(57)【要約】  本発明は、除草剤および／または植物成長調節剤の技術分野に関する。詳細には、本発明は、第一に、新規イソチアゾールアミドおよび前記新規イソチアゾールアミドを含む組成物に関する。さらに本発明は、前記新規イソチアゾールアミドの調製方法ならびに除草剤および／または植物成長調節剤としてのそれらの使用に関する。【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｇ）
【化１】
2018501252.tif 000096
の１もしくは複数の化合物であって、式中、
Ａは、ＣＲ６Ｒ７であり、
Ｗは、ＯまたはＳであり、
Ｒ１は、水素、（Ｃ１−Ｃ１２）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ１２）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ１２）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ１２）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ１２）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ１２）−ハロアルキニル、ＮＲ１３Ｒ１４、Ｒ１３Ｒ１４Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルスルホキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホキシ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルスルホキシ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルスルホニル−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ１２）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルケニル、（Ｃ３−Ｃ１２）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルコキシ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、アリール、アリール−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクリルオキシ、二環もしくは複素二環の残基であり、ここで最後に言及した１７個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、ＮＲ１３Ｒ１４、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルスルホキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルカルボキシ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、Ｒ１３Ｒ１４Ｎ−カルボニルよりなる群からの１もしくは複数の残基により置換されており、ならびにここでヘテロシクリルはｑ個のオキソ基を有し、ならびにここで前述の複素環残基の各々は、炭素原子に加えて、各々の場合においてＮ（Ｒ１２）ｍ、ＯおよびＳ（Ｏ）ｎよりなる群からのｐ個の環員を有し、
Ｒ２は、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルキニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルケニルカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルキニルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル、ジ（（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル）アミノカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニル、ヘテロアリールカルボニルもしくはアリールカルボニルであり、ここで最後に言及した６個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、ＮＲ１３Ｒ１４、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルスルホキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルカルボキシ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、Ｒ１３Ｒ１４Ｎ−カルボニルよりなる群からの１もしくは複数の残基により置換されており、
または
Ｒ１およびＲ２は、それらに結合している窒素原子および（Ａ）ｙと共に、５もしくは６員の複素環もしくは複素芳香環を形成し、この環は、各々の場合において、炭素原子および窒素原子に加えて、Ｎ（Ｒ１２）ｍ、ＯおよびＳ（Ｏ）ｎよりなる群からのｐ個の環員を含み、ならびにここで前記環は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、ＮＲ１３Ｒ１４、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルスルホキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルカルボキシ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、Ｒ１３Ｒ１４Ｎ−カルボニルよりなる群からの１もしくは複数の残基により置換されており、およびｑ個のオキソ基を有し、
Ｒ３は、水素、ハロゲン、アジド、イソシアネート、イソチオシアネート、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、ＮＲ１３Ｒ１４、トリ（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルシリル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルカルボニルオキシ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルカルボニルオキシ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルカルボニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルスルホキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホキシ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルスルホキシ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルスルホニル−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルオキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルケニルオキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルオキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルキニルオキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルケニルカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルキニルカルボニル、Ｒ１３Ｒ１４Ｎ−カルボニル、アリールチオ、アリールスルホキシ、アリールスルホニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルケニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルコキシ、アリール、アリールオキシ、アリールカルボニルオキシ、アリール−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシまたはヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルであり、ここで最後に言及した１８個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、ＮＲ１３Ｒ１４、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルスルホキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルカルボキシ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、Ｒ１３Ｒ１４Ｎ−カルボニルよりなる群からの１または複数の残基により置換されており、およびここでヘテロシクリルはｑ個のオキソ基を有し、
Ｒ４、Ｒ５は、各々独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ１２）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ１２）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ１２）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ１２）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ１２）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ１２）−ハロアルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルオキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルケニルオキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルオキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルキニルオキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルケニルカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルキニルカルボニル、Ｒ１３Ｒ１４Ｎ−カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルチオカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルスルホキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホキシ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホキシ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１２）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１２）−ハロアルキルカルボニル、（Ｃ２−Ｃ１２）−アルケニルカルボニル、（Ｃ２−Ｃ１２）−ハロアルケニルカルボニル、（Ｃ２−Ｃ１２）−アルキニルカルボニル、（Ｃ２−Ｃ１２）−ハロアルキニルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１２）−アルコキシカルボニルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１２）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルケニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルケニルカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニル、アリール、アリール−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、アリールカルボニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニル、ヘテロシクリルカルボニルもしくはヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニルであり、ここで最後に言及した２０個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、ＮＲ１３Ｒ１４、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルスルホキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルカルボキシ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、Ｒ１３Ｒ１４Ｎ−カルボニルよりなる群からの１もしくは複数の残基により置換されており、およびここでヘテロシクリルはｑ個のオキソ基を有し、ここでＲ４およびＲ５は、両方がともにアルキル残基であることはなく、
または
ＮＲ４Ｒ５は、−Ｎ＝ＣＲ８Ｒ９もしくは−Ｎ＝Ｓ（Ｏ）ｎＲ１０Ｒ１１であり、
Ｒ６、Ｒ７は、各々独立して、水素、シアノ、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルもしくは（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルであり、
または
Ｒ６およびＲ７は、それらが結合している炭素原子と共に、３〜６員の炭素環式もしくは複素環式の環を形成し、この環は、各々の場合において、炭素原子に加えて、Ｎ（Ｒ１２）ｍ、ＯおよびＳ（Ｏ）ｎよりなる群からのｐ個の環員を含み、ならびにここで前記環は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、ＮＲ１３Ｒ１４、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルスルホキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルカルボキシ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、Ｒ１３Ｒ１４Ｎ−カルボニルよりなる群からの１もしくは複数の残基により置換されており、およびｑ個のオキソ基を有し、
Ｒ８、Ｒ９は、各々独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルオキシ、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルケニルオキシ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルオキシ、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルキニルオキシ、ＮＲ１３Ｒ１４、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ハロゲン−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホキシ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルケニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、アリール、アリール−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルであり、ここで最後に言及した１０個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、ＮＲ１３Ｒ１４、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルスルホキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルカルボキシ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、Ｒ１３Ｒ１４Ｎ−カルボニルよりなる群からの１もしくは複数の残基により置換されており、およびｑ個のオキソ基を有し、
または
Ｒ８およびＲ９は、それらが結合している炭素原子と共に、３から８員の不飽和、部分飽和もしくは飽和の環を形成し、この環は、各々の場合において、炭素原子に加えて、Ｎ（Ｒ１２）ｍ、ＯおよびＳ（Ｏ）ｎよりなる群からのｐ個の環員を含み、ならびにここで前記環は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、ＮＲ１３Ｒ１４、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルスルホキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルカルボキシ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、Ｒ１３Ｒ１４Ｎ−カルボニルよりなる群からの１もしくは複数の残基により置換されており、およびｑ個のオキソ基を有し、
Ｒ１０、Ｒ１１は、各々独立して、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ハロゲン−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホキシ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルケニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、アリール、アリール−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ヘテロシクリルもしくはヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルであり、ここで最後に言及した１０個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、ＮＲ１３Ｒ１４、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルスルホキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルカルボキシ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、Ｒ１３Ｒ１４Ｎ−カルボニルよりなる群からの１もしくは複数の残基により置換されており、およびここでヘテロシクリルはｑ個のオキソ基を有し、
または
Ｒ１０およびＲ１１は、それらが結合している硫黄原子と共に、３から８員の不飽和、部分飽和もしくは飽和の環を形成し、この環は、各々の場合において、炭素原子に加えておよび硫黄原子に加えて、Ｎ（Ｒ１２）ｍ、ＯおよびＳ（Ｏ）ｎよりなる群からのｐ個の環員を含み、ならびにここで前記環は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、ＮＲ１３Ｒ１４、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルスルホキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルカルボキシ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、Ｒ１３Ｒ１４Ｎ−カルボニルよりなる群からの１もしくは複数の残基により置換されており、およびｑ個のオキソ基を有し、
Ｒ１２は、水素、（Ｃ１−Ｃ１２）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ１２）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ１２）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ１２）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ１２）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ１２）−ハロアルキニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−ハロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルケニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ１２）−アルキルカルボニルまたは（Ｃ１−Ｃ１２）−ハロアルキルカルボニルであり、
Ｒ１３、Ｒ１４は、各々独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ１２）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ１２）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ１２）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ１２）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ１２）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ１２）−ハロアルキニル、（Ｃ１−Ｃ１２）−アルキルカルボニル、（Ｃ２−Ｃ１２）−アルケニルカルボニル、（Ｃ２−Ｃ１２）−アルキニルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１２）−ハロアルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルケニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルケニルカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニル、アリール、アリールカルボニル、アリールスルホニル、ヘタリール、ヘタリールカルボニル、ヘタリールスルホニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルカルボニル、ヘテロシクリルスルホニルであり、ここで最後に言及した１７個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、ＮＨ２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミン、（Ｃ１−Ｃ６）−ジアルキルアミン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルスルホキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルカルボキシ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルよりなる群からの１もしくは複数の残基により置換されており、およびここでヘテロシクリルはｑ個のオキソ基を有し、
または
Ｒ１３およびＲ１４は、それらが結合している窒素原子と共に、３から８員の不飽和、部分飽和もしくは飽和の環を形成し、この環は、各々の場合において、炭素原子に加えておよび窒素原子に加えて、Ｎ（Ｒ１２）ｍ、ＯおよびＳ（Ｏ）ｎよりなる群からのｐ個の環員を含み、ならびにここで前記環は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、ＮＨ２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミン、（Ｃ１−Ｃ６）−ジアルキルアミン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルスルホキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルカルボキシ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルよりなる群からの１もしくは複数の残基により置換されており、およびｑ個のオキソ基を有し、
ｎは、０、１または２から独立して選択され、
ｍは、０または１から独立して選択され、
ｐは、０、１、２または３から独立して選択され、
ｑは、０、１または２から独立して選択され、
ｙは、０または１である、前記化合物ならびに／またはその塩の、除草剤および／または植物成長調節剤としての使用。
【請求項２】
式（Ｇ）
【化２】
2018501252.tif 000097
の化合物であって、式中、
Ａは、ＣＲ６Ｒ７であり、
Ｗは、ＯまたはＳであり、
Ｒ１は、水素、（Ｃ１−Ｃ１２）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ１２）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ１２）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ１２）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ１２）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ１２）−ハロアルキニル、ＮＲ１３Ｒ１４、Ｒ１３Ｒ１４Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルスルホキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホキシ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルスルホキシ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルスルホニル−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ１２）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルケニル、（Ｃ３−Ｃ１２）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルコキシ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、アリール、アリール−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクリルオキシ、二環もしくは複素二環の残基であり、ここで最後に言及した１７個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、ＮＲ１３Ｒ１４、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルスルホキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルカルボキシ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、Ｒ１３Ｒ１４Ｎ−カルボニルよりなる群からの１もしくは複数の残基により置換されており、ならびにここでヘテロシクリルはｑ個のオキソ基を有し、ならびにここで前述の複素環残基の各々は、炭素原子に加えて、各々の場合においてＮ（Ｒ１２）ｍ、ＯおよびＳ（Ｏ）ｎよりなる群からのｐ個の環員を有し、
Ｒ２は、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルキニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルケニルカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルキニルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル、ジ（（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル）アミノカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニル、ヘテロアリールカルボニルもしくはアリールカルボニルであり、ここで最後に言及した６個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、ＮＲ１３Ｒ１４、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルスルホキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルカルボキシ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、Ｒ１３Ｒ１４Ｎ−カルボニルよりなる群からの１もしくは複数の残基により置換されており、
または
Ｒ１およびＲ２は、それらに結合している窒素原子および（Ａ）ｙと共に、５もしくは６員の複素環もしくは複素芳香環を形成し、この環は、各々の場合において、炭素原子および窒素原子に加えて、Ｎ（Ｒ１２）ｍ、ＯおよびＳ（Ｏ）ｎよりなる群からのｐ個の環員を含み、ならびにここで前記環は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、ＮＲ１３Ｒ１４、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルスルホキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルカルボキシ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、Ｒ１３Ｒ１４Ｎ−カルボニルよりなる群からの１もしくは複数の残基により置換されており、およびｑ個のオキソ基を有し、
Ｒ３は、水素、ハロゲン、アジド、イソシアネート、イソチオシアネート、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、ＮＲ１３Ｒ１４、トリ（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルシリル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルカルボニルオキシ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルカルボニルオキシ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルカルボニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルスルホキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホキシ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルスルホキシ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルスルホニル−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルオキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルケニルオキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルオキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルキニルオキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルケニルカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルキニルカルボニル、Ｒ１３Ｒ１４Ｎ−カルボニル、アリールチオ、アリールスルホキシ、アリールスルホニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルケニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルコキシ、アリール、アリールオキシ、アリールカルボニルオキシ、アリール−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシまたはヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルであり、ここで最後に言及した１８個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、ＮＲ１３Ｒ１４、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルスルホキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルカルボキシ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、Ｒ１３Ｒ１４Ｎ−カルボニルよりなる群からの１または複数の残基により置換されており、およびここでヘテロシクリルはｑ個のオキソ基を有し、
Ｒ４、Ｒ５は、各々独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ１２）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ１２）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ１２）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ１２）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ１２）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ１２）−ハロアルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルオキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルケニルオキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルオキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルキニルオキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルケニルカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルキニルカルボニル、Ｒ１３Ｒ１４Ｎ−カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルチオカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルスルホキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホキシ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホキシ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１２）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１２）−ハロアルキルカルボニル、（Ｃ２−Ｃ１２）−アルケニルカルボニル、（Ｃ２−Ｃ１２）−ハロアルケニルカルボニル、（Ｃ２−Ｃ１２）−アルキニルカルボニル、（Ｃ２−Ｃ１２）−ハロアルキニルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１２）−アルコキシカルボニルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１２）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルケニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルケニルカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニル、アリール、アリール−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、アリールカルボニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニル、ヘテロシクリルカルボニルもしくはヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニルであり、ここで最後に言及した２０個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、ＮＲ１３Ｒ１４、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルスルホキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルカルボキシ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、Ｒ１３Ｒ１４Ｎ−カルボニルよりなる群からの１もしくは複数の残基により置換されており、ならびにここでヘテロシクリルはｑ個のオキソ基を有し、ここでＲ４およびＲ５は、両方がともにアルキル残基であることはなく、
または
ＮＲ４Ｒ５は、−Ｎ＝ＣＲ８Ｒ９もしくは−Ｎ＝Ｓ（Ｏ）ｎＲ１０Ｒ１１であり、
Ｒ６、Ｒ７は、各々独立して、水素、シアノ、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルもしくは（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルであり、
または
Ｒ６およびＲ７は、それらが結合している炭素原子と共に、３〜６員の炭素環式もしくは複素環式の環を形成し、この環は、各々の場合において、炭素原子に加えて、Ｎ（Ｒ１２）ｍ、ＯおよびＳ（Ｏ）ｎよりなる群からのｐ個の環員を含み、ならびにここで前記環は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、ＮＲ１３Ｒ１４、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルスルホキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルカルボキシ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、Ｒ１３Ｒ１４Ｎ−カルボニルよりなる群からの１もしくは複数の残基により置換されており、およびｑ個のオキソ基を有し、
Ｒ８、Ｒ９は、各々独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルオキシ、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルケニルオキシ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルオキシ、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルキニルオキシ、ＮＲ１３Ｒ１４、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ハロゲン−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホキシ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルケニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、アリール、アリール−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルであり、ここで最後に言及した１０個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、ＮＲ１３Ｒ１４、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルスルホキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルカルボキシ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、Ｒ１３Ｒ１４Ｎ−カルボニルよりなる群からの１もしくは複数の残基により置換されており、およびｑ個のオキソ基を有し、
