(57)【要約】  本発明は、ビアリールピラゾール化合物、それらを製造する方法、それらを含有する医薬組成物およびＮＲＦ２レギュレーターとしてのそれらの使用に関する。【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）の化合物：
【化１】
2018529745.tif 001049
［式中、
Ｒは、水素または−Ｃ１−５アルキルであり、ここで、−Ｃ１−５アルキルは、非置換であるか、または−ＯＨ、−ＯＣ（Ｏ）−Ｃ１−５アルキル、−ＯＣ（Ｏ）−フェニル、−ＯＣ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５アルキル、
【化２】
2018529745.tif 001050
から独立に選択される１もしくは２個の置換基で置換され；
Ｒ１は、−ＣＦ３、−Ｃ３−７シクロアルキル、または−Ｃ４−７ヘテロシクロアルキルであり、ここで、前記−Ｃ３−７シクロアルキル、または−Ｃ４−７ヘテロシクロアルキルは、非置換であるか、または−Ｃ１−３アルキル、フェニル、トリアゾリル、ピリジル、ピリダジニル、イミダゾリル、ピラゾリル、イソキサゾリル、ハロ、−ＮＲ９−Ｃ（Ｏ）−Ｒ１０および−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０から独立に選択される１もしくは２個の置換基で置換され、かつ、前記フェニル、トリアゾリル、ピリジル、ピリダジニル、イミダゾリル、ピラゾリルおよびイソキサゾリルのそれぞれは、非置換であるか、またはハロ、フェニル、および−Ｃ１−７アルキル｛フェニル、−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＣＦ３、−ＯＨ、−Ｃ１−３アルキルで置換されていてもよい−Ｃ３−７シクロアルキル、および−Ｃ１−３アルキルもしくは−Ｃ（Ｏ）−Ｃ１−４アルキルで置換されていてもよい−Ｃ３−７ヘテロシクロアルキルで置換されていてもよい｝から独立に選択される１もしくは２個の置換基で置換され；
あるいはＲ１は、−Ｃ２−３アルキル−Ｒ１１であってもよく；
Ｒ２ａは、水素、ハロ、または−Ｃ１−３アルキルであり；
Ｒ２は、水素、ハロ、−ＣＮ、−Ｏ−Ｃ１−３アルキル、−ＯＨ、または−Ｃ１−３アルキルであり；
Ｇは、ＣＨまたはＮであり；
Ａは、
【化３】
2018529745.tif 001051
であり；
Ｒ３は、−（ＣＨ２）ｎ−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６、−（ＣＨ２）ｎ−Ｃ（Ｒ１４）（Ｒ１５）−ＮＲ５Ｒ６、−（ＣＨ２）ｎ−Ｓ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６
【化４】
2018529745.tif 001052
であり；
あるいはＲ３は、−Ｏ−Ｃ１−６アルキル、−Ｃ１−６アルキル、−Ｃ４−７ヘテロシクロアルキル、−Ｏ−Ｃ４−７ヘテロシクロアルキル、−Ｎ−Ｒ１２Ｒ１３、−Ｃ３−７シクロアルキル、−Ｏ−Ｃ３−７シクロアルキル、−Ｓ−Ｃ１−３アルキル、−Ｓ−Ｃ４−７ヘテロシクロアルキル、Ｓ−Ｃ３−７シクロアルキル、−Ｓ（Ｏ）−Ｃ１−３アルキル、−Ｓ（Ｏ）−Ｃ４−７ヘテロシクロアルキル、−Ｓ（Ｏ）−Ｃ３−７シクロアルキル、−Ｓ（Ｏ）２−Ｃ１−３アルキル、−Ｓ（Ｏ）２−Ｃ４−７ヘテロシクロアルキル、または−Ｓ（Ｏ）２−Ｃ３−７シクロアルキルであってもよく、ここで、−Ｏ−Ｃ１−６アルキル、−Ｃ１−６アルキル、−Ｃ４−７ヘテロシクロアルキル、−Ｏ−Ｃ４−７ヘテロシクロアルキル、−Ｃ３−７シクロアルキル、−Ｏ−Ｃ３−７シクロアルキル、−Ｓ−Ｃ１−３アルキル、−Ｓ−Ｃ４−７ヘテロシクロアルキル、Ｓ−Ｃ３−７シクロアルキル、−Ｓ（Ｏ）−Ｃ１−３アルキル、−Ｓ（Ｏ）−Ｃ４−７ヘテロシクロアルキル、−Ｓ（Ｏ）−Ｃ３−７シクロアルキル、−Ｓ（Ｏ）２−Ｃ１−３アルキル、−Ｓ（Ｏ）２−Ｃ４−７ヘテロシクロアルキル、または−Ｓ（Ｏ）２−Ｃ３−７シクロアルキルのそれぞれは、非置換であるか、または−Ｃ１−７アルキル、−Ｃ３−７シクロアルキル、−ＯＨ、＝Ｏ、−Ｏ−Ｃ１−５アルキル、ＣＦ３、−Ｃ４−７ヘテロシクロアルキル、フェニル、ピリジル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、およびトリアゾリルから独立に選択される１もしくは２個の置換基で置換され、かつ、−Ｃ１−７アルキル、−Ｃ３−７シクロアルキル、−Ｏ−Ｃ１−３アルキル、−Ｃ４−７ヘテロシクロアルキル、フェニル、ピリジル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、またはトリアゾリルのそれぞれは、非置換であるか、または−Ｃ１−５アルキル、−ＣＦ３、−ＯＣ１−３アルキル、フェニル、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５アルキルおよびハロから独立に選択される１個以上の置換基でさらに置換され；
各Ｒ４は独立に、水素、ハロまたは−Ｃ１−３アルキルであり；
Ｒ５およびＲ６は独立に、Ｈ、−Ｃ１−６アルキル、−Ｃ３−７シクロアルキルまたは−Ｃ４−７ヘテロシクロアルキルであり、ここで、−Ｃ１−６アルキル、−Ｃ３−７シクロアルキルまたは−Ｃ４−７ヘテロシクロアルキルのそれぞれは、非置換であるか、またはＦ、−ＣＨ−Ｆ２、−ＣＦ３、−（ＣＨ２）ｎ−Ｏ−（ＣＨ２）ｍ−ＣＨ３、および−Ｃ３−７シクロアルキルから選択される１個以上の置換基で置換され；
あるいはＲ５およびＲ６は、それらが結合している窒素原子と一緒に、５〜８員環、８〜１１員二環式環または９〜１０員架橋二環式環を形成していてもよく、ここで、各５〜８員環、８〜１１員二環式環、または９〜１０員架橋二環式環は、１個の−Ｓ（Ｏ）２、１個以上の酸素環原子または１個以上の窒素環原子を含んでもよく、かつ、各５〜８員環、８〜１１員二環式環、または９〜１０員架橋二環式環は、非置換であるか、または−Ｃ１−５アルキル、−Ｃ３−７シクロアルキル、−Ｃ４−７ヘテロシクロアルキル、ハロゲン、−ＣＨＦ２、−ＣＦ３、および−（ＣＨ２）ｎ−Ｏ−（ＣＨ２）ｍ−ＣＨ３から独立に選択される１、２もしくは３個の置換基で置換され；
あるいはＲ５およびＲ６は、それらが結合している窒素原子と一緒に、４−アザスピロ［２．５］オクタン、７−アザスピロ［４．５］デカン、２−オキサ−８−アザスピロ［５．５］ウンデカン、６−オキサ−９−アザスピロ［４．５］デカン、２−オキサ−８−アザスピロ［５．５］ウンデカン、１−アザスピロ［４．５］デカン、２，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｆ］［１，４］オキサゼピンまたは２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｃ］アゼピンを形成していてもよく；
Ｒ７およびＲ８は独立に、Ｈ、−Ｃ１−６アルキル、−Ｃ３−７シクロアルキルまたは−Ｃ４−７ヘテロシクロアルキルであり、ここで、−Ｃ１−６アルキル、−Ｃ３−７シクロアルキルまたは−Ｃ４−７ヘテロシクロアルキルのそれぞれは、非置換であるか、またはＦ、−ＣＨＦ２、−ＣＦ３、および−（ＣＨ２）ｎ−Ｏ−（ＣＨ２）ｍ−ＣＨ３から独立に選択される１もしくは２個の置換基で置換され；
あるいはＲ７およびＲ８は、それらが結合している炭素原子と一緒に５〜８員環を形成していてもよく、これは１個以上の酸素または窒素原子を環原子として含んでいてもよく、かつ、前記５〜８員環は、非置換であるか、または−Ｃ１−５アルキル、−Ｃ３−７シクロアルキル、−Ｃ４−７ヘテロシクロアルキル、Ｆ、−ＣＨＦ２、−ＣＦ３、＝Ｏ、および−（ＣＨ２）ｎ−Ｏ−（ＣＨ２）ｍ−ＣＨ３から独立に選択される１もしくは２個の置換基で置換され；
Ｒ９は、Ｈまたは−Ｃ１−３アルキルであり；
Ｒ１０は、−Ｃ１−３アルキルであり；
Ｒ１１は、アリール、トリアゾリル、ピリジル、ピリダジニル、イミダゾリル、またはピラゾリルであり、ここで、アリール、トリアゾリル、ピリジル、ピリダジニル、イミダゾリル、またはピラゾリルのそれぞれは、非置換であるか、または−Ｃ１−３アルキルおよびハロから独立に選択される１もしくは２個の置換基で置換され；
Ｒ１２およびＲ１３は独立に、Ｃ４−７ヘテロシクロアルキル、−Ｃ１−３アルキルまたは−Ｃ３−７シクロアルキルであり、ここで、前記−Ｃ４−７ヘテロシクロアルキル、−Ｃ１−３アルキルまたは−Ｃ３−７シクロアルキルのそれぞれは、非置換であるか、または−Ｃ１−７アルキル、−Ｃ３−７シクロアルキル、−ＯＨ、＝Ｏ、−Ｏ−Ｃ１−５アルキル、−Ｃ４−７ヘテロシクロアルキル、フェニル、ピリジル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、およびトリアゾリルから独立に選択される１もしくは２個の置換基で置換され、かつ、前記−Ｃ１−７アルキル、−Ｃ３−７シクロアルキル、−Ｏ−Ｃ１−５アルキル、−Ｃ４−７ヘテロシクロアルキル、フェニル、ピリジル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、またはトリアゾリルのそれぞれは、−Ｃ１−５アルキルおよびハロから独立に選択される１個以上の置換基でさらに置換されていてもよく；
Ｒ１４は、水素または−Ｃ１−３アルキルであり；
Ｒ１５は、水素または−Ｃ１−３アルキルであり；
各Ｘは、ＣＲ４またはＮであり、ただし、Ｘは１個だけがＮであり；
各ｎは独立に、０または１であり；
各ｍは独立に、０または１である］
またはその薬学的に許容可能な塩。
【請求項２】
Ｒが水素であり；
Ｒ１が−Ｃ３−７シクロアルキルであり、ここで、前記Ｃ３−７シクロアルキルは、非置換であるか、またはトリアゾリル、ピリジルおよびピリダジニルから選択される１個の置換基で置換され、かつ、前記トリアゾリル、ピリジル、またはピリダジニルは、非置換であるか、または−Ｃ１−３アルキルで置換され；
Ｒ２が水素、またはＦであり；
Ｒ２ａが水素であり；
ＧがＣＨまたはＮであり；
Ａが
【化５】
2018529745.tif 001053
であり；
Ｒ３が−（ＣＨ２）ｎ−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５）（Ｒ６）；−（ＣＨ２）ｎ−Ｃ（Ｒ１４）（Ｒ１５）−Ｎ（Ｒ５）（Ｒ６）、−（ＣＨ２）ｎ−Ｓ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６または
【化６】
2018529745.tif 001054
であり；
あるいはＲ３は、−Ｏ−Ｃ１−３アルキル、−Ｃ１−６アルキル、−Ｃ４−７ヘテロシクロアルキル、−Ｏ−Ｃ４−７ヘテロシクロアルキル、または−Ｏ−Ｃ３−７シクロアルキルであってもよく、ここで、−Ｏ−Ｃ１−３アルキル、−Ｃ１−６アルキル、−Ｃ４−７ヘテロシクロアルキル、−Ｏ−Ｃ４−７ヘテロシクロアルキル、または−Ｏ−Ｃ３−７シクロアルキルのそれぞれは、非置換であるか、または−Ｃ１−７アルキル、−Ｃ３−７シクロアルキル、＝Ｏ、−Ｏ−Ｃ１−５アルキル、および−Ｃ４−７ヘテロシクロアルキルから独立に選択される１もしくは２個の置換基で置換され、かつ、前記−Ｃ１−７アルキル、−Ｃ３−７シクロアルキル、−Ｏ−Ｃ１−３アルキル、または−Ｃ４−７ヘテロシクロアルキルのそれぞれは、非置換であるか、または−Ｃ１−５アルキル、−ＣＦ３、−Ｏ−Ｃ１−３アルキル、フェニルもしくはハロで独立に置換された１もしくは２個の置換基でさらに置換され；
各Ｒ４が独立に水素またはＦであり；
Ｒ５およびＲ６が、それらが結合している窒素原子と一緒に５〜８員環、８〜１１員二環式環または９〜１０員架橋二環式環を形成し、ここで、各５〜８員環、８〜１１員二環式環、または９〜１０員架橋二環式環は、１個の−Ｓ（Ｏ）２、１個以上の酸素環原子または１個以上の窒素環原子を含んでもよく、かつ、各５〜８員環、８〜１１員二環式環、または９〜１０員架橋二環式環は、非置換であるか、または−Ｃ１−５アルキル、−Ｃ３−７シクロアルキル、−Ｃ４−７ヘテロシクロアルキル、ハロゲン、−ＣＨＦ２、−ＣＦ３、および−（ＣＨ２）ｎ−Ｏ−（ＣＨ２）ｍ−ＣＨ３から独立に選択される１、２もしくは３個の置換基で置換され；
あるいはＲ５およびＲ６は、それらが結合している窒素原子と一緒に４−アザスピロ［２．５］オクタン、７−アザスピロ［４．５］デカン、２−オキサ−８−アザスピロ［５．５］ウンデカン、６−オキサ−９−アザスピロ［４．５］デカン、２−オキサ−８−アザスピロ［５．５］ウンデカン、１−アザスピロ［４．５］デカン、２，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｆ］［１，４］オキサゼピンまたは２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｃ］アゼピンを形成していてもよく；
Ｒ７およびＲ８が独立に、Ｈ、−Ｃ１−６アルキルまたは−Ｃ３−７シクロアルキルであり、ここで、−Ｃ１−６アルキルまたは−Ｃ３−７シクロアルキルのそれぞれは、非置換であるか、またはＦ、−ＣＨＦ２、−ＣＦ３および−（ＣＨ２）ｎ−Ｏ−（ＣＨ２）ｍ−ＣＨ３から独立に選択される１もしくは２個の置換基で置換され；
あるいはＲ７およびＲ８は、それらが結合している炭素原子と一緒に５〜８員環を形成していてもよく、これは１個以上の酸素原子または１個以上の窒素原子を環原子として含んでいてもよく、かつ、前記５〜８員環は、非置換であるか、または−Ｃ１−５アルキル、Ｆ、−ＣＨＦ２および−ＣＦ３から独立に選択される１もしくは２個の置換基で置換され；
Ｒ１４が水素であり；
Ｒ１５が水素であり；
各ＸがＣＨであり；
各ｎが独立に０または１であり；
各ｍが独立に０または１である、
請求項１に記載の化合物またはその薬学的に許容可能な塩。
【請求項３】
Ｒが水素または−Ｃ１−５アルキルであり、ここで、−Ｃ１−５アルキルは、非置換であるか、または−ＯＨ、−ＯＣ（Ｏ）−Ｃ１−５アルキル、−ＯＣ（Ｏ）−フェニル、−ＯＣ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５アルキル、
【化７】
2018529745.tif 001055
から独立に選択される１もしくは２個の置換基で置換され；
Ｒ１がＣ３シクロアルキルであり、ここで、前記Ｃ３シクロアルキルは、トリアゾリル、ピリジル、およびピリダジニルから選択される１個の置換基で置換されていても、または置換されていなくてもよく、かつ、前記トリアゾリル、ピリジル、およびピリダジニルはＣ１−３アルキルで置換されていてもよく；
Ｒ２が水素であり；
Ｒ２ａが水素であり；
ＧがＣＨであり；
Ａが
【化８】
2018529745.tif 001056
であり；
Ｒ３が（ＣＨ２）ｎ−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５）（Ｒ６）；（ＣＨ２）ｎ、−Ｃ（Ｒ１４）（Ｒ１５）−Ｎ（Ｒ５）（Ｒ６）、または
【化９】
2018529745.tif 001057
であり；
あるいはＲ３は、Ｏ−Ｃ１−３アルキル、Ｃ１−６アルキル、Ｃ４−７ヘテロシクロアルキル、Ｏ−Ｃ４−７ヘテロシクロアルキル、または−Ｏ−Ｃ３−７シクロアルキルであってもよく；これらは総て、Ｃ１−７アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル、＝Ｏ、−Ｏ−Ｃ１−５アルキル、またはＣ４−７ヘテロシクロアルキルから選択される１または２個の置換基で置換されていてもよく、かつ、前記Ｃ１−７アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル、−Ｏ−Ｃ１−３アルキル、およびＣ４−７ヘテロシクロアルキルは、Ｃ１−５アルキル、ＣＦ３、Ｏ−Ｃ１−３アルキル、フェニルまたはハロでさらに置換されていてもよく；
各Ｒ４が独立に水素またはＦであり；
Ｒ５およびＲ６が、窒素原子と一緒に５〜８員環または８〜１１員二環式環または８、９または１０員架橋二環式環を形成することができ、これらは総て、酸素または別の窒素を環原子として場合により含むことができ、かつ、これらは総て、１または２個のＣ１−５アルキル、Ｆ、ＣＨＦ２、ＣＦ３、または（ＣＨ２）ｎ−Ｏ−（ＣＨ２）ｍ−ＣＨ３で置換されていてもよく；あるいは
Ｒ５およびＲ６は、窒素原子と一緒に４−アザスピロ［２．５］オクタン、７−アザスピロ［４．５］デカン、２−オキサ−８−アザスピロ［５．５］ウンデカン、６−オキサ−９−アザスピロ［４．５］デカン、２−オキサ−８−アザスピロ［５．５］ウンデカン、１−アザスピロ［４．５］デカン、または２，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｆ］［１，４］オキサゼピン；２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｃ］アゼピンを形成していてもよく；
Ｒ７およびＲ８が独立にＨ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ３−７シクロアルキルであるか、またはこれらは総て、Ｆ、ＣＨＦ２、ＣＦ３、（ＣＨ２）ｎ−Ｏ−（ＣＨ２）ｍ−ＣＨ３で置換されていてもよく；あるいは
Ｒ７およびＲ８は、それらが結合している炭素原子と一緒に５〜８員環を形成していてもよく、これは酸素または別の窒素を環原子として場合により含むことができ、これは１または２個のＣ１−５アルキル、Ｆ、ＣＨＦ２、またはＣＦ３で置換されていてもよく；
Ｒ１４が水素であり；
Ｒ１５が水素であり；
各ＸがＣＨであり；
各ｎが独立に０であり；
各ｍが独立に０または１である、
請求項１に記載の化合物またはその薬学的に許容可能な塩。
【請求項４】
Ｒが水素またはＣ１−５アルキルであり、ここで、Ｃ１−５アルキルは、非置換であるか、または−ＯＨ、−ＯＣ（Ｏ）−Ｃ１−５アルキル、−ＯＣ（Ｏ）−フェニルもしくは−ＯＣ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５アルキルから独立に選択される１個以上の置換基で置換され；
Ｒ１が−ＣＦ３、−Ｃ３−７シクロアルキルであり、ここで、前記−Ｃ３−７シクロアルキルは、非置換であるか、またはトリアゾリル、ピリジルおよびハロから独立に選択される１もしくは２個の置換基で置換され、かつ、前記トリアゾリルおよびピリジルのそれぞれは、非置換であるか、またはフェニル、ハロ、フェニルで置換されていてもよい−Ｃ１−７アルキル、−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＣＦ３、−ＯＨ、および−Ｃ１−３アルキルの１つもしくは２つで置換されていてもよいＣ３−７シクロアルキル、または−Ｃ１−３アルキルまたは−Ｃ（Ｏ）−Ｃ１−４アルキルのうち１つもしくは２つで置換されていてもよい−Ｃ３−７ヘテロシクロアルキルから独立に選択される１もしくは２個の置換基で置換され；
あるいはＲ１が−Ｃ２−３アルキル−Ｒ１１であってもよく；
Ｒ２ａが水素または−Ｃ１−３アルキルであり；
Ｒ２が水素、ハロまたは−Ｃ１−３アルキルであり；
ＧがＣＨまたはＮであり；
Ａが
【化１０】
2018529745.tif 001058
であり；
Ｒ３が−（ＣＨ２）ｎ−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６、−（ＣＨ２）ｎ−Ｃ（Ｒ１４）（Ｒ１５）−Ｎ（Ｒ５）（Ｒ６）、または
【化１１】
2018529745.tif 001059
であり；
あるいはＲ３は、−Ｏ−Ｃ１−６アルキル、−Ｃ１−６アルキル、−Ｃ４−７ヘテロシクロアルキル、−Ｏ−Ｃ４−７ヘテロシクロアルキル、または−Ｏ−Ｃ３−７シクロアルキルであってもよく、ここで、−Ｏ−Ｃ１−６アルキル、−Ｃ１−６アルキル、−Ｃ４−７ヘテロシクロアルキル、−Ｏ−Ｃ４−７ヘテロシクロアルキル、および−Ｏ−Ｃ３−７シクロアルキルのそれぞれは、非置換であるか、または−Ｃ１−７アルキル、−Ｃ３−７シクロアルキル、＝Ｏ、−Ｏ−Ｃ１−５アルキル、および−Ｃ４−７ヘテロシクロアルキルから独立に選択される１もしくは２個の置換基で置換され、かつ、−Ｃ１−７アルキル、−Ｃ３−７シクロアルキル、−Ｏ−Ｃ１−５アルキル、およびＣ４−７ヘテロシクロアルキルのそれぞれは、−Ｃ１−５アルキル、ＣＦ３、Ｏ−Ｃ１−３アルキル、フェニルおよびハロから独立に選択される１もしくは２個の置換基でさらに置換され；
各Ｒ４が独立に水素、ハロまたは−Ｃ１−３アルキルであり；
Ｒ５およびＲ６が独立にＨ、−Ｃ１−６アルキル、−Ｃ３−７シクロアルキルまたは−Ｃ４−７ヘテロシクロアルキルであり、ここで、−Ｃ１−６アルキル、−Ｃ３−７シクロアルキルまたは−Ｃ４−７ヘテロシクロアルキルのそれぞれは、非置換であるか、またはＦ、−ＣＨ−Ｆ２、−ＣＦ３、−（ＣＨ２）ｎ−Ｏ−（ＣＨ２）ｍ−ＣＨ３、および−Ｃ３−７シクロアルキルから独立に選択される１もしくは２個の置換基で置換され；
Ｒ５およびＲ６が、それらが結合している窒素原子と一緒に５〜８員環、８〜１１員二環式環または９〜１０員架橋二環式環を形成していてもよく、ここで、各５〜８員環、８〜１１員二環式環、または９〜１０員架橋二環式環は、１個の−Ｓ（Ｏ）２、１個以上の酸素環原子または１個以上の窒素環原子を含んでもよく、かつ、各５〜８員環、８〜１１員二環式環、または９〜１０員架橋二環式環は、非置換であるか、または−Ｃ１−５アルキル、−Ｃ３−７シクロアルキル、−Ｃ４−７ヘテロシクロアルキル、ハロゲン、−ＣＨＦ２、−ＣＦ３、および−（ＣＨ２）ｎ−Ｏ−（ＣＨ２）ｍ−ＣＨ３から独立に選択される１、２もしくは３個の置換基で置換され；
あるいはＲ５およびＲ６は、それらが結合している窒素原子と一緒に４−アザスピロ［２．５］オクタン、７−アザスピロ［４．５］デカン、２−オキサ−８−アザスピロ［５．５］ウンデカン、６−オキサ−９−アザスピロ［４．５］デカン、２−オキサ−８−アザスピロ［５．５］ウンデカン、１−アザスピロ［４．５］デカン、２，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｆ］［１，４］オキサゼパン、または２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｃ］アゼピンを形成していてもよく；
Ｒ７およびＲ８が独立に、Ｈ、−Ｃ１−６アルキル、−Ｃ３−７シクロアルキルまたは−Ｃ４−７ヘテロシクロアルキルであり、ここで、−Ｃ１−６アルキル、−Ｃ３−７シクロアルキルまたは−Ｃ４−７ヘテロシクロアルキルのそれぞれは、非置換であるか、またはＦ、−ＣＨＦ２、−ＣＦ３、および−（ＣＨ２）ｎ−Ｏ−（ＣＨ２）ｍ−ＣＨ３から独立に選択される１もしくは２個の置換基で置換され；
あるいはＲ７およびＲ８は、それらが結合している炭素原子と一緒に５〜８員環を形成していてもよく、これは１個以上の酸素または１個以上の窒素原子を環原子として含んでいてもよく、かつ、前記５〜８員環は、非置換であるか、または−Ｃ１−５アルキル、−Ｃ３−７シクロアルキル、−Ｃ４−７ヘテロシクロアルキル、Ｆ、−ＣＨＦ２、−ＣＦ３、＝Ｏ、もしくは−（ＣＨ２）ｎ−Ｏ−（ＣＨ２）ｍ−ＣＨ３から独立に選択される１もしくは２個の置換基で置換され；
Ｒ９がＨまたは−Ｃ１−３アルキルであり；
Ｒ１０が−Ｃ１−３アルキルであり；
Ｒ１１がアリールまたはトリアゾリルであり；
Ｒ１２およびＲ１３が独立にＣ４−７ヘテロシクロアルキル、−Ｃ１−３アルキルまたは−Ｃ３−７シクロアルキルであり、ここで、−Ｃ４−７ヘテロシクロアルキル、−Ｃ１−３アルキルまたは−Ｃ３−７シクロアルキルのそれぞれは、非置換であるか、または−Ｃ１−７アルキル、−Ｃ３−７シクロアルキル、−ＯＨ、＝Ｏ、−Ｏ−Ｃ１−５アルキル、−Ｃ４−７ヘテロシクロアルキル、フェニル、ピリジル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、またはトリアゾリルから独立に選択される１もしくは２個の置換基(substiuents)で置換され、かつ、−Ｃ１−７アルキル、−Ｃ３−７シクロアルキル、−Ｏ−Ｃ１−３アルキル、−Ｃ４−７ヘテロシクロアルキル、フェニル、ピリジル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、またはトリアゾリルは、−Ｃ１−５アルキルまたはハロから独立に選択される１個以上の置換基でさらに置換されていてもよく；
Ｒ１４が水素または−Ｃ１−３アルキルであり；
Ｒ１５が水素または−Ｃ１−３アルキルであり；
各ＸがＣＲ４またはＮであり、ただし、Ｘは１個だけがＮであり；
各ｎが独立に０または１であり；
各ｍが独立に０または１である、
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物またはその薬学的に許容可能な塩。
【請求項５】
Ｒが水素であり；
Ｒ１が−Ｃ３−７シクロアルキルであり、ここで、前記−Ｃ３−７シクロアルキルは、非置換であっても、またはトリアゾリル、ピリジルもしくはピリダジニルから選択される１個の置換基で置換されていてもよく、かつ、前記トリアゾリル、ピリジル、およびピリダジニルは−Ｃ１−３アルキルで置換されていてもよく；
Ｒ２ａが水素またはメチルであり；
Ｒ２が水素またはＦであり；
ＧがＣＨまたはＮであり；
Ａが
【化１２】
2018529745.tif 001060
であり；
Ｒ３が−（ＣＨ２）ｎ−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５）（Ｒ６）、−（ＣＨ２）ｎ−Ｃ（Ｒ１４）（Ｒ１５）−Ｎ（Ｒ５）（Ｒ６）、または
【化１３】
2018529745.tif 001061
であり；
あるいはＲ３は−Ｏ−Ｃ１−６アルキル、−Ｃ１−６アルキル、−Ｃ４−７ヘテロシクロアルキル、−Ｏ−Ｃ４−７ヘテロシクロアルキル、または−Ｏ−Ｃ３−７シクロアルキルであってもよく、ここで、−Ｏ−Ｃ１−６アルキル、−Ｃ１−６アルキル、−Ｃ４−７ヘテロシクロアルキル、−Ｏ−Ｃ４−７ヘテロシクロアルキル、および−Ｏ−Ｃ３−７シクロアルキルのそれぞれは、非置換であるか、または−Ｃ１−７アルキル、−Ｃ３−７シクロアルキル、＝Ｏ、−Ｏ−Ｃ１−５アルキル、および−Ｃ４−７ヘテロシクロアルキルから独立に選択される１もしくは２個の置換基で置換され、かつ、前記−Ｃ１−７アルキル、−Ｃ３−７シクロアルキル、−Ｏ−Ｃ１−５アルキル、およびＣ４−７ヘテロシクロアルキルのそれぞれは、−Ｃ１−５アルキル、ＣＦ３、Ｏ−Ｃ１−３アルキル、フェニルおよびハロから独立に選択される１もしくは２個の置換基でさらに置換され；
Ｒ４が独立に水素またはＦであり；
Ｒ５およびＲ６が、それらが結合している窒素原子と一緒に５〜８員環、８〜１１員二環式環または９〜１０員架橋二環式環を形成し、ここで、各５〜８員環、８〜１１員二環式環、または９〜１０員架橋二環式環は、１個の−Ｓ（Ｏ）２、１個以上の酸素環原子または１個以上の窒素環原子を含んでもよく、かつ、各５〜８員環、８〜１１員二環式環、または９〜１０員架橋二環式環は、非置換であるか、または−Ｃ１−５アルキル、−Ｃ３−７シクロアルキル、−Ｃ４−７ヘテロシクロアルキル、ハロゲン、−ＣＨＦ２、−ＣＦ３、および−（ＣＨ２）ｎ−Ｏ−（ＣＨ２）ｍ−ＣＨ３から独立に選択される１、２もしくは３個の置換基で置換され；
あるいはＲ５およびＲ６は、それらが結合している窒素原子と一緒に４−アザスピロ［２．５］オクタン、７−アザスピロ［４．５］デカン、２−オキサ−８−アザスピロ［５．５］ウンデカン、６−オキサ−９−アザスピロ［４．５］デカン、２−オキサ−８−アザスピロ［５．５］ウンデカン、１−アザスピロ［４．５］デカン、２，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｆ］［１，４］オキサゼパン、または２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｃ］アゼピンを形成していてもよく；
Ｒ７およびＲ８が独立にＨ、−Ｃ１−６アルキルまたは−Ｃ３−７シクロアルキルであり、ここで、−Ｃ１−６アルキル、または−Ｃ３−７シクロアルキルのそれぞれは、非置換であるか、またはＦ、−ＣＨＦ２、−ＣＦ３、および−（ＣＨ２）ｎ−Ｏ−（ＣＨ２）ｍ−ＣＨ３から独立に選択される１もしくは２個の置換基で置換され；
あるいはＲ７およびＲ８は、それらが結合している炭素原子と一緒に５〜８員環を形成していてもよく、これは１個以上の酸素または１個以上の窒素原子を環原子として含んでもよく、かつ、前記５〜８員環は、非置換であるか、または−Ｃ１−５アルキル、Ｆ、−ＣＨＦ２、および−ＣＦ３から独立に選択される１もしくは２個の置換基で置換され；
Ｒ１４が水素であり；
Ｒ１５が水素であり；
ＸがＣＨであり；
ｎが独立に０または１であり；
ｍが独立に０または１である、
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物またはその薬学的に許容可能な塩。
【請求項６】
Ｒが水素であり；
Ｒ１がシクロプロピルであり、ここで、前記シクロプロピル環は、非置換であるか、またはトリアゾリル、ピリジル、およびピリダジニルから選択される１個の置換基で置換され、かつ、前記トリアゾリル、ピリジル、およびピリダジニルは、非置換であるか、またはＣ１−３アルキルで置換され；
Ｒ２ａが水素であり；
Ｒ２が水素であり；
ＧがＣＨであり；
Ａが
【化１４】
2018529745.tif 001062
であり；
Ｒ３が−（ＣＨ２）ｎ−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５）（Ｒ６）、−（ＣＨ２）ｎ−Ｃ（Ｒ１４）（Ｒ１５）−Ｎ（Ｒ５）（Ｒ６）であり；
あるいはＲ３は、−Ｏ−Ｃ１−６アルキル、−Ｃ１−６アルキル、−Ｃ４−７ヘテロシクロアルキル、−Ｏ−Ｃ４−７ヘテロシクロアルキル、または−Ｏ−Ｃ３−７シクロアルキルであってもよく、ここで、−Ｏ−Ｃ１−６アルキル、−Ｃ１−６アルキル、−Ｃ４−７ヘテロシクロアルキル、−Ｏ−Ｃ４−７ヘテロシクロアルキル、および−Ｏ−Ｃ３−７シクロアルキルのそれぞれは、非置換であるか、または−Ｃ１−７アルキル、−Ｃ３−７シクロアルキル、＝Ｏ、−Ｏ−Ｃ１−５アルキル、および−Ｃ４−７ヘテロシクロアルキルから独立に選択される１もしくは２個の置換基で置換され、かつ、−Ｃ１−７アルキル、−Ｃ３−７シクロアルキル、−Ｏ−Ｃ１−５アルキル、およびＣ４−７ヘテロシクロアルキルのそれぞれは、−Ｃ１−５アルキル、ＣＦ３、Ｏ−Ｃ１−３アルキル、フェニルおよびハロから独立に選択される１もしくは２個の置換基でさらに置換され；
Ｒ４が独立に水素またはＦであり；
Ｒ５およびＲ６が、それらが結合している窒素原子と一緒に５〜８員環、８〜１１員二環式環または９〜１０員架橋二環式環を形成し、ここで、各５〜８員環、８〜１１員二環式環、または９〜１０員架橋二環式環は、１個の−Ｓ（Ｏ）２、１個以上の酸素環原子または１個以上の窒素環原子を含んでもよく、かつ、各５〜８員環、８〜１１員二環式環、または９〜１０員架橋二環式環は、非置換であるか、または−Ｃ１−５アルキル、−Ｃ３−７シクロアルキル、−Ｃ４−７ヘテロシクロアルキル、ハロゲン、−ＣＨＦ２、−ＣＦ３、および−（ＣＨ２）ｎ−Ｏ−（ＣＨ２）ｍ−ＣＨ３から独立に選択される１、２もしくは３個の置換基で置換され；
あるいはＲ５およびＲ６は、それらが結合している窒素原子と一緒に４−アザスピロ［２．５］オクタン、７−アザスピロ［４．５］デカン、２−オキサ−８−アザスピロ［５．５］ウンデカン、６−オキサ−９−アザスピロ［４．５］デカン、２−オキサ−８−アザスピロ［５．５］ウンデカン、１−アザスピロ［４．５］デカン、２，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｆ］［１，４］オキサゼパン、または２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｃ］アゼピンを形成していてもよく；
Ｒ７およびＲ８が独立にＨ、−Ｃ１−６アルキルまたは−Ｃ３−７シクロアルキルであり、ここで、−Ｃ１−６アルキル、または−Ｃ３−７シクロアルキルのそれぞれは、非置換であるか、またはＦ、−ＣＨＦ２、−ＣＦ３、および−（ＣＨ２）ｎ−Ｏ−（ＣＨ２）ｍ−ＣＨ３から独立に選択される１もしくは２個の置換基で置換され；
あるいはＲ７およびＲ８は、それらが結合している炭素原子と一緒に５〜８員環を形成していてもよく、これは１個以上の酸素または１個以上の窒素原子を環原子として含んでもよく、かつ、前記５〜８員環は、非置換であるか、または−Ｃ１−５アルキル、Ｆ、−ＣＨＦ２、および−ＣＦ３から独立に選択される１もしくは２個の置換基で置換され；
Ｒ１４が水素であり；
Ｒ１５が水素であり；
ＸがＣＨであり；
ｎが０であり；
ｍが独立に０または１である、
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物またはその薬学的に許容可能な塩。
【請求項７】
Ｒが水素であり；
Ｒ１が−ＣＦ３、−Ｃ３−７シクロアルキルであり、ここで、−Ｃ３−７シクロアルキルは、トリアゾリル、ピリジルおよびハロから独立に選択される１もしくは２個の置換基で置換され、かつ、トリアゾリルまたはピリジルのそれぞれは、非置換であるか、またはハロ、フェニル、フェニルで置換されていてもよい−Ｃ１−７アルキル、−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＣＦ３、−ＯＨ、および−Ｃ１−３アルキルで場合より置換されていてもよい−Ｃ３−７シクロアルキル、または、−Ｃ１−３アルキルもしくは−Ｃ（Ｏ）−Ｃ１−４アルキルで場合より置換されていてもよい−Ｃ３−７ヘテロシクロアルキルから独立に選択される１もしくは２個の置換基で置換され；
Ｒ２ａが水素またはメチルであり；
Ｒ２が水素、ハロまたは−Ｃ１−３アルキルであり；
ＧがＣＨであり；
Ａが
【化１５】
2018529745.tif 001063
であり；
Ｒ３が−（ＣＨ２）ｎ−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６または
【化１６】
2018529745.tif 001064
であり；
各Ｒ４が独立に水素、ハロまたは−Ｃ１−３アルキルであり；
Ｒ５およびＲ６が独立に−Ｃ１−６アルキルまたは−Ｃ３−７シクロアルキルであり、ここで、−Ｃ１−６アルキル、−Ｃ３−７シクロアルキルのそれぞれは、非置換であるか、またはＦ、−ＣＨ−Ｆ２、−ＣＦ３、−（ＣＨ２）ｎ−Ｏ−（ＣＨ２）ｍ−ＣＨ３、および−Ｃ３−７シクロアルキルから選択される１以上の置換基で置換され；
あるいはＲ５およびＲ６は、それらが結合している窒素原子と一緒に５〜８員環を形成していてもよく、前記５〜８員環は、１個以上の酸素環原子または別の窒素環原子を含んでもよく、かつ、前記５〜８員環は、非置換であるか、または−Ｃ１−５アルキルから独立に選択される１もしくは２個の置換基で置換され；
Ｒ７およびＲ８は独立にＨ、−Ｃ１−６アルキル、−Ｃ３−７シクロアルキルまたは−Ｃ４−７ヘテロシクロアルキルであり、−Ｃ１−６アルキル、−Ｃ３−７シクロアルキルまたは−Ｃ４−７ヘテロシクロアルキルのそれぞれは、非置換であるか、またはＦ、−ＣＨＦ２、−ＣＦ３、および−（ＣＨ２）ｎ−Ｏ−（ＣＨ２）ｍ−ＣＨ３から独立に選択される１以上の置換基で置換され；
あるいはＲ７およびＲ８は、それらが結合している炭素原子と一緒に５〜８員環を形成していてもよく、これは１個以上の酸素原子または１個以上の窒素原子を環原子として含んでもよく、かつ、前記５〜８員環は、非置換であるか、または−Ｃ１−５アルキル、−Ｃ３−７シクロアルキル、−Ｃ４−７ヘテロシクロアルキル、Ｆ、−ＣＨＦ２、−ＣＦ３、＝Ｏ、および−（ＣＨ２）ｎ−Ｏ−（ＣＨ２）ｍ−ＣＨ３；から独立に選択される１もしくは２個の置換基で置換され；
ＸがＣＨであり；
ｎが０であり；
ｍが独立に０または１である、
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物またはその薬学的に許容可能な塩。
【請求項８】
【表１】
2018529745.tif 001065
2018529745.tif 001066
2018529745.tif 001067
2018529745.tif 001068
2018529745.tif 001069
2018529745.tif 001070
2018529745.tif 001071
2018529745.tif 001072
2018529745.tif 001073
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2018529745.tif 001080
2018529745.tif 001081
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2018529745.tif 001089
2018529745.tif 001090
2018529745.tif 001091
2018529745.tif 001092
2018529745.tif 001093
2018529745.tif 001094
2018529745.tif 001095
から選択される、請求項１に記載の化合物。
【請求項９】
請求項１〜８のいずれか一項に記載の化合物と薬学的に許容可能な担体または賦形剤とを含んでなる医薬組成物。
【請求項１０】
必要とするヒトに請求項１〜９のいずれか一項に記載の化合物を投与することを含んでなる、ＣＯＰＤ、喘息、線維症、慢性喘息および急性喘息、環境暴露続発性肺疾患、急性肺感染、慢性肺感染、α１アンチトリプシン疾患、嚢胞性線維症、自己免疫疾患、糖尿病性腎症、慢性腎疾患、敗血症誘発性急性腎傷害、急性腎傷害（ＡＫＩ）、腎移植の際に見られる腎疾患または機能不全、肺動脈性高血圧症、アテローム性動脈硬化症、高血圧症、心不全、急性冠動脈症候群、心筋梗塞、心筋修復、心臓リモデリング、心不整脈、パーキンソン病（ＰＤ）、アルツハイマー病（ＡＤ）、フリードライヒ運動失調症（ＦＡ）、筋萎縮性側索硬化症（ＡＬＳ）、多発性硬化症（ＭＳ）、炎症性腸疾患、結腸癌、新生血管（萎縮型）ＡＭＤおよび新生血管（滲出型）ＡＭＤ、眼外傷、フックス角膜内皮変性症（ＦＥＣＤ）、ブドウ膜炎または他の炎症性眼病態(inflammatory eye condtions)、非アルコール性脂肪性肝炎（ＮＡＳＨ）、毒素誘発性肝疾患（例えば、アセトアミノフェン誘発性肝疾患）、ウイルス性肝炎、硬変、乾癬、皮膚炎／放射線の局所的影響、放射線被曝による免疫抑制、子癇前症、および高所病を含む呼吸器系および非呼吸器系障害を治療する方法。
【請求項１１】
前記化合物が経口投与される、請求項１０に記載の方法。
【請求項１２】
前記化合物が静脈内投与される、請求項１０に記載の方法。
【請求項１３】
前記化合物が吸入により投与される、請求項１０に記載の方法。
【請求項１４】
前記疾患がＣＯＰＤである、請求項１０に記載の方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、ビアリールピラゾール化合物、それらを製造する方法、それらを含有する医薬組成物およびＮＲＦ２レギュレーターとしてのそれらの使用に関する。
【背景技術】
【０００２】
ＮＲＦ２（ＮＦ−Ｅ２関連因子２(NF-E2 related factor 2)）は、特徴的な塩基性ロイシンジッパーモチーフを含有する転写因子のｃａｐ−ｎ−ｃｏｌｌａｒファミリーのメンバーである。塩基性条件下で、Ｎｒｆ２レベルは、ＮＲＦ２と結合しＣｕｌ３に基づくＥ３−ユビキチンリガーゼ複合体を介してそれをユビキチン化およびプロテアソーム分解に標的化するサイトゾルアクチン結合リプレッサーＫＥＡＰ１（Ｋｅｌｃｈ様ＥＣＨ結合タンパク質１(Kelch-like ECH associating protein 1)）によって厳格に制御されている。酸化ストレスの条件下で、ＤＪ１（ＰＡＲＫ７）は活性化され、ＮＲＦ２がＫＥＡＰ１と相互作用しないようにすることによってＮＲＦ２タンパク質を安定化させる。また、ＫＥＡＰ１上の反応性システインの修飾は、ＫＥＡＰ１に、ＮＲＦ２の結合を変化させてＮＲＦ２の安定化を促進するコンフォメーション変化を生じ得る。従って、細胞内のＮＲＦ２のレベルは通常の条件では大抵低く維持されているが、このシステムは、ＮＲＦ２レベルを、従って下流のＮＲＦ２活性を増強することにより環境ストレスに素早く応答するように設計されている。
【０００３】
進行中の酸化ストレスに対して不適切に低いＮＲＦ２活性が、慢性閉塞性肺疾患(chronic obstructive pulmonary disease)（ＣＯＰＤ）の基礎にある病理機序であると思われる。Yamada, K., et al. BMC Pulmonary Medicine, 2016, 16: 27。これはＮＲＦ２レギュレーターとＤＪ１などの正のレギュレーターの不適切な欠如ならびにＫｅａｐ１およびＢａｃｈ１などの負のレギュレーターの過多の両方の間の平衡の変化の結果であり得る。従って、ＣＯＰＤ患者の肺におけるＮＲＦ２活性の回復は、構造細胞（肺胞上皮細胞および内皮細胞を含む）のアポトーシスおよび炎症などの有害なプロセスの不均衡の修復および緩和をもたらすはずである。これらの効果の結果は、ＣＯＰＤ肺において細胞保護作用、肺構造の保存、および構造修復の増強、従って、疾患進行の緩徐化であろう。よって、ＮＲＦ２モジュレーターは、ＣＯＰＤ(Boutten, A., et al. 2011. Trends Mol. Med. 17:363-371)、および喘息および肺線維症を含む他の呼吸器系疾患(Cho, H.Y., and Kleeberger, S.R. 2010. Toxicol. Appl. Pharmacol. 244:43-56)を治療し得る。
【０００４】
ＮＲＦ２アクチベーターの治療可能性は、ＮＲＦ２経路が不適応と見られるＣＯＰＤ患者由来の肺マクロファージで例証される。これらの細胞は、対照患者からの同等の細胞に比べて細菌貪食作用が損なわれており、この影響はｉｎ  ｖｉｔｒｏにおいてＮＲＦ２アクチベーターの添加により回復される。よって、上述の効果に加えて、適切なＮＲＦ２活性の回復は、肺感染を軽減することによりＣＯＰＤ増悪を救済することもできる。
【０００５】
このことはＣＯＰＤマクロファージおよび煙草煙に曝されたマウス由来の肺胞マクロファージによるMacrophage Receptor with Collagenous structure（ＭＡＲＣＯ）の発現を増強し、それにより、ｅｘ  ｖｉｖｏおよびｉｎ  ｖｉｖｏの両方でこれらの細胞において細菌貪食作用（緑膿菌(Pseudomonas aeruginosa)、無莢膜インフルエンザ菌(Haemophilus influenzae)）および細菌クリアランスを改善するＮＲＦ２アクチベーターとしてのスルフォラファンによって実証される(Harvey, C. J., et al. 2011.  Sci. Transl. Med. 3:78ra32)。
【０００６】
肺においてＮＲＦ２を標的化する治療能はＣＯＰＤに限定されない。むしろ、ＮＲＦ２経路の標的化は、慢性喘息および急性喘息、限定されるものではないがオゾン、ディーゼル排気および職業的暴露を含む環境暴露続発性肺疾患、線維症、急性肺感染（例えばウイルス(Noah, T.L. et al. 2014. PLoS ONE 9(6): e98671)、細菌または真菌）、慢性肺感染、α１アンチトリプシン疾患、および嚢胞性線維症(CF, Chen, J. et al. 2008. PLoS One. 2008;3(10):e3367)などの酸化ストレス成分を呈する他のヒト肺および呼吸器系疾患の治療を提供し得る。
【０００７】
ＮＲＦ２経路を標的とする療法はまた、肺および呼吸器系外での多くの潜在的使用も有する。ＮＲＦ２アクチベーターが有用であり得る疾患の多くは自己免疫疾患（乾癬、ＩＢＤ、ＭＳ）であり得、ＮＲＦ２アクチベーターは一般に自己免疫疾患において有用であり得ることが示唆される。
【０００８】
最も重篤な段階の慢性腎疾患（ＣＫＤ）を有する患者におけるこの薬物を用いた第ＩＩＩ相治験は終了したものの、診療所では、ＮＲＦ２経路を標的とする薬物（バルドキソロンメチル）は、糖尿病性腎症／ＣＫＤを有する糖尿病患者において有効性を示した(Aleksunes, L.M., et al. 2010. J. Pharmacol. Exp. Ther. 335:2-12)。さらに、このような療法が敗血症誘発性急性腎傷害、その他の急性腎傷害(acute kidney injury)（ＡＫＩ）(Shelton, L.M., et al. 2013. Kidney International. Jun 19. doi: 10.1038/ki.2013.248.)、および腎移植の際に見られる腎疾患または機能不全に有効であると思われる証拠がある。
【０００９】
心臓領域において、バルドキソロンメチルは、肺動脈性高血圧症患者３０において現在検討下にあり、従って、他の機構によりＮＲＦ２を標的とする薬物もこの疾患領域に有用であり得る。罹患心筋では酸化ストレスが増大し、壊死およびアポトーシスの増加の直接的毒性作用により[Circ Res (2000) 87(12); 1172-1179]、心機能を傷害し[Circ (1987) 76(2); 458-468]、不整脈に対する感受性を高める[J of Mol & Cell Cardio (1991) 23(8); 899-918] 反応性酸素種(reactive oxygen species)（ＲＯＳ）の蓄積をもたらす。圧負荷のマウスモデル（ＴＡＣ）において、心適応肥大の初期段階ではＮＲＦ２遺伝子およびタンパク質発現が増加するが、収縮期機能障害に関連する不適応な心臓リモデリングの後期段階では低下する[Arterioscler Thromb Vasc Biol (2009) 29(11); 1843- 5 1850; PLOS ONE (2012) 7(9); e44899]。さらに、ＮＲＦ２活性化は、圧負荷のマウスモデルにおいて、心筋酸化ストレスならびに心臓アポトーシス、線維症、肥大、および機能不全を抑制することが示されている[Arterioscler Thromb Vasc Biol (2009) 29(11); J of Mol & Cell Cardio (2014) 72; 305-315; and 1843-1850; PLOS ONE (2012) 7(9); e44899]。ＮＲＦ２活性化はまた、マウス１０において心臓Ｉ／Ｒ傷害から保護し[Circ Res (2009) 105(4); 365-374; J of Mol & Cell Cardio (2010) 49(4); 576-586]、ラットにおいて心臓Ｉ／Ｒ傷害後の心筋酸化損傷を軽減することも示されている。よって、他の機序によりＮＲＦ２を標的とする薬物は、限定されるものではないが、アテローム性動脈硬化症、高血圧症、および心不全(Oxidative Medicine and Cellular Longevity Volume 2013 (2013), Article ID 104308, 10頁)、急性冠動脈１５症候群、心筋梗塞、心筋修復、心臓リモデリング、心不整脈、左室駆出率が保持されている心不全、左室駆出率が低下した心不全および糖尿病性心筋症を含む様々な心血管疾患において有用であり得る。
【００１０】
ＮＲＦ２経路を活性化する薬物はまた、パーキンソン病(Parkinson’s disease)（ＰＤ）、アルツハイマー(Alzheimer’s disease)（ＡＤ）、筋萎縮性側索硬化症(amyotrophic lateral sclerosis)（ＡＬＳ）(Brain Res. 2012 Mar 29;1446:109-18. 2011.12.064. Epub 2012 Jan 12.)、および多発性硬化症(multiple sclerosis)（ＭＳ）を含む重篤な神経変性疾患の治療にも有用であり得る。複数のｉｎ  ｖｉｖｏモデルが、ＮＲＦ２  ＫＯマウスがそれらの野生型対応物よりも神経毒性傷害に感受性が高いことを示している。ＮＲＦ２アクチベーターとしてのｔｅｒｔ−ブチルヒドロキノン（ｔＢＨＱ）によるラットの処置は、脳虚血再潅流モデルにおいてラットの皮質傷害を軽減し、皮質グルタチオンレベルはｔＢＨＱ投与後にＮＲＦ２野生型では上昇したが、ＫＯマウスでは上昇しなかった(Shih, A.Y.,et al. 2005. J. Neurosci. 25: 10321-10335)。他の標的の中でもＮＲＦ２を活性化するテクフィデラ（商標）（フマル酸ジメチル）は、再発寛解型多発性硬化症（ＭＳ）を治療するために米国で承認されている。ＮＲＦ２の活性化はまた、フリードライヒ運動失調症の例の治療を助けることもでき、そこでは酸化ストレスに対する感受性の上昇およびＮＲＦ２活性化の障害が報告されている(Paupe V., et al, 2009. PLoS One; 4(1):e4253)。オマベロキソロン（ＲＴＡ−４０８）もまた、フリードライヒ運動失調症に対する臨床試験中である。
【００１１】
炎症性腸疾患(inflammatory bowel disease)ＩＢＤ、クローン病および潰瘍性大腸炎）および／または結腸癌モデルにおいてＮＲＦ２経路の特定の保護的役割の前臨床的証拠がある(Khor,T.O., et al 2008. Cancer Prev. Res. (Phila) 1:187-191)。
【００１２】
加齢黄斑変性(Age-related macular degeneration)（ＡＭＤ）は、５０歳を超える人の視力低下の一般的な原因である。喫煙は非新生血管（萎縮型）ＡＭＤおよびおそらくはまた新生血管（滲出型）ＡＭＤの発症の主要なリスク因子である。ｉｎ  ｖｉｔｒｏおよび前臨床形式における所見は、眼傷害の前臨床モデルにおいてＮＲＦ２経路が網膜上皮細胞の抗酸化応答および炎症の調節に関与しているという見解を裏付ける(Schimel, et al. 2011. Am. J. Pathol. 178:2032-2043)。フックス角膜内皮変性症（ＦＥＣＤ）は、角膜内皮細胞のアポトーシスを特徴とする進行性の失明疾患である。それはＮＲＦ２の発現および／または機能のレベルの低さに関連する加齢性の酸化ストレスレベルが上昇した疾患である(Bitar,M.S., et al. 2012. Invest Ophthalmol. Vis. Sci. August 24, 2012 vol. 53 no. 9 5806-5813)。加えて、ＮＲＦ２アクチベーターはブドウ膜炎または他の炎症性眼病態(inflammatory eye condtions)にも有用であり得る。
【００１３】
非アルコール性脂肪性肝炎(Non-alcoholic Steatohepatitis)（ＮＡＳＨ）は、飲酒をほとんどしないまたは全くしない患者に見られる脂肪沈着、炎症、および肝臓傷害の疾患である。前臨床モデルでは、ＮＡＳＨの発症は、ＮＲＦ２欠損ＫＯマウスでメチオニンおよびコリン欠乏食を与えた場合に著しく加速化される(Chowdhry S., et al. 2010. Free Rad. Biol. & Med. 48:357-371)。コリン欠乏Ｌ−アミノ酸規定食のラットにＮＲＦ２アクチベーターとしてのオルチプラズおよびＮＫ−２５２を投与すると、組織学的異常、特に肝線維症の進行が有意に減弱された(Shimozono R. et al. 2012. Molecular Pharmacology. 84:62-70)。ＮＲＦ２調節に従い得る他の肝疾患は毒素誘発性肝疾患（例えば、アセトアミノフェン誘発性肝疾患）、ウイルス性肝炎、および硬変である(Oxidative Medicine and Cellular Longevity Volume 2013 (2013), Article ID 763257, 9頁)。
【００１４】
最近の研究では、乾癬などの皮膚疾患におけるＲＯＳの役割も解明され始めた。乾癬患者の研究では、血清マロンジアルデヒドおよび酸化窒素最終産物の増加、ならびに赤血球スーパーオキシドジスムターゼ活性、カタラーゼ活性、および各症例で疾患重症度指数に相関のある総抗酸化状態の低下が示された(Dipali P.K., et al. Indian J Clin Biochem. 2010 October; 25(4): 388-392)。また、ＮＲＦ２モジュレーターは、皮膚炎／放射線の局所的影響(Schafer, M. et al. 2010. Genes & Devl.24:1045-1058)、および放射線被爆による免疫抑制(Kim, J.H. et al., J. Clin. Invest. 2014 Feb 3; 124(2):730-41)の治療にも有用であり得る。
【００１５】
また、ＮＲＦ２アクチベーターは、妊娠の２〜５％に見られ高血圧症およびタンパク尿症に関与する疾患である子癇前症に有益であり得ることを示唆するデータもある(Annals of Anatomy - Anatomischer Anzeiger Volume 196, Issue 5, 2014年9月,268-277頁)。
【００１６】
急性高山病の動物および細胞モデルを用いた前臨床データは、ＮＲＦ２活性化活性を有する化合物はＮＲＦ２活性を有さない化合物よりも高所誘発傷害を良好に回復されることを示している(Lisk C. et al, 2013, Free Radic Biol Med. Oct 2013; 63: 264-273)。
【発明の概要】
【００１７】
１つの態様では、本発明は、ビアリールピラゾール類似体、それらの塩、特に薬学的に許容可能な塩、およびそれらを含有する医薬組成物を提供する。特に、本発明の化合物は、式（Ｉ）の化合物を含む。
【００１８】
第２の態様において、本発明は、ＮＲＦ２レギュレーターとしての式（Ｉ）の化合物の使用を提供する。
【００１９】
よって、本発明はまた、ＮＲＦ２を調節する方法も対象とし、その方法は、細胞を式（Ｉ）に従う化合物、またはその塩、特に薬学的に許容可能な塩と接触させることを含んでなる。
【００２０】
別の態様では、本発明は、ＮＲＦ２不均衡に関連する病態を治療および予防するための式（Ｉ）の化合物の使用を提供する。
【００２１】
１つの態様では、本発明は、式（Ｉ）に従う本発明の化合物、またはその塩、特に薬学的に許容可能な塩と薬学的に許容可能な賦形剤とを含んでなる医薬組成物を提供する。特に、本発明は、ＮＲＦ２関連疾患または障害の治療のための医薬組成物を対象とし、前記組成物は、式（Ｉ）に従う化合物、またはその塩、特に薬学的に許容可能な塩と薬学的に許容可能な賦形剤とを含んでなる。
【００２２】
さらなる態様では、本発明は、必要とするヒトに式（Ｉ）の化合物を投与することを含んでなる、ＣＯＰＤ、喘息、線維症、慢性喘息および急性喘息、環境暴露続発性肺疾患、急性肺感染、慢性肺感染、α１アンチトリプシン疾患、嚢胞性線維症、自己免疫疾患、糖尿病性腎症、慢性腎疾患、敗血症誘発性急性腎傷害、急性腎傷害（ＡＫＩ）、腎移植の際に見られる腎疾患または機能不全、肺動脈性高血圧症、アテローム性動脈硬化症、高血圧症、心不全、急性冠動脈症候群、心筋梗塞、心筋修復、心臓リモデリング、心不整脈、パーキンソン病（ＰＤ）、アルツハイマー病（ＡＤ）、フリードライヒ運動失調症(Friedreich’s Ataxia)（ＦＡ）、筋萎縮性側索硬化症（ＡＬＳ）、多発性硬化症（ＭＳ）、炎症性腸疾患、結腸癌、新生血管（萎縮型）ＡＭＤおよび新生血管（滲出型）ＡＭＤ、眼外傷、フックス角膜内皮変性症(Fuchs Endothelial Corneal Dystrophy)（ＦＥＣＤ）、ブドウ膜炎または他の炎症性眼病態(inflammatory eye condtions)、非アルコール性脂肪性肝炎（ＮＡＳＨ）、毒素誘発性肝疾患（例えば、アセトアミノフェン誘発性肝疾患）、ウイルス性肝炎、硬変、乾癬、皮膚炎／放射線の局所的影響、放射線被曝による免疫抑制、子癇前症、および高所病を含む呼吸器系または非呼吸器系障害を治療する方法を提供する。
【００２３】
１つの態様では、本発明は、必要とするヒトに式（Ｉ）の化合物、またはその塩、特に薬学的に許容可能な塩を投与することを含んでなる、ＣＯＰＤを治療する方法に関する。
【００２４】
１つの態様では、本発明は、必要とするヒトに式（Ｉ）の化合物、またはその塩、特に薬学的に許容可能な塩を投与することを含んでなる、心不全を治療する方法に関する。
【００２５】
さらに別の態様では、本発明は、ＣＯＰＤ、喘息、線維症、慢性喘息および急性喘息、環境暴露続発性肺疾患、急性肺感染、慢性肺感染、α１アンチトリプシン疾患、嚢胞性線維症、自己免疫疾患、糖尿病性腎症、慢性腎疾患、敗血症誘発性急性腎傷害、急性腎傷害（ＡＫＩ）、腎移植の際に見られる腎疾患または機能不全、肺動脈性高血圧症、アテローム性動脈硬化症、高血圧症、心不全、急性冠動脈症候群、心筋梗塞、心筋修復、心臓リモデリング、心不整脈、パーキンソン病（ＰＤ）、アルツハイマー病（ＡＤ）、フリードライヒ運動失調症（ＦＡ）、筋萎縮性側索硬化症（ＡＬＳ）、多発性硬化症（ＭＳ）、炎症性腸疾患、結腸癌、新生血管（萎縮型）ＡＭＤおよび新生血管（滲出型）ＡＭＤ、眼外傷、フックス角膜内皮変性症（ＦＥＣＤ）、ブドウ膜炎または他の炎症性眼病態(inflammatory eye condtions)、非アルコール性脂肪性肝炎（ＮＡＳＨ）、毒素誘発性肝疾患（例えば、アセトアミノフェン誘発性肝疾患）、ウイルス性肝炎、硬変、乾癬、皮膚炎／放射線の局所的影響、放射線被曝による免疫抑制、子癇前症、および高所病を含む呼吸器系または非呼吸器系障害の治療のための、式（Ｉ）の化合物、またはその塩、特に薬学的に許容可能な塩の使用を提供する。
【００２６】
１つの態様では、本発明は、ＣＯＰＤの治療のための式（Ｉ）の化合物、またはその塩、特に薬学的に許容可能な塩の使用に関する。
【００２７】
１つの態様では、本発明は、心不全の治療のための式（Ｉ）の化合物、またはその塩、特に薬学的に許容可能な塩の使用に関する。
【００２８】
さらなる態様では、本発明は、ＣＯＰＤ、喘息、線維症、慢性喘息および急性喘息、環境暴露続発性肺疾患、急性肺感染、慢性肺感染、α１アンチトリプシン疾患、嚢胞性線維症、自己免疫疾患、糖尿病性腎症、慢性腎疾患、敗血症誘発性急性腎傷害、急性腎傷害（ＡＫＩ）、腎移植の際に見られる腎疾患または機能不全、肺動脈性高血圧症、アテローム性動脈硬化症、高血圧症、心不全、急性冠動脈症候群、心筋梗塞、心筋修復、心臓リモデリング、心不整脈、パーキンソン病（ＰＤ）、アルツハイマー病（ＡＤ）、フリードライヒ運動失調症（ＦＡ）、筋萎縮性側索硬化症（ＡＬＳ）、多発性硬化症（ＭＳ）、炎症性腸疾患、結腸癌、新生血管（萎縮型）ＡＭＤおよび新生血管（滲出型）ＡＭＤ、眼外傷、フックス角膜内皮変性症（ＦＥＣＤ）、ブドウ膜炎または他の炎症性眼病態(inflammatory eye condtions)、非アルコール性脂肪性肝炎（ＮＡＳＨ）、毒素誘発性肝疾患（例えば、アセトアミノフェン誘発性肝疾患）、ウイルス性肝炎、硬変、乾癬、皮膚炎／放射線の局所的影響、放射線被曝による免疫抑制、子癇前症、および高所病を含む呼吸器系または非呼吸器系障害の治療において使用するための薬剤の製造における式（Ｉ）の化合物、またはその塩、特に薬学的に許容可能な塩の使用に関する。
【００２９】
１つの態様では、本発明は、ＣＯＰＤの治療のための薬剤の製造における式（Ｉ）の化合物、またはその塩、特に薬学的に許容可能な塩の使用に関する。
【００３０】
１つの態様では、本発明は、心不全の治療のための薬剤の製造における式（Ｉ）の化合物、またはその塩、特に薬学的に許容可能な塩の使用に関する。
【００３１】
さらなる態様では、本発明は、医学的療法において使用するための式（Ｉ）の化合物、またはその塩、特に薬学的に許容可能な塩に関する。本発明は、療法において使用するための、具体的には、ＣＯＰＤ、喘息、線維症、慢性喘息および急性喘息、環境暴露続発性肺疾患、急性肺感染、慢性肺感染、α１アンチトリプシン疾患、嚢胞性線維症、自己免疫疾患、糖尿病性腎症、慢性腎疾患、敗血症誘発性急性腎傷害、急性腎傷害（ＡＫＩ）、腎移植の際に見られる腎疾患または機能不全、肺動脈性高血圧症、アテローム性動脈硬化症、高血圧症、心不全、急性冠動脈症候群、心筋梗塞、心筋修復、心臓リモデリング、心不整脈、パーキンソン病（ＰＤ）、アルツハイマー病（ＡＤ）、フリードライヒ運動失調症（ＦＡ）、筋萎縮性側索硬化症（ＡＬＳ）、多発性硬化症（ＭＳ）、炎症性腸疾患、結腸癌、新生血管（萎縮型）ＡＭＤおよび新生血管（滲出型）ＡＭＤ、眼外傷、フックス角膜内皮変性症（ＦＥＣＤ）、ブドウ膜炎または他の炎症性眼病態(inflammatory eye condtions)、非アルコール性脂肪性肝炎（ＮＡＳＨ）、毒素誘発性肝疾患（例えば、アセトアミノフェン誘発性肝疾患）、ウイルス性肝炎、硬変、乾癬、皮膚炎／放射線の局所的影響、放射線被曝による免疫抑制、子癇前症、および高所病を含む呼吸器系または非呼吸器系障害の治療において使用するための、式（Ｉ）の化合物、またはその塩、特に薬学的に許容可能な塩に関する。
【００３２】
１つの態様では、本発明は、ＣＯＰＤの治療において使用するための、式（Ｉ）の化合物、またはその塩、特に薬学的に許容可能な塩に関する。
【００３３】
１つの態様では、本発明は、心不全の治療において使用するための、式（Ｉ）の化合物、またはその塩、特に薬学的に許容可能な塩に関する。
【００３４】
式（Ｉ）の化合物およびそれらの薬学的に許容可能な塩は、アレルギー性疾患、炎症性疾患、自己免疫疾患の予防または治療において有用であり得る１以上の他の薬剤、例えば、抗原免疫療法、抗ヒスタミン薬、コルチコステロイド（例えば、プロピオン酸フルチカゾン、フロ酸フルチカゾン、二プロピオン酸ベクロメタゾン、ブデソニド、シクレソニド、フロ酸モメタゾン、トリアムシノロン、フルニソリド）、ＮＳＡＩＤ、ロイコトリエンモジュレーター（例えば、モンテルカスト、ザフィルルカスト、プランルカスト）、ｉＮＯＳ阻害剤、トリプターゼ阻害剤、ＩＫＫ２阻害剤、ｐ３８阻害剤、Ｓｙｋ阻害剤、プロテアーゼ阻害剤、例えば、エラスターゼ阻害剤、インテグリン拮抗薬（例えば、β−２インテグリン拮抗薬）、アデノシンＡ２ａ作用薬、メディエーター放出阻害剤、例えば、クロモグリク酸ナトリウム、５−リポキシゲナーゼ阻害剤（ジフロ）、ＤＰ１拮抗薬、ＤＰ２拮抗薬、ＰＩ３Ｋδ阻害剤、ＩＴＫ阻害剤、ＬＰ（リゾホスファチジン酸）阻害剤またはＦＬＡＰ（５−リポキシゲナーゼ活性化タンパク質）阻害剤（例えば、３−（３−（ｔｅｒｔ−ブチルチオ）−１−（４−（６−エトキシピリジン−３−イル）ベンジル）−５−（（５−メチルピリジン−２−イル）メトキシ）−１Ｈ−インドール−２−イル）−２，２−ジメチルプロパン酸ナトリウム）、気管支拡張薬（例えば、ムスカリン性拮抗薬、β−２作用薬）、メトトレキサート、および類似の薬剤；モノクローナル抗体療法、例えば、抗ＩｇＥ、抗ＴＮＦ、抗ＩＬ−５、抗ＩＬ−６、抗ＩＬ−１２、抗ＩＬ−１および類似の薬剤；サイトカイン受容体療法、例えば、エタネルセプトおよび類似の薬剤；抗原非特異的免疫療法（例えば、インターフェロンまたは他のサイトカイン／ケモカイン、ケモカイン受容体モジュレーター、例えば、ＣＣＲ３、ＣＣＲ４またはＣＸＣＲ２拮抗薬、その他のサイトカイン／ケモカイン作用薬または拮抗薬、ＴＬＲ作用薬および類似の薬剤）と併用可能である。
【００３５】
好適には、喘息の治療のために、本発明の化合物または医薬処方物を例えばコルチコステロイドなどの抗炎症薬、またはその医薬処方物とともに投与してもよい。例えば、本発明の化合物を、コルチコステロイドなどの抗炎症薬とともに、吸入用のドライパウダー処方物などの単一の処方物で処方してもよい。あるいは、本発明の化合物を含んでなる医薬処方物を、コルチコステロイドなどの抗炎症薬を含んでなる医薬処方物と、同時にまたは逐次に投与してもよい。１つの実施態様では、本発明の化合物を含んでなる医薬処方物およびコルチコステロイドなどの抗炎症薬を含んでなる医薬処方物はそれぞれ、吸入による両処方物の同時投与に好適な装置に保持され得る。
【００３６】
本発明の化合物とともに投与するのに好適なコルチコステロイドとしては、限定されるものではないが、フロ酸フルチカゾン、プロピオン酸フルチカゾン、ベクロメタゾンジプロプリオネート(beclomethasone diproprionate)、ブデソニド、シクレソニド、フロ酸モメタゾン、トリアムシノロン、フルニソリドおよびプレドニシロン(prednisilone)が含まれる。本発明の１つの実施態様では、吸入により本発明の化合物とともに投与するためのコルチコステロイドとしては、フロ酸フルチカゾン、プロピオン酸フルチカゾン、ベクロメタゾンジプロプリオネート(beclomethasone diproprionate)、ブデソニド、シクレソニド、フロ酸モメタゾン、およびフルニソリドが含まれる。
【００３７】
好適には、ＣＯＰＤの治療のために、本発明の化合物または医薬処方物を１以上の気管支拡張薬、またはその医薬処方物とともに投与してもよい。例えば、本発明の化合物を、コルチコステロイドなどの抗炎症薬とともに、１以上の気管支拡張薬とともに、吸入用のドライパウダー処方物などの単一の処方物で処方してもよい。あるいは、本発明の化合物を含んでなる医薬処方物を、１以上の気管支拡張薬を含んでなる医薬処方物と、同時にまたは逐次に投与してもよい。さらなる別法として、本発明の化合物と気管支拡張薬を含んでなる処方物を、さらなる気管支拡張薬を含んでなる医薬処方物とともに投与してもよい。１つの実施態様では、本発明の化合物を含んでなる医薬処方物および１以上の気管支拡張薬を含んでなる医薬処方物はそれぞれ、吸入による両処方物の同時投与に好適な装置に保持され得る。さらなる実施態様では、本発明の化合物を気管支拡張薬とともに含んでなる医薬処方物およびさらなる気管支拡張薬を含んでなる医薬処方物はそれぞれ、吸入による両処方物の同時投与に好適な１以上の装置に保持され得る。
【００３８】
本発明の化合物とともにともに投与するのに好適な気管支拡張薬としては、限定されるものではないが、β２−アドレナリン受容体作動薬および抗コリン作用薬が含まれる。β２−アドレナリン受容体作動薬の例としては、例えば、ビランテロール、サルメテロール、サルブタモール、フォルモテロール、サルメファモール、フェノテロール  カルモテロール、エタンテロール、ナミンテロール、クレンブテロール、ピルブテロール、フレルブテロール、レプロテロール、バムブテロール、インダカテロール、テルブタリンおよびその塩、例えば、サルメテロールのキシナホ酸（１−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボン酸）塩、サルブタモールの硫酸塩またはフォルモテロールのフマル酸塩が含まれる。好適な抗コリン作用薬としては、ウメクリジニウム（例えば、臭化物として）、イプラトロピウム（例えば、臭化物として）、オキシトロピウム（例えば、臭化物として）およびチオトロピウム（例えば、臭化物として）が含まれる。本発明の１つの実施態様では、本発明の化合物は、ビランテロールなどのβ２−アドレナリン受容体作動薬、およびウメクリジニウムなどの抗コリン作用薬とともに投与され得る。
【００３９】
本化合物はまた、シクロスポリン、タクロリムス、ミコフェノール酸モフェチル、プレドニゾン、アザチオプリン、シロリムス、ダクリズマブ、バシリキシマブおよびＯＫＴ３を含む移植を補助するための薬剤とも併用可能である。
【００４０】
それらはまた、糖尿病のための薬剤：メトホルミン（ビグアニド）、メグリチニド、スルホニル尿素、ＤＰＰ−４阻害剤、チアゾリジンジオン、α−グルコシダーゼ阻害剤、アミリン模倣薬、インクレチン模倣薬、およびインスリンとも併用可能である。
【００４１】
本化合物は、利尿剤、ＡＣＥ阻害剤、ＡＲＢＳ、カルシウムチャネル遮断薬、およびβ遮断薬などの抗高血圧薬と併用可能である。
【００４２】
本発明の他の態様および利点は、下記のその好ましい実施態様の詳細な説明でさらに説明する。
【発明の具体的説明】
【００４３】
本発明は、式（Ｉ）の化合物：
【化１】
2018529745.tif 000002
［式中、
Ｒは、水素または−Ｃ１−５アルキルであり、ここで、−Ｃ１−５アルキルは、非置換であるか、または−ＯＨ、−ＯＣ（Ｏ）−Ｃ１−５アルキル、−ＯＣ（Ｏ）−フェニル、−ＯＣ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５アルキル、
【化２】
2018529745.tif 000003
から独立に選択される１もしくは２個の置換基で置換され；
Ｒ１は、−ＣＦ３、−Ｃ３−７シクロアルキル、または−Ｃ４−７ヘテロシクロアルキルであり、ここで、前記−Ｃ３−７シクロアルキル、または−Ｃ４−７ヘテロシクロアルキルは、非置換であるか、または−Ｃ１−３アルキル、フェニル、トリアゾリル、ピリジル、ピリダジニル、イミダゾリル、ピラゾリル、イソキサゾリル、ハロ、−ＮＲ９−Ｃ（Ｏ）−Ｒ１０および−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０から独立に選択される１もしくは２個の置換基で置換され、かつ、前記フェニル、トリアゾリル、ピリジル、ピリダジニル、イミダゾリル、ピラゾリルおよびイソキサゾリルのそれぞれは、非置換であるか、またはハロ、フェニル、および−Ｃ１−７アルキル｛フェニル、−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＣＦ３、−ＯＨ、−Ｃ１−３アルキルで場合より置換されていてもよい−Ｃ３−７シクロアルキル、および−Ｃ１−３アルキルもしくは−Ｃ（Ｏ）−Ｃ１−４アルキルで場合より置換されていてもよいＣ３−７ヘテロシクロアルキル(C3-7hetercycloalkyl) で場合より置換されていてもよい｝から独立に選択される１もしくは２個の置換基で置換され；
あるいはＲ１は、−Ｃ２−３アルキル−Ｒ１１であり； 
Ｒ２ａは、水素、ハロ、または−Ｃ１−３アルキルであり；
Ｒ２は、水素、ハロ、−ＣＮ、−Ｏ−Ｃ１−３アルキル、−ＯＨ、または−Ｃ１−３アルキルであり；
Ｇは、ＣＨまたはＮであり；
Ａは、
【化３】
2018529745.tif 000004
であり；
Ｒ３は、−（ＣＨ２）ｎ−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６、−（ＣＨ２）ｎ−Ｃ（Ｒ１４）（Ｒ１５）−ＮＲ５Ｒ６、−（ＣＨ２）ｎ−Ｓ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６、
【化４】
2018529745.tif 000005
であり；
あるいはＲ３は、−Ｏ−Ｃ１−６アルキル、−Ｃ１−６アルキル、−Ｃ２−６アルケニル、−Ｃ４−７ヘテロシクロアルキル、−Ｏ−Ｃ４−７ヘテロシクロアルキル、−Ｎ−Ｒ１２Ｒ１３、−Ｃ３−７シクロアルキル、−Ｏ−Ｃ３−７シクロアルキル、−Ｓ−Ｃ１−３アルキル、−Ｓ−Ｃ４−７ヘテロシクロアルキル、Ｓ−Ｃ３−７シクロアルキル、−Ｓ（Ｏ）−Ｃ１−３アルキル、−Ｓ（Ｏ）−Ｃ４−７ヘテロシクロアルキル、−Ｓ（Ｏ）−Ｃ３−７シクロアルキル、−Ｓ（Ｏ）２−Ｃ１−３アルキル、−Ｓ（Ｏ）２−Ｃ４−７ヘテロシクロアルキル、または−Ｓ（Ｏ）２−Ｃ３−７シクロアルキルであり、ここで、−Ｏ−Ｃ１−６アルキル、−Ｃ１−６アルキル、−Ｃ４−７ヘテロシクロアルキル、−Ｏ−Ｃ４−７ヘテロシクロアルキル、−Ｃ３−７シクロアルキル、−Ｏ−Ｃ３−７シクロアルキル、−Ｓ−Ｃ１−３アルキル、−Ｓ−Ｃ４−７ヘテロシクロアルキル、Ｓ−Ｃ３−７シクロアルキル、−Ｓ（Ｏ）−Ｃ１−３アルキル、−Ｓ（Ｏ）−Ｃ４−７ヘテロシクロアルキル、−Ｓ（Ｏ）−Ｃ３−７シクロアルキル、−Ｓ（Ｏ）２−Ｃ１−３アルキル、−Ｓ（Ｏ）２−Ｃ４−７ヘテロシクロアルキル、または−Ｓ（Ｏ）２−Ｃ３−７シクロアルキルのそれぞれは、非置換であるか、または−Ｃ１−７アルキル、−Ｃ３−７シクロアルキル、−ＯＨ、＝Ｏ、−Ｏ−Ｃ１−５アルキル、ＣＦ３、−Ｃ４−７ヘテロシクロアルキル、フェニル、ピリジル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、およびトリアゾリルから独立に選択される１もしくは２個の置換基で置換され、ここで、−Ｃ１−７アルキル、−Ｃ３−７シクロアルキル、−Ｏ−Ｃ１−３アルキル、−Ｃ４−７ヘテロシクロアルキル、フェニル、ピリジル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、またはトリアゾリルのそれぞれは、非置換であるか、または−Ｃ１−５アルキル、−ＣＦ３、−ＯＣ１−３アルキル、フェニル、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５アルキルおよびハロから独立に選択される１個以上の置換基でさらに置換され；
各Ｒ４は独立に、水素、ハロまたは−Ｃ１−３アルキルであり；
Ｒ５およびＲ６は独立に、Ｈ、−Ｃ１−６アルキル、−Ｃ３−７シクロアルキルまたは−Ｃ４−７ヘテロシクロアルキルであり、ここで、−Ｃ１−６アルキル、−Ｃ３−７シクロアルキルまたは−Ｃ４−７ヘテロシクロアルキルのそれぞれ、非置換であるか、またはＦ、−ＣＨ−Ｆ２、−ＣＦ３、−（ＣＨ２）ｎ−Ｏ−（ＣＨ２）ｍ−ＣＨ３、および−Ｃ３−７シクロアルキルから選択される１個以上の置換基で置換され；
あるいはＲ５およびＲ６は、それらが結合している窒素原子と一緒に５〜８員環、８〜１１員二環式環または９〜１０員架橋二環式環を形成し、ここで、各５〜８員環、８〜１１員二環式環、または９〜１０員架橋二環式環は、１個の−Ｓ（Ｏ）２、１個以上の酸素環原子または１個以上の窒素環原子で場合により含んでもよく、かつ、各５〜８員環、８〜１１員二環式環、または９〜１０員架橋二環式環は、非置換であるか、または−Ｃ１−５アルキル、−Ｃ３−７シクロアルキル、−Ｃ４−７ヘテロシクロアルキル、ハロゲン、−ＣＨＦ２、−ＣＦ３、および−（ＣＨ２）ｎ−Ｏ−（ＣＨ２）ｍ−ＣＨ３から独立に選択される１、２もしくは３個の置換基で置換され；
あるいはＲ５およびＲ６は、それらが結合している窒素原子と一緒に４−アザスピロ［２．５］オクタン、７−アザスピロ［４．５］デカン、２−オキサ−８−アザスピロ［５．５］ウンデカン、６−オキサ−９−アザスピロ［４．５］デカン、２−オキサ−８−アザスピロ［５．５］ウンデカン、１−アザスピロ［４．５］デカン、２，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｆ］［１，４］オキサゼピンまたは２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｃ］アゼピンを形成し；
Ｒ７およびＲ８は独立に、Ｈ、−Ｃ１−６アルキル、−Ｃ３−７シクロアルキルまたは−Ｃ４−７ヘテロシクロアルキルであり、ここで、−Ｃ１−６アルキル、−Ｃ３−７シクロアルキルまたは−Ｃ４−７ヘテロシクロアルキルのそれぞれは、非置換であるか、またはＦ、−ＣＨＦ２、−ＣＦ３、および−（ＣＨ２）ｎ−Ｏ−（ＣＨ２）ｍ−ＣＨ３から独立に選択される１もしくは２個の置換基で置換され；
あるいはＲ７およびＲ８は、それらが結合している炭素原子と一緒に５〜８員環を形成し、これは１個以上の酸素または窒素原子を環原子として場合により含んでもよく、かつ、前記５〜８員環は、非置換であるか、または−Ｃ１−５アルキル、−Ｃ３−７シクロアルキル、−Ｃ４−７ヘテロシクロアルキル、Ｆ、−ＣＨＦ２、−ＣＦ３、＝Ｏ、および−（ＣＨ２）ｎ−Ｏ−（ＣＨ２）ｍ−ＣＨ３から独立に選択される１もしくは２個の置換基で置換され；
Ｒ９は、Ｈまたは−Ｃ１−３アルキルであり；
Ｒ１０は、−Ｃ１−３アルキルであり；
Ｒ１１は、アリール、トリアゾリル、ピリジル、ピリダジニル、イミダゾリル、またはピラゾリル、ここで、アリール、トリアゾリル、ピリジル、ピリダジニル、イミダゾリル、またはピラゾリルのそれぞれは、非置換であるか、または−Ｃ１−３アルキルおよびハロから独立に選択される１もしくは２個の置換基で置換され；
Ｒ１２およびＲ１３は独立に、Ｃ４−７ヘテロシクロアルキル、−Ｃ１−３アルキルまたは−Ｃ３−７シクロアルキルであり、ここで、前記−Ｃ４−７ヘテロシクロアルキル、−Ｃ１−３アルキルまたは−Ｃ３−７シクロアルキルのそれぞれは、非置換であるか、または−Ｃ１−７アルキル、−Ｃ３−７シクロアルキル、−ＯＨ、＝Ｏ、−Ｏ−Ｃ１−５アルキル、−Ｃ４−７ヘテロシクロアルキル、フェニル、ピリジル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、およびトリアゾリルから独立に選択される１または２個の置換基(substiuents)で置換され、かつ、前記−Ｃ１−７アルキル、−Ｃ３−７シクロアルキル、−Ｏ−Ｃ１−５アルキル、−Ｃ４−７ヘテロシクロアルキル、フェニル、ピリジル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、またはトリアゾリルのそれぞれは−Ｃ１−５アルキルおよびハロから独立に選択される１個以上の置換基で場合によりさらに置換されていてもよく；
Ｒ１４は、水素または−Ｃ１−３アルキルであり；
Ｒ１５は、水素または−Ｃ１−３アルキルであり；
各Ｘは、ＣＲ４またはＮであり、ただし、Ｘは１個だけがＮであり；
各ｎは独立に、０または１であり；
各ｍは独立に、０または１である］
またはその薬学的に許容可能な塩を提供する。
【００４４】
「アルキル」は、指定数の炭素員原子を有する一価飽和炭化水素鎖を意味する。例えば、Ｃ１−４アルキルは、１〜４個の炭素員原子を有するアルキル基を意味する。アルキル基は直鎖または分岐であり得る。代表的な分岐アルキル基は、１、２、または３個の分岐を有する。アルキルとしては、メチル、エチル、プロピル（ｎ−プロピルおよびイソプロピル）、ブチル（ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、およびｔ−ブチル）、ペンチル（ｎ−ペンチル、ｔｅｒｔ−ペンチル、イソ−ペンチル）、およびヘキシル（ｎ−ヘキシル、イソヘキシル、ｔｅｒ−ヘキシル）を含む。
【００４５】
本発明で使用する場合、用語「５〜８員環もしくは８〜１０員二環式環または９〜１０員架橋二環式環」は、示された数の炭素原子を含有する飽和および不飽和両方の環構造を含む。用語「８〜１０員二環式環または９〜１０員架橋二環式環」は、アリールまたはヘテロアリールであり得、シクロアルキル環部分と縮合したアリール環部分を含有する二環式アリール基も包含する。
【００４６】
「シクロアルキル」は、指定数の炭素員原子を有する一価飽和または不飽和炭化水素環を意味する。例えば、Ｃ３−６シクロアルキルは、３〜６個の炭素員原子を有するシクロアルキル基を意味する。不飽和シクロアルキル基は、環内に１以上の炭素−炭素二重結合を有する。シクロアルキル基は芳香族でない。シクロアルキルとしては、シクロプロピル、シクロプロペニル、シクロブチル、シクロブテニル、シクロペンチル、シクロペンテニル、シクロヘキシル、およびシクロヘキセニルを含む。
【００４７】
「Ｃ４−７ヘテロシクロアルキル」は、窒素、酸素、および硫黄を含む４個までのヘテロ原子を含有する４〜７員環を意味する。例としては、アゼチジン、チエタン、チエタン１−オキシド、チエタン１，１−ジオキシド、テトラヒドロフラン、ピロリジン、テトラヒドロチオフェン、テトラヒドロチオフェン１−オキシド、テトラヒドロチオフェン１，２−ジオキシド、ピペリジン、モルホリン、チオモルホリン、チオモルホリン１−オキシド、チオモルホリン１，１−ジオキシド、テトラヒドロピラン、テトラヒドロチオピラン、テトラヒドロチオピラン１−オキシド、テトラヒドロチオピラン１−１ジオキシド、ピペリジン−２−オン、アゼパン−２−オン、ピロリジン−２−オン、アゼパン、オキセパン、オキサゼパン、チエパン、チエパン１−オキシド、チエパン１，１−ジオキシド、およびチアゼパンである。
【００４８】
本明細書で使用する場合、用語「ハロゲン」および「ハロ」は、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素、ならびにそれぞれフルオロ、クロロ、ブロモ、およびヨードを含む。
【００４９】
基に関して「置換された」とは、その基内の員原子と結合した１以上の水素原子が定義された置換基の群から選択される置換基で置換されていることを示す。用語「置換された」は、そのような置換が置換された原子および置換基の許容される価数に従う、ならびにその置換の結果安定な化合物（すなわち、転位、環化、または脱離によるなどの変換を自発的に受けないもの、および反応混合物からの単離に耐えるに十分ロバストであるもの）が生じるという暗黙の規定を含むと理解されるべきである。基が１以上の置換基を含み得ると記載される場合、その基内の１以上（必要に応じて）の員原子が置換されてよい。加えて、その基内の単一の員原子は、そのような置換がその原子の許容される価数に従う限り、２個以上の置換基で置換されてよい。本明細書で好適な置換基は、本明細書では置換されたまたは場合により置換されてよい各基に関して定義される。
【００５０】
用語「独立に」は、２個以上の置換基がいくつかのあり得る置換基から選択される場合に、それらの置換基が同じであっても異なっていてもよいことを意味する。すなわち、各置換基は、列挙されたあり得る置換基の全群から別個に選択される。
【００５１】
本発明はまた、式（Ｉ）の化合物の種々の異性体およびそれらの混合物も含む。「異性体」は、同じ組成および分子量を有するが、物理的特性および／または化合的特性が異なる化合物を意味する。構造の違いは、構成（幾何異性体）または偏光面の回転能（立体異性体）の違いであり得る。式（Ｉ）に従う化合物は、キラル中心とも呼ばれる１以上の不斉中心を含み、従って、個々の鏡像異性体、ジアステレオ異性体、もしくはその他の立体異性形、またはそれらの混合物として存在し得る。このような異性形は総て、それらの混合物も含めて本発明に含まれる。
【００５２】
キラル中心はまた、アルキル基などの置換基中にも存在してよい。式（Ｉ）、または本明細書に示される任意の化学構造中に存在するキラル中心の立体化学が明示されていない場合には、その構造はいずれの立体異性体もおよびそれらのあらゆる混合物も包含することが意図される。よって、１以上のキラル中心を含有する式（Ｉ）に従う化合物は、ラセミ混合物、鏡像異性体的に富化された混合物、または鏡像異性体的に純粋な個々の立体異性体として使用してもよい。
【００５３】
１以上の不斉中心を含む式（Ｉ）に従う化合物の個々の立体異性体は、当業者に公知の方法により分割され得る。例えば、このような分割は、（１）ジアステレオ異性体塩、複合体もしくはその他の誘導体の形成；（２）立体異性体特異的試薬との選択的反応、例えば、酵素的酸化もしくは還元；または（３）キラル環境中での、例えば、キラルリガンドが結合したシリカなどのキラル支持体上もしくはキラル溶媒の存在下でのガス−液体もしくは液体クロマトグラフィーによって行うことができる。当業者ならば、所望の立体異性体が上記の分離手順の１つによって別の化学実体に変換される場合に、所望の形態を遊離させるためにさらなる工程が必要とされることを認識するであろう。あるいは、特定の立体異性体は、光学的に活性な試薬、基質、触媒もしくは溶媒を用いた不斉合成によるか、またはある鏡像異性体を他へ不斉変換により変換することによって合成され得る。
【００５４】
本発明の範囲内にある化合物に関して、実施例において使用される構造的慣例は次の通りである：（ａ）絶対立体化学は構造により定義され；（ｂ）「または」により注釈が付いている場合には、立体化学は未知であるが解明されており；（ｃ）「＆」または「および」により注釈が付いている場合には、立体化学は相対的であるが、ラセミである。
【００５５】
本明細書で使用する場合、「薬学的に許容可能な」とは、健全な医学的判断の範囲内で、過度な毒性、刺激作用、またはその他の問題もしくは合併症なく、妥当な利益／リスク比に見合ってヒトおよび動物の組織との接触に使用するのに好適な化合物、材料、組成物、および投与形を意味する。
【００５６】
当業者ならば、式（Ｉ）に従う化合物の薬学的に許容可能な塩が調製可能であることを認識するであろう。これらの薬学的に許容可能な塩は、化合物の最終単離および精製中にｉｎ  ｓｉｔｕで、またはその遊離酸もしくは遊離塩基の形態の精製化合物をそれぞれ好適な塩基もしくは酸でそれぞれ処理することによって調製され得る。当業者には、式（Ｉ）のＲがエステルを提供する場合には、この化合物はプロドラッグとして機能でき、従って、細胞とともにインキュベートした際にまたはｉｎ  ｖｉｖｏで親酸を提供できることが理解されるであろう。
【００５７】
特定の実施態様では、式（Ｉ）に従う化合物は酸性官能基を含有してもよく、従って、好適な塩基で処理することにより薬学的に許容可能な塩基付加塩を形成する能力を有する。このような塩基の例としては、ａ）ナトリウム、カリウム、リチウム、カルシウム、マグネシウム、アルミニウム、および亜鉛の水酸化物、炭酸塩、および重炭酸塩；ならびにｂ）メチルアミン、エチルアミン、２−ヒドロキシエチルアミン、ジエチルアミン、トリエチルアミン、エチレンジアミン、エタノールアミン、ジエタノールアミン、およびシクロヘキシルアミンなどの脂肪族アミン、芳香族アミン、脂肪族ジアミン、およびヒドロキシアルキルアミンを含む第１級、第２級、および第３級が含まれる。
【００５８】
特定の実施態様では、式（Ｉ）に従う化合物は塩基性官能基を含んでよく、従って、好適な酸で処理することによって薬学的に許容可能な酸付加塩を形成し得る。好適な酸としては、薬学的に許容可能な無機酸および有機酸を含む。代表的な薬学的に許容可能な酸としては、塩化水素酸、臭化水素酸、硝酸、硫酸、スルホン酸、リン酸、酢酸、ヒドロキシ酢酸、フェニル酢酸、プロピオン酸、酪酸、吉草酸、マレイン酸、アクリル酸、フマル酸、コハク酸、リンゴ酸、マロン酸、酒石酸、クエン酸、サリチル酸、安息香酸、タンニン酸、ギ酸、ステアリン酸、乳酸、アスコルビン酸、メチルスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、オレイン酸、およびラウリン酸などを含む。
【００５９】
本明細書で使用する場合、用語「式（Ｉ）の化合物 (“a compound of Formula (I)  or “the compound of Formula (I)」は、式（Ｉ）に従う１以上の化合物を意味する。式（Ｉ）の化合物は固体または液体形態で存在し得る。固体状態では、それは結晶形態もしくは非結晶形態、またはそれらの混合物として存在し得る。当業者ならば、薬学的に許容可能な溶媒和物が結晶化の際に結晶格子に溶媒分子が組み込まれた結晶性化合物から形成され得ることを認識するであろう。溶媒和物は、限定されるものではないが、エタノール、イソプロパノール、ＤＭＳＯ、酢酸、エタノールアミン、もしくは酢酸エチルなどの非水性溶媒を含んでよく、またはそれらは結晶格子に組み込まれる溶媒として水を含み得る。結晶格子に組み込まれる溶媒が水である溶媒和物は一般に水和物と呼ばれる。水和物は、化学量論的水和物ならびに種々の量の水を含有する組成物を含む。本発明はこのような総ての溶媒和物を含む。
【００６０】
当業者ならば、その種々の溶媒和物を含め結晶形で存在する本発明の特定の化合物は多形（すなわち、種々の結晶構造で存在する能力）を呈する場合があることをさらに認識するであろう。これらの種々の結晶形は一般に「多形体」として知られる。本発明はこのような総ての多形体を含む。多形体は同じ化学組成を有するが、充填、幾何学的配置、および結晶固体状態の他の記述的特性が異なる。従って、多形体は、形状、密度、硬度、変形性、安定性、および溶解特性などの、異なる物理特性を持ち得る。多形体は一般に、異なる融点、ＩＲスペクトル、およびＸ線粉末回折図形を示し、同定に使用することができる。当業者ならば、例えば、その化合物の作製に使用される反応条件または試薬を変更または調整することによって、異なる多形体が作製できることを認識するであろう。例えば、温度、圧力、または溶媒を変化させると多形体が得られる。加えて、ある多形体は特定の条件下で別の多形体に自発的に変換し得る。
【００６１】
本発明はまた、式（Ｉ）および下記に列挙されたものと同一であるが、１以上の原子が自然界に通常見られる原子質量または質量数とは異なる原子質量または質量数を有する原子で置換されているという事実に関して、同位体標識化合物も含む。本発明の化合物およびそれらの薬学的に許容可能な塩に組み込むことができる同位体の例としては、水素、炭素、窒素、酸素、リン、硫黄、フッ素、ヨウ素、および塩素の同位体、例えば、２Ｈ、３Ｈ、１１Ｃ、１３Ｃ、１４Ｃ、１５Ｎ、１７Ｏ、１８Ｏ、３１Ｐ、３２Ｐ、３５Ｓ、１８Ｆ、３６Ｃｌ、１２３Ｉおよび１２５が挙げられる。
【００６２】
前述の同位体および／または他の原子の他の同位体を含む本発明の化合物および前記化合物の薬学的に許容可能な塩も本発明の範囲内にある。本発明の同位体標識化合物、例えば、３Ｈ、１４Ｃなどの放射性同位体が組み込まれているものは、薬物および／または基質組織分布アッセイに有用である。トリチウム化、すなわち、３Ｈ、および炭素−１４、すなわち、１４Ｃ同位体は、それらの調製のしやすさおよび検出能のために特に好ましい。１１Ｃおよび１８Ｆ同位体はＰＥＴ（陽電子放射断層撮影法）において特に有用であり、１２５Ｉ同位体はＳＰＥＣＴ（単光子放射コンピューター断層撮影法）において特に有用であり、総てが脳撮像法において有用である。さらに、重水素、すなわち２Ｈなどのより重い同位体での置換は、より大きな代謝安定性、例えば、ｉｎ  ｖｉｖｏ半減期の延長または用量要求の低減をもたらすある種の治療的利点を与え得るので、状況によっては好ましいことがある。本発明の式（Ｉ）および下記の同位体標識化合物は一般に、非同位体標識試薬を容易に入手可能な同位体標識試薬に置き換えることにより、以下のスキームおよび／または実施例に開示される手順を行うことで調製することができる。
【００６３】
代表的な実施態様
１つの実施態様では、式（Ｉ）の化合物は、次のように置換される：
Ｒは、水素または−Ｃ１−５アルキルであり、これは、非置換であるか、または−ＯＨ、−ＯＣ（Ｏ）−Ｃ１−５アルキル、−ＯＣ（Ｏ）−フェニル、−ＯＣ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５アルキル、
【化５】
2018529745.tif 000006
から独立に選択される１もしくは２個の置換基で置換され；
Ｒ１は、−ＣＦ３、−Ｃ３−７シクロアルキル、または−Ｃ４−７ヘテロシクロアルキルであり、ここで、前記−Ｃ３−７シクロアルキル、または−Ｃ４−７ヘテロシクロアルキルは、非置換であるか、または−Ｃ１−３アルキル、フェニル、トリアゾリル、ピリジル、ピリダジニル、イミダゾリル、ピラゾリル、イソキサゾリル、ハロ、−ＮＲ９−Ｃ（Ｏ）−Ｒ１０および−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０から独立に選択される１もしくは２個の置換基で置換され、かつ、前記フェニル、トリアゾリル、ピリジル、ピリダジニル、イミダゾリル、ピラゾリルおよびイソキサゾリルのそれぞれは、非置換であるか、またはハロ、フェニル、フェニルで場合より置換されていてもよい−Ｃ１−７アルキル、−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＣＦ３、−ＯＨ、および−Ｃ１−３アルキルもしくは−Ｃ（Ｏ）−Ｃ１−４アルキルで場合より置換されていてもよい−Ｃ１−３アルキル、Ｃ３−７ヘテロシクロアルキル(C3-7hetercycloalkyl)で場合より置換されていてもよい−Ｃ３−７シクロアルキルから独立に選択される１もしくは２個の置換基で置換され；
あるいはＲ１は、−Ｃ２−３アルキル−Ｒ１１であり；
Ｒ２ａは、水素、ハロ、または−Ｃ１−３アルキルであり；
Ｒ２は、水素、ハロ、−ＣＮ、−Ｏ−Ｃ１−３アルキル、−ＯＨ、または−Ｃ１−３アルキルであり；
Ｇは、ＣＨまたはＮであり；
Ａは、
【化６】
2018529745.tif 000007
であり；
Ｒ３は、−（ＣＨ２）ｎ−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６、−（ＣＨ２）ｎ−Ｃ（Ｒ１４）（Ｒ１５）−ＮＲ５Ｒ６、−（ＣＨ２）ｎ−Ｓ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６
【化７】
2018529745.tif 000008
であり；
あるいはＲ３は、−Ｏ−Ｃ１−６アルキル、−Ｃ１−６アルキル、−Ｃ４−７ヘテロシクロアルキル、−Ｏ−Ｃ４−７ヘテロシクロアルキル、−Ｎ−Ｒ１２Ｒ１３、−Ｃ３−７シクロアルキル、−Ｏ−Ｃ３−７シクロアルキル、−Ｓ−Ｃ１−３アルキル、−Ｓ−Ｃ４−７ヘテロシクロアルキル、−Ｓ−Ｃ３−７シクロアルキル、−Ｓ（Ｏ）−Ｃ１−３アルキル、−Ｓ（Ｏ）−Ｃ４−７ヘテロシクロアルキル、−Ｓ（Ｏ）−Ｃ３−７シクロアルキル、−Ｓ（Ｏ）２−Ｃ１−３アルキル、−Ｓ（Ｏ）２−Ｃ４−７ヘテロシクロアルキル、または−Ｓ（Ｏ）２−Ｃ３−７シクロアルキルであり、ここで、−Ｏ−Ｃ１−６アルキル、−Ｃ１−６アルキル、−Ｃ４−７ヘテロシクロアルキル、−Ｏ−Ｃ４−７ヘテロシクロアルキル、−Ｃ３−７シクロアルキル、−Ｏ−Ｃ３−７シクロアルキル、−Ｓ−Ｃ１−３アルキル、−Ｓ−Ｃ４−７ヘテロシクロアルキル、Ｓ−Ｃ３−７シクロアルキル、−Ｓ（Ｏ）−Ｃ１−３アルキル、−Ｓ（Ｏ）−Ｃ４−７ヘテロシクロアルキル、−Ｓ（Ｏ）−Ｃ３−７シクロアルキル、−Ｓ（Ｏ）２−Ｃ１−３アルキル、−Ｓ（Ｏ）２−Ｃ４−７ヘテロシクロアルキル、または−Ｓ（Ｏ）２−Ｃ３−７シクロアルキルのそれぞれは、非置換であるか、または−Ｃ１−７アルキル、−Ｃ３−７シクロアルキル、−ＯＨ、＝Ｏ、−Ｏ−Ｃ１−５アルキル、ＣＦ３、−Ｃ４−７ヘテロシクロアルキル、フェニル、ピリジル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、およびトリアゾリルから独立に選択される１もしくは２個の置換基で置換され、ここで、−Ｃ１−７アルキル、−Ｃ３−７シクロアルキル、−Ｏ−Ｃ１−５アルキル、−Ｃ４−７ヘテロシクロアルキル、フェニル、ピリジル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、およびトリアゾリルのそれぞれは、非置換であるか、または−Ｃ１−５アルキル、−ＣＦ３、−ＯＣ１−３アルキル、フェニル、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５アルキルおよびハロから独立に選択される１個以上の置換基でさらに置換され；
各Ｒ４は独立に、水素、ハロまたは−Ｃ１−３アルキルであり；
Ｒ５およびＲ６は独立に、Ｈ、−Ｃ１−６アルキル、−Ｃ３−７シクロアルキルまたは−Ｃ４−７ヘテロシクロアルキルであり、ここで、−Ｃ１−６アルキル、−Ｃ３−７シクロアルキルおよび−Ｃ４−７ヘテロシクロアルキルのそれぞれは、非置換であるか、またはＦ、−ＣＨ−Ｆ２、−ＣＦ３、−（ＣＨ２）ｎ−Ｏ−（ＣＨ２）ｍ−ＣＨ３、および−Ｃ３−７シクロアルキルから選択される１個以上の置換基で置換され；
あるいはＲ５およびＲ６は、それらが結合している窒素原子と一緒に５〜８員環、８〜１１員二環式環または９〜１０員架橋二環式環を形成し、ここで、各５〜８員環、８〜１１員二環式環、または９〜１０員架橋二環式環は、１個の−Ｓ（Ｏ）２、１個以上の酸素環原子または１個以上の窒素環原子を場合により含んでもよく、かつ、各５〜８員環、８〜１１員二環式環、または９〜１０員架橋二環式環は、非置換であるか、または−Ｃ１−５アルキル、−Ｃ３−７シクロアルキル、−Ｃ４−７ヘテロシクロアルキル、ハロゲン、−ＣＨＦ２、−ＣＦ３、および−（ＣＨ２）ｎ−Ｏ−（ＣＨ２）ｍ−ＣＨ３から独立に選択される１、２もしくは３個の置換基で置換され；
あるいはＲ５およびＲ６は、それらが結合している窒素原子と一緒に４−アザスピロ［２．５］オクタン、７−アザスピロ［４．５］デカン、２−オキサ−８−アザスピロ［５．５］ウンデカン、６−オキサ−９−アザスピロ［４．５］デカン、２−オキサ−８−アザスピロ［５．５］ウンデカン、１−アザスピロ［４．５］デカン、２，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｆ］［１，４］オキサゼピンまたは２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｃ］アゼピンを形成し；
Ｒ７およびＲ８は独立に、Ｈ、−Ｃ１−６アルキル、−Ｃ３−７シクロアルキルまたは−Ｃ４−７ヘテロシクロアルキルであり、ここで、−Ｃ１−６アルキル、−Ｃ３−７シクロアルキルまたは−Ｃ４−７ヘテロシクロアルキルのそれぞれは、非置換であるか、またはＦ、−ＣＨＦ２、−ＣＦ３、および−（ＣＨ２）ｎ−Ｏ−（ＣＨ２）ｍ−ＣＨ３から独立に選択される１個以上の置換基で置換され；
あるいはＲ７およびＲ８は、それらが結合している炭素原子と一緒に５〜８員環を形成し、これは１個以上の酸素原子または１個以上の窒素原子を環原子として場合により含んでもよく、かつ、前記５〜８員環は、非置換であるか、または−Ｃ１−５アルキル、−Ｃ３−７シクロアルキル、−Ｃ４−７ヘテロシクロアルキル、Ｆ、−ＣＨＦ２、−ＣＦ３、＝Ｏ、および−（ＣＨ２）ｎ−Ｏ−（ＣＨ２）ｍ−ＣＨ３から独立に選択される１もしくは２個の置換基で置換され；
Ｒ９は、Ｈまたは−Ｃ１−３アルキルであり；
Ｒ１０は、−Ｃ１−３アルキルであり；
Ｒ１１は、−Ｃ１−３アルキルおよびハロから独立に選択される１個以上の置換基で場合により置換されていてもよい、アリール、トリアゾリル、ピリジル、ピリダジニル、イミダゾリル、またはピラゾリルであり；
Ｒ１２およびＲ１３は独立に、−Ｃ４−７ヘテロシクロアルキル、−Ｃ１−３アルキルまたは−Ｃ３−７シクロアルキルであり、ここで、−Ｃ４−７ヘテロシクロアルキル、−Ｃ１−３アルキルまたは−Ｃ３−７シクロアルキルのそれぞれは、非置換であるか、または−Ｃ１−７アルキル、−Ｃ３−７シクロアルキル、−ＯＨ、＝Ｏ、−Ｏ−Ｃ１−５アルキル、−Ｃ４−７ヘテロシクロアルキル、フェニル、ピリジル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、およびトリアゾリルから独立に選択される１もしくは２個の置換基で置換され、かつ、−Ｃ１−７アルキル、−Ｃ３−７シクロアルキル、−Ｏ−Ｃ１−３アルキル、−Ｃ４−７ヘテロシクロアルキル、フェニル、ピリジル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、またはトリアゾリルのそれぞれは−Ｃ１−５アルキルおよびハロから独立に選択される１個以上の置換基で場合によりさらに置換されていてもよく；
Ｒ１４は、水素または−Ｃ１−３アルキルであり；
Ｒ１５は、水素または−Ｃ１−３アルキルであり；
各Ｘは、ＣＲ４またはＮであり、ただし、Ｘは１個だけがＮであり；
各ｎは独立に、０または１であり；
各ｍは独立に、０または１である、
またはその薬学的に許容可能な塩。
【００６４】
別の実施態様では、式（Ｉ）の化合物は、次のように置換される：
Ｒは、水素または−Ｃ１−５アルキルであり、ここで、−Ｃ１−５アルキルは、非置換であるか、または−ＯＨ、−ＯＣ（Ｏ）−Ｃ１−５アルキル、−ＯＣ（Ｏ）−フェニルまたは−ＯＣ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５アルキルから独立に選択される１個以上の置換基で置換され；
Ｒ１は。−ＣＦ３、−Ｃ３−７シクロアルキルであり、ここで、前記−Ｃ３−７シクロアルキルは、非置換であるか、またはトリアゾリル、ピリジルおよびハロから独立に選択される１もしくは２個の置換基で置換され、かつ、トリアゾリルまたはピリジルのそれぞれは、非置換であるか、またはフェニル、ハロ、−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＣＦ３、−ＯＨ、フェニルで場合より置換されていてもよい−Ｃ１−７アルキル、−Ｃ１−３アルキルで場合より置換されていてもよい−Ｃ３−７シクロアルキル、ならびに−Ｃ１−３アルキルおよび−Ｃ（Ｏ）−Ｃ１−４アルキルから選択される１または２個の置換基で場合によりさらに置換されていてもよいＣ３−７ヘテロシクロアルキル(C3-7hetercycloalkyl) から独立に選択される１もしくは２個の置換基で置換され；
あるいはＲ１は、−Ｃ２−３アルキル−Ｒ１１であり；
Ｒ２ａは、水素または−Ｃ１−３アルキルであり；
Ｒ２は、水素、ハロまたは−Ｃ１−３アルキルであり；
Ｇは、ＣＨまたはＮであり；
Ａは、
【化８】
2018529745.tif 000009
であり；
Ｒ３は、−（ＣＨ２）ｎ−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６、−（ＣＨ２）ｎ−Ｃ（Ｒ１４）（Ｒ１５）−Ｎ（Ｒ５）（Ｒ６）、または
【化９】
2018529745.tif 000010
であり；
あるいはＲ３は、−Ｏ−Ｃ１−６アルキル、−Ｃ１−６アルキル、−Ｃ４−７ヘテロシクロアルキル、−Ｏ−Ｃ４−７ヘテロシクロアルキル、または−Ｏ−Ｃ３−７シクロアルキルであり、ここで、−Ｏ−Ｃ１−６アルキル、−Ｃ１−６アルキル、−Ｃ４−７ヘテロシクロアルキル、−Ｏ−Ｃ４−７ヘテロシクロアルキル、および−Ｏ−Ｃ３−７シクロアルキルのそれぞれは、非置換であるか、または−Ｃ１−７アルキル、−Ｃ３−７シクロアルキル、＝Ｏ、−Ｏ−Ｃ１−５アルキル、および−Ｃ４−７ヘテロシクロアルキルから独立に選択される１もしくは２個の置換基で置換され、かつ、前記Ｃ１−７アルキル、−Ｃ３−７シクロアルキル、−Ｏ−Ｃ１−５アルキル、およびＣ４−７ヘテロシクロアルキルのそれぞれは、−Ｃ１−５アルキル、ＣＦ３、Ｏ−Ｃ１−３アルキル、フェニルおよびハロから独立に選択される１または２個の置換基でさらに置換され；
