(57)【要約】  ＮＲ２Ｂ受容体リガンドとしての置換４−アザインドール。かかる化合物は、ＮＲ２Ｂ受容体の調節において、並びにＮＲ２Ｂ受容体活性によって媒介される病態、障害、及び状態を治療するための医薬組成物及び方法において使用することができる。【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）の構造：
【化１】
2018520170.tif 000789
（式中、
Ｒ１は、Ｈ、３Ｈ、ハロ、Ｃ１〜３アルキル、及びＣ１〜３ハロアルキルからなる群から選択され、
Ｒ２は、ハロ、Ｃ１〜５アルキル、及びＣ１〜５ハロアルキルから独立して選択される１つ、２つ、若しくは３つのメンバーで任意に置換されているフェニル；ハロ、Ｃ１〜５アルキル、Ｃ１〜５ハロアルキル、及び−ＣＮで任意に置換されているピリジニル；Ｃ１〜５アルキルで任意に置換されているチアゾリル；ベンゾチオフェニル；並びにハロ、Ｃ１〜５アルキル、及びＣ１〜５ハロアルキルから独立して選択される１つ、２つ、若しくは３つのメンバーで任意に置換されているチエニルからなる群から選択され、
Ｒ３は、
（ａ）
【化２】
2018520170.tif 000790
（式中、環Ａは、ハロ、Ｃ１〜５アルキル、Ｃ１〜５ハロアルキル、ＣＨ２ＯＨ、Ｃ１〜５アルコキシ、ＯＨ、及びＣＮからなる群から独立して選択される１つ若しくは２つのメンバーで任意に置換されているアゼチジニル；ハロ、Ｃ１〜５アルキル、Ｃ１〜５アルコキシ、及びＯＨからなる群から独立して選択される１つ若しくは２つのメンバーで任意に置換されているピロリジニル；１つ若しくは２つのＣ１〜５アルキルメンバーで任意に置換されているモルホリノ；ハロ、Ｃ１〜５アルキル、Ｃ１〜５ハロアルキル、Ｃ１〜５アルコキシ、及びＯＨからなる群から独立して選択される１つ若しくは２つのメンバーで任意に置換されているピペリジニル；３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン−３−イル；５−アザスピロ［２．３］ヘキサン−５−イル；並びにピロリジン−３−オンからなる群から選択される、追加の酸素ヘテロ原子を任意に含有する４〜７員ヘテロシクロアルキルである）、又は
（ｂ）
【化３】
2018520170.tif 000791
（式中、Ｒ３ａは、Ｈ又はＣ１〜５アルキルであり、
Ｒ３ｂは、ＯＨ、ハロ、又はＯＣＨ３で任意に置換されているＣ１〜５アルキル；Ｃ１〜５ハロアルキル；ベンジル；ＣＨ２シクロプロピル；Ｃ１〜５アルキルで任意に置換されているシクロプロピル；及びシクロブチルからなる群から選択される）、又は
（ｃ）
【化４】
2018520170.tif 000792
（式中、Ｒ３ｃは、シクロプロピル；シクロブチル；ハロで任意に置換されているピリミジニル；ピリジニル；ピリダジニル；Ｃ１〜５ハロアルキルで任意に置換されているフラニル；オキサゾリル；Ｃ１〜５アルキルで任意に置換されているイソキサゾリル；Ｃ１〜５アルキルで任意に置換されているオキサジアゾリル；Ｃ１〜５アルキルで任意に置換されているピラゾリル；Ｃ１〜５アルキルで任意に置換されているトリアゾリル；テトラヒドロフラニル；テトラヒドロピラニル、オキセタニル；及びオキシラニルからなる群から選択される）、又は
（ｄ）
【化５】
2018520170.tif 000793
（式中、Ｒ３ｄは、ＣＨ２−シクロプロピル又はシクロブチルである）、又は
（ｅ）
【化６】
2018520170.tif 000794
（式中、Ｒ３ｅは、ＯＨ、Ｃ１〜５アルキル、シクロプロピル、シクロブチル、及び１つのハロ置換基で任意に置換されているフェニルからなる群から選択される）、又は
（ｆ）ＯＨ又はＣ１〜５アルコキシで任意に置換されているＣ１〜５アルキル；ＣＨ２Ｓ（ＣＨ３）；ＣＨ２（Ｓ＝Ｏ）ＣＨ３；ＣＨ２（ＳＯ２）ＣＨ３；及びＣＨ２ＣＨ２（Ｃ＝Ｏ）ＣＨ３、又は
（ｇ）
【化７】
2018520170.tif 000795
からなる群から選択され、
かつ、
Ｒ４は、Ｈ、２Ｈ、又はＣ１〜３アルキルである）を有する化合物、及びその医薬的に許容される塩、溶媒和物、又はＮ−酸化物。
【請求項２】
Ｒ１が、Ｈ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｆ、又はＣＨ３である、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｒ１が、Ｈである、請求項１に記載の化合物。
【請求項４】
Ｒ１が、Ｃｌである、請求項１に記載の化合物。
【請求項５】
Ｒ１が、ＣＨ３である、請求項１に記載の化合物。
【請求項６】
Ｒ２が、Ｃｌ、Ｆ、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３、ＣＦ２Ｈ、及びＣＦ３から独立して選択される１つ、２つ、若しくは３つのメンバーで任意に置換されているフェニル；Ｆ、ＣＮ、ＣＨ３、及びＣＦ３で任意に置換されているピリジニル；ＣＨ３で任意に置換されているチアゾリル；ベンゾチオフェニル；並びにＣｌ、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３、ＣＨＦ２、及びＣＦ３から独立して選択される１つ、２つ、若しくは３つのメンバーで任意に置換されているチエニルである、請求項１に記載の化合物。
【請求項７】
Ｒ２が、フェニル、２−メチルフェニル、３−メチルフェニル、４−メチルフェニル、３−エチルフェニル、３−（ジフルオロメチル）フェニル、３−（トリフルオロメチル）フェニル、３，５−ジメチルフェニル、２，３−ジメチルフェニル、２−フルオロフェニル、３−フルオロフェニル、３−クロロフェニル、４−フルオロフェニル、２，３−ジフルオロフェニル、２，４−ジフルオロフェニル、３，４−ジフルオロフェニル、３，４−ジクロロフェニル、２，５−ジフルオロフェニル、３，５−ジフルオロフェニル、３−クロロ−２−フルオロ−フェニル、３−クロロ−４−フルオロ−フェニル、２−フルオロ−３−メチル−フェニル、４−フルオロ−２−メチル−フェニル、２−メチル−３−（トリフルオロメチル）フェニル、２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル、４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル、４−フルオロ−３−メチル−フェニル、２−フルオロ−５−メチル−フェニル、４−フルオロ−２，３−ジメチル−フェニル、２，４−ジフルオロ−３−メチル−フェニル、２，６−ジフルオロ−３−メチル−フェニル、２，３，４−トリフルオロフェニル、３，４，５−トリフルオロフェニル、２−チエニル、３−チエニル、５−メチル−２−チエニル、４−メチル−２−チエニル、５−エチル−２−チエニル、５−クロロ−２−チエニル、３−クロロ−２−チエニル、４−クロロ−２−チエニル、５−クロロ−３−チエニル、５−（ジフルオロメチル）−２−チエニル、５−（トリフルオロメチル）−２−チエニル、２，５−ジメチル−３−チエニル、２，５−ジクロロ−３−チエニル、５−クロロ−４−メチル−２−チエニル、２，４，５−トリメチル−３−チエニル、６−チアゾール−５−イル、２−メチルチアゾール−５−イル、６−メチル−３−ピリジル、６−フルオロ−３−ピリジル、ピリジン−２−カルボニトリル、２−（トリフルオロメチル）−４−ピリジル、５−（トリフルオロメチル）−３−ピリジル、６−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル、又はベンゾチオフェン−２−イルである、請求項１に記載の化合物。
【請求項８】
Ｒ２が、フェニル又はチエニルであり、前記フェニル又はチエニルが、ハロ、Ｃ１〜５アルキル、及びＣ１〜５ハロアルキルから独立して選択される１つ、２つ、若しくは３つのメンバーで任意に置換されている、請求項１に記載の化合物。
【請求項９】
Ｒ３が、
【化８】
2018520170.tif 000796
であり、環Ａが、
【化９】
2018520170.tif 000797
である、請求項１に記載の化合物。
【請求項１０】
Ｒ３が、
【化１０】
2018520170.tif 000798
である、請求項１に記載の化合物。
【請求項１１】
Ｒ３が、
【化１１】
2018520170.tif 000799
である、請求項１に記載の化合物。
【請求項１２】
Ｒ３が、
【化１２】
2018520170.tif 000800
ＣＨ２Ｓ（ＣＨ３）、ＣＨ２（Ｓ＝Ｏ）ＣＨ３、ＣＨ２（ＳＯ２）ＣＨ３、又はＣＨ２ＣＨ２（Ｃ＝Ｏ）ＣＨ３である、請求項１に記載の化合物。
【請求項１３】
Ｒ３が、
【化１３】
2018520170.tif 000801
である、請求項１に記載の化合物。
【請求項１４】
Ｒ３が、
【化１４】
2018520170.tif 000802
である、請求項１に記載の化合物。
【請求項１５】
Ｒ４が、Ｈである、請求項１に記載の化合物。
【請求項１６】
Ｒ４が、ＣＨ３である、請求項１に記載の化合物。
【請求項１７】
式（ＩＩ）の構造：
【化１５】
2018520170.tif 000803
（式中、
Ｒ１は、Ｈ、３Ｈ、ハロ、及びＣ１〜３アルキルからなる群から選択され、
Ｒ２は、ハロ、Ｃ１〜５アルキル、及びＣ１〜５ハロアルキルから独立して選択される１つ、２つ、若しくは３つのメンバーで任意に置換されているフェニル；ハロ、Ｃ１〜５アルキル、Ｃ１〜５ハロアルキル、及びＣＮで任意に置換されているピリジニル；Ｃ１〜５アルキルで任意に置換されているチアゾリル；並びにハロ若しくはＣ１〜５アルキルで任意に置換されているチエニルからなる群から選択され、
環Ａは、
【化１６】
2018520170.tif 000804
からなる群から選択され、Ｒ４は、Ｈ、２Ｈ、又はＣＨ３である）を有する、請求項１に記載の化合物、及びその医薬的に許容される塩、溶媒和物、又はＮ−酸化物。
【請求項１８】
式（ＩＩＡ）の構造：
【化１７】
2018520170.tif 000805
（式中、
Ｒ２ａは、Ｈ又はＦであり、
Ｒ２ｂは、Ｈ、Ｆ、ＣＨ３、又はＣＨ２ＣＨ３であり、
Ｒ２ｃは、Ｈ、Ｆ、又はＣＨ３であり、
Ｒ２ｆは、Ｈ、Ｆ、又はＣＨ３であり、
Ｒ３は、
【化１８】
2018520170.tif 000806
である）を有する、請求項１に記載の化合物、及びその医薬的に許容される塩、溶媒和物、又はＮ−酸化物。
【請求項１９】
式（ＩＩＢ）の構造：
【化１９】
2018520170.tif 000807
（式中、
Ｒ２ｄは、Ｈ、Ｃｌ、ＣＨ３、又はＣＦ３であり、
Ｒ２ｅは、Ｈ又はＣＨ３であり、
Ｒ３は、
【化２０】
2018520170.tif 000808
である）を有する、請求項１に記載の化合物、及びその医薬的に許容される塩、溶媒和物、又はＮ−酸化物。
【請求項２０】
式（ＩＩＩ）の構造：
【化２１】
2018520170.tif 000809
（式中、
Ｒ１は、Ｈ、３Ｈ、ハロ、Ｃ１〜３アルキル、又はＣ１〜３ハロアルキルであり、
Ｒ２は、ハロ、Ｃ１〜５アルキル、及びＣ１〜５ハロアルキルから独立して選択される１つ、２つ、若しくは３つのメンバーで任意に置換されているフェニル；Ｃ１〜５ハロアルキルで任意に置換されているピリジニル；ベンゾチオフェニル；並びにハロ、Ｃ１〜５アルキル、又はＣ１〜５ハロアルキルから独立して選択される１つ、２つ、若しくは３つのメンバーで任意に置換されているチエニルからなる群から選択され、
Ｒ３ａは、Ｈ又はＣ１〜５アルキルであり、
Ｒ３ｂは、ＯＨ又はＯＣＨ３で任意に置換されているＣ１〜５アルキル；Ｃ１〜５ハロアルキル；ベンジル；ＣＨ２シクロプロピル；Ｃ１〜５アルキルで任意に置換されているシクロプロピル；及びシクロブチルからなる群から選択され、
Ｒ４は、Ｈ、Ｈ２、又はＣＨ３である）を有する、請求項１に記載の化合物、及びその医薬的に許容される塩、溶媒和物、又はＮ−酸化物。
【請求項２１】
式（ＩＶ）の構造：
【化２２】
2018520170.tif 000810
（式中、Ｒ１は、Ｈ又はハロであり、
Ｒ２は、ハロ、Ｃ１〜５アルキル、及びＣ１〜５ハロアルキルから独立して選択される１つ若しくは２つのメンバーで任意に置換されているフェニル、又はＣ１〜５アルキルで置換されているチエニルであり、
Ｒ３ｃは、
【化２３】
2018520170.tif 000811
であり、Ｒ４は、Ｈである）を有する、請求項１に記載の化合物、及びその医薬的に許容される塩、溶媒和物、又はＮ−酸化物。
【請求項２２】
式（Ｖ）の構造：
【化２４】
2018520170.tif 000812
（式中、
Ｒ１及びＲ４は、Ｈであり、
Ｒ２は、２つのハロで任意に置換されているフェニルであり、
Ｒ３ｄは、シクロブチル又はＣＨ２−シクロプロピルである）を有する、請求項１に記載の化合物、及びその医薬的に許容される塩、溶媒和物、又はＮ−酸化物。
【請求項２３】
式（ＶＩ）の構造：
【化２５】
2018520170.tif 000813
（式中、Ｒ１は、Ｈ又はハロであり、
Ｒ２は、ハロ、Ｃ１〜５アルキル、及びＣ１〜５ハロアルキルから独立して選択される１つ、２つ、若しくは３つのメンバーで任意に置換されているフェニル、又はハロ若しくはＣ１〜５アルキルで置換されているチエニルであり、
Ｒ３ｅは、ＯＨ、Ｃ１〜５アルキル、シクロプロピル、シクロブチル、及び１つのハロ置換基で任意に置換されているフェニルからなる群から選択され、
Ｒ４は、Ｈ又はＣＨ３である）を有する、請求項１に記載の化合物、及びその医薬的に許容される塩、溶媒和物、又はＮ−酸化物。
【請求項２４】
以下からなる群から選択される化合物：
２−（３−クロロ−６−フェニル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−Ｎ−シクロプロピル−アセトアミド、
２−［３−クロロ−６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ−シクロプロピル−アセトアミド、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−クロロ−６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
２−（３−クロロ−６−フェニル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−１−ピロリジン−１−イル−エタノン、
２−（３−クロロ−６−フェニル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−１−モルホリノ−エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−（３−クロロ−６−フェニル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）エタノン、
２−［３−クロロ−６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−モルホリノ−エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−クロロ−６−（ｍ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
２−［３−クロロ−６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−ピロリジン−１−イル−エタノン、
２−［３−クロロ−６−（ｍ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ−シクロプロピル−アセトアミド、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−（３−ブロモ−６−フェニル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）エタノン、
２−［３−クロロ−６−（ｍ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−ピロリジン−１−イル−エタノン、
２−［３−クロロ−６−（ｍ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−モルホリノ−エタノン、
２−（３−ブロモ−６−フェニル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−Ｎ−シクロプロピル−アセトアミド、
２−（３−ブロモ−６−フェニル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−１−ピロリジン−１−イル−エタノン、
２−（３−ブロモ−６−フェニル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−１−モルホリノ−エタノン、
２−［３−ブロモ−６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ−シクロプロピル−アセトアミド、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−ブロモ−６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
２−［３−ブロモ−６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−ピロリジン−１−イル−エタノン、
２−［３−ブロモ−６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−モルホリノ−エタノン、
２−［３−ブロモ−６−（ｍ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ−シクロプロピル−アセトアミド、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−ブロモ−６−（ｍ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
２−［３−ブロモ−６−（ｍ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−ピロリジン−１−イル−エタノン、
２−［３−ブロモ−６−（ｍ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−モルホリノ−エタノン、
２−［３−クロロ−６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
２−［３−クロロ−６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
２−［６−（４−フルオロフェニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−ピロリジン−１−イル−エタノン、
２−［６−（４−フルオロフェニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−モルホリノ−エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−クロロ−６−（３，４−ジフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
２−［３−クロロ−６−（３，４−ジフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
２−［６−（４−フルオロフェニル）−２−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−モルホリノ−エタノン、
Ｎ−シクロプロピル−２−［６−（４−フルオロフェニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（４−フルオロフェニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
２−［３−クロロ−６−（３，４−ジフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
２−［３−クロロ−６−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
２−［３−クロロ−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
２−［６−（４−フルオロフェニル）−２−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−ピロリジン−１−イル−エタノン、
Ｎ−シクロプロピル−２−［６−（４−フルオロフェニル）−２−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
２−［３−クロロ−６−（３，４，５−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
２−［３−クロロ−６−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［２−メチル−６−（ｍ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
２−（２−メチル−６−フェニル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−１−ピロリジン−１−イル−エタノン、
Ｎ−シクロプロピル−２−（２−メチル−６−フェニル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）アセトアミド、
２−［２−メチル−６−（ｍ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−ピロリジン−１−イル−エタノン、
２−［２−メチル−６−（ｍ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−モルホリノ−エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（４−フルオロフェニル）−２−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−（２−メチル−６−フェニル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）エタノン、
２−［３−クロロ−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
２−［３−クロロ−６−（３，４，５−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
２−［３−クロロ−６−（２，３，４−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
Ｎ−シクロプロピル−２−［２−メチル−６−（ｍ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
２−（２−メチル−６−フェニル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−１−モルホリノ−エタノン、
２−［３−クロロ−６−（ｍ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
２−［３−クロロ−６−（ｍ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
２−（３−クロロ−６−フェニル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
２−（３−クロロ−６−フェニル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
２−［３−クロロ−６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
２−［３−クロロ−６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
３−［［６−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］メチル］−５−メチル−イソキサゾール、
５−メチル−３−［［６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］メチル］イソキサゾール、
５−メチル−３−［［６−（ｍ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］メチル］イソキサゾールトリフルオロ酢酸塩、
５−メチル−３−［［６−（ｏ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］メチル］イソキサゾールトリフルオロ酢酸塩、
３−［［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］メチル］−５−メチル−イソキサゾールトリフルオロ酢酸塩、
３−［［６−（３，５−ジフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］メチル］−５−メチル−イソキサゾールトリフルオロ酢酸塩、
