(57)【要約】本発明は、式(I)の化合物2018501256.tif 000045［式中、可変要素は、特許請求の範囲及び明細書において定義される通りである］に関する。本発明はさらに、無脊椎有害生物を防除するためのこれらの化合物の使用に関し、前記化合物を含む植物繁殖材料に関し、及び前記化合物を含む農業用及び獣医薬用組成物に関する。本発明はまた、化合物(I)の調製における中間体化合物として有用な新規化合物に関する。【選択図】なし
2018501256.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式I
【化１】
2018501256.tif 000038
{式中、
X1はS、O又はCH2であり、
AはA1基又はA2基であり、
ここで、
A1は次式
【化２】
2018501256.tif 000039
[式中、
#は式(I)の芳香族環への結合を表し、
WはO及びSから選択される]
の基であり、
A2は-C(R7a)(R7b)-N(R52)-C(=O)-R62基であり、
B1、B2、B3、B4及びB5は独立して、N及びCR2からなる群から選択され、ただし、B1、B2、B3、B4及びB5のうち最大でも1つしかNでないことを条件とし、
Rg1及びRg2は一緒になって、-CH2CH2CH2-、-CH2CH2CH2CH2-、-CH2CH2O-、-OCH2CH2-、-CH2OCH2-、-OCH2O-、-CH2CH2S(O)p-、-S(O)pCH2CH2-、-CH2S(O)pCH2-、-S(O)pCH2S(O)p-、-OCH2S(O)p-、-S(O)pCH2O-、-OCH2CH2CH2-、-CH2CH2CH2O-、-CH2OCH2CH2-、-CH2CH2OCH2-、-OCH2CH2O-、-OCH2OCH2-、-CH2OCH2O-、-S(O)pCH2CH2CH2-、-CH2CH2CH2S(O)p-、-CH2S(O)pCH2CH2-、-CH2CH2S(O)pCH2-、-S(O)pCH2CH2S(O)p-、-S(O)pCH2S(O)pCH2-、-CH2S(O)pCH2S(O)p-、-S(O)pCH2CH2O-、-OCH2CH2S(O)p-、-S(O)pCH2OCH2-、-OCH2S(O)pCH2-、-CH2OCH2S(O)p-及び-CH2S(O)pCH2O-から選択される架橋基を形成し、
ここで、pは0、1又は2であり、
上記の基の水素原子は、ハロゲン、メチル、ハロゲン化メチル、ヒドロキシル、メトキシ及びハロゲン化メトキシから選択される1個以上の置換基で置換されていてもよく、かつ/又は上記の基の1もしくは2個のCH2基はC=O基で置換されていてもよく、
R1はC1-ハロアルキルであり、
R2はそれぞれ独立して、水素、ハロゲン、C1〜C2-ハロアルコキシ及びC1〜C2-ハロアルキルからなる群から選択され、
R3a及びR3bは互いに独立して、水素及びハロゲンから選択され、
R7a及びR7bは互いに独立して、水素、シアノ、メチル及びC1-ハロアルキルから選択され、
R51及びR52は互いに独立して、水素、C1〜C3-アルキル、C2〜C3-アルケニル、C2〜C3-アルキニル、C1〜C6-アルコキシメチル及びCH2-CNからなる群から選択され、
R61は、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、1又は2個のR81基を有するC1〜C6-アルキル、1個のR81基を有するC1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、1又は2個のCN置換基で置換されていてもよいC3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、-N(R101a)R101b、-CH=NOR91、1、2、3、4、又は5個のR16置換基で置換されていてもよいフェニル、及びE-1〜E-63環
【化３】
2018501256.tif 000040
2018501256.tif 000041
2018501256.tif 000042
[ここで、E-1〜E-63環において、
ジグザグの線は分子の残部への結合点を表し、
kは0、1、2又は3であり、
nは0、1又は2であり、
R16は以下に定義する通りである]
から選択されるヘテロ環式環からなる群から選択され、
R62は、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、1又は2個のR82基で置換されているC1〜C6-アルキル、1個のR82基を有するC1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニル、CN置換基を場合によって有するC3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、-N(R102a)R102b、-C(=O)N(R112a)R112b、-CH=NOR92、1、2、3、4又は5個のR16置換基で場合によって置換されているフェニル、及び以上に定義された式E-1〜E-63の環から選択されるヘテロ環式環からなる群から選択され、
R81はそれぞれ独立して、OH、CN、CN又はC1-ハロアルキル置換基を場合によって有するいC3〜C8-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、C1〜C6-ハロアルキルスルホニル、-C(=O)N(R101c)R101d、1、2、3、4又は5個のR16置換基で場合によって置換されているフェニル、及び以上に定義されたE-1〜E-63環から選択されるヘテロ環式環から選択され、
R82はそれぞれ独立して、OH、CN、CN又はC1-ハロアルキル置換基を場合によって有するC3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、C1〜C6-ハロアルキルスルホニル、-C(=O)N(R102c)R102d、1、2、3、4又は5個のR16置換基で場合によって置換されているフェニル、及び以上に定義されたE-1〜E-63環から選択されるヘテロ環式環から選択され、
R91及びR92は互いに独立して、水素、C1〜C6-アルキル及びC1〜C6-ハロアルキルから選択され、
R101a、R102a、R102c及びR112aは互いに独立して、水素及びC1〜C6-アルキルから選択され、
R101bは、水素、-C(=O)N(R14a)R14b、1、2、3、4又は5個のR16置換基で場合によって置換されているフェニル、及び以上に定義された式E-1〜E-42の環から選択されるヘテロ環式環から選択され、
R102bは、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、CH2-CN、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-アルキニル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキルメチル、C3〜C6-ハロシクロアルキルメチル、1、2、3、4又は5個のR16置換基で場合によって置換されているフェニル、及び以上に定義された式E-1〜E-42の環から選択されるヘテロ環式環から選択され、
R101cは、水素、C1〜C6-アルキル、C2〜C3-アルキニル及びCH2-CNからなる群から選択され、
R101dは、水素、C1〜C6-アルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-アルキニル、CH2-CN、C1〜C6-ハロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキルメチル、C3〜C6-ハロシクロアルキルメチル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ;ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-ハロアルケニル、C2〜C4-アルキニル、C2〜C4-ハロアルキニル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ及びC1〜C4-ハロアルキルチオからなる群から選択される1、2、3、4又は5個の置換基で場合によって置換されているフェニル;並びに以上に定義された式E-1〜E-63の環から選択されるヘテロ環式環からなる群から選択され、
R102d及びR112bは互いに独立して、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニル、CN置換基を場合によって有するC3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキルメチル及びC3〜C6-ハロシクロアルキルメチルから選択され、
R14aは水素及びC1〜C6-アルキルからなる群から選択され、
R14bは、水素、C1〜C6-アルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-アルキニル、CH2-CN、C1〜C6-ハロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキルメチル、C1〜C4-アルコキシ及びC1〜C4-ハロアルコキシからなる群から選択され、
R16はそれぞれ独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-ハロアルケニル、C2〜C4-アルキニル、C2〜C4-ハロアルキニル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル-C1〜C4-アルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ、C1〜C4-ハロアルキルチオ、C1〜C4-アルキルスルフィニル、C1〜C4-ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4-アルキルスルホニル、C1〜C4-ハロアルキルスルホニル、C1〜C4-アルキルカルボニル、C1〜C4-ハロアルキルカルボニル、アミノカルボニル、C1〜C4-アルキルアミノカルボニル及びジ-(C1〜C4-アルキル)アミノカルボニルからなる群から選択され、又は
飽和環の同じ炭素原子上に存在する2個のR16は一緒になって、=Oもしくは=Sを形成してもよく、又は
ヘテロ環式環の同じSもしくはSO環員上に存在する2個のR16は一緒になって、=N(C1〜C6-アルキル)、=NO(C1〜C6-アルキル)、=NN(H)(C1〜C6-アルキル)もしくは=NN(C1〜C6-アルキル)2基を形成してもよい}
の化合物、並びにそのN-オキシド、立体異性体及び農学的又は獣医学的に許容される塩。
【請求項２】
X1がSである、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
X1がOである、請求項１に記載の化合物。
【請求項４】
X1がCH2である、請求項１に記載の化合物。
【請求項５】
WがOである、請求項１〜４のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項６】
AがA1基であり、R51が水素であり、R61が請求項１に記載の通りである、請求項１〜５のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項７】
R61が、1個のR81基を有するC1〜C4-アルキル、及び請求項１に記載のE-1〜E-63環から選択され、
R81が、-C(=O)N(R101c)R101d及び請求項１に記載のE-1〜E-63環から選択されるヘテロ環式環から選択され、式中、
R101cが水素であり、
R101dが請求項１に記載の通りであり、特にC1〜C4-アルキル又はC1〜C4-ハロアルキルである、
請求項１又は６に記載の化合物。
【請求項８】
R61が、1個のR81基を有するメチル、E-44-1環及びE-53-1環
【化４】
2018501256.tif 000043
から選択され、
R81が、-C(=O)N(R101c)R101d[式中、R101c及びR101dは請求項７に記載の通りである]、E-1環、E-7環及びE-44-1環から選択され(式中、E-1環及びE-7環において、kが0である)、
E-44-1環におけるnが、0、1又は2であり、
E-53-1環におけるR16aが、水素、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-ハロアルケニル、C2〜C4-アルキニル、C2〜C4-ハロアルキニル及びCH2-(C3〜C6-シクロアルキル)からなる群から選択される、
請求項７に記載の化合物。
【請求項９】
AがA2基であり、
R7aが水素であり、
R7bが、水素、CH3、CF3及びCNから選択され、
R52が水素及びC1〜C3-アルキルから選択され、
R62が、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、1個のR82基によって置換されたC1〜C4-アルキル、CN置換基を場合によって有するC3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、1、2、3、4又は5個のR16置換基で場合によって置換されているフェニル、及び請求項１に記載の式E-1〜E-63の環から選択されるヘテロ環式環から選択され、ここで、
R82が、CN、CN又はCF3置換基を場合によって有するC3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、C1〜C6-ハロアルキルスルホニル、1、2又は3個のR16置換基で場合によって置換されているフェニル、及び請求項１に記載のE-1〜E-63環から選択されるヘテロ環式環から選択され、
フェニル及びE-1〜E-63環におけるR16が、ハロゲン、シアノ、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ及びC1〜C4-ハロアルコキシから選択される、
請求項１〜５のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１０】
R7a及びR7bが水素であり、
R52が水素であり、
R62が、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、1個のR82基によって置換されたC1〜C4-アルキル、CN置換基を場合によって有するC3〜C6-シクロアルキル、及びC3〜C6-ハロシクロアルキルから選択され、ここで、
R82が、CN、CN又はCF3置換基を場合によって有するC3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル及びC1〜C6-ハロアルキルスルホニルから選択される、
請求項９に記載の化合物。
【請求項１１】
B1、B3、B4及びB5がCR2であり、ここで、R2が請求項１に記載の通りであり、B2がCR2であり、ここで、R2が請求項１に記載の通りであるが、水素ではない、
請求項１〜１０のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１２】
R2が、水素、F、Cl、Br、OCF3及びCF3から選択され、特に水素、F及びClから選択される、請求項１〜１１のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１３】
Rg1及びRg2が一緒になって、架橋基-CH2CH2CH2-又は-CH2CH2CH2CH2-、特に-CH2CH2CH2-を形成する、請求項１〜１２のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１４】
Rg1及びRg2が一緒になって、-CH2CH2O-、-OCH2CH2-、-CH2OCH2-、-OCH2O-、-CH2CH2S-及び-SCH2CH2-から選択される架橋基を形成し、特に-CH2CH2O-(したがって、OはRg2の位置で結合している)を形成する、請求項１〜１２のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１５】
R1がCF3である、請求項１〜１４のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１６】
R3a及びR3bが互いに独立して、水素又はフッ素、特に水素である、請求項１〜１５のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１７】
式II
【化５】
2018501256.tif 000044
[式中、
B1、B2、B3、B4、B5、X1、R1、R3a、R3b、Rg1及びRg2は、請求項１〜４及び請求項１１〜１６のいずれか一項に定義の通りであり、
Yが水素及びOR17から選択され、ここで、
R17は水素、C1〜C4-アルキル及びC1〜C4-ハロアルキルから選択される]
の化合物。
【請求項１８】
請求項１〜１７のいずれか一項に記載の少なくとも1種の式Iの化合物、その立体異性体及び/又は少なくとも1種のその農学的もしくは獣医学的に許容される塩と、少なくとも1種の不活性な液体及び/もしくは固体の農学的もしくは獣医学的に許容される担体とを含む農学的又は獣医学的組成物。
【請求項１９】
無脊椎有害生物を退治するための、請求項１〜１７のいずれか一項に記載の化合物、その立体異性体及び/又は農学的もしくは獣医学的に許容される塩の使用。
【請求項２０】
無脊椎有害生物が寄生した又は無脊椎有害生物により感染した動物を処置する又は無脊椎有害生物の寄生又は無脊椎有害生物による感染から動物を保護するための、請求項１〜１７のいずれか一項に記載の化合物、その立体異性体及び/又は獣医学的に許容される塩の使用。
【請求項２１】
植物繁殖材料及び/又はそれから生長する植物を、無脊椎有害生物による攻撃又は無脊椎有害生物の寄生から保護する方法であって、植物繁殖材料を、殺有害生物剤として有効量の少なくとも1種の請求項１〜１７のいずれか一項に記載の式Iの化合物、その立体異性体及び/又は少なくとも1種のその農学的に許容される塩で処置するステップを含む方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、無脊椎有害生物、特に節足有害生物及び線虫を駆除又は防除するのに有用な縮合環系により置換されている環式化合物に関する。本発明はまた、これらの化合物を使用することにより無脊椎有害生物を防除する方法、並びに上記化合物を含む植物繁殖材料、並びに上記化合物を含む農業用組成物及び獣医用組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
無脊椎有害生物、特に節足動物及び線虫は、生育中及び収穫済みの作物に被害を与え、木造住宅及び商業建築物を襲うことによって、食糧供給や所有物に多大な経済的損失をもたらす。多くの殺有害生物剤が知られているが、標的有害生物は上記薬剤に対する抵抗性を発現し得るため、無脊椎有害生物、特に昆虫、クモ形類及び線虫を駆除するための新たな薬剤が引き続き必要とされている。
【０００３】
関連する化合物は、特許文献１〜５に記載されている。しかしながら、これらの文献は、本発明において特許請求されている特有の置換基及び置換基の配置を有する化合物を記載していない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】国際公開第２０１１／１０１２２９号
【特許文献２】国際公開第２０１３／０２６７２４号
【特許文献３】国際公開第２０１３／０２６７２６号
【特許文献４】国際公開第２０１４／０７２４８０号
【特許文献５】欧州特許出願公開第１７３１５１２号明細書
【発明の概要】
【０００５】
本発明の目的は、良好な殺有害生物活性、特に殺虫活性を有し、且つ多くの様々な無脊椎有害生物、とりわけ、防除が困難な節足有害生物及び/又は線虫に対する広い活性スペクトルを示す化合物を提供することである。
【０００６】
さらに、本発明の目的は、持続性、生体内蓄積性、及び/又は有毒性が、従来技術の化合物よりも少ない化合物を提供することである。特に、従来技術のイソオキサゾリン殺虫剤は、土壌中において、高い持続性を示し、したがって、そこに蓄積する。
【０００７】
これらの目的は、以下の式Iの化合物、それらの立体異性体、それらのN-オキシド、及びそれらの塩、特にそれらの農業的又は獣医学的に許容される塩によって達成し得ることが見いだされた。
【０００８】
したがって、第1の態様において、本発明は、式Iの化合物、並びにそのN-オキシド、立体異性体及び農業的又は獣医学的に許容される塩に関する:
【０００９】
【化１】
2018501256.tif 000003
{式中、
X1は、S、O又はCH2であり、
Aは、基A1又は基A2であり、
ここで、
A1は、次式
【００１０】
【化２】
2018501256.tif 000004
[式中、
#は、式(I)の芳香族環への結合を表し、
Wは、O及びSから選択される]
の基であり、
A2は、基-C(R7a)(R7b)-N(R52)-C(=O)-R62であり、
B1、B2、B3、B4及びB5は、独立して、N及びCR2からなる群から選択され、ただし、B1、B2、B3、B4及びB5のうち、最大で1つは、Nであることを条件とし、
Rg1及びRg2は、一緒になって、-CH2CH2CH2-、-CH2CH2CH2CH2-、-CH2CH2O-、-OCH2CH2-、-CH2OCH2-、-OCH2O-、-CH2CH2S(O)p-、-S(O)pCH2CH2-、-CH2S(O)pCH2-、-S(O)pCH2S(O)p-、-OCH2S(O)p-、-S(O)pCH2O-、-OCH2CH2CH2-、-CH2CH2CH2O-、-CH2OCH2CH2-、-CH2CH2OCH2-、-OCH2CH2O-、-OCH2OCH2-、-CH2OCH2O-、-S(O)pCH2CH2CH2-、-CH2CH2CH2S(O)p-、-CH2S(O)pCH2CH2-、-CH2CH2S(O)pCH2-、-S(O)pCH2CH2S(O)p-、-S(O)pCH2S(O)pCH2-、-CH2S(O)pCH2S(O)p-、-S(O)pCH2CH2O-、-OCH2CH2S(O)p-、-S(O)pCH2OCH2-、-OCH2S(O)pCH2-、-CH2OCH2S(O)p-及び-CH2S(O)pCH2O-から選択される架橋基を形成しており、
ここで、pは、0、1又は2であり、
上記の基の水素原子は、ハロゲン、メチル、ハロゲン化メチル、ヒドロキシル、メトキシ及びハロゲン化メトキシから選択される1個以上の置換基で置換されていてもよく、かつ/又は上記の基の1もしくは2個のCH2基は、C=O基で置換されていてもよく、
R1は、C1-ハロアルキルであり、
各R2は、独立して、水素、ハロゲン、C1〜C2-ハロアルコキシ及びC1〜C2-ハロアルキルからなる群から選択され、
R3a及びR3bは、互いに独立して、水素及びハロゲンから選択され、
R7a及びR7bは、互いに独立して、水素、シアノ、メチル及びC1-ハロアルキルから選択され、
R51及びR52は、互いに独立して、水素、C1〜C3-アルキル、C2〜C3-アルケニル、C2〜C3-アルキニル、C1〜C6-アルコキシメチル及びCH2-CNからなる群から選択され、
R61は、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、1又は2個の基R81を有するC1〜C6-アルキル、1個の基R81を有するC1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、1又は2個のCN置換基で置換されていてもよいC3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、-N(R101a)R101b、-CH=NOR91、1、2、3、4、又は5個の置換基R16で置換されていてもよいフェニル、及び環E-1〜E-63
【００１１】
【化３】
2018501256.tif 000005
2018501256.tif 000006
2018501256.tif 000007
[ここで、環E-1〜E-63において、
ジグザグの線は、分子の残部への結合点を表し、
kは、0、1、2又は3であり、
nは、0、1又は2であり、
R16は、以下に定義する通りである]
から選択される複素環式環からなる群から選択され、
R62は、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、1又は2個の基R82で置換されているC1〜C6-アルキル、1個の基R82を有するC1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニル、CN置換基を場合によって有するC3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、-N(R102a)R102b、-C(=O)N(R112a)R112b、-CH=NOR92、1、2、3、4又は5個の置換基R16で場合によって置換されているフェニル、及び上記で定義した式E-1〜E-63の環から選択される複素環式環からなる群から選択され、
各R81は、独立して、OH、CN、CN又はC1-ハロアルキル置換基を場合によって有するC3〜C8-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、C1〜C6-ハロアルキルスルホニル、-C(=O)N(R101c)R101d、1、2、3、4又は5個の置換基R16で場合によって置換されているフェニル、及び上記で定義した環E-1〜E-63から選択される複素環式環から選択され、
各R82は、独立して、OH、CN、CN又はC1-ハロアルキル置換基を場合によって有するC3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、C1〜C6-ハロアルキルスルホニル、-C(=O)N(R102c)R102d、1、2、3、4又は5個の置換基R16で場合によって置換されているフェニル、及び上記で定義した環E-1〜E-63から選択される複素環式環から選択され、
R91及びR92は、互いに独立して、水素、C1〜C6-アルキル及びC1〜C6-ハロアルキルから選択され、
R101a、R102a、R102c及びR112aは、互いに独立して、水素及びC1〜C6-アルキルから選択され、
R101bは、水素、-C(=O)N(R14a)R14b、1、2、3、4又は5個の置換基R16で場合によって置換されているフェニル、及び上記で定義した式E-1〜E-42の環から選択される複素環式環から選択され、
R102bは、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、CH2-CN、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-アルキニル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキルメチル、C3〜C6-ハロシクロアルキルメチル、1、2、3、4又は5個の置換基R16で場合によって置換されているフェニル、及び上記で定義した式E-1〜E-42の環から選択される複素環式環から選択され、
R101cは、水素、C1〜C6-アルキル、C2〜C3-アルキニル及びCH2-CNからなる群から選択され、
R101dは、水素、C1〜C6-アルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-アルキニル、CH2-CN、C1〜C6-ハロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキルメチル、C3〜C6-ハロシクロアルキルメチル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、フェニル(フェニルは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-ハロアルケニル、C2〜C4-アルキニル、C2〜C4-ハロアルキニル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ及びC1〜C4-ハロアルキルチオからなる群から選択される1、2、3、4又は5個の置換基で場合によって置換されている)、並びに上記で定義した式E-1〜E-63の環から選択される複素環式環からなる群から選択され、
R102d及びR112bは、互いに独立して、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニル、CN置換基を場合によって有するC3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキルメチル及びC3〜C6-ハロシクロアルキルメチルから選択され、
R14aは、水素及びC1〜C6-アルキルからなる群から選択され、
R14bは、水素、C1〜C6-アルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-アルキニル、CH2-CN、C1〜C6-ハロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキルメチル、C1〜C4-アルコキシ及びC1〜C4-ハロアルコキシからなる群から選択され、
各R16は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-ハロアルケニル、C2〜C4-アルキニル、C2〜C4-ハロアルキニル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル-C1〜C4-アルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ、C1〜C4-ハロアルキルチオ、C1〜C4-アルキルスルフィニル、C1〜C4-ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4-アルキルスルホニル、C1〜C4-ハロアルキルスルホニル、C1〜C4-アルキルカルボニル、C1〜C4-ハロアルキルカルボニル、アミノカルボニル、C1〜C4-アルキルアミノカルボニル及びジ-(C1〜C4-アルキル)アミノカルボニルからなる群から選択され、又は
飽和環の同じ炭素原子上に存在する2個のR16は、一緒になって、=Oもしくは=Sを形成してもよく、又は
複素環式環の同じSもしくはSO環員上に存在する2個のR16は、一緒になって、基=N(C1〜C6-アルキル)、=NO(C1〜C6-アルキル)、=NN(H)(C1〜C6-アルキル)もしくは=NN(C1〜C6-アルキル)2を形成してもよい}。
【００１２】
本発明はまた、AがA1である化合物Iの調製における中間化合物として有用な新規化合物を提供する。
【００１３】
本発明はまた、本明細書で定義される少なくとも1種の式Iの化合物、その立体異性体及び/又は少なくとも1種のその農業的に許容される塩と、少なくとも1種の不活性な液体及び/又は固体の農業的に許容される担体とを含む農業用組成物を提供する。
【００１４】
本発明はまた、本明細書で定義される少なくとも1種の式Iの化合物、その立体異性体及び/又は少なくとも1種のその獣医学的に許容される塩と、少なくとも1種の不活性な液体及び/又は固体の獣医学的に許容される担体とを含む獣医用組成物を提供する。
【００１５】
本発明はまた、無脊椎有害生物を防除する方法であって、有害生物、それらの食糧供給(餌供給源)、それらの生息地もしくはそれらの繁殖地、もしくは有害生物が成長中であるかもしくは成長し得る栽培植物、植物繁殖材料(種子等)、土壌、領域、材料もしくは環境、又は有害生物の攻撃もしくは寄生から保護すべき材料、栽培植物、植物繁殖材料(種子等)、土壌、表面もしくは空間を、殺有害生物有効量の、本明細書で定義される式Iの化合物、その立体異性体及び/又は少なくとも1種のその農業的に許容される塩で処理することを含む、方法を提供する。特定の実施形態では、方法は、ヒト又は動物体を治療するためのものではなく、すなわち、食糧供給、生息地、繁殖地、領域、材料、環境、土壌、表面、又は空間は、ヒト又は動物体ではない。
【００１６】
本方法は、特に、無脊椎有害生物による攻撃又は寄生から植物を保護するのに役立ち、それゆえ、植物を、殺有害生物有効量の、上記で定義した少なくとも1種の式Iの化合物、その立体異性体及び/又は少なくとも1種のその農業的に許容される塩で処理することを含む。本方法は、特に、無脊椎有害生物による攻撃又は寄生から植物繁殖材料及び/又はそこから生育する植物を保護するのに役立ち、それゆえ、植物繁殖材料を、殺有害生物有効量の、上記で定義した少なくとも1種の式Iの化合物、その立体異性体及び/又は少なくとも1種のその農業的に許容される塩で処理することを含む。
【００１７】
本発明はまた、本明細書で定義される少なくとも1種の式Iの化合物、その立体異性体及び/又は少なくとも1種のその農業的に許容される塩を含む植物繁殖材料、特に種子に関する。
【００１８】
本発明はさらに、寄生生物(無脊椎有害生物)による寄生又は感染から動物を治療又は保護する方法であって、殺寄生生物/殺有害生物有効量の、本明細書で定義される式Iの化合物、その立体異性体及び/又は少なくとも1種のその獣医学的に許容される塩と動物とを接触させることを含む、方法に関する。「本発明の化合物I、その塩又は獣医用組成物と動物とを接触させる」とは、それを動物に適用又は投与することを意味する。
【００１９】
本発明は、さらに、医薬品としての使用のための、とりわけ、動物を寄生生物(無脊椎有害生物)による寄生又は感染から治療又は保護するための医薬品としての使用のための、本明細書で定義される式Iの化合物、その立体異性体及び/又はその獣医学的に許容される塩に関する。
【００２０】
「立体異性体」という用語は、エナンチオマー又はジアステレオマー(後者は、分子中に2個以上の不斉中心があることにより存在する)等の光学異性体、及び幾何異性体(シス/トランス異性体)の両方を包含する。
【００２１】
置換パターンに依存して、式Iの化合物は1つ以上の不斉中心を有することがあり、この場合、この化合物は、エナンチオマー又はジアステレオマーの混合物として存在する。不斉中心の1つは、基R1を有するジヒドロフラン、ジヒドロチオフェン又はシクロペンテニル環の炭素環原子である。本発明は、純粋なエナンチオマー又はジアステレオマー及びそれらの混合物と、化合物Iの純粋なエナンチオマーもしくはジアステレオマー又はその混合物の本発明による使用の両方を提供する。適切な式Iの化合物には、可能性のあるすべての幾何学的な立体異性体(シス/トランス異性体)及びそれらの混合物も含まれる。
【００２２】
特定の実施形態において、化合物Iは、化合物I.1及びI.2の混合物の形態において存在する：
【００２３】
【化４】
2018501256.tif 000008
【００２４】
ここで、化合物I.1は、化合物I.1及びI.2の総重量に基づいて、50重量%を超える量、特に、少なくとも70重量%の量、特には、少なくとも90重量%の量において存在する。
【００２５】
N-オキシドという用語は、少なくとも1つの窒素原子が酸化形態(NOとして)で存在する、化合物Iの形態に関する。より正確には、N-オキシドは、N-オキシド部分に酸化されている少なくとも1個の第三級窒素原子を有する本発明の化合物すべてに関する。化合物IのN-オキシドは、特に、適切な酸化剤、例えばペルオキソカルボン酸、又は他の過酸化物で、基A中に存在する任意の窒素含有複素環式基を酸化することにより調製することができる。当業者は、本発明の化合物がN-オキシドを形成し得るかどうか、及びどの位置で本発明の化合物がN-オキシドを形成し得るかを知っている。
【００２６】
本発明の化合物は非晶質であってもよく、又は1種以上の異なる結晶状態(多形体)で存在していてもよく、これらは、異なる巨視的特性(安定性等)を有するか、又は異なる生物的特性(活性等)を示すことがある。本発明には、式Iの非晶質化合物及び結晶質化合物の両方、結晶状態が異なるそれぞれの化合物Iの混合物、並びにその非晶質又は結晶質の塩が含まれる。
【００２７】
式Iの化合物の塩は、好ましくは農業的及び獣医学的に許容される塩である。それらは慣用的な方法、例えば式Iの化合物が塩基性官能基を有する場合、該化合物と対象とする陰イオン(アニオン)の酸とを反応させることにより、又は酸性の式Iの化合物と適切な塩基とを反応させることによって形成することができる。
【００２８】
適切な農業的に許容される塩は、とりわけ、これらの陽イオン(カチオン)の塩又はそれらの酸の酸付加塩であり、その陽イオン及び陰イオンは、それぞれ、本発明による化合物の作用に対していかなる悪影響も及ぼすものではない。適切な陽イオンは特に、アルカリ金属、好ましくはリチウム、ナトリウム及びカリウムのイオン、アルカリ土類金属、好ましくはカルシウム、マグネシウム及びバリウムのイオン、並びに遷移金属、好ましくはマンガン、銅、亜鉛及び鉄のイオン、並びにアンモニウム(NH4+)及び置換アンモニウム(1個から4個の水素原子がC1〜C4-アルキル、C1〜C4-ヒドロキシアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、ヒドロキシ-C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、フェニル又はベンジルにより置きかえられている)である。置換アンモニウムイオンの例には、メチルアンモニウム、イソプロピルアンモニウム、ジメチルアンモニウム、ジイソプロピルアンモニウム、トリメチルアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラエチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、2-ヒドロキシエチルアンモニウム、2-(2-ヒドロキシエトキシ)エチルアンモニウム、ビス(2-ヒドロキシエチル)アンモニウム、ベンジルトリメチルアンモニウム、及びベンジルトリエチルアンモニウムが含まれ、さらにはホスホニウムイオン、スルホニウムイオン、好ましくはトリ(C1〜C4-アルキル)スルホニウム、及びスルホキソニウムイオン、好ましくはトリ(C1〜C4-アルキル)スルホキソニウムがある。
【００２９】
有用な酸付加塩の陰イオンは、主として塩化物イオン、臭化物イオン、フッ化物イオン、硫酸水素イオン、硫酸イオン、リン酸二水素イオン、リン酸水素イオン、リン酸イオン、硝酸イオン、炭酸水素イオン、炭酸イオン、ヘキサフルオロケイ酸イオン、ヘキサフルオロリン酸イオン、安息香酸イオン、並びにC1〜C4-アルカン酸の陰イオン、好ましくはギ酸イオン、酢酸イオン、プロピオン酸イオン及び酪酸イオンである。それらは、式Iの化合物と、対応する陰イオンの酸、好ましくは塩酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸又は硝酸とを反応させることによって形成することができる。
【００３０】
「獣医学的に許容される塩」という用語は、獣医学的に使用するための塩の形成に関して当分野で公知であり且つ許容されている陽イオン又は陰イオンの塩を意味する。例えば、塩基性窒素原子(例えばアミノ基)を含有する式Iの化合物によって形成される適切な酸付加塩には、無機酸との塩、例えば、塩酸塩、硫酸塩、リン酸塩及び硝酸塩、並びに有機酸の塩、例えば、酢酸、マレイン酸、二マレイン酸、フマル酸、二フマル酸、メタンスルフェン酸、メタンスルホン酸及びコハク酸の塩が含まれる。
【００３１】
本明細書で使用する「無脊椎有害生物」という用語は、植物を攻撃し、これにより攻撃を受けた植物に相当な被害をもたらし得る昆虫、クモ形類及び線虫等の動物集団、並びに動物、特に、例えば哺乳動物もしくは鳥類等の温血動物又は爬虫類、両生類もしくは魚類等の他の高等動物に寄生し、これにより寄生された動物に相当な被害をもたらし得る外部寄生生物を包含する。
【００３２】
「植物繁殖材料」という用語は、植物の繁殖に使用することができる、種子並びに挿し木及び塊茎(例えば、ジャガイモ)等の植物性の植物材料等の植物の繁殖性部分すべてを意味するものと理解されたい。これには、種子、根、果実、塊茎、鱗茎、根茎、苗条、新芽、並びに土壌からの発芽後又は出芽後に移植されることになる、苗及び幼若植物を含む、植物の他の部分が含まれる。これらの植物繁殖材料は、植栽もしくは移植と同時又はその前のいずれか一方で、植物保護用化合物により予防的に処理することができる。上記幼若植物はまた、浸漬又は注入による全体又は一部の処理によって、移植前に保護することもできる。
【００３３】
「植物」という用語は、「非栽培植物」、及び特に「栽培植物」を含む、すべての種類の植物を含む。
【００３４】
「非栽培植物」という用語は、あらゆる野生型種、又は栽培植物の関連する種もしくは関連する属を指す。
【００３５】
「栽培植物」という用語は、育種、突然変異誘発又は遺伝子工学によって改変（修飾）された植物を含むものとして理解されたい(上市されているか又は開発中の農芸化学的な生物工学製品を含むが、これらに限定されない)(http://www.bio.org/speeches/pubs/er/agri_products.aspを参照されたい)。遺伝子組換え植物は、遺伝物質が組換えDNA技術の使用によって修飾されている、自然環境下において交雑育種、突然変異又は自然組換えによって容易に得ることができない植物である。通常、植物のある種の特性を改善するため、1つ以上の遺伝子が、遺伝子組換え植物の遺伝物質に組み込まれている。こうした遺伝的修飾には、以下に限定されないが、例えばグリコシル化による、又はプレニル化、アセチル化もしくはファルネシル化部位もしくはPEG部位等のポリマー付加による、タンパク質(複数可)、オリゴペプチド又はポリペプチドの標的化翻訳後修飾も含まれる。
【００３６】
育種、突然変異誘発又は遺伝子工学により修飾された植物は、例えば、育種又は遺伝子工学の従来の方法の結果として、特定のクラスの除草剤、例えばオーキシン除草剤（ジカンバ又は2,4-D等）、白化除草剤(ヒドロキシルフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ(HPPD)阻害剤又はフィトエンデサチュラーゼ(PDS)阻害剤等)、アセト乳酸シンターゼ(ALS)阻害剤(スルホニル尿素系又はイミダゾリノン系等)、エノールピルビルシキミ酸-3-リン酸シンターゼ(EPSPS)阻害剤(グリホセート等)、グルタミンシンセターゼ(GS)阻害剤(グルホシネート等)、プロトポルフィリノーゲン-IXオキシダーゼ阻害剤、脂質生合成阻害剤(アセチルCoAカルボキシラーゼ(ACCase)阻害剤等)、又はオキシニル(すなわち、ブロモキシニル又はイオキシニル)除草剤の施用に対する耐性が付与されている。さらに、植物は、複合的な遺伝子組換えによって、複数のクラスの除草剤に対して抵抗性になっている(例えば、グリホセートとグルホシネートの両方に対する抵抗性、又はグリホセートと別のクラス由来の除草剤(ALS阻害剤、HPPD阻害剤、オーキシン除草剤、又はACCase阻害剤等)の両方に対する抵抗性)。これらの除草剤抵抗性技術は、例えば、Pest Managem. Sci.61巻、2005年、246頁; 61巻、2005年、258頁; 61巻、2005年、277頁; 61巻、2005年、269頁; 61巻、2005年、286頁; 64巻、2008年、326頁; 64巻、2008年、332頁; Weed Sci. 57巻、2009年、108頁; Austral. J. Agricult. Res. 58巻、2007年、708頁; Science 316巻、2007年、1185頁、及びそれらの中で引用されている参照文献に記載されている。数種の栽培植物が、従来的な育種方法(突然変異誘発)により除草剤に対する耐性が付与されており、例えば、Clearfield(登録商標)夏アブラナ(Canola、BASF SE、ドイツ)は、イミダゾリノン系、例えばイマザモックスに対して耐性を示し、又はExpressSun(登録商標)ヒマワリ(DuPont、米国)は、スルホニル尿素、例えばトリベヌロンに耐性がある。遺伝子工学的方法は、ダイズ、ワタ、トウモロコシ、ビーツ及びナタネ等の栽培植物が、グリホサート及びグルホシネート等の除草剤に耐性となるようにするために使用されており、そのような植物の一部は、RoundupReady(登録商標)(グリホセート耐性、Monsanto、米国)、Cultivance(登録商標)(イミダゾリノン耐性、BASF SE、ドイツ)、及びLibertyLink(登録商標)(グルホシネート耐性、Bayer CropScience、ドイツ)という商標下で市販されている。
【００３７】
さらに、組換えDNA技術を使用することにより、1種以上の殺虫性タンパク質、詳細にはバチルス（Bacillus）属細菌(特に、バチルス・トゥリンギエンシス(Bacillus thuringiensis))由来として知られているもの(δ-エンドトキシン、例えばCryIA(b)、CryIA(c)、CryIF、CryIF(a2)、CryIIA(b)、CryIIIA、CryIIIB(b1)又はCry9c等)、植物性の殺虫性タンパク質(VIP)(例えばVIP1、VIP2、VIP3又はVIP3A)、線虫にコロニーを形成する細菌の殺虫性タンパク質(例えばフォトラブドゥス属(Photorhabdus spp.)又はゼノラブドゥス属(Xenorhabdus spp.)、動物によって産生される毒素(サソリ毒、クモ毒、ハチ毒、又は他の昆虫特異的神経毒等)、菌類によって産生される毒素(ストレプトマイセス(Streptomycetes)毒、植物レクチン(エンドウレクチン又はオオムギレクチン等)等)、アグルチニン、プロテイナーゼ阻害剤(トリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン、シスタチン又はパパイン阻害剤等)、リボソーム不活化タンパク質(RIP)(リシン、トウモロコシ-RIP、アブリン、ルフィン、サポリン又はブリオジン等)、ステロイド代謝酵素(3-ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド-IDP-グリコシル-トランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ、エクジソン阻害剤又はHMG-CoA-レダクターゼ等)、イオンチャネル遮断剤(ナトリウムチャネル又はカルシウムチャネル遮断剤等)、幼若ホルモンエステラーゼ、利尿ホルモン受容体(ヘリコキニン受容体)、スチルベンシンターゼ、ビベンジルシンターゼ、キチナーゼ又はグルカナーゼを合成することができる植物も含まれる。本発明の明細書において、これらの殺虫性タンパク質又は毒素は、プレトキシン、ハイブリッドタンパク質、切断されているか又はそうでなければ修飾されているタンパク質としても明確に理解されるべきである。ハイブリッドタンパク質は、タンパク質ドメインの新しい組合せによって特徴付けられるものである(例えば、国際公開第０２／０１５７０１号を参照されたい）。こうした毒素、又はこうした毒素を合成することができる遺伝子組換え植物のさらなる例は、例えば、欧州特許出願公開第３７４７５３号明細書、国際公開第９３／００７２７８号、国際公開第９５／３４６５６号、欧州特許出願公開第４２７５２９号明細書、欧州特許出願公開第４５１８７８号明細書、国際公開第０３／１８８１０号及び国際公開第０３／５２０７３号に開示されている。こうした遺伝子組換え植物を生成する方法は、一般に当業者に公知であり、例えば上記刊行物に記載されている。遺伝子組換え植物に含有されるこれらの殺虫性タンパク質は、これらのタンパク質を産生する植物に、節足動物のすべての分類学的グループに由来する有害な有害生物、とりわけ甲虫(甲虫目(Coeloptera))、双翅目昆虫(双翅目(Diptera))、及び蛾(鱗翅目(Lepidoptera))、並びに線虫(線形動物門(Nematoda))に対する耐性を付与する。1種以上の殺虫性タンパク質を合成することができる遺伝子組換え植物は、例えば上記の刊行物に記載されており、それらの一部は、YieldGard(登録商標)(Cry1Ab毒素を産生するトウモロコシ品種)、YieldGard(登録商標)Plus(Cry1Ab及びCry3Bb1毒素を産生するトウモロコシ品種)、Starlink(登録商標)(Cry9c毒素を産生するトウモロコシ品種)、Herculex(登録商標)RW(Cry34Ab1、Cry35Ab1毒素及び酵素ホスフィノトリシン-N-アセチルトランスフェラーゼ[PAT]を産生するトウモロコシ品種)、NuCOTN(登録商標)33B(Cry1Ac毒素を産生するワタ品種)、Bollgard(登録商標)I(Cry1Ac毒素を産生するワタ品種)、Bollgard(登録商標)II(Cry1Ac及びCry2Ab2毒素を産生するワタ品種)、VIPCOT(登録商標)(VIP毒素を産生するワタ品種)、NewLeaf(登録商標)(Cry3A毒素を産生するジャガイモ品種);Bt-Xtra(登録商標)、NatureGard(登録商標)、KnockOut(登録商標)、BiteGard(登録商標)、Protecta(登録商標)、Syngenta Seeds SAS、フランスからのBt11(例えば、Agrisure(登録商標)CB)及びBt176(Cry1Ab毒素及びPAT酵素を産生するトウモロコシ品種)、Syngenta Seeds SAS、フランスからのMIR604(Cry3A毒素の改変型を産生するトウモロコシ品種、国際公開第０３／０１８８１０号を参照されたい)、Monsanto Europe S.A.、ベルギーからのMON863(Cry3Bb1毒素を産生するトウモロコシ品種)、Monsanto Europe S.A.、ベルギーからのIPC531(Cry1Ac毒素の改変型を産生するワタ品種)、並びにPioneer Overseas Corporation、ベルギーからの1507(Cry1F毒素及びPAT酵素を産生するトウモロコシ品種)等が市販されている。
【００３８】
さらに、組換えDNA技術の使用により、細菌、ウイルスもしくは菌病原体に対する植物の抵抗性又は耐性を増大する1種以上のタンパク質を合成することができる植物も含まれる。こうしたタンパク質の例は、いわゆる「病変形成関係性タンパク質」(PRタンパク質、例えば欧州特許出願公開第３９２２２５号明細書を参照されたい)、植物病害抵抗性遺伝子(例えば、メキシコの野生ジャガイモであるソラヌム・ブルボカスタヌム(Solanum bulbocastanum)由来のジャガイモ疫病菌(Phytophthora infestans)に対して作用する抵抗性遺伝子を発現するジャガイモ栽培品種)、又はT4-リゾチーム(例えば、火傷病菌(Erwinia amylvora)等の細菌に対して高い抵抗性を有するこれらのタンパク質を合成することができるジャガイモ栽培品種)である。こうした遺伝子組換え植物を生成する方法は、一般に当業者に公知であり、例えば上記の刊行物に記載されている。
【００３９】
さらに、組換えDNA技術を使用することにより、生産性(例えば、バイオマス産生、穀物収穫量、デンプン含量、油含量又はタンパク質含量)を増大し、干ばつ、塩分もしくは他の成長制限環境因子に対する耐性、又は植物の有害生物及び菌、細菌もしくはウイルス病原体に対する耐性を増大する1種以上のタンパク質を合成することができる植物も含まれる。
【００４０】
さらに、組換えDNA技術を使用することにより、特にヒト又は動物の栄養を改善するための、含有物質又は新しい含有物質を改変された量で含有する植物、例えば、健康を促進する長鎖オメガ-3脂肪酸又は不飽和オメガ-9脂肪酸を産生する油料作物(例えば、Nexera(登録商標)ナタネ、DOW Agro Sciences、カナダ)も含まれる。
【００４１】
さらに、組換えDNA技術を使用することにより、特に原料生産を改善するための、含有物質又は新しい含有物質を改変された量で含有する植物、例えば、多量のアミロペクチンを産生するジャガイモ(例えば、Amflora(登録商標)ジャガイモ、BASF SE、ドイツ)も含まれる。
【００４２】
可変要素の上記定義において言及されている有機部分は、「ハロゲン」という用語と同様に、個々の基のメンバーの個別の一覧の総称用語である。接頭語Cn〜Cmは、各場合において、その基中の可能な炭素原子数を示す。
【００４３】
「ハロゲン」という用語は、各場合において、フッ素、臭素、塩素又はヨウ素、特にフッ素、塩素又は臭素を意味する。
【００４４】
本明細書で使用し、且つアルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルカルボニル等のアルキル部分における「アルキル」という用語は、1〜2個(「C1〜C2-アルキル」)、1〜3個(「C1〜C3-アルキル」)、1〜4個(「C1〜C4-アルキル」)、2〜4個(「C2〜C4-アルキル」)、1〜6個(「C1〜C6-アルキル」)、1〜8個(「C1〜C8-アルキル」)、又は1〜10個(「C1〜C10-アルキル」)の炭素原子を有する、直鎖又は分岐の飽和炭化水素基を指す。C1〜C2-アルキルは、メチル又はエチルである。C1〜C3-アルキルはさらに、プロピル及びイソプロピルである。C1〜C4-アルキルはさらに、ブチル、1-メチルプロピル(sec-ブチル)、2-メチルプロピル(イソブチル)、又は1,1-ジメチルエチル(tert-ブチル)である。C1〜C6-アルキルはさらに、例えば、ペンチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、2,2-ジメチルプロピル、1-エチルプロピル、1,1-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、ヘキシル、1-メチルペンチル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチル、4-メチルペンチル、1,1-ジメチルブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチル、2,3-ジメチルブチル、3,3-ジメチルブチル、1-エチルブチル、2-エチルブチル、1,1,2-トリメチルプロピル、1,2,2-トリメチルプロピル、1-エチル-1-メチルプロピル、又は1-エチル-2-メチルプロピルでもある。C1〜C8-アルキルはさらに、例えば、ヘプチル、オクチル、2-エチルヘキシル、及びそれらの位置異性体でもある。C1〜C10-アルキルはさらに、例えば、ノニル、デシル、及びそれらの位置異性体でもある。C2〜C4-アルキルは、エチル、プロピル、イソプロピル、n-ブチル、1-メチルプロピル(sec-ブチル)、2-メチルプロピル(イソブチル)又は1,1-ジメチルエチル(tert-ブチル)である。
【００４５】
本明細書で使用する「ハロアルキル」という用語は、「部分的又は完全にハロゲン化されているアルキル」としても表され、1個(「C1-ハロアルキル」、「ハロゲン化メチル」又は「ハロメチル」とも称される)、1〜2個(「C1〜C2-ハロアルキル」)、1〜3個(「C1〜C3-ハロアルキル」)、1〜4個(「C1〜C4-ハロアルキル」)、1〜6個(「C1〜C6-ハロアルキル」)、1〜8個(「C1〜C8-ハロアルキル」)、又は1〜10個(「C1〜C10-ハロアルキル」)の炭素原子を有する、直鎖又は分岐アルキル基(上記の通り)であって、これらの基における水素原子の一部又はすべてが、上記のハロゲン原子により置きかえられている、アルキル基を指し、クロロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、1-クロロエチル、1-ブロモエチル、1-フルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、2-クロロ-2-フルオロエチル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチル、2,2,2-トリクロロエチル又はペンタフルオロエチル等のC1〜C2-ハロアルキルである。C1〜C3-ハロアルキルはさらに、例えば、1-フルオロプロピル、2-フルオロプロピル、3-フルオロプロピル、1,1-ジフルオロプロピル、2,2-ジフルオロプロピル、1,2-ジフルオロプロピル、3,3-ジフルオロプロピル、3,3,3-トリフルオロプロピル、ヘプタフルオロプロピル、1,1,1-トリフルオロプロパ-2-イル、3-クロロプロピル等である。C1〜C4-ハロアルキルに関する例には、C1〜C3-ハロアルキルに関するものの他に、4-クロロブチル等がある。
【００４６】
「ハロメチル」又は「ハロゲン化メチル」又は「C1-ハロアルキル」とは、1、2又は3個の水素原子がハロゲン原子で置きかえられているメチルである。例には、ブロモメチル、クロロメチル、フルオロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル等がある。
【００４７】
1又は2個のフッ素原子により置換されているC2〜C4-アルキルは、1又は2個の水素原子がフッ素原子で置きかえられているC2〜C4-アルキルである。例には、1-フルオロエチル、2-フルオロエチル、1,1-ジフルオロエチル、1,2-ジフルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル、1-フルオロプロピル、2-フルオロプロピル、3-フルオロプロピル、1,1-ジフルオロプロピル、2,2-ジフルオロプロピル、3,3-ジフルオロプロピル、1,2-ジフルオロプロピル、1,3-ジフルオロプロピル、2,3-ジフルオロプロピル、1-フルオロブチル、2-フルオロブチル、3-フルオロブチル、4-フルオロブチル等がある。
【００４８】
本明細書で使用する「アルケニル」という用語は、2〜3個(「C2〜C3-アルケニル」)、2〜4個(「C2〜C4-アルケニル」)、2〜6個(「C2〜C6-アルケニル」)、2〜8個(「C2〜C8-アルケニル」)、又は2〜10個(「C2〜C10-アルケニル」)の炭素原子、及び任意の位置に二重結合を有する直鎖又は分岐の一価不飽和炭化水素基、例えばエテニル、1-プロペニル、2-プロペニル又は1-メチルエテニル等のC2〜C3-アルケニル、エテニル、1-プロペニル、2-プロペニル、1-メチルエテニル、1-ブテニル、2-ブテニル、3-ブテニル、1-メチル-1-プロペニル、2-メチル-1-プロペニル、1-メチル-2-プロペニル又は2-メチル-2-プロペニル等のC2〜C4-アルケニル、エテニル、1-プロペニル、2-プロペニル、1-メチルエテニル、1-ブテニル、2-ブテニル、3-ブテニル、1-メチル-1-プロペニル、2-メチル-1-プロペニル、1-メチル-2-プロペニル、2-メチル-2-プロペニル、1-ペンテニル、2-ペンテニル、3-ペンテニル、4-ペンテニル、1-メチル-1-ブテニル、2-メチル-1-ブテニル、3-メチル-1-ブテニル、1-メチル-2-ブテニル、2-メチル-2-ブテニル、3-メチル-2-ブテニル、1-メチル-3-ブテニル、2-メチル-3-ブテニル、3-メチル-3-ブテニル、1,1-ジメチル-2-プロペニル、1,2-ジメチル-1-プロペニル、1,2-ジメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-プロペニル、1-エチル-2-プロペニル、1-ヘキセニル、2-ヘキセニル、3-ヘキセニル、4-ヘキセニル、5-ヘキセニル、1-メチル-1-ペンテニル、2-メチル-1-ペンテニル、3-メチル-1-ペンテニル、4-メチル-1-ペンテニル、1-メチル-2-ペンテニル、2-メチル-2-ペンテニル、3-メチル-2-ペンテニル、4-メチル-2-ペンテニル、1-メチル-3-ペンテニル、2-メチル-3-ペンテニル、3-メチル-3-ペンテニル、4-メチル-3-ペンテニル、1-メチル-4-ペンテニル、2-メチル-4-ペンテニル、3-メチル-4-ペンテニル、4-メチル-4-ペンテニル、1,1-ジメチル-2-ブテニル、1,1-ジメチル-3-ブテニル、1,2-ジメチル-1-ブテニル、1,2-ジメチル-2-ブテニル、1,2-ジメチル-3-ブテニル、1,3-ジメチル-1-ブテニル、1,3-ジメチル-2-ブテニル、1,3-ジメチル-3-ブテニル、2,2-ジメチル-3-ブテニル、2,3-ジメチル-1-ブテニル、2,3-ジメチル-2-ブテニル、2,3-ジメチル-3-ブテニル、3,3-ジメチル-1-ブテニル、3,3-ジメチル-2-ブテニル、1-エチル-1-ブテニル、1-エチル-2-ブテニル、1-エチル-3-ブテニル、2-エチル-1-ブテニル、2-エチル-2-ブテニル、2-エチル-3-ブテニル、1,1,2-トリメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-メチル-2-プロペニル、1-エチル-2-メチル-1-プロペニル、1-エチル-2-メチル-2-プロペニル等のC2〜C6-アルケニル、又はC2〜C6-アルケニルに関して言及した基、さらには1-へプテニル、2-へプテニル、3-へプテニル、1-オクテニル、2-オクテニル、3-オクテニル、4-オクテニル、1-ノネニル、2-ノネニル、3-ノネニル、4-ノネニル、1-デセニル、2-デセニル、3-デセニル、4-デセニル、5-デセニル等のC2〜C10-アルケニル並びにそれらの位置異性体を指す。
