(57)【要約】  本発明は、新規な式Iのアゾロベンザジン化合物及びそのN-オキシド、立体異性体、互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩に関し、式中、C1はC又はCHであり；C2はC又はCHであり；A1はN又はCであり；A2はN、C(R2)、N(R3)、O、S又はC(R4,R5)であり；及びA3はN、O、S、N(R6)、C(R7)又はC(R8,R9)であり；A4はN又はC(R)であり；A5はN又はC(R)であり；A6はN又はC(R)であり、ここで、C1、C2、A1、A2及びA3により形成される5-員環における1又は2つの非隣接結合は二重結合である一方で、他は単結合であり、但し、A1及びA2の結合又はA1及びC1の結合又はA2及びA3の結合又はC1及びC2の結合又はA3及びC2の結合は、二重結合であることが条件であり、A1、A2及びA3のうちの少なくとも１つは、N、N(R3)又はN(R6)であることが更なる条件であり、及びここで、Ar、R、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8及びR9は請求項で定義される通りである。式(I)の化合物、並びにそのN-オキシド、立体異性体、互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩は、無脊椎有害生物、特に、節足有害生物及び線虫を駆除又は防除するのに有用である。本発明はまた、これらの化合物を使用することによる無脊椎有害生物を防除する方法に関し、及び前記化合物を含む植物繁殖材料及び農業用及び獣医用組成物に関する。2018508477.tif 000111【選択図】なし
2018508477.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式Iの化合物、並びにそのN-オキシド、立体異性体、互変異性体及び農学的又は獣医学的に許容される塩
【化１】
2018508477.tif 000105
［式中、
C1は、C又はCHであり、
C2は、C又はCHであり、
A1は、N又はCであり、
A2は、N、C(R2)、N(R3)、O、S又はC(R4,R5)であり、及び
A3は、N、O、S、N(R6)、C(R7)又はC(R8,R9)であり、
A4は、N又はC(R)であり、
A5は、N又はC(R)であり、
A6は、N又はC(R)であり、
ここで、C1、C2、A1、A2及びA3により形成される5員環における1又は2つの非隣接結合は、二重結合であるのに対し、他は単結合であり、但し、A1とA2の結合又はA1とC1の結合又はA2とA3の結合又はC1とC2の結合又はA3とC2の結合は、二重結合であることが条件であり、A1、A2及びA3のうちの少なくとも1つは、N、N(R3)又はN(R6)であることが更なる条件であり、
但し、A4、A5及びA6のうちの1又は2つは、Nであることが条件であり、
及びここで、
R2、R7は、互いに独立して、水素、ハロゲン、N3、OH、CN、NO2、-SCN、-SF5、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C2〜C6-アルケニル、トリ-C1〜C6-アルキルシリル、C2〜C6-アルキニル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルコキシ、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルコキシ、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルコキシ-C1〜C4-アルキル(最後に記述された6つの基のアルキル、シクロアルキル、シクロアルコキシ及びアルコキシ部分は、非置換であるか又は部分的若しくは完全にハロゲン化されている)、
C(O)-ORa、NRbRc、C1〜C6-アルキレン-NRbRc、O-C1〜C6-アルキレン-NRbRc、C1〜C6-アルキレン-CN、NH-C1〜C6-アルキレン-NRbRc、C(O)-NRbRc、C(O)-Rd、SO2NRbRc及びS(=O)mReからなる群から選択され、
R3、R6は、互いに独立して、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルコキシ、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルコキシ、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルコキシ-C1〜C4-アルキル(最後に記述された6つの基のアルキル、シクロアルキル、シクロアルコキシ及びアルコキシ部分は、非置換であるか又は部分的若しくは完全にハロゲン化されている)、
C(O)-ORa、NRbRc、C1〜C6-アルキレン-NRbRc、O-C1〜C6-アルキレン-NRbRc、C1〜C6-アルキレン-CN、NH-C1〜C6-アルキレン-NRbRc、C(O)-NRbRc、C(O)-Rd、SO2NRbRc、S(=O)mRe、フェニル及びベンジル(最後の2つの基のフェニル環は、非置換であるか又は1、2、3、4若しくは5つの基Rfを有する)からなる群から選択され、
R4、R5は、互いに独立して、水素、ハロゲン、CN、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ及びC1〜C4-ハロアルキルチオからなる群から選択されるか又はC(R4,R5)は、カルボニル基若しくはチオカルボニル基であってもよく、
R8、R9は、互いに独立して、水素、ハロゲン、CN、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ及びC1〜C4-ハロアルキルチオからなる群から選択されるか又はC(R8,R9)は、カルボニル基若しくはチオカルボニル基であってもよく、
Arは、フェニル又は5員若しくは6員ヘタリールであり、これらは非置換であるか又は1、2、3若しくは4つの、同一若しくは異なっている基RArを有しており、ここで
RArは、互いに独立して、ハロゲン、N3、OH、CN、NO2、-SCN、-SF5、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C2〜C6-アルケニル、トリ-C1〜C6-アルキルシリル、C2〜C6-アルキニル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルコキシ、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルコキシ、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルコキシ-C1〜C4-アルキル(最後に記述された6つの基のアルキル、シクロアルキル、シクロアルコキシ及びアルコキシ部分は、非置換であるか又は部分的若しくは完全にハロゲン化されている)、
C(O)-ORa、NRbRc、C1〜C6-アルキレン-NRbRc、O-C1〜C6-アルキレン-NRbRc、C1〜C6-アルキレン-CN、NH-C1〜C6-アルキレン-NRbRc、C(O)-NRbRc、C(O)-Rd、SO2NRbRc及びS(=O)mReからなる群から選択され、1つの基は、フェニル、フェノキシ、フェニルカルボニル、フェニルチオ又はベンジル（最後の5つの基のフェニル環は、非置換であるか又は1、2、3、4若しくは5つの基Rfを有する)であってもよく、
Qは、-O-、-S-、-S(=O)-、-S(=O)2-、-C(RQ2aRQ2b)-、-N(RQ1)-、-N(RQ2)-C(=O)-、-N(RQ2)-C(=S)-、-O-C(=O)-、-C(RQ3)=C(RQ4)-、-C(RQ3aRQ3b)-C(RQ4aRQ4b)-、-C(RQ3aRQ3b)-C(=O)-、-O-C(RQ4aRQ4b)-、-S(=O)n-C(RQ4aRQ4b)-、-N=C(RQ3c)、-S(=O)2-N(RQ2)-又は-N(RQ2)-C(RQ4aRQ4b)-であり、ここで
nは、0、1又は2であり、
RQ1、RQ2は、互いに独立して、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルコキシ、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルコキシ、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルコキシ-C1〜C4-アルキル(最後に記述された6つの基のアルキル、シクロアルキル、シクロアルコキシ及びアルコキシ部分は、非置換であるか又は部分的若しくは完全にハロゲン化されている)、
C(O)-ORa、NRbRc、C1〜C6-アルキレン-NRbRc、C1〜C6-アルキレン-CN、C(O)-NRbRc、C(O)-Rd、SO2NRbRc、S(=O)mRe、フェニル及びベンジル(最後の2つの基のフェニル環は、非置換であるか又は1、2、3、4若しくは5つの基Rfを有する)からなる群から選択され、
RQ3、RQ4は、互いに独立して、水素、ハロゲン、OH、CN、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C(O)-ORa、NRbRc、C1〜C6-アルキレン-NRbRc、O-C1〜C6-アルキレン-NRbRc、C1〜C6-アルキレン-CN、NH-C1〜C6-アルキレン-NRbRc、C(O)-NRbRc、C(O)-Rd、SO2NRbRc及びS(=O)mReからなる群から選択され、
RQ2a、RQ2bは、互いに独立して、水素、ハロゲン、CN、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ及びC1〜C4-ハロアルキルチオからなる群から選択されるか又は-C(RQ2aRQ2b)-は、C=O若しくはC=Sであり、
RQ3a、RQ3bは、互いに独立して、水素、ハロゲン、CN、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ及びC1〜C4-ハロアルキルチオからなる群から選択され、
RQ3cは、水素、ハロゲン、CN、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ及びC1〜C4-ハロアルキルチオからなる群から選択され、
RQ4a、RQ4bは、互いに独立して、水素、ハロゲン、CN、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ及びC1〜C4-ハロアルキルチオからなる群から選択され、
R1は、式-T-X1-Y-Z1-R11の部分又は部分-T-X2-Y-Z2-R12であり、ここで
R11は、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルコキシ-C1〜C4-アルキル(最後に記述された4つの基のアルキル、シクロアルキル、シクロアルコキシ及びアルコキシ部分は、非置換であるか又は部分的若しくは完全にハロゲン化されている)、
C1〜C6-アルキレン-NRbRc、C1〜C6-アルキレン-CN、C(O)-NRbRc、C(O)-Rd、アリール、アリールカルボニル、アリール-C1〜C4-アルキル、アリールオキシ-C1〜C4-アルキル、ヘタリール、ヘタリールカルボニル、ヘタリール-C1〜C4-アルキル及びヘタリールオキシ-C1〜C4-アルキル(最後の8つの基のアリール及びヘタリール環は、非置換であるか又は1、2、3、4若しくは5つの基Rgを有し、ヘタリールは、5員若しくは6員の単環式ヘタリール又は8員、9員若しくは10員の二環式ヘタリールである)からなる群から選択され、
R12は、式Aの基
【化２】
2018508477.tif 000106
(式中、#は、Z2への結合点を示し、
R121、R122、R123は、互いに独立して、水素、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C2〜C6-アルケニルオキシ、C2〜C6-アルキニルオキシ、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルコキシ、C1〜C6-アルキルカルボニルオキシ、C1〜C6-ハロアルキルカルボニルオキシ、C1〜C6-アルケニルカルボニルオキシ、C3〜C6-シクロアルキルカルボニルオキシ及びNRbRcからなる群から選択されるか又はR121、R122、R123のうちの1つは、オキソであってもよく、
R124は、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ及びC2〜C6-アルケニルオキシからなる群から選択される)
であり、
Tは、単結合、(CHRxa)s(ここで、sは1、2、3又は4である)、シクロプロパン-1,1-ジイル又はシクロプロパン-1,2-ジイルから選択され、
X1、X2は、互いに独立して、NRx1、二価基-N(Rx2)-C(=O)-(ここで、C(=O)はYに結合する)、二価基-N(Rx2)-C(=S)-(ここで、C(=S)はYに結合する)及び二価基-C(Rx3)=N-(ここで、窒素はYに結合する)から選択され、
Yは、単結合又は二価基-N(Ry1)-C(=O)-、-N(Ry2)-C(=S)-、-N=C((O)p-Ry3)-若しくは-N=C((S)p-Ry3)-のうちの1つであり、ここで、4つの基の左側の窒素原子はX1又はX2それぞれに結合し、pは、0又は1であり、但し、X1又はX2が単結合である場合、Yは単結合ではないことが条件であり、
Z1は、O、S、N-Rz1、C(Rz3)=C((S)q-Rz4)-N(Rz5)(ここで、R11は、窒素原子に結合しており、qは、0又は1である)若しくはC(S-RZ6)=N(ここで、R11は、窒素原子に結合している)、又は
Y-Z1は、以下の二価基N(Ry4)-C(S-RZ6)=N、O-N(Ry4)-C(S-RZ6)=N及びN(Ry44)-N(Ry4)-C(S-RZ6)=N(ここで、これらの二価基では、R11は窒素原子に結合している)から選択され、
Z2は、O、S又はN-Rz2であり、ここで
Rx1、Rx2は、互いに独立して、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルコキシ-C1〜C4-アルキル(最後に記述された4つの基のアルキル、シクロアルキル、シクロアルコキシ及びアルコキシ部分は、非置換であるか又は部分的若しくは完全にハロゲン化されている)、
C(O)-ORa、C1〜C6-アルキレン-NRbRc、C1〜C6-アルキレン-CN、C(O)-NRbRc、C(O)-Rd、SO2NRbRc、S(=O)mRe、フェニル及びベンジル(最後の2つの基のフェニル環は、非置換であるか又は1、2、3、4若しくは5つの基Rfを有する)からなる群から選択され、
Rx3は、水素、ハロゲン、CN、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C2〜C6-アルケニル、トリ-C1〜C6-アルキルシリル、C2〜C6-アルキニル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルコキシ、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルコキシ、C3〜C6-シクロアルコキシ-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル(最後に記述された6つの基のアルキル、シクロアルキル、シクロアルコキシ及びアルコキシ部分は、非置換であるか又は部分的若しくは完全にハロゲン化されている)、
C1〜C6-アルキレン-NRbRc、O-C1〜C6-アルキレン-NRbRc、C1〜C6-アルキレン-CN、NH-C1〜C6-アルキレン-NRbRc、C(O)-NRbRc、C(O)-Rd、フェニル、フェノキシ、フェニルカルボニル、フェニルチオ及びベンジル(最後の5つの基のフェニル環は、非置換であるか又は1、2、3、4若しくは5つの基Rfを有する)からなる群から選択され、
Rxaは、水素、ハロゲン及びC1〜C6-アルキルからなる群から選択され、s = 2、3又は4であると、Rxaは、同一又は異なっていることが可能であり、
pは、0又は1であり、
Ry1、Ry2は、互いに独立して、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルコキシ、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルコキシ-C1〜C4-アルキル(最後に記述された4つの基のアルキル、シクロアルキル、シクロアルコキシ及びアルコキシ部分は、非置換であるか又は部分的若しくは完全にハロゲン化されている)、
C(O)-ORa、C1〜C6-アルキレン-NRbRc、C1〜C6-アルキレン-CN、C(O)-NRbRc、C(O)-Rd、SO2NRbRc、S(=O)mRe、フェニル及びベンジル(最後の2つの基のフェニル環は、非置換であるか又は1、2、3、4若しくは5つの基Rfを有する)からなる群から選択され、
Ry3は、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C2〜C6-アルケニル、トリ-C1〜C6-アルキルシリル、C2〜C6-アルキニル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルコキシ-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル(最後に記述された4つの基のアルキル、シクロアルキル及びアルコキシ部分は、非置換であるか又は部分的若しくは完全にハロゲン化されている)、
C1〜C6-アルキレン-NRbRc、C1〜C6-アルキレン-CN、C(O)-NRbRc、C(O)-Rd、フェニル、フェニルカルボニル及びベンジル(最後の3つの基のフェニル環は、非置換であるか又は1、2、3、4若しくは5つの基Rfを有する)からなる群から選択され、
Ry4は、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルコキシ、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルコキシ-C1〜C4-アルキル(最後に記述された4つの基のアルキル、シクロアルキル、シクロアルコキシ及びアルコキシ部分は、非置換であるか又は部分的若しくは完全にハロゲン化されている)、
C(O)-ORa、C1〜C6-アルキレン-NRbRc、C1〜C6-アルキレン-CN、C(O)-NRbRc、C(O)-Rd、SO2NRbRc、S(=O)mRe、フェニル及びベンジル(最後の2つの基のフェニル環は、非置換であるか又は1、2、3、4若しくは5つの基Rfを有する)からなる群から選択され、
Ry44は、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C(O)-NRbRc、C(O)-Rd、フェニル、フェニルカルボニル及びベンジル(最後の3つの基のフェニル環は、非置換であるか又は1、2、3、4若しくは5つの基Rfを有する)からなる群から選択され、
Rz1、Rz2は、互いに独立して、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル〜C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルコキシ-C1〜C4-アルキル(最後に記述された4つの基のアルキル、シクロアルキル、シクロアルコキシ及びアルコキシ部分は、非置換であるか又は部分的若しくは完全にハロゲン化されている)、
C(O)-ORa、C1〜C6-アルキレン-NRbRc、C1〜C6-アルキレン-CN、C(O)-NRbRc、C(O)-Rd、SO2NRbRc、S(=O)mRe、フェニル及びベンジル(最後の2つの基のフェニル環は、非置換であるか又は1、2、3、4若しくは5つの基Rfを有する)からなる群から選択されるか、
或いは、
Rz1は、存在する場合はRy3と一緒になって、線形のC1〜C6-アルキレン基又は線形のC2〜C6-アルケニレン基を形成してもよく、ここで、線形のC1〜C6-アルキレン基及び線形のC2〜C6-アルケニレン基では、CH2部分は、カルボニル基又は基C=N-R'に置き換えられていてもよく及び/又は1若しくは2つのCH2部分は、O若しくはSに置き換えられていてもよく及び/又は線形のC1〜C6-アルキレン基及び線形のC2〜C6-アルケニレン基は、非置換であっても、若しくは1、2、3、4、5若しくは6つの基Rhhで置換されていてもよく、
Rz3、Rz6は、互いに独立して、水素、CN、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルコキシ-C1〜C4-アルキル(最後に記述された4つの基のアルキル、シクロアルキル、シクロアルコキシ及びアルコキシ部分は、非置換であるか又は部分的若しくは完全にハロゲン化されている)、
フェニル及びベンジル(最後の2つの基のフェニル環は、非置換であるか又は1、2、3、4若しくは5つの基Rfを有する)からなる群から選択され、
Rz4、Rz5は、互いに独立して、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルコキシ-C1〜C4-アルキル(最後に記述された4つの基のアルキル、シクロアルキル、シクロアルコキシ及びアルコキシ部分は、非置換であるか又は部分的若しくは完全にハロゲン化されている)、
フェニル及びベンジル(最後の2つの基のフェニル環は、非置換であるか又は1、2、3、4若しくは5つの基Rfを有する)からなる群から選択されるか、
或いは、
Rz4は、存在する場合はRz5と一緒になって、線形のC1〜C6-アルキレン基又は線形のC2〜C6-アルケニレン基を形成してもよく、ここで、線形のC1〜C6-アルキレン基及び線形のC2〜C6-アルケニレン基では、CH2部分は、カルボニル基又は基C=N-R'に置き換えられていてもよく及び/又は1若しくは2つのCH2部分は、O若しくはSに置き換えられていてもよく及び/又は線形のC1〜C6-アルキレン基及び線形のC2〜C6-アルケニレン基は、非置換であっても、若しくは1、2、3、4、5若しくは6つの基Rhhで置換されていてもよく、
Ry4は、Rz6と一緒になって、線形のC1〜C6-アルキレン基又は線形のC2〜C6-アルケニレン基を形成してもよく、ここで、線形のC1〜C6-アルキレン基及び線形のC2〜C6-アルケニレン基では、CH2部分は、カルボニル基又は基C=N-R'に置き換えられていてもよく及び/又は1若しくは2つのCH2部分は、O若しくはSに置き換えられていてもよく及び/又は線形のC1〜C6-アルキレン基及び線形のC1〜C6-アルケニレン基は、非置換であっても、若しくは1、2、3、4、5若しくは6つの基Rhhで置換されていてもよく、
Rは、水素、ハロゲン、N3、OH、CN、NO2、-SCN、-SF5、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C2〜C6-アルケニル、トリ-C1〜C6-アルキルシリル、C2〜C6-アルキニル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルコキシ、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルコキシ、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルコキシ-C1〜C4-アルキル(最後に記述された6つの基のアルキル、シクロアルキル、シクロアルコキシ及びアルコキシ部分は、非置換であるか又は部分的若しくは完全にハロゲン化されている)、
C(O)-ORa、NRbRc、C1〜C6-アルキレン-NRbRc、O-C1〜C6-アルキレン-NRbRc、C1〜C6-アルキレン-CN、NH-C1〜C6-アルキレン-NRbRc、C(O)-NRbRc、C(O)-Rd、SO2NRbRc及びS(=O)mReからなる群から選択され、1つの基は、フェニル、フェノキシ、フェニルカルボニル、フェニルチオ又はベンジル(最後の5つの基のフェニル環は、非置換であるか又は1、2、3、4若しくは5つの基Rfを有する)であってもよく、
R'は、水素、ハロゲン、CN、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C2〜C6-アルケニル、トリ-C1〜C6-アルキルシリル、C2〜C6-アルキニル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルコキシ、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルコキシ、C3〜C6-シクロアルコキシ-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル(最後に記述された6つの基のアルキル、シクロアルキル、シクロアルコキシ及びアルコキシ部分は、非置換であるか又は部分的若しくは完全にハロゲン化されている)、
C1〜C6-アルキレン-NRbRc、O-C1〜C6-アルキレン-NRbRc、C1〜C6-アルキレン-CN、NH-C1〜C6-アルキレン-NRbRc、C(O)-NRbRc、C(O)-Rd、フェニル、フェノキシ、フェニルカルボニル、フェニルチオ及びベンジル(最後の5つの基のフェニル環は、非置換であるか又は1、2、3、4若しくは5つの基Rfを有する)からなる群から選択され、
及びここで、
各mは、独立して0、1又は2であり、
各Raは、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルコキシ-C1〜C4-アルキル(最後に記述された4つの基のアルキル、シクロアルキル、シクロアルコキシ及びアルコキシ部分は、非置換であるか又は部分的若しくは完全にハロゲン化されている)、
C1〜C6-アルキレン-NRbRc、C1〜C6-アルキレン-CN、フェニル及びベンジル(最後の2つの基のフェニル環は、非置換であるか又は1、2、3、4若しくは5つの基Rfを有する)からなる群から選択され、
各Rbは、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルコキシ-C1〜C4-アルキル(最後に記述された4つの基のアルキル、シクロアルキル、シクロアルコキシ及びアルコキシ部分は、非置換であるか又は部分的若しくは完全にハロゲン化されている)、
C1〜C6-アルキレン-CN、フェニル及びベンジル(最後の2つの基のフェニル環は、非置換であるか又は1、2、3、4若しくは5つの基Rfを有する)からなる群から選択され、
各Rcは、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルコキシ-C1〜C4-アルキル(最後に記述された4つの基のアルキル、シクロアルキル、シクロアルコキシ及びアルコキシ部分は、非置換であるか又は部分的若しくは完全にハロゲン化されている)、
C1〜C6-アルキレン-CN、フェニル及びベンジル(最後の2つの基のフェニル環は、非置換であるか又は1、2、3、4若しくは5つの基Rfを有する)からなる群から選択され、
各部分NRbRcは、N結合飽和5員〜8員複素環を形成してもよく、これは窒素原子に加えて、1若しくは2個の更なるヘテロ原子又はO、S(=O)m及びN-R'から選択されるヘテロ原子部分を有していてもよく、ここで、R'は、水素又はC1〜C6-アルキルであり、N結合複素環は、非置換であるか又はハロゲン、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ及びC1〜C4-ハロアルコキシから選択される1、2、3、4、5若しくは6つの基を有しており、
各Rdは、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルコキシ-C1〜C4-アルキル(最後に記述された4つの基のアルキル、シクロアルキル、シクロアルコキシ及びアルコキシ部分は、非置換であるか又は部分的若しくは完全にハロゲン化されている)、フェニル及びベンジル(最後の2つの基のフェニル環は、非置換であるか又は1、2、3、4若しくは5つの基Rfを有する)からなる群から選択され、
各Reは、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル(最後に記述された2つの基のアルキル及びシクロアルキル部分は、非置換であるか又は部分的若しくは完全にハロゲン化されている)、フェニル及びベンジル(最後の2つの基のフェニル環は、非置換であるか又は1、2、3、4若しくは5つの基Rfを有する)からなる群から選択され、
各Rfは、ハロゲン、N3、OH、CN、NO2、-SCN、-SF5、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C2〜C6-アルケニル、トリ-C1〜C6-アルキルシリル、C2〜C6-アルキニル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルコキシ、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルコキシ、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルコキシ-C1〜C4-アルキル(最後に記述された6つの基のアルキル、シクロアルキル、シクロアルコキシ及びアルコキシ部分は、非置換であるか又は部分的若しくは完全にハロゲン化されている)、
C(O)-ORa、NRbRc、C1〜C6-アルキレン-NRbRc、O-C1〜C6-アルキレン-NRbRc、C1〜C6-アルキレン-CN、NH-C1〜C6-アルキレン-NRbRc、C(O)-NRbRc、C(O)-Rd、SO2NRbRc及びS(=O)mReからなる群から選択され、
各Rgは、ハロゲン、N3、OH、CN、NO2、-SCN、-SF5、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C2〜C6-アルケニル、トリ-C1〜C6-アルキルシリル、C2〜C6-アルキニル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルコキシ、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルコキシ、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルコキシ-C1〜C4-アルキル(最後に記述された6つの基のアルキル、シクロアルキル、シクロアルコキシ及びアルコキシ部分は、非置換であるか又は部分的若しくは完全にハロゲン化されている)、
C(O)-ORa、NRbRc、C1〜C6-アルキレン-NRbRc、O-C1〜C6-アルキレン-NRbRc、C1〜C6-アルキレン-CN、NH-C1〜C6-アルキレン-NRbRc、C(O)-NRbRc、C(O)-Rd、SO2NRbRc及びS(=O)mReからなる群から選択され、
各Rhhは、ハロゲン、OH、C1〜C6-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル及びCNから選択される］。
【請求項２】
式Ia、Ib、Ic又はIdの化合物である、請求項1に記載の化合物、そのN-オキシド、立体異性体、互変異性体、又は農学的若しくは獣医学的に許容される塩
【化３】
2018508477.tif 000107
[式Iaの式中、
A2aは、N又はC(R2)であり；及び
A3aは、N又はC(R7)であり；
式Ibの式中、
C1は、CH又はCであり、但し、
【化４】
2018508477.tif 000108
は、C1がCHである場合は単結合を示し、又はC1がCである場合は二重結合を示すことが条件であり、
A2bは、N(R3)、O又はSであり；及び
A3bは、N又はC(R7)であり；
但し、A2b及びA3bの一方又は両方は、それぞれ、N又はN(R3)であることが条件であり；
式Icの式中、
C1及びC2は、両方ともCH又は両方ともCであり、但し、
【化５】
2018508477.tif 000109
は、C1及びC2がCHである場合は単結合を示し、又はC1及びC2がCである場合は二重結合を示すことが条件であり、
A2cは、N又はC(R2)であり；及び
A3cは、O、S、N(R6)又はC(R8,R9)であり；
式Idの式中、
A2dは、N(R3)、O、S又はC(R4,R5)であり；及び
A3dは、O、S、N(R6)又はC(R8,R9)であり；
但し、A2d及びA3dの少なくとも１つは、O及びSとは異なることが条件であり、A2d及びA3dの結合は単結合であることが更なる条件であり；
ここで、kは、0又は1であり;
及び、A4、A5、A6、Ar、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8及びR9は、請求項1で定義される通りである]。
【請求項３】
A4がNであり、一方で、A5が、CHであり、及びA6が、CHである;又は
A5が、Nであり、一方で、A4が、CHであり、及びA6が、CHである;又は
A6が、Nであり、一方で、A4が、CHであり、及びA5が、CHである;又は
A4が、Nであり、A5が、Nであり、及びA6が、CHである;又は
A4が、Nであり、A6が、Nであり、及びA5が、CHである;又は
A5が、Nであり、A6が、Nであり、及びA4が、CHである、
式(I)、(Ia)、(Ib)、(Ic)及び(Id)の化合物から選択される、請求項1又は2に記載の化合物。
【請求項４】
Qが、O、S、-CH2-、-N(RQ1)-、-CH=CH-、-CH2CH2-、-N=CH-、O-CH2、-S-CH2、-S(=O)-CH2-、-S(=O)2-CH2-、-N(RQ2)-C(=O)-、-N(RQ2)-C(=S)-、-N(RQ2)-S(=O)2-及び-N(RQ2)-CH2-(ここで、RQ1及びRQ2は、請求項1又は6で定義される通りである)からなる群から選択される、請求項6に記載の化合物。
【請求項５】
Arが、非置換であるか又は1、2若しくは3つの基RArを有する、フェニル、ピリジル、ピリミジニル又はピリダジニルである、請求項1〜4のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項６】
RArが、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ及びS-Re(式中、Reは、C1〜C6-アルキル又はC1〜C6-ハロアルキルである)からなる群から選択される、請求項1〜5のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項７】
R1が、部分-T-X1-Y-Z1-R11である、請求項1〜6のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項８】
R11が、アリール、アリール-C1〜C4-アルキル、ヘタリール又はヘタリール-C1〜C4-アルキル(最後の4つの基のアリール及びヘタリール環は、非置換であるか又は1、2、3、4若しくは5つの基Rgを有し、ヘタリールは、5員又は6員の単環式ヘタリールである)である、請求項1〜7のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項９】
R1が、部分-T-X2-Y-Z2-R12であり、ここで、
Tは、単結合、CH2、CH2CH2又はシクロプロパン-1,2-ジイルであり;
X2は、CH=N又はNHC(O)であり;
Yは、単結合であり;
Z2は、Oであり;及び
R12は、式Aの基であり、ここで、
R121は、C1〜C4-アルコキシであり;
R122は、C1〜C4-アルコキシ又はC3〜C4-アルケニルオキシであり;
R123は、OH、C1〜C4-アルコキシ又はC3〜C4-アルケニルオキシであり;及び
R124は、C1〜C4-アルキル又はC1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルキルである、
請求項1〜15のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１０】
以下の化合物：1-(2,6-ジメチルフェニル)-3-[(E)-[3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]イミダゾ[4,5-f]キノリン-7-イル]メチレンアミノ]チオ尿素、(2Z)-3-(2,6-ジメチルフェニル)-2-[(E)-[3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]イミダゾ[4,5-f]キノリン-7-イル]メチレンヒドラゾノ]チアゾリジン-4-オン、1-(2-イソプロピルフェニル)-3-[(E)-[3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]イミダゾ[4,5-f]キノリン-7-イル]メチレンアミノ]チオ尿素、(2Z)-3-(2-イソプロピルフェニル)-2-[(E)-[3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]イミダゾ[4,5-f]キノリン-7-イル]メチレンヒドラゾノ]チアゾリジン-4-オン、1-(2-イソプロピル-5-メチル-フェニル)-3-[(E)-[3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]イミダゾ[4,5-f]キノリン-7-イル]メチレンアミノ]チオ尿素、(2Z)-3-(2-イソプロピル-5-メチル-フェニル)-2-[(E)-[3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]イミダゾ-[4,5-f]キノリン-7-イル]メチレンヒドラゾノ]チアゾリジン-4-オン、(2Z)-2-(2,6-ジメチルフェニル)イミノ-3-[(E)-[3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]イミダゾ[4,5-f]キノリン-7-イル]メチレンアミノ]チアゾリジン-4-オン、(2Z)-2-(2-イソプロピルフェニル)イミノ-3-[(E)-[3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]イミダゾ[4,5-f]キノリン-7-イル]メチレンアミノ]チアゾリジン-4-オン、1-(2,6-ジメチルフェニル)-3-[(E)-[3-[6-(トリフルオロメチル)ピリダジン-3-イル]イミダゾ[4,5-f]キノリン-7-イル]メチレンアミノ]チオ尿素、(2Z)-3-(2,6-ジメチルフェニル)-2-[(E)-[3-[6-(トリフルオロメチル)ピリダジン-3-イル]イミダゾ[4,5-f]キノリン-7-イル]メチレンヒドラゾノ]チアゾリジン-4-オン、1-(2,6-ジメチルフェニル)-3-[(E)-[3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-4,5-ジヒドロイミダゾ[4,5-f]キノリン-7-イル]メチレンアミノ]チオ尿素、(2Z)-3-(2,6-ジメチルフェニル)-2-[(E)-[3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-4,5-ジヒドロイミダゾ[4,5-f]キノリン-7-イル]メチレンヒドラゾノ]チアゾリジン-4-オン、1-(2,6-ジメチルフェニル)-3-[(E)-[3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-4,5-ジヒドロイミダゾ[4,5-f]キナゾリン-7-イル]メチレンアミノ]チオ尿素、(2Z)-3-(2,6-ジメチルフェニル)-2-[(E)-[3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-4,5-ジヒドロイミダゾ[4,5-f]キナゾリン-7-イル]メチレンヒドラゾノ]チアゾリジン-4-オン、1-(2,6-ジメチルフェニル)-3-[(E)-[3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]イミダゾ[4,5-f]キナゾリン-7-イル]メチレンアミノ]チオ尿素、(2Z)-3-(2,6-ジメチルフェニル)-2-[(E)-[3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]イミダゾ[4,5-f]キナゾリン-7-イル]メチレンヒドラゾノ]チアゾリジン-4-オン、1-(2,6-ジメチルフェニル)-3-[(E)-[5,5-ジオキソ-3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-4H-イミダゾ[2,3]チオピラノ[2,4-b]ピリジン-7-イル]メチレンアミノ]チオ尿素、(2Z)-3-(2,6-ジメチルフェニル)-2-[(E)-[5,5-ジオキソ-3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-4H-イミダゾ[2,3]チオピラノ[2,4-b]ピリジン-7-イル]メチレンヒドラゾノ]チアゾリジン-4-オン、1-(2,6-ジメチルフェニル)-3-[(E)-[5,5-ジオキソ-3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-4H-イミダゾ[2,3]チオピラノ[2,4-d]ピリミジン-7-イル]メチレンアミノ]チオ尿素、(2Z)-3-(2,6-ジメチルフェニル)-2-[(E)-[5,5-ジオキソ-3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-4H-イミダゾ[2,3]チオピラノ[2,4-d]ピリミジン-7-イル]メチレンヒドラゾノ]チアゾリジン-4-オン、1-(2,6-ジメチルフェニル)-3-[(E)-[3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]イミダゾ[4,5-f]キノキサリン-7-イル]メチレンアミノ]チオ尿素、(2Z)-3-(2,6-ジメチルフェニル)-2-[(E)-[3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]イミダゾ[4,5-f]キノキサリン-7-イル]メチレンヒドラゾノ]チアゾリジン-4-オン、1-(2,6-ジメチルフェニル)-3-[(E)-[2-メチル-3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-4,5-ジヒドロピラゾロ[3,4-f]キノリン-7-イル]メチレンアミノ]チオ尿素、(2Z)-3-(2,6-ジメチルフェニル)-2-[(E)-[2-メチル-3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-4,5-ジヒドロピラゾロ[3,4-f]キノリン-7-イル]メチレンヒドラゾノ]チアゾリジン-4-オン、1-(2,6-ジメチルフェニル)-3-[(E)-[2-メチル-3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-4,5-ジヒドロピラゾロ[3,4-f]キナゾリン-7-イル]メチレンアミノ]チオ尿素、(2Z)-3-(2,6-ジメチルフェニル)-2-[(E)-[2-メチル-3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-4,5-ジヒドロピラゾロ[3,4-f]キナゾリン-7-イル]メチレンヒドラゾノ]チアゾリジン-4-オン、1-(2,6-ジメチルフェニル)-3-[(E)-[3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]イミダゾ[4,5-f]キノキサリン-7-イル]メチレンアミノ]チオ尿素、(2Z)-3-(2,6-ジメチルフェニル)-2-[(E)-[3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]イミダゾ[4,5-f]キノキサリン-7-イル]メチレンヒドラゾノ]チアゾリジン-4-オン、1-(2,6-ジメチルフェニル)-3-[(E)-[2-メチル-3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]ピラゾロ[3,4-f]キノリン-7-イル]メチレンアミノ]チオ尿素、(2Z)-3-(2,6-ジメチルフェニル)-2-[(E)-[2-メチル-3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]ピラゾロ[3,4-f]キノリン-7-イル]メチレンヒドラゾノ]チアゾリジン-4-オン、1-(2,6-ジメチルフェニル)-3-[(E)-[2-メチル-3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]ピラゾロ[3,4-f]キナゾリン-7-イル]メチレンアミノ]チオ尿素、(2Z)-3-(2,6-ジメチルフェニル)-2-[(E)-[2-メチル-3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]ピラゾロ[3,4-f]キナゾリン-7-イル]メチレンヒドラゾノ]チアゾリジン-4-オン、1-(2,6-ジメチルフェニル)-3-[(E)-[3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]イミダゾ[4,5-h]イソキノリン-7-イル]メチレンアミノ]チオ尿素、(2Z)-3-(2,6-ジメチルフェニル)-2-[(E)-[3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]イミダゾ[4,5-h]イソキノリン-7-イル]メチレンヒドラゾノ]チアゾリジン-4-オン、1-(2,6-ジメチルフェニル)-3-[(E)-[2-メチル-5,5-ジオキソ-3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-4H-ピラゾロ[1,2]チオピラノ[3,4-b]ピリジン-7-イル]メチレンアミノ]チオ尿素、(2Z)-3-(2,6-ジメチルフェニル)-2-[(E)-[2-メチル-5,5-ジオキソ-3-[4-(トリフルオロメトキシ)-フェニル]-4H-ピラゾロ[1,2]チオピラノ[3,4-b]ピリジン-7-イル]メチレンヒドラゾノ]チアゾリジン-4-オン、1-(2,6-ジメチルフェニル)-3-[(E)-[2-メチル-5,5-ジオキソ-3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-4H-ピラゾロ[1,2]チオピラノ[3,4-d]ピリミジン-7-イル]メチレンアミノ]チオ尿素、(2Z)-3-(2,6-ジメチルフェニル)-2-[(E)-[2-メチル-5,5-ジオキソ-3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