３−［［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］メチル］−５−メチル−イソキサゾールトリフルオロ酢酸塩、
Ｎ−シクロブチル−２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミドトリフルオロ酢酸塩、
２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−ピロリジン−１−イル−エタノントリフルオロ酢酸塩、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−ブロモ−６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−フルオロ−６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］酢酸、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（２−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（３−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（ｐ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（３−エチルフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
Ｎ−シクロプロピル−２−［６−（２−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
Ｎ−シクロプロピル−２−［６−（３−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
Ｎ−シクロプロピル−２−［６−（ｐ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
２−（６−フェニルピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−１−ピロリジン−１−イル−エタノン、
２−［６−（２−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−ピロリジン−１−イル−エタノン、
２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−ピロリジン−１−イル−エタノン、
２−［６−（ｍ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−ピロリジン−１−イル−エタノン、
２−［６−（ｐ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−ピロリジン−１−イル−エタノン、
２−［６−（３−エチルフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−ピロリジン−１−イル−エタノン、
２−［６−（３−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−ピロリジン−１−イル−エタノン、
１−モルホリノ−２−（６−フェニルピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）エタノン、
２−［６−（２−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−モルホリノ−エタノン、
２−［６−（３−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−モルホリノ−エタノン、
２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−モルホリノ−エタノン、
１−モルホリノ−２−［６−（ｍ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−モルホリノ−２−［６−（ｐ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
２−［６−（３−エチルフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−モルホリノ−エタノン、
２−［３−フルオロ−６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−［６−（３，４−ジフルオロフェニル）−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−［３−フルオロ−６−（３，４，５−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−［６−［３−（ジフルオロメチル）フェニル］−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−［３−フルオロ−６−（４−メチル−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−［６−（５−クロロ−２−チエニル）−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−［３−フルオロ−６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
Ｎ−シクロプロピル−２−［６−［５−（トリフルオロメチル）−３−ピリジル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
Ｎ−シクロプロピル−２−［６−（３，４−ジフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
Ｎ−シクロプロピル−２−［６−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−［５−（トリフルオロメチル）−３−ピリジル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（３，４−ジフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
２−［６−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−ピロリジン−１−イル−エタノン、
１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
２−［６−（３，４−ジフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−モルホリノ−エタノン、
２−［６−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−モルホリノ−エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−［２−（トリフルオロメチル）−４−ピリジル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
Ｎ−シクロプロピル−２−［６−［２−（トリフルオロメチル）−４−ピリジル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
Ｎ−シクロプロピル−２−［６−［６−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（６−メチル−３−ピリジル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
５−［１−［２−（アゼチジン−１−イル）−２−オキソ−エチル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−６−イル］ピリジン−２−カルボニトリル、
６−（３，４−ジフルオロフェニル）−１−（ピリミジン−５−イルメチル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン、
６−（３，４−ジフルオロフェニル）−１−［（５−フルオロピリミジン−２−イル）メチル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン、
シクロブチル−［６−（３，４−ジフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］メタノン、
１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−［６−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（２，３，４−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
２−シクロプロピル−１−［６−（３，４−ジフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−ピロリジン−１−イル−２−［６−（２，３，４−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−（３，５−ジフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
２−［６−（３，５−ジフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−ピロリジン−１−イル−エタノン、
１−ピロリジン−１−イル−２−［６−（３，４，５−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−（３，４，５−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
２−［６−（３，５−ジフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−モルホリノ−エタノン、
１−モルホリノ−２−［６−（２，３，４−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−モルホリノ−２−［６−（３，４，５−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
２−［６−（３，４−ジフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
２−［６−（３，５−ジフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
６−（４−メチル−２−チエニル）−１−（ピリダジン−３−イルメチル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン、
６−（３，４−ジフルオロフェニル）−１−（ピリダジン−３−イルメチル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン、
２−［６−（４−メチル−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−モルホリノ−エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（２，４−ジフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（２，３−ジフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（２，５−ジフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−シクロプロピル−２−［６−（３，４−ジフルオロフェニル）−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
６−（４−メチル−２−チエニル）−１−［［５−（トリフルオロメチル）−２−フリル］メチル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン、
６−（３，４−ジフルオロフェニル）−１−［［５−（トリフルオロメチル）−２−フリル］メチル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−［６−（４−メチル−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
１−［６−（３，４−ジフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−３，３−ジメチル−ブタン−２−オン、
１−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−３，３−ジメチル−ブタン−２−オン、
１−［６−（３，５−ジフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−３，３−ジメチル−ブタン−２−オン、
３，３−ジメチル−１−［６−（４−メチル−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］ブタン−２−オン、
１−［６−［３−（ジフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−３，３−ジメチル−ブタン−２−オン、
１−［６−（３−エチルフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−３，３−ジメチル−ブタン−２−オン、
２−［３−クロロ−６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−［３−クロロ−６−（３，４−ジフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−［３−クロロ−６−（３，５−ジフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−［３−クロロ−６−（４−メチル−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−［３−クロロ−６−［３−（ジフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−［３−クロロ−６−（３−エチルフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−［３−クロロ−６−（３，４，５−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
Ｎ−シクロプロピル−２−［６−（４−メチル−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミドトリフルオロ酢酸塩、
Ｎ−シクロプロピル−２−［６−（２，３−ジメチルフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミドトリフルオロ酢酸塩、
Ｎ−シクロプロピル−２−［６−（ｍ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミドトリフルオロ酢酸塩、
Ｎ−シクロプロピル−２−［６−（３，４−ジクロロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミドトリフルオロ酢酸塩、
Ｎ−シクロプロピル−２−［６−［２−メチル−３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミドトリフルオロ酢酸塩、
Ｎ−シクロプロピル−２−（６−フェニルピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）アセトアミドトリフルオロ酢酸塩、
Ｎ−シクロプロピル−２−［６−（４−フルオロ−２，３−ジメチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミドトリフルオロ酢酸塩、
Ｎ−シクロプロピル−２−［６−（ｏ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
Ｎ−シクロプロピル−２−［６−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミドトリフルオロ酢酸塩、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（ｏ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノントリフルオロ酢酸塩、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノントリフルオロ酢酸塩、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（４−フルオロ−２，３−ジメチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノントリフルオロ酢酸塩、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（２，３−ジメチルフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノントリフルオロ酢酸塩、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノントリフルオロ酢酸塩、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−［２−メチル−３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノントリフルオロ酢酸塩、
Ｎ−シクロプロピル−２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノントリフルオロ酢酸塩、
１−ブチル−６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジントリフルオロ酢酸塩、
６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−１−イソペンチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジントリフルオロ酢酸塩、
６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−１−（３−ピリジルメチル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジントリフルオロ酢酸塩、
１−（シクロブチルメチル）−６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジントリフルオロ酢酸塩、
１−（シクロプロピルメチル）−６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジントリフルオロ酢酸塩、
２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミドトリフルオロ酢酸塩、
２−［３−クロロ−６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ−シクロプロピル−アセトアミドトリフルオロ酢酸塩、
６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−１−（２−ピリジルメチル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジントリフルオロ酢酸塩、
（Ｒ／Ｓ）−６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−１−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジントリフルオロ酢酸塩、
６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−１−（４−ピリジルメチル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジントリフルオロ酢酸塩、
（Ｒ／Ｓ）−６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−１−（オキシラン−２−イルメチル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジントリフルオロ酢酸塩、
６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−１−（２−ピラゾール−１−イルエチル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジントリフルオロ酢酸塩、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（５−クロロ−２−チエニル）−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−１−（ピリミジン−２−イルメチル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジントリフルオロ酢酸塩、
（Ｒ／Ｓ）−６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−１−（オキセタン−２−イルメチル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジントリフルオロ酢酸塩、
１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−［３−フルオロ−６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−シクロプロピル−２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノントリフルオロ酢酸塩、
１−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−３−メチル−ブタン−２−オントリフルオロ酢酸塩、
２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（４−ヒドロキシ−１−ピペリジル）エタノントリフルオロ酢酸塩、
（Ｒ／Ｓ）−１−（３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン−３−イル）−２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノントリフルオロ酢酸塩、
２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（４−メトキシ−１−ピペリジル）エタノントリフルオロ酢酸塩、
２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（４−フルオロ−１−ピペリジル）エタノントリフルオロ酢酸塩、
２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−［４−（フルオロメチル）−１−ピペリジル］エタノントリフルオロ酢酸塩、
２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（１−ピペリジル）エタノントリフルオロ酢酸塩、
（Ｒ／Ｓ）−２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（２−メチルモルホリン−４−イル）エタノントリフルオロ酢酸塩、
（Ｒ／Ｓ）−２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−［３−（トリフルオロメチル）−１−ピペリジル］エタノントリフルオロ酢酸塩、
（Ｒ／Ｓ）−１−（２−エチルピロリジン−１−イル）−２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノントリフルオロ酢酸塩、
１−（２，２−ジメチルモルホリン−４−イル）−２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノントリフルオロ酢酸塩、
（Ｒ／Ｓ）−２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−メトキシピロリジン−１−イル）エタノントリフルオロ酢酸塩、
（Ｒ／Ｓ）−２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロ−１−ピペリジル）エタノントリフルオロ酢酸塩、