各Ｒ４は独立に、水素、ハロまたは−Ｃ１−３アルキルであり；
Ｒ５およびＲ６は独立に、Ｈ、−Ｃ１−６アルキル、−Ｃ３−７シクロアルキルまたは−Ｃ４−７ヘテロシクロアルキルであり、ここで、−Ｃ１−６アルキル、−Ｃ３−７シクロアルキルまたは−Ｃ４−７ヘテロシクロアルキルのそれぞれは、非置換であるか、またはＦ、−ＣＨ−Ｆ２、−ＣＦ３、−（ＣＨ２）ｎ−Ｏ−（ＣＨ２）ｍ−ＣＨ３、および−Ｃ３−７シクロアルキルから独立に選択される１もしくは２個の置換基で置換され；
あるいはＲ５およびＲ６は、それらが結合している窒素原子と一緒に５〜８員環、８〜１１員二環式環または９〜１０員架橋二環式環を形成し、ここで、各５〜８員環、８〜１１員二環式環、または９〜１０員架橋二環式環は、１個の−Ｓ（Ｏ）２、１個以上の酸素環原子または１個以上の窒素環原子を場合により含んでもよく、かつ、各５〜８員環、８〜１１員二環式環、または９〜１０員架橋二環式環は、非置換であるか、または−Ｃ１−５アルキル、−Ｃ３−７シクロアルキル、−Ｃ４−７ヘテロシクロアルキル、ハロゲン、−ＣＨＦ２、−ＣＦ３、および−（ＣＨ２）ｎ−Ｏ−（ＣＨ２）ｍ−ＣＨ３から独立に選択される１、２もしくは３個の置換基で置換され；
あるいはＲ５およびＲ６は、それらが結合している窒素原子と一緒に４−アザスピロ［２．５］オクタン、７−アザスピロ［４．５］デカン、２−オキサ−８−アザスピロ［５．５］ウンデカン、６−オキサ−９−アザスピロ［４．５］デカン、２−オキサ−８−アザスピロ［５．５］ウンデカン、１−アザスピロ［４．５］デカン、２，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｆ］［１，４］オキサゼパン、または２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｃ］アゼピンを形成し；
Ｒ７およびＲ８は独立に、Ｈ、−Ｃ１−６アルキル、−Ｃ３−７シクロアルキルまたは−Ｃ４−７ヘテロシクロアルキルであり、ここで、−Ｃ１−６アルキル、−Ｃ３−７シクロアルキルまたは−Ｃ４−７ヘテロシクロアルキルのそれぞれは、非置換であるか、またはＦ、−ＣＨＦ２、−ＣＦ３、ａｎｄ−（ＣＨ２）ｎ−Ｏ−（ＣＨ２）ｍ−ＣＨ３から独立に選択される１もしくは２個の置換基で置換され；
あるいはＲ７およびＲ８は、それらが結合している炭素原子と一緒に５〜８員環を形成し、これは１個以上の酸素または１個以上の窒素原子を環原子として場合により含んでもよく、かつ、前記５〜８員環は、非置換であるか、または−Ｃ１−５アルキル、−Ｃ３−７シクロアルキル、−Ｃ４−７ヘテロシクロアルキル、Ｆ、−ＣＨＦ２、−ＣＦ３、＝Ｏ、または−（ＣＨ２）ｎ−Ｏ−（ＣＨ２）ｍ−ＣＨ３；から独立に選択される１もしくは２個の置換基で置換され；
Ｒ１１は、アリールまたはトリアゾリルであり；
Ｒ１４は、水素または−Ｃ１−３アルキルであり；
Ｒ１５は、水素または−Ｃ１−３アルキルであり；
各Ｘは、ＣＲ４またはＮであり、ただし、Ｘは１個だけがＮであり；
各ｎは独立に、０または１であり；
各ｍは独立に、０または１である、
またはその薬学的に許容可能な塩。
【００６５】
さらに別の実施態様では、式（Ｉ）の化合物は、次のように置換される：
Ｒは、水素であり；
Ｒ１は、−Ｃ３−７シクロアルキルであり、ここで、前記−Ｃ３−７シクロアルキルは、非置換であるか、またはトリアゾリル、ピリジルまたはピリダジニルから選択される１個の置換基で置換されてもよく、かつ、前記トリアゾリル、ピリジル、およびピリダジニルは、−Ｃ１−３アルキルで場合により置換されていてもよく；
Ｒ２ａは、水素またはメチルであり；
Ｒ２は、水素またはＦであり；
Ｇは、ＣＨまたはＮであり；
Ａは、
【化１０】
2018529745.tif 000011
であり；
Ｒ３は、−（ＣＨ２）ｎ−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５）（Ｒ６）、−（ＣＨ２）ｎ−Ｃ（Ｒ１４）（Ｒ１５）−Ｎ（Ｒ５）（Ｒ６）、または
【化１１】
2018529745.tif 000012
であり；
あるいはＲ３は、−Ｏ−Ｃ１−６アルキル、−Ｃ１−６アルキル、−Ｃ４−７ヘテロシクロアルキル、−Ｏ−Ｃ４−７ヘテロシクロアルキル、または−Ｏ−Ｃ３−７シクロアルキルであり、ここで、−Ｏ−Ｃ１−６アルキル、−Ｃ１−６アルキル、−Ｃ４−７ヘテロシクロアルキル、−Ｏ−Ｃ４−７ヘテロシクロアルキル、および−Ｏ−Ｃ３−７シクロアルキルのそれぞれは、非置換であるか、または−Ｃ１−７アルキル、−Ｃ３−７シクロアルキル、＝Ｏ、−Ｏ−Ｃ１−５アルキル、および−Ｃ４−７ヘテロシクロアルキルから独立に選択される１もしくは２個の置換基で置換され、かつ、−Ｃ１−７アルキル、−Ｃ３−７シクロアルキル、−Ｏ−Ｃ１−５アルキル、およびＣ４−７ヘテロシクロアルキルのそれぞれは、−Ｃ１−５アルキル、ＣＦ３、Ｏ−Ｃ１−３アルキル、フェニルおよびハロから独立に選択される１または２個の置換基でさらに置換され；
Ｒ４は独立に、水素またはＦであり；
Ｒ５およびＲ６は、それらが結合している窒素原子と一緒に５〜８員環、８〜１１員二環式環または９〜１０員架橋二環式環を形成し、ここで、各５〜８員環、８〜１１員二環式環、または９〜１０員架橋二環式環は、１個の−Ｓ（Ｏ）２、１個以上の酸素環原子または１個以上の窒素環原子を場合により含んでもよく、かつ、各５〜８員環、８〜１１員二環式環、または９〜１０員架橋二環式環は、非置換であるか、または−Ｃ１−５アルキル、−Ｃ３−７シクロアルキル、−Ｃ４−７ヘテロシクロアルキル、ハロゲン、−ＣＨＦ２、−ＣＦ３、および−（ＣＨ２）ｎ−Ｏ−（ＣＨ２）ｍ−ＣＨ３から独立に選択される１、２もしくは３個の置換基で置換され；
あるいはＲ５およびＲ６は、それらが結合している窒素原子と一緒に４−アザスピロ［２．５］オクタン、７−アザスピロ［４．５］デカン、２−オキサ−８−アザスピロ［５．５］ウンデカン、６−オキサ−９−アザスピロ［４．５］デカン、２−オキサ−８−アザスピロ［５．５］ウンデカン、１−アザスピロ［４．５］デカン、２，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｆ］［１，４］オキサゼパン、または２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｃ］アゼピンを形成し；
Ｒ７およびＲ８は独立に、Ｈ、−Ｃ１−６アルキルまたは−Ｃ３−７シクロアルキルであり、ここで、−Ｃ１−６アルキル、または−Ｃ３−７シクロアルキルのそれぞれは、非置換であるか、またはＦ、−ＣＨＦ２、−ＣＦ３、および−（ＣＨ２）ｎ−Ｏ−（ＣＨ２）ｍ−ＣＨ３から独立に選択される１もしくは２個の置換基で置換され；
あるいはＲ７およびＲ８は、それらが結合している炭素原子と一緒に５〜８員環を形成し、これは１個以上の酸素または１個以上の窒素原子を環原子として場合により含んでもよく、かつ、前記５〜８員環は、非置換であるか、または−Ｃ１−５アルキル、Ｆ、−ＣＨＦ２、および−ＣＦ３から独立に選択される１もしくは２個の置換基で置換され；
Ｒ１４は、水素であり；
Ｒ１５は、水素であり；
Ｘは、ＣＨであり；
ｎは独立に、０または１であり；
ｍは独立に、０または１である、
またはその薬学的に許容可能な塩。
【００６６】
さらに別の実施態様では、式（Ｉ）の化合物は、次のように置換される：
Ｒは、水素であり；
Ｒ１は、シクロプロピルであり、ここで、前記シクロプロピル環は、非置換であるか、またはハロ、トリアゾリル、ピリジル、およびピリダジニルから選択される１個の置換基で置換され、かつ、前記トリアゾリル、ピリジル、およびピリダジニルは、非置換であるか、または−Ｃ１−３アルキルで置換され；
Ｒ２ａは、水素であり；
Ｒ２は、水素であり；
Ｇは、ＣＨであり；
Ａは、
【化１２】
2018529745.tif 000013
であり；
Ｒ３は、−（ＣＨ２）ｎ−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５）（Ｒ６）、−（ＣＨ２）ｎ−Ｃ（Ｒ１４）（Ｒ１５）−Ｎ（Ｒ５）（Ｒ６）であり；
あるいはＲ３は、−Ｏ−Ｃ１−６アルキル、−Ｃ１−６アルキル、−Ｃ４−７ヘテロシクロアルキル、−Ｏ−Ｃ４−７ヘテロシクロアルキル、または−Ｏ−Ｃ３−７シクロアルキルであり、ここで、−Ｏ−Ｃ１−６アルキル、−Ｃ１−６アルキル、−Ｃ４−７ヘテロシクロアルキル、−Ｏ−Ｃ４−７ヘテロシクロアルキル、および−Ｏ−Ｃ３−７シクロアルキルのそれぞれは、非置換であるか、または−Ｃ１−７アルキル、−Ｃ３−７シクロアルキル、＝Ｏ、−Ｏ−Ｃ１−５アルキル、および−Ｃ４−７ヘテロシクロアルキルから独立に選択される１もしくは２個の置換基で置換され、かつ、前記−Ｃ１−７アルキル、−Ｃ３−７シクロアルキル、−Ｏ−Ｃ１−５アルキル、およびＣ４−７ヘテロシクロアルキルのそれぞれは、−Ｃ１−５アルキル、ＣＦ３、Ｏ−Ｃ１−３アルキル、フェニルおよびハロから独立に選択される１または２個の置換基でさらに置換され；
Ｒ４は独立に、水素またはＦであり；
Ｒ５およびＲ６は、それらが結合している窒素原子と一緒に５〜８員環、８〜１１員二環式環または９〜１０員架橋二環式環を形成し、ここで、各５〜８員環、８〜１１員二環式環、または９〜１０員架橋二環式環は、１個の−Ｓ（Ｏ）２、１個以上の酸素環原子または１個以上の窒素環原子を場合により含んでもよく、かつ、各５〜８員環、８〜１１員二環式環、または９〜１０員架橋二環式環は、非置換であるか、または−Ｃ１−５アルキル、−Ｃ３−７シクロアルキル、−Ｃ４−７ヘテロシクロアルキル、ハロゲン、−ＣＨＦ２、−ＣＦ３、および−（ＣＨ２）ｎ−Ｏ−（ＣＨ２）ｍ−ＣＨ３から独立に選択される１、２もしくは３個の置換基で置換され；
あるいはＲ５およびＲ６は、それらが結合している窒素原子と一緒に４−アザスピロ［２．５］オクタン、７−アザスピロ［４．５］デカン、２−オキサ−８−アザスピロ［５．５］ウンデカン、６−オキサ−９−アザスピロ［４．５］デカン、２−オキサ−８−アザスピロ［５．５］ウンデカン、１−アザスピロ［４．５］デカン、２，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｆ］［１，４］オキサゼパン、または２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｃ］アゼピンを形成し；
Ｒ１４は、水素であり；
Ｒ１５は、水素であり；
Ｘは、ＣＨであり；
ｎは、０であり；
ｍは独立に０または１である、
またはその薬学的に許容可能な塩。
【００６７】
さらに別の実施態様では、式（Ｉ）の化合物は、次のように置換される：
Ｒは、水素であり；
Ｒ１は、−ＣＦ３、−Ｃ３−７シクロアルキルであり、ここで、−Ｃ３−７シクロアルキルは、トリアゾリル、ピリジルおよびハロから独立に選択される１または２個の置換基で置換され、かつ、トリアゾリルまたはピリジルのそれぞれは、非置換であるか、またはハロ、フェニル、−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＣＦ３、−ＯＨ、フェニルで場合より置換されていてもよい−Ｃ１−７アルキル、−Ｃ１−３アルキルで場合より置換されていてもよい−Ｃ３−７シクロアルキル、ならびに−Ｃ１−３アルキルおよび−Ｃ（Ｏ）−Ｃ１−４アルキルから選択される１または２個の置換基で場合より置換されていてもよいＣ３−７ヘテロシクロアルキル(C3-7hetercycloalkyl)から独立に選択される１もしくは２個の置換基で置換され；
Ｒ２ａは、水素またはメチルであり；
Ｒ２は、水素、ハロまたは−Ｃ１−３アルキルであり；
Ｇは、ＣＨであり；
Ａは、
【化１３】
2018529745.tif 000014
であり；
Ｒ３は、−（ＣＨ２）ｎ−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６または
【化１４】
2018529745.tif 000015
であり；
各Ｒ４は独立に、水素、ハロまたは−Ｃ１−３アルキルであり；
Ｒ５およびＲ６は独立に、−Ｃ１−６アルキルまたは−Ｃ３−７シクロアルキルであり、ここで、−Ｃ１−６アルキル、−Ｃ３−７シクロアルキルのそれぞれは、非置換であるか、またはＦ、−ＣＨ−Ｆ２、−ＣＦ３、−（ＣＨ２）ｎ−Ｏ−（ＣＨ２）ｍ−ＣＨ３、および−Ｃ３−７シクロアルキルから選択される１個以上の置換基で置換され；
あるいはＲ５およびＲ６は、それらが結合している窒素原子と一緒に５〜８員環を形成し、ここで、前記５〜８員環は、１個以上の酸素環原子または別の窒素環原子を場合により含んでもよく、かつ、前記５〜８員環は、非置換であるか、または−Ｃ１−５アルキルで置換され；
Ｒ７およびＲ８は独立に、Ｈ、−Ｃ１−６アルキル、−Ｃ３−７シクロアルキルまたは−Ｃ４−７ヘテロシクロアルキルであり、ここで、−Ｃ１−６アルキル、−Ｃ３−７シクロアルキルまたは−Ｃ４−７ヘテロシクロアルキルのそれぞれは、非置換であるか、またはＦ、−ＣＨＦ２、−ＣＦ３、および−（ＣＨ２）ｎ−Ｏ−（ＣＨ２）ｍ−ＣＨ３から独立に選択される１個以上の置換基で置換され；
あるいはＲ７およびＲ８は、それらが結合している炭素原子と一緒に５〜８員環を形成し、これは１個以上の酸素原子または１個以上の窒素原子を環原子として場合により含んでもよく、かつ、前記５〜８員環は、非置換であるか、または−Ｃ１−５アルキル、−Ｃ３−７シクロアルキル、−Ｃ４−７ヘテロシクロアルキル、Ｆ、−ＣＨＦ２、−ＣＦ３、＝Ｏ、および−（ＣＨ２）ｎ−Ｏ−（ＣＨ２）ｍ−ＣＨ３から独立に選択される１もしくは２個の置換基で置換され；
Ｘは、ＣＨであり；
ｎは、０であり；
ｍは独立に、０または１である、
またはその薬学的に許容可能な塩。
【００６８】
１つの実施態様では、式（Ｉ）の化合物は、次のように置換される：
Ｒは、水素であり；
Ｒ１は、−Ｃ３−７シクロアルキルであり、ここで、前記Ｃ３−７シクロアルキルは、非置換であるか、またはトリアゾリル、ピリジルおよびピリダジニルから選択される１個の置換基で置換され、かつ、前記トリアゾリル、ピリジル、またはピリダジニルは、非置換であるか、または−Ｃ１−３アルキルで置換され；
Ｒ２は、水素またはＦであり；
Ｒ２ａは、水素であり；
Ｇは、ＨまたはＮであり；
Ａは、
【化１５】
2018529745.tif 000016
であり；
Ｒ３は、−（ＣＨ２）ｎ−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５）（Ｒ６）；−（ＣＨ２）ｎ−Ｃ（Ｒ１４）（Ｒ１５）−Ｎ（Ｒ５）（Ｒ６）、または
【化１６】
2018529745.tif 000017
であり；
あるいはＲ３は、−Ｏ−Ｃ１−３アルキル、−Ｃ１−６アルキル、−Ｃ４−７ヘテロシクロアルキル、−Ｏ−Ｃ４−７ヘテロシクロアルキル、または−Ｏ−Ｃ３−７シクロアルキルであり、ここで、−Ｏ−Ｃ１−３アルキル、−Ｃ１−６アルキル、−Ｃ４−７ヘテロシクロアルキル、−Ｏ−Ｃ４−７ヘテロシクロアルキル、または−Ｏ−Ｃ３−７シクロアルキルのそれぞれは、非置換であるか、または−Ｃ１−７アルキル、−Ｃ３−７シクロアルキル、＝Ｏ、−Ｏ−Ｃ１−５アルキル、および−Ｃ４−７ヘテロシクロアルキルから独立に選択される１もしくは２個の置換基で置換され、かつ、前記−Ｃ１−７アルキル、−Ｃ３−７シクロアルキル、−Ｏ−Ｃ１−３アルキル、または−Ｃ４−７ヘテロシクロアルキルのそれぞれは、非置換であるか、または−Ｃ１−５アルキル、−ＣＦ３、−Ｏ−Ｃ１−３アルキル、フェニルまたはハロで独立に置換された１または２個の置換基でさらに置換され；
各Ｒ４は独立に、水素またはＦであり；
Ｒ５およびＲ６は、それらが結合している窒素原子と一緒に５〜８員環、８〜１１員二環式環または９〜１０員架橋二環式環を形成し、ここで、各５〜８員環、８〜１１員二環式環、または９〜１０員架橋二環式環は、１個の−Ｓ（Ｏ）２、１個以上の酸素環原子または１個以上の窒素環原子を場合により含んでもよく、かつ、各５〜８員環、８〜１１員二環式環、または９〜１０員架橋二環式環は、非置換であるか、または−Ｃ１−５アルキル、−Ｃ３−７シクロアルキル、−Ｃ４−７ヘテロシクロアルキル、ハロゲン、−ＣＨＦ２、−ＣＦ３、および−（ＣＨ２）ｎ−Ｏ−（ＣＨ２）ｍ−ＣＨ３から独立に選択される１、２もしくは３個の置換基で置換され；
あるいはＲ５およびＲ６は、それらが結合している窒素原子と一緒に４−アザスピロ［２．５］オクタン、７−アザスピロ［４．５］デカン、２−オキサ−８−アザスピロ［５．５］ウンデカン、６−オキサ−９−アザスピロ［４．５］デカン、２−オキサ−８−アザスピロ［５．５］ウンデカン、１−アザスピロ［４．５］デカン、２，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｆ］［１，４］オキサゼピンまたは２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｃ］アゼピンを形成し；
Ｒ７およびＲ８は独立に、Ｈ、−Ｃ１−６アルキルまたは−Ｃ３−７シクロアルキルであり、ここで、−Ｃ１−６アルキルまたは−Ｃ３−７シクロアルキルのそれぞれは、非置換であるか、またはＦ、−ＣＨＦ２、−ＣＦ３および−（ＣＨ２）ｎ−Ｏ−（ＣＨ２）ｍ−ＣＨ３から独立に選択される１または２個の置換基で置換され；
あるいはＲ７およびＲ８は、それらが結合している炭素原子と一緒に５〜８員環を形成し、これは１個以上の酸素原子または１個以上の窒素原子を環原子として場合により含んでもよく、かつ、前記５〜８員環は、非置換であるか、または−Ｃ１−５アルキル、Ｆ、−ＣＨＦ２および−ＣＦ３から独立に選択される１もしくは２個の置換基で置換され；
Ｒ１４は、水素であり；
Ｒ１５は、水素であり；
各Ｘは、ＣＨであり；
各ｎは独立に、０または１であり；
各ｍは独立に、０または１である、
またはその薬学的に許容可能な塩。
【００６９】
なおさらに別の実施態様では、式（Ｉ）の化合物は、次のように置換される：
Ｒは、水素であり；
Ｒ１は、シクロプロピルであり、ここで、前記シクロプロピルは、非置換であるか、またはトリアゾリル、ピリジル、およびピリダジニルから選択される１個の置換基で置換され、かつ、前記トリアゾリル、ピリジル、またはピリダジニルは、非置換であるか、または−Ｃ１−３アルキルで置換され；
Ｒ２は、水素であり；
Ｒ２ａは、水素であり；
Ｇは、ＣＨであり；
Ａは、
【化１７】
2018529745.tif 000018
であり；
Ｒ３は、−（ＣＨ２）ｎ−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５）（Ｒ６）；−（ＣＨ２）ｎ、−Ｃ（Ｒ１４）（Ｒ１５）−Ｎ（Ｒ５）（Ｒ６）、−（ＣＨ２）ｎ−Ｓ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６または
【化１８】
2018529745.tif 000019
であり；
あるいはＲ３は、−Ｏ−Ｃ１−３アルキル、−Ｃ１−６アルキル、−Ｃ４−７ヘテロシクロアルキル、−Ｏ−Ｃ４−７ヘテロシクロアルキルまたは−Ｏ−Ｃ３−７シクロアルキルであり、ここで、−Ｏ−Ｃ１−３アルキル、−Ｃ１−６アルキル、−Ｃ４−７ヘテロシクロアルキル、−Ｏ−Ｃ４−７ヘテロシクロアルキルまたは−Ｏ−Ｃ３−７シクロアルキルのそれぞれは、非置換であるか、または−Ｃ１−７アルキル、−Ｃ３−７シクロアルキル、＝Ｏ、−Ｏ−Ｃ１−５アルキル、および−Ｃ４−７ヘテロシクロアルキルから独立に選択される１もしくは２個の置換基で置換され、かつ、前記−Ｃ１−７アルキル、−Ｃ３−７シクロアルキル、−Ｏ−Ｃ１−３アルキル、または−Ｃ４−７ヘテロシクロアルキルは、非置換であるか、または−Ｃ１−５アルキル、−ＣＦ３、−Ｏ−Ｃ１−３アルキル、フェニルおよびハロから独立に選択される１または２個の置換基でさらに置換され；
各Ｒ４は独立に、水素またはＦであり；
Ｒ５およびＲ６は、それらが結合している窒素原子と一緒に５〜８員環、８〜１１員二環式環または９〜１０員架橋二環式環を形成し、ここで、各５〜８員環、８〜１１員二環式環、または９〜１０員架橋二環式環は１個の−Ｓ（Ｏ）２、１個以上の酸素環原子または１個以上の窒素環原子を場合により含んでもよく、かつ、各５〜８員環、８〜１１員二環式環、または９〜１０員架橋二環式環は、非置換であるか、または−Ｃ１−５アルキル、−Ｃ３−７シクロアルキル、−Ｃ４−７ヘテロシクロアルキル、ハロゲン、−ＣＨＦ２、−ＣＦ３、および−（ＣＨ２）ｎ−Ｏ−（ＣＨ２）ｍ−ＣＨ３から独立に選択される１、２もしくは３個の置換基で置換され；
あるいはＲ５およびＲ６は、それらが結合している窒素原子と一緒に４−アザスピロ［２．５］オクタン、７−アザスピロ［４．５］デカン、２−オキサ−８−アザスピロ［５．５］ウンデカン、６−オキサ−９−アザスピロ［４．５］デカン、２−オキサ−８−アザスピロ［５．５］ウンデカン、１−アザスピロ［４．５］デカン、２，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｆ］［１，４］オキサゼパン、または２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｃ］アゼピンを形成し；
Ｒ７およびＲ８は独立に、Ｈ、−Ｃ１−６アルキルまたは−Ｃ３−７シクロアルキルであり、ここで、−Ｃ１−６アルキルまたは−Ｃ３−７シクロアルキルは、非置換であるか、またはＦ、−ＣＨＦ２、−ＣＦ３、および−（ＣＨ２）ｎ−Ｏ−（ＣＨ２）ｍ−ＣＨ３から選択される１もしくは２個の置換基で置換され；あるいは
Ｒ７およびＲ８は、それらが結合している炭素原子と一緒に５〜８員環を形成し、これは１個以上の酸素または１個以上の窒素原子を環原子として場合により含んでもよく、かつ、前記５〜８員環は、非置換であるか、または−Ｃ１−５アルキル、Ｆ、−ＣＨＦ２、または−ＣＦ３から独立に選択される１もしくは２個の置換基で置換され；
Ｒ１４は、水素であり；
Ｒ１５は、水素であり；
各Ｘは、ＣＨであり；
ｎは、０であり；
各ｍは独立に、０または１である、
またはその薬学的に許容可能な塩。
【００７０】
別の実施態様では、式（Ｉ）の化合物は、次のように置換される：
Ｒは、水素であり；
Ｒ１は、シクロプロピルであり、ここで、前記シクロプロピル環は、非置換であるか、またはハロ、トリアゾリル、ピリジル、およびピリダジニルから選択される１個の置換基で置換され、かつ、前記トリアゾリル、ピリジル、およびピリダジニルは、非置換であるか、または−Ｃ１−３アルキルで置換され；
Ｒ２ａは、−ＣＨ３であり； 
Ｒ２は、水素であり；
Ｇは、ＣＨであり；
Ａは、
【化１９】
2018529745.tif 000020
であり；
Ｒ３は、−（ＣＨ２）ｎ−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５）（Ｒ６）、−（ＣＨ２）ｎ−Ｃ（Ｒ１４）（Ｒ１５）−Ｎ（Ｒ５）（Ｒ６）であり；
あるいはＲ３は、−Ｏ−Ｃ１−６アルキル、−Ｃ１−６アルキル、−Ｃ４−７ヘテロシクロアルキル、−Ｏ−Ｃ４−７ヘテロシクロアルキル、または−Ｏ−Ｃ３−７シクロアルキルであり、ここで、−Ｏ−Ｃ１−６アルキル、−Ｃ１−６アルキル、−Ｃ４−７ヘテロシクロアルキル、−Ｏ−Ｃ４−７ヘテロシクロアルキル、および−Ｏ−Ｃ３−７シクロアルキルのそれぞれは、非置換であるか、または−Ｃ１−７アルキル、−Ｃ３−７シクロアルキル、＝Ｏ、−Ｏ−Ｃ１−５アルキル、および−Ｃ４−７ヘテロシクロアルキルから独立に選択される１もしくは２個の置換基で置換され、かつ、前記−Ｃ１−７アルキル、−Ｃ３−７シクロアルキル、−Ｏ−Ｃ１−５アルキル、およびＣ４−７ヘテロシクロアルキルのそれぞれは、−Ｃ１−５アルキル、ＣＦ３、Ｏ−Ｃ１−３アルキル、フェニルおよびハロから独立に選択される１または２個の置換基でさらに置換され；
Ｒ４は独立に、水素またはＦであり；
Ｒ５およびＲ６は、それらが結合している窒素原子と一緒に５〜８員環、８〜１１員二環式環または９〜１０員架橋二環式環を形成し、ここで、各５〜８員環、８〜１１員二環式環、または９〜１０員架橋二環式環は、１個の−Ｓ（Ｏ）２、１個以上の酸素環原子または１個以上の窒素環原子を場合により含んでもよく、かつ、各５〜８員環、８〜１１員二環式環、または９〜１０員架橋二環式環は、非置換であるか、または−Ｃ１−５アルキル、−Ｃ３−７シクロアルキル、−Ｃ４−７ヘテロシクロアルキル、ハロゲン、−ＣＨＦ２、−ＣＦ３、および−（ＣＨ２）ｎ−Ｏ−（ＣＨ２）ｍ−ＣＨ３から独立に選択される１、２もしくは３個の置換基で置換され；
あるいはＲ５およびＲ６は、それらが結合している窒素原子と一緒に４−アザスピロ［２．５］オクタン、７−アザスピロ［４．５］デカン、２−オキサ−８−アザスピロ［５．５］ウンデカン、６−オキサ−９−アザスピロ［４．５］デカン、２−オキサ−８−アザスピロ［５．５］ウンデカン、１−アザスピロ［４．５］デカン、２，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｆ］［１，４］オキサゼパン、または２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｃ］アゼピンを形成し；
Ｒ１４は、水素であり；
Ｒ１５は、水素であり；
Ｘは、ＣＨであり；
ｎは、０であり；
ｍは独立に、０または１である、
またはその薬学的に許容可能な塩。
【００７１】
別の実施態様では、式（Ｉ）の化合物は、次にように置換される：
Ｒは、水素であり；
Ｒ１は、シクロプロピルであり、ここで、前記シクロプロピル環は、非置換であるか、またはハロ、トリアゾリル、ピリジル、およびピリダジニルから選択される１個の置換基で置換され、かつ、前記トリアゾリル、ピリジル、およびピリダジニルは、非置換であるか、または−Ｃ１−３アルキルで置換され；
Ｒ２ａは、水素であり；
Ｒ２は、ハロであり；
Ｇは、ＣＨであり；
Ａは、
【化２０】
2018529745.tif 000021
であり；
Ｒ３は、−（ＣＨ２）ｎ−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５）（Ｒ６）、−（ＣＨ２）ｎ−Ｃ（Ｒ１４）（Ｒ１５）−Ｎ（Ｒ５）（Ｒ６）であり；
あるいはＲ３は、−Ｏ−Ｃ１−６アルキル、−Ｃ１−６アルキル、−Ｃ４−７ヘテロシクロアルキル、−Ｏ−Ｃ４−７ヘテロシクロアルキル、または−Ｏ−Ｃ３−７シクロアルキルであり、ここで、−Ｏ−Ｃ１−６アルキル、−Ｃ１−６アルキル、−Ｃ４−７ヘテロシクロアルキル、−Ｏ−Ｃ４−７ヘテロシクロアルキル、および−Ｏ−Ｃ３−７シクロアルキルのそれぞれは、非置換であるか、または−Ｃ１−７アルキル、−Ｃ３−７シクロアルキル、＝Ｏ、−Ｏ−Ｃ１−５アルキル、および−Ｃ４−７ヘテロシクロアルキルから独立に選択される１もしくは２個の置換基で置換され、かつ、前記−Ｃ１−７アルキル、−Ｃ３−７シクロアルキル、−Ｏ−Ｃ１−５アルキル、およびＣ４−７ヘテロシクロアルキルのそれぞれは、−Ｃ１−５アルキル、ＣＦ３、Ｏ−Ｃ１−３アルキル、フェニルおよびハロから独立に選択される１または２個の置換基でさらに置換され；
Ｒ４は独立に、水素またはＦであり；
Ｒ５およびＲ６は、それらが結合している窒素原子と一緒に５〜８員環、８〜１１員二環式環または９〜１０員架橋二環式環を形成し、ここで、各５〜８員環、８〜１１員二環式環、または９〜１０員架橋二環式環は、１個の−Ｓ（Ｏ）２、１個以上の酸素環原子または１個以上の窒素環原子を場合により含んでもよく、かつ、各５〜８員環、８〜１１員二環式環、または９〜１０員架橋二環式環は、非置換であるか、または−Ｃ１−５アルキル、−Ｃ３−７シクロアルキル、−Ｃ４−７ヘテロシクロアルキル、ハロゲン、−ＣＨＦ２、−ＣＦ３、および−（ＣＨ２）ｎ−Ｏ−（ＣＨ２）ｍ−ＣＨ３から独立に選択される１、２もしくは３個の置換基で置換され；
あるいはＲ５およびＲ６は、それらが結合している窒素原子と一緒に４−アザスピロ［２．５］オクタン、７−アザスピロ［４．５］デカン、２−オキサ−８−アザスピロ［５．５］ウンデカン、６−オキサ−９−アザスピロ［４．５］デカン、２−オキサ−８−アザスピロ［５．５］ウンデカン、１−アザスピロ［４．５］デカン、２，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｆ］［１，４］オキサゼパン、または２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｃ］アゼピンを形成し；
Ｒ１４は、水素であり；
Ｒ１５は、水素であり；
Ｘは、ＣＨであり；
ｎは、０であり；
ｍは独立に、０または１である、
またはその薬学的に許容可能な塩。
【００７２】
別の実施態様では、式（Ｉ）の化合物は、次にように置換される：
Ｒは、水素であり；
Ｒ１は、シクロプロピルであり、ここで、前記シクロプロピル環は、非置換であるか、またはハロ、トリアゾリル、ピリジル、およびピリダジニルから選択される１個の置換基で置換され、かつ、前記トリアゾリル、ピリジル、およびピリダジニルは、非置換であるか、または−Ｃ１−３アルキルで置換され；
Ｒ２ａは、ＣＨ３であり；
Ｒ２は、−Ｃ１−３アルキルであり；
Ｇは、ＣＨであり；
Ａは、
【化２１】
2018529745.tif 000022
であり；
Ｒ３は、−（ＣＨ２）ｎ−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５）（Ｒ６）、−（ＣＨ２）ｎ−Ｃ（Ｒ１４）（Ｒ１５）−Ｎ（Ｒ５）（Ｒ６）であり；
あるいはＲ３は、−Ｏ−Ｃ１−６アルキル、−Ｃ１−６アルキル、−Ｃ４−７ヘテロシクロアルキル、−Ｏ−Ｃ４−７ヘテロシクロアルキル、または−Ｏ−Ｃ３−７シクロアルキルであり、ここで、−Ｏ−Ｃ１−６アルキル、−Ｃ１−６アルキル、−Ｃ４−７ヘテロシクロアルキル、−Ｏ−Ｃ４−７ヘテロシクロアルキル、および−Ｏ−Ｃ３−７シクロアルキルのそれぞれは、非置換であるか、または−Ｃ１−７アルキル、−Ｃ３−７シクロアルキル、＝Ｏ、−Ｏ−Ｃ１−５アルキル、および−Ｃ４−７ヘテロシクロアルキルから独立に選択される１もしくは２個の置換基で置換され、かつ、前記−Ｃ１−７アルキル、−Ｃ３−７シクロアルキル、−Ｏ−Ｃ１−５アルキル、およびＣ４−７ヘテロシクロアルキルのそれぞれは、−Ｃ１−５アルキル、ＣＦ３、Ｏ−Ｃ１−３アルキル、フェニルおよびハロから独立に選択される１または２個の置換基でさらに置換され；
Ｒ４は独立に、水素またはＦであり；
Ｒ５およびＲ６は、それらが結合している窒素原子と一緒に５〜８員環、８〜１１員二環式環または９〜１０員架橋二環式環を形成し、ここで、各５〜８員環、８〜１１員二環式環、または９〜１０員架橋二環式環は、１個の−Ｓ（Ｏ）２、１個以上の酸素環原子または１個以上の窒素環原子を場合により含んでもよく、かつ、各５〜８員環、８〜１１員二環式環、または９〜１０員架橋二環式環は、非置換であるか、または−Ｃ１−５アルキル、−Ｃ３−７シクロアルキル、−Ｃ４−７ヘテロシクロアルキル、ハロゲン、−ＣＨＦ２、−ＣＦ３、および−（ＣＨ２）ｎ−Ｏ−（ＣＨ２）ｍ−ＣＨ３から独立に選択される１、２もしくは３個の置換基で置換され；
あるいはＲ５およびＲ６は、それらが結合している窒素原子と一緒に４−アザスピロ［２．５］オクタン、７−アザスピロ［４．５］デカン、２−オキサ−８−アザスピロ［５．５］ウンデカン、６−オキサ−９−アザスピロ［４．５］デカン、２−オキサ−８−アザスピロ［５．５］ウンデカン、１−アザスピロ［４．５］デカン、２，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｆ］［１，４］オキサゼパン、または２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｃ］アゼピンを形成し；
Ｒ１４は、水素であり；
Ｒ１５は、水素であり；
Ｘは、ＣＨであり；
ｎは、０であり；
ｍは独立に、０または１である、
またはその薬学的に許容可能な塩。
【００７３】
別の実施態様では、式（Ｉ）の化合物は、次のように置換される：
Ｒは、水素であり；
Ｒ１は、シクロプロピルであり、ここで、前記シクロプロピル環は、非置換であるか、またはハロ、トリアゾリル、ピリジル、およびピリダジニルから選択される１個の置換基で置換され、かつ、前記トリアゾリル、ピリジル、およびピリダジニルは、非置換であるか、または−Ｃ１−３アルキルで置換され；
Ｒ２ａは、−ＣＨ３であり；
Ｒ２は、ハロであり；
Ｇは、ＣＨであり；
Ａは、
【化２２】
2018529745.tif 000023
であり；
Ｒ３は、−（ＣＨ２）ｎ−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５）（Ｒ６）、−（ＣＨ２）ｎ−Ｃ（Ｒ１４）（Ｒ１５）−Ｎ（Ｒ５）（Ｒ６）であり；
あるいはＲ３は、−Ｏ−Ｃ１−６アルキル、−Ｃ１−６アルキル、−Ｃ４−７ヘテロシクロアルキル、−Ｏ−Ｃ４−７ヘテロシクロアルキル、または−Ｏ−Ｃ３−７シクロアルキルであり、ここで、−Ｏ−Ｃ１−６アルキル、−Ｃ１−６アルキル、−Ｃ４−７ヘテロシクロアルキル、−Ｏ−Ｃ４−７ヘテロシクロアルキル、および−Ｏ−Ｃ３−７シクロアルキルのそれぞれは、非置換であるか、または−Ｃ１−７アルキル、−Ｃ３−７シクロアルキル、＝Ｏ、−Ｏ−Ｃ１−５アルキル、および−Ｃ４−７ヘテロシクロアルキルから独立に選択される１もしくは２個の置換基で置換され、かつ、前記−Ｃ１−７アルキル、−Ｃ３−７シクロアルキル、−Ｏ−Ｃ１−５アルキル、およびＣ４−７ヘテロシクロアルキルのそれぞれは−Ｃ１−５アルキル、ＣＦ３、Ｏ−Ｃ１−３アルキル、フェニルおよびハロから独立に選択される１または２個の置換基でさらに置換され；
Ｒ４は独立に、水素またはＦであり；
Ｒ５およびＲ６は、それらが結合している窒素原子と一緒に５〜８員環、８〜１１員二環式環または９〜１０員架橋二環式環を形成し、ここで、各５〜８員環、８〜１１員二環式環、または９〜１０員架橋二環式環は、１個の−Ｓ（Ｏ）２、１個以上の酸素環原子または１個以上の窒素環原子を場合により含んでもよく、かつ、各５〜８員環、８〜１１員二環式環、または９〜１０員架橋二環式環は、非置換であるか、または−Ｃ１−５アルキル、−Ｃ３−７シクロアルキル、−Ｃ４−７ヘテロシクロアルキル、ハロゲン、−ＣＨＦ２、−ＣＦ３、および−（ＣＨ２）ｎ−Ｏ−（ＣＨ２）ｍ−ＣＨ３から独立に選択される１、２もしくは３個の置換基で置換され；
あるいはＲ５およびＲ６は、それらが結合している窒素原子と一緒に４−アザスピロ［２．５］オクタン、７−アザスピロ［４．５］デカン、２−オキサ−８−アザスピロ［５．５］ウンデカン、６−オキサ−９−アザスピロ［４．５］デカン、２−オキサ−８−アザスピロ［５．５］ウンデカン、１−アザスピロ［４．５］デカン、２，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｆ］［１，４］オキサゼパン、または２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｃ］アゼピンを形成し；
Ｒ１４は、水素であり；
Ｒ１５は、水素であり；
Ｘは、ＣＨであり；
ｎは、０であり；
ｍは独立に、０または１である、
またはその薬学的に許容可能な塩。
【００７４】
別の実施態様では、式（Ｉ）の化合物は、次のように置換される：
Ｒは、水素であり；
Ｒ１は、シクロプロピルであり、ここで、前記シクロプロピル環は、非置換であるか、またはハロ、トリアゾリル、ピリジル、およびピリダジニルから選択される１個の置換基で置換され、かつ、前記トリアゾリル、ピリジル、およびピリダジニルは、非置換であるか、または−Ｃ１−３アルキルで置換され；
Ｒ２ａは、水素であり；
Ｒ２は、−Ｃ１−３アルキルであり；
Ｇは、ＣＨであり；
Ａは、
【化２３】
2018529745.tif 000024
であり；
Ｒ３は、−（ＣＨ２）ｎ−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５）（Ｒ６）、−（ＣＨ２）ｎ−Ｃ（Ｒ１４）（Ｒ１５）−Ｎ（Ｒ５）（Ｒ６）であり；
あるいはＲ３は、−Ｏ−Ｃ１−６アルキル、−Ｃ１−６アルキル、−Ｃ４−７ヘテロシクロアルキル、−Ｏ−Ｃ４−７ヘテロシクロアルキル、または−Ｏ−Ｃ３−７シクロアルキルであり、ここで、−Ｏ−Ｃ１−６アルキル、−Ｃ１−６アルキル、−Ｃ４−７ヘテロシクロアルキル、−Ｏ−Ｃ４−７ヘテロシクロアルキル、および−Ｏ−Ｃ３−７シクロアルキルのそれぞれは、非置換であるか、または−Ｃ１−７アルキル、−Ｃ３−７シクロアルキル、＝Ｏ、−Ｏ−Ｃ１−５アルキル、および−Ｃ４−７ヘテロシクロアルキルから独立に選択される１もしくは２個の置換基で置換され、かつ、前記−Ｃ１−７アルキル、−Ｃ３−７シクロアルキル、−Ｏ−Ｃ１−５アルキル、およびＣ４−７ヘテロシクロアルキルのそれぞれは、−Ｃ１−５アルキル、ＣＦ３、Ｏ−Ｃ１−３アルキル、フェニルおよびハロから独立に選択される１または２個の置換基でさらに置換され；
Ｒ４は独立に、水素またはＦであり；
Ｒ５およびＲ６は、それらが結合している窒素原子と一緒に５〜８員環、８〜１１員二環式環または９〜１０員架橋二環式環を形成し、ここで、各５〜８員環、８〜１１員二環式環、または９〜１０員架橋二環式環は、１個の−Ｓ（Ｏ）２、１個以上の酸素環原子または１個以上の窒素環原子を場合により含んでもよく、かつ、各５〜８員環、８〜１１員二環式環、または９〜１０員架橋二環式環は、非置換であるか、または−Ｃ１−５アルキル、−Ｃ３−７シクロアルキル、−Ｃ４−７ヘテロシクロアルキル、ハロゲン、−ＣＨＦ２、−ＣＦ３、および−（ＣＨ２）ｎ−Ｏ−（ＣＨ２）ｍ−ＣＨ３から独立に選択される１、２もしくは３個の置換基で置換され；
あるいはＲ５およびＲ６は、それらが結合している窒素原子と一緒に４−アザスピロ［２．５］オクタン、７−アザスピロ［４．５］デカン、２−オキサ−８−アザスピロ［５．５］ウンデカン、６−オキサ−９−アザスピロ［４．５］デカン、２−オキサ−８−アザスピロ［５．５］ウンデカン、１−アザスピロ［４．５］デカン、２，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｆ］［１，４］オキサゼパン、または２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｃ］アゼピンを形成し；
Ｒ１４は、水素であり；
Ｒ１５は、水素であり；
Ｘは、ＣＨであり；
ｎは、０であり；
ｍは独立に、０または１である、
またはその薬学的に許容可能な塩。
【００７５】
さらに別の実施態様では、式（Ｉ）の化合物は、次のように置換される：
Ｒは、水素であり；
Ｒ１は、−ＣＦ３であり；
Ｒ２ａは、水素またはメチルであり；
Ｒ２は、水素またはＦであり；
Ｇは、ＣＨまたはＮであり；
Ａは、
【化２４】
2018529745.tif 000025
であり；
Ｒ３は、−（ＣＨ２）ｎ−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５）（Ｒ６）、−（ＣＨ２）ｎ−Ｃ（Ｒ１４）（Ｒ１５）−Ｎ（Ｒ５）（Ｒ６）、または
【化２５】
2018529745.tif 000026
であり；
あるいはＲ３は、−Ｏ−Ｃ１−６アルキル、−Ｃ１−６アルキル、−Ｃ４−７ヘテロシクロアルキル、−Ｏ−Ｃ４−７ヘテロシクロアルキル、または−Ｏ−Ｃ３−７シクロアルキルであり、ここで、−Ｏ−Ｃ１−６アルキル、−Ｃ１−６アルキル、−Ｃ４−７ヘテロシクロアルキル、−Ｏ−Ｃ４−７ヘテロシクロアルキル、および−Ｏ−Ｃ３−７シクロアルキルのそれぞれは、非置換であるか、または−Ｃ１−７アルキル、−Ｃ３−７シクロアルキル、＝Ｏ、−Ｏ−Ｃ１−５アルキル、および−Ｃ４−７ヘテロシクロアルキルから独立に選択される１もしくは２個の置換基で置換され、かつ、前記−Ｃ１−７アルキル、−Ｃ３−７シクロアルキル、−Ｏ−Ｃ１−５アルキル、およびＣ４−７ヘテロシクロアルキルのそれぞれは、−Ｃ１−５アルキル、ＣＦ３、Ｏ−Ｃ１−３アルキル、フェニルおよびハロから独立に選択される１または２個の置換基でさらに置換され；
Ｒ４は独立に、水素またはＦであり；
あるいはＲ５およびＲ６は、それらが結合している窒素原子と一緒に５〜８員環、８〜１１員二環式環または９〜１０員架橋二環式環を形成し、ここで、各５〜８員環、８〜１１員二環式環、または９〜１０員架橋二環式環は、１個の−Ｓ（Ｏ）２、１個以上の酸素環原子または１個以上の窒素環原子を場合により含んでもよく、かつ、各５〜８員環、８〜１１員二環式環、または９〜１０員架橋二環式環は、非置換であるか、または−Ｃ１−５アルキル、−Ｃ３−７シクロアルキル、−Ｃ４−７ヘテロシクロアルキル、ハロゲン、−ＣＨＦ２、−ＣＦ３、および−（ＣＨ２）ｎ−Ｏ−（ＣＨ２）ｍ−ＣＨ３から独立に選択される１、２もしくは３個の置換基で置換され；
あるいはＲ５およびＲ６は、それらが結合している窒素原子と一緒に４−アザスピロ［２．５］オクタン、７−アザスピロ［４．５］デカン、２−オキサ−８−アザスピロ［５．５］ウンデカン、６−オキサ−９−アザスピロ［４．５］デカン、２−オキサ−８−アザスピロ［５．５］ウンデカン、１−アザスピロ［４．５］デカン、２，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｆ］［１，４］オキサゼパン、または２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｃ］アゼピンを形成し；
Ｒ７およびＲ８は独立に、Ｈ、−Ｃ１−６アルキルまたは−Ｃ３−７シクロアルキルであり、ここで、−Ｃ１−６アルキル、または−Ｃ３−７シクロアルキルのそれぞれは、非置換であるか、またはＦ、−ＣＨＦ２、−ＣＦ３、および−（ＣＨ２）ｎ−Ｏ−（ＣＨ２）ｍ−ＣＨ３から独立に選択される１もしくは２個の置換基で置換され；
あるいはＲ７およびＲ８は、それらが結合している炭素原子と一緒に５〜８員環を形成し、これは１個以上の酸素または１個以上の窒素原子を環原子として場合により含んでもよく、かつ、前記５〜８員環は、非置換であるか、または−Ｃ１−５アルキル、Ｆ、−ＣＨＦ２、および−ＣＦ３から独立に選択される１もしくは２個の置換基で置換され；
Ｒ１４は、水素であり；
Ｒ１５は、水素であり；
Ｘは、ＣＨであり；
ｎは独立に、０または１であり；
ｍは独立に、０または１である、
またはその薬学的に許容可能な塩。
【００７６】
１つの実施態様では、本発明は次の通りである：
式（Ｉａ）の化合物：
【化２６】
2018529745.tif 000027
［式中、
Ｒ１は、−ＣＦ３、−Ｃ３−７シクロアルキル、またはＣ４−７ヘテロシクロアルキルであり、ここで、前記−Ｃ３−７シクロアルキル、または−Ｃ４−７ヘテロシクロアルキルは、非置換であっても、またはＣ１−３アルキル、フェニル、トリアゾリル、ピリジル、ピリダジニル、イミダゾリル、ピラゾリル、イソキサゾリル、ハロ、−ＮＲ９−Ｃ（Ｏ）−Ｒ１０および−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０から独立に選択される１もしくは２個の置換基で置換されていてもよく、かつ、前記フェニル、トリアゾリル、ピリジル、ピリダジニル、イミダゾリル、ピラゾリルおよびイソキサゾリルは、非置換であるか、または−Ｃ１−３アルキルおよびハロから選択される１もしくは２個の置換基で置換され；
あるいはＲ１は、Ｃ２−３アルキル−Ｒ１１であり；
Ｒ２ａは、水素、ハロ、または−Ｃ１−３アルキルであり；
Ｒ２は、水素、ハロ、−ＣＮ、−Ｏ−Ｃ１−３アルキル、−ＯＨ、またはＣ１−３アルキルであり；
Ｇは、ＣＨまたはＮであり；
Ａは、
【化２７】
2018529745.tif 000028
であり；
Ｒ３は、（ＣＨ２）ｎ−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６、（ＣＨ２）ｎ−Ｃ（Ｒ１４）（Ｒ１５）−ＮＲ５Ｒ６、
【化２８】
2018529745.tif 000029
であり；
あるいはＲ３は、Ｏ−Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルキル、Ｃ４−７ヘテロシクロアルキル、Ｏ−Ｃ４−７ヘテロシクロアルキル、Ｎ−Ｒ１２Ｒ１３、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｏ−Ｃ３−７シクロアルキル、Ｓ−Ｃ１−３アルキル、Ｓ−Ｃ４−７ヘテロシクロアルキル、Ｓ−Ｃ３−７シクロアルキル、Ｓ（Ｏ）−Ｃ１−３アルキル、Ｓ（Ｏ）−Ｃ４−７ヘテロシクロアルキル、Ｓ（Ｏ）−Ｃ３−７シクロアルキル、Ｓ（Ｏ）２−Ｃ１−３アルキル、Ｓ（Ｏ）２−Ｃ４−７ヘテロシクロアルキル、Ｓ（Ｏ）２−Ｃ３−７シクロアルキルであり、Ｎ−Ｒ１２Ｒ１３を除きこれらは総て、Ｃ１−７アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル、ＯＨ、＝Ｏ、−Ｏ−Ｃ１−５アルキル、ＣＦ３、Ｃ４−７ヘテロシクロアルキル、フェニル、ピリジル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、またはトリアゾリルから選択される１または２個の置換基で置換されていてもよく、かつ、前記Ｃ１−７アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル、−Ｏ−Ｃ１−３アルキル、Ｃ４−７ヘテロシクロアルキル、フェニル、ピリジル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、またはトリアゾリルは、Ｃ１−５アルキル、ＣＦ３、−ＯＣ１−３アルキル、フェニル、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５アルキルまたはハロによりさらに置換されていてもよく；
各Ｒ４は独立に、水素、ハロまたはＣ１−３アルキルであり；
Ｒ５およびＲ６は独立に、Ｈ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ３−７シクロアルキルまたはＣ４−７ヘテロシクロアルキルであり、これらは総て、Ｆ、ＣＨ−Ｆ２、ＣＦ３、（ＣＨ２）ｎ−Ｏ−（ＣＨ２）ｍ−ＣＨ３、またはＣ３−７シクロアルキルで置換されていてもよく；
あるいはＲ５およびＲ６は、窒素原子と一緒に５〜８員環または８〜１１員二環式環または９もしくは１０員架橋二環式環を形成することができ、これらは総て、酸素または別の窒素を環原子として場合により含むことができ、かつ、これらは総て、１または２個のＣ１−５アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ４−７ヘテロシクロアルキル、Ｆ、ＣＨＦ２、ＣＦ３、または（ＣＨ２）ｎ−Ｏ−（ＣＨ２）ｍ−ＣＨ３で置換されていてもよく；あるいは
Ｒ５およびＲ６は、窒素原子と一緒に４−アザスピロ［２．５］オクタン、７−アザスピロ［４．５］デカン、２−オキサ−８−アザスピロ［５．５］ウンデカン、６−オキサ−９−アザスピロ［４．５］デカン、２−オキサ−８−アザスピロ［５．５］ウンデカン、１−アザスピロ［４．５］デカン、または２，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｆ］［１，４］オキサゼピン；２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｃ］アゼピンを形成することができ；
Ｒ７およびＲ８は独立に、Ｈ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ３−７シクロアルキルまたはＣ４−７ヘテロシクロアルキルであり、そのＣ１−６アルキル、Ｃ３−７シクロアルキルまたはＣ４−７ヘテロシクロアルキルは、Ｆ、ＣＨＦ２、ＣＦ３、（ＣＨ２）ｎ−Ｏ−（ＣＨ２）ｍ−ＣＨ３で置換されていてもよく；あるいは
Ｒ７およびＲ８は、それらが結合している炭素原子と一緒に５〜８員環を形成し、これは酸素または窒素を環原子として場合により含むことができ、これは１または２個のＣ１−５アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ４−７ヘテロシクロアルキル、Ｆ、ＣＨＦ２、ＣＦ３、＝Ｏ、または（ＣＨ２）ｎ−Ｏ−（ＣＨ２）ｍ−ＣＨ３で置換されていてもよく；
Ｒ９は、ＨまたはＣ１−３アルキルであり；
Ｒ１０は、Ｃ１−３アルキルであり；
Ｒ１１は、アリール、トリアゾリル、ピリジル、ピリダジニル、イミダゾリル、またはピラゾリルであり、これらは総て、Ｃ１−３アルキルまたはハロで置換されていてもよく；
Ｒ１２およびＲ１３は独立に、Ｃ４−７ヘテロシクロアルキル、Ｃ１−３アルキルまたはＣ３−７シクロアルキルであり、これらは総て、Ｃ１−７アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル、ＯＨ、＝Ｏ、−Ｏ−Ｃ１−５アルキル、Ｃ４−７ヘテロシクロアルキル、フェニル、ピリジル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、またはトリアゾリルから選択される１または２個の置換基(substiuents)で置換されていてもよく、かつ、前記Ｃ１−７アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル、−Ｏ−Ｃ１−３アルキル、Ｃ４−７ヘテロシクロアルキル、フェニル、ピリジル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、またはトリアゾリルは、Ｃ１−５アルキルまたはハロでさらに置換されてもよく；
Ｒ１４は、水素およびＣ１−３アルキルであり；
Ｒ１５は、水素およびＣ１−３アルキルであり；
各Ｘは、ＣＲ４またはＮであり、ただし、Ｘは１つだけがＮであり；
各ｎは独立に、０または１であり；
各ｍは独立に、０または１である］
またはその薬学的に許容可能な塩。
【００７７】
１つの実施態様では、本発明は次の通りである：
式（Ｉａ）の化合物：
【化２９】
2018529745.tif 000030
［式中、
Ｒ１は、−ＣＦ３、−Ｃ３−７シクロアルキルまたは−Ｃ４−７ヘテロシクロアルキルであり、ここで、前記−Ｃ３−７シクロアルキルまたは−Ｃ４−７ヘテロシクロアルキルは、非置換であるか、または−Ｃ１−３アルキル、フェニル、トリアゾリル、ピリジル、ピリダジニル、イミダゾリル、ピラゾリル、イソキサゾリル、ハロ、−ＮＲ９−Ｃ（Ｏ）−Ｒ１０および−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０から選択される１もしくは２個の置換基で置換され、かつ、前記フェニル、トリアゾリル、ピリジル、ピリダジニル、イミダゾリル、ピラゾリルおよびイソキサゾリルは、非置換であるか、または−Ｃ１−３アルキルおよびハロから独立に選択される１もしくは２個の置換基で置換され；
あるいはＲ１は、−Ｃ２−３アルキル−Ｒ１１であり； 
Ｒ２ａは、水素、ハロ、または−Ｃ１−３アルキルであり；
Ｒ２は、水素、ハロ、−ＣＮ、−Ｏ−Ｃ１−３アルキル、−ＯＨ、または−Ｃ１−３アルキルであり；
Ｇは、ＣＨまたはＮであり；
Ａは、
【化３０】
2018529745.tif 000031
であり；
Ｒ３は、−（ＣＨ２）ｎ−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６、−（ＣＨ２）ｎ−Ｃ（Ｒ１４）（Ｒ１５）−ＮＲ５Ｒ６、
【化３１】
2018529745.tif 000032
であり；
あるいはＲ３は、−Ｏ−Ｃ１−６アルキル、−Ｃ１−６アルキル、−Ｃ４−７ヘテロシクロアルキル、−Ｏ−Ｃ４−７ヘテロシクロアルキル、−Ｎ−Ｒ１２Ｒ１３、−Ｃ３−７シクロアルキル、−Ｏ−Ｃ３−７シクロアルキル、−Ｓ−Ｃ１−３アルキル、−Ｓ−Ｃ４−７ヘテロシクロアルキル、−Ｓ−Ｃ３−７シクロアルキル、−Ｓ（Ｏ）−Ｃ１−３アルキル、−Ｓ（Ｏ）−Ｃ４−７ヘテロシクロアルキル、−Ｓ（Ｏ）−Ｃ３−７シクロアルキル、−Ｓ（Ｏ）２−Ｃ１−３アルキル、−Ｓ（Ｏ）２−Ｃ４−７ヘテロシクロアルキル、−Ｓ（Ｏ）２−Ｃ３−７シクロアルキルであり、ここで、−Ｏ−Ｃ１−６アルキル、−Ｃ１−６アルキル、−Ｃ４−７ヘテロシクロアルキル、−Ｏ−Ｃ４−７ヘテロシクロアルキル、−Ｃ３−７シクロアルキル、−Ｏ−Ｃ３−７シクロアルキル、−Ｓ−Ｃ１−３アルキル、−Ｓ−Ｃ４−７ヘテロシクロアルキル、−Ｓ−Ｃ３−７シクロアルキル、−Ｓ（Ｏ）−Ｃ１−３アルキル、−Ｓ（Ｏ）−Ｃ４−７ヘテロシクロアルキル、−Ｓ（Ｏ）−Ｃ３−７シクロアルキル、−Ｓ（Ｏ）２−Ｃ１−３アルキル、−Ｓ（Ｏ）２−Ｃ４−７ヘテロシクロアルキル、−Ｓ（Ｏ）２−Ｃ３−７シクロアルキルは、非置換であるか、または−Ｃ１−７アルキル、−Ｃ３−７シクロアルキル、−ＯＨ、＝Ｏ、−Ｏ−Ｃ１−５アルキル、−ＣＦ３、−Ｃ４−７ヘテロシクロアルキル、フェニル、ピリジル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、およびトリアゾリルから独立に選択される１もしくは２個の置換基で置換され、かつ、前記−Ｃ１−７アルキル、−Ｃ３−７シクロアルキル、−Ｏ−Ｃ１−３アルキル、Ｃ４−７ヘテロシクロアルキル、フェニル、ピリジル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、またはトリアゾリルは、非置換であるか、または−Ｃ１−５アルキル、−ＣＦ３、−ＯＣ１−３アルキル、フェニル、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５アルキルおよびハロから選択される１または２個の置換基(substitutents)でさらに置換され；
各Ｒ４は独立に水素、ハロまたは−Ｃ１−３アルキルであり；
Ｒ５およびＲ６は独立に、Ｈ、−Ｃ１−６アルキル、−Ｃ３−７シクロアルキルまたは−Ｃ４−７ヘテロシクロアルキルであり、ここで、−Ｃ１−６アルキル、−Ｃ３−７シクロアルキルまたは−Ｃ４−７ヘテロシクロアルキルのそれぞれは、非置換であるか、またはＦ、−ＣＨ−Ｆ２、−ＣＦ３、−（ＣＨ２）ｎ−Ｏ−（ＣＨ２）ｍ−ＣＨ３、および−Ｃ３−７シクロアルキルから独立に選択される１もしくは２個の置換基で置換され；
あるいはＲ５およびＲ６は、それらが結合している窒素原子と一緒に５〜８員環または８〜１１員二環式環または９〜１０員架橋二環式環を形成し、ここで、各５〜８員環、８〜１１員二環式環、または９〜１０員架橋二環式環は、１個以上の酸素環原子または別の窒素環原子を場合により含んでもよく、かつ、各５〜８員環、８〜１１員二環式環、または９〜１０員架橋二環式環は、非置換であるかまたは−Ｃ１−５アルキル、Ｆ、−ＣＨＦ２、−ＣＦ３、および−（ＣＨ２）ｎ−Ｏ−（ＣＨ２）ｍ−ＣＨ３から独立に選択される１もしくは２個の置換基で置換され；
あるいはＲ５およびＲ６は、それらが結合している窒素原子と一緒に４−アザスピロ［２．５］オクタン、７−アザスピロ［４．５］デカン、２−オキサ−８−アザスピロ［５．５］ウンデカン、６−オキサ−９−アザスピロ［４．５］デカン、２−オキサ−８−アザスピロ［５．５］ウンデカン、１−アザスピロ［４．５］デカン、２，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｆ］［１，４］オキサゼピンまたは２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｃ］アゼピンを形成し；
Ｒ７およびＲ８は独立に、Ｈ、−Ｃ１−６アルキル、−Ｃ３−７シクロアルキルまたは−Ｃ４−７ヘテロシクロアルキルであり、−Ｃ１−６アルキル、−Ｃ３−７シクロアルキルまたは−Ｃ４−７ヘテロシクロアルキルのそれぞれは、非置換であるか、またはＦ、−ＣＨＦ２、−ＣＦ３、および−（ＣＨ２）ｎ−Ｏ−（ＣＨ２）ｍ−ＣＨ３から独立に選択される１もしくは２個の置換基で置換され；
あるいはＲ７およびＲ８は、それらが結合している炭素原子と一緒に５〜８員環を形成し、これは１個以上の酸素または窒素原子を環原子として場合により含んでもよく、かつ、５〜８員環は、非置換であるか、または−Ｃ１−５アルキル、−Ｃ３−７シクロアルキル、−Ｃ４−７ヘテロシクロアルキル、Ｆ、−ＣＨＦ２、−ＣＦ３、＝Ｏ、および−（ＣＨ２）ｎ−Ｏ−（ＣＨ２）ｍ−ＣＨ３から独立に選択される１もしくは２個の置換基で置換され；
Ｒ９は、Ｈまたは−Ｃ１−３アルキルであり；
Ｒ１０は、−Ｃ１−３アルキルであり；
Ｒ１１は、アリール、トリアゾリル、ピリジル、ピリダジニル、イミダゾリルまたはピラゾリルであり、ここで、アリール、トリアゾリル、ピリジル、ピリダジニル、イミダゾリルまたはピラゾリルのそれぞれは、非置換であるか、または−Ｃ１−３アルキルまたはハロから独立に選択される１もしくは２個の置換基で置換され；
Ｒ１２およびＲ１３は独立に、−Ｃ４−７ヘテロシクロアルキル、−Ｃ１−３アルキルまたは−Ｃ３−７シクロアルキルであり、前記−Ｃ４−７ヘテロシクロアルキル、−Ｃ１−３アルキルまたは−Ｃ３−７シクロアルキルのそれぞれは、非置換であるか、または−Ｃ１−７アルキル、−Ｃ３−７シクロアルキル、−ＯＨ、＝Ｏ、−Ｏ−Ｃ１−５アルキル、−Ｃ４−７ヘテロシクロアルキル、フェニル、ピリジル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニルおよびトリアゾリルから独立に選択される１または２個の置換基(substiuents)で置換され、かつ、前記−Ｃ１−７アルキル、−Ｃ３−７シクロアルキル、−Ｏ−Ｃ１−５アルキル、−Ｃ４−７ヘテロシクロアルキル、フェニル、ピリジル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニルまたはトリアゾリルのそれぞれは、−Ｃ１−５アルキルおよびハロから独立に選択される１個以上の置換基で場合によりさらに置換され；
Ｒ１４は、水素および−Ｃ１−３アルキルであり；
Ｒ１５は、水素および−Ｃ１−３アルキルであり；
各Ｘは、ＣＲ４またはＮであり、ただし、Ｘは１個だけがＮであり；
各ｎは独立に、０または１であり；
各ｍは独立に、０または１である］
またはその薬学的に許容可能な塩。
【００７８】
本発明は以上に記載される実施態様および特定の基の総ての組合せを包含すると理解されるべきである。
【００７９】
本発明の化合物の具体例は下記を含む：
【表１】
2018529745.tif 000033
2018529745.tif 000034
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１つの実施態様では、本発明は次のような化合物を対象とする：
１−（３’−（（Ｓ）−１−シクロヘキシルエトキシ）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−５−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−（１−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）シクロプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸
１−（３’−（（Ｓ）−１−シクロヘプチルエトキシ）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−５−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−（１−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）シクロプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸
１−（３’−（（Ｓ）−１−シクロヘキシルエトキシ）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−５−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−（１−シクロプロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）シクロプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸
１−（３’−（（（Ｓ）−５−エチル−２，２−ジメチル−２，３−ジヒドロベンゾ［ｆ］［１，４］オキサゼピン−４（５Ｈ）−イル）メチル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−５−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−（１−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）シクロプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸（異性体１）
１−（３’−（（（Ｒ）−５−エチル−２，２−ジメチル−２，３−ジヒドロベンゾ［ｆ］［１，４］オキサゼピン−４（５Ｈ）−イル）メチル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−５−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−（１−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）シクロプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸（異性体２）
１−（３’−（２−シクロヘキシルエチル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−５−（２−（１−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）シクロプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸
５−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−（１−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）シクロプロピル］−１−（３−｛３−［（２Ｒ）−２−プロピルピペリジン−１−カルボニル］フェニル｝フェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸
１−（３’−（（（Ｒ）−８−ブロモ−４−メチル−１，１−ジオキシド−４，５−ジヒドロベンゾ［ｆ］［１，２］チアゼピン−２（３Ｈ）−イル）メチル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−５−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−（１−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）シクロプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸（異性体２）
１−（３’−（６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロシクロペンタ［ｃ］ピラゾール−１（４Ｈ）−イル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−５−（（１Ｓ，２Ｓ）−２−（１−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）シクロプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸
【００８０】
化合物の製造
当業者ならば、本明細書に記載の置換基が本明細書に記載の合成方法に適合しなければ、その置換基はその反応条件に安定な好適な保護基で保護してよいことを認識するであろう。保護基は所望の中間体または目的化合物を得るための一連の反応の適切な時点で除去することができる。好適な保護基ならびにこのような好適な保護基を用いて種々の置換基を保護および脱保護するための方法は当業者に周知であり、その例はT. Greene and P. Wuts, Protecting Groups in Chemical Synthesis (第3版), John Wiley & Sons, NY (1999)に見出すことができる。いくつかの例では、置換基は、使用する反応条件下で反応性のあるように特に選択することができる。これらの状況下で、これらの反応条件は、選択された置換基を中間化合物として有用であるかまたは目的化合物において所望の置換基である別の置換基に変換する。
【００８１】
一般式（Ｉ）の化合物およびそれらの薬学的に許容可能な誘導体および塩の合成は、下記のスキーム１〜１２に概略を示すように達成することができる。以下の説明において、基は特に断りのない限り式（Ｉ）の化合物に関して上記で定義された通りである。略号は実施例の節に定義される。出発材料は市販されているかまたは市販の出発材料から当業者に公知の方法を用いて作製される。
【００８２】
スキーム１：ピラゾール核の合成
【化３２】
2018529745.tif 000064
適宜置換したエチル３−オキシエステル（１）をＮ，Ｎ−ジメチルアミドアセタールとともに室温で撹拌してジメチルアミノ−メチレン−オキソエステル中間体（２）を得る。アルコール溶媒、好ましくは、エタノール中のこのエチル２−（（ジメチルアミノ）メチレン）−３−オキソエステル（２）を、トリエチルアミンまたはジイソプロピルエチルアミンなどのアミン塩基とともに、適宜置換したブロモ−アリールヒドラジン（３）で処理してピラゾール中間体（４）を得る。ジオキサン中このピラゾール（４）を、ＰｄＣｌ２ｄｐｐｆなどのパラジウム触媒および酢酸カリウムの存在下、４，４，４’，４’，５，５，５’，５’−オクタメチル−２，２’−ビ（１，３，２−ジオキサボロラン）（５）で処理すると、ボロン酸エステル（６）が得られる。
【００８３】
スキーム１Ａ：ピラゾール核の別法合成
【化３３】
2018529745.tif 000065
適宜置換したエチル３−オキシエステル（１）を、ＭｇＣｌ２およびピリジンとともに、塩化メチレン中アルキル酸塩化物で処理して中間体（２Ａ）を得る。酢酸および水中の中間体（２Ａ）を適宜置換したブロモ−アリールヒドラジン（３）で処理してピラゾール中間体（４）を得る。ジオキサン中このピラゾール（４）を、ＰｄＣｌ２ｄｐｐｆなどのパラジウム触媒および酢酸カリウムの存在下、４，４，４’，４’，５，５，５’，５’−オクタメチル−２，２’−ビ（１，３，２−ジオキサボロラン）（５）で処理すると、ボロン酸エステル（６）が得られる。
【００８４】
スキーム２：アミド類似体の合成
【化３４】
2018529745.tif 000066
置換ボロノ安息香酸（７）をＤＣＭ、ＤＭＦまたはＤＣＭとＤＭＦの混合物などの適当な溶媒に溶かし、ＨＡＴＵまたはＥＤＣなどのカップリング剤およびトリエチルアミン、またはジイソプロピルエチルアミンなどのアミン塩基の存在下、置換アミン（８）で処理してボロノ安息香酸アミド（９）を得る。ボロノ安息香酸アミド（９）および臭化ピラゾール（４）をＫ２ＣＯ３などの無機塩基とともに、ジオキサンと水の混合物に溶かし、触媒量のＰｄＣｌ２ｄｐｐｆなどのパラジウム触媒で処理してピラゾールアミドエチルエステル（１０）を得る。メタノールまたはエタノールなどのアルコールと水の混合物中、ＬｉＯＨまたはＮａＯＨなどの無機塩基での、このエチルエステル（１０）の塩基加水分解により、ピラゾールアミド酸（１１）が得られる。
【００８５】
スキーム３：アミド類似体の合成
【化３５】
2018529745.tif 000067
置換ブロモ安息香酸（１２）をＤＣＭ、ＤＭＦまたはＤＣＭとＤＭＦの混合物などの適当な溶媒に溶かし、ＨＡＴＵまたはＥＤＣなどのカップリング剤およびトリエチルアミンまたはジイソプロピルエチルアミンなどのアミン塩基の存在下、置換アミン（８）で処理してブロモ安息香酸アミド（１３）を得る。ブロモ安息香酸アミド（１３）およびピラゾールボロン酸エステル（６）をＫ２ＣＯ３などの無機塩基とともに、ジオキサンと水の混合物に溶かし、触媒量のＰｄＣｌ２ｄｐｐｆなどのパラジウム触媒で処理してピラゾールアミドエチルエステル（１０）を得る。メタノールまたはエタノールなどのアルコールと水の混合物中、ＬｉＯＨまたはＮａＯＨなどの無機塩基での、このエチルエステル（１０）の塩基加水分解により、ピラゾールアミド酸（１１）が得られる。
【００８６】
スキーム４：エーテル類似体の合成
【化３６】
2018529745.tif 000068
ブロモフェニルアルコール（１４）およびアルキル、シクロアルキルまたはヘテロシクロアルキル第１級または第２級アルコール（１５）をＴＨＦなどのエーテル溶媒に溶かし、トリフェニルホスフィンまたはトリブチルホスフィンなどの三置換ホスフィンの存在下、ＤＥＡＤまたはＤＩＡＤなどのジアゾジカルボン酸塩で処理してブロモフェニルエーテル（１６）を得る。このブロモフェニルエーテル（１６）をジオキサンと水の混合物に溶かし、Ｋ２ＣＯ３などの無機塩基およびＰｄＣｌ２ｄｐｐｆなどのパラジウム触媒の存在下、ピラゾールボロン酸エステル（６）で処理してピラゾールエーテルエチルエステル（１７）を得る。メタノールまたはエタノールなどのアルコールと水の混合物中、ＬｉＯＨまたはＮａＯＨなどの無機塩基での、このエチルエステル（１７）の塩基加水分解により、ピラゾールエーテル酸（１８）が得られる。
【００８７】
スキーム５：エーテル類似体の合成
【化３７】
2018529745.tif 000069
ブロモフェニルアルコール（１４）および塩化、臭化、ヨウ化またはメシル酸アルキル、シクロアルキルまたはヘテロシクロアルキル（１９）をＤＭＦ、ＴＨＦまたはジオキサンなどの適当な溶媒に溶かし、ＮａＨなどの塩基で処理してブロモフェニルエーテル（１６）を得る。このブロモフェニルエーテル（１６）をジオキサンと水の混合物に溶かし、Ｋ２ＣＯ３などの無機塩基およびＰｄＣｌ２ｄｐｐｆなどのパラジウム触媒の存在下、ピラゾールボロン酸エステル（６）で処理してピラゾールエーテルエチルエステル（１７）を得る。メタノールまたはエタノールなどのアルコールと水の混合物中、ＬｉＯＨまたはＮａＯＨなどの無機塩基での、このエチルエステル（１７）の塩基加水分解により、ピラゾールエーテル酸（１８）が得られる。
【００８８】
スキーム６：アルキルアルコール類似体の合成
【化３８】
2018529745.tif 000070
ブロモフェニルアルデヒド（２０）をジエチルエーテルまたはＴＨＦなどのエーテル溶媒に溶かし、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキルまたはトリアゾリルグリニャール試薬（２１）で処理してブロモフェニルアルコール（２２）を得る。このブロモフェニルアルコール（２２）をジオキサンと水の混合物に溶かし、Ｋ２ＣＯ３などの無機塩基およびＰｄＣｌ２ｄｐｐｆなどのパラジウム触媒の存在下、ピラゾールボロン酸エステル（６）で処理してピラゾールアルコールエチルエステル（２３）を得る。メタノールまたはエタノールなどのアルコールと水の混合物中、ＬｉＯＨまたはＮａＯＨなどの無機塩基での、このエチルエステル（２３）の塩基加水分解により、ピラゾールアルコール酸（２４）が得られる。
【００８９】
スキーム７：アルキルケトン類似体の合成
【化３９】
2018529745.tif 000071
ＣＨ２Ｃｌ２中、クロロクロム酸ピリジウムまたは二クロム酸ピリジウムなどの適当な酸化剤を用い、ブロモフェニルアルコール（２２）を対応するブロモフェニルケトン（２５）へ酸化する。このブロモフェニルケトン（２５）をジオキサンとび水の混合物に溶かし、Ｋ２ＣＯ３などの無機塩基およびＰｄＣｌ２ｄｐｐｆなどのパラジウム触媒の存在下、ピラゾールボロン酸エステル（６）で処理してピラゾールケトンエチルエステル（２６）を得る。メタノールまたはエタノールなどのアルコールと水の混合物中、ＬｉＯＨまたはＮａＯＨなどの無機塩基での、このエチルエステル（２６）の塩基加水分解により、ピラゾールケトン酸（２７）が得られる。
【００９０】
スキーム８：アルキルエーテル類似体の合成
【化４０】
2018529745.tif 000072
ブロモフェニルアルコール（２２）をＴＨＦ、ジオキサンまたはＤＭＦに溶かし、塩化、臭化、ヨウ化またはメシル酸アルキル（２８）で処理してブロモフェニルエーテル（２９）を得る。ブロモフェニルエーテル（２９）をジオキサンと水の混合物に溶かし、Ｋ２ＣＯ３などの無機塩基およびＰｄＣｌ２ｄｐｐｆなどのパラジウム触媒の存在下、ピラゾールボロン酸エステル（６）で処理し、ピラゾールエーテルエチルエステル（３０）を得る。メタノールまたはエタノールなどのアルコールと水の混合物中、ＬｉＯＨまたはＮａＯＨなどの無機塩基での、このエチルエステル（３０）の塩基加水分解により、ピラゾールエーテル酸（３１）が得られる。
【００９１】
スキーム９：複素環式類似体−１の合成
【化４１】
2018529745.tif 000073
ブロモフェニルヒドラジン（３２）を、トリエチルアミドまたはジイソプロピルエチルアミンなどの塩基とともに、ＤＣＭ、ジオキサンまたはｔ−ブタノールなどの適当な溶媒中、二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチルで処理し、保護されたブロモフェニルヒドラジン（３４）を得る。この保護されたブロモフェニルヒドラジン（３４）をジオキサンと水の混合物に溶かし、Ｋ２ＣＯ３などの無機塩基およびＰｄＣｌ２ｄｐｐｆなどのパラジウム触媒の存在下、ピラゾールボロン酸エステル（６）で処理し、保護されたヒドラジンピラゾールエチルエステル（３５）を得る。この保護されたヒドラジンピラゾールメチルエステル（３４）を、ジオキサン中ＨＣｌまたはＣＨ２Ｃｌ２中ＴＦＡなどの酸性条件下で処理してヒドラジンピラゾールエチルエステル（３５）を得る。ケトン（３６）を１−ｔｅｒｔ−ブトキシ−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルメタンジアミンとともに加熱してジメチルアミノケトンを異性体混合物（３７）として得る。前記ヒドラジンピラゾールエチルエステル（３５）をこのジメチルアミノケトン（３７）とともに酸性条件で加熱してピラゾールピラゾール  エステル（３８）を得る。メタノールまたはエタノールなどのアルコールと水の混合物中、ＬｉＯＨまたはＮａＯＨなどの無機塩基での、このエチルエステル（３８）の塩基加水分解により、ピラゾールピラゾール酸（３９）が得られる。
【００９２】
スキーム１０：複素環式類似体−２の合成
【化４２】
2018529745.tif 000074
置換ブロモ安息香酸（１２）をＴＨＦ中ＣＤＩで処理した後、ｔ−ブチルカルバゼートとともに加熱し、Ｂｏｃ保護カルボン酸ブロモベンゾイルヒドラジン（４０）を得る。このＢｏｃ保護カルボン酸ブロモベンゾイルヒドラジン（４０）をジオキサン中ＨＣｌまたはＣＨ２Ｃｌ２中ＴＦＡなどの適当な溶媒中、酸で処理してカルボン酸ブロモベンゾイルヒドラジン（４１）を得る。カルボン酸ブロモベンゾイルヒドラジン（４１）を適当なオルトエステルとともに加熱してブロモフェニル−１，３，４−オキサジアゾール（４２）を得る。このブロモフェニル−１，３，４−オキサジアゾール（４２）をジオキサンと水の混合物に溶かし、Ｋ２ＣＯ３などの無機塩基およびＰｄＣｌ２ｄｐｐｆなどのパラジウム触媒の存在下、ピラゾールボロン酸エステル（６）で処理してピラゾール１，３，４−オキサジアゾールエチルエステル（４３）を得る。メタノールまたはエタノールなどのアルコールと水の混合物中、ＬｉＯＨまたはＮａＯＨなどの無機塩基での、エチルエステル（４３）の塩基加水分解により、ピラゾール１，３，４−オキサジアゾール酸（４４）が得られる。
【００９３】
スキーム１１：複素環式類似体−３の合成
【化４３】
2018529745.tif 000075
メタノールまたはエタノールなどのアルコール溶媒中の置換ブロモフェニルニトリル（４５）を、ＮａＨＣＯ３などの無機塩基の存在下、塩酸ヒドロキシルアミンを加熱してブロモ−Ｎ’−ヒドロキシベンズイミドアミド（４６）を得る。ブロモ−Ｎ’−ヒドロキシベンズイミドアミド（４６）を、ＣＤＩの存在下、酢酸またはプロピオン酸などのアルキルカルボン酸とともにＤＭＦに溶かし、ブロモフェニル−１，２，４−オキサジアゾール（４７）を得る。このブロモフェニル−１，２，４−オキサジアゾール（４６）をジオキサンと水の混合物に溶かし、Ｋ２ＣＯ３などの無機塩基およびＰｄＣｌ２ｄｐｐｆなどのパラジウム触媒の存在下、ピラゾールボロン酸エステル（６）で処理してピラゾール１，２，４−オキサジアゾールエチルエステル（４８）を得る。メタノールまたはエタノールなどのアルコールと水の混合物中、ＬｉＯＨまたはＮａＯＨなどの無機塩基での、このエチルエステル（４８）の塩基加水分解により、ピラゾール１，２，４−オキサジアゾール酸（４９）が得られる。
【００９４】
スキーム１２：複素環式類似体−４の合成
【化４４】
2018529745.tif 000076
ＤＭＦ中、置換ブロモフェニルニトリル（４５）をＮａＮ３およびＮＨ４Ｃｌ、次いでＨＣｌ水溶液とともに加熱し、ブロモフェニルテトラゾール（５０）を得る。このブロモフェニルテトラゾール（５０）をジオキサンと水の混合物に溶かし、Ｋ２ＣＯ３などの無機塩基およびＰｄＣｌ２ｄｐｐｆなどのパラジウム触媒の存在下、ピラゾールボロン酸エステル（６）で処理してピラゾールテトラゾールエチルエステル（５１）を得る。メタノールまたはエタノールなどのアルコールと水の混合物中、ＬｉＯＨまたはＮａＯＨなどの無機塩基での、このエチルエステル（５１）の塩基加水分解により、ピラゾールテトラゾール酸（５２）が得られる。
【００９５】
ピラゾールテトラゾールエチルエステル（５１）を、ＮａＨなどの塩基の存在下、臭化、ヨウ化またはメシル酸アルキルとともに、ＴＨＦ、ジオキサンまたはＤＭＦなどの適当な溶媒に溶かし、ピラゾールアルキルテトラゾールエチルエステル（５３）を得る。メタノールまたはエタノールなどのアルコールと水の混合物中、ＬｉＯＨまたはＮａＯＨなどの無機塩基での、このエチルエステル（５３）の塩基加水分解により、ピラゾールアルキル  テトラゾール酸（５４）が得られる。
【００９６】
スキーム１３．複素環式類似体−５の合成
【化４５】
2018529745.tif 000077
酢酸中アルデヒド（２０）を１，２−ジカルボニル含有化合物および酢酸アンモニウムで処理してイミダゾール（５５）を得る。このイミダゾール（５５）をジオキサンと水の混合物に溶かし、Ｋ２ＣＯ３などの無機塩基およびＰｄＣｌ２ｄｐｐｆなどのパラジウム触媒の存在下、ピラゾールボロン酸エステル（６）で処理してイミダゾール−ピラゾールエステル（５６）を得る。メタノールまたはエタノールなどのアルコールと水の混合物中、ＬｉＯＨまたはＮａＯＨなどの無機塩基での、このエステル（５６）の塩基加水分解により、イミダゾール−ピラゾール酸（５７）が得られる。
【００９７】
スキーム１４．複素環式類似体−６の合成
【化４６】
2018529745.tif 000078
ＴＨＦ中ヒドラジンピラゾールエチルエステル（３５）を、ＴＨＦ中、置換Ｎ−（トシルオキシ）イミドアミド（５８）およびエタンスルホン酸で処理してトリアゾール−ピラゾールエステル（５９）を得る。メタノールまたはエタノールなどのアルコールと水の混合物中、ＬｉＯＨまたはＮａＯＨなどの無機塩基での、トリアゾール−ピラゾールエステル（５９）の塩基加水分解により、トリアゾール−ピラゾール酸（６０）が得られる。
【００９８】
スキーム１５．アミン（塩基性）類似体の合成
【化４７】
2018529745.tif 000079
適宜置換した（３−ブロモフェニル）メタノール（６１）をジオキサンと水の混合物に溶かし、Ｋ２ＣＯ３などの無機塩基およびＰｄＣｌ２ｄｐｐｆなどのパラジウム触媒の存在下、ラゾールボロン酸エステル（６）で処理してヒドロキシメチル中間体（６２）を得る。このヒドロキシメチル中間体（６２）をジクロロメタンに溶かし、室温にて塩化チオニルで処理して対応する塩化物（６３）を得る。この塩化物（６３）を、ＤＭＦ中、ＮＨＲ５Ｒ６（８）、Ｋ２ＣＯ３およびＮａＩの混合物に加え、得られた反応物を室温で撹拌してエステル（６４）を得る。メタノールまたはエタノールなどのアルコールと水の混合物中、ＬｉＯＨまたはＮａＯＨなどの無機塩基での、このエステル（６４）の塩基加水分解により、ピラゾール酸（６５）が得られる。
【００９９】
スキーム１６．アミン（非塩基性）類似体の合成
【化４８】
2018529745.tif 000080
適宜置換した（３−ブロモフェニル）メタノール（６１）をジオキサンと水の混合物に溶かし、Ｋ２ＣＯ３などの無機塩基およびＰｄＣｌ２ｄｐｐｆなどのパラジウム触媒の存在下、ピラゾールボロン酸エステル（６）で処理してヒドロキシメチル中間体（６２）を得る。このヒドロキシメチル中間体（６２）をジクロロメタンに溶かし、室温にて塩化チオニルで処理して対応する塩化物（６３）を得る。この塩化物（６３）を、ＤＭＦ中、ＮＨＲ５Ｒ６（８）、ＮａＨおよびＮａＩの混合物に加え、得られた反応物を室温で撹拌してエステル（６４）を得る。メタノールまたはエタノールなどのアルコールと水の混合物中、ＬｉＯＨまたはＮａＯＨなどの無機塩基での、このエステル（６４）の塩基加水分解により、ピラゾール酸（６５）が得られる。
【０１００】
生物活性
上述のように、式Ｉに従う化合物はＮＲＦ２レギュレーターであり、ＣＯＰＤ、喘息、線維症、慢性および急性喘息、環境暴露続発性肺疾患、急性肺感染、慢性肺感染、α１アンチトリプシン疾患、嚢胞性線維症、自己免疫疾患、糖尿病性腎症、慢性腎疾患、敗血症誘発性急性腎傷害、急性腎傷害（ＡＫＩ）、腎移植の際に見られる腎疾患または腎不全、肺動脈性高血圧症、アテローム性動脈硬化症、高血圧症、心不全、急性冠動脈症候群、心筋梗塞、心筋修復、心臓リモデリング、心不整脈、パーキンソン病（ＰＤ）、アルツハイマー病（ＡＤ）、フリードライヒ運動失調症（ＦＡ）、筋萎縮性側索硬化症（ＡＬＳ）、多発性硬化症（ＭＳ）、炎症性腸疾患、結腸癌、新生血管（萎縮型）ＡＭＤおよび新生血管（滲出型）ＡＭＤ、眼傷害、フックス角膜内皮変性症（ＦＥＣＤ）、ブドウ膜炎または他の炎症性眼病態(inflammatory eye condtions)、非アルコール性脂肪性肝炎（ＮＡＳＨ）、毒素誘発性肝疾患（例えば、アセトアミノフェン誘発性肝疾患）、ウイルス性肝炎、硬変、乾癬、皮膚炎／放射線の局所的影響、放射線被曝による免疫抑制、子癇前症、および高所病を含む呼吸器系および非呼吸器系障害などの酸化ストレス成分を呈するヒト疾患の治療または予防に有用である。
【０１０１】
式Ｉに従う化合物の生物活性は、候補化合物のＮＲＦ２拮抗薬としての活性を決定するための任意の好適なアッセイ、ならびに組織およびｉｎ  ｖｉｖｏモデルを用いて決定することができる。
【０１０２】
式（Ｉ）の化合物の生物活性は下記の試験によって実証される。
【０１０３】
ＢＥＡＳ−２Ｂ  ＮＱＯ１  ＭＴＴアッセイ 
ＤＴジアホラーゼとも呼ばれるＮＡＤ（Ｐ）Ｈ：キノンオキシドレダクターゼ１（ＮＱＯ１）は、キノンの必須のＮＡＤ（Ｐ）Ｈ依存性二電子還元を触媒し、一電子還元から生じるフリーラジカルおよび反応性酸素種の毒性作用および新生物作用から細胞を保護するホモ二量体ＦＡＤ含有酵素である。ＮＱＯ１の転写はＮＲＦ２により微調節され、従って、ＮＱＯ１活性はＮＲＦ２活性化の良好なマーカーである。１日目に、冷凍ＢＥＡＳ−２Ｂ細胞（ＡＴＣＣ）を水浴で解凍し、計数し、２５０，０００細胞／ｍＬの密度で再懸濁させる。５０マイクロリットルの細胞を３８４ウェル黒色透明底プレートに播種する。プレートを３７℃、５％ＣＯ２で一晩インキュベートする。２日目に、プレートを遠心分離し、５０ｎＬの化合物または対照を細胞に加える。次に、プレートを３７℃、５％ＣＯ２で４８時間インキュベートする。４日目に、培地をプレートから吸引し、１３μＬの１倍Ｃｅｌｌ  Ｓｉｇｎａｌｉｎｇ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ溶解バッファーを、１０ｍＬの溶解バッファーにつき１個のＣｏｍｐｌｅｔｅ、Ｍｉｎｉ、ＥＤＴＡ不含プロテアーゼ阻害錠剤（Ｒｏｃｈｅ）とともに加えることにより粗細胞溶解液を作製する。溶解後、プレートを室温で２０分間インキュベートする。２マイクロリットルの溶解液を使用のためにＣｅｌｌ  Ｔｉｔｅｒ  Ｇｌｏアッセイ（Ｐｒｏｍｅｇａ）に取り出し、ＮＱＯ１活性の測定のためにＭＴＴカクテルを作製する(Prochaska et. al. 1998)。５０マイクロリットルのＭＴＴカクテルを各ウェルに加え、プレートを遠心分離し、Ｅｎｖｉｓｉｏｎプレートリーダー（Ｐｅｒｋｉｎ  Ｅｌｍｅｒ）にて吸光度５７０ｎｍラベルを用いて３０分間分析する。生成物の形成を動態学的に測定し、吸光度の変化（ΔＯＤ／分）を化合物濃度の対数に対してプロットした後に３パラメーターフィッティングを行うことによりＮＱＯ１特異的活性誘導のｐＥＣ５０を計算する。
【０１０４】
ｐＥＣ５０は、ＥＣ５０の負の対数である。
【０１０５】
本明細書に記載の総ての例がＢＥＡＳ−２Ｂ細胞においてＮＱＯ１特異的酵素活性を有しており、ＥＣ５０は特に断りのない限り＞１０μＭ〜＜１ｎＭの間であった（下表参照）。ＥＣ５０＜１ｎＭ（＋＋＋＋＋）、ＥＣ５０  １０ｎＭ〜１ｎＭ（＋＋＋＋）、ＥＣ５０  １０〜１００ｎＭ（＋＋＋）、ＥＣ５０  １００ｎＭ〜１μＭ（＋＋）、ＥＣ５０  １〜１０μＭ（＋）、ＥＣ５０＞１０μＭ（−）、または決定されず（ＮＤ）。
【０１０６】
本明細書に記載の総ての例がＢＥＡＳ−２Ｂ細胞においてＮＱＯ１特異的酵素活性を有しており、ＥＣ５０は特に断りのない限り＞１０μＭ〜＜１０ｎＭの間であった（下表参照）。
【表２】
2018529745.tif 000081
2018529745.tif 000082
ＮＲＦ２−Ｋｅａｐ１  ＦＰアッセイ
ＮＲＦ２−Ｋｅａｐ１相互作用の１つのモデルは、ＮＲＦ２上のＮｅｈ２ドメイン内の２つの結合部位を介したものである。これら２つの部位はＤＬＧ結合モチーフ（閂(latch)ドメイン、μＭ親和性）およびＥＴＧＥ結合モチーフ（蝶番(hinge)ドメイン、ｎＭ親和性）と呼ばれる。Ｋｅａｐ１タンパク質は、Ｎ末端領域（ＮＴＲ）、a broad complex, tramtrack, and brick a’ bracドメイン（ＢＴＢ）、介在領域（ＩＶＲ）、ダブルグリシンリピートドメイン（ＤＧＲまたはＫｅｌｃｈ）、およびＣ末端領域からなる。ＮＲＦ２のＮｅｈ２ドメインのＤＬＧおよびＥＴＧＥモチーフはＫｅａｐ１のＫｅｌｃｈドメインと種々の親和性で結合する。Ｋｅａｐ１  Ｋｅｌｃｈ蛍光偏光（ＦＰ）アッセイでは、ＮＲＦ２のＥＴＧＥモチーフとＫｅａｐ１のＫｅｌｃｈドメイン（３２１〜６０９）を含有するＴＡＭＲＡ標識１６マーペプチド（ＡＦＦＡＱＬＱＬＤＥＥＴＧＥＦＬ）が使用される。このアッセイは、化合物がＫｅａｐ１（３６１〜６０９）とＴＡＭＲＡ標識ペプチドの間の結合に干渉するかどうかを判定する。ＴＡＭＲＡ標識ＮＲＦ２ペプチドとＫｅａｐ１（３２１〜６０９）の結合は、高いＦＰシグナルを生じる。化合物がペプチドとタンパク質の間の結合に干渉すれば、それはアッセイシグナルを低下させる。よって、アッセイシグナルは結合阻害に反比例する。
【０１０７】
ＦＰアッセイ
ＤＭＳＯ中、１００倍化合物用量応答曲線（３倍希釈系）１００ｎＬを、Ｅｃｈｏリキッドハンドリングシステム（Ｌａｂｃｙｔｅ）を用いて３８４ウェル低容量黒色アッセイプレート（Ｇｒｅｉｎｅｒ、＃７８４０７６）にスタンプし、第６列と１８列はＤＭＳＯを含む。最高濃度の化合物は第１列と１３列に配置する。Ｋｅａｐ１（３２１〜６０９）を１倍アッセイバッファー（５０ｍＭ  Ｔｒｉｓ、ｐＨ８．０、１００ｍＭ  ＮａＣｌ、５ｍＭ  ＭｇＣｌ２、１ｍＭ  ＤＴＴ、２ｍＭ  ＣＨＡＰＳ、および０．００５％ＢＳＡ）で４０ｎＭ（２倍）に希釈し、５μｌを、金属チップディスペンサーを備えたＭｕｌｔｉｄｒｏｐ  Ｃｏｍｂｉ（Ｔｈｅｒｍｏ  Ｅｌｅｃｔｒｏｎ  Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ）を用いて、化合物プレートの第１８列を除く総てのウェルに加える。第１８列には５μｌのアッセイバッファーのみを加える。すぐに５μＬの１６ｎＭ（２倍）Ｔａｍｒａ標識ペプチド（ＡＦＦＡＱＬＱＬＤＥＥＴＧＥＦＬ、２１ｓｔ  Ｃｅｎｔｕｒｙ  Ｂｉｏｃｈｅｍｉｃａｌｓ）をプレートの総てのウェルに加える。これらのプレートを５００ｒｐｍで１分間回転させ、室温で１時間インキュベートし、Ａｎａｌｙｓｔ  ＧＴ（Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｄｅｖｉｃｅｓ）にてＴａｍｒａプローブ向けに設計された励起（５３０／２５ｎｍ）および発光（５８０／１０ｎｍ）フィルターを用いて読み取る。５６１ｎｍダイクロイックミラーもＡｎａｌｙｓｔで使用される。Ｋｅａｐ１（３２１〜６０９）およびＴａｍｒａ標識ペプチドの最終アッセイ濃度はそれぞれ２０ｎＭおよび８ｎＭである。ｍＰとして表される蛍光測定値がデータ変換に使用される。化合物活性は阻害パーセントに基づいて計算し、このアッセイの対照（対照１はＴａｍｒａペプチドとＫｅａｐ１（３２１〜６０９）をともに含有し（０％応答）、対照２はＴａｍｒａペプチド単独を含有する（１００％応答））に対して正規化する。データ解析はソフトウエアパッケージＡｂａｓｅ  ＸＥ（Ｓｕｒｒｅｙ、英国）を用いて取り扱う。％阻害値は式：
１００−（１００＊（（化合物応答−平均対照２）／（平均対照１−平均対照２）））
により計算される。ｐＩＣ５０の計算については、Ａｂａｓｅ  ＸＥは４パラメーター式を使用する。ｐＩＣ５０は、ＩＣ５０の負の対数である。
【０１０８】
本明細書に記載の総ての例が、特に断りのない限り列挙されたように（下表参照）Ｋｅａｐ１／Ｎｒｆ２  ＦＰアッセイにおいて活性を有した。ＩＣ５０＜１ｎＭ（＋＋＋＋＋）、ＩＣ５０  １ｎＭ〜１０ｎＭ（＋＋＋＋）、ＩＣ５０  １０〜１００ｎＭ（＋＋＋）、ＩＣ５０  １００ｎＭ〜１ｍＭ（＋＋）、ＩＣ５０  １〜１０ｍＭ（＋）、ＩＣ５０＞１０ｍＭ（−）、または決定されず（ＮＤ）。
【０１０９】
【表３】
2018529745.tif 000083
2018529745.tif 000084
【０１１０】
ＮＲＦ２−Ｋｅａｐ１  ＴＲ−ＦＲＥＴアッセイ
ＮＲＦ２−Ｋｅａｐ１  ＴＲ−ＦＲＥＴ（時間分解蛍光共鳴エネルギー移動）アッセイでは、全長ＮＲＦ２タンパク質および全長Ｋｅａｐ１タンパク質（Ｋｅａｐ１は二量体として存在する）が使用される。このアッセイは、ＦｌａｇＨｉｓタグを有するＫｅａｐ１の結合をビオチン化された、Ａｖｉタグを有するＮＲＦ２タンパク質で置換する化合物の能力を検出する。ビオチン−ＮＲＦ２はストレプトアビジン−ユウロピウム（検出混合物の一成分）と結合し、Ｋｅａｐ１−ＦｌａｇＨｉｓは、抗Ｆｌａｇ  ＡＰＣ（アロフィコシアニン）抗体（これも検出混合物の一成分）により認識される。これら２つのタンパク質の間に結合が生じれば、６１５ｎｍのＥｕ＋３（ドナー）から６６５ｎｍのＡＰＣ（アクセプター）へのエネルギー移動がある。潜在的Ｋｅａｐ１阻害剤は、Ｋｅａｐ１とＮＲＦ２の結合に干渉することにより、ＴＲ−ＦＲＥＴシグナルに低下を生じる。
【０１１１】
ＤＭＳＯ中、１００ナノリットルの１００倍化合物用量応答曲線（３倍希釈系）を、Ｅｃｈｏリキッドハンドリングシステム（Ｌａｂｃｙｔｅ）を用いて３８４ウェル低容量黒色アッセイプレート（Ｇｒｅｉｎｅｒ、＃７８４０７６）にスタンプし、第６列と１８列はＤＭＳＯを含む。最高濃度の化合物は第１列と１３列に配置する。総ての試薬をアッセイバッファー（５０ｍＭ  Ｔｒｉｓ、ｐＨ８．０、５ｍＭ  ＭｇＣｌ２、１００ｍＭ  ＮａＣｌ、０．００５％ＢＳＡ、１ｍＭ  ＤＴＴ、および２ｍＭ  ＣＨＡＰＳ）で希釈する。ＢＳＡ、ＤＴＴ、およびＣＨＡＰＳはアッセイ当日にアッセイバッファーに加える。金属チップディスペンサーを備えたＭｕｌｔｉｄｒｏｐ  Ｃｏｍｂｉ（Ｔｈｅｒｍｏ  Ｅｌｅｃｔｒｏｎ  Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ）を用いて、５μｌの２５ｎＭ  Ｋｅａｐ１−ＦｌａｇＨｉｓタンパク質を、化合物プレートの第１８列のウェルを除く総てのウェルに加える。第１８列のウェルには代わりに５μｌのアッセイバッファーを加える。プレートを５００ｒｐｍで１分間遠心分離し、プレートの蓋をし、３７℃で２．２５時間インキュベートする。その後、プレートをインキュベーターから取り出し、１５分間、室温まで放冷する。次に、５マイクロリットルの５０ｎＭビオチン−ＮＲＦ２タンパク質をこれらのプレートの総てのウェルに加え、プレートを５００ｒｐｍで１分間回転させた後、４℃で１．２５時間インキュベートする。その後、これらのプレートを１５分間、室温まで温め、次いで、１０μｌの検出混合物（１ｎＭストレプトアビジンＥｕ＋Ｗ１０２４および５μｇ／ｍｌのＳｕｒｅＬｉｇｈｔ  ＡＰＣ抗体結合マウス抗ＤＹＫＤＤＤＤＫ  ＩｇＧ；両方ともＣｏｌｕｍｂｉａ  Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅｓから）を総てのウェルに加える。プレートを５００ｒｐｍで１分間回転させ、室温で１時間インキュベートし、Ｅｎｖｉｓｉｏｎプレートリーダーにて３２０ｎｍ励起フィルターおよび６１５ｎｍおよび６６５ｎｍ発光フィルターを用いて読み取る。化合物応答（％阻害率）および効力（ｐＩＣ５０）を２つの発光の比（６６５ｎｍ／６１５ｎｍ）に基づいて計算した後、変換したデータをそのアッセイの対照（対照１＝ＮＲＦ２およびＫｅａｐ１タンパク質の存在下の１％ＤＭＳＯおよび対照２＝タンパク質の不在下の１％ＤＭＳＯ）に対して正規化する。データ解析はソフトウエアパッケージＡｂａｓｅ  ＸＥ（Ｓｕｒｒｅｙ、英国）を用いて取り扱う。％阻害値は比（変換済み）のデータから式：
１００−（１００＊（（化合物応答−平均対照２）／（平均対照１−平均対照２））
により計算される。
【０１１２】
ｐＩＣ５０の計算については、Ａｂａｓｅ  ＸＥは４パラメーター式を使用する。ｐＩＣ５０は、ＩＣ５０の負の対数である。
【０１１３】
本明細書に記載の総ての例が、特に断りのない限り列挙されたように（下表参照）Ｎｒｆ２／Ｋｅａｐ１  ＴＲ−ＦＲＥＴアッセイにおいて活性を有した。ＩＣ５０＜１０ｎＭ（＋＋＋＋＋）、ＩＣ５０  １０〜１００ｎＭ（＋＋＋＋）、ＩＣ５０  １００ｎＭ〜１μＭ（＋＋＋）、ＩＣ５０  １〜１０μＭ（＋＋）およびＩＣ５０  １０〜１００μＭ（＋）、ＩＣ５０＞１００μＭ（−）、または決定されず（ＮＤ）。
【０１１４】
【表４】
2018529745.tif 000085
2018529745.tif 000086
【０１１５】
ＮＲＦ２−Ｋｅａｐ１  ＴＲ−ＦＲＥＴ低タンパク質アッセイ
ＮＲＦ２−Ｋｅａｐ１  ＴＲ−ＦＲＥＴ（時間分解蛍光共鳴エネルギー移動）低タンパク質アッセイでは、全長ＮＲＦ２タンパク質および全長Ｋｅａｐ１タンパク質（Ｋｅａｐ１は二量体として存在する）が使用される。このアッセイは、Ｋｅａｐ１  ＦｌａｇＨｉｓの結合をビオチン化Ａｖｉ−ＮＲＦ２タンパク質で置換する化合物の能力を検出する。ビオチン−ＮＲＦ２はストレプトアビジン−ユウロピウム（検出混合物の一成分）と結合し、Ｋｅａｐ１  ＦｌａｇＨｉｓは、抗Ｆｌａｇ  ＰＣ（アロフィコシアニン）抗体（これも検出混合物の一成分）により認識される。これら２つのタンパク質の間に結合が生じれば、６１５ｎｍのＥｕ＋３（ドナー）から６６５ｎｍのＡＰＣ（アクセプター）へのエネルギー移動がある。潜在的ＮＲＦ２阻害剤は、Ｋｅａｐ１とＮＲＦ２の結合に干渉することにより、ＴＲ−ＦＲＥＴシグナルに低下を生じる。
【０１１６】
ＤＭＳＯ中、１０ナノリットルの１００倍化合物用量応答曲線（３倍希釈系）を、Ｅｃｈｏリキッドハンドリングシステム（Ｌａｂｃｙｔｅ）を用いて３８４ウェル低容量黒色アッセイプレート（Ｇｒｅｉｎｅｒ、＃７８４０７６）にスタンプし、第６列と１８列はＤＭＳＯを含む。さらに９０ｎｌのＤＭＳＯを各ウェルに加えて総容量をウェル当たり１００ｎｌとする。最高濃度の化合物は第１列と１３列に配置し、その列に沿って連続希釈を行っていく。総ての試薬をアッセイバッファー（５０ｍＭ  Ｔｒｉｓ、ｐＨ８．０、５ｍＭ  ＭｇＣｌ２、１００ｍＭ  ＮａＣｌ、０．００５％ＢＳＡ、１ｍＭ  ＤＴＴ、および２ｍＭ  ＣＨＡＰＳ）で希釈する。ＢＳＡ、ＤＴＴ、およびＣＨＡＰＳはアッセイ当日にアッセイバッファーに加える。金属チップディスペンサーを備えたＭｕｌｔｉｄｒｏｐ  Ｃｏｍｂｉ（Ｔｈｅｒｍｏ  Ｅｌｅｃｔｒｏｎ  Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ）を用いて、５μｌの１．２５ｎＭ  Ｋｅａｐ１  ＦｌａｇＨｉｓタンパク質を、化合物プレートの第１８列のウェルを除く総てのウェルに加える。第１８列のウェルには代わりに５μｌのアッセイバッファーを加える。プレートを５００ｒｐｍで１分間遠心分離し、プレートの蓋をし、３７℃で２．２５時間インキュベートする。その後、プレートをインキュベーターから取り出し、１５分間、室温まで放冷する。次に、５マイクロリットルの２．５ｎＭビオチン−ＮＲＦ２タンパク質をこれらのプレートの総てのウェルに加え、プレートを５００ｒｐｍで１分間回転させた後、４℃で１．２５時間インキュベートする。その後、これらのプレートを１５分間、室温まで温め、次いで、１０μｌの検出混合物（１ｎＭストレプトアビジンＥｕ＋Ｗ１０２４および５μｇ／ｍｌのＳｕｒｅＬｉｇｈｔ  ＡＰＣ抗体結合マウス抗ＤＹＫＤＤＤＤＫ  ＩｇＧ；両方ともＣｏｌｕｍｂｉａ  Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅｓから）を総てのウェルに加える。プレートを５００ｒｐｍで１分間回転させ、室温で１時間インキュベートし、Ｅｎｖｉｓｉｏｎプレートリーダーにて３２０ｎｍ励起フィルターおよび６１５ｎｍおよび６６５ｎｍ発光フィルターを用いて読み取る。化合物応答（％阻害率）および効力（ｐＩＣ５０）を２つの発光の比（６６５ｎｍ／６１５ｎｍ）に基づいて計算した後、変換したデータをそのアッセイの対照（対照１＝ＮＲＦ２およびＫｅａｐ１タンパク質の存在下の１％ＤＭＳＯおよび対照２＝ＮＲＦ２タンパク質のみの存在下の１％ＤＭＳＯ）に対して正規化する。データ解析はソフトウエアパッケージＡｂａｓｅ  ＸＥ（Ｓｕｒｒｅｙ、英国）を用いて取り扱う。％阻害値は比（変換済み）のデータから式：
１００−（１００＊（（化合物応答−平均対照２）／（平均対照１−平均対照２））
により計算される。
【０１１７】
ｐＩＣ５０の計算については、Ａｂａｓｅ  ＸＥは４パラメーター式を使用する。ｐＩＣ５０は、ＩＣ５０の負の対数である。
【０１１８】
本明細書に記載の総ての例が、特に断りのない限り列挙されたように（下表参照）Ｎｒｆ２／Ｋｅａｐ１低タンパク質ＴＲ−ＦＲＥＴアッセイにおいて活性を有した。ＩＣ５０＜１０ｎＭ（＋＋＋＋＋）、ＩＣ５０  １０〜１００ｎＭ（＋＋＋＋）、ＩＣ５０  １００ｎＭ〜１μＭ（＋＋＋）、ＩＣ５０  １〜１０μＭ（＋＋）、およびＩＣ５０  １０μＭ〜１００μＭ（＋）、ＩＣ５０＞１００μＭ（−）、または決定されず（ＮＤ）。
【０１１９】
【表５】
2018529745.tif 000087
2018529745.tif 000088
【０１２０】
心筋虚血および長期再潅流のラットモデル
罹患心筋では酸化ストレスが増大し、壊死およびアポトーシスの増加の直接的毒性作用により[Circ Res (2000) 87(12); 1172-1179]、心機能を傷害し[Circ (1987) 76(2); 458-468]、不整脈に対する感受性を高める[J of Mol & Cell Cardio (1991) 23(8); 899-918] 反応性酸素種(reactive oxygen species)（ＲＯＳ）の蓄積をもたらす。本試験は、Ｋｅａｐ１のＫｅｌｃｈドメインを標的とするＮＲＦ２の小分子アクチベーターが、心筋虚血／再潅流（Ｉ／Ｒ）傷害後の確立された心機能不全の齧歯類モデルにおいて、心機能を改善するかどうかを決定する。
【０１２１】
心機能不全は、ラットで左冠動脈前下行枝(left anterior descending coronary artery)（ＬＡＤ）の閉塞に次ぐ４週間の再潅流により誘発される３０分の心筋虚血により確立される。化合物は、再潅流２時間後から初めて２８日間、０．５、５および５０ｍｇ／ｋｇ／ｄで１日１回皮下注射により投与する。心機能の尺度としての左室駆出率(ejection fraction)（ＥＦ）、ならびに心臓抗酸化酵素活性、左心室線維症および心臓の酸化傷害を測定する。
【０１２２】
使用方法
本発明の化合物はＮＲＦ２レギュレーターであり、ＣＯＰＤ、喘息、線維症、慢性喘息および急性喘息、環境暴露続発性肺疾患、急性肺感染、慢性肺感染、α１アンチトリプシン疾患、嚢胞性線維症、自己免疫疾患、糖尿病性腎症、慢性腎疾患、敗血症誘発性急性腎傷害、急性腎傷害（ＡＫＩ）、腎移植の際に見られる腎疾患または機能不全、肺動脈性高血圧症、アテローム性動脈硬化症、高血圧症、心不全、急性冠動脈症候群、心筋梗塞、心筋修復、心臓リモデリング、心不整脈、パーキンソン病（ＰＤ）、アルツハイマー病（ＡＤ）、フリードライヒ運動失調症（ＦＡ）、筋萎縮性側索硬化症（ＡＬＳ）、多発性硬化症（ＭＳ）、炎症性腸疾患、結腸癌、新生血管（萎縮型）ＡＭＤおよび新生血管（滲出型）ＡＭＤ、眼外傷、フックス角膜内皮変性症（ＦＥＣＤ）、ブドウ膜炎または他の炎症性眼病態(inflammatory eye condtions)、非アルコール性脂肪性肝炎（ＮＡＳＨ）、毒素誘発性肝疾患（例えば  アセトアミノフェン誘発性肝疾患）、ウイルス性肝炎、硬変、乾癬、皮膚炎／放射線の局所的影響、放射線被曝による免疫抑制、子癇前症、および高所病を含む呼吸器系および非呼吸器系障害の治療または予防において有用である。