-4H-ピラゾロ[1,2]チオピラノ[3,4-d]ピリミジン-7-イル]メチレンヒドラゾノ]チアゾリジン-4-オン、1-(2,6-ジメチルフェニル)-3-[(E)-[3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]イミダゾ[4,5-h]キノリン-7-イル]メチレンアミノ]チオ尿素、(2Z)-3-(2,6-ジメチルフェニル)-2-[(E)-[3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]イミダゾ[4,5-h]キノリン-7-イル]メチレンヒドラゾノ]チアゾリジン-4-オン、(2Z)-3-(2-イソプロピルフェニル)-4-メチル-2-[(E)-[3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]イミダゾ[4,5-f]キノリン-7-イル]メチレンヒドラゾノ]チアゾリジン-4-オール、(2Z)-3-(2-イソプロピルフェニル)-2-[(E)-[3-[6-(トリフルオロメチル)ピリダジン-3-イル]イミダゾ[4,5-f]キノリン-7-イル]メチレンヒドラゾノ]チアゾリジン-4-オン、1-(5-クロロ-2-ピリジル)エチルN-[3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]イミダゾ[4,5-f]キノリン-7-イル]カルバメート、(2-イソプロピル-5-メチル-シクロヘキシル)N-[3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]イミダゾ[4,5-f]キノリン-7-イル]カルバメート、1-(2-イソプロピルフェニル)-3-[(E)-[3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]イミダゾ[4,5-h]キノリン-7-イル]メチレンアミノ]チオ尿素、(2Z)-2-(2-イソプロピルフェニル)イミノ-3-[(E)-[3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]イミダゾ[4,5-h]キノリン-7-イル]メチレンアミノ]チアゾリジン-4-オン、(2Z)-3-(2-イソプロピルフェニル)-2-[(E)-[3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]イミダゾ[4,5-h]キノリン-7-イル]メチレンヒドラゾノ]チアゾリジン-4-オン、(2Z)-2-(2,6-ジメチルフェニル)イミノ-3-[(E)-[3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]イミダゾ[4,5-h]キノリン-7-イル]メチレンアミノ]チアゾリジン-4-オン、1-(2-イソプロピルフェニル)-3-[(E)-[2-メチル-3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]ピラゾロ[3,4-f]キノリン-7-イル]メチレンアミノ]チオ尿素、(2Z)-3-(2-イソプロピルフェニル)-2-[(E)-[2-メチル-3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]ピラゾロ[3,4-f]キノリン-7-イル]メチレンヒドラゾノ]チアゾリジン-4-オン、(E)-3-(2-イソプロピルフェニル)-N-[(E)-[3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]イミダゾ[4,5-f]キノリン-7-イル]メチレンアミノ]チアゾリジン-2-イミン、(E)-3-(2-イソプロピルフェニル)-N-[(E)-[3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]イミダゾ[4,5-f]キノリン-7-イル]メチレンアミノ]-1,3-チアジナン-2-イミン、(E)-3-(2,6-ジメチルフェニル)-N-[(E)-[3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]イミダゾ[4,5-f]キノリン-7-イル]メチレンアミノ]-1,3-チアジナン-2-イミン、1-(2-イソプロピルフェニル)-3-[(E)-[3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]イミダゾ[4,5-h]イソキノリン-7-イル]メチレンアミノ]チオ尿素、(2Z)-3-(2-イソプロピルフェニル)-2-[(E)-[3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]イミダゾ[4,5-h]イソキノリン-7-イル]メチレンヒドラゾノ]チアゾリジン-4-オン、(2Z)-2-(2-イソプロピルフェニル)イミノ-3-[(E)-[3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]イミダゾ[4,5-h]イソキノリン-7-イル]メチレンアミノ]チアゾリジン-4-オン、2Z)-2-(2,6-ジメチルフェニル)イミノ-3-[(E)-[3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]イミダゾ[4,5-h]イソキノリン-7-イル]メチレンアミノ]チアゾリジン-4-オン、(E)-3-(2,6-ジメチルフェニル)-N-[(E)-[3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]イミダゾ[4,5-f]キノリン-7-イル]メチレンアミノ]チアゾリジン-2-イミン、1-[(E)-[3-[4-(ジフルオロメトキシ)フェニル]イミダゾ[4,5-f]キノリン-7-イル]メチレンアミノ]-3-(2-イソプロピルフェニル)チオ尿素、(2E)-2-[(E)-[3-[4-(ジフルオロメトキシ)フェニル]イミダゾ[4,5-f]キノリン-7-イル]メチレンヒドラゾノ]-3-(2-イソプロピルフェニル)チアゾリジン-4-オン、(E)-1-[3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]イミダゾ[4,5-f]キノリン-7-イル]-N-[(2S,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-トリメトキシ-6-メチル-テトラヒドロピラン-2-イル]オキシ-メタンイミン、(2Z)-3-(2-イソプロピルフェニル)-2-[(E)-[3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]イミダゾ[4,5-f]キノキ��リン-7-イル]メチレンヒドラゾノ]チアゾリジン-4-オン、1-(2-イソプロピルフェニル)-3-[(E)-[3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]イミダゾ[4,5-f]キノキサリン-7-イル]メチレンアミノ]チオ尿素、1-(2-イソプロピルフェニル)-3-[(E)-[2-メチル-3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]ピラゾロ[3,4-f]キナゾリン-7-イル]メチレンアミノ]チオ尿素からなる群から選択される、請求項1〜9のいずれか一項に記載の化合物、並びにそのN-オキシド、立体異性体、互変異性体及び農学的又は獣医学的に許容される塩。
【請求項１１】
式(INT)の化合物及びその塩
【化６】
2018508477.tif 000110
［式中、R1aは、-T-NCO、-T-C(=O)Rx3a、-T-C(=O)-N3、T-CN、-T-N(Ry1a)H又はハロゲンであり、ここで、
Tは、単結合、(CHRxa)s(ここで、sは1、2、3又は4である)、シクロプロパン-1,1-ジイル又はシクロプロパン-1,2-ジイルから選択され、
Ry1aは、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルコキシ-C1〜C4-アルキル（最後に記述された4つの基のアルキル、シクロアルキル、シクロアルコキシ及びアルコキシ部分は、非置換であるか又は部分的若しくは完全にハロゲン化されている）、C1〜C6-アルキレン-NRbRc、C1〜C6-アルキレン-CN、フェニル及びベンジル（最後の2つの基におけるフェニル環は、非置換であるか又は1、2、3、4若しくは5つの基Rfを有する）からなる群から選択され、
Rx3aは、水素、OH、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C2〜C6-アルケニル、トリ-C1〜C6-アルキルシリル、C2〜C6-アルキニル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルコキシ、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルコキシ、C3〜C6-シクロアルコキシ-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル（最後に記述された6つの基のアルキル、シクロアルキル、シクロアルコキシ及びアルコキシ部分は、非置換であるか又は部分的若しくは完全にハロゲン化されている）、
C1〜C6-アルキレン-NRbRc、O-C1〜C6-アルキレン-NRbRc、C1〜C6-アルキレン-CN、フェニル、フェノキシ、フェニルカルボニル、フェニルチオ及びベンジル（最後の5つの基におけるフェニル環は、非置換であるか又は1、2、3、4若しくは5つの基Rfを有する）からなる群から選択され；
ここで、Ar、Rxa、A1、A2、A3、A4、A5、A6、C1、C2及びQは、請求項1〜10のいずれか一項で定義される通りである］。
【請求項１２】
少なくとも１つの、請求項1〜11のいずれか一項で定義される式Iの化合物、その立体異性体及び/又は少なくとも１つのその農学的若しくは獣医学的に許容される塩、並びに少なくとも１つの不活性な液体及び/又は固体の農学的又は獣医学的に許容される担体を含む組成物。
【請求項１３】
無脊椎有害生物を駆除するための、請求項1〜11のいずれか一項で定義される化合物、その立体異性体及び/又は農学的若しくは獣医学的に許容される塩の使用。
【請求項１４】
無脊椎有害生物による寄生又は感染から動物を治療又は保護するための、請求項1〜11のいずれか一項で定義される化合物、その立体異性体及び/又は獣医学的に許容される塩の使用。
【請求項１５】
無脊椎有害生物を防除する方法であって、有害生物、それらの餌供給源、それらの生息地若しくはそれらの繁殖地、又は有害生物が成長中であるか若しくは成長し得る、植物、植物繁殖材料、土壌、領域、材料若しくは環境、又は無脊椎有害生物の攻撃若しくは寄生から保護すべき、材料、植物、植物繁殖材料、土壌、表面若しくは空間を、殺有害生物有効量の、少なくとも１つの、請求項1〜11のいずれか一項で定義される式Iのイミン化合物、その立体異性体及び/又は少なくとも１つのその農学的に許容される塩で処理することを含む、上記方法。
【請求項１６】
少なくとも1つの、請求項1〜11のいずれか一項で定義される式Iの化合物、その立体異性体及び/又は少なくとも1つのその農学的に許容される塩を含む植物繁殖材料。
【請求項１７】
無脊椎有害生物による寄生又は感染から動物を治療又は保護する方法であって、動物と、殺有害生物有効量の、少なくとも1つの、請求項1〜11のいずれか一項で定義される式Iの化合物、その立体異性体及び/又は少なくとも１つのその獣医学的に許容される塩とを接触させることを含む、上記方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、無脊椎有害生物、特に節足有害生物及び線虫を駆除又は防除するのに有用である新規のアゾロベンザジン(azolobenzazine)化合物に関する。本発明はまた、これらの化合物を使用することにより無脊椎有害生物を防除する方法、並びに上記化合物を含む植物繁殖材料、並びに上記化合物を含む農業用組成物及び獣医用組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
無脊椎有害生物、特に節足動物及び線虫は、成長中及び収穫済みの作物に被害を与え、木造住宅及び商業建築物を襲うことによって、食糧供給や所有物に多大な経済的損失をもたらす。多くの殺有害生物剤が知られているが、標的有害生物は上記薬剤に対する抵抗性を発現し得るため、無脊椎有害生物、特に昆虫、クモ形類及び線虫を駆除するための新たな薬剤が引き続き必要とされている。
【０００３】
WO2009/102736は、二価のリンカー、例えば、(チオ)カルバメート又はイミノオキシリンカーを介して末端アリール基に結合しているラムノースタイプの基を有する線形のトリアリールを開示している。類似の化合物が、WO2012/027521から知られている。
【０００４】
WO2011/017504は、(ヘタ)アリール又は(ヘタ)アリールアルキル基を有するメチリデン(チオ)カルバゾンモチーフ(motive)を有する線形のトリアリールを開示している。
【０００５】
WO2011/017513は、(ヘタ)アリールアルキル基を有するカルバメート又はチオカルバメートモチーフを有する線形のトリアリールを開示している。
【０００６】
US2012/0202687は、(ヘタ)アリール又は(ヘタ)アリールアルキル基を有するメチリデンイミノイソチオ尿素モチーフを有する線形のトリアリールを開示している。
【０００７】
先願の特許出願であるPCT/EP2014/065034は、複素環及びベンゼン環を含み、その両方が中央の環に縮合している、縮合三環式コア(fused tricyclic core)を有する殺虫剤化合物であって、縮合複素環が芳香族基又はヘテロ芳香族基を有し、縮合ベンゼン環が側鎖を有し、これは、特に、カルバメート、又はチオカルバメートモチーフ、メチリデン(チオ)カルバゾンモチーフ、メチリデンイミノイソチオ尿素モチーフ、若しくはイミノキシモチーフであり得る、殺虫剤化合物を開示している。
【発明の概要】
【０００８】
本発明の目的は、良好な殺有害生物活性、特に殺虫活性を有し、且つ多くの様々な無脊椎有害生物、とりわけ、防除が困難な節足有害生物及び/又は線虫に対する広い活性スペクトルを示す化合物を提供することである。
【０００９】
これらの目的は、以下の式Iの化合物により、その立体異性体、その互変異性体、そのN-オキシドにより、及びその塩により、特にその農学的又は獣医学的に許容される塩によって達成し得ることが見いだされた。
【００１０】
したがって、第一の態様において、本発明は、式Iの化合物
【００１１】
【化１】
2018508477.tif 000003
【００１２】
［式中、
C1は、C又はCHであり、
C2は、C又はCHであり、
A1は、N又はCであり、
A2は、N、C(R2)、N(R3)、O、S又はC(R4,R5)であり、及び
A3は、N、O、S、N(R6)、C(R7)又はC(R8,R9)であり、
A4は、N又はC(R)であり、
A5は、N又はC(R)であり、
A6は、N又はC(R)であり、
ここで、C1、C2、A1、A2及びA3により形成される5員環における1又は2つの非隣接結合は、二重結合であるのに対し、他は単結合であり、但し、A1とA2の結合又はA1とC1の結合又はA2とA3の結合又はC1とC2の結合又はA3とC2の結合は、二重結合であることが条件であり、A1、A2及びA3のうちの少なくとも1つは、N、N(R3)又はN(R6)であることが更なる条件であり、
但し、A4、A5及びA6のうちの1又は2つは、Nであることが条件であり、
及びここで、
R2、R7は、互いに独立して、水素、ハロゲン、N3、OH、CN、NO2、-SCN、-SF5、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C2〜C6-アルケニル、トリ-C1〜C6-アルキルシリル、C2〜C6-アルキニル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルコキシ、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルコキシ、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルコキシ-C1〜C4-アルキル(最後に記述された6つの基のアルキル、シクロアルキル、シクロアルコキシ及びアルコキシ部分は、非置換であるか又は部分的若しくは完全にハロゲン化されている)、
C(O)-ORa、NRbRc、C1〜C6-アルキレン-NRbRc、O-C1〜C6-アルキレン-NRbRc、C1〜C6-アルキレン-CN、NH-C1〜C6-アルキレン-NRbRc、C(O)-NRbRc、C(O)-Rd、SO2NRbRc及びS(=O)mReからなる群から選択され、
R3、R6は、互いに独立して、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルコキシ、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルコキシ、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルコキシ-C1〜C4-アルキル(最後に記述された6つの基のアルキル、シクロアルキル、シクロアルコキシ及びアルコキシ部分は、非置換であるか又は部分的若しくは完全にハロゲン化されている)、
C(O)-ORa、NRbRc、C1〜C6-アルキレン-NRbRc、O-C1〜C6-アルキレン-NRbRc、C1〜C6-アルキレン-CN、NH-C1〜C6-アルキレン-NRbRc、C(O)-NRbRc、C(O)-Rd、SO2NRbRc、S(=O)mRe、フェニル及びベンジル(最後の2つの基のフェニル環は、非置換であるか又は1、2、3、4若しくは5つの基Rfを有する)からなる群から選択され、
R4、R5は、互いに独立して、水素、ハロゲン、CN、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ及びC1〜C4-ハロアルキルチオからなる群から選択されるか又はC(R4,R5)は、カルボニル基若しくはチオカルボニル基であってもよく、
R8、R9は、互いに独立して、水素、ハロゲン、CN、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ及びC1〜C4-ハロアルキルチオからなる群から選択されるか又はC(R8,R9)は、カルボニル基若しくはチオカルボニル基であってもよく、
【００１３】
Arは、フェニル又は5員若しくは6員ヘタリールであり、これらは非置換であるか又は1、2、3若しくは4つの、同一若しくは異なっている基RArを有しており、ここで
RArは、互いに独立して、ハロゲン、N3、OH、CN、NO2、-SCN、-SF5、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C2〜C6-アルケニル、トリ-C1〜C6-アルキルシリル、C2〜C6-アルキニル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルコキシ、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルコキシ、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルコキシ-C1〜C4-アルキル(最後に記述された6つの基のアルキル、シクロアルキル、シクロアルコキシ及びアルコキシ部分は、非置換であるか又は部分的若しくは完全にハロゲン化されている)、
C(O)-ORa、NRbRc、C1〜C6-アルキレン-NRbRc、O-C1〜C6-アルキレン-NRbRc、C1〜C6-アルキレン-CN、NH-C1〜C6-アルキレン-NRbRc、C(O)-NRbRc、C(O)-Rd、SO2NRbRc及びS(=O)mReからなる群から選択され、1つの基は、フェニル、フェノキシ、フェニルカルボニル、フェニルチオ又はベンジル(最後の5つの基のフェニル環は、非置換であるか又は1、2、3、4若しくは5つの基Rfを有する)であってもよく、
【００１４】
Qは、-O-、-S-、-S(=O)-、-S(=O)2-、-C(RQ2aRQ2b)-、-N(RQ1)-、-N(RQ2)-C(=O)-、-N(RQ2)-C(=S)-、-O-C(=O)-、-C(RQ3)=C(RQ4)-、-C(RQ3aRQ3b)-C(RQ4aRQ4b)-、-C(RQ3aRQ3b)-C(=O)-、-O-C(RQ4aRQ4b)-、-S(=O)n-C(RQ4aRQ4b)-、-N=C(RQ3c)、-S(=O)2-N(RQ2)-又は-N(RQ2)-C(RQ4aRQ4b)-であり、ここで
nは、0、1又は2であり、
RQ1、RQ2は、互いに独立して、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルコキシ、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルコキシ、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルコキシ-C1〜C4-アルキル(最後に記述された6つの基のアルキル、シクロアルキル、シクロアルコキシ及びアルコキシ部分は、非置換であるか又は部分的若しくは完全にハロゲン化されている)、
C(O)-ORa、NRbRc、C1〜C6-アルキレン-NRbRc、C1〜C6-アルキレン-CN、C(O)-NRbRc、C(O)-Rd、SO2NRbRc、S(=O)mRe、フェニル及びベンジル(最後の2つの基のフェニル環は、非置換であるか又は1、2、3、4若しくは5つの基Rfを有する)からなる群から選択され、
RQ3、RQ4は、互いに独立して、水素、ハロゲン、OH、CN、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C(O)-ORa、NRbRc、C1〜C6-アルキレン-NRbRc、O-C1〜C6-アルキレン-NRbRc、C1〜C6-アルキレン-CN、NH-C1〜C6-アルキレン-NRbRc、C(O)-NRbRc、C(O)-Rd、SO2NRbRc及びS(=O)mReからなる群から選択され、
RQ2a、RQ2bは、互いに独立して、水素、ハロゲン、CN、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ及びC1〜C4-ハロアルキルチオからなる群から選択されるか又は-C(RQ2aRQ2b)-は、C=O若しくはC=Sであり、
RQ3a、RQ3bは、互いに独立して、水素、ハロゲン、CN、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ及びC1〜C4-ハロアルキルチオからなる群から選択され、
RQ3cは、水素、ハロゲン、CN、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ及びC1〜C4-ハロアルキルチオからなる群から選択され、
RQ4a、RQ4bは、互いに独立して、水素、ハロゲン、CN、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ及びC1〜C4-ハロアルキルチオからなる群から選択され、
【００１５】
R1は、式-T-X1-Y-Z1-R11の部分又は部分-T-X2-Y-Z2-R12であり、ここで
R11は、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルコキシ-C1〜C4-アルキル(最後に記述された4つの基のアルキル、シクロアルキル、シクロアルコキシ及びアルコキシ部分は、非置換であるか又は部分的若しくは完全にハロゲン化されている)、
C1〜C6-アルキレン-NRbRc、C1〜C6-アルキレン-CN、C(O)-NRbRc、C(O)-Rd、アリール、アリールカルボニル、アリール-C1〜C4-アルキル、アリールオキシ-C1〜C4-アルキル、ヘタリール、ヘタリールカルボニル、ヘタリール-C1〜C4-アルキル及びヘタリールオキシ-C1〜C4-アルキル(最後の8つの基のアリール及びヘタリール環は、非置換であるか又は1、2、3、4若しくは5つの基Rgを有し、ヘタリールは、5員若しくは6員の単環式ヘタリール又は8員、9員若しくは10員の二環式ヘタリールである)からなる群から選択され、
R12は、式Aの基
【化２】
2018508477.tif 000004
(式中、#は、Z2への結合点を示し、
R121、R122、R123は、互いに独立して、水素、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C2〜C6-アルケニルオキシ、C2〜C6-アルキニルオキシ、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルコキシ、C1〜C6-アルキルカルボニルオキシ、C1〜C6-ハロアルキルカルボニルオキシ、C1〜C6-アルケニルカルボニルオキシ、C3〜C6-シクロアルキルカルボニルオキシ及びNRbRcからなる群から選択されるか又はR121、R122、R123のうちの1つは、オキソであってもよく、
R124は、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ及びC2〜C6-アルケニルオキシからなる群から選択される)
であり、
Tは、単結合、(CHRxa)s(ここで、sは1、2、3又は4である)、シクロプロパン-1,1-ジイル又はシクロプロパン-1,2-ジイルから選択され、
X1、X2は、互いに独立して、NRx1、二価基-N(Rx2)-C(=O)-(ここで、C(=O)はYに結合する)、二価基-N(Rx2)-C(=S)-(ここで、C(=S)はYに結合する)及び二価基-C(Rx3)=N-(ここで、窒素はYに結合する)から選択され、
Yは、単結合又は二価基-N(Ry1)-C(=O)-、-N(Ry2)-C(=S)-、-N=C((O)p-Ry3)-若しくは-N=C((S)p-Ry3)-のうちの1つであり、ここで、4つの基の左側の窒素原子はX1又はX2それぞれに結合し、pは、0又は1であり、但し、X1又はX2が単結合である場合、Yは単結合ではないことが条件であり、
Z1は、O、S、N-Rz1、C(Rz3)=C((S)q-Rz4)-N(Rz5)(ここで、R11は、窒素原子に結合しており、qは、0又は1である)若しくはC(S-RZ6)=N(ここで、R11は、窒素原子に結合している)、又は
Y-Z1は、以下の二価基N(Ry4)-C(S-RZ6)=N、O-N(Ry4)-C(S-RZ6)=N及びN(Ry44)-N(Ry4)-C(S-RZ6)=N(ここで、これらの二価基では、R11は窒素原子に結合している)から選択され、
Z2は、O、S又はN-Rz2であり、ここで
Rx1、Rx2は、互いに独立して、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルコキシ-C1〜C4-アルキル(最後に記述された4つの基のアルキル、シクロアルキル、シクロアルコキシ及びアルコキシ部分は、非置換であるか又は部分的若しくは完全にハロゲン化されている)、
C(O)-ORa、C1〜C6-アルキレン-NRbRc、C1〜C6-アルキレン-CN、C(O)-NRbRc、C(O)-Rd、SO2NRbRc、S(=O)mRe、フェニル及びベンジル(最後の2つの基のフェニル環は、非置換であるか又は1、2、3、4若しくは5つの基Rfを有する)からなる群から選択され、
Rx3は、水素、ハロゲン、CN、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C2〜C6-アルケニル、トリ-C1〜C6-アルキルシリル、C2〜C6-アルキニル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルコキシ、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルコキシ、C3〜C6-シクロアルコキシ-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル(最後に記述された6つの基のアルキル、シクロアルキル、シクロアルコキシ及びアルコキシ部分は、非置換であるか又は部分的若しくは完全にハロゲン化されている)、
C1〜C6-アルキレン-NRbRc、O-C1〜C6-アルキレン-NRbRc、C1〜C6-アルキレン-CN、NH-C1〜C6-アルキレン-NRbRc、C(O)-NRbRc、C(O)-Rd、フェニル、フェノキシ、フェニルカルボニル、フェニルチオ及びベンジル(最後の5つの基のフェニル環は、非置換であるか又は1、2、3、4若しくは5つの基Rfを有する)からなる群から選択され、
Rxaは、水素、ハロゲン及びC1〜C6-アルキルからなる群から選択され、s = 2、3又は4であると、Rxaは、同一又は異なっていることが可能であり、
pは、0又は1であり、
Ry1、Ry2は、互いに独立して、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルコキシ、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルコキシ-C1〜C4-アルキル(最後に記述された4つの基のアルキル、シクロアルキル、シクロアルコキシ及びアルコキシ部分は、非置換であるか又は部分的若しくは完全にハロゲン化されている)、
C(O)-ORa、C1〜C6-アルキレン-NRbRc、C1〜C6-アルキレン-CN、C(O)-NRbRc、C(O)-Rd、SO2NRbRc、S(=O)mRe、フェニル及びベンジル(最後の2つの基のフェニル環は、非置換であるか又は1、2、3、4若しくは5つの基Rfを有する)からなる群から選択され、
Ry3は、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C2〜C6-アルケニル、トリ-C1〜C6-アルキルシリル、C2〜C6-アルキニル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルコキシ-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル(最後に記述された4つの基のアルキル、シクロアルキル及びアルコキシ部分は、非置換であるか又は部分的若しくは完全にハロゲン化されている)、
C1〜C6-アルキレン-NRbRc、C1〜C6-アルキレン-CN、C(O)-NRbRc、C(O)-Rd、フェニル、フェニルカルボニル及びベンジル(最後の3つの基のフェニル環は、非置換であるか又は1、2、3、4若しくは5つの基Rfを有する)からなる群から選択され、
Ry4は、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルコキシ、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルコキシ-C1〜C4-アルキル(最後に記述された4つの基のアルキル、シクロアルキル、シクロアルコキシ及びアルコキシ部分は、非置換であるか又は部分的若しくは完全にハロゲン化されている)、
C(O)-ORa、C1〜C6-アルキレン-NRbRc、C1〜C6-アルキレン-CN、C(O)-NRbRc、C(O)-Rd、SO2NRbRc、S(=O)mRe、フェニル及びベンジル(最後の2つの基のフェニル環は、非置換であるか又は1、2、3、4若しくは5つの基Rfを有する)からなる群から選択され、
Ry44は、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C(O)-NRbRc、C(O)-Rd、フェニル、フェニルカルボニル及びベンジル(最後の3つの基のフェニル環は、非置換であるか又は1、2、3、4若しくは5つの基Rfを有する)からなる群から選択され、
Rz1、Rz2は、互いに独立して、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル〜C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルコキシ-C1〜C4-アルキル(最後に記述された4つの基のアルキル、シクロアルキル、シクロアルコキシ及びアルコキシ部分は、非置換であるか又は部分的若しくは完全にハロゲン化されている)、
C(O)-ORa、C1〜C6-アルキレン-NRbRc、C1〜C6-アルキレン-CN、C(O)-NRbRc、C(O)-Rd、SO2NRbRc、S(=O)mRe、フェニル及びベンジル(最後の2つの基のフェニル環は、非置換であるか又は1、2、3、4若しくは5つの基Rfを有する)からなる群から選択されるか、
或いは、
Rz1は、存在する場合はRy3と一緒になって、線形のC1〜C6-アルキレン基又は線形のC2〜C6-アルケニレン基を形成してもよく、ここで、線形のC1〜C6-アルキレン基及び線形のC2〜C6-アルケニレン基では、CH2部分は、カルボニル基又は基C=N-R'に置き換えられていてもよく及び/又は1若しくは2つのCH2部分は、O若しくはSに置き換えられていてもよく及び/又は線形のC1〜C6-アルキレン基及び線形のC2〜C6-アルケニレン基は、非置換であっても、若しくは1、2、3、4、5若しくは6つの基Rhhで置換されていてもよく、
Rz3、Rz6は、互いに独立して、水素、CN、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルコキシ-C1〜C4-アルキル(最後に記述された4つの基のアルキル、シクロアルキル、シクロアルコキシ及びアルコキシ部分は、非置換であるか又は部分的若しくは完全にハロゲン化されている)、フェニル及びベンジル(最後の2つの基のフェニル環は、非置換であるか又は1、2、3、4若しくは5つの基Rfを有する)からなる群から選択され、
Rz4、Rz5は、互いに独立して、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルコキシ-C1〜C4-アルキル(最後に記述された4つの基のアルキル、シクロアルキル、シクロアルコキシ及びアルコキシ部分は、非置換であるか又は部分的若しくは完全にハロゲン化されている)、フェニル及びベンジル(最後の2つの基のフェニル環は、非置換であるか又は1、2、3、4若しくは5つの基Rfを有する)からなる群から選択されるか、
或いは、
Rz4は、存在する場合はRz5と一緒になって、線形のC1〜C6-アルキレン基又は線形のC2〜C6-アルケニレン基を形成してもよく、ここで、線形のC1〜C6-アルキレン基及び線形のC2〜C6-アルケニレン基では、CH2部分は、カルボニル基又は基C=N-R'に置き換えられていてもよく及び/又は1若しくは2つのCH2部分は、O若しくはSに置き換えられていてもよく及び/又は線形のC1〜C6-アルキレン基及び線形のC2〜C6-アルケニレン基は、非置換であっても、若しくは1、2、3、4、5若しくは6つの基Rhhで置換されていてもよく、
Ry4は、Rz6と一緒になって、線形のC1〜C6-アルキレン基又は線形のC2〜C6-アルケニレン基を形成してもよく、ここで、線形のC1〜C6-アルキレン基及び線形のC2〜C6-アルケニレン基では、CH2部分は、カルボニル基又は基C=N-R'に置き換えられていてもよく及び/又は1若しくは2つのCH2部分は、O若しくはSに置き換えられていてもよく及び/又は線形のC1〜C6-アルキレン基及び線形のC1〜C6-アルケニレン基は、非置換であっても、若しくは1、2、3、4、5若しくは6つの基Rhhで置換されていてもよく、
【００１６】
Rは、水素、ハロゲン、N3、OH、CN、NO2、-SCN、-SF5、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C2〜C6-アルケニル、トリ-C1〜C6-アルキルシリル、C2〜C6-アルキニル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルコキシ、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルコキシ、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルコキシ-C1〜C4-アルキル(最後に記述された6つの基のアルキル、シクロアルキル、シクロアルコキシ及びアルコキシ部分は、非置換であるか又は部分的若しくは完全にハロゲン化されている)、
C(O)-ORa、NRbRc、C1〜C6-アルキレン-NRbRc、O-C1〜C6-アルキレン-NRbRc、C1〜C6-アルキレン-CN、NH-C1〜C6-アルキレン-NRbRc、C(O)-NRbRc、C(O)-Rd、SO2NRbRc及びS(=O)mReからなる群から選択され、1つの基は、フェニル、フェノキシ、フェニルカルボニル、フェニルチオ又はベンジル(最後の5つの基のフェニル環は、非置換であるか又は1、2、3、4若しくは5つの基Rfを有する)であってもよく、
R'は、水素、ハロゲン、CN、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C2〜C6-アルケニル、トリ-C1〜C6-アルキルシリル、C2〜C6-アルキニル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルコキシ、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルコキシ、C3〜C6-シクロアルコキシ-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル(最後に記述された6つの基のアルキル、シクロアルキル、シクロアルコキシ及びアルコキシ部分は、非置換であるか又は部分的若しくは完全にハロゲン化されている)、C1〜C6-アルキレン-NRbRc、O-C1〜C6-アルキレン-NRbRc、C1〜C6-アルキレン-CN、NH-C1〜C6-アルキレン-NRbRc、C(O)-NRbRc、C(O)-Rd、フェニル、フェノキシ、フェニルカルボニル、フェニルチオ及びベンジル(最後の5つの基のフェニル環は、非置換であるか又は1、2、3、4若しくは5つの基Rfを有する)からなる群から選択され、
【００１７】
及びここで、
各mは、独立して0、1又は2であり、
各Raは、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルコキシ-C1〜C4-アルキル(最後に記述された4つの基のアルキル、シクロアルキル、シクロアルコキシ及びアルコキシ部分は、非置換であるか又は部分的若しくは完全にハロゲン化されている)、C1〜C6-アルキレン-NRbRc、C1〜C6-アルキレン-CN、フェニル及びベンジル(最後の2つの基のフェニル環は、非置換であるか又は1、2、3、4若しくは5つの基Rfを有する)からなる群から選択され、
各Rbは、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルコキシ-C1〜C4-アルキル(最後に記述された4つの基のアルキル、シクロアルキル、シクロアルコキシ及びアルコキシ部分は、非置換であるか又は部分的若しくは完全にハロゲン化されている)、C1〜C6-アルキレン-CN、フェニル及びベンジル(最後の2つの基のフェニル環は、非置換であるか又は1、2、3、4若しくは5つの基Rfを有する)からなる群から選択され、
各Rcは、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルコキシ-C1〜C4-アルキル(最後に記述された4つの基のアルキル、シクロアルキル、シクロアルコキシ及びアルコキシ部分は、非置換であるか又は部分的若しくは完全にハロゲン化されている)、C1〜C6-アルキレン-CN、フェニル及びベンジル(最後の2つの基のフェニル環は、非置換であるか又は1、2、3、4若しくは5つの基Rfを有する)からなる群から選択され、
各部分NRbRcは、N結合飽和5員〜8員複素環を形成してもよく、これは窒素原子に加えて、1若しくは2個の更なるヘテロ原子又はO、S(=O)m及びN-R'から選択されるヘテロ原子部分を有していてもよく、ここで、R'は、水素又はC1〜C6-アルキルであり、N結合複素環は、非置換であるか又はハロゲン、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ及びC1〜C4-ハロアルコキシから選択される1、2、3、4、5若しくは6つの基を有しており、
各Rdは、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルコキシ-C1〜C4-アルキル(最後に記述された4つの基のアルキル、シクロアルキル、シクロアルコキシ及びアルコキシ部分は、非置換であるか又は部分的若しくは完全にハロゲン化されている)、フェニル及びベンジル(最後の2つの基のフェニル環は、非置換であるか又は1、2、3、4若しくは5つの基Rfを有する)からなる群から選択され、
各Reは、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル(最後に記述された2つの基のアルキル及びシクロアルキル部分は、非置換であるか又は部分的若しくは完全にハロゲン化されている)、フェニル及びベンジル(最後の2つの基のフェニル環は、非置換であるか又は1、2、3、4若しくは5つの基Rfを有する)からなる群から選択され、
各Rfは、ハロゲン、N3、OH、CN、NO2、-SCN、-SF5、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C2〜C6-アルケニル、トリ-C1〜C6-アルキルシリル、C2〜C6-アルキニル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルコキシ、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルコキシ、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルコキシ-C1〜C4-アルキル(最後に記述された6つの基のアルキル、シクロアルキル、シクロアルコキシ及びアルコキシ部分は、非置換であるか又は部分的若しくは完全にハロゲン化されている)、
C(O)-ORa、NRbRc、C1〜C6-アルキレン-NRbRc、O-C1〜C6-アルキレン-NRbRc、C1〜C6-アルキレン-CN、NH-C1〜C6-アルキレン-NRbRc、C(O)-NRbRc、C(O)-Rd、SO2NRbRc及びS(=O)mReからなる群から選択され、
各Rgは、ハロゲン、N3、OH、CN、NO2、-SCN、-SF5、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C2〜C6-アルケニル、トリ-C1〜C6-アルキルシリル、C2〜C6-アルキニル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルコキシ、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルコキシ、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルコキシ-C1〜C4-アルキル(最後に記述された6つの基のアルキル、シクロアルキル、シクロアルコキシ及びアルコキシ部分は、非置換であるか又は部分的若しくは完全にハロゲン化されている)、
C(O)-ORa、NRbRc、C1〜C6-アルキレン-NRbRc、O-C1〜C6-アルキレン-NRbRc、C1〜C6-アルキレン-CN、NH-C1〜C6-アルキレン-NRbRc、C(O)-NRbRc、C(O)-Rd、SO2NRbRc及びS(=O)mReからなる群から選択され、
各Rhhは、ハロゲン、OH、C1〜C6-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル及びCNから選択される］、
並びにそのN-オキシド、立体異性体、互変異性体及び農学的又は獣医学的に許容される塩に関する。
【００１８】
本発明はまた、式INTの化合物及びその互変異性体及び塩に関する：
【００１９】
【化３】
2018508477.tif 000005
【００２０】
［式中、R1aは、-T-NCO、-T-C(=O)Rx3a、-T-C(=O)-N3、T-CN、-T-N(Ry1a)H又はハロゲンであり、及び
Tは、単結合、(CHRxa)s(ここで、sは1、2、3又は4である)、シクロプロパン-1,1-ジイル又はシクロプロパン-1,2-ジイルから選択され、
Ry1aは、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルコキシ-C1〜C4-アルキル（最後に記述された4つの基のアルキル、シクロアルキル、シクロアルコキシ及びアルコキシ部分は、非置換であるか又は部分的若しくは完全にハロゲン化されている）、C1〜C6-アルキレン-NRbRc、C1〜C6-アルキレン-CN、フェニル及びベンジル（最後の2つの基におけるフェニル環は、非置換であるか又は1、2、3、4若しくは5つの基Rfを有する）からなる群から選択され、
Rx3aは、水素、OH、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C2〜C6-アルケニル、トリ-C1〜C6-アルキルシリル、C2〜C6-アルキニル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルコキシ、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルコキシ、C3〜C6-シクロアルコキシ-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル（最後に記述された6つの基のアルキル、シクロアルキル、シクロアルコキシ及びアルコキシ部分は、非置換であるか又は部分的若しくは完全にハロゲン化されている）、
C1〜C6-アルキレン-NRbRc、O-C1〜C6-アルキレン-NRbRc、C1〜C6-アルキレン-CN、フェニル、フェノキシ、フェニルカルボニル、フェニルチオ及びベンジル（最後の5つの基におけるフェニル環は、非置換であるか又は1、2、3、4若しくは5つの基Rfを有する）からなる群から選択され；
及び、Ar、Rxa、A1、A2、A3、A4、A5、A6、C1、C2及びQは、前述で定義される通りであり、及びその塩である。］。
【００２１】
式INTの化合物及びその互変異性体及び塩は、式Iの化合物の調製において、有用な中間体である。
【００２２】
また、本発明はまた、以下の態様に関し及び以下の態様を含む：
- 少なくとも１つの式(I)の化合物又はその立体異性体、互変異性体、N-オキシド若しくは農学的に許容される塩、及び少なくとも１つの液体及び/又は固体担体を含む農業用組成物。
- 少なくとも１つの式(I)の化合物又はその立体異性体、互変異性体、N-オキシド若しくは獣医学的に許容される塩、及び少なくとも１つの液体及び/又は固体担体を含む獣医用組成物。