または
Ｒ８およびＲ９は、それらが結合している炭素原子と共に、３から８員の不飽和、部分飽和もしくは飽和の環を形成し、この環は、各々の場合において、炭素原子に加えて、Ｎ（Ｒ１２）ｍ、ＯおよびＳ（Ｏ）ｎよりなる群からのｐ個の環員を含み、ならびにここで前記環は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、ＮＲ１３Ｒ１４、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルスルホキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルカルボキシ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、Ｒ１３Ｒ１４Ｎ−カルボニルよりなる群からの１もしくは複数の残基により置換されており、およびｑ個のオキソ基を有し、
Ｒ１０、Ｒ１１は、各々独立して、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ハロゲン−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホキシ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルケニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、アリール、アリール−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ヘテロシクリルもしくはヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルであり、ここで最後に言及した１０個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、ＮＲ１３Ｒ１４、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルスルホキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルカルボキシ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、Ｒ１３Ｒ１４Ｎ−カルボニルよりなる群からの１もしくは複数の残基により置換されており、およびここでヘテロシクリルはｑ個のオキソ基を有し、
または
Ｒ１０およびＲ１１は、それらが結合している硫黄原子と共に、３から８員の不飽和、部分飽和もしくは飽和の環を形成し、この環は、各々の場合において、炭素原子に加えておよび硫黄原子に加えて、Ｎ（Ｒ１２）ｍ、ＯおよびＳ（Ｏ）ｎよりなる群からのｐ個の環員を含み、ならびにここで前記環は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、ＮＲ１３Ｒ１４、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルスルホキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルカルボキシ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、Ｒ１３Ｒ１４Ｎ−カルボニルよりなる群からの１もしくは複数の残基により置換されており、およびｑ個のオキソ基を有し、
Ｒ１２は、水素、（Ｃ１−Ｃ１２）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ１２）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ１２）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ１２）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ１２）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ１２）−ハロアルキニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−ハロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルケニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ１２）−アルキルカルボニルまたは（Ｃ１−Ｃ１２）−ハロアルキルカルボニルであり、
Ｒ１３、Ｒ１４は、各々独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ１２）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ１２）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ１２）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ１２）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ１２）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ１２）−ハロアルキニル、（Ｃ１−Ｃ１２）−アルキルカルボニル、（Ｃ２−Ｃ１２）−アルケニルカルボニル、（Ｃ２−Ｃ１２）−アルキニルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１２）−ハロアルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルケニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルケニルカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニル、アリール、アリールカルボニル、アリールスルホニル、ヘタリール、ヘタリールカルボニル、ヘタリールスルホニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルカルボニル、ヘテロシクリルスルホニルであり、ここで最後に言及した１７個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、ＮＨ２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミン、（Ｃ１−Ｃ６）−ジアルキルアミン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルスルホキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルカルボキシ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルよりなる群からの１もしくは複数の残基により置換されており、およびここでヘテロシクリルはｑ個のオキソ基を有し、
または
Ｒ１３およびＲ１４は、それらが結合している窒素原子と共に、３から８員の不飽和、部分飽和もしくは飽和の環を形成し、この環は、各々の場合において、炭素原子に加えておよび窒素原子に加えて、Ｎ（Ｒ１２）ｍ、ＯおよびＳ（Ｏ）ｎよりなる群からのｐ個の環員を含み、ならびにここで前記環は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、ＮＨ２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミン、（Ｃ１−Ｃ６）−ジアルキルアミン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルスルホキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルカルボキシ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルよりなる群からの１もしくは複数の残基により置換されており、およびｑ個のオキソ基を有し、
ｎは、０、１または２から独立して選択され、
ｍは、０または１から独立して選択され、
ｐは、０、１、２または３から独立して選択され、
ｑは、０、１または２から独立して選択され、
ｙは、０または１であり、
ただし：
式（Ｇ）の化合物は、３−アミノ−５−（モルフォリン−４−イルカルボノチオイル）−１，２−チアゾール−４−カルボニトリルではなく、
および
Ｒ１が置換４−ヘプタフルオロイソプロピルフェニル残基、置換４−（ノナフルオロ−２−ブチル）フェニル残基、置換４−（１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロポキシ）フェニル残基、２−ブロモ−４−メチル−６−（ヘプタフルオロイソプロピル）ピリジン−３−イル残基または２−ブロモ−４−メチル−６−（２，２，２−トリフルオロ−１−トリフルオロメチルエトキシ）ピリジン−３−イル残基である場合にｙは１である、前記化合物ならびに／またはその塩。
【請求項３】
式中、
Ａが、ＣＲ６Ｒ７であり、
Ｗが、ＯまたはＳであり、
Ｒ１が、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、ＮＲ１３Ｒ１４、Ｒ１３Ｒ１４Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホキシ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルケニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルコキシ、フェニル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、フェノキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクリルオキシまたは炭素二環の残基であり、ここで最後に言及した１２個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、ＮＲ１３Ｒ１４、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニルよりなる群からの１または複数の残基により置換されており、およびここでヘテロシクリルはｑ個のオキソ基を有し、
Ｒ２が、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル、ジ（（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル）アミノカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルカルボニル、ヘテロアリールカルボニルまたはフェニルカルボニルであり、ここで最後に言及した３個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ＮＲ１３Ｒ１４、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニルよりなる群からの１または複数の残基により置換されており、
Ｒ３が、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルスルホキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、フェニル、フェニルオキシ、フェニルチオ、フェニルスルホキシ、フェニルスルホニルであり、ここで最後に言及した６個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシよりなる群からの１または複数の残基により置換されており、
Ｒ４、Ｒ５が、各々独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルチオカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホキシ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホキシ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルオキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルカルボニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニル、フェニル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、フェニルカルボニル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニル、ヘタリールカルボニル、ヘタリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニル、ヘテロシクリルカルボニル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニルであり、ここで最後に言及した１６個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、ＮＲ１３Ｒ１４、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニルよりなる群からの１もしくは複数の残基により置換されており、およびここでヘテロシクリルはｑ個のオキソ基を有し、ここでＲ４およびＲ５は、両方がともにアルキル残基であることはなく、
または
ＮＲ４Ｒ５が、−Ｎ＝ＣＲ８Ｒ９もしくは−Ｎ＝Ｓ（Ｏ）ｎＲ１０Ｒ１１であり、
Ｒ６、Ｒ７が、各々独立して、水素または（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり、
Ｒ８、Ｒ９が、各々独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホキシ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルオキシ、ＮＲ１３Ｒ１４、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルであり、ここで最後に言及した８個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、ＮＲ１３Ｒ１４、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニルよりなる群からの１もしくは複数の残基により置換されており、およびここでヘテロシクリルはｑ個のオキソ基を有し、
または
Ｒ８およびＲ９が、それらが結合している炭素原子と共に、３から６員の不飽和、部分飽和もしくは飽和の環を形成し、この環が、各々の場合において、炭素原子に加えて、Ｎ（Ｒ１２）ｍ、ＯおよびＳ（Ｏ）ｎよりなる群からのｐ個の環員を含み、ならびにここで前記環は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、ＮＲ１３Ｒ１４、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニルよりなる群からの１もしくは複数の残基により置換されており、およびここでヘテロシクリルはｑ個のオキソ基を有し、
Ｒ１０、Ｒ１１が、各々独立して、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホキシ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルであり、ここで最後に言及した８個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、ＮＲ１３Ｒ１４、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニルよりなる群からの１もしくは複数の残基により置換されており、およびここでヘテロシクリルはｑ個のオキソ基を有し、
または
Ｒ１０およびＲ１１が、それらが結合している硫黄原子と共に、３から６員の不飽和、部分飽和もしくは飽和の環を形成し、この環が、各々の場合において、炭素原子に加えておよび硫黄原子に加えて、Ｎ（Ｒ１２）ｍ、ＯおよびＳ（Ｏ）ｎよりなる群からのｐ個の環員を含み、ならびにここで前記環は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、ＮＲ１３Ｒ１４、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホキシもしくは（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニルよりなる群からの１もしくは複数の残基により置換されており、およびここでヘテロシクリルはｑ個のオキソ基を有し、
Ｒ１２が、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルまたは（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニルであり、
Ｒ１３、Ｒ１４が、各々独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル、フェニル、フェニルカルボニルであり、ここで最後に言及した２個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニルよりなる群からの１もしくは複数の残基により置換されており、
または
Ｒ１３およびＲ１４が、それらが結合している窒素原子と共に、３から８員の不飽和、部分飽和もしくは飽和の環を形成し、この環が、各々の場合において、炭素原子に加えておよび窒素原子に加えて、Ｎ（Ｒ１２）ｍ、ＯおよびＳ（Ｏ）ｎよりなる群からのｐ個の環員を含み、ならびにここで前記環は、置換されていないか、または、ハロゲン、ヒドロキシル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシよりなる群からの１もしくは複数の残基により置換されており、およびここでヘテロシクリルはｑ個のオキソ基を有し、
ｎが、０、１または２から独立して選択され、
ｍが、０または１から独立して選択され、
ｐが、０、１または２から独立して選択され、
ｑが、０、１または２から独立して選択され、
ｙが、０または１であり、
ただし：
Ｒ１が置換４−ヘプタフルオロイソプロピルフェニル残基、置換４−（ノナフルオロ−２−ブチル）フェニル残基、置換４−（１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロポキシ）フェニル残基、２−ブロモ−４−メチル−６−（ヘプタフルオロイソプロピル）ピリジン−３−イル残基または２−ブロモ−４−メチル−６−（２，２，２−トリフルオロ−１−トリフルオロメチルエトキシ）ピリジン−３−イル残基である場合にｙが１である、請求項２に記載の式（Ｇ）の化合物および／またはその塩。
【請求項４】
式中、
Ａが、ＣＲ６Ｒ７であり、
Ｗが、ＯまたはＳであり、
Ｒ１が、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、ＮＲ１３Ｒ１４、Ｒ１３Ｒ１４Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホキシ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルケニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルコキシ、フェニル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、フェノキシ、ヘテロアリールオキシまたはヘテロシクリルオキシ残基であり、ここで最後に言及した１１個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、ＮＲ１３Ｒ１４、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニルよりなる群からの１または複数の残基により置換されており、およびここでヘテロシクリルはｑ個のオキソ基を有し、
Ｒ２が、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル、ジ（（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル）アミノカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルカルボニル、ヘテロアリールカルボニルまたはフェニルカルボニルであり、ここで最後に言及した３個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ＮＲ１３Ｒ１４、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニルよりなる群からの１または複数の残基により置換されており、
Ｒ３が、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、メチルチオ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、フェニル、フェニルオキシであり、ここで最後に言及した３個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシよりなる群からの１または複数の残基により置換されており、
Ｒ４、Ｒ５が、各々独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルチオカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホキシ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホキシ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルオキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルカルボニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニル、フェニル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、フェニルカルボニル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニル、ヘタリールカルボニル、ヘタリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニル、ヘテロシクリルカルボニル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニルであり、ここで最後に言及した１６個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、ＮＲ１３Ｒ１４、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニルよりなる群からの１もしくは複数の残基により置換されており、およびここでヘテロシクリルはｑ個のオキソ基を有し、ここでＲ４およびＲ５は、両方がともにアルキル残基であることはなく、
または
ＮＲ４Ｒ５が、−Ｎ＝ＣＲ８Ｒ９もしくは−Ｎ＝Ｓ（Ｏ）ｎＲ１０Ｒ１１であり、
Ｒ６、Ｒ７が、各々独立して、水素または（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルであり、
Ｒ８、Ｒ９が、各々独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホキシ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルオキシ、ＮＲ１３Ｒ１４、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルであり、ここで最後に言及した８個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、ＮＲ１３Ｒ１４、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニルよりなる群からの１もしくは複数の残基により置換されており、およびここでヘテロシクリルはｑ個のオキソ基を有し、
または
Ｒ８およびＲ９、それらが結合している炭素原子と共に、３から６員の不飽和、部分飽和もしくは飽和の環を形成し、この環が、各々の場合において、炭素原子に加えて、Ｎ（Ｒ１２）ｍ、ＯおよびＳ（Ｏ）ｎよりなる群からのｐ個の環員を含み、ならびにここで前記環は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、ＮＲ１３Ｒ１４、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニルよりなる群からの１もしくは複数の残基により置換されており、およびここでヘテロシクリルはｑ個のオキソ基を有し、
Ｒ１０、Ｒ１１が、各々独立して、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホキシ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルであり、ここで最後に言及した８個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、ＮＲ１３Ｒ１４、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニルよりなる群からの１もしくは複数の残基により置換されており、およびここでヘテロシクリルはｑ個のオキソ基を有し、
または
Ｒ１０およびＲ１１が、それらが結合している硫黄原子と共に、３から６員の不飽和、部分飽和もしくは飽和の環を形成し、この環が、各々の場合において、炭素原子に加えておよび硫黄原子に加えて、Ｎ（Ｒ１２）ｍ、ＯおよびＳ（Ｏ）ｎよりなる群からのｐ個の環員を含み、ならびにここで前記環は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、ＮＲ１３Ｒ１４、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホキシもしくは（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニルよりなる群からの１もしくは複数の残基により置換されていないもしくは置換されており、およびここでヘテロシクリルがｑ個のオキソ基を有し、
Ｒ１２が、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルまたは（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニルであり、
Ｒ１３、Ｒ１４が、各々独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル、フェニル、フェニルカルボニルであり、ここで最後に言及した２個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニルよりなる群からの１もしくは複数の残基により置換されており、
または
Ｒ１３およびＲ１４が、それらが結合している窒素原子と共に、３から８員の不飽和、部分飽和もしくは飽和の環を形成し、この環が、各々の場合において、炭素原子に加えておよび窒素原子に加えて、Ｎ（Ｒ１２）ｍ、ＯおよびＳ（Ｏ）ｎよりなる群からのｐ個の環員を含み、ならびにここで前記環は、置換されていないか、または、ハロゲン、ヒドロキシル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシよりなる群からの１もしくは複数の残基により置換されており、およびｑ個のオキソ基を有し、
ｎが、０、１または２から独立して選択され、
ｍが、０または１から独立して選択され、
ｐが、０、１または２から独立して選択され、
ｑが、０または１から独立して選択され、
ｙが、０または１であり、
ただし：
Ｒ１が置換フェニル残基または置換ピリジン−３−イル残基であり場合にｙが１である、請求項２または３に記載の式（Ｇ）の化合物および／またはその塩。
【請求項５】
式中、
Ａが、ＣＲ６Ｒ７であり、
Ｗが、ＯまたはＳであり、
Ｒ１が、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、ＮＲ１３Ｒ１４、Ｒ１３Ｒ１４Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホキシ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルケニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルコキシ、フェニル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、フェノキシ、ヘテロアリールオキシまたはヘテロシクリルオキシ残基であり、ここで最後に言及した１１個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、ＮＲ１３Ｒ１４、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニルよりなる群からの１または複数の残基により置換されており、およびここでヘテロシクリルはｑ個のオキソ基を有し、
Ｒ２が、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルカルボニル、ヘテロアリールカルボニルまたはフェニルカルボニルであり、ここで最後に言及した３個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ＮＲ１３Ｒ１４、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニルよりなる群からの１または複数の残基により置換されており、
Ｒ３が、ハロゲン、メチル、ジフルオロメチル（ＣＨＦ２）、トリフルオロメチル（ＣＦ３）または（Ｃ２−Ｃ３）−アルキニルであり、
Ｒ４、Ｒ５が、各々独立して、水素、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルチオカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホキシ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルオキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルカルボニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニル、フェニルカルボニル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニル、ヘタリールカルボニル、ヘタリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニル、ヘテロシクリルカルボニル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニルであり、ここで最後に言及した８個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、ＮＲ１３Ｒ１４、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニルよりなる群からの１もしくは複数の残基により置換されており、およびここでヘテロシクリルがｑ個のオキソ基を有し、
または
ＮＲ４Ｒ５が、−Ｎ＝ＣＲ８Ｒ９もしくは−Ｎ＝Ｓ（Ｏ）ｎＲ１０Ｒ１１であり、
Ｒ６が、水素であり、
Ｒ７が、水素またはメチルであり、
Ｒ８、Ｒ９が、各々独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホキシ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルオキシ、ＮＲ１３Ｒ１４、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルであり、ここで最後に言及した８個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、ＮＲ１３Ｒ１４、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニルよりなる群からの１もしくは複数の残基により置換されており、およびここでヘテロシクリルはｑ個のオキソ基を有し、
または
Ｒ８およびＲ９、それらが結合している炭素原子と共に、３から６員の不飽和、部分飽和もしくは飽和の環を形成し、この環が、各々の場合において、炭素原子に加えて、Ｎ（Ｒ１２）ｍ、ＯおよびＳ（Ｏ）ｎよりなる群からのｐ個の環員を含み、ならびにここで前記環は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、ＮＲ１３Ｒ１４、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニルよりなる群からの１もしくは複数の残基により置換されており、およびここでヘテロシクリルはｑ個のオキソ基を有し、
Ｒ１０、Ｒ１１が、各々独立して、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホキシ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルであり、ここで最後に言及した８個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、ＮＲ１３Ｒ１４、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニルよりなる群からの１もしくは複数の残基により置換されており、およびここでヘテロシクリルはｑ個のオキソ基を有し、
または
Ｒ１０およびＲ１１が、それらが結合している硫黄原子と共に、３から６員の不飽和、部分飽和もしくは飽和の環を形成し、この環が、各々の場合において、炭素原子に加えておよび硫黄原子に加えて、Ｎ（Ｒ１２）ｍ、ＯおよびＳ（Ｏ）ｎよりなる群からのｐ個の環員を含み、ならびにここで前記環は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、ＮＲ１３Ｒ１４、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホキシもしくは（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニルよりなる群からの１もしくは複数の残基により置換されており、およびここでヘテロシクリルはｑ個のオキソ基を有し、
Ｒ１２が、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルまたは（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニルであり、
Ｒ１３、Ｒ１４が、各々独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル、フェニル、フェニルカルボニルであり、ここで最後に言及した２個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニルよりなる群からの１もしくは複数の残基により置換されており、
または
Ｒ１３およびＲ１４が、それらが結合している窒素原子と共に、３から８員の不飽和、部分飽和もしくは飽和の環を形成し、この環が、各々の場合において、炭素原子に加えておよび窒素原子に加えて、Ｎ（Ｒ１２）ｍ、ＯおよびＳ（Ｏ）ｎよりなる群からのｐ個の環員を含み、ならびにここで前記環は、置換されていないか、または、ハロゲン、ヒドロキシル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシよりなる群からの１もしくは複数の残基により置換されており、およびｑ個のオキソ基を有し、
ｎが、０、１または２から独立して選択され、
ｍが、０または１から独立して選択され、
ｐが、０、１または２から独立して選択され、
ｑが、０または１から独立して選択され、
ｙが、０または１であり、
ただし：
Ｒ１が置換フェニル残基または置換ピリジン−３−イル残基である場合にｙが１である、請求項２から４のいずれかに記載の式（Ｇ）の化合物および／またはその塩。
【請求項６】
Ｒ３が、ハロゲン、トリフルオロメチルまたはエチニルである、請求項２から５のいずれかに記載の式（Ｇ）の化合物および／またはその塩。
【請求項７】
ｙが１である、請求項２から６のいずれかに記載の式（Ｇ）の化合物および／またはその塩。
【請求項８】
式中、
ｎが、０、１または２から独立して選択され、好ましくは０または１から独立して選択され、
ｍが、０または１から独立して選択され、好ましくはｍが０であり、
ｐが、０、１または２から独立して選択され、好ましくはｐが、０または１から独立して選択され、および
ｑが、０または１から独立して選択され、好ましくはｑが０である、請求項２から７のいずれかに記載の式（Ｇ）の化合物および／またはその塩。
【請求項９】
式（Ｇ）の１もしくは複数の化合物および／またはその塩が、請求項２から８のいずれかにおいて定義される化合物よりなる群から選択される、請求項１に記載の使用。
【請求項１０】
請求項２から８のいずれかにおいて定義される式（Ｇ）の１もしくは複数の化合物および／またはその塩、
ならびに群（ｉ）および／または（ｉｉ）：
（ｉ）１または複数のさらなる農薬的活性物質、好ましくは殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、さらなる除草剤、殺真菌剤、毒性緩和剤、肥料および／またはさらなる成長調節剤よりなる群から選択されるもの
（ｉｉ）作物保護において慣例的な１または複数の製剤助剤
から選択される１または複数のさらなる物質を含むことを特徴とする、除草性および／または植物成長調節性組成物。
【請求項１１】
有効量の
−請求項１から８のいずれかにおいて定義される式（Ｇ）の１もしくは複数の化合物および／もしくはその塩
または
−請求項１０に記載の組成物
を植物、植物の種子、その中もしくはその上で植物が生育する土壌または耕作下の領域に施用することを特徴とする、有害植物を防除するまたは植物の成長を調節する方法。
【請求項１２】
式（Ｚ−Ａ）、（Ｚ−Ｂ）
【化３】
2018501252.tif 000098
の化合物であって、式中、
Ｑは、水素、ＣＮ、ＣＯＣｌ、ＣＯＦ、ＣＯ２Ｈおよびその塩、ＣＯＮＲ１３Ｒ１４ならびにＣＯ２Ｒｑであり、ここでＲｑは、（Ｃ１−Ｃ９）−アルキルまたは（Ｃ１−Ｃ９）−ハロアルキルであり、
ＲＺ８は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＨ３、ＣＨ２Ｆ、ＣＨＦ２およびＣＦ３よりなる群から選択され、
ＲＺ１およびＲＺ２は、各々独立して、水素、ＣＮ、ＣＨ２アリール、Ｘ−Ｃ（＝Ｙ）−であり、ここでＹは、ＮＨ、ＯまたはＳであり、Ｘは、ＮＨ２、ＯＨ、ＳＨ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオ、ＨＮ（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルまたはアリールであり、ここで各アリールは、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、ＮＲ１３Ｒ１４、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホキシおよび（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニルよりなる群からの１または複数の残基により置換されており、
ＲＺ３は、水素、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオまたはアリールであり、ここでアリールは、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、ＮＲ１３Ｒ１４、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホキシおよび（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニルよりなる群からの１または複数の残基により置換されており、
