(57)【要約】  本発明は、除草剤としての一般式（Ｉ）の置換されたケトオキシムベンゾイルアミド類に関する。当該式（Ｉ）において、Ｒ１′、Ｒ２′、Ｘ、ＹおよびＷは水素、アルキルなどの有機基およびハロゲンなどの他の基などの基を表す。Ｑは、オキサジアゾール基、テトラゾール基またはトリアゾール基を表す。    【化１】2018526366.tif 000112
2018526366.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式（Ｉ）の置換されたケトオキシムベンゾイルアミド。
【化１】
2018526366.tif 000107
［式中、記号および指数は下記で定義の通りであり、
Ｑは、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３またはＱ４基：
【化２】
2018526366.tif 000108
であり、
Ｒは、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、ハロ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１Ｏ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＮＣ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１（Ｏ）ＣＯ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１Ｏ（Ｏ）Ｃ−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルオキシ、Ｒ２（Ｏ）２ＳＯ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ１）２Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ２（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ２（Ｏ）ｎＳ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１Ｏ（Ｏ）２Ｓ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）２Ｓ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１（Ｏ）Ｃ、Ｒ１Ｏ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ１Ｏ、（Ｒ１）２Ｎ、Ｒ１Ｏ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ、Ｒ２（Ｏ）２Ｓ、または各場合でメチル、エチル、メトキシ、ニトロ、トリフルオロメチルおよびハロゲンからなる群からのｓ個の基によって置換されたベンジルであり、
Ｒ１は、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、ハロ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルケニル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、複素環、複素環−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニル−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、複素環−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニル−Ｎ（Ｒ３）−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール−Ｎ（Ｒ３）−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、複素環−Ｎ（Ｒ３）−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニル−Ｓ（Ｏ）ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール−Ｓ（Ｏ）ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルまたは複素環−Ｓ（Ｏ）ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり、後半の１５個の基はそれぞれ、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、Ｒ３Ｏ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ３）２Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ３Ｏ、（Ｒ３）２Ｎ、Ｒ４（Ｏ）ｎＳ、Ｒ３Ｏ（Ｏ）２Ｓ、（Ｒ３）２Ｎ（Ｏ）２ＳおよびＲ３Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、複素環はｎ個のオキソ基を有しており、
Ｒ２は、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、ハロ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルケニル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、複素環、複素環−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニル−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、複素環−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニル−Ｎ（Ｒ３）−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール−Ｎ（Ｒ３）−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、複素環−Ｎ（Ｒ３）−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニル−Ｓ（Ｏ）ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール−Ｓ（Ｏ）ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルまたは複素環−Ｓ（Ｏ）ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり、後半の１５個の基はそれぞれ、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、Ｒ３Ｏ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ３）２Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ３Ｏ、（Ｒ３）２Ｎ、Ｒ４（Ｏ）ｎＳ、Ｒ３Ｏ（Ｏ）２Ｓ、（Ｒ３）２Ｎ（Ｏ）２ＳおよびＲ３Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、複素環はｎ個のオキソ基を有し、
Ｒ３は、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルまたはフェニルであり、
Ｒ４は、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルまたはフェニルであり、
Ｒ５は、水素または（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルであり、
Ｒ６は（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルであり、
Ｒ７は、アセトキシ、アセトアミド、Ｎ−メチルアセトアミド、ベンゾイルオキシ、ベンズアミド、Ｎ−メチルベンズアミド、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ベンゾイル、メチルカルボニル、ピペリジニルカルボニル、モルホリニルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、アミノカルボニル、メチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、メチルスルフェニル、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、またはそれぞれメチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチルおよびハロゲンからなる群からのｓ個の基によって置換されたヘテロアリールまたは複素環であり、
Ｒ８は、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルまたは（Ｃ３−Ｃ６）−アルキニルであり、
Ｒ９は（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルまたは（Ｃ３−Ｃ６）−アルキニルであり、
Ｒ１０は、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルまたは（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり、
Ｒ１１は、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルまたは（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルであり、
Ｒ１′は、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＯＲ８、ＳＲ８、ＮＲ８Ｒ９であり、
Ｒ２′は水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルケニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり、最後の６個の基はそれぞれ、シアノ、ハロゲン、ニトロ、チオシアナト、ＯＲ１０、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１１、Ｎ（Ｒ１０）２、ＮＲ１０ＯＲ１０、ＣＯＲ１０、ＯＣＯＲ１０、ＳＣＯＲ１１、ＮＲ１０ＣＯＲ１０、ＮＲ１０ＳＯ２Ｒ１１、ＣＯ２Ｒ１０、ＣＯＳＲ１１、ＣＯＮ（Ｒ１０）２および（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルコキシカルボニルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、
またはＲ２′はフェニル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルヘテロアリール、複素環、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル複素環、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｏ−ヘテロアリール、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｏ−複素環、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１０−ヘテロアリール、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１０−複素環であり、後半の１０個の基はそれぞれ、シアノ、ハロゲン、ニトロ、チオシアナト、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＯＲ１０、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１１、Ｎ（Ｒ１０）２、ＮＲ１０ＯＲ１０、ＣＯＲ１０、ＯＣＯＲ１０、ＳＣＯＲ１１、ＮＲ１０ＣＯＲ１０、ＮＲ１０ＳＯ２Ｒ１１、ＣＯ２Ｒ１０、ＣＯＳＲ１１、ＣＯＮ（Ｒ１０）２および（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルコキシカルボニルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、複素環はｎ個のオキソ基を有し、
ＲＸは、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、ハロ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−アルキニルであり、前述の６個の基はそれぞれ、ニトロ、シアノ、（Ｒ６）３Ｓｉ、（Ｒ５Ｏ）２（Ｏ）Ｐ、Ｒ２（Ｏ）ｎＳ、（Ｒ１）２Ｎ、Ｒ１Ｏ、Ｒ１（Ｏ）Ｃ、Ｒ１Ｏ（Ｏ）Ｃ、Ｒ１（Ｏ）ＣＯ、Ｒ２Ｏ（Ｏ）ＣＯ、Ｒ１（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ、Ｒ２（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、ヘテロアリール、複素環およびフェニルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、そして後半の４個の基自体が、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシおよびハロゲンからなる群からのｓ個の基によって置換されており、複素環はｎ個のオキソ基を有し、
またはＲＸは（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、ヘテロアリール、複素環またはフェニルであり、前述の４個の基はそれぞれ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｎ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシおよび（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、
ＲＹは、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、ハロ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルオキシ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルオキシ、シアノ、ニトロ、メチルスルフェニル、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、アセチルアミノ、ベンゾイルアミノ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、ベンゾイル、メチルカルボニル、ピペリジニルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、ハロゲン、アミノ、アミノカルボニル、メチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、メトキシメチル、またはそれぞれ（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシおよびハロゲンからなる群からのｓ個の基によって置換されたヘテロアリール、複素環もしくはフェニルであり、複素環はｎ個のオキソ基を有し、
ＲＺは、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ７ＣＨ２、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、ハロ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−アルキニル、Ｒ１Ｏ、Ｒ１（Ｈ）Ｎ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチルカルボニル、ジメチルアミノ、トリフルオロメチルカルボニル、アセチルアミノ、メチルスルフェニル、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、またはそれぞれハロゲン、ニトロ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｎ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシおよび（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルからなる群からのｓ個の基によって置換されたヘテロアリール、複素環、ベンジルもしくはフェニルであり、複素環はｎ個のオキソ基を有し、
Ｗは、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、チオシアナト、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、ハロ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−（Ｏ）ｎＳ−、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル−（Ｏ）ｎＳ−、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、Ｒ１（Ｏ）Ｃ、Ｒ１（Ｒ１ＯＮ＝）Ｃ、Ｒ１Ｏ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ１）２Ｎ、Ｒ１（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）ＮまたはＲ２（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎであり、
Ｘは、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、ハロ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１（Ｏ）Ｃ、Ｒ１（Ｒ１ＯＮ＝）Ｃ、Ｒ１Ｏ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ１（Ｒ１Ｏ）Ｎ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ１（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ１Ｏ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ２（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ１Ｏ（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ１Ｏ、Ｒ１（Ｏ）ＣＯ、Ｒ２（Ｏ）２ＳＯ、Ｒ１Ｏ（Ｏ）ＣＯ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）ＣＯ、（Ｒ１）２Ｎ、Ｒ１（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ、Ｒ２（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ、Ｒ１Ｏ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ、Ｒ１Ｏ（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ、Ｒ２（Ｏ）ｎＳ、Ｒ１Ｏ（Ｏ）２Ｓ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）２Ｓ、Ｒ１（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）２Ｓ、Ｒ１Ｏ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）２Ｓ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）２Ｓ、（Ｒ５Ｏ）２（Ｏ）Ｐ、Ｒ１（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１Ｏ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ１Ｏ）（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ１）２Ｎ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１Ｏ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ２（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１Ｏ（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＮＣ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１（Ｏ）ＣＯ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ２（Ｏ）２ＳＯ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル
、Ｒ１Ｏ（Ｏ）ＣＯ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）ＣＯ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ１）２Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ２（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１Ｏ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１Ｏ（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ２（Ｏ）ｎＳ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１Ｏ（Ｏ）２Ｓ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）２Ｓ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）２Ｓ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１Ｏ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）２Ｓ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）２Ｓ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ５Ｏ）２（Ｏ）Ｐ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニル、ヘテロアリール、複素環、フェニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、複素環−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり、後半の６個の基はそれぞれ、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、Ｒ１Ｏ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ１Ｏ、（Ｒ１）２Ｎ、Ｒ２（Ｏ）ｎＳ、Ｒ１Ｏ（Ｏ）２Ｓ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）２ＳおよびＲ１Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、複素環はｎ個のオキソ基を有し、