- 無脊椎有害生物を駆除又は防除する方法であって、有害生物、それらの餌供給源、それらの生息地若しくはそれらの繁殖地、又は有害生物が成長中であるか若しくは成長し得る栽培植物、植物繁殖材料(例えば種子)、土壌、領域、材料若しくは環境、又は有害生物の攻撃若しくは寄生から保護すべき材料、栽培植物、植物繁殖材料(例えば種子)、土壌、表面若しくは空間を、殺有害生物有効量の本明細書で規定される式Iの化合物、そのN-オキシド、立体異性体、互変異性体又は塩で処理することを含む、上記方法。
- 無脊椎有害生物による攻撃又は寄生から生育中の植物を保護する方法であって、植物、又は植物が生育している土壌若しくは水を、本明細書で規定される、殺有害生物有効量の少なくとも１つの式(I)の化合物又はその立体異性体、互変異性体、N-オキシド若しくは農学的又は獣医学的に許容される塩、又は組成物に接触させることを含む、方法。
- 植物繁殖材料、とりわけ種子を土壌昆虫から、及び実生の根及び苗条を土壌昆虫及び食葉性昆虫から保護するための方法であって、播種前及び/又は前発芽後の植物繁殖材料、具体的には種子と、本明細書で規定される、少なくとも１つの式(I)の化合物又はその立体異性体、互変異性体、N-オキシド若しくは農学的又は獣医学的に許容される塩、又は組成物とを接触させることを含む、方法。
- 本明細書で規定される、少なくとも1つの式Iの化合物、そのN-オキシド、立体異性体、互変異性体及び/又は農学的に許容される塩を含む植物繁殖材料、特に種子。
- 昆虫、クモ形類又は線虫の群の無脊椎有害生物を駆除又は防除するための、本明細書で規定される、式(I)の化合物又はその立体異性体、互変異性体、N-オキシド若しくは農学的若しくは獣医学的に許容される塩、又は組成物の使用。
- 生育中の植物を無脊椎有害生物による攻撃又は寄生から保護するための、本明細書で規定される、式(I)の化合物又はその立体異性体、互変異性体、N-オキシド若しくは農学的若しくは獣医学的に許容される塩、又は組成物の使用。
- 動物中及び上の無脊椎寄生生物を駆除又は防除するための、本明細書で規定される、式(I)の化合物又はその立体異性体、互変異性体、N-オキシド若しくは獣医学的に許容される塩、又は組成物の使用。
- 寄生生物に寄生された又は感染した非ヒト動物を治療する方法又は寄生生物に寄生されること又は感染することから非ヒト動物を予防する方法又は寄生生物による寄生又は感染に対して非ヒト動物を保護する方法であって、本明細書で規定される、殺寄生生物有効量の式(I)の化合物又はその立体異性体、互変異性体、N-オキシド若しくは獣医学的に許容される塩、又は組成物を、非ヒト動物に経口的、局所的又は非経口的に投与又は投与又は適用することを含む方法。
- 医薬品としての使用のための、式(I)の化合物又はその立体異性体、互変異性体、N-オキシド若しくは獣医学的に許容される塩。
- 寄生生物による寄生又は感染に対する動物の治療、管理、予防又は保護に使用するための、式(I)の化合物又はその立体異性体、互変異性体、N-オキシド若しくは獣医学的に許容される塩。
【００２３】
用語「互変異性体」は、窒素、酸素又は硫黄原子に配置された少なくとも１つのH-原子を含む、H-原子のシフトによる式Iの化合物に由来する異性体を含む。互変異性体の形態の例は、ケト-エノール形態、イミン-エナミン形態、尿素-イソ尿素形態、チオ尿素-イソチオ尿素形態、(チオ)アミド-(チオ)イミデート形態などである。
【００２４】
「立体異性体」という用語は、両方の光学異性体、例えば、エナンチオマー又はジアステレオマー(後者は、分子における複数のキラリティーの中心によって存在する)、ならびに幾何異性体(シス/トランス異性体)を包含する。
【００２５】
置換パターンに依存して、式Iの化合物は1つ以上の不斉中心を有することがあり、この場合、この化合物は、エナンチオマー又はジアステレオマーの混合物として存在する。不斉中心の1つは、基R1を有するイソチアゾリン環の炭素環原子である。本発明は、純粋なエナンチオマー又はジアステレオマー及びそれらの混合物と、化合物Iの純粋なエナンチオマー若しくはジアステレオマー又はその混合物の本発明による使用の両方を提供する。適切な式Iの化合物には、可能性のあるすべての幾何学的な立体異性体(シス/トランス異性体)及びそれらの混合物も含まれる。  
【００２６】
N-オキシドという用語は、少なくとも1つの窒素原子が酸化形態(NOとして)で存在する、化合物Iの形態に関する。より正確には、N-オキシドは、N-オキシド部分に酸化されている少なくとも1個の第三級窒素原子を有する本発明の化合物すべてに関する。化合物IのN-オキシドは、特に、例えば、N-ヘテロ環（例えば、Ar又はR11に存在するピリジン環又はピリミジン環）の環の窒素原子、又は中央の三環式コアに存在するイミノ-窒素を、適切な酸化剤、例えばペルオキソカルボン酸又は他の過酸化物で酸化することにより調製することができる。当業者は、本発明の化合物がN-オキシドを形成し得るかどうか、及びどの位置で本発明の化合物がN-オキシドを形成し得るかを知っている。
【００２７】
本発明の化合物は非晶質であってもよく、又は1種以上の異なる結晶状態(多形体)で存在していてもよく、この結晶状態は、異なる巨視的特性(安定性等)を有するか、又は異なる生物的特性(活性等)を示すことがある。本発明には、式Iの非晶質化合物及び結晶質化合物の両方、結晶状態が異なるそれぞれの化合物Iの混合物、並びにその非晶質又は結晶質の塩が含まれる。
【００２８】
式Iの化合物の塩は、好ましくは農学的に及び獣医学的に許容される塩である。それらは慣用的な方法、例えば式Iの化合物が塩基性官能基を有する場合、該化合物を対象とする陰イオンの酸と反応させることにより、又は酸性の式Iの化合物を適切な塩基と反応させることによって形成することができる。
【００２９】
適切な農学的に許容される塩は、とりわけ、これらの陽イオンの塩又はそれらの酸の酸付加塩であり、その陽イオン及び陰イオンは、それぞれ、本発明による化合物の作用に対していかなる悪影響も及ぼすものではない。適切な陽イオンは特に、アルカリ金属、好ましくはリチウム、ナトリウム及びカリウムのイオン、アルカリ土類金属、好ましくはカルシウム、マグネシウム及びバリウムのイオン、並びに遷移金属、好ましくはマンガン、銅、亜鉛及び鉄のイオン、並びにアンモニウム(NH4+)及び置換アンモニウム(1個から4個の水素原子がC1〜C4-アルキル、C1〜C4-ヒドロキシアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、ヒドロキシ-C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、フェニル又はベンジルにより置きかえられている)である。置換アンモニウムイオンの例には、メチルアンモニウム、イソプロピルアンモニウム、ジメチルアンモニウム、ジイソプロピルアンモニウム、トリメチルアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラエチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、2-ヒドロキシエチルアンモニウム、2-(2-ヒドロキシエトキシ)エチルアンモニウム、ビス(2-ヒドロキシエチル)アンモニウム、ベンジルトリメチルアンモニウム、及びベンジルトリエチルアンモニウムが含まれ、さらにはホスホニウムイオン、スルホニウムイオン、好ましくはトリ(C1〜C4-アルキル)スルホニウム、及びスルホキソニウムイオン、好ましくはトリ(C1〜C4-アルキル)スルホキソニウムがある。  
【００３０】
有用な酸付加塩のアニオンは、主として塩化物イオン、臭化物イオン、フッ化物イオン、硫酸水素イオン、硫酸イオン、リン酸二水素イオン、リン酸水素イオン、リン酸イオン、硝酸イオン、炭酸水素イオン、炭酸イオン、ヘキサフルオロケイ酸イオン、ヘキサフルオロリン酸イオン、安息香酸イオン、ならびにC1〜C4-アルカン酸のアニオン、好ましくはギ酸イオン、酢酸イオン、プロピオン酸イオン及び酪酸イオンである。それらは、式Iの化合物を、対応するアニオンの酸、好ましくは塩酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸又は硝酸と反応させることによって形成することができる。
【００３１】
「獣医学的に許容される塩」という用語は、獣医学的に使用するための塩の形成に関して当分野で公知であり且つ許容されている陽イオン又は陰イオンの塩を意味する。例えば、塩基性窒素原子(例えばアミノ基)を含有する式Iの化合物によって形成される適切な酸付加塩には、無機酸との塩、例えば、塩酸塩、硫酸塩、リン酸塩及び硝酸塩、並びに有機酸の塩、例えば、酢酸、マレイン酸、二マレイン酸、フマル酸、二フマル酸、メタンスルフェン酸、メタンスルホン酸及びコハク酸の塩が含まれる。
【００３２】
本明細書で使用する「無脊椎有害生物」という用語は、植物を攻撃し、これにより攻撃を受けた植物に相当な被害をもたらし得る昆虫、クモ形類及び線虫等の動物集団、並びに動物、特に、例えば哺乳動物若しくは鳥類等の温血動物又は爬虫類、両生類若しくは魚類等の他の高等動物に寄生し、これにより寄生された動物に相当な被害をもたらし得る外部寄生生物を包含する。
【００３３】
「植物繁殖材料」という用語は、植物の繁殖に使用することができる、種子並びに挿し木及び塊茎(例えば、ジャガイモ)等の植物性の植物材料等の植物の繁殖性部分すべてを意味するものと理解されたい。これには、種子、根、果実、塊茎、鱗茎、根茎、苗条、新芽、並びに土壌からの発芽後又は出芽後に移植されることになる、苗及び幼若植物を含む、植物の他の部分が含まれる。これらの植物繁殖材料は、植栽若しくは移植と同時又はその前のいずれか一方で、植物保護用化合物により予防的に処理することができる。上記幼若植物はまた、浸漬又は注入による全体又は一部の処理によって、移植前に保護することもできる。
【００３４】
「植物」という用語は、「非栽培植物」、及び特に「栽培植物」を含む、すべての種類の植物を含む。
【００３５】
「非栽培植物」という用語は、あらゆる野生型種、又は栽培植物の関連する種若しくは関連する属を指す。
【００３６】
「栽培植物」という用語は、育種、突然変異誘発又は遺伝子工学によって改変（修飾）された植物を含むものとして理解されたい(上市されているか又は開発中の農芸化学的な生物工学製品を含むが、これに限定されない)(http://www.bio.org/speeches/pubs/er/agri_products.aspを参照されたい)。遺伝子組換え植物は、遺伝物質が組換えDNA技術の使用によって修飾されている、自然環境下において交雑育種、突然変異又は自然組換えによって容易に得ることができない植物である。通常、植物のある種の特性を改善するため、1つ以上の遺伝子が、遺伝子組換え植物の遺伝物質に組み込まれている。こうした遺伝的修飾には、以下に限定されないが、例えばグリコシル化による、又はプレニル化、アセチル化若しくはファルネシル化部位若しくはPEG部位等のポリマー付加による、タンパク質(複数可)、オリゴペプチド又はポリペプチドの標的化翻訳後修飾も含まれる。
【００３７】
育種、突然変異誘発又は遺伝子工学により修飾された植物は、例えば、育種又は遺伝子工学の従来の方法の結果として、特定のクラスの除草剤、例えばオーキシン除草剤（ジカンバ又は2,4-D等）、白化除草剤(ヒドロキシルフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ(HPPD)阻害剤又はフィトエンデサチュラーゼ(PDS)阻害剤等)、アセト乳酸シンターゼ(ALS)阻害剤(スルホニル尿素系又はイミダゾリノン系等)、エノールピルビルシキミ酸-3-リン酸シンターゼ(EPSPS)阻害剤(グリホセート等)、グルタミンシンセターゼ(GS)阻害剤(グルホシネート等)、プロトポルフィリノーゲン-IXオキシダーゼ阻害剤、脂質生合成阻害剤(アセチルCoAカルボキシラーゼ(ACCase)阻害剤等)、又はオキシニル(すなわち、ブロモキシニル又はイオキシニル)除草剤の施用に対する耐性が付与されている。さらに、植物は、複合的な遺伝子組換えによって、複数のクラスの除草剤に対して抵抗性になっている(例えば、グリホセートとグルホシネートの両方に対する抵抗性、又はグリホセートと別のクラス由来の除草剤(ALS阻害剤、HPPD阻害剤、オーキシン除草剤、又はACCase阻害剤等)の両方に対する抵抗性)。これらの除草剤抵抗性技術は、例えば、Pest Managem. Sci.61巻、2005年、246頁; 61巻、2005年、258頁; 61巻、2005年、277頁; 61巻、2005年、269頁; 61巻、2005年、286頁; 64巻、2008年、326頁; 64巻、2008年、332頁; Weed Sci. 57巻、2009年、108頁; Austral. J. Agricult. Res. 58巻、2007年、708頁; Science 316巻、2007年、1185頁、及びそれらの中で引用されている参照文献に記載されている。数種の栽培植物が、従来的な育種方法(突然変異誘発)により除草剤に対する耐性が付与されており、例えば、Clearfield(登録商標)夏アブラナ(Canola、BASF SE、ドイツ)は、イミダゾリノン系、例えばイマザモックスに対して耐性を示し、又はExpressSun(登録商標)ヒマワリ(DuPont、米国)は、スルホニル尿素、例えばトリベヌロンに耐性がある。遺伝子工学的方法は、ダイズ、ワタ、トウモロコシ、ビーツ及びナタネ等の栽培植物が、グリホサート及びグルホシネート等の除草剤に耐性となるようにするために使用されており、そのような植物の一部は、RoundupReady(登録商標)(グリホセート耐性、Monsanto、米国)、Cultivance(登録商標)(イミダゾリノン耐性、BASF SE、ドイツ)、及びLibertyLink(登録商標)(グルホシネート耐性、Bayer CropScience、ドイツ)という商標下で市販されている。
【００３８】
さらに、組換えDNA技術を使用することにより、1種以上の殺虫性タンパク質、詳細にはバチルス（Bacillus）属細菌(特に、バチルス・トゥリンギエンシス(Bacillus thuringiensis))由来として知られているもの(δ-エンドトキシン、例えばCryIA(b)、CryIA(c)、CryIF、CryIF(a2)、CryIIA(b)、CryIIIA、CryIIIB(b1)又はCry9c等)、植物性の殺虫性タンパク質(VIP)(例えばVIP1、VIP2、VIP3又はVIP3A)、線虫にコロニーを形成する細菌の殺虫性タンパク質(例えばフォトラブドゥス属(Photorhabdus spp.)又はゼノラブドゥス属(Xenorhabdus spp.)、動物によって産生される毒素(サソリ毒、クモ毒、ハチ毒、又は他の昆虫特異的神経毒等)、菌類によって産生される毒素(ストレプトマイセス(Streptomycetes)毒、植物レクチン(エンドウレクチン又はオオムギレクチン等)等)、アグルチニン、プロテイナーゼ阻害剤(トリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン、シスタチン又はパパイン阻害剤等)、リボソーム不活化タンパク質(RIP)(リシン、トウモロコシ-RIP、アブリン、ルフィン、サポリン又はブリオジン等)、ステロイド代謝酵素(3-ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド-IDP-グリコシル-トランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ、エクジソン阻害剤又はHMG-CoA-レダクターゼ等)、イオンチャネル遮断剤(ナトリウムチャネル又はカルシウムチャネル遮断剤等)、幼若ホルモンエステラーゼ、利尿ホルモン受容体(ヘリコキニン受容体)、スチルベンシンターゼ、ビベンジルシンターゼ、キチナーゼ又はグルカナーゼを合成することができる植物も含まれる。本発明の明細書において、これらの殺虫性タンパク質又は毒素は、プレトキシン、ハイブリッドタンパク質、切断されているか又はそうでなければ修飾されているタンパク質としても明確に理解されるべきである。ハイブリッドタンパク質は、タンパク質ドメインの新しい組合せによって特徴付けられるものである(例えば、国際公開第０２／０１５７０１号を参照されたい）。こうした毒素、又はこうした毒素を合成することができる遺伝子組換え植物のさらなる例は、例えば、欧州特許出願公開第３７４７５３号明細書、国際公開第９３／００７２７８号、国際公開第９５／３４６５６号、欧州特許出願公開第４２７５２９号明細書、欧州特許出願公開第４５１８７８号明細書、国際公開第０３／１８８１０号及び国際公開第０３／５２０７３号に開示されている。こうした遺伝子組換え植物を生成する方法は、一般に当業者に公知であり、例えば上記刊行物に記載されている。遺伝子組換え植物に含有されるこれらの殺虫性タンパク質は、これらのタンパク質を産生する植物に、節足動物のすべての分類学的グループに由来する有害な有害生物、とりわけ甲虫(甲虫目(Coeloptera))、双翅目昆虫(双翅目(Diptera))、及び蛾(鱗翅目(Lepidoptera))、並びに線虫(線形動物門(Nematoda))に対する耐性を付与する。1種以上の殺虫性タンパク質を合成することができる遺伝子組換え植物は、例えば上記の刊行物に記載されており、それらの一部は、YieldGard(登録商標)(Cry1Ab毒素を産生するトウモロコシ品種)、YieldGard(登録商標)Plus(Cry1Ab及びCry3Bb1毒素を産生するトウモロコシ品種)、Starlink(登録商標)(Cry9c毒素を産生するトウモロコシ品種)、Herculex(登録商標)RW(Cry34Ab1、Cry35Ab1毒素及び酵素ホスフィノトリシン-N-アセチルトランスフェラーゼ[PAT]を産生するトウモロコシ品種)、NuCOTN(登録商標)33B(Cry1Ac毒素を産生するワタ品種)、Bollgard(登録商標)I(Cry1Ac毒素を産生するワタ品種)、Bollgard(登録商標)II(Cry1Ac及びCry2Ab2毒素を産生するワタ品種)、VIPCOT(登録商標)(VIP毒素を産生するワタ品種)、NewLeaf(登録商標)(Cry3A毒素を産生するジャガイモ品種);Bt-Xtra(登録商標)、NatureGard(登録商標)、KnockOut(登録商標)、BiteGard(登録商標)、Protecta(登録商標)、Syngenta Seeds SAS、フランスからのBt11(例えば、Agrisure(登録商標)CB)及びBt176(Cry1Ab毒素及びPAT酵素を産生するトウモロコシ品種)、Syngenta Seeds SAS、フランスからのMIR604(Cry3A毒素の改変型を産生するトウモロコシ品種、国際公開第０３／０１８８１０号を参照されたい)、Monsanto Europe S.A.、ベルギーからのMON863(Cry3Bb1毒素を産生するトウモロコシ品種)、Monsanto Europe S.A.、ベルギーからのIPC531(Cry1Ac毒素の改変型を産生するワタ品種)、並びにPioneer Overseas Corporation、ベルギーからの1507(Cry1F毒素及びPAT酵素を産生するトウモロコシ品種)等が市販されている。
【００３９】
さらに、組換えDNA技術の使用により、細菌、ウイルス若しくは菌病原体に対するそれらの植物の抵抗性又は耐性を増大する1種以上のタンパク質を合成することができる植物も含まれる。こうしたンパク質の例は、いわゆる「病変形成関係性タンパク質」(PRタンパク質、例えば欧州特許出願公開第３９２２２５号明細書を参照されたい)、植物病害抵抗性遺伝子(例えば、メキシコの野生ジャガイモであるソラヌム・ブルボカスタヌム(Solanum bulbocastanum)由来のジャガイモ疫病菌(Phytophthora infestans)に対して作用する抵抗性遺伝子を発現するジャガイモ栽培品種)、又はT4-リゾチーム(例えば、火傷病菌(Erwinia amylvora)等の細菌に対して高い抵抗性を有するこれらのタンパク質を合成することができるジャガイモ栽培品種)である。こうした遺伝子組換え植物を生成する方法は、一般に当業者に公知であり、例えば上記の刊行物に記載されている。
【００４０】
さらに、組換えDNA技術を使用することにより、生産性(例えば、バイオマス産生、穀物収穫量、デンプン含量、油含量又はタンパク質含量)を増大し、干ばつ、塩分若しくは他の成長制限環境因子に対する耐性、又はそれらの植物の有害生物及び菌、細菌若しくはウイルス病原体に対する耐性を増大する1種以上のタンパク質を合成することができる植物も含まれる。
【００４１】
さらに、組換えDNA技術を使用することにより、特にヒト又は動物の栄養を改善するための、含有物質又は新しい含有物質を改変された量で含有する植物、例えば、健康を促進する長鎖オメガ-3脂肪酸又は不飽和オメガ-9脂肪酸を産生する油料作物(例えば、Nexera(登録商標)ナタネ、DOW Agro Sciences、カナダ)も含まれる。
【００４２】
さらに、組換えDNA技術を使用することにより、特に原料生産を改善するための、含有物質又は新しい含有物質を改変された量で含有する植物、例えば、多量のアミロペクチンを産生するジャガイモ(例えば、Amflora(登録商標)ジャガイモ、BASF SE、ドイツ)も含まれる。
【００４３】
可変要素の上記定義において言及されている有機部分は、「ハロゲン」という用語と同様に、個々の基のメンバーの個別の一覧の総称用語である。接頭語Cn〜Cmは、各場合において、その基中の可能な炭素原子数を示す。
【００４４】
「ハロゲン」という用語は、各場合において、F、Br、Cl又はI、特にF、Cl又はBrを意味する。
【００４５】
「部分的又は完全にハロゲン化された」という用語は、所与の基の水素原子の1個以上の、例えば、1個、2個、3個、4個又は5個又は全てがハロゲン原子、特に、F又はClで置き換えられていることを意味する。部分的又は完全にハロゲン化された基は、下記でまた「ハロ-基」と称される。例えば、部分的又は完全にハロゲン化されたアルキルはまた、ハロアルキルと称され、部分的若しくは完全にハロゲン化されたシクロアルキルはまたハロシクロアルキルと称され、部分的若しくは完全にハロゲン化されたアルケニルはまたハロアルケニルと称され、部分的若しくは完全にハロゲン化されたアルキニルはまたハロアルキニルと称され、部分的若しくは完全にハロゲン化されたシクロアルキルアルキルはまたハロシクロアルキルアルキルと称される。
【００４６】
本明細書で使用し、且つアルコキシ、アルキルチオ等のアルキル部分における「アルキル」という用語は、1〜2個(「C1〜C2-アルキル」)、1〜3個(「C1〜C3-アルキル」)、1〜4個(「C1〜C4-アルキル」)、又は1〜6個(「C1〜C6-アルキル」)の炭素原子を有する、直鎖又は分岐の飽和炭化水素基を指す。C1〜C2-アルキルは、CH3又はC2H5である。C1〜C3-アルキルはさらに、プロピル及びイソプロピルである。C1〜C4-アルキルはさらに、ブチル、1-メチルプロピル(sec-ブチル)、2-メチルプロピル(イソブチル)、又は1,1-ジメチルエチル(tert-ブチル)である。C1〜C6-アルキルはさらに、例えば、ペンチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、2,2-ジメチルプロピル、1-エチルプロピル、1,1-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、ヘキシル、1-メチルペンチル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチル、4-メチルペンチル、1,1-ジメチルブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチル、2,3-ジメチルブチル、3,3-ジメチルブチル、1-エチルブチル、2-エチルブチル、1,1,2-トリメチルプロピル、1,2,2-トリメチルプロピル、1-エチル-1-メチルプロピル、又は1-エチル-2-メチルプロピルでもある。
【００４７】
本明細書で使用する「ハロアルキル」という用語は、「部分的又は完全にハロゲン化されているアルキル」としても表され、1〜2個(「C1〜C2-ハロアルキル」)、1〜3個(「C1〜C3-ハロアルキル」)、1〜4個(「C1〜C4-ハロアルキル」)、又は1〜6個(「C1〜C6-ハロアルキル」)の炭素原子を有する、直鎖又は分岐アルキル基(上記の通り)であって、これらの基における水素原子の一部又はすべてが、上記のハロゲン原子により置きかえられている、アルキル基を指し、特にクロロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、1-クロロエチル、1-ブロモエチル、1-フルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、2-クロロ-2-フルオロエチル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチル、2,2,2-トリクロロエチル又はペンタフルオロエチル等のC1〜C2-ハロアルキルである。C1〜C3-ハロアルキルはさらに、例えば、1-フルオロプロピル、2-フルオロプロピル、3-フルオロプロピル、1,1-ジフルオロプロピル、2,2-ジフルオロプロピル、1,2-ジフルオロプロピル、3,3-ジフルオロプロピル、3,3,3-トリフルオロプロピル、ヘプタフルオロプロピル、1,1,1-トリフルオロプロパ-2-イル、3-クロロプロピル等である。C1〜C4-ハロアルキルに関する例には、C1〜C3-ハロアルキルに関するものの他に、4-クロロブチル等がある。
【００４８】
「ハロメチル」とは、1、2又は3個の水素原子がハロゲン原子で置きかえられているCH3である。例には、ブロモメチル、クロロメチル、フルオロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル等がある。
【００４９】
本明細書において使用する「アルキレン」(又はアルカンジイル)という用語は、いずれの場合にも、炭素骨格の任意の位置における1個の水素原子が、1つのさらなる結合部位で置き換えられており、それゆえ二価部分を形成する、上記で定義したアルキル基を示す。アルキレンは、好ましくは1〜6個の炭素原子(C1〜C6-アルキレン)、2〜6個の炭素原子(C2〜C6-アルキレン)、特に、1〜4個の炭素原子(C1〜C4-アルキレン)又は2〜4個の炭素原子(C2〜C4-アルキレン)を有する。アルキレンの例は、メチレン(CH2)、1,1-エタンジイル、1,2-エタンジイル、1,3-プロパンジイル、1,2-プロパンジイル、2,2-プロパンジイル、1,4-ブタンジイル、1,2-ブタンジイル、1,3-ブタンジイル、2,3-ブタンジイル、2,2-ブタンジイル、1,5-ペンタンジイル、2,2-ジメチルプロパン-1,3-ジイル、1,3-ジメチル-1,3-プロパンジイル、1,6-ヘキサンジイルなどである。
【００５０】
本明細書で使用する「アルケニル」という用語は、2〜3個(「C2〜C3-アルケニル」)、2〜4個(「C2〜C4-アルケニル」)、又は2〜6個(「C2〜C6-アルケニル」)の炭素原子、及び任意の位置に二重結合を有する直鎖又は分岐の一不飽和炭化水素基、例えばエテニル、1-プロペニル、2-プロペニル又は1-メチルエテニル等のC2〜C3-アルケニル、エテニル、1-プロペニル、2-プロペニル、1-メチルエテニル、1-ブテニル、2-ブテニル、3-ブテニル、1-メチル-1-プロペニル、2-メチル-1-プロペニル、1-メチル-2-プロペニル又は2-メチル-2-プロペニル等のC2〜C4-アルケニル、エテニル、1-プロペニル、2-プロペニル、1-メチルエテニル、1-ブテニル、2-ブテニル、3-ブテニル、1-メチル-1-プロペニル、2-メチル-1-プロペニル、1-メチル-2-プロペニル、2-メチル-2-プロペニル、1-ペンテニル、2-ペンテニル、3-ペンテニル、4-ペンテニル、1-メチル-1-ブテニル、2-メチル-1-ブテニル、3-メチル-1-ブテニル、1-メチル-2-ブテニル、2-メチル-2-ブテニル、3-メチル-2-ブテニル、1-メチル-3-ブテニル、2-メチル-3-ブテニル、3-メチル-3-ブテニル、1,1-ジメチル-2-プロペニル、1,2-ジメチル-1-プロペニル、1,2-ジメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-プロペニル、1-エチル-2-プロペニル、1-ヘキセニル、2-ヘキセニル、3-ヘキセニル、4-ヘキセニル、5-ヘキセニル、1-メチル-1-ペンテニル、2-メチル-1-ペンテニル、3-メチル-1-ペンテニル、4-メチル-1-ペンテニル、1-メチル-2-ペンテニル、2-メチル-2-ペンテニル、3-メチル-2-ペンテニル、4-メチル-2-ペンテニル、1-メチル-3-ペンテニル、2-メチル-3-ペンテニル、3-メチル-3-ペンテニル、4-メチル-3-ペンテニル、1-メチル-4-ペンテニル、2-メチル-4-ペンテニル、3-メチル-4-ペンテニル、4-メチル-4-ペンテニル、1,1-ジメチル-2-ブテニル、1,1-ジメチル-3-ブテニル、1,2-ジメチル-1-ブテニル、1,2-ジメチル-2-ブテニル、1,2-ジメチル-3-ブテニル、1,3-ジメチル-1-ブテニル、1,3-ジメチル-2-ブテニル、1,3-ジメチル-3-ブテニル、2,2-ジメチル-3-ブテニル、2,3-ジメチル-1-ブテニル、2,3-ジメチル-2-ブテニル、2,3-ジメチル-3-ブテニル、3,3-ジメチル-1-ブテニル、3,3-ジメチル-2-ブテニル、1-エチル-1-ブテニル、1-エチル-2-ブテニル、1-エチル-3-ブテニル、2-エチル-1-ブテニル、2-エチル-2-ブテニル、2-エチル-3-ブテニル、1,1,2-トリメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-メチル-2-プロペニル、1-エチル-2-メチル-1-プロペニル、1-エチル-2-メチル-2-プロペニル等のC2〜C6-アルケニルを指す。
【００５１】
本明細書で使用する「ハロアルケニル」という用語は、「部分的又は完全にハロゲン化されているアルケニル」としても表され、2〜3個(「C2〜C3-ハロアルケニル」)、2〜4個(「C2〜C4-ハロアルケニル」)、又は2〜6個(「C2〜C6-ハロアルケニル」)の炭素原子、及び任意の位置に二重結合を有する直鎖又は分岐の不飽和炭化水素基(上記の通り)であって、これらの基における水素原子の一部又はすべてが、上記したハロゲン原子、特にF、Cl及びBrにより置きかえられている基(例えば、クロロビニル、クロロアリル等)を指す。
【００５２】
本明細書で使用する「アルキニル」という用語は、2〜3個(「C2〜C3-アルキニル」)、2〜4個(「C2〜C4-アルキニル」)、又は2〜6個(「C2〜C6-アルキニル」)の炭素原子、及び任意の位置に1つ又は2つの三重結合を有する直鎖又は分岐の炭化水素基、例えばエチニル、1-プロピニル又は2-プロピニル等のC2〜C3-アルキニル、エチニル、1-プロピニル、2-プロピニル、1-ブチニル、2-ブチニル、3-ブチニル、1-メチル-2-プロピニル等のC2〜C4-アルキニル、エチニル、1-プロピニル、2-プロピニル、1-ブチニル、2-ブチニル、3-ブチニル、1-メチル-2-プロピニル、1-ペンチニル、2-ペンチニル、3-ペンチニル、4-ペンチニル、1-メチル-2-ブチニル、1-メチル-3-ブチニル、2-メチル-3-ブチニル、3-メチル-1-ブチニル、1,1-ジメチル-2-プロピニル、1-エチル-2-プロピニル、1-ヘキシニル、2-ヘキシニル、3-ヘキシニル、4-ヘキシニル、5-ヘキシニル、1-メチル-2-ペンチニル、1-メチル-3-ペンチニル、1-メチル-4-ペンチニル、2-メチル-3-ペンチニル、2-メチル-4-ペンチニル、3-メチル-1-ペンチニル、3-メチル-4-ペンチニル、4-メチル-1-ペンチニル、4-メチル-2-ペンチニル、1,1-ジメチル-2-ブチニル、1,1-ジメチル-3-ブチニル、1,2-ジメチル-3-ブチニル、2,2-ジメチル-3-ブチニル、3,3-ジメチル-1-ブチニル、1-エチル-2-ブチニル、1-エチル-3-ブチニル、2-エチル-3-ブチニル、1-エチル-1-メチル-2-プロピニル等のC2〜C6-アルキニルを指す。
【００５３】
本明細書で使用する「ハロアルキニル」という用語は、「部分的又は完全にハロゲン化されているアルキニル」としても表され、2〜3個(「C2〜C3-ハロアルキニル」)、2〜4個(「C2〜C4-ハロアルキニル」)、3〜4個(「C3〜C4-ハロアルキニル」)、又は2〜6個(「C2〜C6-ハロアルキニル」)の炭素原子、及び任意の位置に1つ又は2つの三重結合を有する直鎖又は分岐の不飽和炭化水素基(上記の通り)であって、これらの基における水素原子の一部又はすべてが、上記したハロゲン原子、特にF、Cl及びBrにより置きかえられている基を指す。
【００５４】
本明細書で使用する「シクロアルキル」という用語は、特に3〜6個(「C3〜C6-シクロアルキル」)、又は3〜5個(「C3〜C5-シクロアルキル」)、又は3〜4個(「C3〜C4-シクロアルキル」)の炭素原子を有する単環式又は二環式又は多環式の飽和炭化水素基を指す。3〜4個の炭素原子を有する単環式基の例は、シクロプロピル及びシクロブチルを含む。3〜5個の炭素原子を有する単環式基の例は、シクロプロピル、シクロブチル及びシクロペンチルを含む。3〜6個の炭素原子を有する単環式基の例は、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及びシクロヘキシルを含む。3〜8個の炭素原子を有する単環式基の例は、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、及びシクロオクチルを含む。7個又は8個の炭素原子を有する二環式基の例は、ビシクロ[2.2.1]ヘプチル、ビシクロ[3.1.1]ヘプチル、ビシクロ[2.2.2]オクチル、及びビシクロ[3.2.1]オクチルを含む。好ましくは、シクロアルキルという用語は、単環式飽和炭化水素基を意味する。
【００５５】
本明細書で使用する「シクロアルコキシ」という用語は、分子の残部に酸素原子を介して結合している、特に3〜6個(「C3〜C6-シクロアルコキシ」)又は3〜5個(「C3〜C5-シクロアルコキシ」)又は3〜4個(「C3〜C4-シクロアルコキシ」)の炭素原子を有するシクロアルキル基、特に上記で定義される単環式シクロアルキル基を指す。
【００５６】
本明細書で使用する「ハロシクロアルキル」という用語は、「部分的又は完全にハロゲン化されているシクロアルキル」としても表され、好ましくは3〜6個(「C3〜C6-ハロシクロアルキル」)、又は3〜5個(「C3〜C5-ハロシクロアルキル」)、又は3〜4個(「C3〜C4-ハロシクロアルキル」)の炭素環員を有する単環式、若しくは二環式、又は多環式の不飽和炭化水素基(上記の通り)であって、水素原子の一部又はすべてが、上記したハロゲン原子、特にF、Cl及びBrにより置きかえられている基を指す。
【００５７】
「シクロアルキル-C1〜C4-アルキル」という用語は、上記で定義したC1〜C4-アルキル基を介して分子の残部に結合している、上記で定義したC3〜C8-シクロアルキル基(「C3〜C8-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル」)、好ましくはC3〜C6-シクロアルキル基(「C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル」)、より好ましくはC3〜C4-シクロアルキル基(「C3〜C4-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル」)(好ましくは、単環式シクロアルキル基)を指す。C3〜C4-シクロアルキル-C1〜C4-アルキルに関する例はシクロプロピルメチル、シクロプロピルエチル、シクロプロピルプロピル、シクロブチルメチル、シクロブチルエチル、及びシクロブチルプロピルである。C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C4-アルキルに関する例は、C3〜C4-シクロアルキル-C1〜C4-アルキルに関して言及したものとは別に、シクロペンチルメチル、シクロペンチルエチル、シクロペンチルプロピル、シクロヘキシルメチル、シクロヘキシルエチル及びシクロヘキシルプロピルである。
【００５８】
「C3〜C6-ハロシクロアルキル-C1〜C4-アルキル」という用語は、上記で定義したC1〜C4-アルキル基を介して分子の残部に結合している、上記で定義したC3〜C8-ハロシクロアルキル基を指す。
【００５９】
「C3〜C6-シクロアルコキシ-C1〜C4-アルキル」という用語は、上記で定義したC1〜C4-アルキル基を介して分子の残部に結合している、上記で定義したC3〜C6-シクロアルコキシ基(「C3〜C8-シクロアルコキシ-C1〜C4-アルキル」)(好ましくは単環式シクロアルコキシ基)を指す。C3〜C4-シクロアルコキシ-C1〜C4-アルキルの例は、シクロプロピルオキシメチル、シクロプロピルオキシエチル、シクロプロピルオキシプロピル、シクロブチルオキシメチル、1-シクロブチルオキシエチル及び2-シクロブチルオキシプロピルである。C3〜C6-シクロアルコキシ-C1〜C4-アルキルの例は、C3〜C4-シクロアルコキシ-C1〜C4-アルキルで述べたものとは別に、シクロペンチルオキシメチル、シクロペンチルオキシエチル、シクロペンチルオキシプロピル、シクロヘキシルオキシメチル、シクロヘキシルオキシエチル及びシクロヘキシルオキシプロピルである。
【００６０】
「C1〜C2-アルコキシ」という用語は、酸素原子を介して結合している、上記で定義したC1〜C2-アルキル基である。「C1〜C3-アルコキシ」という用語は、酸素原子を介して結合している、上記で定義したC1〜C3-アルキル基である。「C1〜C4-アルコキシ」という用語は、酸素原子を介して結合している、上記で定義したC1〜C4-アルキル基である。「C1〜C6-アルコキシ」という用語は、酸素原子を介して結合している、上記で定義したC1〜C6-アルキル基である。「C1〜C10-アルコキシ」という用語は、酸素原子を介して結合している、上記で定義したC1〜C10-アルキル基である。C1〜C2-アルコキシは、メトキシ又はエトキシである。C1〜C3-アルコキシはさらに、例えば、n-プロポキシ及び1-メチルエトキシ(イソプロポキシ)である。C1〜C4-アルコキシはさらに、例えば、ブトキシ、1-メチルプロポキシ(sec-ブトキシ)、2-メチルプロポキシ(イソブトキシ)、又は1,1-ジメチルエトキシ(tert-ブトキシ)である。C1〜C6-アルコキシはさらに、例えば、ペントキシ、1-メチルブトキシ、2-メチルブトキシ、3-メチルブトキシ、1,1-ジメチルプロポキシ、1,2-ジメチルプロポキシ、2,2-ジメチルプロポキシ、1-エチルプロポキシ、ヘキソキシ、1-メチルペントキシ、2-メチルペントキシ、3-メチルペントキシ、4-メチルペントキシ、1,1-ジメチルブトキシ、1,2-ジメチルブトキシ、1,3-ジメチルブトキシ、2,2-ジメチルブトキシ、2,3-ジメチルブトキシ、3,3-ジメチルブトキシ、1-エチルブトキシ、2-エチルブトキシ、1,1,2-トリメチルプロポキシ、1,2,2-トリメチルプロポキシ、1-エチル-1-メチルプロポキシ、又は1-エチル-2-メチルプロポキシである。C1〜C8-アルコキシはさらに、例えばヘプチルオキシ、オクチルオキシ、2-エチルヘキシルオキシ、及びそれらの位置異性体である。C1〜C10-アルコキシはさらに、例えばノニルオキシ、デシルオキシ、及びそれらの位置異性体である。
【００６１】
「C1〜C2-ハロアルコキシ」という用語は、酸素原子を介して結合している、上記で定義したC1〜C2-ハロアルキル基である。「C1〜C3-ハロアルコキシ」という用語は、酸素原子を介して結合している、上記で定義したC1〜C3-ハロアルキル基である。「C1〜C4-ハロアルコキシ」という用語は、酸素原子を介して結合している、上記で定義したC1〜C4-ハロアルキル基である。「C1〜C6-ハロアルコキシ」という用語は、酸素原子を介して結合している、上記で定義したC1〜C6-ハロアルキル基である。「C1〜C10-ハロアルコキシ」という用語は、酸素原子を介して結合している、上記で定義したC1〜C10-ハロアルキル基である。C1〜C2-ハロアルコキシは、例えば、OCH2F、OCHF2、OCF3、OCH2Cl、OCHCl2、OCCl3、クロロフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、2-フルオロエトキシ、2-クロロエトキシ、2-ブロモエトキシ、2-ヨードエトキシ、2,2-ジフルオロエトキシ、2,2,2-トリフルオロエトキシ、2-クロロ-2-フルオロエトキシ、2-クロロ-2,2-ジフルオロエトキシ、2,2-ジクロロ-2-フルオロエトキシ、2,2,2-トリクロロエトキシ、又はOC2F5である。C1〜C3-ハロアルコキシはさらに、例えば、2-フルオロプロポキシ、3-フルオロプロポキシ、2,2-ジフルオロプロポキシ、2,3-ジフルオロプロポキシ、2-クロロプロポキシ、3-クロロプロポキシ、2,3-ジクロロプロポキシ、2-ブロモプロポキシ、3-ブロモプロポキシ、3,3,3-トリフルオロプロポキシ、3,3,3-トリクロロプロポキシ、OCH2-C2F5、OCF2-C2F5、1-(CH2F)-2-フルオロエトキシ、1-(CH2Cl)-2-クロロエトキシ、又は1-(CH2Br)-2-ブロモエトキシである。C1〜C4-ハロアルコキシはさらに、例えば、4-フルオロブトキシ、4-クロロブトキシ、4-ブロモブトキシ、又はノナフルオロブトキシである。C1〜C6-ハロアルコキシはさらに、例えば、5-フルオロペントキシ、5-クロロペントキシ、5-ブロモペントキシ、5-ヨードペントキシ、ウンデカフルオロペントキシ、6-フルオロヘキソキシ、6-クロロヘキソキシ、6-ブロモヘキソキシ、6-ヨードヘキソキシ又はドデカフルオロヘキソキシである。
【００６２】
本明細書で使用する「C1〜C3-アルコキシ-C1〜C3-アルキル」という用語は、上記で定義した1〜3個の炭素原子を有する直鎖又は分岐のアルキル基であって、水素原子の1個が上記で定義したC1〜C3-アルコキシ基により置きかえられているアルキル基を指す。本明細書で使用する「C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルキル」という用語は、上記で定義した1〜4個の炭素原子を有する直鎖又は分岐のアルキル基であって、水素原子の1個が上記で定義したC1〜C4-アルコキシ基により置きかえられているアルキル基を指す。本明細書で使用する「C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルキル」という用語は、上記で定義した1〜4個の炭素原子を有する直鎖又は分岐のアルキル基であって、水素原子の1個が上記で定義したC1〜C6-アルコキシ基により置きかえられているアルキル基を指す。例は、メトキシメチル、エトキシメチル、プロポキシメチル、イソプロポキシメチル、n-ブトキシメチル、sec-ブトキシメチル、イソブトキシメチル、tert-ブトキシメチル、1-メトキシエチル、1-エトキシエチル、1-プロポキシエチル、1-イソプロポキシエチル、1-n-ブトキシエチル、1-sec-ブトキシエチル、1-イソブトキシエチル、1-tert-ブトキシエチル、2-メトキシエチル、2-エトキシエチル、2-プロポキシエチル、2-イソプロポキシエチル、2-n-ブトキシエチル、2-sec-ブトキシエチル、2-イソブトキシエチル、2-tert-ブトキシエチル、1-メトキシプロピル、1-エトキシプロピル、1-プロポキシプロピル、1-イソプロポキシプロピル、1-n-ブトキシプロピル、1-sec-ブトキシプロピル、1-イソブトキシプロピル、1-tert-ブトキシプロピル、2-メトキシプロピル、2-エトキシプロピル、2-プロポキシプロピル、2-イソプロポキシプロピル、2-n-ブトキシプロピル、2-sec-ブトキシプロピル、2-イソブトキシプロピル、2-tert-ブトキシプロピル、3-メトキシプロピル、3-エトキシプロピル、3-プロポキシプロピル、3-イソプロポキシプロピル、3-n-ブトキシプロピル、3-sec-ブトキシプロピル、3-イソブトキシプロピル、3-tert-ブトキシプロピル等である。
【００６３】
本明細書で使用する「C1〜C4-アルコキシ-メチル」という用語は、水素原子の1個が上記で定義したC1〜C4-アルコキシ基により置きかえられているCH3を指す。本明細書で使用する「C1〜C6-アルコキシ-メチル」という用語は、水素原子の1個が上記で定義したC1〜C6-アルコキシ基により置きかえられているCH3を指す。例は、メトキシメチル、エトキシメチル、プロポキシメチル、イソプロポキシメチル、n-ブトキシメチル、sec-ブトキシメチル、イソブトキシメチル、tert-ブトキシメチル、ペンチルオキシメチル、ヘキシルオキシメチル等である。
【００６４】
本明細書で使用する「アルコキシアルコキシ」という用語は、分子の残部に酸素原子を介して結合している、アルコキシアルキル基、特に、上記で定義したC1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルキル基を指す。それらの例は、OCH2−OCH3、OCH2−OC2H5、n-プロポキシメトキシ、OCH2−OCH(CH3)2、n−ブトキシメトキシ、(1−メチルプロポキシ)メトキシ、(2-メチルプロポキシ)メトキシ、OCH2−OC(CH3)3、2−(メトキシ)エトキシ、2-(エトキシ)エトキシ、2-(n-プロポキシ)エトキシ、2-(1-メチルエトキシ)エトキシ、2−(n−ブトキシ)エトキシ、2−(1−メチルプロポキシ)-エトキシ、2-(2-メチルプロポキシ)エトキシ、2−(1,1−ジメチル-エトキシ)エトキシなどである。
【００６５】
C1〜C6-ハロアルコキシ-C1〜C6-アルキルは、1〜6個、とりわけ1〜4個の炭素原子(=C1〜C6-ハロアルコキシ-C1〜C4-アルキル)を有する直鎖又は分岐のアルキル基であって、水素原子の1個がC1〜C6-アルコキシ基により置きかえられており、且つ少なくとも1個、例えば1、2、3、4個又は残りの水素原子のすべて(アルコキシ部分中又はアルキル部分中のいずれか一方、又はその両方中)がハロゲン原子によって置きかえられているアルキル基である。C1〜C4-ハロアルコキシ-C1〜C4-アルキルは、1〜4個の炭素原子を有する直鎖又は分岐のアルキル基であって、水素原子の1個がC1〜C4-アルコキシ基により置きかえられており、且つ少なくとも1個、例えば1、2、3、4個又は残りの水素原子のすべて(アルコキシ部分中又はアルキル部分中のいずれか一方、又はその両方中)がハロゲン原子によって置きかえられているアルキル基である。例は、ジフルオロメトキシメチル(CHF2OCH2)、トリフルオロメトキシメチル、1-ジフルオロメトキシエチル、1-トリフルオロメトキシエチル、2-ジフルオロメトキシエチル、2-トリフルオロメトキシエチル、ジフルオロメトキシメチル(CH3OCF2)、1,1-ジフルオロ-2-メトキシエチル、2,2-ジフルオロ-2-メトキシエチル等である。