【００４９】
本明細書で使用する「ハロアルケニル」という用語は、「部分的又は完全にハロゲン化されているアルケニル」としても表され、2〜3個(「C2〜C3-ハロアルケニル」)、2〜4個(「C2〜C4-ハロアルケニル」)、2〜6個(「C2〜C6-ハロアルケニル」)、2〜8個(「C2〜C6-ハロアルケニル」)、又は2〜10個(「C2〜C10-ハロアルケニル」)の炭素原子、及び任意の位置に二重結合を有する直鎖又は分岐の不飽和炭化水素基(上記の通り)であって、これらの基における水素原子の一部又はすべてが、上記のハロゲン原子、特にフッ素、塩素、及び臭素により置きかえられている基(例えば、クロロビニル、クロロアリル等)を指す。
【００５０】
本明細書で使用する「アルキニル」という用語は、2〜3個(「C2〜C3-アルキニル」)、2〜4個(「C2〜C4-アルキニル」)、2〜6個(「C2〜C6-アルキニル」)、2〜8個(「C2〜C8-アルキニル」)、又は2〜10個(「C2〜C10-アルキニル」)の炭素原子、及び任意の位置に1つ又は2つの三重結合を有する直鎖又は分岐の炭化水素基、例えばエチニル、1-プロピニル又は2-プロピニル等のC2〜C3-アルキニル、エチニル、1-プロピニル、2-プロピニル、1-ブチニル、2-ブチニル、3-ブチニル、1-メチル-2-プロピニル等のC2〜C4-アルキニル、エチニル、1-プロピニル、2-プロピニル、1-ブチニル、2-ブチニル、3-ブチニル、1-メチル-2-プロピニル、1-ペンチニル、2-ペンチニル、3-ペンチニル、4-ペンチニル、1-メチル-2-ブチニル、1-メチル-3-ブチニル、2-メチル-3-ブチニル、3-メチル-1-ブチニル、1,1-ジメチル-2-プロピニル、1-エチル-2-プロピニル、1-ヘキシニル、2-ヘキシニル、3-ヘキシニル、4-ヘキシニル、5-ヘキシニル、1-メチル-2-ペンチニル、1-メチル-3-ペンチニル、1-メチル-4-ペンチニル、2-メチル-3-ペンチニル、2-メチル-4-ペンチニル、3-メチル-1-ペンチニル、3-メチル-4-ペンチニル、4-メチル-1-ペンチニル、4-メチル-2-ペンチニル、1,1-ジメチル-2-ブチニル、1,1-ジメチル-3-ブチニル、1,2-ジメチル-3-ブチニル、2,2-ジメチル-3-ブチニル、3,3-ジメチル-1-ブチニル、1-エチル-2-ブチニル、1-エチル-3-ブチニル、2-エチル-3-ブチニル、1-エチル-1-メチル-2-プロピニル等のC2〜C6-アルキニルを指す。
【００５１】
本明細書で使用する「ハロアルキニル」という用語は、「部分的又は完全にハロゲン化されているアルキニル」としても表され、2〜3個(「C2〜C3-ハロアルキニル」)、2〜4個(「C2〜C4-ハロアルキニル」)、3〜4個(「C3〜C4-ハロアルキニル」)、2〜6個(「C2〜C6-ハロアルキニル」)、2〜8個(「C2〜C8-ハロアルキニル」)、又は2〜10個(「C2〜C10-ハロアルキニル」)の炭素原子、及び任意の位置に1つ又は2つの三重結合を有する直鎖又は分岐の不飽和炭化水素基(上記の通り)であって、これらの基における水素原子の一部又はすべてが、上記のハロゲン原子、特にフッ素、塩素、及び臭素により置きかえられている基を指す。
【００５２】
本明細書で使用する「シクロアルキル」という用語は、3〜8個(「C3〜C8-シクロアルキル」)、特に3〜6個(「C3〜C6-シクロアルキル」)、又は3〜5個(「C3〜C5-シクロアルキル」)、又は3〜4個(「C3〜C4-シクロアルキル」)の炭素原子を有する単環式もしくは二環式又は多環式の飽和炭化水素基を指す。3〜4個の炭素原子を有する単環式基の例は、シクロプロピル及びシクロブチルを含む。3〜5個の炭素原子を有する単環式基の例は、シクロプロピル、シクロブチル及びシクロペンチルを含む。3〜6個の炭素原子を有する単環式基の例は、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及びシクロヘキシルを含む。3〜8個の炭素原子を有する単環式基の例は、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、及びシクロオクチルを含む。7個又は8個の炭素原子を有する二環式基の例は、ビシクロ[2.2.1]ヘプチル、ビシクロ[3.1.1]ヘプチル、ビシクロ[2.2.2]オクチル、及びビシクロ[3.2.1]オクチルを含む。好ましくは、シクロアルキルという用語は、単環式飽和炭化水素基を意味する。
【００５３】
本明細書で使用する「ハロシクロアルキル」という用語は、「部分的又は完全にハロゲン化されているシクロアルキル」としても表され、3〜8個(「C3〜C8-ハロシクロアルキル」)、又は好ましくは3〜6個(「C3〜C6-ハロシクロアルキル」)、又は3〜5個(「C3〜C5-ハロシクロアルキル」)、又は3〜4個(「C3〜C4-ハロシクロアルキル」)の炭素環員を有する単環式もしくは二環式又は多環式の飽和炭化水素基(上記の通り)であって、水素原子の一部又はすべてが、上記のハロゲン原子、特にフッ素、塩素、及び臭素により置きかえられている基を指す。
【００５４】
「シクロアルキル-C1〜C4-アルキル」という用語は、上記で定義したC1〜C4-アルキル基を介して分子の残部に結合している、上記で定義したC3〜C8-シクロアルキル基(「C3〜C8-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル」)、好ましくはC3〜C6-シクロアルキル基(「C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル」)、より好ましくはC3〜C4-シクロアルキル基(「C3〜C4-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル」)(好ましくは、単環式シクロアルキル基)を指す。C3〜C4-シクロアルキル-C1〜C4-アルキルに関する例はシクロプロピルメチル、シクロプロピルエチル、シクロプロピルプロピル、シクロブチルメチル、シクロブチルエチル、及びシクロブチルプロピルである。C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C4-アルキルに関する例は、C3〜C4-シクロアルキル-C1〜C4-アルキルに関して言及したものとは別に、シクロペンチルメチル、シクロペンチルエチル、シクロペンチルプロピル、シクロヘキシルメチル、シクロヘキシルエチル及びシクロヘキシルプロピルである。C3〜C8-シクロアルキル-C1〜C4-アルキルに関する例は、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C4-アルキルに関して言及したものとは別に、シクロヘプチルメチル、シクロヘプチルエチル、シクロオクチルメチル等である。
【００５５】
「C3〜C6-シクロアルキルメチル」という用語は、メチレン基(CH2)を介して分子の残部に結合している上記で定義したC3〜C6-シクロアルキル基を指す。例は、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル及びシクロヘキシルメチルである。
【００５６】
「C3〜C8-ハロシクロアルキル-C1〜C4-アルキル」という用語は、上記で定義したC1〜C4-アルキル基を介して分子の残部に結合している、上記で定義したC3〜C8-ハロシクロアルキル基を指す。
【００５７】
「C3〜C6-ハロシクロアルキル-メチル」という用語は、メチレン基(CH2)を介して分子の残部に結合している、上記で定義したC3〜C6-ハロシクロアルキル基を指す。
【００５８】
「C1〜C2-アルコキシ」という用語は、酸素原子を介して結合している、上記で定義したC1〜C2-アルキル基である。「C1〜C3-アルコキシ」という用語は、酸素原子を介して結合している、上記で定義したC1〜C3-アルキル基である。「C1〜C4-アルコキシ」という用語は、酸素原子を介して結合している、上記で定義したC1〜C4-アルキル基である。「C1〜C6-アルコキシ」という用語は、酸素原子を介して結合している、上記で定義したC1〜C6-アルキル基である。「C1〜C10-アルコキシ」という用語は、酸素原子を介して結合している、上記で定義したC1〜C10-アルキル基である。C1〜C2-アルコキシは、メトキシ又はエトキシである。C1〜C3-アルコキシはさらに、例えば、n-プロポキシ及び1-メチルエトキシ(イソプロポキシ)である。C1〜C4-アルコキシはさらに、例えば、ブトキシ、1-メチルプロポキシ(sec-ブトキシ)、2-メチルプロポキシ(イソブトキシ)、又は1,1-ジメチルエトキシ(tert-ブトキシ)である。C1〜C6-アルコキシはさらに、例えば、ペントキシ、1-メチルブトキシ、2-メチルブトキシ、3-メチルブトキシ、1,1-ジメチルプロポキシ、1,2-ジメチルプロポキシ、2,2-ジメチルプロポキシ、1-エチルプロポキシ、ヘキソキシ、1-メチルペントキシ、2-メチルペントキシ、3-メチルペントキシ、4-メチルペントキシ、1,1-ジメチルブトキシ、1,2-ジメチルブトキシ、1,3-ジメチルブトキシ、2,2-ジメチルブトキシ、2,3-ジメチルブトキシ、3,3-ジメチルブトキシ、1-エチルブトキシ、2-エチルブトキシ、1,1,2-トリメチルプロポキシ、1,2,2-トリメチルプロポキシ、1-エチル-1-メチルプロポキシ、又は1-エチル-2-メチルプロポキシである。C1〜C8-アルコキシはさらに、例えばヘプチルオキシ、オクチルオキシ、2-エチルヘキシルオキシ、及びそれらの位置異性体である。C1〜C10-アルコキシはさらに、例えばノニルオキシ、デシルオキシ、及びそれらの位置異性体である。
【００５９】
「C1〜C2-ハロアルコキシ」という用語は、酸素原子を介して結合している、上記で定義したC1〜C2-ハロアルキル基である。「C1〜C3-ハロアルコキシ」という用語は、酸素原子を介して結合している、上記で定義したC1〜C3-ハロアルキル基である。「C1〜C4-ハロアルコキシ」という用語は、酸素原子を介して結合している、上記で定義したC1〜C4-ハロアルキル基である。「C1〜C6-ハロアルコキシ」という用語は、酸素原子を介して結合している、上記で定義したC1〜C6-ハロアルキル基である。「C1〜C10-ハロアルコキシ」という用語は、酸素原子を介して結合している、上記で定義したC1〜C10-ハロアルキル基である。C1〜C2-ハロアルコキシは、例えば、OCH2F、OCHF2、OCF3、OCH2Cl、OCHCl2、OCCl3、クロロフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、2-フルオロエトキシ、2-クロロエトキシ、2-ブロモエトキシ、2-ヨードエトキシ、2,2-ジフルオロエトキシ、2,2,2-トリフルオロエトキシ、2-クロロ-2-フルオロエトキシ、2-クロロ-2,2-ジフルオロエトキシ、2,2-ジクロロ-2-フルオロエトキシ、2,2,2-トリクロロエトキシ、又はOC2F5である。C1〜C3-ハロアルコキシはさらに、例えば、2-フルオロプロポキシ、3-フルオロプロポキシ、2,2-ジフルオロプロポキシ、2,3-ジフルオロプロポキシ、2-クロロプロポキシ、3-クロロプロポキシ、2,3-ジクロロプロポキシ、2-ブロモプロポキシ、3-ブロモプロポキシ、3,3,3-トリフルオロプロポキシ、3,3,3-トリクロロプロポキシ、OCH2-C2F5、OCF2-C2F5、1-(CH2F)-2-フルオロエトキシ、1-(CH2Cl)-2-クロロエトキシ、又は1-(CH2Br)-2-ブロモエトキシである。C1〜C4-ハロアルコキシはさらに、例えば、4-フルオロブトキシ、4-クロロブトキシ、4-ブロモブトキシ、又はノナフルオロブトキシである。C1〜C6-ハロアルコキシはさらに、例えば、5-フルオロペントキシ、5-クロロペントキシ、5-ブロモペントキシ、5-ヨードペントキシ、ウンデカフルオロペントキシ、6-フルオロヘキソキシ、6-クロロヘキソキシ、6-ブロモヘキソキシ、6-ヨードヘキソキシ又はドデカフルオロヘキソキシである。
【００６０】
「ハロゲン化メトキシ」という用語は、酸素原子を介して結合している、上記で定義したC1-ハロアルキル基を指す。例には、OCH2F、OCHF2、OCF3、OCH2Cl、OCHCl2、OCCl3、クロロフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ又はクロロジフルオロメトキシがある。
【００６１】
本明細書で使用する「C1〜C3-アルコキシ-C1〜C3-アルキル」という用語は、上記で定義した1〜3個の炭素原子を有する直鎖又は分岐のアルキル基であって、水素原子の1個が上記で定義したC1〜C3-アルコキシ基により置きかえられているアルキル基を指す。本明細書で使用する「C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルキル」という用語は、上記で定義した1〜4個の炭素原子を有する直鎖又は分岐のアルキル基であって、水素原子の1個が上記で定義したC1〜C4-アルコキシ基により置きかえられているアルキル基を指す。本明細書で使用する「C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキル」という用語は、上記で定義した1〜6個の炭素原子を有する直鎖又は分岐のアルキル基であって、水素原子の1個が上記で定義したC1〜C6-アルコキシ基により置きかえられているアルキル基を指す。例は、メトキシメチル、エトキシメチル、プロポキシメチル、イソプロポキシメチル、n-ブトキシメチル、sec-ブトキシメチル、イソブトキシメチル、tert-ブトキシメチル、1-メトキシエチル、1-エトキシエチル、1-プロポキシエチル、1-イソプロポキシエチル、1-n-ブトキシエチル、1-sec-ブトキシエチル、1-イソブトキシエチル、1-tert-ブトキシエチル、2-メトキシエチル、2-エトキシエチル、2-プロポキシエチル、2-イソプロポキシエチル、2-n-ブトキシエチル、2-sec-ブトキシエチル、2-イソブトキシエチル、2-tert-ブトキシエチル、1-メトキシプロピル、1-エトキシプロピル、1-プロポキシプロピル、1-イソプロポキシプロピル、1-n-ブトキシプロピル、1-sec-ブトキシプロピル、1-イソブトキシプロピル、1-tert-ブトキシプロピル、2-メトキシプロピル、2-エトキシプロピル、2-プロポキシプロピル、2-イソプロポキシプロピル、2-n-ブトキシプロピル、2-sec-ブトキシプロピル、2-イソブトキシプロピル、2-tert-ブトキシプロピル、3-メトキシプロピル、3-エトキシプロピル、3-プロポキシプロピル、3-イソプロポキシプロピル、3-n-ブトキシプロピル、3-sec-ブトキシプロピル、3-イソブトキシプロピル、3-tert-ブトキシプロピル等である。
【００６２】
本明細書で使用する「C1〜C4-アルコキシ-メチル」という用語は、水素原子の1個が上記で定義したC1〜C4-アルコキシ基により置きかえられているメチルを指す。本明細書で使用する「C1〜C6-アルコキシ-メチル」という用語は、水素原子の1個が上記で定義したC1〜C6-アルコキシ基により置きかえられているメチルを指す。例は、メトキシメチル、エトキシメチル、プロポキシメチル、イソプロポキシメチル、n-ブトキシメチル、sec-ブトキシメチル、イソブトキシメチル、tert-ブトキシメチル、ペンチルオキシメチル、ヘキシルオキシメチル等である。
【００６３】
C1〜C6-ハロアルコキシ-C1〜C6-アルキルは、1〜6個、とりわけ1〜4個の炭素原子(=C1〜C6-ハロアルコキシ-C1〜C4-アルキル)を有する直鎖又は分岐のアルキル基であって、水素原子の1個がC1〜C6-アルコキシ基により置きかえられており、且つ少なくとも1個、例えば1、2、3、4個又は残りの水素原子のすべて(アルコキシ部分中又はアルキル部分中のいずれか一方、又はその両方中)がハロゲン原子によって置きかえられているアルキル基である。C1〜C4-ハロアルコキシ-C1〜C4-アルキルは、1〜4個の炭素原子を有する直鎖又は分岐のアルキル基であって、水素原子の1個がC1〜C4-アルコキシ基により置きかえられており、且つ少なくとも1個、例えば1、2、3、4個又は残りの水素原子のすべて(アルコキシ部分中又はアルキル部分中のいずれか一方、又はその両方中)がハロゲン原子によって置きかえられているアルキル基である。例は、ジフルオロメトキシメチル(CHF2OCH2)、トリフルオロメトキシメチル、1-ジフルオロメトキシエチル、1-トリフルオロメトキシエチル、2-ジフルオロメトキシエチル、2-トリフルオロメトキシエチル、ジフルオロメトキシメチル(CH3OCF2)、1,1-ジフルオロ-2-メトキシエチル、2,2-ジフルオロ-2-メトキシエチル等である。
【００６４】
「C1〜C2-アルキルチオ」という用語は、硫黄原子を介して結合している、上記で定義したC1〜C2-アルキル基である。「C1〜C3-アルキルチオ」という用語は、硫黄原子を介して結合している、上記で定義したC1〜C3-アルキル基である。「C1〜C4-アルキルチオ」という用語は、硫黄原子を介して結合している、上記で定義したC1〜C4-アルキル基である。「C1〜C6-アルキルチオ」という用語は、硫黄原子を介して結合している、上記で定義したC1〜C6-アルキル基である。「C1〜C10-アルキルチオ」という用語は、硫黄原子を介して結合している、上記で定義したC1〜C10-アルキル基である。C1〜C2-アルキルチオは、メチルチオ又はエチルチオである。C1〜C3-アルキルチオはさらに、例えば、n-プロピルチオ又は1-メチルエチルチオ(イソプロピルチオ)である。C1〜C4-アルキルチオはさらに、例えば、ブチルチオ、1-メチルプロピルチオ(sec-ブチルチオ)、2-メチルプロピルチオ(イソブチルチオ)、又は1,1-ジメチルエチルチオ(tert-ブチルチオ)である。C1〜C6-アルキルチオはさらに、例えば、ペンチルチオ、1-メチルブチルチオ、2-メチルブチルチオ、3-メチルブチルチオ、1,1-ジメチルプロピルチオ、1,2-ジメチルプロピルチオ、2,2-ジメチルプロピルチオ、1-エチルプロピルチオ、ヘキシルチオ、1-メチルペンチルチオ、2-メチルペンチルチオ、3-メチルペンチルチオ、4-メチルペンチルチオ、1,1-ジメチルブチルチオ、1,2-ジメチルブチルチオ、1,3-ジメチルブチルチオ、2,2-ジメチルブチルチオ、2,3-ジメチルブチルチオ、3,3-ジメチルブチルチオ、1-エチルブチルチオ、2-エチルブチルチオ、1,1,2-トリメチルプロピルチオ、1,2,2-トリメチルプロピルチオ、1-エチル-1-メチルプロピルチオ、又は1-エチル-2-メチルプロピルチオである。C1〜C8-アルキルチオはさらに、例えば、ヘプチルチオ、オクチルチオ、2-エチルヘキシルチオ、及びそれらの位置異性体である。C1〜C10-アルキルチオはさらに、例えばノニルチオ、デシルチオ、及びそれらの位置異性体である。
【００６５】
「C1〜C2-ハロアルキルチオ」という用語は、硫黄原子を介して結合している、上記で定義したC1〜C2-ハロアルキル基である。「C1〜C3-ハロアルキルチオ」という用語は、硫黄原子を介して結合している、上記で定義したC1〜C3-ハロアルキル基である。「C1〜C4-ハロアルキルチオ」という用語は、硫黄原子を介して結合している、上記で定義したC1〜C4-ハロアルキル基である。「C1〜C6-ハロアルキルチオ」という用語は、硫黄原子を介して結合している、上記で定義したC1〜C6-ハロアルキル基である。「C1〜C10-ハロアルキルチオ」という用語は、硫黄原子を介して結合している、上記で定義したC1〜C10-ハロアルキル基である。C1〜C2-ハロアルキルチオは、例えば、SCH2F、SCHF2、SCF3、SCH2Cl、SCHCl2、SCCl3、クロロフルオロメチルチオ、ジクロロフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、2-フルオロエチルチオ、2-クロロエチルチオ、2-ブロモエチルチオ、2-ヨードエチルチオ、2,2-ジフルオロエチルチオ、2,2,2-トリフルオロエチルチオ、2-クロロ-2-フルオロエチルチオ、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチルチオ、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチルチオ、2,2,2-トリクロロエチルチオ、又はSC2F5である。C1〜C3-ハロアルキルチオはさらに、例えば、2-フルオロプロピルチオ、3-フルオロプロピルチオ、2,2-ジフルオロプロピルチオ、2,3-ジフルオロプロピルチオ、2-クロロプロピルチオ、3-クロロプロピルチオ、2,3-ジクロロプロピルチオ、2-ブロモプロピルチオ、3-ブロモプロピルチオ、3,3,3-トリフルオロプロピルチオ、3,3,3-トリクロロプロピルチオ、SCH2-C2F5、SCF2-C2F5、1-(CH2F)-2-フルオロエチルチオ、1-(CH2Cl)-2-クロロエチルチオ、又は1-(CH2Br)-2-ブロモエチルチオである。C1〜C4-ハロアルキルチオはさらに、例えば、4-フルオロブチルチオ、4-クロロブチルチオ、4-ブロモブチルチオ、又はノナフルオロブチルチオである。C1〜C6-ハロアルキルチオはさらに、例えば、5-フルオロペンチルチオ、5-クロロペンチルチオ、5-ブロモペンチルチオ、5-ヨードペンチルチオ、ウンデカフルオロペンチルチオ、6-フルオロヘキシルチオ、6-クロロヘキシルチオ、6-ブロモヘキシルチオ、6-ヨードヘキシルチオ又はドデカフルオロヘキシルチオである。
【００６６】
「C1〜C2-アルキルスルフィニル」という用語は、スルフィニル[S(O)]基を介して結合している、上記で定義したC1〜C2-アルキル基である。「C1〜C4-アルキルスルフィニル」という用語は、スルフィニル[S(O)]基を介して結合している、上記で定義したC1〜C4-アルキル基である。「C1〜C6-アルキルスルフィニル」という用語は、スルフィニル[S(O)]基を介して結合している、上記で定義したC1〜C6-アルキル基である。「C1〜C10-アルキルスルフィニル」という用語は、スルフィニル[S(O)]基を介して結合している、上記で定義したC1〜C10-アルキル基である。C1〜C2-アルキルスルフィニルは、メチルスルフィニル又はエチルスルフィニルである。C1〜C4-アルキルスルフィニルはさらに、例えば、n-プロピルスルフィニル、1-メチルエチルスルフィニル(イソプロピルスルフィニル)、ブチルスルフィニル、1-メチルプロピルスルフィニル(sec-ブチルスルフィニル)、2-メチルプロピルスルフィニル(イソブチルスルフィニル)、又は1,1-ジメチルエチルスルフィニル(tert-ブチルスルフィニル)である。C1〜C6-アルキルスルフィニルはさらに、例えば、ペンチルスルフィニル、1-メチルブチルスルフィニル、2-メチルブチルスルフィニル、3-メチルブチルスルフィニル、1,1-ジメチルプロピルスルフィニル、1,2-ジメチルプロピルスルフィニル、2,2-ジメチルプロピルスルフィニル、1-エチルプロピルスルフィニル、ヘキシルスルフィニル、1-メチルペンチルスルフィニル、2-メチルペンチルスルフィニル、3-メチルペンチルスルフィニル、4-メチルペンチルスルフィニル、1,1-ジメチルブチルスルフィニル、1,2-ジメチルブチルスルフィニル、1,3-ジメチルブチルスルフィニル、2,2-ジメチルブチルスルフィニル、2,3-ジメチルブチルスルフィニル、3,3-ジメチルブチルスルフィニル、1-エチルブチルスルフィニル、2-エチルブチルスルフィニル、1,1,2-トリメチルプロピルスルフィニル、1,2,2-トリメチルプロピルスルフィニル、1-エチル-1-メチルプロピルスルフィニル、又は1-エチル-2-メチルプロピルスルフィニルである。C1〜C8-アルキルスルフィニルはさらに、例えばヘプチルスルフィニル、オクチルスルフィニル、2-エチルヘキシルスルフィニル、及びそれらの位置異性体である。C1〜C10-アルキルスルフィニルはさらに、例えばノニルスルフィニル、デシルスルフィニル、及びそれらの位置異性体である。
【００６７】
「C1〜C2-ハロアルキルスルフィニル」という用語は、スルフィニル[S(O)]基を介して結合している、上記で定義したC1〜C2-ハロアルキル基である。「C1〜C4-ハロアルキルスルフィニル」という用語は、スルフィニル[S(O)]基を介して結合している、上記で定義したC1〜C4-ハロアルキル基である。「C1〜C6-ハロアルキルスルフィニル」という用語は、スルフィニル[S(O)]基を介して結合している、上記で定義したC1〜C6-ハロアルキル基である。「C1〜C10-ハロアルキルスルフィニル」という用語は、スルフィニル[S(O)]基を介して結合している、上記で定義したC1〜C10-ハロアルキル基である。C1〜C2-ハロアルキルスルフィニルは、例えば、S(O)CH2F、S(O)CHF2、S(O)CF3、S(O)CH2Cl、S(O)CHCl2、S(O)CCl3、クロロフルオロメチルスルフィニル、ジクロロフルオロメチルスルフィニル、クロロジフルオロメチルスルフィニル、2-フルオロエチルスルフィニル、2-クロロエチルスルフィニル、2-ブロモエチルスルフィニル、2-ヨードエチルスルフィニル、2,2-ジフルオロエチルスルフィニル、2,2,2-トリフルオロエチルスルフィニル、2-クロロ-2-フルオロエチルスルフィニル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチルスルフィニル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチルスルフィニル、2,2,2-トリクロロエチルスルフィニル、又はS(O)C2F5である。C1〜C4-ハロアルキルスルフィニルはさらに、例えば、2-フルオロプロピルスルフィニル、3-フルオロプロピルスルフィニル、2,2-ジフルオロプロピルスルフィニル、2,3-ジフルオロプロピルスルフィニル、2-クロロプロピルスルフィニル、3-クロロプロピルスルフィニル、2,3-ジクロロプロピルスルフィニル、2-ブロモプロピルスルフィニル、3-ブロモプロピルスルフィニル、3,3,3-トリフルオロプロピルスルフィニル、3,3,3-トリクロロプロピルスルフィニル、S(O)CH2-C2F5、S(O)CF2-C2F5、1-(CH2F)-2-フルオロエチルスルフィニル、1-(CH2Cl)-2-クロロエチルスルフィニル、1-(CH2Br)-2-ブロモエチルスルフィニル、4-フルオロブチルスルフィニル、4-クロロブチルスルフィニル、4-ブロモブチルスルフィニル、又はノナフルオロブチルスルフィニルである。C1〜C6-ハロアルキルスルフィニルはさらに、例えば、5-フルオロペンチルスルフィニル、5-クロロペンチルスルフィニル、5-ブロモペンチルスルフィニル、5-ヨードペンチルスルフィニル、ウンデカフルオロペンチルスルフィニル、6-フルオロヘキシルスルフィニル、6-クロロヘキシルスルフィニル、6-ブロモヘキシルスルフィニル、6-ヨードヘキシルスルフィニル又はドデカフルオロヘキシルスルフィニルである。
【００６８】
「C1〜C2-アルキルスルホニル」という用語は、スルホニル[S(O)2]基を介して結合している、上記で定義したC1〜C2-アルキル基である。「C1〜C3-アルキルスルホニル」という用語は、スルホニル[S(O)2]基を介して結合している、上記で定義したC1〜C3-アルキル基である。「C1〜C4-アルキルスルホニル」という用語は、スルホニル[S(O)2]基を介して結合している、上記で定義したC1〜C4-アルキル基である。「C1〜C6-アルキルスルホニル」という用語は、スルホニル[S(O)2]基を介して結合している、上記で定義したC1〜C6-アルキル基である。「C1〜C10-アルキルスルホニル」という用語は、スルホニル[S(O)2]基を介して結合している、上記で定義したC1〜C10-アルキル基である。C1〜C2-アルキルスルホニルは、メチルスルホニル又はエチルスルホニルである。C1〜C3-アルキルスルホニルはさらに、例えば、n-プロピルスルホニル又は1-メチルエチルスルホニル(イソプロピルスルホニル)である。C1〜C4-アルキルスルホニルはさらに、例えば、ブチルスルホニル、1-メチルプロピルスルホニル(sec-ブチルスルホニル)、2-メチルプロピルスルホニル(イソブチルスルホニル)、又は1,1-ジメチルエチルスルホニル(tert-ブチルスルホニル)である。C1〜C6-アルキルスルホニルはさらに、例えば、ペンチルスルホニル、1-メチルブチルスルホニル、2-メチルブチルスルホニル、3-メチルブチルスルホニル、1,1-ジメチルプロピルスルホニル、1,2-ジメチルプロピルスルホニル、2,2-ジメチルプロピルスルホニル、1-エチルプロピルスルホニル、ヘキシルスルホニル、1-メチルペンチルスルホニル、2-メチルペンチルスルホニル、3-メチルペンチルスルホニル、4-メチルペンチルスルホニル、1,1-ジメチルブチルスルホニル、1,2-ジメチルブチルスルホニル、1,3-ジメチルブチルスルホニル、2,2-ジメチルブチルスルホニル、2,3-ジメチルブチルスルホニル、3,3-ジメチルブチルスルホニル、1-エチルブチルスルホニル、2-エチルブチルスルホニル、1,1,2-トリメチルプロピルスルホニル、1,2,2-トリメチルプロピルスルホニル、1-エチル-1-メチルプロピルスルホニル、又は1-エチル-2-メチルプロピルスルホニルである。C1〜C8-アルキルスルホニルはさらに、例えばヘプチルスルホニル、オクチルスルホニル、2-エチルヘキシルスルホニル、及びそれらの位置異性体である。C1〜C10-アルキルスルホニルはさらに、例えばノニルスルホニル、デシルスルホニル、及びそれらの位置異性体である。
【００６９】
「C1〜C2-ハロアルキルスルホニル」という用語は、スルホニル[S(O)2]基を介して結合している、上記で定義したC1〜C2-ハロアルキル基である。「C1〜C3-ハロアルキルスルホニル」という用語は、スルホニル[S(O)2]基を介して結合している、上記で定義したC1〜C3-ハロアルキル基である。「C1〜C4-ハロアルキルスルホニル」という用語は、スルホニル[S(O)2]基を介して結合している、上記で定義したC1〜C4-ハロアルキル基である。「C1〜C6-ハロアルキルスルホニル」という用語は、スルホニル[S(O)2]基を介して結合している、上記で定義したC1〜C6-ハロアルキル基である。「C1〜C10-ハロアルキルスルホニル」という用語は、スルホニル[S(O)2]基を介して結合している、上記で定義したC1〜C10-ハロアルキル基である。C1〜C2-ハロアルキルスルホニルは、例えば、S(O)2CH2F、S(O)2CHF2、S(O)2CF3、S(O)2CH2Cl、S(O)2CHCl2、S(O)2CCl3、クロロフルオロメチルスルホニル、ジクロロフルオロメチルスルホニル、クロロジフルオロメチルスルホニル、2-フルオロエチルスルホニル、2-クロロエチルスルホニル、2-ブロモエチルスルホニル、2-ヨードエチルスルホニル、2,2-ジフルオロエチルスルホニル、2,2,2-トリフルオロエチルスルホニル、2-クロロ-2-フルオロエチルスルホニル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチルスルホニル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチルスルホニル、2,2,2-トリクロロエチルスルホニル、又はS(O)2C2F5である。C1〜C3-ハロアルキルスルホニルはさらに、例えば、2-フルオロプロピルスルホニル、3-フルオロプロピルスルホニル、2,2-ジフルオロプロピルスルホニル、2,3-ジフルオロプロピルスルホニル、2-クロロプロピルスルホニル、3-クロロプロピルスルホニル、2,3-ジクロロプロピルスルホニル、2-ブロモプロピルスルホニル、3-ブロモプロピルスルホニル、3,3,3-トリフルオロプロピルスルホニル、3,3,3-トリクロロプロピルスルホニル、S(O)2CH2-C2F5、S(O)2CF2-C2F5、1-(CH2F)-2-フルオロエチルスルホニル、1-(CH2Cl)-2-クロロエチルスルホニル、又は1-(CH2Br)-2-ブロモエチルスルホニルである。C1〜C4-ハロアルキルスルホニルはさらに、例えば、4-フルオロブチルスルホニル、4-クロロブチルスルホニル、4-ブロモブチルスルホニル、又はノナフルオロブチルスルホニルである。C1〜C6-ハロアルキルスルホニルはさらに、例えば、5-フルオロペンチルスルホニル、5-クロロペンチルスルホニル、5-ブロモペンチルスルホニル、5-ヨードペンチルスルホニル、ウンデカフルオロペンチルスルホニル、6-フルオロヘキシルスルホニル、6-クロロヘキシルスルホニル、6-ブロモヘキシルスルホニル、6-ヨードヘキシルスルホニル、又はドデカフルオロヘキシルスルホニルである。
【００７０】
置換基「オキソ」は、CH2基をC(=O)基により置きかえるものである。
【００７１】
「C1〜C4-アルキルカルボニル」という用語は、カルボニル[C(=O)]基を介して結合している、上記で定義した、C1〜C4-アルキル基を指す。例は、アセチル(メチルカルボニル)、プロピオニル(エチルカルボニル)、プロピルカルボニル、イソプロピルカルボニル、n-ブチルカルボニル等である。
【００７２】
「C1〜C4-ハロアルキルカルボニル」という用語は、カルボニル[C(=O)]基を介して結合している、上記で定義した、C1〜C4-ハロアルキル基を指す。例は、トリフルオロメチルカルボニル、2,2,2-トリフルオロエチルカルボニル等である。
【００７３】
「アミノカルボニル」という用語は、基-C(=O)-NH2である。
【００７４】
「C1〜C4-アルキルアミノカルボニル」という用語は、基-C(=O)-N(H)C1〜C4-アルキルである。例は、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、プロピルアミノカルボニル、イソプロピルアミノカルボニル、ブチルアミノカルボニル等である。
【００７５】
「ジ-(C1〜C4-アルキル)アミノカルボニル」という用語は、基-C(=O)-N(C1〜C4-アルキル)2である。例は、ジメチルアミノカルボニル、ジエチルアミノカルボニル、エチルメチルアミノカルボニル、ジプロピルアミノカルボニル、ジイソプロピルアミノカルボニル、メチルプロピルアミノカルボニル、メチルイソプロピルアミノカルボニル、エチルプロピルアミノカルボニル、エチルイソプロピルアミノカルボニル、ジブチルアミノカルボニル等である。
【００７６】
式Iの化合物の可変部分の好ましい実施形態、特にそれらの置換基A、A1、A2、X1、B1、B2、B3、B4、B5、Rg1、Rg2、R1、R2、R3a、R3b、R7a、R7b、R14a、R14b、R16、R51、R52、R61、R62、R81、R82、R91、R92、R101a、R101b、R101c、R101d、R102a、R102b、R102c、R102d、R112a、R112b、k、及びp、本発明による使用及び方法の特徴並びに本発明の組成物の特徴に関する以下の記述は単独でも、特に可能なあらゆる相互の組合せでも成立する。
【００７７】
ヘテロ環式環において、R16は炭素環原子又は第二級窒素環原子に結合していてもよい(後者の場合、したがって上記のE-x環に示す水素原子を置換している)。R16が窒素環原子に結合している場合、R16は好ましくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、又はアルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニルもしくはハロアルキルスルホニルなどのOもしくはSを介して結合している基ではない。
【００７８】
本発明の一実施形態において、X1はSである。本発明のさらなる実施形態において、X1はCH2である。本発明のさらなる実施形態において、X1はOである。しかし、好ましくは、X1はS又はOであり、特にSである。
【００７９】
Wは好ましくはOである。
【００８０】
本発明の一実施形態(実施形態1)において、AはA1であり、ここで、W、R51及びR61は、上記の全般的な意味のうちの1つ、又は特に下記の(Wについては、上記の)好ましい意味のうちの1つを有する。
【００８１】
実施形態1の好ましい実施形態(実施形態1a)において、R51は水素である。
【００８２】
実施形態1の好ましい別の実施形態(実施形態1b)において、R61は、1個の置換基R81有するC1〜C4-アルキル及びE-1〜E-63環から選択され、ここで、E-1〜E-63環は上記の全般的な意味のうちの1つ又は下記の好ましい意味のうちの1つを有し、R81は-C(=O)N(R101c)R101dとE-1〜E-63環から選択されるヘテロ環式環とから選択され、E-1〜E-63環は上記の全般的な意味のうちの1つ又は下記の好ましい意味のうちの1つを有し、R101cは水素であり、R101dは以上に定義の通りである)から選択される。
【００８３】
実施形態1bのより好ましい実施形態(実施形態1c)において、R61は、1個のR81基を有するメチル(=-CH2-R81);E-44-1環及びE-53-1環
【００８４】
【化５】
2018501256.tif 000009
[式中、
R81は、-C(=O)N(R101c)R101d(式中、R101c及びR101dは、以上に実施形態1aで記載された意味の1つを有する)、E-1環、E-7環及びE-44-1環(E-1環及びE-7環において、kは0である)から選択され、
E-44-1環におけるnは0、1又は2であり、
E-53-1環におけるR16aは、水素、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-ハロアルケニル、C2〜C4-アルキニル、C2〜C4-ハロアルキニル及びCH2-(C3〜C6-シクロアルキル)からなる群から選択される]
から選択される。
【００８５】
実施形態1b及び1cにおけるR101dは、特に水素、C1〜C6-アルキル、CH2-CN、C1〜C6-ハロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキルメチル及びC3〜C6-ハロシクロアルキルメチルから選択され、具体的にはC1〜C6-アルキル又はC1〜C6-ハロアルキルであり、極めて具体的にはC1〜C6-ハロアルキルである。
【００８６】
特定の実施形態(実施形態1d)において、R51は水素であり、R61は実施形態1b又は1cに定義の通りである。
【００８７】
本発明の一実施形態(実施形態2)において、AはA2であり、ここで、R7a、R7b、R52及びR62は、上記の全般的な意味のうちの1つ、又は特に下記の好ましい意味のうちの1つを有する。
【００８８】
実施形態2の好ましい実施形態(実施形態2a)において、R7aは水素であり、R7bは、水素、CH3、CF3及びCNから選択される。実施形態2aの特定の実施形態(実施形態2aa)において、R7a及びR7bは水素である。
【００８９】
実施形態2の好ましい別の実施形態(実施形態2b)において、R52は水素及びC1〜C3-アルキルから選択され、特に水素である。
【００９０】
実施形態2の好ましい別の実施形態(実施形態2c)において、R62は、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、1個のR82基によって置換されたC1〜C4-アルキル、CN置換基を場合によって有するC3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、1、2、3、4又は5個のR16置換基で場合によって置換されているフェニル、及び式E-1〜E-63の環から選択されるヘテロ環式環から選択され、ここで、R82、R16及び式E-1〜E-63の環は、上記の全般的な意味のうちの1つ、又は特に下記の好ましい意味のうちの1つを有する。
【００９１】
R82は好ましくは、CN、CN又はCF3置換基を場合によって有するC3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、C1〜C6-ハロアルキルスルホニル、1、2又は3個のR16置換基で場合によって置換されているフェニル、及びE-1〜E-63環から選択されるヘテロ環式環から選択され、ここで、E-1〜E-63環は上記の全般的な意味又は下記の好ましい意味のうちの1つを有する。
【００９２】
実施形態2又は2cのフェニル及びE-1〜E-63環におけるR16は好ましくは、ハロゲン、シアノ、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ及びC1〜C4-ハロアルコキシから選択される。
【００９３】
実施形態2の特定の実施形態(実施形態2d)において、
R7aは水素であり、
R7bは、水素、CH3、CF3及びCNから選択され、
R52は水素及びC1〜C3-アルキルから選択され、
R62は、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、1個のR82基によって置換されたC1〜C4-アルキル、CN置換基を場合によって有するC3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、1、2、3、4又は5個のR16置換基で場合によって置換されているフェニル、及び以上に定義された式E-1〜E-63の環から選択されるヘテロ環式環から選択され、ここで、
R82は、CN、CN又はCF3置換基を場合によって有するいC3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、C1〜C6-ハロアルキルスルホニル、1、2又は3個のR16置換基で場合によって置換されているフェニル、及び以上に定義されたE-1〜E-63環から選択されるヘテロ環式環から選択され、
フェニル及びE-1〜E-63環におけるR16は、ハロゲン、シアノ、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ及びC1〜C4-ハロアルコキシから選択される。
【００９４】
実施形態2のより特定の実施形態(実施形態2e)において、
R7a及びR7bは水素であり、
R52は水素であり、
R62は、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、1個のR82基によって置換されたC1〜C4-アルキル、CN置換基を場合によって有するC3〜C6-シクロアルキル、及びC3〜C6-ハロシクロアルキルから選択され、ここで、
R82は、CN、CN又はCF3置換基を場合によって有するC3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル及びC1〜C6-ハロアルキルスルホニルから選択される。
【００９５】
好ましくは(実施形態3)、B2はCR2であり、ここで、R2は水素でなく、B1、B3、B4及びB5はCR2であり、ここで、R2は上記の全般的な意味のうちの1つ、又は特に下記の好ましい意味のうちの1つを有する。より好ましくは(実施形態3a)、B1及びB5はCHであり、B2はCR2であり、ここで、R2は水素でなく、B3及びB4はCR2であり、R2は上記の全般的な意味のうちの1つ、又は特に下記の好ましい意味のうちの1つを有する。
【００９６】
好ましくは、R2は、水素、F、Cl、Br、OCF3及びCF3から選択され、特に水素、F及びClから選択される。
【００９７】
特定の実施形態(実施形態3b)において、化合物Iについて、B2はCR2であり、ここで、R2は水素でなく、B1、B3、B4及びB5はCR2であり、R2は上記の全般的な意味のうちの1つ、又は特に上記の好ましい意味のうちの1つを有し、AはA1であり、WはOであり、R51及びR61は上記の実施形態1a、1b、1c又は1dのいずれかに定義の通りである。
【００９８】
より特定の実施形態(実施形態3bb)において、化合物Iについて、B1及びB5はCHであり、B2はCR2であり、ここで、R2は水素でなく、B3及びB4はCR2であり、R2は上記の全般的な意味のうちの1つ、又は特に上記の好ましい意味のうちの1つを有し、AはA1であり、WはOであり、R51及びR61は上記の実施形態1a、1b、1c又は1dのいずれかに定義の通りである。
【００９９】
別の特定の実施形態(実施形態3c)において、化合物Iについて、B2はCR2であり、ここで、R2は水素でなく、B1、B3、B4及びB5はCR2であり、R2は上記の全般的な意味のうちの1つ、又は特に上記の好ましい意味のうちの1つを有し、AはA2であり、R7a、R7b、R52及びR62は上記の実施形態2a、2aa、2b、2c、2d又は2eのいずれかに定義の通りである。
【０１００】
別のより特定の実施形態(実施形態3cc)において、化合物Iについて、B1及びB5はCHであり、B2はCR2であり、ここで、R2は水素でなく、B3及びB4はCR2であり、R2は上記の全般的な意味のうちの1つ、又は特に上記の好ましい意味のうちの1つを有し、AはA2であり、R7a、R7b、R52及びR62は上記の実施形態2a、2aa、2b、2c、2d又は2eのいずれかに定義の通りである。
【０１０１】
好ましい実施形態(実施形態4)において、Rg1及びRg2は一緒になって、-CH2CH2CH2-及びCH2CH2CH2CH2-から選択される架橋基を形成する。より好ましい実施形態(実施形態4a)において、Rg1及びRg2は一緒になって、-CH2CH2CH2-及びCH2CH2CH2CH2-から選択される架橋基を形成し、B1、B2、B3、B4、B5、A1、A2、W、R51、R61、R7a、R7b、R52及びR62は、実施形態1a、1b、1c、1d、2a、2aa、2b、2c、2d、3、3a、3b、3bb、3c又は3ccのいずれかに定義の通りである。
【０１０２】
特定の実施形態(実施形態4b)において、Rg1及びRg2は一緒になって-CH2CH2CH2-を形成し、B1、B2、B3、B4、B5、A1、A2、W、R51、R61、R7a、R7b、R52及びR62は、実施形態1a、1b、1c、1d、2a、2aa、2b、2c、2d、2e、3、3a、3b、3bb、3c又は3ccのいずれかに定義の通りである。
【０１０３】
別の好ましい実施形態(実施形態5)において、Rg1及びRg2は一緒になって、-CH2CH2O-、-OCH2CH2-、-CH2OCH2-、-OCH2O-、-CH2CH2S-、-SCH2CH2-、-CH2SCH2-、-SCH2S-、-OCH2S-及び-SCH2O-から選択される架橋基を形成する。より好ましくは、Rg1及びRg2は一緒になって、-CH2CH2O-、-OCH2CH2-、-CH2OCH2-、-OCH2O-、-CH2CH2S-及び-SCH2CH2-から選択される架橋基を形成し、特に-CH2CH2O-を形成する(したがって、OはRg2の位置で結合している)。
【０１０４】
特定の実施形態(実施形態5a)において、Rg1及びRg2は一緒になって、-CH2CH2O-、-OCH2CH2-、-CH2OCH2-、-OCH2O-、-CH2CH2S-、-SCH2CH2-、-CH2SCH2-、-SCH2S-、-OCH2S-及び-SCH2O-から選択される架橋基を形成し、B1、B2、B3、B4、B5、A1、A2、W、R51、R61、R7a、R7b、R52及びR62は、実施形態1a、1b、1c、1d、2a、2aa、2b、2c、2d、2e、3、3a、3b、3bb、3c又は3ccのいずれかに定義の通りである。
【０１０５】
より特定の実施形態(実施形態5b)において、Rg1及びRg2は一緒になって、-CH2CH2O-、-OCH2CH2-、-CH2OCH2-、-OCH2O-、-CH2CH2S-及び-SCH2CH2-から選択される架橋基を形成し、B1、B2、B3、B4、B5、A1、A2、W、R51、R61、R7a、R7b、R52及びR62は、実施形態1a、1b、1c、1d、2a、2aa、2b、2c、2d、2e、3、3a、3b、3bb、3c又は3ccのいずれかに定義の通りである。
【０１０６】
極めて特定の実施形態(実施形態5c)において、Rg1及びRg2は一緒になって-CH2CH2O-(したがって、OはRg2の位置で結合している)を形成し、B1、B2、B3、B4、B5、A1、A2、W、R51、R61、R7a、R7b、R52及びR62は、実施形態1a、1b、1c、1d、2a、2aa、2b、2c、2d、2e、3、3a、3b、3bb、3c又は3ccのいずれかに定義の通りである。
【０１０７】
好ましくは(実施形態6)、R1はCF3である。特に(実施形態6a)、R1はCF3であり、B1、B2、B3、B4、B5、A1、A2、W、R51、R61、R7a、R7b、R52、R62、Rg1及びRg2は、実施形態1a、1b、1c、1d、2a、2aa、2b、2c、2d、2e、3、3a、3b、3bb、3c、3cc、4、4a、4b、5、5a、5b又は5cのいずれかに定義の通りである。
【０１０８】
好ましくは、R3a及びR3bは互いに独立して、水素及びフッ素から選択され、特に水素である。特に、R3a及びR3bは互いに独立して、水素及びフッ素から選択され、特に水素であり、B1、B2、B3、B4、B5、A1、A2、W、R51、R61、R7a、R7b、R52、R62、Rg1、Rg2及びR1は、実施形態1a、1b、1c、1d、2a、2aa、2b、2c、2d、2e、3、3a、3b、3bb、3c、3cc、4、4a、4b、5、5a、5b、5c、6又は6aのいずれかに定義の通りである。
【０１０９】
本発明はさらに、式II
【０１１０】
【化６】
2018501256.tif 000010
[式中、
B1、B2、B3、B4、B5、X1、R1、R3a、R3b、Rg1及びRg2は、上記の全般的又は好ましい意味のうちの1つを有し、
Yは、水素及びOR17から選択され、ここで、
R17は、水素、C1〜C4-アルキル及びC1〜C4-ハロアルキルから選択される]
の化合物に関する。
【０１１１】
化合物IIも生物活性を有するが、化合物I(式中、AはA1である)の調製における中間化合物として特に有用である。したがって、本発明はまた、中間化合物II及びそのような化合物の化合物Iの調製における使用にも関する。
【０１１２】
好ましい化合物の例は、次式Ia.1〜Ia.13、Ib.1〜Ib.13及びIc.1〜Ic.13の化合物であり、ここで、R2a、R2b及びR2cはR2に関する上記の全般的又は好ましい意味のうちの1つを有し、他の可変部分は上記の全般的又は好ましい意味のうちの1つを有する。好ましい化合物の例は、下記の表1〜3525にまとめられている個々の化合物である。さらに、表中の個々の可変部分に関する下記の意味はそれ自体、それらが記載されている組合せとは関わりなく、当該置換基の特に好ましい実施形態である。
【０１１３】
【化７】
2018501256.tif 000011
2018501256.tif 000012
2018501256.tif 000013
2018501256.tif 000014
2018501256.tif 000015
【０１１４】
表1
R61が水素であり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に対応する、式Ia.1の化合物。
表2
R61がメチルであり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に対応する、式Ia.1の化合物。
表3
R61がエチルであり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に対応する、式Ia.1の化合物。
表4
R61がn-プロピルであり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に対応する、式Ia.1の化合物。
表5
R61がn-ブチルであり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に対応する、式Ia.1の化合物。
表6
R61がsec-ブチルであり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に対応する、式Ia.1の化合物。
表7
R61が-CH2CNであり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に対応する、式Ia.1の化合物。
表8
R61が-CH2-CH=CH2であり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に対応する、式Ia.1の化合物。
表9
R61が-CH2-CH=CH-CH3であり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に対応する、式Ia.1の化合物。
表10
R61が-CH2C≡CHであり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に対応する、式Ia.1の化合物。
表11
R61が-CH2CH2OCH3であり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に対応する、式Ia.1の化合物。
表12
R61が-CH2CH2OCH2CH3であり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に対応する、式Ia.1の化合物。
表13
R61が-CH2CH2OCF3であり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に対応する、式Ia.1の化合物。
表14
R61が-CH2CH2OCH2CF3であり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に対応する、式Ia.1の化合物。
表15
R61が-CH2CH2SCH3であり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に対応する、式Ia.1の化合物。
表16
R61が-CH2CH2S(O)CH3であり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に対応する、式Ia.1の化合物。
表17
R61はが-CH2CH2S(O)2CH3であり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に対応する、式Ia.1の化合物。
表18
R61が-CH2CH2SCH2CH3であり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に対応する、式Ia.1の化合物。
表19
R61が-CH2CH2S(O)CH2CH3であり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に対応する、式Ia.1の化合物。
表20
R61が-CH2CH2S(O)2CH2CH3であり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に対応する、式Ia.1の化合物。
表21
R61が-CH2CH2SCF3であり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に対応する、式Ia.1の化合物。
表22
R61が-CH2CH2S(O)CF3であり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に対応する、式Ia.1の化合物。
表23
R61がCH2CHF2であり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に対応する、式Ia.1の化合物。
表24
R61がCH2CF3であり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に対応する、式Ia.1の化合物。
表25
R61がCH2CH2CF3であり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に対応する、式Ia.1の化合物。
表26
R61がCH2CH2CHF2であり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に対応する、式Ia.1の化合物。
表27
R61がシクロプロピルであり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に対応する、式Ia.1の化合物。
表28
R61が1-シアノ-シクロプロピルであり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に対応する、式Ia.1の化合物。
表29
R61が2-フルオロシクロプロピルであり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に対応する、式Ia.1の化合物。
表30
R61が2,2-ジフルオロシクロプロピルであり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に対応する、式Ia.1の化合物。
表31
R61がシクロブチルであり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に対応する、式Ia.1の化合物。
表32
R61が1-シアノ-シクロブチルであり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に対応する、式Ia.1の化合物。
表33
R61が3,3-ジフルオロシクロブチルであり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に対応する、式Ia.1の化合物。
表34
R61がシクロペンチルであり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に対応する、式Ia.1の化合物。
表35
R61が1-シアノ-シクロペンチルであり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に対応する、式Ia.1の化合物。
表36
R61がシクロヘキシルであり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に対応する、式Ia.1の化合物。
表37
R61が1-シアノ-シクロヘキシルであり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に対応する、式Ia.1の化合物。
表38
R61が-CH2-シクロプロピルであり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に対応する、式Ia.1の化合物。
表39
R61が-CH2-(1-シアノ-シクロプロピル)であり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に対応する、式Ia.1の化合物。
