(57)【要約】  本発明は、式（Ｉ）の化合物2018535960.tif 000421［式中、Ｘ１からＸ８およびＲ１からＲ８は、本明細書において記述されている通りである］および薬学的に許容されるその塩を提供する。さらに、本発明は、式（Ｉ）の化合物の製造、それらを含む医薬組成物、ならびにＡｃｉｎｅｔｏｂａｃｔｅｒ  ｂａｕｍａｎｎｉｉによって引き起こされる疾患および感染症の治療のための医薬としてのそれらの使用に関与している。【選択図】なし
2018535960.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）の化合物
【化１】
2018535960.tif 000414
［式中、
Ｘ１は、Ｃ−Ｌ１−Ｒ１１またはＮであり、
Ｘ２は、Ｃ−Ｌ２−Ｒ１２またはＮであり、
Ｘ３は、Ｃ−Ｌ３−Ｒ１３またはＮであり、
Ｘ４は、Ｃ−Ｌ４−Ｒ１４またはＮであり、但し、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３およびＸ４のうちの３つ以下がＮであることを条件とし、
Ｘ５は、Ｃ−Ｌ５−Ｒ１５またはＮであり、
Ｘ６は、Ｃ−Ｌ６−Ｒ１６またはＮであり、
Ｘ７は、Ｃ−Ｌ７  Ｒ１７またはＮであり、
Ｘ８は、Ｃ−Ｌ８−Ｒ１８またはＮであり、但し、Ｘ５、Ｘ６、Ｘ７およびＸ８のうちの３つ以下がＮであることを条件とし、
Ｒ１は、−（ＣＨ２）ｍ−ヘテロアリールまたは−（ＣＨ２）ｍ−ヘテロシクロアルキルであり、ここで、ヘテロアリールは、１つまたは複数のハロ、シアノ、Ｃ１〜７−アルキル、Ｃ１〜７−ハロアルキル、Ｃ３〜７−シクロアルキルまたはＣ１〜７−アルコキシで場合により置換されており、
Ｒ２、Ｒ４およびＲ６は、水素、Ｃ１〜７−アルキル、Ｃ１〜７−ハロアルキルおよびＣ３〜７−シクロアルキルからそれぞれ個々に選択され、
Ｒ３は、−Ｃ１〜７−アルキル、−（ＣＨ２）ｎ−ＮＲ２０Ｒ２１、−（ＣＨ２）ｎ−Ｃ（Ｏ）ＮＲ２０Ｒ２１または−（ＣＨ２）ｎ−Ｏ−（ＣＨ２）ｑ−ＮＲ２０Ｒ２１であり、
Ｒ５は、水素、Ｃ１〜７−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１〜７−アルキル、−（ＣＨ２）ｏ−ＮＲ２２Ｒ２３、−（ＣＨ２）ｏ−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ２２Ｒ２３、−（ＣＨ２）ｏ−Ｏ−（ＣＨ２）ｑ−ＮＲ２０Ｒ２１、−（ＣＨ２）ｏ−ＮＨ−Ｃ（ＮＨ）−ＮＲ２２Ｒ２３、−（ＣＨ２）ｏ−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ２２Ｒ２３、−（ＣＨ２）ｏ−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−ＯＲ２６、−（ＣＨ２）ｏ−Ｃ３〜７−シクロアルキル、−（ＣＨ２）ｏ−ヘテロシクロアルキル、−（ＣＨ２）ｏ−ヘテロアリール、−（ＣＨ２）ｏ−アリールであり、ここで、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリールおよびアリールは、ハロ、シアノ、Ｃ１〜７−アルキル、Ｃ１〜７−ハロアルキル、Ｃ１〜７−アルコキシまたはアリールによって場合により置換されており、
Ｒ５’は、水素またはＣ１〜７−アルキルであり、
Ｒ７およびＲ８は、水素、Ｃ１〜７−アルキル、Ｃ１〜７−ハロアルキル、Ｃ３〜７−シクロアルキルおよびＣ１〜７−アルコキシからそれぞれ個々に選択され、
Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５およびＲ１６は、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜７−アルキル、Ｃ１〜７−ハロアルキル、−ＮＲ２４Ｒ２５、Ｃ１〜７−アルキル−ＮＲ２４Ｒ２５、ヒドロキシ、Ｃ１〜７−アルコキシ、ハロＣ１〜７−アルコキシ、−Ｂ（ＯＨ）２、ベンジルオキシ−プロピニル（−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ２−Ｏ−ベンジル）、Ｃ３〜７−シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールおよびヘテロアリールからそれぞれ個々に選択され、
ここで、ヘテロアリールは、１つのＣ１〜７−ハロアルキルまたはＣ１〜７−アルコキシで場合により置換されており、
Ｒ１７は、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜７−アルキル、Ｃ１〜７−ハロアルキル、−ＮＲ２４Ｒ２５、Ｃ１〜７−アルキル−ＮＲ２４Ｒ２５、ヒドロキシ、Ｃ１〜７−アルコキシ、ハロＣ１〜７−アルコキシ、Ｂ（ＯＨ）２、ベンジルオキシ−プロパ−１−イニル、Ｃ３〜７−シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールおよびヘテロアリールであり、
ここで、ヘテロシクロアルキルは、１つの−ＮＲ２４Ｒ２５で場合により置換されており、
ここで、アリールおよびヘテロアリールは、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜７−アルキル、Ｃ１〜７−ハロアルキル、Ｃ１〜７−ヒドロキシアルキル、ヒドロキシ、Ｃ１〜７−アルコキシ、−ＮＲ２４Ｒ２５、−ＳＯ２−Ｃ１〜７−アルキル、−ＳＯ２−ＮＲ２４Ｒ２５、ヘテロシクロアルキル、およびＣ１〜７−アルキルで置換されているヘテロシクロアルキルのリストから選択される、１、２または３つの置換基で場合により置換されており、
Ｒ１８は、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜７−アルキル、Ｃ１〜７−ハロアルキル、ヒドロキシ、Ｃ１〜７−ヒドロキシアルキル、Ｃ１〜７−アルコキシ、Ｃ１〜７−ハロアルコキシ、−ＮＲ２４Ｒ２５、Ｃ１〜７−アルキル−ＮＲ２４Ｒ２５、Ｃ３〜７−シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールおよびヘテロアリールであり、
ここで、アリールおよびヘテロアリールは、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜７−アルキル、Ｃ１〜７−ハロアルキル、ヒドロキシ、Ｃ１〜７−アルコキシ、−ＮＲ２４Ｒ２５、Ｃ１〜７−アルキル−ＮＲ２４Ｒ２５、−ＣＯ−ＮＨ−（ＣＨ２）ｒ−ＮＲ２４Ｒ２５、−ＣＯ−ＮＨ−（ＣＨ２）ｒ−ＯＨ、−ＣＯ−ＮＨ−（ＣＨ２）ｒ−ヘテロシクロアルキル、−ＣＯ−ＯＨ、−Ｏ−Ｃ１〜７−ヒドロキシアルキル、−Ｏ−（ＣＨ２）ｒ−ＣＯ−ＯＨ、−ＳＯ２−Ｃ１〜７−アルキル、−ＳＯ２−ＮＲ２４Ｒ２５、ヘテロシクロアルキル、−Ｏ−ヘテロシクロアルキル、およびＣ１〜７−アルキルで置換されているヘテロシクロアルキルのリストから選択される、１、２または３つの置換基で場合により置換されており、
Ｒ２１およびＲ２３は、水素およびＣ１〜７−アルキルからそれぞれ個々に選択され、
Ｒ２４およびＲ２５は、水素、Ｃ１〜７−アルキル、Ｃ１〜７−ハロアルキル、Ｃ１〜７−ヒドロキシアルキルおよびＣ３〜７−シクロアルキルからそれぞれ個々に選択され、
Ｒ２６は、水素、Ｃ１〜７−アルキルまたはベンジルであり、
Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｌ４、Ｌ５、Ｌ６、Ｌ７およびＬ８は、単結合、−Ｃ（Ｏ）−、−ＳＯ２−、−（ＣＨ２）ｐ−、−ＣＨ＝ＣＨ−および−Ｃ≡Ｃ−からそれぞれ個々に選択され、
ｍは、１、２、３または４であり、
ｎは、１、２、３または４であり、
ｏは、０、１、２、３または４であり、
ｐは、１、２、３または４であり、
ｑは、１、２、３または４であり、
ｒは、１、２、３または４である］または薬学的に許容されるその塩。
【請求項２】
式（Ｉ’）の構造を有する、請求項１に記載の化合物
【化２】
2018535960.tif 000415
［式中、
Ｘ１は、Ｃ−Ｌ１−Ｒ１１またはＮであり、
Ｘ２は、Ｃ−Ｌ２−Ｒ１２またはＮであり、
Ｘ３は、Ｃ−Ｌ３−Ｒ１３またはＮであり、
Ｘ４は、Ｃ−Ｌ４−Ｒ１４またはＮであり、但し、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３およびＸ４のうちの３つ以下がＮであることを条件とし、
Ｘ５は、Ｃ−Ｌ５−Ｒ１５またはＮであり、
Ｘ６は、Ｃ−Ｌ６−Ｒ１６またはＮであり、
Ｘ７は、Ｃ−Ｌ７  Ｒ１７またはＮであり、
Ｘ８は、Ｃ−Ｌ８−Ｒ１８またはＮであり、但し、Ｘ５、Ｘ６、Ｘ７およびＸ８のうちの３つ以下がＮであることを条件とし、
Ｒ１は、−（ＣＨ２）ｍ−ヘテロアリールであり、ここで、ヘテロアリールは、１つまたは複数のハロ、シアノ、Ｃ１〜７−アルキル、Ｃ１〜７−ハロアルキル、Ｃ３〜７−シクロアルキルまたはＣ１〜７−アルコキシで場合により置換されており、
Ｒ２、Ｒ４およびＲ６は、水素、Ｃ１〜７−アルキル、Ｃ１〜７−ハロアルキルおよびＣ３〜７−シクロアルキルからそれぞれ個々に選択され、
Ｒ３は、−（ＣＨ２）ｎ−ＮＲ２０Ｒ２１であり、
Ｒ５は、Ｃ１〜７−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１〜７−アルキル、−（ＣＨ２）ｏ−ＮＲ２２Ｒ２３、−（ＣＨ２）ｏ−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ２２Ｒ２３、−（ＣＨ２）ｏ−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ２２Ｒ２３、−（ＣＨ２）ｏ−Ｃ３〜７−シクロアルキル、−（ＣＨ２）ｏ−ヘテロシクロアルキル、−（ＣＨ２）ｏ−ヘテロアリール、−（ＣＨ２）ｏ−アリールであり、ここで、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリールおよびアリールは、ハロ、シアノ、Ｃ１〜７−アルキル、Ｃ１〜７−ハロアルキルまたはＣ１〜７−アルコキシによって場合により置換されており、
Ｒ７およびＲ８は、水素、Ｃ１〜７−アルキル、Ｃ１〜７−ハロアルキル、Ｃ３〜７−シクロアルキルおよびＣ１〜７−アルコキシからそれぞれ個々に選択され、
Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７およびＲ１８は、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜７−アルキル、Ｃ１〜７−ハロアルキル、−ＮＲ２４Ｒ２５、ヒドロキシ、Ｃ１〜７−アルコキシ、ハロＣ１〜７−アルコキシ、Ｃ３〜７−シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールおよびヘテロアリールからそれぞれ個々に選択され、
Ｒ２０およびＲ２２は、水素、Ｃ１〜７−アルキル、Ｃ１〜７−ハロアルキル、Ｃ３〜７−シクロアルキルおよび−Ｃ（＝ＮＨ）−ＮＨ２からそれぞれ個々に選択され、
Ｒ２１およびＲ２３は、水素およびＣ１〜７−アルキルからそれぞれ個々に選択され、
Ｒ２４およびＲ２５は、水素、Ｃ１〜７−アルキル、Ｃ１〜７−ハロアルキルおよびＣ３〜７−シクロアルキルからそれぞれ個々に選択され、
Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｌ４、Ｌ５、Ｌ６、Ｌ７およびＬ８は、単結合、−Ｃ（Ｏ）−、−ＳＯ２−、−（ＣＨ２）ｐ−、−ＣＨ＝ＣＨ−および−Ｃ≡Ｃ−からそれぞれ個々に選択され、
ｍ、ｎ、ｏおよびｐは、１、２、３および４からそれぞれ個々に選択される］または薬学的に許容されるその塩。
【請求項３】
Ｘ１が、ＣＲ１１またはＮであり、
Ｘ２が、ＣＲ１２またはＮであり、
Ｘ３が、ＣＲ１３またはＮであり、
Ｘ４が、ＣＲ１４またはＮであり、但し、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３およびＸ４のうちの２つ以下がＮであることを条件とし、
Ｘ５が、ＣＲ１５またはＮであり、
Ｘ６が、ＣＲ１６またはＮであり、
Ｘ７が、ＣＲ１７またはＮであり、
Ｘ８が、ＣＲ１８またはＮであり、但し、Ｘ５、Ｘ６、Ｘ７およびＸ８のうちの２つ以下がＮであることを条件とし、
Ｒ１が、−（ＣＨ２）ｍ−ヘテロアリールまたは−（ＣＨ２）ｍ−ヘテロシクロアルキルであり、ここで、ヘテロアリールは、１つまたは複数のハロ、シアノ、Ｃ１〜７−アルキル、Ｃ１〜７−ハロアルキル、Ｃ３〜７−シクロアルキルまたはＣ１〜７−アルコキシで場合により置換されており、ここで、ヘテロシクロアルキルは、部分的に不飽和であり、
Ｒ２、Ｒ４およびＲ６が、水素、Ｃ１〜７−アルキル、Ｃ１〜７−ハロアルキルおよびＣ３〜７−シクロアルキルからそれぞれ個々に選択され、
Ｒ３が、−Ｃ１〜７−アルキル、−（ＣＨ２）ｎ−ＮＲ２０Ｒ２１、−（ＣＨ２）ｎ−Ｃ（Ｏ）ＮＲ２０Ｒ２１または−（ＣＨ２）ｎ−Ｏ−（ＣＨ２）ｑ−ＮＲ２０Ｒ２１であり、
Ｒ５が、水素、Ｃ１〜７−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１〜７−アルキル、−（ＣＨ２）ｏ−ＮＲ２２Ｒ２３、−（ＣＨ２）ｏ−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ２２Ｒ２３、−（ＣＨ２）ｏ−Ｏ−（ＣＨ２）ｑ−ＮＲ２０Ｒ２１、−（ＣＨ２）ｏ−ＮＨ−Ｃ（ＮＨ）−ＮＲ２２Ｒ２３、−（ＣＨ２）ｏ−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ２２Ｒ２３、−（ＣＨ２）ｏ−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−ＯＲ２６、−（ＣＨ２）ｏ−ヘテロシクロアルキル、−（ＣＨ２）ｏ−ヘテロアリール、−（ＣＨ２）ｏ−アリールであり、ここで、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリールおよびアリールは、ハロ、シアノ、Ｃ１〜７−アルキル、Ｃ１〜７−ハロアルキル、Ｃ１〜７−アルコキシまたはアリールによって場合により置換されており、
Ｒ７およびＲ８が、水素、Ｃ１〜７−アルキル、Ｃ１〜７−ハロアルキル、Ｃ３〜７−シクロアルキルおよびＣ１〜７−アルコキシからそれぞれ個々に選択され、
Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５およびＲ１６が、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜７−アルキル、Ｃ１〜７−ハロアルキル、−ＮＲ２４Ｒ２５、Ｃ１〜７−アルキル−ＮＲ２４Ｒ２５、ヒドロキシ、Ｃ１〜７−アルコキシ、ハロＣ１〜７−アルコキシ、−Ｂ（ＯＨ）２、ベンジルオキシ−プロピニル、Ｃ３〜７−シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールおよびヘテロアリールからそれぞれ個々に選択され、
ここで、ヘテロアリールは、１つのＣ１〜７−ハロアルキルまたはＣ１〜７−アルコキシで場合により置換されており、
Ｒ１７が、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜７−アルキル、Ｃ１〜７−ハロアルキル、−ＮＲ２４Ｒ２５、Ｃ１〜７−アルキル−ＮＲ２４Ｒ２５、ヒドロキシ、Ｃ１〜７−アルコキシ、ハロＣ１〜７−アルコキシ、−Ｂ（ＯＨ）２、ベンジルオキシ−プロピニル、Ｃ３〜７−シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールおよびヘテロアリールであり、
ここで、ヘテロシクロアルキルは、１つの−ＮＲ２４Ｒ２５で場合により置換されており、
ここで、アリールおよびヘテロアリールは、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜７−アルキル、Ｃ１〜７−ハロアルキル、Ｃ１〜７−ヒドロキシアルキル、ヒドロキシ、Ｃ１〜７−アルコキシ、−ＮＲ２４Ｒ２５、−ＳＯ２−Ｃ１〜７−アルキル、−ＳＯ２−ＮＲ２４Ｒ２５、ヘテロシクロアルキル、およびＣ１〜７−アルキルで置換されているヘテロシクロアルキルのリストから選択される、１、２または３つの置換基で場合により置換されており、
Ｒ１８が、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜７−アルキル、Ｃ１〜７−ハロアルキル、ヒドロキシ、Ｃ１〜７−ヒドロキシアルキル、Ｃ１〜７−アルコキシ、Ｃ１〜７−ハロアルコキシ、−ＮＲ２４Ｒ２５、Ｃ１〜７−アルキル−ＮＲ２４Ｒ２５、Ｃ３〜７−シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールおよびヘテロアリールであり、
ここで、アリールおよびヘテロアリールは、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜７−アルキル、Ｃ１〜７−ハロアルキル、ヒドロキシ、Ｃ１〜７−アルコキシ、−ＮＲ２４Ｒ２５、Ｃ１〜７−アルキル−ＮＲ２４Ｒ２５、−ＣＯ−ＮＨ−（ＣＨ２）ｒ−ＮＲ２４Ｒ２５、−ＣＯ−ＮＨ−（ＣＨ２）ｒ−ＯＨ、−ＣＯ−ＮＨ−（ＣＨ２）ｒ−ヘテロシクロアルキル、−ＣＯ−ＯＨ、−Ｏ−Ｃ１〜７−ヒドロキシアルキル、−Ｏ−（ＣＨ２）ｒ−ＣＯ−ＯＨ、−ＳＯ２−Ｃ１〜７−アルキル、−ＳＯ２−ＮＲ２４Ｒ２５、ヘテロシクロアルキル、−Ｏ−ヘテロシクロアルキル、およびＣ１〜７−アルキルで置換されているヘテロシクロアルキルのリストから選択される、１、２または３つの置換基で場合により置換されており、
Ｒ２０およびＲ２２が、水素、Ｃ１〜７−アルキル、Ｃ１〜７−ハロアルキル、Ｃ３〜７−シクロアルキルおよび−Ｃ（＝ＮＨ）−ＮＨ２からそれぞれ個々に選択され、
Ｒ２１およびＲ２３が、水素およびＣ１〜７−アルキルからそれぞれ個々に選択され、
Ｒ２４およびＲ２５が、水素、Ｃ１〜７−アルキル、Ｃ１〜７−ハロアルキル、Ｃ１〜７−ヒドロキシアルキルおよびＣ３〜７−シクロアルキルからそれぞれ個々に選択され、
Ｒ２６が、水素、Ｃ１〜７−アルキルまたはベンジルであり、
ｍ、ｎ、ｏ、ｐ、ｑおよびｒが、１、２、３および４からそれぞれ個々に選択される、
請求項１または２のいずれかに記載の化合物、または薬学的に許容されるその塩。
【請求項４】
式（Ｉａ）の構造を有する、請求項１から３のいずれかに記載の化合物
【化３】
2018535960.tif 000416
［式中、
Ｘ１からＸ８およびＲ２からＲ８は、特許得請求の範囲において定義されている通りであり、
Ｒ９は、水素、ハロ、シアノ、Ｃ１〜７−アルキル、Ｃ１〜７−ハロアルキル、Ｃ１〜７−アルコキシ、Ｃ１〜７−ハロアルコキシおよびＣ３〜７−シクロアルキルであり、
Ｒ１０は、水素、Ｃ１〜７−アルキル、Ｃ１〜７−ハロアルキルまたはＣ３〜７−シクロアルキルであり、
Ｒ１９は、水素、ハロ、シアノ、Ｃ１〜７−アルキル、Ｃ１〜７−ハロアルキル、Ｃ１〜７−アルコキシ、Ｃ１〜７−ハロアルコキシおよびＣ３〜７−シクロアルキルである］または薬学的に許容されるその塩。
【請求項５】
式（Ｉｂ）の構造を有する、請求項１から４のいずれかに記載の化合物
【化４】
2018535960.tif 000417
［式中、Ｘ１、Ｘ４、Ｒ２、Ｒ１５、Ｒ１７、Ｒ１８およびＲ９は、特許得請求の範囲において定義されている通りであり、Ｙは、−ＣＨ２−または−ＣＯ−である］または薬学的に許容されるその塩。
【請求項６】
式（Ｉｃ）の構造を有する、請求項１から４のいずれかに記載の化合物
【化５】
2018535960.tif 000418
［式中、Ｘ１、Ｘ４、Ｒ２、Ｒ１５、Ｒ１７、Ｒ１８およびＲ９は、特許得請求の範囲において定義されている通りであり、Ｙは、−ＣＨ２−または−ＣＯ−である］または薬学的に許容されるその塩。
【請求項７】
Ｘ１が、ＮまたはＣＲ１１である、請求項１から６のいずれかに記載の化合物。
【請求項８】
Ｘ２が、ＮまたはＣＲ１２である、請求項１から４のいずれかに記載の化合物。
【請求項９】
Ｘ３が、ＮまたはＣＲ１３である、請求項１から４のいずれかに記載の化合物。
【請求項１０】
Ｘ４が、ＮまたはＣＲ１４である、請求項１から６のいずれかに記載の化合物。
【請求項１１】
Ｘ５が、ＮまたはＣＲ１５である、請求項１から４のいずれかに記載の化合物。
【請求項１２】
Ｘ６が、ＮまたはＣＲ１６である、請求項１から４のいずれかに記載の化合物。
【請求項１３】
Ｘ６が、Ｎである、請求項１から４のいずれかに記載の化合物。
【請求項１４】
Ｘ７が、ＮまたはＣＲ１７である、請求項１から４のいずれかに記載の化合物。
【請求項１５】
Ｘ８が、ＮまたはＣＲ１８である、請求項１から４のいずれかに記載の化合物。
【請求項１６】
Ｒ１が、−（ＣＨ２）ｍ−ヘテロアリールまたは−（ＣＨ２）ｍ−ヘテロシクロアルキルであり、ここで、ヘテロアリールは、単環式または二環式であり、１つまたは複数のハロ、シアノ、Ｃ１〜７−アルキル、Ｃ１〜７−ハロアルキル、Ｃ３〜７−シクロアルキルまたはＣ１〜７−アルコキシで場合により置換されており、ここで、ヘテロシクロアルキルは、部分的に不飽和である、請求項１から３のいずれかに記載の化合物。
【請求項１７】
Ｒ２が、水素またはＣ１〜７−アルキルである、請求項１から６のいずれかに記載の化合物。
【請求項１８】
Ｒ３が、ブチル、３−アミノ−プロピル、４−アミノ−ブチル、４−メチルアミノ−ブチル、プロピオンアミドまたは２−アミノ−エトキシメチルである、請求項１から４のいずれかに記載の化合物。
【請求項１９】
Ｒ４が、水素である、請求項１から４のいずれかに記載の化合物。
【請求項２０】
Ｒ５が、水素、Ｃ１〜７−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１〜７−アルキル、−（ＣＨ２）ｏ−ＮＲ２２Ｒ２３、−（ＣＨ２）ｏ−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ２２Ｒ２３、−（ＣＨ２）ｏ−Ｏ−（ＣＨ２）ｑ−ＮＲ２０Ｒ２１、−（ＣＨ２）ｏ−ＮＨ−Ｃ（ＮＨ）−ＮＲ２２Ｒ２３、−（ＣＨ２）ｏ−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ２２Ｒ２３、−（ＣＨ２）ｏ−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−ＯＲ２６、−（ＣＨ２）ｏ−ヘテロシクロアルキル、−（ＣＨ２）ｏ−ヘテロアリール、−（ＣＨ２）ｏ−アリールであり、ここで、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリールおよびアリールは、ハロ、シアノ、Ｃ１〜７−アルキル、Ｃ１〜７−ハロアルキル、Ｃ１〜７−アルコキシまたはアリールによって場合により置換されており、ここで、ｏ、ｑ、Ｒ２０−Ｒ２３およびＲ２６が、請求項１から３のいずれかにおいて定義されている通りである、請求項１から４のいずれかに記載の化合物。
【請求項２１】
Ｒ５’が、水素またはメチルである、請求項１に記載の化合物。
【請求項２２】
Ｒ６が、水素またはメチルである、請求項１から４のいずれかに記載の化合物。
【請求項２３】
Ｒ７が、水素またはメチルである、請求項１から４のいずれかに記載の化合物。
【請求項２４】
Ｒ８が、水素またはＣ１〜７−アルキルである、請求項１から４のいずれかに記載の化合物。
【請求項２５】
Ｒ９が、水素またはＣ１〜７−アルキルである、請求項４から６のいずれかに記載の化合物。
【請求項２６】
Ｒ１０が、水素またはＣ１〜７−アルキルである、請求項５または６のいずれかに記載の化合物。
【請求項２７】
Ｒ１１が、水素またはハロである、請求項１から４のいずれかに記載の化合物。
【請求項２８】
Ｒ１２が、水素、ハロ、Ｃ１〜７−アルキル−ＮＲ２４Ｒ２５、アリールまたはヘテロアリールである、請求項１から４のいずれかに記載の化合物。
【請求項２９】
Ｒ１３が、水素、ハロまたはアリールである、請求項１から４のいずれかに記載の化合物。
【請求項３０】
Ｒ１４が、水素である、請求項１から４のいずれかに記載の化合物
【請求項３１】
Ｒ１５が、水素、ハロ、Ｃ１〜７−アルキル、ハロ−Ｃ１〜７−アルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールであり、ここで、ヘテロアリールは、１つのＣ１〜７−ハロアルキルまたはＣ１〜７−アルコキシで場合により置換されている、請求項１から４のいずれかに記載の化合物。
【請求項３２】
Ｒ１６が、水素、ハロ、Ｃ１〜７−アルキル、ハロ−Ｃ１〜７−アルキル、ヘテロシクロアルキルまたはアリールである、請求項１から４のいずれかに記載の化合物。
【請求項３３】
Ｒ１７が、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜７−アルキル、Ｃ１〜７−ハロアルキル、−ＮＲ２４Ｒ２５、Ｃ１〜７−アルキル−ＮＲ２４Ｒ２５、ヒドロキシ、Ｃ１〜７−アルコキシ、−Ｂ（ＯＨ）２、ベンジルオキシ−プロピニル、ヘテロシクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールであり、ここで、ヘテロシクロアルキルは、１つのアミノで場合により置換されており、ここで、アリールは、１つのハロ、シアノ、−ＳＯ２−Ｃ１〜７−アルキルまたは−ＳＯ２−ＮＲ２４Ｒ２５で場合により置換されており、ここで、ヘテロアリールは、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜７−アルキル、Ｃ１〜７−ヒドロキシアルキル、ヒドロキシ、Ｃ１〜７−アルコキシ、−ＮＲ２４Ｒ２５、−ＳＯ２−Ｃ１〜７−アルキル、ヘテロシクロアルキル、およびＣ１〜７−アルキルで置換されているヘテロシクロアルキルのリストから選択される、１または２つの置換基で場合により置換されている、請求項１から４のいずれかに記載の化合物。
【請求項３４】
Ｒ１８が、水素、ハロゲン、Ｃ１〜７−ハロアルキル、−ＮＲ２４Ｒ２５、ヘテロシクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールであり、
ここで、アリールは、Ｃ１〜７−アルキル−ＮＲ２４Ｒ２５、−ＣＯ−ＮＨ−（ＣＨ２）ｒ−ＮＲ２４Ｒ２５、−ＣＯ−ＮＨ−（ＣＨ２）ｒ−ＯＨ、−ＣＯ−ＮＨ−（ＣＨ２）ｒ−ヘテロシクロアルキル、−ＣＯ−ＯＨ、−Ｏ−Ｃ１〜７−ヒドロキシアルキル、−Ｏ−（ＣＨ２）ｒ−ＣＯ−ＯＨ、−ＳＯ２−Ｃ１〜７−アルキル、−ＳＯ２−ＮＲ２４Ｒ２５、ヘテロシクロアルキルおよび−Ｏ−ヘテロシクロアルキルのリストから選択される、１つの置換基で場合により置換されており、
ここで、ヘテロアリールは、ハロ、Ｃ１〜７−アルキル、アミノおよびヒドロキシから選択される、１つの置換基で場合により置換されている、請求項１から４のいずれかに記載の化合物。
【請求項３５】
Ｒ１９が、水素またはハロである、請求項４に記載の化合物。
【請求項３６】
Ｒ２０が、水素またはメチルである、請求項１から４のいずれかに記載の化合物。
【請求項３７】
Ｒ２１が、水素である、請求項１から３のいずれかに記載の化合物。
【請求項３８】
Ｒ２２が、水素、Ｃ１〜７−アルキルおよび−Ｃ（＝ＮＨ）−ＮＨ２である、請求項１から３のいずれかに記載の化合物。
【請求項３９】
Ｒ２３が、水素である、請求項１から３のいずれかに記載の化合物。
【請求項４０】
Ｒ２４が、水素である、請求項１から３のいずれかに記載の化合物。
【請求項４１】
Ｒ２５が、水素である、請求項１から３のいずれかに記載の化合物。
【請求項４２】
Ｒ２６が、水素、メチルまたはベンジルである、請求項１から３のいずれかに記載の化合物。
【請求項４３】
ｍが、１である、請求項１から３のいずれかに記載の化合物。
【請求項４４】
ｎが、１、３または４である、請求項１から３のいずれかに記載の化合物。
【請求項４５】
ｏが、０、１、３または４である、請求項１から３のいずれかに記載の化合物。
【請求項４６】
ｐが、１、２、３または４である、請求項１から３のいずれかに記載の化合物。
【請求項４７】
ｑが、２である、請求項１から３のいずれかに記載の化合物。
【請求項４８】
ｒが、１または２である、請求項１から３のいずれかに記載の化合物。
【請求項４９】
Ｘ１が、ＣＲ１１であり、
Ｘ２が、ＣＲ１２であり、
Ｘ３が、ＣＲ１３であり、
Ｘ４が、Ｎであり、
Ｘ５が、ＣＲ１５であり、
Ｘ６が、ＣＲ１６であるか、または、Ｘ６が、Ｎであり、
Ｒ１が、−（ＣＨ２）ｍ−インドリルであり、ここで、インドリルは、１つまたは複数のハロまたはＣ１〜７−アルキルで場合により置換されており、
Ｒ２が、水素またはＣ１〜７−アルキルであり、
Ｒ３が、３−アミノ−プロピルまたは４−アミノ−ブチルであり、
Ｒ４が、水素であり、
Ｒ５が、−（ＣＨ２）ｏ−ＮＲ２２Ｒ２３またはピペリジニルであり、
Ｒ６が、水素であり、
Ｒ７が、水素であり、
Ｒ８が、水素またはＣ１〜７−アルキルであり、
Ｒ９が、水素またはＣ１〜７−アルキルであり、
Ｒ１０が、水素またはＣ１〜７−アルキルであり、
Ｒ１１が、水素またはハロであり、
Ｒ１２が、水素またはハロであり、
Ｒ１３が、水素であり、
Ｒ１４が、水素であり、
Ｒ１５が、水素、ハロ、Ｃ１〜７−アルキルまたはハロ−Ｃ１〜７−アルキルであり、
Ｒ１６が、水素、ハロ、Ｃ１〜７−アルキルまたはハロ−Ｃ１〜７−アルキルであり、
Ｒ１７が、水素、ハロ、Ｃ１〜７−アルキル、ハロ−Ｃ１〜７−アルキル、Ｃ１〜７−アルコキシまたはアリールであり、
Ｒ１８が、水素、ハロまたはハロ−Ｃ１〜７−アルキルであり、
Ｒ１９が、水素またはハロであり、
Ｒ２０が、水素であり、
Ｒ２１が、水素であり、
Ｒ２２が、水素、Ｃ１〜７−アルキルおよび−Ｃ（＝ＮＨ）−ＮＨ２であり、
Ｒ２３が、水素であり、
ｍが、１であり、
ｎが、３または４であり、
ｏが、１、３または４である、
請求項１から３のいずれかに記載の化合物、または薬学的に許容されるその塩。
【請求項５０】
Ｘ１が、ＣＨまたはＣ−ハロであり、
Ｘ２が、ＣＨまたはＣ−ハロであり、
Ｘ３が、ＣＨであり、
Ｘ４が、ＣＨまたはＮであり、
Ｘ５が、ＣＨ、Ｃ−ハロ、Ｃ−Ｃ１〜７−アルキルまたはＣ−Ｃ１〜７−ハロアルキルであり、
Ｘ６が、Ｎ、ＣＨ、Ｃ−ハロ、Ｃ−Ｃ１〜７−アルキルまたはＣ−Ｃ１〜７−ハロアルキルであり、
Ｘ７が、ＣＨ、Ｃ−ハロ、Ｃ−Ｃ１〜７−アルキル、Ｃ−Ｃ１〜７−ハロアルキル、Ｃ−Ｃ１〜７−アルコキシまたはＣ−アリールであり、
Ｘ８が、ＣＨ、Ｃ−ハロまたはＣ−Ｃ１〜７−ハロアルキルであり、
Ｒ１が、クロロおよびメチルから選択される１または２つの置換基で場合により置換されている、インドリルメチルであり、
Ｒ２が、水素またはＣ１〜７−アルキルであり、
Ｒ３が、３−アミノ−プロピルまたは４−アミノ−ブチルであり、
Ｒ４が、水素であり、
Ｒ５が、３−アミノ−プロピル、４−メチルアミノ−ブチル、グアニジニル−メチルまたはピペリジニルであり、
Ｒ６が、水素であり、
Ｒ７が、水素であり、
Ｒ８が、水素またはＣ１〜７−アルキルであり、
Ｒ９が、水素またはＣ１〜７−アルキルであり、
Ｒ１０が、水素またはＣ１〜７−アルキルであり、
Ｒ１９が、水素またはハロである、
請求項４に記載の式（Ｉａ）の化合物、または薬学的に許容されるその塩。
【請求項５１】
（１２Ｓ，１５Ｓ，１８Ｓ）−１５−（４−アミノ−ブチル）−１８−（３−アミノ−プロピル）−１２−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１３−メチル−２−チア−１０，１３，１６，１９−テトラアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２１），３，５，７，２２，２４−ヘキサエン−１１，１４，１７−トリオン；
（１２Ｓ，１５Ｓ，１８Ｓ）−１５，１８−ビス−（３−アミノ−プロピル）−１２−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１３−メチル−２−チア−１０，１３，１６，１９−テトラアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２１），３，５，７，２２，２４−ヘキサエン−１１，１４，１７−トリオン；
（１２Ｓ，１５Ｓ，１８Ｓ）−１５−（４−アミノ−ブチル）−１２−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１３−メチル−１８−ピペリジン−４−イル−２−チア−１０，１３，１６，１９−テトラアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２１），３，５，７，２２，２４−ヘキサエン−１１，１４，１７−トリオン；
（１２Ｓ，１５Ｓ，１８Ｓ）−１５−（４−アミノ−ブチル）−１８−（３−アミノ−プロピル）−６−クロロ−１２−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１３−メチル−２−チア−１０，１３，１６，１９−テトラアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２１），３，５，７，２２，２４−ヘキサエン−１１，１４，１７−トリオン；
Ｎ−［（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６−メチル−１２，１５，１８−トリオキソ−２−チア−１０，１３，１６，１９−テトラアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３（８），４，６，２１，２３−ヘキサエン−１１−イルメチル］−グアニジン；
（１２Ｓ，１５Ｓ，１８Ｓ）−１５−（４−アミノ−ブチル）−１８−（３−アミノ−プロピル）−５−クロロ−１２−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１３−メチル−２−チア−１０，１３，１６，１９−テトラアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２１），３，５，７，２２，２４−ヘキサエン−１１，１４，１７−トリオン；
（１２Ｓ，１５Ｓ，１８Ｓ）−１５−（４−アミノ−ブチル）−１８−（３−アミノ−プロピル）−１２−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−６−メトキシ−１３−メチル−２−チア−１０，１３，１６，１９−テトラアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２１），３，５，７，２２，２４−ヘキサエン−１１，１４，１７−トリオン；
（１２Ｓ，１５Ｓ，１８Ｓ）−１５−（４−アミノ−ブチル）−１８−（３−アミノ−プロピル）−１２−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−４，１３−ジメチル−２−チア−１０，１３，１６，１９−テトラアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２１），３，５，７，２２，２４−ヘキサエン−１１，１４，１７−トリオン；
（１２Ｓ，１５Ｓ，１８Ｓ）−１５−（４−アミノ−ブチル）−１８−（３−アミノ−プロピル）−１２−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−５，１３−ジメチル−２−チア−１０，１３，１６，１９−テトラアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２１），３，５，７，２２，２４−ヘキサエン−１１，１４，１７−トリオン；
（１２Ｓ，１５Ｓ，１８Ｓ）−１５−（４−アミノ−ブチル）−１８−（３−アミノ−プロピル）−１２−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−６，１３−ジメチル−２−チア−１０，１３，１６，１９−テトラアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２１），３，５，７，２２，２４−ヘキサエン−１１，１４，１７−トリオン；
（１２Ｓ，１５Ｓ，１８Ｓ）−１５−（４−アミノ−ブチル）−１８−（３−アミノ−プロピル）−４−クロロ−１２−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１３−メチル−２−チア−１０，１３，１６，１９−テトラアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２１），３，５，７，２２，２４−ヘキサエン−１１，１４，１７−トリオン；
（１２Ｓ，１５Ｓ，１８Ｓ）−１５−（４−アミノ−ブチル）−１８−（３−アミノ−プロピル）−１２−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１３−メチル−４−トリフルオロメチル−２−チア−１０，１３，１６，１９−テトラアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２１），３，５，７，２２，２４−ヘキサエン−１１，１４，１７−トリオン；
（１２Ｓ，１５Ｓ，１８Ｓ）−１５−（４−アミノ−ブチル）−１８−（３−アミノ−プロピル）−１２−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１３−メチル−５−トリフルオロメチル−２−チア−１０，１３，１６，１９−テトラアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２１），３，５，７，２２，２４−ヘキサエン−１１，１４，１７−トリオン；
（１２Ｓ，１５Ｓ，１８Ｓ）−１５−（４−アミノ−ブチル）−１８−（３−アミノ−プロピル）−１２−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１３−メチル−６−トリフルオロメチル−２−チア−１０，１３，１６，１９−テトラアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２１），３，５，７，２２，２４−ヘキサエン−１１，１４，１７−トリオン；
（１２Ｓ，１５Ｓ，１８Ｓ）−１５−（４−アミノ−ブチル）−１８−（３−アミノ−プロピル）−１２−（６−クロロ−１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１３−メチル−２−チア−１０，１３，１６，１９−テトラアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２１），３，５，７，２２，２４−ヘキサエン−１１，１４，１７−トリオン；
（１２Ｓ，１５Ｓ，１８Ｓ）−１５−（４−アミノ−ブチル）−１８−（３−アミノ−プロピル）−１２−（６−クロロ−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１３−メチル−２−チア−１０，１３，１６，１９−テトラアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２１），３，５，７，２２，２４−ヘキサエン−１１，１４，１７−トリオン；
（１２Ｓ，１５Ｓ，１８Ｓ）−１５−（４−アミノ−ブチル）−１８−（３−アミノ−プロピル）−６−クロロ−１３−メチル−１２−（１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−２−チア−１０，１３，１６，１９−テトラアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２１），３，５，７，２２，２４−ヘキサエン−１１，１４，１７−トリオン；
（１２Ｓ，１５Ｓ，１８Ｓ）−１５−（４−アミノ−ブチル）−１８−（３−アミノ−プロピル）−６−クロロ−１２−（６−クロロ−１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１３−メチル−２−チア−１０，１３，１６，１９−テトラアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２１），３，５，７，２２，２４−ヘキサエン−１１，１４，１７−トリオン；
（１２Ｓ，１５Ｓ，１８Ｓ）−１５−（４−アミノ−ブチル）−１８−（３−アミノ−プロピル）−６−クロロ−１２−（６−クロロ−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１３−メチル−２−チア−１０，１３，１６，１９−テトラアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２１），３，５，７，２２，２４−ヘキサエン−１１，１４，１７−トリオン；
（９Ｓ，１２Ｓ，１５Ｓ，１８Ｓ）−１５−（４−アミノ−ブチル）−１８−（３−アミノ−プロピル）−６−クロロ−１２−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−９，１３−ジメチル−２−チア−１０，１３，１６，１９−テトラアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３，５，７，２１，２３−ヘキサエン−１１，１４，１７−トリオン；
（１２Ｓ，１５Ｓ，１８Ｓ）−１５−（４−アミノ−ブチル）−１８−（３−アミノ−プロピル）−６，７−ジクロロ−１２−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１３−メチル−２−チア−１０，１３，１６，１９−テトラアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３，５，７，２１，２３−ヘキサエン−１１，１４，１７−トリオン；
（１２Ｓ，１５Ｓ，１８Ｓ）−１５−（４−アミノ−ブチル）−１８−（３−アミノ−プロピル）−７−クロロ−１２−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１３−メチル−２−チア−１０，１３，１６，１９−テトラアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３，５，７，２１，２３−ヘキサエン−１１，１４，１７−トリオン；
（１２Ｓ，１５Ｓ，１８Ｓ）−１５−（４−アミノ−ブチル）−１８−（３−アミノ−プロピル）−４，７−ジクロロ−１２−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１３−メチル−２−チア−１０，１３，１６，１９−テトラアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３，５，７，２１，２３−ヘキサエン−１１，１４，１７−トリオン；
（１２Ｓ，１５Ｓ，１８Ｓ）−１５−（４−アミノ−ブチル）−１８−（３−アミノ−プロピル）−４−クロロ−１２−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１３−メチル−７−トリフルオロメチル−２−チア−１０，１３，１６，１９−テトラアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３，５，７，２１，２３−ヘキサエン−１１，１４，１７−トリオン；
（１２Ｓ，１５Ｓ，１８Ｓ）−１５−（４−アミノ−ブチル）−１８−（３−アミノ−プロピル）−４−クロロ−１２−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１３−メチル−６−トリフルオロメチル−２−チア−１０，１３，１６，１９−テトラアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３，５，７，２１，２３−ヘキサエン−１１，１４，１７−トリオン；
（１２Ｓ，１５Ｓ，１８Ｓ）−１５−（４−アミノ−ブチル）−１８−（３−アミノ−プロピル）−４−クロロ−７−フルオロ−１２−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１３−メチル−２−チア−１０，１３，１６，１９−テトラアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３，５，７，２１，２３−ヘキサエン−１１，１４，１７−トリオン；
（１２Ｓ，１５Ｓ，１８Ｓ）−１５−（４−アミノ−ブチル）−１８−（３−アミノ−プロピル）−４，６−ジクロロ−２３−フルオロ−１２−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１３−メチル−２−チア−１０，１３，１６，１９−テトラアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３，５，７，２１，２３−ヘキサエン−１１，１４，１７−トリオン；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２５−クロロ−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６−メチル−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３，５，７，２１，２３−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
（１２Ｓ，１５Ｓ，１８Ｓ）−１５−（４−アミノ−ブチル）−１８−（３−アミノ−プロピル）−４，７−ジフルオロ−１２−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１３−メチル−２−チア−１０，１３，１６，１９−テトラアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２１），３，５，７，２２，２４−ヘキサエン−１１，１４，１７−トリオン；
（１２Ｓ，１５Ｓ，１８Ｓ）−１５−（４−アミノ−ブチル）−１８−（３−アミノ−プロピル）−４−フルオロ−１２−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１３−メチル−２−チア−１０，１３，１６，１９−テトラアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２１），３，５，７，２２，２４−ヘキサエン−１１，１４，１７−トリオン；
（１２Ｓ，１５Ｓ，１８Ｓ）−１５−（４−アミノ−ブチル）−１８−（３−アミノ−プロピル）−６−クロロ−１２−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１３−メチル−４−トリフルオロメチル−２−チア−１０，１３，１６，１９−テトラアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３，５，７，２１，２３−ヘキサエン−１１，１４，１７−トリオン；
（１２Ｓ，１５Ｓ，１８Ｓ）−１５−（４−アミノ−ブチル）−１８−（３−アミノ−プロピル）−１３−メチル−１２−（２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−２−チア−１０，１３，１６，１９−テトラアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２１），３，５，７，２２，２４−ヘキサエン−１１，１４，１７−トリオン；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２３−クロロ−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６−メチル−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３，５，７，２１，２３−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２２−クロロ−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６−メチル−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３，５，７，２１，２３−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
（１２Ｓ，１５Ｓ，１８Ｓ）−１５−（４−アミノ−ブチル）−１８−（３−アミノ−プロピル）−２２−フルオロ−１２−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１３−メチル−２−チア−１０，１３，１６，１９−テトラアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２１），３，５，７，２２，２４−ヘキサエン−１１，１４，１７−トリオン；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６−メチル−２５−トリフルオロメチル−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３，５，７，２１，２３−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２２，２３−ジクロロ−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６−メチル−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３，５，７，２１，２３−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２２，２５−ジクロロ−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６−メチル−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３（８），４，６，２１，２３−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２５−クロロ−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６−メチル−２２−トリフルオロメチル−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３，５，７，２１，２３−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２２，２５−ジフルオロ−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６−メチル−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３（８），４，６，２１，２３−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
（１２Ｓ，１５Ｓ，１８Ｓ）−１５−（４−アミノ−ブチル）−１８−（３−アミノ−プロピル）−４−クロロ−１２−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−６，１３−ジメチル−２−チア−１０，１３，１６，１９−テトラアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３，５，７，２１，２３−ヘキサエン−１１，１４，１７−トリオン；
（１２Ｓ，１５Ｓ，１８Ｓ）−１５−（４−アミノ−ブチル）−１８−（３−アミノ−プロピル）−４，６−ジクロロ−１２−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１３−メチル−２−チア−１０，１３，１６，１９−テトラアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３，５，７，２１，２３−ヘキサエン−１１，１４，１７−トリオン；
（１２Ｓ，１５Ｓ，１８Ｓ）−１５−（４−アミノ−ブチル）−１８−（３−アミノ−プロピル）−６−クロロ−１３−エチル−１２−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−２−チア−１０，１３，１６，１９−テトラアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２１），３，５，７，２２，２４−ヘキサエン−１１，１４，１７−トリオン；
（１２Ｓ，１５Ｓ，１８Ｓ）−１５−（４−アミノ−ブチル）−１８−（３−アミノ−プロピル）−１３−エチル−１２−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−６−メトキシ−２−チア−１０，１３，１６，１９−テトラアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２１），３，５，７，２２，２４−ヘキサエン−１１，１４，１７−トリオン；
（１２Ｓ，１５Ｓ，１８Ｓ）−１５−（４−アミノ−ブチル）−１８−（３−アミノ−プロピル）−４−クロロ−１３−エチル−１２−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−２−チア−１０，１３，１６，１９−テトラアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２１），３，５，７，２２，２４−ヘキサエン−１１，１４，１７−トリオン；
（１２Ｓ，１５Ｓ，１８Ｓ）−１５−（４−アミノ−ブチル）−１８−（３−アミノ−プロピル）−１３−エチル−１２−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−４−メチル−２−チア−１０，１３，１６，１９−テトラアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２１），３，５，７，２２，２４−ヘキサエン−１１，１４，１７−トリオン；
（１２Ｓ，１５Ｓ，１８Ｓ）−１５−（４−アミノ−ブチル）−１８−（３−アミノ−プロピル）−６−フルオロ−１２−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１３−メチル−２−チア−１０，１３，１６，１９−テトラアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３，５，７，２１，２３−ヘキサエン−１１，１４，１７−トリオン；
（１２Ｓ，１５Ｓ，１８Ｓ）−１５−（４−アミノ−ブチル）−４−クロロ−１２−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１３−メチル−１８−（４−メチルアミノ−ブチル）−２−チア−１０，１３，１６，１９−テトラアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２１），３，５，７，２２，２４−ヘキサエン−１１，１４，１７−トリオン；
（１２Ｓ，１５Ｓ，１８Ｓ）−１５−（４−アミノ−ブチル）−１８−（３−アミノ−プロピル）−４−クロロ−１２−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−６−メトキシ−１３−メチル−２−チア−１０，１３，１６，１９−テトラアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３，５，７，２１，２３−ヘキサエン−１１，１４，１７−トリオン；
（１２Ｓ，１５Ｓ，１８Ｓ）−１５−（４−アミノ−ブチル）−１８−（３−アミノ−プロピル）−１２−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−６−メトキシ−４，１３−ジメチル−２−チア−１０，１３，１６，１９−テトラアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３，５，７，２１，２３−ヘキサエン−１１，１４，１７−トリオン；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６，２５−ジメチル−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３，５，７，２１，２３−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２３−クロロ−２２−フルオロ−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６−メチル−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３（８），４，６，２１，２３−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６−メチル−２２−トリフルオロメチル−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３，５，７，２１，２３−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２５−クロロ−２２−フルオロ−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６−メチル−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３（８），４，６，２１，２３−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
（１２Ｓ，１５Ｓ，１８Ｓ）−１５−（４−アミノ−ブチル）−１８−（３−アミノ−プロピル）−６−クロロ−１２−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−４，１３−ジメチル−２−チア−１０，１３，１６，１９−テトラアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３，５，７，２１，２３−ヘキサエン−１１，１４，１７−トリオン；
（１２Ｓ，１５Ｓ，１８Ｓ）−１５−（４−アミノ−ブチル）−１８−（３−アミノ−プロピル）−２３−フルオロ−１２−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１３−メチル−２−チア−１０，１３，１６，１９−テトラアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３，５，７，２１，２３−ヘキサエン−１１，１４，１７−トリオン；
（１２Ｓ，１５Ｓ，１８Ｓ）−１５−（４−アミノ−ブチル）−１８−（３−アミノ−プロピル）−６−クロロ−１３−メチル−１２−（２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−２−チア−１０，１３，１６，１９−テトラアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２１），３，５，７，２２，２４−ヘキサエン−１１，１４，１７−トリオン；
（１２Ｓ，１５Ｓ，１８Ｓ）−１５−（４−アミノ−ブチル）−１８−（３−アミノ−プロピル）−４，１３−ジメチル−１２−（２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−２−チア−１０，１３，１６，１９−テトラアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２１），３，５，７，２２，２４−ヘキサエン−１１，１４，１７−トリオン；
（１２Ｓ，１５Ｓ，１８Ｓ）−１５−（４−アミノ−ブチル）−１８−（３−アミノ−プロピル）−４，６−ジクロロ−１３−メチル−１２−（２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−２−チア−１０，１３，１６，１９−テトラアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２１），３，５，７，２２，２４−ヘキサエン−１１，１４，１７−トリオン；
（９Ｓ，１２Ｓ，１５Ｓ，１８Ｓ）−１５−（４−アミノ−ブチル）−１８−（３−アミノ−プロピル）−４−クロロ−１２−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−９，１３−ジメチル−２−チア−１０，１３，１６，１９−テトラアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３，５，７，２１，２３−ヘキサエン−１１，１４，１７−トリオン；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−２３−メトキシ−１６−メチル−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３，５，７，２１，２３−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２５−クロロ−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６−メチル−２３−トリフルオロメチル−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３，５，７，２１，２３−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
（１２Ｓ，１５Ｓ，１８Ｓ）−１５−（４−アミノ−ブチル）−１８−（３−アミノ−プロピル）−１２−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１３−メチル−２−チア−５，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３，５，７，２１，２３−ヘキサエン−１１，１４，１７−トリオン；
（１２Ｓ，１５Ｓ，１８Ｓ）−１５−（４−アミノ−ブチル）−１８−（３−アミノ−プロピル）−４−クロロ−２３−フルオロ−１２−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１３−メチル−２−チア−１０，１３，１６，１９−テトラアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３，５，７，２１，２３−ヘキサエン−１１，１４，１７−トリオン；
（１２Ｓ，１５Ｓ，１８Ｓ）−１５−（４−アミノ−ブチル）−１８−（３−アミノ−プロピル）−２３−フルオロ−１２−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−４，１３−ジメチル−２−チア−１０，１３，１６，１９−テトラアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３，５，７，２１，２３−ヘキサエン−１１，１４，１７−トリオン；
（１２Ｓ，１５Ｓ，１８Ｓ）−１５−（４−アミノ−ブチル）−１８−（３−アミノ−プロピル）−６−エチル−１２−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１３−メチル−２−チア−１０，１３，１６，１９−テトラアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３，５，７，２１，２３−ヘキサエン−１１，１４，１７−トリオン；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２３，２５−ジクロロ−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６−メチル−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３，５，７，２１，２３−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２２−クロロ−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６−メチル−２５−トリフルオロメチル−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３，５，７，２１，２３−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
（１２Ｓ，１５Ｓ，１８Ｓ）−１５−（４−アミノ−ブチル）−１８−（３−アミノ−プロピル）−１２−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１３−メチル−６−フェニル−２−チア−１０，１３，１６，１９−テトラアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３，５，７，２１，２３−ヘキサエン−１１，１４，１７−トリオン；
（１２Ｓ，１５Ｓ，１８Ｓ）−１５−（４−アミノ−ブチル）−１８−（３−アミノ−プロピル）−６−ｔｅｒｔ−ブチル−１２−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１３−メチル−２−チア−１０，１３，１６，１９−テトラアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３，５，７，２１，２３−ヘキサエン−１１，１４，１７−トリオン；
（１２Ｓ，１５Ｓ，１８Ｓ）−１５−（４−アミノ−ブチル）−１８−（３−アミノ−プロピル）−６−メトキシ−１３−メチル−１２−（２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−２−チア−１０，１３，１６，１９−テトラアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２１），３，５，７，２２，２４−ヘキサエン−１１，１４，１７−トリオン；
（１２Ｓ，１５Ｓ，１８Ｓ）−１５−（４−アミノ−ブチル）−１８−（３−アミノ−プロピル）−１２−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−６−イソプロピル−１３−メチル−２−チア−１０，１３，１６，１９−テトラアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３，５，７，２１，２３−ヘキサエン−１１，１４，１７−トリオン；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２５−クロロ−２２−フルオロ−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６−メチル−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３，５，７，２１，２３−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２５−クロロ−１６−メチル−１７−（２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−２３−トリフルオロメチル−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３（８），４，６，２１，２３−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２５−クロロ−１６−メチル−１７−（２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−２２−トリフルオロメチル−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３（８），４，６，２１，２３−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２３，２５−ジクロロ−１６−メチル−１７−（２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３（８），４，６，２１，２３−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２５−クロロ−１６−エチル−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−２３−トリフルオロメチル−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３（８），４，６，２１，２３−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２２，２５−ジクロロ−１６−エチル−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３（８），４，６，２１，２３−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２５−クロロ−１６−エチル−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−２２−トリフルオロメチル−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３（８），４，６，２１，２３−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２３，２５−ジクロロ−１６−エチル−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３（８），４，６，２１，２３−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２３，２５−ジクロロ−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３（８），４，６，２１，２３−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２２，２５−ジクロロ−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３（８），４，６，２１，２３−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２５−クロロ−１６−エチル−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−２３−トリフルオロメチル−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３（８），４，６，２１，２３−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２３−ブロモ−１６−エチル−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−２５−メチル−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３（８），４，６，２１，２３−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−２５−クロロ−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６−メチル−１１−（３−メチル−３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−２３−トリフルオロメチル−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３（８），４，６，２１，２３−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−２５−クロロ−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６−メチル−１１−ピリジン−３−イルメチル−２３−トリフルオロメチル−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３（８），４，６，２１，２３−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６−メチル−２３−フェニル−２５−トリフルオロメチル−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３，５，７，２１，２３−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２３−ブロモ−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６−メチル−２５−トリフルオロメチル−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３，５，７，２１，２３−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２３−ブロモ−２５−クロロ−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６−メチル−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３，５，７，２１，２３−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２２−ブロモ−２５−クロロ−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６−メチル−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３，５，７，２１，２３−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６−メチル−２３，２５−ビス−トリフルオロメチル−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３，５，７，２１，２３−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２５−クロロ−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６−メチル−２３−モルホリン−４−イル−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３，５，７，２１，２３−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
（１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−２３，２５−ジクロロ−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６−メチル−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３，５，７，２１，２３−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−２３，２５−ジクロロ−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１１，１６−ジメチル−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３，５，７，２１，２３−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−２３，２５−ジクロロ−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１１−イソプロピル−１６−メチル−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３，５，７，２１，２３−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−２３，２５−ジクロロ−１１−ヒドロキシメチル−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６−メチル−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３，５，７，２１，２３−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２５−クロロ−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６−メチル−２３−トリフルオロメチル−２−チア−４，７，１０，１３，１６，１９−ヘキサアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２１），３，５，７，２２，２４−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２５−クロロ−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６−メチル−２２−トリフルオロメチル−２−チア−４，７，１０，１３，１６，１９−ヘキサアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２１），３，５，７，２２，２４−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２５−クロロ−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６−メチル−２３−ピリジン−３−イル−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３，５，７，２１，２３−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２５−クロロ−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６−メチル−２３−ピリジン−４−イル−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３，５，７，２１，２３−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−２３，２５−ジクロロ−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１１−イソブチル−１６−メチル−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３，５，７，２１，２３−−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２５−クロロ−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−２３−（２−メトキシ−ピリジン−４−イル）−１６−メチル−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３，５，７，２１，２３−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
３−［（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−２３，２５−ジクロロ−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６−メチル−１２，１５，１８−トリオキソ−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３，５，７，２１，２３−ヘキサエン−１１−イル］−プロピオンアミド；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２２，２５−ジクロロ−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６−メチル−２−チア−７，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２１），３，５，７，２２，２４−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２５−クロロ−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６−メチル−２３−（２−メチル−ピリジン−４−イル）−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３，５，７，２１，２３−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−２３，２５−ジクロロ−１１−（（Ｓ）−１−ヒドロキシ−エチル）−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６−メチル−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３，５，７，２１，２３−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
（１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−２３，２５−ジクロロ−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１１，１１，１６−トリメチル−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３，５，７，２１，２３−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−２３，２５−ジクロロ−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６−メチル−１１−ナフタレン−２−イルメチル−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３，５，７，２１，２３−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２３−（６−アミノ−ピリジン−３−イル）−２５−クロロ−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６−メチル−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３（８），４，６，２１，２３−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２２，２５−ジクロロ−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６−メチル−２−チア−４，７，１０，１３，１６，１９−ヘキサアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３，５，７，２１，２３−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２５−クロロ−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６−メチル−２２−トリフルオロメチル−２−チア−７，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３（８），４，６，２１，２３−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２５−クロロ−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６−メチル−２３−トリフルオロメチル−２−チア−７，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３，５，７，２１，２３−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
（１２Ｓ，１５Ｓ，１８Ｓ）−１５−（４−アミノ−ブチル）−１８−（３−アミノ−プロピル）−４−クロロ−１２−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１３−メチル−２−チア−５，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３，５，７，２１，２３−ヘキサエン−１１，１４，１７−トリオン；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−２３，２５−ジクロロ−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６−メチル−１１−ナフタレン−１−イルメチル−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３，５，７，２１，２３−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２５−クロロ−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６−メチル−２３−［２−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ピリジン−４−イル］−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３，５，７，２１，２３−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
｛（７Ｓ，１０Ｓ，１３Ｓ）−１０−（４−アミノブチル）−７−（３−アミノプロピル）−２０−クロロ−１３−［（１Ｈ−インドール−３−イル）メチル］−１２−メチル−８，１１，１４−トリオキソ−５，６，７，８，９，１０，１１，１２，１３，１４，１５，１６−ドデカヒドロピリド［２，３−ｂ］［１，５，８，１１，１４］ベンゾチアテトラアザシクロヘプタデシン−１８−イル｝ボロン酸；
（１２Ｓ，１５Ｓ，１８Ｓ）−１５−（３−アミノ−プロピル）−１８−ビフェニル−４−イルメチル−１２−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１９−メチル−２−チア−１０，１３，１６，１９−テトラアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３，５，７，２１，２３−ヘキサエン−１１，１４，１７−トリオン；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（２−アミノ−エトキシメチル）−２５−クロロ−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６−メチル−２２−トリフルオロメチル−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３，５，７，２１，２３−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１１，１４−ビス−（２−アミノ−エトキシメチル）−２５−クロロ−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６−メチル−２２−トリフルオロメチル−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３，５，７，２１，２３−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（２−アミノ−エトキシメチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−−２５−クロロ−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６−メチル−２２−トリフルオロメチル−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３，５，７，２１，２３−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
３−［（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−２２，２５−ジクロロ−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６−メチル−１２，１５，１８−トリオキソ−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３，５，７，２１，２３−ヘキサエン−１１−イル］−プロピオンアミド；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２５−クロロ−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６−メチル−２２−トリフルオロメチル−２−チア−５，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３，５，７，２１，２３−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２５−クロロ−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６−メチル−２３−トリフルオロメチル−２−チア−５，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３，５，７，２１，２３−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
（１１Ｒ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２５−クロロ−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−２４−フェニル−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３，５，７，２１，２３−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２５−クロロ−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−２４−フェニル−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３，５，７，２１，２３−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
（１１Ｒ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２５−クロロ−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６−メチル−２４−フェニル−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３，５，７，２１，２３−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
２−［（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−２３，２５−ジクロロ−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６−メチル−１２，１５，１８−トリオキソ−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３（８），４，６，２１，２３−ヘキサエン−１１−イル］−アセトアミド；
（１２Ｓ，１５Ｓ，１８Ｓ）−１５−（４−アミノ−ブチル）−１８−（３−アミノ−プロピル）−１２−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１３−メチル−６−フェニル−４−トリフルオロメチル−２−チア−１０，１３，１６，１９−テトラアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３，５，７，２１，２３−ヘキサエン−１１，１４，１７−トリオン；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２５−クロロ−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６−メチル−２２−フェニル−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３（８），４，６，２１，２３−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２５−クロロ−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６−メチル−２３−ピロリジン−１−イル−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３（８），４，６，２１，２３−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２５−クロロ−１７−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６−メチル−２２−トリフルオロメチル−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３，５，７，２１，２３−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２５−クロロ−１６−メチル−１７−キノリン−２−イルメチル−２２−トリフルオロメチル−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３，５，７，２１，２３−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
（１２Ｓ，１５Ｓ，１８Ｓ）−１５，１８−ビス−（３−アミノ−プロピル）−４，６−ジクロロ−１２−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１３−メチル−２−チア−１０，１３，１６，１９−テトラアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３，５，７，２１，２３−ヘキサエン−１１，１４，１７−トリオン；
３−［（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−２５−クロロ−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−２３−（２−メトキシ−ピリジン−４−イル）−１６−メチル−１２，１５，１８−トリオキソ−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３（８），４，６，２１，２３エキサエン−１１−イル］−プロピオンアミド；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２５−クロロ−１７−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６−メチル−２２−トリフルオロメチル−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３，５，７，２１，２３−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２５−クロロ−１７−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６−メチル−２２−トリフルオロメチル−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３，５，７，２１，２３−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
３−［（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−２５−クロロ−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６−メチル−２３−モルホリン−４−イル−１２，１５，１８−トリオキソ−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３（８），４，６，２１，２３−ヘキサエン−１１−イル］−プロピオンアミド；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２５−クロロ−２３−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６−メチル−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３（８），４，６，２１，２３−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
｛３−［（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−２２，２５−ジクロロ−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６−メチル−１２，１５，１８−トリオキソ−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３（８），４，６，２１，２３−ヘキサエン−１１−イル］−プロピアルバム酸ベンジルエステル；
（１２Ｓ，１５Ｓ，１８Ｓ）−１５−（４−アミノ−ブチル）−１８−（３−アミノ−プロピル）−４−クロロ−１２−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１３−メチル−６−フェニル−２−チア−１０，１３，１６，１９−テトラアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３，５，７，２１，２３−ヘキサエン−１１，１４，１７−トリオン；
（１２Ｓ，１５Ｓ，１８Ｓ）−１５−（４−アミノ−ブチル）−１８−（３−アミノ−プロピル）−４−クロロ−６−（２−クロロ−フェニル）−１２−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１３−メチル−２−チア−１０，１３，１６，１９−テトラアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３，５，７，２１，２３−ヘキサエン−１１，１４，１７−トリオン；
（１２Ｓ，１５Ｓ，１８Ｓ）−１５−（４−アミノ−ブチル）−１８−（３−アミノ−プロピル）−４−クロロ−１２−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１３−メチル−６−ピリジン−３−イル−２−チア−１０，１３，１６，１９−テトラアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３，５，７，２１，２３−ヘキサエン−１１，１４，１７−トリオン；
（１２Ｓ，１５Ｓ，１８Ｓ）−１５−（４−アミノ−ブチル）−１８−（３−アミノ−プロピル）−４−クロロ−１２−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１３−メチル−６−ピリジン−４−イル−２−チア−１０，１３，１６，１９−テトラアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３，５，７，２１，２３−ヘキサエン−１１，１４，１７−トリオン；
（１２Ｓ，１５Ｓ，１８Ｓ）−１５−（４−アミノ−ブチル）−１８−（３−アミノ−プロピル）−４−クロロ−１２−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１３−メチル−６−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−２−チア−１０，１３，１６，１９−テトラアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３，５，７，２１，２３−ヘキサエン−１１，１４，１７−トリオン；
３−［（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−２５−クロロ−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６−メチル−２３−（２−メチル−ピリジン−４−イル）−１２，１５，１８−トリオキソ−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３（８），４，６，２１，２３−ヘキサエン−１１−イル］−プロピオンアミド；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２５−クロロ−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６−メチル−２３−ピラジン−２−イル−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３（８），４，６，２１，２３−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２５−クロロ−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６−メチル−２２−モルホリン−４−イル−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３（８），４，６，２１，２３−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２５−クロロ−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６−メチル−２３−ピリダジン−４−イル−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３（８），４，６，２１，２３−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
１１−（３−アミノ−プロピル）−２５−クロロ−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６−メチル−２３−フェニル−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３（８），４，６，２１，２３−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２５−クロロ−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６−メチル−２３−ピリジン−２−イル−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３（８），４，６，２１，２３−ヘキサエン−１２，１５−１８−トリオン；
（１２Ｓ，１５Ｓ，１８Ｓ）−１５−（４−アミノ−ブチル）−１８−（３−アミノ−プロピル）−６−ブロモ−４−クロロ−１２−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１３−メチル−２−チア−１０，１３，１６，１９−テトラアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３，５，７，２１，２３−ヘキサエン−１１，１４，１７−トリオン；
（８Ｓ，１１Ｓ，１４Ｓ）−８−（（１Ｈ−インドール−３−イル）メチル）−１１−（４−アミノブチル）−１４−（３−アミノプロピル）−１，４−ジクロロ−９−メチル−５，６，８，９，１１，１２，１５，１６−オクタヒドロベンゾ［ｂ］ピリド［４，３−ｐ］［１，５，８，１１，１４］チアテトラアザシクロヘプタデシン−７，１０，１３（１４Ｈ）−トリオン；
（８Ｓ，１１Ｓ，１４Ｓ）−８−（（１Ｈ−インドール−３−イル）メチル）−１１−（４−アミノブチル）−１４−（３−アミノプロピル）−３−クロロ−９−メチル−５，６，８，９，１１，１２，１５，１６−オクタヒドロベンゾ［ｂ］ピリド［４，３−ｐ］［１，５，８，１１，１４］チアテトラアザシクロヘプタデシン−７，１０，１３（１４Ｈ）−トリオン；
（１２Ｓ，１５Ｓ，１８Ｓ）−１５−（４−アミノ−ブチル）−１８−（３−アミノ−プロピル）−４−クロロ−１２−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１３−メチル−６−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）−２−チア−１０，１３，１６，１９−テトラアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３，５，７，２１，２３−ヘキサエン−１１，１４，１７−トリオン；
３−［（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６−メチル−１２，１５，１８−トリオキソ−２３−フェニル−２５−トリフルオロメチル−２−チア−１０，１３，１６，１９−テトラアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３，５，７，２１，２３−ヘキサエン−１１−イル］−プロピオンアミド；
（７Ｓ，１０Ｓ，１３Ｓ）−１３−（（１Ｈ−インドール−３−イル）メチル）−１０−（４−アミノブチル）−７−（３−アミノプロピル）−２０−クロロ−１２−メチル−１８−（トリフルオロメチル）−６，７，９，１０，１２，１３，１５，１６−オクタヒドロベンゾ［ｂ］ピリド［３，４−ｐ］［１，５，８，１１，１４］チアテトラアザシクロヘプタデシン−８，１１，１４（５Ｈ）−トリオン；
（７Ｓ，１０Ｓ，１３Ｓ）−１３−（（１Ｈ−インドール−３−イル）メチル）−１０−（４−アミノブチル）−７−（３−アミノプロピル）−２０−クロロ−１２−メチル−６，７，９，１０，１２，１３，１５，１６−オクタヒドロジピリド［２，３−ｂ：３’，４’−ｐ］［１，５，８，１１，１４］チアテトラアザシクロヘプタデシン−８，１１，１４（５Ｈ）−トリオン；
（８Ｓ，１１Ｓ，１４Ｓ）−８−（（１Ｈ−インドール−３−イル）メチル）−１１−（４−アミノブチル）−１４−（３−アミノプロピル）−１−クロロ−９−メチル−５，６，８，９，１１，１２，１５，１６−オクタヒドロベンゾ［ｂ］ピリド［３，４−ｐ］［１，５，８，１１，１４］チアテトラアザシクロヘプタデシン−７，１０，１３（１４Ｈ）−トリオン；
（７Ｓ，１０Ｓ，１３Ｓ）−１３−（（１Ｈ−インドール−３−イル）メチル）−１０−（４−アミノブチル）−７−（３−アミノプロピル）−１８−クロロ−１２−メチル−６，７，９，１０，１２，１３，１５，１６−オクタヒドロジピリド［２，３−ｂ：４’，３’−ｐ］［１，５，８，１１，１４］チアテトラアザシクロヘプタデシン−８，１１，１４（５Ｈ）−トリオン；
３−［（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（３−アミノ−プロピル）−２３，２５−ジクロロ−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６−メチル−１２，１５，１８−トリオキソ−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３（８），４，６，２１，２３−ヘキサエン−１１−イル］−プロピオンアミド；
３−［（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１１−（３−アミノ−プロピル）−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６−メチル−１２，１５，１８−トリオキソ−２３−フェニル−２５−トリフルオロメチル−２−チア−１０，１３，１６，１９−テトラアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３，５，７，２１，２３−ヘキサエン−１４−イル］−プロピオンアミド；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２５−クロロ−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６−メチル−２３−（２−モルホリン−４−イル−ピリジン−４−イル）−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３（８），４，６，２１，２３−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
３−［（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−２５−クロロ−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６−メチル−１２，１５，１８−トリオキソ−２３−ピリジン−２−イル−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３（８），４，６，２１，２３−ヘキサエン−１１−イル］−プロピオンアミド；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２５−クロロ−２３−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６−メチル−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２１），３，５，７，２２，２４−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２５−クロロ−２３−（６−ヒドロキシ−ピリジン−３−イル）−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６−メチル−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３（８），４，６，２１，２３−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２５−クロロ−２３−（６−ジメチルアミノ−ピリジン−３−イル）−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６−メチル−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３（８），４，６，２１，２３−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
（７Ｓ，１０Ｓ，１３Ｓ）−１３−（（１Ｈ−インドール−３−イル）メチル）−１０−（４−アミノブチル）−７−（３−アミノプロピル）−１２−メチル−１８−（２−メチルピリジン−４−イル）−６，７，９，１０，１２，１３，１５，１６−オクタヒドロジピリド［２，３−ｂ：４’，３’−ｐ］［１，５，８，１１，１４］チアテトラアザシクロヘプタデシン−８，１１，１４（５Ｈ）−トリオン；
（１２Ｓ，１５Ｓ，１８Ｓ）−１５−（４−アミノ−ブチル）−１８−（３−アミノ−プロピル）−５−ブロモ−４−クロロ−１２−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１３−メチル−２−チア−１０，１３，１６，１９−テトラアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３，５，７，２１，２３−ヘキサエン−１１，１４，１７−トリオン；
３−［（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−２５−クロロ−２３−（３，５−ジメチル−イソオキサゾール−４−イル）−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６−メチル−１２，１５，１８−トリオキソ−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３（８），４，６，２１，２３−ヘキサエン−１１−イル］−プロピオンアミド；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２５−クロロ−１６−メチル−１７−（２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−２３−（２−メチル−ピリジン−４−イル）−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３（８），４，６，２１，２３−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２５−クロロ−２３−（２−メトキシ−ピリジン−４−イル）−１６−メチル−１７−（２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３（８），４，６，２１，２３−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２５−クロロ−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−２３−（４−メタンスルホニル−フェニル）−１６−メチル−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３（８），４，６，２１，２３−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２５−クロロ−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−２３−（５−メタンスルホニル−ピリジン−３−イル）−１６−メチル−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３（８），４，６，２１，２３−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２３−（３−アミノ−ピロリジン−１−イル）−２５−クロロ−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６−メチル−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３（８），４，６，２１，２３−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２５−クロロ−２３−（３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６−メチル−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３（８），４，６，２１，２３−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
（１２Ｓ，１５Ｓ，１８Ｓ）−１５−（４−アミノ−ブチル）−１８−（３−アミノ−プロピル）−４−クロロ−１２−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１３−メチル−５−フェニル−２−チア−１０，１３，１６，１９−テトラアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３，５，７，２１，２３−ヘキサエン−１１，１４，１７−トリオン；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２５−クロロ−２３−（２−フルオロ−ピリジン−４−イル）−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６−メチル−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３（８），４，６，２１，２３−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
（７Ｓ，１０Ｓ，１３Ｓ）−１３−（（１Ｈ−インドール−３−イル）メチル）−１０−（４−アミノブチル）−７−（３−アミノプロピル）−１２−メチル−１８−（６−メチルピリジン−３−イル）−６，７，９，１０，１２，１３，１５，１６−オクタヒドロジピリド［２，３−ｂ：４’，３’−ｐ］［１，５，８，１１，１４］チアテトラアザシクロヘプタデシン−８，１１，１４（５Ｈ）−トリオン；
（８Ｓ，１１Ｓ，１４Ｓ）−８−（（１Ｈ−インドール−３−イル）メチル）−１１−（４−アミノブチル）−１４−（３−アミノプロピル）−３−クロロ−９−メチル−５，６，８，９，１１，１２，１５，１６−オクタヒドロベンゾ［ｂ］ピリド［３，２−ｐ］［１，５，８，１１，１４］チアテトラアザシクロヘプタデシン−７，１０，１３（１４Ｈ）−トリオン；
［（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−２３，２５−ジクロロ−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６−メチル−１２，１５，１８−トリオキソ−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３（８），４，６，２１，２３−ヘキサエン−１１−イルメチル］−尿素；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２５−クロロ−１６−メチル−１７−（２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−２３−ピリジン−４−イル−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３（８），４，６，２１，２３−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２５−クロロ−２３−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−１６−メチル−１７−（２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３（８），４，６，２１，２３−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２５−クロロ−２３−（２−フルオロ−ピリジン−４−イル）−１６−メチル−１７−（２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３（８），４，６，２１，２３−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
３−［（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−２５−クロロ−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６−メチル−１２，１５，１８−トリオキソ−２３−フェニル−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３（８），４，６，２１，２３−ヘキサエン−１１−イル］−プロピオンアミド；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２５−クロロ−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６−メチル−１２，１５，１８−トリオキソ−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３（８），４，６，２１，２３−ヘキサエン−２３−カルボニトリル；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２５−クロロ−２３−（３，５−ジメチル−イソオキサゾール−４−イル）−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６−メチル−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３（８），４，６，２１，２３−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２５−クロロ−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６−メチル−２３−（２−オキサ−５−アザ−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−イル）−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３（８），４，６，２１，２３−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２３−（３−ベンジルオキシ−プロパ−１−イニル）−２５−クロロ−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６−メチル−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３（８），４，６，２１，２３−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
（８Ｓ，１１Ｓ，１４Ｓ）−８−（（１Ｈ−インドール−３−イル）メチル）−１１−（４−アミノブチル）−１４−（３−アミノプロピル）−４−クロロ−９−メチル−１−フェニル−５，６，８，９，１１，１２，１５，１６−オクタヒドロベンゾ［ｂ］ピリド［４，３−ｐ］［１，５，８，１１，１４］チアテトラアザシクロヘプタデシン−７，１０，１３（１４Ｈ）−トリオン；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２５−クロロ−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６−メチル−２２−ピリジン−４−イル−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２１），３，５，７，２２，２４−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２５−クロロ−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６−メチル−２２−ピリジン−３−イル−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３（８），４，６，２１，２３−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
（８Ｓ，１１Ｓ，１４Ｓ）−８−（（１Ｈ−インドール−３−イル）メチル）−１１−（４−アミノブチル）−１４−（３−アミノプロピル）−９−メチル−２−モルホリノ−５，６，８，９，１１，１２，１５，１６−オクタヒドロベンゾ［ｂ］ピリド［３，２−ｐ］［１，５，８，１１，１４］チアテトラアザシクロヘプタデシン−７，１０，１３（１４Ｈ）−トリオン；
（８Ｓ，１１Ｓ，１４Ｓ）−８−（（１Ｈ−インドール−３−イル）メチル）−１１−（４−アミノブチル）−１４−（３−アミノプロピル）−９−メチル−４−モルホリノ−５，６，８，９，１１，１２，１５，１６−オクタヒドロベンゾ［ｂ］ピリド［３，４−ｐ］［１，５，８，１１，１４］チアテトラアザシクロヘプタデシン−７，１０，１３（１４Ｈ）−トリオン；
（８Ｓ，１１Ｓ，１４Ｓ）−８−（（１Ｈ−インドール−３−イル）メチル）−１１−（４−アミノブチル）−１４−（３−アミノプロピル）−４−クロロ−９−メチル−１−（ピリジン−３−イル）−５，６，８，９，１１，１２，１５，１６−オクタヒドロベンゾ［ｂ］ピリド［４，３−ｐ］［１，５，８，１１，１４］チアテトラアザシクロヘプタデシン−７，１０，１３（１４Ｈ）−トリオン；
（８Ｓ，１１Ｓ，１４Ｓ）−８−（（１Ｈ−インドール−３−イル）メチル）−１１−（４−アミノブチル）−１４−（３−アミノプロピル）−４−クロロ−９−メチル−１−（ピリジン−４−イル）−５，６，８，９，１１，１２，１５，１６−オクタヒドロベンゾ［ｂ］ピリド［４，３−ｐ］［１，５，８，１１，１４］チアテトラアザシクロヘプタデシン−７，１０，１３（１４Ｈ）−トリオン；
（８Ｓ，１１Ｓ，１４Ｓ）−８−（（１Ｈ−インドール−３−イル）メチル）−１１−（４−アミノブチル）−１４−（３−アミノプロピル）−４−クロロ−１−（２−メトキシピリジン−４−イル）−９−メチル−５，６，８，９，１１，１２，１５，１６−オクタヒドロベンゾ［ｂ］ピリド［４，３−ｐ］［１，５，８，１１，１４］チアテトラアザシクロヘプタデシン−７，１０，１３（１４Ｈ）−トリオン；
（７Ｓ，１０Ｓ，１３Ｓ）−１３−（（１Ｈ−インドール−３−イル）メチル）−１０−（４−アミノブチル）−７−（３−アミノプロピル）−１８−ブロモ−１２−メチル−６，７，９，１０，１２，１３，１５，１６−オクタヒドロジピリド［２，３−ｂ：２’，３’−ｐ］［１，５，８，１１，１４］チアテトラアザシクロヘプタデシン−８，１１，１４（５Ｈ）−トリオン；
（８Ｓ，１１Ｓ，１４Ｓ）−８−（（１Ｈ−インドール−３−イル）メチル）−１１−（４−アミノブチル）−１４−（３−アミノプロピル）−４−クロロ−９−メチル−１−（２−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル）−５，６，８，９，１１，１２，１５，１６−オクタヒドロベンゾ［ｂ］ピリド［４，３−ｐ］［１，５，８，１１，１４］チアテトラアザシクロヘプタデシン−７，１０，１３（１４Ｈ）−トリオン；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２５−クロロ−２３−（５−メタンスルホニル−ピリジン−３−イル）−１６−メチル−１７−（２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３（８），４，６，２１，２３−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２５−クロロ−１６−メチル−１７−（２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−２２−ピリジン−３−イル−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３（８），４，６，２１，２３−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
（８Ｓ，１１Ｓ，１４Ｓ）−８−（（１Ｈ−インドール−３−イル）メチル）−１１−（４−アミノブチル）−１４−（３−アミノプロピル）−４−クロロ−９−メチル−１−モルホリノ−５，６，８，９，１１，１２，１５，１６−オクタヒドロベンゾ［ｂ］ピリド［４，３−ｐ］［１，５，８，１１，１４］チアテトラアザシクロヘプタデシン−７，１０，１３（１４Ｈ）−トリオン；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２５−クロロ−１６−メチル−１７−（２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−２２−ピリジン−４−イル−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３（８），４，６，２１，２３−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
（７Ｓ，１０Ｓ，１３Ｓ）−１０−（４−アミノブチル）−７−（３−アミノプロピル）−２０−クロロ−６，７，９，１０，１２，１３，１５，１６−オクタヒドロ−１２−メチル−１３−［（２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチル］−１８−［２−（４−メチル−１−ピペラジニル）−４−ピリジニル］ピリド［２，３−ｂ］［１，５，８，１１，１４］ベンゾチアテトラアザシクロヘプタデシン−８，１１，１４（５Ｈ）−トリオン；
（７Ｓ，１０Ｓ，１３Ｓ）−１３−（（１Ｈ−インドール−３−イル）メチル）−１０−（４−アミノブチル）−７−（３−アミノプロピル）−１２−メチル−１８−モルホリノ−６，７，９，１０，１２，１３，１５，１６−オクタヒドロジピリド［２，３−ｂ：４’，３’−ｐ］［１，５，８，１１，１４］チアテトラアザシクロヘプタデシン−８，１１，１４（５Ｈ）−トリオン；
（７Ｓ，１０Ｓ，１３Ｓ）−１３−（（１Ｈ−インドール−３−イル）メチル）−１０−（４−アミノブチル）−７−（３−アミノプロピル）−１８−（２−メトキシピリジン−４−イル）−１２−メチル−６，７，９，１０，１２，１３，１５，１６−オクタヒドロジピリド［２，３−ｂ：４’，３’−ｐ］［１，５，８，１１，１４］チアテトラアザシクロヘプタデシン−８，１１，１４（５Ｈ）−トリオン；
（１２Ｓ，１５Ｓ，１８Ｓ）−１５−（４−アミノ−ブチル）−１８−（３−アミノ−プロピル）−２３−ブロモ−４−クロロ−１２−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１３−メチル−２−チア−１０，１３，１６，１９−テトラアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３，５，７，２１，２３−ヘキサエン−１１，１４，１７−トリオン；
（１２Ｓ，１５Ｓ，１８Ｓ）−１５−（４−アミノ−ブチル）−１８−（３−アミノ−プロピル）−４−クロロ−１２−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１３−メチル−２３−フェニル−２−チア−１０，１３，１６，１９−テトラアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３，５，７，２１，２３−ヘキサエン−１１，１４，１７−トリオン；
（１２Ｓ，１５Ｓ，１８Ｓ）−１５−（４−アミノ−ブチル）−１８−（３−アミノ−プロピル）−４−クロロ−１２−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１３−メチル−２３−ピリジン−３−イル−２−チア−１０，１３，１６，１９−テトラアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３，５，７，２１，２３−ヘキサエン−１１，１４，１７−トリオン；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２５−クロロ−２３−（２，６−ジフルオロ−ピリジン−４−イル）−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６−メチル−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２１），３（８），４，６，２２，２４−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
３−［（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−２３，２５−ジクロロ−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６−メチル−１２，１５，１８−トリオキソ−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３（８），４，６，２１，２３−ヘキサエン−１１−イル］−Ｎ−メチル−プロピオンアミド；
４−［（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２５−クロロ−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６−メチル−１２，１５，１８−トリオキソ−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３（８），４，６，２１，２３−ヘキサエン−２３−イル］−ベンゾニトリル；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２５−クロロ−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６−メチル−２２−（２−メチル−ピリジン−４−イル）−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３（８），４，６，２１，２３−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２５−クロロ−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６−メチル−２３−ピリミジン−４−イル−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２１），３，５，７，２２，２４−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
４−［（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２５−クロロ−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６−メチル−１２，１５，１８−トリオキソ−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２１），３，５，７，２２，２４−ヘキサエン−２３−イル］−ベンゼンスルホンアミド；
（７Ｓ，１０Ｓ，１３Ｓ）−１３−（（１Ｈ−インドール−３−イル）メチル）−１０−（４−アミノブチル）−７−（３−アミノプロピル）−１２−メチル−１８−（２−メチルピリジン−４−イル）−６，７，９，１０，１２，１３，１５，１６−オクタヒドロジピリド［２，３−ｂ：２’，３’−ｐ］［１，５，８，１１，１４］チアテトラアザシクロヘプタデシン−８，１１，１４（５Ｈ）−トリオン；
（１２Ｓ，１５Ｓ，１８Ｓ）−１５−（４−アミノ−ブチル）−２３−（４−アミノメチル−フェニル）−１８−（３−アミノ−プロピル）−４−クロロ−１２−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１３−メチル−２−チア−１０，１３，１６，１９−テトラアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３，５，７，２１，２３−ヘキサエン−１１，１４，１７−トリオン；
（７Ｓ，１０Ｓ，１３Ｓ）−１３−（（１Ｈ−インドール−３−イル）メチル）−１０−（４−アミノブチル）−７−（３−アミノプロピル）−１８−（２−メトキシピリジン−４−イル）−１２−メチル−６，７，９，１０，１２，１３，１５，１６−オクタヒドロジピリド［２，３−ｂ：２’，３’−ｐ］［１，５，８，１１，１４］チアテトラアザシクロヘプタデシン−８，１１，１４（５Ｈ）−トリオン；
（７Ｓ，１０Ｓ，１３Ｓ）−１３−（（１Ｈ−インドール−３−イル）メチル）−１０−（４−アミノブチル）−７−（３−アミノプロピル）−１２−メチル−１８−モルホリノ−６，７，９，１０，１２，１３，１５，１６−オクタヒドロジピリド［２，３−ｂ：２’，３’−ｐ］［１，５，８，１１，１４］チアテトラアザシクロヘプタデシン−８，１１，１４（５Ｈ）−トリオン；
（１２Ｓ，１５Ｓ，１８Ｓ）−１５−（４−アミノ−ブチル）−１８−（３−アミノ−プロピル）−２４−ブロモ−４−クロロ−１２−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１３−メチル−２−チア−１０，１３，１６，１９−テトラアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３，５，７，２１，２３−ヘキサエン−１１，１４，１７−トリオン；
（１２Ｓ，１５Ｓ，１８Ｓ）−１５−（４−アミノ−ブチル）−１８−（３−アミノ−プロピル）−４−クロロ−１２−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１３−メチル−２４−フェニル−２−チア−１０，１３，１６，１９−テトラアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３，５，７，２１，２３−ヘキサエン−１１，１４，１７−トリオン；
３−［（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−２５−クロロ−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６−メチル−１２，１５，１８−トリオキソ−２２−ピリジン−３−イル−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３（８），４，６，２１，２３−ヘキサエン−１１−イル］−プロピオンアミド；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２５−クロロ−２２−（２−フルオロ−ピリジン−４−イル）−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６−メチル−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３（８），４，６，２１，２３ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２３−（２−アミノ−ピリジン−４−イル）−２５−クロロ−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６−メチル−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２１），３，５，７，２２，２４−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
４−［（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２５−クロロ−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６−メチル−１２，１５，１８−トリオキソ−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２１），３，５，７，２２，２４−ヘキサエン−２２−イル］−ベンゼンスルホンアミド；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２５−クロロ−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−２２−（４−メタンスルホニル−フェニル）−１６−メチル−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２１），３，５，７，２２，２４−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
（７Ｓ，１０Ｓ，１３Ｓ）−１３−（（１Ｈ−インドール−３−イル）メチル）−１０−（４−アミノブチル）−７−（３−アミノプロピル）−３−フルオロ−１２−メチル−６，７，９，１０，１２，１３，１５，１６−オクタヒドロベンゾ［ｂ］ピリド［３，２−ｐ］［１，５，８，１１，１４］チアテトラアザシクロヘプタデシン−８，１１，１４（５Ｈ）−トリオン；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２５−クロロ−２３−イミダゾール−１−イル−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６−メチル−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２１），３，５，７，２２，２４−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２２−（６−アミノ−ピリジン−３−イル）−２５−クロロ−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６−メチル−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２１），３，５，７，２２，２４−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
４−［（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２５−クロロ−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６−メチル−１２，１５，１８−トリオキソ−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２１），３，５，７，２２，２４−ヘキサエン−２３−イル］−ピリジン−２−カルボニトリル；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２５−クロロ−２２−（６−ヒドロキシ−ピリジン−３−イル）−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６−メチル−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２１），３，５，７，２２，２４−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
３−［（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−２５−クロロ−２２−（２−フルオロ−ピリジン−４−イル）−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６−メチル−１２，１５，１８−トリオキソ−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２１），３，５，７，２２，２４−ヘキサエン−１１−イル］−プロピオンアミド；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２５−クロロ−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６−メチル−２３−（１Ｈ−ピロール−３−イル）−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３（８），４，６，２１，２３−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２５−クロロ−１６−メチル−１７−（２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１２，１５，１８−トリオキソ−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３（８），４，６，２１，２３−ヘキサエン−２３−カルボニトリル；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２５−クロロ−２３−（４−メタンスルホニル−フェニル）−１６−メチル−１７−（２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３（８），４，６，２１，２３−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