【００６６】
「C1〜C2-アルキルチオ」という用語は、硫黄原子を介して結合している、上記で定義したC1〜C2-アルキル基である。「C1〜C3-アルキルチオ」という用語は、硫黄原子を介して結合している、上記で定義したC1〜C3-アルキル基である。「C1〜C4-アルキルチオ」という用語は、硫黄原子を介して結合している、上記で定義したC1〜C4-アルキル基である。「C1〜C6-アルキルチオ」という用語は、硫黄原子を介して結合している、上記で定義したC1〜C6-アルキル基である。「C1〜C10-アルキルチオ」という用語は、硫黄原子を介して結合している、上記で定義したC1〜C10-アルキル基である。C1〜C2-アルキルチオは、メチルチオ又はエチルチオである。C1〜C3-アルキルチオはさらに、例えば、n-プロピルチオ又は1-メチルエチルチオ(イソプロピルチオ)である。C1〜C4-アルキルチオはさらに、例えば、ブチルチオ、1-メチルプロピルチオ(sec-ブチルチオ)、2-メチルプロピルチオ(イソブチルチオ)、又は1,1-ジメチルエチルチオ(tert-ブチルチオ)である。C1〜C6-アルキルチオはさらに、例えば、ペンチルチオ、1-メチルブチルチオ、2-メチルブチルチオ、3-メチルブチルチオ、1,1-ジメチルプロピルチオ、1,2-ジメチルプロピルチオ、2,2-ジメチルプロピルチオ、1-エチルプロピルチオ、ヘキシルチオ、1-メチルペンチルチオ、2-メチルペンチルチオ、3-メチルペンチルチオ、4-メチルペンチルチオ、1,1-ジメチルブチルチオ、1,2-ジメチルブチルチオ、1,3-ジメチルブチルチオ、2,2-ジメチルブチルチオ、2,3-ジメチルブチルチオ、3,3-ジメチルブチルチオ、1-エチルブチルチオ、2-エチルブチルチオ、1,1,2-トリメチルプロピルチオ、1,2,2-トリメチルプロピルチオ、1-エチル-1-メチルプロピルチオ、又は1-エチル-2-メチルプロピルチオである。C1〜C8-アルキルチオはさらに、例えば、ヘプチルチオ、オクチルチオ、2-エチルヘキシルチオ、及びそれらの位置異性体である。C1〜C10-アルキルチオはさらに、例えばノニルチオ、デシルチオ、及びそれらの位置異性体である。
【００６７】
「C1〜C2-ハロアルキルチオ」という用語は、硫黄原子を介して結合している、上記で定義したC1〜C2-ハロアルキル基である。「C1〜C3-ハロアルキルチオ」という用語は、硫黄原子を介して結合している、上記で定義したC1〜C3-ハロアルキル基である。「C1〜C4-ハロアルキルチオ」という用語は、硫黄原子を介して結合している、上記で定義したC1〜C4-ハロアルキル基である。「C1〜C6-ハロアルキルチオ」という用語は、硫黄原子を介して結合している、上記で定義したC1〜C6-ハロアルキル基である。「C1〜C10-ハロアルキルチオ」という用語は、硫黄原子を介して結合している、上記で定義したC1〜C10-ハロアルキル基である。C1〜C2-ハロアルキルチオは、例えば、SCH2F、SCHF2、SCF3、SCH2Cl、SCHCl2、SCCl3、クロロフルオロメチルチオ、ジクロロフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、2-フルオロエチルチオ、2-クロロエチルチオ、2-ブロモエチルチオ、2-ヨードエチルチオ、2,2-ジフルオロエチルチオ、2,2,2-トリフルオロエチルチオ、2-クロロ-2-フルオロエチルチオ、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチルチオ、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチルチオ、2,2,2-トリクロロエチルチオ、又はSC2F5である。C1〜C3-ハロアルキルチオはさらに、例えば、2-フルオロプロピルチオ、3-フルオロプロピルチオ、2,2-ジフルオロプロピルチオ、2,3-ジフルオロプロピルチオ、2-クロロプロピルチオ、3-クロロプロピルチオ、2,3-ジクロロプロピルチオ、2-ブロモプロピルチオ、3-ブロモプロピルチオ、3,3,3-トリフルオロプロピルチオ、3,3,3-トリクロロプロピルチオ、SCH2-C2F5、SCF2-C2F5、1-(CH2F)-2-フルオロエチルチオ、1-(CH2Cl)-2-クロロエチルチオ、又は1-(CH2Br)-2-ブロモエチルチオである。C1〜C4-ハロアルキルチオはさらに、例えば、4-フルオロブチルチオ、4-クロロブチルチオ、4-ブロモブチルチオ、又はノナフルオロブチルチオである。C1〜C6-ハロアルコキシはさらに、例えば、5-フルオロペンチルチオ、5-クロロペンチルチオ、5-ブロモペンチルチオ、5-ヨードペンチルチオ、ウンデカフルオロペンチルチオ、6-フルオロヘキシルチオ、6-クロロヘキシルチオ、6-ブロモヘキシルチオ、6-ヨードヘキシルチオ又はドデカフルオロヘキシルチオである。
【００６８】
置換基「オキソ」は、CH2基をC(=O)基により置きかえるものである。
【００６９】
「アリール」という用語は、分子の残部に結合している、フェニル及び少なくとも１つの縮合したフェニレン環を有する二環式若しくは多環式炭素環に関する。少なくとも１つのフェニレン環を有する二環式又は多環式炭素環の例としては、ナフチル、テトラヒドロナフチル、インダニル、インデニル、アントラセニル、フルオレニルなどが挙げられる。
【００７０】
「アリール-C1〜C4-アルキル」という用語は、1個の水素原子がアリール基、特にフェニル基で置き換えられている、上記で定義したC1〜C4-アルキルに関する。アリール-C1〜C4-アルキルの具体的な例としては、ベンジル、1-フェネチル、2-フェネチル、1-フェニルプロピル、2-フェニルプロピル、3-フェニル-1-プロピル及び2-フェニル-2-プロピルが挙げられる。
【００７１】
「アリールオキシ-C1〜C4-アルキル」という用語は、1個の水素原子がアリールオキシ基、特に、フェノキシ基で置き換えられている、上記で定義したC1〜C4-アルキルに関する。アリールオキシ-C1〜C4-アルキルの具体的な例としては、フェノキシメチル、1-フェノキシエチル、2-フェノキシエチル、1-フェノキシプロピル、2-フェノキシプロピル、3-フェノキシ-1-プロピル及び2-フェノキシ-2-プロピルが挙げられる。
【００７２】
「アリール-C1〜C4-カルボニル」という用語は、カルボニル基により分子の残部に結合している、上記で定義したアリール、特にフェニル基に関する。アリールカルボニルの具体的な例としては、ベンゾイル、1-ナフトイル及び2-ナフトイルが挙げられる。
【００７３】
ヘタリールという用語は、5又は6個の環原子(5-又は6-員のヘタリール)を有し単環式である、或いは8、9又は10個の環原子を有し二環式である、芳香族複素環に関する。ヘタリールは、一般的に、O、S及びNから選択される少なくとも１つの環原子（Nの場合は、水素又は水素とは異なる基を有するイミノ-窒素又はアミノ-窒素でもよい）を有するであろう。ヘタリールは、環員として、イミノ窒素である1、2、3又は4個のさらなる窒素原子を有してもよい。5-又は6-員のヘタリールの例としては、2-フリル、3-フリル、2-チエニル、3-チエニル、1-ピロリル、2-ピロリル、3-ピロリル、1--ピラゾリル、3--ピラゾリル、4−ピラゾリル、5-ピラゾリル、2-オキサゾリル、4-オキサゾリル、5−オキサゾリル、2-チアゾリル、4-チアゾリル、5−チアゾリル、1-イミダゾリル、2-イミダゾリル、4-イミダゾリル、1,3,4-トリアゾール-1-イル、1,3,4-トリアゾール-2-イル、1,3,4-オキサジアゾリル-2-イル、1,3,4-チアジアゾール-2-イル、2-ピリジニル、3-ピリジニル、4−ピリジニル、3-ピリダジニル、4-ピリダジニル、2-ピリミジニル、4−ピリミジニル、5-ピリミジニル、2−ピラジニル及び1,3,5-トリアジン-2-イルが挙げられる。8-、9-又は10-員のヘタリールの例としては、例えば、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、インドリル、インドリジニル、イソインドリル、インダゾリル、ベンゾフリル、ベンゾチエニル、ベンゾ[b]チアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイミダゾリル、イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル、チエノ[3,2-b]ピリジン-5-イル、イミダゾ-[2,1-b]-チアゾール-6-イル及び1,2,4-トリアゾロ[1,5-a]ピリジン-2-イルが挙げられる。
【００７４】
N-結合5-、6-、7又は8-員の飽和複素環の例としては、ピロリジン-1-イル、ピラゾリジン-1-イル、イミダゾリジン-1-イル、オキサゾリジン-3-イル、イソオキサゾリジン-2-イル、チアゾリジン-3-イル、イソチアゾリジン-2-イル、ピペリジン-1-イル、ピペラジン-1-イル、モルホリン-4-イル、チオモルホリン-4-イル、1-オキソチオモルホリン-4-イル、1,1-ジオキソチオモルホリン-4-イル、アゼパン-1-イルなどが挙げられる。
【００７５】
「ヘタリール-C1〜C4-アルキル」という用語は、1個の水素原子がヘタリール基、特にピリジル基で置き換えられている、上記で定義したC1〜C4-アルキルに関する。ヘタリール-C1〜C4-アルキルの具体的な例としては、2-ピリジルメチル、3-ピリジルメチル、4-ピリジルメチル、1-(2-ピリジル)エチル、2-(2-ピリジル)エチル、1-(3-ピリジル)エチル、2-(3-ピリジル)エチル、1-(4-ピリジル)エチル、2-(4-ピリジル)エチルなどが挙げられる。
【００７６】
「ヘタリールオキシ-C1〜C4-アルキル」という用語は、1個の水素原子がヘタリールオキシ基、特に、ピリジルオキシ基で置き換えられている、上記で定義したC1〜C4-アルキルに関する。ヘタリールオキシ-C1〜C4-アルキルの具体的な例としては、2-ピリジルオキシメチル、3-ピリジルオキシメチル、4-ピリジルオキシメチル、1-(2-ピリジルオキシ)エチル、2-(2-ピリジルオキシ)エチル、1-(3-ピリジルオキシ)エチル、2-(3-ピリジルオキシ)エチル、1-(4-ピリジルオキシ)エチル、2-(4-ピリジルオキシ)エチルなどが挙げられる。
【００７７】
「ヘタリール-C1〜C4-カルボニル」という用語は、カルボニル基により分子の残部に結合している、上記で定義したヘタリール、特に、C-結合ヘタリール基、例えば、2-、3-又は4-ピリジル、2-又は3-チエニル、2-又は3-フリル、1-、2-又は3-ピロリル、2-又は4-ピリミジニル、ピリダジニル、1-、3-又は4-ピラゾリル、1-、2-又は4-イミダゾリル基に関する。
【００７８】
本発明の実施形態の第一の特定の群は、式Iaの化合物に関し、そのN-オキシド、立体異性体、互変異性体及びその農学的若しくは獣医学的に許容される塩を含む：
【００７９】
【化４】
2018508477.tif 000006
【００８０】
［式中：
A2aは、N又はC(R2)であり；及び
A3aは、N又はC(R7)であり；
及び、Q、A4、A5、A6、R1、R2及びR7は、本明細書中で定義される通りである。］。
【００８１】
式Iaの化合物の実施形態の特定の群において、A2aはNであり、及びA3aはC(R7)である(式(I-aa)の化合物)。
【００８２】
式Iaの化合物の実施形態の別の特定の群において、A2aはC(R2)であり、及びA3aはNである(式(I-ab)の化合物)。
【００８３】
式Iaの化合物の実施形態のさらなる特定の群において、A2a及びA3aは、両方ともNである(式(I-ac)の化合物)。
【００８４】
本発明の実施形態の第二の特定の群は、式Ibの化合物に関し、そのN-オキシド、立体異性体、互変異性体及びその農学的若しくは獣医学的に許容される塩を含む：
【００８５】
【化５】
2018508477.tif 000007
【００８６】
［式中：
C1は、CH又はCであり、但し、
【００８７】
【化６】
2018508477.tif 000008
【００８８】
は、C1がCHである場合は単結合を示し、又はC1がCである場合は二重結合を示すことが条件であり、
A2bは、N(R3)、O又はSであり；及び
A3bは、N又はC(R7)であり；
但し、A2b及びA3bの一方又は両方は、それぞれ、N又はN(R3)であることが条件であり；
及び、Q、A4、A5、A6、R1、R3及びR7は、本明細書中で定義される通りである。］。
【００８９】
式Ibの化合物の実施形態の特定の群において、C1がCであり、A2bがOであり、及びA3bがC(R7)である(式I-baの化合物)。
式Ibの化合物の実施形態の別の特定の群において、C1がCであり、A2bがSであり、及びA3bがC(R7)である(式I-bbの化合物)。
式Ibの化合物の実施形態のさらなる特定の群において、C1がCであり、A2bがN(R3)であり、及びA3bがC(R7)である(式I-bcの化合物)。
式Ibの化合物の実施形態のよりさらなる特定の群において、C1がCであり、A2bがOであり、及びA3bがNである(式I-bdの化合物)。
式Ibの化合物の実施形態のよりさらなる特定の群において、C1がCHであり、A2bがOであり、及びA3bがNである(式I-beの化合物)。
式Ibの化合物の実施形態のよりさらなる特定の群において、C1がCであり、A2bがN(R3)であり、及びA3bがNである(式I-bfの化合物)。
式Ibの化合物の実施形態のよりさらなる特定の群において、C1がCHであり、A2bがN(R3)であり、及びA3bがNである(式I-bgの化合物)。
式Ibの化合物の実施形態のよりさらなる特定の群において、C1がCであり、A2bがSであり、及びA3bがNである(式I-bhの化合物)。
式Ibの化合物の実施形態のよりさらなる特定の群において、C1がCHであり、A2bがSであり、及びA3bがNである(式I-biの化合物)。
【００９０】
本発明の実施形態の第三の特定の群は、式Icの化合物に関し、そのN-オキシド、立体異性体、互変異性体及びその農学的若しくは獣医学的に許容される塩を含む：
【００９１】
【化７】
2018508477.tif 000009
【００９２】
［式中、
C1及びC2は、両方ともCH又は両方ともCであり、但し、
【００９３】
【化８】
2018508477.tif 000010
【００９４】
は、C1及びC2がCHである場合は単結合を示し、又はC1及びC2がCである場合は二重結合を示すことが条件であり、
A2cは、N又はC(R2)であり；及び
A3cは、O、S、N(R6)又はC(R8,R9)であり；
及び、Ar、Q、A4、A5、A6、R1、R2、R6、R8及びR9は、本明細書中で定義される通りである。］。
【００９５】
式Icの化合物の実施形態の特定の群において、C1及びC2がCHであり、A2cがNであり、及びA3cがC(R8,R9)である(式I-caの化合物)。
式Icの化合物の実施形態の別の特定の群において、C1及びC2がCHであり、A2cがNであり、及びA3cがOである(式I-cbの化合物)。
式Icの化合物の実施形態のさらなる特定の群において、C1及びC2がCHであり、A2cがNであり、及びA3cがSである(式I-ccの化合物)。
式Icの化合物の実施形態のよりさらなる特定の群において、C1及びC2がCHであり、A2cがNであり、及びA3cがN(R6)である(式I-cdの化合物)。
式Icの化合物の実施形態のよりさらなる特定の群において、C1及びC2がCであり、A2cがNであり、及びA3cがOである(式I-ceの化合物)。
式Icの化合物の実施形態のよりさらなる特定の群において、C1及びC2がCであり、A2cがNであり、及びA3cがSである(式I-cfの化合物)。
式Icの化合物の実施形態のよりさらなる特定の群において、C1及びC2がCであり、A2cがNであり、及びA3cがN(R6)である(式I-cgの化合物)。
【００９６】
本発明の実施形態の第四の特定の群は、式Idの化合物に関し、そのN-オキシド、立体異性体、互変異性体及びその農学的若しくは獣医学的に許容される塩を含む：
【００９７】
【化９】
2018508477.tif 000011
【００９８】
［式Idにおいて、
A2dは、N(R3)、O、S又はC(R4,R5)であり；及び
A3dは、O、S、N(R6)又はC(R8,R9)であり；
但し、A2d及びA3dの少なくとも１つは、O及びSとは異なり、及びA2d及びA3dの結合は単結合であることが条件であり；
及び、k、Ar、Q、A4、A5、A6、R1、R3、R4、R5、R6、R8及びR9は、本明細書中で定義される通りである。］。
【００９９】
式Idの化合物の実施形態の特定の群において、A2dがC(R4,R5)、特にCH2、C=O又はC=Sであり、及びA3dがOである(式I-daの化合物)。
式Idの化合物の実施形態の別の特定の群において、A2dがC(R4,R5)、特にCH2、C=O又はC=Sであり、及びA3dがSである(式I-dbの化合物)。
式Idの化合物の実施形態のさらなる特定の群において、A2dがC(R4,R5)、特にCH2、C=O又はC=Sであり、及びA3dがN(R6)である(式I-dcの化合物)。
【０１００】
特に好ましいのは、A2aがNであり、及びA3aがC(R7)であるか、又はA2aがC(R2)であり、及びA3aがNである式Iaの化合物、又はそのN-オキシド、立体異性体、又は農学的若しくは獣医学的に許容される塩である。
特に好ましいのは、C1がCであり、A2bがN(R3)であり、及びA3bがNである式Ibの化合物、又はそのN-オキシド、立体異性体、又は農学的若しくは獣医学的に許容される塩である。
【０１０１】
その発生に関係なく、特に、式Ia、Ib、Ic及びIdに関し、また式INTに関しても、可変要素R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8及びR9は、特に、以下の意味を有する：
【０１０２】
R2は、特に、水素、ハロゲン、例えば、F又はCl、C1〜C4-アルキル、例えば、CH3、C2H5、n-プロピル又はイソプロピル、C1〜C4-ハロアルキル、例えば、フルオロメチル、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチル、C1〜C4-アルコキシ、例えば、メトキシ又はエトキシ、又はC1〜C4-ハロアルコキシ、例えば、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシであり、とりわけ水素である。
【０１０３】
R3は、特に、C1〜C4-アルキル、例えば、CH3、C2H5、n-プロピル又はイソプロピル、C3〜C6-シクロアルキル、例えば、シクロプロピル、シクロブチル若しくはシクロヘキシル、C3〜C6-シクロアルキルメチル、例えば、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル又はシクロペンチルメチル、又はベンジルであり、及びとりわけC1〜C4-アルキルである。
【０１０４】
R4、R5は、互いに独立して、特に、水素、ハロゲン、例えば、F又はCl、C1〜C4-アルキル、例えば、CH3、C2H5、n-プロピル又はイソプロピル、C1〜C4-ハロアルキル、例えば、フルオロメチル、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチル、C1〜C4-アルコキシ、例えば、メトキシ又はエトキシ、又はC1〜C4-ハロアルコキシ、例えば、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシ、又はカルボニル(C=O)又はチオカルボニル(C=S)を形成するC(R4,R5)であり、とりわけ、R4、R5は、水素又はカルボニル(C=O)又はチオカルボニル(C=S)を形成するC(R4,R5)である。
【０１０５】
R6は、特に、C1〜C4-アルキル、例えば、CH3、C2H5、n-プロピル又はイソプロピル、C3〜C6-シクロアルキル、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、若しくはシクロヘキシル、C3〜C6-シクロアルキルメチル、例えば、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル又はシクロペンチルメチル、又はベンジルであり、及びとりわけC1〜C4-アルキルである。
【０１０６】
R7は、特に、水素、ハロゲン、例えば、F又はCl、C1〜C4-アルキル、例えば、CH3、C2H5、n-プロピル又はイソプロピル、C1〜C4-ハロアルキル、例えば、フルオロメチル、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチル、C1〜C4-アルコキシ、例えば、メトキシ又はエトキシ、又はC1〜C4-ハロアルコキシ、例えば、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシであり、とりわけ水素である。
【０１０７】
R8、R9は、互いに独立して、特に、水素、ハロゲン、例えば、F又はCl、C1〜C4-アルキル、例えば、CH3、C2H5、n-プロピル又はイソプロピル、C1〜C4-ハロアルキル、例えば、フルオロメチル、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチル、C1〜C4-アルコキシ、例えば、メトキシ又はエトキシ、又はC1〜C4-ハロアルコキシ、例えば、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシ、又はカルボニル(C=O)又はチオカルボニル(C=S)を形成するC(R8,R9)であり、とりわけ、R8、R9は、水素又はカルボニル(C=O)又はチオカルボニル(C=S)を形成するC(R8,R9)である。
【０１０８】
その発生に関係なく、特に式I、Ia、Ib、Ic及びIdに関して、さらに式I-aa、I-ab、I-ac、I-ba、I-bb、I-bc、I-bd、I-be、Ibf、I-bg、I-bi、I-bk、I-ca、I-cb、I-cc、I-cd、I-ce、I-cf、I-cg、I-da、I-db及びI-dcに関して、式INTに関してだけでなく、可変要素Rは、好ましくは、水素、ハロゲン、例えば、F、Cl又はBr、CN、NO2、SCN、C1〜C6-アルキル、特に、C1〜C3-アルキル、例えば、CH3、C2H5、n-プロピル又はイソプロピル、C1〜C6-ハロアルキル、特にフッ素化C1〜C3-アルキル、例えば、CH2F、CHF2、CF3、CH2CF3、CF2CHF2、C2F5、CH2CH2CF3、CH2CF2CHF2、又はCH2CF2CF3、C1〜C6-アルコキシ、特に、C1〜C3-アルコキシ、例えば、メトキシ、エトキシ、n-プロピルオキシ又はイソプロピルオキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、特に、フッ素化C1〜C3-アルコキシ、例えば、OCH2F、OCHF2、OCF3、OCH2CF3、OCF2CHF2、OC2F5、OCH2CH2CF3、OCH2CF2CHF2、又はOCH2CF2CF3、及びS-Re(ここで、Reは、C1〜C6-アルキルである)からなる群から選択される。Rは、特に、水素、F、Cl、C1〜C3-アルキル、例えば、CH3、C2H5、n-プロピル又はイソプロピル、又はC1〜C6-ハロアルキル、特に、フッ素化C1〜C3-アルキル、例えばCH2F、CHF2、CF3、CH2CF3、CF2CHF2、C2F5、CH2CH2CF3、CH2CF2CHF2又はCH2CF2CF3である。とりわけ、Rは、水素である。2つの基Rが存在する場合、それらは、同一であっても、異なっていてもよい。
【０１０９】
実施形態の特定の群は、式Iの化合物に関し、さらに、式Ia、Ib、Ic及びIdの化合物に関し、さらに、式I-aa、I-ab、I-ac、I-ba、I-bb、I-bc、I-bd、I-be、Ibf、I-bg、I-bi、I-bk、I-ca、I-cb、I-cc、I-cd、I-ce、I-cf、I-cg、I-da、I-db及びI-dcの化合物に関し、ここで、A4はNであり、一方で、A5は、CHであり、及びA6は、CHである。
実施形態の別の特定の群は、式Iの化合物に関し、さらに、式Ia、Ib、Ic及びIdの化合物に関し、さらに、式I-aa、I-ab、I-ac、I-ba、I-bb、I-bc、I-bd、I-be、Ibf、I-bg、I-bi、I-bk、I-ca、I-cb、I-cc、I-cd、I-ce、I-cf、I-cg、I-da、I-db及びI-dcの化合物に関し、ここで、A5は、Nであり、一方で、A4は、CHであり、及びA6は、CHである。
実施形態のさらなる特定の群は、式Iの化合物に関し、さらに、式Ia、Ib、Ic及びIdの化合物に関し、さらに、式I-aa、I-ab、I-ac、I-ba、I-bb、I-bc、I-bd、I-be、Ibf、I-bg、I-bi、I-bk、I-ca、I-cb、I-cc、I-cd、I-ce、I-cf、I-cg、I-da、I-db及びI-dcの化合物に関し、ここで、A6は、Nであり、一方で、A4は、CHであり、及びA5は、CHである。
実施形態のさらなる特定の群は、式Iの化合物に関し、さらに、式Ia、Ib、Ic及びIdの化合物に関し、さらに、式I-aa、I-ab、I-ac、I-ba、I-bb、I-bc、I-bd、I-be、Ibf、I-bg、I-bi、I-bk、I-ca、I-cb、I-cc、I-cd、I-ce、I-cf、I-cg、I-da、I-db及びI-dcの化合物に関し、ここで、A4は、Nであり、A5は、Nであり、及びA6は、CHである。
実施形態のさらなる特定の群は、式Iの化合物に関し、さらに、式Ia、Ib、Ic及びIdの化合物に関し、さらに、式I-aa、I-ab、I-ac、I-ba、I-bb、I-bc、I-bd、I-be、Ibf、I-bg、I-bi、I-bk、I-ca、I-cb、I-cc、I-cd、I-ce、I-cf、I-cg、I-da、I-db及びI-dcの化合物に関し、ここで、A4は、Nであり、A6は、Nであり、及びA5は、CHである。
実施形態のさらなる特定の群は、式Iの化合物に関し、さらに、式Ia、Ib、Ic及びIdの化合物に関し、さらに、式I-aa、I-ab、I-ac、I-ba、I-bb、I-bc、I-bd、I-be、Ibf、I-bg、I-bi、I-bk、I-ca、I-cb、I-cc、I-cd、I-ce、I-cf、I-cg、I-da、I-db及びI-dcの化合物に関し、ここで、A5は、Nであり、A6は、Nであり、及びA4は、CHである。
【０１１０】
実施形態の特定の群は、式I、Ia、Ib、Ic及びIdの化合物に関し、そのN-オキシド、立体異性体、互変異性体及びその農学的若しくは獣医学的に許容される塩を含み、ここで、Qは-O-、-S-、N(RQ1)、-C(RQ2aRQ2b)-、-N(RQ2)-C(=O)-、-N(RQ2)-C(=S)-、-C(RQ3)=C(RQ4)-、-C(RQ3aRQ3b)-C(RQ4aRQ4b)-、-N=C(RQ3c)、-S(=O)2-N(RQ2)-、-O-C(RQ4aRQ4b)-、-S(=O)n-C(RQ4aRQ4b)-又は-N(RQ2)-C(RQ4aRQ4b)-であり、ここで、RQ2、RQ3、RQ3a、RQ3b、RQ3c、RQ4、RQ4a及びRQ4bは本明細書で定義される通りであり、及びここで、
RQ2は、特に、水素、C1〜C4-アルキル、例えば、CH3、C2H5、n-プロピル又はイソプロピル、C3〜C6-シクロアルキル、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、若しくはシクロヘキシル、C3〜C6-シクロアルキルメチル、例えば、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル又はシクロペンチルメチル、又はベンジルであり、及びとりわけ水素又はCH3であり；
RQ3は、特に、水素、Cl、F、C1〜C4-アルキル、例えば、CH3又はC2H5、又はC1〜C4-ハロアルキル、例えば、フルオロメチル、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルであり、及びとりわけ水素であり；
RQ4は、特に、水素、Cl、F、C1〜C4-アルキル、例えば、CH3又はC2H5、又はC1〜C4-ハロアルキル、例えば、フルオロメチル、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルであり、及びとりわけ水素であり；
RQ2aは、特に、水素、C1〜C4-アルキル、例えば、CH3又はC2H5、又はC1〜C4-ハロアルキル、例えば、フルオロメチル、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルであり、及びとりわけ水素であり；
RQ2bは、特に、水素、C1〜C4-アルキル、例えば、CH3又はC2H5、又はC1〜C4-ハロアルキル、例えば、フルオロメチル、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルであり、及びとりわけ水素であり；
RQ3aは、特に、水素、C1〜C4-アルキル、例えば、CH3又はC2H5、又はC1〜C4-ハロアルキル、例えば、フルオロメチル、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルであり、及びとりわけ水素であり；
RQ3bは、特に、水素、C1〜C4-アルキル、例えば、CH3又はC2H5、又はC1〜C4-ハロアルキル、例えば、フルオロメチル、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルであり、及びとりわけ水素であり；
RQ3cは、特に、水素、C1〜C4-アルキル、例えば、CH3又はC2H5、又はC1〜C4-ハロアルキル、例えば、フルオロメチル、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルであり、及びとりわけ水素であり；
RQ4aは、特に、水素、C1〜C4-アルキル、例えば、CH3又はC2H5、又はC1〜C4-ハロアルキル、例えば、フルオロメチル、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルであり、及びとりわけ水素であり；
RQ4bは、特に、水素、C1〜C4-アルキル、例えば、CH3又はC2H5、又はC1〜C4-ハロアルキル、例えば、フルオロメチル、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルであり、及びとりわけ水素である。
【０１１１】
実施形態の特定の群は、式I、INT、Ia、Ib、Ic及びIdの化合物に関し、そのN-オキシド、立体異性体、互変異性体及びその農学的若しくは獣医学的に許容される塩を含み、ここで、Qは、-O-、-S-、-C(RQ2aRQ2b)-、-C(RQ3)=C(RQ4)-、-C(RQ3aRQ3b)-C(RQ4aRQ4b)-、-O-C(RQ4aRQ4b)-、-S(=O)n-C(RQ4aRQ4b)-、-N(RQ2)-C(=O)-、-N(RQ2)-C(RQ4aRQ4b)-、-N(RQ2)-C(=S)-又は-N(RQ2)-S(=O)2-であり、ここで、RQ2、RQ3、RQ2a、RQ2b、RQ3a、RQ3b、RQ4、RQ4a及びRQ4bは、本明細書中で定義される通りであり、及びここで、
RQ3は、特に、水素、Cl、F、C1〜C4-アルキル、例えば、CH3又はC2H5、又はC1〜C4-ハロアルキル、例えば、フルオロメチル、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルであり、及びとりわけ水素であり；
RQ4は、特に、水素、Cl、F、C1〜C4-アルキル、例えば、CH3又はC2H5、又はC1〜C4-ハロアルキル、例えば、フルオロメチル、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルであり、及びとりわけ水素であり；
RQ2aは、特に、水素、C1〜C4-アルキル、例えば、CH3又はC2H5、又はC1〜C4-ハロアルキル、例えば、フルオロメチル、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルであり、及びとりわけ水素であり；
RQ2bは、特に、水素、C1〜C4-アルキル、例えば、CH3又はC2H5、又はC1〜C4-ハロアルキル、例えば、フルオロメチル、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルであり、及びとりわけ水素であり；
RQ3aは、特に、水素、C1〜C4-アルキル、例えば、CH3又はC2H5、又はC1〜C4-ハロアルキル、例えば、フルオロメチル、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルであり、及びとりわけ水素であり；
RQ3bは、特に、水素、C1〜C4-アルキル、例えば、CH3又はC2H5、又はC1〜C4-ハロアルキル、例えば、フルオロメチル、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルであり、及びとりわけ水素であり；
RQ4aは、特に、水素、C1〜C4-アルキル、例えば、CH3又はC2H5、又はC1〜C4-ハロアルキル、例えば、フルオロメチル、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルであり、及びとりわけ水素であり；
RQ4bは、特に、水素、C1〜C4-アルキル、例えば、CH3又はC2H5、又はC1〜C4-ハロアルキル、例えば、フルオロメチル、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルであり、及びとりわけ水素である。
【０１１２】
実施形態の特定の好ましい群は、式I、INT、Ia、Ib、Ic及びIdの化合物に関し、そのN-オキシド、立体異性体、互変異性体及びその農学的若しくは獣医学的に許容される塩を含み、ここで、Qは、O、S、-CH2-、-N(RQ1)-、-CH=CH-、-CH2CH2-、-N=CH-、O-CH2、-S-CH2、-S(=O)-CH2-、-S(=O)2-CH2-、-N(RQ2)-C(=O)-、-N(RQ2)-C(=S)-、-N(RQ2)-S(=O)2-及び-N(RQ2)-CH2-からなる群から選択され、ここで、RQ2は、本明細書で定義される通りである。
【０１１３】
実施形態のとりわけ好ましい群は、式I、Ia、Ib、Ic及びIdの化合物に関し、そのN-オキシド、立体異性体、互変異性体及びその農学的若しくは獣医学的に許容される塩を含み、ここで、Qは、O、S、-CH2-、-CH=CH-、-CH2CH2-、-O-CH2-、-S-CH2-、-S(=O)-CH2-、-S(=O)2-CH2-、-N(R')-C(=O)-、-N(R')-S(=O)2-及び-N(R')-CH2-からなる群から選択され、ここで、R'は、水素又はメチルである。
【０１１４】
実施形態の特定の群は、以下に記載される式Ia.1〜Ia.96の化合物に関し、そのN-オキシド、その立体異性体、その互変異性体に関し、及びその農学的又は獣医学的に許容される塩に関する。式Ia.1〜Ia.96において、Ar、R1及びRQ2は上及び本明細書で定義される通りであり、及びRQ2は、特に、水素、C1〜C4-アルキル、例えば、CH3、C2H5、n-プロピル若しくはイソプロピル、C3〜C6-シクロアルキル、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、若しくはシクロヘキシル、C3〜C6-シクロアルキルメチル、例えば、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル若しくはシクロペンチルメチル、又はベンジルであり、とりわけ水素又はメチルである。
【０１１５】
【化１０】
2018508477.tif 000012
2018508477.tif 000013
2018508477.tif 000014
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2018508477.tif 000017
【０１１６】
実施形態のさらなる特定の群は、以下に記載される式Ib.1〜Ib.96の化合物に関し、そのN-オキシド、その立体異性体、その互変異性体に関し、及びその農学的又は獣医学的に許容される塩に関する。式Ib.1〜Ib.96において、Ar、Q2、R1及びR3は上及び本明細書で定義される通りである。R3は、特に、C1〜C4-アルキル、例えば、CH3、C2H5、n-プロピル若しくはイソプロピル、C3〜C6-シクロアルキル、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、若しくはシクロヘキシル、C3〜C6-シクロアルキルメチル、例えば、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル若しくはシクロペンチルメチル、又はベンジルであり、とりわけC1〜C4-アルキルである。RQ2は、特に、水素、C1〜C4-アルキル、例えば、CH3、C2H5、n-プロピル若しくはイソプロピル、C3〜C6-シクロアルキル、例えば、シクロプロピル、シクロブチル若しくはシクロヘキシル、C3〜C6-シクロアルキルメチル、例えば、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル若しくはシクロペンチルメチル、又はベンジルであり、とりわけ水素又はメチルである。
【化１１】
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【０１１７】
式Ia.1〜Ia.96のうち、特定の好ましいものは、以下の式Ia.1、Ia.2、Ia.19、Ia.20、Ia.34、Ia.35、Ia.49、Ia.50、Ia.67、Ia.68、Ia.82及びIa.83で与えられる。
式Ib.1〜Ib.96のうち、特定の好ましいものは、以下の式Ib.1、Ib.2、Ib.19、Ib.20、Ib.34、Ib.35、Ib.49、Ib.50、Ib.67、Ib.68、Ib.82及びIb.83で与えられる。
【０１１８】
式I並びに式Ia、I-aa〜I-ad、Ia.1〜Ia.96、Ib、I-ba〜I-bi、Ib.1〜Ib.96、Ic、I-ca〜I-cg、I.d及びI-da〜I-dcにおいて、基Arは、特に、非置換であるか又は1、2若しくは3つの基RArを有するフェニル、ピリミジニル、ピリダジニル及びピリジルからなる群から選択される。RArは、特に、ハロゲン、例えば、F、Cl若しくはBr、OH、CN、NO2、SCN、C1〜C6-アルキル、特に、C1〜C3-アルキル、例えば、CH3、C2H5、n-プロピル若しくはイソプロピル、C1〜C6-ハロアルキル、特に、フッ素化C1〜C3-アルキル、例えば、CH2F、CHF2、CF3、CH2CF3、CF2CHF2、C2F5、CH2CH2CF3、CH2CF2CHF2若しくはCH2CF2CF3、C1〜C6-アルコキシ、特に、C1〜C3-アルコキシ、例えば、メトキシ、エトキシ、n-プロピルオキシ若しくはイソプロピルオキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、特に、フッ素化C1〜C3-アルコキシ、例えば、OCH2F、OCHF2、OCF3、OCH2CF3、OCF2CHF2、OC2F5、OCH2CH2CF3、OCH2CF2CHF2若しくはOCH2CF2CF3、及びS-Re（ここで、Reは、C1〜C6-アルキル、特に、C1〜C3-アルキル、例えば、CH3、C2H5、n-プロピル若しくはイソプロピル、又はC1〜C6-ハロアルキル、特に、フッ素化C1〜C3-アルキル、例えば、CH2F、CHF2、CF3、CH2CF3、CF2CHF2、C2F5、CH2CH2CF3、CH2CF2CHF2若しくはCH2CF2CF3である）からなる群から選択される。
【０１１９】
式I並びに式Ia、I-aa〜I-ad、Ia.1〜Ia.96、Ib、I-ba〜I-bi、Ib.1〜Ib.96、Ic、I-ca〜I-cg、I.d及びI-da〜I-dcにおいて、Arは、とりわけ、4-位に1つの基RArを有するフェニル、6位に1つの基RArを有する3-ピリジル及び3-ピリダジニルからなる群から選択され、ここで、フェニル、3-ピリジル及び3-ピリダジニルは1若しくは2つのさらなる基RArを有してもよい。これに関連して、RArは、特に、ハロゲン、例えば、F、Cl若しくはBr、C1〜C6-アルキル、特に、C1〜C3-アルキル、例えば、CH3、C2H5、n-プロピル若しくはイソプロピル、C1〜C6-ハロアルキル、特に、フッ素化C1〜C3-アルキル、例えば、CH2F、CHF2、CF3、CH2CF3、CF2CHF2、C2F5、CH2CH2CF3、CH2CF2CHF2若しくはCH2CF2CF3、C1〜C6-アルコキシ、特に、C1〜C3-アルコキシ、例えば、メトキシ、エトキシ、n-プロピルオキシ若しくはイソプロピルオキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、特に、フッ素化C1〜C3-アルコキシ、例えば、OCH2F、OCHF2、OCF3、OCH2CF3、OCF2CHF2、OC2F5、OCH2CH2CF3、OCH2CF2CHF2若しくはOCH2CF2CF3、及びS-Re（ここで、ReはC1〜C6-アルキル、特に、C1〜C3-アルキル、例えば、CH3、C2H5、n-プロピル若しくはイソプロピル、又はC1〜C6-ハロアルキル、特に、フッ素化C1〜C3-アルキル、例えば、CH2F、CHF2、CF3、CH2CF3、CF2CHF2、C2F5、CH2CH2CF3、CH2CF2CHF2若しくはCH2CF2CF3である）からなる群から選択される。これに関連して、フェニルの4位の基RArは、好ましくは、C1〜C4-ハロアルキル、とりわけフッ素化C1〜C3-アルキル、例えば、CH2F、CHF2、CF3、CH2CF3、CF2CHF2、C2F5、CH2CH2CF3、CH2CF2CHF2若しくはCH2CF2CF3；C1〜C4-ハロアルコキシ、とりわけフッ素化C1〜C3-アルコキシ、例えば、OCH2F、OCHF2、OCF3、OCH2CF3、OCF2CHF2、OC2F5、OCH2CH2CF3、OCH2CF2CHF2若しくはOCH2CF2CF3、及びS-Re（ここで、ReはC1〜C4-ハロアルキル、とりわけフッ素化C1〜C3-アルキル、例えば、CH2F、CHF2、CF3、CH2CF3、CF2CHF2、C2F5、CH2CH2CF3、CH2CF2CHF2若しくはCH2CF2CF3である）からなる群から選択される。これに関連して、3-ピリジル又は3-ピリダジニルの6位の基RArは、好ましくは、C1〜C4-ハロアルキル、とりわけフッ素化C1〜C3-アルキル、例えば、CH2F、CHF2、CF3、CH2CF3、CF2CHF2、C2F5、CH2CH2CF3、CH2CF2CHF2若しくはCH2CF2CF3；C1〜C4-ハロアルコキシ、とりわけフッ素化C1〜C3-アルコキシ、例えば、OCH2F、OCHF2、OCF3、OCH2CF3、OCF2CHF2、OC2F5、OCH2CH2CF3、OCH2CF2CHF2若しくはOCH2CF2CF3、及びS-Re（ここで、ReはC1〜C4-ハロアルキル、とりわけフッ素化C1〜C3-アルキル、例えば、CH2F、CHF2、CF3、CH2CF3、CF2CHF2、C2F5、CH2CH2CF3、CH2CF2CHF2若しくはCH2CF2CF3である）からなる群から選択される。
【０１２０】
さらなる1若しくは2つの基RArは、存在する場合、好ましくは、ハロゲン、例えば、F、Cl若しくはBr、C1〜C3-アルキル、例えば、CH3、C2H5、n-プロピル若しくはイソプロピル、フッ素化C1〜C3-アルキル、例えば、CH2F、CHF2、CF3、CH2CF3、CF2CHF2、C2F5、CH2CH2CF3、CH2CF2CHF2若しくはCH2CF2CF3、C1〜C3-アルコキシ、例えば、メトキシ、エトキシ、n-プロピルオキシ若しくはイソプロピルオキシ、及びフッ素化C1〜C3-アルコキシ、例えば、OCH2F、OCHF2、OCF3、OCH2CF3、OCF2CHF2、OC2F5、OCH2CH2CF3、OCH2CF2CHF2若しくはOCH2CF2CF3から選択される。
【０１２１】
特に好ましい基Arの例は、以下の表Aにまとめられる基Ar-1〜Ar-9である。
【０１２２】
【表１】
2018508477.tif 000024
【０１２３】
実施形態の第1の特定の群(1)において、式I並びに式Ia、I-aa〜I-ad、Ia.1〜Ia.96、Ib、I-ba〜I-bi、Ib.1〜Ib.96、Ic、I-ca〜I-cg、I.d及びI-da〜I-dcにおける基R1は、式-T-X2-Y-Z2-R12の部分である。
【０１２４】
実施形態のこの群(1)において、Tは、好ましくは、CHRxa、CH(Rxa)CH(Rxa)及びシクロプロパン-1,2-ジイルからなる群から選択される。これに関連して、Rxaは、互いに独立して、好ましくは水素及びC1〜C4-アルキルからなる群から、特に水素及びメチルからなる群から選択される。これに関連して、Rxaは、とりわけ水素である。実施形態のこの群(1)において、Tは、特に、単結合、CH2、CH2CH2及び1,2-シクロプランジイルからなる群から選択される。実施形態のこの群(1)において、Tは、特に単結合である。
【０１２５】
実施形態のこの群(1)において、X2は、好ましくは、-N(Rx2)-C(=O)-、-N(Rx2)-C(=S)-及び-C(Rx3)=N-からなる群から選択される。
【０１２６】
実施形態の群(1)に関連して、Rx2は、好ましくは、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルコキシ-C1〜C4-アルキル(最後に記述された4つの基のアルキル、シクロアルキル、シクロアルコキシ及びアルコキシ部分は、非置換であるか又は部分的若しくは完全にハロゲン化されている)、フェニル及びベンジル(最後の2つの基におけるフェニル環は、非置換であるか又は1、2若しくは3個の基Rfを有する)からなる群から選択される。これに関連して、Rx2は、特に水素又はC1〜C4-アルキル、とりわけ水素である。
【０１２７】
実施形態の群(1)に関連して、Rx3は、好ましくは、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル(最後に記述された3つの基のアルキル、シクロアルキル及びアルコキシ部分は、非置換であるか又は部分的若しくは完全にハロゲン化されている)、及びフェニル(フェニル環は、非置換であるか又は1、2若しくは3個の基Rfを有する)からなる群から選択される。これに関連して、Rx3は、特に水素又はC1〜C4-アルキル、とりわけ水素である。
【０１２８】
とりわけ、X2は、-NH-C(=O)-又は-CH=N-である。
【０１２９】
実施形態のこの群(1)において、Yは、好ましくは単結合である。