表40
R61が-CH2-(1-フルオロ-シクロプロピル)であり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に対応する、式Ia.1の化合物。
表41
R61が-CH2-(1-トリフルオロメチル-シクロプロピル)であり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に対応する、式Ia.1の化合物。
表42
R61が-CH2-(1-ジフルオロメチル-シクロプロピル)であり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に対応する、式Ia.1の化合物。
表43
R61が-CH2-(2,2-ジフルオロシクロプロピル)であり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に対応する、式Ia.1の化合物。
表44
R61が-CH2-(2,2-ジクロロシクロプロピル)であり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に対応する、式Ia.1の化合物。
表45
R61が-CH2-(2,2-ジブロモシクロプロピル)であり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に対応する、式Ia.1の化合物。
表46
R61が-CH2-シクロブチルであり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に対応する、式Ia.1の化合物。
表47
R61が-CH2-(1-シアノ-シクロブチル)であり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に対応する、式Ia.1の化合物。
表48
R61が-CH2-(1-フルオロ-シクロブチル)であり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に対応する、式Ia.1の化合物。
表49
R61が-CH2-(2,2-ジフルオロシクロブチル)であり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に対応する、式Ia.1の化合物。
表50
R61が-CH2-(3,3-ジフルオロシクロブチル)であり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に対応する、式Ia.1の化合物。
表51
R61が-CH2-(2,2,3,3-テトラフルオロシクロブチル)であり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に対応する、式Ia.1の化合物。
表52
R61が-CH2-シクロペンチルであり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に対応する、式Ia.1の化合物。
表53
R61が-CH2-(-1-フルオロ-シクロペンチル)であり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に対応する、式Ia.1の化合物。
表54
R61が-CH2-(1-シアノ-シクロペンチル)であり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に対応する、式Ia.1の化合物。
表55
R61が-CH2-(2,2-ジフルオロシクロペンチル)であり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に対応する、式Ia.1の化合物。
表56
R61が-CH2-(3,3-ジフルオロシクロペンチル)であり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に対応する、式Ia.1の化合物。
表57
R61が-CH2-シクロヘキシルであり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に対応する、式Ia.1の化合物。
表58
R61が-CH2-(1-フルオロシクロヘキシル)であり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に対応する、式Ia.1の化合物。
表59
R61が-CH2-(1-シアノシクロヘキシル)であり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に対応する、式Ia.1の化合物。
表60
R61がチエタン-3-イルであり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に対応する、式Ia.1の化合物。
表61
R61が1-オキソ-チエタン-3-イルであり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に対応する、式Ia.1の化合物。
表62
R61が1,1-ジオキソ-チエタン-3-イルであり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に対応する、式Ia.1の化合物。
表63
R61が-CH2-チエタン-3-イルであり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に対応する、式Ia.1の化合物。
表64
R61が-CH2-(1-オキソ-チエタン-3-イル)であり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に対応する、式Ia.1の化合物。
表65
R61が-CH2-(1,1-ジオキソ-チエタン-3-イル)であり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に対応する、式Ia.1の化合物。
表66
R61が-CH2-チエタン-2-イルであり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に対応する、式Ia.1の化合物。
表67
R61が-CH2-(1-オキソ-チエタン-2-イル)であり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に対応する、式Ia.1の化合物。
表68
R61が-CH2-(1,1-ジオキソ-チエタン-2-イル)であり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に対応する、式Ia.1の化合物。
表69
R61がテトラヒドロチオフェン-3-イルであり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に対応する、式Ia.1の化合物。
表70
R61が1-オキソ-テトラヒドロチオフェン-3-イルであり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に対応する、式Ia.1の化合物。
表71
R61が1,1-ジオキソ-テトラヒドロチオフェン-3-イルであり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に対応する、式Ia.1の化合物。
表72
R61がフェニルであり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に対応する、式Ia.1の化合物。
表73
R61が2-フルオロフェニルであり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に対応する、式Ia.1の化合物。
表74
R61がピリジン-2-イルであり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に対応する、式Ia.1の化合物。
表75
R61がピリジン-3-イルであり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に対応する、式Ia.1の化合物。
表76
R61がピリジン-4-イルであり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に対応する、式Ia.1の化合物。
表77
R61がピリミジン-2-イルであり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に対応する、式Ia.1の化合物。
表78
R61がピリミジン-4-イルであり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に対応する、式Ia.1の化合物。
表79
R61がピリミジン-5-イルであり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に対応する、式Ia.1の化合物。
表80
R61がオキセタン-3-イルであり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に対応する、式Ia.1の化合物。
表81
R61がテトラヒドロフラン-2-イルであり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に対応する、式Ia.1の化合物。
表82
R61がテトラヒドロフラン-3-イルであり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に対応する、式Ia.1の化合物。
表83
R61が2-オキソテトラヒドロフラン-3-イルであり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に対応する、式Ia.1の化合物。
表84
R61が1-エチル-2-オキソ-ピロリジン-3-イルであり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に対応する、式Ia.1の化合物。
表85
R61が2-オキソピロリジン-3-イルであり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に対応する、式Ia.1の化合物。
表86
R61が1-メチル-2-オキソピロリジン-3-イルであり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に対応する、式Ia.1の化合物。
表87
R61が2-オキソ-1-(2,2,2-トリフルオロエチル)-ピロリジン-3-イルであり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に対応する、式Ia.1の化合物。
表88
R61が3-オキソ-イソオキサゾリジン-4-イルであり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に対応する、式Ia.1の化合物。
表89
R61が2-メチル-3-オキソ-イソオキサゾリジン-4-イルであり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に対応する、式Ia.1の化合物。
表90
R61が2-エチル-3-オキソ-イソオキサゾリジン-4-イルであり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に対応する、式Ia.1の化合物。
表91
R61が2-プロピル-3-オキソ-イソオキサゾリジン-4-イルであり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に対応する、式Ia.1の化合物。
表92
R61が2-(2-フルオロエチル)-3-オキソ-イソオキサゾリジン-4-イルであり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に対応する、式Ia.1の化合物。
表93
R61が2-(2,2-ジフルオロエチル)-3-オキソ-イソオキサゾリジン-4-イルであり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に対応する、式Ia.1の化合物。
表94
R61が2-(2,2,2-トリフルオロエチル)-3-オキソ-イソオキサゾリジン-4-イルであり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に対応する、式Ia.1の化合物。
表95
R61が-NH-ピリジン-2-イルであり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に対応する、式Ia.1の化合物。
表96
R61が-N(CH3)-ピリジン-2-イルであり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に対応する、式Ia.1の化合物。
表97
R61が-NH-ピリミジン-2-イルであり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に対応する、式Ia.1の化合物。
表98
R61が-NH-ピリミジン-4-イルであり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に対応する、式Ia.1の化合物。
表99
R61が-N(CH3)-ピリミジン-2-イルであり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に対応する、式Ia.1の化合物。
表100
R61が-CH2-CONH2であり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に対応する、式Ia.1の化合物。
表101
R61が-CH2-CONH-CH3であり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に対応する、式Ia.1の化合物。
表102
R61が-CH2-CONH-CH2CH3であり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に対応する、式Ia.1の化合物。
表103
R61が-CH2-CONH-CH2CH2CH3であり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に対応する、式Ia.1の化合物。
表104
R61が-CH2-CONH-CH2CH2Fであり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に対応する、式Ia.1の化合物。
表105
R61が-CH2-CONH-CH2CHF2であり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に対応する、式Ia.1の化合物。
表106
R61が-CH2-CONH-CH2CF3であり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に対応する、式Ia.1の化合物。
表107
R61が-CH2-CONH-シクロプロピルであり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に対応する、式Ia.1の化合物。
表108
R61が-CH2-CONH-CH2CNであり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に対応する、式Ia.1の化合物。
表109
R61が-CH2-CONH-CH2CH=CH2であり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に対応する、式Ia.1の化合物。
表110
R61が-CH2-CONH-CH2C≡CHであり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に対応する、式Ia.1の化合物。
表111
R61が-CH2-CONH-CH2-シクロプロピルであり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に対応する、式Ia.1の化合物。
表112
R61が-CH2-CONH-CH2-(1-シアノ-シクロプロピル)であり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に対応する、式Ia.1の化合物。
表113
R61がベンジルであり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に対応する、式Ia.1の化合物。
表114
R61が-CH2-(ピリジン-2-イル)であり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に対応する、式Ia.1の化合物。
表115
R61が-CH2-(ピリジン-3-イル)であり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に対応する、式Ia.1の化合物。
表116
R61が-CH2-(ピリジン-4-イル)であり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に対応する、式Ia.1の化合物。
表117
R61が-CH2-(ピリミジン-2-イル)であり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に対応する、式Ia.1の化合物。
表118
R61が-CH2-(ピリミジン-4-イル)であり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に対応する、式Ia.1の化合物。
表119
R61が-CH2-(ピリミジン-5-イル)であり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に対応する、式Ia.1の化合物。
表120
R61が-CH2-(ピリダジン-3-イル)であり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に対応する、式Ia.1の化合物。
表121
R61が-CH2-(ピリダジン-4-イル)であり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に対応する、式Ia.1の化合物。
表122
R61が-CH2-(ピラジン-2-イル)であり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に対応する、式Ia.1の化合物。
表123
R61が-CH2-(1-メチルピラゾール-3-イル)であり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に対応する、式Ia.1の化合物。
表124
R61が-CH2-(チアゾール-2-イル)であり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に対応する、式Ia.1の化合物。
表125
R61が-CH2-(チアゾール-4-イル)であり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に対応する、式Ia.1の化合物。
表126
R61が-CH2-(1,3,4-チアジアゾール-2-イル)であり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に対応する、式Ia.1の化合物。
表127
R61が-CH2-(1,2,4-チアジアゾール-2-イル)であり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に対応する、式Ia.1の化合物。
表128
R61が-CH2-(イソチアゾール-3-イル)であり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に対応する、式Ia.1の化合物。
表129
R61が-CH2-(オキサゾール-2-イル)であり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に対応する、式Ia.1の化合物。
表130
R61が-CH2-(オキサゾール-4-イル)であり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に対応する、式Ia.1の化合物。
表131
R61が-CH2-(1,3,4-オキサジアゾール-2-イル)であり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に対応する、式Ia.1の化合物。
表132
R61が-CH2-(1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)であり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せはいずれの場合にも、表Aの1つの行に対応する、式Ia.1の化合物。
表133
R61が-CH2-(イソオキサゾール-3-イル)であり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に対応する、式Ia.1の化合物。
表134
R61が-CH2-(1-メチル-1,2,4-トリアゾール-3-イル)であり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に対応する、式Ia.1の化合物。
表135
R61が-CH2-(4-メチル-1,2,4-トリアゾール-3-イル)であり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に対応する、式Ia.1の化合物。
表136
R61が-CH2-(テトラヒドロフラン-2-イル)であり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に対応する、式Ia.1の化合物。
表137
R61が-CH2-(テトラヒドロフラン-3-イル)であり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に対応する、式Ia.1の化合物。
表138
R61が-CH2-(1,3-ジオキソラン-2-イル)であり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に対応する、式Ia.1の化合物。
表139
R61が-CH2CH2-(1,3-ジオキソラン-2-イル)であり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に対応する、式Ia.1の化合物。
表140
R61が-CH2-(1,3-ジオキサン-2-イル)であり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に対応する、式Ia.1の化合物。
表141
R61が-NHCO-NH-CH3であり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に対応する、式Ia.1の化合物。
表142
R61が-NHCO-NH-CH2CH3であり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に対応する、式Ia.1の化合物。
表143
R61が-NHCO-NH-CH2CF3であり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に対応する、式Ia.1の化合物。
表144
R61が-NHCO-NH-CH2CHF2であり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に対応する、式Ia.1の化合物。
表145
R61が-NHCO-NH-CH2CNであり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に対応する、式Ia.1の化合物。
表146
R61が-NHCO-NH-CH2-CH=CH2であり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に対応する、式Ia.1の化合物。
表147
R61が-NHCO-NH-CH2-CH≡CHであり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に対応する、式Ia.1の化合物。
表148
R61が-NHCO-NH-シクロプロピルであり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に対応する、式Ia.1の化合物。
表149
R61が-NHCO-NH-CH2-シクロプロピルであり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に対応する、式Ia.1の化合物。
表150
R61が-NHCO-NH-CH2-(1-シアノシクロプロピル)であり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に対応する、式Ia.1の化合物。
表151
R61が-CH=NOCH3であり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に対応する、式Ia.1の化合物。
表152
R61が-CH=NOCH2CH3であり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に対応する、式Ia.1の化合物。
表153
R61が-CH=NOCH2CF3であり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せはいずれの場合にも、表Aの1つの行に対応する、式Ia.1の化合物。
表154
R61が-CH=NOCH2CH=CH2であり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に対応する、式Ia.1の化合物。
表155
R61が-CH=NOCH2C≡CHであり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に対応する、式Ia.1の化合物。
表156〜310
R61が表1〜155に定義の通りであり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に対応する、式Ia.2の化合物。
表311〜465
R61が表1〜155に定義の通りであり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に対応する、式Ia.3の化合物。
表466〜620
R61が表1〜155に定義の通りであり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に対応する、式Ia.4の化合物。
表621〜775
R61が表1〜155に定義の通りであり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に対応する、式Ia.5の化合物。
表776〜930
R61が表1〜155に定義の通りであり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に対応する、式Ia.6の化合物。
表931〜1085
R61が表1〜155に定義の通りであり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に対応する、式Ia.7の化合物。
表1086
R62がメチルであり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に対応する、式Ia.8の化合物。
表1087
R62がエチルであり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に対応する、式Ia.8の化合物。
表1088
R62がn-プロピルであり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に対応する、式Ia.8の化合物。
表1089
R62がcyclプロピルであり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に対応する、式Ia.8の化合物。
表1090
R62が-CH2CF3であり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に対応する、式Ia.8の化合物。
表1091
R62が-CH2SCH3であり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に対応する、式Ia.8の化合物。
表1092
R62が-CH2SCH2CH3であり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に対応する、式Ia.8の化合物。
表1093
R62が-CH2S(O)CH3であり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に対応する、式Ia.8の化合物。
表1094
R62が-CH2S(O)CH2CH3であり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に対応する、式Ia.8の化合物。
表1095
R62が-CH2S(O)2CH3であり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に対応する、式Ia.8の化合物。
表1096
R62が-CH2S(O)2CH2CH3であり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に対応する、式Ia.8の化合物。
表1097
R62が-CH2OCH3であり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に対応する、式Ia.8の化合物。
表1098
R62が-CH2CH2OCH3であり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に対応する、式Ia.8の化合物。
表1099
R62が-CH2-(2-テトラヒドロフラニル)であり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に対応する、式Ia.8の化合物。
表1100
R62が-CH2-(1,3-ジオキソラン-2-イル)であり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せはいずれの場合にも、表Aの1つの行に対応する、式Ia.8の化合物。
表1101〜1115
R62が表1086〜1100に定義の通りであり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に対応する、式Ia.9の化合物。
表1116〜1130
R62が表1086〜1100に定義の通りであり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に対応する、式Ia.10の化合物。
表1131〜1145
R62が表1086〜1100に定義の通りであり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に対応する、式Ia.11の化合物。
表1146〜1160
R62が表1086〜1100に定義の通りであり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に対応する、式Ia.12の化合物。
表1161〜1175
R62が表1086〜1100に定義の通りであり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に対応する、式Ia.13の化合物。
表1176〜1330
R61が表1〜155に定義の通りであり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に対応する、式Ib.1の化合物。
表1331〜1485
R61が表1〜155に定義の通りであり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に対応する、式Ib.2の化合物。
表1486〜1640
R61が表1〜155に定義の通りであり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に対応する、式Ib.3の化合物。
表1641〜1795
R61が表1〜155に定義の通りであり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に対応する、式Ib.4の化合物。
表1796〜1950
R61が表1〜155に定義の通りであり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に対応する、式Ib.5の化合物。
表1951〜2105
R61が表1〜155に定義の通りであり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に対応する、式Ib.6の化合物。
表2106〜2260
R61が表1〜155に定義の通りであり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に対応する、式Ib.7の化合物。
表2261〜2275
R62が表1086〜1100に定義の通りであり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に対応する、式Ib.8の化合物。
表2276〜2290
R62が表1086〜1100に定義の通りであり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に対応する、式Ib.9の化合物。
表2291〜2305
R62が表1086〜1100に定義の通りであり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に対応する、式Ib.10の化合物。
表2306〜2320
R62が表1086〜1100に定義の通りであり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せはいずれの場合にも、表Aの1つの行に対応する、式Ib.11の化合物。
表2321〜2335
R62が表1086〜1100に定義の通りであり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に対応する、式Ib.12の化合物。
表2336〜2350
R62が表1086〜1100に定義の通りであり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に対応する、式Ib.13の化合物。
表2351〜2505
R61が表1〜155に定義の通りであり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せはいずれの場合にも、表Aの1つの行に対応する、式Ic.1の化合物。
表2506〜2660
R61が表1〜155に定義の通りであり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に対応する、式Ic.2の化合物。
表2661〜2815
R61が表1〜155に定義の通りであり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せはいずれの場合にも、表Aの1つの行に対応する、式Ic.3の化合物。
表2816〜2970
R61が表1〜155に定義の通りであり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に対応する、式Ic.4の化合物。
表2971〜3125
R61が表1〜155に定義の通りであり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せはいずれの場合にも、表Aの1つの行に対応する、式Ic.5の化合物。
表3126〜3280
R61が表1〜155に定義の通りであり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せはいずれの場合にも、表Aの1つの行に対応する、式Ic.6の化合物。
表3281〜3435
R61が表1〜155に定義の通りであり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に対応する、式Ic.7の化合物。
表3436〜3450
R62が表1086〜1100に定義の通りであり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に対応する、式Ic.8の化合物。
表3451〜3465
R62が表1086〜1100に定義の通りであり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に対応する、式Ic.9の化合物。
表3466〜3480
R62が表1086〜1100に定義の通りであり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に対応する、式Ic.10の化合物。
表3481〜3495
R62が表1086〜1100に定義の通りであり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に対応する、式Ic.11の化合物。
表3495〜3510
R62が表1086〜1100に定義の通りであり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に対応する、式Ic.12の化合物。
表3511〜3525
R62が表1086〜1100に定義の通りであり、化合物のR2a、R2b及びR2cの組合せがいずれの場合にも、表Aの1つの行に対応する、式Ic.13の化合物。
【０１１５】
【表１】
2018501256.tif 000016
【０１１６】
特定の実施形態において、化合物Iは、実施例において指定された化合物から、遊離塩基として、あるいは農学的もしくは獣医学的に許容される塩、N-オキシド又はそれらの立体異性体の形で選択される。
【０１１７】
式(I)の化合物は、下記のスキームもしくは実施例の合成の説明に記載されている方法、又は有機化学の標準方法で調製することができる。置換基、可変部分及び指数は、別段の指定がない限り、式(I)に関して以上に定義の通りである。下記において、A'はA又はAの前駆体である。化合物I'は、A'がAであるとき化合物Iに相当する。
【０１１８】
X1がS又はCH2であり、R3bが水素である式Iの化合物(以下において、化合物I.a/I.bと呼ばれる;X1がSであるとき化合物I.a;X1がCH2であるとき化合物I.b)は、下記のスキーム1に示すように式1a/1bの化合物(化合物1a:X1はSである;化合物1b:X1=CH2)を脱水することによって調製することができる。A'はA又はAの前駆体である。Aの典型的な前駆体は、ハロゲン原子、CN、カルボキシ、C(O)ORz1又は-OSO2-Rz1であり、ここで、Rz1はC1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、又はC1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシもしくはC1〜C4-ハロアルコキシから選択される1、2もしくは3個の基によって置換されていてもよいフェニルである。化合物I.a'は、A'がAであるとき式I.aの化合物に相当する。化合物I.b'は、A'がAであるとき式I.bの化合物に相当する。脱水は自発的に、又はモレキュラーシーブ、酸洗浄モレキュラーシーブ、硫酸マグネシウム、硫酸ナトリウム、シリカゲル、SOCl2、POCl3、ブルゲス試薬、トリフルオロ酢酸無水物、p-トルエンスルホン酸、塩化p-トルエンスルホニル、塩化メタンスルホニル、無水HClもしくは硫酸などの脱水剤の助けを借りて行われる。好ましくは、p-トルエンスルホン酸、塩化メタンスルホニル又は酸洗浄モレキュラーシーブが使用される。生成した水を、別法として例えば共沸蒸留により、例えばベンゼン/トルエンを添加溶剤として用いて、例えばディーンスタークトラップを使用して除去してもよい。必要なら(すなわち、A'がAの前駆体である場合)、次いでA'は後述のようにA基に変換される。
【０１１９】
【化８】
2018501256.tif 000017
【０１２０】
R3aが水素である化合物1a/1b(化合物1'a/1'b(化合物1'a:X1がSである;化合物1'b:X1=CH2))は、下記のスキーム2に示すように化合物2'a/2'b(化合物2'a:X1がSである;化合物2'b:X1=CH2)をグリニャール試薬3と反応させることによって調製することができる。MgBr化合物3の代わりに、対応するMgCl又はMgI化合物を使用することができる。R3aが水素と異なる(しかし、R3bは水素である)化合物1a/1bは、それに応じて置換された出発化合物を使用することによって、同じように調製することができる。
【０１２１】
【化９】
2018501256.tif 000018
【０１２２】
化合物2'a/2'bは、下記のスキーム3に示すようにカルボン酸5'a/5'b(化合物5'a:X1がSである;化合物5'b:X1=CH2)の例えば加熱下における脱炭酸によって調製することができる。酸は、ここで、R'がC1〜C4-アルキル基であるエステル4'a/4'b(化合物4'a:X1がSである;化合物4'b:X1=CH2)の加水分解によって調製することができる。加水分解は、R'がtert-ブチルであるとき酸性条件下で実施することができ、又は例えばR'がメチル、エチル、n-プロピルであるとき塩基性条件下で実施することができる。好適な酸性条件は、例えばCH2Cl2中におけるトリフルオロ酢酸(TFA)又はジエチルエーテルなどの溶媒中における無水HClである。好適な塩基は例えば、アルカリ金属水酸化物、例えば水酸化リチウム、ナトリウムもしくはカリウム、又は炭酸ナトリウムもしくはカリウムなどの炭酸塩などの無機塩基である。
【０１２３】
【化１０】
2018501256.tif 000019
【０１２４】
エステル4'a/4'bは、スキーム4に示すようにジエステル6'a/6'b(化合物6'a:X1がSである;化合物6'b:X1=CH2)のクライゼン(より精密には、ディークマン)縮合によって調製することができる。R及びR'はC1〜C4-アルキル基である。縮合反応は、ナトリウムメタノレート、ナトリウムエタノレート、カリウムtert-ブチレート、ナトリウムアミド、水素化ナトリウム又はLDA(リチウムジイソプロピルアミド)などの強塩基の存在下で実施される。
【０１２５】
【化１１】
2018501256.tif 000020
【０１２６】
ジエステル6'a/6'bは下記のスキーム5に示すように調製することができる。R及びR'はC1〜C4-アルキル基である。ジエステル6'aはアクリレート7のチオール8への付加反応において調製され、あるいはアクリレート7を最初に付加反応にてH2Sと反応させて、チオール9を生成し、次いでブロモ酢酸エステル10との反応によって、チオ基においてエーテル化する。(8又はH2Sの)付加反応は、通常トリエチルアミン又はヒューニッヒ塩基などの塩基の存在下で実施される。ジエステル6'bは、化合物11のアクリレート7への付加反応にて調製することができる。XはMgZ、ZnZ又はLiであり、ここで、ZはCl、Br又はIである。付加反応は、通常、グリニャール反応に適した条件下、特に無水条件下で実施される。
【０１２７】
【化１２】
2018501256.tif 000021
【０１２８】
アクリレート7は、下記のスキーム6に示すようにケトン12から、13とのウィッティヒ反応にて調製することができる。
【０１２９】
【化１３】
2018501256.tif 000022
【０１３０】
化合物4'bを調製する代替経路を下記のスキーム7に示す。最初に、ケトン14は、ウィッティヒ反応(Ph=フェニル)にてアルケン15に変換される。次いで、アルケン15は、試薬16及びPd(OAc)2(OAc=アセテート;TMS=トリメチルシリル)を触媒として使用して、トリメチレンメタン付加環化(「TMM付加環化」)によって環外アルケン17に変換される。TMM付加環化に適した条件は、例えばOrganic Reactions 2004, 61, 1-217に記載されている。次いで、環外アルケン15は、標準オゾン分解条件を使用してケトン4'bに変換される。
【０１３１】
【化１４】
2018501256.tif 000023
【０１３２】
式1'aの化合物は、別法として、下記のスキーム8に示すようにエノン18をチオール19と反応させ、その後、脱炭酸が続くことによって調製することができる。脱炭酸は加熱下で行われる。
【０１３３】
【化１５】
2018501256.tif 000024
【０１３４】
化合物18は、下記のスキーム9に示すようにアセチル化合物20を塩基の存在下でケトン14と反応させることによって調製することができる。好適な塩基は、アルカリ金属炭酸水素塩、アルカリ金属炭酸塩、第三級アミン及びそれらの混合物、例えば炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、トリエチルアミンなどである。
【０１３５】
【化１６】
2018501256.tif 000025
【０１３６】
A'がCOORz1であり、Rz1がC1〜C4-アルキルである化合物20は、A'がCl、Br、I又は-OSO2-Rz1であり、ここで、Rz1が以上に定義の通りである化合物20から、パラジウム触媒カルボニル化反応にて塩基及びアルコールRz1OH(式中、Rz1はC1〜C4-アルキルである)の存在下で調製することができる。好適なパラジウム触媒は、例えば国際公開第２０１１／１６１１３０号に記載されているもの、例えばPd(dppf)Cl2である。好適な塩基は、炭酸ナトリウム又は炭酸カリウムなどのアルカリ金属炭酸塩である。
【０１３７】
式I.b'の化合物は、別法として、下記のスキーム10に示すように、ビニルトリフレート21を鈴木反応条件下でアリールホウ素試薬22(式中、RBはそれぞれ独立して、水素もしくはC1〜C4-アルキルを表し、又は2個のRBは一緒になって、C2〜C6-アルキレン橋、例えば-C(CH3)2-C(CH3)2-を形成する)と例えば国際公開第２００７／０７５４５９号又は国際公開第２０１３／０２６７２４号に記載されるなどのPd触媒クロスカップリングにより反応させることによって調製することができる。典型的な触媒はテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)である。テトラヒドロフラン、アセトニトリル、ジエチルエーテル及びジオキサンなどの溶媒が適している。ビニルトリフレート21は、ケトン2'bから、標準条件、例えばリチウムジイソプロピルアミド(「LDA」)又はリチウム2,2,6,6-テトラメチルピペリジド(LTMP)を塩基として、N-フェニル-ビス(トリフルオロメタンスルホンイミド)(「PhNTf2」、CAS 37595-74-7)をトリフレート化剤として使用して得ることができる。
【０１３８】
【化１７】
2018501256.tif 000026
【０１３９】
式22の化合物は公知であり、又は国際公開第２０１４／０１９３４４号、例えば国際公開第２０１４／０１９３４４号の実施例67及び68に記載の方法と同様に調製することができる。
【０１４０】
X1がOであり、R3bが水素である式Iの化合物(以下において、化合物I.cと呼ばれる)は、下記のスキーム11に示すようにカップリング反応によって調製することができる。A'はA又はAの前駆体である。Aの典型的な前駆体は、ハロゲン原子、CN、カルボキシ、C(O)ORz1又は-OSO2-Rz1であり、ここで、Rz1はC1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、又はC1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシもしくはC1〜C4-ハロアルコキシから選択される1、2もしくは3個の基によって置換されていてもよいフェニルである。化合物I'は、A'がAであるとき化合物Iに相当する。化合物I.c'は、A'がAであるとき化合物I.cに相当する。ホウ素試薬22と、R3aが水素であり、LG1が好適な脱離基、例えばブロモなどのハロゲン又はトリフレートであるジヒドロフラン化合物23の間のカップリング反応は、鈴木反応条件下で触媒の存在下、場合によって、国際公開第２００７／０７５４５９号又は国際公開第２０１３／０２６７２４号に記載されるなどの好適なリガンドの存在下に実施することができる。好適な触媒は、例えば酢酸パラジウム又は二塩化パラジウムなどのパラジウム触媒である。好適なリガンドは例えばホスフィンリガンドである。反応は、通常1,4-ジオキサン又はテトラヒドロフランなどの環式エーテル、トルエンなどの芳香族炭化水素、アセトニトリル又はN,N-ジメチルホルムアミド中で実施される。R3aが水素である式23の化合物は、国際公開第２０１３／０２６７２４号のスキーム20に記載されているように調製することができる。必要なら(すなわち、A'がAの前駆体である場合)、次いでA'は後述のようにA基に変換される。
【０１４１】
【化１８】
2018501256.tif 000027
【０１４２】
A'がAの前駆体である化合物I.a'、I.b'及びI.c'は、以下に示すように異なるA1基及びA2基に変換することができる。
【０１４３】
AがA1であり、WがOである化合物Iは、A'がCl、Br、I又はトリフレートである化合物I'をパラジウム触媒及びアルコールROH(式中、RはC1〜C4-アルキルである)の存在下で一酸化炭素と反応させて、式24の化合物を得ることによって調製することができる。好適なパラジウム触媒は、例えば国際公開第２０１１／１６１１３０号に記載されているものである。
【０１４４】
【化１９】
2018501256.tif 000028
【０１４５】
次に、このエステルを各カルボン酸に加水分解して、次いで、これを標準的なアミド化条件下でアミンNHR51R61と反応させる。加水分解は、標準条件、例えば塩酸、硫酸もしくはトリフルオロ酢酸を使用する酸性条件下、又は例えばLiOH、NaOH、もしくはKOH等のアルカリ金属水酸化物を使用する塩基性条件下で実施することができる。アミド化は、カルボン酸を塩化オキサリル[(COCl)2]又は塩化チオニル(SOCl2)により活性化して個々の酸塩化物にし、次に、アミンNHR51R61と反応させることにより好ましくは実施される。あるいは、アミド化は、カップリング剤の存在下で実施される。適切なカップリング剤(活性化剤)は周知であり、例えば、カルボジイミド、例えば、DCC(ジシクロヘキシルカルボジイミド)及びDIC(ジイソプロピルカルボジイミド)、ベンゾトリアゾール誘導体、例えば、HATU(O-(7-アザベンゾトリアゾール-1-イル)-N,N,N',N'-テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート)、HBTU((O-ベンゾトリアゾール-1-イル)-N,N,N',N'-テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート)及びHCTU(1H-ベンゾトリアゾリウム-1-[ビス(ジメチルアミノ)メチレン]-5-クロロテトラフルオロボレート)、並びにホスホニウム由来の活性化剤、例えば、BOP((ベンゾトリアゾール-1-イルオキシ)-トリス(ジメチル-アミノ)ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート)、Py-BOP((ベンゾトリアゾール-1-イルオキシ)-トリピロリジンホスホニウムヘキサフルオロホスフェート)及びPy-BrOP(ブロモトリピロリジンホスホニウムヘキサフルオロホスフェート)から選択される。一般に、活性化剤は過剰に使用される。ベンゾトリアゾール及びホスホニウムカップリング剤は、一般に塩基性媒体中で使用される。
【０１４６】
AがA1であり、WがSである化合物Iは、対応するオキソ化合物(WはOである)と、Lawesson試薬(CAS 19172-47-5)とを反応させることにより調製することができ、例えば、JesbergerらのSynthesis、2003年、1929〜1958頁、及びその参照文献を参照されたい。60℃〜100℃等の高温では、HMPA又はTHF等の溶媒を使用することができる。好ましい反応条件は、65℃においてTHFである。
【０１４７】
AがA1である化合物Iはまた、A'がアルデヒド基である化合物I'から調製することができる。このアルデヒド基は、A'がカルボキシル基である化合物I'に酸化することができる。適切な条件は、例えば、酸化剤として亜塩素酸塩(例えば、亜塩素酸ナトリウムNaClO2)を用いるピニック(Pinnick)又はリンドグレン(Lindgren)酸化のものである。反応中に形成される次亜塩素酸塩(HOCl)のスカベンジャー(捕捉剤)として、2-メチル-2-ブテン又は過酸化水素を使用することができる。ピニック(Pinnick)又はリンドグレン(Lindgren)酸化は、一般的に、わずかに酸性の緩衝条件(pH約3〜5；リン酸水素(例えば、NaH2PO4)の使用)下において、水含有溶媒中で行われる。他の適切な酸化条件は、例えば、国際公開第２０１１／０２２３３７号に記載されている。次いで、得られるカルボン酸は、さらに上で記載されるようなアミド化を受け、AがA1であり、A1がC(O)NR51R61である化合物Iを得ることができる。
【０１４８】
A'がアルデヒド基である化合物I'は、A'がCl、Br、I又は-OSO2-Rz1(式中、Rz1は、上記で定義した通りである)である化合物I'から、遷移金属錯体触媒、好ましくはパラジウム触媒の存在下で、一酸化炭素及びヒドリド源、例えばトリエチルシランとの反応により、順に調製することができる。適切な反応条件は、例えば、国際公開第２０１１／１６１１３０号に記載されている。あるいは、A'がアルデヒド基(CHO)である化合物I'は、A'がC(O)ORz1(Rz1 = C1〜C4-アルキル)である化合物I'を、水素化ジイソブチルアルミニウム(DIBAL-H)によって、アルデヒドに直接還元するか、又は対応するアルコールを経て、その後アルデヒドに酸化するかのいずれかにより得ることもできる。
【０１４９】
R3bが水素でない化合物Iは、国際公開第２０１０／０２０５２１号に記載される方法と同様にして、化合物I.a'、I.b'又はI.c'から、これらと塩基(例えば、リチウムジイソプロピルアミン)とを反応させ、続いてハロゲン化剤(例えば4-ヨードトルエンジフルオリド、N-フルオロベンゼンスルホンイミド(「NFSI」)、N-クロロスクシンイミド(「NCS」)、N-ブロモスクシンイミド(「NBS」)又はN-ヨードスクシンイミド(「NIS」))の付加により、調製することができる。
【０１５０】
Aが基A2であり、R7a及びR7bが水素である化合物Iは、A'が-CHO又は-C(O)OHである化合物I'を、例えばLAH(水素化アルミニウムリチウム)又はDIBAL-H(水素化ジイソブチルアルミニウム)により化合物25まで還元することにより調製することができる。
【化２０】
2018501256.tif 000029
【０１５１】
次いで、これと、アミドNHR52C(O)R62、又は、より良好には、アミンNH2R52とを、SN反応において反応させる。両方の場合において、OH基が、良好な脱離基に、例えばスルホネート(例えば、メシレート、トシレート又はトリフラート基)に最初に転換される必要がある。第二の変形例(アミンNH2R52との反応)では、次いで、得られるベンジルアミンと、酸R62-COOH又はその誘導体、例えばその酸塩化物R62-COClとを、アミド化反応において反応させる。
【０１５２】
Aが基A2であり、R7aがメチル又はC1-ハロアルキルであり、R7bが水素である化合物Iは、ケトン26
【化２１】
2018501256.tif 000030
(式中、RはR7aに相当し、R7aはメチル又はC1-ハロアルキルである)
に還元的アミノ化を受けさせて、化合物27を得ることにより調製することができる。還元的アミノ化の典型的な条件は、ケトン26とアミンH2NR52とを反応させて対応するイミンを得て、これを、還元剤試薬、例えばNa(CN)BH3によりアミン27に還元する。ケトン26からアミン27への反応はまた、ワンポット法(one pot procedure)として実施することもできる。
【化２２】
2018501256.tif 000031
【０１５３】
次いで、上に記載したように、アミン27と、酸R62-COOH又はその誘導体、例えばその酸塩化物R62-COClとを、アミド化反応において反応させる。
【０１５４】
ケトン26は、A'がアルデヒド基-CHOである化合物I'と、グリニャール試薬R-MgHal(式中、Halは、Cl、Br又はIである)又は有機リチウム化合物R-Liとを反応させて、式28のアルコールを得て、次いで、これを、式26のカルボニル化合物に酸化することにより、順に得られる。
【化２３】
2018501256.tif 000032
【０１５５】
R7a及びR7bがメチル又はC1-ハロアルキルである化合物を得るために、カルボニル化合物、例えば26(式中、RはR7aに相当し、R7aはメチル又はC1-ハロアルキルである)と、グリニャール試薬R7b-MgHal(式中、Halは、Cl、Br又はIである)又は有機リチウム化合物R7b-Li(式中、R7bは、メチル又はC1-ハロアルキルである)とを反応させて、式29のアルコールを得る。
【化２４】
2018501256.tif 000033
【０１５６】
次いで、アルコール29は、例えばOrganic Letters、2001、3(20)、3145-3148に記載されるように、対応するアジドを経て、アミン30に転換することができる。
【化２５】
2018501256.tif 000034
【０１５７】
これは、例えば標準的なアルキル化反応により、R52が水素とは異なる化合物Iに転換することができる。基C(O)R62は、上に記載したように、酸R62-COOH又はその誘導体、例えばその酸塩化物R62-COClを用いるアシル化により導入することができる。
【０１５８】
Aが基A2であり、R7aがCN、メチル又はC1-ハロアルキルであり、R7bが水素である化合物Iは、アミン誘導体NH2R(式中、Rはtert-ブチルスルフィニルである)との反応によって、A'がアルデヒド基CHOである化合物I'をイミン31に転換することにより、調製することができる。
【化２６】
2018501256.tif 000035
【０１５９】
次いで、このイミンと、化合物X-R7aとを、付加反応において反応させる。適切な試薬は、例えばR7aとしてCNを導入するためのSi(CH3)3-CNもしくはHCN、又はR7aとしてCF3を導入するためのSi(CH3)3-CF3、又はR7aとしてメチル基を導入するためのメチルマグネシウムブロミド(CH3-MgBr)である。適切な条件は、例えばJ. Am. Chem. Soc. 2009、3850-3851及びそこで引用されている文献、又はChemistry - A European Journal 2009、15、11642-11659に記載されている。次いで、R(tert-ブチルスルフィニル)は、酸性条件下、例えばメタノール中の塩酸下で、除去されて、アミノ基を得ることができる。次いで、基C(O)R62は、上に記載したように、このアミノ基を、酸R62-COOH又はその誘導体、例えばその酸塩化物R62-COClによりアシル化することにより導入することができる。