４−［（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２５−クロロ−１６−メチル−１７−（２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１２，１５，１８−トリオキソ−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３（８），４，６，２１，２３−ヘキサエン−２３−イル］−ベンゼンスルホンアミド；
（７Ｓ，１０Ｓ，１３Ｓ）−１３−（（１Ｈ−インドール−３−イル）メチル）−１０−（４−アミノブチル）−７−（３−アミノプロピル）−３−ブロモ−１２−メチル−６，７，９，１０，１２，１３，１５，１６−オクタヒドロベンゾ［ｂ］ピリド［３，２−ｐ］［１，５，８，１１，１４］チアテトラアザシクロヘプタデシン−８，１１，１４（５Ｈ）−トリオン；
（７Ｓ，１０Ｓ，１３Ｓ）−１３−（（１Ｈ−インドール−３−イル）メチル）−１０−（４−アミノブチル）−７−（３−アミノプロピル）−１７−（ジメチルアミノ）−１２−メチル−６，７，９，１０，１２，１３，１５，１６−オクタヒドロジピリド［２，３−ｂ：３’，４’−ｐ］［１，５，８，１１，１４］チアテトラアザシクロヘプタデシン−８，１１，１４（５Ｈ）−トリオン；
（７Ｓ，１０Ｓ，１３Ｓ）−１３−（（１Ｈ−インドール−３−イル）メチル）−１０−（４−アミノブチル）−７−（３−アミノプロピル）−１２−メチル−１７−（ピリジン−３−イル）−６，７，９，１０，１２，１３，１５，１６−オクタヒドロジピリド［２，３−ｂ：３’，４’−ｐ］［１，５，８，１１，１４］チアテトラアザシクロヘプタデシン−８，１１，１４（５Ｈ）−トリオン；
４−［（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２５−クロロ−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６−メチル−１２，１５，１８−トリオキソ−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３（８），４，６，２１，２３−ヘキサエン−２２−イル］−安息香酸；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２５−クロロ−２２−［４−（２，３−ジヒドロキシ−プロポキシ）−フェニル］−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６−メチル−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３（８），４，６，２１，２３−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
｛４−［（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２５−クロロ−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６−メチル−１２，１５，１８−トリオキソ−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３（８），４，６，２１，２３−ヘキサエン−２２−イル］−フェノキシ｝−酢酸；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２５−クロロ−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６−メチル−２２−［４−（ピペリジン−４−イルオキシ）−フェニル］−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３（８），４，６，２１，２３−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−２２−（４−アミノメチル−フェニル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２５−クロロ−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６−メチル−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３（８），４，６，２１，２３−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−２２−［３−（２−アミノ−エチル）−フェニル］−１１−（３−アミノ−プロピル）−２５−クロロ−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６−メチル−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３（８），４，６，２１，２３−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２５−クロロ−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６−メチル−２２−（４−ピペラジン−１−イル−フェニル）−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３（８），４，６，２１，２−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
４−［（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２５−クロロ−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６−メチル−１２，１５，１８−トリオキソ−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３（８），４，６，２１，２３−ヘキサエン−２２−イル］−Ｎ−（２−ヒドロキシ−エチル）−ベンゼンスルホンアミド；
４−［（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２５−クロロ−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６−メチル−１２，１５，１８−トリオキソ−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３（８），４，６，２１，２３−ヘキサエン−２２−イル］−Ｎ−（２−ヒドロキシ−エチル）−ベンズアミド；
４−［（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２５−クロロ−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６−メチル−１２，１５，１８−トリオキソ−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３（８），４，６，２１，２３−ヘキサエン−−２２−イル］−Ｎ−（２−ジメチルアミノ−エチル）−ベンズアミド；
４−［（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２５−クロロ−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６−メチル−１２，１５，１８−トリオキソ−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３（８），４，６，２１，２３−ヘキサエン−２２−イル］−Ｎ−（２−モルホリン−４−イル−エチル）−ベンズアミド；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２５−クロロ−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６−メチル−２２−（４−ピペリジン−４−イル−フェニル）−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３（８），４，６，２１，２３−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２３，２５−ジクロロ−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６−メチル−１４−（４−メチルアミノ−ブチル）−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３（８），４，６，２１，２３−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−２３，２５−ジクロロ−１１−（３−ヒドロキシ−プロピル）−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６−メチル−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３（８），４，６，２１，２３−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１１−（３−アミノ−プロピル）−１４−ブチル−２３，２５−ジクロロ−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６−メチル−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３（８），４，６，２１，２３−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン
からなる群から選択される、請求項１から３のいずれかに記載の化合物、および薬学的に許容されるその塩。
【請求項５２】
請求項１から５１のいずれかに記載の化合物の製造のためのプロセスであって、
ａ）式（ＩＩＩ）の化合物を、式（ＩＶ）の化合物と、シアノ水素化ホウ素ナトリウム（ＮａＣＮＢＨ３）を使用して反応させて、式（ＩＩ）の化合物を提供するステップと、
【化６】
2018535960.tif 000419
ｂ）前記式（ＩＩ）の化合物から保護基（ＰＧ）および樹脂を切断するステップと、
【化７】
2018535960.tif 000420
ｃ）続いて、式（ＩＩ）の切断された化合物を、ＨＡＴＵおよびヒューニッヒ塩基を使用して環化するステップと
を含むプロセス。
【請求項５３】
請求項５２に記載のプロセスによって取得可能な、請求項１から５１のいずれかに記載の化合物。
【請求項５４】
請求項１から５１のいずれかに記載の化合物または薬学的に許容されるその塩と、１つまたは複数の薬学的に許容される賦形剤とを含む医薬組成物。
【請求項５５】
治療的活性物質として使用するための、請求項１から５１のいずれかに記載の化合物または薬学的に許容されるその塩。
【請求項５６】
抗生物質として使用するための、請求項１から５１のいずれかに記載の化合物または薬学的に許容されるその塩。
【請求項５７】
Ａｃｉｎｅｔｏｂａｃｔｅｒ  ｂａｕｍａｎｎｉｉによって引き起こされる感染症および結果として生じる疾患の治療または予防において使用するための、請求項１から５１のいずれかに記載の化合物。
【請求項５８】
Ａｃｉｎｅｔｏｂａｃｔｅｒ  ｂａｕｍａｎｎｉｉによって引き起こされる感染症および結果として生じる疾患の治療または予防のための方法であって、請求項１から５１のいずれかに記載の化合物を、ヒトまたは動物に投与するステップを含む方法。
【請求項５９】
Ａｃｉｎｅｔｏｂａｃｔｅｒ  ｂａｕｍａｎｎｉｉによって引き起こされる感染症および結果として生じる疾患の治療または予防のための、請求項１から５１のいずれかに記載の化合物の使用。
【請求項６０】
Ａｃｉｎｅｔｏｂａｃｔｅｒ  ｂａｕｍａｎｎｉｉによって引き起こされる感染症および結果として生じる疾患の治療または予防に有用な医薬の調製のための、請求項１から５１のいずれかに記載の化合物の使用。
【請求項６１】
以上に記述されている通りの発明。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、Ａｃｉｎｅｔｏｂａｃｔｅｒ  ｂａｕｍａｎｎｉｉに対して活性を呈する化合物、それらの製造、それらを含む医薬組成物、ならびにＡｃｉｎｅｔｏｂａｃｔｅｒ  ｂａｕｍａｎｎｉｉによって引き起こされる疾患および感染症の治療のための医薬としてのそれらの使用を提供する。
【０００２】
特に、本発明は、式（Ｉ）の化合物
【０００３】
【化１】
2018535960.tif 000003
【０００４】
［式中、Ｘ１からＸ８およびＲ１からＲ８は、本明細書において記述されている通りである］および薬学的に許容されるその塩に関する。
【背景技術】
【０００５】
Ａｃｉｎｅｔｏｂａｃｔｅｒ  ｂａｕｍａｎｎｉｉは、過去数十年にわたり、治療選択肢が非常に限られた新興病原体として認識されてきた、グラム陰性、好気性、非発酵性細菌である。
【０００６】
Ａ．ｂａｕｍａｎｎｉｉは、アメリカ疾病管理予防センターによって深刻な脅威であるとみなされており、現在、院内感染の大部分を引き起こし、抗菌剤の活性から有効に「逃れる」、いわゆる「エスケープ」病原体（Ｅｎｔｅｒｏｃｏｃｃｕｓ  ｆａｅｃｉｕｍ、Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ  ａｕｒｅｕｓ、Ｋｌｅｂｓｉｅｌｌａ  ｐｎｅｕｍｏｎｉａｅ、Ａｃｉｎｅｔｏｂａｃｔｅｒ  ｂａｕｍａｎｎｉｉ、Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ａｅｒｕｇｉｎｏｓａおよびＥｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒ種およびＥ．ｃｏｌｉ）に属する。
【０００７】
Ａ．ｂａｕｍａｎｎｉｉには、集中治療室および外科病棟において最も頻繁に遭遇し、ここで、広範囲な抗生物質の使用は、すべての公知の抗菌薬に対する耐性に使用可能な選択を有し、菌血症、肺炎、髄膜炎、尿路感染症および創傷感染症を含む感染症を引き起こす。
【０００８】
Ａ．ｂａｕｍａｎｎｉｉは、耐性決定因子（ｄｅｔｅｒｍｉｎａｔｓ）を上方調節し獲得する並み外れた能力を有し、院内設定におけるその生存および伝播を可能にする環境持続性（ｐｅｒｓｉｓｔａｎｃｅ）を示し、これにより、この生物は、感染症および風土性、ヘルスケア関連病原体の大発生の頻繁な原因となっている。
【０００９】
全てではないとしてもほとんどの利用可能な治療選択肢に対する抗生物質耐性増大により、多剤耐性（ＭＤＲ）Ａ．ｂａｕｍａｎｎｉｉ感染症、とりわけカルバペネム耐性Ａ．ｂａｕｍａｎｎｉｉによって引き起こされるものは、高い死亡率ならびに罹病率増大および集中治療室における滞在期間により、治療することが極めて困難またはさらには不可能
である。
【００１０】
Ａｃｉｎｅｔｏｂａｃｔｅｒ  ｂａｕｍａｎｎｉｉは、米国感染症学会（ＩＤＳＡ）の抗菌可用性タスクフォース（Ａｎｔｉｍｉｃｒｏｂｉａｌ  Ａｖａｉｌａｂｉｌｉｔｙ  Ｔａｓｋ  Ｆｏｒｃｅ）（ＡＡＴＦ）に従って、「アンメットメディカルニーズと現在の抗菌研究および開発パイプラインとの間のミスマッチの主要例」と定義されてきており、依然としてそのままである。故に、Ａｃｉｎｅｔｏｂａｃｔｅｒ  ｂａｕｍａｎｎｉｉによって引き起こされる疾患および感染症の治療に好適な化合物を同定する、高い需要と必要性がある。
【発明の概要】
【課題を解決するための手段】
【００１１】
本発明は、Ａｃｉｎｅｔｏｂａｃｔｅｒ  ｂａｕｍａｎｎｉｉの薬物感受性および薬物耐性株に対して活性を呈する新規ケモタイプ（ペプチド大環状分子）を提供する。分子は、薬物感受性Ａ．ｂａｕｍａｎｎｉｉ株（ＡＴＣＣ１９６０６およびＡＴＣＣ１７９７８）に対して、加えて１０の臨床分離株のパネルにわたり、日常的に試験されてきた。一部の代表的な分子を、インビボプロファイリングのために選択した。マウス敗血症モデルにおける薬物動態プロファイルおよび有効性は、いずれも、化合物クラスのさらなる開発への大きな可能性を示すものである。
【００１２】
別段の定義がない限り、本明細書において使用されるすべての技術的および科学的用語は、この発明が属する技術分野の当業者に一般に理解されているのと同じ意味を有する。本明細書において記述されているものと同様のまたは同等の方法および材料を本発明の実践または試験において使用することができるが、好適な方法および材料を後述する。
【００１３】
本明細書において言及されているすべての刊行物、特許出願、特許および他の参考文献は、参照によりその全体が本明細書に組み込まれる。
本出願において使用される命名法は、別段の指示がない限り、ＩＵＰＡＣ系統的命名法に基づく。
【００１４】
ＩＵＰＡＣ化学名を作り出すために、ＩＳＩＳ／Ｄｒａｗ用のＡｕｔｏＮｏｍ  ２０００（Ａｕｔｏｍａｔｉｃ  Ｎｏｍｅｎｃｌａｔｕｒｅ）を用いた。
本明細書における構造において、炭素、酸素、硫黄または窒素原子上に現れる任意のオープン原子価は、別段の指示がない限り、水素の存在を示す。
【００１５】
用語「部分」は、１つまたは複数の化学結合によって別の原子または分子に結合し、それにより、分子の一部を形成する、原子または化学的に結合した原子の群を指す。例えば、式（Ｉ）の可変基Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、共有結合によって式（Ｉ）のコア構造に結合した部分を指す。
【００１６】
置換基の数を示す場合、用語「１つまたは複数の」は、１つの置換基から可能な限り最大数の置換基の範囲、すなわち、置換基による、１個の水素の置き換えから最大ですべての水素の置き換えを指す。
【００１７】
用語「任意選択の」または「場合により」は、その後に記述される事象または状況が起こり得るが必ずしもそうではないこと、ならびに該記述が、該事象または状況が起こる事例および起こらない事例を含むことを表す。
【００１８】
用語「置換基」は、親分子上の水素原子を置き換える原子または原子の群を表す。
用語「置換されている」は、指定された基が１つまたは複数の置換基を持つことを表す。任意の基が複数の置換基を担持することができ、多様な考えられる置換基が提供される場合、置換基は独立して選択され、同じである必要はない。用語「非置換」は、指定された基が、置換基を持たないことを意味する。用語「場合により置換されている」は、指定された基が、非置換であるか、考えられる置換基の群から独立して選択される１つまたは複数の置換基によって置換されていることを意味する。置換基の数を示す場合、用語「１つまたは複数の」は、１つの置換基から可能な限り最大数の置換基の範囲、すなわち、置換基による、１個の水素の置き換えから最大ですべての水素の置き換えを意味する。
【００１９】
用語「この発明の化合物」および「本発明の化合物」は、本明細書において開示される通りの化合物、ならびにその立体異性体、互変異性体、溶媒和物および塩（例えば、薬学
的に許容される塩）を指す。
【００２０】
本発明の化合物が固体である場合、これらの化合物ならびにその溶媒和物および塩は、異なる固体形態、特に異なる結晶形態で存在してよく、それらのすべてが、本発明および指定された式の範囲内にあると意図されていることが、当業者には理解される。
【００２１】
用語「構造的に関連する物質」は、共通のファーマコフォアまたはオルファクトフォア等、生物学的活性を有する物質の共通のまたはコア構造を共有する物質を表す。そのような構造的に関連する物質は、互いに異なり得るが、それらの置換基内である。
【００２２】
用語「薬学的に許容されるエステル」は、カルボキシ基がエステルに変換された本発明の化合物の誘導体を表し、ここで、カルボキシ基は、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−を意味する。メチル−、エチル−、メトキシメチル−、メチルチオメチル−およびピバロイルオキシメチルエステルは、そのような好適なエステルの例である。用語「薬学的に許容されるエステル」は、ヒドロキシ基が、硝酸、硫酸、リン酸、クエン酸、ギ酸、マレイン酸、酢酸、コハク酸、酒石酸、メタンスルホン酸またはｐ−トルエンスルホン酸等の無機または有機酸との対応するエステルに変換され、生物にとって非毒性である、本発明の化合物の誘導体をさらに包含する。
【００２３】
用語「薬学的に許容される塩」は、生物学的にも別様にも望ましくないものでない塩を表す。薬学的に許容される塩は、酸および塩基付加塩の両方を含む。
用語「薬学的に許容される酸付加塩」は、塩酸、臭化水素酸、硫酸、硝酸、炭酸、リン酸等の無機酸、ならびに、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、グリコール酸、グルコン酸、乳酸、ピルビン酸、シュウ酸、リンゴ酸、マレイン酸、マロン酸（ｍａｌｏｎｅｉｃ  ａｃｉｄ）、コハク酸、フマル酸、酒石酸、クエン酸、アスパラギン酸、アスコルビン酸、グルタミン酸、アントラニル酸、安息香酸、桂皮酸、マンデル酸、エンボン酸、フェニル酢酸、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸およびサリチル酸（ｓａｌｉｃｙｃｌｉｃ  ａｃｉｄ）等、脂肪族、脂環式、芳香族、芳香脂肪族、複素環式、カルボン酸およびスルホン酸クラスの有機酸から選択される有機酸と形成された薬学的に許容される塩を表す。
【００２４】
用語「薬学的に許容される塩基付加塩」は、有機または無機塩基と形成された薬学的に許容される塩を表す。許容される無機塩基の例は、ナトリウム塩、カリウム塩、アンモニウム塩、カルシウム塩、マグネシウム塩、鉄塩、亜鉛塩、銅塩、マンガン塩およびアルミニウム塩を含む。薬学的に許容される有機非毒性塩基に由来する塩は、第一級、第二級および第三級アミン、天然に存在する置換アミンを含む置換アミン、環状アミンならびに塩基性イオン交換樹脂、例えば、イソプロピルアミン、トリメチルアミン、ジエチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、エタノールアミン、２−ジエチルアミノエタノール、トリメタミン（ｔｒｉｍｅｔｈａｍｉｎｅ）、ジシクロヘキシルアミン、リシン、アルギニン、ヒスチジン、カフェイン、プロカイン、ヒドラバミン、コリン、ベタイン、エチレンジアミン、グルコサミン、メチルグルカミン、テオブロミン、プリン、ピペリジン（ｐｉｐｅｒｉｚｉｎｅ）、ピペリジン、Ｎ−エチルピペリジンおよびポリアミン樹脂等の塩を含む。
【００２５】
本明細書において使用される立体化学の定義および慣習は、概して、Ｓ．Ｐ．Ｐａｒｋｅｒ編、ＭｃＧｒａｗ−Ｈｉｌｌ  Ｄｉｃｔｉｏｎａｒｙ  ｏｆ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｔｅｒｍｓ（１９８４）ＭｃＧｒａｗ−Ｈｉｌｌ  Ｂｏｏｋ  Ｃｏｍｐａｎｙ、Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ；ならびにＥｌｉｅｌ，Ｅ．およびＷｉｌｅｎ，Ｓ．、「Ｓｔｅｒｅｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ」、Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ＆Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．、Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ、１９９４に準拠する。光学活性化合物を記述する際には、そのキラル中心周囲の分子の絶対配置を表すために、接頭辞ＤおよびＬ、またはＲおよびＳを使用する。検討中のキラル中心に結合した置換基は、カーン・インゴルド・プレローグ順位則に従ってランク付けする（Ｃａｈｎら、Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔｅｒ．Ｅｄｉｔ．１９６６、５、３８５；正誤表５１１）。接頭辞ＤおよびＬまたは（＋）および（−）は、化合物による平面偏光の回転の記号を指定するために用いられ、（−）またはＬは、化合物が左旋性であることを指定する。（＋）またはＤの接頭辞が付いた化
合物は、右旋性である。
【００２６】
用語「ハロ」、「ハロゲン」および「ハロゲン化物」は、本明細書において交換可能に使用され、フルオロ、クロロ、ブロモまたはヨードを表す。ハロの特定の例は、フルオロおよびクロロである。
【００２７】
用語「アルキル」は、１から１２個の炭素原子の一価直鎖または分岐鎖の飽和炭化水素基を表す。特定の実施形態において、アルキルは、１から７個の炭素原子、さらに特定の実施形態において、１から４個の炭素原子を有する。アルキルの例は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｓｅｃ−ブチルまたはｔｅｒｔ−ブチルを含む。アルキルの特定の例は、メチル、エチル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチルおよびｔｅｒｔ−ブチル；最も特定すればメチルおよびエチルである。
【００２８】
用語「アルコキシ」は、式−Ｏ−Ｒ’の基［式中、Ｒ’は、アルキル基である］を表す。アルコキシ部分の例は、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシおよびｔｅｒｔ−ブトキシを含む。アルコキシの特定の例は、メトキシである。
【００２９】
用語「ハロアルキル」は、アルキル基の水素原子のうち少なくとも１個が、同じまたは異なるハロゲン原子、特にフルオロ原子によって置き換えられた、アルキル基を表す。ハロアルキルの例は、モノフルオロ−、ジフルオロ−またはトリフルオロ−メチル、−エチルまたは−プロピル、例えば、３，３，３−トリフルオロプロピル、２−フルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、フルオロメチルまたはトリフルオロメチルを含む。用語「ペルハロアルキル」は、アルキル基のすべての水素原子が、同じまたは異なるハロゲン原子によって置き換えられた、アルキル基を表す。ハロアルキルの特定の例は、トリフルオロメチルである。
【００３０】
用語「ハロアルコキシ」は、アルコキシ基の水素原子のうち少なくとも１個が、同じまたは異なるハロゲン原子、特にフルオロ原子によって置き換えられた、アルコキシ基を表す。ハロアルコキシルの例は、モノフルオロ−、ジフルオロ−またはトリフルオロ−メトキシ、−エトキシまたは−プロポキシ、例えば、３，３，３−トリフルオロプロポキシ、２−フルオロエトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、フルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシを含む。用語「ペルハロアルコキシ」は、アルコキシ基のすべての水素原子が、同じまたは異なるハロゲン原子によって置き換えられた、アルコキシ基を表す。
【００３１】
用語「ヒドロキシアルキル」は、アルキル基の水素原子のうち少なくとも１個が、ヒドロキシ基によって置き換えられた、アルキル基を表す。ヒドロキシアルキル（ｈｙｄｒｏｘｙａｌｋｙ）の例は、ヒドロキシメチル、２−ヒドロキシエチル、２−ヒドロキシプロピル、３−ヒドロキシプロピル、１−（ヒドロキシメチル）−２−メチルプロピル、２−ヒドロキシブチル、３−ヒドロキシブチル、４−ヒドロキシブチル、２，３−ジヒドロキシプロピル、２−ヒドロキシ−１−ヒドロキシメチルエチル、２，３−ジヒドロキシブチル、３，４−ジヒドロキシブチルまたは２−（ヒドロキシメチル）−３−ヒドロキシプロピルを含む。
【００３２】
用語「二環式環系」は、共通の単結合もしくは二重結合（環付加二環式環系）を介して、３個以上の共通の原子の配列（架橋二環式環系）を介して、または共通の単一原子（スピロ二環式環系）を介して、互いに縮合している、２つの環を表す。二環式環系は、飽和、部分的に不飽和、不飽和または芳香族であってよい。二環式環系は、Ｎ、ＯおよびＳから選択されるヘテロ原子を含み得る。
【００３３】
用語「シクロアルキル」は、３から１０個の環炭素原子の一価飽和単環式または二環式炭化水素基を表す。特定の実施形態において、シクロアルキルは、３から８個の環炭素原子の一価飽和単環式炭化水素基を表す。二環式は、１個または複数の炭素原子を共通で有する２つの飽和炭素環からなることを意味する。特定のシクロアルキル基は、単環式である。単環式シクロアルキルの例は、シクロプロピル、シクロブタニル、シクロペンチル、シクロヘキシルまたはシクロヘプチルである。二環式シクロアルキルの例は、ビシクロ［２．２．１］ヘプタニルまたはビシクロ［２．２．２］オクタニルである。特定のシクロアルキルは、シクロプロピルである。
【００３４】
用語「ヘテロシクロアルキル」は、Ｎ、ＯおよびＳから選択される１、２または３個の環ヘテロ原子を含み、残りの環原子が炭素である、３から９個の環原子の一価飽和または部分的に不飽和の単環系または二環式環系を表す。特定の実施形態において、ヘテロシクロアルキルは、Ｎ、ＯおよびＳから選択される１、２または３個の環ヘテロ原子を含み、残りの環原子が炭素である、４から７個の環原子の一価飽和単環式環系である。単環式飽和ヘテロシクロアルキルの例は、アジリジニル、オキシラニル、アゼチジニル、オキセタニル、ピロリジニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロ−チエニル、ピラゾリジニル、イミダゾリジニル、オキサゾリジニル、イソオキサゾリジニル、チアゾリジニル、ピペリジニル、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロチオピラニル、ピペラジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、１，１−ジオキソ−チオモルホリン−４−イル、アゼパニル、ジアゼパニル、ホモピペラジニルまたはオキサゼパニルである。二環式飽和ヘテロシクロアルキルの例は、８−アザ−ビシクロ［３．２．１］オクチル、キヌクリジニル、８−オキサ−３−アザ−ビシクロ［３．２．１］オクチル、９−アザ−ビシクロ［３．３．１］ノニル、３−オキサ−９−アザ−ビシクロ［３．３．１］ノニルまたは３−チア−９−アザ−ビシクロ［３．３．１］ノニルである。部分的に不飽和のヘテロシクロアルキルの例は、ジヒドロフリル、イミダゾリニル、ジヒドロ−オキサゾリル、テトラヒドロ−ピリジニルまたはジヒドロピラニルである。ヘテロシクロアルキルの特定の例は、ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、２−オキサ−５−アザ−ビシクロ［２．２．１］ヘプチルおよびジヒドロピラニルである。飽和ヘテロシクロアルキルの特定の例は、ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニルおよび２−オキサ−５−アザ−ビシクロ［２．２．１］ヘプチルである。部分的に不飽和のヘテロシクロアルキルの特定の例は、ジヒドロピラニルおよびジヒドロインドリルである。
【００３５】
用語「芳香族」は、文献において、特に、ＩＵＰＡＣ−Ｃｏｍｐｅｎｄｉｕｍ  ｏｆ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｔｅｒｍｉｎｏｌｏｇｙ、第２版、Ａ．Ｄ．ＭｃＮａｕｇｈｔ＆Ａ．Ｗｉｌｋｉｎｓｏｎ（編）、Ｂｌａｃｋｗｅｌｌ  Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ  Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ、Ｏｘｆｏｒｄ（１９９７）において定義されている通りの、芳香族性の従来の概念を表す。
【００３６】
用語「アリール」は、６から１０個の炭素環原子を含む一価芳香族炭素環式の単環系または二環式環系を表す。アリール部分の例は、フェニルおよびナフチル、最も特定すればフェニルを含む。アリールによって置換されている特定のアリールは、ビフェニルである。
【００３７】
用語「ヘテロアリール」は、Ｎ、ＯおよびＳから選択される１、２、３または４個のヘテロ原子を含み、残りの環原子が炭素である、５から１２個の環原子の一価芳香族複素環式の単環系または二環式環系を表す。ヘテロアリール部分の例は、ピロリル、フラニル、チエニル、イミダゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、トリアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、テトラゾリル、ピリジニル、ピラジニル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピリミジニル、トリアジニル、アゼピニル、ジアゼピニル、イソオキサゾリル、ベンゾフラニル、イソチアゾリル、ベンゾチエニル、インドリル、イソインドリル、イソベンゾフラニル、ベンズイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾオキサジアゾリル、ベンゾチアジアゾリル、ベンゾトリアゾリル、プリニル、キノリニル、イソキノリニル、キナゾリニルまたはキノキサリニルを含む。ヘテロアリールの特定の例は、イミダゾリル、ピラゾリル、ピロリル、イソオキサゾリル、ピリジニル、ピラジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、インドリルおよびキノリルである。ヘテロアリールの最も特定の例は、ピリジニルおよびインドリルである。
【００３８】
用語「保護基」は、合成化学におけるそれに従来関連する意味で、別の保護されていない反応性部位において選択的に化学反応を行うことができるように、多官能性化合物において反応性部位を選択的にブロックする基を表す。保護基は、適切な（ａｐｐｒｏｐｒｉａｔ）時点において除去することができる。例示的な保護基は、アミノ保護基、カルボキシ保護基またはヒドロキシ保護基である。
【００３９】
用語「アミノ保護基」は、アミノ基を保護することが意図されている基であり、ベンジル、ベンジルオキシカルボニル（カルボベンジルオキシ、ＣＢＺ）、Ｆｍｏｃ（９−フルオレニルメチルオキシカルボニル）、ｐ−メトキシベンジルオキシカルボニル、ｐ−ニトロベンジルオキシカルボニル、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル（ＢＯＣ）およびトリフルオロアセチルを含む。これらの基のさらなる例は、Ｔ．Ｗ．ＧｒｅｅｎｅおよびＰ．Ｇ．Ｍ．Ｗｕｔｓ、「Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ」、第２版、Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ＆Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．、Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ、ＮＹ、１９９１、第７章；Ｅ．Ｈａｓｌａｍ、「Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ」、Ｊ．Ｇ．Ｗ．ＭｃＯｍｉｅ編、Ｐｌｅｎｕｍ  Ｐｒｅｓｓ、Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ、ＮＹ、１９７３、第５章、ならびにＴ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ、「Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ」、Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ａｎｄ  Ｓｏｎｓ、Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ、ＮＹ、１９８１において見られる。用語「保護されたアミノ基」は、アミノ保護基によって置換されているアミノ基を指す。
【００４０】
用語「カルボキシ保護基」は、カルボキシ基を保護することが意図されている基を表し、エステル基およびヘテロシクロアルキル基を含む。そのようなエステル基の例は、４−ニトロベンジル、４−メトキシベンジル、３，４−ジメトキシベンジル、２，４−ジメトキシベンジル、２，４，６−トリメトキシベンジル、２，４，６−トリメチルベンジル、ペンタメチルベンジル、３，４−メチレンジオキシベンジル、ベンズヒドリル、４，４’−ジメトキシベンズヒドリル、２，２’，４，４’−テトラメトキシベンズヒドリル等の置換ベンジルを持つエステル、メチル、エチル、ｔ−ブチルアリルまたはｔ−アミル、トリフェニルメチル（トリチル）、４−メトキシトリチル、４，４’−ジメトキシトリチル、４，４’，４”−トリメトキシトリチル、２−フェニルプロパ−２−イル等のアルキルまたは置換アルキルを持つエステル、ｔ−ブチルチオエステル等のチオエステル、トリメチルシリル、ｔ−ブチルジメチルシリルエステル、フェナシル、２，２，２−トリクロロエチル、ベータ−（トリメチルシリル）エチル、ベータ−（ジ（ｎ−ブチル）メチルシリル）エチル、ｐ−トルエンスルホニルエチル、４−ニトロベンジルスルホニルエチル、アリル、シンナミル、および１−（トリメチルシリルメチル）プロパ−１−エン−３−イル等のシリルエステルを含む、置換アリールアルキルエステルを含む。カルボキシ保護基の別の例は、１，３−オキサゾリニル等のヘテロシクロアルキル基である。これらの基のさらなる例は、Ｔ．Ｗ．ＧｒｅｅｎｅおよびＰ．Ｇ．Ｍ．Ｗｕｔｓ、「Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ」、第２版、Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ＆Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．、Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ、Ｎ．Ｙ．、１９９１、第５章；Ｅ．Ｈａｓｌａｍ、「Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ」、Ｊ．Ｇ．Ｗ．ＭｃＯｍｉｅ編、Ｐｌｅｎｕｍ  Ｐｒｅｓｓ、Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ、Ｎ．Ｙ．、１９７３、第５章、ならびにＴ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ、「Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ」、Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ａｎｄ  Ｓｏｎｓ、Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ、ＮＹ、１９８１、第５章において見られる。用語「保護されたカルボキシ基」は、カルボキシ保護基によって置換されているカルボキシ基を表す。
【００４１】
用語「ヒドロキシ保護基」は、ヒドロキシ基を保護することが意図されている基を表し、エステルおよびエーテル形成基、特に、テトラヒドロピラニルオキシ、ベンゾイル、アセトキシ、カルバモイルオキシ、ベンジル、およびシリルエーテル（例えば、ＴＢＳ、ＴＢＤＰＳ）基を含む。これらの基のさらなる例は、Ｔ．Ｗ．ＧｒｅｅｎｅおよびＰ．Ｇ．Ｍ．Ｗｕｔｓ、「Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ」、第２版、Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ＆Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．、Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ、ＮＹ、１９９１、第２〜３章；Ｅ．Ｈａｓｌａｍ、「Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ」、Ｊ．Ｇ．Ｗ．ＭｃＯｍｉｅ編、Ｐｌｅｎｕｍ  Ｐｒｅｓｓ、Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ、ＮＹ、１９７３、第５章、ならびにＴ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ、「Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓ
ｙｎｔｈｅｓｉｓ」、Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ａｎｄ  Ｓｏｎｓ、Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ、ＮＹ、１９８１において見られる。用語「保護されたヒドロキシ基」は、ヒドロキシ保護基によって置換されているヒドロキシ基を指す。
【００４２】
用語「脱保護」または「脱保護すること」は、選択的反応が完了した後に保護基を除去するプロセスを表す。脱保護試薬は、酸、塩基または水素、特に、炭酸カリウムもしくは炭酸ナトリウム、アルコール溶液中の水酸化リチウム、メタノール中の亜鉛、酢酸、トリフルオロ酢酸、パラジウム触媒、または三臭化ホウ素を含む。
【００４３】
用語「医薬品有効成分」（または「ＡＰＩ」）は、特定の生物学的活性を有する医薬組成物中の化合物または分子を表す。
用語「医薬組成物」および「医薬製剤」（または「製剤」）は、交換可能に使用され、治療有効量の医薬品有効成分を、それを必要とする哺乳動物、例えばヒトに投与される薬学的に許容される賦形剤と一緒に含む、混合物または溶液を表す。
【００４４】
用語「薬学的に許容される」は、概して安全であり、非毒性であり、生物学的にも別様にも望ましくないものでない、獣医学およびヒトの薬学への使用に許容される、医薬組成物を調製する際に有用な材料の属性を表す。
【００４５】
用語「薬学的に許容される賦形剤」、「薬学的に許容される担体」および「治療上不活性な賦形剤」は、交換可能に使用することができ、医薬品を製剤化する際に使用される、崩壊剤、結合剤、充填剤、溶媒、緩衝剤、等張化剤、安定剤、酸化防止剤、界面活性剤、担体、希釈剤または滑沢剤等、治療活性を有さず、投与される対象に対して非毒性である、医薬組成物中の任意の薬学的に許容される成分を表す。
【００４６】
用語「治療有効量」は、対象に投与された場合に、（ｉ）特定の疾患、状態または障害を治療または予防する、（ｉｉ）特定の疾患、状態または障害の１つまたは複数の症状を、軽減する、改善するまたは除外する、あるいは（ｉｉｉ）本明細書において記述されている特定の疾患、状態または障害の１つまたは複数の症状の発症を予防するまたは遅延させる、本発明の化合物または分子の量を表す。治療有効量は、化合物、治療されている疾患状態、治療されている疾患の重症度、対象の年齢および相対的健康、投与の経路および形態、担当の医師または獣医師の判断、ならびにその他の要因に応じて変動する。
【００４７】
用語「治療すること」または疾患状態の「治療」は、疾患状態を阻害すること、すなわち、疾患状態またはその臨床症状の発生を停止させること、あるいは疾患状態を和らげること、すなわち、疾患状態またはその臨床症状の一時的または永続的退行を引き起こすことを含む。
【００４８】
用語「予防すること」または疾患状態の「予防」は、疾患状態に曝露され得るまたはかかりやすいが、疾患状態の症状を未だ経験しても提示してもいない対象において、疾患状態の臨床症状を発生させないことを表す。
【００４９】
用語「アミノ酸」は、本明細書において使用される場合、カルボキシル基に対してａ位に位置するアミノ部分を保有する有機分子を表す。アミノ酸の例は、アルギニン、グリシン、オルニチン、リシン、ヒスチジン、グルタミン酸、アスパラギン酸、イソロイシン、ロイシン、アラニン、フェニルアラニン、チロシン、トリプトファン、メチオニン、セリン、プロリンを含む。用いられるアミノ酸は、各事例において場合により、Ｌ−形態である。
【００５０】
詳細には、本発明は、式（Ｉ）の化合物
【００５１】
【化２】
2018535960.tif 000004
【００５２】
［式中、
Ｘ１は、Ｃ−Ｌ１−Ｒ１１またはＮであり、
Ｘ２は、Ｃ−Ｌ２−Ｒ１２またはＮであり、
Ｘ３は、Ｃ−Ｌ３−Ｒ１３またはＮであり、
Ｘ４は、Ｃ−Ｌ４−Ｒ１４またはＮであり、但し、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３およびＸ４のうちの３つ以下がＮであることを条件とし、
Ｘ５は、Ｃ−Ｌ５−Ｒ１５またはＮであり、
Ｘ６は、Ｃ−Ｌ６−Ｒ１６またはＮであり、
Ｘ７は、Ｃ−Ｌ７  Ｒ１７またはＮであり、
Ｘ８は、Ｃ−Ｌ８−Ｒ１８またはＮであり、但し、Ｘ５、Ｘ６、Ｘ７およびＸ８のうちの３つ以下がＮであることを条件とし、
Ｒ１は、−（ＣＨ２）ｍ−ヘテロアリールまたは−（ＣＨ２）ｍ−ヘテロシクロアルキルであり、ここで、ヘテロアリールは、１つまたは複数のハロ、シアノ、Ｃ１〜７−アルキル、Ｃ１〜７−ハロアルキル、Ｃ３〜７−シクロアルキルまたはＣ１〜７−アルコキシで場合により置換されており、
Ｒ２、Ｒ４およびＲ６は、水素、Ｃ１〜７−アルキル、Ｃ１〜７−ハロアルキルおよびＣ３〜７−シクロアルキルからそれぞれ個々に選択され、
Ｒ３は、−Ｃ１〜７−アルキル、−（ＣＨ２）ｎ−ＮＲ２０Ｒ２１、−（ＣＨ２）ｎ−Ｃ（Ｏ）ＮＲ２０Ｒ２１または−（ＣＨ２）ｎ−Ｏ−（ＣＨ２）ｑ−ＮＲ２０Ｒ２１であり、
Ｒ５は、水素、Ｃ１〜７−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１〜７−アルキル、−（ＣＨ２）ｏ−ＮＲ２２Ｒ２３、−（ＣＨ２）ｏ−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ２２Ｒ２３、−（ＣＨ２）ｏ−Ｏ−（ＣＨ２）ｑ−ＮＲ２０Ｒ２１、−（ＣＨ２）ｏ−ＮＨ−Ｃ（ＮＨ）−ＮＲ２２Ｒ２３、−（ＣＨ２）ｏ−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ２２Ｒ２３、−（ＣＨ２）ｏ−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−ＯＲ２６、−（ＣＨ２）ｏ−Ｃ３〜７−シクロアルキル、−（ＣＨ２）ｏ−ヘテロシクロアルキル、−（ＣＨ２）ｏ−ヘテロアリール、−（ＣＨ２）ｏ−アリールであり、ここで、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリールおよびアリールは、ハロ、シアノ、Ｃ１〜７−アルキル、Ｃ１〜７−ハロアルキル、Ｃ１〜７−アルコキシまたはアリールによって場合により置換されており、
Ｒ５’は、水素またはＣ１〜７−アルキルであり、
Ｒ７およびＲ８は、水素、Ｃ１〜７−アルキル、Ｃ１〜７−ハロアルキル、Ｃ３〜７−シクロアルキルおよびＣ１〜７−アルコキシからそれぞれ個々に選択され、
Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５およびＲ１６は、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜７−アルキル、Ｃ１〜７−ハロアルキル、−ＮＲ２４Ｒ２５、Ｃ１〜７−アルキル−
ＮＲ２４Ｒ２５、ヒドロキシ、Ｃ１〜７−アルコキシ、ハロＣ１〜７−アルコキシ、−Ｂ（ＯＨ）２、ベンジルオキシ−プロピニル（−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ２−Ｏ−ベンジル）、Ｃ３〜７−シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールおよびヘテロアリールからそれぞれ個々に選択され、
ここで、ヘテロアリールは、１つのＣ１〜７−ハロアルキルまたはＣ１〜７−アルコキシで場合により置換されており、
Ｒ１７は、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜７−アルキル、Ｃ１〜７−ハロアルキル、−ＮＲ２４Ｒ２５、Ｃ１〜７−アルキル−ＮＲ２４Ｒ２５、ヒドロキシ、Ｃ１〜７−アルコキシ、ハロＣ１〜７−アルコキシ、Ｂ（ＯＨ）２、ベンジルオキシ−プロパ−１−イニル、Ｃ３〜７−シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールおよびヘテロアリールであり、
ここで、ヘテロシクロアルキルは、１つの−ＮＲ２４Ｒ２５で場合により置換されており、
ここで、アリールおよびヘテロアリールは、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜７−アルキル、Ｃ１〜７−ハロアルキル、Ｃ１〜７−ヒドロキシアルキル、ヒドロキシ、Ｃ１〜７−アルコキシ、−ＮＲ２４Ｒ２５、−ＳＯ２−Ｃ１〜７−アルキル、−ＳＯ２−ＮＲ２４Ｒ２５、ヘテロシクロアルキル、およびＣ１〜７−アルキルで置換されているヘテロシクロアルキルのリストから選択される、１、２または３つの置換基で場合により置換されており、
Ｒ１８は、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜７−アルキル、Ｃ１〜７−ハロアルキル、ヒドロキシ、Ｃ１〜７−ヒドロキシアルキル、Ｃ１〜７−アルコキシ、Ｃ１〜７−ハロアルコキシ、−ＮＲ２４Ｒ２５、Ｃ１〜７−アルキル−ＮＲ２４Ｒ２５、Ｃ３〜７−シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールおよびヘテロアリールであり、
ここで、アリールおよびヘテロアリールは、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜７−アルキル、Ｃ１〜７−ハロアルキル、ヒドロキシ、Ｃ１〜７−アルコキシ、−ＮＲ２４Ｒ２５、Ｃ１〜７−アルキル−ＮＲ２４Ｒ２５、−ＣＯ−ＮＨ−（ＣＨ２）ｒ−ＮＲ２４Ｒ２５、−ＣＯ−ＮＨ−（ＣＨ２）ｒ−ＯＨ、−ＣＯ−ＮＨ−（ＣＨ２）ｒ−ヘテロシクロアルキル、−ＣＯ−ＯＨ、−Ｏ−Ｃ１〜７−ヒドロキシアルキル、−Ｏ−（ＣＨ２）ｒ−ＣＯ−ＯＨ、−ＳＯ２−Ｃ１〜７−アルキル、−ＳＯ２−ＮＲ２４Ｒ２５、ヘテロシクロアルキル、−Ｏ−ヘテロシクロアルキル、およびＣ１〜７−アルキルで置換されているヘテロシクロアルキルのリストから選択される、１、２または３つの置換基で場合により置換されており、
Ｒ２１およびＲ２３は、水素およびＣ１〜７−アルキルからそれぞれ個々に選択され、
Ｒ２４およびＲ２５は、水素、Ｃ１〜７−アルキル、Ｃ１〜７−ハロアルキル、Ｃ１〜７−ヒドロキシアルキルおよびＣ３〜７−シクロアルキルからそれぞれ個々に選択され、
Ｒ２６は、水素、Ｃ１〜７−アルキルまたはベンジルであり、
Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｌ４、Ｌ５、Ｌ６、Ｌ７およびＬ８は、単結合、−Ｃ（Ｏ）−、−ＳＯ２−、−（ＣＨ２）ｐ−、−ＣＨ＝ＣＨ−および−Ｃ≡Ｃ−からそれぞれ個々に選択され、
ｍは、１、２、３または４であり、
ｎは、１、２、３または４であり、
ｏは、０、１、２、３または４であり、
ｐは、１、２、３または４であり、
ｑは、１、２、３または４であり、
ｒは、１、２、３または４である］または薬学的に許容されるその塩に関する。
【００５３】
本発明の特定の実施形態は、式（Ｉ）の化合物または薬学的に許容されるその塩である。
さらに、本明細書において開示される通りの具体的なＸ１からＸ８、Ｒ１からＲ２３、ｍ、ｎまたはｏに関するすべての実施形態は、本明細書において開示される通りの別のＸ１からＸ８、Ｒ１からＲ２３、ｍ、ｎまたはｏに関する任意の他の実施形態と組み合わせられてよいことを理解されたい。
【００５４】
本発明の特定の実施形態は、式（Ｉ’）の化合物
【００５５】
【化３】
2018535960.tif 000005
【００５６】
［式中、
Ｘ１は、Ｃ−Ｌ１−Ｒ１１またはＮであり、
Ｘ２は、Ｃ−Ｌ２−Ｒ１２またはＮであり、
Ｘ３は、Ｃ−Ｌ３−Ｒ１３またはＮであり、
Ｘ４は、Ｃ−Ｌ４−Ｒ１４またはＮであり、但し、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３およびＸ４のうちの３つ以下がＮであることを条件とし、
Ｘ５は、Ｃ−Ｌ５−Ｒ１５またはＮであり、
Ｘ６は、Ｃ−Ｌ６−Ｒ１６またはＮであり、
Ｘ７は、Ｃ−Ｌ７  Ｒ１７またはＮであり、
Ｘ８は、Ｃ−Ｌ８−Ｒ１８またはＮであり、但し、Ｘ５、Ｘ６、Ｘ７およびＸ８のうちの３つ以下がＮであることを条件とし、
Ｒ１は、−（ＣＨ２）ｍ−ヘテロアリールであり、ここで、ヘテロアリールは、１つまたは複数のハロ、シアノ、Ｃ１〜７−アルキル、Ｃ１〜７−ハロアルキル、Ｃ３〜７−シクロアルキルまたはＣ１〜７−アルコキシで場合により置換されており、
Ｒ２、Ｒ４およびＲ６は、水素、Ｃ１〜７−アルキル、Ｃ１〜７−ハロアルキルおよびＣ３〜７−シクロアルキルからそれぞれ個々に選択され、
Ｒ３は、−（ＣＨ２）ｎ−ＮＲ２０Ｒ２１であり、
Ｒ５は、Ｃ１〜７−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１〜７−アルキル、−（ＣＨ２）ｏ−ＮＲ２２Ｒ２３、−（ＣＨ２）ｏ−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ２２Ｒ２３、−（ＣＨ２）ｏ−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ２２Ｒ２３、−（ＣＨ２）ｏ−Ｃ３〜７−シクロアルキル、−（ＣＨ２）ｏ−ヘテロシクロアルキル、−（ＣＨ２）ｏ−ヘテロアリール、−（ＣＨ２）ｏ−アリールであり、ここで、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリールおよびアリールは、ハロ、シアノ、Ｃ１〜７−アルキル、Ｃ１〜７−ハロアルキルまたはＣ１〜７−アルコキシによって場合により置換されており、
Ｒ７およびＲ８は、水素、Ｃ１〜７−アルキル、Ｃ１〜７−ハロアルキル、Ｃ３〜７−シクロアルキルおよびＣ１〜７−アルコキシからそれぞれ個々に選択され、
Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７およびＲ１８は、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜７−アルキル、Ｃ１〜７−ハロアルキル、−ＮＲ２４Ｒ２５、ヒドロキシ、Ｃ１〜７−アルコキシ、ハロＣ１〜７−アルコキシ、Ｃ３〜７−シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールおよびヘテロアリールからそれぞれ個々に選択され、Ｒ２０およびＲ２２は、水素、Ｃ１〜７−アルキル、Ｃ１〜７−ハロアルキル、Ｃ３〜７−シクロアルキルおよび−Ｃ（＝ＮＨ）−ＮＨ２からそれぞれ個々に選択され、
Ｒ２１およびＲ２３は、水素およびＣ１〜７−アルキルからそれぞれ個々に選択され、
Ｒ２４およびＲ２５は、水素、Ｃ１〜７−アルキル、Ｃ１〜７−ハロアルキルおよびＣ３〜７−シクロアルキルからそれぞれ個々に選択され、
Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｌ４、Ｌ５、Ｌ６、Ｌ７およびＬ８は、単結合、−Ｃ（Ｏ）−、−ＳＯ２−、−（ＣＨ２）ｐ−、−ＣＨ＝ＣＨ−および−Ｃ≡Ｃ−からそれぞれ個々に選択され、
ｍ、ｎ、ｏおよびｐは、１、２、３および４からそれぞれ個々に選択される］
または薬学的に許容されるその塩に関する。
【００５７】
本発明の特定の実施形態は、
Ｘ１が、ＣＲ１１またはＮであり、
Ｘ２が、ＣＲ１２またはＮであり、
Ｘ３が、ＣＲ１３またはＮであり、
Ｘ４が、ＣＲ１４またはＮであり、但し、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３およびＸ４のうちの２つ以下がＮであることを条件とし、
Ｘ５が、ＣＲ１５またはＮであり、
Ｘ６が、ＣＲ１６またはＮであり、
Ｘ７が、ＣＲ１７またはＮであり、
Ｘ８が、ＣＲ１８またはＮであり、但し、Ｘ５、Ｘ６、Ｘ７およびＸ８のうちの２つ以下がＮであることを条件とし、
Ｒ１が、−（ＣＨ２）ｍ−ヘテロアリールまたは−（ＣＨ２）ｍ−ヘテロシクロアルキルであり、ここで、ヘテロアリールは、１つまたは複数のハロ、シアノ、Ｃ１〜７−アルキル、Ｃ１〜７−ハロアルキル、Ｃ３〜７−シクロアルキルまたはＣ１〜７−アルコキシで場合により置換されており、ここで、ヘテロシクロアルキルは、部分的に不飽和であり、Ｒ２、Ｒ４およびＲ６が、水素、Ｃ１〜７−アルキル、Ｃ１〜７−ハロアルキルおよびＣ３〜７−シクロアルキルからそれぞれ個々に選択され、
Ｒ３が、−Ｃ１〜７−アルキル、−（ＣＨ２）ｎ−ＮＲ２０Ｒ２１、−（ＣＨ２）ｎ−Ｃ（Ｏ）ＮＲ２０Ｒ２１または−（ＣＨ２）ｎ−Ｏ−（ＣＨ２）ｑ−ＮＲ２０Ｒ２１であり、
Ｒ５が、水素、Ｃ１〜７−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１〜７−アルキル、−（ＣＨ２）ｏ−ＮＲ２２Ｒ２３、−（ＣＨ２）ｏ−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ２２Ｒ２３、−（ＣＨ２）ｏ−Ｏ−（ＣＨ２）ｑ−ＮＲ２０Ｒ２１、−（ＣＨ２）ｏ−ＮＨ−Ｃ（ＮＨ）−ＮＲ２２Ｒ２３、−（ＣＨ２）ｏ−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ２２Ｒ２３、−（ＣＨ２）ｏ−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−ＯＲ２６、−（ＣＨ２）ｏ−ヘテロシクロアルキル、−（ＣＨ２）ｏ−ヘテロアリール、−（ＣＨ２）ｏ−アリールであり、ここで、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリールおよびアリールは、ハロ、シアノ、Ｃ１〜７−アルキル、Ｃ１〜７−ハロアルキル、Ｃ１〜７−アルコキシまたはアリールによって場合により置換されており、
Ｒ７およびＲ８が、水素、Ｃ１〜７−アルキル、Ｃ１〜７−ハロアルキル、Ｃ３〜７−シクロアルキルおよびＣ１〜７−アルコキシからそれぞれ個々に選択され、
Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５およびＲ１６が、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜７−アルキル、Ｃ１〜７−ハロアルキル、−ＮＲ２４Ｒ２５、Ｃ１〜７−アルキル−ＮＲ２４Ｒ２５、ヒドロキシ、Ｃ１〜７−アルコキシ、ハロＣ１〜７−アルコキシ、−Ｂ（ＯＨ）２、ベンジルオキシ−プロピニル、Ｃ３〜７−シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールおよびヘテロアリールからそれぞれ個々に選択され、
ここで、ヘテロアリールは、１つのＣ１〜７−ハロアルキルまたはＣ１〜７−アルコキシで場合により置換されており、
Ｒ１７が、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜７−アルキル、Ｃ１〜７−ハロアルキル、−ＮＲ２４Ｒ２５、Ｃ１〜７−アルキル−ＮＲ２４Ｒ２５、ヒドロキシ、Ｃ１〜７−アルコキシ、ハロＣ１〜７−アルコキシ、−Ｂ（ＯＨ）２、ベンジルオキシ−プロピニル、Ｃ３〜７−シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールおよびヘテロアリールであり、ここで、ヘテロシクロアルキルは、１つの−ＮＲ２４Ｒ２５で場合により置換されており、
ここで、アリールおよびヘテロアリールは、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜７−アルキル、Ｃ１〜７−ハロアルキル、Ｃ１〜７−ヒドロキシアルキル、ヒドロキシ、Ｃ１〜７−アルコキシ、−ＮＲ２４Ｒ２５、−ＳＯ２−Ｃ１〜７−アルキル、−ＳＯ２−ＮＲ２４Ｒ２５、ヘテロシクロアルキル、およびＣ１〜７−アルキルで置換されているヘテロシクロアルキルのリストから選択される、１、２または３つの置換基で場合により置換されており、
Ｒ１８が、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜７−アルキル、Ｃ１〜７−ハロアルキル、ヒドロキシ、Ｃ１〜７−ヒドロキシアルキル、Ｃ１〜７−アルコキシ、Ｃ１〜７−ハロアルコキシ、−ＮＲ２４Ｒ２５、Ｃ１〜７−アルキル−ＮＲ２４Ｒ２５、Ｃ３〜７−シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールおよびヘテロアリールであり、
ここで、アリールおよびヘテロアリールは、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜７−アルキル、Ｃ１〜７−ハロアルキル、ヒドロキシ、Ｃ１〜７−アルコキシ、−ＮＲ２４Ｒ２５、Ｃ１〜７−アルキル−ＮＲ２４Ｒ２５、−ＣＯ−ＮＨ−（ＣＨ２）ｒ−ＮＲ２４Ｒ２５、−ＣＯ−ＮＨ−（ＣＨ２）ｒ−ＯＨ、−ＣＯ−ＮＨ−（ＣＨ２）ｒ−ヘテロシクロアルキル、−ＣＯ−ＯＨ、−Ｏ−Ｃ１〜７−ヒドロキシアルキル、−Ｏ−（ＣＨ２）ｒ−ＣＯ−ＯＨ、−ＳＯ２−Ｃ１〜７−アルキル、−ＳＯ２−ＮＲ２４Ｒ２５、ヘテロシクロアルキル、−Ｏ−ヘテロシクロアルキル、およびＣ１〜７−アルキルで置換されているヘテロシクロアルキルのリストから選択される、１、２または３つの置換基で場合により置換されており、
Ｒ２０およびＲ２２が、水素、Ｃ１〜７−アルキル、Ｃ１〜７−ハロアルキル、Ｃ３〜７−シクロアルキルおよび−Ｃ（＝ＮＨ）−ＮＨ２からそれぞれ個々に選択され、
Ｒ２１およびＲ２３が、水素およびＣ１〜７−アルキルからそれぞれ個々に選択され、
Ｒ２４およびＲ２５が、水素、Ｃ１〜７−アルキル、Ｃ１〜７−ハロアルキル、Ｃ１〜７−ヒドロキシアルキルおよびＣ３〜７−シクロアルキルからそれぞれ個々に選択され、
Ｒ２６が、水素、Ｃ１〜７−アルキルまたはベンジルであり、
ｍ、ｎ、ｏ、ｐ、ｑおよびｒが、１、２、３および４からそれぞれ個々に選択される、
式（Ｉ）または（Ｉ’）の化合物、または薬学的に許容されるその塩に関する。
【００５８】
本発明の特定の実施形態は、式（Ｉａ）の化合物
【００５９】
【化４】
2018535960.tif 000006
【００６０】
［式中、
Ｘ１からＸ８およびＲ２からＲ８は、本明細書において定義されている通りであり、
Ｒ９は、水素、ハロ、シアノ、Ｃ１〜７−アルキル、Ｃ１〜７−ハロアルキル、Ｃ１〜７−アルコキシ、Ｃ１〜７−ハロアルコキシおよびＣ３〜７−シクロアルキルであり、
Ｒ１０は、水素、Ｃ１〜７−アルキル、Ｃ１〜７−ハロアルキルまたはＣ３〜７−シクロアルキルであり、
Ｒ１９は、水素、ハロ、シアノ、Ｃ１〜７−アルキル、Ｃ１〜７−ハロアルキル、Ｃ１〜７−アルコキシ、Ｃ１〜７−ハロアルコキシおよびＣ３〜７−シクロアルキルである］または薬学的に許容されるその塩に関する。
【００６１】
本発明の特定の実施形態は、式（Ｉｂ）の化合物
【００６２】
【化５】
2018535960.tif 000007
【００６３】
［式中、Ｘ１、Ｘ４、Ｒ２、Ｒ１５、Ｒ１７、Ｒ１８およびＲ９は、本明細書において定義されている通りであり、Ｙは、−ＣＨ２−または−ＣＯ−である］または薬学的に許容されるその塩に関する。
【００６４】
本発明の特定の実施形態は、式（Ｉｃ）の化合物
【００６５】
【化６】
2018535960.tif 000008
【００６６】
［式中、Ｘ１、Ｘ４、Ｒ２、Ｒ１５、Ｒ１７、Ｒ１８およびＲ９は、本明細書において定義されている通りであり、Ｙは、−ＣＨ２−または−ＣＯ−である］または薬学的に許容されるその塩に関する。
【００６７】
本発明の特定の実施形態において、Ｘ１は、ＮまたはＣＲ１１；特にＮ、ＣＨまたはＣ
−ハロ；より特定すればＮ、ＣＨまたはＣＦ；最も特定すればＣＨである。
本発明の特定の実施形態において、Ｘ２は、ＮまたはＣＲ１２；特にＮ、ＣＨ、Ｃ−ハロ、Ｃ−ＣＨ２−ＮＨ２、Ｃ−アリールまたはＣ−ヘテロアリール；特にＮ、ＣＨ、ＣＦ、ＣＢｒ、Ｃ−ＣＨ２−ＮＨ２、Ｃ−フェニルまたはＣ−ピリジニル；より特定すればＣＨまたはＣＦ；最も特定すればＣＨである。
【００６８】
本発明の特定の実施形態において、Ｘ３は、ＮまたはＣＲ１３；特にＮ、ＣＨ、Ｃ−ハロまたはＣ−アリール；より特定すればＮ、ＣＨ、ＣＢｒ、Ｃ−フェニル；最も特定すればＣＨである。
【００６９】
本発明の特定の実施形態において、Ｘ４は、ＮまたはＣＲ１４；特にＮまたはＣＨ；最も特定すればＣＨである。
本発明の特定の実施形態において、Ｘ５は、ＮまたはＣＲ１５；特にＮ、ＣＨ、Ｃ−ハロ、Ｃ−Ｃ１〜７−アルキル、Ｃ−Ｃ１〜７−ハロアルキル、Ｃ−ヘテロシクロアルキル、Ｃ−アリール、Ｃ−ヘテロアリール、１つのＣ１〜７−ハロアルキルで置換されているＣ−ヘテロアリールまたは１つのＣ１〜７−アルコキシで置換されているＣ−ヘテロアリール；より特定すればＮ、ＣＨ、ＣＦ、ＣＣｌ、ＣＣＨ３、ＣＦ３、Ｃ−モルホリニル、Ｃ−フェニル、Ｃ−ピリジニル、ＣＦ３で置換されているＣ−ピリジニルまたはメトキシで置換されているＣ−ピリジニル；なお一層より特定すればＣＨ、ＣＣｌ、ＣＣＨ３またはＣＣＦ３；最も特定すればＣＨまたはＣＣｌである。
【００７０】
本発明の特定の実施形態において、Ｘ６は、ＮまたはＣＲ１６；特にＣＨ、Ｃ−ハロ、Ｃ−Ｃ１〜７−アルキル、Ｃ−Ｃ１〜７−ハロアルキル、Ｃ−アリールまたはＣ−ヘテロシクロアルキル；より特定すればＮ、ＣＨ、ＣＦ、ＣＣｌ、ＣＣＨ３、ＣＣＦ３、Ｃ−フェニルまたはＣ−モルホリニル；最も特定すればＣＨである。
【００７１】
本発明の特定の実施形態において、Ｘ６は、Ｎである。
本発明の特定の実施形態において、Ｘ７は、ＮまたはＣＲ１７である。
本発明の特定の実施形態において、Ｘ７は、Ｎ、ＣＨ、Ｃ−ハロ、Ｃ−シアノ、Ｃ−Ｃ１〜７−アルキル、Ｃ−Ｃ１〜７−ハロアルキル、Ｃ−ＮＨ２、Ｃ−Ｃ１〜７−アルコキシ、Ｃ−Ｂ（ＯＨ）２、Ｃ−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−アリール、Ｃ−アリール、Ｃ−ヘテロアリールまたはＣ−ヘテロシクロアルキルであり；ここで、アリールは、ハロ、シアノ、ＳＯ２−Ｃ１〜７−アルキルおよびＳＯ２−ＮＨ２から選択される１つの置換基で場合により置換されており；ここで、ヘテロアリールは、ハロ、シアノ、Ｃ１〜７−アルキル、ＮＨ２、ヒドロキシ、Ｃ１〜７−アルコキシ、ＳＯ２−Ｃ１〜７−アルキル、ヘテロシクロアルキルおよびＣ１〜７−アルキル−ヘテロシクロアルキルから選択される１または２つの置換基で場合により置換されており；ここで、ヘテロシクロアルキルは、１つのＮＨ２で場合により置換されている。
【００７２】
本発明の特定の実施形態において、Ｘ７は、Ｎ、ＣＨ、ＣＦ、Ｃｌ、ＣＢｒ、Ｃ−シアノ、Ｃ−メチル、Ｃ−エチル、Ｃ−イソプロピル、Ｃ−ｔｅｒｔ−ブチル、ＣＣＦ３、ＣＮＨ２、Ｃ−メトキシ、Ｃ−Ｂ（ＯＨ）２、Ｃ−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−フェニル、Ｃ−フェニル、Ｃ−ヘテロアリールまたはＣ−ヘテロシクロアルキルであり；
ここで、フェニルは、ハロ、シアノ、ＳＯ２−Ｃ１〜７−アルキルおよびＳＯ２−ＮＨ２から選択される１つの置換基で場合により置換されており；
ここで、ヘテロアリールは、イミダゾリル、ピラゾリル、ピロリル、イソオキサゾリル、ピリジニル、ピラジニル、ピリダジニルおよびピリミジニルのリストから選択され、ここで、ヘテロアリールは、ハロ、シアノ、Ｃ１〜７−アルキル、ＮＨ２、ヒドロキシ、Ｃ１〜７−アルコキシ、ＳＯ２−Ｃ１〜７−アルキル、ヘテロシクロアルキルおよびＣ１〜７−アルキル−ヘテロシクロアルキルから選択される１または２つの置換基で場合により置換されており；
ここで、ヘテロシクロアルキルは、１つのＮＨ２で場合により置換されているピロリジニル、モルホリニル２−オキサ−５−アザ−ビシクロ［２．２．１］ヘプチルおよび３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラニルである。
【００７３】
本発明の特定の実施形態において、Ｘ７は、ＣＨ、Ｃ−ハロ、Ｃ−Ｃ１〜７−ハロアル
キルまたはＣ−Ｃ１〜７−アルコキシである。
本発明の特定の実施形態において、Ｘ７は、ＣＨ、ＣＣｌ、ＣＣＦ３またはＣ−メトキシである。
【００７４】
本発明の特定の実施形態において、Ｘ８は、ＮまたはＣＲ１８である。
本発明の特定の実施形態において、Ｘ８は、Ｎ、ＣＨ、Ｃ−ハロ、Ｃ−Ｃ１〜７−ハロアルキル、Ｃ−ジＣ１〜７−アルキルアミノ、Ｃ−アリール、Ｃ−ヘテロアリールまたはＣ−ヘテロシクロアルキルであり；ここで、アリールは、Ｃ１〜７−アルキル−ＮＨ２、−ＣＯ−ＮＨ−（ＣＨ２）２−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＣＯ−ＮＨ−（ＣＨ２）２−ＯＨ、−ＣＯ−ＮＨ−（ＣＨ２）２−ヘテロシクロアルキル、−ＣＯ−ＯＨ、−Ｏ−Ｃ１〜７−ヒドロキシアルキル、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＯ−ＯＨ、−ＳＯ２−Ｃ１〜７−アルキル、−ＳＯ２−ＮＨ２、−ＳＯ２−ＮＨ（ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ）、ヘテロシクロアルキルおよび−Ｏ−ヘテロシクロアルキルから選択される１つの置換基で場合により置換されており；ここで、ヘテロアリールは、ハロ、Ｃ１〜７−アルキル、ＮＨ２およびヒドロキシから選択される１つの置換基で場合により置換されている。
【００７５】
本発明の特定の実施形態において、Ｘ８は、Ｎ、ＣＨ、ＣＦ、ＣＣｌ、ＣＢｒ、ＣＣＦ３、ＣＮ（ＣＨ３）２、Ｃ−フェニル、Ｃ−ピリジニルまたはＣ−モルホリニルであり；ここで、フェニルは、−ＣＨ２−ＮＨ２、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ２、−ＣＯ−ＮＨ−（ＣＨ２）２−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＣＯ−ＮＨ−（ＣＨ２）２−ＯＨ、−ＣＯ−ＮＨ−（ＣＨ２）２−モルホリニル、−ＣＯ−ＯＨ、−Ｏ−（２，３−ジヒドロキシ−プロポキシ）、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＯ−ＯＨ、−ＳＯ２−ＣＨ３、−ＳＯ２−ＮＨ２、−ＳＯ２−ＮＨ（ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ）、ピペリジニル、ピペラジニルおよび−Ｏ−ピペリジニルから選択される１つの置換基で場合により置換されており；ここで、ピリジニルは、フルオロ、メチル、ＮＨ２およびヒドロキシから選択される１つの置換基で場合により置換されている。
【００７６】
本発明の特定の実施形態において、Ｘ８は、ＣＨ、Ｃ−ハロ、Ｃ−Ｃ１〜７−ハロアルキル、Ｃ−アリールまたはＣ−ヘテロアリールであり；ここで、アリールは、−ＣＯ−ＯＨ、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＯ−ＯＨ、−ＳＯ２−Ｃ１〜７−アルキル、−ＳＯ２−ＮＨ２および−ＳＯ２−ＮＨ（ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ）から選択される１つの置換基で場合により置換されており；ここで、ヘテロアリールは、ＮＨ２およびヒドロキシから選択される１つの置換基で場合により置換されている。
【００７７】
本発明の特定の実施形態において、Ｘ８は、ＣＨ、ＣＣｌ、ＣＣＦ３、Ｃ−フェニルまたはＣ−ピリジニルであり；ここで、フェニルは、−ＣＯ−ＯＨ、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＯ−ＯＨ、−ＳＯ２−ＣＨ３および−ＳＯ２−ＮＨ２から選択される１つの置換基で場合により置換されており；ここで、ピリジニルは、ＮＨ２およびヒドロキシから選択される１つの置換基で場合により置換されている。
【００７８】
本発明の特定の実施形態において、Ｒ１は、−（ＣＨ２）ｍ−ヘテロアリールまたは−（ＣＨ２）ｍ−ヘテロシクロアルキルであり、ここで、ヘテロアリールは、単環式または二環式、特に二環式であり、１つまたは複数のハロ、シアノ、Ｃ１〜７−アルキル、Ｃ１〜７−ハロアルキル、Ｃ３〜７−シクロアルキルまたはＣ１〜７−アルコキシで場合により置換されており；ここで、ヘテロシクロアルキルは、部分的に不飽和である。
【００７９】
本発明の特定の実施形態において、Ｒ１は、−（ＣＨ２）ｍ−インドリル、−（ＣＨ２）ｍ−キノリルまたは−（ＣＨ２）ｍ−ジヒドロインドリルであり、ここで、インドリル、キノリルおよびジヒドロインドリルは、１つまたは複数のハロまたはＣ１〜７−アルキルで場合により置換されている。
【００８０】
本発明の特定の実施形態において、Ｒ１は、フルオロ、クロロおよびメチルから選択される１または２つの置換基で場合により置換されている、インドリルメチルであるか、またはＲ１は、２，３−ジヒドロ−インドールメチルであるか、またはＲ１は、キノリルメチルである。
【００８１】
本発明の特定の実施形態において、Ｒ１は、１Ｈ−インドール−３−イルメチル、１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イルメチル、２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イルメチル、５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イルメチル、５−クロロ−１Ｈ−インド
ール−３−イルメチル、６−クロロ−１Ｈ−インドール−３−イルメチル、６−クロロ−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イルメチル、キノリン−２−イルメチルまたは２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イルメチルである。
【００８２】
本発明の特定の実施形態において、Ｒ１は、１Ｈ−インドール−３−イルメチルまたは２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イルメチルである。
本発明の特定の実施形態において、Ｒ２は、水素またはＣ１〜７−アルキル、より特定すれば水素、メチルまたはエチル；最も特定すればメチルまたはエチルである。
【００８３】
本発明の特定の実施形態において、Ｒ３は、ブチル、アミノ−プロピル、アミノ−ブチル、メチルアミノ−ブチル、プロピオンアミドまたはアミノ−エトキシメチルである。
本発明の特定の実施形態において、Ｒ３は、ブチル、３−アミノ−プロピル、４−アミノ−ブチル、４−メチルアミノ−ブチル、プロピオンアミドまたは２−アミノ−エトキシメチルである。
【００８４】
本発明の特定の実施形態において、Ｒ３は、３−アミノ−プロピルまたは４−アミノ−ブチル；最も特定すれば４−アミノ−ブチルである。
本発明の特定の実施形態において、Ｒ４は、水素である。
【００８５】
本発明の特定の実施形態において、Ｒ５は、水素、Ｃ１〜７−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１〜７−アルキル、−（ＣＨ２）ｏ−ＮＲ２２Ｒ２３、−（ＣＨ２）ｏ−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ２２Ｒ２３、−（ＣＨ２）ｏ−Ｏ−（ＣＨ２）ｑ−ＮＲ２０Ｒ２１、−（ＣＨ２）ｏ−ＮＨ−Ｃ（ＮＨ）−ＮＲ２２Ｒ２３、−（ＣＨ２）ｏ−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ２２Ｒ２３、−（ＣＨ２）ｏ−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−ＯＲ２６、−（ＣＨ２）ｏ−ヘテロシクロアルキル、−（ＣＨ２）ｏ−ヘテロアリール、−（ＣＨ２）ｏ−アリールであり、ここで、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリールおよびアリールは、ハロ、シアノ、Ｃ１〜７−アルキル、Ｃ１〜７−ハロアルキル、Ｃ１〜７−アルコキシまたはアリールによって場合により置換されている。
【００８６】
本発明の特定の実施形態において、Ｒ５は、水素、メチル、イソプロピル、イソブチル、ヒドロキシ−メチル、ヒドロキシ−エチル、ヒドロキシ−プロピル、アミノ−プロピル、アミノ−ブチル、メチルアミノ−ブチル、アセトアミド、プロピオンアミド、Ｎ−メチル−プロピオンアミド、アミノ−エトキシメチル、ウレイル−メチル、グアニジニル（ｇｕａｎｉｄｉｙｌ）−メチル、ベンジルカルボキシ−アミノ−プロピル、ピペリジニル、ピリジニル−メチル、メチルイミダゾリル−メチル、ビフェニル−メチルまたはナフタレニル−メチルである。
【００８７】
本発明の特定の実施形態において、Ｒ５は、−（ＣＨ２）ｏ−ＮＲ２２Ｒ２３または−（ＣＨ２）ｏ−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ２２Ｒ２３である。
本発明の特定の実施形態において、Ｒ５は、３−アミノ−プロピルまたはプロピオンアミドである。
【００８８】
本発明の特定の実施形態において、Ｒ５’は、水素またはメチル、最も特定すれば水素である。
本発明の特定の実施形態において、Ｒ６は、水素またはメチル、最も特定すれば水素である。
【００８９】
本発明の特定の実施形態において、Ｒ７は、水素またはメチル、最も特定すれば水素である。
本発明の特定の実施形態において、Ｒ８は、水素またはＣ１〜７−アルキル；より特定すれば水素またはメチル；最も特定すれば水素である。
【００９０】
本発明の特定の実施形態において、Ｒ９は、水素またはＣ１〜７−アルキル；より特定すれば水素またはメチル；最も特定すれば水素である。
本発明の特定の実施形態において、Ｒ１０は、水素またはＣ１〜７−アルキル；より特定すれば水素またはメチル；最も特定すれば水素である。
【００９１】
本発明の特定の実施形態において、Ｒ１１は、水素またはハロ；より特定すれば水素またはフルオロ；最も特定すれば水素である。
本発明の特定の実施形態において、Ｒ１２は、水素、ハロ、Ｃ１〜７−アルキル−ＮＲ
２４Ｒ２５、アリールまたはヘテロアリール；より特定すれば水素、フルオロ、ブロモ、アミノメチル、フェニルまたはピリジニル；最も特定すれば水素である。
【００９２】
本発明の特定の実施形態において、Ｒ１３は、水素、ハロまたはアリール；より特定すれば水素、ブロモまたはフェニル；最も特定すれば水素である。
本発明の特定の実施形態において、Ｒ１４は、水素である。
【００９３】
本発明の特定の実施形態において、Ｒ１５は、水素、ハロ、Ｃ１〜７−アルキル、ハロ−Ｃ１〜７−アルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールであり、ここで、ヘテロアリールは、１つのＣ１〜７−ハロアルキルまたはＣ１〜７−アルコキシで場合により置換されている。
【００９４】
本発明の特定の実施形態において、Ｒ１５は、水素、フルオロ、クロロ、メチル、ＣＦ３、モルホリニル、フェニルまたはピリジニルであり、ここで、ピリジニルは、ＣＦ３またはメトキシで場合により置換されている。
【００９５】
本発明の特定の実施形態において、Ｒ１５は、水素である。
本発明の特定の実施形態において、Ｒ１６は、水素、ハロ、Ｃ１〜７−アルキル、ハロ−Ｃ１〜７−アルキル、ヘテロシクロアルキルまたはアリールである。
【００９６】
本発明の特定の実施形態において、Ｒ１６は、水素、フルオロ、クロロ、ブロモ、メチル、ＣＦ３、モルホリニルまたはフェニルである。
本発明の特定の実施形態において、Ｒ１６は、水素である。
【００９７】
本発明の特定の実施形態において、Ｒ１７は、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜７−アルキル、Ｃ１〜７−ハロアルキル、−ＮＲ２４Ｒ２５、Ｃ１〜７−アルキル−ＮＲ２４Ｒ２５、ヒドロキシ、Ｃ１〜７−アルコキシ、−Ｂ（ＯＨ）２、ベンジルオキシ−プロピニル、ヘテロシクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールであり、ここで、ヘテロシクロアルキルは、１つのアミノで場合により置換されており、ここで、アリールは、１つのハロ、シアノ、−ＳＯ２−Ｃ１〜７−アルキルまたは−ＳＯ２−ＮＲ２４Ｒ２５で場合により置換されており、ここで、ヘテロアリールは、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜７−アルキル、Ｃ１〜７−ヒドロキシアルキル、ヒドロキシ、Ｃ１〜７−アルコキシ、−ＮＲ２４Ｒ２５、−ＳＯ２−Ｃ１〜７−アルキル、ヘテロシクロアルキル、およびＣ１〜７−アルキルで置換されているヘテロシクロアルキルのリストから選択される１または２つの置換基で場合により置換されている。
【００９８】
本発明の特定の実施形態において、Ｒ１７は、水素、フルオロ、クロロ、ブロモ、シアノ、メチル、エチル、イソプロピル、ｔｅｒｔブチル、ＣＦ３、アミノ、メトキシ、Ｂ（ＯＨ）２、ベンジルオキシ−プロピニル、ピロリジニル、アミノ−ピロリジニル、モルホリニル、２−オキサ−５−アザ−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−イル、ジヒドロピラニル、フェニル、クロロ−フェニル、シアノ−フェニル、メチルスルホニル−フェニル、アミノスルホニル−フェニル、イミダゾリル、メチル−イミダゾリル、メチル−ピラゾリル、ジメチル−ピラゾリル、ピロリル、ジメチル−イソオキサゾリル、ピリジニル、フルオロ−ピリジニル、ジフルオロ−ピリジニル、クロロ−ピリジニル、シアノ−ピリジニル、メチル−ピリジニル、アミノ−ピリジニル、ジメチルアミノ−ピリジニル、ヒドロキシ−ピリジニル、メトキシ−ピリジニル、メチルスルホニル−ピリジニル、モルホリニル−ピリジニル、メチルピペラジニル−ピリジニル、ピラジニル、ピリダジニルまたはピリミジニルである。
【００９９】
本発明の特定の実施形態において、Ｒ１７は、水素、ハロゲン、Ｃ１〜７−ハロアルキルまたはＣ１〜７−アルコキシである。
本発明の特定の実施形態において、Ｒ１７は、水素、クロロ、ＣＦ３またはメトキシである。
【０１００】
本発明の特定の実施形態において、Ｒ１８は、水素、ハロゲン、Ｃ１〜７−ハロアルキル、−ＮＲ２４Ｒ２５、ヘテロシクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールであり、ここで、アリールは、Ｃ１〜７−アルキル−ＮＲ２４Ｒ２５、−ＣＯ−ＮＨ−（ＣＨ２）ｒ−ＮＲ２４Ｒ２５、−ＣＯ−ＮＨ−（ＣＨ２）ｒ−ＯＨ、−ＣＯ−ＮＨ−（ＣＨ２）ｒ−ヘテロシクロアルキル、−ＣＯ−ＯＨ、−Ｏ−Ｃ１〜７−ヒドロキシアルキル、−Ｏ−
（ＣＨ２）ｒ−ＣＯ−ＯＨ、−ＳＯ２−Ｃ１〜７−アルキル、−ＳＯ２−ＮＲ２４Ｒ２５、ヘテロシクロアルキルおよび−Ｏ−ヘテロシクロアルキルのリストから選択される１つの置換基で場合により置換されており、
ここで、ヘテロアリールは、ハロ、Ｃ１〜７−アルキル、アミノおよびヒドロキシから選択される１つの置換基で場合により置換されている。
【０１０１】
本発明の特定の実施形態において、Ｒ１８は、水素、フルオロ、クロロ、ブロモ、ＣＦ３、ジメチルアミノ、モルホリニル、フェニルまたはピリジニルであり、
ここで、フェニルは、アミノ−メチル、アミノ−エチル、−ＣＯ−ＮＨ−（ＣＨ２）２−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＣＯ−ＮＨ−（ＣＨ２）２−ＯＨ、−ＣＯ−ＮＨ−（ＣＨ２）２−モルホリニル、−ＣＯ−ＯＨ、２，３−ジヒドロキシ−プロポキシ、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＯ−ＯＨ、−ＳＯ２−メチル、−ＳＯ２−ＮＨ２、−ＳＯ２−ＮＨ（ヒドロキシエチル）、ピペリジニル、ピペラジニルおよびピペリジニルオキシのリストから選択される１つの置換基で場合により置換されており、
ここで、ヘテロアリールは、フルオロ、メチル、アミノおよびヒドロキシから選択される１つの置換基で場合により置換されている。
【０１０２】
本発明の特定の実施形態において、Ｒ１８は、水素、クロロ、ＣＦ３、フェニルまたはピリジニルであり、
ここで、フェニルは、−ＣＯ−ＯＨ、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＯ−ＯＨ、−ＳＯ２−メチル、−ＳＯ２−ＮＨ２および−ＳＯ２−ＮＨ（ヒドロキシエチル）のリストから選択される１つの置換基で場合により置換されており、
ここで、ヘテロアリールは、アミノおよびヒドロキシから選択される１つの置換基で場合により置換されている。
【０１０３】
本発明の特定の実施形態において、Ｒ１９は、水素またはハロ、より特定すれば水素またはクロロ；最も特定すれば水素である。
本発明の特定の実施形態において、Ｒ２０は、水素またはメチル、特に水素である。
【０１０４】
本発明の特定の実施形態において、Ｒ２１は、水素である。
本発明の特定の実施形態において、Ｒ２２は、水素、Ｃ１〜７−アルキルおよび−Ｃ（＝ＮＨ）−ＮＨ２；より特定すれば水素、メチルまたは−Ｃ（＝ＮＨ）−ＮＨ２；最も特定すれば水素である。
【０１０５】
本発明の特定の実施形態において、Ｒ２３は、水素である。
本発明の特定の実施形態において、Ｒ２４は、水素である。
本発明の特定の実施形態において、Ｒ２５は、水素である。
【０１０６】
本発明の特定の実施形態において、Ｒ２６は、水素、メチルまたはベンジルである。
本発明の特定の実施形態において、ｍは、１である。
本発明の特定の実施形態において、ｎは、１、３または４、特に４である。
【０１０７】
本発明の特定の実施形態において、ｏは、０、１、３または４、特に３である。
本発明の特定の実施形態において、ｐは、１、２、３または４である。
本発明の特定の実施形態において、ｑは、２である。
【０１０８】
本発明の特定の実施形態において、ｒは、１または２、特に２である。
本発明の特定の実施形態は、
Ｘ１が、ＣＲ１１であり、
Ｘ２が、ＣＲ１２であり、
Ｘ３が、ＣＲ１３であり、
Ｘ４が、Ｎであり、
Ｘ５が、ＣＲ１５であり、
Ｘ６が、ＣＲ１６であるか、または、Ｘ６が、Ｎであり、
Ｒ１が、−（ＣＨ２）ｍ−インドリルであり、ここで、インドリルは、１つまたは複数のハロまたはＣ１〜７−アルキルで場合により置換されており、
Ｒ２が、水素またはＣ１〜７−アルキルであり、
Ｒ３が、３−アミノ−プロピルまたは４−アミノ−ブチルであり、
Ｒ４が、水素であり、
Ｒ５が、−（ＣＨ２）ｏ−ＮＲ２２Ｒ２３またはピペリジニルであり、
Ｒ６が、水素であり、
Ｒ７が、水素であり、
Ｒ８が、水素またはＣ１〜７−アルキルであり、
Ｒ９が、水素またはＣ１〜７−アルキルであり、
Ｒ１０が、水素またはＣ１〜７−アルキルであり、
Ｒ１１が、水素またはハロであり、
Ｒ１２が、水素またはハロであり、
Ｒ１３が、水素であり、
Ｒ１４が、水素であり、
Ｒ１５が、水素、ハロ、Ｃ１〜７−アルキルまたはハロ−Ｃ１〜７−アルキルであり、
Ｒ１６が、水素、ハロ、Ｃ１〜７−アルキルまたはハロ−Ｃ１〜７−アルキルであり、
Ｒ１７が、水素、ハロ、Ｃ１〜７−アルキル、ハロ−Ｃ１〜７−アルキル、Ｃ１〜７−アルコキシまたはアリールであり、
Ｒ１８が、水素、ハロまたはハロ−Ｃ１〜７−アルキルであり、
Ｒ１９が、水素またはハロであり、
Ｒ２０が、水素であり、
Ｒ２１が、水素であり、
Ｒ２２が、水素、Ｃ１〜７−アルキルおよび−Ｃ（＝ＮＨ）−ＮＨ２であり、
Ｒ２３が、水素であり、
ｍが、１であり、
ｎが、３または４であり、
ｏが、１、３または４である、
式（Ｉ）、（Ｉ’）、（Ｉａ）、（Ｉｂ）または（Ｉｃ）の化合物、または薬学的に許容されるその塩に関する。
【０１０９】
本発明の特定の実施形態は、
Ｘ１が、ＣＨまたはＣ−ハロであり、
Ｘ２が、ＣＨまたはＣ−ハロであり、
Ｘ３が、ＣＨであり、
Ｘ４が、ＣＨまたはＮであり、
Ｘ５が、ＣＨ、Ｃ−ハロ、Ｃ−Ｃ１〜７−アルキルまたはＣ−Ｃ１〜７−ハロアルキルであり、
Ｘ６が、Ｎ、ＣＨ、Ｃ−ハロ、Ｃ−Ｃ１〜７−アルキルまたはＣ−Ｃ１〜７−ハロアルキルであり、
Ｘ７が、ＣＨ、Ｃ−ハロ、Ｃ−Ｃ１〜７−アルキル、Ｃ−Ｃ１〜７−ハロアルキル、Ｃ−Ｃ１〜７−アルコキシまたはＣ−アリールであり、
Ｘ８が、ＣＨ、Ｃ−ハロまたはＣ−Ｃ１〜７−ハロアルキルであり、
Ｒ１が、クロロおよびメチルから選択される１または２つの置換基で場合により置換されている、インドリルメチルであり、
Ｒ２が、水素またはＣ１〜７−アルキルであり、
Ｒ３が、３−アミノ−プロピルまたは４−アミノ−ブチルであり、
Ｒ４が、水素であり、
Ｒ５が、３−アミノ−プロピル、４−メチルアミノ−ブチル、グアニジニル−メチルまたはピペリジニルであり、
Ｒ６が、水素であり、
Ｒ７が、水素であり、
Ｒ８が、水素またはＣ１〜７−アルキルであり、
Ｒ９が、水素またはＣ１〜７−アルキルであり、
Ｒ１０が、水素またはＣ１〜７−アルキルであり、
Ｒ１９が、水素またはハロである、
式（Ｉａ）の化合物、または薬学的に許容されるその塩に関する。
【０１１０】
本発明の式（Ｉ）、（Ｉ’）、（Ｉａ）、（Ｉｂ）または（Ｉｃ）の特定の化合物は、
（１２Ｓ，１５Ｓ，１８Ｓ）−１５−（４−アミノ−ブチル）−１８−（３−アミノ−プロピル）−１２−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１３−メチル−２−チア−１０，１３，１６，１９−テトラアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２１），３，５，７，２２，２４−ヘキサエン−１１，１４，１７−トリオン；
（１２Ｓ，１５Ｓ，１８Ｓ）−１５，１８−ビス−（３−アミノ−プロピル）−１２−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１３−メチル−２−チア−１０，１３，１６，１９−テトラアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２１），３，５，７，２２，２４−ヘキサエン−１１，１４，１７−トリオン；
（１２Ｓ，１５Ｓ，１８Ｓ）−１５−（４−アミノ−ブチル）−１２−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１３−メチル−１８−ピペリジン−４−イル−２−チア−１０，１３，１６，１９−テトラアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２１），３，５，７，２２，２４−ヘキサエン−１１，１４，１７−トリオン；
（１２Ｓ，１５Ｓ，１８Ｓ）−１５−（４−アミノ−ブチル）−１８−（３−アミノ−プロピル）−６−クロロ−１２−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１３−メチル−２−チア−１０，１３，１６，１９−テトラアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２１），３，５，７，２２，２４−ヘキサエン−１１，１４，１７−トリオン；
Ｎ−［（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６−メチル−１２，１５，１８−トリオキソ−２−チア−１０，１３，１６，１９−テトラアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３（８），４，６，２１，２３−ヘキサエン−１１−イルメチル］−グアニジン；
（１２Ｓ，１５Ｓ，１８Ｓ）−１５−（４−アミノ−ブチル）−１８−（３−アミノ−プロピル）−５−クロロ−１２−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１３−メチル−２−チア−１０，１３，１６，１９−テトラアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２１），３，５，７，２２，２４−ヘキサエン−１１，１４，１７−トリオン；
（１２Ｓ，１５Ｓ，１８Ｓ）−１５−（４−アミノ−ブチル）−１８−（３−アミノ−プロピル）−１２−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−６−メトキシ−１３−メチル−２−チア−１０，１３，１６，１９−テトラアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２１），３，５，７，２２，２４−ヘキサエン−１１，１４，１７−トリオン；
（１２Ｓ，１５Ｓ，１８Ｓ）−１５−（４−アミノ−ブチル）−１８−（３−アミノ−プロピル）−１２−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−４，１３−ジメチル−２−チア−１０，１３，１６，１９−テトラアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２１），３，５，７，２２，２４−ヘキサエン−１１，１４，１７−トリオン；
（１２Ｓ，１５Ｓ，１８Ｓ）−１５−（４−アミノ−ブチル）−１８−（３−アミノ−プロピル）−１２−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−５，１３−ジメチル−２−チア−１０，１３，１６，１９−テトラアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２１），３，５，７，２２，２４−ヘキサエン−１１，１４，１７−トリオン；
（１２Ｓ，１５Ｓ，１８Ｓ）−１５−（４−アミノ−ブチル）−１８−（３−アミノ−プロピル）−１２−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−６，１３−ジメチル−２−チア−１０，１３，１６，１９−テトラアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２１），３，５，７，２２，２４−ヘキサエン−１１，１４，１７−
トリオン；
（１２Ｓ，１５Ｓ，１８Ｓ）−１５−（４−アミノ−ブチル）−１８−（３−アミノ−プロピル）−４−クロロ−１２−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１３−メチル−２−チア−１０，１３，１６，１９−テトラアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２１），３，５，７，２２，２４−ヘキサエン−１１，１４，１７−トリオン；
（１２Ｓ，１５Ｓ，１８Ｓ）−１５−（４−アミノ−ブチル）−１８−（３−アミノ−プロピル）−１２−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１３−メチル−４−トリフルオロメチル−２−チア−１０，１３，１６，１９−テトラアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２１），３，５，７，２２，２４−ヘキサエン−１１，１４，１７−トリオン；
（１２Ｓ，１５Ｓ，１８Ｓ）−１５−（４−アミノ−ブチル）−１８−（３−アミノ−プロピル）−１２−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１３−メチル−５−トリフルオロメチル−２−チア−１０，１３，１６，１９−テトラアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２１），３，５，７，２２，２４−ヘキサエン−１１，１４，１７−トリオン；
（１２Ｓ，１５Ｓ，１８Ｓ）−１５−（４−アミノ−ブチル）−１８−（３−アミノ−プロピル）−１２−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１３−メチル−６−トリフルオロメチル−２−チア−１０，１３，１６，１９−テトラアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２１），３，５，７，２２，２４−ヘキサエン−１１，１４，１７−トリオン；
（１２Ｓ，１５Ｓ，１８Ｓ）−１５−（４−アミノ−ブチル）−１８−（３−アミノ−プロピル）−１２−（６−クロロ−１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１３−メチル−２−チア−１０，１３，１６，１９−テトラアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２１），３，５，７，２２，２４−ヘキサエン−１１，１４，１７−トリオン；
（１２Ｓ，１５Ｓ，１８Ｓ）−１５−（４−アミノ−ブチル）−１８−（３−アミノ−プロピル）−１２−（６−クロロ−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１３−メチル−２−チア−１０，１３，１６，１９−テトラアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２１），３，５，７，２２，２４−ヘキサエン−１１，１４，１７−トリオン；
（１２Ｓ，１５Ｓ，１８Ｓ）−１５−（４−アミノ−ブチル）−１８−（３−アミノ−プロピル）−６−クロロ−１３−メチル−１２−（１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−２−チア−１０，１３，１６，１９−テトラアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２１），３，５，７，２２，２４−ヘキサエン−１１，１４，１７−トリオン；
（１２Ｓ，１５Ｓ，１８Ｓ）−１５−（４−アミノ−ブチル）−１８−（３−アミノ−プロピル）−６−クロロ−１２−（６−クロロ−１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１３−メチル−２−チア−１０，１３，１６，１９−テトラアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２１），３，５，７，２２，２４−ヘキサエン−１１，１４，１７−トリオン；
（１２Ｓ，１５Ｓ，１８Ｓ）−１５−（４−アミノ−ブチル）−１８−（３−アミノ−プロピル）−６−クロロ−１２−（６−クロロ−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１３−メチル−２−チア−１０，１３，１６，１９−テトラアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２１），３，５，７，２２，２４−ヘキサエン−１１，１４，１７−トリオン；
（９Ｓ，１２Ｓ，１５Ｓ，１８Ｓ）−１５−（４−アミノ−ブチル）−１８−（３−アミノ−プロピル）−６−クロロ−１２−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−９，１３−ジメチル−２−チア−１０，１３，１６，１９−テトラアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３，５，７，２１，２３−ヘキサエン−
１１，１４，１７−トリオン；
（１２Ｓ，１５Ｓ，１８Ｓ）−１５−（４−アミノ−ブチル）−１８−（３−アミノ−プロピル）−６，７−ジクロロ−１２−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１３−メチル−２−チア−１０，１３，１６，１９−テトラアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３，５，７，２１，２３−ヘキサエン−１１，１４，１７−トリオン；
（１２Ｓ，１５Ｓ，１８Ｓ）−１５−（４−アミノ−ブチル）−１８−（３−アミノ−プロピル）−７−クロロ−１２−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１３−メチル−２−チア−１０，１３，１６，１９−テトラアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３，５，７，２１，２３−ヘキサエン−１１，１４，１７−トリオン；
（１２Ｓ，１５Ｓ，１８Ｓ）−１５−（４−アミノ−ブチル）−１８−（３−アミノ−プロピル）−４，７−ジクロロ−１２−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１３−メチル−２−チア−１０，１３，１６，１９−テトラアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３，５，７，２１，２３−ヘキサエン−１１，１４，１７−トリオン；
（１２Ｓ，１５Ｓ，１８Ｓ）−１５−（４−アミノ−ブチル）−１８−（３−アミノ−プロピル）−４−クロロ−１２−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１３−メチル−７−トリフルオロメチル−２−チア−１０，１３，１６，１９−テトラアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３，５，７，２１，２３−ヘキサエン−１１，１４，１７−トリオン；
（１２Ｓ，１５Ｓ，１８Ｓ）−１５−（４−アミノ−ブチル）−１８−（３−アミノ−プロピル）−４−クロロ−１２−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１３−メチル−６−トリフルオロメチル−２−チア−１０，１３，１６，１９−テトラアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３，５，７，２１，２３−ヘキサエン−１１，１４，１７−トリオン；
（１２Ｓ，１５Ｓ，１８Ｓ）−１５−（４−アミノ−ブチル）−１８−（３−アミノ−プロピル）−４−クロロ−７−フルオロ−１２−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１３−メチル−２−チア−１０，１３，１６，１９−テトラアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３，５，７，２１，２３−ヘキサエン−１１，１４，１７−トリオン；
（１２Ｓ，１５Ｓ，１８Ｓ）−１５−（４−アミノ−ブチル）−１８−（３−アミノ−プロピル）−４，６−ジクロロ−２３−フルオロ−１２−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１３−メチル−２−チア−１０，１３，１６，１９−テトラアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３，５，７，２１，２３−ヘキサエン−１１，１４，１７−トリオン；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２５−クロロ−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６−メチル−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３，５，７，２１，２３−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
（１２Ｓ，１５Ｓ，１８Ｓ）−１５−（４−アミノ−ブチル）−１８−（３−アミノ−プロピル）−４，７−ジフルオロ−１２−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１３−メチル−２−チア−１０，１３，１６，１９−テトラアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２１），３，５，７，２２，２４−ヘキサエン−１１，１４，１７−トリオン；
（１２Ｓ，１５Ｓ，１８Ｓ）−１５−（４−アミノ−ブチル）−１８−（３−アミノ−プロピル）−４−フルオロ−１２−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１３−メチル−２−チア−１０，１３，１６，１９−テトラアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２１），３，５，７，２２，２４−ヘキサエン−１１，１４
，１７−トリオン；
（１２Ｓ，１５Ｓ，１８Ｓ）−１５−（４−アミノ−ブチル）−１８−（３−アミノ−プロピル）−６−クロロ−１２−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１３−メチル−４−トリフルオロメチル−２−チア−１０，１３，１６，１９−テトラアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３，５，７，２１，２３−ヘキサエン−１１，１４，１７−トリオン；
（１２Ｓ，１５Ｓ，１８Ｓ）−１５−（４−アミノ−ブチル）−１８−（３−アミノ−プロピル）−１３−メチル−１２−（２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−２−チア−１０，１３，１６，１９−テトラアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２１），３，５，７，２２，２４−ヘキサエン−１１，１４，１７−トリオン；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２３−クロロ−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６−メチル−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３，５，７，２１，２３−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２２−クロロ−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６−メチル−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３，５，７，２１，２３−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
（１２Ｓ，１５Ｓ，１８Ｓ）−１５−（４−アミノ−ブチル）−１８−（３−アミノ−プロピル）−２２−フルオロ−１２−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１３−メチル−２−チア−１０，１３，１６，１９−テトラアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２１），３，５，７，２２，２４−ヘキサエン−１１，１４，１７−トリオン；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６−メチル−２５−トリフルオロメチル−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３，５，７，２１，２３−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２２，２３−ジクロロ−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６−メチル−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３，５，７，２１，２３−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２２，２５−ジクロロ−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６−メチル−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３（８），４，６，２１，２３−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２５−クロロ−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６−メチル−２２−トリフルオロメチル−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３，５，７，２１，２３−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２２，２５−ジフルオロ−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６−メチル−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３（８），４，６，２１，２３−ヘ
キサエン−１２，１５，１８−トリオン；
（１２Ｓ，１５Ｓ，１８Ｓ）−１５−（４−アミノ−ブチル）−１８−（３−アミノ−プロピル）−４−クロロ−１２−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−６，１３−ジメチル−２−チア−１０，１３，１６，１９−テトラアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３，５，７，２１，２３−ヘキサエン−１１，１４，１７−トリオン；
（１２Ｓ，１５Ｓ，１８Ｓ）−１５−（４−アミノ−ブチル）−１８−（３−アミノ−プロピル）−４，６−ジクロロ−１２−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１３−メチル−２−チア−１０，１３，１６，１９−テトラアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３，５，７，２１，２３−ヘキサエン−１１，１４，１７−トリオン；
（１２Ｓ，１５Ｓ，１８Ｓ）−１５−（４−アミノ−ブチル）−１８−（３−アミノ−プロピル）−６−クロロ−１３−エチル−１２−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−２−チア−１０，１３，１６，１９−テトラアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２１），３，５，７，２２，２４−ヘキサエン−１１，１４，１７−トリオン；
（１２Ｓ，１５Ｓ，１８Ｓ）−１５−（４−アミノ−ブチル）−１８−（３−アミノ−プロピル）−１３−エチル−１２−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−６−メトキシ−２−チア−１０，１３，１６，１９−テトラアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２１），３，５，７，２２，２４−ヘキサエン−１１，１４，１７−トリオン；
（１２Ｓ，１５Ｓ，１８Ｓ）−１５−（４−アミノ−ブチル）−１８−（３−アミノ−プロピル）−４−クロロ−１３−エチル−１２−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−２−チア−１０，１３，１６，１９−テトラアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２１），３，５，７，２２，２４−ヘキサエン−１１，１４，１７−トリオン；
（１２Ｓ，１５Ｓ，１８Ｓ）−１５−（４−アミノ−ブチル）−１８−（３−アミノ−プロピル）−１３−エチル−１２−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−４−メチル−２−チア−１０，１３，１６，１９−テトラアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２１），３，５，７，２２，２４−ヘキサエン−１１，１４，１７−トリオン；
（１２Ｓ，１５Ｓ，１８Ｓ）−１５−（４−アミノ−ブチル）−１８−（３−アミノ−プロピル）−６−フルオロ−１２−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１３−メチル−２−チア−１０，１３，１６，１９−テトラアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３，５，７，２１，２３−ヘキサエン−１１，１４，１７−トリオン；
（１２Ｓ，１５Ｓ，１８Ｓ）−１５−（４−アミノ−ブチル）−４−クロロ−１２−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１３−メチル−１８−（４−メチルアミノ−ブチル）−２−チア−１０，１３，１６，１９−テトラアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２１），３，５，７，２２，２４−ヘキサエン−１１，１４，１７−トリオン；
（１２Ｓ，１５Ｓ，１８Ｓ）−１５−（４−アミノ−ブチル）−１８−（３−アミノ−プロピル）−４−クロロ−１２−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−６−メトキシ−１３−メチル−２−チア−１０，１３，１６，１９−テトラアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３，５，７，２１，２３−ヘキサエン−１１，１４，１７−トリオン；
（１２Ｓ，１５Ｓ，１８Ｓ）−１５−（４−アミノ−ブチル）−１８−（３−アミノ−プロピル）−１２−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−６−メトキシ−４，１３−ジメチル−２−チア−１０，１３，１６，１９−テトラアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３，５，７，２１，２３−ヘキサエン−１１
，１４，１７−トリオン；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６，２５−ジメチル−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３，５，７，２１，２３−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２３−クロロ−２２−フルオロ−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６−メチル−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３（８），４，６，２１，２３−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６−メチル−２２−トリフルオロメチル−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３，５，７，２１，２３−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２５−クロロ−２２−フルオロ−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６−メチル−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３（８），４，６，２１，２３−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
（１２Ｓ，１５Ｓ，１８Ｓ）−１５−（４−アミノ−ブチル）−１８−（３−アミノ−プロピル）−６−クロロ−１２−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−４，１３−ジメチル−２−チア−１０，１３，１６，１９−テトラアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３，５，７，２１，２３−ヘキサエン−１１，１４，１７−トリオン；
（１２Ｓ，１５Ｓ，１８Ｓ）−１５−（４−アミノ−ブチル）−１８−（３−アミノ−プロピル）−２３−フルオロ−１２−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１３−メチル−２−チア−１０，１３，１６，１９−テトラアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３，５，７，２１，２３−ヘキサエン−１１，１４，１７−トリオン；
（１２Ｓ，１５Ｓ，１８Ｓ）−１５−（４−アミノ−ブチル）−１８−（３−アミノ−プロピル）−６−クロロ−１３−メチル−１２−（２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−２−チア−１０，１３，１６，１９−テトラアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２１），３，５，７，２２，２４−ヘキサエン−１１，１４，１７−トリオン；
（１２Ｓ，１５Ｓ，１８Ｓ）−１５−（４−アミノ−ブチル）−１８−（３−アミノ−プロピル）−４，１３−ジメチル−１２−（２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−２−チア−１０，１３，１６，１９−テトラアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２１），３，５，７，２２，２４−ヘキサエン−１１，１４，１７−トリオン；
（１２Ｓ，１５Ｓ，１８Ｓ）−１５−（４−アミノ−ブチル）−１８−（３−アミノ−プロピル）−４，６−ジクロロ−１３−メチル−１２−（２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−２−チア−１０，１３，１６，１９−テトラアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２１），３，５，７，２２，２４−ヘキサエン−１１，１４，１７−トリオン；
（９Ｓ，１２Ｓ，１５Ｓ，１８Ｓ）−１５−（４−アミノ−ブチル）−１８−（３−アミノ−プロピル）−４−クロロ−１２−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−９，１３−ジメチル−２−チア−１０，１３，１６，１９−テトラアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３，５，７，２１，２３−ヘキサエン−
１１，１４，１７−トリオン；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−２３−メトキシ−１６−メチル−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３，５，７，２１，２３−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２５−クロロ−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６−メチル−２３−トリフルオロメチル−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３，５，７，２１，２３−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
（１２Ｓ，１５Ｓ，１８Ｓ）−１５−（４−アミノ−ブチル）−１８−（３−アミノ−プロピル）−１２−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１３−メチル−２−チア−５，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３，５，７，２１，２３−ヘキサエン−１１，１４，１７−トリオン；
（１２Ｓ，１５Ｓ，１８Ｓ）−１５−（４−アミノ−ブチル）−１８−（３−アミノ−プロピル）−４−クロロ−２３−フルオロ−１２−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１３−メチル−２−チア−１０，１３，１６，１９−テトラアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３，５，７，２１，２３−ヘキサエン−１１，１４，１７−トリオン；
（１２Ｓ，１５Ｓ，１８Ｓ）−１５−（４−アミノ−ブチル）−１８−（３−アミノ−プロピル）−２３−フルオロ−１２−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−４，１３−ジメチル−２−チア−１０，１３，１６，１９−テトラアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３，５，７，２１，２３−ヘキサエン−１１，１４，１７−トリオン；
（１２Ｓ，１５Ｓ，１８Ｓ）−１５−（４−アミノ−ブチル）−１８−（３−アミノ−プロピル）−６−エチル−１２−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１３−メチル−２−チア−１０，１３，１６，１９−テトラアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３，５，７，２１，２３−ヘキサエン−１１，１４，１７−トリオン；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２３，２５−ジクロロ−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６−メチル−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３，５，７，２１，２３−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２２−クロロ−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６−メチル−２５−トリフルオロメチル−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３，５，７，２１，２３−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
（１２Ｓ，１５Ｓ，１８Ｓ）−１５−（４−アミノ−ブチル）−１８−（３−アミノ−プロピル）−１２−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１３−メチル−６−フェニル−２−チア−１０，１３，１６，１９−テトラアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３，５，７，２１，２３−ヘキサエン−１１，１４，１７−トリオン；
（１２Ｓ，１５Ｓ，１８Ｓ）−１５−（４−アミノ−ブチル）−１８−（３−アミノ−プロピル）−６−ｔｅｒｔ−ブチル−１２−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１３−メチル−２−チア−１０，１３，１６，１９−テトラアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３，５，７，２１，２３−ヘキサエン−１
１，１４，１７−トリオン；
（１２Ｓ，１５Ｓ，１８Ｓ）−１５−（４−アミノ−ブチル）−１８−（３−アミノ−プロピル）−６−メトキシ−１３−メチル−１２−（２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−２−チア−１０，１３，１６，１９−テトラアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２１），３，５，７，２２，２４−ヘキサエン−１１，１４，１７−トリオン；
（１２Ｓ，１５Ｓ，１８Ｓ）−１５−（４−アミノ−ブチル）−１８−（３−アミノ−プロピル）−１２−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−６−イソプロピル−１３−メチル−２−チア−１０，１３，１６，１９−テトラアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３，５，７，２１，２３−ヘキサエン−１１，１４，１７−トリオン；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２５−クロロ−２２−フルオロ−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６−メチル−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３，５，７，２１，２３−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２５−クロロ−１６−メチル−１７−（２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−２３−トリフルオロメチル−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３（８），４，６，２１，２３−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２５−クロロ−１６−メチル−１７−（２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−２２−トリフルオロメチル−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３（８），４，６，２１，２３−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２３，２５−ジクロロ−１６−メチル−１７−（２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３（８），４，６，２１，２３−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２５−クロロ−１６−エチル−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−２３−トリフルオロメチル−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３（８），４，６，２１，２３−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２２，２５−ジクロロ−１６−エチル−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３（８），４，６，２１，２３−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２５−クロロ−１６−エチル−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−２２−トリフルオロメチル−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３（８），４，６，２１，２３−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２３，２５−ジクロロ−１６−エチル−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３（８），４，６，２１，２３−ヘキ
サエン−１２，１５，１８−トリオン；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２３，２５−ジクロロ−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３（８），４，６，２１，２３−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２２，２５−ジクロロ−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３（８），４，６，２１，２３−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２５−クロロ−１６−エチル−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−２３−トリフルオロメチル−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３（８），４，６，２１，２３−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２３−ブロモ−１６−エチル−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−２５−メチル−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３（８），４，６，２１，２３−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−２５−クロロ−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６−メチル−１１−（３−メチル−３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−２３−トリフルオロメチル−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３（８），４，６，２１，２３−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−２５−クロロ−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６−メチル−１１−ピリジン−３−イルメチル−２３−トリフルオロメチル−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３（８），４，６，２１，２３−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６−メチル−２３−フェニル−２５−トリフルオロメチル−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３，５，７，２１，２３−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２３−ブロモ−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６−メチル−２５−トリフルオロメチル−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３，５，７，２１，２３−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２３−ブロモ−２５−クロロ−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６−メチル−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３，５，７，２１，２３−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２２−ブロモ−２５−クロロ−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６−メチル−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３，５，７，２１，２３−ヘキ
サエン−１２，１５，１８−トリオン；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６−メチル−２３，２５−ビス−トリフルオロメチル−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３，５，７，２１，２３−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２５−クロロ−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６−メチル−２３−モルホリン−４−イル−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３，５，７，２１，２３−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
（１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−２３，２５−ジクロロ−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６−メチル−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３，５，７，２１，２３−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−２３，２５−ジクロロ−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１１，１６−ジメチル−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３，５，７，２１，２３−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−２３，２５−ジクロロ−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１１−イソプロピル−１６−メチル−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３，５，７，２１，２３−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−２３，２５−ジクロロ−１１−ヒドロキシメチル−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６−メチル−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３，５，７，２１，２３−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２５−クロロ−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６−メチル−２３−トリフルオロメチル−２−チア−４，７，１０，１３，１６，１９−ヘキサアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２１），３，５，７，２２，２４−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２５−クロロ−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６−メチル−２２−トリフルオロメチル−２−チア−４，７，１０，１３，１６，１９−ヘキサアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２１），３，５，７，２２，２４−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２５−クロロ−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６−メチル−２３−ピリジン−３−イル−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３，５，７，２１，２３−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２５−クロロ−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６−メチル−２３−ピリジン−４−イル−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３，５，７，２１，２３−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−２３，２５−ジクロロ−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１１−イソブチル−１６−メチル−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３，５，７，２１，２３−−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２５−クロロ−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−２３−（２−メトキシ−ピリジン−４−イル）−１６−メチル−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３，５，７，２１，２３−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
３−［（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−２３，２５−ジクロロ−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６−メチル−１２，１５，１８−トリオキソ−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３，５，７，２１，２３−ヘキサエン−１１−イル］−プロピオンアミド；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２２，２５−ジクロロ−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６−メチル−２−チア−７，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２１），３，５，７，２２，２４−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２５−クロロ−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６−メチル−２３−（２−メチル−ピリジン−４−イル）−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３，５，７，２１，２３−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−２３，２５−ジクロロ−１１−（（Ｓ）−１−ヒドロキシ−エチル）−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６−メチル−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３，５，７，２１，２３−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
（１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−２３，２５−ジクロロ−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１１，１１，１６−トリメチル−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３，５，７，２１，２３−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−２３，２５−ジクロロ−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６−メチル−１１−ナフタレン−２−イルメチル−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３，５，７，２１，２３−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２３−（６−アミノ−ピリジン−３−イル）−２５−クロロ−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６−メチル−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３（８），４，６，２１，２３−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２２，２５−ジクロロ−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６−メチル−２−チア−４，７，１０，１３，１６，１９−ヘキサアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３，５，７，２１，２３−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２５−クロロ−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６−メチル−２２−トリフルオロメチル−２−チア−７，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３（８），４，６，２１，２３−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２５−クロロ−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６−メチル−２３−トリフルオロメチル−２−チア−７，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３，５，７，２１，２３−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