１−（２，２−ジメチルピロリジン−１−イル）−２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノントリフルオロ酢酸塩、
２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−［（３Ｒ）−３−フルオロピロリジン−１−イル］エタノントリフルオロ酢酸塩、
２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−ヒドロキシ−３−メチル−アゼチジン−１−イル）エタノン、
２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−［３−ヒドロキシ−３−（トリフルオロメチル）アゼチジン−１−イル］エタノン、
１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
Ｎ−シクロプロピル−２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ−メチル−アセトアミド、
２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−［３−（ヒドロキシメチル）アゼチジン−１−イル］エタノン、
２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−メトキシアゼチジン−１−イル）エタノン、
１−（５−アザスピロ［２．３］ヘキサン−５−イル）−２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノントリフルオロ酢酸塩、
２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（４−ヒドロキシ−４−メチル−１−ピペリジル）エタノントリフルオロ酢酸塩、
（Ｒ／Ｓ）−２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−メチルモルホリン−４−イル）エタノントリフルオロ酢酸塩、
２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）エタノン、
１−［２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセチル］アゼチジン−３−カルボニトリル、
１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−メチルアゼチジン−１−イル）エタノン、
１−（３，３−ジメチルアゼチジン−１−イル）−２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−［２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセチル］ピロリジン−３−オントリフルオロ酢酸塩、
１−（３，３−ジフルオロピロリジン−１−イル）−２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
（Ｒ／Ｓ）−２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）エタノン、
１−シクロプロピル−２−［６−（ｍ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−シクロプロピル−２−（６−フェニルピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）エタノン、
１−シクロプロピル−２−［６−（３−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−シクロプロピル−２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−［６−（４−フルオロ−２，３−ジメチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−３−メチル−ブタン−２−オン、
１−［６−（３−エチルフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−３−メチル−ブタン−２−オン、
１−［６−（２，３−ジメチルフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−３−メチル−ブタン−２−オン、
２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−フェニル−エタノン、
１−（４−フルオロフェニル）−２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
（Ｒ／Ｓ）−６−（４−フルオロフェニル）−１−（テトラヒドロピラン−２−イルメチル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジントリフルオロ酢酸塩、
２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ−イソプロピル−アセトアミド、
２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ−プロピル−アセトアミド、
（Ｒ／Ｓ）−２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロ−１−メチル−エチル）アセトアミド、
２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ−（１−メチルシクロプロピル）アセトアミド、
Ｎ−（２−フルオロエチル）−２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ−イソブチル−アセトアミド、
５−［［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］メチル］−３−メチル−１，２，４−オキサジアゾール、
６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−１−［（１−メチルピラゾール−４−イル）メチル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン、
Ｎ−（シクロプロピルメチル）−２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−１−［（１−メチルトリアゾール−４−イル）メチル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン、
５−［［３−クロロ−６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］メチル］−３−メチル−１，２，４−オキサジアゾール、
３−クロロ−６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−１−［（１−メチルピラゾール−４−イル）メチル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン、
２−［３−クロロ−６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−シクロブチル−エタノン、
１−シクロブチル−２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−クロロ−６−［５−（トリフルオロメチル）−３−ピリジル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノントリフルオロ酢酸塩、
２−［３−クロロ−６−［５−（トリフルオロメチル）−３−ピリジル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ−シクロプロピル−アセトアミドトリフルオロ酢酸塩、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−クロロ−６−［６−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
２−［３−クロロ−６−［６−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ−シクロプロピル−アセトアミド、
２−［３−クロロ−６−［６−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
Ｎ−シクロプロピル−２−［６−（３，４，５−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
Ｎ−シクロプロピル−２−［６−（２，３，４−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
Ｎ−シクロプロピル−２−［６−［３−（ジフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
Ｎ−ベンジル−２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
２−［［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］メチル］オキサゾール、
２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）アセトアミド、
２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ−（２−メトキシエチル）アセトアミド、
１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−［２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノントリフルオロ酢酸塩、
１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−（３−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノントリフルオロ酢酸塩、
１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−（６−フェニルピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）エタノントリフルオロ酢酸塩、
１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−（３−エチルフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノントリフルオロ酢酸塩、
１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノントリフルオロ酢酸塩、
１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノントリフルオロ酢酸塩、
１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノントリフルオロ酢酸塩、
１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノントリフルオロ酢酸塩、
１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−（３−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノントリフルオロ酢酸塩、
１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノントリフルオロ酢酸塩、
１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノントリフルオロ酢酸塩、
１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−（ｍ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノントリフルオロ酢酸塩、
１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−［２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノントリフルオロ酢酸塩、
２−［６−（３−エチルフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノントリフルオロ酢酸塩、
１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−（ｍ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−（６−フェニルピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）エタノン、
１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−（２，４−ジフルオロ−３−メチル−フェニル）−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
（Ｒ／Ｓ）−１−［６−（３，５−ジフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−３−メチル−ブタン−２−オール、
２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）エタノン、
（Ｒ／Ｓ）−１−シクロプロピル−２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノール、
（Ｒ／Ｓ）−２−シクロプロピル−１−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］プロパン−２−オールトリフルオロ酢酸塩、
１−シクロプロピル−２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ−メトキシ−エタンイミン、
１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−（２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−ピロリジン−１−イル−２−［６−（２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−（５−メチル−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−（５−メチル−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
２−［６−（５−エチル−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
２−［６−（５−エチル−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−ピロリジン−１−イル−エタノン、
２−［６−（５−メチル−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−ピロリジン−１−イル−エタノン、
１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−（５−エチル−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
２−［６−（４−クロロ−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
１−シクロプロピル−２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノンオキシムトリフルオロ酢酸塩、
２−［６−（５−クロロ−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−ピロリジン−１−イル−エタノン、
２−［６−（４−クロロ−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−ピロリジン−１−イル−エタノン、
（Ｒ／Ｓ）−１−（２−シクロプロピル−２−フルオロ−エチル）−６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン、
２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−メトキシアゼチジン−１−イル）エタノン、
６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−１−（２−メトキシエチル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジントリフルオロ酢酸塩、
１−シクロブチル−２−［６−（３−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−［（３Ｒ）−３−フルオロピロリジン−１−イル］エタノントリフルオロ酢酸塩、
２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−［（３Ｓ）−３−フルオロピロリジン−１−イル］エタノントリフルオロ酢酸塩、
１−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］ブタン−２−オントリフルオロ酢酸塩、
Ｎ−エチル−２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ−メチル−アセトアミド、
Ｎ，Ｎ−ジエチル−２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−クロロ−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
２−［３−クロロ−６−（ｍ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−シクロプロピル−エタノン、
２−（３−クロロ−６−フェニル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−１−シクロプロピル−エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−クロロ−６−（３，４，５−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−フルオロ−６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−クロロ−６−（３，５−ジメチルフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
２−［３−フルオロ−６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−モルホリノ−エタノン、
２−［３−フルオロ−６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−モルホリノ−エタノン、
１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［３−フルオロ−６−（３，４，５−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［３−フルオロ−６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［３−フルオロ−６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［３−フルオロ−６−（４−メチル−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
２−［６−［３−（ジフルオロメチル）フェニル］−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
２−［６−（３，４−ジフルオロフェニル）−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−クロロ−６−（２，３，４−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
２−［３−フルオロ−６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−ピロリジン−１−イル−エタノン、
２−［３−フルオロ−６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−ピロリジン−１−イル−エタノン、
２−［３−フルオロ−６−（３，４，５−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−ピロリジン−１−イル−エタノン、
１−シクロプロピル−２−［３−フルオロ−６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−シクロプロピル−２−［３−フルオロ−６−（４−メチル−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
２−［６−（５−クロロ−２−チエニル）−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−シクロプロピル−エタノン、
１−シクロプロピル−２−［３−フルオロ−６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−シクロプロピル−２−［３−フルオロ−６−（３，４，５−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−シクロプロピル−２−［６−［３−（ジフルオロメチル）フェニル］−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−フルオロ−６−（４−メチル−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−［３−（ジフルオロメチル）フェニル］−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−［３−フルオロ−６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−３−メチル−ブタン−２−オン、
１−［６−（３−エチルフェニル）−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−３−メチル−ブタン−２−オン、
１−［６−（３，４−ジフルオロフェニル）−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−３−メチル−ブタン−２−オン、
１−［３−フルオロ−６−（３−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−３−メチル−ブタン−２−オン、
１−［３−フルオロ−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−３−メチル−ブタン−２−オン、
１−［３−フルオロ−６−（ｍ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−３−メチル−ブタン−２−オン、
６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−１−（メチルスルファニルメチル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン、
（Ｒ／Ｓ）−６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−１−（メチルスルフィニルメチル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン、
６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−１−（メチルスルホニルメチル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン、
１−［３−フルオロ−６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］ブタン−２−オン、
１−［３−フルオロ−６−（３，４，５−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］ブタン−２−オン、