【０１６０】
通例として、式Iの化合物（それらの立体異性体、塩、及びN-オキシドを含む）及び合成方法におけるそれらの前駆体は、上記の方法で調製することができる。個々の化合物が上記の経路により調製することができない場合、それらは、他の化合物Iもしくはそれぞれの前駆体の誘導体化により、又は記載されている合成経路の慣習的な改変により調製することができる。例えば、個々の場合において、ある種の式(I)の化合物は、他の式(I)の化合物から、誘導体化、例えばエステル加水分解、アミド化、エステル化、エーテル開裂、オレフィン化、還元、酸化等により、又は記載されている合成経路の慣習的な改変により有利に調製することができる。
【０１６１】
反応混合物は、慣習的方式で、例えば水と混合し、相を分離し、適当であれば、例えばアルミナ又はシリカゲル上で、クロマトグラフィーにより粗生成物を精製することによって、ワークアップ(後処理)を行う。中間体及び最終生成物の中には、無色又は薄茶色の粘性の油の形態で得られるものがあり、これらは減圧下及び適度な高温で揮発性成分から遊離又は精製される。中間体及び最終生成物が固体として得られる場合、これらは再結晶化又は摩砕により精製することができる。
【０１６２】
これらの優れた活性により、本発明の化合物は、無脊椎有害生物を防除するために使用することができる。
【０１６３】
したがって、本発明はまた、無脊椎有害生物を防除するための方法であって、有害生物、それらの餌供給源、それらの生息地もしくはそれらの繁殖地、もしくは有害生物が成長中であるかもしくは成長し得る、栽培植物、植物繁殖材料(種子等)、土壌、領域、材料もしくは環境、又は有害生物の攻撃もしくは寄生から保護すべき材料、栽培植物、植物繁殖材料(種子等)、土壌、表面もしくは空間を、殺有害生物有効量の上記で定義したような本発明の化合物又は組成物で処理することを含む方法も提供する。本発明はまた、無脊椎有害生物を駆除するための、本発明の化合物、その立体異性体及び/又は農業的もしくは獣医学的に許容される塩の使用に関する。
【０１６４】
好ましくは、本発明の方法は、植物繁殖材料(種子等)及びそこから生育する植物を、無脊椎有害生物の攻撃又は寄生から保護する役目を果たし、植物繁殖材料(種子等)を、殺有害生物有効量の上記で定義したような本発明の化合物、又は殺有害生物有効量の上記及び以下で定義するような農業用組成物で処理することを含む。本発明の方法は、本発明に従い処理した「基材」(植物、植物繁殖材料、土壌材料等)の保護に限定されないばかりか、予防的効果も有し、したがって、例えば、植物それ自体が処理されていなくても、処理した植物繁殖材料(種子等)から生育する植物に保護を施す。
【０１６５】
あるいは、好ましくは、本発明の方法は、植物を、無脊椎有害生物による攻撃又は寄生から保護する役目を果たし、該方法は、植物を、殺有害生物有効量の少なくとも1種の本発明の化合物、その立体異性体及び/又は少なくとも1種のその農業的に許容される塩で処理することを含む。
【０１６６】
本発明の意味において、「無脊椎有害生物」とは、好ましくは節足動物及び線虫から、より好ましくは有害な昆虫、クモ形類及び線虫から、さらにより好ましくは昆虫、コナダニ及び線虫から選択される。本発明の意味において、「無脊椎有害生物」は最も好ましくは昆虫である。
【０１６７】
本発明はさらに、無脊椎有害生物を駆除するための農業用組成物であって、殺有害生物性作用を有するような量の少なくとも1種の本発明による化合物及び少なくとも1種の農業的に許容される不活性な液体及び/又は固形の担体、並びに所望する場合、少なくとも1種の界面活性剤を含む農業用組成物を提供する。
【０１６８】
このような組成物は、本発明の活性化合物を単一で含むか、又はいくつかの本発明の活性化合物の混合物を含み得る。本発明による組成物は、個々の異性体もしくは異性体の混合物、又は塩、及び個々の互変異性体もしくは互変異性体の混合物を含み得る。
【０１６９】
本発明の化合物（それらの塩、立体異性体及び互変異性体を含む）は、動物有害生物、例えば、節足動物、腹足類、及び線虫(限定されないが、以下に示すものを含む)を効率的に防除するのに特に適切である：
【０１７０】
鱗翅目(Lepidoptera)の目(order)からの昆虫、例えば、アクロイア・グリセラ(Achroia grisella)、アクレリス属の種(Acleris spp.)、例えば、A.フィンブリアーナ(A. fimbriana)、A.グロベラナ(A. gloverana)、A.バリアナ(A. variana)； アクロレピオプシス・アッセクテラ(Acrolepiopsis assectella)、アクロニクタ・メジャー(Acronicta major)、アドキソファイエス属の種(Adoxophyes spp.)、例えば、A.シルトセマ(A. cyrtosema)、A.オラーナ(A. orana)； アエディア・リューコメラス(Aedia leucomelas)、アグロチス属の種(Agrotis spp.)、例えば、A.エキスクラマチオニス(A. exclamationis)、A.フコサ(A. fucosa)、A.イプシロン(A. ipsilon)、A.オルトゴマ(A. orthogoma)、A.セゲツム(A. segetum)、A.スブテラネア(A. subterranea)； アラバマ・アルギラセア(Alabama argillacea)、アレウロジクス・ジスペルスス(Aleurodicus dispersus)、アルソフィラ・ポメタリア(Alsophila pometaria)、アンペロファーガ・ルビギノサ(Ampelophaga rubiginosa)、アミエロイス・トランシテラ(Amyelois transitella)、アナカンプシス・サルシテラ(Anacampsis sarcitella)、アナガスタ・クエーニエラ(Anagasta kuehniella)、アナルシア・リネアテラ(Anarsia lineatella)、アニソータ・セナトリア(Anisota senatoria)、アンテラエア・ペルニイ(Antheraea pernyi)、アンチカルシア(=テルメシア)属の種(Anticarsia (=Thermesia) spp.)、例えば、A.ゲンマタリス(A. gemmatalis)； アパメア属の種(Apamea spp.)、アプロアエレマ・モジセラ(Aproaerema modicella)、アルキプス属の種(Archips spp.)、例えば、A.アルギロスピラ(A. argyrospila)、A.フスコクプレアヌス(A. fuscocupreanus)、A.ロサナ(A. rosana)、A.キシロセアヌス(A. xyloseanus)； リンゴヒメシンクイ(Argyresthia conjugella)、アルギロプロス属の種(Argyroploce spp.)、アルギロタエニア属の種(Argyrotaenia spp.)、例えば、A.ベルチナナ(A. velutinana)； アテチス・ミンダラ(Athetis mindara)、アウストロアスカ・ヴィリジグリセア(Austroasca viridigrisea)、ガンマキンウワバ(Autographa gamma)、アウトグラファ・ニグリシグナ(Autographa nigrisigna)、バラスラ・ブラッシカエ(Barathra brassicae)、ベデリア属の種(Bedellia spp.)、ボナゴタ・サルブリコラ(Bonagota salubricola)、ボルボ・キンナラ(Borbo cinnara)、ブキュラトリクス・スルベリエラ(Bucculatrix thurberiella)、ブパルス・ピニアリウス(Bupalus piniarius)、ブッセオラ属の種(Busseola spp.)、カコエシア属の種(Cacoecia spp.)、例えば、C.ムリナナ(C. murinana)、C.ポダナ(C. podana)； カクトブラスチス・カクトルム(Cactoblastis cactorum)、カドラ・カウテラ(Cadra cautella)、カリンゴ・ブラジリエンシス(Calingo braziliensis)、カロプチリス・テイボラ(Caloptilis theivora)、カプア・レティクラーナ(Capua reticulana)、カルポシナ属の種(Carposina spp.)、例えば、C.ニポネンシス(C. niponensis)、C.ササキイ(C. sasakii)； セフス属の種(Cephus spp.)、カエトクネマ・アリヅラ(Chaetocnema aridula)、ケイマトビア・ブルマータ(Cheimatobia brumata)、キロ属の種(Chilo spp.)、例えば、C.インジクス(C. Indicus)、C.スップレッサリス(C. suppressalis)、C.パルテルス(C. partellus)； コロイチス・パリアナ(Choreutis pariana)、コリストネウラ属の種(Choristoneura spp.)、例えば、C.コンフリクタナ(C. conflictana)、C.フミフェラナ(C. fumiferana)、C.ロンギセラナ(C. longicellana)、C.ムリナナ(C. murinana)、C.オッシデンタリス(C. occidentalis)、C.ロサセアナ(C. rosaceana)； クリソデイキシス(=プソイドプルシア)属の種(Chrysodeixis (=Pseudoplusia) spp.)、例えば、C.エリオソマ(C. eriosoma)、C.インクルデンス(C. includens)； シルフィ���・ウニプンクタ(Cirphis unipuncta)、クリシア・アンビグエラ(Clysia ambiguella)、クナファロセルス属の種(Cnaphalocerus spp.)、クナファロクロシス・メジナリス(Cnaphalocrocis medinalis)、クネファシア属の種(Cnephasia spp.)、コキルイス・ホスペス(Cochylis hospes)、コレオホラ属の種(Coleophora spp.)、オオアメリカモンキチョウ(Colias eurytheme)、コノッポモルファ属の種(Conopomorpha spp.)、コノツラチェラス属の種(Conotrachelus spp.)、コピタルシア属の種(Copitarsia spp.)、コルシラ・セファロニカ(Corcyra cephalonica)、クランブス・カリギノセルス(Crambus caliginosellus)、クランブス・トテルレルス(Crambus teterrellus)、クロシドセマ(=エピノチア)・アポレマ(Crocidosema (=Epinotia) aporema)、シダリマ(=ジアファニア)・ペルスペクタリス(Cydalima (=Diaphania) perspectalis)、シジア(=カルポカプサ)属の種(Cydia (=Carpocapsa) spp.)、例えば、C.ポモネラ(C. pomonella)、C.ラチフェレアナ(C. latiferreana)； ダラカ・ノクツイデス(Dalaca noctuides)、ダタナ・インテゲリマ(Datana integerrima)、ダシキラ・ピニコラ(Dasychira pinicola)、デンドロリムス属の種(Dendrolimus spp.)、例えば、D.ピニ(D. pini)、D.スペクタビリス(D. spectabilis)、D.シビリクス(D. sibiricus)； デスミア・フネラリス(Desmia funeralis)、ダイアファニア属の種(Diaphania spp.)、例えば、D.ニチダリス(D. nitidalis)、D.ヒアリナタ(D. hyalinata)； ジアトラエア・グランジオセラ(Diatraea grandiosella)、ダイアトラエア・サッカラリス(Diatraea saccharalis)、ジフテラ・フェスチバ(Diphthera festiva)、エアリアス属の種(Earias spp.)、例えば、E.インスラナ(E. insulana)、E.ビッテラ(E. vittella)； エクジトロファ・アウランチアヌ(Ecdytolopha aurantianu)、エギラ(=キシロミゲス)・クリアリス(Egira (=Xylomyges) curialis)、エラウモパルパス・リクノセーラス(Elasmopalpus lignosellus)、エルダナ・サッカリナ(Eldana saccharina)、エンドピザ・ビテアナ(Endopiza viteana)、エンノモス・スブシグナリア(Ennomos subsignaria)、エオロイマ・ロフチニ(Eoreuma loftini)、エフェスチア属の種(Ephestia spp.)、例えば、E.カウテラ(E. cautella)、E.エルテラ(E. elutella)、E.クエーニエラ(E. kuehniella)； エピノチア・アポレマ(Epinotia aporema)、エピフィアス・ポストビッタナ(Epiphyas postvittana)、エランニス・チリアリア(Erannis tiliaria)、エリオノタ・トラキス(Erionota thrax)、エチエラ属の種(Etiella spp.)、ユーリア属の種(Eulia spp.)、ユーポエシリア・アムギュッラ(Eupoecilia ambiguella)、ユープロクティス・クリソロエア(Euproctis chrysorrhoea)、ユークソア属の種(Euxoa spp.)、エベトリア・ボウリアナ(Evetria bouliana)、ファロンタ・アルビリネア(Faronta albilinea)、フェルティア属の種(Feltia spp.)、例えば、F.スブテラネアン(F. subterranean)； ガレリア・メロネラ(Galleria mellonella)、グラシラリア属の種(Gracillaria spp.)、グラホリタ属の種(Grapholita spp.)、例えば、G.フネブラナ(G. funebrana)、G.モレスタ(G. molesta)、G.イノピナタ(G. inopinata)； ハリシドタ属の種(Halysidota spp.)、ハリシナ・アメリカナ(Harrisina americana)、ヘジレプタ属の種(Hedylepta spp.)、ヘリコベルパ属の種(Helicoverpa spp.)、例えば、H.アルミゲラ(H. armigera)(=ヘリオティス・アルミゲラ(Heliothis armigera))、H.ゼア(H. zea)(=ヘリオティス・ゼア(Heliothis zea))、ヘリオティス属の種(Heliothis spp.)、例えば、H.アッスルタ(H. assulta)、H.スブフレキサ(H. subflexa)、H.ビレセンス(H. virescens)； ヘルラ属の種(Hellula spp.)、例えば、H.ウンダリス(H. undalis)、H.ロガタリス(H. rogatalis)； ヘロコベル��・ゲロトポエオン(Helocoverpa gelotopoeon)、ヘミロイカ・オリビア(Hemileuca oliviae)、ヘルペトグランマ・リカルシサリス(Herpetogramma licarsisalis)、ヒベルニア・デホリアリア(Hibernia defoliaria)、ホフマノフィラ・シュードスプレテラ(Hofmannophila pseudospretella)、ホモエオソマ・エレクテルム(Homoeosoma electellum)、チャハマキ(Homona magnanima)、ヒペナ・スカブラ(Hypena scabra)、アメリカシロヒトリ(Hyphantria cunea)、ヒポノメウタ・パデラ(Hyponomeuta padella)、ヒポノメウタ・マリネルス(Hyponomeuta malinellus)、カキヴォリア・フラヴォファスシアタ(Kakivoria flavofasciata)、ケイフェリア・リコペルシケラ(Keiferia lycopersicella)、ランブジナ・フィセラリア・フィセラリア(Lambdina fiscellaria fiscellaria)、ランブジナ・フィセラリア・ルグブロサ(Lambdina fiscellaria lugubrosa)、ランプロセマ・インジカタ(Lamprosema indicata)、ラスペイレシア・モレスタ(Laspeyresia molesta)、レグミニボラ・グリシニボレラ(Leguminivora glycinivorella)、レロデア・オイファラ(Lerodea eufala)、ロイシノデス・オーボナリス(Leucinodes orbonalis)、ロイコマ・サリシス(Leucoma salicis)、ロイコプテラ属の種(Leucoptera spp.)、例えば、L.コフェエラ(L. coffeella)、L.シテラ(L. scitella)； ロイミニボラ・リシニボレラ(Leuminivora lycinivorella)、リトコレチス・ブランカルデラ(Lithocolletis blancardella)、リトファン・アンテナータ(Lithophane antennata)、ラッチア・オクト(Llattia octo)(=アミナ・アキシス(Amyna axis))、ロベシア・ボトラナ(Lobesia botrana)、ロホカンパ属の種(Lophocampa spp.)、ロキサグロチス・アルビコスタ(Loxagrotis albicosta)、ロキソステグ属の種(Loxostege spp.)、例えば、L.スチクチカリス(L. sticticalis)、L.セレラリス(L. cereralis)； リマントリア属の種(Lymantria spp.)、例えば、L.ジスパル(L. dispar)、L.モナカ(L. monacha)； モモハモグリガ(Lyonetia clerkella)、リオネチア・プルニホリエラ(Lyonetia prunifoliella)、マラコソマ属の種(Malacosoma spp.)、例えば、M.アメリカヌム(M. americanum)、M.カリホルニクム(M. californicum)、M.コンストリクツム(M. constrictum)、M.ノイストリア(M. neustria)； マメストラ属の種(Mamestra spp.)、例えば、M.ブラッシカ(M. brassicae)、M.コンフィグラタ(M. configurata)； マムストラ・ブラッシカ(Mamstra brassicae)、マンズカ属の種(Manduca spp.)、例えば、M.キンクマクラタ(M. quinquemaculata)、M.セキスタ(M. sexta)； マラスミア属の種(Marasmia spp.)、マルマラ属の種(Marmara spp.)、マルカ・テスチュラリス(Maruca testulalis)、メガロピグ・ラナタ(Megalopyge lanata)、メランクラ・ピクタ(Melanchra picta)、メラニチス・レダ(Melanitis leda)、モキス属の種(Mocis spp.)、例えば、M.ラピテス(M. lapites)、M.レパンダ(M. repanda)； モシス・ラチペス(Mocis latipes)、モノクロア・フラガリア(Monochroa fragariae)、ミチムナ・セパラータ(Mythimna separata)、ネマポゴン・クロアセラ(Nemapogon cloacella)、ネオロイシノデス・エレガンタリス(Neoleucinodes elegantalis)、ネピチア属の種(Nepytia spp.)、ニムフラ属の種(Nymphula spp.)、オイケチクス属の種(Oiketicus spp.)、オミオデス・インジカタ(Omiodes indicata)、オンフィサ・アナストモサリス(Omphisa anastomosalis)、オペロフテラ・ブルマタ(Operophtera brumata)、オルギア・プソイドツガタ(Orgyia pseudotsugata)、オリア属の種(Oria spp.)、オルタガ・チリサリス(Orthaga thyrisalis)、オストリニア属の種(Ostrinia spp.)、例えば、O.ヌビラリス(O. nubilalis)； オウレマ・オリゼエ(Oulema oryzae)、パレアクリタ・ベルナタ(Paleacrita vernata)、パノリス・フランメア(Panolis flammea)、パルナラ属の種(Parnara spp.)、パパイペマ・ネブリス(Papaipema nebris)、パピリオ・クレスホンテス(Papilio cresphontes)、パラミエロイス・トランスイテラ(Paramyelois transitella)、パラントレン・レガリス(Paranthrene regalis)、パイサンジシア・アルコ
ン(Paysandisia archon)、ペクチノフォラ属の種(Pectinophora spp.)、例えば、
P.ゴッシピエラ(P. gossypiella)； ニセタマナヤガ(Peridroma saucia)、ペリロイコプテラ属の種(Perileucoptera spp.)、例えば、P.コフェエラ(P. coffeella)； ファレラ・ブセファラ(Phalera bucephala)、フリガニジア・カリホルニカ(Phryganidia californica)、フソリマエア属の種(Phthorimaea spp.)、例えば、P.オペルクレラ(P. operculella)； フィロクニスティス・シトレラ(Phyllocnistis citrella)、フィロノリクテル属の種(Phyllonorycter spp.)、例えば、P.ブランカルデラ(P. blancardella)、P.クラタエゲラ(P. crataegella)、P.イッシキイ(P. issikii)、P.リンゴニエラ(P. ringoniella)； ピエリス属の種(Pieris spp.)、例えば、P.ブラッシカ(P. brassicae)、P.ラパ(P. rapae)、P.ナピ(P. napi)； ピロクロシス・トリプンクタタ(Pilocrocis tripunctata)、プラチペナ・スカブラ(Plathypena scabra)、プラチノタ属の種(Platynota spp.)、例えば、P.フラベダナ(P. flavedana)、P.イダオイサリス(P. idaeusalis)、P.スツルタナ(P. stultana)； プラチプチリア・カルズイダクチルア(Platyptilia carduidactyla)、プレベジュス・アルグス(Plebejus argus)、プロジア・インテルプンクテラ(Plodia interpunctella)、プルシア属の種(Plusia spp.)、プルテッラ・マクリペンニス(Plutella maculipennis)、プルテラ・キシロステラ(Plutella xylostella)、ポンチア・プロトジカ(Pontia protodica)、プライス属の種(Prays spp.)、プロデニア属の種(Prodenia spp.)、プロキセヌス・レピゴン(Proxenus lepigone)、シュードアレティア属の種(Pseudaletia spp.)、例えば、P.セクアキス(P. sequax)、P.ウニプンクタ(P. unipuncta)； ピラウスタ・ヌビラリス(Pyrausta nubilalis)、ラキプルシア・ヌ(Rachiplusia nu)、リキア・アルビコスタ(Richia albicosta)、リゾビウス・ヴェントラリス(Rhizobius ventralis)、リアキオニア・フルストラナ(Rhyacionia frustrana)、サブロデス・アエグロタタ(Sabulodes aegrotata)、スキズラ・コンシンナ(Schizura concinna)、スコエノビウス属の種(Schoenobius spp.)、スクレッケンステイニア・フェスタリエラ(Schreckensteinia festaliella)、スキルポファガ属の種(Scirpophaga spp.)、例えば、S.インセルツラス(S. incertulas)、S.インノタタ(S. innotata)； スコティア・セゲツム(Scotia segetum)、セサミア属の種(Sesamia spp.)、例えば、S.インフェレンス(S. inferens)、ソイジラ・スブフラバ(Seudyra subflava)、バクガ(Sitotroga cerealella)、テングハマキ(Sparganothis pilleriana)、スピロノタ・レクリアスピス(Spilonota lechriaspis)、S.オセラナ(S. ocellana)、スポドプテラ(=ランフィグマ)属の種(Spodoptera (=Lamphygma) spp.)、例えば、S.コスモイデス(S. cosmoides)、S.エリダニア(S. eridania)、S.エキシグア(S. exigua)、S.フルギペルダ(S. frugiperda)、S.ラチファシア(S. latifascia)、S.リットラリス(S. littoralis)、S.リツラ(S. litura)、S.オミトガリ(S. omithogalli)； スチグメラ属の種(Stigmella spp.)、ストモプテリクス・サブセシヴェラ(Stomopteryx subsecivella)、ストリモン・バゾキイ(Strymon bazochii)、シレプタ・デロガタ(Sylepta derogata)、シナンセドン属の種(Synanthedon spp.)、例えば、S.エキシチオサ(S. exitiosa)、テシア・ソラニヴォラ(Tecia solanivora)、テレヒン・リクス(Telehin licus)、タウマトポエア・ピチオカンパ(Thaumatopoea pityocampa)、タウマトチビア(=クリプトフレビア)・ロイコトレタ(Thaumatotibia (=Cryptophlebia) leucotreta)、タウメトポエア・ピチオカンパ(Thaumetopoea pityocampa)、テクラ属の種(Thecla spp.)、テレシミマ・アンペロファガ(Theresimima ampelophaga)、チリンテイナ属の種(Thyrinteina spp.)、チルデニア・インコンスピクエラ(Tildenia inconspicuella)、チネア属の種(Tinea spp.)、例えば、T.クロアセラ(T. cloacella)、T.ペリオネラ(T. pellionella)； ティネオラ・ビセリエラ(Tineola bisselliella)、トルトリクス属の種(Tortrix spp.)、例えば、T.ビリダナ(T. viridana)； トリコファガ・タペトゼラ(Trichophaga tapetzella)、トリコプルシア属の種(Trichoplusia spp.)、例えば、T.ニ(T. ni)； ツタ(=スクロビパルプラ)・アブソルタ(Tuta (=Scrobipalpula) absoluta)、ウデア属の種(Udea spp.)、例えば、U.ルビガリス(U. rubigalis)、U.ルビガリス(U. rubigalis)； ビラコラ属の種(Virachola spp.)、イポノモイタ・パデラ(Yponomeuta padella)、及びゼイラフェラ・カナデンシス(Zeiraphera canadensis)； 
【０１７１】
鞘翅目(Coleoptera)の目(order)からの昆虫、例えば、アカリンマ・ビタタム(Acalymma vittatum)、インゲンマメゾウムシ(Acanthoscehdes obtectus)、アドレタス属の種(Adoretus spp.)、アゲラスティカ・アルニ(Agelastica alni)、アグリルス属の種(Agrilus spp.)、例えば、A.アンキシウス(A. anxius)、A.プラニペンニス(A. planipennis)、A.シヌアツス(A. sinuatus)； アグリオテス属の種(Agriotes spp.)、例えば、A.フシコリス(A. fuscicollis)、A.リネアツス(A. lineatus)、A.オブスクルス(A. obscurus)； アルフィトビウス・ジアペリヌス(Alphitobius diaperinus)、アンフィマルス・ソルスチチアリス(Amphimallus solstitialis)、アニサンドルス・ジスパル(Anisandrus dispar)、アニソプリア・アウストリアカ(Anisoplia austriaca)、アノビウム・プンクタツム(Anobium punctatum)、アノマラ・コルプレンタ(Anomala corpulenta)、ヒメコガネ(Anomala rufocuprea)、アノプロフォラ属の種(Anoplophora spp.)、例えば、A.グラブリペンニス(A. glabripennis)； アンソノマス属の種(Anthonomus spp.)、例えば、A.オイゲニイ(A. eugenii)、A.グランジス(A. grandis)、A.ポモルム(A. pomorum)； アンスレナス属の種(Anthrenus spp.)、アフトナ・ユーホリダエ(Aphthona euphoridae)、アピオン属の種(Apion spp.)、アポゴニア属の種(Apogonia spp.)、アソウス・ハエモロイダリス(Athous haemorrhoidalis)、アトマリア属の種(Atomaria spp.)、例えば、A.リネアリス(A. linearis)； アタゲナス属の種(Attagenus spp.)、ウリハムシ(Aulacophora femoralis)、ブラストファガス・ピニペルダ(Blastophagus piniperda)、ブリトファガ・ウンダタ(Blitophaga undata)、ブルキディウス・オブテクタス(Bruchidius obtectus)、ブルーカス属の種(Bruchus spp.)、例えば、B.レンチス(B. lentis)、B.ピソルム(B. pisorum)、B.ルフィマヌス(B. rufimanus)； ビクチスクス・ベツラ(Byctiscus betulae)、カリジエルム・ルフィペン(Callidiellum rufipenne)、カロピストリア・フロリデンシス(Callopistria floridensis)、アズキマメゾウムシ(Callosobruchus chinensis)、カメラリア・オーリデラ(Cameraria ohridella)、カメノコハムシ(Cassida nebulosa)、セロトマ・トリフルカタ(Cerotoma trifurcata)、セトニア・アウラタ(Cetonia aurata)、ケウトリンクス属の種(Ceuthorhynchus spp.)、例えば、C.アッシミリス(C. assimilis)、C.ナピ(C. napi)； ケトクネマ・ティビアリス(Chaetocnema tibialis)、クレオヌス・メンディクス(Cleonus mendicus)、コノデルス属の種(Conoderus spp.)、例えば、C.ベスペルチヌス(C. vespertinus)； コノトラケルス・ネヌファル(Conotrachelus nenuphar)、コスモポリテス属の種(Cosmopolites spp.)、コステリトラ・ジーランディカ(Costelytra zealandica)、クリオセリス・アスパラギ(Crioceris asparagi)、クリプトレステス・フェルギノイス(Cryptolestes ferrugineus)、クリプトリンカス・ラパチ(Cryptorhynchus lapathi)、クテニセラ属の種(Ctenicera spp.)、例えば、C.デストルクトル(C. destructor)； クルクリオ属の種(Curculio spp.)、シリンドロコプツルス属の種(Cylindrocopturus spp.)、シクロセファラ属の種(Cyclocephala spp.)、ダクチルイスパ・バリイ(Dactylispa balyi)、デクテス・テキサヌス(Dectes texanus)、デルメステス属の種(Dermestes spp.)、ジアブロティカ属の種(Diabrotica spp.)、例えば、D.ウンデシンプンクタタ(D. undecimpunctata)、D.スペシオサ(D. speciosa)、D.ロンギコルニス(D. longicornis)、D.セミプンクタタ(D. semipunctata)、D.ビルギフェラ(D. virgifera)； ジアプレペス・アッブレビアテス(Diaprepes abbreviates)、ディコクロシス属の種(Dichocrocis spp.)、ディクラディスパ・アルミゲラ(Dicladispa armigera)、アブデルス��ノカブト(Diloboderus abderus)、ジオカランドラ・フルメンチ(Diocalandra frumenti)(ジオカランドラ・スチグマチコリサ(Diocalandra stigmaticollis))、エナファロデス・ルフルス(Enaphalodes rufulus)、エピラクナ属の種(Epilachna spp.)、例えば、E.バリベスチス(E. varivestis)、E.ビギンチオクトマクラタ(E. vigintioctomaculata)； エピトリックス属の種(Epitrix spp.)、例えば、E.ヒルチペンニス(E. hirtipennis)、E.シミラリス(E. similaris)； オイテオラ・フミリス(Eutheola humilis)、ユーチノボトルス・ブラシリエンシス(Eutinobothrus brasiliensis)、ファウスチヌス・クバエ(Faustinus cubae)、ギビウム・プシロイデス(Gibbium psylloides)、グナトセルス・コルヌツス(Gnathocerus cornutus)、ヘルラ・ウンダリス(Hellula undalis)、ヘテロニカス・アラトル(Heteronychus arator)、ヒラモルファ・エレガンス(Hylamorpha elegans)、ヒロビウス・アビエチス(Hylobius abietis)、ヒロトルペス・バユルス(Hylotrupes bajulus)、ヒペラ属の種(Hypera spp.)、例えば、H.ブルンネイペンニス(H. brunneipennis)、H.ポスチカ(H. postica)； ヒポメセス・スクアモスス(Hypomeces squamosus)、ハイポセネムス属の種(Hypothenemus spp.)、ヤツバキクイムシ(Ips typographus)、ラクノステルナ・コンサングイネア(Lachnosterna consanguinea)、ラシオデルマ・セリコルン(Lasioderma serricorne)、ラテチクス・オリザ(Latheticus oryzae)、ラトリジウス属の種(Lathridius spp.)、レマ属の種(Lema spp.)、例えば、L.ビリネアタ(L. bilineata)、L.メラノプス(L. melanopus)； レプチノタルサ属の種(Leptinotarsa spp.)、例えば、L.デセムリネアタ(L. decemlineata)； レプチスパ・ピグマエア(Leptispa pygmaea)、リモニウス・カリホルニカス(Limonius californicus)、リソロプトルス・オリゾフィルス(Lissorhoptrus oryzophilus)、リクサス属の種(Lixus spp.)、ルペロデス属の種(Luperodes spp.)、リクタス属の種(Lyctus spp.)、例えば、L.ブルノイス(L. bruneus)； リオゲニス・フスクス(Liogenys fuscus)、マクロダクチルウス属の種(Macrodactylus spp.)、例えば、M.スブスピノスス(M. subspinosus)； マラデラ・マトリダ(Maladera matrida)、メガプラチプス・ムタテス(Megaplatypus mutates)、メガスセリス属の種(Megascelis spp.)、メラノツス・コンムニス(Melanotus communis)、メリゲテス属の種(Meligethes spp.)、例えば、M.アエノイス(M. aeneus)； メロロンタ属の種(Melolontha spp.)、例えば、M.ヒッポカスタニ(M. hippocastani)、M.メロロンタ(M. melolontha)； メタマシウス・ヘミプテルス(Metamasius hemipterus)、ミクロテカ属の種(Microtheca spp.)、ミグドルス属の種(Migdolus spp.)、例えば、M.フリアヌス(M. fryanus)、モノカムス属の種(Monochamus spp.)、例えば、M.アルテルナツス(M. alternatus)； ナウパクツス・キサンソグラフス(Naupactus xanthographus)、ニプトゥス・ホロレウクス(Niptus hololeucus)、オベリア・ブレビス(Oberia brevis)、オエモナ・ヒルタ(Oemona hirta)、オリクテス・リノセロス(Oryctes rhinoceros)、オリザエフィルス・スリナメンシス(Oryzaephilus surinamensis)、オリザファガス・オリザエ(Oryzaphagus oryzae)、オチオリンクス・スルカタス(Otiorrhynchus sulcatus)、オチオリンクス・オバタス(Otiorrhynchus ovatus)、オチオリンクス・スルカタス(Otiorrhynchus sulcatus)、オウレマ・メラノプス(Oulema melanopus)、オウレマ・オリゼエ(Oulema oryzae)、オキシセトニア・ジュクンダ(Oxycetonia jucunda)、ファエドン属の種(Phaedon spp.)、例えば、P.ブラッシカ(P. brassicae)、P.コクレアリア(P. cochleariae)； ホラカンタ・レクルバ(Phoracantha recurva)、フィロビウス・ピリ(Phyllobius pyri)、フィロペル���・ホルチコラ(Phyllopertha horticola)、フィロファガ属の種(Phyllophaga spp.)、例えば、P.ヘレリ(P. helleri)； フィロトレタ属の種(Phyllotreta spp.)、例えば、P.クリソセファラ(P. chrysocephala)、P.ネモルム(P. nemorum)、P.ストリオラタ(P. striolata)、P.ビッツラ(P. vittula)； フィロペルタ・ホルチコラ(Phyllopertha horticola)、ポピリア・ジャポニカ(Popillia japonica)、プレムノトリペス属の種(Premnotrypes spp.)、プサコテア・ヒラリス(Psacothea hilaris)、プシリオデス・クリンセファラ(Psylliodes chrysocephala)、プロステファヌス・トルンカテス(Prostephanus truncates)、プシリオデス属の種(Psylliodes spp.)、プチナス属の種(Ptinus spp.)、プルガ・サルトナ(Pulga saltona)、リゾペルタ・ドミニカ(Rhizopertha dominica)、リンコホルス属の種(Rhynchophorus spp.)、例えば、R.ビリネアツス(R. billineatus)、R.フェルギノイス(R. ferrugineus)、R.パルマルム(R. palmarum)、R.ホエニシス(R. phoenicis)、R.ブルネラツス(R. vulneratus)； サペルダ・カンジダ(Saperda candida)、スコリツス・スケビレウィ(Scolytus schevyrewi)、シホホルス・アクプンクタツス(Scyphophorus acupunctatus)、アカアシチビコフキゾウムシ(Sitona lineatus)、シトフィラス属の種(Sitophilus spp.)、例えば、S.グラナリア(S. granaria)、S.オリザ(S. oryzae)、S.ゼアマイス(S. zeamais)； スフェノフォラス属の種(Sphenophorus spp.)、例えば、S.レビス(S. levis)； ステゴビウム・パニコイム(Stegobium paniceum)、ステルネクス属の種(Sternechus spp.)、例えば、S.スブシグナツス(S. subsignatus)； ストロホモルフス・クテノツス(Strophomorphus ctenotus)、シンフィレテス属の種(Symphyletes spp.)、タニメカス属の種(Tanymecus spp.)、テネブリオ・モリター(Tenebrio molitor)、テネブリオイデス・マウレタニクス(Tenebrioides mauretanicus)、トリボリウム属の種(Tribolium spp.)、例えば、T.カスタノイム(T. castaneum)； トロゴデルマ属の種(Trogoderma spp.)、チキアス属の種(Tychius spp.)、キシロトレカス属の種(Xylotrechus spp.)、例えば、X.ピロデルス(X. pyrrhoderus)；及び、ザブルス属の種(Zabrus spp.)、例えば、Z.テネブリオイデス(Z. tenebrioides)；
【０１７２】
双翅目(Diptera)の目(order)からの昆虫、例えば、アエデス属の種(Aedes spp.)、例えば、A.アエギプチ(A. aegypti)、A.アルボピクツス(A. albopictus)、A.ベキサンス(A. vexans)； メキシコミバエ(Anastrepha ludens)、アノフェレス属の種(Anopheles spp.)、例えば、A.アルビマヌス(A. albimanus)、A.クルシアンス(A. crucians)、A.フレエボルニ(A. freeborni)、A.ガンビア(A. gambiae)、A.ロイコスフィルス(A. leucosphyrus)、A.マクリペンニス(A. maculipennis)、A.ミニムス(A. minimus)、A.クアドリマクラツス(A. quadrimaculatus)、A.シネンシス(A. sinensis)； バクトロセラ・インバデンス(Bactrocera invadens)、ビビオ・ホルツラヌス(Bibio hortulanus)、カリフォラ・エリスロセファラ(Calliphora erythrocephala)、カリフォラ・ビシナ(Calliphora vicina)、セラティティス・キャピタータ(Ceratitis capitata)、クリソミア属の種(Chrysomyia spp.)、例えば、C.ベッジアナ(C. bezziana)、C.ホミニボラキス(C. hominivorax)、C.マセラリア(C. macellaria)； クリソプス・アトランチクス(Chrysops atlanticus)、クリソプス・ディスカリス(Chrysops discalis)、クリソプス・シラセア(Chrysops silacea)、コクリオミイヤ属の種(Cochliomyia spp.)、例えば、C.ホミニボラキス(C. hominivorax)； コンタリニア属の種(Contarinia spp.)、例えば、C.ソルギコラ(C. sorghicola)； コルディロビア・アンスロポファガ(Cordylobia anthropophaga)、クレックス属の種(Culex spp.)、例えば、C.ニグリパルプス(C. nigripalpus)、C.ピピエンス(C. pipiens)、C.キンクファシアツス(C. quinquefasciatus)、C.タルサリス(C. tarsalis)、C.トリタエニオリンクス(C. tritaeniorhynchus)； クリコイデス・フレンス(Culicoides furens)、クリセタ・イノルナタ(Culiseta inornata)、クリセタ・メラヌラ(Culiseta melanura)、クテレブラ属の種(Cuterebra spp.)、ウリミバエ(Dacus cucurbitae)、ダカス・オレアエ(Dacus oleae)、ダイコンタマバエ(Dasineura brassicae)、ダシノイラ・オキシコッカナ(Dasineura oxycoccana)、デリア属の種(Delia spp.)、例えば、D.アンチク(D. antique)、D.コアルクタタ(D. coarctata)、D.プラツラ(D. platura)、D.ラジクム(D. radicum)； デルマトビア・ホミニス(Dermatobia hominis)、ドロソフィラ属の種(Drosophila spp.)、例えば、D.スズキイ(D. suzukii)、ファニア属の種(Fannia spp.)、例えば、F.カニクラリス(F. canicularis)； ガステロフィルス属の種(Gastraphilus spp.)、例えば、G.インテスチナリス(G. intestinalis)； ゲオミザ・チプンクタタ(Geomyza tipunctata)、グロッシナ属の種(Glossina spp.)、例えば、G.フシペス(G. fuscipes)、G.モルシタンス(G. morsitans)、G.パルパリス(G. palpalis)、G.タキノイデス(G. tachinoides)； ノサシバエ(Haematobia irritans)、ハプロジプロシス・エクエストリス(Haplodiplosis equestris)、ヒッペラテス属の種(Hippelates spp.)、ヒレミア属の種(Hylemyia spp.)、例えば、H.プラツラ(H. platura)； ヒポデルマ属の種(Hypoderma spp.)、例えば、H.リネアタ(H. lineata)； ヒッポボスカ属の種(Hyppobosca spp.)、トウヨウイネクキミギワバエ(Hydrellia philippina)、レプトコノプス・トレンス(Leptoconops torrens)、リリオミザ属の種(Liriomyza spp.)、例えば、L.サチバ(L. sativae)、L.トリホリイ(L. trifolii)； ルシリア属の種(Lucilia spp.)、例えば、L.カプリナ(L. caprina)、L.クプリナ(L. cuprina)、L.セリカタ(L. sericata)； リコリア・ペクトラリス(Lycoria pectoralis)、マンソニア・ティティラヌス(Mansonia titillanus)、マイエチオラ属の種(Mayetiola spp.)、例えば、M.デストルクトル(M. destructor)； ムスカ属の種(Musca spp.)、例えば、M.アウツムナリス(M. autumnalis)、M.ドメスチカ(M. domestica)； オ���イエバエ(Muscina stabulans)、オエストルス属の種(Oestrus spp.)、例えば、O.オビス(O. ovis)； オポミザ・フロルム(Opomyza florum)、オシネラ属の種(Oscinella spp.)、例えば、O.フリット(O. frit)； オルセオリア・オリゼ(Orseolia oryzae)、ペゴミア・ヒソシアミ(Pegomya hysocyami)、フェレボトムス・アルゲンチペス(Phlebotomus argentipes)、ホルビア属の種(Phorbia spp.)、例えば、P.アンチクア(P. antiqua)、P.ブラッシカ(P. brassicae)、P.コアルクタタ(P. coarctata)； フィトミザ・ギムノストマ(Phytomyza gymnostoma)、プロシムリウム・ミクスタム(Prosimulium mixtum)、プシラ・ロザエ(Psila rosae)、プソロフォラ・コロムビアエ(Psorophora columbiae)、プソロフォラ・ディスカラ(Psorophora discolor)、ラゴレチス属の種(Rhagoletis spp.)、例えば、R.セラシ(R. cerasi)、R.シングラート(R. cingulate)、R.インジフェレンス(R. indifferens)、R.メンダキス(R. mendax)、R.ポモネラ(R. pomonella)； リベリア・クアドリファシアタ(Rivellia quadrifasciata)、サルコファガ属の種(Sarcophaga spp.)、例えば、S.ハエモロイダリス(S. haemorrhoidalis)； シムリウム・ウィッタツム(Simulium vittatum)、シトジプロシス・モセラナ(Sitodiplosis mosellana)、ストモキシス属の種(Stomoxys spp.)、例えば、S.カルシトランス(S. calcitrans)； タバヌス属の種(Tabanus spp.)、例えば、T.アトラツス(T. atratus)、T.ボビヌス(T. bovinus)、T.リネオラ(T. lineola)、T.シミリス(T. similis)； タンニア属の種(Tannia spp.)、テコジプロシス・ジャポネンシス(Thecodiplosis japonensis)、チプラ・オレラセア(Tipula oleracea)、チプラ・パルドサ(Tipula paludosa)、及びウォールファールチア属の種(Wohlfahrtia spp.)；
【０１７３】
総翅目(Thysanoptera)の目(order)からの昆虫、例えば、バリオトリプス・ビフォルミス(Baliothrips biformis)、ジクロモトリプス・コルベッチ(Dichromothrips corbetti)、ジクロモトリプス亜種(Dichromothrips ssp.)、エキノトリプス・アメリカヌス(Echinothrips americanus)、エネオトリプス・フラベンス(Enneothrips flavens)、フランクリニエラ属の種(Frankliniella spp.)、例えば、F.フスカ(F. fusca)、F.オッシデンタリス(F. occidentalis)、F.トリチシ(F. tritici)； ヘリオスリップス属の種(Heliothrips spp.)、ヘルシノスリップス・フェモラリス(Hercinothrips femoralis)、カコスリップス属の種(Kakothrips spp.)、ミクロセファロトリプス・アブドミナリス(Microcephalothrips abdominalis)、ネオヒダトトリプス・サマユンクル(Neohydatothrips samayunkur)、ペゾトリプス・ケリアヌス(Pezothrips kellyanus)、リピフォロスリップス・クルエンタッツス(Rhipiphorothrips cruentatus)、スキルトスリップス属の種(Scirtothrips spp.)、例えば、S.シトリ(S. citri)、S.ドルサリス(S. dorsalis)、S.ペルセア(S. perseae)； ステンカエトトリプス属の種(Stenchaetothrips spp.)、タエニオスリップス・カルダモニ(Taeniothrips cardamoni)、タエニオトリプス・インコンセクェンス(Taeniothrips inconsequens)、スリップス属の種(Thrips spp.)、例えば、T.イマギネス(T. imagines)、T.ハワイイエンシス(T. hawaiiensis)、T.オリザ(T. oryzae)、T.パルミ(T. palmi)、T.パルビスピヌス(T. parvispinus)、T.タバシ(T. tabaci)；
【０１７４】
半翅目(Hemiptera)の目(order)からの昆虫、例えば、アシッジア・ジャマトニカ(Acizzia jamatonica)、アクロステルヌム属の種(Acrosternum spp.)、例えば、A.ヒラル(A. hilare)； アシルトシポン属の種(Acyrthosipon spp.)、例えば、A.オノブリキス(A. onobrychis)、A.ピスム(A. pisum)； カラマツカサアブラムシ(Adelges laricis)、アデルゲス・ツガ(Adelges tsugae)、アデルホコリス属の種(Adelphocoris spp.)、例えば、A.ラピズス(A. rapidus)、A.スペルブス(A. superbus)； アエネオラミア属の種(Aeneolamia spp.)、アゴノセナ属の種(Agonoscena spp.)、アウラコルサム・ソラニ(Aulacorthum solani)、アレウロカンツス・ウォグルミ(Aleurocanthus woglumi)、アレウローデス属の種(Aleurodes spp.)、アレウロジクス・ジスペルセス(Aleurodicus disperses)、アレウロロブス・バロデンシス(Aleurolobus barodensis)、アレウロスリンクス属の種(Aleurothrixus spp.)、アムラスカ属の種(Amrasca spp.)、アナサ・トリスティス(Anasa tristis)、アンテスティオプシス属の種(Antestiopsis spp.)、アヌラフィス・カルドゥイ(Anuraphis cardui)、アオニディエラ属の種(Aonidiella spp.)、アファノスティグマ・ピリ(Aphanostigma piri)、アフィドゥラ・ナスツルチイ(Aphidula nasturtii)、アフィス属の種(Aphis spp.)、例えば、A.クラッシボラ(A. craccivora)、A.ファバエ(A. fabae)、A.ホルベシ(A. forbesi)、A.ゴッシピイ(A. gossypii)、A.グロッスラリア(A. grossulariae)、A.マイジラジシス(A. maidiradicis)、A.ポミ(A. pomi)、A.サンブシ(A. sambuci)、A.スクネイデリ(A. schneideri)、A.スピラエコラ(A. spiraecola)； アルボリディア・アピカリス(Arboridia apicalis)、アリルス・クリタツス(Arilus critatus)、アスピディエラ属の種(Aspidiella spp.)、アスピディオトゥス属の種(Aspidiotus spp.)、アタヌス属の種(Atanus spp.)、アウラカスピス・ヤスマツイ(Aulacaspis yasumatsui)、アウラコルサム・ソラニ(Aulacorthum solani)、バクテリセラ・コッケレリ(Bactericera cockerelli)(パラトリオザ・コッケレリ(Paratrioza cockerelli))、ベミシア属の種(Bemisia spp.)、例えば、B.アルゲンチホリイ(B. argentifolii)、B.タバシ(B. tabaci)(アレウローデス・タバシ(Aleurodes tabaci))、 ブリッサス属の種(Blissus spp.)、例えば、B.ロイコプテルス(B. leucopterus)； ブラキカウズス属の種(Brachycaudus spp.)、例えば、B.カルズイ(B. cardui)、B.ヘリクリシ(B. helichrysi)、B.ペルシカ(B. persicae)、B.プルニコラ(B. prunicola)； ブラキコルス属の種(Brachycolus spp.)、ブラキコリネラ・アスパラギ(Brachycorynella asparagi)、ブレビコリネ・ブラシカエ(Brevicoryne brassicae)、カコプシルラ属の種(Cacopsylla spp.)、例えば、C.フルグラリス(C. fulguralis)、C.ピリコラ(C. pyricola)(プシラ・ピリ(Psylla piri))、 カリギポナ・マルギナータ(Calligypona marginata)、カロコリス属の種(Calocoris spp.)、キャンピロンマ・リビダ(Campylomma livida)、カピトフォルス・ホルニ(Capitophorus horni)、カルネオセファラ・フルギーダ(Carneocephala fulgida)、カベレリウス属の種(Cavelerius spp.)、セロプラステス属の種(Ceraplastes spp.)、ケラトバクナ・ラニゲラ(Ceratovacuna lanigera)、セロプラステス・セリフェルス(Ceroplastes ceriferus)、セロシファ・ゴッシピイ(Cerosipha gossypii)、カエトシフォン・フラガエフォリ(Chaetosiphon fragaefolii)、キオナスピス・テガレンシス(Chionaspis tegalensis)、クロリタ・オヌキイ(Chlorita onukii)、クロマフィス・ジュグランディコラ(Chromaphis juglandicola)、クリソムファルス・フィクス(Chrysomphalus ficus)、シカルデュリナ・ムビラ(Cicadulina mbila)、キメクス属の種(Cimex spp.)、例えば、C.ヘミ��テルス(C. hemipterus)、C.レクツラリウス(C. lectularius)； ココミティルス・ハリ(Coccomytilus halli)、コッカス属の種(Coccus spp.)、例えば、C.ヘスペリズム(C. hesperidum)、C.プソイドマグノリアルム(C. pseudomagnoliarum)； コリツカ・アルクアタ(Corythucha arcuata)、クレオンティアデス・ディルタス(Creontiades dilutus)、クリプトミズス・リビス(Cryptomyzus ribis)、クリソンファルス・アオニズム(Chrysomphalus aonidum)、クリプトミズス・リビス(Cryptomyzus ribis)、クテナリタイナ・スパツラタ(Ctenarytaina spatulata)、シルトペルチス・ノタツス(Cyrtopeltis notatus)、ダルブルス属の種(Dalbulus spp.)、ダシヌス・ピペリス(Dasynus piperis)、ジアレウローデス属の種(Dialeurodes spp.)、例えば、D.シトリホリイ(D. citrifolii)； ダルブルス・マイジス(Dalbulus maidis)、ディアフォリーナ属の種(Diaphorina spp.)、例えば、D.シトリ(D. citri)； ディアスピス属の種(Diaspis spp.)、例えば、D.ブロメリア(D. bromeliae)； ディケロプス・フルカツス(Dichelops furcatus)、ディコノコリス・ヘウエッティ(Diconocoris hewetti)、ドラリス属の種(Doralis spp.)、ドレイフシア・ノルドマニアナ(Dreyfusia nordmannianae)、ドレイフシア・ピセア(Dreyfusia piceae)、ドロシカ属の種(Drosicha spp.)、ディサフィス属の種(Dysaphis spp.)、例えば、D.プランタギネア(D. plantaginea)、D.ピリ(D. pyri)、D.ラジコラ(D. radicola)； ジサウラコルツム・プソイドソラニ(Dysaulacorthum pseudosolani)、ディスデルカス属の種(Dysdercus spp.)、例えば、D.シングラツス(D. cingulatus)、D.インテルメジウス(D. intermedius)； ディスミコックス属の種(Dysmicoccus spp.)、エデッサ属の種(Edessa spp.)、ゲオコリス属の種(Geocoris spp.)、エンポアスカ属の種(Empoasca spp.)、例えば、E.ファバ(E. fabae)、E.ソラナ(E. solana)； エピジアスピス・レペリイ(Epidiaspis leperii)、エリオソマ属の種(Eriosoma spp.)、例えば、E.ラニゲルム(E. lanigerum)、E.ピリコラ(E. pyricola)； エリスロニューラ属の種(Erythroneura spp.)、ユーリガステル属の種(Eurygaster spp.)、例えば、E.インテグリセプス(E. integriceps)； ユーセリス・ビロバタス(Euscelis bilobatus)、ユースキスツス属の種(Euschistus spp.)、例えば、E.ヘロース(E. heros)、E.インピクチベントリス(E. impictiventris)、E.セルブス(E. servus)； フィオリニア・テア(Fiorinia theae)、ゲオコックス・コッフェアエ(Geococcus coffeae)、グリカスピス・ブリンブレコンベイ(Glycaspis brimblecombei)、ハリオモルファ属の種(Halyomorpha spp.)、例えば、H.ハリス(H. halys)； ヘリオペルティス属の種(Heliopeltis spp.)、ホマロジスカ・ビトリペンニス(=H.コアグラタ)(Homalodisca vitripennis(=H. coagulata))、ホルキアス・ノビレルス(Horcias nobilellus)、モモコフキアブラムシ(Hyalopterus pruni)、チシャミドリアブラムシ(Hyperomyzus lactucae)、イセリヤ属の種(Icerya spp.)、例えば、I.プルカーゼ(I. purchase)； イディオケルス属の種(Idiocerus spp.)、イディオスコプス属の種(Idioscopus spp.)、ラオデルファクス・ストリアテルス(Laodelphax striatellus)、レカニウム属の種(Lecanium spp.)、レカノイドイス・フロッシッシムス(Lecanoideus floccissimus)、レピドサフェス属の種(Lepidosaphes spp.)、例えば、L.ウルミ(L. ulmi)； レプトコリサ属の種(Leptocorisa spp.)、レプトグロサス・フィロプス(Leptoglossus phyllopus)、リパフィス・エリシミ(Lipaphis erysimi)、リグス属の種(Lygus spp.)、例えば、L.ヘスペルス(L. hesperus)、L.リネオラリス(L. lineolaris)、L.プラテンシス(L. pratensis)； マコネリコックス・ヒルスツス(Maconellicoccus hirsutus)、マルカリナ・ヘレニカ(Marchalina hellenica)、マクロペス・エクスカバツス(Macropes excavatus)、マクロシフム属の種(Macrosiphum spp.)、例えば、M.ロサ(M. rosae)、M.アベナ(M. avenae)、M.オイホルビア(M. euphorbiae)； マクロステレス・クアドリリネアツス(Macrosteles quadrilineatus)、マハナルバ・フィムブリオラタ(Mahanarva fimbriolata)、タイワンマルカメムシ(Megacopta cribraria)、ソラマメヒゲナガアブラムシ(Megoura viciae)、メラナフィス・ピラリウス(Melanaphis pyrarius)、メラナフィス・サッカリ(Melanaphis sacchari)、メラノカリス(=チノカリス)・カリアエホリア(Melanocallis (=Tinocallis) caryaefoliae)、メトカルフィエラ属の種(Metcafiella spp.)、メトポロフィウム・ジルホヅム(Metopolophium dirhodum)、モネリア・コスタリス(Monellia costalis)、モネリオプシス・ペカニス(Monelliopsis pecanis)、ミゾカリス・コリルイ(Myzocallis coryli)、ムルガンチア属の種(Murgantia spp.)、ミズス属の種(Myzus spp.)、例えば、M.アスカロニクス(M. ascalonicus)、M.セラシ(M. cerasi)、M.ニコチアナ(M. nicotianae)、M.ペルシカ(M. persicae)、M.バリアンス(M. varians)； ナソノビア・リビスニグリ(Nasonovia ribis-nigri)、ネオトキソプテラ・ホルモサナ(Neotoxoptera formosana)、ネオメガロトムス属の種(Neomegalotomus spp.)、ネホテティクス属の種(Nephotettix spp.)、例えば、N.マラヤヌス(N. malayanus)、N.ニグロピクツス(N. nigropictus)、N.パルブス(N. parvus)、N.ビレセンス(N. virescens)； ネザラ属の種(Nezara spp.)、例えば、N.ビリズラ(N. viridula)； ニラパルバータ・ルゲンス(Nilaparvata lugens)、ニシウス・フットニ(Nysius huttoni)、オエバルス属の種(Oebalus spp.)、例えば、O.プグナキス(O. pugnax)； オンコメトピア属の種(Oncometopia spp.)、オルテジア・プラエロンガ(Orthezia praelonga)、オキシカラエヌス・ヒアリニペンニス(Oxycaraenus hyalinipennis)、パラベミシア・ミリカエ(Parabemisia myricae)、パルラトリア属の種(Parlatoria spp.)、パルテノレカニウム属の種(Parthenolecanium spp.)、例えば、P.コルニ(P. corni)、P.ペルシカ(P. persicae)； ペムフィグス属の種(Pemphigus spp.)、例えば、P.ブルサリウス(P. bursarius)、P.ポプリベナ(P. populivenae)； ペレグリヌス・マイディス(Peregrinus maidis)、クロフツノウンカ(Perkinsiella saccharicida)、フェナコッカス属の種(Phenacoccus spp.)、例えば、P.アセリス(P. aceris)、P.ゴッシピイ(P. gossypii)； プロエオミズス・パセリニイ(Phloeomyzus passerinii)、フォロドン・フミリ(Phorodon humuli)、フィロクセラ属の種(Phylloxera spp.)、例えば、P.デバスタトリキス(P. devastatrix)、ピエスマ・クアドラタ(Piesma quadrata)、ピエゾドラス属の種(Piezodorus spp.)、例えば、P.グイルジニイ(P. guildinii)； ピナスピス・アスピディストラエ(Pinnaspis aspidistrae)、プラノコッカス属の種(Planococcus spp.)、例えば、P.シトリ(P. citri)、P.フィクス(P. ficus)； プロサピア・ビシンクタ(Prosapia bicincta)、プロトパルビナリア・ピリフォルミス(Protopulvinaria pyriformis)、プサルス・セリアツス(Psallus seriatus)、シューダシスタ・ぺルセア(Pseudacysta persea)、シュードオーラカスピス・ペンタゴナ(Pseudaulacaspis pentagona)、シュードコッカス属の種(Pseudococcus spp.)、例えば、P.コムストッキ(P. comstocki)； プシラ属の種(Psylla spp.)、例えば、P.マリ(P. mali)； プテロマルス属の種(Pteromalus spp.)、プルビナリア・アミグダリ(Pulvinaria amygdali)、ピリラ属の種(Pyrilla spp.)、クアドラスピディオツス属の種(Quadraspidiotus spp.)、例えば、Q.ペルニシオスス(Q. perniciosus)； クエサダ・ギガス(Quesada gigas)、ラストロコッカス属の種(Rastrococcus spp.)、