Ｙは、水素、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、ハロ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１（Ｏ）Ｃ、Ｒ１（Ｒ１ＯＮ＝）Ｃ、Ｒ１Ｏ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ１（Ｒ１Ｏ）Ｎ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ１（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ１Ｏ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ２（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ１Ｏ（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ１Ｏ、Ｒ１（Ｏ）ＣＯ、Ｒ２（Ｏ）２ＳＯ、Ｒ１Ｏ（Ｏ）ＣＯ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）ＣＯ、（Ｒ１）２Ｎ、Ｒ１（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ、Ｒ２（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ、Ｒ１Ｏ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ、Ｒ１Ｏ（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ、Ｒ２（Ｏ）ｎＳ、Ｒ１Ｏ（Ｏ）２Ｓ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）２Ｓ、Ｒ１（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）２Ｓ、Ｒ１Ｏ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）２Ｓ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）２Ｓ、（Ｒ５Ｏ）２（Ｏ）Ｐ、Ｒ１（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１Ｏ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ１Ｏ）（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ１）２Ｎ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１Ｏ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ２（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１Ｏ（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＮＣ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１（Ｏ）ＣＯ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ２（Ｏ）２ＳＯ−（Ｃ１−Ｃ６）−ア
ルキル、Ｒ１Ｏ（Ｏ）ＣＯ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）ＣＯ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ１）２Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ２（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１Ｏ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１Ｏ（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ２（Ｏ）ｎＳ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１Ｏ（Ｏ）２Ｓ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）２Ｓ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）２Ｓ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１Ｏ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）２Ｓ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）２Ｓ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ５Ｏ）２（Ｏ）Ｐ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニル、ヘテロアリール、複素環、フェニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、複素環−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり、後半の６個の基はそれぞれ、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、Ｒ１Ｏ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ１Ｏ、（Ｒ１）２Ｎ、Ｒ２（Ｏ）ｎＳ、Ｒ１Ｏ（Ｏ）２Ｓ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）２ＳおよびＲ１Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、複素環はｎ個のオキソ基を有し、
ｎは０、１または２であり、
ｓは０、１、２または３である。］
【請求項２】
記号および指数が下記のように定義され、
ＱがＱ１、Ｑ２、Ｑ３またはＱ４基：
【化３】
2018526366.tif 000109
であり、
Ｒが、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１Ｏ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１Ｏ（Ｏ）Ｃ−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルオキシ、Ｒ１Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１（Ｏ）Ｃ、Ｒ１Ｏ（Ｏ）Ｃ、Ｒ１Ｏ、Ｒ２（Ｏ）２Ｓ、または各場合でメチル、エチル、メトキシ、ニトロ、トリフルオロメチルおよびハロゲンからなる群からのｓ個の基によって置換されたベンジルであり、
Ｒ１が、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルケニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニル、ヘテロアリールまたは複素環であり、後半の３個の基がそれぞれ、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、Ｒ３Ｏ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ３）２Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ３Ｏ、（Ｒ３）２Ｎ、Ｒ４（Ｏ）ｎＳ、Ｒ３Ｏ（Ｏ）２Ｓ、（Ｒ３）２Ｎ（Ｏ）２ＳおよびＲ３Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、複素環がｎ個のオキソ基を有し、
Ｒ２が、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニル、ヘテロアリールまたは複素環であり、後半の３個の基がそれぞれ、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、Ｒ３Ｏ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ３）２Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ３Ｏ、（Ｒ３）２Ｎ、Ｒ４（Ｏ）ｎＳ、Ｒ３Ｏ（Ｏ）２Ｓ、（Ｒ３）２Ｎ（Ｏ）２ＳおよびＲ３Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、複素環がｎ個のオキソ基を有し、
Ｒ３が水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルまたはフェニルであり、
Ｒ４が（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルまたはフェニルであり、
Ｒ５が水素または（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルであり、
Ｒ６が（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルであり、
Ｒ７がアセトキシ、ベンゾイルオキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、メチルスルフェニル、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、またはそれぞれメチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチルおよびハロゲンからなる群からのｓ個の基によって置換されたヘテロアリールまたは複素環であり、
Ｒ８が（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルまたは（Ｃ３−Ｃ６）−アルキニルであり、
Ｒ９が（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルまたはハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり、
Ｒ１０が水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルまたは（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルであり、
Ｒ１１が（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり、
Ｒ１′が、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＯＲ８、ＳＲ８、ＮＲ８Ｒ９であり、
Ｒ２′が水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルケニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり、最後の６個の基がそれぞれ、シアノ、ハロゲン、ＯＲ１０、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１１、Ｎ（Ｒ１０）２、ＣＯＲ１０、ＣＯ２Ｒ１０および（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルコキシカルボニルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、
またはＲ２′がフェニル、ヘテロアリール、複素環であり、後半の３個の基がそれぞれ、シアノ、ハロゲン、ニトロ、チオシアナト、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＯＲ１０、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１１、Ｎ（Ｒ１０）２、ＮＲ１０ＯＲ１０、ＣＯＲ１０、ＯＣＯＲ１０、ＳＣＯＲ１１、ＮＲ１０ＣＯＲ１０、ＮＲ１０ＳＯ２Ｒ１１、ＣＯ２Ｒ１０、ＣＯＳＲ１１、ＣＯＮ（Ｒ１０）２および（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルコキシカルボニルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、複素環がｎ個のオキソ基を有し、
ＲＸが（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、ハロ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルであり、前述の５個の基がそれぞれ、シアノ、（Ｒ６）３Ｓｉ、（Ｒ５Ｏ）２（Ｏ）Ｐ、Ｒ２（Ｏ）ｎＳ、（Ｒ１）２Ｎ、Ｒ１Ｏ、Ｒ１（Ｏ）Ｃ、Ｒ１Ｏ（Ｏ）Ｃ、Ｒ１（Ｏ）ＣＯ、Ｒ２Ｏ（Ｏ）ＣＯ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、ヘテロアリール、複素環およびフェニルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、そして後半の４個の基自体が（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシおよびハロゲンからなる群からのｓ個の基によって置換されており、複素環がｎ個のオキソ基を有し、
またはＲＸが（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、ヘテロアリール、複素環またはフェニルであり、前述の４個の基がそれぞれ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｎ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシおよび（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、
ＲＹが水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、シアノ、メチルスルフェニル、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、アセチルアミノ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、ベンゾイル、メチルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、ハロゲン、アミノ、メチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、メトキシメチル、またはそれぞれ（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシおよびハロゲンからなる群からのｓ個の基によって置換されたヘテロアリール、複素環またはフェニルであり、複素環がｎ個のオキソ基を有し、
ＲＺが、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ７ＣＨ２、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、ハロ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、Ｒ１Ｏ、Ｒ１（Ｈ）Ｎ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチルカルボニル、ジメチルアミノ、トリフルオロメチルカルボニル、アセチルアミノ、メチルスルフェニル、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、またはそれぞれハロゲン、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｎ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシおよび（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルからなる群からのｓ個の基によって置換されたヘテロアリール、複素環、ベンジルまたはフェニルであり、複素環がｎ個のオキソ基を有し、
Ｗが水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−（Ｏ）ｎＳ−、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、Ｒ１（Ｏ）Ｃ、（Ｒ１）２Ｎ、Ｒ１（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）ＮまたはＲ２（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎであり、
Ｘがニトロ、ハロゲン、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、ハロ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１（Ｏ）Ｃ、Ｒ１（Ｒ１ＯＮ＝）Ｃ、Ｒ１Ｏ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ１Ｏ、Ｒ１（Ｏ）ＣＯ、Ｒ１Ｏ（Ｏ）ＣＯ、（Ｒ１）２Ｎ、Ｒ１（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ、Ｒ２（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ、Ｒ１Ｏ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ、Ｒ２（Ｏ）ｎＳ、（Ｒ５Ｏ）２（Ｏ）Ｐ、Ｒ１（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１Ｏ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＮＣ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１（Ｏ）ＣＯ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ２（Ｏ）２ＳＯ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１Ｏ（Ｏ）ＣＯ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）ＣＯ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ１）２Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ２（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１Ｏ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１Ｏ（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ２（Ｏ）ｎＳ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ５Ｏ）２（Ｏ）Ｐ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニル、ヘテロアリール、または複素環であり、後半の３個の基がそれぞれ、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、Ｒ１Ｏ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ１Ｏ、（Ｒ１）２Ｎ、Ｒ２（Ｏ）ｎＳ、Ｒ１Ｏ（Ｏ）２Ｓ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）２ＳおよびＲ１Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、複素環がｎ個のオキソ基を有し、
Ｙが水素、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、ハロ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１（Ｏ）Ｃ、Ｒ１（Ｒ１ＯＮ＝）Ｃ、Ｒ１Ｏ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ１Ｏ、Ｒ１（Ｏ）ＣＯ、Ｒ２（Ｏ）２ＳＯ、Ｒ１Ｏ（Ｏ）ＣＯ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）ＣＯ、（Ｒ１）２Ｎ、Ｒ１（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ、Ｒ２（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ、Ｒ１Ｏ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ、Ｒ２（Ｏ）ｎＳ、（Ｒ５Ｏ）２（Ｏ）Ｐ、Ｒ１（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１Ｏ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＮＣ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１（Ｏ）ＣＯ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ２（Ｏ）２ＳＯ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１Ｏ（Ｏ）ＣＯ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）ＣＯ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ１）２Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ２（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１Ｏ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１Ｏ（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ２（Ｏ）ｎＳ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ５Ｏ）２（Ｏ）Ｐ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニル、ヘテロアリール、複素環であり、後半の３個の基がそれぞれ、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、Ｒ１Ｏ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ１Ｏ、（Ｒ１）２Ｎ、Ｒ２（Ｏ）ｎＳ、Ｒ１Ｏ（Ｏ）２Ｓ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）２ＳおよびＲ１Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、複素環がｎ個のオキソ基を有し、
ｎが０、１または２であり、
ｓが０、１、２または３である、請求項１に記載の式（Ｉ）の置換されたケトオキシムベンゾイルアミド。
【請求項３】
記号および指数が下記のように定義され；
ＱがＱ１、Ｑ２、Ｑ３またはＱ４基：
【化４】
2018526366.tif 000110
であり、
Ｒが水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１Ｏ（Ｏ）Ｃ−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルオキシ、Ｒ１（Ｏ）Ｃ、Ｒ１Ｏ（Ｏ）ＣまたはＲ２（Ｏ）２Ｓであり、
Ｒ１が水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニル、ヘテロアリールまたは複素環であり、後半の３個の基がそれぞれ、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルおよびＲ３Ｏ（Ｏ）Ｃからなる群からのｓ個の基によって置換されており、複素環がｎ個のオキソ基を有し、
