得られる）を含む分枝状のコポリマー、櫛型コポリマーもしくはブロックコポリマーである。
【０１５０】
グループｃ１）における脱気剤には、例えば、有機ポリマー、例えばポリエーテルおよびポリアクリラート、ジアルキルポリシロキサン、特にジメチルポリシロキサン、有機変性ポリシロキサン、例えばアリールアルキル変性ポリシロキサンおよびフルオロシリコーンが含まれる。
【０１５１】
脱泡剤の作用は、本質的に、既に形成されたフォームの形成を防止することまたはフォームを破壊することに基づく。脱泡剤は、本質的に、微細に分散されたガスまたは気泡の合体を促進して、脱気すべき媒体、例えば本発明による組成物中でより大きな泡を生じさせ、ひいては（空気の）ガスの逃げを促進させることにより作用する。脱泡剤は、頻繁に脱気剤として用いられることもでき、逆もまた同様であることから、これらの添加剤は、グループｃ１）に一緒に含まれている。
【０１５２】
このような助剤は、例えば、Ｔｅｇｏ社からＴＥＧＯ（登録商標）Ｆｏａｍｅｘ  ８００、ＴＥＧＯ（登録商標）Ｆｏａｍｅｘ  ８０５、ＴＥＧＯ（登録商標）Ｆｏａｍｅｘ  ８１０、ＴＥＧＯ（登録商標）Ｆｏａｍｅｘ  ８１５、ＴＥＧＯ（登録商標）Ｆｏａｍｅｘ  ８２５、ＴＥＧＯ（登録商標）Ｆｏａｍｅｘ  ８３５、ＴＥＧＯ（登録商標）Ｆｏａｍｅｘ  ８４０、ＴＥＧＯ（登録商標）Ｆｏａｍｅｘ  ８４２、ＴＥＧＯ（登録商標）Ｆｏａｍｅｘ  １４３５、ＴＥＧＯ（登録商標）Ｆｏａｍｅｘ  １４８８、ＴＥＧＯ（登録商標）Ｆｏａｍｅｘ  １４９５、ＴＥＧＯ（登録商標）Ｆｏａｍｅｘ  ３０６２、ＴＥＧＯ（登録商標）Ｆｏａｍｅｘ  ７４４７、ＴＥＧＯ（登録商標）Ｆｏａｍｅｘ  ８０２０、Ｔｅｇｏ（登録商標）Ｆｏａｍｅｘ  Ｎ、ＴＥＧＯ（登録商標）Ｆｏａｍｅｘ  Ｋ  ３、ＴＥＧＯ（登録商標）Ａｎｔｉｆｏａｍ  ２−１８、ＴＥＧＯ（登録商標）Ａｎｔｉｆｏａｍ  ２−１８、ＴＥＧＯ（登録商標）Ａｎｔｉｆｏａｍ  ２−５７、ＴＥＧＯ（登録商標）Ａｎｔｉｆｏａｍ  ２−８０、ＴＥＧＯ（登録商標）Ａｎｔｉｆｏａｍ  ２−８２、ＴＥＧＯ（登録商標）Ａｎｔｉｆｏａｍ  ２−８９、ＴＥＧＯ（登録商標）Ａｎｔｉｆｏａｍ  ２−９２、ＴＥＧＯ（登録商標）Ａｎｔｉｆｏａｍ  １４、ＴＥＧＯ（登録商標）Ａｎｔｉｆｏａｍ  ２８、ＴＥＧＯ（登録商標）Ａｎｔｉｆｏａｍ  ８１、ＴＥＧＯ（登録商標）Ａｎｔｉｆｏａｍ  Ｄ  ９０、ＴＥＧＯ（登録商標）Ａｎｔｉｆｏａｍ  ９３、ＴＥＧＯ（登録商標）Ａｎｔｉｆｏａｍ  ２００、ＴＥＧＯ（登録商標）Ａｎｔｉｆｏａｍ  ２０１、ＴＥＧＯ（登録商標）Ａｎｔｉｆｏａｍ  ２０２、ＴＥＧＯ（登録商標）Ａｎｔｉｆｏａｍ  ７９３、ＴＥＧＯ（登録商標）Ａｎｔｉｆｏａｍ  １４８８、ＴＥＧＯ（登録商標）Ａｎｔｉｆｏａｍ  ３０６２、ＴＥＧＯＰＲＥＮ（登録商標）５８０３、ＴＥＧＯＰＲＥＮ（登録商標）５８５２、ＴＥＧＯＰＲＥＮ（登録商標）５８６３、ＴＥＧＯＰＲＥＮ（登録商標）７００８、ＴＥＧＯ（登録商標）Ａｎｔｉｆｏａｍ  １−６０、ＴＥＧＯ（登録商標）Ａｎｔｉｆｏａｍ  １−６２、ＴＥＧＯ（登録商標）Ａｎｔｉｆｏａｍ  １−８５、ＴＥＧＯ（登録商標）Ａｎｔｉｆｏａｍ  ２−６７、ＴＥＧＯ（登録商標）Ａｎｔｉｆｏａｍ  ＷＭ  ２０、ＴＥＧＯ（登録商標）Ａｎｔｉｆｏａｍ  ５０、ＴＥＧＯ（登録商標）Ａｎｔｉｆｏａｍ  １０５、ＴＥＧＯ（登録商標）Ａｎｔｉｆｏａｍ  ７３０、ＴＥＧＯ（登録商標）Ａｎｔｉｆｏａｍ  ＭＲ  １０１５、ＴＥＧＯ（登録商標）Ａｎｔｉｆｏａｍ  ＭＲ  １０１６、ＴＥＧＯ（登録商標）Ａｎｔｉｆｏａｍ  １４３５、ＴＥＧＯ（登録商標）Ａｎｔｉｆｏａｍ  Ｎ、ＴＥＧＯ（登録商標）Ａｎｔｉｆｏａｍ  ＫＳ  ６、ＴＥＧＯ（登録商標）Ａｎｔｉｆｏａｍ  ＫＳ  １０、ＴＥＧＯ（登録商標）Ａｎｔｉｆｏａｍ  ＫＳ  ５３、ＴＥＧＯ（登録商標）Ａｎｔｉｆｏａｍ  ＫＳ  ９５、ＴＥＧＯ（登録商標）Ａｎｔｉｆｏａｍ  ＫＳ  １００、ＴＥＧＯ（登録商標）Ａｎｔｉｆｏａｍ  ＫＥ  ６００、ＴＥＧＯ（登録商標）Ａｎｔｉｆｏａｍ  ＫＳ  ９１１、ＴＥＧＯ（登録商標）Ａｎｔｉｆｏａｍ  ＭＲ  １０００、ＴＥＧＯ（登録商標）Ａｎｔｉｆｏａｍ  ＫＳ  １１００、Ｔｅｇｏ（登録商標）Ａｉｒｅｘ  ９００、Ｔｅｇｏ（登録商標）Ａｉｒｅｘ  ９１０、Ｔｅｇｏ（登録商標）Ａｉｒｅｘ  ９３１、Ｔｅｇｏ（登録商標）Ａｉｒｅｘ  ９３５、Ｔｅｇｏ（登録商標）  Ａｉｒｅｘ  ９３６、Ｔｅｇｏ（登録商標）Ａｉｒｅｘ  ９６０、Ｔｅｇｏ（登録商標）Ａｉｒｅｘ  ９７０、Ｔｅｇｏ（登録商標）Ａｉｒｅｘ  ９８０およびＴｅｇｏ（登録商標）Ａｉｒｅｘ  ９８５として市販されており、そしてＢＹＫ社からＢＹＫ（登録商標）−０１１、ＢＹＫ（登録商標）−０１９、ＢＹＫ（登録商標）−０２０、ＢＹＫ（登録商標）−０２１、ＢＹＫ（登録商標）−０２２、ＢＹＫ（登録商標）−０２３、ＢＹＫ（登録商標）−０２４、ＢＹＫ（登録商標）−０２５、ＢＹＫ（登録商標）−０２７、ＢＹＫ（登録商標）−０３１、ＢＹＫ（登録商標）−０３２、ＢＹＫ（登録商標）−０３３、ＢＹＫ（登録商標）−０３４、ＢＹＫ（登録商標）−０３５、ＢＹＫ（登録商標）−０３６、ＢＹＫ（登録商標）−０３７、ＢＹＫ（登録商標）−０４５、ＢＹＫ（登録商標）−０５１、ＢＹＫ（登録商標）−０５２、ＢＹＫ（登録商標）−０５３、ＢＹＫ（登録商標）−０５５、ＢＹＫ（登録商標）−０５７、ＢＹＫ（登録商標）−０６５、ＢＹＫ（登録商標）−０６６、ＢＹＫ（登録商標）−０７０、ＢＹＫ（登録商標）−０８０、ＢＹＫ（登録商標）−０８８、ＢＹＫ（登録商標）−１４１およびＢＹＫ（登録商標）−Ａ  ５３０として市販されている。
【０１５３】
グループｃ１）における助剤は、ＲＭ配合物の全重量を基準として、約０〜３．０重量％、好ましくは約０〜２．０重量％の割合で任意に用いられる。
【０１５４】
グループｃ２）において、潤滑剤および流動助剤には典型的に、ケイ素不含ポリマー、それ以外にケイ素含有ポリマー、例えばポリアクリラートまたは変性剤、低分子量ポリジアルキルシロキサンも含まれる。変性は、多種多様な有機基により置き換えられたアルキル基のいくつかにある。これらの有機基は、例えば、ポリエーテル、ポリエステルまたはさらに長鎖アルキル基であり、前者が最も頻繁に使用される。
【０１５５】
相応に変性されたポリシロキサン中のポリエーテル基は、通常、エチレンオキシド単位および／またはプロピレンオキシド単位から構成されている。一般的に、変性されたポリシロキサン中でのこれらのアルキレンオキシド単位の割合が高いほど、得られる生成物はより親水性である。
【０１５６】
このような助剤は、例えば、Ｔｅｇｏ社からＴＥＧＯ（登録商標）Ｇｌｉｄｅ  １００、ＴＥＧＯ（登録商標）Ｇｌｉｄｅ  ＺＧ  ４００、ＴＥＧＯ（登録商標）Ｇｌｉｄｅ  ４０６、ＴＥＧＯ（登録商標）Ｇｌｉｄｅ  ４１０、ＴＥＧＯ（登録商標）Ｇｌｉｄｅ  ４１１、ＴＥＧＯ（登録商標）Ｇｌｉｄｅ  ４１５、ＴＥＧＯ（登録商標）Ｇｌｉｄｅ  ４２０、ＴＥＧＯ（登録商標）Ｇｌｉｄｅ  ４３５、ＴＥＧＯ（登録商標）Ｇｌｉｄｅ  ４４０、ＴＥＧＯ（登録商標）Ｇｌｉｄｅ  ４５０、ＴＥＧＯ（登録商標）Ｇｌｉｄｅ  Ａ  １１５、ＴＥＧＯ（登録商標）Ｇｌｉｄｅ  Ｂ  １４８４（脱泡剤および脱気剤としても使用可能）、ＴＥＧＯ（登録商標）Ｆｌｏｗ  ＡＴＦ、ＴＥＧＯ（登録商標）Ｆｌｏｗ  ３００、ＴＥＧＯ（登録商標）Ｆｌｏｗ  ４６０、  ＴＥＧＯ（登録商標）Ｆｌｏｗ  ４２５およびＴＥＧＯ（登録商標）Ｆｌｏｗ  ＺＦＳ  ４６０として市販されている。耐引掻性の改善にも使用可能である適切な放射線硬化性潤滑剤および流動助剤は、同様にＴＥＧＯ社から入手可能な製品類ＴＥＧＯ（登録商標）Ｒａｄ  ２１００、ＴＥＧＯ（登録商標）Ｒａｄ  ２２００、ＴＥＧＯ（登録商標）Ｒａｄ  ２５００、ＴＥＧＯ（登録商標）Ｒａｄ  ２６００およびＴＥＧＯ（登録商標）Ｒａｄ  ２７００である。
【０１５７】
このような助剤は、例えば、ＢＹＫ社からＢＹＫ（登録商標）−３００、ＢＹＫ（登録商標）−３０６、ＢＹＫ（登録商標）−３０７、ＢＹＫ（登録商標）−３１０、ＢＹＫ（登録商標）−３２０、ＢＹＫ（登録商標）−３３３、ＢＹＫ（登録商標）−３４１、Ｂｙｋ（登録商標）３５４、Ｂｙｋ（登録商標）３６１、Ｂｙｋ（登録商標）３６１Ｎ、ＢＹＫ（登録商標）３８８として入手可能である。
【０１５８】
グループｃ２）における助剤は、ＲＭ配合物の全重量を基準として、約０〜３．０重量％、好ましくは約０〜２．０重量％の割合で任意に用いられる。
【０１５９】
グループｃ３）において、放射線硬化助剤には、特に、例えばアクリラート基の構成要素である末端二重結合を有するポリシロキサンが含まれる。このような助剤は、化学線または、例えば電子線により架橋されることができる。これらの助剤は、一般的に、多数の特性を一緒に兼ね備える。未架橋状態では、それらは、脱泡剤、脱気剤、潤滑剤および流動助剤および／または基材湿潤助剤として作用することができるが、架橋状態では、それらは、特に、例えば本発明による組成物を用いて製造されることができるコーティングまたはフィルムの耐引掻性を増大させる。光沢特性の改善、例えば正確にはそれらのコーティングまたはフィルムの光沢特性の改善は、本質的に、（未架橋状態における）脱泡剤、脱気剤および／または潤滑剤ならびに流動助剤としてのこれらの助剤の作用の結果と考えられる。
【０１６０】
適切な放射線硬化助剤の例は、ＴＥＧＯ社から入手可能な製品類ＴＥＧＯ（登録商標）Ｒａｄ  ２１００、ＴＥＧＯ（登録商標）Ｒａｄ  ２２００、ＴＥＧＯ（登録商標）Ｒａｄ  ２５００、ＴＥＧＯ（登録商標）Ｒａｄ  ２６００およびＴＥＧＯ（登録商標）  Ｒａｄ  ２７００およびＢＹＫ社から入手可能な製品ＢＹＫ（登録商標）−３７１である。
【０１６１】
例えば、グループｃ３）における熱硬化助剤は、例えばバインダーのイソシアナート基と反応することができる第一級ＯＨ基を含有する。
【０１６２】
使用され得る熱硬化助剤の例は、ＢＹＫ社から入手可能な製品類ＢＹＫ（登録商標）−３７０、ＢＹＫ（登録商標）−３７３およびＢＹＫ（登録商標）−３７５である。
【０１６３】
グループｃ３）における助剤は、ＲＭ配合物の全重量を基準として、約０〜５．０重量％、好ましくは約０〜３．０重量％の割合で任意に用いられる。
【０１６４】
グループｃ４）における基材湿潤助剤は、特に、例えば、印刷インクまたはコーティング組成物、例えば本発明による組成物により印刷またはコーティングされるべき基材の湿潤性を増大させる働きをする。このような印刷インクまたはコーティング組成物の潤滑挙動および流動挙動についての一般的に付随する改善は、仕上がった（例えば架橋された）印刷物またはコーティングの外観に影響を及ぼす。
