(57)【要約】  本発明は、新規なトリアゾール誘導体、これらの化合物を調製する方法、これらの化合物を含む組成物、ならびに特に作物保護および材料の保護において有害微生物を防除するための生物活性化合物として、および植物成長調節剤としてのその使用に関する。
2018526359.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（I）
【化１】
2018526359.tif 000089
（式中、
R1は水素、C1〜C6−アルキル、C2〜C6−アルケニル、C2〜C6−アルキニル、C3〜C8−シクロアルキル、C3〜C8−シクロアルキル−C1〜C4−アルキル、フェニル、フェニル−C1〜C4−アルキル、フェニル−C2〜C4−アルケニルまたはフェニル−C2〜C4−アルキニルを表し；
R2は水素、C1〜C6−アルキル、C2〜C6−アルケニル、C2〜C6−アルキニル、C3〜C8−シクロアルキル、C3〜C8−シクロアルキル−C1〜C4−アルキル、フェニル、フェニル−C1〜C4−アルキル、フェニル−C2〜C4−アルケニルまたはフェニル−C2〜C4−アルキニルを表し；
R1および／またはR2のシクロアルキル部分を除く脂肪族部分は、互いに独立に、
ハロゲン、CN、ニトロ、フェニル、C1〜C4−アルコキシおよびC1〜C4−ハロゲンアルコキシ(該フェニルはハロゲン；CN；ニトロ；C1〜C4−アルキル；C1〜C4−アルコキシ；C1〜C4−ハロゲンアルキル；C1〜C4−ハロゲンアルコキシから選択される1、2、3、4または5個の置換基によって置換されていてもよい)
から選択される1、2、3または最大可能数までの同一のまたは異なる基Raを有していてもよく；
R1および／またはR2のシクロアルキルおよび／またはフェニル部分は、互いに独立に
ハロゲン、CN、ニトロ、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロゲンアルキルおよびC1〜C4−ハロゲンアルコキシ
から選択される1、2、3、4、5または最大数までの同一のまたは異なる基Rbを有していてもよく；
R4はハロゲン、CN、ニトロ、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロゲンアルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロゲンアルコキシ、C1〜C4−アルキルカルボニル、ヒドロキシ置換C1〜C4−アルキルまたはペンタフルオロ−λ6−スルファニルを表し；
mは0、1、2、3、4または5の整数であり；
Yは
【化２】
2018526359.tif 000090
から選択される、ヘテロ原子として1個または2個の窒素原子を含有する置換または非置換6員芳香族複素環を表し、
Yは「u」で表される結合を介して式（I）のOに結合しており、Yは「v」で表される結合を介して式（I）のCR1（OR2）部分に結合しており、
Rは水素、C1〜C2−ハロゲンアルキル、C1〜C2−ハロゲンアルコキシ、C1〜C2−アルキルカルボニルまたはハロゲンを表し；
R3はハロゲン、CN、ニトロ、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロゲンアルキル、C1〜C4−アルコキシまたはC1〜C4−ハロゲンアルコキシを表し；
nは0、1または2の整数である）
のトリアゾール誘導体およびその塩またはN−オキシド。
【請求項２】
R4がハロゲン、CN、ニトロ、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロゲンアルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロゲンアルコキシまたはペンタフルオロ−λ6−スルファニルを表し；
かつ／または
Rが水素、C1〜C2−ハロゲンアルキルまたはハロゲンを表す、
請求項1に記載の式（I）のトリアゾール誘導体。
【請求項３】
Yが
【化３】
2018526359.tif 000091
から選択される、ヘテロ原子として1個または2個の窒素原子を含有する置換または非置換6員芳香族複素環を表し、
Yが「u」で表される結合を介して式（I）のOに結合しており、Yが「v」で表される結合を介して式（I）のCR1（OR2）部分に結合しており、
R、R3およびnが請求項1により定義される、
請求項1または2に記載の式（I）のトリアゾール誘導体。
【請求項４】
R1が水素、C1〜C4−アルキル、C2〜C6−アルケニル、C2〜C6−アルキニル、シクロプロピル、フェニル、ベンジル、フェニルエテニルまたはフェニルエチニルを表し；
R2が水素、C1〜C4−アルキル、アリル、プロパルギルまたはベンジルを表し；
R1および／またはR2のシクロアルキル部分を除く脂肪族部分が、互いに独立に、
ハロゲン、CN、ニトロ、フェニル、C1〜C4−アルコキシおよびC1〜C4−ハロゲンアルコキシ（該フェニルが互いに独立に、ハロゲン；CN；ニトロ；C1〜C4−アルキル；C1〜C4−アルコキシ；C1〜C4−ハロゲンアルキル；C1〜C4−ハロゲンアルコキシから選択される1、2、3、4または5個の置換基によって置換されていてもよい）
から選択される1、2、3または最大可能数までの同一のまたは異なる基Raを有していてもよく；
R1および／またはR2のシクロアルキルおよび／またはフェニル部分が、互いに独立に
ハロゲン、CN、ニトロ、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロゲンアルキルおよびC1〜C4−ハロゲンアルコキシ
から選択される1、2、3、4、5または最大数までの同一のまたは異なる基Rbを有していてもよく；
R4がCF3、OCF3、Br、Clまたはペンタフルオロ−λ6−スルファニルを表し；
mが1、2または3であり；
Yが
【化４】
2018526359.tif 000092
を表し、
Yが「u」で表される結合を介して式（I）のOに結合しており、Yが「v」で表される結合を介して式（I）のCR1（OR2）部分に結合しており、
R、R3およびnが請求項1により定義される、
請求項1から3のいずれか一項に記載の式（I）のトリアゾール誘導体およびその塩またはN−オキシド。
【請求項５】
Rが水素、C1−ハロゲンアルキル、FまたはClを表し；
nが0である、
請求項1から4のいずれか一項に記載の式（I）のトリアゾール誘導体およびその塩またはN−オキシド。
【請求項６】
R1が水素またはC1〜C4−アルキルを表し；
R2が水素を表し；
R4がCF3、OCF3、Br、Clまたはペンタフルオロ−λ6−スルファニルを表し；
mが1であり；
Yが
【化５】
2018526359.tif 000093
を表し、
Yが「u」で表される結合を介して式（I）のOに結合しており、Yが「v」で表される結合を介して式（I）のCR1（OR2）部分に結合しており、
RがC1−ハロゲンアルキルを表し；
nが0である、
請求項1から5のいずれか一項に記載の式（I）のトリアゾール誘導体およびその塩またはN−オキシド。
【請求項７】
請求項1、2、3、4、5または6に記載の式（I）の化合物ならびに／あるいは請求項15に記載の式（VII）の化合物を有害微生物および／またはその生息地に適用することを特徴とする、作物保護および材料の保護において前記有害微生物を防除する方法。
【請求項８】
請求項1、2、3、4、5または6に記載の式（I）の化合物ならびに／あるいは請求項15に記載の式（VII）の化合物を植物病原性有害真菌および／またはその生息地に適用することを特徴とする、作物保護および材料の保護において前記植物病原性有害真菌を防除する方法。
【請求項９】
増量剤および／または界面活性剤に加えて、少なくとも1種の請求項1、2、3、4、5または6に記載の式（I）の化合物ならびに／あるいは少なくとも1種の請求項15に記載の式（VII）の化合物を含むことを特徴とする、有害微生物を防除する、好ましくは植物病原性有害真菌を防除するための組成物。
【請求項１０】
殺虫剤、誘引剤、滅菌剤、殺菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺真菌剤、成長調節剤、除草剤、肥料、毒性緩和剤および情報化学物質の群から選択される少なくとも1種のさらなる有効成分を含む、請求項9に記載の組成物。
【請求項１１】
作物保護および材料の保護において有害微生物、好ましくは植物病原性有害真菌を防除するための、請求項1、2、3、4、5または6に記載の式（I）の化合物ならびに／あるいは請求項15に記載の式（VII）の化合物の使用。
【請求項１２】
植物もしくはトランスジェニック植物を処理するため、または種子もしくはトランスジェニック植物の種子を処理するための、請求項1、2、3、4、5または6に記載の式（I）の化合物ならびに／あるいは請求項15に記載の式（VII）の化合物の使用。
【請求項１３】
式（V）
【化６】
2018526359.tif 000094
（式中、
R1は水素、C1〜C6−アルキル、C2〜C6−アルケニル、C2〜C6−アルキニル、C3〜C8−シクロアルキル、C3〜C8−シクロアルキル−C1〜C4−アルキル、フェニル、フェニル−C1〜C4−アルキル、フェニル−C2〜C4−アルケニルまたはフェニル−C2〜C4−アルキニルを表し；
R1のシクロアルキル部分を除く脂肪族部分は、互いに独立に、
ハロゲン、CN、ニトロ、フェニル、C1〜C4−アルコキシおよびC1〜C4−ハロゲンアルコキシ（該フェニルは互いに独立に、ハロゲン；CN；ニトロ；C1〜C4−アルキル；C1〜C4−アルコキシ；C1〜C4−ハロゲンアルキル；C1〜C4−ハロゲンアルコキシから選択される1、2、3、4または5個の置換基によって置換されていてもよい）
から選択される1、2、3または最大可能数までの同一のまたは異なる基Raを有していてもよく；
R1のシクロアルキルおよび／またはフェニル部分は、互いに独立に
ハロゲン、CN、ニトロ、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロゲンアルキルおよびC1〜C4−ハロゲンアルコキシ
から選択される1、2、3、4、5または最大数までの同一のまたは異なる基Rbを有していてもよく；
R4はハロゲン、CN、ニトロ、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロゲンアルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロゲンアルコキシ、C1〜C4−アルキルカルボニル、ヒドロキシ置換C1〜C4−アルキルまたはペンタフルオロ−λ6−スルファニルを表し；
但し、R1がメチルによって表される場合、R4はCF3によって表されず；
mは0、1、2、3、4または5の整数であり；
Yは
【化７】
2018526359.tif 000095
から選択される、ヘテロ原子として1個または2個の窒素原子を含有する置換または非置換6員芳香族複素環を表し、
Yは「u」で表される結合を介して式（I）のOに結合しており、Yは「v」で表される結合を介して式（I）のCR1（OR2）部分に結合しており、
RはClまたはCF3を表し；
R3はハロゲン、CN、ニトロ、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロゲンアルキル、C1〜C4−アルコキシまたはC1〜C4−ハロゲンアルコキシを表し；
nは0、1または2の整数である）
の化合物およびその塩またはN−オキシド。
【請求項１４】
式（VI）
【化８】
2018526359.tif 000096
（式中、
HalはF、Cl、BrまたはIを表し；
R4はハロゲン、CN、ニトロ、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロゲンアルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロゲンアルコキシ、C1〜C4−アルキルカルボニル、ヒドロキシ置換C1〜C4−アルキルまたはペンタフルオロ−λ6−スルファニルを表し；
mは0、1、2、3、4または5の整数であり；
Yは
【化９】
2018526359.tif 000097
から選択される、ヘテロ原子として1個または2個の窒素原子を含有する置換または非置換6員芳香族複素環を表し、
Yは「u」で表される結合を介して式（I）のOに結合しており、Yは「v」で表される結合を介して式（I）のCR1（OR2）部分に結合しており、
RはC1〜C2−ハロゲンアルキルまたはハロゲンを表し；
R3はハロゲン、CN、ニトロ、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロゲンアルキル、C1〜C4−アルコキシまたはC1〜C4−ハロゲンアルコキシを表し；
nは0、1または2の整数である）
の化合物およびその塩またはN−オキシド。
【請求項１５】
式（VII）
【化１０】
2018526359.tif 000098
（式中、
R4はハロゲン、CN、ニトロ、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロゲンアルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロゲンアルコキシ、C1〜C4−アルキルカルボニル、ヒドロキシ置換C1〜C4−アルキルまたはペンタフルオロ−λ6−スルファニルを表し；
mは0、1、2、3、4または5の整数であり；
Yは
【化１１】
2018526359.tif 000099
から選択される、ヘテロ原子として1個または2個の窒素原子を含有する置換または非置換6員芳香族複素環を表し、
Yは「u」で表される結合を介して式（I）のOに結合しており、Yは「v」で表される結合を介して式（I）のCR1（OR2）部分に結合しており、
Rは水素、C1〜C2−ハロゲンアルキル、C1〜C2−ハロゲンアルコキシ、C1〜C2−アルキルカルボニルまたはハロゲンを表し；
R3はハロゲン、CN、ニトロ、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロゲンアルキル、C1〜C4−アルコキシまたはC1〜C4−ハロゲンアルコキシを表し；
nは0、1または2の整数である）
の化合物およびその塩またはN−オキシド。
【請求項１６】
式（IX）
【化１２】
2018526359.tif 000100
（式中、
R1は水素、C1〜C6−アルキル、C2〜C6−アルケニル、C2〜C6−アルキニル、C3〜C8−シクロアルキル、C3〜C8−シクロアルキル−C1〜C4−アルキル、フェニル、フェニル−C1〜C4−アルキル、フェニル−C2〜C4−アルケニルまたはフェニル−C2〜C4−アルキニルを表し；
R1のシクロアルキル部分を除く脂肪族部分は、互いに独立に、
ハロゲン、CN、ニトロ、フェニル、C1〜C4−アルコキシおよびC1〜C4−ハロゲンアルコキシ（該フェニルは互いに独立に、ハロゲン；CN；ニトロ；C1〜C4−アルキル；C1〜C4−アルコキシ；C1〜C4−ハロゲンアルキル；C1〜C4−ハロゲンアルコキシから選択される1、2、3、4または5個の置換基によって置換されていてもよい）
から選択される1、2、3または最大可能数までの同一のまたは異なる基Raを有していてもよく；
R1のシクロアルキルおよび／またはフェニル部分は、互いに独立に
ハロゲン、CN、ニトロ、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロゲンアルキルおよびC1〜C4−ハロゲンアルコキシ
から選択される1、2、3、4、5または最大数までの同一のまたは異なる基Rbを有していてもよく；
R4はハロゲン、CN、ニトロ、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロゲンアルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロゲンアルコキシ、C1〜C4−アルキルカルボニル、ヒドロキシ置換C1〜C4−アルキルまたはペンタフルオロ−λ6−スルファニルを表し；
mは0、1、2、3、4または5の整数であり；
Yは
【化１３】
2018526359.tif 000101
から選択される、ヘテロ原子として1個または2個の窒素原子を含有する置換または非置換6員芳香族複素環を表し、
Yは「u」で表される結合を介して式（I）のOに結合しており、Yは「v」で表される結合を介して式（I）のCR1（OR2）部分に結合しており、
Rは水素、C1〜C2−ハロゲンアルキル、C1〜C2−ハロゲンアルコキシ、C1〜C2−アルキルカルボニルまたはハロゲンを表し；
R3はハロゲン、CN、ニトロ、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロゲンアルキル、C1〜C4−アルコキシまたはC1〜C4−ハロゲンアルコキシを表し；
nは0、1または2の整数である）
の化合物およびその塩またはN−オキシド。
【請求項１７】
式（X）
【化１４】
2018526359.tif 000102
（式中、
R1は水素、C1〜C6−アルキル、C2〜C6−アルケニル、C2〜C6−アルキニル、C3〜C8−シクロアルキル、C3〜C8−シクロアルキル−C1〜C4−アルキル、フェニル、フェニル−C1〜C4−アルキル、フェニル−C2〜C4−アルケニルまたはフェニル−C2〜C4−アルキニルを表し；
R2は水素、C1〜C6−アルキル、C2〜C6−アルケニル、C2〜C6−アルキニル、C3〜C8−シクロアルキル、C3〜C8−シクロアルキル−C1〜C4−アルキル、フェニル、フェニル−C1〜C4−アルキル、フェニル−C2〜C4−アルケニルまたはフェニル−C2〜C4−アルキニルを表し；
R1および／またはR2のシクロアルキル部分を除く脂肪族部分は、互いに独立に、
ハロゲン、CN、ニトロ、フェニル、C1〜C4−アルコキシおよびC1〜C4−ハロゲンアルコキシ（該フェニルは互いに独立に、ハロゲン；CN；ニトロ；C1〜C4−アルキル；C1〜C4−アルコキシ；C1〜C4−ハロゲンアルキル；C1〜C4−ハロゲンアルコキシから選択される1、2、3、4または5個の置換基によって置換されていてもよい）
から選択される1、2、3または最大可能数までの同一のまたは異なる基Raを有していてもよく；
R1および／またはR2のシクロアルキルおよび／またはフェニル部分は、互いに独立に
ハロゲン、CN、ニトロ、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロゲンアルキルおよびC1〜C4−ハロゲンアルコキシ
から選択される1、2、3、4、5または最大数までの同一のまたは異なる基Rbを有していてもよく；
R4はハロゲン、CN、ニトロ、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロゲンアルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロゲンアルコキシ、C1〜C4−アルキルカルボニル、ヒドロキシ置換C1〜C4−アルキルまたはペンタフルオロ−λ6−スルファニルを表し；
mは0、1、2、3、4または5の整数であり；
Yは
【化１５】
2018526359.tif 000103
から選択される、ヘテロ原子として1個または2個の窒素原子を含有する置換または非置換6員芳香族複素環を表し、
Yは「u」で表される結合を介して式（I）のOに結合しており、Yは「v」で表される結合を介して式（I）のCR1（OR2）部分に結合しており、
Rは水素、C1〜C2−ハロゲンアルキル、C1〜C2−ハロゲンアルコキシ、C1〜C2−アルキルカルボニルまたはハロゲンを表し；
R3はハロゲン、CN、ニトロ、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロゲンアルキル、C1〜C4−アルコキシまたはC1〜C4−ハロゲンアルコキシを表し；
nは0、1または2の整数である）
の化合物およびその塩またはN−オキシド。
【請求項１８】
式（XI）
【化１６】
2018526359.tif 000104
（式中、
LGはハロゲン、−OSO2−C1〜C6−アルキル、−OSO2−アリール、−OSO2−O−C1〜C6−アルキル、−OSO2−O−アリール、−OSO2−NRARA（式中、「アルキル」および／または「アリール」は1、2、3または最大可能数までの同一のまたは異なる基RDを有してもよい）を表し；
RDはハロゲン、CN、ニトロ、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロゲンアルキル、C1〜C4−アルコキシまたはC1〜C4−ハロゲンアルコキシを表し；
RAは水素、C1〜C6−アルキル、C2〜C6−アルケニル、C2〜C6−アルキニル、C3〜C8−シクロアルキル、C3〜C8−シクロアルキル−C1〜C4−アルキル、フェニル、フェニル−C1〜C4−アルキル、フェニル−C2〜C4−アルケニルまたはフェニル−C2〜C4−アルキニルを表し、
RAのシクロアルキル部分を除く脂肪族部分は、互いに独立に、
ハロゲン、CN、ニトロ、フェニル、C1〜C4−アルコキシおよびC1〜C4−ハロゲンアルコキシ（該フェニルは互いに独立に、ハロゲン；CN；ニトロ；C1〜C4−アルキル；C1〜C4−アルコキシ；C1〜C4−ハロゲンアルキル；C1〜C4−ハロゲンアルコキシから選択される1、2、3、4または5個の置換基によって置換されていてもよい）
から選択される1、2、3または最大可能数までの同一のまたは異なる基Rcを有していてもよく；
RAのシクロアルキルおよび／またはフェニル部分は、互いに独立に、
ハロゲン、CN、ニトロ、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロゲンアルキルおよびC1〜C4−ハロゲンアルコキシ
から選択される1、2、3、4、5または最大数までの同一のまたは異なる基Rdを有していてもよく；
R1は水素、C1〜C6−アルキル、C2〜C6−アルケニル、C2〜C6−アルキニル、C3〜C8−シクロアルキル、C3〜C8−シクロアルキル−C1〜C4−アルキル、フェニル、フェニル−C1〜C4−アルキル、フェニル−C2〜C4−アルケニルまたはフェニル−C2〜C4−アルキニルを表し；
R2は水素、C1〜C6−アルキル、C2〜C6−アルケニル、C2〜C6−アルキニル、C3〜C8−シクロアルキル、C3〜C8−シクロアルキル−C1〜C4−アルキル、フェニル、フェニル−C1〜C4−アルキル、フェニル−C2〜C4−アルケニルまたはフェニル−C2〜C4−アルキニルを表し；
R1および／またはR2のシクロアルキル部分を除く脂肪族部分は、互いに独立に、
ハロゲン、CN、ニトロ、フェニル、C1〜C4−アルコキシおよびC1〜C4−ハロゲンアルコキシ（該フェニルは互いに独立に、ハロゲン；CN；ニトロ；C1〜C4−アルキル；C1〜C4−アルコキシ；C1〜C4−ハロゲンアルキル；C1〜C4−ハロゲンアルコキシから選択される1、2、3、4または5個の置換基によって置換されていてもよい）
から選択される1、2、3または最大可能数までの同一のまたは異なる基Raを有していてもよく；
R1および／またはR2のシクロアルキルおよび／またはフェニル部分は、互いに独立に
ハロゲン、CN、ニトロ、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロゲンアルキルおよびC1〜C4−ハロゲンアルコキシ
から選択される1、2、3、4、5または最大数までの同一のまたは異なる基Rbを有していてもよく；
R4はハロゲン、CN、ニトロ、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロゲンアルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロゲンアルコキシ、C1〜C4−アルキルカルボニル、ヒドロキシ置換C1〜C4−アルキルまたはペンタフルオロ−λ6−スルファニルを表し；
mは0、1、2、3、4または5の整数であり；
Yは
【化１７】
2018526359.tif 000105
から選択される、ヘテロ原子として1個または2個の窒素原子を含有する置換または非置換6員芳香族複素環を表し、
Yは「u」で表される結合を介して式（I）のOに結合しており、Yは「v」で表される結合を介して式（I）のCR1（OR2）部分に結合しており、
Rは水素、C1〜C2−ハロゲンアルキル、C1〜C2−ハロゲンアルコキシ、C1〜C2−アルキルカルボニルまたはハロゲンを表し；
R3はハロゲン、CN、ニトロ、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロゲンアルキル、C1〜C4−アルコキシまたはC1〜C4−ハロゲンアルコキシを表し；
nは0、1または2の整数である）
の化合物およびその塩またはN−オキシド。
【請求項１９】
式（XXI）
【化１８】
2018526359.tif 000106
（式中、
R1は水素、C1〜C6−アルキル、C2〜C6−アルケニル、C2〜C6−アルキニル、C3〜C8−シクロアルキル、C3〜C8−シクロアルキル−C1〜C4−アルキル、フェニル、フェニル−C1〜C4−アルキル、フェニル−C2〜C4−アルケニルまたはフェニル−C2〜C4−アルキニルを表し；
R1のシクロアルキル部分を除く脂肪族部分は、互いに独立に、
ハロゲン、CN、ニトロ、フェニル、C1〜C4−アルコキシおよびC1〜C4−ハロゲンアルコキシ（該フェニルは互いに独立に、ハロゲン；CN；ニトロ；C1〜C4−アルキル；C1〜C4−アルコキシ；C1〜C4−ハロゲンアルキル；C1〜C4−ハロゲンアルコキシから選択される1、2、3、4または5個の置換基によって置換されていてもよい）
から選択される1、2、3または最大可能数までの同一のまたは異なる基Raを有していてもよく；
R1のシクロアルキルおよび／またはフェニル部分は、互いに独立に
ハロゲン、CN、ニトロ、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロゲンアルキルおよびC1〜C4−ハロゲンアルコキシ
から選択される1、2、3、4、5または最大数までの同一のまたは異なる基Rbを有していてもよく；
R4はハロゲン、CN、ニトロ、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロゲンアルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロゲンアルコキシ、C1〜C4−アルキルカルボニル、ヒドロキシ置換C1〜C4−アルキルまたはペンタフルオロ−λ6−スルファニルを表し、Brを除き；
mは0、1、2、3、4または5の整数であり；
R9はC1〜C6−アルキルまたはC3〜C8−シクロアルキルを表し；
R10はC2〜C6−アルキルを表し；
Yは
【化１９】
2018526359.tif 000107
から選択される、ヘテロ原子として1個または2個の窒素原子を含有する置換または非置換6員芳香族複素環を表し、
Yは「u」で表される結合を介して式（I）のOに結合しており、Yは「v」で表される結合を介して式（I）のCR1（OR2）部分に結合しており、
Rは水素、C1〜C2−ハロゲンアルキル、C1〜C2−ハロゲンアルコキシ、C1〜C2−アルキルカルボニルまたはハロゲンを表し；
R3はハロゲン、CN、ニトロ、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロゲンアルキル、C1〜C4−アルコキシまたはC1〜C4−ハロゲンアルコキシを表し；
nは0、1または2の整数である）
の化合物およびその塩またはN−オキシド。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規なトリアゾール誘導体、これらの化合物を調製する方法、これらの化合物を含む組成物、ならびに特に作物保護および材料の保護において有害微生物を防除するための生物活性化合物として、および植物成長調節剤としてのその使用に関する。
【背景技術】
【０００２】
特定のフェノキシ−フェニル−置換トリアゾール誘導体を殺真菌剤として作物保護に使用することができることは既に知られている（例えば、欧州特許第0275955号明細書；J．Agric．Food Chem．2009、57、4854〜4860；中国特許第101225074号明細書、独国特許第4003180号明細書；欧州特許第0113640号明細書；欧州特許第0470466号明細書；米国特許第4949720号明細書；欧州特許第0126430号明細書；独国特許第3801233号明細書；国際公開第2013／007767号パンフレット；国際公開第2013／010862号パンフレット；国際公開第2013／010885号パンフレット；国際公開第2013／010894号パンフレット；国際公開第2013／024075号パンフレット；国際公開第2013／024076号パンフレット；国際公開第2013／024077号パンフレット；国際公開第2013／024080号パンフレット；国際公開第2013／024081号パンフレット；国際公開第2013／024082号パンフレット；国際公開第2013／024083号パンフレットおよび国際公開第2014／082872号パンフレット）。特定のフェノキシ−フェニル−置換トリアゾリンチオン誘導体（例えば、国際公開第2010／146114号パンフレット）および特定のフェノキシ−ヘタリール−置換トリアゾリンチオン誘導体（例えば、国際公開第2010／146116号パンフレット）を殺真菌剤として作物保護に使用することができることも知られている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】欧州特許第0275955号明細書
【特許文献２】中国特許第101225074号明細書
【特許文献３】独国特許第4003180号明細書
【特許文献４】欧州特許第0113640号明細書
【特許文献５】欧州特許第0470466号明細書
【特許文献６】米国特許第4949720号明細書
【特許文献７】欧州特許第0126430号明細書
【特許文献８】独国特許第3801233号明細書
【特許文献９】国際公開第2013／007767号パンフレット
【特許文献１０】国際公開第2013／010862号パンフレット
【特許文献１１】国際公開第2013／010885号パンフレット
【特許文献１２】国際公開第2013／010894号パンフレット
【特許文献１３】国際公開第2013／024075号パンフレット
【特許文献１４】国際公開第2013／024076号パンフレット
【特許文献１５】国際公開第2013／024077号パンフレット
【特許文献１６】国際公開第2013／024080号パンフレット
【特許文献１７】国際公開第2013／024081号パンフレット
【特許文献１８】国際公開第2013／024082号パンフレット
【特許文献１９】国際公開第2013／024083号パンフレット
【特許文献２０】国際公開第2014／082872号パンフレット
【特許文献２１】国際公開第2010／146114号パンフレット
【特許文献２２】国際公開第2010／146116号パンフレット
【非特許文献】
【０００４】
【非特許文献１】J．Agric．Food Chem．2009、57、4854〜4860
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
例えば、活性スペクトル、毒性、選択性、適用量、残留物の形成および好ましい製造に関する、現代の有効成分、例えば殺真菌剤に対する生態学的および経済的要求が絶えず増加しており、例えば、耐性の課題も存在し得るので、少なくともいくつかの領域において既知の組成物に対する利点を有する新規な殺真菌組成物を開発することが絶えず必要とされている。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明による化合物は、とりわけ、本明細書で定義されるヘタリールオキシ−フェニル基による上記フェノキシ−フェニル基の置換および／または硫黄ベースの置換基の非存在によって、上記の刊行物に記載されているものと異なる。
【０００７】
したがって、本発明は、式（I）
【化１】
2018526359.tif 000003
（式中、
R1は水素、C1〜C6−アルキル、C2〜C6−アルケニル、C2〜C6−アルキニル、C3〜C8−シクロアルキル、C3〜C8−シクロアルキル−C1〜C4−アルキル、フェニル、フェニル−C1〜C4−アルキル、フェニル−C2〜C4−アルケニルまたはフェニル−C2〜C4−アルキニルを表し；
R2は水素、C1〜C6−アルキル、C2〜C6−アルケニル、C2〜C6−アルキニル、C3〜C8−シクロアルキル、C3〜C8−シクロアルキル−C1〜C4−アルキル、フェニル、フェニル−C1〜C4−アルキル、フェニル−C2〜C4−アルケニルまたはフェニル−C2〜C4−アルキニルを表し；
R1および／またはR2のシクロアルキル部分を除く脂肪族部分は、互いに独立に、
ハロゲン、CN、ニトロ、フェニル、C1〜C4−アルコキシおよびC1〜C4−ハロゲンアルコキシ（該フェニルは互いに独立に、ハロゲン；CN；ニトロ；C1〜C4−アルキル；C1〜C4−アルコキシ；C1〜C4−ハロゲンアルキル；C1〜C4−ハロゲンアルコキシから選択される1、2、3、4または5個の置換基によって置換されていてもよい）
から選択される1、2、3または最大可能数までの同一のまたは異なる基Raを有していてもよく；
R1および／またはR2のシクロアルキルおよび／またはフェニル部分は、互いに独立に
ハロゲン、CN、ニトロ、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロゲンアルキルおよびC1〜C4−ハロゲンアルコキシ
から選択される1、2、3、4、5または最大数までの同一のまたは異なる基Rbを有していてもよく；
R4はハロゲン、CN、ニトロ、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロゲンアルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロゲンアルコキシ、C1〜C4−アルキルカルボニル、ヒドロキシ置換C1〜C4−アルキルまたはペンタフルオロ−λ6−スルファニル；好ましくはハロゲン、CN、ニトロ、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロゲンアルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロゲンアルコキシまたはペンタフルオロ−λ6−スルファニルを表し；
mは0、1、2、3、4または5の整数であり；
Yは
【化２】
2018526359.tif 000004
、好ましくは
【化３】
2018526359.tif 000005
から選択される、ヘテロ原子として1個または2個の窒素原子を含有する置換または非置換6員芳香族複素環を表し、
Yは「u」で表される結合を介して式（I）のOに結合しており、Yは「v」で表される結合を介して式（I）のCR1（OR2）部分に結合しており、
Rは水素、C1〜C2−ハロゲンアルキル、C1〜C2−ハロゲンアルコキシ、C1〜C2−アルキルカルボニルまたはハロゲン；好ましくは水素、C1〜C2−ハロゲンアルキルまたはハロゲンを表し；
R3はハロゲン、CN、ニトロ、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロゲンアルキル、C1〜C4−アルコキシまたはC1〜C4−ハロゲンアルコキシを表し；
nは0、1または2の整数である）
の新規なトリアゾール誘導体およびその塩またはN−オキシドを提供する。
【０００８】
式（I）のトリアゾール誘導体の塩またはN−オキシドも殺真菌特性を有する。
【０００９】
式（I）は、本発明によるトリアゾール誘導体の一般的な定義を提供する。上および下に示される式の好ましい基の定義を以下に示す。これらの定義を、式（I）の最終生成物および同様に全ての中間体にも適用する。
【００１０】
R1は、好ましくは、水素、C1〜C4−アルキル、C2〜C6−アルケニル、C2〜C6−アルキニル、シクロプロピル、フェニル、ベンジル、フェニルエテニルまたはフェニルエチニルを表し、
R1のシクロアルキル部分を除く脂肪族部分は、互いに独立に、
ハロゲン、CN、ニトロ、フェニル、C1〜C4−アルコキシおよびC1〜C4−ハロゲンアルコキシ（該フェニルは互いに独立に、ハロゲン；CN；ニトロ；C1〜C4−アルキル；C1〜C4−アルコキシ；C1〜C4−ハロゲンアルキル；C1〜C4−ハロゲンアルコキシから選択される1、2、3、4または5個の置換基によって置換されていてもよい）
から選択される1、2、3または最大可能数までの同一のまたは異なる基Raを有していてもよく；
R1のシクロアルキルおよび／またはフェニル部分は、互いに独立に
ハロゲン、CN、ニトロ、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロゲンアルキルおよびC1〜C4−ハロゲンアルコキシ
から選択される1、2、3、4、5または最大数までの同一のまたは異なる基Rbを有していてもよい。
【００１１】
R1は、より好ましくは、水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、シクロプロピル、CF3、アリル、CH2C≡C−CH3またはCH2C≡CHを表し、
脂肪族基R1は、互いに独立に、
ハロゲン、CN、ニトロ、フェニル、C1〜C4−アルコキシおよびC1〜C4−ハロゲンアルコキシ
から選択される1、2、3または最大可能数までの同一のまたは異なる基Raを有していてもよく；
フェニルは互いに独立に、ハロゲン；CN；ニトロ；C1〜C4−アルキル；C1〜C4−アルコキシ；C1〜C4−ハロゲンアルキル；C1〜C4−ハロゲンアルコキシから選択される1、2、3、4または5個の置換基によって置換されていてもよい。
【００１２】
R1は、より好ましくは、水素または非置換メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、シクロプロピル、CF3、アリル、CH2C≡C−CH3またはCH2C≡CHを表す。
【００１３】
R1は、より好ましくは、水素、メチルまたはエチルを表す。
【００１４】
R1は、最も好ましくは、メチルを表す。
【００１５】
R2は、好ましくは、水素、C1〜C4−アルキル、アリル、プロパルギルまたはベンジルを表し、
脂肪族基R2は、互いに独立に、
ハロゲン、CN、ニトロ、フェニル、C1〜C4−アルコキシおよびC1〜C4−ハロゲンアルコキシ（該フェニルは互いに独立に、ハロゲン；CN；ニトロ；C1〜C4−アルキル；C1〜C4−アルコキシ；C1〜C4−ハロゲンアルキル；C1〜C4−ハロゲンアルコキシから選択される1、2、3、4または5個の置換基によって置換されていてもよい）
から選択される1、2、3または最大可能数までの同一のまたは異なる基Raを有していてもよく；
R2のシクロアルキルおよび／またはフェニル部分は、互いに独立に
ハロゲン、CN、ニトロ、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロゲンアルキルおよびC1〜C4−ハロゲンアルコキシ
から選択される1、2、3、4、5または最大数までの同一のまたは異なる基Rbを有していてもよい。
【００１６】
R2は、より好ましくは、水素、メチル、エチル、イソプロピルまたはアリルを表し、
脂肪族基R2は、互いに独立に、
ハロゲン、CN、ニトロ、フェニル、C1〜C4−アルコキシおよびC1〜C4−ハロゲンアルコキシ
から選択される1、2、3または最大可能数までの同一のまたは異なる基Raを有していてもよく；
フェニルは互いに独立に、ハロゲン；CN；ニトロ；C1〜C4−アルキル；C1〜C4−アルコキシ；C1〜C4−ハロゲンアルキル；C1〜C4−ハロゲンアルコキシから選択される1、2、3、4または5個の置換基によって置換されていてもよい。
【００１７】
R2は、より好ましくは、水素または非置換メチル、エチル、イソプロピルまたはアリルを表す。
【００１８】
R2は、より好ましくは、水素またはメチルを表す。
【００１９】
R2は、最も好ましくは、水素を表す。
【００２０】
R4は、好ましくは、CF3、OCF3、Br、Clまたはペンタフルオロ−λ6−スルファニルを表す。
【００２１】
R4は、より好ましくは、式（I）のフェニル部分の4位のCF3、OCF3、Br、Clまたはペンタフルオロ−λ6−スルファニルを表す。
【００２２】
R4はまた、より好ましくは、Cl、OCF3またはペンタフルオロ−λ6−スルファニル、さらにより好ましくは、式（I）のフェニル部分の2位および／または4位のCl、OCF3またはペンタフルオロ−λ6−スルファニルを表す。
【００２３】
mは、好ましくは、1、2または3である。
【００２４】
mは、より好ましくは、1または2である。
【００２５】
Yは、好ましくは、
【化４】
2018526359.tif 000006
（式中、
R、R3およびnは式（I）について上述の通り定義される）
を表す。
【００２６】
Rは、好ましくは、水素、C1−ハロゲンアルキル、FまたはClを表す。
【００２７】
Rは、より好ましくは、C1−ハロゲンアルキル、FまたはClを表す。
【００２８】
Rは、最も好ましくは、CF3またはClを表す。
【００２９】
nは、好ましくは、0である。
【００３０】
しかしながら、一般的な用語で上に示されるまたは好ましい範囲内で明言される基の定義および説明は、所望されるように、すなわち特定の範囲および好ましい範囲の間を含めて互いに組み合わせることもできる。これらを最終生成物と、それに対応して前駆体および中間体にも適用する。さらに、個々の定義を適用しないこともある。
【００３１】
基の各々が上記の好ましい定義を有する式（I）の化合物が好ましい。
【００３２】
基の各々が上記のよりおよび／または最も好ましい定義を有する式（I）の化合物が特に好ましい。
【００３３】
本発明の好ましい実施形態では、
R1が水素またはC1〜C4−アルキルを表し；
R2が水素を表し；
R4がCF3、OCF3、Br、Clまたはペンタフルオロ−λ6−スルファニルを表し；
mが1であり；
Yが
【化５】
2018526359.tif 000007
、好ましくは
【化６】
2018526359.tif 000008
を表し、
Yが「u」で表される結合を介して式（I）のOに結合しており、Yが「v」で表される結合を介して式（I）のCR1（OR2）部分に結合しており、
RがC1−ハロゲンアルキルを表し；
nが0である。
【００３４】
本発明のより好ましい実施形態では、
R1がメチルを表し；
R2が水素を表し；
R4が式（I）のフェニル部分の4位のClを表し；
mが1であり；
Yが
【化７】
2018526359.tif 000009
、好ましくは
【化８】
2018526359.tif 000010
を表し、
Yが「u」で表される結合を介して式（I）のOに結合しており、Yが「v」で表される結合を介して式（I）のCR1（OR2）部分に結合しており、
RがCF3を表し；
nが0である。
上記の式で示される記号の定義では、一般的に以下の置換基を表す総称を使用した：
【００３５】
定義C1〜C6−アルキルは、アルキル基についてここで定義される最大範囲を含む。具体的には、この定義は、メチル、エチル、n−、イソプロピル、n−、イソ−、sec−、tert−ブチルおよび各場合で、全ての異性体ペンチルおよびヘキシル、例えば、メチル、エチル、プロピル、1−メチルエチル、ブチル、1−メチルプロピル、2−メチルプロピル、1，1−ジメチルエチル、n−ペンチル、1−メチルブチル、2−メチルブチル、3−メチルブチル、1，2−ジメチルプロピル、1，1−ジメチルプロピル、2，2−ジメチルプロピル、1−エチルプロピル、n−ヘキシル、1−メチルペンチル、2−メチルペンチル、3−メチルペンチル、4−メチルペンチル、1，2−ジメチルブチル、1，3−ジメチルブチル、2，3−ジメチルブチル、1，1−ジメチルブチル、2，2−ジメチルブチル、3，3−ジメチルブチル、1，1，2−トリメチルプロピル、1，2，2−トリメチルプロピル、1−エチルブチル、2−エチルブチル、1−エチル−3−メチルプロピル、特にプロピル、1−メチルエチル、ブチル、1−メチルブチル、2−メチルブチル、3−メチルブチル、1，1−ジメチルエチル、1，2−ジメチルブチル、1，3−ジメチルブチル、n−ペンチル、1−メチルブチル、1−エチルプロピル、ヘキシル、3−メチルペンチルの意味を含む。好ましい範囲は、メチル、エチル、n−、イソプロピル、n−、イソ−、sec−、tert−ブチルなどのC1〜C4−アルキルである。定義C1〜C2−アルキルは、メチルおよびエチルを含む。
【００３６】
定義ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素を含む。
【００３７】
例えば、ハロゲンアルキル、ハロゲノアルキルまたはハロアルキルと呼ばれるハロゲン置換アルキル、例えばC1〜C4−ハロゲンアルキルまたはC1〜C2−ハロゲンアルキルは、例えば、同じであっても異なっていてもよい1つまたは複数のハロゲン置換基によって置換された上に定義されるC1〜C4−アルキルまたはC1〜C2−アルキルを表す。好ましくは、C1〜C4−ハロゲンアルキルはクロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、1−フルオロエチル、2−フルオロエチル、2，2−ジフルオロエチル、2，2，2−トリフルオロエチル、2−クロロ−2−フルオロエチル、2−クロロ−2，2，−ジフルオロエチル、2，2−ジクロロ−2−フルオロエチル、2，2，2−トリクロロエチル、1，1−ジフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、1−フルオロ−1−メチルエチル、2−フルオロ−1，1−ジメチルエチル、2−フルオロ−1−フルオロメチル−1−メチルエチル、2−フルオロ−1，1−ジ（フルオロメチル）−エチル、1−クロロブチルを表す。好ましくは、C1〜C2−ハロゲンアルキルはクロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、1−フルオロエチル、2−フルオロエチル、2，2−ジフルオロエチル、2，2，2−トリフルオロエチル、2−クロロ−2−フルオロエチル、2−クロロ−2，2，−ジフルオロエチル、2，2−ジクロロ−2−フルオロエチル、2，2，2−トリクロロエチル、1，1−ジフルオロエチル、ペンタフルオロエチルを表す。
【００３８】
モノ−または多フッ素化C1〜C4−アルキルは、例えば、1つまたは複数のフッ素置換基によって置換された上に定義されるC1〜C4−アルキルを表す。好ましくは、モノ−または多フッ素化C1〜C4−アルキルは、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、1−フルオロエチル、2−フルオロエチル、2，2−ジフルオロエチル、2，2，2−トリフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、1−フルオロ−1−メチルエチル、2−フルオロ−1，1−ジメチルエチル、2−フルオロ−1−フルオロメチル−1−メチルエチル、2−フルオロ−1，1−ジ（フルオロメチル）−エチル、1−メチル−3−トリフルオロメチルブチル、3−メチル−1−トリフルオロメチルブチルを表す。
【００３９】
定義C2〜C6−アルケニルは、アルケニル基についてここで定義される最大範囲を含む。具体的には、この定義は、エテニル、n−、イソプロペニル、n−、イソ−、sec−、tert−ブテニルおよび各場合で、全ての異性体ペンテニル、ヘキセニル、1−メチル−1−プロペニル、1−エチル−1−ブテニルの意味を含む。C2〜C6−ハロアルケニルと呼ばれるハロゲン置換アルケニルは、例えば、同じであっても異なっていてもよい1つまたは複数のハロゲン置換基によって置換された上に定義されるC2〜C6−アルケニルを表す。
【００４０】
定義C2〜C6−アルキニルは、アルキニル基についてここで定義される最大範囲を含む。具体的には、この定義は、エチニル、n−、イソプロピニル、n−、イソ−、sec−、tert−ブチニルおよび各場合で、全ての異性体ペンチニル、ヘキシニルの意味も含む。C2〜C6−ハロアルキニルと呼ばれるハロゲン置換アルキニルは、例えば、同じであっても異なっていてもよい1つまたは複数のハロゲン置換基によって置換された上に定義されるC2〜C6−アルキニルを表す。
【００４１】
定義C3〜C8−シクロアルキルは、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルおよびシクロオクチルなどの3〜8個の炭素環員を有する単環式飽和ヒドロカルビル基を含む。
【００４２】
定義ハロゲン置換シクロアルキル、ハロゲノシクロアルキル、ハロシクロアルキルおよびハロゲンシクロアルキルは、1−フルオロ−シクロプロピルおよび1−クロロ−シクロプロピルなどの3〜8個の炭素環員を有する単環式飽和ヒドロカルビル基を含む。
【００４３】
アリールの定義は、芳香族の単環式、二環式または三環式環、例えばフェニル、ナフチル、アントラセニル（アントリル）、フェナントラセニル（フェナントリル）を含む。
【００４４】
場合により置換された基は、一置換または多置換されていてもよく、多置換の場合、置換基は同一でも異なっていてもよい。
【００４５】
特に指示されない限り、本発明により置換された基または置換基は、好ましくはハロゲン；SH；ニトロ；ヒドロキシル；シアノ；アミノ；スルファニル；ペンタフルオロ−λ6−スルファニル；ホルミル；ホルミルオキシ；ホルミルアミノ；カルバモイル；N−ヒドロキシカルバモイル；カルバメート；（ヒドロキシイミノ）−C1〜C6−アルキル；C1〜C8−アルキル；C1〜C8−ハロゲンアルキル；C1〜C8−アルキルオキシ；C1〜C8−ハロゲンアルキルオキシ；C1〜C8−アルキルチオ；C1〜C8−ハロゲンアルキルチオ；トリ（C1〜C8−アルキル）シリル；トリ（C1〜C8−アルキル）シリル−C1〜C8−アルキル；C3〜C7−シクロアルキル；C3〜C7−ハロシクロアルキル；C3〜C7−シクロアルケニル；C3〜C7−ハロシクロアルケニル；C4〜C10−シクロアルキルアルキル；C4〜C10−ハロシクロアルキルアルキル；C6〜C12−シクロアルキルシクロアルキル；トリ（C1〜C8−アルキル）シリル−C3〜C7−シクロアルキル；C2〜C8−アルケニル；C2〜C8−アルキニル；C2〜C8−アルケニルオキシ；C2〜C8−ハロゲンアルケニルオキシ；C2〜C8−アルキニルオキシ；C1〜C8−アルキルアミノ；ジ−C1〜C8−アルキルアミノ；C1〜C8−ハロゲンアルキルアミノ；ジ−C1〜C8−ハロゲンアルキルアミノ；C1〜C8−アルキルアミノアルキル；ジ−C1〜C8−アルキルアミノアルキル；C1〜C8−アルコキシ；C1〜C8−ハロゲノアルコキシ；C1〜C8−シアノアルコキシ；C4〜C8−シクロアルキルアルコキシ；C3〜C6−シクロアルコキシ；C2〜C8−アルコキシアルコキシ；C1〜C8−アルキルカルボニルアルコキシ；C1〜C8−アルキルスルファニル；C1〜C8−ハロゲノアルキルスルファニル；C2〜C8−アルケニルオキシ；C2〜C8−ハロゲノアルケニルオキシ；C3〜C8−アルキニルオキシ；C3〜C8−ハロゲノアルキニルオキシ；C1〜C8−アルキルカルボニル；C1〜C8−ハロゲノアルキルカルボニル；C3〜C8−シクロアルキルカルボニル；C3〜C8−ハロゲノシクロアルキルカルボニル；C1〜C8−アルキルカルバモイル；ジ−C1〜C8−アルキルカルバモイル；N−C1〜C8−アルキルオキシカルバモイル；C1〜C8−アルコキシカルバモイル；N−C1〜C8−アルキル−C1〜C8−アルコキシカルバモイル；C1〜C8−アルコキシカルボニル；C1〜C8−ハロゲノアルコキシカルボニル；C3〜C8−シクロアルコキシカルボニル；C2〜C8−アルコキシアルキルカルボニル；C2〜C8−ハロゲノアルコキシアルキルカルボニル；C3〜C10−シクロアルコキシアルキルカルボニル；C1〜C8−アルキルアミノカルボニル；ジ−C1〜C8−アルキルアミノカルボニル；C3〜C8−シクロアルキルアミノカルボニル；C1〜C8−アルキルカルボニルオキシ；C1〜C8−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ；C3〜C8−シクロアルキルカルボニルオキシ；C1〜C8−アルキルカルボニルアミノ；C1〜C8−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ；C1〜C8−アルキルアミノカルボニルオキシ；ジ−C1〜C8−アルキルアミノカルボニルオキシ；C1〜C8−アルキルオキシカルボニルオキシ；C1〜C8−アルキルスルフィニル；C1〜C8−ハロゲノアルキルスルフィニル；C1〜C8−アルキルスルホニル；C1〜C8−ハロゲノアルキルスルホニル；C1〜C8−アルキルアミノスルファモイル；ジ−C1〜C8−アルキルアミノスルファモイル；（C1〜C8−アルコキシイミノ）−C1〜C8−アルキル；（C3〜C7−シクロアルコキシイミノ）−C1〜C8−アルキル；ヒドロキシイミノ���C1〜C8−アルキル；（C1〜C8−アルコキシイミノ）−C3〜C7−シクロアルキル；ヒドロキシイミノ−C3〜C7−シクロアルキル；（C1〜C8−アルキルイミノ）−オキシ；（C1〜C8−アルキルイミノ）−オキシ−C1〜C8−アルキル；（C3〜C7−シクロアルキルイミノ）−オキシ−C1〜C8−アルキル；（C1〜C6−アルキルイミノ）−オキシ−C3〜C7−シクロアルキル；（C1〜C8−アルケニルオキシイミノ）−C1〜C8−アルキル；（C1〜C8−アルキニルオキシイミノ）−C1〜C8−アルキル；2−オキソピロリジン−1−イル、（ベンジルオキシイミノ）−C1〜C8−アルキル；C1〜C8−アルコキシアルキル；C1〜C8−アルキルチオアルキル；C1〜C8−アルコキシアルコキシアルキル；C1〜C8−ハロゲノアルコキシアルキル；ベンジル；フェニル；5員ヘテロアリール；6員ヘテロアリール；7員ヘテロアリール；ベンジルオキシ；フェニルオキシ；ベンジルスルファニル；ベンジルアミノ；フェノキシ；フェニルスルファニル；またはフェニルアミノからなるリストから選択される1つまたは複数の基によって置換れていてもよく；ベンジル、フェニル、5員ヘテロアリール、6員ヘテロアリール、ベンジルオキシまたはフェニルオキシは上記リストから選択される1つまたは複数の基によって置換されていてもよい。
【００４６】
特に指示しない限り、定義5員、6員もしくは7員ヘタリールまたはヘテロアリールは、N、OおよびSから選択される最大4個のヘテロ原子を含む、不飽和の複素環式5〜7員環を含む：例えば2−フリル、3−フリル、2−チエニル、3−チエニル、2−ピロリル、3−ピロリル、1−ピロリル、3−ピラゾリル、4−ピラゾリル、5−ピラゾリル、1−ピラゾリル、1H−イミダゾール−2−イル、1H−イミダゾール−4−イル、1H−イミダゾール−5−イル、1H−イミダゾール−1−イル、2−オキサゾリル、4−オキサゾリル、5−オキサゾリル、2−チアゾリル、4−チアゾリル、5−チアゾリル、3−イソオキサゾリル、4−イソオキサゾリル、5−イソオキサゾリル、3−イソチアゾリル、4−イソチアゾリル、5−イソチアゾリル、1H−1，2，3−トリアゾール−1−イル、1H−1，2，3−トリアゾール−4−イル、1H−1，2，3−トリアゾール−5−イル、2H−1，2，3−トリアゾール−2−イル、2H−1，2，3−トリアゾール−4−イル、1H−1，2，4−トリアゾール−3−イル、1H−1，2，4−トリアゾール−5−イル、1H−1，2，4−トリアゾール−1−イル、4H−1，2，4−トリアゾール−3−イル、4H−1，2，4−トリアゾール−4−イル、1H−テトラゾール−1−イル、1H−テトラゾール−5−イル、2H−テトラゾール−2−イル、2H−テトラゾール−5−イル、1，2，4−オキサジアゾール−3−イル、1，2，4−オキサジアゾール−5−イル、1，2，4−チアジアゾール−3−イル、1，2，4−チアジアゾール−5−イル、1，3，4−オキサジアゾール−2−イル、1，3，4−チアジアゾール−2−イル、1，2，3−オキサジアゾール−4−イル、1，2，3−オキサジアゾール−5−イル、1，2，3−チアジアゾール−4−イル、1，2，3−チアジアゾール−5−イル、1，2，5−オキサジアゾール−3−イル、1，2，5−チアジアゾール−3−イル、2−ピリジニル、3−ピリジニル、4−ピリジニル、3−ピリダジニル、4−ピリダジニル、2−ピリミジニル、4−ピリミジニル、5−ピリミジニル、2−ピラジニル、1，3，5−トリアジン−2−イル、1，2，4−トリアジン−3−イル、1，2，4−トリアジン−5−イル、1，2，4−トリアジン−6−イルである。
【００４７】
適切であれば、本発明による化合物は、種々の可能な異性体形態、特に立体異性体、例えばEおよびZ、トレオおよびエリトロ、ならびに光学異性体、適切であれば互変異性体の混合物としても存在し得る。E異性体とZ異性体の両方、およびトレオとエリトロの両方、および光学異性体、ならびにこれらの異性体の任意の混合物、ならびに可能な互変異性体形態が特許請求されているものである。
【００４８】
適切であれば、本発明の化合物は、化合物中の不斉中心の数に応じた1つまたは複数の光学異性体またはキラル異性体形態で存在することができる。したがって、本発明は、全ての光学異性体および全ての割合のそれらのラセミ混合物またはスカレミック（scalemic）混合物（「スカレミック」という用語は異なる割合のエナンチオマーの混合物を意味する）および全ての可能な立体異性体の混合物に等しく関連する。ジアステレオ異性体および／または光学異性体は、当業者によってそれ自体公知の方法によって分離することができる。
【００４９】
適切であれば、本発明の化合物はまた、化合物中の二重結合の数に応じた1つまたは複数の幾何異性体形態で存在することができる。したがって、本発明は、全ての幾何異性体および全ての割合の全ての可能な混合物に等しく関連する。幾何異性体は、当業者によってそれ自体公知の一般的な方法によって分離することができる。
【００５０】
適切であれば、本発明の化合物はまた、環Bの置換基の相対位置（シン／アンチまたはシス／トランス）に応じた1つまたは複数の幾何異性体形態で存在することができる。したがって、本発明は、全てのシン／アンチ（またはシス／トランス）異性体および全ての割合の全ての可能なシン／アンチ（またはシス／トランス）混合物に等しく関連する。シン／アンチ（またはシス／トランス）異性体は、当業者によってそれ自体公知の一般的な方法によって分離することができる。
【００５１】
方法および中間体の例示
本発明はさらに、式（I）の化合物を調製する方法に関する。本発明はさらに、式（IV）、（V）、（Va）、（VI）、（VII）、（IX）、（X）、（XI）および（XXI）の化合物などの中間体、ならびにそれらの調製に関する。
【００５２】
化合物（I）は、公知の先行技術の方法と同様に種々の経路によって（例えば、J．Agric．Food Chem．（2009）57、4854〜4860；欧州特許第0275955号明細書；独国特許第4003180号明細書；欧州特許第0113640号明細書；欧州特許第0126430号明細書；国際公開第2013／007767号パンフレットおよびその参考文献を参照）ならびに以下および本出願の実験部に概略的に示される合成経路によって得ることができる。特に指示しない限り、基Y、R、R1、R2、R3、R4、mおよびnは、式（I）の化合物について上に示される意味を有する。これらの定義を、式（I）の最終生成物だけでなく、同様に全ての中間体にも適用する。
【００５３】
個々の化合物（I）をこれらの経路によって得ることができない場合、これらを他の化合物（I）の誘導体化によって調製することができる。
【００５４】
単に以下のスキームのより良い理解のために、式（I）のアルコールをアルコール（I−H）と命名したが、このようなアルコール（I−H）は上に定義される一般式（I）に包含される。
【００５５】
方法A（スキーム1）：
スキーム1：方法A−化合物（I）の調製。
【化９】
2018526359.tif 000011
X＝ハロゲン、好ましくはFまたはCl
Z＝ハロゲン、好ましくはBrまたはI
Hal＝F、Cl、BrまたはI、好ましくはClまたはBr
LG1＝ハロゲン、−OSO2−C1〜C6−アルキル、−OSO2−アリール、−OSO2−O−C1〜C6−アルキル、−OSO2−O−アリール、−OSO2−NRARA（式中、「アルキル」および／または「アリール」は1、2、3または最大可能数までの同一のまたは異なる基RBを有してもよい）。LG2は、好ましくは、Cl、Br、I、−OSO2−C1〜C6−アルキルまたは−OSO2−p−トリルである。
RB＝ハロゲン、CN、ニトロ、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロゲンアルキル、C1〜C4−アルコキシまたはC1〜C4−ハロゲンアルコキシ
RA＝水素、C1〜C6−アルキル、C2〜C6−アルケニル、C2〜C6−アルキニル、C3〜C8−シクロアルキル、C3〜C8−シクロアルキル−C1〜C4−アルキル、フェニル、フェニル−C1〜C4−アルキル、フェニル−C2〜C4−アルケニルまたはフェニル−C2〜C4−アルキニルであり、R1について上述の置換基を有していてもよい。
【００５６】
化合物（II）および（III）（スキーム1）を、文献に記載される方法によって対応する化合物（IV）、およびその後に化合物（Va）、（VI）、（VII）、（I−H）および（I）に変換することができる（例えば、国際公開第2013／007767号パンフレット参照）。フェノール（II）をアリール（III）（式中、XはFまたはClを表し、ZはBrまたはIを表す）と反応させる。Zは特にBrであり、反応を場合により塩基の存在下で行って、化合物（IV）を得る。次いで、特にZがBrであるこれらの中間体を、マグネシウムとの反応により、またはイソプロピルマグネシウムハライドなどの試薬との金属交換反応によってグリニャール試薬に変換し、その後、塩化アセチルと反応させて、アセトフェノン（Va）を得る。これらの反応を、好ましくは、無水条件下で、CuCl、CuCl2、AlCl3、LiClおよびこれらの混合物などの触媒の存在下で行う。化合物（Va）を、次のステップで、α−ハロケトン（VI）を得るために、例えばCl2またはBr2でハロゲン化することができる。反応を、好ましくは、ジエチルエーテル、メチルtert−ブチルエーテル、メタノールまたは酢酸などの有機溶媒中で行う。その後、α位のハロゲン、好ましくはClまたはBrを、1，2，4−トリアゾールによって置き換えることができる。好ましくは、この変換を、好ましくはテトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミドまたはトルエンなどの有機溶媒の存在下、Na2CO3、K2CO3、Cs2CO3、NaOH、KOtBu、NaHまたはこれらの混合物などの塩基の存在下で行う。その後、ケトン（VII）をグリニャール試薬R1MgBrもしくは有機リチウム化合物R1Liなどの求核性基質または水素化ホウ素ナトリウムなどのヒドリド供与体と反応させてアルコール（I−H）を得る。これらの変換は、好ましくは無水条件下で、場合によりLaCl3x2LiClまたはMgBr2xOEt2などのルイス酸の存在下で行う。アルキル化剤R2−LGによるアルコール（I−H）のさらなる誘導体化後、一般式（I）の化合物を得ることができる。LGはハロゲン、アルキルスルホニル、アルキルスルホニルオキシおよびアリールスルホニルオキシ、好ましくはBr、Iおよびメチルスルホニルオキシなどの置換可能基である。これらの誘導体化は、場合によりNaHなどの塩基の存在下およびテトラヒドロフランなどの有機溶媒の存在下で行う。
【００５７】
方法B（スキーム2）：