ＲＺ４は、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオまたはアリールであり、ここでアリールは、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、ＮＲ１３Ｒ１４、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホキシおよび（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニルよりなる群からの１または複数の残基により置換されており、
Ｒ１３およびＲ１４は、各々の場合において、各々独立して、請求項１から５のいずれかにおいて定義される意味を有する、前記化合物および／またはその塩。
【請求項１３】
式（Ｚ−１）、（Ｚ−２）、（Ｚ−３）、（Ｚ−４）、（Ｚ−５）、（Ｚ−６）
【化４】
2018501252.tif 000099
の化合物であって、式中、
Ａ１が、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩよりなる群から選択され、
Ａ２が、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩよりなる群から選択され、
Ａ３が、ＨまたはＣｌであり、
Ａ４が、ＨまたはＢｒであり、
Ｅ１が、Ｈ、メチル、エチルおよびイソプロピルよりなる群から選択され、
Ｅ２が、Ｈ、メチル、エチル、イソプロピルおよびｔｅｒｔ．−ブチルよりなる群から選択される、前記化合物および／またはその塩。
【請求項１４】
請求項２から８のいずれか一項において定義される式（Ｇ）の化合物および／またはその塩を調製する方法であって、
（ａ）式（Ｅ−ＩＩ）
【化５】
2018501252.tif 000100
の化合物であって、式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ａおよびｙが各々式（Ｇ）中で定義される意味を有し、ならびにＲ３が好ましくはハロゲン原子を表す、前記化合物を、
Ｒ４およびＲ５が各々式（Ｇ）中で定義される意味を有するＨＮＲ４Ｒ５
と反応させるステップを含む化学合成において、Ｗが酸素である式（Ｇ）の化合物を得ること
または
（ｂ）式（Ｅ−ＶＩＩＩ）もしくは式（Ｅ−ＸＸＶＩＩ）
【化６】
2018501252.tif 000101
の化合物であって、式中、
Ｒ３が式（Ｇ）中で定義される意味を有し、ならびにＲ４およびＲ５が各々式（Ｇ）中で定義される意味を有する、前記化合物を、
式（Ｅ−ＸＸＸＩＩ）
【化７】
2018501252.tif 000102
の化合物であって、式中、
ｙ、Ａ、Ｒ１およびＲ２が各々式（Ｇ）中で定義される意味を有する、前記化合物
と反応させるステップを含む化学合成において、Ｗが酸素である式（Ｇ）の化合物を得ること
または
（ｃ）式（Ｅ−Ｖ）
【化８】
2018501252.tif 000103
の化合物であって、式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５  Ａおよびｙが各々式（Ｇ）中で定義される意味を有し、ならびにＲ３が好ましくはハロゲン原子を表す、前記化合物を、
チオ化剤と反応させるステップを含む化学合成において、Ｗが硫黄である式（Ｇ）の化合物を得ること
を特徴とする、前記方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、除草剤および／または植物成長調節剤の技術分野に関する。詳細には、本発明は、第一に、新規イソチアゾールアミドおよび前記新規イソチアゾールアミドを含む組成物に関する。さらに本発明は、前記新規イソチアゾールアミドの調製方法ならびに除草剤および／または植物成長調節剤としてのそれらの使用に関する。
【背景技術】
【０００２】
有用植物の作物における有害植物の選択的防除のための今までに公知の作物保護剤、または望まれない植生を防除するための活性化合物は、それらの施用において、時に、（ａ）それらは特定の有害植物に対して除草活性がないあるいは不十分である、（ｂ）活性化合物で防除することができる有害植物のスペクトルが十分に広くない、（ｃ）有用植物の作物におけるそれらの選択性が低すぎる、および／または（ｄ）それらは毒物学的に不都合なプロファイルを有するといった不利な点を有する。
【０００３】
さらには、多数の有用植物のための植物成長調節剤として用いることができるいくつかの活性化合物は、他の有用植物において望まれない収穫量低減を引き起こす、または作物植物との適合性がないもしくは狭い施用量範囲内でしか適合性がない。公知の活性化合物のいくつかは、入手が困難であるまたは不十分な化学的安定性しかない前駆体および試薬のために、工業スケールで経済的に生産することができない。
【０００４】
従来技術は、いくつかのイソチアゾールおよびイソチアゾールアミドを開示している。
【０００５】
Ａｒｃｈ．Ｐｈａｒｍ．（Ｗｅｉｎｈｅｉｍ）  １９８７，３２０，４３−５０は、２−モルフォリノ−または２−ピペリジノ−ジチオシュウ酸  Ｏ−エステルのマロンジニトリルまたはシアノアセテートとの縮合を報告しており、なかでも３−アミノ−５−（４−モルフォリニルチオキソメチル）−４−イソチアゾールカルボニトリル（ＩＵＰＡＣ名：３−アミノ−５−（モルフォリン−４−イルカルボノチオイル）−１，２−チアゾール−４−カルボニトリル）を開示している。
【０００６】
ＪＰ２００７−３０２６１７は、様々な複素環化合物および殺虫剤としてのそれらの使用を、なかでもいくつかのアミノイソチアゾールを開示している。
【０００７】
ＵＳ２０１１／０２０１６８７Ａ１は、有害生物防除剤としての様々なアミド誘導体を開示している。
【０００８】
ＵＳ３，５６３，９８５は、ある種のアシルアミノイソチアゾールの調製方法に関し、除草剤としての前記イソチアゾール誘導体の使用に言及している。
【０００９】
ＵＳ４，０７５，００１は、ある種の１−アルキル−および１，１−ジアルキル−３−（４−置換−３−アミノ−５−イソチアゾリル）尿素ならびにＮ−（４−置換−３−アミノ−５−イソチアゾリル）−アルカンアミドの除草活性に言及している。
【００１０】
ＷＯ２００７／１２８４１０は、複素芳香族化合物および殺虫剤としてのそれらの使用に関する。
【００１１】
ＷＯ２００７／０１４２９０は、様々な殺真菌性カルボキサミドを開示している。
【００１２】
ＥＰ０７６１６５４は、ある種のイソオキサゾール−およびイソチアゾール−５−カルボキサミド誘導体ならびに除草剤としてのそれらの使用を開示している。
【先行技術文献】
【特許文献】
【００１３】
【特許文献１】ＪＰ２００７−３０２６１７
【特許文献２】ＵＳ２０１１／０２０１６８７Ａ１
【特許文献３】ＵＳ３，５６３，９８５
【特許文献４】ＵＳ４，０７５，００１
【特許文献５】ＷＯ２００７／１２８４１０
【特許文献６】ＷＯ２００７／０１４２９０
【特許文献７】ＥＰ０７６１６５４
【非特許文献】
【００１４】
【非特許文献１】Ａｒｃｈ．Ｐｈａｒｍ．（Ｗｅｉｎｈｅｉｍ）  １９８７，３２０，４３−５０
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１５】
有害植物または望まれない植生を防除するための今までに公知の除草剤は、それらの施用において、（ａ）それらは特定の有害植物に対して除草活性がないあるいは不十分である、（ｂ）除草剤で防除することができる有害植物のスペクトルが十分に広くない、および／または（ｃ）作物植物における除草剤の選択性および作物植物との適合性が低すぎるといったいくつかの不利な点を有することがあり、それによって作物の望まれないダメージおよび／または望まれない収穫量低減が引き起こされる。
【００１６】
それゆえに、とりわけ低施用量で有用であるおよび／または作物植物との良好な適合性を有する、植物作物における選択的施用または非農耕地に対する使用のための代わりの除草剤、とりわけ高度に活性のある除草剤へのニーズが未だある。また、除草剤または植物成長調節剤として有利な様式で用いられ得る代わりの化学的活性化合物を提供することも望ましい。
【００１７】
それゆえ、本発明の目的は、比較的低い施用量であっても経済的に重要な有害植物に対して高度に有効であり、作物植物において選択的に用いることができる除草活性を有する化合物を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【００１８】
ここに、次の式（Ｇ）の化合物および／またはその塩が、前記目的（１または複数）にかなうことが見出された。
【００１９】
本発明は、第一に、式（Ｇ）
【化１】
2018501252.tif 000002
【００２０】
の１もしくは複数の化合物であって、式中、
Ａは、ＣＲ６Ｒ７であり、
Ｗは、ＯまたはＳであり、
Ｒ１は、水素、（Ｃ１−Ｃ１２）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ１２）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ１２）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ１２）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ１２）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ１２）−ハロアルキニル、ＮＲ１３Ｒ１４、Ｒ１３Ｒ１４Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルスルホキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホキシ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルスルホキシ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルスルホニル−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ１２）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルケニル、（Ｃ３−Ｃ１２）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルコキシ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、アリール、アリール−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクリルオキシ、二環もしくは複素二環の残基であり、ここで最後に言及した１７個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、ＮＲ１３Ｒ１４、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルスルホキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルカルボキシ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、Ｒ１３Ｒ１４Ｎ−カルボニルよりなる群からの１もしくは複数の残基により置換されており、ならびにここでヘテロシクリルはｑ個のオキソ基を有し有し、ならびにここで前述の複素環残基の各々は、炭素原子に加えて、各々の場合においてＮ（Ｒ１２）ｍ、ＯおよびＳ（Ｏ）ｎよりなる群からのｐ個の環員を有し、
Ｒ２は、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルキニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルケニルカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルキニルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル、ジ（（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル）アミノカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニル、ヘテロアリールカルボニルもしくはアリールカルボニルであり、ここで最後に言及した６個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、ＮＲ１３Ｒ１４、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルスルホキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルカルボキシ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、Ｒ１３Ｒ１４Ｎ−カルボニルよりなる群からの１もしくは複数の残基により置換されており、
または
Ｒ１およびＲ２は、それらに結合している窒素原子および（Ａ）ｙと共に（すなわちＲ２−Ｎ−（Ａ）ｙ−Ｒ１基は）、５もしくは６員の複素環もしくは複素芳香環を形成し、この環は、各々の場合において、炭素原子および窒素原子に加えて、Ｎ（Ｒ１２）ｍ、ＯおよびＳ（Ｏ）ｎよりなる群からのｐ個の環員を含み、ならびにここで前記環は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、ＮＲ１３Ｒ１４、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルスルホキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルカルボキシ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、Ｒ１３Ｒ１４Ｎ−カルボニルよりなる群からの１もしくは複数の残基により置換されており、およびｑ個のオキソ基を有し、
Ｒ３は、水素、ハロゲン、アジド、イソシアネート、イソチオシアネート、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、ＮＲ１３Ｒ１４、トリ（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルシリル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルカルボニルオキシ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルカルボニルオキシ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルカルボニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルスルホキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホキシ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルスルホキシ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルスルホニル−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルオキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルケニルオキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルオキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルキニルオキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルケニルカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルキニルカルボニル、Ｒ１３Ｒ１４Ｎ−カルボニル、アリールチオ、アリールスルホキシ、アリールスルホニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルケニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルコキシ、アリール、アリールオキシ、アリールカルボニルオキシ、アリール−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシまたはヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルであり、ここで最後に言及した１８個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、ＮＲ１３Ｒ１４、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルスルホキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルカルボキシ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、Ｒ１３Ｒ１４Ｎ−カルボニルよりなる群からの１または複数の残基により置換されており、およびここでヘテロシクリルはｑ個のオキソ基を有し、
Ｒ４、Ｒ５は、各々独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ１２）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ１２）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ１２）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ１２）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ１２）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ１２）−ハロアルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルオキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルケニルオキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルオキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルキニルオキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルケニルカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルキニルカルボニル、Ｒ１３Ｒ１４Ｎ−カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルチオカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルスルホキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホキシ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホキシ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１２）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１２）−ハロアルキルカルボニル、（Ｃ２−Ｃ１２）−アルケニルカルボニル、（Ｃ２−Ｃ１２）−ハロアルケニルカルボニル、（Ｃ２−Ｃ１２）−アルキニルカルボニル、（Ｃ２−Ｃ１２）−ハロアルキニルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１２）−アルコキシカルボニルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１２）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルケニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルケニルカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニル、アリール、アリール−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、アリールカルボニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニル、ヘテロシクリルカルボニルもしくはヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニルであり、ここで最後に言及した２０個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、ＮＲ１３Ｒ１４、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルスルホキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルカルボキシ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、Ｒ１３Ｒ１４Ｎ−カルボニルよりなる群からの１もしくは複数の残基により置換されており、およびここでヘテロシクリルはｑ個のオキソ基を有し、ここでＲ４およびＲ５は、両方がともにアルキル残基であることはなく、
または
ＮＲ４Ｒ５は、−Ｎ＝ＣＲ８Ｒ９もしくは−Ｎ＝Ｓ（Ｏ）ｎＲ１０Ｒ１１であり、
Ｒ６、Ｒ７は、各々独立して、水素、シアノ、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルもしくは（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルであり、
または
Ｒ６およびＲ７は、それらが結合している炭素原子と共に、３〜６員の炭素環式もしくは複素環式の環を形成し、この環は、各々の場合において、炭素原子に加えて、Ｎ（Ｒ１２）ｍ、ＯおよびＳ（Ｏ）ｎよりなる群からのｐ個の環員を含み、ならびにここで前記環は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、ＮＲ１３Ｒ１４、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルスルホキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルカルボキシ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、Ｒ１３Ｒ１４Ｎ−カルボニルよりなる群からの１もしくは複数の残基により置換されており、およびｑ個のオキソ基を有し、
Ｒ８、Ｒ９は、各々独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルオキシ、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルケニルオキシ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルオキシ、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルキニルオキシ、ＮＲ１３Ｒ１４、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ハロゲン−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホキシ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルケニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、アリール、アリール−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルであり、ここで最後に言及した１０個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、ＮＲ１３Ｒ１４、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルスルホキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルカルボキシ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、Ｒ１３Ｒ１４Ｎ−カルボニルよりなる群からの１もしくは複数の残基により置換されており、およびｑ個のオキソ基を有し、
または
Ｒ８およびＲ９は、それらが結合している炭素原子と共に、３から８員の不飽和、部分飽和もしくは飽和の環を形成し、この環は、各々の場合において、炭素原子に加えて、Ｎ（Ｒ１２）ｍ、ＯおよびＳ（Ｏ）ｎよりなる群からのｐ個の環員を含み、ならびにここで前記環は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、ＮＲ１３Ｒ１４、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルスルホキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルカルボキシ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、Ｒ１３Ｒ１４Ｎ−カルボニルよりなる群からの１もしくは複数の残基により置換されており、およびｑ個のオキソ基を有し、
Ｒ１０、Ｒ１１は、各々独立して、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ハロゲン−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホキシ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルケニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、アリール、アリール−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ヘテロシクリルもしくはヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルであり、ここで最後に言及した１０個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、ＮＲ１３Ｒ１４、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルスルホキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルカルボキシ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、Ｒ１３Ｒ１４Ｎ−カルボニルよりなる群からの１もしくは複数の残基により置換されており、およびここでヘテロシクリルはｑ個のオキソ基を有し、
または
Ｒ１０およびＲ１１は、それらが結合している硫黄原子と共に、３から８員の不飽和、部分飽和もしくは飽和の環を形成し、この環は、各々の場合において、炭素原子に加えておよび硫黄原子に加えて、Ｎ（Ｒ１２）ｍ、ＯおよびＳ（Ｏ）ｎよりなる群からのｐ個の環員を含み、ならびにここで前記環は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、ＮＲ１３Ｒ１４、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルスルホキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルカルボキシ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、Ｒ１３Ｒ１４Ｎ−カルボニルよりなる群からの１もしくは複数の残基により置換されており、およびｑ個のオキソ基を有し、
Ｒ１２は、水素、（Ｃ１−Ｃ１２）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ１２）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ１２）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ１２）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ１２）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ１２）−ハロアルキニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−ハロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルケニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ１２）−アルキルカルボニルまたは（Ｃ１−Ｃ１２）−ハロアルキルカルボニルであり、
Ｒ１３、Ｒ１４は、各々独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ１２）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ１２）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ１２）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ１２）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ１２）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ１２）−ハロアルキニル、（Ｃ１−Ｃ１２）−アルキルカルボニル、（Ｃ２−Ｃ１２）−アルケニルカルボニル、（Ｃ２−Ｃ１２）−アルキニルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１２）−ハロアルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルケニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルケニルカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニル、アリール、アリールカルボニル、アリールスルホニル、ヘタリール、ヘタリールカルボニル、ヘタリールスルホニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルカルボニル、ヘテロシクリルスルホニルであり、ここで最後に言及した１７個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、ＮＨ２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミン、（Ｃ１−Ｃ６）−ジアルキルアミン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルスルホキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルカルボキシ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルよりなる群からの１もしくは複数の残基により置換されており、およびここでヘテロシクリルはｑ個のオキソ基を有し、
または
Ｒ１３およびＲ１４は、それらが結合している窒素原子と共に、３から８員の不飽和、部分飽和もしくは飽和の環を形成し、この環は、各々の場合において、炭素原子に加えておよび窒素原子に加えて、Ｎ（Ｒ１２）ｍ、ＯおよびＳ（Ｏ）ｎよりなる群からのｐ個の環員を含み、ならびにここで前記環は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、ＮＨ２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミン、（Ｃ１−Ｃ６）−ジアルキルアミン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルスルホキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルカルボキシ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルよりなる群からの１もしくは複数の残基により置換されており、およびｑ個のオキソ基を有し、
ｎは、０、１または２から独立して選択され、
ｍは、０または１から独立して選択され、
ｐは、０、１、２または３から独立して選択され、
ｑは、０、１または２から独立して選択され、
ｙは、０または１である、前記化合物ならびに／またはその塩の、除草剤および／または植物成長調節剤としての、好ましくは有用植物および／または観賞植物の作物における使用に関する。
【発明を実施するための形態】
【００２１】
本発明に従って用いられる式（Ｇ）の化合物は、その立体配置が式中で具体的に指定されていないもしくは明示的に特定されていない分子内の不斉中心または二重結合に基づいて存することができる全ての立体異性体、ならびにラセミ化合物および特定の立体異性体が部分的に濃縮された混合物といった、それらの混合物を包含する。本発明はまた、適切な官能基が存在する場合、全ての互変異性体、例えばケトおよびエノール互変異性体など、ならびにそれらの混合物および塩を包含する。
【００２２】
好適な酸性置換基の場合、式（Ｇ）の化合物は、酸の水素が農業的に好適なカチオンにより置き換えられる塩基との反応により、塩を形成することが可能である。
【００２３】
塩基性基に対する好適な無機酸または有機酸、例えばアミノまたはアルキルアミノなどの添加により、式（Ｇ）の化合物は塩を形成することが可能である。存在する好適な酸性基、例えばカルボン酸基などは、それらとしてはプロトン化されることができる基、例えばアミノ基などと分子内塩を形成することが可能である。
【００２４】
式（Ｇ）の化合物は、好ましくは、農業的に使用可能な塩の形態で存在し得るものであり、塩のタイプは別に重要ではない。一般的に、好適な塩は、カチオンの塩または酸の酸付加物塩であり、これらのカチオンおよびアニオンはそれぞれ、式（Ｇ）の化合物の除草活性に対して有害な作用がない。
【００２５】
好適なカチオンは、とりわけ、アルカリ金属の、好ましくはリチウム、ナトリウムまたはカリウムの、アルカリ土類金属の、好ましくはカルシウムまたはマグネシウムの、および遷移金属の、好ましくはマンガン、銅、亜鉛または鉄のイオンである。用いられるカチオンはまた、アンモニウム、または１から４個の水素原子が（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、フェニルもしくはベンジルにより置き換えられ得る置換アンモニウムであってもよく、好ましくはアンモニウム、ジメチルアンモニウム、ジイソプロピルアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、２−（２−ヒドロキシエタ−１−オキシ）エタ−１−イルアンモニウム、ジ（２−ヒドロキシエタ−１−イル）アンモニウム、トリメチルベンジルアンモニウムである。また好適なのは、ホスホニウムイオン、スルホニウムイオン、好ましくはトリ（Ｃ１−Ｃ４）メチルスルホニウム、またはスルホキソニウムイオン、好ましくはトリ（Ｃ１−Ｃ４）メチルスルホキソニウムである。
【００２６】
有用な酸付加塩のアニオンは、主としてクロリド、ブロミド、フルオリド、ヒドロゲンスルフェート、スルフェート、ジヒドロゲンホスフェート、ヒドロゲンホスフェート、ナイトレート、ビカーボネート、カーボネート、ヘキサフルオロシリケート、ヘキサフルオロホスフェート、ベンゾエート、およびまた（Ｃ１−Ｃ４）−アルカン酸のアニオン、好ましくはホルメート、アセテート、プロピオネート、ブチレートまたはトリフルオロアセテートである。
【００２７】
指数ｎ、ｍ、ｐおよびｑは、残基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＡ中に存在し得る異なる構造的要素の定義において用いられ、それぞれ指数ｎ、ｍ、ｐおよびｑから独立して選択されるものであり、それぞれの他の残基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＡ中に存在してもよい。例えば、ｑは残基Ｒ１において１であり得るものであり、ｑは残基Ｒ２において０であり得るものであり、およびｑは残基Ｒ３において２であり得る。
【００２８】
式（Ｇ）において、および全てのその後の式において、化学的ラジカルまたは置換基は、個々のグループメンバーの列挙のための集合的用語である名称によって、または個々の化学的ラジカルもしくは置換基を具体的に呼ぶ名称によって呼ばれる。一般的に、当業者によく知られたおよび／またはとりわけ下に説明される意味を有する用語が用いられる。
【００２９】
炭化水素ラジカルは、炭素元素および水素元素を基にした、脂肪族、脂環式もしくは芳香族単環式の有機ラジカルであり、または置換されていてもよい炭化水素ラジカルの場合は二環もしくは多環の有機ラジカルでもあり、例えばアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリール、フェニル、ナフチル、インダニル、インデニルラジカルなどが挙げられる；これは、複合的意味における炭化水素ラジカル、例えばヒドロキシカーボンオキシラジカル、またはヘテロ原子基を介して結合している他の炭化水素ラジカルなどに対応して当てはまる。
【００３０】
より詳細に定義されないかぎり、炭化水素ラジカルは、好ましくは１から２０個の炭素原子を、より好ましくは１から１６個の炭素原子を、とりわけ１から１２個の炭素原子を有する。特殊なアルキル、アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アルキルアミノおよびアルキルチオラジカルにおける炭化水素ラジカルも、ならびに対応する不飽和および／または置換ラジカルもまた、各々の場合において、炭素骨格中で直鎖または分岐鎖であり得る。
【００３１】
表現「（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル」は、１から４個の炭素原子を有するアルキルのための短い表記であり、すなわちメチル、エチル、１−プロピル、２−プロピル、１−ブチル、２−ブチル、２−メチルプロピルまたはｔｅｒｔ−ブチルラジカルを包含する。より大きな指定範囲の炭素原子を有する一般的アルキルラジカル、例として「（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル」はまた、対応して、より多数の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキルラジカル、すなわち例によると５および６個の炭素原子を有するアルキルラジカルをも包含する。
【００３２】
具体的に述べられないかぎり、好ましいのは、例えば１から６個の炭素原子を有する低級炭素骨格、または不飽和基の場合、ヒドロカルビルラジカルの場合は２から６個の炭素原子を有する低級炭素骨格であり、これらは例えばアルキル、アルケニルおよびアルキニルラジカルなどであり、複合ラジカルにおけるものを包含する。例えばアルコキシ、ハロアルキルなどの複合的定義におけるものを包含するアルキルラジカルは、例えば、メチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｔ−または２−ブチル、ペンチル、ヘキシル、例えばｎ−ヘキシル、ｉ−ヘキシルおよび１，３−ジメチルブチルなど、ヘプチル、例えばｎ−ヘプチル、１−メチルヘキシルおよび１，４−ジメチルペンチルなどである；アルケニルおよびアルキニルラジカルは、アルキルラジカルに対応する可能な不飽和ラジカルとして定義される；アルケニルは、例えばビニル、アリル、１−メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、２−ブテニル、ペンテニル、２−メチルペンテニルまたはヘキセニル基であり、好ましくはアリル、１−メチルプロパ−２−エン−１−イル、２−メチルプロパ−２−エン−１−イル、ブタ−２−エン−１−イル、ブタ−３−エン−１−イル、１−メチルブタ−３−エン−１−イルまたは１−メチルブタ−２−エン−１−イルである。
【００３３】
アルケニルはまた、とりわけ、１より多い二重結合を有する直鎖または分岐鎖の炭化水素ラジカル、例えば１，３−ブタジエニルおよび１，４−ペンタジエニルなどを包含し、これらだけでなく１または複数の集積二重結合を有する１または複数のアレニルまたはクムレニルラジカル、例えばアレニル（１，２−プロパジエニル）、１，２−ブタジエニルおよび１，２，３−ペンタトリエニルを包含する。
【００３４】
アルキニルは、例えば、プロパルギル、ブタ−２−イン−１−イル、ブタ−３−イン−１−イル、１−メチルブタ−３−イン−１−イルである。
【００３５】
