(57)【要約】  本出願は、化学式１の化合物およびこれを含む有機発光素子に関する。
2018538238.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記化学式１で表される化合物：
［化学式１］
【化１】
2018538238.tif 000114
化学式１において、
Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
Ｌ１は、下記化学式２〜５のうちのいずれか１つで表され、
［化学式２］
【化２】
2018538238.tif 000115
［化学式３］
【化３】
2018538238.tif 000116
［化学式４］
【化４】
2018538238.tif 000117
［化学式５］
【化５】
2018538238.tif 000118
前記化学式２〜５において、
点線
【化６】
2018538238.tif 000119
はそれぞれ、化学式１のトリアジン基、またはＬ２に結合される部位であり、
Ｓ１〜Ｓ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
ｐおよびｑは、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、０〜６の整数であり、
ｒは、０〜８の整数であり、
ｙは、０〜４の整数であり、
ｐ、ｑ、ｒおよびｙがそれぞれ２以上の整数の時、複数のＳ１〜Ｓ４それぞれは、互いに同一または異なり、
Ｌ２は、直接結合；または置換もしくは非置換のアリーレン基であり、
Ａｒ３は、Ｌ１が化学式２〜４の場合に、置換もしくは非置換のアリール基；ＳまたはＯを含む置換もしくは非置換のヘテロ環基；置換もしくは非置換のカルバゾール基；または下記化学式６〜１０のうちのいずれか１つで表され、
Ａｒ３は、Ｌ１が化学式５の場合に、置換もしくは非置換のアリール基；ＳまたはＯを含む置換もしくは非置換のヘテロ環基；または下記化学式６〜１０のうちのいずれか１つで表され、
［化学式６］
【化７】
2018538238.tif 000120
［化学式７］
【化８】
2018538238.tif 000121
［化学式８］
【化９】
2018538238.tif 000122
［化学式９］
【化１０】
2018538238.tif 000123
［化学式１０］
【化１１】
2018538238.tif 000124
前記化学式６〜１０において、
Ｘ１は、Ｏ、Ｓ、またはＮＲであり、
Ｘ２〜Ｘ６のうちの少なくとも２つは、Ｎであり、残りは、それぞれ独立に、ＣＲ'であり、
前記ＲおよびＲ'は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；置換もしくは非置換のアルキル基；または置換もしくは非置換のアリール基であり、
Ｒ１〜Ｒ６、Ｒ９およびＲ１０は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
Ｙ１〜Ｙ４のうちの少なくとも１つは、Ｎであり、残りは、ＣＲ"であり、
前記Ｒ"は、それぞれ独立に、水素または重水素であり、
Ｒ７およびＲ８は、直接結合するか、互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成し、
ｍ、ｎ、ｔ、ｕ、ｖおよびｘはそれぞれ、０〜４の整数であり、ｗは、０〜３の整数であり、ｍ、ｎ、ｔ、ｕ、ｖ、ｗおよびｘがそれぞれ２以上の整数の時、複数のＲ１〜Ｒ６、Ｒ９およびＲ１０のそれぞれは、互いに同一または異なり、
ｓは、０〜２の整数であり、ｓが２の時、２個のＲ３は、互いに同一または異なり、
【化１２】
2018538238.tif 000125
は、前記化学式１のＬ２と結合する部分を意味し、前記化学式１０の結合する部分は、Ｒ６、Ｒ９、Ｒ１０またはＲ７およびＲ８が結合して形成される環と結合される。
【請求項２】
前記Ｌ２は、直接結合；または置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ２０のアリーレン基である、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
前記Ａｒ３は、Ｌ１が化学式２〜４の場合に、置換されたフェニル基；置換もしくは非置換のフルオレニル基；置換もしくは非置換のベンゾフルオレニル基；置換もしくは非置換のビスピロフルオレニル基；置換もしくは非置換のスピロフルオレンインデノフェナントレン基；置換もしくは非置換のジスピロフルオレンアントラセンフルオレン基；置換もしくは非置換のトリフェニレン基；ＳまたはＯを含むＣ４〜Ｃ２０のヘテロ環基；置換もしくは非置換のカルバゾール基；または前記化学式６〜１０のうちのいずれか１つで表され、
前記Ａｒ３は、Ｌ１が化学式５の場合に、置換されたフェニル基；置換もしくは非置換のフルオレニル基；置換もしくは非置換のベンゾフルオレニル基；置換もしくは非置換のビスピロフルオレニル基；置換もしくは非置換のスピロフルオレンインデノフェナントレン基；置換もしくは非置換のジスピロフルオレンアントラセンフルオレン基；置換もしくは非置換のトリフェニレン基；ＳまたはＯを含むＣ４〜Ｃ２０のヘテロ環基；または前記化学式６〜１０のうちのいずれか１つで表されるものである、請求項１または２に記載の化合物。
【請求項４】
前記Ａｒ３は、Ｌ１が化学式２〜４の場合に、置換されたフェニル基；置換もしくは非置換のフルオレニル基；置換もしくは非置換のベンゾフルオレニル基；置換もしくは非置換のスピロビフルオレニル基；置換もしくは非置換のスピロフルオレンインデノフェナントレン基；置換もしくは非置換のジスピロフルオレンアントラセンフルオレン基；置換もしくは非置換のトリフェニレン基；置換もしくは非置換のカルバゾール基；置換もしくは非置換のピリミジル基；置換もしくは非置換のピリダジニル基；置換もしくは非置換のトリアジニル基；置換もしくは非置換のベンゾカルバゾリル基；置換もしくは非置換のベンズイミダゾール基；置換もしくは非置換のベンズオキサゾール基；置換もしくは非置換のベンゾチアゾール基；置換もしくは非置換のジベンゾフラン基；置換もしくは非置換のジベンゾチオフェン基；置換もしくは非置換のベンゾナフトフラン基；または置換もしくは非置換のベンゾナフトチオフェン基であり、
Ａｒ３は、Ｌ１が化学式５の場合に、置換されたフェニル基；置換もしくは非置換のフルオレニル基；置換もしくは非置換のベンゾフルオレニル基；置換もしくは非置換のスピロビフルオレニル基；置換もしくは非置換のスピロフルオレンインデノフェナントレン基；置換もしくは非置換のジスピロフルオレンアントラセンフルオレン基；置換もしくは非置換のトリフェニレン基；置換もしくは非置換のピリミジル基；置換もしくは非置換のピリダジニル基；置換もしくは非置換のトリアジニル基；置換もしくは非置換のベンゾカルバゾリル基；置換もしくは非置換のベンズイミダゾール基；置換もしくは非置換のベンズオキサゾール基；置換もしくは非置換のベンゾチアゾール基；置換もしくは非置換のジベンゾフラン基；置換もしくは非置換のジベンゾチオフェン基；置換もしくは非置換のベンゾナフトフラン基；または置換もしくは非置換のベンゾナフトチオフェン基である、請求項１から３のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項５】
前記Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ２０のアリール基である、請求項１から４のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項６】
前記Ｓ１〜Ｓ４は、水素である、請求項１から５のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項７】
前記Ｒ１〜Ｒ６およびＲ９〜Ｒ１０は、水素である、請求項１から６のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項８】
前記化学式１で表される化合物は、下記構造式の中から選択されるいずれか１つである、請求項１から７のいずれか一項に記載の化合物：
【化１３】
2018538238.tif 000126
【化１４】
2018538238.tif 000127
【化１５】
2018538238.tif 000128
【化１６】
2018538238.tif 000129
【化１７】
2018538238.tif 000130
【化１８】
2018538238.tif 000131
【化１９】
2018538238.tif 000132
【化２０】
2018538238.tif 000133
【化２１】
2018538238.tif 000134
【化２２】
2018538238.tif 000135
【化２３】
2018538238.tif 000136
【化２４】
2018538238.tif 000137
【化２５】
2018538238.tif 000138
【化２６】
2018538238.tif 000139
【化２７】
2018538238.tif 000140
【化２８】
2018538238.tif 000141
【化２９】
2018538238.tif 000142
【化３０】
2018538238.tif 000143
【化３１】
2018538238.tif 000144
【化３２】
2018538238.tif 000145
【化３３】
2018538238.tif 000146
【化３４】
2018538238.tif 000147
【化３５】
2018538238.tif 000148
【化３６】
2018538238.tif 000149
。
【請求項９】
第１電極と、前記第１電極に対向して備えられた第２電極と、前記第１電極と前記第２電極との間に備えられた１層以上の有機物層とを含む有機発光素子であって、前記有機物層のうちの１層以上は、請求項１〜８のいずれか１項の化合物を含むものである有機発光素子。
【請求項１０】
前記有機物層は、電子輸送層または電子注入層を含み、
前記電子輸送層または電子注入層は、前記化合物を含むものである、請求項９に記載の有機発光素子。
【請求項１１】
前記有機物層は、発光層を含み、
前記発光層は、前記化合物を含むものである、請求項９に記載の有機発光素子。
【請求項１２】
前記有機物層は、正孔注入層または正孔輸送層を含み、
前記正孔注入層または正孔輸送層は、前記化合物を含むものである、請求項９に記載の有機発光素子。
【請求項１３】
前記有機物層は、電子輸送層であり、前記有機発光素子は、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子注入層、電子阻止層、および正孔阻止層からなる群より選択される１層または２層以上をさらに含むものである、請求項９に記載の有機発光素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本出願は、化合物およびこれを含む有機発光素子に関する。本出願は、２０１５年１０月２７日付で韓国特許庁に出願された韓国特許出願第１０−２０１５−０１４９７１４号の出願日の利益を主張し、その内容はすべて明細書に組み込まれる。
【背景技術】
【０００２】