Ｒ２が、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニル、ヘテロアリールまたは複素環であり、後半の３個の基がそれぞれ、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ３Ｏ（Ｏ）Ｃ、Ｒ３Ｏ、Ｒ４（Ｏ）ｎＳおよびＲ３Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、複素環がｎ個のオキソ基を有し、
Ｒ３が水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルまたはハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり、
Ｒ４が（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルまたはハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり、
Ｒ５が水素または（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルであり、
Ｒ６が（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルであり、
Ｒ７がアセトキシ、メチルスルフェニルまたは（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルであり、
Ｒ８が（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルまたはハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり、
Ｒ９が（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり、
Ｒ１０が水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルまたはハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり、
Ｒ１１が（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり、
Ｒ１′が（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＯＲ８、ＳＲ８、ＮＲ８Ｒ９であり、
Ｒ２′が水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり、最後の３個の基がそれぞれ、シアノ、ハロゲン、ＯＲ１０、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１１、Ｎ（Ｒ１０）２、ＣＯＲ１０、ＣＯ２Ｒ１０および（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルコキシカルボニルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、
またはＲ２′がフェニル、ヘテロアリール、複素環であり、後半の３個の基がそれぞれ、シアノ、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＯＲ１０、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１１、Ｎ（Ｒ１０）２、ＣＯＲ１０およびＣＯ２Ｒ１０からなる群からのｓ個の基によって置換されており、複素環がｎ個のオキソ基を有し、
ＲＸが（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルであり、前述の４個の基がそれぞれ、シアノ、（Ｒ６）３Ｓｉ、（Ｒ５Ｏ）２（Ｏ）Ｐ、Ｒ２（Ｏ）ｎＳ、（Ｒ１）２Ｎ、Ｒ１Ｏ、Ｒ１（Ｏ）Ｃ、Ｒ１Ｏ（Ｏ）Ｃ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、ヘテロアリール、複素環およびフェニルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、そして後半の４個の基自体が、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシおよびハロゲンからなる群からのｓ個の基によって置換されており、複素環がｎ個のオキソ基を有し、
またはＲＸが（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、ヘテロアリール、複素環またはフェニルであり、前述の４個の基がそれぞれ、ハロゲン、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｎ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシおよび（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、
ＲＹが、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、メチルスルフェニル、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、アセチルアミノ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、ベンゾイル、メチルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、ハロゲン、メトキシメチル、または各場合で（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシおよびハロゲンからなる群からのｓ個の基によって置換されたフェニルであり、
ＲＺが水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ７ＣＨ２、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、ハロ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、Ｒ１Ｏ、Ｒ１（Ｈ）Ｎ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチルカルボニル、ジメチルアミノ、トリフルオロメチルカルボニル、アセチルアミノ、メチルスルフェニル、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、または各場合でハロゲン、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｎ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシおよびハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシからなる群からのｓ個の基によって置換されたフェニルであり、
Ｗが水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｎまたは（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルであり、
Ｘがハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、Ｒ１（Ｏ）Ｃ、Ｒ１Ｏ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ１Ｏ、（Ｒ１）２Ｎ、Ｒ２（Ｏ）ｎＳ、Ｒ１Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ１）２Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ２（Ｏ）ｎＳ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニルであり、後半の基が各場合で、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１Ｏ（Ｏ）Ｃ、Ｒ１Ｏ、（Ｒ１）２Ｎ、Ｒ２（Ｏ）ｎＳおよびＲ１Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、
Ｙが水素、ハロゲン、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１（Ｏ）Ｃ、Ｒ１Ｏ（Ｏ）Ｃ、Ｒ１Ｏ、（Ｒ１）２Ｎ、Ｒ２（Ｏ）ｎＳ、（Ｒ５Ｏ）２（Ｏ）Ｐ、Ｒ１Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ１）２Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ２（Ｏ）ｎＳ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニルであり、後半の基が、各場合でハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１Ｏ（Ｏ）Ｃ、Ｒ１Ｏ、（Ｒ１）２Ｎ、Ｒ２（Ｏ）ｎＳおよびＲ１Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、
ｎが０、１または２であり、
ｓが０、１、２または３である、請求項１または２に記載の式（Ｉ）の置換されたケトオキシムベンゾイルアミド。
【請求項４】
記号および指数が下記のように定義され；
ＱがＱ１、Ｑ２、Ｑ３またはＱ４基：
【化５】
2018526366.tif 000111
であり、
Ｒが水素であり、
Ｒ１′がメチル、エチル、トリフルオロメチルまたはシクロプロピルであり、
Ｒ２′がメチル、エチル、２，２，２−トリフルオロエチル、シクロプロピルメチルまたはトリフルオロメチルであり、
Ｒｘがメチル、エチル、プロピル、メトキシエチル、２−メトキシ−２−メチル−１−プロピルまたはフェニルであり、
Ｒｙが塩素、メチルまたはエチルであり、
Ｒｚが塩素、メチルまたはエチルであり、
Ｘがフッ素、塩素、臭素、メチル、メトキシ、メチルスルホニル、メトキシメチル、メチルスルフェニル、トリフルオロメチルまたはシクロプロピルであり、
Ｙが塩素、メチル、エチル、シクロプロピル、アリル、ビニル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、メトキシ、メチルスルフェニル、メチルスルフィニル、メチルスルホニルまたはエチルスルホニルであり、
Ｗが水素、フッ素、塩素、メチルまたはトリフルオロメチルである、請求項１または２に記載の式（Ｉ）の置換されたケトオキシムベンゾイルアミド。
【請求項５】
除草活性含有量の少なくとも一つの請求項１から４のいずれか１項に記載の式（Ｉ）のケトオキシムベンゾイルアミドを特徴とする除草剤組成物。
【請求項６】
製剤補助剤との混合物での請求項５に記載の除草剤組成物。
【請求項７】
殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、殺菌剤、薬害軽減剤および成長調節剤からなる群からの少なくとも一つの別の農薬活性物質を含む請求項５または６に記載の除草剤組成物。
【請求項８】
薬害軽減剤を含む請求項７に記載の除草剤組成物。
【請求項９】
さらなる除草剤を含む請求項７および８のいずれか１項に記載の除草剤組成物。
【請求項１０】
有効量の少なくとも一つの請求項１から４のいずれか１項に記載の式（Ｉ）のケトオキシムベンゾイルアミドまたは請求項５から９のいずれか１項に記載の除草剤組成物を植物にまたは望ましくない植生の場所に施用することを含む、望ましくない植物の防除方法。
【請求項１１】
望ましくない植物を防除するための、請求項１から４のいずれか１項に記載の式（Ｉ）のケトオキシムベンゾイルアミド類または請求項５から９のいずれか１項に記載の除草剤組成物の使用。
【請求項１２】
前記式（Ｉ）のケトオキシムベンゾイルアミド類を、有用植物の作物における望ましくない植物の防除に用いる、請求項１１に記載の使用。
【請求項１３】
前記有用植物がトランスジェニック有用植物である請求項１２に記載の使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、除草剤の技術分野、特別には有用植物の作物における雑草およびイネ科雑草の選択的防除のための除草剤の技術分野に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
ＷＯ２０１３／０６４４５９Ａ１には、アルドキシムベンゾイルアミド類が開示されている。ＷＯ２０１５／０５２１５２Ａ１およびＷＯ２０１５／０５２１５３Ａ１には、フェニル環の６位でそれぞれ置換されているケトオキシムベンゾイルアミド類が開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】ＷＯ２０１３／０６４４５９Ａ１
【特許文献２】ＷＯ２０１５／０５２１５２Ａ１
【特許文献３】ＷＯ２０１５／０５２１５３Ａ１
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明の目的は、さらなる除草活性化合物を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
特定の置換されたケトオキシムベンゾイルアミド類が除草剤として特に良好な好適性を有するものであることが見出された。
【０００６】
そこで本発明は、下記式（Ｉ）の置換されたケトオキシムベンゾイルアミド類を提供する。
【化１】
2018526366.tif 000003
【０００７】
式中、記号および指数は下記で定義の通りであり、
Ｑは、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３またはＱ４基：
【化２】
2018526366.tif 000004
【０００８】
であり、
Ｒは、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、ハロ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１Ｏ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＮＣ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１（Ｏ）ＣＯ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１Ｏ（Ｏ）Ｃ−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルオキシ、Ｒ２（Ｏ）２ＳＯ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ１）２Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ２（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ２（Ｏ）ｎＳ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１Ｏ（Ｏ）２Ｓ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）２Ｓ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１（Ｏ）Ｃ、Ｒ１Ｏ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ１Ｏ、（Ｒ１）２Ｎ、Ｒ１Ｏ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ、Ｒ２（Ｏ）２Ｓ、または各場合でメチル、エチル、メトキシ、ニトロ、トリフルオロメチルおよびハロゲンからなる群からのｓ個の基によって置換されたベンジルであり、
Ｒ１は、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、ハロ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルケニル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、複素環、複素環−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニル−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、複素環−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニル−Ｎ（Ｒ３）−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール−Ｎ（Ｒ３）−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、複素環−Ｎ（Ｒ３）−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニル−Ｓ（Ｏ）ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール−Ｓ（Ｏ）ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルまたは複素環−Ｓ（Ｏ）ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり、後半の１５個の基はそれぞれ、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、Ｒ３Ｏ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ３）２Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ３Ｏ、（Ｒ３）２Ｎ、Ｒ４（Ｏ）ｎＳ、Ｒ３Ｏ（Ｏ）２Ｓ、（Ｒ３）２Ｎ（Ｏ）２ＳおよびＲ３Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、複素環はｎ個のオキソ基を有しており、
Ｒ２は、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、ハロ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルケニル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、複素環、複素環−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニル−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、複素環−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニル−Ｎ（Ｒ３）−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール−Ｎ（Ｒ３）−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、複素環−Ｎ（Ｒ３）−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニル−Ｓ（Ｏ）ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール−Ｓ（Ｏ）ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルまたは複素環−Ｓ（Ｏ）ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり、後半の１５個の基はそれぞれ、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、Ｒ３Ｏ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ３）２Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ３Ｏ、（Ｒ３）２Ｎ、Ｒ４（Ｏ）ｎＳ、Ｒ３Ｏ（Ｏ）２Ｓ、（Ｒ３）２Ｎ（Ｏ）２ＳおよびＲ３Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、複素環はｎ個のオキソ基を有し、
Ｒ３は、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルまたはフェニルであり、
Ｒ４は、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルまたはフェニルであり、
Ｒ５は、水素または（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルであり、
Ｒ６は（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルであり、
Ｒ７は、アセトキシ、アセトアミド、Ｎ−メチルアセトアミド、ベンゾイルオキシ、ベンズアミド、Ｎ−メチルベンズアミド、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ベンゾイル、メチルカルボニル、ピペリジニルカルボニル、モルホリニルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、アミノカルボニル、メチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、メチルスルフェニル、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、またはそれぞれメチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチルおよびハロゲンからなる群からのｓ個の基によって置換されたヘテロアリールまたは複素環であり、
Ｒ８は、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルまたは（Ｃ３−Ｃ６）−アルキニルであり、
Ｒ９は（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルまたは（Ｃ３−Ｃ６）−アルキニルであり、
Ｒ１０は、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルまたは（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり、
Ｒ１１は、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルまたは（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルであり、
Ｒ１′は、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＯＲ８、ＳＲ８、ＮＲ８Ｒ９であり、
Ｒ２′は水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルケニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり、最後の６個の基はそれぞれ、シアノ、ハロゲン、ニトロ、チオシアナト、ＯＲ１０、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１１、Ｎ（Ｒ１０）２、ＮＲ１０ＯＲ１０、ＣＯＲ１０、ＯＣＯＲ１０、ＳＣＯＲ１１、ＮＲ１０ＣＯＲ１０、ＮＲ１０ＳＯ２Ｒ１１、ＣＯ２Ｒ１０、ＣＯＳＲ１１、ＣＯＮ（Ｒ１０）２および（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルコキシカルボニルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、
またはＲ２′はフェニル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルヘテロアリール、複素環、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル複素環、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｏ−ヘテロアリール、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｏ−複素環、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１０−ヘテロアリールまたは（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ＮＲ１０−複素環であり、後半の１０個の基はそれぞれ、シアノ、ハロゲン、ニトロ、チオシアナト、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＯＲ１０、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１１、Ｎ（Ｒ１０）２、ＮＲ１０ＯＲ１０、ＣＯＲ１０、ＯＣＯＲ１０、ＳＣＯＲ１１、ＮＲ１０ＣＯＲ１０、ＮＲ１０ＳＯ２Ｒ１１、ＣＯ２Ｒ１０、ＣＯＳＲ１１、ＣＯＮ（Ｒ１０）２および（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルコキシカルボニルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、複素環はｎ個のオキソ基を有し、