１−［３−フルオロ−６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］ブタン−２−オン、
１−［６−（３，４−ジフルオロフェニル）−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］ブタン−２−オン、
１−［６−［３−（ジフルオロメチル）フェニル］−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］ブタン−２−オン、
１−［６−（５−クロロ−２−チエニル）−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］ブタン−２−オン、
１−［３−フルオロ−６−（４−メチル−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］ブタン−２−オン、
４−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］ブタン−２−オン、
１−［３−フルオロ−６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−３−メチル−ブタン−２−オン、
１−［６−［３−（ジフルオロメチル）フェニル］−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−３−メチル−ブタン−２−オン、
１−［３−フルオロ−６−（４−メチル−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−３−メチル−ブタン−２−オン、
１−［３−フルオロ−６−（３，４，５−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−３−メチル−ブタン−２−オン、
１−［６−（５−クロロ−２−チエニル）−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−３−メチル−ブタン−２−オン、
２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−モルホリノ−エタノン、
１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
Ｎ−シクロプロピル−２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
Ｎ−シクロプロピル−２−［６−（３，５−ジフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミドトリフルオロ酢酸塩、
Ｎ−シクロプロピル−２−［６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミドトリフルオロ酢酸塩、
Ｎ−シクロプロピル−２−［６−［２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミドトリフルオロ酢酸塩、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−（６−フェニルピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（３，５−ジフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（ｍ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノントリフルオロ酢酸塩、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（３，４−ジクロロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノントリフルオロ酢酸塩、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−［２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノントリフルオロ酢酸塩、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（４−メチル−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノントリフルオロ酢酸塩、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−クロロ−６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−（３，４−ジフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−［６−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（３，４，５−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−［６−（３，５−ジフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−３−メチル−ブタン−２−オン、
１−シクロブチル−２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
Ｎ−シクロプロピル−２−［６−（３−エチルフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
２−［６−（３，４−ジフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−ピロリジン−１−イル−エタノン、
１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−（４−メチル−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
２−［６−（４−メチル−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−ピロリジン−１−イル−エタノン、
１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−（４−メチル−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−（３，４，５−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
２−［６−（５−クロロ−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（５−クロロ−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
２−［３−クロロ−６−（２，３，４−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−［６−（３，４，５−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
２−［６−（３，５−ジフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−［６−［３−（ジフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−［６−（５−クロロ−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−［６−（３，４−ジフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（５−メチル−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−クロロ−６−（５−クロロ−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（３，４−ジフルオロフェニル）−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−フルオロ−６−（３，４，５−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
２−［３−クロロ−６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−シクロプロピル−エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（３−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノントリフルオロ酢酸塩、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−［６−（５−メチル−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミドトリフルオロ酢酸塩、
２−［３−フルオロ−６−（２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−［６−（５−エチル−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミドトリフルオロ酢酸塩、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−フルオロ−６−（２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノントリフルオロ酢酸塩、
２−［３−フルオロ−６−（５−メチル−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−［６−（４−クロロ−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミドトリフルオロ酢酸塩、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（５−エチル−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノントリフルオロ酢酸塩、
２−［６−（５−エチル−２−チエニル）−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（４−クロロ−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノントリフルオロ酢酸塩、
１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［３−フルオロ−６−（２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノントリフルオロ酢酸塩、
２−［６−（４−クロロ−２−チエニル）−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（４−クロロ−２−チエニル）−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノントリフルオロ酢酸塩、
２−［６−（５−エチル−２−チエニル）−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノントリフルオロ酢酸塩、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−［６−（２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（５−エチル−２−チエニル）−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［３−フルオロ−６−（５−メチル−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノントリフルオロ酢酸塩、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（３−クロロ−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（２−メチルチアゾール−５−イル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−（６−チアゾール−５−イルピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（６−フルオロ−３−ピリジル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−クロロ−６−（４−メチル−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−クロロ−６−（５−エチル−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−クロロ−６−（２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−クロロ−６−（５−メチル−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ−メチル−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）アセトアミド、
２−［３−クロロ−６−（５−メチル−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
２−［３−クロロ−６−（５−クロロ−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
２−［３−クロロ−６−（４−クロロ−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ−メチル−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）アセトアミド、
２−［３−クロロ−６−（４−メチル−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
２−［３−クロロ−６−（２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
２−［３−クロロ−６−（４−クロロ−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
Ｎ−エチル−２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ−メチル−アセトアミド、
２−［３−クロロ−６−（２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−［３−クロロ−６−（５−エチル−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−クロロ−６−（４−クロロ−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
２−［３−クロロ−６−（５−クロロ−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−［３−クロロ−６−（５−エチル−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
２−［６−［２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−［６−（５−クロロ−４−メチル−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−［６−（２，５−ジメチル−３−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−［６−（２，４，５−トリメチル−３−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
２−［６−（３−クロロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−［６−（２−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−［６−（２−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−（６−フェニルピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）アセトアミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−［６−（ｍ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−［６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
２−［６−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−［６−（２，３，４−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−［６−［５−（トリフルオロメチル）−２−チエニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
２−［６−（５−クロロ−３−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−［６−（２，５−ジクロロ−３−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−［６−［６−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−［６−［２−（トリフルオロメチル）−４−ピリジル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−［６−［５−（トリフルオロメチル）−３−ピリジル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
２−［６−（２，６−ジフルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−［６−（２−フルオロ−５−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−［３−（ジフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
２−［６−（２，４−ジフルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−［６−（３−クロロ−２−フルオロ−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−［６−（３−エチルフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−［６−（３−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（２−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（２，４−ジフルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（３−クロロ−２−フルオロ−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−（２−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−（２，３，４−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−（２−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
２−［６−［３−（ジフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−２−［６−（ｍ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
２−［６−（２，４−ジフルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
２−［６−（３，４−ジフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−アセトアミド、
Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−２−［６−（３，４，５−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（３−クロロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
Ｎ−エチル−２−［６−［２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ−メチル−アセトアミド、
２−［６−（３−クロロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
２−［６−（３−クロロ−２−フルオロ−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
２−［６−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
２−［６−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−［６−（２，４−ジフルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−アセトアミド、
Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−２−［６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−フルオロ−６−（２−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−フルオロ−６−（２−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−フルオロ−６−（ｍ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（３，５−ジフルオロフェニル）−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−フルオロ−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−フルオロ−６−［２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−フルオロ−６−（２，３，４−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（３−クロロフェニル）−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（３−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（２，４−ジフルオロ−３−メチル−フェニル）−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−（３−フルオロ−６−フェニル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）エタノン、
１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［３−フルオロ−６−（２−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［３−フルオロ−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［３−フルオロ−６−［２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［３−フルオロ−６−（２，３，４−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
２−［６−（３，５−ジフルオロフェニル）−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
２−［６−（２，４−ジフルオロ−３−メチル−フェニル）−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
２−［６−（３−クロロフェニル）−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