一般的に、有機発光現象とは、有機物質を用いて電気エネルギーを光エネルギーに変換させる現象をいう。有機発光現象を利用する有機発光素子は、通常、陽極および陰極と、それらの間に有機物層とを含む構造を有する。ここで、有機物層は、有機発光素子の効率と安定性を高めるために、それぞれ異なる物質で構成された多層の構造からなる場合が多く、例えば、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層などからなる。このような有機発光素子の構造において、２つの電極の間に電圧をかけると、陽極からは正孔が、陰極からは電子が有機物層に注入され、注入された正孔と電子が接した時、エキシトン（ｅｘｃｉｔｏｎ）が形成され、このエキシトンが再び基底状態に落ちる時に光を発する。
【０００３】
前記のような有機発光素子のための新たな材料の開発が要求され続けている。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本出願は、新規な化合物およびこれを含む有機発光素子を提供する。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本出願は、下記化学式１で表される化合物を提供する。
【０００６】
［化学式１］
【化１】
2018538238.tif 000003
【０００７】
化学式１において、
【０００８】
Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
【０００９】
Ｌ１は、下記化学式２〜５のうちのいずれか１つで表され、
【００１０】
［化学式２］
【化２】
2018538238.tif 000004
【００１１】
［化学式３］
【化３】
2018538238.tif 000005
【００１２】
［化学式４］
【化４】
2018538238.tif 000006
【００１３】
［化学式５］
【化５】
2018538238.tif 000007
【００１４】
前記化学式２〜５において、点線
【００１５】
【化６】
2018538238.tif 000008
はそれぞれ、化学式１のトリアジン基、またはＬ２に結合される部位であり、
【００１６】
Ｓ１〜Ｓ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
【００１７】
ｐおよびｑは、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、０〜６の整数であり、
【００１８】
ｒは、０〜８の整数であり、
【００１９】
ｙは、０〜４の整数であり、
【００２０】
ｐ、ｑ、ｒおよびｙがそれぞれ２以上の整数の時、複数のＳ１〜Ｓ４それぞれは、互いに同一または異なり、
【００２１】
Ｌ２は、直接結合；または置換もしくは非置換のアリーレン基であり、
【００２２】
Ａｒ３は、Ｌ１が化学式２〜４の場合に、置換もしくは非置換のアリール基；またはＳまたはＯを含む置換もしくは非置換のヘテロ環基；置換もしくは非置換のカルバゾール基；または下記化学式６〜１０のうちのいずれか１つで表され、
【００２３】
Ａｒ３は、Ｌ１が化学式５の場合に、置換もしくは非置換のアリール基；ＳまたはＯを含む置換もしくは非置換のヘテロ環基；または下記化学式６〜１０のうちのいずれか１つで表され、
【００２４】
［化学式６］
【化７】
2018538238.tif 000009
【００２５】
［化学式７］
【化８】
2018538238.tif 000010
【００２６】
［化学式８］
【化９】
2018538238.tif 000011
【００２７】
［化学式９］
【化１０】
2018538238.tif 000012
【００２８】
［化学式１０］
【化１１】
2018538238.tif 000013
【００２９】
前記化学式６〜１０において、
【００３０】
Ｘ１は、Ｏ、Ｓ、またはＮＲであり、
【００３１】
Ｘ２〜Ｘ６のうちの少なくとも２つは、Ｎであり、残りは、それぞれ独立に、ＣＲ'であり、
【００３２】
前記ＲおよびＲ'は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；置換もしくは非置換のアルキル基；または置換もしくは非置換のアリール基であり、
【００３３】
Ｒ１〜Ｒ６、Ｒ９およびＲ１０は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
【００３４】
Ｙ１〜Ｙ４のうちの少なくとも１つは、Ｎであり、残りは、ＣＲ"であり
【００３５】
前記Ｒ"は、それぞれ独立に、水素または重水素であり、
【００３６】
Ｒ７およびＲ８は、直接結合するか、互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成し、
【００３７】
ｍ、ｎ、ｔ、ｕ、ｖおよびｘはそれぞれ、０〜４の整数であり、ｗは、０〜３の整数であり、ｍ、ｎ、ｔ、ｕ、ｖ、ｗ、ｘがそれぞれ２以上の整数の時、複数のＲ１〜Ｒ６、Ｒ９およびＲ１０のそれぞれは、互いに同一または異なり、
【００３８】
ｓは、０〜２の整数であり、ｓが２の時、２個のＲ３は、互いに同一または異なり、
【００３９】
【化１２】
2018538238.tif 000014
は、前記化学式１のＬ２と結合する部分を意味し、前記化学式１０の結合する部分は、Ｒ６、Ｒ９、Ｒ１０またはＲ７およびＲ８が結合して形成される環と結合される。
【００４０】
また、本出願は、第１電極と、前記第１電極に対向して備えられた第２電極と、前記第１電極と前記第２電極との間に備えられた１層以上の有機物層とを含む有機発光素子であって、前記有機物層のうちの１層以上は、前述の化合物を含むものである有機発光素子を提供する。
【発明の効果】
【００４１】
本出願の一実施態様に係る化合物は、有機発光素子をはじめとする有機電気素子に使用され、有機電気素子の駆動電圧を低下させ、光効率を向上させ、化合物の熱的安定性によって素子の寿命特性を向上させることができる。
【図面の簡単な説明】
【００４２】
【図１】基板１、陽極２、発光層３、陰極４が順次に積層された有機発光素子の例を示すものである。
【図２】基板１、陽極２、正孔注入層５、正孔輸送層６、発光層３、電子輸送層７、および陰極４が順次に積層された有機発光素子の例を示すものである。
【発明を実施するための形態】
【００４３】
以下、本明細書についてより詳細に説明する。
【００４４】
本明細書は、前記化学式１で表される化合物を提供する。
【００４５】
本明細書において、置換基の例示は以下に説明するが、これに限定されるものではない。
【００４６】
前記「置換」という用語は、化合物の炭素原子に結合された水素原子が他の置換基に変わることを意味し、置換される位置は、水素原子の置換される位置すなわち、置換基が置換可能な位置であれば限定せず、２以上置換される場合、２以上の置換基は、互いに同一でも異なっていてもよい。
【００４７】
本明細書において、「置換もしくは非置換の」という用語は、重水素；ハロゲン基；シアノ基；ニトロ基；ヒドロキシ基；アルキル基；シクロアルキル基；アルケニル基；アルコキシ基；アリール基；およびヘテロ環基からなる群より選択された１または２以上の置換基で置換されているか、前記例示された置換基のうちの２以上の置換基が連結された置換基で置換されるか、またはいずれの置換基も有しないことを意味する。例えば、「２以上の置換基が連結された置換基」は、ビフェニル基であってもよい。すなわち、ビフェニル基は、アリール基であってもよく、２個のフェニル基が連結された置換基と解釈されてもよい。
【００４８】
本明細書において、ハロゲン基の例としては、フッ素、塩素、臭素、またはヨウ素がある。
【００４９】
本明細書において、前記アルキル基は、直鎖もしくは分枝鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、１〜５０のものが好ましい。具体例としては、メチル、エチル、プロピル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ブチル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、１−メチル−ブチル、１−エチル−ブチル、ペンチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔｅｒｔ−ペンチル、ヘキシル、ｎ−ヘキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、４−メチル−２−ペンチル、３，３−ジメチルブチル、２−エチルブチル、ヘプチル、ｎ−ヘプチル、１−メチルヘキシル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、オクチル、ｎ−オクチル、ｔｅｒｔ−オクチル、１−メチルヘプチル、２−エチルヘキシル、２−プロピルペンチル、ｎ−ノニル、２，２−ジメチルヘプチル、１−エチル−プロピル、１，１−ジメチル−プロピル、イソヘキシル、２−メチルペンチル、４−メチルヘキシル、５−メチルヘキシルなどがあるが、これらに限定されない。
【００５０】
本明細書において、シクロアルキル基は特に限定されないが、炭素数３〜６０のものが好ましく、具体的には、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、３−メチルシクロペンチル、２，３−ジメチルシクロペンチル、シクロヘキシル、３−メチルシクロヘキシル、４−メチルシクロヘキシル、２，３−ジメチルシクロヘキシル、３，４，５−トリメチルシクロヘキシル、４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチルなどがあるが、これらに限定されない。
【００５１】
本明細書において、前記アルコキシ基は、直鎖、分枝鎖もしくは環鎖であってもよい。アルコキシ基の炭素数は特に限定されないが、炭素数１〜２０のものが好ましい。具体的には、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｉ−プロピルオキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｎ−ペンチルオキシ、ネオペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、ｎ−ヘキシルオキシ、３，３−ジメチルブチルオキシ、２−エチルブチルオキシ、ｎ−オクチルオキシ、ｎ−ノニルオキシ、ｎ−デシルオキシ、ベンジルオキシ、ｐ−メチルベンジルオキシなどになってもよいが、これらに限定されるものではない。
【００５２】
本明細書において、前記アルケニル基は、直鎖もしくは分枝鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、２〜４０のものが好ましい。具体例としては、ビニル、１−プロペニル、イソプロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、３−メチル−１−ブテニル、１，３−ブタジエニル、アリル、１−フェニルビニル−１−イル、２−フェニルビニル−１−イル、２，２−ジフェニルビニル−１−イル、２−フェニル−２−（ナフチル−１−イル）ビニル−１−イル、２，２−ビス（ジフェニル−１−イル）ビニル−１−イル、スチルベニル基、スチレニル基などがあるが、これらに限定されない。
【００５３】
本明細書において、前記アリール基が単環式アリール基の場合、炭素数は特に限定されないが、炭素数６〜２５のものが好ましい。具体的には、単環式アリール基としては、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基などになってもよいが、これらに限定されるものではない。