アルキニルはまた、とりわけ、１より多い三重結合を有するか、あるいは１または複数の三重結合および１または複数の二重結合を有する直鎖または分岐鎖の炭化水素ラジカル、例えば１，３−ブタトリエニルまたは３−ペンテン−１−イン−１−イルを包含する。
【００３６】
３から９員の炭素環式環は、（Ｃ３−Ｃ９）−シクロアルキルまたは（Ｃ５−Ｃ９）−シクロアルケニルである。
【００３７】
（Ｃ３−Ｃ９）−シクロアルキルは、好ましくは３〜９個の炭素原子を有する炭素環式の飽和環系、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチルまたはシクロノニルである。置換シクロアルキルの場合、置換基を有する環系が包含され、この置換基はシクロアルキルラジカル上に二重結合により結合した、例えばアルキリデン基、例えばメチリデンなどであってもよい。
【００３８】
（Ｃ５−Ｃ９）−シクロアルケニルは、５〜９個の炭素原子を有する炭素環式の非芳香族部分不飽和環系、例えば１−シクロブテニル、２−シクロブテニル、１−シクロペンテニル、２−シクロペンテニル、３−シクロペンテニル、または１−シクロヘキセニル、２−シクロヘキセニル、３−シクロヘキセニル、１，３−シクロヘキサジエニルもしくは１，４−シクロヘキサジエニルである。置換シクロアルケニルの場合、置換シクロアルキルについての説明が対応して当てはまる。
【００３９】
例えば（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキリデンの形態でもあるアルキリデンは、二重結合を介して結合している直鎖または分岐鎖のアルカンラジカルであり、その結合部位の位置は固定されていない。分岐鎖アルカンの場合、唯一の可能な位置は、もちろん、２個の水素原子を二重結合により置き換えることができる位置である；ラジカルは、例えば＝ＣＨ２、＝ＣＨ−ＣＨ３、＝Ｃ（ＣＨ３）−ＣＨ３、＝Ｃ（ＣＨ３）−Ｃ２Ｈ５または＝Ｃ（Ｃ２Ｈ５）−Ｃ２Ｈ５である。
【００４０】
ハロゲンは、例えばフッ素、塩素、臭素またはヨウ素である。ハロアルキル、−アルケニルおよび−アルキニルは、それぞれ、同一のまたは異なるハロゲン原子、好ましくはフッ素、塩素、臭素およびヨウ素よりなる群からの、とりわけフッ素、塩素および臭素よりなる群からの、大いにとりわけにはフッ素および塩素よりなる群からのハロゲン原子により部分的または完全に置換されているアルキル、アルケニルおよびアルキニルであって、例えばモノハロアルキル、ペルハロアルキル、ＣＦ３、ＣＨＦ２、ＣＨ２Ｆ、ＣＦ３ＣＦ２、ＣＨ２ＦＣＨＣｌ、ＣＣｌ３、ＣＨＣｌ２、ＣＨ２ＣＨ２Ｃｌである；ハロアルコキシは、例えばＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、ＯＣＨ２Ｆ、ＣＦ３ＣＦ２Ｏ、ＯＣＨ２ＣＦ３およびＯＣＨ２ＣＨ２Ｃｌである；これは、ハロアルケニルおよび他のハロゲン置換ラジカル、例えばハロシクロアルキルなどに対応して当てはまる。
【００４１】
アリールは、単環、二環または多環の芳香族系であり、例えばフェニル、ナフチル、テトラヒドロナフチル、インデニル、インダニル、ペンタレニル、フルオレニルなど、好ましくはフェニルである。
【００４２】
置換されていてもよいアリールはまた、結合点が芳香族系にある多環の系、例えばテトラヒドロナフチル、インデニル、インダニル、フルオレニル、ビフェニリルなどを包含する。
【００４３】
複素環ラジカル（ヘテロシクリル）は、飽和、不飽和または複素芳香族であって置換されていなくても置換されていてもよく、結合点が環原子に位置する少なくとも１個の複素環式環（＝少なくとも１個の炭素原子がヘテロ原子により、好ましくはＮ、Ｏ、Ｓ、Ｐ、Ｂ、Ｓｉ、Ｓｅよりなる群からのヘテロ原子により置き換えられている炭素環式環）を含む。
【００４４】
特に定義されないかぎり、これは、好ましくは、複素環式環中に１または複数の、とりわけ１、２または３個のヘテロ原子、好ましくはＮ、ＯおよびＳよりなる群からのヘテロ原子を含有する；これは、好ましくは、３から７個の環原子を有する脂肪族ヘテロシクリルラジカルまたは５もしくは６個の環原子を有する複素芳香族ラジカルである。複素環ラジカルは、例えば、複素芳香族のラジカルまたは環（ヘテロアリール）、例えば少なくとも１つの環が１または複数のヘテロ原子を含有する単環、二環または多環の芳香族系などであり得る。
【００４５】
ヘテロシクリルラジカルまたは複素環式環が置換されていてもよい場合、これは、他の炭素環式または複素環式の環と縮合することができる。好ましいのは、ベンゾ縮合した複素環または複素芳香環である。
【００４６】
置換されていてもよいヘテロシクリルはまた、多環系、例えば８−アザ−ビシクロ［３．２．１］オクタニルまたは１−アザ−ビシクロ［２．２．１］ヘプチルなどを包含する。
【００４７】
置換されていてもよいヘテロシクリルはまた、スピロ環系、例えば１−オキサ−５−アザ−スピロ［２．３］ヘキシルなどを包含する。
【００４８】
これは、好ましくは、Ｎ、ＯおよびＳよりなる群からのヘテロ原子を有する複素芳香環のラジカル、例えば５または６員の環のラジカル、例えばピリジル、ピロリル、チエニルまたはフリルなどである；これは、さらに好ましくは、２、３または４個のヘテロ原子を有する対応する複素芳香環のラジカル、例えばピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、テトラジニル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、ピラゾリル、イミダゾリルまたはトリアゾリルまたはテトラゾリルなどである。
【００４９】
ここで、好ましいのは、１から４個のヘテロ原子を有する複素芳香族の５または６員環のラジカル、例えば１，２，３−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、テトラゾリル、イソチアゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、１，２，５−オキサジアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，５−チアジアゾリル、テトラゾリル、１，２，３−トリアジニル、１，２，４−トリアジニル、１，３，５−トリアジニル、１，２，３，４−テトラジニル、１，２，３，５−テトラジニル、１，２，４，５−テトラジニル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、ピラゾリル、イミダゾリルなどである。
【００５０】
ここでより好ましいのは、３個の窒素原子を有する５員の複素環の複素芳香族ラジカル、例えば１，２，３−トリアゾール−１−イル、１，２，３−トリアゾール−４−イル、１，２，３−トリアゾール−５−イル、１，２，５−トリアゾール−１−イル、１，２，５−トリアゾール−３−イル、１，３，４−トリアゾール−１−イル、１，３，４−トリアゾール−２−イル、１，２，４−トリアゾール−３−イル、１，２，４−トリアゾール−５−イルなどであり；
またここでより好ましいのは、３個の窒素原子を有する６員の複素環の複素芳香族ラジカル、例えば１，３，５−トリアジン−２−イル、１，２，４−トリアジン−３−イル、１，２，４−トリアジン−５−イル、１，２，４−トリアジン−６−イル、１，２，３−トリアジン−４−イル、１，２，３−トリアジン−５−イルなどであり；
またここでより好ましいのは、２個の窒素原子および１個の酸素原子を有する５員の複素環の複素芳香族ラジカル、例えば１，２，４−オキサジアゾール−３−イル；１，２，４−オキサジアゾール−５−イル、１，３，４−オキサジアゾール−２−イル、１，２，３−オキサジアゾール−４−イル、１，２，３−オキサジアゾール−５−イル、１，２，５−オキサジアゾール−３−イルなどであり、
またここでより好ましいのは、２個の窒素原子および１個の硫黄原子を有する５員の複素環の複素芳香族ラジカル、例えば１，２，４−チアジアゾール−３−イル、１，２，４−チアジアゾール−５−イル、１，３，４−チアジアゾール−２−イル、１，２，３−チアジアゾール−４−イル、１，２，３−チアジアゾール−５−イル、１，２，５−チアジアゾール−３−イルであり；
またここでより好ましいのは、４個の窒素原子を有する５員の複素環の複素芳香族ラジカル、例えば１，２，３，４−テトラゾール−１−イル、１，２，３，４−テトラゾール−５−イル、１，２，３，５−テトラゾール−１−イル、１，２，３，５−テトラゾール−４−イル、２Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール−５−イル、１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール−５−イルなどであり、
またここでより好ましいのは、６員の複素環の複素芳香族ラジカル、例えば１，２，４，５−テトラジン−３−イルなどであり；
またここでより好ましいのは、３個の窒素原子および１個の酸素または硫黄原子を有する５員の複素環の複素芳香族ラジカル、例えば１，２，３，４−オキサトリアゾール−５−イル；１，２，３，５−オキサトリアゾール−４−イル；１，２，３，４−チアトリアゾール−５−イル；１，２，３，５−チアトリアゾール−４−イルなどであり；
またここでより好ましいのは、６員の複素環の複素芳香族ラジカル、例えば１，２，４，６−チアトリアジン−１−イル；１，２，４，６−チアトリアジン−３−イル；１，２，４，６−チアトリアジン−５−イルなどである。
【００５１】
さらに好ましくは、複素環のラジカルまたは環は、Ｎ、ＯおよびＳよりなる群からの１個のヘテロ原子を有する部分的または完全水素化複素環ラジカル、例えばオキシラニル、オキセタニル、オキソラニル（＝テトラヒドロフリル）、オキサニル、ピロリニル、ピロリジルまたはピペリジルである。
【００５２】
これはまた、好ましくは、Ｎ、ＯおよびＳよりなる群からの２個のヘテロ原子を有する部分的または完全水素化複素環ラジカル、例えばピペラジニル、ジオキソラニル、オキサゾリニル、イソオキサゾリニル、オキサゾリジニル、イソオキサゾリジニルおよびモルフォリニルである。置換複素環ラジカルに好適な置換基は、下で後に指定される置換基であり、加えてまたオキソである。オキソ基はまた、例えばＮおよびＳの場合のような異なる酸化状態で存在することが可能なヘテロ環原子上にも生じ得る。
【００５３】
ヘテロシクリルの好ましい例は、ピリジル、チエニル、フリル、ピロリル、オキシラニル、２−オキセタニル、３−オキセタニル、オキソラニル（＝テトラヒドロフリル）、ピロリジル、ピペリジル、特にオキシラニル、２−オキセタニル、３−オキセタニルもしくはオキソラニルよりなる群からの３から６個の環原子を有する複素環ラジカル、または２もしくは３個のヘテロ原子を有する複素環ラジカル、例えばピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、ピペラジニル、ジオキソラニル、オキサゾリニル、イソオキサゾリニル、オキサゾリジニル、イソオキサゾリジニルもしくはモルフォリニルである。
【００５４】
好ましい複素環ラジカルはまた、ベンゾ縮合した複素芳香環、例えばベンゾフリル、ベンズイソフリル、ベンゾチオフェニル、ベンズイソチオフェニル、イソベンゾチオフェニル、インドリル、イソインドリル、インダゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾトリアゾリル、ベンゾキサゾリル、１，２−ベンズイソオキサゾリル、２，１−ベンズイソオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、１，２−ベンズイソチアゾリル、２，１−ベンズイソチアゾリル、１，２，３−ベンゾキサジアゾリル、２，１，３−ベンゾキサジアゾリル、１，２，３−ベンゾチアジアゾリル、２，１，３−ベンゾチアジアゾリル、キノリル（キノリニル）、イソキノリル（イソキノリニル）、キノリニル、フタラジニル、キナゾリニル、キノキサリニル、ナフチリジニル、ベンゾトリアジニル、プリニル、プテリジニル、インドリジニル、ベンゾ−１，３−ジオキシリル、４Ｈ−ベンゾ−１，３−ジオキシニルおよび４Ｈ−ベンゾ−１，４−ジオキシニルであり、可能ならばＮ−オキシドおよびその塩である。
【００５５】
ラジカルのリスト（＝グループ）または包括的に定義されているラジカルのグループからの１または複数のラジカルにより基本構造が置換されているとき、これは、各々の場合において、複数の同一のおよび／または構造的に異なるラジカルによる同時置換を包含する。
【００５６】
置換ラジカル、例えば置換アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、フェニル、ベンジル、ヘテロシクリルおよびヘテロアリールラジカルなどは、例えば置換されていない基本構造から誘導される置換ラジカルであって、この置換基は、例えば、ハロゲン、アルコキシ、アルキルチオ、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、カルボキシル、シアノ、アジド、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニル、ホルミル、カルバモイル、モノおよびジアルキルアミノカルボニル、置換アミノ、例えばアシルアミノ、モノおよびジアルキルアミノなど、ならびにアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ならびに環状ラジカルの場合はまた、アルキル、ハロアルキル、アルキルチオアルキル、アルコキシアルキル、置換されていてもよいモノおよびジアルキルアミノアルキルならびにヒドロキシアルキルよりなる群からの、１または複数の、好ましくは１、２または３個のラジカルである；用語「置換ラジカル」、例えば置換アルキルなどにおいて、置換基は、言及されている飽和炭化水素ラジカルに加えて、対応する不飽和脂肪族および芳香族ラジカル、例えば置換されていてもよいアルケニル、アルキニル、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、フェニルおよびフェノキシなどを包含する。環中に脂肪族部分を有する置換環状ラジカルの場合、二重結合により環上に結合した置換基を有する環系、例えばアルキリデン基、例えばメチリデンまたはエチリデンなどにより置換されているものもまた包含される。
【００５７】
より詳細に定義されないかぎり、置換されていてもよいフェニルは、好ましくは、フェニル、またはハロゲン、シアノ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオおよびニトロよりなる群からの１もしくは複数のラジカルにより置換されていないもしくは置換されているフェニルであり、とりわけハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルおよび（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシよりなる群からの１または複数のラジカルにより置換されていてもよいフェニルである。
【００５８】
炭素原子を有するラジカルの場合、好ましいのは、１から６個の炭素原子を有するもの、好ましくは１から４個の炭素原子を有するものである。好ましいのは、一般に、ハロゲン、例としてフッ素および塩素、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、好ましくはメチルまたはエチル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、好ましくはトリフルオロメチル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、好ましくはメトキシまたはエトキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、ニトロおよびシアノよりなる群からの置換基である。ここでとりわけ好ましいのは、メチル、メトキシ、フッ素および塩素の置換基である。
【００５９】
置換アミノ、例えば一置換または二置換アミノなどは、例えばアルキル、アルコキシ、アシルおよびアリールよりなる群からの１または２個の同一のまたは異なるラジカルによりＮ置換されている置換アミノラジカルであり；好ましくはモノおよびジアルキルアミノ、モノおよびジアリールアミノ、アシルアミノ、Ｎ−アルキル−Ｎ−アリールアミノ、Ｎ−アルキル−Ｎ−アシルアミノならびにＮ複素環である；好ましいのは、１から４個の炭素原子を有するアルキルラジカルである；アリールは、好ましくはフェニルまたは置換フェニルである；アシルは下に定義される通りであり、好ましくは（Ｃ１−Ｃ４）−アルカノイルである。同じことが置換ヒドロキシルアミノまたはヒドラジノに当てはまる。
【００６０】
アシルは、正式な意味では酸官能基上のヒドロキシル基の除去により生まれる有機酸のラジカルであり、酸中の有機ラジカルはまた、ヘテロ原子を介して酸官能基に結合し得る。アシルの例は、カルボン酸ＨＯ−ＣＯ−Ｒの−ＣＯ−Ｒラジカルおよびそれから誘導される酸のラジカル、例えばチオカルボン酸、Ｎ置換されていてもよいイミノカルボン酸のラジカル、またはカルボン酸モノエステル、Ｎ置換カルバミン酸、スルホン酸、スルフィン酸、Ｎ置換スルホンアミド酸、ホスホン酸またはホスフィン酸などのラジカルである。
【００６１】
アシルは、例えば、ホルミル、アルキルカルボニル、例えば［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］カルボニルなど、フェニルカルボニル、アルキルオキシカルボニル、フェニルオキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、アルキルスルホニル、アルキルスルフィニル、Ｎ−アルキル−１−イミノアルキルおよび他の有機酸のラジカルである。ラジカルは、各々、アルキルまたはフェニル部分において、好ましくはアルキル部分において、ハロゲン、アルコキシ、フェニルおよびフェノキシよりなる群からの１または複数のラジカルによりさらに置換され得る；フェニル部分における置換基の例は、置換フェニルについて一般的な、既に上で言及されている置換基である。
【００６２】
アシルは、好ましくは、狭義のアシルラジカル、すなわち酸性基が有機ラジカルの炭素原子に直接結合した有機酸のラジカルであり、例えばホルミル、アルキルカルボニル、例えばアセチルまたは［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］カルボニルなど、フェニルカルボニル、アルキルスルホニル、アルキルスルフィニルおよび他の有機酸のラジカルである。
【００６３】
より好ましくは、アシルは、１から６個の炭素原子、とりわけ１から４個の炭素原子を有するアルカノイルラジカルである。ここで、（Ｃ１−Ｃ４）−アルカノイルは、酸性基のなかのＯＨ基の除去後に形成される、１から４個の炭素原子を有するアルカン酸のラジカル、すなわちホルミル、アセチル、ｎ−プロピオニル、イソプロピオニルまたはｎ−、ｉ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブタノイルである。
【００６４】
ラジカルの「イル位」は、遊離価を有する炭素原子を表す。
【００６５】
本発明による式（Ｇ）の化合物および本発明によって用いられる式（Ｇ）の化合物ならびに／またはその塩は、短くして「化合物（Ｇ）」とも呼ばれる。
【００６６】
本発明はまた、式（Ｇ）により包含される全ての立体異性体およびその混合物を提供する。かかる式（Ｇ）の化合物は、１または複数の不斉炭素原子を含有してもよく、または一般式（Ｇ）中に分けて述べられていない二重結合を含有してもよい。それらの特定の３次元形状により定義される可能な立体異性体、例えばエナンチオマー、ジアステレオマー、ＺおよびＥ−異性体などは、全て式（Ｇ）により包含され、立体異性体の混合物から慣例的方法によって得ることができるか、あるいは立体化学的に純粋な出発物質の使用と組み合わせた立体選択的反応によって調製することができる。
【００６７】
本発明はまた、式（Ｇ）
【化２】
2018501252.tif 000003
【００６８】
の化合物であって、式中、
Ａは、ＣＲ６Ｒ７であり、
Ｗは、ＯまたはＳであり、
Ｒ１は、水素、（Ｃ１−Ｃ１２）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ１２）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ１２）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ１２）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ１２）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ１２）−ハロアルキニル、ＮＲ１３Ｒ１４、Ｒ１３Ｒ１４Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルスルホキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホキシ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルスルホキシ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルスルホニル−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ１２）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルケニル、（Ｃ３−Ｃ１２）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルコキシ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、アリール、アリール−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクリルオキシ、二環もしくは複素二環の残基であり、ここで最後に言及した１７個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、ＮＲ１３Ｒ１４、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルスルホキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルカルボキシ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、Ｒ１３Ｒ１４Ｎ−カルボニルよりなる群からの１もしくは複数の残基により置換されており、ならびにここでヘテロシクリルはｑ個のオキソ基を有し、ならびにここで前述の複素環残基の各々は、炭素原子に加えて、各々の場合においてＮ（Ｒ１２）ｍ、ＯおよびＳ（Ｏ）ｎよりなる群からのｐ個の環員を有し、
Ｒ２は、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルキニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルケニルカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルキニルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル、ジ（（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル）アミノカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニル、ヘテロアリールカルボニルもしくはアリールカルボニルであり、ここで最後に言及した６個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、ＮＲ１３Ｒ１４、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルスルホキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルカルボキシ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、Ｒ１３Ｒ１４Ｎ−カルボニルよりなる群からの１もしくは複数の残基により置換されており、
または
Ｒ１およびＲ２は、それらに結合している窒素原子および（Ａ）ｙと共に（すなわちＲ２−Ｎ−（Ａ）ｙ−Ｒ１基は）、５もしくは６員の複素環もしくは複素芳香環を形成し、この環は、各々の場合において、炭素原子および窒素原子に加えて、Ｎ（Ｒ１２）ｍ、ＯおよびＳ（Ｏ）ｎよりなる群からのｐ個の環員を含み、ならびにここで前記環は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、ＮＲ１３Ｒ１４、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルスルホキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルカルボキシ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、Ｒ１３Ｒ１４Ｎ−カルボニルよりなる群からの１もしくは複数の残基により置換されており、およびｑ個のオキソ基を有し、
Ｒ３は、水素、ハロゲン、アジド、イソシアネート、イソチオシアネート、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、ＮＲ１３Ｒ１４、トリ（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルシリル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルカルボニルオキシ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルカルボニルオキシ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルカルボニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルスルホキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホキシ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルスルホキシ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルスルホニル−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルオキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルケニルオキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルオキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルキニルオキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルケニルカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルキニルカルボニル、Ｒ１３Ｒ１４Ｎ−カルボニル、アリールチオ、アリールスルホキシ、アリールスルホニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルケニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルコキシ、アリール、アリールオキシ、アリールカルボニルオキシ、アリール−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシまたはヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルであり、ここで最後に言及した１８個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、ＮＲ１３Ｒ１４、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルスルホキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルカルボキシ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、Ｒ１３Ｒ１４Ｎ−カルボニルよりなる群からの１または複数の残基により置換されており、およびここでヘテロシクリルはｑ個のオキソ基を有し、
Ｒ４、Ｒ５は、各々独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ１２）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ１２）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ１２）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ１２）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ１２）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ１２）−ハロアルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルオキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルケニルオキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルオキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルキニルオキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルケニルカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルキニルカルボニル、Ｒ１３Ｒ１４Ｎ−カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルチオカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルスルホキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホキシ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホキシ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１２）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１２）−ハロアルキルカルボニル、（Ｃ２−Ｃ１２）−アルケニルカルボニル、（Ｃ２−Ｃ１２）−ハロアルケニルカルボニル、（Ｃ２−Ｃ１２）−アルキニルカルボニル、（Ｃ２−Ｃ１２）−ハロアルキニルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１２）−アルコキシカルボニルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１２）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルケニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルケニルカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニル、アリール、アリール−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、アリールカルボニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニル、ヘテロシクリルカルボニルもしくはヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニルであり、ここで最後に言及した２０個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、ＮＲ１３Ｒ１４、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルスルホキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルカルボキシ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、Ｒ１３Ｒ１４Ｎ−カルボニルよりなる群からの１もしくは複数の残基により置換されており、ならびにここでヘテロシクリルはｑ個のオキソ基を有し、ここでＲ４およびＲ５は、両方がともにアルキル残基であることはなく、より詳細にはＲ４およびＲ５は、両方がともに（Ｃ１−Ｃ１２）−アルキル残基であることはなく、
または
ＮＲ４Ｒ５は、−Ｎ＝ＣＲ８Ｒ９もしくは−Ｎ＝Ｓ（Ｏ）ｎＲ１０Ｒ１１であり、
Ｒ６、Ｒ７は、各々独立して、水素、シアノ、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルもしくは（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルであり、
または
Ｒ６およびＲ７は、それらが結合している炭素原子と共に、３〜６員の炭素環式もしくは複素環式の環を形成し、この環は、各々の場合において、炭素原子に加えて、Ｎ（Ｒ１２）ｍ、ＯおよびＳ（Ｏ）ｎよりなる群からのｐ個の環員を含み、ならびにここで前記環は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、ＮＲ１３Ｒ１４、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルスルホキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルカルボキシ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、Ｒ１３Ｒ１４Ｎ−カルボニルよりなる群からの１もしくは複数の残基により置換されており、およびｑ個のオキソ基を有し、
Ｒ８、Ｒ９は、各々独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルオキシ、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルケニルオキシ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルオキシ、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルキニルオキシ、ＮＲ１３Ｒ１４、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ハロゲン−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホキシ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルケニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、アリール、アリール−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルであり、ここで最後に言及した１０個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、ＮＲ１３Ｒ１４、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルスルホキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルカルボキシ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、Ｒ１３Ｒ１４Ｎ−カルボニルよりなる群からの１もしくは複数の残基により置換されており、およびｑ個のオキソ基を有し、
または
Ｒ８およびＲ９は、それらが結合している炭素原子と共に、３から８員の不飽和、部分飽和もしくは飽和の環を形成し、この環は、各々の場合において、炭素原子に加えて、Ｎ（Ｒ１２）ｍ、ＯおよびＳ（Ｏ）ｎよりなる群からのｐ個の環員を含み、ならびにここで前記環は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、ＮＲ１３Ｒ１４、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルスルホキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルカルボキシ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、Ｒ１３Ｒ１４Ｎ−カルボニルよりなる群からの１もしくは複数の残基により置換されており、およびｑ個のオキソ基を有し、
Ｒ１０、Ｒ１１は、各々独立して、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ハロゲン−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホキシ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルケニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、アリール、アリール−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ヘテロシクリルもしくはヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルであり、ここで最後に言及した１０個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、ＮＲ１３Ｒ１４、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルスルホキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルカルボキシ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、Ｒ１３Ｒ１４Ｎ−カルボニルよりなる群からの１もしくは複数の残基により置換されており、およびここでヘテロシクリルはｑ個のオキソ基を有し、
または
Ｒ１０およびＲ１１は、それらが結合している硫黄原子と共に、３から８員の不飽和、部分飽和もしくは飽和の環を形成し、この環は、各々の場合において、炭素原子に加えておよび硫黄原子に加えて、Ｎ（Ｒ１２）ｍ、ＯおよびＳ（Ｏ）ｎよりなる群からのｐ個の環員を含み、ならびにここで前記環は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、ＮＲ１３Ｒ１４、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルスルホキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルカルボキシ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、Ｒ１３Ｒ１４Ｎ−カルボニルよりなる群からの１もしくは複数の残基により置換されており、およびｑ個のオキソ基を有し、
Ｒ１２は、水素、（Ｃ１−Ｃ１２）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ１２）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ１２）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ１２）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ１２）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ１２）−ハロアルキニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−ハロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルケニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ１２）−アルキルカルボニルまたは（Ｃ１−Ｃ１２）−ハロアルキルカルボニルであり、