ＲＸは、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、ハロ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−アルキニルであり、前述の６個の基はそれぞれ、ニトロ、シアノ、（Ｒ６）３Ｓｉ、（Ｒ５Ｏ）２（Ｏ）Ｐ、Ｒ２（Ｏ）ｎＳ、（Ｒ１）２Ｎ、Ｒ１Ｏ、Ｒ１（Ｏ）Ｃ、Ｒ１Ｏ（Ｏ）Ｃ、Ｒ１（Ｏ）ＣＯ、Ｒ２Ｏ（Ｏ）ＣＯ、Ｒ１（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ、Ｒ２（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、ヘテロアリール、複素環およびフェニルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、そして後半の４個の基自体が、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシおよびハロゲンからなる群からのｓ個の基によって置換されており、複素環はｎ個のオキソ基を有し、
またはＲＸは（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、ヘテロアリール、複素環またはフェニルであり、前述の４個の基はそれぞれ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｎ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシおよび（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、
ＲＹは、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、ハロ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルオキシ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルオキシ、シアノ、ニトロ、メチルスルフェニル、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、アセチルアミノ、ベンゾイルアミノ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、ベンゾイル、メチルカルボニル、ピペリジニルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、ハロゲン、アミノ、アミノカルボニル、メチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、メトキシメチル、またはそれぞれ（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシおよびハロゲンからなる群からのｓ個の基によって置換されたヘテロアリール、複素環もしくはフェニルであり、複素環はｎ個のオキソ基を有し、
ＲＺは、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ７ＣＨ２、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、ハロ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−アルキニル、Ｒ１Ｏ、Ｒ１（Ｈ）Ｎ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチルカルボニル、ジメチルアミノ、トリフルオロメチルカルボニル、アセチルアミノ、メチルスルフェニル、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、またはそれぞれハロゲン、ニトロ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｎ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシおよび（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルからなる群からのｓ個の基によって置換されたヘテロアリール、複素環、ベンジルもしくはフェニルであり、複素環はｎ個のオキソ基を有し、
Ｗは、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、チオシアナト、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、ハロ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−（Ｏ）ｎＳ−、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル−（Ｏ）ｎＳ−、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、Ｒ１（Ｏ）Ｃ、Ｒ１（Ｒ１ＯＮ＝）Ｃ、Ｒ１Ｏ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ１）２Ｎ、Ｒ１（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）ＮまたはＲ２（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎであり、
Ｘは、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、ハロ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１（Ｏ）Ｃ、Ｒ１（Ｒ１ＯＮ＝）Ｃ、Ｒ１Ｏ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ１（Ｒ１Ｏ）Ｎ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ１（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ１Ｏ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ２（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ１Ｏ（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ１Ｏ、Ｒ１（Ｏ）ＣＯ、Ｒ２（Ｏ）２ＳＯ、Ｒ１Ｏ（Ｏ）ＣＯ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）ＣＯ、（Ｒ１）２Ｎ、Ｒ１（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ、Ｒ２（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ、Ｒ１Ｏ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ、Ｒ１Ｏ（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ、Ｒ２（Ｏ）ｎＳ、Ｒ１Ｏ（Ｏ）２Ｓ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）２Ｓ、Ｒ１（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）２Ｓ、Ｒ１Ｏ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）２Ｓ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）２Ｓ、（Ｒ５Ｏ）２（Ｏ）Ｐ、Ｒ１（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１Ｏ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ１Ｏ）（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ１）２Ｎ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１Ｏ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ２（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１Ｏ（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＮＣ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１（Ｏ）ＣＯ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ２（Ｏ）２ＳＯ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル
、Ｒ１Ｏ（Ｏ）ＣＯ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）ＣＯ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ１）２Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ２（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１Ｏ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１Ｏ（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ２（Ｏ）ｎＳ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１Ｏ（Ｏ）２Ｓ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）２Ｓ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）２Ｓ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１Ｏ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）２Ｓ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）２Ｓ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ５Ｏ）２（Ｏ）Ｐ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニル、ヘテロアリール、複素環、フェニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、複素環−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり、後半の６個の基はそれぞれ、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、Ｒ１Ｏ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ１Ｏ、（Ｒ１）２Ｎ、Ｒ２（Ｏ）ｎＳ、Ｒ１Ｏ（Ｏ）２Ｓ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）２ＳおよびＲ１Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、複素環はｎ個のオキソ基を有し、
Ｙは、水素、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、ハロ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１（Ｏ）Ｃ、Ｒ１（Ｒ１ＯＮ＝）Ｃ、Ｒ１Ｏ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ１（Ｒ１Ｏ）Ｎ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ１（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ１Ｏ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ２（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ１Ｏ（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ１Ｏ、Ｒ１（Ｏ）ＣＯ、Ｒ２（Ｏ）２ＳＯ、Ｒ１Ｏ（Ｏ）ＣＯ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）ＣＯ、（Ｒ１）２Ｎ、Ｒ１（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ、Ｒ２（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ、Ｒ１Ｏ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ、Ｒ１Ｏ（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ、Ｒ２（Ｏ）ｎＳ、Ｒ１Ｏ（Ｏ）２Ｓ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）２Ｓ、Ｒ１（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）２Ｓ、Ｒ１Ｏ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）２Ｓ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）２Ｓ、（Ｒ５Ｏ）２（Ｏ）Ｐ、Ｒ１（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１Ｏ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ１Ｏ）（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ１）２Ｎ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１Ｏ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ２（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１Ｏ（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＮＣ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１（Ｏ）ＣＯ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ２（Ｏ）２ＳＯ−（Ｃ１−Ｃ６）−ア
ルキル、Ｒ１Ｏ（Ｏ）ＣＯ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）ＣＯ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ１）２Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ２（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１Ｏ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１Ｏ（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ２（Ｏ）ｎＳ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１Ｏ（Ｏ）２Ｓ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）２Ｓ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）２Ｓ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１Ｏ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）２Ｓ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ（Ｏ）２Ｓ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ５Ｏ）２（Ｏ）Ｐ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニル、ヘテロアリール、複素環、フェニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、複素環−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり、後半の６個の基はそれぞれ、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、Ｒ１Ｏ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ１Ｏ、（Ｒ１）２Ｎ、Ｒ２（Ｏ）ｎＳ、Ｒ１Ｏ（Ｏ）２Ｓ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）２ＳおよびＲ１Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、複素環はｎ個のオキソ基を有し、
ｎは０、１または２であり、
ｓは０、１、２または３である。
【０００９】
好ましいものは、
記号および指数が下記のように定義され、
ＱがＱ１、Ｑ２、Ｑ３またはＱ４基：
【化３】
2018526366.tif 000005
【００１０】
であり、
Ｒが、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１Ｏ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１Ｏ（Ｏ）Ｃ−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルオキシ、Ｒ１Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１（Ｏ）Ｃ、Ｒ１Ｏ（Ｏ）Ｃ、Ｒ１Ｏ、Ｒ２（Ｏ）２Ｓ、または各場合でメチル、エチル、メトキシ、ニトロ、トリフルオロメチルおよびハロゲンからなる群からのｓ個の基によって置換されたベンジルであり、
Ｒ１が、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルケニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニル、ヘテロアリールまたは複素環であり、後半の３個の基がそれぞれ、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、Ｒ３Ｏ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ３）２Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ３Ｏ、（Ｒ３）２Ｎ、Ｒ４（Ｏ）ｎＳ、Ｒ３Ｏ（Ｏ）２Ｓ、（Ｒ３）２Ｎ（Ｏ）２ＳおよびＲ３Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、複素環がｎ個のオキソ基を有し、
Ｒ２が、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニル、ヘテロアリールまたは複素環であり、後半の３個の基がそれぞれ、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、Ｒ３Ｏ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ３）２Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ３Ｏ、（Ｒ３）２Ｎ、Ｒ４（Ｏ）ｎＳ、Ｒ３Ｏ（Ｏ）２Ｓ、（Ｒ３）２Ｎ（Ｏ）２ＳおよびＲ３Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、複素環がｎ個のオキソ基を有し、
Ｒ３が水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルまたはフェニルであり、
Ｒ４が（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルまたはフェニルであり、
Ｒ５が水素または（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルであり、
Ｒ６が（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルであり、
Ｒ７がアセトキシ、ベンゾイルオキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、メチルスルフェニル、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、またはそれぞれメチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチルおよびハロゲンからなる群からのｓ個の基によって置換されたヘテロアリールまたは複素環であり、
Ｒ８が（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルまたは（Ｃ３−Ｃ６）−アルキニルであり、
Ｒ９が（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルまたはハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり、
Ｒ１０が水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルまたは（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルであり、
Ｒ１１が（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり、
Ｒ１′が、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＯＲ８、ＳＲ８またはＮＲ８Ｒ９であり、
Ｒ２′が水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルケニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり、最後の６個の基がそれぞれ、シアノ、ハロゲン、ＯＲ１０、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１１、Ｎ（Ｒ１０）２、ＣＯＲ１０、ＣＯ２Ｒ１０および（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルコキシカルボニルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、
またはＲ２′がフェニル、ヘテロアリール、複素環であり、後半の３個の基がそれぞれ、シアノ、ハロゲン、ニトロ、チオシアナト、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＯＲ１０、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１１、Ｎ（Ｒ１０）２、ＮＲ１０ＯＲ１０、ＣＯＲ１０、ＯＣＯＲ１０、ＳＣＯＲ１１、ＮＲ１０ＣＯＲ１０、ＮＲ１０ＳＯ２Ｒ１１、ＣＯ２Ｒ１０、ＣＯＳＲ１１、ＣＯＮ（Ｒ１０）２および（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルコキシカルボニルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、複素環がｎ個のオキソ基を有し、