スキーム2：方法B−アルコール（I−H）の調製。
【化１０】
2018526359.tif 000012
X＝ハロゲン、好ましくはF、ClまたはBr、より好ましくはFまたはCl
Z＝ハロゲン、好ましくはBrまたはI
【００５８】
特にZがBrである一般構造（III）の化合物を、マグネシウムとの反応により、またはイソプロピルマグネシウムハライドなどの試薬との金属交換反応によってグリニャール試薬に変換し、その後、塩化アシルと反応させて、ケトン（VIII）を得る。これらの反応を、好ましくは、無水条件下で、CuCl2、AlCl3、LiClおよびこれらの混合物などの触媒の存在下で行う。その後、ケトン（VIII）を、場合によりK2CO3またはCs2CO3などの塩基およびDMF（ジメチルホルムアミド）などの溶媒の存在下で、フェノール（II）と反応させて、化合物（V）を得る。あるいは、（IV）とマグネシウムまたは金属交換試薬との反応、およびその後の塩化アシルR1COClとの反応によって、化合物（V）を生成することができる。これらの反応を、好ましくは、無水条件下で、CuCl2、AlCl3、LiClおよびこれらの混合物などの触媒の存在下で行う（Zは好ましくはBrである）。その後、中間体（V）を、文献に記載される方法によって対応するエポキシド（IX）に変換することができる（例えば、欧州特許第461502号明細書、独国特許第3315681号明細書、欧州特許第291797号明細書、国際公開第2013／007767号パンフレット）。中間体（V）を、好ましくは水酸化ナトリウムなどの塩基の存在下で、好ましくはその場で調製され得るトリメチルスルホキソニウムまたはトリメチルスルホニウム塩、好ましくはトリメチルスルホキソニウムハライド、トリメチルスルホニウムハライド、トリメチルスルホキソニウムメチルサルフェートまたはトリメチルスルホニウムメチルサルフェートと反応させる。その後、化合物（I−H）を得るために、エポキシド（IX）を1，2，4−トリアゾールと反応させることができる。好ましくは、この変換を、好ましくはテトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミドまたはトルエンなどの有機溶媒の存在下、Na2CO3、K2CO3、Cs2CO3、NaOH、KOtBu、NaHまたはこれらの混合物などの塩基の存在下で行う。
【００５９】
方法C（スキーム3）：
スキーム3：方法C−化合物（I）の調製。
【化１１】
2018526359.tif 000013
LG＝ハロゲン、−OSO2−C1〜C6−アルキル、−OSO2−アリール、−OSO2−O−C1〜C6−アルキル、−OSO2−O−アリール、−OSO2−NRARA（式中、「アルキル」および／または「アリール」は1、2、3または最大可能数までの同一のまたは異なる基RD、好ましくはCl、Br、I、−OSO2−C1〜C6−アルキルまたは−OSO2−p−トリル、より好ましくはCl、Br、Iまたは−OSO2−C1〜C2−アルキルを有してもよい）。
RD＝ハロゲン、CN、ニトロ、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロゲンアルキル、C1〜C4−アルコキシまたはC1〜C4−ハロゲンアルコキシ
RA＝水素、C1〜C6−アルキル、C2〜C6−アルケニル、C2〜C6−アルキニル、C3〜C8−シクロアルキル、C3〜C8−シクロアルキル−C1〜C4−アルキル、フェニル、フェニル−C1〜C4−アルキル、フェニル−C2〜C4−アルケニルまたはフェニル−C2〜C4−アルキニルであり、R1について上述の置換基を有していてもよい。
【００６０】
一般構造（IX）のエポキシドをアルコールR2OHと反応させてアルコール（X）を得ることができる。優先的には、この変換を酸の存在下で行う。その後、アルコール（X）を求核置換反応のために調製する。これらの系統に沿って、化合物（X）中のアルコール官能基をPBr3、PCl3、MeSO2Cl、塩化トシルまたは塩化チオニルなどのハロゲン化剤またはスルホン化剤と反応させて化合物（XI）を得る。その後、化合物（I）を得るために、中間体（XI）を1，2，4−トリアゾールと反応させることができる。場合により、この変換を、好ましくはテトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミドまたはトルエンなどの有機溶媒の存在下、Na2CO3、K2CO3、Cs2CO3、NaOH、KOtBu、NaHまたはこれらの混合物などの塩基の存在下で行う。
【００６１】
方法D（スキーム4）：
スキーム4：方法D−中間体（V）の調製。
【化１２】
2018526359.tif 000014
X＝ハロゲン、好ましくはFまたはCl
Z＝ハロゲン、好ましくはCl、BrまたはI、より好ましくはBrまたはI
R5＝C1〜C6−アルキル、C3〜C8−シクロアルキルまたはアリール
R6、R7＝独立にC1〜C6−アルキルまたはC3〜C8−シクロアルキル
【００６２】
化合物（III）（スキーム4）を、文献に記載される方法によって対応する化合物（XII）、およびその後に化合物（XIII）、（XIV）、（XV）、（XVI）および（V）に変換することができる。あるいは、1つまたは複数の反応ステップをスキップしてもよい。これは、一定の保護基が必須ではなく、したがって方法Dが短縮され得る場合に特に当てはまる（例えば（XII）→（XV））。
【００６３】
XがFまたはClを表し、ZがCl、BrまたはIを表す化合物（III）を場合により二酸化炭素またはギ酸塩と反応させて化合物（XII）を得る。この変換は、リチウム、マグネシウム、n−ブチルリチウム、メチルリチウムまたはニッケルなどの試薬または触媒の存在下で行う（例えば、Organic＆Biomolecular Chemistry、8（7）、1688〜1694；2010；国際公開第2003／033504号パンフレット；Organometallics、13（11）、4645〜7；1994およびそこに引用される参考文献）。あるいは、化合物（III）を、優先的にはPd（OAc）2およびCo（OAc）2などの触媒の存在下で、一酸化炭素またはギ酸塩とヒドロキシカルボニル化反応で反応させる（例えば、Dalton Transactions、40（29）、7632〜7638；2011；Synlett、（11）、1663〜1666；2006およびそこに引用される参考文献）。
【００６４】
その後、一般構造（XIII）のエステルを得るために、酸（XII）を無水物R5O−C（＝O）−OR5、アルコールHO−R5またはハロゲン化アルキルZ−R5と反応させる（例えば、Russian Journal of General Chemistry、70（9）、1371〜1377、2000；日本化学会欧文誌、76（8）、1645〜1667、2003）。反応は、CDIもしくはDEADなどのカップリング試薬および／またはトリエチルアミンもしくはDMAPなどの塩基の存在下で優先的に行う。場合により、対応する酸塩化物が、アルコールHO−R5との反応が起こる前に形成される（例えば、国際公開第2007／059265号パンフレット）。その後、エステル（XIII）を、場合によりK2CO3、Cs2CO3、NEt3またはDABCOなどの塩基およびDMFなどの溶媒の存在下で、フェノール（II）と反応させて、化合物（XIV）を得る。以下の加水分解を、H2SO4、HNO3もしくはp−トルエンスルホン酸などの酸の存在下またはKOHなどの塩基の存在下で行って酸（XV）を得ることができる。その後、酸（XV）をアルコキシアルキルアミン、優先的にメトキシメチルアミンと反応させることができる。対応する反応は、カルボジイミド（例えば、国際公開第2011／076744号パンフレット）、ジイミダゾリルケトンCDI、N−アルコキシ−N−アルキルカルバモイルクロリド（例えば、Bulletin of the Korean Chemical Society 2002、23、521〜524）、S，S−ジ−2−ピリジルジチオカーボネート（例えば、Bulletin of the Korean Chemical Society 2001、22、421〜423）、トリクロロメチルクロロホルメート（例えばSynthetic communications 2003、33、4013〜4018）またはペプチドカップリング試薬HATUなどの試薬の存在下で行うことができる。中間体（V）は、優先的にTHFなどの溶媒中で、Weinrebアミド（XVI）をメチルマグネシウムブロミド、メチルマグネシウムクロリドまたはエチルマグネシウムブロミドなどのハロゲン化マグネシウムR1MgZと反応させた後に得ることができる。
【００６５】
方法E（スキーム5）：
スキーム5：方法E−中間体（V）の調製。
【化１３】
2018526359.tif 000015
Z＝ハロゲン、好ましくはCl、BrまたはI、より好ましくはBrまたはI
R8＝−B（OH）2、Br、I、−I＋−アリール、
R9＝C1〜C6−アルキル、C3〜C8−シクロアルキル
R10＝C2〜C6−アルキル
【００６６】
アミン（XVII）（スキーム5）を、優先的に硫酸または塩酸ならびにNaNO2の存在下で、文献（例えばJournal of Medicinal Chemistry 1999、42、95〜108；国際公開第2007／017754号パンフレット；国際公開第2007／016525号パンフレット；Tetrahedron let．2003、44、725〜728）に記載される方法によって、対応するアルコール（XVIII）に変換することができる。その後、アルコール（XVIII）を、文献公知の方法（例えば、Chemistry−A European Journal 2012、18、1414014149；Organic Letters 2011、13、1552〜1555；Synlett 2012、23、101〜106；国際公開第2005／040112号パンフレット；Organic Letters 2007、9、643〜646；国際公開第2009／044160号パンフレットおよびそこに引用される参考文献）によって、一般構造（IV）の化合物に変換することができる。化合物（XIX）は、例えば、場合により反応前にジアリールヨードニウム塩に変換されるアリールヨージド、好ましくはCuもしくはCuIなどの触媒の存在下で反応するアリールブロミドもしくは−ヨージド、または優先的にCu（OAc）2などの触媒の存在下で反応するアリールボロン酸もしくは−エステルであり得るだろう。化合物（IV）を、Pd（PPh3）4、PdCl2（PPh3）2、PdCl2またはCuIなどの遷移金属触媒の存在下で、（XX）などのスタンナンと反応させることができる（例えば、国際公開第2011／126960号パンフレット；国際公開第2011／088025号パンフレット；Journal of Organic Chemistry 1997、62、2774〜2781；国際公開第2005／019212号パンフレット）。その後、化合物（XXI）を、優先的にHClまたはH2SO4などの酸の存在下で加水分解して、化合物（V）（式中、R1はC1〜C6−アルキルによって表される）を得ることができる（例えば、Journal of Organic Chemistry 1990、55、3114〜3118）。あるいは、（IV）とマグネシウムまたは金属交換試薬との反応、およびその後の塩化アシルR1COClとの反応によって、化合物（V）を生成することができる。これらの反応を、好ましくは、無水条件下で、CuCl2、AlCl3、LiClおよびこれらの混合物などの触媒の存在下で行う（Zは好ましくはBrである）。
【００６７】
概要
式（I）の化合物を調製するための本発明による方法A〜Eは、場合により、1種または複数の反応助剤を用いて行われる。
【００６８】
有用な反応助剤は、適宜、無機もしくは有機塩基または酸受容体である。これらは、好ましくは、アルカリ金属またはアルカリ土類金属の酢酸塩、アミド、炭酸塩、炭酸水素塩、水素化物、水酸化物またはアルコキシド、例えば酢酸ナトリウム、酢酸カリウムまたは酢酸カルシウム、リチウムアミド、ナトリウムアミド、カリウムアミドまたはカルシウムアミド、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムまたは炭酸カルシウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムまたは炭酸水素カルシウム、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウムまたは水素化カルシウム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムまたは水酸化カルシウム、n−ブチルリチウム、sec−ブチルリチウム、tert−ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド、リチウムビス（トリメチルシリル）アミド、ナトリウムメトキシド、エトキシド、n−またはi−プロポキシド、n−、i−、s−またはt−ブトキシドまたはカリウムメトキシド、エトキシド、n−またはi−プロポキシド、n−、i−、s−またはt−ブトキシド；および塩基性有機窒素化合物、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、エチルジイソプロピルアミン、N，N−ジメチルシクロヘキシルアミン、ジシクロヘキシルアミン、エチルジシクロヘキシルアミン、N，N−ジメチルアニリン、N，N−ジメチルベンジルアミン、ピリジン、2−メチル−、3−メチル−、4−メチル−、2，4−ジメチル−、2，6−ジメチル−、3，4−ジメチル−および3，5−ジメチルピリジン、5−エチル−2−メチルピリジン、4−ジメチルアミノピリジン、N−メチルピペリジン、1，4−ジアザビシクロ［2．2．2］−オクタン（DABCO）、1，5−ジアザビシクロ［4．3．0］−ノナ−5−エン（DBN）または1，8−ジアザビシクロ［5．4．0］−ウンデカ−7−エン（DBU）も含む。
【００６９】
有用な反応助剤は、適宜、無機または有機酸である。これらは、好ましくは、無機酸、例えばフッ化水素酸、塩化水素酸、臭化水素酸およびヨウ化水素酸、硫酸、リン酸および硝酸、ならびに酸性塩、例えばNaHSO4およびKHSO4、または有機酸、例えばギ酸、炭酸およびアルカン酸、例えば酢酸、トリフルオロ酢酸、トリクロロ酢酸およびプロピオン酸、ならびにグリコール酸、チオシアン酸、乳酸、コハク酸、クエン酸、安息香酸、桂皮酸、シュウ酸、飽和またはモノ−もしくはジ不飽和C6〜C20脂肪酸、アルキルスルホン酸モノエステル、アルキルスルホン酸（炭素原子数1〜20の直鎖または分岐アルキル基を有するスルホン酸）、アリールスルホン酸またはアリールジスルホン酸（1個または2個のスルホン酸基を有する、フェニルおよびナフチルなどの芳香族基）、アルキルホスホン酸（炭素原子数1〜20の直鎖または分岐アルキル基を有するホスホン酸）、アリールホスホン酸またはアリールジホスホン酸（1個または2個のホスホン酸基を有する、フェニルおよびナフチルなどの芳香族基）（アルキルおよびアリール基はさらなる置換基を有していてもよく、例えばp−トルエンスルホン酸、サリチル酸、p−アミノサリチル酸、2−フェノキシ安息香酸、2−アセトキシ安息香酸等が挙げられる）を含む。
【００７０】
本発明による方法A〜Eは、場合により、1種または複数の希釈剤を用いて行われる。有用な希釈剤は事実上全ての不活性有機溶媒である。上記の方法A〜Eについて特に指示されない限り、これらは、好ましくは、脂肪族および芳香族の場合によりハロゲン化された炭化水素、例えばペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、石油エーテル、ベンジン、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、塩化メチレン、塩化エチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼンおよびo−ジクロロベンゼン、エーテル、例えばジエチルエーテル、ジブチルエーテルおよびメチルtert−ブチルエーテル、グリコールジメチルエーテルおよびジグリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフランおよびジオキサン、ケトン、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソプロピルケトンおよびメチルイソブチルケトン、エステル、例えば酢酸メチルおよび酢酸エチル、ニトリル、例えばアセトニトリルおよびプロピオニトリル、アミド、例えばジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドおよびN−メチルピロリドン、ならびにジメチルスルホキシド、テトラメチレンスルホンおよびヘキサメチルホスホラミドおよびDMPUを含む。
【００７１】
本発明による方法では、反応温度を比較的広範囲内で変えることができる。一般に、使用される温度は−78℃〜250℃の間、好ましくは−78℃〜150℃の間の温度である。
【００７２】
反応時間は、反応の規模および反応温度の関数として変化するが、一般的には数分〜48時間の間である。
【００７３】
本発明による方法は、一般的に標準圧力下で行われる。しかしながら、高圧または減圧下で実施することも可能である。
【００７４】
本発明による方法を実施するために、各場合で要求される出発物質は一般的にほぼ等モル量で使用される。しかしながら、各場合で使用される成分の1つを比較的過剰に使用することも可能である。
【００７５】
反応が終了した後、化合物を場合により慣用的な分離技術の1つによって反応混合物から分離する。必要であれば、化合物を再結晶またはクロマトグラフィーによって精製する。
【００７６】
適切であれば、本発明による方法A〜Eで、出発化合物の塩および／またはN−オキシドを使用することもできる。
【００７７】
本発明はさらに、本発明の一部を形成する式（I）の化合物の新規な中間体に関する。
【００７８】
本発明による新規な中間体は、式（V）
【化１４】
2018526359.tif 000016
（式中、
R1は水素、C1〜C6−アルキル、C2〜C6−アルケニル、C2〜C6−アルキニル、C3〜C8−シクロアルキル、C3〜C8−シクロアルキル−C1〜C4−アルキル、フェニル、フェニル−C1〜C4−アルキル、フェニル−C2〜C4−アルケニルまたはフェニル−C2〜C4−アルキニルを表し；
R1のシクロアルキル部分を除く脂肪族部分は、互いに独立に、
ハロゲン、CN、ニトロ、フェニル、C1〜C4−アルコキシおよびC1〜C4−ハロゲンアルコキシ（該フェニルは互いに独立に、ハロゲン；CN；ニトロ；C1〜C4−アルキル；C1〜C4−アルコキシ；C1〜C4−ハロゲンアルキル；C1〜C4−ハロゲンアルコキシから選択される1、2、3、4または5個の置換基によって置換されていてもよい）
から選択される1、2、3または最大可能数までの同一のまたは異なる基Raを有していてもよく；
R1のシクロアルキルおよび／またはフェニル部分は、互いに独立に
ハロゲン、CN、ニトロ、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロゲンアルキルおよびC1〜C4−ハロゲンアルコキシ
から選択される1、2、3、4、5または最大数までの同一のまたは異なる基Rbを有していてもよく；
R4はハロゲン、CN、ニトロ、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロゲンアルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロゲンアルコキシ、C1〜C4−アルキルカルボニル、ヒドロキシ置換C1〜C4−アルキルまたはペンタフルオロ−λ6−スルファニル；好ましくはハロゲン、CN、ニトロ、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロゲンアルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロゲンアルコキシまたはペンタフルオロ−λ6−スルファニルを表し；
但し、R1がメチルによって表される場合、R4はCF3によって表されず；
mは0、1、2、3、4または5の整数であり；
Yは
【化１５】
2018526359.tif 000017
、好ましくは
【化１６】
2018526359.tif 000018
から選択される、ヘテロ原子として1個または2個の窒素原子を含有する置換または非置換6員芳香族複素環を表し、
Yは「u」で表される結合を介して式（I）のOに結合しており、Yは「v」で表される結合を介して式（I）のCR1（OR2）部分に結合しており、
RはClまたはCF3を表し；
R3はハロゲン、CN、ニトロ、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロゲンアルキル、C1〜C4−アルコキシまたはC1〜C4−ハロゲンアルコキシを表し；
nは0、1または2の整数である）
の新規な化合物およびその塩またはN−オキシドである。
【００７９】
本発明による式（V）の特定の新規な中間体は、式（Va）
【化１７】
2018526359.tif 000019
（式中、
R4はハロゲン、CN、ニトロ、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロゲンアルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロゲンアルコキシまたはペンタフルオロ−λ6−スルファニルを表し、CF3を除き；
mは0、1、2、3、4または5の整数であり；
Yは
【化１８】
2018526359.tif 000020
から選択される、ヘテロ原子として1個または2個の窒素原子を含有する置換または非置換6員芳香族複素環を表し、
Yは「u」で表される結合を介して式（I）のOに結合しており、Yは「v」で表される結合を介して式（I）のCR1（OR2）部分に結合しており、
Rは水素、C1〜C2−ハロゲンアルキル、C1〜C2−ハロゲンアルコキシ、C1〜C2−アルキルカルボニルまたはハロゲン；好ましくは水素、C1〜C2−ハロゲンアルキルまたはハロゲンを表し；
R3はハロゲン、CN、ニトロ、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロゲンアルキル、C1〜C4−アルコキシまたはC1〜C4−ハロゲンアルコキシを表し；
nは0、1または2の整数である）
の新規な化合物およびその塩またはN−オキシドである。
【００８０】
本発明によるさらなる新規な中間体は、式（VI）
【化１９】
2018526359.tif 000021
（式中、
HalはF、Cl、BrまたはI；好ましくはClまたはBrを表し；
R4はハロゲン、CN、ニトロ、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロゲンアルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロゲンアルコキシ、C1〜C4−アルキルカルボニル、ヒドロキシ置換C1〜C4−アルキルまたはペンタフルオロ−λ6−スルファニル；好ましくはハロゲン、CN、ニトロ、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロゲンアルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロゲンアルコキシまたはペンタフルオロ−λ6−スルファニルを表し；
mは0、1、2、3、4または5の整数であり；
Yは
【化２０】
2018526359.tif 000022
、好ましくは
【化２１】
2018526359.tif 000023
から選択される、ヘテロ原子として1個または2個の窒素原子を含有する置換または非置換6員芳香族複素環を表し、
Yは「u」で表される結合を介して式（I）のOに結合しており、Yは「v」で表される結合を介して式（I）のCR1（OR2）部分に結合しており、
RはC1〜C2−ハロゲンアルキルまたはハロゲンを表し；
R3はハロゲン、CN、ニトロ、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロゲンアルキル、C1〜C4−アルコキシまたはC1〜C4−ハロゲンアルコキシを表し；
nは0、1または2の整数である）
の新規な化合物およびその塩またはN−オキシドである。
【００８１】
本発明によるさらなる新規な中間体は、式（VII）
【化２２】
2018526359.tif 000024
（式中、
R4はハロゲン、CN、ニトロ、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロゲンアルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロゲンアルコキシ、C1〜C4−アルキルカルボニル、ヒドロキシ置換C1〜C4−アルキルまたはペンタフルオロ−λ6−スルファニル；好ましくはハロゲン、CN、ニトロ、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロゲンアルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロゲンアルコキシまたはペンタフルオロ−λ6−スルファニルを表し；
mは0、1、2、3、4または5の整数であり；
Yは
【化２３】
2018526359.tif 000025
、好ましくは
【化２４】
2018526359.tif 000026
から選択される、ヘテロ原子として1個または2個の窒素原子を含有する置換または非置換6員芳香族複素環を表し、
Yは「u」で表される結合を介して式（I）のOに結合しており、Yは「v」で表される結合を介して式（I）のCR1（OR2）部分に結合しており、
Rは水素、C1〜C2−ハロゲンアルキル、C1〜C2−ハロゲンアルコキシ、C1〜C2−アルキルカルボニルまたはハロゲン；好ましくは水素、C1〜C2−ハロゲンアルキルまたはハロゲンを表し；
R3はハロゲン、CN、ニトロ、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロゲンアルキル、C1〜C4−アルコキシまたはC1〜C4−ハロゲンアルコキシを表し；
nは0、1または2の整数である）
の新規な化合物およびその塩またはN−オキシドである。
【００８２】
式（VII）の化合物は、式（I）のトリアゾール誘導体を生成するための有用な中間体であるだけでなく、それ自体も殺真菌特性を有し得る。よって、本発明はさらに、これらの化合物を含む組成物、ならびに特に作物保護および材料の保護において有害微生物を防除するための生物活性化合物として、および植物成長調節剤としてのその使用に関する。
【００８３】
本発明によるさらなる新規な中間体は、式（IX）
【化２５】
2018526359.tif 000027
（式中、
R1は水素、C1〜C6−アルキル、C2〜C6−アルケニル、C2〜C6−アルキニル、C3〜C8−シクロアルキル、C3〜C8−シクロアルキル−C1〜C4−アルキル、フェニル、フェニル−C1〜C4−アルキル、フェニル−C2〜C4−アルケニルまたはフェニル−C2〜C4−アルキニルを表し；
R1のシクロアルキル部分を除く脂肪族部分は、互いに独立に、
ハロゲン、CN、ニトロ、フェニル、C1〜C4−アルコキシおよびC1〜C4−ハロゲンアルコキシ（該フェニルは互いに独立に、ハロゲン；CN；ニトロ；C1〜C4−アルキル；C1〜C4−アルコキシ；C1〜C4−ハロゲンアルキル；C1〜C4−ハロゲンアルコキシから選択される1、2、3、4または5個の置換基によって置換されていてもよい）
から選択される1、2、3または最大可能数までの同一のまたは異なる基Raを有していてもよく；
R1のシクロアルキルおよび／またはフェニル部分は、互いに独立に
ハロゲン、CN、ニトロ、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロゲンアルキルおよびC1〜C4−ハロゲンアルコキシ
から選択される1、2、3、4、5または最大数までの同一のまたは異なる基Rbを有していてもよく；
R4はハロゲン、CN、ニトロ、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロゲンアルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロゲンアルコキシ、C1〜C4−アルキルカルボニル、ヒドロキシ置換C1〜C4−アルキルまたはペンタフルオロ−λ6−スルファニル；好ましくはハロゲン、CN、ニトロ、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロゲンアルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロゲンアルコキシまたはペンタフルオロ−λ6−スルファニルを表し；
mは0、1、2、3、4または5の整数であり；
Yは
【化２６】
2018526359.tif 000028
、好ましくは
【化２７】
2018526359.tif 000029
から選択される、ヘテロ原子として1個または2個の窒素原子を含有する置換または非置換6員芳香族複素環を表し、
Yは「u」で表される結合を介して式（I）のOに結合しており、Yは「v」で表される結合を介して式（I）のCR1（OR2）部分に結合しており、
Rは水素、C1〜C2−ハロゲンアルキル、C1〜C2−ハロゲンアルコキシ、C1〜C2−アルキルカルボニルまたはハロゲン；好ましくは水素、C1〜C2−ハロゲンアルキルまたはハロゲンを表し；
R3はハロゲン、CN、ニトロ、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロゲンアルキル、C1〜C4−アルコキシまたはC1〜C4−ハロゲンアルコキシを表し；
nは0、1または2の整数である）
の新規な化合物およびその塩またはN−オキシドである。
【００８４】
本発明によるさらなる新規な中間体は、式（X）
【化２８】
2018526359.tif 000030
（式中、
R1は水素、C1〜C6−アルキル、C2〜C6−アルケニル、C2〜C6−アルキニル、C3〜C8−シクロアルキル、C3〜C8−シクロアルキル−C1〜C4−アルキル、フェニル、フェニル−C1〜C4−アルキル、フェニル−C2〜C4−アルケニルまたはフェニル−C2〜C4−アルキニルを表し；
R2は水素、C1〜C6−アルキル、C2〜C6−アルケニル、C2〜C6−アルキニル、C3〜C8−シクロアルキル、C3〜C8−シクロアルキル−C1〜C4−アルキル、フェニル、フェニル−C1〜C4−アルキル、フェニル−C2〜C4−アルケニルまたはフェニル−C2〜C4−アルキニルを表し；
R1および／またはR2のシクロアルキル部分を除く脂肪族部分は、互いに独立に、
ハロゲン、CN、ニトロ、フェニル、C1〜C4−アルコキシおよびC1〜C4−ハロゲンアルコキシ（該フェニルは互いに独立に、ハロゲン；CN；ニトロ；C1〜C4−アルキル；C1〜C4−アルコキシ；C1〜C4−ハロゲンアルキル；C1〜C4−ハロゲンアルコキシから選択される1、2、3、4または5個の置換基によって置換されていてもよい）
から選択される1、2、3または最大可能数までの同一のまたは異なる基Raを有していてもよく；
R1および／またはR2のシクロアルキルおよび／またはフェニル部分は、互いに独立に
ハロゲン、CN、ニトロ、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロゲンアルキルおよびC1〜C4−ハロゲンアルコキシ
から選択される1、2、3、4、5または最大数までの同一のまたは異なる基Rbを有していてもよく；
R4はハロゲン、CN、ニトロ、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロゲンアルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロゲンアルコキシ、C1〜C4−アルキルカルボニル、ヒドロキシ置換C1〜C4−アルキルまたはペンタフルオロ−λ6−スルファニル；好ましくはハロゲン、CN、ニトロ、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロゲンアルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロゲンアルコキシまたはペンタフルオロ−λ6−スルファニルを表し；
mは0、1、2、3、4または5の整数であり；
Yは
【化２９】
2018526359.tif 000031
、好ましくは
【化３０】
2018526359.tif 000032
から選択される、ヘテロ原子として1個または2個の窒素原子を含有する置換または非置換6員芳香族複素環を表し、
Yは「u」で表される結合を介して式（I）のOに結合しており、Yは「v」で表される結合を介して式（I）のCR1（OR2）部分に結合しており、
Rは水素、C1〜C2−ハロゲンアルキル、C1〜C2−ハロゲンアルコキシ、C1〜C2−アルキルカルボニルまたはハロゲン；好ましくは水素、C1〜C2−ハロゲンアルキルまたはハロゲンを表し；
R3はハロゲン、CN、ニトロ、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロゲンアルキル、C1〜C4−アルコキシまたはC1〜C4−ハロゲンアルコキシを表し；
nは0、1または2の整数である）
の新規な化合物およびその塩またはN−オキシドである。
【００８５】
本発明によるさらなる新規な中間体は、式（XI）
【化３１】
2018526359.tif 000033
（式中、
LGはハロゲン、−OSO2−C1〜C6−アルキル、−OSO2−アリール、−OSO2−O−C1〜C6−アルキル、−OSO2−O−アリール、−OSO2−NRARA（式中、「アルキル」および／または「アリール」は1、2、3または最大可能数までの同一のまたは異なる基RDを有してもよい）を表し；
RDはハロゲン、CN、ニトロ、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロゲンアルキル、C1〜C4−アルコキシまたはC1〜C4−ハロゲンアルコキシを表し；
RAは水素、C1〜C6−アルキル、C2〜C6−アルケニル、C2〜C6−アルキニル、C3〜C8−シクロアルキル、C3〜C8−シクロアルキル−C1〜C4−アルキル、フェニル、フェニル−C1〜C4−アルキル、フェニル−C2〜C4−アルケニルまたはフェニル−C2〜C4−アルキニルを表し、
RAのシクロアルキル部分を除く脂肪族部分は、互いに独立に、
ハロゲン、CN、ニトロ、フェニル、C1〜C4−アルコキシおよびC1〜C4−ハロゲンアルコキシ（該フェニルは互いに独立に、ハロゲン；CN；ニトロ；C1〜C4−アルキル；C1〜C4−アルコキシ；C1〜C4−ハロゲンアルキル；C1〜C4−ハロゲンアルコキシから選択される1、2、3、4または5個の置換基によって置換されていてもよい）
から選択される1、2、3または最大可能数までの同一のまたは異なる基Rcを有していてもよく；
RAのシクロアルキルおよび／またはフェニル部分は、互いに独立に、
ハロゲン、CN、ニトロ、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロゲンアルキルおよびC1〜C4−ハロゲンアルコキシ
から選択される1、2、3、4、5または最大数までの同一のまたは異なる基Rdを有していてもよく；
R1は水素、C1〜C6−アルキル、C2〜C6−アルケニル、C2〜C6−アルキニル、C3〜C8−シクロアルキル、C3〜C8−シクロアルキル−C1〜C4−アルキル、フェニル、フェニル−C1〜C4−アルキル、フェニル−C2〜C4−アルケニルまたはフェニル−C2〜C4−アルキニルを表し；
R2は水素、C1〜C6−アルキル、C2〜C6−アルケニル、C2〜C6−アルキニル、C3〜C8−シクロアルキル、C3〜C8−シクロアルキル−C1〜C4−アルキル、フェニル、フェニル−C1〜C4−アルキル、フェニル−C2〜C4−アルケニルまたはフェニル−C2〜C4−アルキニルを表し；
R1および／またはR2のシクロアルキル部分を除く脂肪族部分は、互いに独立に、
ハロゲン、CN、ニトロ、フェニル、C1〜C4−アルコキシおよびC1〜C4−ハロゲンアルコキシ（該フェニルは互いに独立に、ハロゲン；CN；ニトロ；C1〜C4−アルキル；C1〜C4−アルコキシ；C1〜C4−ハロゲンアルキル；C1〜C4−ハロゲンアルコキシから選択される1、2、3、4または5個の置換基によって置換されていてもよい）
から選択される1、2、3または最大可能数までの同一のまたは異なる基Raを有していてもよく；
R1および／またはR2のシクロアルキルおよび／またはフェニル部分は、互いに独立に
ハロゲン、CN、ニトロ、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロゲンアルキルおよびC1〜C4−ハロゲンアルコキシ
から選択される1、2、3、4、5または最大数までの同一のまたは異なる基Rbを有していてもよく；
R4はハロゲン、CN、ニトロ、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロゲンアルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロゲンアルコキシ、C1〜C4−アルキルカルボニル、ヒドロキシ置換C1〜C4−アルキルまたはペンタフルオロ−λ6−スルファニル；好ましくはハロゲン、CN、ニトロ、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロゲンアルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロゲンアルコキシまたはペンタフルオロ−λ6−スルファニルを表し；
mは0、1、2、3、4または5の整数であり；
Yは
【化３２】
2018526359.tif 000034
、好ましくは
【化３３】
2018526359.tif 000035
から選択される、ヘテロ原子として1個または2個の窒素原子を含有する置換または非置換6員芳香族複素環を表し、
Yは「u」で表される結合を介して式（I）のOに結合しており、Yは「v」で表される結合を介して式（I）のCR1（OR2）部分に結合しており、
Rは水素、C1〜C2−ハロゲンアルキル、C1〜C2−ハロゲンアルコキシ、C1〜C2−アルキルカルボニルまたはハロゲン；好ましくは水素、C1〜C2−ハロゲンアルキルまたはハロゲンを表し；
R3はハロゲン、CN、ニトロ、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロゲンアルキル、C1〜C4−アルコキシまたはC1〜C4−ハロゲンアルコキシを表し；
nは0、1または2の整数である）
の新規な化合物およびその塩またはN−オキシドである。
【００８６】
LGは好ましくはCl、Br、I、−OSO2−C1〜C6−アルキルまたは−OSO2−p−トリル、より好ましくはCl、Br、Iまたは−OSO2−C1〜C2−アルキルを表す。
【００８７】
本発明によるさらなる中間体は、式（XVI）
【化３４】
2018526359.tif 000036
（式中、
R4はハロゲン、CN、ニトロ、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロゲンアルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロゲンアルコキシ、C1〜C4−アルキルカルボニル、ヒドロキシ置換C1〜C4−アルキルまたはペンタフルオロ−λ6−スルファニル、Brを除く；好ましくはハロゲン、CN、ニトロ、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロゲンアルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロゲンアルコキシまたはペンタフルオロ−λ6−スルファニルを表し、Brを除き；
mは0、1、2、3、4または5の整数であり；
Yは
【化３５】
2018526359.tif 000037
、好ましくは
【化３６】
2018526359.tif 000038
から選択される、ヘテロ原子として1個または2個の窒素原子を含有する置換または非置換6員芳香族複素環を表し、
Yは「u」で表される結合を介して式（I）のOに結合しており、Yは「v」で表される結合を介して式（I）のCR1（OR2）部分に結合しており、
Rは水素、C1〜C2−ハロゲンアルキル、C1〜C2−ハロゲンアルコキシ、C1〜C2−アルキルカルボニルまたはハロゲン；好ましくは水素、C1〜C2−ハロゲンアルキルまたはハロゲンを表し；
R3はハロゲン、CN、ニトロ、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロゲンアルキル、C1〜C4−アルコキシまたはC1〜C4−ハロゲンアルコキシを表し；
nは0、1または2の整数であり；
R6、R7は互いに独立に、C1〜C6−アルキルまたはC3〜C8−シクロアルキルを表す）
の化合物およびその塩またはN−オキシドである。  
【００８８】
本発明によるさらなる新規な中間体は、式（XXI）
【化３７】
2018526359.tif 000039
（式中、
R1は水素、C1〜C6−アルキル、C2〜C6−アルケニル、C2〜C6−アルキニル、C3〜C8−シクロアルキル、C3〜C8−シクロアルキル−C1〜C4−アルキル、フェニル、フェニル−C1〜C4−アルキル、フェニル−C2〜C4−アルケニルまたはフェニル−C2〜C4−アルキニルを表し；
R1のシクロアルキル部分を除く脂肪族部分は、互いに独立に、
ハロゲン、CN、ニトロ、フェニル、C1〜C4−アルコキシおよびC1〜C4−ハロゲンアルコキシ（該フェニルは互いに独立に、ハロゲン；CN；ニトロ；C1〜C4−アルキル；C1〜C4−アルコキシ；C1〜C4−ハロゲンアルキル；C1〜C4−ハロゲンアルコキシから選択される1、2、3、4または5個の置換基によって置換されていてもよい）
から選択される1、2、3または最大可能数までの同一のまたは異なる基Raを有していてもよく；
R1のシクロアルキルおよび／またはフェニル部分は、互いに独立に
ハロゲン、CN、ニトロ、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロゲンアルキルおよびC1〜C4−ハロゲンアルコキシ
から選択される1、2、3、4、5または最大数までの同一のまたは異なる基Rbを有していてもよく；
R4はハロゲン、CN、ニトロ、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロゲンアルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロゲンアルコキシ、C1〜C4−アルキルカルボニル、ヒドロキシ置換C1〜C4−アルキルまたはペンタフルオロ−λ6−スルファニル、Brを除く；好ましくはハロゲン、CN、ニトロ、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロゲンアルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロゲンアルコキシまたはペンタフルオロ−λ6−スルファニルを表し、Brを除き；
mは0、1、2、3、4または5の整数であり；
R9はC1〜C6−アルキルまたはC3〜C8−シクロアルキルを表し；
R10はC2〜C6−アルキルを表し；
Yは
【化３８】
2018526359.tif 000040
、好ましくは
【化３９】
2018526359.tif 000041
から選択される、ヘテロ原子として1個または2個の窒素原子を含有する置換または非置換6員芳香族複素環を表し、
Yは「u」で表される結合を介して式（I）のOに結合しており、Yは「v」で表される結合を介して式（I）のCR1（OR2）部分に結合しており、
Rは水素、C1〜C2−ハロゲンアルキル、C1〜C2−ハロゲンアルコキシ、C1〜C2−アルキルカルボニルまたはハロゲン；好ましくは水素、C1〜C2−ハロゲンアルキルまたはハロゲンを表し；
R3はハロゲン、CN、ニトロ、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロゲンアルキル、C1〜C4−アルコキシまたはC1〜C4−ハロゲンアルコキシを表し；
nは0、1または2の整数である）
の新規な化合物およびその塩またはN−オキシドである。
【発明を実施するための形態】
【００８９】
R1およびR2、R4、m、Y、R、R3、nについての好ましい基の定義は、式（I）の化合物について既に上に示されている。このような好ましい基の定義を、式（V）、（Va）、（VI）、（VII）、（IX）、（X）、（XI）、（XVI）および（XXI）の化合物にも適用する。
【００９０】
本発明による式（I）、（V）、（Va）、（VI）、（VII）、（IX）、（X）、（XI）、（XVI）および（XXI）の化合物は、例えば、酸付加塩または金属塩錯体として、生理学的に許容される塩に変換することができる。
【００９１】
上で定義される置換基の性質に応じて、式（I）の化合物は酸性または塩基性の特性を有し、塩、適切な場合には、分子内塩、あるいは無機もしくは有機酸または塩基または金属イオンとの付加物を形成することもできる。式（I）の化合物がアミノ、アルキルアミノまたは塩基性特性を誘導する他の基を有する場合、これらの化合物を酸と反応させて塩を得ることができる、またはこれらの化合物が合成において塩として直接得られる。式（I）の化合物がヒドロキシル、カルボキシルまたは酸性特性を誘導する他の基を有する場合、これらの化合物を塩基と反応させて塩を得ることができる。適当な塩基は、例えばアルカリ金属およびアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸塩、重炭酸塩、特にナトリウム、カリウム、マグネシウムおよびカルシウムのもの、さらにアンモニア、（C1〜C4）−アルキル基を有する一級、二級および三級アミン、（C1〜C4）−アルカノールのモノ−、ジ−およびトリアルカノールアミン、コリンおよび同様にクロロコリンである。
【００９２】
このようにして得られる塩も殺真菌特性を有する。
【００９３】
無機酸の例は、フッ化水素、塩化水素、臭化水素およびヨウ化水素などのハロゲン化水素酸、硫酸、リン酸ならびに硝酸、ならびにNaHSO4およびKHSO4などの酸性塩である。適当な有機酸は、例えばギ酸、炭酸およびアルカン酸、例えば酢酸、トリフルオロ酢酸、トリクロロ酢酸およびプロピオン酸、ならびにグリコール酸、チオシアン酸、乳酸、コハク酸、クエン酸、安息香酸、桂皮酸、マレイン酸、フマル酸、酒石酸、ソルビン酸、シュウ酸、アルキルスルホン酸（炭素原子数1〜20の直鎖または分岐アルキル基を有するスルホン酸）、アリールスルホン酸またはアリールジスルホン酸（1個または2個のスルホン酸基を有する、フェニルおよびナフチルなどの芳香族基）、アルキルホスホン酸（炭素原子数1〜20の直鎖または分岐アルキル基を有するホスホン酸）、アリールホスホン酸またはアリールジホスホン酸（1個または2個のホスホン酸基を有する、フェニルおよびナフチルなどの芳香族基）（アルキルおよびアリール基はさらなる置換基を有していてもよく、例えばp−トルエンスルホン酸、1，5−ナフタレンジスルホン酸、サリチル酸、p−アミノサリチル酸、2−フェノキシ安息香酸、2−アセトキシ安息香酸等が挙げられる）である。
【００９４】
適当な金属イオンは、特に、第2主族の元素、特にカルシウムおよびマグネシウム、第3および第4主族の元素、特にアルミニウム、スズおよび鉛、ならびに第1〜第8遷移族の元素、特にクロム、マンガン、鉄、コバルト、ニッケル、銅、亜鉛などである。第4周期の元素の金属イオンが特に好ましい。ここで、金属は、それらがとることができる種々の価数で存在することができる。
【００９５】
式（I）の化合物の酸付加塩を、簡単な様式で、塩を形成するための慣用的な方法によって、例えば式（I）の化合物を適当な不活性溶媒に溶解し、酸、例えば塩酸を添加することによって得て、これらを公知の様式で、例えば濾過によって単離し、必要に応じて、不活性有機溶媒で洗浄することによって精製することができる。
【００９６】
塩の適当なアニオンは、好ましくは以下の酸：ハロゲン化水素酸、例えば塩酸および臭化水素酸、さらにリン酸、硝酸および硫酸から誘導されるものである。
【００９７】
式（I）の化合物の金属塩錯体は、慣用の方法によって、例えば金属塩をアルコール、例えばエタノールに溶解し、溶液を式（I）の化合物に添加することによって簡単な様式で得ることができる。金属塩錯体は、公知の様式で、例えば濾過によって単離することができ、必要に応じて、再結晶によって精製することができる。
【００９８】
中間体の塩は、式（I）の化合物の塩について上述の方法によって調製することもできる。
【００９９】
式（I）の化合物またはその中間体のN−オキシドは、慣用的な方法によって、例えば過酸化水素（H2O2）、過酸、例えばペルオキシ硫酸またはペルオキシカルボン酸、例えばメタ−クロロペルオキシ安息香酸またはペルオキシモノ硫酸（カロ酸）を用いたN−酸化によって簡単な様式で得ることができる。
【０１００】
例えば、対応するN−オキシドは、慣用的な酸化方法を用いて、例えば、化合物（I）をメタクロロ過安息香酸などの有機過酸（例えば、国際公開第2003／64572号パンフレットまたはJ．Med．Chem．38（11）、1892〜1903、1995）；または過酸化水素などの無機酸化剤（例えば、J．Heterocyc．Chem．18（7）、1305〜1308、1981）またはオキソン（例えば、J．Am．Chem．Soc．123（25）、5962〜5973、2001）で処理することによって、化合物（I）から出発して調製することができる。酸化は、純粋なモノ−N−オキシドまたは異なるN−オキシドの混合物をもたらし得、これを、クロマトグラフィーなどの慣用的な方法によって分離することができる。
【０１０１】
組成物／製剤
本発明はさらに、有効かつ非植物毒性量の本発明の有効成分を含む、有害微生物、特に望ましくない真菌および細菌を防除するための作物保護組成物に関する。これらは、好ましくは、農業上適切な助剤、例えば溶媒、担体、界面活性剤または増量剤を含む殺真菌組成物である。
【０１０２】
本発明の文脈において、「有害微生物の防除」とは、殺真菌有効性として測定される未処理植物と比較した有害微生物による感染の減少、好ましくは未処理植物（100％）と比較した25〜50％の減少、より好ましくは未処理植物（100％）と比較した40〜79％の減少を意味し、さらにより好ましくは、有害微生物による感染が完全に抑制される（70〜100％）。防除は治癒的である、すなわち既に感染した植物の治療用である、または防御的である、まだ感染していない植物の防御用である。
【０１０３】
「有効であるが非植物毒性量」とは、植物の真菌疾患を満足のいくように防除するまたは真菌疾患を完全に根絶するのに十分であり、かつ同時に、植物毒性のいかなる有意な症状も引き起こさない本発明の組成物の量を意味する。一般に、この適用量は、比較的広い範囲内で変化し得る。これは、いくつかの因子、例えば防除する真菌、植物、気候条件および本発明の組成物の成分に依存する。
【０１０４】
適切な有機溶媒には、製剤目的のために通常使用される全ての極性および非極性有機溶媒が含まれる。好ましい溶媒は、ケトン、例えばメチル−イソブチル−ケトンおよびシクロヘキサノン、アミド、例えばジメチルホルムアミドおよびアルカンカルボン酸アミド、例えばN，N−ジメチルデカンアミドおよびN，N−ジメチルオクタンアミド、さらに環状溶媒、例えばN−メチル−ピロリドン、N−オクチル−ピロリドン、N−ドデシル−ピロリドン、N−オクチル−カプロラクタム、N−ドデシル−カプロラクタムおよびブチロラクトン、さらには強極性溶媒、例えばジメチルスルホキシド、および芳香族炭化水素、例えばキシロール、Solvesso（商標）、鉱油、例えばホワイトスピリット、石油、アルキルベンゼンおよびスピンドル油、エステル、例えばプロピレングリコール−モノメチルエーテルアセテート、アジピン酸ジブチルエステル、酢酸ヘキシルエステル、酢酸ヘプチルエステル、クエン酸トリ−n−ブチルエステルおよびフタル酸ジ−n−ブチルエステル、およびアルコール、例えばベンジルアルコールおよび1−メトキシ−2−プロパノールから選択される。
【０１０５】
本発明によると、担体は、優れた適用性（applicability）、特に植物または植物の部分または種子への適用のために、有効成分が混合または結合された天然または合成の有機または無機物質である。担体は固体でも液体でもよく、一般に不活性であり、農業での使用に適しているべきである。
【０１０６】
有用な固体または液体担体には、例えばアンモニウム塩および天然岩粉末、例えばカオリン、粘土、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイトまたは珪藻土、ならびに合成岩粉末、例えば微細シリカ、アルミナおよび天然または合成シリカ、樹脂、ワックス、固体肥料、水、アルコール、特にブタノール、有機溶剤、鉱油および植物油ならびにこれらの誘導体が含まれる。このような担体の混合物も同様に使用することができる。
【０１０７】
適切な固体充填剤および担体には、無機粒子、例えば平均粒径0．005〜20μm、好ましくは0．02〜10μmの炭酸塩、ケイ酸塩、硫酸塩および酸化物、例えば硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、尿素、炭酸カルシウム、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、酸化アルミニウム、二酸化ケイ素、いわゆる微粒子シリカ、シリカゲル、天然または合成ケイ酸塩およびアルモシリケート（alumosilicate）および植物製品、例えば穀粉、木粉／おがくずおよびセルロース粉末が含まれる。
【０１０８】
粒剤に有用な固体担体には、例えば、粉砕および分別された天然岩、例えば方解石、大理石、軽石、セピオライト、ドロマイト、ならびに無機および有機粗粉の合成顆粒、ならびに有機材料の顆粒、例えばおがくず、ヤシ殻、トウモロコシ穂軸およびタバコ茎も含まれる。
【０１０９】
有用な液化ガス増量剤または担体は、標準温度および標準圧力下で気体である液体、例えばハロ炭化水素、ならびにブタン、プロパン、窒素および二酸化炭素などのエアロゾル噴霧剤である。
【０１１０】
製剤において、カルボキシメチルセルロース、ならびに粉末、顆粒またはラテックスの形態の天然および合成ポリマー、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコールおよびポリ酢酸ビニル、または天然リン脂質、例えばセファリンおよびレシチンならびに合成リン脂質などの粘着剤を使用することが可能である。さらなる添加剤は鉱油および植物油であり得る。
【０１１１】
使用される増量剤が水である場合、補助溶剤として例えば有機溶剤を使用することも可能である。有用な液体溶媒は、本質的には、芳香族、例えばキシレン、トルエンまたはアルキルナフタレン、塩素化芳香族および塩素化脂肪族炭化水素、例えばクロロベンゼン、クロロエチレンまたはジクロロメタン、脂肪族炭化水素、例えばシクロヘキサンまたはパラフィン、例えば鉱油留分、鉱油および植物脂、アルコール、例えばブタノールまたはグリコールならびにそれらのエーテルおよびエステル、ケトン、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノン、強極性溶媒、例えばジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシド、および水である。
【０１１２】
適切な界面活性剤（アジュバント、乳化剤、分散剤、保護コロイド、湿潤剤および接着剤）には、全ての一般的なイオン性および非イオン性物質、例えばエトキシル化ノニルフェノール、直鎖または分岐アルコールのポリアルキレングリコールエーテル、アルキルフェノールとエチレンオキシドおよび／またはプロピレンオキシドの反応生成物、脂肪酸アミンとエチレンオキシドおよび／またはプロピレンオキシドの反応生成物、さらには脂肪酸エステル、アルキルスルホネート、アルキルサルフェート、アルキルエーテルサルフェート、アルキルエーテルホスフェート、アリールサルフェート、エトキシル化アリールアルキルフェノール、例えばトリスチリル−フェノール−エトキシレート、さらに、エトキシル化およびプロポキシル化アリールアルキルフェノール、例えば、硫酸化またはリン酸化アリールアルキルフェノール−エトキシレートおよび−エトキシ−および−プロポキシレートが含まれる。さらなる例は、天然および合成の水溶性ポリマー、例えばリグノスルホネート、ゼラチン、アラビアゴム、リン脂質、デンプン、疎水性修飾デンプンおよびセルロース誘導体、特にセルロースエステルおよびセルロースエーテル、さらにはポリビニルアルコール、ポリビニルアセテート、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸、ポリメタクリル酸および（メタ）アクリル酸と（メタ）アクリル酸エステルの共重合体（co−polymerisate）、およびさらにはアルカリ金属水酸化物で中和されたメタクリル酸とメタクリル酸エステルの共重合体、および場合により置換されたナフタレンスルホン酸塩とホルムアルデヒドとの縮合生成物である。界面活性剤の存在は、有効成分の1つおよび／または不活性担体の1つが水に不溶性であり、適用が水中で行われる場合に必要である。界面活性剤の割合は、本発明の組成物の5〜40重量％である。
【０１１３】
無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルー、ならびに有機染料、例えばアリザリン染料、アゾ染料および金属フタロシアニン染料、ならびに微量栄養素、例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩などの染料を使用することが可能である。
【０１１４】
製剤中に存在し得る消泡剤には、例えば、シリコーンエマルジョン、長鎖アルコール、脂肪酸およびそれらの塩、ならびにフルオロ有機物質およびそれらの混合物が含まれる。
【０１１５】
増粘剤の例は、多糖、例えばキサンタンガムまたはビーガム、ケイ酸、例えばアタパルジャイト、ベントナイト、ならびに微粒子シリカである。
【０１１６】
適切であれば、例えば、保護コロイド、結合剤、接着剤、増粘剤、チキソトロピック物質、浸透剤、安定剤、封鎖剤、錯化剤などの他の追加の成分が存在することも可能である。一般に、有効成分は、製剤化目的のために一般的に使用される任意の固体または液体添加剤と組み合わせることができる。
【０１１７】
本発明の有効成分または組成物は、それ自体で、あるいはその特定の物理的および／または化学的性質に応じて、エアロゾル、カプセル懸濁剤、冷霧濃縮物（cold−fogging concentrate）、温霧濃縮物（warm−fogging concentrate）、カプセル化顆粒、細粒剤、種子処理用の流動性濃縮物、すぐに使用できる溶液、散粉剤、乳化性濃縮物、水中油型乳剤、油中水型乳剤、マクロ顆粒、微小顆粒、油分散性粉末、油混和性流動性濃縮物、油混和性液、ガス（圧力下）、ガス発生製品、フォーム、ペースト、殺虫剤コーティング種子、懸濁濃縮物、サスポエマルジョン濃縮物、可溶性濃縮物、懸濁剤、水和剤、可溶性粉末、散剤および顆粒剤、水溶性および水分散性の顆粒剤または錠剤、種子処理用の水溶性および水分散性の粉末、水和剤、有効成分を含浸させた天然製品および合成物質、ならびに種子用のポリマー物質およびコーティング材料中のマイクロカプセル化、ならびにULV冷霧および温霧製剤などのそこから調製した製剤または使用形態で使用され得る。
【０１１８】
本発明の組成物は、既に使用準備が整っており、植物または種子に適した装置によって適用することができる製剤だけでなく、使用前に水で希釈しなければならない商業的濃縮物も含む。通常の適用は、例えば、水中での希釈およびその後の得られた噴霧液の噴霧、油中での希釈後の適用、希釈なしの直接適用、種子処理または顆粒の土壌適用である。
【０１１９】
本発明の組成物および製剤は、一般的に0．05〜99重量％、0．01〜98重量％、好ましくは0．1〜95重量％、より好ましくは0．5〜90重量％の有効成分、最も好ましくは10〜70重量％の有効成分を含有する。例えば、木材および派生木材製品の保護のための特別な適用のために、本発明の組成物および製剤は、一般的に0．0001〜95重量％、好ましくは0．001〜60重量％の有効成分を含有する。
【０１２０】
商業的な製剤から調製された適用形態中の有効成分の含量は、広範囲で変化し得る。適用形態中の有効成分の濃度は、一般的に0．000001〜95重量％、好ましくは0．0001〜2重量％である。
【０１２１】
言及される製剤は、例えば有効成分を少なくとも1種の慣用的な増量剤、溶媒または希釈剤、アジュバント、乳化剤、分散剤および／または結合剤または固定剤、湿潤剤、撥水剤、適切であれば乾燥剤、およびUV安定剤、および適切であれば染料および顔料、消泡剤、保存剤、無機および有機増粘剤、接着剤、ジベレリンおよびさらなる加工助剤および水と混合することによって、それ自体公知の様式で調製することができる。調製すべき製剤型に応じて、さらなる処理ステップ、例えば湿式粉砕、乾式粉砕および造粒が必要である。
【０１２２】
本発明の有効成分は、それ自体で、またはそれらの（商業的）製剤ならびに殺虫剤、誘引剤、滅菌剤、殺菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺真菌剤、成長調節剤、除草剤、肥料、毒性緩和剤および／または情報化学物質などの他の（既知の）有効成分との混合物としてこれらの製剤から調製された使用形態で存在し得る。
【０１２３】
有効成分または組成物による植物および植物の部分の本発明の処理は、慣用的な処理方法によって、例えば浸漬、噴霧、霧化、灌漑、蒸発、散粉、雲霧、散布、発泡、塗布、展布、散水（水薬）、点滴灌漑によって、および繁殖材料の場合、特に種子の場合、乾燥種子処理、湿式種子処理、スラリー処理、外被、1つまたは複数のコートでコーティングすること等によって直接またはその周囲、生息地もしくは貯蔵空間に作用することによって行われる。超低容量法で有効成分を展開する、または有効成分製剤もしくは有効成分そのものを土壌に注入することも可能である。
【０１２４】
植物／作物保護
本発明の有効成分または組成物は、強力な殺微生物活性を有し、作物保護および材料の保護において、真菌および細菌などの望まない微生物の防除に使用することができる。
【０１２５】
本発明はまた、本発明の有効成分を植物病原性真菌、植物病原性細菌および／またはその生息地に適用することを特徴とする、望まない微生物を防除する方法に関する。
【０１２６】
殺真菌剤を、植物病原性真菌の防除のための作物保護に使用することができる。これらは、特にネコブカビ綱（Plasmodiophoromycetes）、ツユカビ綱（Peronosporomycetes）（別名卵菌門（Oomycetes））、ツボカビ綱（Chytridiomycetes）、接合菌綱（Zygomycetes）、子嚢菌綱（Ascomycetes）、担子菌綱（Basidiomycetes）および不完全菌綱（Deuteromycetes）（別名不完全菌類（Fungi imperfecti））のメンバーである土壌媒介性病原体を含む広範囲の植物病原性真菌に対する顕著な有効性を特徴とする。いくつかの殺真菌剤は全身的に活性であり、葉面、種子粉衣または土壌殺真菌剤として植物保護に使用され得る。さらに、これらはとりわけ木材または植物の根に蔓延する真菌との戦いに適している。