レデュビウス・セニリス(Reduvius senilis)、リゾエクス・アメリカヌス(Rhizoecus americanus)、ロドニウス属の種(Rhodnius spp.)、ロパロミズス・アスカロニクス(Rhopalomyzus ascalonicus)、ロパロシファム属の種(Rhopalosiphum spp.)、例えば、R.プソイドブラッシカス(R. pseudobrassicas)、R.インセルツム(R. insertum)、R.マイジス(R. maidis)、R.パジ(R. padi)； ソガトデス属の種(Sagatodes spp.)、サールベルゲラ・シンギュラリス(Sahlbergella singularis)、サイセティア属の種(Saissetia spp.)、サッパフィス・マラ(Sappaphis mala)、サッパフィス・マリ(Sappaphis mali)、スカプトコリス属の種(Scaptocoris spp.)、スカホイデス・ティタヌス(Scaphoides titanus)、スキザフィス・グラミナム(Schizaphis graminum)、シゾネウラ・ラヌギノサ(Schizoneura lanuginosa)、スコチノフォラ属の種(Scotinophora spp.)、セレナスピヅス・アルティキュラツス(Selenaspidus articulatus)、シトビオン・アベナエ(Sitobion avenae)、ソガタ属の種(Sogata spp.)、ソガテラ・フリシフェラ(Sogatella furcifera)、ソルベア・インスラリス(Solubea insularis)、スピッシスチルス・フェスチヌス(=スティクトセファラ・フェスティナ)(Spissistilus festinus(=Stictocephala festina))、ステファニティス・ナシ(Stephanitis nashi)、ステファニチス・ピリオイデス(Stephanitis pyrioides)、ステファニチス・タケヤイ(Stephanitis takeyai)、テナラファラ・マレイエンシス(Tenalaphara malayensis)、テトラロイロデス・ペルセア(Tetraleurodes perseae)、テリオアフィス・マクラート(Therioaphis maculate)、チアンタ属の種(Thyanta spp.)、例えば、T.アッセラ(T. accerra)、T.ペルジトル(T. perditor)； ティブラカ属の種(Tibraca spp.)、トマスピス属の種(Tomaspis spp.)、トキソプテラ属の種(Toxoptera spp.)、例えば、T.アウランチイ(T. aurantii)； トリアレウロデス属の種(Trialeurodes spp.)、例えば、T.アブチロネア(T. abutilonea)、T.リシニ(T. ricini)、T.バポラリオルム(T. vaporariorum)； トリアトマ属の種(Triatoma spp.)、トリオーザ属の種(Trioza spp.)、チフロシバ属の種(Typhlocyba spp.)、ウナスピス属の種(Unaspis spp.)、例えば、U.シトリ(U. citri)、U.ヤノネンシス(U. yanonensis)；及びビテウス・ビティフォリ(Viteus vitifolii)、
【０１７５】
膜翅目(Hymenoptera)の目(order)からの昆虫、例えば、アカントミオプス・インテルジェクツス(Acanthomyops interjectus)、アタリア・ロサエ(Athalia rosae)、アッタ属の種(Atta spp.)、例えば、A.カピグアラ(A. capiguara)、A.セファロテス(A. cephalotes)、A.セファロテス(A. cephalotes)、A.ラエビガタ(A. laevigata)、A.ロブスタ(A. robusta)、A.セキスデンス(A. sexdens)、A.テキサナ(A. texana)、ボンブス属の種(Bombus spp.)、ブラキミルメキス属の種(Brachymyrmex spp.)、カンポノツス属の種(Camponotus spp.)、例えば、C.フロリダヌス(C. floridanus)、C.ペンシルバニクス(C. pennsylvanicus)、C.モドク(C. modoc)； カルジオコンジルア・ヌダ(Cardiocondyla nuda)、カリビオン属の種(Chalibion sp)、クレマトガスター属の種(Crematogaster spp.)、ダシムチラ・オッシデンタリス(Dasymutilla occidentalis)、ディプリオン属の種(Diprion spp.)、ドリコベスプラ・マクラータ(Dolichovespula maculata)、ドリミルメキス属の種(Dorymyrmex spp.)、ドリオコスムス・クリフィルス(Dryocosmus kuriphilus)、ホルミカ属の種(Formica spp).、ホプロカンパ属の種(Hoplocampa spp.)、例えば、H.ミヌタ(H. minuta)、H.テスツジネア(H. testudinea)； イリドミルメキス・フミリス(Iridomyrmex humilis)、ラシウス属の種(Lasius spp.)、例えば、L.ニゲル(L. niger)、アルゼンチンアリ(Linepithema humile)、リオメトプム属の種(Liometopum spp.)、レプトシブ・インバサ(Leptocybe invasa)、モノモリウム属の種(Monomorium spp.)、例えば、M.ファラオニス(M. pharaonis)、モノモリウム(Monomorium)、ニルアンドリア・フルバ(Nylandria fulva)、パキコンジルア・キネンシス(Pachycondyla chinensis)、パラトレキナ・ロンギコルニス(Paratrechina longicornis)、パラベスプラ属の種(Paravespula spp.)、例えば、P.ゲルマニカ(P. germanica)、P.ペンシルバニカ(P. pennsylvanica)、P.ブルガリス(P. vulgaris)； フェイドール属の種(Pheidole spp.)、例えば、P.メガセファラ(P. megacephala)； ポゴノミルメキス属の種(Pogonomyrmex spp.)、例えば、P.バルバツス(P. barbatus)、P.カリホルニクス(P. californicus)、ポリステス・ルビギノサ(Polistes rubiginosa)、プレノレピス・インパイルス(Prenolepis impairs)、プソイドミルメキス・グラシリス(Pseudomyrmex gracilis)、スケリプロン属の種(Schelipron spp.)、シレキス・シアノイス(Sirex cyaneus)、ソレノプシス属の種(Solenopsis spp.)、例えば、S.ゲミナタ(S. geminata)、S.インビクタ(S.invicta)、S.モレスタ(S. molesta)、S.リクテリ(S. richteri)、S.キシロニ(S. xyloni)、スフェシウス・スペシオスス(Sphecius speciosus)、スフェキス属の種(Sphex spp.)、タピノマ属の種(Tapinoma spp.)、例えば、T.メラノセファルム(T. melanocephalum)、T.セッシル(T. sessile)； テトラモリウム属の種(Tetramorium spp.)、例えば、T.カエスピツム(T. caespitum)、T.ビカリナツム(T. bicarinatum)、ベスパ属の種(Vespa spp.)、例えば、V.クラブロ(V. crabro)； ベスプラ属の種(Vespula spp.)、例えば、V.スクアモサール(V. squamosal)； ワスマンニア・アウロプンクタタ(Wasmannia auropunctata)、キシロコパ属の種(Xylocopa sp)；
【０１７６】
直翅目(Orthoptera)の目(order)からの昆虫、例えば、アチェタ・ドメスティカス(Acheta domesticus)、カリプタマス・イタリカス(Calliptamus italicus)、コルトイケテス・テルミニフェラ(Chortoicetes terminifera)、コイトフィルス属の種(Ceuthophilus spp.)、ジアストランメナ・アシナモラ(Diastrammena asynamora)、ドシオスタウラス・マロッカナス(Dociostaurus maroccanus)、グリロタルパ属の種(Gryllotalpa spp.)、例えば、G.アフリカナ(G. africana)、G.グリルロタルパ(G. gryllotalpa)； グリルルス属の種(Gryllus spp.)、ヒエログリフス・ダガネンシス(Hieroglyphus daganensis)、クラウッサリア・アングリフェラ(Kraussaria angulifera)、ロクスタ属の種(Locusta spp.)、例えば、L.ミグラトリア(L. migratoria)、L.パルダリナ(L. pardalina)； メラノプルス属の種(Melanoplus spp.)、例えば、M.ビビッタツス(M. bivittatus)、M.フェムルブルム(M. femurrubrum)、M.メキシカヌス(M. mexicanus)、M.サングイニペス(M. sanguinipes)、M.スプレツス(M. spretus)； アカトビバッタ(Nomadacris septemfasciata)、オエダレウス・セネガレンシス(Oedaleus senegalensis)、スカプテリスクス属の種(Scapteriscus spp.)、スキストセルカ属の種(Schistocerca spp.)、例えば、S.アメリカナ(S. americana)、S.グレガリア(S. gregaria)、ステモペルマツス属の種(Stemopelmatus spp.)、クラズミウマ(Tachycines asynamorus)、及びゾノゼラス・バリエガタス(Zonozerus variegatus)、
【０１７７】
蛛形綱(Arachnida)の綱(Class)からの有害生物、例えば、ダニ類(Acari)、例えば、以下の科(family)、ヒメダニ科(Argasidae)、マダニ科(Ixodidae)及びヒゼンダニ科(Sarcoptidae)、例えば、アンブリオンマ属の種(Amblyomma spp.)(例えば、A.アメリカヌム(A. americanum)、A.バリエガツム(A. variegatum)、A.マクラツム(A. maculatum))、アルガス属の種(Argas spp.)、例えば、A.ペルシク(A. persicu))、ボーフィラス属の種(Boophilus spp.)、例えば、B.アンヌラツス(B. annulatus)、B.デコロラツス(B. decoloratus)、B.ミクロプルス(B. microplus)、デルマセントル属の種(Dermacentor spp.)、例えば、D.シルバルム(D.silvarum)、D.アンデルソニ(D. andersoni)、D.バリアビリス(D. variabilis)、ヒアロンマ属の種(Hyalomma spp.)、例えば、H.トルンカツム(H. truncatum)、イクソデス属の種(Ixodes spp.)、例えば、I.リシヌス(I. ricinus)、I.ルビクンズス(I. rubicundus)、I.スカプラリス(I. scapularis)、I.ホロシクルス(I. holocyclus)、I.パシフィクス(I. pacificus)、クリイロコイタマダニ(Rhipicephalus sanguineus)、オルニトドルス属の種(Ornithodorus spp.)、例えば、O.モウバタ(O. moubata)、O.ヘルムシ(O. hermsi)、O.ツリカタ(O. turicata))、イエダニ(Ornithonyssus bacoti)、オトビウス・メグニニ(Otobius megnini)、デルマニサス・ガリナエ(Dermanyssus gallinae)、プソロプテス属の種(Psoroptes spp.)、例えば、P.オビス(P. ovis)、リピセファルス属の種(Rhipicephalus spp.)、例えば、R.サングイノイス(R. sanguineus)、R.アッペンジクラツス(R. appendiculatus)、リピセファラス・エベルトシ(Rhipicephalus evertsi))、リゾグリフス属の種(Rhizoglyphus spp);サルコプテス属の種(Sarcoptes spp.)、例えば、S.スカビエイ(S. Scabiei)；及び科(Family) フシダニ科(Eriophyidae)、例えば、アセリア属の種(Aceria spp.)、例えば、A.シェルドニ(A. sheldoni)、A.アントコプテス(A. anthocoptes)、アカリツス属の種(Acallitus spp); アクロプス属の種(Aculops spp.)、例えば、A.リコペルシシ(A. lycopersici)、A.ペレカッシ(A. pelekassi)； アクルス属の種(Aculus spp.)、例えば、A.スクレクテンダリ(A. schlechtendali)； コロメルス・ビチス(Colomerus vitis)、エピトリメルス・ピリ(Epitrimerus pyri)、フィロコプトルタ・オレイボラ(Phyllocoptruta oleivora)； エリオフィテス・リビス(Eriophytes ribis)及びエリオフィエス属の種(Eriophyes spp.)、例えば、エリオフィエス・シェルドニ(Eriophyes sheldoni)； 科(Family) ホコリダニ科(Tarsonemidae)、例えば、ヘミタルソネムス属の種(Hemitarsonemus spp.)、シクラメンホコリダニ(Phytonemus pallidus)及びポリファゴタルソネムス・ラタス(Polyphagotarsonemus latus)、ステノタルソネムス属の種(Stenotarsonemus spp.)、ステネオタルソネムス・スピンキ(Steneotarsonemus spinki)； 科(Family) ヒメハダニ科(Tenuipalpidae)、例えば、ブレビパルプス属の種(Brevipalpus spp.)、例えば、B.ホエニシス(B. phoenicis)； 科(Family) ハダニ科(Tetranychidae)、例えば、エオテトラニクス属の種(Eotetranychus spp.)、エウテトラニクス属の種(Eutetranychus spp.)、オリゴニクス属の種(Oligonychus spp.)、ペトロビア・ラテンス(Petrobia latens)、テトラニカス属の種(Tetranychus spp.)、例えば、T.シンナバリヌス(T. cinnabarinus)、T.エバンシ(T. evansi)、T.カンザワイ(T. kanzawai)、T,パシフィクス(T、pacificus)、T.ファソイルス(T. phaseulus)、T.テラリウス(T. telarius)及びT.ウルチカ(T. urticae)； ブリオビア・プラエティオサ(Bryobia praetiosa)； パノニカス属の種(Panonychus spp.)、例えば、P.ウルミ(P. ulmi)、P.シトリ(P. citri)； メタテトラニクス属の種(Metatetranychus spp.)及びオリゴニクス属��種(Oligonychus spp.)、例えば、O.プラテンシス(O. pratensis)、O.ペルセア(O. perseae))、ヴァサテス・リコペルシキ(Vasates lycopersici)； ラオイエラ・インジカ(Raoiella indica)、科(Family) サトウダニ科(Carpoglyphidae)、例えば、カルポグリフス属の種(Carpoglyphus spp)； ペンタレイダ属の種(Penthaleidae spp.)、例えば、ハロチデウス・デストルクトル(Halotydeus destructor)； 科(Family) ニキビダニ科(Demodicidae)及びその種、例えば、デモデクス属の種(Demodex spp)； 科(Family) トロンビシデア(Trombicidea)、例えば、トロムビクラ属の種(Trombicula spp:)； 科(Family) オオサシダニ科(Macronyssidae)、例えば、オルノトニッスス属の種(Ornothonyssus spp)； 科(Family)シラミダニ科(Pyemotidae)、例えば、ピエモテス・トリチシ(Pyemotes tritici)； チロファグス・プトレセンチア(Tyrophagus putrescentiae)； 科(Family) コナダニ科(Acaridae)、例えば、アシブトコナダニ(Acarus siro)； 科(Family) 真正クモ目(Araneida)、例えば、ラトロデクツス・マクタンス(Latrodectus mactans)、テゲナリア・アグレスチス(Tegenaria agrestis)、キラカンチウム属の種(Chiracanthium sp)、リコサ属の種(Lycosa sp)、アカエアラネア・テピダリオルム(Achaearanea tepidariorum)及びドクイトグモ(Loxosceles reclusa)。
【０１７８】
線形動物門(Nematoda)の門(Phylum)からの有害生物、例えば、植物寄生線虫、例えば、ネコブセンチュウ(root-knot nematodes)、メロイドギン属の種(Meloidogyne spp.)、例えば、M.ハプラ(M. hapla)、M.インコグニタ(M. incognita)、M.ジャバニカ(M. javanica)； 嚢腫形成線虫(cyst-forming nematodes)、グロボデラ属の種(Globodera spp.)、例えば、G.ロストキエンシス(G. rostochiensis)； ヘテロデラ属の種(Heterodera spp.)、例えば、H.アベナ(H. avenae)、H.グリシネス(H. glycines)、H.スカクチイ(H. schachtii)、H.トリホリイ(H. trifolii)； タネコブセンチュウ(Seed gall nematodes)、アングイナ属の種(Anguina spp.)； 茎及び葉線虫(Stem and foliar nematodes)、アフェレンコイデス属の種(Aphelenchoides spp.)、例えば、A.ベッセイ(A. besseyi)； 刺毛線虫(Sting nematodes)、ベロノライムス属の種(Belonolaimus spp.)、例えば、B.ロンギカウダツス(B. longicaudatus)； マツの線虫(Pine nematodes)、ブルサフェレンクス属の種(Bursaphelenchus spp.)、例えば、B.リグニコルス(B. lignicolus)、B.キシロフィルス(B. xylophilus)； リング線虫(Ring nematodes)、クリコネマ属の種(Criconema spp.);クリコネメラ属の種(Criconemella spp.)、例えば、C.キセノプラキス(C. xenoplax)及びC.オルナタ(C. ornata)； 及び、クリコネモイデス属の種(Criconemoides spp.)、例えば、クリコネモイデス・インホルミス(Criconemoides informis)； メソクリコネマ属の種(Mesocriconema spp.)； ナミクキセンチュウ(Stem and bulb nematodes)、ジチレンクス属の種(Ditylenchus spp.)、例えば、D.デストルクトル(D. destructor)、D.ジプサシ(D. dipsaci)； オール線虫(Awl nematodes)、ドリコドルス属の種(Dolichodorus spp.)； ラセン線虫(Spiral nematodes)、ヘリオコチレンクス・マルチシンクツス(Heliocotylenchus multicinctus)； 鞘及び鞘様線虫(Sheath and sheathoid nematodes)、ヘミシクリオホラ属の種(Hemicycliophora spp.)及びヘミクリコネモイデス属の種(Hemicriconemoides spp.)； ヒルシュマンニエラ属の種(Hirshmanniella spp.)； ヤリ線虫(Lance nematodes)、ホプロアイムス属の種(Hoploaimus spp.)； ニセネコブ線虫(False rootknot nematodes)、ナコッブス属の種(Nacobbus spp.)； ハリ線虫(Needle nematodes)、ロンギドルス属の種(Longidorus spp.)、例えば、L.エロンガツス(L. elongatus)； ネグサレ線虫(Lesion nematodes)、プラチレンクス属の種(Pratylenchus spp.)、例えば、P.ブラキウルス(P. brachyurus)、P.ネグレクツス(P. neglectus)、P.ペネトランス(P. penetrans)、P.クルビタツス(P. curvitatus)、P.ゴオデイ(P. goodeyi)； ネモグリ線虫(Burrowing nematodes)、ラドホルス属の種(Radopholus spp.)、例えば、R.シミリス(R. similis)； ラドホルス属の種(Rhadopholus spp.)； ラドフォルス属の種(Rhodopholus spp.)； ニセフクロ線虫(Reniform nematodes)、ロチレンクス属の種(Rotylenchus spp.)、例えば、R.ロブスツス(R. robustus)、R.レニホルミス(R. reniformis)； スクテロネマ属の種(Scutellonema spp.)； ユミハリセンチュウ(Stubby-root nematode)、トリコドルス属の種(Trichodorus spp.)、例えば、T.オブツスス(T. obtusus)、T.プリミチブス(T. primitivus)； パラトリコドルス属の種(Paratrichodorus spp.)、例えば、P.ミノル(P. minor)； スタント線虫(Stunt nematodes)、チレンコリンクス属の種(Tylenchorhynchus spp.)、例えば、T.クライトニ(T. claytoni)、T.ズビウス(T. dubius)； ミカンネ線虫(Citrus nematodes)、チレンクルス属の種(Tylenchulus spp.)、例えば、T.セミペネトランス(T. semipenetrans)； オオハリセンチュウ(Dagger nematodes)、キシフィネマ属の種(Xiphinema spp.)；及び他の 植物寄生線虫種。
【０１７９】
等翅目(Isoptera)の目(order)からの昆虫、例えば、カロテルメス・フラビコリス(Calotermes flavicollis)、コプトテルメス属の種(Coptotermes spp.)、例えば、C.ホルモサヌス(C. formosanus)、C.ゲストロイ(C. gestroi)、C.アシナシホルミス(C. acinaciformis)； コルニテルメス・クムランス(Cornitermes cumulans)、クリプトテルメス属の種(Cryptotermes spp.)、例えば、C.ブレビス(C. brevis)、C.カビフロンス(C. cavifrons)； グロビテルメス・スルフレウス(Globitermes sulfureus)、ヘテロテルメス属の種(Heterotermes spp.)、例えば、H.アウロイス(H. aureus)、H.ロンギセプス(H. longiceps)、H.テヌイス(H. tenuis)； ロイコテルメス・フラビペス(Leucotermes flavipes)、オドントテルメス属の種(Odontotermes spp.)、インシシテルメス属の種(Incisitermes spp.)、例えば、I.ミノル(I. minor)、I.スニデル(I. Snyder)； マルギニテルメス・フッバルジ(Marginitermes hubbardi)、マストテルメス属の種(Mastotermes spp.)、例えば、M.ダルウィニエンシス(M. darwiniensis)、ネオカプリテルメス属の種(Neocapritermes spp.)、例えば、N.オパクス(N. opacus)、N.パルブス(N. parvus)； ネオテルメス属の種(Neotermes spp.)、プロコルニテルメス属の種(Procornitermes spp.)、ゾオテルモプシス属の種(Zootermopsis spp.)、例えば、Z.アングスチコリス(Z. angusticollis)、Z.ネバデンシス(Z. nevadensis)、レティキュリテルメス属の種(Reticulitermes spp.)、例えば、R.ヘスペルス(R. hesperus)、R.チビアリス(R. tibialis)、R.スペラツス(R. speratus)、R.フラビペス(R. flavipes)、R.グラッセイ(R. grassei)、R.ルシフグス(R. lucifugus)、R.サントネンシス(R. santonensis)、R.ビルギニクス(R. virginicus)； テルメス・ナタレンシス(Termes natalensis)、
【０１８０】
ゴキブリ目(Blattaria)の目(order)からの昆虫、例えば、ブラッタ属の種(Blatta spp.)、例えば、B.オリエンタリス(B. orientalis)、B.ラテラリス(B. lateralis)； ブラッテラ属の種(Blattella spp.)、例えば、B.アサヒナ(B. asahinae)、B.ゲルマニカ(B. germanica)； ロイコファエア・マデラエ(Leucophaea maderae)、パンクロラ・ニベア(Panchlora nivea)、ペリプラネタ属の種(Periplaneta spp.)、例えば、P.アメリカナ(P. americana)、P.アウストララシア(P. australasiae)、P.ブルンネア(P. brunnea)、P.フリッギノサ(P. fuligginosa)、P.ジャポニカ(P. japonica)； スペラ・ロンギパルパ(Supella longipalpa)、パルコブラッタ・ペンシルバニカ(Parcoblatta pennsylvanica)、オイリコチス・フロリダナ(Eurycotis floridana)、ピクノセルス・スリナメンシス(Pycnoscelus surinamensis)、
【０１８１】
ノミ目(Siphonoptera)の目(order)からの昆虫、例えば、セジオプシルラ・シンプレス(Cediopsylla simples)、セラトフィラス属の種(Ceratophyllus spp.)、クテノセファリデス属の種(Ctenocephalides spp.)、例えば、C.フェリス(C. felis)、C.カニス(C. canis)、ゼノプシラ・ケオピス(Xenopsylla cheopis)、ヒトノミ(Pulex irritans)、トリコデクテス・カニス(Trichodectes canis)、スナノミ(Tunga penetrans)、及びヨーロッパネズミノミ(Nosopsyllus fasciatus)、
【０１８２】
総尾目(Thysanura)の目(order)からの昆虫、例えば、レピスマ・サッカリナ(Lepisma saccharina)、クテノレピスマ・ウルバナ(Ctenolepisma urbana)、及びテルモビア・ドメスチカ(Thermobia domestica)、
【０１８３】
唇脚綱(Chilopoda)の綱(Class)からの有害生物、例えば、ゲオフィラス属の種(Geophilus spp.)、スクティゲラ属の種(Scutigera spp.)、例えば、スクティゲラ・コレオプトラタ(Scutigera coleoptrata)；
【０１８４】
倍脚綱(Diplopoda)の綱(Class)からの有害生物、例えば、ブラニウルス・グツラツス(Blaniulus guttulatus)、ジュルス属の種(Julus spp.)、ナルセウス属の種(Narceus spp.)、
【０１８５】
コムカデ綱(Symphyla)の綱(Class)からの有害生物、例えば、スクチゲレラ・イマクラタ(Scutigerella immaculata)。
【０１８６】
革翅目(Dermaptera)の目(order)からの昆虫、例えば、ヨーロッパクギヌキハサミムシ(Forficula auricularia)、
【０１８７】
トビムシ目(Collembola)の目(order)からの昆虫、例えば、オニキウルス属の種(Onychiurus spp.)、例えば、オニキウルス・アルマツス(Onychiurus armatus)。
【０１８８】
等脚目(Isopoda)の目(order)からの有害生物、例えば、アルマジリジウム・バルガレ(Armadillidium vulgare)、オニスカス・アセルス(Oniscus asellus)、ポルセリオ・スカベル(Porcellio scaber)。
【０１８９】
シラミ目(Phthiraptera)の目(order)からの昆虫、例えば、ダマリニア属の種(Damalinia spp.)、シラミ属の種(Pediculus spp.)、例えば、アタマジラミ(Pediculus humanus capitis)、コロモジラミ(Pediculus humanus corporis)、ペジクルス・フマヌス・フマヌス(Pediculus humanus humanus)； ケジラミ(Pthirus pubis)、ハエマトピヌス属の種(Haematopinus spp.)、例えば、ウシジラミ(Haematopinus eurysternus)、ブタジラミ(Haematopinus suis)； リノグナツス属の種(Linognathus spp.)、例えば、ウシホソジラミ(Linognathus vituli)； ウシハジラミ(Bovicola bovis)、ニワトリハジラミ(Menopon gallinae)、ニワトリオオハジラミ(Menacanthus stramineus)及びケブカウシジラミ(Solenopotes capillatus)、トリコデクテス属の種(Trichodectes spp.)、
【０１９０】
式(I)の化合物によって防除し得るさらなる有害生物種の例には、軟体動物門(Phylum Mollusca)、双殻類(Bivalvia)のクラスから、例えば、カワホトトギスガイ属の種(Dreissena spp.)、腹足綱(Gastropoda)のクラス、例えば、アリオン属の種(Arion spp.)、ビオンファラリア属の種(Biomphalaria spp.)、ブリヌス属の種(Bulinus spp.)、デロセラス属の種(Deroceras spp.)、ガルバ属の種(Galba spp.)、リムナエア属の種(Lymnaea spp.)、オンコメラニア属の種(Oncomelania spp.)、スクミリンゴガイ(Pomacea canaliclata)、スクシネア属の種(Succinea spp.)、蠕虫(helminths)のクラスから、例えば、アンシロストーマ・デュオデナーレ(Ancylostoma duodenale)、アンシロストーマ・ケイラニクム(Ancylostoma ceylanicum)、アンシロストーマ・ブラジリエンシス(Acylostoma braziliensis)、アンシロストーマ属の種(Ancylostoma spp.)、アスカリス・ルブリコイデス(Ascaris lubricoides)、アスカリス属の種(Ascaris spp.)、ブルギア・マライ(Brugia malayi)、ブルギア・チモリ(Brugia timori)、ブノストムム属の種(Bunostomum spp.)、カベルチア属の種(Chabertia spp.)、クロノルキス属の種(Clonorchis spp.)、クーペリア属の種(Cooperia spp.)、ディクロコエリウム属の種(Dicrocoelium spp.)、ディクチオカウルス・フィラリア(Dictyocaulus filaria)、広節裂頭条虫(Diphyllobothrium latum)、メジナ虫(Dracunculus medinensis)、単包条虫(Echinococcus granulosus)、多包条虫(Echinococcus multilocularis)、蟯虫(Enterobius vermicularis)、ファシオラ属の種(Faciola spp.)、ヘモンクス属の種(Haemonchus spp.)、例えば、ヘモンクス・コントルタス(Haemonchus contortus)、ヘテラキス属の種(Heterakis spp.)、小型条虫(Hymenolepis nana)、ヒオストロングルス属の種(Hyostrongulus spp.)、ロア糸状虫(Loa Loa)、ネマトジルス属の種(Nematodirus spp.)、エソファゴストム属の種(Oesophagostomum spp.)、オピストルキス属の種(Opisthorchis spp.)、回旋糸状虫(Onchocerca volvulus)、オステルターグ属の種(Ostertagia spp.)、パラゴニムス属の種(Paragonimus spp.)、スキストソメン属の種(Schistosomen spp.)、ストロンギロイデス・フエレボルニ(Strongyloides fuelleborni)、ストロンギロイデス・ステルコラリス(Strongyloides stercora lis)、ストロンギロイデス属の種(Stronyloides spp.)、無鉤条虫(Taenia saginata)、有鉤条虫(Taenia solium)、旋毛虫(Trichinella spiralis)、トリキネラ・ナチバ(Trichinella nativa)、トリキネラ・ブリトビ(Trichinella britovi)、トリキネラ・ネルソニ(Trichinella nelsoni)、トリキネラ・シュードプシラリス(Trichinella pseudopsiralis)、トリコストロングルス属の種(Trichostrongulus spp.)、トリクリス・トリクリア(Trichuris trichuria)、バンクロフト糸状虫(Wuchereria bancrofti)が含まれる。
【０１９１】
式(I)の化合物によって防除し得る有害生物種のさらなる例には、アニソプリア・アウストリアカ(Anisoplia austriaca)、アパメア属の種(Apamea spp.)、アウストロアスカ・ヴィリジグリセア(Austroasca viridigrisea)、バリオトリプス・ビフォルミス、カエノラブディティス・エレガンス(Caenorhabditis elegans)、セフス属の種(Cephus spp.)、セウトトリンクス・ナピ(Ceutorhynchus napi)、カエトクネマ・アリヅラ(Chaetocnema aridula)、キロ・アウリキリウス(Chilo auricilius)、キロ・インジクス(Chilo indicus)、キロ・ポリクリスス(Chilo polychrysus)、オーストラリアトビバッタ(Chortiocetes terminifera)、コブノメイガ(Cnaphalocroci medinalis)、クナファロクロシス属の種(Cnaphalocrosis spp.)、オオアメリカモンキチョウ(Colias eurytheme)、コロプス属の種(Collops spp.)、コルニテルメス・クムランス(Cornitermes cumulans)、クレオンチアデス属の種(Creontiades spp.)、シクロセファラ属の種(Cyclocephala spp.)、ダルブルス・マイジス(Dalbulus maidis)、ノハラナメクジ(Deraceras reticulatum)、ジアトレア・サッカラリス(Diatrea saccharalis)、ジケロプス・フルカツス(Dichelops furcatus)、ディクラディスパ・アルミゲラ(Dicladispa armigera)、ジロボデルス属の種(Diloboderus spp.)、例えば、アブデルスツノカブト(Diloboderus abderus)、エデッサ属の種(Edessa spp.)、エピノチア属の種(Epinotia spp.)、アリ科(Formicidae)、ゲオコリス属の種(Geocoris spp.)、グロビテルメス・スルフレウス(Globitermes sulfureus)、ケラ科(Gryllotalpidae)、ハロチデウス・デストルクトル(Halotydeus destructor)、ヒプノデス・ビコロル(Hipnodes bicolor)、トウヨウイネクキミギワバエ(Hydrellia philippina)、ジュルス属の種(Julus spp.)、ラオデルファクス属の種(Laodelphax spp.)、レプトコルシア・アクタ(Leptocorsia acuta)、レプトコルシア・オラトリウス(Leptocorsia oratorius)、リオゲニス・フスクス(Liogenys fuscus)、ルシリア属の種(Lucillia spp.)、リオゲニス・フスクス(Lyogenys fuscus)、マハナルヴァ属の種(Mahanarva spp.)、マラデラ・マトリダ(Maladera matrida)、マラスミア属の種(Marasmia spp.)、マストテルメス属の種(Mastotermes spp.)、コナカイガラムシ(Mealybugs)、メガセリス亜種(Megascelis ssp)、メタマシウス・ヘミプテルス(Metamasius hemipterus)、ミクロテカ属の種(Microtheca spp.)、モシス・ラチペス(Mocis latipes)、ムルガンチア属の種(Murgantia spp.)、アワヨトウ(Mythemina separata)、ネオカプリテルメス・オパクス(Neocapritermes opacus)、ネオカプリテルメス・パルブス(Neocapritermes parvus)、ネオメガロトマス属の種(Neomegalotomus spp.)、ネオテルメス属の種(Neotermes spp.)、ニンフラ・デプンクタリス(Nymphula depunctalis)、オエバルス・プグナキス(Oebalus pugnax)、オルセオリア属の種(Orseolia spp.)、例えば、オルセオリア・オリゼ(Orseolia oryzae)、オキシカラエヌス・ヒアリニペンニス(Oxycaraenus hyalinipennis)、プルシア属の種(Plusia spp.)、スクミリンゴガイ(Pomacea canaliculata)、プロコルニテルメス亜種(Procornitermes ssp)、プロコルニテルメス・トリアシフェル(Procornitermes triacifer)、プシロイデス属の種(Psylloides spp.)、ラチプルシア属の種(Rachiplusia spp.)、ラドフォルス属の種(Rhodopholus spp.)、スカプトコリス・カスタネア(Scaptocoris castanea)、スカプトコリス属の種(Scaptocoris spp.)、スキルポファガ属の種(Scirpophaga spp.)、例えば、サンカメイチュウ((サンカメイガ) Scirpophaga incertulas)、スキルポファガ・イノタタ(Scirpophaga innotata)、スコチノファラ属の種(Scotinophara spp.)、例えば、スコティノファラ・コアルクタタ(Scotinophara coarctata)、セサミア属の種(Sesamia spp.)、例えば、イネヨトウ(Sesamia inferens)、セジロウンカ(Sogaella frucifera)、アカカミアリ(Solenapsis geminata)、スピシスチルス属の種(Spissistilus spp.)、ストークボーラー(Stalk borer)、イネアザミウマ(Stenchaetothrips biformis)、ステネオタルソネムス・スピンキ(Steneotarsonemus spinki)、シレプタ・デロガタ(Sylepta derogata)、テレヒン・リクス(Telehin licus)、トリコストロンギルス属の種(Trichostrongylus spp.)が含まれる。
【０１９２】
本発明の化合物（それらの塩、立体異性体及び互変異性体を含む）は、特に、昆虫、好ましくは吸汁性もしくは刺す及び咀嚼性及びかみつきの昆虫、例えば、鱗翅目(Lepidoptera)、鞘翅目(Coleoptera)及び半翅目(Hemiptera)の属の昆虫等、特に鱗翅目、鞘翅目及び半翅目(true bug)を防除するのに有用である。
【０１９３】
本発明の化合物（それらの塩、立体異性体及び互変異性体を含む）はさらに、総翅目(Thysanoptera)、双翅目(Diptera)(とりわけハエ、蚊)、膜翅目(Hymenoptera)(とりわけアリ)及び等翅目(Isoptera)(とりわけシロアリ)の目の昆虫を防除するのに有用である。
【０１９４】
本発明の化合物（それらの塩、立体異性体及び互変異性体を含む）は特に、鱗翅目及び鞘翅目の目の昆虫を防除するのに有用である。
【０１９５】
本発明はまた、助剤(auxiliary)、及び本発明による少なくとも1種の化合物Iを含む農薬組成物にも関する。
【０１９６】
農薬組成物は、殺有害生物有効量の化合物Iを含む。「有効量」という用語は、栽培植物に対する有害な菌を防除するため、又は材料の保護において十分であり、且つ処理された植物に実質的な損害をもたらさない、組成物又は化合物Iの量を意味する。こうした量は、広い範囲内で変えることができ、防除すべき種、処理される栽培植物又は材料、気候条件及び使用される特定の化合物I等の様々な要因に依存する。
【０１９７】
化合物I、それらのN-オキシド及び塩は、慣用的なタイプの農薬組成物、例えば、液剤(solution)、エマルション剤(emulsion)、懸濁剤(suspension)、粉剤(dust)、散剤(powder)、ペースト剤(paste)、粒剤(granule)、圧縮剤(pressing)、カプセル剤(capsule)、及びそれらの混合物に変換することができる。組成物のタイプの例は、懸濁剤(例えば、SC、OD、FS)、乳剤(emulsifiable concentrate)(例えば、EC)、エマルション剤(例えば、EW、EO、ES、ME)、カプセル剤(例えば、CS、ZC)、ペースト剤、パステル剤(pastille)、水和剤もしくは粉剤(wettable powder or dust)(例えば、WP、SP、WS、DP、DS)、圧縮剤(例えば、BR、TB、DT)、粒剤(例えば、WG、SG、GR、FG、GG、MG)、殺虫性物品(例えば、LN)、及び種子等の植物繁殖材料を処理するためのゲル製剤(例えば、GF)である。これら、及びさらなる組成物のタイプは「Catalogue of pesticide formulation types and international coding system」(Technical Monograph No.2、第6版、2008年5月、CropLife International社)において定義されている。
【０１９８】
組成物は、Mollet及びGrubemann(Formulation technology、Wiley VCH、Weinheim、2001年)、又はKnowles(New developments in crop protection product formulation、Agrow Reports DS243、T&F Informa、London、2005年)より記載されているもの等の公知の方法で調製される。
【０１９９】
適切な補助剤の例は、溶媒、液体担体、固体担体又は充てん剤、界面活性剤、分散剤、乳化剤、湿潤剤、アジュバント、可溶化剤、浸透促進剤、保護コロイド、粘着剤、増粘剤、保湿剤、忌避剤、誘引剤、摂食刺激物質、相溶剤、殺細菌剤、抗凍結剤、抗発泡剤、着色剤、粘着付与剤及び結合剤である。
【０２００】
適切な溶媒及び液体担体は、水及び有機溶媒、例えば、中〜高沸点の鉱物油留分(例えば灯油、ディーゼル油)、植物又は動物由来の油、脂肪族炭化水素、環式炭化水素及び芳香族炭化水素(例えば、トルエン、パラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレン)、アルコール(例えば、エタノール、プロパノール、ブタノール、ベンジルアルコール、シクロヘキサノール)、グリコール、DMSO、ケトン(例えば、シクロヘキサノン)、エステル(例えば、乳酸エステル、炭酸エステル、脂肪酸エステル、ガンマ-ブチロラクトン)、脂肪酸、ホスホネート、アミン、アミド(例えば、N-メチルピロリドン、脂肪酸ジメチルアミド)、及びそれらの混合物である。
【０２０１】
適切な固体担体又は充てん剤は、鉱物土類(例えば、シリケート、シリカゲル、タルク、カオリン、石灰石、石灰、チョーク、粘土（クレイ）、ドロマイト、珪藻土、ベントナイト、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム)、多糖類粉末(例えば、セルロース、デンプン)、肥料(例えば、硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素)、植物由来の産物(例えば、穀粉、樹皮粉、木粉、堅果殻粉)、及びそれらの混合物である。
【０２０２】
適切な界面活性剤は表面活性化合物、例えばアニオン性、カチオン性、非イオン性及び両性の界面活性剤、ブロックポリマー、多価電解質、及びそれらの混合物である。このような界面活性剤は、乳化剤、分散剤、可溶化剤、湿潤剤、浸透促進剤、保護コロイド、又はアジュバントとして使用することができる。界面活性剤の例は、McCutcheon's、Vol.1: Emulsifiers & De-tergents、McCutcheon's Directories、Glen Rock、USA、2008年(国際版又は北米版)に列挙されている。
【０２０３】
適切なアニオン性界面活性剤は、スルホネート、サルフェート、ホスフェート、カルボキシレートの、アルカリ、アルカリ土類又はアンモニウムの塩、及びこれらの混合物である。スルホネートの例は、アルキルアリールスルホネート、ジフェニルスルホネート、アルファ-オレフィンスルホネート、リグニンスルホネート、脂肪酸及び油のスルホネート、エトキシ化アルキルフェノールのスルホネート、アルコキシ化アリールフェノールのスルホネート、縮合ナフタレンのスルホネート、ドデシルベンゼン及びトリデシルベンゼンのスルホネート、ナフタレン及びアルキルナフタレンのスルホネート、スルホスクシネート又はスルホスクシナメートである。サルフェートの例は、脂肪酸及び油のサルフェート、エトキシ化アルキルフェノールのサルフェート、アルコールのサルフェート、エトキシ化アルコールのサルフェート、又は脂肪酸エステルのサルフェートである。ホスフェートの例は、リン酸エステルである。カルボキシレートの例は、アルキルカルボキシレート、及びカルボキシル化アルコール又はアルキルフェノールエトキシレートである。
【０２０４】
適切な非イオン性界面活性剤は、アルコキシレート、N-置換脂肪酸アミド、アミンオキシド、エステル、糖ベースの界面活性剤、ポリマー界面活性剤、及びこれらの混合物である。アルコキシレートの例は、1〜50当量でアルコキシ化されたアルコール、アルキルフェノール、アミン、アミド、アリールフェノール、脂肪酸又は脂肪酸エステル等の化合物である。エチレンオキシド及び/又はプロピレンオキシドは、アルコキシ化のために採用することができ、好ましくはエチレンオキシドであってよい。N-置換脂肪酸アミドの例は、脂肪酸グルカミド又は脂肪酸アルカノールアミドである。エステルの例は、脂肪酸エステル、グリセロールエステル又はモノグリセリドである。糖ベースの界面活性剤の例は、ソルビタン、エトキシ化ソルビタン、スクロース及びグルコースエステル又はアルキルポリグルコシドである。ポリマー界面活性剤の例は、ビニルピロリドン、ビニルアルコール、又はビニルアセテートのホモポリマー又はコポリマーである。
【０２０５】
適切なカチオン性界面活性剤は、第4級界面活性剤、例えば1つ又は2つの疎水基を有する第四級アンモニウム化合物、又は長鎖の第一級アミンの塩である。適切な両性の界面活性剤は、アルキルベタイン及びイミダゾリンである。適切なブロックポリマーは、ポリエチレンオキシド及びポリプロピレンオキシドのブロックを含むA-BもしくはA-B-Aタイプのブロックポリマー、又はアルカノール、ポリエチレンオキシド及びポリプロピレンオキシドを含むA-B-Cタイプのブロックポリマーである。適切な多価電解質は、ポリ酸又はポリ塩基である。ポリ酸の例は、ポリ酸くし型ポリマー又はポリアクリル酸のアルカリ塩である。ポリ塩基の例は、ポリビニルアミン又はポリエチレンアミンである。
【０２０６】
適切な補助剤は、無視できる位の殺有害生物活性を有し、又は殺有害生物活性そのものさえも有さず、標的上で化合物Iの生物学的性能を改善する化合物である。例として、界面活性剤、鉱物又は植物油、及び他の助剤がある。さらなる例は、Knowles、Adjuvants and additives、Agrow Reports DS256、T&F Informa UK、2006年、第5章に列挙されている。
【０２０７】
適切な増粘剤は、多糖類(例えば、キサンタンガム、カルボキシメチルセルロース)、無機質粘土(有機的に修飾されている又は修飾されていない)、ポリカルボキシレート、及びシリケートである。
【０２０８】
適切な殺細菌剤は、ブロノポール、並びにアルキルイソチアゾリノン及びベンゾイソチアゾリノン等のイソチアゾリノン誘導体である。
【０２０９】
適切な抗凍結剤は、エチレングリコール、プロピレングリコール、尿素及びグリセリンである。
【０２１０】
適切な抗発泡剤は、シリコーン、長鎖アルコール、及び脂肪酸の塩である。
【０２１１】
適切な着色剤(例えば、赤色、青色、又は緑色)は、水溶性の低い顔料、及び水溶性色素である。例は、無機の着色剤(例えば、酸化鉄、酸化チタン、ヘキサシアノ鉄酸鉄)、及び有機着色剤(例えば、アリザリン着色剤、アゾ着色剤、及びフタロシアニン着色剤)である。
【０２１２】
適切な粘着付与剤又は結合剤は、ポリビニルピロリドン、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコール、ポリアクリレート、生物又は合成ワックス、及びセルロースエーテルである。
【０２１３】
組成物のタイプ及びそれらの調製に関する例は以下の通りである。
【０２１４】
i)水溶性剤(water-soluble concentrate)(SL、LS)
10〜60重量%の本発明による化合物I、及び5〜15重量%の湿潤剤(例えば、アルコールアルコキシレート)を水、及び/又は水溶性溶媒(例えば、アルコール)に溶解し、100重量%にする。活性物質は、水で希釈すると溶解する。
【０２１５】
ii)分散性剤(Dispersible concentrate)(DC)
5〜25重量%の本発明による化合物I、及び1〜10重量%の分散剤(例えば、ポリビニルピロリドン)を有機溶媒(例えば、シクロヘキサノン)に溶解し、100重量%にする。水で希釈すると分散液が得られる。
【０２１６】
iii)乳剤(emulsifiable concentrate)(EC)
15〜70重量%の本発明による化合物I、及び5〜10重量%の乳化剤(例えば、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム及びヒマシ油エトキシレート)を水不溶性有機溶媒(例えば、芳香族炭化水素)に溶解し、100重量%にする。水で希釈するとエマルションが得られる。
【０２１７】
iv)エマルション剤(emulsion)(EW、EO、ES)
5〜40重量%の本発明による化合物I、及び1〜10重量%の乳化剤(例えば、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム及びヒマシ油エトキシレート)を20〜40重量%の水不溶性有機溶媒(例えば、芳香族炭化水素)に溶解する。この混合物を、乳化装置により水に導入して100重量%にし、均一なエマルションにする。水で希釈するとエマルションが得られる。
【０２１８】
v)懸濁剤(suspension)(SC、OD、FS)
撹拌したボールミル内で、20〜60重量%の本発明による化合物Iを、2〜10重量%の分散剤及び湿潤剤(例えば、リグノスルホン酸ナトリウム及びアルコールエトキシレート)、0.1〜2重量%の増粘剤(例えば、キサンタンガム)、及び100重量%になる水を加えて細砕すると、活性物質の微細懸濁液が得られる。水で希釈すると、活性物質の安定な懸濁液が得られる。FSタイプの組成物に関すると、最大40重量%の結合剤(例えば、ポリビニルアルコール)が添加される。
【０２１９】
vi)水分散性粒剤(water-dispersible granule)及び水溶性粒剤(water-soluble granule)(WG、SG)