ＲＸが（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、ハロ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルであり、前述の５個の基がそれぞれ、シアノ、（Ｒ６）３Ｓｉ、（Ｒ５Ｏ）２（Ｏ）Ｐ、Ｒ２（Ｏ）ｎＳ、（Ｒ１）２Ｎ、Ｒ１Ｏ、Ｒ１（Ｏ）Ｃ、Ｒ１Ｏ（Ｏ）Ｃ、Ｒ１（Ｏ）ＣＯ、Ｒ２Ｏ（Ｏ）ＣＯ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、ヘテロアリール、複素環およびフェニルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、そして後半の４個の基自体が（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシおよびハロゲンからなる群からのｓ個の基によって置換されており、複素環がｎ個のオキソ基を有し、
またはＲＸが（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、ヘテロアリール、複素環またはフェニルであり、前述の４個の基がそれぞれ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｎ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシおよび（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、
ＲＹが水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、シアノ、メチルスルフェニル、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、アセチルアミノ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、ベンゾイル、メチルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、ハロゲン、アミノ、メチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、メトキシメチル、またはそれぞれ（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシおよびハロゲンからなる群からのｓ個の基によって置換されたヘテロアリール、複素環またはフェニルであり、複素環がｎ個のオキソ基を有し、
ＲＺが、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ７ＣＨ２、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、ハロ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、Ｒ１Ｏ、Ｒ１（Ｈ）Ｎ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチルカルボニル、ジメチルアミノ、トリフルオロメチルカルボニル、アセチルアミノ、メチルスルフェニル、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、またはそれぞれハロゲン、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｎ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシおよび（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルからなる群からのｓ個の基によって置換されたヘテロアリール、複素環、ベンジルまたはフェニルであり、複素環がｎ個のオキソ基を有し、
Ｗが水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−（Ｏ）ｎＳ−、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、Ｒ１（Ｏ）Ｃ、（Ｒ１）２Ｎ、Ｒ１（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）ＮまたはＲ２（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎであり、
Ｘがニトロ、ハロゲン、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、ハロ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１（Ｏ）Ｃ、Ｒ１（Ｒ１ＯＮ＝）Ｃ、Ｒ１Ｏ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ１Ｏ、Ｒ１（Ｏ）ＣＯ、Ｒ１Ｏ（Ｏ）ＣＯ、（Ｒ１）２Ｎ、Ｒ１（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ、Ｒ２（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ、Ｒ１Ｏ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ、Ｒ２（Ｏ）ｎＳ、（Ｒ５Ｏ）２（Ｏ）Ｐ、Ｒ１（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１Ｏ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＮＣ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１（Ｏ）ＣＯ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ２（Ｏ）２ＳＯ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１Ｏ（Ｏ）ＣＯ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）ＣＯ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ１）２Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ２（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１Ｏ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１Ｏ（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ２（Ｏ）ｎＳ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ５Ｏ）２（Ｏ）Ｐ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニル、ヘテロアリール、複素環であり、後半の３個の基がそれぞれ、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、Ｒ１Ｏ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ１Ｏ、（Ｒ１）２Ｎ、Ｒ２（Ｏ）ｎＳ、Ｒ１Ｏ（Ｏ）２Ｓ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）２ＳおよびＲ１Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、複素環がｎ個のオキソ基を有し、
Ｙが水素、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、ハロ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１（Ｏ）Ｃ、Ｒ１（Ｒ１ＯＮ＝）Ｃ、Ｒ１Ｏ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ１Ｏ、Ｒ１（Ｏ）ＣＯ、Ｒ２（Ｏ）２ＳＯ、Ｒ１Ｏ（Ｏ）ＣＯ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）ＣＯ、（Ｒ１）２Ｎ、Ｒ１（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ、Ｒ２（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ、Ｒ１Ｏ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ、Ｒ２（Ｏ）ｎＳ、（Ｒ５Ｏ）２（Ｏ）Ｐ、Ｒ１（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１Ｏ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＮＣ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１（Ｏ）ＣＯ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ２（Ｏ）２ＳＯ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１Ｏ（Ｏ）ＣＯ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）ＣＯ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ１）２Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ２（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１Ｏ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１Ｏ（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）２Ｓ（Ｒ１）Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ２（Ｏ）ｎＳ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ５Ｏ）２（Ｏ）Ｐ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニル、ヘテロアリール、複素環であり、後半の３個の基がそれぞれ、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、Ｒ１Ｏ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ１Ｏ、（Ｒ１）２Ｎ、Ｒ２（Ｏ）ｎＳ、Ｒ１Ｏ（Ｏ）２Ｓ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）２ＳおよびＲ１Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、複素環がｎ個のオキソ基を有し、
ｎが０、１または２であり、
ｓが０、１、２または３である一般式（Ｉ）の化合物である。
【００１１】
特に好ましいものは、
記号および指数が下記のように定義され；
ＱがＱ１、Ｑ２、Ｑ３またはＱ４基：
【化４】
2018526366.tif 000006
【００１２】
であり、
Ｒが水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１Ｏ（Ｏ）Ｃ−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルオキシ、Ｒ１（Ｏ）Ｃ、Ｒ１Ｏ（Ｏ）ＣまたはＲ２（Ｏ）２Ｓであり、
Ｒ１が水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニル、ヘテロアリールまたは複素環であり、後半の３個の基がそれぞれ、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルおよびＲ３Ｏ（Ｏ）Ｃからなる群からのｓ個の基によって置換されており、複素環がｎ個のオキソ基を有し、
Ｒ２が、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニル、ヘテロアリールまたは複素環であり、後半の３個の基がそれぞれ、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ３Ｏ（Ｏ）Ｃ、Ｒ３Ｏ、Ｒ４（Ｏ）ｎＳおよびＲ３Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、複素環がｎ個のオキソ基を有し、
Ｒ３が水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルまたはハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり、
Ｒ４が（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルまたはハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり、
Ｒ５が水素または（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルであり、
Ｒ６が（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルであり、
Ｒ７がアセトキシ、メチルスルフェニルまたは（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルであり、
Ｒ８が（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルまたはハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり、
Ｒ９が（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり、
Ｒ１０が水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルまたはハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり、
Ｒ１１が（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり、
Ｒ１′が（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＯＲ８、ＳＲ８、ＮＲ８Ｒ９であり、
Ｒ２′が水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり、最後の３個の基がそれぞれ、シアノ、ハロゲン、ＯＲ１０、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１１、Ｎ（Ｒ１０）２、ＣＯＲ１０、ＣＯ２Ｒ１０および（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルコキシカルボニルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、
またはＲ２′がフェニル、ヘテロアリール、複素環であり、後半の３個の基がそれぞれ、シアノ、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＯＲ１０、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１１、Ｎ（Ｒ１０）２、ＣＯＲ１０およびＣＯ２Ｒ１０からなる群からのｓ個の基によって置換されており、複素環がｎ個のオキソ基を有し、
ＲＸが（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルであり、前述の４個の基がそれぞれ、シアノ、（Ｒ６）３Ｓｉ、（Ｒ５Ｏ）２（Ｏ）Ｐ、Ｒ２（Ｏ）ｎＳ、（Ｒ１）２Ｎ、Ｒ１Ｏ、Ｒ１（Ｏ）Ｃ、Ｒ１Ｏ（Ｏ）Ｃ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、ヘテロアリール、複素環およびフェニルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、そして後半の４個の基自体が、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシおよびハロゲンからなる群からのｓ個の基によって置換されており、複素環がｎ個のオキソ基を有し、
またはＲＸが（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、ヘテロアリール、複素環またはフェニルであり、前述の４個の基がそれぞれ、ハロゲン、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｎ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシおよび（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、
ＲＹが、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、メチルスルフェニル、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、アセチルアミノ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、ベンゾイル、メチルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、ハロゲン、メトキシメチル、または各場合で（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシおよびハロゲンからなる群からのｓ個の基によって置換されたフェニルであり、
ＲＺが水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ７ＣＨ２、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、ハロ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、Ｒ１Ｏ、Ｒ１（Ｈ）Ｎ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチルカルボニル、ジメチルアミノ、トリフルオロメチルカルボニル、アセチルアミノ、メチルスルフェニル、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、または各場合でハロゲン、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｎ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシおよびハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシからなる群からのｓ個の基によって置換されたフェニルであり、
Ｗが水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）ｎまたは（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルであり、
Ｘがハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、Ｒ１（Ｏ）Ｃ、Ｒ１Ｏ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ１）２Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ１Ｏ、（Ｒ１）２Ｎ、Ｒ２（Ｏ）ｎＳ、Ｒ１Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ１）２Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ２（Ｏ）ｎＳ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニルであり、後半の基が各場合で、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１Ｏ（Ｏ）Ｃ、Ｒ１Ｏ、（Ｒ１）２Ｎ、Ｒ２（Ｏ）ｎＳおよびＲ１Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、
Ｙが水素、ハロゲン、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１（Ｏ）Ｃ、Ｒ１Ｏ（Ｏ）Ｃ、Ｒ１Ｏ、（Ｒ１）２Ｎ、Ｒ２（Ｏ）ｎＳ、（Ｒ５Ｏ）２（Ｏ）Ｐ、Ｒ１Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｒ１）２Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ２（Ｏ）ｎＳ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニルであり、後半の基が、各場合でハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｒ１Ｏ（Ｏ）Ｃ、Ｒ１Ｏ、（Ｒ１）２Ｎ、Ｒ２（Ｏ）ｎＳおよびＲ１Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルからなる群からのｓ個の基によって置換されており、
ｎが０、１または２であり、
ｓが０、１、２または３である一般式（Ｉ）の化合物である。
【００１３】
非常に特に好ましいものは、
記号および指数が下記のように定義され；
ＱがＱ１、Ｑ２、Ｑ３またはＱ４基：
【化５】
2018526366.tif 000007
【００１４】
であり、
Ｒが水素であり、
Ｒ１′がメチル、エチル、トリフルオロメチルまたはシクロプロピルであり、
Ｒ２′がメチル、エチル、２，２，２−トリフルオロエチル、シクロプロピルメチルまたはトリフルオロメチルであり、
Ｒｘがメチル、エチル、プロピル、メトキシエチル、２−メトキシ−２−メチル−１−プロピルまたはフェニルであり、
Ｒｙが塩素、メチルまたはエチルであり、
Ｒｚが塩素、メチルまたはエチルであり、
Ｘがフッ素、塩素、臭素、メチル、メトキシ、メチルスルホニル、メトキシメチル、メチルスルフェニル、トリフルオロメチルまたはシクロプロピルであり、
Ｙが塩素、メチル、エチル、シクロプロピル、アリル、ビニル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、メトキシ、メチルスルフェニル、メチルスルフィニル、メチルスルホニルまたはエチルスルホニルであり、
Ｗが水素、フッ素、塩素、メチルまたはトリフルオロメチルである一般式（Ｉ）の化合物である。
【発明を実施するための形態】
【００１５】
式（Ｉ）および下記の全ての式において、２個より多い炭素原子を有するアルキル基は、直鎖もしくは分岐であることができる。アルキル基は、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピルもしくはイソプロピル、ｎ−、イソ−、ｔ−もしくは２−ブチル、ペンチル類、ヘキシル類、例えばｎ−ヘキシル、イソヘキシルおよび１，３−ジメチルブチルである。同様に、アルケニは、例えばアリル、１−メチルプロパ−２−エン−１−イル、２−メチルプロパ−２−エン−１−イル、ブタ−２−エン−１−イル、ブタ−３−エン−１−イル、１−メチルブタ−３−エン−１−イルおよび１−メチルブタ−２−エン−１−イルである。アルキニルは、例えばプロパルギル、ブタ−２−イン−１−イル、ブタ−３−イン−１−イル、１−メチルブタ−３−イン−１−イルである。多重結合は、各不飽和基におけるいかなる位置にあっても良い。シクロアルキルは、３から６個の炭素原子を有する炭素環状飽和環系であり、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルである。同様に、シクロアルケニルは、３から６個の炭素環員を有する単環式アルケニル基であり、例えばシクロプロペニル、シクロブテニル、シクロペンテニルおよびシクロヘキセニルであり、二重結合はいかなる位置にあっても良い。