【０１３０】
実施形態のこの群(1)において、Z2は、好ましくはOである。
【０１３１】
実施形態のこの群(1)において、式-T-X2-Y-Z2-の部分は、好ましくは、式XYZ-1又はXYZ-2
【０１３２】
【化１２】
2018508477.tif 000025
の基である。
【０１３３】
実施形態のこの群(1)において、R12は、式(A)
【０１３４】
【化１３】
2018508477.tif 000026
[式中、
#は、Z2への結合点を示し、R121、R122、R123及びR124は、上記で定義した通りであり、R121、R122、R123及びR124は、互いに独立して、とりわけ組み合わせて、好ましくは以下の意味を有する:
R121は、C1〜C4-アルコキシ、特にメトキシ又はエトキシであり、
R122は、メトキシ若しくはエトキシなどのC1〜C4-アルコキシであるか、又はアリルオキシなどのC3〜C4-アルケニルオキシであり、特にR122は、メトキシ又はエトキシであり、
R123は、OH、メトキシ若しくはエトキシなどのC1〜C4-アルコキシ、又はアリルオキシなどのC3〜C4-アルケニルオキシであり、特にR123は、メトキシ又はエトキシであり、
R124は、CH3若しくはC2H5などのC1〜C4-アルキルであるか、又はメトキシメチル、エトキシメチル、2-メトキシエチル若しくは2-エトキシエチルなどのC1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルキルであり、特にR124は、メチルである]
の基である。
【０１３５】
実施形態のこの群(1)において、R12は、特に、式(A')、例えば(A'-a)又は(A'-b)
【０１３６】
【化１４】
2018508477.tif 000027
[式中、
#は、Z2への結合点を示し、R121、R122、R123及びR124は、上記で定義した通りであり、R121、R122、R123及びR124は、互いに独立して、とりわけ組み合わせて、好ましくは以下の意味を有する:
R121は、C1〜C4-アルコキシ、特にメトキシ又はエトキシであり、
R122は、メトキシ、エトキシ、n-プロポキシ若しくはイソプロポキシなどのC1〜C4-アルコキシであるか、又はアリルオキシなどのC3〜C4-アルケニルオキシであり、特にR122は、メトキシ、エトキシ又はn-プロポキシであり、
R123は、OH、メトキシ若しくはエトキシなどのC1〜C4-アルコキシ、又はアリルオキシなどのC3-C4-アルケニルオキシであり、特にR123は、メトキシ又はエトキシであり、
R124は、CH3若しくはC2H5などのC1〜C4-アルキルであるか、又はメトキシメチル、エトキシメチル、2-メトキシエチル若しくは2-エトキシエチルなどのC1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルキルであり、特にR124は、メチルである]
の基である。
【０１３７】
基R12の特定の例は、以下の基A'-1、A'-1a、A'-1b、A'-2、A'-2a、A'-2b、A'-3、A'-3a及びA'-3bである:
【０１３８】
【化１５】
2018508477.tif 000028
2018508477.tif 000029
【０１３９】
実施形態の第2の特定の群(2)において、式I並びに式Ia、I-aa〜I-ad、Ia.1〜Ia.96、Ib、I-ba〜I-bi、Ib.1〜Ib.96、Ic、I-ca〜I-cg、I.d及びI-da〜I-dcにおける基R1は、式-T-X1-Y-Z1-R11の部分である。
【０１４０】
実施形態のこの群(2)において、Tは、好ましくは、CHRxa、CH(Rxa)CH(Rxa)及びシクロプロパン-1,2-ジイルからなる群から選択される。これに関連して、Rxaは、互いに独立して、好ましくは水素及びC1〜C4-アルキルからなる群から、特に水素及びメチルからなる群から選択される。これに関連して、Rxaは、とりわけ水素である。実施形態のこの群(2)において、Tは、特に、単結合、CH2、CH2CH2及び1,2-シクロプランジイルからなる群から選択される。
【０１４１】
実施形態のこの群(2)において、X1は、好ましくは、-N(Rx2)-C(=O)-、-N(Rx2)-C(=S)-及び-C(Rx3)=N-からなる群から選択される。
【０１４２】
実施形態の群(2)に関連して、Rx2は、好ましくは、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルコキシ-C1〜C4-アルキル(最後に記述された4つの基のアルキル、シクロアルキル、シクロアルコキシ及びアルコキシ部分は、非置換であるか又は部分的若しくは完全にハロゲン化されている)、フェニル及びベンジル(最後の2つの基におけるフェニル環は、非置換であるか又は1、2若しくは3個の基Rfを有する)からなる群から選択される。これに関連して、Rx2は、特に水素又はC1〜C4-アルキル、とりわけ水素である。
【０１４３】
実施形態の群(2)に関連して、Rx3は、好ましくは、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル(最後に記述された3つの基のアルキル、シクロアルキル及びアルコキシ部分は、非置換であるか又は部分的若しくは完全にハロゲン化されている)、及びフェニル(フェニル環は、非置換であるか又は1、2若しくは3個の基Rfを有する)からなる群から選択される。これに関連して、Rx3は、特に水素又はC1〜C4-アルキル、とりわけ水素である。
【０１４４】
実施形態のこの群(2)において、X'は、とりわけ-NH-C(=O)-、-NH-C(=S)-又は-CH=N-である。
【０１４５】
実施形態のこの群(2)において、Yは、好ましくは、単結合、-N(Ry1)-C(=O)-、-N(Ry2)-C(=S)-、-N=C(O-Ry3)-及び-N=C(S-Ry3)-からなる群から選択される。
【０１４６】
実施形態の群(2)に関連して、Ry1、Ry2は、互いに独立して、好ましくは、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルコキシ-C1〜C4-アルキル(最後に記述された4つの基のアルキル、シクロアルキル、シクロアルコキシ及びアルコキシ部分は、非置換であるか又は部分的若しくは完全にハロゲン化されている)、フェニル及びベンジル(最後の2つの基におけるフェニル環は、非置換であるか又は1、2若しくは3個の基Rfを有する)からなる群から選択される。これに関連して、Ry1、Ry2は、特に水素又はC1〜C4-アルキル、とりわけ水素である。
【０１４７】
実施形態の群(2)に関連して、Ry3は、好ましくは、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルコキシ-C1〜C4-アルキル(最後に記述された4つの基のアルキル、シクロアルキル、シクロアルコキシ及びアルコキシ部分は、非置換であるか又は部分的若しくは完全にハロゲン化されている)、フェニル及びベンジル(最後の2つの基におけるフェニル環は、非置換であるか又は1、2若しくは3個の基Rfを有する)からなる群から選択される。これに関連して、Ry3は、特に水素又はC1〜C4-アルキル、とりわけ水素である。
【０１４８】
実施形態のこの群(2)において、Yは、とりわけ、単結合、-NH-C(=O)-、-NH-C(=S)-、-N=C(O-Ry3)-及び-N=C(S-Ry3)-からなる群から選択される。
【０１４９】
実施形態のこの群(2)において、Z1は、好ましくは、O及び-N-Rz1からなる群から選択される。
【０１５０】
実施形態の群(2)に関連して、Rz1は、好ましくは、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルコキシ-C1〜C4-アルキル(最後に記述された4つの基のアルキル、シクロアルキル、シクロアルコキシ及びアルコキシ部分は、非置換であるか又は部分的若しくは完全にハロゲン化されている)、フェニル及びベンジル(最後の2つの基におけるフェニル環は、非置換であるか又は1、2若しくは3個の基Rfを有する)からなる群から選択される。これに関連して、Rz1は、特に水素又はC1〜C4-アルキル、とりわけ水素である。
【０１５１】
実施形態の群(2)に関連して、Rz1は、存在する場合、Ry3と一緒に、CH2、CH2CH2若しくはCH2CH2CH2などの直鎖状C1〜C4-アルキレン基、又はCH=CH若しくはCH2-CH=CHなどの直鎖状C2〜C4-アルケニレン基を形成してもよく、アルキレン及びアルケニレン基において、CH2部分はカルボニル基若しくは基=N-R'で置き換えられていてもよく、並びに/又はアルキレン基及びアルケニレン基は、好ましくはOH若しくはCH3、C2H5若しくはn-プロピルなどのC1〜C3-アルキルである1、2、3若しくは4個の基Rhhで置換されていてもよい。これに関連して、R'は、好ましくは、水素、CN及びC1〜C4-アルキルから選択される。
【０１５２】
実施形態の群(2)の特定の亜群(2a)において、Z1は、特に、式C(Rz3)=C(S-Rz4)-N(Rz5)の二価の部分を形成してもよい。実施形態のこの亜群(2a)に関連して、Rz3、Rz4及びRz5は、上記で定義した通りであり、特に以下の意味を有する:
Rz3は、水素、F又はClなどのハロゲン、CN、C1〜C6-アルキル及びC1〜C6-ハロアルキルからなる群から、より好ましくは水素、F、Cl、CN及びCH3からなる群から選択され、とりわけ水素又はCNであり、
Rz4は、水素、C1〜C6-アルキル及びC1〜C6-ハロアルキルからなる群から選択され、より好ましくはC1〜C4-アルキル及びC1〜C4-ハロアルキルからなる群から選択され、とりわけCH3、C2H5、又はトリフルオロエチルであり、
Rz5は、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルコキシ-C1〜C4-アルキル(最後に記述された4つの基のアルキル、シクロアルキル、シクロアルコキシ及びアルコキシ部分は、非置換であるか又は部分的若しくは完全にハロゲン化されている)、フェニル及びベンジル(最後の2つの基におけるフェニル環は、非置換であるか又は1、2若しくは3個の基Rfを有する)からなる群から選択される。これに関連して、Rz5は、特に水素又はC1〜C4-アルキル、とりわけ水素である。
【０１５３】
実施形態の亜群(2a)に関連して、Rz4は、Rz5と一緒に、CH2、CH2CH2若しくはCH2CH2CH2などの直鎖状C1〜C4-アルキレン基、又はCH=CH若しくはCH2-CH=CHなどの直鎖状C2〜C4-アルケニレン基を形成してもよく、アルキレン及びアルケニレン基において、CH2部分はカルボニル基若しくは基=N-R'で置き換えられていてもよく、並びに/又はアルキレン基及びアルケニレン基は、好ましくはOH、ハロゲン若しくはCH3、C2H5若しくはn-プロピルなどのC1〜C3-アルキルである1、2、3若しくは4個の基Rhhで置換されていてもよい。これに関連して、R'は、好ましくは、水素、CN及びC1〜C4-アルキルから選択される。
【０１５４】
実施形態の群(2)の別の特定の亜群(2b)において、Y-Z1は、特に、式N(Ry4)-C(S-RZ6)=N、O-N(Ry4)-C(S-RZ6)=N及びN(Ry44)-N(Ry4)-C(S-RZ6)=Nの二価の部分を形成してもよく、これらの二価の基において、R11はイミノ窒素原子に結合している。実施形態のこの亜群(2b)に関連して、Ry4、Ry44、及びRz6は、上記で定義した通りであり、特に以下の意味を有する:
Ry4は、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルコキシ-C1〜C4-アルキル(最後に記述された4つの基のアルキル、シクロアルキル、シクロアルコキシ及びアルコキシ部分は、非置換であるか又は部分的若しくは完全にハロゲン化されている)、フェニル及びベンジル(最後の2つの基におけるフェニル環は、非置換であるか又は1、2若しくは3個の基Rfを有する)からなる群から選択される。これに関連して、Ry4は、特に水素又はC1〜C4-アルキル、とりわけ水素である。
Ry44は、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル及びベンジルからなる群から選択され、ベンジルのフェニル環は、非置換であるか又は1、2若しくは3個の基Rfを有する。これに関連して、Ry44は、特に水素又はC1〜C4-アルキル、とりわけ水素である。
Rz6は、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル(最後に記述された2つの基のアルキル、シクロアルキル部分は、非置換であるか又は部分的若しくは完全にハロゲン化されている)、フェニル及びベンジル(最後の2つの基におけるフェニル環は、非置換であるか又は1、2若しくは3個の基Rfを有する)からなる群から選択される。これに関連して、Rz6は、特にC1〜C4-アルキル又はC1〜C4-ハロアルキル、とりわけCH3、C2H5、又はトリフルオロメチルである。
【０１５５】
実施形態の亜群(2b)に関連して、Ry4は、Rz6と一緒に、CH2、CH2CH2若しくはCH2CH2CH2などの直鎖状C1〜C4-アルキレン基、又はCH=CH若しくはCH2-CH=CHなどの直鎖状C2〜C4-アルケニレン基を形成してもよく、アルキレン及びアルケニレン基において、CH2部分はカルボニル基若しくは基=N-R'で置き換えられていてもよく、並びに/又はアルキレン基及びアルケニレン基は、好ましくはOH、ハロゲン若しくはCH3、C2H5若しくはn-プロピルなどのC1〜C3-アルキルである1、2、3若しくは4個の基Rhhで置換されていてもよい。これに関連して、R'は、好ましくは、水素、CN及びC1〜C4-アルキルから選択される。
【０１５６】
その発生に関係なく、すなわち可変要素X1、X2、Y、Z1及びZ2においてか、並びに式R1-1〜R1-60との関連でのいずれかで、可変要素R'、Rh、Rhh、Rx1、Rx2、Rx3、Ry1、Ry2、Ry3、Ry4、Ry44、Rz1、Rz3、Rz4、Rz5及びRz6は、好ましくは以下の意味を有する:
Rx1、Rx2は、互いに独立して、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルコキシ-C1〜C4-アルキル(最後に記述された4つの基のアルキル、シクロアルキル、シクロアルコキシ及びアルコキシ部分は、非置換であるか又は部分的若しくは完全にハロゲン化されている)、
フェニル及びベンジル(最後の2つの基におけるフェニル環は、非置換であるか又は1、2若しくは3個の基Rfを有する)からなる群から選択され、
Rx3は、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル(最後に記述された3つの基のアルキル、シクロアルキル及びアルコキシ部分は、非置換であるか又は部分的若しくは完全にハロゲン化されている)、及びフェニル(フェニル環は、非置換であるか又は1、2若しくは3個の基Rfを有する)からなる群から選択され、
Ry1、Ry2は、互いに独立して、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルコキシ-C1〜C4-アルキル(最後に記述された4つの基のアルキル、シクロアルキル、シクロアルコキシ及びアルコキシ部分は、非置換であるか又は部分的若しくは完全にハロゲン化されている)、
フェニル及びベンジル(最後の2つの基におけるフェニル環は、非置換であるか又は1、2若しくは3個の基Rfを有する)からなる群から選択され、
Ry3は、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルコキシ-C1〜C4-アルキル(最後に記述された4つの基のアルキル、シクロアルキル、シクロアルコキシ及びアルコキシ部分は、非置換であるか又は部分的若しくは完全にハロゲン化されている)、
フェニル及びベンジル(最後の2つの基におけるフェニル環は、非置換であるか又は1、2若しくは3個の基Rfを有する)からなる群から選択され、
Rz1は、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルコキシ-C1〜C4-アルキル(最後に記述された4つの基のアルキル、シクロアルキル、シクロアルコキシ及びアルコキシ部分は、非置換であるか又は部分的若しくは完全にハロゲン化されている)、
フェニル及びベンジル(最後の2つの基におけるフェニル環は、非置換であるか又は1、2若しくは3個の基Rfを有する)からなる群から選択され、
Rz3は、水素、F又はClなどのハロゲン、CN、C1〜C6-アルキル及びC1〜C6-ハロアルキルからなる群から、より好ましくは水素、F、Cl、CN及びCH3からなる群から選択され、とりわけ水素又はCNであり、
Rz4は、水素、C1〜C6-アルキル及びC1〜C6-ハロアルキルからなる群から、より好ましくはC1〜C4-アルキル及びC1〜C4-ハロアルキルからなる群から選択され、とりわけCH3、C2H5、又はトリフルオロメチルであり、
Rz5は、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルコキシ-C1〜C4-アルキル(最後に記述された4つの基のアルキル、シクロアルキル、シクロアルコキシ及びアルコキシ部分は、非置換であるか又は部分的若しくは完全にハロゲン化されている)、フェニル及びベンジル(最後の2つの基におけるフェニル環は、非置換であるか又は1、2若しくは3個の基Rfを有する)からなる群から選択される。これに関連して、Rz5は、特に水素又はC1〜C4-アルキル、とりわけ水素であり、
Rz6は、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル(最後に記述された2つの基のアルキル、シクロアルキル部分は、非置換であるか又は部分的若しくは完全にハロゲン化されている)、フェニル及びベンジル(最後の2つの基におけるフェニル環は、非置換であるか又は1、2若しくは3個の基Rfを有する)からなる群から選択される。これに関連して、Rz6は、特にC1〜C4-アルキル又はC1〜C4-ハロアルキル、とりわけCH3、C2H5、又はトリフルオロメチルであり、
Ry4は、Rz6と一緒に、CH2、CH2CH2若しくはCH2CH2CH2などの直鎖状C1〜C4-アルキレン基、又はCH=CH若しくはCH2-CH=CHなどの直鎖状C2〜C4-アルケニレン基を形成してもよく、アルキレン及びアルケニレン基において、CH2部分はカルボニル基若しくは基=N-R'で置き換えられていてもよく、並びに/又はアルキレン基及びアルケニレン基は、1、2、3若しくは4個の基Rhhで置換されていてもよく、
Rz1は、Ry3と一緒に、CH2、CH2CH2若しくはCH2CH2CH2などの直鎖状C1〜C4-アルキレン基、又はCH=CH若しくはCH2-CH=CHなどの直鎖状C2〜C4-アルケニレン基を形成してもよく、アルキレン及びアルケニレン基において、CH2部分はカルボニル基若しくは基=N-R'で置き換えられていてもよく、並びに/又はアルキレン基及びアルケニレン基は、1、2、3若しくは4個の基Rhhで置換されていてもよく、
Rz4は、Rz5と一緒に、CH2、CH2CH2若しくはCH2CH2CH2などの直鎖状C1〜C4-アルキレン基、又はCH=CH若しくはCH2-CH=CHなどの直鎖状C2〜C4-アルケニレン基を形成してもよく、アルキレン及びアルケニレン基において、CH2部分はカルボニル基若しくは基=N-R'で置き換えられていてもよく、並びに/又はアルキレン基及びアルケニレン基は、1、2、3若しくは4個の基Rhhで置換されていてもよく、
Rhhは、OH、Cl又はFなどのハロゲン、CH3、C2H5、n-プロピル又はイソプロピルなどのC1〜C4-アルキル、及びトリフルオロメチルなどのフッ素化C1〜C4-アルキルからなる群から選択され、
Rhは、水素、OH、Cl又はFなどのハロゲン、CH3、C2H5、n-プロピル又はイソプロピルなどのC1〜C4-アルキル、及びトリフルオロメチルなどのフッ素化C1〜C4-アルキルからなる群から選択され、特に好ましくはRh=水素であり、
R'は、水素、CN及びC1〜C4-アルキルから選択される。
【０１５７】
その発生に関係なく、すなわち可変要素X、Y及びZにおいてか、並びに式R1a〜R1vとの関連でのいずれかで、可変要素R'、Rh、Rhh、Rx1、Rx2、Rx3、Ry1、Ry2、Ry3、Ry4、Ry44、Rz1、Rz3、Rz4、Rz5及びRz6は、とりわけ以下の意味の1つを有する:
Rx1、Rx2は、互いに独立して、水素及びCH3、C2H5、n-プロピル又はイソプロピルなどのC1〜C4-アルキルからなる群から選択され、
Rx3は、水素及びCH3、C2H5、n-プロピル又はイソプロピルなどのC1〜C4-アルキルからなる群から選択され、
Ry1、Ry2は、互いに独立して、水素及びCH3、C2H5、n-プロピル又はイソプロピルなどのC1〜C4-アルキルからなる群から選択され、
Ry3は、水素及びCH3、C2H5、n-プロピル又はイソプロピルなどのC1〜C4-アルキルからなる群から選択され、
Ry4は、水素及びCH3、C2H5、n-プロピル又はイソプロピルなどのC1〜C4-アルキルからなる群から選択され、
Ry44は、水素及びCH3、C2H5、n-プロピル又はイソプロピルなどのC1〜C4-アルキルからなる群から選択され、
Rz1は、水素及びCH3、C2H5、n-プロピル又はイソプロピルなどのC1〜C4-アルキルからなる群から選択され、
Rz1は、存在する場合、Ry3と一緒に、-CH2-、-CH2CH2-、-CH2CH2CH2-、-CH=CH-、-CH=C(CH3)-、-CH=C-CH2-、-CH2-CH(OH)-、-CH2-C(OH)(CH3)-、-CH2-C(O)-、-CH2CH2C(O)-、-CH2-C(NH)-、-CH2CH2C(NH)-、-CH2-C(N(CH3))-、-CH2CH2C(N(CH3))-、-CH2-C(N-CN)-、-CH2CH2C(N-CN)-、-CH2-C(S)-、又は-CH2CH2C(S)-を形成してもよく、
Rz4は、存在する場合、Rz5と一緒に、-CH2-、-CH2CH2-、-CH2CH2CH2-、-CH=CH-、-CH=C(CH3)-、-CH=C-CH2-、-CH2-CH(OH)-、-CH2-C(OH)(CH3)-、-CH2-C(O)-、-CH2CH2C(O)-、-CH2-C(NH)-、-CH2CH2C(NH)-、-CH2-C(N(CH3))-、-CH2CH2C(N(CH3))-、-CH2-C(N-CN)-、-CH2CH2C(N-CN)-、-CH2-C(S)-、又は-CH2CH2C(S)-を形成してもよく、
Rz6は、存在する場合、Ry4と一緒に、-CH2-、-CH2CH2-、-CH2CH2CH2-、-CH=CH-、-CH=C(CH3)-、-CH=C-CH2-、-CH2-CH(OH)-、-CH2-C(OH)(CH3)-、-CH2-C(O)-、-CH2CH2C(O)-、-CH2-C(NH)-、-CH2CH2C(NH)-、-CH2-C(N(CH3))-、-CH2CH2C(N(CH3))-、-CH2-C(N-CN)-、-CH2CH2C(N-CN)-、-CH2-C(S)-、又は-CH2CH2C(S)-を形成してもよく、
Rhは、水素、CH3、CN及びトリフルオロメチルからなる群から選択され、
Rhhは、CH3、CN及びトリフルオロメチルからなる群から選択され、
R'は、H、CH3及びCNからなる群から選択される。
【０１５８】
実施形態のこの群(2)において、基R1は、好ましくは、式R1-1〜R1-60の部分から選択される:
【０１５９】
【化１６】
2018508477.tif 000030
2018508477.tif 000031
2018508477.tif 000032
2018508477.tif 000033
[式中、R'、R11、RX2、Rx3、Ry1、Ry2、Ry3、Ry4、Rz1、Rz3、Rz4、Rz5及びRz6は、請求項1に定義された通りであり、A0は、C(Rh)2又はC(Rh)2C(Rh)2であり、Rhは、その発生に関係なく、水素から選択されるか、又は、Rhhに対して与えられた意味のうちの1つを有し、Rhは、特に水素、CH3、CN及びトリフルオロメチルからなる群から選択される]。
【０１６０】
実施形態のこの群(2)において、基R11は、特に、アリール、アリール-C1〜C4-アルキル、ヘタリール、又はヘタリール-C1〜C4-アルキルであり、最後の4つの基におけるアリール及びヘタリール環は、非置換であるか、又は1、2、3、4又は5個の基Rgを有し、ヘタリール又はヘタリール-C1〜C4-アルキルにおけるヘタリールは、好ましくは、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、イソオキサゾリル又はイソチアゾリルなどの5又は6員の単環式ヘタリールであり、ここで、5又は6員のヘタリールは、非置換であるか、又は1、2若しくは3個の基Rgを有する。
【０１６１】
実施形態のこの群(2)において、基R11は、とりわけフェニル、ベンジル、1-フェニルエチル、ピリジル、ピリジル-メチル及び1-(ピリジル)エチルであり、最後の6個の基におけるフェニル及びピリジルは非置換であるか又は好ましくは1、2若しくは3個の基Rgを有する。
【０１６２】
R11に関連して、基Rgは、互いに独立して、F、Cl又はBrなどのハロゲン、C1〜C6-アルキル、特にCH3、C2H5、n-プロピル又はイソプロピルなどのC1〜C3-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、特にCH2F、CHF2、CF3、CH2CF3、CF2CHF2、C2F5、CH2CH2CF3、CH2CF2CHF2、又はCH2CF2CF3などのフッ素化C1〜C3-アルキル、C1〜C6-アルコキシ、特にメトキシ、エトキシ、n-プロピルオキシ又はイソプロピルオキシなどのC1〜C3-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、特にOCH2F、OCHF2、OCF3、OCH2CF3、OCF2CHF2、OC2F5、OCH2CH2CF3、OCH2CF2CHF2、又はOCH2CF2CF3などのフッ素化C1〜C3-アルコキシ、及びS-Re(ここで、Reは、C1〜C6-アルキル、特にCH3、C2H5、n-プロピル若しくはイソプロピルなどのC1〜C3-アルキル、又はC1〜C6-ハロアルキル、特にCH2F、CHF2、CF3、CH2CF3、CF2CHF2、C2F5、CH2CH2CF3、CH2CF2CHF2又はCH2CF2CF3などのフッ素化C1〜C3-アルキルである)からなる群から選択される。2個以上の基RgがR11に存在する場合、基Rgは同一であっても、異なっていてもよい。
【０１６３】
特定の好ましい基R11の例は、以下の表Bにまとめる基R11-1〜R11-29である。
【０１６４】
【表２】
2018508477.tif 000034
【０１６５】
式-T-X1-Y-Z1-及びT-X2-Y-Z2の部分の具体例は、式XYZ-3〜XYZ-90の二価の部分である。
【化１７】
2018508477.tif 000035
2018508477.tif 000036
2018508477.tif 000037
2018508477.tif 000038
【０１６６】
それとは別に、可変要素Rx1、Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf及びRgは、互いに独立して、好ましくは、以下の意味の1つを有する：
【０１６７】
好ましくは、各Raは、独立して、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、ベンジル及びフェニルからなる群から選択され、ここで、最後の2つの基におけるフェニル環は、非置換であるか又は1、2若しくは3つの基Rfで置換されていてもよい。
【０１６８】
好ましくは、Rc及びRdは、互いに独立して及びその発生とは独立して、水素、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル-CH2、C3〜C6-シクロアルキル、ベンジル及びフェニルからなる群から選択され、ここで、最後の2つの基におけるフェニル環は、非置換であるか又は1、2若しくは3つの基Rfで置換されていてもよく；又は
Rb及びRcはそれらが結合する窒素原子と一緒になって、環員としてN、O及びSから選択される1若しくは2つのさらなるヘテロ原子を含有してもよい、5、6若しくは7員の飽和N-結合複素環を形成してもよく、ここで、該複素環は、C1〜C4-アルキル、例えば、1-ピロリジニル、1-ピペリジニル、1-ピペラジニル、4-メチル-1-ピペラジニル、4-モルホリニル及び4-チオモルホリニルから選択される、1、2、3若しくは4つの置換基を有してもよい。
【０１６９】
好ましくは、各Rdは、独立に、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C3〜C8-シクロアルキル、ベンジル及びフェニルからなる群から選択され、ここで、最後の2つの基におけるフェニル環は、非置換であるか又は1、2若しくは3つの基Rfで置換されていてもよい。
【０１７０】
好ましくは、各Reは、独立に、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C3〜C8-シクロアルキル、ベンジル及びフェニルからなる群から選択され、ここで、最後の2つの基におけるフェニル環は、非置換であるか又は1、2若しくは3つの基Rfで置換されていてもよい。
【０１７１】
好ましくは、各Rfは、独立に、ハロゲン、特に、F、Cl若しくはBr、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシカルボニル、シアノ、C1〜C4-アルコキシ及びC1〜C4-ハロアルコキシからなる群から、とりわけ、ハロゲン、特に、F、Cl若しくはBr、CH3、ハロメチル、例えば、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル若しくはブロモジフルオロメチル、シアノ、メトキシ及びハロメトキシ、例えば、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ若しくはフルオロメトキシからなる群から選択される。2つ以上の基Rfが存在する場合、基Rfは、同一であっても、異なっていてもよい。
【０１７２】
Rgは、互いに独立して、ハロゲン、例えば、F、Cl若しくはBr、C1〜C6-アルキル、特に、C1〜C3-アルキル、例えば、CH3、C2H5、n-プロピル若しくはイソプロピル、C1〜C6-ハロアルキル、特に、フッ素化C1〜C3-アルキル、例えば、CH2F、CHF2、CF3、CH2CF3、CF2CHF2、C2F5、CH2CH2CF3、CH2CF2CHF2若しくはCH2CF2CF3、C1〜C6-アルコキシ、特に、C1〜C3-アルコキシ、例えば、メトキシ、エトキシ、n-プロピルオキシ若しくはイソプロピルオキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、特に、フッ素化C1〜C3-アルコキシ、例えば、OCH2F、OCHF2、OCF3、OCH2CF3、OCF2CHF2、OC2F5、OCH2CH2CF3、OCH2CF2CHF2若しくはOCH2CF2CF3、及びS-Re（ここで、Reは、C1〜C6-アルキル、特に、C1〜C3-アルキル、例えば、CH3、C2H5、n-プロピル若しくはイソプロピルであり、又はC1〜C6-ハロアルキル、特に、フッ素化C1〜C3-アルキル、例えば、CH2F、CHF2、CF3、CH2CF3、CF2CHF2、C2F5、CH2CH2CF3、CH2CF2CHF2若しくはCH2CF2CF3である）からなる群から選択される。2つ以上の基Rgは存在する場合、基Rgは、同一であってもよく、異なっていてもよい。
【０１７３】
本発明の化合物の例は、以下の表1〜274に与えられる：
表1:  式Ia.1の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、R1は、基-XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表2:  式Ia.2の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表3:  式Ia.3の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表4:  式Ia.4の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表5:  式Ia.5の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表6:  式Ia.6の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表7:  式Ia.7の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表8:  式Ia.8の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表9:  式Ia.9の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表10:  式Ia.10の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表11:  式Ia.11の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、RQ2は、水素であり、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表12:  式Ia.12の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、RQ2は、水素であり、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。  
表13:  式Ia.13の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、RQ2は、水素であり、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表14:  式Ia.14の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、RQ2は、水素であり、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表15:  式Ia.15の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、RQ2は、水素であり、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表16:  式Ia.16の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、RQ2は、水素であり、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表17:  式Ia.17の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、RQ2は、水素であり、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表18:  式Ia.18の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、RQ2は、水素であり、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表19:  式Ia.11の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、RQ2は、CH3であり、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表20:  式Ia.12の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、RQ2は、CH3であり、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。  
表21:  式Ia.13の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、RQ2は、CH3であり、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表22:  式Ia.14の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、RQ2は、CH3であり、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表23:  式Ia.15の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、RQ2は、CH3であり、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表24:  式Ia.16の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、RQ2は、CH3であり、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表25:  式Ia.17の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、RQ2は、CH3であり、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表27:  式Ia.18の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、RQ2は、CH3であり、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表28:  式Ia.19の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表29:  式Ia.20の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表30:  式Ia.21の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表31:  式Ia.22の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表32:  式Ia.23の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表33:  式Ia.24の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表34:  式Ia.25の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表35:  式Ia.26の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表36:  式Ia.27の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表37:  式Ia.28の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表38:  式Ia.29の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、RQ2は、水素であり、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表39:  式Ia.30の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、RQ2は、水素であり、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表40:  式Ia.31の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、RQ2は、水素であり、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表41:  式Ia.32の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、RQ2は、水素であり、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表42:  式Ia.33の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、RQ2は、水素であり、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表43:  式Ia.29の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、RQ2は、CH3であり、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表44:  式Ia.30の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、RQ2は、CH3であり、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表45:  式Ia.31の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、RQ2は、CH3であり、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表46:  式Ia.32の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、RQ2は、CH3であり、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表47:  式Ia.33の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、RQ2は、CH3であり、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表48:  式Ia.34の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表49:  式Ia.35の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表50:  式Ia.36の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表51:  式Ia.37の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表52:  式Ia.38の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表53:  式Ia.39の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表54:  式Ia.40の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表55:  式Ia.41の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表56:  式Ia.42の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表57:  式Ia.43の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表58:  式Ia.44の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、RQ2は、水素であり、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表59:  式Ia.44の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、RQ2は、CH3であり、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表60:  式Ia.45の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、RQ2は、水素であり、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表61:  式Ia.45の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、RQ2は、CH3であり、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表62:  式Ia.45の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、RQ2は、水素であり、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表63:  式Ia.45の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、RQ2は、CH3であり、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表64:  式Ia.46の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、RQ2は、水素であり、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表65:  式Ia.46の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、RQ2は、CH3であり、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表66:  式Ia.47の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、RQ2は、水素であり、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表67:  