50〜80重量%の本発明による化合物Iを100重量%になる分散剤及び湿潤剤(例えば、リグノスルホン酸ナトリウム及びアルコールエトキシレート)を添加して微粉砕し、専用の装置(例えば、押出器、噴霧塔、流動床)により水分散性粒剤又は水溶性粒剤として調製する。水で希釈すると活性物質の安定な分散液又は溶液が得られる。
【０２２０】
vii)水分散性散剤(water-dispersible powder)及び水溶性散剤(water-soluble powder)(WP、SP、WS)
ローターステーターミル内で、50〜80重量%の本発明による化合物Iに1〜5重量%の分散剤(例えば、リグノスルホン酸ナトリウム)、1〜3重量%の湿潤剤(例えば、アルコールエトキシレート)、及び100重量%になる固体担体(例えば、シリカゲル)を添加して粉砕する。水で希釈すると活性物質の安定な分散液又は溶液が得られる。
【０２２１】
viii)ゲル剤(gel)(GW、GF)
撹拌したボールミル内で、5〜25重量%の本発明による化合物Iを、3〜10重量%の分散剤(例えば、リグノスルホン酸ナトリウム)、1〜5重量%の増粘剤(例えば、カルボキシメチルセルロース)、及び100重量%になる水を添加して細砕すると、活性物質の微細懸濁液が得られる。水で希釈すると活性物質の安定な懸濁液が得られる。
【０２２２】
ix)マイクロエマルション剤(microemulsion)(ME)
5〜20重量%の本発明による化合物Iを5〜30重量%の有機溶媒ブレンド(例えば、脂肪酸ジメチルアミド及びシクロヘキサノン)、10〜25重量%の界面活性剤ブレンド(例えば、アルコールエトキシレート及びアリールフェノールエトキシレート)、及び100重量%になる水に加える。この混合物を1時間撹拌すると、熱力学的に安定したマイクロエマルションを自然に生じる。
【０２２３】
x)マイクロカプセル剤(microcapsule)(CS)
5〜50重量%の本発明による化合物I、0〜40重量%の水不溶性有機溶媒(例えば、芳香族炭化水素)、2〜15重量%のアクリルモノマー(例えば、メタクリル酸メチル、メタクリル酸、及びジ又はトリアクリレート)を含む油相を保護コロイド(例えば、ポリビニルアルコール)の水溶液に分散させる。ラジカル開始剤により開始されるラジカル重合により、ポリ(メタ)アクリレートのマイクロカプセルが形成する。あるいは、5〜50重量%の本発明による化合物I、0〜40重量%の水不溶性有機溶媒(例えば、芳香族炭化水素)、及びイソシアネートモノマー(例えば、ジフェニルメテン-4,4'-ジイソシアネート)を含む油相を保護コロイド(例えば、ポリビニルアルコール)の水溶液に分散させる。ポリアミン(例えば、ヘキサメチレンジアミン)の添加により、ポリ尿素のマイクロカプセルが形成する。モノマーは、合計1〜10重量%になる。重量%は、CS組成物の総量に関する。
【０２２４】
xi)散粉性散剤(dustable powder)(DP、DS)
1〜10重量%の本発明による化合物Iを微粉砕し、100重量%になる固体担体(例えば、微粉砕カオリン)と一緒に十分混合する。
【０２２５】
xii)粒剤(granule)(GR、FG)
0.5〜30重量%の本発明による化合物Iを微粉砕し、100重量%になる固体担体(例えば、シリケート)と一緒にする。顆粒は、押出し、スプレードライ、又は流動床により得られる。
【０２２６】
xiii)超微量溶液剤(ultra-low volume liquid)(UL)
1〜50重量%の本発明による化合物Iを有機溶媒(例えば、芳香族炭化水素)に溶解し、100重量%にする。
【０２２７】
組成物タイプi)〜xiii)は、0.1〜1重量%の殺細菌剤、5〜15重量%の抗凍結剤、0.1〜1重量%の抗発泡剤、及び0.1〜1重量%の着色剤等のさらなる助剤を場合により含んでもよい。
【０２２８】
農薬組成物は、一般に、0.01〜95重量%、好ましくは0.1〜90重量%、特に0.5〜75重量%の活性物質を含む。これらの活性物質は、90%〜100%、好ましくは95%〜100%(NMRスペクトルによる)の純度で使用される。
【０２２９】
植物繁殖材料(特に、種子)を処理するためには、種子処理用液剤(LS)、サスポエマルション剤(Suspoemulsion)(SE)、フロアブル剤(flowable concentrate)(FS)、乾燥処理用粉剤(DS)、スラリー処理用水分散性散剤(WS)、水溶性散剤(SS)、エマルション剤(ES)、乳剤(EC)、及びゲル剤(GF)を一般に使用する。対象の本組成物は、2〜10倍希釈した後、即時使用可能な調製物中に0.01〜60重量%、好ましくは0.1〜40重量%の活性物質濃度をもたらす。施用は、播種前又は播種中に実施することができる。化合物I及びその組成物をそれぞれ、植物繁殖材料、とりわけ種子に施用する方法には、繁殖材料に粉衣する方法(dressing)、繁殖材料をコーティングする方法(coating)、繁殖材料をペレット化する方法(pelleting)、繁殖材料に散粉する方法(dusting)、繁殖材料を浸漬する方法(soaking)、及び繁殖材料に畝間施用する方法(in-furrow application)が含まれる。好ましくは、化合物I又はその組成物はそれぞれ、発芽が誘発されないような方法によって、例えば種子粉衣、種子ペレット化、種子コーティング及び種子への散粉によって、植物繁殖材料に施用される。
【０２３０】
植物保護において使用する場合、施用される活性物質の量は、所望の効果の種類に応じて、1ha当たり0.001〜2kgであり、好ましくは1ha当たり0.005〜2kgであり、より好ましくは1ha当たり0.05〜0.9kgであり、特に1ha当たり0.1〜0.75kgである。
【０２３１】
種子等の植物繁殖材料の処理(例えば、種子に散粉する、コーティングする、又は種子を浸漬する(drenching))において、植物繁殖材料(好ましくは、種子)100キログラム当たり、0.1〜1000g、好ましくは1〜1000g、より好ましくは1〜100g、最も好ましくは5〜100gの量の活性物質が一般に必要である。
【０２３２】
材料又は貯蔵生産物の保護において使用する場合、施用される活性物質の量は、施用領域の種類及び所望の効果に依存する。材料の保護において慣用的に施用される量は、処理される材料1立方メートル当たり、0.001g〜2kg、好ましくは0.005g〜1kgの活性物質である。
【０２３３】
様々なタイプの油、湿潤剤、補助剤、肥料、又は微量栄養素、及びさらなる殺有害生物剤(例えば、除草剤、殺虫剤、殺菌剤、成長調節剤、毒性緩和剤)を、活性物質もしくはそれらを含む組成物にプレミックスとして添加してもよく、又は適宜、使用直前になって初めて添加してもよい(タンクミックス)。これらの薬剤は、本発明による組成物と、1:100〜100:1、好ましくは1:10〜10:1の重量比で混合することができる。
【０２３４】
使用者は、本発明による組成物を、通常、事前に投与量を設定できる(predosage)デバイス、背負い式噴霧器、噴霧タンク、噴霧飛行機、又は灌漑システムから施用する。通常、農薬組成物は、水、緩衝剤、及び/又はさらなる助剤を使用して所望の施用濃度に構成され、こうして本発明による即時使用可能な噴霧用液体又は農薬組成物が得られる。通常、農業的に有用な領域1ヘクタール当たり、20〜2000リットル、好ましくは50〜400リットルの即時使用可能な噴霧用液体が施用される。
【０２３５】
一実施形態によれば、キットオブパーツ、又は二成分もしくは三成分混合物の部分等の本発明による組成物の個々の成分を、使用者自身が噴霧タンク中で混合してもよく、さらなる助剤を適宜加えてもよい。
【０２３６】
さらなる実施形態では、本発明による組成物の個々の成分又は一部事前混合済み成分のいずれか、例えば、化合物I及び/又はグループM)もしくはF)(以下を参照されたい)からの活性物質を含む成分を、使用者が噴霧タンク中で混合してもよく、さらなる補助剤及び添加剤を適宜加えてもよい。
【０２３７】
さらなる実施形態では、本発明による組成物の個々の成分又は一部事前混合済み成分のいずれか、例えば、化合物I及び/又はグループM.1〜M.UN.XもしくはF.I〜F.XIIIからの活性物質を含む成分を、一緒に(例えば、タンク混合した後)又は連続して施用することができる。
【０２３８】
本発明による化合物と一緒に使用することができ、有望な相乗作用効果が生み出され得る、殺虫剤抵抗性対策委員会(IRAC)の作用様式による分類によりグループ化され、番号付けされた殺有害生物剤の以下の一覧Mは、可能な組合せを例示することを意図するものであるが、いかなる制限も課すことを意図するものではない：
【０２３９】
M.1  アセチルコリンエステラーゼ(AChE)阻害剤： M.1A カルバメート類(carbamates)のクラスから、例えば、アルジカルブ(aldicarb)、アラニカルブ(alanycarb)、ベンジオカルブ(bendiocarb)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、ブトカルボキシム(butocarboxim)、ブトキシカルボキシム(butoxycarboxim)、カルバリル(carbaryl)、カルボフラン(carbofuran)、カルボスルファン(carbosulfan)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、フェノブカルブ(fenobucarb)、ホルメタネート(formetanate)、フラチオカルブ(furathiocarb)、イソプロカルブ(isoprocarb)、メチオカルブ(methiocarb)、メソミル(methomyl)、メトルカルブ(metolcarb)、オキサミル(oxamyl)、ピリミカルブ(pirimicarb)、プロポクスル(propoxur)、チオジカルブ(thiodicarb)、チオファノックス(thiofanox)、トリメタカルブ(trimethacarb)、XMC、キシリルカルブ(xylylcarb)及びトリアザメート(triazamate)；又はM.1B 有機リン酸類のクラスから、例えば、アセフェート(acephate)、アザメチホス(azamethiphos)、アジンホス-エチル(azinphos-ethyl)、アジンホスメチル(azinphosmethyl)、カズサホス(cadusafos)、クロルエトキシホス(chlorethoxyfos)、クロルフェンビンホス(chlorfenvinphos)、クロルメホス(chlormephos)、クロルピリホス(chlorpyrifos)、クロルピリホス-メチル(chlorpyrifos-methyl)、クマホス(coumaphos)、シアノホス(cyanophos)、デメトン-S-メチル(demeton-S-methyl)、ダイアジノン(diazinon)、ジクロルボス(dichlorvos)/DDVP、ジクロトホス(dicrotophos)、ジメトエート(dimethoate)、ジメチルビンホス(dimethylvinphos)、ジスルホトン(disulfoton)、EPN、エチオン(ethion)、エトプロホス(ethoprophos)、ファムフール(famphur)、フェナミホス(fenamiphos)、フェニトロチオン(fenitrothion)、フェンチオン(fenthion)、ホスチアゼート(fosthiazate)、ヘプテノホス(heptenophos)、イミシアホス(imicyafos)、イソフェンホス(isofenphos)、イソプロピルO-(メトキシアミノチオ-ホスホリル)サリチレート(isopropyl O-(methoxyaminothio-phosphoryl)salicylate)、イソキサチオン(isoxathion)、マラチオン(malathion)、メカルバム(mecarbam)、メタミドホス(methamidophos)、メチダチオン(methidathion)、メビンホス(mevinphos)、モノクロトホス(monocrotophos)、ナレド(naled)、オメトエート(omethoate)、オキシデメトン-メチル(oxydemeton-methyl)、パラチオン(parathion)、パラチオン-メチル(parathion-methyl)、フェントエート(phenthoate)、フォレート(phorate)、フォサロン(phosalone)、フォスメット(phosmet)、フォスファミドン(phosphamidon)、フォキシム(phoxim)、ピリミホス-メチル(pirimiphos-methyl)、プロフェノホス(profenofos)、プロペタンホス(propetamphos)、プロチオホス(prothiofos)、ピラクロホス(pyraclofos)、ピリダフェンチオン(pyridaphenthion)、キナルホス(quinalphos)、スルホテップ(sulfotep)、テブピリムホス(tebupirimfos)、テメホス(temephos)、テルブホス(terbufos)、テトラクロルビンホス(tetrachlorvinphos)、チオメトン(thiometon)、トリアゾホス(triazophos)、トリクロルホン(trichlorfon)及びバミドチオン(vamidothion)；
【０２４０】
M.2.  GABA依存性クロライドチャネルアンタゴニスト、例えば、：M.2Aシクロジエン有機塩素化合物、例えば、エンドスルファン(endosulfan)又はクロルデン(chlordane)；又はM.2B フィプロール類(fiproles)(フェニルピラゾール類(phenylpyrazoles))、例えば、エチプロール(ethiprole)、フィプロニル(fipronil)、フルフィプロール(flufiprole)、ピラフルプロール(pyrafluprole)及びピリプロール(pyriprole)；
【０２４１】
M.3  ナトリウムチャネル調節因子、M.3A ピレスロイド類(pyrethroids)のクラスから、例えば、アクリナトリン(acrinathrin)、アレスリン(allethrin)、d-cis-transアレスリン(d-cis-trans allethrin)、d-transアレスリン(d-trans allethrin)、ビフェントリン(bifenthrin)、ビオアレスリン(bioallethrin)、ビオアレスリンS-シクロペンテニル(bioallethrin S-cylclopentenyl)、バイオレスメトリン(bioresmethrin)、シクロプロトリン(cycloprothrin)、シフルトリン(cyfluthrin)、ベータ-シフルトリン(beta-cyfluthrin)、シハロトリン(cyhalothrin)、ラムダ-シハロトリン(lambda-cyhalothrin)、ガンマ-シハロトリン(gamma-cyhalothrin)、シペルメトリン(cypermethrin)、アルファ-シペルメトリン(alpha-cypermethrin)、ベータ-シペルメトリン(beta-cypermethrin)、シータ-シペルメトリン(theta-cypermethrin)、ゼータ-シペルメトリン(zeta-cypermethrin)、シフェノトリン(cyphenothrin)、デルタメトリン(deltamethrin)、エンペントリン(empenthrin)、エスフェンバレレート(esfenvalerate)、エトフェンプロックス(etofenprox)、フェンプロパトリン(fenpropathrin)、フェンバレレート(fenvalerate)、フルシトリネート(flucythrinate)、フルメトリン(flumethrin)、タウ-フルバリネート(tau-fluvalinate)、ハルフェンプロックス(halfenprox)、ヘプタフルトリン(heptafluthrin)、イミプロトリン(imiprothrin)、メペルフルトリン(meperfluthrin),メトフルトリン(metofluthrin)、モンフルオロトリン(momfluorothrin)、ペルメトリン(permethrin)、フェノトリン(phenothrin)、プラレトリン(prallethrin)、プロフルトリン(profluthrin)、ピレトリン(pyrethrin)(除虫菊(pyrethrum))、レスメトリン(resmethrin)、シラフルオフェン(silafluofen)、テフルトリン(tefluthrin)、テトラメチルフルトリン(tetramethylfluthrin)、テトラメトリン(tetramethrin)、トラロメトリン(tralomethrin)及びトランスフルトリン(transfluthrin)；又はM.3B ナトリウムチャネル調節因子、例えば、DDT又はメトキシクロル(methoxychlor)；
【０２４２】
M.4  ニコチン性アセチルコリン受容体アゴニスト(nAChR)、M.4A ネオニコチノイド類(neonicotinoids)のクラスから、例えば、アセタミプリド(acetamiprid)、クロチアニジン(chlothianidin)、シクロキサプリド(cycloxaprid)、ジノテフラン(dinotefuran)、イミダクロプリド(imidacloprid)、ニテンピラム(nitenpyram)、チアクロプリド(thiacloprid)及びチアメトキサム(thiamethoxam)；又は化合物M.4A.2： (2E-)-1-[(6-クロロピリジン-3-イル)メチル]-N'-ニトロ-2-ペンチリデンヒドラジンカルボキシイミドアミド；又はM4.A.3： 1-[(6-クロロピリジン-3-イル)メチル]-7-メチル-8-ニトロ-5-プロポキシ-1,2,3,5,6,7-ヘキサヒドロイミダゾ[1,2-a]ピリジン；又はM.4B ニコチンのクラスから；
【０２４３】
M.5  ニコチン性アセチルコリン受容体アロステリック活性化剤、スピノシン類(spinosyns)のクラスから、
例えば、スピノサド(spinosad)又はスピネトラム(spinetoram)；
【０２４４】
M.6  クロライドチャネル活性化剤、アベルメクチン類(avermectins)及びミルベマイシン類(milbemycins)のクラスから、例えば、アバメクチン(abamectin)、エマメクチン安息香酸塩(emamectin benzoate)、イベルメクチン(ivermectin)、レピメクチン(lepimectin)又はミルベメクチン(milbemectin)；
【０２４５】
M.7  幼若ホルモン模倣物(Juvenile hormone mimics)、例えば、M.7A 幼若ホルモン類縁体(juvenile hormone analogues)、例えば、ハイドロプレン(hydroprene)、キノプレン(kinoprene)及びメトプレン(methoprene)；又はその他のもの、例えば、M.7B フェノキシカルブ(fenoxycarb)又はM.7C ピリプロキシフェン(pyriproxyfen)；
【０２４６】
M.8  雑多な非特異的(多部位)阻害剤、例えば、M.8A アルキルハロゲン化物、例えば、臭化メチル及び他のアルキルハロゲン化物、又はM.8B クロルピクリン(chloropicrin)、又はM.8C フッ化スルフリル(sulfuryl fluoride)、又はM.8D ホウ砂(borax)、又はM.8E 吐酒石(tartar emetic)；
【０２４７】
M.9  選択的同翅類摂食遮断剤、例えば、M.9B ピメトロジン(pymetrozine)、又はM.9C フロニカミド(flonicamid)；
【０２４８】
M.10  ダニ成長阻害剤、例えば、M.10A クロフェンテジン(clofentezine)、ヘキシチアゾクス(hexythiazox)及びジフロビダジン(diflovidazin)、又はM.10B エトキサゾール(etoxazole)；
【０２４９】
M.11  昆虫の中腸膜に対する微生物撹乱剤、例えば、バチルス・チューリンゲンシス(bacillus thuringiensis)又はバチルス・スファエリクス(bacillus sphaericus)及びそれらが作り出す殺虫性タンパク質、例えば、バチルス・チューリンゲンシス亜種イスラエレンシス(bacillus thuringiensis subsp. israelensis)、バチルス・スファエリクス(bacillus sphaericus)、バチルス・チューリンゲンシス亜種アイザワイ(bacillus thuringiensis subsp. aizawai)、バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスタキー(bacillus thuringiensis subsp. kurstaki)及びバチルス・チューリンゲンシス亜種テネブリオニス(bacillus thuringiensis subsp. tenebrionis)、又はBt産物タンパク質：Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1Fa、Cry2Ab、mCry3A、Cry3Ab、Cry3Bb及びCry34/35Ab1；
【０２５０】
M.12  ミトコンドリアATPシンターゼ阻害剤、例えば、M.12A ジアフェンチウロン(diafenthiuron)、又はM.12B 有機スズ殺ダニ剤、例えば、アゾシクロチン(azocyclotin)、シヘキサチン(cyhexatin)又はフェンブタチンオキシド(fenbutatin oxide)、又はM.12C プロパルギット(propargite)、又はM.12D テトラジホン(tetradifon)；
【０２５１】
M.13  プロトン勾配の撹乱による酸化的リン酸化の脱共役剤、例えば、クロルフェナピル(chlorfenapyr)、DNOC又はスルフルラミド(sulfluramid)；
【０２５２】
M.14  ニコチン性アセチルコリン受容体(nAChR)チャネル遮断剤、例えば、ネライストキシン類縁体(nereistoxin analogues)、例えば、ベンスルタップ(bensultap)、カルタップ塩酸塩(cartap hydrochloride)、チオシクラム(thiocyclam)又はチオスルタップナトリウム(thiosultap sodium)；
【０２５３】
M.15  キチン生合成阻害剤0型、例えば、ベンゾイルウレア類(benzoylureas)、例えば、ビストリフルロン(bistrifluron)、クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、フルシクロクスロン(flucycloxuron)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ルフェヌロン(lufenuron)、ノバルロン(novaluron)、ノビフルムロン(noviflumuron)、テフルベンズロン(teflubenzuron)又はトリフルムロン(triflumuron)；
【０２５４】
M.16  キチン生合成阻害剤1型、例えば、ブプロフェジン(buprofezin)；
【０２５５】
M.17  脱皮撹乱剤、双翅類(Dipteran)、例えば、シロマジン(cyromazine)；
【０２５６】
M.18  エクジソン受容体アゴニスト、例えば、ジアシルヒドラジン類(diacylhydrazines)、例えば、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、テブフェノジド(tebufenozide)、ハロフェノジド(halofenozide)、フフェノジド(fufenozide)又はクロマフェノジド(chromafenozide)；
【０２５７】
M.19  オクトパミン受容体アゴニスト、例えば、アミトラズ(amitraz)；
【０２５８】
M.20  ミトコンドリア複合体III電子伝達阻害剤、例えば、M.20A ヒドラメチルノン(hydramethylnon)、又はM.20B アセキノシル(acequinocyl)、又はM.20C フルアクリピリム(fluacrypyrim)；
【０２５９】
M.21  ミトコンドリア複合体I電子伝達阻害剤、例えば、M.21A METI殺ダニ剤及び殺虫剤、例えば、フェナザキン(fenazaquin)、フェンピロキシメート(fenpyroximate)、ピリミジフェン(pyrimidifen)、ピリダベン(pyridaben)、テブフェンピラド(tebufenpyrad)又はトルフェンピラド(tolfenpyrad)、又はM.21B ロテノン(rotenone)；
【０２６０】
M.22  電位依存性ナトリウムチャネル遮断剤、例えば、M.22A インドキサカルブ(indoxacarb)、又はM.22B メタフルミゾン(metaflumizone)、又はM.22B.1： 2-[2-(4-シアノフェニル)-1-[3-(トリフルオロメチル)フェニル]エチリデン]-N-[4-(ジフルオロメトキシ)フェニル]-ヒドラジンカルボキサミド又はM.22B.2： N-(3-クロロ-2-メチルフェニル)-2-[(4-クロロフェニル)[4-[メチル(メチルスルホニル)アミノ]フェニル]メチレン]-ヒドラジンカルボキサミド；
【０２６１】
M.23  アセチルCoAカルボキシラーゼの阻害剤、例えば、テトロン酸及びテトラミン酸の誘導体、例えば、スピロジクロフェン(spirodiclofen)、スピロメシフェン(spiromesifen)又はスピロテトラマト(spirotetramat)；
【０２６２】
M.24  ミトコンドリア複合体IV電子伝達阻害剤、例えば、M.24A ホスフィン(phosphine)、例えば、リン化アルミニウム(aluminium phosphide)、リン化カルシウム(calcium phosphide)、ホスフィン(phosphine)又はリン化亜鉛(zinc phosphide)、又はM.24B シアニド(cyanide)；
【０２６３】
M.25  ミトコンドリア複合体II電子伝達阻害剤、例えば、ベータ-ケトニトリル誘導体、例えば、シエノピラフェン(cyenopyrafen)又はシフルメトフェン(cyflumetofen)；
【０２６４】
M.28  リアノジン受容体調節因子、ジアミド類(diamides)のクラスから、例えば、フルベンジアミド(flubendiamide)、クロラントラニリプロール(chlorantraniliprole)(rynaxypyr(登録商標))、シアントラニリプロール(cyantraniliprole)(cyazypyr(登録商標))、テトラニリプロール(tetraniliprole)、又はフタルアミド化合物(phthalamide compounds)M.28.1： (R)-3-クロロ-N1-{2-メチル-4-[1,2,2,2-テトラフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチル]フェニル}-N2-(1-メチル-2-メチルスルホニルエチル)フタルアミド及びM.28.2： (S)-3-クロロ-N1-{2-メチル-4-[1,2,2,2-テトラフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチル]フェニル}-N2-(1-メチル-2-メチルスルホニルエチル)フタルアミド、又は化合物M.28.3：3-ブロモ-N-{2-ブロモ-4-クロロ-6-[(1-シクロプロピルエチル)カルバモイル]フェニル}-1-(3-クロロピリジン-2-イル)-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド(提案されたISO名： シクラニリプロール(cyclaniliprole))、又は化合物M.28.4： メチル-2-[3,5-ジブロモ-2-({[3-ブロモ-1-(3-クロロピリジン-2-イル)-1H-ピラゾール-5-イル]カルボニル}アミノ)ベンゾイル]-1,2-ジメチルヒドラジンカルボキシレート；又はM.28.5a)〜M.28.5d)及びM.28.5h)〜M.28.5l)から選択される化合物： M.28.5a) N-[4,6-ジクロロ-2-[(ジエチル-ラムダ-4-スルファニリデン)カルバモイル]-フェニル]-2-(3-クロロ-2-ピリジル)-5-(トリフルオロメチル)ピラゾール-3-カルボキサミド； M.28.5b) N-[4-クロロ-2-[(ジエチル-ラムダ-4-スルファニリデン)カルバモイル]-6-メチル-フェニル]-2-(3-クロロ-2-ピリジル)-5-(トリフルオロメチル)ピラゾール-3-カルボキサミド；M.28.5c) N-[4-クロロ-2-[(ジ-2-プロピル-ラムダ-4-スルファニリデン)カルバモイル]-6-メチル-フェニル]-2-(3-クロロ-2-ピリジル)-5-(トリフルオロメチル)ピラゾール-3-カルボキサミド；M.28.5d) N-[4,6-ジクロロ-2-[(ジ-2-プロピル-ラムダ-4-スルファニリデン)カルバモイル]-フェニル]-2-(3-クロロ-2-ピリジル)-5-(トリフルオロメチル)ピラゾール-3-カルボキサミド； M.28.5h) N-[4,6-ジブロモ-2-[(ジエチル-ラムダ-4-スルファニリデン)カルバモイル]-フェニル]-2-(3-クロロ-2-ピリジル)-5-(トリフルオロメチル)ピラゾール-3-カルボキサミド； M.28.5i) N-[2-(5-アミノ-1,3,4-チアジアゾール-2-イル)-4-クロロ-6-メチルフェニル]-3-ブロモ-1-(3-クロロ-2-ピリジニル)-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド； M.28.5j) 3-クロロ-1-(3-クロロ-2-ピリジニル)-N-[2,4-ジクロロ-6-[[(1-シアノ-1-メチルエチル)アミノ]カルボニル]フェニル]-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド； M.28.5k) 3-ブロモ-N-[2,4-ジクロロ-6-(メチルカルバモイル)フェニル]-1-(3,5-ジクロロ-2-ピリジル)-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド； M.28.5l) N-[4-クロロ-2-[[(1,1-ジメチルエチル)アミノ]カルボニル]-6-メチルフェニル]-1-(3-クロロ-2-ピリジニル)-3-(フルオロメトキシ)-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド；又はM.28.6： シハロジアミド(cyhalodiamide)から選択される化合物；
【０２６５】
M.29. 作用機序が未知又ははっきりしていない殺虫活性化合物、例えば、アフィドピロペン(afidopyropen)、アフォキソラネル(afoxolaner)、アザジラクチン(azadirachtin)、アミドフルメット(amidoflumet)、ベンゾキシメート(benzoximate)、ビフェナゼート(bifenazate)、ブロフラニリド(broflanilide)、ブロモプロピレート(bromopropylate)、キノメチオネート(chinomethionat)、クリオライト(cryolite)、ジクロロメゾチアズ(dicloromezotiaz)、ジコホル(dicofol)、フルフェネリム(flufenerim)、フロメトキン(flometoquin)、フルエンスルホン(fluensulfone)、フルヘキサホン(fluhexafon)、フルオピラム(fluopyram)、フルピラジフロン(flupyradifurone)、フルララネル(fluralaner)、メトキサジアゾン(metoxadiazone)、ピペロニルブトキシド(piperonyl butoxide)、ピフルブミド(pyflubumide)、ピリダリル(pyridalyl)、ピリフルキナゾン(pyrifluquinazon)、スルホキサフロル(sulfoxaflor)、チオキサザフェン(tioxazafen)、トリフルメゾピリム(triflumezopyrim)、又は化合物
【０２６６】
M.29.3： 11-(4-クロロ-2,6-ジメチルフェニル)-12-ヒドロキシ-1,4-ジオキサ-9-アザジスピロ[4.2.4.2]-テトラデカ-11-エン-10-オン、又は化合物
【０２６７】
M.29.4： 3-(4’-フルオロ-2,4-ジメチルビフェニル-3-イル)-4-ヒドロキシ-8-オキサ-1-アザスピロ[4.5]デカ-3-エン-2-オン、又は化合物
【０２６８】
M.29.5： 1-[2-フルオロ-4-メチル-5-[(2,2,2-トリフルオロエチル)スルフィニル]フェニル]-3-(トリフルオロメチル)-1H-1,2,4-トリアゾール-5-アミン、又はバチルス・フィルムス(Bacillus firmus)(Votivo、I-1582)に基づく活性剤；又は
【０２６９】
M.29.6の群から選択される化合物、ここで、化合物は、M.29.6a)〜M.29.6k)から選択される： M.29.6a) (E/Z)-N-[1-[(6-クロロ-3-ピリジル)メチル]-2-ピリジリデン]-2,2,2-トリフルオロ-アセトアミド； M.29.6b) (E/Z)-N-[1-[(6-クロロ-5-フルオロ-3-ピリジル)メチル]-2-ピリジリデン]-2,2,2-トリフルオロ-アセトアミド； M.29.6c) (E/Z)-2,2,2-トリフルオロ-N-[1-[(6-フルオロ-3-ピリジル)メチル]-2-ピリジリデン]アセトアミド； M.29.6d) (E/Z)-N-[1-[(6-ブロモ-3-ピリジル)メチル]-2-ピリジリデン]-2,2,2-トリフルオロ-アセトアミド； M.29.6e) (E/Z)-N-[1-[1-(6-クロロ-3-ピリジル)エチル]-2-ピリジリデン]-2,2,2-トリフルオロ-アセトアミド； M.29.6f) (E/Z)-N-[1-[(6-クロロ-3-ピリジル)メチル]-2-ピリジリデン]-2,2-ジフルオロ-アセトアミド； M.29.6g) (E/Z)-2-クロロ-N-[1-[(6-クロロ-3-ピリジル)メチル]-2-ピリジリデン]-2,2-ジフルオロ-アセトアミド；M.29.6h) (E/Z)-N-[1-[(2-クロロピリミジン-5-イル)メチル]-2-ピリジリデン]-2,2,2-トリフルオロ-アセトアミド； M.29.6i) (E/Z)-N-[1-[(6-クロロ-3-ピリジル)メチル]-2-ピリジリデン]-2,2,3,3,3-ペンタフルオロ-プロパンアミド.)； M.29.6j) N-[1-[(6-クロロ-3-ピリジル)メチル]-2-ピリジリデン]-2,2,2-トリフルオロ-チオアセトアミド；又は化合物M.29.6k) N-[1-[(6-クロロ-3-ピリジル)メチル]-2-ピリジリデン]-2,2,2-トリフルオロ-N'-イソプロピル-アセトアミジン；又は化合物
【０２７０】
M.29.8： フルアザインドリジン(fluazaindolizine)；又は
【０２７１】
M.29.9.a)： 4-[5-(3,5-ジクロロフェニル)-5-(トリフルオロメチル)-4H-イソオキサゾール-3-イル]-2-メチル-N-(1-オキソチエタン-3-イル)ベンズアミド；又はM.29.9.b)： フルキサメタミド(fluxametamide)；又は
【０２７２】
M.29.10： 5-[3-[2,6-ジクロロ-4-(3,3-ジクロロアリルオキシ)フェノキシ]プロポキシ]-1H-ピラゾール；又は
【０２７３】
M.29.11の群から選択される化合物、ここで、化合物は、M.29.11b)〜M.29.11p)から選択される： M.29.11.b) 3-(ベンゾイルメチルアミノ)-N-[2-ブロモ-4-[1,2,2,3,3,3-ヘキサフルオロ-1-(トリフルオロメチル)プロピル]-6-(トリフルオロメチル)フェニル]-2-フルオロ-ベンズアミド；M.29.11.c) 3-(ベンゾイルメチルアミノ)-2-フルオロ-N-[2-ヨード-4-[1,2,2,2-テトラフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチル]-6-(トリフルオロメチル)フェニル]-ベンズアミド；M.29.11.d) N-[3-[[[2-ヨード-4-[1,2,2,2-テトラフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチル]-6-(トリフルオロメチル)フェニル]アミノ]カルボニル]フェニル]-N-メチル-ベンズアミド； M.29.11.e) N-[3-[[[2-ブロモ-4-[1,2,2,2-テトラフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチル]-6-(トリフルオロメチル)フェニル]アミノ]カルボニル]-2-フルオロフェニル]-4-フルオロ-N-メチル-ベンズアミド； M.29.11.f) 4-フルオロ-N-[2-フルオロ-3-[[[2-ヨード-4-[1,2,2,2-テトラフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチル]-6-(トリフルオロメチル)フェニル]アミノ]カルボニル]フェニル]-N-メチル-ベンズアミド； M.29.11.g) 3-フルオロ-N-[2-フルオロ-3-[[[2-ヨード-4-[1,2,2,2-テトラフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチル]-6-(トリフルオロメチル)フェニル]アミノ]カルボニル]フェニル]-N-メチル-ベンズアミド； M.29.11.h) 2-クロロ-N-[3-[[[2-ヨード-4-[1,2,2,2-テトラフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチル]-6-(トリフルオロメチル)フェニル]アミノ]カルボニル]フェニル]-3-ピリジンカルボキサミド； M.29.11.i) 4-シアノ-N-[2-シアノ-5-[[2,6-ジブロモ-4-[1,2,2,3,3,3-ヘキサフルオロ-1-(トリフルオロメチル)プロピル]フェニル]カルバモイル]フェニル]-2-メチル-ベンズアミド； M.29.11.j) 4-シアノ-3-[(4-シアノ-2-メチル-ベンゾイル)アミノ]-N-[2,6-ジクロロ-4-[1,2,2,3,3,3-ヘキサフルオロ-1-(トリフルオロメチル)プロピル]フェニル]-2-フルオロ-ベンズアミド；M.29.11.k) N-[5-[[2-クロロ-6-シアノ-4-[1,2,2,3,3,3-ヘキサフルオロ-1-(トリフルオロメチル)プロピル]フェニル]カルバモイル]-2-シアノ-フェニル]-4-シアノ-2-メチル-ベンズアミド； M.29.11.l) N-[5-[[2-ブロモ-6-クロロ-4-[2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシ-1-(トリフルオロメチル)エチル]フェニル]カルバモイル]-2-シアノ-フェニル]-4-シアノ-2-メチル-ベンズアミド； M.29.11.m) N-[5-[[2-ブロモ-6-クロロ-4-[1,2,2,3,3,3-ヘキサフルオロ-1-(トリフルオロメチル)プロピル]フェニル]カルバモイル]-2-シアノ-フェニル]-4-シアノ-2-メチル-ベンズアミド；M.29.11.n) 4-シアノ-N-[2-シアノ-5-[[2,6-ジクロロ-4-[1,2,2,3,3,3-ヘキサフルオロ-1-(トリフルオロメチル)プロピル]フェニル]カルバモイル]フェニル]-2-メチル-ベンズアミド； M.29.11.o) 4-シアノ-N-[2-シアノ-5-[[2,6-ジクロロ-4-[1,2,2,2-テトラフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチル]フェニル]カルバモイル]フェニル]-2-メチル-ベンズアミド； M.29.11.p) N-[5-[[2-ブロモ-6-クロロ-4-[1,2,2,2-テトラフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチル]フェニル]カルバモイル]-2-シアノ-フェニル]-4-シアノ-2-メチル-ベンズアミド；又は
【０２７４】
M.29.12の群から選択される化合物、ここで、化合物は、M.29.12a)〜M.29.12m)から選択される： M.29.12.a) 2-(1,3-ジオキサン-2-イル)-6-[2-(3-ピリジニル)-5-チアゾリル]-ピリジン； M.29.12.b) 2-[6-[2-(5-フルオロ-3-ピリジニル)-5-チアゾリル]-2-ピリジニル]-ピリミジン； M.29.12.c) 2-[6-[2-(3-ピリジニル)-5-チアゾリル]-2-ピリジニル]-ピリミジン； M.29.12.d) N-メチルスルホニル-6-[2-(3-ピリジル)チアゾール-5-イル]ピリジン-2-カルボキサミド； M.29.12.e) N-メチルスルホニル-6-[2-(3-ピリジル)チアゾール-5-イル]ピリジン-2-カルボキサミド；M.29.12.f) N-エチル-N-[4-メチル-2-(3-ピリジル)チアゾール-5-イル]-3-メチルチオ-プロパンアミド； M.29.12.g) N-メチル-N-[4-メチル-2-(3-ピリジル)チアゾール-5-イル]-3-メチルチオ-プロパンアミド； M.29.12.h) N,2-ジメチル-N-[4-メチル-2-(3-ピリジル)チアゾール-5-イル]-3-メチルチオ-プロパンアミド； M.29.12.i) N-エチル-2-メチル-N-[4-メチル-2-(3-ピリジル)チアゾール-5-イル]-3-メチルチオ-プロパンアミド； M.29.12.j) N-[4-クロロ-2-(3-ピリジル)チアゾール-5-イル]-N-エチル-2-メチル-3-メチルチオ-プロパンアミド； M.29.12.k) N-[4-クロロ-2-(3-ピリジル)チアゾール-5-イル]-N,2-ジメチル-3-メチルチオ-プロパンアミド；M.29.12.l) N-[4-クロロ-2-(3-ピリジル)チアゾール-5-イル]-N-メチル-3-メチルチオ-プロパンアミド； M.29.12.m) N-[4-クロロ-2-(3-ピリジル)チアゾール-5-イル]-N-エチル-3-メチルチオ-プロパンアミド；又は化合物
【０２７５】
M.29.14a) 1-[(6-クロロ-3-ピリジニル)メチル]-1,2,3,5,6,7-ヘキサヒドロ-5-メトキシ-7-メチル-8-ニトロ-イミダゾ[1,2-a]ピリジン；又はM.29.14b) 1-[(6-クロロピリジン-3-イル)メチル]-7-メチル-8-ニトロ-1,2,3,5,6,7-ヘキサヒドロイミダゾ[1,2-a]ピリジン-5-オール；又は化合物
【０２７６】
M.29.16a) 1-イソプロピル-N,5-ジメチル-N-ピリダジン-4-イル-ピラゾール-4-カルボキサミド；又はM.29.16b) 1-(1,2-ジメチルプロピル)-N-エチル-5-メチル-N-ピリダジン-4-イル-ピラゾール-4-カルボキサミド； M.29.16c) N,5-ジメチル-N-ピリダジン-4-イル-1-(2,2,2-トリフルオロ-1-メチル-エチル)ピラゾール-4-カルボキサミド； M.29.16d) 1-[1-(1-シアノシクロプロピル)エチル]-N-エチル-5-メチル-N-ピリダジン-4-イル-ピラゾール-4-カルボキサミド； M.29.16e) N-エチル-1-(2-フルオロ-1-メチル-プロピル)-5-メチル-N-ピリダジン-4-イル-ピラゾール-4-カルボキサミド；M.29.16f) 1-(1,2-ジメチルプロピル)-N,5-ジメチル-N-ピリダジン-4-イル-ピラゾール-4-カルボキサミド； M.29.16g) 1-[1-(1-シアノシクロプロピル)エチル]-N,5-ジメチル-N-ピリダジン-4-イル-ピラゾール-4-カルボキサミド； M.29.16h) N-メチル-1-(2-フルオロ-1-メチル-プロピル]-5-メチル-N-ピリダジン-4-イル-ピラゾール-4-カルボキサミド； M.29.16i) 1-(4,4-ジフルオロシクロヘキシル)-N-エチル-5-メチル-N-ピリダジン-4-イル-ピラゾール-4-カルボキサミド；又はM.29.16j) 1-(4,4-ジフルオロシクロヘキシル)-N,5-ジメチル-N-ピリダジン-4-イル-ピラゾール-4-カルボキサミド、又は
【０２７７】
M.29.17 化合物M.29.17a)〜M.29.17j)から選択される化合物: M.29.17a) N-(1-メチルエチル)-2-(3-ピリジニル)-2H-インダゾール-4-カルボキサミド; M.29.17b) N-シクロプロピル-2-(3-ピリジニル)-2H-インダゾール-4-カルボキサミド; M.29.17c) N-シクロヘキシル-2-(3-ピリジニル)-2H-インダゾール-4-カルボキサミド; M.29.17d) 2-(3-ピリジニル)-N-(2,2,2-トリフルオロエチル)-2H-インダゾール-4-カルボキサミド; M.29.17e) 2-(3-ピリジニル)-N-[(テトラヒドロ-2-フラニル)メチル]-2H-インダゾール-5-カルボキサミド; M.29.17f) メチル 2-[[2-(3-ピリジニル)-2H-インダゾール-5-イル]カルボニル]ヒドラジンカルボキシレート; M.29.17g) N-[(2,2-ジフルオロシクロプロピル)メチル]-2-(3-ピリジニル)-2H-インダゾール-5-カルボキサミド; M.29.17h) N-(2,2-ジフルオロプロピル)-2-(3-ピリジニル)-2H-インダゾール-5-カルボキサミド; M.29.17i) 2-(3-ピリジニル)-N-(2-ピリミジニルメチル)-2H-インダゾール-5-カルボキサミド; M.29.17j) N-[(5-メチル-2-ピラジニル)メチル]-2-(3-ピリジニル)-2H-インダゾール-5-カルボキサミド、又は
【０２７８】
M.29.18 化合物M.29.18a)〜M.29.18d)から選択される化合物: M.29.18a) N-[3-クロロ-1-(3-ピリジル)ピラゾール-4-イル]-N-エチル-3-(3,3,3-トリフルオロプロピルスルファニル)プロパンアミド; M.29.18b) N-[3-クロロ-1-(3-ピリジル)ピラゾール-4-イル]-N-エチル-3-(3,3,3-トリフルオロプロピルスルフィニル)プロパンアミド; M.29.18c) N-[3-クロロ-1-(3-ピリジル)ピラゾール-4-イル]-3-[(2,2-ジフルオロシクロプロピル)メチルスルファニル]-N-エチル-プロパンアミド; M.29.18d) N-[3-クロロ-1-(3-ピリジル)ピラゾール-4-イル]-3-[(2,2-ジフルオロシクロプロピル)メチルスルフィニル]-N-エチル-プロパンアミド;又は化合物
M.29.19 サロラナー(sarolaner)、又は化合物
M.29.20 ロチラネル(lotilaner)。
【０２７９】
上で一覧表示した群Mの市販の化合物は、他の刊行物の中でもThe Pesticide Manual、第16版、C. MacBean、British Crop Protection Council (2013)において見出し得る。オンラインのPesticide Manualは、規則的に更新され、http：//bcpcdata.com/pesticide-manual.htmlからアクセス可能である。
【０２８０】
ISOコモンネーム(一般名)を提供する殺有害生物剤についての別のオンラインデータベースは、http：//www.alanwood.net/pesticidesである。
【０２８１】
M.4 ネオニコチノイドのシクロキサプリド(cycloxaprid)は、国際公開第２０１０／０６９２６６号及び国際公開第２０１１／０６９４５６号から知られており、ネオニコチノイドM.4A.2は、グアジピル(guadipyr)と称されることもあり、国際公開第２０１３／００３９７７号から知られており、ネオニコチノイド化合物M.4A.3(中国においてパイコンジン(paichongding)として認可)は、国際公開第２００７／１０１３６９号から公知である。メタフルミゾン類縁体(metaflumizone analogue)M.22B.1は、中国特許第１０１７１５７７号明細書に記載されており、類縁体M.22B.2は、中国特許第１０２１２６９９４号明細書に記載されている。フタルアミドM.28.1及びM.28.2は、共に国際公開第２００７／１０１５４０号から公知である。アントラニルアミドM.28.3は、国際公開第２００５／０７７９３４号に記載されている。ヒドラジド化合物M.28.4は、国際公開第２００７／０４３６７７号に記載されている。アントラニルアミドM.28.5a)〜M.28.5d)及びM.28.5h)は、国際公開第２００７／００６６７０号、国際公開第２０１３／０２４００９号及び国際公開第２０１３／０２４０１０号に記載されており、アントラニルアミド化合物M.28.5i)は、国際公開第２０１１／０８５５７５号に記載されており、化合物M.28.5j)は、国際公開第２００８／１３４９６９号に記載されており、化合物M.28.5k)は、米国特許出願公開第２０１１／０４６１８６号明細書に記載されており、化合物M.28.5l)は、国際公開第２０１２／０３４４０３号に記載されている。ジアミド化合物M.28.6は、国際公開第２０１２／０３４４７２号に見出すことができる。
【０２８２】
スピロケタール-置換環状ケトエノール誘導体M.29.3は、国際公開第２００６／０８９６３３号から公知であり、ビフェニル-置換スピロ環式ケトエノール誘導体M.29.4は、国際公開第２００８／０６７９１１号から公知である。トリアゾイルフェニルスルフィドM.29.5は、国際公開第２００６／０４３６３５号に記載されており、バチルス・フィルムス(Bacillus firmus)に基づく生物学的制御剤は、国際公開第２００９／１２４７０７号に記載されている。
【０２８３】
M.29.6に一覧表示されている化合物M.29.6a)〜M.29.6i)は、国際公開第２０１２／０２９６７２号に記載されており、化合物M.29.6j)及びM.29.6k)は、国際公開第２０１３／１２９６８８号に記載されている。殺線虫剤化合物M.29.8は、国際公開第２０１３／０５５５８４号から公知である。イソオキサゾリンM.29.9.a)は、国際公開第２０１３／０５０３１７号に記載されている。イソオキサゾリンM.29.9.b)は、国際公開第２０１４／１２６２０８号に記載されている。ピリダリル系類縁体(pyridalyl-type analogue)M.29.10は、国際公開第２０１０／０６０３７９号から公知である。カルボキサミド化合物(carboxamide compound)ブロフラニリド(broflanilide)及びM.29.11.b)〜M.29.11.h)は、国際公開第２０１０／０１８７１４号に記載されている通りに調製することができ、カルボキサミドM.29.11i)〜M.29.11.p)は、国際公開第２０１０／１２７９２６号に記載されている。ピリジルチアゾール類(pyridylthiazoles)M.29.12.a)〜M.29.12.c)は、国際公開第２０１０／００６７１３号から公知であり、M.29.12.d)及びM.29.12.e)は、国際公開第２０１２／０００８９６号から公知であり、M.29.12.f)〜M.29.12.m)は、国際公開第２０１０／１２９４９７号から公知である。化合物M.29.14a)及びM.29.14b)は、国際公開第２００７／１０１３６９号から公知である。ピラゾールM.29.16.a)〜M.29.16h)は、それぞれ、国際公開第２０１０／０３４７３７号、国際公開第２０１２／０８４６７０号及び国際公開第２０１２／１４３３１７号に記載されており、ピラゾールM.29.16i)及びM.29.16j)は、米国特許出願公開第６１／８９１４３７号明細書に記載されている。ピリジニルインダゾールM.29.17a)〜M.29.17.j)は、国際公開２０１５／０３８５０３号に記載されている。ピリジルピラゾールM.29.18a)〜M.29.18d)は、米国特許出願公開第２０１４／０２１３４４８号明細書に記載されている。イソオキサゾリンM.29.19は、国際公開第２０１４／０３６０５６号に記載されている。イソオキサゾリンM.29.20は、国際公開第２０１４／０９０９１８号から知られている。
【０２８４】
とりわけ、特に、本発明の化合物と、フィプロール類、ネオニコチノイド類又はピレスロイド類との組み合わせは、カメムシ（stinkbug）、特にエウスキスツス（Euschistus）、例えばエウスキスツス・ヘロス(Euschistus heros)に対し（Colbyの式による）相乗的な防除を示す可能性がある。
【０２８５】
本発明による化合物と一緒に使用することができる、殺菌剤の以下の一覧は、可能な組合せを例示することを意図するものであるが、それらを制限するものではない：
【０２８６】
F.I)A)呼吸阻害剤
F.I-1)Qo部位における複合体IIIの阻害剤：
ストロビルリン:アゾキシストロビン、コウメトキシストロビン、コウモキシストロビン、ジモキシストロビン、エネストロブリン、フルオキサストロビン、クレソキシム-メチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、ピリベンカルブ、トリクロピリカルブ/クロロジンカルブ、トリフロキシストロビン、2-[2-(2,5-ジメチル-フェノキシメチル)-フェニル]-3-メトキシ-アクリル酸メチルエステル及び2-(2-(3-(2,6-ジクロロフェニル)-1-メチル-アリリデンアミノオキシメチル)-フェニル)-2-メトキシイミノ-N-メチル-アセトアミド;
オキサゾリジンジオン及びイミダゾリノン:ファモキサドン、フェンアミドン、
F.I-2)複合体IIの阻害剤(例えばカルボキサミド):
カルボキサニリド:ベノダニル、ベンゾビンジフルピル、ビキサフェン、ボスカリド、カルボキシン、フェンフラム、フェンヘキサミド、フルオピラム、フルトールアニル、フラメトピル、イソピラザム、イソチアニル、メプロニル、オキシカルボキシン、ペンフルフェン、ペンチオピラド、セダキサン、テクロフタラム、チフルズアミド、チアジニル、2-アミノ-4-メチル-チアゾール-5-カルボキサニリド、N-(3',4',5'-トリフルオロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド(フルキサピロキサド)、N-(4'-トリフルオロメチルチオビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(2-(1,3,3-トリメチル-ブチル)-フェニル)-1,3-ジメチル-5-フルオロ-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド、3-(トリフルオロメチル)-1-メチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド、1,3-ジメチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド、3-(トリフルオロメチル)-1,5-ジメチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド、3-(ジフルオロメチル)-1,5-ジメチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド、1,3,5-トリメチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド、3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド、3-(トリフルオロメチル)-1-メチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド、1,3-ジメチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド、3-(トリフルオロメチル)-1,5-ジメチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド、3-(ジフルオロメチル)-1,5-ジメチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド、1,3,5-トリメチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド；
F.I-3)阻害剤-Qo部位における複合体III阻害剤(例えば、ストロビルリン類(strobilurins))： アゾキシストロビン(azoxystrobin)(A.1.1)、クメトキシストロビン(coumethoxystrobin)(A.1.2)、クモキシストロビン(coumoxystrobin)(A.1.3)、ジモキシストロビン(dimoxystrobin)(A.1.4)、エネストロブリン(enestroburin)(A.1.5)、フェナミンストロビン(fenaminstrobin)(A.1.6)、フェノキシストロビン(fenoxystrobin)/フルフェノキシストロビン(flufenoxystrobin)(A.1.7)、フルオキサストロビン(fluoxastrobin)(A.1.8)、クレソキシム-メチル(kresoxim-methyl)(A.1.9)、マンデストロビン(mandestrobin)(A.1.10)、メトミノストロビン(metominostrobin)(A.1.11)、オリサストロビン(orysastrobin)(A.1.12)、ピコキシストロビン(picoxy-.strobin)(A.1.13)、ピラクロストロビン(pyraclostrobin)(A.1.14)、ピラメトストロビン(pyrametostrobin)(A.1.15)、ピラオキシストロビン(pyraoxystrobin)(A.1.16)、トリフロキシストロビン(trifloxystrobin)(A.1.17)、2-(2-(3-(2,6-ジクロロフェニル)-1-メチル-アリリデンアミノオキシメチル)-フェニル)-2-メトキシイミノ-N-メチル-アセトアミド(A.1.18)、ピリベンカルブ(pyribencarb)(A.1.19)、トリクロピリカルブ(triclopyricarb)/クロロジンカルブ(chlorodincarb)(A.1.20)、ファモキサドン(famoxadone)(A.1.21)、フェンアミドン(fenamidone)(A.1.21)、メチル-N-[2-[(1,4-ジメチル-5-フェニル-ピラゾール-3-イル)オキシルメチル]フェニル]-N-メトキシ-カルバメート(A.1.22)、1-[3-クロロ-2-[[1-(4-クロロフェニル)-1H-ピラゾール-3-イル]オキシメチル]フェニル]-4-メチル-テトラゾール-5-オン(A.1.23)、1-[3-ブロモ-2-[[1-(4-クロロフェニル)ピラゾール-3-イル]オキシメチル]フェニル]-4-メチル-テトラゾール-5-オン(A.1.24)、1-[2-[[1-(4-クロロフェニル)ピラゾール-3-イル]オキシメチル]-3-メチル-フェニル]-4-メチル-テトラゾール-5-オン(A.1.25)、1-[2-[[1-(4-クロロフェニル)ピラゾール-3-イル]オキシメチル]-3-フルオロ-フェニル]-4-メチル-テトラゾール-5-オン(A.1.26)、1-[2-[[1-(2,4-ジクロロフェニル)ピラゾール-3-イル]オキシメチル]-3-フルオロ-フェニル]-4-メチル-テトラゾール-5-オン(A.1.27)、1-[2-[[4-(4-クロロフェニル)チアゾール-2-イル]オキシメチル]-3-メチル-フェニル]-4-メチル-テトラゾール-5-オン(A.1.28)、1-[3-クロロ-2-[[4-(p-トリル)チアゾール-2-イル]オキシメチル]フェニル]-4-メチル-テトラゾール-5-オン(A.1.29)、1-[3-シクロプロピル-2-[[2-メチル-4-(1-メチルピラゾール-3-イル)フェノキシ]メチル]フェニル]-4-メチル-テトラゾール-5-オン(A.1.30)、1-[3-(ジフルオロメトキシ)-2-[[2-メチル-4-(1-メチルピラゾール-3-イル)フェノキシ]メチル]フェニル]-4-メチル-テトラゾール-5-オン(A.1.31)、1-メチル-4-[3-メチル-2-[[2-メチル-4-(1-メチルピラゾール-3-イル)フェノキシ]メチル]フェニル]テトラゾール-5-オン(A.1.32)、1-メチル-4-[3-メチル-2-[[1-[3-(トリフルオロメチル)フェニル]-エチリデンアミノ]オキシメチル]フェニル]テトラゾール-5-オン(A.1.33)、(Z,2E)-5-[1-(2,4-ジクロロフェニル)ピラゾール-3-イル]-オキシ-2-メトキシイミノ-N,3-ジメチル-ペンタ-3-エンアミド(A.1.34)、(Z,2E)-5-[1-(4-クロロフェニル)ピラゾール-3-イル]オキシ-2-メトキシイミノ-N,3-ジメチル-ペンタ-3-エンアミド(A.1.35)、(Z,2E)-5-[1-(4-クロロ-2-フルオロ-フェニル)ピラゾール-3-イル]オキシ-2-メトキシイミノ-N,3-ジメチル-ペンタ-3-エンアミド(A.1.36)、