【００１６】
ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素である。
【００１７】
複素環は、３から６個の環原子を含む飽和、部分飽和もしくは完全不飽和環状基であり、環原子のうち１から４個は、酸素、窒素および硫黄の群からのものであり、さらにベンゾ環によって縮合していても良い。例えば、複素環は、ピペリジニル、ピロリジニル、テトラヒドロフラニル、ジヒドロフラニルおよびオキセタニルである。
【００１８】
ヘテロアリールは、３から６個の環原子を含む芳香族環状基であり、環原子のうちの１から４個は酸素、窒素および硫黄の群からのものであり、さらにベンゾ環によって縮合していても良い。例えば、ヘテロアリールは、ベンゾイミダゾール−２−イル、フラニル、イミダゾリル、イソオキサゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピリジニル、ベンゾイソオキサゾリル、チアゾリル、ピロリル、ピラゾリル、チオフェニル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、１，２，５−オキサジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，５−トリアゾリル、１，３，４−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，２，５−チアジアゾリル、２Ｈ−１，２，３，４−テトラゾリル、１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾリル、１，２，３，４−オキサトリアゾリル、１，２，３，５−オキサトリアゾリル、１，２，３，４−チアトリアゾリルおよび１，２，３，５−チアトリアゾリルである。
【００１９】
ある基が基によって多置換されている場合、それは、この基が、言及した基から選択される１以上の同一もしくは異なる基によって置換されていることを意味するものと理解される。同じことが、異なる原子および元素による環系の形成に当てはまる。
【００２０】
置換基の性質およびそれらが結合している形態に応じて、一般式（Ｉ）の化合物は、立体異性体として存在し得る。例えば、１以上の不斉炭素原子が存在する場合、エナンチオマーおよびジアステレオマーが生じ得る。ｎが１である場合（スルホキシド）も、同様に立体異性体が生じる。立体異性体は、一般的な分離方法によって、例えばクロマトグラフィー分離方法によって、製造で得られた混合物から得ることができる。同様に、光学活性原料および／または補助剤を使用する立体選択的反応を用いることで、立体異性体を選択的に製造することが可能である。本発明は、一般式（Ｉ）によって包含されるが具体的に定義されていない全ての立体異性体およびそれらの混合物に関するものでもある。オキシムエーテル構造のために、本発明の化合物は、幾何異性体（Ｅ／Ｚ異性体）として生じることのあり得る。本発明はまた、全てのＥ／Ｚ異性体、ならびにそれらの混合物に関するものでもあり、それらは一般式（Ｉ）によって包含されるが、具体的には定義されていない。概して、Ｅ異性体が過剰に生じる。
【００２１】
ＱがＱ１またはＱ２である本発明の化合物は、例えば図式１で示した方法により、ベンゾイルクロライド（ＩＩ）の５−アミノ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾールまたは５−アミノ−１Ｈ−テトラゾール（ＩＩＩ）との塩基触媒反応によって製造することができる。
【００２２】
図式１
【化６】
2018526366.tif 000008
【００２３】
そこでは、ＢはＣＨまたはＮである。式（ＩＩ）のベンゾイルクロライドまたはそれの親安息香酸は基本的に公知であり、例えばＷＯ９８／２９３９２およびＷＯ９８／２９３８４、またはＪＰ１１０２１２７４およびＷＯ９８／４５２７３に記載の方法によって製造することができる。これらのベンゾイルクロライド類またはそれらの親安息香酸の合成において、その合成法または置換パターンに従って、二つの可能な異性体のうちの一方のみ（ＥまたはＺ異性体）またはＥ／Ｚ混合物が生じ得る。本発明の化合物（Ｉ）の合成のために、そのようなＥ／Ｚ混合物を用いることが可能であり、その場合、後処理後または精製において、Ｉ型の化合物を異性体的に純粋な形で単離することができる。あるいは、例えば安息香酸類のＥ／Ｚ混合物を、分取ＨＰＬＣによって分離して、次にそれらの異性体を個別に本発明のベンゾイルアミド（Ｉ）に変換する。
【００２４】
ＱがＱ１またはＱ２である本発明の化合物は、図式２で示した方法によって、式（ＩＶ）の安息香酸の５−アミノ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾールまたは５−アミノ−１Ｈ−テトラゾール（ＩＩＩ）との反応により製造することもできる。
【００２５】
図式２
【化７】
2018526366.tif 000009
【００２６】
活性化のため、代表的にはアミド化反応のためのものである脱水試薬、例えば１，１′−カルボニルジイミダゾール（ＣＤＩ）、ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、２，４，６−トリプロピル−１，３，５，２，４，６−トリオキサトリホスフィナン２，４，６−トリオキサイド（Ｔ３Ｐ）などを用いることができる。
【００２７】
ＱがＱ１またはＱ２である本発明の化合物は、図式３に示した方法によって、Ｎ−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル）ベンズアミドまたはＮ−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ベンズアミドの変換によって製造することもできる。
【００２８】
図式３
【化８】
2018526366.tif 000010
【００２９】
図式３に示したこの反応に関して、例えば、塩基の存在下に、アルキル化剤、例えばアルキルハライド類またはスルホネート類またはジアルキルサルフェート類を用いることができる。
【００３０】
式（ＩＩＩ）の５−アミノ−１Ｈ−テトラゾールは市販されているか、文献から公知の方法と同様にして製造することができる。例えば、置換された５−アミノテトラゾール類は、Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  ｔｈｅ  Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｓｏｃｉｅｔｙ  （１９５４），  ７６，  ９２３−９２４に記載の方法によって、アミノテトラゾールから製造することができる。
【化９】
2018526366.tif 000011
【００３１】
上記の反応において、Ｘはヨウ素などの脱離基である。置換された５−アミノテトラゾール類は、例えば、Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  ｔｈｅ  Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｓｏｃｉｅｔｙ  （１９５４）７６，  ８８−８９に記載の方法に従って合成することもできる。
【化１０】
2018526366.tif 000012
【００３２】
式（ＩＩＩ）の５−アミノ−１Ｈ−トリアゾールは市販されているか、文献から公知の方法と同様にして製造することができる。例えば、置換された５−アミノトリアゾール類は、Ｚｅｉｔｓｃｈｒｉｆｔ  ｆｕｒ  Ｃｈｅｍｉｅ  （１９９０），  ３０（１２），  ４３６−４３７に記載の方法によってアミノトリアゾールから製造することができる。
【化１１】
2018526366.tif 000013
【００３３】
置換された５−アミノトリアゾール類は、例えば、Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅ  Ｂｅｒｉｃｈｔｅ  （１９６４），  ９７（２），  ３９６−４０４に記載の方法に従って合成することもできる。
【化１２】
2018526366.tif 000014
【００３４】
置換された５−アミノトリアゾール類は、例えば、Ａｎｇｅｗａｎｄｔｅ  Ｃｈｅｍｉｅ  （１９６３），  ７５，  ９１８に記載の方法に従って合成することもできる。
【化１３】
2018526366.tif 000015
【００３５】
ＱがＱ３である本発明の化合物は、例えば、図式４で示した方法によって、ベンゾイルクロライド（ＩＩ）の４−アミノ−１，２，５−オキサジアゾール（ＶＩ）との塩基触媒反応によって製造することができる。
【００３６】
図式４
【化１４】
2018526366.tif 000016
【００３７】
本発明による化合物は、図式５に記載の方法によって、式（ＩＶ）の安息香酸を４−アミノ−１，２，５−オキサジアゾール（ＶＩ）と反応させることで製造することもできる。
【００３８】
図式５
【化１５】
2018526366.tif 000017
【００３９】
活性化のため、代表的にはアミド化反応用である脱水試薬、例えば１，１′−カルボニルジイミダゾール（ＣＤＩ）、ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、２，４，６−トリプロピル−１，３，５，２，４，６−トリオキサトリホスフィナン２，４，６−トリオキサイド（Ｔ３Ｐ）などを用いることが可能である。
【００４０】
式（ＶＩ）の４−アミノ−１，２，５−オキサジアゾールは市販されているか公知であり、または文献から公知の方法と同様にして製造することができる。
【００４１】
例えば、３−アルキル−４−アミノ−１，２，５−オキサジアゾール類は、Ｒｕｓｓｉａｎ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｂｕｌｌｅｔｉｎ、Ｉｎｔ．  Ｅｄ．，  ｖｏｌ．  ５４，  ｎｏ．  ４，  ｐ．  １０３２−１０３７（２００５）に記載の方法によってβ−ケトエステルから製造することができる。
【化１６】
2018526366.tif 000018
【００４２】
３−アリール−４−アミノ−１，２，５−オキサジアゾール類は、例えば、Ｒｕｓｓｉａｎ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｂｕｌｌｅｔｉｎ，  ５４（４），  １０５７−１０５９，  （２００５）またはＩｎｄｉａｎ  Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，  Ｓｅｃｔｉｏｎ  Ｂ：  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  Ｉｎｃｌｕｄｉｎｇ  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，  ２６Ｂ（７），  ６９０−２，  （１９８７）に記載の方法に従って合成することができる。
【化１７】
2018526366.tif 000019
【００４３】
３−アミノ−４−ハロ−１，２，５−オキサジアゾール類は、例えば、Ｈｅｔｅｒｏａｔｏｍ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  １５（３），  １９９−２０７（２００４）に記載の方法に従って、市販の３，４−ジアミノ−１，２，５−オキサジアゾールからサンドマイヤー反応によって製造することができる。
【化１８】
2018526366.tif 000020
【００４４】
求核性ＲＹ基は、Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｒｅｓｅａｒｃｈ，  Ｓｙｎｏｐｓｅｓ，  （６），  １９０，  １９８５またはＩｚｖｅｓｔｉｙａ  Ａｋａｄｅｍｉｉ  Ｎａｕｋ  ＳＳＳＲ，  Ｓｅｒｉｙａ  Ｋｈｉｍｉｃｈｅｓｋａｙａ，  （９），  ２０８６−８，  １９８６またはＲｕｓｓｉａｎ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｂｕｌｌｅｔｉｎ（Ｉｚｖｅｓｔｉｙａ  Ａｋａｄｅｍｉｉ  Ｎａｕｋ、Ｓｅｒｉｙａ  Ｋｈｉｍｉｃｈｅｓｋａｙａの翻訳），  ５３（３），  ５９６−６１４，  ２００４に記載の方法に従った脱離基Ｌの置換によって３−アミノ−１，２，５−オキサジアゾール類に導入することができる。Ｌは、脱離基、例えば塩素、臭素、ヨウ素、メシロキシ、トシロキシ、トリフルオロスルホニルオキシなどである。
【化１９】
2018526366.tif 000021
【００４５】
ＱがＱ４である本発明の化合物は、例えば、図式６で示された方法によって、ベンゾイルクロライド（ＩＩ）の２−アミノ−１，３，４−オキサジアゾール（ＶＩＩ）との塩基触媒反応によって製造することができる。
【００４６】
図式６
【化２０】
2018526366.tif 000022
【００４７】
本発明による化合物は、図式７に記載の方法によって、式（ＩＶ）の安息香酸を２−アミノ−１，３，４−オキサジアゾール（ＶＩＩ）と反応させることによっても製造できる。
【００４８】
図式７
【化２１】
2018526366.tif 000023
【００４９】
活性化のため、代表的にアミド化反応のための脱水試薬、例えば１，１′−カルボニルジイミダゾール（ＣＤＩ）、ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、２，４，６−トリプロピル−１，３，５，２，４，６−トリオキサトリホスフィナン２，４，６−トリオキサイド（Ｔ３Ｐ）などを用いることが可能である。
【００５０】
本発明の化合物は、図式８に記載の方法によって、式ＶＩＩＩの化合物を環化によっても製造することができる。
【００５１】
図式８
【化２２】
2018526366.tif 000024
【００５２】
その環化は、Ｓｙｎｔｈ．  Ｃｏｍｍｕｎ．  ３１（１２），  １９０７−１９１２（２００１）またはＩｎｄｉａｎ  Ｊ．  Ｃｈｅｍ．，  Ｓｅｃｔｉｏｎ  Ｂ：  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  Ｉｎｃｌｕｄｉｎｇ  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ；Ｖｏｌ．４３（１０），  ２１７０−２１７４（２００４）に記載の方法によって行うことができる。
【００５３】
図式９
【化２３】
2018526366.tif 000025
【００５４】
図式８で用いられる式ＶＩＩＩの化合物は、Ｓｙｎｔｈ．  Ｃｏｍｍｕｎ．  ２５（１２），  １８８５−１８９２（１９９５）に記載の方法によって、式Ｘのアシルイソチオシアネートを式ＩＸのヒドラジドと反応させることで製造することができる。
【００５５】
置換基Ｒが水素ではない本発明の化合物は、例えば、図式１０に示した方法に従って、Ｎ−（１，２，５−オキサジアゾール３−イル）−、Ｎ−（１，３，４−オキサジアゾール２−イル）−、Ｎ−（テトラゾール−５−イル）−またはＮ−（トリアゾール−５−イル）アリールカルボキサミド（Ｉ）を一般式（ＩＩＩ）の化合物（Ｌは脱離基、例えば塩素、臭素、ヨウ素、メシロキシ、トシルオキシ、トリフルオロスルホニルオキシなどである。）と反応させることで製造することができる。
【００５６】
図式１０
【化２４】
2018526366.tif 000026
【００５７】
Ｌが脱離基、例えば塩素、臭素、ヨウ素、メチルスルホニルオキシ、トシルオキシまたはトリフルオロスルホニルオキシである式（ＸＩ）の化合物は市販されているか、文献に記載の公知の方法によって製造することができる。
【００５８】
本発明の化合物は、図式１１に示した方法に従い、例えばＪ．  Ｈｅｔ．  Ｃｈｅｍ．  （１９７２），  ９（１），  １０７−１０９に記載の方法に従って、式（ＸＩＩ）のアミンを酸塩化物（ＩＩ）と反応させることで製造することもできる。
【００５９】
図式１１
【化２５】
2018526366.tif 000027
【００６０】
本発明の化合物は、図式１２に示した方法に従い、式（ＸＩＩ）のアミンを式（ＩＶ）の酸と反応させることで製造することもできる。
【００６１】
図式１２
【化２６】
2018526366.tif 000028
【００６２】
活性化のため、代表的にアミド化反応のためのものである脱水試薬、例えば１，１′−カルボニルジイミダゾール（ＣＤＩ）、ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、２，４，６−トリプロピル−１，３，５，２，４，６−トリオキサトリホスフィナン２，４，６−トリオキサイド（Ｔ３Ｐ）などを用いることが可能である。
【００６３】
式（ＸＩＩ）のアミンは市販されているか文献で公知であり、または例えば、図式１３に記載の方法により、塩基触媒アルキル化もしくは還元的アルキル化によって、または図式１４に記載の方法に従って、アミンＲ−ＮＨ２による脱離基Ｌの求核置換によって製造することができる。
【００６４】
図式１３
【化２７】
2018526366.tif 000029
【００６５】
図式１４
【化２８】
2018526366.tif 000030
【００６６】
式（ＸＩＩ）のアミン類は、例えば、Ｊ．  Ｏｒｇ．  Ｃｈｅｍ．  ７３（１０），  ３７３８−３７４４（２００８）（Ｑ＝Ｑ１）、またはＢｕｌｅｔｉｎｕｌ  Ｉｎｓｔｉｔｕｔｕｌｕｉ  Ｐｏｌｉｔｅｈｎｉｃ  ｄｉｎ  ｌａｓｉ  （１９７４），  ２０（１−２）、９５−９９またはＪ．  Ｏｒｇ．  Ｃｈｅｍ．  ６７（２１），  ７３６１−７３６４（２００２）（Ｑ＝Ｑ４）に記載の方法に従った環化反応によっても製造することができる。
【００６７】
反応段階の順を変えることが適切である可能性がある。例えば、スルホキシドを有する安息香酸は、それの酸塩化物に直接変換することはできない。ここで、第１の選択肢は、最初にチオエーテル段階でアミドを製造し、次にそのチオエーテルをスルホキシドに酸化するというものである。
【００６８】
個々の反応混合物の後処理は、通常、公知の方法によって、例えば結晶化、水系抽出後処理、クロマトグラフィー法またはこれらの方法の組み合わせによって行われる。
【００６９】
上記の反応によって合成可能な式（Ｉ）の化合物の群は並行して製造することもでき、その場合にそれは、手作業で、部分自動的もしくは完全自動的に行うことが可能である。例えば、反応の実施、後処理または生成物および／または中間体の精製を自動化することが可能である。全体としてそれは、例えば、Ｄ．  Ｔｉｅｂｅｓ  ｉｎ  Ｃｏｍｂｉｎａｔｏｒｉａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  −  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，  Ａｎａｌｙｓｉｓ，  Ｓｃｒｅｅｎｉｎｇ  （編者Ｇｕｎｔｈｅｒ  Ｊｕｎｇ），  Ｗｉｌｅｙ  １９９９，  ｏｎ  ｐａｇｅｓ  １  ｔｏ  ３４によって記載の手順を意味するものと理解される。
【００７０】
反応および後処理の並行実施については、多くの市販の装置、例えばＢａｒｎｓｔｅａｄ  Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ，  Ｄｕｂｕｑｕｅ，  Ｉｏｗａ  ５２００４−０７９７，  ＵＳＡからのカリプソ反応ブロックまたはＲａｄｌｅｙｓ，  Ｓｈｉｒｅｈｉｌｌ，  Ｓａｆｆｒｏｎ  Ｗａｌｄｅｎ，  Ｅｓｓｅｘ，  ＣＢ１１３ＡＺ，  Ｅｎｇｌａｎｄからの反応ステーション、またはＰｅｒｋｉｎ  Ｅｌｍａｒ，  Ｗａｌｔｈａｍ，  Ｍａｓｓａｃｈｕｓｅｔｔｓ  ０２４５１，  ＵＳＡからのＭｕｌｔｉＰＲＯＢＥ自動ワークステーションを用いることが可能である。一般式（Ｉ）の化合物または製造の途中で生じる中間体の並行精製については、利用可能な装置には、例えばＩＳＣＯ，  Ｉｎｃ．，  ４７００  Ｓｕｐｅｒｉｏｒ  Ｓｔｒｅｅｔ，  Ｌｉｎｃｏｌｎ，  ＮＥ  ６８５０４，  ＵＳＡからのクロマトグラフィー装置などがある。
【００７１】
詳細に記載した装置は、個々の作業段階を自動化するモジュラー式手順となるが、作業段階間では手動操作を行わなければならない。これは、個々の自動化モジュールを例えばロボットによって運転する部分的もしくは完全統合自動化システムを用いることで回避することができる。この種類の自動化システムは、例えばＣａｌｉｐｅｒ，  Ｈｏｐｋｉｎｔｏｎ，  ＭＡ  ０１７４８，  ＵＳＡから得ることができる。
【００７２】
単一または複数の合成段階の実施は、ポリマー担持試薬／捕捉剤樹脂の使用によって支援することができる。専門家の文献には、例えばＣｈｅｍＦｉｌｅｓ、Ｖｏｌ．  ４，  Ｎｏ．  １，  Ｐｏｌｙｍｅｒ−Ｓｕｐｐｏｒｔｅｄ  Ｓｃａｖｅｎｇｅｒｓ  ａｎｄ  Ｒｅａｇｅｎｔｓ  ｆｏｒ  Ｓｏｌｕｔｉｏｎ−Ｐｈａｓｅ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ  （Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ）において一連の実験プロトコールが記載されている。
【００７３】
本明細書に記載の方法以外に、一般式（Ｉ）の化合物の製造は、固相担持法によって完全にまたは部分的に行うことができる。これに関しては、その合成または相当する手順に適合させた合成の個々の中間体または全ての中間体を、合成樹脂に結合させる。固相担持合成法については、例えばＢａｒｒｙ  Ａ．  Ｂｕｎｉｎ  ｉｎ  ″Ｔｈｅ  Ｃｏｍｂｉｎａｔｏｒｉａｌ  Ｉｎｄｅｘ″，  Ａｃａｄｅｍｉｃ  Ｐｒｅｓｓ，  １９９８  ａｎｄ  Ｃｏｍｂｉｎａｔｏｒｉａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ−Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，  Ａｎａｌｙｓｉｓ，  Ｓｃｒｅｅｎｉｎｇ  （編者Ｇｕｎｔｈｅｒ  Ｊｕｎｇ），  Ｗｉｌｅｙ，  １９９９などの技術文献に十分に説明されている。固相担持合成法を使用することで、文献から公知の多くのプロトコールが可能となり、それらの一部について手動でまたは自動的に行うことができる。例えば、その反応は、Ｎｅｘｕｓ  Ｂｉｏｓｙｓｔｅｍｓ，  １２１４０  Ｃｏｍｍｕｎｉｔｙ  Ｒｏａｄ，  Ｐｏｗａｙ，  ＣＡ９２０６４，  ＵＳＡからのマイクロリアクターでのＩＲＯＲＩ技術によって行うことができる。
【００７４】
固相および液相のいずれでも、個々のもしくはいくつかの合成段階の実施を、マイクロ波技術を用いることで支援することができる。一連の実験プロトコールが専門文献に記載されており、例えばＭｉｃｒｏｗａｖｅｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  ａｎｄ  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  （編者Ｃ．  Ｏ．  ＫａｐｐｅおよびＡ．  Ｓｔａｄｌｅｒ），  Ｗｉｌｅｙ，  ２００５にある。
【００７５】
本明細書に記載の方法による製造によって、ライブラリと称される物質の収集物の形態で式（Ｉ）の化合物が得られる。本発明は、少なくとも２種類の式（Ｉ）の化合物を含むライブラリを提供する。
【００７６】
下記において「本発明による化合物」と称される式（Ｉ）の本発明による化合物は、広いスペクトラムの経済的に重要な単子葉および双子葉一年生有害植物に対して優れた除草有効性を有する。その有効成分は、防除が困難で、根茎、根株または他の多年生の器官から苗条を生じる多年生の有害植物に対しても良好な防除を行う。
【００７７】
従って、本発明はまた、望ましくない植物を防除する方法または好ましくは作物植物において植物の成長を調節する方法であって、１以上の本発明の化合物を、植物（例えば有害植物、例えば単子葉または双子葉の雑草または望ましくない作物）、種子（例えば穀類、種子または塊茎のような栄養繁殖体（ｖｅｇｅｔａｔｉｖｅ  ｐｒｏｐａｇｕｌｅｓ）または芽が出た苗条部分）または植物が成長する区画（例えば栽培下の区画）に施用する方法を提供する。本発明の化合物は、例えば植え付け前（適切な場合、土壌中に組み込むことによっても）、発芽前または発芽後に施用することができる。本発明の化合物によって防除することができる単子葉および双子葉の雑草相のいくつかの代表的なものの具体例を下記に挙げるが、列挙が特定の種類への限定を課すものではない。
【００７８】