Ｒ１３、Ｒ１４は、各々独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ１２）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ１２）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ１２）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ１２）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ１２）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ１２）−ハロアルキニル、（Ｃ１−Ｃ１２）−アルキルカルボニル、（Ｃ２−Ｃ１２）−アルケニルカルボニル、（Ｃ２−Ｃ１２）−アルキニルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１２）−ハロアルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルケニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルケニルカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニル、アリール、アリールカルボニル、アリールスルホニル、ヘタリール、ヘタリールカルボニル、ヘタリールスルホニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルカルボニル、ヘテロシクリルスルホニルであり、ここで最後に言及した１７個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、ＮＨ２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミン、（Ｃ１−Ｃ６）−ジアルキルアミン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルスルホキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルカルボキシ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルよりなる群からの１もしくは複数の残基により置換されており、およびここでヘテロシクリルはｑ個のオキソ基を有し、
または
Ｒ１３およびＲ１４は、それらが結合している窒素原子と共に、３から８員の不飽和、部分飽和もしくは飽和の環を形成し、この環は、各々の場合において、炭素原子に加えておよび窒素原子に加えて、Ｎ（Ｒ１２）ｍ、ＯおよびＳ（Ｏ）ｎよりなる群からのｐ個の環員を含み、ならびにここで前記環は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、ＮＨ２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミン、（Ｃ１−Ｃ６）−ジアルキルアミン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルスルホキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルカルボキシ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルよりなる群からの１もしくは複数の残基により置換されており、およびｑ個のオキソ基を有し、
ｎは、０、１または２から独立して選択され、
ｍは、０または１から独立して選択され、
ｐは、０、１、２または３から独立して選択され、
ｑは、０、１または２から独立して選択され、
ｙは、０または１であり、
ただし：
式（Ｇ）の化合物は、３−アミノ−５−（モルフォリン−４−イルカルボノチオイル）−１，２−チアゾール−４−カルボニトリルではなく（すなわち、Ｒ２−Ｎ−（Ａ）ｙ−Ｒ１が共にモルフォリン−４−イル環を形成し、ＷがＳであり、Ｒ３がＣＮであり、Ｒ４がＨであり、およびＲ５がＨである式（Ｇ）の化合物ではなく）、
および
Ｒ１が置換４−ヘプタフルオロイソプロピルフェニル残基、置換４−（ノナフルオロ−２−ブチル）フェニル残基、置換４−（１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロポキシ）フェニル残基、２−ブロモ−４−メチル−６−（ヘプタフルオロイソプロピル）ピリジン−３−イル残基または２−ブロモ−４−メチル−６−（２，２，２−トリフルオロ−１−トリフルオロメチルエトキシ）ピリジン−３−イル残基である場合にｙは１である、前記化合物ならびに／またはその塩に関する。
【００６９】
本発明による好ましい化合物は、式中、
Ｒ３が水素ではなく、
および式（Ｇ）中の他の構造的要素が、各々、互いに独立して、式（Ｇ）との関連で、上で定義されている意味を有し、好ましくは、各々、互いに独立して、好ましい、より好ましいまたはとりわけ好ましい実施形態のうちの１において上で定義されている意味を有する、式（Ｇ）に相当する。
【００７０】
本発明によると、式中、
Ａが、ＣＲ６Ｒ７であり、
Ｗが、ＯまたはＳであり、
Ｒ１が、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、ＮＲ１３Ｒ１４、Ｒ１３Ｒ１４Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホキシ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルケニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルコキシ、フェニル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、フェノキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクリルオキシまたは炭素二環の残基であり、ここで最後に言及した１２個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、ＮＲ１３Ｒ１４、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニルよりなる群からの１または複数の残基により置換されており、およびここでヘテロシクリルはｑ個のオキソ基を有し、
Ｒ２が、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル、ジ（（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル）アミノカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルカルボニル、ヘテロアリールカルボニルまたはフェニルカルボニルであり、ここで最後に言及した３個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ＮＲ１３Ｒ１４、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニルよりなる群からの１または複数の残基により置換されており、
Ｒ３が、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルスルホキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、フェニル、フェニルオキシ、フェニルチオ、フェニルスルホキシ、フェニルスルホニルであり、ここで最後に言及した６個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシよりなる群からの１または複数の残基により置換されており、
Ｒ４、Ｒ５が、各々独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルチオカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホキシ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホキシ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルオキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルカルボニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニル、フェニル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、フェニルカルボニル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニル、ヘタリールカルボニル、ヘタリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニル、ヘテロシクリルカルボニル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニルであり、ここで最後に言及した１６個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、ＮＲ１３Ｒ１４、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニルよりなる群からの１もしくは複数の残基により置換されており、およびここでヘテロシクリルはｑ個のオキソ基を有し、ここでＲ４およびＲ５は、両方がともにアルキル残基であることはなく、より詳細にはＲ４およびＲ５は、両方がともに（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル残基であることはなく、
または
ＮＲ４Ｒ５が、−Ｎ＝ＣＲ８Ｒ９もしくは−Ｎ＝Ｓ（Ｏ）ｎＲ１０Ｒ１１であり、
Ｒ６、Ｒ７が、各々独立して、水素または（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり、
Ｒ８、Ｒ９が、各々独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホキシ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルオキシ、ＮＲ１３Ｒ１４、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルであり、ここで最後に言及した８個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、ＮＲ１３Ｒ１４、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニルよりなる群からの１もしくは複数の残基により置換されており、およびここでヘテロシクリルがｑ個のオキソ基を有し、
または
Ｒ８およびＲ９が、それらが結合している炭素原子と共に、３から６員の不飽和、部分飽和もしくは飽和の環を形成し、この環が、各々の場合において、炭素原子に加えて、Ｎ（Ｒ１２）ｍ、ＯおよびＳ（Ｏ）ｎよりなる群からのｐ個の環員を含み、ならびにここで前記環は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、ＮＲ１３Ｒ１４、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニルよりなる群からの１もしくは複数の残基により置換されており、およびここでヘテロシクリルはｑ個のオキソ基を有し、
Ｒ１０、Ｒ１１が、各々独立して、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホキシ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルであり、ここで最後に言及した８個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、ＮＲ１３Ｒ１４、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニルよりなる群からの１もしくは複数の残基により置換されており、およびここでヘテロシクリルはｑ個のオキソ基を有し、
または
Ｒ１０およびＲ１１が、それらが結合している硫黄原子と共に、３から６員の不飽和、部分飽和もしくは飽和の環を形成し、この環が、各々の場合において、炭素原子に加えておよび硫黄原子に加えて、Ｎ（Ｒ１２）ｍ、ＯおよびＳ（Ｏ）ｎよりなる群からのｐ個の環員を含み、ならびにここで前記環は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、ＮＲ１３Ｒ１４、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホキシもしくは（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニルよりなる群からの１もしくは複数の残基により置換されており、およびここでヘテロシクリルがｑ個のオキソ基を有し、
Ｒ１２が、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルまたは（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニルであり、
Ｒ１３、Ｒ１４が、各々独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル、フェニル、フェニルカルボニルであり、ここで最後に言及した２個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニルよりなる群からの１もしくは複数の残基により置換されており、
または
Ｒ１３およびＲ１４が、それらが結合している窒素原子と共に、３から８員の不飽和、部分飽和もしくは飽和の環を形成し、この環が、各々の場合において、炭素原子に加えておよび窒素原子に加えて、Ｎ（Ｒ１２）ｍ、ＯおよびＳ（Ｏ）ｎよりなる群からのｐ個の環員を含み、ならびにここで前記環は、置換されていないか、または、ハロゲン、ヒドロキシル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシよりなる群からの１もしくは複数の残基により置換されており、およびここでヘテロシクリルはｑ個のオキソ基を有し、
ｎが、０、１または２から独立して選択され、
ｍが、０または１から独立して選択され、
ｐが、０、１または２から独立して選択され、
ｑが、０、１または２から独立して選択され、
ｙが、０または１であり、
ただし：
Ｒ１が置換４−ヘプタフルオロイソプロピルフェニル残基、置換４−（ノナフルオロ−２−ブチル）フェニル残基、置換４−（１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロポキシ）フェニル残基、２−ブロモ−４−メチル−６−（ヘプタフルオロイソプロピル）ピリジン−３−イル残基または２−ブロモ−４−メチル−６−（２，２，２−トリフルオロ−１−トリフルオロメチルエトキシ）ピリジン−３−イル残基である場合にｙが１である、式（Ｇ）の化合物および／またはその塩が好ましい。
【００７１】
本発明による好ましい化合物は、式中、
Ｒ１が、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、ＮＲ１３Ｒ１４、Ｒ１３Ｒ１４Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホキシ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルケニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルコキシ、フェニル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、フェノキシ、ヘテロアリールオキシもしくはヘテロシクリルオキシ残基であり、ここで最後に言及した１１個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、ＮＲ１３Ｒ１４、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニルよりなる群からの１もしくは複数の残基により置換されており、およびここでヘテロシクリルがｑ個のオキソ基を有し、
ならびにＡ、Ｗ、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、ｎ、ｍ、ｐ、ｑおよびｙが、各々上文に定義されている意味を有する、
または
Ｒ１が、置換されていてもよい炭素環式環、好ましくは単環もしくは二環の炭素環式環、より好ましくは合計６から１２個の環炭素原子を有する、より好ましくは合計６から１０個の環炭素原子を有する（すなわち炭素環式環の炭素原子のみを考慮し、炭素環式環上に存在してもよい置換基の炭素原子を除外する）、単環もしくは二環の炭素環式環であり、
および
ｙが０であり、
ならびにＡ、Ｗ、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、ｎ、ｍ、ｐおよびｑが、各々上文に定義されている意味を有する、上文に定義されている式（Ｇ）に相当する。
【００７２】
本発明による好ましい化合物は、式中、
Ｒ１が置換フェニル残基または置換ピリジン−３−イル残基である場合にｙが１であり、
および式（Ｇ）中の他の構造的要素が、各々、互いに独立して、式（Ｇ）との関連で、上で定義されている意味を有し、好ましくは、各々、互いに独立して、好ましい、より好ましいまたはとりわけ好ましい実施形態のうちの１において上で定義されている意味を有する、式（Ｇ）に相当する。
【００７３】
本発明によると、式中、
Ａが、ＣＲ６Ｒ７であり、
Ｗが、ＯまたはＳであり、
Ｒ１が、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、ＮＲ１３Ｒ１４、Ｒ１３Ｒ１４Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホキシ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルケニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルコキシ、フェニル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、フェノキシ、ヘテロアリールオキシまたはヘテロシクリルオキシ残基であり、ここで最後に言及した１１個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、ＮＲ１３Ｒ１４、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニルよりなる群からの１または複数の残基により置換されており、およびここでヘテロシクリルがｑ個のオキソ基を有し、
Ｒ２が、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル、ジ（（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル）アミノカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルカルボニル、ヘテロアリールカルボニルまたはフェニルカルボニルであり、ここで最後に言及した３個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ＮＲ１３Ｒ１４、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニルよりなる群からの１または複数の残基により置換されており、
Ｒ３が、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、メチルチオ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、フェニル、フェニルオキシであり、ここで最後に言及した３個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシよりなる群からの１または複数の残基により置換されており、
Ｒ４、Ｒ５が、各々独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルチオカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホキシ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホキシ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルオキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルカルボニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニル、フェニル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、フェニルカルボニル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニル、ヘタリールカルボニル、ヘタリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニル、ヘテロシクリルカルボニル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニルであり、ここで最後に言及した１６個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、ＮＲ１３Ｒ１４、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニルよりなる群からの１もしくは複数の残基により置換されており、およびここでヘテロシクリルはｑ個のオキソ基を有し、ここでＲ４およびＲ５は、両方がともにアルキル残基であることはなく、より詳細にはＲ４およびＲ５は、両方がともに（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル残基であることはなく、
または
ＮＲ４Ｒ５が、−Ｎ＝ＣＲ８Ｒ９もしくは−Ｎ＝Ｓ（Ｏ）ｎＲ１０Ｒ１１であり、
Ｒ６、Ｒ７が、各々独立して、水素または（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルであり、好ましくはＲ６およびＲ７が、独立して、水素またはメチルであり、
Ｒ８、Ｒ９が、各々独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホキシ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルオキシ、ＮＲ１３Ｒ１４、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルであり、ここで最後に言及した８個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、ＮＲ１３Ｒ１４、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニルよりなる群からの１もしくは複数の残基により置換されており、およびここでヘテロシクリルはｑ個のオキソ基を有し、
または
Ｒ８およびＲ９、それらが結合している炭素原子と共に、３から６員の不飽和、部分飽和もしくは飽和の環を形成し、この環が、各々の場合において、炭素原子に加えて、Ｎ（Ｒ１２）ｍ、ＯおよびＳ（Ｏ）ｎよりなる群からのｐ個の環員を含み、ならびにここで前記環は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、ＮＲ１３Ｒ１４、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニルよりなる群からの１もしくは複数の残基により置換されており、およびここでヘテロシクリルはｑ個のオキソ基を有し、
Ｒ１０、Ｒ１１が、各々独立して、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホキシ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルであり、ここで最後に言及した８個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、ＮＲ１３Ｒ１４、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニルよりなる群からの１もしくは複数の残基により置換されており、およびここでヘテロシクリルはｑ個のオキソ基を有し、
または
Ｒ１０およびＲ１１が、それらが結合している硫黄原子と共に、３から６員の不飽和、部分飽和もしくは飽和の環を形成し、この環が、各々の場合において、炭素原子に加えておよび硫黄原子に加えて、Ｎ（Ｒ１２）ｍ、ＯおよびＳ（Ｏ）ｎよりなる群からのｐ個の環員を含み、ならびにここで前記環は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、ＮＲ１３Ｒ１４、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホキシもしくは（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニルよりなる群からの１もしくは複数の残基により置換されており、およびここでヘテロシクリルはｑ個のオキソ基を有し、
Ｒ１２が、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルまたは（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニルであり、
Ｒ１３、Ｒ１４が、各々独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル、フェニル、フェニルカルボニルであり、ここで最後に言及した２個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニルよりなる群からの１もしくは複数の残基により置換されており、
または
Ｒ１３およびＲ１４が、それらが結合している窒素原子と共に、３から８員の不飽和、部分飽和もしくは飽和の環を形成し、この環が、各々の場合において、炭素原子に加えておよび窒素原子に加えて、Ｎ（Ｒ１２）ｍ、ＯおよびＳ（Ｏ）ｎよりなる群からのｐ個の環員を含み、ならびにここで前記環は、置換されていないか、または、ハロゲン、ヒドロキシル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシよりなる群からの１もしくは複数の残基により置換されており、およびｑ個のオキソ基を有し、
ｎが、０、１または２から独立して選択され、
ｍが、０または１から独立して選択され、
ｐが、０、１または２から独立して選択され、
ｑが、０または１から独立して選択され、
ｙが、０または１であり、
ただし：
Ｒ１が置換フェニル残基または置換ピリジン−３−イル残基であり場合にｙが１である、式（Ｇ）の化合物および／またはその塩が好ましい。
【００７４】
本発明によると、式中、
Ａが、ＣＲ６Ｒ７であり、
Ｗが、ＯまたはＳであり、
Ｒ１が、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、ＮＲ１３Ｒ１４、Ｒ１３Ｒ１４Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホキシ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルケニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルコキシ、フェニル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、フェノキシ、ヘテロアリールオキシまたはヘテロシクリルオキシ残基であり、ここで最後に言及した１１個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、ＮＲ１３Ｒ１４、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニルよりなる群からの１または複数の残基により置換されており、およびここでヘテロシクリルはｑ個のオキソ基を有し、
Ｒ２が、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルカルボニル、ヘテロアリールカルボニルまたはフェニルカルボニルであり、ここで最後に言及した３個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ＮＲ１３Ｒ１４、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニルよりなる群からの１または複数の残基により置換されており、
Ｒ３が、ハロゲン、メチル、ジフルオロメチル（ＣＨＦ２）、トリフルオロメチル（ＣＦ３）または（Ｃ２−Ｃ３）−アルキニルであり、
Ｒ４、Ｒ５が、各々独立して、水素、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルチオカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホキシ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルオキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルカルボニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニル、フェニルカルボニル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニル、ヘタリールカルボニル、ヘタリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニル、ヘテロシクリルカルボニル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニルであり、ここで最後に言及した８個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、ＮＲ１３Ｒ１４、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニルよりなる群からの１もしくは複数の残基により置換されており、およびここでヘテロシクリルはｑ個のオキソ基を有し、
または
ＮＲ４Ｒ５が、−Ｎ＝ＣＲ８Ｒ９もしくは−Ｎ＝Ｓ（Ｏ）ｎＲ１０Ｒ１１であり、
Ｒ６が、水素であり、
Ｒ７が、水素またはメチルであり、
Ｒ８、Ｒ９が、各々独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホキシ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルオキシ、ＮＲ１３Ｒ１４、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルであり、ここで最後に言及した８個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、ＮＲ１３Ｒ１４、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニルよりなる群からの１もしくは複数の残基により置換されており、およびここでヘテロシクリルはｑ個のオキソ基を有し、
または
Ｒ８およびＲ９、それらが結合している炭素原子と共に、３から６員の不飽和、部分飽和もしくは飽和の環を形成し、この環が、各々の場合において、炭素原子に加えて、Ｎ（Ｒ１２）ｍ、ＯおよびＳ（Ｏ）ｎよりなる群からのｐ個の環員を含み、ならびにここで前記環は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、ＮＲ１３Ｒ１４、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニルよりなる群からの１もしくは複数の残基により置換されており、およびここでヘテロシクリルはｑ個のオキソ基を有し、
Ｒ１０、Ｒ１１が、各々独立して、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホキシ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルであり、ここで最後に言及した８個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、ＮＲ１３Ｒ１４、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニルよりなる群からの１もしくは複数の残基により置換されており、およびここでヘテロシクリルはｑ個のオキソ基を有し、
または
Ｒ１０およびＲ１１が、それらが結合している硫黄原子と共に、３から６員の不飽和、部分飽和もしくは飽和の環を形成し、この環が、各々の場合において、炭素原子に加えておよび硫黄原子に加えて、Ｎ（Ｒ１２）ｍ、ＯおよびＳ（Ｏ）ｎよりなる群からのｐ個の環員を含み、ならびにここで前記環は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、ＮＲ１３Ｒ１４、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホキシもしくは（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニルよりなる群からの１もしくは複数の残基により置換されており、およびここでヘテロシクリルがｑ個のオキソ基を有し、
Ｒ１２が、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルまたは（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニルであり、
Ｒ１３、Ｒ１４が、各々独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル、フェニル、フェニルカルボニルであり、ここで最後に言及した２個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニルよりなる群からの１もしくは複数の残基により置換されており、
または
Ｒ１３およびＲ１４が、それらが結合している窒素原子と共に、３から８員の不飽和、部分飽和もしくは飽和の環を形成し、この環が、各々の場合において、炭素原子に加えておよび窒素原子に加えて、Ｎ（Ｒ１２）ｍ、ＯおよびＳ（Ｏ）ｎよりなる群からのｐ個の環員を含み、ならびにここで前記環は、置換されていないか、または、ハロゲン、ヒドロキシル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシよりなる群からの１もしくは複数の残基により置換されており、およびｑ個のオキソ基を有し、
ｎが、０、１または２から独立して選択され、
ｍが、０または１から独立して選択され、
ｐが、０、１または２から独立して選択され、
ｑが、０または１から独立して選択され、
ｙが、０または１であり、
ただし：
Ｒ１が置換フェニル残基または置換ピリジン−３−イル残基である場合にｙが１である、式（Ｇ）の化合物および／またはその塩がより好ましい。
【００７５】
本発明によると、式中、
Ｒ３が、ハロゲン、トリフルオロメチルまたはエチニルである、式（Ｇ）の化合物および／またはその塩がなおより好ましい。
【００７６】
本発明によると、式中、
Ｒ３が、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、トリフルオロメチルまたはエチニルである、式（Ｇ）の化合物および／またはその塩がなおより好ましい。
【００７７】
式（Ｇ）に相当する本発明による好ましい化合物においてＲ３がＣｌである場合、Ｒ１は、置換４−ヘプタフルオロイソプロピルフェニル残基ではない。
【００７８】
本発明によるとりわけ好ましい化合物は、式中、ｙ＝１である式（Ｇ）に相当する。
【００７９】
本発明によるとりわけ好ましい化合物は、式中、ｙ＝１であり、ならびにＷ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＡが、各々、互いに独立して、式（Ｇ）との関連で、上で定義されている意味を有し、好ましくは、各々、互いに独立して、好ましい、より好ましいまたはとりわけ好ましい実施形態のうちの１において上で定義されている意味を有する、式（Ｇ）に相当する。
【００８０】
本発明によるとりわけ好ましい化合物は、式中、ｙ＝１であり、ＡがＣＨＲ７（すなわちＲ６＝Ｈ）であり、ここでＲ７が水素またはメチルであり、
ならびにＷ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５が、各々、互いに独立して、式（Ｇ）との関連で、上で定義されている意味を有し、好ましくは、各々、互いに独立して、好ましい、より好ましいまたはとりわけ好ましい実施形態のうちの１において上で定義されている意味を有する、式（Ｇ）に相当する。
【００８１】
好ましい実施形態において、本発明による化合物は、式中、
Ｒ４、Ｒ５が、各々独立して、水素、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルチオ（ここで（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルチオはより好ましくはＳＣＦ３である）、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホキシ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルオキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルカルボニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニル、フェニルカルボニル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニル、ヘタリールカルボニル、ヘタリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニル、ヘテロシクリルカルボニル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニルであり、ここで最後に言及した８個の残基の各々は、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、ＮＲ１３Ｒ１４、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニルよりなる群からの１もしくは複数の残基により置換されており、およびここでヘテロシクリルはｑ個のオキソ基を有し、
または
ＮＲ４Ｒ５が、−Ｎ＝ＣＲ８Ｒ９であり、ここでＲ８およびＲ９が、各々、互いに独立して、式（Ｇ）との関連で、上で定義されている意味を有し、好ましくは、各々、互いに独立して、好ましい、より好ましいまたはとりわけ好ましい実施形態のうちの１において上で定義されている意味を有し、
ならびに式（Ｇ）中の他の構造的要素が、各々、互いに独立して、式（Ｇ）との関連で、上で定義されている意味を有し、好ましくは、各々、互いに独立して、好ましい、より好ましいまたはとりわけ好ましい実施形態のうちの１において上で定義されている意味を有する、式（Ｇ）に相当する。
【００８２】
本発明による好ましい化合物は、式中、
Ｒ２がメチルではなく、
および式（Ｇ）中の他の構造的要素が、各々、互いに独立して、式（Ｇ）との関連で、上で定義されている意味を有し、好ましくは、各々、互いに独立して、好ましい、より好ましいまたはとりわけ好ましい実施形態のうちの１において上で定義されている意味を有する、式（Ｇ）に相当する。
【００８３】
本発明によると、式中、
Ｒ２がＨ（水素）である、式（Ｇ）の化合物および／またはその塩がなおより好ましい。
【００８４】
本発明によるより好ましい化合物は、式中、Ｒ２＝Ｈであり、ならびにＷ、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ａおよびｙが、各々、互いに独立して、式（Ｇ）との関連で、上で定義されている意味を有し、好ましくは、各々、互いに独立して、好ましい、より好ましいまたはとりわけ好ましい実施形態のうちの１において上で定義されている意味を有する、式（Ｇ）に相当する。
【００８５】
上の実施形態の全てにおいて、本発明による好ましい化合物は、式中、
ｎが、０、１または２から独立して選択され、好ましくは０または１から独立して選択され、より好ましくはｎが０であり、
ｍが、０または１から独立して選択され、好ましくはｍが０であり、
ｐが、０、１または２から独立して選択され、好ましくはｐが、０または１から独立して選択され、および
ｑが、０または１から独立して選択され、好ましくはｑが０である、式（Ｇ）に相当する。
【００８６】
上の実施形態の全てにおいて、本発明によるより好ましい化合物は、式中、
ｎが、０または１から独立して選択され、好ましくはｎが０であり、
ｍが、０または１から独立して選択され、好ましくはｍが０であり、
ｐが、０または１から独立して選択され、好ましくはｐが、０または１から独立して選択され、および
ｑが、０または１から独立して選択され、好ましくはｑが０である、式（Ｇ）に相当する。