【００５４】
前記アリール基が多環式アリール基の場合、炭素数は特に限定されないが、炭素数１０〜２４のものが好ましい。具体的には、多環式アリール基としては、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントリル基、ピレニル基、ペリレニル基、クリセニル基、フルオレニル基などになってもよいが、これらに限定されるものではない。
【００５５】
本明細書において、前記フルオレニル基は置換されていてもよいし、隣接した置換基が互いに結合して環を形成してもよい。
【００５６】
前記フルオレニル基が置換される場合、
【００５７】
【化１３】
2018538238.tif 000015
、
【００５８】
【化１４】
2018538238.tif 000016
【００５９】
などになってもよいが、これらに限定されるものではない。
【００６０】
本明細書において、ヘテロ環基は、炭素でない原子、異種原子を１以上含むものであって、具体的には、前記異種原子は、Ｏ、Ｎ、Ｓｅ、およびＳなどからなる群より選択される原子を１以上含むことができる。ヘテロ環基の炭素数は特に限定されないが、炭素数２〜６０のものが好ましい。ヘテロ環基の例としては、チオフェニル基、フラニル基、ピロール基、イミダゾリル基、チアゾリル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアゾリル基、ピリジル基、ビピリジル基、ピリミジル基、トリアジニル基、アクリジル基、ヒドロアクリジル基（例えば、
【００６１】
【化１５】
2018538238.tif 000017
）、ピリダジニル基、ピラジニル基、キノリニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、フタラジニル基、ピリドピリミジニル基、ピリドピラジニル基、ピラジノピラジニル基、イソキノリニル基、インドール基、カルバゾリル基、ベンズオキサゾリル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基；ベンゾシロール基；ジベンゾシロール基；フェナントロリニル基（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｙｌｇｒｏｕｐ）、チアゾリル基、イソオキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、フェノチアジニル基、フェノオキサジニル基、およびこれらの縮合構造などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。その他にも、ヘテロ環基の例として、スルホニル基を含むヘテロ環構造、例えば、
【００６２】
【化１６】
2018538238.tif 000018
などがある。
【００６３】
本明細書において、前記縮合構造は、当該置換基に芳香族炭化水素環が縮合された構造であってもよい。例えば、ベンズイミダゾールの縮合環として、
【００６４】
【化１７】
2018538238.tif 000019
などになってもよいが、これらに限定されるものではない。
【００６５】
本明細書において、「隣接した」基は、当該置換基が置換された原子と直接連結された原子に置換された置換基、または当該置換基が置換された原子に置換された他の置換基を意味することができる。例えば、ベンゼン環におけるオルト（ｏｒｔｈｏ）位に置換された２個の置換基、および脂肪族環における同一炭素に置換された２個の置換基は、互いに「隣接した」基と解釈されてもよい。
【００６６】
本明細書において、隣接した基が互いに結合して環を形成するとの意味は、前述のように隣接した基が互いに結合して、５員〜８員の炭化水素環または５員〜８員のヘテロ環を形成することを意味し、単環もしくは多環であってもよいし、脂肪族、芳香族、またはこれらの縮合された形態であってもよいし、これを限定しない。
【００６７】
本出願の一実施態様によれば、前記Ｌ２は、直接結合；または置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ２０のアリーレン基である。
【００６８】
本出願の一実施態様によれば、前記Ｌ２は、直接結合である。
【００６９】
本出願の一実施態様によれば、前記Ｌ２は、置換もしくは非置換のフェニレン基である。
【００７０】
本出願の一実施態様によれば、前記Ｌ２は、置換もしくは非置換のビフェニレン基である。
【００７１】
本出願の一実施態様によれば、前記Ｌ２は、置換もしくは非置換のナフチレン基である。
【００７２】
本出願の一実施態様によれば、前記Ａｒ３は、Ｌ１が化学式２〜４の場合に、置換されたフェニル基；置換もしくは非置換のフルオレニル基；置換もしくは非置換のベンゾフルオレニル基；置換もしくは非置換のビスピロフルオレニル基；置換もしくは非置換のスピロフルオレンインデノフェナントレン基；置換もしくは非置換のジスピロフルオレンアントラセンフルオレン基；置換もしくは非置換のトリフェニレン基；ＳまたはＯを含む炭素数Ｃ４〜Ｃ２０のヘテロ環基；置換もしくは非置換のカルバゾール基；または前記化学式６〜１０のうちのいずれか１つで表され、
【００７３】
前記Ａｒ３は、Ｌ１が化学式５の場合に、置換されたフェニル基；置換もしくは非置換のフルオレニル基；置換もしくは非置換のベンゾフルオレニル基；置換もしくは非置換のビスピロフルオレニル基；置換もしくは非置換のスピロフルオレンインデノフェナントレン基；置換もしくは非置換のジスピロフルオレンアントラセンフルオレン基；置換もしくは非置換のトリフェニレン基；ＳまたはＯを含むＣ４〜Ｃ２０のヘテロ環基；または前記化学式６〜１０のうちのいずれか１つで表される。
【００７４】
本出願の一実施態様によれば、前記Ａｒ３は、ＳまたはＯを含む置換もしくは非置換のＣ４〜Ｃ２０のヘテロアリール基である。
【００７５】
本出願の一実施態様によれば、前記Ａｒ３は、ＳまたはＯを含む置換もしくは非置換のヘテロアリール基は置換もしくは非置換のフラン基；または置換もしくは非置換のチオフェン基である。
【００７６】
本出願の一実施態様によれば、前記Ａｒ３は、ＳまたはＯを含む置換もしくは非置換のヘテロアリール基は置換もしくは非置換のジベンゾフラン基；または置換もしくは非置換のジベンゾチオフェン基である。
【００７７】
本出願の一実施態様によれば、前記Ａｒ３は、Ｌ１が化学式２〜４の場合に、置換されたフェニル基；置換もしくは非置換のフルオレニル基；置換もしくは非置換のベンゾフルオレニル基；置換もしくは非置換のスピロビフルオレニル基；置換もしくは非置換のスピロフルオレンインデノフェナントレン基；置換もしくは非置換のジスピロフルオレンアントラセンフルオレン基；置換もしくは非置換のトリフェニレン基；置換もしくは非置換のカルバゾール基；置換もしくは非置換のピリミジル基；置換もしくは非置換のピリダジニル基；置換もしくは非置換のトリアジニル基；置換もしくは非置換のベンゾカルバゾリル基；置換もしくは非置換のベンズイミダゾール基；置換もしくは非置換のベンズオキサゾール基；置換もしくは非置換のベンゾチアゾール基；置換もしくは非置換のジベンゾフラン基；置換もしくは非置換のジベンゾチオフェン基；置換もしくは非置換のベンゾナフトフラン基；または置換もしくは非置換のベンゾナフトチオフェン基であり、
【００７８】
前記Ａｒ３は、Ｌ１が化学式５の場合に、置換されたフェニル基；置換もしくは非置換のフルオレニル基；置換もしくは非置換のベンゾフルオレニル基；置換もしくは非置換のスピロビフルオレニル基；置換もしくは非置換のスピロフルオレンインデノフェナントレン基；置換もしくは非置換のジスピロフルオレンアントラセンフルオレン基；置換もしくは非置換のトリフェニレン基；置換もしくは非置換のピリミジル基；置換もしくは非置換のピリダジニル基；置換もしくは非置換のトリアジニル基；置換もしくは非置換のベンゾカルバゾリル基；置換もしくは非置換のベンズイミダゾール基；置換もしくは非置換のベンズオキサゾール基；置換もしくは非置換のベンゾチアゾール基；置換もしくは非置換のジベンゾフラン基；置換もしくは非置換のジベンゾチオフェン基；置換もしくは非置換のベンゾナフトフラン基；または置換もしくは非置換のベンゾナフトチオフェン基であり、
【００７９】
前記「置換もしくは非置換の」とは、重水素；ハロゲン基；シアノ基；Ｃ１〜Ｃ１０のアルキル基；およびＣ６〜Ｃ１０のアリール基の中から選択される少なくとも１つで置換もしくは非置換であることを意味する。
【００８０】
本出願の一実施態様によれば、前記Ａｒ３は、Ｌ１が化学式２〜４の場合に、置換されたフェニル基；置換もしくは非置換のフルオレニル基；置換もしくは非置換のベンゾフルオレニル基；置換もしくは非置換のスピロビフルオレニル基；置換もしくは非置換のスピロフルオレンインデノフェナントレン基；置換もしくは非置換のジスピロフルオレンアントラセンフルオレン基；置換もしくは非置換のトリフェニレン基；置換もしくは非置換のカルバゾール基；置換もしくは非置換のピリミジル基；置換もしくは非置換のピリダジニル基；置換もしくは非置換のトリアジニル基；置換もしくは非置換のベンゾカルバゾリル基；置換もしくは非置換のベンズイミダゾール基；置換もしくは非置換のベンズオキサゾール基；置換もしくは非置換のベンゾチアゾール基；置換もしくは非置換のジベンゾフラン基；置換もしくは非置換のジベンゾチオフェン基；置換もしくは非置換のベンゾナフトフラン基；または置換もしくは非置換のベンゾナフトチオフェン基であり、
【００８１】
前記Ａｒ３は、Ｌ１が化学式５の場合に、置換されたフェニル基；置換もしくは非置換のフルオレニル基；置換もしくは非置換のベンゾフルオレニル基；置換もしくは非置換のスピロビフルオレニル基；置換もしくは非置換のスピロフルオレンインデノフェナントレン基；置換もしくは非置換のジスピロフルオレンアントラセンフルオレン基；置換もしくは非置換のトリフェニレン基；置換もしくは非置換のピリミジル基；置換もしくは非置換のピリダジニル基；置換もしくは非置換のトリアジニル基；置換もしくは非置換のベンゾカルバゾリル基；置換もしくは非置換のベンズイミダゾール基；置換もしくは非置換のベンズオキサゾール基；置換もしくは非置換のベンゾチアゾール基；置換もしくは非置換のジベンゾフラン基；置換もしくは非置換のジベンゾチオフェン基；置換もしくは非置換のベンゾナフトフラン基；または置換もしくは非置換のベンゾナフトチオフェン基であり、
【００８２】
前記「置換もしくは非置換の」とは、シアノ基；メチル基；エチル基；フェニル基；およびビフェニル基で置換もしくは非置換であることを意味する。
【００８３】
本出願の一実施態様によれば、前記Ａｒ３は、Ｌ１が化学式２〜４の場合に、シアノ基で置換されたフェニル基；シアノ基、アルキル基、またはアリール基で置換もしくは非置換のフルオレニル基；アルキル基またはアリール基で置換もしくは非置換のベンゾフルオレニル基；スピロビフルオレニル基；スピロフルオレンインデノフェナントレン基；ジスピロフルオレンアントラセンフルオレン基；トリフェニレン基；カルバゾール基；ピリミジル基；ピリダジニル基；フェニル基で置換もしくは非置換のトリアジニル基；ベンゾカルバゾリル基；ベンズイミダゾール基；ベンズオキサゾール基；ベンゾチアゾール基；ジベンゾフラン基；ジベンゾチオフェン基；ベンゾナフトフラン基；またはベンゾナフトチオフェン基であり、
【００８４】