単子葉有害植物の属：エギロプス属（Ａｅｇｉｌｏｐｓ）、カモジグサ属（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ）、コヌカグサ属（Ａｇｒｏｓｔｉｓ）、スズメノテッポウ属（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）、セイヨウヌカボ属（Ａｐｅｒａ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、ニクキビ属（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ）、スズメノチャヒキ属（Ｂｒｏｍｕｓ）、クリノイガ属（Ｃｅｎｃｈｒｕｓ）、ツユクサ属（Ｃｏｍｍｅｌｉｎａ）、ギョウギシバ属（Ｃｙｎｏｄｏｎ）、カヤツリグサ属（Ｃｙｐｅｒｕｓ）、タツノツメガヤ属（Ｄａｃｔｙｌｏｃｔｅｎｉｕｍ）、メヒシバ属（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ）、ヒエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）、ハリイ属（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ）、オヒシバ属（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）、カゼクサ属（Ｅｒａｇｒｏｓｔｉｓ）、ナルコビエ属（Ｅｒｉｏｃｈｌｏａ）、ウシノケグサ属（Ｆｅｓｔｕｃａ）、テンツキ属（Ｆｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ）、アメリカコナギ属（Ｈｅｔｅｒａｎｔｈｅｒａ）、チガヤ属（Ｉｍｐｅｒａｔａ）、カモノハシ属（Ｉｓｃｈａｅｍｕｍ）、アゼガヤ属（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ）、ドクムギ属（Ｌｏｌｉｕｍ）、ミズアオイ属（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、スズメノヒエ属（Ｐａｓｐａｌｕｍ）、クサヨシ属（Ｐｈａｌａｒｉｓ）、アワガエリ属（Ｐｈｌｅｕｍ）、イチゴツナギ属（Ｐｏａ）、ツノアイアシ属（Ｒｏｔｔｂｏｅｌｌｉａ）、オモダカ属（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ）、アブラガヤ属（Ｓｃｉｒｐｕｓ）、エノコログサ属（Ｓｅｔａｒｉａ）、モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）。
【００７９】
双子葉雑草の属：イチビ属（Ａｂｕｔｉｌｏｎ）、ヒユ属（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ）、ブタクサ属（Ａｍｂｒｏｓｉａ）、アノダ属（Ａｎｏｄａ）、カミツレモドキ属（Ａｎｔｈｅｍｉｓ）、アファネス（Ａｐｈａｎｅｓ）、ヨモギ属（Ａｒｔｅｍｉｓｉａ）、アトリプレックス属（Ａｔｒｉｐｌｅｘ）、ヒナギク属（Ｂｅｌｌｉｓ）、センダングサ属（Ｂｉｄｅｎｓ）、ナズナ属（Ｃａｐｓｅｌｌａ）、ヒレアザミ属（Ｃａｒｄｕｕｓ）、ナンバンサイカチ属（Ｃａｓｓｉａ）、ヤグルマギク属（Ｃｅｎｔａｕｒｅａ）、アカザ属（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ）、アザミ属（Ｃｉｒｓｉｕｍ）、セイヨウヒルガオ属（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）、チョウセンアサガオ属（Ｄａｔｕｒａ）、ヌスビトハギ属（Ｄｅｓｍｏｄｉｕｍ）、エメックス（Ｅｍｅｘ）、エゾスズシロ属（Ｅｒｙｓｉｍｕｍ）、トウダイグサ属（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａ）、チシマオドリコソウ属（Ｇａｌｅｏｐｓｉｓ）、コゴメギク属（Ｇａｌｉｎｓｏｇａ）、ヤエムグラ属（Ｇａｌｉｕｍ）、フヨウ属（Ｈｉｂｉｓｃｕｓ）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、ホウキギ属（Ｋｏｃｈｉａ）、オドリコソウ属（Ｌａｍｉｕｍ）、マメグンバイナズナ属（Ｌｅｐｉｄｉｕｍ）、アゼナ属（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ）、シカレギク属（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ）、ハッカ属（Ｍｅｎｔｈａ）、ヤマアイ属（Ｍｅｒｃｕｒｉａｌｉｓ）、ムルゴ（Ｍｕｌｌｕｇｏ）、ワスレナグサ属（Ｍｙｏｓｏｔｉｓ）、ケシ属（Ｐａｐａｖｅｒ）、アサガオ属（Ｐｈａｒｂｉｔｉｓ）、オオバコ属（Ｐｌａｎｔａｇｏ）、タデ属（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ）、スベリヒユ属（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ）、キンポウゲ属（Ｒａｎｕｎｃｕｌｕｓ）、ダイコン属（Ｒａｐｈａｎｕｓ）、イヌガラシ属（Ｒｏｒｉｐｐａ）、キカシグサ属（Ｒｏｔａｌａ）、スイバ属（Ｒｕｍｅｘ）、オカヒジキ属（Ｓａｌｓｏｌａ）、キオン属（Ｓｅｎｅｃｉｏ）、ツノクサネム属（Ｓｅｓｂａｎｉａ）、キンゴジカ属（Ｓｉｄａ）、シロガラシ属（Ｓｉｎａｐｉｓ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、ハチジョウナ属（Ｓｏｎｃｈｕｓ）、ナガボノウルシ属（Ｓｐｈｅｎｏｃｌｅａ）、ハコベ属（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ）、タンポポ属（Ｔａｒａｘａｃｕｍ）、グンバイナズナ属（Ｔｈｌａｓｐｉ）、ジャジクソウ属（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ）、イラクサ属（Ｕｒｔｉｃａ）、クワガタソウ属（Ｖｅｒｏｎｉｃａ）、スミレ属（Ｖｉｏｌａ）、オナモミ属（Ｘａｎｔｈｉｕｍ）。
【００８０】
本発明の化合物が発芽前に土壌表面に施用される場合、雑草実生の発芽が完全に防止されるか、雑草はそれらが子葉期に到達するまで成長するが、それらの成長が停止し、最終的に３から４週間経過した後、完全に枯死する。
【００８１】
有効成分が植物の緑色植物部分に発芽後施用される場合、処置後に成長は停止し、そして有害植物は、施用時点の成長段階にとどまるか、または一定期間の後、完全に枯死するために、そのようにして、作物植物にとって有害である雑草による競合が、非常に早期にかつ持続的になくなる。
【００８２】
本発明の化合物は単子葉および双子葉の雑草に対して優れた除草活性を有するが、経済的に重要な作物の作物、例えばラッカセイ属（Ａｒａｃｈｉｓ）、フダンソウ属（Ｂｅｔａ）、アブラナ属（Ｂｒａｓｓｉｃａ）、キュウリ属（Ｃｕｃｕｍｉｓ）、カボチャ属（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａ）、ヒマワリ属（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ）、ニンジン属（Ｄａｕｃｕｓ）、ダイズ属（Ｇｌｙｃｉｎｅ）、ワタ属（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、アキノノゲシ属（Ｌａｃｔｕｃａ）、アマ属（Ｌｉｎｕｍ）、トマト属（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ）、タバコ属（Ｎｉｃｏｔｉａｎａ）、インゲンマメ属（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ）、エンドウ属（Ｐｉｓｕｍ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、ソラマメ属（Ｖｉｃｉａ）の双子葉作物、またはネギ属（Ａｌｌｉｕｍ）、アナナス属（Ａｎａｎａｓ）、アスパラガス属（Ａｓｐａｒａｇｕｓ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、オオムギ属（Ｈｏｒｄｅｕｍ）、イネ属（Ｏｒｙｚａ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、サトウキビ属（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ）、ライムギ属（Ｓｅｃａｌｅ）、モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、ライコムギ属（Ｔｒｉｔｉｃａｌｅ）、コムギ属（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ）、トウモロコシ属（Ｚｅａ）、特にはトウモロコシ属およびコムギ属の単子葉作物は、特定の本発明の化合物の構造およびそれの施用量に応じて、あったとしても無視できる程度のみしか損傷を受けない。そのため、本化合物が、農業上有用な植物または観賞植物などの植物作物における望ましくない植物成長を選択的に防除する上で非常に適している。
【００８３】
さらに、本発明の化合物は（それらの特定の構造および施用される施用量に応じて）、作物において優れた成長調節性を有する。それは、調節的効果で植物自体の代謝に関与するので、植物成分の制御された影響のために、そして、例えば乾燥および成長阻害を誘発する等による収穫向上に使用することができる。さらに、それは、そのプロセスにおいて植物を枯死させることなく望ましくない植物成長を抑制および阻害するのにも適している。植物成長の阻害は、例えばそれによって倒伏を減らすか完全に防止することができることから、多くの単子葉作物および双子葉作物において主要な役割を果たす。
【００８４】
また、有効成分は、その除草性および植物成長調節性のため、遺伝子操作された植物の作物または従来の突然変異誘発によって改変された植物において有害植物を防除するのに使用することもできる。概して、トランスジェニック植物は、特定の有利な性質によって、例えばある種の農薬、特にはある種の除草剤に対する抵抗性、植物病害または植物病害の病原体、例えばある種の昆虫もしくは微生物、例えば真菌、細菌もしくはウイルスに対する抵抗性を特徴とする。他の特定の特性は、例えば収穫物の量、品質、貯蔵性、組成および具体的な成分に関係する。例えば、デンプン含量が増加したもしくはデンプン品質が変わった公知のトランスジェニック植物または収穫物において異なる脂肪酸組成を有するものがある。
【００８５】
トランスジェニック作物に関して、有用な植物および観賞植物の、例えばコムギ、オオムギ、ライムギ、カラスムギ、キビ／モロコシ、イネおよびトウモロコシなどの穀類またはテンサイ、ワタ、ダイズ、菜種、ジャガイモ、トマト、エンドウマメおよび他の種類の野菜の作物の経済的に重要なトランスジェニック作物で本発明の化合物を用いることが好ましい。好ましくは、本発明の化合物は、除草剤の植物毒性効果に対して抵抗性であるか、遺伝子工学によって抵抗性とされた有用植物の作物において除草剤として用いることができる。
【００８６】
有用植物および観賞植物の経済的に重要なトランスジェニック作物、例えばコムギ、オオムギ、ライムギ、カラスムギ、キビ／モロコシ、イネ、キャッサバおよびトウモロコシのような穀物または他にテンサイ、ワタ、ダイズ、アブラナ、ジャガイモ、トマト、エンドウおよび他の種類の野菜の作物において本発明の化合物を使用することが好ましい。
【００８７】
好ましくは、除草剤の植物毒性効果に対して抵抗性であるか遺伝子工学によって抵抗性となった有用植物の作物において除草剤として、本発明の化合物を使用することができる。
【００８８】
既存の植物と比較して、改変された性質を有する新規植物を発生させる従来法は、例えば、従来の育種法および突然変異体の生成にある。別法として、改変された性質を有する新規植物は、組換え法を用いて形成することができる（例えば、ＥＰ−Ａ−０２２１０４４、ＥＰ−Ａ−０１３１６２４参照）。例えば、下記のいくつかの場合に記載がある。
【００８９】
−植物中で合成されるデンプンを変性させることを目的とした作物の遺伝子組み換え（例えばＷＯ  ９２／１１３７６、ＷＯ  ９２／１４８２７、ＷＯ  ９１／１９８０６）、
−グルホシネート型（例えば、ＥＰ−Ａ−０２４２２３６、ＥＰ−Ａ−２４２２４６参照）またはグリホセート型（ＷＯ  ９２／００３７７）またはスルホニル尿素型（ＥＰ−Ａ−０２５７９９３、ＵＳ−Ａ−５０１３６５９）の特定の除草剤に対して抵抗性であるトランスジェニック作物、
−植物を特定の有害生物に対して抵抗性とするバチルス・チューリンゲンシス毒素（Ｂｔ毒素）を産生する能力を有するトランスジェニック作物（例えばワタ）（ＥＰ−Ａ−０１４２９２４、ＥＰ−Ａ−０１９３２５９）、
−改変された脂肪酸組成を有するトランスジェニック作物（ＷＯ  ９１／１３９７２）、
−新規の成分または二次代謝産物で遺伝子操作された作物、例えば耐病性が高められた新規のフィトアレキシン（ＥＰＡ  ３０９８６２、ＥＰＡ０４６４４６１）、
−より多い収穫量およびより高いストレス耐性を有する光呼吸が低下した遺伝子組換え植物（ＥＰＡ  ０３０５３９８）、
−医薬的または診断的に重要なタンパク質を産生するトランスジェニック作物（「分子ファーミング（ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  ｐｈａｒｍｉｎｇ）」）、
−より高い収率またはより良好な品質を特徴とするトランスジェニック作物、
−例えば、組み合わせることで前記の新規性質を特徴とするトランスジェニック作物（「遺伝子スタッキング」）。
【００９０】
改変された性質を有する新規なトランスジェニック植物を作るのに用いることができる多くの分子生物学的技術が基本的に知られており、例えばＩ．Ｐｏｔｒｙｋｕｓ  ａｎｄ  Ｇ．Ｓｐａｎｇｅｎｂｅｒｇ  （編）  Ｇｅｎｅ  Ｔｒａｎｓｆｅｒ  ｔｏ  Ｐｌａｎｔｓ，  Ｓｐｒｉｎｇｅｒ  Ｌａｂ  Ｍａｎｕａｌ  （１９９５），  Ｓｐｒｉｎｇｅｒ  Ｖｅｒｌａｇ  Ｂｅｒｌｉｎ，  Ｈｅｉｄｅｌｂｅｒｇ．またはＣｈｒｉｓｔｏｕ，  ″Ｔｒｅｎｄｓ  ｉｎ  Ｐｌａｎｔ  Ｓｃｉｅｎｃｅ″  １  （１９９６）  ４２３−４３１）を参照する。
【００９１】
そのような組換え操作には、突然変異誘発またはＤＮＡ配列の組換えによる配列改変を可能にする核酸分子を、プラスミド中に導入することができる。標準的な方法を用い、例えば、塩基交換を行うことができ、配列の一部を除去することができ、または天然もしくは合成配列を付加することができる。ＤＮＡ断片を互いに連結するために、断片にアダプターまたはリンカーを付加させることができる。例えば、Ｓａｍｂｒｏｏｋ  ｅｔ  ａｌ．，  １９８９，  Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ｃｌｏｎｉｎｇ，  Ａ  Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ  Ｍａｎｕａｌ，  ２ｎｄ  ｅｄｉｔｉｏｎ，  Ｃｏｌｄ  Ｓｐｒｉｎｇ  Ｈａｒｂｏｒ  Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ  Ｐｒｅｓｓ，  Ｃｏｌｄ  Ｓｐｒｉｎｇ  Ｈａｒｂｏｒ，  ＮＹ、または  Ｗｉｎｎａｃｋｅｒ  ″Ｇｅｎｅ  ｕｎｄ  Ｋｌｏｎｅ［Ｇｅｎｅｓ  ａｎｄ  ｃｌｏｎｅｓ］″，  ＶＣＨ  Ｗｅｉｎｈｅｉｍ  ２ｎｄ  ｅｄｉｔｉｏｎ  １９９６を参照する。
【００９２】
例えば、遺伝子産物の活性が低下した植物細胞の発生は、少なくとも一つの相当するアンチセンスＲＮＡ、または共抑制効果を達成するためのセンスＲＮＡの発現によって、または具体的には前記の遺伝子産物の転写産物を切断する少なくとも一つの好適に構築されたリボザイムの発現によって達成することができる。そのためには、第１に、存在する可能性のあるあらゆる隣接配列を含む遺伝子産物の全コード配列を含むＤＮＡ分子、そしてコード配列の一部のみを含むＤＮＡ分子も使用することができ、その場合には、これらの部分が、細胞にアンチセンス効果を有するのに十分長い必要がある。また、遺伝子産物のコード配列と高度に相同性を有するが、それと完全に同一なわけではないＤＮＡ配列を用いることもできる。
【００９３】
植物中で核酸分子を発現するとき、合成されたタンパク質は、植物細胞のいずれか所望の区画に局在化してもよい。しかしながら、特定の区画での局在化を行うには、例えば、ある特定の区画での局在化を確保するＤＮＡ配列にコード領域を連結させることが可能である。そのような配列は、当業者には公知である（例えば、Ｂｒａｕｎ  ｅｔ  ａｌ．，  ＥＭＢＯ  Ｊ．  １１  （１９９２），  ３２１９−３２２７；  Ｗｏｌｔｅｒ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｐｒｏｃ．  Ｎａｔｌ．  Ａｃａｄ．  Ｓｃｉ．  ＵＳＡ  ８５  （１９８８），  ８４６−８５０；  Ｓｏｎｎｅｗａｌｄ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｐｌａｎｔ  Ｊ．  １  （１９９１），  ９５−１０６参照）。また、核酸分子は、植物細胞の細胞小器官で発現させることもできる。
【００９４】
トランスジェニック植物細胞は、植物全体を生じる公知の技術によって再生することができる。基本的に、トランスジェニック植物は、あらゆる所望の植物種、すなわち単子葉だけでなく双子葉の植物でもあることもできる。
【００９５】
従って、相同性（＝生来の）遺伝子もしくは遺伝子配列の過剰発現、抑制もしくは阻害または非相同性（＝外来の）遺伝子もしくは遺伝子配列の発現によって、特性が改変されたトランスジェニック植物を得ることができる。
【００９６】
好ましくは、例えばジカンバのような成長調節剤に対してまたは必須の植物酵素、例えばアセト乳酸シンターゼ（ＡＬＳ）、ＥＰＳＰシンターゼ、グルタミンシンターゼ（ＧＳ）もしくはヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）を阻害する除草剤に対して、またはスルホニル尿素、グリホセート、グルホシネートまたはベンゾイルイソオキサゾール類および類似の有効成分の群からの除草剤に対して抵抗性であるトランスジェニック作物において、本発明の化合物を使用する。
【００９７】
本発明の有効成分をトランスジェニック作物で使用するとき、他の作物で認められる有害植物に対する効果だけでなく、特定のトランスジェニック作物での施用に特有である効果も認められる場合が非常に多く、例えば防除可能な雑草スペクトルの変更もしくは具体的には拡大、施用に用いることができる施用量の変更、好ましくはトランスジェニック作物が抵抗性である除草剤との良好な併用性（ｃｏｍｂｉｎａｂｉｌｉｔｙ）、ならびにトランスジェニック作物の成長および収穫量への影響である。
【００９８】
従って、本発明は、トランスジェニック作物植物において有害植物を防除するための除草剤としての本発明の化合物の使用を提供する。
【００９９】
本発明の化合物は、水和剤、乳剤、噴霧液、粉剤または粒剤の形態で慣用の製剤で施用することができる。従って、本発明は、本発明の化合物を含む除草および植物成長調節組成物を提供する。
【０１００】
本発明の化合物は、要求される生理的および／または物理化学的パラメータに応じて、各種形態で製剤することができる。可能な製剤には、例えば、水和剤（ＷＰ）、水溶剤（ＳＰ）、水溶性濃縮物、乳剤（ＥＣ）、乳濁液（ＥＷ）、例えば水中油および油中水型乳濁液、噴霧液、懸濁液の濃縮物（ＳＣ）、油系もしくは水系の分散液、油剤、カプセル懸濁液（ＣＳ）、粉剤（ＤＰ）、粉衣剤、散布および土壌施用のための粒剤、微粒剤の形態の粒剤（ＧＲ）、噴霧粒剤、吸収粒剤および吸着粒剤、水分散性粒剤（ＷＧ）、水溶性粒剤（ＳＧ）、ＵＬＶ製剤、マイクロカプセルならびにロウなどがある。
【０１０１】
これらの個々の製剤タイプは基本的に公知であり、例えば、Ｗｉｎｎａｃｋｅｒ−Ｋｕｅｃｈｌｅｒ，  ″Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅ″［Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ］，  第７巻，  Ｃ．  Ｈａｎｓｅｒ  Ｖｅｒｌａｇ  Ｍｕｎｉｃｈ，  第４版  １９８６，  Ｗａｄｅ  ｖａｎ  Ｖａｌｋｅｎｂｕｒｇ，  ″Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎｓ″，  Ｍａｒｃｅｌ  Ｄｅｋｋｅｒ，  Ｎ．Ｙ．，  １９７３；  Ｋ．  Ｍａｒｔｅｎｓ，  ″Ｓｐｒａｙ  Ｄｒｙｉｎｇ″  Ｈａｎｄｂｏｏｋ，  第３版  １９７９，  Ｇ．  Ｇｏｏｄｗｉｎ  Ｌｔｄ．  Ｌｏｎｄｏｎに記載されている。
【０１０２】
不活性材料、界面活性剤、溶媒およびさらなる添加剤のような必要な製剤補助剤も同様に知られており、例えばＷａｔｋｉｎｓ，  ″Ｈａｎｄｂｏｏｋ  ｏｆ  Ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ  Ｄｕｓｔ  Ｄｉｌｕｅｎｔｓ  ａｎｄ  Ｃａｒｒｉｅｒｓ″，  第２版，  Ｄａｒｌａｎｄ  Ｂｏｏｋｓ，  Ｃａｌｄｗｅｌｌ  Ｎ．  Ｊ．；Ｈ．ｖ．Ｏｌｐｈｅｎ，  ″Ｉｎｔｒｏｄｕｃｔｉｏｎ  ｔｏ  Ｃｌａｙ  Ｃｏｌｌｏｉｄ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ″；  第２版，  Ｊ．  Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ，  Ｎ．Ｙ．；  Ｃ．  Ｍａｒｓｄｅｎ，  ″Ｓｏｌｖｅｎｔｓ  Ｇｕｉｄｅ″；  第２版，  Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ，  Ｎ．Ｙ．  １９６３；  ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ′ｓ  ″Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ  ａｎｄ  Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ  Ａｎｎｕａｌ″，  ＭＣ  Ｐｕｂｌ．Ｃｏｒｐ．，  Ｒｉｄｇｅｗｏｏｄ  Ｎ．Ｊ．；  Ｓｉｓｌｅｙ  ａｎｄ  Ｗｏｏｄ，  ″Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ  ｏｆ  Ｓｕｒｆａｃｅ  Ａｃｔｉｖｅ  Ａｇｅｎｔｓ″，  Ｃｈｅｍ．  Ｐｕｂｌ．  Ｃｏ．  Ｉｎｃ．，  Ｎ．Ｙ．  １９６４；  Ｓｃｈｏｅｎｆｅｌｄｔ，  ″Ｇｒｅｎｚｆｌａｅｃｈｅｎａｋｔｉｖｅ  Ａｅｔｈｙｌｅｎｏｘｉｄａｄｄｕｋｔｅ″  ［Ｉｎｔｅｒｆａｃｅ−ａｃｔｉｖｅ  Ｅｔｈｙｌｅｎｅ  Ｏｘｉｄｅ  Ａｄｄｕｃｔｓ］，  Ｗｉｓｓ．  Ｖｅｒｌａｇｓｇｅｓｅｌｌ．，  Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ  １９７６；  Ｗｉｎｎａｃｋｅｒ−Ｋｕｅｃｈｌｅｒ，  ″Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅ″，  第７巻，  Ｃ．Ｈａｎｓｅｒ  Ｖｅｒｌａｇ  Ｍｕｎｉｃｈ，  第４版  １９８６．に記載されている。
【０１０３】
これらの製剤に基づいて、例えば最終製剤またはタンクミックスの形態で、例えば殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、殺菌剤などの他の農薬活性物質と、そして薬害軽減剤、肥料および／または成長調節剤との組み合わせ剤を調製することも可能である。
【０１０４】
水和剤は、水中に均一に分散可能であり、そして有効成分に加えて、希釈剤や不活性物質は別として、イオン型および／またはノニオン型の界面活性剤（湿展剤、分散剤）、例えばポリエチル化アルキルフェノール、ポリエチル化脂肪族アルコール、ポリエチル化脂肪族アミン、脂肪族アルコールポリグリコールエーテルサルフェート、アルカンスルホン酸エステル、アルキルベンゼンスルホン酸エステル、リグノスルホン酸ナトリウム、２，２′−ジナフチルメタン−６，６′−ジスルホン酸ナトリウム、ジブチルナフタレンスルホン酸ナトリウムまたは他にオレオイルメチルタウリン酸ナトリウムも含む製剤である。水和剤を製造するには、除草有効成分を、例えばハンマーミル、ブロワミルおよびエアジェットミルのような慣用の装置中で微粉砕し、そして同時にまたはその後で製剤補助剤と混合する。
【０１０５】
乳剤は、有効成分を有機溶媒、例えばブタノール、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、キシレンまたは他に相対的に高い沸点の芳香族もしくは炭化水素または有機溶媒の混合物中に溶解し、１以上のイオン系および／またはノニオン系界面活性剤（乳化剤）を添加することによって製造される。使用可能な乳化剤の例は、アルキルアリールスルホン酸カルシウム塩、例えばドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム、またはノニオン系乳化剤、例えば脂肪酸ポリグリコールエステル、アルキルアリールポリグリコールエーテル、脂肪族アルコールポリグリコールエーテル、プロピレンオキサイド−エチレンオキシド縮合物、アルキルポリエーテル、ソルビタンエステル、例えばソルビタン脂肪酸エステルまたはポリオキシエチレンソルビタンエステル、例えばポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルである。