【０１２３】
よって、別の態様において、本発明は、このような病態を治療する方法を対象とする。
【０１２４】
本発明の治療方法は、式Ｉに従う化合物またはその薬学的に許容可能な塩の安全かつ有効な量を、それを必要とする患者に投与することを含んでなる。
【０１２５】
本明細書で使用する場合、病態に関して「治療」とは、（１）その病態またはその病態の生物学的徴候のうち１以上を改善または予防すること、（２）（ａ）その病態につながるもしくはその病態の原因である生物学的カスケードの１以上の点、または（ｂ）その病態の生物学的徴候のうち１以上に干渉すること、（３）その病態に関連する症状もしくは影響のうち１以上を軽減すること、または（４）その病態もしくはその病態の生物学的徴候のうちの１以上の進行を緩徐化することを意味する。
【０１２６】
当業者ならば、「予防」が絶対的な用語でないことを認識するであろう。医学では、「予防」は、病態もしくはその生物学的徴候の尤度もしくは重症度を実質的に減らすため、またはこのような病態もしくはその生物学的徴候の発生を遅延させるための薬物の予防的投与を意味すると理解される。
【０１２７】
本明細書で使用する場合、本発明の化合物または他の薬学的に活性な薬剤に関して「安全かつ有効な量」は、健全な医学的判断の範囲内で患者の病態を治療するのに十分であるが、’ 重篤な副作用を回避するのに十分低い化合物の量（妥当な利益／リスク比で）を意味する。化合物の安全かつ有効な量は、選択される特定の化合物（例えば、化合物の効力、有効性、および半減期を考慮）；選択される投与経路；治療される病態；治療される病態の重症度；治療される患者の齢、大きさ、体重、および健康状態；治療される患者の病歴；治療の期間；併用療法の性質；所望の治療効果；および類似の因子によって異なるが、やはり当業者によって慣例的に決定できる。
【０１２８】
本明細書で使用する場合、「患者」は、ヒトまたはその他の動物を意味する。
【０１２９】
本発明の化合物は、全身投与および局所投与の療法を含むいずれの好適な投与経路によって投与してもよい。全身投与としては、経口投与、非経口投与、経皮投与、直腸投与、および吸入による投与が含まれる。非経口投与は、腸内、経皮、または吸入以外の投与経路を意味し、一般に注射または注入による。非経口投与としては、静脈内、筋肉内、および皮下注射または注入が含まれる。吸入は、口腔を介する吸入か鼻腔を介する吸入を問わず、患者の肺への投与を意味する。局所投与としては、皮膚への適用、ならびに眼内、耳内、腟内、および鼻腔内投与が含まれる。
【０１３０】
本発明の化合物は、１回で投与してもよいし、または複数の用量が所与の期間に種々の時間間隔で投与される投与計画に従って投与してもよい。例えば、用量は１日に１回、２回、３回、または４回投与してよい。用量は所望の治療効果が達成されるまで、または所望の治療効果を維持するために無期限に投与してよい。本発明の化合物に好適な投与計画は、その化合物の、吸収、分布、および半減期などの薬物動態特性によって決まり、当業者ならば決定することができる。加えて、本発明の化合物の好適な投与計画は、そのような計画が投じられる期間を含め、治療される病態、治療される病態の重症度、治療される患者の齢および健康状態、治療される患者の病歴、併用療法の性質、所望の治療効果、および当業者の知識および専門技術の範囲内の類似の因子によって決まる。このような当業者には、好適な投与計画がその投与計画に対する個々の患者の応答が得られた際に、または個々の患者が変化を必要とする場合には経時的に調整を必要とする場合があることが理解されるであろう。
【０１３１】
典型的な１日用量は、選択される特定の投与経路によって異なり得る。経口投与の典型的な用量は、１ｍｇ〜１，０００ｍｇ／人／日の範囲である。好ましい用量は１日１回１〜５００ｍｇであり、より好ましくは１〜１００ｍｇ／人／日である。ＩＶ用量は０．１〜１，０００ｍｇ／日の範囲であり、好ましくは０．１〜５００ｍｇ／日であり、より好ましくは０．１〜１００ｍｇ／日である。吸入１日用量は１０μｇ〜１０ｍｇ／日の範囲であり、好ましくは１０μｇ〜２ｍｇ／日、より好ましくは５０μｇ〜５００μｇ／日である。
【０１３２】
加えて、本発明の化合物は、プロドラッグとして投与してもよい。本明細書で使用する場合、本発明の化合物の「プロドラッグ」は、患者に投与した際に、ｉｎ  ｖｉｖｏで最終的に本発明の化合物を遊離する本化合物の機能的誘導体である。本発明の化合物のプロドラッグとしての投与は、当業者が以下の１以上を行うことができるようにする：（ａ）ｉｎ  ｖｉｖｏにおいて本化合物の発現を改変すること；（ｂ）ｉｎ  ｖｉｖｏにおいて本化合物の作用期間を改変すること；（ｃ）ｉｎ  ｖｉｖｏにおいて本化合物の輸送または分布を改変すること；（ｄ）ｉｎ  ｖｉｖｏにおいて本化合物の溶解度を改変すること；および（ｅ）本化合物で直面する副作用または他の問題点を克服すること。プロドラッグを調製するために使用される典型的な機能的誘導体は、ｉｎ  ｖｉｖｏにおいて化学的または酵素的に決断される化合物の修飾を含む。リン酸塩、アミド、エーテル、エステル、チオエステル、炭酸塩、およびカルバミン酸塩の調製を含むこのような修飾は当業者に周知である。
【０１３３】
組成物 
本発明の化合物は，必ずではないが通常、患者に投与する前に医薬組成物として処方される。よって、別の態様において、本発明は、本発明の化合物と１種類以上の薬学的に許容可能な賦形剤とを含んでなる医薬組成物を対象とする。
【０１３４】
本発明の医薬組成物はバルク形態で調製および包装されてよく、この場合、本発明の化合物の安全かつ有効な量が抽出され、その後、粉末またはシロップとともに患者に与えることができる。あるいは、本発明の医薬組成物は単位投与形で調製および包装されてよく、この場合、物理的に別個の各単位は本発明の化合物の安全かつ有効な量を含有する。単位投与形で調製される場合、本発明の医薬組成物は一般に１ｍｇ〜１０００ｍｇを含有する。
【０１３５】
本発明の医薬組成物は一般に、１種類の本発明の化合物を含有する。しかしながら、特定の実施態様では、本発明の医薬組成物は、２種類以上の本発明の化合物を含有する。例えば、特定の実施態様では、本発明の医薬組成物は、２種類の本発明の化合物を含有する。加えて、本発明の医薬組成物は、場合により、１種類以上の付加的な薬学的に有効な化合物を含んでなり得る。
【０１３６】
本明細書で使用する場合、「薬学的に許容可能な賦形剤」は、医薬組成物への形状または稠度の付与に関与する薬学的に許容可能な材料、組成物またはビヒクルを意味する。各賦形剤は、混合した際に、患者に投与した場合に本発明の化合物の有効性を実質的に低下させる相互作用および薬学的に許容可能でない医薬組成物をもたらす相互作用が回避されるように、その医薬組成物の他の成分と適合しなければならない。加えて、各賦形剤は、当然のことながら、それを薬学的に許容可能とするために十分に高純度でなければならない。
【０１３７】
本発明の化合物および薬学的に許容可能な１または複数の賦形剤は一般に、所望の投与経路による患者への投与に適合した投与形に処方される。例えば、投与形には、（１）錠剤、カプセル剤、カプレット剤、丸剤、トローチ剤、散剤、シロップ剤、エリキシル剤、懸濁液、溶液、エマルション、サシェ剤、およびカシェ剤などの経口投与に適合した投与形；（２）無菌溶液、懸濁液、および再構成用散剤などの非経口投与に適合した投与形；（３）経皮パッチなどの経皮投与に適合した投与形；（４）坐剤などの直腸投与に適合した投与形；（５）ドライパウダー、エアロゾル、懸濁液、および溶液などの吸入に適合した投与形；ならびに（６）クリーム、軟膏、ローション、溶液、ペースト、スプレー、フォーム、およびゲルなどの局所投与に適合した投与形が含まれる。
【０１３８】
好適な薬学的に許容可能な賦形剤は、選択される特定の投与形によって異なる。加えて、好適な薬学的に許容可能な賦形剤は、それらが組成物中で働き得る特定の機能のために選択され得る。例えば、ある種の薬学的に許容可能な賦形剤は、均一な投与形の製造を助けるそれらの能力のために選択され得る。ある種の薬学的に許容可能な賦形剤は、安定な投与形の製造を助けるそれらの能力のために選択され得る。ある種の薬学的に許容可能な賦形剤は、患者に投与された際に本発明の１または複数の化合物をある器官または身体部分から別の器官または身体部分に運搬または輸送するのを助けるそれらの能力のために選択され得る。ある種の薬学的に許容可能な賦形剤は、患者のコンプライアンスを高めるそれらの能力のために選択され得る。
【０１３９】
好適な薬学的に許容可能な賦形剤としては、下記の種の賦形剤：希釈剤、増量剤、結合剤、崩壊剤、滑沢剤、流動促進剤、造粒剤、被覆剤、湿潤剤、溶媒、補助溶媒、沈殿防止剤、乳化剤、甘味剤、香味剤、矯味剤、着色剤、固化防止剤、保湿剤(hemectants)、キレート剤、可塑剤、増粘剤、抗酸化剤、保存剤、安定剤、界面活性剤、および緩衝剤が含まれる。当業者ならば、ある種の薬学的に許容可能な賦形剤が２つ以上の機能を果たす場合があり、どのくらいの賦形剤が処方物中に存在するか、および他にどんな成分が処方物中に存在するかによって別の機能を果たす場合があることを認識するであろう。
【０１４０】
当業者は、本発明で使用するための適当な量で好適な薬学的に許容可能な賦形剤を選択できるだけの知識と技量を有する。加えて、薬学的に許容可能な賦形剤を記載し、好適な薬学的に許容可能な賦形剤の選択に有用であり得る、当業者に利用可能ないくつかの情報源がある。例としては、Remington's Pharmaceutical Sciences (Mack Publishing Company)、The Handbook of Pharmaceutical Additives (Gower Publishing Limited)、およびThe Handbook of Pharmaceutical Excipients (the American Pharmaceutical Association and the Pharmaceutical Press)が挙げられる。
【０１４１】
本発明の医薬組成物は、当業者に公知の技術および方法を用いて調製される。当技術分野で慣用される方法のいくつかはRemington's Pharmaceutical Sciences (Mack Publishing Company)に記載されている。
【０１４２】
１つの態様では、本発明は、安全かつ有効な量の本発明の化合物と希釈剤または増量剤とを含んでなる、錠剤またはカプセル剤などの固体経口投与形を対象とする。好適な希釈剤および増量剤としては、ラクトース、スクロース、デキストロース、マンニトール、ソルビトール、デンプン（例えば、コーンスターチ、ジャガイモデンプン、およびアルファー化デンプン）、セルロースおよびその誘導体（例えば、微晶質セルロース）、硫酸カルシウムおよび第二リン酸カルシウムが含まれる。経口固体投与形は、結合剤をさらに含んでなり得る。好適な結合剤としては、デンプン（例えば、コーンスターチ、ジャガイモデンプン、およびアルファー化デンプン）、ゼラチン、アラビアガム、アルギン酸ナトリウム、アルギン酸、トラガカントガム、グアーガム、ポビドン、およびセルロースおよびその誘導体（例えば、微晶質セルロース）が含まれる。経口固体投与形は、崩壊剤をさらに含んでなり得る。好適な崩壊剤としては、クロスポビドン、グリコール酸ナトリウムデンプン、クロスカルメロース、アルギン酸、およびカルボキシメチルセルロースナトリウムが含まれる。経口固体投与形は、滑沢剤をさらに含んでなり得る。好適な滑沢剤としては、ステアリン酸、ステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸カルシウム、およびタルクが含まれる。
【０１４３】
別の態様では、本発明は、皮下、筋肉内、静脈内または皮内を含む、患者への非経口的投与に適合した投与形を対象とする。非経口投与に適合した医薬処方物としては、抗酸化剤、バッファー、静菌剤、および処方物を意図されるレシピエントの血液と等張にする溶質を含有し得る水性および非水性無菌注射溶液、ならびに沈殿防止剤および増粘剤を含み得る水性および非水性無菌懸濁液が含まれる。これらの処方物は単位用量容器または複数用量容器、例えば、密閉アンプルおよびバイアルで提供されてよく、使用直前に無菌液体担体、例えば、注射水の添加を必要とするだけのフリーズドライ（凍結乾燥）状態で保存してもよい。即時調合注射溶液および懸濁液は、無菌散剤、顆粒剤、および錠剤から調製可能である。
【０１４４】
別の態様では、本発明は、吸入による患者への投与に適合した投与形を対象とする。例えば、本発明の化合物は、ドライパウダー、エアロゾル、懸濁液、または溶液として肺に吸入され得る。
【０１４５】
吸入による肺送達のためのドライパウダー組成物は、一般に、微粉粉末としての本発明の化合物を微粉粉末としての１種類以上の薬学的に許容可能な賦形剤とともに含んでなる。ドライパウダーで使用するために特に適した薬学的に許容可能な賦形剤は当業者に公知であり、ラクトース、デンプン、マンニトール、および単糖、二糖、および多糖を含む。
【０１４６】
本発明に従って使用するためのドライパウダー組成物は、吸入装置を介して投与される。一例として、このような装置は、例えばゼラチンのカプセルおよびカートリッジ、または例えばラミネートアルミ箔のブリスターを包含し得る。種々の実施態様では、各カプセル、カートリッジまたはブリスターは、本明細書に示される教示に従った組成物の用量を含有し得る。吸入装置の例としては、本明細書に示される装置の総てを含め、単位用量または複数用量の送達に意図されるものを含み得る。一例として、複数用量送達の場合には、処方物は予め計量可能である（例えば、Ｄｉｓｋｕｓ（登録商標）の場合、ＧＢ２２４２１３４、米国特許第６，０３２，６６６号、同第５，８６０，４１９号、同第５，８７３，３６０号、同第５，５９０，６４５号、同第６，３７８，５１９号および同第６，５３６，４２７号を参照、またはＤｉｓｋｈａｌｅｒの場合、ＧＢ２１７８９６５、２１２９６９１および２１６９２６５、米国特許第４，７７８，０５４号、同第４，８１１，７３１号、同第５，０３５，２３７号参照）か、または使用時に計量される（例えば、Ｔｕｒｂｕｈａｌｅｒの場合、ＥＰ６９７１５、または米国特許第６，３２１，７４７号に記載の装置）。単位用量装置の一例は、Ｒｏｔａｈａｌｅｒ（ＧＢ２０６４３３６参照）である。１つの実施態様では、Ｄｉｓｋｕｓ（登録商標）吸入装置は、その長さに沿って複数の凹部がとられたベースシートと、各容器がその中に本化合物を場合により本明細書に教示される他の賦形剤および添加剤とともに含有する吸入可能な処方物を備えた複数の容器を画定するために、前記ベースシートに対して剥離可能に封止されたリッドシートとから形成される細長いストリップを含んでなる。この剥離可能なシールは特注シールであり、１つの実施態様では、この特注シールは気密性シールである。好ましくは、このストリップは、巻いてロールとするのに十分に柔軟である。このリッドシートとベースシートは好ましくは、互いに封止されない先端部分を有し、それらの先端部分のうち少なくとも１つは巻き上げ手段に取り付けられるように構成される。また、好ましくは、ベースシートとリッドシートの間のこの特注シールは、それらの全幅を超えて延長する。リッドシートは好ましくは、ベースシートの初端から長手方向にベースシートから剥がされ得る。
【０１４７】
ドライパウダー組成物はまた、その組成物の２つの異なる成分の個別包含を可能とする吸入装置で提供してもよい。よって、例えば、これらの成分は同時に投与可能であるが、別々に、例えば、ＷＯ０３／０６１７４３Ａ１、ＷＯ２００７／０１２８７１Ａ１および／またはＷＯ２００７／０６８８９６、ならびに米国特許第８，１１３，１９９号、同第８，１６１，９６８号、同第８，５１１，３０４号、同第８，５３４，２８１号、同第８，７４６，２４２号および同第９，３３３，３１０号に記載されているように、例えば、別個の医薬組成物で保存される。
【０１４８】
１つの実施態様では、成分の個別包含を可能とする吸入装置は、例えばＥＬＬＩＰＴＡ（登録商標）に見られるように、２つの剥離可能なブリスターストリップを備え、各ストリップはその長さに沿って配置されたブリスターポケット、例えば、各ブリスターストリップ内の複数の容器の中に予め計量された用量を含有するという吸入装置である。前記装置は、装置が作動される度に各ストリップのポケットを剥離開封し、各ストリップのそれぞれ新たに露出される用量が、その装置野マウスピースと連絡するマニホールドに隣接するようにブリスターを位置させる。患者がマウスピースで吸入すると、各用量は同時にその結合ポケットからマニホールドへ引き出され、マウスピースを経て患者の気道へ入る。異なる成分の個別包含を可能とするさらなる装置は、ＩｎｎｏｖａｔａのＤＵＯＨＡＬＥＲ（商標）である。加えて、吸入装置の種々の構造が、装置からの１または複数の医薬組成物の、同時送達に加えて逐次または個別送達を提供する。
【０１４９】
エアロゾルは、本発明の化合物を液化噴射剤中に懸濁または溶解させることによって形成され得る。好適な噴射剤としては、ハロ炭素、炭化水素、およびその他の液化ガスが含まれる。代表的な噴射剤としては、トリクロロフルオロメタン（噴射剤１１）、ジクロロフルオロメタン（噴射剤１２）、ジクロロテトラフルオロエタン（噴射剤１１４）、テトラフルオロエタン（ＨＦＡ−１３４ａ）、１，１−ジフルオロエタン（ＨＦＡ−１５２ａ）、ジフルオロメタン（ＨＦＡ−３２）、ペンタフルオロエタン（ＨＦＡ−１２）、ヘプタフルオロプロパン（ＨＦＡ−２２７ａ）、ペルフルオロプロパン、ペルフルオロブタン、ペルフルオロペンタン、ブタン、イソブタン、およびペンタンが含まれる。本発明の化合物を含んでなるエアロゾルは一般に、定量吸入器(metered dose inhaler)（ＭＤＩ）を介して患者に投与される。このようなデバイスは当業者に公知である。
【０１５０】
エアロゾルは、界面活性剤、滑沢剤、補助溶媒およびその他の賦形剤など、処方物の物理的安定性を向上させるため、バルブ性能を向上させるため、溶解度を高めるため、または味を改善するために複数用量吸入器とともに一般に併用される付加的な薬学的に許容可能な賦形剤を含有し得る。
【０１５１】
本発明の化合物を含んでなる懸濁液および溶液はまた、ネブライザーを介して患者に投与されてもよい。噴霧化に使用される溶媒または懸濁剤は、水、生理食塩水、アルコールまたはグリコール、例えば、エタノール、イソプロピルアルコール、グリセロール、プロピレングリコール、ポリエチレングリコールなど、またはそれらの混合物といった薬学的に許容可能ないずれの液体であってもよい。生理食塩水は、投与後に薬理活性をほとんどまたは全く示さない塩を使用する。アルカリ金属塩もしくはアンモニウムハロゲン塩（例えば、塩化ナトリウム、塩化カリウム）などの両有機塩、またはカリウム、ナトリウムおよびアンモニウム塩などの有機塩、または例えば、アスコルビン酸、クエン酸、酢酸、酒石酸などの有機酸がこの目的で使用できる。
【０１５２】
他の薬学的に許容可能な賦形剤を前記懸濁液または溶液に加えてもよい。本発明の化合物は、無機酸、例えば、塩酸、硝酸、硫酸および／もしくはリン酸；有機酸、例えば、アスコルビン酸、クエン酸、酢酸、および酒石酸など；錯化剤、例えば、ＥＤＴＡもしくはクエン酸およびそれらの塩；またはビタミンＥもしくはアスコルビン酸などの抗酸化剤の添加によって安定化され得る。これらは、本発明の化合物を安定化させるために単独で使用しても併用してもよい。塩化ベンザルコニウムまたは安息香酸およびそれらの塩などの保存剤を添加してもよい。特に、懸濁液の物理的安定性を向上させるために界面活性剤を添加してもよい。これらには、レシチン、ジオクチルスルホコハク酸二ナトリウム、オレイン酸およびソルビタンエステルが含まれる。
【０１５３】
式（Ｉ）の化合物およびその薬学的に許容可能な塩は、アレルギー性疾患、炎症性疾患、自己免疫疾患の予防または治療に有用であり得る１以上の他の薬剤、例えば、抗原免疫療法、抗ヒスタミン薬、コルチコステロイド（例えば、プロピオン酸フルチカゾン、フロ酸フルチカゾン、二プロピオン酸ベクロメタゾン、ブデソニド、シクレソニド、フロ酸モメタゾン、トリアムシノロン、フルニソリド）、ＮＳＡＩＤ、ロイコトリエンモジュレーター（例えば、モンテルカスト、ザフィルルカスト、プランルカスト）、ｉＮＯＳ阻害剤、トリプターゼ阻害剤、ＩＫＫ２阻害剤、ｐ３８阻害剤、Ｓｙｋ阻害剤、エラスターゼ阻害剤などのプロテアーゼ阻害剤、インテグリン拮抗薬（例えば、β−２インテグリン拮抗薬）、アデノシンＡ２ａ作動薬、クロモグリク酸ナトリウムなどのメディエーター放出阻害剤、５−リポキシゲナーゼ阻害剤（ジフロ）、ＤＰ１拮抗薬、ＤＰ２拮抗薬、ＰＩ３Ｋδ阻害剤、ＩＴＫ阻害剤、ＬＰ（リゾホスファチジン）阻害剤またはＦＬＡＰ（５−リポキシゲナーゼ活性化タンパク質）阻害剤（例えば、３−（３−（ｔｅｒｔ−ブチルチオ）−１−（４−（６−エトキシピリジン−３−イル）ベンジル）−５−（（５−メチルピリジン−２−イル）メトキシ）−１Ｈ−インドール−２−イル）−２，２−ジメチルプロパン酸ナトリウム）、気管支拡張薬（例えば、ムスカリン性拮抗薬、β−２作動薬）、メトトレキサート、および類似の薬剤；モノクローナル抗体療法、例えば、抗ＩｇＥ、抗ＴＮＦ、抗ＩＬ−５、抗ＩＬ−６、抗ＩＬ−１２、抗ＩＬ−１および類似の薬剤；サイトカイン受容体療法、例えば、エタネルセプトおよび類似の薬剤；抗原非特異的免疫療法（例えば、インターフェロンまたはその他のサイトカイン／ケモカイン、ケモカイン受容体モジュレーター,例えば、ＣＣＲ３、ＣＣＲ４またはＣＸＣＲ２拮抗薬、その他のサイトカイン／ケモカイン作動薬または拮抗薬、ＴＬＲ作動薬および類似の薬剤）と併用可能である。
【０１５４】
本化合物はまた、シクロスポリン、タクロリムス、ミコフェノール酸モフェチル、プレドニゾン、アザチオプリン、シロリムス、ダクリズマブ、バシリキシマブ、またはＯＫＴ３を含む移植を補助するための薬剤とも併用可能である。
【０１５５】
本化合物はまた、糖尿病のための薬剤：メトホルミン（ビグアニド）、メグリチニド、スルホニル尿素、ＤＰＰ−４阻害剤、チアゾリジンジオン、α−グルコシダーゼ阻害剤、アミリン模倣薬、インクレチン模倣薬、およびインスリンとも併用可能である。
【０１５６】
本化合物は、利尿剤、ＡＣＥ阻害剤、ＡＲＢＳ、カルシウムチャネル遮断薬、およびβ遮断薬などの抗高血圧薬と併用可能である。
【０１５７】
本発明の１つの実施態様は、１または２種類の他の治療薬を含んでなる組合せを包含する。適当であれば、他の１または複数の治療成分は、その治療成分の活性および／または安定性および／または物理的特性、例えば溶解度を至適化するために塩、例えば、アルカリ金属塩もしくはアミン塩または酸付加塩、またはプロドラッグ、またはエステル、例えば、低級アルキルエステル、または溶媒和物、例えば、水和物の形態で使用されてよいことが当業者には自明である。また、適当であれば、治療成分は光学的に純粋な形態で使用されてよいことも自明である。
【０１５８】
上記で言及した組合せは、医薬処方物の形態で使用するために提供され得ることが好都合であり、従って、上記で定義された組合せを薬学的に許容可能な希釈剤または担体とともに含んでなる医薬処方物は、本発明のさらなる態様に相当する。
【０１５９】
このような組合せの個々の化合物は、別個のまたは組合せられた医薬処方物で逐次または同時に投与され得る。１つの実施態様では、個々の化合物は組合せ医薬処方物で同時に投与される。既知の治療薬の適当な用量は当業者には容易に認識される。
【０１６０】
よって、本発明は、さらなる態様において、本発明の化合物の組合せを別の治療上有効な薬剤とともに含んでなる医薬組成物を提供する。
【実施例】
【０１６１】
以下の実施例で本発明を説明する。これらの実施例は本発明の範囲を限定することを意図せず、本発明の化合物、組成物、および方法を製造および使用するために当業者に指針を与える。本発明の特定の実施態様が記載されるが、当業者ならば、本発明の趣旨および範囲から逸脱することなく種々の変更および改変が行えることを認識するであろう。
【０１６２】
温度は総て摂氏度で示し、溶媒は総て利用可能な最高純度であり、反応は総て、要すれば、アルゴン（Ａｒ）または窒素（Ｎ２）雰囲気中、無水条件下で行う。
【０１６３】
ＡｎａｌｔｅｃｈシリカゲルＧＦおよびＥ．Ｍｅｒｃｋシリカゲル６０  Ｆ−２５４薄層プレートを薄層クロマトグラフィーに使用した。フラッシュおよび重力の両クロマトグラフィーは、Ｅ．  Ｍｅｒｃｋ  Ｋｉｅｓｅｌｇｅｌ  ６０（２３０〜４００メッシュ）シリカゲルで行った。本適用で精製に使用したＣｏｍｂｉＦｌａｓｈ（登録商標）システムはＩｓｃｏ，Ｉｎｃ．から購入した。ＣｏｍｂｉＦｌａｓｈ（登録商標）精製は、プレパックシリカゲルカラム、ＵＶ波長２５４ｎｍを備えた検出器および種々の溶媒または溶媒の組合せを用いて行った。
【０１６４】
分取ＨＰＬＣは、可変波長ＵＶ検出を用いるＧｉｌｓｏｎ分取システムまたは質量検出および可変波長ＵＶ検出の両方を用いるＡｇｉｌｅｎｔ  Ｍａｓｓ  Ｄｉｒｅｃｔｅｄ  ＡｕｔｏＰｒｅｐ（ＭＤＡＰ）システムまたはＵＶ／ＰＤＡ検出を用いるＷａｔｅｒｓ分取システムまたはＳｈｉｍａｄｚｕ  ＰＲＥＰ  ＬＣ  ２０ＡＰを用いて行った。種々の逆相カラム、例えば、Ｌｕｎａ  ５ｍ  Ｃ１８（２）  １００Ａ、ＳｕｎＦｉｒｅ  Ｃ１８、ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８、Ａｔｌａｎｔｉｃｓ  Ｔ３を、精製に使用する条件に依存するカラム支持体を選択して精製に使用した。本化合物はＣＨ３ＣＮおよび水の勾配を用いて溶出する。中性条件はＣＨ３ＣＮおよび水の勾配を改質剤の添加無く使用し、酸性条件は酸改質剤、０．１％ＴＦＡ（ＣＨ３ＣＮおよび水の両方に添加）または０．１％ギ酸を使用し、塩基性条件は塩基性改質剤、０．１％ＮＨ４ＯＨ（水に添加）または１０ｍＭ重炭酸アンモニウムを使用した。
【０１６５】
分析的ＨＰＬＣは、０．０２または０．１％ＴＦＡ改質剤（各溶媒に添加）を含むＣＨ３ＣＮおよび水勾配を用いる逆相クロマトグラフィーを用い、可変波長ＵＶ検出を備えたＡｇｉｌｅｎｔシステム、Ｓｈｉｍａｄｚｕ／Ｓｃｉｅｘ  ＬＣＭＳを用いて行った。ＬＣ−ＭＳは、ＰＥ  Ｓｃｉｅｘシングル四重極１５０ＥＸ  ＬＣ−ＭＳ、またはＷａｔｅｒｓ  ＺＱシングル四重極ＬＣ−ＭＳまたはＡｇｉｌｅｎｔ  １２００系ＳＬ（検出器：Ａｇｉｌｅｎｔ  ６１４０シングル四重極およびＡｇｉｌｅｎｔ  １２００  ＭＷＤ  ＳＬ）機のいずれかを用いて測定した。本化合物は、０．０２％ＴＦＡもしくは０．１％ギ酸などの酸改質剤または５ｍＭ重炭酸アンモニウム（アンモニア水でｐＨ１０に調整）などの塩基改質剤を低パーセンテージで含むＣＨ３ＣＮおよび水の勾配用いて溶出する逆相カラム、例えば、Ｔｈｅｒｍｏ  Ｈｙｐｅｒｓｉｌ  Ｇｏｌｄ  Ｃ１８を用いて分析した。明示されている場合、「酸性方法」は、Ｗａｔｅｒｓ  Ａｃｑｕｉｔｙ  ＵＰＬＣ  ＨＳＳ  Ｃ１８；１．８μ；２．１×５０ｍｍ  ５０℃を用いた、水およびＣＨ３ＣＮ中０．１％ギ酸（１．８分  流速０．９ｍＬ／分）を意味し、「塩基性法」は、Ｗａｔｅｒｓ  Ａｃｑｕｉｔｙ  ＵＰＬＣ  ＢＥＨ  Ｃ１８；１．７μ；２．１×５０ｍｍ  ５０℃を用いた、９５：５  Ｈ２Ｏ＋０．１％ＮＨ４ＯＨ：ＣＨ３ＣＮ（ｐＨ＝９．４）および水勾配（１．８分  流速０．９ｍＬ／分）を意味し、「一晩塩基性法」は、Ｗａｔｅｒｓ  Ａｃｑｕｉｔｙ  ＵＰＬＣ  ＢＥＨ  Ｃ１８；１．７μ；２．１×５０ｍｍ  ５０℃を用いた、９５：５  Ｈ２Ｏ＋０．１％ＮＨ４ＯＨ：ＣＨ３ＣＮ（ｐＨ＝９．４）および水勾配（１６分  流速０．８ｍＬ／分）を意味する。
【０１６６】
分取キラルＳＦＣは、Ｔｈａｒ／Ｗａｔｅｒｓ分取ＳＦＣシステムを一波長ＵＶ検出またはＰＤＡ検出器とともに使用して行った。種々のキラルＳＦＣカラム、例えば、Ｃｈｉｒａｌｐａｋ  ＩＡ、ＩＣ、ＡＹ、ＡＤ、ＯＤ、ＯＪ、Ｃ２を精製に使用した。本化合物は、超臨界流体ＣＯ２および補助溶媒、例えば、ＭｅＯＨ、ＥｔＯＨ、ＩＰＡ、および化合物の選択性に基づいた種々の比でのこれら溶媒の組合せを用いて溶出する。改質剤（０．１％のＴＦＡ、ＮＨ４ＯＨ、ＤＥＡ）が必要に応じて使用される。
【０１６７】
分析的キラルＳＦＣは、Ｔｈａｒ／Ｗａｔｅｒｓ  ＳＦＣシステムを可変波長ＵＶ検出またはＰＤＡ検出器とともに用いて行った。種々のキラルＳＦＣカラム、例えば、Ｃｈｉｒａｌｐａｋ  ＩＡ、ＩＢ、ＩＣ、ＩＤ、ＡＹ、ＡＤ、ＡＳ、ＣＣＬ４を精製に使用した。本化合物は、超臨界流体ＣＯ２および補助溶媒、例えば、ＭｅＯＨ、ＥｔＯＨ、ＩＰＡ、および化合物の選択性に基づいた種々の比でのこれら溶媒の組合せを使用して溶出する。改質剤（０．１％のＴＦＡ、ＮＨ４ＯＨ、ＤＥＡ）が必要に応じて使用される。
【０１６８】
セライト（登録商標）は、酸で洗浄した珪藻土シリカから構成される濾過助剤であり、Ｍａｎｖｉｌｌｅ  Ｃｏｒｐ．、デンバー、コロラド州の登録商標である。Ｉｓｏｌｕｔｅ（登録商標）は、官能基を有するシリカゲルに基づく吸着剤であり、Ｂｉｏｔａｇｅ  ＡＢ  Ｃｏｒｐ．、スウェーデンの登録商標である。
【０１６９】
核磁気共鳴スペクトルは、Ｂｒｕｋｅｒ  ＡＶＡＮＣＥ  ４００またはＢｒｕｃｋｅｒ  ＤＰＸ４００またはＶａｒｉａｎ  ＭＲ４００  ４００ＭＨｚ分光計を用いて４００ＭＨｚで記録した。ＣＤＣｌ３はジュウテリオクロロホルムであり、ＤＭＳＯ−Ｄ６はヘキサジュウテリオジメチルスルホキシドであり、ＭｅＯＤはテトラジュウテリオメタノールであり、ＣＤ２Ｃｌ２はジュウテリオジクロロメタンである。化学シフトは、内部標準テトラメチルシラン（ＴＭＳ）から低磁場側へ１００万分の１（δ）で報告するか、またはＮＭＲ溶媒（例えば、ＣＤＣｌ３中ＣＨＣｌ３）中の残余プロトンシグナルに対して較正する。ＮＭＲデータの略号は次の通りである：ｓ＝一重線、ｄ＝二重線、ｔ＝三重線、ｑ＝四重線、ｍ＝多重線、ｄｄ＝二重の二重線、ｄｔ＝二重の三重線、ａｐｐ＝明瞭、ｂｒ＝幅広。Ｊは、ヘルツで測定されたＮＭＲ結合定数を示す。
【０１７０】
マイクロ波照射による反応混合物の加熱は、Ｂｉｏｔａｇｅ  Ｉｎｉｔｉａｔｏｒ（登録商標）またはＣＥＭマイクロ波反応器にて行い、一般に高吸光度設定を用いた。
【０１７１】
ポリマーに基づく官能基（酸、塩基、金属キレーターなど）を含有するカートリッジまたはカラムを化合物の後処理の一部として使用できる。酸性反応混合物または生成物を中和または塩基性化するためには、「アミン」カラムまたはカートリッジを使用する。これらには、Ａｐｐｌｉｅｄ  Ｓｅｐａｒａｔｉｏｎｓから入手可能なＮＨ２アミノプロピルＳＰＥ−ｅｄ ＳＰＥカートリッジおよびＵｎｉｔｅｄ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ，Ｉｎｃ．から入手可能なジエチルアミノＳＰＥカートリッジを含まれる。
【０１７２】
実施例で使用した一般法：
酸性法（分析）
ＨＰＬＣシステム：  Ａｇｉｌｅｎｔ  １２００系ＳＬ
質量スペクトル検出器：  Ａｇｉｌｅｎｔ  ６１４０シングル四重極
第２検出器：  Ａｇｉｌｅｎｔ  １２００  ＭＷＤ  ＳＬ
溶出剤Ａ：  水中０．１％ギ酸
溶出剤Ｂ：  ＣＨ３ＣＮ
流速：  ０．９ｍｌ／分
カラム：  Ｗａｔｅｒｓ  Ａｃｑｕｉｔｙ  ＵＰＬＣ  ＨＳＳ  Ｃ１８；１．８μ；２．１×５０ｍｍ
カラム温度：  ５０℃
【０１７３】
【表６】
2018529745.tif 000089
【０１７４】
キャピラリ電圧：  ＥＳポジティブでは３０００Ｖ（ＥＳネガティブでは２７００Ｖ）
フラグメンター／ゲイン：  ＥＳポジティブでは１９０（ＥＳネガティブでは１６０）
ゲイン：  １
乾燥ガス流：  １２．０Ｌ／分
ガス温度：  ３４５℃
ネブライザー圧力：  ６０ｐｓｉｇ
スキャン範囲：  １２５〜１０００ａｍｕ
イオン化モード：  エレクトロスプレーポジティブ−ネガティブの切り替え
【０１７５】
塩基性法（分析）
ＨＰＬＣシステム：  Ａｇｉｌｅｎｔ  １２００系ＳＬ
質量スペクトル検出器：  Ａｇｉｌｅｎｔ  ６１４０シングル四重極
第２検出器：  Ａｇｉｌｅｎｔ  １２００  ＭＷＤ  ＳＬ
溶出剤Ａ：  ９５：５  Ｈ２Ｏ＋０．１％ＮＨ４ＯＨ：ＣＨ３ＣＮ（ｐＨ＝９．４）
溶出剤Ｂ：  ＣＨ３ＣＮ
流速：  ０．９ｍｌ／分
カラム：  Ｗａｔｅｒｓ  Ａｃｑｕｉｔｙ  ＵＰＬＣ  ＢＥＨ  Ｃ１８；１．７μ；２．１×５０ｍｍ
カラム温度：  ５０℃
【０１７６】
【表７】
2018529745.tif 000090
【０１７７】
キャピラリ電圧：  ＥＳポジティブでは３０００Ｖ（ＥＳネガティブでは２７００Ｖ）
フラグメンター／ゲイン：  ＥＳポジティブでは１９０（ＥＳネガティブでは１６０）
ゲイン：  １
乾燥ガス流：  １２．０Ｌ／分
ガス温度：  ３４５℃
ネブライザー圧力：  ６０ｐｓｉｇ
スキャン範囲：  １２５〜１０００ａｍｕ
イオン化モード：  エレクトロスプレーポジティブ−ネガティブの切り替え
【０１７８】
一晩塩基性法（分析）
ＨＰＬＣシステム：  Ａｇｉｌｅｎｔ  １２００系ＳＬ
質量スペクトル検出器：  Ａｇｉｌｅｎｔ  ６１４０シングル四重極
第２検出器：  Ａｇｉｌｅｎｔ  １２００  ＭＷＤ  ＳＬ
溶出剤Ａ：  ９５：５  Ｈ２Ｏ＋０．１％ＮＨ４ＯＨ：ＣＨ３ＣＮ（ｐＨ＝９．４）
溶出剤Ｂ：  ＣＨ３ＣＮ
流速：  ０．８ｍｌ／分
カラム：  Ｗａｔｅｒｓ  Ａｃｑｕｉｔｙ  ＵＰＬＣ  ＢＥＨ  Ｃ１８；１．７μ；２．１×５０ｍｍ
カラム温度：  ５０℃
【０１７９】
【表８】
2018529745.tif 000091
【０１８０】
キャピラリ電圧：  ＥＳポジティブでは３０００Ｖ（ＥＳネガティブでは２７００Ｖ  ）
フラグメンター／ゲイン：  ＥＳポジティブでは１９０（ＥＳネガティブでは１６０）
ゲイン：  １
乾燥ガス流：  １２．０Ｌ／分
ガス温度：  ３４５℃
ネブライザー圧力：  ６０ｐｓｉｇ
スキャン範囲：  １２５〜８００ａｍｕ
イオン化モード：  エレクトロスプレーポジティブ−ネガティブの切り替え
【０１８１】
略号は下表に挙げる。他の総ての略号はＡＣＳスタイルガイド（Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｓｏｃｉｅｔｙ、ワシントンＤＣ、１９８６）に記載の通りである。
【０１８２】
略号の表
【０１８３】
【表９】
2018529745.tif 000092
2018529745.tif 000093
2018529745.tif 000094
中間体
２−ブロモ−Ｎ−（２−メチルアリル）ベンゼンスルホンアミド
【化４９】
2018529745.tif 000095
０℃で、ジクロロメタン（ＤＣＭ）（２５０ｍＬ）中、塩化２−ブロモベンゼン−１−スルホニル（２５ｇ、９８ｍｍｏｌ）の溶液に、ＴＥＡ（１３．６４ｍＬ、９８ｍｍｏｌ）および２−メチルプロプ−２−エン−１−アミン（６．９６ｇ、９８ｍｍｏｌ）を加え、１０分間撹拌した。次に、それを室温で１６時間撹拌した。この反応混合物を氷冷水で急冷し、ＤＣＭ（２×２００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を氷冷水（２×１００ｍＬ）で洗浄し、ブライン溶液（１００ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させた。それを濾過し、濃縮し、標題化合物（２０ｇ、６８．３ｍｍｏｌ、収率６９．８％）を得た。LC-MS m/z 289.81 (M+H)+, 2.20分 (保持時間)。
【０１８４】
４−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｆ］［１，２］チアゼピン  １，１−ジオキシド
【化５０】
2018529745.tif 000096
室温で、トルエン（１６０ｍＬ）中、２−ブロモ−Ｎ−（２−メチルアリル）ベンゼンスルホンアミド（１６ｇ、５５．１ｍｍｏｌ）の溶液に、ＡＩＢＮ（１．８１１ｇ、１１．０３ｍｍｏｌ）を加えた。この反応混合物を７５℃に加熱し、水素化トリ−ｎ−ブチルスズ（２９．４ｍＬ、１１０ｍｍｏｌ）を加えた。それを１１０℃で１８時間加熱した。この反応混合物を室温に冷却し、氷水（５００ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（２×３００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を冷却ブライン溶液（２００ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮した。粗残渣を、ヘキサン中１５％酢酸エチルで溶出するフラッシュカラムクロマトグラフィーで精製した。所望の画分を濃縮し、標題化合物（８．５１ｇ、３９．９ｍｍｏｌ、収率７２．３％）を白色固体として得た。LC-MS m/z 211.11 (M+H)+, 1.826分 (保持時間)。
【０１８５】
（Ｓ）−４−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｆ］［１，２］チアゼピン  １，１−ジオキシドおよび（Ｒ）−４−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｆ］［１，２］チアゼピン  １，１−ジオキシド
【化５１】
2018529745.tif 000097
４−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｆ］［１，２］チアゼピン  １，１−ジオキシド（４０００ｍｇ、１８．９３ｍｍｏｌ）をキラルＳＦＣ（カラム：キラルパックＡＹ  ２０×２５０ｍｍ、５ｕ；補助溶媒：２０％ＥｔＯＨ；流速：５０ｍｇ／分；背圧：１００バール）により分割し、単一の鏡像異性体的に純粋な（Ｓ）−４−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｆ］［１，２］チアゼピン  １，１−ジオキシド（２．２９９６ｇ、１０．８８ｍｍｏｌ、収率５７．５％）（キラルＳＦＣ  保持時間：１．８５分）ＬＣ−ＭＳ  ｍ／ｚ  ２１１．９（Ｍ＋Ｈ）＋，０．７２分（保持時間）および単一の鏡像異性体的に純粋な（Ｒ）−４−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｆ］［１，２］チアゼピン  １，１−ジオキシド（２．２１９５ｇ、１０．５０ｍｍｏｌ、収率５５．５％）（キラルＳＦＣ  保持時間：２．５分）ＬＣ−ＭＳ  ｍ／ｚ  ２１１．９  （Ｍ＋Ｈ）＋，０．７２分（保持時間）を得た。
【０１８６】
Ｎ−（４−メトキシベンジル）−２−メチレンブタン−１−アミン
【化５２】
2018529745.tif 000098
トルエン（１００ｍＬ）中、（４−メトキシフェニル）メタンアミン（２４．４６ｇ、１７８ｍｍｏｌ）の溶液に、２−メチレンブタナール（１５ｇ、１７８ｍｍｏｌ）を加えた。それを９５℃で４８時間加熱した。この反応混合物を濃縮し、エタノール（１００．０ｍＬ）に溶かし、０℃でＮａＢＨ４（６．７５ｇ、１７８ｍｍｏｌ）を加え、室温で４時間撹拌した。この反応混合物を濃縮し、水で急冷し、ＤＣＭで２回抽出した。有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４下で乾燥させ、濾過し、濃縮した。粗生成物を、ＥｔＯＡｃ：エーテル（１８：７２）で溶出するフラッシュカラムクロマトグラフィーで精製した。所望の画分を濃縮し、標題化合物（１３ｇ、３０．１ｍｍｏｌ、収率１６．８７％）を淡黄色の液体として得た。LCMS m/z 206.05 (M+H)+, 3.70分 (保持時間)。
【０１８７】
２−ブロモ−Ｎ−（４−メトキシベンジル）−Ｎ−（２−メチレンブチル）ベンゼンスルホンアミド
【化５３】
2018529745.tif 000099
０℃で、ジクロロメタン（ＤＣＭ）（１３０ｍＬ）中、塩化２−ブロモベンゼン−１−スルホニル（７．６０ｇ、２９．８ｍｍｏｌ）の溶液に、Ｎ−（４−メトキシベンジル）−２−メチレンブタン−１−アミン（１３ｇ、２９．８ｍｍｏｌ）およびＴＥＡ（８．３０ｍＬ、５９．５ｍｍｏｌ）を加えた。この反応混合物を室温で６時間撹拌した。この反応混合物を冷水で急冷し、ＤＣＭ、ブライン溶液で２回抽出した。有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４下で乾燥させ、濾過し、濃縮した。粗残渣をＥｔＯＡＣ：ヘキサン（５：９５）で溶出するカラムクロマトグラフィーにより精製した。所望の画分を濃縮し、標題化合物（９ｇ、２１．２１ｍｍｏｌ、収率７１．３％）を白色固体として得た。LCMS m/z 426.05 (M+H)+, 4.18分 (保持時間)。
【０１８８】
２−ブロモ−Ｎ−（２−メチレンブチル）ベンゼンスルホンアミド
【化５４】
2018529745.tif 000100
０℃で、アセトニトリル（９０ｍＬ）および水（３０ｍＬ）中、２−ブロモ−Ｎ−（４−メトキシベンジル）−Ｎ−（２−メチレンブチル）ベンゼンスルホンアミド（９ｇ、１９．６７ｍｍｏｌ）の溶液に、ＣＡＮ（４３．１ｇ、７９ｍｍｏｌ）を加えた。それを室温で６時間撹拌した。この反応混合物を濃縮し、氷水で急冷し、ＤＣＭで２回抽出した。有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４下で乾燥させ、濾過し、濃縮した。粗化合物を、ＥｔＯＡＣ：ヘキサン（１５：８５）で溶出するカラムクロマトグラフィーにより精製した。所望の画分を濃縮した。次に、それをメタノール（５０ｍＬ）に溶かした。ＮａＢＨ４（０．７４４ｇ、１９．６７ｍｍｏｌ）を０℃で加えた。この反応混合物を周囲温度で４時間撹拌した。この反応混合物を濃縮し、氷水で急冷し、ＤＣＭで２回抽出した。有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４下で乾燥させ、濾過し、濃縮した。粗化合物を、ＥｔＯＡＣ：ヘキサン（０６：９４）で溶出するカラムクロマトグラフィーにより精製し、標題化合物（３ｇ、９．１４ｍｍｏｌ、収率４６．５％）を白色固体として得た。LCMS m/z 303.96 (M+H)+,  2.31分 (保持時間)。
【０１８９】
４−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｆ］［１，２］チアゼピン  １，１−ジオキシド
【化５５】
2018529745.tif 000101
ベンゼン（３０ｍＬ）中、２−ブロモ−Ｎ−（２−メチレンブチル）ベンゼンスルホンアミド（３ｇ、９．０７ｍｍｏｌ）の溶液に、ＡＩＢＮ（０．４４７ｇ、２．７２ｍｍｏｌ）を加え、６５℃で加熱し、この温度でトリブチルスタンナン（２．９０ｇ、９．９８ｍｍｏｌ）を加えた。この反応物を８５℃で１６時間撹拌した。この反応混合物を濃縮した。粗生成物を、溶媒としてＥｔＯＡｃ：ヘキサン（２３：７７）を使用することにより、１００〜２００シリカゲルメッシュを用いたグレースカラムクロマトグラフィーで精製した。溶出画分を濃縮した。生成物をｎ−ペンタン（２３ｍＬ）およびジエチルエーテル（１０ｍＬ）で洗浄し、標題化合物（９８０ｍｇ、４．２１ｍｍｏｌ、収率４６．４％）を白色固体として得た。 LCMS m/z 226.11 (M-H)+, 2.04分 (保持時間)  1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm: 7.77 (dd, J=7.78, 1.21 Hz, 1 H) 7.55 (br t, J=6.47 Hz, 1 H) 7.45 - 7.51 (m, 1 H) 7.34 - 7.42 (m, 2 H) 3.37 (br s, 1 H) 3.04 - 3.28 (m, 3 H) 1.56 (br s, 1 H) 1.15 (br s, 2 H) 0.87 (t, J=7.34 Hz, 3 H)。
【０１９０】
（Ｓ）−４−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｆ］［１，２］チアゼピン  １，１−ジオキシドおよび（Ｒ）−４−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｆ］［１，２］チアゼピン  １，１−ジオキシド
【化５６】
2018529745.tif 000102
４−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｆ］［１，２］チアゼピン  １，１−ジオキシド（１ｇ、４．４４ｍｍｏｌ）をキラルＳＦＣ（カラム：キラルパックＡＹ  ２０×２５０ｍｍ、５ｕ；補助溶媒：２５％ＥｔＯＨ；流速：５０ｇ／分；背圧：１００バール）により分割し、単一の鏡像異性体的に純粋な（Ｓ）−４−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｆ］［１，２］チアゼピン  １，１−ジオキシド（４７１ｍｇ、２．０９０ｍｍｏｌ、収率４７．１％）（キラルＳＦＣ  保持時間：１．８６分）LC-MS m/z 226.1(M+H)+, 0.92分 (保持時間)および（Ｒ）−４−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｆ］［１，２］チアゼピン  １，１−ジオキシド（４７２ｍｇ、２．０９５ｍｍｏｌ、収率４７．２％）（キラルＳＦＣ  保持時間：２．４７分）LC-MS m/z 226.1 (M+H)+, 0.92分 (保持時間)を得た。
【０１９１】
２，５−ジブロモ−Ｎ−（２−メチルアリル）ベンゼンスルホンアミド
【化５７】
2018529745.tif 000103
０℃で、ジクロロメタン（５０ｍＬ）中、塩化２，５−ジブロモベンゼン−１−スルホニル（５ｇ、１４．９５ｍｍｏｌ）の溶液に、２−メチルプロプ−２−エン−１−アミン（１．０６３ｇ、１４．９５ｍｍｏｌ）およびＴＥＡ（２．０８４ｍＬ、１４．９５ｍｍｏｌ）を加えた。それを１０分間撹拌した後、室温で１６時間撹拌した。この反応混合物を氷冷水で急冷し、ＤＣＭ（２×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を氷冷水（２×３５ｍＬ）で洗浄し、ブライン溶液（５０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮し、標題化合物（３．４ｇ、８．５８ｍｍｏｌ、収率５７．４％）を得た。LC-MS m/z 367.8 (M+H)+, 2.58分 (保持時間)。
【０１９２】
８−ブロモ−４−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｆ］［１，２］チアゼピン  １，１−ジオキシド
【化５８】
2018529745.tif 000104
室温で、トルエン（３５ｍＬ）中、２，５−ジブロモ−Ｎ−（２−メチルアリル）ベンゼンスルホンアミド（３．４ｇ、９．２１ｍｍｏｌ）の溶液に、ＡＩＢＮ（０．３０３ｇ、１．８４２ｍｍｏｌ）を加えた。この反応混合物を７５℃で加熱し、水素化トリ−ｎ−ブチルスズ（４．９２ｍＬ、１８．４２ｍｍｏｌ）を加えた。それを１１０℃で１８時間撹拌した。粗残渣を酢酸エチル（１００ｍＬ）で希釈し、ブライン溶液（１００ｍＬ）で洗浄した。有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮した。粗残渣を、ヘキサン中１５％酢酸エチルで溶出するフラッシュカラムクロマトグラフィーで精製した。所望の画分を濃縮し、標題化合物（６００ｍｇ、１．９９１ｍｍｏｌ、収率２１．６１％）を灰白色固体として得た。LC-MS m/z 287.8 (M+H)+, 2.29分 (保持時間)。
【０１９３】
ｒｅｌ−（ＲまたはＳ）−８−ブロモ−４−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｆ］［１，２］チアゼピン  １，１−ジオキシドおよびｒｅｌ−（ＲまたはＳ）−８−ブロモ−４−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｆ］［１，２］チアゼピン  １，１−ジオキシド
【化５９】
2018529745.tif 000105
８−ブロモ−４−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｆ］［１，２］チアゼピン  １，１−ジオキシドをキラルＳＦＣ（カラム：キラルパックＡＹ  ２０×２５０ｍｍ、５ｕ；補助溶媒：２０％ＥｔＯＨ；流速：５０ｇ／分；背圧：１００バール）により分割し、単一の鏡像異性体的に純粋なｒｅｌ−（ＲまたはＳ）−８−ブロモ−４−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｆ］［１，２］チアゼピン  １，１−ジオキシド（１９５ｍｇ、０．６７２ｍｍｏｌ、収率３２．５％）（キラルＳＦＣ  保持時間：３．０６分）ＬＣ−ＭＳ  ｍ／ｚ  ２８９．８（Ｍ＋Ｈ）＋，０．９４分（保持時間）および単一の鏡像異性体的に純粋なｒｅｌ−（ＲまたはＳ）−８−ブロモ−４−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｆ］［１，２］チアゼピン  １，１−ジオキシド（１９０ｍｇ、０．６５５ｍｍｏｌ、収率３１．７％）（キラルＳＦＣ  保持時間：４．０３分）  ＬＣ−ＭＳ  ｍ／ｚ  ２８９．８  （Ｍ＋Ｈ）＋，０．９５分（保持時間）を得た。
【０１９４】
２−ブロモ−Ｎ−（２−メチルアリル）−５−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド
【化６０】
2018529745.tif 000106
室温で、ジクロロメタン（ＤＣＭ）（５０ｍＬ）中、塩化２−ブロモ−５−（トリフルオロメチル）ベンゼン−１−スルホニル（５ｇ、１５．４６ｍｍｏｌ）の懸濁液に、２−メチルプロプ−２−エン−１−アミン（１．２３１ｇ、１７．３１ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（４．３１ｍＬ、３０．９ｍｍｏｌ）を加えた。それを２０時間撹拌した。この反応混合物を氷冷水に注ぎ、酢酸エチル（２×１００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をブライン（１００ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮し、標題化合物（５ｇ、１３．８８ｍｍｏｌ、収率９０％）をガム状の液体として得た。LC-MS m/z 355.9 (M+H)+, 2.61分 (保持時間)。
【０１９５】
４−メチル−８−（トリフルオロメチル）−２，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｆ］［１，２］チアゼピン  １，１−ジオキシド
【化６１】
2018529745.tif 000107
トルエン（５０ｍＬ）中、２−ブロモ−Ｎ−（２−メチルアリル）−５−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド（５ｇ、１３．９６ｍｍｏｌ）の溶液に、ＡＩＢＮ（０．４５８ｇ、２．７９ｍｍｏｌ）を加えた。この反応混合物を６０℃に加熱した後、トリブチルスタンナン（８．１３ｇ、２７．９ｍｍｏｌ）を加えた。それを１００℃で２０時間撹拌した。この反応混合物を冷却し、濃縮した。粗残渣を、ヘキサン２５％ＥｔＯＡｃで溶出するフラッシュカラムクロマトグラフィーで精製した。所望の画分を濃縮し、標題化合物（７２０ｍｇ、２．５２ｍｍｏｌ、収率１８．０２％）を白色固体として得た。LC-MS m/z 278.01 (M+H)+, 2.37分 (保持時間)。
【０１９６】
（Ｓ）−４−メチル−８−（トリフルオロメチル）−２，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｆ］［１，２］チアゼピン  １，１−ジオキシドおよび（Ｒ）−４−メチル−８−（トリフルオロメチル）−２，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｆ］［１，２］チアゼピン  １，１−ジオキシド
【化６２】
2018529745.tif 000108
４−メチル−８−（トリフルオロメチル）−２，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｆ］［１，２］チアゼピン  １，１−ジオキシド（６５０ｍｇ、２．３２７ｍｍｏｌ）をキラルＳＦＣ（カラム：キラルパックＡＤ  ２０×２５０ｍｍ、５ｕ；補助溶媒：ヘキサン中５％ＩＰＡ；流速：１０ｍＬ／分；背圧：１００バール）を分割し、単一の鏡像異性体的に純粋な（Ｓ）−４−メチル−８−（トリフルオロメチル）−２，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｆ］［１，２］チアゼピン  １，１−ジオキシド（２１９ｍｇ、０．７８４ｍｍｏｌ、収率３３．７％）（キラルＨＰＬＣ  保持時間：１５．１７１分）ＬＣ−ＭＳ  ｍ／ｚ  ２７９．９（Ｍ＋Ｈ）＋，０．９５分（保持時間）および単一の鏡像異性体的に純粋な（Ｒ）−４−メチル−８−（トリフルオロメチル）−２，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｆ］［１，２］チアゼピン  １，１−ジオキシド（１２６ｍｇ、０．４５１ｍｍｏｌ、収率１９．３８％）（キラルＨＰＬＣ  保持時間：１７．０７６分）ＬＣ−ＭＳ  ｍ／ｚ  ２７９．９  （Ｍ＋Ｈ）＋，０．９６分（保持時間）を得た。
【０１９７】
２−ブロモ−Ｎ−（２−メチルアリル）−４−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド
【化６３】
2018529745.tif 000109
０℃で、ジクロロメタン（ＤＣＭ）（５０ｍＬ）中、塩化２−ブロモ−４−（トリフルオロメチル）ベンゼン−１−スルホニル（５ｇ、１５．４６ｍｍｏｌ）の溶液に、２−メチルプロプ−２−エン−１−アミン（１．２０９ｇ、１７．００ｍｍｏｌ）およびＴＥＡ（４．３１ｍＬ、３０．９ｍｍｏｌ）を加えた。この反応混合物を室温で１６時間撹拌した。この反応混合物を冷水で急冷し、ＤＣＭで２回抽出した。合わせた有機層をブライン溶液で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮し、標題化合物（４．２ｇ、１１．６４ｍｍｏｌ、収率７５％）を得た。LC-MS m/z 357.98 (M+H)+, 2.254分 (保持時間)。
【０１９８】
４−メチル−７−（トリフルオロメチル）−２，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｆ］［１，２］チアゼピン  １，１−ジオキシド
【化６４】
2018529745.tif 000110
トルエン（４０ｍＬ）中、２−ブロモ−Ｎ−（２−メチルアリル）−４−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド（４．２ｇ、１１．７３ｍｍｏｌ）の溶液に、ＡＩＢＮ（０．３８５ｇ、２．３４５ｍｍｏｌ）を加え、７５℃に加熱した。水素化トリブチルスズ（３．７５ｇ、１２．９０ｍｍｏｌ）を７５℃で加え、この反応混合物を１１０℃で１６時間撹拌した。この反応混合物を冷却し、濃縮した。粗残渣を、ＥｔＯＡＣ：ヘキサン（１１：８９）で溶出するフラッシュカラムクロマトグラフィーで精製した。所望の画分を濃縮し、標題化合物（１．６ｇ、５．６１ｍｍｏｌ、収率４７．８％）を得た。LC-MS m/z 278.09 (M+H)+, 2.08分 (保持時間)。
【０１９９】
（Ｒ）−４−メチル−７−（トリフルオロメチル）−２，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｆ］［１，２］チアゼピン  １，１−ジオキシドおよび（Ｓ）−４−メチル−７−（トリフルオロメチル）−２，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｆ］［１，２］チアゼピン  １，１−ジオキシド
【化６５】
2018529745.tif 000111
４−メチル−７−（トリフルオロメチル）−２，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｆ］［１，２］チアゼピン  １，１−ジオキシド（１５００ｍｇ、５．３７ｍｍｏｌ）をキラルＳＦＣ（カラム：キラルパックＡＤ  ２０×２５０ｍｍ、５ｕ；補助溶媒：４％ＩＰＡ／ヘキサン；流速：１０ｍＬ／分；背圧：３０バール）により分割し、単一の鏡像異性体的に純粋な（Ｒ）−４−メチル−７−（トリフルオロメチル）−２，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｆ］［１，２］チアゼピン  １，１−ジオキシド（６８５ｍｇ、２．４５３ｍｍｏｌ、収率４５．７％）（キラルＨＰＬＣ  保持時間：２２．２８４分）  ＬＣ−ＭＳ  ｍ／ｚ  ２８０．０  （Ｍ＋Ｈ）＋，０．９８分（保持時間）および単一の鏡像異性体的に純粋な（Ｓ）−４−メチル−７−（トリフルオロメチル）−２，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｆ］［１，２］チアゼピン  １，１−ジオキシド（６６０ｍｇ、２．３６３ｍｍｏｌ、収率４４．０％）（キラルＨＰＬＣ  保持時間：２７．８０３分）ＬＣ−ＭＳ  ｍ／ｚ  ２８０．０  （Ｍ＋Ｈ）＋，０．９８分（保持時間）を得た。
【０２００】
（Ｒ）−１−アミノブタン−２−オール
【化６６】
2018529745.tif 000112
水酸化アンモニウム溶液（１１３ｍＬ、２９１２ｍｍｏｌ）に（Ｒ）−２−エチルオキシラン（２１ｇ、２９１ｍｍｏｌ）を加え、得られた反応混合物を２５℃で２０時間撹拌した。この反応混合物を凍結乾燥にて真空下で蒸発させ、標題化合物（１６ｇ、１８０ｍｍｏｌ、収率６１．６％）を得た。それをそれ以上精製せずに次の工程に送った。
【０２０１】
（Ｒ）−２−クロロ−Ｎ−（２−ヒドロキシブチル）ピリジン−３−スルホンアミド
【化６７】
2018529745.tif 000113
室温で、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（５０ｍＬ）および水（１０ｍＬ）中、（Ｒ）−１−アミノブタン−２−オール（１３．４５ｇ、１５１ｍｍｏｌ）の溶液に、Ｋ２ＣＯ３（１３．０３ｇ、９４ｍｍｏｌ）および塩化２−クロロピリジン−３−スルホニル（２０ｇ、９４ｍｍｏｌ）を得た。それを１５時間撹拌した。この反応混合物を水（１００ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（２×１００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をブライン溶液（２００ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮し、標題化合物（１６ｇ、４８．５ｍｍｏｌ、収率５１．５％）をガム状の(gammy)液体として得た。LC-MS m/z 265.16 (M+H)+, 2.61分 (保持時間)。
【０２０２】
（Ｒ）−４−エチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン  １，１−ジオキシド
【化６８】
2018529745.tif 000114
０℃で、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）（１６０ｍＬ）中、（Ｒ）−２−クロロ−Ｎ−（２−ヒドロキシブチル）ピリジン−３−スルホンアミド（１６ｇ、６０．４ｍｍｏｌ）の溶液に、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（６．７８ｇ、６０．４ｍｍｏｌ）を加えた。それを８０℃で２時間撹拌した。この反応混合物を冷却し、氷水（５００ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（２×３００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を冷却ブライン溶液（２００ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮した。粗残渣を、ヘキサン中５０％ＥｔＯＡｃで溶出するフラッシュカラムクロマトグラフィーで精製した。所望の画分を濃縮し、標題化合物（５．４ｇ、２３．６６ｍｍｏｌ、収率３９．１％）を淡黄色固体として得た。LC-MS m/z 228.99 (M+H)+, 1.424分 (保持時間)。
【０２０３】
（Ｒ）−４−エチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン  １，１−ジオキシド
【化６９】
2018529745.tif 000115
室温で、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（２００ｍＬ）および水（６０ｍＬ）中、（Ｒ）−１−アミノブタン−２−オール（１４．６６ｇ、１６４ｍｍｏｌ）の溶液に、Ｋ２ＣＯ３（１４．２０ｇ、１０３ｍｍｏｌ）および塩化２−フルオロベンゼン−１−スルホニル（２０ｇ、１０３ｍｍｏｌ）を加えた。それを１６時間撹拌した。この反応混合物を水（１００ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（２×１００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をブライン溶液（２００ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮し、標題化合物（１４ｇ、５３．８ｍｍｏｌ、収率５２．３％）をガム状の(gammy)液体として得た。LC-MS m/z 494.83 (2M-H)+, 1.660分 (保持時間)。
【０２０４】
（Ｒ）−４−エチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン  １，１−ジオキシド
【化７０】
2018529745.tif 000116
０℃で、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）（１４０ｍＬ）中、（Ｒ）−２−フルオロ−Ｎ−（２−ヒドロキシブチル）ベンゼンスルホンアミド（１４ｇ、５６．６ｍｍｏｌ）の溶液に、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（６．３５ｇ、５６．６ｍｍｏｌ）を加えた。次に、それを８０℃で４時間加熱した。この反応混合物を冷却し、１Ｎ  ＨＣｌで中和し、氷水（５００ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（２×４００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を冷却ブライン溶液（２００ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮した。粗残渣を、ヘキサン中５０％ＥｔＯＡｃで溶出するフラッシュカラムクロマトグラフィーで精製した。所望の画分を濃縮し、標題化合物（１１．１２ｇ、４８．９ｍｍｏｌ、収率８６％）を白色固体として得た。LC-MS m/z 228.05 (M+H)+, 1.84分 (保持時間)。
【０２０５】
２，５−ジフルオロ−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）ベンゼンスルホンアミド
【化７１】
2018529745.tif 000117
０℃で、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（１０ｍＬ）中、塩化２，５−ジフルオロベンゼン−１−スルホニル（１０ｇ、４７．０ｍｍｏｌ）の溶液に、１−アミノ−２−メチルプロパン−２−オール（４．１９ｇ、４７．０ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（６．５０ｇ、４７．０ｍｍｏｌ）を加えた。この反応混合物を周囲温度で４時間撹拌した。この反応混合物をＥｔＯＡｃ（２×１００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をブライン溶液（５０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮した。粗生成物を、ｎ−ヘキサン中６０％酢酸エチルで溶出するフラッシュカラムクロマトグラフィーで精製した。所望の画分を濃縮し、標題化合物（７ｇ、２５．５ｍｍｏｌ、収率５４．２％）を灰白色固体として得た。LCMS m/z 264 (M-H)+, 4.13分 (保持時間)。
【０２０６】
８−フルオロ−４，４−ジメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４，５］オキサチアゼピン  １，１−ジオキシド
【化７２】
2018529745.tif 000118
０℃で、ＤＭＳＯ（５０ｍＬ）中、２，５−ジフルオロ−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）ベンゼンスルホンアミド（７ｇ、２６．４ｍｍｏｌ）の溶液に、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（５．９２ｇ、５２．８ｍｍｏｌ）を加えた。この反応混合物を１００℃で６時間撹拌した。この反応混合物を１Ｎ  ＨＣｌでｐＨ６〜７に中和した。それを酢酸エチル（３×１００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をブライン溶液（８０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮した。粗残渣を、ＥｔＯＡｃ：ヘキサン（６：４）で溶出するフラッシュカラムクロマトグラフィーで精製した。所望の画分を濃縮し、標題化合物（２．９ｇ、１０．９３ｍｍｏｌ、収率４１．４％）を灰白色固体として得た。LCMS m/z 244.12 (M-H)+, 2.28分 (保持時間)。
【０２０７】
１−（（１−（２−フルオロフェニル）プロピル）アミノ）−２−メチルプロパン−２−オール
【化７３】
2018529745.tif 000119
トルエン（４００ｍＬ）中、１−アミノ−２−メチルプロパン−２−オール（１０．５４ｇ、１１８ｍｍｏｌ）の溶液に、１−（２−フルオロフェニル）プロパン−１−オン（１５ｇ、９９ｍｍｏｌ）を加えた。それを１２０℃で４８時間加熱した。ＮａＢＨ４（７．４６ｇ、１９７ｍｍｏｌ）を加え、室温で４８時間撹拌した。この反応混合物を濃縮し、１Ｎ  ＮａＯＨ溶液（８０ｍＬ）で急冷し、酢酸エチル（２×１００ｍＬ）で抽出した。有機層を濃縮し、ＥｔＯＡｃ：ヘキサン（４：６）で溶出するフラッシュカラムクロマトグラフィーで精製した。所望の画分を真空濃縮し、標題化合物（３．８ｇ、１０．６９ｍｍｏｌ、収率１０．８５％）をガム状の液体として得た。LC-MS m/z 226.1 (M+H)+, 3.872分 (保持時間)。
【０２０８】
５−エチル−２，２−ジメチル−２，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｆ］［１，４］オキサゼピン
【化７４】
2018529745.tif 000120
１０℃で、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）（２０ｍＬ）中、１−（（１−（２−フルオロフェニル）プロピル）アミノ）−２−メチルプロパン−２−オール（３．５ｇ、１５．５３ｍｍｏｌ）の溶液に、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（８．７２ｇ、７８ｍｍｏｌ）を加えた。それを１２時間９０℃に加熱した。この反応混合物を室温に冷却し、氷水（５０ｍＬ）に注いだ後、酢酸エチル（２×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を濃縮した。粗残渣を、ＥｔＯＡｃ：ヘキサン（４：６）で溶出するフラッシュカラムクロマトグラフィーで精製した。所望の画分を濃縮し、標題化合物（１．５ｇ、４．７９ｍｍｏｌ、収率３０．９％）をガム状の液体として得た。LC-MS m/z 206.2 (M+H)+, 3.255分 (保持時間)。
【０２０９】
３−（２−シアノフェニル）−２，２−ジメチルプロパン酸エチル
【化７５】
2018529745.tif 000121
−７８℃で、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（８０ｍＬ）中、イソ酪酸エチル（４．７４ｇ、４０．８ｍｍｏｌ）の溶液に、ＬＤＡ（３０．６ｍＬ、６１．２ｍｍｏｌ）を加えた。それをその温度で４５分間撹拌した後、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（３０ｍＬ）中、２−（ブロモメチル）ベンゾニトリル（８ｇ、４０．８ｍｍｏｌ）の溶液をゆっくり加え、−７８℃で１時間撹拌した。次に、この反応物を３時間周囲温度まで温めた。この反応混合物を飽和ＮＨ４Ｃｌ溶液で急冷し、ＤＣＭ（２×３０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をブライン液（５０ｍＬ）で洗浄した。有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮した。粗残渣を、ｎ−ヘキサン中１２％酢酸エチルで溶出するカラムクロマトグラフィーにより精製した。所望の画分を濃縮し、標題化合物（６ｇ、２４．８５ｍｍｏｌ、収率６０．９％）を得た。1H NMR (400 MHz, クロロホルム-d) δ ppm: 1.11 - 1.31 (m, 9 H) 3.10 - 3.23 (m, 2 H) 4.15 (q, J=7.02 Hz, 2 H) 7.26 - 7.37 (m, 2 H) 7.44 - 7.53 (m, 1 H) 7.62 (d, J=7.67 Hz, 1 H)。
【０２１０】
３−（２−（アミノメチル）フェニル）−２，２−ジメチルプロパン−１−オール
【化７６】
2018529745.tif 000122
０℃で、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（６０ｍＬ）中、３−（２−シアノフェニル）−２，２−ジメチルプロパン酸エチル（６ｇ、２５．９ｍｍｏｌ）の溶液に、ＬＡＨ（７８ｍＬ、７８ｍｍｏｌ）を加えた。それを２５℃で１６時間撹拌した。この反応混合物を飽和Ｎａ２ＳＯ４溶液（１５ｍＬ）で急冷し、濾過し、濾液を酢酸エチル（３×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮し、標題化合物（３ｇ、１４．８８ｍｍｏｌ、収率５７．３％）を得た。LC-MS m/z 194.0 (M+H)+, 3.73分 (保持時間)。
【０２１１】
３−（２−シアノフェニル）−２，２−ジメチルプロパン酸エチル
【化７７】
2018529745.tif 000123
ジクロロメタン（ＤＣＭ）（３０ｍＬ）中、３−（２−（アミノメチル）フェニル）−２，２−ジメチルプロパン−１−オール（３ｇ、１５．５２ｍｍｏｌ）の溶液に、Ｂｏｃ２Ｏ（３．６０ｍＬ、１５．５２ｍｍｏｌ）を加えた。それを周囲温度で１６時間撹拌した。この反応混合物を濃縮し、ｎ−ヘキサン中２５％酢酸エチルで溶出するカラムクロマトグラフィーにより精製した。所望の画分を濃縮し、標題化合物（６ｇ、２４．８５ｍｍｏｌ、収率６０．９％）を得た。LC-MS m/z 294.34 (M+H)+, 3.78分 (保持時間)。
【０２１２】
メタンスルホン酸３−（２−（（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）メチル）フェニル）−２，２−ジメチルプロピル
【化７８】
2018529745.tif 000124
０℃で、ジクロロメタン（ＤＣＭ）（３５ｍＬ）中、２−（３−ヒドロキシ−２，２−ジメチルプロピル）ベンジルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（３ｇ、１０．２２ｍｍｏｌ）の溶液に、ＴＥＡ（３．５６ｍＬ、２５．６ｍｍｏｌ）および塩化メシル（１．５９４ｍＬ、２０．４５ｍｍｏｌ）を加えた。それを周囲温度で２時間撹拌した。この反応混合物を水（２０ｍＬ）で急冷し、ＤＣＭ（２×３０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をブライン液（５０ｍＬ）で洗浄した。有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮した。粗残渣を、ｎ−ヘキサン中２０％酢酸エチルで溶出するカラムクロマトグラフィーにより精製した。所望の画分を減圧下で濃縮し、標題化合物（３ｇ、７．７０ｍｍｏｌ、収率７５％）を得た。LC-MS m/z 372.21 (M+H)+, 2.48分 (保持時間)。
【０２１３】
４，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｃ］アゼピン−２（３Ｈ）−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
【化７９】
2018529745.tif 000125
イソプロパノール（５０ｍＬ）中、メタンスルホン酸３−（２−（（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）メチル）フェニル）−２，２−ジメチルプロピル（３ｇ、８．０８ｍｍｏｌ）の溶液に、Ｃｓ２ＣＯ３（７．８９ｇ、２４．２３ｍｍｏｌ）およびヨウ化銅（Ｉ）（０．１５４ｇ、０．８０８ｍｍｏｌ）を加えた。この反応混合物を７２時間９５℃に加熱した。この反応混合物をセライトパッドで濾過し、ＤＣＭ（８０ｍＬ）中１０％ＭｅＯＨで洗浄した。濾液を濃縮して粗残渣を得た。粗残渣を、ｎ−ヘキサン中４％酢酸エチルで溶出するカラムクロマトグラフィーにより精製した。所望の画分を濃縮し、標題化合物（１．５ｇ、４．５６ｍｍｏｌ、収率５６．５％）を得た。LC-MS m/z 276.62(M+H)+, 5.55分 (保持時間)。
【０２１４】
４，４−ジメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｃ］アゼピン塩酸塩
【化８０】
2018529745.tif 000126
０℃にて、１，４−ジオキサン（５ｍＬ）中、４，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｃ］アゼピン−２（３Ｈ）−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１．５ｇ、５．４５ｍｍｏｌ）の溶液に、１，４−ジオキサン中４Ｍ  ＨＣｌ（４ｍＬ、１６．００ｍｍｏｌ）を加えた。それを周囲温度で２時間撹拌した。この反応混合物を濃縮した。この粗残渣にジエチルエーテル（２０ｍＬ）を加え、３０分間撹拌した。それを濾過し、乾燥させて標題化合物（１．０５ｇ、４．９３ｍｍｏｌ、収率９０％）を得た。LC-MS m/z 176.19(M+H)+, 1.26分 (保持時間)。
【０２１５】
２−（２−シアノベンジル）ブタン酸エチル
【化８１】
2018529745.tif 000127
−７８℃で、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（１０ｍＬ）中、酪酸エチル（０．６８１ｍＬ、５．１０ｍｍｏｌ）の溶液に、リチウムジイソプロピルアミド（ＴＨＦ中２Ｍ）（３．８３ｍＬ、７．６５ｍｍｏｌ）をゆっくり加えた。３０分後、ＴＨＦ（２ｍＬ）中、２−（ブロモメチル）ベンゾニトリル（１ｇ、５．１０ｍｍｏｌ）の溶液をゆっくり加えた。それを−７８℃で３時間撹拌した。この反応混合物を塩化アンモニウム溶液（５０ｍＬ）で急冷し、ＥｔＯＡｃ（２×２０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をブライン溶液（２０ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮した。粗残渣をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、標題化合物（６００ｍｇ、２．３６０ｍｍｏｌ、収率４６．３％）を無色の液体として得た。LCMS m/z: 232.17 (M+H)+, 3.716分 (保持時間)。
【０２１６】
２−（２−（アミノメチル）ベンジル）ブタン−１−オール
【化８２】
2018529745.tif 000128
周囲温度で、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（１０ｍＬ）中、２−（２−シアノベンジル）ブタン酸エチル（６００ｍｇ、２．５９ｍｍｏｌ）の溶液に、ＬＡＨ（７．７８ｍＬ、７．７８ｍｍｏｌ）をゆっくり加えた。この反応混合物を３時間撹拌した。この反応混合物を塩化アンモニウム溶液で急冷し、ＥｔＯＡｃ（２×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮した。粗残渣をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、標題化合物（４００ｍｇ、２．０６９ｍｍｏｌ、収率８０％）を得た。LCMS m/z: 194 (M+H)+, 3.036分 (保持時間)。
【０２１７】
（２−（２−（クロロメチル）ブチル）フェニル）メタンアミン
【化８３】
2018529745.tif 000129
５℃で、１，２−ジクロロエタン（ＤＣＥ）（１０ｍＬ）中、２−（２−（アミノメチル）ベンジル）ブタン−１−オール（４００ｍｇ、２．０６９ｍｍｏｌ）の溶液に、二塩化硫黄（０．３０２ｍＬ、４．１４ｍｍｏｌ）をゆっくり加えた。この反応混合物を周囲温度で１５時間撹拌した。それを濃縮し、飽和重炭酸ナトリウムで急冷し、ＤＣＭ（２×２５ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をブライン溶液（２０ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮した。粗残渣をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、標題化合物（３００ｍｇ、１．４１７ｍｍｏｌ、収率６８．５％）を得た。LCMS m/z: 212 (M+H)+, 1.94分 (保持時間)。
【０２１８】
４−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｃ］アゼピン
【化８４】
2018529745.tif 000130
アセトニトリル（２ｍＬ）中、（２−（２−（クロロメチル）ブチル）フェニル）メタンアミン（３００ｍｇ、１．４１７ｍｍｏｌ）の溶液に、ＤＩＰＥＡ（１．２３７ｍＬ、７．０８ｍｍｏｌ）を加えた。この反応混合物を周囲温度で１６時間撹拌した。それを濃縮し、ＤＣＭ（２×５０ｍＬ）で抽出した。有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮した。粗残渣をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、標題化合物（１８０ｍｇ、１．０２７ｍｍｏｌ、収率７２．５％）を得た。LCMS m/z:176.22 (M+H)+, 1.33分 (保持時間)。
【０２１９】
１−（（２−ブロモベンジル）アミノ）−２−メチルプロパン−２−オール
【化８５】
2018529745.tif 000131
メタノール（２５０ｍＬ）中、２−ブロモベンズアルデヒド（２５ｇ、１３５ｍｍｏｌ）の溶液に、１−アミノ−２−メチルプロパン−２−オール（１２．０４ｇ、１３５ｍｍｏｌ）およびＮａＯＨ（１３．５１ｍＬ、１３．５１ｍｍｏｌ）を加えた。この反応混合物を窒素雰囲気下で１時間撹拌した。次に、ＮａＢＨ４（４．０９ｇ、１０８ｍｍｏｌ）を１０分間、少量ずつ加えた。それを２５℃で４０時間撹拌した。この反応混合物を減圧下で濃縮した。残渣を酢酸エチル（５００ｍＬ）に溶かし、ブライン溶液（３００ｍＬ）で洗浄した。有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮し、標題化合物（２８ｇ、１０８ｍｍｏｌ、収率８０％）を得た。1H NMR (DMSO-d6, 400MHz): δ = 7.55 (ddd, J=19.7, 7.7, 1.1 Hz, 2H), 7.33-7.39 (m, 1H), 7.18 (td, J=7.6, 1.6 Hz, 1H), 4.19 (s, 1H), 3.78 (s, 2H), 2.40 (s, 2H), 1.99 (s, 1H), 1.03-1.13 ppm (m, 6H)。
【０２２０】
２，２−ジメチル−２，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｆ］［１，４］オキサゼピン
【化８６】
2018529745.tif 000132
イソプロパノール（１２ｍＬ）中、２−（（２−ブロモベンジル）アミノ）プロパン−２−オール（２．０ｇ、８．１９ｍｍｏｌ）の溶液に、Ｃｓ２ＣＯ３（５．３４ｇ、１６．３８ｍｍｏｌ）およびヨウ化銅（Ｉ）（０．１５６ｇ、０．８１９ｍｍｏｌ）を加えた。それをマイクロ波にて１３０℃で１時間加熱した。この反応混合物をセライトパッドで濾過し、酢酸エチルで洗浄した。濾液を濃縮し、粗残渣を、ＤＣＭ中２％ＭｅＯＨで溶出するカラムクロマトグラフィーにより精製した。所望の画分を減圧下で濃縮し、標題化合物（１．１４ｇ、４．９７ｍｍｏｌ、収率６０．７％）を得た。LCMS m/z 178.19 (M+H)+, 2.82分 (保持時間)。
【０２２１】
２，２−ジメチル−２，３−ジヒドロベンゾ［ｆ］［１，４］オキサゼピン−４（５Ｈ）−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
【化８７】
2018529745.tif 000133
ジクロロメタン（ＤＣＭ）（８０ｍＬ）中、２，２−ジメチル−２，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｆ］［１，４］オキサゼピン（８ｇ、４５．１ｍｍｏｌ）の溶液に、ＴＥＡ（９．４４ｍＬ、６７．７ｍｍｏｌ）を加え、Ｂｏｃ２Ｏ（１５．７２ｍＬ、６７．７ｍｍｏｌ）をゆっくり加えた。この反応混合物を２５℃で１６時間撹拌した。この反応混合物を水で希釈し、ＤＣＭ（２×１００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をブライン溶液（１５０ｍＬ）で洗浄した。有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮した。粗残渣を、ｎ−ヘキサン中４％酢酸エチルで溶出するカラムクロマトグラフィーにより精製した。所望の画分を濃縮し、標題化合物（９ｇ、３２．４ｍｍｏｌ、収率７１．９％）を得た。1H NMR (CDCl3, 400MHz): δ = 7.11-7.22 (m, 2H), 6.99-7.06 (m, 1H), 6.90-6.97 (m, 1H), 4.36-4.46 (m, 2H), 3.55-3.64 (m, 2H), 1.38-1.45 (m, 9H), 1.20 ppm (s, 6H)。
【０２２２】
２，２−ジメチル−２，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｆ］［１，４］オキサゼピン塩酸塩
【化８８】
2018529745.tif 000134
０℃で、１，４−ジオキサン（５０ｍＬ）中、２，２−ジメチル−２，３−ジヒドロベンゾ［ｆ］［１，４］オキサゼピン−４（５Ｈ）−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（９ｇ、３２．４ｍｍｏｌ）の溶液に、１，４−ジオキサン中４Ｍ  ＨＣｌ（１６．２２ｍＬ、６４．９ｍｍｏｌ）をゆっくり加えた。この反応混合物を２５℃で２時間撹拌した。この反応混合物を濃縮した。この残渣にジエチルエーテルを加え、３０分間撹拌した。固体が析出した。この固体を濾過し、乾燥させ、標題化合物（６．２ｇ、２８．２ｍｍｏｌ、収率８７％）を得た。LCMS m/z 178.32(M+H)+, 2.78分 (保持時間)。
【０２２３】
１−（（２，５−ジフルオロベンジル）アミノ）−２−メチルプロパン−２−オール
【化８９】
2018529745.tif 000135
メタノール（８０ｍＬ）中、２，５−ジフルオロベンズアルデヒド（８ｇ、５６．３ｍｍｏｌ）の溶液に、１−アミノ−２−メチルプロパン−２−オール（５．０２ｇ、５６．３ｍｍｏｌ）および１Ｎ水酸化ナトリウム（５．６３ｍＬ、５．６３ｍｍｏｌ）を加えた。この反応混合物を４時間撹拌し、テトラヒドロホウ酸ナトリウム（２．１３０ｇ、５６．３ｍｍｏｌ）を加えた後、１６時間撹拌した。この反応混合物を濃縮した。粗残渣を氷冷水（８０ｍＬ）で急冷し、酢酸エチル（３×４０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をブライン液（５０ｍＬ）で洗浄した。有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮した。粗残渣を、ｎ−ヘキサン中５０％酢酸エチルを用いるカラムクロマトグラフィーにより精製した。所望の画分を濃縮し、標題化合物（６ｇ、２７．９ｍｍｏｌ、収率４９．５％）を得た。LCMS m/z 215.90 (M+H)+, 1.91分 (保持時間)。
【０２２４】
７−フルオロ−２，２−ジメチル−２，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｆ］［１，４］オキサゼピン
【化９０】
2018529745.tif 000136
ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）（５０ｍＬ）中、１−（（２，５−ジフルオロベンジル）アミノ）−２−メチルプロパン−２−オール（６ｇ、２７．９ｍｍｏｌ）の溶液に、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（７．８２ｇ、６９．７ｍｍｏｌ）を加えた。それを９０℃で１６時間加熱した。この反応混合物を冷却し、氷（１０ｇ）で急冷した。それを酢酸エチル（３×２０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を氷冷水（３×３０ｍＬ）およびブライン溶液（３０ｍＬ）で洗浄した。有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮した。粗残渣を、ｎ−ヘキサン中７０％酢酸エチルで溶出するカラムクロマトグラフィーにより精製した。所望の画分を濃縮し、標題化合物（２．８ｇ、１２．０９ｍｍｏｌ、収率４３．４％）を得た。LCMS m/z 195.91 (M+H)+, 2.006分 (保持時間)。
【０２２５】
７−フルオロ−２，２−ジメチル−２，３−ジヒドロベンゾ［ｆ］［１，４］オキサゼピン−４（５Ｈ）−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
【化９１】
2018529745.tif 000137
２５℃で、ジクロロメタン（ＤＣＭ）（３０ｍＬ）中、７−フルオロ−２，２−ジメチル−２，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｆ］［１，４］オキサゼピン（２．８ｇ、１４．３４ｍｍｏｌ）の溶液に、ＴＥＡ（１．９９９ｍＬ、１４．３４ｍｍｏｌ）およびＢｏｃ−無水物（３．３３ｍＬ、１４．３４ｍｍｏｌ）を加えた。それを１時間撹拌した。この反応混合物を水（２０ｍＬ）で急冷し、ＤＣＭ（２×２０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をブライン溶液（３０ｍＬ）で洗浄した。有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮した。粗残渣を、ｎ−ヘキサン中５％酢酸エチルで溶出するカラムクロマトグラフィーにより精製した。所望の画分を濃縮し、標題化合物（２．７ｇ、８．８３ｍｍｏｌ、収率６１．６％）を得た。LCMS m/z 240 (M-56)+, 2.794分 (保持時間)。
【０２２６】
７−フルオロ−２，２−ジメチル−２，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｆ］［１，４］オキサゼピン塩酸塩
【化９２】
2018529745.tif 000138
０℃で、１，４−ジオキサン（１５ｍＬ）中、７−フルオロ−２，２−ジメチル−２，３−ジヒドロベンゾ［ｆ］［１，４］オキサゼピン−４（５Ｈ）−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（２．７ｇ、９．１４ｍｍｏｌ）の溶液に、１，４−ジオキサン(1,4-dioxnae)中４Ｍ  ＨＣｌ（６．８６ｍＬ、２７．４ｍｍｏｌ）を加えた。それを２５℃で２時間撹拌した。この反応混合物を濃縮した。この残渣にジエチルエーテル（２０ｍＬ）を加え、３０分間撹拌した後、固体を濾過し、ヘキサン（５ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ、標題化合物（１．９４ｇ、８．２７ｍｍｏｌ、収率９１％）を白色固体として得た。LCMS 196.1 (M-HCl)+, 4.682分 (保持時間)。
【０２２７】
１−（（５−ブロモ−２−フルオロベンジル）アミノ）−２−メチルプロパン−２−オール
【化９３】
2018529745.tif 000139
メタノール（５０ｍＬ）中、５−ブロモ−２−フルオロベンズアルデヒド（１ｇ、４．９３ｍｍｏｌ）の溶液に、１−アミノ−２−メチルプロパン−２−オール（０．４３９ｇ、４．９３ｍｍｏｌ）および１Ｎ水酸化ナトリウム（０．４９３ｍＬ、０．４９３ｍｍｏｌ）を加えた。それを４時間撹拌し、テトラヒドロホウ酸ナトリウム（０．１８６ｇ、４．９３ｍｍｏｌ）を加え、１６時間撹拌した。この反応混合物を濃縮し、氷冷水（５０ｍＬ）で急冷し、酢酸エチル（３×３０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をブライン液（５０ｍＬ）で洗浄した。有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮した。粗残渣を、ｎ−ヘキサン中５０％酢酸エチルで溶出するカラムクロマトグラフィーにより精製した。所望の画分を濃縮し、標題化合物（８２０ｍｇ、２．８９ｍｍｏｌ、収率５８．６％）を得た。LCMS m/z 275.97(M+H)+, 1.97分 (保持時間)。
【０２２８】
７−ブロモ−２，２−ジメチル−２，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｆ］［１，４］オキサゼピン
【化９４】
2018529745.tif 000140
ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）（４０ｍＬ）中、１−（（５−ブロモ−２−フルオロベンジル）アミノ）−２−メチルプロパン−２−オール（６ｇ、２１．７３ｍｍｏｌ）の溶液に、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（６．１０ｇ、５４．３ｍｍｏｌ）を加えた。それを９０℃で１時間加熱した。この反応混合物を冷却し、氷（１０ｇ）で急冷した。それを酢酸エチル（３×２０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を氷冷水（３×３０ｍＬ）およびブライン溶液（３０ｍＬ）で洗浄した。有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮した。粗残渣を、ｎ−ヘキサン中７０％酢酸エチルで溶出するカラムクロマトグラフィーにより精製した。所望の画分を濃縮し、標題化合物（２．４ｇ、３．８７ｍｍｏｌ、収率１７．８２％）を得た。ＬＣＭＳ  m/z 257.91(M+2H)+, 3.42分 (保持時間)。
【０２２９】
７−ブロモ−２，２−ジメチル−２，３−ジヒドロベンゾ［ｆ］［１，４］オキサゼピン−４（５Ｈ）−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
【化９５】
2018529745.tif 000141
ジクロロメタン（ＤＣＭ）（５０ｍＬ）中、７−ブロモ−２，２−ジメチル−２，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｆ］［１，４］オキサゼピン（７．２ｇ、２８．１ｍｍｏｌ）の溶液に、ＴＥＡ（５．８８ｍＬ、４２．２ｍｍｏｌ）およびＢｏｃ−無水物（６．５３ｍＬ、２８．１ｍｍｏｌ）を加えた。それを周囲温度で３０分間撹拌した。この反応混合物を水（１０ｍＬ）で急冷し、ＤＣＭ（２×２０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をブライン溶液（２０ｍＬ）で洗浄した。有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮した。粗残渣を、ｎ−ヘキサン中５％酢酸エチルで溶出するカラムクロマトグラフィーにより精製した。所望の画分を濃縮し、標題化合物（３．３ｇ、９．０８ｍｍｏｌ、収率３２．３％）を得た。LCMS m/z 299.91 (M-57)+, 4.26分 (保持時間)。
【０２３０】
７−ブロモ−２，２−ジメチル−２，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｆ］［１，４］オキサゼピン塩酸塩
【化９６】
2018529745.tif 000142
０℃で、１，４−ジオキサン（４０ｍＬ）中、７−ブロモ−２，２−ジメチル−２，３−ジヒドロベンゾ［ｆ］［１，４］オキサゼピン−４（５Ｈ）−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（３．３ｇ、９．２６ｍｍｏｌ）の溶液に、１，４−ジオキサン(dioxnae)中４Ｍ  ＨＣｌ（６．９５ｍＬ、２７．８ｍｍｏｌ）を加えた。次に、それを周囲温度で２時間撹拌した。この反応混合物を濃縮した。ジエチルエーテル（２０ｍＬ）を加え、３０分間撹拌した。固体を濾過し、ヘキサン（５ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ、標題化合物（２．１ｇ、７．０８ｍｍｏｌ、収率７６％）を灰白色固体として得た。LCMS m/z 256.04 (M - HCl)+, 1.48分 (保持時間)。
【０２３１】
２，２−ジメチル−２，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｆ］［１，４］オキサゼピン
【化９７】
2018529745.tif 000143
エタノール（１３．７ｍＬ）中、７−ブロモ−２，２−ジメチル−２，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｆ］［１，４］オキサゼピン塩酸塩（１００ｍｇ、０．３４２ｍｍｏｌ）の溶液を、プレインストールＰｄ／Ｃカートリッジ（１バール、室温）を備えたＨ−キューブ水素化フロー装置に通した。１５時間２５分後に、反応物を濃縮し、標題化合物を黄／緑色油状物として得た（８３．７ｍｇ）。LC-MS m/z 178.1 (M+H)+, 0.49分 (保持時間)。 1H NMR (400 MHz, メタノール-d4) δ ppm 1.35 (s, 6 H) 3.41 (s, 2 H) 4.33 (s, 2 H) 7.05 (d, J=8.03 Hz, 1 H) 7.12 - 7.20 (m, 1 H) 7.31 - 7.40 (m, 2 H)。
【０２３２】
１−（（（３−フルオロピリジン−２−イル）メチル）アミノ）−２−メチルプロパン−２−オール
【化９８】
2018529745.tif 000144
メタノール（１００ｍＬ）中、３−フルオロピコリンアルデヒド（１０ｇ、８０ｍｍｏｌ）の溶液に、１−アミノ−２−メチルプロパン−２−オール（７．１３ｇ、８０ｍｍｏｌ）およびトリフルオロメタンスルホン酸インジウム（ＩＩＩ）（８．９９ｇ、１５．９９ｍｍｏｌ）を加えた。それを窒素雰囲気下で１時間撹拌した後、ＮａＣＮＢＨ４（５．５３ｇ、８８ｍｍｏｌ）を１０分間、少量ずつ加えた。それを室温で２４時間撹拌した。それを濃縮し、溶媒としてＭｅＯＨ：ＤＣＭ（１：９）を使用することにより、フラッシュカラムクロマトグラフィー（中性アルミナ）で精製した。所望の画分を濃縮し、標題化合物（４ｇ、１３．５８ｍｍｏｌ、収率１６．９９％）を無色の液体として得た。LC-MS m/z 198.91 (M+H)+, 1.592分 (保持時間)。
【０２３３】
２，２−ジメチル−２，３，４，５−テトラヒドロピリド［２，３−ｆ］［１，４］オキサゼピン
【化９９】
2018529745.tif 000145
ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）（１０ｍＬ）中、１−（（（３−フルオロピリジン−２−イル）メチル）アミノ）−２−メチルプロパン−２−オール（４ｇ、２０．１８ｍｍｏｌ）の溶液に、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（２．２６４ｇ、２０．１８ｍｍｏｌ）を加えた。この反応混合物を９０℃で１時間加熱した。この反応混合物を氷水（５０ｍＬ）に注ぎ、酢酸エチル（２×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を水（２×４０ｍＬ）、ブライン（２０ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮した。粗残渣を、ヘキサン中４５％酢酸エチルを用いるフラッシュカラムクロマトグラフィー（中性アルミナ）で精製した。回収した画分を濃縮し、標題化合物（３．２ｇ、１５．５９ｍｍｏｌ、収率７７％）をガム状の液体として得た。LC-MS m/z 178.92 (M+H)+, 1.057分 (保持時間)。
【０２３４】
２，２−ジメチル−２，３−ジヒドロピリド［２，３−ｆ］［１，４］オキサゼピン−４（５Ｈ）−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
【化１００】
2018529745.tif 000146
０℃で、ジクロロメタン（ＤＣＭ）（５ｍＬ）中、２，２−ジメチル−２，３，４，５−テトラヒドロピリド［２，３−ｆ］［１，４］オキサゼピン（３．２ｇ、１７．９５ｍｍｏｌ）の溶液に、ＴＥＡ（５．００ｍＬ、３５．９ｍｍｏｌ）およびＢｏｃ−無水物（５．４２ｍＬ、２３．３４ｍｍｏｌ）を加えた。それを室温で３時間撹拌した。粗残渣を水（１０ｍＬ）で希釈し、酢酸エチル（２×２０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をブライン溶液（１０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮した。粗残渣を、ヘキサン中３％酢酸エチルで溶出するフラッシュカラムクロマトグラフィーで精製した。所望の画分を濃縮し、標題化合物（３．１ｇ、９．４５ｍｍｏｌ、収率５２．６％）を無色の液体として得た。LC-MS m/z 279.13 (M+H)+, 3.583分 (保持時間)。
【０２３５】
２，２−ジメチル−２，３，４，５−テトラヒドロピリド［２，３−ｆ］［１，４］オキサゼピン塩酸塩
【化１０１】
2018529745.tif 000147
１０℃で、ジクロロメタン（ＤＣＭ）（２０ｍＬ）中、２，２−ジメチル−２，３−ジヒドロピリド［２，３−ｆ］［１，４］オキサゼピン−４（５Ｈ）−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（３．１ｇ、１１．１４ｍｍｏｌ）の溶液に、１，４−ジオキサン中４Ｍ  ＨＣｌ（３．３４ｍＬ、１３．３６ｍｍｏｌ）を加えた。それを１時間撹拌した。得られた沈澱を濾過し、固体をヘキサン、ジエチルエーテルで洗浄し、乾燥させ、標題化合物（２．１６ｇ、９．８５ｍｍｏｌ、収率８８％）を褐色固体として得た。LC-MS m/z 179.1 (M-HCl)+, 4.040分 (保持時間)
【０２３６】
（Ｒ）−１−（（２−ブロモベンジル）アミノ）ブタン−２−オール
【化１０２】
2018529745.tif 000148