【０１６５】
多種多様なこのような助剤は、例えば、Ｔｅｇｏ社からＴＥＧＯ（登録商標）Ｗｅｔ  ＫＬ  ２４５、ＴＥＧＯ（登録商標）Ｗｅｔ  ２５０、ＴＥＧＯ（登録商標）Ｗｅｔ  ２６０およびＴＥＧＯ（登録商標）Ｗｅｔ  ＺＦＳ  ４５３として、そしてＢＹＫ社からＢＹＫ（登録商標）−３０６、ＢＹＫ（登録商標）−３０７、ＢＹＫ（登録商標）−３１０、ＢＹＫ（登録商標）−３３３、ＢＹＫ（登録商標）−３４４、ＢＹＫ（登録商標）−３４５、ＢＹＫ（登録商標）−３４６およびＢｙｋ（登録商標）−３４８として市販されている。
【０１６６】
グループｃ４）における助剤は、液晶組成物の全重量を基準として、約０〜３．０重量％、好ましくは約０〜１．５重量％の割合で任意に用いられる。
【０１６７】
グループｃ５）における湿潤助剤および分散助剤は、特に、顔料のフラッジングおよびフローティングおよび沈降を防止する働きをし、したがって、必要であれば、特に本発明による顔料着色組成物において適している。
【０１６８】
これらの助剤は、本質的には、これらの添加剤を含有する顔料粒子の静電反発および／または立体障害によって顔料分散体を安定化させ、ここで、後者の場合、助剤と周囲媒体（例えばバインダー）との相互作用が主要な役割を果たす。
【０１６９】
このような湿潤助剤および分散助剤の使用は、例えば印刷インクおよび塗料の技術分野ではありふれており、一般的に、このタイプの適切な助剤の選択は、当業者がそれを使用する場合にいかなる困難も伴わない。
【０１７０】
このような湿潤助剤および分散助剤は、例えば、Ｔｅｇｏ社からＴＥＧＯ（登録商標）Ｄｉｓｐｅｒｓ  ６１０、ＴＥＧＯ（登録商標）Ｄｉｓｐｅｒｓ  ６１０  Ｓ、ＴＥＧＯ（登録商標）Ｄｉｓｐｅｒｓ  ６３０、ＴＥＧＯ（登録商標）Ｄｉｓｐｅｒｓ  ７００、ＴＥＧＯ（登録商標）Ｄｉｓｐｅｒｓ  ７０５、ＴＥＧＯ（登録商標）Ｄｉｓｐｅｒｓ  ７１０、ＴＥＧＯ（登録商標）Ｄｉｓｐｅｒｓ  ７２０  Ｗ、ＴＥＧＯ（登録商標）Ｄｉｓｐｅｒｓ  ７２５  Ｗ、ＴＥＧＯ（登録商標）Ｄｉｓｐｅｒｓ  ７３０  Ｗ、ＴＥＧＯ（登録商標）Ｄｉｓｐｅｒｓ  ７３５  ＷおよびＴＥＧＯ（登録商標）Ｄｉｓｐｅｒｓ  ７４０  Ｗとして市販されており、そしてＢＹＫ社からＤｉｓｐｅｒｂｙｋ（登録商標）、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ（登録商標）−１０７、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ（登録商標）−１０８、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ（登録商標）−１１０、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ（登録商標）−１１１、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ（登録商標）−１１５、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ（登録商標）−１３０、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ（登録商標）−１６０、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ（登録商標）−１６１、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ（登録商標）−１６２、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ（登録商標）−１６３、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ（登録商標）−１６４、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ（登録商標）−１６５、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ（登録商標）−１６６、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ（登録商標）−１６７、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ（登録商標）−１７０、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ（登録商標）−１７４、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ（登録商標）−１８０、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ（登録商標）−１８１、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ（登録商標）−１８２、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ（登録商標）−１８３、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ（登録商標）−１８４、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ（登録商標）−１８５、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ（登録商標）−１９０、Ａｎｔｉ−Ｔｅｒｒａ（登録商標）−Ｕ、Ａｎｔｉ−Ｔｅｒｒａ（登録商標）−Ｕ  ８０、Ａｎｔｉ−Ｔｅｒｒａ（登録商標）−Ｐ、Ａｎｔｉ−Ｔｅｒｒａ（登録商標）−２０３、Ａｎｔｉ−Ｔｅｒｒａ（登録商標）−２０４、Ａｎｔｉ−Ｔｅｒｒａ（登録商標）−２０６、ＢＹＫ（登録商標）−１５１、ＢＹＫ（登録商標）−１５４、ＢＹＫ（登録商標）−１５５、ＢＹＫ（登録商標）−Ｐ  １０４  Ｓ、ＢＹＫ（登録商標）−Ｐ  １０５、Ｌａｃｔｉｍｏｎ（登録商標）、Ｌａｃｔｉｍｏｎ（登録商標）−ＷＳおよびＢｙｋｕｍｅｎ（登録商標）として市販されている。
【０１７１】
グループｃ５）における助剤の量は、助剤の平均分子量に基づき使用される。いかなる場合でも、予備実験がそれゆえ推奨されるが、これは当業者により単純に達成されることができる。
【０１７２】
グループｃ６）における疎水化剤は、例えば本発明による組成物を用いて製造された印刷物またはコーティングに撥水性を与えるために使用されることができる。これにより、吸水による膨潤、ひいては、例えばこのような印刷物またはコーティングの光学特性の変化が防止されるか、または少なくとも大幅に抑制される。さらに、組成物が、例えばオフセット印刷における印刷インクとして使用される場合、吸水がこれにより防止されることができるか、または少なくとも大幅に低減されることができる。
【０１７３】
このような疎水化剤は、例えば、Ｔｅｇｏ社からＴｅｇｏ（登録商標）Ｐｈｏｂｅ  ＷＦ、Ｔｅｇｏ（登録商標）Ｐｈｏｂｅ  １０００、Ｔｅｇｏ（登録商標）Ｐｈｏｂｅ  １０００  Ｓ、Ｔｅｇｏ（登録商標）Ｐｈｏｂｅ  １０１０、Ｔｅｇｏ（登録商標）Ｐｈｏｅ  １０３０、Ｔｅｇｏ（登録商標）Ｐｈｏｂｅ  １０１０、Ｔｅｇｏ（登録商標）Ｐｈｏｂｅ  １０１０、Ｔｅｇｏ（登録商標）Ｐｈｏｂｅ  １０３０、Ｔｅｇｏ（登録商標）Ｐｈｏｂｅ  １０４０、Ｔｅｇｏ（登録商標）Ｐｈｏｂｅ  １０５０、Ｔｅｇｏ（登録商標）Ｐｈｏｂｅ  １２００、Ｔｅｇｏ（登録商標）Ｐｈｏｂｅ  １３００、Ｔｅｇｏ（登録商標）Ｐｈｏｂｅ  １３１０およびＴｅｇｏ（登録商標）Ｐｈｏｂｅ  １４００が市販されている。
【０１７４】
グループｃ６）における助剤は、ＲＭ配合物の全重量を基準として、約０〜５．０重量％、好ましくは約０〜３．０重量％の割合で任意に用いられる。
【０１７５】
グループｃ７）における接着促進剤は、接触している２つの界面の接着を改善する働きをする。このことから、有効である接着促進剤の本質的に唯一の部分は、一方もしくは他方の界面または両方の界面に位置している接着促進剤であることが直接明らかである。例えば、液状もしくはペースト状の印刷インク、コーティング組成物または塗料を固体基材に塗布することが所望される場合、これは一般的に、接着促進剤を固体基材に直接添加しなければならないことを意味するか、または基材を接着促進剤で前処理しなければならないこと（プライミングとしても公知である）を意味し、すなわち、この基材に、変性された化学的および／または物理的表面特性が与えられる。
【０１７６】
基材が予めプライマーでプライマー処理されている場合、これは、接触している界面が一方ではプライマーの界面であり、他方では印刷インクまたはコーティング組成物または塗料の界面であることを意味する。この場合、基材とプライマーとの間の接着特性だけでなく、基材と印刷インクまたはコーティング組成物または塗料との間の接着特性も、基材上の多層構造全体の接着に関与する。
【０１７７】
より広い意味での言及されることができる接着促進剤はまた、グループｃ４）のもとで既に列挙された基材湿潤助剤であるが、これらは一般的に同じ接着促進能力は有さない。
【０１７８】
基材ならびに印刷インク、コーティング組成物および塗料の、例えば、それらの印刷用またはコーティング用の多種多様な物理的および化学的性質を考慮すると、非常に多数の接着促進剤系があることは驚くにあたらない。
【０１７９】
シランをベースとする接着促進剤は、例えば、３−アミノプロピルトリメトキシシラン、３−アミノプロピルトリエトキシシラン、３−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、Ｎ−アミノエチル−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−アミノエチル−３−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−メチル−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、３−ウレイドプロピルトリエトキシシラン、３−メタクリロイルプロピルトリメトキシシラン、３−グリシジルオキシプロピルトリメトキシシラン、３−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、３−クロロプロピルトリメトキシシランおよびビニルトリメトキシシランである。これらと他のシランは、Ｈｕｅｌｓ社から、例えば商品名ＤＹＮＡＳＩＬＡＮ（登録商標）で市販されている。