前記Ａｒ３は、Ｌ１が化学式５の場合に、シアノ基で置換されたフェニル基；シアノ基、アルキル基、またはアリール基で置換もしくは非置換のフルオレニル基；アルキル基またはアリール基で置換もしくは非置換のベンゾフルオレニル基；スピロビフルオレニル基；スピロフルオレンインデノフェナントレン基；ジスピロフルオレンアントラセンフルオレン基；トリフェニレン基；ピリミジル基；ピリダジニル基；フェニル基で置換もしくは非置換のトリアジニル基；ベンゾカルバゾリル基；ベンズイミダゾール基；ベンズオキサゾール基；ベンゾチアゾール基；ジベンゾフラン基；ジベンゾチオフェン基；ベンゾナフトフラン基；またはベンゾナフトチオフェン基である。
【００８５】
本出願の一実施態様によれば、前記Ａｒ３は、シアノ基で置換もしくは非置換のフェニル基である。
【００８６】
本出願の一実施態様によれば、前記Ａｒ３は、フルオレニル基である。
【００８７】
本出願の一実施態様によれば、前記Ａｒ３は、シアノ基で置換されたフルオレニル基である。
【００８８】
本出願の一実施態様によれば、前記Ａｒ３は、アリール基で置換されたベンゾフルオレニル基である。
【００８９】
本出願の一実施態様によれば、前記Ａｒ３は、フェニル基で置換されたベンゾフルオレニル基である。
【００９０】
本出願の一実施態様によれば、前記Ａｒ３は、ジメチルフルオレニル基である。
【００９１】
本出願の一実施態様によれば、前記Ａｒ３は、スピロビフルオレニル基である。
【００９２】
本出願の一実施態様によれば、前記Ａｒ３は、スピロフルオレンインデノフェナントレン基である。
【００９３】
本出願の一実施態様によれば、前記Ａｒ３は、ジスピロフルオレンアントラセンフルオレン基である。
【００９４】
本出願の一実施態様によれば、前記Ａｒ３は、シアノ基で置換されたジメチルフルオレニル基である。
【００９５】
本出願の一実施態様によれば、前記Ａｒ３は、トリフェニレン基である。
【００９６】
本出願の一実施態様によれば、前記Ａｒ３は、ピリミジル基である。
【００９７】
本出願の一実施態様によれば、前記Ａｒ３は、アリール基で置換されたピリミジル基である。
【００９８】
本出願の一実施態様によれば、前記Ａｒ３は、フェニル基、ビフェニル基、フェナントレン基、またはフルオレニル基で置換されたピリミジル基である。
【００９９】
本出願の一実施態様によれば、前記Ａｒ３は、ピリダジニル基である。
【０１００】
本出願の一実施態様によれば、前記Ａｒ３は、アリール基で置換されたピリダジニル基である。
【０１０１】
本出願の一実施態様によれば、前記Ａｒ３は、フェニル基で置換されたピリダジニル基である。
【０１０２】
本出願の一実施態様によれば、前記Ａｒ３は、トリアジニル基である。
【０１０３】
本出願の一実施態様によれば、前記Ａｒ３は、ベンズイミダゾール基である。
【０１０４】
本出願の一実施態様によれば、前記Ａｒ３は、アルキル基またはアリール基で置換されたベンズイミダゾール基である。
【０１０５】
本出願の一実施態様によれば、前記Ａｒ３は、メチル基で置換されたベンズイミダゾール基である。
【０１０６】
本出願の一実施態様によれば、前記Ａｒ３は、フェニル基で置換されたベンズイミダゾール基である。
【０１０７】
本出願の一実施態様によれば、前記Ａｒ３は、ベンズオキサゾール基である。
【０１０８】
本出願の一実施態様によれば、前記Ａｒ３は、ベンゾチアゾール基である。
【０１０９】
本出願の一実施態様によれば、前記Ａｒ３は、ベンゾカルバゾール基である。
【０１１０】
本出願の一実施態様によれば、前記Ａｒ３は、ジベンゾチオフェン基である。
【０１１１】
本出願の一実施態様によれば、前記Ａｒ３は、ジベンゾフラン基である。
【０１１２】
本出願の一実施態様によれば、前記Ａｒ３は、ベンゾナフトチオフェン基である。
【０１１３】
本出願の一実施態様によれば、前記Ａｒ３は、ベンゾナフトフラン基である。
【０１１４】
本出願の一実施態様によれば、前記化学式６は、下記化学式６−１−１〜６−１−３のうちのいずれか１つで表される。
【０１１５】
［化学式６−１−１］
【化１８】
2018538238.tif 000020
【０１１６】
［化学式６−１−２］
【化１９】
2018538238.tif 000021
【０１１７】
［化学式６−１−３］
【化２０】
2018538238.tif 000022
【０１１８】
前記化学式６−１−１〜６−１−３において、Ｒ１およびｍは、前述したものと同じである。
【０１１９】
本出願の一実施態様によれば、前記化学式６は、下記化学式６−２−１〜６−２−３のうちのいずれか１つで表される。
【０１２０】
［化学式６−２−１］
【化２１】
2018538238.tif 000023
【０１２１】
［化学式６−２−２］
【化２２】
2018538238.tif 000024
【０１２２】
［化学式６−２−３］
【化２３】
2018538238.tif 000025
【０１２３】
前記化学式６−２−１〜６−２−３において、Ｘ１、Ｒ１およびｍは、前述したものと同じである。
【０１２４】
本出願の一実施態様によれば、前記化学式７は、下記化学式７−１〜７−６のうちのいずれか１つで表される。
【０１２５】
［化学式７−１］
【化２４】
2018538238.tif 000026
【０１２６】
［化学式７−２］
【化２５】
2018538238.tif 000027
【０１２７】
［化学式７−３］
【化２６】
2018538238.tif 000028
【０１２８】
［化学式７−４］
【化２７】
2018538238.tif 000029
【０１２９】
［化学式７−５］
【化２８】
2018538238.tif 000030
【０１３０】
［化学式７−６］
【化２９】
2018538238.tif 000031
【０１３１】
前記化学式７−１〜７−６において、Ｘ２〜Ｘ６は、前記前述のＣＲ'と同じである。
【０１３２】
本出願の一実施態様によれば、前記化学式８は、下記化学式８−１〜８−３のうちのいずれか１つで表される。
【０１３３】
［化学式８−１］
【化３０】
2018538238.tif 000032
【０１３４】
［化学式８−２］
【化３１】
2018538238.tif 000033
【０１３５】
［化学式８−３］
【化３２】
2018538238.tif 000034
【０１３６】
前記化学式８−１〜８−３において、Ｒ２〜Ｒ４、ｎ、ｓおよびｔは、前述したものと同じである。
【０１３７】
本出願の一実施態様によれば、前記化学式９は、下記化学式９−１〜９−４のうちのいずれか１つで表される。
【０１３８】
［化学式９−１］
【化３３】
2018538238.tif 000035
【０１３９】
［化学式９−２］
【化３４】
2018538238.tif 000036
【０１４０】
［化学式９−３］
【化３５】
2018538238.tif 000037
【０１４１】
［化学式９−４］
【化３６】
2018538238.tif 000038
【０１４２】
前記化学式９−１〜９−４において、Ｒ５およびｕは、前述したものと同じである。
【０１４３】
本出願の一実施態様によれば、前記化学式１０は、下記化学式１０−１または１０−２で表される。
【０１４４】
［化学式１０−１］
【化３７】
2018538238.tif 000039
【０１４５】
［化学式１０−２］
【化３８】
2018538238.tif 000040
【０１４６】
前記化学式１０−１および１０−２において、Ｒ６、Ｒ９、Ｒ１０、ｖ、ｗおよびｘは、前述したものと同じであり、
【０１４７】
【化３９】
2018538238.tif 000041
【０１４８】
は、前記化学式１のＬ２と結合する部分を意味し、前記化学式１０−１の結合する部分は、Ｒ６、Ｒ９またはＲ１０である。
【０１４９】
本出願の一実施態様によれば、前記Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ２０のアリール基である。
【０１５０】
本出願の一実施態様によれば、前記Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のフェニル基；置換もしくは非置換のビフェニル基；または置換もしくは非置換のナフチル基である。
【０１５１】
本出願の一実施態様によれば、前記Ａｒ１およびＡｒ２は、フェニル基である。
【０１５２】
本出願の一実施態様によれば、前記Ｓ１〜Ｓ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；Ｃ１〜Ｃ１０のアルキル基；Ｃ６〜Ｃ１０のアリール基；またはＣ２〜Ｃ１０のヘテロ環基である。
【０１５３】
本出願の一実施態様によれば、前記Ｓ１〜Ｓ４は、水素である。
【０１５４】
本出願の一実施態様によれば、前記Ｒ１〜Ｒ４は、水素である。
【０１５５】
本出願の一実施態様によれば、前記Ｒ１〜Ｒ６およびＲ９〜Ｒ１０は、水素である。
【０１５６】
本出願の一実施態様によれば、前記化学式１で表される化合物は、下記構造式の中から選択されるいずれか１つである。
【０１５７】
【化４０】
2018538238.tif 000042
【０１５８】
【化４１】
2018538238.tif 000043
【０１５９】
【化４２】
2018538238.tif 000044
【０１６０】
【化４３】
2018538238.tif 000045
【０１６１】
【化４４】
2018538238.tif 000046
【０１６２】
【化４５】
2018538238.tif 000047
【０１６３】
【化４６】
2018538238.tif 000048
【０１６４】
【化４７】
2018538238.tif 000049
【０１６５】
【化４８】
2018538238.tif 000050
【０１６６】
【化４９】
2018538238.tif 000051
【０１６７】
【化５０】
2018538238.tif 000052
【０１６８】
【化５１】
2018538238.tif 000053
【０１６９】
【化５２】
2018538238.tif 000054
【０１７０】
【化５３】
2018538238.tif 000055
【０１７１】
【化５４】
2018538238.tif 000056
【０１７２】
【化５５】
2018538238.tif 000057
【０１７３】
【化５６】
2018538238.tif 000058
【０１７４】
【化５７】
2018538238.tif 000059
【０１７５】
【化５８】
2018538238.tif 000060
【０１７６】
【化５９】
2018538238.tif 000061
【０１７７】
【化６０】
2018538238.tif 000062
【０１７８】
【化６１】
2018538238.tif 000063
【０１７９】
【化６２】
2018538238.tif 000064
【０１８０】
【化６３】
2018538238.tif 000065
【０１８１】
例えば、前記化学式１の化合物は、下記一般式１のようにコア構造が製造できる。置換基は、当技術分野で知られている方法によって結合され、置換基の種類、位置または個数は、当技術分野で知られている技術により変更可能である。
【０１８２】
［一般式１］
【化６４】
2018538238.tif 000066
【０１８３】
前記一般式１において、化学式Ａで表したアルデヒド構造の化合物と、化学式Ｂで表すアミジン構造の化合物との、塩基（ｂａｓｅ）を用いたカップリング反応により、化学式１−Ａのコア構造が製造できる。