【０１２７】
殺菌剤は、シュードモナス科（Pseudomonadaceae）、リゾビウム科（Rhizobiaceae）、腸内細菌科（Enterobacteriaceae）、コリネバクテリア科（Corynebacteriaceae）およびストレプトミセス科（Streptomycetaceae）の防除のために、作物保護に使用することができる。
【０１２８】
本発明により治療することができる真菌疾患の病原体の非限定的な例としては、
うどんこ病の病原体、例えばブルメリア属（Blumeria）種、例えばブルメリア・グラミニス（Blumeria graminis）；ポドスフェラ属（Podosphaera）種、例えばポドスフェラ・ロイコトリカ（Podosphaera leucotricha）；スファエロテカ属（Sphaerotheca）種、例えばスファエロテカ・フリギネア（Sphaerotheca fuliginea）；ウンシヌラ属（Uncinula）種、例えば、ウンシヌラ・ネカトル（Uncinula necator）によって引き起こされる病気；
さび病の病原体、例えば、ギムノスポランギウム属（Gymnosporangium）種、例えば、ギムノスポランギウム・サビナエ（Gymnosporangium sabinae）；ヘミレイア属（Hemileia）種、例えば、ヘミレイア・バスタトリクス（Hemileia vastatrix）；ファコプソラ属（Phakopsora）種、例えばファコプソラ・パキリジ（Phakopsora pachyrhizi）およびファコプソラ・メイボミアエ（Phakopsora meibomiae）；プクキニア属（Puccinia）種、例えば、プクキニア・レコンディタ（Puccinia recondite）、P．トリチシナ（P．triticina）、P．グラミニス（P．graminis）またはP．ストリイホルミス（P．striiformis）；ウロミセス属（Uromyces）種、例えばウロミセス・アペンディクラツス（Uromyces appendiculatus）によって引き起こされる病気；
卵菌類、例えば、アルブゴ属（Albugo）種、例えばアルグボ・カンジダ（Algubo candida）；ブレミア属（Bremia）種、例えば、ブレミア・ラクツカエ（Bremia lactucae）；ペロノスポラ属（Peronospora）種、例えばペロノスポラ・ピシ（Peronospora pisi）またはP．ブラシカエ（P．brassicae）；フィトフトラ属（Phytophthora）種、例えばフィトフトラ・インフェスタンス（Phytophthora infestans）；プラスモパラ属（Plasmopara）種、例えばプラスモポラ・ビチコラ（Plasmopara viticola）；シュードペロノスポラ属（Pseudoperonospora）種、例えばシュードペロノスポラ・フムリ（Pseudoperonospora humuli）またはシュードペロノスポラ・クベンシス（Pseudoperonospora cubensis）；ピシウム属（Pythium）種、例えばピシウム・ウルティマム（Pythium ultimum）の群の病原体によって引き起こされる病気；
例えば、アルテルナリア属（Alternaria）種、例えばアルテルナリア・ソラニ（Alternaria solani）；セルコスポラ属（Cercospora）種、例えばセルコスポラ・ベチコラ（Cercospora beticola）；クラジオスポリウム属（Cladiosporium）種、例えば、クラジオスポリウム・ククメリヌム（Cladiosporium cucumerinum）；コクリオボルス属（Cochliobolus）種、例えばコクリオボルス・サチブス（Cochliobolus sativus）（分生子形態：ドレックスレラ属（Drechslera）、別名：ヘルミントスポリウム属（Helminthosporium））、コクリオボルス・ミヤベアヌス（Cochliobolus miyabeanus）；コレトトリカム属（Colletotrichum）種、例えばコレトトリカム・リンデムタニウム（Colletotrichum lindemuthanium）；シクロコニウム属（Cycloconium）種、例えばシクロコニウム・オレアギヌム（Cycloconium oleaginum）；ジアポルテ属（Diaporthe）種、例えばジアポルテ・シトリ（Diaporthe citri）；エルシノエ属（Elsinoe）種、例えばエルシノエ・ファウセッチイ（Elsinoe fawcettii）；グロエオスポリウム属（Gloeosporium）種、例えばグロエオスポリウム・ラエチコロル（Gloeosporium laeticolor）；グロメレラ属（Glomerella）種、例えばグロメレラ・シングラータ（Glomerella cingulata）；グイグナルディア属（Guignardia）種、例えばグイグナルディア・ビドウェリ（Guignardia bidwelli）；レプトスフェリア属（Leptosphaeria）種、例えばレプトスフェリア・マクランス（Leptosphaeria maculans）、レプトスフェリア・ノドルム（Leptosphaeria nodorum）；マグナポルテ属（Magnaporthe）種、例えばマグナポルテ・グリセア（Magnaporthe grisea）；ミクロドキウム属（Microdochium）種、例えばミクロドキウム・ニバレ（Microdochium nivale）；ミコスファエレラ属（Mycosphaerella）種、例えばミコスファエレラ・グラミニコラ（Mycosphaerella graminicola）、M．アラキジコラ（M．arachidicola）およびM．フィジエンシス（M．fijiensis）；ファエオスファエリア属（Phaeosphaeria）種、例えばファエオスファエリア・ノドルム（Phaeosphaeria nodorum）；ピレノフォラ属（Pyrenophora）種、例えばピレノフォラ・テレス（Pyrenophora teres）、ピレノフォラ・トリチシ・レペンティス（Pyrenophora tritici repentis）；ラムラリア属（Ramularia）種、例えばラムラリア・コロ−シグニ（Ramularia collo−cygni）、ラムラリア・アレオラ（Ramularia areola）；リンコスポリウム属（Rhynchosporium）種、例えばリンコスポリウム・セカリス（Rhynchosporium secalis）；セプトリア属（Septoria）種、例えばセプトリア・アピイ（Septoria apii）、セプトリア・リコペルシイ（Septoria lycopersii）；ティフラ属（Typhula）種、例えばティフラ・インカルナタ（Typhula incarnata）；ベンツリア属（Venturia）種、例えばベンツリア・イナエクアリス（Venturia inaequalis）によって引き起こされる葉枯れ病および葉萎凋病；
例えば、コルチシウム属（Corticium）種、例えばコルチシウム・グラミネアルム（Corticium graminearum）；フザリウム属（Fusarium）種、例えばフザリウム・オキシスポラム（Fusarium oxysporum）；ガエウマンノミセス属（Gaeumannomyces）種、例えばガエウマンノミセス・グラミニス（Gaeumannomyces graminis）；リゾクトニア属（Rhizoctonia）種、例えばリゾクトニア・ソラニ（Rhizoctonia solani）；例えばサロクラジウム・オリザエ（Sarocladium oryzae）によって引き起こされるサロクラジウム（Sarocladium）病；例えばスクレロチウム・オリザエ（Sclerotium oryzae）によって引き起こされるスクレロチウム（Sclerotium）病；タペシア属（Tapesia）種、例えば、タペシア・アクホルミス（Tapesia acuformis）；チエラビオプシス属（Thielaviopsis）種、例えばチエラビオプシス・バシコラ（Thielaviopsis basicola）によって引き起こされる根および茎の病気；
例えば、アルテルナリア属（Alternaria）種、例えばアルテルナリア属（Alternaria）亜種；アスペルギルス属（Aspergillus）種、例えばアスペルギルス・フラバス（Aspergillus flavus）；クラドスポリウム属（Cladosporium）種、例えばクラドスポリウム・クラドスポリオイデス（Cladosporium cladosporioides）；クラビセプス属（Claviceps）種、例えばクラビセプス・プルプレア（Claviceps purpurea）；フザリウム属（Fusarium）種、例えばフザリウム・クルモルム（Fusarium culmorum）；ジベレラ属（Gibberella）種、例えばジベレラ・ゼアエ（Gibberella zeae）；モノグラフェラ属（Monographella）種、例えばモノグラフェラ・ニバリス（Monographella nivalis）；セプトリア属（Septoria）種、例えばセプトリア・ノドルム（Septoria nodorum）によって引き起こされる穂および円錐花序の病気（トウモロコシの穂軸を含む）；
黒穂菌類、例えばスファセロテカ属（Sphacelotheca）種、例えばスファセロテカ・レイリアナ（Sphacelotheca reiliana）；チルレチア属（Tilletia）種、例えばチルレチア・カリエス（Tilletia caries）、T．コントロベルサ（T．controversa）；ウロシスチス属（Urocystis）種、例えばウロシスチス・オクルタ（Urocystis occulta）；ウスチラゴ属（Ustilago）種、例えばウスチラゴ・ヌダ（Ustilago nuda）、U．ヌダ・トリチシ（U．nuda tritici）によって引き起こされる病気；
例えば、アスペルギルス属（Aspergillus）種、例えばアスペルギルス・フラバス（Aspergillus flavus）；ボトリチス属（Botrytis）種、例えばボトリチス・シネレア（Botrytis cinerea）；ペニシリウム属（Penicillium）種、例えばペニシリウム・エクスパンサム（Penicillium expansum）およびP．プルプロゲヌム（P．purpurogenum）；スクレロチニア属（Sclerotinia）種、例えばスクレロチニア・スクレロチオラム（Sclerotinia sclerotiorum）；ベルチシリウム属（Verticilium）種、例えばベルチシリウム・アルボタルム（Verticilium alboatrum）によって引き起こされる果実腐敗；
例えば、アルテルナリア属（Alternaria）属、例えばアルテルナリア・ブラッシシコラ（Alternaria brassicicola）によって引き起こされる；アファノミセス属（Aphanomyces）種、例えばアファノミセス・エウテイケス（Aphanomyces euteiches）によって引き起こされる；アスコキタ属（Ascochyta）種、例えばアスコキタ・レンチス（Ascochyta lentis）によって引き起こされる；アスペルギルス属（Aspergillus）種、例えばアスペルギルス・フラバス（Aspergillus flavus）によって引き起こされる；クラドスポリウム属（Cladosporium）種、例えばクラドスポリウム・ヘルバルム（Cladosporium herbarum）によって引き起こされる；コクリオボルス属（Cochliobolus）種、例えばコクリオボルス・サチブス（Cochliobolus sativus）（分生子形態：ドレックスレラ属（Drechslera）、ビポラリス属（Bipolaris）、別名：ヘルミントスポリウム属（Helminthosporium））によって引き起こされる；コレトトリカム属（Colletotrichum）種、例えばコレトトリカム・コッコデス（Colletotrichum coccodes）によって引き起こされる；フザリウム属（Fusarium）種、例えばフザリウム・クルモルム（Fusarium culmorum）によって引き起こされる；ジベレラ属（Gibberella）種、例えばジベレラ・ゼアエ（Gibberella zeae）によって引き起こされる；マクロフォミナ属（Macrophomina）種、例えばマクロフォミナ・ファセオリナ（Macrophomina phaseolina）によって引き起こされる；モノグラフェラ属（Monographella）種、例えばモノグラフェラ・ニバリス（Monographella nivalis）によって引き起こされる；ペニシリウム属（Penicillium）種、例えばペニシリウム・エクスパンスム（Penicillium expansum）によって引き起こされる；フォーマ属（Phoma）種、例えばフォーマ・リンガム（Phoma lingam）によって引き起こされる；フォモプシス属（Phomopsis）種、例えばフォモプシス・ソジャエ（Phomopsis sojae）によって引き起こされる；フィトフトラ属（Phytophthora）種、例えばフィトフトラ・カクトルム（Phytophthora cactorum）によって引き起こされる；ピレノフォラ属（Pyrenophora）種、例えばピレノフォラ・グラミネア（Pyrenophora graminea）によって引き起こされる；ピリキュラリア属（Pyricularia）種、例えばピリキュラリア・オリザエ（Pyricularia oryzae）によって引き起こされる；ピシウム属（Pythium）種、例えばピシウム・ウルティマム（Pythium ultimum）によって引き起こされる；リゾクトニア属（Rhizoctonia）種、例えばリゾクトニア・ソラニ（Rhizoctonia solani）によって引き起こされる；リゾプス属（Rhizopus）種、例えばリゾプス・オリザエ（Rhizopus oryzae）によって引き起こされる；スクレロチウム属（Sclerotium）種、例えばスクレロチウム・ロルフシイ（Sclerotium rolfsii）によって引き起こされる；セプトリア属（Septoria）種、例えばセプトリア・ノドルム（Septoria nodorum）によって引き起こされる；ティフラ属（Typhula）種、例えばティフラ・インカルナタ（Typhula incarnata）によって引き起こされる；ベルチシリウム属（Verticillium）種、例えばベルチシリウム・ダヒリアエ（Verticillium dahliae）によって引き起こされる種子および土壌腐敗病、カビ、萎凋病、腐敗および立ち枯れ病；
例えば、ネクトリア属（Nectria）種、例えばネクトリア・ガリゲナ（Nectria galligena）によって引き起こされるがん腫、こぶおよび天狗巣病；
例えば、モニリニア属（Monilinia）種、例えばモニリニア・ラキサ（Monilinia laxa）によって引き起こされる萎凋病；
例えば、エクソバシジウム属（Exobasidium）種、例えばスエクソバシジウム・ベキサンス（Exobasidium vexans）；
タフリナ属（Taphrina）種、例えばタフリナ・デフォルマンス（Taphrina deformans）によって引き起こされる葉腫病または巻葉病；
例えば、エスカ病によって引き起こされる、例えばファエモニエラ・クラミドスポラ（Phaemoniella clamydospora）、ファエオアクレモニウム・アレオフィルム（Phaeoacremonium aleophilum）およびフォミチポリア・メジテラネア（Fomitiporia mediterranea）によって引き起こされる木本植物の衰退性病害；例えばエウチパ・ラタ（Eutypa lata）によって引き起こされるエウチパ立ち枯れ病；例えば、ガノデルマ・ボニネンセ（Ganoderma boninense）によって引き起こされる霊芝病；例えば、リジドポルス・リグノサス（Rigidoporus lignosus）によって引き起こされるリジドポルス病；
例えば、ボトリチス属（Botrytis）種、例えばボトリチス・シネレア（Botrytis cinerea）によって引き起こされる花および種子の病気；
例えば、リゾクトニア属（Rhizoctonia）種、例えばリゾクトニア・ソラニ（Rhizoctonia solani）；ヘルミントスポリウム属（Helminthosporium）種、例えばヘルミントスポリウム・ソラニ（Helminthosporium solani）によって引き起こされる植物塊茎の病気；
例えば、ネコブカビ属（Plasmodiophora）種、例えば、プラモジオフォラ・ブラシカエ（Plamodiophora brassicae）によって引き起こされる根こぶ病；
細菌病原体、例えばキサントモナス属（Xanthomonas）種、例えばキサントモナス・カンペストリスpv．オリザエ（Xanthomonas campestris pv．oryzae）；シュードモナス属（Pseudomonas）種、例えばシュードモナス・シリンガエpv．ラクリマンス（Pseudomonas syringae pv．lachrymans）；エルウィニア属（Erwinia）種、例えばエルウィニア・アミロボラ（Erwinia amylovora）によって引き起こされる病気
が挙げられる。
【０１２９】
好ましくはダイズの以下の病気を防除することができる：
例えば、アルテルナリア斑点病（アルテルナリア属（Alternaria）種アトランス・テヌイシマ（atrans tenuissima））、炭そ病（コレトトリカム・グロエオスポロイデス・デマティウム（Colletotrichum gloeosporoides dematium）変種トルンカツム（truncatum））、褐斑病（セプトリア・グリシネス（Septoria glycines））、セレコスポラ葉斑点病および枯れ病（セレコスポラ・キクチイ（Cercospora kikuchii））、コアネフォラ葉枯れ病（コアネフォラ・インファンディブリフェラ・トリスポラ（Choanephora infundibulifera trispora）（同義））、ダクツリオフォラ葉斑点病（ダクツリオフォラ・グリシネス（Dactuliophora glycines））、べと病（ペロノスポラ・マンシュリカ（Peronospora manshurica））、ドレックスレラ胴枯れ病（ドレックスレラ・グリシニ（Drechslera glycini））、フロッグアイ葉斑点病（セルコスポラ・ソジナ（Cercospora sojina））、レプトスファエルリナ葉斑点病（レプトスファエルリナ・トリフォリイ（Leptosphaerulina trifolii））、フィロスチカ葉斑点病（フィロスチカ・ソジェコラ（Phyllosticta sojaecola））、さやおよび茎枯れ病（フォモプシス・ソジャエ（Phomopsis sojae））、うどんこ病（ミクロスファエラ・ディフサ（Microsphaera diffusa））、ピレノケータ葉斑点病（ピレノケータ・グリシネス（Pyrenochaeta glycines））、リゾクトニア・アエリアル（rhizoctonia aerial）、群葉およびクモの巣病（リゾクトニア・ソラニ（Rhizoctonia solani））、さび病（ファコプソラ・パキリジ（Phakopsora pachyrhizi）、ファコプソラ・メイボミアエ（Phakopsora meibomiae））、黒痘病（スファセロマ・グリシネス（Sphaceloma glycines））、ステムフィリウム葉枯れ病（ステムフィリウム・ボトリオスム（Stemphylium botryosum））、輪紋病（コリネスポラ・カッシコラ（Corynespora cassiicola））によって引き起こされる葉、茎、さやおよび種子の真菌病。
例えば、黒根腐病（カロネクトリア・クロタラリアエ（Calonectria crotalariae））、炭腐病（マクロフォミナ・ファセオリナ（Macrophomina phaseolina））、フザリウム葉枯れ病または萎凋病、根腐病、ならびにさやおよび輪腐病（collar rot）（フザリウム・オキシスポラム（Fusarium oxysporum）、フザリウム・オルトセラス（Fusarium orthoceras）、フザリウム・セミテクツム（Fusarium semitectum）、フザリウム・エキセチ（Fusarium equiseti））、ミコレプトジスクス根腐病（ミコレプトジスクス・テレストリス（Mycoleptodiscus terrestris））、ネオコスモスポラ（ネオコスモスポラ・バシンフェクタ（Neocosmospora vasinfecta））、さやおよび茎枯れ病（ジアポルテ・ファゼオロルム（Diaporthe phaseolorum））、茎がん腫病（ジアポルテ・ファセオロルム変種カウリボラ（Diaporthe phaseolorum var．caulivora））、フィトフソラ根腐病（フィトフソラ・メガスペルマ（Phytophthora megasperma））、落葉病（フィアロフォラ・グレガタ（Phialophora gregata））、ピシウム腐敗病（ピシウム・アファニデルマツム（Pythium aphanidermatum）、ピシウム・イレグラレ（Pythium irregulare）、ピシウム・デバリアヌム（Pythium debaryanum）、ピシウム・ミリオチルム（Pythium myriotylum）、ピシウム・ウルティマム（Pythium ultimum））、リゾクトニア根腐病、茎腐敗および立枯病（リゾクトニア・ソラニ（Rhizoctonia solani））、スクレロチニア茎腐敗（スクレロチニア・スクレロチオルム（Sclerotinia sclerotiorum））、スクレロチニア白絹病（スクレロチニア・ロルフシイ（Sclerotinia rolfsii））、チエラビオプシス根腐病（チエラビオプシス・バシコラ（Thielaviopsis basicola））によって引き起こされる根および稈基の真菌病。
【０１３０】
本発明の殺真菌組成物は、植物病原性真菌の治癒的または防御的／予防的防除に使用することができる。そのため、本発明はまた、種子、植物または植物部分、果実または植物が成長する土壌に適用される、本発明の有効成分または組成物の使用によって植物病原性真菌を防除するための治癒的および防御的方法に関する。
【０１３１】
有効成分が、植物病害を防除するために必要な濃度で植物によって十分に耐容されるという事実によって、植物の地上部、繁殖ストックおよび種子ならびに土壌の処理が可能になる。
【０１３２】
本発明によると、全ての植物および植物部分を処理することができる。植物とは、望ましくないおよび望ましくない野生植物、栽培品種および植物品種（植物品種または植物育種家の権利によって保護可能であるかどうかにかかわらず）などの全ての植物および植物集団を意味する。栽培品種および植物品種は、倍加半数体、プロトプラスト融合、ランダムおよび定方向突然変異誘発、分子もしくは遺伝マーカーの使用などの1つまたは複数の生物工学的方法によって、または生体工学および遺伝子工学方法によって、補助または補充することができる慣用的な繁殖および育種法によって得られる植物であり得る。植物部分とは、シュート、葉、花および根などの植物の全ての地上および地下の部分ならびに器官を意味し、例えば葉、針、茎、枝、花、子実体、果実および種子ならびに根、球茎および根茎が列挙される。作物ならびに栄養および生殖繁殖材料、例えば切穂、球茎、根茎、匍匐根および種子も植物の部分に属する。
【０１３３】
本発明の有効成分は、植物が耐容性を示す場合、好都合な恒温動物毒性を有し、環境に十分耐えられ、植物および植物器官を保護し、収穫量を向上させ、収穫した材料の品質を改善するのに適している。これらを、好ましくは、作物保護組成物として使用することができる。これらは、通常感受性および耐性の種に対して、また発達の全段階またはいくつかの段階に対して活性である。
【０１３４】
本発明により処理することができる植物には、以下の主要作物植物：トウモロコシ、ダイズ、アルファルファ、ワタ、ヒマワリ、アブラナ属脂肪種子、例えばセイヨウアブラナ（Brassica napus）（例えば、キャノーラ、ナタネ）、ブラッシカ・ラパ（Brassica rapa）、カラシナ（B．juncea）（例えば菜の花）およびアビシニアガラシ（Brassica carinata）、ヤシ科（Arecaceae）種（例えばアブラヤシ、ココナッツ）、イネ、小麦、サトウダイコン、サトウキビ、エンバク、ライ麦、大麦、キビおよびソルガム、ライコムギ、アマ、ナッツ、ブドウ（grape）およびブドウ（vine）ならびに種々の植物分類群由来の種々の果物および野菜、例えばバラ科（Rosaceae）種（例えば、リンゴおよびナシなどの仁果類だけでなく、アプリコット、サクランボ、アーモンド、プラムおよびモモなどの核果類、ならびにイチゴ、ラズベリー、レッドおよびブラックカラントおよびグーズベリーなどの液果類）、リベシオイダエ科（Ribesioidae）種、クルミ科（Juglandaceae）種、カバノキ科（Betulaceae）種、ウルシ科（Anacardiaceae）種、ブナ科（Fagaceae）種、クワ科（Moraceae）種、モクセイ科（Oleaceae）種（例えばオリーブの木）、マタタビ科（Actinidaceae）種、クスノキ科（Lauraceae）種（例えば、アボカド、ニッケイ、クスノキ）、バショウ科（Musaceae）種（例えば、バナナの木およびプランテーション）、アカネ科（Rubiaceae）種（例えば、コーヒー）、ツバキ科（Theaceae）種（例えば、チャ）、アオギリ科（Sterculiceae）種、ミカン科（Rutaceae）種（例えば、レモン、オレンジ、マンダリンおよびグレープフルーツ）；ナス科（Solanaceae）種（例えば、トマト、ジャガイモ、コショウ、トウガラシ、ナス、タバコ）、ユリ科（Liliaceae）種、キク科（Compositae）種（例えば、レタス、アーティチョークおよびチコリ−根チコリ、エンダイブまたは一般的なチコリを含む）、セリ科（Umbelliferae）種（例えば、ニンジン、パセリ、セロリおよび根セロリ）、ウリ科（Cucurbitaceae）種、（例えば、キュウリ−ガーキンを含む、カボチャ、スイカ、カラバッシュおよびメロン）、ネギ科（Alliaceae）種（例えば、ニラおよびタマネギ）、アブラナ科（Cruciferae）種（例えば、白キャベツ、赤キャベツ、ブロッコリー、カリフラワー、芽キャベツ、青梗菜、ダイコン、ホースラディッシュ、クレソンおよび白菜）、マメ科（Leguminosae）種（例えば、ピーナッツ、エンドウマメ、レンズマメおよび豆、例えば、インゲンマメおよびソラマメ）、アカザ科（Chenopodiaceae）種（例えば、スイスチャード、飼料用ビート、ホウレンソウ、ビートの根）、アマ科（Linaceae）種（例えば、麻）、アサ科（Cannabeacea）種（例えば、大麻）、アオイ科（Malvaceae）種（例えばオクラ、ココア）、ケシ科（Papaveraceae）（例えばポピー）、アスパラガス科（Asparagaceae）（例えばアスパラガス）；芝、芝生、牧草およびステビア・レバウディアナ（Stevia rebaudiana）を含む庭および森林の有用な植物および観賞植物；ならびに各場合のこれらの植物の遺伝子改変型が含まれる。
【０１３５】
植物成長調節
ある場合には、本発明の化合物は、特定の濃度または適用量で、除草剤、毒性緩和剤、成長調節剤もしくは植物特性を改善するための薬剤として、または殺微生物剤、例えば殺真菌剤、抗真菌剤、殺菌剤、殺ウイルス剤（ウイロイドに対する組成物を含む）、またはMLO（マイコプラズマ様生物）およびRLO（リケッチア様生物）に対する組成物として使用することができる。適切であれば、これらを他の有効成分を合成するための中間体または前駆体として使用することもできる。
【０１３６】
本発明の有効成分は、植物の代謝に介入するので、成長調節剤としても使用することもできる。
【０１３７】
植物成長調節剤は、植物に種々の効果を及ぼし得る。物質の効果は、本質的に、植物の発生段階に対する適用時間、ならびに植物またはその環境に適用される有効成分の量、ならびに適用の種類にも依存する。各場合で、成長調節剤は、作物植物に対する特定の所望の効果を有するべきである。
【０１３８】
植物成長調節化合物は、例えば、植物の栄養生長を阻害するために使用することができる。このような成長の阻害は、例えば、イネ科牧草類の場合には、装飾園、公園およびスポーツ施設、路側、空港または果物作物における草刈りの頻度を減らすことができるために、経済的に重要である。また、路側およびパイプラインもしくはオーバーヘッドケーブルの近く、または活発な植物の成長が望ましくない領域での草本植物および木本植物の生育を抑制することが重要である。
【０１３９】
また、穀物の縦成長を阻害するための成長調節剤の使用も重要である。これにより、収穫前の植物の倒伏のリスクが低減または完全に排除される。さらに、穀物の場合の成長調節剤は、倒伏に対抗する稈を強化することができる。稈を短絡および強化するための成長調節剤を使用することによって、穀物倒伏のリスクを伴わずに高い肥料量を配置して収量を増やすことができる。
【０１４０】
多くの作物植物では、栄養生長の阻害によって高密度の定植が可能になるため、土壌表面基準でより高い収量を達成することが可能となる。このようにして得られた小さい植物の別の利点は、作物を栽培および収穫することが容易であることである。
【０１４１】
栄養分および同化産物が植物の栄養部分よりも花および果実形成に多くの利益をもたらすので、栄養植物生長の阻害は増加した収量につながる可能性もある。
【０１４２】
しばしば、成長調節剤を用いて栄養生長を促進することもできる。これは、栄養植物部分を収穫する場合に極めて有益である。しかしながら、栄養生長を促進することによって、より多くの同化産物が形成され、より多くのまたはより大きな果実をもたらすという点で、生殖生長を促進する可能性もある。
【０１４３】
ある場合には、栄養生長の検出可能な変化なしに、植物の代謝を操作することによって収量の増加を達成することができる。さらに、成長調節剤を用いて植物の組成を変えることができ、これにより収穫された製品の品質が改善され得る。例えば、サトウダイコン、サトウキビ、パイナップルおよび柑橘類果実の糖含量を増加させること、またはダイズもしくは穀類のタンパク質含量を増加させることが可能である。例えば、収穫前または収穫後に、サトウダイコンまたはサトウキビの砂糖などの所望の成分の分解を抑制するために成長調節剤を使用することも可能である。二次植物成分の産生または排除に積極的に影響を与えることも可能である。1つの例はゴムの木のラテックスの流れの刺激である。
【０１４４】
成長調節剤の影響下で、単為結実果実が形成され得る。さらに、花の性別に影響を与えることが可能である。ハイブリッド種子の繁殖および生産において非常に重要な 不稔性花粉を生産することも可能である。
【０１４５】
成長調節剤の使用により、植物分枝を制御することができる。一方では、頂芽優性を破壊することによって、特に観賞植物の栽培において、成長の阻害とも組み合わせて、非常に望ましくなり得る側枝の発生を促進することが可能である。しかしながら、他方では、側枝の成長を抑制することも可能である。この効果は、例えばタバコの栽培またはトマトの栽培において特に重要である。
【０１４６】
成長調節剤の影響下で、植物の葉の量を、植物の落葉が所望の時間に達成されるように制御することができる。このような落葉はワタの機械的収穫において重要な役割を果たすが、他の作物、例えば、例えばブドウ栽培における収穫を容易にするためにも重要である。植物を移植する前に植物の落葉を行って植物の蒸散を低下させることもできる。
【０１４７】
同様に、成長調節剤を用いて果実の裂開を調節することができる。一方では、時期尚早の果実の裂開を防ぐことが可能である。他方では、隔年結果を排除するために、所望のかさを達成するために（「間引」）果実の裂開または花の発育不全を促進することも可能である。隔年結果とは、内因的理由から、年ごとに非常に異なる収量をもたらすいくつかの果実種の特徴を意味すると理解される。最後に、機械的収穫を可能にするため、または手動収穫を容易にするために、収穫時に成長調節剤を使用して果実を引き離すのに必要な力を低減することが可能である。
【０１４８】
成長調節剤を使用して、収穫前または収穫後に収穫された材料のより早いまたは遅れた熟成を達成することもできる。これは、市場の要求に対する最適な調整を可能にするので、特に有利である。さらに、成長調節剤は果実の色を改善することができる場合もある。さらに、成長調節剤を使用して、一定期間内に成熟を集中させることもできる。これは、例えば、タバコ、トマトまたはコーヒーの場合において、一回の作業での完全な機械的収穫または手動収穫の必要条件を確立する。
【０１４９】
成長調節剤を用いることによって、例えば、苗床のパイナップルまたは観賞植物などの植物が、そのようにするために通常傾けていない時に発芽、分芽または開花するように植物の種子または芽の休息に影響を与えることがさらに可能である。霜のリスクがある地域では、晩霜に起因する損傷を回避するために、成長調節剤の助けを借りて種子の出芽または発芽を遅らせることが望ましい場合がある。
【０１５０】
最後に、成長調節剤は、土壌の霜、干ばつまたは高い塩分に対する植物の耐性を誘導することができる。これによって、通常、この目的には適さない領域での植物の栽培が可能になる。
【０１５１】
耐性誘導／植物の健康およびその他の効果
本発明による活性化合物はまた、植物において強力な強化効果を示す。したがって、これらを望ましくない微生物による攻撃に対して植物の防御を動員するために使用することができる。
【０１５２】
植物強化（耐性誘導）物質は、本文脈において、処理植物が、後に望ましくない微生物を接種した場合に、これらの微生物に対して高度の耐性を生じるように、植物の防御系を刺激することができる物質を意味すると理解されるべきである。
【０１５３】
本発明による活性化合物はまた、作物の収量を増加させるのにも適している。さらに、これらは減少した毒性を示し、植物によって十分に耐容される。
【０１５４】
さらに、本発明に関連して、植物生理学的効果は、以下を含む：
温度耐性、干ばつ耐性および干ばつストレス後の回復、水利用効率（水消費量の減少と相関する）、洪水耐性、オゾンストレスおよびUV耐性、重金属、塩、殺有害生物剤（毒性緩和剤）等の化学物質に対する耐性を含む非生物的ストレス耐性。
真菌耐性の増加ならびに線虫、ウイルスおよび細菌に対する耐性の増加を含む生物的ストレス耐性。本発明の文脈では、生物的ストレス耐性は、好ましくは、真菌耐性増加および線虫に対する耐性増加を含む。
植物の健康／植物の品質および種子の活力、立木失敗の減少、外観の改善、回復の増加、緑化効果の改善および光合成効率の改善を含む植物の活力の増加。
植物ホルモンおよび／または機能的酵素に対する効果。
早期の発芽、良好な出芽、発達した根系および／または根の成長の改善、分げつの能力の増加、生産性の高い分げつ、早い開花、植物の高さおよび／またはバイオマスの増加、茎の短絡、苗条成長、穀粒数／穂、穂数／m2、走根数および／または花数の改善、収穫指数の増強、大きな葉、死んだ根出葉の減少、葉序の改善、早熟／早い果実終わり、均質な成熟、登熟期間の増加、良好な果実終わり、大きな果実／野菜サイズ、新芽形成抵抗性、および倒伏減少を含む成長調節剤（促進剤）に対する効果。
1ヘクタール当たりの総バイオマス、1ヘクタール当たりの収量、穀粒／果実重量、種子サイズおよび／またはヘクトリットル重量、ならびに製品品質の向上を指す収量増加：
サイズ分布（穀粒、果実等）、均質な成熟、穀粒水分、良好な製粉、良好なワイン製造性、良好な醸造、果汁収量の増加、収穫可能性、消化率、沈降価、フォーリングナンバー、ポッド安定性、貯蔵安定性、繊維長／強度／均一性の改善、サイレージ供給動物の乳および／または肉の品質の向上、調理および揚げ物への適応に関する加工性改善；
果実／穀粒品質改善、サイズ分布（穀粒、果実等）、貯蔵／貯蔵寿命の増加、堅さ／柔軟性、味覚（香り、テクスチャ等）、等級（サイズ、形状、液果数等）、一房当たりの液果／果実数、クリスプ性、鮮度、ワックスによる被覆、生理学的障害の頻度、色等に関する改善した市場性をさらに含み；
所望の成分、例えばタンパク質含量、脂肪酸、油含量、油品質、アミノ酸組成、糖含量、酸含量（pH）、糖／酸比（ブリックス）、ポリフェノール、デンプン含量、栄養品質、グルテン含量／インデックス、エネルギー含量、味覚等の増加をさらに含み；
減少した望ましくない成分、例えば少ないマイコトキシン、少ないアフラトキシン、ゲオスミンレベル、フェノール性芳香族、ラッカーゼ、ポリフェノールオキシダーゼおよびペルオキシダーゼ、硝酸塩含量等をさらに含み；
栄養利用効率、特に窒素（N）利用効率、リン（P）利用効率、水利用効率の改善、蒸散、呼吸および／またはCO2同化率の改善、優れた結節形成、Ca代謝改善等を含む持続可能な農業。
【０１５５】
例えば、高収量をもたらすより長い登熟期によって示される植物生理学の改善およびより長い緑色葉着色期間、したがって色（緑化）、水分含量、乾燥度等を含む遅れた老化。したがって、本発明の文脈において、活性化合物の組合せの具体的な本発明の適用は、植物の成熟（老化）を遅らせる緑葉面積期間を延長することを可能にすることが分かった。農家にとっての主な利点は、高収量をもたらすより長い登熟期である。収穫時間のより大きな柔軟性に基づく農家にとっての利点もある。
【０１５６】
そこでは「沈降価」はタンパク質品質の尺度であり、Zeleny（Zeleny値）によって、標準時間間隔の間に乳酸溶液中に懸濁した小麦粉の沈降の程度を記載する。これは製パン性（baking quality）の尺度とみなされる。乳酸溶液中の小麦粉のグルテン画分の膨潤は、小麦粉懸濁液の沈降速度に影響を及ぼす。より高いグルテン含量とより良いグルテン品質の両方が、より遅い沈降およびより高いZeleny試験値をもたらす。小麦粉の沈降価は、小麦タンパク質組成に依存し、タンパク質含有量、小麦硬度ならびにパンおよびハースローフの体積とほぼ相関する。SDS沈降体積と比較して、ローフ体積とZeleny沈降体積との間のより強い相関は、体積とZeleny値の両方に影響を及ぼすタンパク質含有量に起因し得る（Czech J．Food Sci．第21巻、3号：91〜96、2000）。
【０１５７】
さらに、本明細書で言及される「フォーリングナンバー」は、穀類、特に小麦の製パン性の尺度である。フォーリングナンバー試験は、発芽損傷が生じた可能性があることを示す。これは、小麦穀粒のデンプン部分の物理的特性の変化が既に起こっていることを意味する。そこでは、フォーリングナンバー計器は、落下プランジャに対する小麦粉および水のペーストの抵抗を測定することによって粘度を分析する。これが起こる時間（秒）がフォーリングナンバーとして知られている。フォーリングナンバーの結果は、小麦または小麦粉試料中の酵素活性の指標として記録され、結果は時間（秒）で表される。高いフォーリングナンバー（例えば、300秒を超える）は、小麦または小麦粉の酵素活性および音質が最小であることを示す。低いフォーリングナンバー（例えば、250秒未満）は、小麦または小麦粉の実質的な酵素活性および新芽損傷を示す。
【０１５８】
「発達した根系および／または根の成長の改善」は、より長い根系、より深い根の成長、より速い根の成長、より高い根の乾物／新鮮重、より高い根の体積、より大きい根の表面積、より大きな根の直径、より高い根の安定性、より多くの根分岐、より多数の根毛および／またはより多くの根先端を指し、適切な方法および画像分析プログラム（例えば、WinRhizo）を用いて根の構造を分析することによって測定することができる。
【０１５９】
「作物水利用効率」という用語は、技術的には消費される単位水量当たりの農産物の質量を指し、経済的には消費される単位水量当たりの産出される1つまたは複数の製品の価値を指し、例えば1ha当たりの収量、植物のバイオマス、千粒質量および1m2当たりの穂の数で測定することができる。
【０１６０】
「窒素利用効率」という用語は、技術的には消費される単位窒素当たりの農産物の質量を意味し、経済的には消費される単位窒素当たりの産出される1つまたは複数の製品の価値を指し、取り込みおよび利用効率を反映する。
【０１６１】
緑化の改善／色の改善および光合成効率の改善ならびに老化の遅延は、HandyPeaシステム（Hansatech）などの周知の技術で測定することができる。Fv／Fmは、光化学系II（PSII）の最大量子効率を示すために広く使用されるパラメータである。このパラメータは、典型的に最大Fv／Fm値約0．85を達成する健常な試料での植物の光合成性能の選択的指標であると広く考えられている。試料がPSII内のエネルギーの光化学的クエンチング能力を低下させる何らかのタイプの生物学的または非生物的ストレス因子にさらされた場合、これより低い値が観察される。Fv／Fmは、最大蛍光値（Fm）に対する可変蛍光（Fv）の比として表される。性能指数は基本的に試料活力の指標である。（例えば、Advanced Techniques in Soil Microbiology、2007、11、319〜341；Applied Soil Ecology、2000、15、169〜182を参照されたい）。
【０１６２】
緑化の改善／色の改善および光合成効率の改善ならびに老化の遅延はまた、正味の光合成速度（Pn）の測定、クロロフィル含量の測定によって、例えば、ZieglerおよびEhleの色素抽出法、光化学効率（Fv／Fm比）の測定、シュート成長および最終根および／または林冠バイオマスの測定、分げつ密度および根の死亡率の測定によって評価することもできる。
【０１６３】
本発明の文脈内では、根の成長の強化／発達した根系、緑化の改善、水利用効率の改善（水消費量の低減と相関する）、栄養利用効率の改善を含む、特に窒素（N）利用効率の改善、老化の遅延および収量の増強を含む群から選択される植物の生理学的効果を改善することが好ましい。
【０１６４】
収量の増強の範囲内で、特に穀物群（好ましくは小麦）から選択される植物で、沈降価およびフォーリングナンバーの改善ならびにタンパク質および糖含量の改善が好ましい。
【０１６５】
好ましくは、本発明の殺真菌組成物の新規な使用は、a）耐性管理の有無にかかわらず、病原性真菌および／または線虫を予防的および／または治療的に防除することと、およびb）根の成長の強化、緑化の改善、水利用効率の改善、老化の遅延および収率の増強の少なくとも1つとの組合せ使用に関する。群b）から、根系、水利用効率およびN−利用効率の強化が特に好ましい。
【０１６６】
種子処理
本発明はさらに、種子を処理する方法を含む。
【０１６７】
本発明はさらに、前段落に記載される方法の1つによって処理された種子に関する。本発明の種子は、有害な微生物から種子を保護する方法に使用される。これらの方法では、少なくとも1つの本発明の有効成分で処理した種子が使用される。
【０１６８】
本発明の有効成分または組成物はまた、種子を処理するのに適している。有害生物によって引き起こされる作物植物への損傷の大部分は、貯蔵中または播種後の種子、および植物の発芽中および発芽後の感染によって誘因される。成長している植物の根および苗条が特に敏感であり、わずかな損傷ですら植物が死滅する可能性があるため、この段階は特に重要である。そのため、適当な組成物を使用することによって種子および発芽植物を保護することに大きな関心が持たれている。
【０１６９】
植物の種子を処理することによる植物病原性真菌の防除は、長い間知られており、絶え間ない改善の対象である。しかしながら、種子の処理は、満足できる方法で常に解決することができない一連の問題を伴う。例えば、植物の植付け後または出芽後の、作物保護組成物の追加配置を不要にする、または少なくとも有意に減少させる、種子および発芽植物を保護する方法を開発することが望ましい。使用される有効成分によって植物自体を損傷することなく、種子および発芽植物に植物病原性真菌による攻撃からの最良の可能な保護を提供するために使用される有効成分の量を最適化することも望ましい。特に、種子の処理方法は、最小限の作物保護組成物の消費での種子および発芽植物の最適な保護を達成するために、トランスジェニック植物の固有の殺真菌特性も考慮すべきである。
【０１７０】
そのため、本発明はまた、本発明の組成物で種子を処理することによって、植物病原性真菌による攻撃から種子および発芽植物を保護する方法にも関する。本発明は同様に、植物病原性真菌から種子および発芽植物を保護するために種子を処理するための本発明の組成物の使用に関する。本発明はさらに、植物病原性真菌から保護するために本発明の組成物で処理された種子に関する。
【０１７１】
出芽後に植物に損傷を与える植物病原性真菌の防除は、主に土壌および植物の地上部を作物保護組成物で処理することによって行われる。作物保護組成物の環境ならびにヒトおよび動物の健康への影響の可能性に関する懸念のため、配置される有効成分の量を減らす努力がなされている。
【０１７２】
本発明の利点の1つは、本発明の有効成分および組成物の特定の全身特性が、これらの有効成分および組成物による種子の処理が、種子自体だけでなく、出芽後に生じる植物も植物病原性真菌から保護することを意味するということである。このようにして、播種時または播種のすぐ後に作物を直ちに処理することを省くことができる。
【０１７３】
同様に、本発明の有効成分または組成物を、特にトランスジェニック種子でも使用することができ、この場合、この種子から成長する植物は、有害生物に対して作用するタンパク質を発現することができることが有利であると考えられる。このような種子を本発明の有効成分または組成物で処理することによって、単なるタンパク質、例えば殺虫性タンパク質の発現が一定の有害生物を防除することができる。驚くべきことに、この場合、有害生物による攻撃に対する保護の有効性をさらに増加させる、さらなる相乗効果が観察され得る。
【０１７４】
本発明の組成物は、農業、温室、森林または園芸およびブドウ栽培において使用される任意の植物品種の種子の保護に適している。特に、これは穀類（小麦、大麦、ライ麦、ライコムギ、ソルガム／キビおよびエンバクなど）、トウモロコシ、ワタ、ダイズ、イネ、ジャガイモ、ヒマワリ、マメ、コーヒー、ビート（例えば、サトウダイコンおよび飼料ビート）、ラッカセイ、ナタネ、ケシ、オリーブ、ココナッツ、ココア、サトウキビ、タバコ、野菜（トマト、キュウリ、タマネギおよびレタスなど）、芝生および観賞植物（以下も参照）の種子である。穀類（小麦、大麦、ライ麦、ライコムギおよびエンバクなど）、トウモロコシおよびイネの種子の処理が特に重要である。
【０１７５】
以下にも記載されるように、本発明の有効成分または組成物によるトランスジェニック種子の処理が、特に重要である。これは、少なくとも1つの異種遺伝子を含む植物の種子に関する。適切な異種遺伝子の定義および例を以下に示す。
【０１７６】
本発明の文脈において、本発明の組成物は、単独でまたは適当な製剤で種子に適用される。好ましくは、種子は、処理過程において損傷が生じないように十分に安定した状態で処理される。一般に、種子は収穫と播種との間のいつでも処理することができる。植物から分離され、穂軸、殻、柄、皮、毛または果肉から解放された種子を使用することが通例である。例えば、収穫され、洗浄され、15重量％未満の含水量まで乾燥された種子を使用することが可能である。あるいは、乾燥後に、例えば水で処理し、次いで、再び乾燥させた種子を使用することも可能である。
【０１７７】
種子を処理する場合、種子の発芽が損なわれないように、または得られた植物が損傷されないように、種子に適用される本発明の組成物の量および／またはさらなる添加剤の量が選択されるよう一般的に注意を払わなければならない。これは、一定の適用量で植物毒性効果を示し得る有効成分の場合に特に留意しなければならない。
【０１７８】
本発明の化合物は、直接的に、すなわち他の成分を含まずに、また希釈されずに適用することができる。一般に、組成物を適当な製剤の形態で種子に適用することが好ましい。種子処理のための適切な製剤および方法は、当業者に知られており、例えば以下の文献に記載されている：米国特許第4272417号明細書、米国特許第4245432号明細書、米国特許第4808430号明細書、米国特許第5876739号明細書、米国特許出願公開第2003／0176428号明細書、国際公開第第2002／080675号パンフレット、国際公開第2002／028186号パンフレット。
【０１７９】
本発明により使用可能な有効成分は、溶液、乳濁液、懸濁液、粉末、発泡体、スラリーまたは種子用の他のコーティング組成物などの慣用的な種子粉衣製剤、およびULV製剤にも変換することができる。
【０１８０】
これらの製剤は、有効成分を慣用的な添加剤、例えば慣用的な増量剤および溶媒もしくは希釈剤、染料、湿潤剤、分散剤、乳化剤、消泡剤、保存剤、二次増粘剤、接着剤、ジベレリン、および水と混合することによって既知の様式で調製される。
【０１８１】
本発明により使用可能な種子粉衣製剤中に存在し得る有用な染料は、このような目的のために慣用的な全ての染料である。水に難溶性の顔料または水に可溶性の染料のいずれかを使用することが可能である。例としては、ローダミンB、C．I．ピグメントレッド112およびC．I．ソルベントレッド1の名称で知られている染料が挙げられる。
【０１８２】
本発明により使用可能な種子粉衣製剤中に存在し得る有用な湿潤剤は、湿潤を促進し、活性農薬成分の製剤に従来から使用されている全ての物質である。アルキルナフタレンスルホネート、例えばジイソプロピル−またはジイソブチルナフタレンスルホネートを使用することが好ましい。
【０１８３】
本発明により使用可能な種子粉衣製剤中に存在し得る有用な分散剤および／または乳化剤は、活性農薬成分の製剤に従来から使用されている全ての非イオン性、アニオン性およびカチオン性分散剤である。非イオン性もしくはアニオン性分散剤または非イオン性もしくはアニオン性分散剤の混合物が好ましく使用可能である。適切な非イオン性分散剤には、特に、エチレンオキシド／プロピレンオキシドブロックポリマー、アルキルフェノールポリグリコールエーテルおよびトリスチリルフェノールポリグリコールエーテル、ならびにこれらのリン酸化または硫酸化誘導体が含まれる。適当なアニオン性分散剤は、特にリグノスルホネート、ポリアクリル酸塩およびアリールスルホネート／ホルムアルデヒド縮合物である。
【０１８４】
本発明により使用可能な種子粉衣製剤中に存在し得る消泡剤は、活性農薬成分の製剤に従来から使用されている全ての発泡阻害物質である。シリコーン消泡剤およびステアリン酸マグネシウムを好ましく使用することができる。
【０１８５】
本発明により使用可能な種子粉衣製剤中に存在し得る保存剤は、農薬組成物にこのような目的のために使用可能な全ての物質である。例としては、ジクロロフェンおよびベンジルアルコールヘミホルマールが挙げられる。
【０１８６】
本発明により使用可能な種子粉衣製剤中に存在し得る二次増粘剤は、農薬組成物にこのような目的のために使用可能な全ての物質である。好ましい例としては、セルロース誘導体、アクリル酸誘導体、キサンタン、改質粘土および微細シリカが挙げられる。
【０１８７】
本発明により使用可能な種子粉衣製剤中に存在し得る接着剤は、種子粉衣製品に使用可能な全ての慣用的な結合剤である。好ましい例としては、ポリビニルピロリドン、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコールおよびチロースが挙げられる。
【０１８８】
本発明により使用可能な種子粉衣製剤中に存在し得るジベレリンは、好ましくは、ジベレリンA1、A3（＝ジベレリン酸）、A4およびA7であり得、ジベレリン酸を使用することが特に好ましい。ジベレリンは公知である（R．Wegler「Chemie der Pflanzenschutz−und Schadlingsbekampfungsmittel」［Chemistry of Crop Protection and Pest Control Compositions］、第2巻、Springer Verlag、1970、401〜412頁参照）。
【０１８９】
本発明により使用可能な種子粉衣製剤は、トランスジェニック植物の種子を含む広範囲の異なる種子の処理のために、直接または水で予め希釈した後に、使用することができる。この場合、発現によって形成される物質との相互作用において、さらなる相乗効果が生じることもある。
【０１９０】
本発明により使用可能な種子粉衣製剤または水を添加することによってそれから調製された調製物で種子を処理するために、種子ドレッシングに慣用的に使用可能な全ての混合装置が有用である。具体的には、種子ドレッシングにおける手順は、種子をミキサーに入れ、特定の所望量の種子粉衣製剤をそれ自体で、または水で事前に希釈した後に添加し、製剤が種子に均質に分配されるまで全てを混合するというものである。適切であれば、これに続いて乾燥工程が行われる。
【０１９１】
マイコトキシン
さらに、本発明の処理は、収穫された材料ならびにこれから調製された食品および飼料中のマイコトキシン含量を減少させることができる。マイコトキシンには、特に、排他的ではないが、以下が含まれる：例えば、以下の真菌：フザリウム属（Fusarium）種、例えばF．アクミナタム（F．acuminatum）、F．アシアチカム（F．asiaticum）、F．アベナセウム（F．avenaceum）、F．クロクウェレンス（F．crookwellense）、F．クルモルム（F．culmorum）、F．グラミネアルム（F．graminearum）（ジベレラ・ゼアエ（Gibberella zeae））、F．エキセチ（F．equiseti）、F．フジコロイ（F．fujikoroi）、F．ムサルム（F．musarum）、F．オキシスポルム（F．oxysporum）、F．プロリフェラツム（F．proliferatum）、F．ポアエ（F．poae）、F．シュードグラミネアルム（F．pseudograminearum）、F．サム−ブシヌム（F．sam−bucinum）、F．シルピ（F．scirpi）、F．セミテクツム（F．semitectum）、F．ソラニ（F．solani）、F．スポロトリコイデス（F．sporotrichoides）、F．ラングセチアエ（F．langsethiae）、F．スブグルチナンス（F．subglutinans）、F．トリシンクツム（F．tricinctum）、F．ベルチシリオイデス（F．verticillioides）等、および同様にアスペルギルス属（Aspergillus）種、例えばA．フラバス（A．flavus）、A．パラシチクス（A．parasiticus）、A．ノミウス（A．nomius）、A．オクラセウス（A．ochraceus）、A．クラバツス（A．clavatus）、A．テレウス（A．terreus）、A．ベルシコロル（A．versicolor）、ペニシリウム属（Penicillium）種、例えばP．ベルコスム（P．verrucosum）、P．ビリジカツム（P．viridicatum）、P．シトリヌム（P．citrinum）、P．エクスパンスム（P．expansum）、P．クラビフォルメ（P．claviforme）、P．ロケフォルチ（P．roqueforti）、クラビセプス属（Claviceps）種、例えばC．プルプレア（C．purpurea）、C．フシフォルミス（C．fusiformis）、C．パスパリ（C．paspali）、C．アフリカナ（C．africana）、スタキボトリス属（Stachybotrys）種などによって産生され得るデオキシニバレノール（DON）、ニバレノール、15−Ac−DON、3−Ac−DON、T2−およびHT2−毒素、フモニシン、ゼアラレノン、モニリホルミン、フザリン、ジアセトキシシルペノール（DAS）、ビューベリシン、エンニアチン、フザロプロリフェリン（fusaroproliferin）、フザレノール（fusarenol）、オクラトキシン、パツリン、麦角アルカロイドおよびアフラトキシン。
【０１９２】
材料保護
本発明の有効成分または組成物はまた、有害な微生物、例えば真菌および昆虫による攻撃および破壊に対する産業材料の保護のために、材料の保護に使用することもできる。
【０１９３】
さらに、本発明の化合物は、単独でまたは他の活性成分と組み合わせて防汚組成物として使用することができる。
【０１９４】
本文脈における産業材料は、産業での使用のために調製された無生物材料を意味すると理解される。例えば、本発明の有効成分によって微生物の変質または破壊から保護される産業材料は、接着剤、にかわ、紙、壁紙および板紙／厚紙、織物、カーペット、皮革、木材、繊維および組織、塗料およびプラスチック製品、冷却潤滑剤、ならびに微生物に感染するまたは微生物によって破壊され得る他の材料であり得る。微生物の増殖によって損なわれる可能性のある、冷却水回路、冷却および加熱システムならびに換気および空調装置などの生産プラントおよび建物の一部もまた、保護されるべき材料の範囲内で言及され得る。本発明の範囲内の産業材料は、好ましくは接着剤、サイズ、紙およびカード、皮革、木材、塗料、冷却潤滑剤および熱伝達流体、より好ましくは木材を含む。
【０１９５】
本発明の有効成分または組成物は、腐敗、崩壊、変色、脱色またはカビの形成などの有害効果を防止することができる。
【０１９６】
木材の処理の場合、本発明による化合物／組成物を、材木の上または内側で成長する真菌病に対して使用することもできる。「材木」という用語は、全ての種類の木材、ならびに建造を意図したこの木材の全ての種類のもの、例えば、無垢材、圧縮材、積層材および合板などを意味する。本発明により材木を処理する方法は、主として、本発明による1種もしくは複数の化合物または本発明による組成物を接触させることにあり、これには、例えば、直接適用、噴霧、浸漬、注入または他の適切な手段が含まれる。
【０１９７】
さらに、本発明の化合物を、塩水または汽水と接触する物体、特に船体、スクリーン、ネット、建物、係船具および信号システムを汚損から保護するために使用することができる。
【０１９８】
望ましくない真菌を防除するための本発明の方法を、貯蔵品を保護するために使用することもできる。貯蔵品とは、植物もしくは動物由来の天然物質、または天然起源で長期間の保護が望まれるその加工品を意味すると理解される。茎、葉、塊茎、種子、果実、穀物などの植物または植物部分などの植物起源の貯蔵品は、新たに収穫して、または（予備）乾燥、加湿、微粉砕、粉砕、プレスもしくは焙煎した後に保護することができる。貯蔵品には、材木、未処理のもの、例えば建設用材木、電気ポールおよび障壁の、または完成品の形態のもの、例えば家具の両者が含まれる。動物起源の貯蔵品は、例えば、皮革、なめし革、毛皮および毛髪である。本発明の有効成分は、腐敗、崩壊、変色、脱色またはカビの形成などの有害効果を防止することができる。
【０１９９】
産業材料を分解するまたは変化させることができる微生物には、例えば、細菌、真菌、酵母、藻類および粘液生物が含まれる。本発明の有効成分は、好ましくは真菌、特にカビ、木材変色および木材破壊真菌（子嚢菌類、担子菌類、不完全菌類および接合菌類）に対して、ならびに粘液生物および藻類に対して作用する。例としては、以下の属の微生物が挙げられる：アルテルナリア属（Alternaria）、例えばアルテルナリア・テヌイス（Alternaria tenuis）；アスペルギルス属（Aspergillus）、例えばアスペルギルス・ニガー（Aspergillus niger）；ケトミウム属（Chaetomium）、例えばケトミウム・グロボスム（Chaetomium globosum）；コニオフォラ属（Coniophora）、例えばコニオフォラ・プエタナ（Coniophora puetana）；レンチヌス属（Lentinus）、例えばレンチヌス・チグリヌス（Lentinus tigrinus）；ペニシリウム属（Penicillium）、例えばペニシリウム・グラウクム（Penicillium glaucum）；ポリポルス属（Polyporus）、例えばポリポルス・ベルシコロル（Polyporus versicolor）；アウレオバシジウム属（Aureobasidium）、例えばアウレオバシジウム・プルランス（Aureobasidium pullulans）；スクレロフォマ属（Sclerophoma）、例えば、スクレロフォマ・ピチオフィラ（Sclerophoma pityophila）；トリコデルマ属（Trichoderma）、例えばトリコデルマ・ビリデ（Trichoderma viride）；オフィオストマ属（Ophiostoma）菌種、セラトシスチス属（Ceratocystis）菌種、フミコラ属（Humicola）菌種、ペトリエラ属（Petriella）菌種、トリチュルス属（Trichurus）菌種、コリオラス属（Coriolus）菌種、グロエオフィルム属（Gloeophyllum）菌種、プレウロツス属（Pleurotus）菌種、ポリア属（Poria）菌種、セルプラ属（Serpula）菌種およびチロミセス属（Tyromyces）菌種、クラドスポリウム属（Cladosporium）菌種、パエシロミセス属（Paecilomyces）菌種、ムコール属（Mucor）菌種、エシェリキア属（Escherichia）、例えばエシェリキア・コリ（Escherichia coli）；シュードモナス属（Pseudomonas）、例えばシュードモナス・アエルギノーサ（Pseudomonas aeruginosa）；スタフィロコッカス属（Staphylococcus）、例えばスタフィロコッカス・アウレウス（Staphylococcus aureus）、カンジダ属（Candida）菌種およびサッカロマイセス属（Saccharomyces）菌種、例えばサッカロマイセス・セレビシエ（Saccharomyces cerevisae）。
【０２００】
抗真菌活性
さらに、本発明の有効成分はまた、非常に優れた抗真菌活性を有する。化合物は、特に皮膚糸状菌および酵母、カビおよびニ相性真菌（例えば、カンジダ（Candida）種、例えばC．アルビカンス（C．albicans）、C．グラブラタ（C．glabrata））、ならびにエピデルモフィトン・フロッコーサム（Epidermophyton floccosum）、アスペルギルス属（Aspergillus）種、例えばA．ニガー（A．niger）およびA．フミガーツス（A．fumigatus）、白癬菌属（Trichophyton）種、例えばT．メンタグロフィテス（T．mentagrophytes）、ミクロスポロン属（Microsporon）種、例えばM．カニス（M．canis）およびM．アウドウイニイ（M．audouinii）に対する極めて広い抗真菌活性スペクトルを有する。これら真菌のリストは決してカバーされる真菌スペクトルの制限を構成するものではなく、単なる例示的な性質にすぎない。
【０２０１】
そのため、本発明の有効成分は、医学的用途と非医学的用途の両方で使用することができる。
【０２０２】
GMO
既に上述したように、本発明により全ての植物およびその部分を処理することが可能である。好ましい実施形態では、野生植物種および植物栽培品種、または交配もしくはプロトプラスト融合などの従来の生物学的育種法によって得られたもの、ならびにこれらの部分が処理される。さらに好ましい実施形態では、適切であれば従来の方法（遺伝子組換え体）と組み合わせた遺伝子工学的方法によって得られたトランスジェニック植物および植物栽培品種、またはその部分が処理される。「部分」または「植物の部分」または「植物部分」という用語は上で説明されている。より好ましくは、商業的に入手可能であるまたは使用されている植物栽培品種の植物が本発明により処理される。植物栽培品種は、新しい特性（「形質」）を有し、従来の育種、突然変異誘発または組換えDNA技術によって得られた植物を意味すると理解される。これらは栽培品種、品種、生物型または遺伝子型であり得る。