２−［６−（３−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
２−［６−（３−エチルフェニル）−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［３−フルオロ−６−（３−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
２−［３−フルオロ−６−（２−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−［３−フルオロ−６−（２−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−（３−フルオロ−６−フェニル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−［３−フルオロ−６−（ｍ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−（３−フルオロ−６−フェニル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（３−エチルフェニル）−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
２−［３−フルオロ−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−［３−フルオロ−６−［２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−［３−フルオロ−６−（２，３，４−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−［６−（２，４−ジフルオロ−３−メチル−フェニル）−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−［６−（３−クロロフェニル）−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−［６−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−［６−（３−エチルフェニル）−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−フルオロ−６−（３−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［３−フルオロ−６−（２−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［３−フルオロ−６−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
２−［６−（３，５−ジフルオロフェニル）−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−［３−フルオロ−６−（３−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−［３−クロロ−６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−［３−クロロ−６−（２−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−［３−クロロ−６−（２−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−（３−クロロ−６−フェニル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−［３−クロロ−６−（ｍ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−［３−クロロ−６−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−［３−クロロ−６−［２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−［３−クロロ−６−（２，３，４−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−［３−クロロ−６−（２，４−ジフルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−［３−クロロ−６−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−クロロ−６−（２−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−クロロ−６−（２−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−クロロ−６−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−クロロ−６−［２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−クロロ−６−（２，４−ジフルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−クロロ−６−（３−クロロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−クロロ−６−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−クロロ−６−（３−クロロ−２−フルオロ−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−クロロ−６−［３−（ジフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−クロロ−６−（３−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
２−［３−クロロ−６−（３−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−クロロ−６−（３，５−ジフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−クロロ−６−（３−エチルフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
２−［３−クロロ−６−（３−クロロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−［３−クロロ−６−（２−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
２−［３−クロロ−６−（２−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
２−［３−クロロ−６−（３，５−ジフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
２−［３−クロロ−６−［２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
２−［３−クロロ−６−（２，４−ジフルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
２−［３−クロロ−６−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
２−［３−クロロ−６−（３−クロロ−２−フルオロ−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
２−［３−クロロ−６−（３−エチルフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
２−［３−クロロ−６−（３−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
２−［３−クロロ−６−（３−クロロ−２−フルオロ−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−［３−クロロ−６−（３−クロロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
２−［３−クロロ−６−［３−（ジフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−フルオロ−２−メチル−６−（ｍ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（３，４−ジフルオロフェニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
２−［６−（３，４−ジフルオロフェニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［３−メチル−６−（ｍ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
２−［６−（３，４−ジフルオロフェニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−メチル−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−［３−メチル−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［３−メチル−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
２−［６−（３，５−ジフルオロフェニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（３，５−ジフルオロフェニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
２−［６−（３，５−ジフルオロフェニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−アセトアミド、
２−［６−（４−フルオロフェニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
Ｎ−エチル−２−［６−（４−フルオロフェニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ−メチル−アセトアミド、
Ｎ−エチル−２−［６−（２−フルオロ−３−メチル−フェニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ−メチル−アセトアミド、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（２−フルオロ−３−メチル−フェニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
２−［６−（２−フルオロ−３−メチル−フェニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−（２−フルオロ−３−メチル−フェニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−（２−フルオロ−３−メチル−フェニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
２−［６−（２−フルオロ−３−メチル−フェニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−ピロリジン−１−イル−エタノン、
２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−［３−メチル−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−ピロリジン−１−イル−エタノン、
Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−２−［３−メチル−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−［３−メチル−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−メチル−６−（３，４，５−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−［３−メチル−６−（３，４，５−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−［３−メチル−６−（ｍ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−［３−メチル−６−（４−メチル−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−メチル−６−（４−メチル−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［３−メチル−６−（４−メチル−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−（３−メチル−６−フェニル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）アセトアミド、
Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−２−（３−メチル−６−フェニル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）アセトアミド、
１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−（３−メチル−６−フェニル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）エタノン、
１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−（３−メチル−６−フェニル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）エタノン、
１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−メチル−６−（ｍ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−メチル−６−（２，３，４−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−［３−メチル−６−（２，３，４−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−２−［３−メチル−６−（２，３，４−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−［２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
２−［６−［２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
Ｎ−エチル−２−［６−［２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ−メチル−アセトアミド、
１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［３−メチル−６−（２，３，４−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−［２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
２−［６−［２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−ピロリジン−１−イル−エタノン、
２−［３−メチル−６−（２，３，４−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−ピロリジン−１−イル−エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（２−フルオロフェニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
２−［６−（２−フルオロフェニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
Ｎ−エチル−２−［６−（２−フルオロフェニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ−メチル−アセトアミド、
１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−［２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−［３−メチル−６−（２，３，４−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−（２−フルオロフェニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［３−メチル−６−（３，４，５−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
２−［３−クロロ−６−（２，５−ジメチル−３−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−［３−クロロ−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−［３−クロロ−６−［６−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−［３−クロロ−６−（５−クロロ−４−メチル−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−［３−クロロ−６−［５−（トリフルオロメチル）−２−チエニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−［６−（ベンゾチオフェン−２−イル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−［３−フルオロ−６−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−［６−（３−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［３−フルオロ−６−（ｍ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
２−［６−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−（３−［３Ｈ］−６−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）エタノン、
２−［２−ジュウテリオ−６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−［６−（３，５−ジフルオロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
３−クロロ−１−（３−ピリジルメチル）−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン、
１−（ピリダジン−３−イルメチル）−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン、
３−クロロ−６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−１−（ピリダジン−３−イルメチル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン、
３−クロロ−１−（ピリダジン−３−イルメチル）−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン、
２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−ピロリジン−１−イル−エタノン、
Ｎ−エチル−２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ−メチル−アセトアミド、
１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
２−［６−（３，４−ジフルオロフェニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−ピロリジン−１−イル−エタノン、
２−［６−（３，４−ジフルオロフェニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−アセトアミド、
１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−（３，４−ジフルオロフェニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
２−［６−（２，４−ジフルオロ−３−メチル−フェニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−［６−（３，５−ジフルオロフェニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−ピロリジン−１−イル−エタノン、
２−［６−（２，４−ジフルオロ−３−メチル−フェニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−ピロリジン−１−イル−エタノン、
２−［６−（２，４−ジフルオロ−３−メチル−フェニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−アセトアミド、
１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−（２，４−ジフルオロ−３−メチル−フェニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（２，４−ジフルオロ−３−メチル−フェニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
２−［６−（５−クロロ−２−チエニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−［６−（２，４−ジフルオロ−３−メチル−フェニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−２−［３−メチル−６−（５−メチル−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
２−［３−メチル−６−（５−メチル−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−ピロリジン−１−イル−エタノン、
１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−［３−メチル−６−（５−メチル−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−メチル−６−（５−メチル−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［３−メチル−６−（５−メチル−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
２−［６−（３，５−ジフルオロフェニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
２−［６−（５−クロロ−２−チエニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−［３−メチル−６−（５−メチル−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−（２−フルオロフェニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、及び
２−［６−［５−（ジフルオロメチル）−２−チエニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
並びにその医薬的に許容される塩、Ｎ−酸化物、又は溶媒和物。
【請求項２５】