【０１０６】
粉剤は、微粉砕された固体、例えばタルク、自然粘土、例えばカオリン、ベントナイトおよびピロフィライトまたは珪藻土と共に有効成分を粉砕することによって得られる。
【０１０７】
懸濁濃縮物は、水または油に基づくものであることができる。それは、例えば、市販のビーズミルによる湿式粉砕によって、そして例えば他の製剤タイプについてすでに上記で挙げた界面活性剤を添加して製造することができる。
【０１０８】
乳濁液、例えば水中油型乳濁液（ＥＷ）は、例えば水系有機溶媒および適宜に例えば他の製剤タイプについて既に挙げた界面活性剤を用いて撹拌機、コロイドミルおよび／またはスタティックミキサーによって製造することができる。
【０１０９】
粒剤は、吸着性の顆粒状不活性材料上に有効成分を噴霧することによって、または接着剤、例えばポリビニルアルコール、ポリアクリル酸ナトリウムもしくは他に鉱油を用いて、担体物質、例えば砂土、カオリナイトもしくは顆粒状不活性材料の表面に有効成分濃縮液を塗布することによって製造することができる。また、好適な有効成分を、所望の場合に肥料との混合物として、肥料顆粒の製造に慣用のやり方で造粒することもできる。
【０１１０】
顆粒水和剤は、一般に噴霧乾燥、流動床造粒、パン造粒、高速混合機による混合、および固形不活性材料なしの押出といったような慣用の方法によって製造される。
【０１１１】
パン粒剤、流動床粒剤、押出粒剤および噴霧粒剤を製造するには、例えば″Ｓｐｒａｙ−Ｄｒｙｉｎｇ  Ｈａｎｄｂｏｏｋ″  第３版  １９７９，  Ｇ．Ｇｏｏｄｗｉｎ  Ｌｔｄ．，  Ｌｏｎｄｏｎ；  Ｊ．Ｅ．  Ｂｒｏｗｎｉｎｇ，  ″Ａｇｇｌｏｍｅｒａｔｉｏｎ″，  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  ａｎｄ  Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ  １９６７，  第１４７頁以下；  ″Ｐｅｒｒｙ′ｓ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｅｎｇｉｎｅｅｒ′ｓ  Ｈａｎｄｂｏｏｋ″，  第５版，  ＭｃＧｒａｗ−Ｈｉｌｌ，  Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ  １９７３，  第８−５７頁における方法を参照する。
【０１１２】
作物保護組成物の製剤に関するさらなる詳細については、例えば、Ｇ．Ｃ．Ｋｌｉｎｇｍａｎ，  ″Ｗｅｅｄ  Ｃｏｎｔｒｏｌ  ａｓ  ａ  Ｓｃｉｅｎｃｅ″，  Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ａｎｄ  Ｓｏｎｓ，  Ｉｎｃ．，  Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，  １９６１，  第８１−９６頁およびＪ．Ｄ．Ｆｒｅｙｅｒ，  Ｓ．Ａ．Ｅｖａｎｓ，  ″Ｗｅｅｄ  Ｃｏｎｔｒｏｌ  Ｈａｎｄｂｏｏｋ″，  第５版，  Ｂｌａｃｋｗｅｌｌ  Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ  Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ，  Ｏｘｆｏｒｄ，  １９６８，  第１０１−１０３頁を参照する。
【０１１３】
農薬製剤は、通常、０．１から９９重量％、特別には０．１から９５重量％の本発明の化合物を含む。
【０１１４】
水和剤では、有効成分の濃度は、例えば約１０％から９０重量％であり、１００重量％までの残りは、慣用の製剤成分からなる。乳剤においては、有効成分の濃度は、約１％から９０重量％、好ましくは５％から８０重量％であることができる。粉剤タイプの製剤は、１％から３０重量％の有効成分、好ましくは通常は５％から２０重量％の有効成分を含み；噴霧液は、約０．０５％から８０重量％、好ましくは２％から５０重量％の有効成分を含む。顆粒水和剤の場合、有効成分含有量は、有効成分が液体であるか固体であるかによって、そして使用される造粒助剤、充填剤などによって部分的に決まる。水分散性粒剤では、例えば、有効成分の含有量は、１％から９５重量％、好ましくは１０％から８０重量％である。
【０１１５】
さらに、記載された有効成分製剤は、それぞれ慣用の粘着付与剤、湿展剤、分散剤、乳化剤、浸透剤、保存剤、不凍剤および溶媒、充填剤、担体および色素、消泡剤、蒸発抑制剤ならびにｐＨおよび粘度に影響する薬剤を含んでいても良い。
【０１１６】
施用においては、適切であれば、市販形態での製剤を、一般的な方法で、例えば水和剤、乳剤、分散剤および顆粒水和剤の場合には水で希釈する。ダスト型製剤、土壌施用用粒剤または散布用粒剤および噴霧液剤は通常、施用前に他の不活性物質でそれ以上希釈しない。
【０１１７】
式（Ｉ）の化合物の必要な施用量は、特に、温度、湿度および使用される除草剤の種類などの外部条件に応じて変わる。それは、広い範囲内で変動し得るものであり、例えば活性物質０．００１から１．０ｋｇ／ｈａ以上であるが、しかしながら好ましくは、それは０．００５から７５０ｇ／ｈａである。
【０１１８】
下記の実施例は、本発明を説明するものである。
【０１１９】
Ａ．化学例
１．３−［（１ＥまたはＺ）−Ｎ−（シクロプロピルメトキシ）エタンイミドイル］−２−メチル−４−（メチルスルホニル）−Ｎ−（１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル）ベンズアミド（実施例番号４−７４））の合成：
最初に、３−［（１ＥまたはＺ）−Ｎ−（シクロプロピルメトキシ）エタンイミドイル］−２−メチル−４−（メチルスルホニル）安息香酸２００ｍｇ（０．６２ｍｍｏｌ）を１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−アミン８３ｍｇ（０．８ｍｍｏｌ）とともにピリジン１０ｍＬに入れ、それに室温で、オキサリルクロライド０．０７ｍＬ（０．８ｍｍｏｌ）を加える。反応溶液を室温で１２時間撹拌してから、濃縮して乾固させた。その残留物をアセトニトリルに取り、カラムクロマトグラフィーによって分離した（ＨＰＬＣ、Ｃ１８、勾配：アセトニトリル／水＋０．０５％トリフルオロ酢酸、３０分以内で２０：８０→１００：０）。これによって、３−［（１ＥまたはＺ）−Ｎ−（シクロプロピルメトキシ）エタンイミドイル］−２−メチル−４−（メチルスルホニル）−Ｎ−（１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル）ベンズアミド９２ｍｇを得た。
【０１２０】
２．２，４−ジクロロ−Ｎ−（４−クロロ−１，２，５−オキサジアゾール３−イル）−３−［（１ＥまたはＺ）−Ｎ−メトキシエタンイミドイル］ベンズアミド（実施例番号５−１）の合成
最初に、２，４−ジクロロ−３−［（１ＥまたはＺ）−Ｎ−メトキシエタンイミドイル］安息香酸２００ｍｇ（０．７６ｍｍｏｌ）を４−クロロ−１，２，５−オキサジアゾール３−アミン１１５．２ｍｇ（０．９２ｍｍｏｌ）とともにピリジン３ｍＬに入れ、それに室温で、オキサリルクロライド０．１ｍＬ（１．１４ｍｍｏｌ）を加える。反応溶液を室温で１２時間撹拌してから、水１０ｍＬを加え、混合物を１０分間撹拌した。その後、混合物をジクロロメタンで抽出した。有機相を相分離器によって取り出し、濃縮して乾固させた。残留物をカラムクロマトグラフィーによって分離した（ＨＰＬＣ、Ｃ１８、勾配：アセトニトリル／水＋０．０５％トリフルオロ酢酸、３０分以内で２０：８０→１００：０）。これによって、２，４−ジクロロ−Ｎ−（４−クロロ−１，２，５−オキサジアゾール３−イル）−３−［（１ＥまたはＺ）−Ｎ−メトキシエタンイミドイル］ベンズアミド１７２ｍｇを得た。
【０１２１】
下記の表に列記された実施例を上記の方法と同様にして製造したか、上記の方法と同様にして得ることができる。下記の表で列記した化合物が非常に特に好ましい。表１から１４中で（＊）によって示された化合物の１Ｈ  ＮＭＲデータは、表１４の後に列記している。
【０１２２】
表１：ＱがＱ１であり、Ｒｘがメチル基であり、ＲおよびＷがそれぞれ水素である本発明の一般式（Ｉ）の化合物（Ｅ異性体またはＺ異性体）
【化２９】
2018526366.tif 000031
【表１】
2018526366.tif 000032
2018526366.tif 000033
2018526366.tif 000034
2018526366.tif 000035
2018526366.tif 000036
【０１２３】
表２：ＱがＱ１であり、Ｒｘがエチル基であり、ＲおよびＷがそれぞれ水素である本発明の一般式（Ｉ）の化合物（Ｅ異性体またはＺ異性体）
【化３０】
2018526366.tif 000037
【表２】
2018526366.tif 000038
2018526366.tif 000039
2018526366.tif 000040
2018526366.tif 000041
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【０１２４】
表３：ＱがＱ１であり、Ｒｘがプロピル基であり、ＲおよびＷがそれぞれ水素である本発明の一般式（Ｉ）の化合物（Ｅ異性体またはＺ異性体）
【化３１】
2018526366.tif 000043
【表３】
2018526366.tif 000044
2018526366.tif 000045
2018526366.tif 000046
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2018526366.tif 000048
【０１２５】
表４：ＱがＱ２であり、Ｒｘがメチル基であり、ＲおよびＷがそれぞれ水素である本発明の一般式（Ｉ）の化合物（Ｅ異性体またはＺ異性体）
【化３２】
2018526366.tif 000049
【表４】
2018526366.tif 000050
2018526366.tif 000051
2018526366.tif 000052
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2018526366.tif 000054
【０１２６】
表５：ＱがＱ３であり、Ｒｙが塩素であり、ＲおよびＷがそれぞれ水素である本発明の一般式（Ｉ）の化合物（Ｅ異性体またはＺ異性体）
【化３３】
2018526366.tif 000055
【表５】
2018526366.tif 000056
2018526366.tif 000057
2018526366.tif 000058
2018526366.tif 000059
2018526366.tif 000060
【０１２７】
表６：ＱがＱ３であり、Ｒｙがメチル基であり、ＲおよびＷがそれぞれ水素である本発明の一般式（Ｉ）の化合物（Ｅ異性体またはＺ異性体）
【化３４】
2018526366.tif 000061
【表６】
2018526366.tif 000062
2018526366.tif 000063
2018526366.tif 000064
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2018526366.tif 000066
【０１２８】
表７：ＱがＱ４であり、Ｒｚがメチル基であり、ＲおよびＷがそれぞれ水素である本発明の一般式（Ｉ）の化合物（Ｅ異性体またはＺ異性体）
【化３５】
2018526366.tif 000067
【表７】
2018526366.tif 000068
2018526366.tif 000069
2018526366.tif 000070
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2018526366.tif 000072
【０１２９】
表８：ＱがＱ１であり、Ｒｘがメチル基であり、ＲおよびＷがそれぞれ水素である本発明の一般式（Ｉ）の化合物（Ｚ異性体またはＥ異性体）
【化３６】
2018526366.tif 000073
【表８】
2018526366.tif 000074
2018526366.tif 000075
2018526366.tif 000076
【０１３０】
表９：ＱがＱ１であり、Ｒｘがエチル基であり、ＲおよびＷがそれぞれ水素である本発明の一般式（Ｉ）の化合物（Ｚ異性体またはＥ異性体）
【化３７】
2018526366.tif 000077
【表９】
2018526366.tif 000078
2018526366.tif 000079
【０１３１】
表１０：ＱがＱ１であり、Ｒｘがプロピル基であり、ＲおよびＷがそれぞれ水素である本発明の一般式（Ｉ）の化合物（Ｚ異性体またはＥ異性体）
【化３８】
2018526366.tif 000080
【表１０】
2018526366.tif 000081
2018526366.tif 000082
【０１３２】
表１１：ＱがＱ２であり、Ｒｘがメチル基であり、ＲおよびＷがそれぞれ水素である本発明の一般式（Ｉ）の化合物（Ｚ異性体またはＥ異性体）
【化３９】
2018526366.tif 000083
【表１１】
2018526366.tif 000084
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2018526366.tif 000086
【０１３３】
表１２：ＱがＱ３であり、Ｒｙが塩素であり、ＲおよびＷがそれぞれ水素である本発明の一般式（Ｉ）の化合物（Ｚ異性体またはＥ異性体）
【化４０】
2018526366.tif 000087
【表１２】
2018526366.tif 000088
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【０１３４】
表１３：ＱがＱ３であり、Ｒｙがメチルであり、ＲおよびＷがそれぞれ水素である本発明の一般式（Ｉ）の化合物（Ｚ異性体またはＥ異性体）
【化４１】
2018526366.tif 000090
【表１３】
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【０１３５】
表１４：ＱがＱ４であり、Ｒｚがメチルであり、ＲおよびＷがそれぞれ水素である本発明の一般式（Ｉ）の化合物（Ｚ異性体またはＥ異性体）
【化４２】
2018526366.tif 000094
【表１４】
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【０１３６】
使用した略称の意味：
Ｅｔ＝エチル、Ｍｅ＝メチル、ｎ−Ｐｒ＝ｎ−プロピル、ｉ−Ｐｒ＝イソプロピル、ｃ−Ｐｒ＝シクロプロピル、Ｐｈ＝フェニル、Ｂｎ＝ベンジル、Ｂｕ＝ブチル、ｃ＝シクロ。
【０１３７】
ＮＭＲピークリスト法によって報告される選択された実施例についてのＮＭＲデータ
選択された実施例についての１Ｈ  ＮＭＲデータを１Ｈ  ＮＭＲピークリストの形態で示している。各シグナルピークについて、最初にｐｐｍ単位でのδ値と次に丸括弧中のシグナル強度を列記している。異なるシグナルピークについてのδ値−シグナル強度数のペアは、セミコロンによって互いに分けて列記している。
【０１３８】
従って、一つの実施例についてのピークリストは次のような形態を取る。
【０１３９】
δ１（強度１）；δ２（強度２）；．．．．．．；δｉ（強度ｉ）；．．．．．．；δｎ（強度ｎ）。
【０１４０】
鋭いシグナルの強度は、ｃｍ単位でのＮＭＲスペクトラムの印刷例でのシグナル高さと相関しており、シグナル強度の真の比を示す。広いシグナルの場合、いくつかのピークまたはシグナルの中央およびスペクトラムにおける最も強いシグナルと比較したそれらの相対強度を示しても良い。
【０１４１】
１Ｈ  ＮＭＲスペクトラムの化学シフトの計算を、テトラメチルシランおよび／または特にＤＭＳＯ中で測定されるスペクトラムの場合には溶媒の化学シフトを用いて行った。従って、ＮＭＲピークリスト中にテトラメチルシランピークがあっても良い。
【０１４２】
１Ｈ  ＮＭＲピークのリストは、従来の１Ｈ  ＮＭＲ印刷と同様であることから、通常は従来のＮＭＲ解釈でリストアップされる全てのピークを含む。
【０１４３】
さらに、従来の１Ｈ  ＮＭＲ印刷と同様に、それらは、溶媒シグナル、標的化合物の立体異性体（それも同様に、本発明の主題の一部を形成する。）のシグナルおよび／または不純物のピークを示すことができる。
【０１４４】
溶媒および／または水のデルタ範囲での化合物シグナルの報告において、本発明者らの１Ｈ  ＮＭＲピークのリストは、通常の溶媒ピーク、例えばＤＭＳＯ−Ｄ６中のＤＭＳＯのピークおよび水のピークを示し、それらは通常は、平均して高い強度を有する。
【０１４５】
標題化合物の立体異性体のピークおよび／または不純物のピークは通常、標的化合物のピークより平均して低い強度を有する（例えば、純度＞９０％）。
【０１４６】
そのような立体異性体および／または不純物は、特定の製造法に代表的である場合がある。従って、それらのピークは、「副生成物フィンガープリント」を参照して本発明者らの製造方法の再現性を確認する上で役立ち得るものである。
【０１４７】
必要に応じて、公知の方法（ＭｅｓｔｒｅＣ，  ＡＣＤシミュレーション、さらには経験的に評価される予想値の使用も）によって標的化合物のピークを計算する専門家であれば、適宜に別の強度フィルターを用いて、標的化合物のピークを分離することができる。この分離は、従来の１Ｈ  ＮＭＲ解釈での対象のピーク選別と同様であると考えられる。
【表１５】
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【０１４８】
Ｂ．製剤例
ａ）粉剤は式（Ｉ）の化合物１０重量部および不活性物質としてのタルク９０重量部を混合し、その混合物をハンマーミルで粉砕することにより得られる。
【０１４９】
ｂ）容易に水中で分散し得る水和剤は、式（Ｉ）の化合物２５重量部、不活性物質としてのカオリン含有石英６４重量部、リグノスルホン酸カリウム１０重量部ならびに湿展剤および分散剤としてのオレオイルメチルタウリン酸ナトリウム１重量部を混合し、その混合物をピン付きディスクミルで粉砕することにより得られる。
【０１５０】
ｃ）容易に水中で分散し得る分散液濃縮物は、式（Ｉ）の化合物２０重量部をアルキルフェノールポリグリコールエーテル（Ｔｒｉｔｏｎ（登録商標）Ｘ２０７）６重量部、イソトリデカノールポリグリコールエーテル（８ＥＯ）３重量部およびパラフィン系鉱油（沸点範囲：例えば約２５５から２７７℃超まで）７１重量部と混合し、その混合物をボールミルで５ミクロン以下の粉末度まで粉砕することにより得られる。
【０１５１】
ｄ）乳剤は式（Ｉ）の化合物１５重量部、溶媒としてのシクロヘキサノン７５重量部および乳化剤としてのオキシエチル化ノニルフェノール１０重量部から得られる。
【０１５２】
ｅ）水分散性粒剤は、
式（Ｉ）の化合物および／またはそれの塩７５重量部、
リグノスルホン酸カルシウム１０重量部、
ラウリル硫酸ナトリウム５重量部、
ポリビニルアルコール３重量部および
カオリン７重量部
を混合し、その混合物をピン付きディスクミルで粉砕し、造粒液としての水を噴霧してその粉末を流動床で造粒することにより得られる。
【０１５３】
ｆ）水分散性粒剤はまた、
式（Ｉ）の化合物２５重量部、
２，２′−ジナフチルメタン−６，６′−ジスルホン酸ナトリウム５重量部、
オレオイルメチルタウリン酸ナトリウム２重量部、
ポリビニルアルコール１重量部、
炭酸カルシウム１７重量部および
水５０重量部
をコロイドミルで均質化および予備粉砕し、次にその混合物をビーズミルで粉砕し、得られた懸濁液を噴霧塔で１相ノズルにより噴霧および乾燥することにより得られる。
【０１５４】
Ｃ．生物例
１．有害植物に対する発芽前除草作用
単子葉および双子葉の雑草および作物植物の種子を木質繊維ポット中の砂壌土に入れ、土で覆う。次に、水和剤（ＷＰ）の形態でのまたは濃縮エマルション（ＥＣ）として製剤された本発明の化合物を、０．２％湿展剤を加えて６００から８００Ｌ／ｈａに等しい水施用量で水系懸濁液または乳濁液の形態で覆土の表面に施用する。処理後、ポットを温室に入れ、試験植物の良好な成長条件下に維持する。３週間の試験期間後に、未処理対照と比較して、試験植物に対する損傷を肉眼で評点する（パーセント（％）での除草活性：１００％活性＝植物が枯死、０％活性＝対照植物と同様）。この場合、例えば、化合物番号１−１５、１−７１、１−７４、２−１５、２−１９、２−６７、２−７１、２−７４、２−１３６、３−１５、３−１９、４−７４、５−１５、５−６７、５−７１、５−７４、６−１５、６−１９、６−６７、６−７１、６−７４、７−１５、７−１９、７−７１、７−７４、８−１、８−２５、９−５、９−２５、１０−５および１２−２５は、施用量３２０ｇ／ｈａで、それぞれイチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ  ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）およびオオイヌノフグリ（Ｖｅｒｏｎｉｃａ  ｐｅｒｓｉｃａ）に対して少なくとも８０％効力を示す。
【０１５５】
２．有害植物に対する発芽後除草作用
単子葉および双子葉の雑草および作物植物の種子を木質繊維ポット中の砂壌土に入れ、土で覆い、良好な成長条件下に温室で栽培する。播種から２から３週間後、試験植物を１葉期で処理する。次に、水和剤（ＷＰ）の形態でまたは濃縮エマルション（ＥＣ）として製剤された本発明の化合物を、０．２％湿展剤を加えて６００から８００Ｌ／ｈａに等しい水施用量で水系懸濁液または乳濁液の形態で植物の緑色部分の上に噴霧する。約３週間にわたって至適な成長条件下で試験植物を温室に放置しておいた後、未処理対照と比較して、製剤の作用を肉眼で評価する（パーセント（％）での除草作用：１００％活性＝植物が枯死、０％活性＝対照植物と同様）。この場合、例えば、化合物番号１−１５、１−７１、１−７４、２−１５、２−１９、２−６７、２−７１、２−７４、２−１３６、３−１５、３−１９、４−１９、４−１３６、５−１５、７−１５、７−１９、７−７４、８−１、８−２５、８−２６、９−５、９−２５、１０−５および１０−５は、施用量８０ｇ／ｈａで、それぞれイチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ  ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）およびオオイヌノフグリ（Ｖｅｒｏｎｉｃａ  ｐｅｒｓｉｃａ）に対して少なくとも８０％効力を示す。
【０１５６】
３．比較実験
さらに、本発明の化合物とＷＯ２０１３／０６４４５９Ａ１（Ｄ１）からの最も構造的に類似した公知の化合物との間で、異なる有害植物に対して、上記で指定した条件下で比較試験を実施した。下記の表中に挙げた結果は、これらの本発明の化合物の優位性を示している。
【０１５７】
ここで使用した略称の意味：
ＡＬＯＭＹ：ノスズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ  ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）
ＡＶＥＦＡ：カラスムギ（Ａｖｅｎａ  ｆａｔｕａ）
ＣＹＰＥＳ：ショクヨウガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ  ｅｓｃｕｌｅｎｔｕｓ）
ＥＣＨＣＧ：ヒエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ  ｃｒｕｓ  ｇａｌｌｉ）
ＭＡＴＩＮ：イヌカミツレ（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ  ｉｎｏｄｏｒａ）
ＰＯＬＣＯ：ソバカズラ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ  ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）
ＳＴＥＭＥ：コハコベ（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ  ｍｅｄｉａ）
ＶＩＯＴＲ：サンシキスミレ（Ｖｉｏｌａ  ｔｒｉｃｏｌｏｒ）
ａ．ｉ．：有効成分。
【０１５８】
発芽前比較試験
【表１６】
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【０１５９】
発芽後比較試験
【表１７】
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2018526366.tif 000106
【国際調査報告】
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