【０１８０】
このような添加剤の製造元からの相応の技術情報が一般的に用いられるべきであるか、または当業者であれば相応の予備実験によって単純な手法でこの情報を得ることができる。
【０１８１】
しかしながら、これらの添加剤が、グループｃ７）からの助剤として本発明によるＲＭ配合物に添加される場合、それらの割合は、ＲＭ配合物の全重量を基準として、約０〜５．０重量％に任意に相当する。これらの濃度データは、単に指針として役立てられる。なぜなら、添加剤の量および同一性は、基材および印刷／コーティング組成物の性質により個々のケース毎に定められるからである。相応の技術情報が、通常、このような添加剤の製造元からこのケースでは入手可能であるか、または相応の予備実験によって当業者により単純な手法で調べられることができる。
【０１８２】
グループｃ８）における耐引掻性改善助剤には、例えば、Ｔｅｇｏ社から入手可能である上述の製品類ＴＥＧＯ（登録商標）Ｒａｄ  ２１００、ＴＥＧＯ（登録商標）Ｒａｄ  ２２００、ＴＥＧＯ（登録商標）Ｒａｄ  ２５００、ＴＥＧＯ（登録商標）Ｒａｄ  ２６００およびＴＥＧＯ（登録商標）Ｒａｄ  ２７００が含まれる。
【０１８３】
これらの助剤については、グループｃ３）で示された量データも同様に適切であり、すなわち、これらの添加剤は、液晶組成物の全重量を基準として、約０〜５．０重量％、好ましくは約０〜３．０重量％の割合で任意に用いられる。
【０１８４】
言及されることができる光安定剤、熱安定剤および／または酸化安定剤の例は、以下のものである：
アルキル化されたモノフェノール、例えば２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール、２−ｔｅｒｔ−ブチル−４，６−ジメチルフェノール、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−エチルフェノール、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ｎ−ブチルフェノール、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−イソブチルフェノール、２，６−ジシクロペンチル−４−メチルフェノール、２−（α−メチルシクロヘキシル）−４，６−ジメチルフェノール、２，６−ジオクタデシル−４−メチルフェノール、２，４，６−トリシクロヘキシルフェノール、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシメチルフェノール、線状または分枝状の側鎖を有するノニルフェノール、例えば２，６−ジノニル−４−メチルフェノール、２，４−ジメチル−６−（１’−メチルウンデカ−１’−イル）フェノール、２，４−ジメチル−６−（１’−メチルヘプタデカ−１’−イル）フェノール、２，４−ジメチル−６−（１’−メチルトリデカ−１’−イル）フェノールおよびこれらの化合物の混合物、アルキルチオメチルフェノール、例えば２，４−ジオクチルチオメチル−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール、２，４−ジオクチルチオメチル−６−メチルフェノール、２，４−ジオクチルチオメチル−６−エチルフェノールおよび２，６−ジドデシルチオメチル−４−ノニルフェノール、
ヒドロキノンおよびアルキル化されたヒドロキノン、例えば２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノール、２，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルヒドロキノン、２，５−ジ−ｔｅｒｔ−アミルヒドロキノン、２，６−ジフェニル−４−オクタデシルオキシフェノール、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルヒドロキノン、２，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシアニソール、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシアニソール、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニルステアラートおよびビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）アジパート、
トコフェロール、例えばα−トコフェロール、β−トコフェロール、γ−トコフェロール、δ−トコフェロールおよびこれらの化合物の混合物、ならびにトコフェロール誘導体、例えばトコフェリルアセタート、トコフェリルスクシナート、トコフェリルニコチナートおよびトコフェリルポリオキシエチレンスクシナート（「トコフェルソラート(tocofersolate)」）、
ヒドロキシル化されたジフェニルチオエーテル、例えば２，２’−チオビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、２，２’−チオビス（４−オクチルフェノール）、４，４’−チオビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−３−メチルチオフェノール）、４，４’−チオビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メチルフェノール）、４，４’−チオビス（３，６−ジ−ｓｅｃ−アミルフェノール）および４，４’−ビス（２，６−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）ジスルフィド、
アルキリデンビスフェノール、例えば２，２’−メチレンビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、２，２’−メチレンビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−エチルフェノール）、２，２’−メチレンビス［４−メチル（α−メチルシクロヘキシル）フェノール］、２，２’−メチレンビス（４−メチル−６−シクロヘキシルフェノール）、２，２’−メチレンビス（６−ノニル−４−メチルフェノール）、２，２’−メチレンビス（４，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）、２，２−エチリデンビス（４，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）、２，２’−エチリデンビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−イソブチルフェノール）、２，２’−メチレンビス［６−（α−メチルベンジル）−４−ノニルフェノール］、２，２’−メチレンビス［６−（α，α−ジメチルベンジル）−４−ノニルフェノール］、４，４’−メチレンビス（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）、４，４’−メチレンビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メチルフェノール）、１，１−ビス（５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ブタン、２，６−ビス（３−ｔｅｒｔ−ブチル−５−メチル−２−ヒドロキシベンジル）−４−メチルフェノール、１，１，３−トリス（５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ブタン、１，１−ビス（５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）−３−ｎ−ドデシル−メルカプトブタン、エチレングリコールビス［３，３−ビス（３’−ｔｅｒｔ−ブチル−４’−ヒドロキシフェニル）ブチラート］、ビス（３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）ジシクロペンタジエン、ビス［２−（３’−ｔｅｒｔ−ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−メチルベンジル）−６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェニル］テレフタラート、１，１−ビス（３，５−ジメチル−２−ヒドロキシフェニル）ブタン、２，２−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）−４−ｎ−ドデシル−メルカプトブタンおよび１，１，５，５−テトラキス（５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ペンタン、
Ｏ−、Ｎ−およびＳ−ベンジル化合物、例えば３，５，３’，５’−テトラ−ｔｅｒｔ−ブチル−４，４’−ジヒドロキシジベンジルエーテル、４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルベンジルメルカプト酢酸オクタデシル、４−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルベンジルメルカプト酢酸トリデシル、トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）アミン、ビス（４−ｔｅｒｔ−ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル）ジチオテレフタラート、ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）スルフィドおよびイソオクチル−３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジルメルカプトアセタート、
芳香族ヒドロキシベンジル化合物、例えば１，３，５−トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−２，４，６−トリメチル−ベンゼン、１，４−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−２，３，５，６−テトラメチル−ベンゼンおよび２，４，６−トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）フェノール、