【０１８４】
【化６５】
2018538238.tif 000067
【０１８５】
あるいは、アリールシアニン（ａｒｙｌｃｙａｎｉｄｅ）化合物とアセトニトリル（ａｃｅｔｏｎｉｔｒｉｌｅ）の塩基（ｂａｓｅ）を介在させたカップリング反応により、化学式Ｃの構造を得ることができ、化学式ＣとＤの構造およびＰＯＣｌ３の還流反応により、化学式１−Ｂのコア構造が製造できる。
【０１８６】
前記一般式１は、前記化学式１のコアを合成する方法の一例を記載したに過ぎず、これに限定はなく、必要に応じて置換基の種類および位置を変更することができる。具体的な製造方法は後述する。
【０１８７】
また、本明細書は、前記前述の化合物を含む有機発光素子を提供する。
【０１８８】
本出願の一実施態様において、第１電極と、前記第１電極に対向して備えられた第２電極と、前記第１電極と前記第２電極との間に備えられた１層以上の有機物層とを含む有機発光素子であって、前記有機物層のうちの１層以上は、前記化合物を含むものである有機発光素子を提供する。
【０１８９】
本明細書において、ある部材が他の部材の「上に」位置しているとする時、これは、ある部材が他の部材に接している場合だけでなく、２つの部材の間にさらに他の部材が存在する場合も含む。
【０１９０】
本明細書において、ある部分がある構成要素を「含む」とする時、これは、特に反対の記載がない限り、他の構成要素を除くのではなく、他の構成要素をさらに包含できることを意味する。
【０１９１】
本出願の有機発光素子の有機物層は、単層構造からなってもよいが、２層以上の有機物層が積層された多層構造からなってもよい。例えば、本発明の有機発光素子の代表例として、有機発光素子は、有機物層として、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層などを含む構造を有することができる。しかし、有機発光素子の構造はこれに限定されず、より少数の有機物層を含んでもよい。
【０１９２】
本出願の一実施態様において、前記有機物層は、発光層を含み、前記発光層は、前記化合物を含む。
【０１９３】
本出願の一実施態様において、前記有機物層は、正孔注入層または正孔輸送層を含み、前記正孔注入層または正孔輸送層は、前記化合物を含む。
【０１９４】
もう一つの実施態様において、前記有機物層は、発光層を含み、前記発光層は、前記化合物を含む。
【０１９５】
本出願の一実施態様において、前記有機物層は、電子輸送層または電子注入層を含み、前記電子輸送層または電子注入層は、前記化合物を含む。
【０１９６】
本出願の一実施態様において、前記有機物層は、電子阻止層または正孔阻止層を含み、前記電子阻止層または正孔阻止層は、前記化合物を含む。
【０１９７】
本出願の一実施態様において、前記有機物層は、電子輸送層であり、前記有機発光素子は、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子注入層、電子阻止層、および正孔阻止層からなる群より選択される１層または２層以上をさらに含む。
【０１９８】
本出願の一実施態様において、前記有機発光素子は、第１電極と、前記第１電極に対向して備えられた第２電極と、前記第１電極と前記第２電極との間に備えられた発光層と、前記発光層と前記第１電極との間、または前記発光層と前記第２電極との間に備えられた２層以上の有機物層とを含み、前記２層以上の有機物層のうちの少なくとも１つは、前記化合物を含む。本出願の一実施態様において、前記２層以上の有機物層は、電子輸送層、電子注入層、電子輸送および電子注入を同時に行う層、並びに正孔阻止層からなる群より２以上が選択されてもよい。
【０１９９】
本出願の一実施態様において、前記有機物層は、２層以上の電子輸送層を含み、前記２層以上の電子輸送層のうちの少なくとも１つは、前記化合物を含む。具体的には、本明細書の一実施態様において、前記化合物は、前記２層以上の電子輸送層のうちの１層に含まれてもよいし、それぞれの２層以上の電子輸送層に含まれてもよい。
【０２００】
また、本出願の一実施態様において、前記化合物が前記それぞれの２層以上の電子輸送層に含まれる場合、前記化合物を除いた他の材料は、互いに同一でも異なっていてもよい。
【０２０１】
本出願の一実施態様において、前記有機物層は、前記化合物を含む有機物層のほか、アリールアミノ基、カルバゾリル基、またはベンゾカルバゾリル基を含む化合物を含む正孔注入層または正孔輸送層をさらに含む。
【０２０２】
もう一つの実施態様において、有機発光素子は、基板上に、陽極、１層以上の有機物層、および陰極が順次に積層された構造（ｎｏｒｍａｌｔｙｐｅ）の有機発光素子であってもよい。
【０２０３】
もう一つの実施態様において、有機発光素子は、基板上に、陰極、１層以上の有機物層、および陽極が順次に積層された逆方向構造（ｉｎｖｅｒｔｅｄｔｙｐｅ）の有機発光素子であってもよい。
【０２０４】
例えば、本出願の一実施態様に係る有機発光素子の構造は、図１および図２に例示されている。
【０２０５】
図１は、基板１、陽極２、発光層３、陰極４が順次に積層された有機発光素子の構造が例示されている。このような構造において、前記化合物は、前記発光層３に含まれてもよい。
【０２０６】
図２は、基板１、陽極２、正孔注入層５、正孔輸送層６、発光層３、電子輸送層７、および陰極４が順次に積層された有機発光素子の構造が例示されている。このような構造において、前記化合物は、前記正孔注入層５、正孔輸送層６、発光層３、および電子輸送層７のうちの１層以上に含まれてもよい。
【０２０７】
このような構造において、前記化合物は、前記正孔注入層、正孔輸送層、発光層、および電子輸送層のうちの１層以上に含まれてもよい。
【０２０８】
本出願の有機発光素子は、有機物層のうちの１層以上が本出願の化合物、すなわち前記化合物を含むことを除けば、当技術分野で知られている材料および方法で製造できる。
【０２０９】
前記有機発光素子が複数の有機物層を含む場合、前記有機物層は、同一の物質または異なる物質で形成される。
【０２１０】
本出願の有機発光素子は、有機物層のうちの１層以上が前記化合物、すなわち前記化学式１で表される化合物を含むことを除けば、当技術分野で知られている材料および方法で製造できる。
【０２１１】
例えば、本出願の有機発光素子は、基板上に第１電極、有機物層、および第２電極を順次に積層させることにより製造することができる。この時、スパッタリング法（ｓｐｕｔｔｅｒｉｎｇ）や電子ビーム蒸発法（ｅ−ｂｅａｍｅｖａｐｏｒａｔｉｏｎ）のようなＰＶＤ（ＰｈｙｓｉｃａｌＶａｐｏｒＤｅｐｏｓｉｔｉｏｎ）方法を利用して、基板上に金属または導電性を有する金属酸化物またはこれらの合金を蒸着させて陽極を形成し、その上に正孔注入層、正孔輸送層、発光層、および電子輸送層を含む有機物層を形成した後、その上に陰極として使用可能な物質を蒸着させることにより製造できる。このような方法以外にも、基板上に、陰極物質から有機物層、陽極物質を順に蒸着させて有機発光素子を作ることができる。
【０２１２】
また、前記化学式１の化合物は、有機発光素子の製造時、真空蒸着法だけでなく、溶液塗布法によって有機物層に形成される。ここで、溶液塗布法とは、スピンコーティング、ディップコーティング、ドクターブレーディング、インクジェットプリンティング、スクリーンプリンティング、スプレー法、ロールコーティングなどを意味するが、これらにのみ限定されるものではない。
【０２１３】
このような方法以外にも、基板上に、陰極物質から有機物層、陽極物質を順に蒸着させて有機発光素子を作ることもできる（国際公開第２００３／０１２８９０号）。ただし、製造方法がこれに限定されるものではない。
【０２１４】
本出願の一実施態様において、前記第１電極は、陽極であり、前記第２電極は、陰極である。
【０２１５】
もう一つの実施態様において、前記第１電極は、陰極であり、前記第２電極は、陽極である。
【０２１６】
前記陽極物質としては、通常、有機物層に正孔注入が円滑となるように仕事関数の大きい物質が好ましい。本発明で使用可能な陽極物質の具体例としては、バナジウム、クロム、銅、亜鉛、金のような金属またはこれらの合金；亜鉛酸化物、インジウム酸化物、インジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）、インジウム亜鉛酸化物（ＩＺＯ）のような金属酸化物；ＺｎＯ：ＡｌまたはＳｎＯ２：Ｓｂのような金属と酸化物との組み合わせ；ポリ（３−メチルチオフェン）、ポリ［３，４−（エチレン−１，２−ジオキシ）チオフェン］（ＰＥＤＯＴ）、ポリピロールおよびポリアニリンのような導電性高分子などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
【０２１７】
前記陰極物質としては、通常、有機物層に電子注入が容易となるように仕事関数の小さい物質であることが好ましい。陰極物質の具体例としては、マグネシウム、カルシウム、ナトリウム、カリウム、チタン、インジウム、イットリウム、リチウム、ガドリニウム、アルミニウム、銀、スズおよび鉛のような金属またはこれらの合金；ＬｉＦ／ＡｌまたはＬｉＯ２／Ａｌのような多層構造の物質などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
【０２１８】
前記正孔注入層は、電極から正孔を注入する層で、正孔注入物質としては、正孔を輸送する能力を有し、陽極からの正孔注入効果、発光層または発光材料に対して優れた正孔注入効果を有し、発光層で生成された励起子の電子注入層または電子注入材料への移動を防止し、また、薄膜形成能力の優れた化合物が好ましい。正孔注入物質のＨＯＭＯ（ｈｉｇｈｅｓｔｏｃｃｕｐｉｅｄｍｏｌｅｃｕｌａｒｏｒｂｉｔａｌ）が陽極物質の仕事関数と周辺有機物層のＨＯＭＯとの間であることが好ましい。正孔注入物質の具体例としては、金属ポルフィリン（ｐｏｒｐｈｙｒｉｎ）、オリゴチオフェン、アリールアミン系の有機物、ヘキサニトリルヘキサアザトリフェニレン系の有機物、キナクリドン（ｑｕｉｎａｃｒｉｄｏｎｅ）系の有機物、ペリレン（ｐｅｒｙｌｅｎｅ）系の有機物、アントラキノンおよびポリアニリンとポリチオフェン系の導電性高分子などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
【０２１９】
前記正孔輸送層は、正孔注入層から正孔を受け取って発光層まで正孔を輸送する層で、正孔輸送物質としては、陽極や正孔注入層から正孔を受けて発光層に移し得る物質で、正孔に対する移動性の大きい物質が好適である。具体例としては、アリールアミン系の有機物、導電性高分子、および共役部分と非共役部分が共にあるブロック共重合体などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
【０２２０】
前記発光物質としては、正孔輸送層と電子輸送層から正孔と電子をそれぞれ受けて結合させることにより、可視光線領域の光を発し得る物質であって、蛍光や燐光に対する量子効率の良い物質が好ましい。具体例としては、８−ヒドロキシ−キノリンアルミニウム錯体（Ａｌｑ３）；カルバゾール系化合物；二量体化スチリル（ｄｉｍｅｒｉｚｅｄｓｔｙｒｙｌ）化合物；ＢＡｌｑ；１０−ヒドロキシベンゾキノリン−金属化合物；ベンゾキサゾール、ベンズチアゾールおよびベンズイミダゾール系の化合物；ポリ（ｐ−フェニレンビニレン）（ＰＰＶ）系の高分子；スピロ（ｓｐｉｒｏ）化合物；ポリフルオレン、ルブレンなどがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