【０２０３】
本発明による処理方法を、遺伝子組換え体（GMO）、例えば植物または種子の処理に使用することができる。遺伝子組換え植物（またはトランスジェニック植物）は、異種遺伝子がゲノムに安定に組み込まれている植物である。「異種遺伝子」という表現は、本質的に、植物の外部で提供されるまたは組み立てられ、核、葉緑体またはミトコンドリアゲノムに導入されると、目的のタンパク質もしくはポリペプチドを発現させることによって、または植物中に存在する1種もしくは複数の他の遺伝子を（例えば、アンチセンス技術、コサプレッション技術、RNA干渉−RNAi技術もしくはマイクロRNA−miRNA技術を用いて）下方制御もしくはサイレンシングすることによって形質転換植物に新たなまたは改善した農学的もしくは他の特性を与えるゲノムを意味する。ゲノム中に位置する異種遺伝子は、導入遺伝子とも呼ばれる。植物ゲノムにおけるその特定の位置によって定義される導入遺伝子は、形質転換またはトランスジェニックイベントと呼ばれる。
【０２０４】
植物種または植物栽培品種、その位置および成長条件（土壌、気候、植生期、食餌）に応じて、本発明による処理はまた優加法的（「相乗」）効果をもたらし得る。したがって、実際に予想された効果を上回る、例えば本発明により使用することができる活性化合物および組成物の適用量の減少および／または活性スペクトルの拡大および／または活性の増加、より優れた植物成長、高温もしくは低温に対する耐性の増加、干ばつもしくは水もしくは土壌塩分に対する耐性の増加、開花性能の増加、収穫の容易化、成熟の加速、より高い収穫高、より大きな果実、より大きな植物の高さ、より緑色の葉色、早期開花、高品質化、収穫された産物の高い品質および／または高い栄養価、果実内のより高い糖濃度、収穫された産物のより優れた貯蔵安定性および／または収穫された加工性が可能である。
【０２０５】
本発明により好ましく処理される植物および植物栽培品種は、これらの植物（育種および／または生物工学的手段によって得られたものであっても）に特に有利で有用な形質を付与する遺伝物質を有する全ての植物を含む。
【０２０６】
本発明により好ましく処理される植物および植物品種は、1つまたは複数の生物的ストレスに対して耐性である、すなわち、前記植物は、線虫、昆虫、ダニ、植物病原性真菌、細菌、ウイルスおよび／またはウイロイドなどの動物および微生物有害生物に対してより優れた防御を示す。
【０２０７】
線虫または昆虫耐性植物の例は、例えば、米国特許出願第11／765491号明細書、第11／765494号明細書、第10／926819号明細書、第10／782020号明細書、第12／032479号明細書、第10／783417号明細書、第10／782096号明細書、第11／657964号明細書、第12／192904号明細書、第11／396808号明細書、第12／166253号明細書、第12／166239号明細書、第12／166124号明細書、第12／166209号明細書、第11／762886号明細書、第12／364335号明細書、第11／763947号明細書、第12／252453号明細書、第12／209354号明細書、第12／491396号明細書、第12／497221号明細書、第12／644632号明細書、第12／646004号明細書、第12／701058号明細書、第12／718059号明細書、第12／721595号明細書、第12／638591号明細書に記載されている。
【０２０８】
本発明により同様に処理することができる植物および植物栽培品種は、1つまたは複数の非生物的ストレスに耐性である植物である。非生物的ストレス条件には、例えば、干ばつ、低温暴露、熱暴露、浸透圧ストレス、洪水、土壌塩分の増加、ミネラル暴露の増加、オゾン暴露、高い光暴露、窒素栄養素の限られた入手可能性、リン栄養素の限られた入手可能性、日陰回避が含まれ得る。
【０２０９】
本発明により同様に処理することができる植物および植物栽培品種は、収量特性の向上を特徴とする植物である。前記植物における収量の増加は、例えば、水利用効率、保水効率、窒素利用改善、炭素同化増強、光合成改善、発芽効率増加および成熟促進などの植物生理学、成長および発育の改善の結果であり得る。収量は、それだけに限らないが、初期開花、ハイブリッド種子産生のための開花制御、実生の活力、植物の大きさ、節間数および距離、根の成長、種子の大きさ、果実の大きさ、さやの大きさ、さやまたは穂の数、種子数／さやまたは穂、種子質量、種子充満度の増強、種子分散の減少、さや裂開の減少ならびに倒伏耐性を含む改良された植物構造（ストレスおよび非ストレス条件下）によってさらに影響され得る。さらなる収量形質は、炭水化物含量、タンパク質含量、油含量および組成、栄養価、抗栄養化合物の減少、加工性改善ならびにより優れた貯蔵安定性などの種子組成を含む。
【０２１０】
本発明により処理することができる植物は、一般に、高い収量、活力、健康ならびに生物的および非生物的ストレスに対する耐性をもたらすヘテロシスまたは雑種強勢の特性を既に示すハイブリッド植物である。このような植物は、典型的には近交系の雄性不稔性親系統（雌親）を別の近交系の雄性稔性親系統（雄親）と交配させることによって作製される。ハイブリッド種子は、典型的には雄性不稔植物から収穫され、栽培者に販売される。雄性不稔性植物は、時には（例えば、トウモロコシにおいて）雄穂除去、すなわち雄性生殖器（または雄花）の機械的除去によって作製されるが、より典型的には、雄性不稔性は植物ゲノム中の遺伝的決定因子の結果である、その場合、特に種子がハイブリッド植物から収穫される所望の生成物である場合、ハイブリッド植物における雄性稔性が完全に回復することを保証することが典型的には有用である。これは、雄親が、雄性不稔を担う遺伝的決定因子を含むハイブリッド植物中の雄性稔性を回復することができる適切な稔性回復遺伝子を有することを保証することによって達成することができる。雄性不稔の遺伝的決定因子は、細胞質に位置し得る。細胞質雄性不稔（CMS）の例は、例えば、アブラナ属（Brassica）種において記載された（国際公開第92／05251号パンフレット、国際公開第95／09910号パンフレット、国際公開第98／27806号パンフレット、国際公開第05／002324号パンフレット、国際公開第06／021972号パンフレットおよび米国特許第6229072号明細書）。しかしながら、雄性不稔の遺伝的決定因子は、核ゲノムにも位置し得る。雄性不稔植物は、遺伝子工学などの植物生物工学法によっても得ることができる。雄性不稔植物を得る特に有用な手段は国際公開第89／10396号パンフレットに記載されており、そこでは、例えば、バルナーゼなどのリボヌクレアーゼを雄しべのタペータム細胞で選択的に発現させる。その後、バルスターなどのリボヌクレアーゼ阻害剤のタペータム細胞における発現によって稔性を回復することができる（例えば、国際公開第91／02069号パンフレット）。
【０２１１】
本発明により処理することができる植物または植物栽培品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られる）は、除草剤耐性植物、すなわち1つまたは複数の所与の除草剤に耐性にされた植物である。このような植物は、遺伝子形質転換によって、またはこのような除草剤耐性を付与する突然変異を含有する植物の選択によって得ることができる。
【０２１２】
除草剤耐性植物は、例えば、グリホサート耐性植物、すなわち、除草剤グリホサートまたはその塩に対して耐性とされた植物である。植物を、異なる手段によってグリホサートに耐性にすることができる。例えば、酵素5−エノール−ピルビル−シキミ酸−3−リン酸シンターゼ（EPSPS）をコードする遺伝子で植物を形質転換することによってグリホサート耐性植物を得ることができる。このようなEPSPS遺伝子の例は、細菌ネズミチフス菌（Salmonella typhimurium）のAroA遺伝子（突然変異体CT7）（Science 1983、221、370〜371）、細菌アグロバクテリウム属（Agrobacterium）種のCP4遺伝子（Curr．Topics Plant Physiol．1992、7、139〜145）、ペチュニアEPSPS（Science 1986、233、478〜481）、トマトEPSPS（J．Biol．Chem．1988、263、4280〜4289）またはオヒシバ属（Eleusine）EPSPS（国際公開第01／66704号パンフレット）をコードする遺伝子である。これは、例えば欧州特許第0837944号明細書、国際公開第00／66746号パンフレット、国際公開第00／66747号パンフレットまたは国際公開第02／26995号パンフレットに記載されている突然変異EPSPSであってもよい。米国特許第5776760号明細書および米国特許第5463175号明細書に記載されるように、グリホサートオキシドレダクターゼ酵素をコードする遺伝子を発現させることによっても、グリホサート耐性植物を得ることができる。例えば国際公開第02／036782号パンフレット、国際公開第03／092360号パンフレット、国際公開第2005／012515号パンフレットおよび国際公開第2007／024782号パンフレットに記載されているように、グリホサートアセチルトランスフェラーゼ酵素をコードする遺伝子を発現させることによっても、グリホサート耐性植物を得ることができる。例えば国際公開第01／024615号パンフレットまたは国際公開第03／013226号パンフレットに記載されているように、上記遺伝子の天然の突然変異を含む植物を選択することによっても、グリホサート耐性植物を得ることができる。グリホサート耐性を付与するEPSPS遺伝子を発現する植物は、例えば、米国特許出願第11／517991号明細書、第10／739610号明細書、第12／139408号明細書、第12／352532号明細書、第11／312866号明細書、第11／315678号明細書、第12／421292号明細書、第11／400598号明細書、第11／651752号明細書、第11／681285号明細書、第11／605824号明細書、第12／468205号明細書、第11／760570号明細書、第11／762526号明細書、第11／769327号明細書、第11／769255号明細書、第11／943801号明細書または第12／362774号明細書に記載されている。グリホサート耐性を付与する他の遺伝子、例えばデカルボキシラーゼ遺伝子を含む植物は、例えば、米国特許出願第11／588811号明細書、第11／185342号明細書、第12／364724号明細書、第11／185560号明細書または第12／423926号明細書に記載されている。
【０２１３】
他の除草剤耐性植物は、例えばビアラホス、ホスフィノトリシンまたはグルホシネートなどの酵素グルタミンシンターゼを阻害する除草剤に対して耐性にされた植物である。このような植物は、除草剤を解毒する酵素、または阻害に耐性のある変異型グルタミンシンターゼ酵素を発現させることによって得ることができ、例えば米国特許出願第11／760602号明細書に記載されている。1つのこのような効率的な解毒酵素は、ホスフィノトリシンアセチルトランスフェラーゼをコードする酵素（ストレプトマイセス属（Streptomyces）種のbarまたはpatタンパク質など）である。外因性ホスフィノトリシンアセチルトランスフェラーゼを発現する植物は、例えば米国特許第5561236号明細書；第5648477号明細書；第5646024号明細書；第5273894号明細書；第5637489号明細書；第5276268号明細書；第5739082号明細書；第5908810号明細書および第7112665号明細書に記載されている。
【０２１４】
さらなる除草剤耐性植物はまた、酵素ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ（HPPD）を阻害する除草剤に対して耐性にされた植物である。HPPDは、パラヒドロキシフェニルピルビン酸（HPP）がホモゲンチジン酸に変換される反応を触媒する酵素である。HPPD阻害剤に耐性の植物は、国際公開第96／38567号パンフレット、国際公開第99／24585号パンフレット、国際公開第99／24586号パンフレット、国際公開第09／144079号パンフレット、国際公開第02／046387号パンフレットまたは米国特許第6768044号明細書に記載されているように、天然の耐性HPPD酵素をコードする遺伝子、または突然変異型もしくはキメラHPPD酵素をコードする遺伝子で形質転換することができる。HPPD阻害剤に対する耐性は、HPPD阻害剤による天然HPPD酵素の阻害にもかかわらずホモゲンチジン酸の形成を可能にする一定の酵素をコードする遺伝子で植物を形質転換することによっても得ることができる。このような植物および遺伝子は、国際公開第99／34008号パンフレットおよび国際公開第02／36787号パンフレットに記載されている。国際公開第04／024928号パンフレットに記載されているように、HPPD耐性酵素をコードする遺伝子に加えて、プレフェナートデヒドロゲナーゼ（PDH）活性を有する酵素をコードする遺伝子で植物を形質転換することにより、HPPD阻害剤に対する植物の耐性を改善することもできる。さらに、国際公開第2007／103567号パンフレットおよび国際公開第2008／150473号パンフレットに示されるCYP450酵素などの、HPPD阻害剤を代謝または分解することができる酵素をコードする遺伝子をそれらのゲノムに付加することにより、植物をHPPD阻害剤除草剤に対してより耐性にすることができる。
【０２１５】
なおさらに別の除草剤耐性植物は、アセト乳酸シンターゼ（ALS）阻害剤に対して耐性にされた植物である。公知のALS阻害剤には、例えば、スルホニルウレア、イミダゾリノン、トリアゾロ−ピリミジン、ピリミジニオキシ−（チオ）−ベンゾエート、および／またはスルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン除草剤が含まれる。例えば、TranelおよびWright（Weed Science 2002、50、700〜712）、また米国特許第5605011号明細書、第5378824号明細書、第5141870号明細書および第5013659号明細書にも記載されるように、ALS酵素（アセトヒドロキシ酸シンターゼ、AHASとしても知られている）の様々な突然変異が、様々な除草剤および除草剤群に対する耐性を付与することが知られている。スルホニルウレア耐性植物およびイミダゾリノン耐性植物の作製は、米国特許第5605011号明細書；第5013659号明細書；第5141870号明細書；第5767361号明細書；第5731180号明細書；第5304732号明細書；第4761373号明細書；第5331107号明細書；第5928937号明細書および第5378824号明細書；および国際公開第96／33270号パンフレットに記載されている。他のイミダゾリノン耐性植物はまた、例えば国際公開第2004／040012号パンフレット、国際公開第2004／106529号パンフレット、国際公開第2005／020673号パンフレット、国際公開第2005／093093号パンフレット、国際公開第2006／007373号パンフレット、国際公開第2006／015376号パンフレット、国際公開第2006／024351号パンフレットおよび国際公開第2006／060634号パンフレットに記載されている。さらなるスルホニルウレア耐性植物およびイミダゾリノン耐性植物は、例えば国際公開第2007／024782パンフレット号および米国特許出願第61／288958号明細書にも記載されている。
【０２１６】
イミダゾリノンおよび／またはスルホニルウレアに耐性の他の植物は、誘発突然変異、除草剤の存在下での細胞培養における選択または例えば米国特許第5084082号にダイズについて、国際公開第97／41218号パンフレットにイネについて、米国特許第5773702号明細書および国際公開第99／057965号パンフレットにサトウダイコンについて、米国特許第5198599号明細書にレタスについて、もしくは国際公開第01／065922号パンフレットにヒマワリについて記載されている突然変異育種法によって得ることができる。
【０２１７】
本発明により同様に処理することができる植物または植物栽培品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られる）は、昆虫耐性トランスジェニック植物、すなわち一定の標的昆虫による攻撃に対して耐性にされた植物である。このような植物は、遺伝子形質転換によって、またはこのような昆虫耐性を付与する突然変異を含有する植物の選択によって得ることができる。
【０２１８】
本明細書で使用される「昆虫耐性トランスジェニック植物」は、以下をコードするコード配列を含む少なくとも1つの導入遺伝子を含む任意の植物を含む：
1）バチルス・チューリンゲンシス（Bacillus thuringiensis）の殺虫性結晶タンパク質またはその殺虫性部分、例えばCrickmoreら（1998、Microbiology and Molecular Biology Reviews、62：807〜813）によって列挙され、バチルス・チューリンゲンシス（Bacillus thuringiensis）毒素命名法、オンラインhttp：／／www．lifesci．sussex．ac．uk／Home／Neil＿Crickmore／Bt／でCrickmoreら（2005）によって更新された殺虫性結晶タンパク質、またはその殺虫性部分、例えばCryタンパク質クラスのタンパク質Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1B、Cry1C、Cry1D、Cry1F、Cry2Ab、Cry3AaもしくはCry3Bb、またはその殺虫性部分（例えば、欧州特許第1999141号明細書および国際公開第2007／107302号パンフレット）、または例えば米国特許出願第12／249016号明細書に記載されている合成遺伝子によってコードされたタンパク質；または
2）バチルス・チューリンゲンシス（Bacillus thuringiensis）の第2の他の結晶タンパク質またはその部分の存在下で殺虫性であるバチルス・チューリンゲンシス（Bacillus thuringiensis）の結晶タンパク質またはその部分、例えばCry34およびCry35結晶タンパク質でできた二成分毒素（Nat．Biotechnol．2001、19、668〜72；Applied Environm．Microbiol．2006、71、1765〜1774）またはCry1AもしくはCry1Fタンパク質およびCry2AaもしくはCry2AbもしくはCry2Aeタンパク質でできたニ成分毒素（米国特許出願第12／214022号明細書および欧州特許第2300618号明細書）；または
3）バチルス・チューリンゲンシス（Bacillus thuringiensis）の異なる殺虫性結晶タンパク質の部分を含むハイブリッド殺虫性タンパク質、例えば上記1）のタンパク質のハイブリッドまたは上記2）のタンパク質のハイブリッド、例えばトウモロコシイベントMON89034によって産生されるCry1A．105タンパク質（国際公開第2007／027777号パンフレット）；または
4）標的昆虫種に対するより高い殺虫活性を得るためおよび／または影響を及ぼす標的昆虫種の範囲を拡大するためおよび／またはクローニングもしくは形質転換中にコードするDNAに導入される変化のために、いくつかの、特に1〜10個のアミノ酸が別のアミノ酸によって置き換えられている、上記1）〜3）のいずれか1つのタンパク質、例えばトウモロコシイベントMON863もしくはMON88017のCry3Bb1タンパク質、またはトウモロコシイベントMIR604のCry3Aタンパク質；または
5）バチルス・チューリンゲンシス（Bacillus thuringiensis）もしくはバチルス・セレウス（Bacillus cereus）の殺虫性分泌タンパク質またはその殺虫性部分、例えば
http：／／www．lifesci．sussex．ac．uk／home／Neil＿Crickmore／Bt／vip．html
に列挙される栄養型殺虫性（VIP）タンパク質、例えばVIP3Aaタンパク質クラスのタンパク質；または
6）VIP1AおよびVIP2Aタンパク質でできたニ成分毒素などの、バチルス・チューリンゲンシス（Bacillus thuringiensis）またはB．セレウス（B．cereus）の第2の分泌タンパク質の存在下で殺虫性である、バチルス・チューリンゲンシス（Bacillus thuringiensis）またはバチルス・セレウス（Bacillus cereus）の分泌タンパク質（国際公開第94／21795号パンフレット）；または
7）バチルス・チューリンゲンシス（Bacillus thuringiensis）またはバチルス・セレウス（Bacillus cereus）の異なる分泌タンパク質由来の部分を含むハイブリッド殺虫性タンパク質、例えば上記1）のタンパク質のハイブリッドまたは上記2）のタンパク質のハイブリッド；または
8）4）標的昆虫種に対するより高い殺虫活性を得るためおよび／または影響を及ぼす標的昆虫種の範囲を拡大するためおよび／または（まだ殺虫性タンパク質をコードしながら）クローニングもしくは形質転換中にコードするDNAに導入される変化のために、いくつかの、特に1〜10個のアミノ酸が別のアミノ酸によって置き換えられている、上記5）〜7）のいずれか1つのタンパク質、例えばワタイベントCOT102のVIP3Aaタンパク質；または
9）バチルス・チューリンゲンシス（Bacillus thuringiensis）の結晶タンパク質の存在下で殺虫性であるバチルス・チューリンゲンシス（Bacillus thuringiensis）またはバチルス・セレウス（Bacillus cereus）の分泌タンパク質、例えばVIP3およびCry1AもしくはCry1Fでできたニ成分毒素（米国特許出願第61／126083号明細書および第61／195019号明細書）またはVIP3タンパク質およびCry2AaもしくはCry2AbもしくはCry2Aeタンパク質でできたニ成分毒素（米国特許出願第12／214022号明細書および欧州特許第2300618号明細書）；または
10）標的昆虫種に対するより高い殺虫活性を得るためおよび／または影響を及ぼす標的昆虫種の範囲を拡大するためおよび／または（まだ殺虫性タンパク質をコードしながら）クローニングもしくは形質転換中にコードするDNAに導入される変化のために、いくつかの、特に1〜10個のアミノ酸が別のアミノ酸によって置き換えられている、上記9）のタンパク質。
【０２１９】
当然のことながら、本明細書中で使用される昆虫耐性トランスジェニック植物は、上記クラス1〜10のいずれか1つのタンパク質をコードする遺伝子の組合せを含む任意の植物も含む。一実施形態では、昆虫耐性植物が、様々な標的昆虫種に向けられた様々なタンパク質を使用する場合に影響を受ける標的昆虫種の範囲を広げるために、または同じ標的昆虫種に殺虫性であるが、昆虫の異なる受容体結合部位への結合などの異なる作用様式を有する様々なタンパク質を使用することにより、植物への昆虫耐性の発達を遅らせるための、上記クラス1〜10のいずれか1つのタンパク質をコードする2つ以上の導入遺伝子を含む。
【０２２０】
本明細書で使用される「昆虫耐性トランスジェニック植物」は、例えば国際公開第2007／080126号パンフレット、国際公開第2006／129204号パンフレット、国際公開第2007／074405号パンフレット、国際公開第2007／080127号パンフレットおよび国際公開第2007／035650号パンフレットに記載されるように、植物昆虫有害生物による摂取で、この昆虫有害生物の成長を阻害するニ本鎖RNAを発現時に産生する配列を含む少なくとも1つの導入遺伝子を含む任意の植物をさらに含む。
【０２２１】
本発明により同様に処理することができる植物または植物栽培品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られる）は、非生物的ストレスに耐性である。このような植物は、遺伝子形質転換によって、またはこのようなストレス耐性を付与する突然変異を含有する植物の選択によって得ることができる。特に有用なストレス耐性植物には、以下が含まれる：
1）国際公開第00／04173号パンフレット、国際公開第2006／045633号パンフレット、欧州特許第1807519号明細書または欧州特許第2018431号明細書に記載されている、植物細胞または植物におけるポリ（ADP−リボース）ポリメラーゼ（PARP）遺伝子の発現および／または活性を低下させることができる導入遺伝子を含む植物。
2）例えば国際公開第2004／090140号パンフレットに記載されている、植物または植物細胞のPARGコード遺伝子の発現および／または活性を低下させることができるストレス耐性増強導入遺伝子を含む植物。
3）例えば、欧州特許第1794306号明細書、国際公開第2006／133827号パンフレット、国際公開第2007／107326号パンフレット、欧州特許第1999263号明細書または国際公開第2007／107326号パンフレットに記載されている、ニコチンアミドアデニンジヌクレオチドサルベージ合成経路（ニコチンアミダーゼ、ニコチン酸ホスホリボシルトランスフェラーゼ、ニコチン酸モノヌクレオチドアデニルトランスフェラーゼ、ニコチンアミドアデニンジヌクレオチドシンテターゼまたはニコチンアミドホスホリボシルトランスフェラーゼを含む）の植物機能性酵素をコードするストレス耐性増強導入遺伝子を含む植物。
【０２２２】
本発明により同様に処理することができる植物または植物栽培品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られる）は、収穫物の変化した量、品質および／または貯蔵安定性ならびに／あるいは収穫物の特定の成分の変化した特性を示す：
1）特別な用途により適しているようにその物理化学的特性、特にアミロース含量またはアミロース／アミロペクチン比、分岐度、平均鎖長、側鎖分布、粘性挙動、ゲル化強度、デンプン粒径および／またはデンプン粒形態が野生型植物細胞または植物の合成デンプンと比較して変化している修飾デンプンを合成するトランスジェニック植物。修飾デンプンを合成する前記トランスジェニック植物は、例えば欧州特許第0571427号明細書、国際公開第95／04826号パンフレット、欧州特許第0719338号明細書、国際公開第96／15248号パンフレット、国際公開第96／19581号パンフレット、国際公開第96／27674号パンフレット、国際公開第97／11188号パンフレット、国際公開第97／26362号パンフレット、国際公開第97／32985号パンフレット、国際公開第97／42328号パンフレット、国際公開第97／44472号パンフレット、国際公開第97／45545号パンフレット、国際公開第98／27212号パンフレット、国際公開第98／40503号パンフレット、国際公開第99／58688号パンフレット、国際公開第99／58690号パンフレット、国際公開第99／58654号パンフレット、国際公開第00／08184号パンフレット、国際公開第00／08185号パンフレット、国際公開第00／08175号パンフレット、国際公開第00／28052号パンフレット、国際公開第00／77229号パンフレット、国際公開第01／12782号パンフレット、国際公開第01／12826号パンフレット、国際公開第02／101059号パンフレット、国際公開第03／071860号パンフレット、国際公開第04／056999号パンフレット、国際公開第05／030942号パンフレット、国際公開第2005／030941号パンフレット、国際公開第2005／095632号パンフレット、国際公開第2005／095617号パンフレット、国際公開第2005／095619号パンフレット、国際公開第2005／095618号パンフレット、国際公開第2005／123927号パンフレット、国際公開第2006／018319号パンフレット、国際公開第2006／103107号パンフレット、国際公開第2006／108702号パンフレット、国際公開第2007／009823号パンフレット、国際公開第00／22140号パンフレット、国際公開第2006／063862号パンフレット、国際公開第2006／072603号パンフレット、国際公開第02／034923号パンフレット、国際公開第2008／017518号パンフレット、国際公開第2008／080630号パンフレット、国際公開第2008／080631号パンフレット、国際公開第2008／090008号パンフレット、国際公開第01／14569号パンフレット、国際公開第02／79410号パンフレット、国際公開第03／33540号パンフレット、国際公開第2004／078983号パンフレット、国際公開第01／19975号パンフレット、国際公開第95／26407号パンフレット、国際公開第96／34968号パンフレット、国際公開第98／20145号パンフレット、国際公開第99／12950号パンフレット、国際公開第99／66050号パンフレット、国際公開第99／53072号パンフレット、米国特許第6734341号明細書、国際公開第00／11192号パンフレット、国際公開第98／22604号パンフレット、国際公開第98／32326号パンフレット、国際公開第01／98509号パンフレット、国際公開第01／98509号パンフレット、国際公開第2005／002359号パンフレット、米国特許第5824790号明細書、米国特許第6013861号明細書、国際公開第94／04693号パンフレット、国際公開第94／09144号パンフレット、国際公開第94／11520号パンフレット、国際公開第95／35026号パンフレット、国際公開第97／20936号パンフレット、国際公開第2010／012796号パンフレット、国際公開第2010／003701号パンフレットに開示されている。
2）非デンプン炭水化物ポリマーを合成する、または遺伝子改変を有さない野生型植物と比較して改変された特性を有する非デンプン炭水化物ポリマーを合成するトランスジェニック植物。例としては、欧州特許第0663956号明細書、国際公開第96／01904号パンフレット、国際公開第96／21023号パンフレット、国際公開第98／39460号パンフレットおよび国際公開第99／24593号パンフレットに開示される特にイヌリンおよびレバン型のポリフルクトースを産生する植物、国際公開第95／31553号パンフレット、米国特許出願公開第2002031826号明細書、米国特許第6284479号明細書、米国特許第5712107号明細書、国際公開第97／47806号パンフレット、国際公開第97／47807号パンフレット、国際公開第97／47808号パンフレットおよび国際公開第00／14249号パンフレットに開示されるα−1，4−グルカンを産生する植物、国際公開第00／73422号パンフレットに開示されるα−1，6−分岐α−1，4−グルカンを産生する植物、例えば国際公開第00／47727号パンフレット、国際公開第00／73422号パンフレット、米国特許第5908975号明細書および欧州特許第0728213号明細書に開示されるアルテルナンを産生する植物がある、
3）例えば、国際公開第2006／032538号パンフレット、国際公開第2007／039314号パンフレット、国際公開第2007／039315号パンフレット、国際公開第2007／039316号パンフレット、特開2006−304779号公報および国際公開第2005／012529号パンフレットに開示されている、ヒアルロナンを産生するトランスジェニック植物。
4）米国特許出願第12／020360号明細書に記載されている、「高可溶性固形分」、「低辛味」（LP）および／または「長期保存」（LS）などの特徴を有するタマネギなどのトランスジェニック植物またはハイブリッド植物。
【０２２３】
本発明により同様に処理することができる植物または植物栽培品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得ることができる）は、変化した繊維特性を有するワタ植物などの植物である。このような植物は、遺伝子形質転換によって、またはこのような変化した繊維特性を付与する突然変異を含有する植物の選択によって得ることができ、以下が含まれる：
a）国際公開第98／00549号パンフレットに記載されている、セルロースシンターゼ遺伝子の改変形態を含むワタ植物などの植物。
b）国際公開第2004／053219号パンフレットに記載されている、rsw2またはrsw3相同核酸の改変形態を含むワタ植物などの植物。
c）国際公開第01／17333号パンフレットに記載されている、スクロースリン酸シンターゼの発現の増加したワタ植物などの植物。
d）国際公開第02／45485号パンフレットに記載されている、スクロースシンターゼの発現が増加したワタ植物などの植物。
e）国際公開第2005／017157号パンフレットに記載されているまたは国際公開第2009／143995号パンフレットに記載されている、例えば、繊維選択的β−1，3−グルカナーゼの下方制御を通して繊維細胞に基づく原形質連絡ゲーティングのタイミングが変化したワタ植物などの植物。
f）国際公開第2006／136351号パンフレットに記載されている、例えばnodCおよびキチンシンターゼ遺伝子を含むN−アセチルグルコサミントランスフェラーゼ遺伝子の発現を通して変化した反応性を有する繊維を有するワタ植物などの植物。
【０２２４】
本発明により同様に処理することができる植物または植物栽培品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得ることができる）は、変化した油プロファイル特性を有するアブラナまたは関連アブラナ科植物などの植物である。このような植物は、遺伝子形質転換によって、またはこのような変化した油プロファイル特性を付与する突然変異を含有する植物の選択によって得ることができ、以下が含まれる：
a）例えば米国特許第5969169号明細書、米国特許第5840946号明細書または米国特許第6323392号明細書または米国特許第6063947号明細書に記載される、高オレイン酸含量を有する油を産生するアブラナ植物などの植物
b）米国特許第6270828号明細書、米国特許第6169190号明細書または米国特許第5965755号明細書に記載されている、低リノレン酸含量を有する油を産生するアブラナ植物などの植物
c）例えば米国特許第5434283号明細書または米国特許出願第12／668303号明細書に記載される、低レベルの飽和脂肪酸を有する油を産生するアブラナ植物などの植物。
【０２２５】
本発明により同様に処理することができる植物または植物栽培品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得ることができる）は、変化した種子脱粒特性を有するアブラナまたは関連アブラナ科植物などの植物である。このような植物は、遺伝子形質転換によって、またはこのような変化した種子脱粒特性を付与する突然変異を含有する植物の選択によって得ることができ、これらには米国特許出願第61／135230号明細書、国際公開第2009／068313号パンフレットおよび国際公開第2010／006732号パンフレットに記載される種子脱粒が遅れたまたは減少したアブラナ植物などの植物が含まれる。
【０２２６】
本発明により同様に処理することができる植物または植物栽培品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得ることができる）は、例えば国際公開第2010／121818号パンフレットおよび国際公開第2010／145846号パンフレットに記載される変化した翻訳後タンパク質修飾パターンを有するタバコ植物などの植物である。
【０２２７】
本発明により処理することができる特に有用なトランスジェニック植物は、請願が認められているかまだ係争中であるかどうかにかかわらず、米国農務省（USDA）の動植物検疫所（APHIS）に対して米国において非規制状態の請願の対象である形質転換事象、または形質転換事象の組合せを含む植物である。この情報はいつでも、例えばインターネットサイト（URL http：／／www．aphis．usda．gov／brs／not＿reg．html）で、APHIS（4700 River Road、Riverdale、MD 20737、米国）から容易に入手できる。本出願の出願日において、APHISに係属中またはAPHISによって付与された非規制状態の請願は、以下の情報を含むものであった：
請願：請願の識別番号。形質転換の技術的説明は、この請願番号を参照することによって、例えばAPHISウェブサイトで、APHISから得ることができる個々の請願書類で見つけることができる。これらの説明は、参照により本明細書に組み込まれる。
請願の延長：延長が要求されている前回の請願への言及。
機関：請願を提出する主体の名称。
規制品目：関係する植物種。
トランスジェニック表現型：形質転換事象によって植物に付与される形質。
形質転換事象または系統：非規制状態が要求されている1つまたは複数の事象（しばしば1つまたは複数の系統とも呼ばれる）の名称。
APHIS書類：請願に関連してAPHISによって発行され、APHISにより要求され得る種々の書類。
【０２２８】
単一の形質転換事象または形質転換事象の組合せを含む、さらなる特に有用な植物は、例えば、種々の国内または地域の規制機関のデータベースに列挙される（例えば、http：／／gmoinfo．jrc．it／gmp＿browse．aspxおよびhttp：／／www．agbios．com／dbase．php参照）。
【０２２９】
適用量およびタイミング
本発明の有効成分を殺真菌剤として使用する場合、適用量は適用の種類に応じて比較的広い範囲内で変えることができる。本発明の有効成分の適用量は、植物部分、例えば葉の処理の場合：0．1〜10000g／ha、好ましくは10〜1000g／ha、より好ましくは10〜800g／ha、さらにより好ましくは50〜300g／ha（散水または滴下による適用の場合、特にロックウールまたはパーライトなどの不活性基剤を使用する場合に適用量を減少させることさえ可能である）であり；
種子処理の場合、種子100kg当たり2〜200g、好ましくは種子100kg当たり3〜150g、より好ましくは種子100kg当たり2．5〜25g、さらにより好ましくは種子100kg当たり2．5〜12．5gであり；
土壌処理の場合、0．1〜10000g／ha、好ましくは1〜5000g／haである。
【０２３０】
これらの適用量は単なる例示にすぎず、本発明の目的を限定するものではない。
【０２３１】
したがって、式（I）による化合物を含む本発明の有効成分または組成物を、処理後の一定期間記載される病原体による攻撃から植物を保護するために使用することができる。保護が提供される期間は、有効成分で植物を処理した後一般に1〜28日間、好ましくは1〜14日間、より好ましくは1〜10日間、最も好ましくは1〜7日間、または種子処理後最大200日間に及ぶ。
【０２３２】
列挙される植物は、本発明により、一般式（I）の化合物および本発明の組成物で特に有利に処理することができる。有効成分または組成物について上記した好ましい範囲を、これらの植物の処理にも適用する。本文において具体的に言及した化合物または組成物で植物を処理することに特に重点が置かれている。
【０２３３】
本発明を以下の実施例により説明する。しかしながら、本発明はこれらの実施例に限定されない。
【実施例】
【０２３４】
調製実施例
方法Aによる式（I）の化合物の調製：
2−［6−（4−クロロフェノキシ）−2−（トリフルオロメチル）−3−ピリジル］−1−（1，2，4−トリアゾール−1−イル）プロパン−2−オール（1．01）の調製
【化４０】
2018526359.tif 000042
臭化マグネシウムジエチルエーテラート（4．8g、18．8mmol）のジクロロメタン（20mL）およびジエチルエーテル（10mL）中溶液を0℃に冷却した後、1−［6−（4−クロロフェノキシ）−2−（トリフルオロメチル）−3−ピリジル］−2−（1，2，4−トリアゾール−1−イル）エタノン（1．80g、4．70mmol）のジクロロメタン（10mL）中溶液を添加し、0℃で30分間撹拌した。次いで、メチルマグネシウムブロミド（3．1mL、9．4mmol、エチルエーテル中3M溶液）を添加し、冷却浴を除去し、混合物を21℃（室温、rt）で1．5時間（h）撹拌した後、混合物水、NH4Cl（飽和水溶液）でクエンチし、ジクロロメタンで抽出し、乾燥させ（MgSO4上）、濃縮した。出発ケトンと目的アルコールが保持時間に関して重複するので、濃縮物質（ケトンとアルコールの両方を含有する濃厚な無色の油約2g）をピリジン（15．0mL）に溶解し、メトキシルアミン塩酸塩（313mg、3．75mmol）で、室温で20時間処理した（ケトンを、有意に異なる保持時間を有する対応するメチルオキシムに変換するため）。次いで、混合物をジクロロメタンで希釈し、ChemElutで濾過し、濃縮した。分取HPLCにより、標的化合物319mg（2ステップにわたって収率17％、純度99％）が無色油として得られ、これは静置すると凝固した。
MS（ESI）：398．08（［M＋H］＋）
【０２３５】
2−［6−（4−クロロフェノキシ）−4−（トリフルオロメチル）−3−ピリジル］−1−（1，2，4−トリアゾール−1−イル）プロパン−2−オール（I．02）の調製
【化４１】
2018526359.tif 000043
臭化マグネシウムジエチルエーテラート（1．2g、4．63mmol）のジクロロメタン（10mL）中溶液を0℃に冷却した後、1−［6−（4−クロロフェノキシ）−4−（トリフルオロメチル）−3−ピリジル］−2−（1，2，4−トリアゾール−1−イル）エタノン（443mg、1．16mmol）のジクロロメタン（2mL）中溶液を添加し、0℃で30分間撹拌した。次いで、メチルマグネシウムブロミド（0．78mL、2．3mmol、エチルエーテル中3M溶液）を添加し、冷却浴を除去し、混合物を室温で1時間撹拌した後、混合物を水でクエンチし、ジクロロメタンで抽出し、乾燥させ（MgSO4上）、濃縮した。分取HPLCにより、標的化合物126．6mg（収率27％、純度100％）が無色固体として得られた。
MS（ESI）：398．08（［M＋H］＋）
【０２３６】
1−［6−（4−クロロフェノキシ）−2−（トリフルオロメチル）−3−ピリジル］−2−（1，2，4−トリアゾール−1−イル）エタノール（I．03）の調製
【化４２】
2018526359.tif 000044
1−［6−（4−クロロフェノキシ）−4−（トリフルオロメチル）−3−ピリジル］−2−（1，2，4−トリアゾール−1−イル）エタノン（800mg、1．67mmol）の無水メタノール（25．0mL）中溶液に、5℃で水素化ホウ素ナトリウム（127mg、3．3mmol）を添加し、冷却浴を除去し、混合物を室温に加温し、1時間撹拌した。次いで、混合物を水でクエンチし、ジクロロメタンで希釈し、ChemElutで濾過し、濃縮した。分取HPLCにより、標的化合物286mg（収率60％、純度100％）が無色固体として得られた。
MS（ESI）：384．06（［M＋H］＋）
【０２３７】
1−［6−（4−クロロフェノキシ）−4−（トリフルオロメチル）−3−ピリジル］−2−（1，2，4−トリアゾール−1−イル）エタノール（I．04）の調製
【化４３】
2018526359.tif 000045
1−［6−（4−クロロフェノキシ）−4−（トリフルオロメチル）−3−ピリジル］−2−（1，2，4−トリアゾール−1−イル）エタノン（518mg、1．35mmol）の無水メタノール（5．0mL）中溶液に、5℃で水素化ホウ素ナトリウム（102mg、2．7mmol）を添加し、冷却浴を除去し、混合物を室温に加温し、1時間撹拌した。次いで、混合物を水でクエンチし、ジクロロメタンで希釈し、ChemElutで濾過し、濃縮した。分取HPLCにより、標的化合物252mg（収率48％、純度100％）が無色油として得られ、これは静置すると結晶化した。
MS（ESI）：384．06（［M＋H］＋）
【０２３８】
方法Aによる式（VII）の化合物の調製：
1−［6−（4−クロロフェノキシ）−2−（トリフルオロメチル）−3−ピリジル］−2−（1，2，4−トリアゾール−1−イル）エタノン（VII．01）の調製
【化４４】
2018526359.tif 000046
2−クロロ−1−［6−（4−クロロフェノキシ）−2−（トリフルオロメチル）−3−ピリジル］エタノン（8．3g、23．7mmol）と1H−1，2，4−トリアゾール（1．8g、26．0mmol）のアセトニトリル（80mL）中混合物を75℃に加熱した後、炭酸カリウム（3．9g、28．5mmol）を添加した。加熱を20分間（min）続けた後、混合物を氷水の添加によって室温に急速に冷却し、ジクロロメタンで抽出し、乾燥させ（MgSO4上）、濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィー（勾配、DCM／DCM中10％MeOH＝60／40まで、254nm）により、標的化合物4．30g（収率43％、純度91％）が黄色ガラスとして得られ、これを次の反応ステップにそのまま使用した。少量をHPLCによってさらに精製すると、標的生成物（純度100％）が黄色固体として得られた。
MS（ESI）：382．04（［M＋H］＋）
【０２３９】
1−［6−（4−クロロフェノキシ）−4−（トリフルオロメチル）−3−ピリジル］−2−（1，2，4−トリアゾール−1−イル）エタノン（VII．02）の調製
【化４５】
2018526359.tif 000047
2−クロロ−1−［6−（4−クロロフェノキシ）−4−（トリフルオロメチル）−3−ピリジル］エタノン（3．4g、9．71mmol）と1H−1，2，4−トリアゾール（0．74g、10．6mmol）のアセトニトリル（50mL）中混合物を75℃に加熱した後、炭酸カリウム（1．6g、11．6mmol）を添加した。加熱を20分間続けた後、混合物を氷水の添加によって室温に急速に冷却し、ジクロロメタンで抽出し、乾燥させ（MgSO4上）、濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィー（勾配、DCM／DCM中10％MeOH＝70／30まで、254nm）、引き続いて分取HPLCにより、標的化合物1．50g（収率40％、純度100％）が黄色固体として得られた。
MS（ESI）：382．04（［M＋H］＋）
【０２４０】
方法Aによる式（VI）の化合物の調製：
2−クロロ−1−［6−（4−クロロフェノキシ）−2−（トリフルオロメチル）−3−ピリジル］エタノン（VI．01）の調製
【化４６】
2018526359.tif 000048
1−［6−（4−クロロフェノキシ）−2−（トリフルオロメチル）−3−ピリジル］エタノン（8．6g、27．2mmol）とジクロロヨウ素酸ベンジルトリメチルアンモニウム（18．9g、54．4mmol）の1，2−ジクロロエタン（60mL）およびメタノール（20mL）中混合物を4時間75℃に加熱した後、混合物を濃縮し、次いで、酢酸エチルで希釈し、Na2S2O3（10％w／w水溶液）で洗浄し、食塩水で洗浄し、乾燥させ（MgSO4上）、濃縮し、シリカプラグ（ヘプタン／酢酸エチル＝1／1、254nm）上を通過させると、標的化合物8．3g（収率83％、純度96％）が淡黄色固体として得られた。
MS（ESI）：348．99（［M＋H］＋）
【０２４１】
2−クロロ−1−［6−（4−クロロフェノキシ）−4−（トリフルオロメチル）−3−ピリジル］エタノン（VI．02）の調製
【化４７】
2018526359.tif 000049
1−［6−（4−クロロフェノキシ）−4−（トリフルオロメチル）−3−ピリジル］エタノン（3．6g、11．4mmol）とジクロロヨウ素酸ベンジルトリメチルアンモニウム（7．93g、22．8mmol）の1，2−ジクロロエタン（30mL）およびメタノール（10mL）中混合物を4時間75℃に加熱した後、混合物を濃縮し、次いで、酢酸エチルで希釈し、Na2S2O3（10％w／w水溶液）で洗浄し、食塩水で洗浄し、乾燥させ（MgSO4上）、濃縮し、シリカプラグ（ヘプタン／酢酸エチル＝85／15、254nm）上を通過させると、標的化合物3．4g（収率58％、純度69％）が無色油として得られ、これをさらに精製することなく使用した。
MS（ESI）：348．99（［M＋H］＋）
【０２４２】
方法Dによる式（V）の化合物の調製：
1−［6−（4−クロロフェノキシ）−2−（トリフルオロメチル）−3−ピリジル］エタノン（V．01）の調製
【化４８】
2018526359.tif 000050
6−（4−クロロフェノキシ）−N−メトキシ−N−メチル−2−（トリフルオロメチル）ピリジン−3−カルボキサミド（11．5g、31．9mmol）のTHF（150mL）中溶液を5℃でメチルマグネシウムブロミド（21．2mL、63．7mmol、ジエチルエーテル中3M溶液）で処理した。次いで、混合物を室温に加温し、撹拌を室温で4時間続けた後、反応物を水、NH4Cl（飽和水溶液）でクエンチし、ジクロロメタンで抽出し、乾燥させ（Na2SO4上）、濃縮すると、標的化合物8．60g（収率82％、純度96％）が淡黄色固体として得られ、これをさらに精製することなく使用した。
MS（ESI）：315．03（［M＋H］＋）
【０２４３】
1−［6−（4−クロロフェノキシ）−4−（トリフルオロメチル）−3−ピリジル］エタノン（V．02）の調製
【化４９】
2018526359.tif 000051
6−（4−クロロフェノキシ）−N−メトキシ−N−メチル−4−（トリフルオロメチル）ピリジン−3−カルボキサミド（6．9g、17．4mmol）のTHF（100mL）中溶液を5℃でメチルマグネシウムブロミド（11．6mL、34．8mmol、ジエチルエーテル中3M溶液）で処理した。次いで、混合物を室温に加温し、撹拌を室温で4時間続けた後、反応物を水、NH4Cl（飽和水溶液）でクエンチし、ジクロロメタンで抽出し、乾燥させ（Na2SO4上）、濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィー（勾配、ヘプタン／酢酸エチル＝80／20まで、254nm）により、標的化合物3．60g（収率61％、純度94％）が無色油として得られた。
MS（ESI）：315．03（［M＋H］＋）
【０２４４】
方法Dによる式（XVI）の化合物の調製：
6−（4−クロロフェノキシ）−N−メトキシ−N−メチル−2−（トリフルオロメチル）ピリジン−3−カルボキサミド（XVI．01）の調製
【化５０】
2018526359.tif 000052
6−クロロ−N−メトキシ−N−メチル−2−（トリフルオロメチル）ピリジン−3−カルボキサミド（9．0g、33．5mmol）、4−クロロフェノール（4．3g、33．5mmol）、炭酸カリウム（11．5g、83．7mmol）、ヨウ化銅（I）（638mg、3．35mmol）およびN，N，N’，N’−テトラメチルエチレンジアミン（TMEDA；1．0mL、6．7mmol）のジメチルスルホキシド（DMSO；150mL）中混合物を100℃で3時間加熱した。次いで、反応混合物を室温に冷却し、水を添加し、酢酸エチルで抽出し、乾燥させ（Na2SO4上）、濃縮し、シリカプラグ（ヘプタン／酢酸エチル＝1／1、254nm）上を通過させると、標記化合物7．7g（収率58％、純度91％）が黄色油として得られた。
MS（ESI）：360．05（［M＋H］＋）
【０２４５】
6−（4−クロロフェノキシ）−N−メトキシ−N−メチル−4−（トリフルオロメチル）ピリジン−3−カルボキサミド（XVI．02）の調製
【化５１】
2018526359.tif 000053
6−クロロ−N−メトキシ−N−メチル−4−（トリフルオロメチル）ピリジン−3−カルボキサミド（5．7g、21．3mmol）、4−クロロフェノール（2．7g、21．3mmol）、炭酸カリウム（7．4g、53．3mmol）、ヨウ化銅（I）（406mg、2．13mmol）およびTMEDA（0．64mL、4．26mmol）のDMSO（100mL）中混合物を100℃で3時間加熱した。次いで、反応混合物を室温に冷却し、水を添加し、酢酸エチルで抽出し、乾燥させ（Na2SO4上）、濃縮し、シリカプラグ（ヘプタン／酢酸エチル＝1／1、254nm）上を通過させると、標記化合物6．59g（収率85％、純度100％）が無色油として得られた。
MS（ESI）：360．05（［M＋H］＋）
【０２４６】
方法Bによる式（I）の化合物の調製：
方法Bによる1−［6−（4−クロロフェノキシ）−2−（トリフルオロメチル）−3−ピリジル］−1−シクロプロピル−2−（1，2，4−トリアゾール−1−イル）エタノール（I．91）の調製
【化５２】
2018526359.tif 000054
DMF（10mL）中エポキシドIX．07（1．0g、2．81mmol）、1H−1，2，4−トリアゾール（194mg、2．81mmol）、水酸化ナトリウム（40mg、0．984mmol）、水0．013mLを120℃で22時間加熱した後、水、NH4Cl（飽和水溶液）およびCH2Cl2を添加した。相を分離し、水相をCH2Cl2で2回抽出し、合わせた有機抽出物をNa2SO4上で乾燥させ、濃縮すると、分取HPLCを介した精製後、所望のアルコール1．91（362mg、30％）が無色油として得られた。
MS（ESI）：425．09（［M＋H］＋）
【０２４７】
方法Bによる6−（4−クロロフェノキシ）−3−（2−シクロプロピルオキシラン−2−イル）−2−（トリフルオロメチル）ピリジン（IX．07）の調製
【化５３】
2018526359.tif 000055
ヨウ化トリメチルスルホニウム（3．1g、15．2mmol）のTHF（100mL）中懸濁液に0℃でカリウムtert−ブトキシド（1．7g、15．2mmol）を一度に添加し、混合物を5分間撹拌した。次いで、THF（10mL）中ケトンV．41（4．0g、11．7mmol）を添加し、混合物を室温に加温し、1．5時間撹拌した。次いで、水およびCH2Cl2を添加し、水相をCH2Cl2で抽出し、合わせた有機抽出物をNa2SO4上で乾燥させ、濃縮すると、フラッシュカラムクロマトグラフィー後、所望のエポキシドIX．07（138mg、3％）が無色油として得られた。
MS（ESI）：356．06（［M＋H］＋）
【０２４８】
方法Bによる［6−（4−クロロフェノキシ）−2−（トリフルオロメチル）−3−ピリジル］−シクロプロピル−メタノン（V．41）の調製
【化５４】
2018526359.tif 000056
［6−クロロ−2−（トリフルオロメチル）ピリジン−3−イル］（シクロプロピル）メタノン（6．0g、24．0mmol）、4−クロロフェノール（3．1g、24．0mmol）、炭酸カリウム（8．3g、60．1mmol）、ヨウ化銅（I）（458mg、2．40mmol）およびN，N，N’，N’−テトラメチルエチレンジアミン（TMEDA；0．7mL、4．8mmol）のジメチルスルホキシド（DMSO；100mL）中混合物を100℃で2時間加熱した。次いで、反応混合物を室温に冷却し、水を添加し、酢酸エチルで抽出し、乾燥させ（Na2SO4上）、濃縮し、シリカプラグ（ヘプタン／酢酸エチル＝1／1、254nm）上を通過させ、CH2Cl2およびジイソプロピルエーテルから再結晶化すると、標記化合物V．41 4．2g（収率48％、純度95％）が無色固体として得られた。
MS（ESI）：342．04（［M＋H］＋）
【０２４９】
［6−クロロ−2−（トリフルオロメチル）−3−ピリジル］−シクロプロピル−メタノンの調製
【化５５】
2018526359.tif 000057
6−クロロ−2−（トリフルオロメチル）ピリジン−3−カルボン酸（6．0g、26．6mmol）、塩化チオニル（3．9mL、53．2mmol）および数滴のジメチルホルムアミドのジクロロエタン（100mL）中溶液を85℃で4時間加熱した後、混合物を室温に冷却し、濃縮した。次いで、無水THF（150mL）およびFe（acac）3（470mg、1．33mmol）を添加し、溶液を−78℃に冷却した後、シクロプロピルマグネシウムブロミドの溶液（69mL、0．5M、34．6mmol）を内部温度を−70℃未満に保ちながら滴加した。添加が完了した後、冷却浴を除去し、反応物を室温に加温した。次いで、反応物をNH4Cl（飽和水溶液）でクエンチし、CH2Cl2で抽出し、Na2SO4上で乾燥させ、濃縮した。標的化合物［6−クロロ−2−（トリフルオロメチル）ピリジン−3−イル］（シクロプロピル）メタノン（6．0g、収率87％）をさらに精製することなく後のステップに使用した。
MS（ESI）：250．02（［M＋H］＋）
【０２５０】
以下の表は、本発明による化合物の例を非限定的に説明する。
表1：式（I）による化合物
【化５６】
2018526359.tif 000058
【０２５１】
【表１Ａ】
2018526359.tif 000059
【表１Ｂ】
2018526359.tif 000060
【表１Ｃ】
2018526359.tif 000061
【表１Ｄ】
2018526359.tif 000062
【表１Ｅ】
2018526359.tif 000063
【表１Ｆ】
2018526359.tif 000064
【表１Ｇ】
2018526359.tif 000065
【表１Ｈ】
2018526359.tif 000066
【表１Ｉ】
2018526359.tif 000067
【表１Ｊ】
2018526359.tif 000068
【０２５２】
旋光度
濃度cをg／100mLで表す
（＊）実施例I．45およびI．46は実施例I．02の2つのエナンチオマーである
（＊）実施例I．53およびI．54は実施例I．08の2つのエナンチオマーである
実施例I．53：旋光度：−35°（c＝0．52、DCM、20℃）
実施例I．54：旋光度：＋52°（c＝0．50、DCM、20℃）
（＊）実施例I．51およびI．52は実施例I．09の2つのエナンチオマーである
実施例I．51：旋光度：−128．2°（c＝0．52、DCM、20℃）
実施例I．52：旋光度：＋133．3°（c＝0．51、DCM、20℃）
（＊）実施例I．83およびI．86は実施例I．36の2つのエナンチオマーである
実施例I．83：旋光度：＋10．0°（c＝0．50、CDCl3、25℃）
実施例I．86：旋光度：−11．0°（c＝0．73、CDCl3、25℃）
（＊）実施例I．72およびI．92は実施例I．47の2つのエナンチオマーである
実施例I．72：旋光度：＋11．7°（c＝0．52、CDCl3、25℃）
例I．92：旋光度：−10．4°（c＝0．58、CDCl3、25℃）
（＊）実施例I．101およびI．102は実施例I．59の2つのエナンチオマーである
実施例I．101：旋光度：＋27．5°（c＝0．88；MeOH；20℃）
実施例I．102：旋光度：−31．5°（c＝1．02；MeOH；20℃）
（＊）実施例I．84およびI．99は実施例I．81の2つのエナンチオマーである
実施例I．84：旋光度：−8°（c＝1．00、MeOH、25℃）
実施例I．99：旋光度：＋7．3°（c＝1．10、MeOH、25℃）
【０２５３】
表2：式（V）による化合物
【化５７】
2018526359.tif 000069
【０２５４】
【表２Ａ】
2018526359.tif 000070
【表２Ｂ】
2018526359.tif 000071
【表２Ｃ】
2018526359.tif 000072
【表２Ｄ】
2018526359.tif 000073
【表２Ｅ】
2018526359.tif 000074
【０２５５】
表3：式（VI）による化合物
【化５８】
2018526359.tif 000075
【０２５６】
【表３Ａ】
2018526359.tif 000076
【表３Ｂ】
2018526359.tif 000077
【表３Ｃ】
2018526359.tif 000078
【表３Ｄ】
2018526359.tif 000079
【０２５７】
表4：式（VII）による化合物
【化５９】
2018526359.tif 000080
【０２５８】
【表４Ａ】
2018526359.tif 000081
【表４Ｂ】
2018526359.tif 000082
【表４Ｃ】
2018526359.tif 000083
【表４Ｄ】
2018526359.tif 000084
【０２５９】
表5：式（IX）による化合物
【化６０】
2018526359.tif 000085
【０２６０】
【表５】
2018526359.tif 000086
【０２６１】
LogP値：
LogP値の測定は、EEC指令79／831付属書V．A8に従って、以下の方法で逆相カラムを用いてHPLC（高速液体クロマトグラフィー）によって行った：
［a］LogP値は、溶離液として水中0．1％ギ酸およびアセトニトリル（10％アセトニトリル〜95％アセトニトリルの直線勾配）を用いて、酸性範囲でLC−UVの測定によって決定される。
［b］LogP値は、溶離液として水中0．001モル濃度酢酸アンモニウムおよびアセトニトリル（10％アセトニトリル〜95％アセトニトリルの直線勾配）を用いて、中性範囲でLC−UVの測定によって決定される。
［c］LogP値は、溶離液として水中0．1％リン酸およびアセトニトリル（10％アセトニトリル〜95％アセトニトリルの直線勾配）を用いて、酸性範囲でLC−UVの測定によって決定される。
【０２６２】
同じ方法内で2つ以上のLogP値が入手可能な場合は、全ての値が与えられ、「＋」で区切られる。
【０２６３】
較正は、既知のLogP値（連続するアルカノン間の線形補間による保持時間を用いたLogP値の測定）を有する直鎖アルカン2−オン（炭素原子数3〜16）を用いて行った。λmax値は、200nm〜400nmのUVスペクトルおよびクロマトグラフシグナルのピーク値を用いて決定した。
【０２６４】
NMRピークリスト
選択された実施例の1H−NMRデータを1H−NMRピークリストの形態で記載する。各シグナルピークについて、δ値（ppm）および丸括弧中のシグナル強度を列挙する。δ値−信号強度の対の間には区切り記号としてセミコロンがある。
そのため、ある例のピークリストは、形態：
δ1（強度1）；δ2（強度2）；．．．．．．．．；δi（強度i）；．．．．．．；δn（強度n）
を有する。
【０２６５】
シャープなシグナルの強度は、NMRスペクトルの印刷された実施例のシグナルの高さ（cm）と相関し、シグナル強度の実際の関係を示す。ブロードなシグナルからは、数個のピークまたはシグナルの中央とその相対強度をスペクトル中の最も強いシグナルと比較して示すことができる。
【０２６６】
1Hスペクトルの化学シフトを較正するために、特にDMSOで測定したスペクトルの場合、テトラメチルシランおよび／または使用する溶媒の化学シフトを使用する。そのため、NMRピークリストでは、必ずしもそうではないが、テトラメチルシランピークが生じる可能性がある。
【０２６７】
1H−NMRピークリストは、古典的な1H−NMRプリントと同様であるので、通常、古典的なNMR解釈で列挙される全てのピークを含む。
【０２６８】
さらに、それらは、古典的な1H−NMRプリントのように、溶媒のシグナル、本発明の目的である標的化合物の立体異性体、および／または不純物のピークを示し得る。
【０２６９】
溶媒および／または水のδ範囲の化合物シグナル示すため、通常の溶媒ピーク、例えば、DMSO−D6中DMSOのピークおよび水のピークを1H−NMRピーク中に示し、これらは通常平均で高い強度を有する。
【０２７０】
標的化合物の立体異性体のピークおよび／または不純物のピークは通常、標的化合物（例えば、90％超の純度を有する）のピークより平均して低い強度を有する。
【０２７１】
このような立体異性体および／または不純物は特定の調製方法に固有のものであり得る。そのため、それらのピークは、「副産物指紋」による調製方法の再現を認識するのに役立ち得る。