（Ａ）有効量の、式（Ｉ）の化合物
【化２６】
2018520170.tif 000814
（式中、
Ｒ１は、Ｈ、３Ｈ、ハロ、Ｃ１〜３アルキル、及びＣ１〜３ハロアルキルからなる群から選択され、
Ｒ２は、ハロ、Ｃ１〜５アルキル、及びＣ１〜５ハロアルキルから独立して選択される１つ、２つ、若しくは３つのメンバーで任意に置換されているフェニル；ハロ、Ｃ１〜５アルキル、Ｃ１〜５ハロアルキル、及び−ＣＮで任意に置換されているピリジニル；Ｃ１〜５アルキルで任意に置換されているチアゾリル；ベンゾチオフェニル；並びにハロ、Ｃ１〜５アルキル、及びＣ１〜５ハロアルキルから独立して選択される１つ、２つ、若しくは３つのメンバーで任意に置換されているチエニルからなる群から選択され、
Ｒ３は、
（ａ）
【化２７】
2018520170.tif 000815
（式中、環Ａは、ハロ、Ｃ１〜５アルキル、Ｃ１〜５ハロアルキル、ＣＨ２ＯＨ、Ｃ１〜５アルコキシ、ＯＨ、及びＣＮからなる群から独立して選択される１つ若しくは２つのメンバーで任意に置換されているアゼチジニル；ハロ、Ｃ１〜５アルキル、Ｃ１〜５アルコキシ、及びＯＨからなる群から独立して選択される１つ若しくは２つのメンバーで任意に置換されているピロリジニル；１つ若しくは２つのＣ１〜５アルキルメンバーで任意に置換されているモルホリノ；ハロ、Ｃ１〜５アルキル、Ｃ１〜５ハロアルキル、Ｃ１〜５アルコキシ、及びＯＨからなる群から独立して選択される１つ若しくは２つのメンバーで任意に置換されているピペリジニル；３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン−３−イル；５−アザスピロ［２．３］ヘキサン−５−イル；並びにピロリジン−３−オンからなる群から選択される、追加の酸素ヘテロ原子を任意に含有する４〜６員複素環である）、又は
（ｂ）
【化２８】
2018520170.tif 000816
（式中、Ｒ３ａは、Ｈ又はＣ１〜５アルキルであり、
Ｒ３ｂは、ＯＨ、ハロ、又はＯＣＨ３で任意に置換されているＣ１〜５アルキル；Ｃ１〜５ハロアルキル；ベンジル；ＣＨ２シクロプロピル；Ｃ１〜５アルキルで任意に置換されているシクロプロピル；及びシクロブチルからなる群から選択される）、又は
（ｃ）
【化２９】
2018520170.tif 000817
（式中、Ｒ３ｃは、シクロプロピル；シクロブチル；ハロで任意に置換されているピリミジニル；ピリジニル；ピリダジニル；Ｃ１〜５ハロアルキルで任意に置換されているフラニル；オキサゾリル；Ｃ１〜５アルキルで任意に置換されているイソキサゾリル；Ｃ１〜５アルキルで任意に置換されているオキサジアゾリル；Ｃ１〜５アルキルで任意に置換されているピラゾリル；Ｃ１〜５アルキルで任意に置換されているトリアゾリル；テトラヒドロフラニル；テトラヒドロピラニル、オキセタニル；及びオキシラニルからなる群から選択される）、又は
（ｄ）
【化３０】
2018520170.tif 000818
（式中、Ｒ３ｄは、ＣＨ２−シクロプロピル又はシクロブチルである）、又は
（ｅ）
【化３１】
2018520170.tif 000819
（式中、Ｒ３ｅは、ＯＨ、Ｃ１〜５アルキル、シクロプロピル、シクロブチル、及び１つのハロ置換基で任意に置換されているフェニルからなる群から選択される）、又は
（ｆ）ＯＨ又はＣ１〜５アルコキシで任意に置換されているＣ１〜５アルキル；ＣＨ２Ｓ（ＣＨ３）；ＣＨ２（Ｓ＝Ｏ）ＣＨ３；ＣＨ２（ＳＯ２）ＣＨ３；及びＣＨ２ＣＨ２（Ｃ＝Ｏ）ＣＨ３、又は
（ｇ）
【化３２】
2018520170.tif 000820
からなる群から選択され、
かつ、
Ｒ４は、Ｈ、２Ｈ、又はＣ１〜３アルキルである）、
及び式（Ｉ）の化合物の医薬的に許容される塩、Ｎ−酸化物、又は溶媒和物から選択される少なくとも１つの化合物と、
（Ｂ）少なくとも１つの医薬的に許容される賦形剤と、
を含む、医薬組成物。
【請求項２６】
有効量の請求項２４に記載の少なくとも１つの化合物と、少なくとも１つの医薬的に許容される賦形剤と、を含む、医薬組成物。
【請求項２７】
ＮＲ２Ｂ受容体活性によって媒介される疾患、障害、若しくは医学的状態を患うか、又はこれらの疾患、障害、若しくは医学的状態を有すると診断された対象を治療する方法であって、該治療を必要とする対象に、有効量の、式（Ｉ）の化合物
【化３３】
2018520170.tif 000821
（式中、
Ｒ１は、Ｈ、３Ｈ、ハロ、Ｃ１〜３アルキル、及びＣ１〜３ハロアルキルからなる群から選択され、
Ｒ２は、ハロ、Ｃ１〜５アルキル、及びＣ１〜５ハロアルキルから独立して選択される１つ、２つ、若しくは３つのメンバーで任意に置換されているフェニル；ハロ、Ｃ１〜５アルキル、Ｃ１〜５ハロアルキル、及び−ＣＮで任意に置換されているピリジニル；Ｃ１〜５アルキルで任意に置換されているチアゾリル；ベンゾチオフェニル；並びにハロ、Ｃ１〜５アルキル、及びＣ１〜５ハロアルキルから独立して選択される１つ、２つ、若しくは３つのメンバーで任意に置換されているチエニルからなる群から選択され、
Ｒ３は、
（ａ）
【化３４】
2018520170.tif 000822
（式中、環Ａは、ハロ、Ｃ１〜５アルキル、Ｃ１〜５ハロアルキル、ＣＨ２ＯＨ、Ｃ１〜５アルコキシ、ＯＨ、及びＣＮからなる群から独立して選択される１つ若しくは２つのメンバーで任意に置換されているアゼチジニル；ハロ、Ｃ１〜５アルキル、Ｃ１〜５アルコキシ、及びＯＨからなる群から独立して選択される１つ若しくは２つのメンバーで任意に置換されているピロリジニル；１つ若しくは２つのＣ１〜５アルキルメンバーで任意に置換されているモルホリノ；ハロ、Ｃ１〜５アルキル、Ｃ１〜５ハロアルキル、Ｃ１〜５アルコキシ、及びＯＨからなる群から独立して選択される１つ若しくは２つのメンバーで任意に置換されているピペリジニル；３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン−３−イル；５−アザスピロ［２．３］ヘキサン−５−イル；並びにピロリジン−３−オンからなる群から選択される、追加の酸素ヘテロ原子を任意に含有する４〜７員ヘテロシクロアルキルである）、又は
（ｂ）
【化３５】
2018520170.tif 000823
（式中、Ｒ３ａは、Ｈ又はＣ１〜５アルキルであり、
Ｒ３ｂは、ＯＨ、ハロ、又はＯＣＨ３で任意に置換されているＣ１〜５アルキル；Ｃ１〜５ハロアルキル；ベンジル；ＣＨ２シクロプロピル；Ｃ１〜５アルキルで任意に置換されているシクロプロピル；及びシクロブチルからなる群から選択される）、又は
（ｃ）
【化３６】
2018520170.tif 000824
（式中、Ｒ３ｃは、シクロプロピル；シクロブチル；ハロで任意に置換されているピリミジニル；ピリジニル；ピリダジニル；Ｃ１〜５ハロアルキルで任意に置換されているフラニル；オキサゾリル；Ｃ１〜５アルキルで任意に置換されているイソキサゾリル；Ｃ１〜５アルキルで任意に置換されているオキサジアゾリル；Ｃ１〜５アルキルで任意に置換されているピラゾリル；Ｃ１〜５アルキルで任意に置換されているトリアゾリル；テトラヒドロフラニル；テトラヒドロピラニル、オキセタニル；及びオキシラニルからなる群から選択される）、又は
（ｄ）
【化３７】
2018520170.tif 000825
（式中、Ｒ３ｄは、ＣＨ２−シクロプロピル又はシクロブチルである）、又は
（ｅ）
【化３８】
2018520170.tif 000826
（式中、Ｒ３ｅは、ＯＨ、Ｃ１〜５アルキル、シクロプロピル、シクロブチル、及び１つのハロ置換基で任意に置換されているフェニルからなる群から選択される）、又は
（ｆ）ＯＨ又はＣ１〜５アルコキシで任意に置換されているＣ１〜５アルキル；ＣＨ２Ｓ（ＣＨ３）；ＣＨ２（Ｓ＝Ｏ）ＣＨ３；ＣＨ２（ＳＯ２）ＣＨ３；及びＣＨ２ＣＨ２（Ｃ＝Ｏ）ＣＨ３、又は
（ｇ）
【化３９】
2018520170.tif 000827
からなる群から選択され、
かつ、
Ｒ４は、Ｈ、２Ｈ、又はＣ１〜３アルキルである）、
及び式（Ｉ）の化合物の医薬的に許容される塩、溶媒和物、又はＮ−酸化物から選択される少なくとも１つの化合物を投与することを含む、方法。
【請求項２８】
ＧｌｕＮ２Ｂ受容体により媒介される前記障害、疾患、若しくは状態が、双極性障害、大鬱病性障害、治療抵抗性鬱病、産後鬱病、季節性感情障害、アルツハイマー病、パーキンソン病、ハンチントン舞踏病、多発性硬化症、認知障害、頭部外傷、脊髄損傷、卒中、てんかん、ジスキネジア、筋萎縮性側索硬化症、細菌性若しくは慢性の感染症に関連する神経変性、疼痛、糖尿病性神経障害、片頭痛、脳虚血、統合失調症、脳炎、自閉症及び自閉症スペクトラム障害、記憶障害及び学習障害、強迫性障害、注意欠陥多動障害（ＡＤＨＤ）、並びに嗜癖疾患からなる群から選択される、請求項２７に記載の方法。
【請求項２９】
ＧｌｕＮ２Ｂ受容体により媒介される前記障害、疾患、若しくは状態が、治療抵抗性鬱病及び大鬱病性障害からなる群から選択される、請求項２７に記載の方法。
【請求項３０】
前記疾患又は障害が、中枢神経系障害である、請求項２８に記載の方法。
【請求項３１】
前記疾患又は障害が、神経障害又は精神障害である、請求項２８に記載の方法。
【請求項３２】
前記疾患又は障害が、（１）気分障害、（２）神経性、ストレス関連若しくは身体表現性障害、（３）心理的発育、（４）生理的障害及び身体的要因に関連する行動症候群、（５）錐体路外障害及び運動障害、（６）偶発性若しくは発作性、（７）疼痛、（８）神経変性形態、又は（９）脳血管疾患である、請求項２８に記載の方法。
【請求項３３】
前記神経性、ストレス関連若しくは身体表現性障害が、不安障害であり、前記偶発性若しくは発作性障害が、てんかんであり、かつ前記脳血管疾患が、急性脳血管疾患若しくは慢性脳血管疾患である、請求項３２に記載の方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、ＮＲ２Ｂ調節特性を有する化合物、これらの化合物を含む医薬組成物、これらの化合物を調製する化学プロセス、及び動物、特にヒトにおけるＮＲ２Ｂ受容体活性に関連した疾患の治療におけるその使用に関する。
【背景技術】
【０００２】
グルタミン酸塩は、脳内に広く分布している主要な興奮性神経伝達物質の１つである。興奮性メッセンジャとしてのその役割が初めて示されたのは、グルタミン酸塩の静脈内投与が痙攣を誘発することが観察された１９５０年代であった。しかしながら、グルタミン酸作動性神経伝達物質系全体がその様々な受容体で検出されたのは、多数のアンタゴニストが開発されたか、あるいはＰＣＰ及びケタミンの場合と同様にアンタゴニストとして同定された、１９７０年代及び１９８０年代以降のことである。１９９０年代においては遂に、分子生物学が、グルタミン酸作動性受容体を分類するための手段となった。
【０００３】
Ｎ−メチル−Ｄ−アスパラギン酸（ＮＭＤＡ）受容体は、脳内の興奮性シナプス伝達を媒介するイオンチャネル型グルタミン酸受容体のサブタイプである。ＮＭＤＡ受容体は、脳全体にわたって偏在して分布し、シナプス可塑性、シナプス形成、興奮毒性、記憶獲得、及び学習において重要な役割を果たす。ＮＭＤＡ受容体は、静止膜電位においてＭｇ２＋によって遮断され、高度にＣａ２＋透過性であり、２つの異なる神経伝達物質：グルタミン酸塩及びグリシン（又はＤ−セリン）による同時活性化を必要とするという点で、イオンチャネル型グルタミン酸受容体の他の主要なサブタイプ（ＡＭＰＡ及びカイニン酸受容体）とは異なる（Ｔｒａｙｎｅｌｉｓ  ＳＦ  ｅｔ  ａｌ．，Ｐｈａｒｍａｃｏｌ  Ｒｅｖ．２０１０；６２（３）：４０５〜９６）。ＮＭＤＡ受容体を介したＣａ２＋の流入は、シグナルカスケードの誘因となり、シナプス効力の長期増強（long-term potentiation、ＬＴＰ）（Ｂｅｒｂｅｒｉｃｈ  Ｓ  ｅｔ  ａｌ．，Ｎｅｕｒｏｐｈａｒｍａｃｏｌｏｇｙ  ２００７；５２（１）：７７〜８６）と長期抑制（long-term depression、ＬＴＤ）（Ｍａｓｓｅｙ，ＰＶ  ｅｔ  ａｌ．，Ｊ  Ｎｅｕｒｏｓｃｉ．２００４  Ｓｅｐ  ８；２４（３６）：７８２１〜８）との両方を含む、異なる形態のシナプス可塑性に重要である遺伝子発現を調節する。
【０００４】
哺乳類のＮＭＤＡ受容体の大部分は、２つの必須ＧｌｕＮ１ユニット及び２つの可変ＧｌｕＮ２受容体サブユニット（それぞれ、ＧＲＩＮ１遺伝子、及び４つのＧＲＩＮ２遺伝子のうちの１つによってコードされる）から構成されるヘテロテトラマーを形成する。一方又は両方のＧｌｕＮ２サブユニットは、潜在的にＧｌｕＮ３Ａ又はＧｌｕＮ３Ｂサブユニットで置換され得る。ＧＲＩＮ１遺伝子生成物が８つのスプライスバリアントを有するのに対し、４つの異なるＧＲＩＮ２遺伝子（ＧＲＩＮ２Ａ−Ｄ）が存在し、それらのＧＲＩＮ２遺伝子によって４つの別個のＧｌｕＮ２サブユニットがコードされる。ＧｌｕＮ１サブユニット上には、グリシン結合部位が存在し、ＧｌｕＮ２サブユニット上には、グルタミン酸結合部位が存在する。
【０００５】
ＧｌｕＮＲ２サブユニットは、ＮＭＤＡ受容体アセンブリの機能的及び薬理学的特性の判定において主要な役割を果たし、脳の異なる領域内で特異的分布を呈する。例えば、ＧｌｕＮ２Ｂサブユニットは、成体哺乳類の脳内で前脳において主に発現し（Ｐａｏｌｅｔｔｉ  Ｐ  ｅｔ  ａｌ．，Ｎａｔ  Ｒｅｖ  Ｎｅｕｒｏｓｃｉ．２０１３；１４（６）：３８３〜４００、Ｗａｔａｎａｂｅ  Ｍ  ｅｔ  ａｌ．，Ｊ  Ｃｏｍｐ  Ｎｅｕｒｏｌ．１９９３；３３８（３）：３７７〜９０）、学習、記憶処理、気分、注意、情動、及び疼痛の認知に関与する（Ｃｕｌｌ−Ｃａｎｄｙ  Ｓ  ｅｔ  ａｌ．，Ｃｕｒｒ  Ｏｐｉｎ  Ｎｅｕｒｏｂｉｏｌ．２００１；１１（３）：３２７〜３５）。
【０００６】
ＧｌｕＮ２Ｂ含有ＮＭＤＡ受容体機能を調節する化合物は、双極性障害（Ｍａｒｔｕｃｃｉ  Ｌ  ｅｔ  ａｌ．，Ｓｃｈｉｚｏｐｈｒｅｎｉａ  Ｒｅｓ，２００６；８４（２〜３）：２１４〜２１）、大鬱病性障害（Ｍｉｌｌｅｒ  ＯＨ  ｅｔ  ａｌ．，ｅＬｉｆｅ．２０１４；３：ｅ０３５８１、Ｌｉ  Ｎ  ｅｔ  ａｌ．，Ｂｉｏｌ  Ｐｓｙｃｈｉａｔｒｙ．２０１１；６９（８）：７５４〜６１）、治療抵抗性鬱病（Ｐｒｅｓｋｏｒｎ  ＳＨ  ｅｔ  ａｌ．Ｊ  Ｃｌｉｎ  Ｐｓｙｃｈｏｐｈａｒｍａｃｏｌ．２００８；２８（６）：６３１〜７）、及び気分障害（統合失調症（Ｇｒｉｍｗｏｏｄ  Ｓ  ｅｔ  ａｌ．，Ｎｅｕｒｏｒｅｐｏｒｔ．１９９９；１０（３）：４６１〜５、Ｗｅｉｃｋｅｒｔ  ＣＳ  ｅｔ  ａｌ．Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ｐｓｙｃｈｉａｔｒｙ（２０１３）１８，１１８５〜１１９２）、産前及び産後鬱病、季節性感情障害などを含む）、アルツハイマー病（Ｈａｎｓｏｎ  ＪＥ  ｅｔ  ａｌ．，Ｎｅｕｒｏｂｉｏｌ  Ｄｉｓ．２０１５；７４：２５４〜６２、Ｌｉ  Ｓ  ｅｔ  ａｌ．，Ｊ  Ｎｅｕｒｏｓｃｉ．２０１１；３１（１８）：６６２７〜３８）、及び他の認知症（Ｏｒｇｏｇｏｚｏ  ＪＭ  ｅｔ  ａｌ．Ｓｔｒｏｋｅ  ２００２，３３：１８３４〜１８３９）、パーキンソン病（Ｄｕｔｙ  Ｓ，ＣＮＳ  Ｄｒｕｇｓ．２０１２；２６（１２）：１０１７〜３２、Ｓｔｅｅｃｅ−Ｃｏｌｌｉｅｒ  Ｋ  ｅｔ  ａｌ．，Ｅｘｐ  Ｎｅｕｒｏｌ．２０００；１６３（１）：２３９〜４３、Ｌｅａｖｅｒ  ＫＲ  ｅｔ  ａｌ．Ｃｌｉｎ  Ｅｘｐ  Ｐｈａｒｍａｃｏｌ  Ｐｈｙｓｉｏｌ．２００８；３５（１１）：１３８８〜９４）、ハンチントン舞踏病（Ｔａｎｇ  ＴＳ  ｅｔ  ａｌ．，Ｐｒｏｃ  Ｎａｔｌ  Ａｃａｄ  Ｓｃｉ  ＵＳＡ．２００５；１０２（７）：２６０２〜７、Ｌｉ  Ｌ  ｅｔ  ａｌ．，Ｊ  Ｎｅｕｒｏｐｈｙｓｉｏｌ．２００４；９２（５）：２７３８〜４６）、多発性硬化症（Ｇｒａｓｓｅｌｌｉ  Ｇ  ｅｔ  ａｌ．，Ｂｒ  Ｊ  Ｐｈａｒｍａｃｏｌ．２０１３；１６８（２）：５０２〜１７、Ｆａｒｊａｍ  Ｍ  ｅｔ  ａｌ．，Ｉｒａｎ  Ｊ  Ｐｈａｒｍ  Ｒｅｓ．２０１４；１３（２）：６９５〜７０５）、認知障害（Ｗａｎｇ  Ｄ  ｅｔ  ａｌ．２０１４，Ｅｘｐｅｒｔ  Ｏｐｉｎ  Ｔｈｅｒ  Ｔａｒｇｅｔｓ  Ｅｘｐｅｒｔ  Ｏｐｉｎ  Ｔｈｅｒ  Ｔａｒｇｅｔｓ．２０１４；１８（１０）：１１２１〜３０）、頭部外傷（Ｂｕｌｌｏｃｋ  ＭＲ  ｅｔ  ａｌ．，Ａｎｎ  Ｎ  Ｙ  Ａｃａｄ  Ｓｃｉ．１９９９；８９０：５１〜８）、脊髄損傷、卒中（Ｙａｎｇ  Ｙ  ｅｔ  ａｌ．，Ｊ  Ｎｅｕｒｏｓｕｒｇ．２００３；９８（２）：３９７〜４０３）、てんかん（Ｎａｓｐｏｌｉｎｉ  ＡＰ  ｅｔ  ａｌ．，Ｅｐｉｌｅｐｓｙ  Ｒｅｓ．２０１２  Ｊｕｎ；１００（１〜２）：１２〜９）、運動障害（例えば、ジスキネジア）（Ｍｏｒｉｓｓｅｔｔｅ  Ｍ  ｅｔ  ａｌ．，Ｍｏｖ  Ｄｉｓｏｒｄ．２００６；２１（１）：９〜１７）、様々な神経変性障害（例えば、筋萎縮性側索硬化症（Ｆｕｌｌｅｒ  ＰＩ  ｅｔ  ａｌ．，Ｎｅｕｒｏｓｃｉ  Ｌｅｔｔ．２００６；３９９（１〜２）：１５７〜６１）、又は細菌性若しくは慢性の感染症に関連する神経変性）、緑内障（Ｎａｓｋａｒ  Ｒ  ｅｔ  ａｌ．Ｓｅｍｉｎ  Ｏｐｈｔｈａｌｍｏｌ．１��９９  Ｓｅｐ；１４（３）：１５２〜８）、疼痛（例えば、慢性疼痛、癌疼痛、術後疼痛、及び神経因性疼痛（Ｗｕ  ＬＪ  ａｎｄ  Ｚｈｕｏ  Ｍ，Ｎｅｕｒｏｔｈｅｒａｐｅｕｔｉｃｓ．２００９；６（４）：６９３〜７０２）、糖尿病性神経障害、片頭痛（Ｐｅｅｔｅｒｓ  Ｍ  ｅｔ  ａｌ．，Ｊ  Ｐｈａｒｍａｃｏｌ  Ｅｘｐ  Ｔｈｅｒ．２００７；３２１（２）：５６４〜７２）、脳虚血（Ｙｕａｎ  Ｈ  ｅｔ  ａｌ．，Ｎｅｕｒｏｎ．２０１５；８５（６）：１３０５〜１８）、脳炎（Ｄａｌｍａｕ  Ｊ．ｅｔ  ａｌ．，Ｌａｎｃｅｔ  Ｎｅｕｒｏｌ．２００８；７（１２）：１０９１〜８．）、自閉症及び自閉症スペクトラム障害（Ｗｏｎ  Ｈ．ｅｔ  ａｌ．，Ｎａｔｕｒｅ．２０１２；４８６（７４０２）：２６１〜５）、記憶障害及び学習障害（Ｔａｎｇ，Ｙ．Ｐ．ｅｔ  ａｌ．，Ｎａｔｕｒｅ．１９９９；４０１（６７４８）：６３〜９）、強迫性障害（Ａｒｎｏｌｄ  ＰＤ  ｅｔ  ａｌ．，Ｐｓｙｃｈｉａｔｒｙ  Ｒｅｓ．２００９；１７２（２）：１３６〜９．）、注意欠陥多動障害（ＡＤＨＤ）（Ｄｏｒｖａｌ  ＫＭ  ｅｔ  ａｌ．，Ｇｅｎｅｓ  Ｂｒａｉｎ  Ｂｅｈａｖ．２００７；６（５）：４４４〜５２）、ＰＴＳＤ（Ｈａｌｌｅｒ  Ｊ  ｅｔ  ａｌ．Ｂｅｈａｖ  Ｐｈａｒｍａｃｏｌ．２０１１；２２（２）：１１３〜２１、Ｌｅａｄｅｒｂｒａｎｄ  Ｋ  ｅｔ  ａｌ．Ｎｅｕｒｏｂｉｏｌ  Ｌｅａｒｎ  Ｍｅｍ．２０１４；１１３：３５〜４０）、耳鳴り（Ｇｕｉｔｔｏｎ  ＭＪ，ａｎｄ  Ｄｕｄａｉ  Ｙ，Ｎｅｕｒａｌ  Ｐｌａｓｔ．２００７；８０９０４、Ｈｕ  ＳＳ  ｅｔ  ａｌ．２０１６；２７３（２）：３２５〜３３２）、睡眠障害（例えばナルコレプシー又は日中の過剰な眠気、特許国際公開第２００９０５８２６１（Ａ１）号）、めまい及び眼振（Ｓｔｒａｕｂｅ  Ａ．ｅｔ  ａｌ．，Ｃｕｒｒ  Ｏｐｉｎ  Ｎｅｕｒｏｌ．２００５；１８（１）：１１〜４、Ｓｔａｒｃｋ  Ｍ  ｅｔ  ａｌ．Ｊ  Ｎｅｕｒｏｌ．１９９７  Ｊａｎ；２４４（１）：９〜１６）、精神神経性全身性エリテマトーデスのような不安自己免疫障害（Ｋｏｗａｌ  Ｃ  ｅｔ  ａｌ．Ｐｒｏｃ．Ｎａｔｌ．Ａｃａｄ．Ｓｃｉ．Ｕ．Ｓ．Ａ．２００６；１０３，１９８５４〜１９８５９）、並びに嗜癖疾患（例えば、アルコール依存症、薬物依存症）（Ｎａｇｙ  Ｊ，２００４，Ｃｕｒｒ  Ｄｒｕｇ  Ｔａｒｇｅｔｓ  ＣＮＳ  Ｎｅｕｒｏｌ  Ｄｉｓｏｒｄ．２００４；３（３）：１６９〜７９．、Ｓｈｅｎ  Ｈ  ｅｔ  ａｌ．，Ｐｒｏｃ  Ｎａｔｌ  Ａｃａｄ  Ｓｃｉ  ＵＳＡ．２０１１；１０８（４８）：１９４０７〜１２）を含むが、これらに限定されない、多くの神経障害及び精神障害の治療において有用であり得る。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
ＮＲ２Ｂの臨床上の重要性を考慮して、ＮＲ２Ｂ受容体機能を調節する化合物の同定は、新たな治療物質の開発における魅力的な道筋を表す。かかる化合物が、本明細書に提供される。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明は、参照により本明細書に組み込まれる、本明細書に添付の独立及び従属請求項によってそれぞれ定義される、一般的かつ好ましい実施形態を目的とする。本発明の一態様は、式（Ｉ）：
【０００９】
【化１】
2018520170.tif 000002
の化合物
（式中、
Ｒ１は、Ｈ、３Ｈ、ハロ、Ｃ１〜３アルキル、及びＣ１〜３ハロアルキルからなる群から選択され、
Ｒ２は、ハロ、Ｃ１〜５アルキル、及びＣ１〜５ハロアルキルから独立して選択される１つ、２つ、若しくは３つのメンバーで任意に置換されているフェニル；ハロ、Ｃ１〜５アルキル、Ｃ１〜５ハロアルキル、及び−ＣＮで任意に置換されているピリジニル；Ｃ１〜５アルキルで任意に置換されているチアゾリル；ベンゾチオフェニル；並びにハロ、Ｃ１〜５アルキル、及びＣ１〜５ハロアルキルから独立して選択される１つ、２つ、若しくは３つのメンバーで任意に置換されているチエニルからなる群から選択され、
Ｒ３は、
（ａ）
【００１０】
【化２】
2018520170.tif 000003
（式中、環Ａは、ハロ、Ｃ１〜５アルキル、Ｃ１〜５ハロアルキル、ＣＨ２ＯＨ、Ｃ１〜５アルコキシ、ＯＨ、及びＣＮからなる群から独立して選択される１つ若しくは２つのメンバーで任意に置換されているアゼチジニル；ハロ、Ｃ１〜５アルキル、Ｃ１〜５アルコキシ、及びＯＨからなる群から独立して選択される１つ若しくは２つのメンバーで任意に置換されているピロリジニル；１つ若しくは２つのＣ１〜５アルキルメンバーで任意に置換されているモルホリノ；ハロ、Ｃ１〜５アルキル、Ｃ１〜５ハロアルキル、Ｃ１〜５アルコキシ、及びＯＨからなる群から独立して選択される１つ若しくは２つのメンバーで任意に置換されているピペリジニル；３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン−３−イル；５−アザスピロ［２．３］ヘキサン−５−イル；並びにピロリジン−３−オンからなる群から選択される、追加の酸素ヘテロ原子を任意に含有する４〜７員ヘテロシクロアルキルである）、又は
（ｂ）
【００１１】
【化３】
2018520170.tif 000004
（式中、Ｒ３ａは、Ｈ又はＣ１〜５アルキルであり、
Ｒ３ｂは、ＯＨ、ハロ、又はＯＣＨ３で任意に置換されているＣ１〜５アルキル；Ｃ１〜５ハロアルキル；ベンジル；ＣＨ２シクロプロピル；Ｃ１〜５アルキルで任意に置換されているシクロプロピル；及びシクロブチルからなる群から選択される）、又は
（ｃ）
【００１２】
【化４】
2018520170.tif 000005
（式中、Ｒ３ｃは、シクロプロピル；シクロブチル；ハロで任意に置換されているピリミジニル；ピリジニル；ピリダジニル；Ｃ１〜５ハロアルキルで任意に置換されているフラニル；オキサゾリル；Ｃ１〜５アルキルで任意に置換されているイソキサゾリル；Ｃ１〜５アルキルで任意に置換されているオキサジアゾリル；Ｃ１〜５アルキルで任意に置換されているピラゾリル；Ｃ１〜５アルキルで任意に置換されているトリアゾリル；テトラヒドロフラニル；テトラヒドロピラニル、オキセタニル；及びオキシラニルからなる群から選択される）、又は
（ｄ）
【００１３】
【化５】
2018520170.tif 000006
（式中、Ｒ３ｄは、ＣＨ２−シクロプロピル又はシクロブチルである）、又は
（ｅ）
【００１４】
【化６】
2018520170.tif 000007
（式中、Ｒ３ｅは、ＯＨ、Ｃ１〜５アルキル、シクロプロピル、シクロブチル、及び１つのハロ置換基で任意に置換されているフェニルからなる群から選択される）、又は
（ｆ）ＯＨ又はＣ１〜５アルコキシで任意に置換されているＣ１〜５アルキル；ＣＨ２Ｓ（ＣＨ３）；ＣＨ２（Ｓ＝Ｏ）ＣＨ３；ＣＨ２（ＳＯ２）ＣＨ３；及びＣＨ２ＣＨ２（Ｃ＝Ｏ）ＣＨ３、又は
（ｇ）
【００１５】
【化７】
2018520170.tif 000008
からなる群から選択され、
かつ、
Ｒ４は、Ｈ、２Ｈ、又はＣ１〜３アルキルである）、及び式（Ｉ）の化合物の医薬的に許容される塩に関する。
【００１６】
式（Ｉ）の化合物の医薬的に許容される塩、式（Ｉ）の化合物の医薬的に許容されるプロドラッグ、及び式（Ｉ）の化合物の医薬的に活性な代謝産物により、更なる実施形態が提供される。
【００１７】
特定の実施形態では、式（Ｉ）の化合物は、以下の発明を実施するための形態に記載又は例示される種から選択される化合物である。
【００１８】
更なる態様では、本発明は、式（Ｉ）の化合物の鏡像異性体及びジアステレオマー、並びに医薬的に許容される塩に関する。
【００１９】
更なる態様では、本発明は、ＮＲ２Ｂ受容体活性によって媒介される疾患、障害、又は医学的状態を治療するための医薬組成物であって、式（Ｉ）の化合物、式（Ｉ）の化合物の医薬的に許容される塩、式（Ｉ）の化合物の医薬的に許容されるプロドラッグ、及び式（Ｉ）の医薬的に活性な代謝産物から選択される少なくとも１つの化合物の有効量を含む、医薬組成物に関する。
【００２０】
本発明による医薬組成物は、１つ又は２つ以上の医薬的に許容される賦形剤を更に含んでいてもよい。
【００２１】