トリアジン化合物、例えば２，４−ビス（オクチルメルカプト）−６−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）−１，３，５−トリアジン、２−オクチルメルカプト−４，６−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）−１，３，５−トリアジン、２−オクチルメルカプト−４，６−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェノキシ）−１，３，５−トリアジン、２，４，６−トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェノキシ）−１，２，３−トリアジン、１，３，５−トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）イソシアヌラート、１，３，５−トリス（４−ｔｅｒｔ−ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル）イソシアヌラート、２，４，６−トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニルエチル）−１，３，５−トリアジン、１，３，５−トリス−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヘキサヒドロ−１，３，５−トリアジン、１，３，５−トリス（３，５−ジシクロヘキシル−４−ヒドロキシベンジル）イソシアヌラートおよび１，３，５−トリス（２−ヒドロキシエチル）イソシアヌラート、
ベンジルホスホナート、例えば２，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホン酸ジメチル、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホン酸ジエチル、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホン酸ジオクタデシルおよび５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−３−メチルベンジルホスホン酸ジオクタデシル、
アシルアミノフェノール、例えば４−ヒドロキシラウロイルアニリド、４−ヒドロキシステアロイルアニリドおよびＮ−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）カルバミン酸オクチル、
プロピオン酸エステルおよび酢酸エステルであって、例えば、一価または多価アルコール、例えばメタノール、エタノール、ｎ−オクタノール、ｉ−オクタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌラート、Ｎ，Ｎ’−ビス（ヒドロキシエチル）オキサルアミド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパンおよび４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］−オクタンのエステル、
アミン誘導体をベースとするプロピオンアミド、例えばＮ，Ｎ’−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヘキサメチレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）トリメチレンジアミンおよびＮ，Ｎ’−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヒドラジン、
アスコルビン酸（ビタミンＣ）およびアスコルビン酸誘導体、例えばパルミチン酸アスコルビル、ラウリン酸アスコルビルおよびステアリン酸アスコルビル、ならびに硫酸アスコルビルおよびリン酸アスコルビル、
アミン化合物をベースとする酸化防止剤、例えばＮ，Ｎ’−ジイソプロピル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジ−ｓｅｃ−ブチル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（１，４−ジメチルペンチル）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（１−エチル−３−メチルペンチル）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（１−メチルヘプチル）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（２−ナフチル）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−イソプロピル−Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−（１，３−ジメチルブチル）−Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−（１−メチルヘプチル）−Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、４−（ｐ−トルエンスルファモイル）ジフェニルアミン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−Ｎ，Ｎ’−ジ−ｓｅｃ−ブチル−ｐ−フェニレンジアミン、ジフェニルアミン、Ｎ−アリルジフェニルアミン、４−イソプロポキシジフェニルアミン、Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミン、Ｎ−（４−ｔｅｒｔ−オクチルフェニル）−１−ナフチルアミン、Ｎ−フェニル−２−ナフチルアミン、オクチル置換ジフェニルアミン、例えばｐ，ｐ’−ジ−ｔｅｒｔ−オクチルジフェニルアミン、４−ｎ−ブチルアミノフェノール、４−ブチリルアミノフェノール、４−ノナノイルアミノフェノール、４−ドデカノイルアミノフェノール、４−オクタデカノイルアミノフェノール、ビス（４−メトキシフェニル）アミン、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ジメチルアミノメチルフェノール、２，４−ジアミノジフェニルメタン、４，４’−ジアミノジフェニルメタン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチル−４，４’−ジアミノジフェニルメタン、１，２−ビス［（２−メチルフェニル）アミノ］エタン、１，２−ビス（フェニルアミノ）プロパン、（ｏ−トリル）ビグアニド、ビス［４−（１’，３’−ジメチルブチル）フェニル］アミン、ｔｅｒｔ−オクチル置換Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミン、モノアルキル化およびジアルキル化されたｔｅｒｔ−ブチル／ｔｅｒｔ−オクチルジフェニルアミンの混合物、モノアルキル化およびジアルキル化されたノニルジフェニルアミンの混合物、モノアルキル化およびジアルキル化されたドデシルジフェニルアミンの混合物、モノアルキル化およびジアルキル化されたイソプロピル／イソヘキシルジフェニルアミンの混合物、モノアルキル化およびジアルキル化されたｔｅｒｔ−ブチルジフェニルアミンの混合物、２，３−ジヒドロ−３，３−ジメチル−４Ｈ−１，４−ベンゾチアジン、フェノチアジン、モノアルキル化およびジアルキル化されたｔｅｒｔ−ブチル／ｔｅｒｔ−オクチルフェノチアジンの混合物、モノアルキル化およびジアルキル化されたｔｅｒｔ−オクチルフェノチアジンの混合物、Ｎ−アリルフェノチアジン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニル−１，４−ジアミノブタ−２−エン、Ｎ，Ｎ−ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）ヘキサメチレンジアミン、ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）セバカート、２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−オンおよび２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−オール、
ホスフィン、ホスフィットおよびホスホニット、例えばトリフェニルホスフィン、トリフェニルホスフィット、ジフェニルアルキルホスフィット、フェニルジアルキルホスフィット、トリス（ノニルフェニル）ホスフィット、トリラウリルホスフィット、トリオクタデシルホスフィット、ジステアリルペンタエリトリトールジホスフィット、トリス（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ホスフィット、ジイソデシルペンタエリトリトールジホスフィット、ビス（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ペンタエリトリトールジホスフィット、ビス（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェニル）ペンタエリトリトールジホスフィット、ジイソデシルオキシペンタエリトリトールジホスフィット、ビス（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−６−メチルフェニル）ペンタエリトリトールジホスフィット、ビス（２，４，６−トリス（ｔｅｒｔ−ブチルフェニル））ペンタエリトリトールジホスフィット、トリステアリルソルビトールトリホスフィット、テトラキス（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）４，４’−ビフェニレンジホスホニット、６−イソオクチルオキシ−２，４，８，１０−テトラ−ｔｅｒｔ−ブチル−１２Ｈ−ジベンゾ［ｄ，ｇ］−１，３，２−ジオキサホスホシン、６−フルオロ−２，４，８，１０−テトラ−ｔｅｒｔ−ブチル−１２−メチル−ジベンゾ［ｄ，ｇ］−１，３，２−ジオキサホスホシン、ビス（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−６−メチルフェニル）メチルホスフィットおよびビス（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−６−メチルフェニル）エチルホスフィット、