メタノール（１００ｍＬ）中、２−ブロモベンズアルデヒド（１０ｇ、５４．０ｍｍｏｌ）の溶液に、（Ｒ）−１−アミノブタン−２−オール（４．８２ｇ、５４．０ｍｍｏｌ）およびＮａＯＨ（５．４０ｍＬ、５．４０ｍｍｏｌ）を加えた。それを窒素雰囲気下で１時間撹拌した。ＮａＢＨ４（０．８１８ｇ、２１．６２ｍｍｏｌ）を１０分間、少量ずつ加え、室温で７２時間撹拌した。溶媒を濃縮した。粗生成物を、ＥｔＯＡｃ：ヘキサン（３：７）で溶出するフラッシュカラムクロマトグラフィー（中性アルミナ）で精製した。合わせた画分を濃縮し、標題化合物（１０ｇ、２８．９ｍｍｏｌ、収率５３．５％）を灰白色固体として得た。LC-MS m/z 258.12 (M+H)+, 1.302分 (保持時間)
【０２３７】
（Ｒ）−２−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｆ］［１，４］オキサゼピン
【化１０３】
2018529745.tif 000149
イソプロパノール（３０ｍＬ）中、（Ｒ）−１−（（２−ブロモベンジル）アミノ）ブタン−２−オール（３ｇ、１１．６２ｍｍｏｌ）の溶液に、Ｃｓ２ＣＯ３（７．５７ｇ、２３．２４ｍｍｏｌ）およびヨウ化銅（Ｉ）（０．４４３ｇ、２．３２４ｍｍｏｌ）を加えた。この反応混合物をマイクロ波反応器にて１３０℃で１時間加熱した。この反応混合物をセライトで濾過し、イソプロパノール(isopropanl)で洗浄し、濃縮した。粗残渣を、ＤＣＭ中２．５％ＭｅＯＨで溶出するフラッシュカラムクロマトグラフィーで精製した。所望の画分を濃縮し、標題化合物（１．７ｇ、８．７７ｍｍｏｌ、収率７５％）をガム状の液体として得た。LC-MS m/z 178.18 (M+H)+, 1.27分 (保持時間)。
【０２３８】
（Ｒ）−２−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｆ］［１，４］オキサゼピン塩酸塩
【化１０４】
2018529745.tif 000150
１０℃で、ジクロロメタン（ＤＣＭ）（２０ｍＬ）中、（Ｒ）−２−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｆ］［１，４］オキサゼピン（５．５ｇ、３１．０ｍｍｏｌ）の溶液に、１，４−ジオキサン中４Ｍ  ＨＣｌ（９．３１ｍＬ、３７．２ｍｍｏｌ）を加えた。それを１時間撹拌した。生じた沈澱を濾過し、固体をヘキサンで洗浄し、乾燥させ、標題化合物（５．１ｇ、２３．８２ｍｍｏｌ、収率７７％）を灰白色固体として得た。LC-MS m/z 178.1 (M+H)+, 1.563分 (保持時間)。
【０２３９】
２−シクロヘプチル酢酸メチル
【化１０５】
2018529745.tif 000151
メタノール（５０ｍＬ）中、２−シクロヘプチル酢酸（４．７６ｇ、３０．５ｍｍｏｌ）の溶液に、硫酸（２．９９ｇ、３０．５ｍｍｏｌ）をゆっくり加えた。次に、それを７０℃で１６時間撹拌した。それを周囲温度に冷却し、この反応混合物を５０ｍＬの水に加え、酢酸エチル（３×５０ｍＬ）で抽出し、ブラインで洗浄し、濃縮し、標題化合物２−シクロヘプチル酢酸メチル（５．１８ｇ、２８．３ｍｍｏｌ、収率９２．９％）を得た。LCMS m/z 171.2 (M+H)+, 1.82分 (保持時間)。
【０２４０】
２−シクロヘプチルエタノール
【化１０６】
2018529745.tif 000152
窒素下、０℃で、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（２０ｍＬ）中、２−シクロヘプチル酢酸メチル（４．３３ｇ、２５．４ｍｍｏｌ）の溶液に、水素化リチウムアルミニウム（１．９３１ｇ、５０．９ｍｍｏｌ）をゆっくり加え、１時間撹拌した。この反応混合物を２５℃で１６時間撹拌した。次に、３０ｍＬのＨＣｌ（３Ｍ）を加え、ＥｔＯＡｃ（３×３０ｍＬ）で抽出し、ブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濃縮し、標題化合物２−シクロヘプチルエタノール（３．２８ｇ、２０．７５ｍｍｏｌ、収率８２％）を白色油状物として得た。1H NMR (400MHz, DMSO-d6) δ: 4.26 (t, J=4.9 Hz, 1H), 3.41 (q, J=5.9 Hz, 2H), 1.73 - 1.29 (m, 13H), 1.22 - 1.08 (m, 2H)。
【０２４１】
２−シクロヘプチルアセトアルデヒド
【化１０７】
2018529745.tif 000153
ジクロロメタン（ＤＣＭ）（５０ｍＬ）中、２−シクロヘプチルエタノール（３．２８ｇ、２３．０６ｍｍｏｌ）の溶液に、ＰＣＣ（７．４６ｇ、３４．６５ｍｍｏｌ）およびシリカゲル（１５ｇ）を加えた。この反応混合物を２５℃で１６時間撹拌した。次に、それをセライトパッドで濾過した。濾液を真空濃縮した。粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（ＥｔＯＡＣ：ヘキサン＝１：５）により精製し、標題化合物２−シクロヘプチルアセトアルデヒド（１．３０ｇ、８．８１ｍｍｏｌ、収率３８．２％）を黄色油状物として得た。1H NMR (400 MHz ,CDCl3) δ: 9.74 (s, 1 H), 2.32-1.28 (m, 15H)。
【０２４２】
２−（シクロヘプチルメチル）−１Ｈ−イミダゾール
【化１０８】
2018529745.tif 000154
メタノール（３６ｍＬ）および水（３６ｍＬ）中、２−シクロヘプチルアセトアルデヒド（１．２ｇ、８．５６ｍｍｏｌ）の溶液に、オキシアルデヒド（０．９９３ｇ、１７．１２ｍｍｏｌ）およびアンモニア水和物（２．１８９ｇ、６２．５ｍｍｏｌ）を加えた。この反応混合物を０℃で２時間撹拌した後、それを周囲温度で１８時間撹拌した。固体を濾過し、真空下で乾燥させ、標題化合物２−（シクロヘプチルメチル）−１Ｈ−イミダゾール（６８０ｍｇ、３．４３ｍｍｏｌ、収率４０．１％）を白色固体として得た。LCMS m/z 179.2 (M+H)+, 1.22分 (保持時間)。
【０２４３】
１−（（１Ｈ−イミダゾール−２−イル）メチル）ピペリジン
【化１０９】
2018529745.tif 000155
１，２−ジクロロエタン（ＤＣＥ）（１００ｍＬ）中、１Ｈ−イミダゾール−２−カルバルデヒド（２ｇ、２０．８１ｍｍｏｌ）の溶液に、ピペリジン（１．７７２ｇ、２０．８１ｍｍｏｌ）および酢酸（０．５ｍＬ）を加えた。それを周囲温度で１６時間撹拌した後、ＮａＢＨ（ＯＡｃ）３（８．８２ｇ、４１．６ｍｍｏｌ）を加えた。この反応混合物を２５℃でさらに２時間撹拌した。溶媒を除去し、残渣を逆相ＨＰＬＣ（０．０５％ＮＨ４ＨＣＯ３／Ｈ２Ｏ：ＣＨ３ＣＮ＝５％〜９５％）により精製し、標題化合物１−（（１Ｈ−イミダゾール−２−イル）メチル）ピペリジン（１．６ｇ、９．６８ｍｍｏｌ、収率４６．５％）を黄色固体として得た。LC-MS m/z 166.2 (M+H)+, 1.27分 (保持時間)。
【０２４４】
実施例１．  ５−シクロペンチル−１−｛３−［３−（ジメチルカルバモイル）−２−フルオロフェニル］フェニル｝−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸
【化１１０】
2018529745.tif 000156
【０２４５】
１ａ）３−ブロモ−２−フルオロ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンズアミド
【化１１１】
2018529745.tif 000157
ＤＭＦ（２０ｍＬ） 中、３−ブロモ−２−フルオロ−安息香酸（１．５０ｇ、６．８５ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（３．９１ｇ、１０．３ｍｍｏｌ）、ジメチルアミン（ＴＨＦ中２Ｍ、６．８５ｍＬ、１３．７ｍｍｏｌ）およびＤＩＰＥＡ（１．７７ｇ、１３．７ｍｍｏｌ）の溶液を３時間撹拌した。さらなるジメチルアミン、ＤＩＰＥＡおよびＨＡＴＵを加えた。２時間後、この混合物をＥｔＯＡｃと水とで分液した。水相をＥｔＯＡｃで抽出し、合わせた有機相を水（３回）およびブラインで洗浄した後、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮して生成物（０．１２１ｇ、７％）を得、それ以上精製せずに使用した。LC-MS m/z 246 (M + H) +, 1.12 (保持時間), 塩基性法。
【０２４６】
１ｂ）１−（３−ブロモ−フェニル）−５−シクロペンチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸エチルエステル
【化１１２】
2018529745.tif 000158
Ｎ２下、０℃で、乾燥ＴＨＦ（１０ｍＬ）中、ジイソプロピルアミン(diispropylamine)（８．２３ｇ、８１．４ｍｍｏｌ）の撹拌溶液をｎＢｕＬｉ（ヘキサン中２．５Ｍ、３１．５ｍＬ、７８．７ｍｍｏｌ）で処理した。３０分後、この溶液を−７８℃に冷却した。次に、乾燥ＥｔＯＡｃ（７．６９ｍＬ、７８．７ｍｍｏｌ）を滴下した。５分後、乾燥ＴＨＦ（２ｍＬ）中、塩化シクロペンタンカルボニル（３．４８ｇ、２６．２ｍｍｏｌ）の溶液を一度に加えた。５分後、冷却浴を外し、この混合物を室温まで温めた。この混合物を１Ｎ  ＨＣｌ（３０ｍＬ）で希釈した後、Ｅｔ２Ｏ（２×３０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機相を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮し、７．８ｇの粗３−シクロペンチル−３−オキソ−プロピオン酸エチルエステルを得た。この物質（２．４ｇ、１３．０ｍｍｏｌ）とＤＭＦ−ジメチルアセタールの混合物をマイクロ波反応器内、１３０℃で１５分間撹拌した。冷却後、この撹拌混合物をＥｔＯＨ（１０ｍＬ）で希釈し、３−ブロモフェニルヒドラジンＨＣｌ（２．９１ｇ、１３．０ｍｍｏｌ）、次いでトリエチルアミン（２．６１ｇ、２６．１ｍｍｏｌ）で処理した。室温で１６時間後、この混合物をＥｔＯＡｃと水とで分液した後、有機相を水、０．５Ｎ  ＨＣｌ、水、次いでブラインで洗浄した後、それを乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮し、粗生成物（４．５ｇ、１２．４ｍｍｏｌ）を得た。LC-MS m/z 363 (M + H) +, 1.61 (保持時間), 塩基性法。
【０２４７】
１ｃ）５−シクロペンチル−１−［３−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）−フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸エチルエステル
【化１１３】
2018529745.tif 000159
ジオキサン（８０ｍＬ）中、１−（３−ブロモ−フェニル）−５−シクロペンチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸エチルエステル（３．００ｇ、８．２６ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラト）二ホウ素（２．３１ｇ、９．０８ｍｍｏｌ）、ＫＯＡｃ（１．６２ｇ、１６．５ｍｍｏｌ）およびＰｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（０．３３２ｇ、０．４５ｍｍｏｌ）の混合物を還流下で３時間撹拌した。次に、この混合物を濃縮し、ＥｔＯＡｃと水とで分液した。有機層を水、次いでブラインで洗浄した後、それを乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮した。石油中０〜２０％ＥｔＯＡｃで溶出するシリカカラムにより精製し、生成物（２．３ｇ、５．６１ｍｍｏｌ、６８％）を得た。LC-MS m/z 329 (M+H)+ for ボロン酸), 1.33 (保持時間), 塩基性法。ボロン酸エステルはＬＣ−ＭＳ媒体中で加水分解し、保持時間は対応するボロン酸に関するものである。
【０２４８】
１ｄ）５−シクロペンチル−１−｛３−［３−（ジメチルカルバモイル）−２−フルオロフェニル］フェニル｝−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸エチルエステル
【化１１４】
2018529745.tif 000160
ＥｔＯＨ（２ｍＬ）およびトルエン（７ｍＬ）中、３−ブロモ−２−フルオロ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンズアミド（０．１５０ｇ、０．６１ｍｍｏｌ）、５−シクロペンチル−１−［３−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）−フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸エチルエステル（０．３００ｇ、０．７３ｍｍｏｌ）、Ｎａ２ＣＯ３（０．２５８ｇ、２．４４ｍｍｏｌ）およびＰｄ（ＰＰｈ３）４（０．０４２ｇ、０．０４ｍｍｏｌ）の撹拌混合物を還流下で１８時間加熱した。冷却後、この混合物をＥｔＯＡｃ（３０ｍＬ）と水（２０ｍＬ）とで分液し、有機相を水（２０ｍＬ）およびブライン（２０ｍＬ）で洗浄した後、それを乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮した。シリカカラム（石油中１０〜４０％ＥｔＯＡｃ）により精製し、生成物（１４８ｍｇ、８３％）を得た。LC-MS m/z 450 (M + H) +, 1.49 (保持時間), 塩基性法。
【０２４９】
１ｅ）５−シクロペンチル−１−｛３−［３−（ジメチルカルバモイル）−２−フルオロフェニル］フェニル｝−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸
【化１１５】
2018529745.tif 000161
ＥｔＯＨ（４ｍＬ）中、５−シクロペンチル−１−｛３−［３−（ジメチルカルバモイル）−２−フルオロフェニル］フェニル｝−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸エチルエステル（０．１２２ｇ、０．２７ｍｍｏｌ）の撹拌溶液を、水（１ｍＬ）中、ＮａＯＨ（０．０４３ｇ）の溶液で処理した。６０時間後、この混合物を１Ｎ  ＨＣｌで酸性化し、ＥｔＯＡｃ中に抽出した（２回）。合わせた有機相を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、真空濃縮し、生成物（０．０４８ｇ、４２％）を得た。LC-MS m/z 432 (M + H) +, 1.02 (保持時間), 塩基性法。
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): 12.31 (1H, s), 7.99 (1H, s), 7.80-7.65 (3H, m), 7.63 (1H, s), 7.57-7.57 (1H, m), 7.57-7.48 (1H, m), 7.48-7.34 (2H, m), 3.27-3.11 (1H, m), 3.03 (3H, s), 2.89 (3H, s), 2.17-2.02 (2H, m), 1.90-1.70 (4H, m), 1.51 (2H, d)。
【０２５０】
実施例２．  １−｛３−［３−（ジメチルカルバモイル）−２−フルオロフェニル］フェニル｝−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸
【化１１６】
2018529745.tif 000162
【０２５１】
２ａ）１−（３−ブロモ−フェニル）−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸エチルエステル
【化１１７】
2018529745.tif 000163
ＥｔＯＨ（６０ｍＬ）中、２−［１−エトキシ−メト−（Ｚ）−イリデン］−４，４，４−トリフルオロ−３−オキソ−酪酸エチルエステル（３．０ｇ、１６．０ｍｍｏｌ）の撹拌溶液を、３−ブロモフェニルヒドラジンＨＣｌ（５．７８ｇ、２４．０ｍｍｏｌ）、次いでＤＩＰＥＡ（４．５６ｇ、３５．３ｍｍｏｌ）で処理した。室温で１６時間後、この混合物をＥｔＯＡｃと水とで分液した後、有機相をさらなる水、０．５Ｎ  ＨＣｌ、水、次いでブラインで洗浄した後、それを乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮し、生成物（６．６４ｇ、定量的）を得た。LC-MS m/z 363 (M + H) +, 1.52 (保持時間), 塩基性法。
【０２５２】
２ｂ）１−［３−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）−フェニル］−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸エチルエステル
【化１１８】
2018529745.tif 000164
ジオキサン（８０ｍＬ）中、１−（３−ブロモ−フェニル）−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸エチルエステル（３．００ｇ、８．２６ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラト）二ホウ素（２．３１ｇ、９．０８ｍｍｏｌ）、ＫＯＡｃ（１．６２ｇ、１６．５ｍｍｏｌ）およびＰｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（０．３３２ｇ、０．４５ｍｍｏｌ）の混合物を還流下で３時間撹拌した。次に、この混合物を濃縮し、ＥｔＯＡｃと水とで分液した。有機層を水、次いでブラインで洗浄した後、それを乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮した。石油中０〜１５％ＥｔＯＡｃで溶出するシリカカラム２５Ｓにより精製し、生成物（１．６４ｇ、４８％）を得た。
【０２５３】
２ｃ）１−｛３−［３−（ジメチルカルバモイル）−２−フルオロフェニル］フェニル｝−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸エチルエステル
【化１１９】
2018529745.tif 000165
ＥｔＯＨ（２ｍＬ）およびトルエン（７ｍＬ）中、３−ブロモ−２−フルオロ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンズアミド（０．１５０ｇ、０．６１ｍｍｏｌ）、１−［３−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）−フェニル］−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸エチルエステル（０．３００ｇ、０．７３ｍｍｏｌ）、Ｎａ２ＣＯ３（０．１９４ｇ、３ｍｍｏｌ）およびＰｄ（ＰＰｈ３）４（０．０４２ｇ、０．０４ｍｍｏｌ）の撹拌混合物を還流下で４時間加熱した。冷却後、この混合物をＥｔＯＡｃ（３０ｍＬ）と水（２０ｍＬ）とで分液し、有機相を水（２０ｍＬ）およびブライン（２０ｍＬ）で洗浄した後、それを乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮した。シリカカラム（石油中３０〜１００％ＥｔＯＡｃ）により精製し、生成物（１０９ｍｇ、４０％）を得た。LC-MS m/z 450 (M + H) +, 1.40 (保持時間), 塩基性法。
【０２５４】
２ｄ）１−｛３−［３−（ジメチルカルバモイル）−２−フルオロフェニル］フェニル｝−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸
【化１２０】
2018529745.tif 000166
ＥｔＯＨ（３ｍＬ）中、１−｛３−［３−（ジメチルカルバモイル）−２−フルオロフェニル］フェニル｝−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸エチルエステル（０．１０９ｇ、０．２４ｍｍｏｌ）の撹拌溶液を、水（０．７５ｍＬ）中、ＮａＯＨ（０．０３９ｇ）の溶液で処理した。６０時間後、この混合物を１Ｎ  ＨＣｌで酸性化し、ＥｔＯＡｃ中に抽出した（２回）。合わせた有機相を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、真空濃縮し、生成物（０．０６８ｇ、６７％）を得た。LC-MS m/z 422 (M + H) +, 0.98 (保持時間)。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): 13.34 (1H, s), 8.27 (1H, s), 7.82-7.60 (5H, m), 7.50-7.34 (2H, m), 3.03 (3H, s), 2.89 (3H, s)。
【０２５５】
実施例３．  １−（３−｛３−［シクロペンチル（メチル）カルバモイル］−２−フルオロフェニル｝フェニル）−５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸
【化１２１】
2018529745.tif 000167
【０２５６】
３ａ）３−ブロモ−Ｎ−シクロペンチル−２−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド
【化１２２】
2018529745.tif 000168
ＤＣＭ（２０ｍＬ）中、３−ブロモ−２−フルオロ−安息香酸（０．５０ｇ、２．２８ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（０．８６８ｇ、２．２８ｍｍｏｌ）、Ｎ−シクロプロペンチル−Ｎ−メチルアミン（０．３５６ｇ、２．６３ｍｍｏｌ）およびＤＩＰＥＡ（０．８８５ｇ、６．８５ｍｍｏｌ）の溶液を３時間撹拌した。この混合物をＮａＨＣＯ３水溶液で洗浄し、相分離カートリッジに通すことにより乾燥させた。濃縮乾固して粗生成物（０．９０５ｇ、定量的）を得、それ以上精製せずに使用した。
【０２５７】
３ｂ）１−（３−ブロモ−フェニル）−５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸エチルエステル
【化１２３】
2018529745.tif 000169
３−シクロプロピル−３−オキソプロパン酸エチル（０．７３１ｇ、４．６９ｍｍｏｌ）およびＤＭＦ−ジメチルアセタール（０．６１４ｇ、５．１５ｍｍｏｌ）の混合物をマイクロ波反応器内、１３０℃で１５分間撹拌した。冷却後、この撹拌混合物をＥｔＯＨ（１５ｍＬ）で希釈し、３−ブロモフェニルヒドラジン・ＨＣｌ（１．０５ｇ、４．６９ｍｍｏｌ）、次いでトリエチルアミン（１．１７ｇ、１１．７ｍｍｏｌ）で処理した。室温で１６時間後、この混合物をＥｔＯＡｃと水とで分液した後、有機相をさらなる水、０．５Ｎ  ＨＣｌ、水、次いでブラインで洗浄した後、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮し、生成物（１．４８ｇ、９４％）を得た。LC-MS m/z no ion observed, 1.50分 (保持時間)。
【０２５８】
３ｃ）５−シクロプロピル−１−［３−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）−フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸エチルエステル
【化１２４】
2018529745.tif 000170
ジオキサン（７５ｍＬ）中、１−（３−ブロモ−フェニル）−５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸エチルエステル（５．２０ｇ、１５．５ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラト）二ホウ素（４．３３ｇ、１７．１ｍｍｏｌ）、ＫＯＡｃ（３．０４ｇ、３１．０ｍｍｏｌ）およびＰｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（０．６２４ｇ、０．８５ｍｍｏｌ）の混合物を還流下で２時間撹拌した。次に、この混合物を濃縮し、ＥｔＯＡｃと水とで分液した。有機層を水、次いでブラインで洗浄し、それを乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮した。次に、それを、石油中３〜２０％ＥｔＯＡｃで溶出するシリカカラム２５Ｓにより精製し、生成物（６．６０ｇ、定量的）を得た。
【０２５９】
３ｄ）１−（３−｛３−［シクロペンチル（メチル）カルバモイル］−２−フルオロフェニル｝フェニル）−５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸エチルエステル
【化１２５】
2018529745.tif 000171
ＥｔＯＨ（１ｍＬ）およびトルエン（４ｍＬ）中、３−ブロモ−Ｎ−シクロペンチル−２−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド（０．１５０ｇ、０．５０ｍｍｏｌ）、５−シクロプロピル−１−［３−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）−フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸エチルエステル（０．１２７ｇ、０．３３ｍｍｏｌ）、Ｎａ２ＣＯ３水溶液（３Ｍ、０．３３ｍＬ、３．３ｍｍｏｌ）およびＰｄ（ＰＰｈ３）４（０．０２９ｇ、０．０２ｍｍｏｌ）の撹拌混合物を還流下で３時間加熱した。冷却後、この混合物をＥｔＯＡｃ（３０ｍＬ）と水（２０ｍＬ）とで分液し、有機相を水（２０ｍＬ）およびブライン（２０ｍＬ）で洗浄した後、それを乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮して生成物を得、それ以上精製せずに使用した（０．２０７ｇ、定量的）。
【０２６０】
３ｅ）１−（３−｛３−［シクロペンチル（メチル）カルバモイル］−２−フルオロフェニル｝フェニル）−５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸
【化１２６】
2018529745.tif 000172
ＥｔＯＨ（３ｍＬ）中、１−（３−｛３−［シクロペンチル（メチル）カルバモイル］−２−フルオロフェニル｝フェニル）−５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸エチルエステル（０．２０７ｇ、０．４４ｍｍｏｌ）の撹拌溶液をＮａＯＨ水溶液（２Ｍ、０．８７ｍＬ）で処理した。１８時間後、この混合物をＥｔＯＡｃと水とで分液した。有機層を廃棄した後、この水溶液を１Ｎ  ＨＣｌで酸性化し、ＥｔＯＡｃ中に抽出した（２回）。合わせた有機相を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、真空濃縮し、残渣を分取ＨＰＬＣにより精製し、生成物（０．０２８ｇ、１４％）を得た。LC-MS m/z 448 (M + H) +, 1.08 (保持時間), 塩基性法。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): 12.21 (1H, s), 7.97 (1H, s), 7.79 (1H, s), 7.72-7.58 (4H, m), 7.39 (2H, d), 4.98-4.85 (0.4H, m), 4.02-3.90 (0.6H, m), 2.90 (2H, s), 2.75 (1H, s), 2.20-2.09 (1H, m), 1.87-1.51 (7H, m), 1.41 (1H, s), 0.87 (2H, d), 0.57 (2H, d)。アミドＮに隣接する置換基は回転異性体のピークである。
【０２６１】
実施例４．  ５−シクロプロピル−１−（３−｛２−フルオロ−３−［メチル（２−メチルプロピル）カルバモイル］フェニル｝フェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸
【化１２７】
2018529745.tif 000173
【０２６２】
４ａ）３−ブロモ−２−フルオロ−Ｎ−イソブチル−Ｎ−メチル−ベンズアミド
【化１２８】
2018529745.tif 000174
ＤＣＭ（１５ｍＬ）中、３−ブロモ−２−フルオロ−安息香酸（０．５０ｇ、２．２８ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（０．８６８ｇ、２．２８ｍｍｏｌ）、Ｎ−イソブチル−Ｎ−メチルアミン（０．２２９ｇ、２．６３ｍｍｏｌ）およびＤＩＰＥＡ（０．５９０ｇ、４．５７ｍｍｏｌ）の溶液を３時間撹拌した。この混合物をＮａＨＣＯ３水溶液で洗浄し、相分離カートリッジに通すことにより乾燥させた。濃縮乾固して粗生成物（０．６６ｇ、定量的）を得、それ以上精製せずに使用した。LC-MS m/z 288 (M + H) +, 1.43 (保持時間), 塩基性法。
【０２６３】
４ｂ）５−シクロプロピル−１−（３−｛２−フルオロ−３−［メチル（２−メチルプロピル）カルバモイル］フェニル｝フェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸エチルエステル
【化１２９】
2018529745.tif 000175
ＥｔＯＨ（１ｍＬ）およびトルエン（４ｍＬ）中、３−ブロモ−２−フルオロ−Ｎ−イソブチル−Ｎ−メチル−ベンズアミド（０．２２６ｇ、０．７８ｍｍｏｌ）、５−シクロプロピル−１−［３−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）−フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸エチルエステル（０．１５０ｇ、０．３９ｍｍｏｌ）、Ｎａ２ＣＯ３水溶液（３Ｍ、０．３９２ｍＬ）およびＰｄ（ＰＰｈ３）４（０．０４５ｇ、０．０４ｍｍｏｌ）の撹拌混合物を還流下で３時間加熱した。冷却後、この混合物をＥｔＯＡｃ（２０ｍＬ）と水（１０ｍＬ）とで分液し、有機相を水（１０ｍＬ）およびブライン（１０ｍＬ）で洗浄した後、それを乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮乾固し、シリカクロマトグラフィー（ＥｔＯＡｃ／石油２０〜６０％勾配）より精製し、生成物（０．１１０ｇ、６０％）を得た。LC-MS m/z 464 (M + H)+, 1.53 (保持時間), 塩基性法。
【０２６４】
４ｃ）５−シクロプロピル−１−（３−｛２−フルオロ−３−［メチル（２−メチルプロピル）カルバモイル］フェニル｝フェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸
【化１３０】
2018529745.tif 000176
ＥｔＯＨ（２ｍＬ）中、５−シクロプロピル−１−（３−｛２−フルオロ−３−［メチル（２−メチルプロピル）カルバモイル］フェニル｝フェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸エチルエステル（０．１１０ｇ、０．２４ｍｍｏｌ）の撹拌溶液をＮａＯＨ水溶液（２Ｍ、０．５９３ｍＬ）で処理した。６０時間後、この混合物をＥｔＯＡｃと水とで分液した。有機層を廃棄した後、この水溶液を１Ｎ  ＨＣｌで酸性化し、ＥｔＯＡｃ中に抽出した（２回）。合わせた有機相を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、真空濃縮し、生成物（０．０６８ｇ、６６％）を得た。LC-MS m/z 436 (M + H) +, 1.09 (保持時間), 塩基性法。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): 12.44-12.08 (1H, m), 7.97 (1H, s), 7.79 (1H, d), 7.68 (4H, s), 7.44-7.35 (2H, m), 3.09-2.95 (2H, m), 2.87 (2H, s), 2.20-1.98 (2H, m), 0.97-0.79 (6H, m), 0.73 (2H, d), 0.64-0.52 (2H, m)。アミド周囲に回転異性体型ピークおよび水ピーク下に１Ｈ。
【０２６５】
実施例５．  １−（３−｛３−［シクロヘキシル（メチル）カルバモイル］−２−フルオロフェニル｝フェニル）−５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸
【化１３１】
2018529745.tif 000177
【０２６６】
５ａ）３−ブロモ−Ｎ−シクロヘキシル−２−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド
【化１３２】
2018529745.tif 000178
ＤＣＭ（１５ｍＬ）中、３−ブロモ−２−フルオロ−安息香酸（０．５０ｇ、２．２８ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（０．８６８ｇ、２．２８ｍｍｏｌ）、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−メチルアミン（０．２９７ｇ、２．６３ｍｍｏｌ）およびＤＩＰＥＡ（０．５９０ｇ、４．５７ｍｍｏｌ）の溶液を３時間撹拌した。この混合物をＮａＨＣＯ３水溶液で洗浄し、相分離カートリッジに通すことにより乾燥させた。濃縮乾固して粗生成物（０．９０５ｇ、  定量的）を得、それ以上精製せずに使用した。LC-MS m/z 314 (M + H) +, 1.50 (保持時間)。
【０２６７】
５ｂ）１−（３−｛３−［シクロヘキシル（メチル）カルバモイル］−２−フルオロフェニル｝フェニル）−５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸エチルエステル
【化１３３】
2018529745.tif 000179
ＥｔＯＨ（１ｍＬ）およびトルエン（４ｍＬ）中、３−ブロモ−Ｎ−シクロヘキシル−２−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド（０．２２６ｇ、０．７８ｍｍｏｌ）、５−シクロプロピル−１−［３−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）−フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸エチルエステル（０．１５０ｇ、０．３９ｍｍｏｌ）、Ｎａ２ＣＯ３水溶液（３Ｍ、０．３９２ｍＬ）およびＰｄ（ＰＰｈ３）４（０．０４５ｇ、０．０４ｍｍｏｌ）の撹拌混合物を還流下で３時間加熱した。冷却後、この混合物をＥｔＯＡｃ（２０ｍＬ）と水（１０ｍＬ）とで分液し、有機相を水（１０ｍＬ）およびブライン（１０ｍＬ）で洗浄した後、それを乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮乾固し、シリカクロマトグラフィー（ＥｔＯＡｃ／石油  １５〜６０％勾配）により精製し、生成物（０．１１４ｇ、５９％）を得た。LC-MS m/z 490 (M + H)+, 1.57 (保持時間), 塩基性法。
【０２６８】
５ｃ）１−（３−｛３−［シクロヘキシル（メチル）カルバモイル］−２−フルオロフェニル｝フェニル）−５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸
【化１３４】
2018529745.tif 000180
ＥｔＯＨ（２ｍＬ）中、１−（３−｛３−［シクロヘキシル（メチル）カルバモイル］−２−フルオロフェニル｝フェニル）−５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸エチルエステル（０．１１４ｇ、０．２３ｍｍｏｌ）の撹拌溶液をＮａＯＨ水溶液（２Ｍ、０．５８２ｍＬ）で処理した。６０時間後、この混合物をＥｔＯＡｃと水とで分液した。有機層を廃棄した後、この水溶液を１Ｎ  ＨＣｌで酸性化し、ＥｔＯＡｃ中に抽出した（２回）。合わせた有機相を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、真空濃縮し、生成物（０．０８４ｇ、７８％）を得た。LC-MS m/z 462 (M + H) +, 1.12 (保持時間), 塩基性法。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): 12.23 (1H, s), 7.97 (1H, d), 7.79 (1H, s), 7.67 (4H, s), 7.51-7.33 (2H, m), 4.42-4.31 (0.5H, m), 3.30-3.19 (0.5H, m), 2.91 (1.5H, s), 2.74 (1.5H, s), 2.21-2.06 (1H, m), 1.81 (1H, d), 1.75-1.45 (6H, m), 1.45-1.29 (1H, m), 1.01 (2H, m), 0.93-0.76 (2H, m), 0.69-0.50 (2H, m)。アミドに近接するピークは回転異性体のものである。
【０２６９】
実施例６．  ５−シクロプロピル−１−｛３−［３−（３，３−ジメチルピペリジン−１−カルボニル）−２−フルオロフェニル］フェニル｝−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸
【化１３５】
2018529745.tif 000181
【０２７０】
６ａ）（３−ブロモ−２−フルオロ−フェニル）−（３，３−ジメチル−ピペリジン−１−イル）−メタノン
【化１３６】
2018529745.tif 000182
ＤＣＭ（１５ｍＬ）中、３−ブロモ−２−フルオロ−安息香酸（０．１００ｇ、０．４６ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（０．１７４ｇ、０．４６ｍｍｏｌ）、３，３−ジメチルピペリジン（０．０５９ｇ、０．５３ｍｍｏｌ）およびＤＩＰＥＡ（０．１１８ｇ、０．９１ｍｍｏｌ）の溶液を３時間撹拌した。この混合物をＮａ２ＣＯ３水溶液で洗浄し、相分離カートリッジに通すことにより乾燥させた。濃縮乾固して粗生成物（０．９０５ｇ、定量的）を得、それ以上精製せずに使用した。LC-MS m/z 314 (M + H) +, 1.44 (保持時間)。
【０２７１】
６ｂ）５−シクロプロピル−１−｛３−［３−（３，３−ジメチルピペリジン−１−カルボニル）−２−フルオロフェニル］フェニル｝−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸エチルエステル
【化１３７】
2018529745.tif 000183
ＥｔＯＨ（１ｍＬ）およびトルエン（４ｍＬ）中、（３−ブロモ−２−フルオロ−フェニル）−（３，３−ジメチル−ピペリジン−１−イル）−メタノン（０．１７３ｇ、０．５５ｍｍｏｌ）、５−シクロプロピル−１−［３−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）−フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸エチルエステル（０．１５０ｇ、０．３９ｍｍｏｌ）、Ｎａ２ＣＯ３水溶液（３Ｍ、０．３９２ｍＬ）およびＰｄ（ＰＰｈ３）４（０．０３２ｇ、０．０３ｍｍｏｌ）の撹拌混合物を還流下で３時間加熱した。冷却後、この混合物をＥｔＯＡｃ（２０ｍＬ）と水（１０ｍＬ）とで分液し、有機相を水（１０ｍＬ）およびブライン（１０ｍＬ）で洗浄した後、それを乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮乾固し、シリカクロマトグラフィー（ＥｔＯＡｃ／石油１０〜６０％勾配）により精製し、生成物（０．１１９ｇ、６２％）を得た。LC-MS m/z 490 (M + H) +, 1.56 (保持時間)。
【０２７２】
６ｃ）５−シクロプロピル−１−｛３−［３−（３，３−ジメチルピペリジン−１−カルボニル）−２−フルオロフェニル］フェニル｝−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸
【化１３８】
2018529745.tif 000184
ＥｔＯＨ（２ｍＬ）中、５−シクロプロピル−１−｛３−［３−（３，３−ジメチルピペリジン−１−カルボニル）−２−フルオロフェニル］フェニル｝−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸エチルエステル（０．１１９ｇ、０．２４ｍｍｏｌ）の撹拌溶液をＮａＯＨ水溶液（２Ｍ、０．６０８ｍＬ）で処理した。６０時間後、この混合物をＥｔＯＡｃと水とで分液した。有機層を廃棄した後、この水溶液を１Ｎ  ＨＣｌで酸性化し、ＥｔＯＡｃ中に抽出した（２回）。合わせた有機相を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、真空濃縮し、生成物（０．０７３ｇ、６５％）を得た。LC-MS m/z 462 (M + H) +, 1.12 (保持時間), 塩基性法。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): 12.21 (1H, s), 7.97 (1H, s), 7.79 (1H, d), 7.74-7.58 (4H, m), 7.45-7.34 (2H, m), 3.47 (1H, m), 3.21 (2H, m), 2.98 (1H, m), 2.20-2.08 (1H, m), 1.53 (2H, d), 1.41 (2H, m), 0.96 (3H, s), 0.92-0.83 (2H, m), 0.79 (3H, s), 0.57 (2H, d)。
【０２７３】
実施例７．  １−｛３−［３−（アゼパン−１−カルボニル）−２−フルオロフェニル］フェニル｝−５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸
【化１３９】
2018529745.tif 000185
【０２７４】
７ａ）アゼパン−１−イル−（３−ブロモ−２−フルオロ−フェニル）−メタノン
【化１４０】
2018529745.tif 000186
ＤＣＭ（１５ｍＬ）中、３−ブロモ−２−フルオロ−安息香酸（０．５００ｇ、２．２８ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（０．８６８ｇ、２．２８ｍｍｏｌ）、アゼパン（０．２６０ｇ、２．６３ｍｍｏｌ）およびＤＩＰＥＡ（０．５９０ｇ、４．５７ｍｍｏｌ）の溶液を３時間撹拌した。この混合物をＮａ２ＣＯ３水溶液で洗浄し、相分離カートリッジに通すことにより乾燥させた。濃縮乾固して粗生成物（１．１１ｇ、定量的）を得、それ以上精製せずに使用した。LC-MS m/z 300(M + H)+, 1.36(保持時間), 塩基性法。
【０２７５】
７ｂ）１−｛３−［３−（アゼパン−１−カルボニル）−２−フルオロフェニル］フェニル｝−５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸エチルエステル
【化１４１】
2018529745.tif 000187
ＥｔＯＨ（１ｍＬ）およびトルエン（４ｍＬ）中、アゼパン−１−イル−（３−ブロモ−２−フルオロ−フェニル）−メタノン（０．２３６ｇ、０．７８ｍｍｏｌ）、５−シクロプロピル−１−［３−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）−フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸エチルエステル（０．１５０ｇ、０．３９ｍｍｏｌ）、Ｎａ２ＣＯ３水溶液（３Ｍ、０．３９２ｍＬ）およびＰｄ（ＰＰｈ３）４（０．０４５ｇ、０．０４ｍｍｏｌ）の撹拌混合物を還流下で３時間加熱した。冷却後、この混合物をＥｔＯＡｃ（２０ｍＬ）と水（１０ｍＬ）とで分液した。有機層を水（１０ｍＬ）およびブライン（１０ｍＬ）で洗浄した後、それを乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮乾固し、シリカクロマトグラフィー（ＥｔＯＡｃ／石油１５〜６５％勾配）により精製し、生成物（０．０９３ｇ、５０％）を得た。LC-MS m/z 476 (M + H) +, 1.52 (保持時間), 塩基性法。
【０２７６】
７ｃ）１−｛３−［３−（アゼパン−１−カルボニル）−２−フルオロフェニル］フェニル｝−５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸
【化１４２】
2018529745.tif 000188
ＥｔＯＨ（２ｍＬ）中、１−｛３−［３−（アゼパン−１−カルボニル）−２−フルオロフェニル］フェニル｝−５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸エチルエステル（０．０９３ｇ、０．２０ｍｍｏｌ）の撹拌溶液をＮａＯＨ水溶液（２Ｍ、０．４８９ｍＬ）で処理した。６０時間後、この混合物をＥｔＯＡｃと水とで分液した。有機層を廃棄した後、この水溶液を１Ｎ  ＨＣｌで酸性化し、ＥｔＯＡｃ中に抽出した（２回）。合わせた有機相を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、真空濃縮し、生成物（０．０６１ｇ、７０％）を得た。LC-MS m/z 448 (M + H) +, 1.08 (保持時間), 塩基性法。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): 12.21 (1H, s), 7.97 (1H, s), 7.79 (1H, s), 7.72-7.59 (4H, m), 7.45-7.35 (2H, m), 3.60 (2H, s), 3.37-3.24 (2H, m), 2.19-2.08 (1H, m), 1.78-1.65 (2H, m), 1.55 (6H, s), 0.92-0.81 (2H, m), 0.63-0.52 (2H, m)。
【０２７７】
実施例８．  １−（３−｛３−［ビス（シクロプロピルメチル）カルバモイル］−２−フルオロフェニル｝フェニル）−５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸
【化１４３】
2018529745.tif 000189
【０２７８】
８ａ）３−ブロモ−Ｎ，Ｎ−ビス−シクロプロピルメチル−２−フルオロ−ベンズアミド
【化１４４】
2018529745.tif 000190
ＤＣＭ（１５ｍＬ）中、３−ブロモ−２−フルオロ−安息香酸（０．５００ｇ、２．２８ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（０．８６８ｇ、２．２８ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ビス−シクロプロピルメチルアミン（０．３２９ｇ、２．６３ｍｍｏｌ）およびＤＩＰＥＡ（０．５９０ｇ、４．５７ｍｍｏｌ）の溶液を３時間撹拌した。この混合物をＮａ２ＣＯ３水溶液で洗浄し、相分離カートリッジに通すことにより乾燥させた。濃縮乾固して粗生成物（０．９０４ｇ、定量的）を得、それ以上精製せずに使用した。LC-MS m/z 326 (M + H) +, 1.46 (保持時間), 塩基性法。
【０２７９】
８ｂ）１−（３−｛３−［ビス（シクロプロピルメチル）カルバモイル］−２−フルオロフェニル｝フェニル）−５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸エチルエステル
【化１４５】
2018529745.tif 000191
ＥｔＯＨ（１ｍＬ）およびトルエン（４ｍＬ）中、３−ブロモ−Ｎ，Ｎ−ビス−シクロプロピルメチル−２−フルオロ−ベンズアミド（０．１９２ｇ、０．５９ｍｍｏｌ）、５−シクロプロピル−１−［３−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）−フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸エチルエステル（０．１５０ｇ、０．３９ｍｍｏｌ）、Ｎａ２ＣＯ３水溶液（３Ｍ、０．３９２ｍＬ）およびＰｄ（ＰＰｈ３）４（０．０３４ｇ、０．０３ｍｍｏｌ）の撹拌混合物を還流下で３時間加熱した。冷却後、この混合物をＥｔＯＡｃ（２０ｍＬ）と水（１０ｍＬ）とで分液した。有機層を水（１０ｍＬ）およびブライン（１０ｍＬ）で洗浄した後、それを乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮乾固して生成物を得、それ以上精製せずに使用した（０．２１３ｇ、定量的）。ＬＣ−ＭＳでイオンは観測されなかった、１．５７（保持時間）、塩基性法。
【０２８０】
８ｃ）１−（３−｛３−［ビス（シクロプロピルメチル）カルバモイル］−２−フルオロフェニル｝フェニル）−５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸
【化１４６】
2018529745.tif 000192
ＥｔＯＨ（３ｍＬ）中、１−（３−｛３−［ビス（シクロプロピルメチル）カルバモイル］−２−フルオロフェニル｝フェニル）−５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸エチルエステル（０．２１３ｇ、０．４２ｍｍｏｌ）の撹拌溶液をＮａＯＨ水溶液（２Ｍ、１．０６ｍＬ）で処理した。６０時間後、この混合物を１Ｎ  ＨＣｌで酸性化し、ＥｔＯＡｃ中に抽出した（２回）。合わせた有機相を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、真空濃縮し、残渣を分取ＨＰＬＣにより精製し、生成物（０．０４４ｇ、２２％）を得た。LC-MS m/z 474 (M + H) +, 1.14 (保持時間), 塩基性法。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): 12.29 (1H, s), 7.97 (1H, s), 7.79 (1H, s), 7.73-7.56 (4H, m), 7.44-7.35 (2H, m), 3.68-3.39 (2H, m), 3.14 (2H, d), 2.19-2.08 (1H, m), 1.27-1.10 (1H, m), 0.98-0.79 (3H, m), 0.63-0.55 (2H, m), 0.50 (2H, d), 0.43 (2H, d), 0.33 (2H, d), 0.04 (2H, s)。
【０２８１】
実施例９．  ５−シクロプロピル−１−（３−｛３−［（シクロプロピルメチル）（プロピル）カルバモイル］−２−フルオロフェニル｝フェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸
【化１４７】
2018529745.tif 000193
【０２８２】
９ａ）３−ブロモ−Ｎ−シクロプロピルメチル−２−フルオロ−Ｎ−プロピル−ベンズアミド
【化１４８】
2018529745.tif 000194
ＤＣＭ（１５ｍＬ）中、３−ブロモ−２−フルオロ−安息香酸（０．５００ｇ、２．２８ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（０．８６８ｇ、２．２８ｍｍｏｌ）、Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−プロピルアミン（０．２９７ｇ、２．６３ｍｍｏｌ）およびＤＩＰＥＡ（０．５９０ｇ、４．５７ｍｍｏｌ）の溶液を３時間撹拌した。この混合物をＮａ２ＣＯ３水溶液で洗浄し、相分離カートリッジに通すことにより乾燥させた。濃縮乾固して粗生成物（１．２３ｇ、定量的）を得、それ以上精製せずに使用した。LC-MS m/z 314 (M + H) +, 1.44 (保持時間), 塩基性法。
【０２８３】
９ｂ）５−シクロプロピル−１−（３−｛３−［（シクロプロピルメチル）（プロピル）カルバモイル］−２−フルオロフェニル｝フェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸エチルエステル
【化１４９】
2018529745.tif 000195
ＥｔＯＨ（１ｍＬ）およびトルエン（４ｍＬ）中、３−ブロモ−Ｎ−シクロプロピルメチル−２−フルオロ−Ｎ−プロピル−ベンズアミド（０．２４７ｇ、０．７８ｍｍｏｌ）、５−シクロプロピル−１−［３−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）−フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸エチルエステル（０．１５０ｇ、０．３９ｍｍｏｌ）、Ｎａ２ＣＯ３水溶液（３Ｍ、０．３９２ｍＬ）およびＰｄ（ＰＰｈ３）４（０．０４５ｇ、０．０４ｍｍｏｌ）の撹拌混合物を還流下で３時間加熱した。冷却後、この混合物をＥｔＯＡｃ（２０ｍＬ）と水（１０ｍＬ）とで分液し、有機相を水（１０ｍＬ）およびブライン（１０ｍＬ）で洗浄した後、それを乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮乾固して生成物を得、それ以上精製せずに使用した（０．２５０ｇ、定量的）。LC- MS m/z 490 (M + H) +, 1.56 (保持時間), 塩基性法。
【０２８４】
９ｃ）５−シクロプロピル−１−（３−｛３−［（シクロプロピルメチル）（プロピル）カルバモイル］−２−フルオロフェニル｝フェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸
【化１５０】
2018529745.tif 000196
ＥｔＯＨ（３ｍＬ）中、５−シクロプロピル−１−（３−｛３−［（シクロプロピルメチル）（プロピル）カルバモイル］−２−フルオロフェニル｝フェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸エチルエステル（０．２３８ｇ、０．４９ｍｍｏｌ）の撹拌溶液をＮａＯＨ水溶液（２Ｍ、１．２１５ｍＬ）で処理した。６０時間後、この混合物を１Ｎ  ＨＣｌで酸性化し、ＥｔＯＡｃ中に抽出した（２回）。合わせた有機相を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、真空濃縮し、残渣を分取ＨＰＬＣにより精製し、生成物（０．０３４ｇ、１５％）を得た。LC-MS m/z 462(M + H)+, 1.15 (保持時間), 塩基性法。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): 12.31 (1H, s), 7.97 (1H, d), 7.79 (1H, s), 7.67 (4H, s), 7.44-7.35 (2H, m), 3.69-3.34 (2H, m), 3.21 (1H, t), 3.06 (1H, d), 2.19-2.08 (1H, m), 1.72-1.59 (1H, m), 1.54-1.41 (1H, m), 1.15-1.05 (0.5H, m), 0.96-0.78 (4.5H, m), 0.69 (1H, t), 0.57 (2H, d), 0.54-0.47 (1H, m), 0.43 (1H, d), 0.36-0.27 (1H, m), 0.05 (1H, d)。アミド周囲に回転異性体のピーク。
【０２８５】
実施例１０．  １−｛３−［３−（アゼパン−１−カルボニル）フェニル］フェニル｝−５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸
【化１５１】
2018529745.tif 000197
【０２８６】
１０ａ）アゼパン−１−イル−（３−ブロモ−２−フルオロ−フェニル）−メタノン
【化１５２】
2018529745.tif 000198
ＤＣＭ（１５ｍＬ）中、３−ブロモ安息香酸（０．５００ｇ、２．４９ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（０．９４６ｇ、２．４９ｍｍｏｌ）、アゼパン（０．２８４ｇ、２．８６ｍｍｏｌ）およびＤＩＰＥＡ（０．６４３ｇ、４．９８ｍｍｏｌ）の溶液を４時間撹拌した。この混合物をＮａ２ＣＯ３水溶液で洗浄し、相分離カートリッジに通すことにより乾燥させた。濃縮乾固して粗生成物（１．１ｇ、定量的）を得、それ以上精製せずに使用した。LC-MS m/z 282 (M + H) +, 1.36 (保持時間)。
【０２８７】
１０ｂ）１−｛３−［３−（アゼパン−１−カルボニル）フェニル］フェニル｝−５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸エチルエステル
【化１５３】
2018529745.tif 000199
ＥｔＯＨ（１ｍＬ）およびトルエン（４ｍＬ）中、アゼパン−１−イル−（３−ブロモフェニル）−メタノン（０．２４３ｇ、０．８１ｍｍｏｌ）、５−シクロプロピル−１−［３−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）−フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸エチルエステル（０．１５５ｇ、０．４１ｍｍｏｌ）、Ｎａ２ＣＯ３水溶液（３Ｍ、０．４０５ｍＬ）およびＰｄ（ＰＰｈ３）４（０．０４７ｇ、０．０４ｍｍｏｌ）の撹拌混合物を還流下で３時間加熱した。冷却後、この混合物をＥｔＯＡｃ（１５ｍＬ）と水（１５ｍＬ）とで分液し、有機相を水（１０ｍＬ）およびブライン（１０ｍＬ）で洗浄した後、それを乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮乾固し、粗生成物（０．３３ｇ、定量的）を得た。LC- MS m/z 458 (M + H) +, 1.53 (保持時間)。
【０２８８】
１０ｃ）１−｛３−［３−（アゼパン−１−カルボニル）フェニル］フェニル｝−５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸
【化１５４】
2018529745.tif 000200
ＥｔＯＨ（３ｍＬ）中、１−｛３−［３−（アゼパン−１−カルボニル）フェニル］フェニル｝−５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸エチルエステル（０．３３０ｇ、０．７２ｍｍｏｌ）の撹拌溶液をＮａＯＨ水溶液（２Ｍ、１．８０ｍＬ）で処理した。６０時間後、この混合物をＥｔＯＡｃと水とで分液した。有機層を廃棄した後、水溶液を１Ｎ  ＨＣｌで酸性化し、ＥｔＯＡｃ中に抽出した（２回）。合わせた有機相を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、真空濃縮し、残渣を、ＥｔＯＡｃ／石油５０〜１００％、次いでＭｅＯＨ／ＥｔＯＡｃ  ０〜１０％で溶出するシリカクロマトグラフィーにより精製し、生成物（０．０８４ｇ、２７％）を得た。LC-MS m/z 430 (M + H) +, 1.10 (保持時間), 塩基性法。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): 12.31 (1H, s), 7.97 (1H, s), 7.95-7.89 (1H, m), 7.87-7.78 (2H, m), 7.71 (1H, s), 7.68-7.59 (2H, m), 7.55 (1H, t), 7.38 (1H, d), 3.58 (2H, t), 3.41-3.33 (2H, m), 2.23-2.12 (1H, m), 1.80-1.65 (2H, m), 1.56 (6H, s), 0.93-0.79 (2H, m), 0.63-0.52 (2H, m)。
【０２８９】
実施例１１．  １−｛３−［３−（プロパン−２−イルオキシ）フェニル］フェニル｝−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸
【化１５５】
2018529745.tif 000201
【０２９０】
１１ａ）１−｛３−［３−（プロパン−２−イルオキシ）フェニル］フェニル｝−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸エチルエステル
【化１５６】
2018529745.tif 000202
ＤＭＥ／水２：１（３ｍＬ）中、１−（３−ブロモ−フェニル）−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸エチルエステル（０．０８ｇ、０．２２ｍｍｏｌ）、３−イソプロポキシ−フェニルボロン酸（０．０５０ｇ、０．２９ｍｍｏｌ）、Ｎａ２ＣＯ３（０．０９５ｇ、０．８８ｍｍｏｌ）およびＰｄ（ＰＰｈ３）４（０．０２５ｇ、０．０２２ｍｍｏｌ）の撹拌混合物を９５℃で５時間加熱した。冷却後、この混合物をＥｔＯＡｃと水とで分液した。有機層をブラインで洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、ＳｉＯ２クロマトグラフィー（５０〜１００％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンで溶出する）により精製し、生成物（０．０４０ｇ、４３％）を得た。LC-MS m/z 419 (M + H)+. 1.67 (保持時間)。
【０２９１】
１１ｂ）１−｛３−［３−（プロパン−２−イルオキシ）フェニル］フェニル｝−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸
【化１５７】
2018529745.tif 000203
１−（３’−イソプロポキシ−ビフェニル−３−イル）−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸エチルエステル（０．０４０ｇ、０．０９６ｍｍｏｌ）をＭｅＯＨ（３ｍＬ）に溶かし、ＬｉＯＨ水溶液（１Ｍ、１ｍＬ）で処理した。２４時間後、この混合物を真空濃縮し、ＥｔＯＡｃと水とで分液した。水層を５Ｎ水溶液ＨＣｌで酸性化し、生成物をＤＣＭで抽出した（３回）。ＤＣＭ層を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮乾固し、生成物（０．００９ｇ、２４％）を得た。LC-MS m/z 391 (M + H)+, 1.17 (保持時間)。1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO): 13.36 (1H, br), 8.26 (1H, s), 7.96-7.82 (2H, m), 7.65 (1H, t), 7.53 (1H, d), 7.39 (1H, t), 7.32-7.19 (2H, m), 6.97 (1H, dd), 4.81-4.68 (1H, m), 1.29 (6H, d)。
【０２９２】
実施例１２．  １−（３−｛３−［（シクロペンチルメチル）（メチル）カルバモイル］−２−フルオロフェニル｝フェニル）−５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸
【化１５８】
2018529745.tif 000204
【０２９３】
１２ａ）３−ブロモ−Ｎ−シクロペンチルメチル−２−フルオロ−ベンズアミド
【化１５９】
2018529745.tif 000205
ＤＣＭ（１５ｍＬ）中、３−ブロモ−２−フルオロ−安息香酸（１．００ｇ、４．５７ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（１．７４ｇ、４．５７ｍｍｏｌ）、シクロペンチルメチルアミン（０．７１２ｇ、５．２５ｍｍｏｌ）およびＤＩＰＥＡ（１．７７ｇ、１３．７ｍｍｏｌ）の溶液を４時間撹拌した。この混合物をＮａ２ＣＯ３水溶液で洗浄し、相分離カートリッジに通すことにより乾燥させた。濃縮乾固して粗生成物（１．４０ｇ、定量的）を得、それ以上精製せずに使用した。LC-MS m/z 300 (M + H) +, 1.41 (保持時間)。
【０２９４】
１２ｂ）３−ブロモ−Ｎ−シクロペンチルメチル−２−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド
【化１６０】
2018529745.tif 000206
Ｎ２下、０℃で、乾燥ＴＨＦ（５ｍＬ）中、３−ブロモ−Ｎ−シクロペンチルメチル−２−フルオロ−ベンズアミド（０．２００ｇ、０．６７ｍｍｏｌ）の撹拌溶液をＮａＨ（０．０１９ｇ、０．８０ｍｍｏｌ）で処理した。３０分後、ＭｅＩ（０．１０４ｇ、０．７５ｍｍｏｌ）を加えた。１時間後、この反応物を水で急冷し、ＥｔＯＡｃで抽出した（２回）。合わせた有機相を水およびブラインで洗浄した後、それを乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮し、生成物（０．１２４ｇ、５９％）を得た。LC- MS m/z 314 (M + H) +, 1.47 (保持時間)。
【０２９５】
１２ｃ）１−（３−｛３−［（シクロペンチルメチル）（メチル）カルバモイル］−２−フルオロフェニル｝フェニル）−５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸エチルエステル
【化１６１】
2018529745.tif 000207
ＥｔＯＨ（０．７５ｍＬ）およびトルエン（３ｍＬ）中、３−ブロモ−Ｎ−シクロペンチルメチル−２−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド（０．１２３ｇ、０．３９ｍｍｏｌ）、５−シクロプロピル−１−［３−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）−フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸エチルエステル（０．１００ｇ、０．２６ｍｍｏｌ）、Ｎａ２ＣＯ３水溶液（３Ｍ、０．２６２ｍＬ）およびＰｄ（ＰＰｈ３）４（０．０２３ｇ、０．０２ｍｍｏｌ）の撹拌混合物を還流下で３時間加熱した。冷却後、この混合物をＥｔＯＡｃ（２０ｍＬ）と水（１０ｍＬ）とで分液し、有機相を水（１０ｍＬ）およびブライン（１０ｍＬ）で洗浄した後、それを乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮乾固した。石油中５〜５０％ＥｔＯＡｃで溶出するシリカカラムで精製し、生成物（０．０５６ｇ、４４％）を得た。LC- MS m/z 490 (M + H) +, 1.60 (保持時間), 塩基性法。
【０２９６】
１２ｄ）１−（３−｛３−［（シクロペンチルメチル）（メチル）カルバモイル］−２−フルオロフェニル｝フェニル）−５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸
【化１６２】
2018529745.tif 000208
ＥｔＯＨ（１ｍＬ）中、１−（３−｛３−［（シクロペンチルメチル）（メチル）カルバモイル］−２−フルオロフェニル｝フェニル）−５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸エチルエステル（０．０５６ｇ、０．１１ｍｍｏｌ）の撹拌溶液をＮａＯＨ水溶液（２Ｍ、０．２８６ｍＬ）で処理した。６０時間後、この混合物をＥｔＯＡｃと水とで分液した。有機層を廃棄した後、この水溶液を１Ｎ  ＨＣｌで酸性化し、ＥｔＯＡｃ中に抽出した（２回）。合わせた有機相を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、真空濃縮し、生成物（０．０４３ｇ、８１％）を得た。LC-MS m/z 462 (M + H) +, 1.19 (保持時間), 塩基性法。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): 12.25 (1H, s), 7.97 (1H, s), 7.79 (1H, d), 7.73-7.59 (4H, m), 7.44-7.35 (2H, m), 3.45 (1H, s), 3.13 (1H, d), 3.01 (1H, s), 2.88 (2H, s), 2.38-2.24 (1H, m), 2.24-2.12 (1H, m), 1.74-1.49 (4H, m), 1.49-1.22 (3H, m), 1.07-0.92 (1H, m), 0.92-0.79 (2H, m), 0.57 (2H, d)。
【０２９７】
実施例１３．  ５−［（シス）−３−アセトアミドシクロペンチル］−１−｛３−［２−フルオロ−３−（プロパン−２−イルオキシ）フェニル］フェニル｝−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸（シスラセミ化合物）
【化１６３】
2018529745.tif 000209
【０２９８】
１３ａ）３−（３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−シクロペンチル）−３−オキソ−プロピオン酸メチルエステル
【化１６４】
2018529745.tif 000210
ＴＨＦ（２０ｍＬ）中、３−アミノシクロペンタンカルボン酸（４．００ｇ、３１．０ｍｍｏｌ）の撹拌混合物をＮａＯＨ（１Ｍ水曜液、５７ｍＬ）で処理した後、Ｂｏｃ無水物（６．７６ｇ、３１．０ｍｍｏｌ）を加えた。１６時間後、この混合物を２Ｎ  ＨＣｌで酸性化した後、ＥｔＯＡｃ（２×７０ｍＬ）で抽出した。有機層を合わせ、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮乾固した。残渣を乾燥ＴＨＦ（７０ｍＬ）に取り、１，１’−カルボニルジイミダゾール（２．８６ｇ、１７．６ｍｍｏｌ）を加え、この混合物を１時間撹拌した。ＭｇＣｌ２（２．１０ｇ、１７．６ｍｍｏｌ）およびメチルマロン酸カリウム（５．０５ｇ、３２．３ｍｍｏｌ）の固体粉末混合物を加え、この混合物を室温で１８時間撹拌した。この混合物を濃縮した後、ＥｔＯＡｃと水とで分液した。水相をＥｔＯＡｃで抽出した後、合わせた有機相をブラインで洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮乾固して生成物（５ｇ、定量的）を得、精製せずにそのまま次の工程で使用した。
【０２９９】
１３ｂ）１−（３−ブロモ−フェニル）−５−（（シス）−３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−シクロペンチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチルエステル
【化１６５】
2018529745.tif 000211
３−（３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−シクロペンチル）−３−オキソ−プロピオン酸メチルエステル（５．００ｇ、１７．５ｍｍｏｌ）とＤＭＦ−ジメチルアセタール（２．３０ｇ、１９．３ｍｍｏｌ）の混合物を室温で１６時間撹拌した。残渣の一部（３．００ｇ）をＥｔＯＨ（５０ｍＬ）に取り、３−ブロモフェニルヒドラジンＨＣｌ（１．９７ｇ、８．８１ｍｍｏｌ）、次いでトリエチルアミン（２．６４ｇ、２６．４ｍｍｏｌ）で処理した。室温で１６時間後、この混合物をＥｔＯＡｃと水とで分液した後、有機相をさらなる水、０．５Ｎ  ＨＣｌ、水、次いでブラインで洗浄した後、それを乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮乾固した。ＥｔＯＡｃ／石油１０〜４０％で溶出するシリカクロマトグラフィーにより精製し、シス生成物（２．７０ｇ、６６％）を得た。LC- MS m/z 464 (M + H) +, 1.55 (保持時間), 塩基性法。少量（１００ｍｇ）のトランス異性体も単離された。
【０３００】
１３ｃ）５−（（シス）−３−アミノ−シクロペンチル）−１−（３−ブロモ−フェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチルエステル
【化１６６】
2018529745.tif 000212
ＤＣＭ（４０ｍＬ）中、１−（３−ブロモ−フェニル）−５−（（シス）−３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−シクロペンチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチルエステル（２．７０ｇ、５．０７ｍｍｏｌ）の撹拌溶液をＨＣｌ（ジオキサン中４Ｍ、６．３４ｍＬ）で処理した。１６時間後、この混合物をＤＣＭおよび水で希釈した後、２Ｍ  ＮａＯＨで塩基性ｐＨとした。有機層を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮し、生成物（２．１９ｇ、定量的）を得た。LC- MS m/z 364 (M + H) +, 1.26 (保持時間), 塩基性法。
【０３０１】
１３ｄ）５−（（シス）−３−アセチルアミノ−シクロペンチル）−１−（３−ブロモ−フェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチルエステル
【化１６７】
2018529745.tif 000213
ＤＣＭ（３０ｍＬ）中、５−（（シス）−３−アミノ−シクロペンチル）−１−（３−ブロモ−フェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチルエステル（２．１９ｇ、６．０１ｍｍｏｌ）の撹拌溶液を無水酢酸（０．７３７ｇ、７．２２ｍｍｏｌ）で処理した。４時間後、この混合物をＤＣＭで希釈し、水で洗浄した。有機層を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮乾固し、生成物（１．８０ｇ、７４％）を得た。LC- MS m/z 406 (M + H)+, 1.31 (保持時間), 塩基性法。
【０３０２】
１３ｅ）５−［（シス）−３−アセトアミドシクロペンチル］−１−｛３−［２−フルオロ−３−（プロパン−２−イルオキシ）フェニル］フェニル｝−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチルエステル
【化１６８】
2018529745.tif 000214
ＥｔＯＨ（１ｍＬ）およびトルエン（４ｍＬ）中、２−フルオロ−３−イソプロポキシフェニルボロン酸（０．０８１ｇ、０．４５ｍｍｏｌ）、５−（（シス）−３−アセチルアミノ−シクロペンチル）−１−（３−ブロモ−フェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチルエステル（０．１５３ｇ、０．３８ｍｍｏｌ）、Ｎａ２ＣＯ３水溶液（３Ｍ、０．３７７ｍＬ）およびＰｄ（ＰＰｈ３）４（０．０２６ｇ、０．０２ｍｍｏｌ）の撹拌混合物を還流下で３時間加熱した。冷却後、この混合物をＥｔＯＡｃ（２０ｍＬ）と水（１０ｍＬ）とで分液し、有機相を水（１０ｍＬ）およびブライン（１０ｍＬ）で洗浄した後、それを乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮乾固して生成物を得、それ以上精製せずに使用した（０．１５１ｇ、８４％）。LC- MS m/z 480 (M + H) +, 1.47 (保持時間), 塩基性法。
【０３０３】
１３ｆ）５−［（シス）−３−アセトアミドシクロペンチル］−１−｛３−［２−フルオロ−３−（プロパン−２−イルオキシ）フェニル］フェニル｝−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸（シスラセミ化合物）
【化１６９】
2018529745.tif 000215
ＥｔＯＨ（２ｍＬ）中、５−［（シス）−３−アセトアミドシクロペンチル］−１−｛３−［２−フルオロ−３−（プロパン−２−イルオキシ）フェニル］フェニル｝−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチルエステル（０．１５１ｇ、０．３１ｍｍｏｌ）の撹拌溶液をＮａＯＨ水溶液（２Ｍ、０．７６５ｍＬ）で処理した。６０時間後、この混合物をＥｔＯＡｃと水とで分液した。水層を１Ｎ  ＨＣｌで酸性化し、ＥｔＯＡｃ中に抽出した（３回）。合わせた有機相を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、真空濃縮し、生成物（０．０５５ｇ、３９％）を得た。LC-MS m/z 466 (M + H) +, 1.13 (保持時間), 塩基性法。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): 8.01 (1H, s), 7.90 (1H, d), 7.75-7.64 (2H, m), 7.55 (1H, s), 7.51-7.44 (1H, m), 7.27-7.18 (2H, m), 7.16-7.09 (1H, m), 4.72-4.62 (1H, m), 4.02-3.89 (1H, m), 3.28-3.18 (1H, m), 2.24-2.12 (1H, m), 2.09-1.97 (2H, m), 1.91-1.81 (2H, m), 1.79 (3H, s), 1.74-1.61 (1H, m), 1.32 (6H, d)。
【０３０４】
実施例１４．  １−（３−｛３−［（シクロペンチルメチル）（シクロプロピルメチル）カルバモイル］−２−フルオロフェニル｝フェニル）−５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸
【化１７０】
2018529745.tif 000216
【０３０５】
１４ａ）３−ブロモ−Ｎ−シクロペンチルメチル−Ｎ−シクロプロピルメチル−２−フルオロ−ベンズアミド
【化１７１】
2018529745.tif 000217
Ｎ２下、０℃で、乾燥ＴＨＦ（８ｍＬ）中、３−ブロモ−Ｎ−シクロペンチルメチル−２−フルオロ−ベンズアミド（０．３００ｇ、１．００ｍｍｏｌ）の撹拌溶液を、ＮａＨ（０．０２９ｇ、１．２０ｍｍｏｌ）で処理した。３０分後、ブロモメチルシクロプロパン（０．１４８４ｇ、１．１０ｍｍｏｌ）を加えた。さらに１時間後、この反応物を水で急冷し、ＥｔＯＡｃ中に抽出した（２回）。合わせた有機相を水およびブラインで洗浄した後、それを乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮乾固した後、ＥｔＯＡｃ／石油５〜３０％で溶出するシリカクロマトグラフィーにより生成物（０．１９３ｇ、５４％）を得た。LC- MS m/z 354 (M + H) +, 1.59 (保持時間)。
【０３０６】
１４ｂ）１−（３−｛３−［（シクロペンチルメチル）（シクロプロピルメチル）カルバモイル］−２−フルオロフェニル｝フェニル）−５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸エチルエステル
【化１７２】
2018529745.tif 000218
ＥｔＯＨ（０．７５ｍＬ）およびトルエン（３ｍＬ）中、３−ブロモ−Ｎ−シクロペンチルメチル−Ｎ−シクロプロピルメチル−２−フルオロ−ベンズアミド（０．１１０ｇ、０．３５ｍｍｏｌ）、５−シクロプロピル−１−［３−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）−フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸エチルエステル（０．１１２ｇ、０．２９ｍｍｏｌ）、Ｎａ２ＣＯ３水溶液（３Ｍ、０．２６２ｍＬ）およびＰｄ（ＰＰｈ３）４（０．０２０ｇ、０．０２ｍｍｏｌ）の撹拌混合物を還流下で３時間加熱した。冷却後、この混合物をＥｔＯＡｃ（２０ｍＬ）と水（１０ｍＬ）とで分液し、有機相を水（１０ｍＬ）およびブライン（１０ｍＬ）で洗浄した後、それを乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮乾固して生成物を得、それ以上精製せずに使用した（０．２０４ｇ、定量的）。ＬＣ−ＭＳ  ｍ／ｚでは質量イオンは観測されなかった、１．６８（保持時間）。
【０３０７】
１４ｃ）１−（３−｛３−［（シクロペンチルメチル）（シクロプロピルメチル）カルバモイル］−２−フルオロフェニル｝フェニル）−５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸
【化１７３】
2018529745.tif 000219
ＥｔＯＨ（３ｍＬ）中、１−（３−｛３−［（シクロペンチルメチル）（シクロプロピルメチル）カルバモイル］−２−フルオロフェニル｝フェニル）−５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸エチルエステル（０．２０４ｇ、０．３９ｍｍｏｌ）の撹拌溶液をＮａＯＨ水溶液（２Ｍ、０．９６３ｍＬ）で処理した。６０時間後、この混合物をＥｔＯＡｃと水とで分液した。水層を１Ｎ  ＨＣｌで酸性化し、ＥｔＯＡｃ中に抽出した（３回）。合わせた有機相を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、真空濃縮し、ＨＰＬＣにより精製した。残渣を１Ｎ  ＨＣｌで希釈し、ＥｔＯＡｃ中に抽出した（２回）。合わせた有機相を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、真空濃縮し、生成物（０．０５５ｇ、３９％）を得た。LC-MS m/z 502 (M + H) +, 1.24 (保持時間), 塩基性法。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): 7.97 (1H, s), 7.78 (1H, d), 7.72-7.61 (4H, m), 7.44-7.35 (2H, m), 3.72 (1H, br, m), 3.45 (1H, br, m), 3.20 (1H, br, m), 3.08 (1H, d), 2.41-2.28 (1H, m), 2.23-2.11 (1H, m), 1.77-1.51 (4H, m), 1.45-1.22 (3H, m), 1.16-0.94 (1H, m), 0.94-0.79 (3H, m), 0.62-0.54 (2H, m), 0.51 (1H, d), 0.48-0.38 (1H, m), 0.32 (1H, d), 0.03 (1H, s)。
【０３０８】
実施例１５．  １−（３−｛２−クロロ−３−［（シクロプロピルメチル）（プロピル）カルバモイル］フェニル｝フェニル）−５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸
【化１７４】
2018529745.tif 000220
【０３０９】
１５ａ）３−ブロモ−２−クロロ−Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−プロピル−ベンズアミド
【化１７５】
2018529745.tif 000221
ＤＣＭ（２０ｍＬ）中、３−ブロモ−２−クロロ−安息香酸（０．５００ｇ、２．１２ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（０．８０７ｇ、２．１２ｍｍｏｌ）、Ｎ−シクロプロピルメチルプロピルアミン（０．４０２ｇ、２．６３ｍｍｏｌ）およびＤＩＰＥＡ（０．７４ｍＬ、４．２ｍｍｏｌ）の溶液を２時間撹拌した。この混合物をＤＣＭで希釈した。有機層をＮａ２ＣＯ３水溶液で洗浄し、相分離カートリッジに通すことにより乾燥させた。濃縮乾固して粗生成物（１．２１ｇ、定量的）を得、それ以上精製せずに使用した。LC-MS m/z 330 (M + H) +, 1.49 (保持時間)。
【０３１０】
１５ｂ）１−（３−｛２−クロロ−３−［（シクロプロピルメチル）（プロピル）カルバモイル］フェニル｝フェニル）−５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸エチルエステル
【化１７６】
2018529745.tif 000222
ＥｔＯＨ（１ｍＬ）およびトルエン（４ｍＬ）中、３−ブロモ−２−クロロ−Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−プロピル−ベンズアミド（０．１８１ｇ、０．５５ｍｍｏｌ）、５−シクロプロピル−１−［３−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）−フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸エチルエステル（０．１５０ｇ、０．３９ｍｍｏｌ）、Ｎａ２ＣＯ３水溶液（３Ｍ、０．３９２ｍＬ）およびＰｄ（ＰＰｈ３）４（０．０３２ｇ、０．０４ｍｍｏｌ）の撹拌混合物を８０℃で２時間加熱した。冷却後、この混合物をＥｔＯＡｃ（２０ｍＬ）と水（１０ｍＬ）とで分液し、有機相を水（１０ｍＬ）およびブライン（１０ｍＬ）で洗浄した後、それを乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮乾固し、ＥｔＯＡｃ／石油０〜５０％で溶出するシリカクロマトグラフィーにより精製し、生成物（０．１１７ｇ、５９％）を得た。LC- MS m/z 506 (M + H) +, 1.61 (保持時間)。
【０３１１】
１５ｃ）１−（３−｛２−クロロ−３−［（シクロプロピルメチル）（プロピル）カルバモイル］フェニル｝フェニル）−５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸
【０３１２】
【化１７７】
2018529745.tif 000223
【０３１３】
ＴＨＦ（３ｍＬ）およびＭｅＯＨ（３ｍＬ）中、１−（３−｛２−クロロ−３−［（シクロプロピルメチル）（プロピル）カルバモイル］フェニル｝フェニル）−５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸エチルエステル（０．１１７ｇ、０．２３ｍｍｏｌ）の撹拌溶液を、水（３ｍＬ）中、ＬｉＯＨ（９８ｍｇ、４．０８ｍｍｏｌ）で処理し  た。４０時間後、この混合物を濃縮して有機溶媒を除去し、残渣をＥｔＯＡｃと水とで分液した。水層を１Ｎ  ＨＣｌで酸性化し、ＥｔＯＡｃ中に抽出した（２回）。合わせた有機相を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、真空濃縮し、生成物（０．０７０ｇ、６３％）を得た。LC-MS m/z 478 (M + H) +, 1.17 (保持時間)。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): [回転異性体の存在]  12.15 (1H, br s), 7.96 (1H, d), 7.69-7.61 (3H, m), 7.59-7.47 (3H, m), 7.43-7.35 (1H, m), 3.70-3.35 (2H, m), 3.26-2.92 (2H, m), 2.18-2.08 (1H, m), 1.72-1.42 (2H, m), 1.09 (1H, d), 0.97-0.81 (4H, m), 0.71 (1H, t), 0.62-0.25 (5H, m), 0.19-0.04 (1H, m)。
【０３１４】
実施例１６．  ５−シクロプロピル−１−（３−｛３−［（シクロプロピルメチル）（プロピル）カルバモイル］−２−メチルフェニル｝フェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸
【化１７８】
2018529745.tif 000224
【０３１５】
１６ａ）３−ブロモ−２−メチル−Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−プロピル−ベンズアミド
【化１７９】
2018529745.tif 000225
ＤＣＭ（１０ｍＬ）中、３−ブロモ−２−メチル−安息香酸（０．２５０ｇ、１．１６ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（０．４４０ｇ、１．１６ｍｍｏｌ）、Ｎ−シクロプロピルメチルプロピルアミン（０．１３１ｇ、１．１６ｍｍｏｌ）およびＤＩＰＥＡ（０．４０ｍＬ、２．３２ｍｍｏｌ）の溶液を２時間撹拌した。この混合物をＤＣＭで希釈し、有機相をＮａ２ＣＯ３水溶液で洗浄し、相分離カートリッジに通すことにより乾燥させた。濃縮乾固して粗生成物（０．５８ｇ、定量的）を得、それ以上精製せずに使用した。LC-MS m/z 310 (M + H) +, 1.50 (保持時間)。
【０３１６】
１６ｂ）５−シクロプロピル−１−（３−｛３−［（シクロプロピルメチル）（プロピル）カルバモイル］−２−メチルフェニル｝フェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸エチルエステル
【化１８０】
2018529745.tif 000226
ＥｔＯＨ（１ｍＬ）およびトルエン（４ｍＬ）中、３−ブロモ−２−メチル−Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−プロピル−ベンズアミド（０．１７０ｇ、０．５５ｍｍｏｌ）、５−シクロプロピル−１−［３−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）−フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸エチルエステル（０．１５０ｇ、０．３９ｍｍｏｌ）、Ｎａ２ＣＯ３水溶液（３Ｍ、０．３９２ｍＬ）およびＰｄ（ＰＰｈ３）４（０．０３２ｇ、０．０４ｍｍｏｌ）の撹拌混合物を８０℃で２時間加熱した。冷却後、この混合物をＥｔＯＡｃ（２０ｍＬ）と水（１０ｍＬ）とで分液し、有機相を水（１０ｍＬ）およびブライン（１０ｍＬ）で洗浄した後、それを乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮乾固し、ＥｔＯＡｃ／石油０〜５０％で溶出するシリカクロマトグラフィーにより精製し、生成物（０．１０７ｇ、５７％）を得た。LC- MS m/z 486 (M + H) +, 1.60 (保持時間)。
【０３１７】
１６ｃ）５−シクロプロピル−１−（３−｛３−［（シクロプロピルメチル）（プロピル）カルバモイル］−２−メチルフェニル｝フェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸
【化１８１】
2018529745.tif 000227
ＴＨＦ（２ｍＬ）およびＭｅＯＨ（２ｍＬ）中、５−シクロプロピル−１−（３−｛３−［（シクロプロピルメチル）（プロピル）カルバモイル］−２−メチルフェニル｝フェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸エチルエステル（０．１０７ｇ、０．２２ｍｍｏｌ）の撹拌溶液を、水（２ｍＬ）中、ＬｉＯＨ（９２ｍｇ、３．８３ｍｍｏｌ）で処理した。４０時間後、この混合物を濃縮して有機溶媒を除去し、残渣をＥｔＯＡｃと水とで分液した。水層を１Ｎ  ＨＣｌで酸性化し、ＥｔＯＡｃ中に抽出した（２回）。合わせた有機相を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、真空濃縮し、生成物（０．０６０ｇ、６０％）を得た。LC-MS m/z 458(M + H)+, 1.18 (保持時間)。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): [回転異性体の存在] 12.20 (1H, br s), 7.95 (1H, d), 7.67-7.58 (2H, m), 7.56 (1H, d), 7.49-7.42 (1H, m), 7.38-7.26 (2H, m), 7.23-7.15 (1H, m), 3.67-3.56 (1H, m), 3.47-3.38 (0.4H, m), 3.28-2.98 (2H, m), 2.91 (0.4H, dd), 2.13 (4H, d), 1.66 (1H, dd), 1.56-1.39 (1H, m), 1.20-1.05 (1H, m), 0.97-0.78 (4H, m), 0.69 (1H, t), 0.62-0.25 (4H, m), 0.11--0.05 (1H, m)。
【０３１８】
実施例１７．  ５−シクロプロピル−１−｛３−［２−フルオロ−３−（２−プロピルピペリジン−１−カルボニル）フェニル］フェニル｝−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸
【化１８２】
2018529745.tif 000228
【０３１９】
１７ａ）（３−ブロモ−２−フルオロ−フェニル）−（２−プロピル−ピペリジン−１−イル）−メタノン
【化１８３】
2018529745.tif 000229
ＤＣＭ（２０ｍＬ）中、３−ブロモ−２−フルオロ−安息香酸（０．５００ｇ、２．２８ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（０．８６８ｇ、２．２８ｍｍｏｌ）、２−プロピルピペリジン（０．３１９ｇ、２．５１ｍｍｏｌ）およびＤＩＰＥＡ（０．７９ｍＬ、４．５６ｍｍｏｌ）の溶液を２時間撹拌した。この混合物をＤＣＭで希釈し、有機相をＮａ２ＣＯ３水溶液で洗浄し、相分離カートリッジに通すことにより乾燥させた。濃縮乾固して粗生成物（１．３３ｇ、定量的）を得、それ以上精製せずに使用した。LC-MS m/z 328 (M + H) +, 1.52 (保持時間)。
【０３２０】
１７ｂ）５−シクロプロピル−１−｛３−［２−フルオロ−３−（２−プロピルピペリジン−１−カルボニル）フェニル］フェニル｝−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸エチルエステル
【化１８４】
2018529745.tif 000230
ＥｔＯＨ（１ｍＬ）およびトルエン（４ｍＬ）中、（３−ブロモ−２−フルオロ−フェニル）−（２−プロピル−ピペリジン−１−イル）−メタノン（０．１８０ｇ、０．５５ｍｍｏｌ）、５−シクロプロピル−１−［３−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）−フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸エチルエステル（０．１５０ｇ、０．３９ｍｍｏｌ）、Ｎａ２ＣＯ３水溶液（３Ｍ、０．３９２ｍＬ）およびＰｄ（ＰＰｈ３）４（０．０３２ｇ、０．０４ｍｍｏｌ）撹拌混合物を８０℃で２時間加熱した。冷却後、この混合物をＥｔＯＡｃ（２０ｍＬ）と水（１０ｍＬ）とで分液し、有機相を水（１０ｍＬ）およびブライン（１０ｍＬ）で洗浄した後、それを乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮乾固し、ＥｔＯＡｃ／石油０〜５０％で溶出するシリカクロマトグラフィーにより精製し、生成物（０．１２７ｇ、６５％）を得た。LC- MS m/z 504 (M + H) +, 1.63 (保持時間)。
【０３２１】
１７ｃ）５−シクロプロピル−１−｛３−［２−フルオロ−３−（２−プロピルピペリジン−１−カルボニル）フェニル］フェニル｝−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸
【化１８５】
2018529745.tif 000231
ＴＨＦ（３ｍＬ）およびＭｅＯＨ（３ｍＬ）中、５−シクロプロピル−１−｛３−［２−フルオロ−３−（２−プロピルピペリジン−１−カルボニル）フェニル］フェニル｝−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸エチルエステル（０．１２７ｇ、０．２５ｍｍｏｌ）の撹拌溶液を、水（２ｍＬ）中、ＬｉＯＨ（１０６ｍｇ、４．４１ｍｍｏｌ）で処理した。４０時間後、この混合物を濃縮して有機溶媒を除去し、残渣をＥｔＯＡｃと水とで分液した。水層を１Ｎ  ＨＣｌで酸性化し、ＥｔＯＡｃ中に抽出した（２回）。合わせた有機相を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、真空濃縮し、生成物（０．０７０ｇ、５９％）を得た。LC-MS m/z 476 (M + H) +, 1.17 (保持時間)。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6):[回転異性体の存在] 12.31 (1H, br s), 7.97 (1H, s), 7.82-7.72 (1H, m), 7.72-7.60 (4H, m), 7.47-7.28 (2H, m), 4.78 (0.6H, br s), 4.44 (0.4H, br s), 3.62-3.52 (0.4H, m), 3.28-3.21 (0.7H, m), 3.20-3.06 (0.6H, m), 2.79 (0.4H, t), 2.19-2.09 (1H, m), 1.87-1.18 (10H, m), 1.01-0.81 (4H, m), 0.79-0.65 (1H, m), 0.58 (2H, d)。
【０３２２】
実施例１８．  ５−シクロプロピル−１−（３−｛２−フルオロ−３−［３−（トリフルオロメチル）ピペリジン−１−カルボニル］フェニル｝フェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸
【化１８６】
2018529745.tif 000232
【０３２３】
１８ａ）（３−ブロモ−２−フルオロ−フェニル）−（３−トリフルオロメチル−ピペリジン−１−イル）−メタノン
【化１８７】
2018529745.tif 000233
ＤＣＭ（１０ｍＬ）中、３−ブロモ−２−フルオロ−安息香酸（０．５００ｇ、２．２８ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（０．８６８ｇ、２．２８ｍｍｏｌ）、３−トリフルオロメチルピペリジン（０．４０２ｇ、２．６３ｍｍｏｌ）およびＤＩＰＥＡ（０．８８５ｇ、６．８５ｍｍｏｌ）の溶液を４時間撹拌した。この混合物をＤＣＭで希釈し、有機相をＮａ２ＣＯ３水溶液で洗浄し、相分離カートリッジに通すことにより乾燥させた。濃縮乾固を粗生成物（１．８９ｇ、定量的）を得、それ以上精製せずに使用した。LC-MS m/z 354 (M + H) +, 1.41 (保持時間)。
【０３２４】
１８ｂ）５−シクロプロピル−１−（３−｛２−フルオロ−３−［３−（トリフルオロメチル）ピペリジン−１−カルボニル］フェニル｝フェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸エチルエステル
【化１８８】
2018529745.tif 000234
ＥｔＯＨ（０．７５ｍＬ）およびトルエン（３ｍＬ）中、（３−ブロモ−２−フルオロ−フェニル）−（３−トリフルオロメチル−ピペリジン−１−イル）−メタノン（０．２２２ｇ、０．６３ｍｍｏｌ）、５−シクロプロピル−１−［３−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）−フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸エチルエステル（０．１２０ｇ、０．３１ｍｍｏｌ）、Ｎａ２ＣＯ３水溶液（３Ｍ、０．３１４ｍＬ）およびＰｄ（ＰＰｈ３）４（０．０３６ｇ、０．０５ｍｍｏｌ）の撹拌混合物を還流下で３時間加熱した。冷却後、この混合物をＥｔＯＡｃ（２０ｍＬ）と水（１０ｍＬ）とで分液し、有機相を水（１０ｍＬ）およびブライン（１０ｍＬ）で洗浄した後、それを乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮乾固して生成物を得、それ以上精製せずに使用した（０．２０４ｇ、定量的）。LC- MS m/z 530 (M + H) +, 1.56 (保持時間)。
【０３２５】
１８ｃ）５−シクロプロピル−１−（３−｛２−フルオロ−３−［３−（トリフルオロメチル）ピペリジン−１−カルボニル］フェニル｝フェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸
【化１８９】
2018529745.tif 000235