【０２７２】
既知の方法（MestReC、ACDシミュレーション、但し、経験的に評価した期待値も使用）で標的化合物のピークを計算する専門家は、場合によりさらなる強度フィルタを用いて、必要とされる標的化合物のピークを単離することができる。この単離は古典的な1H−NMR解釈での関連ピークピッキングと同様であるだろう。
【０２７３】
ピークリストを含むNMRデータの記載のさらなる詳細は、Research Disclosure Database Number 564025の刊行物「Citation of NMR Peaklist Data within Patent Applications」に見出される。
実施例I．01：1H−NMR（300．2 MHz，CDCl3）：
δ＝8．232（2．4）；8．203（2．5）；8．041（5．3）；8．022（0．4）；7．955（5．9）；7．645（0．5）；7．424（0．8）；7．414（5．5）；7．406（1．8）；7．391（2．1）；7．384（6．6）；7．373（0．8）；7．368（0．4）；7．299（88．2）；7．188（0．9）；7．177（6．9）；7．170（1．8）；7．155（1．8）；7．147（5．0）；7．136（0．4）；7．031（3．0）；7．002（2．7）；6．948（0．5）；5．424（0．4）；4．764（2．2）；4．716（3．6）；4．702（5．8）；4．554（3．5）；4．507（2．4）；4．197（1．1）；4．173（3．5）；4．150（3．5）；4．126（1．1）；2．085（16．0）；1．679（12．3）；1．579（44．1）；1．323（4．5）；1．299（9．1）；1．275（4．2）；0．917（0．3）；0．235（0．6）；0．108（9．3）；0．050（4．1）；0．039（119．3）；0．028（4．6）；−0．027（0．3）；−0．159（0．5）
実施例I．02：1H−NMR（300．2 MHz，CDCl3）：
δ＝8．470（5．6）；8．063（6．3）；7．956（6．4）；7．450（0．6）；7．439（5．5）；7．432（2．0）；7．416（2．1）；7．409（7．0）；7．398（0．8）；7．316（6．6）；7．300（30．3）；7．138（0．8）；7．127（6．8）；7．120（2．3）；7．105（1．9）；7．097（5．7）；7．087（0．6）；5．340（0．7）；4．727（2．5）；4．679（3．6）；4．480（3．9）；4．440（7．0）；1．675（16．0）；1．587（17．3）；1．294（0．7）；0．109（1．8）；0．051（1．7）；0．040（41．5）；0．029（1．8）
実施例I．03：1H−NMR（300．2 MHz，CDCl3）：
δ＝8．134（3．3）；8．113（1．4）；8．084（1．4）；8．045（3．4）；7．430（3．0）；7．423（1．0）；7．408（1．1）；7．400（3．8）；7．390（0．5）；7．299（12．4）；7．202（0．5）；7．192（3．8）；7．184（1．2）；7．169（1．0）；7．162（3．0）；7．151（1．7）；7．121（1．4）；5．551（0．5）；5．524（0．5）；4．528（0．7）；4．520（0．7）；4．481（1．0）；4．473（1．0）；4．312（1．0）；4．285（1．0）；4．265（0．7）；4．238（0．7）；4．032（0．9）；1．600（16．0）；0．108（1．3）；0．049（0．6）；0．038（14．7）；0．027（0．6）
実施例I．04：1H−NMR（300．2 MHz，CDCl3）：
δ＝8．582（3．2）；8．159（4．0）；8．055（3．9）；7．646（0．5）；7．452（3．3）；7．430（1．2）；7．422（4．4）；7．412（0．6）；7．367（0．6）；7．300（81．3）；7．259（3．7）；7．234（0．4）；7．160（0．5）；7．149（4．3）；7．126（1．2）；7．119（3．5）；6．949（0．5）；5．470（0．8）；5．452（0．9）；5．340（16．0）；4．515（0．8）；4．508（0．8）；4．469（1．4）；4．461（1．4）；4．343（1．2）；4．315（1．2）；4．297（0．8）；4．269（0．7）；3．835（2．3）；3．824（2．3）；1．647（0．6）；1．607（0．4）；1．581（79．0）；1．515（0．4）；1．351（0．7）；1．293（1．5）；0．920（0．6）；0．900（0．3）；0．235（0．6）；0．109（6．3）；0．051（3．5）；0．040（105．0）；0．029（5．2）；0．006（0．4）；−0．026（0．4）；−0．159（0．5）
実施例I．05：1H−NMR（400．0 MHz，d6−DMSO）：
δ＝8．339（3．2）；8．187（3．4）；7．953（2．1）；7．790（3．1）；7．443（1．0）；7．438（0．4）；7．424（1．8）；7．422（1．7）；7．407（0．5）；7．403（1．5）；7．248（0．7）；7．246（0．4）；7．230（1．1）；7．211（0．5）；7．147（3．6）；7．120（1．6）；7．117（1．9）；7．112（0．5）；7．098（1．6）；7．096（1．4）；6．002（2．8）；4．747（0．9）；4．711（1．4）；4．597（1．4）；4．561（0．9）；3．328（18．0）；2．891（16．0）；2．732（13．3）；2．511（6．5）；2．507（13．1）；2．502（17．3）；2．498（12．5）；2．493（5．9）；1．989（1．1）；1．615（7．6）；1．175（0．6）；0．000（4．4）
実施例I．06：1H−NMR（400．0 MHz，d6−DMSO）：
δ＝8．367（6．6）；8．224（4．5）；8．218（4．6）；7．808（6．2）；7．619（4．5）；7．613（4．4）；7．491（0．3）；7．486（2．3）；7．480（0．9）；7．473（0．5）；7．467（3．6）；7．464（3．4）；7．459（0．5）；7．451（1．1）；7．446（3．1）；7．440（0．4）；7．268（0．8）；7．265（1．5）；7．263（0．9）；7．247（2．4）；7．231（0．6）；7．228（1．1）；7．226（0．6）；7．133（3．3）；7．130（4．2）；7．125（1．1）；7．114（1．9）；7．111（3．5）；7．109（3．0）；7．102（0．3）；5．809（7．5）；5．757（4．9）；4．764（1．4）；4．729（3．5）；4．690（3．7）；4．655（1．5）；4．038（0．4）；4．020（0．4）；3．327（20．9）；2．525（0．4）；2．512（8．5）；2．507（17．1）；2．503（22．5）；2．498（16．1）；2．493（7．6）；1．989（1．8）；1．551（16．0）；1．397（0．9）；1．193（0．5）；1．175（1．0）；1．157（0．5）；0．000（6．5）
実施例I．07：1H−NMR（400．0 MHz，d6−DMSO）：
δ＝8．327（6．5）；7．985（3．8）；7．963（4．1）；7．953（1．2）；7．785（6．2）；7．477（0．3）；7．472（2．2）；7．467（0．9）；7．453（3．6）；7．451（3．5）；7．437（1．1）；7．432（3．0）；7．426（0．4）；7．275（1．4）；7．256（2．3）；7．238（1．0）；7．162（3．2）；7．160（4．0）；7．155（1．1）；7．141（3．3）；7．139（2．9）；7．132（0．3）；6．917（4．0）；6．896（4．0）；6．009（5．5）；4．776（2．0）；4．740（2．7）；4．595（2．8）；4．560（2．0）；4．056（0．6）；4．038（1．9）；4．020（1．9）；4．002（0．6）；3．328（25．8）；2．891（9．0）；2．732（7．3）；2．525（0．6）；2．511（11．8）；2．507（23．5）；2．502（30．8）；2．498（22．2）；2．493（10．6）；1．989（8．2）；1．612（16．0）；1．397（1．9）；1．193（2．2）；1．175（4．4）；1．157（2．2）；0．000（8．0）
実施例I．08：1H−NMR（499．9 MHz，d6−DMSO）：
δ＝8．369（6．3）；8．251（6．6）；7．785（5．9）；7．614（4．8）；7．597（5．6）；7．400（5．7）；7．382（4．8）；6．581（6．6）；6．047（5．9）；4．777（2．3）；4．749（2．9）；4．542（2．9）；4．514（2．3）；3．319（6．7）；2．892（0．5）；2．733（0．5）；2．504（2．7）；1．629（16．0）；0．000（0．7）
実施例I．09：1H−NMR（300．2 MHz，CDCl3）：
δ＝8．077（3．7）；8．049（3．9）；8．006（4．7）；7．860（4．4）；7．378（0．4）；7．367（4．5）；7．360（1．5）；7．345（1．7）；7．337（5．5）；7．326（0．7）；7．269（2．2）；7．084（0．6）；7．074（5．6）；7．066（1．7）；7．051（1．5）；7．044（4．5）；7．033（0．5）；6．718（3．9）；6．690（3．8）；5．300（0．7）；5．260（2．0）；5．213（2．3）；4．991（1．5）；4．536（2．4）；4．489（2．1）；1．744（0．5）；1．697（16．0）；0．000（2．5）
実施例I．10：1H−NMR（400．1 MHz，CDCl3）：
δ＝8．092（12．5）；7．992（0．9）；7．963（15．1）；7．913（11．8）；7．892（12．2）；7．861（0．4）；7．839（0．4）；7．520（0．3）；7．476（14．5）；7．454（16．0）；7．311（0．4）；7．288（15．7）；7．281（16．1）；7．261（38．0）；7．045（9．1）；7．039（8．5）；7．023（8．2）；7．017（7．6）；6．997（0．4）；6．919（0．6）；6．900（13．5）；6．879（12．9）；5．378（5．7）；5．372（6．0）；5．358（6．3）；5．353（5．8）；4．603（5．8）；4．597（5．8）；4．568（7．1）；4．562（6．9）；4．260（6．5）；4．241（6．4）；4．225（5．6）；4．206（5．3）；4．145（1．0）；4．127（2．4）；4．109（2．4）；4．092（0．9）；2．952（3．0）；2．872（2．7）；2．040（9．7）；1．331（0．5）；1．324（0．5）；1．309（0．5）；1．284（0．8）；1．275（3．2）；1．257（7．5）；1．239（2．8）；0．880（0．6）；0．862（0．3）；0．070（5．2）；0．008（1．3）；0．000（27．0）
実施例I．11：1H−NMR（300．2 MHz，CDCl3）：
δ＝8．116（0．6）；8．097（14．9）；7．990（16．0）；7．955（0．5）；7．931（7．3）；7．930（7．3）；7．904（7．8）；7．902（7．7）；7．608（0．5）；7．372（3．9）；7．368（4．0）；7．342（5．1）；7．338（5．1）；7．308（9．9）；7．299（10．9）；7．262（69．8）；7．125（6．8）；7．116（6．2）；7．095（5．4）；7．086（5．1）；6．946（0．4）；6．927（8．4）；6．911（0．8）；6．900（8．0）；5．390（2．4）；5．365（2．5）；5．302（14．5）；4．623（3．7）；4．615（3．7）；4．576（4．7）；4．568（4．7）；4．286（4．5）；4．260（4．3）；4．239（3．6）；4．214（3．7）；4．185（2．8）；2．716（1．6）；2．046（0．6）；1．584（3．2）；1．267（1．0）；1．260（0．9）；1．253（1．0）；1．244（1．8）；1．236（0．4）；1．221（0．9）；0．011（1．7）；0．000（56．1）；−0．011（2．6）
実施例I．12：1H−NMR（300．2 MHz，CDCl3）：
δ＝8．087（14．9）；7．953（16．0）；7．928（0．3）；7．909（7．3）；7．908（7．1）；7．881（7．7）；7．880（7．4）；7．276（5．2）；7．270（3．8）；7．264（27．5）；7．248（10．2）；7．245（9．9）；7．201（2．6）；7．191（19．5）；7．183（4．9）；7．168（4．0）；7．160（8．9）；7．150（1．1）；7．139（0．5）；6．883（8．4）；6．855（8．1）；5．380（2．1）；5．354（2．3）；4．610（3．5）；4．603（3．5）；4．564（4．5）；4．556（4．4）；4．419（2．9）；4．407（2．8）；4．373（0．3）；4．262（4．4）；4．236（4．1）；4．216（3．4）；4．189（3．3）；4．155（0．5）；4．131（1．3）；4．107（1．3）；4．083（0．5）；2．045（6．0）；1．644（4．8）；1．283（1．7）；1．259（3．5）；1．235（1．6）；0．071（1．7）；0．011（0．6）；0．000（19．0）；−0．011（0．8）
実施例I．13：1H−NMR（300．2 MHz，CDCl3）：
δ＝8．115（4．1）；8．089（14．8）；7．985（4．0）；7．958（15．1）；7．889（2．2）；7．863（9．8）；7．835（8．2）；7．442（9．1）；7．417（16．0）；7．393（9．0）；7．291（5．7）；7．277（12．3）；7．267（22．4）；7．264（25．4）；7．240（7．6）；7．217（3．0）；7．156（17．9）；7．130（11．9）；6．834（2．2）；6．807（10．1）；6．792（4．5）；6．779（7．8）；5．381（6．6）；5．358（5．6）；4．609（5．8）；4．562（7．4）；4．332（6．4）；4．288（1．8）；4．261（6．0）；4．235（5．4）；4．215（4．6）；4．188（3．6）；4．158（1．4）；4．131（2．8）；4．107（2．6）；4．087（0．9）；2．072（2．4）；2．058（5．2）；2．048（8．8）；2．045（9．9）；1．718（0．4）；1．711（0．4）；1．639（7．3）；1．352（0．4）；1．283（4．6）；1．272（4．2）；1．262（7．0）；1．259（7．6）；1．238（2．8）；1．235（3．0）；0．904（0．4）；0．879（0．5）；0．859（0．5）；0．097（0．6）；0．071（1．8）；0．027（3．3）；0．013（7．3）；0．003（12．0）；0．000（13．6）
実施例I．14：1H−NMR（300．2 MHz，CDCl3）：
δ＝8．148（0．4）；8．140（0．4）；8．083（12．1）；7．916（14．3）；7．903（7．1）；7．902（7．0）；7．876（7．1）；7．874（7．0）；7．394（1．2）；7．383（12．6）；7．376（4．3）；7．370（1．7）；7．361（5．0）；7．353（16．0）；7．342（2．3）；7．330（0．3）；7．266（13．6）；7．117（1．7）；7．106（15．8）；7．099（4．8）；7．084（4．7）；7．076（12．9）；7．065（1．5）；7．056（1．0）；6．954（0．4）；6．926（0．4）；6．861（7．7）；6．833（7．3）；5．365（1．9）；5．338（2．0）；4．676（2．8）；4．663（2．7）；4．596（3．2）；4．588（3．2）；4．550（4．0）；4．542（4．0）；4．320（0．4）；4．234（3．8）；4．208（3．7）；4．188（3．1）；4．161（3．0）；4．152（0．6）；4．128（1．2）；4．104（1．2）；4．080（0．4）；2．042（5．5）；1．729（1．5）；1．281（1．6）；1．257（3．3）；1．234（1．6）；0．072（0．6）；0．000（9．1）；−0．011（0．4）
実施例I．15：1H−NMR（300．2 MHz，CDCl3）：
δ＝8．085（6．3）；7．972（6．5）；7．868（3．0）；7．867（3．1）；7．840（3．1）；7．839（3．3）；7．263（20．3）；7．219（1．5）；7．217（1．5）；7．210（1．2）；7．208（1．1）；7．189（1．9）；7．182（1．6）；7．180（1．5）；7．002（3．7）；6．973（2．9）；6．789（3．5）；6．761（3．4）；5．367（0．9）；5．356（0．9）；5．341（0．9）；4．606（1．5）；4．599（1．5）；4．560（1．9）；4．552（1．9）；4．265（1．9）；4．239（1．8）；4．218（1．8）；4．210（2．0）；4．193（2．4）；2．153（16．0）；2．046（0．4）；1．600（4．1）；1．259（0．4）；1．254（0．4）；0．070（11．1）；0．011（0．5）；0．000（13．3）；−0．011（0．6）
実施例I．16：1H−NMR（300．2 MHz，CDCl3）：
δ＝8．089（6．2）；7．951（6．5）；7．886（2．9）；7．885（3．0）；7．859（3．0）；7．857（3．1）；7．264（12．1）；7．236（2．6）；7．163（3．0）；7．155（3．4）；6．977（2．0）；6．969（1．9）；6．949（1．7）；6．941（1．6）；6．839（3．4）；6．811（3．3）；5．373（0．9）；5．358（0．8）；5．346（0．9）；5．301（0．6）；4．607（1．4）；4．599（1．5）；4．560（1．8）；4．552（1．8）；4．405（1．5）；4．391（1．5）；4．251（1．8）；4．224（1．7）；4．204（1．4）；4．178（1．3）；2．379（16．0）；2．044（0．4）；1．645（1．7）；1．259（0．4）；0．071（11．6）；0．000（7．2）；−0．011（0．3）
実施例I．17：1H−NMR（300．2 MHz，CDCl3）：
δ＝8．152（0．3）；8．143（0．3）；8．083（6．0）；7．950（6．7）；7．877（3．1）；7．875（3．0）；7．849（3．3）；7．847（3．2）；7．264（11．5）；7．130（0．5）；7．125（0．7）；7．114（16．0）；7．102（3．1）；7．096（7．1）；7．090（6．9）；7．081（1．9）；7．070（0．6）；7．060（0．5）；7．055（0．4）；6．939（0．3）；6．911（0．3）；6．831（3．6）；6．803（3．4）；5．369（0．9）；5．343（1．0）；5．301（0．6）；4．602（1．5）；4．594（1．5）；4．555（1．9）；4．547（1．9）；4．389（1．3）；4．375（1．4）；4．363（0．5）；4．255（1．9）；4．228（1．8）；4．208（1．5）；4．182（1．4）；1．643（1．4）；0．071（10．5）；0．000（7．9）；−0．011（0．4）
実施例I．18：1H−NMR（300．2 MHz，CDCl3）：
δ＝8．118（0．9）；8．109（1．0）；8．087（14．8）；7．994（16．0）；7．902（8．0）；7．901（7．6）；7．874（8．4）；7．873（8．0）；7．748（0．5）；7．740（0．5）；7．719（0．5）；7．712（0．5）；7．608（0．7）；7．292（0．4）；7．262（110．9）；7．252（1．9）；7．244（1．0）；7．233（2．8）；7．215（2．5）；7．203（4．4）；7．185（4．3）；7．175（2．5）；7．157（2．1）；7．033（0．9）；7．005（0．8）；6．996（2．4）；6．986（3．0）；6．968（2．6）；6．958（3．8）；6．953（4．3）；6．944（11．6）；6．934（3．3）；6．926（4．3）；6．922（6．0）；6．917（12．2）；6．893（2．2）；6．888（1．9）；6．883（1．4）；6．878（1．4）；5．365（2．6）；5．346（2．8）；5．302（2．2）；5．143（0．4）；4．600（3．8）；4．592（3．9）；4．554（5．0）；4．546（5．0）；4．377（0．6）；4．365（0．6）；4．340（0．6）；4．313（0．7）；4．268（5．0）；4．242（4．6）；4．221（3．8）；4．195（3．6）；4．098（0．3）；4．086（0．4）；4．034（1．5）；3．735（0．4）；3．712（0．5）；2．047（0．9）；2．011（0．5）；1．574（8．0）；1．482（0．3）；1．284（0．5）；1．268（1．2）；1．260（1．2）；1．254（1．6）；1．245（1．9）；1．221（0．9）；1．151（0．3）；1．000（0．3）；0．978（0．3）；0．070（43．6）；0．011（2．7）；0．000（78．1）；−0．011（3．3）；−0．199（0．3）
実施例I．19：1H−NMR（300．2 MHz，CDCl3）：
δ＝8．588（0．4）；8．134（3．1）；8．088（16．0）；7．974（15．3）；7．900（7．7）；7．872（7．4）；7．746（1．8）；7．716（1．6）；7．284（8．3）；7．274（19．9）；7．266（31．0）；7．263（37．2）；7．228（21．4）；7．217（21．2）；7．207（23．6）；7．027（2．1）；6．999（1．8）；6．924（8．0）；6．896（7．1）；5．367（5．2）；5．348（4．8）；5．301（2．5）；5．155（1．4）；5．140（1．4）；5．130（1．4）；4．599（5．1）；4．553（6．6）；4．417（0．8）；4．371（2．3）；4．332（1．7）；4．307（1．6）；4．256（4．9）；4．229（4．9）；4．208（4．5）；4．181（9．4）；3．716（1．8）；2．045（0．4）；1．603（15．3）；1．544（0．4）；1．258（1．8）；1．003（0．3）；0．865（0．4）；0．074（37．2）；0．022（5．6）；0．011（13．2）；0．003（19．8）；0．000（23．5）；−0．036（0．4）
実施例I．20：1H−NMR（300．2 MHz，CDCl3）：
δ＝8．182（0．5）；8．173（0．6）；8．096（14．1）；7．991（16．0）；7．951（0．4）；7．934（7．8）；7．932（7．6）；7．906（8．3）；7．904（8．0）；7．608（0．4）；7．279（0．4）；7．263（80．1）；7．000（0．5）；6．972（0．5）；6．927（9．2）；6．912（0．8）；6．900（8．8）；6．878（1．4）；6．865（6．7）；6．859（2．0）；6．845（7．2）；6．838（6．9）；6．824（2．5）；6．818（6．6）；6．805（1．4）；6．796（0．7）；6．792（0．8）；5．394（1．5）；5．387（2．1）；5．382（2．0）；5．372（2．5）；5．356（2．2）；5．348（1．8）；5．302（2．4）；4．619（4．0）；4．611（3．9）；4．573（5．1）；4．565（5．0）；4．396（0．4）；4．385（0．4）；4．349（0．4）；4．282（4．9）；4．256（4．6）；4．236（3．8）；4．210（3．7）；4．177（6．6）；4．163（6．5）；4．133（0．4）；4．109（0．4）；3．719（0．4）；2．046（1．3）；2．011（0．4）；1．579（32．0）；1．284（0．5）；1．260（1．3）；1．253（1．7）；1．236（0．6）；0．070（20．4）；0．011（1．8）；0．000（54．2）；−0．011（2．3）
実施例I．21：1H−NMR（300．2 MHz，CDCl3）：
δ＝8．328（11．3）；8．120（10．1）；8．059（0．4）；7．965（11．4）；7．458（0．8）；7．450（4．0）；7．443（1．9）；7．425（8．2）；7．423（7．5）；7．415（1．7）；7．404（3．2）；7．398（7．2）；7．390（1．4）；7．373（0．4）；7．273（2．4）；7．269（4．7）；7．262（54．0）；7．253（1．7）；7．250（2．7）；7．245（5．6）；7．239（2．1）；7．224（1．7）；7．220（2．4）；7．216（1．5）；7．205（0．4）；7．140（8．0）；7．136（10．0）；7．129（2．9）；7．115（4．9）；7．112（8．0）；7．108（6．8）；7．099（1．1）；6．940（16．0）；6．911（0．4）；5．428（2．3）；5．421（2．4）；5．401（2．6）；5．394（2．5）；4．568（3．1）；4．560（3．1）；4．522（4．3）；4．514（4．2）；4．307（4．0）；4．279（3．8）；4．260（2．9）；4．233（2．8）；4．132（0．8）；4．109（0．8）；4．085（0．4）；4．025（0．7）；3．915（0．8）；2．046（3．1）；1．605（2．2）；1．283（1．0）；1．260（2．0）；1．236（0．9）；0．011（1．4）；0．000（38．0）；−0．011（1．2）
実施例I．22：1H−NMR（300．2 MHz，CDCl3）：
δ＝8．179（15．5）；8．164（9．7）；8．156（9．8）；7．834（14．8）；7．609（0．3）；7．462（1．0）；7．454（4．7）；7．448（2．4）；7．438（1．6）；7．430（9．4）；7．427（8．6）；7．419（1．9）；7．408（3．5）；7．402（8．1）；7．394（1．4）；7．339（12．1）；7．331（12．0）；7．268（8．1）；7．263（59．3）；7．252（1．7）；7．248（3．0）；7．243（6．5）；7．238（2．4）；7．222（1．8）；7．219（2．8）；7．215（1．7）；7．076（2．3）；7．071（8．8）；7．067（11．3）；7．060（3．2）；7．046（5．4）；7．042（8．9）；7．039（8．0）；7．030（1．2）；6．912（0．4）；5．382（2．0）；5．371（2．3）；5．362（2．8）；5．358（2．7）；5．352（2．8）；5．347（2．8）；5．339（2．7）；5．328（2．3）；4．644（2．8）；4．633（2．9）；4．597（6．5）；4．585（16．0）；4．561（11．5）；4．532（6．3）；4．513（6．0）；4．485（2．8）；4．466（2．7）；2．047（0．8）；1．596（48．3）；1．260（0．6）；0．011（1．7）；0．000（43．8）；−0．011（1．6）
実施例I．23：1H−NMR（300．2 MHz，CDCl3）：
δ＝8．088（15．2）；8．032（0．6）；8．001（16．0）；7．950（0．4）；7．908（7．7）；7．906（7．9）；7．880（8．1）；7．878（8．5）；7．844（0．6）；7．763（0．4）；7．608（1．1）；7．490（10．6）；7．482（11．6）；7．433（0．4）；7．405（0．4）；7．334（0．7）；7．319（6．0）；7．311（5．6）；7．290（9．1）；7．282（8．8）；7．262（212．9）；7．215（0．9）；7．202（0．8）；7．175（13．6）；7．147（9．3）；7．115（0．5）；7．087（0．5）；6．969（0．5）；6．934（9．1）；6．906（8．4）；6．879（0．3）；6．818（0．4）；5．370（2．5）；5．346（2．7）；5．302（9．4）；4．606（3．9）；4．599（3．9）；4．560（5．1）；4．552（4．8）；4．281（4．8）；4．255（4．5）；4．235（3．9）；4．209（3．5）；4．158（0．9）；4．134（2．8）；4．110（3．0）；4．086（1．1）；3．980（2．3）；2．174（0．3）；2．047（13．9）；1．569（38．7）；1．473（0．4）；1．284（3．8）；1．260（8．2）；1．237（3．9）；0．195（0．5）；0．069（33．5）；0．057（1．8）；0．035（0．6）；0．011（4．7）；0．000（141．0）；−0．011（5．6）；−0．060（0．4）；−0．200（0．4）
実施例I．24：1H−NMR（300．2 MHz，CDCl3）：
δ＝8．073（2．1）；7．905（2．3）；7．854（1．0）；7．826（1．1）；7．416（1．5）；7．410（0．6）；7．394（0．7）；7．388（1．8）；7．379（0．3）；7．271（3．2）；7．117（2．1）；7．110（0．7）；7．095（0．7）；7．088（1．8）；6．808（1．2）；6．780（1．2）；5．352（0．4）；5．331（0．4）；5．326（0．4）；4．931（0．6）；4．909（0．6）；4．577（0．5）；4．569（0．5）；4．531（0．6）；4．523（0．6）；4．239（0．5）；4．213（0．5）；4．192（0．4）；4．166（0．4）；4．152（1．1）；4．128（3．4）；4．104（3．5）；4．081（1．2）；2．042（16．0）；2．031（0．4）；1．523（3．9）；1．502（3．9）；1．281（4．4）；1．258（8．9）；1．234（4．6）；0．072（5．8）；0．060（0．3）；0．000（1．7）
実施例I．25：1H−NMR（300．2 MHz，CDCl3）：
δ＝8．089（9．2）；8．022（7．1）；7．994（7．6）；7．947（11．2）；7．397（1．3）；7．386（12．9）；7．379（4．6）；7．364（5．3）；7．357（16．0）；7．346（2．2）；7．265（9．5）；7．113（1．9）；7．102（15．8）；7．095（5．3）；7．080（4．7）；7．073（13．0）；7．062（1．8）；7．042（5．8）；7．013（5．5）；6．678（3．7）；6．496（7．5）；6．314（3．8）；5．645（2．4）；5．619（2．6）；4．524（3．1）；4．516（3．2）；4．477（4．5）；4．470（4．5）；4．327（2．6）；4．287（4．4）；4．260（4．1）；4．240（3．1）；4．213（2．9）；4．129（0．7）；4．105（0．7）；3．953（1．1）；2．042（2．9）；1．694（4．8）；1．281（1．2）；1．257（3．9）；1．234（1．1）；0．879（0．5）；0．855（0．4）；0．071（5．7）；0．000（9．7）
実施例I．26：1H−NMR（300．2 MHz，CDCl3）：
δ＝18．304（0．4）；16．267（0．4）；15．166（0．4）；12．449（0．4）；8．100（0．5）；8．057（13．2）；7．993（14．6）；7．886（6．8）；7．858（7．1）；7．607（1．0）；7．531（0．4）；7．382（1．8）；7．371（12．6）；7．364（4．5）；7．349（4．9）；7．342（16．0）；7．331（1．9）；7．300（0．7）；7．262（159．5）；7．127（2．5）；7．116（15．0）；7．109（4．3）；7．093（4．3）；7．086（11．8）；7．075（1．3）；7．065（0．5）；6．910（0．7）；6．820（0．5）；6．793（8．0）；6．766（7．4）；5．343（0．5）；5．329（0．5）；5．313（1．7）；5．302（5．4）；5．289（3．3）；5．279（2．3）；4．528（3．4）；4．519（3．0）；4．481（4．9）；4．473（4．6）；4．317（4．5）；4．292（4．2）；4．270（3．0）；4．246（2．9）；3．929（6．7）；3．914（6．2）；2．516（0．5）；2．221（0．5）；2．174（0．7）；1．617（0．4）；1．553（141．0）；1．524（1．1）；1．508（0．8）；1．477（0．5）；1．308（1．2）；1．255（3．7）；0．896（0．6）；0．881（1．1）；0．853（0．6）；0．196（0．8）；0．069（18．0）；0．011（6．2）；0．000（185．3）；−0．011（8．4）；−0．065（0．6）；−0．199（0．9）；−1．451（0．4）；−3．269（0．5）
実施例I．27：1H−NMR（300．2 MHz，CDCl3）：
δ＝8．062（3．3）；8．034（3．5）；8．007（4．0）；7．860（4．2）；7．269（1．8）；7．088（13．5）；7．067（12．6）；6．686（3．5）；6．658（3．4）；5．300（1．5）；5．261（2．2）；5．214（2．4）；4．978（1．7）；4．535（2．5）；4．488（2．2）；1．696（16．0）；1．255（0．6）；0．000（0．9）
実施例I．28：1H−NMR（300．2 MHz，CDCl3）：
δ＝8．054（3．3）；8．026（3．4）；8．000（4．4）；7．859（4．1）；7．317（0．3）；7．298（0．4）；7．291（0．4）；7．266（3．8）；7．245（1．5）；7．238（1．9）；7．199（1．0）；7．197（1．0）；7．190（0．8）；7．189（0．7）；7．170（1．2）；7．169（1．2）；7．162（1．0）；7．160（1．0）；6．973（2．6）；6．945（2．0）；6．642（3．4）；6．613（3．3）；5．713（0．4）；5．301（0．7）；5．253（1．9）；5．206（2．1）；4．950（0．5）；4．535（2．2）；4．488（2．0）；2．150（0．5）；2．115（11．2）；1．697（16．0）；0．000（3．9）
実施例I．29：1H−NMR（300．2 MHz，CDCl3）：
δ＝8．067（3．6）；8．052（0．6）；8．039（3．8）；8．023（0．5）；8．013（4．3）；7．863（4．4）；7．268（2．6）；7．247（1．6）；7．219（1．9）；7．141（2．4）；7．133（2．5）；6．943（1．6）；6．935（1．5）；6．916（1．3）；6．907（1．2）；6．702（0．4）；6．695（3．8）；6．673（0．4）；6．667（3．7）；5．300（0．4）；5．250（1．9）；5．203（2．2）；4．968（0．9）；4．544（2．3）；4．497（2．1）；2．368（12．5）；1．735（1．3）；1．697（16．0）；0．000（2．4）
実施例I．30：1H−NMR（300．2 MHz，CDCl3）：
δ＝8．089（4．3）；8．005（4．2）；7．861（2．4）；7．833（2．6）；7．608（0．4）；7．313（0．4）；7．262（51．7）；7．141（2．3）；7．111（2．9）；7．012（3．0）；7．002（2．6）；6．872（2．1）；6．863（1．6）；6．842（2．9）；6．837（3．3）；6．809（2．3）；5．375（1．3）；5．361（1．3）；5．350（1．2）；4．606（1．4）；4．559（1．9）；4．280（1．4）；4．254（1．4）；4．234（1．1）；4．209（1．1）；3．904（2．9）；3．890（2．3）；3．828（16．0）；1．664（0．4）；1．570（143．6）；1．293（0．9）；1．257（1．8）；0．887（0．6）；0．856（0．4）；0．069（7．1）；0．000（47．4）；−0．032（0．4）
実施例I．31：1H−NMR（300．2 MHz，CDCl3）：
δ＝8．055（2．8）；8．027（2．8）；7．989（3．8）；7．866（3．5）；7．263（46．0）；7．115（2．3）；7．086（2．8）；6．993（2．2）；6．983（2．6）；6．854（1．6）；6．844（1．4）；6．824（1．3）；6．814（1．1）；6．687（2．8）；6．658（2．7）；5．302（9．2）；5．246（1．6）；5．199（1．9）；4．874（2．9）；4．532（2．0）；4．486（1．7）；3．819（16．0）；1．692（10．3）；1．571（113．0）；1．254（1．0）；0．069（8．2）；0．011（1．2）；0．000（38．4）；−0．011（1．7）
実施例I．32：1H−NMR（300．2 MHz，CDCl3）：
δ＝8．141（1．5）；8．116（3．9）；8．088（3．3）；8．047（2．6）；8．024（4．8）；7．878（2．7）；7．859（5．6）；7．489（1．4）；7．480（1．4）；7．466（3．7）；7．452（1．7）；7．437（3．3）；7．273（4．3）；7．269（4．2）；7．035（1．5）；7．019（3．0）；7．015（3．0）；6．990（2．2）；6．795（1．5）；6．770（3．9）；6．758（1．7）；6．742（2．8）；5．358（0．3）；5．324（0．9）；5．316（0．8）；5．301（2．0）；5．238（2．6）；5．192（2．9）；5．053（1．0）；4．581（1．4）；4．555（2．9）；4．534（1．5）；4．523（1．2）；4．509（2．6）；2．194（0．5）；2．187（0．5）；2．172（1．2）；1．761（0．9）；1．724（7．3）；1．715（6．9）；1．702（16．0）；0．000（0．8）
実施例I．33：1H−NMR（300．2 MHz，CDCl3）：
δ＝8．447（0．4）；8．418（0．4）；8．193（0．5）；8．024（10．1）；8．011（0．8）；7．996（10．5）；7．915（13．4）；7．865（13．2）；7．418（0．5）；7．388（0．6）；7．365（1．3）；7．354（12．7）；7．347（4．4）；7．332（4．8）；7．324（16．3）；7．314（1．8）；7．268（5．6）；7．142（0．6）；7．112（0．6）；7．097（1．8）；7．087（16．0）；7．079（4．8）；7．064（4．4）；7．057（12．9）；7．046（1．3）；6．954（0．3）；6．926（0．3）；6．684（9．4）；6．656（9．1）；5．571（1．1）；4．939（8．6）；4．819（5．6）；4．773（7．0）；4．454（7．6）；4．407（6．0）；1．750（3．6）；1．579（41．0）；0．000（4．9）
実施例I．34：1H−NMR（300．2 MHz，CDCl3）：
δ＝8．099（2．6）；7．999（2．7）；7．942（1．3）；7．914（1．3）；7．817（2．3）；7．810（0．7）；7．794（0．8）；7．786（2．5）；7．262（13．8）；7．254（1．6）；7．223（1．3）；6．956（1．5）；6．928（1．5）；5．396（0．4）；5．385（0．3）；5．372（0．4）；5．302（0．4）；4．628（0．6）；4．621（0．6）；4．582（0．8）；4．574（0．8）；4．299（0．8）；4．274（0．8）；4．253（0．6）；4．227（0．6）；4．157（1．1）；4．133（3．6）；4．110（3．9）；4．086（1．2）；2．046（16．0）；1．575（3．4）；1．284（4．3）；1．260（8．6）；1．236（4．2）；0．069（1．6）；0．011（0．5）；0．000（16．0）；−0．011（0．7）
実施例I．35：1H−NMR（300．2 MHz，CDCl3）：
δ＝8．234（1．6）；8．231（1．7）；8．203（1．2）；8．143（4．1）；8．115（4．3）；8．006（5．8）；7．872（5．1）；7．866（1．8）；7．859（0．5）；7．842（0．5）；7．835（1．5）；7．810（0．5）；7．799（4．5）；7．792（1．5）；7．776（1．5）；7．769（5．0）；7．758（0．5）；7．307（0．8）；7．277（0．9）；7．262（35．5）；7．215（2．8）；7．185（2．5）；7．053（1．2）；7．025（1．2）；6．818（4．3）；6．789（4．1）；5．717（3．4）；5．302（15．9）；5．249（2．5）；4．994（2．7）；4．537（2．7）；4．490（2．4）；2．010（0．3）；1．713（16．0）；1．559（3．1）；1．269（0．4）；1．254（0．5）；1．246（0．5）；0．069（9．3）；0．057（0．4）；0．011（1．2）；0．000（40．7）；−0．011（1．7）
実施例I．36：1H−NMR（300．2 MHz，CDCl3）：
δ＝8．603（7．8）；8．160（9．7）；8．044（3．2）；8．038（2．8）；8．024（2．6）；7．882（9．0）；7．875（3．1）；7．858（3．6）；7．852（9．8）；7．841（1．1）；7．327（9．7）；7．300（34．9）；7．271（5．5）；5．496（1．9）；5．468（2．0）；5．339（16．0）；4．526（2．0）；4．520（1．9）；4．479（3．2）；4．473（3．1）；4．347（2．3）；4．319（2．1）；4．300（1．5）；4．272（1．4）；4．180（0．4）；4．157（0．5）；4．093（0．4）；4．086（0．4）；4．079（0．4）；4．061（0．4）；4．021（0．9）；1．596（11．1）；1．334（0．4）；1．304（0．9）；1．292（1．9）；1．259（0．4）；0．108（3．2）；0．039（35．5）；0．028（1．8）
実施例I．37：1H−NMR（300．2 MHz，CDCl3）：
δ＝8．500（5．7）；8．071（5．5）；7．959（6．6）；7．881（0．6）；7．870（5．8）；7．863（1．9）；7．847（1．9）；7．840（6．5）；7．829（0．7）；7．378（6．6）；7．300（51．6）；7．277（3．7）；7．247（3．2）；5．339（13．2）；4．742（2．7）；4．694（3．7）；4．503（5．4）；4．499（5．5）；4．451（2．8）；1．693（16．0）；1．588（17．9）；0．108（0．6）；0．050（1．8）；0．039（52．9）；0．028（2．0）
実施例I．38：1H−NMR（300．2 MHz，CDCl3）：
δ＝8．136（0．4）；8．047（0．5）；7．587（0．3）；7．300（6．7）；7．285（0．4）；7．255（0．3）；6．905（0．3）；1．603（16．0）；0．108（0．7）；0．038（7．0）；0．028（0．3）
実施例I．39：1H−NMR（300．2 MHz，CDCl3）：
δ＝8．138（3．4）；8．109（4．7）；8．083（1．3）；8．041（5．3）；8．014（2．1）；7．909（4．9）；7．882（2．0）；7．598（3．4）；7．569（5．2）；7．543（2．0）；7．307（9．3）；7．300（23．3）；7．273（7．8）；7．250（4．7）；7．222（5．3）；7．197（1．8）；6．892（1．4）；6．864（0．6）；6．794（3．6）；6．766（4．5）；6．740（1．2）；6．703（2．7）；6．677（1．1）；6．515（1．4）；6．488（0．6）；5．339（4．3）；5．323（2．9）；5．313（1．8）；5．297（1．4）；5．276（2．9）；5．250（1．3）；4．990（4．1）；4．963（1．9）；4．573（2．9）；4．545（1．3）；4．526（2．7）；4．500（1．0）；1．745（16．0）；1．718（6．5）；1．598（16．5）；1．571（7．7）；1．294（0．7）；1．266（0．5）；0．108（3．2）；0．082（1．2）；0．046（9．2）；0．039（22．4）；0．012（7．1）
実施例I．40：1H−NMR（300．2 MHz，CDCl3）：
δ＝8．131（4．9）；8．117（2．0）；8．088（2．0）；8．033（5．1）；7．589（0．4）；7．578（4．6）；7．571（1．5）；7．555（1．5）；7．548（5．3）；7．538（0．5）；7．300（15．7）；7．153（2．5）；7．141（5．4）；7．134（1．7）；7．125（2．2）；7．119（1．7）；7．112（4．6）；7．101（0．5）；5．549（0．7）；5．524（0．7）；4．525（0．9）；4．517（1．0）；4．478（1．4）；4．471（1．4）；4．308（1．4）；4．281（1．4）；4．261（1．0）；4．234（1．0）；4．116（2．3）；4．104（2．3）；1．609（16．0）；1．293（0．5）；0．108（1．4）；0．049（0．5）；0．039（15．0）；0．028（0．5）
実施例I．41：1H−NMR（300．2 MHz，CDCl3）：
δ＝8．115（14．5）；8．025（14．6）；7．948（3．6）；7．919（4．4）；7．889（3．7）；7．646（0．6）；7．438（1．2）；7．427（12．9）；7．420（4．2）；7．405（4．6）；7．397（15．8）；7．386（1．7）；7．367（0．6）；7．300（121．1）；7．270（0．4）；7．233（0．5）；7．144（1．6）；7．133（16．0）；7．126（4．7）；7．111（4．1）；7．103（12．7）；7．093（1．2）；6．949（0．7）；6．828（5．9）；6．801（5．5）；5．364（1．4）；5．350（1．8）；5．339（2．9）；5．330（2．1）；5．315（1．6）；4．590（3．1）；4．581（3．2）；4．543（4．8）；4．534（4．8）；4．393（4．7）；4．368（4．5）；4．346（3．1）；4．321（2．9）；4．000（8．1）；3．985（8．0）；1．660（0．5）；1．594（134．6）；1．527（0．7）；1．380（0．4）；1．342（0．5）；1．292（1．1）；0．920（0．4）；0．234（0．5）；0．120（1．1）；0．108（33．8）；0．049（3．9）；0．038（128．9）；0．027（5．1）；−0．008（0．3）；−0．029（0．6）；−0．160（0．6）
実施例I．42：1H−NMR（300．2 MHz，CDCl3）：
δ＝8．045（1．5）；8．017（1．8）；8．011（1．8）；8．001（4．0）；7．983（1．7）；7．921（3．9）；7．424（0．5）；7．413（4．0）；7．406（1．4）；7．391（1．5）；7．383（4．9）；7．372（0．6）；7．300（17．2）；7．118（0．6）；7．107（4．9）；7．100（1．5）；7．085（1．3）；7．078（4．0）；7．067（0．4）；6．722（1．7）；6．717（1．7）；6．695（1．6）；6．690（1．7）；4．855（2．7）；4．811（1．4）；4．765（1．8）；4．496（2．0）；4．449（1．5）；2．047（2．0）；1．607（16．0）；0．107（2．0）；0．049（0．8）；0．038（18．3）；0．027（0．8）
実施例I．43：1H−NMR（300．2 MHz，CDCl3）：
δ＝8．591（11．5）；8．161（14．7）；8．045（16．0）；7．646（0．6）；7．367（0．5）；7．339（6．0）；7．308（11．8）；7．300（110．2）；7．279（13．8）；7．242（2．4）；7．232（19．4）；7．224（4．8）；7．209（3．8）；7．201（10．4）；7．190（0．9）；6．949（0．6）；5．480（2．5）；5．453（2．5）；4．518（2．8）；4．510（2．9）；4．471（4．6）；4．463（4．7）；4．342（4．6）；4．314（4．2）；4．295（2．8）；4．267（2．8）；3．948（4．5）；3．938（4．5）；2．048（8．9）；1．664（0．4）；1．597（53．9）；1．533（0．3）；1．290（1．1）；0．234（0．4）；0．108（2．3）；0．049（4．1）；0．038（119．4）；0．027（4．2）；−0．160（0．4）
実施例I．44：1H−NMR（300．2 MHz，CDCl3）：
δ＝8．477（5．7）；8．070（6．8）；7．958（7．2）；7．335（7．2）；7．328（3．3）；7．325（3．3）；7．318（1．7）；7．300（48．0）；7．220（1．2）；7．209（8．8）；7．201（2．3）；7．186（1．9）；7．179（5．0）；7．167（0．5）；5．340（4．8）；4．732（2．5）；4．685（3．7）；4．484（4．1）；4．461（6．6）；4．437（2．8）；1．680（16．0）；1．655（0．6）；1．598（17．9）；1．307（0．4）；1．292（0．4）；1．284（0．4）；0．108（1．4）；0．049（2．3）；0．038（48．0）；0．027（1．7）
実施例I．45：1H−NMR（300．2 MHz，CDCl3）：
δ＝15．116（0．4）；15．105（0．4）；8．468（5．5）；8．066（6．4）；7．957（6．7）；7．646（1．0）；7．439（6．4）；7．431（2．1）；7．416（2．3）；7．409（7．4）；7．398（1．0）；7．366（1．1）；7．316（8．1）；7．300（198．5）；7．233（0．5）；7．137（0．9）；7．126（7．5）；7．119（2．0）；7．104（1．9）；7．097（6．0）；6．949（1．1）；5．340（12．4）；4．727（2．5）；4．680（3．7）；4．480（3．9）；4．433（9．2）；1．721（0．4）；1．675（16．0）；1．593（225．5）；1．526（1．0）；1．500（0．5）；1．466（0．4）；1．306（0．9）；1．293（1．4）；1．260（0．5）；0．918（0．5）；0．897（0．5）；0．234（0．7）；0．172（0．4）；0．119（0．9）；0．108（28．9）；0．069（0．5）；0．049（5．8）；0．038（187．8）；0．027（7．4）；−0．028（0．6）；−0．159（0．8）
実施例I．46：1H−NMR（300．2 MHz，CDCl3）：
δ＝8．468（5．6）；8．067（6．3）；7．957（6．9）；7．646（0．6）；7．449（0．7）；7．438（6．5）；7．431（2．2）；7．416（2．5）；7．409（7．8）；7．398（0．9）；7．366（0．5）；7．348（0．3）；7．316（7．3）；7．300（94．3）；7．137（1．0）；7．126（7．9）；7．119（2．3）；7．104（2．3）；7．097（6．2）；7．086（0．6）；6．949（0．4）；5．340（12．1）；4．726（2．6）；4．679（3．6）；4．480（4．1）；4．434（7．8）；1．675（16．0）；1．598（49．3）；1．307（0．8）；1．293（1．2）；1．284（0．7）；1．261（0．6）；1．240（0．4）；0．107（14．9）；0．096（0．7）；0．049（3．9）；0．038（89．4）；0．027（3．4）；−0．160（0．3）
実施例I．47：1H−NMR（300．2 MHz，CDCl3）：
δ＝8．600（7．4）；8．161（10．0）；8．036（6．8）；7．756（5．5）；7．727（6．4）；7．322（6．6）；7．314（10．8）；7．300（44．3）；5．489（1．6）；5．462（1．6）；4．523（1．8）；4．516（1．9）；4．476（3．0）；4．469（3．0）；4．345（2．9）；4．317（2．7）；4．298（1．8）；4．270（1．7）；4．059（1．2）；1．604（16．0）；1．291（0．4）；0．108（2．6）；0．049（1．5）；0．039（45．1）；0．028（1．6）
実施例I．48：1H−NMR（300．2 MHz，CDCl3）：
δ＝8．585（10．3）；8．154（13．4）；8．011（12．8）；7．608（1．2）；7．598（12．2）；7．591（3．8）；7．575（4．0）；7．569（13．3）；7．558（1．4）；7．300（26．5）；7．256（11．7）；7．105（1．4）；7．094（13．6）；7．088（4．0）；7．072（3．8）；7．065（11．9）；7．055（1．2）；5．467（2．2）；5．439（2．2）；4．504（2．5）；4．497（2．6）；4．457（4．2）；4．450（4．1）；4．328（4．0）；4．300（3．7）；4．281（2．5）；4．253（2．4）；4．153（2．2）；2．045（8．3）；1．632（16．0）；1．291（0．4）；0．107（1．9）；0．048（1．0）；0．038（28．3）；0．027（1．1）
実施例I．49：1H−NMR（300．2 MHz，CDCl3）：
δ＝8．469（5．6）；8．359（0．4）；8．327（0．4）；8．216（0．9）；8．065（6．5）；8．024（1．1）；7．958（6．8）；7．657（0．5）；7．646（0．8）；7．637（0．8）；7．598（0．9）；7．588（6．5）；7．580（2．2）；7．565（2．1）；7．558（7．3）；7．547（0．8）；7．428（0．4）；7．389（0．4）；7．358（0．6）；7．317（7．5）；7．300（122．9）；7．085（0．8）；7．074（7．2）；7．067（2．2）；7．052（2．1）；7．045（6．4）；7．034（0．8）；6．949（0．6）；5．299（1．0）；5．281（1．1）；4．728（2．5）；4．680（3．6）；4．480（3．8）；4．442（6．4）；4．433（3．1）；2．944（0．3）；2．888（0．4）；2．638（0．3）；2．579（0．4）；2．049（0．5）；1．675（16．0）；1．655（3．0）；1．590（46．1）；1．293（1．5）；0．918（0．4）；0．235（0．5）；0．108（7．9）；0．050（5．5）；0．039（133．6）；0．028（5．0）；−0．160（0．5）
実施例I．50：1H−NMR（300．2 MHz，CDCl3）：
δ＝8．490（5．7）；8．071（6．6）；7．959（7．1）；7．743（3．8）；7．715（4．4）；7．369（6．6）；7．300（49．1）；7．271（3．8）；5．340（11．7）；4．738（2．6）；4．690（3．7）；4．493（4．7）；4．486（6．7）；4．445（2．9）；1．688（16．0）；1．596（17．8）；1．293（1．0）；0．108（3．1）；0．049（1．7）；0．038（47．7）；0．027（1．9）
実施例I．51：1H−NMR（300．2 MHz，CDCl3）：
δ＝8．112（4．7）；8．084（5．0）；8．036（5．7）；7．905（5．5）；7．646（0．6）；7．417（0．7）；7．407（5．8）；7．400（1．9）；7．385（2．2）；7．377（7．2）；7．366（1．5）；7．300（116．3）；7．289（2．0）；7．234（0．5）；7．122（0．9）；7．112（7．1）；7．104（2．1）；7．089（1．9）；7．082（5．7）；7．071（0．6）；6．949（0．5）；6．755（5．0）；6．727（4．8）；5．340（1．2）；5．320（2．6）；5．273（2．9）；4．977（4．3）；4．564（3．2）；4．516（2．8）；1．737（16．0）；1．735（15．7）；1．709（0．4）；1．656（1．0）；1．589（156．0）；1．523（0．7）；1．323（0．4）；1．293（2．8）；0．234（0．4）；0．120（0．5）；0．108（7．1）；0．049（4．7）；0．039（114．3）；0．028（4．5）；−0．028（0．6）；−0．160（0．3）
実施例I．52：1H−NMR（300．2 MHz，CDCl3）：
δ＝17．800（0．4）；17．078（0．4）；12．484（0．4）；11．639（0．4）；10．368（0．4）；8．112（4．3）；8．084（4．5）；8．036（5．6）；7．906（5．5）；7．646（1．1）；7．435（0．4）；7．407（5．3）；7．400（1．9）；7．385（1．9）；7．378（6．6）；7．367（1．7）；7．327（0．6）；7．300（179．7）；7．233（0．6）；7．122（0．7）；7．112（6．4）；7．105（2．0）；7．089（1．6）；7．082（5．2）；6．949（0．9）；6．755（4．5）；6．727（4．3）；5．811（0．4）；5．340（0．7）；5．320（2．7）；5．274（2．9）；4．976（4．2）；4．563（3．1）；4．517（2．8）；1．736（16．0）；1．700（0．4）；1．671（0．5）；1．654（1．4）；1．587（240．3）；1．521（1．1）；1．340（0．4）；1．293（3．9）；0．893（0．4）；0．234（0．8）；0．108（10．8）；0．050（5．5）；0．039（174．0）；0．028（6．1）；−0．028（0．9）；−0．160（0．7）；−1．485（0．4）；−3．388（0．4）
実施例I．53：1H−NMR（300．2 MHz，CDCl3）：
δ＝8．472（4．8）；8．023（3．8）；7．898（3．5）；7．416（0．4）；7．405（3．6）；7．398（1．2）；7．383（1．3）；7．375（4．3）；7．365（0．5）；7．300（13．9）；7．097（0．5）；7．086（4．3）；7．079（1．3）；7．064（1．1）；7．057（3．5）；7．046（0．4）；6．913（4．9）；5．339（0．5）；5．215（1．7）；5．168（1．9）；4．834（2．2）；4．557（2．1）；4．510（1．8）；2．211（16．0）；1．736（11．9）；1．613（3．4）；0．107（0．8）；0．049（0．5）；0．038（13．4）；0．027（0．5）
実施例I．54：1H−NMR（300．2 MHz，CDCl3）：
δ＝8．472（4．0）；8．023（3．1）；7．899（2．9）；7．405（3．0）；7．398（1．0）；7．383（1．1）；7．376（3．6）；7．365（0．4）；7．300（19．7）；7．097（0．4）；7．087（3．6）；7．079（1．1）；7．064（1．0）；7．057（2．9）；6．913（4．1）；5．339（0．5）；5．218（1．4）；5．171（1．6）；4．830（2．0）；4．557（1．7）；4．510（1．5）；2．220（0．4）；2．211（16．0）；1．737（9．1）；1．602（8．9）；1．294（0．5）；0．108（1．2）；0．049（0．8）；0．038（19．1）；0．027（0．7）
実施例I．55：1H−NMR（300．2 MHz，d6−DMSO）：
δ＝8．537（11．6）；8．485（16．0）；7．988（14．8）；7．706（8．1）；7．678（9．3）；7．491（13．1）；7．426（0．4）；7．373（10．4）；7．345（8．7）；7．287（3．3）；7．101（7．2）；6．915（3．5）；6．216（6．8）；6．200（7．0）；5．781（12．7）；5．229（2．2）；5．216（2．6）；5．204（2．3）；4．494（1．9）；4．466（1．8）；4．447（3．8）；4．420（3．6）；4．372（3．8）；4．360（3．8）；4．325（1．8）；4．313（1．6）；3．954（0．6）；3．351（40．4）；3．201（0．4）；3．184（0．4）；2．531（6．3）；2．525（8．2）；2．519（6．1）；2．012（0．7）；1．258（0．4）；1．198（0．4）；1．079（0．4）；0．023（7．0）
実施例I．56：1H−NMR（400．1 MHz，CDCl3）：
δ＝8．441（5．7）；8．072（2．9）；7．900（3．8）；7．581（3．9）；7．560（4．3）；7．310（6．8）；7．264（3．5）；7．227（4．8）；7．206（4．3）；6．808（1．7）；6．666（3．5）；6．525（1．7）；4．666（2．5）；4．630（3．4）；4．451（3．6）；4．416（2．6）；1．641（16．0）；0．000（2．4）
実施例I．57：1H−NMR（400．1 MHz，d6−DMSO）：
δ＝8．476（11．7）；8．441（16．0）；7．946（16．0）；7．681（4．1）；7．676（4．3）；7．655（4．2）；7．650（4．2）；7．547（13．2）；7．472（2．9）；7．450（7．0）；7．429（5．3）；7．395（4．6）；7．391（4．4）；7．373（2．6）；7．370（2．3）；6．165（6．6）；6．153（6．8）；5．197（2．1）；5．187（2．4）；5．178（2．1）；4．455（2．0）；4．434（1．9）；4．420（3．6）；4．399（3．5）；4．348（3．5）；4．339（3．5）；4．313（1．9）；4．304（1．8）；3．304（25．8）；2．505（9．5）；2．500（12．7）；2．496（9．4）；0．000（11．0）；−0．008（0．6）