【００８７】
次の式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）および（Ｖ）の化合物が、本発明による式（Ｇ）の好ましい化合物である。
【００８８】
本発明による好ましい化合物は、式中、Ｗ＝Ｏ、Ｒ２＝Ｈ、Ｒ４＝Ｈ、Ｒ５＝Ｈ、ｙ＝１およびＡ＝ＣＨ２である、式（Ｇ）に相当する。
【００８９】
これらの式（Ｇ）の好ましい化合物は、式（Ｉ）：
【化３】
2018501252.tif 000004
【００９０】
の化合物であって、式中、
Ｒ１およびＲ３は、各々、互いに独立して、式（Ｇ）との関連で、上で定義されている意味を有し、好ましくは、各々、互いに独立して、好ましい、より好ましいまたはとりわけ好ましい実施形態のうちの１において上で定義されている意味を有する、前記化合物である。
【００９１】
本発明による好ましい化合物は、式中、Ｗ＝Ｏ、Ｒ２＝Ｈ、ｙ＝１およびＡ＝ＣＨ２である、式（Ｇ）に相当する。
【００９２】
これらの式（Ｇ）の好ましい化合物は、式（ＩＩ）：
【化４】
2018501252.tif 000005
【００９３】
の化合物であって、式中、
Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は、各々、互いに独立して、式（Ｇ）との関連で、上で定義されている意味を有し、好ましくは、各々、互いに独立して、好ましい、より好ましいまたはとりわけ好ましい実施形態のうちの１において上で定義されている意味を有する、前記化合物である。
【００９４】
本発明による好ましい化合物は、式中、Ｒ２＝Ｈである式（Ｇ）、すなわち式（ＩＩＩ）：
【化５】
2018501252.tif 000006
【００９５】
の化合物であって、式中、
Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ａおよびｙは、各々、互いに独立して、式（Ｇ）との関連で、上で定義されている意味を有し、好ましくは、各々、互いに独立して、好ましい、より好ましいまたはとりわけ好ましい実施形態のうちの１において上で定義されている意味を有する、前記化合物に相当する。
【００９６】
本発明による好ましい化合物は、式中、Ｗ＝Ｓ、Ｒ２＝Ｈ、Ｒ３＝Ｃｌ、ｙ＝１およびＡ＝ＣＨ２である、式（Ｇ）に相当する。
【００９７】
これらの式（Ｇ）の好ましい化合物は、式（ＩＶ）：
【化６】
2018501252.tif 000007
【００９８】
の化合物であって、式中、
Ｒ１、Ｒ４およびＲ５は、各々、互いに独立して、式（Ｇ）との関連で、上で定義されている意味を有し、好ましくは、各々、互いに独立して、好ましい、より好ましいまたはとりわけ好ましい実施形態のうちの１において上で定義されている意味を有する、前記化合物である。
【００９９】
本発明による好ましい化合物は、式中、Ｗ＝Ｏ、Ｒ３＝Ｃｌ、Ｒ４＝Ｈ、Ｒ５＝Ｈ、ｙ＝１およびＡ＝ＣＨ２である式（Ｇ）、すなわち式（Ｖ）：
【化７】
2018501252.tif 000008
【０１００】
の化合物であって、式中、
Ｒ１およびＲ５は、各々、互いに独立して、式（Ｇ）との関連で上で定義されている意味を有し、好ましくは、各々、互いに独立して、好ましい、より好ましいまたはとりわけ好ましい実施形態のうちの１において上で定義されている意味を有する、前記化合物に相当する。
【０１０１】
次の表１から５の中に、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＡそれぞれの具体的かつ好ましい定義が言及される。
【０１０２】
本発明との関連で、および表１から５の中で用いられる略語および置換基位置の番号は、以下の実施例のセクションの中で詳細に説明される。
【０１０３】
式（Ｇ）との関連でのＲ１は、とりわけ好ましくは、Ｒ１について表１、表２、表３、表４および表５中で言及されている部分よりなる群から選択される。
【０１０４】
式（Ｇ）との関連でのＲ２は、とりわけ好ましくは、ＨおよびＲ２について表５中で言及されている部分よりなる群から選択される。
【０１０５】
式（Ｇ）との関連でのＲ３は、とりわけ好ましくは、ＨおよびＲ３について表１、表２および表３中で言及されている部分よりなる群から選択される。
【０１０６】
式（Ｇ）との関連でのＲ４およびＲ５は、とりわけ好ましくは、ＮＲ４Ｒ５について表２、表３および表４中で言及されている部分よりなる群から選択される。
【０１０７】
式（Ｇ）との関連でのＡは、とりわけ好ましくは、ＣＨ２およびＡについて表３中で言及されている部分よりなる群から選択される。
【０１０８】
式（Ｉ）の具体的な好ましい化合物は、表１中に示される。
【０１０９】
表１：式（Ｉ）の具体的な好ましい化合物
【表１】
2018501252.tif 000009
2018501252.tif 000010
2018501252.tif 000011
2018501252.tif 000012
2018501252.tif 000013
2018501252.tif 000014
2018501252.tif 000015
2018501252.tif 000016
2018501252.tif 000017
2018501252.tif 000018
2018501252.tif 000019
2018501252.tif 000020
2018501252.tif 000021
2018501252.tif 000022
2018501252.tif 000023
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2018501252.tif 000025
2018501252.tif 000026
【０１１０】
式（ＩＩ）の具体的な好ましい化合物は、表２中に示される。
【０１１１】
表２：式（ＩＩ）の具体的な好ましい化合物
【表２】
2018501252.tif 000027
2018501252.tif 000028
2018501252.tif 000029
2018501252.tif 000030
2018501252.tif 000031
2018501252.tif 000032
2018501252.tif 000033
2018501252.tif 000034
2018501252.tif 000035
2018501252.tif 000036
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2018501252.tif 000038
2018501252.tif 000039
【０１１２】
式（ＩＩＩ）の具体的な好ましい化合物は、表３中に示される。
【０１１３】
表３：式（ＩＩＩ）の具体的な好ましい化合物
【表３】
2018501252.tif 000040
2018501252.tif 000041
2018501252.tif 000042
【０１１４】
式（ＩＶ）の具体的な好ましい化合物は、表４中に示される。
【０１１５】
表４：式（ＩＶ）の具体的な好ましい化合物
【表４】
2018501252.tif 000043
2018501252.tif 000044
【０１１６】
式（Ｖ）の具体的な好ましい化合物は、表５中に示される。
【０１１７】
表５：式（Ｖ）の具体的な好ましい化合物
【表５】
2018501252.tif 000045
【０１１８】
好ましくは、各々上で定義されている式（Ｇ）、（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）の１または複数の化合物ならびにその塩は、本発明との関連で、除草剤および／または植物成長調節剤として、好ましくは有用植物および／または観賞植物の作物において用いられ、ここで式（Ｇ）、（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）中の構造的要素は、各々、互いに独立して、好ましい、より好ましいまたはとりわけ好ましい実施形態のうちの１において上で定義されている意味との関連で、上で定義されている意味を有する。
【０１１９】
本発明はまた、一般式（Ｇ）の化合物および／またはそれらの塩を調製するプロセスを提供する。これは、公知の方法と同様に行うことができるプロセスを包含する。
【化８】
2018501252.tif 000046
【０１２０】
構造タイプ（Ｅ−Ｖ）の本発明による化合物は、例えばイソチアゾール環の３位においてアミノ基を有するタイプ（Ｅ−ＩＶ）の化合物を起源とし得る。この目的のため、アルキル化、アシル化またはスルホニル化反応がなかでも用いられ得るものであり、ここでは溶媒中の（Ｅ−ＩＶ）を、例えば好適なアルキルハライド、アルキルスルホネート、アシルハライド、酸無水物またはスルホニルハライドと反応させる。タイプ（Ｅ−Ｖ）の化合物はまた、個々の場合において、（Ｅ−ＩＩ）を一般構造Ｒ４−ＮＨ−Ｒ５の好適なアミンと直接反応させることによってタイプ（Ｅ−ＩＩ）の中間体から直接入手可能であり、ここでは適切な場合、遷移金属触媒またはプレ触媒が、ことによると好適なリガンドおよび塩基、例えばＫ３ＰＯ４、Ｃｓ２ＣＯ３または他の塩基と組み合わせて必要とされる。かかる反応は、通常、有機化学において通例的に用いられる溶媒、例えばジメチルホルムアミド、トルエンまたは他の溶媒中で、高温、例えば５０℃から２００℃の間の温度で、実行される。
【０１２１】
構造タイプ（Ｅ−ＩＶ）の化合物は、化合物（Ｅ−ＩＩ）から直接、または構造タイプ（Ｅ−ＩＩＩ）を介して調製することができる。１番目の場合、（Ｅ−ＩＩ）を溶媒中、高温でアンモニアと反応させ、ここでは好適な触媒系が用いられ得る。２番目の場合、切断することができる保護基を包含する好適なアンモニア代用物が、アンモニアの代わりに用いられる。かかる代用物は、例えばベンゾフェノンイミンもしくは４−メトキシベンジルアミンまたは他の代用物であり得る。反応はまた、一般に、遷移金属錯体から、および任意選択で１または複数の付加的なリガンドから構成される触媒を使って実行しなければならない。好適な遷移金属錯体は、例えばＰｄ（ＰＰｈ３）４、Ｐｄ２ｄｂａ３、ＰｄＣｌ２（ＰＰｈ３）２などであり、好適なリガンドは、例えばＸａｎｔＰｈｏｓ［４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン］、Ｍｏｒ−ＤａｌＰｈｏｓ［ジ（１−アダマンチル）−２−モルフォリノフェニルホスフィン］、ＢｒｅｔｔＰｈｏｓ［２−（ジシクロヘキシルホスフィノ）３，６−ジメトキシ−２’，４’，６’−トリイソプロピル−１，１’−ビフェニル］などである。これらの触媒系のほか、反応に必要とされる数多くの他の系および反応条件は、文献、例えばＤ．Ｓｕｒｒｙ，Ｓ．Ｂｕｃｈｗａｌｄ  Ｃｈｅｍ．Ｓｃｉ．，２０１１，２，２７中に詳細に記載されている。
【０１２２】
構造タイプ（Ｅ−ＩＩＩ）の構造タイプ（Ｅ−ＩＶ）への変換のための条件は、切断される対象となる保護基ＰＧの特質に依存する。しかしながら、これと関係して一般に用いられる、およびこれとの関連で好ましいのは、酸、例えば希釈された鉱酸もしくは有機酸（ＰＧが、例えばジフェニルメチレン；４−メトキシベンジル；ベンジルである場合、ＭｅＯＨ中のＨＣｌ、トリフルオロ酢酸（ＴＦＡ）など）または酸化試薬（保護基ＰＧが、例えば４−メトキシベンジルである場合、例えばジクロロジシアノキノンなど）である。
【０１２３】
（Ｅ−ＩＩ）の合成は、市販の酸（Ｅ−Ｉ）と好適なアミン（Ｅ−ＸＸＸＩＩ）との間のアミド結合形成を介して遂行される。これとの関連で、非常に多数の可能な反応手法が、文献、例えばＶ．Ｐａｔｔａｂｉｒａｍａｎ，Ｊ．Ｂｏｄｅ，Ｎａｔｕｒｅ  Ｖｏｌ．：４８０（２０１１）  Ｉｓｓｕｅ：７３７８，ｐｐ．４７１−４７９およびその中で引用されている文献中に記載されている。非常に多数のアミン（Ｅ−ＸＸＸＩＩ）が市販されている。
【化９】
2018501252.tif 000047
【０１２４】
結果として得られるタイプ（Ｅ−Ｖ）のアミド化合物は、例えば、スキーム２中に示されるように、さらなるステップにおいて対応するチオアミド（Ｅ−ＶＩ）へと変換することができ、これは、硫黄転移試薬（チオ化剤）、例えばＰ４Ｓ１０またはローソン試薬［２，４−ビス（４−メトキシフェニル）−１，３，２，４−ジチアジホスフェタン−２，４−ジスルフィド］などとの反応によるものである。この目的のため、（Ｅ−Ｖ）を、等モル量または過剰量のローソン試薬と、不活性溶媒、例えばトルエンまたはキシレンなどの中で、８０℃から２００℃の間の温度で撹拌する。同様の様式で、結果として得られる構造タイプ（Ｅ−ＩＩＩ）、（Ｅ−ＩＶ）、（Ｅ−ＸＸ）、（Ｅ−ＸＸＩＩＩ）、（Ｅ−ＸＸＶＩＩＩ）の化合物を、対応するチオアミドに変換することができる。
【０１２５】
スキーム１は、本発明による標的化合物への合成経路を記載しており、ここではアミド形成が初めに行われ、次いでアミノ置換基がイソチアゾール環の３位の中に導入される。これらの転換の順番はまた変わり得るものであり、これはスキーム３中に示される合成経路をもたらす。
【化１０】
2018501252.tif 000048
【０１２６】
化合物（Ｅ−Ｉａ）は、慣用的な方法を用いたエステル化により、対応するカルボン酸（例えば化合物（Ｅ−Ｉ））から得ることができ、ここでＲ’は（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルまたは置換されていてもよいフェニルであり得る。構造（Ｅ−ＶＩＩ）を次いで、スキーム１中に記載されている（Ｅ−ＩＩＩ）が与えられる（Ｅ−ＩＩ）の反応と同様の様式で、切断可能な保護基ＰＧを含む好適なアンモニウム代用物と反応させる。次のステップはエステル基の切断であり、これは塩基性条件下で、例えばＭｅＯＨ、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、水もしくは他の溶媒またはこれらの溶媒の混合物などの溶媒中の無機塩基、例えばＮａＯＨまたはＫＯＨなどを用いることにより、好都合に行うことができる。結果として得られる構造タイプ（Ｅ−ＶＩＩＩ）の酸を好適なアミン（Ｅ−ＸＸＸＩＩ）と反応させることでアミド（Ｅ−ＩＩＩａ）が与えられ、ここでは再び、文献中に記載されている多くのアミド形成反応のうちの１を用いることができる。
【０１２７】
化合物（Ｅ−ＩＩＩ）、（Ｅ−ＩＶ）または（Ｅ−Ｖ）は、今度は、本発明によるさらなる化合物を導く誘導体化のための出発点として用いられ得る。例えば、イソチアゾール環の４位中に水素原子を有する化合物を付与するため、塩素原子を還元条件下で除去することができる。この反応は、不均一系触媒、例えばパラジウム活性炭などを、水素雰囲気中で、１バールから５０バールの間の圧力で、例えば酢酸エチル、エタノール、ＴＨＦなどの溶媒中で用いることで達成され得る。
【０１２８】
異なるＲ３置換基を有する本発明による数多くの化合物の合成にとりわけ適した、スキーム１および３中に示される合成経路の代替的戦略が、スキーム４中に示される。Ｒ３＝ヨウ素である化合物は、式（Ｇ）の様々な４−置換イソチアゾール誘導体の容易な入手を可能にする。
【化１１】
2018501252.tif 000049
【０１２９】
イソチアゾール環の４位（Ｒ３）の広範囲の誘導体化のための主な中間体は、例えば、タイプ（Ｅ−ＸＸ）または（Ｅ−ＸＸＩＩＩ）の構造であり得るもので、これは、上記のように、対応する酸（Ｅ−ＸＩＸ）および（Ｅ−ＸＸＩＩ）から、好適なアミン（Ｅ−ＸＸＸＩＩ）との通例のアミド化反応により得られ得る。酸は、今度は、対応するエステル（Ｅ−ＸＶＩＩＩ）および（Ｅ−ＸＸＩ）から、例えば無機塩基、例えばＮａＯＨもしくはＬｉＯＨまたは他の塩基を使った水性溶媒または溶媒混合物中での塩基性エステル開裂によって利用可能である。
【０１３０】
中間体（Ｅ−ＸＶＩＩＩ）は、例えば酸（Ｅ−ＸＶＩＩ）から、ホフマン分解、クルチウス転位もしくはシュミット転位によって、または関連の反応によって得ることができ、ここで第三級ブチルカルバメートは、容易に単離可能であり、好適な反応手法（溶媒または溶媒成分としてのｔ−ＢｕＯＨ）を用いて直接得られる。この第三級ブチルカルバメート（Ｅ−ＸＶＩＩＩ）は、例えばトリフルオロ酢酸または希鉱酸などでの処理により、遊離アミン（Ｅ−ＸＸＩ）へと切断され得る。
【０１３１】
必要とされる酸（Ｅ−ＸＶＩＩ）は、例えば第三級ブチルエステル（Ｅ−ＸＶＩ）から、例えばトリフルオロ酢酸または希鉱酸などの作用により得られ得る。後者は、アミノ化合物（Ｅ−ＸＶ）から、ザンドマイヤー反応または関連の反応によって得られ得る。例えば（Ｅ−ＸＶ）は、例えば、硝酸アルキル、例えば硝酸イソアミルなど、およびヨウ素と、不活性溶媒、例えばアセトニトリルなどの中で、２０℃から１５０℃の間の温度で反応させ得る。
【０１３２】
アミノ化合物（Ｅ−ＸＶ）は、化合物（Ｅ−ＸＩＶ）から環化により合成され得るもので、これは、最初に後者を弱塩基、例えばトリエチルアミンまたは他の有機塩基と反応させ、その直後にエタノール性ＨＣｌと反応させることによる。
【０１３３】
環化のために必要とされる出発化合物（Ｅ−ＸＩＶ）は、３ステップでシアノ酢酸エステル（Ｅ−Ｘ）から容易に調製することができる。この目的のため、（Ｅ−Ｘ）を初めに酢酸水溶液中でＮａＮＯ２と反応させ、オキシム（Ｅ−ＸＩ）を形成させ、これが２番目のステップにおいてパラ−トリルスルホネートへと変換され得る。この目的のため、（Ｅ−ＸＩ）を、好適なスルホニル化試薬、例えばパラ−トリスルホニルクロリド、および有機塩基、例えばピリジンと共に撹拌する。結果として得られるトシレート（Ｅ−ＸＩＩ）を、３番目のステップにおいてチオグリコレート（Ｅ−ＸＩＩＩ）と反応させ、Ｎ−Ｓ結合を形成させることで、環化前駆体（Ｅ−ＸＩＶ）が与えられる。この反応は、一般に、通例的に用いられる有機溶媒、例えばエタノールなどの中で、有機塩基、例えばピリジンなどを使って行われる。
【０１３４】
スキーム４中に記載されている化合物（Ｅ−ＸＶＩＩＩ）、（Ｅ−ＸＸ）および（Ｅ−ＸＸＩＩＩ）はまた、本発明によるさらなる化合物、とりわけ多様なＲ３置換基を有する化合物の出発物質でもあり得る。数あるなかでもこの目的のために用いられ得る反応は、スキーム５、６および７中に示される。
【化１２】
2018501252.tif 000050
【０１３５】
スキーム５中に示されるように、化合物（Ｅ−ＸＶＩＩＩ）から開始して、最初のステップ５−（ｉ）においてヨウ素原子が除去され、これは、例えば溶媒として酢酸を用いた酸性媒体中での亜鉛末の作用によって成し遂げられ得る。続いて、ステップ５−（ｉｉ）において、第二のＢＯＣ（ｔｅｒｔ．−ブチルオキシカルボニル）基がイソチアゾールの３位に結合した窒素上に導入され、化合物（Ｅ−ＸＸＩＶ）が生じる。複素環有機金属化合物が形成されるように、この化合物を、ステップ５−（ｉｉｉ）において、好適な有機金属塩基、例えばＴＭＰＺｎＣｌ・ＬｉＣｌを用いてイソチアゾール環の４位において脱プロトン化することができ（Ｋｎｏｃｈｅｌ  ｅｔ  ａｌ．  Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．  ２０１１，５０，９７９４−９８２４）、これを次いでステップ５−（ｉｖ）においてクロスカップリング反応中で反応させることで、Ｒ３が水素ではない化合物（Ｅ−ＸＸＶ）を付与し得る。クロスカップリング反応がＲ３−Ｈａｌを使用して行われる場合、Ｈａｌは、塩素、臭素またはヨウ素であることができる。
【０１３６】
ステップ５−（ｉｖ）におけるクロスカップリング反応は、一般に、遷移金属触媒または遷移金属プレ触媒（Ｐｄ２ｄｂａ３、ＰｄＣｌ２（ＰＰｈ３）２など）および好適な錯体形成リガンド（ＰＰｈ３、Ｐ（ｏ−フリル）３など）を使って、好適な溶媒（ＴＨＦ、トルエンなど）中で、一般に２５℃から１２０℃の間の範囲内の温度で行われる。
【０１３７】
標的化合物へのさらなるステップは、第一に酸性条件（例としてトリフルオロ酢酸）下でのＢＯＣ基の切断により（Ｅ−ＸＸＶＩ）を与えること、第二に塩基性条件（例としてメタノールおよび水の混合物中のＮａＯＨ）下でのメチルエステル（Ｅ−ＸＸＶＩＩ）の切断、および第三にアミン（Ｅ−ＸＸＸＩＩ）とのアミド結合形成により化合物（Ｅ−ＸＸＶＩＩＩ）を与えることである。
【化１３】
2018501252.tif 000051
【０１３８】
スキーム６は、４−ヨードチアゾール、例えば（Ｅ−ＸＸＩＸ）などを、Ｒ３がヨウ素ではない化合物（Ｅ−ＸＸＶ）へと変換することができる方法を示す。４−ヨードチアゾールは、金属−ハロゲン交換を介して金属化イソチアゾールへと直接変換することができる。この目的のため、ステップ６−（ｉ）において、二重の第三級ブチルカルバメート保護化合物（Ｅ−ＸＸＩＸ）を４位において金属化する、例として、好適な有機金属化合物、例えばグリニャール化合物と、不活性溶媒中で、一般に−５０℃未満の温度で反応させる。このようにして得られた４位において金属化されているイソチアゾール化合物はまた、上記のクロスカップリング反応に加えて、ステップ６−（ｉｉ）において十分に反応性がある求電子剤との反応に直接供することができる。かかる場合、触媒は必要とされない。用いられる求電子性の反応相手は、例えば、アルキルハライド、例えばメチルヨージド、イソプロピルヨージドなど、もしくはアルケニルハライド、例えばアリルブロミドなど、もしくはアルキニルハライド、例えばプロパルギルブロミドなど、もしくは任意の置換アリールアルキルハライド、例えばベンジルブロミドなど、もしくはアミド、例えばジメチルホルムアミドなど、または他のカルボニル化合物、例えばアセトン、プロピオンアルデヒドもしくはエチルホルメートなど、あるいはジスルフィド化合物、例えばジメチルジスルフィドなどであり得る。全ての場合において、構造式（Ｅ−ＸＸＶ）の生成物が反応の結果として得られる。
【０１３９】
しかしながら、４−ヨードイソチアゾールはまた、イソチアゾリル金属種の中間体生成を伴わずに遷移金属触媒性のクロスカップリング反応に直接関与し得るものであり、これにより多数の異なる残基であるＲ３残基がまた入手可能である。これとの関連で用いられ得る反応は、例えば、鈴木宮浦反応（アリールボロン酸またはヘテロアリールボロン酸との反応）もしくは薗頭反応（末端アルキンとの反応）またはこれらの２つの反応の多数のバリアントである。
【化１４】
2018501252.tif 000052
【０１４０】
スキーム７において、ステップ７−（ｉ）における化合物（Ｅ−ＸＸＩ）、（Ｅ−ＸＸＩＩ）または（Ｅ−ＸＸＩＩＩ）それぞれの、化合物（Ｅ−ＸＸＶＩ）、（Ｅ−ＸＸＶＩＩ）または（Ｅ−ＸＸＶＩＩＩ）それぞれへの変換が示される。各々の場合においてＲ３がヨウ素ではない化合物（Ｅ−ＸＸＶＩ）、（Ｅ−ＸＸＶＩＩ）または（Ｅ−ＸＸＶＩＩＩ）中の所望のＲ３残基に応じて、例としてクロスカップリング反応を用いたときに、ステップ７−（ｉ）において異なる触媒および反応条件が用いられ得る。ステップ７−（ｉ）における好適な反応条件は、文献中に記載され、近年の総説：Ｃｈｉｎｃｈｉｌｌａ  ｅｔ  ａｌ．  Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｒｅｖ．  ２０１１，４０，５０８４−５１２１；Ｓｕｚｕｋｉ  ｅｔ  ａｌ．  Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖ．  １９９５，９５，２４５７−２４８３；Ｓｃｉｅｎｃｅ  ｏｆ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，Ｃｒｏｓｓ  Ｃｏｕｐｌｉｎｇ  ａｎｄ  Ｈｅｃｋ−Ｔｙｐｅ  Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ，２０１３，Ｖｏｌｕｍｅｓ  １  ｔｏ  ３，Ｅｄｉｔｏｒ：Ｇ．Ａ．Ｍｏｌａｎｄｅｒ（Ｖｏｌｕｍｅ  １），Ｍ．Ｌａｒｈｅｄ（Ｖｏｌｕｍｅ  ２），Ｊ．Ｐ．Ｗｏｌｆｅ（Ｖｏｌｕｍｅ  ３），Ｇｅｏｒｇ  Ｔｈｉｅｍｅ  Ｖｅｒｌａｇ，Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ中に概説されている。
【０１４１】
いくつかの場合において、スキーム８中に示されるように、残基Ｒ１と独立した残基Ｒ２を導入することが有利であり得る。この目的のため、初めにタイプ（Ｅ−ＸＸＸ）の化合物が上記の経路のうちの１により調製され、これが次いでＲ２が水素ではない化合物（Ｅ−ＸＸＸＩ）へと変換される。この変換により、化合物（Ｅ−ＸＸＸ）を、例えばアルキル化、アシル化またはスルホニル化することができる。
【化１５】
2018501252.tif 000053
【０１４２】
本明細書中に記載されている方法により調製される化合物（Ｅ−ＩＩＩ）、（Ｅ−ＩＩＩａ）、（Ｅ−ＩＶ）、（Ｅ−Ｖ）、（Ｅ−ＶＩ）、（Ｅ−ＸＸＩＩＩ）、（Ｅ−ＸＸＶＩＩＩ）および（Ｅ−ＸＸＸＩ）は、それら自体、今度はさらなる化学反応のための出発点であり得るものであり、これらは本発明による追加の化合物を導くことができることは、明らかである。これは、残基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４および／またはＲ５における修飾または構造的バリエーションを付与する反応に、とりわけ当てはまる。
【０１４３】
本発明はさらに、上文に定義されている式（Ｇ）の化合物および／またはその塩を調製する方法であって、
（ａ）式（Ｅ−ＩＩ）
【化１６】
2018501252.tif 000054
【０１４４】
の化合物であって、式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ａおよびｙが各々式（Ｇ）中で定義されている意味を有し、ならびにＲ３が好ましくはハロゲン原子、とりわけ塩素原子もしくはフッ素原子を表す、前記化合物を、
Ｒ４およびＲ５が各々式（Ｇ）中で定義されている意味を有するＨＮＲ４Ｒ５
と反応させるステップを含む化学合成において、Ｗが酸素である式（Ｇ）の化合物を得ること
または
（ｂ）式（Ｅ−ＶＩＩＩ）もしくは式（Ｅ−ＸＸＶＩＩ）
【化１７】
2018501252.tif 000055
【０１４５】
の化合物であって、式中、
Ｒ３が式（Ｇ）中で定義されている意味を有し、好ましくはＲ３が水素もしくはハロゲン原子（ハロゲン原子の場合、好ましくは塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子）を表し、ならびにＲ４およびＲ５が各々式（Ｇ）中で定義されている意味を有し、好ましくはＲ４および／またはＲ５が保護基を表す、前記化合物を、
式（Ｅ−ＸＸＸＩＩ）
【化１８】
2018501252.tif 000056
【０１４６】
の化合物であって、式中、
ｙ、Ａ、Ｒ１およびＲ２が各々式（Ｇ）中で定義されている意味を有する、前記化合物
と反応させるステップを含む化学合成において、Ｗが酸素である式（Ｇ）の化合物を得ること
または
（ｃ）式（Ｅ−Ｖ）
【化１９】
2018501252.tif 000057
【０１４７】
の化合物であって、式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５  Ａおよびｙが各々式（Ｇ）中で定義されている意味を有し、ならびにＲ３が好ましくはハロゲン原子、とりわけ塩素原子を表す、前記化合物を、
チオ化剤、好ましくはＰ４Ｓ１０もしくはローソン試薬と反応させるステップを含む化学合成において、Ｗが硫黄である式（Ｇ）の化合物を得ること
を特徴とする、前記方法に関する。
【０１４８】
いくつかの中間体、例えば上のスキーム１から８中に記載されているものが、上文に定義されている本発明による式（Ｇ）の化合物を調製するプロセスにおいてとりわけ好適であることが見出された。
【０１４９】
それゆえ、さらなる態様において、本発明は、式（Ｚ−Ａ）、（Ｚ−Ｂ）
【化２０】
2018501252.tif 000058
【０１５０】
の化合物であって、式中、
Ｑは、水素、ＣＮ、ＣＯＣｌ、ＣＯＦ、ＣＯ２Ｈおよびその塩、ＣＯＮＲ１３Ｒ１４ならびにＣＯ２Ｒｑであり、ここでＲｑは、（Ｃ１−Ｃ９）−アルキルまたは（Ｃ１−Ｃ９）−ハロアルキルであり、
ＲＺ８は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＨ３、ＣＨ２Ｆ、ＣＨＦ２およびＣＦ３よりなる群から選択され、
ＲＺ１およびＲＺ２は、各々独立して、水素、ＣＮ、ＣＨ２アリール、Ｘ−Ｃ（＝Ｙ）−であり、ここでＹは、ＮＨ、ＯまたはＳであり、Ｘは、ＮＨ２、ＯＨ、ＳＨ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオ、ＨＮ（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルまたはアリールであり、ここで各アリールは、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、ＮＲ１３Ｒ１４、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホキシおよび（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニルよりなる群からの１または複数の残基により置換されており、
ＲＺ３は、水素、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオまたはアリールであり、ここでアリールは、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、ＮＲ１３Ｒ１４、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホキシおよび（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニルよりなる群からの１または複数の残基により置換されており、
ＲＺ４は、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオまたはアリールであり、ここでアリールは、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、ＮＲ１３Ｒ１４、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホキシおよび（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニルよりなる群からの１または複数の残基により置換されており、
Ｒ１３およびＲ１４は、各々の場合において、各々独立して本明細書中に定義されている意味を有し、好ましくは好ましい実施形態のうちの１において定義されている意味を有する、前記化合物および／またはその塩に関する。
【０１５１】
好ましくは、本発明は、上で定義されている式（Ｚ−Ａ）または（Ｚ−Ｂ）の化合物であって、式中、
Ｑが、ＣＮ、ＣＯＣｌ、ＣＯＦ、ＣＯ２Ｈおよびその塩ならびにＣＯ２Ｒｑであり、ここでＲｑが、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルまたは（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルであり、
ＲＺ８が、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＨ３、ＣＨ２Ｆ、ＣＨＦ２およびＣＦ３よりなる群から選択され、
ＲＺ１およびＲＺ２が、各々独立して、水素、ＣＮ、ＣＨ２フェニル、Ｘ−Ｃ（＝Ｙ）−であり、ここでＹが、ＮＨ、ＯまたはＳであり、Ｘが、ＮＨ２、ＯＨ、ＳＨ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、ＨＮ（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルまたはフェニルであり、ここで各フェニルは、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、ＮＲ１３Ｒ１４、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシおよび（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシよりなる群からの１または複数の残基により置換されており、
ＲＺ３が、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオまたはフェニルであり、ここでフェニルは、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、ＮＲ１３Ｒ１４、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホキシおよび（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニルよりなる群からの１または複数の残基により置換されており、
ＲＺ４が、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオまたはフェニルであり、ここでフェニルは、置換されていないか、または、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、ＮＲ１３Ｒ１４、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホキシおよび（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニルよりなる群からの１または複数の残基により置換されており、
Ｒ１３およびＲ１４が、各々の場合において、各々独立して本明細書中に定義されている意味を有し、好ましくは好ましい実施形態のうちの１において定義されている意味を有する、前記化合物および／またはその塩に関する。
【０１５２】
より好ましくは、本発明は、上で定義されている式（Ｚ−Ａ）または（Ｚ−Ｂ）の化合物であって、式中、
Ｑが、ＣＮ、ＣＯＣｌ、ＣＯＦ、ＣＯ２Ｈおよびその塩ならびにＣＯ２Ｒｑであり、ここでＲｑが（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり、
ＲＺ８が、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＨ３、ＣＨ２Ｆ、ＣＨＦ２およびＣＦ３よりなる群から選択され、
ＲＺ１およびＲＺ２が、各々独立して、水素、ＣＮ、ＣＨ２フェニル、Ｘ−Ｃ（＝Ｙ）−であり、ここでＹが、ＮＨ、ＯまたはＳであり、Ｘが、ＮＨ２、ＯＨ、ＳＨ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、ＨＮ（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルまたはフェニルであり、ここで各フェニルは、置換されていないか、または、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルおよび（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシよりなる群からの１または複数の残基により置換されており、
ＲＺ３が、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオまたはフェニルであり、ここでフェニルは、置換されていないか、または、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシおよび（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシよりなる群からの１または複数の残基により置換されており、
ＲＺ４が、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオまたはフェニルであり、ここでフェニルは、置換されていないか、または、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシおよび（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシよりなる群からの１または複数の残基により置換されている、前記化合物および／またはその塩に関する。
【０１５３】
なおより好ましくは、本発明は、上で定義されている式（Ｚ−Ａ）または（Ｚ−Ｂ）の化合物であって、式中、
Ｑが、ＣＮ、ＣＯＣｌ、ＣＯＦ、ＣＯ２Ｈおよびその塩ならびにＣＯ２Ｒｑであり、ここでＲｑが（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルであり、
ＲＺ８が、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＨ３、ＣＨ２Ｆ、ＣＨＦ２およびＣＦ３よりなる群から選択され、
ＲＺ１およびＲＺ２が、各々独立して、水素、ＣＮ、ＣＨ２フェニル、Ｘ−Ｃ（＝Ｙ）−であり、ここでＹが、ＮＨ、ＯまたはＳであり、Ｘが、ＮＨ２、ＯＨ、ＳＨ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＨＮ（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルまたはフェニルであり、ここで各フェニルは、置換されていないか、または、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルおよび（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシよりなる群からの１または複数の残基により置換されており、
ＲＺ３が、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルまたはフェニルであり、ここでフェニルは、置換されていないか、または、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシおよび（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシよりなる群からの１または複数の残基により置換されており、
ＲＺ４が、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルまたはフェニルであり、ここでフェニルは、置換されていないか、または、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシおよび（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシよりなる群からの１または複数の残基により置換されている、前記化合物および／またはその塩に関する。
【０１５４】
本発明は、とりわけ好ましくは、式（Ｚ−１）、（Ｚ−２）、（Ｚ−３）、（Ｚ−４）、（Ｚ−５）、（Ｚ−６）
【化２１】
2018501252.tif 000059
【０１５５】
の化合物であって、式中、
Ａ１が、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩよりなる群から選択され、
Ａ２が、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩよりなる群から選択され、
Ａ３が、ＨまたはＣｌであり、
Ａ４が、ＨまたはＢｒであり、
Ｅ１が、Ｈ、メチル、エチルおよびイソプロピルよりなる群から選択され、
Ｅ２が、Ｈ、メチル、エチル、イソプロピルおよびｔｅｒｔ．−ブチルよりなる群から選択される、前記化合物および／またはその塩に関する。
【０１５６】
用いられる反応のタイプおよび反応条件に応じて、当業者は、例えば以下である好適な有機溶媒を選択する：
−脂肪族炭化水素、例えばペンタン、ヘキサン、シクロヘキサンまたは石油エーテルなど；
−芳香族炭化水素、例えばトルエン、ｏ−、ｍ−またはｐ−キシレンなど、
−ハロゲン化炭化水素、例えばメチレンクロリド、クロロホルムまたはクロロベンゼンなど、
−エーテル、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソールおよびテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）など、
−ニトリル、例えばアセトニトリルまたはプロピオニトリルなど、
−ケトン、例えばアセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトンおよびｔｅｒｔ−ブチルメチルケトンなど、
−アルコール、例えばメタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノールおよびｔｅｒｔ−ブタノールなど、ならびにまた
−ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、スルホラン、
−言及されている有機溶媒の混合物。
【０１５７】
本発明との関連で記載されている化合物、とりわけ本発明の中間体および化合物（Ｇ）が固形物として得られた場合、再結晶または消化により精製を行うこともできる。
【０１５８】
次の酸は、式（Ｇ）の化合物の酸付加塩を調製するために一般に好適である：ハロゲン化水素酸、例えば塩酸または臭化水素酸など、さらにはリン酸、硝酸、硫酸、一官能基または二官能基のカルボン酸およびヒドロキシカルボン酸、例えば酢酸、マレイン酸、コハク酸、フマル酸、酒石酸、クエン酸、サリチル酸、ソルビン酸または乳酸など、ならびにまたスルホン酸、例えばｐ−トルエンスルホン酸および１，５−ナフタレンジスルホン塩など。式（Ｇ）の酸付加化合物は、単純な様式で、塩を形成させるための慣例的方法によって、例えば式（Ｇ）の化合物を好適な有機溶媒、例えばメタノール、アセトン、メチレンクロリドまたはベンゼンなどの中に溶解して、酸を０から１００℃の温度で加えることによって得ることができ、これらを公知の様式で、例えばろ過によって単離することができ、適切な場合、不活性有機溶媒で洗浄することにより精製することができる。