（１２Ｓ，１５Ｓ，１８Ｓ）−１５−（４−アミノ−ブチル）−１８−（３−アミノ−プロピル）−４−クロロ−１２−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１３−メチル−２−チア−５，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３，５，７，２１，２３−ヘキサエン−１１，１４，１７−トリオン；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−２３，２５−ジクロロ−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６−メチル−１１−ナフタレン−１−イルメチル−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３，５，７，２１，２３−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２５−クロロ−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６−メチル−２３−［２−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ピリジン−４−イル］−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３，５，７，２１，２３−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
｛（７Ｓ，１０Ｓ，１３Ｓ）−１０−（４−アミノブチル）−７−（３−アミノプロピル）−２０−クロロ−１３−［（１Ｈ−インドール−３−イル）メチル］−１２−メチル−８，１１，１４−トリオキソ−５，６，７，８，９，１０，１１，１２，１３，１４，１５，１６−ドデカヒドロピリド［２，３−ｂ］［１，５，８，１１，１４］ベンゾチアテトラアザシクロヘプタデシン−１８−イル｝ボロン酸；
（１２Ｓ，１５Ｓ，１８Ｓ）−１５−（３−アミノ−プロピル）−１８−ビフェニル−４−イルメチル−１２−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１９−メチル−２−チア−１０，１３，１６，１９−テトラアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３，５，７，２１，２３−ヘキサエン−１１，１４，１７−トリオン；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（２−アミノ−エトキシメチル）−２５−クロロ−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６−メチル−２２−トリフルオロメチル−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３，５，７，２１，２３−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１１，１４−ビス−（２−アミノ−エトキシメチル）−２５−クロロ−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６−メチル−２２−トリフルオロメチル−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３，５，７，２１，２３−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（２−アミノ−エトキシメチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−−２５−クロロ−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６−メチル−２２−トリフルオロメチル−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３，５
，７，２１，２３−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
３−［（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−２２，２５−ジクロロ−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６−メチル−１２，１５，１８−トリオキソ−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３，５，７，２１，２３−ヘキサエン−１１−イル］−プロピオンアミド；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２５−クロロ−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６−メチル−２２−トリフルオロメチル−２−チア−５，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３，５，７，２１，２３−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２５−クロロ−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６−メチル−２３−トリフルオロメチル−２−チア−５，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３，５，７，２１，２３−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
（１１Ｒ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２５−クロロ−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−２４−フェニル−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３，５，７，２１，２３−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２５−クロロ−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−２４−フェニル−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３，５，７，２１，２３−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
（１１Ｒ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２５−クロロ−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６−メチル−２４−フェニル−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３，５，７，２１，２３−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
２−［（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−２３，２５−ジクロロ−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６−メチル−１２，１５，１８−トリオキソ−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３（８），４，６，２１，２３−ヘキサエン−１１−イル］−アセトアミド；
（１２Ｓ，１５Ｓ，１８Ｓ）−１５−（４−アミノ−ブチル）−１８−（３−アミノ−プロピル）−１２−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１３−メチル−６−フェニル−４−トリフルオロメチル−２−チア−１０，１３，１６，１９−テトラアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３，５，７，２１，２３−ヘキサエン−１１，１４，１７−トリオン；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２５−クロロ−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６−メチル−２２−フェニル−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３（８），４，６，２１，２３−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２５−クロロ−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６−メチル−２３−ピロリジン−１−イル−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３（８），４，
６，２１，２３−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２５−クロロ−１７−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６−メチル−２２−トリフルオロメチル−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３，５，７，２１，２３−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２５−クロロ−１６−メチル−１７−キノリン−２−イルメチル−２２−トリフルオロメチル−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３，５，７，２１，２３−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
（１２Ｓ，１５Ｓ，１８Ｓ）−１５，１８−ビス−（３−アミノ−プロピル）−４，６−ジクロロ−１２−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１３−メチル−２−チア−１０，１３，１６，１９−テトラアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３，５，７，２１，２３−ヘキサエン−１１，１４，１７−トリオン；
３−［（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−２５−クロロ−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−２３−（２−メトキシ−ピリジン−４−イル）−１６−メチル−１２，１５，１８−トリオキソ−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３（８），４，６，２１，２３エキサエン−１１−イル］−プロピオンアミド（ｐｒｏｐｉｏｎａｍｄｅ）；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２５−クロロ−１７−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６−メチル−２２−トリフルオロメチル−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３，５，７，２１，２３−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２５−クロロ−１７−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６−メチル−２２−トリフルオロメチル−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３，５，７，２１，２３−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
３−［（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−２５−クロロ−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６−メチル−２３−モルホリン−４−イル−１２，１５，１８−トリオキソ−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３（８），４，６，２１，２３−ヘキサエン−１１−イル］−プロピオンアミド；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２５−クロロ−２３−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６−メチル−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３（８），４，６，２１，２３−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
｛３−［（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−２２，２５−ジクロロ−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６−メチル−１２，１５，１８−トリオキソ−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３（８），４，６，２１，２３−ヘキサエン−１１−イル］−プロピアルバム酸ベンジルエステル；
（１２Ｓ，１５Ｓ，１８Ｓ）−１５−（４−アミノ−ブチル）−１８−（３−アミノ−プロピル）−４−クロロ−１２−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１３−メチル−６−フェニル−２−チア−１０，１３，１６，１９−テトラアザ−トリシクロ［１９．
４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３，５，７，２１，２３−ヘキサエン−１１，１４，１７−トリオン；
（１２Ｓ，１５Ｓ，１８Ｓ）−１５−（４−アミノ−ブチル）−１８−（３−アミノ−プロピル）−４−クロロ−６−（２−クロロ−フェニル）−１２−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１３−メチル−２−チア−１０，１３，１６，１９−テトラアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３，５，７，２１，２３−ヘキサエン−１１，１４，１７−トリオン；
（１２Ｓ，１５Ｓ，１８Ｓ）−１５−（４−アミノ−ブチル）−１８−（３−アミノ−プロピル）−４−クロロ−１２−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１３−メチル−６−ピリジン−３−イル−２−チア−１０，１３，１６，１９−テトラアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３，５，７，２１，２３−ヘキサエン−１１，１４，１７−トリオン；
（１２Ｓ，１５Ｓ，１８Ｓ）−１５−（４−アミノ−ブチル）−１８−（３−アミノ−プロピル）−４−クロロ−１２−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１３−メチル−６−ピリジン−４−イル−２−チア−１０，１３，１６，１９−テトラアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３，５，７，２１，２３−ヘキサエン−１１，１４，１７−トリオン；
（１２Ｓ，１５Ｓ，１８Ｓ）−１５−（４−アミノ−ブチル）−１８−（３−アミノ−プロピル）−４−クロロ−１２−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１３−メチル−６−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−２−チア−１０，１３，１６，１９−テトラアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３，５，７，２１，２３−ヘキサエン−１１，１４，１７−トリオン；
３−［（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−２５−クロロ−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６−メチル−２３−（２−メチル−ピリジン−４−イル）−１２，１５，１８−トリオキソ−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３（８），４，６，２１，２３−ヘキサエン−１１−イル］−プロピオンアミド；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２５−クロロ−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６−メチル−２３−ピラジン−２−イル−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３（８），４，６，２１，２３−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２５−クロロ−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６−メチル−２２−モルホリン−４−イル−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３（８），４，６，２１，２３−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２５−クロロ−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６−メチル−２３−ピリダジン−４−イル−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３（８），４，６，２１，２３−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
１１−（３−アミノ−プロピル）−２５−クロロ−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６−メチル−２３−フェニル−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３（８），４，６，２１，２３−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２５−クロロ−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６−メチル−２３−ピリジン−２−イル−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３（８），４，６
，２１，２３−ヘキサエン−１２，１５−１８−トリオン；
（１２Ｓ，１５Ｓ，１８Ｓ）−１５−（４−アミノ−ブチル）−１８−（３−アミノ−プロピル）−６−ブロモ−４−クロロ−１２−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１３−メチル−２−チア−１０，１３，１６，１９−テトラアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３，５，７，２１，２３−ヘキサエン−１１，１４，１７−トリオン；
（８Ｓ，１１Ｓ，１４Ｓ）−８−（（１Ｈ−インドール−３−イル）メチル）−１１−（４−アミノブチル）−１４−（３−アミノプロピル）−１，４−ジクロロ−９−メチル−５，６，８，９，１１，１２，１５，１６−オクタヒドロベンゾ［ｂ］ピリド［４，３−ｐ］［１，５，８，１１，１４］チアテトラアザシクロヘプタデシン−７，１０，１３（１４Ｈ）−トリオン；
（８Ｓ，１１Ｓ，１４Ｓ）−８−（（１Ｈ−インドール−３−イル）メチル）−１１−（４−アミノブチル）−１４−（３−アミノプロピル）−３−クロロ−９−メチル−５，６，８，９，１１，１２，１５，１６−オクタヒドロベンゾ［ｂ］ピリド［４，３−ｐ］［１，５，８，１１，１４］チアテトラアザシクロヘプタデシン−７，１０，１３（１４Ｈ）−トリオン；
（１２Ｓ，１５Ｓ，１８Ｓ）−１５−（４−アミノ−ブチル）−１８−（３−アミノ−プロピル）−４−クロロ−１２−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１３−メチル−６−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）−２−チア−１０，１３，１６，１９−テトラアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３，５，７，２１，２３−ヘキサエン−１１，１４，１７−トリオン；
３−［（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６−メチル−１２，１５，１８−トリオキソ−２３−フェニル−２５−トリフルオロメチル−２−チア−１０，１３，１６，１９−テトラアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３，５，７，２１，２３−ヘキサエン−１１−イル］−プロピオンアミド；
（７Ｓ，１０Ｓ，１３Ｓ）−１３−（（１Ｈ−インドール−３−イル）メチル）−１０−（４−アミノブチル）−７−（３−アミノプロピル）−２０−クロロ−１２−メチル−１８−（トリフルオロメチル）−６，７，９，１０，１２，１３，１５，１６−オクタヒドロベンゾ［ｂ］ピリド［３，４−ｐ］［１，５，８，１１，１４］チアテトラアザシクロヘプタデシン−８，１１，１４（５Ｈ）−トリオン；
（７Ｓ，１０Ｓ，１３Ｓ）−１３−（（１Ｈ−インドール−３−イル）メチル）−１０−（４−アミノブチル）−７−（３−アミノプロピル）−２０−クロロ−１２−メチル−６，７，９，１０，１２，１３，１５，１６−オクタヒドロジピリド［２，３−ｂ：３’，４’−ｐ］［１，５，８，１１，１４］チアテトラアザシクロヘプタデシン−８，１１，１４（５Ｈ）−トリオン；
（８Ｓ，１１Ｓ，１４Ｓ）−８−（（１Ｈ−インドール−３−イル）メチル）−１１−（４−アミノブチル）−１４−（３−アミノプロピル）−１−クロロ−９−メチル−５，６，８，９，１１，１２，１５，１６−オクタヒドロベンゾ［ｂ］ピリド［３，４−ｐ］［１，５，８，１１，１４］チアテトラアザシクロヘプタデシン−７，１０，１３（１４Ｈ）−トリオン；
（７Ｓ，１０Ｓ，１３Ｓ）−１３−（（１Ｈ−インドール−３−イル）メチル）−１０−（４−アミノブチル）−７−（３−アミノプロピル）−１８−クロロ−１２−メチル−６，７，９，１０，１２，１３，１５，１６−オクタヒドロジピリド［２，３−ｂ：４’，３’−ｐ］［１，５，８，１１，１４］チアテトラアザシクロヘプタデシン−８，１１，１４（５Ｈ）−トリオン；
３−［（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（３−アミノ−プロピル）−２３，２５−ジクロロ−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６−メチル−１２，１５，１８−トリオキソ−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３（８），４，６，２１，２３
−ヘキサエン−１１−イル］−プロピオンアミド；
３−［（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１１−（３−アミノ−プロピル）−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６−メチル−１２，１５，１８−トリオキソ−２３−フェニル−２５−トリフルオロメチル−２−チア−１０，１３，１６，１９−テトラアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３，５，７，２１，２３−ヘキサエン−１４−イル］−プロピオンアミド；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２５−クロロ−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６−メチル−２３−（２−モルホリン−４−イル−ピリジン−４−イル）−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３（８），４，６，２１，２３−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
３−［（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−２５−クロロ−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６−メチル−１２，１５，１８−トリオキソ−２３−ピリジン−２−イル−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３（８），４，６，２１，２３−ヘキサエン−１１−イル］−プロピオンアミド；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２５−クロロ−２３−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６−メチル−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２１），３，５，７，２２，２４−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２５−クロロ−２３−（６−ヒドロキシ−ピリジン−３−イル）−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６−メチル−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３（８），４，６，２１，２３−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２５−クロロ−２３−（６−ジメチルアミノ−ピリジン−３−イル）−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６−メチル−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３（８），４，６，２１，２３−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
（７Ｓ，１０Ｓ，１３Ｓ）−１３−（（１Ｈ−インドール−３−イル）メチル）−１０−（４−アミノブチル）−７−（３−アミノプロピル）−１２−メチル−１８−（２−メチルピリジン−４−イル）−６，７，９，１０，１２，１３，１５，１６−オクタヒドロジピリド［２，３−ｂ：４’，３’−ｐ］［１，５，８，１１，１４］チアテトラアザシクロヘプタデシン−８，１１，１４（５Ｈ）−トリオン；
（１２Ｓ，１５Ｓ，１８Ｓ）−１５−（４−アミノ−ブチル）−１８−（３−アミノ−プロピル）−５−ブロモ−４−クロロ−１２−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１３−メチル−２−チア−１０，１３，１６，１９−テトラアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３，５，７，２１，２３−ヘキサエン−１１，１４，１７−トリオン；
３−［（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−２５−クロロ−２３−（３，５−ジメチル−イソオキサゾール−４−イル）−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６−メチル−１２，１５，１８−トリオキソ−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３（８），４，６，２１，２３−ヘキサエン−１１−イル］−プロピオンアミド；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２５−クロロ−１６−メチル−１７−（２−メチル−１Ｈ−インドール−３
−イルメチル）−２３−（２−メチル−ピリジン−４−イル）−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３（８），４，６，２１，２３−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２５−クロロ−２３−（２−メトキシ−ピリジン−４−イル）−１６−メチル−１７−（２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３（８），４，６，２１，２３−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２５−クロロ−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−２３−（４−メタンスルホニル−フェニル）−１６−メチル−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３（８），４，６，２１，２３−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２５−クロロ−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−２３−（５−メタンスルホニル−ピリジン−３−イル）−１６−メチル−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３（８），４，６，２１，２３−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２３−（３−アミノ−ピロリジン−１−イル）−２５−クロロ−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６−メチル−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３（８），４，６，２１，２３−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２５−クロロ−２３−（３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６−メチル−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３（８），４，６，２１，２３−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
（１２Ｓ，１５Ｓ，１８Ｓ）−１５−（４−アミノ−ブチル）−１８−（３−アミノ−プロピル）−４−クロロ−１２−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１３−メチル−５−フェニル−２−チア−１０，１３，１６，１９−テトラアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３，５，７，２１，２３−ヘキサエン−１１，１４，１７−トリオン；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２５−クロロ−２３−（２−フルオロ−ピリジン−４−イル）−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６−メチル−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３（８），４，６，２１，２３−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
（７Ｓ，１０Ｓ，１３Ｓ）−１３−（（１Ｈ−インドール−３−イル）メチル）−１０−（４−アミノブチル）−７−（３−アミノプロピル）−１２−メチル−１８−（６−メチルピリジン−３−イル）−６，７，９，１０，１２，１３，１５，１６−オクタヒドロジピリド［２，３−ｂ：４’，３’−ｐ］［１，５，８，１１，１４］チアテトラアザシクロヘプタデシン−８，１１，１４（５Ｈ）−トリオン；
（８Ｓ，１１Ｓ，１４Ｓ）−８−（（１Ｈ−インドール−３−イル）メチル）−１１−（４−アミノブチル）−１４−（３−アミノプロピル）−３−クロロ−９−メチル−５，６，８，９，１１，１２，１５，１６−オクタヒドロベンゾ［ｂ］ピリド［３，２−ｐ］［１，５，８，１１，１４］チアテトラアザシクロヘプタデシン−７，１０，１３（１４
Ｈ）−トリオン；
［（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−２３，２５−ジクロロ−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６−メチル−１２，１５，１８−トリオキソ−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３（８），４，６，２１，２３−ヘキサエン−１１−イルメチル］−尿素；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２５−クロロ−１６−メチル−１７−（２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−２３−ピリジン−４−イル−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３（８），４，６，２１，２３−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２５−クロロ−２３−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−１６−メチル−１７−（２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３（８），４，６，２１，２３−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２５−クロロ−２３−（２−フルオロ−ピリジン−４−イル）−１６−メチル−１７−（２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３（８），４，６，２１，２３−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
３−［（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−２５−クロロ−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６−メチル−１２，１５，１８−トリオキソ−２３−フェニル−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３（８），４，６，２１，２３−ヘキサエン−１１−イル］−プロピオンアミド；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２５−クロロ−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６−メチル−１２，１５，１８−トリオキソ−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３（８），４，６，２１，２３−ヘキサエン−２３−カルボニトリル；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２５−クロロ−２３−（３，５−ジメチル−イソオキサゾール−４−イル）−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６−メチル−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３（８），４，６，２１，２３−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２５−クロロ−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６−メチル−２３−（２−オキサ−５−アザ−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−イル）−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３（８），４，６，２１，２３−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２３−（３−ベンジルオキシ−プロパ−１−イニル）−２５−クロロ−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６−メチル−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３（８），４，６，２１，２３−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
（８Ｓ，１１Ｓ，１４Ｓ）−８−（（１Ｈ−インドール−３−イル）メチル）−１１−（４−アミノブチル）−１４−（３−アミノプロピル）−４−クロロ−９−メチル−１−フェニル−５，６，８，９，１１，１２，１５，１６−オクタヒドロベンゾ［ｂ］ピリド［４，３−ｐ］［１，５，８，１１，１４］チアテトラアザシクロヘプタデシン−７，１０，１３（１４Ｈ）−トリオン；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２５−クロロ−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６−メチル−２２−ピリジン−４−イル−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２１），３，５，７，２２，２４−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２５−クロロ−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６−メチル−２２−ピリジン−３−イル−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３（８），４，６，２１，２３−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
（８Ｓ，１１Ｓ，１４Ｓ）−８−（（１Ｈ−インドール−３−イル）メチル）−１１−（４−アミノブチル）−１４−（３−アミノプロピル）−９−メチル−２−モルホリノ−５，６，８，９，１１，１２，１５，１６−オクタヒドロベンゾ［ｂ］ピリド［３，２−ｐ］［１，５，８，１１，１４］チアテトラアザシクロヘプタデシン−７，１０，１３（１４Ｈ）−トリオン；
（８Ｓ，１１Ｓ，１４Ｓ）−８−（（１Ｈ−インドール−３−イル）メチル）−１１−（４−アミノブチル）−１４−（３−アミノプロピル）−９−メチル−４−モルホリノ−５，６，８，９，１１，１２，１５，１６−オクタヒドロベンゾ［ｂ］ピリド［３，４−ｐ］［１，５，８，１１，１４］チアテトラアザシクロヘプタデシン−７，１０，１３（１４Ｈ）−トリオン；
（８Ｓ，１１Ｓ，１４Ｓ）−８−（（１Ｈ−インドール−３−イル）メチル）−１１−（４−アミノブチル）−１４−（３−アミノプロピル）−４−クロロ−９−メチル−１−（ピリジン−３−イル）−５，６，８，９，１１，１２，１５，１６−オクタヒドロベンゾ［ｂ］ピリド［４，３−ｐ］［１，５，８，１１，１４］チアテトラアザシクロヘプタデシン−７，１０，１３（１４Ｈ）−トリオン；
（８Ｓ，１１Ｓ，１４Ｓ）−８−（（１Ｈ−インドール−３−イル）メチル）−１１−（４−アミノブチル）−１４−（３−アミノプロピル）−４−クロロ−９−メチル−１−（ピリジン−４−イル）−５，６，８，９，１１，１２，１５，１６−オクタヒドロベンゾ［ｂ］ピリド［４，３−ｐ］［１，５，８，１１，１４］チアテトラアザシクロヘプタデシン−７，１０，１３（１４Ｈ）−トリオン；
（８Ｓ，１１Ｓ，１４Ｓ）−８−（（１Ｈ−インドール−３−イル）メチル）−１１−（４−アミノブチル）−１４−（３−アミノプロピル）−４−クロロ−１−（２−メトキシピリジン−４−イル）−９−メチル−５，６，８，９，１１，１２，１５，１６−オクタヒドロベンゾ［ｂ］ピリド［４，３−ｐ］［１，５，８，１１，１４］チアテトラアザシクロヘプタデシン−７，１０，１３（１４Ｈ）−トリオン；
（７Ｓ，１０Ｓ，１３Ｓ）−１３−（（１Ｈ−インドール−３−イル）メチル）−１０−（４−アミノブチル）−７−（３−アミノプロピル）−１８−ブロモ−１２−メチル−６，７，９，１０，１２，１３，１５，１６−オクタヒドロジピリド［２，３−ｂ：２’，３’−ｐ］［１，５，８，１１，１４］チアテトラアザシクロヘプタデシン−８，１１，１４（５Ｈ）−トリオン；
（８Ｓ，１１Ｓ，１４Ｓ）−８−（（１Ｈ−インドール−３−イル）メチル）−１１−（４−アミノブチル）−１４−（３−アミノプロピル）−４−クロロ−９−メチル−１−（２−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル）−５，６，８，９，１１，１２，１５，１６−オクタヒドロベンゾ［ｂ］ピリド［４，３−ｐ］［１，５，８，１１，１４］チアテトラアザシクロヘプタデシン−７，１０，１３（１４Ｈ）−トリオン；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２５−クロロ−２３−（５−メタンスルホニル−ピリジン−３−イル）−１６−メチル−１７−（２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３（８），４，６，２１，２３−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２５−クロロ−１６−メチル−１７−（２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−２２−ピリジン−３−イル−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３（８），４，６，２１，２３−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
（８Ｓ，１１Ｓ，１４Ｓ）−８−（（１Ｈ−インドール−３−イル）メチル）−１１−（４−アミノブチル）−１４−（３−アミノプロピル）−４−クロロ−９−メチル−１−モルホリノ−５，６，８，９，１１，１２，１５，１６−オクタヒドロベンゾ［ｂ］ピリド［４，３−ｐ］［１，５，８，１１，１４］チアテトラアザシクロヘプタデシン−７，１０，１３（１４Ｈ）−トリオン；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２５−クロロ−１６−メチル−１７−（２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−２２−ピリジン−４−イル−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３（８），４，６，２１，２３−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
（７Ｓ，１０Ｓ，１３Ｓ）−１０−（４−アミノブチル）−７−（３−アミノプロピル）−２０−クロロ−６，７，９，１０，１２，１３，１５，１６−オクタヒドロ−１２−メチル−１３−［（２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチル］−１８−［２−（４−メチル−１−ピペラジニル）−４−ピリジニル］ピリド［２，３−ｂ］［１，５，８，１１，１４］ベンゾチアテトラアザシクロヘプタデシン−８，１１，１４（５Ｈ）−トリオン；
（７Ｓ，１０Ｓ，１３Ｓ）−１３−（（１Ｈ−インドール−３−イル）メチル）−１０−（４−アミノブチル）−７−（３−アミノプロピル）−１２−メチル−１８−モルホリノ−６，７，９，１０，１２，１３，１５，１６−オクタヒドロジピリド［２，３−ｂ：４’，３’−ｐ］［１，５，８，１１，１４］チアテトラアザシクロヘプタデシン−８，１１，１４（５Ｈ）−トリオン；
（７Ｓ，１０Ｓ，１３Ｓ）−１３−（（１Ｈ−インドール−３−イル）メチル）−１０−（４−アミノブチル）−７−（３−アミノプロピル）−１８−（２−メトキシピリジン−４−イル）−１２−メチル−６，７，９，１０，１２，１３，１５，１６−オクタヒドロジピリド［２，３−ｂ：４’，３’−ｐ］［１，５，８，１１，１４］チアテトラアザシクロヘプタデシン−８，１１，１４（５Ｈ）−トリオン；
（１２Ｓ，１５Ｓ，１８Ｓ）−１５−（４−アミノ−ブチル）−１８−（３−アミノ−プロピル）−２３−ブロモ−４−クロロ−１２−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１３−メチル−２−チア−１０，１３，１６，１９−テトラアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３，５，７，２１，２３−ヘキサエン−１１，１４，１７−トリオン；
（１２Ｓ，１５Ｓ，１８Ｓ）−１５−（４−アミノ−ブチル）−１８−（３−アミノ−プロピル）−４−クロロ−１２−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１３−メチル−２３−フェニル−２−チア−１０，１３，１６，１９−テトラアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３，５，７，２１，２３−ヘキサエン−１１，１４，１７−トリオン；
（１２Ｓ，１５Ｓ，１８Ｓ）−１５−（４−アミノ−ブチル）−１８−（３−アミノ−プロピル）−４−クロロ−１２−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１３−メチル−２３−ピリジン−３−イル−２−チア−１０，１３，１６，１９−テトラアザ−トリシ
クロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３，５，７，２１，２３−ヘキサエン−１１，１４，１７−トリオン；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２５−クロロ−２３−（２，６−ジフルオロ−ピリジン−４−イル）−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６−メチル−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２１），３（８），４，６，２２，２４−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
３−［（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−２３，２５−ジクロロ−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６−メチル−１２，１５，１８−トリオキソ−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３（８），４，６，２１，２３−ヘキサエン−１１−イル］−Ｎ−メチル−プロピオンアミド；
４−［（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２５−クロロ−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６−メチル−１２，１５，１８−トリオキソ−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３（８），４，６，２１，２３−ヘキサエン−２３−イル］−ベンゾニトリル；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２５−クロロ−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６−メチル−２２−（２−メチル−ピリジン−４−イル）−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３（８），４，６，２１，２３−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２５−クロロ−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６−メチル−２３−ピリミジン−４−イル−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２１），３，５，７，２２，２４−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
４−［（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２５−クロロ−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６−メチル−１２，１５，１８−トリオキソ−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２１），３，５，７，２２，２４−ヘキサエン−２３−イル］−ベンゼンスルホンアミド；
（７Ｓ，１０Ｓ，１３Ｓ）−１３−（（１Ｈ−インドール−３−イル）メチル）−１０−（４−アミノブチル）−７−（３−アミノプロピル）−１２−メチル−１８−（２−メチルピリジン−４−イル）−６，７，９，１０，１２，１３，１５，１６−オクタヒドロジピリド［２，３−ｂ：２’，３’−ｐ］［１，５，８，１１，１４］チアテトラアザシクロヘプタデシン−８，１１，１４（５Ｈ）−トリオン；
（１２Ｓ，１５Ｓ，１８Ｓ）−１５−（４−アミノ−ブチル）−２３−（４−アミノメチル−フェニル）−１８−（３−アミノ−プロピル）−４−クロロ−１２−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１３−メチル−２−チア−１０，１３，１６，１９−テトラアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３，５，７，２１，２３−ヘキサエン−１１，１４，１７−トリオン；
（７Ｓ，１０Ｓ，１３Ｓ）−１３−（（１Ｈ−インドール−３−イル）メチル）−１０−（４−アミノブチル）−７−（３−アミノプロピル）−１８−（２−メトキシピリジン−４−イル）−１２−メチル−６，７，９，１０，１２，１３，１５，１６−オクタヒドロジピリド［２，３−ｂ：２’，３’−ｐ］［１，５，８，１１，１４］チアテトラアザシクロヘプタデシン−８，１１，１４（５Ｈ）−トリオン；
（７Ｓ，１０Ｓ，１３Ｓ）−１３−（（１Ｈ−インドール−３−イル）メチル）−１０−（４−アミノブチル）−７−（３−アミノプロピル）−１２−メチル−１８−モルホリノ−６，７，９，１０，１２，１３，１５，１６−オクタヒドロジピリド［２，３−ｂ：
２’，３’−ｐ］［１，５，８，１１，１４］チアテトラアザシクロヘプタデシン−８，１１，１４（５Ｈ）−トリオン；
（１２Ｓ，１５Ｓ，１８Ｓ）−１５−（４−アミノ−ブチル）−１８−（３−アミノ−プロピル）−２４−ブロモ−４−クロロ−１２−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１３−メチル−２−チア−１０，１３，１６，１９−テトラアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３，５，７，２１，２３−ヘキサエン−１１，１４，１７−トリオン；
（１２Ｓ，１５Ｓ，１８Ｓ）−１５−（４−アミノ−ブチル）−１８−（３−アミノ−プロピル）−４−クロロ−１２−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１３−メチル−２４−フェニル−２−チア−１０，１３，１６，１９−テトラアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３，５，７，２１，２３−ヘキサエン−１１，１４，１７−トリオン；
３−［（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−２５−クロロ−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６−メチル−１２，１５，１８−トリオキソ−２２−ピリジン−３−イル−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３（８），４，６，２１，２３−ヘキサエン−１１−イル］−プロピオンアミド；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２５−クロロ−２２−（２−フルオロ−ピリジン−４−イル）−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６−メチル−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３（８），４，６，２１，２３ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２３−（２−アミノ−ピリジン−４−イル）−２５−クロロ−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６−メチル−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２１），３，５，７，２２，２４−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
４−［（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２５−クロロ−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６−メチル−１２，１５，１８−トリオキソ−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２１），３，５，７，２２，２４−ヘキサエン−２２−イル］−ベンゼンスルホンアミド；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２５−クロロ−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−２２−（４−メタンスルホニル−フェニル）−１６−メチル−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２１），３，５，７，２２，２４−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
（７Ｓ，１０Ｓ，１３Ｓ）−１３−（（１Ｈ−インドール−３−イル）メチル）−１０−（４−アミノブチル）−７−（３−アミノプロピル）−３−フルオロ−１２−メチル−６，７，９，１０，１２，１３，１５，１６−オクタヒドロベンゾ［ｂ］ピリド［３，２−ｐ］［１，５，８，１１，１４］チアテトラアザシクロヘプタデシン−８，１１，１４（５Ｈ）−トリオン；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２５−クロロ−２３−イミダゾール−１−イル−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６−メチル−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２１），３，５，７，２２，２４−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２２−（６−アミノ−ピリジン−３−イル）−２５−クロロ−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６−メチル−２−チア−４，１０，１３，１６，１
９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２１），３，５，７，２２，２４−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
４−［（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２５−クロロ−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６−メチル−１２，１５，１８−トリオキソ−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２１），３，５，７，２２，２４−ヘキサエン−２３−イル］−ピリジン−２−カルボニトリル；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２５−クロロ−２２−（６−ヒドロキシ−ピリジン−３−イル）−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６−メチル−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２１），３，５，７，２２，２４−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
３−［（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−２５−クロロ−２２−（２−フルオロ−ピリジン−４−イル）−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６−メチル−１２，１５，１８−トリオキソ−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２１），３，５，７，２２，２４−ヘキサエン−１１−イル］−プロピオンアミド；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２５−クロロ−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６−メチル−２３−（１Ｈ−ピロール−３−イル）−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３（８），４，６，２１，２３−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２５−クロロ−１６−メチル−１７−（２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１２，１５，１８−トリオキソ−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３（８），４，６，２１，２３−ヘキサエン−２３−カルボニトリル；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２５−クロロ−２３−（４−メタンスルホニル−フェニル）−１６−メチル−１７−（２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３（８），４，６，２１，２３−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
４−［（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２５−クロロ−１６−メチル−１７−（２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１２，１５，１８−トリオキソ−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３（８），４，６，２１，２３−ヘキサエン−２３−イル］−ベンゼンスルホンアミド；
（７Ｓ，１０Ｓ，１３Ｓ）−１３−（（１Ｈ−インドール−３−イル）メチル）−１０−（４−アミノブチル）−７−（３−アミノプロピル）−３−ブロモ−１２−メチル−６，７，９，１０，１２，１３，１５，１６−オクタヒドロベンゾ［ｂ］ピリド［３，２−ｐ］［１，５，８，１１，１４］チアテトラアザシクロヘプタデシン−８，１１，１４（５Ｈ）−トリオン；
（７Ｓ，１０Ｓ，１３Ｓ）−１３−（（１Ｈ−インドール−３−イル）メチル）−１０−（４−アミノブチル）−７−（３−アミノプロピル）−１７−（ジメチルアミノ）−１２−メチル−６，７，９，１０，１２，１３，１５，１６−オクタヒドロジピリド［２，３−ｂ：３’，４’−ｐ］［１，５，８，１１，１４］チアテトラアザシクロヘプタデシン−８，１１，１４（５Ｈ）−トリオン；
（７Ｓ，１０Ｓ，１３Ｓ）−１３−（（１Ｈ−インドール−３−イル）メチル）−１０
−（４−アミノブチル）−７−（３−アミノプロピル）−１２−メチル−１７−（ピリジン−３−イル）−６，７，９，１０，１２，１３，１５，１６−オクタヒドロジピリド［２，３−ｂ：３’，４’−ｐ］［１，５，８，１１，１４］チアテトラアザシクロヘプタデシン−８，１１，１４（５Ｈ）−トリオン；
４−［（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２５−クロロ−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６−メチル−１２，１５，１８−トリオキソ−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３（８），４，６，２１，２３−ヘキサエン−２２−イル］−安息香酸；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２５−クロロ−２２−［４−（２，３−ジヒドロキシ−プロポキシ）−フェニル］−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６−メチル−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３（８），４，６，２１，２３−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
｛４−［（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２５−クロロ−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６−メチル−１２，１５，１８−トリオキソ−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３（８），４，６，２１，２３−ヘキサエン−２２−イル］−フェノキシ｝−酢酸；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２５−クロロ−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６−メチル−２２−［４−（ピペリジン−４−イルオキシ）−フェニル］−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３（８），４，６，２１，２３−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−２２−（４−アミノメチル−フェニル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２５−クロロ−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６−メチル−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３（８），４，６，２１，２３−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−２２−［３−（２−アミノ−エチル）−フェニル］−１１−（３−アミノ−プロピル）−２５−クロロ−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６−メチル−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３（８），４，６，２１，２３−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２５−クロロ−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６−メチル−２２−（４−ピペラジン−１−イル−フェニル）−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３（８），４，６，２１，２−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
４−［（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２５−クロロ−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６−メチル−１２，１５，１８−トリオキソ−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３（８），４，６，２１，２３−ヘキサエン−２２−イル］−Ｎ−（２−ヒドロキシ−エチル）−ベンゼンスルホンアミド；
４−［（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２５−クロロ−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６−メチル−１２，１５，１８−トリオキソ−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペ
ンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３（８），４，６，２１，２３−ヘキサエン−２２−イル］−Ｎ−（２−ヒドロキシ−エチル）−ベンズアミド；
４−［（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２５−クロロ−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６−メチル−１２，１５，１８−トリオキソ−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３（８），４，６，２１，２３−ヘキサエン−−２２−イル］−Ｎ−（２−ジメチルアミノ−エチル）−ベンズアミド；
４−［（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２５−クロロ−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６−メチル−１２，１５，１８−トリオキソ−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３（８），４，６，２１，２３−ヘキサエン−２２−イル］−Ｎ−（２−モルホリン−４−イル−エチル）−ベンズアミド；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２５−クロロ−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６−メチル−２２−（４−ピペリジン−４−イル−フェニル）−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３（８），４，６，２１，２３−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２３，２５−ジクロロ−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６−メチル−１４−（４−メチルアミノ−ブチル）−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３（８），４，６，２１，２３−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−２３，２５−ジクロロ−１１−（３−ヒドロキシ−プロピル）−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６−メチル−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３（８），４，６，２１，２３−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１１−（３−アミノ−プロピル）−１４−ブチル−２３，２５−ジクロロ−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６−メチル−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３（８），４，６，２１，２３−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン
からなる群から選択されるもの、および薬学的に許容されるその塩である。
【０１１１】
本発明の式（Ｉ）、（Ｉ’）、（Ｉａ）、（Ｉｂ）または（Ｉｃ）のより特定の化合物は、
（１２Ｓ，１５Ｓ，１８Ｓ）−１５−（４−アミノ−ブチル）−１８−（３−アミノ−プロピル）−１２−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−６−メトキシ−１３−メチル−２−チア−１０，１３，１６，１９−テトラアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２１），３，５，７，２２，２４−ヘキサエン−１１，１４，１７−トリオン；
（１２Ｓ，１５Ｓ，１８Ｓ）−１５−（４−アミノ−ブチル）−１８−（３−アミノ−プロピル）−１２−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−４，１３−ジメチル−２−チア−１０，１３，１６，１９−テトラアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２１），３，５，７，２２，２４−ヘキサエン−１１，１４，１７−トリオン；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２２，２５−ジクロロ−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１
６−メチル−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３（８），４，６，２１，２３−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２５−クロロ−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６−メチル−２２−トリフルオロメチル−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３，５，７，２１，２３−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
（１２Ｓ，１５Ｓ，１８Ｓ）−１５−（４−アミノ−ブチル）−１８−（３−アミノ−プロピル）−４，６−ジクロロ−１２−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１３−メチル−２−チア−１０，１３，１６，１９−テトラアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３，５，７，２１，２３−ヘキサエン−１１，１４，１７−トリオン；
（１２Ｓ，１５Ｓ，１８Ｓ）−１５−（４−アミノ−ブチル）−１８−（３−アミノ−プロピル）−１３−エチル−１２−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−６−メトキシ−２−チア−１０，１３，１６，１９−テトラアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２１），３，５，７，２２，２４−ヘキサエン−１１，１４，１７−トリオン；
（１２Ｓ，１５Ｓ，１８Ｓ）−１５−（４−アミノ−ブチル）−１８−（３−アミノ−プロピル）−１３−エチル−１２−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−４−メチル−２−チア−１０，１３，１６，１９−テトラアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２１），３，５，７，２２，２４−ヘキサエン−１１，１４，１７−トリオン；
（１２Ｓ，１５Ｓ，１８Ｓ）−１５−（４−アミノ−ブチル）−１８−（３−アミノ−プロピル）−４，６−ジクロロ−１３−メチル−１２−（２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−２−チア−１０，１３，１６，１９−テトラアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２１），３，５，７，２２，２４−ヘキサエン−１１，１４，１７−トリオン；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２５−クロロ−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６−メチル−２３−トリフルオロメチル−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３，５，７，２１，２３−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２３，２５−ジクロロ−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６−メチル−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３，５，７，２１，２３−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２２−クロロ−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６−メチル−２５−トリフルオロメチル−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３，５，７，２１，２３−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２５−クロロ−１６−メチル−１７−（２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−２３−トリフルオロメチル−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３（８），４，６，２１，２３−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２５−クロロ−１６−メチル−１７−（２−メチル−１Ｈ−インドール−３
−イルメチル）−２２−トリフルオロメチル−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３（８），４，６，２１，２３−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２３，２５−ジクロロ−１６−メチル−１７−（２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３（８），４，６，２１，２３−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２５−クロロ−１６−エチル−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−２３−トリフルオロメチル−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３（８），４，６，２１，２３−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２２，２５−ジクロロ−１６−エチル−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３（８），４，６，２１，２３−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２５−クロロ−１６−エチル−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−２２−トリフルオロメチル−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３（８），４，６，２１，２３−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２３，２５−ジクロロ−１６−エチル−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３（８），４，６，２１，２３−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２５−クロロ−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６−メチル−２３−トリフルオロメチル−２−チア−４，７，１０，１３，１６，１９−ヘキサアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２１），３，５，７，２２，２４−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２５−クロロ−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６−メチル−２２−トリフルオロメチル−２−チア−４，７，１０，１３，１６，１９−ヘキサアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２１），３，５，７，２２，２４−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
３−［（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−２３，２５−ジクロロ−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６−メチル−１２，１５，１８−トリオキソ−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３，５，７，２１，２３−ヘキサエン−１１−イル］−プロピオンアミド；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２５−クロロ−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６−メチル−２２−ピリジン−４−イル−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２１），３，５，７，２２，２４−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２５−クロロ−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６−メチ
ル−２２−ピリジン−３−イル−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３（８），４，６，２１，２３−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２５−クロロ−１６−メチル−１７−（２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−２２−ピリジン−３−イル−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３（８），４，６，２１，２３−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２５−クロロ−１６−メチル−１７−（２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−２２−ピリジン−４−イル−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３（８），４，６，２１，２３−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
３−［（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−２５−クロロ−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６−メチル−１２，１５，１８−トリオキソ−２２−ピリジン−３−イル−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３（８），４，６，２１，２３−ヘキサエン−１１−イル］−プロピオンアミド；
４−［（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２５−クロロ−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６−メチル−１２，１５，１８−トリオキソ−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２１），３，５，７，２２，２４−ヘキサエン−２２−イル］−ベンゼンスルホンアミド；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２５−クロロ−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−２２−（４−メタンスルホニル−フェニル）−１６−メチル−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２１），３，５，７，２２，２４−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２２−（６−アミノ−ピリジン−３−イル）−２５−クロロ−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６−メチル−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２１），３，５，７，２２，２４−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２５−クロロ−２２−（６−ヒドロキシ−ピリジン−３−イル）−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６−メチル−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２１），３，５，７，２２，２４−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
４−［（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２５−クロロ−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６−メチル−１２，１５，１８−トリオキソ−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３（８），４，６，２１，２３−ヘキサエン−２２−イル］−安息香酸；
｛４−［（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２５−クロロ−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６−メチル−１２，１５，１８−トリオキソ−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３（８），４，６，２１，２３−ヘキサエン−２２−イル］−フェノキシ｝−酢酸；
４−［（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２５−クロロ−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６
−メチル−１２，１５，１８−トリオキソ−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３（８），４，６，２１，２３−ヘキサエン−２２−イル］−Ｎ−（２−ヒドロキシ−エチル）−ベンゼンスルホンアミド
からなる群から選択されるもの、および薬学的に許容されるその塩である。
【０１１２】
本発明の式（Ｉ）、（Ｉ’）、（Ｉａ）、（Ｉｂ）または（Ｉｃ）の最も特定の化合物は、
（１２Ｓ，１５Ｓ，１８Ｓ）−１５−（４−アミノ−ブチル）−１８−（３−アミノ−プロピル）−１２−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−６−メトキシ−４，１３−ジメチル−２−チア−１０，１３，１６，１９−テトラアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３，５，７，２１，２３−ヘキサエン−１１，１４，１７−トリオン；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２５−クロロ−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６−メチル−２３−トリフルオロメチル−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３，５，７，２１，２３−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２３，２５−ジクロロ−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６−メチル−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３，５，７，２１，２３−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２５−クロロ−１６−メチル−１７−（２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−２３−トリフルオロメチル−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３（８），４，６，２１，２３−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２５−クロロ−１６−メチル−１７−（２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−２２−トリフルオロメチル−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３（８），４，６，２１，２３−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２３，２５−ジクロロ−１６−メチル−１７−（２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３（８），４，６，２１，２３−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２２，２５−ジクロロ−１６−エチル−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３（８），４，６，２１，２３−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２５−クロロ−１６−エチル−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−２２−トリフルオロメチル−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３（８），４，６，２１，２３−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２３，２５−ジクロロ−１６−エチル−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４
．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３（８），４，６，２１，２３−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン
からなる群から選択されるもの、および薬学的に許容されるその塩である。
【０１１３】
本発明の式（Ｉ）、（Ｉ’）、（Ｉａ）、（Ｉｂ）または（Ｉｃ）のさらなる特定の化合物は、
（１２Ｓ，１５Ｓ，１８Ｓ）−１５−（４−アミノ−ブチル）−１８−（３−アミノ−プロピル）−１２−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−６−メトキシ−１３−メチル−２−チア−１０，１３，１６，１９−テトラアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２１），３，５，７，２２，２４−ヘキサエン−１１，１４，１７−トリオン；
（１２Ｓ，１５Ｓ，１８Ｓ）−１５−（４−アミノ−ブチル）−１８−（３−アミノ−プロピル）−１２−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−４，１３−ジメチル−２−チア−１０，１３，１６，１９−テトラアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２１），３，５，７，２２，２４−ヘキサエン−１１，１４，１７−トリオン；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２２，２５−ジクロロ−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６−メチル−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３（８），４，６，２１，２３−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２５−クロロ−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６−メチル−２２−トリフルオロメチル−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３，５，７，２１，２３−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
（１２Ｓ，１５Ｓ，１８Ｓ）−１５−（４−アミノ−ブチル）−１８−（３−アミノ−プロピル）−４，６−ジクロロ−１２−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１３−メチル−２−チア−１０，１３，１６，１９−テトラアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３，５，７，２１，２３−ヘキサエン−１１，１４，１７−トリオン；
（１２Ｓ，１５Ｓ，１８Ｓ）−１５−（４−アミノ−ブチル）−１８−（３−アミノ−プロピル）−１３−エチル−１２−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−６−メトキシ−２−チア−１０，１３，１６，１９−テトラアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２１），３，５，７，２２，２４−ヘキサエン−１１，１４，１７−トリオン；
（１２Ｓ，１５Ｓ，１８Ｓ）−１５−（４−アミノ−ブチル）−１８−（３−アミノ−プロピル）−１３−エチル−１２−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−４−メチル−２−チア−１０，１３，１６，１９−テトラアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２１），３，５，７，２２，２４−ヘキサエン−１１，１４，１７−トリオン；
（１２Ｓ，１５Ｓ，１８Ｓ）−１５−（４−アミノ−ブチル）−１８−（３−アミノ−プロピル）−４，６−ジクロロ−１３−メチル−１２−（２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−２−チア−１０，１３，１６，１９−テトラアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２１），３，５，７，２２，２４−ヘキサエン−１１，１４，１７−トリオン；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２５−クロロ−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６−メチル−２３−トリフルオロメチル−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３，５，７，２１，２３−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２３，２５−ジクロロ−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６−メチル−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３，５，７，２１，２３−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２２−クロロ−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−１６−メチル−２５−トリフルオロメチル−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３，５，７，２１，２３−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２５−クロロ−１６−メチル−１７−（２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−２３−トリフルオロメチル−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３（８），４，６，２１，２３−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２５−クロロ−１６−メチル−１７−（２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−２２−トリフルオロメチル−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３（８），４，６，２１，２３−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２３，２５−ジクロロ−１６−メチル−１７−（２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３（８），４，６，２１，２３−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２５−クロロ−１６−エチル−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−２３−トリフルオロメチル−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３（８），４，６，２１，２３−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２２，２５−ジクロロ−１６−エチル−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３（８），４，６，２１，２３−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２５−クロロ−１６−エチル−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−２２−トリフルオロメチル−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３（８），４，６，２１，２３−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン；
（１１Ｓ，１４Ｓ，１７Ｓ）−１４−（４−アミノ−ブチル）−１１−（３−アミノ−プロピル）−２３，２５−ジクロロ−１６−エチル−１７−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−２−チア−４，１０，１３，１６，１９−ペンタアザ−トリシクロ［１９．４．０．０＊３，８＊］ペンタコサ−１（２５），３（８），４，６，２１，２３−ヘキサエン−１２，１５，１８−トリオン
からなる群から選択されるもの、および薬学的に許容されるその塩である。
製造プロセス
上記で定義した通りの式（Ｉ）、（Ｉ’）、（Ｉａ）、（Ｉｂ）または（Ｉｃ）の化合物および薬学的に許容されるその塩は、当技術分野において公知の標準的な方法に準拠して、調製することができる。
１．テザーの一般的合成
式（ＩＩＩ）のテザー中間体は、当技術分野において公知の標準的な方法に準拠して、特に例において記述されている通りの方法（例えば、ＰＧ＝Ｆｍｏｃ）に従って、調製することができる。
【０１１４】
【化７】
2018535960.tif 000009
【０１１５】
２．トリペプチドの一般的合成
式（ＩＶ）のトリペプチドは、当技術分野において公知の標準的な方法に準拠して、調製することができる。
【０１１６】
【化８】
2018535960.tif 000010
【０１１７】
トリペプチド配列は、例えば、次の通りの最先端の固相ペプチド合成（ＳＰＰＳ）プロトコール（例えば、Ｆｍｏｃ化学）を介して合成することができる：
ａ）固体支持体としての樹脂（例えば、２−Ｃｌ−トリチル樹脂）に、第１のＮ−保護アミノ酸およびヒューニッヒ塩基（Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンまたはＤＩＰＥＡ）をロードし、続いて保護基の切断を行う。
ｂ）第２のＮ−保護アミノ酸を、カップリング試薬およびヒューニッヒ塩基を用いてカップリングし、続いて保護基（例えば、Ｆｍｏｃ）の切断を行う。
ｃ）第３のＮ−保護アミノ酸を、カップリング試薬およびヒューニッヒ塩基を用いてカップリングし、続いて保護基の切断を行う。
【０１１８】
Ｎ−メチル化アミノ酸が式（ＩＶ）の化合物中に存在する場合、アルキル化は固相上で実施され得る。ＳＰＰＳの適切なステップ後、末端アミンは、第１のステップにおいて、例えば、樹脂をテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）中で膨張させることならびにヒューニッヒ塩基および２−ニトロベンゼン−１−１スルホニルクロリド（Ｎｂｓ）の添加によって保護される。第２のステップにおいて、メチル−４−ニトロベンゼンスルホネートを、７−メチル−１，５，７−トリアザビシクロ［４．４．０］デカ−５−エンと一緒に、ジメチルフラン（ｄｉｍｅｔｈｙｌｆｕｒａｎｅ）（ＤＭＦ）中の樹脂に添加してよい。２−ニトロベンゼン−１−１スルホンアミド保護基の除去のために、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）をＤＭＦ中の樹脂に添加し、続いてメルカプトエタノールを添加してよい。
【０１１９】
特定の実施形態において、固体支持体は、２−クロロトリチルクロリド（Ｃｈｌｏｒ−ｔｒｉｔｙｌｃｈｌｏｒｉｄｅ）樹脂である。
特定の実施形態において、Ｎ−保護アミノ酸は、９−フルオレニルメチルオキシカルボニル（Ｆｍｏｃ）で保護されている。
【０１２０】
特定の実施形態において、樹脂に、ステップａ）で、ジクロロメタン（ＤＣＭ）中、０．１〜１．０当量の第１のアミノ酸および過剰なヒューニッヒ塩基をロードする。
特定の実施形態において、樹脂を、ステップａ）でのカップリング反応の後、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）およびジクロロメタン（ＤＣＭ）で徹底的に洗浄する。
【０１２１】
特定の実施形態において、Ｆｍｏｃ保護基を、ステップａ）で、ＤＣＭ／ＤＭＦ（１：１）中の５０％ピペリジンの混合物により切断する。
特定の実施形態において、樹脂を、ステップａ）での脱保護の後、ＤＭＦ、ＤＣＭおよびメタノール（ＭｅＯＨ）で徹底的に洗浄し、続いて真空下で乾燥させ、秤量する。
【０１２２】
特定の実施形態において、ステップｂ）でのカップリング試薬は、向山試薬（２−クロロ−１−メチルピリジニウムヨージド）である。
特定の実施形態において、ステップｂ）での第２のアミノ酸を、カップリング試薬として４当量の向山試薬およびＤＭＦ／ＤＣＭ（１：１）中の６当量のヒューニッヒ塩基を用いてカップリングする。
【０１２３】
特定の実施形態において、樹脂を、ステップｂ）でのカップリング反応の後、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）およびジクロロメタン（ＤＣＭ）で徹底的に洗浄する。
特定の実施形態において、Ｆｍｏｃ保護基を、ステップｂ）で、ＤＣＭ／ＤＭＦ（１：１）中の５０％ピペリジンの混合物により切断する。
【０１２４】
特定の実施形態において、樹脂を、ステップｂ）での脱保護の後、ＤＭＦおよびＤＣＭで徹底的に洗浄し、続いて真空下で乾燥させ、秤量する。
特定の実施形態において、ステップｃ）でのカップリング試薬は、ＨＡＴＵ（１−［ビス（ジメチル−アミノ）メチレン］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾロ［４，５−ｂ］ピリジニウム３−オキシドヘキサフルオロホスフェート）である。
【０１２５】
特定の実施形態において、ステップｃ）での第３のアミノ酸を、カップリング試薬として４当量のＨＡＴＵおよびＤＭＦ／ＤＣＭ（１：１）中の６当量のヒューニッヒ塩基を用いてカップリングする。
【０１２６】
特定の実施形態において、樹脂を、ステップｃ）でのカップリング反応の後、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）およびジクロロメタン（ＤＣＭ）で徹底的に洗浄する。
特定の実施形態において、Ｆｍｏｃ保護基を、ステップｃ）で、ＤＭＦ中の２０％ピペリジンの混合物により切断する。
【０１２７】
特定の実施形態において、樹脂を、ステップｃ）での脱保護の後、ＤＭＦおよびＤＣＭで徹底的に洗浄し、続いて真空下で乾燥させ、秤量する。
３．トリペプチドのテザーとのカップリングのための一般的合成
式（Ｉ）の化合物は、式（ＩＩＩ）のおよび式（ＩＶ）の化合物から出発し、スキーム１に従って取得することができる。
【０１２８】
【化９】
2018535960.tif 000011
【０１２９】
式（ＩＩＩ）のテザーアルデヒドまたはケトンを、Ｎ−メチル−２−ピロリドン（ＮＭＰ）、オルトギ酸トリメチル（ＴＭＯＦ）および酢酸（ＡｃＯＨ）の混合物に溶解し、式（ＩＶ）のトリペプチドを含む樹脂を溶液に添加する。混合物をかき混ぜた後、シアノ水素化ホウ素ナトリウム（ＮａＣＮＢＨ３）を添加して、式（ＩＩ）の化合物を提供する。
【０１３０】
ボッシュ反応後、テザー上の保護基（ＰＧ）を、例えばＤＭＦ中の２０％ピペリジンの混合物により切断する。トリペプチド上の樹脂を、例えばＤＣＭ中の２０％ヘキサフルオロイソプロパノール（ＨＦＩＰ）の添加により切断し、濾過除去することができる。式（Ｉ）の化合物は、ＨＡＴＵおよびヒューニッヒ塩基を使用する式（ＩＩ）の切断された化合物の環化、続いて残りの保護されたアミン基の全体的脱保護を介して最終的に取得される。
【０１３１】
本発明の特定の実施形態は、式（Ｉ）の化合物の製造のためのプロセスであって、
ａ）式（ＩＩＩ）の化合物を、式（ＩＶ）の化合物と、シアノ水素化ホウ素ナトリウム（ＮａＣＮＢＨ３）を使用して反応させて、式（ＩＩ）の化合物を提供するステップと、
【０１３２】
【化１０】
2018535960.tif 000012
【０１３３】
ｂ）式（ＩＩ）の化合物から保護基（ＰＧ）および樹脂を切断するステップと、
【０１３４】
【化１１】
2018535960.tif 000013
【０１３５】
ｃ）続いて、ＨＡＴＵおよびヒューニッヒ塩基を使用する式（ＩＩ）の切断された化合物の環化ステップと
を含むプロセスに関する。
【０１３６】
特定の実施形態において、式（ＩＶ）のトリペプチドをＤＣＭで洗浄した後、それを式（ＩＩＩ）のテザーアルデヒドまたはケトンに添加する。
特定の実施形態において、式（ＩＩＩ）のテザーアルデヒドの溶媒は、Ｎ−メチル−２−ピロリドン（ＮＭＰ）、オルトギ酸トリメチル（ＴＭＯＦ）および酢酸（ＡｃＯＨ）の混合物からなる。
【０１３７】
特定の実施形態において、反応混合物を、ボッシュ反応後、ＤＭＦ、ＤＣＭ、ＭｅＯＨ／ＤＣＭおよび／またはＤＭＦで洗浄する。
特定の実施形態において、式（ＩＩ）の脱保護および切断された化合物の環化は、ＤＭＦ中、ＨＡＴＵおよびＤＩＰＥＡを使用して起こる。
【０１３８】
特定の実施形態において、全体的ＢＯＣ脱保護は、ＴＦＡによる、溶媒、特にＤＣＭ中、室温での処理によって達成される。
医薬組成物
別の実施形態は、本発明の化合物と、治療上不活性な担体、希釈剤または薬学的に許容される賦形剤とを含む医薬組成物または医薬、ならびに、そのような組成物および医薬を調製するために本発明の化合物を使用する方法を提供する。
【０１３９】
組成物は、医学行動規範と一致する方式で、製剤化、投薬および投与される。この文脈で考慮すべき要因は、治療されている特定の障害、治療されている特定の哺乳動物、個々の患者の臨床状態、障害の原因、薬剤の送達部位、投与の方法、投与のスケジューリング、および医療従事者に公知である他の要因を含む。
【０１４０】
本発明の化合物は、経口、局所（頬側および舌下を含む）、経直腸、膣内、経皮、非経口、皮下、腹腔内、肺内、皮内、髄腔内および硬膜外および鼻腔内、ならびに、局所治療のために所望される場合、病巣内投与を含む任意の好適な手段によって投与され得る。非経口注入は、筋肉内、静脈内、動脈内、腹腔内または皮下投与を含む。
【０１４１】
本発明の化合物は、任意の便利な投与形態、例えば、錠剤、散剤、カプセル剤、液剤、分散剤、懸濁剤、シロップ剤、スプレー剤、坐剤、ゲル剤、乳剤、パッチ剤等で投与され得る。そのような組成物は、医薬調製物で常用の成分、例えば、希釈剤、担体、ｐＨ調整剤、保存剤、可溶化剤、安定剤、湿潤剤、乳化剤、甘味料、着色剤、香味剤、浸透圧を変動させるための塩、緩衝剤、マスキング剤、酸化防止剤、およびさらなる活性剤を含み得る。それらはまた、さらに他の治療的に価値のある物質を含むこともできる。
【０１４２】
典型的な製剤は、本発明の化合物および担体または賦形剤を混合することによって調製される。好適な担体および賦形剤は、当業者に周知であり、例えば、Ａｎｓｅｌ  Ｈ．Ｃ．ら、Ａｎｓｅｌ’ｓ  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  Ｄｏｓａｇｅ  Ｆｏｒｍｓ  ａｎｄ  Ｄｒｕｇ  Ｄｅｌｉｖｅｒｙ  Ｓｙｓｔｅｍｓ（２００４）Ｌｉｐｐｉｎｃｏｔｔ、Ｗｉｌｌｉａｍｓ＆Ｗｉｌｋｉｎｓ、Ｐｈｉｌａｄｅｌｐｈｉａ；Ｇｅｎｎａｒｏ  Ａ．Ｒ．ら、Ｒｅｍｉｎｇｔｏｎ：Ｔｈｅ  Ｓｃｉｅｎｃｅ  ａｎｄ  Ｐｒａｃｔｉｃｅ  ｏｆ  Ｐｈａｒｍａｃｙ（２０００）Ｌｉｐｐｉｎｃｏｔｔ、Ｗｉｌｌｉａｍｓ＆Ｗｉｌｋｉｎｓ、Ｐｈｉｌａｄｅｌｐｈｉａ；およびＲｏｗｅ  Ｒ．Ｃ、Ｈａｎｄｂｏｏｋ  ｏｆ  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  Ｅｘｃｉｐｉｅｎｔｓ（２００５）Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  Ｐｒｅｓｓ、Ｃｈｉｃａｇｏにおいて詳細に記述されている。製剤は、１つまたは複数の緩衝剤、安定剤、界面活性剤、湿潤剤、滑沢剤、乳化剤、懸濁剤、保存剤、酸化防止剤、不透明化剤、流動促進剤、加工助剤、着色剤、甘味料、着香剤、香味剤、希釈剤、および整った外見の薬物（すなわち、本発明の化合物またはその医薬組成物）を提供するまたは医薬品（すなわち、医薬）の製造を補助するための他の公知の添加物も含み得る。
【０１４３】
本発明の化合物が投与され得る投薬量は、広い範囲内で変動し得、当然ながら、各特定の事例において個々の要件に適合することになる。概して、経口投与の事例においては、１人当たり約０．０１から１０００ｍｇの一般式（Ｉ）の化合物の１日投薬量が適切となるはずであるが、必要な場合には、上限を超えてもよい。
【０１４４】
好適な経口剤形の例は、約３０から９０ｍｇの無水ラクトース、約５から４０ｍｇのクロスカルメロースナトリウム、約５から３０ｍｇのポリビニルピロリドン（ＰＶＰ）Ｋ３
０、および約１から１０ｍｇのステアリン酸マグネシウムを配合した、約１００ｍｇから５００ｍｇの本発明の化合物を含む錠剤である。粉末化した原料を最初に一緒に混合し、次いで、ＰＶＰの溶液と混合する。得られた組成物を乾燥させ、顆粒化し、ステアリン酸マグネシウムと混合し、従来の機器を使用して錠剤形態に圧縮することができる。
【０１４５】
エアゾール製剤の例は、例えば１０から１００ｍｇの本発明の化合物を、好適な緩衝溶液、例えばリン酸緩衝液に溶解し、所望される場合、等張化剤、例えば塩化ナトリウム等の塩を添加することによって、調製され得る。例えば０．２μｍのフィルターを使用して溶液を濾過して、不純物および汚染物質を除去してよい。
使用
上述した通り、式（Ｉ）、（Ｉ’）、（Ｉａ）、（Ｉｂ）または（Ｉｃ）の化合物およびそれらの薬学的に許容される塩は、病原体によって、特に細菌によって、より特定すればＡｃｉｎｅｔｏｂａｃｔｅｒ種によって、最も特定すればＡｃｉｎｅｔｏｂａｃｔｅｒ
ｂａｕｍａｎｎｉｉによって引き起こされる感染症および結果として生じる疾患、特に菌血症、肺炎、髄膜炎、尿路感染症および創傷感染症の治療または予防のための価値のある薬理学的特性を保有する。
【０１４６】
式（Ｉ）、（Ｉ’）、（Ｉａ）、（Ｉｂ）または（Ｉｃ）の化合物およびそれらの薬学的に許容される塩は、抗生物質として、特にＡｃｉｎｅｔｏｂａｃｔｅｒ種に対する抗生物質として、より特定すればＡｃｉｎｅｔｏｂａｃｔｅｒ  ｂａｕｍａｎｎｉｉに対する抗生物質として、最も特定すればＡｃｉｎｅｔｏｂａｃｔｅｒ  ｂａｕｍａｎｎｉｉに対する病原体特異的な抗生物質として、活性を呈する。
【０１４７】
式（Ｉ）、（Ｉ’）、（Ｉａ）、（Ｉｂ）または（Ｉｃ）の化合物およびそれらの薬学的に許容される塩は、抗生物質として、すなわち、細菌感染症の治療および予防において、特にＡｃｉｎｅｔｏｂａｃｔｅｒ種によって引き起こされる細菌感染症の治療および予防において、より特定すればＡｃｉｎｅｔｏｂａｃｔｅｒ  ｂａｕｍａｎｎｉｉによって引き起こされる細菌感染症の治療および予防において好適な抗菌医薬品原料として使用され得る。
【０１４８】
本発明の化合物は、単独でまたは他の薬物と組み合わせてのいずれかで、病原体によって、特に細菌によって引き起こされる、より特定すればＡｃｉｎｅｔｏｂａｃｔｅｒ種によって、最も特定すればＡｃｉｎｅｔｏｂａｃｔｅｒ  ｂａｕｍａｎｎｉｉによって引き起こされる感染症および結果として生じる疾患、特に菌血症、肺炎、髄膜炎、尿路感染症および創傷感染症の治療または予防のために使用され得る。
【０１４９】
本発明の特定の実施形態は、上記で定義した通りの式（Ｉ）、（Ｉ’）、（Ｉａ）、（Ｉｂ）もしくは（Ｉｃ）の化合物または上記で定義した通りのそれらの薬学的に許容される塩と、１つまたは複数の薬学的に許容される賦形剤とを含む医薬組成物に関する。
【０１５０】
本発明の特定の実施形態は、病原体によって、特に細菌によって引き起こされる、より特定すればＡｃｉｎｅｔｏｂａｃｔｅｒ種によって、最も特定すればＡｃｉｎｅｔｏｂａｃｔｅｒ  ｂａｕｍａｎｎｉｉによって引き起こされる感染症および結果として生じる疾患、特に菌血症、肺炎、髄膜炎、尿路感染症および創傷感染症の治療または予防のための、上記で定義した通りの式（Ｉ）、（Ｉ’）、（Ｉａ）、（Ｉｂ）もしくは（Ｉｃ）の化合物またはそれらの薬学的に許容される塩と、１つまたは複数の薬学的に許容される賦形剤とを含む医薬組成物に関する。
【０１５１】
本発明の特定の実施形態は、治療的活性物質として使用するための、とりわけ、病原体によって、特に細菌によって引き起こされる、より特定すればＡｃｉｎｅｔｏｂａｃｔｅｒ種によって、最も特定すればＡｃｉｎｅｔｏｂａｃｔｅｒ  ｂａｕｍａｎｎｉｉによって引き起こされる感染症および結果として生じる疾患、特に菌血症、肺炎、髄膜炎、尿路感染症および創傷感染症の治療または予防のための治療的活性物質として使用するための、上記で定義した通りの式（Ｉ）、（Ｉ’）、（Ｉａ）、（Ｉｂ）もしくは（Ｉｃ）化合物またはそれらの薬学的に許容される塩に関する。
【０１５２】
本発明の特定の実施形態は、病原体によって、特に細菌によって引き起こされる、より特定すればＡｃｉｎｅｔｏｂａｃｔｅｒ種によって、最も特定すればＡｃｉｎｅｔｏｂａ
ｃｔｅｒ  ｂａｕｍａｎｎｉｉによって引き起こされる感染症および結果として生じる疾患、特に菌血症、肺炎、髄膜炎、尿路感染症および創傷感染症の治療または予防において使用するための、上記で定義した通りの式（Ｉ）、（Ｉ’）、（Ｉａ）、（Ｉｂ）もしくは（Ｉｃ）の化合物またはそれらの薬学的に許容される塩に関する。
【０１５３】
本発明の特定の実施形態は、病原体によって、特に細菌によって引き起こされる、より特定すればＡｃｉｎｅｔｏｂａｃｔｅｒ種によって、最も特定すればＡｃｉｎｅｔｏｂａｃｔｅｒ  ｂａｕｍａｎｎｉｉによって引き起こされる感染症および結果として生じる疾患、特に菌血症、肺炎、髄膜炎、尿路感染症および創傷感染症の治療または予防のための方法であって、上記で定義した通りの式（Ｉ）、（Ｉ’）、（Ｉａ）、（Ｉｂ）もしくは（Ｉｃ）の化合物またはそれらの薬学的に許容される塩を、対象に投与するステップを含む方法に関する。
【０１５４】
本発明の特定の実施形態は、病原体によって、特に細菌によって引き起こされる、より特定すればＡｃｉｎｅｔｏｂａｃｔｅｒ種によって、最も特定すればＡｃｉｎｅｔｏｂａｃｔｅｒ  ｂａｕｍａｎｎｉｉによって引き起こされる感染症および結果として生じる疾患、特に菌血症、肺炎、髄膜炎、尿路感染症および創傷感染症の治療または予防のための、上記で定義した通りの式（Ｉ）、（Ｉ’）、（Ｉａ）、（Ｉｂ）もしくは（Ｉｃ）の化合物またはそれらの薬学的に許容される塩の使用に関する。
【０１５５】
本発明の特定の実施形態は、病原体によって、特に細菌によって引き起こされる、より特定すればＡｃｉｎｅｔｏｂａｃｔｅｒ種によって、最も特定すればＡｃｉｎｅｔｏｂａｃｔｅｒ  ｂａｕｍａｎｎｉｉによって引き起こされる感染症および結果として生じる疾患、特に菌血症、肺炎、髄膜炎、尿路感染症および創傷感染症の治療または予防のための医薬の調製のための、上記で定義した通りの式（Ｉ）、（Ｉ’）、（Ｉａ）、（Ｉｂ）もしくは（Ｉｃ）の化合物またはそれらの薬学的に許容される塩の使用に関する。そのような医薬は、上記で定義した通りの式（Ｉ）、（Ｉ’）、（Ｉａ）、（Ｉｂ）もしくは（Ｉｃ）の化合物またはそれらの薬学的に許容される塩を含む。
実施例
下記の例を参照することにより、本発明がより完全に理解されるであろう。しかしながら、これらは本発明の範囲を限定するものとして解釈されるべきではない。
使用される略語
Ａｇｐ：  ２−アミノ−３−グアニジノ−プロピオン酸
Ｂｏｃ：  ｔｅｒｔ．ブチルオキシカルボニル
ＤＣＭ：  ジクロロメタン（Ｄｉｃｈｌｏｒｍｅｔｈａｎｅ）
ＤＩＰＥＡ：  Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルアミン
ＤＭＦ：  Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
ＥＡ：  酢酸エチル
ＥｔＯＡｃ：  酢酸エチル
ＥｔＯＨ：  エタノール
Ｆｍｏｃ：  ９−フルオレニルメトキシカルボニル
Ｆｍｏｃ−ＯＳｕ：  Ｎ−（９−フルオレニルメトキシカルボニルオキシ）コハク酸イミド
ＨＡＴＵ：  Ｏ−（７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウム−ヘキサフルオロホスフェート
ＨＦＩＰ：  ヘキサフルオロイソプロパノール
ＨＯＢｔ：  ヒドロキシ−ベンゾトリアゾール
ＬＡＨ：  水素化アルミニウムリチウム
Ｌｙｓ：  リシン
ＭｅＣＮ：  アセトニトリル
向山試薬：  ２−クロロ−１−メチル−ピリジニウムヨージド
ＭＴＢＤ：  ７−メチル−１，５，７−トリアザビシクロ［４．４．０］デカ−５−エンＮＭＰ：  Ｎ−メチルピロリドン（Ｍｅｔｈｙｌｐｒｏｌｉｄｏｎｅ）
Ｏｒｎ：  オルニチン
Ｐｄ２（ｄｂａ）３：  トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）
ＴＨＦ：  テトラヒドロフラン（ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｆｕｒａｎｅ）
ＴＬＣ：  薄層クロマトグラフィー
ＴＭＯＦ：  オルトギ酸トリメチル（Ｔｒｉｍｅｔｈｙｌ−ｏｒｔｈｏｆｏｒｍｉａｔｅ）
Ｔｒｐ：  トリプトファン
ｐ−ＴＳＡ：  ｐ−トルエンスルホン酸またはトシル酸
ＨＭＰＡ：  ヘキサメチルホスホルアミド
中間体１
９Ｈ−フルオレン−９−イルメチルＮ−［［３−クロロ−２−（２−ホルミルフェニル）スルファニル−フェニル］メチル］カルバメート
【０１５６】
【化１２】
2018535960.tif 000014
【０１５７】
ＤＭＦ（１５ｍＬ）中の３−クロロ−２−フルオロ−ベンズアルデヒド（２．８ｇ、１６．６４ｍｍｏｌ）およびＫ２ＣＯ３（４．５ｇ、３３．２９ｍｍｏｌ）の懸濁液に、２−メルカプト−安息香酸メチルエステル（７．９ｇ、４９．９３ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を室温で２時間にわたって撹拌した。反応の進行を、ＴＬＣによってモニターした。完了後、反応混合物を水（１００ｍＬ）で希釈し、（３×１００ｍＬ）酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して、粗化合物を得て、これを、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（２０％酢酸エチルおよびヘキサン）によって精製して、メチル２−（２−クロロ−６−ホルミル−フェニル）スルファニルベンゾエート（４．４ｇ、８６．１７％）を白色固体として生じさせた。ＬＣ−ＭＳ：３０７．２［Ｍ＋Ｈ］＋．
ＴＨＦ（５０ｍＬ）中のメチル２−（２−クロロ−６−ホルミル−フェニル）スルファニルベンゾエート（４．４ｇ、１４．３７ｍｍｏｌ）およびｔｅｒｔ−ブチルスルフィンアミド（２．６１ｇ、２１．５６ｍｍｏｌ）の溶液に、チタンテトラエトキシド（４．９２ｇ、２１．５６ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を８０℃に３時間にわたって加熱した。反応の進行を、ＴＬＣによってモニターした。完了後、反応混合物を水（１００ｍＬ）で希釈し、酢酸エチル（３×１００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して、粗化合物を得て、これを、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（２０％酢酸エチルおよびヘキサン）によって精製して、メチル２−［２−［（Ｅ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニルイミノメチル］−６−クロロ−フェニル］スルファニルベンゾエート（４．２ｇ、７１．２５％）を褐色固体として生じさせた。ＬＣ−ＭＳ：＝４０９．８［Ｍ＋Ｈ］＋．
ＴＨＦ（５０ｍＬ）中のメチル２−［２−［（Ｅ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニルイミノメチル］−６−クロロ−フェニル］スルファニルベンゾエート（４．２ｇ、１０．２６ｍｍｏｌ）の氷冷溶液に、ＬＡＨ（１．１ｇ、３７．９５ｍｍｏｌ）を小分けにして添加し、反応混合物を同じ温度で１時間にわたって撹拌した。反応の進行を、ＴＬＣによってモニターした。完了後、反応混合物を硫酸ナトリウム水溶液（５０ｍＬ）で希釈し、酢酸エチル（３×１００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、
減圧下で濃縮して、粗化合物を得、これを、ヘキサン、続いてペンタンとすり混ぜることによって精製して、Ｎ−［［３−クロロ−２−［２−（ヒドロキシメチル）フェニル］スルファニル−フェニル］メチル］−２−メチル−プロパン−２−スルフィンアミド（３．７ｇ、９４．０６％）を褐色固体として得た。ＬＣ−ＭＳ：３８３．８［Ｍ＋Ｈ］．
ＤＣＭ（１００ｍＬ）中のＮ−［［３−クロロ−２−［２−（ヒドロキシメチル）フェニル］スルファニル−フェニル］メチル］−２−メチル−プロパン−２−スルフィンアミド（３．７ｇ、９．６４ｍｍｏｌ）の溶液に、デス・マーチンペルヨージナン（１，１，１−トリアセトキシ−１，１−ジヒドロ−１，２−ベンズヨードキソール−３（１Ｈ）−オン）（１２．２６ｇ、２８．９０ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を室温で４時間にわたって撹拌した。反応の進行を、ＴＬＣによってモニターした。完了後、反応混合物を水（１００ｍＬ）で希釈し、ＤＣＭ（３×１００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して、粗化合物を得た。粗化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル）によって精製して、Ｎ−［［３−クロロ−２−（２−ホルミルフェニル）スルファニル−フェニル］メチル］−２−メチル−プロパン−２−スルフィンアミド（０．７ｇ、１９．０２％）を白色固体として得た。ＬＣ−ＭＳ：３８１．８［Ｍ＋Ｈ］＋．
ジオキサン（１０ｍＬ）中のＮ−［［３−クロロ−２−（２−ホルミルフェニル）スルファニル−フェニル］メチル］−２−メチル−プロパン−２−スルフィンアミド（０．８００ｇ、２．０９ｍｍｏｌ）の氷冷溶液に、ジオキサン中４Ｍ  ＨＣｌ（０．９ｍＬ）を添加し、得られた反応混合物を室温で２時間にわたって撹拌した。反応の進行を、ＴＬＣによってモニターした。揮発物を減圧下で除去して、２−［２−（アミノメチル）−６−クロロ−フェニル］スルファニルベンズアルデヒド（０．６６０ｇ、定量的）をオフホワイトの固体として取得した。ＬＣ−ＭＳ：２７８．０［Ｍ＋Ｈ］＋．
５％ＮａＨＣＯ３水溶液（６ｍＬ）中の２−［２−（アミノメチル）−６−クロロ−フェニル］スルファニルベンズアルデヒド（０．６６０ｇ、２．０９ｍｍｏｌ）の溶液に、ＣＨ３ＣＮ（２０ｍＬ）中のＦｍｏｃ−ＯＳｕ（０．７５４ｇ、２．２４ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を室温で３時間にわたって撹拌した。反応混合物の進行を、ＴＬＣによってモニターした。完了後、反応混合物を酢酸エチルで希釈し、水、続いてブラインで洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で蒸発させて、粗化合物を得て、これを、フラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン中５〜７％酢酸エチル）によって精製して、９Ｈ−フルオレン−９−イルメチルＮ−［［３−クロロ−２−（２−ホルミルフェニル）スルファニル−フェニル］メチル］カルバメート（０．４６０ｇ、４４％）をオフホワイトの固体として生じさせた。ＬＣ−ＭＳ：５００．３［Ｍ＋Ｈ］
1H-NMR: (400 MHz, DMSO-d6): δ 4.22-4.19 (1H, m), 4.33-4.29 (4H, m), 6.47 (1H,
d, J = 8.00 Hz), 7.37-7.28 (4H, m), 7.47-7.40 (3H, m), 7.57 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.64 (1H, d, J = 7.6 Hz), 7.68 (2H, d, J = 7.4 Hz), 7.90-7.81 (3H, m), 8.00 (1H, d, J = 7.5 Hz), 10.20 (1H, s).
中間体２
９Ｈ−フルオレン−９−イルメチルＮ−［［４−クロロ−２−（２−ホルミルフェニル）スルファニル−フェニル］メチル］カルバメート
【０１５８】
【化１３】
2018535960.tif 000015
【０１５９】
中間体２は、適宜置換されたベンズアルデヒドから出発し、中間体１と同様にして生成した。
1H-NMR: (400 MHz, DMSO-d6) δ 4.20-4.22 (m; 3H); 4.32 (2H; d; J = 6.8 Hz); 7.6
(1H; d; J = 7.6 Hz); 7.31-7.36 (m; 4H); 7.40 (3H; t; J = 7.4 Hz); 7.46 (1H; br s); 7.54 (2H; t; J = 8.4 Hz); 7.69 (2H; d; J = 7.6 Hz); 7.82-7.84 (m; 1H); 7.90 (2H; d; J = 7.2 Hz); 7.99 (1H; d; J = 7.2 Hz); 10.21 (1H; s).
中間体３
９Ｈ−フルオレン−９−イルメチルＮ−［［５−クロロ−２−（２−ホルミルフェニル）スルファニル−フェニル］メチル］カルバメート
【０１６０】
【化１４】
2018535960.tif 000016
【０１６１】
中間体３は、適宜置換されたベンズアルデヒドから出発し、中間体１と同様にして生成した。
1H-NMR: (400 MHz, DMSO-d6) δ 4.23-4.25 (m; 3H); 4.32 (2H; d; J = 6.8 Hz); 6.7
(1H; d; J = 8.0 Hz); 7.31 (2H; t; J = 7.4 Hz); 7.39-7.43 (4H; m); 7.44-7.54 (2H; m); 7.70 (2H; d; J = 7.6 Hz); 7.82-7.84 (m; 2H); 7.98 (2H; d; J = 7.2 Hz); 10.20 (1H; s).
中間体４
９Ｈ−フルオレン−９−イルメチルＮ−［［２−（２−ホルミルフェニル）スルファニルフェニル］メチル］カルバメート
【０１６２】
【化１５】
2018535960.tif 000017
【０１６３】
中間体４は、市販の［２−［２−（アミノメチル）フェニル］スルファニルフェニル］メタノールから適宜生成した。
1H NMR (600 MHz, CHCl3-d6) δ ppm 4.15 - 4.22 (m, 1 H) 4.38 (d, J=6.9 Hz, 2 H)
4.48 (d, J=6.3 Hz, 2 H) 5.12 - 5.20 (m, 1 H) 6.77 (d, J=7.8 Hz, 1 H) 7.17 - 7.25 (m, 1 H) 7.27 - 7.58 (m, 12 H) 7.76 (d, J=7.6 Hz, 2 H) 7.86 (d, J=7.6 Hz, 1 H)
10.13 - 10.40 (m, 1 H).
中間体５
９Ｈ−フルオレン−９−イルメチルＮ−［［２−（２−ホルミルフェニル）スルファニル−５−メトキシ−フェニル］メチル］カルバメート
【０１６４】
【化１６】
2018535960.tif 000018
【０１６５】
ＮＭＰ（８０ｍＬ）中のＮａ２Ｓ．Ｈ２Ｏ（２．４３ｇ、３１．１６ｍｍｏｌ）およびＭｇＳＯ４（７．７９ｇ、６４．９３ｍｍｏｌ）の懸濁液を、Ｎ２雰囲気下、８０℃に３０分間にわたって加熱した。得られた反応混合物に、２−フルオロ−５−メトキシ−ベンズアルデヒド（４．０ｇ、２５．９７ｍｍｏｌ）を同じ温度で滴下添加し、８０℃に１時間にわたって加熱した。次いで、反応混合物を０℃に冷却し、無水酢酸（３．４２ｍＬ、３６．３６ｍｍｏｌ）を滴下添加し、撹拌を１時間にわたって続けた。反応混合物を水と酢酸エチルとに分配し、有機層を分離して除き、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して、粗化合物を得て、これを、フラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン中３０％酢酸エチル）によって精製して、Ｓ−（２−ホルミル−４−メトキシ−フェニル）エタンチオエート（２．５ｇ、４５％）を粘性油として生じさせた。ＬＣ−ＭＳ：２１０．９（Ｍ＋Ｈ）．
無水ＴＨＦ（７０ｍＬ）中のＳ−（２−ホルミル−４−メトキシ−フェニル）エタンチオエート（２．５ｇ、１１．９０ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、ｔｅｒｔ−ブチルスルフィンアミド（１．４４ｇ、１１．９０ｍｍｏｌ）、続いてチタン（ＩＶ）エトキシド（２．４９ｍＬ、１１．９０ｍｍｏｌ）を添加した。結果として得られた反応混合物を、アルゴン雰囲気下、６０℃に１時間にわたって加熱した。反応の進行を、ＴＬＣによってモニターした。次いで、反応混合物を水（５０ｍＬ）上に注ぎ、セライトに通して濾過し、酢酸エチルで洗浄した。有機層を分離し、ブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して、粗化合物を得て、これを、フラッシュカラムクロマトグラフィー（ヘ
キサン中２５％酢酸エチル）によって精製して、Ｓ−［２−［（Ｅ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル−イミノメチル］−４−メトキシ−フェニル］エタンチオエート（１．５６ｇ、４２％）を帯赤色油として得た。ＬＣ−ＭＳ：３１３．７（Ｍ＋Ｈ）．
ＴＨＦ／ＥｔＯＨ（４：１；５０ｍＬ）中のＳ−［２−［（Ｅ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニルイミノメチル］−４−メトキシ−フェニル］エタンチオエート（１．９ｇ、６．０７ｍｍｏｌ）の溶液を、アルゴンで１０分間にわたって脱気し、ＮａＢＨ４（１．６１ｇ、４２．５ｍｍｏｌ）を０℃で小分けにして添加した。反応混合物を１時間にわたって撹拌した。次いで、反応混合物をアセトン／エタノール（１：１；アルゴンで脱気したもの）でクエンチし、室温で１時間にわたって撹拌した。揮発物を減圧下で蒸発させ、アルゴン下で放出して、Ｎ−［（５−メトキシ−２−スルファニル−フェニル）メチル］−２−メチル−プロパン−２−スルフィンアミド（１．６５ｇ、粗製物）を黄色固体として生じさせて、これを、さらに精製することなく次のステップにおいてそのまま使用した。ＬＣ−ＭＳ：２７３．９（Ｍ＋Ｈ）．
ＤＭＦ（４０ｍＬ、添加前にアルゴンで約１０分間にわたって脱気したもの）中のＮ−［（５−メトキシ−２−スルファニル−フェニル）メチル］−２−メチル−プロパン−２−スルフィンアミド（１．６ｇ、２．０５ｍｍｏｌ）の溶液に、Ｋ２ＣＯ３（１．６１ｇ、１１．７２ｍｍｏｌ）および２−フルオロベンズアルデヒド（０．９３ｍｌ、８．７９ｍｍｏｌ）を順次に添加し、反応混合物を７０℃で５時間にわたって撹拌した。次いで、反応混合物を酢酸エチルで希釈し、水、続いてブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して、粗化合物を得た。このようにして取得された粗化合物を、フラッシュカラムクロマトグラフィー（ヘキサン中５０％ＥｔＯＡｃ）によって精製して、Ｎ−［［２−（２−ホルミルフェニル）スルファニル−５−メトキシ−フェニル］メチル］−２−メチル−プロパン−２−スルフィンアミド（２ステップにわたって０．６４ｇ、２４．３％）をオフホワイトの固体として生じさせた。ＬＣ−ＭＳ：３７８．１（Ｍ＋Ｈ）．
ジオキサン（３ｍＬ）中のＮ−［［２−（２−ホルミルフェニル）スルファニル−５−メトキシ−フェニル］メチル］−２−メチル−プロパン−２−スルフィンアミド（０．６４ｇ、１．６９ｍｍｏｌ）の氷冷溶液に、ジオキサン中４Ｍ  ＨＣｌ（１０ｍＬ）を添加し、反応混合物を室温で１時間にわたって撹拌させた。反応の進行を、ＴＬＣによってモニターした。揮発物を減圧下で蒸発させて、２−［２−（アミノメチル）−４−メトキシ−フェニル］スルファニルベンズアルデヒド（０．５２ｇ、９９％）をオフホワイトの固体として取得した。ＬＣ−ＭＳ：２７４．１（Ｍ＋Ｈ）．
アセトニトリル（２０ｍＬ）および５％ＮａＨＣＯ３水溶液（２ｍＬ）中の２−［２−（アミノメチル）−４−メトキシ−フェニル］スルファニルベンズアルデヒド（０．５２ｇ、１．６８ｍｍｏｌ）の氷冷懸濁液に、ＣＨ３ＣＮ（２０ｍＬ）中のＦｍｏｃ−ＯＳｕ（０．５７ｇ、１．６８ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を室温で３時間にわたって撹拌した。反応の進行を、ＴＬＣによってモニターした。完了後、反応混合物を酢酸エチル（５０ｍＬ）で希釈し、有機層を分離して除いた。有機層を、水、続いてブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。有機層を減圧下で濃縮して、粗化合物を得て、これを、フラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン中１０％ＥｔＯＡｃ）によって精製して、９Ｈ−フルオレン−９−イルメチルＮ−［［２−（２−ホルミルフェニル）スルファニル−５−メトキシ−フェニル］メチル］カルバメート（０．５０ｇ、６０％）をオフホワイトの固体として生じさせた。ＬＣ−ＭＳ：４９６．４（Ｍ＋Ｈ）．
1H-NMR: (400 MHz, CDCl3): δ 3.84 (3H, s), 4.15 (1H, t, J = 7.00 Hz), 4.34 (2H, d, J = 7.1 Hz), 4.41 (2H, d, J = 6.4 Hz), 5.16 (1H, t, J = 5.8 Hz), 6.65 (1H, d, J = 8.0 Hz), 6.90 (1H, dd, J = 8.5, 2.6 Hz), 7.11 (1H, d, J = 2.5 Hz), 7.31-7.17 (4H, m), 7.39-7.36 (2H, m), 7.53-7.47 (3H, m), 7.74 (2H, d, J = 7.5 Hz), 7.81 (1H, d, J = 7.6 Hz), 10.27 (1H, s).
中間体６
９Ｈ−フルオレン−９−イルメチルＮ−［［２−（２−ホルミルフェニル）スルファニル
−３−メチル−フェニル］メチル］カルバメート
【０１６６】
【化１７】
2018535960.tif 000019
【０１６７】
ＮＭＰ（１００ｍＬ）中のＮａ２Ｓ．９Ｈ２Ｏ（４．７９ｇ、６１．４１ｍｍｏｌ）およびＭｇＳＯ４（１０．８７ｇ、９０．３１ｍｍｏｌ）の懸濁液を、アルゴン雰囲気下、８０℃で３０分間の間にわたって撹拌した。得られた反応混合物に、ＮＭＰ（２５ｍＬ）中の２−フルオロ−３−メチルベンズアルデヒド（５ｇ、３６．１２ｍｍｏｌ）の溶液を８０℃で滴下添加し、撹拌を８０℃で３０分間にわたって続けた。次いで、反応混合物を氷浴中で冷却した。得られた反応混合物に、無水酢酸（６ｍＬ）を滴下添加し、反応混合物を３０分間にわたって撹拌した。反応の進行を、ＴＬＣによってモニターした。次いで、反応混合物を水と酢酸エチルとに分配し、有機層を分離して除き、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して、粗化合物を得た。粗化合物をフラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン中２５％酢酸エチル）によって精製して、Ｓ−（２−ホルミル−６−メチル−フェニル）エタンチオエート（３．２ｇ、４５．６４％）を褐色の固体として生じさせた。ＬＣ−ＭＳ：１９４．２５（Ｍ＋Ｈ）．
無水ＴＨＦ（１００ｍＬ）中のＳ−（２−ホルミル−６−メチル−フェニル）エタンチオエート（３．２ｇ、１６．４７ｍｍｏｌ）の溶液に、２−メチルプロパン−２−スルフィンアミド（１．９９ｇ、１６．４７ｍｍｏｌ）およびチタンテトラエトキシド（３．７６ｇ、１６．４７４ｍｍｏｌ）を順次に添加した。結果として得られた反応混合物を、アルゴン雰囲気下、６０℃で２時間の間にわたって撹拌した。次いで、反応混合物を周囲温度に冷却し、氷水上に注ぎ、セライトのショートパッドに通して濾過した。濾液を酢酸エチル（１００ｍＬ×２）で抽出し、合わせた有機層をブライン（１００ｍＬ×２）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して、粗化合物を得て、これを、フラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン中１０〜２０％酢酸エチル）によって精製して、Ｓ−［２−［（Ｅ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニルイミノメチル］−６−メチル−フェニル］エタンチオエート（２．９ｇ、５９．３０％）を粘性油として生じさせた。ＬＣ−ＭＳ：２９７．４４（Ｍ＋Ｈ）．
ＴＨＦ−エタノール（４：１；７５ｍＬ）中のＳ−［２−［（Ｅ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニルイミノメチル］−６−メチル−フェニル］エタンチオエート（２．７ｇ、９．０９１ｍｍｏｌ）の溶液を、アルゴンで１５分間にわたって脱気し、次いで、水素化ホウ素ナトリウム（２．７５ｇ、７２．７２７ｍｍｏｌ）を０℃で小分けにして添加した。得られた反応混合物を、０℃で３０分間および室温で３０分間にわたって撹拌した。次いで、反応混合物をアセトン／エタノール（１：１；３０ｍＬ）（アルゴンで脱気したもの）でクエンチし、０℃で１時間にわたって撹拌した。揮発物を減圧下で蒸発させ、アルゴン下で放出して、２−メチル−Ｎ−［（３−メチル−２−スルファニル−フェニル）メチル］プロパン−２−スルフィンアミド（粗製物）を黄色固体として生じさせた。この化合物を、さらに精製することなく次のステップにおいてそのまま使用した。ＬＣ−ＭＳ：２５７．４１（Ｍ＋Ｈ）．
ＤＭＦ（８０ｍＬ）（添加前にアルゴンで１０分間にわたって脱気したもの）中の２−メチル−Ｎ−［（３−メチル−２−スルファニル−フェニル）メチル］プロパン−２−スルフィンアミド（２．３１ｇ、８．９８ｍｍｏｌ）の溶液に、炭酸カリウム（２．４８ｇ
、１７．９４７ｍｍｏｌ）および２−フルオロベンズアルデヒド（３．３４ｇ、２６．９２ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を７０℃に５時間にわたって加熱した。次いで、反応混合物を酢酸エチル（５０ｍＬ）で希釈し、水（５０ｍＬ）、続いてブライン（５０ｍＬ×２）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して、粗化合物を得た。このようにして取得された粗化合物を、シリカゲル（１００〜２００メッシュ）カラムクロマトグラフィー（ＤＣＭ中３％メタノール）によって精製して、Ｎ−［［２−（２−ホルミルフェニル）スルファニル−３−メチル−フェニル］メチル］−２−メチル−プロパン−２−スルフィンアミド（２ステップにわたって１．０ｇ、２５％）を褐色の粘性油として得た。ＬＣ−ＭＳ：３６１．５３（Ｍ＋Ｈ）．
ジオキサン（１０ｍＬ）中のＮ−［［２−（２−ホルミルフェニル）スルファニル−３−メチル−フェニル］メチル］−２−メチル−プロパン−２−スルフィンアミド（０．９５０ｇ、２．６３ｍｍｏｌ）の氷冷溶液に、ジオキサン中４Ｍ  ＨＣｌ（０．９５ｍＬ）を添加し、結果として得られた反応混合物を室温で２時間にわたって撹拌した。反応の進行を、ＴＬＣによってモニターした。揮発物を減圧下で蒸発させて、粗化合物を取得して、これを、ジエチルエーテルで洗浄し、乾燥させて、２−［２−（アミノメチル）−６−メチル−フェニル］スルファニルベンズアルデヒド（０．６７０ｇ、８７．１０％）を白色固体として得た。この化合物を、さらに精製することなく次のステップにおいてそのまま使用した。ＬＣ−ＭＳ：２５７．３６（Ｍ＋Ｈ）．
５％重炭酸ナトリウム（５ｍＬ）中の２−［２−（アミノメチル）−６−メチル−フェニル］スルファニルベンズアルデヒド（０．６７０ｇ、２．６０７ｍｍｏｌ）の撹拌懸濁液に、アセトニトリル（１０ｍＬ）中のＦｍｏｃ−ＯＳＵ（０．８７９ｇ、２．６０７ｍｍｏｌ）の溶液を添加し、反応混合物を室温で３時間にわたって撹拌した。次いで、反応混合物を酢酸エチル（５０ｍＬ）で希釈し、ブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して、粗化合物を得た。このようにして取得された粗製物を、フラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン中２５％酢酸エチル）によって精製して、９Ｈ−フルオレン−９−イルメチルＮ−［［２−（２−ホルミルフェニル）スルファニル−３−メチル−フェニル］メチル］カルバメート（０．４８ｇ、４４．１２％）を白色固体として生じさせた。ＬＣ−ＭＳ：４７９．６０（Ｍ＋Ｈ）．
1H-NMR: (400 MHz, DMSO-d6): δ 2.29 (3H, s), 4.20 (1H, t, J = 6.7 Hz), 4.26 (2H, d, J = 6.00 Hz), 4.30 (2H, t, J = 6.8 Hz), 6.45 (1H, d, J = 8.00 Hz), 7.21 (1H, d, J = 7.56 Hz), 7.35-7.29 (4H, m), 7.48-7.38 (4H, m), 7.69 (2H, d, J = 7.52 Hz), 7.78 (1H, t, J = 6.00 Hz), 7.89 (2H, d, J = 7.5 Hz), 7.97 (1H, d, J = 6.2 Hz), 10.22 (1H, s).