実施例I．58：1H−NMR（300．2 MHz，d6−DMSO）：
δ＝8．539（0．4）；8．336（10．3）；8．315（7．2）；8．057（0．4）；7．859（10．1）；7．702（2．7）；7．694（2．7）；7．667（2．5）；7．660（2．6）；7．547（8．9）；7．490（1．7）；7．461（4．2）；7．434（3．8）；7．412（3．4）；7．410（3．3）；7．405（3．0）；7．381（1．4）；7．373（1．3）；5．949（0．7）；5．865（9．5）；4．565（0．9）；4．517（5．2）；4．502（5．2）；4．455（1．0）；3．348（18．9）；2．537（3．9）；2．531（7．7）；2．525（10．3）；2．519（7．5）；2．513（3．6）；1．583（16．0）；0．034（0．5）；0．023（11．3）；0．012（0．5）
実施例I．59：1H−NMR（300．2 MHz，CDCl3）：
δ＝8．231（3．2）；8．202（3．3）；8．043（7．2）；8．005（0．3）；7．952（8．0）；7．572（0．8）；7．561（7．5）；7．554（2．3）；7．538（2．4）；7．531（8．4）；7．521（0．9）；7．300（36．8）；7．137（0．9）；7．126（8．6）；7．119（2．5）；7．104（2．3）；7．097（7．4）；7．086（0．7）；7．033（3．8）；7．004（3．6）；5．339（8．7）；4．761（2．9）；4．714（8．4）；4．554（4．7）；4．506（3．0）；2．996（0．6）；2．923（0．5）；1．678（16．0）；1．604（13．6）；1．306（0．5）；1．292（1．0）；1．283（0．6）；0．108（5．8）；0．049（1．1）；0．038（37．9）；0．027（1．4）
実施例I．60：1H−NMR（300．2 MHz，CDCl3）：
δ＝8．172（3．7）；8．147（10．6）；8．063（8．6）；7．875（0．9）；7．864（7．6）；7．857（2．5）；7．841（2．6）；7．833（8．6）；7．823（1．1）；7．646（0．8）；7．365（4．8）；7．334（4．4）；7．300（127．8）；7．241（3．9）；7．213（3．6）；6．949（0．8）；5．573（1．4）；5．547（1．4）；5．340（16．0）；4．547（1．7）；4．539（1．7）；4．500（2．7）；4．492（2．6）；4．330（2．7）；4．304（2．6）；4．284（1．7）；4．257（1．8）；4．025（2．6）；1．663（0．5）；1．596（86．9）；1．410（0．3）；1．349（0．6）；1．321（0．8）；1．307（1．2）；1．292（1．8）；1．284（1．3）；1．260（0．6）；0．919（0．6）；0．892（0．5）；0．866（0．4）；0．854（0．4）；0．233（0．5）；0．119（1．1）；0．107（26．2）；0．095（1．0）；0．049（4．5）；0．038（124．6）；0．027（4．6）；0．009（0．4）；−0．029（0．5）；−0．160（0．5）
実施例I．61：1H−NMR（300．2 MHz，CDCl3）：
δ＝9．881（0．4）；8．157（6．4）；8．144（15．5）；8．128（6．6）；8．060（16．0）；7．736（8．7）；7．707（10．2）；7．646（0．9）；7．373（9．5）；7．345（8．3）；7．300（151．7）；7．233（0．6）；7．220（6．7）；7．192（6．2）；6．949（0．9）；5．566（2．2）；5．543（2．2）；5．340（1．2）；4．543（2．9）；4．536（3．1）；4．497（4．7）；4．489（4．4）；4．327（4．4）；4．300（4．4）；4．280（3．2）；4．254（3．0）；4．024（5．3）；4．013（5．2）；2．260（0．4）；1．727（0．3）；1．593（37．5）；1．519（0．3）；1．441（0．3）；1．410（0．7）；1．372（1．0）；1．324（2．0）；1．293（3．9）；1．213（0．4）；1．207（0．4）；1．181（0．3）；0．942（0．7）；0．919（1．1）；0．894（1．0）；0．866（1．2）；0．234（0．7）；0．108（3．3）；0．049（5．2）；0．038（165．4）；0．028（5．9）；−0．029（0．6）；−0．159（0．5）
実施例I．62：1H−NMR（300．2 MHz，d6−DMSO）：
δ＝8．432（0．5）；8．383（6．8）；8．339（0．5）；8．333（0．4）；8．314（0．4）；8．264（0．3）；8．184（3．3）；8．155（3．6）；8．045（6．1）；8．015（6．8）；7．890（6．5）；7．537（0．4）；7．452（6．0）；7．423（6．2）；7．381（3．6）；5．944（6．6）；5．793（8．8）；5．756（0．4）；4．637（0．3）；4．608（1．1）；4．558（5．8）；4．545（6．1）；4．497（1．1）；3．363（10．9）；2．648（0．4）；2．627（0．6）；2．535（23．4）；2．388（0．4）；1．699（0．3）；1．599（16．0）；1．273（0．6）；0．094（0．4）；0．032（10．8）
実施例I．63：1H−NMR（300．2 MHz，CDCl3）：
δ＝8．386（8．8）；8．163（0．4）；8．141（12．3）；8．045（12．9）；7．646（0．5）；7．601（1．4）；7．591（12．3）；7．584（4．1）；7．568（4．1）；7．561（14．1）；7．550（1．6）；7．300（117．8）；7．233（3．1）；7．201（9．0）；7．103（1．4）；7．092（14．0）；7．085（4．3）；7．069（3．9）；7．062（12．6）；7．051（6．7）；6．949（0．6）；6．868（3．2）；5．410（2．0）；5．396（1．8）；5．383（2．1）；5．340（16．0）；4．500（0．9）；4．488（1．4）；4．453（5．6）；4．441（5．7）；4．437（6．3）；4．409（4．7）；4．390（1．0）；4．362（1．3）；3．956（8．5）；3．945（8．5）；2．438（0．4）；1．592（49．0）；1．293（1．3）；0．920（0．3）；0．234（0．6）；0．108（3．4）；0．050（4．1）；0．039（124．2）；0．028（4．4）；−0．160（0．5）
実施例I．64：1H−NMR（300．2 MHz，CDCl3）：
δ＝8．160（3．6）；8．105（5．2）；8．006（5．6）；7．840（1．4）；7．659（1．6）；7．654（1．6）；7．473（1．5）；7．446（0．5）；7．435（4．9）；7．427（1．6）；7．412（1．7）；7．405（6．0）；7．394（0．6）；7．356（3．6）；7．300（14．9）；7．145（0．7）；7．134（6．1）；7．126（1．8）；7．111（1．6）；7．104（4．8）；7．093（0．4）；4．655（1．8）；4．607（2．7）；4．592（2．8）；4．385（3．2）；4．338（2．4）；2．047（1．9）；1．632（6．3）；1．613（16．0）；1．291（0．7）；0．107（3．4）；0．037（9．5）；0．026（0．4）
実施例I．65：1H−NMR（300．2 MHz，d6−DMSO）：
δ＝8．381（9．7）；8．172（3．2）；8．143（3．5）；7．889（10．0）；7．872（5．0）；7．843（5．6）；7．452（5．3）；7．424（4．8）；7．376（4．2）；7．347（4．0）；5．933（6．7）；5．902（0．5）；4．603（0．9）；4．556（5．1）；4．541（5．1）；4．494（0．9）；3．361（24．8）；2．547（3．8）；2．541（7．9）；2．535（10．8）；2．529（7．9）；2．523（3．7）；2．108（4．3）；1．598（16．0）；0．032（4．5）
実施例I．66：1H−NMR（300．2 MHz，CDCl3）：
δ＝8．258（3．0）；8．229（3．2）；8．043（6．3）；7．951（7．2）；7．302（7．9）；7．269（2．0）；7．261（3．2）；7．231（5．6）；7．208（7．4）；7．203（3．5）；7．179（0．8）；7．172（0．7）；7．136（3．6）；7．107（3．4）；4．733（2．6）；4．702（4．8）；4．686（4．4）；4．550（4．4）；4．503（2．7）；1．668（16．0）；1．648（3．7）；0．109（0．9）；0．049（0．4）；0．038（8．0）；0．028（0．3）
実施例I．67：1H−NMR（300．2 MHz，CDCl3）：
δ＝8．227（3．1）；8．198（3．2）；8．047（7．0）；7．944（7．5）；7．423（0．7）；7．412（6．6）；7．405（2．2）；7．390（2．5）；7．383（8．3）；7．372（0．9）；7．301（7．7）；7．188（1．0）；7．177（8．5）；7．169（2．4）；7．154（2．2）；7．147（6．4）；7．136（0．6）；7．030（3．7）；7．001（3．5）；5．338（1．7）；4．759（7．7）；4．706（4．2）；4．554（4．5）；4．506（2．9）；1．677（16．0）；1．660（2．0）；1．292（1．8）；0．108（0．4）；0．038（7．7）
実施例I．68：1H−NMR（300．2 MHz，d6−DMSO）：
δ＝8．478（14．2）；8．223（12．7）；7．975（14．2）；7．539（1．1）；7．527（11．7）；7．520（3．9）；7．505（4．6）；7．498（14．1）；7．486（1．6）；7．307（15．3）；7．241（1．6）；7．230（14．5）；7．223（4．3）；7．208（4．2）；7．200（11．3）；7．189（1．2）；6．100（7．2）；6．084（7．4）；5．786（16．0）；5．274（1．3）；5．256（3．1）；5．236（3．3）；5．219（1．4）；4．445（0．4）；4．416（9．4）；4．398（6．8）；3．353（42．4）；2．754（0．3）；2．534（33．1）；2．528（43．2）；2．522（30．5）；1．261（0．8）；0．037（1．6）；0．026（43．6）；0．015（1．5）
実施例I．69：1H−NMR（300．2 MHz，CDCl3）：
δ＝8．538（13．2）；8．208（0．4）；8．143（0．3）；8．113（14．6）；8．057（0．5）；8．026（0．5）；8．020（0．3）；8．016（0．3）；7．934（16．0）；7．744（9．4）；7．716（10．5）；7．670（0．4）；7．373（15．2）；7．352（0．6）；7．302（20．9）；7．278（9．0）；6．321（2．7）；6．286（3．0）；6．264（3．1）；6．229（3．3）；5．507（0．5）；5．427（8．8）；5．372（12．5）；5．338（8．3）；5．223（0．5）；5．201（0．4）；4．816（10．5）；4．775（5．7）；4．728（9．9）；4．619（9．7）；4．571（5．4）；1．690（1．9）；1．294（1．0）；0．110（1．3）；0．039（8．0）；0．028（0．5）
実施例I．70：1H−NMR（300．2 MHz，CDCl3）：
δ＝8．193（6．1）；8．164（6．7）；8．139（15．6）；8．059（16．0）；7．646（0．7）；7．350（7．0）；7．321（6．9）；7．300（146．0）；7．135（1．4）；7．124（2．8）；7．113（14．4）；7．089（14．0）；7．078（2．7）；7．067（1．3）；6．949（0．8）；5．539（2．3）；5．514（2．3）；5．385（0．4）；4．521（2．9）；4．513（3．2）；4．474（4．6）；4．466（4．5）；4．306（4．7）；4．279（4．4）；4．259（3．2）；4．232（2．9）；4．001（9．0）；3．989（8．9）；2．282（0．3）；2．260（0．3）；2．047（0．3）；1．590（65．8）；1．538（0．3）；1．346（0．9）；1．305（1．5）；1．293（2．2）；0．919（0．7）；0．896（0．5）；0．234（0．7）；0．108（26．4）；0．049（5．0）；0．039（156．4）；0．028（6．1）；−0．160（0．7）
実施例I．71：1H−NMR（300．2 MHz，d6−DMSO）：
δ＝15．167（0．3）；13．267（0．3）；12．426（0．3）；8．396（0．5）；8．361（15．7）；8．236（0．4）；8．229（0．6）；8．206（5．2）；8．177（5．3）；7．892（0．3）；7．832（15．6）；7．548（1．8）；7．537（12．2）；7．530（4．2）；7．515（4．8）；7．508（14．8）；7．497（1．3）；7．315（0．5）；7．289（2．2）；7．278（15．6）；7．270（5．8）；7．264（7．6）；7．255（4．8）；7．248（12．3）；7．235（7．0）；6．331（0．3）；5．297（14．6）；4．785（4．0）；4．737（6．0）；4．580（5．7）；4．532（3．9）；4．380（0．5）；4．152（1．4）；4．134（3．9）；4．117（4．3）；4．099（1．3）；3．491（0．4）；3．445（0．5）；3．419（0．6）；3．353（79．3）；3．202（16．7）；3．185（16．0）；2．761（0．4）；2．755（0．4）；2．534（37．5）；2．528（50．5）；2．522（36．5）；2．297（0．5）；1．621（0．7）；1．607（1．4）；1．597（1．5）；1．579（2．6）；1．560（1．7）；1．534（0．8）；1．325（0．4）；1．312（0．4）；1．263（1．1）；1．104（0．6）；1．081（1．4）；1．057（0．5）；0．881（0．4）；0．620（0．6）；0．607（1．3）；0．588（2．1）；0．572（2．5）；0．557（2．0）；0．539（0．8）；0．467（0．6）；0．436（1．6）；0．415（1．8）；0．376（1．0）；0．352（1．0）；0．341（1．4）；0．323（2．2）；0．312（2．1）；0．297（2．5）；0．280（2．6）；0．266（2．7）；0．248（2．2）；0．037（2．0）；0．026（51．2）；0．015（2．4）；−0．173（0．4）；−3．527（0．4）
実施例I．72：1H−NMR（499．9 MHz，CDCl3）：
δ＝8．565（0．3）；8．115（0．4）；7．977（0．4）；7．274（0．5）；7．261（1．1）；5．298（16．0）；1．561（0．7）；0．000（0．8）
実施例I．73：1H−NMR（300．2 MHz，d6−DMSO）：
δ＝8．471（16．0）；8．108（5．9）；8．079（6．5）；7．975（15．7）；7．677（1．4）；7．666（13．7）；7．659（4．1）；7．644（4．6）；7．637（14．5）；7．626（1．5）；7．296（5．6）；7．267（5．2）；7．217（1．7）；7．206（15．6）；7．199（4．4）；7．184（4．4）；7．177（12．9）；7．165（1．2）；7．147（3．0）；6．969（6．4）；6．790（3．2）；6．114（7．2）；6．099（7．4）；5．785（1．5）；5．377（2．2）；5．367（2．3）；5．355（2．3）；4．445（1．4）；4．420（1．2）；4．400（4．1）；4．373（4．3）；4．361（4．2）；4．347（4．1）；4．314（1．4）；4．300（1．1）；3．349（65．1）；2．762（0．4）；2．541（19．3）；2．535（40．9）；2．529（55．5）；2．523（39．2）；2．517（17．8）；2．305（0．3）；1．275（0．6）；1．264（0．7）；0．223（0．4）；0．038（2．1）；0．027（63．3）；0．016（2．0）
実施例I．74：1H−NMR（300．2 MHz，d6−DMSO）：
δ＝8．488（16．0）；8．298（5．9）；8．269（6．4）；7．992（15．3）；7．710（8．2）；7．682（9．6）；7．496（6．7）；7．467（6．3）；7．393（10．8）；7．365（9．0）；7．291（3．4）；7．105（7．4）；6．919（3．6）；6．209（7．0）；6．193（7．3）；5．786（1．0）；5．286（2．3）；5．274（2．5）；4．464（1．9）；4．437（1．8）；4．418（3．9）；4．390（3．8）；4．343（3．8）；4．331（3．9）；4．296（1．9）；4．284（1．7）；3．358（44．1）；3．046（0．5）；2．534（9．3）；2．528（12．2）；2．523（9．0）；1．262（0．7）；0．026（5．7）
実施例I．75：1H−NMR（499．9 MHz，CDCl3）：
δ＝8．113（1．8）；8．095（1．9）；8．027（3．6）；7．890（3．9）；7．264（1．9）；7．259（0．5）；7．254（3．2）；7．237（4．0）；7．094（0．6）；7．088（4．2）；7．085（1．7）；7．075（1．3）；7．071（3．5）；6．886（2．2）；6．868（2．1）；4．684（1．7）；4．655（2．3）；4．509（2．5）；4．481（1．8）；2．961（0．3）；2．947（0．9）；2．933（1．2）；2．919（0．9）；2．906（0．4）；1．634（9．6）；1．274（15．8）；1．260（16．0）；0．000（1．7）
実施例I．76：1H−NMR（300．2 MHz，CDCl3）：
δ＝8．411（9．1）；7．994（11．0）；7．980（0．5）；7．912（11．4）；7．742（6．3）；7．713（7．2）；7．354（10．9）；7．302（12．7）；7．276（6．1）；4．732（4．0）；4．684（13．3）；4．524（6．3）；4．476（4．1）；2．196（0．4）；2．172（1．4）；2．147（1．9）；2．123（2．3）；2．099（2．0）；2．074（0．6）；2．042（2．4）；1．904（0．5）；1．879（1．9）；1．855（2．4）；1．831（2．0）；1．807（1．5）；1．783（0．6）；1．737（0．9）；1．292（0．3）；0．924（7．5）；0．900（16．0）；0．875（6．9）；0．109（0．5）；0．037（4．4）
実施例I．77：1H−NMR（499．9 MHz，d6−DMSO）：
δ＝8．502（1．5）；8．378（1．0）；8．361（1．0）；8．339（6．0）；8．009（1．4）；7．827（3．4）；7．811（3．7）；7．799（5．4）；7．261（0．6）；7．251（0．7）；7．242（0．9）；7．233（0．9）；7．199（0．8）；7．188（1．9）；7．181（6．8）；7．176（7．1）；7．171（5．5）；7．160（5．0）；7．148（1．3）；7．140（2．2）；7．133（1．6）；7．123（2．6）；7．115（2．4）；7．097（4．9）；7．080（3．4）；7．073（0．5）；7．041（3．6）；7．031（3．8）；7．023（2．3）；7．018（1．2）；7．013（2．0）；6．835（1．0）；6．819（1．0）；6．523（3．6）；6．506（3．6）；5．897（2．7）；5．844（4．9）；5．754（3．5）；4．745（2．2）；4．717（2．8）；4．564（2．9）；4．536（2．2）；3．324（9．8）；2．502（4．9）；1．590（16．0）；1．235（1．0）；0．000（1．0）
実施例I．78：1H−NMR（300．2 MHz，CDCl3）：
δ＝8．488（5．3）；8．039（2．3）；7．895（2．8）；7．702（2．5）；7．674（2．8）；7．298（3．4）；7．247（2．7）；7．219（2．4）；6．977（5．9）；5．333（11．1）；5．205（1．9）；5．158（2．2）；4．573（2．3）；4．526（2．0）；1．743（16．0）；1．290（0．4）；0．034（3．5）
実施例I．79：1H−NMR（300．2 MHz，CDCl3）：
δ＝8．133（5．0）；8．099（1．7）；8．033（3．9）；8．012（0．5）；7．325（1．0）；7．316（0．7）；7．313（0．7）；7．300（15．8）；7．295（5．1）；7．294（5．0）；7．285（2．5）；7．277（7．1）；7．268（1．2）；7．256（0．9）；7．248（1．3）；7．171（2．0）；7．142（1．9）；5．552（0．8）；5．527（0．8）；5．339（16．0）；4．530（0．8）；4．522（0．9）；4．483（1．3）；4．476（1．3）；4．312（1．2）；4．285（1．2）；4．265（0．8）；4．238（0．8）；4．156（0．7）；1．627（0．9）；1．304（0．4）；1．293（0．4）；1．280（0．4）；0．108（1．9）；0．049（0．7）；0．038（15．8）；0．027（0．6）
実施例I．80：1H−NMR（300．2 MHz，d6−DMSO）：
δ＝8．362（11．2）；8．206（3．8）；8．177（4．0）；7．832（11．0）；7．537（8．6）；7．530（3．0）；7．515（3．7）；7．508（10．5）；7．496（1．1）；7．288（1．5）；7．278（10．9）；7．270（4．5）；7．265（5．6）；7．255（3．7）；7．248（8．7）；7．236（5．4）；5．297（10．6）；4．785（3．0）；4．738（4．4）；4．581（4．4）；4．533（2．9）；4．396（0．4）；4．380（0．8）；4．362（0．4）；4．152（1．3）；4．135（4．1）；4．117（4．2）；4．100（1．6）；3．485（0．7）；3．469（0．6）；3．462（0．5）；3．445（0．6）；3．354（53．8）；3．202（16．6）；3．185（16．0）；2．534（23．6）；2．528（30．7）；2．522（22．1）；1．624（0．5）；1．595（1．1）；1．578（1．9）；1．562（1．3）；1．534（0．5）；1．266（0．5）；1．104（1．1）；1．081（2．0）；1．058（1．0）；0．603（1．0）；0．589（1．7）；0．573（1．8）；0．557（1．4）；0．468（0．4）；0．437（1．2）；0．417（1．6）；0．376（0．8）；0．339（1．1）；0．324（1．5）；0．312（1．7）；0．295（1．9）；0．280（1．9）；0．266（2．0）；0．247（1．5）；0．237（1．0）；0．026（30．3）
実施例I．81：1H−NMR（300．2 MHz，CDCl3）：
δ＝8．268（5．9）；8．239（6．2）；8．064（14．1）；7．948（16．0）；7．560（1．3）；7．550（13．2）；7．543（4．3）；7．527（4．4）；7．520（15．2）；7．509（1．6）；7．302（2．9）；7．146（1．7）；7．135（15．3）；7．128（4．6）；7．113（4．2）；7．106（13．1）；7．095（1．3）；7．040（7．2）；7．011（6．8）；4．833（5．6）；4．785（8．3）；4．740（7．2）；4．609（8．1）；4．577（0．4）；4．561（5．4）；2．028（0．7）；1．620（3．7）；1．493（0．6）；1．469（1．6）；1．449（2．6）；1．439（1．3）；1．427（1．9）；1．403（0．8）；0．502（0．6）；0．495（0．7）；0．488（1．0）；0．477（1．6）；0．466（1．7）；0．458（2．8）；0．448（1．6）；0．441（1．5）；0．421（0．6）；0．413（0．4）；0．403（0．7）；0．392（0．8）；0．373（4．2）；0．359（10．7）；0．349（6．0）；0．330（7．5）；0．320（2．6）；0．288（0．4）；0．029（1．5）
実施例I．82：1H−NMR（300．2 MHz，CDCl3）：
δ＝8．160（2．5）；8．104（3．6）；8．011（3．7）；7．840（0．9）；7．660（1．1）；7．654（1．0）；7．594（0．3）；7．583（3．3）；7．576（1．0）；7．561（1．1）；7．554（3．6）；7．543（0．4）；7．473（1．0）；7．358（2．4）；7．300（13．6）；7．093（0．4）；7．082（3．7）；7．075（1．1）；7．060（1．0）；7．053（3．2）；5．339（4．3）；4．657（1．2）；4．610（1．7）；4．571（2．1）；4．385（2．1）；4．337（1．6）；1．613（16．0）；1．292（0．4）；0．107（1．3）；0．038（9．4）；0．027（0．4）
実施例I．83：1H−NMR（499．9 MHz，CDCl3）：
δ＝8．567（0．8）；8．116（0．9）；7．984（0．9）；7．836（0．7）；7．818（0．8）；7．286（0．9）；7．260（2．4）；7．239（0．6）；5．298（16．0）；4．110（0．5）；4．103（0．6）；2．004（0．3）；1．556（2．1）；0．000（1．8）
実施例I．84：1H−NMR（499．9 MHz，CDCl3）：
δ＝8．238（6．8）；8．221（7．0）；8．021（14．6）；7．923（15．1）；7．522（1．4）；7．516（13．0）；7．512（5．0）；7．502（4．8）；7．498（14．1）；7．492（1．8）；7．262（10．7）；7．107（1．6）；7．101（14．2）；7．097（5．2）；7．087（4．7）；7．083（13．0）；7．077（1．6）；7．006（7．6）；6．988（7．4）；5．297（8．4）；4．794（6．6）；4．765（8．5）；4．679（13．5）；4．574（8．4）；4．545（6．6）；1．608（16．0）；1．443（0．8）；1．429（2．0）；1．416（3．2）；1．403（2．2）；1．389（0．9）；1．256（0．5）；0．460（1．3）；0．449（2．5）；0．445（2．6）；0．438（3．4）；0．427（2．1）；0．416（0．3）；0．357（0．5）；0．344（2．3）；0．341（3．5）；0．330（7．2）；0．328（7．2）；0．317（8．1）；0．305（4．4）；0．302（4．0）；0．291（1．9）；0．278（0．7）；0．000（9．6）
実施例I．85：1H−NMR（300．2 MHz，CDCl3）：
δ＝8．139（10．5）；8．067（3．3）；8．037（3．5）；7．996（13．1）；7．583（1．5）；7．572（14．3）；7．565（4．4）；7．550（4．8）；7．543（16．0）；7．532（1．7）；7．300（15．1）；7．156（2．0）；7．145（18．0）；7．140（11．0）；7．122（4．9）；7．115（15．7）；7．111（8．9）；6．001（1．1）；5．337（3．6）；4．954（1．9）；4．905（6．2）；4．863（7．8）；4．815（2．6）；2．216（0．4）；2．211（0．8）；1．723（0．6）；1．666（0．8）；1．409（0．5）；1．372（0．7）；1．346（0．7）；1．339（0．7）；1．321（1．4）；1．293（7．8）；1．258（0．8）；1．216（0．4）；1．201（0．4）；1．074（0．5）；0．966（0．3）；0．937（0．8）；0．917（1．5）；0．892（1．6）；0．865（1．6）；0．108（3．6）；0．048（0．4）；0．037（13．4）；0．026（0．6）
実施例I．86：1H−NMR（499．9 MHz，CDCl3）：
δ＝8．115（0．4）；7．972（0．4）；7．817（0．3）；7．286（0．3）；7．261（0．8）；5．299（16．0）；1．567（0．5）；0．000（0．6）
実施例I．87：1H−NMR（300．2 MHz，d6−DMSO）：
δ＝8．371（10．5）；8．344（0．6）；8．259（3．5）；8．230（3．8）；7．936（0．4）；7．862（6．1）；7．836（16．0）；7．490（0．7）；7．446（6．4）；7．418（5．5）；7．364（4．7）；7．335（4．4）；5．326（10．2）；5．166（0．6）；4．804（2．8）；4．756（4．0）；4．593（4．0）；4．568（0．4）；4．545（2．7）；3．353（24．0）；2．641（0．4）；2．618（0．4）；2．535（4．9）；2．529（6．5）；2．523（4．8）；2．101（0．3）；1．643（0．4）；1．624（1．0）；1．616（1．2）；1．593（3．1）；1．573（5．3）；1．553（0．7）；1．450（2．0）；0．640（0．3）；0．624（0．9）；0．610（1．5）；0．593（1．7）；0．579（1．3）；0．563（0．6）；0．482（0．4）；0．454（1．1）；0．433（1．4）；0．420（1．3）；0．405（0．9）；0．392（0．7）；0．368（0．7）；0．355（1．1）；0．339（1．5）；0．327（1．6）；0．310（1．7）；0．297（2．0）；0．284（2．0）；0．265（1．6）；0．252（1．0）；0．025（4．3）
実施例I．88：1H−NMR（300．2 MHz，CDCl3）：
δ＝8．362（11．7）；8．154（10．1）；7．999（12．2）；7．977（0．4）；7．728（7．6）；7．700（8．7）；7．298（34．0）；7．289（8．6）；7．261（7．2）；7．077（16．0）；5．483（2．1）；5．457（2．2）；5．337（8．0）；4．623（3．2）；4．615（3．1）；4．576（4．2）；4．568（4．2）；4．351（4．0）；4．324（3．8）；4．305（2．9）；4．278（2．9）；4．161（2．1）；3．992（0．4）；1．633（4．5）；1．320（0．4）；1．292（1．2）；1．278（0．5）；0．916（0．4）；0．889（0．3）；0．866（0．4）；0．107（0．6）；0．047（1．1）；0．036（34．2）；0．025（1．4）
実施例I．89：1H−NMR（300．2 MHz，CDCl3）：
δ＝8．297（2．9）；8．268（3．1）；8．053（7．1）；7．963（5．5）；7．300（21．3）；7．237（3．7）；7．208（3．5）；7．118（0．7）；7．107（1．3）；7．096（6．9）；7．072（6．7）；7．061（1．2）；7．050（0．6）；4．715（2．1）；4．667（3．9）；4．650（1．7）；4．631（0．9）；4．552（4．9）；4．504（2．8）；1．657（16．0）；1．612（2．8）；1．598（3．3）；1．292（0．5）；0．107（5．8）；0．048（0．5）；0．037（14．7）；0．026（0．5）
実施例I．90：1H−NMR（300．2 MHz，CDCl3）：
δ＝8．149（6．4）；8．131（15．9）；8．120（6．6）；8．048（16．0）；7．646（0．4）；7．300（87．7）；7．284（4．7）；7．277（5．6）；7．252（8．6）；7．243（11．8）；7．223（22．1）；7．197（1．5）；7．189（1．4）；6．949（0．5）；5．541（2．3）；5．515（2．5）；5．339（1．8）；4．521（3．1）；4．513（3．1）；4．474（4．7）；4．467（4．5）；4．308（4．7）；4．281（4．4）；4．261（3．1）；4．234（3．1）；4．034（5．3）；4．024（5．2）；1．599（21．4）；1．350（0．5）；1．324（0．7）；1．292（1．6）；0．922（0．4）；0．234（0．4）；0．108（22．6）；0．096（0．8）；0．049（3．4）；0．039（97．6）；0．028（3．5）；0．014（0．4）
実施例I．91：1H−NMR（300．2 MHz，d6−DMSO）：
δ＝8．362（14．8）；8．344（1．3）；8．206（4．9）；8．177（5．2）；7．964（0．4）；7．934（0．4）；7．832（16．0）；7．548（1．3）；7．537（11．7）；7．529（4．0）；7．514（4．4）；7．507（14．2）；7．496（1．4）；7．288（1．9）；7．277（14．8）；7．270（5．4）；7．264（7．4）；7．255（4．5）；7．248（11．7）；7．235（6．9）；6．890（0．4）；6．861（0．4）；5．297（14．1）；5．169（1．0）；4．786（3．8）；4．738（5．8）；4．690（0．5）；4．581（5．6）；4．533（3．8）；3．357（45．4）；2．534（7．8）；2．528（10．3）；2．522（7．4）；2．101（4．0）；1．623（0．7）；1．602（2．5）；1．572（9．0）；1．553（1．5）；1．534（0．8）；1．261（0．6）；0．621（0．5）；0．604（1．3）；0．589（2．1）；0．572（2．3）；0．558（1．7）；0．541（0．8）；0．465（0．5）；0．436（1．5）；0．416（1．9）；0．404（1．8）；0．388（1．3）；0．376（1．0）；0．353（1．0）；0．341（1．4）；0．323（2．0）；0．312（2．3）；0．295（2．4）；0．280（2．6）；0．267（2．8）；0．248（2．1）；0．236（1．2）；0．036（0．5）；0．025（8．6）；0．014（0．3）
実施例I．92：1H−NMR（499．9 MHz，CDCl3）：
δ＝8．565（0．8）；8．114（1．0）；7．975（1．0）；7．709（0．7）；7．692（0．8）；7．274（1．3）；7．260（2．9）；5．298（16．0）；4．440（0．3）；4．436（0．3）；4．139（0．5）；4．132（0．6）；1．563（1．7）；0．000（2．0）
実施例I．93：1H−NMR（300．2 MHz，CDCl3）：
δ＝8．307（6．4）；8．278（6．7）；8．167（0．5）；8．071（14．1）；8．054（1．1）；7．969（16．0）；7．606（7．5）；7．578（9．2）；7．342（10．5）；7．313（8．5）；7．301（16．3）；7．272（0．6）；7．225（0．8）；7．200（0．4）；7．084（7．7）；7．055（7．4）；6．902（3．9）；6．714（7．9）；6．526（4．0）；5．338（1．9）；4．852（6．2）；4．805（9．2）；4．747（14．0）；4．627（9．0）；4．579（6．0）；2．995（6．6）；2．922（5．7）；2．394（2．3）；1．660（13．4）；1．505（0．7）；1．483（1．8）；1．461（2．8）；1．440（2．0）；1．416（0．8）；0．513（1．0）；0．497（2．0）；0．484（2．1）；0．476（2．6）；0．467（1．7）；0．461（1．9）；0．437（0．7）；0．429（0．4）；0．416（0．9）；0．407（0．9）；0．399（2．6）；0．392（3．3）；0．371（8．5）；0．361（3．5）；0．353（6．5）；0．343（6．4）；0．330（1．9）；0．302（0．4）；0．110（1．3）；0．049（0．5）；0．038（13．4）；0．027（0．5）
実施例I．94：1H−NMR（300．2 MHz，CDCl3）：
δ＝8．385（6．4）；8．140（8．7）；8．036（9．1）；7．453（1．0）；7．442（8．1）；7．435（3．0）；7．420（3．1）；7．412（10．0）；7．402（1．3）；7．337（0．4）；7．328（0．4）；7．300（55．7）；7．235（2．3）；7．199（6．5）；7．155（1．3）；7．144（9．8）；7．137（3．2）；7．122（2．9）；7．114（8．0）；7．103（1．0）；7．053（4．1）；6．949（0．3）；6．871（2．3）；5．409（1．4）；5．394（1．3）；5．381（1．6）；5．340（11．4）；4．499（0．7）；4．487（1．0）；4．452（4．0）；4．440（4．2）；4．434（4．4）；4．407（3．3）；4．388（0．8）；4．360（1．0）；4．019（4．2）；4．008（4．2）；1．607（16．0）；1．326（0．4）；1．292（1．3）；0．108（4．5）；0．050（2．7）；0．039（60．0）；0．028（2．3）
実施例I．95：1H−NMR（300．2 MHz，CDCl3）：
δ＝8．246（3．1）；8．217（3．2）；8．049（4．1）；7．958（5．0）；7．647（0．4）；7．301（80．0）；7．279（7．6）；7．271（3．8）；7．264（11．9）；7．254（1．6）；7．242（1．1）；7．234（1．8）；7．053（3．7）；7．023（3．5）；6．950（0．5）；5．341（0．5）；4．770（2．4）；4．723（5．7）；4．559（3．6）；4．512（2．4）；1．685（16．0）；1．594（22．2）；1．294（1．1）；0．921（0．4）；0．235（0．3）；0．109（9．9）；0．051（2．6）；0．040（81．7）；0．029（2．9）；−0．158（0．4）
実施例I．96：1H−NMR（300．2 MHz，CDCl3）：
δ＝8．220（2．8）；8．191（2．9）；8．052（6．8）；7．941（6．1）；7．422（0．6）；7．411（6．2）；7．404（2．0）；7．388（2．2）；7．381（7．7）；7．370（0．8）；7．301（10．0）；7．186（0．9）；7．176（8．2）；7．168（2．3）；7．153（2．0）；7．146（6．0）；7．135（0．6）；7．027（3．4）；6．998（3．3）；5．337（0．7）；4．777（3．4）；4．770（1．7）；4．748（2．2）；4．701（3．5）；4．553（4．3）；4．505（2．7）；1．676（16．0）；1．290（1．5）；0．106（0．7）；0．036（9．8）；0．025（0．4）
実施例I．97：1H−NMR（300．2 MHz，CDCl3）：
δ＝8．338（6．4）；8．309（6．8）；8．076（14．5）；7．958（16．0）；7．848（1．4）；7．837（12．2）；7．831（4．0）；7．813（4．8）；7．807（13．6）；7．796（1．5）；7．364（8．7）；7．334（7．7）；7．301（3．1）；7．138（7．6）；7．108（7．2）；4．852（5．8）；4．804（9．6）；4．792（8．1）；4．626（8．4）；4．579（5．7）；2．030（2．1）；1．506（0．7）；1．483（1．9）；1．462（2．9）；1．452（1．4）；1．441（2．1）；1．417（0．8）；0．523（0．7）；0．516（0．9）；0．512（0．9）；0．498（1．9）；0．489（2．2）；0．478（2．8）；0．466（1．6）；0．456（1．1）；0．441（0．6）；0．434（0．4）；0．423（0．8）；0．411（0．9）；0．392（4．0）；0．378（9．6）；0．367（5．8）；0．354（7．2）；0．348（6．8）；0．335（3．0）；0．305（0．4）；0．031（1．8）
実施例I．98：1H−NMR（300．2 MHz，CDCl3）：
δ＝9．258（0．4）；8．164（3．3）；8．134（3．3）；7．992（6．9）；7．915（8．0）；7．419（0．7）；7．409（6．7）；7．401（2．2）；7．386（2．5）；7．379（8．4）；7．368（0．9）；7．301（5．7）；7．194（1．1）；7．184（8．8）；7．176（2．4）；7．161（2．3）；7．154（6．4）；7．143（0．6）；7．010（3．8）；6．981（3．6）；5．337（16．0）；4．782（2．9）；4．734（4．1）；4．560（4．1）；4．513（2．8）；3．445（1．2）；2．182（0．5）；2．168（0．7）；2．135（0．9）；2．127（1．0）；2．122（1．0）；2．097（0．8）；2．081（0．8）；1．803（0．7）；1．791（0．8）；1．763（1．0）；1．749（1．1）；1．717（0．7）；1．703（0．7）；1．425（0．5）；1．417（0．4）；1．403（0．6）；1．396（0．7）；1．378（0．9）；1．363（0．8）；1．354（0．8）；1．335（2．0）；1．311（3．1）；1．288（2．7）；1．265（1．4）；1．240（0．5）；1．078（0．5）；1．056（0．6）；1．034（1．1）；1．018（0．7）；1．010（1．1）；1．001（0．5）；0．993（0．6）；0．985（0．5）；0．978（0．4）；0．898（5．8）；0．875（11．4）；0．850（4．4）；0．108（0．5）；0．037（5．4）
実施例I．99：1H−NMR（499．9 MHz，CDCl3）：
δ＝8．239（5．8）；8．221（6．0）；8．021（12．6）；7．923（13．1）；7．523（1．2）；7．516（11．5）；7．512（4．0）；7．499（12．2）；7．492（1．4）；7．262（10．7）；7．107（1．3）；7．101（12．5）；7．097（4．1）；7．087（4．2）；7．083（11．2）；7．077（1．3）；7．006（6．5）；6．988（6．4）；5．297（9．6）；4．794（5．7）；4．765（7．3）；4．679（11．7）；4．574（7．2）；4．545（5．6）；1．601（16．0）；1．443（0．7）；1．429（1．7）；1．416（2．7）；1．403（1．8）；1．389（0．7）；0．460（1．1）；0．449（2．1）；0．445（2．2）；0．438（2．9）；0．427（1．8）；0．357（0．4）；0．347（1．8）；0．344（2．0）；0．341（2．9）；0．330（6．1）；0．328（6．1）；0．317（7．0）；0．305（3．7）；0．302（3．3）；0．291（1．5）；0．278（0．6）；0．006（0．4）；0．000（9．7）
実施例I．100：1H−NMR（300．2 MHz，CDCl3）：
δ＝8．217（0．6）；8．157（5．0）；8．128（5．0）；8．040（1．7）；8．017（10．9）；7．906（12．1）；7．413（1．0）；7．402（9．8）；7．395（3．3）；7．380（3．6）；7．372（12．8）；7．362（1．4）；7．305（4．2）；7．198（0．3）；7．185（1．4）；7．175（12．9）；7．167（3．9）；7．152（3．2）；7．145（9．8）；7．134（0．9）；7．005（5．8）；6．976（5．5）；4．760（4．1）；4．713（6．5）；4．565（6．6）；4．518（4．2）；4．164（0．6）；4．141（0．6）；3．446（0．4）；2．994（11．4）；2．977（0．5）；2．916（10．2）；2．745（0．4）；2．158（0．7）；2．144（0．9）；2．112（1．4）；2．098（1．5）；2．077（2．5）；2．071（1．5）；2．056（1．3）；1．778（0．9）；1．763（1．2）；1．738（1．3）；1．732（1．2）；1．723（1．6）；1．691（1．0）；1．676（1．1）；1．497（0．3）；1．480（0．5）；1．473（0．5）；1．455（1．1）；1．438（1．0）；1．431（1．1）；1．414（1．3）；1．389（0．9）；1．373（0．5）；1．314（0．7）；1．290（1．5）；1．267（0．7）；1．138（0．4）；1．123（0．6）；1．114（0．6）；1．098（1．1）；1．091（0．8）；1．074（1．0）；1．056（1．0）；1．035（0．7）；1．031（0．7）；1．016（0．5）；1．009（0．4）；0．995（0．4）；0．919（8．2）；0．895（16．0）；0．870（6．1）；0．106（1．1）；0．032（3．3）
実施例I．101：1H−NMR（499．9 MHz，CDCl3）：
δ＝8．187（3．1）；8．169（3．2）；8．001（6．6）；7．910（6．8）；7．521（0．6）；7．514（6．3）；7．510（2．1）；7．501（2．2）；7．497（6．7）；7．490（0．8）；7．260（16．3）；7．088（0．7）；7．082（6．8）；7．078（2．2）；7．068（2．1）；7．064（6．2）；7．058（0．7）；6．989（3．5）；6．971（3．4）；5．298（1．1）；4．707（2．9）；4．678（3．8）；4．662（5．5）；4．508（4．0）；4．479（3．0）；1．639（16．0）；1．559（8．7）；1．255（1．5）；0．006（0．6）；0．000（16．6）
実施例I．102：1H−NMR（499．9 MHz，CDCl3）：
δ＝8．187（3．1）；8．169（3．2）；8．001（6．6）；7．908（6．8）；7．521（0．6）；7．514（6．2）；7．510（2．2）；7．501（2．2）；7．496（6．7）；7．490（0．9）；7．260（13．2）；7．088（0．7）；7．082（6．7）；7．078（2．3）；7．068（2．2）；7．064（6．2）；7．058（0．8）；6．989（3．5）；6．971（3．4）；5．298（1．1）；4．705（2．9）；4．677（3．9）；4．667（7．0）；4．508（4．0）；4．479（3．0）；1．639（16．0）；1．562（10．2）；1．255（0．4）；0．006（0．5）；0．000（13．3）
実施例I．103：1H−NMR（300．2 MHz，CDCl3）：
δ＝8．163（4．6）；8．133（4．8）；7．994（10．3）；7．909（11．2）；7．419（0．9）；7．408（9．5）；7．401（3．1）；7．386（3．6）；7．379（11．9）；7．368（1．3）；7．304（5．2）；7．192（1．4）；7．181（12．3）；7．174（3．4）；7．159（3．2）；7．152（9．1）；7．141（0．9）；7．016（5．5）；6．987（5．2）；4．821（2．3）；4．783（4．3）；4．736（6．2）；4．568（6．3）；4．520（4．1）；4．169（0．7）；4．146（0．7）；2．238（0．4）；2．213（1．4）；2．188（2．0）；2．165（2．3）；2．140（1．9）；2．116（0．6）；2．082（3．1）；1．883（0．6）；1．859（1．8）；1．834（2．4）；1．811（2．3）；1．786（2．1）；1．762（1．1）；1．319（0．9）；1．295（1．7）；1．272（0．8）；0．885（7．7）；0．861（16．0）；0．836（7．1）；0．110（0．9）；0．037（2．8）
実施例V．01：1H−NMR（300．2 MHz，CDCl3）：
δ＝7．881（2．8）；7．852（3．0）；7．449（0．6）；7．438（5．9）；7．431（1．9）；7．415（2．3）；7．408（7．3）；7．397（0．8）；7．299（5．2）；7．241（0．5）；7．211（0．6）；7．201（0．9）；7．191（7．6）；7．183（2．2）；7．168（2．5）；7．161（8．8）；7．150（0．7）；7．133（3．0）；6．818（0．5）；6．789（0．4）；5．338（0．5）；2．614（16．0）；2．612（14．4）；1．606（0．5）；1．470（0．9）；0．108（0．4）；0．038（6．2）
実施例V．02：1H−NMR（300．2 MHz，CDCl3）：
δ＝8．519（3．7）；7．478（0．4）；7．467（4．5）；7．460（1．5）；7．445（1．6）；7．438（5．4）；7．427（0．7）；7．330（4．0）；7．300（5．5）；7．172（0．6）；7．161（5．6）；7．154（1．7）；7．139（1．5）；7．131（4．4）；7．120（0．5）；2．635（16．0）；1．595（6．3）；0．921（0．3）；0．109（1．7）；0．039（6．2）
実施例V．03：1H−NMR（300．2 MHz，CDCl3）：
δ＝8．518（3．8）；7．912（0．4）；7．901（4．0）；7．894（1．3）；7．878（1．3）；7．871（4．5）；7．860（0．5）；7．695（0．6）；7．665（0．6）；7．391（4．1）；7．323（2．5）；7．299（5．3）；7．293（2．3）；6．908（0．4）；6．878（0．3）；5．504（0．3）；2．651（16．0）；1．608（7．9）；1．306（1．4）；0．942（0．5）；0．921（1．6）；0．897（0．6）；0．109（1．6）；0．038（4．8）
実施例V．04：1H−NMR（300．2 MHz，d6−DMSO）：
δ＝8．845（3．1）；7．724（1．9）；7．695（2．3）；7．651（3．3）；7．435（2．6）；7．407（2．1）；7．293（0．9）；7．107（1．9）；6．921（0．9）；3．350（2．0）；2．640（16．0）；2．531（0．5）；2．525（0．7）；2．519（0．5）；0．020（0．8）
実施例V．05：1H−NMR（300．2 MHz，CDCl3）：
δ＝8．098（1．9）；8．069（2．0）；7．411（0．4）；7．400（4．0）；7．393（1．6）；7．378（1．6）；7．371（5．2）；7．361（0．8）；7．262（12．2）；7．225（1．5）；7．181（0．6）；7．170（5．1）；7．162（1．6）；7．155（0．6）；7．147（1．5）；7．140（3．9）；7．129（0．5）；7．053（2．1）；7．044（3．3）；7．024（1．9）；6．862（1．5）；4．158（0．4）；4．134（1．1）；4．110（1．1）；4．087（0．4）；2．620（16．0）；2．047（5．0）；1．562（9．9）；1．432（1．4）；1．284（1．4）；1．260（2．8）；1．236（1．4）；0．070（9．2）；0．057（0．5）；0．011（0．5）；0．000（15．9）；−0．011（0．9）
実施例V．06：1H−NMR（300．2 MHz，CDCl3）：
δ＝8．350（2．4）；8．322（2．5）；7．394（3．2）；7．387（1．3）；7．372（1．4）；7．365（4．3）；7．352（0．7）；7．263（7．4）；7．141（0．8）；7．132（4．0）；7．125（1．3）；7．110（1．4）；7．102（3．4）；7．092（0．4）；6．868（2．5）；6．840（2．3）；2．682（0．4）；2．665（0．6）；2．659（0．5）；2．617（16．0）；1．584（27．0）；1．432（1．1）；0．070（4．5）；0．000（8．6）；−0．011（0．4）
実施例V．07：1H−NMR（300．2 MHz，d6−DMSO）：
δ＝8．832（3．2）；7．763（3．4）；7．743（1．3）；7．735（1．3）；7．708（1．2）；7．700（1．2）；7．550（0．9）；7．521（2．1）；7．493（1．6）；7．448（1．2）；7．444（1．2）；7．440（1．2）；7．436（1．0）；7．419（0．6）；7．415（0．7）；7．411（0．6）；7．407（0．6）；3．344（1．7）；2．641（16．0）；2．537（0．5）；2．531（1．0）；2．525（1．4）；2．519（1．0）；2．513（0．5）；0．021（2．2）
実施例V．08：1H−NMR（400．0 MHz，d6−DMSO）：
δ＝8．634（5．1）；7．482（1．7）；7．477（0．7）；7．463（3．0）；7．446（1．0）；7．442（2．4）；7．437（0．4）；7．307（5．0）；7．302（1．4）；7．283（1．8）；7．264（0．8）；7．215（2．6）；7．212（3．2）；7．193（2．7）；3．331（4．3）；2．642（0．5）；2．595（16．0）；2．508（4．1）；2．504（5．4）；2．499（4．1）；0．000（1．0）
実施例V．09：1H−NMR（400．0 MHz，d6−DMSO）：
δ＝8．628（5．2）；7．529（0．4）；7．520（4．0）；7．515（1．4）；7．504（1．5）；7．498（4．8）；7．490（0．6）；7．368（5．1）；7．275（0．6）；7．267（4．8）；7．261（1．6）；7．250（1．3）；7．244（4．0）；7．236（0．4）；3．333（3．7）；2．598（16．0）；2．514（1．8）；2．510（3．5）；2．505（4．6）；2．501（3．5）；2．496（1．7）；1．186（0．4）；0．000（1．2）
実施例V．10：1H−NMR（400．0 MHz，d6−DMSO）：
δ＝8．299（2．8）；8．278（2．9）；7．549（0．4）；7．540（3．6）；7．535（1．3）；7．524（1．4）；7．518（4．3）；7．510（0．5）；7．297（0．5）；7．289（4．3）；7．284（1．4）；7．272（1．2）；7．267（3．6）；7．258（0．4）；7．178（2．9）；7．157（2．8）；3．329（6．4）；2．599（16．0）；2．508（7．2）；2．504（9．2）；2．499（6．8）；0．000（1．5）
実施例V．11：1H−NMR（400．1 MHz，CDCl3）：
δ＝8．081（2．5）；8．060（2．6）；7．498（2．1）；7．476（2．3）；7．312（2．1）；7．305（2．2）；7．260（6．5）；7．067（1．4）；7．061（1．3）；7．046（1．3）；7．039（1．2）；6．924（2．7）；6．903（2．6）；2．695（16．0）；1．544（0．4）；1．432（0．6）；0．070（1．2）；0．000（5．1）
実施例V．12：1H−NMR（300．2 MHz，d6−DMSO）：
δ＝8．382（4．0）；8．369（0．5）；8．354（4．2）；8．342（0．6）；7．808（0．4）；7．781（0．3）；7．563（0．5）；7．552（5．5）；7．545（2．3）；7．530（2．2）；7．523（7．1）；7．512（1．0）；7．313（0．7）；7．302（6．9）；7．294（2．6）；7．279（2．0）；7．272（5．6）；7．235（4．5）；7．206（4．3）；7．184（0．4）；7．155（0．4）；5．107（1．4）；5．081（16．0）；3．326（9．1）；2．598（1．3）；2．508（5．1）；2．502（6．9）；2．496（5．2）；1．247（1．0）；0．858（0．8）；0．000（5．2）
実施例V．13：1H−NMR（300．2 MHz，CDCl3）：
δ＝8．195（2．5）；8．165（2．7）；7．438（3．2）；7．431（1．1）；7．415（1．2）；7．409（4．2）；7．398（0．5）；7．315（2．8）；7．284（2．6）；7．262（15．9）；7．216（0．5）；7．205（4．1）；7．198（1．3）；7．183（1．1）；7．176（3．3）；7．165（0．4）；7．081（0．4）；4．240（1．9）；2．826（1．9）；2．801（16．0）；1．549（14．2）；0．069（3．3）；0．010（0．5）；0．000（18．0）；−0．011（0．9）
実施例V．14：1H−NMR（300．2 MHz，CDCl3）：
δ＝8．127（2．5）；8．099（2．7）；7．637（2．1）；7．608（2．4）；7．313（3．1）；7．300（19．5）；7．284（2．5）；6．961（2．7）；6．933（2．6）；6．911（1．0）；6．723（1．9）；6．535（1．0）；2．740（16．0）；1．585（19．8）；1．307（0．7）；0．921（0．6）；0．108（1．3）；0．049（1．0）；0．039（17．8）；0．028（0．9）
実施例V．15：1H−NMR（300．2 MHz，CDCl3）：
δ＝8．524（3．9）；7．349（5．7）；7．324（3．8）；7．313（1．1）；7．299（3．9）；7．256（1．6）；7．245（6．1）；7．237（1．6）；7．222（1．9）；7．215（3．1）；2．650（3．2）；2．638（16．0）；1．636（2．4）；1．623（14．4）；1．304（1．6）；0．940（0．6）；0．932（0．6）；0．918（1．4）；0．895（0．5）；0．108（0．5）；0．048（0．5）；0．036（3．2）
実施例V．16：1H−NMR（300．2 MHz，CDCl3）：
δ＝7．931（2．8）；7．902（3．0）；7．885（0．6）；7．874（5．5）；7．867（1．7）；7．851（1．8）；7．844（6．2）；7．833（0．7）；7．368（3．5）；7．337（3．1）；7．300（9．9）；7．253（3．2）；7．225（3．0）；2．630（16．0）；2．628（14．9）；1．589（11．0）；0．109（1．9）；0．049（0．3）；0．038（10．2）；0．027（0．4）
実施例V．17：1H−NMR（300．2 MHz，CDCl3）：
δ＝7．918（2．8）；7．890（3．0）；7．792（0．4）；7．745（3．7）；7．717（4．3）；7．645（0．5）；7．618（0．3）；7．376（4．1）；7．348（3．5）；7．300（15．0）；7．232（3．3）；7．204（3．0）；2．627（16．0）；2．625（15．1）；1．588（12．4）；0．109（2．9）；0．049（0．5）；0．038（14．9）；0．027（0．5）
実施例V．18：1H−NMR（300．2 MHz，CDCl3）：
δ＝8．654（0．6）；8．527（3．9）；7．752（1．9）；7．724（2．1）；7．491（0．7）；7．315（2．0）；7．300（2．3）；7．287（1．8）；7．104（4．2）；2．716（2．7）；2．692（16．0）；1．614（2．8）；0．109（0．5）；0．037（2．0）
実施例V．19：1H−NMR（499．9 MHz，d6−DMSO）：
δ＝8．898（4．8）；8．651（0．4）；7．631（0．4）；7．624（3．7）；7．607（4．4）；7．600（0．9）；7．582（0．5）；7．387（0．5）；7．380（4．7）；7．363（4．1）；7．357（0．6）；7．152（5．1）；6．827（0．5）；3．318（1．2）；2．696（16．0）；2．641（1．6）；2．606（15．0）；2．507（0．8）；1．230（0．3）；0．877（0．3）
実施例V．20：1H−NMR（300．2 MHz，CDCl3）：
δ＝7．882（2．9）；7．853（3．1）；7．599（0．7）；7．588（6．6）；7．581（2．1）；7．566（2．2）；7．558（7．3）；7．548（0．7）；7．300（14．6）；7．165（3．4）；7．151（0．9）；7．141（8．3）；7．118（2．1）；7．111（6．4）；7．100（0．6）；2．615（16．0）；2．613（15．2）；1．589（10．9）；1．345（0．6）；1．306（3．4）；0．942（1．2）；0．921（4．0）；0．897（1．5）；0．108（0．9）；0．049（0．5）；0．038（14．0）；0．027（0．5）
実施例V．21：1H−NMR（400．0 MHz，d6−DMSO）：
δ＝8．288（2．9）；8．267（3．0）；7．500（1．6）；7．496（0．8）；7．480（3．0）；7．461（2．4）；7．320（1．1）；7．301（1．8）；7．283（0．8）；7．234（2．6）；7．232（3．2）；7．213（2．6）；7．116（3．1）；7．095（2．9）；3．331（5．0）；2．619（0．8）；2．598（16．0）；2．508（5．0）；2．504（6．5）；2．500（4．9）；0．000（1．1）
実施例V．22：1H−NMR（399．8 MHz，CDCl3）：
δ＝8．488（4．8）；7．405（3．7）；7．383（4．1）；7．261（3．4）；7．098（4．3）；7．076（3．6）；7．002（4．5）；2．642（16．0）；1．565（1．2）；1．432（0．4）；−0．001（3．6）
実施例V．23：1H−NMR（499．9 MHz，CDCl3）：
δ＝8．329（4．9）；7．430（0．4）；7．424（3．6）；7．406（4．1）；7．400（0．5）；7．262（2．5）；7．155（0．5）；7．148（4．1）；7．131（3．6）；7．125（0．4）；2．684（16．0）；1．572（7．9）；0．000（2．7）