【０１５９】
式（Ｇ）の化合物の塩基付加塩は、好ましくは、不活性極性溶媒、例えば水、メタノールまたはアセトンなどの中で、０から１００℃の温度で調製される。本発明による塩の調製に適した塩基の例は、アルカリ金属炭酸塩、例えば炭酸カリウムなど、アルカリ金属水酸化物およびアルカリ土類金属水酸化物、例えばＮａＯＨもしくはＫＯＨ、アルカリ金属ヒドリドおよびアルカリ土類金属ヒドリド、例えばＮａＨ、アルカリ金属アルコキシドおよびアルカリ土類金属アルコキシド、例えばナトリウムメトキシドもしくはカリウム  ｔｅｒｔ−ブトキシド、またはアンモニア、エタノールアミンもしくは四級アンモニウム水酸化物である。
【０１６０】
上のプロセスバリアントにおいて呼ばれている「不活性溶媒」が意味するものは、各々の場合において、それぞれの反応条件下で不活性である溶媒である。
【０１６１】
前述のプロセスにより合成することができる式（Ｇ）の化合物のコレクションはまた、並列の様式で調製することができ、これは、手動で、部分的自動化または完全自動化の様式で行うことが可能である。この関係で、生成物および／または中間体の反応手法、ワークアップまたは精製を自動化することが可能である。全体的に、これは、例えば“Ａｎｎｕａｌ  Ｒｅｐｏｒｔｓ  ｉｎ  Ｃｏｍｂｉｎａｔｏｒｉａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ａｎｄ  Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ｄｉｖｅｒｓｉｔｙ：Ａｕｔｏｍａｔｅｄ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ”，Ｖｏｌｕｍｅ  １，Ｖｅｒｌａｇ  Ｅｓｃｏｍ，１９９７，ｐａｇｅｓ  ６９  ｔｏ  ７７中でＳ．Ｈ．ＤｅＷｉｔｔにより記載されている手法を意味するものと理解される。
【０１６２】
並列化反応手法およびワークアップのため、例えば企業であるＳｔｅｍ  Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ，Ｗｏｏｄｒｏｌｆｅ  Ｒｏａｄ，Ｔｏｌｌｅｓｂｕｒｙ，Ｅｓｓｅｘ，ＣＭ９  ８ＳＥ，英国またはＨ＋Ｐ  Ｌａｂｏｒｔｅｃｈｎｉｋ  ＧｍｂＨ，Ｂｒｕｃｋｍａｎｎｒｉｎｇ  ２８，８５７６４  Ｏｂｅｒｓｃｈｌｅｉｓｈｅｉｍ，ドイツにより供与される様々な市販の機器を用いることが可能である。化合物（Ｇ）または調製の際に生産される中間体の並列精製のため、なかでも、例えばＩＳＣＯ，Ｉｎｃ．，４７００  Ｓｕｐｅｒｉｏｒ  Ｓｔｒｅｅｔ，Ｌｉｎｃｏｌｎ，ＮＥ  ６８５０４，米国からのクロマトグラフィー装置が利用可能である。列記された装置は、個々のプロセスステップは自動化されているが、プロセスステップ間で手動操作を行わなければならないモジュラー手法を可能にする。これは、それぞれの自動化モジュールが例えばロボットにより操作される部分的または完全に統合された自動化システムを用いることにより回避することができる。このタイプの自動システムは、例えばＺｙｍａｒｋ  Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ，Ｚｙｍａｒｋ  Ｃｅｎｔｅｒ，Ｈｏｐｋｉｎｔｏｎ，ＭＡ  ０１７４８，米国から手に入れることができる。
【０１６３】
ここに記載されている方法のほか、式（Ｇ）の化合物の調製は、固相支持方法により完全にまたは部分的に行うことができる。この目的のため、この合成または対応する手法に適合させた合成における個々の中間体または全ての中間体は、合成樹脂に結合される。固相支持合成方法は、専門家の文献、例えば“Ｔｈｅ  Ｃｏｍｂｉｎａｔｏｒｉａｌ  Ｉｎｄｅｘ”，Ａｃａｄｅｍｉｃ  Ｐｒｅｓｓ，１９９８中のＢａｒｒｙ  Ａ．Ｂｕｎｉｎにおいて、広範囲にわたって記載されている。
【０１６４】
固相支持合成方法の使用は、文献から公知であってそれらとしては手動でまたは自動化様式で実施され得る多数のプロトコールを行うことを可能にする。例えば、ＩＲＯＲＩ，１１１４９  Ｎｏｒｔｈ  Ｔｏｒｒｅｙ  Ｐｉｎｅｓ  Ｒｏａｄ，Ｌａ  Ｊｏｌｌａ，ＣＡ  ９２０３７，米国からの製品が使われる「ティーバッグ法」（Ｈｏｕｇｈｔｅｎ，ＵＳ４，６３１，２１１；Ｈｏｕｇｈｔｅｎ  ｅｔ  ａｌ．，Ｐｒｏｃ．Ｎａｔｌ．Ａｃａｄ．Ｓｃｉ，１９８５，８２，５１３１−５１３５）は、半自動化され得る。固相支持並列合成の自動化は、例えば、Ａｒｇｏｎａｕｔ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ，Ｉｎｃ．，８８７  Ｉｎｄｕｓｔｒｉａｌ  Ｒｏａｄ，Ｓａｎ  Ｃａｒｌｏｓ，ＣＡ  ９４０７０，米国またはＭｕｌｔｉＳｙｎＴｅｃｈ  ＧｍｂＨ，Ｗｕｌｌｅｎｅｒ  Ｆｅｌｄ  ４，５８４５４  Ｗｉｔｔｅｎ，Ｇｅｒｍａｎｙからの装置により、成功裏に実施される。
【０１６５】
本明細書中に記載されているプロセスによる調製は、式（Ｇ）の化合物を、物質コレクションまたはライブラリーの形態で生産する。したがって、本発明はまた、式（Ｇ）の少なくとも２つの化合物およびその前駆体を含む、式（Ｇ）の化合物のライブラリーを提供する。
【０１６６】
本発明との関連で用いられるまたは本発明による式（Ｇ）の化合物（および／またはそれらの塩）は、幅広いスペクトルの経済的に重要な単子葉および双子葉の一年生の有害植物に対する、優れた除草効力を有する。式（Ｇ）の活性化合物はまた、防除が困難であって根茎、台木または他の多年生器官から新芽を生み出す多年生の有害植物に対する良好な防除を提供する。
【０１６７】
それゆえ、本発明はまた、好ましくは植物の作物において望まれない植物を防除するまたは植物の成長を調節する方法であって、本発明による１または複数の化合物（１または複数）を、植物（例えば有害植物、例えば単子葉または双子葉の雑草または望まれない作物植物など）に、種子（例えば穀粒、種子または栄養繁殖体、例えば塊茎または芽を有する新芽部など）に、その中もしくはその上で植物が生育する土壌（例えば農耕地または非農耕地の土壌）に、またはその上で植物が生育する領域（例えば耕作下の領域）に施用する、前記方法に関する。
【０１６８】
それゆえに、さらなる態様において、本発明は、有効量の
−上文に定義されている式（Ｇ）の１もしくは複数の化合物および／もしくはその塩、好ましくは、好ましい、より好ましいもしくはとりわけ好ましい実施形態のうちの１におけるもの
または
−上文に定義されている式（Ｇ）の１もしくは複数の化合物および／もしくはその塩を含む、以下に定義されている除草性および／もしくは植物成長調節性組成物、好ましくは、好ましい、より好ましいもしくはとりわけ好ましい実施形態のうちの１におけるもの
を、植物、植物の種子、その中もしくはその上で植物が生育する土壌または耕作下の領域に施用することを特徴とする、有害植物を防除するまたは植物の成長を調節する方法に関する。
【０１６９】
本発明による化合物は、例えば播種前に（適切な場合は土壌内への組み込みによっても）、出芽前または出芽後に展開することができる。本発明による化合物により防除することができる単子葉および双子葉の雑草叢のいくつかの代表に関する具体例は、その列挙がある特定の種に限定されることなく、言及され得る。
【０１７０】
単子葉有害植物：エギロプス属（Ａｅｇｉｌｏｐｓ）、アグロピロン属（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ）、アグロスティス属（Ａｇｒｏｓｔｉｓ）、アロペクルス属（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）、アペラ属（Ａｐｅｒａ）、アベナ属（Ａｖｅｎａ）、ブラキアリア属（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ）、ブロムス属（Ｂｒｏｍｕｓ）、ケンクルス属（Ｃｅｎｃｈｒｕｓ）、コメリナ属（Ｃｏｍｍｅｌｉｎａ）、キノドン属（Ｃｙｎｏｄｏｎ）、キペルス属（Ｃｙｐｅｒｕｓ）、ダクチロクテニウム属（Ｄａｃｔｙｌｏｃｔｅｎｉｕｍ）、ジギタリア属（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ）、エキノクロア属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）、エレオカリス属（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ）、エレウシネ属（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）、エラグロスティス属（Ｅｒａｇｒｏｓｔｉｓ）、エリオクロア属（Ｅｒｉｏｃｈｌｏａ）、フェスツカ属（Ｆｅｓｔｕｃａ）、フィムブリスチリス属（Ｆｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ）、ヘテランテラ属（Ｈｅｔｅｒａｎｔｈｅｒａ）、インペラタ属（Ｉｍｐｅｒａｔａ）、イシェマム属（Ｉｓｃｈａｅｍｕｍ）、レプトクロア属（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ）、ロリウム属（Ｌｏｌｉｕｍ）、モノコリア属（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ）、パニクム属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、パスパルム属（Ｐａｓｐａｌｕｍ）、ファラリス属（Ｐｈａｌａｒｉｓ）、フレウム属（Ｐｈｌｅｕｍ）、ポア属（Ｐｏａ）、ロトボエリア属（Ｒｏｔｔｂｏｅｌｌｉａ）、サジタリア属（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ）、シルプス属（Ｓｃｉｒｐｕｓ）、セタリア属（Ｓｅｔａｒｉａ）、ソルガム属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）。
【０１７１】
双子葉雑草：アブチロン属（Ａｂｕｔｉｌｏｎ）、アマランサス属（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ）、アンブロシア属（Ａｍｂｒｏｓｉａ）、アノダ属（Ａｎｏｄａ）、アンテミス属（Ａｎｔｈｅｍｉｓ）、アファネス属（Ａｐｈａｎｅｓ）、アルテミシア属（Ａｒｔｅｍｉｓｉａ）、アトリプレクス属（Ａｔｒｉｐｌｅｘ）、ベリス属（Ｂｅｌｌｉｓ）、ビデンス属（Ｂｉｄｅｎｓ）、カプセラ属（Ｃａｐｓｅｌｌａ）、カルドゥウス属（Ｃａｒｄｕｕｓ）、カシア属（Ｃａｓｓｉａ）、ケンタウレア属（Ｃｅｎｔａｕｒｅａ）、ケノポディウム属（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ）、キルシウム属（Ｃｉｒｓｉｕｍ）、コンボルブルス属（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）、ダチュラ属（Ｄａｔｕｒａ）、デスモジウム属（Ｄｅｓｍｏｄｉｕｍ）、エメクス属（Ｅｍｅｘ）、エリシマム属（Ｅｒｙｓｉｍｕｍ）、ユーフォルビア属（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａ）、ガレオプシス属（Ｇａｌｅｏｐｓｉｓ）、ガリンソガ属（Ｇａｌｉｎｓｏｇａ）、ガリウム属（Ｇａｌｉｕｍ）、ヒビスクス属（Ｈｉｂｉｓｃｕｓ）、イポメア属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、コキア属（Ｋｏｃｈｉａ）、ラミウム属（Ｌａｍｉｕｍ）、レピジウム属（Ｌｅｐｉｄｉｕｍ）、リンデルニア属（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ）、マトリカリア属（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ）、メンタ属（Ｍｅｎｔｈａ）、マーキュリアリス属（Ｍｅｒｃｕｒｉａｌｉｓ）、ムルゴ属（Ｍｕｌｌｕｇｏ）、ミオソティス属（Ｍｙｏｓｏｔｉｓ）、パパベル属（Ｐａｐａｖｅｒ）、ファルビティス属（Ｐｈａｒｂｉｔｉｓ）、プランタゴ属（Ｐｌａｎｔａｇｏ）、ポリゴヌム属（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ）、ポーチュラカ属（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ）、ラヌンクルス属（Ｒａｎｕｎｃｕｌｕｓ）、ラファヌス属（Ｒａｐｈａｎｕｓ）、ロリッパ属（Ｒｏｒｉｐｐａ）、ロタラ属（Ｒｏｔａｌａ）、ルメクス属（Ｒｕｍｅｘ）、サルソラ属（Ｓａｌｓｏｌａ）、セネシオ属（Ｓｅｎｅｃｉｏ）、セスバニア属（Ｓｅｓｂａｎｉａ）、シダ属（Ｓｉｄａ）、シナピス属（Ｓｉｎａｐｉｓ）、ソラヌム属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、ソンクス属（Ｓｏｎｃｈｕｓ）、スフェノクレア属（Ｓｐｈｅｎｏｃｌｅａ）、ステラリア属（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ）、タラクサクム属（Ｔａｒａｘａｃｕｍ）、タラスピ属（Ｔｈｌａｓｐｉ）、トリフォリウム属（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ）、ウルチカ属（Ｕｒｔｉｃａ）、ベロニカ属（Ｖｅｒｏｎｉｃａ）、ビオラ属（Ｖｉｏｌａ）、キサンチウム属（Ｘａｎｔｈｉｕｍ）。
【０１７２】
本発明により用いられる対象となる式（Ｇ）の化合物もしくは本発明による式（Ｇ）の化合物および／またはそれらの塩は、有害植物、例えばアロペクルス・ミオスロイデス（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ  ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）、アベナ・ファツア（Ａｖｅｎａ  ｆａｔｕａ）、エキノクロア・クルスガリ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）、ロリウム・ムルチフロルム（Ｌｏｌｉｕｍ  ｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍ）、セタリア・ビリディス（Ｓｅｔａｒｉａ  ｖｉｒｉｄｉｓ）、アブチロン・テオフラスティ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ  ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）、アマランサス・レトロフレクスス（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ  ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）、マトリカリア・イノドラ（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ  ｉｎｏｄｏｒａ）（＝トリプレウロスペルマム・マリチマム亜種イノドラム（Ｔｒｉｐｌｅｕｒｏｓｐｅｒｍｕｍ  ｍａｒｉｔｉｍｕｍ  ｓｕｂｓｐ．ｉｎｏｄｏｒｕｍ）、ファルビティス・プルプレア（Ｐｈａｒｂｉｔｉｓ  ｐｕｒｐｕｒｅａ）、ポリゴヌム・コンボルブルス（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ  ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）（＝ファロピア・コンボルブルス（Ｆａｌｌｏｐｉａ  ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ））、ステラリア・メディア（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ  ｍｅｄｉａ）、ビオラ・トリコロル（Ｖｉｏｌａ  ｔｒｉｃｏｌｏｒ）およびベロニカ・ペルシカ（Ｖｅｒｏｎｉｃａ  ｐｅｒｓｉｃａ）などの防除において高度に有効であることが見出された。
【０１７３】
本発明による化合物（Ｇ）が発芽前に土壌表面に施用されるとき、雑草の苗は出芽を完全に妨げられるか、または雑草は子葉ステージまで達するまで成長するがその後成長が止まり、最終的に、３から４週が経過した後に完全に死滅する。
【０１７４】
化合物（Ｇ）が出芽後に植物の緑色部に施用される場合、処理後に成長が止まり、有害植物は施用時の成長ステージにとどまるか、または一定時間後に完全に死滅することから、このようにして作物植物に有害な雑草による競合は非常に早期かつ持続的な様式で除去される。
【０１７５】
本発明による化合物は単子葉および双子葉の雑草に対する際立った除草活性を呈するが、経済的に重要な作物の作物植物、例えばアラキス属（Ａｒａｃｈｉｓ）、ベタ属（Ｂｅｔａ）、ブラシカ属（Ｂｒａｓｓｉｃａ）、ククミス属（Ｃｕｃｕｍｉｓ）、ククルビタ属（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａ）、ヘリアンサス属（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ）、ダウクス属（Ｄａｕｃｕｓ）、グリシン属（Ｇｌｙｃｉｎｅ）、ゴシピウム属（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ）、イポメア属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、ラクツカ属（Ｌａｃｔｕｃａ）、リヌム属（Ｌｉｎｕｍ）、リコペルシコン属（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ）、ミスカンサス属（Ｍｉｓｃａｎｔｈｕｓ）、ニコチアナ属（Ｎｉｃｏｔｉａｎａ）、ファセオルス属（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ）、ピスム属（Ｐｉｓｕｍ）、ソラヌム属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、ビキア属（Ｖｉｃｉａ）の双子葉作物、またはアリウム属（Ａｌｌｉｕｍ）、アナナス属（Ａｎａｎａｓ）、アスパラガス属（Ａｓｐａｒａｇｕｓ）、アベナ属（Ａｖｅｎａ）、ホルデウム属（Ｈｏｒｄｅｕｍ）、オリザ属（Ｏｒｙｚａ）、パニクム属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、サッカルム属（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ）、セカレ属（Ｓｅｃａｌｅ）、ソルガム属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、トリチカレ属（Ｔｒｉｔｉｃａｌｅ）、トリチクム属（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ）、ゼア属（Ｚｅａ）の単子葉作物、とりわけゼア属およびトリチクム属の単子葉作物は、本発明によるそれぞれの化合物の構造およびその施用量に応じて、わずかな程度しか、または全くダメージを受けない。これらの理由のため、本発明の化合物は、植物作物、例えば農業的有用植物または観賞植物などにおける望まれない植物成長の選択的防除に非常に適している。
【０１７６】
さらには、本発明により用いられる対象となる式（Ｇ）の化合物もしくは本発明による式（Ｇ）の化合物および／またはそれらの塩が優れたまたは非常に良好な出芽前および出芽後作用を示し、ある種の作物において、とりわけアブラナ、ダイズ、ワタおよび穀類において（ここでとりわけトウモロコシ、オオムギ、コムギ、ライムギ、カラスムギ、ライコムギ、キビ変種、イネにおいて）とりわけ選択的であることが見出されている。
【０１７７】
加えて、本発明による化合物は、（それらのそれぞれの構造およびそれらの施用量に応じて）作物植物において際立った成長調節性を有する。それらは植物の代謝の調節に介入し、それゆえに、例えば乾燥および成長阻止を誘発することによって、植物構成成分に対する影響の制御のために、および収穫を容易にするために用いることができる。そのうえ、それらはまた、プロセス中で植物を殺滅させることなく、望まれない栄養成長を全般的に制御し、阻害することにも適している。栄養成長の阻害は多くの単子葉および双子葉の作物において主要な役割を果たすが、その理由は、これにより例えば倒伏を低減させるまたは完全に防ぐことができるからである。
【０１７８】
それらの除草性および植物成長調節性によって、活性化合物（Ｇ）はまた、遺伝子改変植物または慣用的な突然変異誘発により改変された植物の作物における有害植物の防除のために用いることもできる。一般的に、遺伝子導入植物は、特別で有利な性質が顕著であり、例えばある種の駆除剤、とりわけある種の除草剤への抵抗性、植物病または植物病の原因となる生物、例えばある種の昆虫または微生物、例えば真菌、細菌またはウイルスなどへの抵抗性が顕著である。他の具体的な特性は、例えば量、品質、保存性、組成および特異的構成成分についての収穫材料に関する。それゆえに、そのデンプン含量が増加した、またはそのデンプン品質が変化した、または収穫材料が異なる脂肪酸組成を有する遺伝子導入植物が公知である。
【０１７９】
遺伝子導入作物を視野に入れると、本発明による化合物および／またはそれらの塩を、有用植物および観賞植物の経済的に重要な遺伝子導入作物、例えば穀類、例えばコムギ、オオムギ、ライムギ、カラスムギ、キビ、イネおよびコーンなどの遺伝子導入作物、あるいはテンサイ、ワタ、ダイズ、アブラナ、ジャガイモ、トマト、エンドウマメおよび他の野菜の作物において用いることが好ましい。
【０１８０】
本発明による化合物を、除草剤の植物毒性作用に抵抗性であるまたは組換え手段により抵抗性にされた有用植物の作物において除草剤として使うことが好ましい。
【０１８１】
それらの除草性および植物成長調節性によって、式（Ｇ）の活性化合物はまた、公知の遺伝子改変植物または未だ開発されていない遺伝子改変植物の作物において有害植物を防除するために使うこともできる。一般的に、遺伝子導入植物は、特に有利な性質が卓越しており、例えばある種の駆除剤、主にある種の除草剤への抵抗性、植物病または植物病の原因生物、例えばある種の昆虫または微生物、例えば真菌、細菌またはウイルスなどへの抵抗性が卓越している。他の具体的な特性は、例えば量、品質、保存性、組成および特異的構成成分についての収穫材料に関する。それゆえに、そのデンプン含量が増加した、またはそのデンプン品質が変化した、または収穫材料が異なる脂肪酸組成を有する遺伝子導入植物が公知である。他の特定の性質は、非生物的ストレス因子、例えば熱、低温、渇水、塩分および紫外線照射への耐性または抵抗性であり得る。
【０１８２】
本発明による式（Ｇ）の化合物および／またはその塩を、有用植物および観賞植物の経済的に重要な遺伝子導入作物、例えば穀類、例えばコムギ、オオムギ、ライムギ、カラスムギ、ソルガムおよびキビ、イネ、キャッサバおよびコーンなどの遺伝子導入作物、あるいはテンサイ、ワタ、ダイズ、アブラナ、ジャガイモ、トマト、エンドウマメおよび他の野菜の作物において用いることが好ましい。
【０１８３】
本発明による式（Ｇ）の化合物を、除草剤の植物毒性作用に抵抗性であるまたは組換え手段により抵抗性にされた有用植物の作物において除草剤として使うことが好ましい。
【０１８４】
本発明による活性化合物（Ｇ）を遺伝子導入作物において使うと、他の作物において観察される有害植物に対する効果だけでなく、しばしば、特定の遺伝子導入作物における施用特異的な効果、例えば防除することができる雑草スペクトルの変化または特異的な広幅化、施用のために用いることができる施用量の変化、好ましくは遺伝子導入作物が抵抗性である除草剤との良好な組み合わせ性（ｃｏｍｂｉｎａｂｉｌｉｔｙ）、ならびに遺伝子導入作物植物の成長および収量の影響も生じる。
【０１８５】
それゆえ、本発明はまた、本発明による式（Ｇ）の化合物および／またはそれらの塩の、有用植物の作物または観賞植物において、任意選択で遺伝子導入作物植物において有害植物を防除するための除草剤としての使用に関する。
【０１８６】
好ましいのは、穀類、例えばコムギ、オオムギ、ライムギ、カラスムギ、キビおよびイネなどにおける出芽前または出芽後法、とりわけコムギにおける出芽後法による使用である。
【０１８７】
また好ましいのは、コーンにおける出芽前または出芽後法、とりわけコーンにおける出芽前法による使用である。
【０１８８】
また好ましいのは、ダイズにおける出芽前または出芽後法、とりわけダイズにおける出芽後法による使用である。
【０１８９】
有害植物の防除のためのまたは植物の成長調節のための本発明による使用はまた、植物上への、植物内へのまたは土壌内への施用の後まで前駆体物質（「プロドラッグ」）から式（Ｇ）の活性化合物またはその塩が形成されない場合を包含する。
【０１９０】
本発明はまた、有効量の式（Ｇ）の１もしくは複数の化合物および／またはその塩を、植物（有害植物、適切な場合は有用植物と共に）、植物種子、その中もしくはその上で植物が生育する土壌または耕作下の領域に対して施用することを含む、有害植物を防除するまたは植物の成長を調節する方法（施用方法）を提供する。
【０１９１】
本発明による化合物（Ｇ）は、慣例的な製剤において、水和剤、乳剤、噴霧可能溶液（ｓｐｒａｙａｂｌｅ  ｓｏｌｕｔｉｏｎ）、散粉製品または粒剤の形態で用いることができる。それゆえ、本発明はまた、式（Ｇ）の化合物および／またはその塩を含む除草性および／または植物成長調節性組成物を提供する。
【０１９２】
それゆえに、さらなる態様において、本発明は、上文に定義されている式（Ｇ）の１もしくは複数の化合物および／またはその塩、好ましくは、好ましい、より好ましいまたはとりわけ好ましい実施形態のうちの１におけるもの、
ならびに群（ｉ）および／または（ｉｉ）から選択される１または複数のさらなる物質：
（ｉ）１または複数のさらなる農薬的活性物質、好ましくは殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、さらなる除草剤、殺真菌剤、毒性緩和剤、肥料および／またはさらんる成長調節物質よりなる群から選択されるもの、
（ｉｉ）作物保護において慣例的な１または複数の製剤助剤を含むことを特徴とする、除草性および／または植物成長調節性組成物に関する。
【０１９３】
式（Ｇ）の化合物および／またはその塩は、どの生物学的および／または物理化学的パラメーターが必要とされるかに応じて、様々な方法で製剤化することができる。可能な製剤としては、例えば：水和剤（ＷＰ）、水溶剤（ＳＰ）、水溶液剤（ｗａｔｅｒ−ｓｏｌｕｂｌｅ  ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）、乳剤（ＥＣ）、エマルション（ＥＷ）、例えば水中油型および油中水型エマルションなど、噴霧可能溶液、懸濁製剤（ＳＣ）、油または水を基材とする分散製剤、油混和性溶液、カプセル懸濁剤（ＣＳ）、散粉製品（ＤＰ）、種子粉衣製品、全面散布（ｂｒｏａｄｃａｓｔｉｎｇ）および土壌施用のための粒剤、微粒剤の形態の粒剤（ＧＲ）、噴霧可能粒剤（ｓｐｒａｙａｂｌｅ  ｇｒａｎｕｌｅ）、被覆粒剤および吸着粒剤、顆粒水和剤（ＷＧ）、顆粒水溶剤（ＳＧ）、ＵＬＶ製剤、マイクロカプセルならびにワックスが挙げられる。
【０１９４】
これらの個々の製剤タイプは原理的に公知であり、例えば：Ｗｉｎｎａｃｋｅｒ−Ｋｕｃｈｌｅｒ，“Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅ”［Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ］，ｖｏｌｕｍｅ  ７，Ｃ．Ｈａｎｓｅｒ  Ｖｅｒｌａｇ  Ｍｕｎｉｃｈ，４ｔｈ  ｅｄ．１９８６；Ｗａｄｅ  ｖａｎ  Ｖａｌｋｅｎｂｕｒｇ，“Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎｓ”，Ｍａｒｃｅｌ  Ｄｅｋｋｅｒ，Ｎ．Ｙ．，１９７３；Ｋ．Ｍａｒｔｅｎｓ，“Ｓｐｒａｙ  Ｄｒｙｉｎｇ”  Ｈａｎｄｂｏｏｋ，３ｒｄ  ｅｄ．１９７９，Ｇ．Ｇｏｏｄｗｉｎ  Ｌｔｄ．  Ｌｏｎｄｏｎ中に記載されている。
【０１９５】
必要とされる製剤助剤、例えば不活性材料、界面活性剤、溶媒およびさらなる添加剤なども同じく公知であり、例えば：Ｗａｔｋｉｎｓ，“Ｈａｎｄｂｏｏｋ  ｏｆ  Ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ  Ｄｕｓｔ  Ｄｉｌｕｅｎｔｓ  ａｎｄ  Ｃａｒｒｉｅｒｓ”，２ｎｄ  Ｅｄ．，Ｄａｒｌａｎｄ  Ｂｏｏｋｓ，Ｃａｌｄｗｅｌｌ  Ｎ．Ｊ．，Ｈ．ｖ．Ｏｌｐｈｅｎ，“Ｉｎｔｒｏｄｕｃｔｉｏｎ  ｔｏ  Ｃｌａｙ  Ｃｏｌｌｏｉｄ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ”；２ｎｄ  Ｅｄ．，Ｊ．Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ，Ｎ．Ｙ．；Ｃ．Ｍａｒｓｄｅｎ，“Ｓｏｌｖｅｎｔｓ  Ｇｕｉｄｅ”；２ｎｄ  Ｅｄ．，Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ，Ｎ．Ｙ．１９６３；ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ  “Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ  ａｎｄ  Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ  Ａｎｎｕａｌ”，ＭＣ  Ｐｕｂｌ．Ｃｏｒｐ．，Ｒｉｄｇｅｗｏｏｄ  Ｎ．Ｊ．；Ｓｉｓｌｅｙ  ａｎｄ  Ｗｏｏｄ，“Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ  ｏｆ  Ｓｕｒｆａｃｅ  Ａｃｔｉｖｅ  Ａｇｅｎｔｓ”，Ｃｈｅｍ．Ｐｕｂｌ．Ｃｏ．Ｉｎｃ．，Ｎ．Ｙ．１９６４；Ｓｃｈｏｎｆｅｌｄｔ，“Ｇｒｅｎｚｆｌａｃｈｅｎａｋｔｉｖｅ  Ａｔｈｙｌｅｎｏｘｉｄａｄｄｕｋｔｅ”［Ｉｎｔｅｒｆａｃｅ−ａｃｔｉｖｅ  Ｅｔｈｙｌｅｎｅ  Ｏｘｉｄｅ  Ａｄｄｕｃｔｓ］，Ｗｉｓｓ．Ｖｅｒｌａｇｓｇｅｓｅｌｌ．，Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ  １９７６；Ｗｉｎｎａｃｋｅｒ−Ｋｕｃｈｌｅｒ，“Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅ”，ｖｏｌｕｍｅ  ７，Ｃ．Ｈａｎｓｅｒ  Ｖｅｒｌａｇ  Ｍｕｎｉｃｈ，４ｔｈ  ｅｄ．１９８６中に記載されている。
【０１９６】
水和剤は水中に均一に分散させることができる調合剤であり、活性化合物と同様に、希釈剤または不活性物質のほかに、イオン性および／または非イオン性タイプの界面活性剤（湿潤剤、分散剤）、例えばポリオキシエチル化アルキルフェノール、ポリオキシエチル化脂肪アルコール、ポリオキシエチル化脂肪アミン、脂肪アルコールポリグリコールエーテルサルフェート、アルカンスルホネート、アルキルベンゼンスルホネート、ナトリウムリグノスルホネート、ナトリウム  ２，２’−ジナフチルメタン−６，６’−ジスルホネート、ナトリウムジブチルナフタレンスルホネートあるいはナトリウムオレオイルメチルタウリネートも含む。水和剤を調製するため、除草活性化合物は、例えば慣例的な装置、例えばハンマーミル、ブロワーミルおよびエアージェットミルなどの中で細かく粉砕され、同時にまたは続いて、製剤助剤と混合される。
【０１９７】
乳剤は、活性化合物を有機溶媒、例えばブタノール、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、キシレン、あるいは比較的高沸点の芳香族化合物もしくは炭化水素中で、または有機溶媒の混合物中で、１または複数のイオン性および／または非イオン性タイプの界面活性剤（乳化剤）を添加して溶解することにより生産される。用いられる乳化剤は、例えば以下であり得る：アルキルアリールスルホン酸カルシウム塩、例えばカルシウムドデシルベンゼンスルホネートなど、または非イオン性乳化剤、例えば脂肪酸ポリグリコールエステル、アルキルアリールポリグリコールエーテル、脂肪アルコールポリグリコールエーテル、プロピレンオキシド−エチレンオキシド縮合物、アルキルポリエーテル、ソルビタンエステル、例えばソルビタン脂肪酸エステルなど、またはポリオキシエチレンソルビタンエステル、例えばポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルなど。
【０１９８】
散粉製品は、活性化合物を、細かく分散された固形物質、例えばタルク、自然粘土、例えばカオリン、ベントナイトおよびパイロフィライトなど、またはケイソウ土と共に粉砕することにより得られる。
【０１９９】
懸濁製剤は、水または油を基剤とし得る。それらは、例えば商業的ビーズミルを使用した湿式粉砕により、例えば他の製剤タイプについて既に上掲したような界面活性剤を加えてもよく、生産され得る。
【０２００】
エマルション剤、例として水中油型のエマルション剤（ＥＷ）は、例えばスターラー、コロイドミルおよび／またはスタティックミキサーを使用して、水性有機溶媒を用いて、ならびに適切な場合は例えば他の製剤タイプとの関係で既に上掲されているような界面活性剤を用いて調製することができる。
【０２０１】
粒剤は、吸着能を有する粒状不活性材料上に活性化合物を噴霧することにより、または粘着剤、例えばポリビニルアルコール、ナトリウムポリアクリレートまたは鉱油を使用して、担体物質、例えば砂、カオリナイトなどの表面にもしくは粒状不活性材料の表面に活性化合物濃縮物を塗布することにより、生産することができる。好適な活性化合物を、肥料粒剤の生産のための慣例的な様式で、所望の場合は肥料との混合物として造粒することもできる。
【０２０２】
顆粒水和剤は、一般に、慣例的なプロセス、例えば噴霧乾燥、流動床造粒、パン型造粒、高速ミキサーを使用した混合および押出などにより、固形不活性材料を用いることなく生産される。
【０２０３】
パン型粒剤、流動床粒剤、押出粒剤および噴霧粒剤の生産については、例えば、“Ｓｐｒａｙ−Ｄｒｙｉｎｇ  Ｈａｎｄｂｏｏｋ”  ３ｒｄ  ｅｄ．１９７９，Ｇ．Ｇｏｏｄｗｉｎ  Ｌｔｄ．，Ｌｏｎｄｏｎ；Ｊ．Ｅ．Ｂｒｏｗｎｉｎｇ，“Ａｇｇｌｏｍｅｒａｔｉｏｎ”，Ｃｈｅｍｉｃａｌ  ａｎｄ  Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ  １９６７，ｐａｇｅｓ  １４７ｆｆ．；“Ｐｅｒｒｙ’ｓ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｅｎｇｉｎｅｅｒ’ｓ  Ｈａｎｄｂｏｏｋ”，５ｔｈ  Ｅｄ．，ＭｃＧｒａｗ−Ｈｉｌｌ，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ  １９７３，ｐｐ．８−５７中のプロセスを参照されたい。
【０２０４】
作物保護剤の製剤に関するさらなる詳細については、例えば、Ｇ．Ｃ．Ｋｌｉｎｇｍａｎ，“Ｗｅｅｄ  Ｃｏｎｔｒｏｌ  ａｓ  ａ  Ｓｃｉｅｎｃｅ”，Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ａｎｄ  Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，１９６１，ｐａｇｅｓ  ８１−９６およびＪ．Ｄ．Ｆｒｅｙｅｒ，Ｓ．Ａ．Ｅｖａｎｓ，“Ｗｅｅｄ  Ｃｏｎｔｒｏｌ  Ｈａｎｄｂｏｏｋ”，５ｔｈ  ｅｄ．，Ｂｌａｃｋｗｅｌｌ  Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ  Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ，Ｏｘｆｏｒｄ，１９６８，ｐａｇｅｓ  １０１−１０３を参照されたい。
【０２０５】
農薬製剤は、一般に０．１から９９重量％、とりわけ０．１から９５重量％の式（Ｇ）の活性化合物および／またはその塩を含む。
【０２０６】
水和剤において、活性化合物濃度は、例えば、約１０から９０重量％であり、１００重量％までの残りは慣例的な製剤構成成分からなる。乳剤の場合、活性化合物濃度は、約１から９０重量％、好ましくは５から８０重量％であることができる。粉剤製剤は、１から３０重量％の活性化合物、好ましくは通常は５から２０重量％の活性化合物を含有し；噴霧可能溶液は、約０．０５から８０重量％、好ましくは２から５０重量％の活性化合物を含有する。顆粒水和剤の場合、活性化合物含量は、活性化合物が液体または固体のいずれの形態で存在するか、およびどの造粒助剤、賦形剤などが用いられるかに部分的に依存する。顆粒水和剤において、活性化合物の含量は、例えば、１から９５重量％の間、好ましくは１０から８０重量％の間である。
【０２０７】
加えて、言及されている活性化合物製剤は、それぞれ慣例的な粘着付与剤、湿潤剤、分散剤、乳化剤、浸透剤、保存剤、不凍剤および溶媒、賦形剤、担体および色素、脱泡剤、蒸発阻害剤ならびにｐＨおよび粘度に影響を与える剤を含んでもよい。製剤助剤の例は、なかでも、“Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ａｎｄ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ  ｏｆ  Ａｇｒｏｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎｓ”，ｅｄ．  Ｄ．Ａ．Ｋｎｏｗｌｅｓ，Ｋｌｕｗｅｒ  Ａｃａｄｅｍｉｃ  Ｐｕｂｌｉｓｈｅｒｓ（１９９８）中に記載されている。
【０２０８】
式（Ｇ）の化合物および／またはその塩は、そのまま使うこともでき、または他の駆除活性化合物、例えば殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤、殺真菌剤、毒性緩和剤、肥料および／もしくは成長調節物質などと組み合わせたそれらの調合剤（製剤）の形態で、例えば完成製剤としてもしくはタンクミックス（ｔａｎｋ  ｍｉｘ）として使うこともできる。組み合わせ製剤は、組み合わせる対象となる活性化合物の物理的性質および安定性を考慮しながら、上述の製剤を基にして調製することができる。
【０２０９】
毒性緩和剤に対する除草剤（混合物）の重量比は、一般に除草剤施用量および当該毒性緩和剤の効力に依存し、幅広い限度内で、例えば２００：１から１：２００、好ましくは１００：１から１：１００、とりわけ２０：１から１：２０の範囲内で変わり得る。化合物（Ｇ）またはその混合物と同様に、毒性緩和剤は、さらなる除草剤／駆除剤と共に製剤化することができ、除草剤との完成製剤またはタンクミックスとして提供して使うことができる。
【０２１０】
施用のため、商業的形態で存在する除草剤または除草剤／毒性緩和剤の製剤は、適切な場合、慣例的な様式で、例えば水和剤、乳剤、分散製剤および顆粒水和剤の場合は水で希釈される。粉剤、土壌施用のための粒剤または全面散布のための粒剤および噴霧可能溶液の形態の調合剤は、通常、施用前に他の不活性物質でさらに希釈されない。
【０２１１】
式（Ｇ）の化合物および／またはその塩の施用量は、幅広い限度内で変わることができる。有害植物を防除するための除草剤としての施用のため、例えば、一般に、０．００１から１０．０ｋｇ／ｈａの範囲の活性物質が好適であり、好ましくは式（Ｇ）の化合物および／またはその塩は、０．００５から５ｋｇ／ｈａの範囲内で、とりわけ０．０１から１ｋｇ／ｈａの範囲内で施用される。これは、出芽前施用および出芽後施用の両方に当てはまる。
【０２１２】
植物成長調節剤として、例えば稈安定剤（ｃｕｌｍ  ｓｔａｂｉｌｉｚｅｒ）として、上で言及されているもののような作物植物、好ましくは穀類植物、例えばコムギ、オオムギ、ライムギ、ライコムギ、キビ、イネまたはコーンなどのために用いられるとき、式（Ｇ）の化合物および／またはその塩の施用量は、例えば、０．００１から２ｋｇ／ｈａまたはそれより多い範囲内の活性物質、好ましくは０．００５から１ｋｇ／ｈａの範囲内の、とりわけ１０から５００ｇ／ｈａの範囲内の活性物質である。これは、出芽前法による施用および出芽後法による施用の両方に当てはまり、出芽後処理が一般に好ましい。
【０２１３】
稈安定剤としての施用は、様々な植物成長ステージにおいて行われ得る。好ましいのは、例えば縦成長の初期における分げつ期の後の施用である。
【０２１４】
代わりとして、種子を処理することによって植物成長調節剤としての施用も可能であり、これは、種子を粉衣およびコーティングするための様々な技術を包含する。ここで、施用量は各別の技術に依存し、予備試験において決定することができる。
【０２１５】
［実施例］
例示的な様式で、一般式（Ｇ）の化合物のいくつかの合成例が下に記載される。この例において、量（パーセンテージを包含するもの）は、他に特に述べられないかぎり、重量を指す。
【０２１６】
記号「＞」および「＜」は、それぞれ「より大きい」および「より小さい」を意味する。記号「≧」は、「より大きいまたは等しい」を、記号「≦」は、「より小さいまたは等しい」を意味する。
【０２１７】
記載および例との関連で、用語「Ｒ」および「Ｓ」が式（Ｇ）の立体異性体の不斉中心に対する絶対配置について与えられる場合、このＲＳ命名法は、異なって定義されていないかぎり、カーン・インゴルド・プレローグ順位則に従う。
【０２１８】
本発明との関連で、および本発明による具体的かつ好ましい化合物に言及する表１から５の中で、次の略語が用いられる：
Ｈ＝水素
Ｍｅ＝メチルまたはＣＨ３
Ｅｔ＝エチル
Ｐｒ＝プロピル
Ｂｕ＝ブチル
ｎアルキル＝ｎ−アルキル、例としてｎＰｒ＝ｎ−プロピル