２−（２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、例えば２−（２’−ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）−ベンゾトリアゾール、２−（３’，５’−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（５’−ｔｅｒｔ−ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−５’−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’，５’−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（３’−ｔｅｒｔ−ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（３’−ｓｅｃ−ブチル−５’−ｔｅｒｔ−ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−４’−オクチルオキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’，５’−ジ−ｔｅｒｔ−アミル−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３  ，５’−ビス−（α，α−ジメチルベンジル）−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、次の２−（３’−ｔｅｒｔ−ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−オクチルオキシカルボニルエチル）フェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（３’−ｔｅｒｔ−ブチル−５’−［２−（２−エチルヘキシルオキシ）カルボニルエチル］−２’−ヒドロキシフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（３’−ｔｅｒｔ−ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−メトキシカルボニルエチル）フェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（３’−ｔｅｒｔ−ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−メトキシカルボニルエチル）フェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’−ｔｅｒｔ−ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−オクチルオキシカルボニルエチル）フェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’−ｔｅｒｔ−ブチル−５’−［２−（２−エチルヘキシルオキシ）カルボニルエチル］−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’−ドデシル−２’−ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）ベンゾトリアゾールおよび２−（３’−ｔｅｒｔ−ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−イソオクチルオキシカルボニルエチル）フェニル）ベンゾトリアゾールの混合物、２，２’−メチレンビス［４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−６−ベンゾトリアゾール−２−イルフェノール］；２−［３’−ｔｅｒｔ−ブチル−５’−（２−メトキシカルボニルエチル）−２’−ヒドロキシフェニル］−２Ｈ−ベンゾトリアゾールと、ポリエチレングリコール３００との完全エステル化生成物；［Ｒ−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＯＯ（ＣＨ２）３］２（式中、Ｒ＝３’−ｔｅｒｔ−ブチル−４’−ヒドロキシ−５’−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イルフェニル）、
硫黄含有過酸化物捕捉剤および硫黄含有酸化防止剤、例えば３，３’−チオジプロピオン酸のエステル、例えば、ラウリル、ステアリル、ミリスチルおよびトリデシルエステル、メルカプトベンゾイミダゾールおよび２−メルカプトベンゾイミダゾールの亜鉛塩、ジブチルジチオカルバミン酸亜鉛、ジオクタデシルジスルフィドおよびペンタエリトリトールテトラキス（β−ドデシルメルカプト）プロピオナート、
２−ヒドロキシベンゾフェノン、例えば４−ヒドロキシ、４−メトキシ、４−オクチルオキシ、４−デシルオキシ、４−ドデシルオキシ、４−ベンジルオキシ、４，２’，４’−トリヒドロキシおよび２’−ヒドロキシ−４，４’−ジメトキシ誘導体、
非置換および置換された安息香酸のエステル、例えば、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルサリチラート、フェニルサリチラート、オクチルフェニルサリチラート、ジベンゾイルレソルシノール、ビス（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンゾイル）レソルシノール、ベンゾイルレソルシノール、２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンゾアート、ヘキサデシル−３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンゾアート、オクタデシル−３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンゾアートおよび２−メチル−４，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル−３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンゾアート、
アクリラート、例えばα−シアノ−β，β−ジフェニルアクリル酸エチル、α−シアノ−β，β−ジフェニルアクリル酸イソオクチル、α−メトキシカルボニルケイ皮酸メチル、α−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシケイ皮酸メチル、ブチル−α−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシシンナマートおよびメチル−α−メトキシカルボニル−ｐ−メトキシシンナマート、
立体障害アミン、例えばビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）セバカート、ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）スクシナート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジン−４−イル）セバカート、ビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）セバカート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジン−４−イル）−ｎ−ブチル−３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジルマロナート；１−（２−ヒドロキシエチル）−２，２，６，６−テトラメチル−４−ヒドロキシピペリジンとコハク酸との縮合物；Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）ヘキサメチレンジアミンと４−ｔｅｒｔ−オクチルアミノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジンとの縮合物、トリス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）ニトリロトリアセタート、テトラキス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）１，２，３，４−ブタンテトラカルボキシラート、１，１’−（１，２−エチレン）ビス（３，３，５，５−テトラメチルピペラジノン）、４−ベンゾイル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、４−ステアリルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジン−４−イル）２−ｎ−ブチル−２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル）マロナート、３−ｎ−オクチル−７，７，９，９−テトラメチル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−２，４−ジオン、ビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）セバカート、ビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）スクシナート；Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）ヘキサメチレンジアミンと４−モルホリノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジンとの縮合物；２−クロロ−４，６−ビス（４−ｎ−ブチルアミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）−１，３，５−トリアジンと１，２−ビス（３−アミノプロピルアミノ）エタンとの縮合物；２−クロロ−４，６−ジ（４−ｎ−ブチルアミノ−１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジン−４−イル）−１，３，５−トリアジンと１，２−ビス（３−アミノプロピルアミノ）エタンとの縮合物、８−アセチル−３−ドデシル−７，７，９，９−テトラメチル−１，３，８−トリアザスピロ−［４．