ＥｔＯＨ（３ｍＬ）中、５−シクロプロピル−１−（３−｛２−フルオロ−３−［３−（トリフルオロメチル）ピペリジン−１−カルボニル］フェニル｝フェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸エチルエステル（０．２３１ｇ、０．４４ｍｍｏｌ）の撹拌溶液をＮａＯＨ水溶液（２Ｍ、１．０９ｍＬ）で処理した。１８時間後、この混合物をＥｔＯＡｃと水とで分液した。水層を１Ｎ  ＨＣｌで酸性化し、ＥｔＯＡｃ中に抽出した（２回）。合わせた有機相を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、真空濃縮し、ＨＰＬＣにより精製した。残渣を１Ｎ  ＨＣｌで希釈し、ＥｔＯＡｃ中に抽出した（２回）。合わせた有機相を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、真空濃縮し、生成物（０．０２７ｇ、１２％）を得た。LC-MS m/z 502 (M + H) +, 1.15 (保持時間), 塩基性法。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): 12.36-12.21 (1H, m), 7.97 (1H, s), 7.79 (1H, s), 7.69 (4H, s), 7.57-7.37 (2H, m), 4.54 (0.5H, d), 4.44-4.23 (0.5H, m), 3.64-3.54 (0.5H, m), 3.43 (0.5H, d), 3.27-3.00 (2H, m), 2.20-2.08 (1H, m), 1.99 (1H, s), 1.87-1.74 (1H, m), 1.74-1.53 (2H, m), 1.53-1.39 (1H, m), 0.87 (2H, d), 0.61-0.51 (2H, m)。アミド周囲のピークは回転異性体のものである。
【０３２６】
実施例１９．  １−［３−（３−｛４−アザスピロ［２．５］オクタン−４−カルボニル｝−２−フルオロフェニル）フェニル］−５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸
【化１９０】
2018529745.tif 000236
【０３２７】
１９ａ）（４−アザ−スピロ［２．５］オクト−４−イル）−（３−ブロモ−２−フルオロ−フェニル）−メタノン
【化１９１】
2018529745.tif 000237
ＤＣＭ（１０ｍＬ）中、３−ブロモ−２−フルオロ−安息香酸（０．２５０ｇ、１．１６ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（０．４４０ｇ、１．１６ｍｍｏｌ）、４−アザスピロ［２．５］オクタン塩酸塩（０．１７１ｇ、１．１６ｍｍｏｌ）およびＤＩＰＥＡ（０．４０ｍＬ、２．３２ｍｍｏｌ）の溶液を２時間撹拌した。この混合物をＤＣＭで希釈し、有機相をＮａ２ＣＯ３水溶液で洗浄し、相分離カートリッジに通すことにより乾燥させた。濃縮乾固して粗生成物（０．８２８ｇ、定量的）を得、それ以上精製せずに使用した。LC-MS m/z 312 (M + H) +, 1.42 (保持時間)。
【０３２８】
１９ｂ）１−［３−（３−｛４−アザスピロ［２．５］オクタン−４−カルボニル｝−２−フルオロフェニル）フェニル］−５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸エチルエステル
【化１９２】
2018529745.tif 000238
ＥｔＯＨ（１ｍＬ）およびトルエン（４ｍＬ）中、（４−アザ−スピロ［２．５］オクト−４−イル）−（３−ブロモ−２−フルオロ−フェニル）−メタノン（０．１４３ｇ、０．４６ｍｍｏｌ）、５−シクロプロピル−１−［３−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）−フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸エチルエステル（０．１２５ｇ、０．３２ｍｍｏｌ）、Ｎａ２ＣＯ３水溶液（３Ｍ、０．３９２ｍＬ）およびＰｄ（ＰＰｈ３）４（０．０３２ｇ、０．０４ｍｍｏｌ）の撹拌混合物を８０℃で２時間加熱した。冷却後、この混合物をＥｔＯＡｃ（２０ｍＬ）と水（１０ｍＬ）とで分液し、有機相を水（１０ｍＬ）およびブライン（１０ｍＬ）で洗浄した後、それを乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮乾固し、シリカクロマトグラフィーＥｔＯＡｃ／石油０〜６０％で溶出するにより精製し、生成物（０．０９４ｇ、６０％）を得た。LC- MS m/z 488 (M + H) +, 1.54 (保持時間)。
【０３２９】
１９ｃ）１−［３−（３−｛４−アザスピロ［２．５］オクタン−４−カルボニル｝−２−フルオロフェニル）フェニル］−５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸
【化１９３】
2018529745.tif 000239
ＴＨＦ（２ｍＬ）およびＭｅＯＨ（２ｍＬ）中、１−［３−（３−｛４−アザスピロ［２．５］オクタン−４−カルボニル｝−２−フルオロフェニル）フェニル］−５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸エチルエステル（０．０９４ｇ、０．１９３ｍｍｏｌ）の撹拌溶液を水（２ｍＬ）中、ＬｉＯＨ（６１ｍｇ、２．５４ｍｍｏｌ）で処理した。４０時間後、この混合物を濃縮して有機溶媒を除去し、残渣をＥｔＯＡｃと水とで分液した。水層を１Ｎ  ＨＣｌで酸性化し、ＥｔＯＡｃ中に抽出した（２回）。合わせた有機相を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、真空濃縮し、生成物（０．０６０ｇ、６８％）を得た。LC-MS m/z 460 (M + H) +, 1.13 (保持時間)。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): [回転異性体の存在] 12.18 (1H, br s), 7.97 (1H, s), 7.77 (1H, s), 7.70-7.62 (4H, m), 7.46-7.34 (2H, m), 3.70 (1H, br s), 2.18-2.09 (1H, m), 1.82-1.59 (4H, m), 1.59-1.38 (3H, m), 0.99-0.72 (4H, m), 0.62-0.43 (4H, m)。
【０３３０】
実施例２０．  ５−シクロプロピル−１−｛３−［２−フルオロ−３−（ピペリジン−１−カルボニル）フェニル］フェニル｝−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸
【化１９４】
2018529745.tif 000240
【０３３１】
２０ａ）（３−ブロモ−２−フルオロ−フェニル）−ピペリジン−１−イル−メタノン
【化１９５】
2018529745.tif 000241
ＤＣＭ（１０ｍＬ）中、３−ブロモ−２−フルオロ−安息香酸（０．２５０ｇ、１．１６ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（０．４４０ｇ、１．１６ｍｍｏｌ）、ピペリジン（０．０９９ｇ、１．１６ｍｍｏｌ）およびＤＩＰＥＡ（０．４０ｍＬ、２．３２ｍｍｏｌ）の溶液を２時間撹拌した。この混合物をＤＣＭで希釈し、有機相をＮａ２ＣＯ３水溶液で洗浄し、相分離カートリッジに通すことにより乾燥させた。濃縮乾固して粗生成物（０．６４４ｇ、定量的）を得、それ以上精製せずに使用した。LC-MS m/z 286 (M + H) +, 1.34 (保持時間)。
【０３３２】
２０ｂ）５−シクロプロピル−１−｛３−［２−フルオロ−３−（ピペリジン−１−カルボニル）フェニル］フェニル｝−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸エチルエステル
【化１９６】
2018529745.tif 000242
ＥｔＯＨ（１ｍＬ）およびトルエン（４ｍＬ）中、（３−ブロモ−２−フルオロ−フェニル）−ピペリジン−１−イル−メタノン（０．１３０ｇ、０．４６ｍｍｏｌ）、５−シクロプロピル−１−［３−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）−フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸エチルエステル（０．１２５ｇ、０．３２ｍｍｏｌ）、Ｎａ２ＣＯ３水溶液（３Ｍ、０．３９２ｍＬ）およびＰｄ（ＰＰｈ３）４（０．０３２ｇ、０．０４ｍｍｏｌ）の撹拌混合物を８０℃で２時間加熱した。冷却後、この混合物をＥｔＯＡｃ（２０ｍＬ）と水（１０ｍＬ）とで分液し、有機相を水（１０ｍＬ）およびブライン（１０ｍＬ）で洗浄した後、それを乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮乾固し、ＥｔＯＡｃ／石油０〜６０％で溶出するシリカクロマトグラフィーにより精製し、生成物（０．０８０ｇ、５４％）を得た。LC- MS m/z 462 (M + H) +, 1.51 (保持時間)。
【０３３３】
２０ｃ）５−シクロプロピル−１−｛３−［２−フルオロ−３−（ピペリジン−１−カルボニル）フェニル］フェニル｝−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸
【化１９７】
2018529745.tif 000243
ＴＨＦ（２ｍＬ）およびＭｅＯＨ（２ｍＬ）中、５−シクロプロピル−１−｛３−［２−フルオロ−３−（ピペリジン−１−カルボニル）フェニル］フェニル｝−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸エチルエステル（０．０８０ｇ、０．１７４ｍｍｏｌ）の撹拌溶液を、水（２ｍＬ）中、ＬｉＯＨ（７４ｍｇ、３．０８ｍｍｏｌ）で処理した。６０時間後、  この混合物を濃縮して有機溶媒を除去し、残渣をＥｔＯＡｃと水とで分液した。水層を１Ｎ  ＨＣｌで酸性化し、ＥｔＯＡｃ中に抽出した（２回）。合わせた有機相を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、真空濃縮し、生成物（０．０５７ｇ、７６％）を得た。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): 12.13 (1H, br s), 7.97 (1H, s), 7.79 (1H, s), 7.71-7.63 (4H, m), 7.45-7.36 (2H, m), 3.63 (2H, br s), 3.24 (2H, t), 2.19-2.10 (1H, m), 1.67-1.51 (4H, m), 1.46 (2H, s), 0.92-0.83 (2H, m), 0.61-0.53 (2H, m)。
【０３３４】
実施例２１．  ５−シクロプロピル−１−（３−｛３−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルピペリジン−１−カルボニル］−２−フルオロフェニル｝フェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸
【化１９８】
2018529745.tif 000244
【０３３５】
２１ａ）（３−ブロモ−２−フルオロ−フェニル）−（（２Ｓ，６Ｒ）−２，６−ジメチル−ピペリジン−１−イル）−メタノン
【化１９９】
2018529745.tif 000245
ＤＣＭ（１０ｍＬ）中、３−ブロモ−２−フルオロ−安息香酸（０．２５０ｇ、１．１６ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（０．４４０ｇ、１．１６ｍｍｏｌ）、シス−２，６−ジメチルピペリジン（０．１３１ｇ、１．１６ｍｍｏｌ）およびＤＩＰＥＡ（０．４０ｍＬ、２．３２ｍｍｏｌ）の溶液を２時間撹拌した。この混合物をＤＣＭで希釈し、有機相をＮａ２ＣＯ３水溶液で洗浄し、相分離カートリッジに通すことにより乾燥させた。濃縮乾固して粗生成物（０．７２２ｇ、定量的）を得、それ以上精製せずに使用した。LC-MS m/z 314 (M + H) +, 1.45 (保持時間)。
【０３３６】
２１ｂ）５−シクロプロピル−１−（３−｛３−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルピペリジン−１−カルボニル］−２−フルオロフェニル｝フェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸エチルエステル
【化２００】
2018529745.tif 000246
ＥｔＯＨ（１ｍＬ）およびトルエン（４ｍＬ）中、（３−ブロモ−２−フルオロ−フェニル）−（（２Ｓ，６Ｒ）−２，６−ジメチル−ピペリジン−１−イル）−メタノン（０．１４３ｇ、０．４６ｍｍｏｌ）、５−シクロプロピル−１−［３−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）−フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸エチルエステル（０．１２５ｇ、０．３２ｍｍｏｌ）、Ｎａ２ＣＯ３水溶液（３Ｍ、０．３９２ｍＬ）およびＰｄ（ＰＰｈ３）４（０．０３２ｇ、０．０４ｍｍｏｌ）の撹拌混合物を８０℃で２時間加熱した。冷却後、この混合物をＥｔＯＡｃ（２０ｍＬ）と水（１０ｍＬ）とで分液し、有機相を水（１０ｍＬ）およびブライン（１０ｍＬ）で洗浄した後、それを乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮乾固し、ＥｔＯＡｃ／石油０〜６０％で溶出するシリカクロマトグラフィーにより精製し、生成物（０．０６１ｇ、３９％）を得た。LC- MS m/z 490 (M + H) +, 1.56 (保持時間)。
【０３３７】
２１ｃ）５−シクロプロピル−１−（３−｛３−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルピペリジン−１−カルボニル］−２−フルオロフェニル｝フェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸
【化２０１】
2018529745.tif 000247
ＴＨＦ（２ｍＬ）およびＭｅＯＨ（２ｍＬ）中、５−シクロプロピル−１−（３−｛３−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルピペリジン−１−カルボニル］−２−フルオロフェニル｝フェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸エチルエステル（０．０６１ｇ、０．１２５ｍｍｏｌ）の撹拌溶液を水（２ｍＬ）中、ＬｉＯＨ（５２ｍｇ、３．０８ｍｍｏｌ）で処理した。６０時間後、この混合物を濃縮して有機溶媒を除去し、残渣をＥｔＯＡｃと水とで分液した。水層を１Ｎ  ＨＣｌで酸性化し、ＥｔＯＡｃ中に抽出した（２回）。合わせた有機相を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、真空濃縮し、生成物（０．０３２ｇ、５６％）を得た。LC-MS m/z 462 (M + H) +, 1.14 (保持時間)。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): [回転異性体の存在] 12.28 (1H, br s), 7.97 (1H, s), 7.79 (1H, d), 7.71-7.61 (4H, m), 7.47-7.34 (2H, m), 4.75 (1H, br s), 3.81 (1H, br s), 2.20-2.09 (1H, m), 1.83 (1H, br s), 1.71-1.43 (5H, m), 1.33-1.12 (6H, m), 0.93-0.82 (2H, m), 0.61-0.53 (2H, m)。
【０３３８】
実施例２２．  ５−シクロプロピル−１−（３−｛２−フルオロ−３−［２−（メトキシメチル）ピペリジン−１−カルボニル］フェニル｝フェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸
【化２０２】
2018529745.tif 000248
【０３３９】
２２ａ）３−ブロモ−２−フルオロ−安息香酸ベンジルエステル
【化２０３】
2018529745.tif 000249
ＤＣＭ（４０ｍＬ）中、３−ブロモ−２−フルオロ安息香酸（３．００ｇ、１３．７ｍｍｏｌ）の撹拌溶液をベンジルアルコール（１．４８ｇ、１３．７ｍｍｏｌ）、ＨＯＡｔ（２．２３ｇ、１６．４ｍｍｏｌ）、ＥＤＣ（３．１５ｇ、１６．４ｍｍｏｌ）およびＤＩＰＥＡ（４．７７ｍＬ、１６．４ｍｍｏｌ）で処理した。１６時間後、この混合物をＤＣＭで希釈し、５％クエン酸水溶液、飽和ＮａＨＣＯ３およびブラインで順次洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮乾固して生成物（３．９４ｇ、９３％）を得、それ以上精製せずに使用した。 LC-MS m/z 326 (M + H) +, 1.54 (保持時間)。
【０３４０】
２２ｂ）１−（３’−ベンジルオキシカルボニル−２’−フルオロ−ビフェニル−３−イル）−５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチルエステル
【化２０４】
2018529745.tif 000250
ＥｔＯＨ（１ｍＬ）およびトルエン（４ｍＬ）中、３−ブロモ−２−フルオロ−安息香酸ベンジルエステル（０．１４６ｇ、０．４７ｍｍｏｌ）、５−シクロプロピル−１−［３−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）−フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸エチルエステル（０．１２５ｇ、０．３２ｍｍｏｌ）、Ｎａ２ＣＯ３水溶液（３Ｍ、０．３４０ｍＬ）およびＰｄ（ＰＰｈ３）４（０．０２８ｇ、０．０２４ｍｍｏｌ）の撹拌混合物を８０℃で２時間加熱した。冷却後、この混合物をＥｔＯＡｃ（２０ｍＬ）と水（１０ｍＬ）とで分液し、有機相を水（１０ｍＬ）およびブライン（１０ｍＬ）で洗浄した後、それを乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮乾固し、ＥｔＯＡｃ／石油０〜６０％で溶出するシリカクロマトグラフィーにより精製し、生成物（０．１１４ｇ、７２％）を得た。LC- MS m/z 472 (M + H) +, 1.61 (保持時間)。
【０３４１】
２２ｃ）１−（３’−カルボキシ−２’−フルオロ−ビフェニル−３−イル）−５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチルエステル
【化２０５】
2018529745.tif 000251
ＥｔＯＨ（５ｍＬ）およびＥｔＯＡｃ（５ｍＬ）中、１−（３’−ベンジルオキシカルボニル−２’−フルオロ−ビフェニル−３−イル）−５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチルエステル（０．１１４ｇ、０．２４２ｍｍｏｌ）および１０％Ｐｄ／Ｃの振盪混合物を大気圧で１６時間水素化した。次に、この混合物を濾過し、真空下で濃縮乾固し、生成物（０．０７３ｇ、７９％）を得た。LC- MS m/z 381 (M + H) +, 1.08 (保持時間)。
【０３４２】
２２ｄ）５−シクロプロピル−１−（３−｛２−フルオロ−３−［２−（メトキシメチル）ピペリジン−１−カルボニル］フェニル｝フェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチルエステル
【化２０６】
2018529745.tif 000252
ＤＣＭ（４ｍＬ）中、１−（３’−カルボキシ−２’−フルオロ−ビフェニル−３−イル）−５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチルエステル（０．０３７ｇ、０．０９８ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（０．０３７ｇ、０．０９７ｍｍｏｌ）、２−メトキシメチルピペリジン（０．０１４ｇ、０．１０８ｍｍｏｌ）およびＤＩＰＥＡ（０．０３３ｍＬ、０．２２ｍｍｏｌ）の溶液を１６時間撹拌した。この混合物をＤＣＭで希釈し、有機相を水で洗浄し、相分離カートリッジに通すことにより乾燥させた。濃縮乾固した後、ＥｔＯＡｃ／ヘキサン０〜８０％で溶出するシリカ精製により生成物（０．０３８ｇ、７９％）を得た。LC-MS m/z 492 (M + H) +, 1.48 (保持時間)。
【０３４３】
２２ｅ）５−シクロプロピル−１−（３−｛２−フルオロ−３−［２−（メトキシメチル）ピペリジン−１−カルボニル］フェニル｝フェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸
【化２０７】
2018529745.tif 000253
ＴＨＦ（０．５ｍＬ）およびＭｅＯＨ（０．５ｍＬ）中、５−シクロプロピル−１−（３−｛２−フルオロ−３−［２−（メトキシメチル）ピペリジン−１−カルボニル］フェニル｝フェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチルエステル（０．０３８ｇ、０．０７７ｍｍｏｌ）の撹拌溶液を、水（０．５ｍＬ）中、ＬｉＯＨ（１８ｍｇ、０．７７ｍｍｏｌ）で処理した。６０時間後、この混合物を濃縮して有機溶媒を除去し、残渣をＥｔＯＡｃと水とで分液した。水層を１Ｎ  ＨＣｌで酸性化し、ＥｔＯＡｃ中に抽出した（２回）。合わせた有機相を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、真空濃縮し、生成物（０．０３０ｇ、８２％）を得た。LC-MS m/z 478(M + H)+, 1.19(保持時間)。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): [回転異性体の存在] 12.25 (1H, br s), 7.97 (1H, s), 7.79 (1H, br s), 7.71-7.61 (4H, m), 7.46-7.30 (2H, m), 4.92-4.84 (0.5H, m), 4.48-4.41 (0.5H, m), 3.80-3.47 (2H, m), 3.12 (2H, s), 2.18-2.10 (1H, m), 1.76 (1H, d), 1.53 (5H, s), 0.92-0.83 (2H, m), 0.61-0.53 (2H, m) [水ピーク下にOMeシグナル3H].
【０３４４】
実施例２３．  ５−シクロプロピル−１−（３−｛３−［（シクロプロピルメチル）（３，３，３−トリフルオロプロピル）カルバモイル］−２−フルオロフェニル｝フェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸
【０３４５】
【化２０８】
2018529745.tif 000254
【０３４６】
２３ａ）３−ブロモ−２−フルオロ−Ｎ−（３，３，３−トリフルオロ−プロピル）−ベンズアミド
【化２０９】
2018529745.tif 000255
ＤＣＭ（１０ｍＬ）中、３−ブロモ−２−フルオロ−安息香酸（０．５００ｇ、２．２８ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（０．８６８ｇ、２．２８ｍｍｏｌ）、３，３，３−トリフルオロプロピルアミン（０．２９７ｇ、２．６３ｍｍｏｌ）およびＤＩＰＥＡ（１．１９ｍＬ、６．８５ｍｍｏｌ）の溶液を４時間撹拌した。この混合物をＤＣＭで希釈し、有機相をＮａ２ＣＯ３水溶液で洗浄し、相分離カートリッジに通すことにより乾燥させた。濃縮乾固し、粗生成物（１．５８ｇ、定量的）を、それ以上精製せずに使用した。LC-MS m/z 315 (M + H) +, 1.33 (保持時間)。
【０３４７】
２３ｂ）３−ブロモ−Ｎ−シクロプロピルメチル−２−フルオロ−Ｎ−（３，３，３−トリフルオロ−プロピル）−ベンズアミド
【化２１０】
2018529745.tif 000256
Ｎ２下、０℃で、乾燥ＴＨＦ（１４ｍＬ）中、３−ブロモ−２−フルオロ−Ｎ−（３，３，３−トリフルオロ−プロピル）−ベンズアミド（０．５００ｇ、１．５９ｍｍｏｌ）の撹拌溶液をＮａＨ（０．０４６ｇ、１．９１ｍｍｏｌ）で処理した。３０分後、ブロモメチルシクロプロパン（０．６４５ｇ、４．７８ｍｍｏｌ）を加えた。１９時間後、さらなるブロモメチルシクロプロパン（０．６４５ｇ、４．７８ｍｍｏｌ）およびＮａＨ（０．０４６ｇ、１．９１ｍｍｏｌ）を加えた。さらに２４時間後、さらなるブロモメチルシクロプロパン（０．６４５ｇ、４．７８ｍｍｏｌ）を加えた。さらに２４時間後、この反応物を水で急冷し、ＥｔＯＡｃ中に抽出した（２回）。合わせた有機相を水およびブラインで洗浄した後、それを乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮し、残渣をＥｔＯＡｃ／石油０〜６０％で溶出するシリカクロマトグラフィーにより精製し、生成物（０．２１０ｇ、３７％）を得た。LC- MS m/z 368 (M + H) +, 1.46 (保持時間)。
【０３４８】
２３ｃ）５−シクロプロピル−１−（３−｛３−［（シクロプロピルメチル）（３，３，３−トリフルオロプロピル）カルバモイル］−２−フルオロフェニル｝フェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチルエステル
【化２１１】
2018529745.tif 000257
ＥｔＯＨ（１ｍＬ）およびトルエン（４ｍＬ）中、３−ブロモ−Ｎ−シクロプロピルメチル−２−フルオロ−Ｎ−（３，３，３−トリフルオロ−プロピル）−ベンズアミド（０．１２５ｇ、０．３４ｍｍｏｌ）、５−シクロプロピル−１−［３−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）−フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸エチルエステル（０．１２５ｇ、０．３４ｍｍｏｌ）、Ｎａ２ＣＯ３水溶液（３Ｍ、０．３４０ｍＬ）およびＰｄ（ＰＰｈ３）４（０．０２８ｇ、０．０２４ｍｍｏｌ）の撹拌混合物を８０℃で２時間加熱した。冷却後、この混合物をＥｔＯＡｃ（２０ｍＬ）と水（１０ｍＬ）とで分液し、有機相を水（１０ｍＬ）およびブライン（１０ｍＬ）で洗浄した後、それを乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮乾固し、ＥｔＯＡｃ／石油０〜６０％で溶出するシリカクロマトグラフィーにより精製し、生成物（０．１２７ｇ、７１％）を得た。LC- MS m/z 530 (M + H) +, 1.55 (保持時間)。
【０３４９】
２３ｄ）５−シクロプロピル−１−（３−｛３−［（シクロプロピルメチル）（３，３，３−トリフルオロプロピル）カルバモイル］−２−フルオロフェニル｝フェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸
【化２１２】
2018529745.tif 000258
ＴＨＦ（２ｍＬ）およびＭｅＯＨ（２ｍＬ）中、５−シクロプロピル−１−（３−｛３−［（シクロプロピルメチル）（３，３，３−トリフルオロプロピル）カルバモイル］−２−フルオロフェニル｝フェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチルエステル（０．１２７ｇ、０．２４０ｍｍｏｌ）の撹拌溶液を、水（２ｍＬ）中、ＬｉＯＨ（５８ｍｇ、２．４ｍｍｏｌ）で処理した。２４時間後、この混合物を濃縮して有機溶媒を除去し、残渣をＥｔＯＡｃと水とで分液した。水層を１Ｎ  ＨＣｌで酸性化し、ＥｔＯＡｃ中に抽出した（２回）。合わせた有機相を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、真空濃縮し、残渣をＨＰＬＣにより精製し、生成物（０．０２４ｇ、１９％）を得た。LC-MS m/z 514 (M - H)-, 1.14 (保持時間)。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): [回転異性体の存在]  12.24 (1H, br s), 7.87 (1H, s), 7.69 (1H, s), 7.64-7.55 (4H, m), 7.37-7.28 (2H, m), 3.75-3.68 (2H, m), 3.47-3.39 (1H, m), 3.02 (1H, d), 2.69-2.58 (1H, m), 2.56-2.45 (1H, m), 2.08-2.00 (1H, m), 1.04-0.71 (3H, m), 0.50-0.33 (4H, m), 0.27-0.06 (2H, m)。
【０３５０】
実施例２４．  ５−シクロプロピル−１−｛３−［３−（２，５−ジメチルピロリジン−１−カルボニル）−２−フルオロフェニル］フェニル｝−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸
【化２１３】
2018529745.tif 000259
【０３５１】
２４ａ）５−シクロプロピル−１−｛３−［３−（２，５−ジメチルピロリジン−１−カルボニル）−２−フルオロフェニル］フェニル｝−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチルエステル
【化２１４】
2018529745.tif 000260
ＤＣＭ（４ｍＬ）中、１−（３’−カルボキシ−２’−フルオロ−ビフェニル−３−イル）−５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチルエステル（０．０３７ｇ、０．０９８ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（０．０３７ｇ、０．０９７ｍｍｏｌ）、ジメチルピロリジン（０．０１０ｇ、０．１０ｍｍｏｌ）およびＤＩＰＥＡ（０．０３３ｍＬ、０．２２ｍｍｏｌ）の溶液を１６時間撹拌した。この混合物をＤＣＭで希釈し、有機相を水で洗浄し、相分離カートリッジに通すことにより乾燥させた。濃縮乾固した後、ＥｔＯＡｃ／ヘキサン０〜６０％で溶出するシリカ精製により、生成物（０．０３８ｇ、７９％）を得た。LC-MS m/z 462 (M + H) +, 1.47 (保持時間)。
【０３５２】
２４ｂ）５−シクロプロピル−１−｛３−［３−（２，５−ジメチルピロリジン−１−カルボニル）−２−フルオロフェニル］フェニル｝−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸
【化２１５】
2018529745.tif 000261
ＴＨＦ（０．５ｍＬ）およびＭｅＯＨ（０．５ｍＬ）中、５−シクロプロピル−１−｛３−［３−（２，５−ジメチルピロリジン−１−カルボニル）−２−フルオロフェニル］フェニル｝−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチルエステル（０．０３４ｇ、０．０７４ｍｍｏｌ）の撹拌溶液を、水（０．５ｍＬ）中、ＬｉＯＨ（１８ｍｇ、０．７４ｍｍｏｌ）で処理した。３６時間後、この混合物を濃縮して有機溶媒を除去し、残渣をＥｔＯＡｃと水とで分液した。水層を１Ｎ  ＨＣｌで酸性化し、ＥｔＯＡｃ中に抽出した（２回）。合わせた有機相を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、真空濃縮し、生成物（０．０２６ｇ、７９％）を得た。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): 12.24 (1H, br s), 7.97 (1H, s), 7.79 (1H, s), 7.71-7.62 (4H, m), 7.47-7.35 (2H, m), 4.31-4.09 (1H, m), 3.92-3.65 (1H, m), 2.18-2.09 (2H, m), 1.99-1.92 (1H, m), 1.78-1.52 (2H, m), 1.34 (3H, d), 0.96 (3H, d), 0.91-0.81 (2H, m), 0.61-0.53 (2H, m)。
【０３５３】
実施例２５．  １−｛３−［３−（２−プロピルピペリジン−１−カルボニル）フェニル］フェニル｝−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸
【化２１６】
2018529745.tif 000262
【０３５４】
２５ａ）［２−フルオロ−３−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）−フェニル］−（２−プロピル−ピペリジン−１−イル）−メタノン
【化２１７】
2018529745.tif 000263
ＤＣＭ（２０ｍＬ）中、２−フルオロ−３−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）−安息香酸（０．５００ｇ、１．９ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（０．７２５ｇ、１．９ｍｍｏｌ）、２−プロピルピペリジン（０．２４２ｇ、１．９ｍｍｏｌ）およびＤＩＰＥＡ（０．６６ｍＬ、３．８ｍｍｏｌ）の溶液を４時間撹拌した。この混合物をＤＣＭで希釈し、有機相をＮａ２ＣＯ３水溶液で洗浄し、相分離カートリッジに通すことにより乾燥させた。濃縮乾固した後、ＥｔＯＡｃ／石油０〜３０％で溶出するシリカクロマトグラフィーにより生成物（０．５１ｇ、７５％）を得た。LC-MS m/z 358 (M + H) +, 1.59 (保持時間)。
【０３５５】
２５ｂ）１−｛３−［３−（２−プロピルピペリジン−１−カルボニル）フェニル］フェニル｝−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸エチルエステル
【化２１８】
2018529745.tif 000264
ＥｔＯＨ（１ｍＬ）およびトルエン（４ｍＬ）中、１−（３−ブロモ−フェニル）−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸エチルエステル（０．１７０ｇ、０．４６ｍｍｏｌ）、［２−フルオロ−３−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）−フェニル］−（２−プロピル−ピペリジン−１−イル）−メタノン（０．１２５ｇ、０．３５ｍｍｏｌ）、Ｎａ２ＣＯ３水溶液（３Ｍ、０．３５１ｍＬ）およびＰｄ（ＰＰｈ３）４（０．０３０ｇ、０．０２７ｍｍｏｌ）の撹拌混合物を８０℃で２時間加熱した。冷却後、この混合物をＥｔＯＡｃ（２０ｍＬ）と水（１０ｍＬ）とで分液し、有機相を水（１０ｍＬ）およびブライン（１０ｍＬ）で洗浄した後、それを乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮乾固し、ＥｔＯＡｃ／石油０〜６０％で溶出するシリカクロマトグラフィーにより精製し、生成物（０．１２７ｇ、７１％）を得た。LC- MS m/z 530 (M + H) +, 1.55 (保持時間)。
【０３５６】
２５ｃ）１−｛３−［３−（２−プロピルピペリジン−１−カルボニル）フェニル］フェニル｝−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸
【化２１９】
2018529745.tif 000265
ＴＨＦ（２ｍＬ）およびＭｅＯＨ（２ｍＬ）中、１−｛３−［３−（２−プロピルピペリジン−１−カルボニル）フェニル］フェニル｝−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸エチルエステル（０．１２７ｇ、０．２４８ｍｍｏｌ）の撹拌溶液を、水（２ｍＬ）中、ＬｉＯＨ（５９ｍｇ、２．４８ｍｍｏｌ）で処理した。６０時間後、この混合物を濃縮して有機溶媒を除去し、残渣をＥｔＯＡｃと水とで分液した。水層を１Ｎ  ＨＣｌで酸性化し、ＥｔＯＡｃ中に抽出した（２回）。合わせた有機相を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、真空濃縮し、生成物（０．０３４ｇ、２８％）を得た。LC-MS m/z 486 (M + H)+, 1.20 (保持時間)。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): [回転異性体の存在] 13.34 (1H, br s), 8.27 (1H, s), 7.98-7.88 (2H, m), 7.81 (1H, d), 7.73-7.61 (2H, m), 7.61-7.52 (2H, m), 7.36 (1H, d), 4.92-4.16 (1H, m), 3.85-3.36 (1H, m), 3.21-2.74 (1H, m), 1.85-1.26 (10H, m), 1.01-0.54 (3H, m)。
【０３５７】
実施例２６．  ５−シクロプロピル−１−｛３−［２−フルオロ−３−（２−プロピルピロリジン−１−カルボニル）フェニル］フェニル｝−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸
【化２２０】
2018529745.tif 000266
【０３５８】
２６ａ）５−シクロプロピル−１−｛３−［２−フルオロ−３−（２−プロピルピロリジン−１−カルボニル）フェニル］フェニル｝−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチルエステル
【化２２１】
2018529745.tif 000267
ＤＣＭ（１０ｍＬ）中、１−（３’−カルボキシ−２’−フルオロ−ビフェニル−３−イル）−５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチルエステル（０．１１３ｇ、０．２９４ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（０．１１４ｇ、０．２９１ｍｍｏｌ）、２−プロピルピロリジン（０．０３４ｇ、０．３０ｍｍｏｌ）およびＤＩＰＥＡ（０．０９９ｍＬ、０．６６ｍｍｏｌ）の溶液を１６時間撹拌した。この混合物をＤＣＭで希釈し、有機相を水で洗浄し、相分離カートリッジに通すことにより乾燥させた。濃縮乾固した後、ＥｔＯＡｃ／ヘキサン０〜６０％で溶出するシリカ精製により生成物（０．０５２ｇ、３７％）を得た。LC-MS m/z 476 (M + H) +, 1.54 (保持時間)。
【０３５９】
２６ｂ）５−シクロプロピル−１−｛３−［２−フルオロ−３−（２−プロピルピロリジン−１−カルボニル）フェニル］フェニル｝−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸
【化２２２】
2018529745.tif 000268
ＴＨＦ（１ｍＬ）およびＭｅＯＨ（１ｍＬ）中、５−シクロプロピル−１−｛３−［２−フルオロ−３−（２−プロピルピロリジン−１−カルボニル）フェニル］フェニル｝−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチルエステル（０．０５２ｇ、０．１０９ｍｍｏｌ）の撹拌溶液を、水（１ｍＬ）中、ＬｉＯＨ（２６ｍｇ、１．０９ｍｍｏｌ）で処理した。３６時間後、この混合物を濃縮して有機溶媒を除去し、残渣をＥｔＯＡｃと水とで分液した。水層を１Ｎ  ＨＣｌで酸性化し、ＥｔＯＡｃ中に抽出した（２回）。合わせた有機相を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、真空濃縮し、生成物（０．０４１ｇ、８２％）を得た。LC-MS m/z 462 (M + H)+, 1.16 (保持時間)。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): 12.29 (1H, br s), 7.97 (1H, s), 7.78 (1H, d), 7.72-7.62 (4H, m), 7.50-7.35 (2H, m), 4.16-4.08 (0.7H, m), 3.71-3.54 (0.6H, m), 3.50-3.41 (0.3H, m), 3.29-3.14 (1.3H, m), 2.20-2.09 (1H, m), 2.05-1.92 (1H, m), 1.91-1.61 (3.5H, m), 1.47-1.26 (2.5H, m), 1.16-1.04 (1H, m), 0.93 (2H, t), 0.90-0.81 (2H, m), 0.61-0.54 (2H, m), 0.54-0.48 (1H, m)。
【０３６０】
実施例２７．  ５−シクロプロピル−１−｛３−［２−フルオロ−３−（３−プロピルモルホリン−４−カルボニル）フェニル］フェニル｝−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸
【化２２３】
2018529745.tif 000269
【０３６１】
２７ａ）５−シクロプロピル−１−｛３−［２−フルオロ−３−（３−プロピルモルホリン−４−カルボニル）フェニル］フェニル｝−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチルエステル
【化２２４】
2018529745.tif 000270
ＤＣＭ（５ｍＬ）中、１−（３’−カルボキシ−２’−フルオロ−ビフェニル−３−イル）−５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチルエステル（０．０５０ｇ、０．１３ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（０．０５０ｇ、０．１３ｍｍｏｌ）、２−プロピルモルホリン（０．０１７ｇ、０．１３ｍｍｏｌ）およびＤＩＰＥＡ（０．０３９ｍＬ、０．２６ｍｍｏｌ）の溶液を１６時間撹拌した。この混合物をＤＣＭで希釈し、有機相を水で洗浄し、相分離カートリッジに通すことにより乾燥させた。濃縮乾固した後、ＥｔＯＡｃ／ヘキサン０〜８０％で溶出するシリカ精製により生成物（０．０５５ｇ、８５％）を得た。LC-MS m/z 492 (M + H) +, 1.48 (保持時間)。
【０３６２】
２７ｂ）５−シクロプロピル−１−｛３−［２−フルオロ−３−（３−プロピルモルホリン−４−カルボニル）フェニル］フェニル｝−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸
【化２２５】
2018529745.tif 000271
ＴＨＦ（１ｍＬ）およびＭｅＯＨ（１ｍＬ）中、５−シクロプロピル−１−｛３−［２−フルオロ−３−（３−プロピルモルホリン−４−カルボニル）フェニル］フェニル｝−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチルエステル（０．０５５ｇ、０．１１２ｍｍｏｌ）の撹拌溶液を、水（１ｍＬ）中、ＬｉＯＨ（２７ｍｇ、１．１２ｍｍｏｌ）で処理した。３６時間後、この混合物を濃縮して有機溶媒を除去し、残渣をＥｔＯＡｃと水とで分液した。水層を１Ｎ  ＨＣｌで酸性化し、ＥｔＯＡｃ中に抽出した（２回）。合わせた有機相を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、真空濃縮し、生成物（０．０４２ｇ、７９％）を得た。LC-MS m/z 478 (M + H)+, 1.08 (保持時間)。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): [回転異性体の存在] 12.32 (1H,  br s), 7.97 (1H, s), 7.79 (1H, br s), 7.68 (4H, s), 7.52-7.33 (2H, m), 4.51 (1H, br s), 4.25 (1H, d), 3.91 (1H, dd), 3.82-3.62 (2H, m), 3.62-3.35 (2H, m), 3.21-3.05 (1H, m), 2.20-2.09 (1H, m), 1.90-1.26 (4H, m), 1.15-1.04 (1H, m), 0.99-0.81 (4H, m), 0.70 (1H, br s), 0.57 (2H, d)。
【０３６３】
実施例２８．  ５−シクロプロピル−１−（３−｛２−フルオロ−３−［２−（２−メチルプロピル）ピペリジン−１−カルボニル］フェニル｝フェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸
【化２２６】
2018529745.tif 000272
【０３６４】
２８ａ）５−シクロプロピル−１−（３−｛２−フルオロ−３−［２−（２−メチルプロピル）ピペリジン−１−カルボニル］フェニル｝フェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチルエステル
【化２２７】
2018529745.tif 000273
ＤＣＭ（１ｍＬ）中、１−（３’−カルボキシ−２’−フルオロ−ビフェニル−３−イル）−５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチルエステル（０．０５０ｇ、０．１３ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（０．０５０ｇ、０．１３ｍｍｏｌ）、２−イソブチルピペリジン（０．０２７ｇ、０．１５ｍｍｏｌ）およびＤＩＰＥＡ（０．０６９ｍＬ、０．３９ｍｍｏｌ）の溶液を４時間撹拌した。この混合物をＤＣＭで希釈し、有機相を水で洗浄し、相分離カートリッジに通すことにより乾燥させた。濃縮乾固した後、ＥｔＯＡｃ／ヘキサン５〜４０％で溶出するシリカ精製により生成物（０．０５２ｇ、７９％）を得た。LC-MS m/z 504 (M + H) +, 1.63 (保持時間), 塩基性法。
【０３６５】
２８ｂ）５−シクロプロピル−１−（３−｛２−フルオロ−３−［２−（２−メチルプロピル）ピペリジン−１−カルボニル］フェニル｝フェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸
【化２２８】
2018529745.tif 000274
ＥｔＯＨ（１ｍＬ）中、５−シクロプロピル−１−（３−｛２−フルオロ−３−［２−（２−メチルプロピル）ピペリジン−１−カルボニル］フェニル｝フェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチルエステル（０．０５２ｇ、０．１０ｍｍｏｌ）の撹拌溶液をＮａＯＨ水溶液（２Ｍ、０．２４６ｍＬ）で処理した。６０時間後、この混合物をＥｔＯＡｃと水とで分液した。水層を１Ｎ  ＨＣｌで酸性化し、ＥｔＯＡｃ中に抽出した（２回）。合わせた有機相を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、真空濃縮し、生成物（０．０３８ｇ、７９％）を得た。LC-MS m/z 490 (M + H) +, 1.21 (保持時間), 塩基性法。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): 12.32 (1H, s), 7.97 (1H, s), 7.79 (1H, s), 7.71-7.59 (4H, m), 7.49-7.34 (2H, m), 4.87 (0.5H, m), 4.44 (0.5H, m), 3.68-3.57 (0.5H, m), 3.23 (0.5H, m), 3.15 (0.5H, m), 2.87-2.77 (0.5H, m), 2.19-2.11 (1H, m), 1.73-1.46 (7H, m), 1.39-1.25 (2H, m), 0.99-0.85 (6H, m), 0.65-0.56 (4H, m)。
【０３６６】
実施例２９．  ５−シクロプロピル−１−｛３−［２−フルオロ−３−（４−メチルアゼパン−１−カルボニル）フェニル］フェニル｝−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸
【化２２９】
2018529745.tif 000275
【０３６７】
２９ａ）５−シクロプロピル−１−｛３−［２−フルオロ−３−（４−メチルアゼパン−１−カルボニル）フェニル］フェニル｝−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチルエステル
【化２３０】
2018529745.tif 000276
ＤＣＭ（１ｍＬ）中、１−（３’−カルボキシ−２’−フルオロ−ビフェニル−３−イル）−５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチルエステル（０．０４３ｇ、０．１１ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（０．０４３ｇ、０．１１ｍｍｏｌ）、４−メチルアゼパン（０．０１５ｇ、０．１３ｍｍｏｌ）およびＤＩＰＥＡ（０．０３９ｍＬ、０．２３ｍｍｏｌ）の溶液を４時間撹拌した。この混合物をＥｔＯＡｃで希釈し、有機相を水で洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濃縮乾固した。ＥｔＯＡｃ／ヘキサン１０〜６０％で溶出するシリカ精製により生成物（０．０４３ｇ、８０％）を得た。LC-MS m/z 476 (M + H) +, 1.54 (保持時間)。
【０３６８】
２９ｂ）５−シクロプロピル−１−｛３−［２−フルオロ−３−（４−メチルアゼパン−１−カルボニル）フェニル］フェニル｝−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸
【化２３１】
2018529745.tif 000277
ＥｔＯＨ（１ｍＬ）中、５−シクロプロピル−１−｛３−［２−フルオロ−３−（４−メチルアゼパン−１−カルボニル）フェニル］フェニル｝−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチルエステル（０．０４３ｇ、０．０９ｍｍｏｌ）の撹拌溶液をＮａＯＨ水溶液（２Ｍ、０．２２６ｍＬ）で処理した。６０時間後、この混合物をＥｔＯＡｃと水とで分液した。有機層を水で抽出した後、廃棄した。合わせた水層を１Ｎ  ＨＣｌで酸性化し、ＥｔＯＡｃ中に抽出した（２回）。合わせた有機相を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、真空濃縮し、生成物（０．０２８ｇ、６７％）を得た。LC-MS m/z 462 (M + H) +, 1.14 (保持時間), 塩基性法。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): 12.29 (1H, s), 7.97 (1H, s), 7.79 (1H, s), 7.67 (4H, m), 7.44-7.35 (2H, m), 3.88-3.79 (0.5H, m), 3.69 (0.5H, m), 3.52 (0.5H, m), 3.43-3.33 (1.5H, m), 3.28-3.17 (1H, m), 2.20-2.08 (1H, m), 1.90-1.76 (1H, m), 1.76-1.46 (4H, m), 1.31-1.12 (2H, m), 0.94 (1.5H, d), 0.91-0.78 (3.5H, m), 0.63-0.51 (2H, m)。アゼパンピークは回転異性体のものである。
【０３６９】
実施例３０．  ５−シクロプロピル−１−｛３−［３−（２，５−ジメチルピペリジン−１−カルボニル）−２−フルオロフェニル］フェニル｝−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸
【化２３２】
2018529745.tif 000278
【０３７０】
３０ａ）５−シクロプロピル−１−｛３−［３−（２，５−ジメチルピペリジン−１−カルボニル）−２−フルオロフェニル］フェニル｝−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチルエステル
【化２３３】
2018529745.tif 000279
ＤＣＭ（４ｍＬ）中、１−（３’−カルボキシ−２’−フルオロ−ビフェニル−３−イル）−５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチルエステル（０．０５０ｇ、０．１３ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（０．０５０ｇ、０．１３ｍｍｏｌ）、２，５−ジメチルピペリジン（０．０１５ｇ、０．１３ｍｍｏｌ）およびＤＩＰＥＡ（０．０４６ｍＬ、０．２７ｍｍｏｌ）の溶液を１６時間撹拌した。この混合物をＥｔＯＡｃで希釈し、有機相を水で洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濃縮乾固した。ＥｔＯＡｃ／ヘキサン０〜６０％で溶出するシリカ精製により生成物（０．０６０ｇ、９６％）を得た。LC-MS m/z 476 (M + H) +, 1.56 (保持時間)。
【０３７１】
３０ｂ）５−シクロプロピル−１−｛３−［３−（２，５−ジメチルピペリジン−１−カルボニル）−２−フルオロフェニル］フェニル｝−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸
【化２３４】
2018529745.tif 000280
ＴＨＦ（１ｍＬ）およびＭｅＯＨ（１ｍＬ）中、５−シクロプロピル−１−｛３−［３−（２，５−ジメチルピペリジン−１−カルボニル）−２−フルオロフェニル］フェニル｝−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチルエステル（０．０６０ｇ、０．１２６ｍｍｏｌ）の撹拌溶液を、水（１ｍＬ）中、ＬｉＯＨ（３０ｍｇ、１．２６ｍｍｏｌ）で処理した。６０時間後、この混合物を濃縮して有機溶媒を除去し、残渣をＥｔＯＡｃと水とで分液した。水層を１Ｎ  ＨＣｌで酸性化し、ＥｔＯＡｃ中に抽出した（２回）。合わせた有機相を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、真空濃縮し、生成物（０．０３６ｇ、６２％）を得た。LC-MS m/z 462 (M + H)+, 1.13 (保持時間)。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): [回転異性体の存在] 12.27 (1H, br s), 7.97 (1H, s), 7.79 (1H, br s), 7.73-7.60 (4H, m), 7.45-7.30 (2H, m), 4.86 (0.4H, br s), 4.40-4.14 (0.5H, m), 3.85-3.65 (0.5H, m), 3.51-3.34 (0.3H, m), 3.20-2.96 (1H, m), 2.19-2.09 (1H, m), 1.91-1.76 (2H, m), 1.66-1.08 (6H, m), 1.08-0.71 (5H, m), 0.57 (2H, d)。
【０３７２】
実施例３１．  ５−シクロプロピル−１−｛３−［３−（デカヒドロキノリン−１−カルボニル）−２−フルオロフェニル］フェニル｝−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸
【化２３５】
2018529745.tif 000281
【０３７３】
３１ａ）５−シクロプロピル−１−｛３−［３−（デカヒドロキノリン−１−カルボニル）−２−フルオロフェニル］フェニル｝−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチルエステル
【化２３６】
2018529745.tif 000282
ＤＣＭ（４ｍＬ）中、１−（３’−カルボキシ−２’−フルオロ−ビフェニル−３−イル）−５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチルエステル（０．０５０ｇ、０．１３ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（０．０５０ｇ、０．１３ｍｍｏｌ）、デカヒドロキノリン（０．０１８ｇ、０．１３ｍｍｏｌ）およびＤＩＰＥＡ（０．０４６ｍＬ、０．２７ｍｍｏｌ）の溶液を１６時間撹拌した。この混合物をＥｔＯＡｃで希釈し、有機相を水で洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濃縮乾固した。ＥｔＯＡｃ／ヘキサン０〜６０％で溶出するシリカ精製により生成物（０．０６１ｇ、９３％）を得た。LC-MS m/z 502 (M + H) +, 1.60 (保持時間)。
【０３７４】
３１ｂ）５−シクロプロピル−１−｛３−［３−（デカヒドロキノリン−１−カルボニル）−２−フルオロフェニル］フェニル｝−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸
【化２３７】
2018529745.tif 000283
ＴＨＦ（１ｍＬ）およびＭｅＯＨ（１ｍＬ）中、５−シクロプロピル−１−｛３−［３−（デカヒドロキノリン−１−カルボニル）−２−フルオロフェニル］フェニル｝−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチルエステル（０．０６１ｇ、０．１２２ｍｍｏｌ）の撹拌溶液を、水（１ｍＬ）中、ＬｉＯＨ（２９ｍｇ、１．２２ｍｍｏｌ）で処理した。４８時間後、この混合物を濃縮して有機溶媒を除去し、残渣をＥｔＯＡｃと水とで分液した。水層を１Ｎ  ＨＣｌで酸性化し、ＥｔＯＡｃ中に抽出した（２回）。合わせた有機相を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、真空濃縮し、生成物（０．０３３ｇ、５６％）を得た。LC-MS m/z 488 (M + H)+, 1.21 (保持時間)。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): [回転異性体の存在] 12.28 (1H, br s), 7.97 (1H, s), 7.78 (1H, br s), 7.71-7.61 (4H, m), 7.45-7.31 (2H, m), 4.61 (0.4H, d), 4.43 (0.3H, d), 3.51-3.33 (1H, m), 3.30-2.74 (2H, m), 2.20-2.06 (1H, m), 1.90-1.22 (12H, m), 0.91-0.82 (2H, m), 0.62-0.53 (2H, m)。
【０３７５】
実施例３２．  ５−シクロプロピル−１−［３−（２−フルオロ−３−｛３−オキサ−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−８−カルボニル｝フェニル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸
【化２３８】
2018529745.tif 000284
【０３７６】
３２ａ）５−シクロプロピル−１−［３−（２−フルオロ−３−｛３−オキサ−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−８−カルボニル｝フェニル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチルエステル
【化２３９】
2018529745.tif 000285
ＤＣＭ（１ｍＬ）中、１−（３’−カルボキシ−２’−フルオロ−ビフェニル−３−イル）−５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチルエステル（０．０４３ｇ、０．１１ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（０．０４３ｇ、０．１１ｍｍｏｌ）、３−オキサ−８−アザ−ビシクロ［３．２．１］オクタン（０．０１９ｇ、０．１３ｍｍｏｌ）およびＤＩＰＥＡ（０．０５９ｍＬ、０．３４ｍｍｏｌ）の溶液を４時間撹拌した。この混合物をＤＣＭで希釈し、有機相を飽和Ｎａ２ＣＯ３水溶液で洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濃縮乾固した。ＥｔＯＡｃ／ヘキサン２０〜１００％で溶出するシリカ精製により生成物（０．０５５ｇ、定量的）を得た。LC-MS m/z 476 (M + H) +, 1.54 (保持時間), 塩基性法。
【０３７７】
３２ｂ）５−シクロプロピル−１−［３−（２−フルオロ−３−｛３−オキサ−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−８−カルボニル｝フェニル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸
【化２４０】
2018529745.tif 000286
ＥｔＯＨ（１．５ｍＬ）中、５−シクロプロピル−１−［３−（２−フルオロ−３−｛３−オキサ−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−８−カルボニル｝フェニル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチルエステル（０．０５５ｇ、０．１２ｍｍｏｌ）の撹拌溶液をＮａＯＨ水溶液（２Ｍ、０．２８９ｍＬ）で処理した。６０時間後、この混合物をＥｔＯＡｃと水とで分液した。有機層をさらに水で抽出した後、廃棄した。合わせた水層を１Ｎ  ＨＣｌで酸性化し、ＥｔＯＡｃ中に抽出した（２回）。合わせた有機相を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、真空濃縮し、生成物（０．０３５ｇ、６３％）を得た。LC-MS m/z 462 (M + H) +, 1.02 (保持時間), 塩基性法。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): 12.25 (1H, s), 7.97 (1H, s), 7.81 (1H, s), 7.74-7.61 (4H, m), 7.56-7.47 (1H, m), 7.41 (1H, t), 4.59 (1H, s), 3.77 (1H, s), 3.66 (2H, m), 3.52 (2H, m), 2.20-2.09 (1H, m), 1.97-1.82 (4H, m), 0.93-0.80 (2H, m), 0.62-0.53 (2H, m)。
【０３７８】
実施例３３．  １−｛３−［３−（２−シクロペンチルピペリジン−１−カルボニル）−２−フルオロフェニル］フェニル｝−５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸
【化２４１】
2018529745.tif 000287
【０３７９】
３３ａ）２−シクロペンチル−ピリジン
【化２４２】
2018529745.tif 000288
窒素下、乾燥ジオキサン（２０ｍＬ）中、２−ブロモピリジン（１．０ｇ、６．３３ｍｍｏｌ）およびシクロペンチル亜鉛ブロミド（ＴＨＦ中０．５Ｍ、１９ｍＬ、９．５ｍｍｏｌ）の溶液に、ＰｄＣｌ２ｄｐｐｆ（２３１ｍｇ、０．３２ｍｍｏｌ）を加え、この反応物を２時間加熱還流した。この反応混合物を濃縮した後、ＥｔＯＡｃ（４０ｍＬ）と水（３０ｍＬ）とで分液した。有機層を水、ブラインで洗浄した後、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮した。ＥｔＯＡｃ／ヘキサン０〜２５％で溶出するシリカ精製により生成物（０．９３ｇ、９９％）を得た。ＬＣ−ＭＳでは質量イオンは観測されなかった、１．３０（保持時間）、塩基性法。
【０３８０】
３３ｂ）２−シクロペンチル−ピペリジン
【化２４３】
2018529745.tif 000289
エタノール（１００ｍＬ）中、２−シクロペンチルピリジン（０．９３ｇ、６．３２ｍｍｏｌ）の溶液に、ジオキサン中ＨＣｌ（４Ｍ、１．７４ｍＬ、９．６５ｍｍｏｌ）およびＰｔＯ２（１５０ｍｇ）を加え、この混合物を水素雰囲気下で４時間振盪した。触媒を濾去した後、溶液を濃縮乾固し、生成物（７７５ｍｇ、６５％）をＨＣｌ塩として得た。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): 9.34-8.16 (2H, m), 3.17 (1H, d), 2.93-2.68 (2H, m), 2.11-1.91 (1H, m), 1.85-1.17 (14H, m)。
【０３８１】
３３ｃ）１−｛３−［３−（２−シクロペンチルピペリジン−１−カルボニル）−２−フルオロフェニル］フェニル｝−５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチルエステル
【化２４４】
2018529745.tif 000290
ＤＣＭ（１ｍＬ）中、１−（３’−カルボキシ−２’−フルオロ−ビフェニル−３−イル）−５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチルエステル（０．０５０ｇ、０．１３ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（０．０５０ｇ、０．１３ｍｍｏｌ）、２−シクロペンチルピペリジン（０．０３０ｇ、０．１６ｍｍｏｌ）およびＤＩＰＥＡ（０．０６９ｍＬ、０．３９ｍｍｏｌ）の溶液を２時間撹拌した。この混合物をＤＣＭで希釈し、有機相を飽和Ｎａ２ＣＯ３水溶液で洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濃縮乾固した。ＥｔＯＡｃ／ヘキサン１０〜６０％で溶出するシリカ精製により生成物（０．０４９ｇ、７２％）を得た。LC-MS m/z 516 (M + H) +, 1.65 (保持時間), 塩基性法。
【０３８２】
３３ｄ）１−｛３−［３−（２−シクロペンチルピペリジン−１−カルボニル）−２−フルオロフェニル］フェニル｝−５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸
【化２４５】
2018529745.tif 000291
ＥｔＯＨ（０．７５ｍＬ）中、１−｛３−［３−（２−シクロペンチルピペリジン−１−カルボニル）−２−フルオロフェニル］フェニル｝−５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチルエステル（０．０４９ｇ、０．１０ｍｍｏｌ）の撹拌溶液を、ＮａＯＨ水溶液（２Ｍ、０．２３８ｍＬ）で処理した。６０時間後、この混合物をＥｔＯＡｃと水とで分液した。有機層をさらに水で抽出した後、廃棄した。合わせた水層を１Ｎ  ＨＣｌで酸性化し、ＥｔＯＡｃ中に抽出した（２回）。合わせた有機相を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、真空濃縮し、生成物（０．０２８ｇ、５９％）を得た。LC-MS m/z 502 (M + H) +, 1.25 (保持時間), 塩基性法。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): 12.27 (1H, s), 7.97 (1H, s), 7.78 (1H, s), 7.72-7.60 (4H, m), 7.48-7.24 (2H, m), 4.54-4.42 (1H, m), 3.27-3.07 (1.7H, m), 2.83 (0.3H, t), 2.20-2.08 (1H, m), 1.82-1.38 (11H, m), 1.38-1.13 (3H, m), 1.06-0.91 (1H, m), 0.87 (2H, d), 0.58 (2H, s)。アミドに近接したピークは回転異性体のものである。
【０３８３】
実施例３４．  １−［３−（３−｛９−アザビシクロ［３．３．１］ノナン−９−カルボニル｝−２−フルオロフェニル）フェニル］−５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸
【化２４６】
2018529745.tif 000292
３４ａ）１−［３−（３−｛９−アザビシクロ［３．３．１］ノナン−９−カルボニル｝−２−フルオロフェニル）フェニル］−５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチルエステル
【化２４７】
2018529745.tif 000293
ＤＣＭ（４ｍＬ）中、１−（３’−カルボキシ−２’−フルオロ−ビフェニル−３−イル）−５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチルエステル（０．０５０ｇ、０．１３ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（０．０５０ｇ、０．１３ｍｍｏｌ）、９−アザ−ビシクロ［３．３．１］ノナン（０．０２１ｇ、０．１７ｍｍｏｌ）およびＤＩＰＥＡ（０．０５０ｍｇ、０．３９ｍｍｏｌ）の溶液を１６時間撹拌した。この混合物をＤＣＭで希釈し、有機相を飽和Ｎａ２ＣＯ３水溶液，次いでブラインで洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮乾固した。ＥｔＯＡｃ／ヘキサン０〜６０％で溶出するシリカ精製により生成物（０．０６２ｇ、９７％）を得た。LC-MS m/z 488 (M + H) +, 1.53 (保持時間)。
【０３８４】
３４ｂ）１−［３−（３−｛９−アザビシクロ［３．３．１］ノナン−９−カルボニル｝−２−フルオロフェニル）フェニル］−５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸
【化２４８】
2018529745.tif 000294
ＴＨＦ（１ｍＬ）およびＭｅＯＨ（１ｍＬ）中、１−［３−（３−｛９−アザビシクロ［３．３．１］ノナン−９−カルボニル｝−２−フルオロフェニル）フェニル］−５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチルエステル（０．０６２ｇ、０．１２７ｍｍｏｌ）の撹拌溶液を、水（１ｍＬ）中、ＬｉＯＨ（３０ｍｇ、１．２７ｍｍｏｌ）で処理した。６０時間後、この混合物を濃縮して有機溶媒を除去し、残渣をＥｔＯＡｃと水とで分液した。水層を１Ｎ  ＨＣｌで酸性化し、ＥｔＯＡｃ中に抽出した（２回）。合わせた有機相を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、真空濃縮し、生成物（０．０４４ｇ、７３％）を得た。LC-MS m/z 474 (M + H)+, 1.16 (保持時間)。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): [回転異性体の存在]  12.26 (1H, br s), 7.97 (1H, s), 7.79 (1H, s), 7.71-7.63 (4H, m), 7.46-7.36 (2H, m), 4.73 (1H, s), 3.60 (1H, s), 2.18-2.00 (3H, m), 1.90-1.53 (10H, m), 0.91-0.83 (2H, m), 0.61-0.54 (2H, m)。
【０３８５】
実施例３５．  １−［３−（３−｛７−アザスピロ［４．５］デカン−７−カルボニル｝−２−フルオロフェニル）フェニル］−５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸
【化２４９】
2018529745.tif 000295
【０３８６】
３５ａ）１−［３−（３−｛７−アザスピロ［４．５］デカン−７−カルボニル｝−２−フルオロフェニル）フェニル］−５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチルエステル
【化２５０】
2018529745.tif 000296
ＤＣＭ（４ｍＬ）中、１−（３’−カルボキシ−２’−フルオロ−ビフェニル−３−イル）−５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチルエステル（０．０５０ｇ、０．１３ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（０．０５０ｇ、０．１３ｍｍｏｌ）、７−アザスピロ［４．５］デカン（０．０１８ｇ、０．１３ｍｍｏｌ）およびＤＩＰＥＡ（０．０５０ｍｇ、０．３９ｍｍｏｌ）の溶液を１６時間撹拌した。この混合物をＤＣＭで希釈し、有機相を飽和Ｎａ２ＣＯ３水溶液、次いでブラインで洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮乾固した。ＥｔＯＡｃ／ヘキサン０〜６０％で溶出するシリカ精製により生成物（０．０６０ｇ、９１％）を得た。LC-MS m/z 502 (M + H) +, 1.60 (保持時間)。
【０３８７】
３５ｂ）１−［３−（３−｛７−アザスピロ［４．５］デカン−７−カルボニル｝−２−フルオロフェニル）フェニル］−５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸
【化２５１】
2018529745.tif 000297
ＴＨＦ（１ｍＬ）およびＭｅＯＨ（１ｍＬ）中、１−［３−（３−｛９−アザビシクロ［３．３．１］ノナン−９−カルボニル｝−２−フルオロフェニル）フェニル］−５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチルエステル（０．０６０ｇ、０．１２０ｍｍｏｌ）の撹拌溶液を、水（１ｍＬ）中、ＬｉＯＨ（２９ｍｇ、１．２０ｍｍｏｌ）で処理した。６０時間後、この混合物を濃縮して有機溶媒を除去し、残渣をＥｔＯＡｃと水とで分液した。水層を１Ｎ  ＨＣｌで酸性化し、ＥｔＯＡｃ中に抽出した（２回）。合わせた有機相を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、真空濃縮し、生成物（０．０４４ｇ、７３％）を得た。LC-MS m/z 488 (M + H)+, 1.21 (保持時間)。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): [回転異性体の存在]  12.29 (1H, br s), 7.97 (1H, s), 7.79 (1H, d), 7.72-7.63 (4H, m), 7.43-7.36 (2H, m), 3.59 (1H, d), 3.27-3.12 (1H, m), 3.01 (1H, s), 2.19-2.09 (1H, m), 1.70-1.41 (9H, m), 1.41-1.13 (4H, m), 0.92-0.82 (2H, m), 0.61-0.53 (2H, m)。
【０３８８】
実施例３６．  ５−シクロプロピル−１−｛３−［３−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）フェニル］フェニル｝−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸
【化２５２】
2018529745.tif 000298
【０３８９】
３６ａ）１−（３−ブロモ−フェニル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸エチルエステル
【化２５３】
2018529745.tif 000299
アセト酢酸エチル（６．０ｍｍｏｌ）とＤＭＦ−ジメチルアセタール（６．０ｍｍｏｌ）の混合物をマイクロ波反応器内、１３０℃で１５分間撹拌した。冷却後、この撹拌混合物をＥｔＯＨ（１０ｍＬ）で希釈し、３−ブロモフェニルヒドラジンＨＣｌ（１．１２ｇ、５．０ｍｍｏｌ）、次いでトリエチルアミン（０．６８ｍＬ、５．０ｍｍｏｌ）で処理し、８０℃で３時間加熱した。冷却後、この混合物を濃縮乾固し、ＥｔＯＡｃ／石油１０％で溶出するシリカにより精製し、生成物（１．５０ｇ、９７％）を得た。LC-MS m/z 309 (M + H) +, 1.47 (保持時間)。
【０３９０】
３６ｂ）１−（３−ブロモ−フェニル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸
【化２５４】
2018529745.tif 000300
【０３９１】
ＭｅＯＨ（５ｍＬ）中、１−（３−ブロモ−フェニル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸エチルエステル（１．５０ｇ、４．８５ｍｍｏｌ）の撹拌溶液を、ＮａＯＨ水溶液（２Ｍ、４．８５ｍＬ）で処理し、６０℃に加熱した。２時間後、この混合物をＤＣＭと水とで分液した。水層を１Ｎ  ＨＣｌで酸性化し、ＤＣＭ（３回）およびＩＰＡ／ＣＨＣｌ３（２回）で抽出した。合わせた有機相を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、真空濃縮して生成物（０．７９２ｇ、２５％）を得た。LC-MS m/z 279 (M + H) +, 0.86 (保持時間)。
【０３９２】
３６ｃ）１−（３−ブロモ−フェニル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール
【化２５５】
2018529745.tif 000301
キノリン（０．５ｍＬ）中、１−（３−ブロモ−フェニル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸（０．３７２ｇ、１．３２ｍｍｏｌ）の撹拌溶液を２４０℃で４時間加熱した。冷却後、この溶液をシリカカラムにロードし、ＥｔＯＡｃ／石油１５％で溶出させ、生成物（０．３６２ｇ、定量的）を得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3): 7.71-7.47 (3H, m), 7.47-7.34 (2H, m), 6.24 (1H, s), 2.38 (3H, s)。
【０３９３】
３６ｄ）５−シクロプロピル−１−｛３−［３−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）フェニル］フェニル｝−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチルエステル
【化２５６】
2018529745.tif 000302
ＤＭＥ（１１ｍＬ）中、１−（３−ブロモ−フェニル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール（０．１３０ｇ、０．５５ｍｍｏｌ）、５−シクロプロピル−１−［３−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）−フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチルエステル（０．１４４ｇ、０．６６ｍｍｏｌ）、Ｎａ２ＣＯ３水溶液（２Ｍ、２．２ｍＬ）およびＰｄ（ＰＰｈ３）４（０．０３２ｇ、０．０３ｍｍｏｌ）の撹拌混合物を８０℃で、Ｎ２下、１６時間加熱した。冷却後、この混合物をＥｔＯＡｃ（２０ｍＬ）と水（１０ｍＬ）とで分液し、有機相を水（１０ｍＬ）で洗浄した後、それを乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮乾固し、ＥｔＯＡｃ／石油３０％で溶出するシリカクロマトグラフィーにより精製し、生成物（０．０９０ｇ、４１％）を得た。LC- MS m/z 399 (M + H) +, 1.48 (保持時間)。
【０３９４】
３６ｅ）５−シクロプロピル−１−｛３−［３−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）フェニル］フェニル｝−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸
【化２５７】
2018529745.tif 000303
ＭｅＯＨ（１ｍＬ）中、５−シクロプロピル−１−｛３−［３−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）フェニル］フェニル｝−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチルエステル（０．０９０ｇ、０．２３ｍｍｏｌ）の撹拌溶液をＮａＯＨ水溶液（２Ｍ、０．５ｍＬ）で処理し、６０℃に加熱した。１６時間後、この混合物をＤＣＭと水とで分液した。水層を１Ｎ  ＨＣｌで酸性化し、ＤＣＭで抽出した（４回）。合わせた有機相を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、真空濃縮し、残渣をＨＰＬＣにより精製し、生成物（０．０２２ｇ、２５％）を得た。LC-MS m/z 385 (M + H) +, 1.07 (保持時間)。
【０３９５】
実施例３７．  ５−シクロプロピル−１−（３−｛２−フルオロ−３−［（２Ｒ）−２−プロピルピペリジン−１−カルボニル］フェニル｝フェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸
【化２５８】
2018529745.tif 000304
【０３９６】
３７ａ）（Ｒ）−２−プロピル−ピペリジン
【化２５９】
2018529745.tif 000305
乾燥ＭｅＯＨ（９．５ｍＬ）中、ラセミ２−ｎ−プロピルピペリジン（３．００ｇ、２３．６ｍｍｏｌ）の溶液を、氷浴中で冷却しながら（Ｓ）−（＋）−マンデル酸（３．５９ｇ、２３．６ｍｍｏｌ）で処理した。次に、乾燥エーテル（２１ｍＬ）を加え、このフラスコを冷蔵庫で６日放置した。固体を濾別し、冷エーテルですすいだ。次に、この固体を乾燥ＭｅＯＨ（６．５ｍＬ）に再溶解させた後、乾燥エーテル（１３ｍＬ）を加えた。冷蔵庫で一晩放置した後、固体を濾別し、再び冷エーテルで洗浄し、１．６７ｇの塩を得た。この塩を水（１４ｍＬ）に溶かした後、塩基性となるまで固体ＫＯＨを加えた。この混合物をＥｔ２Ｏで抽出し（３回）た後、それを乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過した。Ｅｔ２Ｏ中ＨＣｌ（２Ｍ、３ｍＬ）を加え、濃縮し、生成物（０．９６５ｇ、２５％）をＨＣｌ塩とした。
【０３９７】
３７ｂ）（３−ブロモ−２−フルオロ−フェニル）−（（Ｒ）−２−プロピル−ピペリジン−１−イル）−メタノン
【化２６０】
2018529745.tif 000306
ＤＣＭ（２ｍＬ）中、３−ブロモ−２−フルオロ−安息香酸（０．０９０ｇ、０．４１ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（０．１５６ｇ、０．４１ｍｍｏｌ）、（Ｒ）−２−プロピル−ピペリジン塩酸塩（０．０６７ｇ、０．４１ｍｍｏｌ）およびＤＩＰＥＡ（０．１７９ｍＬ、１．０３ｍｍｏｌ）の溶液を２時間撹拌した。この混合物をＤＣＭで希釈し、有機相をＮａ２ＣＯ３水溶液で洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮乾固し、シリカクロマトグラフィー（ＥｔＯＡｃ／石油５〜３０％勾配）により精製し、生成物（０．１１５ｇ、６４％）を得た。キラルＨＰＬＣ  室温  ６．６１分。
【０３９８】
３７ｃ）５−シクロプロピル−１−（３−｛２−フルオロ−３−［（２Ｒ）−２−プロピルピペリジン−１−カルボニル］フェニル｝フェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸エチルエステル
【化２６１】
2018529745.tif 000307
ＥｔＯＨ（１ｍＬ）およびトルエン（３ｍＬ）中、（３−ブロモ−２−フルオロ−フェニル）−（（Ｒ）−２−プロピル−ピペリジン−１−イル）−メタノン（０．１０３ｇ、０．３１ｍｍｏｌ）、５−シクロプロピル−１−［３−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）−フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸エチルエステル（０．１２０ｇ、０．３１ｍｍｏｌ）、Ｎａ２ＣＯ３水溶液（３Ｍ、０．３１４ｍＬ）およびＰｄ（ＰＰｈ３）４（０．０１８ｇ、０．０２ｍｍｏｌ）の撹拌混合物を還流下で２時間加熱した。冷却後、この混合物をＥｔＯＡｃ（２０ｍＬ）と水（１５ｍＬ）とで分液し、有機相を水（１５ｍＬ）およびブライン（１５ｍＬ）で洗浄した後、それを乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮乾固し、シリカクロマトグラフィー（ＥｔＯＡｃ／石油２０〜７０％勾配）により精製し、生成物（０．１３３ｇ、８４％）を得た。LC-MS m/z 504 (M + H) +, 1.64 (保持時間)。
【０３９９】
３７ｄ）５−シクロプロピル−１−（３−｛２−フルオロ−３−［（２Ｒ）−２−プロピルピペリジン−１−カルボニル］フェニル｝フェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸
【化２６２】
2018529745.tif 000308
ＥｔＯＨ（２ｍＬ）中、５−シクロプロピル−１−（３−｛２−フルオロ−３−［（２Ｒ）−２−プロピルピペリジン−１−カルボニル］フェニル｝フェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸エチルエステル（０．１３３ｇ、０．２６ｍｍｏｌ）の撹拌溶液をＮａＯＨ水溶液（２Ｍ、０．６６ｍＬ）で処理した。６０時間後、この混合物をＥｔＯＡｃと水とで分液した。有機層をさらに水で抽出した後、廃棄した。合わせた水層を１Ｎ  ＨＣｌで酸性化し、ＥｔＯＡｃ中に抽出した（２回）。合わせた有機相を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、真空濃縮し、生成物（０．０７４ｇ、５９％）を得た。LC-MS m/z 476 (M + H) +, 1.18 (保持時間), 塩基性法。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): 12.30 (1H, s), 7.97 (1H, s), 7.82-7.72 (1H, m), 7.72-7.58 (4H, m), 7.48-7.26 (2H, m), 4.78 (0.6H, brs), 4.44 (0.4H, m), 3.56 (0.5H, s), 3.26-3.03 (1H, m), 2.79 (0.5H, t), 2.19-2.08 (1H, m), 1.88-1.39 (7H, m), 1.38-1.14 (3H, m), 1.02-0.81 (4H, m), 0.81-0.62 (1H, m), 0.58 (2H, d)。
【０４００】
実施例３８．  ５−シクロプロピル−１−（３−｛２−フルオロ−３−［２−（３，３，３−トリフルオロプロピル）ピペリジン−１−カルボニル］フェニル｝フェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸
【化２６３】
2018529745.tif 000309
【０４０１】
３８ａ）２−（３，３，３−トリフルオロ−プロピル）−ピリジン
【化２６４】
2018529745.tif 000310
窒素下、乾燥ジオキサン（２０ｍＬ）中、２−ブロモピリジン（１．０ｇ、６．３３ｍｍｏｌ）および３，３，３−トリフルオロプロピル亜鉛ブロミド（Ｅｔ２Ｏ中０．５Ｍ、１９ｍＬ、９．５ｍｍｏｌ）の溶液に、ＰｄＣｌ２ｄｐｐｆ（２３１ｍｇ、０．３２ｍｍｏｌ）を加え、この反応物をＮ２下で２時間加熱還流した（エーテルの損失を許容するために最初は還流冷却器をオンにしなかった）。この反応混合物を濃縮した後、ＥｔＯＡｃ（４０ｍＬ）と水（３０ｍＬ）とで分液した。有機層を水、ブラインで洗浄した後、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮した。ＥｔＯＡｃ／ヘキサン３〜３０％で溶出するシリカ精製により生成物（０．４９５ｇ、４５％）を得た。ＬＣ−ＭＳでは質量イオンは観測されなかった、１．２２（保持時間）、塩基性法。
【０４０２】
３８ｂ）２−（３，３，３−トリフルオロ−プロピル）−ピペリジン
【化２６５】
2018529745.tif 000311
エタノール（４０ｍＬ）中、２−（３，３，３−トリフルオロ−プロピル）−ピリジン（０．４９５ｇ、２．９３ｍｍｏｌ）の溶液に、ジオキサン中ＨＣｌ（４Ｍ、０．７８ｍＬ、３．１１ｍｍｏｌ）およびＰｔＯ２（６０ｍｇ）を加え、この混合物を水素雰囲気下で４時間振盪した。触媒を濾去した後、溶液を濃縮乾固し、生成物（４８０ｍｇ、７８％）をＨＣｌ塩として得た。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): 9.39-8.72 (2H, m), 3.23 (1H, d), 3.06 (1H, s), 2.82 (1H, dd), 2.49-2.24 (2H, m), 2.01-1.82 (2H, m), 1.82-1.68 (3H, m), 1.68-1.50 (1H, m), 1.50-1.33 (2H, m)。
【０４０３】
３８ｃ）（３−ブロモ−２−フルオロ−フェニル）−［２−（３，３，３−トリフルオロ−プロピル）−ピペリジン−１−イル］−メタノン
【化２６６】
2018529745.tif 000312
ＤＣＭ（５ｍＬ）中、３−ブロモ−２−フルオロ−安息香酸（０．２００ｇ、０．９１ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（０．３４７ｇ、０．９１ｍｍｏｌ）、２−（３，３，３−トリフルオロ−プロピル）−ピペリジン（０．１９９ｇ、０．９１ｍｍｏｌ）およびＤＩＰＥＡ（０．４７７ｍＬ、２．７４ｍｍｏｌ）の溶液を３時間撹拌した。この混合物をＤＣＭで希釈し、有機相をＮａ２ＣＯ３水溶液で洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮乾固して生成物（０．３４０ｇ、９７％）を得、それ以上精製せずに使用した。LC-MS m/z 382 (M + H) +, 1.50 (保持時間), 塩基性法。
【０４０４】
３８ｄ）５−シクロプロピル−１−（３−｛２−フルオロ−３−［２−（３，３，３−トリフルオロプロピル）ピペリジン−１−カルボニル］フェニル｝フェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチルエステル
【化２６７】
2018529745.tif 000313
ＥｔＯＨ（１．５ｍＬ）およびトルエン（４．５ｍＬ）中、（３−ブロモ−２−フルオロ−フェニル）−［２−（３，３，３−トリフルオロ−プロピル）−ピペリジン−１−イル］−メタノン（０．２１２ｇ、０．５５ｍｍｏｌ）、５−シクロプロピル−１−［３−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）−フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチルエステル（０．１７０ｇ、０．４６ｍｍｏｌ）、Ｎａ２ＣＯ３水溶液（３Ｍ、０．４６２ｍＬ）およびＰｄ（ＰＰｈ３）４（０．０３２ｇ、０．０５ｍｍｏｌ）の撹拌混合物を還流下で２時間加熱した。冷却後、この混合物をＥｔＯＡｃ（３０ｍＬ）と水（２０ｍＬ）とで分液し、有機相を水（２０ｍＬ）およびブライン（２０ｍＬ）で洗浄した後、それを乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮乾固し、シリカクロマトグラフィー（ＥｔＯＡｃ／石油１０〜５０％勾配）により精製し、生成物（０．１４１ｇ、５６％）を得た。LC-MS m/z 544 (M + H) +, 1.56 (保持時間), 塩基性法。
【０４０５】
３８ｅ）５−シクロプロピル−１−（３−｛２−フルオロ−３−［２−（３，３，３−トリフルオロプロピル）ピペリジン−１−カルボニル］フェニル｝フェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸
【化２６８】
2018529745.tif 000314
ＥｔＯＨ（２ｍＬ）中、５−シクロプロピル−１−（３−｛２−フルオロ−３−［２−（３，３，３−トリフルオロプロピル）ピペリジン−１−カルボニル］フェニル｝フェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチルエステル（０．１４１ｇ、０．２６ｍｍｏｌ）の撹拌溶液をＮａＯＨ水溶液（２Ｍ、０．６５ｍＬ）で処理した。６０時間後、この混合物をＥｔＯＡｃと水とで分液した。有機層をさらなる水で抽出した後、廃棄した。合わせた水層を１Ｎ  ＨＣｌで酸性化し、ＥｔＯＡｃ中に抽出した（２回）。合わせた有機相を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、真空濃縮し、生成物（０．０９３ｇ、６８％）を得た。LC-MS m/z 530(M + H)+, 1.18 (保持時間), 塩基性法。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): 12.26 (1H, s), 7.97 (1H, s), 7.83-7.72 (1H, m), 7.72-7.60 (4H, m), 7.50-7.36 (2H, m), 4.84 (0.7H, s), 4.46 (0.3H, s), 3.67 (0.3H, s), 3.31-3.23 (0.9H, m), 3.15 (0.8H, d), 2.30 (1H, d), 2.22-2.01 (3H, m), 1.83-1.44 (6H, m), 1.44-1.23 (1H, m), 0.87 (2H, s), 0.57 (2H, d)。アミドに近接したピークは回転異性体のものである。
【０４０６】
実施例３９．  ５−シクロプロピル−１−｛３−［２−フルオロ−３−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）フェニル］フェニル｝−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸
【化２６９】
2018529745.tif 000315
【０４０７】
３９ａ）１−（３−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール  −４−カルボン酸エチルエステル
【化２７０】
2018529745.tif 000316
アセト酢酸エチル（２．０１ｍｍｏｌ）とＤＭＦ−ジメチルアセタール（２．０１ｍｍｏｌ）の混合物をマイクロ波反応器内、１３０℃で１５分間撹拌した。冷却後、撹拌混合物をＥｔＯＨ（５ｍＬ）で希釈し、３−クロロ−２−フルオロフェニルヒドラジンＨＣｌ（０．３３０ｇ、１．６８ｍｍｏｌ）、次いでトリエチルアミン（０．２３ｍＬ、１．６８ｍｍｏｌ）で処理し、８０℃で３時間加熱した。冷却後、この混合物を濃縮乾固し、ＥｔＯＡｃ／石油１０％で溶出するシリカにより精製し、生成物（０．４６２ｇ、９７％）を得た。LC-MS m/z 283 (M + H) +, 1.44 (保持時間)。
【０４０８】
３９ｂ）１−（３−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール  −４−カルボン酸
【化２７１】
2018529745.tif 000317
ＭｅＯＨ（３ｍＬ）中、１−（３−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸エチルエステル（０．４６２ｇ、１．６４ｍｍｏｌ）の撹拌溶液をＮａＯＨ水溶液（２Ｍ、４ｍＬ）で処理し、６０℃に加熱した。９０分後、この混合物をＤＣＭと水とで分液した。水層を１Ｎ  ＨＣｌで酸性化し、氷浴中で冷却した。生じた沈澱を濾過により単離し、水で洗浄し、乾燥させ、生成物（０．４０３ｇ、９０％）を得た。LC-MS m/z 255 (M + H) +, 0.86 (保持時間)。
【０４０９】
３９ｃ）１−（３−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール
【化２７２】
2018529745.tif 000318
キノリン（０．５ｍＬ）中、１−（３−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸（０．４０３ｇ、１．５８ｍｍｏｌ）の撹拌溶液を２４０℃で３時間加熱した。冷却後、この溶液をシリカカラムにロードし、ＥｔＯＡｃ／石油２０％で溶出させた。合わせた生成物含有画分を１／３容量まで濃縮し、クエン酸水溶液（５％）で洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濃縮乾固し、生成物（０．０８６ｇ、２６％）を得た。LC-MS m/z 211 (M + H) +, 1.31 (保持時間)。
【０４１０】
３９ｄ）５−シクロプロピル−１−｛３−［２−フルオロ−３−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）フェニル］フェニル｝−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸
【化２７３】
2018529745.tif 000319
Ｎ２下、ジオキサン（１ｍＬ）中、１−（３−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール（０．８６ｇ、０．４ｍｍｏｌ）、５−シクロプロピル−１−［３−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）−フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチルエステル（０．１４４ｇ、０．６６ｍｍｏｌ）、水溶液Ｃｓ２ＣＯ３（０．１５６ｇ、０．４８ｍｍｏｌ）およびＰｄ２ｄｂａ３（０．０１８ｇ、０．０１４ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔＢｕ）３の撹拌混合物をマイクロ波にて１２０℃で１時間加熱した。冷却後、この混合物をＮａＯＨ水溶液（２Ｍ、２ｍＬ）で処理した。１６時間後、この混合物をＤＣＭと水とで分液した。水層を１Ｎ  ＨＣｌで酸性化し、ＩＰＡ／ＣＨＣｌ３（１：３混合物、４回）中に抽出した。合わせた有機相を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、真空濃縮し、残渣をＨＰＬＣにより精製し、生成物（０．００７ｇ、４％）を得た。LC-MS m/z 403 (M + H) +, 1.08 (保持時間)。
【０４１１】
実施例４０．  １−｛３−［３−（２−プロピルピペリジン−１−カルボニル）フェニル］フェニル｝−５−［２−（ピリジン−３−イル）シクロプロピル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸
【化２７４】
2018529745.tif 000320
【０４１２】
４０ａ）（Ｅ）−３−ピリジン−２−イル−アクリル酸メチルエステル
【化２７５】
2018529745.tif 000321
０℃、窒素下、ＴＨＦ（６２ｍＬ）中、６０％水素化ナトリウム（０．４８ｇ、１２．０ｍｍｏｌ）の撹拌懸濁液を（ＥｔＯ）２Ｐ（Ｏ）ＣＨ２ＣＯ２Ｍｅ（３．９７ｍＬ、２４．０ｍｍｏｌ）で滴下処理した。３０分後、５ｍＬのＴＨＦ中、ピリジン−３−カルボキシアルデヒド（１．００ｇ、９．２４ｍｍｏｌ）を滴下した。０℃でさらに１．５時間後、この反応混合物をジエチルエーテルと水とで分液した。有機層を乾燥させ、濾過し、真空濃縮した。石油中ＥｔＯＡｃを用いるシリカクロマトグラフィーにより生成物（１．４６ｇ、９７％）を得た。LC-MS m/z 164 (M + H) +, 1.05 (保持時間) 塩基性法。
【０４１３】
４０ｂ）２−ピリジン−２−イル−シクロプロパンカルボン酸メチルエステル
【化２７６】
2018529745.tif 000322