【０２８７】
-Qi部位における複合体III阻害剤： シアゾファミド(cyazofamid)(A.2.1)、アミスルブロム(amisulbrom)(A.2.2)、[(3S,6S,7R,8R)-8-ベンジル-3-[(3-アセトキシ-4-メトキシ-ピリジン-2-カルボニル)アミノ]-6-メチル-4,9-ジオキソ-1,5-ジオキソナン-7-イル] 2-メチルプロパノエート(A.2.3)、[(3S,6S,7R,8R)-8-ベンジル-3-[[3-(アセトキシメトキシ)-4-メトキシ-ピリジン-2-カルボニル]アミノ]-6-メチル-4,9-ジオキソ-1,5-ジオキソナン-7-イル] 2-メチルプロパノエート(A.2.4)、[(3S,6S,7R,8R)-8-ベンジル-3-[(3-イソブトキシカルボニルオキシ-4-メトキシ-ピリジン-2-カルボニル)アミノ]-6-メチル-4,9-ジオキソ-1,5-ジオキソナン-7-イル] 2-メチルプロパノエート(A.2.5)、[(3S,6S,7R,8R)-8-ベンジル-3-[[3-(1,3-ベンゾジオキソール-5-イルメトキシ)-4-メトキシ-ピリジン-2-カルボニル]アミノ]-6-メチル-4,9-ジオキソ-1,5-ジオキソナン-7-イル] 2-メチルプロパノエート(A.2.6)； (3S,6S,7R,8R)-3-[[(3-ヒドロキシ-4-メトキシ-2-ピリジニル)カルボニル]アミノ]-6-メチル-4,9-ジオキソ-8-(フェニルメチル(フェニル-メチル)-1,5-ジオキソナン-7-イル 2-メチルプロパノエート(A.2.7)、(3S,6S,7R,8R)-8-ベンジル-3-[3-[(イソブチリルオキシ)メトキシ]-4-メトキシピコリンアミド]-6-メチル-4,9-ジオキソ-1,5-ジオキソナン-7-イル イソブチレート(A.2.8)；
【０２８８】
F.I-4) 他の呼吸阻害剤(複合体I、脱共役剤)ジフルメトリム(diflumetorim);-複合体II阻害剤(例えば、カルボキサミド類(carboxamides))： ベノダニル(benodanil)(A.3.1)、ベンゾビンジフルピル(benzovindiflupyr)(A.3.2)、ビキサフェン(bixafen)(A.3.3)、ボスカリド(boscalid)(A.3.4)、カルボキシン(carboxin)(A.3.5)、フェンフラム(fenfuram)(A.3.6)、フルオピラム(fluopyram)(A.3.7)、フルトラニル(flutolanil)(A.3.8)、フルキサピロキサド(fluxapyroxad)(A.3.9)、フラメトピル(furametpyr)(A.3.10)、イソフェタミド(isofetamid)(A.3.11)、イソピラザム(isopyrazam)(A.3.12)、メプロニル(mepronil)(A.3.13)、オキシカルボキシン(oxycarboxin)(A.3.14)、ペンフルフェン(penflufen)(A.3.14)、ペンチオピラド(penthiopyrad)(A.3.15)、セダキサン(sedaxane)(A.3.16)、テクロフタラム(tecloftalam)(A.3.17)、チフルザミド(thifluzamide)(A.3.18)、N-(4'-トリフルオロメチルチオビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド(A.3.19)、N-(2-(1,3,3-トリメチル-ブチル)-フェニル)-1,3-ジメチル-5-フルオロ-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド(A.3.20)、3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド(A.3.21)、3-(トリフルオロメチル)-1-メチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド(A.3.22)、1,3-ジメチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド(A.3.23)、3-(トリフルオロメチル)-1,5-ジメチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド(A.3.24)、1,3,5-トリメチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド(A.3.25)、N-(7-フルオロ-1,1,3-トリメチル-インダン-4-イル)-1,3-ジメチル-ピラゾール-4-カルボキサミド(A.3.26)、N-[2-(2,4-ジクロロフェニル)-2-メトキシ-1-メチル-エチル]-3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-ピラゾール-4-カルボキサミド(A.3.27)；
【０２８９】
-他の呼吸阻害剤(例えば、複合体I、脱共役剤)： ジフルメトリム(diflumetorim)(A.4.1)、(5,8-ジフルオロキナゾリン-4-イル)-{2-[2-フルオロ-4-(4-トリフルオロメチルピリジン-2-イルオキシ)-フェニル]-エチル}-アミン; テクナゼン(tecnazen); アメトクトラジン(ametoctradin); シルチオファム(silthiofam);(A.4.2)； ニトロフェニル誘導体： ビナパクリル(binapacryl)(A.4.3)、ジノブトン(dinobuton)(A.4.4)、ジノカップ(dinocap)(A.4.5)、フルアジナム(fluazinam)(A.4.6)； フェリムゾン(ferimzone)、ニトルタール-イソプロピル(nitrthal-isopropyl)、(A.4.7)； 有機金属化合物： フェンチン塩(fentin salts)、例えば、フェンチン-アセテート(fentin-acetate)(A.4.8)、フェンチンクロライド(fentin chloride)(A.4.9)又はフェンチンヒドロキシド(fentin hydroxide)(A.4.10)； アメトクトラジン(ametoctradin)(A.4.11)；及びシルチオファム(silthiofam)(A.4.12)；
及び有機金属化合物:フェンチン塩(fentin salts)、例えば、フェンチン-アセテート(fentin-acetate)、フェンチンクロライド(fentin chloride)又はフェンチンヒドロキシド(fentin hydroxide)を含む;
【０２９０】
F.II) B)ステロール生合成阻害剤(SBI殺菌剤)
F.II-1)- C14デメチラーゼ阻害剤(DMI殺菌剤、例えば)： トリアゾール類(triazoles)、イミダゾール類(imidazoles))
トリアゾール類: アザコナゾール(azaconazole)(B.1.1)、ビテルタノール(bitertanol)(B.1.2)、ブロムコナゾール(bromuconazole)(B.1.3)、シプロコナゾール(cyproconazole)(B.1.4)、ジフェノコナゾール(difenoconazole)(B.1.5)、ジニコナゾール(diniconazole)(B.1.6)、ジニコナゾール-M(diniconazole-M)(B.1.7)、エポキシコナゾール(epoxiconazole)(B.1.8)、フェンブコナゾール(fenbuconazole)(B.1.9)、フルキンコナゾール(fluquinconazole)(B.1.10)、フルシラゾール(flusilazole)(B.1.11)、フルトリアホール(flutriafol)(B.1.12)、ヘキサコナゾール(hexaconazole)(B.1.13)、イミベンコナゾール(imibenconazole)(B.1.14)、イプコナゾール(ipconazole)(B.1.15)、メトコナゾール(metconazole)(B.1.17)、ミクロブタニル(myclobutanil)(B.1.18)、オキスポコナゾール(oxpoconazole)(B.1.19)、パクロブトラゾール(paclobutrazole)(B.1.20)、ペンコナゾール(penconazole)(B.1.21)、プロピコナゾール(propiconazole)、プロチオコナゾール(prothioconazole)、(B.1.22)、プロチオコナゾール(prothioconazole)(B.1.23)、シメコナゾール(simeconazole)(B.1.24)、テブコナゾール(tebuconazole)(B.1.25)、テトラコナゾール(tetraconazole)(B.1.26)、トリアジメホン(triadimefon)(B.1.27)、トリアジメノール(triadimenol)(B.1.28)、トリチコナゾール(triticonazole)(B.1.29)、ウニコナゾール(uniconazole)(B.1.30)、1-[rel-(2S；3R)-3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-オキシラニルメチル]-5-チオシアナト-1H-[1,2,4]トリアゾール、トリアゾロ(B.1.31)、2-[rel-(2S；3R)-3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-オキシラニルメチルオキシラニルメチル]-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-チオール(B.1.32)、2-[2-クロロ-4-(4-クロロフェノキシ)フェニル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)ペンタン-2-オール(B.1.33)、1-[4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-1-シクロプロピル-2-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)エタノール(B.1.34)、2-[4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)ブタン-2-オール(B.1.35)、2-[2-クロロ-4-(4-クロロフェノキシ)フェニル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)ブタン-2-オール(B.1.36)、2-[4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-3-メチル-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)ブタン-2-オール(B.1.37)、2-[4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール(B.1.38)、2-[2-クロロ-4-(4-クロロフェノキシ)フェニル]-3-メチル-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)ブタン-2-オール(B.1.39)、2-[4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)ペンタン-2-オール(B.1.40)、2-[4-(4-フルオロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール(B.1.41)、2-[2-クロロ-4-(4-クロロフェノキシ)フェニル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)ペンタ-3-イン-2-オール(B.1.51)； イミダゾール類(imidazoles)： イマザリル(imazalil)(B.1.42)、ペフラゾエート(pefurazoate)、オキスポコナゾール(oxpoconazole)、(B.1.43)、プロクロラズ(prochloraz)、トリフルミゾール(triflumizole);(B.1.44)；トリフルミゾール(triflumizol)(B.1.45)； ピリミジン類(pyrimidines)、ピリジン類(pyridines)及びピペラジン類(piperazines)： フェナリモル(fenarimol)(B.1.46)、ヌアリモル(nuarimol)(B.1.47)、ピリフェノックス(pyrifenox)(B.1.48)、トリホリン(triforine)、1-[rel-(2S;3R)-3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-オキシラニルメチル]-5チオシアナト-1H-[1,2,4]トリアゾール、2-[rel-(2S;3R)-3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフル��ロフェニル)-オキシラニルメチル]-2H [1,2,4]トリアゾール-3-チオール;(B.1.49)、[3-(4-クロロ-2-フルオロ-フェニル)-5-(2,4-ジフルオロフェニル)イソオキサゾール-4-イル]-(3-ピリジル)メタノール(B.1.50)
【０２９１】
F.II-2)- デルタ14-レダクターゼ阻害剤(アミン類、例えばモルホリン類(morpholines)、ピペリジン類(piperidines)) モルホリン類阻害剤: アルジモルフ(aldimorph)(B.2.1)、ドデモルフ(dodemorph)(B.2.2)、酢酸ドデモルフ(dodemorph-acetate)(B.2.3)、フェンプロピモルフ(fenpropimorph)(B.2.4)、トリデモルフ(tridemorph);
ピペリジン類:(B.2.5)、フェンプロピジン(fenpropidin)(B.2.6)、ピペラリン(piperalin);スピロケタールアミン類(spiroketalamines):(B.2.7)、スピロキサミン(spiroxamine)(B.2.8)；
【０２９２】
F.II-3)-3-ケトレダクターゼ阻害剤： ヒドロキシアニリド類(hydroxyanilides): フェンヘキサミド(fenhexamid)(B.3.1)；
【０２９３】
F.III) C)核酸合成阻害剤
F.III-1) RNA、DNA合成
- フェニルアミド類(phenylamides)又はアシルアミノ酸殺菌剤(acyl amino acid fungicides)： ベナラキシル(benalaxyl)(C.1.1)、ベナラキシル-M(benalaxyl-M)(C.1.2)、キララキシル(kiralaxyl)(C.1.3)、メタラキシル(metalaxyl)(C.1.4)、メタラキシル-M(metalaxyl-M)(メフェノキサム(mefenoxam)、C.1.5)、オフレース(ofurace)(C.1.6)、オキサジキシル(oxadixyl)(C.1.7)；
【０２９４】
イソオキサゾール類(isoxazoles)及びイソチアゾロン類(iosothiazolones)-その他： ヒメキサゾール(hymexazole)(C.2.1);オクチリノン(octhilinone);
F.III-2) DNAトポイソメラーゼ(topisomerase)阻害剤:(C.2.2)、オキソリン酸(oxolinic acid)
F.III-3) ヌクレオチド代謝(Nucleotide metabolism)(例えば、アデノシン-デアミナーゼ(adenosin-deaminase))、ヒドロキシ(2-アミノ)-ピリミジン類:(C.2.3)、ブピリメート(bupirimate);(C.2.4)、5-フルオロシトシン(5-fluorocytosine)(C.2.5)、5-フルオロ-2-(p-トリルメトキシ)ピリミジン-4-アミン(C.2.6)、5-フルオロ-2-(4-フルオロフェニルメトキシ)ピリミジン-4-アミン(C.2.7)；
【０２９５】
F.IV) D)細胞分裂及び又は細胞骨格阻害剤
F.IV-1) チューブリン(Tubulin)-チューブリン阻害剤:、例えば、ベンゾイミダゾール類(benzimidazoles)及びチオファネート類(thiophanates)： ベノミル(benomyl)(D1.1)、カルベンダジム(carbendazim)(D1.2)、フベリダゾール(fuberidazole)(D1.3)、チアベンダゾール(thiabendazole)(D1.4)、チオファネート-メチル(thiophanate-methyl);(D1.5)； チアゾロピリミジン類(triazolopyrimidines)： 5-クロロ-7((4-メチルピペリジン メチルピペリジン-1-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニルトリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾロトリアゾロ[1,5-a]ピリミジン(D1.6)；
【０２９６】
F.IV-2) その他 -他の細胞分裂阻害剤
ベンズアミド類(benzamides)及びフェニルアセトアミド類(phenyl acetamides):
： ジエトフェンカルブ(diethofencarb)(D2.1)、エタボキサム(ethaboxam)(D2.2)、ペンシクロン(pencycuron)(D2.3)、フルオピコリド(fluopicolide)(D2.4)、ゾキサミド(zoxamide)
F.IV-3) アクチン阻害剤: ベンゾフェノン類(benzophenones):(D2.5)、メトラフェノン(metrafenone)(D2.6)、ピリオフェノン(pyriofenone)(D2.7)；
【０２９７】
F.V) E)アミノ酸及びタンパク質合成阻害剤
F.V-1) メチオニン(Methionine)-メチオニン合成阻害剤(アニリノ-ピリミジン類(anilino-pyrimidines))
アニリノ−ピリミジン類(anilino-pyrimidines):): シプロジニル(cyprodinil)、メパニピリム(mepanipyrim)、ニトラピリン(nitrapyrin)、(E.1.1)、メパニピリム(mepanipyrim)(E.1.2)、ピリメタニル(pyrimethanil)(E.1.3)；
【０２９８】
F.V-2) タンパク質-タンパク質合成阻害剤(アニリノ−ピリミジン類(anilino-pyrimidines))
抗生物質:ブラストサイジン-S(blasticidin-S)(E.2.1)、カスガマイシン(kasugamycin)(E.2.2)、カスガマイシン塩酸塩水和物(kasugamycin hydrochloride-hydrate)(E.2.3)、ミルジオマイシン(mildiomycin)(E.2.4)、ストレプトマイシン(streptomycin)、オキシテトラサイクリン(oxytetracyclin)、(E.2.5)、オキシテトラサイクリン(oxytetracyclin)(E.2.6)、ポリオキシン(polyoxine)(E.2.7)、バリダマイシンA(validamycin A)(E.2.8)；
【０２９９】
F.VI) )シグナル伝達阻害剤
F.VI-1)- MAP/ヒスチジンヒスチジンキナーゼ阻害剤(例えば、アニリノ−ピリミジン類(anilino-pyrimidines))
ジカルボキシミド類(dicarboximides): フルオロイミド(fluoroimid)(F.1.1)、イプロジオン(iprodione)(F.1.2)、プロシミドン(procymidone)(F.1.3)、ビンクロゾリン(vinclozolin);
フェニルピロール類(phenylpyrroles):(F.1.4)、フェンピクロニル(fenpiclonil)(F.1.5)、フルジオキソニル(fludioxonil);(F.1.6)；
【０３００】
F.VI-2)- Gタンパク質阻害剤： キノリン類(quinolines):キノキシフェン(quinoxyfen)(F.2.1)；
【０３０１】
F.VII) G)脂質及び膜合成阻害剤
F.VII-1)-リン脂質生合成阻害剤
有機リン化合物(organophosphorus compounds)： エディフェンホス(edifenphos)(G.1.1)、イプロベンホス(iprobenfos)、ピラゾホス(pyrazophos);
ジチオラン類(dithiolanes):(G.1.2)、ピラゾホス(pyrazophos)(G.1.3)、イソプロチオラン(isoprothiolane)(G.1.4)；
【０３０２】
F.VII-2) 脂質(Lipid)-脂質過酸化物(lipid peroxidation)：芳香族炭化水素類(aromatic hydrocarbons): ジクロラン(dicloran)(G.2.1)、キントゼン(quintozene)(G.2.2)、テクナゼン(tecnazene)(G.2.3)、トルクロホス-メチル(tolclofos-methyl)(G.2.4)、ビフェニル(biphenyl)(G.2.5)、クロロネブ(chloroneb)(G.2.6)、エトリジアゾール(etridiazole)(G.2.7)；
【０３０３】
F.VII-3) カルボン酸アミド類(Carboxyl acid amides)(CAA殺菌剤)
ケイ皮酸アミド類又はマンデル酸アミド類(cinnamic or mandelic acid amides)-リン脂質生合成及び細胞壁沈着： ジメトモルフ(dimethomorph)(G.3.1)、フルモルフ(flumorph)、マンジプロアパミド(mandiproamid)、(G.3.2)、マンジプロパミド(mandipropamid)(G.3.3)、ピリモルフ(pyrimorph);
バリンアミドカルバメート類(valinamide carbamates):(G.3.4)、ベンチアバリカルブ(benthiavalicarb)、イプロバリカルブ(iprovalicarb)、ピリベンカルブ(pyribencarb)、(G.3.5)、イプロバリカルブ(iprovalicarb)(G.3.6)、バリフェナレート(valifenalate)(G.3.7)及びN-(1-(1-(4-シアノ-フェニル)エタンスルホニルエタンスルホニル)-ブタ-2-イル)カルバミン酸-(4-フルオロフェニル)エステル;(G.3.8)；
【０３０４】
F.VII-4) 化合物-細胞膜浸透性及び脂肪酸に作用する化合物：
1-[4-[4-[5-(2,6-ジフルオロフェニル)-4,5-ジヒドロ-3-イソオキサゾリル]-2-チアゾリル]-1-ピペリジニル]-2-[5-メチル-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]エタノン、カルバミン酸類(carbamatesacides): プロパモカルブ(propamocarb)、プロパモカルブ-塩酸塩(propamocarb-hydrochlorid)、(G.4.1)；
【０３０５】
F.VII-5)-脂肪酸アミド加水分解酵素阻害剤： オキサチアピプロリン(oxathiapiprolin)(G.5.1-[4-[4-[5-(), 2,6-ジフルオロフェニル)-4,5-ジヒドロ--{3 イソオキサゾリル]--[2-チアゾリル]--(1-ピペリジニル]-2-[5-メチル--{[3-(トリフルオロメチル)-,5-ビス(ジフルオロメチル-1H-ピラゾール-1-イル]エタノン;アセチル}ピペリジン-4-イル)-1,3-チアゾール-4-イル]-4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール-5-イル}フェニルメタンスルホネート(G.5.2)、2-{3-[2-(1-{[3,5-ビス(ジフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]アセチル}ピペリジン-4-イル) 1,3-チアゾール-4-イル]-4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール-5-イル}-3-クロロフェニル メタンスルホネート(G.5.3)；
【０３０６】
F.VIII) H)多部位作用性の阻害剤
F.VIII-1) 無機(Inorganic)-無機活性物質： ボルドー混合液(Bordeaux mixture)(H.1.1)、酢酸銅(H.1.2)、水酸化銅(H.1.3)、オキシ塩化銅(H.1.4)、塩基性硫酸銅(H.1.5)、硫黄(H.1.6)；
【０３０７】
F.VIII-2) チオ(Thio)- チオカルバメート類及びジチオカルバメート類(thio- and dithiocarbamates)： ファーバム(ferbam)(H.2.1)、マンコゼブ(mancozeb)(H.2.2)、マンネブ(maneb)(H.2.3)、メタム(metam)、メタスルホカルブ(methasulphocarb)、(H.2.4)、メチラム(metiram)(H.2.5)、プロピネブ(propineb)(H.2.6)、チラム(thiram)(H.2.7)、ジネブ(zineb)(H.2.8)、ジラム(ziram);(H.2.9)；
【０３０８】
F.VIII-3) 有機塩素(Organochlorine)- 有機塩素化合物(例えば、フタルイミド類(phthalimides)、スルファミド類(sulfamides)、クロロニトリル類(chloronitriles))：
アニラジン(anilazine)(H.3.1)、クロロタロニル(chlorothalonil)(H.3.2)、カプタホール(captafol)(H.3.3)、キャプタン(captan)(H.3.4)、フォルペット(folpet)(H.3.5)、ジクロフルアニド(dichlofluanid)(H.3.6)、ジクロロフェン(dichlorophen)、フルスルファミド(flusulfamide)、ヘキサクロロベンゼン(hexachlorobenzene)、(H.3.7)、ヘキサクロロベンゼン(hexachlorobenzene)(H.3.8)、ペンタクロロフェノール(pentachlorphenole)(H.3.9)及びその塩、フタリド(phthalide)(H.3.10)、トリルフルアニド(tolylfluanid)(H.3.11)、N-((4-クロロ-2-ニトロ-フェニル)-N-エチル-4-メチル-ベンゼンスルホンアミド;(H.3.12)；
【０３０９】
F.VIII-4) グアニジン類(Guanidines)- グアニジン類(guanidines)及びその他のもの： グアニジン(guanidine)(H.4.1)、ドジン(dodine)(H.4.2)、ドジン遊離塩基(dodine free base)(H.4.3)、グアザチン(guazatine)(H.4.4)、グアザチン-アセテート(guazatine-acetate)(H.4.5)、イミノクタジン(iminoctadine)(H.4.6)、イミノクタジン-トリアセテート(iminoctadine-triacetate)(H.4.7)、イミノクタジン-トリス(iminoctadine-tris)(アルベシレート(albesilate))(H.4.8)、ジチアノン(dithianon)(H.4.9)、2,6-ジメチルジメチル-1H,5H-[1,4]ジチイノ[2,3-c：5,6-c']ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトラオン;(H.4.10)；
【０３１０】
F.VIII-5)アントラキノン類(Ahtraquinones): ジチアノン(dithianon);
F.IX) I)細胞壁合成阻害剤
F.IX-1)阻害剤-グルカン合成阻害剤： バリダマイシン(validamycin)(I.1.1)、ポリオキシンB(polyoxin B)(I.1.2)；
【０３１１】
F.IX-2) メラニン(Melanin)- メラニン合成阻害剤： ピロキロン(pyroquilon)(I.2.1)、トリシクラゾール(tricyclazole)、カルプロパミド(carpropamide)、(I.2.2)、カルプロパミド(carpropamid)(I.2.3)、ジシクロメット(dicyclomet)(I.2.4)、フェノキサニル(fenoxanil)(I.2.5)；
【０３１２】
F.X) J)植物防御誘導剤
F.X-1)サリチル酸経路(Salicylic acid pathway):-アシベンゾラル-S-メチル(acibenzolar-S-methyl);
F.X-2)その他:(J.1.1)、プロベナゾール(probenazole)(J.1.2)、イソチアニル(isotianil)(J.1.3)、チアジニル(tiadinil)(J.1.4)、プロヘキサジオン-カルシウム(prohexadione-calcium);
(J.1.5)； ホスホネート類(phosphonates)： ホセチル(fosetyl)(J.1.6)、ホセチル-アルミニウム(fosetyl-aluminum)(J.1.7)、亜リン酸(phosphorous acid)及びその塩;(J.1.8)、重炭酸カリウム又はナトリウム(J.1.9)；
【０３１３】
F.XI) K)作用機序不明のもの
- ブロノポール(bronopol)(K.1.1)、キノメチオネート(chinomethionat)(K.1.2)、シフルフェナミド(cyflufenamid)(K.1.3)、シモキサニル(cymoxanil)(K.1.4)、ダゾメット(dazomet)(K.1.5)、デバカルブ(debacarb)、ジクロメジン(diclomezine)、(K.1.6)、ジクロメジン(diclomezine)(K.1.7)、ジフェンゾコート(difenzoquat)(K.1.8)、ジフェンゾコート-メチル硫酸塩(difenzoquat-methylsulfate)(K.1.9)、ジフェニルアミン(diphenylamin)(K.1.10)、フェンピラザミン(fenpyrazamine)(K.1.11)、フルメトベル(flumetover)(K.1.12)、フルスルファミド(flusulfamide)(K.1.13)、フルチアニル(flutianil)(K.1.14)、メタスルホカルブ(methasulfocarb)(K.1.15)、ニトラピリン(nitrapyrin)(K.1.16)、ニトロタール-イソプロピル(nitrothal-isopropyl)(K.1.18)、オキサチアピプロリン(oxathiapiprolin)(K.1.19)、トルプロカルブ(tolprocarb)(K.1.20)、オキシン銅(oxin-copper)(K.1.21)、プロキナジド(proquinazid)(K.1.22)、テブフロキン(tebufloquin)(K.1.23)、テクロフタラム(tecloftalam)(K.1.24)、トリアゾキシド(triazoxide)(K.1.25)、2-ブトキシ-6-ヨード-3-プロピルクロメン(propylchromen)-4-オン(K.1.26)、2-[3,5-ビス(ジフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]-1-[4-(4-{5-[2-(プロパ-2-イン-1-イルオキシ)フェニル]-4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール-3-イル}-1,3-チアゾール-2-イル)ピペリジン-1-イル]エタノン(K.1.27)、2-[3,5-ビス(ジフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]-1-[4-(4-{5-[2-フルオロ-6-(プロパ-2-イン-1-イルオキシ)フェニル]-4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール-3-イル}-1,3-チアゾール-2-イル)ピペリジン-1-イル]エタノン(K.1.28)、2-[3,5-ビス(ジフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]-1-[4-(4-{5-[2-クロロ-6-(プロパ-2-イン-1-イルオキシ)フェニル]-4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール-3-イル}-1,3-チアゾール-2-イル)ピペリジン-1-イル]エタノン(K.1.29)、N-(シクロプロピルメトキシイミノシクロプロピルメトキシイミノ-(6-ジフルオロ-メトキシ-2,3-ジフルオロジフルオロ-フェニル)-メチル)-2-フェニル アセトアミド(K.1.30)、N'-(4-(4-クロロ-3-トリフルオロメチル-フェノキシトリフルオロメチル-フェノキシ)-2,5-ジメチル-フェニル)-N-エチル-N-メチル ホルムアミジン(K.1.31)、N'((4-(4-フルオロ-3-トリフルオロメチルトリフルオロメチル-フェノキシ)-2,5-ジメチル-フェニル)-N-エチル-N-メチル ホルムアミジン(K.1.32)、N'-(2-メチル-5-トリフルオロメチル-4-(3-トリメチルシラニル-プロポキシトリメチル-シラニル-プロポキシ)-フェニル)-N-エチル-N-メチル ホルムアミジン,ホルムアミジン(K.1.33)、N'-(5-ジフルオロメチル-2-メチル-4-(3-トリメチルシラニルトリメチルシラニル-プロポキシ)-フェニル)-N-エチル-N-メチル ホルムアミジン、2-{1-[2-(5-メチル-3-トリフルオロメチル-ピラゾール-1-イル)-アセチル]-ピペリジン-4-イル}-チアゾール-4-カルボン酸メチル-(1,2,3,4-テトラヒドロ-ナフタレン-1-イル)-アミド、2-{1-[2-(5-メチル-3-トリフルオロメチル-ピラゾール-1-イル)-アセチル]-ピペリジン-4-イル}-チアゾール-4-カルボン酸メチル-(R)-1,2,3,4-テトラヒドロ-ナフタレン-1-イル-アミド、(K.1.34)、メトキシ-酢酸 6-tert-ブチル-8-フルオロ-2,3-ジメチル-キノリン-4-イルエステル及びN-メチル-2-{1-[(5-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-1-イル)-アセチル]-ピペリジン-4-イル}-N-[(1R)-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-1-イル]-4-チアゾールカルボキサミド、3-[(K.1.35), 3-[5-(4-メチルフェニル)-2,3-ジメチル-イソオキサゾリジン-3-イル]-ピリジン(K.1.36)、3-[5-(4-クロロ-フェニル)-2,3-ジメチル-イソオキサゾリジン-3-イル]-ピリジン、(ピリソキサゾール(pyrisoxazole)、5-アミノ-2-イソプロピル-3-オキソ-4-オルト-トリル-2,3-ジヒドロ-ピラゾール-1 カルボチオ酸S-アリルエステル,N-(6-メトキシ)(K.1.37)、N-(6-メトキシ-ピリジン-3-イル)シクロプロパンカルボン酸シクロプロパンカルボン酸アミド(K.1.38)、5-クロロ-1((4,6-ジメトキシジメトキシ-ピリミジン-2-イル)-2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール,ベンゾイミダゾール(K.1.39)、2-(4-クロロ-フェニル)-N-[4-(3,4-ジメトキシジメトキシ-フェニル)-イソオキサゾール-5-イル]-2-プロパ-2-イニルオキシ-アセトアミド,.、エチル (Z)-3-アミノ-2-シアノ-3-フェニル-プロパ-2-エノエート(K.1.40)、ピカルブトラゾクス(picarbutrazox)(K.1.41)、ペンチル N-[6-[[(Z)-[(1-メチルテトラゾール-5-イル)-フェニル-メチレン]アミノ]オキシメチル]-2-ピリジル]カルバメート(K.1.42)、2-[2-[(7,8-ジフルオロ-2-メチル-3-キノリル)オキシ]-6-フルオロ-フェニル]プロパン-2-オール(K.1.43)、2-[2-フルオロ-6-[(8-フルオロ-2-メチル-3-キノリル)オキシ]フェニル]プロパン-2-オール(K.1.44)、3-(5-フルオロ-3,3,4,4-テトラメチル-3,4-ジヒドロイソキノリン-1-イル)キノリン(K.1.45)、3-(4,4-ジフルオロ-3,3-ジメチル-3,4-ジヒドロイソキノリン-1-イル)キノリン(K.1.46)、3-(4,4,5-トリフルオロ-3,3-ジメチル-3,4-ジヒドロイソキノリン-1-イル)キノリン(K.1.47)、9-フルオロ-2,2-ジメチル-5-(3-キノリル)-3H-1,4-ベンゾオキサゼピン(K.1.48)。
【０３１４】
F.XII) 生育調節剤:アブシジン酸(abscisic acid)、アミドクロル(amidochlor)、アンシミドール(ancymidol)、6-ベンジルアミノプリン(6-benzylaminopurine)、ブラシノリド(brassinolide)、ブトラリン(butralin)、クロルメコート(chlormequat)(クロルメコートクロリド(chlormequatchloride))、塩化コリン(choline chloride)、シクラニリド(cyclanilide)、ダミノジド(daminozide)、ジケグラック(dikegulac)、ジメチピン(dimethipin)、2,6-ジメチルプリジン(2,6-dimethylpuridine)、エテホン(ethephon)、フルメトラリン(flumetralin)、フルルピリミドール(flurprimidol)、フルチアセット(fluthiacet)、ホルクロルフェヌロン(forchlorfenuron)、ジベレリン酸(gibberellic acid)、イナベンフィド(inabenfide)、インドール-3-酢酸(indole-3-acetic acid)、マレイン酸ヒドラジド(maleic hydrazide)、メフルイジド(mefluidide)、メピコート(mepiquat)(メピコートクロリド(mepiquat chloride))、ナフタレン酢酸(naphthaleneacetic acid)、N6-ベンジルアデニン(N6-benzyladenine)、パクロブトラゾール(paclobutrazol)、プロ-ヘキサジオン(pro-hexadione)(プロヘキサジオン-カルシウム(prohexadione-calcium))、プロヒドロジャスモン(prohydrojasmon)、チジアズロン(thidiazuron)、トリアペンテノール(triapenthenol)、トリブチルホスホロトリチオエート(tributyl phosphorotrithioate)、2,3,5-トリ-ヨード安息香酸(2,3,5-tri-iodobenzoic acid)、トリネキサパック-エチル(trinexapac-ethyl)及びウニコナゾール(uniconazole)。
【０３１５】
上に列挙した群Fの市販されている化合物は、いくつかある刊行物の中でも、The Pes-ticide Manual、第15版、C. D. S. Tomlin、British Crop Protection Council (2011年)において見出すことができる。それらの一般名により記載されている殺菌剤、それらの調製法、及び例えば、有害な菌類に対するそれらの活性は知られており(http：//www.alanwood.net/pesticides/を参照)；これらの物質は市販されている。
【０３１６】
IUPAC命名法により記載されている化合物、殺菌剤、それらの調製法、及びそれらの殺菌性の殺有害生物活性もまた、公知である(Can. J. Plant Sci. 48(6)、587-94、1968；欧州特許出願公開第１４１３１７号明細書；欧州特許出願公開第１５２０３１号明細書；欧州特許出願公開第２２６９１７号明細書；欧州特許出願公開第２４３９７０号明細書；欧州特許出願公開第２５６５０３号明細書；欧州特許出願公開第４２８９４１号明細書；欧州特許出願公開第５３２０２２号明細書；欧州特許出願公開第１０２８１２５号明細書；欧州特許出願公開第１０３５１２２号明細書；欧州特許出願公開第１２０１６４８号明細書；欧州特許出願公開第１１２２２４４号明細書、特開２００２−３１６９０２号公報；独国特許出願公開第（ＤＥ）１９６５０１９７号明細書；独国特許出願公開第（ＤＥ）１００２１４１２号明細書；独国特許出願公開第（ＤＥ）１０２００５００９４５８号明細書；米国特許第３，２９６，２７２号明細書；米国特許３，３２５，５０３号明細書；国際公開第９８／４６６０８号；国際公開第９９／１４１８７号；国際公開第９９／２４４１３号；国際公開第９９／２７７８３号；国際公開第００／２９４０４号；国際公開第００／４６１４８号；国際公開第００／６５９１３号；国際公開第０１／５４５０１号；国際公開第０１／５６３５８号；国際公開第０２／２２５８３号；国際公開第０２／４０４３１号；国際公開第０３／１０１４９号；国際公開第０３／１１８５３号；国際公開第０３／１４１０３号；国際公開第０３／１６２８６号；国際公開第０３／５３１４５号；国際公開第０３／６１３８８号；国際公開第０３／６６６０９号；国際公開第０３／７４４９１号；国際公開第０４／４９８０４号；国際公開第０４／８３１９３号；国際公開第０５／１２０２３４号；国際公開第０５／１２３６８９号；国際公開第０５／１２３６９０号；国際公開第０５／６３７２１号；国際公開第０５／８７７７２号；国際公開第０５／８７７７３号；国際公開第０６／１５８６６号；国際公開第０６／８７３２５号；国際公開第０６／８７３４３号；国際公開第０７／８２０９８号；国際公開第０７／９０６２４号、国際公開第１１／０２８６５７号、国際公開第２０１２／１６８１８８号、国際公開第２００７／００６６７０号、国際公開第２０１１／７７５１４号；国際公開第１３／０４７７４９号、国際公開第１０／０６９８８２号、国際公開第１３／０４７４４１号、国際公開第０３／１６３０３号、国際公開第０９／９０１８１号、国際公開第１３／００７７６７号、国際公開第１３／０１０８６２号、国際公開第１３／１２７７０４号、国際公開第１３／０２４００９号、国際公開第１３／０２４０１０号及び国際公開第１３／０４７４４１号、国際公開第１３／１６２０７２号、国際公開第１３／０９２２２４号、国際公開第１１／１３５８３３号を参照）。
【０３１７】
本発明の化合物は、種子伝染、土壌伝染又は葉の菌症に対する植物の保護のために、土壌、ピート又は他の発根媒体と混合することができる。
【０３１８】
組成物中に使用するための適切な相乗剤の例には、ピペロニルブトキシド、セサメックス、サフロキサン及びドデシルイミダゾールが挙げられる。
【０３１９】
組成物中の包含物として適切な除草剤及び植物生育調節剤は、標的及び必要とする効果に依存する。
【０３２０】
含まれ得るイネ用選択性除草剤の例には、プロパニルが挙げられる。綿に使用するための植物生育調節剤の例は、PIX（商標）である。
【０３２１】
いくつかの混合物は、混合物が容易に同じにならないように、著しく異なる物理学的、化学的又は生物学的性質を有する活性成分を含むことができる。
【０３２２】
無脊椎有害生物(「動物有害生物」とも呼ばれる)、すなわち、昆虫、クモ及び線虫等、植物、この植物が生育中であるか又は生育し得る土壌又は水を、当技術分野で公知の任意の施用方法により、本発明の化合物又はそれらを含む組成物(複数可)に接触させることができる。よって、「接触させること」は、直接的接触(化合物/組成物を、無脊椎有害生物又は植物、典型的には、植物の葉、茎又は根に直接施用する)と、間接的接触(化合物/組成物を、無脊椎有害生物又は植物の居場所に施用する)との両方を含む。
【０３２３】
本発明の化合物又はそれらを含む殺有害生物組成物を使用して、植物/作物を、殺有害生物有効量の本発明の化合物と接触させることよって、動物有害生物、とりわけ昆虫、コナダニ又はクモによる攻撃又は寄生から生育中の植物及び作物を保護することができる。「作物」という用語は、生育中の作物及び収穫した作物の両方を指す。
【０３２４】
本発明の化合物及びそれらを含む組成物は、様々な栽培植物、例えば穀物、根菜作物、油料作物、野菜植物、香辛料、観賞植物、例えばデュラム小麦及び他の小麦、オオムギ、カラスムギ、ライムギ、トウモロコシ(飼料用トウモロコシ及びシュガートウモロコシ/スウィートコーン及びフィールドコーン)、ダイズ、油料作物、アブラナ科植物、綿、ヒマワリ、バナナ、イネ、ナタネ、アブラナ、テンサイ、飼料用ビート、ナス、ジャガイモ、イネ科草本、ローン、芝、飼料用イネ科草本、トマト、リーキ、パンプキン/カボチャ、キャベツ、アイスバーグレタス、コショウ、キュウリ、メロン、アブラナ種(Brassica species)、メロン、マメ、エンドウマメ、ニンニク、タマネギ、ニンジン、塊茎植物、例えばジャガイモ、サトウキビ、タバコ、ブドウ、ペチュニア、ゼラニウム/テンジクアオイ、パンジー及びツリフネソウ等における多数の昆虫の防除に特に重要である。
【０３２５】
本発明の化合物は、そのまま又は組成物の形態で、昆虫又は殺虫性攻撃から保護すべき植物、植物繁殖材料、例えば種子、土壌、表面、材料又は空間等を、殺虫有効量の活性化合物で処理することによって使用される。この施用は、昆虫が植物、植物繁殖材料、例えば種子、土壌、表面、材料又は空間等に感染する前及び感染した後の両方において行うことができる。
【０３２６】
さらに、無脊椎有害生物は、標的の有害生物、その餌供給源、生息地、繁殖地又はその居場所を、殺有害生物有効量の本発明の化合物と接触させることによって防除することができる。よって、この施用は、有害生物が居場所、生育中の作物、又は収穫された作物に感染する前又は感染した後に行うことができる。
【０３２７】
本発明の化合物はまた、有害生物の出現が予想される場所に予防的に施用することができる。
【０３２８】
本発明の化合物はまた、生育中の植物を、殺有害生物有効量の本発明の化合物と接触させることによって、この植物を有害生物による攻撃又は寄生から保護するために使用することもできる。よって、「接触させること」は、直接的接触(化合物/組成物を、有害生物及び/又は植物、典型的には、植物の葉、茎又は根に直接施用する)と、間接的接触(化合物/組成物を、有害生物及び/又は植物の居場所に施用する)との両方を含む。
【０３２９】
「居場所」とは、有害生物又は寄生生物が成長中であるか又は成長し得る、生息地、繁殖地、植物、種子、土壌、領域、材料又は環境を意味する。
【０３３０】
一般に、「殺有害生物有効量」とは、標的生物体の壊死、死亡、抑制、予防及び除去、破壊、又はそうでなければ発生及び活性を軽減する効果を含む、成長に対する観察可能な効果を達成するために必要とされる活性成分の量を意味する。殺有害生物有効量は、本発明において使用される様々な化合物/組成物に関して変動し得る。組成物の殺有害生物有効量はまた、所望の殺有害生物の効果及び持続期間、天候、標的種、居場所、及び施用の様式等一般的な条件によっても変動する。
【０３３１】
土壌の処理又は有害生物の滞留場所又は巣への施用の場合、活性成分の量は、100m2当たり、0.0001〜500g、好ましくは100m2当たり、0.001〜20gの範囲である。
【０３３２】
材料の保護における慣習的な施用量は、例えば、処理される材料1m2当たり活性化合物0.01g〜1000gであり、望ましくは1m2当たり0.1g〜50gである。
【０３３３】
材料を含浸して使用するための殺虫組成物は、典型的には、0.001〜95重量%、好ましくは0.1〜45重量%、より好ましくは1〜25重量%の少なくとも1種の忌避剤及び/又は殺虫剤を含有する。
【０３３４】
作物植物を処理する使用のためには、本発明の活性成分の施用量は、1ヘクタール当たり0.1g〜4000g、望ましくは1ヘクタール当たり5g〜500g、さらに望ましくは1ヘクタール当たり5g〜200gの範囲であってよい。
【０３３５】
本発明の化合物は、接触(土壌、ガラス、壁、蚊帳、カーペット、植物部位又は動物部位を介して)及び摂取(ベイト剤、又は植物部位)の両方により効果的である。
【０３３６】
本発明の化合物はまた、非作物の昆虫有害生物、例えばアリ、シロアリ、カリバチ、ハエ、蚊、コオロギ、又はゴキブリ等に対して施用することもできる。上記非作物有害生物に対する使用のため、本発明の化合物は、好ましくはベイト剤組成物で使用される。
【０３３７】
ベイト剤は、液体、固体又は半固体の調製物(例えばゲル)であってよい。固体ベイト剤は、それぞれの適用に対して適切な様々な形状及び形態、例えば粒剤、ブロック剤、スティック剤、ディスク剤に形成することができる。液体ベイト剤は、適切な適用を確実にするための様々なデバイス、例えば開放容器、噴霧デバイス、液滴源、又は蒸発源の中に充填することができる。ゲル剤は、水性又は油性のマトリクスをベースとすることができ、粘着性、水分保持又はエージング特性に関する特定の必要品に製剤化することができる。
【０３３８】
組成物に採用されているベイト剤は、昆虫、例えばアリ、シロアリ、カリバチ、ハエ、蚊、コオロギ等又はゴキブリがそれを食べるように駆り立てるのに十分な誘引性のある製品である。誘引性は、摂食刺激剤又は性フェロモンを使用することで操作することができる。食物刺激剤は、例えば、動物及び/又は植物タンパク質(肉粉、魚粉又は血粉、昆虫部分、卵黄)から、動物及び/又は植物由来の脂肪及び油から、又は単糖類、オリゴ糖類又はポリ有機糖類から、とりわけスクロース、ラクトース、フルクトース、デキストロース、グルコース、デンプン、ペクチン又は糖蜜もしくは蜂蜜からさえも選ばれるが、これらだけに限らない。果実、作物、植物、動物、昆虫又はその特異的な部分の新鮮もしくは腐りかけの部分もまた、摂食刺激剤としての役目を果たすことができる。性フェロモンは、より昆虫特異的であることが知られている。特異的フェロモンは、文献に記載されており、当業者に知られている。
【０３３９】
ベイト剤組成物での使用に対して、活性成分の典型的な含有量は、0.001重量%〜15重量%、望ましくは0.001重量%〜5%重量%の活性成分である。
【０３４０】
エアゾール剤(例えば、スプレー缶中)、オイルスプレー剤又はポンプスプレー剤としての本発明の化合物の製剤は、専門家ではないユーザーが、有害生物、例えばハエ、ノミ、マダニ、蚊又はゴキブリ等を防除するために極めて適切である。エアゾール処方剤は、活性化合物、溶媒、例えば低級アルコール(例えばメタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール)、ケトン(例えばアセトン、メチルエチルケトン)、およそ50〜250℃の沸騰範囲を有するパラフィン炭化水素(例えばケロシン)、ジメチルホルムアミド、N-メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、芳香族炭化水素、例えばトルエン、キシレン等、水、さらには補助剤、例えば乳化剤、例えばソルビトールモノオレエート、3〜7モルのエチレンオキシドを有するオレイルエトキシレート、脂肪族アルコールエトキシレート等、香油、例えばエーテル油、中間脂肪酸の低級アルコールとのエステル、芳香族カルボニル化合物等、適当な場合、安定剤、例えば安息香酸ナトリウム、両性界面活性剤、低級エポキシド、オルトギ酸トリエチル等、並びに、必要な場合、噴霧剤、例えばプロパン、ブタン、窒素、圧縮空気、ジメチルエーテル、二酸化炭素、亜酸化窒素、又はこれらのガスの混合物等で構成するのが好ましい。
【０３４１】
オイルスプレー製剤は、噴霧剤が使用されないという点でエアゾール処方剤とは異なる。
【０３４２】
スプレー組成物での使用に対して、活性成分の含有量は、0.001〜80重量%、好ましくは0.01〜50重量%及び最も好ましくは0.01〜15重量%である。
【０３４３】
本発明の化合物及びそのそれぞれの組成物はまた、蚊取線香及び燻蒸コイル、煙カートリッジ、気化器プレート又は長時間気化器において、さらに、モスペーパー、モスパッド又は他の熱非依存性気化器システムにおいて使用することができる。
【０３４４】
本発明の化合物及びそのそれぞれの組成物を使用して、昆虫により伝染される感染症(例えばマラリア、デング熱及び黄熱病、リンパ節フィラリア症、及びリーシュマニア症)を防除する方法はまた、小屋及び家屋の表面を処理すること、カーテン、テント、衣料品、蚊帳、ツェツェバエトラップ等の空気噴霧及び含浸も含む。繊維、織物、ニット製品、不織布、製網材料又はホイル及び防水布への施用のための殺虫組成物は、殺虫剤、場合によって忌避剤及び少なくとも1種の結合剤を含む混合物を含むことが好ましい。適切な忌避剤は、例えばN,N-ジエチル-メタ-トルアミド(DEET)、N,N-ジエチルフェニルアセトアミド(DEPA)、1-(3-シクロヘキサン-1-イル-カルボニル)-2-メチルピペリン、(2-ヒドロキシメチルシクロヘキシル)酢酸ラクトン、2-エチル-1,3-ヘキサンジオール、インダロン、メチルネオデカンアミド(MNDA)、{(+/-)-3-アリル-2-メチル-4-オキソシクロペンタ-2-(+)-エニル-(+)-trans-クリサンテメート(エスビオスリン)等の昆虫防除に対して使用されないピレスロイド、リモネン、オイゲノール、(+)-オイカマロール(1)、(-)-1-エピ-オイカマロール等の植物抽出物、又はエウカリプツス・マクラタ(Eucalyptus maculata)、ハマゴウ(Vitex rotundifolia)、シムボポガン・マルチニ(Cymbopogan martinii)、シムボポガン・シトラツス(Cymbopogan citratus)(レモングラス)、シモポガン・ナルツズス(Cymopogan nartdus)(シトロネラ)等の植物からの粗製の植物抽出物由来の又はこれらと同一の忌避剤である。適切な結合剤は、例えば脂肪族酸のビニルエステル(例えば酢酸ビニル及びベルサチン酸ビニル等)、アルコールのアクリル酸エステル及びメタクリル酸エステル、例えばアクリル酸ブチル、アクリル酸2-エチルヘキシル、及びアクリル酸メチル等、モノエチレン性及びジエチレン性不飽和炭化水素、例えばスチレン等、及び脂肪族ジエン、例えばブタジエン等のポリマー及びコポリマーから選択される。
【０３４５】
カーテン及び蚊帳の含浸は、一般に、布地材料を殺虫剤のエマルション剤もしくは分散液中に浸漬するか、又はネット上にこれらを噴霧することによって行う。
【０３４６】
本発明の化合物及びそれらの組成物は、木質材料、例えば木、板塀、枕木等、及び建築物、例えば家屋、納屋、工場ばかりでなく、建設材料、家具、皮革、繊維、ビニル製品、電線及びケーブル等を、アリ及び/又はシロアリから保護するため、並びにアリ及びシロアリが作物又はヒトに被害を与える(例えば、有害生物が家屋及び公共施設に侵入した場合)のを防除するために使用することができる。本発明の化合物は、木質材料を保護するために周辺の土壌表面又は床下土壌に施用するばかりでなく、製材品、例えば、床下コンクリートの表面、床柱、梁、ベニヤ板、家具等、木製品、例えばパーティクルボード、ハーフボード等、及びビニル製品、例えばコーティングされた電線、ビニルシート等、断熱材、例えばスチレン発泡体等にも施用することができる。作物又はヒトに被害を与えるアリに対して施用する場合、本発明のアリ防除剤を作物又は周辺の土壌に施用するか、又はアリの巣等に直接施用する。
【０３４７】
本発明の化合物は、植物繁殖材料、とりわけ種子の処理に対しても適切であり、これによって、これらの種子を昆虫有害生物、特に土壌に生息する昆虫有害生物から保護し、さらに生じた植物の根及び苗条を土壌有害生物及び葉面昆虫から保護する。
【０３４８】
本発明の化合物は、土壌有害生物から種子を保護し、生じた植物の根及び苗条を土壌有害生物及び葉面昆虫から保護するのに特に有用である。生じた植物の根及び苗条の保護が好ましい。より好ましいのは、生じた植物の苗条を、刺す昆虫及び吸汁性昆虫から保護することであり、アブラムシからの保護が最も好ましい。
【０３４９】
したがって、本発明は、昆虫、特に土壌昆虫から種子を保護するため、及び昆虫、特に土壌及び葉面昆虫から苗木の根及び苗条を保護するための方法であって、播種前及び/又は発芽前処理後に、種子を本発明の化合物（その塩を含む）と接触させるステップを含む方法を含む。特に好ましいのは、植物の根及び苗条が保護される方法であり、より好ましいのは、植物苗条が刺す昆虫及び吸汁性昆虫から保護される方法であり、最も好ましいのは、植物苗条がアブラムシから保護される方法である。
【０３５０】
種子という用語は、すべての種類の種子及び植物栄養繁殖体を包含し、以下に限定されないが、真の種子、種子小片、吸枝、球茎、鱗茎、果実、塊茎、穀粒、挿し木、切り取った苗条等を含み、好ましい実施形態では真の種子を意味する。
【０３５１】
種子処理という用語は、当技術分野で公知のすべての適切な種子処理技術、例えば種子粉衣法、種子コーティング法、種子散粉法、種子浸漬法及び種子ペレット化法を含む。
【０３５２】
本発明はまた、活性化合物でコーティングされた又は活性化合物を含有する種子を含む。
【０３５３】
「〜でコーティングされた、及び/又は〜を含有する」という用語は、一般に、施用時に活性成分が繁殖材料の表面上の大部分にあることを意味するが、施用方法に応じて、成分の一部が多かれ少なかれ繁殖材料中に浸透し得ることを表す。上記繁殖材料が(再び)植えられる場合、それは活性成分を吸収することができる。
【０３５４】
適切な種子は、穀物、根菜作物、油料作物、野菜植物、香辛料、観賞植物の種子、例えばデュラム小麦及び他の小麦、オオムギ、カラスムギ、ライムギ、トウモロコシ(飼料用トウモロコシ及びシュガートウモロコシ/スウィートコーン及びフィールドコーン)、ダイズ、油料作物、アブラナ科植物、綿、ヒマワリ、バナナ、イネ、ナタネ、アブラナ、テンサイ、飼料用ビート、ナス、ジャガイモ、イネ科草本、ローン、芝、飼料用イネ科草本、トマト、リーキ、パンプキン/カボチャ、キャベツ、アイスバーグレタス、コショウ、キュウリ、メロン、アブラナ種（Brassica species）、メロン、マメ、エンドウマメ、ニンニク、タマネギ、ニンジン、塊茎植物、例えばジャガイモ等、サトウキビ、タバコ、ブドウ、ペチュニア、ゼラニウム/テンジクアオイ、パンジー及びツリフネソウの種子である。
【０３５５】
さらに、活性化合物はまた、遺伝子操作法を含めた品種改良により、除草剤又は殺菌剤又は殺虫剤の作用に耐性を示す植物由来の種子の処理に使用することもできる。
【０３５６】
例えば、スルホニル尿素、イミダゾリノン、グルホシネート-アンモニウム又はグリホセート-イソプロピルアンモニウム及び類似の活性物質からなる群からの除草剤に対して抵抗性を示す植物(例えば、欧州特許出願公開第２４２２３６号明細書、欧州特許出願公開第２４２２４６号明細書）（国際公開第９２／００３７７号）（欧州特許出願公開第２５７９９３号明細書、米国特許第５，０１３，６５９号明細書を参照されたい)、あるいは遺伝子組換え作物植物、例えば植物を特定の有害生物に対して抵抗性とするバシラス・チューリンゲンシス毒（Bacillus thuringiensis toxin）(Bt毒)を産生する能力がある綿（欧州特許出願公開第１４２９２４号明細書、欧州特許出願公開第１９３２５９号明細書）由来の種子の処理において、活性化合物を採用することができる。
【０３５７】
さらに、例えば従来の品種改良法及び/又は突然変異体の生成、あるいは組換え手順により発生させることができる現存する植物が構成している特徴と比較して修飾された特徴を有する植物由来の種子の処理に活性化合物を使用することもできる。例えば、植物内で合成されるデンプンを修飾するという目的のための作物植物の組換え修飾（例えば国際公開第９２／１１３７６号、国際公開第９２／１４８２７号、国際公開第９１／１９８０６号）、又は脂肪酸組成物が修飾された遺伝子組換え作物植物（国際公開第９１／１３９７２号）について、多くの事例が記載されている。
【０３５８】
活性化合物の種子処理施用は、植物の播種前及び植物の出芽前に種子に噴霧又は散粉することによって行う。