５］−デカン−２，４−ジオン、３−ドデシル−１−（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）ピロリジン−２，５−ジオン、３−ドデシル−１−（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジン−４−イル）ピロリジン−２，５−ジオン、３−ドデシル−１−（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジン−４−イル）ピロリジン−２，５−ジオン；４−ヘキサデシルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジンと４−ステアリルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジンとの混合物；Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）ヘキサメチレンジアミンと４−シクロヘキシルアミノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジンとの縮合物；１，２−ビス（３−アミノプロピルアミノ）エタンと２，４，６−トリクロロ−１，３，５−トリアジンとの縮合物；４−ブチルアミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）−ｎ−ドデシルスクシンイミド、Ｎ−（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジン−４−イル）−ｎ−ドデシルスクシンイミド、２−ウンデシル−７，７，９，９−テトラメチル−１−オキサ−３，８−ジアザ−４−オキソ−スピロ［４．５］デカン；７，７，９，９−テトラメチル−２−シクロウンデシル−１−オキサ−３，８−ジアザ−４−オキソスピロ−［４．５］デカンとエピクロロヒドリンとの縮合物；４−アミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジンとテトラメチロールアセチレンジウレアとの縮合物およびポリ（メトキシプロピル−３−オキシ）−［４−（２，２，６，６−テトラメチル）ピペリジニル］シロキサン、
オキサルアミド、例えば４，４’−ジオクチルオキシオキサニリド、２，２’−ジエトキシオキサニリド、２，２’−ジオクチルオキシ−５，５’−ジ−ｔｅｒｔ−ブトキサニリド、２，２’−ジドデシルオキシ−５，５’−ジ−ｔｅｒｔ−ブトキサニリド、２−エトキシ−２’−エチルオキサニリド、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−ジメチルアミノプロピル）オキサルアミド、２−エトキシ−５−ｔｅｒｔ−ブチル−２’−エトキサニリド、ならびにその２−エトキシ−２’−エチル−５，４’−ジ−ｔｅｒｔ−ブトキサニリドとの混合物、ならびにｏ−、ｐ−メトキシ−二置換オキサニリドの混合物、ならびにｏ−およびｐ−エトキシ−二置換オキサニリドの混合物、ならびに
２−（２−ヒドロキシフェニル）−１，３，５−トリアジン、例えば２，４，６−トリス−（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（２−ヒドロキシ−４−プロピルオキシフェニル）−６−（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−４，６−ビス（４−メチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−ドデシルオキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−トリデシルオキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３−ブチルオキシプロポキシ）フェニル］−４，６−ビス（２，４−ジメチル）−１，３，５−トリアジン、２−［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３−オクチルオキシプロポキシ）フェニル］−４，６−ビス（２，４−ジメチル）−１，３，５−トリアジン、２−［４−（ドデシルオキシ／トリデシルオキシ−２−ヒドロキシプロポキシ）−２−ヒドロキシフェニル］−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３−ドデシルオキシプロポキシ）−フェニル］−４，６−ビス−（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−ヘキシルオキシフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン、２，４，６−トリス［２−ヒドロキシ−４−（３−ブトキシ−２−ヒドロキシプロポキシ）フェニル］−１，３，５−トリアジンおよび２−（２−ヒドロキシフェニル）−４−（４−メトキシフェニル）−６−フェニル−１，３，５−トリアジン。
【０１８５】
別の好ましい実施形態では、ＲＭ配合物は、好ましくは有機溶媒から選択される１つ以上の溶媒を含む。溶媒は、好ましくは、ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルプロピルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノン；酢酸エステル類、例えば酢酸メチル、酢酸エチルもしくは酢酸ブチルまたはアセト酢酸メチル；アルコール類、例えばメタノール、エタノールまたはイソプロピルアルコール；芳香族溶媒、例えばトルエンまたはキシレン；脂環式炭化水素、例えばシクロペンタンまたはシクロヘキサン；ハロゲン化炭化水素、例えばジクロロメタンまたはトリクロロメタン；グリコール類またはそれらのエステル類、例えばＰＧＭＥＡ（プロピルグリコールモノメチルエーテルアセタート）、γ−ブチロラクトンから選択される。上記溶媒の二成分、三成分以上の混合物を使用することも可能である。
【０１８６】
ＲＭ配合物が１つ以上の溶媒を含有する場合、（複数の）溶媒中での、ＲＭを含むすべての固体の全濃度は、好ましくは１０〜６０％である。
【０１８７】
ＲＭの重合は、好ましくは、化学線の波長で吸収する開始剤の存在下で実施される。この目的のために、好ましくは、ＲＭ配合物は、１つ以上の重合開始剤を含有する。
【０１８８】
例えば、ＵＶ光による重合の場合、ＵＶ照射下で分解して重合反応を開始させるフリーラジカルまたはイオンを生成する光開始剤を使用することができる。アクリラート基またはメタクリラート基を重合するために、好ましくはラジカル光開始剤が使用される。ビニル基、エポキシ基またはオキセタン基を重合するために、好ましくはカチオン性光開始剤が使用される。加熱されると分解して重合を開始させるフリーラジカルまたはイオンを生成する熱重合開始剤を使用することも可能である。典型的なラジカル光開始剤は、例えば、市販のＩｒｇａｃｕｒｅ（登録商標）またはＤａｒｏｃｕｒｅ（登録商標）（Ｃｉｂａ  ＡＧ）、例えばＩｒｇａｃｕｒｅ  １２７、Ｉｒｇａｃｕｒｅ  １８４、Ｉｒｇａｃｕｒｅ  ３６９、Ｉｒｇａｃｕｒｅ  ６５１、Ｉｒｇａｃｕｒｅ  ８１７、Ｉｒｇａｃｕｒｅ  ９０７、Ｉｒｇａｃｕｒｅ  １３００、Ｉｒｇａｃｕｒｅ、Ｉｒｇａｃｕｒｅ  ２０２２、Ｉｒｇａｃｕｒｅ  ２１００、Ｉｒｇａｃｕｒｅ  ２９５９またはＤａｒｃｕｒｅ  ＴＰＯである。好ましくは、ＲＭ配合物は、このような光開始剤の１つ以上、好ましくは１つまたは２つの組合せを好ましくは含む。
【０１８９】
典型的なカチオン性光開始剤は、例えばＵＶＩ  ６９７４（Ｕｎｉｏｎ  Ｃａｒｂｉｄｅ）である。
【０１９０】
ＲＭ配合物中での（複数の）重合開始剤の全体としての濃度は、好ましくは０．１〜１０％、非常に好ましくは０．５〜８％、より好ましくは２〜６％である。
【０１９１】
特に、ＲＭ配合物は、
−  式Ｉの化合物１〜８０％、好ましくは３０〜７０％、
−  式ＤＲＭの１つ以上の化合物から好ましくは選択される二反応性または多反応性ＲＭ１〜６０％、好ましくは５〜４０％、
−  任意に、式ＭＲＭの１つ以上の化合物から好ましくは選択される一反応性ＲＭ１〜８０％、好ましくは５〜２０％、
−  任意に、１つ以上の重合開始剤０．１〜１０％、好ましくは０．５〜８％、より好ましくは２〜６％、
−  任意に、１つ以上の界面活性剤０．０１〜５％、好ましくは０．０１〜１％、
−  任意に、式Ｃ−１〜Ｃ−ＩＩＩおよび／またはＣＲＭの１つ以上の化合物から好ましくは選択される１つ以上のキラル化合物１〜１０％、好ましくは２〜６％
を含む。
【０１９２】
本発明による重合の調製は、当業者に公知であり、かつ文献、例えばD. J. Broer; G. Challa; G. N. Mol, Macromol. Chem, 1991, 192, 59に記載されている方法に従って実施されることができる。
【０１９３】
典型的には、ＲＭ、ＲＭ混合物またはＲＭ配合物は、例えばＲＭを均一な配向に配向させるコーティング方法または印刷方法により、基材上にコーティングまたはさもなければ塗布される。好ましくは、ＲＭは、平面配向に、すなわち、基材に平行に配向されたＲＭ分子の長い分子軸で配向される。しかしながら、ＲＭをホメオトロピック配向または傾斜配向に配向させることも同様に好ましい。
【０１９４】
次いで、配向されたＲＭは、好ましくは、例えば熱または化学線に暴露することにより、それらがＬＣ相を示す温度でその場重合される。好ましくは、ＲＭは、均一な配向を固定するために、光重合により、非常に好ましくはＵＶ光重合により重合される。必要であれば、ＲＭのせん断もしくはアニーリング、基材の表面処理、またはＲＭ混合物もしくはＲＭ配合物への界面活性剤の添加のような追加的な手段により均一な配向を促進させることができる。
【０１９５】
基材として、例えばガラスもしくは石英シートまたはプラスチックフィルムを使用することができる。コーティングされた材料の上部に第二の基材を重合前および／または重合中および／または重合後に置くことも可能である。基材を重合後に除去してもしなくてもよい。化学線による硬化の場合に２つの基材を使用するとき、少なくとも１つの基材は、重合に使用される化学線に対して透過性でなければならない。等方性または複屈折基材を使用することができる。基材が重合後に重合フィルムから除去されない場合、好ましくは等方性基材が使用される。