室温で、無水ＤＭＳＯ（６０ｍＬ）中、水素化ナトリウム（０．４３ｇ、１０．７ｍｍｏｌ）の撹拌懸濁液に、トリメチルスルホキソニウムヨージド（２．３７ｇ、１０．７ｍｍｏｌ）を２０分かけて少量ずつゆっくり加えた。１時間後、透明な溶液が形成し、無水ＤＭＳＯ（５０ｍＬ）中、（Ｅ）−３−ピリジン−２−イル−アクリル酸メチルエステル（１．４６ｇ、８．９５ｍｍｏｌ）の溶液をゆっくり滴下した。３０分後、この反応混合物を氷水（５０ｍＬ）に注ぎ、ＥｔＯＡｃ（２×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた抽出物を氷水（２×１００ｍＬ）、ブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮乾固して生成物を得、それ以上精製せずに使用した（０．８１０ｇ、５１％）。LC-MS m/z 178 (M + H) +, 1.12 (保持時間) 塩基性法。
【０４１４】
４０ｃ）２−ピリジン−２−イル−シクロプロパンカルボン酸
【化２７７】
2018529745.tif 000323
ＴＨＦ／ＭｅＯＨ（１：１、２３ｍＬ）中、２−ピリジン−２−イル−シクロプロパンカルボン酸メチルエステル（０．８０ｇ、４．５１ｍｍｏｌ）の撹拌溶液を、水（２３ｍＬ）中、ＬｉＯＨ（０．９６７ｇ、２２．６ｍｍｏｌ）の溶液で処理した。４時間後、この反応物を水で希釈し、ｐＨをｐＨ４に調整した（５％クエン酸水溶液）。この混合物をＩＰＡ：ＣＨＣｌ３（１：３、３回）で抽出し、合わせた有機層をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮乾固した。ＥｔＯＡｃ／石油で溶出するシリカクロマトグラフィーにより精製し、生成物（０．５０ｇ、６８％）を得た。LC-MS m/z 164 (M + H) +, 0.20 (保持時間) 塩基性法。
【０４１５】
４０ｄ）３−オキソ−３−（２−ピリジン−２−イル−シクロプロピル）−プロピオン酸メチルエステル
【化２７８】
2018529745.tif 000324
アルゴン下、無水ＴＨＦ（８ｍＬ）中、２−ピリジン−２−イル−シクロプロパンカルボン酸（０．５０ｇ、３．０６ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、１，１０−カルボニルジイミダゾール（０．５５ｇ、３．３７ｍｍｏｌ）を５分かけて少量ずつ加えた。１時間後、ＭｇＣｌ２（０．５８ｇ、６．１３ｍｍｏｌ）とマロン酸水素メチルカリウム（１．４４ｇ、９．１９ｍｍｏｌ）の混合物を加えた。７時間後、この混合物を真空濃縮し、酢酸エチルで希釈した。次に、この混合物をＮａＨＳＯ４水溶液（１Ｍ）およびブラインで洗浄し、有機相をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮乾固して生成物を得、それ以上精製せずに使用した（０．８０ｇ、定量的）。LC-MS m/z 220 (M + H) +, 1.10 (保持時間), 塩基性法。
【０４１６】
４０ｅ）１−（３−ブロモ−フェニル）−５−（２−ピリジン−２−イル−シクロプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチルエステル
【化２７９】
2018529745.tif 000325
３−オキソ−３−（２−ピリジン−２−イル−シクロプロピル）−プロピオン酸メチルエステル（０．８０ｇ、３．６５ｍｍｏｌ）とＤＭＦ−ジメチルアセタール（１．４５５ｍＬ、１１．０ｍｍｏｌ）の混合物を室温で２４時間撹拌した後、真空下で濃縮乾固した。残渣をトルエンで処理し、再び濃縮乾固した。残渣をＭｅＣＮ（１２ｍＬ）に取り、０℃で撹拌しながら、ＤＩＰＥＡ（１．５７ｍＬ、９．０２ｍｍｏｌ）および少量ずつの３−ブロモフェニルヒドラジン塩酸塩（０．９０５ｇ、３．９７ｍｍｏｌ）で処理した。この混合物を室温まで温め、１６時間撹拌した後、クエン酸水溶液（５％）で希釈し、ＥｔＯＡｃで抽出した（３回）。合わせた有機層をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮乾固した。ＥｔＯＡｃ／石油で溶出するシリカ精製により生成物（０．２９３ｇ、２０％）を得た。LC-MS m/z 398 (M + H) +, 1.44 (保持時間)。
【０４１７】
４０ｆ）１−｛３−［３−（２−プロピルピペリジン−１−カルボニル）フェニル］フェニル｝−５−［２−（ピリジン−２−イル）シクロプロピル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸
【化２８０】
2018529745.tif 000326
ジオキサン／水１：１（２ｍＬ）中、１−（３−ブロモ−フェニル）−５−（２−ピリジン−２−イル−シクロプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチルエステル（０．０６０ｇ、０．１５ｍｍｏｌ）、３−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）−フェニル−（２−プロピル−ピペリジン−１−イル）−メタノン（０．０５９ｇ、０．１７ｍｍｏｌ）、Ｎａ２ＣＯ３水溶液（３Ｍ、０．０５５ｍＬ）およびＰｄ（ＰＰｈ３）４（０．００６ｇ、０．００８ｍｍｏｌ）の撹拌混合物を１００℃で２時間加熱した。冷却後、この混合物をＭｅＯＨ（３ｍＬ）で希釈し、ＬｉＯＨ（１Ｍ、３ｍＬ）で処理した。２４時間後、この混合物をクエン酸（５％水溶液）で酸性化し、ＥｔＯＡｃで抽出した（３回）。合わせた有機相を水およびブラインで洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、真空濃縮した。残渣を、ＥｔＯＡｃ／ＭｅＯＨ０〜１０％で溶出するシリカカラムにより精製し、生成物（０．０６６ｇ、８２％）を得た。LC-MS m/z 535(M + H)+, 1.14(保持時間)。1H NMR (400 MHz, Me-d3-OD): 8.20 (1H, d), 8.06 (1H, s), 7.95 (1H, s), 7.78-7.69 (2H, m), 7.64-7.47 (5H, m), 7.41-7.30 (2H, m), 7.20 (1H, dd), 4.53 (0.5H, s), 3.82 (0.5H, d), 3.57-3.47 (0.5H, m), 3.23 (1H, br s), 2.94 (0.5H, br s), 2.53-2.45 (1H, m), 2.06 (1H, s), 1.95-1.54 (9H, m), 1.51-1.42 (2H, m), 0.98 (4H, s)。
【０４１８】
実施例４１．  １−［３’−（２−プロピル−ピペリジン−１−カルボニル）−ビフェニル−３−イル］−５−（２−ピリダジン−３−イル−シクロプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸
【化２８１】
2018529745.tif 000327
【０４１９】
４１ａ）３−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）−フェニル−（２−プロピル−ピペリジン−１−イル）−メタノン
【化２８２】
2018529745.tif 000328
ＤＣＭ（１３ｍＬ）中、３−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）−安息香酸（１．００ｇ、３．９ｍｍｏｌ）、ＨＢＴＵ（１．９７ｇ、５．１ｍｍｏｌ）、２−プロピルピペリジン（０．５５０ｇ、４．３ｍｍｏｌ）およびＤＩＰＥＡ（１．０２ｍＬ、５．９ｍｍｏｌ）の溶液を１６時間撹拌した。この混合物をＮａ２ＣＯ３水溶液で希釈し、ＥｔＯＡｃで抽出した（２回）。合わせた有機相をブラインで洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濃縮乾固した。残渣を、ＥｔＯＡｃ／石油０〜３０％で溶出するシリカクロマトグラフィーにより精製し、生成物（１．１０ｇ、７９％）を得た。LC-MS m/z 275 (M - 82) +, 1.24 (保持時間)。
【０４２０】
４１ｂ）（Ｅ）−３−ピリダジン−３−イル−アクリル酸メチルエステル
【化２８３】
2018529745.tif 000329
０℃、窒素下、ＴＨＦ（６２ｍＬ）中、６０％水素化ナトリウム（０．４８ｇ、１２．０ｍｍｏｌ）の撹拌懸濁液を（ＥｔＯ）２Ｐ（Ｏ）ＣＨ２ＣＯ２Ｍｅ（３．９７ｍＬ、２４．０ｍｍｏｌ）で滴下処理した。３０分後、５ｍＬのＴＨＦ中、ピリダジン−３−カルボキシアルデヒド（１．００ｇ、９．２４ｍｍｏｌ）を滴下した。０℃でさらに１．５時間後、この反応混合物をジエチルエーテルと水とで分液した。有機層を乾燥させ、濾過し、真空濃縮した。石油中５％ジエチルエーテルを用いるフラッシュクロマトグラフィーにより生成物（０．８６ｇ、５７％）を得た。LC-MS m/z 165 (M + H) +, 0.60 (保持時間)。
【０４２１】
４１ｃ）２−ピリダジン−３−イル−シクロプロパンカルボン酸
【化２８４】
2018529745.tif 000330
室温で、無水ＤＭＳＯ（３５ｍＬ）中、水素化ナトリウム（０．２５ｇ、６．２９ｍｍｏｌ）の撹拌懸濁液に、２０分かけてトリメチルスルホキソニウムヨージド（１．３８ｇ、６．２９ｍｍｏｌ）を少量ずつゆっくり加えた。１時間後、透明な溶液が形成し、無水ＤＭＳＯ（２９ｍＬ）中、（Ｅ）−３−ピリダジン−３−イル−アクリル酸メチルエステル（０．８６ｇ、５．２４ｍｍｏｌ）の溶液をゆっくり滴下した。３０分後、この反応混合物を氷水（５０ｍＬ）に注ぎ、ＥｔＯＡｃ（２×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた抽出液を氷水（２×１００ｍＬ）、ブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮乾固した（０．１８ｇ）。ＴＨＦ／ＭｅＯＨ（１：１、３ｍＬ）中、エステル（０．１ｇ、０．５６ｍｍｏｌ）の撹拌溶液を、水（３ｍＬ）中、ＬｉＯＨ（０．１２ｇ、２．８１ｍｍｏｌ）の溶液で処理した。４時間後、この反応物を水で希釈し、ｐＨをｐＨ４に調整した（５％クエン酸水溶液）。この混合物をＩＰＡ：ＣＨＣｌ３（１：３、３回）で抽出し、合わせた有機層をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮乾固した。ＥｔＯＡｃ／石油で溶出するシリカクロマトグラフィーにより精製し、生成物（７７ｍｇ、３２％）を得た。LC-MS m/z 165 (M + H) +, 0.15 (保持時間)。
【０４２２】
４１ｄ）３−オキソ−３−（２−ピリダジン−３−イル−シクロプロピル）−プロピオン酸メチルエステル
【化２８５】
2018529745.tif 000331
アルゴン下、無水ＴＨＦ（１ｍＬ）中、２−ピリダジン−３−イル−シクロプロパンカルボン酸（７７ｍｇ、０．４７ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、１，１−カルボニルジイミダゾール（８４ｍｇ、０．５２ｍｍｏｌ）を加えた。１時間後、ＭｇＣｌ２（８９ｍｇ、０．９４ｍｍｏｌ）とマロン酸水素メチルカリウム（２２０ｍｇ、１．４１ｍｍｏｌ）の混合物を加えた。１４時間後、この混合物を真空濃縮し、酢酸エチルで希釈した。次に、この混合物をＮａＨＳＯ４水溶液（１Ｍ）およびブラインで洗浄し、有機相をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮乾固して生成物を得、それ以上精製せずに使用した（１００ｍｇ、９７％）。LC-MS m/z 221 (M + H) +, 0.55 (保持時間)。
【０４２３】
４１ｅ）１−（３−ブロモ−フェニル）−５−（２−ピリダジン−３−イル−シクロプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチルエステル
【化２８６】
2018529745.tif 000332
３−オキソ−３−（２−ピリダジン−３−イル−シクロプロピル）−プロピオン酸メチルエステル（０．１０ｇ、０．４５ｍｍｏｌ）とＤＭＦ−ジメチルアセタール（０．１８１ｍＬ、１．３６ｍｍｏｌ）の混合物を室温で２４時間撹拌した後、真空下で濃縮乾固した。残渣をトルエンで処理し、再び濃縮乾固した。残渣をＭｅＣＮに取り、０℃で撹拌しながら、ＤＩＰＥＡ（２．１７ｍＬ、１．２４ｍｍｏｌ）および少量ずつの３−ブロモフェニルヒドラジン塩酸塩（０．１２５ｇ、０．５５ｍｍｏｌ）で処理した。この混合物を室温まで温め、１６時間撹拌した後、クエン酸水溶液（５％）で希釈し、ＥｔＯＡｃで抽出した（３回）。合わせた有機層をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮乾固した。ＥｔＯＡｃ／石油で溶出するシリカ精製により、生成物（０．２９３ｇ、２０％）を得た。LC-MS m/z 399 (M + H) +, 1.27 (保持時間)。
【０４２４】
４１ｆ）１−［３’−（２−プロピル−ピペリジン−１−カルボニル）−ビフェニル−３−イル］−５−（２−ピリダジン−３−イル−シクロプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸
【化２８７】
2018529745.tif 000333
ジオキサン／水１：１（１ｍＬ）中、１−（３−ブロモ−フェニル）−５−（２−ピリダジン−３−イル−シクロプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチルエステル（２６ｍｇ、０．０７ｍｍｏｌ）、３−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）−フェニル−（２−プロピル−ピペリジン−１−イル）−メタノン（２６ｍｇ、０．０７ｍｍｏｌ）、Ｎａ２ＣＯ３水溶液（３Ｍ、０．０５ｍＬ）およびＰｄ（ＰＰｈ３）４（３，ｇ、０．００  ３ｍｍｏｌ）の撹拌混合物を１００℃で２時間加熱した。冷却後、この混合物をＭｅＯＨ（３ｍＬ）で希釈し、ＬｉＯＨ（１Ｍ、３ｍＬ）で処理した。２４時間後、この混合物をクエン酸（５％水溶液）で酸性化し、ＥｔＯＡｃ中に抽出した（３回）。合わせた有機相を水およびブラインで洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、真空濃縮した。残渣をＥｔＯＡｃ／ＭｅＯＨ０〜１０％で溶出するシリカカラムにより精製し、生成物（１９ｍｇ、５１％）を得た。LC-MS m/z 536(M + H)+, 1.13 (保持時間)。1H NMR (400 MHz, Me-d3-OD): [回転異性体の存在] 8.84 (1H, d), 8.07 (1H, s), 7.76 (1H, s), 7.74-7.71 (1H, m), 7.63-7.49 (5H, m), 7.43-7.35 (2H, m), 7.23 (1H, dd), 4.61-4.47 (0.5H, m), 3.90-3.74 (0.5H, m), 3.58-3.53 (0.5H, m), 3.05-2.92 (0.5H, m), 2.92-2.85 (1H, m), 2.37-2.30 (1H, m), 1.94-1.39 (11H, m), 1.24-0.93 (3H, m), 0.81 (1H, br s)
【０４２５】
実施例４２．  ５−［２−（１−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）シクロプロピル］−１−｛３−［３−（２−プロピルピペリジン−１−カルボニル）フェニル］フェニル｝−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸
【化２８８】
2018529745.tif 000334
【０４２６】
４２ａ）（Ｅ）−３−（１−メチル−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾール−４−イル）−アクリル酸ベンジルエステル
【化２８９】
2018529745.tif 000335
トルエン（１４ｍＬ）中、１−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルバルデヒド（０．６３ｇ、５．６７ｍｍｏｌ）および酢酸ベンジル（トリフェニルホスホランイリデン）（２．６９ｍＬ、６．２４ｍｍｏｌ）の混合物を１２０℃で２時間撹拌した。次に、この混合物を真空下で濃縮乾固し、残渣をＥｔＯＡｃ／石油で溶出するシリカクロマトグラフィーにより精製し、生成物（０．７６４ｇ、５５％）を得た。LC-MS m/z 244 (M + H) +, 1.25 (保持時間)。
【０４２７】
４２ｂ）２−（１−メチル−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾール−４−イル）−シクロプロパンカルボン酸ベンジルエステル
【化２９０】
2018529745.tif 000336
室温で、無水ＤＭＳＯ（２１ｍＬ）中、水素化ナトリウム（０．１５１ｇ、３．７７ｍｍｏｌ）の撹拌懸濁液に、トリメチルスルホキソニウムヨージド（０．８３ｇ、３．７７ｍｍｏｌ）を２０分かけて少量ずつゆっくり加えた。１時間後、透明な溶液が形成し、無水ＤＭＳＯ（１７ｍＬ）中、（Ｅ）−３−（１−メチル−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾール−４−イル）−アクリル酸ベンジルエステル（０．７６４ｇ、３．１４ｍｍｏｌ）の溶液をゆっくり滴下した。３０分後、この反応混合物を氷水（５０ｍＬ）に注ぎ、ＥｔＯＡｃ（２×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた抽出物を氷水（２×１００ｍＬ）、ブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮乾固して生成物を得、それ以上精製せずに使用した（０．６０ｇ、６２％）。LC-MS m/z 258 (M + H) +, 1.24 (保持時間)。
【０４２８】
４２ｃ）２−（１−メチル−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾール−４−イル）−シクロプロパンカルボン酸
【化２９１】
2018529745.tif 000337
ＴＨＦ／ＭｅＯＨ（１：１、１２ｍＬ）中、２−（１−メチル−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾール−４−イル）−シクロプロパンカルボン酸ベンジルエステル（０．６０ｇ、２．３３ｍｍｏｌ）の撹拌溶液を、水（１２ｍＬ）中、ＬｉＯＨ（０．４９９ｇ、１１．７ｍｍｏｌ）の溶液で処理した。２４時間後、この反応物を水で希釈し、ｐＨをｐＨ４に調整した（５％クエン酸水溶液）。この混合物をＥｔＯＡｃで抽出し（３回）、合わせた有機層をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮乾固し、生成物（０．１０ｇ、２６％）を得た。1H-NMR (400 MHz, Me-d3-OD): 7.75 (s, 1H), 4.05 (s, 3H), 2.51 (ddd, 1H), 1.95 (ddd, 1H), 1.52 (ddd, 1H), 1.42 (ddd, 1H)。
【０４２９】
４２ｄ）３−［２−（１−メチル−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾール−４−イル）−シクロプロピル］−３−オキソ−プロピオン酸メチルエステル
【化２９２】
2018529745.tif 000338
アルゴン下、無水ＴＨＦ（２ｍＬ）中、２−（１−メチル−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾール−４−イル）−シクロプロパンカルボン酸（０．１００ｇ、０．６１ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、１，１０−カルボニルジイミダゾール（０．１０９ｇ、０．６７ｍｍｏｌ）を５分かけて少量ずつ加えた。１時間後、ＭｇＣｌ２（０．１１６ｇ、１．２２ｍｍｏｌ）とマロン酸水素メチルカリウム（０．２８５ｇ、１．８３ｍｍｏｌ）の混合物を加えた。２４時間後、この混合物を真空濃縮し、酢酸エチルで希釈した。次に、この混合物をＮａＨＳＯ４水溶液（１Ｍ）およびブラインで洗浄し、有機相をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮乾固して生成物を得、それ以上精製せずに使用した（０．１８７ｇ、定量的）。LC-MS m/z 224 (M + H) +, 0.68 (保持時間)。
【０４３０】
４２ｅ）１−（３−ブロモ−フェニル）−５−［２−（１−メチル−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾール−４−イル）−シクロプロピル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチルエステル
【化２９３】
2018529745.tif 000339
３−［２−（１−メチル−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾール−４−イル）−シクロプロピル］−３−オキソ−プロピオン酸メチルエステル（０．１８７ｇ、０．５０ｍｍｏｌ）とＤＭＦ−ジメチルアセタール（０．２０ｍＬ、１．５１ｍｍｏｌ）の混合物を室温で２４時間撹拌した後、真空下で濃縮乾固した。残渣をトルエンで処理し、再び濃縮乾固した。残渣をＭｅＣＮ（２ｍＬ）に取り、０℃で撹拌しながら、ＤＩＰＥＡ（０．２１８ｍＬ、１．２５ｍｍｏｌ）および少量ずつの３−ブロモフェニルヒドラジン塩酸塩（０．１２３ｇ、０．５５ｍｍｏｌ）で処理した。この混合物を室温まで温め、１６時間撹拌した後、クエン酸水溶液（５％）で希釈し、ＥｔＯＡｃで抽出した（３回）。合わせた有機層をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮乾固して生成物（０．２００ｇ、５０％）を得、それ以上精製せずに使用した。LC-MS m/z 402 (M + H) +, 1.26 (保持時間)。
【０４３１】
４２ｆ）５−［２−（１−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）シクロプロピル］−１−｛３−［３−（２−プロピルピペリジン−１−カルボニル）フェニル］フェニル｝−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸
【化２９４】
2018529745.tif 000340
ジオキサン／水１：１（２ｍＬ）中、１−（３−ブロモ−フェニル）−５−［２−（１−メチル−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾール−４−イル）−シクロプロピル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチルエステル（０．２００ｇ、０．２５ｍｍｏｌ）、３−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）−フェニル−（２−プロピル−ピペリジン−１−イル）−メタノン（０．０９８ｇ、０．２７ｍｍｏｌ）、Ｎａ２ＣＯ３水溶液（３Ｍ、０．０２９ｍＬ）およびＰｄ（ＰＰｈ３）４（０．０１０ｇ、０．０１２ｍｍｏｌ）の撹拌混合物を１００℃で２時間加熱した。冷却後、この混合物をＭｅＯＨ（３ｍＬ）で希釈し、ＬｉＯＨ（１Ｍ、３ｍＬ）で処理した。２４時間後、この混合物をクエン酸（５％水溶液）で酸性化し、ＥｔＯＡｃ中に抽出した（３回）。合わせた有機相を水およびブラインで洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、真空濃縮した。残渣をＨＰＬＣにより精製し、生成物（０．０４２ｇ、３１％）を得た。LC-MS m/z 539 (M + H)+, 1.15 (保持時間)。1H-NMR (400 MHz, Me-d3-OD): 8.08 (1H, s), 7.81-7.76 (2H, m), 7.67-7.54 (5H, m), 7.45 (1H, s), 7.40 (1H, d), 4.60-4.43 (0.5H, m), 3.90 (3H, s), 3.89-3.81 (0.5H, m), 3.62-3.51 (0.5H, m), 3.24 (1H, s), 2.96 (0.5H, s), 2.61-2.54 (1H, m), 2.23-2.16 (1H, m), 1.93-1.52 (11H, m), 1.43-1.34 (2H, m), 1.04 (1H, s), 0.81 (1H, d)。
【０４３２】
実施例４３．  ５−シクロプロピル−１−［３−（２−フルオロ−３−｛２−オキサ−８−アザスピロ［５．５］ウンデカン−８−カルボニル｝フェニル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸
【化２９５】
2018529745.tif 000341
【０４３３】
４３ａ）５−シクロプロピル−１−［３−（２−フルオロ−３−｛２−オキサ−８−アザスピロ［５．５］ウンデカン−８−カルボニル｝フェニル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチルエステル
【化２９６】
2018529745.tif 000342
ＤＣＭ（１．５ｍＬ）中、１−（３’−カルボキシ−２’−フルオロ−ビフェニル−３−イル）−５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチルエステル（０．０６５ｇ、０．１７ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（０．０６５ｇ、０．１７ｍｍｏｌ）、２−オキサ−８−アザスピロ［５．５］ウンデカン（０．０３２ｇ、０．２１ｍｍｏｌ）およびＤＩＰＥＡ（０．０６０ｍＬ、０．３４ｍｍｏｌ）の溶液を１８時間撹拌した。この混合物をＤＣＭで希釈し、有機相をＮａ２ＣＯ３水溶液で洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮乾固した。ＥｔＯＡｃ／ヘキサン２０〜７０％で溶出するシリカ精製により生成物（０．０９２ｇ、定量的）を得た。LC-MS m/z 518 (M + H) +, 1.45 (保持時間), 塩基性法。
【０４３４】
４３ｂ）５−シクロプロピル−１−［３−（２−フルオロ−３−｛２−オキサ−８−アザスピロ［５．５］ウンデカン−８−カルボニル｝フェニル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸
【化２９７】
2018529745.tif 000343
ＥｔＯＨ（１．５ｍＬ）中、５−シクロプロピル−１−［３−（２−フルオロ−３−｛２−オキサ−８−アザスピロ［５．５］ウンデカン−８−カルボニル｝フェニル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチルエステル（０．０９２ｇ、０．１８ｍｍｏｌ）の撹拌溶液をＮａＯＨ水溶液（２Ｍ、０．４４４ｍＬ）で処理した。６０時間後、この混合物をＥｔＯＡｃと水とで分液した。有機層をさらなる水で抽出した後、廃棄した。水層を１Ｎ  ＨＣｌで酸性化し、ＥｔＯＡｃ中に抽出した（２回）。合わせた有機相を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、真空濃縮し、生成物（０．０７１ｇ、８０％）を得た。LC-MS m/z 504(M + H)+, 1.08 (保持時間), 塩基性法。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): 12.46-12.14 (1H, m), 7.97 (1H, s), 7.79 (1H, s), 7.73-7.60 (4H, m), 7.46-7.35 (2H, m), 3.84-3.59 (1H, m), 3.59-3.38 (3H, m), 3.30-3.02 (4H, m), 2.20-2.08 (1H, m), 1.77-1.61 (1H, m), 1.61-1.40 (4H, m), 1.40-1.15 (3H, m), 0.94-0.80 (2H, m), 0.63-0.52 (2H, m)。
【０４３５】
実施例４４．  ５−シクロプロピル−１−［３−（２−フルオロ−３−｛６−オキサ−９−アザスピロ［４．５］デカン−９−カルボニル｝フェニル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸
【化２９８】
2018529745.tif 000344
【０４３６】
４４ａ）（３−ブロモ−２−フルオロ−フェニル）−（６−オキサ−９−アザ−スピロ［４．５］デク−９−イル）−メタノン
【化２９９】
2018529745.tif 000345
ＤＣＭ（５ｍＬ）中、３−ブロモ−２−フルオロ−安息香酸（０．２００ｇ、０．９１ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（０．３４７ｇ、０．９１ｍｍｏｌ）、６−オキサ−９−アザ−スピロ［４．５］デカン（０．１２９ｇ、０．９１ｍｍｏｌ）およびＤＩＰＥＡ（０．３１８ｍＬ、１．８３ｍｍｏｌ）の溶液を３時間撹拌した。この混合物をＤＣＭで希釈し、有機相をＮａ２ＣＯ３水溶液で洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮乾固して生成物（０．３８０ｇ、定量的）を得、それ以上精製せずに使用した。LC-MS m/z 342 (M + H) +, 1.36 (保持時間)。
【０４３７】
４４ｂ）５−シクロプロピル−１−［３−（２−フルオロ−３−｛６−オキサ−９−アザスピロ［４．５］デカン−９−カルボニル｝フェニル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチルエステル
【化３００】
2018529745.tif 000346
ＥｔＯＨ（１ｍＬ）およびトルエン（３ｍＬ）中、（３−ブロモ−２−フルオロ−フェニル）−（６−オキサ−９−アザ−スピロ［４．５］デク−９−イル）−メタノン（０．２０９ｇ、０．６１ｍｍｏｌ）、５−シクロプロピル−１−［３−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）−フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチルエステル（０．１５０ｇ、０．４１ｍｍｏｌ）、Ｎａ２ＣＯ３水溶液（３Ｍ、０．４０７ｍＬ）およびＰｄ（ＰＰｈ３）４（０．０３５ｇ、０．０３ｍｍｏｌ）の撹拌混合物を還流下で２時間加熱した。冷却後、この混合物をＥｔＯＡｃ（３０ｍＬ）と水（２０ｍＬ）とで分液し、有機相を水（２０ｍＬ）およびブライン（２０ｍＬ）で洗浄した後、それを乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮乾固し、シリカクロマトグラフィー（ＥｔＯＡｃ／石油５〜８０％勾配）により精製し、生成物（０．１４４ｇ、７０％）を得た。LC-MS m/z 504 (M + H) +, 1.50 (保持時間)。
【０４３８】
４４ｃ）５−シクロプロピル−１−［３−（２−フルオロ−３−｛６−オキサ−９−アザスピロ［４．５］デカン−９−カルボニル｝フェニル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸
【化３０１】
2018529745.tif 000347
ＥｔＯＨ（２ｍＬ）中、５−シクロプロピル−１−［３−（２−フルオロ−３−｛６−オキサ−９−アザスピロ［４．５］デカン−９−カルボニル｝フェニル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチルエステル（０．１４４ｇ、０．２９ｍｍｏｌ）の撹拌溶液をＮａＯＨ水溶液（２Ｍ、０．７１５ｍＬ）で処理した。６０時間後、この混合物をＥｔＯＡｃと水とで分液した。有機層をさらに水で抽出した。合わせた水層を１Ｎ  ＨＣｌで酸性化し、ＥｔＯＡｃ中に抽出した（２回）。合わせた有機相を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、真空濃縮し、生成物（０．０９７ｇ、６９％）を得た。LC-MS m/z 490 (M + H) +, 1.12 (保持時間), 塩基性法。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): 12.28 (1H, s), 7.97 (1H, s), 7.80 (1H, d), 7.74-7.62 (4H, m), 7.49-7.37 (2H, m), 3.77-3.59 (2H, m), 3.59-3.43 (2H, m), 3.28 (1H, s), 3.23-3.15 (1H, m), 2.20-2.09 (1H, m), 1.78-1.53 (6H, m), 1.46 (1H, s), 1.38-1.23 (1H, m), 0.92-0.81 (2H, m), 0.62-0.52 (2H, m)。
【０４３９】
実施例４５．  ５−シクロプロピル−１−（３−｛２−フルオロ−３−［（２Ｓ，５Ｒ）−２−メチル−５−プロピルモルホリン−４−カルボニル］フェニル｝フェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸
【化３０２】
2018529745.tif 000348
【０４４０】
４５ａ）（Ｒ）−２−（（Ｓ）−２−ヒドロキシ−プロピルアミノ）−ペンタン−１−オール
【化３０３】
2018529745.tif 000349
氷浴中で冷却した水（５ｍＬ）中、（Ｒ）−２−アミノ−ペンタノール（０．４６５ｇ、４．５１ｍｍｏｌ）の溶液に、１５分かけて（Ｓ）−２−メチルオキシラン（０．２８８ｇ、４．９６ｍｍｏｌ）を滴下した。この溶液を室温まで温め、１８時間撹拌した。この反応混合物を濃縮乾固して生成物（０．７３ｇ、１００％）を得、そのまま次の反応で使用した。
【０４４１】
４５ｂ）Ｎ−（（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−ブチル）−Ｎ−（（Ｓ）−２−ヒドロキシ−プロピル）−４−メチル−ベンゼンスルホンアミド
【化３０４】
2018529745.tif 000350
ＤＣＭ（１８ｍＬ）中、（Ｒ）−２−（（Ｓ）−２−ヒドロキシ−プロピルアミノ）−ペンタン−１−オール（０．７３ｇ、４．５３ｍｍｏｌ）、塩化トルエンスルホニル（１．７２６ｇ、９．０５ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（１３．６ｇ、１３．６ｍｍｏｌ）の混合物を室温で１８時間撹拌した。この反応混合物をさらなるＤＣＭ（５０ｍＬ）と重炭酸ナトリウム水溶液（４０ｍＬ）とで分液した。有機層を水およびブラインで洗浄した後、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮乾固した。石油エーテル中１５〜６０％ＥｔＯＡｃで溶出するシリカクロマトグラフィーにより生成物（０．４２３ｇ、３０％）を得た。LC-MS m/z 316 (M + H)+, 1.27 (保持時間), 塩基性法。
【０４４２】
４５ｃ）（２Ｓ，５Ｒ）−２−メチル−５−プロピル−４−（トルエン−４−スルホニル）−モルホリン
【化３０５】
2018529745.tif 000351
Ｎ−（（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−ブチル）−Ｎ−（（Ｓ）−２−ヒドロキシ−プロピル）−４−メチル−ベンゼンスルホンアミド（０．４２３ｇ、１．３４ｍｍｏｌ）およびトシルイミダゾール（０．２９８ｇ、１．３４ｍｍｏｌ）の混合物を室温で３０分間、ＴＨＦ（１０ｍＬ）中で撹拌した。０℃に冷却し、水素化ナトリウム（０．１３４ｇ、３．３５ｍｍｏｌ）を加えた。この反応物を室温で６０時間撹拌した。この混合物をＥｔＯＡｃと水とで分液した後、有機相を水およびブラインで洗浄し、その後、それを乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮した。０〜４０％ＥｔＯＡｃ／石油エーテルで溶出するシリカクロマトグラフィーにより生成物（０．３４９ｍｇ、８８％）を得た。
【０４４３】
４５ｄ）（２Ｓ，５Ｒ）−２−メチル−５−プロピルモルホリン
【化３０６】
2018529745.tif 000352
マグネシウム切削屑（０．３１ｇ、１２．９ｍｍｏｌ）を窒素雰囲気下で１８時間撹拌して表面を活性化した。乾燥ＭｅＯＨ（６ｍＬ）、次いで乾燥ＭｅＯＨ（３ｍＬ）中、（２Ｓ，５Ｒ）−２−メチル−５−プロピル−４−（トルエン−４−スルホニル）−モルホリン（０．３４９ｇ、１．１７ｍｍｏｌ）の溶液を小バッチで加えた。反応の初期徴候がなかったので、このフラスコを室温の水浴中に２時間放置した。透明な溶液が灰色になり、この反応物を１８時間撹拌放置した。この混合物を水溶液ＮＨ４ＣｌとＥｔＯＡｃとで分液した後、水相をさらなるＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮乾固し、生成物（０．１７５ｇ、定量的）を得た。
【０４４４】
４５ｅ）５−シクロプロピル−１−（３−｛２−フルオロ−３−［（２Ｓ，５Ｒ）−２−メチル−５−プロピルモルホリン−４−カルボニル］フェニル｝フェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチルエステル
【化３０７】
2018529745.tif 000353
ＤＣＭ（１ｍＬ）中、１−（３’−カルボキシ−２’−フルオロ−ビフェニル−３−イル）−５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチルエステル（０．０５０ｇ、０．１３ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（０．０５０ｇ、０．１３ｍｍｏｌ）、（２Ｓ，５Ｒ）−２−メチル−５−プロピルモルホリン（０．０２８ｇ、０．１６ｍｍｏｌ）およびＤＩＰＥＡ（０．０５７ｍＬ、０．３３ｍｍｏｌ）の溶液を２時間撹拌した。この混合物をＤＣＭで希釈し、有機相をＮａ２ＣＯ３水溶液で洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮乾固した。ＥｔＯＡｃ／石油１５〜６０％で溶出するシリカ精製により生成物（０．０３６ｇ、５４％）を得た。LC-MS m/z 506 (M + H) +, 1.50 (保持時間), 塩基性法。
【０４４５】
４５ｆ）５−シクロプロピル−１−（３−｛２−フルオロ−３−［（２Ｓ，５Ｒ）−２−メチル−５−プロピルモルホリン−４−カルボニル］フェニル｝フェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸
【化３０８】
2018529745.tif 000354
ＥｔＯＨ（０．５ｍＬ）中、５−シクロプロピル−１−（３−｛２−フルオロ−３−［（２Ｓ，５Ｒ）−２−メチル−５−プロピルモルホリン−４−カルボニル］フェニル｝フェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチルエステル（０．０３６ｇ、０．０７ｍｍｏｌ）の撹拌溶液をＮａＯＨ水溶液（２Ｍ、０．１７８ｍＬ）で処理した。６０時間後、この混合物をＥｔＯＡｃと水とで分液した。有機層をさらなる水で抽出した後、廃棄した。  合わせた水層を１Ｎ  ＨＣｌで酸性化し、ＥｔＯＡｃ中に抽出した（２回）。合わせた有機相を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、真空濃縮し、生成物（０．０１６ｇ、４６％）を得た。LC-MS m/z 492 (M + H) +, 1.08 (保持時間), 塩基性法。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): 12.36-12.19 (1H, m), 7.97 (1H, s), 7.79 (1H, s), 7.74-7.61 (4H, m), 7.53-7.31 (2H, m), 4.56-4.45 (0.5H, m), 4.16-4.06 (0.5H, m), 4.00-3.75 (2H, m), 3.63-3.36 (2H, m), 3.28-3.17 (0.5H, m), 2.98 (0.5H, d), 2.20-2.08 (1H, m), 1.66-1.45 (1H, m), 1.45-1.25 (2H, m), 1.17-1.06 (3H, m), 1.02-0.81 (5H, m), 0.81-0.63 (1H, m), 0.58 (2H, d)。
【０４４６】
実施例４６．  ５−（１−アセチルピペリジン−４−イル）−１−｛３−［３−ジメチルカルバモイル）フェニル］フェニル｝−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸
【化３０９】
2018529745.tif 000355
【０４４７】
４６ａ）５−（１−アセチル−ピペリジン−４−イル）−１−（３−ブロモ−フェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチルエステル
【化３１０】
2018529745.tif 000356
３−（１−アセチル−ピペリジン−４−イル）−３−オキソ−プロピオン酸メチルエステル（２５０ｍｇ、１．０４ｍｍｏｌ）およびジメチルホルムアミドジメチルアセタール（０．１５ｍＬ、１．１４ｍｍｏｌ）およびＴｓＯＨ（２ｍｇ）の混合物をマイクロ波にて１３０℃で１５分間加熱した。この混合物を真空濃縮し、残渣をアセトニトリル（２ｍＬ）に溶かした。ジイソプロピルアミン（０．２７１ｍＬ、１．５５ｍｏｌ）、次いで３−ブロモフェニルヒドラジン塩酸塩（２６０ｍｇ、１．１４ｍｍｏｌ）を加えた。この溶液を室温で１６時間撹拌した。この反応物をＥｔＯＡｃで希釈し、水で洗浄した（７回）。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、真空濃縮し、標題化合物（１６０ｍｇ、３８％）を得、これをそれ以上精製せずに使用した。LC-MS m/z 406 (M + H)+, 1.26 (保持時間)。
【０４４８】
４６ｂ）５−（１−アセチルピペリジン−４−イル）−１−｛３−［３−ジメチルカルバモイル）フェニル］フェニル｝−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸
【化３１１】
2018529745.tif 000357
脱気したジオキサン（２ｍＬ）および水（２ｍＬ）中、５−（１−アセチル−ピペリジン−４−イル）−１−（３−ブロモ−フェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチルエステル（１６０ｍｇ、０．３９ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンズアミド（１１９ｍｇ、０．４３ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム（４６ｍｇ、０．４３ｍｍｏｌ）およびテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（１６ｍｇ、０．０２ｍｍｏｌ）の混合物を１００℃で４時間加熱した。この反応物を冷却し、ＭｅＯＨ（３ｍＬ）およびＬｉＯＨ（１Ｍ、３ｍＬ）を加えた。この混合物を室温で１６時間撹拌した。この水溶液をクエン酸（５％水溶液）で酸性化した。生成物をＥｔＯＡｃで抽出した（３回）。合わせた有機層を水、ブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させた。生成物を濾過し、蒸発乾固した。分取ＨＰＬＣにより精製し、標題化合物（５０ｍｇ、２８％）を得た。LC-MS m/z 164 (M + H)+, 0.97 (保持時間)。1H NMR (400 MHz, Me-d3-OD): 8.07 (1H, s), 7.91 (1H, d), 7.84-7.80 (1H, m), 7.76 (2H, d), 7.72 (1H, t), 7.60 (1H, t), 7.50-7.45 (2H, m), 4.63-4.56 (1H, m), 4.01-3.93 (1H, m), 3.29-3.19 (1H, m), 3.15 (3H, s), 3.09-2.99 (4H, m), 2.58-2.34 (3H, m), 2.10 (3H, s), 1.83-1.67 (2H, m)。
【０４４９】
実施例４７．  １−（３−｛３−［（シクロプロピルメチル）（メチル）カルバモイル］−２−フルオロフェニル｝フェニル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸
【化３１２】
2018529745.tif 000358
【０４５０】
４７ａ）３−ブロモ−Ｎ−シクロプロピルメチル−２−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド
【化３１３】
2018529745.tif 000359
ＤＭＦ（９ｍＬ）中、３−ブロモ−２−フルオロ−安息香酸（０．５０ｇ、２．２８ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（１．３０ｇ、３．４２ｍｍｏｌ）、シクロプロピルメチル−メチルアミン（０．４２ｇ、３．４２ｍｍｏｌ）およびＤＩＰＥＡ（０．８９ｇ、６．８５ｍｍｏｌ）の溶液を１８時間撹拌した。この混合物をＥｔＯＡｃと水とで分液した。水相をＥｔＯＡｃで抽出し、合わせた有機相を水（２回）およびブラインで洗浄した後、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮して生成物（０．７０８ｇ、定量的）を得、それ以上精製せずに使用した。LC-MS m/z 573 (2M + H) +, 1.32 (保持時間), 塩基性法。
【０４５１】
４７ｂ）１−（３−｛３−［（シクロプロピルメチル）（メチル）カルバモイル］−２−フルオロフェニル｝フェニル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸エチルエステル
【化３１４】
2018529745.tif 000360
ＥｔＯＨ（２ｍＬ）およびトルエン（７ｍＬ）中、３−ブロモ−Ｎ−シクロプロピルメチル−２−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド（０．１４０ｇ、０．４９ｍｍｏｌ）、１−［３−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）−フェニル］−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸エチルエステル（０．２０１ｇ、０．４９ｍｍｏｌ）、Ｎａ２ＣＯ３（３Ｍ、０．４８９ｍＬ）およびＰｄ（ＰＰｈ３）４（０．０２８ｇ、０．０２ｍｍｏｌ）の撹拌混合物を還流下で１８時間加熱した。冷却後、この混合物をＥｔＯＡｃ（１５０ｍＬ）と水（１０ｍＬ）とで分液し。有機相を水（１０ｍＬ）およびブライン（１０ｍＬ）で洗浄した後、それを乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮し、生成物（２１２ｍｇ、９７％）を得た。LC-MS m/z 490 (M + H) +, 1.51 (保持時間), 塩基性法。
【０４５２】
４７ｃ）１−（３−｛３−［（シクロプロピルメチル）（メチル）カルバモイル］−２−フルオロフェニル｝フェニル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸
【化３１５】
2018529745.tif 000361
ＥｔＯＨ（３ｍＬ）中、１−（３−｛３−［（シクロプロピルメチル）（メチル）カルバモイル］−２−フルオロフェニル｝フェニル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸エチルエステル（０．２１２ｇ、０．４３ｍｍｏｌ）の撹拌溶液を、水（０．７５ｍＬ）中、ＮａＯＨ（０．０６９ｇ）の溶液で処理した。６０時間後、  この混合物を１Ｎ  ＨＣｌで酸性化し、ＥｔＯＡｃ中に抽出した（２回）。合わせた有機相を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、真空濃縮し、生成物（０．０４８ｇ、２４％）を得た。LC-MS m/z 462 (M + H) +, 1.09 (保持時間)。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): 13.36 (1H, s), 8.27 (1H, s), 7.86-7.57 (5H, m), 7.48-7.35 (2H, m), 3.45-3.35 (1H, m), 3.13-3.01 (2H, m), 2.98-2.89 (1H, m), 1.15-1.02 (1H, m), 0.95-0.83 (1H, m), 0.56-0.48 (1H, m), 0.44 (1H, d), 0.35-0.25 (1H, m), 0.07 (1H, s)。
【０４５３】
実施例４８．  ５−シクロプロピル−１−（３−｛３−［（シクロプロピルメチル）（メチル）カルバモイル］−２−フルオロフェニル｝フェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸
【化３１６】
2018529745.tif 000362
【０４５４】
４８ａ）５−シクロプロピル−１−（３−｛３−［（シクロプロピルメチル）（メチル）カルバモイル］−２−フルオロフェニル｝フェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸エチルエステル
【化３１７】
2018529745.tif 000363
ＥｔＯＨ（１．５ｍＬ）およびトルエン（７ｍＬ）中、３−ブロモ−Ｎ−シクロプロピルメチル−２−フルオロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド（０．１４１ｇ、０．４９ｍｍｏｌ）、１−［３−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）−フェニル］−５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸エチルエステル（０．１８８ｇ、０．４９ｍｍｏｌ）、Ｎａ２ＣＯ３（３Ｍ、０．４９２ｍＬ）およびＰｄ（ＰＰｈ３）４（０．０２８ｇ、０．０２ｍｍｏｌ）の撹拌混合物を還流下で３時間加熱した。冷却後、この混合物をＥｔＯＡｃ（３０ｍＬ）と水（２０ｍＬ）とで分液し、有機相を水（２０ｍＬ）およびブライン（２０ｍＬ）で洗浄した後、それを乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮し、生成物（２５０ｍｇ、定量的）を得た。LC-MS m/z 462 (M + H) +, 1.48 (保持時間), 塩基性法。
【０４５５】
４８ｂ）５−シクロプロピル−１−（３−｛３−［（シクロプロピルメチル）（メチル）カルバモイル］−２−フルオロフェニル｝フェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸
【化３１８】
2018529745.tif 000364
ＥｔＯＨ（４ｍＬ）中、５−シクロプロピル−１−（３−｛３−［（シクロプロピルメチル）（メチル）カルバモイル］−２−フルオロフェニル｝フェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸エチルエステル（０．２５０ｇ、０．５４ｍｍｏｌ）の撹拌溶液をＮａＯＨ水溶液（２Ｍ、１．０８ｍＬ）で処理した。６０時間後、この混合物を１Ｎ  ＨＣｌで酸性化し、ＥｔＯＡｃ中に抽出した（２回）。合わせた有機相を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、真空濃縮し、生成物（０．０７９ｇ、３４％）を得た。LC-MS m/z 434 (M + H) +, 1.05 (保持時間)。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): 12.20 (1H, s), 7.97 (1H, s), 7.79 (1H, s), 7.76-7.57 (4H, m), 7.52-7.34 (2H, m), 3.47-3.36 (1H, m), 3.14-3.01 (2H, m), 2.94 (1H, s), 2.21-2.06 (1H, m), 1.14-1.01 (1H, m), 0.96-0.80 (3H, m), 0.62-0.53 (2H, m), 0.53-0.48 (1H, m), 0.44 (1H, d), 0.36-0.25 (1H, m), 0.07 (1H, d)。
【０４５６】
実施例４９．  １−｛３−［３−（ジメチルカルバモイル）フェニル］フェニル｝−５−（３−フェニルシクロブチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸  ＡＴ２９３４９／ＧＳＫ３１８０３５３Ａ  Ａｓｔｅｘ実施例６２
【化３１９】
2018529745.tif 000365
【０４５７】
４９ａ）１−（３−ブロモ−フェニル）−５−（３−フェニル−シクロブチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチルエステル
【化３２０】
2018529745.tif 000366
アルゴン下、無水ＴＨＦ（９ｍＬ）中、３−フェニル−シクロブタンカルボン酸（５００ｍｇ、２．８４ｍｍｏｌ）の溶液に、１，１−カルボニルジイミダゾール（５５２ｍｇ  ３．４ｍｍｏｌ）を少量ずつ加え、この混合物を室温で１時間撹拌した。次に、ＭｇＣｌ２（２７０ｍｇ、２．８４ｍｍｏｌ）およびマロン酸水素メチルカリウム（６６５ｍｇ、４．２６ｍｍｏｌ）のよくホモジナイズした粉末固体混合物を加え、この反応混合物を室温で１４時間撹拌した。この反応物を真空下で濃縮し、酢酸エチルを加え、有機層をＮａＨＳＯ４（１Ｍ水溶液）およびブラインで洗浄した。有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濾液を真空下で濃縮乾固し、３−オキソ−３−（３−フェニル−シクロブチル）−プロピオン酸メチルエステル（０．６３ｇ）を得た。３−オキソ−３−（３−フェニル−シクロブチル）−プロピオン酸メチルエステル（０．６３ｇ）、ジメチルホルムアミド−ジメチルアセタール（１．３２ｍＬ、３．１２ｍｍｏｌ）およびＴｓＯＨ（５ｍｇ）の混合物を室温で１６時間撹拌した。この混合物を真空濃縮し、アセトニトリル（９ｍＬ）に溶かした。ジイソプロピルアミン（０．７４２ｍＬ、４．２６ｍｍｏｌ）、次いで３−ブロモフェニルヒドラジン塩酸塩（７１２ｍｇ、３．１２ｍｍｏｌ）を加えた。この溶液を室温で１６時間撹拌した。この反応物をＥｔＯＡｃで希釈し、水で洗浄した（７回）。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、真空濃縮し、標題化合物（８００ｍｇ、６９％）を得、これをそれ以上精製せずに使用した。LC-MS m/z 411 (M + H)+, 1.61 (保持時間)。
【０４５８】
４９ｂ）１−｛３−［３−（ジメチルカルバモイル）フェニル］フェニル｝−５−（３−フェニルシクロブチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸
【化３２１】
2018529745.tif 000367
脱気したジオキサン（１４ｍＬ）および水（１４ｍＬ）中、シスおよびトランス１−（３−ブロモ−フェニル）−５−（３−フェニル−シクロブチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチルエステル（８００ｍｇ、２．５ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンズアミド（０．８６ｍｇ、３．１２ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム（３３１ｍｇ、３．１２ｍｍｏｌ）およびテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（１１７ｍｇ、０．１４２ｍｍｏｌ）の混合物を１００℃で２時間加熱した。冷却後、この混合物をＮａＨＣＯ３（飽和水溶液）で希釈し、ＥｔＯＡｃで抽出した（３回）。合わせた有機層を水およびブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、真空下で濃縮乾固した。残渣をＭｅＯＨ（３ｍＬ）およびＬｉＯＨ（１Ｍ、３ｍＬ）で処理した。この混合物を室温で１６時間撹拌した。混合物をクエン酸（５％水溶液）で酸性化し、生成物をＥｔＯＡｃで抽出した（３回）。合わせた有機層を水およびブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、真空下で濃縮乾固した。分取ＨＰＬＣにより精製し、標題化合物（３６１ｍｇ、２７％）を得た。LC-MS m/z 466 (M + H)+, 1.09 (保持時間)。1H NMR (400 MHz, Me-d3-OD): 8.09-8.05 (1H, m), 7.91-7.67 (5H, m), 7.63-7.56 (1H, m), 7.52-7.45 (2H, m), 7.28-7.08 (5H, m), 4.23-4.11 (0.3H, m), 3.99-3.88 (0.7H, m), 3.60-3.50 (0.3H, m), 3.14 (3H, d), 3.06 (3.7H, d), 2.68-2.50 (3.3H, m), 2.46-2.37 (0.7H, m)。
【０４５９】
実施例５０．  ５−シクロプロピル−１−［３’−（テトラヒドロ−フラン−２−イル）−ビフェニル−３−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸
【化３２２】
2018529745.tif 000368
【０４６０】
５０ａ）３−フラン−２−イル−フェノール
【化３２３】
2018529745.tif 000369
ＥｔＯＨ（４．５ｍＬ）およびトルエン（１５ｍＬ）中、２−ブロモフラン（０．５３３ｇ、０．３．６３ｍｍｏｌ）、３−ヒドロキシフェニルボロン酸（０．５００ｇ、３．６３ｍｍｏｌ）、Ｎａ２ＣＯ３水溶液（３Ｍ、３．６３ｍＬ、１０．９ｍｍｏｌ）およびＰｄ（ＰＰｈ３）４（０．２１０ｇ、０．１８ｍｍｏｌ）の撹拌混合物を還流下で３時間加熱した。冷却後、この混合物をＥｔＯＡｃ（３０ｍＬ）と水（２０ｍＬ）とで分液し、有機相を水（２０ｍＬ）およびブライン（２０ｍＬ）で洗浄した後、それを乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮した。粗生成物をシリカクロマトグラフィー（ＥｔＯＡｃ／石油５〜５０％勾配）により精製し、生成物（０．３２６ｇ、５６％）を得た。LC-MS m/z 159 (M - H) -, 1.21 (保持時間), 塩基性法。
【０４６１】
５０ｂ）３−（テトラヒドロ−フラン−２−イル）−フェノール
【化３２４】
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エタノール（３０ｍＬ）中、３−フラン−２−イル−フェノール（０．３２６ｇ、２．０３ｍｍｏｌ）の溶液に、Ｐｄ／Ｃ（１０％、０．０５０ｇ）を加え、この混合物を水素雰囲気下で４時間振盪した。触媒を濾去し、溶液を濃縮乾固した。粗生成物をシリカクロマトグラフィー（ＥｔＯＡｃ／石油１０〜６５％勾配）により精製し、生成物（０．０７６ｇ、２３％）を得た。LC-MS m/z 163 (M - H) -, 1.03 (保持時間), 塩基性法。
【０４６２】
５０ｃ）トリフルオロ−メタンスルホン酸３−（テトラヒドロ−フラン−２−イル）−フェニルエステル
【化３２５】
2018529745.tif 000371
０℃で、ＤＣＭ（２ｍＬ）中、３−（テトラヒドロ−フラン−２−イル）−フェノール（０．０７６ｇ、０．４６ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．０７０ｇ、０．６９ｍｍｏｌ）の溶液をトリフルオロメタンスルホン酸(triflic)無水物（０．５０９ｍＬ、ＤＣＭ中１Ｍ、０．５１ｍｍｏｌ）で処理し、この反応物を０℃で１時間撹拌した。この溶液をＤＣＭと重炭酸ナトリウム水溶液とで分液した後、有機相を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮乾固し、生成物（０．１３７ｇ、１００％）を得た。LC-MS m/z 314 (M + NH4) +, 1.49 (保持時間), 塩基性法。
【０４６３】
５０ｄ）５−シクロプロピル−１−［３’−（テトラヒドロ−フラン−２−イル）−ビフェニル−３−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸エチルエステル
【化３２６】
2018529745.tif 000372
ＥｔＯＨ（１ｍＬ）およびトルエン（３ｍＬ）中、トリフルオロ−メタンスルホン酸３−（テトラヒドロ−フラン−２−イル）−フェニルエステル（０．１３４ｇ、０．４５ｍｍｏｌ）、５−シクロプロピル−１−［３−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）−フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸エチルエステル（０．１１５ｇ、０．３０ｍｍｏｌ）、Ｎａ２ＣＯ３水溶液（３Ｍ、０．３０ｍＬ、０．９０ｍｍｏｌ）およびＰｄ（ＰＰｈ３）４（０．０１７ｇ、０．０２ｍｍｏｌ）の撹拌混合物を還流下で２時間加熱した。冷却後、この混合物をＥｔＯＡｃ（２０ｍＬ）と水（１０ｍＬ）とで分液し、有機相を水（１０ｍＬ）およびブライン（１０ｍＬ）で洗浄した後、それを乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮した。粗生成物をシリカクロマトグラフィー（ＥｔＯＡｃ／石油１０〜３０％勾配）により精製し、生成物（０．０６６ｇ、５５％）を得た。LC-MS m/z 403 (M + H) +, 1.59 (保持時間), 塩基性法。
【０４６４】
５０ｅ）５−シクロプロピル−１−［３’−（テトラヒドロ−フラン−２−イル）−ビフェニル−３−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸
【化３２７】
2018529745.tif 000373
ＥｔＯＨ（２．５ｍＬ）中、５−シクロプロピル−１−［３’−（テトラヒドロ−フラン−２−イル）−ビフェニル−３−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸エチルエステル（０．０６６ｇ、０．１６ｍｍｏｌ）の溶液をＮａＯＨ水溶液（２Ｍ、０．８２ｍＬ）で処理した。１８時間後、この混合物をＥｔＯＡｃと水とで分液した。有機層を水で抽出した後、廃棄した。合わせた水層を１Ｎ  ＨＣｌで酸性化し、ＥｔＯＡｃ中に抽出した（２回）。合わせた有機相を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、真空濃縮し、生成物（０．０５３ｇ、８６％）を得た。LC-MS m/z 375 (M + H) +, 1.10 (保持時間), 塩基性法。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): 12.45-12.12 (1H, m), 7.97 (1H, s), 7.86 (1H, t), 7.82-7.75 (1H, m), 7.68-7.55 (4H, m), 7.45 (1H, t), 7.36 (1H, d), 4.89 (1H, t), 4.03 (1H, q), 3.84 (1H, q), 2.42-2.29 (1H, m), 2.23-2.11 (1H, m), 2.02-1.92 (2H, m), 1.80-1.68 (1H, m), 0.91-0.78 (2H, m), 0.64-0.51 (2H, m)。
【０４６５】
実施例５１．  ５−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−（１−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）シクロプロピル］−１−（３−｛３−［（２Ｒ）−２−プロピルピペリジン−１−カルボニル］フェニル｝フェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸および５−［（１Ｓ，２Ｓ）−２−（１−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）シクロプロピル］−１−（３−｛３−［（２Ｒ）−２−プロピルピペリジン−１−カルボニル］フェニル｝フェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸
【化３２８】
2018529745.tif 000374
【０４６６】
５１ａ）（Ｒ）−２−プロピル−ピペリジン
【化３２９】
2018529745.tif 000375
氷浴中で冷却しながら、乾燥ＭｅＯＨ（９．５ｍＬ）中、ラセミ２−プロピルピペリジン（３．００ｇ、２３．６ｍｍｏｌ）の溶液に、（Ｓ）−（＋）−マンデル酸を加えた。次に、乾燥ジエチルエーテル（２１ｍＬ）を加え、この混合物を冷蔵庫で６日間放置した。固体を濾別し、冷エーテルですすいだ。次に、この固体を乾燥ＭｅＯＨ（６．５ｍＬ）に再溶解させた後、乾燥ジエチルエーテル（１３ｍＬ）を加えた。この混合物を冷蔵庫で１８時間放置した後、固体を濾取し、エーテルで洗浄して１．６７ｇの塩を得た。次に、この塩を水（１４ｍＬ）に溶かし、固体ＫＯＨを塩基性となるまで加えた。水相をジエチルエーテルで抽出し（３回）、その後、合わせた有機相を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮乾固し、生成物（０．９６５ｇ、３２％）を得た。
【０４６７】
５１ｂ）（（Ｒ）−２−プロピル−ピペリジン−１−イル）−［３−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）−フェニル］−メタノン
【化３３０】
2018529745.tif 000376
ＤＣＭ（２０ｍＬ）中、３−（ピナコルボラン）安息香酸（１．３５ｇ、５．４４ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（２．０７ｇ、５．４４ｍｍｏｌ）、（Ｒ）−２−プロピル−ピペリジン．ＨＣｌ（０．８９１ｇ、５．４４ｍｍｏｌ）およびＤＩＰＥＡ（１．７６ｇ、１３．６ｍｍｏｌ）の溶液を２時間撹拌した。この混合物をＮａ２ＣＯ３水溶液で洗浄し、乾燥させた（ＭｇＳＯ４）。濃縮乾固、次いでシリカカラム精製（ＥｔＯＡｃ／石油５〜３０％勾配）により生成物（１．２３ｇ、６３％）を得た。
【０４６８】
５１ｃ）Ｎ’−（３−ブロモ−フェニル）−ヒドラジンカルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル
【化３３１】
2018529745.tif 000377
ＤＣＭ（４０ｍＬ）中、（３−ブロモ−フェニル）−ヒドラジン（４．００ｇ、２１．４ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（６．４２ｇ、６４．２ｍｍｏｌ）の混合物をジ−ｔｅｒｔブチル−二炭酸塩（４．６７ｇ、２１．４ｍｍｏｌ）で処理し、この反応物を１８時間撹拌した。この混合物をＤＣＭと水とで分液した後、有機相を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮乾固し、生成物（５．７７ｇ、９４％）を得た。LC-MS m/z 231 (M+H(-tBu) + H) +, 1.37 (保持時間), 塩基性法。
【０４６９】
５１ｄ）Ｎ’−［３’−（（Ｒ）−２−プロピル−ピペリジン−１−カルボニル）−ビフェニル−３−イル］−ヒドラジンカルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル
【化３３２】
2018529745.tif 000378
ＥｔＯＨ（１０ｍＬ）およびトルエン（３０ｍＬ）中、Ｎ’−（３−ブロモ−フェニル）−ヒドラジンカルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１．１９ｇ、４．１３ｍｍｏｌ）、（（Ｒ）−２−プロピル−ピペリジン−１−イル）−［３−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）−フェニル］−メタノン（１．２３ｇ、３．４４ｍｍｏｌ）、Ｎａ２ＣＯ３水溶液（３Ｍ、３．４４ｍＬ、１０．３ｍｍｏｌ）およびＰｄ（ＰＰｈ３）４（０．１９９ｇ、０．１７ｍｍｏｌ）の撹拌混合物を還流下で２時間加熱した。冷却後、この混合物をＥｔＯＡｃ（８０ｍＬ）と水（４０ｍＬ）とで分液し、有機相を水（３０ｍＬ）およびブライン（３０ｍＬ）で洗浄した後、それを乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮した。粗生成物をシリカクロマトグラフィー（ＥｔＯＡｃ／石油１０〜５０％勾配）により精製し、生成物（０．６１５ｇ、４１％）を得た。LC-MS m/z 438 (M + H) +, 1.54 (保持時間), 塩基性法。
【０４７０】
５１ｅ）（３’−ヒドラジノ−ビフェニル−３−イル）−（（Ｒ）−２−プロピル−ピペリジン−１−イル）−メタノン
【化３３３】
2018529745.tif 000379
ＤＣＭ（１５ｍＬ）中、Ｎ’−［３’−（（Ｒ）−２−プロピル−ピペリジン−１−カルボニル）−ビフェニル−３−イル］−ヒドラジンカルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（０．６１５ｇ、１．４１ｍｍｏｌ）の溶液をジオキサン中ＨＣｌ（４Ｍ、１．７６ｍＬ、７．０ｍｍｏｌ）で処理し、この反応物を１８時間撹拌した。さらなるＤＣＭおよび水を加え、この混合物を２Ｍ  ＮａＯＨで塩基性とした。水相をさらなるＤＣＭで抽出した後、合わせた有機相を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮乾固し、生成物（０．４５５ｇ、９６％）を得た。LC-MS m/z 338 (M + H) +, 1.38 (保持時間), 塩基性法。
【０４７１】
５１ｆ）５−［トランス−２−（１−メチル−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾール−４−イル）−シクロプロピル］−１−［３’−（（Ｒ）−２−プロピル−ピペリジン−１−カルボニル）−ビフェニル−３−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチルエステル
【化３３４】
2018529745.tif 000380
３−［２−（１−メチル−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾール−４−イル）−シクロプロピル］−３−オキソ−プロピオン酸メチルエステル（０．５０５ｇ、１．３５ｍｍｏｌ）およびＤＭＦ−ジメチルアセタール（０．２０ｍＬ、１．５１ｍｍｏｌ）の混合物を室温で２４時間撹拌した後、真空下で濃縮乾固した。残渣をトルエンで処理し、再び濃縮乾固し、３−ジメチルアミノ−２−［２−（１−メチル−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾール−４−イル）−シクロプロパンカルボニル］−アクリル酸メチルエステル（０．３７５ｇ、１．３５ｍｍｏｌ）を得た。これをエタノール（２０ｍＬ）に取り、（３’−ヒドラジノ−ビフェニル−３−イル）−（（Ｒ）−２−プロピル−ピペリジン−１−イル）−メタノン（０．４５５ｇ、１．３５ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．３３７ｇ、３．３７ｍｍｏｌ）で処理し、室温で１８時間撹拌した。この反応混合物を濃縮した後、ＥｔＯＡｃと水とで分液した。水相をさらなるＥｔＯＡｃで抽出した後、合わせた有機相をブラインで洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮乾固した。シリカクロマトグラフィー（ＥｔＯＡＣ／石油２５〜１００％勾配）により精製し、生成物（０．２９５ｇ、４０％）を得た。LC-MS m/z 553 (M + H) +, 1.45 (保持時間), 塩基性法。
【０４７２】
５１ｇ）５−［（１Ｓ，２Ｓ）−２−（１−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）シクロプロピル］−１−（３−｛３−［（２Ｒ）−２−プロピルピペリジン−１−カルボニル］フェニル｝フェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸
および
５１ｈ）５−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−（１−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）シクロプロピル］−１−（３−｛３−［（２Ｒ）−２−プロピルピペリジン−１−カルボニル］フェニル｝フェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸
ＥｔＯＨ（７．５ｍＬ）中、５−［トランス−２−（１−メチル−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾール−４−イル）−シクロプロピル］−１−［３’−（（Ｒ）−２−プロピル−ピペリジン−１−カルボニル）−ビフェニル−３−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチルエステル（０．２７５ｇ、０．５０ｍｍｏｌ）の溶液をＮａＯＨ水溶液（２Ｍ、２．４９ｍＬ）で処理した。１８時間後、この混合物を濃縮乾固し、その後、ＥｔＯＡｃと水とで分液し、１Ｎ  ＨＣｌで酸性化した。水層をさらなるＥｔＯＡｃで抽出した。    合わせた有機相を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、および濃縮乾固した。２つのトランスシクロプロピル(cycopropyl)ジアステレオ異性体をキラル分取ＨＰＬＣ（ＴＦＡ改質剤を使用）により分離した後、濃縮乾固した。
【０４７３】
５１ｇ）５−［（１Ｓ，２Ｓ）−２−（１−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）シクロプロピル］−１−（３−｛３−［（２Ｒ）−２−プロピルピペリジン−１−カルボニル］フェニル｝フェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸
【化３３５】
2018529745.tif 000381
ＴＦＡ塩（０．１０４ｇ、３２％）。LC-MS m/z 539 (M + H) +, 1.14 (保持時間), 塩基性法。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): 8.02 (1H, s), 7.86-7.73 (2H, m), 7.66-7.38 (6H, m), 7.33 (1H, d), 4.49-4.21 (1H, m), 3.81 (3H, s), 3.65 (0.5H, s), 3.49-3.23 (0.5H, m), 3.23-2.95 (0.5H, m), 2.95-2.71 (0.5H, m), 2.60-2.52 (1H, m), 2.18-2.08 (1H, m), 1.91-0.55 (15H, m)。
【０４７４】
５１ｈ）５−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−（１−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）シクロプロピル］−１−（３−｛３−［（２Ｒ）−２−プロピルピペリジン−１−カルボニル］フェニル｝フェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸
【化３３６】
2018529745.tif 000382
ＴＦＡ塩（０．０９３ｍｇ、２８％）。LC-MS m/z 539 (M + H) +, 1.13 (保持時間), 塩基性法。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): 8.02 (1H, s), 7.86-7.74 (2H, m), 7.66-7.45 (6H, m), 7.33 (1H, d), 4.88-4.24 (2H, m), 3.81 (3H, s), 3.43-3.36 (0.5H, m), 3.18-3.01 (0.5H, m), 2.60-2.54 (1H, m), 2.17-2.08 (1H, m), 1.86-0.53 (15H, m)。
【０４７５】
実施例５２．  １−｛３−［３−（２−プロピルピペリジン−１−カルボニル）フェニル］フェニル｝−５−［２−（ピリジン−３−イル）シクロプロピル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸
【化３３７】
2018529745.tif 000383
【０４７６】
５２ａ）（Ｅ）−３−ピリジン−３−イル−アクリル酸メチルエステル
【化３３８】
2018529745.tif 000384
０℃、窒素下で、ＴＨＦ（６１ｍＬ）中、６０％水素化ナトリウム（０．４８ｇ、１１．９ｍｍｏｌ）の撹拌懸濁液を、（ＥｔＯ）２Ｐ（Ｏ）ＣＨ２ＣＯ２Ｍｅ（３．９３ｍＬ、２３．８ｍｍｏｌ）で低下処理した。３０分後、５ｍＬのＴＨＦ中、ピリジン−３−カルボキシアルデヒド（１．００ｇ、９．１５ｍｍｏｌ）を滴下した。０℃でさらに１．５時間後、この反応混合物をジエチルエーテルと水とで分液した。有機層を乾燥させ、濾過し、真空濃縮した。石油中５％ジエチルエーテルでのフラッシュクロマトグラフィーにより生成物（１．３９ｇ、９３％）を得た。LC-MS m/z 164 (M + H) +, 0.98 (保持時間)。
【０４７７】
５２ｂ）２−ピリジン−３−イル−シクロプロパンカルボン酸メチルエステル
【化３３９】
2018529745.tif 000385
室温で、無水ＤＭＳＯ（５７ｍＬ）中、水素化ナトリウム（０．４１ｇ、１０．２ｍｍｏｌ）の撹拌懸濁液に、トリメチルスルホキソニウムヨージド（２．２５ｇ、１０．２ｍｍｏｌ）を２０分かけて少量ずつゆっくり加えた。１時間後、透明な溶液が形成し、無水ＤＭＳＯ（４７ｍＬ）中、（Ｅ）−３−ピリジン−３−イル−アクリル酸メチルエステル（１．３９ｇ、８．５２ｍｍｏｌ）の溶液をゆっくり滴下した。３０分後、この反応混合物を氷水（５０ｍＬ）に注ぎ、ＥｔＯＡｃ（２×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた抽出液を氷水（２×１００ｍＬ）、ブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮乾固して生成物を得、それ以上精製せずに使用した（０．６０ｇ、４０％）。LC-MS m/z 178 (M + H) +, 1.02 (保持時間)。
【０４７８】
５２ｃ）２−ピリジン−３−イル−シクロプロパンカルボン酸
【化３４０】
2018529745.tif 000386
ＴＨＦ／ＭｅＯＨ（１：１、１４ｍＬ）中、２−ピリジン−３−イル−シクロプロパンカルボン酸メチルエステル（０．５０ｇ、２．８２ｍｍｏｌ）の撹拌溶液を、水（１４ｍＬ）中、ＬｉＯＨ（０．６０４ｇ、１４．１ｍｍｏｌ）の溶液で処理した。４時間後、この反応物を水で希釈し、ｐＨをｐＨ４に調整した（５％クエン酸水溶液）。この混合物をＩＰＡ：ＣＨＣｌ３（１：３、３回）で抽出し、合わせた有機層をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮乾固した。ＥｔＯＡｃ／石油で溶出するシリカクロマトグラフィーにより精製し、生成物（０．３０ｇ、６５％）を得た。LC-MS m/z 164 (M + H) +, 0.24 (保持時間)。
【０４７９】
５２ｄ）３−オキソ−３−（２−ピリジン−２−イル−シクロプロピル）−プロピオン酸メチルエステル
【化３４１】
2018529745.tif 000387
アルゴン下、無水ＴＨＦ（５ｍＬ）中、２−ピリジン−３−イル−シクロプロパンカルボン酸（０．３０ｇ、１．８４ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、１，１０−カルボニルジイミダゾール（０．３３ｇ、２．０２ｍｍｏｌ）を５分かけて少量ずつ加えた。１時間後、ＭｇＣｌ２（０．３５ｇ、３．６８ｍｍｏｌ）とマロン酸水素メチルカリウム（０．８６ｇ、５．５２ｍｍｏｌ）の混合物を加えた。７時間後、この混合物を真空濃縮し、酢酸エチルで希釈した。次に、この混合物をＮａＨＳＯ４水溶液（１Ｍ）およびブラインで洗浄し、有機相をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮乾固して生成物を得、それ以上精製せずに使用した（０．３３５ｇ、８３％）。LC-MS m/z 220 (M + H) +, 0.99 (保持時間)。
【０４８０】
５２ｅ）１−（３−ブロモ−フェニル）−５−（２−ピリジン−３−イル−シクロプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチルエステル
【化３４２】
2018529745.tif 000388
３−オキソ−３−（２−ピリジン−３−イル−シクロプロピル）−プロピオン酸メチルエステル（０．３３５ｇ、１．５３ｍｍｏｌ）およびＤＭＦ−ジメチルアセタール（０．６０９ｍＬ、４．５８ｍｍｏｌ）の混合物を室温で２４時間撹拌した後、真空下で濃縮乾固した。残渣をトルエンで処理し、再び濃縮乾固した。残渣をＭｅＣＮ（５ｍＬ）に取り、０℃で撹拌しながら、ＤＩＰＥＡ（０．６３５ｍＬ、３．６５ｍｍｏｌ）および少量ずつの３−ブロモフェニルヒドラジン塩酸塩（０．３６６ｇ、１．６０ｍｍｏｌ）で処理した。この混合物を室温まで温め、１６時間撹拌した後、クエン酸水溶液（５％）で希釈し、ＥｔＯＡｃで抽出した（３回）。合わせた有機層をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮乾固した。ＥｔＯＡｃ／石油で溶出するシリカ精製により生成物（０．１２６ｇ、２１％）を得た。LC-MS m/z 398 (M + H) +, 1.37 (保持時間)。
【０４８１】
５２ｆ）１−｛３−［３−（２−プロピルピペリジン−１−カルボニル）フェニル］フェニル｝−５−［２−（ピリジン−３−イル）シクロプロピル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸
【化３４３】
2018529745.tif 000389
ジオキサン／水１：１（３ｍＬ）中、１−（３−ブロモ−フェニル）−５−（２−ピリジン−３−イル−シクロプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチルエステル（０．１００ｇ、０．２５ｍｍｏｌ）、３−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）−フェニル−（２−プロピル−ピペリジン−１−イル）−メタノン（０．０９９ｇ、０．２８ｍｍｏｌ）、Ｎａ２ＣＯ３水溶液（３Ｍ、０．０２９ｍＬ）およびＰｄ（ＰＰｈ３）４（０．０１０ｇ、０．０１３ｍｍｏｌ）の撹拌混合物を１００℃で２時間加熱した。冷却後、この混合物をＭｅＯＨ（３ｍＬ）で希釈し、ＬｉＯＨ（１Ｍ、３ｍＬ）で処理した。２４時間後、この混合物をクエン酸（５％水溶液）で酸性化し、ＥｔＯＡｃ中に抽出した（３回）。合わせた有機相を水およびブラインで洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、真空濃縮した。残渣をＥｔＯＡｃ／ＭｅＯＨ０〜１０％で溶出するシリカカラムにより精製し、生成物（０．１１０ｇ、８２％）を得た。LC-MS m/z 535 (M + H)+, 1.18 (保持時間)。1H NMR (400 MHz, Me-d3-OD): 8.84 (1H, d), 8.07 (1H, s), 7.76 (1H, s), 7.74-7.71 (1H, m), 7.63-7.49 (5H, m), 7.43-7.35 (2H, m), 7.23 (1H, dd), 4.61-4.47 (0.5H, m), 3.90-3.74 (0.5H, m), 3.58-3.53 (0.5H, m), 3.05-2.92 (0.5H, m), 2.92-2.85 (1H, m), 2.37-2.30 (1H, m), 1.94-1.39 (11H, m), 1.24-0.93 (3H, m), 0.81 (1H, br s)。
【０４８２】
実施例５３．  ５−シクロプロピル−１−［３’−（３，５−ジメチル−ピペリジン−１−カルボニル）−２’−フルオロ−ビフェニル−３−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸
【化３４４】
2018529745.tif 000390
【０４８３】
５３ａ）５−シクロプロピル−１−［３−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）−フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチルエステル
【化３４５】
2018529745.tif 000391
ジオキサン（７５ｍＬ）中、１−（３−ブロモ−フェニル）−５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチルエステル（５．２２ｇ、１６．２６ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラト）二ホウ素（４．５５ｇ、１７．８８ｍｍｏｌ）、ＫＯＡｃ（３．１９ｇ、３５．５２ｍｍｏｌ）およびＰｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（０．５９５ｇ、０．８１３ｍｍｏｌ）の混合物を還流下で２時間撹拌したところ、なお出発材料が存在し、１０％過剰の試薬を加え、還流下でさらに１時間撹拌した。次に、この混合物を濃縮し、ＥｔＯＡｃと水とで分液した。有機層を水、次いでブラインで洗浄した後、それを乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮した。０〜２０％ＥｔＯＡｃ／石油で溶出するシリカカラムにより精製し、生成物（３．０ｇ、５０％）を得た。LC-MS m/z 286 [fragment] (M + H) +, 1.16 (保持時間)。
【０４８４】
５３ｂ）３−ブロモ−２−フルオロ−安息香酸ベンジルエステル
【化３４６】
2018529745.tif 000392
ＤＣＭ（４０ｍＬ）中、３−ブロモ−２−フルオロ安息香酸（３．００ｇ、１３．７ｍｍｏｌ）の撹拌溶液をベンジルアルコール（１．４８ｇ、１３．７ｍｍｏｌ）、ＨＯＡｔ（２．２３ｇ、１６．４ｍｍｏｌ）、ＥＤＣ（３．１５ｇ、１６．４ｍｍｏｌ）およびＤＩＰＥＡ（４．７７ｍＬ、１６．４ｍｍｏｌ）で処理した。１６時間後、この混合物をＤＣＭで希釈し、５％クエン酸水溶液、飽和ＮａＨＣＯ３およびブラインで順次洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮乾固し、生成物（３．９４ｇ、９３％）を得、それ以上精製せずに使用した。 LC-MS m/z 326 (M + H) +, 1.54 (保持時間)。
【０４８５】
５３ｃ）１−（３’−ベンジルオキシカルボニル−２’−フルオロ−ビフェニル−３−イル）−５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチルエステル
【化３４７】
2018529745.tif 000393
ＥｔＯＨ（１２．４ｍＬ）およびトルエン（４９．６ｍＬ）中、３−ブロモ−２−フルオロ−安息香酸ベンジルエステル（１．８１ｇ、５．８５ｍｍｏｌ）、５−シクロプロピル−１−［３−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）−フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチルエステル（１．５５ｇ、４．４１ｍｍｏｌ）、Ｎａ２ＣＯ３水溶液（３Ｍ、４．２１ｍＬ）およびＰｄ（ＰＰｈ３）４（０．３４７ｇ、０．３ｍｍｏｌ）の撹拌混合物を８０℃で２時間加熱した。冷却後、この混合物をＥｔＯＡｃと水とで分液し、有機相を水およびブラインで洗浄した後、それを乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮乾固し、０〜６０％ＥｔＯＡｃ／石油で溶出するシリカカラムにより精製し、生成物（１．３１ｇ、６２％）を得た。LC- MS m/z 471 (M + H) +, 1.61 (保持時間)。
【０４８６】
５３ｄ）１−（３’−カルボキシ−２’−フルオロ−ビフェニル−３−イル）−５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチルエステル
【化３４８】
2018529745.tif 000394
ＥｔＯＨ（３０ｍＬ）およびＥｔＯＡｃ（３０ｍＬ）中、１−（３’−ベンジルオキシカルボニル−２’−フルオロ−ビフェニル−３−イル）−５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチルエステル（１．３１ｇ、２．７８ｍｍｏｌ）および１０％Ｐｄ／Ｃの振盪混合物を大気圧で１６時間水素化した。次に、この混合物を濾過し、新しい触媒を加え、さらに２４時間放置し、この混合物を濾過し、その後、真空下で濃縮乾固し、生成物（０．７ｇ、６７％）を得た。LC- MS m/z 381 (M + H) +, 1.08 (保持時間)。
【０４８７】
５３ｅ）５−シクロプロピル−１−［３’−（３，５−ジメチル−ピペリジン−１−カルボニル）−２’−フルオロ−ビフェニル−３−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチルエステル
【化３４９】
2018529745.tif 000395
ＤＣＭ（４ｍＬ）中、１−（３’−カルボキシ−２’−フルオロ−ビフェニル−３−イル）−５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチルエステル（０．０５７ｇ、０．１３１ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（０．０５０ｇ、０．０９７ｍｍｏｌ）、３，５−ジメチルピペリジン（０．０１５ｇ、０．１３１ｍｍｏｌ）およびＤＩＰＥＡ（０．０４６ｍＬ、０．２６ｍｍｏｌ）の溶液を１６時間撹拌した。この混合物をＤＣＭで希釈し、有機相を飽和ＮａＨＣＯ３、ブラインで洗浄した後、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濃縮乾固し、０〜６０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンで溶出するシリカカラムにより精製し、生成物（０．０５９ｇ、９５％）を得た。LC-MS m/z 476 (M + H) +, 1.56 (保持時間)。
【０４８８】
５３ｆ）５−シクロプロピル−１−［３’−（３，５−ジメチル−ピペリジン−１−カルボニル）−２’−フルオロ−ビフェニル−３−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸
【化３５０】
2018529745.tif 000396
ＴＨＦ（１ｍｌ）およびＭｅＯＨ（１ｍＬ）中、５−シクロプロピル−１−［３’−（３，５−ジメチル−ピペリジン−１−カルボニル）−２’−フルオロ−ビフェニル−３−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチルエステル（０．０５９ｇ、０．１２４ｍｍｏｌ）の撹拌溶液を、水（０．５ｍＬ）中、ＬｉＯＨ（５２ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）で処理した。３６時間後、この混合物を濃縮して有機溶媒を除去し、残渣をＥｔＯＡｃと水とで分液した。水層を１Ｎ  ＨＣｌで酸性化し、ＥｔＯＡｃ中に抽出した（２回）。合わせた有機相を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、真空濃縮し、生成物（０．０４２ｇ、７３％）を得た。LC-MS m/z 462(M + H)+, 1.17 (保持時間)。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): [回転異性体の存在] 12.29 (1H, s), 7.97 (1H, s), 7.79 (1H, s), 7.68 (4H, s), 7.40 (2H, d), 4.51 (1H, d), 3.36 (1H, d), 2.62 (1H, s), 2.26 (1H, t), 2.19-2.09 (1H, m), 1.80 (1H, d), 1.57 (2H, s), 0.98-0.69 (9H, m), 0.61-0.53 (2H, m)。
【０４８９】
実施例５４．  ５−シクロプロピル−１−｛３−［２−フルオロ−３−（２−プロピルピペリジン−１−カルボニル）フェニル］フェニル｝−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸
および
５−シクロプロピル−１−｛３−［２−フルオロ−３−（２−プロピルピペリジン−１−カルボニル）フェニル］フェニル｝−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸
【化３５１】
2018529745.tif 000397
【０４９０】
５４ａ）（３−ブロモ−２−フルオロ−フェニル）−（２−プロピル−ピペリジン−１−イル）−メタノン
【化３５２】
2018529745.tif 000398
ＤＣＭ（２０ｍＬ）中、３−ブロモ−２−フルオロ−安息香酸（０．５００ｇ、２．２８ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（０．８６８ｇ、２．２８ｍｍｏｌ）、２−プロピルピペリジン（０．３１９ｇ、２．５１ｍｍｏｌ）およびＤＩＰＥＡ（０．７９ｍＬ、４．５６ｍｍｏｌ）の溶液を２時間撹拌した。この混合物をＤＣＭで希釈し、有機相をＮａＨＣＯ３水溶液で洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、真空濃縮し、粗生成物（１．３３ｇ、定量的）を得、それ以上精製せずに使用した。 LC-MS m/z 328 (M + H) +, 1.52 (保持時間)。
【０４９１】
５４ｂ）５−シクロプロピル−１−｛３−［２−フルオロ−３−（２−プロピルピペリジン−１−カルボニル）フェニル］フェニル｝−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸エチルエステル
【化３５３】
2018529745.tif 000399
ＥｔＯＨ（５ｍＬ）およびトルエン（２０ｍＬ）中、（３−ブロモ−２−フルオロ−フェニル）−（２−プロピル−ピペリジン−１−イル）−メタノン（１ｇ、３．０３ｍｍｏｌ）、５−シクロプロピル−１−［３−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）−フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチルエステル（０．８ｇ、２．１７ｍｍｏｌ）、Ｎａ２ＣＯ３水溶液（３Ｍ、２．１８ｍＬ）およびＰｄ（ＰＰｈ３）４（０．１７８ｇ、０．１５４ｍｍｏｌ）の撹拌混合物を８０℃で２時間加熱した。冷却後、この混合物をＥｔＯＡｃと水とで分液し、有機相を水およびブラインで洗浄した後、それを乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮乾固し、０〜５０％ＥｔＯＡｃ／石油で溶出するシリカカラムにより精製し、生成物（０．７５ｇ、７１％）を得た。LC- MS m/z 490 (M + H) +, 1.60 (保持時間)。
【０４９２】
５４ｃ）５−シクロプロピル−１−｛３−［２−フルオロ−３−（２−プロピルピペリジン−１−カルボニル）フェニル］フェニル｝−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸
【化３５４】
2018529745.tif 000400
ＴＨＦ（１５ｍＬ）およびＭｅＯＨ（１５ｍＬ）中、５−シクロプロピル−１−｛３−［２−フルオロ−３−（２−プロピルピペリジン−１−カルボニル）フェニル］フェニル｝−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチルエステル（０．７５ｇ、１．５３ｍｍｏｌ）の撹拌溶液を、水（１５ｍＬ）中、ＬｉＯＨ（０．６４ｇ、１５．３３ｍｍｏｌ）で処理した。４８時間後、この混合物を濃縮して有機溶媒を除去し、残渣をＥｔＯＡｃと水とで分液した。水層を１Ｎ  ＨＣｌで酸性化し、ＥｔＯＡｃ中に抽出した（２回）。合わせた有機相を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、真空濃縮し、生成物（０．７１４ｇ、９８％）を得た。LC-MS m/z 476 (M + H) +, 1.18 (保持時間)。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6):[回転異性体の存在] 12.23 (1H,  br s), 7.97 (1H, s), 7.82-7.71 (1H, m), 7.71-7.60 (4H, m), 7.47-7.28 (2H, m), 4.79 (0.6H, br s), 4.44 (0.4H, br s), 3.61-3.52 (0.4H, m), 3.29-3.21 (1H, m), 3.20-3.04 (0.6H, m), 2.79 (0.3H, t), 2.19-2.08 (1H, m), 1.88-1.21 (10H, m), 1.01-0.79 (4H, m), 0.79-0.65 (1H, m), 0.58 (2H, d)。
【０４９３】
５４ｄ）５−シクロプロピル−１−｛３−［２−フルオロ−３−（（２Ｒ）−２−プロピルピペリジン−１−カルボニル）フェニル］フェニル｝−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸
および
５４ｅ）５−シクロプロピル−１−｛３−［２−フルオロ−３−（（２−Ｓ）−２−プロピルピペリジン−１−カルボニル）フェニル］フェニル｝−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸
【化３５５】
2018529745.tif 000401
【０４９４】
キラルパックＡＹ、２０×２５０ｍｍ、５ｕカラムおよび補助溶媒として３０％エタノールおよび流速５０ｇ／分および背圧１００バールを用いるＳＦＣシステムを使用して、５−シクロプロピル−１−｛３−［２−フルオロ−３−（２−プロピルピペリジン−１−カルボニル）フェニル］フェニル｝−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸（５８０ｍｇ、）をその鏡像異性体へと分離した。所望の画分を回収し、ＲｏｔｏｒＶａｐにより乾燥させた。乾燥させたサンプルを予め秤量した、ＭｅＯＨを含む２０ｍＬバイアルに移し、窒素流下、４５℃で乾燥させ、０．２６０ｇの５−シクロプロピル−１−｛３−［２−フルオロ−３−（（２Ｒ）−２−プロピルピペリジン−１−カルボニル）フェニル］フェニル｝−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸および０．２５４ｇの５−シクロプロピル−１−｛３−［２−フルオロ−３−（（２−Ｓ）−２−プロピルピペリジン−１−カルボニル）フェニル］フェニル｝−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸を得た。各鏡像異性体の絶対配置をＶＣＤ分析により確認した。