実施例V．24：1H−NMR（499．9 MHz，CDCl3）：
δ＝8．389（2．5）；8．373（3．4）；8．371（3．2）；8．354（2．6）；8．323（0．4）；8．306（0．4）；7．412（0．9）；7．406（7．3）；7．402（2．7）；7．392（2．9）；7．388（8．4）；7．382（1．2）；7．372（0．4）；7．262（4．5）；7．247（0．6）；7．229（0．6）；7．203（0．5）；7．185（0．6）；7．124（1．1）；7．117（8．4）；7．113（3．0）；7．104（2．7）；7．099（7．5）；7．093（1．2）；6．934（0．6）；6．916（0．5）；6．884（0．6）；6．864（3．2）；6．861（3．1）；6．847（3．1）；6．844（3．1）；6．626（0．4）；6．610（0．4）；3．769（0．4）；3．350（0．3）；2．734（0．7）；2．708（2．3）；2．643（0．7）；2．618（15．7）；2．609（16．0）；2．559（0．9）；1．580（11．1）；1．431（0．7）；1．345（0．4）；0．000（4．3）
実施例V．25：1H−NMR（300．2 MHz，CDCl3）：
δ＝8．519（3．7）；7．775（2．6）；7．746（3．0）；7．381（4．0）；7．341（2．8）；7．313（2．6）；7．300（8．1）；2．675（0．8）；2．646（16．0）；1．598（15．8）；0．108（1．3）；0．038（7．2）
実施例V．26：1H−NMR（299．9 MHz，CDCl3）：
δ＝8．066（2．6）；8．037（2．6）；7．410（0．5）；7．399（3．4）；7．377（1．6）；7．370（4．0）；7．257（6．1）；7．132（0．6）；7．121（4．2）；7．098（1．4）；7．092（3．2）；6．882（2．8）；6．854（2．6）；2．689（16．0）；1．555（7．5）；−0．005（5．4）
実施例V．27：1H−NMR（300．2 MHz，CDCl3）：
δ＝8．517（3．6）；7．627（0．5）；7．617（4．6）；7．610（1．5）；7．594（1．6）；7．587（5．0）；7．577（0．6）；7．330（4．0）；7．299（5．4）；7．119（0．6）；7．108（5．2）；7．101（1．6）；7．085（1．5）；7．078（4．5）；7．068（0．5）；2．635（16．0）；1．590（2．6）；0．109（0．5）；0．039（5．4）
実施例V．28：1H−NMR（300．2 MHz，d6−DMSO）：
δ＝8．316（2．6）；8．288（2．7）；7．500（1．5）；7．472（2．5）；7．404（0．6）；7．392（4．5）；7．385（1．3）；7．370（0．9）；7．362（2．6）；7．274（0．3）；7．206（2．7）；7．178（2．6）；3．324（27．4）；2．667（0．5）；2．642（0．3）；2．618（0．5）；2．601（16．0）；2．513（5．3）；2．507（11．4）；2．501（16．0）；2．495（12．0）；2．490（6．0）；0．000（9．9）
実施例V．29：1H−NMR（300．2 MHz，CDCl3）：
δ＝8．068（2．6）；8．040（2．7）；7．263（12．9）；7．148（1．9）；7．118（2．4）；7．020（1．9）；7．010（2．1）；6．882（1．4）；6．875（2．9）；6．872（1．6）；6．852（1．3）；6．847（2．8）；6．843（1．2）；5．302（5．1）；3．833（13．6）；2．796（0．5）；2．709（0．4）；2．691（16．0）；2．681（0．5）；2．048（0．8）；1．565（16．4）；1．432（0．5）；1．261（0．5）；0．070（2．6）；0．011（0．4）；0．000（11．7）；−0．011（0．5）
実施例V．30：1H−NMR（300．2 MHz，CDCl3）：
δ＝8．115（2．5）；8．087（2．6）；7．839（2．5）；7．832（0．8）；7．816（0．8）；7．809（2．8）；7．798（0．4）；7．290（1．5）；7．263（3．6）；6．982（2．7）；6．954（2．5）；2．720（1．2）；2．716（0．4）；2．708（16．0）；2．698（0．5）；1．432（0．5）；0．072（0．5）；0．000（2．9）
実施例V．31：1H−NMR（300．2 MHz，CDCl3）：
δ＝7．931（2．8）；7．902（3．0）；7．355（3．3）；7．327（3．0）；7．300（15．7）；7．142（0．8）；7．131（1．4）；7．125（2．2）；7．121（6．6）；7．097（6．5）；7．093（2．1）；7．086（1．3）；7．076（0．7）；2．620（15．4）；2．618（16．0）；1．585（4．9）；0．109（2．3）；0．050（0．7）；0．039（17．2）；0．028（0．8）
実施例V．32：1H−NMR（300．2 MHz，CDCl3）：
δ＝7．899（2．8）；7．898（2．8）；7．871（3．0）；7．870（3．0）；7．626（3．3）；7．597（4．1）；7．337（4．6）；7．308（3．7）；7．300（3．0）；7．193（3．2）；7．192（3．2）；7．165（3．0）；7．164（3．0）；6．908（1．7）；6．720（3．5）；6．532（1．8）；3．200（0．8）；2．617（15．6）；2．615（16．0）；1．630（0．3）；1．469（0．9）；1．381（0．4）；1．268（0．5）；1．247（0．5）；0．036（2．4）
実施例V．33：1H−NMR（499．9 MHz，CDCl3）：
δ＝8．094（5．1）；7．263（2．3）；7．251（0．5）；7．245（3．7）；7．241（1．5）；7．231（1．7）；7．227（6．9）；7．222（1．9）；7．212（1．3）；7．208（4．2）；7．202（0．5）；6．940（0．5）；6．934（4．1）；6．930（1．6）；6．920（1．7）；6．916（4．7）；6．914（5．3）；6．910（2．0）；6．900（1．3）；6．896（3．7）；6．890（0．4）；2．729（0．4）；2．716（16．0）；1．594（6．2）；0．000（2．4）
実施例V．34：1H−NMR（300．2 MHz，CDCl3）：
δ＝8．138（1．9）；8．110（2．0）；7．599（0．5）；7．588（4．5）；7．581（1．5）；7．566（1．8）；7．559（5．0）；7．548（0．7）；7．358（0．3）；7．302（11．2）；7．264（1．6）；7．169（0．7）；7．159（5．1）；7．151（1．6）；7．136（1．7）；7．129（4．4）；7．118（0．6）；7．095（2．2）；7．083（3．4）；7．067（2．0）；6．902（1．6）；3．789（0．4）；3．558（0．4）；3．450（0．4）；2．694（0．5）；2．685（0．6）；2．661（16．0）；1．895（0．5）；1．595（1．1）；1．473（0．4）；1．293（0．6）；0．110（1．0）；0．051（0．6）；0．040（11．7）；0．029（0．6）
実施例V．35：1H−NMR（300．2 MHz，CDCl3）：
δ＝7．895（2．8）；7．893（2．8）；7．866（3．0）；7．865（3．0）；7．328（1．6）；7．321（0．9）；7．318（0．8）；7．299（7．0）；7．297（6．5）；7．284（2．4）；7．276（10．4）；7．267（1．8）；7．255（1．3）；7．245（2．1）；7．238（0．4）；7．180（3．3）；7．179（3．3）；7．152（3．0）；7．151（3．0）；2．615（15．9）；2．612（16．0）；1．627（0．4）；1．468（1．2）；0．111（0．4）；0．036（1．7）
実施例V．36：1H−NMR（300．2 MHz，CDCl3）：
δ＝8．768（2．5）；7．690（1．0）；7．628（0．4）；7．617（3．5）；7．610（1．1）；7．595（1．2）；7．587（3．8）；7．577（0．4）；7．508（2．0）；7．407（2．6）；7．326（1．0）；7．298（4．7）；7．126（0．4）；7．115（4．0）；7．108（1．1）；7．093（1．1）；7．086（3．4）；7．075（0．3）；2．648（16．0）；1．594（3．9）；0．107（0．3）；0．037（4．5）
実施例V．37：1H−NMR（300．2 MHz，CDCl3）：
δ＝8．769（2．6）；7．692（1．0）；7．510（2．1）；7．479（0．3）；7．469（3．3）；7．462（1．1）；7．446（1．2）；7．439（4．0）；7．428（0．4）；7．407（2．7）；7．328（1．1）；7．298（23．0）；7．179（0．4）；7．168（4．1）；7．161（1．2）；7．146（1．0）；7．139（3．3）；2．648（16．0）；1．581（20．7）；0．107（2．5）；0．048（0．7）；0．037（22．4）；0．027（0．9）
実施例V．38：1H−NMR（300．2 MHz，CDCl3）：
δ＝7．904（2．8）；7．903（2．8）；7．876（3．1）；7．300（2．5）；7．288（1．7）；7．287（1．7）；7．281（2．1）；7．265（1．1）；7．258（3．8）；7．252（2．6）；7．247（2．2）；7．238（3．6）；7．231（3．7）；7．230（3．7）；7．226（3．7）；7．221（7．3）；7．217（4．6）；7．197（0．6）；7．190（0．5）；2．610（16．0）；2．608（15．9）；1．715（0．7）；1．469（1．2）；0．036（2．4）
実施例V．40：1H−NMR（300．2 MHz，d6−DMSO）：
δ＝9．719（2．7）；8．342（5．8）；8．314（6．2）；7．712（1．3）；7．701（13．7）；7．694（4．4）；7．678（4．6）；7．671（15．5）；7．660（1．6）；7．492（6．7）；7．463（6．3）；7．350（2．1）；7．342（0．7）；7．327（0．7）；7．320（2．3）；7．309（0．5）；7．302（1．7）；7．291（16．0）；7．284（4．7）；7．269（4．3）；7．261（13．5）；7．250（1．3）；6．762（2．5）；6．754（0．7）；6．739（0．7）；6．732（2．2）；3．356（19．8）；2．541（3．5）；2．535（7．6）；2．529（10．5）；2．523（7．7）；2．516（4．1）；2．499（1．9）；2．489（2．2）；2．485（1．5）；2．474（3．6）；2．467（1．7）；2．458（2．1）；2．449（2．1）；2．433（1．0）；1．361（0．3）；1．240（0．4）；1．233（1．0）；1．216（3．2）；1．205（7．7）；1．198（4．3）；1．190（3．1）；1．179（8．5）；1．172（5．1）；1．169（5．1）；1．161（7．4）；1．146（9．3）；1．135（3．5）；1．117（0．9）；0．035（0．3）；0．025（9．6）；0．014（0．4）
実施例V．41：1H−NMR（300．2 MHz，CDCl3）：
δ＝7．931（5．8）；7．903（6．2）；7．453（1．2）；7．442（12．6）；7．434（4．2）；7．419（4．6）；7．412（16．0）；7．401（1．7）；7．301（28．1）；7．246（1．1）；7．239（0．4）；7．224（0．5）；7．217（1．5）；7．212（1．9）；7．202（16．3）；7．194（4．7）；7．179（4．2）；7．172（12．8）；7．166（7．5）；7．138（6．2）；6．820（1．3）；6．812（0．4）；6．797（0．3）；6．790（1．1）；4．825（1．3）；2．366（0．8）；2．351（1．8）；2．340（2．0）；2．325（3．7）；2．311（2．1）；2．300（2．0）；2．285（1．0）；1．592（13．5）；1．471（0．5）；1．407（1．7）；1．393（5．8）；1．381（9．6）；1．367（7．2）；1．356（2．4）；1．320（0．5）；1．306（0．6）；1．294（0．5）；1．277（0．5）；1．251（0．4）；1．228（2．5）；1．216（7．5）；1．205（5．4）；1．202（5．7）；1．190（8．3）；1．183（3．7）；1．179（4．6）；1．163（3．2）；0．110（3．1）；0．051（1．0）；0．040（30．8）；0．029（1．1）
実施例V．44：1H−NMR（300．2 MHz，d6−DMSO）：
δ＝8．362（9．6）；8．333（10．2）；7．726（11．4）；7．698（14．0）；7．525（11．0）；7．497（10．4）；7．444（16．0）；7．415（13．0）；7．298（5．7）；7．111（12．3）；6．925（6．0）；5．785（0．9）；3．360（11．1）；3．146（1．1）；2．541（2．8）；2．535（6．1）；2．529（8．7）；2．523（7．6）；2．517（3．3）；2．507（3．1）；2．498（3．6）；2．493（2．5）；2．482（6．0）；2．475（2．6）；2．466（3．4）；2．457（3．5）；2．441（1．6）；1．246（0．6）；1．238（1．6）；1．220（5．1）；1．210（12．9）；1．202（7．0）；1．194（4．8）；1．184（14．4）；1．176（10．9）；1．168（12．6）；1．158（10．7）；1．152（15．7）；1．141（5．6）；1．124（1．4）；1．109（0．4）；0．023（10．1）；0．012（0．4）
実施例V．45：1H−NMR（300．2 MHz，CDCl3）：
δ＝7．806（3．4）；7．778（3．7）；7．432（0．9）；7．422（7．3）；7．414（2．4）；7．399（2．7）；7．392（9．2）；7．381（1．0）；7．297（1．4）；7．213（0．6）；7．191（1．3）；7．181（9．6）；7．173（2．8）；7．158（2．5）；7．151（7．3）；7．143（4．5）；7．115（3．7）；6．805（0．7）；6．775（0．6）；2．902（1．7）；2．878（5．3）；2．854（5．5）；2．830（1．9）；1．388（0．5）；1．363（0．8）；1．337（0．4）；1．297（0．4）；1．259（8．1）；1．235（16．0）；1．211（7．6）；0．911（0．4）；0．031（1．3）
実施例V．46：1H−NMR（300．2 MHz，CDCl3）：
δ＝7．814（3．5）；7．785（3．8）；7．433（0．7）；7．423（7．5）；7．415（2．6）；7．400（2．8）；7．393（9．2）；7．382（1．0）；7．302（1．1）；7．210（0．4）；7．194（1．1）；7．184（9．7）；7．176（2．8）；7．161（2．6）；7．154（7．3）；7．144（4．7）；7．116（3．8）；6．806（0．4）；6．776（0．3）；2．855（3．5）；2．831（7．0）；2．807（3．9）；1．827（0．8）；1．802（2．9）；1．778（5．4）；1．753（5．3）；1．729（2．8）；1．705（0．7）；1．689（0．8）；1．044（8．2）；1．019（16．0）；0．994（7．3）；0．034（1．0）
実施例V．47：1H−NMR（300．2 MHz，CDCl3）：
δ＝7．816（1．8）；7．788（2．0）；7．441（0．4）；7．431（3．7）；7．423（1．2）；7．408（1．4）；7．401（4．6）；7．390（0．5）；7．302（1．0）；7．199（0．6）；7．188（4．7）；7．181（1．4）；7．166（1．3）；7．159（3．6）；7．148（2．4）；7．119（1．9）；2．760（3．6）；2．737（3．9）；2．337（0．4）；2．314（0．9）；2．292（1．1）；2．270（0．9）；2．247（0．5）；1．625（1．5）；1．039（16．0）；1．017（15．5）；0．989（0．5）；0．967（0．4）；0．038（0．9）
実施例V．48：1H−NMR（300．2 MHz，CDCl3）：
δ＝7．812（3．3）；7．784（3．6）；7．678（0．4）；7．652（0．4）；7．449（0．7）；7．438（7．2）；7．431（2．4）；7．416（3．0）；7．408（8．9）；7．398（1．1）；7．391（0．6）；7．301（24．8）；7．248（1．2）；7．240（0．4）；7．225（0．5）；7．218（1．4）；7．203（1．1）；7．192（9．2）；7．184（2．6）；7．169（2．5）；7．162（7．0）；7．152（4．4）；7．124（3．6）；6．821（1．5）；6．814（0．4）；6．799（0．4）；6．791（1．2）；4．802（0．7）；2．948（0．4）；2．922（0．5）；2．895（0．5）；2．878（3．3）；2．854（6．1）；2．829（3．6）；1．771（1．2）；1．747（3．0）；1．722（3．7）；1．697（2．7）；1．672（1．2）；1．592（17．5）；1．488（0．7）；1．464（2．2）；1．439（3．2）；1．413（3．3）；1．389（2．2）；1．365（0．8）；1．307（1．2）；1．013（1．0）；1．001（8．2）；0．989（2．2）；0．976（16．0）；0．965（1．2）；0．952（6．6）；0．922（1．3）；0．899（0．5）；0．110（2．8）；0．051（0．9）；0．040（26．0）；0．029（1．0）
実施例VI．01：1H−NMR（300．2 MHz，CDCl3）：
δ＝7．879（3．4）；7．851（3．7）；7．460（0．8）；7．449（7．5）；7．442（2．6）；7．427（2．9）；7．419（9．5）；7．409（1．2）；7．300（21．9）；7．246（0．6）；7．216（1．1）；7．210（5．0）；7．199（9．8）；7．192（3．2）；7．180（4．3）；7．177（3．8）；7．169（7．6）；7．158（0．8）；6．819（0．7）；6．790（0．6）；4．798（0．8）；4．509（16．0）；2．616（0．5）；1．587（40．4）；1．347（0．5）；1．306（2．2）；0．942（0．8）；0．921（2．5）；0．897（0．9）；0．108（1．6）；0．049（0．8）；0．039（26．1）；0．028（1．1）
実施例VI．03：1H−NMR（299．9 MHz，d6−DMSO）：
δ＝8．367（4．1）；8．338（4．3）；7．511（1．7）；7．505（0．8）；7．486（3．3）；7．465（1．2）；7．459（2．8）；7．451（0．5）；7．336（0．7）；7．332（1．4）；7．328（0．9）；7．307（2．0）；7．302（0．7）；7．286（0．5）；7．283（0．8）；7．279（0．5）；7．244（2．9）；7．240（3．8）；7．233（1．1）；7．218（1．7）；7．215（2．9）；7．212（2．5）；7．171（4．2）；7．142（4．1）；5．077（16．0）；3．318（33．7）；2．513（4．2）；2．507（9．0）；2．501（12．4）；2．495（9．1）；2．489（4．4）；0．000（4．6）
実施例VI．04：1H−NMR（399．8 MHz，CDCl3）：
δ＝8．091（3．3）；8．090（3．9）；8．069（4．0）；7．417（0．7）；7．409（5．3）；7．404（1．9）；7．392（2．8）；7．387（5．6）；7．381（0．9）；7．379（0．9）；7．262（6．3）；7．260（7．5）；7．135（0．9）；7．128（6．2）；7．122（2．2）；7．110（2．6）；7．106（4．9）；7．100（0．8）；6．937（4．0）；6．918（3．4）；6．916（3．9）；4．761（13．8）；4．759（16．0）；2．693（0．7）；1．575（1．1）；0．001（6．9）；0．000（7．6）
実施例VI．05：1H−NMR（299．9 MHz，CDCl3）：
δ＝8．504（5．4）；7．484（0．4）；7．476（1．7）；7．470（0．8）；7．451（3．5）；7．430（1．2）；7．424（2．9）；7．416（0．5）；7．313（1．4）；7．309（0．9）；7．288（2．1）；7．259（5．4）；7．162（2．9）；7．158（3．8）；7．152（1．1）；7．133（2．9）；7．003（5．7）；4．662（0．3）；4．650（16．0）；1．546（2．7）；0．000（5．4）
実施例VI．06：1H−NMR（299．9 MHz，CDCl3）：
δ＝8．473（6．4）；7．428（0．6）；7．417（4．5）；7．411（1．7）；7．395（1．8）；7．388（5．9）；7．377（0．6）；7．260（12．9）；7．120（0．7）；7．109（5．6）；7．102（1．9）；7．086（1．6）；7．079（4．9）；7．069（0．5）；7．037（6．7）；4．646（16．0）；1．543（12．4）；1．254（0．4）；0．010（0．7）；0．009（0．7）；0．000（12．0）；−0．011（0．4）
実施例VI．07：1H−NMR（300．2 MHz，CDCl3）：
δ＝8．111（0．7）；8．092（3．8）；8．083（0．8）；8．064（4．0）；7．512（3．5）；7．483（4．0）；7．323（3．2）；7．315（3．5）；7．265（2．2）；7．084（2．3）；7．075（2．1）；7．054（2．0）；7．045（1．9）；6．983（0．8）；6．976（4．1）；6．955（0．8）；6．948（3．9）；4．760（2．6）；4．569（16．0）；4．559（0．3）；4．542（0．5）；2．045（0．9）；1．259（0．7）；0．074（1．1）；0．000（1．1）
実施例VI．08：1H−NMR（300．2 MHz，CDCl3）：
δ＝8．110（3．7）；8．081（3．9）；7．608（0．5）；7．305（1．9）；7．274（4．5）；7．263（78．5）；7．232（1．2）；7．221（6．8）；7．213（1．8）；7．198（1．4）；7．191（3．1）；6．963（4．0）；6．935（3．9）；6．911（0．4）；4．767（16．0）；4．723（0．6）；3．678（0．3）；1．569（243．3）；1．456（0．4）；1．336（0．4）；1．300（0．5）；1．253（1．6）；0．882（0．6）；0．195（0．4）；0．081（0．9）；0．069（26．9）；0．057（1．4）；0．011（2．6）；0．000（76．2）；−0．011（3．7）
実施例VI．09：1H−NMR（300．2 MHz，CDCl3）：
δ＝8．409（0．5）；8．381（0．6）；8．094（3．8）；8．065（4．2）；8．039（0．5）；7．263（21．4）；7．139（14．5）；7．133（2．7）；7．120（7．1）；7．117（7．4）；7．087（0．4）；6．975（1．3）；6．954（2．1）；6．921（4．9）；6．897（2．5）；6．893（4．2）；6．864（0．5）；6．836（0．4）；6．665（0．6）；6．638（0．5）；4．852（2．1）；4．767（16．0）；2．694（2．6）；1．571（75．5）；1．306（0．9）；1．266（5．7）；0．904（2．0）；0．882（6．1）；0．859（2．4）；0．070（1．8）；0．011（0．7）；0．000（20．9）；−0．011（1．1）
実施例VI．10：1H−NMR（300．2 MHz，CDCl3）：
δ＝8．381（7．3）；7．494（0．5）；7．483（4．7）；7．476（1．5）；7．461（1．7）；7．454（5．8）；7．443（0．6）；7．300（15．7）；7．209（0．7）；7．198（5．8）；7．191（1．8）；7．176（1．5）；7．169（4．6）；7．158（0．4）；5．339（0．6）；4．954（16．0）；3．371（0．4）；1．580（7．4）；0．108（5．5）；0．049（0．6）；0．039（16．3）；0．028（0．6）
実施例VI．11：1H−NMR（300．2 MHz，CDCl3）：
δ＝8．035（2．7）；8．007（2．9）；7．420（0．6）；7．409（5．8）；7．402（2．0）；7．387（2．4）；7．379（7．3）；7．369（1．0）；7．262（14．2）；7．173（1．4）；7．162（7．0）；7．155（2．2）；7．140（2．1）；7．132（5．4）；7．121（0．7）；7．093（2．7）；7．065（2．6）；7．049（2．2）；6．903（0．4）；6．868（4．1）；6．687（2．1）；4．569（16．0）；4．322（1．6）；3．500（0．6）；1．558（39．3）；1．260（0．8）；0．882（0．7）；0．070（7．3）；0．058（0．4）；0．011（0．7）；0．000（17．8）；−0．011（0．9）
実施例VI．12：1H−NMR（300．2 MHz，CDCl3）：
δ＝8．421（3．7）；8．393（3．8）；7．413（0．5）；7．403（4．8）；7．396（1．9）；7．380（2．0）；7．373（6．4）；7．363（0．9）；7．342（0．5）；7．262（9．5）；7．153（0．5）；7．142（0．9）；7．132（6．0）；7．125（2．2）；7．109（1．9）；7．102（4．9）；7．091（0．6）；6．925（3．5）；6．897（3．3）；6．807（0．4）；4．722（0．3）；4．713（0．3）；4．668（16．0）；3．916（0．5）；3．896（0．9）；3．214（2．9）；2．617（0．8）；1．550（6．0）；1．306（0．5）；1．266（3．1）；0．903（1．1）；0．882（3．4）；0．858（1．3）；0．070（2．1）；0．011（0．4）；0．000（10．9）；−0．011（0．5）
実施例VI．13：1H−NMR（300．2 MHz，CDCl3）：
δ＝8．100（2．8）；8．072（3．0）；7．262（6．1）；7．149（2．2）；7．120（2．7）；7．023（2．2）；7．013（2．5）；6．936（3．1）；6．908（3．0）；6．886（1．6）；6．876（1．5）；6．856（1．3）；6．847（1．3）；4．775（11．9）；3．835（16．0）；2．690（0．6）；1．563（11．7）；1．266（0．7）；1．260（0．7）；0．882（0．8）；0．000（6．6）
実施例VI．14：1H−NMR（300．2 MHz，CDCl3）：
δ＝8．540（4．2）；8．518（0．5）；7．489（0．5）；7．478（5．3）；7．470（1．9）；7．455（2．0）；7．448（6．5）；7．438（1．2）；7．376（4．6）；7．329（0．5）；7．300（25．9）；7．186（0．7）；7．176（6．5）；7．168（2．0）；7．161（0．9）；7．153（2．0）；7．146（5．1）；7．135（0．7）；7．131（0．6）；5．504（0．4）；4．365（16．0）；2．636（1．6）；1．584（37．7）；1．294（0．4）；0．109（2．6）；0．050（1．0）；0．039（28．1）；0．028（1．2）
実施例VI．15：1H−NMR（300．2 MHz，CDCl3）：
δ＝8．759（0．6）；8．540（4．4）；8．517（0．7）；7．638（0．7）；7．633（1．2）；7．627（5．8）；7．620（2．1）；7．617（1．4）；7．610（0．9）；7．604（2．5）；7．597（6．3）；7．587（1．6）；7．398（0．7）；7．377（4．8）；7．330（0．7）；7．300（7．5）；7．133（0．9）；7．130（1．2）；7．123（6．5）；7．115（2．0）；7．108（1．5）；7．100（2．6）；7．093（5．6）；7．082（0．8）；7．079（1．0）；6．454（1．2）；4．366（16．0）；2．636（2．7）；1．587（4．6）；1．306（1．6）；0．943（0．6）；0．921（1．8）；0．898（0．7）；0．110（0．7）；0．039（6．9）
実施例VI．16：1H−NMR（300．2 MHz，CDCl3）：
δ＝8．150（3．8）；8．122（4．0）；7．646（2．9）；7．618（3．3）；7．320（3．7）；7．300（17．0）；7．292（3．4）；7．014（4．0）；6．986（3．8）；6．916（1．4）；6．728（2．9）；6．540（1．5）；4．803（16．0）；4．197（0．4）；4．173（1．3）；4．149（1．3）；4．126（0．5）；2．739（1．2）；2．085（5．9）；1．581（7．3）；1．322（1．6）；1．299（3．2）；1．275（1．5）；0．108（1．3）；0．049（0．5）；0．039（16．8）；0．028（0．6）
実施例VI．17：1H−NMR（300．2 MHz，CDCl3）：
δ＝8．131（1．1）；8．103（1．2）；7．646（1．0）；7．618（1．2）；7．324（1．3）；7．300（8．7）；7．007（1．2）；6．979（1．1）；6．917（0．5）；6．728（0．9）；6．540（0．5）；4．615（4．6）；4．588（0．4）；2．740（0．8）；2．085（0．9）；1．580（3．7）；1．370（1．2）；1．346（2．7）；1．306（15．9）；0．943（5．6）；0．922（16．0）；0．898（6．3）；0．109（0．6）；0．050（0．4）；0．039（8．0）；0．029（0．4）
実施例VI．18：1H−NMR（300．2 MHz，CDCl3）：
δ＝7．599（0．5）；7．570（0．6）；7．300（5．0）；7．151（0．6）；7．121（0．5）；4．337（1．2）；2．086（0．5）；1．579（2．4）；1．370（0．9）；1．347（2．1）；1．307（13．6）；0．944（5．0）；0．922（16．0）；0．899（5．9）；0．040（5．0）
実施例VI．19：1H−NMR（300．2 MHz，CDCl3）：
δ＝7．972（0．4）；7．944（0．4）；7．881（3．4）；7．852（3．7）；7．609（0．9）；7．599（8．7）；7．591（2．7）；7．576（3．1）；7．569（9．6）；7．558（1．2）；7．358（0．3）；7．300（29．3）；7．212（3．9）；7．183（4．1）；7．158（1．4）；7．153（2．2）；7．147（9．3）；7．140（2．8）；7．125（3．3）；7．118（7．6）；7．107（0．8）；6．777（0．3）；4．511（16．0）；4．301（2．0）；3．948（0．4）；3．303（1．5）；2．617（0．4）；1．588（24．4）；1．367（0．4）；1．344（0．9）；1．305（5．0）；0．942（1．8）；0．920（5．8）；0．897（2．1）；0．108（2．5）；0．049（1．0）；0．038（29．1）；0．027（1．1）
実施例VI．20：1H−NMR（300．2 MHz，CDCl3）：
δ＝8．521（3．8）；8．493（4．8）；8．490（4．6）；8．462（3．9）；8．453（0．7）；8．425（0．7）；7．477（1．1）；7．466（10．0）；7．458（3．3）；7．443（3．7）；7．436（12．2）；7．425（1．6）；7．300（40．9）；7．284（0．5）；7．276（1．0）；7．251（0．8）；7．229（0．3）；7．221（1．0）；7．178（1．5）；7．167（12．2）；7．160（3．8）；7．144（3．3）；7．137（9．6）；7．126（1．0）；6．984（4．3）；6．978（4．9）；6．956（4．4）；6．950（4．9）；6．922（1．0）；6．914（0．4）；6．892（0．8）；6．729（0．7）；6．700（0．6）；4．876（3．1）；4．729（16．0）；4．719（16．0）；4．416（0．4）；4．410（0．4）；2．665（0．5）；2．649（0．6）；1．581（19．3）；1．369（0．5）；1．347（0．9）；1．306（5．0）；0．943（1．8）；0．921（5．7）；0．898（2．1）；0．120（0．5）；0．108（12．2）；0．096（0．5）；0．050（1．7）；0．039（44．7）；0．028（1．7）
実施例VI．21：1H−NMR（300．2 MHz，CDCl3）：
δ＝8．573（0．5）；8．490（4．7）；7．397（5．0）；7．363（2．3）；7．334（4．1）；7．300（5．5）；7．269（1．0）；7．258（7．4）；7．250（1．9）；7．235（1．5）；7．228（3．9）；7．217（0．4）；7．159（0．6）；6．870（0．5）；6．839（0．4）；4．586（1．8）；4．554（16．0）；4．091（2．8）；3．898（0．7）；3．309（2．1）；2．640（0．6）；1．605（3．4）；1．305（0．9）；0．920（1．0）；0．897（0．4）；0．110（0．9）；0．038（5．4）
実施例VI．22：1H−NMR（300．2 MHz，CDCl3）：
δ＝8．484（3．0）；7．785（2．2）；7．756（2．6）；7．427（3．3）；7．354（2．4）；7．326（2．2）；7．300（8．2）；5．339（0．4）；4．586（0．9）；4．556（10．7）；4．090（1．5）；3．314（0．7）；2．646（1．0）；1．600（16．0）；1．346（0．4）；1．305（2．1）；0．942（0．8）；0．920（2．4）；0．897（0．9）；0．108（1．6）；0．038（7．6）
実施例VI．23：1H−NMR（300．2 MHz，CDCl3）：
δ＝8．573（0．4）；8．482（3．4）；7．637（0．4）；7．626（4．2）；7．619（1．4）；7．604（1．4）；7．597（4．6）；7．587（0．6）；7．378（3．8）；7．356（0．5）；7．300（8．1）；7．159（0．4）；7．128（0．5）；7．117（4．7）；7．110（1．4）；7．095（1．3）；7．088（4．0）；7．078（0．5）；6．775（0．5）；6．745（0．5）；4．921（0．4）；4．586（1．4）；4．552（12．1）；4．090（2．1）；2．636（0．6）；1．602（16．0）；1．304（0．9）；0．942（0．3）；0．920（1．0）；0．897（0．4）；0．108（1．5）；0．038（7．5）
実施例VI．24：1H−NMR（300．2 MHz，d6−DMSO）：
δ＝8．911（0．8）；8．894（5．3）；8．866（0．4）；8．833（1．0）；7．913（0．4）；7．898（0．7）；7．834（5．6）；7．813（1．2）；7．758（1．3）；7．746（2．3）；7．738（2．5）；7．729（0．7）；7．719（0．7）；7．712（2．3）；7．704（2．4）；7．695（0．5）；7．564（1．6）；7．555（0．6）；7．548（0．5）；7．535（3．5）；7．526（0．6）；7．519（0．9）；7．507（2．7）；7．491（0．6）；7．454（2．2）；7．450（2．3）；7．446（2．4）；7．442（2．0）；7．434（0．6）；7．425（1．2）；7．421（1．4）；7．417（1．3）；7．413（1．2）；5．815（0．7）；5．777（3．6）；4．986（16．0）；2．641（5．2）；2．537（0．6）；2．531（1．1）；2．525（1．5）；2．519（1．1）；2．513（0．5）；1．265（0．5）；0．876（0．5）；0．019（1．9）
実施例VI．25：1H−NMR（300．2 MHz，d6−DMSO）：
δ＝8．858（5．1）；8．833（2．8）；7．843（5．4）；7．760（3．0）；7．747（2．1）；7．740（3．1）；7．732（1．3）；7．713（2．0）；7．705（3．0）；7．697（1．2）；7．558（1．5）；7．549（0．9）；7．529（3．4）；7．520（2．0）；7．511（0．4）；7．501（2．6）；7．492（1．5）；7．454（2．0）；7．449（2．2）；7．446（2．7）；7．442（2．5）；7．435（1．0）；7．425（1．1）；7．420（1．3）；7．417（1．5）；7．413（1．5）；7．406（0．6）；5．778（3．2）；5．188（0．5）；5．171（16．0）；4．031（0．4）；4．025（0．4）；3．348（3．6）；3．203（1．5）；2．641（13．6）；2．537（0．8）；2．531（1．6）；2．525（2．2）；2．519（1．6）；2．513（0．8）；2．011（0．4）；1．266（1．1）；0．900（0．3）；0．878（1．1）；0．855（0．4）；0．020（2．5）
実施例VI．26：1H−NMR（300．2 MHz，d6−DMSO）：
δ＝9．951（0．5）；8．972（0．6）；8．870（4．9）；7．732（8．2）；7．704（3．7）；7．445（4．1）；7．416（3．5）；7．388（0．9）；7．298（1．4）；7．111（3．1）；6．926（1．5）；5．190（2．3）；5．166（16．0）；4．031（3．2）；3．351（2．7）；3．213（0．3）；2．641（1．0）；2．537（0．5）；2．531（1．0）；2．525（1．4）；2．519（1．0）；2．513（0．5）；0．021（1．7）
実施例VI．27：1H−NMR（300．2 MHz，d6−DMSO）：
δ＝8．906（5．4）；8．845（1．1）；7．829（0．8）；7．781（0．5）；7．733（3．8）；7．721（7．0）；7．705（4．4）；7．650（1．2）；7．470（0．5）；7．451（4．6）；7．423（3．8）；7．408（0．9）；7．298（1．6）；7．112（3．5）；6．926（1．7）；5．777（0．8）；4．976（16．0）；3．375（0．8）；2．641（5．2）；2．537（0．4）；2．531（0．9）；2．525（1．2）；2．519（0．9）；2．513（0．4）；0．021（1．4）
実施例VI．28：1H−NMR（300．2 MHz，CDCl3）：
δ＝7．917（3．4）；7．889（3．8）；7．810（0．4）；7．757（4．7）；7．728（5．6）；7．688（0．4）；7．661（0．4）；7．386（5．0）；7．358（4．4）；7．300（36．4）；7．276（4．0）；7．248（3．9）；7．233（0．4）；7．219（0．4）；4．516（16．0）；4．506（1．7）；4．308（1．3）；3．312（0．4）；2．628（1．0）；1．585（41．2）；1．345（0．4）；1．307（1．9）；0．943（0．6）；0．921（2．0）；0．898（0．8）；0．108（8．4）；0．096（0．3）；0．049（1．2）；0．039（37．1）；0．028（1．3）
実施例VI．29：1H−NMR（300．2 MHz，CDCl3）：
δ＝7．931（3．5）；7．902（4．0）；7．886（7．3）；7．879（2．3）；7．863（2．4）；7．856（8．1）；7．845（1．3）；7．837（0．9）；7．810（1．0）；7．688（1．1）；7．661（0．9）；7．646（0．3）；7．378（4．5）；7．348（4．0）；7．300（41．0）；7．269（3．9）；7．239（0．4）；4．517（16．0）；4．506（4．3）；4．309（1．2）；4．301（0．4）；3．314（0．5）；2．631（1．4）；1．585（43．2）；1．346（1．3）；1．306（7．3）；0．943（2．6）；0．921（8．6）；0．898（3．1）；0．108（8．3）；0．050（1．3）；0．039（39．4）；0．028（1．4）
実施例VI．30：1H−NMR（300．2 MHz，CDCl3）：
δ＝8．148（0．4）；8．135（3．7）；8．120（0．4）；8．106（4．0）；7．862（0．4）；7．851（3．8）；7．844（1．2）；7．827（1．5）；7．820（4．1）；7．810（0．6）；7．300（2．3）；7．269（2．2）；7．263（5．6）；7．051（0．5）；7．031（3．9）；7．022（0．4）；7．003（3．7）；6．865（0．7）；4．803（0．9）；4．787（0．4）；4．765（16．0）；4．724（0．7）；2．708（0．6）；1．572（8．0）；1．266（0．9）；1．260（0．9）；0．903（0．3）；0．882（1．1）；0．858（0．4）；0．000（4．8）
実施例VI．31：1H−NMR（300．2 MHz，CDCl3）：
δ＝7．939（3．3）；7．911（3．6）；7．816（0．3）；7．702（0．8）；7．697（0．9）；7．690（0．8）；7．677（1．1）；7．671（1．1）；7．573（0．4）；7．548（1．6）；7．524（1．1）；7．400（3．9）；7．372（3．7）；7．355（0．5）；7．343（0．3）；7．327（0．5）；7．312（0．5）；7．300（44．0）；7．149（0．8）；7．139（1．6）；7．133（2．6）；7．129（8．1）；7．120（1．3）；7．105（7．9）；7．100（2．7）；7．095（2．1）；7．084（0．9）；5．340（2．0）；5．028（3．2）；4．517（16．0）；4．302（1．2）；3．772（3．2）；3．433（15．9）；3．300（0．8）；2．619（1．8）；2．617（1．9）；1．594（22．3）；1．293（0．6）；0．108（5．0）；0．049（1．6）；0．038（48．2）；0．027（1．9）
実施例VI．32：1H−NMR（300．2 MHz，CDCl3）：
δ＝7．982（3．1）；7．954（3．4）；7．406（0．4）；7．394（3．7）；7．379（0．4）；7．365（3．4）；7．300（30．6）；7．149（0．7）；7．139（1．5）；7．133（2．7）；7．129（7．1）；7．121（0．9）；7．105（7．0）；7．100（2．3）；7．096（1．6）；7．085（0．7）；6．379（0．7）；6．368（0．3）；4．341（16．0）；2．619（1．3）；1．583（29．3）；1．296（0．4）；0．108（6．3）；0．049（1．1）；0．039（32．1）；0．027（1．2）
実施例VI．33：1H−NMR（300．2 MHz，CDCl3）：
δ＝7．893（3．3）；7．865（3．6）；7．342（1．9）；7．311（7．1）；7．300（23．1）；7．288（12．0）；7．279（2．3）；7．266（1．5）；7．257（2．8）；7．230（3．9）；7．202（3．6）；4．513（16．0）；4．305（0．5）；3．306（0．7）；2．619（0．3）；1．580（9．3）；1．479（0．7）；1．306（0．8）；0．921（0．7）；0．109（1．1）；0．050（0．7）；0．039（24．0）；0．028（0．9）
実施例VI．34：1H−NMR（300．2 MHz，CDCl3）：
δ＝7．925（3．2）；7．924（3．1）；7．897（3．4）；7．895（3．4）；7．460（0．8）；7．450（7．2）；7．442（2．5）；7．427（2．8）；7．420（9．1）；7．409（1．1）；7．300（24．4）；7．213（1．4）；7．202（12．8）；7．194（3．0）；7．179（3．3）；7．172（9．2）；7．161（0．8）；4．338（16．0）；1．582（18．1）；0．050（1．2）；0．039（26．1）；0．028（1．0）
実施例VI．35：1H−NMR（300．2 MHz，CDCl3）：
δ＝7．906（3．3）；7．905（3．4）；7．878（3．6）；7．877（3．7）；7．309（4．4）；7．300（16．0）；7．294（3．2）；7．293（3．2）；7．282（4．1）；7．281（4．1）；7．269（1．6）；7．264（3．3）；7．259（2．8）；7．247（4．1）；7．245（3．9）；7．238（4．0）；7．232（8．9）；7．227（5．7）；7．210（0．7）；7．203（0．7）；7．187（0．4）；4．512（16．0）；4．299（1．0）；3．300（0．6）；2．615（0．4）；1．720（1．1）；1．583（3．9）；1．479（0．8）；1．322（0．3）；1．294（0．5）；0．109（3．4）；0．050（0．7）；0．039（15．4）；0．028（0．4）
実施例VI．36：1H−NMR（300．2 MHz，CDCl3）：
δ＝7．903（3．4）；7．902（3．4）；7．875（3．7）；7．873（3．6）；7．638（4．0）；7．609（4．9）；7．348（5．5）；7．319（4．4）；7．302（2．5）；7．240（3．9）；7．239（3．9）；7．212（3．6）；6．915（2．1）；6．727（4．2）；6．539（2．1）；4．520（16．0）；3．271（0．5）；3．220（0．3）；2．621（0．5）；2．619（0．5）；0．039（2．5）
実施例VII．01：1H−NMR（300．2 MHz，CDCl3）：
δ＝8．222（4．3）；8．019（4．5）；7．927（2．0）；7．898（2．1）；7．462（0．4）；7．452（4．1）；7．444（1．5）；7．429（1．5）；7．422（5．4）；7．411（0．6）；7．300（12．6）；7．206（2．3）；7．196（0．7）；7．185（5．3）；7．178（3．7）；7．163（1．5）；7．155（4．3）；7．145（0．5）；5．424（8．1）；1．608（16．0）；0．108（1．3）；0．049（0．5）；0．038（14．8）；0．028（0．6）
実施例VII．02：1H−NMR（300．2 MHz，CDCl3）：
δ＝8．578（5．9）；8．245（6．7）；8．032（6．7）；7．496（0．8）；7．485（6．2）；7．478（2．3）；7．463（2．4）；7．455（7．7）；7．445（1．0）；7．397（6．3）；7．300（39．6）；7．178（0．9）；7．168（7．5）；7．160（2．6）；7．145（2．1）；7．138（6．2）；7．127（0．7）；5．499（16．0）；5．340（7．4）；1．587（19．7）；0．109（1．6）；0．050（2．3）；0．039（51．8）；0．029（2．6）
実施例VII．03：1H−NMR（400．1 MHz，CDCl3）：
δ＝8．235（2．1）；8．195（5．7）；8．174（5．8）；8．004（3．3）；7．927（0．5）；7．906（0．6）；7．523（5．1）；7．518（0．6）；7．501（5．6）；7．374（0．6）；7．354（0．6）；7．328（5．1）；7．321（5．4）；7．309（0．4）；7．297（0．8）；7．259（70．7）；7．209（0．4）；7．078（3．3）；7．072（3．1）；7．057（3．0）；7．050（2．9）；6．999（6．0）；6．978（5．9）；5．704（16．0）；5．686（0．5）；5．298（0．3）；4．555（0．4）；2．804（1．2）；2．704（3．5）；2．003（2．4）；1．640（0．3）；1．561（0．7）；1．505（0．4）；1．333（0．4）；1．314（0．5）；1．284（0．8）；1．256（1．7）；0．881（0．6）；0．069（1．9）；0．008（1．6）；0．000（46．8）；−0．008（1．6）
実施例VII．04：1H−NMR（499．9 MHz，d6−DMSO）：
δ＝8．534（8．6）；8．494（5．1）；8．477（5．3）；8．033（8．1）；7．758（4．7）；7．752（4．9）；7．712（2．1）；7．710（2．2）；7．694（2．4）；7．692（2．5）；7．425（2．9）；7．419（2．9）；7．407（2．6）；7．401（2．6）；7．327（5．4）；7．311（5．3）；5．883（16．0）；3．319（14．6）；2．892（0．5）；2．742（0．8）；2．733（0．5）；2．511（1．1）；2．507（2．4）；2．504（3．3）；2．500（2．5）；2．497（1．3）；1．989（0．5）；0．000（1．3）
実施例VII．05：1H−NMR（300．2 MHz，CDCl3）：
δ＝8．615（8．1）；8．232（6．5）；8．005（6．6）；7．497（0．4）；7．489（2．0）；7．483（1．0）；7．464（4．1）；7．463（3．8）；7．443（1．5）；7．437（3．6）；7．429（0．8）；7．333（1．0）；7．329（2．0）；7．326（1．3）；7．310（0．9）；7．305（2．6）；7．299（0．9）；7．284（0．8）；7．280（1．3）；7．276（0．9）；7．273（0．5）；7．271（0．6）；7．270（0．7）；7．262（34．2）；7．252（0．7）；7．247（0．5）；7．244（0．4）；7．171（1．0）；7．167（3．8）；7．162（5．1）；7．155（1．4）；7．141（2．2）；7．138（3．8）；7．134（3．5）；7．125（0．6）；7．039（8．7）；5．629（16．0）；5．302（5．5）；1．583（4．9）；1．253（0．5）；0．011（0．8）；0．008（0．4）；0．000（25．6）；−0．009（0．7）；−0．011（1．1）
実施例VII．06：1H−NMR（400．1 MHz，d6−DMSO）：
δ＝8．530（8．6）；8．461（5．5）；8．440（5．8）；8．032（8．3）；7．526（0．5）；7．520（2．8）；7．515（1．3）；7．501（5．0）；7．499（5．0）；7．485（1．7）；7．480（4．2）；7．475（0．6）；7．344（1．1）；7．341（2．0）；7．339（1．4）；7．323（3．2）；7．307（0．8）；7．304（1．4）；7．302（0．9）；7．259（4．6）；7．256（5．8）；7．251（1．7）；7．239（2．8）；7．237（4．7）；7．235（4．1）；7．228（0．6）；7．200（5．9）；7．179（5．9）；5．878（16．0）；3．314（5．3）；2．897（0．5）；2．738（0．4）；2．517（6．1）；2．512（12．3）；2．508（16．5）；2．503（11．7）；2．499（5．6）
実施例VII．07：1H−NMR（300．2 MHz，CDCl3）：
δ＝8．352（5．4）；8．344（5．5）；8．219（6．7）；8．016（6．8）；7．608（0．5）；7．518（2．0）；7．511（1．0）；7．493（4．2）；7．471（1．5）；7．465（3．5）；7．457（0．7）；7．357（1．0）；7．353（2．0）；7．350（1．2）；7．334（1．0）；7．329（2．6）；7．323（0．8）；7．308（0．7）；7．304（1．2）；7．300（0．7）；7．285（5．7）；7．277（5．8）；7．271（1．1）；7．262（77．9）；7．147（3．9）；7．143（5．1）；7．136（1．4）；7．122（2．3）；7．118（3．9）；7．115（3．5）；7．106（0．6）；6．911（0．4）；5．845（16．0）；1．562（52．8）；1．253（0．5）；0．011（1．9）；0．000（56．2）；−0．011（2．2）
実施例VII．08：1H−NMR（499．9 MHz，d6−DMSO）：
δ＝8．527（8．3）；8．478（4．7）；8．461（4．8）；8．029（7．7）；7．506（4．1）；7．488（5．8）；7．414（1．0）；7．407（8．4）；7．402（2．8）；7．393（2．2）；7．389（6．0）；7．382（0．7）；7．277（4．9）；7．260（4．8）；5．877（16．0）；3．315（10．4）；2．505（3．5）；2．502（4．8）；2．499（3．8）；0．000（1．7）
実施例VII．09：1H−NMR（400．1 MHz，d6−DMSO）：
δ＝8．530（8．8）；8．472（5．7）；8．451（5．9）；8．032（8．6）；7．569（0．7）；7．561（7．5）；7．555（2．5）；7．544（2．7）；7．538（9．0）；7．530（0．9）；7．322（1．0）；7．314（9．1）；7．308（2．8）；7．297（2．4）；7．291（7．5）；7．283（0．7）；7．260（6．1）；7．239（6．1）；5．878（16．0）；5．859（0．3）；3．312（7．1）；2．897（1．1）；2．739（0．9）；2．517（7．1）；2．512（14．4）；2．508（19．4）；2．503（13．6）；2．499（6．3）
実施例VII．10：1H−NMR（400．1 MHz，d6−DMSO）：
δ＝8．522（7．4）；8．470（4．9）；8．449（5．2）；8．028（7．2）；7．489（2．5）；7．488（2．5）；7．483（2．8）；7．482（2．8）；7．379（1．4）；7．378（1．4）；7．372（1．3）；7．371（1．3）；7．357（1．9）；7．356（1．9）；7．351（1．8）；7．350（1．8）；7．242（5．4）；7．230（4．5）；7．221（5．5）；7．209（3．4）；5．877（13．2）；5．859（0．5）；3．312（6．2）；2．897（0．4）；2．739（0．4）；2．738（0．4）；2．530（0．4）；2．517（6．2）；2．513（12．6）；2．508（17．3）；2．504（12．5）；2．499（6．3）；2．108（16．0）
実施例VII．11：1H−NMR（400．1 MHz，d6−DMSO）：
δ＝8．530（7．2）；8．463（4．5）；8．442（4．7）；8．032（7．0）；7．474（2．4）；7．452（2．8）；7．406（3．4）；7．400（3．6）；7．240（4．9）；7．219（4．9）；7．172（2．1）；7．166（2．1）；7．151（1．9）；7．145（1．8）；5．877（12．9）；3．313（5．3）；2．897（0．4）；2．738（0．3）；2．517（5．5）；2．512（11．1）；2．508（14．9）；2．503（10．6）；2．499（5．0）；2．366（16．0）
実施例VII．12：1H−NMR（400．1 MHz，d6−DMSO）：
δ＝8．529（8．8）；8．461（5．7）；8．440（5．9）；8．031（8．6）；7．352（0．8）；7．345（0．6）；7．337（1．0）；7．329（6．9）；7．325（3．2）；7．320（7．1）；7．309（11．1）；7．307（11．1）；7．297（1．1）；7．285（0．4）；7．222（6．1）；7．201（6．0）；5．876（16．0）；5．856（0．4）；3．313（5．9）；2．517（6．5）；2．512（13．1）；2．508（17．7）；2．503（12．4）；2．499（5．8）
実施例VII．13：1H−NMR（400．1 MHz，d6−DMSO）：
δ＝8．524（8．8）；8．506（5．6）；8．485（5．8）；8．030（8．5）；7．562（1．2）；7．555（1．3）；7．550（1．2）；7．540（1．5）；7．535（2．5）；7．527（3．4）；7．513（3．4）；7．505（2．3）；7．491（1．2）；7．379（6．0）；7．358（5．8）；7．242（0．8）；7．238（0．9）；7．235（0．8）；7．231（0．8）；7．218（1．4）；7．215（1．4）；7．212（1．3）；7．199（0．7）；7．195（0．8）；7．192（0．7）；7．188（0．6）；5．887（16．0）；3．313（9．6）；2．530（0．3）；2．517（7．3）；2．512（14．7）；2．508（19．7）；2．503（13．9）；2．499（6．5）
実施例VII．14：1H−NMR（400．1 MHz，d6−DMSO）：
δ＝8．525（8．8）；8．505（6．2）；8．484（6．4）；8．031（8．5）；7．472（1．0）；7．468（1．1）；7．460（1．2）；7．456（1．4）；7．452（1．9）；7．448（2．1）；7．441（3．4）；7．436（2．9）；7．425（1．9）；7．421（3．2）；7．416（2．1）；7．409（1．0）；7．404（1．0）；7．396（1．0）；7．390（1．8）；7．385（1．4）；7．378（1．8）；7．373（1．4）；7．370（1．3）；7．362（7．0）；7．358（1．3）；7．353（1．0）；7．341（7．3）；7．335（2．2）；7．320（2．1）；7．316（2．1）；7．301（0．8）；7．300（0．8）；7．297（0．8）；5．889（16．0）；5．872（0．4）；3．315（6．3）；2．897（0．5）；2．739（0．4）；2．738（0．4）；2．530（0．4）；2．526（0．6）；2．517（6．0）；2．513（12．1）；2．508（16．7）；2．504（12．0）；2．499（6．0）；2．463（0．3）
実施例VII．15：1H−NMR（400．1 MHz，d6−DMSO）：
δ＝8．537（8．8）；8．494（6．0）；8．472（6．3）；8．035（8．7）；7．500（0．6）；7．491（2．9）；7．485（1．0）；7．475（3．0）；7．469（3．0）；7．460（1．1）；7．454（2．8）；7．445（0．8）；7．436（0．4）；7．317（6．5）；7．295（6．5）；5．882（16．0）；5．862（0．5）；3．311（8．5）；2．531（0．3）；2．517（7．6）；2．513（16．0）；2．508（22．1）；2．504（16．3）；2．499（8．3）；2．463（0．5）；2．459（0．4）
実施例VII．16：1H−NMR（300．2 MHz，CDCl3）：
δ＝8．222（8．9）；8．194（4．8）；8．020（2．0）；8．004（5．5）；7．608（0．4）；7．520（3．5）；7．512（3．9）；7．358（2．0）；7．350（1．8）；7．329（2．9）；7．321（2．8）；7．279（0．4）；7．277（0．4）；7．276（0．4）；7．273（0．7）；7．262（62．1）；7．250（1．2）；7．247（0．9）；7．246（0．8）；7．244（0．8）；7．240（0．6）；7．234（0．5）；7．228（0．4）；7．200（4．7）；7．171（3．2）；7．054（4．8）；7．025（4．7）；6．911（0．4）；5．710（12．5）；2．959（16．0）；2．886（13．8）；2．885（13．5）；1．570（15．1）；1．252（0．4）；0．011（1．8）；0．009（1．1）；0．000（49．7）；−0．010（1．4）；−0．011（1．9）；−0．018（0．4）
実施例VII．17：1H−NMR（300．2 MHz，CDCl3）：
δ＝8．231（3．3）；8．222（2．9）；8．194（2．8）；8．091（0．4）；8．082（3．2）；8．075（1．2）；8．059（1．1）；8．053（3．4）；8．044（0．6）；8．019（0．4）；8．008（3．3）；7．299（0．5）；7．290（3．4）；7．283（1．2）；7．278（0．4）；7．276（0．4）；7．275（0．5）；7．273（0．6）；7．263（33．8）；7．252（1．0）；7．031（2．8）；7．002（2．8）；5．719（7．4）；2．959（1．3）；2．887（1．1）；2．885（1．1）；2．641（16．0）；2．562（0．3）；2．048（0．9）；1．567（8．5）；1．261（0．6）；0．011（0．8）；0．007（0．5）；0．000（25．4）；−0．009（0．8）；−0．011（1．1）
実施例VII．18：1H−NMR（300．2 MHz，CDCl3）：
δ＝8．450（5．1）；8．422（5．4）；8．193（7．8）；8．019（7．8）；7．608（0．5）；7．429（0．8）；7．418（6．5）；7．411（2．4）；7．396（2．6）；7．389（8．3）；7．378（1．2）；7．330（0．4）；7．300（0．5）；7．262（77．9）；7．230（0．3）；7．152（1．1）；7．141（7．6）；7．134（2．5）；7．119（2．3）；7．112（6．4）；7．101（0．6）；6．955（4．7）；6．927（4．6）；6．911（0．6）；5．568（16．0）；5．302（0．9）；1．554（49．9）；1．340（0．4）；1．252（1．1）；0．881（0．3）；0．195（0．5）；0．081（0．9）；0．069（25．4）；0．057（1．3）；0．026（0．3）；0．011（2．9）；0．000（87．8）；−0．011（4．3）；−0．031（0．6）；−0．200（0．4）