式Ia.47の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、RQ2は、CH3であり、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表68:  式Ia.48の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、RQ2は、水素であり、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表69:  式Ia.48の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、RQ2は、CH3であり、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表70:  式Ia.49の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表71:  式Ia.50の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表72:  式Ia.51の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表73:  式Ia.52の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表74:  式Ia.52の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表75:  式Ia.53の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表76:  式Ia.54の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表77:  式Ia.55の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表78:  式Ia.56の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表79:  式Ia.57の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表80:  式Ia.58の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表81:  式Ia.59の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、RQ2は、水素であり、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表82:  式Ia.59の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、RQ2は、CH3であり、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表83:  式Ia.60の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、RQ2は、水素であり、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表84:  式Ia.60の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、RQ2は、CH3であり、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表85:  式Ia.61の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、RQ2は、水素であり、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表86:  式Ia.61の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、RQ2は、CH3であり、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表87:  式Ia.62の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、RQ2は、水素であり、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表88:  式Ia.62の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、RQ2は、CH3であり、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表89:  式Ia.63の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、RQ2は、水素であり、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表90:  式Ia.63の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、RQ2は、CH3であり、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表91:  式Ia.64の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、RQ2は、水素であり、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表92:  式Ia.64の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、RQ2は、CH3であり、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表93:  式Ia.65の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、RQ2は、水素であり、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表94:  式Ia.65の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、RQ2は、CH3であり、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表95:  式Ia.66の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、RQ2は、水素であり、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表96:  式Ia.66の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、RQ2は、CH3であり、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表97:  式Ia.67の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表98:  式Ia.68の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表99:  式Ia.69の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表100:  式Ia.70の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表101:  式Ia.71の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表102:  式Ia.72の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表103:  式Ia.73の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表104:  式Ia.74の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表105:  式Ia.75の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表106:  式Ia.76の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表108:  式Ia.77の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、RQ2は、水素であり、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表109:  式Ia.77の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、RQ2は、CH3であり、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表110:  式Ia.78の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、RQ2は、水素であり、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表111:  式Ia.78の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、RQ2は、CH3であり、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表112:  式Ia.79の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、RQ2は、水素であり、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表113:  式Ia.79の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、RQ2は、CH3であり、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表114:  式Ia.80の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、RQ2は、水素であり、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表115:  式Ia.80の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、RQ2は、CH3であり、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表116:  式Ia.81の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、RQ2は、水素であり、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表117:  式Ia.81の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、RQ2は、CH3であり、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表118:  式Ia.82の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表119:  式Ia.83の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表120:  式Ia.84の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表121:  式Ia.85の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表122:  式Ia.86の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表123:  式Ia.87の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表124:  式Ia.88の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表125:  式Ia.89の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表126:  式Ia.90の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表127:  式Ia.91の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、RQ2は、水素であり、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表128:  式Ia.91の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、RQ2は、CH3であり、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表129:  式Ia.92の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、RQ2は、水素であり、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表130:  式Ia.92の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、RQ2は、CH3であり、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表131:  式Ia.93の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、RQ2は、水素であり、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表132:  式Ia.93の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、RQ2は、CH3であり、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表133:  式Ia.94の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、RQ2は、水素であり、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表134:  式Ia.94の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、RQ2は、CH3であり、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表135:  式Ia.95の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、RQ2は、水素であり、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表136:  式Ia.95の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、RQ2は、CH3であり、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表137:  式Ia.96の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、RQ2は、水素であり、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表138:  式Ia.96の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、RQ2は、CH3であり、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表139:  式Ib.1の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、R3は、CH3であり、R1は、基-XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。 
表140:  式Ib.2の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、R3は、CH3であり、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。  
表141:  式Ib.3の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、R3は、CH3であり、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表142:  式Ib.4の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、R3は、CH3であり、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表143:  式Ib.5の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、R3は、CH3であり、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表144:  式Ib.6の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、R3は、CH3であり、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表145:  式Ib.7の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、R3は、CH3であり、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表146:  式Ib.8の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表147:  式Ib.9の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、R3は、CH3であり、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表148:  式Ib.10の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、R3は、CH3であり、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表149:  式Ib.11の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、R3は、CH3であり、RQ2は、水素であり、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表150:  式Ib.12の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、R3は、CH3であり、RQ2は、水素であり、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表151:  式Ib.13の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、R3は、CH3であり、RQ2は、水素であり、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表152:  式Ib.14の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、R3は、CH3であり、RQ2は、水素であり、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表153:  式Ib.15の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、R3は、CH3であり、RQ2は、水素であり、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表154:  式Ib.16の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、R3は、CH3であり、RQ2は、水素であり、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表155:  式Ib.17の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、R3は、CH3であり、RQ2は、水素であり、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表156:  式Ib.18の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、R3は、CH3であり、RQ2は、水素であり、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表157:  式Ib.11の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、R3は、CH3であり、RQ2は、CH3であり、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表158:  式Ib.12の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、R3は、CH3であり、RQ2は、CH3であり、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。  
表159:  式Ib.13の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、R3は、CH3であり、RQ2は、CH3であり、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表160:  式Ib.14の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、R3は、CH3であり、RQ2は、CH3であり、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表161:  式Ib.15の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、R3は、CH3であり、RQ2は、CH3であり、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表162:  式Ib.16の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、R3は、CH3であり、RQ2は、CH3であり、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表163:  式Ib.17の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、R3は、CH3であり、RQ2は、CH3であり、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表164:  式Ib.18の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、R3は、CH3であり、RQ2は、CH3であり、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表165:  式Ib.19の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、R3は、CH3であり、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表166:  式Ib.20の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、R3は、CH3であり、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表167:  式Ib.21の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、R3は、CH3であり、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表168:  式Ib.22の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、R3は、CH3であり、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表169:  式Ib.23の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、R3は、CH3であり、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表170:  式Ib.24の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、R3は、CH3であり、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表171:  式Ib.25の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、R3は、CH3であり、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表172:  式Ib.26の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、R3は、CH3であり、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表173:  式Ib.27の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、R3は、CH3であり、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表174:  式Ib.28の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、R3は、CH3であり、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表175:  式Ib.29の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、R3は、CH3であり、RQ2は、水素であり、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表176:  式Ib.30の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、R3は、CH3であり、RQ2は、水素であり、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表177:  式Ib.31の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、R3は、CH3であり、RQ2は、水素であり、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表178:  式Ib.32の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、R3は、CH3であり、RQ2は、水素であり、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表179:  式Ib.33の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、R3は、CH3であり、RQ2は、水素であり、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表180:  式Ib.29の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、R3は、CH3であり、RQ2は、CH3であり、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表181:  式Ib.30の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、R3は、CH3であり、RQ2は、CH3であり、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表182:  式Ib.31の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、R3は、CH3であり、RQ2は、CH3であり、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表183:  式Ib.32の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、R3は、CH3であり、RQ2は、CH3であり、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表184:  式Ib.33の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、R3は、CH3であり、RQ2は、CH3であり、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表185:  式Ib.34の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、R3は、CH3であり、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表186:  式Ib.35の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、R3は、CH3であり、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表187:  式Ib.36の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、R3は、CH3であり、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表188:  式Ib.37の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、R3は、CH3であり、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表189:  式Ib.38の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、R3は、CH3であり、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表190:  式Ib.39の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、R3は、CH3であり、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表191:  式Ib.40の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、R3は、CH3であり、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表192:  式Ib.41の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、R3は、CH3であり、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表193:  式Ib.42の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、R3は、CH3であり、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表194:  式Ib.43の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、R3は、CH3であり、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表195:  式Ib.44の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、R3は、CH3であり、RQ2は、水素であり、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表196:  式Ib.44の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、R3は、CH3であり、RQ2は、CH3であり、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表197:  式Ib.45の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、R3は、CH3であり、RQ2は、水素であり、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表198:  式Ib.45の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、R3は、CH3であり、RQ2は、CH3であり、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表199:  式Ib.45の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、R3は、CH3であり、RQ2は、水素であり、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表200:  式Ib.45の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、R3は、CH3であり、RQ2は、CH3であり、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表201:  式Ib.46の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、R3は、CH3であり、RQ2は、水素であり、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表202:  式Ib.46の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、R3は、CH3であり、RQ2は、CH3であり、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表203:  式Ib.47の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、R3は、CH3であり、RQ2は、水素であり、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表204:  式Ib.47の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、R3は、CH3であり、RQ2は、CH3であり、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表205:  式Ib.48の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、R3は、CH3であり、RQ2は、水素であり、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表206:  式Ib.48の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、R3は、CH3であり、RQ2は、CH3であり、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表207:  式Ib.49の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、R3は、CH3であり、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表208:  式Ib.50の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、R3は、CH3であり、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表209:  式Ib.51の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、R3は、CH3であり、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表210:  式Ib.52の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、R3は、CH3であり、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表211:  式Ib.52の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、R3は、CH3であり、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表212:  式Ib.53の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、R3は、CH3であり、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表213:  式Ib.54の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、R3は、CH3であり、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表214:  式Ib.55の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、R3は、CH3であり、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表215:  式Ib.56の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、R3は、CH3であり、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表216:  式Ib.57の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、R3は、CH3であり、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表217:  式Ib.58の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、R3は、CH3であり、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表218:  式Ib.59の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、R3は、CH3であり、RQ2は、水素であり、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表219:  式Ib.59の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、R3は、CH3であり、RQ2は、CH3であり、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表220:  式Ib.60の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、R3は、CH3であり、RQ2は、水素であり、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表221:  式Ib.60の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、R3は、CH3であり、RQ2は、CH3であり、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表222:  式Ib.61の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、R3は、CH3であり、RQ2は、水素であり、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表223:  式Ib.61の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、R3は、CH3であり、RQ2は、CH3であり、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表224:  式Ib.62の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、R3は、CH3であり、RQ2は、水素であり、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表225:  式Ib.62の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、R3は、CH3であり、RQ2は、CH3であり、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表226:  式Ib.63の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、R3は、CH3であり、RQ2は、水素であり、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表227:  式Ib.63の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、R3は、CH3であり、RQ2は、CH3であり、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表228:  式Ib.64の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、R3は、CH3であり、RQ2は、水素であり、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表229:  式Ib.64の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、R3は、CH3であり、RQ2は、CH3であり、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表230:  式Ib.65の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、R3は、CH3であり、RQ2は、水素であり、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表231:  式Ib.65の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、R3は、CH3であり、RQ2は、CH3であり、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表232:  式Ib.66の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、R3は、CH3であり、RQ2は、水素であり、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表233:  式Ib.66の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、R3は、CH3であり、RQ2は、CH3であり、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表234:  式Ib.67の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、R3は、CH3であり、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表235:  式Ib.68の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、R3は、CH3であり、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表236:  式Ib.69の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、R3は、CH3であり、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表237:  