中間体７
９Ｈ−フルオレン−９−イルメチルＮ−［［２−（２−ホルミルフェニル）スルファニル−４−メチル−フェニル］メチル］カルバメート
【０１６８】
【化１８】
2018535960.tif 000020
【０１６９】
ＮＭＰ（１００ｍＬ）中の硫化ナトリウム（４．８ｇ、７８．０４ｍｍｏｌ）およびＭｇＳＯ４（１０．８ｇ、９０．４８ｍｍｏｌ）の懸濁液を、アルゴン雰囲気下、８０℃で３０分間の間にわたって撹拌した。得られた反応混合物に、ＮＭＰ（２５ｍＬ）中の２−
フルオロ−４−メチルベンズアルデヒド（５ｇ、３６．１９ｍｍｏｌ）の溶液を８０℃で滴下添加し、撹拌を８０℃で３０分間にわたって続けた。次いで、反応混合物を氷浴中で冷却した。得られた反応混合物に、無水酢酸（５．１ｍＬ、５４．２９ｍｍｏｌ）を滴下添加し、反応混合物を３０分間にわたって撹拌した。反応の進行を、ＴＬＣによってモニターした。次いで、反応混合物を水（１５０ｍＬ）と酢酸エチル（１５０ｍＬ）とに分配し、有機層を分離して除き、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して、粗化合物を得た。このようにして取得された粗化合物を、コンビフラッシュ（ヘキサン中３０％酢酸エチル）によって精製して、Ｓ−（２−ホルミル−５−メチル−フェニル）エタンチオエート（４．８ｇ、６８％）をサクランボ色の固体として生じさせた。ＬＣ−ＭＳ：１９５．０（Ｍ＋Ｈ）．
無水ＴＨＦ（１００ｍＬ）中のＳ−（２−ホルミル−５−メチル−フェニル）エタンチオエート（４．８ｇ、２４．７１ｍｍｏｌ）の溶液に、２−メチルプロパン−２−スルフィンアミド（２．９ｇ、２４．７１ｍｍｏｌ）、続いてチタンテトラエトキシド（５．６ｇ、２４．７１ｍｍｏｌ）を添加し、結果として得られた反応混合物を、アルゴン雰囲気下、６０℃で３０分間の間にわたって撹拌した。次いで、反応混合物を室温に冷却し、氷水上に注ぎ、セライトのショートパッドに通して濾過した。濾液を酢酸エチル（１００ｍＬ×２）で抽出し、ブライン（１００ｍＬ×２）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して、粗化合物を得て、これを、コンビフラッシュ（ヘキサン中１０〜２０％酢酸エチル）によって精製して、Ｓ−［２−［（Ｅ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニルイミノメチル］−５−メチル−フェニル］エタンチオエート（４．５ｇ、６１％）を淡橙色の固体として生じさせた。ＬＣ−ＭＳ：３１３．６（Ｍ＋Ｈ）．
ＴＨＦ−エタノール（４：１；４０ｍＬ）中のＳ−［２−［（Ｅ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニルイミノメチル］−５−メチル−フェニル］エタンチオエート（１．５ｇ、４．７８ｍｍｏｌ）の溶液を、アルゴンで１５分間にわたって脱気し、次いで、水素化ホウ素ナトリウム（１．４ｇ、３８．２８ｍｍｏｌ）を０℃で小分けにして添加し、反応混合物を、０℃で３０分間および室温で３０分間にわたって撹拌した。次いで、反応混合物をアセトン／エタノール（１：１；３０ｍＬ）（アルゴンで脱気したもの）でクエンチし、撹拌を０℃で１時間にわたって続けた。揮発物を減圧下で蒸発させ、アルゴン下で放出して、２−メチル−Ｎ−［（４−メチル−２−スルファニル−フェニル）メチル］プロパン−２−スルフィンアミドを黄色固体として生じさせた。この化合物を、さらに精製することなく次のステップにおいてそのまま使用した。ＬＣ−ＭＳ：２５８（Ｍ＋Ｈ）．
ＤＭＦ（６０ｍＬ）（添加前にアルゴンで約１０分間にわたって脱気したもの）中の２−メチル−Ｎ−［（４−メチル−２−スルファニル−フェニル）メチル］プロパン−２−スルフィンアミド（３ｇ、粗製物）の溶液に、炭酸カリウム（１．２ｇ、９．３２ｍｍｏｌ）および２−フルオロベンズアルデヒド（１．７ｇ、１３．９８ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を７０℃に５時間にわたって加熱した。次いで、反応混合物を酢酸エチル（５０ｍＬ）で希釈し、水（５０ｍＬ）、続いてブライン（５０ｍＬ×２）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して、粗化合物を得た。このようにして取得された粗化合物を、シリカゲル（１００〜２００メッシュ）カラムクロマトグラフィー（ＤＣＭ中５％メタノール）によって精製して、Ｎ−［［２−（２−ホルミルフェニル）スルファニル−４−メチル−フェニル］メチル］−２−メチル−プロパン−２−スルフィンアミド（２ステップにわたって０．６ｇ、１６％）を無色の液体として得た。ＬＣ−ＭＳ：３６２．１（Ｍ＋Ｈ）．
ジオキサン（１０ｍＬ）中のＮ−［［２−（２−ホルミルフェニル）スルファニル−４−メチル−フェニル］メチル］−２−メチル−プロパン−２−スルフィンアミド（０．８ｇ、２．２１６ｍｍｏｌ）の氷冷溶液に、ジオキサン中４Ｍ  ＨＣｌ（０．８ｍＬ）を添加し、結果として得られた反応混合物を室温で２時間にわたって撹拌した。反応の進行を、ＴＬＣによってモニターした。揮発物を減圧下で蒸発させて、粗化合物を取得して、これを、ジエチルエーテルで洗浄し、乾燥させて、２−（２−エチル−５−メチル−フェニル）スルファニルベンズアルデヒド（０．５６ｇ、９８％）を淡黄色固体として得た。こ
の化合物を、さらに精製することなく次のステップにおいてそのまま使用した。ＬＣ−ＭＳ：２５８．０（Ｍ＋Ｈ）．
５％重炭酸ナトリウム（５ｍＬ）中の２−（２−エチル−５−メチル−フェニル）スルファニルベンズアルデヒド（０．５６ｇ、２．１７ｍｍｏｌ）の撹拌懸濁液に、アセトニトリル（２ｍＬ）中のＦｍｏｃ−ＯＳＵ（０．７３ｇ、２．１８ｍｍｏｌ）の溶液を添加し、反応混合物を室温で３時間にわたって撹拌した。次いで、反応混合物を酢酸エチル（５０ｍＬ）で希釈し、ブライン（５０ｍＬ）で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で蒸発させて、粗化合物を得た。このようにして取得された粗化合物を、コンビフラッシュ（ヘキサン中３０％酢酸エチル）によって精製して、９Ｈ−フルオレン−９−イルメチルＮ−［［２−（２−ホルミルフェニル）スルファニル−４−メチル−フェニル］メチル］カルバメート（０．５１ｇ、５６％）をオフホワイトの固体として生じさせた。ＬＣ−ＭＳ：４８０．５（Ｍ＋Ｈ）．
1H-NMR: (400 MHz, CDCl3): δ 2.33 (3H, s), 4.16 (1H, t, J = 7.0 Hz), 4.35 (2H,
d, J = 7.0 Hz), 4.41 (2H, d, J = 6.0 Hz), 5.12 (1H, br t, J = 5.3 Hz), 6.75 (1H, d, J = 7.7 Hz), 7.33-7.23 (5H, m), 7.42-7.35 (4H, m), 7.52 (2H, d, J = 7.6 Hz), 7.74 (2H, d, J = 7.5 Hz), 7.84 (1H, d, J = 7.6 Hz), 10.29 (1H, s).
中間体８
９Ｈ−フルオレン−９−イルメチルＮ−［［２−（２−ホルミルフェニル）スルファニル−５−メチル−フェニル］メチル］カルバメート
【０１７０】
【化１９】
2018535960.tif 000021
【０１７１】
ＮＭＰ（１００ｍＬ）中のＮａ２Ｓ．Ｈ２Ｏ（４．７９ｇ、６１．４１ｍｍｏｌ）およびＭｇＳＯ４（１０．８７ｇ、９０．３１ｍｍｏｌ）の懸濁液を、アルゴン雰囲気下、８０℃で３０分間の間にわたって撹拌した。得られた反応混合物に、ＮＭＰ（２５ｍＬ）中の２−フルオロ−５−メチルベンズアルデヒド（５ｇ、３６．１２ｍｍｏｌ）の溶液を８０℃で滴下添加し、撹拌を８０℃で３０分間にわたって続けた。次いで、反応混合物を氷浴中で徐々に冷却した。得られた反応混合物に、無水酢酸（６ｍＬ）を滴下添加し、反応混合物を３０分間にわたって撹拌した。反応の進行を、ＴＬＣによってモニターした。次いで、反応混合物を水と酢酸エチルとに分配し、有機層を分離して除き、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して、粗化合物を得た。このようにして取得された粗化合物を、フラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン中３０％酢酸エチル）によって精製して、Ｓ−（２−ホルミル−４−メチル−フェニル）エタンチオエート（３．３ｇ、４７％）を褐色の固体として生じさせた。ＬＣ−ＭＳ：１９４．２５（Ｍ＋Ｈ）．
無水ＴＨＦ（１００ｍＬ）中のＳ−（２−ホルミル−４−メチル−フェニル）エタンチオエート（３．３ｇ、１７．０１ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、ｔｅｒｔ−ブチルスルフィンアミド（２．０６ｇ、１７．０１ｍｍｏｌ）、続いてチタンテトラエトキシド（３．８８ｇ、１７．０１ｍｍｏｌ）を添加し、結果として得られた反応混合物を、アルゴン雰囲気下、６０℃で２時間の間にわたって撹拌した。次いで、反応混合物を氷水上に注ぎ、セライトのショートパッドに通して濾過した。濾液を酢酸エチル（１００ｍＬ×２）で抽出し、ブライン（１００ｍＬ×２）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して、粗化合物を得て、これを、コンビフラッシュ（ヘキサン中１０〜２０％酢酸エチル
）によって精製して、Ｓ−［２−［（Ｅ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニルイミノメチル］−４−メチル−フェニル］エタンチオエート（３．０ｇ、５９．４０％）を粘性油として生じさせた。ＬＣ−ＭＳ：２９７．４４（Ｍ＋Ｈ）．
ＴＨＦ−エタノール（４：１；７５ｍＬ）中のチオ酢酸Ｓ−［２−［（Ｅ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニルイミノメチル］−４−メチル−フェニル］エタンチオエート（２．０ｇ、６．７３ｍｍｏｌ）の溶液を、アルゴンで１５分間にわたって脱気し、次いで、水素化ホウ素ナトリウム（２．０３ｇ、５３．８７ｍｍｏｌ）を０℃で小分けにして添加し、反応混合物を、０℃で３０分間および室温で３０分間にわたって撹拌した。次いで、反応混合物をアセトン／エタノール（１：１；３０ｍＬ）（アルゴンで脱気したもの）でクエンチし、０℃で１時間にわたって撹拌した。揮発物を減圧下で蒸発させ、アルゴン下で放出して、２−メチル−Ｎ−［（５−メチル−２−スルファニル−フェニル）メチル］プロパン−２−スルフィンアミド（粗製物）を黄色固体として生じさせた。この化合物を、さらに精製することなく次のステップにおいてそのまま使用した。ＬＣ−ＭＳ：２５７．４１（Ｍ＋Ｈ）．
ＤＭＦ（８０ｍＬ）（添加前にアルゴンで約１０分間にわたって脱気したもの）中の２−メチル−Ｎ−［（５−メチル−２−スルファニル−フェニル）メチル］プロパン−２−スルフィンアミド（１．７３ｇ、６．７ｍｍｏｌ）の溶液に、炭酸カリウム（１．８６ｇ、１３．４６３ｍｍｏｌ）および２−フルオロベンズアルデヒド（２．５０ｇ、２０．１９４ｍｍｏｌ）を順次に添加し、反応混合物を７０℃に５時間にわたって加熱した。反応の進行を、ＴＬＣによってモニターした。次いで、反応混合物を酢酸エチル（５０ｍＬ）で希釈し、水（５０ｍＬ）、続いてブライン（５０ｍＬ×２）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して、粗化合物を得た。このようにして取得された粗化合物を、シリカゲル（１００〜２００メッシュ）クロマトグラフィー（ＤＣＭ中３％メタノール）によって精製して、Ｎ−［［２−（２−ホルミルフェニル）スルファニル−５−メチル−フェニル］メチル］−２−メチル−プロパン−２−スルフィンアミド（２ステップにわたって０．８４０ｇ、２１％）を褐色粘性油として得た。ＬＣ−ＭＳ：３６１．５（Ｍ＋Ｈ）．
ジオキサン（１０ｍＬ）中のＮ−［［２−（２−ホルミルフェニル）スルファニル−５−メチル−フェニル］メチル］−２−メチル−プロパン−２−スルフィンアミド（０．８４０ｇ、３．２６ｍｍｏｌ）の溶液に、ジオキサン中４Ｍ  ＨＣｌ（０．８７ｍＬ）を添加し、反応混合物を室温で２時間にわたって撹拌した。反応の進行を、ＴＬＣによってモニターした。揮発物を減圧下で蒸発させて、粗化合物を取得して、これを、ジエチルエーテルで洗浄し、乾燥させて、２−（２−エチル−４−メチル−フェニル）スルファニルベンズアルデヒド（０．６００ｇ、８８．１０％）を白色固体として得た。この化合物を、さらに精製することなく次のステップにおいてそのまま使用した。ＬＣ−ＭＳ：２５７．３６（Ｍ＋Ｈ）．
５％重炭酸ナトリウム（５ｍＬ）中の２−（２−エチル−４−メチル−フェニル）スルファニルベンズアルデヒド塩酸塩（０．６００ｇ、２．３３ｍｍｏｌ）の撹拌懸濁液に、アセトニトリル（１０ｍＬ）中のＦｍｏｃ−ＯＳＵ（０．７８７ｇ、２．３３４ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を室温で３時間にわたって撹拌した。次いで、反応混合物を、酢酸エチル（５０ｍＬ）、続いてブライン（５０ｍＬ）で希釈し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で蒸発させて、粗化合物を得た。このようにして取得された粗化合物を、フラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン中２５％酢酸エチル）によって精製して、９Ｈ−フルオレン−９−イルメチルＮ−［［２−（２−ホルミルフェニル）スルファニル−５−メチル−フェニル］メチル］カルバメート（０．５ｇ、５１％）をオフホワイトの固体として生じさせた。ＬＣ−ＭＳ：４８０．１（Ｍ＋Ｈ）．
1H-NMR: (400 MHz, DMSO-d6): δ 2.36 (3H, s), 4.23-4.21 (3H, br m), 4.30-4.28 (2H, br m), 6.64 (1H, d, J = 8.0 Hz), 7.24-7.20 (2H, m), 7.37-7.30 (3H, m), 7.47-7.38 (4H, m), 7.70 (2H, d, J = 7.4 Hz), 7.81 (1H, t, J = 5.7 Hz), 7.90 (2H, d, J
= 7.5 Hz), 7.95 (1H, d, J = 7.6 Hz), 10.20 (1H, s).
中間体９
９Ｈ−フルオレン−９−イルメチルＮ−［［２−（２−ホルミルフェニル）スルファニル−３−（トリフルオロメチル）フェニル］メチル］カルバメート
【０１７２】
【化２０】
2018535960.tif 000022
【０１７３】
ＤＭＦ（４ｍＬ）中の２−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンズアルデヒド（２．０ｇ、１０．４１ｍｍｏｌ）の溶液に、Ｋ２ＣＯ３（２．８ｇ、２０．８２ｍｍｏｌ）、続いて２−メルカプト−安息香酸メチルエステル（２．６２ｇ、１５．６１ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を室温で６時間にわたって撹拌した。反応の進行を、ＴＬＣによってモニターした。完了後、反応混合物を水（３０ｍＬ）で希釈し、酢酸エチル（７０ｍＬ）で抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して、メチル２−［２−ホルミル−６−（トリフルオロメチル）フェニル］スルファニルベンゾエート（３．０ｇ、８４．６７％）をオフホワイトの固体として取得した。ＬＣ−ＭＳ：３４１．０（Ｍ＋Ｈ）．
無水ＴＨＦ（５０ｍＬ）中のメチル２−［２−ホルミル−６−（トリフルオロメチル）フェニル］スルファニルベンゾエート（３ｇ、８．８１ｍｍｏｌ）の溶液に、ｔｅｒｔブチルスルフィンアミド（１．６ｇ、１３．２２ｍｍｏｌ）、続いてチタン（ＩＶ）エトキシド（３．４９ｍＬ、１６．６ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を、アルゴン雰囲気下、８０℃に１時間にわたって加熱した。反応の進行を、ＴＬＣによってモニターした。完了後、反応混合物を水（３０ｍＬ）で希釈し、酢酸エチル（７０ｍＬ）で抽出した。有機層を分離して除き、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して、メチル２−［２−［（Ｅ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニルイミノメチル］−６−メチル−フェニル］スルファニルベンゾエート（３．８ｇ、９７．１９％）を淡黄色粘性油として得た。ＬＣ−ＭＳ：４４３．８（Ｍ＋Ｈ）．
ＴＨＦ（３０ｍＬ）中のＬＡＨ（０．９７７ｇ、２５．７３ｍｍｏｌ）の氷冷懸濁液に、ＴＨＦ（３０ｍＬ）中のメチル２−［２−［（Ｅ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニルイミノメチル］−６−メチル−フェニル］スルファニルベンゾエート（３．８ｇ、８．５７ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を０℃で２時間にわたって撹拌した。反応の進行を、ＴＬＣによってモニターした。完了後、反応混合物を飽和硫酸ナトリウム溶液（３ｍＬ）でクエンチし、セライトに通して濾過した。残留物を酢酸エチル（８０ｍＬ）で洗浄し、濾液を濃縮して、Ｎ−［［２−［２−（ヒドロキシメチル）フェニル］スルファニル−３−メチル−フェニル］メチル］−２−メチル−プロパン−２−スルフィンアミド（２．６ｇ、７２．６％）をオフホワイトの固体として得た。ＬＣ−ＭＳ：４１８．１（Ｍ＋Ｈ）．
ＤＣＭ（１００ｍＬ）中のＮ−［［２−［２−（ヒドロキシメチル）フェニル］スルファニル−３−メチル−フェニル］メチル］−２−メチル−プロパン−２−スルフィンアミド（２．６ｇ、６．２３５ｍｍｏｌ）の氷冷溶液に、デス・マーチンペルヨージナン（７．９３１ｇ、１８．７０ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を室温で１時間にわたって撹拌した。反応の進行を、ＴＬＣによってモニターした。完了後、反応混合物を飽和重炭酸ナトリウム溶液上に注ぎ、ＤＣＭ（３×１００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をチオ硫酸ナトリウムで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して、粗化合物を得た。粗化合物を、コンビフラッシュ（酢酸エチル）を使用することによって精製して、Ｎ−
［［２−（２−ホルミルフェニル）スルファニル−３−メチル−フェニル］メチル］−２−メチル−プロパン−２−スルフィンアミド（１．２ｇ、４６％）をオフホワイトの固体として生じさせた。ＬＣ−ＭＳ：４１５．９（Ｍ＋Ｈ）．
ジオキサン（１２ｍＬ）中のＮ−［［２−（２−ホルミルフェニル）スルファニル−３−メチル−フェニル］メチル］−２−メチル−プロパン−２−スルフィンアミド（１．２ｇ、２．８８ｍｍｏｌ）の氷冷溶液に、ジオキサン中４Ｍ  ＨＣｌ（１．２ｍＬ）を添加し、反応混合物を室温で１時間にわたって撹拌した。反応の進行を、ＴＬＣによってモニターした。完了後、揮発物を減圧下で蒸発させて、２−［２−（アミノメチル）−６−メチル−フェニル］スルファニルベンズアルデヒド（０．８８ｇ、９７．８７％）を黄色固体として取得した。ＬＣ−ＭＳ：３１１．９（Ｍ＋Ｈ）．
アセトニトリル（１５ｍＬ）および５％ＮａＨＣＯ３水溶液（８ｍＬ）中の２−［２−（アミノメチル）−６−メチル−フェニル］スルファニルベンズアルデヒド（０．８８ｇ、２．８２ｍｍｏｌ）の氷冷懸濁液に、ＣＨ３ＣＮ（１５ｍＬ）中のＦｍｏｃ−ＯＳｕ（０．９５３ｇ、２．８２ｍｍｏｌ）の溶液を添加し、反応混合物を室温で３時間にわたって撹拌した。反応の進行を、ＴＬＣによってモニターした。完了後、反応混合物を酢酸エチル（５０ｍＬ）で希釈し、有機層を分離して除いた。有機層を、水、続いてブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で蒸発させて、粗化合物を得た。粗化合物をフラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン中５〜７％ＥｔＯＡｃ）によって精製して、９Ｈ−フルオレン−９−イルメチルＮ−［［２−（２−ホルミルフェニル）スルファニル−３−メチル−フェニル］メチル］カルバメート（１．１ｇ、８２％）を白色固体として生じさせた。ＬＣ−ＭＳ：５３３．９（Ｍ＋Ｈ）．
1H-NMR: (400 MHz, DMSO-d6): δ 4.20 (3H, br), 4.33 (2H, d, J = 6.6 Hz), 6.36 (1H, d, J = 7.9 Hz), 7.44-7.31 (6H, m), 7.61 (1H, d, J = 7.4 Hz), 7.68 (2H, d, J = 7.4 Hz), 7.86-7.76 (2H, m), 7.92-7.88 (3H, m), 8.01 (1H, d, J = 7.4 Hz), 10.17
(1H, s).
中間体１０
９Ｈ−フルオレン−９−イルメチルＮ−［［２−（２−ホルミルフェニル）スルファニル−４−（トリフルオロメチル）フェニル］メチル］カルバメート
【０１７４】
【化２１】
2018535960.tif 000023
【０１７５】
ＤＭＦ（４ｍＬ）中の２−フルオロ−４−トリフルオロメチル−ベンズアルデヒド（２．０ｇ、１０．４１ｍｍｏｌ）の溶液に、Ｋ２ＣＯ３（２．８ｇ、２０．８２ｍｍｏｌ）、続いて２−メルカプト−安息香酸メチルエステル（２．６２ｇ、１５．６１ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を室温で６時間にわたって撹拌した。反応の進行を、ＴＬＣによってモニターした。完了後、反応混合物を水（３０ｍＬ）で希釈し、酢酸エチル（７０ｍＬ）で抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して、メチル２−［２−ホルミル−５−（トリフルオロメチル）フェニル］スルファニルベンゾエート（３．０ｇ、８４．６７％）をオフホワイトの固体として取得した。ＬＣ−ＭＳ：３４１．１（Ｍ＋Ｈ）．
無水ＴＨＦ（５０ｍＬ）中のメチル２−［２−ホルミル−５−（トリフルオロメチル）フェニル］スルファニルベンゾエート（３ｇ、８．８１ｍｍｏｌ）の溶液に、ｔｅｒｔブチルスルフィンアミド（１．６ｇ、１３．２２ｍｍｏｌ）、続いてチタン（ＩＶ）エトキ
シド（２．７７ｇ、１３．２２ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を、アルゴン雰囲気下、８０℃に１時間にわたって加熱した。反応の進行を、ＴＬＣによってモニターした。完了後、反応混合物を水（３０ｍＬ）で希釈し、酢酸エチル（７０ｍＬ）で抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して、メチル２−［２−［（Ｅ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニルイミノメチル］−５−（トリフルオロメチル）フェニル］スルファニルベンゾエート（３．８ｇ、９７．１９％）を淡黄色粘性油として得た。ＬＣ−ＭＳ：４４３．９（Ｍ＋Ｈ）．
ＴＨＦ（３０ｍＬ）中のＬＡＨ（０．９７７ｇ、２５．７３ｍｍｏｌ）の氷冷懸濁液に、ＴＨＦ（３０ｍＬ）中のメチル２−［２−［（Ｅ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニルイミノメチル］−５−（トリフルオロメチル）フェニル］スルファニルベンゾエート（３．８ｇ、８．５７ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を０℃で２時間にわたって撹拌した。反応の進行を、ＴＬＣによってモニターした。完了後、反応混合物を飽和硫酸ナトリウム溶液（３ｍＬ）でクエンチし、セライトに通して濾過した。残留物を酢酸エチル（８０ｍＬ）で洗浄し、濾液を濃縮して、Ｎ−［［２−［２−（ヒドロキシメチル）フェニル］スルファニル−４−（トリフルオロメチル）フェニル］メチル］−２−メチル−プロパン−２−スルフィンアミド（３．５ｇ、９９％）を黄色油として得た。ＬＣ−ＭＳ：４１８．１（Ｍ＋Ｈ）．
ＤＣＭ（１００ｍＬ）中のＮ−［［２−［２−（ヒドロキシメチル）フェニル］スルファニル−４−（トリフルオロメチル）フェニル］メチル］−２−メチル−プロパン−２−スルフィンアミド（３．５ｇ、８．３９ｍｍｏｌ）の氷冷溶液に、デス・マーチンペルヨージナン（１０．６７ｇ、２５．１８ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を室温で１時間にわたって撹拌した。反応の進行を、ＴＬＣによってモニターした。完了後、反応混合物を飽和重炭酸ナトリウム溶液上に注ぎ、ＤＣＭ（３×１００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をチオ硫酸ナトリウムで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して、粗化合物を得た。粗化合物を、コンビフラッシュ（酢酸エチル）を使用することによって精製して、Ｎ−［［２−（２−ホルミルフェニル）スルファニル−４−（トリフルオロメチル）フェニル］メチル］−２−メチル−プロパン−２−スルフィンアミド（１．７ｇ、４８．７５％）を黄色粘性油として生じさせた。ＬＣ−ＭＳ：４１５．９（Ｍ＋Ｈ）．
ジオキサン（１７ｍＬ）中のＮ−［［２−（２−ホルミルフェニル）スルファニル−４−（トリフルオロメチル）フェニル］メチル］−２−メチル−プロパン−２−スルフィンアミド（１．７ｇ、４．０９１ｍｍｏｌ）の氷冷溶液に、ジオキサン中４Ｍ  ＨＣｌ（１．７ｍＬ）を添加し、反応混合物を室温で１時間にわたって撹拌した。反応の進行を、ＴＬＣによってモニターした。完了後、揮発物を減圧下で蒸発させて、２−［２−（アミノメチル）−５−（トリフルオロメチル）フェニル］スルファニルベンズアルデヒド（１．１ｇ、８６％）をオフホワイトの固体として取得した。ＬＣ−ＭＳ：３１１．９（Ｍ＋Ｈ）．
アセトニトリル（１５ｍＬ）および５％ＮａＨＣＯ３水溶液（８ｍＬ）中の２−［２−（アミノメチル）−５−（トリフルオロメチル）フェニル］スルファニルベンズアルデヒド（１．１ｇ、３．５３ｍｍｏｌ）の氷冷懸濁液に、ＣＨ３ＣＮ（１５ｍＬ）中のＦｍｏｃ−ＯＳｕ（１．１９ｇ、３．５３ｍｍｏｌ）の溶液を添加し、反応混合物を室温で３時間にわたって撹拌した。反応の進行を、ＴＬＣによってモニターした。完了後、反応混合物を酢酸エチル（５０ｍＬ）で希釈し、有機層を分離して除いた。有機層を、水、続いてブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で蒸発させて、粗化合物を得た。粗化合物をフラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン中５〜７％ＥｔＯＡｃ）によって精製して、９Ｈ−フルオレン−９−イルメチルＮ−［［２−（２−ホルミルフェニル）スルファニル−４−メチル−フェニル］メチル］カルバメート（０．５３０ｇ、３１％）をオフホワイトの固体として生じさせた。ＬＣ−ＭＳ：５３４．２（Ｍ＋Ｈ）．
1H-NMR: (400 MHz, DMSO-d6): δ 4.22 (1H, t, J = 6.7 Hz), 4.29 (2H, d, J = 5.7 Hz), 4.35 (2H, d, J = 6.7 Hz), 6.76 (1H, d, J = 7.9 Hz), 7.35-7.31 (2H, m), 7.46-7.40 (3H, m), 7.52 (1H, d, J = 7.2 Hz), 7.56 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.69 (2H, d, 
J = 7.4 Hz), 7.91-7.85 (3H, m), 7.73 (1H, s)., 7.94 (1H, t, J = 8.00 Hz), 8.00 (1H, d, J = 7.4 Hz), 10.22 (1H, s).
中間体１１
９Ｈ−フルオレン−９−イルメチルＮ−［［２−（２−ホルミルフェニル）スルファニル−５−（トリフルオロメチル）フェニル］メチル］カルバメート
【０１７６】
【化２２】
2018535960.tif 000024
【０１７７】
ＤＭＦ（４ｍＬ）中の２−フルオロ−５−トリフルオロメチル−ベンズアルデヒド（２．０ｇ、１０．４１ｍｍｏｌ）の溶液に、Ｋ２ＣＯ３（２．８ｇ、２０．８２ｍｍｏｌ）、続いて２−メルカプト−安息香酸メチルエステル（２．６７ｇ、１５．６１ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を室温で４時間にわたって撹拌した。反応の進行を、ＴＬＣによってモニターした。完了後、反応混合物を水（１００ｍＬ）で希釈し、酢酸エチル（３×１００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して、メチル２−［２−ホルミル−４−（トリフルオロメチル）フェニル］スルファニルベンゾエート（３．５ｇ、９８．７８％）をオフホワイトの固体として取得した。ＬＣ−ＭＳ：３４０．７（Ｍ＋Ｈ）．
無水ＴＨＦ（２０ｍＬ）中のメチル２−［２−ホルミル−４−（トリフルオロメチル）フェニル］スルファニルベンゾエート（３．５ｇ、１６．６ｍｍｏｌ）の溶液に、ｔｅｒｔブチルスルフィンアミド（２．０１ｇ、１６．６ｍｍｏｌ）、続いてチタン（ＩＶ）エトキシド（３．４９ｍＬ、１６．６ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を、アルゴン雰囲気下、８０℃に２時間にわたって加熱した。反応の進行を、ＴＬＣによってモニターした。完了後、反応混合物を水（５０ｍＬ）で希釈し、セライトに通して濾過し、酢酸エチルで洗浄した。有機層を分離して除き、ブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して、メチル２−［２−［（Ｅ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニルイミノメチル］−４−（トリフルオロメチル）フェニル］スルファニルベンゾエート（４．０ｇ、５４．１１％）をオフホワイトの固体として得た。ＬＣ−ＭＳ：４４４．０（Ｍ＋Ｈ）．
ＴＨＦ（６０ｍＬ）中のＬＡＨ（１．０２ｇ、２７．０ｍｍｏｌ）の氷冷懸濁液に、ＴＨＦ（４０ｍＬ）中のメチル２−［２−［（Ｅ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニルイミノメチル］−４−（トリフルオロメチル）フェニル］スルファニルベンゾエート（４．０ｇ、９．０２ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を０℃で３０分間にわたって撹拌した。反応の進行を、ＴＬＣによってモニターした。完了後、反応混合物を飽和硫酸ナトリウム溶液（５ｍＬ）でクエンチし、セライトに通して濾過した。残留物を酢酸エチル（３×５０ｍＬ）で洗浄し、濾液を濃縮して、Ｎ−［［２−［２−（ヒドロキシメチル）フェニル］スルファニル−５−（トリフルオロメチル）フェニル］メチル］−２−メチル−プロパン−２−スルフィンアミド（３．０ｇ、７９．５８％）をオフホワイトの固体として得た。ＬＣ−ＭＳ：４１８（Ｍ＋Ｈ）．
ＤＣＭ（１００ｍＬ）中のＮ−［［２−［２−（ヒドロキシメチル）フェニル］スルファニル−５−（トリフルオロメチル）フェニル］メチル］−２−メチル−プロパン−２−スルフィンアミド（３．０ｇ、７．１ｍｍｏｌ）の氷冷溶液に、デス・マーチンペルヨージナン（９．１ｇ、２１．５ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を室温で１時間にわたって
撹拌した。反応の進行を、ＴＬＣによってモニターした。完了後、反応混合物を飽和重炭酸ナトリウム溶液上に注ぎ、ＤＣＭ（３×１００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をチオ硫酸ナトリウムで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して、粗化合物を得た。粗化合物を、フラッシュクロマトグラフィー（酢酸エチル）を使用することによって精製して、Ｎ−［［２−（２−ホルミルフェニル）スルファニル−５−（トリフルオロメチル）フェニル］メチル］−２−メチル−プロパン−２−スルフィンアミド（１．７ｇ、５６．８７％）をオフホワイトの固体として生じさせた。ＬＣ−ＭＳ：４１５．７（Ｍ＋Ｈ）．
ジオキサン（２０ｍＬ）中のＮ−［［２−（２−ホルミルフェニル）スルファニル−５−（トリフルオロメチル）フェニル］メチル］−２−メチル−プロパン−２−スルフィンアミド（１．７ｇ、４．０９ｍｍｏｌ）の氷冷溶液に、ジオキサン中４Ｍ  ＨＣｌ（１．７ｍＬ）を添加し、反応混合物を室温で１時間にわたって撹拌した。反応の進行を、ＴＬＣによってモニターした。完了後、揮発物を減圧下で蒸発させて、２−［２−（アミノメチル）−４−（トリフルオロメチル）フェニル］スルファニルベンズアルデヒド（１．１ｇ、８６．３６％）をオフホワイトの固体として取得した。ＬＣ−ＭＳ：３１２．１（Ｍ＋Ｈ）．
５％ＮａＨＣＯ３水溶液（８ｍＬ）中の２−［２−（アミノメチル）−４−（トリフルオロメチル）フェニル］スルファニルベンズアルデヒド（１．０ｇ、３．５３ｍｍｏｌ）の懸濁液に、ＣＨ３ＣＮ（１０ｍＬ）中のＦｍｏｃ−ＯＳｕ（１．１９ｇ、３．５３ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を室温で３時間にわたって撹拌した。反応の進行を、ＴＬＣによってモニターした。完了後、反応混合物を酢酸エチル（５０ｍＬ）で希釈し、有機層を分離して除いた。有機層を、水、続いてブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で蒸発させて、粗化合物を得た。粗化合物をフラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン中３０％ＥｔＯＡｃ）によって精製して、９Ｈ−フルオレン−９−イルメチルＮ−［［２−（２−ホルミルフェニル）スルファニル−５−（トリフルオロメチル）フェニル］メチル］カルバメート（０．４１０ｇ、２６．７９％）をオフホワイトの固体として生じさせた。ＬＣ−ＭＳ：５３３．９（Ｍ＋Ｈ）．
1H-NMR: (400 MHz, CDCl3): δ 4.19 (1H, t, J = 6.7 Hz), 4.41 (2H, d, J = 6.9 Hz), 4.53 (2H, d, J = 6.2 Hz), 5.22 (1H, br), 6.93 (1H, d, J = 7.6 Hz), 7.31-7.27 (1H, m), 7.47-7.33 (6H, m), 7.56-7.51 (3H, m), 7.76-7.74 (3H, m), 7.91 (1H, d, J
= 8.5 Hz), 10.29 (1H, s).
中間体１２
９Ｈ−フルオレン−９−イルメチルＮ−［（１Ｓ）−１−［５−クロロ−２−（２−ホルミルフェニル）スルファニル−フェニル］エチル］カルバメート
【０１７８】
【化２３】
2018535960.tif 000025
【０１７９】
１−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）エタン−１−オン（２．０ｇ、１１．５８８ｍｍｏｌ）、（２−スルファニルフェニル）メタノール（１．６２５ｇ、１１．５８８ｍｍｏｌ）、６３％ＮａＯＨ水溶液（０．７ｍＬ）およびＨＭＰＡ（５ｍＬ）の溶液を、１００℃に５時間にわたって加熱した。反応混合物を水で希釈し、ＥｔＯＡｃで抽出した
。合わせた有機層をブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空下で濃縮した。このようにして取得された粗製物を、ヘキサン中２０％ＥｔＯＡｃを使用する通常のシリカカラムによって精製して、１−［５−クロロ−２−［２−（ヒドロキシメチル）フェニル］スルファニル−フェニル］エタノン（２．６７ｇ、７８％）を無色粘着性液体として得た。
【０１８０】
ＴＨＦ（７ｍＬ）中の１−［５−クロロ−２−［２−（ヒドロキシメチル）フェニル］スルファニル−フェニル］エタノン（１．０ｇ、３．４２５ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、（Ｓ）２−メチル２−プロパンスルフィンアミド（４１５ｍｇ、３．４２５ｍｍｏｌ）およびＴｉ（ＯＥｔ）４（３．５９ｍｌ、１７．１２３ｍｍｏｌ）を添加し、７０℃に４８時間にわたって加熱した。反応混合物をブライン溶液でクエンチし、酢酸エチルで抽出した。分離した有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空下で濃縮して、Ｎ−［（１Ｓ）−１−［５−クロロ−２−［２−（ヒドロキシメチル）フェニル］スルファニル−フェニル］エチル］−２−メチル−プロパン−２−スルフィンアミド（１．０ｇ、粗製物）を粘着性液体として生じさせた。
【０１８１】
ＴＨＦ（３０ｍｌ）中のＮ−［（１Ｓ）−１−［５−クロロ−２−［２−（ヒドロキシメチル）フェニル］スルファニル−フェニル］エチル］−２−メチル−プロパン−２−スルフィンアミド（２．５ｇ、６．９２５ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、Ｌ−セレクトリド（リチウムトリ−ｓｅｃ−ブチル（ヒドリド）ボレート）（１０ｍｌ）を−７８℃で添加し、同じ条件で２時間にわたって撹拌した。次いで、反応混合物を飽和ＮＨ４Ｃｌ溶液でクエンチし、酢酸エチルで抽出し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、真空下で濃縮して、粗製物を生じさせ、これを、通常のシリカカラム（３０％ＥｔＯＡｃ−ヘキサン）によって精製して、Ｎ−［（１Ｓ）−１−［５−クロロ−２−［２−（ヒドロキシメチル）フェニル］スルファニル−フェニル］エチル］−２−メチル−プロパン−２−スルフィンアミド（１．９ｇ、６８％）をオフホワイトの粘着性固体として得た。ＭＳ実測値：３９８．２（Ｍ＋Ｈ）．
ＭｅＯＨ（１０ｍＬ）中のＮ−［（１Ｓ）−１−［５−クロロ−２−［２−（ヒドロキシメチル）フェニル］スルファニル−フェニル］エチル］−２−メチル−プロパン−２−スルフィンアミド（１．０ｇ、２．５１３ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、４Ｍ  ＨＣｌ／ジオキサン（５ｍＬ）を０℃で添加し、反応混合物を２５℃で１時間にわたって撹拌した。反応の完了後、反応混合物を減圧下で濃縮して、［２−［２−［（１Ｓ）−１−アミノエチル］−４−クロロ−フェニル］スルファニルフェニル］メタノール（９００ｍｇ、粗製物）を無色の液体として得た。ＭＳ実測値：２９４．１（Ｍ＋Ｈ）．
５％ＮａＨＣＯ３（２０ｍＬ）中の［２−［２−［（１Ｓ）−１−アミノエチル］−４−クロロ−フェニル］スルファニルフェニル］メタノール（９００ｍｇ、２．７２７ｍｍｏｌ）の撹拌懸濁液に、ＣＨ３ＣＮ（２０ｍＬ）中のＦｍｏｃ  ＯＳＵ（９１９．６３６ｍｇ、２．７２７ｍｍｏｌ）を２５℃で添加し、反応塊を２５℃で２時間にわたって撹拌した。次いで、反応塊を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。分離した有機層をブライン溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で蒸発させた。このようにして取得された粗製物を、次いで、通常のシリカカラム（２０％酢酸エチル−ヘキサン）によって精製して、９Ｈ−フルオレン−９−イルメチルＮ−［（１Ｒ）−１−［５−クロロ−２−［２−（ヒドロキシメチル）フェニル］スルファニル−フェニル］エチル］カルバメートを粘着性固体（８００ｍｇ、５６％）として生じさせた。ＭＳ実測値：５１６．３（Ｍ＋Ｈ）．
ＤＣＭ／ＴＨＦ（１：１、２４ｍＬ）中の９Ｈ−フルオレン−９−イルメチルＮ−［（１Ｒ）−１−［５−クロロ−２−［２−（ヒドロキシメチル）フェニル］スルファニル−フェニル］エチル］カルバメート（５４０ｍｇ、１．０４６ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、ＭｎＯ２（１．８１９ｇ、２０．９２８ｍｍｏｌ）を添加し、反応塊を２５℃で２時間にわたって撹拌した。反応塊をセライトパッドに通して濾過し、濾液を減圧下で蒸発させた。このようにして取得された粗製物を、５〜２０％ＥＡ／ヘキサンを使用する通常のシリカカラムによって精製して、９Ｈ−フルオレン−９−イルメチルＮ−［（１Ｓ）−１−［５
−クロロ−２−（２−ホルミルフェニル）スルファニル−フェニル］エチル］カルバメート（３００ｍｇ、５５％）を薄黄色固体として得た。
【０１８２】
1H-NMR: (400 MHz, DMSO-d6) δ 1.26 (3H; d; J = 6.92 Hz); 4.21-4.23 (2H; m); 5.08-5.12 (1H; m); 6.83 (1H; d; J = 7.8 Hz); 7.31-7.33 (2H; m); 7.39-7.40 (4H; m);
7.45-7.46 (m; 2H); 7.66-7.69 (3H; m); 7.90 (2H; d; J = 7.4 Hz); 7.96 (1H; d; J =7.4 Hz); 8.03 (1H; d; J = 7.36 Hz); 10.21 (1H; s).
中間体１３
９Ｈ−フルオレン−９−イルメチルＮ−［［３，６−ジクロロ−２−（２−ホルミルフェニル）スルファニル−フェニル］メチル］カルバメート
【０１８３】
【化２４】
2018535960.tif 000026
【０１８４】
ＤＭＦ（１０ｍＬ）中の３，６−ジクロロ−２−フルオロ−ベンズアルデヒド（３ｇ、１５．５４ｍｍｏｌ）およびＫ２ＣＯ３の氷冷懸濁液に、２−メルカプト−安息香酸メチルエステルを添加し、反応混合物を室温で１時間にわたって撹拌した。反応の進行を、ＴＬＣによってモニターした。完了後、反応混合物を水上に注ぎ、酢酸エチル（５０ｍＬ×３）で抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で蒸発させて、粗化合物を得て、これを、ヘキサンとすり混ぜて、メチル２−（３，６−ジクロロ−２−ホルミル−フェニル）スルファニルベンゾエート（４．５ｇ、８５％）をオフホワイトの固体として得た。
【０１８５】
無水ＴＨＦ（１００ｍＬ）中の２−（３，６−ジクロロ−２−ホルミル−フェニル）スルファニルベンゾエート（４．５ｇ、１３．１９ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、ｔｅｒｔ−ブチルスルフィンアミド（２．３９ｇ、１９．７９ｍｍｏｌ）、続いてチタン（ＩＶ）エトキシド（４．５１ｍＬ、１９．７９ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を、アルゴン雰囲気下、６０℃に１時間にわたって加熱した。反応の進行を、ＴＬＣによってモニターした。完了後、反応混合物を水（２００ｍＬ）上に注ぎ、セライトに通して濾過し、酢酸エチル（２００ｍＬ）で洗浄した。有機層を分離して除き、ブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して、粗化合物を得て、これを、ヘキサンとすり混ぜて、メチル２−［２−［（Ｅ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニルイミノメチル］−３，６−ジクロロ−フェニル］スルファニルベンゾエート（５．６ｇ、９６％）を白色固体として得た。
【０１８６】
ＴＨＦ（５０ｍＬ）中のＬＡＨ（１．４３ｇ、３７．９５ｍｍｏｌ）の氷冷懸濁液に、ＴＨＦ（５０ｍＬ）中のメチル２−［２−［（Ｅ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニルイミノメチル］−３，６−ジクロロ−フェニル］スルファニルベンゾエート（５．６ｇ、１２．６１ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を３０分間にわたって撹拌した。次いで、反応混合物を飽和硫酸ナトリウム（１５ｍＬ）溶液でクエンチし、セライトに通して濾過した。濾液を濃縮して、粗化合物を得て、これを、ヘキサンとすり混ぜて、Ｎ−［［３，６−ジクロロ−２−［２−（ヒドロキシメチル）フェニル］スルファニル−フェニル］メチル］−２−メチル−プロパン−２−スルフィンアミド（２．０ｇ、９６％）をオフホワイトの固体として得た。ＬＣ−ＭＳ：４１８．０（Ｍ＋Ｈ）．
ＤＣＭ（１００ｍＬ）中のＮ−［［３，６−ジクロロ−２−［２−（ヒドロキシメチル）フェニル］スルファニル−フェニル］メチル］−２−メチル−プロパン−２−スルフィ
ンアミド（４．２ｇ、１０．７６ｍｍｏｌ）の氷冷溶液に、デス・マーチンペルヨージナン（６．８４ｇ  １６．１４ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を周囲温度で終夜にわたって撹拌した。次いで、反応混合物を飽和重炭酸ナトリウム溶液上に注ぎ、ＤＣＭ（１００ｍＬ×３）で抽出した。合わせた有機層をチオ硫酸ナトリウム溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して、粗化合物を得た。このようにして取得された粗化合物を、フラッシュカラムクロマトグラフィー（ヘキサン中１０％ＥｔＯＡｃ）によって精製して、Ｎ−［［３，６−ジクロロ−２−（２−ホルミルフェニル）スルファニル−フェニル］メチル］−２−メチル−プロパン−２−スルフィンアミド（１．６ｇ、３６％）を粘着性固体として得て、これを、さらに精製することなく次のステップにおいてそのまま使用した。ＭＳ計算値：４１５  ＭＳ実測値４１６．０（Ｍ＋Ｈ）．
ジオキサン（１２ｍＬ）中のＮ−［［３，６−ジクロロ−２−（２−ホルミルフェニル）スルファニル−フェニル］メチル］−２−メチル−プロパン−２−スルフィンアミド（１．６ｇ、３．８４ｍｍｏｌ）の氷冷溶液に、ジオキサン中４Ｍ  ＨＣｌ（４ｍＬ）を添加し、反応混合物を周囲温度で６時間にわたって撹拌した。揮発物を減圧下で蒸発させて、２−［２−（アミノメチル）−３，６−ジクロロ−フェニル］スルファニルベンズアルデヒド（１．１ｇ、９２％）を淡黄色固体として取得した。ＬＣ−ＭＳ：３１１．９（Ｍ＋Ｈ）．
アセトニトリル（２５ｍＬ）中の２−［２−（アミノメチル）−３，６−ジクロロ−フェニル］スルファニルベンズアルデヒド（１．１ｇ、３．５２ｍｍｏｌ）の氷冷懸濁液に、５％ＮａＨＣＯ３水溶液（１０ｍＬ）、続いてＣＨ３ＣＮ（１５ｍＬ）中のＦｍｏｃ−ＯＳｕ（１．１８ｇ、３．５２ｍｍｏｌ）の溶液を添加し、反応混合物を周囲温度で４時間にわたって撹拌した。次いで、反応混合物を酢酸エチル（８０ｍＬ）および水（５０ｍＬ）で希釈した。有機層を分離して除き、ブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。有機層を減圧下で濃縮し、このようにして取得された粗化合物を、フラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン中２０％ＥｔＯＡｃ）によって精製して、９Ｈ−フルオレン−９−イルメチルＮ−［［３，６−ジクロロ−２−（２−ホルミルフェニル）スルファニル−フェニル］メチル］カルバメート（０．８３ｇ、４４％）を白色固体として取得した。ＬＣ−ＭＳ：５３４．２（Ｍ＋Ｈ）．
1H-NMR: (400 MHz, CDCl3): δ 4.10 (1H, t, J = 7.2 Hz), 4.26 (2H, d, J = 7.1 Hz), 4.80 (2H, d, J = 6.0 Hz), 5.10 (1H, br), 6.53 (1H, d, J = 7.6 Hz), 7.31-7.27 (4H, m), 7.37 (2H, t, J = 7.4 Hz), 7.52-7.46 (4H, m), 7.73 (2H, d, J = 7.5 Hz), 7.84 (1H, d, J = 6.2 Hz), 10.28 (1H, s).
中間体１４
９Ｈ−フルオレン−９−イルメチルＮ−［［２，３−ジクロロ−６−（２−ホルミルフェニル）スルファニル−フェニル］メチル］カルバメート
【０１８７】
【化２５】
2018535960.tif 000027
【０１８８】
ＤＭＦ（１０ｍＬ）中の２，３−ジクロロ−６−フルオロ−ベンズアルデヒド（３ｇ、１５．５４ｍｍｏｌ）およびＫ２ＣＯ３（４．２９ｇ、３１．０８ｍｍｏｌ）の氷冷懸濁液に、２−メルカプト−安息香酸メチルエステル（２．１２ｍＬ、１５．５４ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を１時間にわたって撹拌した。反応の進行を、ＴＬＣによってモニ
ターした。完了後、反応混合物を水上に注ぎ、酢酸エチル（５０ｍＬ×３）で抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で蒸発させて、粗化合物を得て、これを、フラッシュカラムクロマトグラフィー（ヘキサン中１０％ＥｔＯＡｃ）によって精製して、メチル２−（３，４−ジクロロ−２−ホルミル−フェニル）スルファニルベンゾエート（３ｇ、５７％）をオフホワイトの固体として得た。
【０１８９】
無水ＴＨＦ（１００ｍＬ）中のメチル２−（３，４−ジクロロ−２−ホルミル−フェニル）スルファニルベンゾエート（３ｇ、８．７９ｍｍｏｌ）の溶液に、ｔｅｒｔ−ブチルスルフィンアミド（１．６０ｇ、１３．１９ｍｍｏｌ）およびチタン（ＩＶ）エトキシド（３ｍＬ、１３．１９ｍｍｏｌ）を順次に添加し、得られた反応混合物を、アルゴン雰囲気下、６０℃に１時間にわたって加熱した。反応の進行を、ＴＬＣによってモニターした。完了後、反応混合物を水（１００ｍＬ）上に注ぎ、セライトに通して濾過し、セライトベッドを酢酸エチルで洗浄した。有機層を分離して除き、ブラインで洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して、粗化合物を得て、これを、ヘキサンとすり混ぜて、メチル２−［２−［（Ｅ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニルイミノメチル］−３，４−ジクロロ−フェニル］スルファニルベンゾエート（３．８ｇ、９２％）をオフホワイトの固体として得た。
【０１９０】
ＴＨＦ（４０ｍＬ）中のＬＡＨ（０．９７ｇ、２５．６７ｍｍｏｌ）の氷冷懸濁液に、ＴＨＦ（３０ｍＬ）中のメチル２−［２−［（Ｅ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニルイミノメチル］−３，４−ジクロロ−フェニル］スルファニルベンゾエート（３．８ｇ、８．５６ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を３０分間にわたって撹拌した。次いで、反応混合物を飽和硫酸ナトリウム（５ｍＬ）溶液でクエンチし、セライトに通して濾過し、セライトベッドを酢酸エチル（３×５０ｍＬ）で洗浄した。濾液を濃縮し、このようにして取得された粗化合物を、ヘキサンとすり混ぜて、Ｎ−［［２，３−ジクロロ−６−［２−（ヒドロキシメチル）フェニル］スルファニル−フェニル］メチル］−２−メチル−プロパン−２−スルフィンアミド（２．５ｇ、７０％）をオフホワイトの固体として得た。ＬＣ−ＭＳ：４１７．８（Ｍ＋Ｈ）．
ＤＣＭ（１００ｍＬ）中のＮ−［［２，３−ジクロロ−６−［２−（ヒドロキシメチル）フェニル］スルファニル−フェニル］メチル］−２−メチル−プロパン−２−スルフィンアミド（２．５ｇ、５．９８ｍｍｏｌ）の氷冷溶液に、デス・マーチンペルヨージナン（３．８０ｇ、８．９７ｍｍｏｌ）を添加し、得られた反応混合物を周囲温度で１時間にわたって撹拌した。完了後、反応混合物を飽和重炭酸ナトリウム溶液上に注ぎ、ＤＣＭ（１００ｍＬ×３）で抽出した。合わせた有機層をチオ硫酸ナトリウム溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。有機層を減圧下で濃縮し、このようにして取得された粗化合物を、フラッシュカラムクロマトグラフィー（ヘキサン中１０％ＥｔＯＡｃ）によって精製して、Ｎ−［［２，３−ジクロロ−６−（２−ホルミルフェニル）スルファニル−フェニル］メチル］−２−メチル−プロパン−２−スルフィンアミド（１．７ｇ、６９％）をオフホワイトの固体として得た。ＬＣ−ＭＳ：４１６．０（Ｍ＋Ｈ）．
ジオキサン（２５ｍＬ）中のＮ−［［２，３−ジクロロ−６−（２−ホルミルフェニル）スルファニル−フェニル］メチル］−２−メチル−プロパン−２−スルフィンアミド（１．７ｇ、４．０８ｍｍｏｌ）の氷冷溶液に、ジオキサン中４Ｍ  ＨＣｌ（１０ｍＬ）を添加し、結果として得られた反応混合物を周囲温度で６時間にわたって撹拌させた。揮発物を減圧下で蒸発させて、粗化合物を取得して、これを、ジエチルエーテルとすり混ぜて、２−［２−（アミノメチル）−３，４−ジクロロ−フェニル］スルファニルベンズアルデヒド（１．２７ｇ、９９％）を白色固体として得た。ＬＣ−ＭＳ：３１１．９（Ｍ＋Ｈ）．
アセトニトリル（４０ｍＬ）中の２−［２−（アミノメチル）−３，４−ジクロロ−フェニル］スルファニルベンズアルデヒド（１．３ｇ、４．１６ｍｍｏｌ）の氷冷懸濁液に、５％ＮａＨＣＯ３水溶液（１０ｍＬ）、続いてＣＨ３ＣＮ（１５ｍＬ）中のＦｍｏｃ−ＯＳｕ（１．４０ｇ、４．１６ｍｍｏｌ）の溶液を添加し、反応混合物を周囲温度で３時間にわたって撹拌した。次いで、反応混合物を酢酸エチル（１００ｍＬ）および水（１０
０ｍＬ）で希釈した。有機層を分離して除き、ブラインで洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で蒸発させて、粗化合物を得た。このようにして取得された粗化合物を、フラッシュカラムクロマトグラフィー（ヘキサン中２０％ＥｔＯＡｃ）によって精製して、９Ｈ−フルオレン−９−イルメチルＮ−［［２，３−ジクロロ−６−（２−ホルミルフェニル）スルファニル−フェニル］メチル］カルバメート（０．６１０ｇ、２８％）を白色固体として生じさせた。ＬＣ−ＭＳ：５３４．１（Ｍ＋Ｈ）．
1H-NMR: (400 MHz, CDCl3): δ4.17-4.15 (1H, m), 4.22-4.21 (2H, m), 4.50 (2H, d,
J = 4.4 Hz), 6.89 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.30 (2H, t, J = 7.4 Hz), 7.42-7.38 (4H,
m), 7.51 (2H, t, J = 7.5 Hz), 7.70-7.64 (3H, m), 7.88 (2H, d, J = 7.6 Hz), 7.97
(1H, d, J = 7.8 Hz), 10.19 (1H, s).
中間体１５
９Ｈ−フルオレン−９−イルメチルＮ−［［２−クロロ−６−（２−ホルミルフェニル）スルファニル−フェニル］メチル］カルバメート
【０１９１】
【化２６】
2018535960.tif 000028
【０１９２】
ＤＭＦ（１０ｍＬ）中の２−クロロ−６−フルオロ−ベンズアルデヒド（３ｇ、１８．９２ｍｍｏｌ）およびＫ２ＣＯ３の氷冷懸濁液に、２−メルカプト−安息香酸メチルエステル（２．６ｍＬ、１８．９２ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を室温で１時間にわたって撹拌した。反応の進行を、ＴＬＣによってモニターした。完了後、反応混合物を水上に注ぎ、酢酸エチル（３×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で蒸発させて、粗化合物を得て、これを、フラッシュカラムクロマトグラフィー（ヘキサン中１０％ＥｔＯＡｃ）によって精製して、メチル２−（３−クロロ−２−ホルミル−フェニル）スルファニルベンゾエート（３．４ｇ、５９％）を白色固体として得た。
【０１９３】
無水ＴＨＦ（１００ｍＬ）中のメチル２−（３−クロロ−２−ホルミル−フェニル）スルファニルベンゾエート（３．４ｇ、１１．１１ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、ｔｅｒｔ−ブチルスルフィンアミド（２．０１ｇ、１６．６６ｍｍｏｌ）、続いてチタン（ＩＶ）エトキシド（３．８ｍＬ、１６．６６ｍｍｏｌ）を添加した。結果として得られた反応混合物を、アルゴン雰囲気下、６０℃に１時間にわたって加熱した。反応の進行を、ＴＬＣによってモニターした。完了後、反応混合物を水（１５０ｍＬ）上に注ぎ、セライトに通して濾過し、酢酸エチル（１５０ｍＬ）で洗浄した。有機層を分離して除き、ブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して、粗化合物を得て、これを、ヘキサンを使用してすり混ぜ、メチル２−［２−［（Ｅ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニルイミノメチル］−３−クロロ−フェニル］スルファニルベンゾエート（４．４ｇ、９７％）をオフホワイトの固体として得た。
【０１９４】
ＴＨＦ（３０ｍＬ）中のＬＡＨ（１．０５ｇ、２７．８７ｍｍｏｌ）の氷冷スラリーに、ＴＨＦ（４０ｍＬ）中のメチル２−［２−［（Ｅ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニルイミノメチル］−３−クロロ−フェニル］スルファニルベンゾエート（３．８ｇ、９．２９ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を室温で０．５時間にわたって撹拌した。次いで、反応混合物を飽和硫酸ナトリウム（１０ｍＬ）でクエンチし、セライトに通して濾過し、酢酸エチル（３×７５ｍＬ）で洗浄した。濾液を濃縮して、粗化合物を得て、これを、ヘキサ
ンとすり混ぜて、Ｎ−［［２−クロロ−６−［２−（ヒドロキシメチル）フェニル］スルファニル−フェニル］メチル］−２−メチル−プロパン−２−スルフィンアミド（３．２ｇ、９０％）を白色固体として得た。ＬＣ−ＭＳ：３８４．０（Ｍ＋Ｈ）．
ＤＣＭ（１００ｍＬ）中のＮ−［［２−クロロ−６−［２−（ヒドロキシメチル）フェニル］スルファニル−フェニル］メチル］−２−メチル−プロパン−２−スルフィンアミド（３．２ｇ、８．３５ｍｍｏｌ）の氷冷溶液に、デス・マーチンペルヨージナン（５．３１ｇ、１２．５３ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を周囲温度で１時間にわたって撹拌した。完了後、反応混合物を飽和重炭酸ナトリウム溶液上に注ぎ、ＤＣＭ（１００ｍＬ×３）で抽出した。合わせた有機層をチオ硫酸ナトリウム溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して、粗化合物を得た。粗化合物をフラッシュカラムクロマトグラフィー（ヘキサン中１０％ＥｔＯＡｃ）によって精製して、Ｎ−［［２−クロロ−６−（２−ホルミルフェニル）スルファニル−フェニル］メチル］−２−メチル−プロパン−２−スルフィンアミド（２．１ｇ、６６％）をオフホワイトの固体として得た。ＬＣ−ＭＳ：３８２．１（Ｍ＋Ｈ）．
ジオキサン（３０ｍＬ）中のＮ−［［２−クロロ−６−（２−ホルミルフェニル）スルファニル−フェニル］メチル］−２−メチル−プロパン−２−スルフィンアミド（２．１ｇ、５．５１ｍｍｏｌ）の氷冷溶液に、ジオキサン中４Ｍ  ＨＣｌ（１０ｍＬ）を添加し、反応混合物を室温で６時間にわたって撹拌させた。揮発物を減圧下で蒸発させて、２−［２−（アミノメチル）−３−クロロ−フェニル］スルファニルベンズアルデヒド（１．５ｇ、９８％）を白色固体として取得して、これを、さらに精製することなく次のステップにおいてそのまま使用した。ＬＣ−ＭＳ：２７７．９（Ｍ＋Ｈ）．
アセトニトリル（４０ｍＬ）中の２−［２−（アミノメチル）−３−クロロ−フェニル］スルファニルベンズアルデヒド（１．５ｇ、４．９０ｍｍｏｌ）の氷冷懸濁液に、５％ＮａＨＣＯ３水溶液（１５ｍＬ）、続いてＣＨ３ＣＮ（１０ｍＬ）中のＦｍｏｃ−ＯＳｕ（１．６５ｇ、４．９０ｍｍｏｌ）の溶液を添加し、反応混合物を周囲温度で４時間にわたって撹拌した。次いで、反応混合物を酢酸エチル（１００ｍＬ）および水（５０ｍＬ）で希釈した。有機層を分離して除き、ブラインで洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で蒸発させて、粗化合物を得て、これを、コンビフラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン中２０％ＥｔＯＡｃ）によって精製して、９Ｈ−フルオレン−９−イルメチルＮ−［［２−クロロ−６−（２−ホルミルフェニル）スルファニル−フェニル］メチル］カルバメート（０．９３ｇ、３９％）を白色固体として生じさせた。ＬＣ−ＭＳ：４９９．９（Ｍ＋Ｈ）．
1H-NMR: (400 MHz, DMSO-d6): δ 4.20-4.14 (3H, m), 4.47 (2H, d, J = 4.4 Hz), 6.86 (1H, d, J = 7.9 Hz), 7.32-7.28 (2H, m), 7.43-7.36 (5H, m), 7.53-7.49 (1H, m),
7.62-7.59 (2H, m), 7.68 (2H, d, J = 7.4 Hz), 7.87 (2H, d, J = 7.5 Hz), 7.96 (1H, d, J = 6.6 Hz), 10.20 (1H, s).
中間体１６
９Ｈ−フルオレン−９−イルメチルＮ−［［３−クロロ−２−（２−ホルミルフェニル）スルファニル−６−（トリフルオロメチル）−フェニル］メチル］カルバメート
【０１９５】
【化２７】
2018535960.tif 000029
【０１９６】
ＤＭＦ（２０ｍＬ）中のメチル２−メルカプト−安息香酸メチルエステル（２ｇ、１１．８９ｍｍｏｌ）および２，３−ジクロロ−６−（トリフルオロメチル）ベンズアルデヒド（２．８９ｇ、１１．８８９ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、Ｋ２ＣＯ３（１．６４ｇ、１１．８９ｍｍｏｌ）を添加し、反応塊を２５℃で３０分間にわたって撹拌した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、水で洗浄した。分離した有機層をブライン溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で蒸発させた。このようにして取得された粗製物を、ヘキサン中０〜５％酢酸エチルを使用する通常のシリカカラムによって精製して、メチル２−［６−クロロ−２−ホルミル−３−（トリフルオロメチル）フェニル］スルファニルベンゾエート（２．３ｇ、５１％）を白色固体として得た。ＭＳ実測値：３７５（Ｍ＋Ｈ）．
ＴＨＦ（５０ｍＬ）中のメチル２−［６−クロロ−２−ホルミル−３−（トリフルオロメチル）フェニル］スルファニル−ベンゾエート（４．５ｇ、１２．００７ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、２−メチルプロパン−２−スルフィンアミド（１．４５ｇ、１２．０ｍｍｏｌ）、Ｔｉ（ＯＥｔ）４（１２．６８ｍＬ、６０．０４ｍｍｏｌ）を添加し、反応塊を７０℃に１６時間にわたって加熱した。反応塊を飽和塩化ナトリウム溶液でクエンチし、取得された固体をセライトパッドに通して濾過し、酢酸エチルで洗浄した。分離した有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で蒸発させて、エチル２−［２−［（Ｅ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニルイミノメチル］−６−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］スルファニルベンゾエート（５．８ｇ粗製物）を得て、これを、さらに精製することなく次のステップに直接使用した。ＭＳ実測値：４９１．８（Ｍ＋Ｈ）．
ＴＨＦ（６０ｍＬ）中のエチル２−［２−［（Ｅ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニルイミノメチル］−６−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］スルファニルベンゾエート（５．８ｇ、１５．１８５ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、ＬｉＢＨ４（３．２ｇ、１５１．８５ｍｍｏｌ）を添加し、反応塊を５０℃に４時間にわたって加熱した。反応混合物を飽和塩化アンモニウム溶液でクエンチし、酢酸エチルで抽出した。分離した有機層を、水、ブライン溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で蒸発させた。このようにして取得された粗製物を、ヘキサン中５〜４０％酢酸エチルを使用する通常のシリカカラムによって精製して、Ｎ−［［３−クロロ−２−［２−（ヒドロキシメチル）フェニル］スルファニル−６−（トリフルオロメチル）フェニル］メチル］−２−メチル−プロパン−２−スルフィンアミド（３．７ｇ、６９％、２ステップ）をオフホワイトの固体として得た。ＭＳ実測値：４５２．２（Ｍ＋Ｈ）．
ＭｅＯＨ（４０ｍＬ）中のＮ−［［３−クロロ−２−［２−（ヒドロキシメチル）フェニル］スルファニル−６−（トリフルオロメチル）フェニル］メチル］−２−メチル−プロパン−２−スルフィンアミド（３．７ｇ、８．１８ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、ジオキサン中４Ｍ  ＨＣｌ（２０ｍＬ）を０℃で添加し、反応混合物を２５℃で１時間にわたって撹拌した。反応の完了後、反応混合物を減圧下で濃縮して、［２−［２−（アミノメチル）−６−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］スルファニルフェニル］メタノ
ール（３．６ｇ、粗製物）を得て、これを、さらに精製することなく次のステップに直接使用した。ＭＳ実測値：３４７．８（Ｍ＋Ｈ）．
５％ＮａＨＣＯ３（３５ｍＬ）中の［２−［２−（アミノメチル）−６−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］スルファニルフェニル］メタノール（３．６ｇ、９．３６８ｍｍｏｌ）の撹拌懸濁液に、ＣＨ３ＣＮ（３５ｍＬ）中のＦｍｏｃ  ＯＳＵ（３．１ｇ、９．３６８ｍｍｏｌ）を２５℃で添加し、反応混合物を２５℃で２時間にわたって撹拌した。次いで、反応塊を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。分離した有機層をブライン溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で蒸発させた。このようにして取得された粗製物を、ヘキサン中５〜３０％酢酸エチルを使用する通常のシリカカラムによって精製して、９Ｈ−フルオレン−９−イルメチルＮ−［［３−クロロ−２−［２−（ヒドロキシメチル）フェニル］スルファニル−６−（トリフルオロメチル）フェニル］メチル］カルバメート（２．９６ｇ、６３％、２ステップ）をオフホワイトの固体として得た。ＭＳ実測値：５６９．９（Ｍ＋Ｈ）．
ＤＣＭ／ＴＨＦ（１：１、６０ｍＬ）中の９Ｈ−フルオレン−９−イルメチルＮ−［［３−クロロ−２−［２−（ヒドロキシメチル）フェニル］スルファニル−６−（トリフルオロメチル）フェニル］メチル］カルバメート（２．９ｇ、５．０８７ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、ＭｎＯ２（８．８４ｇ、１０１．７４９ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を２５℃で２時間にわたって撹拌した。反応塊をセライトパッドに通して濾過し、濾液を減圧下で蒸発させた。このようにして取得された粗製物を、ヘキサン中５〜２０％酢酸エチルを使用する通常のシリカカラムによって精製して、９Ｈ−フルオレン−９−イルメチルＮ−［［３−クロロ−２−（２−ホルミルフェニル）スルファニル−６−（トリフルオロメチル）フェニル］メチル］カルバメート（２ｇ、６９％）をオフホワイトの固体として得た。ＭＳ実測値：５６７．９（Ｍ＋Ｈ）．
1H-NMR: (400 MHz, DMSO-d6) δ 4.01-4.03 (1H; m); 4.22-4.28 (2H; m); 4.41 (2H; d; J = 5.6 Hz); 6.53 (1H; d; J = 7.76 Hz); 7.30 (2H; t; J = 7.4 Hz); 7.42 (3H; t; J = 7.4 Hz); 7.49-7.51 (1H; m); 7.67 (2H; d; J = 7.36 Hz); 7.74 (1H; br s); 7.89 (2H; d; J = 7.8 Hz); 7.99-8.03 (2H; m); 8.07 (1H; s); 10.20 (1H; s).
中間体１７
９Ｈ−フルオレン−９−イルメチルＮ−［［３，６−ジフルオロ−２−（２−ホルミルフェニル）スルファニル−フェニル］メチル］カルバメート
【０１９７】
【化２８】
2018535960.tif 000030
【０１９８】
ＤＭＦ（１２ｍＬ）中のメチル２−メルカプト−安息香酸メチルエステル（１．３７ｇ、８．１５３ｍｍｏｌ）および２−クロロ−３，６−ジフルオロベンズアルデヒド（１．４３ｇ、８．１５３ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、Ｋ２ＣＯ３（１．１２ｇ、８．１５３ｍｍｏｌ）を添加し、反応塊を２５℃で３０分間にわたって撹拌した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、水で洗浄した。分離した有機層をブライン溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で蒸発させた。このようにして取得された粗製物を、ヘキサン中０〜２％酢酸エチルを使用する通常のシリカカラムによって精製して、メチル２−（３，６−ジフルオロ−２−ホルミル−フェニル）スルファニルベンゾエート（１ｇ、４０％）を黄色固体として得た。ＭＳ実測値：３０９．３（Ｍ＋Ｈ）．
ＴＨＦ（２０ｍＬ）中のメチル２−（３，６−ジフルオロ−２−ホルミル−フェニル）スルファニルベンゾエート（１．７ｇ、５．５１９ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、２−メチルプロパン−２−スルフィンアミド（０．６６９ｇ、５．５１９ｍｍｏｌ）、Ｔｉ（ＯＥｔ）４（５．７８６ｍＬ、２７．５９７ｍｍｏｌ）を添加し、反応塊を７０℃に４時間にわたって加熱した。反応塊を飽和塩化ナトリウム溶液でクエンチし、取得された固体をセライトパッドに通して濾過し、酢酸エチルで洗浄した。分離した有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で蒸発させて、エチル２−［２−［（Ｅ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニルイミノメチル］−３，６−ジフルオロ−フェニル］スルファニルベンゾエート（２．４ｇ粗製物）を得て、これを、さらに精製することなく次のステップに直接使用した。ＭＳ実測値：４２５．７（Ｍ＋Ｈ）．
ＴＨＦ（３０ｍＬ）中のエチル２−［２−［（Ｅ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニルイミノメチル］−３，６−ジフルオロ−フェニル］スルファニルベンゾエート（２．４ｇ、５．６４７ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、ＬｉＢＨ４（１．２３ｇ、５６．４７１ｍｍｏｌ）を添加し、反応塊を７０℃に２時間にわたって加熱した。反応混合物を飽和塩化アンモニウム溶液でクエンチし、酢酸エチルで抽出した。分離した有機層を、水、ブライン溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で蒸発させた。このようにして取得された粗製物を、ヘキサン中５〜５０％酢酸エチルを使用する通常のシリカカラムによって精製して、Ｎ−［［３，６−ジフルオロ−２−［２−（ヒドロキシメチル）フェニル］スルファニル−フェニル］メチル］−２−メチル−プロパン−２−スルフィンアミド（１．６ｇ、７５％、２ステップ）をオフホワイトの固体として得た。ＭＳ実測値：３８５．９（Ｍ＋Ｈ）．
ＭｅＯＨ（２５ｍＬ）中のＮ−［［３，６−ジフルオロ−２−［２−（ヒドロキシメチル）フェニル］スルファニル−フェニル］メチル］−２−メチル−プロパン−２−スルフィンアミド（１．６ｇ、３．８５５ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、ジオキサン中４Ｍ  ＨＣｌ（１２ｍＬ）を０℃で添加し、反応混合物を２５℃で１時間にわたって撹拌した。反応の完了後、反応混合物を減圧下で濃縮して、［２−［２−（アミノメチル）−３，６−ジフルオロ−フェニル］スルファニルフェニル］メタノール（１．６ｇ、粗製物）を得て、これを、さらに精製することなく次のステップに直接使用した。ＭＳ実測値：２８１．９（Ｍ＋Ｈ）．
５％ＮａＨＣＯ３（２０ｍＬ）中の［２−［２−（アミノメチル）−３，６−ジフルオロ−フェニル］スルファニルフェニル］メタノール（１．６ｇ、５．１１２ｍｍｏｌ）の撹拌懸濁液に、ＣＨ３ＣＮ（２０ｍＬ）中のＦｍｏｃ  ＯＳＵ（１．７２４ｇ、５．１１２ｍｍｏｌ）を２５℃で添加し、反応混合物を２５℃で３時間にわたって撹拌した。次いで、反応塊を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。分離した有機層をブライン溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で蒸発させた。このようにして取得された粗製物を、ヘキサン中３０％酢酸エチルを使用する通常のシリカカラムによって精製して、９Ｈ−フルオレン−９−イルメチルＮ−［［３，６−ジフルオロ−２−［２−（ヒドロキシメチル）フェニル］スルファニル−フェニル］メチル］カルバメート（２ｇ、９５％、２ステップ）をオフホワイトの固体として得た。ＭＳ実測値：５０３．９（Ｍ＋Ｈ）．
ＤＣＭ／ＴＨＦ（１：１、５０ｍＬ）中の９Ｈ−フルオレン−９−イルメチルＮ−［［３，６−ジフルオロ−２−［２−（ヒドロキシメチル）フェニル］スルファニル−フェニル］メチル］カルバメート（２ｇ、３．９７６ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、ＭｎＯ２（６．９１３ｇ、７９．５２３ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を２５℃で２時間にわたって撹拌した。反応塊をセライトパッドに通して濾過し、濾液を減圧下で蒸発させた。このようにして取得された粗製物を、ヘキサン中０〜１２％酢酸エチルを使用する通常のシリカカラムによって精製して、９Ｈ−フルオレン−９−イルメチルＮ−［［３，６−ジフルオロ−２−（２−ホルミルフェニル）スルファニル−フェニル］メチル］カルバメート（１ｇ、５０％）をオフホワイトの固体として得た。ＭＳ実測値：５０２．１（Ｍ＋Ｈ）．
1H-NMR: (400 MHz, DMSO-d6) δ 4.12-4.14 (3H; m); 4.40 (2H; d; J = 3.68 Hz); 6.70 (1H; d; J = 7.76 Hz); 7.20-7.31 (2H; m); 7.33-7.45 (4H; m); 7.49-7.53 (1H; m)
; 7.64 (2H; d; J = 7.44 Hz); 7.69 (1H; m); 7.82 (2H; d; J = 7.52 Hz); 7.99 (1H; d; J = 7.4 Hz); 10.19 (1H; s).
中間体１８
９Ｈ−フルオレン−９−イルメチルＮ−［［２−（２−フルオロ−６−ホルミル−フェニル）スルファニルフェニル］メチル］カルバメート
【０１９９】
【化２９】
2018535960.tif 000031
【０２００】
ＤＭＦ（１５ｍＬ）中の２，３−ジフルオロ−ベンズアルデヒド（４．０ｇ、２８．１６ｍｍｏｌ）およびＫ２ＣＯ３（７．７７ｇ、５６．３３ｍｍｏｌ）の氷冷懸濁液に、２−メルカプト−安息香酸メチルエステル（４．７ｇ、２８．１６ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を０℃で１時間にわたって撹拌した。反応の進行を、ＴＬＣによってモニターした。完了後、反応混合物を水（１００ｍＬ）で希釈し、酢酸エチル（２×１００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して、粗化合物を得て、これを、ヘキサンとすり混ぜて、メチル２−（２−フルオロ−６−ホルミル−フェニル）スルファニルベンゾエート（５．５ｇ、６７％）をオフホワイトの固体として得た。ＬＣＭＳ：２９０．９（Ｍ＋Ｈ）．
トルエン（５０ｍＬ）中のメチル２−（２−フルオロ−６−ホルミル−フェニル）スルファニルベンゾエート（すなわち、３ｄ）（３ｇ、１０．３４ｍｍｏｌ）の溶液に、エチレングリコール（１．２ｍＬ、２０．６８ｍｍｏｌ）およびｐ−ＴＳＡ（０．１９ｇ、１．０３ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を、ディーン・スタークコンデンサーを使用して１４０℃に３時間にわたって加熱した。反応の進行を、ＴＬＣによってモニターした。次いで、反応混合物を飽和重炭酸ナトリウム溶液上に注ぎ、酢酸エチル（２×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮して、メチル２−［２−（１，３−ジオキソラン−２−イル）−６−フルオロ−フェニル］スルファニルベンゾエート（３ｇ、８６％）を得て、これを、精製することなく次のステップにおいてそのまま使用した。ＬＣ−ＭＳ：３３４．７（Ｍ＋Ｈ）．
ＴＨＦ（４０ｍＬ）中のＬＡＨ（１．１９ｇ、３１．４３ｍｍｏｌ）の氷冷懸濁液に、ＴＨＦ（４０ｍＬ）中のメチル２−［２−（１，３−ジオキソラン−２−イル）−６−フルオロ−フェニル］スルファニルベンゾエート（３．５ｇ、１０．４７ｍｍｏｌ）の溶液を添加し、反応混合物を３０分間にわたって撹拌した。次いで、反応混合物を飽和硫酸ナトリウム溶液（２０ｍＬ）でクエンチし、３０分間にわたって撹拌し、セライトに通して濾過し、酢酸エチル（３×１００ｍＬ）で洗浄した。濾液を濃縮して、［２−［２−（１，３−ジオキソラン−２−イル）−６−フルオロ−フェニル］スルファニルフェニル］メタノール（３ｇ、９３％）を粘性油として得た。ＬＣ−ＭＳ：３２４（Ｍ＋ＮＨ４）．
ＤＣＭ（５０ｍＬ）中の［２−［２−（１，３−ジオキソラン−２−イル）−６−フルオロ−フェニル］スルファニルフェニル］メタノール（３ｇ、９．８０ｍｍｏｌ）の氷冷溶液に、Ｅｔ３Ｎ（４．０８ｍＬ、２９．４１ｍｍｏｌ）およびメタンスルホニルクロリド（１．１３ｇ、１４．７０ｍｍｏｌ）を添加し、結果として得られた反応混合物を３０分間にわたって撹拌した。次いで、反応混合物を水（１００ｍＬ）によって希釈し、ＤＣＭ（５０ｍＬ）で抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して、［２−［２−（１，３−ジオキソラン−２−イル）−６−フルオロ−フェニル］スルフ
ァニルフェニル］メチルメタンスルホネート（３．５ｇ、９３％）を淡黄色液体として生じさせて、これを、さらに精製することなく次のステップにおいてそのまま使用した。ＬＣ−ＭＳ：３８４．９（Ｍ＋Ｈ）．
ＴＨＦ（４０ｍＬ）中の［２−［２−（１，３−ジオキソラン−２−イル）−６−フルオロ−フェニル］スルファニルフェニル］メチルメタンスルホネート（３．５ｇ、９．１１ｍｍｏｌ）の溶液に、液体アンモニア（１５ｍＬ）を−７８℃で添加した。次いで、反応混合物を５５℃に４時間にわたって徐々に加熱した。揮発物を減圧下で除去して、［２−［２−（１，３−ジオキソラン−２−イル）−６−フルオロ−フェニル］スルファニルフェニル］メタンアミン（２．５ｇ、９４％）を粘性油として生じさせた。ＬＣＭＳ：３０５．８（Ｍ＋Ｈ）．
アセトニトリル（６０ｍＬ）中の［２−［２−（１，３−ジオキソラン−２−イル）−６−フルオロ−フェニル］スルファニルフェニル］メタンアミン（２．５ｇ、８．１９ｍｍｏｌ）の氷冷懸濁液に、５％ＮａＨＣＯ３水溶液（５ｍＬ）、続いてＣＨ３ＣＮ（４０ｍＬ）中のＦｍｏｃ−ＯＳｕ（２．７６ｇ、８．１９ｍｍｏｌ）の溶液を添加し、反応混合物を周囲温度で４時間にわたって撹拌した。次いで、これを酢酸エチル（２００ｍＬ）および水（２００ｍＬ）で希釈した。有機層を分離して除き、水、ブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で蒸発させて、粗化合物を得た。このようにして取得された粗化合物を、フラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン中２０％ＥｔＯＡｃ）によって精製して、９Ｈ−フルオレン−９−イルメチルＮ−［［２−［２−（１，３−ジオキソラン−２−イル）−６−フルオロ−フェニル］スルファニルフェニル］メチル］カルバメート（１．５ｇ、３９％）を白色固体として得た。ＬＣ−ＭＳ：５２７．６（Ｍ＋Ｈ）．
アセトン（５０ｍＬ）中の９Ｈ−フルオレン−９−イルメチルＮ−［［２−［２−（１，３−ジオキソラン−２−イル）−６−フルオロ−フェニル］スルファニルフェニル］メチル］カルバメート（１．５ｇ、２．８４ｍｍｏｌ）の氷冷溶液に、濃ＨＣｌ溶液（８ｍＬ）を添加し、反応混合物を室温で１時間にわたって撹拌した。反応の進行を、ＴＬＣによってモニターした。完了後、揮発物を減圧下で除去し、粗反応混合物を重炭酸ナトリウム溶液に溶解した。水性層を酢酸エチルで抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮して、粗化合物を得て、これを、フラッシュカラムクロマトグラフィー（ヘキサン中２０％ＥｔＯＡｃ）によってさらに精製して、９Ｈ−フルオレン−９−イルメチルＮ−［［２−（２−フルオロ−６−ホルミル−フェニル）スルファニルフェニル］メチル］カルバメート（１．０ｇ、７２％）を白色固体として得た。ＬＣ−ＭＳ：４８３．９（Ｍ＋Ｈ）．
1H-NMR: (400 MHz, DMSO-d6): δ 4.26-4.23 (1H, m), 4.38-4.35 (4H, m), 6.86 (1H,
d, J = 7.7 Hz), 7.19-7.14 (1H, m), 7.23-7.22 (2H, m), 7.33 (2H, t, J = 7.3 Hz),
7.42 (2H, t, J = 7.3 Hz), 7.79-7.64 (5H, m), 7.93-7.88 (3H, m), 10.44 (1H, s).
中間体１９
９Ｈ−フルオレン−９−イルメチルＮ−［［３−フルオロ−２−（２−ホルミルフェニル）スルファニル−フェニル］メチル］カルバメート
【０２０１】
【化３０】
2018535960.tif 000032
【０２０２】
ＤＭＦ（１５ｍＬ）中の２，３−ジフルオロ−ベンズアルデヒド（４．７ｇ、２８．１
６ｍｍｏｌ）およびＫ２ＣＯ３（７．７７ｇ、５６．３３ｍｍｏｌ）の氷冷懸濁液に、２−メルカプト−安息香酸メチルエステル（４ｇ、２８．１６ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を０℃で１時間にわたって撹拌した。反応の進行を、ＴＬＣによってモニターした。完了後、反応混合物を水（１００ｍＬ）で希釈し、酢酸エチル（２×１００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して、粗化合物を得て、これを、ヘキサンとすり混ぜて、メチル２−（２−フルオロ−６−ホルミル−フェニル）スルファニルベンゾエート（５．５ｇ、６７％）をオフホワイトの固体として得た。ＬＣＭＳ：２９０．９（Ｍ＋Ｈ）．
アルゴン雰囲気下、室温の乾燥ＴＨＦ（５０ｍＬ）中のメチル２−（２−フルオロ−６−ホルミル−フェニル）スルファニルベンゾエート（３ｇ、１０．３４ｍｍｏｌ）の溶液に、ｔｅｒｔ−ブチルスルフィンアミド（１．８７ｇ、１５．５１ｍｍｏｌ）、続いてチタン（ＩＶ）エトキシド（３．５３ｇ、１５．５１ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を７０℃に３時間にわたって加熱した。完了後、反応混合物を室温に冷却し、水（１０ｍＬ）上に注ぎ、セライトベッドに通して濾過した。セライトベッドを酢酸エチル（１００ｍＬ）で洗浄した。有機層を分離して除き、水（１００ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。有機層を減圧下で濃縮して、メチル２−［２−［（Ｅ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニルイミノメチル］−６−フルオロ−フェニル］スルファニルベンゾエート（２．５ｇ、６１％）を黄色固体として得た。ＬＣＭＳ：３９３．８（Ｍ＋Ｈ）．
ＴＨＦ（３０ｍＬ）中のＬＡＨ（０．７２ｇ、１９．０４ｍｍｏｌ）の氷冷懸濁液に、ＴＨＦ（４０ｍＬ）中のメチル２−［２−［（Ｅ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニルイミノメチル］−６−フルオロ−フェニル］スルファニルベンゾエート（２．５ｇ、６．３６ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物をその温度で３０分間にわたって撹拌した。次いで、反応混合物を飽和硫酸ナトリウム溶液（１５ｍＬ）でクエンチし、セライトに通して濾過した。濾液を濃縮して、Ｎ−［［３−フルオロ−２−［２−（ヒドロキシメチル）フェニル］スルファニル−フェニル］メチル］−２−メチル−プロパン−２−スルフィンアミド（２．２ｇ、９４％）をオフホワイトの固体として得た。ＬＣＭＳ：３６７．８（Ｍ＋Ｈ）．
ＤＣＭ（１００ｍＬ）中のＮ−［［３−フルオロ−２−［２−（ヒドロキシメチル）フェニル］スルファニル−フェニル］メチル］−２−メチル−プロパン−２−スルフィンアミド（２．２ｇ、５．９９ｍｍｏｌ）の氷冷溶液に、デス・マーチンペルヨージナン（３．８１ｇ、８．９９ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を室温で１時間にわたって撹拌した。反応の進行を、ＴＬＣによってモニターした。完了後、反応混合物をＮａＨＣＯ３（１００ｍＬ）で希釈し、ＤＣＭ（２×１００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を飽和チオ硫酸ナトリウム溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮して、粗化合物を得て、これを、フラッシュカラムクロマトグラフィー（ヘキサン中５０％ＥｔＯＡｃ）によって精製して、Ｎ−［［３−フルオロ−２−（２−ホルミルフェニル）スルファニル−フェニル］メチル］−２−メチル−プロパン−２−スルフィンアミド（１．８ｇ、８２％）を白色固体として得た。ＬＣＭＳ：３６５．８（Ｍ＋Ｈ）．
ジオキサン（４０ｍＬ）中のＮ−［［３−フルオロ−２−（２−ホルミルフェニル）スルファニル−フェニル］メチル］−２−メチル−プロパン−２−スルフィンアミド（１．８ｇ、２．８８ｍｍｏｌ）の氷冷溶液に、ジオキサン中ＨＣｌ（２０ｍＬ、４Ｍ）を添加し、反応混合物を室温で３時間にわたって撹拌した。反応の進行を、ＴＬＣによってモニターした。揮発物を減圧下で除去し、粗化合物をジエチルエーテルとすり混ぜ、続いて減圧下で乾燥させて、２−［２−（アミノメチル）−６−フルオロ−フェニル］スルファニルベンズアルデヒド（１ｇ、８８％）を白色固体として得た。ＬＣＭＳ：２６１．７（Ｍ＋Ｈ）．
アセトニトリル（５０ｍＬ）および５％水溶液中の２−［２−（アミノメチル）−６−フルオロ−フェニル］スルファニルベンズアルデヒド（１．０ｇ、３．８３ｍｍｏｌ）の撹拌懸濁液に、アセトニトリル（３０ｍＬ）中のＦｍｏｃ−ＯＳｕ（１．２９ｇ、３．８３ｍｍｏｌ）の溶液を添加し、反応混合物を周囲温度で４時間にわたって撹拌した。次い
で、これを酢酸エチル（２００ｍＬ）および水（２００ｍＬ）で希釈した。有機層を分離して除き、水、ブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で蒸発させて、粗化合物を得た。このようにして取得された粗化合物を、フラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン中１０％酢酸エチル）によって精製して、９Ｈ−フルオレン−９−イルメチルＮ−［［３−フルオロ−２−（２−ホルミルフェニル）スルファニル−フェニル］メチル］カルバメート（２ステップにわたって０．６５ｇ、２２％）を白色固体として生じさせた。ＬＣＭＳ：４８４．０（Ｍ＋Ｈ）．
1H-NMR: (400 MHz, DMSO-d6): δ 4.21 (1H, t, J = 6.6 Hz), 4.33-4.28 (4H, m), 6.60 (1H, d, J = 8.0), 7.23 (1H, d, J = 7.7 Hz), 7.48-7.30 (7H, m), 7.64-7.58 (1H,
m), 7.68 (2H, d, J = 7.4 Hz), 7.90-7.85 (3H, m), 8.00 (1H, d, J = 6.9 Hz), 10.19 (1H, s).
中間体２０
９Ｈ−フルオレン−９−イルメチルＮ−［［５−クロロ−２−（２−ホルミルフェニル）スルファニル−３−（トリフルオロメチル）フェニル］メチル］カルバメート
【０２０３】
【化３１】
2018535960.tif 000033
【０２０４】
ＤＭＦ（１５ｍＬ）中の５−クロロ−２−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンズアルデヒド（１．５ｇ、６．６２ｍｍｏｌ）およびＫ２ＣＯ３（１．８ｇ、１３．２４ｍｍｏｌ）の懸濁液に、２−メルカプト−安息香酸メチルエステル（１．１ｇ、６．６２ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を室温で２時間にわたって撹拌した。反応の進行を、ＴＬＣによってモニターした。完了後、反応混合物を水（１００ｍＬ）で希釈し、（３×２５０ｍＬ）酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して、粗化合物を得て、これを、シリカゲル（１００〜２００メッシュ）カラムクロマトグラフィー（２０％酢酸エチルおよびヘキサン）によって精製して、メチル２−［４−クロロ−２−ホルミル−６−（トリフルオロメチル）フェニル］スルファニルベンゾエート（２．３ｇ、９３％）を褐色固体として得た。
【０２０５】
ＴＨＦ（５０ｍＬ）中のメチル２−［４−クロロ−２−ホルミル−６−（トリフルオロメチル）フェニル］スルファニルベンゾエート（２．６ｇ、６．９５ｍｍｏｌ）およびｔｅｒｔ−ブチルスルフィンアミド（１．８ｇ、１５．２９ｍｍｏｌ）の溶液に、チタンテトラエトキシド（３．４８ｇ、１５．２９ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を６０℃に３時間にわたって加熱した。反応の進行を、ＴＬＣによってモニターした。完了後、反応混合物を水（１００ｍＬ）で希釈し、酢酸エチル（３×１００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮して、粗化合物を得て、これを、シリカゲル（１００〜２００メッシュ）カラムクロマトグラフィー（３０％酢酸エチルおよびヘキサン）によって精製して、メチル２−［２−［（Ｅ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニルイミノメチル］−４−クロロ−６−（トリフルオロメチル）フェニル］スルファニルベンゾエート（１．９ｇ、５７％）を褐色固体として得た。ＬＣ−ＭＳ：４７７．９（Ｍ＋Ｈ）．
ＴＨＦ（２０ｍＬ）中のＬＡＨ（０．４５ｇ、１１．９５ｍｍｏｌ）の氷冷懸濁液に、ＴＨＦ（３０ｍＬ）中のメチル２−［２−［（Ｅ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニルイミノメチル］−４−クロロ−６−（トリフルオロメチル）フェニル］スルファニルベンゾエート（１．９ｇ、３．９８ｍｍｏｌ）の溶液を添加し、反応混合物を１時間にわたって撹
拌した。反応の進行を、ＴＬＣによってモニターした。完了後、反応混合物を硫酸ナトリウム水溶液（５０ｍＬ）でクエンチし、酢酸エチル（３×１００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して、粗化合物を得て、これを、ヘキサン、続いてペンタンで洗浄して、Ｎ−［［５−クロロ−２−［２−（ヒドロキシメチル）フェニル］スルファニル−３−（トリフルオロメチル）フェニル］メチル］−２−メチル−プロパン−２−スルフィンアミド（１．６ｇ、８９％）をオフホワイトの固体として得た。ＬＣ−ＭＳ：４５２．０（Ｍ＋Ｈ）．
ＤＣＭ（５０ｍＬ）中のＮ−［［５−クロロ−２−［２−（ヒドロキシメチル）フェニル］スルファニル−３−（トリフルオロメチル）フェニル］メチル］−２−メチル−プロパン−２−スルフィンアミド（１．６ｇ、３．５４ｍｍｏｌ）の懸濁液に、デス・マーチンペルヨージナン（３．７ｇ、８．８６ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を室温で２時間にわたって撹拌した。反応塊の進行を、ＴＬＣによってモニターした。完了後、反応混合物を水（１００ｍＬ）で希釈し、ＤＣＭ（３×１００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して、粗化合物を得た。このようにして取得された粗化合物を、シリカゲル（１００〜２００メッシュ）カラムクロマトグラフィー（酢酸エチル）によって精製し、減圧下で濃縮して、Ｎ−［［５−クロロ−２−（２−ホルミルフェニル）スルファニル−３−（トリフルオロメチル）フェニル］メチル］−２−メチル−プロパン−２−スルフィンアミド（０．９００ｇ、５６％）を白色固体として得た。ＬＣ−ＭＳ：４４９．７（Ｍ＋Ｈ）．
１，４ジオキサン（２０ｍＬ）中のＮ−［［５−クロロ−２−（２−ホルミルフェニル）スルファニル−３−（トリフルオロメチル）フェニル］メチル］−２−メチル−プロパン−２−スルフィンアミド（０．９ｇ、０．００２０ｍｏｌ）の氷冷溶液に、ジオキサン中４Ｍ  ＨＣｌ（４ｍＬ）を添加し、反応混合物を周囲温度で２時間にわたって撹拌した。揮発物を減圧下で除去して、２−［２−（アミノメチル）−４−クロロ−６−（トリフルオロメチル）フェニル］スルファニルベンズアルデヒド（０．６５ｇ、９４％）をオフホワイトの固体として取得した。ＬＣ−ＭＳ：３４６．０（Ｍ＋Ｈ）．
５％ＮａＨＣＯ３水溶液（１２ｍＬ）中のＮ−［［５−クロロ−２−（２−ホルミルフェニル）スルファニル−３−（トリフルオロメチル）フェニル］メチル］−２−メチル−プロパン−２−スルフィンアミド（０．９ｇ、０．００２０ｍｏｌ）の溶液に、ＣＨ３ＣＮ（５０ｍＬ）中のＦｍｏｃ−ＯＳｕ（０．５５８ｇ、０．００２０ｍｏｌ）を添加し、反応混合物を室温で３時間にわたって撹拌した。次いで、反応混合物を酢酸エチルで希釈し、水、続いてブラインで洗浄した。有機層を分離して除き、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で蒸発させて、粗化合物を得て、これを、フラッシュクロマトグラフィーによって精製して、９Ｈ−フルオレン−９−イルメチルＮ−［［５−クロロ−２−（２−ホルミルフェニル）スルファニル−３−（トリフルオロメチル）フェニル］メチル］カルバメート（０．４３５ｇ、３２％）をオフホワイトの固体として得た。ＬＣ−ＭＳ：５６８．０（Ｍ＋Ｈ）．
1H-NMR: (400 MHz, DMSO-d6): δ 4.23-4.20 (3H, m), 4.32-4.30 (2H, m), 6.43 (1H,
d, J = 8.0 Hz), 7.34-7.30 (2H, m), 7.44-7.37 (4H, m), 7.67 (2H, d, J = 7.4 Hz),
7.70 (1H, br s), 7.89 (3H, d, J = 7.5 Hz), 8.03-8.00 (2H, m), 10.15 (1H, s).
中間体２１
９Ｈ−フルオレン−９−イルメチルＮ−［［３−クロロ−２−（２−ホルミルフェニル）スルファニル−５−（トリフルオロメチル）フェニル］メチル］カルバメート
【０２０６】
【化３２】
2018535960.tif 000034
【０２０７】
ＤＭＦ（１５ｍＬ）中の３−クロロ−２−フルオロ−５−トリフルオロメチル−ベンズアルデヒド（２．５ｇ、１１．０６ｍｍｏｌ）およびＫ２ＣＯ３（３．０ｇ、２２．１２ｍｍｏｌ）の懸濁液に、２−メルカプト−安息香酸メチルエステル（１．８ｇ、１１．０６ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を室温で２時間にわたって撹拌した。反応の進行を、ＴＬＣによってモニターした。完了後、反応混合物を水（１００ｍＬ）で希釈し、酢酸エチル（３×２５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して、粗化合物を得た。このようにして取得された粗化合物を、２０％酢酸エチルおよびヘキサンを溶離液として使用するシリカゲルカラムクロマトグラフィー（１００〜２００メッシュ）によって精製して、メチル２−［２−クロロ−６−ホルミル−４−（トリフルオロメチル）フェニル］スルファニルベンゾエート（３．５ｇ、８５％）を褐色固体として得た。
【０２０８】
ＴＨＦ（５０ｍＬ）中のメチル２−［２−クロロ−６−ホルミル−４−（トリフルオロメチル）フェニル］スルファニルベンゾエート（３．５ｇ、９．３６ｍｍｏｌ）およびｔｅｒｔ−ブチルスルフィンアミド（１．６ｇ、１４．０３ｍｍｏｌ）の懸濁液に、チタンテトラエトキシド（３．２ｇ、１４．０３ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を６０℃に３時間にわたって加熱した。反応の進行を、ＴＬＣによってモニターした。完了後、反応混合物を水（１００ｍＬ）で希釈し、酢酸エチル（３×１００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して、粗化合物を得た。このようにして取得された粗化合物を、シリカゲル（１００〜２００メッシュ）カラムクロマトグラフィー（３０％酢酸エチルおよびヘキサン）によって精製して、メチル２−［２−［（Ｅ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニルイミノメチル］−６−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］スルファニルベンゾエート（４ｇ、８９％）を褐色固体として得た。ＬＣ−ＭＳ：４７７．９（Ｍ＋Ｈ）．
ＴＨＦ（２５ｍＬ）中のＬＡＨ（０．９５５ｇ、２５．１５ｍｍｏｌ）の氷冷懸濁液に、ＴＨＦ（２５ｍＬ）中の２−［２−［（Ｅ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニルイミノメチル］−６−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］スルファニルベンゾエート（４ｇ、８．３８ｍｍｏｌ）の溶液を添加し、反応混合物を１時間にわたって撹拌した。反応の進行を、ＴＬＣによってモニターした。完了後、反応混合物を硫酸ナトリウム水溶液（１００ｍＬ）で希釈し、酢酸エチル（３×２５０ｍｌ）で抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して、粗化合物を得て、これを、ヘキサン、続いてペンタンで洗浄することによって精製して、Ｎ−［［３−クロロ−２−［２−（ヒドロキシメチル）フェニル］スルファニル−５−（トリフルオロメチル）フェニル］メチル］−２−メチル−プロパン−２−スルフィンアミド（３．９ｇ、９５％）を褐色固体として得た。ＬＣ−ＭＳ：４５２．１（Ｍ＋Ｈ）．
ＤＣＭ（１００ｍＬ）中のＮ−［［３−クロロ−２−［２−（ヒドロキシメチル）フェニル］スルファニル−５−（トリフルオロメチル）フェニル］メチル］−２−メチル−プロパン−２−スルフィンアミド（３．９ｇ、８．６４ｍｍｏｌ）の溶液に、デス・マーチンペルヨージナン（９．１７ｇ、２１．６２ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を室温で３時間にわたって撹拌した。反応の進行を、ＴＬＣによってモニターした。完了後、反応混
合物をＮａＨＣＯ３溶液（１００ｍＬ）で希釈し、ＤＣＭ（３×１００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して、粗化合物を得た。このようにして取得された粗化合物を、シリカゲル（１００〜２００メッシュ）カラムクロマトグラフィー（酢酸エチル）によって精製して、Ｎ−［［３−クロロ−２−（２−ホルミルフェニル）スルファニル−５−（トリフルオロメチル）フェニル］メチル］−２−メチル−プロパン−２−スルフィンアミド（２ｇ、５１％）を白色固体として得た。ＬＣ−ＭＳ：４４９．７（Ｍ＋Ｈ）．
１，４ジオキサン（５０ｍＬ）中のＮ−［［３−クロロ−２−（２−ホルミルフェニル）スルファニル−５−（トリフルオロメチル）フェニル］メチル］−２−メチル−プロパン−２−スルフィンアミド（２ｇ、４．４５ｍｍｏｌ）の氷冷溶液に、ジオキサン中４Ｍ
ＨＣｌ（４ｍＬ）を添加し、結果として得られた反応混合物を周囲温度で２時間にわたって撹拌した。揮発物を減圧下で蒸発させて、２−［２−（アミノメチル）−６−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］スルファニルベンズアルデヒド（１．５ｇ、９８％）をオフホワイトの固体として取得した。ＬＣ−ＭＳ：３４６．１（Ｍ＋Ｈ）．
５％ＮａＨＣＯ３水溶液（１２ｍＬ）中の２−［２−（アミノメチル）−６−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］スルファニルベンズアルデヒド（２ｇ、５．２４ｍｍｏｌ）の溶液に、ＣＨ３ＣＮ（５０ｍＬ）中のＦｍｏｃ−ＯＳｕ（１．４２ｇ、４．１９ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を周囲温度で３時間にわたって撹拌した。反応の進行を、ＴＬＣによってモニターした。完了後、反応混合物を酢酸エチルで希釈し、水、続いてブラインで洗浄した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で蒸発させて、粗化合物を得て、これを、フラッシュクロマトグラフィーによって精製して、９Ｈ−フルオレン−９−イルメチルＮ−［［３−クロロ−２−（２−ホルミルフェニル）スルファニル−５−（トリフルオロメチル）フェニル］メチル］カルバメート（０．７００ｇ、３４％）をオフホワイトの固体として得た。ＬＣ−ＭＳ：５６８．１（Ｍ＋Ｈ）．
1H-NMR: (400 MHz, CDCl3): δ 4.15 (1H, t, J = 6.9 Hz), 4.37 (2H, d, J = 6.9 Hz), 4.55 (2H, d, J = 6.4 Hz), 5.29-5.26 (1H, br), 6.52 (1H, d, J = 7.0 Hz), 7.29-7.27 (2H, m), 7.34-7.30 (2H, m), 7.41-7.36 (2H, m), 7.51 (2H, d, J = 7.4 Hz), 7.76-7.73 (4H, m), 7.87-7.85 (1H, m), 10.25 (1H, s).