【０１９６】
適切な好ましいプラスチック基材は、例えば、ポリエステル、例えばポリエチレンテレフタラート（ＰＥＴ）もしくはポリエチレンナフタラート（ＰＥＮ）、ポリビニルアルコール（ＰＶＡ）、ポリカーボナート（ＰＣ）またはトリアセチルセルロース（ＴＡＣ）のフィルム、非常に好ましくはＰＥＴまたはＴＡＣフィルムである。複屈折基材として、例えば一軸延伸プラスチックフィルムを使用することができる。ＰＥＴフィルムは、例えばＤｕＰｏｎｔ  Ｔｅｉｊｉｎ  Ｆｉｌｍｓ社から商品名Ｍｅｌｉｎｅｘ（登録商標）として市販されている。
【０１９７】
好ましくは、ＲＭおよび他の固体添加剤は、溶媒に溶解される。次いで、この溶液は、例えばスピンコーティングまたは印刷または他の公知の技術により基体上にコーティングまたは印刷され、溶媒が重合前に蒸発させられる。多くの場合、溶媒の蒸発を促進するためにコーティングされた溶液を加熱することが適切である。
【０１９８】
ＲＭ配合物は、スピンコーティングまたはブレードコーティングのような従来のコーティング技術により基材上に塗布することができる。それに、例えばスクリーン印刷、オフセット印刷、オープンリール式印刷、凸版印刷、グラビア印刷、輪転グラビア印刷、輪転グラビア印刷、フレキソ印刷、凹版印刷、パッド印刷、ヒートシール印刷、インクジェット印刷またはスタンプもしくは印刷版による印刷のような、当業者に公知である従来の印刷技術により基材に塗布することができる。
【０１９９】
ＲＭ配合物は、好ましくは平面配向を示す。これは、例えば、基材をラビング処理することにより、材料をコーティング中またはコーティング後にせん断することにより、材料を重合前にアニーリングすることにより、配向膜の適用により、コーティングされた材料に磁場もしくは電場を印加することにより、または配合物に界面活性化合物を添加することにより達成することができる。配向技術の概要は、例えばI. Sageにより“Thermotropic Liquid Crystals”，G. W. Gray編，John Wiley & Sons, 1987, 第７５頁〜第７７頁の中で、そしてT. Uchida and H. Sekiにより“Liquid Crystals - Applications and Uses Vol. 3”，B. Bahadur編，World Scientific Publishing, Singapore 1992, 第１頁〜第６３頁の中で示される。配向材料および配向技術の概要は、J. CognardによりMol. Cryst. Liq. Cryst. 78, 補遺１ (1981), 第１頁〜第７７頁の中で示される。
【０２００】
基材上に配向膜を塗布し、この配向膜上にＲＭ混合物またはＲＭ配合物を提供することも可能である。適切な配向膜は、例えば、米国特許第５６０２６６１号明細書(US 5,602,661)、米国特許第５３８９６９８号明細書(US 5,389,698)または米国特許第６７１７６４４号明細書(US 6,717,644)に記載されているような光配向により調製された、ラビングされたポリイミドまたは配向膜のように、当該技術分野において公知である。
【０２０１】
重合の前に、ＲＭを、高温で、しかしそれらの透明温度より低い温度でアニーリングすることにより、配向を誘発または改善することも可能である。
【０２０２】
重合は、例えば、重合性材料を熱または化学線に曝すことにより達成される。化学線は、ＵＶ光、ＩＲ光または可視光のような光による照射、Ｘ線もしくはガンマ線による照射、または高エネルギー粒子、例えばイオンもしくは電子による照射を意味する。好ましくは、重合は、ＵＶ照射により実施される。化学線の供給源として、例えば、単一のＵＶランプまたはＵＶランプセットを使用することができる。高いランプ出力を使用する場合、硬化時間を短縮することができる。化学線の他の可能な供給源は、例えばＵＶ、ＩＲまたは可視レーザーのようなレーザーである。
【０２０３】
硬化時間は、とりわけ、ＲＭの反応性、コーティングされた膜の厚さ、重合開始剤のタイプおよびＵＶランプの出力に依存する。硬化時間は、好ましくは≦５分、非常に好ましくは≦３分、最も好ましくは≦１分である。大量生産のために、≦３０秒の短い硬化時間が好ましい。
【０２０４】
重合プロセスは、１つの硬化ステップに限定されない。２つ以上のステップにより重合を実施することも可能であり、ここで、フィルムは、同じタイプの２つ以上のランプ、または２つ以上の異なるランプに順番に露光される。異なる硬化ステップの硬化温度は、同じであっても異なっていてもよい。異なるランプからのランプ出力および線量も、同じであっても異なっていてもよい。上記に記載される条件に加えて、例えば特開２００５−３４５９８２号公報(JP 2005-345982 A)および特開２００５−２６５８９６号公報(JP 2005-265896 A)に記載されているように、プロセスステップは、異なるランプへの露光の間に加熱ステップを含むこともできる。
【０２０５】
好ましくは、重合は空気中で実施されるが、窒素またはアルゴンのような不活性ガス雰囲気中で重合することも可能である。
【０２０６】
本発明によるポリマーフィルムの厚さは、好ましくは１５ミクロン未満、非常に好ましくは１２ミクロン未満、最も好ましくは１０ミクロン未満である。
【０２０７】
本発明のＲＭ、ＲＭ混合物、ＲＭ配合物およびポリマーは、光学、電気光学もしくは電子デバイスまたはそれらの部品において使用することができる。
【０２０８】
例えば、それらは、光学遅延フィルム、偏光子、補償器、ビームスプリッター、反射フィルム、配向膜、カラーフィルター、帯電防止保護シート、または電磁干渉保護シート、オートステレオスコピック３Ｄディスプレイ用の偏光制御レンズ、ＲＭレンズおよびウィンドウ用途用のＩＲ反射フィルムにおいて使用することができる。
【０２０９】
本発明のＲＭ、ＲＭ混合物、ＲＭ配合物、ポリマーおよびデバイス部品は、例えば、電気光学ディスプレイ、特に液晶ディスプレイ（ＬＣＤ）、オートステレオスコピック３Ｄディスプレイ、有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）、光学データ記憶デバイスおよびウィンドウ用途から選択されるデバイスにおいて使用することができる。
【０２１０】
本発明のＲＭ、ＲＭ混合物、ＲＭ配合物、ポリマーおよびデバイス部品は、ＬＣＤのスイッチング可能なＬＣセルの外側で、またはスイッチング可能なＬＣセルを形成し、かつスイッチング可能なＬＣ媒体を含有する基材間、通常、ガラス基材間で使用することができる（インセル適用）。
【０２１１】
本発明のＲＭ、ＲＭ混合物、ＲＭ配合物、ポリマーおよびデバイス部品は、従来のＬＣディスプレイ、例えばＤＡＰ（配向相の変形）、ＥＣＢ（電気制御複屈折）、ＣＳＨ（カラー・スーパーホメオトロピック）、ＶＡ（垂直配向）、ＶＡＮもしくはＶＡＣ（垂直配向型ネマチックもしくはコレステリック）、ＭＶＡ（マルチドメイン垂直配向）、ＰＶＡ（パターン垂直配向）もしくはＰＳＶＡ（ポリマー安定化垂直配向）モードのような垂直配向を有するディスプレイ；ＯＣＢ（光学補償ベンドセルもしくは光学補償複屈折）、Ｒ−ＯＣＢ（反射ＯＣＢ）、ＨＡＮ（ハイブリッド配向ネマチック）もしくはパイセル（πセル）モードのようなベンドもしくはハイブリッド配向を有するディスプレイ；ＴＮ（ねじれネマチック）、ＨＴＮ（高ねじれネマチック）、ＳＴＮ（超ねじれネマチック）、ＡＭＤ−ＴＮ（アクティブマトリクス駆動型ＴＮ）モードのようなねじれ配向を有するディスプレイ；ＩＰＳ（インプレインスイッチング）モードのディスプレイ、または光学等方相においてスイッチングするディスプレイにおいて使用することができる。
【０２１２】
本発明のＲＭ、ＲＭ混合物、ＲＭ配合物およびポリマーは、ねじれ光学リターダー、反射偏光子および輝度向上フィルムのような様々なタイプの光学フィルムのために使用することができる。
【０２１３】
上記および下記のパーセンテージは、特に明記しない限り、重量パーセントである。すべての温度は摂氏で示される。ｍ．ｐ．は融点を示し、ｃｌ．ｐ．は透明点を示し、Ｔｇはガラス転移温度を示す。さらに、Ｃ＝結晶状態、Ｎ＝ネマチック相、Ｓ＝スメクチック相およびＩ＝等方相である。これらの記号間のデータは遷移温度を表す。Δｎは、５８９ｎｍおよび２０℃で測定した光学異方性または複屈折（Δｎ＝ｎｅ−ｎｏ、ここで、ｎｏは長手方向分子軸に垂直な屈折率を示し、かつｎｅはそれと平行な屈折率を示す）を示す。特にはっきりと明記されていない限り、光学および電気光学データは２０℃で測定される。「透明点」および「透明温度」は、ＬＣ相から等方相へと転移する温度を意味する。
【０２１４】
特に明記しない限り、上記および下記に記載されるＲＭ混合物またはＲＭ配合物中の固体成分のパーセンテージは、混合物または配合物中の固体の全量、すなわち、いかなる溶媒も含まない全量を指す。
【０２１５】
特に明記しない限り、複屈折、誘電率、電気伝導率、電気抵抗率およびシート抵抗のような、すべての光学、電気光学および物理パラメーターは、２０℃の温度を指す。
【０２１６】
文脈上別段の解釈が必要でない限り、本明細書中で使用されるように、本明細書中の複数形の用語は、単数形を含むと解釈され、逆もまた同様である。
【０２１７】
本明細書の説明および特許請求の範囲を通して、「含む（ｃｏｍｐｒｉｓｅ）」および「含有する（ｃｏｎｔａｉｎ）」という単語、ならびに、例えば「含む（ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ）」および「含む（ｃｏｍｐｒｉｓｅｓ）」などの語は、「〜含むが、これ（ら）に限定されない」ことを意味し、他の要素を排除することを意図するものではない（および他の要素を排除しない）。
【０２１８】
本発明において、
【化２４】
2018516902.tif 000030
は、トランス−１，４−シクロヘキシレン示し、かつ
【化２５】
2018516902.tif 000031
は、１，４−フェニレンを示す。
【０２１９】
本発明の前述の実施形態に対する変更は、本発明の範囲内に依然として含まれながら行われ得ることが理解されるであろう。本明細書中に開示される各特徴は、特に明記していない限り、同じ、同等または類似の目的を担う選択的な特徴と置き換えられることができる。したがって、特に明記していない限り、開示された各特徴は、同等または類似の特徴の一般的な一連の一例に過ぎない。
【０２２０】