別の態様では、本発明の化学的実施形態は、ＮＲ２Ｂ受容体調節物質として有用である。したがって、本発明は、ＮＲ２Ｂ受容体活性を調節するための方法であって、かかる受容体が対象にある場合に、式（Ｉ）の化合物、式（Ｉ）の化合物の医薬的に許容される塩、式（Ｉ）の化合物の医薬的に許容されるプロドラッグ、及び式（Ｉ）の化合物の医薬的に活性な代謝産物から選択される少なくとも１つの化合物の有効量に、ＮＲ２Ｂ受容体を曝露することを含む、方法を目的とする。
【００２２】
別の態様では、本発明は、ＮＲ２Ｂ受容体活性によって媒介される疾患、障害、若しくは医学的状態を患うか、又はこれらの疾患、障害、若しくは医学的状態を有すると診断された対象を治療する方法であって、かかる治療を必要とする対象に、式（Ｉ）の化合物、式（Ｉ）の化合物の医薬的に許容される塩、式（Ｉ）の化合物の医薬的に許容されるプロドラッグ、及び式（Ｉ）の化合物の医薬的に活性な代謝産物から選択される少なくとも１つの化合物の有効量を投与することを含む、方法を目的とする。治療方法の更なる実施形態を、発明を実施するための形態に記載する。
【００２３】
別の態様では、代謝研究（好ましくは１４Ｃを用いる）、反応速度論研究（例えば、２Ｈ又は３Ｈを用いる）、検出若しくは撮像技術［陽電子放出断層撮影（positron emission tomography、ＰＥＴ）又は単光子放射形コンピュータ断層撮影（single-photon emission computed tomography、ＳＰＥＣＴ）など］（薬物又は基質組織分布アッセイを含む）、又は患者の放射線治療における同位体標識化合物の研究方法。例えば、１８Ｆ又は１１Ｃ標識化合物は、ＰＥＴ又はＳＰＥＣＴ研究のために特に好ましい場合がある。
【００２４】
本発明の更なる実施形態には、式（Ｉ）の化合物、式（Ｉ）の化合物の医薬的に許容される塩、式（Ｉ）の化合物の医薬的に許容されるプロドラッグ、及び式（Ｉ）の医薬的に活性な代謝産物を製造する方法が含まれる。
【００２５】
本発明の１つの目的は、従来の方法論及び／又は従来の先行技術が有する欠点の少なくとも１つを克服若しくは軽減するか、又はその有用な代替を提供することにある。
【００２６】
以下の発明を実施するための形態から及び本発明の実践によって、本発明の更なる実施形態、特徴及び利点が明らかになるであろう。
【発明を実施するための形態】
【００２７】
一態様では、式（Ｉ）
【００２８】
【化８】
2018520170.tif 000009
（式中、
Ｒ１は、Ｈ、３Ｈ、ハロ、Ｃ１〜３アルキル、及びＣ１〜３ハロアルキルからなる群から選択され、
Ｒ２は、ハロ、Ｃ１〜５アルキル、及びＣ１〜５ハロアルキルから独立して選択される１つ、２つ、若しくは３つのメンバーで任意に置換されているフェニル；ハロ、Ｃ１〜５アルキル、Ｃ１〜５ハロアルキル、及び−ＣＮで任意に置換されているピリジニル；Ｃ１〜５アルキルで任意に置換されているチアゾリル；ベンゾチオフェニル；並びにハロ、Ｃ１〜５アルキル、及びＣ１〜５ハロアルキルから独立して選択される１つ、２つ、若しくは３つのメンバーで任意に置換されているチエニルからなる群から選択され、
Ｒ３は、
（ａ）
【００２９】
【化９】
2018520170.tif 000010
（式中、環Ａは、ハロ、Ｃ１〜５アルキル、Ｃ１〜５ハロアルキル、ＣＨ２ＯＨ、Ｃ１〜５アルコキシ、ＯＨ、及びＣＮからなる群から独立して選択される１つ若しくは２つのメンバーで任意に置換されているアゼチジニル；ハロ、Ｃ１〜５アルキル、Ｃ１〜５アルコキシ、及びＯＨからなる群から独立して選択される１つ若しくは２つのメンバーで任意に置換されているピロリジニル；１つ若しくは２つのＣ１〜５アルキルメンバーで任意に置換されているモルホリノ；ハロ、Ｃ１〜５アルキル、Ｃ１〜５ハロアルキル、Ｃ１〜５アルコキシ、及びＯＨからなる群から独立して選択される１つ若しくは２つのメンバーで任意に置換されているピペリジニル；３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン−３−イル；５−アザスピロ［２．３］ヘキサン−５−イル；並びにピロリジン−３−オンからなる群から選択される、追加の酸素ヘテロ原子を任意に含有する４〜７員ヘテロシクロアルキルである）、又は
（ｂ）
【００３０】
【化１０】
2018520170.tif 000011
（式中、Ｒ３ａは、Ｈ又はＣ１〜５アルキルであり、
Ｒ３ｂは、ＯＨ、ハロ、又はＯＣＨ３で任意に置換されているＣ１〜５アルキル；Ｃ１〜５ハロアルキル；ベンジル；ＣＨ２シクロプロピル；Ｃ１〜５アルキルで任意に置換されているシクロプロピル；及びシクロブチルからなる群から選択される）、又は
（ｃ）
【００３１】
【化１１】
2018520170.tif 000012
（式中、Ｒ３ｃは、シクロプロピル；シクロブチル；ハロで任意に置換されているピリミジニル；ピリジニル；ピリダジニル；Ｃ１〜５ハロアルキルで任意に置換されているフラニル；オキサゾリル；Ｃ１〜５アルキルで任意に置換されているイソキサゾリル；Ｃ１〜５アルキルで任意に置換されているオキサジアゾリル；Ｃ１〜５アルキルで任意に置換されているピラゾリル；Ｃ１〜５アルキルで任意に置換されているトリアゾリル；テトラヒドロフラニル；テトラヒドロピラニル、オキセタニル；及びオキシラニルからなる群から選択される）、又は
（ｄ）
【００３２】
【化１２】
2018520170.tif 000013
（式中、Ｒ３ｄは、ＣＨ２−シクロプロピル又はシクロブチルである）、又は
（ｅ）
【００３３】
【化１３】
2018520170.tif 000014
（式中、Ｒ３ｅは、ＯＨ、Ｃ１〜５アルキル、シクロプロピル、シクロブチル、及び１つのハロ置換基で任意に置換されているフェニルからなる群から選択される）、又は
（ｆ）ＯＨ又はＣ１〜５アルコキシで任意に置換されているＣ１〜５アルキル；ＣＨ２Ｓ（ＣＨ３）；ＣＨ２（Ｓ＝Ｏ）ＣＨ３；ＣＨ２（ＳＯ２）ＣＨ３；及びＣＨ２ＣＨ２（Ｃ＝Ｏ）ＣＨ３、又は
（ｇ）
【００３４】
【化１４】
2018520170.tif 000015
からなる群から選択され、
かつ、
Ｒ４は、Ｈ、２Ｈ、又はＣ１〜３アルキルである）の化合物、及びその医薬的に許容される塩、Ｎ−酸化物、又は溶媒和物が、本明細書に提供される。
【００３５】
本発明の更なる実施形態は、Ｒ１が、Ｈ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｆ、又はＣＨ３である、式（Ｉ）の化合物である。
【００３６】
本発明の更なる実施形態は、Ｒ１が、Ｈである、式（Ｉ）の化合物である。
【００３７】
本発明の更なる実施形態は、Ｒ１が、Ｃｌである、式（Ｉ）の化合物である。
【００３８】
本発明の更なる実施形態は、Ｒ１が、ＣＨ３である、式（Ｉ）の化合物である。
【００３９】
本発明の更なる実施形態は、Ｒ２が、Ｃｌ、Ｆ、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３、ＣＦ２Ｈ、及びＣＦ３から独立して選択される１つ、２つ、若しくは３つのメンバーで任意に置換されているフェニル；Ｆ、ＣＮ、ＣＨ３、及びＣＦ３で任意に置換されているピリジニル；ＣＨ３で任意に置換されているチアゾリル；ベンゾチオフェニル；並びにＣｌ、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３、ＣＨＦ２、及びＣＦ３から独立して選択される１つ、２つ、若しくは３つのメンバーで任意に置換されているチエニルである、式（Ｉ）の化合物である。
【００４０】
本発明の更なる実施形態は、Ｒ２が、フェニル、２−メチルフェニル、３−メチルフェニル、４−メチルフェニル、３−エチルフェニル、３−（ジフルオロメチル）フェニル、３−（トリフルオロメチル）フェニル、３，５−ジメチルフェニル、２，３−ジメチルフェニル、２−フルオロフェニル、３−フルオロフェニル、３−クロロフェニル、４−フルオロフェニル、２，３−ジフルオロフェニル、２，４−ジフルオロフェニル、３，４−ジフルオロフェニル、３，４−ジクロロフェニル、２，５−ジフルオロフェニル、３，５−ジフルオロフェニル、３−クロロ−２−フルオロ−フェニル、３−クロロ−４−フルオロ−フェニル、２−フルオロ−３−メチル−フェニル、４−フルオロ−２−メチル−フェニル、２−メチル−３−（トリフルオロメチル）フェニル、２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル、４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル、４−フルオロ−３−メチル−フェニル、２−フルオロ−５−メチル−フェニル、４−フルオロ−２，３−ジメチル−フェニル、２，４−ジフルオロ−３−メチル−フェニル、２，６−ジフルオロ−３−メチル−フェニル、２，３，４−トリフルオロフェニル、３，４，５−トリフルオロフェニル、２−チエニル、３−チエニル、５−メチル−２−チエニル、４−メチル−２−チエニル、５−エチル−２−チエニル、５−クロロ−２−チエニル、３−クロロ−２−チエニル、４−クロロ−２−チエニル、５−クロロ−３−チエニル、５−（ジフルオロメチル）−２−チエニル、５−（トリフルオロメチル）−２−チエニル、２，５−ジメチル−３−チエニル、２，５−ジクロロ−３−チエニル、５−クロロ−４−メチル−２−チエニル、２，４，５−トリメチル−３−チエニル、６−チアゾール−５−イル、２−メチルチアゾール−５−イル、６−メチル−３−ピリジル、６−フルオロ−３−ピリジル、ピリジン−２−カルボニトリル、２−（トリフルオロメチル）−４−ピリジル、５−（トリフルオロメチル）−３−ピリジル、６−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル、又はベンゾチオフェン−２−イルである、式（Ｉ）の化合物である。
【００４１】
本発明の更なる実施形態は、Ｒ２が、フェニル又はチエニルであり、このフェニル又はチエニルが、ハロ、Ｃ１〜５アルキル、及びＣ１〜５ハロアルキルから独立して選択される１つ、２つ、若しくは３つのメンバーで任意に置換されている、式（Ｉ）の化合物である。
【００４２】
本発明の更なる実施形態は、Ｒ３が、
【００４３】
【化１５】
2018520170.tif 000016
である、式（Ｉ）の化合物であり、式中、環Ａは、以下のものである。
【００４４】
【化１６】
2018520170.tif 000017
【００４５】
本発明の更なる実施形態は、Ｒ３が、
【００４６】
【化１７】
2018520170.tif 000018
である、式（Ｉ）の化合物である。
【００４７】
本発明の更なる実施形態は、Ｒ３が、以下のものである、式（Ｉ）の化合物である。
【００４８】
【化１８】
2018520170.tif 000019
【００４９】
本発明の更なる実施形態は、Ｒ３が、
【００５０】
【化１９】
2018520170.tif 000020
ＣＨ２Ｓ（ＣＨ３）、ＣＨ２（Ｓ＝Ｏ）ＣＨ３、ＣＨ２（ＳＯ２）ＣＨ３、又はＣＨ２ＣＨ２（Ｃ＝Ｏ）ＣＨ３である、式（Ｉ）の化合物である。
【００５１】
本発明の更なる実施形態は、Ｒ３が、
【００５２】
【化２０】
2018520170.tif 000021
である、式（Ｉ）の化合物である。
【００５３】
本発明の更なる実施形態は、Ｒ３が、
【００５４】
【化２１】
2018520170.tif 000022
である、式（Ｉ）の化合物である。
【００５５】
本発明の更なる実施形態は、Ｒ４が、Ｈである、式（Ｉ）の化合物である。
【００５６】
本発明の更なる実施形態は、Ｒ４が、ＣＨ３である、式（Ｉ）の化合物である。
【００５７】
本発明の更なる実施形態は、式（ＩＩ）：
【００５８】
【化２２】
2018520170.tif 000023
（式中、
Ｒ１は、Ｈ、３Ｈ、ハロ、及びＣ１〜３アルキルからなる群から選択され、
Ｒ２は、ハロ、Ｃ１〜５アルキル、及びＣ１〜５ハロアルキルから独立して選択される１つ、２つ、若しくは３つのメンバーで任意に置換されているフェニル；ハロ、Ｃ１〜５アルキル、Ｃ１〜５ハロアルキル、及びＣＮで任意に置換されているピリジニル；Ｃ１〜５アルキルで任意に置換されているチアゾリル；並びにハロ若しくはＣ１〜５アルキルで任意に置換されているチエニルからなる群から選択され、
環Ａは、
【００５９】
【化２３】
2018520170.tif 000024
からなる群から選択され、Ｒ４は、Ｈ、２Ｈ、又はＣＨ３である）を有する、式（Ｉ）の化合物、
及び式（ＩＩ）の化合物の医薬的に許容される塩、Ｎ−酸化物、又は溶媒和物である。
【００６０】
本発明の更なる実施形態は、式（ＩＩＡ）：
【００６１】
【化２４】
2018520170.tif 000025
（式中、
Ｒ２ａは、Ｈ又はＦであり、
Ｒ２ｂは、Ｈ、Ｆ、ＣＨ３、又はＣＨ２ＣＨ３であり、
Ｒ２ｃは、Ｈ、Ｆ、又はＣＨ３であり、
Ｒ２ｆは、Ｈ、Ｆ、又はＣＨ３であり、
Ｒ３は、
【００６２】
【化２５】
2018520170.tif 000026
である）を有する、式（Ｉ）の化合物、
及び式（ＩＩＡ）の化合物の医薬的に許容される塩、Ｎ−酸化物、又は溶媒和物である。
【００６３】
本発明の更なる実施形態は、式（ＩＩＢ）の構造：
【００６４】
【化２６】
2018520170.tif 000027
（式中、
Ｒ２ｄは、Ｈ、Ｃｌ、ＣＨ３、又はＣＦ３であり、
Ｒ２ｅは、Ｈ又はＣＨ３であり、
Ｒ３は、
【００６５】
【化２７】
2018520170.tif 000028
である）を有する、式（Ｉ）の化合物、
及び式（ＩＩＢ）の化合物の医薬的に許容される塩、Ｎ−酸化物、又は溶媒和物である。
【００６６】
本発明の更なる実施形態は、式（ＩＩＩ）の構造：
【００６７】
【化２８】
2018520170.tif 000029
（式中、
Ｒ１は、Ｈ、３Ｈ、ハロ、Ｃ１〜３アルキル、又はＣ１〜３ハロアルキルであり、
Ｒ２は、ハロ、Ｃ１〜５アルキル、及びＣ１〜５ハロアルキルから独立して選択される１つ、２つ、若しくは３つのメンバーで任意に置換されているフェニル；Ｃ１〜５ハロアルキルで任意に置換されているピリジニル；ベンゾチオフェニル；並びにハロ、Ｃ１〜５アルキル、又はＣ１〜５ハロアルキルから独立して選択される１つ、２つ、若しくは３つのメンバーで任意に置換されているチエニルからなる群から選択され、
Ｒ３ａは、Ｈ又はＣ１〜５アルキルであり、
Ｒ３ｂは、ＯＨ又はＯＣＨ３で任意に置換されているＣ１〜５アルキル；Ｃ１〜５ハロアルキル；ベンジル；ＣＨ２シクロプロピル；Ｃ１〜５アルキルで任意に置換されているシクロプロピル；及びシクロブチルからなる群から選択され、
Ｒ４は、Ｈ、Ｈ２、又はＣＨ３である）を有する、式（Ｉ）の化合物、
及び式（ＩＩＩ）の化合物の医薬的に許容される塩、Ｎ−酸化物、又は溶媒和物である。
【００６８】
本発明の更なる実施形態は、式（ＩＶ）の構造を有し、
【００６９】
【化２９】
2018520170.tif 000030
Ｒ１は、Ｈ又はハロであり、
Ｒ２は、ハロ、Ｃ１〜５アルキル、及びＣ１〜５ハロアルキルから独立して選択される１つ若しくは２つのメンバーで任意に置換されているフェニル、又はＣ１〜５アルキルで置換されているチエニルであり、
Ｒ３ｃは、
【００７０】
【化３０】
2018520170.tif 000031
であり、Ｒ４は、Ｈである、式（Ｉ）の化合物、
及び式（ＩＶ）の化合物の医薬的に許容される塩、Ｎ−酸化物、又は溶媒和物である。
【００７１】
本発明の更なる実施形態は、式（Ｖ）の構造：
【００７２】
【化３１】
2018520170.tif 000032
（式中、
Ｒ１及びＲ４は、Ｈであり、
Ｒ２は、２つのハロで任意に置換されているフェニルであり、
Ｒ３ｄは、シクロブチル又はＣＨ２−シクロプロピルである）を有する、式（Ｉ）の化合物、
及び式（Ｖ）の化合物の医薬的に許容される塩、Ｎ−酸化物、又は溶媒和物である。
【００７３】
本発明の更なる実施形態は、式（ＶＩ）の構造を有し、
【００７４】
【化３２】
2018520170.tif 000033
Ｒ１は、Ｈ又はハロであり、
Ｒ２は、ハロ、Ｃ１〜５アルキル、及びＣ１〜５ハロアルキルから独立して選択される１つ、２つ、若しくは３つのメンバーで任意に置換されているフェニル、又はハロ若しくはＣ１〜５アルキルで置換されているチエニルであり、
Ｒ３ｅは、ＯＨ、Ｃ１〜５アルキル、シクロプロピル、シクロブチル、及び１つのハロ置換基で任意に置換されているフェニルからなる群から選択され、
Ｒ４は、Ｈ又はＣＨ３である、式（Ｉ）の化合物、
及び式（ＶＩ）の化合物の医薬的に許容される塩、Ｎ−酸化物、又は溶媒和物である。
【００７５】
本発明の更なる実施形態は、以下の表１に示す化合物、
【００７６】
【表１−１】
2018520170.tif 000034
【００７７】
【表１−２】
2018520170.tif 000035
【００７８】
【表１−３】
2018520170.tif 000036
【００７９】
【表１−４】
2018520170.tif 000037
【００８０】
【表１−５】
2018520170.tif 000038
【００８１】
【表１−６】
2018520170.tif 000039
【００８２】
【表１−７】
2018520170.tif 000040
【００８３】
【表１−８】
2018520170.tif 000041
【００８４】
【表１−９】
2018520170.tif 000042
【００８５】
【表１−１０】
2018520170.tif 000043
【００８６】
【表１−１１】
2018520170.tif 000044
【００８７】
【表１−１２】
2018520170.tif 000045
【００８８】
【表１−１３】
2018520170.tif 000046
【００８９】
【表１−１４】
2018520170.tif 000047
【００９０】
【表１−１５】
2018520170.tif 000048
【００９１】
【表１−１６】
2018520170.tif 000049
【００９２】
【表１−１７】
2018520170.tif 000050
【００９３】
【表１−１８】
2018520170.tif 000051
【００９４】
【表１−１９】
2018520170.tif 000052
【００９５】
【表１−２０】
2018520170.tif 000053
【００９６】
【表１−２１】
2018520170.tif 000054
【００９７】
【表１−２２】
2018520170.tif 000055
【００９８】
【表１−２３】
2018520170.tif 000056
【００９９】
【表１−２４】
2018520170.tif 000057
【０１００】
【表１−２５】
2018520170.tif 000058
【０１０１】
【表１−２６】
2018520170.tif 000059
【０１０２】
【表１−２７】
2018520170.tif 000060
【０１０３】
【表１−２８】
2018520170.tif 000061
及びその医薬的に許容される塩、Ｎ−酸化物、又は溶媒和物である。
【０１０４】
本発明の更なる実施形態は、
（Ａ）有効量の、式（Ｉ）の化合物
【０１０５】
【化３３】
2018520170.tif 000062
（式中、
Ｒ１は、Ｈ、３Ｈ、ハロ、Ｃ１〜３アルキル、及びＣ１〜３ハロアルキルからなる群から選択され、
Ｒ２は、ハロ、Ｃ１〜５アルキル、及びＣ１〜５ハロアルキルから独立して選択される１つ、２つ、若しくは３つのメンバーで任意に置換されているフェニル；ハロ、Ｃ１〜５アルキル、Ｃ１〜５ハロアルキル、及び−ＣＮで任意に置換されているピリジニル；Ｃ１〜５アルキルで任意に置換されているチアゾリル；ベンゾチオフェニル；並びにハロ、Ｃ１〜５アルキル、及びＣ１〜５ハロアルキルから独立して選択される１つ、２つ、若しくは３つのメンバーで任意に置換されているチエニルからなる群から選択され、
Ｒ３は、
（ａ）
【０１０６】
【化３４】
2018520170.tif 000063
（式中、環Ａは、ハロ、Ｃ１〜５アルキル、Ｃ１〜５ハロアルキル、ＣＨ２ＯＨ、Ｃ１〜５アルコキシ、ＯＨ、及びＣＮからなる群から独立して選択される１つ若しくは２つのメンバーで任意に置換されているアゼチジニル；ハロ、Ｃ１〜５アルキル、Ｃ１〜５アルコキシ、及びＯＨからなる群から独立して選択される１つ若しくは２つのメンバーで任意に置換されているピロリジニル；１つ若しくは２つのＣ１〜５アルキルメンバーで任意に置換されているモルホリノ；ハロ、Ｃ１〜５アルキル、Ｃ１〜５ハロアルキル、Ｃ１〜５アルコキシ、及びＯＨからなる群から独立して選択される１つ若しくは２つのメンバーで任意に置換されているピペリジニル；３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン−３−イル；５−アザスピロ［２．３］ヘキサン−５−イル；並びにピロリジン−３−オンからなる群から選択される、追加の酸素ヘテロ原子を任意に含有する４〜７員ヘテロシクロアルキルである）、又は
（ｂ）
【０１０７】
【化３５】
2018520170.tif 000064
（式中、Ｒ３ａは、Ｈ又はＣ１〜５アルキルであり、
Ｒ３ｂは、ＯＨ、ハロ、又はＯＣＨ３で任意に置換されているＣ１〜５アルキル；Ｃ１〜５ハロアルキル；ベンジル；ＣＨ２シクロプロピル；Ｃ１〜５アルキルで任意に置換されているシクロプロピル；及びシクロブチルからなる群から選択される）、又は
（ｃ）
【０１０８】
【化３６】
2018520170.tif 000065
（式中、Ｒ３ｃは、シクロプロピル；シクロブチル；ハロで任意に置換されているピリミジニル；ピリジニル；ピリダジニル；Ｃ１〜５ハロアルキルで任意に置換されているフラニル；オキサゾリル；Ｃ１〜５アルキルで任意に置換されているイソキサゾリル；Ｃ１〜５アルキルで任意に置換されているオキサジアゾリル；Ｃ１〜５アルキルで任意に置換されているピラゾリル；Ｃ１〜５アルキルで任意に置換されているトリアゾリル；テトラヒドロフラニル；テトラヒドロピラニル、オキセタニル；及びオキシラニルからなる群から選択される）、又は
（ｄ）
【０１０９】
【化３７】
2018520170.tif 000066
（式中、Ｒ３ｄは、ＣＨ２−シクロプロピル又はシクロブチルである）、又は
（ｅ）
【０１１０】
【化３８】
2018520170.tif 000067
（式中、Ｒ３ｅは、ＯＨ、Ｃ１〜５アルキル、シクロプロピル、シクロブチル、及び１つのハロ置換基で任意に置換されているフェニルからなる群から選択される）、又は
（ｆ）ＯＨ又はＣ１〜５アルコキシで任意に置換されているＣ１〜５アルキル；ＣＨ２Ｓ（ＣＨ３）；ＣＨ２（Ｓ＝Ｏ）ＣＨ３；ＣＨ２（ＳＯ２）ＣＨ３；及びＣＨ２ＣＨ２（Ｃ＝Ｏ）ＣＨ３、又は
（ｇ）
【０１１１】
【化３９】
2018520170.tif 000068
からなる群から選択され、
かつ、
Ｒ４は、Ｈ、２Ｈ、又はＣ１〜３アルキルである）、
及び式（Ｉ）の化合物の医薬的に許容される塩、Ｎ−酸化物、又は溶媒和物から選択される少なくとも１つの化合物と、
（Ｂ）少なくとも１つの医薬的に許容される賦形剤と、を含む、医薬組成物である。
【０１１２】
本発明の更なる実施形態は、有効量の、式（ＩＩＡ）の少なくとも１つの化合物、並びに式（ＩＩＡ）の化合物の医薬的に許容される塩、Ｎ−酸化物、又は溶媒和物、式（ＩＩＡ）の化合物の医薬的に許容されるプロドラッグ、及び式（ＩＩＡ）の医薬的に活性な代謝産物と、少なくとも１つの医薬的に許容される賦形剤と、を含む、医薬組成物である。
【０１１３】
本発明の更なる実施形態は、有効量の、式（ＩＩＢ）の少なくとも１つの化合物、並びに式（ＩＩＢ）の化合物の医薬的に許容される塩、Ｎ−酸化物、又は溶媒和物、式（ＩＩＢ）の化合物の医薬的に許容されるプロドラッグ、及び式（ＩＩＢ）の医薬的に活性な代謝産物と、少なくとも１つの医薬的に許容される賦形剤と、を含む、医薬組成物である。
【０１１４】
本発明の更なる実施形態は、有効量の、表１中の少なくとも１つの化合物、並びに表１中の化合物の医薬的に許容される塩、Ｎ−酸化物、又は溶媒和物、表１中の化合物の医薬的に許容されるプロドラッグ、及び表１の医薬的に活性な代謝産物と、少なくとも１つの医薬的に許容される賦形剤と、を含む、医薬組成物である。
【０１１５】
また、式（Ｉ）（並びに式（ＩＩ）、（ＩＩＡ）、（ＩＩＢ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、及び（ＶＩ））の化合物の鏡像異性体及びジアステレオマーも、本発明の範囲内である。また、式（Ｉ）（並びに式（ＩＩ）、（ＩＩＡ）、（ＩＩＢ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、及び（ＶＩ））の化合物の医薬的に許容される塩、Ｎ−酸化物、又は溶媒和物も、本発明の範囲内である。また、式（Ｉ）（並びに式（ＩＩ）、（ＩＩＡ）、（ＩＩＢ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、及び（ＶＩ））の化合物の医薬的に許容されるプロドラッグ、及び式（Ｉ）（並びに式（ＩＩ）、（ＩＩＡ）、（ＩＩＢ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、及び（ＶＩ））の化合物の医薬的に活性な代謝産物も、本発明の範囲内である。
【０１１６】