中間体２２
９Ｈ−フルオレン−９−イルメチルＮ−［［３−クロロ−６−フルオロ−２−（２−ホルミルフェニル）スルファニル−フェニル］メチル］カルバメート
【０２０９】
【化３３】
2018535960.tif 000035
【０２１０】
ＤＭＦ（７．０ｍｌ）中の２，３ジクロロ６−フルオロベンズアルデヒド（１．０ｇ、５．２０８ｍｍｏｌ）の溶液に、Ｋ２ＣＯ３（７２０ｍｇ、５．２０８ｍｍｏｌ）およびメチル２−スルファニルベンゾエート（８７６ｍｇ、５．２０８ｍｍｏｌ）を添加し、２５℃で３０分間にわたって撹拌した。反応混合物を水で希釈し、ＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空下で濃縮して、化合物を得て、これを、ヘキサン中０〜２％酢酸エチルを使用する通常のシリカカラムによって精製して、メチル２−（６−クロロ−３−フルオロ−２−ホルミル−フェニル）スルファニルベンゾエート（３５４ｍｇ、２１％）を黄色固体として得た。
【０２１１】
ＴＨＦ（２５ｍＬ）中のメチル２−（６−クロロ−３−フルオロ−２−ホルミル−フェニル）スルファニルベンゾエート（１．７ｇ、５．２４７ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、２−メチル２−プロパンスルフィンアミド（０．６３６ｇ、５．２４７ｍｍｏｌ）およびＴｉ（ＯＥｔ）４（５．５ｍＬ、２６．２３５ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を７０℃に４時間にわたって加熱した。反応混合物をブライン溶液でクエンチし、酢酸エチルで抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空下で濃縮して、エチル２−（｛６−クロロ−３−フルオロ−２−［（１Ｚ）−［（２−メチルプロパン−２−スルフィニル）イミノ］メチル］フェニル｝スルファニル）ベンゾエート（２．２ｇ、粗製物）を黄色液体として生じさせた。ＭＷ実測値：４４２．３（Ｍ＋Ｈ）．
ＴＨＦ（２５ｍＬ）中のエチル２−（｛６−クロロ−３−フルオロ−２−［（１Ｚ）−［（２−メチルプロパン−２−スルフィニル）イミノ］メチル］フェニル｝スルファニル）ベンゾエート（２．４ｇ、５．４４２ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、ＬｉＢＨ４（１．１８５ｇ、５４．４２２ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、反応塊を７０℃に４時間にわたって加熱した。溶媒を蒸発させ、反応混合物をＮＨ４Ｃｌでクエンチし、酢酸エチルで抽出した。分離した有機層をブライン溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で蒸発させた。このようにして取得された粗製物を、ヘキサン中０〜５０％酢酸エチルを使用する通常のシリカカラムによって精製して、Ｎ−［［３−クロロ−６−フルオロ−２−［２−（ヒドロキシメチル）フェニル］スルファニル−フェニル］メチル］−２−メチル−プロパン−２−スルフィンアミド（１．４ｇ、６４％）をオフホワイトの固体として得た。ＭＳ実測値：４０２．２（Ｍ＋Ｈ）．
ＭｅＯＨ（２５ｍＬ）中のＮ−［［３−クロロ−６−フルオロ−２−［２−（ヒドロキシメチル）フェニル］スルファニル−フェニル］メチル］−２−メチル−プロパン−２−スルフィンアミド（１．４ｇ、３．３７３ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、ジオキサン中４Ｍ  ＨＣｌ（１２ｍＬ）を０℃で添加し、反応混合物を２５℃で１時間にわたって撹拌した。反応の完了後、反応混合物を減圧下で濃縮して、［２−［２−（アミノメチル）−６−クロロ−３−フルオロ−フェニル］スルファニルフェニル］メタノール（１．４ｇ、粗製物）を白色固体として得た。ＭＳ実測値：２９８．２（Ｍ＋Ｈ）．
５％ＮａＨＣＯ３（２０ｍＬ）中の［２−［２−（アミノメチル）−６−クロロ−３−フルオロ−フェニル］スルファニルフェニル］メタノール（１．４ｇ、４．７１４ｍｍｏｌ）の撹拌懸濁液に、ＣＨ３ＣＮ（２０ｍＬ）中のＦｍｏｃ  ＯＳＵ（１．５８９ｇ、４．７１４ｍｍｏｌ）を２５℃で添加し、反応混合物を２５℃で３時間にわたって撹拌した。次いで、反応混合物を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。分離した有機層をブライン溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で蒸発させた。このようにして取得された粗製物を、ヘキサン中５〜５０％酢酸エチルを使用する通常のシリカカラムによって精製して、９Ｈ−フルオレン−９−イルメチルＮ−［［３−クロロ−６−フルオロ−２−［２−（ヒドロキシメチル）フェニル］スルファニル−フェニル］メチル］カルバメート（１．６ｇ、８８％、２ステップ）をオフホワイトの固体として得た。ＭＳ実測値：５２０（Ｍ＋Ｈ）．
ＤＣＭ／ＴＨＦ（１：１、５０ｍＬ）中の９Ｈ−フルオレン−９−イルメチルＮ−［［３−クロロ−６−フルオロ−２−［２−（ヒドロキシメチル）フェニル］スルファニル−フェニル］メチル］カルバメート（１．６ｇ、３．０８３ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、ＭｎＯ２（５．３６ｇ、６１．６５７ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を２５℃で２時間にわたって撹拌した。反応塊をセライトパッドに通して濾過し、濾液を減圧下で蒸発させた。このようにして取得された粗製物を、ヘキサン中０〜１３％酢酸エチルを使用する通常のシリカカラムによって精製して、９Ｈ−フルオレン−９−イルメチルＮ−［［３−クロロ−６−フルオロ−２−（２−ホルミルフェニル）スルファニル−フェニル］メチル］カルバメート（１．０ｇ、６３％）をオフホワイトの固体として生じさせた。ＭＳ実測値：５１７．８（Ｍ＋Ｈ）．
1H-NMR: (400 MHz, DMSO-d6) δ 4.12-4.14 (3H; m); 4.40 (2H; br s); 6.55 (1H; d;
J = 7.92 Hz); 7.28-7.31 (2H; m); 7.33-7.45 (4H; m); 7.51 (1H; t; J = 8.96 Hz); 
7.62 (2H; d; J = 7.44 Hz); 7.70-7.72 (1H; m); 7.82 (2H; d; J = 7.52 Hz); 7.99 (1H; d; J = 7.4 Hz); 10.19 (1H; s)
中間体２３
９Ｈ−フルオレン−９−イルメチルＮ−［［２−［（３−ホルミル−２−ピリジル）スルファニル］−３−（トリフルオロメチル）フェニル］メチル］カルバメート
【０２１２】
【化３４】
2018535960.tif 000036
【０２１３】
ＤＭＦ（３０ｍＬ）中の２−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンズアルデヒド（３．２ｇ、２０．８７ｍｍｏｌ）の氷冷溶液に、水素化ナトリウム（１．６６３ｇ、９．１６ｍｍｏｌ）を小分けにして添加し、反応混合物を３０分間にわたって撹拌した。得られた反応混合物に、ＤＭＦ（１０ｍＬ）中の２−メルカプト−ニコチン酸メチルエステル（２．２ｇ、１３．８７ｍｍｏｌ）の溶液を滴下添加し、反応混合物を９０℃に９時間にわたって加熱した。反応の進行を、ＴＬＣによってモニターした。完了後、反応混合物を０℃に冷却し、炭酸カリウム（３．８３ｇ、２７．７４２ｍｍｏｌ）、続いてヨウ化メチル（５．９０ｇ、２７．７４ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温で１６時間にわたって撹拌した。完了後、反応混合物を氷冷水（１００ｍＬ）で希釈し、（３×１００ｍＬ）酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して、粗化合物を取得した。粗化合物をフラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン中３０％ＥｔＯＡｃ）によって精製して、メチル２−［２−ホルミル−６−（トリフルオロメチル）フェニル］スルファニルピリジン−３−カルボキシレート（１．３ｇ、３３％）をオフホワイトの固体として生じさせた。ＬＣ−ＭＳ：３４１．７（Ｍ＋Ｈ）．
無水ＴＨＦ（５０ｍＬ）中のメチル２−［２−ホルミル−６−（トリフルオロメチル）フェニル］スルファニルピリジン−３−カルボキシレート（１．３ｇ、３．８１ｍｍｏｌ）の溶液に、ｔｅｒｔブチルスルフィンアミド（２．３１ｇ、１９．０６ｍｍｏｌ）、続いてチタン（ＩＶ）エトキシド（４．３４ｇ、１９．０６ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を、アルゴン雰囲気下、６０℃に２時間にわたって加熱した。反応の進行を、ＴＬＣによってモニターした。完了後、反応混合物を水（５０ｍＬ）で希釈し、セライトに通して濾過し、酢酸エチルで洗浄した。有機層を分離して除き、ブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して、粗化合物を得て、これを、フラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン中３０％ＥｔＯＡｃ）によって精製して、メチル２−［２−［（Ｚ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニルイミノメチル］−６−（トリフルオロメチル）フェニル］スルファニルピリジン−３−カルボキシレート（１．３ｇ、７７％）をオフホワイトの固体として生じさせた。ＬＣ−ＭＳ：４４４．９（Ｍ＋Ｈ）．
ＴＨＦ（５０ｍＬ）中のＬＡＨ（０．２７７ｇ、７．３２ｍｍｏｌ）の氷冷懸濁液に、ＴＨＦ（３０ｍＬ）中の２−［２−［（Ｚ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニルイミノメチル］−６−（トリフルオロメチル）フェニル］スルファニルピリジン−３−カルボキシレート（１．３ｇ、２．９３ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を０℃で３０分間にわたって撹拌した。反応の進行を、ＴＬＣによってモニターした。完了後、反応混合物を飽和硫酸ナトリウム（５ｍＬ）でクエンチし、セライトに通して濾過した。残留物を酢酸エチル（３×５０ｍＬ）で洗浄し、濾液を濃縮して、Ｎ−［［２−［［３−（ヒドロキシメチル）−２−ピリジル］スルファニル］−３−（トリフルオロメチル）フェニル］メチレン］−
２−メチル−プロパン−２−スルフィンアミド（１．１ｇ、９０％）を粘着性塊として得た。ＬＣ−ＭＳ：４１８．７（Ｍ＋Ｈ）．
ＤＣＭ（１００ｍＬ）中のＮ−［［２−［［３−（ヒドロキシメチル）−２−ピリジル］スルファニル］−３−（トリフルオロメチル）フェニル］メチレン］−２−メチル−プロパン−２−スルフィンアミド（１．１ｇ、２．６３ｍｍｏｌ）の氷冷溶液に、デス・マーチンペルヨージナン（１．４５ｇ、３．４２１ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を室温で２時間にわたって撹拌した。反応の進行を、ＴＬＣによってモニターした。完了後、反応混合物を飽和重炭酸ナトリウム溶液上に注ぎ、ＤＣＭ（３×１００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をチオ硫酸ナトリウムで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して、粗化合物を得た。粗化合物をフラッシュクロマトグラフィー（ｆｌａｓｈ−ｃｈｒｏｍａｔｏｒａｐｈｙ）（ヘキサン中３０％ＥｔＯＡｃ）によって精製して、Ｎ−［［２−［（３−ホルミル−２−ピリジル）スルファニル］−３−（トリフルオロメチル）フェニル］メチル］−２−メチル−プロパン−２−スルフィンアミド（０．７５０ｇ、６９％）をオフホワイトの固体として生じさせた。ＬＣ−ＭＳ：４１６．９（Ｍ＋Ｈ）．
ジオキサン（２０ｍＬ）中のＮ−［［２−［（３−ホルミル−２−ピリジル）スルファニル］−３−（トリフルオロメチル）フェニル］メチル］−２−メチル−プロパン−２−スルフィンアミド（０．７５０ｇ、１．８０ｍｍｏｌ）の氷冷溶液に、ジオキサン中４Ｍ
ＨＣｌ（１．０ｍＬ）を添加し、反応混合物を室温で１時間にわたって撹拌した。反応の進行を、ＴＬＣによってモニターした。完了後、揮発物を減圧下で蒸発させて、２−［２−（アミノメチル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル］スルファニルピリジン−３−カルバルデヒド（０．６２０ｇ、１００％）をオフホワイトの固体として取得した。ＬＣ−ＭＳ：３１３．０（Ｍ＋Ｈ）．
５％ＮａＨＣＯ３水溶液（５ｍＬ）中の２−［２−（アミノメチル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル］スルファニルピリジン−３−カルバルデヒド（０．６２０ｇ、１．９８０８ｍｍｏｌ）の懸濁液に、ＣＨ３ＣＮ（１０ｍＬ）中のＦｍｏｃ−ＯＳｕ（０．５３４ｇ、１．５８４６ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を室温で４時間にわたって撹拌した。反応の進行を、ＴＬＣによってモニターした。完了後、反応混合物を酢酸エチル（５０ｍＬ）で希釈し、有機層を分離して除いた。有機層を、水、続いてブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で蒸発させて、粗化合物を得た。粗化合物をフラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン中３０％ＥｔＯＡｃ）によって精製して、９Ｈ−フルオレン−９−イルメチルＮ−［［２−［（３−ホルミル−２−ピリジル）スルファニル］−３−（トリフルオロメチル）フェニル］メチル］カルバメート（０．６３５ｇ、６０％）を白色固体として生じさせた。ＬＣ−ＭＳ：５３４．８（Ｍ＋Ｈ）．
1H-NMR: (400 MHz, DMSO-d6): δ 4.21 (3H, m), 4.34 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.44-7.29 (5H, m), 7.58 (1H, d, J = 7.6 Hz), 7.72-7.67 (3H, m), 7.83-7.81 (2H, m), 7.89
(2H, d, J = 7.5 Hz), 8.40-8.36 (2H, m), 10.18 (1H, s).
中間体２４
９Ｈ−フルオレン−９−イルメチルＮ−［［５−クロロ−２−［（３−ホルミル−２−ピリジル）スルファニル］フェニル］メチル］カルバメート
【０２１４】
【化３５】
2018535960.tif 000037
【０２１５】
ＤＭＦ（８０ｍＬ）中の５−クロロ−２−フルオロ−ベンズアルデヒド（５．１４ｇ、３３．１０ｍｍｏｌ）の氷冷溶液に、水素化ナトリウム（１．５２ｇ、６６．２０ｍｍｏｌ）を小分けにして添加し、反応混合物を３０分間にわたって撹拌した。得られた反応混合物に、ＤＭＦ（２０ｍＬ）中の２−メルカプト−ニコチン酸メチルエステル（３．５ｇ、２２．０６ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を９０℃で９時間にわたって加熱した。反応の進行を、ＴＬＣによってモニターした。完了後、反応混合物を０℃に冷却し、炭酸カリウム（６．１ｇ、４４．１４ｍｍｏｌ）およびヨウ化メチル（９．３９ｇ、６６．２０ｍｍｏｌ）を添加した。次いで、反応混合物を室温で１６時間にわたって撹拌した。完了後、反応混合物を氷冷水（１００ｍＬ）で希釈し、（３×１００ｍＬ）酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して、粗化合物を取得した。粗化合物をフラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン中３０％ＥｔＯＡｃ）によって精製して、メチル２−（４−クロロ−２−ホルミル−フェニル）スルファニルピリジン−３−カルボキシレート（２．５ｇ、３７％）を粘性油として生じさせた。ＬＣ−ＭＳ：３０８．０（Ｍ＋Ｈ）．
無水ＴＨＦ（５０ｍＬ）中のメチル２−（４−クロロ−２−ホルミル−フェニル）スルファニルピリジン−３−カルボキシレート（２．５ｇ、８．１４ｍｍｏｌ）の溶液に、ｔｅｒｔ−ブチルスルフィンアミド（４．９３ｇ、４０．７２ｍｍｏｌ）、続いてチタン（ＩＶ）エトキシド（９．２８ｇ、４０．７２ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を、アルゴン雰囲気下、６０℃に２時間にわたって加熱した。反応の進行を、ＴＬＣによってモニターした。完了後、反応混合物を水（５０ｍＬ）で希釈し、セライトに通して濾過し、酢酸エチルで洗浄した。有機層を分離して除き、ブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して、粗化合物を得て、これを、フラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン中３０％ＥｔＯＡｃ）によって精製して、メチル２−［４−クロロ−２−［（Ｚ）−トリフルオロメチルスルフィニルイミノメチル］フェニル］スルファニルピリジン−３−カルボキシレート（１．５ｇ、４５％）をオフホワイトの固体として生じさせた。ＬＣ−ＭＳ：４１１．１（Ｍ＋Ｈ）．
ＴＨＦ（５０ｍＬ）中のＬＡＨ（０．２７７ｇ、７．３２ｍｍｏｌ）の氷冷懸濁液に、ＴＨＦ（７０ｍＬ）中の粗製のメチル２−［４−クロロ−２−［（Ｚ）−トリフルオロメチルスルフィニルイミノメチル］フェニル］スルファニルピリジン−３−カルボキシレート（１．５ｇ、４．３９ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を０℃で３０分間にわたって撹拌した。反応の進行を、ＴＬＣによってモニターした。完了後、反応混合物を飽和硫酸ナトリウム溶液（５ｍＬ）でクエンチし、セライトに通して濾過した。残留物を酢酸エチル（３×５０ｍＬ）で洗浄し、濾液を濃縮して、Ｎ−［［５−クロロ−２−［［３−（ヒドロキシメチル）−２−ピリジル］スルファニル］フェニル］メチル］−１，１，１−トリフルオロ−メタンスルフィンアミド（１．１ｇ、６５％）をオフホワイトの固体として得た。ＬＣ−ＭＳ：３８５．０（Ｍ＋Ｈ）．
ＤＣＭ（１００ｍＬ）中のＮ−［［５−クロロ−２−［［３−（ヒドロキシメチル）−２−ピリジル］スルファニル］フェニル］メチル］−１，１，１−トリフルオロ−メタンスルフィンアミド（１．１ｇ、２．８６ｍｍｏｌ）の氷冷溶液に、デス・マーチンペルヨージナン（１．５７ｇ、３．７２ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を室温で１時間にわたって撹拌した。反応の進行を、ＴＬＣによってモニターした。完了後、反応混合物を飽和重炭酸ナトリウム溶液上に注ぎ、ＤＣＭ（３×１００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をチオ硫酸ナトリウムで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して、粗製のＮ−［［５−クロロ−２−［（３−ホルミル−２−ピリジル）スルファニル］フェニル］メチル］−１，１，１−トリフルオロ−メタンスルフィンアミド（０．７５０ｇ、６８％）をオフホワイトの固体として得た。ＬＣ−ＭＳ：３８２．７（Ｍ＋Ｈ）．
ジオキサン（２０ｍＬ）中のＮ−［［５−クロロ−２−［（３−ホルミル−２−ピリジル）スルファニル］フェニル］メチル］−１，１，１−トリフルオロ−メタンスルフィンアミド（０．７５０ｇ、１．９６ｍｍｏｌ）の氷冷溶液に、ジオキサン中４Ｍ  ＨＣｌ（１．０ｍＬ）を添加し、反応混合物を室温で１時間にわたって撹拌した。反応の進行を、
ＴＬＣによってモニターした。完了後、揮発物を減圧下で蒸発させて、２−［２−（アミノメチル）−４−クロロ−フェニル］スルファニルピリジン−３−カルバルデヒドの塩酸塩（０．６５０ｇ、６６％）を粘着性塊として取得した。ＬＣ−ＭＳ：２７９．１（Ｍ＋Ｈ）．
５％ＮａＨＣＯ３水溶液（５ｍＬ）中の２−［２−（アミノメチル）−４−クロロ−フェニル］スルファニルピリジン−３−カルバルデヒド（０．６５０ｇ、２．３４ｍｍｏｌ）の懸濁液に、ＣＨ３ＣＮ（１０ｍＬ）中のＦｍｏｃ−ＯＳｕ（０．７８８ｇ、２．３４ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を室温で４時間にわたって撹拌した。反応の進行を、ＴＬＣによってモニターした。完了後、反応混合物を酢酸エチル（５０ｍＬ）で希釈し、有機層を分離して除いた。有機層を、水、続いてブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。有機層を減圧下で濃縮して、粗化合物を得た。粗化合物をフラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン中３０％ＥｔＯＡｃ）によって精製して、９Ｈ−フルオレン−９−イルメチルＮ−［［５−クロロ−２−［（３−ホルミル−２−ピリジル）スルファニル］フェニル］メチル］カルバメート（０．３９０ｇ、３６％）を白色固体として生じさせた。ＬＣ−ＭＳ：５０１．０（Ｍ＋Ｈ）．
1H-NMR: (400 MHz, DMSO-d6): δ 4.24-4.18 (3H, m), 4.30 (2H, d, J = 6.9 Hz), 7.43-7.31 (7H, m), 7.54 (1H, d, J = 7.9 Hz), 7.69 (2H, d, J = 7.4 Hz), 7.90-7.84 (3H, m), 8.34 (1H, dd, J = 7.6, 1.7 Hz), 8.44 (1H, dd, J = 4.7, 1.7 Hz), 10.18 (1H, s).
中間体２５
９Ｈ−フルオレン−９−イルメチルＮ−［［２−クロロ−６−［（３−ホルミル−２−ピリジル）スルファニル］フェニル］メチル］カルバメート
【０２１６】
【化３６】
2018535960.tif 000038
【０２１７】
エタノール（８０ｍＬ、アルゴンパージしたもの）中の２−クロロ−６−フルオロ−ベンズアルデヒド（２．０ｇ、１２．８９ｍｍｏｌ）の溶液に、ナトリウムエトキシド（２．１９ｇ、３２．２２ｍｍｏｌ）および２−メルカプト−ニコチン酸（２．０４ｇ、１２．８９ｍｍｏｌ）を室温で添加した。反応混合物を加熱して４時間にわたって還流した。反応の進行を、ＴＬＣによってモニターした。完了後、揮発物を減圧下で除去して、２−（３−クロロ−２−ホルミル−フェニル）スルファニルピリジン−３−カルボン酸（６ｇ、粗製物）を褐色固体として生じさせて、これを、さらに精製することなく次のステップにおいてそのまま使用した。ＬＣ−ＭＳ：２９４．１（Ｍ＋Ｈ）．
アルゴン雰囲気下、ＤＭＦ（２５ｍＬ）中の２−（３−クロロ−２−ホルミル−フェニル）スルファニルピリジン−３−カルボン酸（６．０ｇ、粗製物）の氷冷溶液に、Ｋ２ＣＯ３（２．８２７ｇ、２０．４６ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を０℃で３０分間にわたって撹拌した。得られた反応混合物に、ＭｅＩ（１．２７ｍＬ、２０．４６ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を室温で１６時間にわたって撹拌した。次いで、反応混合物を水（１００ｍＬ）で希釈し、水性相を酢酸エチル（５０ｍＬ×３）で抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で蒸発させて、粗化合物を得た。このようにして取得された粗化合物を、フラッシュクロマトグラフィー（ｆｌａｓｈ−ｃｈｒｏｍａｔｏｈｒａｐｈｙ）（ヘキサン中１０％酢酸エチル）によって精製して、
メチル２−（３−クロロ−２−ホルミル−フェニル）スルファニルピリジン−３−カルボキシレート（２ステップにわたって１．６ｇ、４０％）を黄色固体として生じさせた。ＬＣ−ＭＳ：３０７．７（Ｍ＋Ｈ）．
アルゴン雰囲気下、乾燥ＴＨＦ（１００ｍＬ）中のメチル２−（３−クロロ−２−ホルミル−フェニル）スルファニルピリジン−３−カルボキシレート（１．６ｇ、５．２０ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、チタン（ＩＶ）エトキシド（２．９６ｇ、１３．００ｍｍｏｌ）、続いてｔｅｒｔ−ブチルスルフィンアミド（１．５７ｇ、１３．００ｍｍｏｌ）を添加し、得られた反応混合物を６０℃に４時間にわたって加熱した。次いで、反応混合物を室温に冷却し、水（１００ｍＬ）上に注ぎ、セライトベッドに通して濾過した。セライトベッドを酢酸エチルで洗浄した。有機層を分離して除き、水性層を酢酸エチル（５０ｍＬ×３）で抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して、粗化合物を得た。このようにして取得された粗化合物を、フラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン中２５％酢酸エチル）によって精製して、メチル２−［２−［（Ｅ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニルイミノメチル］−３−クロロ−フェニル］スルファニルピリジン−３−カルボキシレート（１．８ｇ、８４％）を粘性油として生じさせた。ＬＣ−ＭＳ：４１０．６（Ｍ＋Ｈ）．１Ｈ−ＮＭＲの通り、この化合物は、エチルおよびメチルエステルの混合物である。ＭＳ実測値：４２４．９（Ｍ＋Ｈ）．
アルゴン雰囲気下、ＴＨＦ（５０ｍＬ）中のメチル２−［２−［（Ｅ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニルイミノメチル］−３−クロロ−フェニル］スルファニルピリジン−３−カルボキシレート（１．８ｇ、４．３８ｍｍｏｌ）の氷冷溶液に、ＬＡＨ（０．４１６ｇ、１０．９５ｍｍｏｌ）を小分けにして添加し、反応混合物を０℃で１時間にわたって撹拌した。反応の進行を、ＴＬＣによってモニターした。完了後、反応混合物を酢酸エチルおよび飽和硫酸ナトリウム溶液でクエンチした。次いで、反応混合物をセライトに通して濾過し、ＥｔＯＡｃで洗浄した。濾液を濃縮して、Ｎ−［［２−クロロ−６−［［３−（ヒドロキシメチル）−２−ピリジル］スルファニル］フェニル］メチル］−２−メチル−プロパン−２−スルフィンアミド（１．６ｇ、９５％）をオフホワイトの固体として得た。ＬＣ−ＭＳ：３８４．９（Ｍ＋Ｈ）．
ＤＣＭ（５０ｍＬ）中のＮ−［［２−クロロ−６−［［３−（ヒドロキシメチル）−２−ピリジル］スルファニル］フェニル］メチル］−２−メチル−プロパン−２−スルフィンアミド（１．６ｇ、４．１５ｍｍｏｌ）の氷冷溶液に、デス・マーチンペルヨージナン（２．２２７ｇ、５．４０ｍｍｏｌ）を小分けにして添加し、反応混合物を、アルゴン雰囲気下、室温で２時間にわたって撹拌した。反応の進行を、ＴＬＣによってモニターした。完了後、反応混合物を、ＤＣＭ（５０ｍＬ）および重炭酸ナトリウムの飽和溶液（５０ｍＬ）で希釈した。有機層を分離して除き、水性層をＤＣＭ（５０ｍＬ×２）で抽出した。合わせた有機層を、チオ硫酸ナトリウム溶液、続いてブラインで洗浄した。揮発物を減圧下で除去して、Ｎ−［［２−フルオロ−６−［（３−ホルミル−２−ピリジル）スルファニル］フェニル］メチル］−２−メチル−プロパン−２−スルフィンアミド（１．６ｇ）を粘性油として得た。ＬＣ−ＭＳ：３８２．９（Ｍ＋Ｈ）．
ジオキサン（２０ｍＬ）中のＮ−［［２−フルオロ−６−［（３−ホルミル−２−ピリジル）スルファニル］フェニル］メチル］−２−メチル−プロパン−２−スルフィンアミド（２．０ｇ、粗製物）の氷冷溶液に、ジオキサン中４Ｍ  ＨＣｌ（３０ｍＬ）を添加し、反応混合物を室温で２時間の間にわたって撹拌した。反応の進行を、ＬＣＭＳによってモニターした。揮発物を減圧下で除去して、粗化合物を得て、これを、ジエチルエーテル（３０ｍＬ×２）で洗浄し、よく乾燥させて、２−［２−（アミノメチル）−３−クロロ−フェニル］スルファニルピリジン−３−カルバルデヒド（２．０ｇ、粗製物）を黄色固体として得た。ＬＣ−ＭＳ：２７９．１（Ｍ＋Ｈ）．
５％重炭酸ナトリウム溶液およびアセトニトリル（３０ｍＬ、１：１）中の粗製の２−［２−（アミノメチル）−３−クロロ−フェニル］スルファニルピリジン−３−カルバルデヒド（２．０ｇ、粗製物）の撹拌懸濁液に、アセトニトリル（１５ｍＬ）中のＦｍｏｃ−ＯＳｕ（１．０８ｇ、３．２１ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を室温で３時間にわた
って撹拌した。反応の進行を、ＴＬＣによってモニターした。完了後、揮発物を減圧下で除去し、粗反応混合物を水（５０ｍＬ）で希釈した。水性相を酢酸エチル（５０ｍＬ×３）で抽出した。合わせた有機層をブライン（５０ｍＬ×１）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で蒸発させて、粗化合物を得た。このようにして取得された粗化合物を、フラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン中３０％酢酸エチル）によって精製して、所望の化合物を生じさせて、これを、酢酸エチル（５ｍＬ）でさらに洗浄し、乾燥させて、９Ｈ−フルオレン−９−イルメチルＮ−［［２−クロロ−６−［（３−ホルミル−２−ピリジル）スルファニル］フェニル］メチル］カルバメート（２ステップにわたって０．５１５ｇ、２０％）を白色固体として得た。ＬＣ−ＭＳ：５００．９（Ｍ＋Ｈ）．
1H-NMR: (400 MHz, DMSO-d6): δ 4.19-4.15 (3H, m), 4.36 (2H, d, J = 4.6 Hz), 7.30 (2H, t, J = 7.4 Hz), 7.42-7.34 (4H, m), 7.47 (1H, t, J = 4.5 Hz), 7.53 (1H, d, J = 7.0 Hz), 7.61 (1H, d, J = 7.9 Hz), 7.67 (2H, s, J = 7.4 Hz), 7.88 (2H, d, J = 7.5 Hz), 8.33 (1H, dd, J = 7.6, 1.7 Hz), 8.44 (1H, dd, J = 4.7, 1.7 Hz), 10.18 (1H, s).
中間体２６
９Ｈ−フルオレン−９−イルメチルＮ−［［３，５−ジクロロ−２−（４−フルオロ−２−ホルミル−フェニル）スルファニル−フェニル］メチル］カルバメート
【０２１８】
【化３７】
2018535960.tif 000039
【０２１９】
ＴＨＦ（２０ｍＬ）中の５−フルオロ−２−メルカプト−安息香酸（１ｇ、５．８０８ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、２，２，２−トリクロロ−アセトイミド酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（３．６ｍＬ、２０．３２８ｍｍｏｌ）を添加し、続いてＢＦ３．ＯＥｔ２（０．６１５ｍＬ、５．８０８ｍｍｏｌ）を０℃でゆっくりと添加し、２５℃で２時間にわたって撹拌した。反応の完了後、反応混合物を水でクエンチし、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して、粗製物を得て、これを、ヘキサン中２％酢酸エチルを使用する通常のシリカカラムによって精製して、ｔｅｒｔ−ブチル５−フルオロ−２−スルファニル−ベンゾエート（６２０ｍｇ、４７％）を無色液体として生じさせた。
【０２２０】
ＤＭＦ（１０ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル５−フルオロ−２−スルファニル−ベンゾエート（６００ｍｇ、２．６２８ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、２，３，５−トリクロロ−ベンズアルデヒド（６６０ｍｇ、３．１５４ｍｍｏｌ）、Ｃｓ２ＣＯ３（２．１３ｇ、６．５７１ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を６０℃に３時間にわたって加熱した。反応の完了後、反応混合物を水でクエンチし、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して、粗製物を得て、これを、ヘキサン中２％酢酸エチルを使用する通常のシリカカラムによって精製して、ｔｅｒｔ−ブチル２−（２，４−ジクロロ−６−ホルミル−フェニル）スルファニル−５−フルオロ−ベンゾエート（６６０ｍｇ、６２％）を無色の液体として生じさせた。
【０２２１】
ＴＨＦ（２０ｍＬ）中の２−（２，４−ジクロロ−６−ホルミル−フェニル）スルファニル−５−フルオロ−ベンゾエート（９００ｍｇ、２．２４３ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、２−メチル２−プロパンスルホンアミド（２７１ｍｇ、２．２４３ｍｍｏｌ）およびＴｉ
（ＯＥｔ）４（２．３ｍＬ、１１．２１４ｍｍｏｌ）を添加し、７０℃に１６時間にわたって加熱した。反応混合物をブライン溶液でクエンチし、酢酸エチルで抽出した。分離した有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空下で濃縮して、ｔｅｒｔ−ブチル２−［２−［（Ｅ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニルイミノメチル］−４，６−ジクロロ−フェニル］スルファニル−５−フルオロ−ベンゾエート（１ｇ、粗製物）を黄色液体として生じさせた。ＭＳ実測値：５０４．１（Ｍ＋Ｈ）．
ＴＨＦ（２０ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル２−［２−［（Ｅ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニルイミノメチル］−４，６−ジクロロ−フェニル］スルファニル−５−フルオロ−ベンゾエート（１ｇ、１．９８２ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、ＬｉＢＨ４（２１５ｍｇ、９．９１１ｍｍｏｌ）を添加し、反応塊を５０℃に４時間にわたって加熱した。反応塊を飽和塩化アンモニウムでクエンチし、酢酸エチルで抽出した。分離した有機層をブライン溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で蒸発させて、Ｎ−［［３，５−ジクロロ−２−［４−フルオロ−２−（ヒドロキシメチル）フェニル］スルファニル−フェニル］メチル］−２−メチル−プロパン−２−スルフィンアミド（１．２ｇ、粗製物）をオフホワイトの固体として得た。ＭＳ実測値：４３５．７（Ｍ＋Ｈ）．
ＭｅＯＨ（２０ｍＬ）中のＮ−［［３，５−ジクロロ−２−［４−フルオロ−２−（ヒドロキシメチル）フェニル］スルファニル−フェニル］メチル］−２−メチル−プロパン−２−スルフィンアミド（１．２ｇ、２．７５ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、４Ｍ  ＨＣｌ／ジオキサン（１０ｍＬ）を０℃で添加し、反応混合物を２５℃で１時間にわたって撹拌した。反応の完了後、反応混合物を減圧下で濃縮して、［２−［２−（アミノメチル）−４，６−ジクロロ−フェニル］スルファニル−５−フルオロ−フェニル］メタノール（１ｇ、粗製物）をオフホワイトの固体として得た。ＭＳ実測値：３３２（Ｍ＋Ｈ）．
５％ＮａＨＣＯ３（２０ｍＬ）中の［２−［２−（アミノメチル）−４，６−ジクロロ−フェニル］スルファニル−５−フルオロ−フェニル］メタノール（１ｇ、２．７１２ｍｍｏｌ）の撹拌懸濁液に、ＣＨ３ＣＮ（２０ｍＬ）中のＦｍｏｃ  ＯＳＵ（９１４ｍｇ、２．７１２ｍｍｏｌ）を２５℃で添加し、反応物を２５℃で２時間にわたって撹拌した。次いで、反応塊を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。分離した有機層をブライン溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で蒸発させた。このようにして取得された粗製物を、ヘキサン中５〜３０％酢酸エチルを使用する通常のシリカカラムによって精製して、９Ｈ−フルオレン−９−イルメチルＮ−［［３，５−ジクロロ−２−［４−フルオロ−２−（ヒドロキシメチル）フェニル］スルファニル−フェニル］メチル］カルバメート（８００ｍｇ、６４％、４ステップ）をオフホワイトの固体として得た。ＭＳ実測値：５５４（Ｍ＋Ｈ）．
ＤＣＭ／ＴＨＦ（１：１、２０ｍＬ）中の９Ｈ−フルオレン−９−イルメチルＮ−［［３，５−ジクロロ−２−［４−フルオロ−２−（ヒドロキシメチル）フェニル］スルファニル−フェニル］メチル］カルバメート（８００ｍｇ、１．６６１ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、ＭｎＯ２（２．８８ｇ、３３．２２１ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を２５℃で２時間にわたって撹拌した。反応混合物をセライトパッドに通して濾過し、濾液を減圧下で蒸発させた。このようにして取得された粗製物を、ヘキサン中５〜２０％酢酸エチルを使用する通常のシリカカラムによって精製して、９Ｈ−フルオレン−９−イルメチルＮ−［［３，５−ジクロロ−２−（４−フルオロ−２−ホルミル−フェニル）スルファニル−フェニル］メチル］カルバメート（７００ｍｇ、７６％）をオフホワイトの固体として得た。ＭＳ実測値：５５２．３（Ｍ＋Ｈ）．
1H-NMR: (400 MHz, DMSO-d6): δ 4.17-4.12 (3H, m), 4.35 (2H, d, J = 5.1 Hz), 7.45-7.28 (6H, m), 7.67-7.60 (4H, m), 7.88 (2H, d, J = 7.5 Hz), 8.35 (1H, dd, J = 7.6, 1.8 Hz), 8.41 (1H, dd, J = 4.8, 1.8 Hz), 10.19 (1H, s).
中間体２７および中間体２８
９Ｈ−フルオレン−９−イルメチルＮ−［［３−クロロ−６−フルオロ−２−［（３−ホルミル−２−ピリジル）スルファニル］フェニル］メチル］カルバメート
【０２２２】
【化３８】
2018535960.tif 000040
【０２２３】
および９Ｈ−フルオレン−９−イルメチルＮ−［［３−クロロ−２−フルオロ−６−［（３−ホルミル−２−ピリジル）スルファニル］フェニル］メチル］カルバメート
【０２２４】
【化３９】
2018535960.tif 000041
【０２２５】
エタノール（８０ｍＬ、アルゴンパージしたもの）中の３−クロロ−２，６−ジフルオロ−ベンズアルデヒド（２．０ｇ、１２．８８ｍｍｏｌ）の溶液に、ナトリウムエトキシド（２．１９２ｇ、３２．２１ｍｍｏｌ）および２−メルカプト−ニコチン酸（２．２６ｇ、１２．８８ｍｍｏｌ）を室温で添加し、反応混合物を加熱して４時間にわたって還流した。反応の進行を、ＴＬＣによってモニターした。完了後、揮発物を減圧下で除去して、２−（６−クロロ−３−フルオロ−２−ホルミル−フェニル）スルファニルピリジン−３−カルボン酸および２−（４−クロロ−３−フルオロ−２−ホルミル−フェニル）スルファニルピリジン−３−カルボン酸の混合物（６ｇ、粗製物）を褐色固体として生じさせて、これを、さらに精製することなく次のステップにおいてそのまま使用した。ＬＣ−ＭＳ：３１２．１（Ｍ＋Ｈ）．
アルゴン雰囲気下、ＤＭＦ（２５ｍＬ）中の上記で言及した混合物（６．０ｇ、粗製物）の氷冷溶液に、Ｋ２ＣＯ３（２．６６ｇ、１９．２４ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を０℃で３０分間にわたって撹拌した。得られた反応混合物に、ＭｅＩ（１．１９８ｍＬ、１９．２４８ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を室温で１６時間にわたって撹拌した。次いで、反応混合物を水（１００ｍＬ）で希釈し、水性相を酢酸エチル（５０ｍＬ×３）で抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で蒸発させて、粗化合物を得た。このようにして取得された粗化合物を、フラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン中１０％酢酸エチル）によって精製して、メチル２−（４−クロロ−３−フルオロ−２−ホルミル−フェニル）スルファニルピリジン−３−カルボキシレートおよびメチル２−（４−クロロ−３−フルオロ−２−ホルミル−フェニル）スルファニルピリジン−３−カルボキシレートの混合物（２ステップにわたって２．３ｇ、５７％）を黄色固体として生じさせた。ＬＣ−ＭＳ：３２５．７（Ｍ＋Ｈ）．
アルゴン雰囲気下、乾燥ＴＨＦ（１００ｍＬ）中の上記で言及した混合物（２．３ｇ、７．０６ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、チタン（ＩＶ）エトキシド（４．０２７ｇ、１７．６５ｍｍｏｌ）、続いてｔｅｒｔ−ブチルスルフィンアミド（２．１３９ｇ、１７．６５ｍｍｏｌ）を添加し、得られた反応混合物を室温で１時間にわたって撹拌し、６０℃に４時
間にわたって加熱した。次いで、反応混合物を室温に冷却し、水（１００ｍＬ）上に注ぎ、セライトベッドに通して濾過した。セライトベッドを酢酸エチルで洗浄した。有機層を分離して除き、水性層を酢酸エチル（５０ｍＬ×３）で抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して、粗化合物を得た。このようにして取得された粗化合物を、フラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン中２５％酢酸エチル）によって精製して、メチル２−［２−［（Ｅ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニルイミノメチル］−４−クロロ−３−フルオロ−フェニル］スルファニルピリジン−３−カルボキシレートおよびメチル２−［２−［（Ｅ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニルイミノメチル］−４−クロロ−３−フルオロ−フェニル］スルファニルピリジン−３−カルボキシレートの混合物（１．９ｇ、６３％）を粘性油として生じさせた。ＬＣ−ＭＳ：４２８．６（Ｍ＋Ｈ）．
アルゴン雰囲気下、ＴＨＦ（５０ｍＬ）中の上記で言及した混合物（１．９ｇ、４．４３ｍｍｏｌ）の氷冷溶液に、ＬＡＨ（０．４２ｇ、１１．０７ｍｍｏｌ）を小分けにして添加し、反応混合物を０℃で１時間にわたって撹拌した。反応の進行を、ＴＬＣによってモニターした。完了後、反応混合物を、酢酸エチルおよび飽和硫酸ナトリウム溶液でクエンチした。次いで、反応混合物をセライトに通して濾過し、ＥｔＯＡｃで洗浄した。濾液を濃縮して、Ｎ−［［３−クロロ−２−フルオロ−６−［［３−（ヒドロキシメチル）−２−ピリジル］スルファニル］フェニル］メチル］−２−メチル−プロパン−２−スルフィンアミドおよびＮ−［［３−クロロ−２−フルオロ−６−［［３−（ヒドロキシメチル）−２−ピリジル］スルファニル］フェニル］メチル］−２−メチル−プロパン−２−スルフィンアミドの混合物（１．６ｇ、９０％）をオフホワイトの固体として得た。ＬＣ−ＭＳ：４０２．９（Ｍ＋Ｈ）．
ＤＣＭ（５０ｍＬ）中の上記で言及した混合物（１．６ｇ、３．９７ｍｍｏｌ）の氷冷溶液に、デス・マーチンペルヨージナン（２．１２８ｇ、５．１６２ｍｍｏｌ）を小分けにして添加し、反応混合物を、アルゴン雰囲気下、室温で２時間にわたって撹拌した。反応の進行を、ＴＬＣによってモニターした。完了後、反応混合物を、ＤＣＭ（５０ｍＬ）および重炭酸ナトリウムの飽和溶液（５０ｍＬ）で希釈した。有機層を分離して除き、水性層をＤＣＭ（５０ｍＬ×２）で抽出した。合わせた有機層を、チオ硫酸ナトリウム溶液、続いてブラインで洗浄した。揮発物を減圧下で除去して、Ｎ−［［２−フルオロ−６−［（３−ホルミル−２−ピリジル）スルファニル］−３−メチル−フェニル］メチル］−２−メチル−プロパン−２−スルフィンアミドおよびＮ−［［３−クロロ−２−フルオロ−６−［（３−ホルミル−２−ピリジル）スルファニル］フェニル］メチル］−２−メチル−プロパン−２−スルフィンアミドの混合物（１．６ｇ、定量的）を粘性油として得た。ＬＣ−ＭＳ：４００．８（Ｍ＋Ｈ）．
ジオキサン（２０ｍＬ）中の上記で言及した混合物（２．０ｇ、粗製物）の氷冷溶液に、ジオキサン中４Ｍ  ＨＣｌ（３０ｍＬ）を添加し、反応混合物を室温で２時間の間にわたって撹拌した。反応の進行を、ＬＣＭＳによってモニターした。揮発物を減圧下で除去して、粗化合物を得て、これを、ジエチルエーテル（３０ｍＬ×２）で洗浄し、乾燥させて、２−［２−（アミノメチル）−４−クロロ−３−フルオロ−フェニル］スルファニルピリジン−３−カルバルデヒドおよび２−［２−（アミノメチル）−４−クロロ−３−フルオロ−フェニル］スルファニルピリジン−３−カルバルデヒドの混合物（２．０ｇ、粗製物）を黄色固体として得た。ＬＣ−ＭＳ：２９７．１（Ｍ＋Ｈ）．
５％重炭酸ナトリウム溶液およびアセトニトリル（３０ｍＬ、１：１）中の上記で言及した混合物（２．０ｇ、粗製物）の撹拌懸濁液に、アセトニトリル（１５ｍＬ）中のＦｍｏｃ−ＯＳｕ（１．４２２ｇ、４．２１ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を室温で３時間にわたって撹拌した。反応の進行を、ＴＬＣによってモニターした。完了後、揮発物を減圧下で除去し、粗反応混合物を水（５０ｍＬ）で希釈した。水性相を酢酸エチル（５０ｍＬ×３）で抽出した。合わせた有機層をブライン（５０ｍＬ×１）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で蒸発させて、粗化合物を得た。このようにして取得された粗化合物を、フラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン中２０％酢酸エチル）によって精製して、２つの異性体の混合物１．６ｇを生じさせた。異性体の混合物を、分取ＨＰＬＣ
によって精製して、９Ｈ−フルオレン−９−イルメチルＮ−［［３−クロロ−２−フルオロ−６−［（３−ホルミル−２−ピリジル）スルファニル］フェニル］メチル］カルバメート（２ステップにわたって０．９１０ｇ、３５％）を白色固体として、および９Ｈ−フルオレン−９−イルメチルＮ−［［３−クロロ−２−フルオロ−６−［（３−ホルミル−２−ピリジル）スルファニル］フェニル］メチル］カルバメート（２ステップにわたって０．２１０ｇ、８％）を白色固体として得た。ＬＣ−ＭＳ：５１８．９（Ｍ＋Ｈ）．およびＬＣ−ＭＳ：５１９．０（Ｍ＋Ｈ）．
1H-NMR 9H-フルオレン-9-イルメチルN-[[3-クロロ-2-フルオロ-6-[(3-ホルミル-2-ピリジル)スルファニル]フェニル]メチル]カルバメート: (400 MHz, DMSO-d6): δ 4.17-4.12
(3H, m), 4.35 (2H, d, J = 5.1 Hz), 7.45-7.28 (6H, m), 7.67-7.60 (4H, m), 7.88 (2H, d, J = 7.5 Hz), 8.35 (1H, dd, J = 7.6, 1.8 Hz), 8.41 (1H, dd, J = 4.8, 1.8 Hz), 10.19 (1H, s).
1H-NMR 9H-フルオレン-9-イルメチルN-[[3-クロロ-2-フルオロ-6-[(3-ホルミル-2-ピリジル)スルファニル]フェニル]メチル]カルバメート: (400 MHz, DMSO-d6): δ 4.18-4.13
(3H, m), 4.27 (2H, d, J = 4.2 Hz), 7.30 (2H, t, J = 7.4 Hz), 7.42-7.34 (4H, m),
7.66-7.60 (4H, m), 7.9 (2H, d, J = 7.5 Hz), 8.34 (1H, dd, J = 7.6, 1.8 Hz), 8.44 (1H, dd, J = 4.8, 1.8 Hz), 10.18 (1H, s).
中間体２９
９Ｈ−フルオレン−９−イルメチルＮ−［［２，３−ジクロロ−６−［（３−ホルミル−２−ピリジル）スルファニル］フェニル］メチル］カルバメート
【０２２６】
【化４０】
2018535960.tif 000042
【０２２７】
エタノール（２０ｍＬ）中の２，３−ジクロロ−６−フルオロ−ベンズアルデヒド（２ｇ、１２．８８ｍｍｏｌ）の氷冷溶液に、ナトリウムエトキシド（２．１ｇ、３２．２２ｍｍｏｌ）および２−メルカプト−ニコチン酸（２．７ｇ、１４．１７ｍｍｏｌ）を順次に添加し、反応混合物を９０℃に５時間にわたって加熱した。反応の進行を、ＴＬＣによってモニターした。揮発物を減圧下で除去して、２−（３，４−ジクロロ−２−ホルミル−フェニル）スルファニルピリジン−３−カルボン酸（６．８ｇ、粗製物）を淡黄色固体として得て、これを、さらに精製することなく次のステップにおいてそのまま使用した。
【０２２８】
ＤＭＦ（３０ｍＬ）中の２−（３，４−ジクロロ−２−ホルミル−フェニル）スルファニルピリジン−３−カルボン酸（４．２ｇ、粗製物）の氷冷溶液に、炭酸カリウム（４．４ｇ、３２．１０ｍｍｏｌ）およびヨウ化メチル（２．３ｍＬ、３８．５２ｍｍｏｌ）を順次に添加し、反応混合物を室温で１５時間にわたって撹拌した。反応の進行を、ＴＬＣによってモニターした。次いで、反応混合物を水（５０ｍＬ）で希釈し、水性相を酢酸エチル（５０ｍＬ×２）で抽出した。合わせた有機層をブライン溶液（５０ｍＬ×２）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、溶媒を減圧下で留去して、粗化合物を得て、これを、フラッシュクロマトグラフィーによって精製して、メチル２−（３，４−ジクロロ−２−ホルミル−フェニル）スルファニルピリジン−３−カルボキシレート（２ステップにわたって２．５ｇ、５６％）を淡黄色固体として得た。
【０２２９】
無水ＴＨＦ（４０ｍＬ）中のメチル２−（３，４−ジクロロ−２−ホルミル−フェニル）スルファニルピリジン−３−カルボキシレート（２．５ｇ、７．３０ｍｍｏｌ）の撹拌
溶液に、２−メチルプロパン−２−スルフィンアミド（１．７ｇ、１４．６１ｍｍｏｌ）およびチタンテトラエトキシド（３．３３ｇ、１４．６１ｍｍｏｌ）を添加した。結果として得られた反応混合物を、アルゴン雰囲気下、６０℃に１時間の間にわたって加熱した。次いで、反応混合物を周囲温度に冷却し、氷水上に注ぎ、セライトのショートパッドに通して濾過した。濾液を酢酸エチル（１００ｍＬ×２）で抽出し、ブライン（１００ｍＬ×２）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して、粗化合物を得て、これを、フラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン中１０〜２０％勾配の酢酸エチル）によって精製して、メチル２−［２−［（Ｅ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニルイミノメチル］−３，４−ジクロロ−フェニル］スルファニルピリジン−３−カルボキシレート（１．９ｇ、５８％）を淡橙色固体として生じさせた。ＬＣ−ＭＳ：４４４．６（Ｍ＋Ｈ）．
アルゴン雰囲気下、ＴＨＦ（３０ｍＬ）中のメチル２−［２−［（Ｅ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニルイミノメチル］−３，４−ジクロロ−フェニル］スルファニルピリジン−３−カルボキシレート（２．２ｇ、４．９３ｍｍｏｌ）の氷冷溶液に、ＬＡＨ（０．３７５ｇ、９．８７９ｍｍｏｌ）を小分けにして添加し、反応混合物を室温で４５分間にわたって撹拌した。反応の進行を、ＴＬＣによってモニターした。完了後、反応混合物を飽和塩化アンモニウム溶液（約５ｍＬ）でクエンチし、セライトベッドに通して濾過し、ベッドを酢酸エチルで洗浄した。濾液を濃縮して、Ｎ−［［２，３−ジクロロ−６−［［３−（ヒドロキシメチル）−２−ピリジル］スルファニル］フェニル］メチル］−２−メチル−プロパン−２−スルフィンアミド（２．０ｇ、９６％）をオフホワイトの固体として得た。ＬＣ−ＭＳ：４１８．６（Ｍ＋Ｈ）．
ＤＣＭ（２０ｍＬ）中のＮ−［［２，３−ジクロロ−６−［［３−（ヒドロキシメチル）−２−ピリジル］スルファニル］フェニル］メチル］−２−メチル−プロパン−２−スルフィンアミド（２．１ｇ、５．０１ｍｍｏｌ）の氷冷溶液に、デス・マーチンペルヨージナン（２．７ｇ、６．５１ｍｍｏｌ）を小分けにして添加し、反応混合物を、アルゴン雰囲気下、室温で２時間の間にわたって撹拌した。反応の進行を、ＴＬＣによってモニターした。得られた反応混合物をジエチルエーテル（２５ｍＬ）で希釈し、チオ硫酸ナトリウム（４ｇ）を含有する重炭酸ナトリウムの飽和溶液（３０ｍＬ）に注ぎ入れ、２つの別個の層が観察されるまで撹拌した。有機層を分離して除き、水性相を酢酸エチル（５０ｍＬ×２）で抽出した。合わせた有機層を、飽和重炭酸ナトリウム水溶液（５０ｍＬ×２）、続いてブライン（２５ｍＬ×２）で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して、Ｎ−［［２，３−ジクロロ−６−［（３−ホルミル−２−ピリジル）スルファニル］フェニル］メチル］−２−メチル−プロパン−２−スルフィンアミド（２．０ｇ、９５％）を淡黄色固体として得て、これを、さらに精製することなく次のステップにおいてそのまま使用した。ＬＣ−ＭＳ：４１６．７（Ｍ＋Ｈ）．
ジオキサン（１０ｍＬ）中のＮ−［［２，３−ジクロロ−６−［（３−ホルミル−２−ピリジル）スルファニル］フェニル］メチル］−２−メチル−プロパン−２−スルフィンアミド（２．０ｇ、４．７９ｍｍｏｌ）の溶液に、ジオキサン中４Ｍ  ＨＣｌ（２．０ｍＬ）をゆっくりと添加し、結果として得られた反応混合物を周囲温度で２時間にわたって撹拌した。反応の進行を、ＴＬＣによってモニターした。揮発物を減圧下で除去して、粗化合物を得て、これを、ジエチルエーテルで洗浄し、乾燥させて、２−［２−（アミノメチル）−３，４−ジクロロ−フェニル］スルファニルピリジン−３−カルバルデヒド（１．６ｇ、粗製物）を淡黄色固体として得た。この化合物を、さらに精製することなく次のステップにおいてそのまま使用した。ＬＣ−ＭＳ：３１３．１（Ｍ＋Ｈ）．
５％重炭酸ナトリウム（１５ｍＬ）中の２−［２−（アミノメチル）−３，４−ジクロロ−フェニル］スルファニルピリジン−３−カルバルデヒド（１．６ｇ、粗製物）の撹拌懸濁液に、アセトニトリル（２ｍＬ）中のＦｍｏｃ−ＯＳＵ（１．８ｇ、５．６２ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を室温で３時間にわたって撹拌した。次いで、反応混合物を酢酸エチル（５０ｍＬ）で希釈し、ブライン（５０ｍＬ×１）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で蒸発させた。このようにして取得された粗化合物を、コンビフラッシュ（ヘキサン中３０％酢酸エチル）によって精製して、９Ｈ−フルオレン−９−イル
メチルＮ−［［２，３−ジクロロ−６−［（３−ホルミル−２−ピリジル）スルファニル］フェニル］メチル］カルバメート（２ステップにわたって１．０ｇ、４０％）をオフホワイトの固体として生じさせた。ＬＣ−ＭＳ：５３４．９（Ｍ＋Ｈ）．
1H-NMR: (400 MHz, DMSO-d6): δ 4.33-4.13 (3H, m), 4.39 (2H, d, J = 4.5 Hz), 7.30 (2H, t, J = 7.4 Hz), 7.42-7.35 (3H, m), 7.55-7.53 (2H, m), 7.69-7.66 (3H, m),
7.88 (2H, d, J = 7.5 Hz), 8.34 (1H, dd, J = 7.6, 1.4 Hz), 8.45 (1H, dd, J = 4.8, 1.7 Hz), 10.17 (1H, s).
中間体３０
９Ｈ−フルオレン−９−イルメチルＮ−［［３，６−ジクロロ−２−［（３−ホルミル−２−ピリジル）スルファニル］フェニル］メチル］カルバメート
【０２３０】
【化４１】
2018535960.tif 000043
【０２３１】
エタノール（３０ｍＬ）中の３，６−ジクロロ−２−フルオロ−ベンズアルデヒド（２ｇ、１２．８８ｍｍｏｌ）の氷冷溶液に、ナトリウムエトキシド（２．１ｇ、３２．２２ｍｍｏｌ）および２−メルカプト−ニコチン酸（２．７ｇ、１４．１７ｍｍｏｌ）を順次に添加し、反応混合物を９０℃に５時間にわたって加熱した。反応の進行を、ＴＬＣによってモニターした。揮発物を減圧下で除去して、２−（３，６−ジクロロ−２−ホルミル−フェニル）スルファニルピリジン−３−カルボン酸（６．８ｇ、粗製物）を淡黄色固体として得て、これを、さらに精製することなく次のステップにおいてそのまま使用した。
【０２３２】
ＤＭＦ（３０ｍＬ）中の２−（３，６−ジクロロ−２−ホルミル−フェニル）スルファニルピリジン−３−カルボン酸（４．２ｇ、粗製物）の溶液に、炭酸カリウム（４．４２ｇ、３１．９９ｍｍｏｌ）およびヨウ化メチル（２．３ｍＬ、３８．３９ｍｍｏｌ）を順次に添加し、反応混合物を室温で１５時間にわたって撹拌した。反応の進行を、ＴＬＣによってモニターした。次いで、反応混合物を水（５０ｍＬ）で希釈し、酢酸エチル（５０ｍＬ×２）で抽出した。合わせた有機層をブライン溶液（５０ｍＬ×２）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、溶媒を減圧下で留去して、粗化合物を得て、これを、フラッシュクロマトグラフィーによって精製して、メチル２−（３，６−ジクロロ−２−ホルミル−フェニル）スルファニルピリジン−３−カルボキシレート（２ステップにわたって２．６ｇ、６０％）を淡黄色油として得た。
【０２３３】
無水ＴＨＦ（４０ｍＬ）中のメチル２−（３，６−ジクロロ−２−ホルミル−フェニル）スルファニルピリジン−３−カルボキシレート（２．６ｇ、７．５９８ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、２−メチルプロパン−２−スルフィンアミド（１．８ｇ、１５．１９ｍｍｏｌ）およびチタンテトラエトキシド（３．４ｇ、１５．１９ｍｍｏｌ）を添加した。結果として得られた反応混合物を、アルゴン雰囲気下、６０℃に１時間にわたって加熱した。次いで、反応混合物を周囲温度に冷却し、氷水上に注ぎ、セライトのショートパッドに通して濾過した。濾液を酢酸エチル（１００ｍＬ×２）で抽出し、ブライン（１００ｍＬ×２）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して、粗化合物を得て、これを、フラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン中１０〜２０％勾配の酢酸エチル）によって精製して、メチル２−［２−［（Ｅ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニルイミノメチル］−３，６−ジクロロ−フェニル］スルファニルピリジン−３−カルボキシレート（２ｇ、５９％）を淡橙色固体として生じさせた。ＬＣ−ＭＳ：４４４．９（Ｍ＋Ｈ）．
アルゴン雰囲気下、ＴＨＦ（４０ｍＬ）中のメチル２−［２−［（Ｅ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニルイミノメチル］−３，６−ジクロロ−フェニル］スルファニルピリジン−３−カルボキシレート（２．２ｇ、４．９３ｍｍｏｌ）の氷冷溶液に、ＬＡＨ（０．３７ｇ、９．８７ｍｍｏｌ）を小分けにして添加し、反応混合物を室温で１時間にわたって撹拌した。反応の進行を、ＴＬＣによってモニターした。完了後、反応混合物を飽和塩化アンモニウム溶液（約５ｍＬ）でクエンチし、セライトベッドに通して濾過し、ベッドをＥｔＯＡｃで洗浄した。濾液を濃縮して、Ｎ−［［３，６−ジクロロ−２−［（３−ホルミル−２−ピリジル）スルファニル］フェニル］メチル］−２−メチル−プロパン−２−スルフィンアミド（２．０ｇ、９６％）をオフホワイトの固体として得た。ＬＣ−ＭＳ：４１８．９（Ｍ＋Ｈ）．
ＤＣＭ（２０ｍＬ）中のＮ−［［３，６−ジクロロ−２−［（３−ホルミル−２−ピリジル）スルファニル］フェニル］メチル］−２−メチル−プロパン−２−スルフィンアミド（２．１ｇ、５．０１ｍｍｏｌ）の氷冷溶液に、デス・マーチンペルヨージナン（２．７ｇ、６．５０ｍｍｏｌ）を小分けにして添加し、反応混合物を、アルゴン雰囲気下、室温で２時間にわたって撹拌した。反応の進行を、ＴＬＣによってモニターした。得られた反応混合物をジエチルエーテル（２５ｍＬ）で希釈し、チオ硫酸ナトリウム（４ｇ）を含有する重炭酸ナトリウムの飽和溶液（３０ｍＬ）の溶液上に注ぎ、２つの別個の層が観察されるまで撹拌した。有機層を分離して除き、水性相を酢酸エチル（５０ｍＬ×２）で抽出した。合わせた有機層を、飽和重炭酸ナトリウム水溶液（５０ｍＬ×２）、続いてブライン（２５ｍＬ×２）で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して、Ｎ−［［３，６−ジクロロ−２−［（３−ホルミル−２−ピリジル）スルファニル］フェニル］メチル］−２−メチル−プロパン−２−スルフィンアミド（２．０ｇ、９５％）を淡褐色油として得て、これを、さらに精製することなく次のステップにおいてそのまま使用した。ＬＣ−ＭＳ：４１６．７（Ｍ＋Ｈ）．
ジオキサン（２０ｍＬ）中のＮ−［［３，６−ジクロロ−２−［（３−ホルミル−２−ピリジル）スルファニル］フェニル］メチル］−２−メチル−プロパン−２−スルフィンアミド（２．０ｇ、粗製物）の溶液に、ジオキサン中４Ｍ  ＨＣｌ（２．０ｍＬ）を滴下添加し、反応混合物を室温で２時間にわたって撹拌した。反応の進行を、ＴＬＣによってモニターした。揮発物を減圧下で除去して、粗化合物を得て、これを、ジエチルエーテルで洗浄し、乾燥させて、２−［２−（アミノメチル）−３，６−ジクロロ−フェニル］スルファニルピリジン−３−カルバルデヒド（１．８ｇ、粗製物）を淡黄色固体として得た。この化合物を、さらに精製することなく次のステップにおいてそのまま使用した。ＬＣ−ＭＳ：３１３．０（Ｍ＋Ｈ）．
５％重炭酸ナトリウム（１５ｍＬ）中の２−［２−（アミノメチル）−３，６−ジクロロ−フェニル］スルファニルピリジン−３−カルバルデヒド（１．８ｇ、粗製物）の撹拌懸濁液に、アセトニトリル（２５ｍＬ）中のＦｍｏｃ−ＯＳＵ（２．１ｇ、６．３２２ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を室温で３時間にわたって撹拌した。次いで、反応混合物を酢酸エチル（５０ｍＬ）で希釈し、ブライン（５０ｍＬ×１）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で蒸発させて、粗化合物を得た。このようにして取得された粗化合物を、フラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン中３０％酢酸エチル）によって精製して、９Ｈ−フルオレン−９−イルメチルＮ−［［３，６−ジクロロ−２−［（３−ホルミル−２−ピリジル）スルファニル］フェニル］メチル］カルバメート（２ステップにわたって０．９８ｇ、３８％）をオフホワイトの固体として生じさせた。ＬＣ−ＭＳ：５３４．８（Ｍ＋Ｈ）．
1H-NMR: (400 MHz, DMSO-d6): δ 4.21-4.14 (3H, m), 4.45 (2H, d, J = 4.4 Hz), 7.31 (2H, t, J = 7.32 Hz), 7.42-7.35 (3H, m), 7.55 (1H, t, J = 4.4 Hz), 7.68-7.62 (4H, m), 7.88 (2H, d, J = 7.52 Hz), 8.36 (1H, dd, J = 7.52, 1.48 Hz), 8.43 (1H, dd, J = 4.8, 1.76 Hz), 10.19 (1H, s).
中間体３１
９Ｈ−フルオレン−９−イルメチルＮ−［［３−クロロ−２−［（３−ホルミル−２−ピ
リジル）スルファニル］−６−（トリフルオロメチル）フェニル］メチル］カルバメート
【０２３４】
【化４２】
2018535960.tif 000044
【０２３５】
ＤＭＦ（１０ｍＬ）中のＮａＨ（１．１３ｇ、２７．８０ｍｍｏｌ）の氷冷溶液に、ＤＭＦ（１０ｍＬ）中の２−チオニコチン酸（２．１５ｇ、１３．９０ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を１５分間にわたって撹拌した。得られた反応混合物に、ＤＭＦ（１０ｍＬ）中の３−クロロ−２−フルオロ−６−メチル−ベンズアルデヒド（２．１ｇ、９．２６ｍｍｏｌ）の溶液を添加し、反応混合物を室温で９時間にわたって撹拌した。次いで、反応混合物を０℃に冷却し、Ｋ２ＣＯ３（３．８４ｇ、２７．８０ｍｍｏｌ）、続いてヨウ化メチル（３．１０ｍＬ、２７．８０ｍｍｏｌ）を添加した。得られた反応混合物を室温で１６時間にわたって撹拌した。次いで、反応混合物を飽和ＮＨ４Ｃｌ溶液（２０ｍＬ）によってクエンチし、酢酸エチル（６０ｍＬ）で抽出した。有機層を分離して除き、水（２×３０ｍＬ）、続いてブライン（２×３０ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。有機層を減圧下で濃縮し、粗化合物をフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、メチル２−［６−クロロ−２−ホルミル−３−（トリフルオロメチル）フェニル］スルファニルピリジン−３−カルボキシレート（１．３ｇ、３７％）をオフホワイトの固体として生じさせた。ＬＣ−ＭＳ：３７５．７（Ｍ＋Ｈ）．
ＴＨＦ（３０ｍＬ）中のメチル２−［６−クロロ−２−ホルミル−３−（トリフルオロメチル）フェニル］スルファニルピリジン−３−カルボキシレート（１．４ｇ、３．７２ｍｍｏｌ）の脱気溶液に、チタン（ＩＶ）エトキシド（８．４９ｇ、３７．２５ｍｍｏｌ）、続いてｔｅｒｔ−ブチルスルフィンアミド（４．５０ｇ、３７．２５ｍｍｏｌ）を添加し、得られた反応混合物を６０℃に２時間にわたって加熱した。次いで、反応混合物を水（３０ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（７０ｍＬ）で抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して、メチル２−［２−［（Ｅ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニルイミノメチル］−６−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］スルファニルピリジン−３−カルボキシレート（１．２５ｇ、７０％）をオフホワイトの固体として生じさせた。これは、エチルおよびメチルエステルの混合物である。ＭＳ実測値：４７８．７（Ｍ＋Ｈ）．
ＴＨＦ（１０ｍＬ）中のＬＡＨ（０．２９７ｇ、７．８３ｍｍｏｌ）の氷冷溶液に、ＴＨＦ（１５ｍＬ）中のメチル２−［２−［（Ｅ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニルイミノメチル］−６−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］スルファニルピリジン−３−カルボキシレート（１．２５ｇ、２．６１ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を同じ温度で０．５時間にわたって撹拌した。次いで、反応混合物を、飽和硫酸ナトリウム溶液（２ｍＬ）およびＥｔＯＡｃ（８０ｍＬ）によってクエンチした。反応混合物をセライトに通して濾過し、濾液を減圧下で濃縮して、Ｎ−［［３−クロロ−２−［［３−（ヒドロキシメチル）−２−ピリジル］スルファニル］−６−（トリフルオロメチル）フェニル］メチル］−２−メチル−プロパン−２−スルフィンアミド（１．１ｇ、９３％）をオフホワイトの固体として生じさせた。ＭＳ実測値：４５２．８（Ｍ＋Ｈ）．
ＤＣＭ（３０ｍＬ）中のＮ−［［３−クロロ−２−［［３−（ヒドロキシメチル）−２−ピリジル］スルファニル］−６−（トリフルオロメチル）フェニル］メチル］−２−メ
チル−プロパン−２−スルフィンアミド（１．１ｇ、２．４２ｍｍｏｌ）の氷冷溶液に、デス・マーチンペルヨージナン（２．０６ｇ、４．８５ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を周囲温度で１時間にわたって撹拌させた。反応の進行を、ＴＬＣによってモニターした。完了後、反応混合物を飽和重炭酸ナトリウム溶液上に注ぎ、ＤＣＭ（３×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をチオ硫酸ナトリウムで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して、Ｎ−［［３−クロロ−２−［（３−ホルミル−２−ピリジル）スルファニル］−６−（トリフルオロメチル）フェニル］メチル］−２−メチル−プロパン−２−スルフィンアミド（１．０ｇ、９１％）をオフホワイトの固体として生じさせた。ＭＳ実測値：４５０．８（Ｍ＋Ｈ）．
ジオキサン（２０ｍＬ）中のＮ−［［３−クロロ−２−［（３−ホルミル−２−ピリジル）スルファニル］−６−（トリフルオロメチル）フェニル］メチル］−２−メチル−プロパン−２−スルフィンアミド（１．２ｇ、２．６６ｍｍｏｌ）の氷冷溶液に、ジオキサン中４Ｍ  ＨＣｌ（１５ｍＬ）を添加し、反応混合物を周囲温度で１時間にわたって撹拌させた。ＴＬＣは、出発材料の消費を示した。揮発物を減圧下で蒸発させて、２−［２−（アミノメチル）−６−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］スルファニルピリジン−３−カルバルデヒド（０．９１ｇ、９９％）をオフホワイトの固体として取得した。
【０２３６】
アセトニトリル（１５ｍＬ）中の２−［２−（アミノメチル）−６−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］スルファニルピリジン−３−カルバルデヒド（０．９１ｇ、２．６２ｍｍｏｌ）の氷冷懸濁液に、５％ＮａＨＣＯ３水溶液（１２ｍＬ）およびＣＨ３ＣＮ（１５ｍＬ）中のＦｍｏｃ−ＯＳｕ（０．７０８ｇ、２．０９ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を周囲温度で４時間にわたって撹拌させた。次いで、これを酢酸エチル（８０ｍＬ）および水（３０ｍＬ）で希釈した。有機層を分離して除き、水、ブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。有機層を減圧下で濃縮して、粗化合物を得て、これを、フラッシュクロマトグラフィーによって精製して、９Ｈ−フルオレン−９−イルメチルＮ−［［３−クロロ−２−［（３−ホルミル−２−ピリジル）スルファニル］−６−（トリフルオロメチル）フェニル］メチル］カルバメート（０．５９０ｇ、４０％）をオフホワイトの固体として生じさせた。ＬＣ−ＭＳ：５６９．０（Ｍ＋Ｈ）．
1H-NMR: (400 MHz, CDCl3): δ4.21-4.16 (3H, m), 4.43 (2H, br s), 7.33-7.29 (2H,
m), 7.43-7.36 (3H, m), 7.56 (1H, br s), 7.66 (2H, m), 7.94-7.84 (4H, m), 8.38 (1H, d, J = 7.4 Hz), 8.43 (1H, d, J = 3.8 Hz), 10.19 (1H, s).
中間体３２
９Ｈ−フルオレン−９−イルメチルＮ−［［３，６−ジフルオロ−２−［（３−ホルミル−２−ピリジル）スルファニル］フェニル］メチル］カルバメート
【０２３７】
【化４３】
2018535960.tif 000045
【０２３８】
エタノール（８０ｍＬ、アルゴンパージしたもの）中の２−チオニコチン酸（４．０ｇ、２５．７７ｍｍｏｌ）の溶液に、ナトリウムエトキシド（４．３８５ｇ、６４．４３７ｍｍｏｌ）および２，３，６−トリフルオロ−ベンズアルデヒド（４．９５ｇ、３０．９３ｍｍｏｌ）を順次に添加し、反応混合物を加熱して４時間にわたって還流した。反応の進行を、ＴＬＣによってモニターした。完了後、揮発物を減圧下で除去して、２−（３，
６−ジフルオロ−２−ホルミル−フェニル）スルファニルピリジン−３−カルボン酸（１２ｇ、粗製物）を褐色固体として生じさせて、これを、さらに精製することなく次のステップにおいてそのまま使用した。ＬＣ−ＭＳ：２９６．１（Ｍ＋Ｈ）．
アルゴン雰囲気下、ＤＭＦ（２５ｍＬ）中の２−（３，６−ジフルオロ−２−ホルミル−フェニル）スルファニルピリジン−３−カルボン酸（１２．０ｇ、粗製物）の氷冷溶液に、Ｋ２ＣＯ３（５．６１７ｇ、４０．６４ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を０℃で３０分間にわたって撹拌した。得られた反応混合物に、ＭｅＩ（２．５３ｍＬ、４０．６４ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を室温で１６時間にわたって撹拌した。次いで、反応混合物を水（１００ｍＬ）で希釈し、水性相を酢酸エチル（５０ｍＬ×３）で抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で蒸発させて、粗化合物を得た。このようにして取得された粗化合物を、コンビフラッシュ（ヘキサン中１０％酢酸エチル）によって精製して、メチル２−（３，６−ジフルオロ−２−ホルミル−フェニル）スルファニルピリジン−３−カルボキシレート（２ステップにわたって２．３ｇ、２９％）を黄色固体として生じさせた。ＬＣ−ＭＳ：３１１．１（Ｍ＋２Ｈ）、ＭＳ実測値：３１０．１（Ｍ＋Ｈ）．
アルゴン雰囲気下、乾燥ＴＨＦ（１００ｍＬ）中のメチル２−（３，６−ジフルオロ−２−ホルミル−フェニル）スルファニルピリジン−３−カルボキシレート（２．３ｇ、７．４３ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、チタン（ＩＶ）エトキシド（４．２４ｇ、１８．５９ｍｍｏｌ）、続いてｔｅｒｔ−ブチルスルフィンアミド（２．２５ｇ、１８．５９ｍｍｏｌ）を添加した。得られた反応混合物を室温で１時間にわたって撹拌し、６０℃に４時間にわたって加熱した。次いで、反応混合物を室温に冷却し、水（１００ｍＬ）上に注ぎ、セライトベッドに通して濾過した。セライトベッドを酢酸エチルで洗浄した。有機層を分離して除き、水性層を酢酸エチル（５０ｍＬ×３）で抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して、粗化合物を得た。このようにして取得された粗化合物を、コンビフラッシュ（ヘキサン中２５％酢酸エチル）によって精製して、メチル２−［２−［（Ｅ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニルイミノメチル］−３，６−ジフルオロ−フェニル］スルファニルピリジン−３−カルボキシレート（１．６ｇ、５２％）を粘性油として生じさせた。ＬＣ−ＭＳ：４１２．６（Ｍ＋Ｈ）．
アルゴン雰囲気下、ＴＨＦ（３０ｍＬ）中のメチル２−［２−［（Ｅ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニルイミノメチル］−３，６−ジフルオロ−フェニル］スルファニルピリジン−３−カルボキシレート（１．６ｇ、３．８８ｍｍｏｌ）の氷冷溶液に、ＬＡＨ（０．３６８ｇ、９．７０ｍｍｏｌ）を小分けにして添加し、反応混合物を０℃で１時間にわたって撹拌した。反応の進行を、ＴＬＣによってモニターした。完了後、反応混合物を、酢酸エチルおよび飽和硫酸ナトリウム溶液でクエンチした。次いで、反応混合物をセライトに通して濾過し、ＥｔＯＡｃで洗浄した。濾液を濃縮して、Ｎ−［［３，６−ジフルオロ−２−［［３−（ヒドロキシメチル）−２−ピリジル］スルファニル］フェニル］メチル］−２−メチル−プロパン−２−スルフィンアミド（１．４ｇ、９４％）をオフホワイトの固体として得た。ＬＣ−ＭＳ：３８７．０（Ｍ＋Ｈ）．
ＤＣＭ（５０ｍＬ）中のＮ−［［３，６−ジフルオロ−２−［［３−（ヒドロキシメチル）−２−ピリジル］スルファニル］フェニル］メチル］−２−メチル−プロパン−２−スルフィンアミド（１．４ｇ、３．６２ｍｍｏｌ）の氷冷溶液に、デス・マーチンペルヨージナン（２．２３９ｇ、５．４３ｍｍｏｌ）を小分けにして添加し、反応混合物を、アルゴン雰囲気下、室温で２時間にわたって撹拌した。反応の進行を、ＴＬＣによってモニターした。完了後、反応混合物を、ＤＣＭ（５０ｍＬ）および重炭酸ナトリウムの飽和溶液（５０ｍＬ）で希釈した。有機層を分離して除き、水性層をＤＣＭ（５０ｍＬ×２）で抽出した。合わせた有機層を、チオ硫酸ナトリウム溶液、続いてブラインで洗浄した。揮発物を減圧下で除去して、Ｎ−［［３，６−ジフルオロ−２−［（３−ホルミル−２−ピリジル）スルファニル］フェニル］メチル］−２−メチル−プロパン−２−スルフィンアミド（１．４ｇ、定量的）を粘性油として得た。ＬＣ−ＭＳ：３８４．９（Ｍ＋Ｈ）．
ジオキサン（２０ｍＬ）中のＮ−［［３，６−ジフルオロ−２−［（３−ホルミル−２
−ピリジル）スルファニル］フェニル］メチル］−２−メチル−プロパン−２−スルフィンアミド（１．４ｇ、４．１４ｍｍｏｌ）の氷冷溶液に、ジオキサン中４Ｍ  ＨＣｌ（３０ｍＬ）を添加し、反応混合物を室温で２時間にわたって撹拌した。反応の進行を、ＬＣ−ＭＳによってモニターした。揮発物を減圧下で除去して、粗化合物を得て、これを、ジエチルエーテル（３０ｍＬ×２）で洗浄し、よく乾燥させて、２−［２−（アミノメチル）−３，６−ジフルオロ−フェニル］スルファニルピリジン−３−カルバルデヒド（１．６ｇ、粗製物）を黄色固体として得た。ＬＣ−ＭＳ：２８１．０（Ｍ＋Ｈ）．
５％重炭酸ナトリウム溶液およびアセトニトリル（３０ｍＬ、１：１）中の２−［２−（アミノメチル）−３，６−ジフルオロ−フェニル］スルファニルピリジン−３−カルバルデヒド（１．６ｇ、粗製物）の撹拌懸濁液に、アセトニトリル（１５ｍＬ）中のＦｍｏｃ−ＯＳｕ（１．０８ｇ、３．２１ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を室温で３時間にわたって撹拌した。反応の進行を、ＴＬＣによってモニターした。完了後、揮発物を減圧下で除去し、粗反応混合物を水（５０ｍＬ）で希釈した。水性相を酢酸エチル（５０ｍＬ×３）で抽出した。合わせた有機層をブライン（５０ｍＬ×１）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で蒸発させて、粗化合物を得た。このようにして取得された粗化合物を、フラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン中２０％酢酸エチル）によって精製して、所望の化合物を生じさせて、これを、ｎ−ペンタン（５ｍＬ）でさらに洗浄し、乾燥させて、９Ｈ−フルオレン−９−イルメチルＮ−［［３，６−ジフルオロ−２−［（３−ホルミル−２−ピリジル）スルファニル］フェニル］メチル］カルバメート（２ステップにわたって０．８５ｇ、４７％）を白色固体として得た。ＬＣ−ＭＳ：５０２．９（Ｍ＋Ｈ）．
1H-NMR: (400 MHz, DMSO-d6): δ 4.20-4.11 (3H, m), 4.32 (2H, d, J = 4.2 Hz), 7.30 (2H, m), 7.47-7.35 (5H, m), 7.66-7.64 (3H, m), 7.87 (2H, d, J = 7.5 Hz), 8.35
(1H, dd, J = 7.6, 1.8 Hz), 8.42 (1H, dd, J = 4.8, 1.8 Hz), 10.18 (1H, s).
中間体３３
９Ｈ−フルオレン−９−イルメチルＮ−［［３−クロロ−２−（２−ホルミルフェニル）スルファニル−５−メトキシ−フェニル］メチル］カルバメート
【０２３９】
【化４４】
2018535960.tif 000046
【０２４０】
ＤＣＭ（２５ｍＬ）中の３−クロロ−２−ヒドロキシ−５−メトキシ−ベンズアルデヒド（２．４ｇ、１２．９０３ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、Ｅｔ３Ｎ（２．７２ｍｌ、１９．３５５ｍｍｏｌ）、トリフリック無水物（３．２７ｍｌ、１９．３５５ｍｍｏｌ）を−５℃で添加し、反応塊を−５℃で３０分間にわたって撹拌した。反応塊をＤＣＭで希釈し、飽和重炭酸ナトリウム溶液で洗浄した。分離した有機層をブライン溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で蒸発させた。このようにして取得された粗製物を、ヘキサン中０〜８％酢酸エチルを使用する通常のシリカカラムによって精製して、（２−クロロ−６−ホルミル−４−メトキシ−フェニル）トリフルオロメタンスルホネート（２．４ｇ、５８％）を無色の液体として得た。
【０２４１】
ジオキサン（２５ｍＬ）中の（２−クロロ−６−ホルミル−４−メトキシ−フェニル）トリフルオロメタンスルホネート（２．９１５ｇ、９．１６７ｍｍｏｌ）の撹拌および脱気溶液に、ＤＩＰＥＡ（３．１５９ｍｌ、１８．３３３ｍｍｏｌ）、キサントホス（１６
５．２０５ｍｇ、０．４５８ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（２０９．８４８ｍｇ、０．２２９ｍｍｏｌ）、メチル２−スルファニルベンゾエート（７７０ｍｇ、４．５８３ｍｍｏｌ）を添加し、反応塊を１１０℃に２．５時間にわたって加熱した。反応混合物をセライトパッドに通して濾過し、酢酸エチルで洗浄し、濾液を減圧下で蒸発させた。このようにして取得された粗製物を、０〜３％酢酸エチルおよびヘキサンを使用する通常のシリカカラムによって精製して、メチル２−（２−クロロ−６−ホルミル−４−メトキシ−フェニル）スルファニルベンゾエート（１．２ｇ、７８％）を薄黄色固体として得た。
【０２４２】
ＴＨＦ（２５ｍＬ）中のメチル２−（２−クロロ−６−ホルミル−４−メトキシ−フェニル）スルファニルベンゾエート（１．２ｇ、３．５７１ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、２−メチルプロパン−２−スルフィンアミド（４３３ｍｇ、３．５７１ｍｍｏｌ）、Ｔｉ（ＯＥｔ）４（３．７４ｍＬ、１７．８５７ｍｍｏｌ）を添加し、反応塊を７０℃に４時間にわたって加熱した。反応塊を飽和塩化ナトリウム溶液でクエンチし、取得された固体をセライトパッドに通して濾過し、酢酸エチルで洗浄した。分離した有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で蒸発させて、エチル２−［２−［（Ｅ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニルイミノメチル］−６−クロロ−４−メトキシ−フェニル］スルファニルベンゾエート（１．８ｇ粗製物）を得て、これを、さらに精製することなく次のステップに直接使用した。ＭＳ実測値：４５３．８（Ｍ＋Ｈ）．
ＴＨＦ（２５ｍＬ）中のエチル２−［２−［（Ｅ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニルイミノメチル］−６−クロロ−４−メトキシ−フェニル］スルファニルベンゾエート（１．８ｇ、３．９７４ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、ＬｉＢＨ４（０．８６５ｇ、３９．７３５ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、反応塊を５０℃に４時間にわたって加熱した。溶媒を蒸発させ、反応塊をＮＨ４Ｃｌでクエンチし、酢酸エチルで抽出した。分離した有機層をブライン溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で蒸発させて、Ｎ−［［３−クロロ−２−［２−（ヒドロキシメチル）フェニル］スルファニル−５−メトキシ−フェニル］メチル］−２−メチル−プロパン−２−スルフィンアミド（１．４ｇ粗製物）を得て、これを、さらに精製することなく次のステップに直接使用した。ＭＳ実測値：４１３．９（Ｍ＋Ｈ）．
ＭｅＯＨ（２５ｍＬ）中のＮ−［［３−クロロ−２−［２−（ヒドロキシメチル）フェニル］スルファニル−５−メトキシ−フェニル］メチル］−２−メチル−プロパン−２−スルフィンアミド（１．４ｇ、３．３９ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、ジオキサン中４Ｍ  ＨＣｌ（１２ｍＬ）を０℃で添加し、反応混合物を２５℃で１時間にわたって撹拌した。反応の完了後、反応混合物を減圧下で濃縮して、［２−［２−（アミノメチル）−６−クロロ−４−メトキシ−フェニル］スルファニルフェニル］メタノール（１．４ｇ、粗製物）とし、これを、さらに精製することなく次のステップに直接使用した。ＭＳ実測値：３１０．０（Ｍ＋Ｈ）．
５％ＮａＨＣＯ３（２０ｍＬ）中の［２−［２−（アミノメチル）−６−クロロ−４−メトキシ−フェニル］スルファニルフェニル］メタノール（１．４ｇ、４．５３１ｍｍｏｌ）の撹拌懸濁液に、ＣＨ３ＣＮ（２０ｍＬ）中のＦｍｏｃ  ＯＳＵ（１．５２８ｇ、４．５３１ｍｍｏｌ）を２５℃で添加し、反応混合物を２５℃で２時間にわたって撹拌した。次いで、反応塊を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。分離した有機層をブライン溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で蒸発させて、９Ｈ−フルオレン−９−イルメチルＮ−［［３−クロロ−２−［２−（ヒドロキシメチル）フェニル］スルファニル−５−メトキシ−フェニル］メチル］カルバメート（１．４ｇ、粗製物）をオフホワイトの固体として得た。ＭＳ実測値：５３１．８（Ｍ＋Ｈ）．
ＤＣＭ／ＴＨＦ（１：１、５０ｍＬ）中のＮ−［［３−クロロ−２−［２−（ヒドロキシメチル）フェニル］スルファニル−５−メトキシ−フェニル］メチル］カルバメート（１．４ｇ、２．６３７ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、ＭｎＯ２（４．５８４ｇ、５２．７３１ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を２５℃で２時間にわたって撹拌した。反応塊をセライトパッドに通して濾過し、濾液を減圧下で蒸発させた。このようにして取得された粗製物を、ヘキサン中０〜１３％酢酸エチルを使用する通常のシリカカラムによって精製して、
９Ｈ−フルオレン−９−イルメチルＮ−［［３−クロロ−２−（２−ホルミルフェニル）スルファニル−５−メトキシ−フェニル］メチル］カルバメート（６００ｍｇ、３２％、５ステップ）をオフホワイトの固体として得た。
【０２４３】
1H-NMR: (400 MHz, DMSO-d6) δ 3.84 (3H; s); 4.20-4.29 (5H; m); 6.51 (1H; d; J = 8.0 Hz); 6.97 (1H; br s); 7.26 (1H; br s); 7.33-7.36 (3H; m); 7.399-7.44 (2H; m); 7.69 (2H; d; J = 7.40 Hz); 7.80 (1H; m); 7.89 (2H; d; J = 7.52 Hz); 7.99 (1H; d; J =7.4 Hz); 10.18 (1H; s)
中間体３４
９Ｈ−フルオレン−９−イルメチルＮ−［［２−（２−ホルミルフェニル）スルファニル−５−メトキシ−３−メチル−フェニル］メチル］カルバメート
【０２４４】
【化４５】
2018535960.tif 000047
【０２４５】
ジオキサン（１０ｍＬ）中の２−ホルミル−４−メトキシ−６−メチルフェニルトリフルオロメタンスルホネート（３．０１ｇ、１０．１０６ｍｍｏｌ）の撹拌および脱気溶液に、ＤＩＰＥＡ（３．５３ｍＬ、２０．２１２ｍｍｏｌ）、キサントホス（２９２ｍｇ、０．５０５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（２３１ｍｇ、０．２５３ｍｍｏｌ）、メチル２−スルファニルベンゾエート（８５０ｍｇ、５．０５３ｍｍｏｌ）を添加し、反応塊を１１０℃に２時間にわたって加熱した。反応混合物をセライトパッドに通して濾過し、酢酸エチルで洗浄し、濾液を減圧下で蒸発させた。このようにして取得された粗製物を、０〜５％酢酸エチルおよびヘキサンを使用する通常のシリカカラムによって精製して、メチル２−（２−ホルミル−４−メトキシ−６−メチル−フェニル）スルファニルベンゾエート（１．３ｇ、８１％）をオフホワイトの固体として得た。
【０２４６】
ＴＨＦ（１０ｍＬ）中のメチル２−（２−ホルミル−４−メトキシ−６−メチル−フェニル）スルファニルベンゾエート（１．３ｇ、４．１０９ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、２−メチルプロパン−２−スルフィンアミド（４９８ｍｇ、４．１０９ｍｍｏｌ）、Ｔｉ（ＯＥｔ）４（４．３３ｍＬ、２０．５４５ｍｍｏｌ）を添加し、反応塊を７０℃に１６時間にわたって加熱した。反応塊を飽和塩化ナトリウム溶液でクエンチし、取得された固体をセライトパッドに通して濾過し、酢酸エチルで洗浄した。分離した有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で蒸発させて、エチル２−［２−［（Ｅ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニルイミノメチル］−４−メトキシ−６−メチル−フェニル］スルファニルベンゾエート（１．５ｇ粗製物）を得て、これを、さらに精製することなく次のステップに直接使用した。ＭＳ実測値：４３４（Ｍ＋Ｈ）．
ＴＨＦ（１５ｍＬ）中のエチル２−［２−［（Ｅ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニルイミノメチル］−４−メトキシ−６−メチル−フェニル］スルファニルベンゾエート（１．５ｇ、３．４５９ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、ＬｉＢＨ４（７５１ｍｇ、３４．５９５ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、反応塊を５０℃に４時間にわたって加熱した。溶媒を蒸発させ、反応塊をＮＨ４Ｃｌでクエンチし、酢酸エチルで抽出した。分離した有機層をブライン溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で蒸発させて、Ｎ−［［２−［２−（ヒドロキシメチル）フェニル］スルファニル−５−メトキシ−３−メチル−フェニル］メチル］−２−メチル−プロパン−２−スルフィンアミド（１．３ｇ粗製物）を得て、これを、さらに精製することなく次のステップに直接使用した。ＭＳ実測値：３９４（Ｍ＋Ｈ）
．
ＭｅＯＨ（２０ｍＬ）中のＮ−［［２−［２−（ヒドロキシメチル）フェニル］スルファニル−５−メトキシ−３−メチル−フェニル］メチル］−２−メチル−プロパン−２−スルフィンアミド（１．３ｇ、３．３０３ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、ジオキサン中４Ｍ  ＨＣｌ（１０ｍＬ）を０℃で添加し、反応混合物を２５℃で１時間にわたって撹拌した。反応の完了後、反応混合物を減圧下で濃縮して、［２−［２−（アミノメチル）−４−メトキシ−６−メチル−フェニル］スルファニルフェニル］メタノール（１．１ｇ、粗製物）を得て、これを、さらに精製することなく次のステップに直接使用した。ＭＳ実測値：２９０（Ｍ＋Ｈ）．
５％ＮａＨＣＯ３（２０ｍＬ）中の［２−［２−（アミノメチル）−４−メトキシ−６−メチル−フェニル］スルファニルフェニル］メタノール（１．１ｇ、３．３７５ｍｍｏｌ）の撹拌懸濁液に、ＣＨ３ＣＮ（２０ｍＬ）中のＦｍｏｃ  ＯＳＵ（１．１ｇ、３．３７５ｍｍｏｌ）を２５℃で添加し、反応混合物を２５℃で２時間にわたって撹拌した。次いで、反応塊を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。分離した有機層をブライン溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で蒸発させた。このようにして取得された粗製物を、ヘキサン中５〜３０％酢酸エチルを使用する通常のシリカカラムによって精製して、９Ｈ−フルオレン−９−イルメチルＮ−［［２−［２−（ヒドロキシメチル）フェニル］スルファニル−５−メトキシ−３−メチル−フェニル］メチル］カルバメート（１．２ｇ、５７％、４ステップ）をオフホワイトの固体として得た。ＭＳ実測値：５１１．９（Ｍ＋Ｈ）．
ＤＣＭ／ＴＨＦ（１：１、２０ｍＬ）中の９Ｈ−フルオレン−９−イルメチルＮ−［［２−［２−（ヒドロキシメチル）フェニル］スルファニル−５−メトキシ−３−メチル−フェニル］メチル］カルバメート（１．２ｇ、２．３４５ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、ＭｎＯ２（４．０７ｇ、４６．９０７ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を２５℃で２時間にわたって撹拌した。反応塊をセライトパッドに通して濾過し、濾液を減圧下で蒸発させた。このようにして取得された粗製物を、ヘキサン中５〜２０％酢酸エチルを使用する通常のシリカカラムによって精製して、９Ｈ−フルオレン−９−イルメチルＮ−［［２−（２−ホルミルフェニル）スルファニル−５−メトキシ−３−メチル−フェニル］メチル］カルバメート（８００ｍｇ、６７％）をオフホワイトの固体として得た。
【０２４７】
1H-NMR: (400 MHz, DMSO-d6) δ 2.13 (3H; s); 3.79 (3H; s); 4.20-4.29 (5H; m); 6.42 (1H; d; J = 8.0 Hz); 6.87 (1H; br s); 6.99 (1H; br s); 6.29-6.33 (3H; m); 6.42 (3H; t; J = 5.4 Hz); 7.69 (2H; d; J = 7.40 Hz); 7.77-7.82 (1H; m); 7.89 (2H; d; J = 7.52 Hz); 7.96 (1H; d; J =7.4 Hz); 10.21 (1H; s)
中間体３５
９Ｈ−フルオレン−９−イルメチルＮ−［［５−フルオロ−２−（２−ホルミルフェニル）スルファニル−フェニル］メチル］カルバメート
【０２４８】
【化４６】
2018535960.tif 000048
【０２４９】
ＤＭＦ（２０ｍＬ、アルゴンで１０分間にわたってパージしたもの）中の２，５−ジフルオロ−ベンズアルデヒド（５．２１ｇ、３０．９８ｍｍｏｌ）および２−メルカプト−安息香酸メチルエステル（４．０ｇ、２８．１７ｍｍｏｌ）の氷冷溶液に、炭酸カリウム
（７．７８ｇ、５６．３３ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を０℃で３０分間にわたって撹拌した。次いで、反応混合物を水（１００ｍＬ）で希釈し、水性相を酢酸エチル（３×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して、粗化合物を得た。このようにして取得された粗化合物を、フラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン中５％酢酸エチル）によって精製して、メチル２−（４−フルオロ−２−ホルミル−フェニル）スルファニルベンゾエート（２．４ｇ、２７％）をオフホワイトの固体として生じさせた。ＭＳ実測値：２９１．１（Ｍ＋Ｈ）．
アルゴン雰囲気下、乾燥ＴＨＦ（５０ｍＬ）中のメチル２−（４−フルオロ−２−ホルミル−フェニル）スルファニルベンゾエート（２．９ｇ、１０ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、チタン（ＩＶ）エトキシド（４．５６ｇ、２０ｍｍｏｌ）、続いてｔｅｒｔ−ブチルスルフィンアミド（２．４２ｇ、２０ｍｍｏｌ）を添加し、得られた反応混合物を７０℃に４時間にわたって加熱した。次いで、反応混合物を室温に冷却し、水（１００ｍＬ）上に注ぎ、ゼラチン状の白色塊をセライトに通して濾過した。セライトベッドを酢酸エチル（５０ｍＬ）で徹底的に洗浄した。有機層を分離して除いた。水性層を酢酸エチル（３×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して、メチル２−［２−［（Ｅ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニルイミノメチル］−４−フルオロ−フェニル］スルファニルベンゾエート（３．９ｇ、９９％）を白色固体として得た。ＭＳ実測値：３９４．１（Ｍ＋Ｈ）．
ＬＡＨの氷冷懸濁液（１．１５ｇ、３０．５３ｍｍｏｌ）に、ＴＨＦ（５０ｍＬ）中のメチル２−［２−［（Ｅ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニルイミノメチル］−４−フルオロ−フェニル］スルファニルベンゾエート（４．０ｇ、１０．１７ｍｍｏｌ）の溶液を添加し、反応混合物を０℃で１時間にわたって撹拌した。反応の進行を、ＴＬＣによってモニターした。完了後、反応混合物を、酢酸エチルおよび硫酸ナトリウムの飽和溶液でクエンチした。反応混合物をセライトに通して濾過し、ＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）で徹底的に洗浄した。濾液を濃縮して、Ｎ−［［５−フルオロ−２−［２−（ヒドロキシメチル）フェニル］スルファニル−フェニル］メチル］−２−メチル−プロパン−２−スルフィンアミド（３．６ｇ、９６％）をオフホワイトの固体として得た。ＭＳ実測値：３６７．８（Ｍ＋Ｈ）．
ＤＣＭ（１５０ｍＬ）中のＮ−［［５−フルオロ−２−［２−（ヒドロキシメチル）フェニル］スルファニル−フェニル］メチル］−２−メチル−プロパン−２−スルフィンアミド（３．０ｇ、８．１７ｍｍｏｌ）の氷冷溶液に、デス・マーチンペルヨージナン（５．２ｇ、１２．２６ｍｍｏｌ）を小分けにして添加し、反応混合物を、アルゴン雰囲気下、室温で２時間にわたって撹拌した。反応の進行を、ＴＬＣによってモニターした。完了後、反応混合物を、ＤＣＭ（５０ｍＬ）および飽和重炭酸ナトリウム溶液（５０ｍＬ）で希釈した。有機層を分離して除き、水性層をＤＣＭ（２×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を、飽和重炭酸ナトリウム、続いてブラインで洗浄した。有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、減圧下で蒸発させた。化合物をフラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン中５０％ＥｔＯＡｃ）によって精製して、Ｎ−［［５−フルオロ−２−（２−ホルミルフェニル）スルファニル−フェニル］メチル］−２−メチル−プロパン−２−スルフィンアミド（２．０ｇ、６７％）を白色固体として得た。ＭＳ実測値：３６５．９（Ｍ＋Ｈ）．
ジオキサン（２０ｍＬ）中のＮ−［［５−フルオロ−２−（２−ホルミルフェニル）スルファニル−フェニル］メチル］−２−メチル−プロパン−２−スルフィンアミド（２．０ｇ、粗製物）の氷冷溶液に、ジオキサン中４Ｍ  ＨＣｌ（３０ｍＬ）を添加し、反応混合物を室温で２時間の間にわたって撹拌した。反応の進行を、ＬＣＭＳによってモニターした。揮発物を減圧下で除去して、粗化合物を得て、これを、ジエチルエーテル（２×３０ｍＬ）で洗浄し、乾燥させて、２−［２−（アミノメチル）−４−フルオロ−フェニル］スルファニルベンズアルデヒド（１．３７ｇ、粗製物）を黄色固体として得た。
【０２５０】
５％重炭酸ナトリウム溶液およびアセトニトリル（３０ｍＬ、１：１）中の２−［２−（アミノメチル）−４−フルオロ−フェニル］スルファニルベンズアルデヒド（１．３７ｇ、粗製物）の撹拌懸濁液に、アセトニトリル（１５ｍＬ）中のＦｍｏｃ−ＯＳｕ（１．
０４７ｇ、３．０５ｍｍｏｌ）の溶液を添加し、反応混合物を室温で３時間にわたって撹拌した。反応の進行を、ＴＬＣによってモニターした。完了後、揮発物を減圧下で除去し、粗反応混合物を水（５０ｍＬ）で希釈した。水性相を酢酸エチル（５０ｍＬ×３）で抽出した。合わせた有機層をブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で蒸発させて、粗化合物を得た。このようにして取得された粗化合物を、フラッシュクロマトグラフィー（ｆｌａｓｈ−ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｈｙ）（ヘキサン中２０％酢酸エチル）によって精製して、所望の化合物を生じさせて、これを、ｎ−ペンタン（５ｍＬ）でさらに洗浄し、乾燥させて、９Ｈ−フルオレン−９−イルメチルＮ−［［５−フルオロ−２−（２−ホルミルフェニル）スルファニル−フェニル］メチル］カルバメート（２ステップにわたって０．６ｇ、２３％）を白色固体として得た。ＬＣ−ＭＳ：４８４．２（Ｍ＋Ｈ）．
1H-NMR: (400 MHz, DMSO-d6): δ 4.23-4.21 (3H, m), 4.33 (2H, d, J = 6.9 Hz), 6.63 (1H, d, J = 8.0 Hz), 7.17 (1H, dd, J = 10.0, 2.7 Hz), 7.35-7.24 (4H, m), 7.45-7.36 (3H, m), 7.48 (1H, t, J = 6.3 Hz), 7.58 (1H, dd, J = 8.5, 5.9 Hz), 7.69 (2H, d, J = 7.4 Hz), 7.89 (2H, d, J = 7.8 Hz), 7.98 (1H, dd, J = 7.5, 1.3 Hz), 10.19 (1H, s).