このような特徴および／またはステップの少なくともいくつかが相互に排他的である組合せを除いて、本明細書中で開示される特徴のすべては、任意の組合せにおいて組み合わせられることができる。特に、本発明の好ましい特徴は、本発明のすべての態様に適用可能であり、かつ任意の組合せにおいて使用することができる。同様に、非本質的な組合せにおいて記載された特徴は、（組合せではなく）別々に使用することができる。
【０２２１】
以下の実施例は、本発明を限定することなく説明することを意図している。以下に記載される方法、構造および特性は、本発明において特許請求されるが、上述の明細書または実施例には明示的に記載されていない材料にも適用または拡大することができる。
【０２２２】
実施例
化合物例１
化合物（ＲＭ−Ｉ）を、下記に記載するとおり調製した。
【０２２３】
【化２６】
2018516902.tif 000032
【０２２４】
乾燥ジクロロメタン（１００ｍｌ）中の４−ブロモ−２−フルオロフェノール（１０ｇ、５２．４ｍｍｏｌ）、ＨＨＢＡ−３−クロロプロピオナート（１７．２１ｇ、５２．４ｍｍｏｌ）および４−ジメチルアミノピリジン（０．２ｇ、１．６ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、ジクロロメタン（５５ｍｌ、５５ｍｍｏｌ）中の１Ｍ  Ｎ，Ｎ−ジシクロヘキシルカルボジイミドを加える。この混合物を１６時間撹拌し、次いで減圧下で濃縮する。ジクロロメタン（１０ｍｌ）を加え、この混合物を、ジクロロメタンで溶出させるシリカカラムに適用する。適切な画分を合わせて濃縮することで油状物を得て、これを石油エーテル４０／６０（２２．９６ｇ、８７．３％）から結晶化させた。
【０２２５】
【化２７】
2018516902.tif 000033
【０２２６】
窒素下の５００ｍｌの三つ口丸底フラスコに、ステージ１の生成物（５．０１ｇ、１０ｍｍｏｌ）、４−エチニルアニソール（１．３２ｇ、１０ｍｍｏｌ）およびジイソプロピルアミン（５０ｍｌ）を入れる。フラスコを窒素でパージし、３０分間超音波処理し、再びさらに窒素でパージする。Ｐｄ（ＯＡｃ）２（１３３ｍｇ、０．５９ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅（Ｉ）（６６．６ｍｇ、０．３ｍｍｏｌ）およびトリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスホニウムテトラフルオロボラート（１５０ｍｇ、０．５２ｍｍｏｌ）をこの混合物に加え、次いでこれを８５℃に１時間加熱する。この混合物を冷却し、固体を濾別してＣＨ２Ｃｌ２で洗浄する。濾液を減圧下で濃縮すると暗色の固体が得られ、これを最小量のＣＨ２Ｃｌ２（１０ｍｌ）に溶解し、ＣＨ２Ｃｌ２で溶出させたシリカカラムで精製する。減圧下で濃縮することで油状物を得て、これをエタノールから結晶化させ、次いでアセトニトリル（３．８７ｇ、６４．９％）から再結晶化させる。
【０２２７】
化合物例２〜８
以下の化合物を、例１に記載した合成と同じように調製する。
【０２２８】
【化２８】
2018516902.tif 000034
【０２２９】
比較例１
化合物（Ｃ１）、化合物（Ｃ２）および化合物（Ｃ３）を、実施例１に記載した合成と同じように調製する。
【０２３０】
【化２９】
2018516902.tif 000035
【０２３１】
黄変
ＵＶ−Ｖｉｓ分光法を用いて可視域にわたる各化合物の透過百分率を測定することにより、化合物の黄変を測定した。これは、各化合物の１重量％を溶媒（通常はジクロロメタン）に溶解し、日立製ＵＶ−Ｖｉｓ分光光度計により空気をベースラインとして用いて溶液の透過百分率を測定することにより行った。次いで、この溶液を様々な異なる用量（０、１００、５００、１０００および３０００ｍＪ）で硬化させ、透過率を再び測定した。ＵＶ光に露光されても影響を受けないことから、混合物を溶解するために無水ジクロロメタンを使用した。これらの透過百分率を比較することにより、どの混合物がどの程度黄色になるのかを推察することができる。
【０２３２】
図２は、従来技術の化合物Ａおよび化合物Ｂと比較した本発明の化合物ＲＭ−１の黄変研究の結果を示す。
【０２３３】
図２から、ＲＭ−１およびＡは、ＵＶ光に露光されたときの黄変の変化量が最も少ないことが見て取れる。これと比較して、従来技術の化合物Ｂは、黄変の顕著な増大を示す。
【０２３４】
混合物例
以下の混合物を調製する：
比較例１：混合物Ｃ−１
【化３０】
2018516902.tif 000036
【０２３５】
比較混合物Ｃ−１の透明点は９０．９℃である。
【０２３６】
比較例２：混合物Ｃ−２
【化３１】
2018516902.tif 000037
【０２３７】
比較混合物Ｃ−２の透明点は９３．３℃である。
【０２３８】
比較例：混合物Ｃ−３
【化３２】
2018516902.tif 000038
【０２３９】
比較混合物Ｃ−３の透明点は１２３．５℃である。
【０２４０】
比較例：混合物Ｃ−４
【化３３】
2018516902.tif 000039
【０２４１】
比較混合物Ｃ−３の透明点は１２４．９℃である。
【０２４２】
混合物例１：混合物Ｍ−１
【化３４】
2018516902.tif 000040
【０２４３】
混合物Ｍ−１の透明点は１０６．５℃である。
【０２４４】
混合物例２：混合物Ｍ−２
【化３５】
2018516902.tif 000041
【０２４５】
混合物例３：混合物Ｍ−３
【化３６】
2018516902.tif 000042
【０２４６】
混合物例４：混合物Ｍ−４
【化３７】
2018516902.tif 000043
【０２４７】
混合物例５：混合物Ｍ−５
【化３８】
2018516902.tif 000044
【０２４８】
混合物例６：混合物Ｍ−６
【化３９】
2018516902.tif 000045
【０２４９】
混合物例７：混合物Ｍ−７
【化４０】
2018516902.tif 000046
【０２５０】
混合物例８：混合物Ｍ−８
【化４１】
2018516902.tif 000047
【０２５１】
混合物例９：混合物Ｍ−９
【化４２】
2018516902.tif 000048
【０２５２】
混合物例１０：混合物Ｍ−１０
【化４３】
2018516902.tif 000049
【０２５３】
混合物例１１：混合物Ｍ−１１
【化４４】
2018516902.tif 000050
【０２５４】
混合物例１２：混合物Ｍ−１２
【化４５】
2018516902.tif 000051
【０２５５】
混合物例１３：混合物Ｍ−１３
【化４６】
2018516902.tif 000052
【０２５６】
混合物例１４：混合物Ｍ−１４
【化４７】
2018516902.tif 000053
【０２５７】
混合物例１５：混合物Ｍ−１５
【化４８】
2018516902.tif 000054
【０２５８】
混合物例１６：混合物Ｍ−１６
【化４９】
2018516902.tif 000055
【０２５９】
混合物例１７：混合物Ｍ−１７
【化５０】
2018516902.tif 000056
【０２６０】
混合物例１８：混合物Ｍ−１８
【化５１】
2018516902.tif 000057
【０２６１】
混合物例１９：混合物Ｍ−１９
【化５２】
2018516902.tif 000058
【０２６２】
混合物例：混合物Ｍ−２０
【化５３】
2018516902.tif 000059
【０２６３】
比較混合物Ｃ−３の透明点は１４０．３℃である。
【０２６４】
混合物例：混合物Ｍ−２１
【化５４】
2018516902.tif 000060
【０２６５】
ポリマーフィルムの調製
上記の混合物を、混合物Ｃ−３、Ｃ−４およびＭ−２０を除き、以下のプロセスを使用してコーティングする：
・  マイヤーバー１０を使用したＨｉＦｉ  ＰＥＴ基材上へのバーコート
・  Ｊｉｓｉｃｏ  Ｊ−３００Ｍの強制対流式乾燥炉内で６０秒間にわたり８０℃でアニーリング
・  ＵＶ露光、高圧水銀ランプ２５０〜４５０ｎｍ（Ｄｒ．Ｈｏｅｎｌｅ）、３０秒間にわたり４０℃で４０ｍＷ／ｃｍ２
・  ポストキュアＵＶ露光、フュージョン・ライト・ハンマー６コンベヤーランプ、５ｍ／分で１パス、出力１００％（６２６．５ｍＪ／ｃｍ２、７９４．８ｍＷ／ｃｍ２）
【０２６６】
混合物Ｃ−３、Ｃ−４およびＭ−２０を、以下のプロセスを使用してコーティングする：
・  マイヤーバー１０を使用したＨｉＦｉ  ＰＥＴ基材上へのバーコート
・  Ｓｔｕａｒｔ  ＳＤ  ３００デジタルホットプレート上で６０秒間にわたり１１５℃でアニーリング
・  ＵＶ露光、Ｐｈｉｌｉｐｓ  ４０Ｗ  ４０−Ｒ−２５−２．５ＴＬＫランプ、９０秒間にわたり４５℃で２ｍＷ／ｃｍ２
・  ホットプレート上で４５秒間にわたり８０℃で加熱
・  ポストキュアＵＶ露光、ＤＲＳＥ−１２０ＱＮＬ  フュージョン・コンベヤーランプ：３ｍ／分で１パス、ランプ高さ２２ｃｍ、出力６０％（３４８．２ｍＪ／ｃｍ２、１４５．７ｍＷ／ｃｍ２）、３ｍ／分で３パス、出力１００％（２１４０．７ｍＪ／ｃｍ２、３１３．２ｍＷ／ｃｍ２）
【０２６７】
拡大
図１は、従来技術の化合物Ａを含む混合物Ｃ−１および従来技術の化合物Ｂを含む混合物Ｃ−２と比較した本発明のＲＭ−１を含む混合物Ｍ−１についての拡大研究の結果を示す。
【０２６８】
図３は、従来技術の化合物Ａを含む混合物Ｃ−３および従来技術の化合物Ｂを含む混合物Ｃ−４と比較した本発明のＲＭ−１を含む混合物Ｍ−２０についての拡大研究の結果を示す。
【０２６９】
溶解度
混合物Ｃ−１、Ｃ−２およびＭ−１の結晶化を、以下の方法を使用して研究する：
・  ＳＣＳ  Ｇ３Ｐ−８スピンコーター（１０００ｒｐｍ、３０秒）を使用した、１インチのラビングＰＩガラス上への６滴の溶液によるスピンコート
・  アニーリング（空気中）、ＳｔｕａｒｔホットプレートＳＤ１６０上で６０秒間にわたり６０℃
・  「Ｏｌｙｍｐｕｓ  ＭＶＸ１０  Ｍａｃｒｏｖｉｅｗ」顕微鏡の顕微鏡スライド上に設置
・  サンプルにダスト粒子が被着しないように保護シールドでカバー
・  Ｐｏｉｎｔ  Ｇｒｅｙ  ＦｌｙＣａｐ２ソフトウェアを使用して、１２時間にわたり３０秒毎に画像を記録
【表１】
2018516902.tif 000061
【図１】
2018516902.tif 000068
【図２】
2018516902.tif 000069
【図３】
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【国際調査報告】
2018516902.tif 000071
2018516902.tif 000072
2018516902.tif 000073