【０４９５】
実施例５５．（Ｒ）−１−（２’−フルオロ−３’−（２−プロピルピペリジン−１−カルボニル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−５−（２−（１−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸
【化３５６】
2018529745.tif 000402
【０４９６】
５５ａ）（Ｒ）−２−プロピルピペリジン
【化３５７】
2018529745.tif 000403
０℃で、メタノール（９．５ｍＬ）中、２−プロピルピペリジン（１．３２２ｍＬ、２３．５８ｍｍｏｌ）の溶液に、（Ｓ）−（＋）−マンデル酸（３．５９ｇ、２３．５８ｍｍｏｌ）を加えた。ジエチルエーテル（２１ｍＬ）を加え、このフラスコを冷蔵庫で３日間放置した。固体を濾別し、冷エーテルですすいだ。次に、固体を乾燥ＭｅＯＨ（９．５ｍＬ）に再溶解させた後、エーテル（２０ｍＬ）を加えた。それを冷蔵庫に１８時間放置し、固体を濾別し、冷エーテルで洗浄して白色固体を得た。この白色固体を濾過し、冷エーテルで洗浄し、２．５４ｇの塩を得た。この塩を水（２０ｍＬ）に溶かした後、固体ＫＯＨを塩基性となるまで加えた。それをＥｔ２Ｏで抽出した（３回）。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮し、標題化合物（１．１７ｇ、９．２０ｍｍｏｌ、収率３９．０％）を得た。LC-MS m/z 128.0 (M+H)+, 0.48分 (保持時間)。
【０４９７】
５５ｂ）（Ｒ）−（２−フルオロ−３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）（２−プロピルピペリジン−１−イル）メタノンおよび（Ｒ）−（２−フルオロ−３−（２−プロピルピペリジン−１−カルボニル）フェニル）ボロン酸
【化３５８】
2018529745.tif 000404
室温で、ＤＣＭ（１０ｍＬ）中、２−フルオロ−３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）安息香酸（５５０ｍｇ、２．０６７ｍｍｏｌ），（Ｒ）−２−プロピルピペリジン（２７６ｍｇ、２．１７０ｍｍｏｌ）、およびＴＥＡ（１．１４６ｍＬ、８．２７ｍｍｏｌ）の溶液に、ＥｔＯＡｃ中５０重量％のＴ３Ｐの溶液（１．６００ｍＬ、２．６９ｍｍｏｌ）を加えた。それを室温で１８時間撹拌した。この反応物を飽和ＮａＨＣＯ３で急冷し、ＤＣＭで２回抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、乾燥させた（Ｎａ２ＳＯ４）。それを濾過し、濃縮し、（Ｒ）−（２−フルオロ−３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）（２−プロピルピペリジン−１−イル）メタノンと（Ｒ）−（２−フルオロ−３−（２−プロピルピペリジン−１−カルボニル）フェニル）ボロン酸の混合物（７９０ｍｇ、２．１０５ｍｍｏｌ、収率１０２％）を得た。それを精製せずに次の工程に送った。LC-MS m/z 376.2 (M+H)+, 1.27分 (保持時間)  LC-MS m/z 274.1 (M+H)+, 0.86分 (保持時間)。
【０４９８】
５５ｃ）（Ｒ）−１−（２’−フルオロ−３’−（２−プロピルピペリジン−１−カルボニル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−５−（２−（１−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸
【化３５９】
2018529745.tif 000405
１，４−ジオキサン（３ｍＬ）および水（１ｍＬ）中、（Ｒ）−（３−（２−プロピルピペリジン−１−カルボニル）フェニル）ボロン酸と（Ｒ）−（２−プロピルピペリジン−１−イル）（３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）メタノン（１００ｍｇ）、１−（３−ブロモフェニル）−５−（２−（１−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチルの混合物（８０ｍｇ、０．２０５ｍｍｏｌ）、Ｎａ２ＣＯ３（６５．２ｍｇ、０．６１５ｍｍｏｌ）およびＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）（１５．００ｍｇ、０．０２１ｍｍｏｌ）を５分間脱気した後、マイクロ波下、１５分間１００℃で加熱した。それをＰＬ−チオールＭＰ  ＳＰＥ＋に通し、酢酸エチルで洗浄した。次に、それを水で急冷した後、酢酸エチルで抽出した。有機層をブラインで洗浄した後、濃縮して粗生成物を得た。それをＭｅＯＨ（３ｍＬ）に再溶解させ、２Ｍ  ＬｉＯＨ（０．６１５ｍＬ、１．２３０ｍｍｏｌ）を加え、マイクロ波下、３０分間８０℃で加熱した。この反応混合物を１Ｎ  ＨＣｌでｐＨ１に酸性化した。１ｍＬのＤＭＳＯを加え、濃縮した。それを酸性逆相ＨＰＬＣで精製し、標題化合物（１０１ｍｇ、０．１８５ｍｍｏｌ、収率９０％）を得た。LC-MS m/z 545.3 (M+H)+, 1.00分 (保持時間)。
【０４９９】
実施例５６．  １−（２’−フルオロ−３’−（２−プロピルピペリジン−１−カルボニル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−５−（２−（１−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸
【化３６０】
2018529745.tif 000406
【０５００】
５６ａ）（２−フルオロ−３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）（２−プロピルピペリジン−１−イル）メタノンおよび（２−フルオロ−３−（２−プロピルピペリジン−１−カルボニル）フェニル）ボロン酸
【化３６１】
2018529745.tif 000407
室温で、ＤＣＭ（１０ｍＬ）中、２−フルオロ−３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）安息香酸（６５０ｍｇ、２．４４３ｍｍｏｌ）、２−プロピルピペリジン（３２６ｍｇ、２．５７ｍｍｏｌ）、およびＴＥＡ（１．３５５ｍＬ、９．７７ｍｍｏｌ）の溶液に、ＥｔＯＡｃ中５０重量％のＴ３Ｐの溶液（１．８９１ｍＬ、３．１８ｍｍｏｌ）を加えた。それを室温で１８時間撹拌した。この反応物を飽和ＮａＨＣＯ３で急冷し、ＤＣＭで２回抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、乾燥させた（Ｎａ２ＳＯ４）。それを濾過し、濃縮し、（２−フルオロ−３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）（２−プロピルピペリジン−１−イル）メタノンと（２−フルオロ−３−（２−プロピルピペリジン−１−カルボニル）フェニル）ボロン酸の混合物（１．１ｇ、２．９３ｍｍｏｌ、収率１２０％）を得た。それを精製せずに次の工程に送った。LC-MS m/z 376.4 (M+H)+, 1.25分 (保持時間)  LC-MS m/z 294.1 (M+H)+, 0.82分 (保持時間)。
【０５０１】
５６ｂ）１−（２’−フルオロ−３’−（２−プロピルピペリジン−１−カルボニル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−５−（２−（１−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸
【化３６２】
2018529745.tif 000408
（２−フルオロ−３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）（２−プロピルピペリジン−１−イル）メタノンと（２−フルオロ−３−（２−プロピルピペリジン−１−カルボニル）フェニル）ボロン酸（８５ｍｇ、０．２２６ｍｍｏｌ）、１−（３−ブロモフェニル）−５−（２−（１−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチルの混合物（０．０７５ｍＬ、０．２０５ｍｍｏｌ）、Ｎａ２ＣＯ３（６５．２ｍｇ、０．６１５ｍｍｏｌ）およびＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）（１５．００ｍｇ、０．０２１ｍｍｏｌ）、１，４−ジオキサン（３ｍＬ）および水（１ｍＬ）を５分間脱気した後、マイクロ波下、１５分間１００℃で加熱した。それをセライト（登録商標）に通し、酢酸エチルで洗浄した。次に、それを酢酸エチルで２回抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄した後、濃縮して粗生成物を得た。それをＭｅＯＨ（３ｍＬ）に再溶解させ、２Ｍ  ＬｉＯＨ（０．６１５ｍＬ、１．２３０ｍｍｏｌ）を加え、マイクロ波下、３０分間８０℃で加熱した。この反応混合物を１Ｎ  ＨＣｌで１前後のｐＨに酸性化し、１ｍＬのＤＭＳＯを加え、濃縮した。それを酸性逆相ＨＰＬＣで精製し、標題化合物（６０．９ｍｇ、０．１１２ｍｍｏｌ、収率５４．５％）を得た。LC-MS m/z 545.5 (M+H)+, 0.98分 (保持時間)。
【０５０２】
実施例５７．  １−（２’−フルオロ−３’−（（Ｒ）−２−プロピルピペリジン−１−カルボニル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−５−（２−（１−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）シクロプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸
【化３６３】
2018529745.tif 000409
【０５０３】
５７ａ）３−（２−（１−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）シクロプロピル）−３−オキソプロパン酸エチル
【化３６４】
2018529745.tif 000410
窒素下、室温で撹拌したテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（２０ｍＬ）中、２−（１−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）シクロプロパンカルボン酸（２ｇ、１１．９６ｍｍｏｌ）の溶液に、ＣＤＩ（２．１３４ｇ、１３．１６ｍｍｏｌ）を加えた。この反応混合物を室温で１時間撹拌した後、塩化マグネシウム（１．３６６ｇ、１４．３６ｍｍｏｌ）およびマロン酸メチルカリウム（５．６０ｇ、３５．９ｍｍｏｌ）を加え、室温で２４時間撹拌した。この反応混合物を氷水（３０ｍＬ）に注ぎ、酢酸エチル（２０ｍＬ×２）で抽出した。合わせた有機層をブライン（２０ｍＬ）で洗浄し、減圧下で濃縮し、粗化合物を得た。粗残渣を、ＤＣＭ中２％ＭｅＯＨで溶出するシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、標題化合物（１．１ｇ、４．４７ｍｍｏｌ、収率３７．３％）をガム状の液体として得た。LC-MS m/z 237.9 (M+H)+, 2.83分 (保持時間)。
【０５０４】
５７ｂ）３−（ジメチルアミノ）−２−（２−（１−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）シクロプロパンカルボニル）アクリル酸（Ｅ）−エチル
【化３６５】
2018529745.tif 000411
窒素下、ＤＭＦ−ＤＭＡ（４．０６ｍｌ、３０．３ｍｍｏｌ）中、３−（２−（１−メチル−１Ｈ−１、２、３−トリアゾール−４−イル）シクロプロピル）−３−オキソプロパン酸エチル（２．４ｇ、１０．１２ｍｍｏｌ）の溶液に、ｐ−ＴｓＯＨ（０．０１９ｇ、０．１０１ｍｍｏｌ）を加えた。この反応混合物を１００℃で２時間撹拌した。それを減圧下で濃縮し、トルエンと共蒸留した。粗残渣を、ＤＣＭ中２．５％ＭｅＯＨで溶出するシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、標題化合物（１．８ｇ、５．８５ｍｍｏｌ、収率５７．９％）をガム状の褐色液体として得た。LC-MS m/z 292.9 (M+H)+, 2.74分 (保持時間)。
【０５０５】
５７ｃ）１−（３−ブロモフェニル）−５−（２−（１−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）シクロプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸エチル
【化３６６】
2018529745.tif 000412
エタノール（６ｍＬ）中、３−（ジメチルアミノ）−２−（２−（１−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）シクロプロパンカルボニル）アクリル酸（Ｚ）−エチル（３００ｍｇ、１．０２６ｍｍｏｌ）、（３−ブロモフェニル）ヒドラジン塩酸塩（２７５ｍｇ、１．２３１ｍｍｏｌ）およびＤＩＥＡ（０．５３８ｍＬ、３．０８ｍｍｏｌ）の混合物を室温で１９時間撹拌した。この反応混合物から固体を析出させた。固体を濾過し、エーテルで洗浄し、標題化合物（３８０ｍｇ、０．９１３ｍｍｏｌ、収率８９％）を白色固体として得た。LC-MS m/z 416.2 (M+H)+, 0.91分 (保持時間)。
【０５０６】
５７ｄ）１−（２’−フルオロ−３’−（（Ｒ）−２−プロピルピペリジン−１−カルボニル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−５−（２−（１−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）シクロプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸エチル
【化３６７】
2018529745.tif 000413
１，４−ジオキサン（３ｍＬ）および水（１ｍＬ）中、（Ｒ）−（２−フルオロ−３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）（２−プロピルピペリジン−１−イル）メタノンと（Ｒ）−（２−フルオロ−３−（２−プロピルピペリジン−１−カルボニル）フェニル）ボロン酸（７９ｍｇ、０．２１１ｍｍｏｌ）、１−（３−ブロモフェニル）−５−（２−（１−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）シクロプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸エチル（０．０７５ｍＬ、０．１９２ｍｍｏｌ）、Ｎａ２ＣＯ３（６１．１ｍｇ、０．５７７ｍｍｏｌ）およびＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）（１４．０６ｍｇ、０．０１９ｍｍｏｌ）の混合物を５分間脱気した後、マイクロ波下、１５分間１００℃で加熱した。それをセライト（登録商標）に通し、酢酸エチルで２回洗浄した。合わせた有機層をブラインで洗浄した後、濃縮して粗生成物を得た。この反応混合物を中性条件下、逆相ＨＰＬＣで精製し、標題化合物（７４ｍｇ、０．１２７ｍｍｏｌ、収率６５．９％）を得た。LC-MS m/z 585.2 (M+H)+, 1.14分 (保持時間)。
【０５０７】
５７ｅ）１−（２’−フルオロ−３’−（（Ｒ）−２−プロピルピペリジン−１−カルボニル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−５−（２−（１−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）シクロプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸
【化３６８】
2018529745.tif 000414
メタノール（２ｍＬ）中、１−（２’−フルオロ−３’−（（Ｒ）−２−プロピルピペリジン−１−カルボニル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−５−（２−（１−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）シクロプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸エチル（７４ｍｇ、０．１２７ｍｍｏｌ）の溶液に、２Ｍ  ＬｉＯＨ（０．３４５ｍＬ、０．６９０ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物をマイクロ波下、３０分間８０℃で加熱した。この反応混合物を１Ｎ  ＨＣｌで１前後のｐＨに酸性化し、１ｍＬのＤＭＳＯを加え、濃縮した。それを酸性条件下、逆相ＨＰＬＣで精製し、標題化合物（６２ｍｇ、０．１１１ｍｍｏｌ、収率９７％）を得た。LC-MS m/z 557.0 (M+H)+, 0.98分 (保持時間)。
【０５０８】
実施例５８．  （Ｒ）−５−（２−（１−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）エチル）−１−（３’−（２−プロピルピペリジン−１−カルボニル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸
【化３６９】
2018529745.tif 000415
【０５０９】
５８ａ）（Ｒ）−（２−プロピルピペリジン−１−イル）（３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）メタノンおよび（Ｒ）−（３−（２−プロピルピペリジン−１−カルボニル）フェニル）ボロン酸
【化３７０】
2018529745.tif 000416
０℃で、ＤＣＭ（１０ｍＬ）中、３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）安息香酸（５００ｍｇ、２．０１５ｍｍｏｌ）、（Ｒ）−２−プロピルピペリジン（２６９ｍｇ、２．１１６ｍｍｏｌ）、およびＴＥＡ（１．１１８ｍＬ、８．０６ｍｍｏｌ）の溶液に、ＥｔＯＡｃ中５０重量％のＴ３Ｐの溶液（１．５６０ｍＬ、２．６２ｍｍｏｌ）を加えた。氷浴を外し、この反応物を室温で１時間撹拌し、冷蔵庫で７６時間保存した。この反応物を飽和ＮａＨＣＯ３で急冷し、ＤＣＭで２回抽出した。有機層をブラインで洗浄し、乾燥させた（Ｎａ２ＳＯ４）。それを濾過し、濃縮し、（Ｒ）−（２−プロピルピペリジン−１−イル）（３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）メタノン（６５０ｍｇ、１．８１９ｍｍｏｌ、収率９０％）と（Ｒ）−（３−（２−プロピルピペリジン−１−カルボニル）フェニル）ボロン酸の混合物を得た。それを精製せずに次の工程に送った。LC-MS m/z 358.3 (M+H)+, 1.28分 (保持時間)  LC-MS m/z 276.2 (M+H)+, 0.86分 (保持時間)。
【０５１０】
５８ｂ）（Ｒ）−５−（２−（１−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）エチル）−１−（３’−（２−プロピルピペリジン−１−カルボニル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸
【化３７１】
2018529745.tif 000417
１，４−ジオキサン（３ｍＬ）および水（１ｍＬ）中、（Ｒ）−（３−（２−プロピルピペリジン−１−カルボニル）フェニル）ボロン酸と（Ｒ）−（２−プロピルピペリジン−１−イル）（３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）メタノンの混合物（１００ｍｇ、０．２８０ｍｍｏｌ）、１−（３−ブロモフェニル）−５−（２−（１−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチル（１０９ｍｇ、０．２８０ｍｍｏｌ）、Ｎａ２ＣＯ３（８９ｍｇ、０．８４０ｍｍｏｌ）およびＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）（２０．４８ｍｇ、０．０２８ｍｍｏｌ）を５分間脱気した後、マイクロ波下、１５分間１００℃で加熱した。３０ｍｇの（Ｒ）−（３−（２−プロピルピペリジン−１−カルボニル）フェニル）ボロン酸および（Ｒ）−（２−プロピルピペリジン−１−イル）（３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）メタノンを加え、マイクロ波下、１０分間１００℃で加熱した。それをセライト（登録商標）に通し、酢酸エチルで２回洗浄した。合わせた有機層をブラインで洗浄した後、濃縮して粗生成物を得た。それをＭｅＯＨ（３ｍＬ）に再溶解させ、２Ｍ  ＬｉＯＨ（０．８４０ｍＬ、１．６７９ｍｍｏｌ）を加え、マイクロ波下、３０分間８０℃で加熱した。この反応混合物を  １Ｎ  ＨＣｌで１前後のｐＨに酸性化し、１ｍＬのＤＭＳＯを加え、濃縮した。それを酸性条件下、逆相ＨＰＬＣで精製し、標題化合物（６３．７ｍｇ、０．１２１ｍｍｏｌ、収率４３．２％）を得た。LC-MS m/z 527.1 (M+H)+, 0.99分 (保持時間)。
【０５１１】
実施例５９．  １−（３’−イソプロポキシ−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−５−（２−（１−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）シクロプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸
【化３７２】
2018529745.tif 000418
【０５１２】
５９ａ）１−（３’−イソプロポキシ−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−５−（２−（１−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）シクロプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸エチル
【化３７３】
2018529745.tif 000419
テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（５ｍＬ）および水（１ｍＬ）中、１−（３−ブロモフェニル）−５−（２−（１−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）シクロプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸エチル（１００ｍｇ、０．２４０ｍｍｏｌ）の溶液に、炭酸ナトリウム（５０．９ｍｇ、０．４８０ｍｍｏｌ）、（３−イソプロポキシフェニル）ボロン酸（５１．９ｍｇ、０．２８８ｍｍｏｌ）を加えた。この反応混合物を１０分間窒素でパージし、Ｐｄ（Ｐｈ３Ｐ）４（２７．８ｍｇ、０．０２４ｍｍｏｌ）を加えた。それを５時間７０℃に加熱した。粗残渣を水（２０ｍＬ）で希釈し、酢酸エチル（２０ｍＬ×２）で抽出した。有機層をブライン溶液（１０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮した。粗残渣を、ヘキサン中１５％酢酸エチルで溶出するシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、標題化合物（５０ｍｇ、０．０８８ｍｍｏｌ、収率３６．８％）を白色固体として得た。LC-MS m/z 472.07 (M+H)+, 2.657分 (保持時間)。
【０５１３】
５９ｂ）１−（３’−イソプロポキシ−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−５−（２−（１−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）シクロプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸
【化３７４】
2018529745.tif 000420
エタノール（５ｍＬ）中、１−（３’−イソプロポキシ−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−５−（２−（１−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）シクロプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸エチル（２００ｍｇ、０．４２４ｍｍｏｌ）の溶液に、水中１Ｍ  ＮａＯＨ（０．４２４ｍＬ、０．４２４ｍｍｏｌ）を加えた。それを２５℃で５時間撹拌した。この反応混合物を濃縮した。残渣を冷却し、１Ｎ  ＨＣｌ溶液でｐＨ４に酸性化した。固体を濾過し、水で洗浄し、乾燥させ、標題化合物（７０ｍｇ、０．１５０ｍｍｏｌ、収率３５．４％）を灰白色固体として得た。LC-MS m/z 223.90 (M+H)+, 2.97分 (保持時間)
【０５１４】
実施例６０．  １−（３’−（１−シクロヘキシルエトキシ）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸
【化３７５】
2018529745.tif 000421
【０５１５】
６０ａ）５−シクロプロピル−１−（３’−ヒドロキシ−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸エチル
【化３７６】
2018529745.tif 000422
テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（４ｍＬ）中、１−（３−ブロモフェニル）−５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸エチル（１ｇ、２．９８ｍｍｏｌ）の溶液に、（３−ヒドロキシフェニル）ボロン酸（０．６１７ｇ、４．４７ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム（０．６３２ｇ、５．９７ｍｍｏｌ）および水（１ｍＬ）を加えた。この反応混合物をアルゴンで１０分間脱気した後、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．３４５ｇ、０．２９８ｍｍｏｌ）を加え、８０℃で１６時間撹拌した。この反応混合物を水で希釈し、酢酸エチル（３×８０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をブライン溶液（１００ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濃縮した。粗残渣を、ｎ−ヘキサン中４０％酢酸エチルで溶出するシリカゲルクロマトグラフィーで精製した。所望の画分を合わせ、標題化合物（９００ｍｇ、２．５８ｍｍｏｌ、収率８７％）を得た。1H NMR (400MHz, CDCl3) δ: 8.04 (s, 1H), 7.71 (t, J = 1.9 Hz, 1H), 7.60 (dt, J = 7.4, 1.7 Hz, 1H), 7.56 - 7.45 (m, 2H), 7.31 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.20 - 7.13 (m, 1H), 7.04 (t, J = 2.0 Hz, 1H), 6.84 (ddd, J = 8.0, 2.5, 1.0 Hz, 1H), 5.14 (s, 1H), 4.34 (q, J = 7.1 Hz, 2H), 2.02 (tt, J = 8.5, 5.5 Hz, 1H), 1.38 (t, J = 7.1 Hz, 3H), 1.01 - 0.90 (m, 2H), 0.73 - 0.64 (m, 2H)。
【０５１６】
６０ｂ）（１−クロロエチル）シクロヘキサン
【化３７７】
2018529745.tif 000423
ジクロロメタン（ＤＣＭ）（１５ｍＬ）中、１−シクロヘキシルエタノール（１ｇ、７．８０ｍｍｏｌ）の溶液に、０℃で塩化チオニル（１．１３９ｍＬ、１５．６０ｍｍｏｌ）を加え、１５分間撹拌した。この反応混合物を室温で２時間撹拌した。この反応混合物を飽和重炭酸溶液で急冷し、ＤＣＭ（３×３０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を水（５０ｍＬ）およびブライン溶液（５０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濃縮し、標題化合物（６５０ｍｇ、４．４３ｍｍｏｌ、収率５６．８％）を得た。この材料をそれ以上精製せずに次の工程に送った。
【０５１７】
６０ｃ）１−（３’−（１−シクロヘキシルエトキシ）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸エチル
【化３７８】
2018529745.tif 000424
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）（１０ｍＬ）中、５−シクロプロピル−１−（３’−ヒドロキシ−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸エチル（４５０ｍｇ、１．２９２ｍｍｏｌ）の溶液に、炭酸セシウム（８４２ｍｇ、２．５８ｍｍｏｌ）を加え、マイクロ波にて１時間１００℃に加熱した。この反応混合物を氷水で希釈し、酢酸エチル（３×４０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を冷却水（３×５０ｍＬ）で洗浄し、ブライン溶液（１００ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濃縮した。粗残渣を、ｎ−ヘキサン中１０％酢酸エチルで溶出するシリカゲルクロマトグラフィーで精製した。標題化合物（１４０ｍｇ、０．２８５ｍｍｏｌ、収率２２．０６％）を得た。LC-MS m/z 459.20 (M+H)+, 4.89分 (保持時間)。
【０５１８】
６０ｄ）１−（３’−（１−シクロヘキシルエトキシ）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸
【化３７９】
2018529745.tif 000425
エタノール（５ｍＬ）中、１−（３’−（１−シクロヘキシルエトキシ）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸エチル（１４０ｍｇ、０．３０５ｍｍｏｌ）の溶液に、２Ｍ  ＮａＯＨ（０．１５３ｍＬ、０．３０５ｍｍｏｌ）を加えた。それを２５℃で３時間撹拌した。この反応混合物を濃縮した後、氷で希釈した。それを１Ｎ  ＨＣｌ溶液でｐＨ２に酸性化した。それを酢酸エチル（３×３０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をブライン溶液（５０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濃縮した。粗残渣をシリカゲルクロマトグラフィーで、ＭｅＯＨ：ＤＣＭ（０．５：９．５）で溶出することにより精製し、標題化合物（６０ｍｇ、０．１３５ｍｍｏｌ、収率４４．１％）をガム状の固体として得た。LC-MS m/z 431.25 (M+H)+, 3.17分 (保持時間)。
【０５１９】
６０ｅ）１−（３’−（１−シクロヘキシルエトキシ）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸
【化３８０】
2018529745.tif 000426
１−（３’−（１−シクロヘキシルエトキシ）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸の溶液（１０ｍＭ、ＤＭＳＯ中６９５μＬ）をＶ１０エバポレーターで濃縮し、標題化合物（２５．７ｍｇ、０．０６０ｍｍｏｌ）を得た。LC-MS m/z 431.4(M+H)+, 1.39分 (保持時間)
【０５２０】
実施例６１：５−シクロプロピル−１−（３’−（５，６−ジヒドロシクロペンタ［ｃ］ピラゾール−１（４Ｈ）−イル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸
【化３８１】
2018529745.tif 000427
【０５２１】
６１ａ）２−（（ジメチルアミノ）メチレン）シクロペンタノン
【化３８２】
2018529745.tif 000428
トルエン（２ｍＬ）中、シクロペンタノン（０．５５９ｍＬ、５．９４ｍｍｏｌ）の溶液に、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドジメチルアセタール（０．７９６ｍｌ、５．９４ｍｍｏｌ）を加えた。この反応混合物を１００℃で１９時間撹拌した。この反応混合物を濃縮し、標題化合物２−（（ジメチルアミノ）メチレン）シクロペンタノン（２３７．７ｍｇ、１．７０８ｍｍｏｌ、収率２８．７％）を得、これをそれ以上精製せずに次に送った。LC-MS m/z 139.9 M+, 0.88分 (保持時間)。1H NMR (400 MHz, メタノール-d4) δppm 1.89 (quin, J=7.50 Hz, 2 H) 2.22 (t, J=7.91 Hz, 2 H) 2.92 (t, J=7.15 Hz, 2 H) 3.16 (s, 6 H) 7.31 (s, 1 H)。
【０５２２】
６１ｂ）２−（３−ブロモフェニル）ヒドラジンカルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
【化３８３】
2018529745.tif 000429
ジクロロメタン（２０ｍＬ）中、（３−ブロモフェニル）ヒドラジン塩酸塩（３．２８ｇ、１４．６６ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（６．１３ｍＬ、４４．０ｍｍｏｌ）の溶液に、二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（３．４０ｍＬ、１４．６６ｍｍｏｌ）を加えた。この反応混合物を周囲温度で９３時間撹拌した。この反応混合物を水で急冷し、ＤＣＭで抽出した（２回）。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮し、標題化合物２−（３−ブロモフェニル）ヒドラジンカルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（４．１８１５ｇ、１４．５６ｍｍｏｌ、収率９９％）を得、これをそれ以上精製せずに次に送った。LC-MS m/z 287.0 (M+H)+, 0.96分 (保持時間)。
【０５２３】
６１ｃ）１−（３’−（２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ヒドラジニル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸エチル
【化３８４】
2018529745.tif 000430
１，４−ジオキサン（１２．００ｍＬ）と水（４．００ｍＬ）の混合物中、５−シクロプロピル−１−（３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸エチル（１．００ｇ、２．６２ｍｍｏｌ）および２−（３−ブロモフェニル）ヒドラジンカルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１．１２７ｇ、３．９２ｍｍｏｌ）の溶液に、炭酸カリウム（０．７２３ｇ、５．２３ｍｍｏｌ）およびＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）（０．１９１ｇ、０．２６２ｍｍｏｌ）を加えた。この反応容器を高吸収のＢｉｏｔａｇｅマイクロ波にて１５分間１００℃で加熱した。この反応物を濾過し、ＥｔＯＡｃ（３×２０ｍＬ）で抽出し、濃縮して粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、標題化合物１−（３’−（２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ヒドラジニル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸エチル（６５０ｍｇ、１．４０５ｍｍｏｌ、収率７４．８％）を得た。LC-MS m/z 463.2 (M+H)+, 1.18分 (保持時間)。
【０５２４】
６１ｄ）５−シクロプロピル−１−（３’−ヒドラジニル−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸エチル塩酸塩
【化３８５】
2018529745.tif 000431
ジクロロメタン（６ｍＬ）中、１−（３’−（２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ヒドラジニル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸エチル（６５０ｍｇ、１．４０５ｍｍｏｌ）の溶液に、ジオキサン中４Ｎ  ＨＣｌ（１．４０５ｍＬ、５．６２ｍｍｏｌ）を加えた。この反応混合物を周囲温度で１７時間撹拌した。この反応混合物を濃縮して粗生成物を得た。この粗生成物からエーテル中で摩砕することにより可溶性不純物を除去し、標題化合物５−シクロプロピル−１−（３’−ヒドラジニル−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸エチル塩酸塩（２６０．２ｍｇ、０．７１８ｍｍｏｌ、収率７６．４％）を得た。LC-MS m/z 363.1 (M+H)+, 0.83分 (保持時間)。
【０５２５】
６１ｄ）５−シクロプロピル−１−（３’−（５，６−ジヒドロシクロペンタ［ｃ］ピラゾール−１（４Ｈ）−イル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸
【化３８６】
2018529745.tif 000432
エタノール（１．５ｍＬ）中、２−（（ジメチルアミノ）メチレン）シクロペンタノン（３０．７ｍｇ、０．２２１ｍｍｏｌ）および酢酸ナトリウム（１８．１１ｍｇ、０．２２１ｍｍｏｌ）の溶液に、５−シクロプロピル−１−（３’−ヒドラジニル−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸エチル塩酸塩（８０ｍｇ、０．２２１ｍｍｏｌ）を加えた。この反応混合物を７０℃、窒素雰囲気下で１８時間撹拌した。この反応混合物を濃縮して余分な溶媒を除去した。粗生成物をメタノール（２ｍＬ）に溶かし、この反応混合物に２Ｍ  ＬｉＯＨ（０．４４１ｍＬ、０．８８３ｍｍｏｌ）を加えた。この反応容器を高吸収のＢｉｏｔａｇｅマイクロ波にて１０分間１００℃で加熱した。この反応物を１Ｎ  ＨＣｌ（１ｍＬ）で中和し、濃縮して粗生成物を得た。この粗生成物をＤＭＳＯ（２ｍＬ）に溶かし、０．４５μｍアクロディスクで濾過し、酸性条件下、逆相ＨＰＬＣで精製し、標題化合物５−シクロプロピル−１−（３’−（５，６−ジヒドロシクロペンタ［ｃ］ピラゾール−１（４Ｈ）−イル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸（１３．５７ｍｇ、０．０３３ｍｍｏｌ、収率１４．９８％）を得た。LC-MS m/z 411.1 (M+H)+, 1.10分 (保持時間)。1H NMR (400 MHz, メタノール-d4) δppm 0.68 (d, J=5.27 Hz, 2 H) 0.97 (d, J=8.03 Hz, 2 H) 2.10 - 2.19 (m, 1 H) 2.71 (m, J=15.90, 6.10 Hz, 4 H) 3.09 (t, J=6.65 Hz, 2 H) 7.43 (s, 1 H) 7.57 - 7.73 (m, 5 H) 7.86 (d, J=7.28 Hz, 1 H) 7.91 (s, 1 H) 7.98 (s, 1 H) 8.05 (s, 1 H)。
【０５２６】
実施例６２：５−シクロプロピル−１−（３’−（４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸
【化３８７】
2018529745.tif 000433
【０５２７】
６２ａ）２−（（ジメチルアミノ）メチレン）シクロヘキサノン
【化３８８】
2018529745.tif 000434
１−ｔｅｒｔ−ブトキシ−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルメタンジアミン（５３３ｍｇ、３．０６ｍｍｏｌ）をシクロヘキサノン（３００ｍｇ、３．０６ｍｍｏｌ）に滴下した。この反応混合物を周囲温度、窒素雰囲気下で１．５時間、次いで１１０℃で４時間撹拌した。この反応混合物を水（１ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（３×１ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を濃縮し、標題化合物２−（（ジメチルアミノ）メチレン）シクロヘキサノン（２９６．２ｍｇ、１．９３３ｍｍｏｌ、収率６３．２％）を得た。LC-MS m/z 154.9 (M+H)+, 0.67分 (保持時間)。
【０５２８】
６２ｂ）２−（３−ブロモフェニル）ヒドラジンカルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル塩
【化３８９】
2018529745.tif 000435
ジクロロメタン（２０ｍＬ）中、（３−ブロモフェニル）ヒドラジン塩酸塩（３．２８ｇ、１４．６６ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（６．１３ｍＬ、４４．０ｍｍｏｌ）の溶液に、二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（３．４０ｍＬ、１４．６６ｍｍｏｌ）を加えた。この反応混合物を周囲温度で９３時間撹拌した。この反応混合物を水で急冷し、ＤＣＭ（２回）で抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮し、標題化合物２−（３−ブロモフェニル）ヒドラジンカルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（４．１８１５ｇ、１４．５６ｍｍｏｌ、収率９９％）を得、これをそれ以上精製せずに次に送った。 LC-MS m/z 287.0 (M+H)+, 0.96分 (保持時間)。
【０５２９】
６２ｃ）１−（３’−（２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ヒドラジニル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸エチル
【化３９０】
2018529745.tif 000436
１，４−ジオキサン（１２．００ｍＬ）と水（４．００ｍＬ）の混合物中、５−シクロプロピル−１−（３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸エチル（１．００ｇ、２．６２ｍｍｏｌ）および２−（３−ブロモフェニル）ヒドラジンカルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１．１２７ｇ、３．９２ｍｍｏｌ）の溶液に、炭酸カリウム（０．７２３ｇ、５．２３ｍｍｏｌ）およびＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）（０．１９１ｇ、０．２６２ｍｍｏｌ）を加えた。この反応容器を高吸収のＢｉｏｔａｇｅマイクロ波にて１５分間１００℃で加熱した。この反応物を濾過し、酢酸エチル（３×２０ｍＬ）で抽出し、濃縮して粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー(chromatography) により精製し、標題化合物１−（３’−（２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ヒドラジニル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸エチル（６５０ｍｇ、１．４０５ｍｍｏｌ、収率７４．８％）を得た。LC-MS m/z 463.2 (M+H)+, 1.18分 (保持時間)。
【０５３０】
６２ｄ）５−シクロプロピル−１−（３’−ヒドラジニル−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸エチル塩酸塩
【化３９１】
2018529745.tif 000437
ジクロロメタン（６ｍＬ）中、１−（３’−（２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ヒドラジニル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸エチル（６５０ｍｇ、１．４０５ｍｍｏｌ）の溶液に、ジオキサン中４Ｎ  ＨＣｌ（１．４０５ｍＬ、５．６２ｍｍｏｌ）を加えた。この反応混合物を周囲温度で１７時間撹拌した。この反応混合物を濃縮して粗生成物を得た。この粗生成物からエーテル中で摩砕することにより可溶性不純物を除去し、標題化合物５−シクロプロピル−１−（３’−ヒドラジニル−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸エチル塩酸塩（２６０．２ｍｇ、０．７１８ｍｍｏｌ、収率７６．４％）を得た。LC-MS m/z 363.1 (M+H)+, 0.83分 (保持時間)。
【０５３１】
６２ｅ）５−シクロプロピル−１−（３’−（４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸エチル
【化３９２】
2018529745.tif 000438
酢酸（１．５ｍＬ）中、５−シクロプロピル−１−（３’−ヒドラジニル−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸エチル（８０ｍｇ、０．２２１ｍｍｏｌ）の溶液に、２−（（ジメチルアミノ）メチレン）シクロヘキサノン（３３．８ｍｇ、０．２２１ｍｍｏｌ）を加えた。この反応混合物を１００℃で３時間撹拌した。この反応混合物を濃縮して粗生成物を得た。この粗生成物をＤＭＳＯ（２ｍＬ）に溶かし、中性条件下、逆相ＨＰＬＣで精製し、標題化合物５−シクロプロピル−１−（３’−（４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸エチル（３３．６ｍｇ、０．０７４ｍｍｏｌ、収率３３．６％）を得た。LC-MS m/z 453.2 (M+H)+, 1.34分 (保持時間)。1H NMR (400 MHz, メタノール-d4) δppm 0.65 (d, J=5.27 Hz, 2 H) 0.97 (d, J=8.53 Hz, 2 H) 1.41 (t, J=7.03 Hz, 3 H) 1.86 (d, J=5.02 Hz, 4 H) 2.10 - 2.20 (m, 1 H) 2.60 - 2.67 (m, 2 H) 2.77 - 2.85 (m, 2 H) 4.35 (q, J=7.11 Hz, 2 H) 7.49 (s, 1 H) 7.53 (d, J=8.03 Hz, 1 H) 7.58 - 7.71 (m, 3 H) 7.75 (d, J=7.78 Hz, 1 H) 7.81 - 7.88 (m, 2 H) 7.90 (s, 1 H) 8.05 (s, 1 H)。
【０５３２】
６２ｆ）５−シクロプロピル−１−（３’−（４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸
【化３９３】
2018529745.tif 000439
メタノール（１ｍＬ）中、５−シクロプロピル−１−（３’−（４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸エチル（３３．６ｍｇ、０．０７４ｍｍｏｌ）の溶液に、２Ｍ  ＬｉＯＨ（０．２２３ｍＬ、０．４４５ｍｍｏｌ）を加えた。この反応容器を高吸収のＢｉｏｔａｇｅマイクロ波にて３０分間８０℃で加熱した。この反応混合物を１Ｎ  ＨＣｌ（１ｍＬ）で中和し、濃縮した。粗生成物をＤＭＳＯ（２ｍＬ）に溶かし、酸性条件下、逆相ＨＰＬＣで精製し、標題化合物５−シクロプロピル−１−（３’−（４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸（２４．０ｍｇ、０．０５７ｍｍｏｌ、収率７６％）を得た。LC-MS m/z 425.4 (M+H)+, 1.08分 (保持時間)。1H NMR (400 MHz, メタノール-d4) δppm 0.67 (d, J=5.27 Hz, 2 H) 0.95 (d, J=8.28 Hz, 2 H) 1.86 (d, J=4.77 Hz, 4 H) 2.08 - 2.17 (m, 1 H) 2.61 - 2.66 (m, 2 H) 2.77 - 2.82 (m, 2 H) 7.51 - 7.55 (m, 2 H) 7.58 - 7.71 (m, 3 H) 7.75 (d, J=7.78 Hz, 1 H) 7.83 (s, 2 H) 7.89 (s, 1 H) 8.04 (s, 1 H)。
【０５３３】
実施例６３：５−シクロプロピル−１−（３’−（６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロシクロペンタ［ｃ］ピラゾール−１（４Ｈ）−イル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸
【化３９４】
2018529745.tif 000440
【０５３４】
６３ａ）５−（（ジメチルアミノ）メチレン）−２，２−ジメチルシクロペンタノン
【化３９５】
2018529745.tif 000441
トルエン（１ｍＬ）中、２，２−ジメチルシクロペンタノン（２００ｍｇ、１．７８３ｍｍｏｌ）の溶液に、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドジメチルアセタール（０．２３９ｍＬ、１．７８３ｍｍｏｌ）を加えた。この反応混合物を１００℃で２２時間撹拌した。この反応混合物を濃縮し、標題化合物５−（（ジメチルアミノ）メチレン）−２，２−ジメチルシクロペンタノン（２８８．８ｍｇ、１．７２７ｍｍｏｌ、収率９７％）を得、これをそれ以上精製せずに次に送った。LC-MS m/z 167.9 (M+H)+, 0.69分 (保持時間)。
【０５３５】
６３ｂ）２−（３−ブロモフェニル）ヒドラジンカルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
【化３９６】
2018529745.tif 000442
ジクロロメタン（２０ｍＬ）中、（３−ブロモフェニル）ヒドラジン塩酸塩（３．２８ｇ、１４．６６ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（６．１３ｍＬ、４４．０ｍｍｏｌ）の溶液に、二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（３．４０ｍＬ、１４．６６ｍｍｏｌ）を加えた。この反応混合物を周囲温度で９３時間撹拌した。この反応混合物を水で急冷し、ＤＣＭで抽出した（２回）。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮し、標題化合物２−（３−ブロモフェニル）ヒドラジンカルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（４．１８１５ｇ、１４．５６ｍｍｏｌ、収率９９％）を得、これをそれ以上精製せずに次に送った。 LC-MS m/z 287.0 (M+H)+, 0.96分 (保持時間)。
【０５３６】
６３ｃ）１−（３’−（２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ヒドラジニル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸エチル
【化３９７】
2018529745.tif 000443
１，４−ジオキサン（１２ｍＬ）と水（４．００ｍＬ）の混合物中、２−（３−ブロモフェニル）ヒドラジンカルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１．１２７ｇ、３．９２ｍｍｏｌ）および５−シクロプロピル−１−（３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸エチル（１．００ｇ、２．６２ｍｍｏｌ）の溶液に、炭酸カリウム（０．７２３ｇ、５．２３ｍｍｏｌ）およびＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）（０．１９１ｇ、０．２６２ｍｍｏｌ）を加えた。この反応容器を高吸収のＢｉｏｔａｇｅマイクロ波にて１５分間１００℃で加熱した。この反応物を濾過し、酢酸エチル（３×２０ｍＬ）で抽出し、濃縮して粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、標題化合物１−（３’−（２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ヒドラジニル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸エチル（６５０ｍｇ、１．４０５ｍｍｏｌ、収率７４．８％）を得た。LC-MS m/z 463.2 (M+H)+, 1.18分 (保持時間)。
【０５３７】
６３ｄ）５−シクロプロピル−１−（３’−ヒドラジニル−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸エチル塩酸塩
【化３９８】
2018529745.tif 000444
ジクロロメタン（６ｍＬ）中、１−（３’−（２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ヒドラジニル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸エチル（６５０ｍｇ、１．４０５ｍｍｏｌ）の溶液に、ジオキサン中４Ｎ  ＨＣｌ（１．４０５ｍＬ、５．６２ｍｍｏｌ）を加えた。この反応混合物を周囲温度で１７時間撹拌した。この反応混合物を濃縮して粗生成物を得た。この粗生成物からエーテル中での摩砕により可溶性不純物を除去し、標題化合物５−シクロプロピル−１−（３’−ヒドラジニル−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸エチル塩酸塩（２６０．２ｍｇ、０．７１８ｍｍｏｌ、収率７６．４％）を得た。
【０５３８】
６３ｅ）５−シクロプロピル−１−（３’−（６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロシクロペンタ［ｃ］ピラゾール−１（４Ｈ）−イル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸エチル（Ｎ３１３１３−１）
【化３９９】
2018529745.tif 000445
酢酸（１．５ｍＬ）中、５−（（ジメチルアミノ）メチレン）−２，２−ジメチルシクロペンタノン（２３．０７ｍｇ、０．１３８ｍｍｏｌ）の溶液に、５−シクロプロピル−１−（３’−ヒドラジニル−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸エチル（５０ｍｇ、０．１３８ｍｍｏｌ）を加えた。この反応混合物を１００℃で３時間撹拌した。この反応混合物を周囲温度でさらに１６時間撹拌した。この反応混合物を濃縮し、粗生成物をＤＭＳＯ（２ｍＬ）に溶かし、中性条件下、逆相ＨＰＬＣ  で精製し、標題化合物５−シクロプロピル−１−（３’−（６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロシクロペンタ［ｃ］ピラゾール−１（４Ｈ）−イル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸エチル（１９．９ｍｇ、０．０４３ｍｍｏｌ、収率３０．９％）を得た。LC-MS m/z 467.2 (M+H)+, 1.39分 (保持時間)。
【０５３９】
６３ｆ）５−シクロプロピル−１−（３’−（６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロシクロペンタ［ｃ］ピラゾール−１（４Ｈ）−イル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸
【化４００】
2018529745.tif 000446
ＭｅＯＨ（１ｍＬ）中、５−シクロプロピル−１−（３’−（６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロシクロペンタ［ｃ］ピラゾール−１（４Ｈ）−イル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸エチル（１９．９ｍｇ、０．０４３ｍｍｏｌ）の溶液に、２Ｍ  ＬｉＯＨ（０．０８５ｍＬ、０．１７１ｍｍｏｌ）を加えた。この反応容器を高吸収のＢｉｏｔａｇｅマイクロ波にて３０分間８０℃で加熱した。この反応混合物を１Ｎ  ＨＣｌ（１ｍＬ）で中和し、濃縮して粗生成物を得た。この粗生成物をＤＭＳＯ（２ｍＬ）に溶かし、酸性条件下、逆相ＨＰＬＣで精製し、標題化合物５−シクロプロピル−１−（３’−（６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロシクロペンタ［ｃ］ピラゾール−１（４Ｈ）−イル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸（３．５３ｍｇ、８．０５μｍｏｌ、収率１８．８７％）を得た。LC-MS m/z 439.4 (M+H)+, 1.13分 (保持時間)。1H NMR (400 MHz, メタノール-d4) δppm 0.67 (d, J=5.27 Hz, 2 H) 0.95 (d, J=8.28 Hz, 2 H) 1.30 (s, 6 H) 2.44 (t, J=6.78 Hz, 2 H) 2.65 - 2.73 (m, 3 H) 7.38 (s, 1 H) 7.52 (d, J=8.03 Hz, 1 H) 7.60 - 7.73 (m, 3 H) 7.78 - 7.87 (m, 3 H) 7.90 (s, 1 H) 8.04 (s, 1 H)。
【０５４０】
実施例６４．  １−（３’−（（Ｓ）−１−シクロヘキシルエトキシ）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−５−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−（１−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）シクロプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸
【化４０１】
2018529745.tif 000447
【０５４１】
６４ａ）４−（ジエトキシメチル）−１−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール
【化４０２】
2018529745.tif 000448
水（５００ｍＬ）中、ＮａＨＣＯ３（９８ｇ、１１７０ｍｍｏｌ）、硫酸銅（ＩＩ）（１２．４５ｇ、７８ｍｍｏｌ）、アジ化ナトリウム（７６ｇ、１１７０ｍｍｏｌ）およびナトリウム（Ｒ）−２−（（Ｓ）−１，２−ジヒドロキシエチル）−４−ヒドロキシ−５−オキソ−２，５−ジヒドロフラン−３−オレート（３０．９ｇ、１５６ｍｍｏｌ）に、室温でゆっくり、ｔｅｒｔ−ブタノール（５００ｍＬ）中、ヨードメタン（１６６ｇ、１１７０ｍｍｏｌ）の溶液を加えた。次に、３，３−ジエトキシプロプ−１−イン（５０ｇ、３９０ｍｍｏｌ）を加えた。この反応混合物を６０℃で１６時間撹拌した。この反応混合物を酢酸エチル（３×１０００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濃縮し、標題化合物４−（ジエトキシメチル）−１−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール（４６ｇ、２３６ｍｍｏｌ、収率６０．５％）を得、これをそれ以上精製せずに次の工程に送った。LC-MS m/z 186.1(M+H)+, 1.46分 (保持時間)。
【０５４２】
６４ｂ）１−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルバルデヒド
【化４０３】
2018529745.tif 000449
水（２００ｍＬ）中、４−（ジエトキシメチル）−１−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール（４６ｇ、２４８ｍｍｏｌ）の溶液に、ＴＦＡ（１００ｍＬ、６４９ｍｍｏｌ）を加えた。この反応混合物を室温で１時間撹拌た。水を蒸発させ、真空下で乾燥させ、標題化合物１−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルバルデヒド（２６ｇ、２３４ｍｍｏｌ、収率９４％）を黄色固体として得た。LC-MS m/z 112.2(M+H)+, 0.51分 (保持時間)。
【０５４３】
６４ｃ）３−（１−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）アクリル酸（Ｚ）−ｔｅｒｔ−ブチル
【化４０４】
2018529745.tif 000450
テトラヒドロフラン（５００ｍＬ）中、２−（ジエトキシホスホリル）酢酸ｔｅｒｔ−ブチル（６２．４ｇ、２４８ｍｍｏｌ）の溶液に、０℃で、水素化ナトリウム（１０．８０ｇ、２７０ｍｍｏｌ、６０％）を加えた。この反応混合物を０℃、Ｎ２下で１０分間撹拌した。次に、ＴＨＦ（５００ｍＬ）中、１−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルバルデヒド（２５ｇ、２２５ｍｍｏｌ）の溶液を滴下し、この反応混合物を０℃で１５分間撹拌した。水（５００ｍＬ）を加え、酢酸エチル（３×３００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を水（２×１００ｍＬ）およびブライン（２×１００ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濃縮した。粗生成物をＣｏｍｂｉフラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１：５）により精製し、標題化合物３−（１−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）アクリル酸（Ｚ）−ｔｅｒｔ−ブチル（４０ｇ、１８４ｍｍｏｌ、収率８２％）を油状物として得た。LC-MS m/z 210.1(M+H)+, 1.73分 (保持時間)。
【０５４４】
６４ｄ）２−（１−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）シクロプロパンカルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
【化４０５】
2018529745.tif 000451
ジメチルスルホキシド（３００ｍＬ）中、トリメチルスルホキソニウムヨージド（１２６ｇ、５７３ｍｍｏｌ）の溶液に、０℃で、水素化ナトリウム（１６．０６ｇ、４０１ｍｍｏｌ）を加えた。この反応混合物を室温、Ｎ２下で１時間撹拌した。次に、テトラヒドロフラン（３００ｍＬ）中、３−（１−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）アクリル酸（Ｅ）−ｔｅｒｔ−ブチル（４０ｇ、１９１ｍｍｏｌ）の溶液を滴下した。この反応混合物を室温で１時間撹拌し、さらに１時間５０℃に加熱した。次に、２００ｍＬの酢酸エチルおよび２５０ｍＬの水を加えた。水層を酢酸エチル（３×２５０ｍｏｌ）で抽出し、合わせた有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濃縮し、２−（１−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）シクロプロパンカルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（３６ｇ、１４４ｍｍｏｌ、収率７５％）を得た。LC-MS m/z 224.1 (M+H)+, 1.69分 (保持時間)。
【０５４５】
６４ｅ）２−（１−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）シクロプロパンカルボン酸
【化４０６】
2018529745.tif 000452
ジクロロメタン（４００ｍＬ）中、２−（１−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）シクロプロパンカルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（３６ｇ、１６１ｍｍｏｌ）の溶液に、窒素下、室温でＴＦＡ（２００ｍＬ、２５９６ｍｍｏｌ）をゆっくり加えた。この反応混合物を室温で４時間撹拌した。次に、それを濃縮した。１００ｍＬの酢酸エチルおよび１００ｍＬの水を残渣に加えた。水層を酢酸エチル（３×１００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機相をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濃縮し、標題化合物２−（１−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）シクロプロパンカルボン酸（２４ｇ、１３４ｍｍｏｌ、収率８３％）を白色固体として得た。LC-MS m/z 168.1 (M+H)+, 1.16分 (保持時間)。
【０５４６】
６４ｆ）３−（２−（１−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）シクロプロピル）−３−オキソプロパン酸メチル
【化４０７】
2018529745.tif 000453
テトラヒドロフラン（７００ｍＬ）中、２−（１−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）シクロプロパンカルボン酸（２４ｇ、１４４ｍｍｏｌ）の溶液に、ＣＤＩ（３０．３ｇ、２１５ｍｍｏｌ）を加えた。この反応混合物を室温で２時間撹拌した。次に、３−メトキシ−３−オキソプロパン酸カリウム（６７．３ｇ、４３１ｍｍｏｌ）を加えた。この反応混合物を室温で１８時間撹拌した。溶媒を蒸発させ、酢酸エチル（２００ｍＬ）に再溶解させた。次に、それを１Ｍ  ＫＨＳＯ４（１５０ｍＬ）、飽和ＮａＨＣＯ３（１５０ｍＬ）およびブライン（１５０ｍＬ）で洗浄した。有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濃縮し、標題化合物を３−（２−（１−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）シクロプロピル）−３−オキソプロパン酸メチル（２０ｇ、８５ｍｍｏｌ、収率５９．３％）を油状物として得た。LC-MS m/z 224.1 (M+H)+, 1.39分 (保持時間)。
【０５４７】
６４ｇ）２−（イソプロピルイミノ）−３−（２−（１−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）シクロプロピル）−３−オキソプロパン酸メチル
【化４０８】
2018529745.tif 000454
３−（２−（１−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）シクロプロピル）−３−オキソプロパン酸メチル（１９ｇ、８５ｍｍｏｌ）１，１−ジメトキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチルメタンアミン（１１．１６ｇ、９４ｍｍｏｌ）の混合物を２５℃で１２時間撹拌した。この反応混合物を濃縮して標題化合物３−（ジメチルアミノ）−２−（２−（１−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）シクロプロパンカルボニル）アクリル酸メチル（２４ｇ、７７ｍｍｏｌ、収率９０％）を油状物として得、これをそれ以上精製せずに次の工程で使用した。LC-MS m/z 279.1 (M+H)+, 1.61分 (保持時間)。
【０５４８】
６４ｈ）１−（３−ブロモフェニル）−５−（２−（１−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）シクロプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチル
【化４０９】
2018529745.tif 000455
窒素下、室温で、（３−ブロモフェニル）ヒドラジン塩酸塩（９．６４ｇ、４３．１ｍｍｏｌ）に、アセトニトリル（１００ｍＬ）中、３−（ジメチルアミノ）−２−（２−（１−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）シクロプロパンカルボニル）アクリル酸メチル（１０ｇ、３５．９ｍｍｏｌ）の溶液をゆっくり加えた。この反応混合物を室温で１６時間撹拌した。次に、２００ｍＬの水を加え、酢酸エチル（３×５００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濃縮した。粗生成物をＣｏｍｂｉフラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）により精製し、標題化合物１−（３−ブロモフェニル）−５−（２−（１−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）シクロプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチル（１４ｇ、３４．８ｍｍｏｌ、収率９７％）を得た。LC-MS m/z 204.1(M+H)+, 1.81分 (保持時間)。
【０５４９】
６４ｉ）５−（２−（１−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）シクロプロピル）−１−（３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチル
【化４１０】
2018529745.tif 000456
１，４−ジオキサン（２００ｍＬ）中、１−（３−ブロモフェニル）−５−（２−（１−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）シクロプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチル（１４ｇ、３４．８ｍｍｏｌ）の溶液に、酢酸カリウム（６．８３ｇ、６９．６ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラト）二ホウ素（１３．２６ｇ、５２．２ｍｍｏｌ）を加え、この反応混合物をアルゴンで３０分間脱気した後、ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）−ＣＨ２Ｃｌ２付加物（２．８４ｇ、３．４８ｍｍｏｌ）を加えた。この反応混合物を１００℃で１６時間撹拌した。それを室温に冷却した後、それをセライトパッドで濾過し、濾液を濃縮した。粗生成物をＣｏｍｂｉフラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）により精製し、標題化合物５−（２−（１−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）シクロプロピル）−１−（３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチル（１５ｇ、２３．３７ｍｍｏｌ、収率６７．１％）を白色固体として得た。LC-MS m/z 450.1(M+H)+, 1.69分 (保持時間)。
【０５５０】
６４ｊ）（３−（４−（メトキシカルボニル）−５−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−（１−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）シクロプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）フェニル）ボロン酸
【化４１１】
2018529745.tif 000457
アセトン（１００ｍＬ）中、５−（２−（１−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）シクロプロピル）−１−（３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチル（１５ｇ、３３．４ｍｍｏｌ）の溶液に、酢酸アンモニウム（１００ｍＬ、１００ｍｍｏｌ）を加えた後、窒素下、室温で、水（５０ｍＬ）中、過ヨウ素酸ナトリウム（２１．４２ｇ、１００ｍｍｏｌ）をゆっくり加えた。この反応混合物を室温で１６時間撹拌した。次に、それを酢酸エチル（３×１００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機相をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濃縮した。粗生成物をＣｏｍｂｉフラッシュクロマトグラフィー（ＤＣＭ：ＭｅＯＨ＝５：１）により精製し、ラセミ化合物である標題化合物（３−（４−（メトキシカルボニル）−５−（２−（１−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）シクロプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）フェニル）ボロン酸（９．０２ｇ、２６．１ｍｍｏｌ、収率７２％）を得た。次に、それをキラルカラム（キラルパックＡＹ  ２０×２５０ｍｍ、５ｕ、ＳＦＣ）により分離し、単一の異性体−標題化合物（３−（４−（メトキシカルボニル）−５−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−（１−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）シクロプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）フェニル）ボロン酸（４．３０３ｇ、３４．３４％）を得た。LC-MS m/z 368.0 (M+H)+, 1.32分 (保持時間)。
【０５５１】
６４ｋ）（Ｓ）−１−ブロモ−３−（１−シクロヘキシルエトキシ）ベンゼン
【化４１２】
2018529745.tif 000458
ＴＨＦ（６０ｍＬ）中、３−ブロモフェノール（２．４０７ｍＬ、２３．１２ｍｍｏｌ）の溶液に、（Ｒ）−１−シクロヘキシルエタノール（３．８３ｍＬ、２７．７ｍｍｏｌ）ＤＩＡＤ（５．３９ｍＬ、２７．７ｍｍｏｌ）およびＰｈ３Ｐ（７２７７ｍｇ、２７．７ｍｍｏｌ）を加えた。この反応混合物を室温で１６時間撹拌した。溶媒を蒸発させ、Ｃｏｍｂｉフラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル）により精製し、標題化合物（Ｓ）−１−ブロモ−３−（１−シクロヘキシルエトキシ）ベンゼン（４．８ｇ、１６．９５ｍｍｏｌ、７３．３％）を得た。1H NMR (400MHz ,CDCl3) δ = 7.16-7.05 (m, 3 H), 6.84-6.82 (d, J = 8.0 Hz 1 H), 4.14 (t, J = 8.0Hz, 1 H), 1.94 - 1.57 (m, 6 H), 1.30 - 1.04 (m, 8 H)。
【０５５２】
６４ｌ）１−（３’−（（Ｓ）−１−シクロヘキシルエトキシ）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−５−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−（１−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）シクロプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチル
【化４１３】
2018529745.tif 000459
１，４−ジオキサン（１８ｍＬ）と水（６．００ｍＬ）の混合物中、（３−（４−（メトキシカルボニル）−５−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−（１−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）シクロプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）フェニル）ボロン酸（１．１３ｇ、３．０８ｍｍｏｌの溶液に、（Ｓ）−１−ブロモ−３−（１−シクロヘキシルエトキシ）ベンゼン（１．３０７ｇ、４．６２ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（１．２７６ｇ、９．２３ｍｍｏｌ）およびＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）（０．２２５ｇ、０．３０８ｍｍｏｌ）を加えた。この反応物をマイクロ波にて１２０℃で８０分間加熱した。次に、それを酢酸エチルと水とで分液した。水層を酢酸エチルで抽出した（３回）。合わせた有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濃縮して粗生成物を得、これをＣｏｍｂｉフラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル）により精製し、標題化合物１−（３’−（（Ｓ）−１−シクロヘキシルエトキシ）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−５−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−（１−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）シクロプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチル（１．２８ｇ、２．４３５ｍｍｏｌ、７９％）を得た。LC-MS m/z 526.4 (M+H)+, 1.44分 (保持時間)。
【０５５３】
６４ｍ）１−（３’−（（Ｓ）−１−シクロヘキシルエトキシ）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−５−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−（１−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）シクロプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸
【化４１４】
2018529745.tif 000460
メタノール（３０．００ｍＬ）とテトラヒドロフラン（１６．００ｍＬ）の混合物中、１−（３’−（（Ｓ）−１−シクロヘキシルエトキシ）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−５−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−（１−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）シクロプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチル（１．２８ｇ、２．４３５ｍｍｏｌ）の溶液に、ＬｉＯＨ（０．７３７ｇ、３０．８ｍｍｏｌ）および６．０ｍＬの水を加えた。次に、この反応混合物を室温で１８時間撹拌した。溶媒を蒸発させた。残渣を酢酸エチルと１Ｎ  ＨＣｌとで分液した。水層を酢酸エチルで抽出した（３回）。合わせた有機相をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濃縮して粗生成物を得、これを酸性条件下、逆相ＨＰＬＣにより精製し、標題化合物１−（３’−（（Ｓ）−１−シクロヘキシルエトキシ）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−５−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−（１−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）シクロプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸（７００ｍｇ、１．３６８ｍｍｏｌ、４４．５％）を得た。LC-MS m/z 512.6 (M+H)+, 1.34分 (保持時間)。
【０５５４】
実施例６５．  １−（３’−（（（Ｒ）−２−エチル−２，３−ジヒドロベンゾ［ｆ］［１，４］オキサゼピン−４（５Ｈ）−イル）メチル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−５−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−（１−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）シクロプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸
【化４１５】
2018529745.tif 000461
【０５５５】
６５ａ）１−（３’−（ヒドロキシメチル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−５−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−（１−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）シクロプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチル
【化４１６】
2018529745.tif 000462
（３−（４−（メトキシカルボニル）−５−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−（１−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）シクロプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）フェニル）ボロン酸（２００ｍｇ、０．５４５ｍｍｏｌ）および水（１．５ｍＬ）（３−ブロモフェニル）メタノール（１５３ｍｇ、０．８１７ｍｍｏｌ）の溶液に、Ｋ２ＣＯ３（２２６ｍｇ、１．６３４ｍｍｏｌ）およびＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）（３９．９ｍｇ、０．０５４ｍｍｏｌ）を加えた。この反応物をマイクロ波にて１２０℃で３０分間加熱した。溶媒を蒸発させ、Ｃｏｍｂｉフラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル）により精製し、標題化合物１−（３’−（ヒドロキシメチル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−５−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−（１−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）シクロプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチル（６０ｍｇ、０．１４０ｍｍｏｌ、２５．６％）を得た。LC-MS m/z 430.0 (M+H)+, 0.88分 (保持時間)。
【０５５６】
６５ｂ）１−（３’−（クロロメチル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−５−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−（１−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）シクロプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチル
【化４１７】
2018529745.tif 000463
ジクロロメタン（２ｍＬ）中、１−（３’−（ヒドロキシメチル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−５−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−（１−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）シクロプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチル（６０ｍｇ、０．１４０ｍｍｏｌ）の溶液に、二塩化硫黄（４９．９ｍｇ、０．４１９ｍｍｏｌ）を加えた。この反応混合物を室温で１時間撹拌した。溶媒を蒸発させ、標題化合物１−（３’−（クロロメチル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−５−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−（１−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）シクロプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチル（６０ｍｇ、０．１３４ｍｍｏｌ、９６％）を得、これをそれ以上精製せずに次の工程に送った。LC-MS m/z 448.1 (M+H)+, 1.01分 (保持時間)。
【０５５７】
６５ｃ）１−（３’−（（（Ｒ）−２−エチル−２，３−ジヒドロベンゾ［ｆ］［１，４］オキサゼピン−４（５Ｈ）−イル）メチル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−５−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−（１−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）シクロプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチル
【化４１８】
2018529745.tif 000464
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍＬ）中、１−（３’−（クロロメチル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−５−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−（１−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）シクロプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチル（６０ｍｇ、０．１３４ｍｍｏｌの溶液に、（Ｒ）−２−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｆ］［１，４］オキサゼピン（４７．５ｍｇ、０．２６８ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（７４．１ｍｇ、０．５３６ｍｍｏｌ）およびヨウ化ナトリウム（４０．２ｍｇ、０．２６８ｍｍｏｌ）を加えた。この反応混合物を室温で１６時間撹拌した。この反応混合物を酢酸エチルと水とで分液した。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濃縮し、標題化合物１−（３’−（（（Ｒ）−２−エチル−２，３−ジヒドロベンゾ［ｆ］［１，４］オキサゼピン−４（５Ｈ）−イル）メチル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−５−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−（１−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）シクロプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチル（６０ｍｇ、０．１０２ｍｍｏｌ、７６％）を得、これをそれ以上精製せずに次に工程に送った。LC-MS m/z 589.1(M+H)+, 0.89分 (保持時間)。
【０５５８】
６５ｄ）１−（３’−（（（Ｒ）−２−エチル−２，３−ジヒドロベンゾ［ｆ］［１，４］オキサゼピン−４（５Ｈ）−イル）メチル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−５−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−（１−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）シクロプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸
【化４１９】
2018529745.tif 000465
メタノール（２．０００ｍＬ）とテトラヒドロフラン（２．０００ｍＬ）の混合物中、１−（３’−（（（Ｒ）−２−エチル−２，３−ジヒドロベンゾ［ｆ］［１，４］オキサゼピン−４（５Ｈ）−イル）メチル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−５−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−（１−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）シクロプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチル（６０ｍｇ、０．１０２ｍｍｏｌ）の溶液に、ＬｉＯＨ（３２．１ｍｇ、１．３４０ｍｍｏｌ）および０．１ｍＬの水を加えた。この反応混合物を室温で４８時間撹拌した。溶媒を蒸発させ、この反応混合物にｐＨ＝１まで１Ｎ  ＨＣｌを加えた。溶媒を蒸発させ、中性条件下、逆相ＨＰＬＣにより精製し、標題化合物（３９．２ｍｇ、０．０６８ｍｍｏｌ、５０．９％）を得た。LC-MS m/z 575. 4(M+H)+, 0.85分 (保持時間)。
【０５５９】
実施例６６．  １−（６−（３−イソプロポキシフェニル）ピリジン−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸
【化４２０】
2018529745.tif 000466
【０５６０】
６６ａ）１−（６−クロロピリジン−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸エチル
【化４２１】
2018529745.tif 000467
エタノール（１７ｍＬ）中、２−クロロ−６−ヒドラジニルピリジン（０．５ｇ、３．４８ｍｍｏｌ）の混合物に、２−（エトキシメチレン）−４，４，４−トリフルオロ−３−オキソブタン酸エチル（０．６７７ｍＬ、３．４８ｍｍｏｌ）を加えた。得られた反応混合物を８０℃で１時間加熱した。この反応混合物を蒸発させ、ＥｔＯＡｃ中に希釈した後、ブラインで洗浄した。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、蒸発させ、標題化合物（１．１３５０ｇ、２．８４ｍｍｏｌ、収率８２％）を得た。LC-MS m/z 320.0 (M+H)+, 1.16分 (保持時間)。
【０５６１】
６６ｂ）１−（６−（３−イソプロポキシフェニル）ピリジン−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸エチル
【化４２２】
2018529745.tif 000468
１，４−ジオキサン（２．２ｍＬ）および水（０．７３３ｍＬ）中、１−（６−クロロピリジン−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸エチル（０．１８８ｇ、０．５８７ｍｍｏｌ）ａｎｄ（３−イソプロポキシフェニル）ボロン酸（０．１６ｇ、０．８８９ｍｍｏｌ）の混合物に、Ｐｄ（Ｐｈ３）４（２．０５４ｇ、１．７７８ｍｍｏｌ）および炭酸ナトリウム（０．１４７ｍＬ、０．２９３ｍｍｏｌ）を加えた。得られた反応混合物をマイクロ波で１３０℃、３０分間加熱した。この反応混合物を濾過し、水で洗浄した。水層をＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機層を蒸発させ、フラッシュクロマトグラフィーで精製し、標題化合物（０．２１２５ｇ、０．５０７ｍｍｏｌ、収率５７．０％）を得た。LC-MS m/z 420.2 (M+H)+, 1.45分 (保持時間)。
【０５６２】
６６ｃ）１−（６−（３−イソプロポキシフェニル）ピリジン−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸（６１．０ｍｇ、０．１５６ｍｍｏｌ、収率６６．７％）
【化４２３】
2018529745.tif 000469
テトラヒドロフラン（１ｍＬ）中、水酸化ナトリウム（６Ｎ）（０．１９５ｍＬ、１．１６８ｍｍｏｌ）の混合物に、１−（６−（３−イソプロポキシフェニル）ピリジン−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸エチル（９８ｍｇ、０．２３４ｍｍｏｌ）を加えた。得られた混合物を室温で２１時間撹拌した後、５０℃で３時間加熱した。この反応混合物をＨＣｌ（０．１９５ｍＬ、６Ｎ）で酸性化し、真空下で蒸発させ、逆相ＨＰＬＣ（ＴＦＡ改質剤）により精製し、標題化合物（６１．０ｍｇ、０．１５６ｍｍｏｌ、収率６６．７％）を得た。LC-MS m/z 392.1 (M+H)+, 1.13分 (保持時間)。
【０５６３】
実施例６７．  ５−（２，２−ジフルオロシクロプロピル）−１−（３’−（（Ｒ）−２−プロピルピペリジン−１−カルボニル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸
【化４２４】
2018529745.tif 000470
【０５６４】
６７ａ）３−（２，２−ジフルオロシクロプロピル）−３−オキソプロパン酸メチル
【化４２５】
2018529745.tif 000471
テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（５０ｍｌ）中、２，２−ジフルオロシクロプロパンカルボン酸（５．００ｇ、４１．０ｍｍｏｌ）の溶液に、ＣＤＩ（７．９７ｇ、４９．２ｍｍｏｌ）を少量ずつ加え、室温で３時間撹拌した。次に、この反応物をテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（２５ｍｌ）で希釈し、塩化マグネシウム（５．１５ｇ、５４．１ｍｍｏｌ）およびマロン酸メチルカリウム（１２．７９ｇ、８２ｍｍｏｌ）を加え、この反応物を１８時間撹拌した。その後、この反応物を水（５０．０ｍｌ）で希釈し、ｐＨを１Ｍ  ＨＣｌ（４７．５ｍｌ、４７．５ｍｍｏｌ）でｐＨ＝７に調整した。水層をＥｔＯＡｃで抽出した（２回）。合わせた有機液を１Ｎ  ＨＣｌおよびブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、溶媒を濃縮した。残渣をＥｔＯＡｃに再溶解させ、飽和Ｋ２ＣＯ３（３回）、ブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濃縮し、標題化合物（１．８６ｇ、収率２５％）を得た。1H NMR (400 MHz, クロロホルム-d) δppm 1.72 - 1.84 (m, 1 H) 2.21 - 2.32 (m, 1 H) 2.89 - 3.01 (m, 1 H) 3.57 - 3.68 (m, 2 H) 3.80 (s, 3 H)。
【０５６５】
６７ｂ）２−（２，２−ジフルオロシクロプロパンカルボニル）−３−（ジメチルアミノ）アクリル酸（Ｚ）−メチル
【化４２６】
2018529745.tif 000472
ジクロロメタン（ＤＣＭ）（１２ｍＬ）中、３−（２，２−ジフルオロシクロプロピル）−３−オキソプロパン酸メチル（１．８６ｇ、１０．４４ｍｍｏｌ）の溶液に、ＤＭＦ−ＤＭＡ（１．６７８ｍＬ、１２．５３ｍｍｏｌ）およびＴｓＯＨ（０．０２０ｇ、０．１０４ｍｍｏｌ）を加え、室温で１８時間撹拌した。さらなるＤＭＦ−ＤＭＡ（０．４１９ｍＬ、３．１３ｍｍｏｌ）を加え、この反応物を５時間４０℃に加熱した。溶媒を濃縮し、残渣を、０〜２％ＭｅＯＨ／ＤＣＭで溶出するフラッシュクロマトグラフィーにより精製し、標題化合物（２．３１ｇ、収率７４％）を得た。LC/MS m/z = 234 (M+H)+, 0.60分 (保持時間)。
【０５６６】
６７ｃ）１−（３−ブロモフェニル）−５−（２，２−ジフルオロシクロプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチル
【化４２７】
2018529745.tif 000473
メタノール（３０ｍＬ）中、２−（２，２−ジフルオロシクロプロパンカルボニル）−３−（ジメチルアミノ）アクリル酸（Ｚ）−メチル（２．３１ｇ、７．７３ｍｍｏｌ）の溶液に、トリエチルアミン（１．６１５ｍＬ、１１．５９ｍｍｏｌ）および（３−ブロモフェニル）ヒドラジン塩酸塩（１．７２７ｇ、７．７３ｍｍｏｌ）を加え、室温で４時間撹拌した。さらなる（３−ブロモフェニル）ヒドラジン塩酸塩（０．０８６ｇ、０．３８６ｍｍｏｌ）を加え、１．５時間撹拌した。溶媒を濃縮し、残渣をＥｔＯＡｃに溶かし、水（３回）、ブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、溶媒を濃縮した。残渣を、０〜５％ＥｔＯＡｃ／ＤＣＭで溶出するフラッシュクロマトグラフィーにより精製し、標題化合物（２．６３ｇ、収率９５％）を得た。LC/MS m/z = 357 (M+H)+, 1.04分 (保持時間)。
【０５６７】
６７ｄ）５−（２，２−ジフルオロシクロプロピル）−１−（３’−（（Ｒ）−２−プロピルピペリジン−１−カルボニル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチル
【化４２８】
2018529745.tif 000474