中間体３６
９Ｈ−フルオレン−９−イルメチルＮ−［［３−クロロ−２−（２−ホルミルフェニル）スルファニル−５−メチル−フェニル］メチル］カルバメート
【０２５１】
【化４７】
2018535960.tif 000049
【０２５２】
アルゴン雰囲気下、ＤＭＦ（３０ｍＬ）中の３−クロロ−２−フルオロ−５−メチル−ベンズアルデヒド（４ｇ、２３．２５ｍｍｏｌ）および２−メルカプト−安息香酸メチルエステル（３．９１ｇ、２３．２５ｍｍｏｌ）の氷冷溶液に、炭酸カリウム（６．４ｇ、４６．５１ｍｍｏｌ）を添加し、反応物を室温で３時間にわたって撹拌した。反応の進行を、ＴＬＣによってモニターした。完了後、反応混合物を水（５０ｍＬ）で希釈し、酢酸エチル（３０ｍＬ×３）で抽出した。合わせた有機層をブライン（１５ｍＬ×３）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して、粗化合物を得た。このようにして取得された粗化合物を、ヘキサン中１０％酢酸エチルを溶離液として使用するフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、メチル２−（２−クロロ−６−ホルミル−４−メチル−フェニル）スルファニルベンゾエート（４．５ｇ、６１％）を淡黄色固体として得た。ＬＣ−ＭＳ：３２１．０（Ｍ＋Ｈ）．
無水ＴＨＦ（１００ｍＬ）中のメチル２−（２−クロロ−６−ホルミル−４−メチル−フェニル）スルファニルベンゾエート（３ｇ、９．３７５ｍｍｏｌ）の溶液に、ｔｅｒｔブチルスルフィンアミド（１．７ｇ、１４．０６２ｍｍｏｌ）、続いてチタン（ＩＶ）エトキシド（３．２ｇ、１４．０６２ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を、アルゴン雰囲気下、７０℃に２時間にわたって加熱した。反応の進行を、ＴＬＣによってモニターした。完了後、反応混合物を水（１００ｍＬ）で希釈し、セライトに通して濾過し、酢酸エチルで洗浄した。有機層を分離して除き、ブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して、メチル２−［２−［（Ｅ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニルイミノメチル］−６−クロロ−４−メチル−フェニル］スルファニルベンゾエート（３ｇ、７６
％）をオフホワイトの固体として得た。ＬＣ−ＭＳ：４２４．０（Ｍ＋Ｈ）．
ＴＨＦ（５０ｍＬ）中のＬＡＨ（０．８０７ｇ、２１．２７ｍｍｏｌ）の氷冷懸濁液に、ＴＨＦ（３０ｍＬ）中のメチル２−［２−［（Ｅ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニルイミノメチル］−６−クロロ−４−メチル−フェニル］スルファニルベンゾエート（３ｇ、７．０９２ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を０℃で３０分間にわたって撹拌した。反応の進行を、ＴＬＣによってモニターした。完了後、反応混合物を飽和硫酸ナトリウム（５ｍＬ）でクエンチし、セライトに通して濾過した。残留物を酢酸エチル（３×５０ｍＬ）で洗浄し、濾液を濃縮して、Ｎ−［［３−クロロ−２−［２−（ヒドロキシメチル）フェニル］スルファニル−５−メチル−フェニル］メチル］−２−メチル−プロパン−２−スルフィンアミド（２．５ｇ、９０％）を白色固体として得た。ＬＣ−ＭＳ：３９７．８（Ｍ＋Ｈ）．
ＤＣＭ（１００ｍＬ）中のＮ−［［３−クロロ−２−［２−（ヒドロキシメチル）フェニル］スルファニル−５−メチル−フェニル］メチル］−２−メチル−プロパン−２−スルフィンアミド（２．０ｇ、５．０４ｍｍｏｌ）の氷冷溶液に、デス・マーチンペルヨージナン（２．３４ｇ、５．５４ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を室温で２時間にわたって撹拌した。反応の進行を、ＴＬＣによってモニターした。完了後、反応混合物を飽和重炭酸ナトリウム溶液上に注ぎ、ＤＣＭ（３×１００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をチオ硫酸ナトリウムで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して、粗化合物を得た。粗化合物をコンビフラッシュ（ヘキサン中３０％ＥｔＯＡｃ）によって精製して、Ｎ−［［３−クロロ−２−（２−ホルミルフェニル）スルファニル−５−メチル−フェニル］メチル］−２−メチル−プロパン−２−スルフィンアミド（１．５ｇ、７６％）をオフホワイトの固体として生じさせた。ＬＣ−ＭＳ：３９６．１（Ｍ＋Ｈ）．
ジオキサン（２０ｍＬ）中のＮ−［［３−クロロ−２−（２−ホルミルフェニル）スルファニル−５−メチル−フェニル］メチル］−２−メチル−プロパン−２−スルフィンアミド（１．５ｇ、３．７９ｍｍｏｌ）の氷冷溶液に、ジオキサン中４Ｍ  ＨＣｌ（２ｍＬ）を添加し、反応混合物を室温で１時間にわたって撹拌した。反応の進行を、ＴＬＣによってモニターした。完了後、揮発物を減圧下で蒸発させて、２−［２−（アミノメチル）−６−クロロ−４−メチル−フェニル］スルファニルベンズアルデヒド（１．２ｇ、粗製物）をオフホワイトの固体として取得した。ＬＣ−ＭＳ：２９２．１（Ｍ＋Ｈ）．
５％ＮａＨＣＯ３水溶液（５ｍＬ）中の２−［２−（アミノメチル）−６−クロロ−４−メチル−フェニル］スルファニルベンズアルデヒド（１．２ｇ、４．１２ｍｍｏｌ）の懸濁液に、ＣＨ３ＣＮ（２０ｍＬ）中のＦｍｏｃ−ＯＳｕ（０．９７３ｇ、２．８８ｍｍｏｌ）の溶液を添加し、反応混合物を室温で３時間にわたって撹拌した。反応の進行を、ＴＬＣによってモニターした。完了後、反応混合物を酢酸エチル（５０ｍＬ）で希釈し、有機層を分離して除いた。有機層を、水、続いてブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。有機層を減圧下で濃縮して、粗化合物を得た。粗化合物をフラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン中１７％ＥｔＯＡｃ）によって精製して、９Ｈ−フルオレン−９−イルメチルＮ−［［３−クロロ−２−（２−ホルミルフェニル）スルファニル−５−メチル−フェニル］メチル］カルバメート（１．０ｇ、５３％）を白色固体として生じさせた。ＬＣ−ＭＳ：５１３．９（Ｍ＋Ｈ）．
1H-NMR: (400 MHz, DMSO-d6): δ 2.37 (3H, s), 4.22-4.18 (1H, m), 4.32-4.28 (4H,
m), 6.48 (1H, d, J = 8.0 Hz), 7.22 (1H, s)., 7.38-7.31 (3H, m), 7.46-7.40 (3H, m), 7.54 (1H, s)., 7.69 (2H, d, J = 7.4 Hz), 7.85 (1H, t, J = 6.1 Hz), 7.89 (2H,
d, J = 7.5 Hz), 7.99 (1H, dd, J = 7.52, 1.16 Hz), 10.19 (1H, s).
中間体３７
９Ｈ−フルオレン−９−イルメチルＮ−［［３，５−ジクロロ−２−（２−ホルミルフェニル）スルファニル−フェニル］メチル］カルバメート
【０２５３】
【化４８】
2018535960.tif 000050
【０２５４】
アルゴン雰囲気下、ＤＭＦ（２０ｍＬ、アルゴンで１０分間にわたってパージしたもの）中の３，５−ジクロロ−２−フルオロ−ベンズアルデヒド（２．７８ｇ、１６．５７ｍｍｏｌ）の氷冷溶液に、２−メルカプト−安息香酸メチルエステル（４．０ｇ、２０．７２ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（８．５９ｇ、６２．１７ｍｍｏｌ）をゆっくりと添加し、反応混合物を０℃で３０分間にわたって撹拌した。次いで、反応混合物を水（１００ｍＬ）で希釈し、水性相を酢酸エチル（５０ｍＬ×３）で抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して、粗化合物を得た。このようにして取得された粗化合物を、フラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン中５％酢酸エチル）によって精製して、メチル２−（２，４−ジクロロ−６−ホルミル−フェニル）スルファニルベンゾエート（１．６ｇ、２３％）をオフホワイトの固体として生じさせた。ＬＣ−ＭＳ：３３９．８（Ｍ＋Ｈ）．
アルゴン雰囲気下、乾燥ＴＨＦ（５０ｍＬ）中のメチル２−（２，４−ジクロロ−６−ホルミル−フェニル）スルファニルベンゾエート（１．６ｇ、４．６９ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、チタン（ＩＶ）エトキシド（２．１４ｇ、９．３８ｍｍｏｌ）、続いてｔｅｒｔ−ブチルスルフィンアミド（１．１３７ｇ、９．３８ｍｍｏｌ）を添加した。得られた反応混合物を室温で１時間にわたって撹拌し、６０℃に４時間にわたって加熱した。次いで、反応混合物を室温に冷却し、水（１００ｍＬ）上に注ぎ、セライトベッドに通して濾過した。セライトベッドを酢酸エチルで洗浄した。有機層を分離して除き、水性層を酢酸エチル（５０ｍＬ×３）で抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して、粗化合物を得た。このようにして取得された粗化合物を、コンビフラッシュ（ヘキサン中２５％酢酸エチル）によって精製して、メチル２−［２−［（Ｅ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニルイミノメチル］−４，６−ジクロロ−フェニル］スルファニルベンゾエート（２．０ｇ、９５％）を粘性油として生じさせた。ＬＣ−ＭＳ：４４３．９（Ｍ＋Ｈ）．
アルゴン雰囲気下、ＴＨＦ（５０ｍＬ）中のメチル２−［２−［（Ｅ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニルイミノメチル］−４，６−ジクロロ−フェニル］スルファニルベンゾエート（２．０ｇ、４．５ｍｍｏｌ）の氷冷溶液に、ＬＡＨ（０．５１２ｇ、１３．５０ｍｍｏｌ）を小分けにして添加し、反応混合物を０℃で１時間にわたって撹拌した。反応の進行を、ＴＬＣによってモニターした。完了後、反応混合物を、酢酸エチルおよび飽和硫酸ナトリウム溶液でクエンチした。次いで、反応混合物をセライトに通して濾過し、ＥｔＯＡｃで洗浄した。濾液を濃縮して、Ｎ−［［３，５−ジクロロ−２−［２−（ヒドロキシメチル）フェニル］スルファニル−フェニル］メチル］−２−メチル−プロパン−２−スルフィンアミド（１．８ｇ、９５％）をオフホワイトの固体として得た。ＬＣ−ＭＳ：４１７．７（Ｍ＋Ｈ）．
ＤＣＭ（５０ｍＬ）中のＮ−［［３，５−ジクロロ−２−［２−（ヒドロキシメチル）フェニル］スルファニル−フェニル］メチル］−２−メチル−プロパン−２−スルフィンアミド（１．８ｇ、４．３０ｍｍｏｌ）の氷冷溶液に、デス・マーチンペルヨージナン（２．２４ｇ、６．４５ｍｍｏｌ）を小分けにして添加し、反応混合物を、アルゴン雰囲気下、室温で２時間にわたって撹拌した。反応の進行を、ＴＬＣによってモニターした。完了後、反応混合物を、ＤＣＭ（５０ｍＬ）および重炭酸ナトリウムの飽和溶液（５０ｍＬ
）で希釈した。有機層を分離して除き、水性層をＤＣＭ（５０ｍＬ×２）で抽出した。合わせた有機層を、チオ硫酸ナトリウム溶液、続いてブラインで洗浄した。揮発物を減圧下で除去して、Ｎ−［［３，５−ジクロロ−２−（２−ホルミルフェニル）スルファニル−フェニル］メチル］−２−メチル−プロパン−２−スルフィンアミド（２．０ｇ、粗製物）を粘性油として得て、これを、さらに精製することなく次のステップにおいてそのまま使用した。ＬＣ−ＭＳ：４１６．０（Ｍ＋Ｈ）．
ジオキサン（２０ｍＬ）中のＮ−［［３，５−ジクロロ−２−（２−ホルミルフェニル）スルファニル−フェニル］メチル］−２−メチル−プロパン−２−スルフィンアミド（２．０ｇ、粗製物）の氷冷溶液に、ジオキサン中４Ｍ  ＨＣｌ（３０ｍＬ）を添加し、反応混合物を室温で２時間の間にわたって撹拌した。反応の進行を、ＬＣＭＳによってモニターした。揮発物を減圧下で除去して、粗化合物を得て、これを、ジエチルエーテル（３０ｍＬ×２）で洗浄し、よく乾燥させて、２−［２−（アミノメチル）−４，６−ジクロロ−フェニル］スルファニルベンズアルデヒド（１．２ｇ、粗製物）を黄色固体として得た。ＬＣ−ＭＳ：３１２．１（Ｍ＋Ｈ）
５％重炭酸ナトリウム溶液およびアセトニトリル（３０ｍＬ、１：１）中の２−［２−（アミノメチル）−４，６−ジクロロ−フェニル］スルファニルベンズアルデヒド（１．２ｇ、粗製物）の撹拌懸濁液に、アセトニトリル（１５ｍＬ）中のＦｍｏｃ−ＯＳｕ（１．０４７ｇ、３．１０ｍｍｏｌ）の溶液を添加し、反応混合物を室温で３時間にわたって撹拌した。反応の進行を、ＴＬＣによってモニターした。完了後、揮発物を減圧下で除去し、粗反応混合物を水（５０ｍＬ）で希釈した。水性相を酢酸エチル（５０ｍＬ×３）で抽出した。合わせた有機層をブライン（５０ｍＬ×１）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で蒸発させて、粗化合物を得た。このようにして取得された粗化合物を、フラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン中２０％酢酸エチル）によって精製して、所望の化合物を生じさせて、これを、ｎ−ペンタン（５ｍＬ）でさらに洗浄し、乾燥させて、９Ｈ−フルオレン−９−イルメチルＮ−［［３，５−ジクロロ−２−（２−ホルミルフェニル）スルファニル−フェニル］メチル］カルバメート（３ステップにわたって０．７５ｇ、３３％）を白色固体として得た。ＬＣ−ＭＳ：５３３．７（Ｍ＋Ｈ）．
1H-NMR: (400 MHz, DMSO-d6): δ 4.22-4.19 (2H, m), 4.31-4.29 (3H, m), 6.51 (1H,
d, J = 7.9 Hz), 7.37-7.31 (3H, m), 7.47-7.38 (4H, m), 7.68 (2H, d, J = 7.4 Hz),
7.85 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.89 (2H, d, J = 7.5 Hz), 7.94 (1H, t, J = 5.9 Hz), 8.01 (1H, d, J = 7.4 Hz), 10.18 (1H, s).
中間体３８
９Ｈ−フルオレン−９−イルメチルＮ−［［５−クロロ−２−（２−ホルミルフェニル）スルファニル−３−メチル−フェニル］メチル］カルバメート
【０２５５】
【化４９】
2018535960.tif 000051
【０２５６】
ＴＨＦ（２０ｍＬ）中の５−クロロ−２−フルオロ−３−メチル安息香酸（２．０ｇ、１０．６０５ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、ＬｉＡｌＨ４（２１．０ｍｌ、２１．０ｍｍｏｌ）を氷冷条件で滴下添加し、２５℃で３０分間にわたって撹拌した。次いで、これを、飽和Ｎａ２ＳＯ４溶液でクエンチし、酢酸エチルで抽出し、ブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、真空下で濃縮して、（５−クロロ−２−フルオロ−３−メチル−フェニル）メタノール（１．８ｇ、粗製物）を薄黄色液体として得た。ＤＣＭ／ＴＨＦ（１：１、
４０ｍＬ）中の（５−クロロ−２−フルオロ−３−メチル−フェニル）メタノール（１．８ｇ、１０．３４５ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、ＭｎＯ２（８．９９３ｇ、１０３．４４８ｍｍｏｌ）を添加し、反応塊を２５℃で２時間にわたって撹拌した。反応塊をセライトパッドに通して濾過し、濾液を減圧下で蒸発させた。このようにして取得された粗製物を、ヘキサン中２％酢酸エチルを使用する通常のシリカカラムによって精製して、５−クロロ−２−フルオロ−３−メチル−ベンズアルデヒド（１．２ｇ、６４．８６％、２ステップ）を黄色液体として生じさせた。
【０２５７】
ＤＭＦ（１５．０ｍｌ）中の５−クロロ−２−フルオロ−３−メチル−ベンズアルデヒド（１．０ｇ、５．８１４ｍｍｏｌ）の溶液に、Ｃｓ２ＣＯ３（４．７２７ｇ、１４．５３５ｍｍｏｌ）およびメチル２−スルファニルベンゾエート（０．９７８ｇ、５．８１４ｍｍｏｌ）を添加し、６０℃で２．５時間にわたって撹拌した。反応混合物を水で希釈し、ＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空下で濃縮して、化合物を得て、これを、ヘキサン中０〜２％酢酸エチルを使用する通常のシリカカラムによって精製して、メチル２−（４−クロロ−２−ホルミル−６−メチル−フェニル）スルファニルベンゾエート（１．５ｇ、８０．４３％）を黄色固体として得た。ＭＳ実測値：３２１．２（Ｍ＋Ｈ）．
ＴＨＦ（２５ｍＬ）中のメチル２−（４−クロロ−２−ホルミル−６−メチル−フェニル）スルファニルベンゾエート（１．５ｇ、４．６８８ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、２−メチルプロパン−２−スルフィンアミド（５６８ｍｇ、４．６８８ｍｍｏｌ）、Ｔｉ（ＯＥｔ）４（４．９１４ｍｌ、２３．４３８ｍｍｏｌ）を添加し、反応塊を７０℃に１６時間にわたって加熱した。反応塊を飽和塩化ナトリウム溶液でクエンチし、取得された固体をセライトパッドに通して濾過し、酢酸エチルで洗浄した。分離した有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で蒸発させて、エチル２−［２−［（Ｚ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニルイミノメチル］−４−クロロ−６−メチル−フェニル］スルファニルベンゾエート（２．０ｇ、粗製物）を得て、これを、さらに精製することなく次のステップに直接使用した。ＭＳ実測値：４３８．２（Ｍ＋Ｈ）．
ＴＨＦ（２５ｍＬ）中のエチル２−［２−［（Ｚ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニルイミノメチル］−４−クロロ−６−メチル−フェニル］スルファニルベンゾエート（２．０ｇ、４．５７７ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、ＬｉＢＨ４（０．９９７ｇ、４５．７６７ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、反応塊を５０℃に４時間にわたって加熱した。溶媒を蒸発させ、反応塊をＮＨ４Ｃｌでクエンチし、酢酸エチルで抽出した。分離した有機層をブライン溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で蒸発させて、Ｎ−［［５−クロロ−２−［２−（ヒドロキシメチル）フェニル］スルファニル−３−メチル−フェニル］メチル］−２−メチル−プロパン−２−スルフィンアミド（１．８ｇ粗製物）を得て、これを、さらに精製することなく次のステップに直接使用した。ＭＳ実測値：３９８．１（Ｍ＋Ｈ）．
ＭｅＯＨ（４０ｍＬ）中のＮ−［［５−クロロ−２−［２−（ヒドロキシメチル）フェニル］スルファニル−３−メチル−フェニル］メチル］−２−メチル−プロパン−２−スルフィンアミド（１．８ｇ、４．５３４ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、ジオキサン中４Ｍ  ＨＣｌ（２０ｍＬ）を０℃で添加し、反応混合物を２５℃で１時間にわたって撹拌した。反応の完了後、反応混合物を減圧下で濃縮して、［２−［２−（アミノメチル）−４−クロロ−６−メチル−フェニル］スルファニルフェニル］メタノール（１．６ｇ、粗製物）を得て、これを、さらに精製することなく次のステップに直接使用した。ＭＳ実測値：２９３．８（Ｍ＋Ｈ）．
５％ＮａＨＣＯ３（２０ｍＬ）中の［２−［２−（アミノメチル）−４−クロロ−６−メチル−フェニル］スルファニルフェニル］メタノール（１．６ｇ、５．４６１ｍｍｏｌ）の撹拌懸濁液に、ＣＨ３ＣＮ（２０ｍＬ）中のＦｍｏｃ  ＯＳＵ（１．８４１ｇ、５．４６１ｍｍｏｌ）を２５℃で添加し、反応混合物を２５℃で２時間にわたって撹拌した。次いで、反応塊を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。分離した有機層をブライン溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で蒸発させた。このようにして取得され
た粗製物を、ヘキサン中５〜３０％酢酸エチルを使用する通常のシリカカラムによって精製して、９Ｈ−フルオレン−９−イルメチルＮ−［［５−クロロ−２−［２−（ヒドロキシメチル）フェニル］スルファニル−３−メチル−フェニル］メチル］カルバメート（１．４ｇ、７２％、４ステップ）をオフホワイトの固体として得た。ＭＳ実測値：５１６．２（Ｍ＋Ｈ）．
ＤＣＭ／ＴＨＦ（１：１、５０ｍＬ）中の９Ｈ−フルオレン−９−イルメチルＮ−［［５−クロロ−２−［２−（ヒドロキシメチル）フェニル］スルファニル−３−メチル−フェニル］メチル］カルバメート（１．６ｇ、３．１０７ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、ＭｎＯ２（５．４０１ｇ、６２．１３６ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を２５℃で２時間にわたって撹拌した。反応塊をセライトパッドに通して濾過し、濾液を減圧下で蒸発させた。このようにして取得された粗製物を、ヘキサン中５〜２０％酢酸エチルを使用する通常のシリカカラムによって精製して、９Ｈ−フルオレン−９−イルメチルＮ−［［５−クロロ−２−（２−ホルミルフェニル）スルファニル−３−メチル−フェニル］メチル］カルバメート（１．１ｇ、６８％）をオフホワイトの固体として得た。ＭＳ実測値：５１４．４（Ｍ＋Ｈ）．
1H-NMR: (400 MHz, DMSO-d6) δ 2.32 (3H; s); 4.19-4.29 (5H; m); 6.47 (1H; d; J = 7.8 Hz); 6.29-6.37 (4H; m); 7.37-7.44 (3H; m); 7.51 (1H; br s); 7.69 (2H; d; J
= 7.36 Hz); 7.87 (1H; m); 7.96 (2H; d; J =7.4 Hz); 7.99 (1H; d; J = 7.6 Hz); 10.20 (1H; s)
中間体３９
９Ｈ−フルオレン−９−イルメチルＮ−［［２−（４−フルオロ−２−ホルミル−フェニル）スルファニルフェニル］メチル］カルバメート
【０２５８】
【化５０】
2018535960.tif 000052
【０２５９】
ＤＭＦ（２０ｍＬ、アルゴンで１０分間にわたってパージしたもの）中の２，５−ジフルオロ−ベンズアルデヒド（５．２１ｇ、３０．９８ｍｍｏｌ）およびメチル２−スルファニルベンゾエート（４．０ｇ、２８．１７ｍｍｏｌ）の氷冷溶液に、炭酸カリウム（７．７８ｇ、５６．３３ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を０℃で３０分間にわたって撹拌した。次いで、反応混合物を水（１００ｍＬ）で希釈し、水性相を酢酸エチル（３×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して、粗化合物を得た。このようにして取得された粗化合物を、フラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン中５％酢酸エチル）によって精製して、メチル２−（４−フルオロ−２−ホルミル−フェニル）スルファニルベンゾエート（２．４ｇ、２７％）をオフホワイトの固体として生じさせた。ＭＳ実測値：２９１．１（Ｍ＋Ｈ）．
トルエン（１００．０ｍＬ）中の、メチル２−（４−フルオロ−２−ホルミル−フェニル）スルファニルベンゾエート（すなわち、３ａ）（２．０ｇ、６．８９ｍｍｏｌ）、エチレングリコール（１．２８ｇ、２０．６９ｍｍｏｌ）、ｐ−ＴＳＡ（０．１３１ｇ、０．６９ｍｍｏｌ）の溶液を、１４０℃に６時間にわたって加熱した。反応の進行を、ＴＬＣによってモニターした。完了後、反応混合物を水（１００ｍＬ）で希釈し、有機層を分離して除いた。水性層を酢酸エチル（５０ｍＬ×２）でさらに抽出した。合わせた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、溶媒を減圧下で留去して、メチル２−［２−（１，３
−ジオキソラン−２−イル）−４−フルオロ−フェニル］スルファニルベンゾエート（１．７０ｇ、７４％）をオフホワイトの固体として得た。ＬＣ−ＭＳ：３３５．０（Ｍ＋ＮＨ４）
ＴＨＦ（５０ｍＬ）中のＬＡＨ（０．４５４ｇ、１１．９７ｍｍｏｌ）の氷冷懸濁液に、ＴＨＦ（３０ｍＬ）中のメチル２−［２−（１，３−ジオキソラン−２−イル）−４−フルオロ−フェニル］スルファニルベンゾエート（１．６ｇ、４．７９ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を０℃で３０分間にわたって撹拌した。反応の進行を、ＴＬＣによってモニターした。完了後、反応混合物を飽和硫酸ナトリウム溶液（５ｍＬ）でクエンチし、セライトに通して濾過した。残留物を酢酸エチル（３×５０ｍＬ）で洗浄し、濾液を減圧下で濃縮して、［２−［２−（１，３−ジオキソラン−２−イル）−４−フルオロ−フェニル］スルファニルフェニル］メタノール（１．４ｇ、９６％）を白色固体として得た。ＭＳ実測値：３２４．１（Ｍ＋１８）
四塩化炭素（５．０ｍＬ）およびＤＭＦ（１５．０ｍＬ）中の、［２−［２−（１，３−ジオキソラン−２−イル）−４−フルオロ−フェニル］スルファニルフェニル］メタノール（２．５６ｇ、９．８０ｍｍｏｌ）、アジ化ナトリウム（０．４８６ｇ、７．８４ｍｍｏｌ）の懸濁液を、８０℃に５時間にわたって加熱した。反応の進行を、ＴＬＣによってモニターした。反応混合物を水（２０ｍＬ）で希釈し、化合物を酢酸エチル（３０ｍＬ×２）で抽出した。合わせた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して、粗化合物を得て、これを、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン中３０％酢酸エチル）によって精製して、２−［２−［２−（アジドメチル）フェニル］スルファニル−５−フルオロ−フェニル］−１，３−ジオキソラン（０．９ｇ、７０％）を粘性油として得た。ＭＳ実測値：３４９．１（Ｍ＋ＮＨ４）
エタノール（２０ｍＬ）中の２−［２−［２−（アジドメチル）フェニル］スルファニル−５−フルオロ−フェニル］−１，３−ジオキソラン（０．９ｇ、２．７１ｍｍｏｌ）の溶液に、Ｐｄ−Ｃ（０．３ｇ）を添加し、反応混合物を、水素バルーン圧下、１６時間にわたってかき混ぜた。次いで、反応混合物をセライトに通して濾過した。濾液を減圧下で濃縮して、［２−［２−（１，３−ジオキソラン−２−イル）−４−フルオロ−フェニル］スルファニルフェニル］メタンアミン（０．８００ｇ、９６％）を粘性油として得た。ＭＳ実測値：３０５．９（Ｍ＋Ｈ）．
５％重炭酸ナトリウム（３ｍＬ）中の［２−［２−（１，３−ジオキソラン−２−イル）−４−フルオロ−フェニル］スルファニルフェニル］メタンアミン（０．８００ｇ、２．６２ｍｍｏｌ）の懸濁液に、アセトニトリル（２０ｍＬ）中のＦｍｏｃ−ＯＳｕ（０．６１９ｇ、１．８４ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を周囲温度で３時間にわたって撹拌した。揮発物を減圧下で除去し、粗反応混合物を水（５０ｍＬ）で希釈した。水性相を酢酸エチル（５０ｍＬ×３）で抽出した。合わせた有機層をブライン（５０ｍＬ×１）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で蒸発させて、粗化合物を得た。このようにして取得された粗化合物を、フラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン中１９％酢酸エチル）によって精製し、続いてジエチルエーテル：ペンタン（５ｍＬ、１：１）によって洗浄して、９Ｈ−フルオレン−９−イルメチルＮ−［［２−［２−（１，３−ジオキソラン−２−イル）−４−フルオロ−フェニル］スルファニルフェニル］メチル］カルバメート（０．７５０ｇ、５４％）を白色固体として生じさせた。ＭＳ実測値：５２８．１（Ｍ＋Ｈ）．
アセトン（４０ｍＬ）中の９Ｈ−フルオレン−９−イルメチルＮ−［［２−［２−（１，３−ジオキソラン−２−イル）−４−フルオロ−フェニル］スルファニルフェニル］メチル］カルバメート（０．７５０ｇ、１．４２ｍｍｏｌ）の溶液に、５Ｎ  ＨＣｌ（１５ｍＬ）を添加し、反応混合物を室温で２時間にわたって撹拌した。揮発物を減圧下で除去し、酢酸エチル（３０ｍＬ×３）で抽出した。合わせた有機層を、５％ＮａＨＣＯ３溶液（５０ｍＬ）、続いて水（５０ｍＬ）で洗浄した。有機層を減圧下で濃縮して、粗化合物を得て、これを、フラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン中１７％酢酸エチル）によって精製し、続いてジエチルエーテル−ペンタン（５ｍＬ、１：１）によって洗浄して、９
Ｈ−フルオレン−９−イルメチルＮ−［［２−（４−フルオロ−２−ホルミル−フェニル）スルファニルフェニル］メチル］カルバメート（０．５５０ｇ、８０％）をオフホワイトの固体として生じさせた。ＬＣ−ＭＳ：４８３．８（Ｍ＋Ｈ）．
1H-NMR: (400 MHz, DMSO-d6): δ 4.26-4.19 (3H, m), 4.33 (2H, d, J = 6.8 Hz), 6.86 (1H, dd, J = 8.8, 5.0 Hz), 7.48-7.31 (9H, m), 7.70 (2H, d, J = 7.4 Hz), 7.86-7.79 (2H, m), 7.89 (2H, d, J = 7.5Hz), 10.21 (1H, s).
中間体４０
９Ｈ−フルオレン−９−イルメチルＮ−［［２−［（３−ホルミル−２−ピリジル）スルファニル］−３−メチル−フェニル］メチル］カルバメート
【０２６０】
【化５１】
2018535960.tif 000053
【０２６１】
Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（４０ｍＬ）中のＮａ２Ｓ．ｘＨ２Ｏ（１．３５ｇ、１７．３７４ｍｍｍｏｌ）およびＭｇＳＯ４（４ｇ）の懸濁液を、窒素雰囲気下、８０℃で３０分間の間にわたって撹拌し、続いて２−フルオロ−３−メチル−ベンズアルデヒド（２ｇ、１４．４７８ｍｍｍｏｌ）を同じ温度で添加した。撹拌を８０℃でもう３０分間にわたって続けた。反応混合物を０℃に冷却し、無水酢酸（１．９ｍＬ、２０．２６９ｍｍｍｏｌ）を滴下添加し、混合物を０℃でもう３０分間にわたって撹拌した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、水で洗浄した。分離した有機層をブライン溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で蒸発させた。このようにして取得された粗製物を、ヘキサン中０〜５％酢酸エチルを使用する通常のシリカカラムによって精製して、Ｓ−（２−ホルミル−６−メチル−フェニル）エタンチオエート（８３０ｍｇ、２９％）をオフホワイトの固体として得た。
【０２６２】
ＴＨＦ（２０ｍＬ）中のＳ−（２−ホルミル−６−メチル−フェニル）エタンチオエート（８００ｍｇ、４．１１８ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、２−メチル２−プロパンスルフィンアミド（４９９ｍｇ、４．１１８ｍｍｏｌ）およびＴｉ（ＯＥｔ）４（４．３４９ｍＬ、２０．５９２ｍｍｏｌ）を添加し、７０℃に４５分間にわたって加熱した。反応混合物をブライン溶液でクエンチし、酢酸エチルで抽出した。分離した有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮した。このようにして取得された粗製物を、ヘキサン中０〜１０％酢酸エチルを使用する通常のシリカカラムによって精製して、Ｓ−［２−［（Ｚ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニルイミノメチル］−６−メチル−フェニル］エタンチオエート（８００ｍｇ、６５％）を無色粘着性液体として得た。ＭＳ実測値：２９８．２（Ｍ＋Ｈ）．
ＴＨＦ（３０ｍＬ）中のＳ−［２−［（Ｚ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニルイミノメチル］−６−メチル−フェニル］エタンチオエート（８００ｍｇ、２．６９ｍｍｏｌ）の溶液を、アルゴンで約１０分間にわたって脱気し、次いで、ＮａＢＨ４（１０１７ｍｇ、２６．８９６ｍｍｏｌ）を、冷却条件下、小分けにして添加し、３０分間にわたって撹拌した。次いで、反応物をアセトン（１０ｍＬ）（アルゴンで脱気したもの）でクエンチし、冷却条件下、１時間にわたって撹拌した。反応塊を減圧下で濃縮し、アルゴン中に放出して、２−メチル−Ｎ−［（３−メチル−２−スルファニル−フェニル）メチル］プロパン−２−スルフィンアミド（６５０ｍｇ、粗製物）を得て、これを、さらに精製することなく次のステップに直接使用した。ＭＳ実測値：２５８．０（Ｍ＋Ｈ）．
アセトニトリル（２０ｍＬ）中の２−メチル−Ｎ−［（３−メチル−２−スルファニル
−フェニル）メチル］プロパン−２−スルフィンアミド（１．４ｇ、５．４３９ｍｍｏｌ）および２−クロロ−ニコチン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１．１６ｇ、５．４３９ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、Ｋ２ＣＯ３（１．５ｇ、１０．８７７ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を７０℃に４時間にわたって加熱した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、水で洗浄した。分離した有機層をブライン溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で蒸発させた。このようにして取得された粗製物を、ヘキサン中５〜４０％酢酸エチルを使用するシリカクロマトグラフィーによって精製して、ｔｅｒｔ−ブチル２−［２−［（ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニルアミノ）メチル］−６−メチル−フェニル］スルファニルピリジン−３−カルボキシレート（７００ｍｇ、３０％、２ステップ）をオフホワイトの固体として得た。ＭＳ実測値：４３５（Ｍ＋Ｈ）．
ＴＨＦ（２０ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル２−［２−［（ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニルアミノ）メチル］−６−メチル−フェニル］スルファニルピリジン−３−カルボキシレート（１．４ｇ、３．６６５ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、ＬｉＢＨ４（７９５ｍｇ、３６．６５４ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を７０℃に４時間にわたって加熱した。反応混合物を飽和塩化アンモニウム溶液でクエンチし、酢酸エチルで抽出した。分離した有機層を、水、ブライン溶液で洗浄し、無水物で乾燥させ、減圧下で蒸発させた。このようにして取得された粗製物を、ヘキサン中５〜６０％酢酸エチルを使用する通常のシリカカラムによって精製して、Ｎ−［［２−［［３−（ヒドロキシメチル）−２−ピリジル］スルファニル］−３−メチル−フェニル］メチル］−２−メチル−プロパン−２−スルフィンアミド（８００ｍｇ、５７％）をオフホワイトの固体として得た。ＭＳ実測値：３６４．８（Ｍ＋Ｈ）．
ＭｅＯＨ（１５ｍＬ）中のＮ−［［２−［［３−（ヒドロキシメチル）−２−ピリジル］スルファニル］−３−メチル−フェニル］メチル］−２−メチル−プロパン−２−スルフィンアミド（８００ｍｇ、２．１９５ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、４Ｍ  ＨＣｌ／ジオキサン（３０ｍＬ）を０℃で添加し、反応混合物を２５℃で１時間にわたって撹拌した。反応の完了後、反応混合物を減圧下で濃縮して、［２−［２−（アミノメチル）−６−メチル−フェニル］スルファニル−３−ピリジル］メタノール（６５０ｍｇ、粗製物）をオフホワイトの固体として得た。ＭＳ実測値：２６０．９（Ｍ＋Ｈ）．
５％ＮａＨＣＯ３（２０ｍＬ）中の［２−［２−（アミノメチル）−６−メチル−フェニル］スルファニル−３−ピリジル］メタノール（６５０ｍｇ、２．１９ｍｍｏｌ）の撹拌懸濁液に、ＣＨ３ＣＮ（３０ｍＬ）中のＦｍｏｃ  ＯＳＵ（７３８ｍｇ、２．１９ｍｍｏｌ）を２５℃で添加し、反応物を２５℃で２時間にわたって撹拌した。次いで、反応混合物を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。分離した有機層をブライン溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で蒸発させた。このようにして取得された粗製物を、ヘキサン中５〜３０％酢酸エチルを使用する通常のシリカカラムによって精製して、９Ｈ−フルオレン−９−イルメチルＮ−［［２−［［３−（ヒドロキシメチル）−２−ピリジル］スルファニル］−３−メチル−フェニル］メチル］カルバメート（７００ｍｇ、６６％、２ステップ）をオフホワイトの固体として得た。ＭＳ実測値：４８２．９（Ｍ＋Ｈ）．
ＤＣＭ／ＴＨＦ（１：１、２０ｍＬ）中の９Ｈ−フルオレン−９−イルメチルＮ−［［２−［［３−（ヒドロキシメチル）−２−ピリジル］スルファニル］−３−メチル−フェニル］メチル］カルバメート（７００ｍｇ、１．４５ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、ＭｎＯ２（２．５２ｇ、２９．００９ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を２５℃で２時間にわたって撹拌した。反応混合物をセライトパッドに通して濾過し、濾液を減圧下で蒸発させた。このようにして取得された粗製物を、ヘキサン中５〜３０％酢酸エチルを使用するシリカクロマトグラフィーによって精製して、９Ｈ−フルオレン−９−イルメチルＮ−［［２−［（３−ホルミル−２−ピリジル）スルファニル］−３−メチル−フェニル］メチル］カルバメート（４９０ｍｇ、７０％）をオフホワイトの固体として得た。ＮＭＲ準拠。
【０２６３】
1H-NMR: (400 MHz, DMSO-d6) δ 2.32 (3H; s); 4.18-4.29 (5H; m); 7.16 (1H; d; J = 7.48 Hz); 7.28-7.37 (5H; m); 7.40-7.44 (3H; m); 7.69 (2H; d; J = 7.20 Hz); 7.87 (1H; m); 7.96 (2H; d; J =7.48 Hz); 8.31 (1H; d; J = 7.32 Hz); 8.40 (1H; br d; 
J = 4.04 Hz); 10.23 (1H; s)
中間体４１
９Ｈ−フルオレン−９−イルメチルＮ−［（１Ｓ）−１−［３−クロロ−２−（２−ホルミルフェニル）スルファニル−フェニル］エチル］カルバメート
【０２６４】
【化５２】
2018535960.tif 000054
【０２６５】
１−（３−クロロ−２−フルオロフェニル）エタン−１−オン（４ｇ、２３．１７６ｍｍｏｌ）、（２−スルファニルフェニル）メタノール（３．２５ｇ、２３．１７６ｍｍｏｌ）、６３％ＮａＯＨ水溶液（１．２ｍＬ）およびＨＭＰＡ（４０ｍＬ）の溶液を、１００℃に５時間にわたって加熱した。反応混合物を水で希釈し、ＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空下で濃縮した。取得された粗材料を、ヘキサン中０〜２０％ＥｔＯＡｃを使用するシリカクロマトグラフィー（１００〜２００メッシュ）によって精製して、１−［３−クロロ−２−［２−（ヒドロキシメチル）フェニル］スルファニル−フェニル］エタノン（４ｇ、５９％）を無色粘着性液体として得た。
【０２６６】
ＴＨＦ（４０ｍＬ）中の１−［３−クロロ−２−［２−（ヒドロキシメチル）フェニル］スルファニル−フェニル］エタノン（４ｇ、１３．６６２ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、（Ｓ）２−メチル２−プロパンスルフィンアミド（１．６５ｇ、１３．６６２ｍｍｏｌ）およびＴｉ（ＯＥｔ）４（１４．４ｍＬ、６８．３０８ｍｍｏｌ）を添加し、７０℃に１６時間にわたって加熱した。反応混合物をブライン溶液でクエンチし、酢酸エチルで抽出した。分離した有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮した。取得された粗材料を、ヘキサン中０〜３０％酢酸エチルを使用する通常のシリカカラムによって精製して、Ｎ−［１−［３−クロロ−２−［２−（ヒドロキシメチル）フェニル］スルファニル−フェニル］エチリデン］−２−メチル−プロパン−２−スルフィンアミド（３．２ｇ、５９％）を黄色固体として生じさせた。ＭＳ実測値：３９５．９（Ｍ＋Ｈ）．
ＴＨＦ（２０ｍＬ）中のＮ−［１−［３−クロロ−２−［２−（ヒドロキシメチル）フェニル］スルファニル−フェニル］エチリデン］−２−メチル−プロパン−２−スルフィンアミド（６００ｍｇ、１．５１５ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、Ｌ−セレクトリド（７．５ｍＬ、７．５ｍｍｏｌ）を２５℃で添加し、同じ温度で１６時間にわたって撹拌した。次いで、反応混合物を飽和ＮＨ４Ｃｌ溶液でクエンチし、酢酸エチルで抽出し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、真空下で濃縮して、Ｎ−［（１Ｓ）−１−［３−クロロ−２−［２−（ヒドロキシメチル）フェニル］スルファニル−フェニル］エチル］−２−メチル−プロパン−２−スルフィンアミド（６００ｍｇ、粗製物）をオフホワイトの粘着性固体として得た。ＭＳ実測値：３９８．０（Ｍ＋Ｈ）．
ＭｅＯＨ（２０ｍＬ）中のＮ−［（１Ｓ）−１−［３−クロロ−２−［２−（ヒドロキシメチル）フェニル］スルファニル−フェニル］エチル］−２−メチル−プロパン−２−スルフィンアミド（５００ｍｇ、１．２５６ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、４Ｍ  ＨＣｌ／ジオキサン（１０ｍＬ）を０℃で添加し、反応混合物を２５℃で１時間にわたって撹拌した。反応の完了後、反応混合物を減圧下で濃縮して、［２−［２−［（１Ｓ）−１−アミノエチル］−６−クロロ−フェニル］スルファニルフェニル］メタノール（４００ｍｇ、粗製物）をオフホワイトの固体として得た。ＭＳ実測値：２９４．０（Ｍ＋Ｈ）．
５％ＮａＨＣＯ３（１０ｍＬ）中の［２−［２−［（１Ｓ）−１−アミノエチル］−６
−クロロ−フェニル］スルファニルフェニル］メタノール（４８０ｍｇ、１．４５３ｍｍｏｌ）の撹拌懸濁液に、ＣＨ３ＣＮ（１０ｍＬ）中のＦｍｏｃ  ＯＳＵ（４８９ｍｇ、１．４５３ｍｍｏｌ）を２５℃で添加し、反応物を２５℃で２時間にわたって撹拌した。次いで、反応混合物を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。分離した有機層をブライン溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で蒸発させた。このようにして取得された粗製物を、ヘキサン中５〜３０％酢酸エチルを使用する通常のシリカカラムによって精製して、９Ｈ−フルオレン−９−イルメチルＮ−［（１Ｓ）−１−［３−クロロ−２−［２−（ヒドロキシメチル）フェニル］スルファニル−フェニル］エチル］カルバメート（４２０ｍｇ、５４％、３ステップ）をオフホワイトの固体として得た。ＭＳ実測値：５１６．２（Ｍ＋Ｈ）．
ＤＣＭ／ＴＨＦ（１：１、２０ｍＬ）中の９Ｈ−フルオレン−９−イルメチルＮ−［（１Ｓ）−１−［３−クロロ−２−［２−（ヒドロキシメチル）フェニル］スルファニル−フェニル］エチル］カルバメート（４２０ｍｇ、０．８１４ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、ＭｎＯ２（１．４１４ｇ、１６．２７７ｍｍｏｌ）を添加し、反応塊を２５℃で２時間にわたって撹拌した。反応塊をセライトパッドに通して濾過し、濾液を減圧下で蒸発させた。このようにして取得された粗製物を、ヘキサン中５〜２０％酢酸エチルを使用する通常のシリカカラムによって精製して、９Ｈ−フルオレン−９−イルメチルＮ−［（１Ｓ）−１−［３−クロロ−２−（２−ホルミルフェニル）スルファニル−フェニル］エチル］カルバメート（３５０ｍｇ、８３％）をオフホワイトの固体として得た。  1H-NMR: (400 MHz, DMSO-d6) δ 1.26 (3H; d; J = 6.76 Hz); 4.18-4.23 (3H; m); 5.23 (1H; m); 6.59 (1H; d; J = 8.04 Hz); 7.31-7.43 (5H; m); 7.58 (2H; m); 7.68 (2H; m); 7.90 (2H; d;
J = 7.4 Hz); 7.96 (1H; d; J =7.4 Hz); 8.03 (1H; d; J = 7.36 Hz); 10.21 (1H; s)
中間体４２
９Ｈ−フルオレン−９−イルメチルＮ−［［３−クロロ−２−（４−フルオロ−２−ホルミル−フェニル）スルファニル−フェニル］メチル］カルバメート
【０２６７】
【化５３】
2018535960.tif 000055
【０２６８】
ＴＨＦ（２０ｍＬ）中の４−フルオロ−３−ホルミル−安息香酸（２．５ｇ、１４．５３５ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、ｔｅｒｔ−ブチル２，２，２−トリクロロエタンカルボキシイミデート（９．１１２ｍＬ、５０．８７２ｍｍｏｌ）を添加し、続いてＢＦ３．ＯＥｔ２（１．５４ｍＬ、１４．５３５ｍｍｏｌ）を０℃でゆっくりと添加し、室温で２時間にわたって撹拌した。反応の完了後、反応混合物を水でクエンチし、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して、粗材料を得て、これを、ヘキサン中１％酢酸エチルを使用する通常のシリカカラムによって精製して、ｔｅｒｔ−ブチル５−フルオロ−２−スルファニル−ベンゾエート（１．７ｇ、５１％）を黄色固体として得た。
【０２６９】
ＤＭＦ（１２ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル５−フルオロ−２−スルファニルベンゾエート（２ｇ、８．７６１ｍｍｏｌ）および３−クロロ−２−フルオロ−ベンズアルデヒド（１．３８ｇ、８．７６１ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、Ｋ２ＣＯ３（２．４ｇ、１７．５２２ｍｍｏｌ）を添加し、反応塊を２５℃で１時間にわたって撹拌した。反応混合物を酢酸エ
チルで希釈し、水で洗浄した。分離した有機層をブライン溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で蒸発させた。このようにして取得された粗製物を、ヘキサン中０〜２％酢酸エチルを使用する通常のシリカカラムによって精製して、ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−クロロ−６−ホルミル−フェニル）スルファニル−５−フルオロ−ベンゾエート（１．８ｇ、５６％）を黄色固体として得た。
【０２７０】
ＴＨＦ（２０ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル２−（２−クロロ−６−ホルミル−フェニル）スルファニル−５−フルオロ−ベンゾエート（１．８ｇ、４．９０７ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、２−メチル２−プロパンスルフィンアミド（５９５ｍｇ、４．９０７ｍｍｏｌ）およびＴｉ（ＯＥｔ）４（５．１８ｍＬ、２４．５３４ｍｍｏｌ）を添加し、７０℃に１時間にわたって加熱した。反応混合物をブライン溶液でクエンチし、酢酸エチルで抽出した。分離した有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空下で濃縮して、ｔｅｒｔ−ブチル２−［２−［（Ｚ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニルイミノメチル］−６−クロロ−フェニル］スルファニル−５−フルオロ−ベンゾエート（２ｇ、粗製物）を黄色固体として生じさせた。ＭＳ実測値：４７０．２（Ｍ＋Ｈ）．
ＴＨＦ（３０ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル２−［２−［（Ｚ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニルイミノメチル］−６−クロロ−フェニル］スルファニル−５−フルオロ−ベンゾエート（２ｇ、４．２５５ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、ＬｉＢＨ４（９２３ｍｇ、４２．５５ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を７０℃に８時間にわたって加熱した。反応混合物を飽和塩化アンモニウム溶液でクエンチし、酢酸エチルで抽出した。分離した有機層を、水、ブライン溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で蒸発させて、Ｎ−［［３−クロロ−２−［４−フルオロ−２−（ヒドロキシメチル）フェニル］スルファニル−フェニル］メチル］−２−メチル−プロパン−２−スルフィンアミド（１．７ｇ、粗製物）を得て、これを、次のステップに直接使用した。ＭＳ実測値：４０１．７（Ｍ＋Ｈ）．
ＭｅＯＨ（２４ｍＬ）中のＮ−［［３−クロロ−２−［４−フルオロ−２−（ヒドロキシメチル）フェニル］スルファニル−フェニル］メチル］−２−メチル−プロパン−２−スルフィンアミド（１．７ｇ、４．２２２９ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、４Ｍ  ＨＣｌ／ジオキサン（１２ｍＬ）を０℃で添加し、反応混合物を２５℃で２０分間にわたって撹拌した。反応の完了後、反応混合物を減圧下で濃縮して、［２−［２−（アミノメチル）−６−クロロ−フェニル］スルファニル−５−フルオロ−フェニル］メタノール（１．４ｇ、粗製物）を粘着性液体として得た。ＭＳ実測値：２９８．１（Ｍ＋Ｈ）．
５％ＮａＨＣＯ３（２０ｍＬ）中の［２−［２−（アミノメチル）−６−クロロ−フェニル］スルファニル−５−フルオロ−フェニル］メタノール（１．４ｇ、４．１８８ｍｍｏｌ）の撹拌懸濁液に、ＣＨ３ＣＮ（２０ｍＬ）中のＦｍｏｃ  ＯＳＵ（１．４１ｇ、４．１８８ｍｍｏｌ）を２５℃で添加し、反応物を２５℃で２時間にわたって撹拌した。次いで、反応塊を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。分離した有機層をブライン溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で蒸発させて、９Ｈ−フルオレン−９−イルメチルＮ−［［３−クロロ−２−［４−フルオロ−２−（ヒドロキシメチル）フェニル］スルファニル−フェニル］メチル］カルバメート（２ｇ、粗製物）を得て、これを、さらに精製することなく次のステップに直接使用した。ＭＳ実測値：５２０．１（Ｍ＋Ｈ）．
ＤＣＭ／ＴＨＦ（１：１、２０ｍＬ）中の９Ｈ−フルオレン−９−イルメチルＮ−［［３−クロロ−２−［４−フルオロ−２−（ヒドロキシメチル）フェニル］スルファニル−フェニル］メチル］カルバメート（１ｇ、１．９２３ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、ＭｎＯ２（３．３ｇ、３８．４５９ｍｍｏｌ）を添加し、反応塊を２５℃で２時間にわたって撹拌した。反応混合物をセライトパッドに通して濾過し、濾液を減圧下で蒸発させた。このようにして取得された粗製物を、ヘキサン中５〜４０％酢酸エチルを使用する通常のシリカカラムによって精製して、９Ｈ−フルオレン−９−イルメチルＮ−［［３−クロロ−２−（４−フルオロ−２−ホルミル−フェニル）スルファニル−フェニル］メチル］カルバメート（４２０ｍｇ、４２％、５ステップ）をオフホワイトの固体として得た。  1H-NMR: (400 MHz, DMSO-d6) δ 4.12-4.33 (5H; m); 6.55-6.59 (1H; m); 7.30-7.41 (5H; m); 7
.56 (1H; t; J = 7.72 Hz); 7.61-7.66 (3H; m); 7.84-7.90 (4H; m); 10.19 (1H; s)
中間体４３
９Ｈ−フルオレン−９−イルメチルＮ−［［２−［（３−ホルミル−２−ピリジル）スルファニル］−５−メトキシ−フェニル］メチル］カルバメート
【０２７１】
【化５４】
2018535960.tif 000056
【０２７２】
Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（４０ｍＬ）中のＮａ２Ｓ．ｘＨ２Ｏ（１．２ｇ、１５．５７ｍｍｍｏｌ）およびＭｇＳＯ４（４ｇ）の懸濁液を、窒素雰囲気下、９０℃で９０分間の間にわたって撹拌し、続いて２−フルオロ−５−メトキシ−ベンズアルデヒド（２ｇ、１２．９７５ｍｍｍｏｌ）を同じ温度で添加した。撹拌を９０℃でもう５時間にわたって続けた。反応混合物を０℃に冷却し、無水酢酸（１２．２ｍＬ、１２９．７５２ｍｍｍｏｌ）を滴下添加し、混合物を、０℃で３０分間にわたっておよび２５℃で１６時間にわたって撹拌した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、水で洗浄した。分離した有機層をブライン溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で蒸発させて、Ｓ−（２−ホルミル−４−メトキシ−フェニル）エタンチオエート（２ｇ、粗製物）を得て、これを、さらに精製することなく次のステップに直接使用した。ＭＳ実測値：２１１．０（Ｍ＋Ｈ）．
ＴＨＦ（２０ｍＬ）中のＳ−（２−ホルミル−４−メトキシ−フェニル）（２．８ｇ、１３．３３３ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、２−メチル２−プロパンスルフィンアミド（１．６１６ｇ、１３．３３３ｍｍｏｌ）およびＴｉ（ＯＥｔ）４（２．７９５ｍｌ、１３．３３３ｍｍｏｌ）を添加し、７０℃に４５分間にわたって加熱した。反応混合物をブライン溶液でクエンチし、酢酸エチルで抽出した。分離した有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮した。このようにして取得された粗製物を、ヘキサン中０〜１０％酢酸エチルを使用する通常のシリカカラムによって精製して、Ｓ−［２−［（Ｚ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニルイミノメチル］−４−メトキシ−フェニル］エタンチオエート（９８０ｍｇ、１７％、２ステップ）を無色粘着性液体として得た。ＭＳ実測値：３１３．８（Ｍ＋Ｈ）．
ＴＨＦ（１５ｍＬ）中のＳ−［２−［（Ｚ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニルイミノメチル］−４−メトキシ−フェニル］エタンチオエート（９８０ｍｇ、３．１３１ｍｍｏｌ）の溶液を、アルゴンで約１０分間にわたって脱気し、次いで、ＮａＢＨ４（１．１８４ｇ、３１．３１ｍｍｏｌ）を、冷却条件下、小分けにして添加し、０℃で３０分間にわたって撹拌した。次いで、反応物をアセトン（１０ｍＬ）（アルゴンで脱気したもの）でクエンチし、冷却条件下、１時間にわたって撹拌した。反応塊を減圧下で濃縮し、アルゴン中に放出して、Ｎ−［（５−メトキシ−２−スルファニル−フェニル）メチル］−２−メチル−プロパン−２−スルフィンアミド（８５５ｍｇ、粗製物）を得て、これを、さらに精製することなく次のステップに直接使用した。
【０２７３】
アセトニトリル（１５ｍＬ）中のＮ−［（５−メトキシ−２−スルファニル−フェニル）メチル］−２−メチル−プロパン−２−スルフィンアミド（８５４ｍｇ、３．１２８ｍｍｏｌ）および２−クロロ−ニコチン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（６６８．４９７ｍｇ、３．１２８ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、Ｋ２ＣＯ３（１．０８ｇ、７．８２１ｍｍｏｌ）を添加し、反応塊を７０℃に４時間にわたって加熱した。反応塊を酢酸エチルで希釈し、
水で洗浄した。分離した有機層をブライン溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で蒸発させた。このようにして取得された粗製物を、ヘキサン中１０〜６０％酢酸エチルを使用する通常のシリカカラムによって精製して、ｔｅｒｔ−ブチル２−［２−［（ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニルアミノ）メチル］−４−メトキシ−フェニル］スルファニルピリジン−３−カルボキシレート（４２０ｍｇ、３０％、２ステップ）を白色粘着性固体として得た。ＭＳ実測値：４５０．８（Ｍ＋Ｈ）．
ＴＨＦ（１２ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル２−［２−［（ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニルアミノ）メチル］−４−メトキシ−フェニル］スルファニルピリジン−３−カルボキシレート（４７０ｍｇ、１．０４４ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、ＬｉＢＨ４（２２７．４８ｍｇ、１０．４４ｍｍｏｌ）を添加し、反応塊を７０℃に４時間にわたって加熱した。反応塊を飽和塩化アンモニウム溶液でクエンチし、酢酸エチルで抽出した。分離した有機層を、水、ブライン溶液で洗浄し、無水物で乾燥させ、減圧下で蒸発させて、Ｎ−［［２−［［３−（ヒドロキシメチル）−２−ピリジル］スルファニル］−５−メトキシ−フェニル］メチル］−２−メチル−プロパン−２−スルフィンアミド（３７０ｍｇ、粗製物）をオフホワイトの粘着性固体として得た。ＭＳ実測値：３８０．９（Ｍ＋Ｈ）．
ＭｅＯＨ（１０ｍＬ）中のＮ−［［２−［［３−（ヒドロキシメチル）−２−ピリジル］スルファニル］−５−メトキシ−フェニル］メチル］−２−メチル−プロパン−２−スルフィンアミド（３７０．０ｍｇ、０．９７４ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、４Ｍ  ＨＣｌ／ジオキサン（５ｍＬ）を０℃で添加し、反応混合物を２５℃で１時間にわたって撹拌した。反応の完了後、反応混合物を減圧下で濃縮して、［２−［２−（アミノメチル）−４−メトキシ−フェニル］スルファニル−３−ピリジル］メタノール（３００ｍｇ、粗製物）をオフホワイトの固体として得た。ＭＳ実測値：２７６．９（Ｍ＋Ｈ）．
５％ＮａＨＣＯ３（５ｍＬ）中の［２−［２−（アミノメチル）−４−メトキシ−フェニル］スルファニル−３−ピリジル］メタノール（３００ｍｇ、１．０８７ｍｍｏｌ）の撹拌懸濁液に、ＣＨ３ＣＮ（５ｍＬ）中のＦｍｏｃ  ＯＳＵ（３６６．５２２ｍｇ、１．０８７ｍｍｏｌ）を２５℃で添加し、反応物を２５℃で２時間にわたって撹拌した。次いで、反応塊を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。分離した有機層をブライン溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で蒸発させて、９Ｈ−フルオレン−９−イルメチルＮ−［［２−［［３−（ヒドロキシメチル）−２−ピリジル］スルファニル］−５−メトキシ−フェニル］メチル］カルバメート（３５０ｍｇ、粗製物）をオフホワイトの固体として得た。ＭＳ実測値：４９８．８（Ｍ＋Ｈ）．
ＤＣＭ／ＴＨＦ（１：１、２０ｍＬ）中の９Ｈ−フルオレン−９−イルメチルＮ−［［２−［［３−（ヒドロキシメチル）−２−ピリジル］スルファニル］−５−メトキシ−フェニル］メチル］カルバメート（３５０ｍｇ、０．７０３ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、ＭｎＯ２（６１０．９５４ｍｇ、７．０２８ｍｍｏｌ）を添加し、反応塊を２５℃で２時間にわたって撹拌した。反応塊をセライトパッドに通して濾過し、濾液を減圧下で蒸発させた。取得された粗材料を、ヘキサン中５〜３０％酢酸エチルを使用する通常のシリカカラムによって精製して、９Ｈ−フルオレン−９−イルメチルＮ−［［２−［（３−ホルミル−２−ピリジル）スルファニル］−５−メトキシ−フェニル］メチル］カルバメート（２５０ｍｇ、４８％、４ステップ）をオフホワイトの固体として得た。
【０２７４】
1H-NMR: (400 MHz, DMSO-d6) δ 3.79 (3H; s); 4.17-4.21 (3H; m); 4.26-4.28 (2H; m); 6.90-6.92 (1H; m); 6.96 (1H; m); 7.30-7.36 (3H; m); 7.39-7.44 (3H; m); 7.69 (2H; d; J = 7.48 Hz); 7.84 (1H; m); 7.90 (2H; d; J = 7.4 Hz); 8.30 (1H; d; J = 7.4 Hz); 8.4 (1H; d; J = 3.56 Hz); 10.19 (1H; s)
中間体４４
９Ｈ−フルオレン−９−イルメチルＮ−［［２−（４−フルオロ−２−ホルミル−フェニル）スルファニル−３−メチル−フェニル］メチル］カルバメート
【０２７５】
【化５５】
2018535960.tif 000057
【０２７６】
ＤＭＦ（１２ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル５−フルオロ−２−スルファニルベンゾエート（１．２ｇ、５．２５６ｍｍｏｌ）および２−フルオロ−３−メチル−ベンズアルデヒド（７２６ｍｇ、５．２５６ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、Ｃｓ２ＣＯ３（３．４ｇ、１０．５１３ｍｍｏｌ）を添加し、反応塊を７０℃に３時間にわたって加熱した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、水で洗浄した。分離した有機層をブライン溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で蒸発させた。取得された粗材料を、ヘキサン中０〜２％酢酸エチルを使用するシリカクロマトグラフィーによって精製して、ｔｅｒｔ−ブチル５−フルオロ−２−（２−ホルミル−６−メチル−フェニル）スルファニル−ベンゾエート（６００ｍｇ、３３％）を無色粘着性液体として得た。
【０２７７】
ＴＨＦ（２０ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル５−フルオロ−２−（２−ホルミル−６−メチル−フェニル）スルファニル−ベンゾエート（１．２ｇ、３．４６４ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、２−メチル２−プロパンスルフィンアミド（４２０ｍｇ、３．４６４ｍｍｏｌ）およびＴｉ（ＯＥｔ）４（３．６５ｍＬ、１７．３２ｍｍｏｌ）を添加し、７０℃に１時間にわたって加熱した。反応混合物をブライン溶液でクエンチし、酢酸エチルで抽出した。分離した有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空下で濃縮して、ｔｅｒｔ−ブチル２−［２−［（Ｚ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニルイミノメチル］−６−メチル−フェニル］スルファニル−５−フルオロ−ベンゾエート（１．３ｇ、粗製物）を黄色固体として得た。ＭＳ実測値：４４９．７（Ｍ＋Ｈ）．
ＴＨＦ（２０ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル２−［２−［（Ｚ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニルイミノメチル］−６−メチル−フェニル］スルファニル−５−フルオロ−ベンゾエート（１．３ｇ、２．８９１ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、ＬｉＢＨ４（６２７ｍｇ、２８．９１４ｍｍｏｌ）を添加し、反応塊を７０℃に８時間にわたって加熱した。反応混合物を飽和塩化アンモニウム溶液でクエンチし、酢酸エチルで抽出した。分離した有機層を、水、ブライン溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で蒸発させた。このようにして取得された粗製物を、５〜５０％ＥＡ／Ｈｅｘを使用する通常のシリカカラムによって精製して、Ｎ−［［２−［４−フルオロ−２−（ヒドロキシメチル）フェニル］スルファニル−３−メチル−フェニル］メチル］−２−メチル−プロパン−２−スルフィンアミド（１ｇ、７５％、２ステップ）をオフホワイトの固体として得た。ＭＳ実測値：３８２．０（Ｍ＋Ｈ）．
ＭｅＯＨ（１０ｍＬ）中のＮ−［［２−［４−フルオロ−２−（ヒドロキシメチル）フェニル］スルファニル−３−メチル−フェニル］メチル］−２−メチル−プロパン−２−スルフィンアミド（１ｇ、２．６２ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、４Ｍ  ＨＣｌ／ジオキサン（５ｍＬ）を０℃で添加し、反応混合物を２５℃で１時間にわたって撹拌した。反応の完了後、反応混合物を減圧下で濃縮して、［２−［２−（アミノメチル）−６−メチル−フェニル］スルファニル−５−フルオロ−フェニル］メタノール（８００ｍｇ、粗製物）を粘着性液体として得た。ＭＳ実測値：２７７．９（Ｍ＋Ｈ）．
５％ＮａＨＣＯ３（１０ｍＬ）中の［２−［２−（アミノメチル）−６−メチル−フェニル］スルファニル−５−フルオロ−フェニル］メタノール（８００ｍｇ、２．５４９ｍｍｏｌ）の撹拌懸濁液に、ＣＨ３ＣＮ（１０ｍＬ）中のＦｍｏｃ  ＯＳＵ（８５９ｍｇ、
２．５４９ｍｍｏｌ）を２５℃で添加し、反応物を２５℃で２時間にわたって撹拌した。次いで、反応塊を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。分離した有機層をブライン溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で蒸発させた。取得された粗材料を、ヘキサン中５〜３０％酢酸エチルを使用するシリカクロマトグラフィーによって精製して、９Ｈ−フルオレン−９−イルメチルＮ−［［２−［４−フルオロ−２−（ヒドロキシメチル）フェニル］スルファニル−３−メチル−フェニル］メチル］カルバメート（８００ｍｇ、６１％、２ステップ）をオフホワイトの固体として得た。ＭＳ実測値：５００．１（Ｍ＋Ｈ）．
ＤＣＭ／ＴＨＦ（１：１、２０ｍＬ）中の９Ｈ−フルオレン−９−イルメチルＮ−［［２−［４−フルオロ−２−（ヒドロキシメチル）フェニル］スルファニル−３−メチル−フェニル］メチル］カルバメート（８００ｍｇ、１．６６１ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、ＭｎＯ２（２．８８ｇ、３３．２２１ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を２５℃で２時間にわたって撹拌した。反応混合物をセライトパッドに通して濾過し、濾液を減圧下で蒸発させた。このようにして取得された粗製物を、ヘキサン中５〜２０％酢酸エチルを使用するシリカクロマトグラフィーによって精製して、９Ｈ−フルオレン−９−イルメチルＮ−［［２−（４−フルオロ−２−ホルミル−フェニル）スルファニル−３−メチル−フェニル］メチル］カルバメート（５１０ｍｇ、６１％）をオフホワイトの固体として得た。ＭＳ実測値：４９８．１（Ｍ＋Ｈ）．
1H-NMR: (400 MHz, DMSO-d6) δ 2.2 (3H; s); 4.19-4.21 (1H; m); 4.23-4.30 (4H; m); 6.45 (1H; m); 7.23 (1H; br s; J = 6.88 Hz); 7.32-7.45 (7H; m); 7.67 (1H; d; J
= 7.04 Hz); 7.78-7.90 (4H; m); 10.20 (1H; s).
中間体４５
９Ｈ−フルオレン−９−イルメチルＮ−［［３−クロロ−２−［（３−ホルミル−２−ピリジル）スルファニル］−５−（トリフルオロメチル）フェニル］メチル］カルバメート
【０２７８】
【化５６】
2018535960.tif 000058
【０２７９】
ＤＭＦ（１５ｍＬ）中の２−メルカプト−ニコチン酸メチルエステル（１．２３ｇ、７．２８３ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、ＫＯｔＢｕ（８１７ｍｇ、７．２８３ｍｍｏｌ）を添加し、反応塊を２５℃で３０分間にわたって撹拌した。次いで、３−クロロ−２−フルオロ−５−トリフルオロメチル−ベンズアルデヒド（１．５ｇ、６．６２１ｍｍｏｌ）を反応塊に添加し、これを８０℃に１時間にわたって加熱した。反応混合物を水でクエンチし、酢酸エチルで抽出した。分離した有機層をブライン溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で蒸発させて、メチル２−［２−クロロ−６−ホルミル−４−（トリフルオロメチル）フェニル］スルファニルピリジン−３−カルボキシレート（２．３ｇ、粗製物）を得て、これを、さらに精製することなく次のステップに直接使用した。ＭＳ実測値：３７５．５（Ｍ＋Ｈ）．
ＴＨＦ（２０ｍＬ）中のメチル２−［２−クロロ−６−ホルミル−４−（トリフルオロメチル）フェニル］スルファニルピリジン−３−カルボキシレート（２．３ｇ、６．１２１ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、２−メチルプロパン−２−スルフィンアミド（７４２ｍｇ、６．１２１ｍｍｏｌ）およびＴｉ（ＯＥｔ）４（６．４ｍＬ、３０．６０５ｍｍｏｌ）を
添加し、７０℃に１時間にわたって加熱した。反応混合物をブライン溶液でクエンチし、酢酸エチルで抽出した。分離した有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空下で濃縮して、エチル２−［２−［（Ｚ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニルイミノメチル］−６−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］スルファニルピリジン−３−カルボキシレート（２．８ｇ、粗製物）を生じさせ、これを、さらに精製することなく次のステップに直接使用した。ＭＳ実測値：４９２．６（Ｍ＋Ｈ）．
ＴＨＦ（２０ｍＬ）中のエチル２−［２−［（Ｚ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニルイミノメチル］−６−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］スルファニルピリジン−３−カルボキシレート（２．８ｇ、５．６８ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、ＬＡＨ（ＴＨＦ中１Ｍ、１１．３６ｍＬ、１１．３６ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、反応塊を２５℃で２時間にわたって撹拌した。反応混合物を飽和硫酸ナトリウム溶液でクエンチし、酢酸エチルで抽出した。分離した有機層を、水、ブライン溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で蒸発させた。取得された粗材料を、ヘキサン中１０〜６０％酢酸エチルを使用するシリカクロマトグラフィーによって精製して、Ｎ−［［３−クロロ−２−［［３−（ヒドロキシメチル）−２−ピリジル］スルファニル］−５−（トリフルオロメチル）フェニル］メチル］−２−メチル−プロパン−２−スルフィンアミド（１．４ｇ、４７％、３ステップ）をオフホワイトの固体として得た。ＭＳ実測値：４５２．８（Ｍ＋Ｈ）．
ＭｅＯＨ（４０ｍＬ）中のＮ−［［３−クロロ−２−［［３−（ヒドロキシメチル）−２−ピリジル］スルファニル］−５−（トリフルオロメチル）フェニル］メチル］−２−メチル−プロパン−２−スルフィンアミド（１．４ｇ、３．０９１ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、ジオキサン中４Ｍ  ＨＣｌ（２０ｍＬ）を０℃で添加し、反応混合物を２５℃で１時間にわたって撹拌した。反応の完了後、混合物を減圧下で濃縮して、［２−［２−（アミノメチル）−６−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］スルファニル−３−ピリジル］メタノール（１ｇ、粗製物）をオフホワイトの固体として得て、これを、次のステップに直接使用した。ＭＳ実測値：３４８．７（Ｍ＋Ｈ）．
５％ＮａＨＣＯ３（２０ｍＬ）中の［２−［２−（アミノメチル）−６−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］スルファニル−３−ピリジル］メタノール（１ｇ、２．５９６ｍｍｏｌ）の撹拌懸濁液に、ＣＨ３ＣＮ（２０ｍＬ）中のＦｍｏｃ  ＯＳＵ（８７５ｍｇ、２．５９６ｍｍｏｌ）を２５℃で添加し、反応混合物を２５℃で２時間にわたって撹拌した。次いで、反応混合物を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。分離した有機層をブライン溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で蒸発させて、粗製物を得て、これを、ヘキサン中５〜３０％酢酸エチルを使用する通常のシリカカラムによって精製して、９Ｈ−フルオレン−９−イルメチルＮ−［［３−クロロ−２−［［３−（ヒドロキシメチル）−２−ピリジル］スルファニル］−５−（トリフルオロメチル）フェニル］メチル］カルバメート（１．１ｇ、６２％、２ステップ）をオフホワイトの固体として得た。ＭＳ実測値：５７０．８（Ｍ＋Ｈ）．
ＤＣＭ／ＴＨＦ（１：１、４０ｍＬ）中のＮ−［［３−クロロ−２−［［３−（ヒドロキシメチル）−２−ピリジル］スルファニル］−５−（トリフルオロメチル）フェニル］メチル］カルバメート（１．１ｇ、１．９２６ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、ＭｎＯ２（３．３４ｇ、３８．５２８ｍｍｏｌ）を添加し、反応塊を２５℃で２時間にわたって撹拌した。反応塊をセライトパッドに通して濾過し、濾液を減圧下で蒸発させて、粗製物を得て、これを、ヘキサン中５〜２０％酢酸エチルを使用する通常のシリカカラムによって精製して、９Ｈ−フルオレン−９−イルメチルＮ−［［３−クロロ−２−［（３−ホルミル−２−ピリジル）スルファニル］−５−（トリフルオロメチル）フェニル］メチル］カルバメートをオフホワイトの固体（６５０ｍｇ、５９％）として生じさせた。
【０２８０】
1H-NMR: (400 MHz, DMSO-d6) δ 4.20-4.21 (1H; m); 4.22-4.28 (2H; m); 4.34-4.35 (2H; m); 7.28-7.32 (2H; m); 7.39-7.43 (3H; m); 7.66-7.68 (3H; m); 7.89 (2H; d; J
= 7.4 Hz); 7.96-7.97 (1H; m); 7.99 (1H; br s); 8.39-8.43 (2H; m); 10.19 (1H; s)中間体４６
９Ｈ−フルオレン−９−イルメチルＮ−［［３−（２−ホルミルフェニル）スルファニル−４−ピリジル］メチル］カルバメート
【０２８１】
【化５７】
2018535960.tif 000059
【０２８２】
ＤＭＦ（２０ｍＬ）中の２−クロロ−ピリジン−３−カルバルデヒド（２．０ｇ、１４．１２４ｍｍｏｌ）およびチオサリチル酸メチル（２．３７６ｇ、１４．１２４ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、Ｃｓ２ＣＯ３（９．１８１ｇ、２８．２４９ｍｍｏｌ）を添加し、反応塊を７０℃に２時間にわたって加熱した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、水で洗浄した。分離した有機層をブライン溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で蒸発させた。このようにして取得された粗製物を、ヘキサン中１０〜５０％酢酸エチルを使用するシリカクロマトグラフィーによって精製して、メチル２−［（３−ホルミル−２−ピリジル）スルファニル］ベンゾエート（３ｇ、７７％）を黄色固体として得た。
【０２８３】
ＴＨＦ（２５ｍＬ）中のメチル２−［（３−ホルミル−２−ピリジル）スルファニル］ベンゾエート（３．０２ｇ、１１．０６２ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、２−メチル２−プロパンスルフィンアミド（１．３４１ｇ、１１．０６２ｍｍｏｌ）およびＴｉ（ＯＥｔ）４（１１．５９７ｍＬ、５５．３１１ｍｍｏｌ）を添加し、７０℃に９０分間にわたって加熱した。反応混合物をブライン溶液でクエンチし、酢酸エチルで抽出した。分離した有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空下で濃縮して、エチル２−［［３−［（Ｚ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニルイミノメチル］−２−ピリジル］スルファニル］ベンゾエート（３．５ｇ、粗製物）を黄色固体として生じさせた。ＭＳ実測値：３９０．７（Ｍ＋Ｈ）．
ＴＨＦ（２５ｍＬ）中のエチル２−［［３−［（Ｚ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニルイミノメチル］−２−ピリジル］スルファニル］ベンゾエート（３．５ｇ、８．９７４ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、ＬｉＢＨ４（１．９５５ｇ、８９．７４４ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を７０℃に３時間にわたって加熱した。反応混合物を飽和塩化アンモニウム溶液でクエンチし、酢酸エチルで抽出した。分離した有機層を、水、ブライン溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で蒸発させて、Ｎ−［［２−［２−（ヒドロキシメチル）フェニル］スルファニル−３−ピリジル］メチル］−２−メチル−プロパン−２−スルフィンアミド（３ｇ、粗製物）をオフホワイトの固体として得た。ＭＳ実測値：３５０．８（Ｍ＋Ｈ）．
ＭｅＯＨ（３０ｍＬ）中のＮ−［［２−［２−（ヒドロキシメチル）フェニル］スルファニル−３−ピリジル］メチル］−２−メチル−プロパン−２−スルフィンアミド（３．０ｇ、８．５７１ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、４Ｍ  ＨＣｌ／ジオキサン（１５ｍＬ）を０℃で添加し、反応混合物を２５℃で１時間にわたって撹拌した。反応の完了後、混合物を減圧下で濃縮して、［２−［［３−（アミノメチル）−２−ピリジル］スルファニル］フェニル］メタノール（２．５ｇ、粗製物）を粘着性液体として得た。ＭＳ実測値：２４７．１（Ｍ＋Ｈ）．
５％ＮａＨＣＯ３（２０ｍＬ）中の［２−［［３−（アミノメチル）−２−ピリジル］スルファニル］フェニル］メタノール（２．５ｇ、１０．１６３ｍｍｏｌ）の撹拌懸濁液に、ＣＨ３ＣＮ（２０ｍＬ）中のＦｍｏｃ  ＯＳＵ（３．４２７ｇ、１０．１６３ｍｍｏｌ）を２５℃で添加し、反応物を２５℃で３時間にわたって撹拌した。次いで、反応混合
物を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。分離した有機層をブライン溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で蒸発させた。このようにして取得された粗製物を、ヘキサン中５〜５０％酢酸エチルを使用するシリカクロマトグラフィーによって精製して、９Ｈ−フルオレン−９−イルメチルＮ−［［２−［２−（ヒドロキシメチル）フェニル］スルファニル−３−ピリジル］メチル］カルバメート（１．６ｇ、３１％、４ステップ）をオフホワイトの固体として得た。ＭＳ実測値：４６８．８（Ｍ＋Ｈ）．
ＤＣＭ／ＴＨＦ（１：１、５０ｍＬ）中の９Ｈ−フルオレン−９−イルメチルＮ−［［２−［２−（ヒドロキシメチル）フェニル］スルファニル−３−ピリジル］メチル］カルバメート（２．０ｇ、４．２７４ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、ＭｎＯ２（７．４３ｇ、８５．４７ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を２５℃で２時間にわたって撹拌した。反応混合物をセライトパッドに通して濾過し、濾液を減圧下で蒸発させた。取得された粗材料を、ヘキサン中１０〜７０％酢酸エチルを使用する通常のシリカカラムによって精製して、９Ｈ−フルオレン−９−イルメチルＮ−［［３−（２−ホルミルフェニル）スルファニル−４−ピリジル］メチル］カルバメート（６００ｍｇ、２８％、３ステップ）をオフホワイトの固体として得た。
【０２８４】
1H-NMR: (400 MHz, DMSO-d6) δ 4.11-4.24 (3H; m); 4.37-4.38 (2H; m); 6.62 (2H; d; J = 7.52 Hz); 7.25 (1H; m); 7.32-7.35 (3H; m); 7.42-7.47 (3H; m); 7.47-7.49 (1H; m); 7.70 (2H; d; J = 7.16 Hz); 7.92 (2H; br d; J = 6.88 Hz); 8.01 (1H; br d;
J = 6.92 Hz); 8.5 (1H; br s); 8.66 (1H; d; J = 4.76 Hz); 10.21 (1H; s)
中間体４７
９Ｈ−フルオレン−９−イルメチルＮ−［［３，５−ジクロロ−２−［（３−ホルミル−２−ピリジル）スルファニル］フェニル］メチル］カルバメート
【０２８５】
【化５８】
2018535960.tif 000060
【０２８６】
ＤＭＦ（３０ｍＬ）中の２−メルカプト−ニコチン酸（２．４４ｇ、１５．７５５ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、ＫＯｔＢｕ（３．２ｇ、２８．６４５ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を２５℃で３０分間にわたって撹拌した。次いで、２，３，５−トリクロロ−ベンズアルデヒド（３ｇ、１４．３２３ｍｍｏｌ）を反応塊に添加し、これを８０℃に４時間にわたって加熱した。次いで、Ｋ２ＣＯ３（５．９３ｇ、４２．９６８ｍｍｏｌ）を添加し、続いてＭｅＩ（２．６７ｍＬ、４２．９６８ｍｍｍｏｌ）を添加し、反応塊を２５℃で１６時間にわたって撹拌した。反応混合物を水でクエンチし、酢酸エチルで抽出した。分離した有機層をブライン溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で蒸発させた。このようにして取得された粗製物を、ヘキサン中５〜１５％酢酸エチルを使用する通常のシリカカラムによって精製して、メチル２−（２，４−ジクロロ−６−ホルミル−フェニル）スルファニルピリジン−３−カルボキシレート（２．３ｇ、４６％）を黄色固体として得た。ＭＳ実測値：３４１．８（Ｍ＋Ｈ）．
ＴＨＦ（２０ｍＬ）中のメチル２−（２，４−ジクロロ−６−ホルミル−フェニル）スルファニルピリジン−３−カルボキシレート（２．３ｇ、６．７２１ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、２−メチルプロパン−２−スルフィンアミド（８１５ｍｇ、６．７２１ｍｍｏｌ）およびＴｉ（ＯＥｔ）４（７．０９ｍＬ、３３．６０６ｍｍｏｌ）を添加し、反応塊を７０℃に１時間にわたって加熱した。反応混合物をブライン溶液でクエンチし、酢酸エチル
で抽出した。分離した有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して、エチル２−［２−［（Ｚ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニルイミノメチル］−４，６−ジクロロ−フェニル］スルファニルピリジン−３−カルボキシレート（２．６ｇ、粗製物）を生じさせて、これを、さらに精製することなく次のステップに直接使用した。ＭＳ実測値：４５８．７（Ｍ＋Ｈ）．
ＴＨＦ（２５ｍＬ）中のメチル２−［２−［（Ｚ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニルイミノメチル］−４，６−ジクロロ−フェニル］スルファニルピリジン−３−カルボキシレート（２．６ｇ、５．６５９ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、ＬＡＨ（ＴＨＦ中１Ｍ、１１．３１ｍＬ、１１．３１ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、反応塊を２５℃で２時間にわたって撹拌した。反応混合物を飽和硫酸ナトリウム溶液でクエンチし、酢酸エチルで抽出した。分離した有機層を、水、ブライン溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で蒸発させた。このようにして取得された粗製物を、ヘキサン中１０〜６０％酢酸エチルを使用する通常のシリカカラムによって精製して、Ｎ−［［３，５−ジクロロ−２−［［３−（ヒドロキシメチル）−２−ピリジル］スルファニル］フェニル］メチル］−２−メチル−プロパン−２−スルフィンアミド（１．５ｇ、５３％、２ステップ）をオフホワイトの固体として得た。ＭＳ実測値：４１８．８（Ｍ＋Ｈ）．
ＭｅＯＨ（２０ｍＬ）中のＮ−［［３，５−ジクロロ−２−［［３−（ヒドロキシメチル）−２−ピリジル］スルファニル］フェニル］メチル］−２−メチル−プロパン−２−スルフィンアミド（１．９ｇ、１１．４２９ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、ジオキサン中４Ｍ
ＨＣｌ（１２ｍＬ）を０℃で添加し、反応混合物を２５℃で１時間にわたって撹拌した。反応の完了後、混合物を減圧下で濃縮して、［２−［２−（アミノメチル）−４，６−ジクロロ−フェニル］スルファニル−３−ピリジル］メタノール（１．９ｇ、粗製物）をオフホワイトの固体として得て、これを、次のステップに直接使用した。ＭＳ実測値：３１５．１（Ｍ＋Ｈ）．
５％ＮａＨＣＯ３（２５ｍＬ）中の［２−［２−（アミノメチル）−４，６−ジクロロ−フェニル］スルファニル−３−ピリジル］メタノール（１．９ｇ、６．０５１ｍｍｏｌ）の撹拌懸濁液に、ＣＨ３ＣＮ（２５ｍＬ）中のＦｍｏｃ  ＯＳＵ（２．０４ｇ、６．０５１ｍｍｏｌ）を２５℃で添加し、反応塊を２５℃で３時間にわたって撹拌した。次いで、反応塊を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。分離した有機層をブライン溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で蒸発させて、９Ｈ−フルオレン−９−イルメチルＮ−［［３，５−ジクロロ−２−［［３−（ヒドロキシメチル）−２−ピリジル］スルファニル］フェニル］メチル］カルバメート（２．５ｇ、粗製物）を得て、これを、次のステップに直接使用した。ＭＳ実測値：５３７．０（Ｍ＋Ｈ）．
ＤＣＭ／ＴＨＦ（１：１、７０ｍＬ）中の９Ｈ−フルオレン−９−イルメチルＮ−［［３，５−ジクロロ−２−［［３−（ヒドロキシメチル）−２−ピリジル］スルファニル］フェニル］メチル］カルバメート（２．５ｇ、４．６６４ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、ＭｎＯ２（４．０５５ｇ、４６．６４２ｍｍｏｌ）を添加し、反応塊を２５℃で３時間にわたって撹拌した。反応塊をセライトパッドに通して濾過し、濾液を減圧下で蒸発させて、粗製物を得て、これを、ヘキサン中５〜４０％酢酸エチルを使用するシリカクロマトグラフィーによって精製して、９Ｈ−フルオレン−９−イルメチルＮ−［［３，５−ジクロロ−２−［（３−ホルミル−２−ピリジル）スルファニル］フェニル］メチル］カルバメートをオフホワイトの固体（１．７ｇ、６９％、３ステップ）として生じさせた。
【０２８７】
1H-NMR: (400 MHz, DMSO-d6) δ 4.21-4.30 (5H; m); 7.25-7.43 (6H;m); 7.67 (2H; d; J = 7.26 Hz); 7.79 (1H; s); 7.90 (2H; br d; J = 7.16 Hz); 8.36 (1; br d; J = 7.36 Hz); 8.40 (1H; br s); 10.18 (1H; s)
中間体４８
９Ｈ−フルオレン−９−イルメチルＮ−［［６−クロロ−２−［（３−ホルミル−２−ピリジル）スルファニル］−３−（トリフルオロメチル）フェニル］メチル］カルバメート
【０２８８】
【化５９】
2018535960.tif 000061
【０２８９】
ＤＭＦ（３０ｍＬ）中のエチル２−メルカプト−ニコチン酸（２．１１６ｇ、１３．６３６ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、ＫＯｔＢｕ（２．７８２ｇ、２４．７９３ｍｍｏｌ）を添加し、反応塊を２５℃で３０分間にわたって撹拌した。次いで、２，６−ジクロロ−３−トリフルオロメチル−ベンズアルデヒド（３．０ｇ、１２．３９７ｍｍｏｌ）を反応塊に添加し、これを８０℃に４時間にわたって加熱した。次いで、Ｋ２ＣＯ３（５．１４ｇ、３７．１９ｍｍｏｌ）を添加し、続いてＭｅＩ（２．３２５ｍＬ、３９．１９ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を２５℃で１６時間にわたって撹拌した。反応混合物を水でクエンチし、酢酸エチルで抽出した。分離した有機層をブライン溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で蒸発させた。このようにして取得された粗製物を、ヘキサン中０〜１０％酢酸メチルを使用するシリカクロマトグラフィーによって精製して、メチル２−［３−クロロ−２−ホルミル−６−（トリフルオロメチル）フェニル］スルファニルピリジン−３−カルボキシレート（３．３ｇ、７１％）を黄色固体として得た。
【０２９０】
ＴＨＦ（３０ｍＬ）中のメチル２−［３−クロロ−２−ホルミル−６−（トリフルオロメチル）フェニル］スルファニルピリジン−３−カルボキシレート（３．５ｇ、９．３１４ｍｍｏｌ）を得るために、ヘキサン中酢酸メチルの撹拌溶液に、２−メチルプロパン−２−スルフィンアミド（１．１２ｇ、９．３１４ｍｍｏｌ）およびＴｉ（ＯＥｔ）４（９．８３７ｍＬ、４６．５７２ｍｍｏｌ）を添加し、反応塊を７０℃に１時間にわたって加熱した。反応混合物をブライン溶液でクエンチし、酢酸エチルで抽出した。分離した有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して、メチル２−［２−［（Ｅ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニルイミノメチル］−３−クロロ−６−（トリフルオロメチル）フェニル］スルファニルピリジン−３−カルボキシレート（４．２ｇ、粗製物）を生じさせて、これを、さらに精製することなく次のステップに直接使用した。ＭＳ実測値：４９２．５（Ｍ＋Ｈ）．
ＴＨＦ（４０ｍＬ）中のメチル２−［２−［（Ｅ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニルイミノメチル］−３−クロロ−６−（トリフルオロメチル）フェニル］スルファニルピリジン−３−カルボキシレート（４．２ｇ、８．５２ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、ＬＡＨ（ＴＨＦ中１Ｍ、１７．０４ｍＬ、１７．０４ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、反応混合物を２５℃で２時間にわたって撹拌した。反応混合物を飽和硫酸ナトリウム溶液でクエンチし、酢酸エチルで抽出した。分離した有機層を、水、ブライン溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で蒸発させた。このようにして取得された粗製物を、ヘキサン中１０〜６０％酢酸エチルを使用する通常のシリカカラムによって精製して、Ｎ−［［６−クロロ−２−［［３−（ヒドロキシメチル）−２−ピリジル］スルファニル］−３−（トリフルオロメチル）フェニル］メチル］−２−メチル−プロパン−２−スルフィンアミド（１．７ｇ、５２％、２ステップ）をオフホワイトの固体として得た。ＭＳ実測値：４５２．９（Ｍ＋Ｈ）．
ＭｅＯＨ（２０ｍＬ）中のＮ−［［６−クロロ−２−［［３−（ヒドロキシメチル）−２−ピリジル］スルファニル］−３−（トリフルオロメチル）フェニル］メチル］−２−
メチル−プロパン−２−スルフィンアミド（１．５ｇ、３．３１９ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、ジオキサン中４Ｍ  ＨＣｌ（１０ｍＬ）を０℃で添加し、反応混合物を２５℃で１時間にわたって撹拌した。反応の完了後、反応混合物を減圧下で濃縮して、［２−［２−（アミノメチル）−３−クロロ−６−（トリフルオロメチル）フェニル］スルファニル−３−ピリジル］メタノール（１．５ｇ、粗製物）を黄色粘着性固体として得て、これを、次のステップに直接使用した。ＭＳ実測値：３４８．７（Ｍ＋Ｈ）．
ＤＣＭ／ＴＨＦ（１：１、６０ｍＬ）中の［２−［２−（アミノメチル）−３−クロロ−６−（トリフルオロメチル）フェニル］スルファニル−３−ピリジル］メタノール（２．０ｇ、３．５０９ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、ＭｎＯ２（３．０５ｇ、３５．０８８ｍｍｏｌ）を添加し、反応塊を２５℃で３時間にわたって撹拌した。反応塊をセライトパッドに通して濾過し、濾液を減圧下で蒸発させて、粗材料を得て、これを、ヘキサン中５〜４０％酢酸エチルを使用するシリカクロマトグラフィーによって精製して、９Ｈ−フルオレン−９−イルメチルＮ−［［６−クロロ−２−［（３−ホルミル−２−ピリジル）スルファニル］−３−メチル−フェニル］メチル］カルバメートをオフホワイトの固体（１．１ｇ、５８％、３ステップ）として生じさせた。
【０２９１】
1H-NMR: (400 MHz, DMSO-d6) δ 4.16-4.22 (3H; m); 4.32-4.45 (2H; m); 7.32 (2H; br t; J = 7.28 Hz); 7.40 (3H; br t; J =7.28 Hz); 7.60 (1H; m); 7.67 (2H; br d; J
= 7.24 Hz); 7.73 (2H; br d; J = 7.96 Hz); 7.86 (3H; m); 8.32 (1H; br d; J = 6.56 Hz); 8.46 (1H; m); 10.18 (1H; s).
中間体４９
９Ｈ−フルオレン−９−イルメチルＮ−［［５−エチル−２−（２−ホルミルフェニル）スルファニル−フェニル］メチル］カルバメート
【０２９２】
【化６０】
2018535960.tif 000062
【０２９３】
ジオキサン：水（３０ｍＬ）中の２−フルオロ−５−ヨード−ベンズアルデヒド（２．０ｇ、８ｍｍｏｌ）の溶液に、ビニルボロン酸ピナコールエステル（１．６ｍＬ、９．６ｍｍｏｌ）およびＣｓ２ＣＯ３（３．９ｇ、１２ｍｍｏｌ）を順次に添加した。次いで、反応混合物をアルゴンで脱気し、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（０．１８４ｇ、０．１６ｍｍｏｌ）を添加した。得られた反応混合物を７０℃に２時間にわたって加熱した。反応の進行を、ＴＬＣによってモニターした。完了後、反応混合物をＥｔＯＡｃ（３×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を、水、続いてブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を減圧下で蒸発させて、粗化合物を得て、これを、フラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン）によってさらに精製して、２−フルオロ−５−ビニル−ベンズアルデヒド（０．８３ｇ、６９％）を無色油として得た。
【０２９４】
乾燥ＤＭＦ（４ｍＬ）中の２−フルオロ−５−ビニル−ベンズアルデヒド（０．８３ｇ、５．５ｍｍｏｌ）の脱気溶液に、Ｋ２ＣＯ３（１．２ｇ、１３．８ｍｍｏｌ）およびチオサリチル酸メチル（０．９１ｍＬ、０．６６ｍｍｏｌ）を添加した。次いで、反応混合物を１時間にわたって撹拌した。反応の進行を、ＴＬＣによってモニターした。完了後、反応混合物を水（３０ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（３×２０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を、水、続いてブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させた。溶媒を減圧下で蒸発させて、粗化合物を得て、これを、コンビフラッシュ（ヘキサン中２０％酢酸エチル
）によって精製して、メチル２−（２−ホルミル−４−ビニル−フェニル）スルファニルベンゾエート（１．４ｇ、８５％）を黄色油として生じさせた。ＭＳ実測値：２９９．２（Ｍ＋Ｈ）．
酢酸エチル（２５ｍＬ）中のメチル２−（２−ホルミル−４−ビニル−フェニル）スルファニルベンゾエート（１．４ｇ、４．６ｍｍｏｌ）の脱気溶液に、ＰｔＯ２（０．０５ｇ）を添加し、反応混合物を、水素雰囲気下、３時間にわたって撹拌した。反応の進行を、ＴＬＣによってモニターした。完了後、反応混合物をセライトに通して濾過し、濾液を減圧下で濃縮して、メチル２−（４−エチル−２−ホルミル−フェニル）スルファニルベンゾエート（１．４ｇ、９９％）を白色固体として得た。ＭＳ実測値：３０１．０（Ｍ＋Ｈ）．
ＴＨＦ（３０ｍＬ）中のメチル２−（４−エチル−２−ホルミル−フェニル）スルファニルベンゾエート（１．４ｇ、４．６ｍｍｏｌ）の溶液に、２−メチルプロパン−２−スルフィンアミド（１．４ｇ、１１．６６ｍｍｏｌ）、続いてチタンエトキシド（２．４ｍＬ、１１．６６ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を５５℃で２時間にわたって加熱した。反応の進行を、ＴＬＣによってモニターした。完了後、反応混合物を水（３０ｍＬ）で希釈し、セライトに通して濾過した。有機層を分離して除き、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して、メチル２−［２−［（Ｚ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニルイミノメチル］−４−エチル−フェニル］スルファニルベンゾエート（１．６ｇ、８５％）を無色油として得た。ＭＳ実測値：４０４．３（Ｍ＋Ｈ）．
乾燥ＴＨＦ（１０ｍＬ）中のＬＡＨ（０．４７１ｇ、１２．４０ｍｍｏｌ）の氷冷溶液に、ＴＨＦ（２０ｍＬ）中のメチル２−［２−［（Ｚ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニルイミノメチル］−４−エチル−フェニル］スルファニルベンゾエート（２．５ｇ、６．２０ｍｍｏｌ）の溶液を添加し、得られた反応混合物を０．５時間にわたって撹拌した。反応の進行を、ＴＬＣによってモニターした。完了後、反応物を、飽和硫酸ナトリウム溶液（５ｍＬ）および酢酸エチルでクエンチした。次いで、反応混合物をセライトに通して濾過し、酢酸エチル（５０ｍＬ）で洗浄した。濾液を減圧下で濃縮して、Ｎ−［［５−エチル−２−［２−（ヒドロキシメチル）フェニル］スルファニル−フェニル］メチル］−２−メチル−プロパン−２−スルフィンアミド（２．０ｇ、９３％）を得て、これを、次のステップにおいてそのまま使用した。ＭＳ実測値：３７８．１（Ｍ＋Ｈ）．
アセトニトリル（２０ｍＬ）中のＮ−［［５−エチル−２−［２−（ヒドロキシメチル）フェニル］スルファニル−フェニル］メチル］−２−メチル−プロパン−２−スルフィンアミド（１．２ｇ、４．２３ｍｍｏｌ）の氷冷溶液に、５％重炭酸ナトリウム溶液（１２ｍＬ）、続いてアセトニトリル（１０ｍＬ）中のＦｍｏｃ−Ｏｓｕ（１．４ｇ、４．２９ｍｍｏｌ）の溶液を添加し、反応混合物を周囲温度で４時間にわたって撹拌した。反応の進行を、ＴＬＣによってモニターした。完了後、反応混合物を、水（５０ｍＬ）および酢酸エチル（８０ｍＬ）で希釈した。有機層を分離し、これから揮発物を減圧下で除去して、粗化合物を得て、次いで、これを、フラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン中２０％酢酸エチル）によって精製して、９Ｈ−フルオレン−９−イルメチルＮ−［［５−エチル−２−（２−ホルミルフェニル）スルファニル−フェニル］メチル］カルバメート（０．６７０ｇ、３５％）を白色固体として得た。ＬＣ−ＭＳ：４９４．０（Ｍ＋Ｈ）．
1H-NMR: (400 MHz, DMSO-d6): δ 1.20 (3H, t, J = 7.6 Hz), 2.65 (2H, q, J = 7.6 Hz), 4.30-4.23 (5H, m), 6.66 (1H, d, J = 8.0 Hz), 7.36-7.23 (5H, m), 7.48-7.38 (4H, m), 7.70 (2H, d, J = 7.4 Hz), 7.83 (1H, t, J = 5.9 Hz), 7.89 (2H, d, J = 7.5
Hz), 7.95 (1H, d, J = 7.6 Hz), 10.21 (1H, s).