【０３５９】
とりわけ種子処理に対して有用な組成物は、例えば以下である:
A 水溶性濃縮剤(SL、LS)
D エマルション剤(EW、EO、ES)
E 懸濁剤(SC、OD、FS)
F 水分散性粒剤及び水溶性粒剤(WG、SG)
G 水分散性散剤及び水溶性散剤(WP、SP、WS)
H ゲル剤(GF)
I 散粉性散剤(DP、DS)
【０３６０】
従来の種子処理製剤は、例えば流動性のある濃縮剤(FS)、液剤(LS)、乾燥処理用散剤(DS)、スラリー処理用水分散性散剤(WS)、水溶性散剤(SS)及びエマルション剤(ES及びEC)及びゲル製剤(GF)を含む。これらの製剤は、希釈して又は希釈しないで種子に施用することができる。種子への施用は、播種前に種子に直接、又は種子を発芽前処理した後に行う。
【０３６１】
好ましい実施形態では、FS製剤は種子処理用に使用する。典型的には、FS製剤は、1〜800g/lの活性成分、1〜200g/lの界面活性剤、0〜200g/lの抗凍結剤、0〜400g/lの結合剤、0〜200g/lの色素及び1リットルまでの溶媒、好ましくは水を含み得る。
【０３６２】
種子処理用のとりわけ好ましい本発明の化合物のFS製剤は、通常0.1〜80重量%(1〜800g/l)の活性成分、0.1〜20重量%(1〜200g/l)の少なくとも1種の界面活性剤、例えば0.05〜5重量%の湿潤剤及び0.5〜15重量%の分散剤、20重量%まで、例えば5〜20%の抗凍結剤、0〜15重量%、例えば1〜15重量%の顔料及び/又は染料、0〜40重量%、例えば1〜40重量%の結合剤(固着剤/付着剤)、場合によって5重量%まで、例えば0.1〜5重量%の増粘剤、場合によって0.1〜2%の抗発泡剤、並びに場合によって保存剤、例えば、殺生物剤、抗酸化剤等を、例えば0.01〜1重量%の量で、及び充填剤/ビヒクルを100重量%まで含む。
【０３６３】
種子処理製剤は、結合剤、及び場合によって着色剤もさらに含んでもよい。
【０３６４】
結合剤を加えることによって、処理後の種子上の活性物質の付着を改善することができる。適切な結合剤は、エチレンオキシド又はプロピレンオキシドのようなアルキレンオキシドからのホモ-及びコポリマー、ポリビニルアセテート、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン及びそれらのコポリマー、エチレン-ビニルアセテートコポリマー、アクリルホモ-及びコポリマー、ポリエチレンアミン、ポリエチレンアミド及びポリエチレンイミン、多糖類、例えば、セルロース、チロース及びデンプン、ポリオレフィンホモ-及びコポリマー、例えばオレフィン/マレイン酸無水物コポリマー、ポリウレタン、ポリエステル、ポリスチレンホモ及びコポリマーである。
【０３６５】
場合によって、また着色剤も製剤に含めることができる。種子処理製剤に対して適切な着色剤又は色素は、ローダミンB、C.I.ピグメントレッド112、C.I.ソルベントレッド1、ピグメントブルー15:4、ピグメントブルー15:3、ピグメントブルー15:2、ピグメントブルー15:1、ピグメントブルー80、ピグメントイエロー1、ピグメントイエロー13、ピグメントレッド112、ピグメントレッド48:2、ピグメントレッド48:1、ピグメントレッド57:1、ピグメントレッド53:1、ピグメントオレンジ43、ピグメントオレンジ34、ピグメントオレンジ5、ピグメントグリーン36、ピグメントグリーン7、ピグメントホワイト6、ピグメントブラウン25、ベーシックバイオレット10、ベーシックバイオレット49、アシッドレッド51、アシッドレッド52、アシッドレッド14、アシッドブルー9、アシッドイエロー23、ベーシックレッド10、ベーシックレッド108である。
【０３６６】
ゲル化剤の例は、カラギーン(Satiagel(登録商標))である。
【０３６７】
種子の処理において、本発明の化合物の施用量は、通常種子100kg当たり0.01g〜10kg、好ましくは種子100kg当たり0.05g〜5kg、より好ましくは種子100kg当たり0.1g〜1000g、特に種子100kg当たり0.1g〜200gである。
【０３６８】
したがって本発明はまた、本明細書で定義したような本発明の化合物（農業上有用なその塩を含む）を含む種子にも関する。本発明の化合物（農業上有用なその塩を含む）の量は、通常種子100kg当たり0.01g〜10kg、好ましくは種子100kg当たり0.05g〜5kg、特に種子100kg当たり0.1g〜1000gで変動することになる。レタス等特定の作物については、この割合はより高くてもよい。
【０３６９】
種子を処理するために採用することができる方法は、原則として、すべての適切な種子処理、とりわけ当技術分野で公知の種子粉衣法技法、例えば、種子コーティング法(例えば種子ペレット化)、種子散粉法及び種子吸収(例えば種子浸漬)等である。ここで「種子処理」とは、種子と、本発明の化合物を互いに接触させるすべての方法を指し、「種子粉衣法」とは、特定量の本発明の化合物を有する種子を提供する、すなわち本発明の化合物を含む種子を作り出す種子処理の方法を指す。原則として、処理は、種子の収穫から種子の播種までの任意の時点において種子に施用することができる。種子は、例えば「プランターズボックス」法を使用して、種子の定植の直前又はその間に処理することができる。しかし、処理は、効力の大幅な減少が観察されることなく、例えば種子粉衣処理の形態で、種子の定植の数週間又は数カ月前、例えば最大12カ月前まで行うこともできる。
【０３７０】
適切には、この処理は、未播種種子に施用する。本明細書で使用される場合、「未播種種子」という用語は、種子の収穫から、植物の発芽及び生育を目的とする地中への種子の播種までの任意の期間における種子を含むことを意図する。
【０３７１】
具体的には、手順は、種子を、適切なデバイス、例えば、固体又は固体/液体混合パートナーのための混合装置内で、所定量の種子処理製剤と、そのまま又は水による事前の希釈後に、組成物が種子上で均一に分布されるまで混合する処理に従う。適当な場合、この後に乾燥ステップが続く。
【０３７２】
本発明の化合物（それらの立体異性体、獣医学的に許容される塩又はN-オキシドを含む）はまた、特に動物の体内及び体の上の寄生生物を駆除するために使用するのに適切でもある。
【０３７３】
したがって、本発明の目的はまた、動物の体内及び体の上の寄生生物を防除するための新規方法を提供することでもある。本発明の別の目的は、動物にとってより安全な殺有害生物剤を提供することである。さらに、本発明の別の目的は、現存する殺有害生物剤よりも低い投与量で使用することができる動物用の殺有害生物剤を提供することである。本発明の別の目的は、寄生生物の長期残留防除を提供する、動物用の殺有害生物剤を提供することである。
【０３７４】
本発明はまた、動物の体内及び体の上の寄生生物を駆除するための、殺寄生生物有効量の本発明の化合物（それらの立体異性体、獣医学的に許容される塩又はN-オキシドを含む）と、許容される担体とを含む組成物にも関する。
【０３７５】
本発明はまた、寄生生物の寄生及び感染に対して動物を処理、管理、予防及び保護するための方法であって、動物に、殺寄生生物有効量の本発明の化合物（その立体異性体、獣医学的に許容される塩又はN-オキシドを含む）又はそれを含む組成物を、経口的、局所的又は非経口的に投与又は適用させるステップを含む方法を提供する。
【０３７６】
本発明はまた、無脊椎有害生物に寄生されもしくは感染している動物を処理し又は無脊椎有害生物よる寄生もしくは感染から動物を保護するための、本発明の化合物（その立体異性体、獣医学的に許容される塩、又はN-オキシドを含む）の使用を提供する。
【０３７７】
本発明はまた、殺寄生生物有効量の本発明の化合物（その立体異性体、獣医学的に許容される塩又はN-オキシドを含む）又はそれを含む組成物を含む、寄生生物の寄生又は感染に対して、動物を処理、管理、予防又は保護するための組成物を調製するための方法を提供する。
【０３７８】
農業有害生物に対する化合物の活性は、例えば、経口適用の場合における低い非催吐性用量、動物との代謝適合性、低毒性、及び安全な取扱いを必要とする動物の体内及び体の上の内部寄生生物及び外部寄生生物の防除について、これらの適性を示唆するものではない。
【０３７９】
驚くことに、本発明において、式(I)の化合物及びそれらの立体異性体、獣医学的に許容される塩、互変異性体及びN-オキシドは、動物の体内及び体の上の内部寄生生物及び外部寄生生物を駆除するのに適切であることが判明した。
【０３８０】
本発明の化合物、特に式(I)の化合物及びそれらの立体異性体、獣医学的に許容される塩、互変異性体及びN-オキシド、並びにそれらを含む組成物は、温血動物(ヒトを含む)及び魚類を含む動物において、寄生及び感染を防除及び予防するために使用するのが好ましい。これらは、例えば哺乳動物、例えばウシ、ヒツジ、ブタ、ラクダ、シカ、ウマ、ブタ、家禽類、ウサギ、ヤギ、イヌ及びネコ、水牛、ロバ、ダマジカ及びトナカイ、さらに毛皮動物、例えばミンク、チンチラ及びアライグマ等、鳥類、例えば雌鳥、ガチョウ、シチメンチョウ及びアヒル等、並びに魚類、例えば淡水魚及び塩水魚、例えばマス、コイ及びウナギ等における寄生及び感染を防除及び予防するのに適切である。
【０３８１】
本発明の化合物（それらの立体異性体、獣医学的に許容される塩又はN-オキシドを含む）及びそれらを含む組成物は、家畜、例えばイヌ又はネコ等における寄生及び感染を防除及び予防するのに使用されるのが好ましい。
【０３８２】
温血動物及び魚類における寄生として、以下に限定されないが、シラミ、ハジラミ、マダニ、ハナウマバエ、ヒツジシラミバエ、刺咬性ハエ、キンバエ、ハエ、ミアシティックハエ幼虫、ツツガムシ、ブヨ、蚊及びノミが挙げられる。
【０３８３】
本発明の化合物（それらの立体異性体、獣医学的に許容される塩又はN-オキシドを含む）及びそれらを含む組成物は、外部寄生生物及び/又は内部寄生生物の浸透性及び/又は非浸透性防除に対して適切である。これらは、発達のすべて又は一部の段階に対して活性である。
【０３８４】
本発明の化合物は、とりわけ以下の目及び種の寄生生物をそれぞれ駆除するのに有用である:
ノミ(隠翅目(Siphonaptera))、例えばネコノミ(Ctenocephalides felis)、イヌノミ(Ctenocephalides canis)、ケオプスネズミノミ(Xenopsylla cheopis)、ヒトノミ(Pulex irritans)、スナノミ(Tunga penetrans)、及びヨーロッパネズミノミ(Nosopsyllus fasciatus)、
ゴキブリ(ゴキブリ目(Blattaria)-ブラトデア(Blattodea))、例えばチャバネゴキブリ(Blattella germanica)、ブラテラ・アサヒナエ(Blattella asahinae)、ワモンゴキブリ(Periplaneta americana)、ヤマトゴキブリ(Periplaneta japonica)、トビイロゴキブリ(Periplaneta brunnea)、ペリプラネタ・フリギノサ(Periplaneta fuligginosa)、コワモンゴキブリ(Periplaneta australasiae)、及びトウヨウゴキブリ(Blatta orientalis)、
ハエ、蚊(双翅目(Diptera))、例えばネッタイシマカ(Aedes aegypti)、ヒトスジシマカ(Aedes albopictus)、キンイロヤブカ(Aedes vexans)、メキシコミバエ(Anastrepha ludens)、アノフェレス・マクリペニス(Anopheles maculipennis)、アノフェレス・クルシアンス(Anopheles crucians)、アノフェレス・アルビマヌス(Anopheles albimanus)、ガンビエハマダラカ(Anopheles gambiae)、アノフェレス・フレエボルニ(Anopheles freeborni)、アノフェレス・ロイコスフィルス(Anopheles leucosphyrus)、コガタハマダラカ(Anopheles minimus)、アノフェレス・クアドリマクラツス(Anopheles quadrimaculatus)、ホホアカクロバエ(Calliphora vicina)、クリソミア・ベジアナ(Chrysomya bezziana)、クリソミア・ホミニボラクス(Chrysomya hominivorax)、クリソミア・マセラリア(Chrysomya macellaria)、クリソプス・ジスカリス(Chrysops discalis)、クリソプス・シラセア(Chrysops silacea)、クリソプス・アトランチクス(Chrysops atlanticus)、アメリカオビキンバエ(Cochliomyia hominivorax)、コルジロビア・アントロポファガ(Cordylobia anthropophaga)、クリコイデス・フレンス(Culicoides furens)、アカイエカ(Culex pipiens)、クレクス・ニグリパルプス(Culex nigripalpus)、ネッタイイエカ(Culex quinquefasciatus)、クレクス・タルサリス(Culex tarsalis)、クリセタ・イノルナタ(Culiseta inornata)、クリセタ・メラヌラ(Culiseta melanura)、ヒトヒフバエ(Dermatobia hominis)、ヒメイエバエ(Fannia canicularis)、ウマバエ(Gasterophilus intestinalis)、グロシナ・モルシタンス(Glossina morsitans)、グロシナ・パルパリス(Glossina palpalis)、グロシナ・フスシペス(Glossina fuscipes)、グロシナ・タキノイデス(Glossina tachinoides)、ノサシバエ(Haematobia irritans)、ハプロジプロシス・エクエストリス(Haplodiplosis equestris)、ヒペラテス属の種(Hippelates spp.)、ヒポデルマ・リネアタ(Hypoderma lineata)、レプトコノプス・トレンス(Leptoconops torrens)、ルシリア・カプリナ(Lucilia caprina)、ヒツジキンバエ(Lucilia cuprina)、ヒロズキンバエ(Lucilia sericata)、リコリア・ペクトラリス(Lycoria pectoralis)、マンソニア属の種(Mansonia spp.)、イエバエ(Musca domestica)、オオイエバエ(Muscina stabulans)、ヒツジバエ(Oestrus ovis)、フェレボトムス・アルゲンチペス(Phlebotomus argentipes)、プソロフォラ・コロムビアエ(Psorophora columbiae)、プソロフォラ・ジスコロル(Psorophora discolor)、プロシムリウム・ミクスツム(Prosimulium mixtum)、サルコファガ・ヘモロイダリス(Sarcophaga haemorrhoidalis)、サルコファガ属の種(Sarcophaga spp.)、シムリウム・ビタツム(Simulium vittatum)、サシバエ(Stomoxys calcitrans)、タバヌス・ボビヌス(Tabanus bovinus)、タバヌス・アトラツス(Tabanus atratus)、タバヌス・リネオラ(Tabanus lineola)、及びタバヌス・シミリス(Tabanus similis)、
シラミ(シラミ目(Phthiraptera))、例えばアタマジラミ(Pediculus humanus capitis)、コロモジラミ(Pediculus humanus corporis)、ケジラミ(Pthirus pubis)、ウシジラミ(Haematopinus eurysternus)、ブタジラミ(Haematopinus suis)、ウシホソジラミ(Linognathus vituli)、ウシハジラミ(Bovicola bovis)、ニワトリハジラミ(Menopon gallinae)、ニワトリオオハジラミ(Menacanthus stramineus)及びケブカウシジラミ(Solenopotes capillatus)。
【０３８５】
マダニ及び寄生ダニ(パラシチフォルメス(Parasitiformes)):マダニ(イクソジダ(Ixodida))、例えばクロアシマダニ(Ixodes scapularis)、イクソデス・ホロシクルス(Ixodes holocyclus)、西部クロアシマダニ(Ixodes pacificus)、リフィセファルス・サンギネウス(Rhiphicephalus sanguineus)、デルマセントル・アンデルソニ(Dermacentor andersoni)、アメリカイヌカクマダニ(Dermacentor variabilis)、アメリカキララマダニ(Amblyomma americanum)、アンブリオマ・マクラツム(Ambryomma maculatum)、オルニソドルス・ヘルムシ(Ornithodorus hermsi)、オルニソドルス・ツリカタ(Ornithodorus turicata)及び寄生ダニ(メソスチグマタ(Mesostigmata))、例えばイエダニ(Ornithonyssus bacoti)及びワクモ(Dermanyssus gallinae)、
アクチネジダ(Actinedida)(ケダニ亜目(Prostigmata))及びアカリジダ(Acaridida)(コナダニ亜目(Astigmata))、例えばアカラピス属の種(Acarapis spp.)、ケイレチエラ属の種(Cheyletiella spp.)、オルニトケイレチア属の種(Ornithocheyletia spp.)、ミオビア属の種(Myobia spp.)、プソレルガテス属の種(Psorergates spp.)、デモデクス属の種(Demodex spp.)、トロムビクラ属の種(Trombicula spp.)、リストロホルス属の種(Listrophorus spp.)、アカルス属の種(Acarus spp.)、チロファグス属の種(Tyrophagus spp.)、カログリフス属の種(Caloglyphus spp.)、ヒポデクテス属の種(Hypodectes spp.)、プテロリクス属の種(Pterolichus spp.)、プソロプテス属の種(Psoroptes spp.)、コリオプテス属の種(Chorioptes spp.)、オトデクテス属の種(Otodectes spp.)、サルコプテス属の種(Sarcoptes spp.)、ノトエドレス属の種(Notoedres spp.)、クネミドコプテス属の種(Knemidocoptes spp.)、シトジテス属の種(Cytodites spp.)、及びラミノシオプテス属の種(Laminosioptes spp)、
バグ(ヘテロプテリダ(Heteropterida)):トコジラミ(Cimex lectularius)、ネッタイトコジラミ(Cimex hemipterus)、レジュビウス・セニリス(Reduvius senilis)、トリアトマ属の種(Triatoma spp.)、ロドニウス属の種(Rhodnius ssp.)、パンストロンギルス属の種(Panstrongylus ssp.)及びアリルス・クリタツス(Arilus critatus)、
アノプルリダ(Anoplurida)、例えばハエマトピヌス属の種(Haematopinus spp.)、リノグナツス属の種(Linognathus spp.)、ペジクルス属の種(Pediculus spp.)、フチルス属の種(Phtirus spp.)、及びソレノポテス属の種(Solenopotes spp.)、
マロファギダ(Mallophagida)(アルンブリセリナ亜目(suborder Arnblycerina)及びイスクノセリナ亜目(suborder Ischnocerina))、例えばトリメノポン属の種(Trimenopon spp.)、メノポン属の種(Menopon spp.)、トリノトン属の種(Trinoton spp.)、ボビコラ属の種(Bovicola spp.)、ウエルネキエラ属の種(Werneckiella spp.)、レピケントロン属の種(Lepikentron spp.)、トリコデクテス属の種(Trichodectes spp.)、及びフェリコラ属の種(Felicola spp.)、
線形動物門線虫(Roundworms Nematoda):
ワイプワーム(Wipeworms)及びトリチノーシス(Trichinosis)(トリコシリンギダ(Trichosyringida))、例えばトリキネリダエ（Trichinellidae）(トリチネラ属の種(Trichinella spp.))、(トリクリダエ(Trichuridae))トリクリス属の種(Trichuris spp.)、カピラリア属の種(Capillaria spp.)、
ラブジチダ目(Rhabditida)、例えばラブジチス属の種(Rhabditis spp.)、ストロンギロイデス属の種(Strongyloides spp.)、ヘリセファロブス属の種(Helicephalobus spp.)、
ストロンギリダ亜目(Strongylida)、例えばストロンギルス属の種(Strongylus spp.)、アンシロストマ属の種(Ancylostoma spp.)、ネカトル・アメリカヌス(Necator americanus)、ブノストムム属の種(Bunostomum spp.)(鉤虫(Hookworm))、トリコストロンギルス属の種(Trichostrongylus spp.)、捻転胃虫(Haemonchus contortus)、オステルタギア属の種(Ostertagia spp.)、コオペリア属の種(Cooperia spp.)、ネマトジルス属の種(Nematodirus spp.)、ジクチオカウルス属の種(Dictyocaulus spp.)、シアトストマ属の種(Cyathostoma spp.)、エソファゴストムム属の種(Oesophagostomum spp.)、ステファヌルス・デンタツス(Stephanurus dentatus)、オルラヌス属の種(Ollulanus spp.)、カベルチア属の種(Chabertia spp.)、ステファヌルス・デンタツス(Stephanurus dentatus)、シンガムス・トラケア(Syngamus trachea)、アンシロストマ属の種(Ancylostoma spp.)、ウンシナリア属の種(Uncinaria spp.)、グロボセファルス属の種(Globocephalus spp.)、ネカトル属の種(Necator spp.)、メタストロンギルス属の種(Metastrongylus spp.)、ムエルレリウス・カピラリス(Muellerius capillaris)、プロトストロンギルス属の種(Protostrongylus spp.)、アンギオストロンギルス属の種(Angiostrongylus spp.)、パレラフォストロンギルス属の種(Parelaphostrongylus spp.)、アレウロストロンギルス・アブストルスス(Aleurostrongylus abstrusus)、及びジオクトフィマ・レナレ(Dioctophyma renale)、
腸管内線虫(Intestinal roundworm)(回虫目(Ascaridida))、例えばアスカリス・ルムブリコイデス(Ascaris lumbricoides)、ブタ回虫(Ascaris suum)、アスカリジア・ガリ(Ascaridia galli)、パラスカリス・エクオルム(Parascaris equorum)、エンテロビウス・ベルミクラリス(Enterobius vermicularis)(線虫(Threadworm))、トキソカラ・カニス(Toxocara canis)、トキサスカリス・レオニン(Toxascaris leonine)、スクルジャビネマ属の種(Skrjabinema spp.)、及びオキシウリス・エキ(Oxyuris equi)、
カマラニダ(Camallanida)、例えばドラクンクルス・メジネンシス(Dracunculus medinensis)(ギニア虫(guinea worm))
センビセンチュウ目(Spirurida)、例えばテラジア属の種(Thelazia spp.)、ウケレリア属の種(Wuchereria spp.)、ブルギア属の種(Brugia spp.)、オンコセルカ属の種(Onchocerca spp.)、ジロフィラリ属の種(Dirofilari spp.a)、ジペタロネマ属の種(Dipetalonema spp.)、セタリア属の種(Setaria spp.)、エレオフォラ属の種(Elaeophora spp.)、スピロセルカ・ルピ(Spirocerca lupi)、及びハブロネマ属の種(Habronema spp.)、
鉤頭虫(Thorny headed worm)(鉤頭動物門(Acanthocephala))、例えばアカントセファルス属の種(Acanthocephalus spp.)、マクラカントリンクス・ヒルジナセウス(Macracanthorhynchus hirudinaceus)及びオンシコラ属の種(Oncicola spp)、
プラナリア(Planarians)(プラテルミンテス(Plathelminthes)):
吸虫(Flukes)(吸虫綱(Trematoda))、例えばファシオラ属の種(Faciola spp.)、ファシオロイデス・マグナ(Fascioloides magna)、パラゴニムス属の種(Paragonimus spp.)、ジクロコエリウム属の種(Dicrocoelium spp.)、ファシオロプシス・ブスキ(Fasciolopsis buski)、肝吸虫(Clonorchis sinensis)、住血吸虫属の種(Schistosoma spp.)、トリコビルハルジア属の種(Trichobilharzia spp.)、アラリア・アラタ(Alaria alata)、パラゴニムス属の種(Paragonimus spp.)、及びナノシエテス属の種(Nanocyetes spp)、
セルコメロモルファ(Cercomeromorpha)、特に条虫綱(Cestoda)(条虫(Tapeworms))、例えばジフィロボトリウム属の種(Diphyllobothrium spp.)、テニア属の種(Tenia spp.)、エキノコックス属の種(Echinococcus spp.)、ジピリジウム・カニヌム(Dipylidium caninum)、ムルチセプス属の種(Multiceps spp.)、ヒメノレピス属の種(Hymenolepis spp.)、メソセストイデス属の種(Mesocestoides spp.)、バンピロレピス属の種(Vampirolepis spp.)、モニエジア属の種(Moniezia spp.)、アノプロセファラ属の種(Anoplocephala spp.)、シロメトラ属の種(Sirometra spp.)、アノプロセファラ属の種(Anoplocephala spp.)、及びヒメノレピス属の種(Hymenolepis spp)。
【０３８６】
本発明は、動物の体内及び/又は体の上の寄生生物を防除及び/又は駆除するための、本発明の化合物及びそれらを含む組成物の治療的及び非治療的使用に関する。本発明の化合物及びそれらを含む組成物を使用して、動物を殺寄生生物有効量の本発明の化合物及びそれらを含有する組成物と接触させることによって、寄生生物による攻撃又は寄生から動物を保護することができる。
【０３８７】
本発明の化合物及びそれらを含む組成物は、接触(土壌、ガラス、壁、蚊帳、カーペット、ブランケット又は動物部位を介して)及び摂取(例えばベイト剤)の両方により効果的になり得る。よって、「接触させること」は、直接的接触(本発明の化合物を含有する殺有害生物性混合物/組成物を直接寄生生物に施用することであり、これは、その居場所-Pで間接接触させること、場合によって、殺有害生物性混合物/組成物を保護すべき動物に直接投与することも含み得る)及び間接的接触(化合物/組成物を寄生生物の居場所に施用する)の両方を含む。その居場所への施用を介して寄生生物を接触させることは、本発明の化合物の非治療的使用の例である。上記で使用された「居場所-P」とは、動物の外側で、寄生生物が成長中であるか又は成長し得る、生息地、餌供給源、繁殖地、領域、材料又は環境を意味する。
【０３８８】
一般に、「殺寄生生物有効量」は、標的生物体の壊死、死亡、抑制、予防及び除去、破壊、又はそうでなければ発生及び活性を軽減する効果を含む、成長に対する観察可能な効果を達成するために必要とされる活性成分の量を意味する。殺寄生生物有効量は、本発明の様々な化合物/組成物に関して変動し得る。組成物の殺寄生生物有効量はまた、所望の殺寄生生物効果及び持続期間、標的種、施用の様式等一般的な条件によっても変動する。
【０３８９】
本発明の化合物はまた、有害生物又は寄生生物の出現が予想される場所に予防的に施用することができる。
【０３９０】
投与は、防止的及び治療的の両方で行うことができる。
【０３９１】
活性化合物の投与は、直接又は適切な調製物の形態で、経口的に、局所的に/経皮的に又は非経口的に行われる。
【０３９２】
本発明の化合物は、従来技術におけるものよりも、生物分解性が良好であり、加えて、高水準の有害生物防除を維持する。これによって、本発明の化合物は、環境の安全に関して優れたものになる。式Iの化合物の構造的類似性に照らして、本発明の化合物の利益となる、生物分解性におけるこの重要な違いは、予期されないものであり、従来技術で知られる事項から導き出すことはできない。
【実施例】
【０３９３】
ここで、本発明を、以下の実施例によりさらに詳細に説明するが、これらに限定するものではない。
【０３９４】
I.調製例
化合物は、例えば結合高速液体クロマトグラフィー/質量分析(HPLC/MS)、1H-NMR及び/又はそれらの融点によって特徴づけることができる。
【０３９５】
分析用HPLCカラム:
方法A:分析用UPLCカラム:Phenomenex社(ドイツ)製のPhenomenex Kinetex 1.7μm XB-C18 100A;50×2.1mm。溶離:1.5分間で5:95から100:0の比のアセトニトリル/水+0.1%トリフルオロ酢酸(TFA);100%B 0.24分間;流量:60℃にて1.5分間で0.8mL/分から1mL/分。MS法:四重極型エレクトロスプレーイオン化、80V(ポジティブモード)。
【０３９６】
1H-NMR:シグナルは、テトラメチルシランに対する化学シフト(ppm、δ)、13C-NMRについてはCDCl3に対する化学シフト(ppm、δ)、それらの多重度及びそれらの積分値(所与の水素原子の相対数)によって特徴づけられる。シグナルの多重度を特徴づけるために、以下の略語が使用される。m=多重線、q=四重線、t=三重線、d=二重線及びs=一重線。
【０３９７】
使用する略語は、日数(複数可)のd、時間(複数可)のh、分(複数可)のmin、20〜25℃のr.t./室温、テトラヒドロフランのTHF、1,2-ジクロロエタンのDCE、メチル-tert-ブチルエーテルのMTBE、保持時間のtR、トリエチルアミンのEt3N、薄層クロマトグラフィーのTLCである。
【０３９８】
C.1 化合物例1-1〜1-9
化合物例1-1〜1-9は、式C.1
【０３９９】
【化２７】
2018501256.tif 000036
[式中、合成された各化合物のR2a、R2b、R2c、X1及びR61は、下記の表C.1の1つの行に定義されている]
の化合物に相当する。
【０４００】
X1=Sの化合物は合成例S.1と同様に合成され、X1=Oの化合物は合成例S.2と同様に合成された。
【０４０１】
【表２】
2018501256.tif 000037
【０４０２】
合成例S.1
7-[2-(3,5-ジクロロフェニル)-2-(トリフルオロメチル)-3H-チオフェン-4-イル]-N-[2-オキソ-2-(2,2,2-トリフルオロエチルアミノ)エチル]インダン-4-カルボキサミド
(化合物例1〜3;式C.1[式中、R2a及びR2cはClであり、R2bはHであり、X1はSであり、-R61は-CH2-C(=O)-NHCH2CF3である]の化合物)。
(7-アセチルインダン-4-イル)トリフルオロメタンスルホネート(CAS 1312609-69-0)を、米国特許出願公開第2011/0152246号(118頁、化合物I-IIIf)に記載されているように合成した。
【０４０３】
ステップ1:7-アセチルインダン-4-カルボン酸メチル
(7-アセチルインダン-4-イル)トリフルオロメタンスルホネート(40g)のメタノール(357mL)中溶液に、Na2CO3(27.5g)及び[1,1'-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]ジクロロパラジウム(II)(Pd(dppf)Cl2、9.5g)を添加した。溶液を一酸化炭素(50Psi)で加圧し、50℃で5時間加熱した。次いで、混合物を濾過し、濾液を濃縮した。残渣をCH2Cl2に溶解し、ブラインで洗浄し、脱水し(Na2SO4)、濾過し、濃縮して、残渣を得た。その残渣をシリカゲルによるフラッシュクロマトグラフィー(石油エーテル/酢酸エチル)で精製して、生成物を得た(18.3g、64%)。
【０４０４】
1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 7.9 (d, 1H), 7.7 (d, 1H), 4.0 (s, 3H), 3.3-3.2 (m, 4H), 2.6 (s, 3H), 2.1 (m, 2H).
【０４０５】
ステップ2:7-[3-(3,5-ジクロロフェニル)-4,4,4-トリフルオロ-ブタ-2-エノイル]インダン-4-カルボン酸メチル
ステップ1の生成物(35g)及び1-(3,5-ジクロロフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-エタノン(78g、CAS 130336-16-2)のDCE(350mL)中溶液に、K2CO3(26.6g)及びEt3N(19.5g)を添加した。反応物を還流下で16時間撹拌した。次いで、混合物を室温に冷却し、濾過し、濃縮して、残渣を得た。その残渣をシリカゲルによるフラッシュクロマトグラフィー(石油エーテル/酢酸エチル)で精製して、生成物を得た(57.1g、81%)。
【０４０６】
1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 7.90 (s, 1H), 7.81 (d, 1H), 7.44 (d, 1H), 7.25 (s, 1H), 7.08 (s, 2H), 3.90 (s, 3H), 3.21 (t, 2H), 3.07 (t, 2H), 2.05 (m, 2H).
【０４０７】
ステップ3:5-(3,5-ジクロロフェニル)-3-ヒドロキシ-3-(7-メトキシカルボニルインダン-4-イル)-5-(トリフルオロメチル)テトラヒドロチオフェン-2-カルボン酸
ステップ2の生成物(3.5g)のTHF(35mL)中溶液に、2-スルファニル酢酸(CAS 68-11-1、2.2g)及びEt3N(2.4g)を添加した。混合物を室温で16時間撹拌し、濃縮した。次いで、飽和NaHCO3水溶液(50mL)を添加し、水層をMTBE(50mL)で洗浄した。次いで、1M HCl水溶液を使用して、水層をpH 2に調整し、酢酸エチル(3回×50mL)で抽出した。有機層を合わせ、蒸発させて、生成物を得た(3.4g、76%)。
【０４０８】
1H NMR (400 MHz, MeOH-d4): δ 7.79-7.69 (m, 3H), 7.52-7.41 (m, 2H), 3.90-3.80 (m, 4H), 3.22-2.88 (m, 7H), 2.12-2.03 (m, 2H)
【０４０９】
ステップ4:7-[2-(3,5-ジクロロフェニル)-2-(トリフルオロメチル)-3H-チオフェン-4-イル]インダン-4-カルボン酸メチル
ステップ3の生成物(6.2g)のピリジン(60mL)中溶液に、塩化メタンスルホニル(「MsCl」、3g)を滴下添加した。混合物を室温で16時間撹拌し、次いで水(100mL)に注ぎ込み、水層を酢酸エチル(3回×100mL)で抽出した。有機層を合わせ、ブラインで洗浄し、脱水し(Na2SO4)、濾過し、濃縮して、残渣を得た。その残渣をDMF(20mL)に溶解し、120℃で1時間撹拌した。次いで、溶媒を蒸発させ、水(100mL)を添加し、水層をMTBE(3回×100mL)で抽出した。有機層を合わせ、脱水し(Na2SO4)、濾過し、濃縮して、残渣を得た。その残渣をシリカゲルによるフラッシュクロマトグラフィーで精製して、生成物を得た(1.2g、22%)。
【０４１０】
1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 7.84 (d, 1H), 7.46-7.37 (m, 3H), 7.11 (d, 1H), 6.45 (s, 1H), 3.94-3.87 (m, 4H), 3.77-3.70 (m, 1H), 3.36-3.29 (m, 2H), 3.02-2.96 (m, 2H), 2.16-2.08 (m, 2H)
【０４１１】
ステップ5:7-[2-(3,5-ジクロロフェニル)-2-(トリフルオロメチル)-3H-チオフェン-4-イル]インダン-4-カルボン酸
ステップ4の生成物(1.1g)のTHF(15mL)中溶液に、水(1mL)中のLiOH(0.3g)を添加した。混合物を室温で16時間撹拌し、濃縮した。水(15mL)を添加し、1M HCl水溶液を使用して、pHを2に調整した。水層を酢酸エチル(3回×20mL)で抽出した。有機層を合わせ、ブラインで洗浄し、脱水し(Na2SO4)、濾過し、濃縮して、生成物を得た(1.0g、90%)。
【０４１２】
1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 7.94 (d, 1H), 7.45-7.38 (m, 3H), 7.15 (d, 1H), 6.49 (s, 1H), 3.97-3.87 (m, 1H), 3.80-3.68 (m, 1H), 3.42-3.32 (m, 2H), 3.01 (m, 2H), 2.19-2.06 (m, 2H)
【０４１３】
ステップ6:7-[2-(3,5-ジクロロフェニル)-2-(トリフルオロメチル)-3H-チオフェン-4-イル]-N-[2-オキソ-2-(2,2,2-トリフルオロエチルアミノ)エチル]インダン-4-カルボキサミド
室温のステップ5の生成物(0.25g)、2-アミノ-N-(2,2,2-トリフルオロエチル)アセトアミド塩酸塩(0.1g、CAS 1171331-39-7)及びブロモトリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェート(「PyBroP」、0.24g)のCH2Cl2(40mL)中溶液に、N,N-ジイソプロピルエチルアミン(0.18g)を添加した。反応物を室温で終夜撹拌した。次いで、反応物を水でクエンチした。層を分離し、有機層を脱水し(Na2SO4)、濾過し、濃縮して、残渣を得た。その残渣をシリカゲルによるフラッシュクロマトグラフィーで精製して、生成物を得た(0.17g、65%)。
【０４１４】
1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 7.5 (d, 1H), 7.45-7.40 (m, 3H), 7.40-7.35 (m, 1H), 7.1 (d, 1H), 6.9 (m, 1H), 6.4 (s, 1H), 4.25 (d, 2H), 4.0-3.9 (m, 2H), 3.85 (d, 1H), 3.7 (d, 1H), 3.2 (m, 2H), 3.0 (m, 2H), 2.2-2.05 (m, 2H)
【０４１５】
合成例S.2
7-[2-(3,5-ジクロロフェニル)-2-(トリフルオロメチル)-3H-フラン-4-イル]-N-(2-ピリジルメチル)インダン-4-カルボキサミド
(化合物例1〜9;式C.1[式中、R2a及びR2cはClであり、R2bはHであり、X1はOであり、-R61は-CH2-(2-ピリジル)である]の化合物)。
4-ヨード-7-メトキシ-インダン(CAS 1560647-89-3)を、国際公開第２０１４／０１９３４４号(428頁、化合物67-5)に記載されているように合成した。
【０４１６】
4-ブロモ-2-(3,5-ジクロロフェニル)-2-(トリフルオロメチル)-3H-フランを、国際公開第２０１３／０２６７２４号(298頁、ステップE)に記載されているように合成した。
【０４１７】
ステップ1:7-メトキシインダン-4-カルボン酸エチル
4-ヨード-7-メトキシ-インダン(48g)のエタノール(800mL)中溶液に、Na2CO3(55.5g)及び[1,1'-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]ジクロロパラジウム(II)(Pd(dppf)Cl2、4g)を添加した。溶液を一酸化炭素(50Psi)で加圧し、70℃で4時間加熱した。次いで、混合物を濾過し、濾液を濃縮して、残渣を得た。その残渣をシリカゲルによるフラッシュクロマトグラフィー(石油エーテル/酢酸エチル)で精製して、生成物を得た(30g、78%)。
【０４１８】
1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 7.90 (d, 1H), 6.71 (d, 1H), 4.34 (q, 2H), 3.88 (s, 3H), 3.30 (t, 2H), 2.86 (t, 2H), 2.20-2.10 (m, 2H), 1.39 (t, 3H).
【０４１９】
ステップ2:7-ヒドロキシインダン-4-カルボン酸エチル
-78℃のステップ1の生成物(30g)のCH2CH2(500mL)中溶液に、BBr3(68.7g)を滴下添加し、反応物を0℃で5時間撹拌した。次いで、エタノール(50mL)を0℃で滴下添加し、混合物を20℃で5時間撹拌した。水(200mL)を添加し、水相をCH2CH2(3回×200mL)で抽出した。有機層を合わせ、脱水し(Na2SO4)、濾過し、濃縮して、粗生成物(30g)を得た。その粗生成物を、さらに精製することなく次のステップで使用した。
【０４２０】
1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 7.81 (d, 1H), 6.69 (d, 1H), 5.7 (br. s, OH), 4.34 (q, 2H), 3.31 (t, 2H), 2.86 (t, 2H), 2.20-2.10 (m, 2H), 1.39 (t, 3H).
【０４２１】
ステップ3:7-(トリフルオロメチルスルホニルオキシ)インダン-4-カルボン酸エチル
0℃のCH2Cl2(500mL)中のステップ2の粗生成物(30g)及びEt3N(29.7g)に、トリフリン酸無水物(「Tf2O」、61.6g)を添加し、反応物を10℃で2時間撹拌した。水(200mL)を添加し、水相をCH2CH2(3回×200mL)で抽出した。有機層を合わせ、脱水し(Na2SO4)、濾過し、濃縮して、残渣を得た。その残渣をシリカゲルによるフラッシュクロマトグラフィー(石油エーテル/酢酸エチル)で精製して、生成物を得た(30g、61%)。
【０４２２】
1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 7.93 (d, 1H), 7.14 (d, 1H), 4.38 (q, 2H), 3.37 (t, 2H), 3.05 (t, 2H), 2.20-2.10 (m, 2H), 1.40 (t, 3H).
【０４２３】
ステップ4:7-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)インダン-4-カルボン酸エチル
ステップ3の生成物(21g)のDMF(300mL)中溶液に、4,4,5,5-テトラメチル-2-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)-1,3,2-ジオキサボロラン(「ビス(ピナコラト)ジボラン」、CAS 73183-34-3、23.6g)及びPd(dppf)Cl2、(0.45g)を添加した。混合物を80℃で16時間加熱し、水で希釈し、MTBE(3回×200mL)で抽出した。有機層を合わせ、脱水し(Na2SO4)、濾過し、濃縮して、残渣を得た。その残渣をシリカゲルによるフラッシュクロマトグラフィー(石油エーテル/酢酸エチル)で精製して、生成物を得た(15g、76%)。
【０４２４】
1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 7.79 (d, 1H), 7.65 (d, 1H), 4.37 (q, 2H), 3.26 (t, 2H), 3.15 (t, 2H), 2.20-2.10 (m, 2H), 1.40 (t, 3H), 1.35 (s, 12 H).
【０４２５】
ステップ5:7-[2-(3,5-ジクロロフェニル)-2-(トリフルオロメチル)-3H-フラン-4-イル]インダン-4-カルボン酸エチル
ステップ4の生成物(44mg)及び4-ブロモ-2-(3,5-ジクロロフェニル)-2-(トリフルオロメチル)-3H-フラン(50mg)のトルエン(2mL)中溶液に、CsF(43mg)及びPd(PPh3)2)Cl2(10mg)を添加した。反応物を封管中に100℃で16時間加熱し、次いで濾過し、濃縮した。残渣を分取TLC(石油エーテル/酢酸エチル  10:1)で精製して、生成物を得た。
【０４２６】
1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 7.84 (d, 1H), 7.55-7.48 (m, 2H), 7.44-7.40 (m, 1H), 7.01-6.92 (m, 2H), 4.40-4.33 (m, 2H), 3.83 (d, 1H), 3.42-3.31 (m, 3H), 2.97-2.86 (m, 2H), 2.21-2.08 (m, 2H), 1.42-1.38 (m, 3H).
【０４２７】
ステップ6:7-[2-(3,5-ジクロロフェニル)-2-(トリフルオロメチル)-3H-フラン-4-イル]インダン-4-カルボン酸
合成例S.1(ステップ5)と同様のステップ5の生成物の加水分解。
【０４２８】
ステップ7:7-[2-(3,5-ジクロロフェニル)-2-(トリフルオロメチル)-3H-フラン-4-イル]-N-(2-ピリジルメチル)インダン-4-カルボキサミド
合成例S.1(ステップ6)と同様のステップ6の生成物のアミド化。
【０４２９】
II. 殺有害生物活性の評価:
以下の生物学的試験によって、本発明の式Iの化合物の活性を実証し、評価することができる。
【０４３０】
B.1 コナガ(プルテラ・キシロステラ(Plutella xylostella))
活性化合物を所望の濃度で蒸留水:アセトンの1:1(体積:体積)混合物に溶解した。界面活性剤(Kinetic HV)を0.01%(体積/体積)の比率で添加した。試験溶液は使用当日に調製した。
【０４３１】
キャベツの葉を試験溶液に浸漬し、風乾した。処置した葉を、湿った濾紙を内側に張ったペトリ皿に入れ、10匹の3齢幼虫を接種した。処置して72時間後に、死亡率を記録した。0〜100%のスケールを使用して、食害も記録した。
【０４３２】
この試験において、化合物1-1、1-2、1-3、1-4、1-5、1-6、1-7及び1-8はそれぞれ300ppmで、無処置対照と比べて少なくとも75%の死亡率を示した。
【０４３３】
B.2 モモアカアブラムシ(ミズス・ペルシカエ(Myzus persicae))
浸透性手段によるモモアカアブラムシ(ミズス・ペルシカエ)の防除を評価するために、試験ユニットは、人工膜下に液体人工飼料を含有する96ウェル-マイクロタイタープレートからなる。
【０４３４】
75%(v/v)の水及び25%(v/v)のDMSOを含有する溶液を使用して、化合物を製剤化した。オーダーメードのピペッターを使用して、様々な濃度の製剤化された化合物を2回繰り返してアブラムシ飼料に移した。
【０４３５】
適用後、5〜8匹の成虫アブラムシをマイクロタイタープレートウェルの内側の人工膜に置いた。次いで、アブラムシに処置されたアブラムシ飼料を吸わせ、約23±1℃及び相対湿度約50±5%で3日間インキュベートした。次いで、アブラムシの死亡率及び繁殖能力を目視で評価した。
【０４３６】
この試験において、化合物1-1、1-2、1-3、1-4、1-5、1-6、1-7及び1-8はそれぞれ2500ppmで、無処置対照と比べて少なくとも75%の死亡率を示した。
【０４３７】
B.3 ソラマメアブラムシ(Vetch aphid)(メゴウラ・ビシアエ(Megoura viciae))
接触又は浸透性手段によるソラマメアブラムシ(メゴウラ・ビシアエ)の防除を評価するために、試験ユニットは、ソラマメリーフディスクを含有する24ウェル-マイクロタイタープレートからなる。
【０４３８】
75%(v/v)の水及び25%(v/v)のDMSOを含有する溶液を使用して、化合物を製剤化した。オーダーメードのマイクロアトマイザーを使用して、様々な濃度の製剤化された化合物を2回繰り返してリーフディスクに2.5μl噴霧した。
【０４３９】
適用後、リーフディスクを風乾し、5〜8匹の成虫アブラムシをマイクロタイタープレートウェルの内側のリーフディスクに置いた。次いで、アブラムシに処置されたリーフディスクを吸わせ、約23±1℃及び相対湿度約50±5%で5日間インキュベートした。次いで、アブラムシの死亡率及び繁殖能力を目視で評価した。
【０４４０】
この試験において、化合物1-1、1-2、1-3、1-4、1-5、1-6、1-7及び1-8はそれぞれ2500ppmで、無処置対照と比べて少なくとも75%の死亡率を示した。
【０４４１】
B.4 ニセアメリカタバコガ(ヘリオテイス・ビレッセンス(Heliothis virescens))
ニセアメリカタバコガ(ヘリオテイス・ビレッセンス)の防除を評価するために、試験ユニットは、昆虫飼料及び15〜25個のH.ビレッセンス卵を含有する96ウェル-マイクロタイタープレートからなる。
【０４４２】
75%(v/v)の水及び25%(v/v)のDMSOを含有する溶液を使用して、化合物を製剤化した。オーダーメードのマイクロアトマイザーを使用して、様々な濃度の製剤化された化合物を2回繰り返して昆虫飼料に10μl噴霧した。
【０４４３】
適用後、マイクロタイタープレートを約28±1℃及び相対湿度約80±5%で5日間インキュベートした。次いで、卵及び幼虫の死亡率を目視で評価した。
【０４４４】
この試験において、化合物1-1、1-2、1-3、1-4、1-5、1-6、1-7及び1-8はそれぞれ2500ppmで、無処置対照と比べて少なくとも75%の死亡率を示した。
【０４４５】
B.5 メキシコワタミゾウムシ(アントノムス・グランディス(Anthonomus grandis))
メキシコワタミゾウムシ(アントノムス・グランディス)の防除を評価するために、試験ユニットは、昆虫飼料及び5〜10個のA.グランディス卵を含有する96ウェル-マイクロタイタープレートからなる。
【０４４６】
75%(v/v)の水及び25%(v/v)のDMSOを含有する溶液を使用して、化合物を製剤化した。オーダーメードのマイクロアトマイザーを使用して、様々な濃度の製剤化された化合物を2回繰り返して昆虫飼料に5μl噴霧した。
【０４４７】
適用後、マイクロタイタープレートを約25±1℃及び相対湿度約75±5%で5日間インキュベートした。次いで、卵及び幼虫の死亡率を目視で評価した。
【０４４８】
この試験において、化合物1-1、1-2、1-3、1-4、1-5、1-6、1-7及び1-8はそれぞれ2500ppmで、無処置対照と比べて少なくとも75%の死亡率を示した。
【０４４９】
B.6 チチュウカイミバエ(セラティティス・カピタタ(Ceratitis capitata))
チチュウカイミバエ(Ceratitis capitata)の防除を評価するために、試験ユニットは、昆虫飼料及び50〜80個のC.カピタタの卵を含有するマイクロタイタープレートからなる。
【０４５０】
75%(v/v)の水及び25%(v/v)のDMSOを含有する溶液を使用して、化合物を製剤化した。オーダーメードのマイクロアトマイザーを使用して、様々な濃度の製剤化された化合物を2回繰り返して昆虫飼料に5μl噴霧した。
【０４５１】
適用後、マイクロタイタープレートを約28±1℃及び相対湿度約80±5%で5日間インキュベートした。次いで、卵及び幼虫の死亡率を目視で評価した。
【０４５２】
この試験において、化合物1-1、1-2、1-3、1-4、1-5、1-6、1-7及び1-8はそれぞれ2500ppmで、無処置対照と比べて少なくとも75%の死亡率を示した。
【０４５３】
B.7 ランアザミウマ(Orchid thrips)(ジクロモトリプス・コルベッティ(dichromothrips corbetti))
バイオアッセイに使用されたジクロモトリプス・コルベッティの成虫は、実験室条件下で連続的に維持されたコロニーから得られた。試験するために、試験化合物をアセトン:水の1:1(体積:体積)混合物とKinetic HVに0.01%(v/v)の比率で希釈する。
【０４５４】
花浸漬技法を使用することによって、各化合物のアザミウマ効力を評価した。無傷ランの個々の花の花弁をすべて処置溶液に浸漬し、ペトリ皿中において乾燥させた。処置された花弁を約20匹の成虫アザミウマと共に再封止可能な個々のプラスチックに入れた。試験エリアはすべて、アッセイの時間中、連続光下で約28℃の温度に保持された。3日後、アザミウマの生存数を花弁ごとに計数した。処置して72時間後に、死亡率(%)を記録した。
【０４５５】
この試験において、化合物1-1、1-2、1-3、1-4、1-5、1-6、1-7及び1-8はそれぞれ300ppmで、無処置対照と比べて少なくとも75%の死亡率を示した。
【０４５６】
B.8 ツマグロヨコバイ(Rice green leafhopper)(ネホテティックス・ビレセンス(Nephotettix virescens))
噴霧する24時間前に、イネ苗を清浄にし、洗浄した。活性化合物をアセトン:水の1:1(体積:体積)中において製剤化し、0.01%(体積/体積)の界面活性剤(Kinetic HV)を添加した。鉢植えしたイネ苗に5〜6mlの試験溶液を噴霧し、風乾し、マイラーケージで覆い、10匹の成虫を接種した。処置されたイネ植物を約28〜29℃及び相対湿度約50〜60%で維持した。72時間後に、死亡率(%)を記録した。
【０４５７】
この試験において、化合物1-1、1-3、1-4、1-5、1-6、1-7及び1-8はそれぞれ2500ppmで、無処置対照と比べて少なくとも75%の死亡率を示した。
【０４５８】
B.9 赤色ハダニ(Red spider Mite)(カンザワハダニ(Tetranychus kanzawai))
活性化合物を所望の濃度で蒸留水:アセトンの1:1 (体積:体積)混合物に溶解した。界面活性剤(Kinetic HV)を0.01%(体積/体積)の比率で添加した。試験溶液は使用当日に調製した。
【０４５９】
鉢植えした4〜5日齢のササゲ豆を水道水で清浄にし、圧縮空気駆動式のハンドアトマイザーを使用して、1〜2mlの試験溶液を噴霧した。処置された植物を風乾させ、その後、飼育個体群からカッサバ葉部を摘まみ取ることによって、30匹以上のダニを接種した。処置された植物を、約25〜27℃及び相対湿度約50〜60%の飼育室の内部に入れた。処置して72時間後に、死亡率(%)を評価した。
【０４６０】
この試験において、化合物1-2、1-4、1-5、1-6、及び1-8はそれぞれ300ppmで、無処置対照と比べて少なくとも75%の死亡率を示した。
【０４６１】
B.10 サザンアーミーワーム(Southern armyworm)(スポドプテラ・エリダニア(Spodoptera eridania))
活性化合物をシクロヘキサノン中においてチューブ入りの10,000ppm溶液として製剤化した。チューブを、微粒化ノズルを装備した自動静電噴霧器に挿入し、原液として使用し、50%アセトン:50%水(v/v)でより低い希釈物を作製した。非イオン界面活性剤(Kinetic(登録商標))を0.01%(v/v)の体積で溶液に含めた。
【０４６２】
ライマメ植物(シエヴァ(Sieva)変種)2苗を鉢に栽培し、第1本葉段階において処置用に選択した。微粒化噴霧ノズルを装備した植物用自動静電噴霧器によって、試験溶液を葉に噴霧した。植物を噴霧器付ドラフトチャンバー内で乾燥し、次いで噴霧器から取り出した。各鉢をファスナー付きの穿孔プラスチック袋に入れた。約10〜11匹のアーミーワーム幼虫を袋に入れ、袋のファスナーを閉じた。試験植物を栽培室中において約25℃及び相対湿度約20〜40%で4日間維持し、蛍光(24時間光周期)への直接曝露を回避して、袋の中に熱がこもるのを防止した。処置して4日後に、死亡率及び摂食の低減を無処置対照植物と比較して評価した。
【０４６３】
この試験において、化合物1-2、1-3、1-4、1-5、1-6、1-7及び1-8はそれぞれ10ppmで、無処置対照と比べて少なくとも75%の死亡率を示した。
【０４６４】
B.11 ミナミアオカメムシ(Green Soldier Stink Bug)(ネザラ・ビリデュラ(Nezara viridula))
活性化合物を所望の濃度で蒸留水:アセトンの1:1(体積:体積)混合物に溶解した。界面活性剤(Kinetic HV)を0.01%(体積/体積)の比率で添加した。試験溶液は使用当日に調製した。
【０４６５】
ダイズのさやを、湿った濾紙を内側に張ったガラス製ペトリ皿に入れ、10匹の3齢後期N.ビリデュラを接種した。ハンドアトマイザーを使用して、約2mlの溶液を各ペトリ皿に噴霧する。アッセイエリアを約25℃に維持した。5日後に、死亡率(%)を記録した。
【０４６６】
この試験において、化合物1-1、1-2、1-3、1-4、1-5、1-6、1-7及び1-8はそれぞれ100ppmで、無処置対照と比べて少なくとも75%の死亡率を示した。
【０４６７】
B.12 ネオトロピカルブラウンカメムシ(Neotropical Brown Stink Bug)(エウスキスツス・ヘロス(Euschistus heros))
活性化合物を所望の濃度で蒸留水:アセトンの1:1(体積:体積)混合物に溶解した。界面活性剤(Kinetic HV)を0.01%(体積/体積)の比率で添加した。試験溶液を使用当日に調製した。
【０４６８】
ダイズのさやを電子レンジで使えるプラスチック製コップに入れ、10匹の成虫期E.ヘロスを接種した。ハンドアトマイザーを使用して、約1mlの溶液を各コップ、昆虫及び存在している食物に噴霧する。水の供給源を用意した(水を含んだコットンウィック)。各処置を2回繰り返した。アッセイエリアを約25℃に維持した。5日後に、死亡率(%)を記録した。
【０４６９】
この試験において、化合物1-1、1-3、1-4、1-5、1-6、1-7及び1-8はそれぞれ100ppmで、無処置対照と比べて少なくとも75%の死亡率を示した。
【０４７０】
B.13 クサギカメムシ(Brown Marmorated Stink Bug)(ハリオモルファ・ハリス(Halyomorpha halys))
活性化合物を所望の濃度で蒸留水:アセトンの1:1(体積:体積)混合物に溶解した。界面活性剤(Kinetic HV)を0.01%(体積/体積)の比率で添加した。試験溶液を使用当日に調製した。
【０４７１】
生ピーナッツ及びダイズ種子を電子レンジで使えるプラスチック製コップに入れ、5匹の成虫期H.ハリスを接種した。ハンドアトマイザーを使用して、約1mlの溶液を各コップ、昆虫及び存在している食物に噴霧する。水の供給源を用意した(水を含んだコットンウィック)。各処置を4回繰り返した。アッセイエリアを約25℃に維持した。5日後に、死亡率(%)を記録した。
【０４７２】
この試験において、化合物1-1、1-3、1-4、1-5、1-6、1-7及び1-8はそれぞれ100ppmで、無処置対照と比べて少なくとも75%の死亡率を示した。
【国際調査報告】
2018501256.tif 000046
2018501256.tif 000047
2018501256.tif 000048
2018501256.tif 000049