【０２２１】
前記発光層は、ホスト材料およびドーパント材料を含むことができる。ホスト材料は、縮合芳香族環誘導体またはヘテロ環含有化合物などがある。具体的には、縮合芳香族環誘導体としては、アントラセン誘導体、ピレン誘導体、ナフタレン誘導体、ペンタセン誘導体、フェナントレン化合物、フルオランテン化合物などがあり、ヘテロ環含有化合物としては、化合物、ジベンゾフラン誘導体、ラダー型フラン化合物、ピリミジン誘導体などがあるが、これらに限定されない。
【０２２２】
前記電子輸送層は、電子注入層から電子を受け取って発光層まで電子を輸送する層で、電子輸送物質としては、陰極から電子がよく注入されて発光層に移し得る物質であって、電子に対する移動性の大きい物質が好適である。具体例としては、８−ヒドロキシキノリンのＡｌ錯体；Ａｌｑ３を含む錯体；有機ラジカル化合物；ヒドロキシフラボン−金属錯体などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。電子輸送層は、従来技術により使用されているような、任意の所望するカソード物質と共に使用することができる。特に、適切なカソード物質の例は、低い仕事関数を有し、アルミニウム層またはシルバー層が後に続く通常の物質である。具体的には、セシウム、バリウム、カルシウム、イッテルビウム、およびサマリウムであり、各場合、アルミニウム層またはシルバー層が後に続く。
【０２２３】
前記電子注入層は、電極から電子を注入する層で、電子を輸送する能力を有し、陰極からの電子注入効果、発光層または発光材料に対して優れた電子注入効果を有し、発光層で生成された励起子の正孔注入層への移動を防止し、また、薄膜形成能力の優れた化合物が好ましい。具体的には、フルオレノン、アントラキノジメタン、ジフェノキノン、チオピランジオキシド、オキサゾール、オキサジアゾール、トリアゾール、イミダゾール、ペリレンテトラカルボン酸、フルオレニリデンメタン、アントロンなどとそれらの誘導体、金属錯体化合物、および含窒素５員環誘導体などがあるが、これらに限定されない。
【０２２４】
前記金属錯体化合物としては、８−ヒドロキシキノリナートリチウム、ビス（８−ヒドロキシキノリナート）亜鉛、ビス（８−ヒドロキシキノリナート）銅、ビス（８−ヒドロキシキノリナート）マンガン、トリス（８−ヒドロキシキノリナート）アルミニウム、トリス（２−メチル−８−ヒドロキシキノリナート）アルミニウム、トリス（８−ヒドロキシキノリナート）ガリウム、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナート）ベリリウム、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナート）亜鉛、ビス（２−メチル−８−キノリナート）クロロガリウム、ビス（２−メチル−８−キノリナート）（ｏ−クレゾラート）ガリウム、ビス（２−メチル−８−キノリナート）（１−ナフトラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリナート）（２−ナフトラート）ガリウムなどがあるが、これらに限定されない。
【０２２５】
前記正孔阻止層は、正孔の陰極到達を阻止する層で、一般的に、正孔注入層と同一の条件で形成される。具体的には、オキサジアゾール誘導体やトリアゾール誘導体、フェナントロリン誘導体、ＢＣＰ、アルミニウム錯体（ａｌｕｍｉｎｕｍｃｏｍｐｌｅｘ）などがあるが、これらに限定されない。
【０２２６】
本明細書に係る有機発光素子は、使用される材料によって、前面発光型、後面発光型、または両面発光型であってもよい。
【実施例】
【０２２７】
以下、本明細書を具体的に説明するために実施例を挙げて詳細に説明する。しかし、本明細書に係る実施例は種々の異なる形態に変形可能であり、本出願の範囲が以下に詳述する実施例に限定されると解釈されない。本出願の実施例は、当業界における平均的な知識を有する者に本明細書をより完全に説明するために提供されるものである。
【０２２８】
＜製造例＞
【０２２９】
＜製造例１＞化合物１−１の合成
【０２３０】
【化６６】
2018538238.tif 000068
【０２３１】
窒素気流下、２−ブロモ−１−ナフトアルデヒド（ｎａｐｈｔｈａｌｄｅｈｙｄｅ）（１０ｇ、４２．５４ｍｍｏｌ）、ベンズイミダミドヒドロクロライド（ｂｅｎｚｉｍｉｄａｍｉｄｅｈｙｄｒｏｃｈｌｏｒｉｄｅ）（２０ｇ、１２７．６ｍｍｏｌ）、ポタシウムホスフェート（ｐｏｔａｓｓｉｕｍｐｈｏｓｐｈａｔｅ）（３６ｇ、１７０．２ｍｍｏｌ）を、ジメチルアセタミド（Ｄｉｍｅｔｈｙｌａｃｅｔａｍｉｄｅ（ＤＭＡｃ））溶媒１５０ｍＬに入れて、１８時間加熱撹拌した。反応溶液を冷やしてから濾過後、ＥｔＯＨスラリー精製により、化合物１−１−Ａ（１６ｇ、収率８６％）を得た。
【０２３２】
【化６７】
2018538238.tif 000069
【０２３３】
窒素気流下、化合物１−１−Ａ（１６ｇ、３６．５ｍｍｏｌ）と、（４−（６−フェニルピリダジン−３−イル）フェニル）ボロン酸（１０．６ｇ、３８．３ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（１．３ｇ、１．１ｍｍｏｌ）、およびポタシウムカーボネート（１０．１ｇ、７３ｍｍｏｌ）を入れて、６時間加熱撹拌した。反応終了後、常温に温度を下げた後、１次濾過して不純物を除去した。濾過物を水に入れてクロロホルムで抽出して有機層を得た後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧蒸留後、エタノールで洗浄して、化合物１−１（２０ｇ、収率９３％）を製造した。
【０２３４】
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５８９
【０２３５】
＜製造例２＞化合物１−３の合成
【０２３６】
【化６８】
2018538238.tif 000070
【０２３７】
窒素気流下、化合物１−１−Ａ（１５ｇ、３４．２ｍｍｏｌ）と、（４'−シアノ−［１，１'−ビフェニル］−４−イル）ボロン酸（８ｇ、３５．９ｍｍｏｌ）、およびポタシウムカーボネート（９．５ｇ、６８．４ｍｍｏｌ）を入れて加熱撹拌した。還流後、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（１．２ｇ、１．０ｍｍｏｌ）を入れて、追加的に５時間加熱撹拌した。反応終了後、常温に温度を下げた後、１次濾過して不純物を除去した。濾過物を水に入れてクロロホルムで抽出して有機層を得た後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧蒸留後、エタノールで洗浄して、化合物１−３（１６ｇ、収率８７％）を製造した。
【０２３８】
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５３６
【０２３９】
＜製造例３＞化合物１−４の合成
【０２４０】
【化６９】
2018538238.tif 000071
【０２４１】
（４−（６−フェニルピリダジン−３−イル）フェニル）ボロン酸の代わりに（４−（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）フェニル）ボロン酸を用いたことを除き、化合物１−１の製造方法と同様の方法で化合物１−４を得た。
【０２４２】
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６２７
【０２４３】
＜製造例４＞化合物１−６の合成
【０２４４】
【化７０】
2018538238.tif 000072
【０２４５】
（４−（６−フェニルピリダジン−３−イル）フェニル）ボロン酸の代わりに（４−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−２−イル）フェニル）ボロン酸を用いたことを除き、化合物１−１の製造方法と同様の方法で化合物１−６を得た。
【０２４６】
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６７６
【０２４７】
＜製造例５＞化合物１−１６の合成
【０２４８】
【化７１】
2018538238.tif 000073
【０２４９】
（４−（６−フェニルピリダジン−３−イル）フェニル）ボロン酸の代わりに（４−（７Ｈ−ベンゾ［ｃ］カルバゾール−７−イル）フェニル）ボロン酸を用いたことを除き、化合物１−１の製造方法と同様の方法で化合物１−１６を得た。
【０２５０】
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６５０
【０２５１】
＜製造例６＞化合物１−１９の合成
【０２５２】
【化７２】
2018538238.tif 000074
【０２５３】
（４−（６−フェニルピリダジン−３−イル）フェニル）ボロン酸の代わりに（４−（９，９−ジフェニル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）フェニル）ボロン酸を用いたことを除き、化合物１−１の製造方法と同様の方法で化合物１−１９を得た。
【０２５４】
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７５１
【０２５５】
＜製造例７＞化合物１−２７の合成
【０２５６】
【化７３】
2018538238.tif 000075
【０２５７】
（４−（６−フェニルピリダジン−３−イル）フェニル）ボロン酸の代わりに（４−（２−（［１，１'−ビフェニル］−４−イル）−６−フェニルピリミジン−４−イル）フェニル）ボロン酸を用いたことを除き、化合物１−１の製造方法と同様の方法で化合物１−２７を得た。
【０２５８】
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７４１
【０２５９】
＜製造例８＞化合物１−３６の合成
【０２６０】
【化７４】
2018538238.tif 000076
【０２６１】
（４−（６−フェニルピリダジン−３−イル）フェニル）ボロン酸の代わりに（４−（ナフト［２，１−ｂ］ベンゾフラン−９−イル）フェニル）ボロン酸を用いたことを除き、化合物１−１の製造方法と同様の方法で化合物１−３６を得た。
【０２６２】
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６５１
【０２６３】
＜製造例９＞化合物１−３８の合成
【０２６４】
【化７５】
2018538238.tif 000077
【０２６５】
（４−（６−フェニルピリダジン−３−イル）フェニル）ボロン酸の代わりにスピロ［フルオレン−９，８'−インドロ［３，２，１−ジ］アクリジン］−２−イルボロン酸を用いたことを除き、化合物１−１の製造方法と同様の方法で化合物１−３８を得た。
【０２６６】
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７６２
【０２６７】
＜製造例１０＞化合物１−３９の合成
【０２６８】
【化７６】
2018538238.tif 000078
【０２６９】
（４−（６−フェニルピリダジン−３−イル）フェニル）ボロン酸の代わりに（９，９−ジフェニル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）ボロン酸を用いたことを除き、化合物１−１の製造方法と同様の方法で化合物１−３９を得た。