中間体５０
９Ｈ−フルオレン−９−イルメチルＮ−［［２−（２−ホルミルフェニル）スルファニル−５−フェニル−フェニル］メチル］カルバメート
【０２９５】
【化６１】
2018535960.tif 000063
【０２９６】
ＴＨＦ（５０ｍＬ）中の４−フルオロ−ビフェニル（２ｇ、１１．６１ｍｍｏｌ）およびＰＭＤＴＡ（３ｍＬ）の溶液を、−７８℃に冷却し、１．６Ｍ  ｎＢｕＬｉ（１０．８８ｍＬ、１７．４２ｍｍｏｌ）を滴下添加した。結果として得られた反応混合物を−６０℃で４０分間にわたって撹拌した。反応混合物を再度−７８℃に冷却し、ＤＭＦ（２．１２ｍＬ、２９．０３ｍｍｏｌ）を添加した。次いで、反応混合物を−７８℃で３０分間にわたって撹拌した後、混合物を室温まで加温した。反応混合物をＮＨ４Ｃｌ水溶液でクエンチし、全混合物をジエチルエーテル（３０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をブライン（３０ｍＬ）で洗浄し、減圧下で濃縮して、粗化合物を生じさせて、これを、フラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン中１０％酢酸エチル）によって精製して、２−フルオロ−５−フェニル−ベンズアルデヒド（１．８ｇ、７７％）を粘性油として得た。
【０２９７】
ジオキサン−水（１：１）（３０ｍＬ）中の２−フルオロ−５−フェニル−ベンズアルデヒド（２．５ｇ、１０ｍｍｏｌ）の溶液に、フェニルボロン酸エステル（１．４５ｇ、１２ｍｍｏｌ）およびＣｓ２ＣＯ３（４．８７ｇ、１５ｍｍｏｌ）を順次に添加した。次いで、溶液をアルゴンで３０分間にわたって脱気した。この溶液にＰｄ（ＰＰｈ３）４（０．２３ｇ、０．２ｍｍｏｌ）を添加し、７０℃に２時間にわたって加熱した。次いで、反応混合物を濾過し、濾液を濃縮し、水（５０ｍＬ）で希釈した。水性層を酢酸エチル（１００ｍＬ×２）で抽出した。合わせた有機層をブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。有機層を濃縮して、粗化合物を得て、これを、フラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン中１０％酢酸エチル）によって精製して、２−フルオロ−５−フェニル−ベンズアルデヒド（１．７ｇ、８５％）を粘性油として生じさせた。
【０２９８】
ＤＭＦ（２０ｍＬ）中の２−フルオロ−５−フェニル−ベンズアルデヒド（１．７ｇ、８．５ｍｍｏｌ）およびチオサリチル酸メチル（１．４３ｇ、８．５ｍｍｏｌ）の溶液に、Ｋ２ＣＯ３（２．３５ｇ、１７ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を６０℃に１６時間にわたって加熱した。次いで、反応混合物を水で希釈し、酢酸エチル（１００ｍＬ×２）で抽出した。合わせた有機層をブライン（４０ｍＬ×２）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮して、粗化合物を生じさせて、これを、コンビフラッシュ（ヘキサン中３０％酢酸エチル）によってさらに精製して、メチル２−（２−ホルミル−４−フェニル−フェニル）スルファニルベンゾエート（１．８ｇ、６０％）をオフホワイトの固体として生じさせた。ＬＣＭＳ：３４９．１（Ｍ＋Ｈ）．
無水ＴＨＦ（５０ｍＬ）中のメチル２−（２−ホルミル−４−フェニル−フェニル）スルファニルベンゾエート（１．７ｇ、４．８８ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、２−メチルプロパン−２−スルフィンアミド（１．１８ｇ、９．７７ｍｍｏｌ）およびチタンテトラエトキシド（２．２３ｇ、９．７７ｍｍｏｌ）を順次に添加し、結果として得られた反応混合物を６０℃で５時間にわたって加熱した。次いで、反応混合物を氷水上に注ぎ、セライトのショートパッドに通して濾過した。濾液を酢酸エチル（１００ｍＬ×２）で抽出し、ブライン（１００ｍＬ×２）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して、粗化合物を得て、これを、フラッシュクロマトグラフィーカラム（ヘキサン中１０〜２０％酢酸エチル）によって精製して、メチル２−［２−［（Ｚ）−ｔｅｒｔ−ブチルスル
フィニルイミノメチル］−４−フェニル−フェニル］スルファニルベンゾエート（１．８ｇ、粗製物）を粘着性の塊として生じさせた。ＭＳ実測値：４５２．１（Ｍ＋Ｈ）．
ＴＨＦ（５０ｍＬ）中のＬＡＨ（０．２７９ｇ、７．５４ｍｍｏｌ）の氷冷懸濁液に、ＴＨＦ（５０ｍＬ）中のメチル２−［２−［（Ｚ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニルイミノメチル］−４−フェニル−フェニル］スルファニルベンゾエート（１．７ｇ、粗製物）の溶液を添加し、反応混合物を０℃で３０分間にわたって撹拌した。反応の進行を、ＴＬＣによってモニターした。完了後、反応混合物を飽和硫酸ナトリウム溶液（５ｍＬ）でクエンチし、酢酸エチル（２０ｍＬ）で希釈した。反応混合物をセライトに通して濾過し、濾液を濃縮して、Ｎ−［［２−［２−（ヒドロキシメチル）フェニル］スルファニル−５−フェニル−フェニル］メチル］−２−メチル−プロパン−２−スルフィンアミド（１．４ｇ、粗製物）を白色固体として得た。ＭＳ実測値：４２６．１（Ｍ＋Ｈ）．
ＤＣＭ（５０ｍＬ）中のＮ−［［２−［２−（ヒドロキシメチル）フェニル］スルファニル−５−フェニル−フェニル］メチル］−２−メチル−プロパン−２−スルフィンアミド（２ｇ、粗製物）の氷冷溶液に、デス・マーチンペルヨージナン（２．５９ｇ、６．１２ｍｍｏｌ）を小分けにして添加し、反応混合物を、アルゴン雰囲気下、室温で２時間にわたって撹拌した。反応の進行を、ＴＬＣによってモニターした。完了後、反応混合物を、ＤＣＭ（５０ｍＬ）および飽和重炭酸ナトリウム溶液（５０ｍＬ）で希釈した。有機層を分離して除き、水性層をＤＣＭ（５０ｍＬ×２）で抽出した。合わせた有機層を、チオ硫酸ナトリウム溶液、続いてブラインで洗浄した。揮発物を減圧下で除去して、Ｎ−［［２−（２−ホルミルフェニル）スルファニル−５−フェニル−フェニル］メチル］−２−メチル−プロパン−２−スルフィンアミド（４ステップにわたって０．８ｇ、４０％）を粘性油として得た。ＭＳ実測値：４２３．９（Ｍ＋Ｈ）．
ジオキサン（２０ｍＬ）中のＮ−［［２−（２−ホルミルフェニル）スルファニル−５−フェニル−フェニル］メチル］−２−メチル−プロパン−２−スルフィンアミド（１．５ｇ、３．５ｍｍｏｌ）の氷冷溶液に、ジオキサン中４Ｍ  ＨＣｌを添加し、反応混合物を同じ温度で１時間にわたって撹拌した。揮発物を減圧下で除去して、粗化合物を得て、これを、ジエチルエーテルとすり混ぜて、２−［２−（アミノメチル）−４−フェニル−フェニル］スルファニルベンズアルデヒド（０．９ｇ、７９％）を白色固体として得た。ＭＳ実測値：３２０．０（Ｍ＋Ｈ）．
５％重炭酸ナトリウム溶液（１２ｍＬ）中の２−［２−（アミノメチル）−４−フェニル−フェニル］スルファニルベンズアルデヒド（０．７ｇ、１．８８ｍｍｏｌ）の撹拌懸濁液に、アセトニトリル（３０ｍＬ）中のＦｍｏｃ−ＯＳｕ（０．４４３ｇ、１．３１４ｍｍｏｌ）の溶液を添加し、反応混合物を室温で３時間にわたって撹拌した。揮発物を減圧下で除去し、粗反応混合物を水（１０ｍＬ）で希釈した。次いで、水性相を酢酸エチル（５０ｍＬ×３）で抽出し、ブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で蒸発させて、粗化合物を得て、これを、フラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン中１０％酢酸エチル）によって精製して、９Ｈ−フルオレン−９−イルメチルＮ−［［２−（２−ホルミルフェニル）スルファニル−５−フェニル−フェニル］メチル］カルバメート（０．４５ｇ、４４％）を白色固体として得た。ＬＣ−ＭＳ：５４２．２（Ｍ＋Ｈ）．
1H-NMR: (400 MHz, DMSO-d6): δ 4.22-4.19 (1H, m), 4.28 (2H, d, J = 7.0 Hz), 4.35 (2H, d, J = 5.6 Hz), 6.82 (1H, d, J = 7.9 Hz), 7.25 (2H, t, J = 7.4 Hz), 7.44-7.36 (4H, m), 7.55-7.47 (4H, m), 7.69-7.67 (5H, m), 7.76(1H, s)., 7.87 (2H, d, J = 7.4 Hz), 7.99-7.96 (2H, m), 10.24 (1H, s).
中間体５１
９Ｈ−フルオレン−９−イルメチルＮ−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−（２−ホルミルフェニル）スルファニル−フェニル］メチル］カルバメート
【０２９９】
【化６２】
2018535960.tif 000064
【０３００】
乾燥ＴＨＦ（２０ｍＬ）中の１−ｔｅｒｔ−ブチル−４−フルオロベンゼン（ｆｌｕｒｏｂｅｎｚｅｎｅ）（２．０ｇ、１３．１５ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、ＰＭＤＴＡ（３．４ｍＬ、１９．７３ｍｍｏｌ）およびｎ−ＢｕＬｉ（ＴＨＦ中１．６Ｍ、１２．３ｍＬ、２６．３１ｍｍｏｌ）を−７８℃で添加し、得られた反応混合物を同じ温度で１時間にわたって撹拌した。反応混合物に、ＤＭＦ（２．６ｍＬ、３２．８９ｍｍｏｌ）を−７８℃で添加し、同じ温度で１時間にわたってさらに撹拌した。次いで、反応混合物を、飽和ＮＨ４Ｃｌ（２０ｍＬ）の添加によってクエンチし、ジエチルエーテル（２×２５ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を、水（２０ｍＬ）、ブライン（２０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、減圧下で濃縮した。このようにして取得された粗化合物を、フラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン中１％酢酸エチル）によって精製して、５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−フルオロ−ベンズアルデヒド（２．１ｇ、８８％）を淡黄色油として生じさせた。
【０３０１】
乾燥ＤＭＦ（２０ｍＬ）中の５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−フルオロ−ベンズアルデヒド（１．３ｇ、７．２２ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、チオサリチル酸メチル（２．０ｍＬ、１４．４４ｍｍｏｌ）およびＫＯｔＢｕ（１．６ｇ、１４．４４ｍｍｏｌ）を順次に添加し、得られた反応混合物を５０℃に１６時間にわたって加熱した。次いで、反応混合物を室温に冷却し、水（３０ｍＬ）で希釈し、酢酸エチル（２×２５ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を、水（３０ｍＬ）、ブライン（３０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、減圧下で濃縮した。このようにして取得された粗化合物を、フラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン中１．８％酢酸エチル）によって精製して、メチル２−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ホルミル−フェニル）スルファニルベンゾエート（０．７ｇ、３０％）を淡黄色油として生じさせた。ＭＳ実測値：３２９．３（Ｍ＋Ｈ）．
乾燥ＴＨＦ（２０ｍＬ）中のメチル２−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ホルミル−フェニル）スルファニルベンゾエート（０．７ｇ、２．１３ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、２−メチルプロパン−２−スルフィンアミド（０．６ｇ、５．３３ｍｍｏｌ）、続いてチタン（ＩＶ）エトキシド（１．１ｍＬ、５．３３ｍｍｏｌ）を添加し、得られた反応混合物を７０℃に２時間にわたって加熱した。次いで、反応混合物を室温に冷却し、水で希釈し、セライトに通して濾過した。濾液を酢酸エチル（２×２０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を、水（１０ｍＬ）、続いてブライン（１０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させた。有機層を減圧下で濃縮して、粗化合物を得て、これを、フラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン中１８％酢酸エチル）によって精製して、メチル２−［４−ｔｅｒｔ−ブチル−２−［（Ｅ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニルイミノメチル］フェニル］スルファニルベンゾエート（０．９ｇ、９７％）を淡黄色油として生じさせた。
【０３０２】
乾燥ＴＨＦ（２０ｍＬ）中のＬＡＨ（０．２ｇ、６．２６ｍｍｏｌ）の氷冷溶液に、乾燥ＴＨＦ（２０ｍＬ）中のメチル２−［４−ｔｅｒｔ−ブチル−２−［（Ｅ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニルイミノメチル］フェニル］スルファニルベンゾエート（０．９ｇ、２．０８ｍｍｏｌ）の溶液を添加し、得られた反応混合物を室温で２時間にわたって撹拌した。次いで、反応混合物を酢酸エチル（３０ｍＬ）でクエンチし、セライトに通して濾過し、減圧下で濃縮して、Ｎ−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−［２−（ヒドロキシメチ
ル）フェニル］スルファニル−フェニル］メチル］−２−メチル−プロパン−２−スルフィンアミド（０．７ｇ、８２％）を白色固体として生じさせた。
【０３０３】
乾燥ＤＣＭ（１０ｍＬ）中のＮ−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−［２−（ヒドロキシメチル）フェニル］スルファニル−フェニル］メチル］−２−メチル−プロパン−２−スルフィンアミド（０．７ｇ、１．７２ｍｍｏｌ）の氷冷溶液に、デス・マーチンペルヨージナン（０．８ｇ、１．９０ｍｍｏｌ）を添加し、得られた反応混合物を室温で２時間にわたって撹拌した。反応混合物を飽和ＮａＨＣＯ３溶液（２５ｍＬ）でクエンチし、ＤＣＭ（２×２５ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を水（１５ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、減圧下で濃縮した。このようにして取得された粗化合物を、フラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン中５０％酢酸エチル）によって精製して、Ｎ−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−（２−ホルミルフェニル）スルファニル−フェニル］メチル］−２−メチル−プロパン−２−スルフィンアミド（０．５５ｇ、７８％）をオフホワイトの固体として生じさせた。
【０３０４】
ジオキサン（２ｍＬ）中のＮ−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−（２−ホルミルフェニル）スルファニル−フェニル］メチル］−２−メチル−プロパン−２−スルフィンアミド（０．５５ｇ、１．３６ｍｍｏｌ）の氷冷溶液に、ＨＣｌ中４Ｍジオキサン（２ｍＬ）を添加し、得られた反応混合物を室温で３時間にわたって撹拌した。揮発物を減圧下で低減して、２−［２−（アミノメチル）−４−ｔｅｒｔ−ブチル−フェニル］スルファニルベンズアルデヒド（０．４５ｇ、１００％）を黄色固体として生じさせた。粗製物を、次のステップにそのまま使用した。
【０３０５】
アセトニトリル（１０ｍＬ）中の２−［２−（アミノメチル）−４−ｔｅｒｔ−ブチル−フェニル］スルファニルベンズアルデヒド（０．４５ｇ、１．３４ｍｍｏｌ）の氷冷溶液に、５％ＮａＨＣＯ３溶液（３ｍＬ）、続いてＦｍｏｃ−ＯＳｕ（０．３ｇ、０．９４ｍｍｏｌ）を添加し、得られた反応混合物を室温で５時間にわたって撹拌した。次いで、反応混合物を水（１０ｍＬ）で希釈し、酢酸エチル（２×２０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を、水（１０ｍＬ）、続いてブライン（１０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、減圧下で濃縮した。このようにして取得された粗化合物を、フラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン中１５％酢酸エチル）によって精製して、９Ｈ−フルオレン−９−イルメチルＮ−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−（２−ホルミルフェニル）スルファニル−フェニル］メチル］カルバメート（０．４５ｇ、６４％）を黄色固体として生じさせた。ＬＣ−ＭＳ：５２２．４（Ｍ＋Ｈ）．
1H-NMR: (400 MHz, CDCl3): δ 1.34 (9H, s), 4.17 (1H, t, J = 7.1 Hz), 4.34 (2H,
d, J = 7.1 Hz), 4.46 (2H, d, J = 6.2 Hz), 5.14 (1H, br), 6.76 (1H, d, J = 8.2 Hz), 7.30-7.27 (3H, m), 7.42-7.32 (5H, m), 7.55-7.51 (3H, m), 7.74 (2H, d, J = 7.4 Hz), 7.84 (1H, d, J = 7.9 Hz), 10.30 (1H, s).
中間体５２
９Ｈ−フルオレン−９−イルメチルＮ−［［２−（２−ホルミルフェニル）スルファニル−５−イソプロピル−フェニル］メチル］カルバメート
【０３０６】
【化６３】
2018535960.tif 000065
【０３０７】
ジオキサン：水（１：１）（４０ｍＬ、１：１）中の５−ブロモ−２−フルオロ−ベンズアルデヒド（２ｇ、９．８５ｍｍｏｌ）の溶液に、イソプレニルボロン酸エステル（１．９８ｇ、１１．８２ｍｍｏｌ）およびＣｓ２ＣＯ３（８ｇ、２４．６３ｍｍｏｌ）を順次に添加した。次いで、反応混合物をアルゴンで０．５時間にわたって脱気し、これにＰｄ（ＰＰｈ３）４（０．２２ｇ、０．１９ｍｍｏｌ）を添加した。次いで、反応混合物を７０℃に２時間にわたって加熱した。反応の進行を、ＴＬＣによってモニターした。完了後、反応混合物を濾過した。濾液を濃縮し、酢酸エチル（１００ｍＬ）で希釈した。有機層を、水、続いてブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。有機層を濃縮して、粗化合物を得て、これを、フラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン中２０％酢酸エチル）によって精製して、２−フルオロ−５−イソプロペニル−ベンズアルデヒド（１．２ｇ、７４％）を粘性油として生じさせた。
【０３０８】
アルゴン雰囲気下、ＤＭＦ（３０ｍＬ）中の２−フルオロ−５−イソプロペニル−ベンズアルデヒド（１．３ｇ、７．９２ｍｍｏｌ）およびチオサリチル酸メチル（１．５９ｇ、９．５１ｍｍｏｌ）の氷冷溶液に、炭酸カリウム（２．７３ｇ、１９．８１ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を６０℃で３時間にわたって加熱した。次いで、反応混合物を水（５０ｍＬ）で希釈し、酢酸エチル（４０ｍＬ×３）で抽出した。有機層をブライン（４０ｍＬ×３）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して、粗化合物を得て、これを、フラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン中３０％酢酸エチル）によって精製して、メチル２−（２−ホルミル−４−イソプロペニル−フェニル）スルファニルベンゾエート（２．２ｇ、８９％）を淡黄色固体として生じさせた。ＭＳ実測値：３１３．１（Ｍ＋Ｈ）．
ＴＨＦ（５０ｍＬ）中のメチル２−（２−ホルミル−４−イソプロペニル−フェニル）スルファニルベンゾエート（１．６ｇ、５．１２ｍｍｏｌ）の脱気溶液に、ラネーＮｉ（０．２ｇ）を添加し、次いで、反応混合物を、水素雰囲気下、１６時間にわたって撹拌した。次いで、反応混合物をセライトに通して濾過し、ＴＨＦで洗浄し、減圧下で濃縮して、粗化合物を得て、これを、フラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン中６０％酢酸エチル）によって精製して、メチル２−［２−（ヒドロキシメチル）−４−イソプロピル−フェニル］スルファニルベンゾエート（１．４ｇ、８７％）を粘性油として生じさせた。ＭＳ実測値：３１７．１（Ｍ＋Ｈ）．
ＤＣＭ（５０ｍＬ）中のメチル２−［２−（ヒドロキシメチル）−４−イソプロピル−フェニル］スルファニルベンゾエート（１．４ｇ、４．４３ｍｍｏｌ）の氷冷溶液に、デス・マーチンペルヨージナン（２．２５ｇ、５．３１ｍｍｏｌ）を小分けにして添加し、反応混合物を、アルゴン雰囲気下、室温で２時間にわたって撹拌した。反応の進行を、ＴＬＣによってモニターした。完了後、反応混合物を、ＤＣＭ（５０ｍＬ）および飽和重炭酸ナトリウム溶液（５０ｍＬ×２）で希釈した。有機層を分離して除き、水性層をＤＣＭ（５０ｍＬ×２）で抽出した。合わせた有機層を、チオ硫酸ナトリウム溶液、続いてブラインで洗浄した。揮発物を減圧下で除去して、粗化合物を得て、これを、フラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン中３０％酢酸エチル）によって精製して、メチル２−（２−ホルミル−４−イソプロピル−フェニル）スルファニルベンゾエート（１．２ｇ、８６％）を粘性油として生じさせた。ＭＳ実測値：３１４．９（Ｍ＋Ｈ）．
無水ＴＨＦ（５０ｍＬ）中のメチル２−（２−ホルミル−４−イソプロピル−フェニル）スルファニルベンゾエート（１．２ｇ、３．８２ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、２−メチルプロパン−２−スルフィンアミド（１．１５ｇ、９．５５ｍｍｏｌ）およびチタンテトラエトキシド（２．１７ｇ、９．７７ｍｍｏｌ）を順次に添加した。結果として得られた反応混合物を、アルゴン雰囲気下、６０℃に５時間にわたって加熱した。次いで、反応混合物を氷水上に注ぎ、セライトに通して濾過した。濾液を酢酸エチル（１００ｍＬ×２）で抽出し、ブライン（１００ｍＬ×２）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して、粗化合物を得て、これを、フラッシュカラム（ヘキサン中１０〜２０％酢酸エチル）によって精製して、メチル２−［２−［（Ｅ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニルイミノメチル］−４−イソプロピル−フェニル］スルファニルベンゾエート（１．４５ｇ
、９１％）を褐色固体として生じさせた。ＭＳ実測値：４１８．２（Ｍ＋Ｈ）．
ＴＨＦ（３０ｍＬ）中のＬＡＨ（０．２５ｇ、６．９５ｍｍｏｌ）の氷冷懸濁液に、ＴＨＦ（２０ｍＬ）中のメチル２−［２−［（Ｅ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニルイミノメチル］−４−イソプロピル−フェニル］スルファニルベンゾエート（１．４５ｇ、３．４７ｍｍｏｌ）の溶液を添加し、反応混合物を０℃で３０分間にわたって撹拌した。反応の進行を、ＴＬＣによってモニターした。完了後、反応混合物を飽和硫酸ナトリウム溶液（５ｍＬ）でクエンチし、酢酸エチル（２０ｍＬ）で希釈した。反応混合物をセライトに通して（ｔｈｒｕｇｈ）濾過した。濾液を濃縮して、Ｎ−［［２−［２−（ヒドロキシメチル）フェニル］スルファニル−５−イソプロピル−フェニル］メチル］−２−メチル−プロパン−２−スルフィンアミド（１．１ｇ、８１％）を白色固体として生じさせた。ＭＳ実測値：３９２．０（Ｍ＋Ｈ）．
ジオキサン（２０ｍＬ）中のＮ−［［２−［２−（ヒドロキシメチル）フェニル］スルファニル−５−イソプロピル−フェニル］メチル］−２−メチル−プロパン−２−スルフィンアミド（１ｇ、２．５５ｍｍｏｌ）の氷冷溶液に、ジオキサン中４Ｍ  ＨＣｌを添加し、得られた反応混合物を室温で１時間にわたって撹拌した。揮発物を減圧下で除去して、粗化合物を得て、これを、ジエチルエーテルとすり混ぜ、乾燥させて、［２−［２−（アミノメチル）−４−イソプロピル−フェニル］スルファニルフェニル］メタノール（０．７３５ｇ、８７％）を白色固体として得た。ＭＳ実測値：２８７．９（Ｍ＋Ｈ）．
５％重炭酸ナトリウム溶液（１２ｍＬ）中の［２−［２−（アミノメチル）−４−イソプロピル−フェニル］スルファニルフェニル］メタノール（０．７ｇ、２．１６ｍｍｏｌ）の撹拌懸濁液に、アセトニトリル（３０ｍＬ）中のＦｍｏｃ−ＯＳｕ（０．５１ｇ、１．５１ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を周囲温度で３時間にわたって撹拌した。揮発物を真空下で濃縮し、次いで、水（５０ｍＬ）で希釈し、酢酸エチル（５０ｍＬ×３）で抽出し、ブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で蒸発させて、粗化合物を得た。粗化合物をフラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン中２０％酢酸エチル）によって精製して、［２−（２−エチル−４−イソプロピル−フェニル）スルファニルフェニル］メタノール（０．７ｇ、６３％）を白色固体として生じさせた。ＭＳ実測値：５１０．２（Ｍ＋Ｈ）．
ＤＣＭ（３０ｍＬ）中の［２−（２−エチル−４−イソプロピル−フェニル）スルファニルフェニル］メタノール（０．７ｇ、１．３８ｍｍｏｌ）の氷冷溶液に、デス・マーチンペルヨージナン（０．７５ｇ、１．７８ｍｍｏｌ）を小分けにして添加し、反応混合物を、アルゴン雰囲気下、室温で２時間にわたって撹拌した。反応の進行を、ＴＬＣによってモニターした。完了後、反応混合物を、ＤＣＭ（５０ｍＬ）および飽和重炭酸ナトリウム溶液（５０ｍＬ×２）で希釈した。有機層を分離して除き、水性層をＤＣＭ（５０ｍＬ×２）で抽出した。合わせた有機層を、チオ硫酸ナトリウム溶液、続いてブラインで洗浄した。揮発物を減圧下で除去して、粗化合物を得て、これを、フラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン中３０％酢酸エチル）によって精製して、９Ｈ−フルオレン−９−イルメチルＮ−［［２−（２−ホルミルフェニル）スルファニル−５−イソプロピル−フェニル］メチル］カルバメート（０．５３０ｇ、７６％）を白色固体として生じさせた。ＬＣ−ＭＳ：５０８．１（Ｍ＋Ｈ）．
1H-NMR: (400 MHz, DMSO-d6): δ 1.21 (6H, d, J = 6.9 Hz), 2.92 (1H, sep, J = 6.9 Hz), 4.28-4.19 (5H, m), 6.67 (1H, d, J = 8.0 Hz), 7.49-7.25 (9H, m), 7.70 (2H,
d, J = 7.4 Hz), 7.85 (1H, t, J = 5.7 Hz), 7.89 (2H, d, J = 7.5 Hz), 7.96 (1H, d, J = 7.3 Hz), 10.21 (1H, s).
中間体５３
９Ｈ−フルオレン−９−イルメチルＮ−［［２−フルオロ−６−（２−ホルミルフェニル）スルファニル−フェニル］メチル］カルバメート
【０３０９】
【化６４】
2018535960.tif 000066
【０３１０】
ＤＭＦ（５０ｍＬ）中のメチル２−スルファニルベンゾエート（３ｇ、２１．１１ｍｍｏｌ）およびＫ２ＣＯ３（５．８ｇ、４２．２２ｍｍｏｌ）の懸濁液に、２，６−ジフルオロベンズアルデヒド（３．５ｇ、２１．１１ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を室温で２時間にわたって撹拌した。反応の進行を、ＴＬＣによってモニターした。完了後、反応混合物を水（１００ｍＬ）で希釈し、酢酸エチル（３×２５０ｍｌ）で抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して、粗化合物を得て、これを、フラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン中２０％酢酸エチル）によって精製して、化合物メチル２−（３−フルオロ−２−ホルミル−フェニル）スルファニルベンゾエート（４．１ｇ、６７％）を褐色固体として得た。
【０３１１】
ＴＨＦ（１００ｍＬ）中のメチル２−（３−フルオロ−２−ホルミル−フェニル）スルファニルベンゾエート（２．５ｇ、８．６２ｍｍｏｌ）および２−メチルプロパン−２−スルフィンアミド（２．６０ｇ、２１．５５ｍｍｏｌ）の溶液に、チタンテトラエトキシド（４．９ｇ、２１．５２ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を７０℃に３時間にわたって加熱した。反応の進行を、ＴＬＣによってモニターした。完了後、反応混合物を水（１００ｍＬ）で希釈し、酢酸エチル（３×２５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して、粗製のメチル２−［２−［（Ｅ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニルイミノメチル］−３−フルオロ−フェニル］スルファニルベンゾエート（３．２ｇ、９４％）を得て、これを、精製することなく次のステップにおいてそのまま使用した。ＬＣ−ＭＳ：３９３．８（Ｍ＋Ｈ）．
ＬＡＨの氷冷懸濁液（０．９ｇ、２５．９５ｍｍｏｌ）に、ＴＨＦ（５０ｍＬ）中のメチル２−［２−［（Ｅ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニルイミノメチル］−３−フルオロ−フェニル］スルファニルベンゾエート（３．４ｇ、８．６５ｍｍｏｌ）の溶液を添加し、反応混合物を同じ温度で１時間にわたって撹拌した。反応の進行を、ＴＬＣによってモニターした。完了後、反応混合物を硫酸ナトリウム水溶液（５０ｍＬ）で希釈し、酢酸エチル（３×１００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して、粗化合物を得て、これを、ヘキサンおよびペンタンで洗浄して、Ｎ−［［２−フルオロ−６−［２−（ヒドロキシメチル）フェニル］スルファニル−フェニル］メチル］−２−メチル−プロパン−２−スルフィンアミド（２．８ｇ、８８％）を褐色固体として得た。ＬＣ−ＭＳ：３６７．７（Ｍ＋Ｈ）．
ＤＣＭ（５０ｍＬ）中のＮ−［［２−フルオロ−６−［２−（ヒドロキシメチル）フェニル］スルファニル−フェニル］メチル］−２−メチル−プロパン−２−スルフィンアミド（２．８ｇ、７．６２ｍｍｏｌ）の溶液に、デス・マーチンペルヨージナン（８．０７ｇ、１９．０４ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を室温で２時間にわたって撹拌した。反応の進行を、ＴＬＣによってモニターした。完了後、反応混合物を重炭酸ナトリウム溶液（１００ｍＬ）で希釈し、ＤＣＭ（３×１００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して、粗化合物を得て、これを、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、固体Ｎ−［［２−フルオロ−６−（２−ホルミルフェニル）スルファニル−フェニル］メチル］−２−メチル−プロパン−２−スルフィンアミド（２ｇ、７２％）を白色固体として得た。ＬＣ−ＭＳ：３６５．７（Ｍ＋Ｈ）．
ジオキサン（４０ｍＬ）中のＮ−［［２−フルオロ−６−（２−ホルミルフェニル）スルファニル−フェニル］メチル］−２−メチル−プロパン−２−スルフィンアミド（１．８ｇ、２．８８ｍｍｏｌ）の氷冷溶液に、ジオキサン中４Ｍ  ＨＣｌ（２０ｍＬ）を添加し、反応混合物を室温で２時間にわたって撹拌した。反応の進行を、ＴＬＣによってモニターした。揮発物を減圧下で除去し、粗化合物をジエチルエーテルとすり混ぜて、２−［２−（アミノメチル）−３−フルオロ−フェニル］スルファニルベンズアルデヒド（２ｇ、粗製物）を白色固体として得た。ＬＣ−ＭＳ：３６１．７（Ｍ＋Ｈ）．
５％ＮａＨＣＯ３水溶液（１５ｍＬ）中の２−［２−（アミノメチル）−３−フルオロ−フェニル］スルファニルベンズアルデヒド（２ｇ、４．９６ｍｍｏｌ）の懸濁液に、アセトニトリル（５０ｍＬ）中のＦｍｏｃ−ＯＳｕ（１．１ｇ、３．４７ｍｍｏｌ）の溶液を添加し、反応混合物を周囲温度で３時間にわたって撹拌した。次いで、反応混合物を酢酸エチルで希釈し、水、続いてブラインで洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で蒸発させて、粗化合物を得て、これを、フラッシュクロマトグラフィーによって精製して、９Ｈ−フルオレン−９−イルメチルＮ−［［２−フルオロ−６−（２−ホルミルフェニル）スルファニル−フェニル］メチル］カルバメート（２ステップにわたって０．５５０ｇ、１６％）をオフホワイトの固体として得た。ＬＣ−ＭＳ：４８３．９（Ｍ＋Ｈ）．
中間体５４
９Ｈ−フルオレン−９−イルメチルＮ−［［３−クロロ−２−［（３−ホルミル−２−ピリジル）スルファニル］フェニル］メチル］カルバメート
【０３１２】
【化６５】
2018535960.tif 000067
【０３１３】
水（３０ｍＬ）中の亜塩素酸ナトリウム（６．８１ｇ、７５．６８ｍｍｏｌ）の氷冷溶液に、アセトン（７５ｍＬ）中の３−クロロ−２−フルオロ−ベンズアルデヒド（３ｇ、１８．９２ｍｍｏｌ）の溶液を添加し、反応混合物を５分間にわたって撹拌した。得られた反応混合物に、スルファミン酸（５．５０ｇ、５６．７６１ｍｍｏｌ）を１ロットで０℃で添加し、撹拌を３０分間にわたって続けた。反応の進行を、ＴＬＣによってモニターした。完了後、反応混合物を水（５ｍＬ）で希釈し、濾過した。濾液を酢酸エチル（３×５０ｍＬ）で抽出し、合わせた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮して、３−クロロ−２−フルオロ−安息香酸（３．２ｇ、９７％）を白色固体として得た。ＬＣ−ＭＳ：１７２．９（Ｍ−Ｈ）．
メタノール（２０ｍＬ）中の３−クロロ−２−フルオロ−安息香酸（０．５５ｇ、３．１５１ｍｍｏｌ）の溶液に、濃硫酸（１ｍＬ）を添加し、反応混合物を８０℃に１６時間にわたって加熱した。揮発物を減圧下で濃縮し、粗反応混合物を酢酸エチルで希釈した。次いで、反応混合物を、飽和重炭酸ナトリウム溶液、続いてブラインで洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮して、メチル３−クロロ−２−フルオロ−ベンゾエート（０．５ｇ、８４％）を無色の液体として得た。
【０３１４】
ＤＭＦ（２ｍＬ）中のメチル３−クロロ−２−フルオロ−ベンゾエート（０．０５ｇ、０．２６５ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、Ｎａ２Ｓ（０．０５ｇ）を添加し、反応混合物を７０℃に５時間にわたって加熱した。次いで、反応混合物を１０％ＨＣｌで酸性化し、ＥｔＯＡｃ（３×２５ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を、水、続いてブラインで洗浄し、
無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮して、メチル３−クロロ−２−スルファニル−ベンゾエート（０．０３５ｇ、粗製物）を黄色固体として得た。ＬＣ−ＭＳ：２０１．１（Ｍ−Ｈ）．
ＤＭＦ（２ｍＬ）中のメチル３−クロロ−２−スルファニル−ベンゾエート（０．０５ｇ、０．２４７ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、Ｋ２ＣＯ３（１３６ｍｇ、０．９８７ｍｍｏｌ）および２−フルオロ−ピリジン−３−カルバルデヒド（６１ｍｇ、０．４９３ｍｍｏｌ）を順次に添加し、反応混合物を７０℃に１６時間にわたって加熱した。次いで、反応混合物をＥｔＯＡｃで希釈し、ブラインで洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮して、粗化合物を得て、これを、カラムクロマトグラフィー（ヘキサン中２５％酢酸エチル）によって精製して、メチル３−クロロ−２−［（３−ホルミル−２−ピリジル）スルファニル］ベンゾエート（２ステップにわたって０．０１５ｇ、１２％）を白色固体として得た。ＬＣ−ＭＳ：３０８．０（Ｍ＋Ｈ）．
トルエン（３０．０ｍＬ）中のメチル３−クロロ−２−［（３−ホルミル−２−ピリジル）スルファニル］ベンゾエート（１．３ｇ、４．２３ｍｍｏｌ）、エチレングリコール（０．７８９ｇ、１２．７０ｍｍｏｌ）、ｐ−ＴＳＡ（０．０８１ｇ、０．４２３ｍｍｏｌ）の混合物を、１４０℃に２時間にわたって加熱した。反応の進行を、ＴＬＣによってモニターした。次いで、反応混合物を水（１００ｍＬ）で希釈し、水性相を酢酸エチル（５０ｍＬ×２）で抽出した。合わせた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、溶媒を減圧下で留去して、粗製のメチル３−クロロ−２−［［３−（１，３−ジオキソラン−２−イル）−２−ピリジル］スルファニル］ベンゾエート（１．４ｇ、９４％）を無色油として得て、これを、次のステップにおいてそのまま使用した。ＬＣ−ＭＳ：３５１．９（Ｍ＋Ｈ）．
ＴＨＦ（２５ｍＬ）中のメチル３−クロロ−２−［［３−（１，３−ジオキソラン−２−イル）−２−ピリジル］スルファニル］ベンゾエート（１．４ｇ、粗製物）の氷冷溶液に、ＬＡＨ粉末を数回に分けて（０．３０２ｇ、７．９６ｍｍｏｌ）添加し、反応混合物を室温で３０分間にわたって撹拌した。次いで、反応混合物を、酢酸エチルおよび飽和硫酸ナトリウム溶液でクエンチした。次いで、反応混合物をセライトに通して濾過し、濾液を酢酸エチルで抽出した。有機層をブライン溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮して、粗化合物を得て、これを、カラムクロマトグラフィー（ヘキサン中５０％酢酸エチル）によってさらに精製して、［３−クロロ−２−［［３−（１，３−ジオキソラン−２−イル）−２−ピリジル］スルファニル］フェニル］メタノール（１．２ｇ、９３％）を白色固体として得た。ＬＣ−ＭＳ：３２４．１（Ｍ＋Ｈ）．
四塩化炭素（０．１ｍＬ）およびＤＭＦ（５．０ｍｌ）中の、［３−クロロ−２−［［３−（１，３−ジオキソラン−２−イル）−２−ピリジル］スルファニル］フェニル］メタノール（１ｇ、粗製物）、トリフェニルホスフィン（２．５ｇ、０．０４０ｍｍｏｌ）、アジ化ナトリウム（２ｇ、０．００７ｍｍｏｌ）の溶液を、７０℃に３時間にわたって加熱した。反応の進行を、ＴＬＣによってモニターした。反応混合物を水（２０ｍＬ）で希釈し、水性相を酢酸エチル（３０ｍＬ×２）で抽出した。合わせた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、溶媒を減圧下で留去して、粗化合物を得て、これを、カラムクロマトグラフィー（ヘキサン中３０％酢酸エチル）によって精製して、２−［２−（アジドメチル）−６−クロロ−フェニル］スルファニル−３−（１，３−ジオキソラン−２−イル）ピリジン（０．１２ｇ、１１％）を粘性油として得た。ＬＣ−ＭＳ：３４８．９（Ｍ＋Ｈ）．
エタノール（２０ｍＬ）中の２−［２−（アジドメチル）−６−クロロ−フェニル］スルファニル−３−（１，３−ジオキソラン−２−イル）ピリジン（０．４５ｇ、１．２９ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、Ｐｄ−Ｃ（０．１３８ｇ、７．９６ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を、水素圧下、１６時間にわたってかき混ぜた。次いで、反応混合物をセライトに通して濾過し、濾液を真空で濃縮して、［３−クロロ−２−［［３−（１，３−ジオキソラン−２−イル）−２−ピリジル］スルファニル］フェニル］メタンアミン（０．３５０ｇ、８３％）を粘性油として得て、これを、さらに精製することなく次のステップにおい
てそのまま使用した。ＬＣ−ＭＳ：３２２．９（Ｍ＋Ｈ）．
５％重炭酸ナトリウム（０．５ｍＬ）中の［３−クロロ−２−［［３−（１，３−ジオキソラン−２−イル）−２−ピリジル］スルファニル］フェニル］メタンアミン（０．３５ｇ、粗製物）の溶液に、アセトニトリル（１０ｍＬ）中のＦｍｏｃ−ＯＳｕ（０．３１ｇ、０．９３ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を室温で３時間にわたって撹拌した。反応の進行を、ＴＬＣによってモニターした。完了後、揮発物を減圧下で除去し、粗反応混合物を水（１０ｍＬ）で希釈した。水性相を酢酸エチル（１０ｍＬ×３）で抽出した。合わせた有機層をブライン（１０ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で蒸発させて、粗化合物を得た。粗化合物をコンビフラッシュ（ヘキサン中３０％酢酸エチル）によって精製して、所望の化合物を生じさせて、これを、ジエチルエーテル（５ｍＬ）、続いてペンタン（５ｍＬ）でさらに洗浄し、乾燥させて、９Ｈ−フルオレン−９−イルメチルＮ−［［３−クロロ−２−［［３−（１，３−ジオキソラン−２−イル）−２−ピリジル］スルファニル］フェニル］メチル］カルバメート（０．３００ｇ、５９％）をオフホワイトの固体として得た。ＬＣ−ＭＳ：５４４．９（Ｍ＋Ｈ）．
アセトン（１０ｍＬ）中の９Ｈ−フルオレン−９−イルメチルＮ−［［３−クロロ−２−［［３−（１，３−ジオキソラン−２−イル）−２−ピリジル］スルファニル］フェニル］メチル］カルバメート（０．３ｇ、０．６４２ｍｍｏｌ）の溶液に、濃ＨＣｌ（２ｍＬ）を添加し、反応混合物を室温で４時間にわたって撹拌した。完了後、揮発物を減圧下で除去し、粗反応混合物を飽和重炭酸ナトリウム溶液でクエンチした。次いで、得られた反応混合物を酢酸エチル（３×２５ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をブライン溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮して、粗化合物を得て、これを、フラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン中５０％酢酸エチル）によって精製して、９Ｈ−フルオレン−９−イルメチルＮ−［［３−クロロ−２−［（３−ホルミル−２−ピリジル）スルファニル］フェニル］メチル］カルバメート（０．１１５ｇ、３６％）をオフホワイトの固体として得た。ＬＣ−ＭＳ：５００．９（Ｍ＋Ｈ）．
1H-NMR (400 MHz, CDCl-3): δ 4.13-4.16 (1H; m); 4.39 (2H; d; J = 6.76 Hz); 4.57 (2H; d; J = 6.76 Hz); 7.18-7.20 (1H; m); 7.26-7.29 (1H; m): 7.35-7.39 (3H; m);
7.37-7.50 (4H; m); 7.74 (2H; d; J = 7.56 Hz); 7.74-7.79 (1H; m); 8.29-8.30 (1H;
m); 10.45 (1H: s).
中間体５５
３−｛（Ｓ）−２−カルボキシ−２−［エチル−（９Ｈ−フルオレン−９−イルメトキシカルボニル）−アミノ］−エチル｝−インドール−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル
【０３１５】
【化６６】
2018535960.tif 000068
【０３１６】
飽和炭酸ナトリウム溶液およびジオキサン（１３２ｍＬ、１：１）中の、（２Ｓ）−２−アミノ−３−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルインドール−３−イル）プロパン酸
（２ｇ、６．５７ｍｍｏｌ）、ｏ−ニトロベンゼンスルホニルクロリド（１．６４ｇ、７．４２ｍｍｏｌ）の溶液を、１８時間にわたって撹拌した。次いで、溶液のｐＨを０．５Ｍ  ＨＣｌで７．０に調整した。溶媒を減圧下で除去し、粗反応混合物をエーテル（３×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮して、（２Ｓ）−３−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルインドール−３−イル）−２−［（２−ニトロフェニル）スルホニルアミノ］プロパン酸（２．４ｇ、７５％）を黄色固体として生じさせた。乾燥ＤＭＦ（２５ｍＬ）中の（２Ｓ）−３−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルインドール−３−イル）−２−［（２−ニトロフェニル）スルホニルアミノ］プロパン酸（１．６ｇ、３．２６ｍｍｏｌ）の溶液に、炭酸カリウム（１．５ｇ、１１．４４ｍｍｏｌ）およびヨウ化エチル（１．５、９．８ｍｍｏｌ）を順次に添加し、反応混合物を８時間にわたって撹拌した。次いで、反応混合物を水（２５ｍＬ）上に注ぎ、水性層をエーテル（３×３０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して、粗化合物を得て、これを、フラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン中２０％酢酸エチル）によって精製して、ｔｅｒｔ−ブチル３−［（２Ｓ）−３−エトキシ−２−［エチル−（２−ニトロフェニル）スルホニル−アミノ］−３−オキソ−プロピル］インドール−１−カルボキシレート（０．３ｇ、１７％）を粘性油として生じさせた。ＬＣ−ＭＳ：５４４．１（Ｍ−Ｈ）
乾燥ＤＭＦ（５０ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル３−［（２Ｓ）−３−エトキシ−２−［エチル−（２−ニトロフェニル）スルホニル−アミノ］−３−オキソ−プロピル］インドール−１−カルボキシレート（３．４ｇ、６．２ｍｍｏｌ）の溶液に、Ｋ２ＣＯ３（２．５ｇ、１８．７２ｍｍｏｌ）およびチオフェノール（０．８２５ｇ、７．４ｍｍｏｌ）を順次に添加し、反応混合物を室温で２時間にわたって撹拌した。完了後、反応混合物を水（５０ｍＬ）でクエンチし、酢酸エチル（１００ｍＬ×３）で抽出した。有機層を分離して除き、水（５０ｍＬ×２）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させた。有機層を減圧下で蒸発させ、このようにして取得された粗化合物を、−クロマトグラフィー（ヘキサン中２０％酢酸エチル）によって精製して、ｔｅｒｔ−ブチル３−［（２Ｓ）−３−エトキシ−２−（エチルアミノ）−３−オキソ−プロピル］インドール−１−カルボキシレート（１．５ｇ、６７％）を粘性の塊として生じさせた。ＬＣ−ＭＳ：３６１．０（Ｍ＋Ｈ）．
ＴＨＦ−水（４０ｍＬ、３：１）中のｔｅｒｔ−ブチル３−［（２Ｓ）−３−エトキシ−２−（エチルアミノ）−３−オキソ−プロピル］インドール−１−カルボキシレート（１．５ｇ、４．１７ｍｍｏｌ）の溶液に、ＬｉＯＨ（０．２１ｇ  ５．０ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を室温で２４時間にわたって撹拌した。完了後、反応混合物を０．５Ｎ
ＨＣｌで中和し、減圧下で蒸発させた。取得された粗化合物を水（５０ｍＬ）で洗浄し、よく乾燥させて、（２Ｓ）−３−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルインドール−３−イル）−２−（エチルアミノ）プロパン酸（１．３ｇ、９６％）を白色固体として生じさせた。ＬＣ−ＭＳ：３３２．９（Ｍ＋Ｈ）．
ＴＨＦ：水（４０ｍＬ、１：１）中の（２Ｓ）−３−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルインドール−３−イル）−２−（エチルアミノ）プロパン酸（１．４ｇ、４．２ｍｍｏｌ）の溶液に、５％ＮａＨＣＯ３、続いてＦｍｏｃ−ＯＳＵ（１．４ｇ、４．２ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を室温で５時間にわたって撹拌した。次いで、反応混合物を水で希釈し、酢酸エチル（５０ｍＬ×３）で抽出した。有機層を分離して除き、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して、粗化合物を得て、これを、フラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン中５０％酢酸エチル）によって精製して、所望の化合物を生じさせた。このようにして取得された化合物を、それにトルエンを添加し、トルエン（１０ｍＬ×５）を蒸留することによって乾燥させた。得られた固体をジエチルエーテル−ｎ−ペンタン（２０ｍＬ、１：４）で洗浄し、乾燥させて、（２Ｓ）−３−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルインドール−３−イル）−２−［エチル（９Ｈ−フルオレン−９−イルメトキシカルボニル）アミノ］プロパン酸（０．４８ｇ、２１％）をオフホワイトの固体として得た。ＬＣ−ＭＳ：５５４．９（Ｍ＋Ｈ）．
中間体５６
［５−ブロモ−２−（３−ホルミル−ピリジン−２−イルスルファニル）−３−メチル−ベンジル］−カルバミン酸９Ｈ−フルオレン−９−イルメチルエステル
【０３１７】
【化６７】
2018535960.tif 000069
【０３１８】
ＤＭＦ（６０ｍＬ）中の２−メルカプト−ニコチン酸（３．９４ｇ、２５．３ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、ＮａＨ（１．８４４ｇ、４６．０７６ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、得られた反応混合物を２５℃で１時間にわたって撹拌した。次いで、５−ブロモ−２−フルオロ−３−メチル−ベンズアルデヒド（５ｇ、２３ｍｍｏｌ）を反応塊に添加し、これを８０℃に３２時間にわたって加熱した。出発材料の完了後、反応混合物を室温に冷却し、Ｋ２ＣＯ３（９．６ｇ、６９．１ｍｍｏｌ）およびヨウ化メチル（４．４ｍｌ、６９．１ｍｏｌ）を添加し、２５℃で１６時間にわたって撹拌した。反応混合物を水で希釈し、ＥｔＯＡｃで抽出した。分離した有機層をブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して、粗材料を得て、これを、ヘキサン中１２％ＥｔＯＡｃで溶離する通常のシリカゲル（１００〜２００メッシュ）カラムクロマトグラフィーによって精製して、２−（４−ブロモ−２−ホルミル−６−メチル−フェニルスルファニル）−ニコチン酸メチルエステル（２．５ｇ、２９％）を黄色固体として得た。ＬＣ−ＭＳ：３６６．０［Ｍ＋Ｈ］＋
ＴＨＦ（１５ｍＬ）中の２−（４−ブロモ−２−ホルミル−６−メチル−フェニルスルファニル）−ニコチン酸メチルエステル（２．５５ｇ、６．９ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、２−メチルプロパン−２−スルフィンアミド（７７０ｍｇ、６．９ｍｍｏｌ）およびＴｉ（ＯＥｔ）４（７．３ｍｌ、３４．８ｍｍｏｌ）を室温で添加し、反応混合物を７０℃に１６時間にわたって加熱した。反応混合物をブラインでクエンチし、セライトベッドに通して濾過し、酢酸エチルで洗浄した。有機層を分離し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濃縮して、粗材料を得て、これを、ヘキサン中１０％ＥｔＯＡｃで溶離するカラムクロマトグラフィーによって精製して、所望の化合物２−（４−ブロモ−２−メチル−６−｛［（Ｚ）−２−メチル−プロパン−２−スルフィニルイミノ］−メチル｝−フェニルスルファニル）−ニコチン酸エチルエステル（２．７５ｇ、８２％）をオフホワイトの固体として得た。ＬＣ−ＭＳ：４８５．０［Ｍ＋Ｈ］＋
ＴＨＦ（１５ｍＬ）中の２−（４−ブロモ−２−メチル−６−｛［（Ｚ）−２−メチル−プロパン−２−スルフィニルイミノ］−メチル｝−フェニルスルファニル）−ニコチン酸エチルエステル（３．１１ｇ、６．６ｍｍｏｌ）の撹拌および脱気溶液に、ＬＡＨ（ＴＨＦ中１Ｍ、１３ｍｌ、１３．３ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、反応塊を２５℃で１時間にわたって撹拌した。反応混合物を飽和Ｎａ２ＳＯ４溶液でクエンチし、ＥｔＯＡｃで抽出した。分離した有機層を、水、ブラインで洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濃縮して、２−メチル−プロパン−２−スルフィン酸５−ブロモ−２−（３−ヒドロキシメチル−ピリジン−２−イルスルファニル）−３−メチル−ベンジルアミド（２．３ｇ、７８％）
をオフホワイトの固体として得た。ＬＣ−ＭＳ：４４５．０［Ｍ＋Ｈ］＋
メタノール（２０ｍＬ）中の２−メチル−プロパン−２−スルフィン酸５−ブロモ−２−（３−ヒドロキシメチル−ピリジン−２−イルスルファニル）−３−メチル−ベンジルアミド（３ｇ、６．８ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、１，４−ジオキサン中４Ｍ  ＨＣｌ（２０ｍＬ）を０℃で添加し、同じ温度で２時間にわたって撹拌した。出発材料の完了後、反応混合物を濃縮して、［２−（２−アミノメチル−４−ブロモ−６−メチル−フェニルスルファニル）−ピリジン−３−イル］−メタノールＨＣｌ塩（２．６ｇ、粗製物）をオフホワイトの固体として得た。この粗製物を、さらに精製することなく次のステップに使用した。
【０３１９】
５％ＮａＨＣＯ３溶液（１５ｍＬ）中の［２−（２−アミノメチル−４−ブロモ−６−メチル−フェニルスルファニル）−ピリジン−３−イル］−メタノール（２．６ｇ、６．９ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、ＣＨ３ＣＮ（１５ｍｌ）中のＦｍｏｃ−ＯＳＵ（２．４ｇ、６．９ｍｍｏｌ）を２５℃で添加し、撹拌を同じ温度で３時間にわたって続けた。次いで、反応塊を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。分離した有機層をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で蒸発させて、粗材料を得て、これを、ｎ−ペンタンで洗浄することによって精製して、所望の化合物［５−ブロモ−２−（３−ヒドロキシメチル−ピリジン−２−イルスルファニル）−３−メチル−ベンジル］−カルバミン酸９Ｈ−フルオレン−９−イルメチルエステル（３．６ｇ、９２％）をオフホワイトの固体として得た。ＬＣ−ＭＳ：５６１．１［Ｍ＋Ｈ］＋
ＤＣＭ：ＴＨＦ（１：１、６０ｍｌ）中の［５−ブロモ−２−（３−ヒドロキシメチル−ピリジン−２−イルスルファニル）−３−メチル−ベンジル］−カルバミン酸９Ｈ−フルオレン−９−イルメチルエステル（６．４ｇ、１１．４ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、ＭｎＯ２（２０ｇ、２２８ｍｍｏｌ）を室温で添加し、撹拌を同じ温度で２時間にわたって続けた。シリカゲルＴＬＣによってモニターしながら出発材料の消費後、反応混合物をセライトパッドに通して濾過し、濾液を減圧下で蒸発させた。取得された粗材料をｎ−ペンタンおよびｎ−ヘキサンで洗浄して、［５−ブロモ−２−（３−ホルミル−ピリジン−２−イルスルファニル）−３−メチル−ベンジル］−カルバミン酸９Ｈ−フルオレン−９−イルメチルエステル（５．５ｇ、８６％）を得た。ＬＣ−ＭＳ：５６０．１［Ｍ＋Ｈ］＋
1H-NMR: (400 MHz, DMSO-d6): δ 2.36 (3H, s), 4.22-4.26 (5H, m), 7.33-7.39 (7H,
m), 7.54 (1H, brs), 7.63 (2H, d, J = 7.2 Hz), 7.81 (1H, m), 7.90 (2H, d, J = 7.3 Hz), 8.32 (1H, m), 8.41 (1H, m), 10.20 (1H,s).
中間体５７
９Ｈ−フルオレン−９−イルメチルＮ−（｛２−［（３−ホルミルピリジン−２−イル）スルファニル］−５−フェニル−３−（トリフルオロメチル）フェニル｝メチル）カルバメート
【０３２０】
【化６８】
2018535960.tif 000070
【０３２１】
ＤＭＦ（５０ｍＬ）中の２−メルカプトニコチン酸（３．２ｇ、２０．３ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、ＮａＨ（６０％、１．４７ｇ、３６．９ｍｍｏｌ）を添加し、反応塊を２５℃で３０分間にわたって撹拌した。次いで、５−ブロモ−２−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンズアルデヒド（５．０ｇｍ、１８．５ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を８０℃で１時間にわたって撹拌した。次いで、Ｋ２ＣＯ３（７．６ｇ、５５．３ｍｍｏｌ）を添加し、続いてＭｅＩ（３．４ｍＬ、５５．３ｍｍｍｏｌ）を添加し、反応塊を２５℃で２時間にわたって撹拌した。反応塊を水でクエンチし、酢酸エチルで抽出した。分離した有機層をブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で蒸発させた。取得された粗材料を、ヘキサン中０〜３０％酢酸エチルを使用する通常のシリカカラムによって精製して、メチル２−｛［４−ブロモ−２−ホルミル−６−（トリフルオロメチル）フェニル］スルファニル｝ピリジン−３−カルボキシレート（５ｇ、６４％）を黄色固体として得た。
【０３２２】
ＴＨＦ（１００ｍＬ）中のメチル２−｛［４−ブロモ−２−ホルミル−６−（トリフルオロメチル）フェニル］スルファニル｝ピリジン−３−カルボキシレート（４．５ｇ、１０．７ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、２−メチルプロパン−２−スルフィンアミド（２．６ｇ、２１．４ｍｍｏｌ）、Ｔｉ（ＯＥｔ）４（６．７ｍＬ、３２．１ｍｍｏｌ）を添加し、反応塊を７０℃に１時間にわたって加熱した。反応塊を飽和塩化ナトリウム溶液でクエンチし、取得された固体をセライトパッドに通して濾過し、酢酸エチルで洗浄した。分離した有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して、メチル２−（｛４−ブロモ−２−［（１Ｅ）−［（２−メチルプロパン−２−スルフィニル）イミノ］メチル］−６−（トリフルオロメチル）フェニル｝スルファニル）ピリジン−３−カルボキシレート（５．５ｇ、粗製物）を生じさせ、これを、さらに精製することなく次のステップに直接使用した。ＬＣ−ＭＳ：５２３．０［Ｍ＋Ｈ］＋
ＴＨＦ（１００ｍＬ）中のメチル２−（｛４−ブロモ−２−［（１Ｅ）−［（２−メチルプロパン−２−スルフィニル）イミノ］メチル］−６−（トリフルオロメチル）フェニル｝スルファニル）ピリジン−３−カルボキシレート（５．５ｇ、１０．５ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、ＬＡＨ（ＴＨＦ中２Ｍ、１０．５ｍＬ、２１ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、反応塊を０℃で１時間にわたって撹拌した。反応混合物を飽和硫酸ナトリウム溶液でクエンチし、酢酸エチルで抽出した。分離した有機層を、水、ブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で蒸発させて、Ｎ−［（５−ブロモ−２−｛［３−（ヒドロキシメチル）ピリジン−２−イル］スルファニル｝−３−（トリフルオロメチル）フェニル）メチル］−２−メチルプロパン−２−スルフィンアミド（５．０ｇ、粗製物）を得て、
これを、さらに精製することなく次のステップに直接使用した。ＬＣ−ＭＳ：４９６．７［Ｍ＋Ｈ］＋
ＤＣＭ（５０ｍＬ）中のＮ−［（５−ブロモ−２−｛［３−（ヒドロキシメチル）ピリジン−２−イル］スルファニル｝−３−（トリフルオロメチル）フェニル）メチル］−２−メチルプロパン−２−スルフィンアミド（３．６ｇ、７．２ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、イミダゾール（１．５ｇ、２１．７ｍｍｏｌ）およびＴＢＤＭＳＣｌ（１．６ｇｍ、１０．９ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、２５℃で２時間にわたって撹拌した。反応塊をＮａＨＣＯ３水溶液でクエンチし、酢酸エチルで抽出した。分離した有機層を、水、ブライン溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で蒸発させた。このようにして取得された粗製物を、ヘキサン中２０％酢酸エチルを使用するコンビフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、Ｎ−（｛５−ブロモ−２−［（３−｛［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］メチル｝ピリジン−２−イル）スルファニル］−３−（トリフルオロメチル）フェニル｝メチル）−２−メチルプロパン−２−スルフィンアミド（３．１ｇ、７０％、３ステップ）をオフホワイトの固体として得た。ＬＣ−ＭＳ：６１１．１［Ｍ＋Ｈ］＋
トルエン（８ｍＬ）中の化合物Ｎ−（｛５−ブロモ−２−［（３−｛［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］メチル｝ピリジン−２−イル）スルファニル］−３−（トリフルオロメチル）フェニル｝メチル）−２−メチルプロパン−２−スルフィンアミド（２５０ｍｇ、０．４ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、フェニルボロン酸（１４０．５ｍｇ、０．７ｍｍｏｌ）、Ｎａ２ＣＯ３（１２９．９ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）、水（２．０ｍｌ）を添加し、アルゴン雰囲気中、１０分間にわたって脱気した。次いで、これに、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（４７．２３ｍｇ、０．０４ｍｍｏｌ）を添加し、５分間にわたって再度脱気した。反応塊を１００℃に１２時間にわたって加熱した。次いで、反応混合物を２５℃に冷却し、セライトパッドに通して濾過し、ＥｔＯＡｃで洗浄した。分離した有機層をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空下で濃縮して、粗材料を得て、これを、ヘキサン中０〜２５％酢酸エチルを使用するコンビフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、Ｎ−（｛２−［（３−｛［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］メチル｝ピリジン−２−イル）スルファニル］−５−フェニル−３−（トリフルオロメチル）フェニル｝メチル）−２−メチルプロパン−２−スルフィンアミド（２００ｍｇ、８０％）を無色粘着性液体として得た。ＬＣ−ＭＳ：６０９．０［Ｍ＋Ｈ］＋
ＭｅＯＨ（２０ｍＬ）中のＮ−（｛２−［（３−｛［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］メチル｝ピリジン−２−イル）スルファニル］−５−フェニル−３−（トリフルオロメチル）フェニル｝メチル）−２−メチルプロパン−２−スルフィンアミド（２．２ｇ、３．６ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、ジオキサン中４Ｍ  ＨＣｌ（１０ｍＬ）を０℃で添加し、反応混合物を２５℃で１時間にわたって撹拌した。反応塊を減圧下で蒸発させて、（２−｛［２−（アミノメチル）−４−フェニル−６−（トリフルオロメチル）フェニル］スルファニル｝ピリジン−３−イル）メタノールＨＣｌ塩（１．２ｇ、粗製物）を得て、これを、次のステップに直接使用した。ＬＣ−ＭＳ：３９０．７［Ｍ＋Ｈ］＋
５％ＮａＨＣＯ３（３０ｍＬ）中の（２−｛［２−（アミノメチル）−４−フェニル−６−（トリフルオロメチル）フェニル］スルファニル｝ピリジン−３−イル）メタノールＨＣｌ塩（１．２ｇ、３．１ｍｍｏｌ）の撹拌懸濁液に、ジオキサン（３０ｍＬ）中のＦｍｏｃ−ＯＳＵ（１．１３ｇ、３．３５ｍｍｏｌ）を２５℃で添加し、反応塊を同じ温度で３時間にわたって撹拌した。次いで、反応塊を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。分離した有機層をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で蒸発させた。取得された粗材料をカラムクロマトグラフィー（１０％〜３０％酢酸エチル−ヘキサン）によって精製して、９Ｈ−フルオレン−９−イルメチルＮ−［（２−｛［３−（ヒドロキシメチル）ピリジン−２−イル］スルファニル｝−５−フェニル−３−（トリフルオロメチル）フェニル）メチル］カルバメート（１．５ｇ、７９％、２ステップ）を白色固体として得た。
【０３２３】
ＤＣＭ：ＴＨＦ（１：１、５０ｍＬ）中の９Ｈ−フルオレン−９−イルメチルＮ−［（
２−｛［３−（ヒドロキシメチル）ピリジン−２−イル］スルファニル｝−５−フェニル−３−（トリフルオロメチル）フェニル）メチル］カルバメート（１．５ｇ、２．４５ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、ＭｎＯ２（３．１５ｇ、３６．７ｍｍｏｌ）を添加し、反応塊を２５℃で４時間にわたって撹拌した。反応塊をセライトパッドに通して濾過し、濾液を減圧下で蒸発させた。取得された粗材料をコンビフラッシュクロマトグラフィー（１０％〜３０％酢酸エチル−ヘキサン）によって精製して、９Ｈ−フルオレン−９−イルメチルＮ−（｛２−［（３−ホルミルピリジン−２−イル）スルファニル］−５−フェニル−３−（トリフルオロメチル）フェニル｝メチル）カルバメート（１．０ｇ、６６％）を白色固体として９５．５６％の純度で得た。ＬＣ−ＭＳ：６１１．２［Ｍ＋Ｈ］＋
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ 3.98 - 4.08 (1H, m), 4.21 (1H, d, J = 5.9 Hz), 4.27 (3H, d, J = 6.6 Hz), 7.24 (2H, t, J = 6.3 Hz), 7.36 - 7.40 (3H, m), 7.51 (4H, dq, J = 13.3, 6.8 Hz), 7.67 (2H, d, J = 7.1 Hz), 7.78 (3H, d, J = 7.4 Hz), 7.87 (2H, d, J = 7.5 Hz), 7.89 - 7.97 (1H, m), 8.00 (2H, d, J = 17.9 Hz), 8.37 - 8.47 (2H, m), 10.20 (1H, s)
中間体５８
９Ｈ−フルオレン−９−イルメチルＮ−（｛５−ブロモ−２−［（３−ホルミルピリジン−２−イル）スルファニル］−３−（トリフルオロメチル）フェニル｝メチル）カルバメート
【０３２４】
【化６９】
2018535960.tif 000071
【０３２５】
ＤＭＦ（５０ｍＬ）中の２−メルカプトニコチン酸（３．２ｇ、２０．３ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、ＮａＨ（６０％、１．４７ｇ、３６．９ｍｍｏｌ）を添加し、反応塊を２５℃で３０分間にわたって撹拌した。次いで、５−ブロモ−２−フルオロ−３−トリフルオロメチル−ベンズアルデヒド（５．０ｇｍ、１８．５ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を８０℃で１時間にわたって撹拌した。次いで、Ｋ２ＣＯ３（７．６ｇ、５５．３ｍｍｏｌ）を添加し、続いてＭｅＩ（３．４ｍＬ、５５．３ｍｍｍｏｌ）を添加し、反応塊を２５℃で２時間にわたって撹拌した。反応塊を水でクエンチし、酢酸エチルで抽出した。分離した有機層をブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で蒸発させた。取得された粗材料を、ヘキサン中０〜３０％酢酸エチルを使用する通常のシリカカラムによって精製して、メチル２−｛［４−ブロモ−２−ホルミル−６−（トリフルオロメチル）フェニル］スルファニル｝ピリジン−３−カルボキシレート（５ｇ、６４％）を黄色固体として得た。
【０３２６】
ＴＨＦ（１００ｍＬ）中のメチル２−｛［４−ブロモ−２−ホルミル−６−（トリフルオロメチル）フェニル］スルファニル｝ピリジン−３−カルボキシレート（４．５ｇ、１０．７ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、２−メチルプロパン−２−スルフィンアミド（２．６ｇ
、２１．４ｍｍｏｌ）、Ｔｉ（ＯＥｔ）４（６．７ｍＬ、３２．１ｍｍｏｌ）を添加し、反応塊を７０℃に１時間にわたって加熱した。反応塊を飽和塩化ナトリウム溶液でクエンチし、取得された固体をセライトパッドに通して濾過し、酢酸エチルで洗浄した。分離した有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して、メチル２−（｛４−ブロモ−２−［（１Ｅ）−［（２−メチルプロパン−２−スルフィニル）イミノ］メチル］−６−（トリフルオロメチル）フェニル｝スルファニル）ピリジン−３−カルボキシレート（５．５ｇ、粗製物）を生じさせて、これを、さらに精製することなく次のステップに直接使用した。ＬＣ−ＭＳ：５２３．０［Ｍ＋Ｈ］＋
ＴＨＦ（１００ｍＬ）中のメチル２−（｛４−ブロモ−２−［（１Ｅ）−［（２−メチルプロパン−２−スルフィニル）イミノ］メチル］−６−（トリフルオロメチル）フェニル｝スルファニル）ピリジン−３−カルボキシレート（５．５ｇ、１０．５ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、ＬＡＨ（ＴＨＦ中２Ｍ、１０．５ｍＬ、２１．０ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、反応塊を０℃で１時間にわたって撹拌した。反応混合物を飽和硫酸ナトリウム溶液でクエンチし、酢酸エチルで抽出した。分離した有機層を、水、ブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で蒸発させて、Ｎ−［（５−ブロモ−２−｛［３−（ヒドロキシメチル）ピリジン−２−イル］スルファニル｝−３−（トリフルオロメチル）フェニル）メチル］−２−メチルプロパン−２−スルフィンアミド（５．０ｇ、粗製物）を得て、これを、さらに精製することなく次のステップに直接使用した。ＬＣ−ＭＳ：４９６．７［Ｍ＋Ｈ］＋
ＭｅＯＨ（５０ｍＬ）中のＮ−［（５−ブロモ−２−｛［３−（ヒドロキシメチル）ピリジン−２−イル］スルファニル｝−３−（トリフルオロメチル）フェニル）メチル］−２−メチルプロパン−２−スルフィンアミド（１．５ｇ、３．０ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、ジオキサン中４Ｍ  ＨＣｌ（８ｍＬ）を０℃で添加し、反応混合物を２５℃で１時間にわたって撹拌した。反応塊を減圧下で蒸発させて、（２−｛［２−（アミノメチル）−４−ブロモ−６−（トリフルオロメチル）フェニル］スルファニル｝ピリジン−３−イル）メタノールＨＣｌ塩（１ｇ）を得て、これを、次のステップに直接使用した。ＬＣ−ＭＳ：３９２．７［Ｍ＋Ｈ］＋
５％ＮａＨＣＯ３（１２０ｍＬ）中の（２−｛［２−（アミノメチル）−４−ブロモ−６−（トリフルオロメチル）フェニル］スルファニル｝ピリジン−３−イル）メタノールＨＣｌ塩（１．２ｇ、２．８ｍｍｏｌ）の撹拌懸濁液に、ジオキサン（５０ｍＬ）中のＦｍｏｃ  ＯＳＵ（１．０４ｇ、３．１ｍｍｏｌ）を２５℃で添加し、反応塊を同じ温度で３時間にわたって撹拌した。次いで、反応塊を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。分離した有機層をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で蒸発させた。このようにして取得された粗製物を、通常のシリカカラム１０％〜３０％酢酸エチル−ヘキサンによって精製して、９Ｈ−フルオレン−９−イルメチルＮ−［（５−ブロモ−２−｛［３−（ヒドロキシメチル）ピリジン−２−イル］スルファニル｝−３−（トリフルオロメチル）フェニル）メチル］カルバメート（１．２ｇ、６８％、２ステップ）をオフホワイトの固体として得た。ＬＣ−ＭＳ：６１７．０［Ｍ＋Ｈ］＋
ＤＣＭ：ＴＨＦ（１：１、５０ｍＬ）中の９Ｈ−フルオレン−９−イルメチルＮ−［（５−ブロモ−２−｛［３−（ヒドロキシメチル）ピリジン−２−イル］スルファニル｝−３−（トリフルオロメチル）フェニル）メチル］カルバメート（１．５ｇ、２．４ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、ＭｎＯ２（３．１４ｇ、３６．６ｍｍｏｌ）を添加し、反応塊を２５℃で４時間にわたって撹拌した。反応塊をセライトパッドに通して濾過し、濾液を減圧下で蒸発させた。取得された粗材料を、ヘキサン中１０％〜３０％酢酸エチルで溶離するコンビフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、９Ｈ−フルオレン−９−イルメチルＮ−（｛５−ブロモ−２−［（３−ホルミルピリジン−２−イル）スルファニル］−３−（トリフルオロメチル）フェニル｝メチル）カルバメート（７００ｍｇ、４６％）を白色固体として９５．１３％の純度で得た。ＬＣ−ＭＳ：６１５．１［Ｍ＋Ｈ］＋
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ 4.21 - 4.30 (5H, m), 7.31-7.34 (2H, m), 7.40-7.41 (3H, m), 7.68 (3H, m), 7.69 (2H, d, J = 7.0 Hz), 7.81 (1H, m), 7.80-7.90 (3H, 
m), 8.01 (1H, m), 8.37 - 8.39 (2H, m), 10.16 (1H, s)
中間体５９
９Ｈ−フルオレン−９−イルメチルＮ−（｛５−ブロモ−３−クロロ−２−［（３−ホルミルピリジン−２−イル）スルファニル］フェニル｝メチル）カルバメート
【０３２７】
【化７０】
2018535960.tif 000072
【０３２８】
ＤＭＦ（１５０ｍＬ）中の２−メルカプトニコチン酸（１０．７ｇ、６９．５ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、ＮａＨ（６０％、５．１ｇ、１２６．３ｍｍｏｌ）を添加し、反応塊を２５℃で３０分間にわたって撹拌した。次いで、５−ブロモ−３−クロロ−２−フルオロ−ベンズアルデヒド（１５ｇ、６３．１ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を７０℃で４時間にわたって撹拌した。次いで、Ｋ２ＣＯ３（２６．１ｇ、１８９．５ｍｍｏｌ）を添加し、続いてＭｅＩ（１１．８ｍＬ、１８９．５ｍｍｏｌ）を添加し、反応塊を２５℃で１６時間にわたって撹拌した。反応塊を水でクエンチし、酢酸エチルで抽出した。分離した有機層をブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で蒸発させた。このようにして取得された粗製物を、ヘキサン中０〜８％酢酸エチルを使用する通常のシリカカラムによって精製して、メチル２−［（４−ブロモ−２−クロロ−６−ホルミルフェニル）スルファニル］ピリジン−３−カルボキシレート（１２ｇ、４９％）を黄色固体として得た。
【０３２９】
ＴＨＦ（８０ｍＬ）中のメチル２−［（４−ブロモ−２−クロロ−６−ホルミルフェニル）スルファニル］ピリジン−３−カルボキシレート（１５ｇ、３８．９ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、２−メチルプロパン−２−スルフィンアミド（４．７１ｇ、３８．９ｍｍｏｌ）、Ｔｉ（ＯＥｔ）４（４０．７ｍＬ、１９４．３ｍｍｏｌ）を添加し、反応塊を７０℃に２時間にわたって加熱した。反応塊を飽和塩化ナトリウム溶液でクエンチし、取得された固体をセライトパッドに通して濾過し、酢酸エチルで洗浄した。分離した有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して、エチル２−（｛４−ブロモ−２−クロロ−６−［（１Ｚ）−［（２−メチルプロパン−２−スルフィニル）イミノ］メチル］フェニル｝スルファニル）ピリジン−３−カルボキシレート（１７ｇ、粗製物）を生じさせて、これを、さらに精製することなく次のステップに直接使用した。ＬＣ−ＭＳ：５０２．７［Ｍ＋Ｈ］＋
ＴＨＦ（８０ｍＬ）中のエチル２−（｛４−ブロモ−２−クロロ−６−［（１Ｚ）−［（２−メチルプロパン−２−スルフィニル）イミノ］メチル］フェニル｝スルファニル）ピリジン−３−カルボキシレート（１７ｇ、３３．８ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、ＬＡＨ（ＴＨＦ中２Ｍ、２５．３ｍＬ、５０．７ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、反応塊を０℃で１時間にわたって撹拌した。反応混合物を飽和硫酸ナトリウム溶液でクエンチし、酢酸エチルで抽出した。分離した有機層を、水、ブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で蒸発させて、Ｎ−［（５−ブロモ−３−クロロ−２−｛［３−（ヒドロキシメ
チル）ピリジン−２−イル］スルファニル｝フェニル）メチル］−２−メチルプロパン−２−スルフィンアミド（１６ｇ）をオフホワイトの固体として得た。ＬＣ−ＭＳ：４６４．８［Ｍ＋Ｈ］＋
ＭｅＯＨ（３０ｍＬ）中のＮ−［（５−ブロモ−３−クロロ−２−｛［３−（ヒドロキシメチル）ピリジン−２−イル］スルファニル｝フェニル）メチル］−２−メチルプロパン−２−スルフィンアミド（１２ｇ、１２．９ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、ジオキサン中４Ｍ  ＨＣｌ（３０ｍＬ）を０℃で添加し、反応混合物を２５℃で１時間にわたって撹拌した。反応塊を減圧下で蒸発させて、（５−ブロモ−３−クロロ−２−｛［３−（ヒドロキシメチル）ピリジン−２−イル］スルファニル｝フェニル）メタンアミニウムＨＣｌ塩（４．５ｇ）を得て、これを、次のステップに直接使用した。
【０３３０】
５％ＮａＨＣＯ３（１００ｍＬ）中の（２−｛［２−（アミノメチル）−３−ブロモ−６−クロロフェニル］スルファニル｝ピリジン−３−イル）メタノールＨＣｌ塩（２．５ｇ、６．５ｍｍｏｌ）の撹拌懸濁液に、ジオキサン（５０ｍＬ）中のＦｍｏｃ  ＯＳＵ（２．４ｇ、７．１ｍｍｏｌ）を２５℃で添加し、反応塊を同じ温度で１６時間にわたって撹拌した。次いで、反応塊を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。分離した有機層をブライン溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で蒸発させた。このようにして取得された粗製物を、ヘキサン中０〜５０％酢酸エチルを使用する通常のシリカカラムによって精製して、９Ｈ−フルオレン−９−イルメチルＮ−［（５−ブロモ−３−クロロ−２−｛［３−（ヒドロキシメチル）ピリジン−２−イル］スルファニル｝フェニル）メチル］カルバメート（１．９ｇ、５０％、４ステップ）をオフホワイトの固体として得た。ＬＣ−ＭＳ：５８３．０［Ｍ＋Ｈ］＋
ＤＣＭ：ＴＨＦ（１：１、４０ｍＬ）中の９Ｈ−フルオレン−９−イルメチルＮ−［（５−ブロモ−３−クロロ−２−｛［３−（ヒドロキシメチル）ピリジン−２−イル］スルファニル｝フェニル）メチル］カルバメート（２．３ｇ、３．９ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、ＭｎＯ２（３．４ｇ、３９．６ｍｍｏｌ）を添加し、反応塊を２５℃で１６時間にわたって撹拌した。反応塊をセライトパッドに通して濾過し、濾液を減圧下で蒸発させた。このようにして取得された粗製物を、ヘキサン中０〜３０％酢酸エチル（ｅｔｈｙｌ  ａｃｅｔａｔｅｌ）を使用する通常のシリカカラムによって精製して、９Ｈ−フルオレン−９−イルメチルＮ−（｛５−ブロモ−３−クロロ−２−［（３−ホルミルピリジン−２−イル）スルファニル］フェニル｝メチル）カルバメート（１．９ｇ、８２％）をオフホワイトの固体として９７．５％の純度で得た。ＬＣ−ＭＳ：５８０．８［Ｍ＋Ｈ］＋
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ 4.26 (2H, d, J = 5.8 Hz), 4.29 (2H, d, J = 6.8 Hz), 7.33 (2H, t, J = 7.3 Hz), 7.41 (3H, q, J = 5.8, 4.4 Hz), 7.51 (1H, s), 7.68 (2H, d, J = 7.4 Hz), 7.86 - 7.91 (4H, m), 8.38 (1H, d, J = 7.4 Hz),8.43 (1H, d, J = 3.3 Hz), 10.18 (1H, s).
中間体６０
９Ｈ−フルオレン−９−イルメチルＮ−（｛６−ブロモ−３−クロロ−２−［（３−ホルミルピリジン−２−イル）スルファニル］フェニル｝メチル）カルバメート
【０３３１】
【化７１】
2018535960.tif 000073
【０３３２】
ＤＭＦ（２５ｍＬ）中の２−メルカプトニコチン酸（２．４ｇ、１５．５ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、ＮａＨ（６０％、１．２３ｇ、３０．９５ｍｍｏｌ）を添加し、反応塊を２５℃で３０分間にわたって撹拌した。次いで、６−ブロモ−３−クロロ−２−フルオロ−ベンズアルデヒド（４．０５ｇ、１７．０５ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を９０℃で１６時間にわたって撹拌した。次いで、Ｋ２ＣＯ３（６．４ｇ、４６．４ｍｍｏｌ）を添加し、続いてＭｅＩ（２．９ｍＬ、４６．４ｍｍｏｌ）を添加し、反応塊を２５℃で５時間にわたって撹拌した。反応塊を水でクエンチし、酢酸エチルで抽出した。分離した有機層をブライン溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で蒸発させた。取得された粗材料を、ヘキサン中０〜３０％酢酸エチルを使用する通常のシリカカラムによって精製して、メチル２−［（３−ブロモ−６−クロロ−２−ホルミルフェニル）スルファニル］ピリジン−３−カルボキシレート（４ｇ、６７％）を黄色固体として得た。ＬＣ−ＭＳ：３８７．９［Ｍ＋Ｈ］＋
ＴＨＦ（５０ｍＬ）中のメチル２−［（３−ブロモ−６−クロロ−２−ホルミルフェニル）スルファニル］ピリジン−３−カルボキシレート（５．０ｇ、１２．９ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、２−メチルプロパン−２−スルフィンアミド（１．５７ｇ、１２．９ｍｍｏｌ）、Ｔｉ（ＯＥｔ）４（８．１４７ｍｌ、３８．９ｍｍｏｌ）を添加し、反応塊を７０℃に４５分間にわたって加熱した。反応塊を飽和塩化ナトリウム溶液でクエンチし、取得された固体をセライトパッドに通して濾過し、酢酸エチルで洗浄した。分離した有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して、エチル２−（｛３−ブロモ−６−クロロ−２−［（１Ｅ）−［（２−メチルプロパン−２−スルフィニル）イミノ］メチル］フェニル｝スルファニル）ピリジン−３−カルボキシレート（６ｇ、粗製物）を生じさせて、これを、さらに精製することなく次のステップに直接使用した。ＬＣ−ＭＳ：５０４．６［Ｍ＋Ｈ］＋
ＴＨＦ（５０ｍＬ）中のエチル２−（｛３−ブロモ−６−クロロ−２−［（１Ｅ）−［（２−メチルプロパン−２−スルフィニル）イミノ］メチル］フェニル｝スルファニル）ピリジン−３−カルボキシレート（６．０ｇ、１１．９ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、ＬＡＨ（ＴＨＦ中２Ｍ、８．９ｍＬ、１７．９ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、反応塊を０℃で１時間にわたって撹拌した。反応混合物を飽和硫酸ナトリウム溶液でクエンチし、酢酸エチルで抽出した。分離した有機層を、水、ブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で蒸発させた。このようにして取得された粗製物を、ヘキサン中５０〜９０％酢酸エチルを使用する通常のシリカカラムによって精製して、Ｎ−［（６−ブロモ−３−クロロ−２−｛［３−（ヒドロキシメチル）ピリジン−２−イル］スルファニル｝フェニル）メチル］−２−メチルプロパン−２−スルフィンアミド（４．０ｇ）をオフホワイトの固体として得た。ＬＣ−ＭＳ：４６４．９［Ｍ＋Ｈ］＋
ＭｅＯＨ（４０ｍＬ）中のＮ−［（６−ブロモ−３−クロロ−２−｛［３−（ヒドロキシメチル）ピリジン−２−イル］スルファニル｝フェニル）メチル］−２−メチルプロパン−２−スルフィンアミド（４．０ｇ、８．６ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、ジオキサン中４Ｍ  ＨＣｌ（２０ｍＬ）を０℃で添加し、反応混合物を２５℃で２０分間にわたって撹拌した。反応塊を減圧下で蒸発させて、（２−｛［２−（アミノメチル）−３−ブロモ−６−クロロフェニル］スルファニル｝ピリジン−３−イル）メタノールＨＣｌ塩（４ｇ）を得て、これを、次のステップに直接使用した。
【０３３３】
５％ＮａＨＣＯ３（２５ｍＬ）中の（２−｛［２−（アミノメチル）−３−ブロモ−６−クロロフェニル］スルファニル｝ピリジン−３−イル）メタノールＨＣｌ塩（４．０ｇ、１１．１ｍｍｏｌ）の撹拌懸濁液に、ＣＨ３ＣＮ（２５ｍＬ）中のＦｍｏｃ−ＯＳＵ（３．７ｇ、１１．１ｍｍｏｌ）を２５℃で添加し、反応塊を同じ温度で３時間にわたって撹拌した。次いで、反応塊を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。分離した有機層をブライン溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で蒸発させて、９Ｈ−フルオレン−９−イルメチルＮ−［（６−ブロモ−３−クロロ−２−｛［３−（ヒドロキシメチル）ピリジン−２−イル］スルファニル｝フェニル）メチル］カルバメート（４．５ｇ）を得て、これを、次のステップに直接使用した。ＬＣ−ＭＳ：５８２．８［Ｍ＋Ｈ］＋
ＤＣＭ：ＴＨＦ（１：１、４０ｍＬ）中の９Ｈ−フルオレン−９−イルメチルＮ−［（６−ブロモ−３−クロロ−２−｛［３−（ヒドロキシメチル）ピリジン−２−イル］スルファニル｝フェニル）メチル］カルバメート（２．０ｇ、３．４ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、ＭｎＯ２（３ｇ、３４．４ｍｍｏｌ）を添加し、反応塊を２５℃で１時間にわたって撹拌した。反応塊をセライトパッドに通して濾過し、濾液を減圧下で蒸発させた。取得された粗材料を、ＤＣＭ中０〜１０％メタノールを使用する通常のシリカカラムによって精製して、９Ｈ−フルオレン−９−イルメチルＮ−（｛６−ブロモ−３−クロロ−２−［（３−ホルミルピリジン−２−イル）スルファニル］フェニル｝メチル）カルバメート（１．３ｇ）をオフホワイトの固体として９０．７％のＬＣＭＳ純度で得た。ＬＣ−ＭＳ：５８１．１［Ｍ＋Ｈ］＋
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ 4.14 - 4.25 (3H, m), 4.46 (2H, d, J = 3.9 Hz), 7.31 (2H, t, J = 7.5 Hz), 7.34 - 7.45 (3H, m), 7.48 - 7.54 (1H, m), 7.56 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.67 (2H, d, J = 7.4 Hz), 7.81 (1H, d, J = 8.6 Hz),7.88 (2H, d, J =
7.6 Hz), 8.37 (1H, d, J = 7.5 Hz), 8.44 (1H, dd, J = 4.8, 1.8 Hz), 10.19 (1H, s).
中間体６１
９Ｈ−フルオレン−９−イルメチルＮ−（｛２−［（３−ホルミルピリジン−２−イル）スルファニル］−３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル｝メチル）カルバメート
【０３３４】
【化７２】
2018535960.tif 000074
【０３３５】
ＴＨＦ（３０ｍＬ）中の、１−フルオロ−２，４−ビス（トリフルオロメチル）ベンゼン（３ｇ、１２．９ｍｍｏｌ）、ＴＭＥＤＡ（２．３ｍＬ、１５．５ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、ｎＢｕＬｉ（ＴＨＦ中２．２Ｍ、６．４ｍＬ、１４．２ｍｍｏｌ）を摂氏−７８度で添加し、反応塊を−７８℃で１時間にわたって撹拌した。次いで、１−ホルミルピペリジン（２．２ｍＬ、１９．４ｍｍｏｌ）を反応塊に−７８℃で添加し、これを、−７８℃で１時間にわたって、次いで２５℃で１時間にわたって撹拌した。反応塊を飽和塩化アンモニウム溶液でクエンチし、ペンタンで抽出した。分離した有機層をブライン溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で蒸発させて、２−フルオロ−３，５−ビス（トリフルオロメチル）ベンズアルデヒド（２．２ｇ）を得た。
【０３３６】
ＤＭＦ（５０ｍＬ）中の２−メルカプトニコチン酸（３．９ｇ、２５．４ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、ＮａＨ（６０％、１．８ｇ、４６．１ｍｍｏｌ）を添加し、反応塊を２５℃で３０分間にわたって撹拌した。次いで、２−フルオロ−３，５−ビス（トリフルオロメチル）ベンズアルデヒド（６ｇ、２３．１ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を７０℃で４時間にわたって撹拌した。次いで、Ｋ２ＣＯ３（９．６ｇ、６９．２ｍｍｏｌ）を添加し、続いてＭｅＩ（４．３ｍＬ、６９．２ｍｍｍｏｌ）を添加し、反応塊を２５℃で１６時間にわたって撹拌した。反応塊を水でクエンチし、酢酸エチルで抽出した。分離した有機層をブライン溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で蒸発させた。このようにして取得された粗製物を、ヘキサン中０〜８％酢酸エチルを使用する通常のシリカカラムによって精製して、メチル２−｛［２−ホルミル−４，６−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］スルファニル｝ピリジン−３−カルボキシレート（１．４ｇ、１１％、２ステップ）を黄色固体として得た。ＬＣ−ＭＳ：４０９．５
ＴＨＦ（１０ｍＬ）中のメチル２−｛［２−ホルミル−４，６−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］スルファニル｝ピリジン−３−カルボキシレート（１．４ｇ、３．４ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、２−メチルプロパン−２−スルフィンアミド（４１５ｍｇ、３．４ｍｏｌ）、Ｔｉ（ＯＥｔ）４（３．６ｍＬ、１７．１ｍｍｏｌ）を添加し、反応塊を７０℃に１時間にわたって加熱した。反応塊を飽和塩化ナトリウム溶液でクエンチした。取得された固体を、セライトパッドに通して濾過し、酢酸エチルで洗浄した。分離した有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して、エチル２−（｛２−［（１Ｅ）−［（２−メチルプロパン−２−スルフィニル）イミノ］メチル］−４，６−ビス（トリフルオロメチル）フェニル｝スルファニル）ピリジン−３−カルボキシレート（１．６ｇ、粗製物）を生じさせて、これを、さらに精製することなく次のステップに直接使用した。ＬＣ−ＭＳ：５２７．１［Ｍ＋Ｈ］＋
ＴＨＦ（１５ｍＬ）中のエチル２−（｛２−［（１Ｅ）−［（２−メチルプロパン−２
−スルフィニル）イミノ］メチル］−４，６−ビス（トリフルオロメチル）フェニル｝スルファニル）ピリジン−３−カルボキシレート（１．５ｇ、２．８ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、ＬＡＨ（ＴＨＦ中２Ｍ、２．１３ｍＬ、４．３ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、反応塊を０℃で２時間にわたって撹拌した。反応混合物を飽和硫酸ナトリウム溶液でクエンチし、酢酸エチルで抽出した。分離した有機層を、水、ブライン溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で蒸発させた。このようにして取得された粗製物を、ヘキサン中５〜６０％酢酸エチルを使用する通常のシリカカラムによって精製して、Ｎ−［（２−｛［３−（ヒドロキシメチル）ピリジン−２−イル］スルファニル｝−３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）メチル］−２−メチルプロパン−２−スルフィンアミド（８００ｍｇ、４８％、２ステップ）をオフホワイトの固体として得た。ＬＣ−ＭＳ：４８６．７［Ｍ＋Ｈ］＋
ＭｅＯＨ（８ｍＬ）中のＮ−［（２−｛［３−（ヒドロキシメチル）ピリジン−２−イル］スルファニル｝−３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）メチル］−２−メチルプロパン−２−スルフィンアミド（８００ｍｇ、１．６ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、ジオキサン中４Ｍ  ＨＣｌ（４ｍＬ）を０℃で添加し、反応混合物を２５℃で１時間にわたって撹拌した。反応塊を減圧下で蒸発させて、（２−｛［２−（アミノメチル）−４，６−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］スルファニル｝ピリジン−３−イル）メタノールＨＣｌ塩（６５０ｍｇ、粗製物）を得て、これを、次のステップに直接使用した。ＬＣ−ＭＳ：３８２．８［Ｍ＋Ｈ］＋
５％ＮａＨＣＯ３（１００ｍＬ）中の（２−｛［２−（アミノメチル）−４，６−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］スルファニル｝ピリジン−３−イル）メタノールＨＣｌ塩（６５０ｍｇ、１．６ｍｍｏｌ）の撹拌懸濁液に、アセトニトリル（２０ｍＬ）中のＦｍｏｃ−ＯＳＵ（５２３ｍｇ、１．６ｍｍｏｌ）を２５℃で添加し、反応塊を同じ温度で２時間にわたって撹拌した。次いで、反応塊を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。分離した有機層をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で蒸発させて、９Ｈ−フルオレン−９−イルメチルＮ−［（２−｛［３−（ヒドロキシメチル）ピリジン−２−イル］スルファニル｝−３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）メチル］カルバメート（９５０ｍｇ）をオフホワイトの固体として得た。ＬＣ−ＭＳ：６０５．２［Ｍ＋Ｈ］＋
ＤＣＭ／ＴＨＦ（１：１、２０ｍＬ）中の９Ｈ−フルオレン−９−イルメチルＮ−［（２−｛［３−（ヒドロキシメチル）ピリジン−２−イル］スルファニル｝−３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）メチル］カルバメート（９５０ｍｇ、１．６ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、ＭｎＯ２（２．７ｇ、３１．４６ｍｍｏｌ）を添加し、反応塊を２５℃で２時間にわたって撹拌した。反応塊をセライトパッドに通して濾過した。濾液を減圧下で蒸発させた。取得された粗材料を、ヘキサン中５〜２０％酢酸エチルを使用する通常のシリカカラムによって精製して、９Ｈ−フルオレン−９−イルメチルＮ−（｛２−［（３−ホルミルピリジン−２−イル）スルファニル］−３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル｝メチル）カルバメート（６００ｍｇ）をオフホワイトの固体として９５％のＬＣＭＳ純度で得た。ＬＣ−ＭＳ：６０２．９［Ｍ＋Ｈ］＋
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ 4.22 (1H, d, J = 6.8 Hz), 4.29 (4H, d, J = 6.8 Hz), 7.31 (2H, t, J = 7.4 Hz), 7.41 (3H, t, J = 6.0 Hz), 7.67 (2H, d, J = 7.5 Hz), 7.89 (2H, d, J = 7.4 Hz), 7.94 (1H, s), 8.01 (1H, s), 8.12 (1H, s), 8.41 (2H, d, J = 7.2 Hz), 10.18 (1H, s).
中間体６２
９Ｈ−フルオレン−９−イルメチルＮ−（｛３−クロロ−２−［（３−ホルミルピリジン−２−イル）スルファニル］−５−（モルホリン−４−イル）フェニル｝メチル）カルバメート
【０３３７】
【化７３】
2018535960.tif 000075
【０３３８】
トルエン（１０ｍＬ）中のＮ−（｛５−ブロモ−２−［（３−｛［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］メチル｝ピリジン−２−イル）スルファニル］−３−クロロフェニル｝メチル）−２−メチルプロパン−２−スルフィンアミド（１．５ｇ、２．６ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、モルホリン（２７２ｍｇ、３．１ｍｍｏｌ）およびナトリウムターシャリーブトキシド（６７５ｍｇ、７．０ｍｍｏｌ）を添加し、アルゴン雰囲気中、５分間にわたって脱気した。次いで、これに、２−ジターシャリーブチルホスフィノビフェニル（７０ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ）およびＰｄ（ｄｂａ）２（１２０ｍｇ、０．２１ｍｍｏｌ）を添加し、１１０℃に１６時間にわたって加熱した。反応塊をセライトパッドに通して濾過し、濾液を減圧下で蒸発させた。このようにして取得された粗製物を、ヘキサン中２０〜８０％酢酸エチルを使用するコンビフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、Ｎ−（｛２−［（３−｛［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］メチル｝ピリジン−２−イル）スルファニル］−３−クロロ−５−（モルホリン−４−イル）フェニル｝メチル）−２−メチルプロパン−２−スルフィンアミド（５３０ｍｇ）を褐色粘着性固体として得た。ＬＣ−ＭＳ：５８４．３［Ｍ＋Ｈ］＋
ＭｅＯＨ（１０ｍＬ）中のＮ−（｛２−［（３−｛［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］メチル｝ピリジン−２−イル）スルファニル］−３−クロロ−５−（モルホリン−４−イル）フェニル｝メチル）−２−メチルプロパン−２−スルフィンアミド（５３０ｍｇ、０．９ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、ジオキサン中４Ｍ  ＨＣｌ（５ｍＬ）を０℃で添加し、反応混合物を２５℃で２時間にわたって撹拌した。反応塊を減圧下で蒸発させて、（２−｛［２−（アミノメチル）−６−クロロ−４−（モルホリン−４−イル）フェニル］スルファニル｝ピリジン−３−イル）メタノールＨＣｌ塩（５００ｍｇ）を得て、これを、次のステップに直接使用した。ＬＣ−ＭＳ：３６５．８［Ｍ＋Ｈ］＋
５％ＮａＨＣＯ３（１０ｍＬ）中の（２−｛［２−（アミノメチル）−６−クロロ−４−（モルホリン−４−イル）フェニル］スルファニル｝ピリジン−３−イル）メタノールＨＣｌ塩（５００ｍｇ、１．４ｍｍｏｌ）の撹拌懸濁液に、アセトニトリル（１０ｍＬ）中のＦｍｏｃ−ＯＳＵ（４６１ｍｇ、１．４ｍｍｏｌ）を２５℃で添加し、反応塊を同じ温度で１６時間にわたって撹拌した。次いで、反応塊を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。分離した有機層をブライン溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で蒸発させて、９Ｈ−フルオレン−９−イルメチルＮ−［（３−クロロ−２−｛［３−（ヒドロキシメチル）ピリジン−２−イル］スルファニル｝−５−（モルホリン−４−イル）フェニル）メチル］カルバメート（５３０ｍｇ）をオフホワイトの固体として得た。ＬＣ−ＭＳ：５８８．２［Ｍ＋Ｈ］＋
ＤＣＭ：ＴＨＦ（１：１、４０ｍＬ）中の９Ｈ−フルオレン−９−イルメチルＮ−［（
３−クロロ−２−｛［３−（ヒドロキシメチル）ピリジン−２−イル］スルファニル｝−５−（モルホリン−４−イル）フェニル）メチル］カルバメート（５３０ｍｇ、０．９０ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、ＭｎＯ２（１．１８ｇ、１３．５ｍｍｏｌ）を添加し、反応塊を２５℃で２時間にわたって撹拌した。反応塊をセライトパッドに通して濾過し、濾液を減圧下で蒸発させた。取得された粗材料を、ヘキサン中３０〜８０％酢酸エチルを使用するカラムクロマトグラフィーによって精製して、９Ｈ−フルオレン−９−イルメチルＮ−（｛３−クロロ−２−［（３−ホルミルピリジン−２−イル）スルファニル］−５−（モルホリン−４−イル）フェニル｝メチル）カルバメート（２３０ｍｇ、４２％、３ステップ）をオフホワイトの固体として得た。ＬＣ−ＭＳ：５８５．８［Ｍ＋Ｈ］＋
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ 3.19 (4H, s), 3.70 (4H, s), 4.18 - 4.28 (5H, m),
6.91 (1H, s), 7.07 (1H, s), 7.27 - 7.36 (3H, m), 7.41 (2H, d, J = 7.2 Hz), 7.69
(2H, d, J = 6.9 Hz), 7.79 (1H, s), 7.90 (2H, d, J = 7.7 Hz), 8.32 (1H, d, J = 6.5 Hz), 8.42 (1H, s), 10.20 (1H, s).