実施例VII．19：1H−NMR（300．2 MHz，CDCl3）：
δ＝8．221（3．0）；8．196（2．4）；8．167（2．5）；8．001（3．0）；7．264（6．6）；7．157（1．8）；7．127（2．3）；7．031（1．8）；7．022（2．1）；6．965（2．6）；6．937（2．4）；6．897（1．4）；6．887（1．2）；6．867（1．1）；6．857（1．0）；5．716（6．8）；5．301（16．0）；3．841（13．1）；3．827（0．7）；3．818（0．5）；3．808（1．2）；1．610（5．6）；0．070（0．4）；0．000（6．8）
実施例VII．20：1H−NMR（300．2 MHz，CDCl3）：
δ＝8．233（10．0）；8．205（3．0）；8．201（5．1）；8．005（7．2）；7．865（6．9）；7．857（3．0）；7．841（5．6）；7．834（6．7）；7．309（5．6）；7．278（5．7）；7．266（5．9）；7．053（5．2）；7．025（4．9）；5．718（16．0）；5．305（6．6）；5．301（12．5）；1．662（6．4）；1．258（0．5）；0．003（3．1）；0．000（5．5）
実施例VII．21：1H−NMR（300．2 MHz，CDCl3）：
δ＝8．572（6．1）；8．248（6．8）；8．034（7．0）；7．931（0．6）；7．920（5．9）；7．914（2．2）；7．897（2．0）；7．890（6．7）；7．452（6．4）；7．332（4．0）；7．300（30．7）；5．503（16．0）；5．340（5．5）；1．593（10．7）；1．308（0．5）；1．295（0．6）；0．109（7．2）；0．050（1．3）；0．039（35．7）；0．029（1．7）
実施例VII．22：1H−NMR（300．2 MHz，CDCl3）：
δ＝8．266（6．8）；8．246（4．8）；8．217（4．9）；8．044（6．7）；7．660（3．3）；7．631（4．0）；7．327（4．6）；7．300（44．3）；7．039（5．0）；7．010（4．7）；6．923（1．7）；6．735（3．4）；6．547（1．7）；5．753（16．0）；5．339（0．4）；1．591（21．4）；1．352（0．4）；1．293（1．1）；0．108（3．0）；0．050（1．5）；0．039（42．6）；0．028（1．5）
実施例VII．23：1H−NMR（499．9 MHz，d6−DMSO）：
δ＝8．946（1．3）；8．897（1．3）；8．756（9．9）；8．532（8．7）；8．416（1．2）；8．027（8．2）；8．015（0．3）；7．597（0．7）；7．590（7．0）；7．586（2．5）；7．577（2．7）；7．572（8．6）；7．566（1．2）；7．555（0．6）；7．545（1．1）；7．541（0．5）；7．538（0．4）；7．532（0．5）；7．528（1．2）；7．402（1．0）；7．395（8．5）；7．391（2．8）；7．381（2．5）；7．377（7．2）；7．370（1．9）；7．356（0．6）；7．351（1．1）；5．929（16．0）；3．300（185．7）；2．681（3．9）；2．591（0．4）；2．560（0．4）；2．507（8．9）；2．503（18．2）；2．500（25．1）；2．496（18．7）；2．493（9．8）；2．070（0．8）；0．006（0．3）；0．000（7．5）；−0．007（0．5）
実施例VII．24：1H−NMR（300．2 MHz，CDCl3）：
δ＝8．223（8．6）；8．022（8．8）；7．930（3．9）；7．902（4．2）；7．646（0．6）；7．613（0．8）；7．602（8．5）；7．595（2．8）；7．579（2．8）；7．572（9．5）；7．562（1．1）；7．366（0．6）；7．300（100．9）；7．233（0．5）；7．209（4．3）；7．181（4．0）；7．145（1．0）；7．134（9．5）；7．127（3．0）；7．112（2．6）；7．104（8．2）；7．094（0．9）；6．949（0．5）；5．425（16．0）；1．657（0．6）；1．597（38．8）；1．593（86．1）；1．524（0．5）；1．326（0．4）；1．292（0．9）；0．919（0．3）；0．233（0．4）；0．120（0．7）；0．108（20．9）；0．095（0．7）；0．049（3．4）；0．038（102．6）；0．027（3．3）；−0．028（0．4）；−0．161（0．4）
実施例VII．25：1H−NMR（300．2 MHz，CDCl3）：
δ＝8．518（4．9）；8．490（6．7）；8．487（5．9）；8．459（5．1）；8．265（0．4）；8．237（14．7）；8．057（15．0）；7．646（0．3）；7．492（1．4）；7．481（13．5）；7．473（4．4）；7．458（5．0）；7．451（16．0）；7．440（2．0）；7．412（0．5）；7．300（55．9）；7．191（1．9）；7．180（16．7）；7．173（5．0）；7．158（4．6）；7．150（13．0）；7．140（1．6）；7．016（5．7）；7．010（5．5）；6．988（5．5）；6．982（5．2）；6．949（0．3）；5．619（15．7）；5．607（15．6）；5．571（0．9）；2．692（1．1）；2．046（0．5）；1．610（13．9）；1．306（0．4）；1．292（0．5）；0．119（0．5）；0．107（10．3）；0．095（0．5）；0．048（2．4）；0．047（1．7）；0．038（60．4）；0．030（1．9）；0．028（1．8）；0．027（2．3）；0．018（0．4）
実施例VII．26：1H−NMR（300．2 MHz，CDCl3）：
δ＝8．584（5．9）；8．245（6．9）；8．030（6．9）；7．414（6．1）；7．368（2．9）；7．340（4．7）；7．338（4．5）；7．300（12．6）；7．264（1．1）；7．253（9．0）；7．245（2．4）；7．231（1．9）；7．223（5．0）；7．212（0．5）；5．502（16．0）；5．337（9．8）；4．170（0．7）；4．146（0．7）；2．082（3．1）；1．639（5．4）；1．320（0．9）；1．296（1．8）；1．273（0．8）；0．107（1．4）；0．048（0．4）；0．037（12．6）；0．026（0．5）
実施例VII．27：1H−NMR（300．2 MHz，CDCl3）：
δ＝8．578（5．8）；8．244（6．8）；8．031（6．9）；7．645（0．8）；7．634（6．9）；7．627（2．2）；7．612（2．3）；7．605（7．7）；7．594（0．8）；7．398（6．0）；7．300（24．3）；7．124（0．8）；7．113（7．8）；7．106（2．3）；7．091（2．2）；7．084（6．9）；7．073（0．7）；5．500（16．0）；5．339（3．1）；1．609（14．4）；0．108（1．0）；0．049（0．9）；0．038（25．7）；0．027（1．0）
実施例VII．28：1H−NMR（300．2 MHz，CDCl3）：
δ＝8．576（4．9）；8．247（5．7）；8．033（5．9）；7．793（3．5）；7．765（4．0）；7．445（5．3）；7．350（3．8）；7．322（3．6）；7．310（1．1）；7．300（32．4）；5．504（13．7）；5．339（13．6）；1．600（16．0）；1．293（0．4）；0．108（1．3）；0．049（1．6）；0．038（34．7）；0．027（1．3）
実施例VII．29：1H−NMR（300．2 MHz，d6−DMSO）：
δ＝9．008（6．8）；8．549（9．5）；8．059（9．2）；7．752（8．8）；7．717（5．0）；7．462（5．7）；7．434（4．6）；7．307（1．8）；7．121（4．2）；6．935（2．0）；5．945（15．0）；5．781（0．8）；4．088（1．2）；4．064（3．6）；4．057（0．6）；4．041（3．6）；4．017（1．2）；3．347（22．1）；2．537（1．9）；2．531（4．0）；2．525（5．5）；2．519（4．0）；2．513（1．9）；2．012（16．0）；1．221（4．4）；1．198（8．8）；1．174（4．3）；0．023（3．8）
実施例VII．30：1H−NMR（300．2 MHz，d6−DMSO）：
δ＝8．999（7．1）；8．539（10．0）；8．057（10．0）；7．866（7．7）；7．770（2．8）；7．762（2．9）；7．735（2．7）；7．727（2．8）；7．579（2．1）；7．550（4．6）；7．522（3．5）；7．471（2．7）；7．467（2．7）；7．463（2．5）；7．459（2．2）；7．441（1．4）；7．438（1．6）；7．433（1．4）；7．430（1．3）；5．950（16．0）；5．781（15．8）；3．352（4．1）；2．537（2．1）；2．531（4．4）；2．525（6．0）；2．519（4．4）；2．513（2．1）；0．022（7．5）；0．011（0．4）
実施例VII．31：1H−NMR（300．2 MHz，CDCl3）：
δ＝8．225（8．9）；8．021（9．1）；7．974（4．0）；7．946（4．2）；7．899（1．0）；7．888（7．9）；7．881（2．8）；7．865（2．9）；7．858（8．7）；7．847（1．1）；7．362（5．1）；7．332（4．6）；7．300（30．4）；7．288（5．0）；7．260（4．3）；5．433（16．0）；5．338（10．9）；1．606（6．4）；1．293（0．6）；0．108（0．7）；0．049（1．4）；0．038（32．7）；0．027（1．3）
実施例VII．32：1H−NMR（499．9 MHz，CDCl3）：
δ＝8．182（8．2）；7．976（8．1）；7．915（3．9）；7．898（4．1）；7．711（5．5）；7．694（6．0）；7．327（5．7）；7．310（5．3）；7．263（5．1）；7．221（4．3）；7．204（4．1）；5．390（16．0）；5．296（0．4）；1．634（0．7）；0．000（5．5）；−0．007（0．4）
実施例VII．33：1H−NMR（300．2 MHz，CDCl3）：
δ＝8．225（8．1）；8．030（8．4）；7．994（3．9）；7．966（4．1）；7．646（0．5）；7．408（4．5）；7．380（4．1）；7．319（0．6）；7．300（86．9）；7．153（0．9）；7．142（1．8）；7．132（8．7）；7．108（8．5）；7．104（2．6）；7．099（1．7）；7．088（0．8）；6．949（0．4）；5．431（16．0）；1．589（31．8）；1．354（0．5）；1．292（1．3）；0．920（0．4）；0．234（0．4）；0．108（12．4）；0．049（3．3）；0．039（93．5）；0．028（3．2）；0．015（0．4）；−0．160（0．3）
実施例VII．34：1H−NMR（499．9 MHz，CDCl3）：
δ＝8．186（4．0）；7．970（4．1）；7．847（1．8）；7．830（1．9）；7．288（3．1）；7．271（3．8）；7．267（1．9）；7．106（0．6）；7．101（4．1）；7．097（1．4）；7．087（1．3）；7．084（3．4）；7．078（0．4）；7．061（2．0）；7．044（2．0）；5．393（7．4）；2．966（0．8）；2．952（1．1）；2．938（0．8）；2．924（0．4）；1．286（15．9）；1．272（16．0）；1．259（0．5）；0．000（1．2）
実施例VII．35：1H−NMR（300．2 MHz，CDCl3）：
δ＝8．250（6．6）；8．098（3．8）；8．070（4．2）；8．040（7．3）；7．647（0．5）；7．615（1．0）；7．604（8．3）；7．597（2．6）；7．582（3．1）；7．574（9．1）；7．564（1．3）；7．302（68．9）；7．158（3．9）；7．147（1．4）；7．136（10．1）；7．129（6．3）；7．113（3．0）；7．106（8．0）；7．096（1．0）；7．018（2．7）；6．950（0．5）；6．836（5．1）；6．655（2．6）；5．561（16．0）；5．341（1．5）；1．613（15．8）；1．293（1．5）；0．122（0．4）；0．109（8．8）；0．098（0．4）；0．051（1．4）；0．040（42．7）；0．029（1．6）
実施例VII．36：1H−NMR（300．2 MHz，CDCl3）：
δ＝8．819（4．9）；8．252（7．2）；8．056（7．3）；7．644（0．5）；7．586（1．8）；7．502（0．7）；7．491（6．8）；7．483（6．1）；7．468（2．4）；7．461（8．0）；7．450（0．9）；7．405（3．7）；7．298（87．1）；7．223（1．9）；7．193（0．8）；7．182（8．1）；7．174（2．3）；7．159（2．1）；7．152（6．5）；7．141（0．6）；6．947（0．5）；5．624（16．0）；5．338（6．7）；1．583（53．8）；1．291（2．3）；0．107（1．7）；0．048（2．8）；0．038（89．7）；0．027（3．3）；−0．161（0．4）
実施例VII．37：1H−NMR（300．2 MHz，CDCl3）：
δ＝8．222（7．7）；8．024（8．6）；7．993（0．4）；7．957（3．9）；7．930（4．2）；7．646（0．4）；7．337（0．3）；7．311（5．7）；7．300（83．2）；7．283（5．0）；7．267（2．9）；7．265（3．4）；7．261（3．9）；7．239（7．6）；7．233（7．7）；7．226（6．4）；7．222（3．9）；7．198（0．6）；6．949（0．4）；5．426（16．0）；5．340（1．1）；1．591（25．1）；1．368（0．4）；1．350（0．5）；1．293（1．0）；0．920（0．4）；0．234（0．4）；0．108（10．6）；0．067（0．4）；0．049（3．6）；0．039（88．4）；0．028（3．1）；0．018（0．4）
実施例VII．38：1H−NMR（300．2 MHz，d6−DMSO）：
δ＝8．833（10．2）；8．551（9．6）；8．057（9．4）；7．585（0．8）；7．573（7．8）；7．566（2．5）；7．551（3．0）；7．544（9．5）；7．533（1．1）；7．496（10．9）；7．334（1．1）；7．323（9．8）；7．315（2．8）；7．300（2．7）；7．293（7．4）；7．282（0．8）；5．912（16．0）；5．786（1．3）；3．355（11．4）；2．540（3．3）；2．534（6．8）；2．528（9．2）；2．522（6．6）；2．516（3．1）；0．026（8．5）；0．015（0．3）
実施例VII．39：1H−NMR（300．2 MHz，CDCl3）：
δ＝8．225（7．9）；8．021（8．6）；7．940（3．9）；7．912（4．3）；7．342（3．0）；7．312（7．6）；7．300（34．5）；7．284（2．2）；7．275（13．6）；7．266（3．0）；7．252（2．2）；7．244（4．8）；7．227（4．8）；7．198（4．4）；5．428（16．0）；5．339（3．2）；2．084（0．4）；1．608（5．6）；1．298（0．5）；1．292（0．5）；0．108（4．4）；0．049（1．2）；0．038（37．2）；0．027（1．4）
実施例VII．40：1H−NMR（300．2 MHz，CDCl3）：
δ＝8．606（8．2）；8．265（6．7）；8．026（7．0）；7．762（4．0）；7．733（4．6）；7．321（4．4）；7．298（5．9）；7．294（4．1）；7．159（8．6）；5．663（16．0）；5．329（10．2）；0．031（3．8）
実施例VII．41：1H−NMR（300．2 MHz，CDCl3）：
δ＝8．817（5．5）；8．251（7．2）；8．055（7．1）；7．651（0．8）；7．640（6．4）；7．634（2．7）；7．618（2．3）；7．611（7．3）；7．585（1．8）；7．481（5．6）；7．404（3．9）；7．298（49．1）；7．223（1．9）；7．139（0．9）；7．128（7．1）；7．122（2．9）；7．106（2．2）；7．099（6．5）；5．624（16．0）；5．338（4．5）；1．586（30．9）；1．342（0．5）；1．291（2．2）；0．918（0．4）；0．107（2．0）；0．048（2．4）；0．038（51．2）
実施例VII．42：1H−NMR（300．2 MHz，CDCl3）：
δ＝8．223（8．7）；8．017（9．0）；7．947（3．9）；7．918（4．2）；7．637（4．5）；7．609（5．4）；7．332（6．2）；7．301（8．5）；7．234（4．5）；7．206（4．2）；6．915（2．3）；6．727（4．6）；6．539（2．3）；5．432（16．0）；5．334（1．5）；3．292（0．4）；1．741（0．6）；0．034（4．6）
実施例IX．01：1H−NMR（300．2 MHz，CDCl3）：
δ＝8．496（5．1）；7．450（0．6）；7．439（6．3）；7．432（2．1）；7．417（2．3）；7．409（7．9）；7．399（0．9）；7．300（31．2）；7．183（5．8）；7．151（1．0）；7．140（7．8）；7．133（2．4）；7．118（2．1）；7．110（6．4）；7．099（0．7）；5．340（0．9）；3．053（3．8）；3．037（4．9）；2．917（2．6）；2．901（2．0）；1．682（16．0）；1．582（18．0）；1．304（0．7）；0．921（0．7）；0．109（1．3）；0．050（1．0）；0．049（0．7）；0．047（0．7）；0．039（33．9）；0．029（1．4）
実施例IX．02：1H−NMR（400．0 MHz，d6−DMSO）：
δ＝8．630（0．5）；8．170（6．5）；7．467（0．5）；7．462（0．5）；7．450（2．9）；7．445（1．8）；7．431（4．1）；7．429（4．1）；7．415（1．5）；7．410（3．3）；7．404（0．7）；7．281（0．3）；7．263（1．4）；7．260（1．8）；7．258（1．2）；7．242（2．9）；7．236（6．9）；7．226（0．9）；7．223（1．2）；7．220（0．8）；7．191（0．4）；7．188（0．4）；7．173（1．1）；7．170（1．1）；7．155（4．0）；7．152（4．9）；7．147（1．5）；7．135（2．3）；7．133（3．5）；7．131（3．0）；7．124（0．6）；7．105（0．3）；6．428（0．5）；3．327（40．6）；3．251（0．7）；3．077（4．0）；3．022（3．1）；3．009（3．5）；2．996（0．5）；2．825（2．4）；2．812（2．2）；2．711（0．6）；2．622（0．5）；2．592（3．5）；2．562（0．5）；2．542（136．6）；2．525（1．3）；2．511（17．8）；2．507（35．0）；2．502（45．6）；2．498（33．1）；2．493（16．0）；2．472（0．5）；2．432（0．5）；2．429（0．5）；2．368（0．6）；2．329（0．4）；1．989（0．7）；1．642（0．6）；1．582（16．0）；1．258（0．4）；1．235（1．4）；1．135（0．4）；1．119（0．5）；1．106（12．4）；0．853（0．5）；0．836（0．4）；0．000（4．3）
実施例IX．03：1H−NMR（400．0 MHz，d6−DMSO）：
δ＝9．657（0．4）；8．172（5．6）；7．502（0．6）；7．496（0．7）；7．487（4．7）；7．481（2．0）；7．470（1．9）；7．465（5．5）；7．456（0．9）；7．447（0．4）；7．430（0．5）；7．421（0．3）；7．408（0．3）；7．303（5．5）；7．218（0．8）；7．213（0．9）；7．204（5．5）；7．199（2．2）；7．188（1．8）；7．182（4．7）；7．176（1．0）；7．149（0．4）；6．772（0．5）；6．750（0．5）；3．748（0．4）；3．660（0．6）；3．602（0．4）；3．327（26．5）；3．251（0．7）；3．077（5．1）；3．025（2．6）；3．013（2．9）；2．996（0．6）；2．821（2．2）；2．808（1．9）；2．712（0．5）；2．594（1．8）；2．564（0．3）；2．542（118．0）；2．511（17．7）；2．507（35．6）；2．502（47．3）；2．498（35．2）；2．494（17．7）；2．368（0．6）；2．329（0．4）；1．989（0．7）；1．760（0．5）；1．622（0．4）；1．581（14．0）；1．298（0．5）；1．259（0．9）；1．235（2．8）；1．193（0．4）；1．183（1．1）；1．169（0．5）；1．135（0．5）；1．119（0．6）；1．106（16．0）；1．082（0．4）；1．046（0．6）；0．867（0．4）；0．854（0．9）；0．836（0．7）；0．813（0．3）；0．000（3．9）
実施例IX．04：1H−NMR（400．0 MHz，d6−DMSO）：
δ＝9．319（0．3）；7．931（3．5）；7．910（3．6）；7．489（0．4）；7．473（2．5）；7．453（4．3）；7．434（3．4）；7．421（0．9）；7．401（0．6）；7．285（1．6）；7．266（2．5）；7．248（1．3）；7．234（0．6）；7．216（0．8）；7．197（0．7）；7．179（4．3）；7．160（3．8）；7．134（0．8）；7．120（0．4）；7．013（3．7）；6．993（3．6）；6．389（0．3）；3．744（0．4）；3．628（1．6）；3．601（0．5）；3．329（35．2）；3．251（0．6）；3．077（1．6）；3．040（2．9）；3．027（3．3）；2．996（0．4）；2．818（2．6）；2．805（2．4）；2．712（1．2）；2．569（1．9）；2．542（199．7）；2．521（2．1）；2．507（30．0）；2．503（40．3）；2．498（31．6）；2．459（1．8）；2．368（1．3）；2．330（0．4）；1．989（0．6）；1．769（0．3）；1．760（0．7）；1．751（0．3）；1．630（0．3）；1．585（0．3）；1．565（16．0）；1．259（0．4）；1．235（1．1）；1．183（0．3）；1．135（0．4）；1．119（0．4）；1．106（5．1）；0．854（0．4）；0．000（3．4）
実施例IX．05：1H−NMR（300．2 MHz，d6−DMSO）：
δ＝8．216（1．9）；8．188（3．6）；8．163（2．2）；8．115（6．9）；8．086（7．4）；7．721（6．3）；7．707（14．0）；7．678（16．0）；7．450（4．5）；7．417（10．0）；7．403（13．1）；7．389（14．5）；7．374（10．6）；7．362（6．3）；7．289（6．2）；7．103（13．2）；6．917（6．4）；3．358（15．3）；3．070（8．3）；3．054（10．1）；2．921（7．8）；2．905（6．5）；2．540（5．5）；2．534（10．8）；2．528（14．3）；2．522（10．3）；1．616（4．3）；1．592（0．3）；1．556（0．6）；1．399（0．8）；1．381（1．7）；1．371（1．9）；1．354（3．0）；1．337（1．9）；1．329（1．8）；1．311（0．9）；1．269（0．3）；1．218（0．5）；1．165（0．3）；1．140（0．4）；1．133（0．3）；1．125（0．4）；1．110（0．4）；0．519（0．8）；0．512（0．7）；0．500（2．0）；0．482（7．8）；0．468（3．4）；0．455（8．7）；0．449（6．0）；0．441（5．0）；0．427（3．2）；0．422（3．2）；0．410（3．6）；0．404（2．9）；0．392（3．1）；0．361（1．0）；0．356（1．4）；0．348（3．1）；0．331（3．9）；0．322（1．9）；0．309（2．6）；0．301（1．5）；0．293（1．0）；0．034（0．8）；0．024（15．2）；0．013（0．7）
実施例IX．06：1H−NMR（300．2 MHz，CDCl3）：
δ＝7．441（0．4）；7．418（0．4）；7．411（0．7）；7．389（0．3）；7．371（0．5）；7．360（4．9）；7．353（1．8）；7．343（0．9）；7．338（2．0）；7．330（6．3）；7．320（0．9）；7．313（0．9）；7．300（5．3）；7．202（0．3）；7．193（0．6）；7．181（0．4）；7．172（0．4）；7．163（0．7）；7．143（0．4）；7．135（0．3）；7．124（0．7）；7．114（6．5）；7．106（2．0）；7．091（1．9）；7．084（6．9）；7．071（1．1）；7．064（0．5）；7．054（3．0）；7．042（0．6）；5．883（2．6）；5．851（2．5）；4．844（2．7）；4．809（3．0）；4．633（0．4）；4．198（0．5）；4．192（1．5）；4．186（1．6）；4．181（0．6）；4．162（0．5）；4．157（1．3）；4．151（1．4）；4．145（0．6）；3．827（0．7）；3．536（1．9）；3．171（0．4）；2．892（0．4）；2．654（0．6）；2．616（0．9）；2．614（0．9）；2．533（0．5）；2．081（16．0）；1．985（2．4）；1．725（1．1）；1．676（0．6）；1．596（4．3）；1．550（0．7）；1．263（0．3）；0．041（5．3）
実施例IX．07：1H−NMR（300．2 MHz，d6−DMSO）：
δ＝8．092（6．0）；8．064（6．4）；7．891（0．4）；7．864（0．4）；7．565（1．5）；7．554（12．8）；7．546（5．0）；7．531（5．1）；7．524（16．0）；7．515（2．3）；7．380（6．8）；7．352（6．4）；7．322（2．3）；7．311（16．0）；7．304（4．8）；7．289（5．7）；7．282（12．3）；7．270（1．4）；7．258（1．0）；4．810（0．5）；4．651（0．6）；4．252（0．7）；4．234（0．6）；3．480（0．5）；3．462（0．5）；3．354（13．8）；3．065（7．0）；3．049（8．4）；2．910（6．7）；2．894（5．6）；2．534（9．4）；2．528（12．6）；2．522（9．1）；2．387（0．4）；2．364（0．5）；1．389（0．6）；1．372（1．3）；1．362（1．5）；1．345（2．5）；1．328（1．5）；1．320（1．6）；1．302（0．8）；1．262（0．4）；0．515（0．6）；0．495（1．8）；0．477（6．5）；0．465（3．0）；0．449（7．1）；0．436（3．0）；0．433（3．1）；0．420（2．6）；0．415（2．4）；0．408（1．7）；0．401（3．0）；0．383（2．6）；0．350（1．0）；0．341（2．6）；0．324（3．3）；0．303（2．4）；0．294（1．1）；0．036（0．6）；0．025（12．4）；0．014（0．5）
実施例IX．08：1H−NMR（300．2 MHz，d6−DMSO）：
δ＝8．193（1．0）；8．165（1．8）；8．140（1．1）；8．092（4．6）；8．064（5．0）；7．696（2．7）；7．689（1．5）；7．678（14．8）；7．671（6．6）；7．656（5．0）；7．648（16．0）；7．637（1．6）；7．414（2．1）；7．383（5．9）；7．354（4．9）；7．262（1．2）；7．251（12．5）；7．243（5．4）；7．241（6．4）；7．233（2．4）；7．228（3．6）；7．221（10．6）；7．211（5．4）；7．200（0．5）；3．357（7．1）；3．064（5．3）；3．048（6．5）；2．910（5．0）；2．894（4．4）；2．540（2．4）；2．534（5．1）；2．528（6．8）；2．522（4．9）；2．516（2．3）；2．014（0．5）；1．604（0．3）；1．591（3．0）；1．391（0．4）；1．372（1．0）；1．361（1．3）；1．344（2．0）；1．328（1．4）；1．320（1．3）；1．302（0．9）；1．268（2．7）；0．902（0．8）；0．880（2．5）；0．857（0．9）；0．513（0．4）；0．493（1．1）；0．475（4．9）；0．462（2．2）；0．448（5．5）；0．434（2．8）；0．420（2．0）；0．415（2．0）；0．401（2．3）；0．384（2．0）；0．349（0．8）；0．341（2．0）；0．324（2．6）；0．311（1．0）；0．302（1．8）；0．294（1．0）；0．286（0．7）；0．022（7．4）
実施例IX．10：1H−NMR（300．2 MHz，CDCl3）：
δ＝8．255（6．0）；7．429（0．6）；7．418（5．2）；7．410（1．8）；7．395（2．0）；7．388（6．2）；7．377（0．8）；7．300（3．4）；7．128（0．8）；7．117（6．4）；7．109（2．1）；7．094（1．8）；7．087（5．1）；7．076（0．6）；6．970（6．5）；5．337（1．2）；3．029（3．3）；3．012（3．9）；2．841（2．6）；2．839（2．5）；2．824（2．2）；2．822（2．1）；1．696（16．0）；1．612（2．2）；0．039（3．5）
実施例IX．11：1H−NMR（300．2 MHz，d6−DMSO）：
δ＝9．802（0．3）；8．242（1．1）；8．215（2．0）；8．189（1．2）；8．140（7．8）；8．111（8．5）；7．960（0．3）；7．875（13．8）；7．847（16．0）；7．813（0．5）；7．754（2．7）；7．729（2．5）；7．502（3．6）；7．489（12．2）；7．472（14．1）；7．461（11．1）；7．444（10．1）；7．015（0．5）；6．986（0．4）；3．355（20．6）；3．075（9．2）；3．059（11．3）；3．035（0．5）；3．027（0．8）；3．010（0．7）；2．925（8．6）；2．908（7．3）；2．879（0．5）；2．540（6．0）；2．534（12．8）；2．528（17．5）；2．522（12．6）；2．516（5．9）；1．898（0．3）；1．605（1．2）；1．591（10．7）；1．543（1．0）；1．474（0．3）；1．405（0．7）；1．378（2．1）；1．358（3．4）；1．342（2．2）；1．333（2．1）；1．315（1．2）；1．269（2．5）；0．903（0．7）；0．881（2．3）；0．858（0．9）；0．503（1．7）；0．485（9．0）；0．472（3．7）；0．458（10．9）；0．448（5．1）；0．430（4．0）；0．417（4．5）；0．397（3．3）；0．385（1．2）；0．354（3．6）；0．345（2．1）；0．336（4．0）；0．324（1．9）；0．315（2．5）；0．307（2．2）；0．298（1．4）；0．277（0．6）；0．034（0．5）；0．023（18．0）；0．012（0．8）
【０２７４】
使用実施例
実施例A：ボトリチス・シネレア（Botrytis cinerea）（灰色カビ病）に対するインビボ予防試験
溶媒：5体積％のジメチルスルホキシド（DMSO）
10体積％のアセトン
乳化剤：1μlのTween（登録商標）80／有効成分1mg
【０２７５】
有効成分を可溶化し、ジメチルスルホキシド／アセトン／Tween（登録商標）80の混合物中でホモジナイズし、次いで、水に所望の濃度に希釈する。
【０２７６】
ガーキンの苗を、上記のように調製された有効成分を噴霧することによって処理する。対照植物を、アセトン／ジメチルスルホキシド／Tween（登録商標）80の水溶液でのみ処理する。
【０２７７】
24時間後、ボトリチス・シネレア（Botrytis cinerea）胞子の水性懸濁液を葉に噴霧することによって植物を汚染する。汚染されたガーキンを17℃および相対湿度90％で4〜5日間インキュベートする。
【０２７８】
この試験を接種4〜5日後に評価する。0％は対照植物の有効性に相当する有効性を意味し、100％の有効性は病気が観察されないことを意味する。
【０２７９】
この試験で、本発明による以下の化合物は、有効成分500ppmの濃度で70％〜79％の間の有効性を示した：I．25；I．58；I．82；VII．38。
【０２８０】
この試験で、本発明による以下の化合物は、有効成分500ppmの濃度で80％〜89％の間の有効性を示した：I．19；I．31；I．37；I．43；I．47；I．57；I．67；I．71；VII．09。
【０２８１】
この試験で、本発明による以下の化合物は、有効成分500ppmの濃度で90％〜100％の間の有効性を示した：I．01；I．03；I．05；I．07；I．08；I．09；I．12；I．13；I．14；I．15；I．16；I．17；I．21；I．29；I．32；I．34；I．38；I．39；I．40；I．42；I．45；I．48；I．49；I．50；I．51；I．53；I．55；I．56；I．59；I．61；I．62；I．65；I．68；I．75；I．78；I．79；I．86；I．88；I．91；I．92；I．93；I．96；VII．01；VII．06；VII．08；VII．11；VII．34；VII．40；VII．41。
【０２８２】
実施例B：プクキニア・レコンディタ（Puccinia recondita）（小麦の赤さび病）に対するインビボ予防試験
溶媒：5体積％のジメチルスルホキシド
10体積％のアセトン
乳化剤：1μlのTween（登録商標）80／有効成分1mg
【０２８３】
有効成分を可溶化し、ジメチルスルホキシド／アセトン／Tween（登録商標）80の混合物中でホモジナイズし、次いで、水に所望の濃度に希釈する。
【０２８４】
小麦の苗を、上記のように調製された有効成分を噴霧することによって処理する。対照植物を、アセトン／ジメチルスルホキシド／Tween（登録商標）80の水溶液でのみ処理する。
【０２８５】
24時間後、ピクキニア・レコンディタ（Puccinia recondita）胞子の水性懸濁液を葉に噴霧することによって植物を汚染する。汚染された小麦を、20℃および相対湿度100％で24時間、次いで20℃および相対湿度70〜80％で10日間インキュベートする。
【０２８６】
接種11日後に試験を評価する。0％は対照植物の有効性に相当する有効性を意味し、100％の有効性は病気が観察されないことを意味する。
【０２８７】
この試験で、本発明による以下の化合物は、有効成分500ppmの濃度で70％〜79％の間の有効性を示した：I．07；I．23；I．27；I．31；I．42；I．72；VII．03；VII．11；VII．15；VII．16；VII．19；VII．25。
【０２８８】
この試験で、本発明による以下の化合物は、有効成分500ppmの濃度で80％〜89％の間の有効性を示した：I．09；I．11；I．16；I．17；I．20；I．21；I．29；I．41；I．46；I．52；I．54；I．58；I．75；I．83；I．89；I．90；VII．04；VII．06；VII．13；VII．26；VII．30；VII．37。
【０２８９】
この試験で、本発明による以下の化合物は、有効成分500ppmの濃度で90％〜100％の間の有効性を示した：I．01；I．02；I．03；I．04；I．05；I．08；I．12；I．13；I．14；I．15；I．25；I．28；I．32；I．33；I．34；I．35；I．36；I．37；I．38；I．39；I．40；I．43；I．44；I．45；I．47；I．48；I．49；I．50；I．51；I．53；I．55；I．56；I．57；I．59；I．60；I．61；I．62；I．63；I．64；I．65；I．66；I．67；I．68；I．71；I．74；I．76；I．78；I．79；I．80；I．81；I．82；I．85；I．86；I．87；I．88；I．91；I．92；I．93；I．95；I．96；I．97；I．98；VII．01；VII．02；VII．05；VII．08；VII．09；VII．12；VII．20；VII．21；VII．22；VII．24；VII．27；VII．28；VII．29；VII．31；VII．32；VII．33；VII．36；VII．38；VII．39；VII．40；VII．41；VII．42。
【０２９０】
実施例C：セプトリア・トリチシ（Septoria tritici）（小麦の葉枯れ病）に対するインビボ予防試験
溶媒：5体積％のジメチルスルホキシド
10体積％のアセトン
乳化剤：1μlのTween（登録商標）80／有効成分1mg
【０２９１】
有効成分を可溶化し、ジメチルスルホキシド／アセトン／Tween（登録商標）80の混合物中でホモジナイズし、次いで、水に所望の濃度に希釈する。
【０２９２】
小麦の苗を、上記のように調製された有効成分を噴霧することによって処理する。対照植物を、アセトン／ジメチルスルホキシド／Tween（登録商標）80の水溶液でのみ処理する。
【０２９３】
24時間後、セプトリア・トリチシ（Septoria tritici）胞子の水性懸濁液を葉に噴霧することによって植物を汚染する。汚染された小麦を、18℃および相対湿度100％で72時間、次いで20℃および相対湿度90％で21日間インキュベートする。
【０２９４】
接種24日後に試験を評価する。0％は対照植物の有効性に相当する有効性を意味し、100％の有効性は病気が観察されないことを意味する。
【０２９５】
この試験で、本発明による以下の化合物は、有効成分500ppmの濃度で70％〜79％の間の有効性を示した：I．22。
【０２９６】
この試験で、本発明による以下の化合物は、有効成分500ppmの濃度で80％〜89％の間の有効性を示した：I．02；I．16；I．36；I．57；I．75；I．78；VII．01；VII．23；VII．26；VII．34。
【０２９７】
この試験で、本発明による以下の化合物は、有効成分500ppmの濃度で90％〜100％の間の有効性を示した：I．01；I．03；I．05；I．06；I．07；I．08；I．09；I．11；I．12；I．13；I．14；I．15；I．17；I．18；I．19；I．20；I．21；I．23；I．25；I．26；I．27；I．28；I．29；I．31；I．32；I．33；I．34；I．35；I．37；I．38；I．39；I．40；I．41；I．42；I．43；I．44；I．45；I．46；I．47；I．48；I．49；I．50；I．51；I．52；I．53；I．54；I．55；I．56；I．58；I．59；I．60；I．61；I．62；I．63；I．64；I．65；I．66；I．67；I．68；I．70；I．71；I．72；I．74；I．76；I．79；I．80：I．81；I．82；I．83；I．85；I．86；I．87；I．88；I．89；I．90；I．91；I．92；I．93；I．94；I．95；I．96；I．97；I．98；VII．03；VII．04；VII．05；VII．06；VII．08；VII．09；VII．10；VII．11；VII．12；VII．13；VII．14；VII．15；VII．16；VII．18；VII．19；VII．20；VII．22；VII．24；VII．25；VII．27；VII．28；VII．29；VII．30；VII．31；VII．32；VII．33；VII．36；VII．37；VII．38；VII．39；VII．40；VII．41；VII．42。
【０２９８】
実施例D：スファエロテカ・フリギネア（Sphaerotheca fuliginea）（ウリ科植物のうどんこ病）に対するインビボ予防試験
溶媒：5体積％のジメチルスルホキシド
10体積％のアセトン
乳化剤：1μlのTween（登録商標）80／有効成分1mg
【０２９９】
有効成分を可溶化し、ジメチルスルホキシド／アセトン／Tween（登録商標）80の混合物中でホモジナイズし、次いで、水に所望の濃度に希釈する。
【０３００】
ガーキンの苗を、上記のように調製された有効成分を噴霧することによって処理する。対照植物を、アセトン／ジメチルスルホキシド／Tween（登録商標）80の水溶液でのみ処理する。
【０３０１】
24時間後、スファエロテカ・フリギネア（Sphaerotheca fuliginea）胞子の水性懸濁液を葉に噴霧することによって植物を汚染する。汚染されたガーキンを、18℃および相対湿度100％で72時間、次いで20℃および相対湿度70〜80％で12日間インキュベートする。
【０３０２】
接種15日後に試験を評価する。0％は対照植物の有効性に相当する有効性を意味し、100％の有効性は病気が観察されないことを意味する。
【０３０３】
この試験で、本発明による以下の化合物は、有効成分500ppmの濃度で80％〜89％の間の有効性を示した：I．30。
【０３０４】
この試験で、本発明による以下の化合物は、有効成分500ppmの濃度で90％〜100％の間の有効性を示した：I．01；I．02；I．03；I．04；I．05；I．06；I．07；I．08；I．09；I．11；I．12；I．13；I．14；I．15；I．16；I．17；I．18；I．19；I．20；I．21；I．23；I．24；I．25；I．26；I．27；I．28；I．29；I．31；I．32；I．33；I．34；I．35；I．36；I．37；I．38；I．39；I．40；I．41；I．42；I．43；I．44；I．45；I．46；I．47；I．48；I．49；I．50；I．51；I．52；I．53；I．54；I．55；I．56；I．57；I．58；I．59；I．60；I．61；I．62；I．63；I．64；I．65；I．66；I．67；I．68；I．70；I．71；I．72；I．74；I．75；I．76；I．78；I．79；I．80；I．81；I．82；I．83；I．86；I．87；I．88；I．90；I．91；I．92；I．93；I．94；I．95；I．96；I．97；I．98；VII．01；VII．02；VII．03；VII．04；VII．05；VII．06；VII．08；VII．09；VII．11；VII．12；VII．14；VII．15；VII．16；VII．18；VII．20；VII．21；VII．22；VII．24；VII．25；VII．26；VII．27；VII．28；VII．29；VII．30；VII．31；VII．32；VII．34；VII．36；VII．37；VII．38；VII．39；VII．40；VII．41；VII．42。
【０３０５】
実施例E：ウロミセス・アペンディクラツス（Uromyces appendiculatus）（マメさび病）に対するインビボ予防試験
溶媒：5体積％のジメチルスルホキシド
10体積％のアセトン
乳化剤：1μlのTween（登録商標）80／有効成分1mg
【０３０６】
有効成分を可溶化し、ジメチルスルホキシド／アセトン／Tween（登録商標）80の混合物中でホモジナイズし、次いで、水に所望の濃度に希釈する。
【０３０７】
マメの苗を、上記のように調製された有効成分を噴霧することによって処理する。対照植物を、アセトン／ジメチルスルホキシド／Tween（登録商標）80の水溶液でのみ処理する。
【０３０８】
24時間後、ウロミセス・アペンディクラツス（Uromyces appendiculatus）胞子の水性懸濁液を葉に噴霧することによって植物を汚染する。汚染されたマメを、20℃および相対湿度100％で24時間、次いで20℃および相対湿度70〜80％で10日間インキュベートする。
【０３０９】
接種11日後に試験を評価する。0％は対照植物の有効性に相当する有効性を意味し、100％の有効性は病気が観察されないことを意味する。
【０３１０】
この試験で、本発明による以下の化合物は、有効成分500ppmの濃度で70％〜79％の間の有効性を示した：I．06；I．15；I．20；I．52；I．85；VII．38。
【０３１１】
この試験で、本発明による以下の化合物は、有効成分500ppmの濃度で80％〜89％の間の有効性を示した：I．13；I．27；I．33；I．67；I．89；VII．02；VII．07；VII．12；VII．25。
【０３１２】
この試験で、本発明による以下の化合物は、有効成分500ppmの濃度で90％〜100％の間の有効性を示した：I．01；I．02；I．03；I．04；I．05；I．07；I．08；I．09；I．11；I．12；I．14；I．16；I．17；I．21；I．25；I．28；I．29；I．32；I．34；I．35；I．36；I．37；I．38；I．39；I．40；I．41；I．42；I．43；I．44；I．45；I．47；I．48；I．49；I．50；I．51；I．53；I．54；I．55；I．56；I．57；I．58；I．59；I．60；I．61；I．62；I．63；I．64；I．65；I．66；I．68；I．71；I．72；I．75；I．76；I．78；I．79；I．80；I．81；I．82；I．86；I．87；I．88；I．90；I．91；I．92；I．93；I．94；I．95；I．96；I．98；VII．01；VII．03；VII．05；VII．06；VII．08；VII．09；VII．11；VII．20；VII．21；VII．22；VII．24；VII．26；VII．27；VII．28；VII．29；VII．30；VII．31；VII．32；VII．33；VII．34；VII．36；VII．37；VII．39；VII．40；VII．41；VII．42。
【０３１３】
実施例F：アルテルナリア試験（トマト）におけるインビボ予防試験
溶媒：24．5重量部のアセトン
24．5重量部のジメチルアセトアミド
乳化剤：1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
【０３１４】
活性化合物の適切な調製物を製造するために、1重量部の活性化合物を上記の量の溶媒および乳化剤と混合し、濃縮物を水で所望の濃度に希釈する。
【０３１５】
予防活性を試験するために、苗に言及する適用量で活性化合物の調製物を噴霧する。噴霧コーティングを乾燥させた後、植物にアルテルナリア・ソラニ（Alternaria solani）の水性胞子懸濁液を接種する。次いで、植物を約20℃および相対大気湿度100％のインキュベーションキャビネットに置く。
【０３１６】
接種3日後に試験を評価する。0％は未処理対照の有効性に相当する有効性を意味し、100％の有効性は病気が観察されないことを意味する。
【０３１７】
この試験で、本発明による以下の化合物は、有効成分100ppmの濃度で70％〜79％の間の有効性を示した：I．63；VII．32。
【０３１８】
この試験で、本発明による以下の化合物は、有効成分100ppmの濃度で80％〜89％の間の有効性を示した：I．03；I．25；I．60；I．62；I．71；I．75；I．96；VII．01；VII．09；VII．40。
【０３１９】
この試験で、本発明による以下の化合物は、有効成分100ppmの濃度で90％〜100％の間の有効性を示した：I．01；I．02；I．05；I．08；I．09；I．14；I．16；I．29；I．35；I．36；I．37；I．38；I．39；I．40；I．42；I．45；I．47；I．48；I．49；I．50；I．51；I．53；I．55；I．56；I．58；I．59；I．61；I．74；I．78；I．88；VII．24。
【０３２０】
実施例G：ファコプソラ（Phakopsora）試験（ダイズ）におけるインビボ予防試験
溶媒：24．5重量部のアセトン
24．5重量部のジメチルアセトアミド
乳化剤：1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
【０３２１】
活性化合物の適切な調製物を製造するために、1重量部の活性化合物を上記の量の溶媒および乳化剤と混合し、濃縮物を水で所望の濃度に希釈する。
【０３２２】
予防活性を試験するために、苗に言及する適用量で活性化合物の調製物を噴霧する。噴霧コーティングを乾燥させた後、植物にダイズさび病（ファコプソラ・パキリジ（Phakopsora pachyrhizi））の病原の水性胞子懸濁液を接種し、約24℃および相対大気湿度95％のインキュベーションキャビネット内で光なしで24時間静置する。
【０３２３】
植物を約24℃および相対大気湿度約80％、および昼／夜間隔12時間のインキュベーションキャビネット内で静置する。
【０３２４】
この試験を接種7日後に評価する。0％は未処理対照の有効性に相当する有効性を意味し、100％の有効性は病気が観察されないことを意味する。
【０３２５】
この試験で、本発明による以下の化合物は、有効成分100ppmの濃度で70％〜79％の間の有効性を示した：I．35；I．75；VII．09。
【０３２６】
この試験で、本発明による以下の化合物は、有効成分100ppmの濃度で80％〜89％の間の有効性を示した：I．40；VII．01；VII．27。
【０３２７】
この試験で、本発明による以下の化合物は、有効成分100ppmの濃度で90％〜100％の間の有効性を示した：I．01；I．02；I．03；I．05；I．08；I．09；I．14；I．16；I．25；I．36；I．37；I．39；I．42；I．45；I．47；I．48；I．49；I．50；I．51；I．53；I．55；I．56；I．58；I．59；I．60；I．61；I．62；I．63；I．65；I．71；I．74；I．78；I．79；I．88；I．91；I．96；VII．28；VII．32。
【０３２８】
実施例H：ベンツリア（Venturia）試験（リンゴ）におけるインビボ予防試験
溶媒：24．5重量部のアセトン
24．5重量部のジメチルアセトアミド
乳化剤：1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
【０３２９】
活性化合物の適切な調製物を製造するために、1重量部の活性化合物を上記の量の溶媒および乳化剤と混合し、濃縮物を水で所望の濃度に希釈する。
【０３３０】
予防活性を試験するために、苗に言及する適用量で活性化合物の調製物を噴霧する。噴霧コーティングを乾燥させた後、植物にリンゴ黒星病（ベンツリア・イナエクアリス（Venturia inaequalis））の病原の水性分生子懸濁液を接種し、次いで、約20℃および相対大気湿度100％のインキュベーションキャビネット内で1日静置する。
【０３３１】
次いで、植物を約21℃および相対大気湿度約90％の温室に置く。
【０３３２】
この試験を接種10日後に評価する。0％は未処理対照の有効性に相当する有効性を意味し、100％の有効性は病気が観察されないことを意味する。
【０３３３】
この試験で、本発明による以下の化合物は、有効成分100ppmの濃度で80％〜89％の間の有効性を示した：I．37；I．39；I．40；I．50；I．51；I．58；I．60；VII．28。
【０３３４】
この試験で、本発明による以下の化合物は、有効成分100ppmの濃度で90％〜100％の間の有効性を示した：I．01；I．02；I．03；I．05；I．08；I．09；I．14；I．16；I．25；I．29；I．34；I．35；I．36；I．38；I．42；I．45；I．47；I．48；I．49；I．53；I．55；I．56；I．59；I．61；I．62；I．63；I．65；I．71；I．74；I．75；I．78；I．79；I．88；I．91；I．96；VII．01；VII．09；VII．24；VII．27；VII．32；VII．40。
【０３３５】
実施例I：インビボ予防ブルメリア（Blumeria）試験（大麦）
溶媒：49重量部のN，N−ジメチルアセトアミド
乳化剤：1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
【０３３６】
活性化合物の適切な調製物を製造するために、1重量部の活性化合物または活性化合物組合せを上記の量の溶媒および乳化剤と混合し、濃縮物を水で所望の濃度に希釈する。
【０３３７】
予防活性を試験するために、苗に言及する適用量で活性化合物または活性化合物組合せの調製物を噴霧する。
【０３３８】
噴霧コーティングを乾燥させた後、植物にブルメリア・グラミニスf．sp．ホルデイ（Blumeria graminis f．sp．hordei）の胞子を散布する。
【０３３９】
植物を温度約18℃および相対大気湿度約80％の温室に置いて、うどんこ病疱の発生を促進する。
【０３４０】
この試験を接種7日後に評価する。0％は未処理対照の有効性に相当する有効性を意味し、100％の有効性は病気が観察されないことを意味する。
【０３４１】
この試験で、本発明による以下の化合物は、有効成分500ppmの濃度で80％〜89％の間の有効性を示した：I．33；VII．20；VII．31。
【０３４２】
この試験で、本発明による以下の化合物は、有効成分500ppmの濃度で90％〜100％の間の有効性を示した：I．01；I．02；I．05；I．08；I．09；I．14；I．17；I．25；I．27；I．34；I．35；I．36；I．37；I．38；I．39；I．40；I．42；I．43；I．44；I．45；I．46；I．47；I．48；I．49；I．50；I．53；I．55；I．56；I．58；I．59；I．60；I．61；I．62；I．63；I．65；I．66；I．78；I．79；I．90；I．91；I．94；I．95；VII．01；VII．08；VII．09；VII．12；VII．22；VII．24；VII．25；VII．27；VII．28；VII．29；VII．32；VII．36；VII．37；VII．39；VII．40；VII．41；VII．42。
【０３４３】
実施例J：インビボ予防レプトスフェリア・ノドルム（Leptosphaeria nodorum）試験（小麦）
溶媒：49重量部のN，N−ジメチルアセトアミド
乳化剤：1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
【０３４４】
活性化合物の適切な調製物を製造するために、1重量部の活性化合物または活性化合物組合せを上記の量の溶媒および乳化剤と混合し、濃縮物を水で所望の濃度に希釈する。
【０３４５】
予防活性を試験するために、苗に言及する適用量で活性化合物または活性化合物組合せの調製物を噴霧する。
【０３４６】
噴霧コーティングを乾燥させた後、植物にレプトスフェリア・ノドルム（Leptosphaeria nodorum）の胞子懸濁液を噴霧する。植物を約20℃および相対大気湿度約100％のインキュベーションキャビネット内で48時間静置する。
【０３４７】
植物を温度約25℃および相対大気湿度約80％の温室に置く。
【０３４８】
この試験を接種8日後に評価する。0％は未処理対照の有効性に相当する有効性を意味し、100％の有効性は病気が観察されないことを意味する。
【０３４９】
この試験で、本発明による以下の化合物は、有効成分500ppmの濃度で70％〜79％の間の有効性を示した：I．09；I．12；I．14；I．27；I．37；I．39；I．43；I．58；I．60。
【０３５０】
この試験で、本発明による以下の化合物は、有効成分500ppmの濃度で80％〜89％の間の有効性を示した：I．03；I．05；I．25；I．33；I．35；VII．04；VII．29。
【０３５１】
この試験で、本発明による以下の化合物は、有効成分500ppmの濃度で90％〜100％の間の有効性を示した：I．01；I．02；I．08；I．36；I．40；I．45；I．47；I．48；I．49；I．50；I．55；I．56；I．59；I．61；VII．01；VII．09；VII．24；VII．27；VII．28；VII．32；VII．41。
【０３５２】
実施例K：インビボ予防プクキニア・トリチシナ（Puccinia triticina）試験（小麦）
溶媒：49重量部のN，N−ジメチルアセトアミド
乳化剤：1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
【０３５３】
活性化合物の適切な調製物を製造するために、1重量部の活性化合物または活性化合物組合せを上記の量の溶媒および乳化剤と混合し、濃縮物を水で所望の濃度に希釈する。
【０３５４】
予防活性を試験するために、苗に言及する適用量で活性化合物または活性化合物組合せの調製物を噴霧する。
【０３５５】
噴霧コーティングを乾燥させた後、植物にプクキニア・トリチシナ（Puccinia triticina）の胞子懸濁液を噴霧する。植物を約20℃および相対大気湿度約100％のインキュベーションキャビネット内で48時間静置する。
【０３５６】
植物を温度約20℃および相対大気湿度約80％の温室に置く。
【０３５７】
この試験を接種8日後に評価する。0％は未処理対照の有効性に相当する有効性を意味し、100％の有効性は病気が観察されないことを意味する。
この試験で、本発明による以下の化合物は、有効成分500ppmの濃度で70％〜79％の間の有効性を示した：I．27。
【０３５８】
この試験で、本発明による以下の化合物は、有効成分500ppmの濃度で80％〜89％の間の有効性を示した：I．09；I．66；VII．29。
【０３５９】
この試験で、本発明による以下の化合物は、有効成分500ppmの濃度で90％〜100％の間の有効性を示した：I．01；I．02；I．03；I．05；I．08；I．12；I．14；I．25；I．32；I．34；I．35；I．36；I．37；I．38；I．39；I．40；I．43；I．44；I．45；I．46；I．47；I．48；I．49；I．50；I．53；I．55；I．56；I．58；I．59；I．60；I．61；I．62；I．63；I．64；I．65；I．78；I．79；I．82；I．90；I．91；I．94；I．95；VII．01；VII．08；VII．09；VII．20；VII．22；VII．24；VII．27；VII．28；VII．31；VII．32；VII．36；VII．37；VII．39；VII．40；VII．41；VII．42。
【０３６０】
実施例L：インビボ予防セプトリア・トリチシ（Septoria tritici）試験（小麦）
溶媒：49重量部のN，N−ジメチルアセトアミド
乳化剤：1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
【０３６１】
活性化合物の適切な調製物を製造するために、1重量部の活性化合物または活性化合物組合せを上記の量の溶媒および乳化剤と混合し、濃縮物を水で所望の濃度に希釈する。
【０３６２】
予防活性を試験するために、苗に言及する適用量で活性化合物または活性化合物組合せの調製物を噴霧する。
【０３６３】
噴霧コーティングを乾燥させた後、植物にセプトリア・トリチシ（Septoria tritici）の胞子懸濁液を噴霧する。植物を約20℃および相対大気湿度約100％のインキュベーションキャビネット内で48時間、その後、相対大気湿度約100％の半透明インキュベーションキャビネット内で約15℃で60時間静置する。
【０３６４】
植物を温度約15℃および相対大気湿度約80％の温室に置く。
【０３６５】
この試験を接種21日後に評価する。0％は未処理対照の有効性に相当する有効性を意味し、100％の有効性は病気が観察されないことを意味する。
【０３６６】
この試験で、本発明による以下の化合物は、有効成分500ppmの濃度で70％〜79％の間の有効性を示した：I．38；I．39；I．82；VII．36。
【０３６７】
この試験で、本発明による以下の化合物は、有効成分500ppmの濃度で80％〜89％の間の有効性を示した：I．63；I．90；I．91；VII．12；VII．22。
【０３６８】
この試験で、本発明による以下の化合物は、有効成分500ppmの濃度で90％〜100％の間の有効性を示した：I．01；I．02；I．03；I．05；I．08；I．09；I．17；I．25；I．27；I．35；I．36；I．37；I．40；I．43；I．44；I．45；I．46；I．47；I．48；I．49；I．50；I．53；I．55；I．56；I．58；I．59；I．60；I．61；I．62；I．65；I．66；I．78；I．79；I．95；VII．01；VII．04；VII．08；VII．09；VII．24；VII．27；VII．28；VII．29；VII．31；VII．32；VII．37；VII．39；VII．41；VII．42。
【０３６９】
実施例M：スファエロテカ（Sphaerotheca）（キュウリ）のインビボ予防試験；本発明によるフェノキシ−ピリジル化合物対既知のフェノキシ−フェニル化合物の比較
溶媒：24．5重量部のアセトン
24．5重量部のジメチルアセトアミド
乳化剤：1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
【０３７０】
活性化合物の適切な調製物を製造するために、1重量部の活性化合物を上記の量の溶媒および乳化剤と混合し、濃縮物を水で所望の濃度に希釈する。
【０３７１】
予防活性を試験するために、苗に言及する適用量で活性化合物の調製物を噴霧する。噴霧コーティングを乾燥させた後、植物にスファエロテカ・フリジネア（Sphaerotheca fuliginea）の水性胞子懸濁液を接種する。次いで、植物を約23℃および相対大気湿度約70％の温室に置く。
【０３７２】
この試験を接種7日後に評価する。0％は未処理対照の有効性に相当する有効性を意味し、100％の有効性は病気が観察されないことを意味する。
【０３７３】
【表６Ａ】
2018526359.tif 000087
【表６Ｂ】
2018526359.tif 000088
【国際調査報告】
2018526359.tif 000108
2018526359.tif 000109