【０２７０】
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６７５
【０２７１】
＜製造例１１＞化合物２−３１の合成
【０２７２】
【化７７】
2018538238.tif 000079
【０２７３】
２−ブロモ−１−ナフトアルデヒドの代わりに３−ブロモ−２−ナフトアルデヒドを用いたことを除き、化合物１−１−Ａの製造方法と同様の方法で化合物２−１−Ａを得た。
【０２７４】
【化７８】
2018538238.tif 000080
【０２７５】
［化合物１−１−Ａ］の代わりに［化合物２−１−Ａ］を用い、（４−（６−フェニルピリダジン−３−イル）フェニル）ボロン酸の代わりに（４'−（７−フェニル−７Ｈ−ベンゾ［ｃ］フルオレン−７−イル）−［１，１'−ビフェニル］−４−イル）ボロン酸を用いたことを除き、化合物１−１の製造方法と同様の方法で化合物２−３１を得た。
【０２７６】
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝８０１
【０２７７】
＜製造例１２＞化合物２−３３の合成
【０２７８】
【化７９】
2018538238.tif 000081
【０２７９】
［化合物１−１−Ａ］の代わりに［化合物２−１−Ａ］を用い、（４−（６−フェニルピリダジン−３−イル）フェニル）ボロン酸の代わりにトリフェニレン−２−イルボロン酸を用いたことを除き、化合物１−１の製造方法と同様の方法で化合物２−３３を得た。
【０２８０】
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５８５
【０２８１】
＜製造例１３＞化合物２−３５の合成
【０２８２】
【化８０】
2018538238.tif 000082
【０２８３】
［化合物１−１−Ａ］の代わりに［化合物２−１−Ａ］を用い、（４−（６−フェニルピリダジン−３−イル）フェニル）ボロン酸の代わりにスピロ［フルオレン−９，１３'−インデノ［１，２−イル］フェナントレン］−２−イル］ボロン酸を用いたことを除き、化合物１−１の製造方法と同様の方法で化合物２−３５を得た。
【０２８４】
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７７３
【０２８５】
＜製造例１４＞化合物３−１６の合成
【０２８６】
【化８１】
2018538238.tif 000083
【０２８７】
２−ブロモ−１−ナフトアルデヒドの代わりに１−ブロモ−２−ナフトアルデヒドを用いたことを除き、化合物１−１−Ａの製造方法と同様の方法で化合物３−１−Ａを得た。
【０２８８】
【化８２】
2018538238.tif 000084
【０２８９】
［化合物１−１−Ａ］の代わりに［化合物３−１−Ａ］を用い、（４−（６−フェニルピリダジン−３−イル）フェニル）ボロン酸の代わりに（４−（７Ｈ−ベンゾ［ｃ］カルバゾール−７−イル）フェニル）ボロン酸を用いたことを除き、化合物１−１の製造方法と同様の方法で化合物３−１６を得た。
【０２９０】
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６５０
【０２９１】
＜製造例１５＞化合物３−２２の合成
【０２９２】
【化８３】
2018538238.tif 000085
【０２９３】
［化合物１−１−Ａ］の代わりに［化合物３−１−Ａ］を用い、（４−（６−フェニルピリダジン−３−イル）フェニル）ボロン酸の代わりに（４−（２−（ナフタレン−２−イル）−６−フェニルピリミジン−４−イル）フェニル）ボロン酸を用いたことを除き、化合物１−１の製造方法と同様の方法で化合物３−２２を得た。
【０２９４】
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７１５
【０２９５】
＜製造例１６＞化合物３−３３の合成
【０２９６】
【化８４】
2018538238.tif 000086
【０２９７】
［化合物１−１−Ａ］の代わりに［化合物３−１−Ａ］を用い、（４−（６−フェニルピリダジン−３−イル）フェニル）ボロン酸の代わりにスピロ［フルオレン−９，８'−インドロ［３，２，１−ｄｅ］アクリジン］−２−イルボロン酸を用いたことを除き、化合物１−１の製造方法と同様の方法で化合物３−３３を得た。
【０２９８】
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７６２
【０２９９】
＜製造例１７＞化合物３−３４の合成
【０３００】
【化８５】
2018538238.tif 000087
【０３０１】
［化合物１−１−Ａ］の代わりに［化合物３−１−Ａ］を用い、（４−（６−フェニルピリダジン−３−イル）フェニル）ボロン酸の代わりに（９，９−ジフェニル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）ボロン酸を用いたことを除き、化合物１−１の製造方法と同様の方法で化合物３−３４を得た。
【０３０２】
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６７５
【０３０３】
＜製造例１８＞化合物３−３５の合成
【０３０４】
【化８６】
2018538238.tif 000088
【０３０５】
［化合物１−１−Ａ］の代わりに［化合物３−１−Ａ］を用い、（４−（６−フェニルピリダジン−３−イル）フェニル）ボロン酸の代わりに（９，９−ジフェニル−９Ｈ−フルオレン−４−イル）ボロン酸を用いたことを除き、化合物１−１の製造方法と同様の方法で化合物３−３５を得た。
【０３０６】
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６７５
【０３０７】
＜製造例１９＞化合物３−３６の合成
【０３０８】
【化８７】
2018538238.tif 000089
【０３０９】
［化合物１−１−Ａ］の代わりに［化合物３−１−Ａ］を用い、（４−（６−フェニルピリダジン−３−イル）フェニル）ボロン酸の代わりに９，９'−スピロビ［フルオレン］−２−イルボロン酸を用いたことを除き、化合物１−１の製造方法と同様の方法で化合物３−３６を得た。
【０３１０】
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６７３
【０３１１】
＜製造例２０＞化合物３−３８の合成
【０３１２】
【化８８】
2018538238.tif 000090
【０３１３】
［化合物１−１−Ａ］の代わりに［化合物３−１−Ａ］を用い、（４−（６−フェニルピリダジン−３−イル）フェニル）ボロン酸の代わりにトレフェニレン−２−イルボロン酸を用いたことを除き、化合物１−１の製造方法と同様の方法で化合物３−３８を得た。
【０３１４】
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５８５
【０３１５】
＜製造例２１＞化合物３−３９の合成
【０３１６】
【化８９】
2018538238.tif 000091
【０３１７】
［化合物１−１−Ａ］の代わりに［化合物３−１−Ａ］を用い、（４−（６−フェニルピリダジン−３−イル）フェニル）ボロン酸の代わりに（４−（７−フェニル−７Ｈ−ベンゾ［ｃ］フルオレン−７−イル）フェニル）ボロン酸を用いたことを除き、化合物１−１の製造方法と同様の方法で化合物３−３９を得た。
【０３１８】
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７２５
【０３１９】
＜製造例２２＞化合物３−４７の合成
【０３２０】
【化９０】
2018538238.tif 000092
【０３２１】
［化合物１−１−Ａ］の代わりに［化合物３−１−Ａ］を用い、（４−（６−フェニルピリダジン−３−イル）フェニル）ボロン酸の代わりに（４−（インドロ［３，２，１−ｊｋ］カルバゾール−１０−イル）フェニル）ボロン酸を用いたことを除き、化合物１−１の製造方法と同様の方法で化合物３−４７を得た。
【０３２２】
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６７４
【０３２３】
＜製造例２３＞化合物４−４の合成
【０３２４】
【化９１】
2018538238.tif 000093
【０３２５】
２−ブロモ−１−ナフトアルデヒドの代わりに１０−ブロモフェナントレン−９−カルバルデヒドを用いたことを除き、化合物１−１−Ａの製造方法と同様の方法で化合物４−１−Ａを得た。
【０３２６】
【化９２】
2018538238.tif 000094
【０３２７】
［化合物１−１−Ａ］の代わりに［化合物４−１−Ａ］を用い、（４−（６−フェニルピリダジン−３−イル）フェニル）ボロン酸の代わりに（４−（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）フェニル）ボロン酸を用いたことを除き、化合物１−１の製造方法と同様の方法で化合物４−４を得た。
【０３２８】
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６７７
【０３２９】
＜製造例２４＞化合物４−１２の合成
【０３３０】
【化９３】
2018538238.tif 000095
【０３３１】
［化合物１−１−Ａ］の代わりに［化合物４−１−Ａ］を用い、（４−（６−フェニルピリダジン−３−イル）フェニル）ボロン酸の代わりに（４−（１−フェニル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）フェニル）ボロン酸を用いたことを除き、化合物１−１の製造方法と同様の方法で化合物４−１２を得た。
【０３３２】
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６７７
【０３３３】
＜製造例２５＞化合物４−３７の合成
【０３３４】
【化９４】
2018538238.tif 000096
【０３３５】
［化合物１−１−Ａ］の代わりに［化合物４−１−Ａ］を用い、（４−（６−フェニルピリダジン−３−イル）フェニル）ボロン酸の代わりに９，９'−スピロビ［フルオレン］−４−イルボロン酸を用いたことを除き、化合物１−１の製造方法と同様の方法で化合物４−３７を得た。
【０３３６】
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７２３
【０３３７】
＜製造例２６＞化合物４−５１の合成
【０３３８】
【化９５】
2018538238.tif 000097
【０３３９】
［化合物１−１−Ａ］の代わりに［化合物４−１−Ａ］を用い、（４−（６−フェニルピリダジン−３−イル）フェニル）ボロン酸の代わりにスピロ［フルオレン−９，９'−インデノ［２，１−ｌ］フェナントレン］−２−イルボロン酸を用いたことを除き、化合物１−１の製造方法と同様の方法で化合物４−５１を得た。
【０３４０】
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝８２３
【０３４１】
＜製造例２７＞化合物５−１０の合成
【０３４２】
【化９６】
2018538238.tif 000098
【０３４３】
２−ブロモ−１−ナフトアルデヒドの代わりに２−ブロモベンズアルデヒドを用いたことを除き、化合物１−１−Ａの製造方法と同様の方法で化合物５−１−Ａを得た。