中間体６３
（９Ｈ−フルオレン−９−イル）メチル３−クロロ−２−（（３−ホルミルピラジン−２−イル）チオ）−５−（トリフルオロメチル）ベンジルカルバメート
【０３３９】
【化７４】
2018535960.tif 000076
【０３４０】
ＤＭＦ（１０．７ｍｌ）中の、３−メルカプトピラジン−２−カルボン酸（１ｇ、６．４ｍｍｏｌ、当量：１）、３−クロロ−２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアルデヒド（１．４５ｇ、９４２μｌ、６．４ｍｍｏｌ、当量：１）およびＫ２ＣＯ３（１．７７ｇ、１２．８ｍｍｏｌ、当量：２）の混合物を、６０℃で２時間にわたって撹拌した。反応混合物を室温に冷却した。次いで、ヨードメタン（４．５４ｇ、２ｍｌ、３２ｍｍｏｌ、当量：５）を添加し、室温での撹拌を２時間にわたって続けた。反応混合物を真空で濃縮した。残留物を水で処理し、ＥｔＯＡｃで抽出した。有機層を水およびブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、真空で濃縮した。メチル３−（（２−クロロ−６−ホルミル−４−（トリフルオロメチル）フェニル）チオ）ピラジン−２−カルボキシレートを褐色固体（１．８４ｇ）として取得し、さらに精製することなく使用した。ＭＳ
ＥＳＩ（ｍ／ｚ）：３７７．０［（Ｍ＋Ｈ）＋］
ＴＨＦ（２０．４ｍｌ）中の、メチル３−（（２−クロロ−６−ホルミル−４−（トリフルオロメチル）フェニル）チオ）ピラジン−２−カルボキシレート（１．８４ｇ、４．８８ｍｍｏｌ、当量：１）、２−メチルプロパン−２−スルフィンアミド（５９２ｍｇ、４．８８ｍｍｏｌ、当量：１）の混合物に、チタン（ＩＶ）エトキシド（５．５７ｇ、５．１２ｍｌ、２４．４ｍｍｏｌ、当量：５）を添加した。反応混合物を７０℃に加熱し、２時間にわたって撹拌した。混合物をブラインでクエンチし、ガラス繊維紙に通して濾過し、ＥｔＯＡｃで複数回洗浄した。有機層をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、真空で濃縮した。エチル３−（（２−（（（ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル）イミノ）メチル）−６−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）チオ）ピラジン−２−カルボキシレートを薄褐色固体（２．２６ｇ）として取得し、さらに精製することなく使用
した。ＭＳ  ＥＳＩ（ｍ／ｚ）：４９４．２［（Ｍ＋Ｈ）＋］
エタノール（１４．８ｍｌ）およびＴＨＦ（２０．８ｍｌ）中のエチル３−（（２−（（（ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル）イミノ）メチル）−６−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）チオ）ピラジン−２−カルボキシレート（２．２ｇ、３．５６ｍｍｏｌ、当量：１）および塩化カルシウム（１．３８ｇ、１２．５ｍｍｏｌ、当量：３．５）の混合物に、ＮａＢＨ４（６０７ｍｇ、１６ｍｍｏｌ、当量：４．５）を０℃で添加し、反応混合物を、０℃で１時間にわたって、次いで室温で１時間にわたって撹拌した。混合物を０℃にて飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液でクエンチし、酢酸エチルで抽出し、有機層を水で洗浄した。合わせた有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、真空で濃縮した。Ｎ−（３−クロロ−２−（（３−（ヒドロキシメチル）ピラジン−２−イル）チオ）−５−（トリフルオロメチル）ベンジル）−２−メチルプロパン−２−スルフィンアミドを薄褐色泡状物（２．０ｇ）として取得し、さらに精製することなく使用した。ＭＳ  ＥＳＩ（ｍ／ｚ）：４５４．２［（Ｍ＋Ｈ）＋］
ＭｅＯＨ（１７．６ｍｌ）中のＮ−（３−クロロ−２−（（３−（ヒドロキシメチル）ピラジン−２−イル）チオ）−５−（トリフルオロメチル）ベンジル）−２−メチルプロパン−２−スルフィンアミド（２ｇ、３．５２ｍｍｏｌ、当量：１）の混合物に、ジオキサン中４Ｍ  ＨＣｌ（８．８１ｍｌ、３５．２ｍｍｏｌ、当量：１０）を添加し、反応混合物を室温で２時間にわたって撹拌した。反応混合物を真空で濃縮した。（３−（（２−（アミノメチル）−６−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）チオ）ピラジン−２−イル）メタノール塩酸塩を暗褐色泡状物（２．３ｇ）として取得し、さらに精製することなく使用した。ＭＳ  ＥＳＩ（ｍ／ｚ）：３５０．１［（Ｍ＋Ｈ）＋］
アセトニトリル（１１．９ｍｌ）および水（１１．９ｍｌ）中の（３−（（２−（アミノメチル）−６−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）チオ）ピラジン−２−イル）メタノール塩酸塩（２．３ｇ、３．５７ｍｍｏｌ、当量：１）および重炭酸ナトリウム（６００ｍｇ、７．１５ｍｍｏｌ、当量：２）の混合物に、Ｆｍｏｃ−ＯＳｕ（１．２１ｇ、３．５７ｍｍｏｌ、当量：１）を添加した。反応混合物を室温で１時間にわたって撹拌した。再度Ｆｍｏｃ−ＯＳｕ（１２０ｍｇ、０．１当量）を添加し、混合物をもう１時間にわたって撹拌した。次いで、混合物をＥｔＯＡｃおよび水で希釈し、酢酸エチルで抽出し、有機層を水で洗浄した。合わせた有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、真空で濃縮した。（９Ｈ−フルオレン−９−イル）メチル３−クロロ−２−（（３−（ヒドロキシメチル）ピラジン−２−イル）チオ）−５−（トリフルオロメチル）ベンジルカルバメートを黄色泡状物（２．７ｇ）として取得し、さらに精製することなく使用した。ＭＳ  ＥＳＩ（ｍ／ｚ）：５７２．２［（Ｍ＋Ｈ）＋］
ＤＣＭ（５０．６ｍｌ）中の（９Ｈ−フルオレン−９−イル）メチル３−クロロ−２−（（３−（ヒドロキシメチル）ピラジン−２−イル）チオ）−５−（トリフルオロメチル）ベンジルカルバメート（２．７ｇ、３．５４ｍｍｏｌ、当量：１）の溶液に、デス・マーチンペルヨージナン（１．８ｇ、４．２５ｍｍｏｌ、当量：１．２）を０℃で添加した。冷却浴を除去し、混合物を室温で３０分間撹拌した。混合物を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液で希釈し、ＥｔＯＡｃで抽出した。有機層を飽和Ｎａ２Ｓ２Ｏ３水溶液で洗浄し、合わせ、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、真空で濃縮した。粗材料を、ヘプタン／ＥｔＯＡｃを溶離液として使用するシリカゲルクロマトグラフィーによって精製した。取得された材料を、ＥｔＯＡｃとすり混ぜた。表題化合物（９Ｈ−フルオレン−９−イル）メチル３−クロロ−２−（（３−ホルミルピラジン−２−イル）チオ）−５−（トリフルオロメチル）ベンジルカルバメートを薄黄色固体（１．０２ｇ）として取得した。ＭＳ  ＥＳＩ（ｍ／ｚ）：５７０．２［（Ｍ＋Ｈ）＋］
中間体６４
（９Ｈ−フルオレン−９−イル）メチル３−クロロ−２−（（３−ホルミルピラジン−２−イル）チオ）−６−（トリフルオロメチル）ベンジルカルバメート
【０３４１】
【化７５】
2018535960.tif 000077
【０３４２】
この材料は、３−クロロ−２−フルオロ−６−（トリフルオロメチル）ベンズアルデヒドおよび３−メルカプトピラジン−２−カルボン酸から出発し、中間体６３と同様にして調製した。表題化合物を薄黄色泡状物（０．４５４ｇ）として取得した。ＭＳ  ＥＳＩ（ｍ／ｚ）：５７０．２［（Ｍ＋Ｈ）＋］
中間体６５
９Ｈ−フルオレン−９−イルメチルＮ−（｛３−クロロ−２−［（３−ホルミルピリジン−２−イル）スルファニル］−５−（ピリジン−３−イル）フェニル｝メチル）カルバメート
【０３４３】
【化７６】
2018535960.tif 000078
【０３４４】
ＤＭＦ（１５０ｍＬ）中の２−メルカプトニコチン酸（１０．８ｇ、６９．５ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、ＮａＨ（６０％、５．１ｇ、１２６．３ｍｍｏｌ）を添加し、反応塊を２５℃で３０分間にわたって撹拌した。次いで、５−ブロモ−３−クロロ−２−フルオロ−ベンズアルデヒド（１５ｇ、６３．２ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を７０℃で４時間にわたって撹拌した。次いで、Ｋ２ＣＯ３（２６．２ｇ、１８９．５ｍｍｏｌ）を添加し、続いてＭｅＩ（１１．８ｍＬ、１８９．５８ｍｍｏｌ）を添加し、反応塊を２５℃で１６時間にわたって撹拌した。反応塊を水でクエンチし、酢酸エチルで抽出した。分離した有機層をブライン溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で蒸発させた。取得された粗材料を、ヘキサン中０〜８％酢酸エチルを使用する通常のシリカカラムに
よって精製して、メチル２−［（４−ブロモ−２−クロロ−６−ホルミルフェニル）スルファニル］ピリジン−３−カルボキシレート（１２ｇ、４９％）を黄色固体として得た。
【０３４５】
ＴＨＦ（８０ｍＬ）中のメチル２−［（４−ブロモ−２−クロロ−６−ホルミルフェニル）スルファニル］ピリジン−３−カルボキシレート（１５ｇ、３８．９ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、２−メチルプロパン−２−スルフィンアミド（４．７ｇ、３８．９ｍｍｏｌ）、Ｔｉ（ＯＥｔ）４（４０．７ｍＬ、１９４．３ｍｍｏｌ）を添加し、反応塊を７０℃に２時間にわたって加熱した。反応塊を飽和塩化ナトリウム溶液でクエンチし、取得された固体をセライトパッドに通して濾過し、酢酸エチルで洗浄した。分離した有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して、エチル２−（｛４−ブロモ−２−クロロ−６−［（１Ｚ）−［（２−メチルプロパン−２−スルフィニル）イミノ］メチル］フェニル｝スルファニル）ピリジン−３−カルボキシレート（１７ｇ）を生じさせて、これを、さらに精製することなく次のステップに直接使用した。ＬＣ−ＭＳ：５０２．７［Ｍ＋Ｈ］＋
ＴＨＦ（８０ｍＬ）中のエチル２−（｛４−ブロモ−２−クロロ−６−［（１Ｚ）−［（２−メチルプロパン−２−スルフィニル）イミノ］メチル］フェニル｝スルファニル）ピリジン−３−カルボキシレート（１７ｇ、３３．８ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、ＬＡＨ（ＴＨＦ中２Ｍ、２５．３ｍＬ、５０．７ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、反応塊を０℃で１時間にわたって撹拌した。反応混合物を飽和硫酸ナトリウム溶液でクエンチし、酢酸エチルで抽出した。分離した有機層を、水、ブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で蒸発させて、Ｎ−［（５−ブロモ−３−クロロ−２−｛［３−（ヒドロキシメチル）ピリジン−２−イル］スルファニル｝フェニル）メチル］−２−メチルプロパン−２−スルフィンアミド（１６ｇ）をオフホワイトの固体として得た。ＬＣ−ＭＳ：４６４．８［Ｍ＋Ｈ］＋
ＤＣＭ（６０ｍＬ）中の化合物Ｎ−［（５−ブロモ−３−クロロ−２−｛［３−（ヒドロキシメチル）ピリジン−２−イル］スルファニル｝フェニル）メチル］−２−メチルプロパン−２−スルフィンアミド（６ｇ、１２．９ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、イミダゾール（２．６ｇ、３８．８ｍｍｏｌ）およびＴＢＤＭＳＣｌ（２．９ｇ、１９．４ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、２５℃で３時間にわたって撹拌した。反応塊をＮａＨＣＯ３水溶液でクエンチし、酢酸エチルで抽出した。分離した有機層を、水、ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で蒸発させた。このようにして取得された粗製物を、ヘキサン中５〜２０％酢酸エチルを使用するコンビフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、Ｎ−（｛５−ブロモ−２−［（３−｛［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］メチル｝ピリジン−２−イル）スルファニル］−３−クロロフェニル｝メチル）−２−メチルプロパン−２−スルフィンアミド（６ｇ、６９％）をオフホワイトの固体として得た。ＬＣ−ＭＳ：５７８．８［Ｍ＋Ｈ］＋
ジオキサン（２０ｍＬ）中の化合物Ｎ−（｛５−ブロモ−２−［（３−｛［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］メチル｝ピリジン−２−イル）スルファニル］−３−クロロフェニル｝メチル）−２−メチルプロパン−２−スルフィンアミド（２ｇ、３．５ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、ピリジン−３−ボロン酸（５５３ｍｇ、４．５ｍｍｏｌ）、Ｎａ２ＣＯ３（１．１ｇ、１０．４ｍｍｏｌ）、水（１０ｍＬ）を添加し、アルゴン雰囲気中、１０分間にわたって脱気した。次いで、これに、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（２００ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）を添加し、５分間にわたって再度脱気した。反応塊を１２０℃に１６時間にわたって加熱した。次いで、反応混合物を２５℃に冷却し、セライトパッドに通して濾過し、ＥｔＯＡｃで洗浄した。分離した有機層をブライン溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空下で濃縮して、粗製物を得て、これを、ヘキサン中５〜８０％酢酸エチルを使用する通常のシリカカラムによって精製して、Ｎ−（｛２−［（３−｛［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］メチル｝ピリジン−２−イル）スルファニル］−３−クロロ−５−（ピリジン−３−イル）フェニル｝メチル）−２−メチルプロパン−２−スルフィンアミド（１．３ｇ、６５％）を黄色固体として得た。ＬＣ−ＭＳ：５７６．２［Ｍ＋Ｈ］＋
ＭｅＯＨ（２０ｍＬ）中のＮ−（｛２−［（３−｛［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］メチル｝ピリジン−２−イル）スルファニル］−３−クロロ−５−（ピリジン−３−イル）フェニル｝メチル）−２−メチルプロパン−２−スルフィンアミド（１．３ｇ、２．２ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、ジオキサン中４Ｍ  ＨＣｌ（１０ｍＬ）を０℃で添加し、反応混合物を２５℃で１時間にわたって撹拌した。反応塊を減圧下で蒸発させて、（２−｛［２−（アミノメチル）−６−クロロ−４−（ピリジン−３−イル）フェニル］スルファニル｝ピリジン−３−イル）メタノールＨＣｌ塩（９００ｍｇ、粗製物）を得て、これを、次のステップに直接使用した。ＬＣ−ＭＳ：３５８．０［Ｍ＋Ｈ］＋
５％ＮａＨＣＯ３（２０ｍＬ）中の（２−｛［２−（アミノメチル）−６−クロロ−４−（ピリジン−３−イル）フェニル］スルファニル｝ピリジン−３−イル）メタノールＨＣｌ塩（９００ｍｇ、２．３ｍｍｏｌ）の撹拌懸濁液に、アセトニトリル（３０ｍＬ）中のＦｍｏｃ−ＯＳＵ（７６９ｍｇ、２．３ｍｍｏｌ）を２５℃で添加し、反応塊を同じ温度で２時間にわたって撹拌した。次いで、反応塊を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。分離した有機層をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で蒸発させて、９Ｈ−フルオレン−９−イルメチルＮ−［（３−クロロ−２−｛［３−（ヒドロキシメチル）ピリジン−２−イル］スルファニル｝−５−（ピリジン−３−イル）フェニル）メチル］カルバメート（１．２ｇ、粗製物）をオフホワイトの固体として得た。ＬＣ−ＭＳ：５８０．０［Ｍ＋Ｈ］＋
ＤＣＭ：ＴＨＦ（１：１、４０ｍＬ）中の９Ｈ−フルオレン−９−イルメチルＮ−［（３−クロロ−２−｛［３−（ヒドロキシメチル）ピリジン−２−イル］スルファニル｝−５−（ピリジン−３−イル）フェニル）メチル］カルバメート（１．２ｇ、２．１ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、ＭｎＯ２（３．６ｇ、４１．４ｍｍｏｌ）を添加し、反応塊を２５℃で２時間にわたって撹拌した。反応塊をセライトパッドに通して濾過し、濾液を減圧下で蒸発させた。このようにして取得された粗製物を、ヘキサン中５〜２０％酢酸エチルを使用する通常のシリカカラムによって精製して、９Ｈ−フルオレン−９−イルメチルＮ−（｛３−クロロ−２−［（３−ホルミルピリジン−２−イル）スルファニル］−５−（ピリジン−３−イル）フェニル｝メチル）カルバメート（７００ｍｇ、５３％、３ステップ）をオフホワイトの固体として９３．６％の純度で得た。ＬＣ−ＭＳ：５７７．９［Ｍ＋Ｈ］＋
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ 4.21 (1H, d, J = 7.0 Hz), 4.28 (2H, d, J = 6.9 Hz), 4.37 (2H, d, J = 5.5 Hz), 7.25 (2H, t, J = 7.4 Hz), 7.33 - 7.44 (3H, m), 7.55 (1H, dd, J = 7.7, 4.9 Hz), 7.67 (2H, d, J = 7.6 Hz), 7.73 (1H, s), 7.87 (2H, d, J = 7.8 Hz), 7.96 (1H, s), 8.15 (1H, d, J = 7.2 Hz), 8.38 (1H, d, J = 6.7 Hz),
8.45 (1H, d, J = 3.3 Hz), 8.67 (1H, d, J = 3.9 Hz), 8.98 (1H, s), 10.22 (1H, s).
中間体６６
９Ｈ−フルオレン−９−イルメチルＮ−（｛３−クロロ−２−［（３−ホルミルピリジン−２−イル）スルファニル］−５−（ピリジン−４−イル）フェニル｝メチル）カルバメート
【０３４６】
【化７７】
2018535960.tif 000079
【０３４７】
ジオキサン（２０ｍＬ）中の化合物Ｎ−（｛５−ブロモ−２−［（３−｛［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］メチル｝ピリジン−２−イル）スルファニル］−３−クロロフェニル｝メチル）−２−メチルプロパン−２−スルフィンアミド（２ｇ、３．５ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、ピリジン−４−ボロン酸（５５３ｍｇ、４．５ｍｍｏｌ）、Ｎａ２ＣＯ３（１．１ｇ、１０．４ｍｍｏｌ）、水（１０ｍＬ）を添加し、アルゴン雰囲気中、１０分間にわたって脱気した。次いで、これに、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（２００ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）を添加し、５分間にわたって再度脱気した。反応塊を１２０℃に１６時間にわたって加熱した。次いで、反応混合物を２５℃に冷却し、セライトパッドに通して濾過し、ＥｔＯＡｃで洗浄した。分離した有機層をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空下で濃縮して、粗製物を得て、これを、ヘキサン中５〜８０％酢酸エチルを使用する通常のシリカカラムによって精製して、Ｎ−（｛２−［（３−｛［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］メチル｝ピリジン−２−イル）スルファニル］−３−クロロ−５−（ピリジン−４−イル）フェニル｝メチル）−２−メチルプロパン−２−スルフィンアミド（１．２ｇ、６０％）を黄色固体として得た。ＬＣ−ＭＳ：５７６．１［Ｍ＋Ｈ］＋
ＭｅＯＨ（２０ｍＬ）中のＮ−（｛２−［（３−｛［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］メチル｝ピリジン−２−イル）スルファニル］−３−クロロ−５−（ピリジン−４−イル）フェニル｝メチル）−２−メチルプロパン−２−スルフィンアミド（１．２ｇ、２．１ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、ジオキサン中４Ｍ  ＨＣｌ（１０ｍＬ）を０℃で添加し、反応混合物を２５℃で１時間にわたって撹拌した。反応塊を減圧下で蒸発させて、（２−｛［２−（アミノメチル）−６−クロロ−４−（ピリジン−４−イル）フェニル］スルファニル｝ピリジン−３−イル）メタノールＨＣｌ塩（８５０ｍｇ、粗製物）を得て、これを、次のステップに直接使用した。ＬＣ−ＭＳ：３５７．８［Ｍ＋Ｈ］＋
５％ＮａＨＣＯ３（２０ｍＬ）中の（２−｛［２−（アミノメチル）−６−クロロ−４−（ピリジン−４−イル）フェニル］スルファニル｝ピリジン−３−イル）メタノールＨＣｌ塩（８５０ｍｇ、２．１ｍｍｏｌ）の撹拌懸濁液に、アセトニトリル（３０ｍＬ）中のＦｍｏｃ−ＯＳＵ（７２６ｍｇ、２．１ｍｍｏｌ）を２５℃で添加し、反応塊を同じ温度で２時間にわたって撹拌した。次いで、反応塊を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。分離した有機層をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で蒸発させて、９Ｈ−フルオレン−９−イルメチルＮ−［（３−クロロ−２−｛［３−（ヒドロキシメチル）ピリジン−２−イル］スルファニル｝−５−（ピリジン−４−イル）フェニル）メチル］カルバメート（１．１ｇ、粗製物）をオフホワイトの固体として得た。ＬＣ−ＭＳ：５７９．９［Ｍ＋Ｈ］＋
ＤＣＭ：ＴＨＦ（１：１、４０ｍＬ）中の９Ｈ−フルオレン−９−イルメチルＮ−［（３−クロロ−２−｛［３−（ヒドロキシメチル）ピリジン−２−イル］スルファニル｝−５−（ピリジン−４−イル）フェニル）メチル］カルバメート（１．１ｇ、１．９ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、ＭｎＯ２（３．３ｇ、３７．９ｍｍｏｌ）を添加し、反応塊を２５℃で２時間にわたって撹拌した。反応塊をセライトパッドに通して濾過し、濾液を減圧下で蒸発させた。取得された粗材料を、ヘキサン中５〜２０％酢酸エチルを使用する通常のシリカカラムによって精製して、９Ｈ−フルオレン−９−イルメチルＮ−（｛３−クロロ−２−［（３−ホルミルピリジン−２−イル）スルファニル］−５−（ピリジン−４−イル）フェニル｝メチル）カルバメート（６５０ｍｇ）をオフホワイトの固体として９５％のＬＣＭＳ純度で得た。ＬＣ−ＭＳ：５７８．０［Ｍ＋Ｈ］＋
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ 4.16 - 4.25 (1H, m), 4.28 (2H, d, J = 6.5 Hz), 4.34 - 4.40 (2H, m), 7.26 (2H, t, J = 7.4 Hz), 7.39 (3H, t, J = 7.3 Hz), 7.67 (2H, d, J = 7.3 Hz), 7.75 (3H, d, J = 5.3 Hz), 7.88 (2H, d, J = 7.4 Hz), 8.01 (1H, s), 8.38 (1H, d, J = 6.9 Hz), 8.44 (1H, d, J = 4.6 Hz), 8.69 (2H, d, J = 5.6 Hz), 10.22 (1H, s).
中間体６７
９Ｈ−フルオレン−９−イルメチルＮ−（｛３−クロロ−２−［（３−ホルミルピリジン−２−イル）スルファニル］−５−（２−メトキシピリジン−４−イル）フェニル｝メチル）カルバメート
【０３４８】
【化７８】
2018535960.tif 000080
【０３４９】
ジオキサン（１０ｍＬ）中の化合物Ｎ−（｛５−ブロモ−２−［（３−｛［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］メチル｝ピリジン−２−イル）スルファニル］−３−クロロフェニル｝メチル）−２−メチルプロパン−２−スルフィンアミド（１．５ｇ、２．６ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、（２−メトキシピリジン−４−イル）ボロン酸（５１６ｍｇ、３．４ｍｍｏｌ）、Ｎａ２ＣＯ３（８２５ｍｇ、７．８ｍｍｏｌ）、水（５ｍＬ）を添加し、アルゴン雰囲気中、１０分間にわたって脱気した。次いで、これに、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（１５０ｍｇ、０．１３ｍｍｏｌ）を添加し、５分間にわたって再度脱気した。反応塊を１２０℃に１６時間にわたって加熱した。次いで、反応混合物を２５℃に冷却し、セライトパッドに通して濾過し、ＥｔＯＡｃで洗浄した。分離した有機層をブライン溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して、Ｎ−（｛２−［（３−｛［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］メチル｝ピリジン−２−イル）スルファニル］−３−クロロ−５−（２−メトキシピリジン−４−イル）フェニル｝メチル）−２−メチルプロパン−２−スルフィンアミド（１．５ｇ）を黄色固体として得た。ＬＣ−ＭＳ：６０５．８［Ｍ＋Ｈ］＋
ＭｅＯＨ（３０ｍＬ）中のＮ−（｛２−［（３−｛［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］メチル｝ピリジン−２−イル）スルファニル］−３−クロロ−５−（２−メトキシピリジン−４−イル）フェニル｝メチル）−２−メチルプロパン−２−スルフィンアミド（１．５ｇ、２．５ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、ジオキサン中４Ｍ  ＨＣｌ（１５ｍＬ）を０℃で添加し、反応混合物を２５℃で２時間にわたって撹拌した。反応塊を減圧下で蒸発させて、（２−｛［２−（アミノメチル）−６−クロロ−４−（２−メトキシピリジン−４−イル）フェニル］スルファニル｝ピリジン−３−イル）メタノールＨＣｌ塩（９５０ｍｇ）を得て、これを、次のステップに直接使用した。ＬＣ−ＭＳ：３８８．８［Ｍ＋Ｈ］＋
５％ＮａＨＣＯ３（２０ｍＬ）中の（２−｛［２−（アミノメチル）−６−クロロ−４−（２−メトキシピリジン−４−イル）フェニル］スルファニル｝ピリジン−３−イル）メタノールＨＣｌ塩（９５０ｍｇ、２．２ｍｍｏｌ）の撹拌懸濁液に、アセトニトリル（３０ｍＬ）中のＦｍｏｃ−ＯＳＵ（７５４ｍｇ、２．２ｍｍｏｌ）を２５℃で添加し、反応塊を同じ温度で２時間にわたって撹拌した。次いで、反応塊を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。分離した有機層をブライン溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で蒸発させて、９Ｈ−フルオレン−９−イルメチルＮ−［（３−クロロ−２−｛［３−（ヒドロキシメチル）ピリジン−２−イル］スルファニル｝−５−（２−メトキシピリジン−４−イル）フェニル）メチル］カルバメート（１．３ｇ）をオフホワイトの固体として得た。ＬＣ−ＭＳ：６０９．９［Ｍ＋Ｈ］＋
ＤＣＭ：ＴＨＦ（１：１、４０ｍＬ）中の９Ｈ−フルオレン−９−イルメチルＮ−［（３−クロロ−２−｛［３−（ヒドロキシメチル）ピリジン−２−イル］スルファニル｝−５−（２−メトキシピリジン−４−イル）フェニル）メチル］カルバメート（１．３ｇ、２．１ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、ＭｎＯ２（３．７ｇ、４２．６ｍｍｏｌ）を添加し、反応塊を２５℃で２時間にわたって撹拌した。反応塊をセライトパッドに通して濾過し、濾液を減圧下で蒸発させた。取得された粗材料を、ヘキサン中５〜２０％酢酸エチルを使用する通常のシリカカラムによって精製して、９Ｈ−フルオレン−９−イルメチルＮ−（｛３−クロロ−２−［（３−ホルミルピリジン−２−イル）スルファニル］−５−（２−メトキシピリジン−４−イル）フェニル｝メチル）カルバメート（６５０ｍｇ）をオフホワイトの固体として９６．９％のＬＣＭＳ純度で得た。ＬＣ−ＭＳ：６０８［Ｍ＋Ｈ］＋
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ 3.92 (3H, s), 4.21 (1H, d, J = 6.3 Hz), 4.27 (2H, d, J = 6.7 Hz), 4.36 (2H, d, J = 5.8 Hz), 7.20 (1H, s), 7.26 (2H, t, J = 7.3 Hz), 7.37 (4H, dd, J = 16.2, 7.0 Hz), 7.67 (2H, d, J = 7.3 Hz), 7.76 (1H, s), 7.84 - 7.93 (3H, m), 7.98 (1H, s), 8.28 (1H, d, J = 5.3 Hz), 8.38 (1H, d, J = 7.8 Hz), 8.44 (1H, d, J = 5.6 Hz), 10.21 (1H, s).
中間体６８
（９Ｈ−フルオレン−９−イル）メチル３，６−ジクロロ−２−（（２−ホルミルピリジン−３−イル）チオ）ベンジルカルバメート
【０３５０】
【化７９】
2018535960.tif 000081
【０３５１】
この材料は、３，６−ジクロロ−２−フルオロベンズアルデヒドおよび３−メルカプトピコリン酸から出発し、最後から２番目のステップまで、中間体６３と同様にして調製した。最後のステップ：ＴＨＦ（３３５μｌ）およびＤＣＭ（３３５μｌ）中の（９Ｈ−フルオレン−９−イル）メチル３，６−ジクロロ−２−（（２−（ヒドロキシメチル）ピリジン−３−イル）チオ）ベンジルカルバメート（１８ｍｇ、３３．５μｍｏｌ、当量：１）および二酸化マンガン（５８．２ｍｇ、６７０μｍｏｌ、当量：２０）の混合物を、室温で１時間にわたって撹拌した。得られた混合物をガラス繊維紙に通して濾過し、ＤＣＭで洗浄した。濾液を真空で濃縮した。表題化合物を白色固体として取得した。ＭＳ  ＥＳＩ（ｍ／ｚ）：５３５．２［（Ｍ＋Ｈ）＋］
中間体６９
９Ｈ−フルオレン−９−イルメチルＮ−（｛３−クロロ−２−［（３−ホルミルピリジン−２−イル）スルファニル］−５−（２−メチルピリジン−４−イル）フェニル｝メチル）カルバメート
【０３５２】
【化８０】
2018535960.tif 000082
【０３５３】
ジオキサン（１０ｍＬ）中の化合物Ｎ−（｛５−ブロモ−２−［（３−｛［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］メチル｝ピリジン−２−イル）スルファニル］−３−クロロフェニル｝メチル）−２−メチルプロパン−２−スルフィンアミド（１．５ｇ、２
．６ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、（２−メチルピリジン−４−イル）ボロン酸（４６２ｍｇ、３．４ｍｍｏｌ）、Ｎａ２ＣＯ３（８２５ｍｇ、７．８ｍｍｏｌ）、水（５ｍＬ）を添加し、アルゴン雰囲気中、１０分間にわたって脱気した。次いで、これに、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（１５０ｍｇ、０．１３ｍｍｏｌ）を添加し、５分間にわたって再度脱気した。反応塊を１２０℃に１６時間にわたって加熱した。次いで、反応混合物を２５℃に冷却し、セライトパッドに通して濾過し、ＥｔＯＡｃで洗浄した。分離した有機層をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して、Ｎ−（｛２−［（３−｛［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］メチル｝ピリジン−２−イル）スルファニル］−３−クロロ−５−（２−メチルピリジン−４−イル）フェニル｝メチル）−２−メチルプロパン−２−スルフィンアミド（１．５ｇ、粗製物）を黄色固体として得た。ＬＣ−ＭＳ：５８９．８［Ｍ＋Ｈ］＋
ＭｅＯＨ（３０ｍＬ）中のＮ−（｛２−［（３−｛［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］メチル｝ピリジン−２−イル）スルファニル］−３−クロロ−５−（２−メチルピリジン−４−イル）フェニル｝メチル）−２−メチルプロパン−２−スルフィンアミド（１．５ｇ、２．５ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、ジオキサン中４Ｍ  ＨＣｌ（１５ｍＬ）を０℃で添加し、反応混合物を２５℃で２時間にわたって撹拌した。反応塊を減圧下で蒸発させて、（２−｛［２−（アミノメチル）−６−クロロ−４−（２−メチルピリジン−４−イル）フェニル］スルファニル｝ピリジン−３−イル）メタノールＨＣｌ塩（９４０ｍｇ）を得て、これを、次のステップに直接使用した。ＬＣ−ＭＳ：３７１．８［Ｍ＋Ｈ］＋
５％ＮａＨＣＯ３（２０ｍＬ）中の（２−｛［２−（アミノメチル）−６−クロロ−４−（２−メチルピリジン−４−イル）フェニル］スルファニル｝ピリジン−３−イル）メタノールＨＣｌ塩（９４０ｍｇ、２．３ｍｍｏｌ）の撹拌懸濁液に、アセトニトリル（３０ｍＬ）中のＦｍｏｃ−ＯＳＵ（７７６ｍｇ、２．２ｍｍｏｌ）を２５℃で添加し、反応塊を同じ温度で２時間にわたって撹拌した。次いで、反応塊を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。分離した有機層をブライン溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で蒸発させて、９Ｈ−フルオレン−９−イルメチルＮ−［（３−クロロ−２−｛［３−（ヒドロキシメチル）ピリジン−２−イル］スルファニル｝−５−（２−メチルピリジン−４−イル）フェニル）メチル］カルバメート（１．３ｇ、粗製物）をオフホワイトの固体として得た。ＬＣ−ＭＳ：５９３．８［Ｍ＋Ｈ］＋
ＤＣＭ／ＴＨＦ（１：１、４０ｍＬ）中の９Ｈ−フルオレン−９−イルメチルＮ−［（３−クロロ−２−｛［３−（ヒドロキシメチル）ピリジン−２−イル］スルファニル｝−５−（２−メチルピリジン−４−イル）フェニル）メチル］カルバメート（１．３ｇ、２．１９ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、ＭｎＯ２（３．８ｇ、４３．８ｍｍｏｌ）を添加し、反応塊を２５℃で２時間にわたって撹拌した。反応塊をセライトパッドに通して濾過し、濾液を減圧下で蒸発させた。このようにして取得された粗製物を、ヘキサン中５〜２０％酢酸エチルを使用する通常のシリカカラムによって精製して、９Ｈ−フルオレン−９−イルメチルＮ−（｛３−クロロ−２−［（３−ホルミルピリジン−２−イル）スルファニル］−５−（２−メチルピリジン−４−イル）フェニル｝メチル）カルバメート（６００ｍｇ）をオフホワイトの固体として８６％のＬＣＭＳ純度で得た。ＬＣ−ＭＳ：５９２．０［Ｍ＋Ｈ］＋
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ 2.50 (3H, s), 4.21 (1H, d, J=6.7 Hz), 4.28 (2H, d, J = 6.6 Hz), 4.37 (2H, d, J = 5.1 Hz), 7.25 (2H, t, J = 7.5 Hz), 7.34 - 7.43 (3H, m), 7.50 - 7.60 (3H, m), 7.57 - 7.71 (6H, m), 7.76 (1H, s), 7.84 - 7.95 (3H, m), 7.98 (1H, s), 8.39 (1H, d, J = 7.5 Hz), 8.44 (1H, d, J = 3.3 Hz), 8.55 (1H, d, J = 5.2 Hz), 10.22 (1H, s).
中間体７０
９Ｈ−フルオレン−９−イルメチルＮ−｛［５−（６−｛［（ｔｅｒｔ−ブトキシ）カルボニル］アミノ｝ピリジン−３−イル）−３−クロロ−２−［（３−ホルミルピリジン−２−イル）スルファニル］フェニル］メチル｝カルバメート
【０３５４】
【化８１】
2018535960.tif 000083
【０３５５】
ジオキサン（５ｍＬ）中の化合物Ｎ−（｛５−ブロモ−２−［（３−｛［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］メチル｝ピリジン−２−イル）スルファニル］−３−クロロフェニル｝メチル）−２−メチルプロパン−２−スルフィンアミド（６００ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、５−（テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリジン−２−アミン（２９６ｍｇ、１．３ｍｍｏｌ）、Ｎａ２ＣＯ３（３３０ｍｇ、３．１ｍｍｏｌ）、水（２．５ｍＬ）を添加し、アルゴン雰囲気中、１０分間にわたって脱気した。次いで、これに、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（６０ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）を添加し、５分間にわたって再度脱気した。反応塊を１２０℃に１６時間にわたって加熱した。次いで、反応混合物を２５℃に冷却し、セライトパッドに通して濾過し、ＥｔＯＡｃで洗浄した。分離した有機層をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮した。このようにして取得された粗製物を、ヘキサン中１０〜７０％酢酸エチルを使用する通常のシリカカラムによって精製して、Ｎ−｛［５−（６−アミノピリジン−３−イル）−２−［（３−｛［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］メチル｝ピリジン−２−イル）スルファニル］−３−クロロフェニル］メチル｝−２−メチルプロパン−２−スルフィンアミド（５００ｍｇ）を黄色固体として得た。ＬＣ−ＭＳ：５９０．８［Ｍ＋Ｈ］＋
ＭｅＯＨ（１０ｍＬ）中のＮ−｛［５−（６−アミノピリジン−３−イル）−２−［（３−｛［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］メチル｝ピリジン−２−イル）スルファニル］−３−クロロフェニル］メチル｝−２−メチルプロパン−２−スルフィンアミド（５００ｍｇ、１．１ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、ジオキサン中４Ｍ  ＨＣｌ（５ｍＬ）を０℃で添加し、反応混合物を２５℃で２時間にわたって撹拌した。反応塊を減圧下で蒸発させて、（２−｛［２−（アミノメチル）−４−（６−アミノピリジン−３−イル）−６−クロロフェニル］スルファニル｝ピリジン−３−イル）メタノールＨＣｌ塩（４５０ｍｇ）を得て、これを、次のステップに直接使用した。ＬＣ−ＭＳ：３７２．８［Ｍ＋Ｈ］＋
５％ＮａＨＣＯ３（１０ｍＬ）中の（２−｛［２−（アミノメチル）−４−（６−アミノピリジン−３−イル）−６−クロロフェニル］スルファニル｝ピリジン−３−イル）メタノールＨＣｌ塩（４５０ｍｇ、１．１ｍｍｏｌ）の撹拌懸濁液に、アセトニトリル（１５ｍＬ）中のＦｍｏｃ−ＯＳＵ（３７０ｍｇ、１．１ｍｍｏｌ）を２５℃で添加し、反応塊を同じ温度で２時間にわたって撹拌した。次いで、反応塊を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。分離した有機層をブライン溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下
で蒸発させて、９Ｈ−フルオレン−９−イルメチルＮ−｛［５−（６−アミノピリジン−３−イル）−３−クロロ−２−｛［３−（ヒドロキシメチル）ピリジン−２−イル］スルファニル｝フェニル］メチル｝カルバメート（６００ｍｇ）をオフホワイトの固体として得た。ＬＣ−ＭＳ：５９４．９［Ｍ＋Ｈ］＋
ターシャリーブタノール（３０ｍＬ）中の９Ｈ−フルオレン−９−イルメチルＮ−｛［５−（６−アミノピリジン−３−イル）−３−クロロ−２−｛［３−（ヒドロキシメチル）ピリジン−２−イル］スルファニル｝フェニル］メチル｝カルバメート（５５０ｍｇ、０．９ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、ｂｏｃ無水物（２４２ｍｇ、１．１ｍｍｏｌ）を添加し、反応塊を２５℃で１６時間にわたって撹拌した。反応塊を減圧下で蒸発させ、このようにして取得された粗製物を、ヘキサン中５〜４０％酢酸エチルを使用する通常のシリカカラムによって精製して、９Ｈ−フルオレン−９−イルメチルＮ−｛［５−（６−｛［（ｔｅｒｔ−ブトキシ）カルボニル］アミノ｝ピリジン−３−イル）−３−クロロ−２−｛［３−（ヒドロキシメチル）ピリジン−２−イル］スルファニル｝フェニル］メチル｝カルバメート（３３０ｍｇ）を黄色固体として得た。ＬＣ−ＭＳ：６９５．２［Ｍ＋Ｈ］＋
ＤＣＭ：ＴＨＦ（１：１、１０ｍＬ）中の９Ｈ−フルオレン−９−イルメチルＮ−｛［５−（６−｛［（ｔｅｒｔ−ブトキシ）カルボニル］アミノ｝ピリジン−３−イル）−３−クロロ−２−｛［３−（ヒドロキシメチル）ピリジン−２−イル］スルファニル｝フェニル］メチル｝カルバメート（３５０ｍｇ、０．５０ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、ＭｎＯ２（８７５ｍｇ、１０．１ｍｍｏｌ）を添加し、反応塊を２５℃で２時間にわたって撹拌した。反応塊をセライトパッドに通して濾過し、濾液を減圧下で蒸発させた。このようにして取得された粗製物を、ヘキサン中５〜３０％酢酸エチルを使用する通常のシリカカラムによって精製して、９Ｈ−フルオレン−９−イルメチルＮ−｛［５−（６−｛［（ｔｅｒｔ−ブトキシ）カルボニル］アミノ｝ピリジン−３−イル）−３−クロロ−２−［（３−ホルミルピリジン−２−イル）スルファニル］フェニル］メチル｝カルバメート（２２０ｍｇ、６３％）をオフホワイトの固体として９４．７％のＬＣＭＳ純度で得た。ＬＣ−ＭＳ：６９３．１［Ｍ＋Ｈ］＋
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ 1.50 (9H, s), 4.21 (1H, d, J = 6.9 Hz), 4.27 (2H, d, J = 7.7 Hz), 4.35 (2H, d, J = 5.3 Hz), 7.27 (2H, t, J = 7.8 Hz), 7.38 (3H, t, J = 7.1 Hz), 7.67 (3H, d, J = 7.8 Hz), 7.85 - 7.92 (5H, m), 8.11 (1H, d, J = 9.5 Hz), 8.33 - 8.41 (1H, m), 8.44 (1H, d, J = 4.2 Hz), 8.66 (1H, s), 10.02 (1H,
s), 10.21 (1H, s).
中間体７１
（９Ｈ−フルオレン−９−イル）メチル３，６−ジクロロ−２−（（３−ホルミルピラジン−２−イル）チオ）ベンジルカルバメート
【０３５６】
【化８２】
2018535960.tif 000084
【０３５７】
この材料は、３，６−ジクロロ−２−フルオロベンズアルデヒドおよび３−メルカプトピラジン−２−カルボン酸から出発し、中間体６８と同様にして調製した。表題化合物を薄黄色泡状物（５００ｍｇ）として取得した。ＭＳ  ＥＳＩ（ｍ／ｚ）：５３６．２［（Ｍ＋Ｈ）＋］
中間体７２
（９Ｈ−フルオレン−９−イル）メチル３−クロロ−２−（（２−ホルミルピリジン−３−イル）チオ）−６−（トリフルオロメチル）ベンジルカルバメート
【０３５８】
【化８３】
2018535960.tif 000085
【０３５９】
この材料は、３−クロロ−２−フルオロ−６−（トリフルオロメチル）ベンズアルデヒドおよび３−メルカプトピコリン酸から出発し、中間体６３と同様にして調製した。表題化合物を薄褐色固体（６１８ｍｇ）として取得した。ＭＳ  ＥＳＩ（ｍ／ｚ）：５６９．１［（Ｍ＋Ｈ）＋］
中間体７３
（９Ｈ−フルオレン−９−イル）メチル３−クロロ−２−（（２−ホルミルピリジン−３−イル）チオ）−５−（トリフルオロメチル）ベンジルカルバメート
【０３６０】
【化８４】
2018535960.tif 000086
【０３６１】
この材料は、３−クロロ−２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアルデヒドおよび３−メルカプトピコリン酸から出発し、中間体６３と同様にして調製した。表題化合物を褐色固体（１８３ｍｇ）として取得した。ＭＳ  ＥＳＩ（ｍ／ｚ）：５６９．１
［（Ｍ＋Ｈ）＋］
中間体７４
（９Ｈ−フルオレン−９−イル）メチル（（２−クロロ−３−（（２−ホルミルフェニル）チオ）ピリジン−４−イル）メチル）カルバメート
【０３６２】
【化８５】
2018535960.tif 000087
【０３６３】
ＤＭＦ（１９．２ｍｌ）中の２−メルカプトベンゾエート（２ｇ、１．６４ｍｌ、１１．５ｍｍｏｌ、当量：１）の混合物に、２−クロロ−３−フルオロイソニコチンアルデヒド（１．８６ｇ、１１．６ｍｍｏｌ、当量：１．０１）および（ｕｎｄ）Ｋ２ＣＯ３（３．１７ｇ、２３ｍｍｏｌ、当量：１．９９）を添加し、混合物を室温で終夜撹拌した。反応混合物を水で希釈し、ＥｔＯＡｃで抽出した。有機層をブラインで洗浄し、合わせ、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、真空で濃縮した。粗材料を、ヘプタン／ＥｔＯＡｃを溶媒として使用するシリカゲルクロマトグラフィーによって精製した。メチル２−（（２−クロロ−４−ホルミルピリジン−３−イル）チオ）ベンゾエートを黄色固体（２．１２ｇ）として取得し、さらに精製することなく使用した。ＭＳ  ＥＳＩ（ｍ／ｚ）：３０８．１［（Ｍ＋Ｈ）＋］
酢酸（１６．６ｍｌ）中の、メチル２−（（２−クロロ−４−ホルミルピリジン−３−イル）チオ）ベンゾエート（１．２８ｇ、４．１６ｍｍｏｌ、当量：１）、酢酸ナトリウム（４７８ｍｇ、５．８２ｍｍｏｌ、当量：１．４）およびヒドロキシルアミン塩酸塩（３７６ｍｇ、５．４１ｍｍｏｌ、当量：１．３）の混合物を、室温で３０分間にわたって撹拌した。次いで、亜鉛（１．３６ｇ、２０．８ｍｍｏｌ、当量：５）を添加し、反応混合物を室温で３０分間にわたって撹拌した。反応混合物を水でクエンチし、ＥｔＯＡｃで抽出した。有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、真空で濃縮した。メチル２−（（４−（アミノメチル）−２−クロロピリジン−３−イル）チオ）ベンゾエートを白色固体（９３５ｍｇ）として取得し、さらに精製することなく使用した。ＭＳ  ＥＳＩ（ｍ／ｚ）：３０９．１［（Ｍ＋Ｈ）＋］
ＴＨＦ（１０．８ｍｌ）および水（１０．８ｍｌ）中のメチル２−（（４−（アミノメチル）−２−クロロピリジン−３−イル）チオ）ベンゾエート（１ｇ、３．２４ｍｍｏｌ、当量：１）および重炭酸ナトリウム（１．３６ｇ、１６．２ｍｍｏｌ、当量：５）の混合物に、Ｆｍｏｃ−ＯＳｕ（１．０９ｇ、３．２４ｍｍｏｌ、当量：１）を添加し、反応混合物を室温で２時間にわたって撹拌した。反応混合物を焼結ガラスに通して濾過し、ジイソプロピルエーテルで洗浄し、固体を収集し、乾燥させた。メチル２−（（４−（（（（（９Ｈ−フルオレン−９−イル）メトキシ）カルボニル）アミノ）メチル）−２−クロロピリジン−３−イル）チオ）ベンゾエートを白色固体（１．９ｇ）として取得し、さらに精製することなく使用した。ＭＳ  ＥＳＩ（ｍ／ｚ）：５３１．２［（Ｍ＋Ｈ）＋］．
テトラヒドロフラン（２４．６ｍｌ）中のメチル２−（（４−（（（（（９Ｈ−フルオ
レン−９−イル）メトキシ）カルボニル）アミノ）メチル）−２−クロロピリジン−３−イル）チオ）ベンゾエート（１．９ｇ、３．５８ｍｍｏｌ、当量：１）の懸濁液に、ＬｉＢＨ４（３９０ｍｇ、１７．９ｍｍｏｌ、当量：５）を添加し、反応混合物を室温で５時間にわたって撹拌した。反応物を飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液でクエンチし、水で希釈した。混合物をＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、真空で濃縮した。粗材料を、ヘプタン／ＥｔＯＡｃを溶離液として使用するシリカゲルクロマトグラフィーによって精製した。（９Ｈ−フルオレン−９−イル）メチル（（２−クロロ−３−（（２−（ヒドロキシメチル）フェニル）チオ）ピリジン−４−イル）メチル）カルバメートを白色泡状物（７１６ｍｇ）として取得し、さらに精製することなく使用した。ＭＳ  ＥＳＩ（ｍ／ｚ）：５０３．２［（Ｍ＋Ｈ）＋］．
ＴＨＦ（３．９８ｍｌ）およびＤＣＭ（３．９８ｍｌ）中の（９Ｈ−フルオレン−９−イル）メチル（（２−クロロ−３−（（２−（ヒドロキシメチル）フェニル）チオ）ピリジン−４−イル）メチル）カルバメート（２８０ｍｇ、５５７μｍｏｌ、当量：１）および二酸化マンガン（４８４ｍｇ、５．５７ｍｍｏｌ、当量：１０）の混合物を、室温で３時間にわたって撹拌した。反応混合物を焼結ガラスに通して濾過し、真空で濃縮した。表題化合物を白色固体（２６５ｍｇ）として取得した。ＭＳ  ＥＳＩ（ｍ／ｚ）：５０１．２［（Ｍ＋Ｈ）＋］
中間体７５
９Ｈ−フルオレン−９−イルメチルＮ−（｛３−クロロ−２−［（３−ホルミルピリジン−２−イル）スルファニル］−５−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）ピリジン−４−イル］フェニル｝メチル）カルバメート
【０３６４】
【化８６】
2018535960.tif 000088
【０３６５】
ジオキサン（１０ｍＬ）中の化合物Ｎ−（｛５−ブロモ−２−［（３−｛［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］メチル｝ピリジン−２−イル）スルファニル］−３−クロロフェニル｝メチル）−２−メチルプロパン−２−スルフィンアミド（１．５ｇ、２．６ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）ピリジン−４−イル］ボロン酸（７４６ｍｇ、３．４ｍｍｏｌ）、Ｎａ２ＣＯ３（８２５ｍｇ、７．８ｍｍｏｌ）、水（５ｍＬ）を添加し、アルゴン雰囲気中、１０分間にわたって脱気した。次いで、これに、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（１５０ｍｇ、０．１３ｍｍｏｌ）を添加し、５分間にわたって再度脱気した。反応塊を１２０℃に１６時間にわたって加熱した。次いで、反応混合物を２５℃に冷却し、セライトパッドに通して濾過し、酢酸エチルで洗浄した。分離した有機層をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して、Ｎ−（｛２−［（３−｛［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］メチル｝ピリジン
−２−イル）スルファニル］−３−クロロ−５−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）ピリジン−４−イル］フェニル｝メチル）−２−メチルプロパン−２−スルフィンアミド（１．６ｇ）を黄色固体として得た。ＬＣ−ＭＳ：６７４．１［Ｍ＋Ｈ］＋
ＭｅＯＨ（３０ｍＬ）中のＮ−（｛２−［（３−｛［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］メチル｝ピリジン−２−イル）スルファニル］−３−クロロ−５−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）ピリジン−４−イル］フェニル｝メチル）−２−メチルプロパン−２−スルフィンアミド（１．６ｇ、２．４ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、ジオキサン中４Ｍ  ＨＣｌ（１５ｍＬ）を０℃で添加し、反応混合物を２５℃で２時間にわたって撹拌した。反応塊を減圧下で蒸発させて、（２−｛［２−（アミノメチル）−６−クロロ−４−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）ピリジン−４−イル］フェニル］スルファニル｝ピリジン−３−イル）メタノールＨＣｌ塩（１ｇ）を得て、これを、次のステップに直接使用した。ＬＣ−ＭＳ：４５６．１［Ｍ＋Ｈ］＋
５％ＮａＨＣＯ３（２０ｍＬ）中の（２−｛［２−（アミノメチル）−６−クロロ−４−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）ピリジン−４−イル］フェニル］スルファニル｝ピリジン−３−イル）メタノールＨＣｌ塩（１ｇ、２．０ｍｍｏｌ）の撹拌懸濁液に、アセトニトリル（３０ｍＬ）中のＦｍｏｃ−ＯＳＵ（６８５ｍｇ、２．０ｍｍｏｌ）を２５℃で添加し、反応塊を同じ温度で２時間にわたって撹拌した。次いで、反応塊を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。分離した有機層をブライン溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で蒸発させて、９Ｈ−フルオレン−９−イルメチルＮ−［（３−クロロ−２−｛［３−（ヒドロキシメチル）ピリジン−２−イル］スルファニル｝−５−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）ピリジン−４−イル］フェニル）メチル］カルバメート（１．３ｇ）をオフホワイトの固体として得た。ＬＣ−ＭＳ：６７８．１［Ｍ＋Ｈ］＋
ＤＣＭ：ＴＨＦ（１：１、２０ｍＬ）中の９Ｈ−フルオレン−９−イルメチルＮ−［（３−クロロ−２−｛［３−（ヒドロキシメチル）ピリジン−２−イル］スルファニル｝−５−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）ピリジン−４−イル］フェニル）メチル］カルバメート（１．０ｇ、１．５ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、ＭｎＯ２（２．５ｇ、２９．５ｍｍｏｌ）を添加し、反応塊を２５℃で２時間にわたって撹拌した。反応塊をセライトパッドに通して濾過し、濾液を減圧下で蒸発させた。このようにして取得された粗製物を、ＤＣＭ中０〜５％メタノールを使用する通常のシリカカラムによって精製して、９Ｈ−フルオレン−９−イルメチルＮ−（｛３−クロロ−２−［（３−ホルミルピリジン−２−イル）スルファニル］−５−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）ピリジン−４−イル］フェニル｝メチル）カルバメート（６００ｍｇ）をオフホワイトの固体として９６．５％の純度で得た。ＬＣ−ＭＳ：６７５．８［Ｍ＋Ｈ］＋
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ 2.22 (3H, s), 2.39 (4H, s), 3.56 (4H, s), 4.26 (3H, d, J = 6.0 Hz), 4.36 (2H, d, J = 4.9 Hz), 6.95 (1H, d, J = 5.4 Hz), 7.11 (1H, s), 7.26 (2H, t, J = 5.9 Hz), 7.34 - 7.42 (3H, m), 7.67 (2H, d, J = 7.3 Hz), 7.72 (1H, s), 7.88 (3H, d, J = 7.8 Hz), 7.98 (1H, s), 8.20 (1H, d, J = 4.9 Hz), 8.38 (1H, d, J = 6.9 Hz), 8.44 (1H, d, J = 2.8 Hz), 10.22 (1H, s).
中間体７６
３−クロロ−５−（｛［（９Ｈ−フルオレン−９−イルメトキシ）カルボニル］アミノ｝メチル）−４−［（３−ホルミルピリジン−２−イル）スルファニル］フェニル］ボロン酸
【０３６６】
【化８７】
2018535960.tif 000089
【０３６７】
ジオキサン（１２．０ｍｌ）中のＮ−（｛５−ブロモ−２−［（３−｛［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］メチル｝ピリジン−２−イル）スルファニル］−３−クロロフェニル｝メチル）−２−メチルプロパン−２−スルフィンアミド（１．５ｇ、２．６ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、ビスピナコレートジボラン（１．６ｇ、６．２ｍｍｏｌ）および酢酸カリウム（１．０ｇ、１０．４ｍｍｏｌ）を添加し、アルゴン雰囲気中、５分間にわたって脱気した。次いで、これに、ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）（４２４ｍｇ、０．５２ｍｍｏｌ）を添加し、１１０℃に１６時間にわたって加熱した。反応塊をセライトパッドに通して濾過し、濾液を減圧下で蒸発させ、次いで、濾液を酢酸エチルで抽出した。分離した有機層をブライン溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で蒸発させて、Ｎ−（｛２−［（３−｛［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］メチル｝ピリジン−２−イル）スルファニル］−３−クロロ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル｝メチル）−２−メチルプロパン−２−スルフィンアミド（１．６ｇ）を得て、これを、次のステップに直接使用した。ＬＣ−ＭＳ：６２５．３［Ｍ＋Ｈ］＋
ＭｅＯＨ（２４ｍＬ）中のＮ−（｛２−［（３−｛［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］メチル｝ピリジン−２−イル）スルファニル］−３−クロロ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル｝メチル）−２−メチルプロパン−２−スルフィンアミド（１．６ｇ、２．６ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、ジオキサン中４Ｍ  ＨＣｌ（１２ｍＬ）を０℃で添加し、反応混合物を２５℃で２時間にわたって撹拌した。反応塊を減圧下で蒸発させて、（２−｛［２−（アミノメチル）−６−クロロ−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］スルファニル｝ピリジン−３−イル）メタノールをＨＣｌ塩（１．６ｇ）として得て、これを、次のステップに直接使用した。ＬＣ−ＭＳ：＝４０７［Ｍ＋Ｈ］＋
５％ＮａＨＣＯ３（２５ｍＬ）中の（２−｛［２−（アミノメチル）−６−クロロ−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］スルファニル｝ピリジン−３−イル）メタノールＨＣｌ塩（１．６ｇ、３．９ｍｍｏｌ）の撹拌懸濁液に、アセトニトリル（２５ｍＬ）中のＦｍｏｃ  ＯＳＵ（１．３２９ｇ、３．９ｍｍｏｌ）を２５℃で添加し、反応塊を同じ温度で１６時間にわたって撹拌した。次いで、反応塊を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。分離した有機層をブライン溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で蒸発させて、９Ｈ−フルオレン−９−イルメチルＮ−［（３−クロロ−２−｛［３−（ヒドロキシメチル）ピリジン−２−イル］スルファニル｝−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン
−２−イル）フェニル）メチル］カルバメート（１．８ｇ）を褐色粘着性固体として得て、これを、さらに精製することなく次のステップに使用した。ＬＣ−ＭＳ：６２９．１［Ｍ＋Ｈ］
ＤＣＭ：ＴＨＦ（１：１、２０ｍＬ）中の９Ｈ−フルオレン−９−イルメチルＮ−［（３−クロロ−２−｛［３−（ヒドロキシメチル）ピリジン−２−イル］スルファニル｝−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）メチル］カルバメート（１．０ｇ、１．５９ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、ＭｎＯ２（３．７４ｇ、４３ｍｍｏｌ）を添加し、反応塊を２５℃で２時間にわたって撹拌した。反応塊をセライトパッドに通して濾過し、濾液を減圧下で蒸発させた。このようにして取得された粗製物を、酢酸エチルで洗浄することによって精製して、［３−クロロ−５−（｛［（９Ｈ−フルオレン−９−イルメトキシ）カルボニル］アミノ｝メチル）−４−［（３−ホルミルピリジン−２−イル）スルファニル］フェニル］ボロン酸（２７０ｍｇ）をオフホワイトの粘着性固体として得た。ＬＣ−ＭＳ：５４４．９［Ｍ＋Ｈ］＋
1H-NMR: (400 MHz, DMSO-d6): δ 4.02-4.08 (2H, m), 4.15-4.22 (2H, m), 4.28-4.29
(2H, m) 7.27-7.32 (4H, m), 7.39-7.40 (2H, m), 7.57-7.69 (2H, m), 7.80-7.81 (2H,
m), 7.85-7.95 (2H, m); 8.20-8.40 (m; 2H); 10.19 (1H, s).
中間体７７
（９Ｈ−フルオレン−９−イル）メチル３−クロロ−２−（（４−ホルミルピリジン−３−イル）チオ）−６−（トリフルオロメチル）ベンジルカルバメート
【０３６８】
【化８８】
2018535960.tif 000090
【０３６９】
この材料は、３−クロロ−２−フルオロ−６−（トリフルオロメチル）ベンズアルデヒドおよび３−メルカプトイソニコチン酸塩酸塩から出発し、中間体６３と同様にして調製した。還元ステップだけは次の通りに行った：
ＤＣＭ（６ｍｌ）中のエチル３−（（２−（（（ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル）イミノ）メチル）−６−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）チオ）イソニコチネート（２９５ｍｇ、５９８μｍｏｌ、当量：１）の溶液に、ＴＨＦ中１Ｍ  ＤＩＢＡＬ−Ｈ（１．８ｍｌ、１．８ｍｍｏｌ、当量：３）を室温で滴下添加し、２時間にわたって撹拌した。反応混合物を０℃にて飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液でクエンチし、水で希釈し、ＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、真空で濃縮した。表題化合物を薄褐色泡状物（１８３ｍｇ）として取得した。ＭＳ  ＥＳＩ（ｍ／ｚ）：５６９．１［（Ｍ＋Ｈ）＋］
中間体７８
（９Ｈ−フルオレン−９−イル）メチル３−クロロ−２−（（４−ホルミルピリジン−３−イル）チオ）−５−（トリフルオロメチル）ベンジルカルバメート
【０３７０】
【化８９】
2018535960.tif 000091
【０３７１】
この材料は、３−クロロ−２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアルデヒドおよび３−メルカプトイソニコチン酸塩酸塩から出発し、ＲＯ７１１７９４７−０００と同様にして行った最後のステップを除いて、中間体７７と同様にして調製した。表題化合物を白色固体（１１０ｍｇ）として取得した。ＭＳ  ＥＳＩ（ｍ／ｚ）：５６９．１［（Ｍ＋Ｈ）＋］
中間体７９
９Ｈ−フルオレン−９−イルメチルＮ−［［３−クロロ−２−［（３−ホルミル−２−ピリジル）スルファニル］−４−フェニル−フェニル］メチル］カルバメート
【０３７２】
【化９０】
2018535960.tif 000092
【０３７３】
トルエン（２０ｍＬ）中の１−ブロモ（ｂｒｍｏ）−２−クロロ−３−フルオロベンゼン（１．０ｇ、４．７９ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、フェニルボロン酸（８７５ｍｇ、７．１８ｍｍｏｌ）、Ｎａ２ＣＯ３（１．５２ｇ、１４．３５ｍｍｏｌ）、水（５ｍＬ）を添加し、アルゴン雰囲気中、１０分間にわたって脱気した。次いで、これに、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（５５３ｍｇ、０．４８ｍｍｏｌ）を添加し、５分間にわたって再度脱気した。反応物を１００℃に１６時間にわたって加熱した。次いで、反応混合物を２５℃に冷却し、セライトに通して濾過し、酢酸エチルで洗浄した。分離した有機層をブライン溶液で洗浄
し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して、粗生成物を得て、これを、ヘキサンを使用するコンビフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、２−クロロ−１−フルオロ−３−フェニルベンゼン（９２０ｍｇ、９３％）を黄色粘着性液体として得た。
【０３７４】
ＴＨＦ（２５ｍｌ）中の２−クロロ−１−フルオロ−３−フェニルベンゼン（４．０ｇ、１９．４２ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、ＬＤＡ（ＴＨＦ中２Ｍ、１４．４ｍＬ）を−７８℃で添加し、反応塊を同じ条件で１時間にわたって撹拌した。次いで、反応混合物に、ＤＭＦ（５ｍＬ）を−７８℃で添加し、室温で２時間にわたって撹拌した。反応物を水でクエンチし、酢酸エチルで抽出した。分離した有機層をブライン溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で蒸発させて、粗生成物を得て、これを、ヘキサン中０〜１０％酢酸エチルを使用するシリカカラムクロマトグラフィーによって精製して、３−クロロ−２−フルオロ−４−フェニルベンズアルデヒドを薄黄色固体（２．５ｇ、５４％）として得た。
【０３７５】
ＤＭＦ（３０ｍＬ）中の２−メルカプトニコチン酸（３．６ｇ、２３．２ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、ＮａＨ（６０％、１．１１ｇ、４６．４ｍｍｏｌ）を添加し、反応物を２５℃で３０分間にわたって撹拌した。次いで、３−クロロ−２−フルオロ−４−フェニルベンズアルデヒド（５．９７１ｇ、２５．５１９ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を９０℃で６時間にわたって撹拌した。次いで、Ｋ２ＣＯ３（９．６２ｇ、６９．６ｍｍｏｌ）を添加し、続いてヨウ化メチル（４．３３ｍｌ、６９．５９７ｍｍｏｌ）を添加し、反応物を２５℃で１６時間にわたって撹拌した。反応物を水でクエンチし、酢酸エチルで抽出した。分離した有機層をブライン溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で蒸発させた。粗生成物を、ヘキサン中０〜２０％酢酸エチルを使用する通常のシリカカラムによって精製して、メチル２−［（２−クロロ−６−ホルミル−３−フェニルフェニル）スルファニル］ピリジン−３−カルボキシレート（４．５ｇ、５０％）を粘着性固体として得た。
【０３７６】
ＬＣ−ＭＳ：ｍ／ｚ＝モノアイソトピック質量３８３．０４について３８３．９（Ｍ＋Ｈ）＋
ＴＨＦ（４０ｍＬ）中のメチル２−［（２−クロロ−６−ホルミル−３−フェニルフェニル）スルファニル］ピリジン−３−カルボキシレート（４．５ｇ、１１．７５ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、２−メチルプロパン−２−スルフィンアミド（１．４２ｇ、１１．７５ｍｍｏｌ）、Ｔｉ（ＯＥｔ）４（１２．３１７ｍｌ、５８．７４７ｍｍｏｌ）を添加し、反応物を７０℃に４５分間にわたって加熱した。反応物を飽和塩化ナトリウム溶液でクエンチし、取得された固体をセライトに通して濾過し、酢酸エチルで洗浄した。分離した有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して、メチル２−（｛２−クロロ−６−［（１Ｚ）−［（２−メチルプロパン−２−スルフィニル）イミノ］メチル］−３−フェニルフェニル｝スルファニル）ピリジン−３−カルボキシレート（４．８ｇ、粗製物）を生じさせて、これを、さらに精製することなく次のステップに直接使用した。
【０３７７】
ＬＣ−ＭＳ：ｍ／ｚ＝モノアイソトピック質量４８６．０８について４８６．８（Ｍ＋Ｈ）＋
ＴＨＦ（４０ｍＬ）中のメチル２−（｛２−クロロ−６−［（１Ｚ）−［（２−メチルプロパン−２−スルフィニル）イミノ］メチル］−３−フェニルフェニル｝スルファニル）ピリジン−３−カルボキシレート（４．８ｇ、９．８８ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、ＬＡＨ（ＴＨＦ中２Ｍ、７．４ｍＬ、１４．８１ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、反応物を０℃で１時間にわたって撹拌した。反応混合物を飽和硫酸ナトリウム溶液でクエンチし、酢酸エチルで抽出した。分離した有機層を、水、ブライン溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で蒸発させた。粗製の取得された生成物を、ヘキサン中５０〜９０％酢酸エチルを使用する通常のシリカカラムによって精製して、Ｎ−［（３−クロロ−２−｛［３−（ヒドロキシメチル）ピリジン−２−イル］スルファニル｝−４−フェニルフェニル）メチル］−２−メチルプロパン−２−スルフィンアミド（４．０ｇ、７４％  ２ステップ）をオフホワイトの固体として得た。
【０３７８】
ＬＣ−ＭＳ：ｍ／ｚ＝モノアイソトピック質量４６０．１０について４６０．８（Ｍ＋Ｈ）＋
ＭｅＯＨ（４０ｍＬ）中のＮ−［（３−クロロ−２−｛［３−（ヒドロキシメチル）ピリジン−２−イル］スルファニル｝−４−フェニルフェニル）メチル］−２−メチルプロパン−２−スルフィンアミド（４．０ｇ、８．７ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、ジオキサン中４Ｍ  ＨＣｌ（２０ｍＬ）を０℃で添加し、反応混合物を２５℃で３時間にわたって撹拌した。溶媒を減圧下で蒸発させて、（２−｛［６−（アミノメチル）−２−クロロ−３−フェニルフェニル］スルファニル｝ピリジン−３−イル）メタノールＨＣｌ塩（３．５ｇ、粗製物）を産出して、これを、次のステップに直接使用した。
【０３７９】
ＬＣ−ＭＳ：ｍ／ｚ＝モノアイソトピック質量３５６．０８について３５６．９（Ｍ＋Ｈ）＋
５％ＮａＨＣＯ３（２５ｍＬ）中の（２−｛［６−（アミノメチル）−２−クロロ−３−フェニルフェニル］スルファニル｝ピリジン−３−イル）メタノールＨＣｌ塩（３．５ｇ、９．８３１ｍｍｏｌ）の撹拌懸濁液に、ＣＨ３ＣＮ（２５ｍＬ）中のＦｍｏｃ  ＯＳＵ（３．３２ｇ、９．８３ｍｍｏｌ）を２５℃で添加し、反応物を同じ温度で１６時間にわたって撹拌した。次いで、反応物を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。分離した有機層をブライン溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で蒸発させて、９Ｈ−フルオレン−９−イルメチルＮ−［（３−クロロ−２−｛［３−（ヒドロキシメチル）ピリジン−２−イル］スルファニル｝−４−フェニルフェニル）メチル］カルバメート（３．７ｇ、粗製物）を得て、これを、次のステップに直接使用した。
【０３８０】
ＬＣ−ＭＳ：ｍ／ｚ＝モノアイソトピック質量５７８．１４について５７９．１（Ｍ＋Ｈ）＋
ＤＣＭ／ＴＨＦ（１：１、６０ｍＬ）中の９Ｈ−フルオレン−９−イルメチルＮ−［（３−クロロ−２−｛［３−（ヒドロキシメチル）ピリジン−２−イル］スルファニル｝−４−フェニルフェニル）メチル］カルバメート（３．７ｇ、６．４０ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、ＭｎＯ２（５．５７ｇ、６４．０１ｍｍｏｌ）を添加し、反応物を２５℃で１時間にわたって撹拌した。反応物をセライトのパッドに通して濾過し、濾液を減圧下で蒸発させた。粗生成物を、ヘキサン中１０〜３０％酢酸エチルを使用する通常のシリカカラムによって精製して、９Ｈ−フルオレン−９−イルメチルＮ−（｛３−クロロ−２−［（３−ホルミルピリジン−２−イル）スルファニル］−４−フェニルフェニル｝メチル）カルバメート（３．５ｇ、７０％）をオフホワイトの固体として得た。
【０３８１】
ＬＣ−ＭＳ：ｍ／ｚ＝モノアイソトピック質量５７６．１３について５７７．０（Ｍ＋Ｈ）＋
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.20 (s, 1 H), 8.47 (d, 1 H), 8.36 (d, 1 H), 7.89 (d, 2 H), 7.69 (d, 2 H), 7.51 - 7.31 (m, 12 H), 4.33 - 4.29 (m, 4 H), 4.22 (m,
1 H)
中間体８０
９Ｈ−フルオレン−９−イルメチルＮ−［［２−（２−ホルミルフェニル）スルファニル−５−フェニル−３−（トリフルオロメチル）フェニル］メチル］カルバメート
【０３８２】
【化９１】
2018535960.tif 000093
【０３８３】
ＤＭＦ（３０ｍＬ）中の５−ブロモ−２−フルオロ−３−トリフルオロメチルベンズアルデヒド（４．６３ｇ、２１．４ｍｍｏｌ）およびメチル２−スルファニルベンゾエート（３．０ｇ、１７．９ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、Ｋ２ＣＯ３（４．９３ｇ、３５．７ｍｍｏｌ）を添加し、反応物を２５℃で１時間にわたって撹拌した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、水で洗浄した。分離した有機層を飽和ＮａＣｌ溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で蒸発させた。取得された粗生成物を、１０％ＥＡ／ヘキサンを使用するコンビフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、メチル２−｛［４−ブロモ−２−ホルミル−６−（トリフルオロメチル）フェニル］ベンゾエート｝ベンゾエート（６ｇ、８０％）をオフホワイトの固体として得た。
【０３８４】
ＴＨＦ（５ｍＬ）中のメチル２−｛［４−ブロモ−２−ホルミル−６−（トリフルオロメチル）フェニル］スルファニル｝ベンゾエート（０．５ｇ、１．１９ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、２−メチルプロパン−２−スルフィンアミド（２８８．６ｍｇ、２．３８ｍｏｌ）、Ｔｉ（ＯＥｔ）４（０．７５ｍＬ、３．５７ｍｍｏｌ）を添加し、反応塊を７０℃に２時間にわたって加熱した。反応物を飽和塩化ナトリウム溶液でクエンチし、取得された固体をセライトに通して濾過し、酢酸エチルで洗浄した。分離した有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して、エチル２−（｛４−ブロモ−２−［（１Ｚ）−［（２−メチルプロパン−２−スルフィニル）イミノ］メチル］−６−（トリフルオロメチル）フェニル｝スルファニル）ベンゾエート（０．６ｇ、粗製物）を生じさせ、これを、さらに精製することなく次のステップに直接使用した。
【０３８５】
ＬＣ−ＭＳ：メチル−およびエチル−エステルの混合物、比率約３：１；ｍ／ｚ＝メチルエステルについて５２２．２（Ｍ＋Ｈ）＋（モノアイソトピック質量についてＭＷ５２０．９９）およびエチルエステルについて５３６．２（Ｍ＋Ｈ）＋（モノアイソトピック質量についてＭＷ５３５．０１）
ＴＨＦ（２０ｍＬ）中のエチル２−（｛４−ブロモ−２−［（１Ｚ）−［（２−メチルプロパン−２−スルフィニル）イミノ］メチル］−６−（トリフルオロメチル）フェニル｝スルファニル）ベンゾエート（０．９ｇ、１．７２４ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、ＬｉＡｌＨ４（ＴＨＦ中２Ｍ、１．７ｍＬ、３．４４ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、反応物を０℃で１時間にわたって撹拌した。反応混合物を飽和硫酸ナトリウム溶液でクエンチし、酢酸エチルで抽出した。分離した有機層を、水、ブライン溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で蒸発させて、Ｎ−［［５−ブロモ−２−［２−（ヒドロキシメチル）フェニル］スルファニル−３−（トリフルオロメチル）フェニル］メチル］−２−メチル−プロパン−２−スルフィンアミド（０．８ｇ、粗製物）を得て、これを、さらに精製することなく次のステップに直接使用した。
【０３８６】
ＬＣ−ＭＳ：ｍ／ｚ＝モノアイソトピック質量４９５．０１について４９５．９（Ｍ＋Ｈ）＋
ＤＣＭ（３０ｍＬ）中のＮ−［［５−ブロモ−２−［２−（ヒドロキシメチル）フェニル］スルファニル−３−（トリフルオロメチル）フェニル］メチル］−２−メチル−プロパン−２−スルフィンアミド（１ｇ、２ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、イミダゾール（０．４１ｇ、６ｍｍｏｌ）およびＴＢＤＭＳＣｌ（０．４５５ｇ、３．ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、２５℃で１時間にわたって撹拌した。反応塊をＮａＨＣＯ３水溶液でクエンチし、酢酸エチルで抽出した。分離した有機層を、水、ブライン溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で蒸発させた。粗生成物を、ヘキサン中１０％酢酸エチルを使用する通常のシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、Ｎ−（｛５−ブロモ−２−［（２−｛［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］メチル｝フェニル）スルファニル］−３−（トリフルオロメチル）フェニル｝メチル）−２−メチルプロパン−２−スルフィンアミド（０．９５ｇ、７７％）を無色粘着性液体として得た。
【０３８７】
ＬＣ−ＭＳ：ｍ／ｚ＝モノアイソトピック質量６０９．１０について６１１．８（Ｍ＋Ｈ）＋
トルエン（８８ｍＬ）中のＮ−（｛５−ブロモ−２−［（２−｛［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］メチル｝フェニル）スルファニル］−３−（トリフルオロメチル）フェニル｝メチル）−２−メチルプロパン−２−スルフィンアミド（５．５ｇ、９．５５ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、フェニルボロン酸（１．７５ｇ、１４．３ｍｍｏｌ）、Ｎａ２ＣＯ３（３．０３ｇ、２８．６ｍｍｏｌ）、水（２２ｍＬ）を添加し、混合物を、アルゴン雰囲気下、１０分間にわたって脱気した。次いで、これに、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（１．１ｇ、０．９５５ｍｍｏｌ）を添加し、５分間にわたって再度脱気した。反応塊を１１０℃に１６時間にわたって加熱した。次いで、反応混合物を２５℃に冷却し、セライトに通して濾過し、酢酸エチルで洗浄した。分離した有機層をブライン溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮した。粗生成物を、通常のシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製し、ヘキサン中５０％酢酸エチルで溶離して、Ｎ−（｛２−［（２−｛［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］メチル｝フェニル）スルファニル］−５−フェニル−３−（トリフルオロメチル）フェニル｝メチル）−２−メチルプロパン−２−スルフィンアミド（４．７ｇ、８１％）を黄色固体として得た。
【０３８８】
ＭｅＯＨ（２０ｍＬ）中のＮ−（｛２−［（２−｛［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ］メチル｝フェニル）スルファニル］−５−フェニル−３−（トリフルオロメチル）フェニル｝メチル）−２−メチルプロパン−２−スルフィンアミド（１．５ｇ、２．４７ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、ジオキサン中４Ｍ  ＨＣｌ（６ｍＬ）を０℃で添加し、反応混合物を２５℃で２時間にわたって撹拌した。溶媒を減圧下で蒸発させて、（２−｛［２−（アミノメチル）−４−フェニル−６−（トリフルオロメチル）フェニル］スルファニル｝フェニル）メタノール塩酸塩（１．１ｇ、粗製物）を得て、これを、次のステップに直接使用した。
【０３８９】
ＬＣ−ＭＳ：ｍ／ｚ＝モノアイソトピック質量３８９．１１について３９０．２（Ｍ＋Ｈ）＋
５％ＮａＨＣＯ３（２５０ｍＬ）中の（２−｛［２−（アミノメチル）−４−フェニル−６−（トリフルオロメチル）フェニル］スルファニル｝フェニル）メタノール塩酸塩（３．５ｇ、９ｍｍｏｌ）の撹拌懸濁液に、ＣＨ３ＣＮ（７０ｍＬ）中のＦｍｏｃ  Ｎ−ヒドロキシコハク酸イミドエステル（３．０３ｇ、９ｍｍｏｌ）を２５℃で添加し、反応物を同じ温度で１６時間にわたって撹拌した。次いで、反応物を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。分離した有機層をブライン溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で蒸発させて、９Ｈ−フルオレン−９−イルメチルＮ−［［２−［２−（ヒドロキシメチル）フェニル］スルファニル−５−フェニル−３−（トリフルオロメチル）フェニル］メチル］カルバメート（３．７ｇ、粗製物）を産出して、これを、次のステップに直接使用した。
【０３９０】
ＬＣ−ＭＳ：ｍ／ｚ＝モノアイソトピック質量６１１．１７について５９４．３（Ｍ＋Ｈ−Ｈ２Ｏ）＋
ＤＣＭ／ＴＨＦ（１：１、１６０ｍＬ）中の９Ｈ−フルオレン−９−イルメチルＮ−［
（２−｛［２−（ヒドロキシメチル）フェニル］スルファニル｝−５−フェニル−３−（トリフルオロメチル）フェニル）メチル］カルバメート（３．５ｇ、５．７ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、ＭｎＯ２（７．４７ｇ、８５．９ｍｍｏｌ）を添加し、反応物を２５℃で１時間にわたって撹拌した。反応混合物をセライトに通して濾過し、濾液を減圧下で蒸発させた。粗生成物を、ヘキサン中１０％酢酸エチルを使用する通常のシリカカラムによって精製して、９Ｈ−フルオレン−９−イルメチルＮ−（｛２−［（２−ホルミルフェニル）スルファニル］−５−フェニル−３−（トリフルオロメチル）フェニル｝メチル）カルバメート（３．２ｇ、９１％）をオフホワイトの固体として得た。
【０３９１】
ＬＣ−ＭＳ：ｍ／ｚ＝モノアイソトピック質量６０９．１６について５９２．４（Ｍ＋Ｈ−Ｈ２Ｏ）＋
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.19 (s, 1 H), 8.11 (s, 1 H), 8.03 - 7.93 (m, 3 H), 7.86 (d, 2 H), 7.78 (d, 2 H), 7.66 (d, 2 H), 7.56 - 7.43 (m, 4 H), 7.38 (t, 3 H), 7.23 (t, 2 H), 6.50 (d, 1 H), 4.33 - 4.26 (m, 4 H), 4.20 (m, 1 H)
中間体（Ｉｎｔｅｒｍｅｉｄａｔｅ）８１
９Ｈ−フルオレン−９−イルメチルＮ−（｛３−クロロ−２−［（３−ホルミルピリジン−２−イ菣覼苣ꮃ菣ꆂ菣ꮃ볯銈볯銈菣Ꞃ菣ꮃ菣Ꞃ菣ꮃ뷯ꆃ菣ꮃ볯ꮂ菣邃菣벃菣ઈ䐼噉邀볯鎼볯銼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉邀賥馼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㔸㔳㘹⸰楴≦㈾㄰㔸㔳㘹⸰楴쉦゠〰㤰㰴愯㰾䐯噉ਾ㰊䥄㹖胣邼볯馼볯醀⼼䥄㹖 ꒼볯궼볯閼볯趽볯覼룤꺁볯銈볯袼볯銈菣궃菣銈볯銈苣궃菣銈볯銈뷯뮼볯銈볯銃菣궃苣랂菣膃菣覼菣ꪃ苣뎃裢銼裢ꒂ菣붼苣ꮃ菣ꆂ菣ꮃ뷯閃苣讃菣覼菣膃菣붼裢銼裢ꆃ菣ꮃ菣궃菣뎃裢銼裢릂菣閃苣뎃苣龃菣袼볯躼볯螽胣醼볯躼볯趽뷯辽뷯覼臣릒详뚺뛦ꮁ胣ꒂ菣肃苣벃菣袼볯躼볯螽胣閼볯躼볯趽뷯辽뷯覼臣袂臣뒼볯꒼볯뎼볯貽볯钼볯鎼볯螽胣銼볯躼볯趽뷯辽뷯覼苣邼蓢ꞁ럦ꂊ臣膀볯閼蓢ꞁ볯芙雩ꮁ苣龁臣ꚁ鋦貋臣龁胣趏뿥誡苣꺼뷯ꢼ볯꾼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢냦뚺뛦ꞁ苣ꢂ菣膃臣膀藩뢅苣膃菣ꞁ諦몇臣龁胣蚈鯩鞁臣覜ꧦ꒱苣膀냦膀菣ꦃ苣뎃臣鞴뗦鞁胣ꮡ藩誃菣ꪃ苣ꂃ臣뺹蟧閁臣膀룦Ꞝ룤ꞁ鋨몙臣鮁臣芀臣꺁苣蚁臣鞁臣随뻥閁苣龁닧붣觧銂胣颃苣떂菣궸볯鲀볯邼볯ꊅ藩ꢂ菣ꮃ苣뾽铧馁苣뎂菣鎃菣ꦃ菣랂菣ꮂ菣ꂃ苣궃菣袃苣ꦃ菣ꎂ菣ꮁ苣ꎁ臣뺲ꏨ鞁臣膀볯銈볯鮽볯銈菣궃菣銈볯銈볯袼볯銈뷯뮼볯钽뷯銽뷯銈菣膃菣뢂菣膃菣랂菣ꮃ볯ꪂ苣랂볯ꆃ菣ꮃ뷯钃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯릂菣閃苣讃菣붼裢鎼裢꾂菣궃菣Ꞃ菣ꮃ뷯ꆃ菣ꮃ볯銈볯銈菣膃菣鞃菣醃菣銈볯銈苣ꮃ菣ꎂ菣ꊂ菣覃볯馼뷯覼苣ꪂ菣鮃菣ꒂ菣꺁鯥鎽臣鞁臣鞾臣芀볯ꎼ裢궼볯骼볯鞼볯躼볯뮼볯讼볯붼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰戼㹲 뢂苣궂苣뎃볯醼볯趽볯覼룤꺁賥袐觧꺼裢袼뷯隼裢隃菣ꊃ裢銼裢뮼볯鎼裢鮽볯袼뷯薽뷯钽裢隃菣ꮃ苣ꆃ菣ꮃ苣ꪃ菣覼苣궂苣붼菣膃菣鶽菣ꪃ苣뎃裢銼裢ꒂ菣覼苣ꮃ菣ꆂ菣ꮃ볯銈볯銈苣궃菣閃苣讃菣鶽菣膃菣覼裢銼裢ꆃ菣ꮃ菣궃菣뎃裢銼裢릂菣閃苣뎃苣龃菣袼볯躼볯螽胣銼볯隼뷯趽뷯貽볯꺁鋦貋뫦늶臣膀菣Ꞃ菣ꮃ菣궃菣뢅볯钼볯醼뷯螽胣鎼볯钼뷯趽뷯貽볯膀볯膽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯꾼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢볯颼볯閼뷯螽胣鞼볯颼뷯趽뷯貽볯膀냦袼볯趽볯覼苣뮷諥鞁胣ꊂ菣뒂菣낛鯥鞰룤膀볯邼裥鎖臣辂臣ꎁ臣놄냦鞁臣芀곦蒁臣膀臣貂臣膀볯蒽볯낼볯袽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢볯㲉畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲔猯扵袼볯閼볯趽뷯膀볯躼戼㹲醼볯趽뷯辽뷯覼苣뮷諥鞁胣閼裥鎖臣辂臣ꎁ臣趆뫥놄냦鞁臣芀迥鲿ꇥ銂볯銼볯莄臣醼볯芙雩ꮁ苣龁臣ꚁ諥놆臣龁胣ꆬ臣ꞁ胣趏뿥랷郥ꦉ苣銼볯莄臣랆跥鞁胣뮂菣ꒂ菣醃菣覃臣骀臣ꚁ뿦躁臣膀볯钽볯ꆼ뷯ꞁ듦蒵臣龁胣蚈鯩鞁臣覜ꧦ꒱苣隃菣ꒂ菣뚺뛦ꞁ듦蒵臣膀ꇧ뢅菣袃菣Ꚃ菣ꞁ매ꖇ臣鮁胣鮸鳥许臣莿룧鞁臣膀볯銈볯鮽볯銈볯袼볯銈뷯뮼볯钽뷯銽뷯銈菣膃菣뢂菣膃菣랂菣ꮃ볯ꪂ苣랂볯ꆃ菣ꮃ뷯钃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯릂菣閃苣讃菣붼裢鎼裢꾂菣궃裢隼裢閃苣讃菣閃苣讃菣鶽菣膃菣覼裢銼裢ꆃ菣ꮃ菣궃菣뎃裢銼裢릂菣閃苣뎃苣龃菣袼볯躼볯螽볯銂믩늉鯥鎽臣鞁臣鞾臣芀볯ꎼ裢궼볯骼볯鞼볯躼볯뮼볯讼볯붼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰戼㹲 궼뷯꾼볯袼볯邼뷯겼볯궸臣꺼볯銈볯鮽볯銈볯袼볯銈뷯뮼볯钽뷯銽뷯銈菣膃菣뢂菣膃菣랂菣ꮃ볯ꪂ苣랂볯ꆃ菣ꮃ뷯钃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯릂菣閃苣讃菣붼裢鎼裢꾂菣궃裢隼裢閃苣讃菣閃苣讃菣鶽菣膃菣覼裢銼裢ꆃ菣ꮃ菣궃菣뎃裢銼裢릂菣閃苣뎃苣龃菣袼볯躼볯螽胣銼볯銼볯趽뷯辽뷯覼臣릒详뚺뛦ꮁ胣뢂苣궂苣뎃룤钼볯₭ꢼ볯貽볯醼볯趽볯覼苣邼蓢ꞁ럦ꂊ臣膀迥鲿럦袐觧銂볯閼蓢ꞁ볯芙雩ꮁ苣龁臣ꚁ鋦貋臣龁胣趏뿥誡苣鮸鳥许臣뢒駧閁臣ꚁ胣袼볯銈뷯뮼볯銈볯ꊂ菣躃菣膃菣覼裢隼裢꾂菣궃裢鎼裢閃苣讃菣閃苣讃菣붼苣ꮃ菣ꆂ菣ꮃ뷯钃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯ꆃ苣躃菣ꮃ볯ꎼ뷯ꦡ볯颼볯邼뷯螽胣鞲ꏨꦉ볯銂뻥ꚁ胣鎁苣銂胣ꆬ臣릂菣莃菣ꮁ鯧ꖎ뷤ꢔ臣龁胣ં䐼噉邀볯鎼볯钼胣㲑䐯噉ਾ†볯薼볯膽볯ꎼ볯㲯畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵袼볯邼뷯겼볯궸臣袼볯銈뷯뮼볯銈볯ꊂ菣躃菣膃菣覼裢隼裢꾂菣궃裢鎼裢閃苣讃菣閃苣讃菣붼苣ꮃ菣ꆂ菣ꮃ뷯钃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯ꆃ苣躃菣ꮃ볯ꎼ뷯ꦡ볯颼볯邼뷯螽胣銼볯鎼뷯趽뷯貽볯꺁鋦貋蟦膿뛦ꮁ胣ꊂ苣袃菣袃菣ꮃ볯銼볯趽볯覼룤꺁볯趽뷯莽†볯뎼볯袼볯隼볯趽뷯膀볯躼볯趽뷯辽뷯覼苣銼볯莄臣뮷諥鞁胣趏뿥誡苣貐臣ꦸ뫥ꞁ볯芙雩ꮁ苣龁臣ꚁ鋦貋臣龁胣ꆬ臣ꞁ胣趏뿥誡苣뒰臣貸蟩鞁胣ꊅ藩ꢂ菣ꮃ臣붊蟥鞁臣芀裥ꊛ臣龁鳦龩뇥銂菣ꦃ苣뎃뫦늶臣鞴뗦鞁胣ꮡ藩誃菣ꪃ苣ꂃ臣뺹蟧閁臣膀룦Ꞝ룤ꞁ鋨몙臣鮁臣膀볯ꢼ裢閃菣ꪂ菣뎃裢馼裢ꒂ菣ꆃ菣ꮃ볯銈볯袼볯銈苣궃菣銈볯銈뷯뮼볯銈볯銃菣궃苣랂菣膃菣覼菣ꪃ苣뎃裢銼裢ꒂ菣붼苣ꮃ菣ꆂ菣ꮃ뷯銈볯銈菣Ꞃ菣ꮃ菣Ꞃ菣ꮃ볯ꆃ菣ꮃ볯ꮂ菣邃菣벃菣袼볯躼볯螽볯銂苣閃菣꾃苣袃臣몛뷤ꢁ臣ꚁ뻥龁胣겼볯銈볯뎼볯閼볯颼볯颼볯궼볯ꢼ볯㲽畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲋猯灵㰾牢ਾ†볯ꎼ볯込볯ꢼ볯袼볯骼볯膀볯邼뷯겼볯궸臣馼볯銈菣ꮃ苣것菣銈볯銈苣ꮃ菣膃菣꺼裢뮼볯鎼裢꾂菣궃裢銼裢鮽볯鎼裢袼菣覃菣궂苣ꆃ菣ꮃ볯钃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯릂菣閃苣讃菣鶽裢隼裢閃苣讃菣閃苣讃菣覼菣膃菣붼苣ꮃ菣ꆃ菣袃볯醼볯銼뷯膀볯躼볯趽뷯辽뷯覼臣릒详뚺뛦ꮁ胣궼뷯꾼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯鎼볯隼뷯膀볯醼볯钼뷯趽뷯貽볯銂럦ꂊ臣膀迥鲿ꇥ銂볯閼蓢ꞁ볯芙雩ꮁ苣龁臣ꚁ鋦貋臣龁胣趏뿥誡苣뮂菣ꒂ菣ꮁ胩鞁臣뺿臩鞁胣뺿뛦銂룦Ꞝ룤ꞁ鋨몙臣鮁臣膀닧붣ꇥ銂뻥ꚁ胣鎁苣銂胣颃苣떂菣궸볯邼胣钼볯薼藩뢅苣膃菣銂뷤ꢔ臣讂胩뢸臣랂菣ꮂ苣ꦃ菣ꮁ苣ꎁ臣뺲ꏨ鞁臣膀볯ꢼ裢閃菣ꪂ菣뎃裢馼裢ꒂ菣ꆃ菣ꮃ볯銈볯鮽볯銈苣궃菣銈볯銈볯袼볯銈菣ꮃ菣ꮃ菣ꪃ苣뎃裢銼裢ꒂ菣覼苣ꮃ菣ꆂ菣ꮃ볯銈볯銈菣Ꞃ菣ꮃ菣Ꞃ菣ꮃ뷯ꆃ菣ꮃ볯ꮂ菣邃菣벃菣袼볯醼볯趽뷯覼苣ꪂ菣鮃菣ꒂ菣꺁鯥鎽臣鞁臣馼볯薼臣钴뫥ꞁ뻥龁胣겼볯銈볯뎼볯閼볯隼볯颼볯궼볯ꢼ볯㲽畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲋猯灵㰾牢ਾ†䠱丠前⠠〴‰䡍ⱺ䐠卍ⵏ㙤㨩츠₴⸴㠰ⴠ㐠ㄮ‵㔨ⱈ洠Ⱙ㜠㌮‴㐨ⱈ焠‬⁊‽⸷ⰳ㘠㈮䠠⥺‬⸷㈴⠠䠷‬Ɽ䨠㴠㠠ㄮ䠠⥺‬⸷㠵⠠䠱‬⥳‬⸷㐶ⴠ㜠㜮‱㌨ⱈ洠Ⱙ㜠㠮‹㈨ⱈ搠‬⁊‽⸷‵穈Ⱙ㠠㌮″ㄨⱈ搠‬⁊‽⸷‷穈Ⱙ㠠㐮‸ㄨⱈ搠‬⁊‽⸳′穈Ⱙㄠ⸰ㄲ⠠䠱‬⥳㰮牢ਾ룤鎖뷤颼볯㲒牢ਾ볯ꢼ裢閃菣ꪂ菣뎃裢馼裢ꒂ菣ꆃ菣ꮃ볯銈뷯뮼볯銈볯鎼裢鮽볯袼뷯薽뷯钽裢隃菣궂苣覼苣ꮃ菣讃菣붼苣龃菣鶽菣궃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯銈苣궃菣銈볯銈볯袼볯銈菣ꮃ菣ꮃ菣ꪃ苣뎃裢銼裢ꒂ菣覼苣ꮃ菣ꆂ菣ꮃ볯閃苣讃菣붼菣膃菣鶽苣ꮃ菣ꆃ菣袃㰊䥄㹖胣邼볯馼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖胣隌볯鎼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㠱㌵㤵〶琮晩㸢〲㠱㌵㤵〶琮晩ꃂ〰〰㔹⼼㹡⼼䥄㹖ਊ䐼噉邀볯鎼볯隼胣㲑䐯噉ਾ†菣ꮃ苣뎃볯鞼뷯겼볯궸臣꺼裢袼뷯閼裢隃菣ꊃ裢銼裢뮼볯鎼裢鮽볯袼뷯薽뷯钽裢隃菣ꮃ苣ꆃ菣ꮃ苣ꪃ菣覼苣궂苣붼菣膃菣鶽菣ꪃ苣뎃裢銼裢ꒂ菣覼苣ꮃ菣ꆂ菣ꮃ볯銈볯銈苣궃菣閃苣讃菣鶽菣膃菣覼裢銼裢ꆃ菣ꮃ菣궃菣뎃裢銼裢릂菣閃苣뎃苣龃菣袼볯閼볯趽뷯膀볯躼볯趽뷯辽뷯覼臣릒详뚺뛦ꮁ胣钽뷯銽뷯銈菣膃菣钃菣ꪃ苣뎃裢鎼裢ꮂ菣鲃苣랂菣벃菣袼볯馼볯躼볯趽뷯膀볯躼볯趽뷯辽뷯覼臣袂臣誃菣ꪃ苣ꂃ苣벃苣ꎃ菣벃菣袃苣랂菣袼볯鎼볯躼볯趽뷯膀볯躼볯趽뷯辽뷯覼苣뮷諥鞁胣ꊂ菣뒂菣낛鯥鞰룤膀볯蚈雩ꮁ苣龁臣ꚁ蓨鞰臣龁胣ꆬ臣ꞁ胣鎁苣ꮁ胣銼裢뢂苣벃苣ꎃ菣벃菣膃菣鮃苣閃苣躃菣閃苣讃菣袼볯钼볯馼뷯螽胣邼볯醼볯趽뷯辽뷯覼臣袂臣낼뷯袼뷯芽뷯覼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯閼볯躼볯趽뷯膀볯躼볯趽뷯辽뷯覼苣뮷諥鞁胣醼볯邼蓢ꮁ볯隼駦鎖臣辂臣ꎁ臣ꂊ蛧鞁臣芀迥鲿ꇥ銂苣ꦃ苣袃菣莃菣ꮁ胩鞁臣뺿臩鞁胣뺿뛦銂룦Ꞝ룤ꞁ鋨몙臣鮁臣芀臣꺁苣蚁臣鞁臣随뻥閁苣龁닧붣觧銂胣颃苣떂菣궸볯邼볯ꊅ藩ꢂ菣ꮃ苣뾽铧馁苣뎂菣鎃菣ꦃ菣랂菣ꮂ菣ꂃ苣궃菣袃苣ꦃ菣ꎂ菣ꮁ苣ꎁ臣뺲ꏨ鞁臣膀뷯薽뷯钽裢隃菣ꮃ볯銈볯醼裢鮽볯銈볯袼볯銈뷯뮼볯钽뷯銽뷯銈菣膃菣뢂菣膃菣랂菣ꮃ볯ꪂ苣랂볯ꆃ菣ꮃ뷯钃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯릂菣閃苣讃菣붼裢鎼裢꾂菣궃裢閼裢鮽볯袼볯銈菣膃菣鞃菣醃菣銈볯銈苣ꮃ菣ꎂ菣ꮃ볯ꊂ菣躃볯ꆃ菣ꮃ뷯閃苣讃菣鶽菣궃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯ꮂ菣邃菣벃菣袼볯閼볯趽뷯覼苣ꪂ菣鮃菣ꒂ菣꺁鯥鎽臣鞁臣鞾臣芀볯ꎼ裢궼볯骼볯颼볯躼볯뮼볯讼볯붼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰戼㹲 뒼볯ꚼ볯醼볯趽볯覼룤꺁뷯薽뷯钽裢隃菣ꮃ볯銈볯醼裢鮽볯銈볯袼볯銈뷯뮼볯钽뷯銽뷯銈菣膃菣뢂菣膃菣랂菣ꮃ볯ꪂ苣랂볯ꆃ菣ꮃ뷯钃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯릂菣閃苣讃菣붼裢鎼裢꾂菣궃裢閼裢鮽볯袼볯銈菣膃菣鞃菣醃菣銈볯銈苣ꮃ菣ꎂ菣ꮃ볯ꊂ菣躃볯ꆃ菣ꮃ뷯閃苣讃菣鶽菣궃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯ꮂ菣邃菣벃菣袼볯邼볯趽뷯膀볯躼볯趽뷯辽뷯覼臣릒详뚺뛦ꮁ胣醼볯궼볯뒼볯ꚼ룤뒼볯ꆼ볯袼볯躼볯趽볯覼苣뮷諥鞁胣趏뿥랷郥ꦉ苣銼볯莄臣醼駦鎖臣辂臣ꎁ臣릒详鞁臣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