ｃアルキル＝シクロアルキル、例としてｃＰｒ＝シクロプロピル、ｃヘキシル＝シクロヘキシル
ｉアルキル＝イソアルキル、例としてｉＰｒ＝イソプロピル
ｔアルキル＝第三級アルキル、例としてｔＢｕ＝ｔｅｒｔ−ブチル
Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ＝慣用的な化学原子記号に従って、それぞれフッ素、塩素、臭素およびヨウ素
ＭｅＯまたはＯＭｅ＝メトキシ
ＣＮ＝シアノ
ＮＯ２＝ニトロ
Ｐｈ＝フェニル
ジＨａｌ＝ジＨａｌ、例としてジＦ＝ジフルオロ
トリＨａｌ＝トリＨａｌ、例としてトリＦ＝トリフルオロ
−ＣＣＨ＝エチニル（−Ｃ≡ＣＨ）
置換基の位置、例としてフェニル環での２位は、ラジカルの記号または略語への接頭語として述べられ、例えば
２−Ｃｌ＝２−クロロ
２−Ｍｅ＝２−メチル
である。
【０２１９】
二置換または三置換されている置換パターンについての置換基位置の番号は、同様に接頭語として述べられ、例えば
２，３−Ｃｌ２＝２，３−ジクロロ（例としてフェニル環における置換として）
２，４−ジＦ＝２，４−ジフルオロ（例としてフェニル環における置換として）
２，４−Ｆ２＝２，４−ジフルオロ（例としてフェニル環における置換として）
２，４，６−トリＦ＝２，４，６−トリフルオロ（例としてフェニル環における置換として）
２−Ｆ−４−Ｃｌ＝２−フルオロ，４−クロロ（例としてフェニル環における置換として）
５−Ｆ−２−Ｍｅ＝５−フルオロ，２−メチル（例としてフェニル環における置換として）
である。
【０２２０】
他の略語は、上で述べられている例と同様に理解されるものである。
【０２２１】
加えて、慣例的な化学記号および式が当てはまり、例えばメチレンについてＣＨ２、またはトリフルオロメチルについてＣＦ３、またはヒドロキシルについてＯＨである。
【０２２２】
対応して、言及されている略語から構成されるものとして複合的な意味が定義され、例えば
４−ＣＦ３−ｃヘキシル＝４−トリフルオロメチル−シクロヘキシル
である。
【０２２３】
ＮＭＲピークリスト
選択された例の１Ｈ−ＮＭＲデータは、１Ｈ−ＮＭＲピークリストの形で書かれる。各シグナルピークに対して、δ値がｐｐｍで、シグナル強度が丸括弧内に列記される。δ値−シグナル強度ペアの間には、区切り文字としてセミコロンがある。
【０２２４】
例のピークリストは、それゆえ、
δ１（強度１）；δ２（強度２）；．．．．．．．．；δｉ（強度ｉ）；．．．．．．；δｎ（強度ｎ）
の形式を有する。
【０２２５】
先鋭なシグナルの強度は、ＮＭＲスペクトルのプリント例における、ｃｍで表されるシグナルの高さと相関し、シグナル強度の真の関係を示す。ブロードなシグナルから、いくつかのピークまたはシグナルの中央、およびスペクトル中の最も強いシグナルと比較したそれらの相対的強度を示すことができる。
【０２２６】
特にＤＭＳＯ（ジメチルスルホキシド）中で測定されるスペクトルの場合、１Ｈスペクトルについての化学シフトを較正するために、テトラメチルシランおよび／または用いられる溶媒の化学シフトが用いられた。それゆえ、ＮＭＲピークリスト中に、テトラメチルシランのピークが生じることがあるが、必ずではない。
【０２２７】
１Ｈ−ＮＭＲピークリストは、古典的な１Ｈ−ＮＭＲプリントと類似しており、それゆえ、通常、古典的なＮＭＲ解釈で列記される全てのピークを含有する。
【０２２８】
加えて、それらは、古典的な１Ｈ−ＮＭＲプリントのように、溶媒のシグナル、やはり本発明の目的である標的化合物の立体異性体のシグナルおよび／または不純物のピークを示すことがある。
【０２２９】
溶媒および／または水のデルタ範囲内で化合物シグナルを示すために、溶媒の通常のピーク、例えば、ＤＭＳＯ−Ｄ６中のＤＭＳＯのピーク、および水のピークが本発明者らの１Ｈ−ＮＭＲピークリスト中に示され、これらは、通常、平均して高い強度を有する。
【０２３０】
標的化合物の立体異性体のピークおよび／または不純物のピークは、通常、平均して、標的化合物（例えば純度＞９０％）のピークよりも低い強度を有する。
【０２３１】
かかる立体異性体および／または不純物は、特定の調製プロセスに特有なことがある。それゆえ、それらのピークは、「副産物フィンガープリント」を介して、本発明者らの調製プロセスの再現性の認定を助けることができる。
【０２３２】
標的化合物のピークを公知の方法（ＭｅｓｔｒｅＣ、ＡＣＤ−シミュレーション、これだけでなく経験的に評価された期待値を使用したもの）で計算する専門家は、必要に応じて標的化合物のピークを分離することができ、この際、付加的な強度フィルターを用いてもよい。この分離は、古典的な１Ｈ−ＮＭＲ解釈での関連ピークのピッキングに類似するものである。
【０２３３】
ピークリストを使用したＮＭＲデータの記載のさらなる詳細は、Ｒｅｓｅａｒｃｈ  Ｄｉｓｃｌｏｓｕｒｅ  Ｄａｔａｂａｓｅ  Ｎｕｍｂｅｒ  ５６４０２５の刊行物“Ｃｉｔａｔｉｏｎ  ｏｆ  ＮＭＲ  Ｐｅａｋｌｉｓｔ  Ｄａｔａ  ｗｉｔｈｉｎ  Ｐａｔｅｎｔ  Ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎｓ”中に見出すことができる。
【０２３４】
本発明による化合物、例えば表１から５などの中に記載されているものなどは、次の化学合成例に従って、またはこれと同様に得られる。
【０２３５】
（Ａ）化学合成例：
１．  ３−アミノ−４−クロロ−Ｎ−（シクロヘキシルメチル）イソチアゾール−５−カルボキサミド（Ｉ−４）の合成：
１．１．  ３，４−ジクロロ−Ｎ−（シクロヘキシルメチル）イソチアゾール−５−カルボキサミドの合成：
７３０ｍｇの３，４−ジクロロイソチアゾール−５−カルボン酸（３．７ｍｍｏｌ）を１０ｍｌのジクロロメタン中に溶解し、ジメチルホルムアミドを１滴加えた。１．４ｇの塩化オキサリル（１１．１ｍｍｏｌ）を室温で滴下して加えた。室温で１時間撹拌後、溶液をロータリーエバポレーター上で濃縮して乾燥させた。残渣を３ｍｌのジクロロメタン中に取り入れ、１０ｍｌのジクロロメタン中６２６ｍｇの１−シクロヘキシルメタンアミン（５．５ｍｍｏｌ）および７４６ｍｇのトリエチルアミン（７．４ｍｍｏｌ）の溶液に徐々に滴下して加えた。混合物を室温で１時間撹拌した。反応混合物を次いで水に加え、ジクロロメタンで繰り返し抽出した。濃縮した抽出物をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濃縮し、カラムクロマトグラフィーにより精製した。収量：１．０５ｇ（理論値の９７％）。
【０２３６】
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３  δ，ｐｐｍ）  ６．８６（ｂｒ，１Ｈ），３．３４（ｔｒ，２Ｈ），１．７７（ｍ，４Ｈ），１．６６（ｍ，１Ｈ），１．５８（ｍ，１Ｈ），１．３−１．１５（ｍ，３Ｈ），１．０（ｍ，２Ｈ）．
１．２．  ４−クロロ−Ｎ−（シクロヘキシルメチル）−３−［（ジフェニルメチレン）アミノ］イソチアゾール−５−カルボキサミドの合成：
１．２７ｇの３，４−ジクロロ−Ｎ−（シクロヘキシルメチル）イソチアゾール−５−カルボキサミド（４．３ｍｍｏｌ）を６ｍｌのトルエン中に溶解した。この溶液に、１．８７ｇのベンゾフェノンイミン（１０ｍｍｏｌ）、２．８ｇの炭酸セシウム（８．６８ｍｍｏｌ）、１０２ｍｇのＸａｎｔＰｈｏｓ（０．１７ｍｍｏｌ）および７９ｍｇのトリ（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（Ｐｄ２ｄｂａ３；０．０８７ｍｍｏｌ）を連続して加えた。結果として得られた溶液を含む反応容器を次いで短時間排気し、すぐにアルゴンを３回続けて充填した。混合物を次いで予め１００℃に加熱した油浴中で２４時間加熱した。冷却後、反応溶液を水に加え、酢酸エチルで繰り返し抽出し、乾燥させ、濃縮し、カラムクロマトグラフィーにより精製した。収量：２５３ｍｇ（理論値の１３％）。
【０２３７】
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３  δ，ｐｐｍ）  ７．８２（ｄ，２Ｈ），７．５７−７．２１（ｍ，８Ｈ），６．８０（ｂｒ，１Ｈ），３．２９（ｔｒ，２Ｈ），１．７６（ｍ，４Ｈ），１．６７（ｍ，１Ｈ），１．５８（ｍ，１Ｈ），１．３−１．１５（ｍ，３Ｈ），１．０４−０．９５（ｍ，２Ｈ）．
１．３．  ３−アミノ−４−クロロ−Ｎ−（シクロヘキシルメチル）イソチアゾール−５−カルボキサミド（Ｉ−４）の合成：
１８４ｍｇの４−クロロ−Ｎ−（シクロヘキシルメチル）−３−［（ジフェニルメチレン）アミノ］イソチアゾール−５−カルボキサミドを１．５ｍｌのテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）中に溶解し、これに０．５ｍｌの６Ｎ塩酸を加え、薄層クロマトグラフィーによって反応物が完全に消費されるまで混合物を室温で撹拌した。反応混合物を少量の水に加え、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル相を乾燥させ、濃縮し、クロマトグラフィーに供することで、所望の生成物を得た。収量：８９ｍｇ（理論値の７７％）。
【０２３８】
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３  δ，ｐｐｍ）  ６．６８（ｂｒ，１Ｈ），４．７３（ｂｒ，２Ｈ），３．３２（ｔｒ，２Ｈ），１．７７（ｍ，４Ｈ），１．６６（ｍ，１Ｈ），１．５７（ｍ，１Ｈ），１．３２−１．１３（ｍ，３Ｈ），１．０６−０．９６（ｍ，２Ｈ）．
２．  ３−アミノ−４−クロロ−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロベンジル）イソチアゾール−５−カルボキサミド（Ｉ−３５）の合成：
２．１．  エチル  ３，４−ジクロロイソチアゾール−５−カルボキシレートの合成：
１５ｇの３，４−ジクロロイソチアゾール−５−カルボン酸（７５．７ｍｍｏｌ）を３００ｍｌのエタノール中に溶解し、８．４ｍｌの濃硫酸を加えた。混合物を還流下で２０時間撹拌した。反応混合物を次いで最初の量の半分まで濃縮し、飽和ＮａＨＣＯ３で中和し、水に加え、ジクロロメタンで抽出した。ジクロロメタン相を乾燥させ、ロータリーエバポレーターで慎重に濃縮した。収量：１５．２ｇ（理論値の８９％）。
【０２３９】
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３  δ，ｐｐｍ）  ４．４４（ｑ，２Ｈ），１．４２（ｔｒ，３Ｈ）．
２．２．  エチル  ４−クロロ−３−［（ジフェニルメチレン）アミノ］イソチアゾール−５−カルボキシレートの合成：
１４．０６ｇのエチル  ３，４−ジクロロイソチアゾール−５−カルボキシレート（６２．１９ｍｍｏｌ）を１５０ｍｌのトルエン中に溶解した。この溶液に１３．９ｇのベンゾフェノンイミン（７４．６ｍｍｏｌ）、４０．５ｇの炭酸セシウム（１２４．４ｍｍｏｌ）、１．４４ｇのＸａｎｔＰｈｏｓ（２．４９ｍｍｏｌ）および１．１４ｇのトリ（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（Ｐｄ２ｄｂａ３；１．２４ｍｍｏｌ）を連続して加えた。結果として得られた溶液を含む反応容器を次いで短時間排気し、すぐにアルゴンを３回続けて充填した。混合物を次いで予め１００℃に加熱した油浴中で２４時間加熱した。冷却後、反応溶液を２ｃｍ厚のシリカゲル層を通してろ過し、これをジクロロメタンで繰り返しすすいだ。ろ液を濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィーにより精製した。収量：５．２９ｇ（理論値の２３％）。
【０２４０】
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３  δ，ｐｐｍ）  ７．８２（ｄ，２Ｈ），７．５９−７．２２（ｍ，８Ｈ），４．３６（ｑ，２Ｈ），１．３７（ｔｒ，３Ｈ）．
２．３．  エチル  ３−アミノ−４−クロロイソチアゾール−５−カルボキシレートの合成：
１０．１ｇのエチル  ４−クロロ−３−［（ジフェニルメチレン）アミノ］イソチアゾール−５−カルボキシレート（２７．２ｍｍｏｌ）を２００ｍｌのテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）中に溶解し、これに１２ｍｌの６Ｎ塩酸を加え、薄層クロマトグラフィーによって反応物が完全に消費されるまで混合物を室温で撹拌した。反応混合物を少量の水に加え、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル相を乾燥させ、濃縮し、クロマトグラフィーに供することで、所望の生成物を得た。収量：４．５１ｇ（理論値の９１％）。
【０２４１】
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３  δ，ｐｐｍ）  ５．０−４．５（ｂｒ，２Ｈ），４．４０（ｑ，２Ｈ），１．３９（ｔｒ，３Ｈ）．
２．４．  ３−アミノ−４−クロロイソチアゾール−５−カルボン酸の合成：
５０ｍｌのエタノールおよび５０ｍｌのＴＨＦの混合物中の４．２７ｇのエチル  ３−アミノ−４−クロロイソチアゾール−５−カルボキシレート（２０．６ｍｍｏｌ）に、２６ｍｌの２Ｎ水酸化ナトリウム溶液を加え、混合物を室温で１時間撹拌した。反応混合物を次いで２Ｎ塩酸の慎重な添加によりｐＨ５に調整すると、生成物の一部が結晶の形態で沈殿した。結晶を吸引下でろ過して除き、ろ液を酢酸エチルで抽出した。有機抽出物を乾燥させ、濃縮し、これにより生成物のさらなるバッチを得た。収量：３．５７ｇ（理論値の９７％）。
【０２４２】
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ  δ，ｐｐｍ）  １４．０５（ｂｒ，１Ｈ），６．５８（ｓ，２Ｈ）．
２．５．  ３−アミノ−４−クロロ−Ｎ−（３，４，５−トリフルオロベンジル）イソチアゾール−５−カルボキサミド（Ｉ−３５）の合成：
４ｍｌのジクロロメタン中の１００ｍｇの３−アミノ−４−クロロイソチアゾール−５−カルボン酸（０．５６ｍｍｏｌ）に、１３０ｍｇの３，４，５−トリフルオロベンジルアミン（０．７８ｍｍｏｌ）、１７０ｍｇのトリエチルアミン（１．６８ｍｍｏｌ）および０．８３ｍｌのｎ−プロピルホスホン酸無水物５０パーセントＴＨＦ溶液（Ｔ３Ｐ；１．４ｍｍｏｌ）を加え、混合物を室温で一晩撹拌した。反応混合物を次いで水に加え、酢酸エチルで繰り返し抽出した。有機抽出物を飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、乾燥させ、ロータリーエバポレーターで濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィーにより精製した。収量：１０２ｍｇ（理論値の５７％）。
【０２４３】
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ  δ，ｐｐｍ）  ９．０（ｔｒ，１Ｈ），７．２６（ｍ，２Ｈ），６．５６（ｓ，２Ｈ），４．４３（ｄ，２Ｈ）．
３．  ３−アミノ−４−クロロ−Ｎ−（２，４−ジフルオロベンジル）イソチアゾール−５−カルボチオアミド（ＩＶ−５）の合成：
３．１．  ３−アミノ−４−クロロ−Ｎ−（２，４−ジフルオロベンジル）イソチアゾール−５−カルボキサミド（Ｉ−２２）の合成：
上記の化合物Ｉ−３５の合成と同様に、１２０ｍｇの３−アミノ−４−クロロイソチアゾール−５−カルボン酸（０．６７ｍｍｏｌ）を１４３ｍｇ（１ｍｍｏｌ）の２，４−ジフルオロベンジルアミンと反応させた。収量：１８８ｍｇ（理論値の９１％）。
【０２４４】
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３  δ，ｐｐｍ）  ７．４１（ｍ，１Ｈ），７．０３（ｂｒ，１Ｈ），６．８６（ｍ，２Ｈ），４．７３（ｂｒ，２Ｈ），４．６６（ｄ，２Ｈ）．
３．２．  ３−アミノ−４−クロロ−Ｎ−（２，４−ジフルオロベンジル）イソチアゾール−５−カルボチオアミド（ＩＶ−５）の合成：
２ｍｌのＴＨＦ中の８３ｍｇの３−アミノ−４−クロロ−Ｎ−（２，４−ジフルオロベンジル）イソチアゾール−５−カルボキサミド（０．２７ｍｍｏｌ）および１２１ｍｇの４−メトキシフェニルジチオホスホン酸無水物（ローソン試薬；０．３ｍｍｏｌ）を室温で６時間、および５０℃で１時間撹拌した。冷却後、混合物を水に加え、ジクロロメタンで抽出した。ジクロロメタン相を乾燥させ、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィーにより精製した。収量：１７．１ｍｇ（理論値の２０％）。
【０２４５】
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３  δ，ｐｐｍ）  ８．６７（ｂｒ，１Ｈ），７．４８（ｍ，１Ｈ），６．９０（ｍ，２Ｈ），５．０２（ｄ，２Ｈ）．
４．  ４−クロロ−Ｎ−（シクロヘキシルメチル）−３−（ペンタノイルアミノ）イソチアゾール−５−カルボキサミド（ＩＩ−２３３）の合成：
３ｍｌのジクロロメタン中の７０ｍｇの３−アミノ−４−クロロ−Ｎ−（シクロヘキシルメチル）イソチアゾール−５−カルボキサミド（Ｉ−４；０．２５ｍｍｏｌ）に、５２ｍｇのトリエチルアミン（０．５１ｍｍｏｌ）、４ｍｇの４−ジメチルアミノピリジンおよび６２ｍｇのｎ−ペンタノイルクロリド（０．５１ｍｍｏｌ）を加え、混合物を室温で３時間撹拌した。混合物を次いで水に加え、ジクロロメタンで抽出した。ジクロロメタン相を乾燥させ、濃縮した。残渣をクロマトグラフィーにより精製した。収量：５３ｍｇ（理論値の５７％）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３  δ，ｐｐｍ）  ７．６８（ｂｓ，１Ｈ），６．７３（ｂｓ，１Ｈ），３．３３（ｔ，２Ｈ），２．６３（ｂｓ，２Ｈ），１．７３（ｍ，６Ｈ），１．５９（ｍ，２Ｈ），１．４３（ｍ，２Ｈ），１．２１（ｍ，４Ｈ），１．００（ｍ，４Ｈ）．
５．  ４−クロロ−Ｎ−（２，６−ジフルオロベンジル）−３−［（トリフルオロアセチル）アミノ］イソチアゾール−５−カルボキサミド（ＩＩ−２４０）の合成：
５．１．  ３−アミノ−４−クロロ−Ｎ−（２，６−ジフルオロベンジル）イソチアゾール−５−カルボキサミド（Ｉ−２４）の合成：
上記の化合物Ｉ−３５の合成と同様に、１００ｍｇの３−アミノ−４−クロロイソチアゾール−５−カルボン酸（０．５６ｍｍｏｌ）を１１５ｍｇの２，６−ジフルオロベンジルアミン（０．７８ｍｍｏｌ）と反応させた。収量：１２５ｍｇ（理論値の７４％）。
【０２４６】
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３  δ，ｐｐｍ）  ７．３１（ｍ，１Ｈ），７．０５（ｂｓ，１Ｈ），６．９４（ｍ，２Ｈ），４．７６（ｄ，２Ｈ），４．７２（ｂｓ，２Ｈ）．
５．２．  ４−クロロ−Ｎ−（２，６−ジフルオロベンジル）−３−［（トリフルオロアセチル）アミノ］イソチアゾール−５−カルボキサミド（ＩＩ−２４０）の合成：
１ｍｌのジクロロメタン中の２０ｍｇの３−アミノ−４−クロロ−Ｎ−（２，６−ジフルオロベンジル）イソチアゾール−５−カルボキサミド（Ｉ−２４；０．０６ｍｍｏｌ）に、１３ｍｇのトリエチルアミン（０．１３ｍｍｏｌ）、２ｍｇの４−ジメチルアミノピリジンおよび２８ｍｇのトリフルオロ酢酸無水物（０．１３ｍｍｏｌ）を加え、混合物を室温で３時間撹拌した。混合物を次いで水に加え、ジクロロメタンで抽出した。ジクロロメタン相を乾燥させ、濃縮し、残渣をクロマトグラフィーにより精製した。収量：１３ｍｇ（理論値の４９％）。
【０２４７】
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３  δ，ｐｐｍ）  ８．２９（ｂｓ，１Ｈ），７．３１（ｍ，１Ｈ），７．０９（ｂｓ，１Ｈ），６．９４（ｍ，２Ｈ），４．７８（ｄ，２Ｈ）．
６．  ３−アミノ−４−クロロ−Ｎ−［（１−クロロシクロプロピル）カルボニル］−Ｎ−（２，４−ジフルオロベンジル）イソチアゾール−５−カルボキサミド（Ｖ−１１）の合成：
４ｍｌのジクロロメタン中の８０ｍｇの３−アミノ−４−クロロ−Ｎ−（２，４−ジフルオロベンジル）イソチアゾール−５−カルボキサミド（Ｉ−２２；０．２６ｍｍｏｌ）に、５３ｍｇのトリエチルアミン（０．５２ｍｍｏｌ）、４ｍｇの４−ジメチルアミノピリジンおよび７３ｍｇの１−クロロシクロプロパンカルボニルクロリド（０．５２ｍｍｏｌ）を加え、混合物を室温で２時間撹拌した。混合物を次いで水に加え、ジクロロメタンで抽出した。ジクロロメタン相を乾燥させ、濃縮した。それから得られた残渣をクロマトグラフィーにより精製した。収量：２４ｍｇ（理論値の２２％）。
【０２４８】
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３  δ，ｐｐｍ）  ７．３７（ｍ，１Ｈ），６．８３（ｍ，２Ｈ），５．０６（ｓ，２Ｈ），４．８２（ｂｓ，２Ｈ），１．６６（ｍ，２Ｈ），１．３０（ｍ，２Ｈ）．
７．  ３−アミノ−Ｎ−（シクロヘキシルメチル）−４−エチニルイソチアゾール−５−カルボキサミド（Ｉ−２０９）の合成：
７．１．  メチル  ３−アミノ−４−［（トリメチルシリル）エチニル］イソチアゾール−５−カルボキシレートの合成：
１１ｍｌのＤＭＦ中の６５０ｍｇ（２．２８ｍｍｏｌ）のメチル  ３−アミノ−４−ヨード−１，２−チアゾール−５−カルボキシレートに、４３．６ｍｇ（０．２２９ｍｍｏｌ）のＣｕＩ、１６０ｍｇ（０．２２９ｍｍｏｌ）のＰｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２および０．６３８ｍｌ（５．５８ｍｍｏｌ）のトリエチルアミンを加え、混合物を室温で５分間、保護ガス（アルゴン）下で撹拌した。０．６４７ｍｌ（４．５８ｍｍｏｌ）のエチニルトリメチルシランを滴下して加え、次いで混合物を１００℃で１時間撹拌した。混合物を次いでロータリーエバポレーターで濃縮し、残渣を飽和ＮＨ４Ｃｌ溶液で処理し、ジクロロメタン／ヘプタン  １：９で抽出した。有機相をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、ろ過し、ロータリーエバポレーションにより濃縮した。残渣をクロマトグラフィーにより精製した。収量：４８６ｍｇ（理論値の８３％）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３  δ，ｐｐｍ）  ４．９１（ｂｒ，２Ｈ），３．９２（ｓ，３Ｈ），０．２９（ｓ，９Ｈ）．
７．２．  ３−アミノ−４−エチニルイソチアゾール−５−カルボン酸の合成：
３００ｍｇ（１．１８ｍｍｏｌ）のメチル  ３−アミノ−４−［（トリメチルシリル）エチニル］イソチアゾール−５−カルボキシレートを１０ｍｌのＴＨＦ／メタノール  １：１中に溶解した。２ｍｌの水中に溶解した１．７７ｍｌ（３．５４ｍｍｏｌ）のＮａＯＨを滴下して加えた。室温で１時間撹拌後、混合物をロータリーエバポレーターで濃縮した。残渣を２Ｍ  ＨＣｌで処理し、混合物を酢酸エチルで抽出した。有機相をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、ろ過し、ロータリーエバポレーションにより濃縮した。収量：１９７ｍｇ（１００％）の粗精製の生成物。
【０２４９】
７．３．  ３−アミノ−Ｎ−（シクロヘキシルメチル）−４−エチニルイソチアゾール−５−カルボキサミド（Ｉ−２０９）の合成：
１３５ｍｇ（０．８ｍｍｏｌ）の３−アミノ−４−エチニルイソチアゾール−５−カルボン酸、０．２６ｍｌ（２．０ｍｍｏｌ）のシクロヘキシルメチルアミン、１．２７ｇ（２．０ｍｍｏｌ、ＴＨＦ中５０％）のｎ−プロピルホスホン酸無水物（Ｔ３Ｐ）および０．３３５ｍｌ（２．４ｍｍｏｌ）のトリエチルアミンを８ｍｌのＴＨＦ中に溶解し、混合物を５５℃で１．５時間撹拌した。混合物を次いでロータリーエバポレーターで濃縮し、残渣を次いで２Ｍ  ＮａＯＨで処理し、酢酸エチルで繰り返し抽出した。有機抽出物をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、ロータリーエバポレーターで濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィーにより精製した。収量：１５６ｍｇ（理論値の７４％）。
【０２５０】
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３  δ，ｐｐｍ）  ７．１２（ｂｒ，１Ｈ），４．８３（ｂｒ，２Ｈ），３．７７（ｓ，１Ｈ），３．３２（ｔ，２Ｈ），１．８０−１．５６（ｍ，６Ｈ），１．３１−１．１５（ｍ，３Ｈ），１．０６−１．００（ｍ，２Ｈ）．
８．  ３−アミノ−Ｎ−（シクロヘキシルメチル）−４−エチルイソチアゾール−５−カルボキサミド（Ｉ−１２７）の合成：
８．１．  メチル  ３−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−４−ビニルイソチアゾール−５−カルボキシレートの合成：
１．１０ｇ（２．８６ｍｍｏｌ）のメチル  ３−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−４−ヨードイソチアゾール−５−カルボキシレート、４６０ｍｇ（３．４４ｍｍｏｌ）のカリウムトリフルオロ（ビニル）ボレートおよび０．６ｍｌ（４．３０ｍｍｏｌ）のトリエチルアミンを７．７ｍｌのエタノール中に溶解し、混合物を室温で５分間、保護ガス（アルゴン）下で撹拌した。２５．４ｍｇ（０．１４３ｍｍｏｌ）のＰｄＣｌ２を加え、混合物を１００℃で１時間、マイクロ波の中で加熱した。混合物を次いで濃縮し、残渣をＮａＨＣＯ３および酢酸エチルで抽出し、分離し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、ロータリーエバポレーションにより濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィーにより精製した。収量：５８０ｍｇ（理論値の７１％）。
【０２５１】
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３  δ，ｐｐｍ）  ７．１６（ｂｒ，１Ｈ），７．１０−７．０２（ｄｄ，１Ｈ），５．７２−５．６６（ｍ，２Ｈ），３．９１（ｓ，３Ｈ），１．５３（ｓ，９Ｈ）．
８．２．  ３−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−４−ビニルイソチアゾール−５−カルボン酸の合成：
６８０ｍｇ（２．３９ｍｍｏｌ）のメチル  ３−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−４−ビニルイソチアゾール−５−カルボキシレートを３５ｍｌのＴＨＦ中に溶解した。２．６３ｍｌの２Ｍ  ＮａＯＨ溶液を滴下して諥袁臣芀껥ꦸ臣銼駦鎖鋦貋뻥膀럦袐觧銂菣벃苣ꪃ菣ꢂ菣鶃菣벃苣벃臣莿룧鞁臣芀껦ꎸ苣銼볯₭ꢼ볯貽臣ꚇ郧鞁胣ꊅ藩ꢂ菣ꮃ臣붊蟥鞁臣芀鳦龩鯧銂볯膽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯꾼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰钼⼼畳㹢臣뺹蟧閁臣膀苣躁臣膀菣벃苣ꪃ菣ꢂ菣鶃菣벃苣ꞃ菣ꮁ苣誂뿦꺸臣龁胣躏蟩骼볯钼볯趽뷯袼볯邼볯薼볯꺁닧뺲ꏨ꺁铧邈觧芀㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣邼볯閼볯醀⼼䥄㹖颼볯鎼볯₎钽뷯銽뷯銈菣膃菣₫鮽볯銈볯袼苣꾂菣颃苣랂菣ꆃ菣ꮃ볯ꮂ菣邃菣ꒂ菣붼裢钼裢鎃菣ꮃ苣붂菣ꊂ苣벃菣銈볯銈苣ꮃ뷯ꮂ菣邃菣벃菣覼臣袐裦骼戼㹲 鎼볯鎼뷯螽볯醼볯銼볯趽뷯辽뷯覼臣鎼裢뮼볯钽뷯銽뷯銈菣袃苣랂苣ꮃ菣讃菣覼苣龃菣붼裢钼裢鎃菣ꮃ苣붂菣ꊂ苣벃菣銈볯銈苣ꮃ菣뎃藩膀볯躼볯隼뷯貽볯鎼볯閼볯趽뷯辽뷯覼臣랂苣궃菣궂苣ꮃ菣膃菣ꊂ菣뎃胣馼볯邼뷯螽볯銼볯馼볯趽뷯辽뷯膀볯ꢼ볯궸볯邼볯覼臣躽裢鞃菣钃菣鮃苣鮃菣뢅蓧뒰觧袼볯鎼볯覼臣袂臣邼볯閼볯趽뷯袼볯躼볯馼뷯趽뷯貽볯꺁菣ꪃ苣膃菣ꊂ菣뎃苣馼뷯貽臣뒼볯ꚼ룤ꮁ뫦ꎧ臣膀럦袐觧銂볯閼蓢ꞁ볯躼볯芙雩릒详鞁臣芀럦袐觧銂곦蒁臣궃菣뾂菣벃苣邃菣것菣뾂菣ꞁ뿦꺸臣膀껦ꎸ苣醼볯₭ꢼ볯貽臣ꚇ郧鞁胣뢂苣궃菣ꆃ苣뎃臣낹苣钿臣붊蟥鞁臣芀鳦龩諦몇觧銂볯膽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯꾼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰钼⼼畳㹢臣뺹蟧閁臣膀菣벃苣ꪃ菣ꢂ菣鶃菣벃苣벃臣莿룧鞁臣芀껦ꎸ苣ꮂ菣ꂃ苣궃菣袃苣ꦃ菣ꎂ菣ꮁ苣誂닧붣臣龁胣躏蟩骼볯醼볯趽뷯袼郧隫胥꺁볯钼볯覼胣ં⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯銼볯鎼胣㲑䐯噉ਾ†猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼⼼畳㹰볯銈볯궼볯袼볯邼볯궼볯骽볯ꎼ볯ꎼ뷯㲌畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵‾츠貼뷯邽뷯覼†볯躼볯钼볯芽뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯鎼裢隼볯鞼볯袼뷯蒽볯醼볯覼볯隼볯醼볯袼뷯銽볯醼볯覼볯閼볯鞼볯銈볯躼볯閼볯趽볯銼볯覼볯鎼볯銼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯钼裢醼볯隼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯钼裢醼볯钼볯袼뷯貼볯醼볯覼볯醼볯鎼볯銈볯躼볯醼볯趽볯鎼볯覼볯醼볯邼볯銈볯躼볯颼볯趽볯銼볯覼볯㲎牢ਾ볯躼볯躼†뷯薽뷯钽裢隃菣ꮃ†뷯閼裢뮼볯랂苣궃菣궂苣ꮃ菣膃菣覼苣ꮃ菣ꊃ苣ꮃ볯銈볯銈苣膃菣ꒂ苣��苣뺂菣ꮃ裢鎼裢ꒂ菣鶽苣ꮃ菣ꆃ菣袃볯꺁郥邈볯㲚牢ਾ†볯邼볯趽뷯袼볯躼볯鞼볯趽뷯辽뷯覼臣钽뷯銽뷯銈菣膃菣₫鮽볯銈볯袼苣꾂菣颃苣랂菣ꆃ菣ꮃ볯ꮂ菣邃菣ꒂ菣붼裢钼裢鎃菣ꮃ苣붂菣ꊂ苣벃菣銈볯銈苣ꮃ뷯ꮂ菣邃菣벃菣覼苣銼볯鞼뷯貽臣ꆃ苣躃菣ꮃ룤ꮁ뫦ꎧ臣膀볯躼볯醼뷯螽볯邼볯邼볯鞼뷯趽뷯貽볯꺁볯蒽볯ꎼ볯閼볯覼苣ꂊ臣龁胣꒮룦ꞁ볯颼駦鎖胣뒰듧许臣꺁鋦貋뻥膀럦袐觧銂苣躁臣膀菣벃苣ꪃ菣ꢂ菣鶃菣벃苣ꞃ菣ꮁ苣誂뿦꺸臣龁胣躏蟩骼볯邼볯趽뷯袼郧隫胥꺁볯馼볯覼胣ં⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯銼볯钼胣㲑䐯噉ਾ†猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼⼼畳㹰볯銈볯궼볯袼볯邼볯궼볯骽볯ꎼ볯ꎼ뷯㲌畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵‾츠貼뷯邽뷯覼†볯躼볯閼볯芽뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯鞼볯芽뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯鞼볯钽볯銼볯覼볯銼볯颼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯鞼裢醼볯隼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯颼裢醼볯閼볯袼뷯貼볯醼볯覼볯醼볯銼볯銈볯躼볯閼볯趽볯隼볯覼볯醼볯邼볯銈볯躼볯鎼볯趽볯銼볯覼볯㲎牢ਾ볯躼볯躼†볯銈苣龃菣銈볯銈볯랂苣궃菣궂苣ꮃ菣膃菣覼裢钼裢ꢂ菣ꮃ苣붂菣ꊂ苣벃菣銈볯銈苣ꮃ菣궂苣龃菣袼볯銈볯銼볯覼臣袐裦骼戼㹲 鞼볯趽뷯袼볯躼볯邼볯趽뷯辽뷯覼臣钽뷯銽뷯銈菣膃菣₫鮽볯銈볯袼苣꾂菣颃苣랂菣ꆃ菣ꮃ볯ꮂ菣邃菣ꒂ菣붼裢钼裢ꢂ菣ꮃ苣붂菣ꊂ苣벃菣銈볯銈苣ꮃ뷯ꮂ菣邃菣벃菣覼臣袂臣邼볯銼볯钼뷯貽볯銼볯隼볯趽뷯辽뷯覼臣뒼볯ꆼ苣肸럧ꮁ볯趽뷯꺁苣꾂菣궃菣뾂菣궸臣뚺꟨鞁胣랷郥ꦉ苣꒮룦ꞁ볯邼裥鎖鋦貋臣龁胣랷郥ꦉ苣ꆬ臣ꞁ菣벃苣ꪃ菣ꢂ菣鶃菣벃苣벃臣莿룧鞁胣议룦銂볯궼†볯膽볯ꢼ臣ꚇ郧鞁胣뢂苣궃菣ꆃ苣뎃臣낹苣钿臣붊蟥鞁臣芀鳦龩諦몇觧銂볯膽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯꾼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰钼⼼畳㹢臣뺹蟧閁臣膀菣벃苣ꪃ菣ꢂ菣鶃菣벃苣벃臣莿룧鞁臣芀껦ꎸ苣ꮂ菣ꂃ苣궃菣袃苣ꦃ菣ꎂ菣ꮁ苣誂닧붣臣龁胣躏蟩骼볯醼뷯螽볯蚐ꯨꒀ臣馼볯薼볯芀㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣邼볯閼볯醀⼼䥄㹖 㰠畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲑猯灵ꢼ裢꺼볯늼볯钼볯邼볯ꢼ뷯貼볯꒼볯貽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢†듎볯邽뷯趽볯₉閼볯颼볯袼뷯銽볯醼볯覼볯钼볯閼볯袼뷯銽볯銼볯覼볯鎼볯銼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯钼볯醽볯銼볯覼볯醼볯鞼볯銈볯躼볯鎼볯趽볯隼볯覼볯醼볯銼볯銈볯躼볯閼볯趽볯隼볯覼볯醼볯邼볯銈볯躼볯颼볯趽볯��볯覼볯㲎牢ਾ甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰꺼볯늼菣벃苣ꪃ苣袃⼼㹵戼㹲 겜駧躘臣꺁雩ꎀ臣꺁볥袼볯覼臣袂苣隌郥ꦉ臣ꒁ臣ꚁ臣꺼볯늼菣벃苣ꪃ苣袃胣鎁苣覂臣隌郥ꦉ볯趉꣨ꪃ苣袃룤ꞁ껥붖뻤ꢁ釥낁苣讂볯꺁闧랏믤醁臣膀룤꺁ꇨ醼臣覂볯銂迥ꞅ臣ꚁ臣讂胣㲂牢ਾ䐼噉邀ꇨ隼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㠱〵㈱㈵琮晩㸢〲㠱〵㈱㈵琮晩ꃂ〰〰〶⼼㹡⼼䥄㹖ਊ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㠱〵㈱㈵琮晩㸢〲㠱〵㈱㈵琮晩ꃂ〰〰ㄶ⼼㹡⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㔸㄰㔲⸲楴≦㈾㄰㔸㄰㔲⸲楴쉦゠〰㘰㰲愯㰾䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㠱〵㈱㈵琮晩㸢〲㠱〵㈱㈵琮晩ꃂ〰〰㌶⼼㹡⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㔸㄰㔲⸲楴≦㈾㄰㔸㄰㔲⸲楴쉦゠〰㘰㰴愯㰾䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㠱〵㈱㈵琮晩㸢〲㠱〵㈱㈵琮晩ꃂ〰〰㔶⼼㹡⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㔸㄰㔲⸲楴≦㈾㄰㔸㄰㔲⸲楴쉦゠〰㘰㰶愯㰾䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㠱〵㈱㈵琮晩㸢〲㠱〵㈱㈵琮晩ꃂ〰〰㜶⼼㹡⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㔸㄰㔲⸲楴≦㈾㄰㔸㄰㔲⸲楴쉦゠〰㘰㰸愯㰾䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㠱〵㈱㈵琮晩㸢〲㠱〵㈱㈵琮晩ꃂ〰〰㤶⼼㹡⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㔸㄰㔲⸲楴≦㈾㄰㔸㄰㔲⸲楴쉦゠〰㜰㰰愯㰾䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㠱〵㈱㈵琮晩㸢〲㠱〵㈱㈵琮晩ꃂ〰〰ㄷ⼼㹡⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㔸㄰㔲⸲楴≦㈾㄰㔸㄰㔲⸲楴쉦゠〰㜰㰲愯㰾䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㠱〵㈱㈵琮晩㸢〲㠱〵㈱㈵琮晩ꃂ〰〰㌷⼼㹡⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㔸㄰㔲⸲楴≦㈾㄰㔸㄰㔲⸲楴쉦゠〰㜰㰴愯㰾䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㠱〵㈱㈵琮晩㸢〲㠱〵㈱㈵琮晩ꃂ〰〰㔷⼼㹡⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㔸㄰㔲⸲楴≦㈾㄰㔸㄰㔲⸲楴쉦゠〰㜰㰶愯㰾䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㠱〵㈱㈵琮晩㸢〲㠱〵㈱㈵琮晩ꃂ〰〰㜷⼼㹡⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㔸㄰㔲⸲楴≦㈾㄰㔸㄰㔲⸲楴쉦゠〰㜰㰸愯㰾䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㠱〵㈱㈵琮晩㸢〲㠱〵㈱㈵琮晩ꃂ〰〰㤷⼼㹡⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㔸㄰㔲⸲楴≦㈾㄰㔸㄰㔲⸲楴쉦゠〰㠰㰰愯㰾䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㠱〵㈱㈵琮晩㸢〲㠱〵㈱㈵琮晩ꃂ〰〰ㄸ⼼㹡⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㔸㄰㔲⸲楴≦㈾㄰㔸㄰㔲⸲楴쉦゠〰㠰㰲愯㰾䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㠱〵㈱㈵琮晩㸢〲㠱〵㈱㈵琮晩ꃂ〰〰㌸⼼㹡⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㔸㄰㔲⸲楴≦㈾㄰㔸㄰㔲⸲楴쉦゠〰㠰㰴愯㰾䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㠱〵㈱㈵琮晩㸢〲㠱〵㈱㈵琮晩ꃂ〰〰㔸⼼㹡⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㔸㄰㔲⸲楴≦㈾㄰㔸㄰㔲⸲楴쉦゠〰㠰㰶愯㰾䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㠱〵㈱㈵琮晩㸢〲㠱〵㈱㈵琮晩ꃂ〰〰㜸⼼㹡⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㔸㄰㔲⸲楴≦㈾㄰㔸㄰㔲⸲楴쉦゠〰㠰㰸愯㰾䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㠱〵㈱㈵琮晩㸢〲㠱〵㈱㈵琮晩ꃂ〰〰㤸⼼㹡⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㔸㄰㔲⸲楴≦㈾㄰㔸㄰㔲⸲楴쉦゠〰㤰㰰愯㰾䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㠱〵㈱㈵琮晩㸢〲㠱〵㈱㈵琮晩ꃂ〰〰ㄹ⼼㹡⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㔸㄰㔲⸲楴≦㈾㄰㔸㄰㔲⸲楴쉦゠〰㤰㰲愯㰾䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㠱〵㈱㈵琮晩㸢〲㠱〵㈱㈵琮晩ꃂ〰〰㌹⼼㹡⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㔸㄰㔲⸲楴≦㈾㄰㔸㄰㔲⸲楴쉦゠〰㤰㰴愯㰾䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㠱〵㈱㈵琮晩㸢〲㠱〵㈱㈵琮晩ꃂ〰〰㔹⼼㹡⼼䥄㹖㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣邼볯閼볯醀⼼䥄㹖㰊⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯覼ꏨꒉ뻤㲋甯㰾牢ਾ†��覼닧ꒉ臣膀볯邼蟩辇菩꺁볥袼볯覼臣隌郥ꦉ臣袂臣馼볯趇蟩ꢃ臣趸듦Ꞁ觧ꪳ臣鞁臣꺁苣ꮃ苣銂럦袐臣讂臣ꢁ胣ꪁ苣뎁臣랷郥ꦉ苣较菣麃菣龃菣궸臣내ꃧ馁苣鎁臣ꮁ苣誂뻥覂苣讂胣ં⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯銼볯鞼胣㲑䐯噉ਾ†뷯覼냦ꮁ껥鎘臣蚈闦馁苣뒰鋥ꒉ臣膀볯閼蟩辇菩꺁볥袼볯覼臣隌郥ꦉ胣隼볯趇蟩ꢃ臣趸듦Ꞁ觧ꪳ臣鞁臣꺁苣ꪂ菣뎃郥覜鿧놋胣醼볯趇蟩ꢃ臣ꮂ菣Ꚃ菣ꪃ苣躃苣ꮃ菣趃菣袃臣覂臣ꮁ볯趇蟩ꢃ臣뾹뷦ꒉ臣袂臣蚈闦ꒉ臣鞁臣꺁菣袃菣Ꚃ菣ꪂ菣ꪂ苣ꮃ菣膃菣뾂苣것菣袃苣랷郥馁苣鎁臣膀臣覂臣ꮁ럦袐觧銂菣뎃믤螃苣릂苣龃菣궸臣覲ꃧ馁苣鎁臣ꮁ苣誂뻥覂苣讂胣ં⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯銼볯颼胣㲑䐯噉ਾ†뷯覼飦뒰裥ꎕ胦꺁裥ꎕ뿦꺸觥袼뷯覽뷯邽뷯銽뷯覽뷯躽†뷯辽뷯莽뷯躽뷯銽뷯钽뷯覼臣膀볯邼蟩辇菩꺁볥袼볯覼臣隌郥ꦉ苣隼蟩辇菩꺁苣ꮃ苣ꮃ菣Ꞃ菣벃菣鶃菣낂菣뎂菣ꮃ苣벃菣ꮃ볯袼駧늌闥馨볯뒼뷯覽뷯辽뷯₎뢼†볯邼볯覼胣鎼蟩辇菩꺁苣붂菣ꪃ菣ꮂ菣벃菣鶃菣낂菣뎂菣ꮃ苣벃菣ꮃ볯颼†볯꾼볯誁苣뎁볯醼蟩辇菩꺁菣ꦃ菣ꎂ菣뮳觩릲볯뢲苧蒯鯥₲设臣낁듧銼볯閼蓢讁苣銼볯鞼蓢薶볯ꢁ럦袐臣讂臣ꢁ胣ꪁ苣뎁臣랷郥ꦉ苣鲃菣ꮃ菣ꮃ룤ꞁ닧閠臣ꚁ볯龃苣궃菣ꪜ뫦꺁듧讁臣ꮁ臣讂臣ꢁ臣袂苣鞾苣貂苣芀㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣邼볯閼볯醀⼼䥄㹖 蒽볯뎹觥꾁胣醼볯趇蟩ꢃ臣込볯Ꞽ볯꺁賥袐觧膀볯閼蟩辇菩꺁뫦銪臣鞁臣꺁苣꾂菣颃苣떂菣뎃臣袂臣醼볯趇蟩ꢃ臣뎹賥ꒉ臣鞁臣꺁苣궂苣ꢂ菣ꮃ賥躃菣ꮃ菣Ꞃ菣벃菣讁苣鞾苣貂苣芀㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣邼볯隼볯醀⼼䥄㹖 薽볯蚡닧뒰鋥ꒉ臣膀戼㹲鞼볯趇蟩ꢃ臣込볯Ꞽ볯꺁賥袐觧膀戼㹲醼볯趇蟩ꢃ臣ꮂ菣랂苣ꂃ菣낂菣릂菣鮃菣벃菣膀戼㹲閼蟩辇菩꺁菣袃菣Ꚃ菣ꦃ苣ꪃ菣떂菣閃苣벃菣膀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