式Ib.70の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、R3は、CH3であり、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表238:  式Ib.71の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、R3は、CH3であり、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表239:  式Ib.72の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、R3は、CH3であり、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表240:  式Ib.73の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、R3は、CH3であり、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表241:  式Ib.74の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、R3は、CH3であり、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表242:  式Ib.75の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、R3は、CH3であり、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表243:  式Ib.76の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、R3は、CH3であり、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表244:  式Ib.77の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、R3は、CH3であり、RQ2は、水素であり、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表245:  式Ib.77の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、R3は、CH3であり、RQ2は、CH3であり、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表246:  式Ib.78の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、R3は、CH3であり、RQ2は、水素であり、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表247:  式Ib.78の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、R3は、CH3であり、RQ2は、CH3であり、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表248:  式Ib.79の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、R3は、CH3であり、RQ2は、水素であり、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表249:  式Ib.79の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、R3は、CH3であり、RQ2は、CH3であり、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表250:  式Ib.80の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、R3は、CH3であり、RQ2は、水素であり、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表251:  式Ib.80の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、R3は、CH3であり、RQ2は、CH3であり、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表252:  式Ib.81の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、R3は、CH3であり、RQ2は、水素であり、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表253:  式Ib.81の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、R3は、CH3であり、RQ2は、CH3であり、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表254:  式Ib.82の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、R3は、CH3であり、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表255:  式Ib.83の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、R3は、CH3であり、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表256:  式Ib.84の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、R3は、CH3であり、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表257:  式Ib.85の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、R3は、CH3であり、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表258:  式Ib.86の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、R3は、CH3であり、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表259:  式Ib.87の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、R3は、CH3であり、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表260:  式Ib.88の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、R3は、CH3であり、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表261:  式Ib.89の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、R3は、CH3であり、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表262:  式Ib.90の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、R3は、CH3であり、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表263:  式Ib.91の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、R3は、CH3であり、RQ2は、水素であり、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表264:  式Ib.91の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、R3は、CH3であり、RQ2は、CH3であり、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表265:  式Ib.92の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、R3は、CH3であり、RQ2は、水素であり、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表266:  式Ib.92の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、RQ2は、CH3であり、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表267:  式Ib.93の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、RQ2は、水素であり、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表268:  式Ib.93の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、R3は、CH3であり、RQ2は、CH3であり、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表269:  式Ib.94の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、R3は、CH3であり、RQ2は、水素であり、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表270:  式Ib.94の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、R3は、CH3であり、RQ2は、CH3であり、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表271:  式Ib.95の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、R3は、CH3であり、RQ2は、水素であり、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表272:  式Ib.95の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、R3は、CH3であり、RQ2は、CH3であり、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表273:  式Ib.96の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、R3は、CH3であり、RQ2は、水素であり、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
表274:  式Ib.96の化合物、その立体異性体、その互変異性体及び農学的若しくは獣医学的に許容される塩であって、ここで、R3は、CH3であり、RQ2は、CH3であり、R1は、基XYZ-R11又はXYZ-R12それぞれであり、ここで、Ar、-XYZ-及びR11/R12は、表Cの行で定義される通りである。
【０１７４】
本発明の化合物のさらなる例は、以下の表275〜2466に与えられる:
表165〜548: Arが、Ar-1の代わりにAr-2である、表1〜274においてまとめられた式Ia.1〜Ib.96の化合物に相当する式Ia.1〜Ib.96の化合物。
表549〜822: Arが、Ar-1の代わりにAr-3である、表1〜274においてまとめられた式Ia.1〜Ib.96の化合物に相当する式Ia.1〜Ib.96の化合物。
表823〜1096: Arが、Ar-1の代わりにAr-4である、表1〜274においてまとめられた式Ia.1〜Ib.96の化合物に相当する式Ia.1〜Ib.96の化合物。
表1097〜1370: Arが、Ar-1の代わりにAr-5である、表1〜274においてまとめられた式Ia.1〜Ib.96の化合物に相当する式Ia.1〜Ib.96の化合物。
表1371〜1644: Arが、Ar-1の代わりにAr-6である、表1〜274においてまとめられた式Ia.1〜Ib.96の化合物に相当する式Ia.1〜Ib.96の化合物。
表1645〜1918: Arが、Ar-1の代わりにAr-7である、表1〜274においてまとめられた式Ia.1〜Ib.96の化合物に相当する式Ia.1〜Ib.96の化合物。
表1919〜2192: Arが、Ar-1の代わりにAr-8である、表1〜274においてまとめられた式Ia.1〜Ib.96の化合物に相当する式Ia.1〜Id.4の化合物。
表2193〜2466: Arが、Ar-1の代わりにAr-9である、表1〜274においてまとめられた式Ia.1〜Ib.96の化合物に相当する式Ia.1〜Ib.96の化合物。
【０１７５】
表C:
【０１７６】
【表３】
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【０１７７】
式(I)の化合物の特定の例は、以下の化合物、並びにそのN-オキシド、立体異性体、互変異性体及び農学的又は獣医学的に許容される塩である:
1-(2,6-ジメチルフェニル)-3-[(E)-[3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]イミダゾ[4,5-f]キノリン-7-イル]メチレンアミノ]チオ尿素、(2Z)-3-(2,6-ジメチルフェニル)-2-[(E)-[3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]イミダゾ[4,5-f]キノリン-7-イル]メチレンヒドラゾノ]チアゾリジン-4-オン、1-(2-イソプロピルフェニル)-3-[(E)-[3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]イミダゾ[4,5-f]キノリン-7-イル]メチレンアミノ]チオ尿素、(2Z)-3-(2-イソプロピルフェニル)-2-[(E)-[3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]イミダゾ[4,5-f]キノリン-7-イル]メチレンヒドラゾノ]チアゾリジン-4-オン、1-(2-イソプロピル-5-メチル-フェニル)-3-[(E)-[3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]イミダゾ[4,5-f]キノリン-7-イル]メチレンアミノ]チオ尿素、(2Z)-3-(2-イソプロピル-5-メチル-フェニル)-2-[(E)-[3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]イミダゾ-[4,5-f]キノリン-7-イル]メチレンヒドラゾノ]チアゾリジン-4-オン、(2Z)-2-(2,6-ジメチルフェニル)イミノ-3-[(E)-[3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]イミダゾ[4,5-f]キノリン-7-イル]メチレンアミノ]チアゾリジン-4-オン、(2Z)-2-(2-イソプロピルフェニル)イミノ-3-[(E)-[3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]イミダゾ[4,5-f]キノリン-7-イル]メチレンアミノ]チアゾリジン-4-オン、1-(2,6-ジメチルフェニル)-3-[(E)-[3-[6-(トリフルオロメチル)ピリダジン-3-イル]イミダゾ[4,5-f]キノリン-7-イル]メチレンアミノ]チオ尿素、(2Z)-3-(2,6-ジメチルフェニル)-2-[(E)-[3-[6-(トリフルオロメチル)ピリダジン-3-イル]イミダゾ[4,5-f]キノリン-7-イル]メチレンヒドラゾノ]チアゾリジン-4-オン、1-(2,6-ジメチルフェニル)-3-[(E)-[3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-4,5-ジヒドロイミダゾ[4,5-f]キノリン-7-イル]メチレンアミノ]チオ尿素、(2Z)-3-(2,6-ジメチルフェニル)-2-[(E)-[3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-4,5-ジヒドロイミダゾ[4,5-f]キノリン-7-イル]メチレンヒドラゾノ]チアゾリジン-4-オン、1-(2,6-ジメチルフェニル)-3-[(E)-[3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-4,5-ジヒドロイミダゾ[4,5-f]キナゾリン-7-イル]メチレンアミノ]チオ尿素、(2Z)-3-(2,6-ジメチルフェニル)-2-[(E)-[3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-4,5-ジヒドロイミダゾ[4,5-f]キナゾリン-7-イル]メチレンヒドラゾノ]チアゾリジン-4-オン、1-(2,6-ジメチルフェニル)-3-[(E)-[3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]イミダゾ[4,5-f]キナゾリン-7-イル]メチレンアミノ]チオ尿素、(2Z)-3-(2,6-ジメチルフェニル)-2-[(E)-[3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]イミダゾ[4,5-f]キナゾリン-7-イル]メチレンヒドラゾノ]チアゾリジン-4-オン、1-(2,6-ジメチルフェニル)-3-[(E)-[5,5-ジオキソ-3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-4H-イミダゾ[2,3]チオピラノ[2,4-b]ピリジン-7-イル]メチレンアミノ]チオ尿素、(2Z)-3-(2,6-ジメチルフェニル)-2-[(E)-[5,5-ジオキソ-3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-4H-イミダゾ[2,3]チオピラノ[2,4-b]ピリジン-7-イル]メチレンヒドラゾノ]チアゾリジン-4-オン、1-(2,6-ジメチルフェニル)-3-[(E)-[5,5-ジオキソ-3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-4H-イミダゾ[2,3]チオピラノ[2,4-d]ピリミジン-7-イル]メチレンアミノ]チオ尿素、(2Z)-3-(2,6-ジメチルフェニル)-2-[(E)-[5,5-ジオキソ-3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-4H-イミダゾ[2,3]チオピラノ[2,4-d]ピリミジン-7-イル]メチレンヒドラゾノ]チアゾリジン-4-オン、1-(2,6-ジメチルフェニル)-3-[(E)-[3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]イミダゾ[4,5-f]キノキサリン-7-イル]メチレンアミノ]チオ尿素、(2Z)-3-(2,6-ジメチルフェニル)-2-[(E)-[3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]イミダゾ[4,5-f]キノキサリン-7-イル]メチレンヒドラゾノ]チアゾリジン-4-オン、1-(2,6-ジメチルフェニル)-3-[(E)-[2-メチル-3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-4,5-ジヒドロピラゾロ[3,4-f]キノリン-7-イル]メチレンアミノ]チオ尿素、(2Z)-3-(2,6-ジメチルフェニル)-2-[(E)-[2-メチル-3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-4,5-ジヒドロピラゾロ[3,4-f]キノリン-7-イル]メチレンヒドラゾノ]チアゾリジン-4-オン、1-(2,6-ジメチルフェニル)-3-[(E)-[2-メチル-3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-4,5-ジヒドロピラゾロ[3,4-f]キナゾリン-7-イル]メチレンアミノ]チオ尿素、(2Z)-3-(2,6-ジメチルフェニル)-2-[(E)-[2-メチル-3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-4,5-ジヒドロピラゾロ[3,4-f]キナゾリン-7-イル]メチレンヒドラゾノ]チアゾリジン-4-オン、1-(2,6-ジメチルフェニル)-3-[(E)-[3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]イミダゾ[4,5-f]キノキサリン-7-イル]メチレンアミノ]チオ尿素、(2Z)-3-(2,6-ジメチルフェニル)-2-[(E)-[3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]イミダゾ[4,5-f]キノキサリン-7-イル]メチレンヒドラゾノ]チアゾリジン-4-オン、1-(2,6-ジメチルフェニル)-3-[(E)-[2-メチル-3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]ピラゾロ[3,4-f]キノリン-7-イル]メチレンアミノ]チオ尿素、(2Z)-3-(2,6-ジメチルフェニル)-2-[(E)-[2-メチル-3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]ピラゾロ[3,4-f]キノリン-7-イル]メチレンヒドラゾノ]チアゾリジン-4-オン、1-(2,6-ジメチルフェニル)-3-[(E)-[2-メチル-3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]ピラゾロ[3,4-f]キナゾリン-7-イル]メチレンアミノ]チオ尿素、(2Z)-3-(2,6-ジメチルフェニル)-2-[(E)-[2-メチル-3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]ピラゾロ[3,4-f]キナゾリン-7-イル]メチレンヒドラゾノ]チアゾリジン-4-オン、1-(2,6-ジメチルフェニル)-3-[(E)-[3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]イミダゾ[4,5-h]イソキノリン-7-イル]メチレンアミノ]チオ尿素、(2Z)-3-(2,6-ジメチルフェニル)-2-[(E)-[3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]イミダゾ[4,5-h]イソキノリン-7-イル]メチレンヒドラゾノ]チアゾリジン-4-オン、1-(2,6-ジメチルフェニル)-3-[(E)-[2-メチル-5,5-ジオキソ-3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-4H-ピラゾロ[1,2]チオピラノ[3,4-b]ピリジン-7-イル]メチレンアミノ]チオ尿素、(2Z)-3-(2,6-ジメチルフェニル)-2-[(E)-[2-メチル-5,5-ジオキソ-3-[4-(トリフルオロメトキシ)-フェニル]-4H-ピラゾロ[1,2]チオピラノ[3,4-b]ピリジン-7-イル]メチレンヒドラゾノ]チアゾリジン-4-オン、1-(2,6-ジメチルフェニル)-3-[(E)-[2-メチル-5,5-ジオキソ-3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-4H-ピラゾロ[1,2]チオピラノ[3,4-d]ピリミジン-7-イル]メチレンアミノ]チオ尿素、(2Z)-3-(2,6-ジメチルフェニル)-2-[(E)-[2-メチル-5,5-ジオキソ-3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-4H-ピラゾロ[1,2]チオピラノ[3,4-d]ピリミジン-7-イル]メチレンヒドラゾノ]チアゾリジン-4-オン、1-(2,6-ジメチルフェニル)-3-[(E)-[3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]イミダゾ[4,5-h]キノリン-7-イル]メチレンアミノ]チオ尿素、(2Z)-3-(2,6-ジメチルフェニル)-2-[(E)-[3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]イミダゾ[4,5-h]キノリン-7-イル]メチレンヒドラゾノ]チアゾリジン-4-オン、(2Z)-3-(2-イソプロピルフェニル)-4-メチル-2-[(E)-[3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]イミダゾ[4,5-f]���ノリン-7-イル]メチレンヒドラゾノ]チアゾリジン-4-オール、(2Z)-3-(2-イソプロピルフェニル)-2-[(E)-[3-[6-(トリフルオロメチル)ピリダジン-3-イル]イミダゾ[4,5-f]キノリン-7-イル]メチレンヒドラゾノ]チアゾリジン-4-オン、1-(5-クロロ-2-ピリジル)エチルN-[3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]イミダゾ[4,5-f]キノリン-7-イル]カルバメート、(2-イソプロピル-5-メチル-シクロヘキシル)N-[3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]イミダゾ[4,5-f]キノリン-7-イル]カルバメート、1-(2-イソプロピルフェニル)-3-[(E)-[3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]イミダゾ[4,5-h]キノリン-7-イル]メチレンアミノ]チオ尿素、(2Z)-2-(2-イソプロピルフェニル)イミノ-3-[(E)-[3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]イミダゾ[4,5-h]キノリン-7-イル]メチレンアミノ]チアゾリジン-4-オン、(2Z)-3-(2-イソプロピルフェニル)-2-[(E)-[3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]イミダゾ[4,5-h]キノリン-7-イル]メチレンヒドラゾノ]チアゾリジン-4-オン、(2Z)-2-(2,6-ジメチルフェニル)イミノ-3-[(E)-[3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]イミダゾ[4,5-h]キノリン-7-イル]メチレンアミノ]チアゾリジン-4-オン、1-(2-イソプロピルフェニル)-3-[(E)-[2-メチル-3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]ピラゾロ[3,4-f]キノリン-7-イル]メチレンアミノ]チオ尿素、(2Z)-3-(2-イソプロピルフェニル)-2-[(E)-[2-メチル-3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]ピラゾロ[3,4-f]キノリン-7-イル]メチレンヒドラゾノ]チアゾリジン-4-オン、(E)-3-(2-イソプロピルフェニル)-N-[(E)-[3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]イミダゾ[4,5-f]キノリン-7-イル]メチレンアミノ]チアゾリジン-2-イミン、(E)-3-(2-イソプロピルフェニル)-N-[(E)-[3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]イミダゾ[4,5-f]キノリン-7-イル]メチレンアミノ]-1,3-チアジナン-2-イミン、(E)-3-(2,6-ジメチルフェニル)-N-[(E)-[3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]イミダゾ[4,5-f]キノリン-7-イル]メチレンアミノ]-1,3-チアジナン-2-イミン、1-(2-イソプロピルフェニル)-3-[(E)-[3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]イミダゾ[4,5-h]イソキノリン-7-イル]メチレンアミノ]チオ尿素、(2Z)-3-(2-イソプロピルフェニル)-2-[(E)-[3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]イミダゾ[4,5-h]イソキノリン-7-イル]メチレンヒドラゾノ]チアゾリジン-4-オン、(2Z)-2-(2-イソプロピルフェニル)イミノ-3-[(E)-[3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]イミダゾ[4,5-h]イソキノリン-7-イル]メチレンアミノ]チアゾリジン-4-オン、2Z)-2-(2,6-ジメチルフェニル)イミノ-3-[(E)-[3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]イミダゾ[4,5-h]イソキノリン-7-イル]メチレンアミノ]チアゾリジン-4-オン、(E)-3-(2,6-ジメチルフェニル)-N-[(E)-[3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]イミダゾ[4,5-f]キノリン-7-イル]メチレンアミノ]チアゾリジン-2-イミン、1-[(E)-[3-[4-(ジフルオロメトキシ)フェニル]イミダゾ[4,5-f]キノリン-7-イル]メチレンアミノ]-3-(2-イソプロピルフェニル)チオ尿素、(2E)-2-[(E)-[3-[4-(ジフルオロメトキシ)フェニル]イミダゾ[4,5-f]キノリン-7-イル]メチレンヒドラゾノ]-3-(2-イソプロピルフェニル)チアゾリジン-4-オン、(E)-1-[3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]イミダゾ[4,5-f]キノリン-7-イル]-N-[(2S,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-トリメトキシ-6-メチル-テトラヒドロピラン-2-イル]オキシ-メタンイミン、(2Z)-3-(2-イソプロピルフェニル)-2-[(E)-[3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]イミダゾ[4,5-f]キノキサリン-7-イル]メ���レンヒドラゾノ]チアゾリジン-4-オン、1-(2-イソプロピルフェニル)-3-[(E)-[3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]イミダゾ[4,5-f]キノキサリン-7-イル]メチレンアミノ]チオ尿素、及び1-(2-イソプロピルフェニル)-3-[(E)-[2-メチル-3-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]ピラゾロ[3,4-f]キナゾリン-7-イル]メチレンアミノ]チオ尿素。
【０１７８】
式(I)の化合物は、有機化学の標準的な方法により、例えば、以下のスキーム1〜27及び実施例における合成の説明に記載されている方法によって調製することができる。スキーム1〜XXにおいて、基Ar、A1、A2、A3、A4、A4、A6、C1、C2、Q、T、X1、X2、Y、Z1、Z2、R、R1、R11、RQ3、RQ3a、RQ3b、RQ4、RQ4a、RQ4b、Rx3、Rx3a、Rx1a、Ry1、Ry2、Rzは、別段の特定のない限り、式(I)において上記に定義されたとおりである。適切な出発材料は、上記の式INTの化合物であり、特にTが単結合である式(INT)の化合物である。
【０１７９】
X1又はX2が-C(Rx3)=N-である式(I)の化合物は、スキーム1に図示されているように、WO2011/017504に記載されている方法に類似して実施することができる。
【０１８０】
【化１８】
2018508477.tif 000074
【０１８１】
スキーム1において、RYZは、基Y-Z2-R12若しくはY-Z1-R11それぞれを表すか、又は適切な前駆体基、例えばOH、NH-Ry1、NH-Ry2などを表し、これを官能基化して、所要の部分Y-Z2-R12又はY-Z1-R11それぞれを生成することができる。
【０１８２】
これに関し、式(II)のアルデヒド又はケトン化合物を、溶媒の存在下又は不在下で式(III)の化合物と反応させる。適切な溶媒は、極性プロトン性溶媒である。反応が溶媒の不在下で実施される場合、式(III)の化合物は、通常、溶媒としても作用する。式(III)の化合物は、市販されている又は有機化学の標準的な方法によって調製することができる。
【０１８３】
スキーム1の実施形態によると、式(II)のアルデヒド又はケトン化合物を式Ry1NHNH2又はRy2NHNH2のヒドラジンと最初に反応させ、続いて式R11-NCOのイソシアネート又はイソチオシアネートR11-NCSと反応させて、Y-Z1-R11がN(Ry1)-C(O)-NHR11又はN(Ry2)-C(S)-NHR11である式(I)の化合物を得るか、あるいは、式R12-NCOのイソシアネート又はイソチオシアネートR12-NCSと反応させて、Y-Z2-R12がN(Ry1)-C(O)-NHR12又はN(Ry2)-C(S)-NHR12である式(I)の化合物を得る。通常、反応は、テトラヒドロフランなどの極性非プロトン性溶媒中で実施される。
【０１８４】
スキーム1の別の実施形態によると、式(II)のアルデヒド又はケトン化合物を、ヒドロキシルアミンと最初に反応させ、続いて式R11-L又はR12-Lの化合物(式中、Lは適切な脱離基、例えばハロゲン又は活性OHである)と反応させる。これにより、Yが単結合であり、Z1又はZ2がそれぞれOである式(I)の化合物が得られ得る。
【０１８５】
X1、X2が単結合であり、Yが-NH-C(=O)-である(又はYが単結合であり、X1、X2が-NH-C(=O)-である)式(I)の化合物は、以下のスキーム2に示されているように、Synthesis、2010、2990-2966に記載されている方法に類似して調製することができる。
【０１８６】
【化１９】
2018508477.tif 000075
【０１８７】
スキーム2において、Zは、O又はNHであり、RZは、R12に相当するか、又はZ-Rzは、Y-Z2-R12若しくはY-Z1-R11それぞれに相当する。スキーム2に図示された方法によると、イソシアネート化学の標準的な方法により、式IVのイソシアネート化合物を式(V)の化合物と反応させる。式(IV)のイソシアネートは、例えば対応するヒドロキサム酸(IVa)のロッセン転位により得ることができる。式(IV)のイソシアネートはまた、例えばWO 2014/204622に記載されている方法に類似して、対応する式(IVb)のアジドのクルチウス転位により得ることができる。この目的に向けて、ヒドロキサム酸を、塩基の存在下、1-プロパンホスホン酸環状無水物(1-propanephosphonic acid cyclic anhydride (T3P))と反応させる。塩基は、好ましくはN-メチルモルホリンである。
【０１８８】
Rx2又はRy1がHである式(I)の化合物を、Rx2又はRy1がHではない式(I)の化合物に変換するため、Rx2又はRy1がHである式(I)の化合物を、Rx2又はRy1がHではなく、LgがBr、Cl若しくはI原子又はトシレート、メシレート若しくはトリフレートなどの離脱基である式Rx2-Lg又はRy1-Lgの化合物と反応させて、Rx2又はRy1がHと異なる式(I)の化合物を生じることができる。反応は、水素化ナトリウム又は水素化カリウムなどの塩基の存在下、適切にはN,N-ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン、ジオキサン、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド若しくはピリジン又はこれらの溶媒の混合物などの極性非プロトン性溶媒中において、0℃〜100℃の範囲の温度で適切に実施される。
【０１８９】
Yが-N(Ry1)-C(=O)-であり、Z1又はZ2がそれぞれOである式(I)のカルバメート化合物は、下記のスキーム3に示されているように、WO2011/017513に記載されている方法に類似して、調製することもできる。
【０１９０】
【化２０】
2018508477.tif 000076
【０１９１】
スキーム3において、R11/12は、基R11又はR12それぞれに相当する。スキーム3に示されている反応は、カルバメートを調製する従来の方法に類似して実施することができる。第一の実施形態によると、式(II')のアミンをイソシアネート又はp-ニトロフェニルカルバメートのいずれかに変換し、続いて有機又は無機塩基の存在下、式R11-OH又はR12-OHそれぞれのアルコールにより処理する。別の実施形態によると、式(II')の化合物を式R11/12-O-C(=O)-Clのクロロホルメートと反応させる。クロロホルメートは、塩基、例えばピリジンの存在下でホスゲン又はトリホスゲンにより処理することによって、アルコールR11/12OHから調製される。
【０１９２】
X1/X2が-N(Rx2)-C(=O)-であり、Yが-N=C((S)p-Ry3)である式(I)の化合物は、WO2013/009791に記載されている方法、とりわけそこに記載されているスキーム1〜11の方法に類似して調製することができる。
【０１９３】
X1/X2が-N(Rx2)-C(=O)-であり、Y又はY''が-N=C((O)p-Ry3)である式(I)の化合物は、WO2013/009791に記載されている方法、とりわけそこに記載されているスキーム1、2及び3の方法に類似して、又はUS 2012/0202687に記載されている方法により調製することができる。
【０１９４】
Tが単結合である式(II)及び(II')の化合物は、文献に記載されている方法に類似して、さらに実施例に記載されている方法に従って調製することができる。通常、式(II)及び(II')の化合物は、以下のスキーム4に示されている反応によって調製される。
【０１９５】
【化２１】
2018508477.tif 000077
2018508477.tif 000078
【０１９６】
スキーム4において、R"はC1〜C6-アルキルであり、Halはハロゲン、好ましくはCl又はBr、特にBrであり、Ry1は、上で定義されたとおりであるが、水素とは異なる。
【０１９７】
式(IIa)の臭化アリールとアルカリ金属シアン化物、好ましくはNaCNとのPd触媒芳香族シアン化(cyanation)反応による式(IIb)のシアン化合物の調製(スキーム4の反応ステップ(i))を実施する適切な反応条件は、Journal of the American Chemical Society, 133 (28), 10999-11005; 2011から取得することができる。シアン化合物(IIb)の、スキーム4のステップ(ii)に示されているアルデヒド化合物(II)への還元は、金属アルコキシアルミニウム水素化物を用いて実施することができる。適切なアルコキシアルミニウム水素化物は、リチウムアルコキシアルミニウム水素化物及びナトリウムアルコキシアルミニウム水素化物、例えばNa[Al(OC2H5)3H]である。スキーム4のステップ(ii)に適した反応条件は、Organic Reactions (Hooboken, NJ, United States), pp 36, 1988から取得することができる。臭化アリール(IIa)の、エステル化合物(IIc)への変換は、スキーム4の反応ステップ(iii)に示されている。パラジウム触媒反応に適した反応条件は、Journal of Medicinal Chemistry, 52 (22), 7258-7272; 2009から取得することができる。スキーム4のパラジウム触媒反応ステップ(iv)の実施に適した反応条件は、Synlett, (6), 869-872; 2006から取得することができる。スキーム4の反応ステップ(v)の実施に適した反応条件は、Journal of the American Chemical Society, 124(22), 6343-6348, 2002から取得することができる。スキーム4の反応ステップ(vi)の実施に適した反応条件は、European Journal of Medicinal Chemistry, 49, 310-323; 2012から取得することができる。
【０１９８】
式(IIe)の化合物は、式(IIc)のCH3又はエチルカルボン酸エステルをヒドロキシルアミンと反応させることによって調製することができる。反応は、J. Org. Chem., 2009, 74, 3540-3543に記載されている方法に類似して実施することができる。
【０１９９】
式(II)の化合物は、式(IIf)の酸ハロゲン化物を、N,O-ジメチルヒドロキシアミド又はN,O-ジメチルヒドロキシアミド塩酸塩と反応させて、対応するWeinrebアミドを得て、続いて、スキーム4のステップ(viii)に示されているように、Weinrebアミドを、有機金属試薬、例えば、式Rx3MgBrのグリニャール試薬又は式Rx3Liの有機リチウム試薬で処理することによって調製することもできる。Weinrebアミドの、水素化アルミニウムリチウムによる還元は、Rx3が水素である式(II)の化合物をもたらす。式(IIf)の酸ハロゲン化物は、式(IIc)のエステル化合物から標準手的な方法に従って調製することができる。
【０２００】
Rx3がHである式(II)の化合物はまた、スキーム4のステップ(ix)に示されているように、式(IIg)の化合物の酸化により調製することができる。適切な酸化剤は、二酸化セリウム(IV)又はMnO2である。
【０２０１】
Ry1が水素である式(II')の化合物は、スキーム4の反応ステップ(x)に示されているように、式(IIa)の化合物を、銅(I)の存在下でアルカリ金属アジ化物、好ましくはアジ化ナトリウムと反応させることによって調製することができる。Ry1が水素と異なる式(II')の化合物は、スキーム4の反応ステップ(xi)に示されているように、式(IIa)の化合物を、式Ry1NH2の第一級アミンと、Buchwald-Hartwigアミノ化の意味で反応させることによって調製することができる。
【０２０２】
Tが単結合と異なる式(II')の化合物(すなわち、Tは、(CHRxa)s(式中、sは、1、2、3又は4である)、シクロプロパン-1,1-ジイル又はシクロプロパン-1,2-ジイルである)、及び同様に対応するイソシアネート(IV)は、式(IIa)のハロゲン化合物、特に対応するBr若しくはIの化合物から出発するか、又は式(II)のアルデヒドから出発する、従来のC-C-カップリング反応を適用することにより調製することができる。適切な反応順序を、スキーム5に図示する。
【０２０３】
【化２２】
2018508477.tif 000079
【０２０４】
スキーム5において、Rkは、アルキル、例えばCH3、C2H5、又はtert.-ブチルである。例えば、TがCH2CH2であり、Ry1がHである式(II')の化合物は、式(IIa)の化合物を、遷移金属触媒の存在下、C1〜C4-アルキルアクリレートと反応させ、式(IIk)のプロペン酸エステル誘導体を得ることにより調製することができる。式(IIk)のプロペン酸エステル誘導体はまた、US 2012/0202688に記載されるように、式(II)のアルデヒドから出発して、ウィッティヒ反応又はウィッティヒ・ホーナー反応を使用して、調製することができる。プロペン酸エステル誘導体(IIk)は、一方で、水素化され、続いて、その後の鹸化により、対応する式(IIm)のプロパン酸誘導体を得る。代わりの実施形態において、式(IIk)のプロペン酸誘導体は、シクロプロパン化反応を受けて、式(IIn)のシクロプロパンカルボン酸誘導体を得る。シクロプロパン化は、US 2012/0202688に記載されている方法に類似して実施することができる。このようにして得られた式(IIm)及び(IIn)のカルボン酸は、US 2012/0202688に記載されているように、ホフマン、クルチウス、シュミット又はロッセン反応の順序を使用して、対応するアミン又はイソシアネート(IIo)、(IIp)、(IIr、又は(IIs)それぞれに変換することができる。
【０２０５】
また、式(IIm)及び(IIn)のカルボン酸を、対応するアミンまで還元するか、又は対応するニトリル又はアルデヒドに変換してもよく、それ自身を、スキーム1〜4に図示するように反応させることができる。
【０２０６】
一つはまた、式(IIb)のニトリル又は式(II)のアルデヒドから出発して、それを対応するヒドロキシメチル化合物又はアミノメチル化合物に変換することができ、これを、X1又はX2がそれぞれCH2である式(I)の化合物を生成するために使用することができる。
【０２０７】
A1がNであり、A2がCHであり、A3がNであり、Qが-CH=CH-であり、A4、A5及びA6がN又はC-Rであり、R#がCH3、NH2又はハロゲン、例えばF、Cl、Br、Iである式(IIt)の化合物は、文献に記載されている方法に類似して、以下のスキーム6に示されているように調製することができる。
【０２０８】
【化２３】
2018508477.tif 000080
【０２０９】
スキーム6において、Halは、F、Cl、Br又はI、好ましくはFである。式(IIt)の化合物は、Journal of Heterocyclic Chemistry(1994)、31(1)、153-60において示されている方法に類似して、式(VI)の化合物から調製することができる。スキーム6のステップ(i)において、化合物VIは、ニトロ化を受けて、ニトロ化合物(VII)を得る。ニトロ化は、Journal of Heterocyclic Chemistry、1994、vol. 31、#1、p.153-160、US 4,400,386又はUS 4,404,207に記載されている方法に類似して実施することができる。ニトロ化合物(VII)は、スキーム6のステップ(ii)において、式ArNH2のアミンと反応させて、式(VIII)の化合物を得る。反応は、Journal of Heterocyclic Chemistry、1994、vol. 31、#1、p.153-160に記載されている方法に類似して実施することができる。化合物(VIII)は、スキーム6のステップ(iii)において、ジアミン化合物(IX)に還元される。適切な還元剤は、例えば塩化第一スズである。反応は、アルカノール、例えばメタノール中で実施される。スキーム6のステップ(iv)において、化合物(IIt)の生成は、ジアミン化合物(IX)を、アシル化剤、例えばギ酸又はそのエステルにより処理することにより実施することができる。