【０３４４】
【化９７】
2018538238.tif 000099
【０３４５】
［化合物１−１−Ａ］の代わりに［化合物５−１−Ａ］を用い、（４−（６−フェニルピリダジン−３−イル）フェニル）ボロン酸の代わりに（６−（１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）ナフタレン−２−イル）ボロン酸を用いたことを除き、化合物１−１の製造方法と同様の方法で化合物５−１０を得た。
【０３４６】
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５６５
【０３４７】
＜製造例２８＞化合物５−２８の合成
【０３４８】
【化９８】
2018538238.tif 000100
【０３４９】
［化合物１−１−Ａ］の代わりに［化合物５−１−Ａ］を用い、（４−（６−フェニルピリダジン−３−イル）フェニル）ボロン酸の代わりに（４−（２−（［１，１'−ビフェニル］−４−イル）−６−フェニルピリミジン−４−イル）フェニル）ボロン酸を用いたことを除き、化合物１−１の製造方法と同様の方法で化合物５−２８を得た。
【０３５０】
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６９１
【０３５１】
＜製造例２９＞化合物５−５２の合成
【０３５２】
【化９９】
2018538238.tif 000101
【０３５３】
［化合物１−１−Ａ］の代わりに［化合物５−１−Ａ］を用い、（４−（６−フェニルピリダジン−３−イル）フェニル）ボロン酸の代わりにジスピロ［フルオレン−９，９'−アントラセン−１０'，９''−フルオレン］−２'−イルボロン酸を用いたことを除き、化合物１−１の製造方法と同様の方法で化合物５−５２を得た。
【０３５４】
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７８７
【０３５５】
＜製造例３０＞化合物３−４８の合成
【０３５６】
【化１００】
2018538238.tif 000102
【０３５７】
［化合物１−１−Ａ］の代わりに［化合物３−１−Ａ］を用い、（４−（６−フェニルピリダジン−３−イル）フェニル）ボロン酸の代わりに（４−（１１Ｈ−ベンゾ［ａ］カルバゾール−１１−イル）フェニルボロン酸を用いたことを除き、化合物１−１の製造方法と同様の方法で化合物３−４８を得た。
【０３５８】
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６５０
【０３５９】
＜製造例３１＞化合物３−５０の合成
【０３６０】
【化１０１】
2018538238.tif 000103
【０３６１】
［化合物１−１−Ａ］の代わりに［化合物３−１−Ａ］を用い、（４−（６−フェニルピリダジン−３−イル）フェニル）ボロン酸の代わりに（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）ボロン酸を用いたことを除き、化合物１−１の製造方法と同様の方法で化合物３−５０を得た。
【０３６２】
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６００
【０３６３】
＜製造例３２＞化合物１−１７の合成
【０３６４】
【化１０２】
2018538238.tif 000104
【０３６５】
（４−（６−フェニルピリダジン−３−イル）フェニル）ボロン酸の代わりに（４−（２，６−ジフェニルピリミジン−４−イル）フェニル）ボロン酸を用いたことを除き、化合物１−１の製造方法と同様の方法で化合物１−１７を得た。
【０３６６】
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６６５
【０３６７】
＜実施例＞
【０３６８】
実施例１
【０３６９】
ＩＴＯ（インジウムスズ酸化物）が１０００Åの厚さに薄膜コーティングされたガラス基板（ｃｏｒｎｉｎｇ７０５９ｇｌａｓｓ）を、分散剤を溶かした蒸留水に入れて超音波洗浄した。洗剤はＦｉｓｃｈｅｒＣｏ．の製品を使用し、蒸留水はＭｉｌｌｉｐｏｒｅＣｏ．製品のフィルタ（Ｆｉｌｔｅｒ）で２次濾過した蒸留水を使用した。ＩＴＯを３０分間洗浄した後、蒸留水で２回繰り返し超音波洗浄を１０分間進行させた。蒸留水洗浄が終わった後、イソプロピルアルコール、アセトン、メタノール溶剤の順に超音波洗浄し乾燥させた。
【０３７０】
こうして用意されたＩＴＯ透明電極上に、ヘキサニトリルヘキサアザトリフェニレン（ｈｅｘａｎｉｔｒｉｌｅｈｅｘａａｚａｔｒｉｐｈｅｎｙｌｅｎｅ）を５００Åの厚さに熱真空蒸着して、正孔注入層を形成した。その上に、正孔を輸送する物質であるＨＴ１（４００Å）を真空蒸着した後、発光層としてホストＨ１とドーパントＤ１の化合物を３００Åの厚さに真空蒸着した。前記発光層上に、製造例１で製造した化合物１−３とＬｉＱ（ＬｉｔｈｉｕｍＱｕｉｎｏｌａｔｅ）を１：１の重量比で真空蒸着して、３５０Åの厚さに電子注入および輸送層を形成した。
【０３７１】
前記電子注入および輸送層上に、順次に、１２Åの厚さにリチウムフルオライド（ＬｉＦ）と、２，０００Åの厚さにアルミニウムを蒸着して、陰極を形成した。有機発光素子を製造した。
【０３７２】
前記過程で、有機物の蒸着速度は０．４〜０．７Å／ｓｅｃを維持し、陰極のリチウムフルオライドは０．３Å／ｓｅｃ、アルミニウムは２Å／ｓｅｃの蒸着速度を維持し、蒸着時の真空度は２×１０−７〜５×１０−６ｔｏｒｒを維持して、有機発光素子を作製した。
【０３７３】
【化１０３】
2018538238.tif 000105
【０３７４】
実施例２
【０３７５】
前記実施例１において、電子輸送層として化合物１−３の代わりに化合物１−４を用いたことを除けば、同様に実験した。
【０３７６】
実施例３
【０３７７】
前記実施例１において、電子輸送層として化合物１−３の代わりに化合物１−１６を用いたことを除けば、同様に実験した。
【０３７８】
実施例４
【０３７９】
前記実施例１において、電子輸送層として化合物１−３の代わりに化合物２−３１を用いたことを除けば、同様に実験した。
【０３８０】
実施例５
【０３８１】
前記実施例１において、電子輸送層として化合物１−３の代わりに化合物３−３３を用いたことを除けば、同様に実験した。
【０３８２】
実施例６
【０３８３】
前記実施例１において、電子輸送層として化合物１−３の代わりに化合物３−３４を用いたことを除けば、同様に実験した。
【０３８４】
実施例７
【０３８５】
前記実施例１において、電子輸送層として化合物１−３の代わりに化合物３−３６を用いたことを除けば、同様に実験した。
【０３８６】
実施例８
【０３８７】
前記実施例１において、電子輸送層として化合物１−３の代わりに化合物３−３８を用いたことを除けば、同様に実験した。
【０３８８】
実施例９
【０３８９】
前記実施例１において、電子輸送層として化合物１−３の代わりに化合物３−３９を用いたことを除けば、同様に実験した。
【０３９０】
実施例１０
前記実施例１において、電子輸送層として化合物１−３の代わりに化合物３−４７を用いたことを除けば、同様に実験した。
【０３９１】
実施例１１
【０３９２】
前記実施例１において、電子輸送層として化合物１−３の代わりに化合物４−１２を用いたことを除けば、同様に実験した。
【０３９３】
実施例１２
【０３９４】
前記実施例１において、電子輸送層として化合物１−３の代わりに化合物５−２８を用いたことを除けば、同様に実験した。
【０３９５】
実施例１３
【０３９６】
前記実施例１において、電子輸送層として化合物１−３の代わりに化合物３−４８を用いたことを除けば、同様に実験した。
【０３９７】
実施例１４
【０３９８】
前記実施例１において、電子輸送層として化合物１−３の代わりに化合物３−５０を用いたことを除けば、同様に実験した。
【０３９９】
実施例１５
【０４００】
前記実施例１において、電子輸送層として化合物１−３の代わりに化合物１−１７を用いたことを除けば、同様に実験した。
【０４０１】
比較例１
【０４０２】
前記実施例１において、電子輸送層として化合物１−３の代わりに下記化合物ＥＴ１を用いたことを除けば、同様に実験した。
【０４０３】
【化１０４】
2018538238.tif 000106
【０４０４】
比較例２
【０４０５】
前記実施例１において、電子輸送層として化合物１−３の代わりに下記化合物ＥＴ２を用いたことを除けば、同様に実験した。
【０４０６】
【化１０５】
2018538238.tif 000107
【０４０７】
比較例３
【０４０８】
前記実施例１において、電子輸送層として化合物１−３の代わりに下記化合物ＥＴ３を用いたことを除けば、同様に実験した。
【０４０９】
【化１０６】
2018538238.tif 000108
【０４１０】
比較例４
【０４１１】
前記実施例１において、電子輸送層として化合物１−３の代わりに下記化合物ＥＴ４を用いたことを除けば、同様に実験した。
【０４１２】
【化１０７】
2018538238.tif 000109
【０４１３】
比較例５
【０４１４】
前記実施例１において、電子輸送層として化合物１−３の代わりに下記化合物ＥＴ５を用いたことを除けば、同様に実験した。
【０４１５】
【化１０８】
2018538238.tif 000110
【０４１６】
比較例６
【０４１７】
前記実施例１において、電子輸送層として化合物１−３の代わりに下記化合物ＥＴ６を用いたことを除けば、同様に実験した。
【０４１８】
【化１０９】
2018538238.tif 000111
【０４１９】
比較例７
【０４２０】
前記実施例１において、電子輸送層として化合物１−３の代わりに下記化合物ＥＴ７を用いたことを除けば、同様に実験した。
【０４２１】
【化１１０】
2018538238.tif 000112
【０４２２】
前記実施例１〜１５および比較例１〜比較例７の有機発光素子を、１０ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で駆動電圧と発光効率を測定し、２０ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で初期輝度対比９８％になる時間（ＬＴ９８）を測定した。その結果を下記表１に示した。
【０４２３】
【表１】
2018538238.tif 000113
【０４２４】
前記表１において、本明細書の一実施態様に係る化学式１の化合物を有機発光素子の電子輸送層として用いた実施例１〜１５の化合物は、比較例１〜７の化合物に比べて、駆動電圧が低く、電流効率が高く、長寿命であることが分かった。特に、本明細書の一実施態様に係る化学式１において、Ａｒ３が縮合されたアリール基（ｆｕｓｅｄＡｒ）、またはピリジン、キノリンなどを除いたヘテロ環基（Ｈａｒ）で製造された実施例１〜１５は、比較例２および３のＥＴ２およびＥＴ３のように、トリアジンがＡｒ３にピリジンとキノリンで連結された化合物より、駆動電圧が低く、電流効率が高く、寿命が長いことが分かった。
【図１】
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【図２】
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【国際調査報告】
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