（Ｒ）−（２−プロピルピペリジン−１−イル）（３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）メタノン（１００ｍｇ、０．２８０ｍｍｏｌ）、１−（３−ブロモフェニル）−５−（２，２−ジフルオロシクロプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチル（１１６ｍｇ、０．３２５ｍｍｏｌ）、およびＮａ２ＣＯ３（８９ｍｇ、０．８４０ｍｍｏｌ）の混合物を１０ｍＬマイクロ波反応容器中、１，４−ジオキサン（３ｍＬ）および水（１ｍＬ）に溶解／懸濁させた。溶媒を窒素でパージした後、ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）−ＣＨ２Ｃｌ２付加物（２２．８６ｍｇ、０．０２８ｍｍｏｌ）を加えた。反応物をマイクロ波にて１００℃で１０分間加熱した。この反応物を１００℃で１０分間、２回加熱した。この反応物をＰＬ−チオール−ＭＰ−ＳＰＥカートリッジで濾過し、溶媒を濃縮した。残渣を、０〜１０％ＥｔＯＡｃ／ＤＣＭで溶出するフラッシュクロマトグラフィーにより精製し、標題化合物（０．１３５ｇ、収率９０％）を得た。LC/MS m/z = 508 (M+H)+, 1.27分 (保持時間)。
【０５６８】
６７ｅ）５−（２，２−ジフルオロシクロプロピル）−１−（３’−（（Ｒ）−２−プロピルピペリジン−１−カルボニル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸
【化４２９】
2018529745.tif 000475
テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（３ｍＬ）および水（１ｍＬ）中、５−（２，２−ジフルオロシクロプロピル）−１−（３’−（（Ｒ）−２−プロピルピペリジン−１−カルボニル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチル（１３５ｍｇ、０．２６６ｍｍｏｌ）の混合物に、ＬｉＯＨ（３１．８ｍｇ、１．３３０ｍｍｏｌ）を加え、室温で１８時間撹拌した。次に、この反応物を９時間４５℃に加熱した。さらなるＬｉＯＨ（３１．８ｍｇ、１．３３０ｍｍｏｌ）を加え、この反応物を１８時間加熱した。温度を６０℃に上げ、反応物を２６時間加熱した。次に、溶媒を濃縮し、反応物を水で希釈し、６Ｎ  ＨＣｌで酸性化した。水層をＥｔＯＡｃで抽出し（３回）、合わせた有機液を水、ブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させた。溶媒を濃縮し、残渣を中性条件下、逆相分取ＨＰＬＣにより精製し、標題化合物（０．０７１ｇ、収率５４％）を得た。LC/MS m/z = 494 (M+H)+, 1.10分 (保持時間)。
【０５６９】
実施例６８．  １−（３’−（（Ｓ）−１−シクロヘキシルエトキシ）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−５−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−（１−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）シクロプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシレート、ナトリウム塩
【化４３０】
2018529745.tif 000476
１−（３’−（（Ｓ）−１−シクロヘキシルエトキシ）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−５−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−（１−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）シクロプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸（５１ｍｇ、０．１００ｍｍｏｌ）を秤量し、水（１ｍＬ）、次いで２Ｍ  ＮａＯＨ（．０５０ｍＬ、０．１００ｍｍｏｌ）を加えた。この溶液を一晩撹拌した後、濃縮した。粗生成物をＤＭＳＯ（２ｍＬ）に溶かし、中性条件下、逆相ＨＰＬＣで精製し、標題化合物（５３．４９ｍｇ、収率１０１％）を得た。LC-MS m/z 512.3 (M+H)+, 1.25分 (保持時間)。1H NMR (DMSO-d6) δ: 7.81 (s, 1H), 7.68-7.73 (m, 2H), 7.48-7.60 (m, 3H), 7.33 (s, 1H), 7.12 (s, 1H), 7.07 (d, J=7.8 Hz, 1H), 6.94 (s, 1H), 4.30-4.38 (m, 1H), 3.84 (s, 3H), 2.33-2.42 (m, 1H), 1.83-1.93 (m, 1H), 1.74 (d, J=10.3 Hz, 3H), 1.51-1.67 (m, 3H), 1.02-1.37 (m, 10H)。
【０５７０】
実施例６９．  １−（３’−（（Ｓ）−１−シクロヘキシルエトキシ）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−５−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−（１−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）シクロプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシレート水酸化バリウム
【化４３１】
2018529745.tif 000477
１−（３’−（（Ｓ）−１−シクロヘキシルエトキシ）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−５−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−（１−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）シクロプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸（５２．５ｍｇ、０．１０３ｍｍｏｌ）に水（１ｍＬ）、次いで水酸化バリウム（１６．１９ｍｇ、０．０５１ｍｍｏｌ）を加えた。十分に溶解しなかった。この反応物を４０℃に加熱した。ＭｅＯＨ（１ｍＬ）を加えたが、２時間加熱した後もなお総てが溶液となるわけではなかった。ＴＨＦ（１ｍＬ）を加えたところ、総てが溶液となった。この溶液を一晩加熱した後、濃縮した。粗生成物をＤＭＳＯ（２ｍＬ）に溶かし、中性条件下、逆相ＨＰＬＣで精製し、標題化合物（４０．５２ｍｇ、収率５９．４％）を得た。LC-MS m/z 512.4 (M+H)+, 1.35分 (保持時間)。1H NMR (DMSO-d6) δ: 7.79 (br. s., 1H), 7.65-7.70 (m, 2H), 7.62 (s, 1H), 7.53 (s, 1H), 7.48 (s, 1H), 7.32 (s, 1H), 7.12 (br. s., 1H), 7.04 (d, J=7.5 Hz, 1H), 6.93 (d, J=8.3 Hz, 1H), 4.34 (s, 1H), 3.83 (s, 3H), 2.59-2.70 (m, 1H), 2.24-2.35 (m, 1H), 1.84-1.93 (m, 1H), 1.68-1.82 (m, 5H), 1.60-1.67 (m, 1H), 1.49-1.59 (m, 1H), 1.30-1.36 (m, 1H), 1.01-1.25 (m, 8H)。
【０５７１】
実施例７０．  １−（３’−（（Ｓ）−１−シクロヘキシルエトキシ）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−５−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−（１−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）シクロプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシレート水酸化カルシウム
【化４３２】
2018529745.tif 000478
１−（３’−（（Ｓ）−１−シクロヘキシルエトキシ）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−５−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−（１−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）シクロプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸（５４．２ｍｇ、０．１０６ｍｍｏｌ）に水（１ｍＬ）、次いで水酸化カルシウム（３．９２ｍｇ、０．０５３ｍｍｏｌ）を加えた。十分に溶解しなかった。この反応物を４０℃に加熱した。ＭｅＯＨ（１ｍＬ）を加えたが、２時間加熱した後もなお総てが溶液となるわけではなかった。ＴＨＦ（１ｍＬ）を加えたところ、総てが溶液となった。この溶液を一晩加熱した後、濃縮した。粗生成物をＤＭＳＯ（２ｍＬ）に溶かし、中性条件下、逆相ＨＰＬＣで精製し、標題化合物（３９．２ｍｇ、収率６５．２％）を得た。LC-MS m/z 512.4 (M+H)+, 1.34分 (保持時間)。1H NMR (DMSO-d6) δ: 7.78-7.98 (m, 1H), 7.69 (br. s., 3H), 7.46-7.57 (m, 2H), 7.28-7.35 (m, 1H), 7.12 (br. s., 1H), 7.05 (d, J=6.8 Hz, 1H), 6.93 (d, J=8.0 Hz, 1H), 4.29-4.40 (m, 1H), 3.82 (br. s., 3H), 3.18 (br. s., 1H), 2.32 (br. s., 1H), 1.87 (d, J=12.0 Hz, 1H), 1.50-1.76 (m, 6H), 1.39 (br. s., 1H), 0.99-1.26 (m, 8H)。理論元素分析: C, 63.47; H, 5.86; N, 12.34; 実測元素分析: C, 63.82; H, 6.10; N, 12.04。
【０５７２】
実施例７１．  １−（３’−（（Ｓ）−１−シクロヘキシルエトキシ）−２’−メチル−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−５−（トランス−２−（１−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）シクロプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸
【化４３３】
2018529745.tif 000479
【０５７３】
７１ａ）（Ｓ）−１−ブロモ−３−（１−シクロヘキシルエトキシ）−２−メチルベンゼン
【化４３４】
2018529745.tif 000480
３−ブロモ−２−メチルフェノール（２５５ｍｇ、１．３６３ｍｍｏｌ）およびＰｈ３Ｐ（４２９ｍｇ、１．６３６ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（５ｍＬ）に溶かした。（Ｒ）−１−シクロヘキシルエタノール（０．２２６ｍＬ、１．６３６ｍｍｏｌ）、次いでＤＩＡＤ（０．３１８ｍＬ、１．６３６ｍｍｏｌ）を加えた。この反応物を２２時間撹拌した後、濃縮した。この化合物を、１００％Ｈｅｘから１００％ＥｔＯＡｃへと流すシリカでのフラッシュクロマトグラフィーにより精製した。所望の画分を濃縮し、標題化合物（１８３．６ｍｇ、収率４５．３％）を得た。LC-MS 1.70分 (保持時間)。
【０５７４】
７１ｂ）１−（３’−（（Ｓ）−１−シクロヘキシルエトキシ）−２’−メチル−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−５−（２−（１−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）シクロプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチル
【化４３５】
2018529745.tif 000481
（Ｓ）−１−ブロモ−３−（１−シクロヘキシルエトキシ）−２−メチルベンゼン（１８２ｍｇ、０．６１２ｍｍｏｌ），（３−（４−（メトキシカルボニル）−５−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−（１−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）シクロプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）フェニル）ボロン酸（１５８．７ｍｇ、０．４３２ｍｍｏｌ）および炭酸セシウム（３５２ｍｇ、１．０８１ｍｍｏｌ）を秤量した。１，４−ジオキサン（５ｍＬ）、次いで水（１．０００ｍＬ）を加えた後、フラスコを窒素でフラッシュした。テトラキス（４９．９ｍｇ、０．０４３ｍｍｏｌ）を加え、この反応物を密閉し、１５時間８０℃に加熱した。この反応物を室温に冷却し、さらなるテトラキス（４９．９ｍｇ、０．０４３ｍｍｏｌ）を加え、１日間８０℃に再加熱した。この反応物を濃縮し、１００％Ｈｅｘから１００％ＥｔＯＡｃへと流すシリカでのフラッシュクロマトグラフィーにより精製した。所望の画分を濃縮し、標題化合物（１３４．０ｍｇ、収率５７．４％）を得た。LC-MS m/z 540.2 (M+H)+, 1.48分 (保持時間)。
【０５７５】
７１ｃ）１−（３’−（（Ｓ）−１−シクロヘキシルエトキシ）−２’−メチル−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−５−（トランス−２−（１−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）シクロプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸
【化４３６】
2018529745.tif 000482
メタノール（２ｍＬ）とテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（１．０００ｍＬ）の混合物中、１−（３’−（（Ｓ）−１−シクロヘキシルエトキシ）−２’−メチル−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−５−（２−（１−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）シクロプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチル（１３４．０ｍｇ、０．２４８ｍｍｏｌ）の溶液に、ＬｉＯＨ（１０４ｍｇ、２．４８３ｍｍｏｌ）および水（０．４００ｍＬ）を加えた。この反応物を２時間５０℃に加熱した後、濃縮した。この残渣にアセトニトリル（５ｍＬ）を加えた後、この反応物を１Ｍ  ＨＣｌでｐＨ＝３に酸性化した。この反応物を濃縮した。粗生成物をＤＭＳＯ（５ｍＬ）に溶かし、酸性条件下、逆相ＨＰＬＣで精製し、標題化合物（８２．９ｍｇ、６３．５％）を得た。LC-MS m/z 526.2 (M+H)+, 1.36分 (保持時間)。1H NMR (400MHz, DMSO-d6) δ= 7.99 (s, 1H), 7.59 (s, 1H), 7.54 (s, 2H), 7.44 (s, 1H), 7.38 (d, J=5.8 Hz, 1H), 7.17 (t, J=7.9 Hz, 1H), 6.97 (d, J=8.3 Hz, 1H), 6.62 (d, J=7.5 Hz, 1H), 4.29 (t, J=5.8 Hz, 1H), 3.91 (s, 3H), 2.26 - 2.16 (m, 1H), 2.00 (s, 3H), 1.90 (d, J=12.0 Hz, 1H), 1.74 (d, J=10.5 Hz, 3H), 1.69 - 1.53 (m, 2H), 1.39 - 1.32 (m, 1H), 1.30 - 1.05 (m, 10H)。
【０５７６】
実施例７２．  １−（３’−（シクロヘキシルメトキシ）−２’−メチル−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−５−（トランス−２−（１−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）シクロプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸
【化４３７】
2018529745.tif 000483
【０５７７】
７２ａ）１−ブロモ−３−（シクロヘキシルメトキシ）−２−メチルベンゼン
【化４３８】
2018529745.tif 000484
３−ブロモ−２−メチルフェノール（２５１ｍｇ、１．３４２ｍｍｏｌ）およびＰｈ３Ｐ（４２２ｍｇ、１．６１０ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（５ｍＬ）に溶かした。シクロヘキシルメタノール（０．２０４ｍＬ、１．６１０ｍｍｏｌ）、次いでＤＩＡＤ（０．３１３ｍＬ、１．６１０ｍｍｏｌ）を加えた。この反応物を２２時間撹拌した後、濃縮した。この化合物を、１００％Ｈｅｘから１００％ＥｔＯＡｃへと流すシリカでのフラッシュクロマトグラフィーにより精製した。所望の画分を濃縮し、標題化合物（２８１．１ｍｇ、収率７４．０％）を得た。LC-MS 1.67分 (保持時間)。
【０５７８】
７２ｂ）１−（３’−（シクロヘキシルメトキシ）−２’−メチル−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−５−（２−（１−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）シクロプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチル
【化４３９】
2018529745.tif 000485
１−ブロモ−３−（シクロヘキシルメトキシ）−２−メチルベンゼン（２７８ｍｇ、０．９８２ｍｍｏｌ）、（３−（４−（メトキシカルボニル）−５−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−（１−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）シクロプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）フェニル）ボロン酸（２３６．６ｍｇ、０．６４４ｍｍｏｌ）および炭酸セシウム（５２５ｍｇ、１．６１１ｍｍｏｌ）を秤量した。１，４−ジオキサン（２５ｍＬ）、次いで水（５．００ｍＬ）を加えた後、このフラスコを窒素でフラッシュした。  テトラキス（７４．５ｍｇ、０．０６４ｍｍｏｌ）を加え、この反応物を密閉し、１８時間８０℃に加熱した。さらなるテトラキス（７４．５ｍｇ、０．０６４ｍｍｏｌ）を加え、１日間８０℃に再加熱した。この反応物を濃縮し、１００％Ｈｅｘから１００％ＥｔＯＡｃへと流すシリカでのフラッシュクロマトグラフィーにより精製した。所望の画分を濃縮し、標題化合物（１９４．２ｍｇ、収率５７．３％）を得た。LC-MS m/z 526.4 (M+H)+, 1.48分 (保持時間)。
【０５７９】
７２ｃ）１−（３’−（シクロヘキシルメトキシ）−２’−メチル−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−５−（トランス−２−（１−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）シクロプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸
【化４４０】
2018529745.tif 000486
メタノール（２ｍＬ）とテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（１．０００ｍＬ）の混合物中、１−（３’−（シクロヘキシルメトキシ）−２’−メチル−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−５−（２−（１−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）シクロプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチル（１９４．２ｍｇ、０．３６９ｍｍｏｌ）の溶液に、ＬｉＯＨ（１５５ｍｇ、３．６９ｍｍｏｌ）および水（０．４００ｍＬ）を加えた。この反応物を５０℃で９０分間加熱した後、濃縮した。残渣にアセトニトリル（５ｍＬ）を加えた後、この反応物を１Ｍ  ＨＣｌでｐＨ＝３に酸性化した。この反応物を濃縮した。粗生成物をＤＭＳＯ（４ｍＬ）に溶かし、酸性条件下、逆相ＨＰＬＣで精製し、標題化合物（２９．４ｍｇ、１５．５％）を得た。LC-MS m/z 512.2 (M+H)+, 1.32分 (保持時間)。1H NMR (400MHz, DMSO-d6) δ= 7.99 (s, 1H), 7.57 (d, J=13.3 Hz, 3H), 7.44 (s, 1H), 7.38 (d, J=4.5 Hz, 1H), 7.22 - 7.15 (m, 1H), 6.96 (d, J=8.3 Hz, 1H), 6.65 (d, J=7.5 Hz, 1H), 3.90 (s, 3H), 3.83 (d, J=5.5 Hz, 2H), 2.25 - 2.16 (m, 1H), 2.01 (s, 3H), 1.90 - 1.63 (m, 6H), 1.38 - 1.04 (m, 8H)。
【０５８０】
実施例７３．  １−（３’−（（Ｓ）−１−シクロヘプチルエトキシ）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−５−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−（１−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）シクロプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸
【化４４１】
2018529745.tif 000487
【０５８１】
７３ａ）（Ｓ）−（１−（３−ブロモフェノキシ）エチル）シクロヘプタン
【化４４２】
2018529745.tif 000488
３−ブロモフェノール（．１５ｍＬ、１．４１３ｍｍｏｌ）およびＰｈ３Ｐ（４４６ｍｇ、１．７００ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（５ｍＬ）に溶かした。（Ｒ）−１−シクロヘプチルエタノール（２４５ｍｇ、１．７２２ｍｍｏｌ）、次いでＤＩＡＤ（．３３ｍＬ、１．６９７ｍｍｏｌ）を加えた。この反応物を１９時間撹拌した後、濃縮した。この化合物を、１００％Ｈｅｘから６０％Ｈｅｘ／４０％ＥｔＯＡｃへと流すシリカでのフラッシュクロマトグラフィーにより精製した。所望の画分を濃縮し、標題化合物（２２９．８ｍｇ、収率５４．７％）を得た。LC-MS 1.61分 (保持時間)。
【０５８２】
７３ｂ）１−（３’−（（Ｓ）−１−シクロヘプチルエトキシ）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−５−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−（１−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）シクロプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチル
【化４４３】
2018529745.tif 000489
（Ｓ）−（１−（３−ブロモフェノキシ）エチル）シクロヘプタン（２２９．８ｍｇ、０．７７３ｍｍｏｌ）、（３−（４−（メトキシカルボニル）−５−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−（１−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）シクロプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）フェニル）ボロン酸（２０１ｍｇ、０．５４７ｍｍｏｌ）および炭酸セシウム（４４７ｍｇ、１．３７２ｍｍｏｌ）を秤量した。１，４−ジオキサン（８ｍＬ）、次いで水（１．６００ｍＬ）を加えた。次に、このフラスコを窒素でフラッシュした。テトラキス（１９０ｍｇ、０．１６４ｍｍｏｌ）を加え、この反応物を密閉し、１８時間８０℃に加熱した。この反応物を室温に冷却し、濃縮した。残渣を再びＤＣＭ（１００ｍＬ）に取り、水（２５ｍＬ）で洗浄した。有機層を濃縮した。化合物を、１００％Ｈｅｘから１００％ＥｔＯＡｃへと流すシリカでのフラッシュクロマトグラフィーにより精製した。所望の画分を濃縮し、標題化合物（３０２．８ｍｇ、収率１０２％）を得た。LC-MS m/z 540.2 (M+H)+, 1.46分 (保持時間)。
【０５８３】
７３ｃ）１−（３’−（（Ｓ）−１−シクロヘプチルエトキシ）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−５−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−（１−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）シクロプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸
【化４４４】
2018529745.tif 000490
メタノール（５ｍＬ）とテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（２．５００ｍＬ）の混合物中、１−（３’−（（Ｓ）−１−シクロヘプチルエトキシ）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−５−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−（１−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）シクロプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチル（３１０ｍｇ、０．５７４ｍｍｏｌ）の溶液に、ＬｉＯＨ（２４５ｍｇ、５．８４ｍｍｏｌ）および水（１．０００ｍＬ）を加えた。この反応物を室温で１９時間撹拌した後、濃縮した。残渣をＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）と１Ｎ  ＨＣｌ（２５ｍＬ）とで分液した。水層をＥｔＯＡｃ（２５ｍＬ）で抽出し、合わせた有機液を乾燥させＭｇＳＯ４、濾過し、真空濃縮した。粗生成物をＤＭＳＯに溶かし、酸性条件下、逆相ＨＰＬＣ（０．１％ギ酸）で精製して標題化合物を得た。この化合物をＥｔＯＡｃおよびヘキサンから結晶化し、標題化合物（８５．５ｍｇ、収率２８．３％）を得た。LC-MS m/z 526.4 (M+H)+, 1.29分 (保持時間)。1H NMR (400MHz, DMSO-d6) δ: 12.42 - 12.32 (m, 1H), 8.01 (s, 1H), 7.81 - 7.72 (m, 2H), 7.57 (d, J=10.8 Hz, 2H), 7.47 (s, 1H), 7.34 (t, J=7.8 Hz, 1H), 7.14 - 7.07 (m, 2H), 6.94 (d, J=8.3 Hz, 1H), 4.47 - 4.37 (m, 1H), 3.82 (s, 3H), 2.15 (d, J=7.8 Hz, 1H), 1.86 - 1.64 (m, 5H), 1.59 - 1.25 (m, 9H), 1.20 (d, J=6.0 Hz, 3H)。
【０５８４】
実施例７４．  １−（３’−（（Ｒ）−１−シクロヘプチルエトキシ）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−５−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−（１−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）シクロプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸
【化４４５】
2018529745.tif 000491
【０５８５】
７４ａ）（Ｒ）−（１−（３−ブロモフェノキシ）エチル）シクロヘプタン
【化４４６】
2018529745.tif 000492
３−ブロモフェノール（．１５ｍＬ、１．４１３ｍｍｏｌ）およびＰｈ３Ｐ（４５２ｍｇ、１．７２３ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（５ｍＬ）に溶かした。（Ｓ）−１−シクロヘプチルエタノール（２４５ｍｇ、１．７２２ｍｍｏｌ）、次いでＤＩＡＤ（．３３ｍＬ、１．６９７ｍｍｏｌ）を加えた。この反応物を１９時間撹拌した後、濃縮した。この化合物を、１００％Ｈｅｘから６０％Ｈｅｘ／４０％ＥｔＯＡｃへと流すシリカでのフラッシュクロマトグラフィーにより精製した。所望の画分を濃縮し、標題化合物（２２５．６ｍｇ、収率５３．７％）を得た。LC-MS 1.61分 (保持時間)。
【０５８６】
７４ｂ）１−（３’−（（Ｒ）−１−シクロヘプチルエトキシ）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−５−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−（１−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）シクロプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチル
【化４４７】
2018529745.tif 000493
（Ｒ）−（１−（３−ブロモフェノキシ）エチル）シクロヘプタン（２２５．６ｍｇ、０．７５９ｍｍｏｌ）、（３−（４−（メトキシカルボニル）−５−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−（１−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）シクロプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）フェニル）ボロン酸（２０４ｍｇ、０．５５６ｍｍｏｌ）および炭酸セシウム（４６２ｍｇ、１．４１８ｍｍｏｌ）を秤量した。１，４−ジオキサン（８ｍＬ）、次いで水（１．６００ｍＬ）を加えた。このフラスコを窒素でフラッシュした。テトラキス（１９３ｍｇ、０．１６７ｍｍｏｌ）を加え、この反応物を密閉し、１８時間８０℃に加熱した。この反応物を室温に冷却し、濃縮した。残渣を再びＤＣＭ（１００ｍＬ）に取り、水（２５ｍＬ）で洗浄した。有機層を濃縮した。この化合物を、１００％Ｈｅｘから１００％ＥｔＯＡｃへと流すシリカでのフラッシュクロマトグラフィーにより精製した。所望の画分を濃縮し、標題化合物（２９３．３ｍｇ、収率９８％）を得た。LC-MS m/z 540.2 (M+H)+, 1.46分 (保持時間)。
【０５８７】
７４ｃ）１−（３’−（（Ｒ）−１−シクロヘプチルエトキシ）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−５−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−（１−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）シクロプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸
【化４４８】
2018529745.tif 000494
メタノール（５ｍＬ）とテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（２．５００ｍＬ）の混合物中、１−（３’−（（Ｒ）−１−シクロヘプチルエトキシ）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−５−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−（１−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）シクロプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチル（３１０ｍｇ、０．５７４ｍｍｏｌ）の溶液に、ＬｉＯＨ（２４１ｍｇ、５．７４ｍｍｏｌ）および水（１．０００ｍＬ）を加えた。この反応物を室温１９時間撹拌した後、濃縮した。残渣をＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）と１Ｎ  ＨＣｌ（２５ｍＬ）とで分液した。水層をＥｔＯＡｃ（２５ｍＬ）で抽出し、合わせた有機液を乾燥させＭｇＳＯ４、濾過し、真空濃縮した。粗生成物をＤＭＳＯに溶かし、酸性条件下、逆相ＨＰＬＣ（０．１％ギ酸）で精製し、標題化合物を得た。この化合物をＥｔＯＡｃおよびヘキサンから結晶化し、標題化合物（１８５．１ｍｇ、収率６１．３％）を得た。LC-MS m/z 526.3 (M+H)+, 1.37分 (保持時間)。 1H NMR (400MHz, DMSO-d6) δ: 12.51 - 12.26 (m, 1H), 8.02 (s, 1H), 7.81 - 7.72 (m, 2H), 7.61 - 7.51 (m, 2H), 7.47 (s, 1H), 7.34 (t, J=7.9 Hz, 1H), 7.15 - 7.06 (m, 2H), 6.94 (d, J=8.0 Hz, 1H), 4.47 - 4.39 (m, 1H), 3.82 (s, 3H), 2.19 - 2.12 (m, 1H), 2.08 (s, 1H), 1.85 - 1.63 (m, 5H), 1.59 - 1.25 (m, 10H), 1.19 (d, J=5.8 Hz, 3H)。
【０５８８】
実施例７５．  １−（３’−（（Ｓ）−１−シクロヘキシルエトキシ）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−５−（トランス−２−（１−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）シクロプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸
【化４４９】
2018529745.tif 000495
【０５８９】
７５ａ）２−（２，２−ジブロモビニル）シクロプロパンカルボン酸エチル
【化４５０】
2018529745.tif 000496
ジクロロメタン（ＤＣＭ）（３００ｍＬ）中、トリフェニルホスフィン（２５８ｇ、９８５ｍｍｏｌ）の溶液に、ジクロロメタン（ＤＣＭ）（３００ｍＬ）中、四臭化炭素（１６３ｇ、４９２ｍｍｏｌ）の溶液を０℃で滴下した。添加後、この混合物を１０分間撹拌し、次いでジクロロメタン（ＤＣＭ）（５０ｍＬ）中、２−ホルミルシクロプロパンカルボン酸エチル（３５ｇ、２４６ｍｍｏｌ）の溶液を滴下した。添加後、この反応混合物を３０分間０℃で撹拌した。氷浴を外し、この反応混合物をさらに３０分間撹拌した。この混合物を濾過し、濾液を濃縮した。残渣をヘキサンで摩砕し、セライトで濾過した。濾液を再びセライトで濾過した。この濾液にアイソルート(isolute）を加え、濃縮した。このアイソルートをカートリッジにロードし、ヘキサン中０〜５％酢酸エチルの勾配で溶出するＴｏｒｒｅｎｔカラムクロマトグラフィー（７５０ｇシリカゲル、金）で精製した。標題化合物を無色透明の油状物として得た（４３．７ｇ、１４７ｍｍｏｌ、収率５９．６％）。LC-MS m/z 296.9 (M+H)+, 1.14分 (保持時間)。
【０５９０】
７５ｂ）２−（２，２−ジブロモビニル）シクロプロパンカルボン酸
【化４５１】
2018529745.tif 000497
テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（７０ｍＬ）およびメタノール（７０ｍＬ）中、２−（２，２−ジブロモビニル）シクロプロパンカルボン酸エチル（４３．７ｇ、１４７ｍｍｏｌ）の溶液に、６．０Ｎ  ＮａＯＨ（７３．３ｍＬ、４４０ｍｍｏｌ）を加えた。この反応混合物を室温で１．０時間撹拌した。この混合物を６．０Ｎ  ＨＣｌ（水溶液）で酸性化し、酢酸エチルで抽出した。有機抽出液を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。それを濾過し、濾液を濃縮し(the filtrated was concentrated)、標題化合物（３７．６ｇ、１３９ｍｍｏｌ、収率９５％）を白色固体として得、それ以上精製せずに次の工程で使用した。LC-MS m/z 268.5 (M+H)+, 0.86分 (保持時間)。
【０５９１】
７５ｃ）３−（２−（２，２−ジブロモビニル）シクロプロピル）−３−オキソプロパン酸メチル
【化４５２】
2018529745.tif 000498
テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（３５０ｍＬ）中、２−（２，２−ジブロモビニル）シクロプロパンカルボン酸（３７．６ｇ、１３９ｍｍｏｌ）の溶液に、ＣＤＩ（３３．９ｇ、２０９ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を室温で２時間撹拌し、３−メトキシ−３−オキソプロパン酸カリウム（６５．３ｇ、４１８ｍｍｏｌ）、次いで塩化マグネシウム（１５．９２ｇ、１６７ｍｍｏｌ）を加えた。得られた反応混合物を室温で一晩撹拌した。この混合物を６．０Ｎ  ＨＣｌで中和し、水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。有機抽出液をブラインで洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。それを濾過し、濾液を濃縮した。残渣をＤＣＭに溶かし、ヘキサン中０〜２５％酢酸エチルの勾配で溶出するＴｏｒｒｅｎｔフラッシュカラムクロマトグラフィー（７５０ｇシリカゲル）で精製した。標題化合物を透明黄色油状物として得た（４５．４ｇ、１３９ｍｍｏｌ、収率１００％）。LC-MS m/z 324.8 (M+H)+, 1.0分 (保持時間)。
【０５９２】
７５ｄ）２−（２−（２，２−ジブロモビニル）シクロプロパンカルボニル）−３−（ジメチルアミノ）アクリル酸メチル
【化４５３】
2018529745.tif 000499
１，４−ジオキサン（２４ｍＬ）中、３−（２−（２，２−ジブロモビニル）シクロプロピル）−３−オキソプロパン酸メチル（４５．４ｇ、１３９ｍｍｏｌ）および１，１−ジメトキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチルメタンアミン（２４ｍｌ、１８０ｍｍｏｌ）の混合物を一晩室温で撹拌した。この混合物を回転蒸発器により濃縮した。１，４−ジオキサン（２５ｍＬ）を加え、回転蒸発器により濃縮し（もう一度繰り返す）、標題化合物（５０ｇ、１３１ｍｍｏｌ、収率９４％）を黄色油状物として得、それ以上精製せずに次の工程で使用した。LC-MS m/z 379.9 (M+H)+, 0.99 (保持時間)。
【０５９３】
７５ｅ）１−（３−ブロモフェニル）−５−（２−（２，２−ジブロモビニル）シクロプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチル
【化４５４】
2018529745.tif 000500
エタノール（３００ｍＬ）中、２−（２−（２，２−ジブロモビニル）シクロプロパンカルボニル）−３−（ジメチルアミノ）アクリル酸メチル（５０ｇ、１３１ｍｍｏｌ）の溶液に、（３−ブロモフェニル）ヒドラジン塩酸塩（３２．３ｇ、１４４ｍｍｏｌ）を加えた。得られた懸濁液にＴＥＡ（３６．６ｍＬ、２６２ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物は透明な溶液となり、それを２．０時間室温で撹拌した。この混合物を濾過し、固体をエタノールで洗浄し、乾燥させ、純粋な標題化合物を白色粉末として得た（４３．２３ｇ、８６ｍｍｏｌ、収率６５．２％）． LC-MS m/z 502.9 (M+H)+, 1.37分 (保持時間)。
【０５９４】
７５ｆ）１−（３−ブロモフェニル）−５−（（１，２−Ｅ）−２−エチニルシクロプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸ｒａｃ−メチル
【化４５５】
2018529745.tif 000501
ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）（１００ｍＬ）中、１−（３−ブロモフェニル）−５−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−（２，２−ジブロモビニル）シクロプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチル（１０ｇ、１９．８０ｍｍｏｌ）および炭酸セシウム（１６．１３ｇ、４９．５ｍｍｏｌ）の混合物を２日間１１５℃で撹拌した。室温に冷却した後、この混合物を２００ｍＬの酢酸エチルおよびヘキサン（３：２、Ｖ：Ｖ）で希釈した。それをセライトで濾過し、酢酸エチルおよびヘキサン（３：２，Ｖ：Ｖ）の溶液で洗浄した。得られた混合物を水（２００ｍＬ）で希釈した。層を分離し、有機層を水（２×２００ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。それを濾過し、濾液を濃縮して粗生成物を得た。この粗生成物をジクロロメタン（２０ｍＬ）に溶かし、シリカゲルカラム（３３０ｇ、金）にロードし、ヘキサン中０〜２０％酢酸エチルの勾配で溶出するＣｏｍｂｉフラッシュにより精製した。標題化合物を透明な淡黄色油状物（５．２ｇ、１５．０６ｍｍｏｌ、収率７６％）として得た。LC-MS m/z 344.8 (M+H)+, 1.12分 (保持時間)。
【０５９５】
７５ｇ）（Ｓ）−２−（３−（１−シクロヘキシルエトキシ）フェニル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン
【化４５６】
2018529745.tif 000502
１，４−ジオキサン（１０ｍＬ）中、（Ｓ）−１−ブロモ−３−（１−シクロヘキシルエトキシ）ベンゼン（０．７５ｇ、２．６５ｍｍｏｌ）、４，４，４’，４’，５，５，５’，５’−オクタメチル−２，２’−ビ（１，３，２−ジオキサボロラン）（１．００９ｇ、３．９７ｍｍｏｌ）、酢酸カリウム（０．５２０ｇ、５．３０ｍｍｏｌ）、およびＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）−ＣＨ２Ｃｌ２付加物（０．１０８ｇ、０．１３２ｍｍｏｌ）の混合物を２時間１００℃で撹拌したところ、ＬＣＭＳは目的物と少量の出発材料を示した。この混合物を一晩８０℃で撹拌したところ、ＬＣＭＳは完全な反応を示した。室温に冷却した後、この混合物をセライトで濾過し、濾液を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。有機抽出液を無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。それを濾過し、濾液を濃縮した。粗生成物を、ヘキサン中０〜５％酢酸エチルの勾配で溶出するＣｏｍｂｉフラッシュカラムクロマトグラフィーで精製した。標題化合物を無色透明の油状物（０．６６８ｇ、２．０２３ｍｍｏｌ、収率７６％）として得た。LC-MS m/z 331.1 (M+H)+, 1.67分 (保持時間)。
【０５９６】
７５ｈ）１−（３’−（（Ｓ）−１−シクロヘキシルエトキシ）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−５−（トランス−２−エチニルシクロプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチル
【化４５７】
2018529745.tif 000503
１，４−ジオキサン（１０ｍＬ）中、（Ｓ）−２−（３−（１−シクロヘキシルエトキシ）フェニル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン（５５０ｍｇ、１．６６５ｍｍｏｌ）、１−（３−ブロモフェニル）−５−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−エチニルシクロプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸ｒａｃ−メチル（５７５ｍｇ、１．６６５ｍｍｏｌ）、テトラキス（９６ｍｇ、０．０８３ｍｍｏｌ）、および１０％Ｎａ２ＣＯ３（水溶液）（３５３０ｍｇ、３．３３ｍｍｏｌ）の混合物を２０分間１００℃で撹拌した。室温に冷却した後、この混合物を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。有機抽出液を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。それを濾過し、濾液を濃縮して粗生成物を得、次いでこれをヘキサン中０〜１５％酢酸エチルの勾配で溶出するＣｏｍｂｉフラッシュ（シリカゲルカラム１２０ｇ、金）で精製した。標題化合物を無色透明の油状物として得た（５６０ｍｇ、１．１９５ｍｍｏｌ、収率７１．８％）。LC-MS m/z 469.1 (M+H)+, 1.64分 (保持時間)。
【０５９７】
７５ｉ）１−（３’−（（Ｓ）−１−シクロヘキシルエトキシ）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−５−（トランス−２−（１−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）シクロプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチル
【化４５８】
2018529745.tif 000504
ｔｅｒｔ−ブタノール（２．０ｍＬ）および水（１．０ｍＬ）中、１−（３’−（（Ｓ）−１−シクロヘキシルエトキシ）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−５−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−エチニルシクロプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸ｒａｃ−メチル（６０ｍｇ、０．１２８ｍｍｏｌ）、ヨードメタン（０．０２０ｍＬ、０．３２０ｍｍｏｌ）、アジ化ナトリウム（２２ｍｇ、０．３３８ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅（Ｉ）（６．０ｍｇ、０．０３２ｍｍｏｌ）およびＤＩＰＥＡ（０．０２２ｍＬ、０．１２８ｍｍｏｌ）の混合物にマイクロ波反応器にて４０分間７０℃で照射した。室温に冷却した後、この混合物を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。有機抽出液を無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。それを濾過し、濾液を濃縮した。粗生成物を、ヘキサン中０〜５０％酢酸エチルの勾配で溶出するＣｏｍｂｉフラッシュで精製した。標題化合物を白色固体として得た（４２ｍｇ、０．０８ｍｍｏｌ、収率６２．４％）。LC-MS m/z 526.1 (M+H)+, 1.43分 (保持時間)。
【０５９８】
７５ｊ）１−（３’−（（Ｓ）−１−シクロヘキシルエトキシ）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−５−（トランス−２−（１−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）シクロプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸
【化４５９】
2018529745.tif 000505
テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（１．０ｍＬ）およびメタノール（１．０ｍＬ）中、１−（３’−（（Ｓ）−１−シクロヘキシルエトキシ）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−５−（トランス−２−（１−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）シクロプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチル（４２ｍｇ、０．０８０ｍｍｏｌ）および水中ＬｉＯＨ  ５０ｍｇ／ｍＬ（０．７６５ｍＬ、１．５９８ｍｍｏｌ）の混合物を室温で１８時間撹拌した。この混合物を濃縮し（なおいくらかの水が残存）、１．０Ｎ  ＨＣｌで中和した。それを酢酸エチルで抽出した。溶媒を蒸発させ、粗生成物を、水中３０〜１００％アセトニトリルの勾配で溶出する分取ＨＰＬＣで精製した。標題化合物を白色固体として得た（３４ｍｇ、０．０６３ｍｍｏｌ、収率７９％）。LC-MS m/z 512.1 (M+H)+, 1.30分 (保持時間)。
【０５９９】
表１の化合物は、１−（３’−（（Ｓ）−１−シクロヘキシルエトキシ）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−５−（トランス−２−（１−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）シクロプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸の製造に関して記載したものと同様の方法により製造した。当業者により認識されるように、これらの類似例は一般反応条件の変形を含み得る。
【０６００】
【表１０】
2018529745.tif 000506
2018529745.tif 000507
2018529745.tif 000508
【０６０１】
実施例８５．  ５−（トランス−２−（１−（アゼチジン−３−イル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）シクロプロピル）−１−（３’−（（Ｓ）−１−シクロヘキシルエトキシ）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸
【化４６０】
2018529745.tif 000509
ジクロロメタン（ＤＣＭ）（１．０ｍＬ）中、５−（トランス−２−（１−（１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アゼチジン−３−イル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）シクロプロピル）−１−（３’−（（Ｓ）−１−シクロヘキシルエトキシ）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸（１００ｍｇ、０．１５３ｍｍｏｌ）およびＴＦＡ（０．５ｍＬ、６．４９ｍｍｏｌ）の混合物を１．０時間室温で撹拌した。この混合物を飽和ＮａＨＣＯ３（水溶液）で中和し、この混合物を、メタノール、次いでメタノール中２．０Ｍ  ＮＨ３溶液でフラッシュするＳＣＸカートリッジに通した。ＮＨ３溶液を回収し、濃縮し、標題化合物を白色固体として得た（８０ｍｇ、０．１３８ｍｍｏｌ、収率９０％）。LC-MS m/z 553.3 (M+H)+, 1.10分 (保持時間)。
【０６０２】
実施例８６．  １−（３’−（（Ｓ）−１−シクロヘキシルエトキシ）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−５−（トランス−２−（１−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）シクロプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸
【化４６１】
2018529745.tif 000510
ジクロロメタン（ＤＣＭ）（０．６ｍＬ）中、５−（トランス−２−（１−（１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）シクロプロピル）−１−（３’−（（Ｓ）−１−シクロヘキシルエトキシ）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸（４２ｍｇ、０．０６２ｍｍｏｌ）の溶液に、ＴＦＡ（０．３ｍＬ、３．８９ｍｍｏｌ）を加えた。この反応混合物を１．０時間室温で撹拌した。この混合物を濃縮し、残渣を水で希釈し、飽和ＮａＨＣＯ３（水溶液）で中和した。得られた混合物をＳＣＸカートリッジに通し、メタノール、次いでメタノール中２．０Ｍアンモニア溶液でフラッシュした。アンモニア溶液を回収し、濃縮し、標題化合物を白色固体として得た（３１．５ｍｇ、０．０５２ｍｍｏｌ、収率８４％）。LC-MS m/z 581.3 (M+H)+, 1.10分 (保持時間)。
【０６０３】
実施例８７．  ５−（トランス−２−（１−ベンジル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）シクロプロピル）−１−（３’−（（Ｓ）−１−シクロヘキシルエトキシ）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸
【化４６２】
2018529745.tif 000511
【０６０４】
８７ａ）５−（トランス−２−（１−ベンジル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）シクロプロピル）−１−（３’−（（Ｓ）−１−シクロヘキシルエトキシ）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチル
【化４６３】
2018529745.tif 000512
ｔｅｒｔ−ブタノール（２．０ｍＬ）および水（１．０ｍＬ）中、１−（３’−（（Ｓ）−１−シクロヘキシルエトキシ）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−５−（トランス−２−エチニルシクロプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチル（１００ｍｇ、０．２１３ｍｍｏｌ）、（アジドメチル）ベンゼン（７１．０ｍｇ、０．５３４ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅（Ｉ）（８．２ｍｇ、０．０４３ｍｍｏｌ）、およびＤＩＰＥＡ（１２μｌ、０．０６９ｍｍｏｌ）の混合物に、マイクロ波反応器により、高吸収で５０分間７０℃にて照射した。室温に冷却した後、この混合物を酢酸エチルで希釈し、セライトで濾過した。濾液をブラインで希釈し、層を分離した。有機層をブラインで洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。それを濾過し、濾液を濃縮して粗生成物を得た後、ヘキサン中０〜４０％酢酸エチルの勾配で溶出するＣｏｍｂｉフラッシュで精製した。標題化合物を白色固体として得た（１０２ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ、収率７９％）。LC-MS m/z 602.1 (M+H)+, 1.59分 (保持時間)。
【０６０５】
８７ｂ）５−（トランス−２−（１−ベンジル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）シクロプロピル）−１−（３’−（（Ｓ）−１−シクロヘキシルエトキシ）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸
【化４６４】
2018529745.tif 000513
テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（１．５ｍＬ）およびメタノール（１．５ｍＬ）中、５−（トランス−２−（１−ベンジル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）シクロプロピル）−１−（３’−（（Ｓ）−１−シクロヘキシルエトキシ）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチル（１０２ｍｇ、０．１７０ｍｍｏｌ）およびＬｉＯＨ（５０ｍｇ／ｍＬ）（０．８１２ｍＬ、１．６９５ｍｍｏｌ）の混合物を７日間室温で撹拌した。この混合物を濃縮し（少量の水が残存）、残渣を１．０Ｎ  ＨＣｌ（水溶液）で中和し、酢酸エチルで抽出した。有機抽出液を濃縮し、粗生成物を水中４０〜１００％アセトニトリルの勾配で溶出する分取ＨＰＬＣで精製した。標題化合物を白色固体として得た（８２ｍｇ、０．１３３ｍｍｏｌ、収率７８％）。LC-MS m/z 588.1 (M+H)+, 1.47分 (保持時間)。
【０６０６】
表２の化合物は、５−（トランス−２−（１−ベンジル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）シクロプロピル）−１−（３’−（（Ｓ）−１−シクロヘキシルエトキシ）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸の製造に関して記載したものと類似の方法により製造した。当業者により認識されるように、これらの類似例は一般反応条件の変形を含み得る。
【０６０７】
【表１１】
2018529745.tif 000514
2018529745.tif 000515
【０６０８】
実施例９３．  ５−（トランス−２−（１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）シクロプロピル）−１−（３’−（（Ｓ）−１−シクロヘキシルエトキシ）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸
【化４６５】
2018529745.tif 000516
酢酸エチル（４．０ｍＬ）およびメタノール（４．０ｍＬ）中、５−（トランス−２−（１−ベンジル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）シクロプロピル）−１−（３’−（（Ｓ）−１−シクロヘキシルエトキシ）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸（６９ｍｇ、０．１１７ｍｍｏｌ）の溶液に、室温で、１０％Ｐｄ／Ｃ触媒（流速１．０ｍＬ／分）を用い、Ｈキューブ上で水素化を行った。数時間後、ごく少量の生成物が生じた。圧力を５０バールに上げ、２日放置した。ＬＣＭＳは少量の出発材料の残存を示した。この混合物を濃縮し、粗生成物を、水中３０〜１００％アセトニトリルの勾配で溶出する分取ＨＰＬＣで精製した。標題化合物を白色固体として得た（１２ｍｇ、０．０２３ｍｍｏｌ、収率１９．５％）。LC-MS m/z 498.1 (M+H)+, 1.28分 (保持時間)。
【０６０９】
実施例９４．  １−（３’−（（Ｓ）−１−シクロヘキシルエトキシ）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−５−（トランス−２−（１−（１−メチルアゼチジン−３−イル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）シクロプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸
【化４６６】
2018529745.tif 000517
メタノール（１．０ｍＬ）中、５−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−（１−（アゼチジン−３−イル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）シクロプロピル）−１−（３’−（（Ｓ）−１−シクロヘキシルエトキシ）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸（５０ｍｇ、０．０９０ｍｍｏｌ）の溶液に、ホルムアルデヒド（２５μｌ、０．３３６ｍｍｏｌ）を加えた。室温で３０分間撹拌した後、水素化ホウ素ナトリウム（１２ｍｇ、０．３１７ｍｍｏｌ）を加えた。この反応混合物を３日間室温で  撹拌した。ＬＣＭＳはほぼ無反応を示した。出発材料をＳＣＸカートリッジにより回収した。回収した出発材料をメタノール（１．０ｍＬ）に溶かし、パラホルムアルデヒド（１３ｍｇ、０．４３３ｍｍｏｌ）、次いでデカボラン（４．０ｍｇ、０．０３３ｍｍｏｌ）を加えた。この反応混合物を２日間室温で撹拌した。ＬＣＭＳはほぼ完全な応答を示したが、いくらかの不純物も見られた。この混合物を、メタノール、次いでメタノール中２．０Ｍアンモニア溶液でフラッシュするＳＣＸカートリッジに通した。アンモニア溶液を回収し、濃縮して粗生成物を得た。次に、この粗生成物を、水（０．１％ＴＦＡ）中１０〜９０％アセトニトリル（０．１％ＴＦＡ）の勾配で溶出する分取ＨＰＬＣで精製した。所望の画分を濃縮し、生成物を飽和ＮａＨＣＯ３（水溶液）で中和した。得られた混合物を、メタノール、次いでメタノール中２．０Ｍアンモニア溶液でフラッシュするＳＣＸカートリッジに通した。アンモニア溶液を回収し、濃縮し、遊離塩基生成物（９．９ｍｇ、０．０１５ｍｍｏｌ、収率１６．６％）を得た。LC-MS m/z 567.2 (M+H)+, 1.10分 (保持時間)。
【０６１０】
実施例９５．  １−（３’−（（Ｓ）−１−シクロヘキシルエトキシ）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−５−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−（１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）シクロプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸
【化４６７】
2018529745.tif 000518
【０６１１】
９５ａ）１−（３’−（（Ｓ）−１−シクロヘキシルエトキシ）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−５−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−エチニルシクロプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチルおよび１−（３’−（（Ｓ）−１−シクロヘキシルエトキシ）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−５−（（１Ｓ，２Ｓ）−２−エチニルシクロプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチル
【化４６８】
2018529745.tif 000519
１−（３’−（（Ｓ）−１−シクロヘキシルエトキシ）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−５−（トランス−２−エチニルシクロプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチル（７００ｍｇ）をキラルＳＦＣ：カラム：キラルパックＡＹ  ２０×２５０ｍｍ、５ｕ；補助溶媒：２５％ＩＰＡ；流速：５０ｇ／分；背圧：１００バールにより分割し、サンプルをＥｔＯＨ（７０ｍｇ／ｍＬ、０．５ｍｌ／ｉｎｊ）に溶かした。２つの単一の鏡像異性体(enanteomers)を分離し、両方とも無色透明の油状物として得られた：１−（３’−（（Ｓ）−１−シクロヘキシルエトキシ）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−５−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−エチニルシクロプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチル（２７７．３ｍｇ、０．５９２ｍｍｏｌ、収率３９．６％）、LC-MS m/z 469.2(M+H)+, 1.63分(保持時間)；１−（３’−（（Ｓ）−１−シクロヘキシルエトキシ）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−５−（（１Ｓ，２Ｓ）−２−エチニルシクロプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチル（３０５．９ｍｇ、０．６５３ｍｍｏｌ、収率４３．７％），LC-MS m/z 469.2 (M+H)+, 1.63分 (保持時間)。
【０６１２】
９５ｂ）１−（３’−（（Ｓ）−１−シクロヘキシルエトキシ）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−５−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−（１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）シクロプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチル
【化４６９】
2018529745.tif 000520
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）（１．２ｍＬ）中、４−ヨードテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン（１２２ｍｇ、０．５７６ｍｍｏｌ）、アジ化ナトリウム（４９．９ｍｇ、０．７６８ｍｍｏｌ）、およびＤＩＰＥＡ（０．１０１ｍＬ、０．５７６ｍｍｏｌ）の混合物を２．０時間８０℃で撹拌した。得られた有機アジド中間体溶液をマイクロ波反応管に移し、それをｔｅｒｔ−ブタノール（１．５ｍＬ）および水（０．５ｍＬ）で希釈した。１−（３’−（（Ｓ）−１−シクロヘキシルエトキシ）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−５−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−エチニルシクロプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチル（９０ｍｇ、０．１９２ｍｍｏｌ）およびヨウ化銅（Ｉ）（７．３２ｍｇ、０．０３８ｍｍｏｌ）を加えた。この反応混合物にマイクロ波反応器で４０分間７０℃にて照射した。室温に冷却した後、この混合物をブラインで希釈し、酢酸エチルで抽出した。有機抽出液をブラインで洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。それを濾過し、濾液を濃縮した。粗生成物を、ヘキサン中０〜６０％酢酸エチルの勾配で溶出するＣｏｍｂｉフラッシュで精製した。標題化合物を白色固体として得た（８８ｍｇ、０．１４８ｍｍｏｌ、収率７７％）。LC-MS m/z 596.2 (M+H)+, 1.46分 (保持時間)。
【０６１３】
９５ｃ）１−（３’−（（Ｓ）−１−シクロヘキシルエトキシ）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−５−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−（１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）シクロプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸
【化４７０】
2018529745.tif 000521
メタノール（１．０ｍＬ）およびテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（１．０ｍＬ）中、１−（３’−（（Ｓ）−１−シクロヘキシルエトキシ）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−５−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−（１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）シクロプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチル（８８ｍｇ、０．１４８ｍｍｏｌ）およびＬｉＯＨ（Ｈ２Ｏ中５０ｍｇ／ｍＬ）（１．０ｍＬ、４．１８ｍｍｏｌ）の混合物を１．０時間４０℃で撹拌した。この混合物を濃縮し（少量の水が残存）、残渣を水（２．０ｍＬ）で希釈し、１．０Ｎ  ＨＣｌで中和した。得られた懸濁液を酢酸エチルで抽出した。有機抽出液を濃縮し、粗生成物を、水中４５％〜８５％アセトニトリルの勾配で溶出する分取ＨＰＬＣにより精製した。標題化合物を白色固体として得た（６１ｍｇ、０．１００ｍｍｏｌ、収率６７．４％）。LC-MS m/z 582.1 (M+H)+, 1.32分 (保持時間)。
【０６１４】
表３の化合物は、１−（３’−（（Ｓ）−１−シクロヘキシルエトキシ）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−５−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−（１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）シクロプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸の製造に関して記載したものと類似の方法により製造した。当業者により認識されるように、これらの類似例は一般反応条件の変形を含み得る。
【０６１５】
【表１２】
2018529745.tif 000522
【０６１６】
実施例９９．  ５−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−（１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）シクロプロピル）−１−（３’−（（Ｓ）−１−シクロヘキシルエトキシ）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸
【化４７１】
2018529745.tif 000523
【０６１７】
９９ａ）１−（３’−（（Ｓ）−１−シクロヘキシルエトキシ）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−５−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−（１−（（ピバロイルオキシ）メチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）シクロプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチル
【化４７２】
2018529745.tif 000524
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）（０．５ｍＬ）、水（０．５ｍＬ）およびｔｅｒｔ−ブタノール（１．５ｍＬ）中、１−（３’−（（Ｓ）−１−シクロヘキシルエトキシ）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−５−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−エチニルシクロプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチル（９６ｍｇ、０．２０５ｍｍｏｌ）、ピバル酸アジドメチル（０．０７８ｍＬ、０．５１２ｍｍｏｌ）、ＤＩＰＥＡ（０．０７２ｍＬ、０．４１０ｍｍｏｌ）およびヨウ化銅（Ｉ）（７．８０ｍｇ、０．０４１ｍｍｏｌ）の混合物に、マイクロ波反応器により４０分間７０℃で照射した。この混合物を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。有機抽出液を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。それを濾過し、濾液を濃縮した。粗生成物を、ヘキサン中０〜３０％酢酸エチルの勾配で溶出するＣｏｍｂｉフラッシュで精製した。標題化合物を無色の蝋状物を得た（１０３ｍｇ、０．１６５ｍｍｏｌ、収率８０％）。LC-MS m/z 626.4 (M+H)+, 1.68分 (保持時間)。
【０６１８】
９９ｂ）５−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−（１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）シクロプロピル）−１−（３’−（（Ｓ）−１−シクロヘキシルエトキシ）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸
【化４７３】
2018529745.tif 000525
テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（１．２ｍＬ）およびメタノール（１．２ｍＬ）中、１−（３’−（（Ｓ）−１−シクロヘキシルエトキシ）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−５−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−（１−（（ピバロイルオキシ）メチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）シクロプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチル（１０３ｍｇ、０．１６５ｍｍｏｌ）および３．０Ｎ  ＮａＯＨ（水溶液）（０．８ｍＬ、４．８０ｍｍｏｌ）の混合物を３日間室温で撹拌した。この混合物を濃縮し、残渣を水に再溶解させた。得られた透明な溶液を１．０Ｎ  ＨＣｌ（水溶液）で中和した。沈澱が形成し、それを濾過し、水で洗浄した。この固体をエタノール／ＴＨＦ（１．０ｍＬ／１．０ｍＬ）に再溶解させ、３．０Ｎ  ＮａＯＨ（水溶液）（０．３ｍＬ）を加え、それを一晩室温で撹拌したところ、ＬＣＭＳは純粋な目的生成物を示した。この混合物を濃縮し、残渣を水で希釈し、１．０Ｎ  ＨＣｌ（水溶液）で中和した。沈澱を濾過し、水で洗浄した。この白色固体は純粋な目的生成物であった（６１ｍｇ、０．１１６ｍｍｏｌ、収率７０．８％）。LC-MS m/z 498.1 (M+H)+, 1.31分 (保持時間)。
【０６１９】
実施例１００．  ５−（（１Ｓ，２Ｓ）−２−（１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）シクロプロピル）−１−（３’−（（Ｓ）−１−シクロヘキシルエトキシ）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸
【化４７４】
2018529745.tif 000526
【０６２０】
１００ａ）１−（３’−（（Ｓ）−１−シクロヘキシルエトキシ）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−５−（（１Ｓ，２Ｓ）−２−（１−（（ピバロイルオキシ）メチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）シクロプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチル
【化４７５】
2018529745.tif 000527
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）（０．５ｍＬ）、水（０．５ｍＬ）およびｔｅｒｔ−ブタノール（１．５ｍＬ）中、１−（３’−（（Ｓ）−１−シクロヘキシルエトキシ）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−５−（（１Ｓ，２Ｓ）−２−エチニルシクロプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチル（５０ｍｇ、０．１０７ｍｍｏｌ）、ピバル酸アジドメチル（０．０４１ｍＬ、０．２６７ｍｍｏｌ）、ＤＩＰＥＡ（０．０３７ｍＬ、０．２１３ｍｍｏｌ）およびヨウ化銅（Ｉ）（４．０６ｍｇ、０．０２１ｍｍｏｌ）の混合物にマイクロ波反応器で４０分間７０℃にて照射した。この混合物を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。有機抽出液を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。それを濾過し、濾液を濃縮した。粗生成物を、ヘキサン中０〜３０％酢酸エチルの勾配で溶出するＣｏｍｂｉフラッシュで精製した。標題化合物を白色固体として得た（５５ｍｇ、０．０８８ｍｍｏｌ、収率８２％）。LC-MS m/z 626.1 (M+H)+, 1.67分 (保持時間)。
【０６２１】
１００ｂ）５−（（１Ｓ，２Ｓ）−２−（１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）シクロプロピル）−１−（３’−（（Ｓ）−１−シクロヘキシルエトキシ）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸
【化４７６】
2018529745.tif 000528
テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（１．０００ｍＬ）およびメタノール（１．０ｍＬ）中、１−（３’−（（Ｓ）−１−シクロヘキシルエトキシ）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−５−（（１Ｓ，２Ｓ）−２−（１−（（ピバロイルオキシ）メチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）シクロプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチル（５５ｍｇ、０．０８８ｍｍｏｌ）および３．０Ｎ  ＮａＯＨ（水溶液）（０．８ｍＬ、２．４００ｍｍｏｌ）の混合物を３日間室温で撹拌した。この混合物を濃縮し（少量の水が残存）、水で希釈し、１．０Ｎ  ＨＣｌ（水溶液）で中和した。得られた懸濁液を酢酸エチルで抽出した。有機抽出液を濃縮し、粗生成物を、水中４５％〜９５％アセトニトリルの勾配で溶出する(eluitng with) 分取ＨＰＬＣにより精製した。標題化合物を白色固体として得た（１０ｍｇ、０．０１９ｍｍｏｌ、収率２１．７％）。LC-MS m/z 498.1 (M+H)+, 1.31分 (保持時間)。
【０６２２】
実施例１０１．  １−（３’−（（Ｓ）−１−シクロヘキシルエトキシ）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−５−（シス−２−（１−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）シクロプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸
【化４７７】
2018529745.tif 000529
【０６２３】
１０１ａ）１−（３−ブロモフェニル）−５−（（１Ｓ，２Ｒ）−２−エチニルシクロプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸ｒａｃ−メチル
【化４７８】
2018529745.tif 000530
ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）（１５ｍＬ）中、１−（３−ブロモフェニル）−５−（２−（２，２−ジブロモビニル）シクロプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチル（１．０ｇ、１．９８０ｍｍｏｌ）および炭酸セシウム（３．２３ｇ、９．９０ｍｍｏｌ）の混合物を１８時間１２０℃で撹拌した。ＬＣＭＳはトランスおよびシス異性体を示した。室温に冷却した後、この混合物を酢酸エチルで希釈し、それをセライトで濾過した。濾液を水で希釈し、有機層を分離し、水で洗浄し、無水ＭｇＳＯ４で乾燥させた。それを濾過し、濾液を濃縮した。粗生成物を、ヘキサン中０〜２０％酢酸エチルの勾配で溶出するＣｏｍｂｉフラッシュで精製した。トランスおよびシス異性体を分離し、所望のシス異性体を無色透明の油状物として得た（０．１６ｇ、０．４６４ｍｍｏｌ、収率２３．４％）。LC-MS m/z 344.8 (M+H)+, 1.08分 (保持時間)。
【０６２４】
１０１ｂ）１−（３’−（（Ｓ）−１−シクロヘキシルエトキシ）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−５−（シス−２−エチニルシクロプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチル
【化４７９】
2018529745.tif 000531
１，４−ジオキサン（３．０ｍＬ）中、（Ｓ）−２−（３−（１−シクロヘキシルエトキシ）フェニル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン（１５３ｍｇ、０．４６４ｍｍｏｌ）、１−（３−ブロモフェニル）−５−（（１Ｓ，２Ｒ）−２−エチニルシクロプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸ｒａｃ−メチル（１６０ｍｇ、０．４６４ｍｍｏｌ）、テトラキス（２６．８ｍｇ、０．０２３ｍｍｏｌ）、およびＨ２Ｏ中１０重量％炭酸ナトリウム（１４７４ｍｇ、１．３９１ｍｍｏｌ）の混合物を１００℃で３０分間撹拌した。室温に冷却した後、この混合物を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。有機抽出液を水で洗浄し、無水ＭｇＳＯ４で乾燥させた。それを濾過し、濾液を濃縮した。粗生成物を、ヘキサン中０〜１５％酢酸エチルで溶出するＣｏｍｂｉフラッシュの勾配で精製した。標題化合物を無色の油状物として得、それは静置した後に固化した（１２１ｍｇ、０．２５８ｍｍｏｌ、収率５５．７％）。LC-MS m/z 469.0 (M+H)+, 1.60分 (保持時間)。
【０６２５】
１０１ｃ）１−（３’−（（Ｓ）−１−シクロヘキシルエトキシ）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−５−（シス−２−（１−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）シクロプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチル
【化４８０】
2018529745.tif 000532
ｔｅｒｔ−ブタノール（２．０ｍＬ）および水（１．０ｍＬ）中、１−（３’−（（Ｓ）−１−シクロヘキシルエトキシ）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−５−（シス−２−エチニルシクロプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチル（１２０ｍｇ、０．２５６ｍｍｏｌ）、ヨードメタン（０．０４０ｍＬ、０．６４０ｍｍｏｌ）、アジ化ナトリウム（４５ｍｇ、０．６９２ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅（Ｉ）（１０ｍｇ、０．０５３ｍｍｏｌ）、およびＤＩＰＥＡ（０．０４５ｍＬ、０．２５６ｍｍｏｌ）の混合物にマイクロ波反応器で、通常吸収で、４０分間７０℃にて照射した。室温に冷却した後、この混合物を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。有機抽出液を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。それを濾過し、濾液を濃縮した。粗生成物を、ヘキサン中０〜６０％酢酸エチルの勾配で溶出するＣｏｍｂｉフラッシュで精製した。標題化合物を粘稠な黄色油状物として得た（１１４ｍｇ、０．２１７ｍｍｏｌ、収率８５％）。LC-MS m/z 526.0 (M+H)+, 1.43分 (保持時間)。
【０６２６】
１０１ｄ）１−（３’−（（Ｓ）−１−シクロヘキシルエトキシ）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−５−（シス−２−（１−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）シクロプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸
【化４８１】
2018529745.tif 000533
テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（１．５ｍＬ）およびメタノール（１．５ｍＬ）中、１−（３’−（（Ｓ）−１−シクロヘキシルエトキシ）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−５−（シス−２−（１−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）シクロプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸ｒａｃ−メチル（１１４ｍｇ、０．２１７ｍｍｏｌ）およびＬｉＯＨ（Ｈ２Ｏ中５０ｍｇ／ｍＬ）（１．０ｍＬ、２．０８８ｍｍｏｌ）の混合物を一晩室温で撹拌したところ、ＬＣＭＳは不完全な反応を示した。この混合物をさらに一晩撹拌したところ、ＬＣＭＳは不完全な反応を示した。この混合物を濃縮し（少量の水が残存）、残渣を水に溶かした。得られた溶液を１．０Ｎ  ＨＣｌ（水溶液）で中和し、酢酸エチルで抽出した。有機抽出液を濃縮し、粗生成物を、水中４０〜１００％アセトニトリルの勾配で溶出する分取ＨＰＬＣで精製した。標題化合物を白色固体として得た（９１ｍｇ、０．１６９ｍｍｏｌ、収率７８％）。LC-MS m/z 512.0 (M+H)+, 1.30分 (保持時間)。
【０６２７】
実施例１０２．  １−（３’−（（Ｓ）−１−シクロヘキシルエトキシ）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−５−（トランス−２−（３−ヒドロキシプロピル）シクロプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸
【化４８２】
2018529745.tif 000534
【０６２８】
１０２ａ）１−（３’−（（Ｓ）−１−シクロヘキシルエトキシ）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−５−（トランス−２−（３−ヒドロキシプロプ−１−イン−１−イル）シクロプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチル
【化４８３】
2018529745.tif 000535
ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）（２．５ｍＬ）中、１−（３’−（（Ｓ）−１−シクロヘキシルエトキシ）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−５−（トランス−２−エチニルシクロプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチル（１２０ｍｇ、０．２５６ｍｍｏｌ）、パラホルムアルデヒド（１５ｍｇ、０．５００ｍｍｏｌ）、および炭酸セシウム（１６７ｍｇ、０．５１２ｍｍｏｌ）の混合物を５．０時間１００℃で撹拌し、ＬＣＭＳは不完全な反応を示した。この混合物に、さらなるパラホルムアルデヒド（１５ｍｇ、０．５００ｍｍｏｌ）を加え、この反応混合物をさらに２．０時間１００℃で撹拌し、ＬＣＭＳはほとんど変化を示さなかった。室温に冷却した後、この混合物を酢酸エチルで希釈し、セライトで濾過した。濾液をブラインで希釈し、酢酸エチルで抽出した。有機抽出液を飽和ＮＨ４Ｃｌ（水溶液）で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。それを濾過し、濾液を濃縮し(was concentrate)て粗生成物を得、これを次にヘキサン中０〜３５％酢酸エチルの勾配でで溶出するＣｏｍｂｉフラッシュで精製した。標題化合物を白色固体として得た（３４．５ｍｇ、０．０６９ｍｍｏｌ、収率２７％）LC-MS m/z 499.1 (M+H)+, 1.48分 (保持時間)。
【０６２９】
１０２ｂ）１−（３’−（（Ｓ）−１−シクロヘキシルエトキシ）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−５−（トランス−２−（３−ヒドロキシプロピル）シクロプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチル
【化４８４】
2018529745.tif 000536
１−（３’−（（Ｓ）−１−シクロヘキシルエトキシ）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−５−（トランス−２−（３−ヒドロキシプロプ−１−イン−１−イル）シクロプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチル（３４ｍｇ、０．０６８ｍｍｏｌ）をメタノール（５．０ｍＬ）に溶かした。得られた溶液に、室温で１．０時間、１０％Ｐｄ／Ｃカートリッジ用いて５０バールで、Ｈキューブ上で水素化を行った。この混合物を濃縮し、残渣をヘキサン中０〜３５％酢酸エチルの勾配で溶出するＣｏｍｂｉフラッシュで精製した。標題化合物を無色の蝋状物として得た（１３．５ｍｇ、０．０２７ｍｍｏｌ、収率３９．４％）。LC-MS m/z 503.2 (M+H)+, 1.51分 (保持時間)。
【０６３０】
１０２ｃ）１−（３’−（（Ｓ）−１−シクロヘキシルエトキシ）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−５−（トランス−２−（３−ヒドロキシプロピル）シクロプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸
【化４８５】
2018529745.tif 000537
メタノール（１．０ｍＬ）およびテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（１．０ｍＬ）中、１−（３’−（（Ｓ）−１−シクロヘキシルエトキシ）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−５−（トランス−２−（３−ヒドロキシプロピル）シクロプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチル（１３．５ｍｇ、０．０２７ｍｍｏｌ）およびＬｉＯＨ（水中５０ｍｇ／ｍＬ）（０．５ｍＬ、１．０４４ｍｍｏｌ）の混合物を２日間３５℃で撹拌した。混合物を１．０Ｎ  ＨＣｌで中和し、酢酸エチルで抽出した。有機抽出液を濃縮し、粗生成物を、水中４０〜１００％アセトニトリルの勾配で溶出する分取ＨＰＬＣにより精製した。
標題化合物を白色固体として得た（１２．４ｍｇ、０．０２４ｍｍｏｌ、収率９０％）。LC-MS m/z 489.1 (M+H)+, 1.39分 (保持時間)。
【０６３１】
実施例１０３．  １−（３’−（（Ｓ）−１−シクロヘキシルエトキシ）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−５−（トランス−２−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）シクロプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸
【化４８６】
2018529745.tif 000538
【０６３２】
１０３ａ）３−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）アクリル酸（Ｅ）−ｔｅｒｔ−ブチル
【化４８７】
2018529745.tif 000539
テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（３０ｍＬ）中、２−（ジエトキシホスホリル）酢酸ｔｅｒｔ−ブチル（１２．６０ｇ、４９．９ｍｍｏｌ）の溶液に、鉱油中ＮａＨ  ６０％分散液（２．１７９ｇ、５４．５ｍｍｏｌ）をゆっくり加えた。この混合物を１０分間室温で撹拌した。テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（３０ｍＬ）中、１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルバルデヒド（５．０ｇ、４５．４ｍｍｏｌ）の溶液をゆっくり加えた。添加後、この反応混合物を２０分間室温で撹拌した。ＬＣＭＳは完全な反応を示した。この混合物を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。有機抽出液を水で洗浄し、無水ＭｇＳＯ４で乾燥させた。それを濾過し、濾液を濃縮して粗生成物を得、これを次にヘキサン中０〜５０％酢酸エチルの勾配で溶出するＣｏｍｂｉフラッシュカラムクロマトグラフィーで精製した。標題化合物を無色透明の油状物として得た（９．０ｇ、４３．２ｍｍｏｌ、収率９５％）。LC-MS m/z 208.9 (M+H)+, 0.93分 (保持時間)。
【０６３３】
１０３ｂ）（１Ｒ，２Ｒ）−２−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）シクロプロパン−１−カルボン酸ｒａｃ−ｔｅｒｔ−ブチル
【化４８８】
2018529745.tif 000540
ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）（８０ｍＬ）中、トリメチルスルホキソニウムヨージド（２２．１９ｇ、１０１ｍｍｏｌ）の溶液に、室温で、鉱油中ＮａＨ６０％分散液（２．９６ｇ、７３．９ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を室温、Ｎ２下で１．０時間撹拌した。次に、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（８０ｍＬ）中、（Ｅ）−３−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）アクリル酸ｔｅｒｔ−ブチル（７．０ｇ、３３．６ｍｍｏｌ）の溶液をゆっくり加えた。添加後、この反応混合物を室温で１．０時間撹拌した後、さらに１．０時間５０℃で撹拌した。ＬＣＭＳは完了していない反応を示した。この反応混合物を一晩室温で撹拌したところ、ＬＣＭＳは完全な反応を示した。この混合物をブライン／Ｈ２Ｏ（１：１）で希釈し、酢酸エチルで抽出した。有機抽出液をブラインで洗浄し、無水ＭｇＳＯ４で乾燥させた。それを濾過し、濾液を濃縮し、生成物を無色透明の油状物を得た（６．３ｇ、２８．３ｍｍｏｌ、収率８４％）。LC-MS m/z 222.9 (M+H)+, 0.94分 (保持時間)。
【０６３４】
１０３ｃ）ｒａｃ−（１Ｒ，２Ｒ）−２−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）シクロプロパン−１−カルボン酸
【化４８９】
2018529745.tif 000541
ジクロロメタン（ＤＣＭ）（２０ｍＬ）中、（１Ｒ，２Ｒ）−２−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）シクロプロパン−１−カルボン酸ｒａｃ−ｔｅｒｔ−ブチル（６．３ｇ、２８．３ｍｍｏｌ）およびＴＦＡ（２１．８４ｍＬ、２８３ｍｍｏｌ）の混合物を室温で２．０時間撹拌し、ＬＣＭＳは完全な反応を示した。この混合物を回転蒸発器により濃縮し、残渣を水（４０ｍＬ）で希釈し、酢酸エチル（４０ｍＬ）で抽出した。水層を濃縮し、目的生成物を無色透明の油状物を得た（３．７６ｇ、２２．６３ｍｍｏｌ、収率８０％）。LC-MS m/z 166.8 (M+H)+, 0.53分 (保持時間)。
【０６３５】
１０３ｄ）３−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）シクロプロピル）−３−オキソプロパン酸ｒａｃ−メチル
【化４９０】
2018529745.tif 000542
テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（５０ｍＬ）中、ｒａｃ−（１Ｒ，２Ｒ）−２−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）シクロプロパン−１−カルボン酸（３．７６ｇ、２２．６３ｍｍｏｌ）の溶液に、ＣＤＩ（５．５０ｇ、３３．９ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を２時間室温で撹拌した。マロン酸メチルカリウム（１０．６０ｇ、６７．９ｍｍｏｌ）、次いで塩化マグネシウム（２．５８ｇ、２７．２ｍｍｏｌ）を加えた。得られた反応混合物を一晩室温で撹拌した。この混合物を６．０Ｎ  ＨＣｌで中和し、水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。有機抽出液をブラインで洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。それを濾過し、濾液を濃縮した。残渣をＤＣＭに溶かし、ジクロロメタン中０〜５％メタノールの勾配で溶出するＣｏｍｂｉフラッシュカラムクロマトグラフィー（８０ｇシリカゲル、溶液ロード）で精製した。標題化合物を透明な淡黄色油状物として得た（２．３７ｇ、１０．６６ｍｍｏｌ、収率４７．１％）。LC-MS m/z 223.0 (M+H)+, 0.63分 (保持時間)。
【０６３６】
１０３ｅ）３−（ジメチルアミノ）−２−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）シクロプロパンカルボニル）アクリル酸ｒａｃ−メチル
【化４９１】
2018529745.tif 000543
１，４−ジオキサン（２０ｍＬ）中、３−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）シクロプロピル）−３−オキソプロパン酸ｒａｃ−メチル（２．３５ｇ、１０．５７ｍｍｏｌ）およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドジメチルアセタール（１．８ｍｌ、１３．５５ｍｍｏｌ）の混合物を１８時間室温で撹拌した。この混合物を濃縮し、標題化合物を橙色の油状物として得、それ以上精製せずに次の工程で使用した（２．７ｇ、９．７４ｍｍｏｌ、収率９２％）。LC-MS m/z 278.0 (M+H)+, 0.63分 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