【０２１０】
A1がNであり、A2がCHであり、A3がNであり、Qが-CH=CH-であり、A4がNであり、A5がC-Rであり、A6がC-R(式中、RはOHである)であり、R#がCH3である式(IIu)の化合物は、以下のスキーム7に示されているように調製することができる。(IIu)の化合物を得るための、ポリリン酸の存在下での式Xの化合物と式XIのβ-ケトエステルの縮合は、Journal of the Chemical Society [Section] C: Organic、1970、p.829-833において与えられる方法に類似して実施することができる。スキーム7において、R'は、C1〜C6-アルキルである。
【０２１１】
【化２４】
2018508477.tif 000081
【０２１２】
A1がNであり、A2がCHであり、A3がNであり、Qが-CH=CH-であり、A4がNであり、A5がC-Rであり、A6がC-R(式中、RはOHである)であり、R#がCH3である式(IIu)の化合物は、スキーム8に記載されているように調製することができる。第1のステップにおいて、アミン化合物Xを、アミノアクリル酸エステルXIIと反応させて、化合物XIIIを得て、これを、次いで、伝熱流体、例えばシグマアルドリッチ(Sigma-Aldrich)製のDowtherm中で加熱し、式(IIu)の化合物を得る。反応順序は、WO 2004/089950に記載されている方法に類似して実施することができる。
【０２１３】
【化２５】
2018508477.tif 000082
【０２１４】
A4、A5及びA6が上で定義されたとおりであり、A1がNであり、A2がCHであり、A3がNである式(IIt)の化合物は、スキーム9において示されているように調製することができる。スキーム9のステップ(i)において、式(XIV)のイミダゾール-5-カルボキシレートを、塩基の存在下、化合物(XV)と反応させて、式(XVI)のケトン化合物を得て、これを、スキーム9のステップ(ii)において、エテン化合物(XVII)に変換する。紫外線照射を使用する化合物XVIIの光環化により、式(IIt)の化合物が得られる。反応順序は、Journal of Organic Chemistry、57(5)、1390-405;1992に記載されている方法に類似して実施することができる。スキーム9において、R'は、C1〜C4-アルキル、好ましくはメチルである。R#は、メチルである。
【化２６】
2018508477.tif 000083
【０２１５】
A1がNであり、A2、A3、A4、A5、A6、C1及びC2が上で定義されたとおりである、式IIaの化合物は、文献に記載されている方法に類似して、実施例に記載されている方法に従って調製することができる。
通常、A1がNであり、A2、A3、C1、C2、A4、A5及びA6が上で定義されたとおりである式(IIa)の化合物は、以下のスキーム10に示されているように調製することができる。
【０２１６】
【化２７】
2018508477.tif 000084
【０２１７】
スキーム10において、Halは、Br又はI、好ましくはBrである。A1がNである式(IIa)の化合物は、ACS Medicinal Chemistry Letters, 4(2), 293-296; 2013に示されている方法に類似した、式(XVIII)のヘテロアリールブロミド化合物と、式(XIX)のボロン酸との、塩基の存在下での銅触媒カップリングを介して調製することができる。あるいは、A1がNである式(IIa)の化合物は、Journal of Medicinal Chemistry, 56(5), 1865-1877, 2013に示されている方法に類似して、式(XVIII)の化合物を、式(XX)のハロゲン化アリールと反応させることによって調製することができる。式(XIX)及び(XX)の化合物は、知られている。
【０２１８】
A1がCであり、A2がOであり、A3がNであり、C1がCであり、C2がCであり、A4、A5及びA6が上で定義されたとおりであり、Qが-C(RQ3aRQ3b)-C(RQ4aRQ4b)-である式IIaの化合物は、文献に記載されている方法に類似して、以下のスキーム11に示されているように調製することができる。
【０２１９】
【化２８】
2018508477.tif 000085
【０２２０】
スキーム11の反応ステップ(i)を実施するのに適した反応条件、すなわち、式(XXI)のケトン化合物と、ヒドロキシルアミン又はヒドロキシルアミン塩酸塩との塩基の存在下での反応により式(XXII)のオキシム化合物を得る反応は、Central European Journal of Chemistry 10(2), 360-367; 2012から取得することからできる。スキーム11のステップ(ii)に概説されているように、塩基の存在下での、R'がC1〜C6-アルキルである式Ar-C(=O)OR'のエステル又はHalがハロゲン、好ましくはClである式Ar-C(=O)Halの酸ハロゲン化物による環化、続く、硫酸又はBurgees試薬を使用する脱水によって、式(IIa)の化合物を生じる。スキーム11のステップ(ii)は、WO2011/059784に記載されている方法に類似して実施することができる。
【０２２１】
A1がCであり、A2がNHであり、A3がNであり、C1がCであり、C2がCであり、A4、A5及びA6が上で定義されたとおりであり、Qが-C(RQ3aRQ3b)-C(RQ4aRQ4b)-である式IIaの化合物は、文献に記載されている方法に類似して、以下のスキーム12に示されているように調製することができる。
【０２２２】
【化２９】
2018508477.tif 000086
【０２２３】
スキーム12において、Bocはtert-ブチルオキシカルボニルを意味する。スキーム12のステップ(i)は、ケトン化合物(XXIII)をヒドラジンカルボン酸1,1-ジメチルエステルと反応させる、ケトンのヒドラゾンへの従来の誘導体化に類似して実施して、対応するヒドラゾン化合物(XXIV)を得ることができる。適切な方法は、Synthetic Communications, 26(19), 3659-3669 (1996)に記載されている。スキーム12のステップ(ii)では、Synthetic Communications, 26(19), 3659-3669 (1996)に記載されている方法に類似して、ヒドラゾン化合物(XXIV)を、強塩基、例えばリチウムジイソプロピルアミドなどのリチウムアミド塩基でメタル化(metalated)し、次にRがC1〜C6-アルキルである式Ar-C(=O)ORの芳香族エステルと反応させ、続いて酸環化して、式(XXV)のBoc保護ピラゾールを得る。tert-ブチルオキシカルボニル基を化合物(XXV)から除去して式(IIa)の化合物を得ることが、スキーム12のステップ(iii)に示されている。除去は、従来の方法に類似して実施することができる。R3がHである式(IIa)の化合物を、R3がHではない化合物(IIa)に変換するため、R3がHである式(IIa)の化合物を、スキーム12のステップ(iv)に示されているように、R3がHではなく、LgがBr、Cl若しくはI原子又はトシレート、メシレート若しくはトリフレートなどの離脱基である式R3-Lgの化合物と反応させて、Ry1がHと異なる式(I)の化合物を生じることができる。
【０２２４】
A1がNであり、A2がNであり、A3がC(R7)であり、R7が水素であり、C1がCであり、C2がCであり、A4、A5及びA6が上で定義されたとおりであり、Qが-C(RQ3aRQ3b)-C(RQ4aRQ4b)-である式IIaの化合物は、文献に記載されている方法に類似して、以下のスキーム13に示されているように調製することができる。
【０２２５】
【化３０】
2018508477.tif 000087
【０２２６】
スキーム13において、DMFは、N,N-ジメチルホルムアミドを意味する。スキーム13のステップ(i)では、式(XXVI)のシクロヘキサノン化合物を、ジメチルホルムアミド及び三臭化リン又はオキシ臭化リンによりVilsmeier-Haack反応の意味で処理して、アルデヒド化合物(XXVII)を得る。反応は、通常、ジクロロメタン又はトリクロロエチレンなどの塩素化炭化水素において実施される。反応は、Chemical Communications, 48(89), 10975-10977; 2012に記載されている方法に類似して実施することができる。スキーム13のステップ(ii)では、アルデヒド化合物(XXVII)を、パラジウム触媒及びリンキレートリガンドと共にNaO-tert-ブチルなどの塩基の存在下で、式(XXVIII)のアリールヒドラジンにより環化して、1-アリール-1H-ピラゾール化合物(IIa)を得る。反応は、Tetrahedron, 62 (26), p. 6133-6442 (2006)に記載されている方法に類似して実施することができる。
【０２２７】
A1がNであり、A2がNであり、A3がC(R7)であり、R7が水素であり、C1がCであり、C2がCであり、A4、A5及びA6が上で定義されたとおりであり、Qが-C(RQ3aRQ3b)-C(RQ4a)-である式IIaの化合物は、文献に記載されている方法に類似して、以下のスキーム14に示されているように調製することができる。
【０２２８】
【化３１】
2018508477.tif 000088
【０２２９】
スキーム14のステップ(i)では、化合物(XXIX)を、酸化剤を用いる酸化により芳香族化合物(XXX)に変換する。適切な酸化剤は、2,3-ジクロロ-5,6-ジシアノベンゾキノンである。スキーム14の反応ステップ(i)の実施に適した反応条件は、Bioorganic & Medicinal Chemistry 11(4), 521-528, 2003から取得することができる。スキーム14のステップ(ii)は、スキーム13のステップ(ii)に類似して実施することができる。化合物(XXIX)は、RQ3a及びRQ4aがそれぞれ水素である式(XXVI)の化合物の調製について記載されている方法に類似して得ることができる。
【０２３０】
A1がNであり、A2がCR2であり、A3がCR7であり、C1がCHであり、C2がCHであり、A4、A5及びA6が上で定義されたとおりであり、Qが-C(RQ3aRQ3b)-C(RQ4aRQ4b)-である式IIaの化合物は、文献に記載されている方法に類似して、以下のスキーム15に示されているように調製することができる。
【０２３１】
【化３２】
2018508477.tif 000089
【０２３２】
スキーム15のステップ(i)では、ケトン化合物(XXVI)、ヒドロキシルアミン塩酸塩及びアセチレン化合物(XXXI)を1ポット反応で反応させて、式(XXXII)の化合物を得る。スキーム15のステップ(i)の反応は、Tetrahedron 51(13),1690-1692, 2010に記載されている方法に類似して実施することができる。スキーム15のステップ(ii)は、スキーム10に記載されている方法に類似して実施することができる。
【０２３３】
A1がNであり、A2がNであり、A3がNであり、C1がCであり、C2がCであり、A4、A5及びA6が上で定義されたとおりであり、Qが-C(RQ3aRQ3b)-C(RQ4aRQ4b)-である式IIaの化合物は、文献に記載されている方法に類似して、以下のスキーム16に示されているように調製することができる。
【０２３４】
【化３３】
2018508477.tif 000090
【０２３５】
スキーム16によると、式(IIa)の化合物は、式(XXVI)のケトン化合物をアリールアジドとHuisgen[3+2]付加環化の意味で反応させることによって調製することができる。この反応は、Chemistry-A European Journal, 18(19), 6088-6093, S6088/1-6088/47; 2012に記載されている方法に類似して実施することができる。
【０２３６】
A1がNであり、A2がNであり、A3がNであり、C1がCであり、C2がCであり、A4、A5及びA6が上で定義されたとおりであり、Qが-C(RQ3)=C(RQ4)-である式IIaの化合物は、文献に記載されている方法に類似して、以下のスキーム17に示されているように調製することができる。
【０２３７】
【化３４】
2018508477.tif 000091
【０２３８】
スキーム17の酸化は、スキーム14のステップ(i)に類似して実施することができる。式(XXXIII)の化合物は、スキーム16に示されている反応に類似して調製することができる。
【０２３９】
原則として、Qが-C(RQ3aRQ3b)-C(RQ4aRQ4b)-である式(IIa)の化合物を、スキーム14のステップ(i)に記載された方法に従って、Qが-C(RQ3)=C(RQ4)-である式(IIa)の化合物に変換することができる。
【０２４０】
下記のスキームに示されている反応のうちの幾つかは、上記のスキームに示された反応に類似して実施することができる。
【０２４１】
A1がCであり、A2がN(R3)であり、A3がNであり、C1がCHであり、C2がCであり、Qが-C(RQ3aRQ3b)-C(RQ4aRQ4b)-である式IIaの化合物は、文献に記載されている方法に類似して、以下のスキーム18に示されているように調製することができる。
【０２４２】
【化３５】
2018508477.tif 000092
【０２４３】
スキーム18において、Bocはtert-ブチルオキシカルボニルを意味し、LGは、Br、Cl若しくはI原子又はトシレート、メシレート又はトリフレートなどの脱離基である。
【０２４４】
A1がCであり、A2がN(R3)であり、A3がNであり、C1がCであり、C2がCであり、A4、A5及びA6が上で定義されたとおりであり、Qが-C(RQ3aRQ3b)-C(RQ4aRQ4b)-である式IIaの化合物は、文献に記載されている方法に類似して、以下のスキーム19に示されているように調製することができる。スキーム19において、DDQは、2,3-ジクロロ-5,6-ジシアノ-1,4-ベンゾキノンである。
【０２４５】
【化３６】
2018508477.tif 000093
【０２４６】
A1がCであり、A2がOであり、A3がNであり、C1がCであり、C2がCであり、A4、A5及びA6が上で定義されたとおりであり、Qが-C(RQ3aRQ3b)-C(RQ4aRQ4b)-である式IIaの化合物は、文献に記載されている方法に類似して、以下のスキーム20に示されているように調製することができる。スキーム20において、DDQは、2,3-ジクロロ-5,6-ジシアノ-1,4-ベンゾキノンである。
【０２４７】
【化３７】
2018508477.tif 000094
【０２４８】
A1がNであり、A2がCHであり、A3がNであり、C1がCであり、C2がCであり、A4、A5及びA6が上で定義されたとおりであり、Qが-OC(RQ4aRQ4b)-である式IIaの化合物は、文献に記載されている方法に類似して、以下のスキーム21に示されているように調製することができる。
【０２４９】
【化３８】
2018508477.tif 000095
【０２５０】
スキーム21において、Halは、ハロゲン、好ましくはBr、Cl又はIであり、NHalSは、N-ハロゲノスクシンイミド、好ましくはN-ブロモスクシンイミドである。
【０２５１】
A1がNであり、A2がCHであり、A3がNであり、C1がCであり、C2がCであり、A4、A5及びA6が上で定義されたとおりであり、Qが-SC(RQ4aRQ4b)-である式IIaの化合物は、文献に記載されている方法に類似して、以下のスキーム22に示されているように調製することができる。
【０２５２】
【化３９】
2018508477.tif 000096
【０２５３】
スキーム22において、Halは、ハロゲン、好ましくはBr、Cl又はIであり、NHalSは、N-ハロゲノスクシンイミド、好ましくはN-ブロモスクシンイミドである。
【０２５４】
A1がNであり、A2がCHであり、A3がNであり、C1がCであり、C2がCであり、A4、A5及びA6が上で定義されたとおりであり、Qが-S(=O)C(RQ4aRQ4b)-又は-S(=O)2C(RQ4aRQ4b)-である式IIaの化合物は、A1がNであり、A2がCHであり、A3がNであり、C1がCであり、C2がCであり、A4、A5及びA6が上で定義されたとおりであり、Qが-SC(RQ4aRQ4b)-である式(IIa)の化合物を、3-クロロ過安息香酸又はRuCl3/NaIO4などの酸化剤で処理することによって調製することができる。
【０２５５】
A1がNであり、A2がCHであり、A3がNであり、C1がCであり、C2がCであり、A4、A5及びA6が上で定義されたとおりであり、Qが-C(RQ4aRQ4b)-O-であり、RQ4a及びRQ4bが両方とも水素である式IIaの化合物は、文献に記載されている方法に類似して、以下のスキーム23に示されているように調製することができる。
【０２５６】
【化４０】
2018508477.tif 000097
【０２５７】
スキーム23において、Tsはトシルであり、Halはハロゲンである。スキーム23のステップ(i)では、シアノ化合物(XLIII)を、式Ar-NH2のアミン及びグリオアルデヒド(glyoaldehyde)二量体で処理して、イミダゾリル化合物(XLIV)を形成する。反応は、WO2004/013141に記載されている方法に類似して実施することができる。スキーム23のステップ(ii)は、銅又はパラジウム触媒下で実施される。
【０２５８】
A1がNであり、A2がCHであり、A3がNであり、C1がCであり、C2がCであり、A4、A5及びA6が上で定義されたとおりであり、Qが-C(RQ4aRQ4b)-S-であり、RQ4a及びRQ4bが両方とも水素である式IIaの化合物は、文献に記載されている方法に類似して、以下のスキーム24に示されているように調製することができる。
【０２５９】
【化４１】
2018508477.tif 000098
【０２６０】
スキーム24において、Tsはトシルであり、Halはハロゲンであり、PGは、PMB(p-メトキシベンジル)などの硫黄保護基である。
【０２６１】
スキーム24のステップ(i)では、シアノ化合物(XLIII))を、式Ar-NH2のアミン及び式PG-S-CH2CHOの保護スルファニルアセトアルデヒドで処理して、イミダゾリル化合物(XLVIVI)を形成する。スキーム24のステップ(ii)では、硫黄を有機化学の標準的な方法に従って脱保護する。スキーム24のステップ(iii)を、銅又はパラジウム触媒下で実施して、化合物(IIa)を得る。
【０２６２】
A1がNであり、A2がCHであり、A3がNであり、C1がCであり、C2がCであり、A4、A5及びA6が上で定義されたとおりであり、Qが-C(RQ4aRQ4b)-S(O)-又は-C(RQ4aRQ4b)-S(O)2-であり、RQ4a及びRQ4bが両方とも水素である式IIaの化合物は、A1がNであり、A2がCHであり、A3がNであり、C1がCであり、C2がCであり、A4、A5及びA6が上で定義されたとおりであり、Qが-SC(RQ4aRQ4b)-である式(IIa)の化合物を、3-クロロ過安息香酸又はRuCl3/NaIO4などの酸化剤で処理することによって調製することができる。
【０２６３】
A1がNであり、A2がCHであり、A3がNであり、C1がCであり、C2がCであり、A4、A5及びA6が上で定義されたとおりであり、Qが-C(RQ4aRQ4b)-N(RQ2)-である式(IIa)の化合物は、文献に記載されている方法に類似して、以下のスキーム25に示されているように調製することができる。
【０２６４】
【化４２】
2018508477.tif 000099
【０２６５】
スキーム25において、Halは、ハロゲン、好ましくはBr、Cl又はIであり、NHalSは、N-ハロゲノスクシンイミド、好ましくはN-ブロモスクシンイミドである。
【０２６６】
A1がNであり、A2がCHであり、A3がNであり、C1がCであり、C2がCであり、A4、A5及びA6が上で定義されたとおりであり、Qが-N(RQ2)-C(RQ4aRQ4b)である式(IIa)の化合物は、文献に記載されている方法に類似して、以下のスキーム26に示されているように調製することができる。
【０２６７】
【化４３】
2018508477.tif 000100
【０２６８】
スキーム26において、Halは、ハロゲン、好ましくはBr、Cl又はIであり、NHalSは、N-ハロゲノスクシンイミド、好ましくはN-ブロモスクシンイミドである。
【０２６９】
A1がNであり、A2がCHであり、A3がNであり、C1がCであり、C2がCであり、A4、A5及びA6が上で定義されたとおりであり、Qが-N(RQ2)-C(O)-である式(IIa)の化合物は、文献に記載されている方法に類似して、以下のスキーム27に示されているように調製することができる。
【０２７０】
【化４４】
2018508477.tif 000101
【０２７１】
スキーム27において、Halは、ハロゲン、好ましくはBr、Cl又はIであり、NHalSは、N-ハロゲノスクシンイミド、好ましくはN-ブロモスクシンイミドである。
【０２７２】
一般に、式(I)の化合物、とりわけ(Ia)、(Ib)、(Ic)及び(Id)(その立体異性体、N-オキシド及び塩を含む)、並びに合成工程におけるその前駆体は、上述の方法により又は記述した合成経路の慣例的修正によって調製することができる。上述の経路を経て個々の化合物を調製することができない場合、他の化合物(I)又はそれぞれの前駆体の誘導体化によってそれらは調製できる。例えば、個別の場合、式(I)の特定の化合物を、誘導体化によって、例えば、エステル加水分解、アミド化、エステル化、エーテル分解、オレフィン化、還元、酸化等によって、又は記述した合成経路の慣例的修正によって、他の式(I)の化合物から有利に調製することができる。
【０２７３】
反応混合物は、慣例的な方式で、例えば、水との混合、相の分離、及び、適切な場合はクロマトグラフィーによる、例えばアルミナ上又はシリカゲル上での粗生成物の精製によって、後処理される。いくつかの中間体及び最終生成物を無色又は淡褐色の粘稠な油の形態で得ることができ、これらは減圧下及び適度の高温で揮発性成分から遊離又は精製される。中間体及び最終生成物が固体として得られる場合、それらは適切な溶媒を用いて再結晶又は粉砕によって精製できる。
【０２７４】
その優れた活性により、本発明の化合物は無脊椎有害生物を防除するために用いることができる。
【０２７５】
したがって、本発明は、さらに、有害生物、その食物供給、その生息地若しくはその繁殖地、又は有害生物が成長している若しくは成長し得る栽培植物、植物繁殖材料(種子など)、土壌、領域、材料若しくは環境、又は有害生物の攻撃若しくは寄生から保護される材料、栽培植物、植物繁殖材料(種子など)、土壌、表面若しくは空間を、前記の本発明の化合物又は組成物の殺有害生物有効量で処理することを含む、無脊椎有害生物を防除する方法も提供する。本発明はまた、無脊椎有害生物を駆除するための、本発明の化合物、その立体異性体及び/又は農学的又は獣医学的に許容される塩の使用に関する。
【０２７６】
好ましくは、本発明の方法は、植物繁殖材料(種子など)及び該植物繁殖材料から成長する植物を無脊椎有害生物の攻撃又は寄生から保護するのに役立ち、植物繁殖材料(種子など)を、前記の本発明の化合物の殺有害生物有効量又は前記及び下記に定義される農業用組成物の殺有害生物有効量で処理することを含む。本発明の方法は、本発明に従って処理された「物質」(植物、植物繁殖材料、土壌材料など)の保護に限定されず、例えば、処理された植物繁殖材料(種子など)から成長するが、植物それ自体は処理されていない植物に対する保護による、予防的効果も有する。
【０２７７】
あるいは、好ましくは、本発明の方法は、無脊椎有害生物による攻撃又は寄生から植物を保護するのに役立ち、該方法は、殺有害生物有効量の少なくとも１つの本発明の化合物、その立体異性体及び/又は少なくとも１つのその農学的に許容される塩で植物を処理することを含む。
【０２７８】
本明細書で使用する場合、「本発明の化合物(1種又は複数種)」又は「本発明による化合物(1種又は複数種)」という用語は、上で定義されたとおりの式(I)の化合物(1種又は複数種)を指し、これはまた、「式Iの化合物(1種又は複数種)」又は「化合物(1種又は複数種)I」又は「式I化合物(1種又は複数種)」を指し、それらの塩、互変異性体、立体異性体及びN-オキシドを含む。
【０２７９】
本発明は、少なくとも1種の本発明の化合物と、本明細書の以下で定義する少なくとも1種の混合パートナーとの混合物に関する。成分Iとしての本発明の1種の化合物と、成分IIとしての本明細書の以下で定義する1種の混合パートナーとの二成分混合物が好ましい。このような二成分混合物の好ましい重量比は、5000：1〜1：5000、好ましくは1000：1〜1：1000、より好ましくは100：1〜1：100、特に好ましくは10：1〜1：10である。このような二成分混合物では、成分I及びIIは、等量で使用され得るか、あるいは、過剰の成分I、又は過剰の成分IIが使用され得る。
【０２８０】
混合パートナーは、殺有害生物剤、特に殺虫剤、殺線虫剤及び殺ダニ剤、殺菌剤、除草剤、植物成長調節剤、肥料などから選択することができる。好ましい混合パートナーは、殺虫剤、殺線虫剤及び殺菌剤である。
【０２８１】
本発明の化合物と一緒に使用することができ、有望な相乗作用効果が生み出され得る、殺虫剤抵抗性対策委員会(IRAC)の作用様式による分類によりグループ化され、番号付けされた殺有害生物剤の以下の一覧Mは、可能な組合せを例示することを意図するものであるが、いかなる制限も課すことを意図するものではない：
【０２８２】
M.1  アセチルコリンエステラーゼ(AChE)阻害剤： M.1A カルバメート類(carbamates)のクラスから、例えば、アルジカルブ(aldicarb)、アラニカルブ(alanycarb)、ベンジオカルブ(bendiocarb)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、ブトカルボキシム(butocarboxim)、ブトキシカルボキシム(butoxycarboxim)、カルバリル(carbaryl)、カルボフラン(carbofuran)、カルボスルファン(carbosulfan)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、フェノブカルブ(fenobucarb)、ホルメタネート(formetanate)、フラチオカルブ(furathiocarb)、イソプロカルブ(isoprocarb)、メチオカルブ(methiocarb)、メソミル(methomyl)、メトルカルブ(metolcarb)、オキサミル(oxamyl)、ピリミカルブ(pirimicarb)、プロポクスル(propoxur)、チオジカルブ(thiodicarb)、チオファノックス(thiofanox)、トリメタカルブ(trimethacarb)、XMC、キシリルカルブ(xylylcarb)及びトリアザメート(triazamate)；又はM.1B 有機リン酸類のクラスから、例えば、アセフェート(acephate)、アザメチホス(azamethiphos)、アジンホス-エチル(azinphos-ethyl)、アジンホスメチル(azinphosmethyl)、カズサホス(cadusafos)、クロルエトキシホス(chlorethoxyfos)、クロルフェンビンホス(chlorfenvinphos)、クロルメホス(chlormephos)、クロルピリホス(chlorpyrifos)、クロルピリホス-メチル(chlorpyrifos-methyl)、クマホス(coumaphos)、シアノホス(cyanophos)、デメトン-S-メチル(demeton-S-methyl)、ダイアジノン(diazinon)、ジクロルボス(dichlorvos)/DDVP、ジクロトホス(dicrotophos)、ジメトエート(dimethoate)、ジメチルビンホス(dimethylvinphos)、ジスルホトン(disulfoton)、EPN、エチオン(ethion)、エトプロホス(ethoprophos)、ファムフール(famphur)、フェナミホス(fenamiphos)、フェニトロチオン(fenitrothion)、フェンチオン(fenthion)、ホスチアゼート(fosthiazate)、ヘプテノホス(heptenophos)、イミシアホス(imicyafos)、イソフェンホス(isofenphos)、イソプロピルO-(メトキシアミノチオ-ホスホリル)サリチレート(isopropyl O-(methoxyaminothio-phosphoryl)salicylate)、イソキサチオン(isoxathion)、マラチオン(malathion)、メカルバム(mecarbam)、メタミドホス(methamidophos)、メチダチオン(methidathion)、メビンホス(mevinphos)、モノクロトホス(monocrotophos)、ナレド(naled)、オメトエート(omethoate)、オキシデメトン-メチル(oxydemeton-methyl)、パラチオン(parathion)、パラチオン-メチル(parathion-methyl)、フェントエート(phenthoate)、フォレート(phorate)、フォサロン(phosalone)、フォスメット(phosmet)、フォスファミドン(phosphamidon)、フォキシム(phoxim)、ピリミホス-CH3(pirimiphos-CH3)、プロフェノホス(profenofos)、プロペタンホス(propetamphos)、プロチオホス(prothiofos)、ピラクロホス(pyraclofos)、ピリダフェンチオン(pyridaphenthion)、キナルホス(quinalphos)、スルホテップ(sulfotep)、テブピリムホス(tebupirimfos)、テメホス(temephos)、テルブホス(terbufos)、テトラクロルビンホス(tetrachlorvinphos)、チオメトン(thiometon)、トリアゾホス(triazophos)、トリクロルホン(trichlorfon)及びバミドチオン(vamidothion)；
【０２８３】
M.2.  GABA依存性クロライドチャネルアンタゴニスト、例えば、：M.2Aシクロジエン有機塩素(organoCl)化合物、例えば、エンドスルファン(endosulfan)又はクロルデン(chlordane)；又はM.2B フィプロール類(fiproles)(フェニルピラゾール類(phenylpyrazoles))、例えば、エチプロール(ethiprole)、フィプロニル(fipronil)、フルフィプロール(flufiprole)、ピラフルプロール(pyrafluprole)及びピリプロール(pyriprole)；
【０２８４】
M.3  ナトリウムチャネル調節因子、M.3A ピレスロイド類(pyrethroids)のクラスから、例えば、アクリナトリン(acrinathrin)、アレスリン(allethrin)、d-cis-transアレスリン(d-cis-trans allethrin)、d-transアレスリン(d-trans allethrin)、ビフェントリン(bifenthrin)、ビオアレスリン(bioallethrin)、ビオアレスリンS-シクロペンテニル(bioallethrin S-cylclopentenyl)、バイオレスメトリン(bioresmethrin)、シクロプロトリン(cycloprothrin)、シフルトリン(cyfluthrin)、ベータ-シフルトリン(beta-cyfluthrin)、シハロトリン(cyhalothrin)、ラムダ-シハロトリン(lambda-cyhalothrin)、ガンマ-シハロトリン(gamma-cyhalothrin)、シペルメトリン(cypermethrin)、アルファ-シペルメトリン(alpha-cypermethrin)、ベータ-シペルメトリン(beta-cypermethrin)、シータ-シペルメトリン(theta-cypermethrin)、ゼータ-シペルメトリン(zeta-cypermethrin)、シフェノトリン(cyphenothrin)、デルタメトリン(deltamethrin)、エンペントリン(empenthrin)、エスフェンバレレート(esfenvalerate)、エトフェンプロックス(etofenprox)、フェンプロパトリン(fenpropathrin)、フェンバレレート(fenvalerate)、フルシトリネート(flucythrinate)、フルメトリン(flumethrin)、タウ-フルバリネート(tau-fluvalinate)、ハルフェンプロックス(halfenprox)、ヘプタフルトリン(heptafluthrin)、イミプロトリン(imiprothrin)、メペルフルトリン(meperfluthrin),メトフルトリン(metofluthrin)、モンフルオロトリン(momfluorothrin)、ペルメトリン(permethrin)、フェノトリン(phenothrin)、プラレトリン(prallethrin)、プロフルトリン(profluthrin)、ピレトリン(pyrethrin)(除虫菊(pyrethrum))、レスメトリン(resmethrin)、シラフルオフェン(silafluofen)、テフルトリン(tefluthrin)、テトラメチルフルトリン(tetramethylfluthrin)、テトラメトリン(tetramethrin)、トラロメトリン(tralomethrin)及びトランスフルトリン(transfluthrin)；又はM.3B ナトリウムチャネル調節因子、例えば、DDT又はメトキシクロル(methoxychlor)；
【０２８５】
M.4  ニコチン性アセチルコリン受容体アゴニスト(nAChR)、M.4A ネオニコチノイド類(neonicotinoids)のクラスから、例えば、アセタミプリド(acetamiprid)、クロチアニジン(clothianidin)、シクロキサプリド(cycloxaprid)、ジノテフラン(dinotefuran)、イミダクロプリド(imidacloprid)、ニテンピラム(nitenpyram)、チアクロプリド(thiacloprid)及びチアメトキサム(thiamethoxam)；又は化合物M.4A.2： (2E-)-1-[(6-クロロピリジン-3-イル)メチル]-N'-ニトロ-2-ペンチリデンヒドラジンカルボキシイミドアミド；又はM4.A.3： 1-[(6-クロロピリジン-3-イル)メチル]-7-メチル-8-ニトロ-5-プロポキシ-1,2,3,5,6,7-ヘキサヒドロイミダゾ[1,2-a]ピリジン；又はM.4B ニコチンのクラスから；
【０２８６】
M.5  ニコチン性アセチルコリン受容体アロステリック活性化剤、スピノシン類(spinosyns)のクラスから、
例えば、スピノサド(spinosad)又はスピネトラム(spinetoram)；
【０２８７】
M.6  クロライドチャネル活性化剤、アベルメクチン類(avermectins)及びミルベマイシン類(milbemycins)のクラスから、例えば、アバメクチン(abamectin)、エマメクチン安息香酸塩(emamectin benzoate)、イベルメクチン(ivermectin)、レピメクチン(lepimectin)又はミルベメクチン(milbemectin)；
【０２８８】
M.7  幼若ホルモン模倣物(Juvenile hormone mimics)、例えば、M.7A 幼若ホルモン類縁体(juvenile hormone analogues)、例えば、ハイドロプレン(hydroprene)、キノプレン(kinoprene)及びメトプレン(methoprene)；又はその他のもの、例えば、M.7B フェノキシカルブ(fenoxycarb)又はM.7C ピリプロキシフェン(pyriproxyfen)；
【０２８９】
M.8  雑多な非特異的(多部位)阻害剤、例えば、M.8A アルキルハロゲン化物、例えば、臭化メチル及び他のアルキルハロゲン化物、又はM.8B クロルピクリン(chloropicrin)、又はM.8C フッ化スルフリル(sulfury⁬汦潵楲敤膀迥꾁⹍䐸鮃苣芠戨牯硡膀迥꾁⹍䔸邐藩뎟琨牡慴⁲浥瑥捩鮼㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣邼볯馼볯醀⼼䥄㹖䴊㤮†臩麊髧貐뿧麡釦龣臩궖觥膀뻤袁臣膀⹍䈹钃菣袃菣뢂菣⢳祰敭牴穯湩⥥胣袏臣䶯㤮⁃菣궃菣ꮂ菣覃昨潬楮慣業⥤볯છ⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯銼볯醼胣㲑䐯噉ਾ⹍〱†菣讃裦랕飩뎮觥膀뻤袁臣膀⹍〱⁁苣궃菣Ꞃ菣蚃苣뎃挨潬敦瑮穥湩⥥胣颃苣랂菣ꊂ苣꾂苣⢹敨祸桴慩潺⥸迥뎁苣閃菣鎃菣뢂菣⢳楤汦癯摩穡湩膀迥꾁⹍〱⁂苣袃苣떂苣벃菣⢫瑥硯穡汯⥥볯છ⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯銼볯銼胣㲑䐯噉ਾ⹍ㄱ†飦ꮙ臣궸藨鲆臣뺯臣讂뻥龔觧릒매ꒉ胣设臣낁胣邃菣ꮃ苣뮃菣ꖃ菣ꪃ菣늂菣랂苣⢹慢楣汬獵琠畨楲杮敩獮獩袏臣邃菣ꮃ苣뮃苣閃苣ꢂ菣꾂苣⢹慢楣汬獵猠桰敡楲畣⥳迥뎁臣貂苣貁뷤誂蟥馁껦ꮙ胦뾂菣醃苣ꪳ胣设臣낁胣邃菣ꮃ苣뮃菣ꖃ菣ꪃ菣늂菣랂苣鲺꣧ꒂ苣ꦃ苣것菣랂苣⢹慢楣汬獵琠畨楲杮敩獮獩猠扵灳‮獩慲汥湥楳⥳胣邃菣ꮃ苣뮃苣閃苣ꢂ菣꾂苣⢹慢楣汬獵猠桰敡楲畣⥳胣邃菣ꮃ苣뮃菣ꖃ菣ꪃ菣늂菣랂苣鲺꣧ꊂ苣뚂菣ꒂ戨捡汩畬⁳桴牵湩楧湥楳⁳畳獢⹰愠穩睡楡膀菣膃菣릂菣膃菣벃菣뎃苣뎃苣릂뫤꺨苣ꮃ苣뾂苣벃戨捡汩畬⁳桴牵湩楧湥楳⁳畳獢⹰欠牵瑳歡⥩迥뎁菣膃菣릂菣膃菣벃菣뎃苣뎃苣릂뫤꺨菣趃菣ꪃ苣讃苣⢹慢楣汬獵琠畨楲杮敩獮獩猠扵灳‮整敮牢潩楮⥳胣袏臣䊯ꎔ觧뾂菣醃苣ꪳ볯䎚祲䄱膀牃ㅹ捁胣䎁祲䘱膀牃㉹扁胣涁牃㍹膀牃㍹扁胣䎁祲䈳誏臣䎳祲㐳㌯䄵ㅢ볯છ⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯銼볯鎼胣㲑䐯噉ਾ⹍㈱†菣袃苣뎃菣ꪃ苣䆢偔苣뎃苣벃苣뮘껥ꒉ胣设臣낁胣䶁ㄮ䄲뢂苣閃苣뎃菣Ꚃ菣뎃搨慩敦瑮楨牵湯膀迥꾁⹍㈱⁂鳦龩苣몂껦肃菣ꒉ胣设臣낁胣ꊂ苣랂苣궃菣뎃愨潺祣汣瑯湩膀苣颃苣떂菣뎃挨桹硥瑡湩袏臣閃苣뎃菣뾂菣뎃苣궂苣覃昨湥畢慴楴⁮硯摩⥥胣袏臣䶯ㄮ䌲鞃菣醃菣꺂菣袃瀨潲慰杲瑩⥥胣袏臣䶯ㄮ䐲蚃菣ꦃ苣鮃菣⢳整牴摡晩湯鮼㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣邼볯馼볯醀⼼䥄㹖䴊ㄮ″鞃菣袃菣뺋藩꺁鋦놹臣袂苣뢅賥蒚菣뎃藩隌臣놄藥립觥膀뻤袁臣膀苣궃菣閃苣誃菣ꮃ挨汨牯敦慮祰⥲胣䒁低袏臣릂菣閃菣ꦃ菣覃猨汵汦牵浡摩鮼㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣邼볯馼볯醀⼼䥄㹖䴊ㄮ‴讃苣膃菣Ꞁ苣뮂菣ꮃ苣ꪃ菣鞏껥鎽渨䍁剨膃菣趃菣꺁雦ꒉ胣设臣낁胣趃菣ꒂ苣袃苣랂菣麡룧鎽渨牥楥瑳硯湩愠慮潬畧獥膀뻤袁臣膀菣뎃苣ꮃ苣莃菣⢗敢獮汵慴⥰胣ꮂ菣뾂菣鞃ꇥ뢅ꇥ⢩慣瑲灡栠摹潲档潬楲敤膀菣ꪂ苣꾂菣ꂃ琨楨捯捹慬⥭迥꾁菣ꪂ苣ꮃ苣莃菣誃菣ꪃ苣ꂃ琨楨獯汵慴⁰潳楤浵鮼㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣邼볯馼볯醀⼼䥄㹖䴊ㄮ‵궂菣뎃���袐裦뮘껥ꒉ讞胣设臣낁胣馃菣뺂苣ꮃ苣것苣麡戨湥潺汹牵慥⥳胣设臣낁胣鎃苣袃菣閃菣궃菣⢳楢瑳楲汦牵湯膀苣궃菣閃菣ꊂ苣궃菣⢳档潬晲畬穡牵湯膀苣閃菣馃菣몂菣뎃搨晩畬敢穮牵湯膀菣ꮃ苣꾂菣꾂苣궃菣⢳汦捵捹潬畸潲⥮胣閃菣閃苣躃苣릂菣뎃昨畬敦潮畸潲⥮胣颃苣떂菣ꮃ菣궃菣⢳敨慸汦浵牵湯膀菣閃苣貃菣뎃氨晵湥牵湯膀菣邃菣궃菣⢳潮慶畬潲⥮胣躃菣閃菣ꂃ菣뎃渨癯晩畬畭潲⥮胣蚃菣ꮃ菣뎃苣궃菣⢳整汦扵湥畺潲⥮迥꾁菣ꪃ菣ꮃ菣궃菣⢳牴晩畬畭潲⥮볯છ⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯銼볯鞼胣㲑䐯噉ਾ⹍㘱†苣膃菣龔郥邈飩뎮觥ㆤ黥膀뻤袁臣膀菣鞃菣閃苣뢂菣⢳畢牰景穥湩鮼㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣邼볯馼볯醀⼼䥄㹖䴊ㄮ‷놄髧릒매ꒉ胣貏뿧麡䐨灩整慲⥮胣设臣낁胣랂菣麃苣뎃挨特浯穡湩⥥볯છ⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯銼볯馼胣㲑䐯噉ਾ⹍㠱†苣꾂苣붂菣鞏껥鎽苣뒂菣릂菣膀뻤袁臣膀苣ꊂ苣ꮃ菣覃菣뢂菣麡搨慩祣桬摹慲楺敮⥳胣设臣낁胣ꆃ菣궂苣閃苣躃苣覃洨瑥潨祸敦潮楺敤膀菣隃菣Ꞃ菣뢂菣⢉整畢敦潮楺敤膀菣궃菣Ꞃ菣뢂菣⢉慨潬敦潮楺敤膀菣閃苣躃苣覃昨晵湥穯摩⥥迥꾁苣궃菣閃苣躃苣覃挨牨浯晡湥穯摩⥥볯છ⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯鎼볯邼胣㲑䐯噉ਾ⹍㤱†苣꾂菣醃菣뎃迥릮뷤ꊂ苣讃苣袃胣设臣낁胣ꊂ菣袃菣몂愨業牴穡鮼㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣邼볯邼볯醀⼼䥄㹖䴊㈮‰龃菣뎂菣覃菣ꊂꓨ袐뷤䦓䥉鯩邭볤钁飩뎮觥膀뻤袁臣膀⹍〲⁁菣覃菣ꆃ菣ꮃ菣뎃栨摹慲敭桴汹潮⥮胣袏臣䶯㈮䈰ꊂ苣궂菣랂菣⢫捡煥極潮祣⥬胣袏臣䶯㈮䌰閃菣ꊂ苣ꪃ菣ꪃ菣⢠汦慵牣灹特浩鮼㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣邼볯邼볯醀⼼䥄㹖䴊㈮‱龃菣뎂菣覃菣ꊂꓨ袐뷤䦓鯩邭볤钁飩뎮觥膀뻤袁臣膀⹍ㄲ⁁䕍䥔껦肃菣ꒉ迥뎁껦ꮙ觥膀뻤袁臣膀菣Ꞃ菣뚂苣뎃昨湥穡煡極⥮胣閃苣뎃菣궃苣랂菣벃菣⢈敦灮特硯浩瑡⥥胣钃菣龃苣閃苣뎃瀨特浩摩晩湥膀菣ꪃ菣馃菣⢳祰楲慤敢⥮胣蚃菣閃苣뎃菣ꦃ菣⢉整畢敦灮特摡袏臣袃菣閃苣뎃菣ꦃ菣⢉潴晬湥祰慲⥤胣袏臣䶯㈮䈱궃菣躃菣⢳潲整潮敮鮼㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣邼볯邼볯醀⼼䥄㹖䴊㈮′뮛뷤鶾귥Ꞁ菣袃菣Ꚃ菣膃菣趃菣꺁雦ꒉ胣设臣낁胣䶁㈮䄲ꒂ菣覃苣떂苣ꮃ菣⢖湩潤慸慣扲膀迥꾁⹍㈲⁂菣뾂菣ꮃ菣뺂菣⢳敭慴汦浵穩湯⥥胣袏臣䶯㈮䈲ㄮ볯ₚⴲ㉛⠭ⴴ苣ꊂ菣閃苣讃菣⦫ㄭ嬭ⴳ袃菣閃菣ꪂ菣ꆃ菣ꮃ閃苣讃菣嶫苣膃菣螃菣嶳中嬭ⴴ뢂菣ꮃ苣궃菣袃苣랂閃苣讃菣嶫銃菣ꦃ苣뎃苣ꮃ菣궂苣龃菣袏臣䶯㈮䈲㈮볯ₚⵎ㌨꾂菣궃㈭ꆃ菣ꮃ菣Ꞃ菣ꮃ⴩ⴲ⡛ⴴ苣궃菣閃苣讃菣⦫㑛嬭菣膃菣⢫菣膃菣릂菣鮃菣ꮃꊂ菣躃閃苣讃菣嶫菣膃菣뎃ⵝ菣覃菣뢂菣ꮂ菣鲃苣떂菣覃볯છ⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯鎼볯钼胣㲑䐯噉ਾ⹍㌲†苣뮂菣ꮃ潃ꮂ菣鲃苣랂菣벃苣꺁飩뎮觥膀뻤袁臣膀菣袃菣���藩誏臣蚃菣ꦃ菣뎃藩꺁ꫨ躰뷤膀뻤袁臣膀苣钃菣뢂苣궃菣Ꞃ菣⢳灳物摯捩潬敦⥮胣릂菣궃菣랂菣Ꞃ菣⢳灳物浯獥晩湥袏臣릂菣궃菣袃菣麃菣⢈灳物瑯瑥慲慭⥴볯છ⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯鎼볯閼胣㲑䐯噉ਾ⹍㐲†菣袃苣뎃菣ꪃ苣螤郥鎽噉鯩邭볤钁飩뎮觥膀뻤袁臣膀⹍㐲⁁菣릂菣ꎂ菣⢳桰獯桰湩⥥胣设臣낁胣ꪃ菣隌苣ꮃ菣讃苣ꂃ愨畬業楮浵瀠潨灳楨敤膀菣뎃賥ꮂ菣랂苣ꂃ挨污楣浵瀠潨灳楨敤膀菣릂菣ꎂ菣⢳桰獯桰湩⥥迥꾁菣뎃賥鲺觩⢛楺据瀠潨灳楨敤膀迥꾁⹍㐲⁂苣ꊂ菣覃挨慹楮敤鮼㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣邼볯邼볯醀⼼䥄㹖䴊㈮‵龃菣뎂菣覃菣ꊂꓨ袐뷤䦓뮛귥鶼臩뮘껥ꒉ胣设臣낁胣馃菣뾂놂菣讃菣ꪃ菣颪냥鎽胣设臣낁胣랂苣躃菣ꦃ菣Ꞃ菣⢳祣湥灯特晡湥袏臣랂菣ꮃ菣袃菣Ꞃ菣⢳祣汦浵瑥景湥鮼㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣邼볯邼볯醀⼼䥄㹖䴊㈮‸ꪃ苣躃苣뎃迥릮뷤뾪꿧ꂛ귥膀苣ꊂ菣覃ꇩ⢞楤浡摩獥꺁苣ꦃ苣讁苣膀뻤袁臣膀菣ꮃ菣뎃苣ꊂ菣覃昨畬敢摮慩業敤膀苣궃菣뎃菣ꦃ菣ꪃ菣궃菣ꮃ挨汨牯湡牴湡汩灩潲敬⠩祲慮祸祰⡲駧늌闥馨⤩胣랂苣뎃菣ꦃ菣ꪃ菣궃菣ꮃ挨慹瑮慲楮楬牰汯⥥挨慹祺祰⡲駧늌闥馨⤩胣蚃菣ꦃ菣ꪃ菣궃菣ꮃ琨瑥慲楮楬牰汯⥥胣袏臣閃苣ꮃ苣龃菣隌郥ꦉ瀨瑨慨慬業敤挠浯潰湵獤䴩㈮⸸骼⠠⥒㌭꾂菣궃中ⴱ㉻ꆃ菣ꮃ㐭嬭ⰱⰲⰲⴲ菣袃菣閃菣ꪂ菣ⶭⴱ袃菣閃菣ꪂ菣ꆃ菣ꮃꢂ菣ꮃ閃苣讃菣綫中ⴲㄨꆃ菣ꮃ㈭ꆃ菣ꮃ苣ꮃ菣讃菣ꢂ菣ꮃ閃苣ꮃ苣龃菣誏臣䶳㈮⸸骼⠠⥓㌭꾂菣궃中ⴱ㉻ꆃ菣ꮃ㐭嬭ⰱⰲⰲⴲ菣袃菣閃菣ꪂ菣ⶭⴱ袃菣閃菣ꪂ菣ꆃ菣ꮃꢂ菣ꮃ閃苣讃菣綫中ⴲㄨꆃ菣ꮃ㈭ꆃ菣ꮃ苣ꮃ菣讃菣ꢂ菣ꮃ閃苣ꮃ苣龃菣膀迥꾁賥袐觧䶩㈮⸸骼ⴳ菣궃菣ⶢⵎ㉻隃菣ꊃ㐭꾂菣궃㘭嬭ㄨ랂苣궃菣궃菣ꮃ苣膃菣⦫苣ꮃ菣ꊃ苣ꮃ閃苣讃菣綫ㄭ⠭ⴳ苣궃菣钃菣뢂菣ⶳⴲ苣ꮃ⴩䠱钃菣뺂菣ꮃ㔭ꮂ菣鲃苣떂菣覃邏ꇦ閁苣龁卉趐볯ₚ苣꾂菣讃菣鞃菣벃菣⢫祣汣湡汩灩潲敬⤩胣袏臣隌郥ꦉ⹍㠲㐮볯ₚ菣膃菣ⶫⴲ㍛㔬뢂菣궃菣ⶢⴲ笨㍛隃菣ꊃㄭ⠭ⴳ苣궃菣钃菣뢂菣ⶳⴲ苣ꮃ⴩䠱钃菣뺂菣ꮃ㔭ꒂ菣嶫苣ꮃ菣讃菣綫苣龃菣⦎菣뎃苣ꒂ菣嶫ㄭ㈬뢂菣膃菣銃菣ꦃ苣뎃苣ꮃ菣궂苣것菣袃볯袏臣䶯㈮⸸愵鲀⹍㠲㔮⥤迥뎁⹍㠲㔮⥨胣䶜㈮⸸氵讁苣뢁諦閁苣讂賥袐觧骼䴠㈮⸸愵 ⵎ㑛㘬뢂苣궃菣ⶭⴲ⡛苣ꢂ菣ꮃꦃ菣肃㐭릂菣閃苣讃菣螃菣⦳苣ꮃ菣ꊃ苣ꮃⵝ菣Ꞃ菣ꮃⵝⴲ㌨꾂菣궃㈭钃菣뢂菣⦫㔭⠭菣ꪃ菣ꮃ苣궃菣膃菣⦫菣ꦃ苣벃菣ⶫⴳ苣ꮃ菣궂苣龃菣鮼䴠㈮⸸戵 ⵎ㑛꾂菣궃㈭嬭뢂苣膃菣ⶫ菣ꂃ菣ⶀⴴ苣ꮃ菣ꆂ菣ꪃ菣뎃ꮂ菣邃菣ꒂ菣嶫㘭ꆃ菣ꮃ閃苣讃菣嶫㈭⠭ⴳ苣궃菣ⶭⴲ菣ꪃ苣ꮃ⴩ⴵ袃菣閃菣ꪂ菣ꆃ菣ꮃ钃菣뺂菣ꮃ㌭ꮂ菣鲃苣떂菣覃볯䶛㈮⸸挵���ⵎ㑛꾂菣궃㈭嬭뢂㈭鞃菣钃菣ⶫ菣ꂃ菣ⶀⴴ苣ꮃ菣ꆂ菣ꪃ菣뎃ꮂ菣邃菣ꒂ菣嶫㘭ꆃ菣ꮃ閃苣讃菣嶫㈭⠭ⴳ苣궃菣ⶭⴲ菣ꪃ苣ꮃ⴩ⴵ袃菣閃菣ꪂ菣ꆃ菣ꮃ钃菣뺂菣ꮃ㌭ꮂ菣鲃苣떂菣覃볯䶛㈮⸸搵 ⵎ㑛㘬뢂苣궃菣ⶭⴲ⡛苣ⶸⴲ菣궃菣ꮃꦃ菣肃㐭릂菣閃苣讃菣螃菣⦳苣ꮃ菣ꊃ苣ꮃⵝ菣Ꞃ菣ꮃⵝⴲ㌨꾂菣궃㈭钃菣뢂菣⦫㔭⠭菣ꪃ菣ꮃ苣궃菣膃菣⦫菣ꦃ苣벃菣ⶫⴳ苣ꮃ菣궂苣龃菣鮼䴠㈮⸸栵 ⵎ㑛㘬뢂菣궃菣ⶢⴲ⡛苣ꢂ菣ꮃꦃ菣肃㐭릂菣閃苣讃菣螃菣⦳苣ꮃ菣ꊃ苣ꮃⵝ菣Ꞃ菣ꮃⵝⴲ㌨꾂菣궃㈭钃菣뢂菣⦫㔭⠭菣ꪃ菣ꮃ苣궃菣膃菣⦫菣ꦃ苣벃菣ⶫⴳ苣ꮃ菣궂苣龃菣鮼䴠㈮⸸椵 ⵎ㉛⠭ⴵ苣龃菣ⶎⰱⰳⴴ菣ꊂ苣ꊂ苣벃菣ⶫⴲ苣ꮃ⴩ⴴ苣궃菣ⶭⴶ菣膃菣閃苣讃菣嶫㌭隃菣ꊃㄭ⠭ⴳ苣궃菣ⶭⴲ菣ꪃ苣讃菣⦫ㄭⵈ菣ꦃ苣벃菣ⶫⴵ苣ꮃ菣궂苣龃菣鮼䴠㈮⸸樵 ⴳ苣궃菣ⶭⴱ㌨꾂菣궃㈭钃菣뢂菣ꮃ⴩ⵎ㉛㐬뢂苣궃菣ⶭⴶ孛ㄨ랂苣躃ㄭꆃ菣ꮃ苣膃菣⦫苣龃菣嶎苣ꮃ菣讃菣嶫菣Ꞃ菣ꮃⵝ䠱钃菣뺂菣ꮃ㔭ꮂ菣鲃苣떂菣覃볯ₛ⹍㠲㔮⥫㌠隃菣ꊃ中嬭ⰲⴴ苣꾂菣궃㘭⠭菣膃菣ꮂ菣邃菣ꒂ菣⦫菣Ꞃ菣ꮃⵝⴱ㌨㔬뢂苣궃菣ⶭⴲ菣ꪃ苣ꮃ⴩䠱钃菣뺂菣ꮃ㔭ꮂ菣鲃苣떂菣覃볯ₛ⹍㠲㔮⥬丠嬭ⴴ苣궃菣ⶭⴲ孛ㄨㄬ뢂菣膃菣ꢂ菣ꮃꊂ菣躃ꮂ菣鲃菣ꮃⵝⴶ菣膃菣閃苣讃菣嶫ㄭ⠭ⴳ苣궃菣ⶭⴲ菣ꪃ苣讃菣⦫㌭⠭菣ꮃ苣궃菣袃苣랂⴩䠱钃菣뺂菣ꮃ㔭ꮂ菣鲃苣떂菣覃볯袏臣䶯㈮⸸骼丠⠭ⴲ苣ꊂ菣鞃菣醃菣ⶳⴲ苣ꮃ⴩ⵎ㈨㐬뢂菣膃菣閃苣讃菣⦫㌭ꢃ菣覃菣뎃苣뎃ㄭ㈬뢂苣ꮃ菣궂苣龃菣鮼迥꾁⹍㠲㜮볯ₚⴳ苣궃菣ⶭⵎ㈨랂苣躃菣궃菣뎃㈭ꒂ菣⦫中⠭ⰲⴴ苣ꆃ菣ꮃ菣Ꞃ菣ꮃ⴩菣뎃苣뎃ㄭ㈬뢂苣ꮃ菣궂苣龃菣讁苣뢁諦閁苣讂賥袐觧鮼㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣邼볯邼볯醀⼼䥄㹖䴊㈮⸹鲽铧龩뫥貁鳦ꖟ迥꾁臣ꎁ臣誂臣ꚁ臣ꪁ臣몮駨뮴胦隌郥ꦉ胣设臣낁胣ꊂ菣ꎂ菣钃菣骃菣⢳晡摩灯特灯湥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