また、式（Ｉ）（並びに式（ＩＩ）、（ＩＩＡ）、（ＩＩＢ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、及び（ＶＩ））の化合物の同位体変形、例えば、式（Ｉ）の重水素化化合物なども、本発明の範囲内である。また、式（Ｉ）（並びに式（ＩＩ）、（ＩＩＡ）、（ＩＩＢ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、及び（ＶＩ））の化合物の同位体変形の医薬的に許容される塩、Ｎ−酸化物、又は溶媒和物も、本発明の範囲内である。また、式（Ｉ）（並びに式（ＩＩ）、（ＩＩＡ）、（ＩＩＢ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、及び（ＶＩ））の化合物の同位体変形の医薬的に許容されるプロドラッグ、及び式（Ｉ）（並びに式（ＩＩ）、（ＩＩＡ）、（ＩＩＢ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、及び（ＶＩ））の化合物の同位体変形の医薬的に活性な代謝産物も、本発明の範囲内である。
【０１１７】
本発明の更なる実施形態は、ＮＲ２Ｂ受容体活性によって媒介される疾患、障害、又は医学的状態を患うか又はこれらの疾患、障害、又は医学的状態を有すると診断された対象を治療する方法であって、かかる治療を必要とする対象に、式（Ｉ）の化合物：
【０１１８】
【化４０】
2018520170.tif 000069
（式中、
Ｒ１は、Ｈ、３Ｈ、ハロ、Ｃ１〜３アルキル、及びＣ１〜３ハロアルキルからなる群から選択され、
Ｒ２は、ハロ、Ｃ１〜５アルキル、及びＣ１〜５ハロアルキルから独立して選択される１つ、２つ、若しくは３つのメンバーで任意に置換されているフェニル；ハロ、Ｃ１〜５アルキル、Ｃ１〜５ハロアルキル、及び−ＣＮで任意に置換されているピリジニル；Ｃ１〜５アルキルで任意に置換されているチアゾリル；ベンゾチオフェニル；並びにハロ、Ｃ１〜５アルキル、及びＣ１〜５ハロアルキルから独立して選択される１つ、２つ、若しくは３つのメンバーで任意に置換されているチエニルからなる群から選択され、
Ｒ３は、
（ａ）
【０１１９】
【化４１】
2018520170.tif 000070
（式中、環Ａは、ハロ、Ｃ１〜５アルキル、Ｃ１〜５ハロアルキル、ＣＨ２ＯＨ、Ｃ１〜５アルコキシ、ＯＨ、及びＣＮからなる群から独立して選択される１つ若しくは２つのメンバーで任意に置換されているアゼチジニル；ハロ、Ｃ１〜５アルキル、Ｃ１〜５アルコキシ、及びＯＨからなる群から独立して選択される１つ若しくは２つのメンバーで任意に置換されているピロリジニル；１つ若しくは２つのＣ１〜５アルキルメンバーで任意に置換されているモルホリノ；ハロ、Ｃ１〜５アルキル、Ｃ１〜５ハロアルキル、Ｃ１〜５アルコキシ、及びＯＨからなる群から独立して選択される１つ若しくは２つのメンバーで任意に置換されているピペリジニル；３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン−３−イル；５−アザスピロ［２．３］ヘキサン−５−イル；並びにピロリジン−３−オンからなる群から選択される、追加の酸素ヘテロ原子を任意に含有する４〜７員ヘテロシクロアルキルである）、又は
（ｂ）
【０１２０】
【化４２】
2018520170.tif 000071
（式中、Ｒ３ａは、Ｈ又はＣ１〜５アルキルであり、
Ｒ３ｂは、ＯＨ、ハロ、又はＯＣＨ３で任意に置換されているＣ１〜５アルキル；Ｃ１〜５ハロアルキル；ベンジル；ＣＨ２シクロプロピル；Ｃ１〜５アルキルで任意に置換されているシクロプロピル；及びシクロブチルからなる群から選択される）、又は
（ｃ）
【０１２１】
【化４３】
2018520170.tif 000072
（式中、Ｒ３ｃは、シクロプロピル；シクロブチル；ハロで任意に置換されているピリミジニル；ピリジニル；ピリダジニル；Ｃ１〜５ハロアルキルで任意に置換されているフラニル；オキサゾリル；Ｃ１〜５アルキルで任意に置換されているイソキサゾリル；Ｃ１〜５アルキルで任意に置換されているオキサジアゾリル；Ｃ１〜５アルキルで任意に置換されているピラゾリル；Ｃ１〜５アルキルで任意に置換されているトリアゾリル；テトラヒドロフラニル；テトラヒドロピラニル、オキセタニル；及びオキシラニルからなる群から選択される）、又は
（ｄ）
【０１２２】
【化４４】
2018520170.tif 000073
（式中、Ｒ３ｄは、ＣＨ２−シクロプロピル又はシクロブチルである）、又は
（ｅ）
【０１２３】
【化４５】
2018520170.tif 000074
（式中、Ｒ３ｅは、ＯＨ、Ｃ１〜５アルキル、シクロプロピル、シクロブチル、及び１つのハロ置換基で任意に置換されているフェニルからなる群から選択される）、又は
（ｆ）ＯＨ又はＣ１〜５アルコキシで任意に置換されているＣ１〜５アルキル；ＣＨ２Ｓ（ＣＨ３）；ＣＨ２（Ｓ＝Ｏ）ＣＨ３；ＣＨ２（ＳＯ２）ＣＨ３；及びＣＨ２ＣＨ２（Ｃ＝Ｏ）ＣＨ３、又は
（ｇ）
【０１２４】
【化４６】
2018520170.tif 000075
からなる群から選択され、
かつ、
Ｒ４は、Ｈ、２Ｈ、又はＣ１〜３アルキルである）、
及びその医薬的に許容される塩、Ｎ−酸化物、又は溶媒和物から選択される少なくとも１つの化合物を投与することを含む、方法である。
【０１２５】
本発明の更なる実施形態は、ＮＲ２Ｂ受容体活性によって媒介される疾患、障害、若しくは医学的状態を患うか、又はこれらの疾患、障害若しくは医学的状態を有すると診断された対象を治療する方法であって、かかる治療を必要とする対象に、有効量の、式（Ｉ）（並びに式（ＩＩ）、（ＩＩＡ）、（ＩＩＢ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、及び（ＶＩ））の化合物、式（Ｉ）の化合物の鏡像異性体及びジアステレオマー、式（Ｉ）の化合物の同位体変形、並びに上記のもの全ての医薬的に許容される塩から選択される少なくとも１つの化合物を投与することを含む、方法である。
【０１２６】
本発明の方法の好ましい実施形態において、疾患、障害、又は医学的状態は、（１）気分障害及び気分感情障害；（２）不安障害を含む、神経性ストレス関連及び身体表現性障害；（３）心理的発育障害；（４）生理的障害及び身体的要因に関連する行動症候群；（５）錐体路外障害及び運動障害；（６）偶発発作性障害、及び発作性障害、てんかん；（７）疼痛、（８）神経変性形態；（９）脳血管疾患、急性及び慢性；及び何らかの脳血管疾患後遺症を含むが、これらに限定されない、神経障害及び精神障害から選択される。
【０１２７】
本発明に従って治療され得る気分障害及び気分感情障害の例としては、鬱病、軽躁病、躁病、及び混合形態のＩ型双極性障害；ＩＩ型双極性障害；鬱病性障害、例えば単発性鬱病エピソード又は反復性大鬱病性障害、小鬱病性障害、治療抵抗性鬱病、産後発症の鬱病性障害、精神病症状を伴う鬱病性障害など；循環気質、気分変調、躁鬱寛解期；及び月経前不快気分障害などの持続性気分障害が挙げられるが、これらに限定されない。
【０１２８】
本発明に従って治療され得る神経障害、ストレス関連障害、及び身体表現性障害に属する障害の例としては、不安障害、全般性不安障害、広場恐怖を伴う又は伴わないパニック障害、限局性恐怖症、社会不安障害、慢性不安障害；強迫性障害；外傷後ストレス障害（ＰＴＳＤ）などの重篤なストレスに対する反応及び適応障害；他の神経性障害、例えば、非人格化−現実感喪失症候群が挙げられるが、これらに限定されない。
【０１２９】
本発明に従って治療され得る心理的発育障害の例としては、アスペルガー症候群及びレット症候群、精神遅滞及び常同運動に関連する自閉症性障害、小児自閉症、並びに過活動障害、特定の運動機能発達障害、特定の学習技能発達障害を含むが、これらに限定されない、広汎性発達障害が挙げられるが、これらに限定されない。
【０１３０】
本発明による生理的障害及び身体的要因に関連する行動症候群の例としては、出産後（産後）鬱病及び出産前鬱病を含むが、これらに限定されない、出産関連の精神障害及び行動障害；神経性食欲不振、神経性過食症、異食症、及び過食性障害を含むが、これらに限定されない、摂食障害が挙げられるが、これらに限定されない。
【０１３１】
本発明に従って治療され得る錐体路外障害及び運動障害の例としては、パーキンソン病；第２のパーキンソニズム、例えば、脳炎後パーキンソニズム；他の障害に包含されるパーキンソニズム；レビー小体病；大脳基底核の変性疾患；振戦、本態性振戦及び薬物誘発性振戦、筋クローヌス性、舞踏病及び薬物誘発性舞踏病、薬物誘発性チック及び器質因性チック、薬物誘発性急性ジストニア、薬物誘発性遅発性ジスキネジア、エルドーパ誘発性ジスキネジアを含むが、これらに限定されない、他の錐体外路障害及び運動障害；神経遮断薬悪性症候群（ＮＭＳ）、神経遮断薬誘発性パーキンソニズム、神経遮断薬誘発性早発性又は急性ジスキネジア、神経遮断薬誘発性急性ジストニア、神経遮断薬誘発性急性アカシジア、神経遮断薬誘発性遅発性ジスキネジア、神経遮断薬誘発性振戦を含むが、これらに限定されない、神経遮断薬誘発性運動障害；脚不穏症候群、スチィッフマン症候群が挙げられるが、これらに限定されない。
【０１３２】
本発明に従って治療され得る大脳基底核の機能不全及び／又は変性を伴う運動障害の更なる例としては、限局性ジストニア、多発性限局性若しくは分節性ジストニアを含むが、これらに限定されない、ジストニア；捻転ジストニア、半球状、全身性、及び遅発性ジストニア（精神薬理学薬物により誘発される）が挙げられるが、これらに限定されない。限局性ジストニアとしては、頸部ジストニア（斜頚）、眼瞼痙攣（眼瞼の痙攣）、四肢ジストニア（書痙のような四肢の痙攣）、顎口腔ジストニア、及び痙攣性発声障害（声帯の痙攣）が挙げられる。
【０１３３】
本発明に従って治療され得る偶発性障害及び発作性障害の例としては、局部的発症の発作を伴う局在関連（限局性）（部分的）特発性てんかん及びてんかん症候群、単純部分発作を伴う局在関連（限局性）（部分的）症候性てんかん及びてんかん症候群、複雑部分発作を伴う局在関連（限局性）（部分的）症候性てんかん及びてんかん症候群、乳児期のミオクローヌスてんかん、新生児痙攣（家族性）、小児欠神てんかん（ピクノレプシー）、覚醒時大発作を伴うてんかん、欠神てんかん、ミオクローヌスてんかん（衝動的小発作）、並びに非特異的な無緊張発作、間代発作、ミオクローヌス発作、強直性発作、強直間代性てんかん発作を含むがこれらに限定されない全般性特発性てんかん及びてんかん症候群を含むてんかんが挙げられるが、これらに限定されない。
【０１３４】
本発明に従って治療され得るてんかんの更なる例としては、ミオクロニー欠神てんかん、ミオクローヌス性失立発作てんかん、乳児痙攣てんかん、レノックス・ガストー症候群、サラーム発作、症候性早期ミオクロニー脳症、ウエスト症候群、小発作及び大発作、てんかん重積状態が挙げられるが、これらに限定されない。
【０１３５】
疼痛の例としては、持続性身体表現性障害などの心理的要因に関連する疼痛性障害；急性、慢性、及び慢性難治性疼痛、頭痛；背痛、歯痛、腹痛、腰痛、関節痛を含むが、これらに限定されない、生理学的経過及び身体疾患に関連する急性及び慢性疼痛；リウマチ、筋肉痛、神経痛及び線維筋痛を含むが、これらに限定されない、筋骨格系及び結合組織の疾病に関連する急性及び慢性疼痛；神経、神経根及び叢障害（例えば、三叉神経痛、帯状疱疹後神経痛、疼痛を伴う幻肢症候群、手根管症候群、座骨神経の病変、糖尿病性単神経障害）に関連する急性及び慢性疼痛；末梢神経系の多発性神経障害及び他の障害（例えば、遺伝性及び特発性神経障害、炎症性多発性神経障害、薬物、アルコール、又は毒剤により誘発される多発性神経障害、腫瘍性疾患における多発性神経障害、糖尿病性多発性神経障害）に関連する急性及び慢性疼痛が挙げられるが、これらに限定されない。
【０１３６】
神経変性の形態を含む疾患の例としては、急性神経変性、例えば卒中、びまん性及び局所性の脳損傷、硬膜外出血、硬膜下出血、及びくも膜下出血などの頭蓋内脳損傷、並びに慢性神経変性、例えばアルツハイマー病、ハンチントン病、多発性硬化症、及びＡＬＳなどが挙げられるが、これらに限定されない。
【０１３７】
脳血管疾患の例としては、くも膜下出血、脳内出血、及び他の非外傷性頭蓋内出血、脳梗塞、卒中、前大脳動脈並びに大脳動脈の閉塞及び狭窄（脳梗塞に帰結しないもの）、大脳動脈解離、脳動脈瘤、脳動脈硬化、進行性血管性白質脳症、高血圧性脳症、頭蓋内静脈系の非化膿性血栓症、脳動脈炎、脳アミロイド血管症、並びに脳血管疾患の後遺症が挙げられるが、これらに限定されない。
【０１３８】
いくつかの実施形態では、本発明の化合物又はその医薬的に許容される塩の投与は、疾患の予防、例えば、疾患、状態、又は障害になりやすい場合があるが、上記の疾患の病理又は症候を未だ経験していないか又は現れていない個体における上記の疾患、状態、又は障害の予防において有効である。
【０１３９】
以下の発明を実施するための形態から及び本発明の実践によって、本発明の更なる実施形態、特徴、及び利点が明らかになるであろう。
【０１４０】
本発明は、以下の用語集及び結論付ける実施例を含む、以下の説明を参照することによって、より完全に理解され得る。簡潔にする目的で、本明細書において引用された特許を含む出版物の開示は、参照により本明細書に組み込まれる。
【０１４１】
本明細書で使用するとき、「含む（including）」、「含有する（containing）」、及び「含む（comprising）」という用語を本明細書では幅広い非限定的意味で用いる。
【０１４２】
「アルキル」という用語は、鎖内に１〜１２個の炭素原子を有する直鎖若しくは分枝鎖アルキル基を指す。アルキル基の例には、メチル（Ｍｅ、これはまた構造的に記号「／」で描写され得る）、エチル（Ｅｔ）、ｎ−プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル（ｔＢｕ）、ペンチル、イソペンチル、ｔｅｒｔ−ペンチル、ヘキシル、イソヘキシル、並びに当該技術分野における通常の技術及び本明細書に記載する教示に照らして上記の例のうちのいずれか１つと同等であるとみなされるであろう基が挙げられる。本明細書で使用されるＣ１〜３アルキルという用語は、鎖内に１〜３個の炭素原子を有する直鎖若しくは分枝鎖アルキル基を指す。本明細書で使用されるＣ１〜５アルキルという用語は、鎖内に１〜５個の炭素原子を有する直鎖若しくは分枝鎖アルキル基を指す。
【０１４３】
「アルコキシ」という用語は、アルキル基を分子の残部に連結する末端酸素を有する、直鎖又は分岐鎖アルキル基を含む。アルコキシとしては、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、ｔ−ブトキシ、ペントキシなどが挙げられる。
【０１４４】
「アリール」という用語は、環当たり６個の環原子を有する、単環式芳香炭素環（環原子が全て炭素である環状構造）を指す。（アリール基内の炭素原子は、ｓｐ２混成である。）
【０１４５】
「フェニル」という用語は、以下の部分を指す：
【０１４６】
【化４７】
2018520170.tif 000076
【０１４７】
「チエニル」という用語は、以下の部分を表す：
【０１４８】
【化４８】
2018520170.tif 000077
【０１４９】
「ヘテロアリール」という用語は、複素環当たり３〜９個の環原子を有する、単環式又は縮合二環式複素環（炭素原子から選択される環原子を有し、かつ窒素、酸素、及び硫黄から選択されるヘテロ原子を４個以下の数で有する環構造）を指す。ヘテロアリール基の具体例には、適切に結合した部分の形態での以下の実体が挙げられる：
【０１５０】
【化４９】
2018520170.tif 000078
【０１５１】
当業者は、上で列挙又は例示したヘテロアリール、シクロアルキル、アリール及びヘテロシクロアルキル基の化学種が網羅的ではないこと、なおかつこれらの定義された用語の範囲内の追加的化学種を選択することも可能であることを理解するであろう。
【０１５２】
「ヘテロシクロアルキル」は、炭素原子から選択される環原子を環構造当たり４〜７個有し、かつ窒素、酸素及び硫黄から選択されるヘテロ原子を２個までの数で有する、飽和若しくは部分飽和の単環式環構造を指す。そのような環構造は、硫黄環員上に、２個までのオキソ基を任意に含有していてもよい。適切に結合した部分の形態での例となる実体には、以下が挙げられる：
【０１５３】
【化５０】
2018520170.tif 000079
【０１５４】
「シアノ」という用語は、−ＣＮ基を指す。
【０１５５】
「シクロアルキル」という用語は、炭素環当たり３〜１２個の環原子を有する飽和若しくは部分飽和の単環式、縮合多環式又はスピロ多環式炭素環を指す。シクロアルキル基の具体例として、適切に結合した部分の形態での以下の実体が挙げられる：
【０１５６】
【化５１】
2018520170.tif 000080
【０１５７】
「ハロ」という用語は、クロロ、フルオロ、ブロモ又はヨードを表す。
【０１５８】
「ペルハロアルキル」又は「ハロアルキル」という用語は、任意に水素がハロゲンと置換された、鎖内に１〜５個の炭素原子を有する直鎖若しくは分枝鎖アルキル基を指す。本明細書で使用される「Ｃ１〜３ハロアルキル」という用語は、任意に水素がハロゲンと置換された、鎖内に１〜３個の炭素原子を有する直鎖若しくは分枝鎖アルキル基を指す。本明細書で使用される「Ｃ１〜５ハロアルキル」という用語は、任意に水素がハロゲンと置換された、鎖内に１〜５個の炭素原子を有する直鎖若しくは分枝鎖アルキル基を指す。「ペルハロアルキル」基、「ハロアルキル」基の例としては、トリフルオロメチル（ＣＦ３）、ジフルオロメチル（ＣＦ２Ｈ）、モノフルオロメチル（ＣＨ２Ｆ）、ペンタフルオロエチル（ＣＦ２ＣＦ３）、テトラフルオロエチル（ＣＨＦＣＦ３）、モノフルオロエチル（ＣＨ２ＣＨ２Ｆ）、トリフルオロエチル（ＣＨ２ＣＦ３）、テトラフルオロトリフルオロメチルエチル（−ＣＦ（ＣＦ３）２）、及び当該技術分野の通常の技術及び本明細書に提供される教示に照らして上記の例のうちのいずれか１つと同等であるとみなされるであろう基が挙げられる。
【０１５９】
「ペルハロアルコキシ」又は「ハロアルコキシ」という用語は、任意に水素がハロゲンと置換された、鎖内に１〜５個の炭素原子を有する直鎖若しくは分枝鎖アルコキシ基を指す。ペルハロアルコキシ基の例としては、トリフルオロメトキシ（ＯＣＦ３）、ジフルオロメトキシ（ＯＣＦ２Ｈ）、モノフルオロメトキシ（ＯＣＨ２Ｆ）、モノフルオロエトキシ（ＯＣＨ２ＣＨ２Ｆ）、ペンタフルオロエトキシ（ＯＣＦ２ＣＦ３）、テトラフルオロエトキシ（ＯＣＨＦＣＦ３）、トリフルオロエトキシ（ＯＣＨ２ＣＦ３）、テトラフルオロトリフルオロメチルエトキシ（−ＯＣＦ（ＣＦ３）２）、及び当該技術分野の通常の技術及び本明細書に提供される教示に照らして上記の例のうちのいずれか１つと同等であるとみなされるであろう基が挙げられる。
【０１６０】
「置換されている」という用語は、指定された基又は部分が１つ又は２つ以上の置換基を持つことを意味する。「非置換」という用語は、指定された基が置換基を持たないことを意味する。「任意に置換されている」という用語は、指定された基が非置換であるか、又は１つ又は２つ以上の置換基で置換されていることを意味する。「置換されている」という用語を構造系を説明するために用いる場合、その置換は、当該系における結合価が許容されるどの位置でも生じることを意味する。指定された部分又は基が、任意に置換されているか又は任意の指定された置換基で置換されていると明確に記されていない場合、かかる部分又は基は、非置換であることを意図すると理解される。
【０１６１】
「パラ」、「メタ」、及び「オルト」という用語は、当該技術分野において理解される意味を有する。したがって、例えば、全置換フェニル基は、フェニル環の結合点に隣接する両方の「オルト」（ｏ）位、両方の「メタ」（ｍ）位、及び結合点に向かい合う１つの「パラ」（ｐ）位に置換基を有する。フェニル環における置換基の位置を更に明確にするために、以下に図示するように、２つの異なるオルト位をオルト及びオルト’と表記し、２つの異なるメタ位をメタ及びメタ’と表記する。
【０１６２】
【化５２】
2018520170.tif 000081
【０１６３】
ピリジル基における置換基に言及する場合、「パラ」、「メタ」、及び「オルト」という用語は、ピリジル環の結合点に対する置換基の位置を指す。例えば、以下の構造は、オルト位のＸ１置換基、メタ位のＸ２置換基、及びパラ位のＸ３置換基を有する３−ピリジルと記載される：
【０１６４】
【化５３】
2018520170.tif 000082
【０１６５】
より簡潔な説明を提供するために、本明細書に示される量的表現の一部は、「約」という用語で修飾されていない。「約」という用語が明示的に使用されているか否かによらず、本明細書に示される全ての量は、実際の所与の値を指すことを意味し、また、かかる所与の値に対する実験的条件及び／又は測定条件による等価値及び近似値を含む、当該技術分野における通常の技能に基づいて合理的に推論されるかかる所与の値の近似値を指すことも意味すると理解される。収率を百分率として与える場合にはいつでも、かかる収率は、特定の化学量論的条件下で得ることが可能な同一の実体の最大量に対する、収率が与えられる当該実体の質量を指す。百分率として与えられる濃度は、別途指定しない限り、質量比を指す。
【０１６６】
「緩衝」溶液又は「バッファ」溶液という用語は、これらの標準的な意味に従って本明細書では互換可能に使用される。緩衝溶液は、媒質のｐＨを制御するために使用され、その選択、使用、及び機能は、当業者に既知である。例えば、とりわけ、バッファ溶液及びバッファ成分の濃度がバッファのｐＨにどのように関係するかについて記載している、Ｇ．Ｄ．Ｃｏｎｓｉｄｉｎｅ，ｅｄ．，Ｖａｎ  Ｎｏｓｔｒａｎｄ’ｓ  Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ  ｏｆ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，ｐ．２６１，５ｔｈ  ｅｄ．（２００５）を参照されたい。例えば、緩衝溶液は、溶液のｐＨを約７．５で維持するために、ＭｇＳＯ４及びＮａＨＣＯ３を１０：１の重量比で溶液に添加することによって得られる。
【０１６７】
本明細書で与えられる式はいずれも、その構造式によって描写される構造を有する化合物に加えて、特定の変形又は形態も表すことを意図する。具体的には、本明細書で与えられる任意の式の化合物は、不斉中心を有していてもよく、したがって、異なる鏡像異性体型で存在してもよい。一般式の化合物の全ての光学異性体及びその混合物は、当該式の範囲内であるとみなされる。したがって、本明細書に示されるいずれの式も、そのラセミ体、１つ又は２つ以上の鏡像異性体型、１つ又は２つ以上のジアステレオマー型、１つ又は２つ以上のアトロプ異性体型、及びこれらの混合物を表すことを意図する。更に、特定の構造は、幾何異性体（すなわち、シス及びトランス異性体）として、互変異性体として又はアトロプ異性体として存在してもよい。
【０１６８】
同じ分子式を有するが、性質又はその原子の結合の配列又は空間におけるその原子の配置が異なる化合物を、「異性体」と呼ぶことも、理解される。空間におけるその原子の配置が異なる異性体を、「．」と呼ぶ。
【０１６９】
互いの鏡像ではない立体異性体を、「ジアステレオマー」と呼び、互いの重ね合わせられない鏡像である立体異性体を、「鏡像異性体」と呼ぶ。化合物が不斉中心を有する場合、例えば化合物が異なる４つの基に結合している場合、１対の鏡像異性体が可能である。鏡像異性体は、その不斉中心の絶対配置によって特徴付けることができ、カーン・プレログのＲ−及びＳ−順位則によって又は分子が偏光面を回転させる様式によって記載され、右旋性又は左旋性（すなわち、それぞれ（＋）異性体又は（−）異性体）と表記される。キラル化合物は、個々の鏡像異性体又はその混合物として存在することができる。等比率の鏡像異性体を含有する混合物を、「ラセミ混合物」と呼ぶ。
【０１７０】
「互変異性体」は、特定の化合物構造の互換可能な形態であり、水素原子及び電子の置換が異なる化合物を指す。したがって、２つの構造は、π電子及び原子（通常、Ｈ）の移動を通して、平衡であってもよい。例えば、エノール及びケトンは、酸又は塩基のいずれかで処理することによって迅速に相互変換されるので、互変異性体である。互変異性の別の例は、フェニルニトロメタンの酸形態及びニトロ形態であり、これらは同様に酸又は塩基で処理することにより形成される。
【０１７１】
互変異性体形態は、対象化合物の最適な化学的反応性及び生物活性の達成に関連する場合がある。
【０１７２】
本発明の化合物は、１つ又は２つ以上の不斉中心を有する場合があるので、かかる化合物が、個々の（Ｒ）−若しくは（Ｓ）−立体異性体として、又はこれらの混合物として生成する可能性がある。
【０１７３】
特に指示しない限り、明細書及び特許請求の範囲における特定の化合物の記載又は命名は、ラセミ体又はその他のもののその個々の鏡像異性体及び混合物の両方を含むことを意図する。立体化学の決定及び立体異性体の分離の方法は、当該技術分野で公知である。
【０１７４】
特定の例は、絶対鏡像異性体として描写される化学構造を含むが、不明な構成の鏡像異性的に純粋な物質を示すことを意図する。これらの場合、（Ｒ＊）又は（Ｓ＊）は、対応する立体中心の絶対立体化学が不明であることを示すために、名称において使用される。したがって、（Ｒ＊）と表記される化合物は、（Ｒ）又は（Ｓ）の絶対配置を有する鏡像異性的に純粋な化合物を指す。絶対立体化学が確認されている場合、構造は、（Ｒ）又は（Ｓ）を用いて命名される。
【０１７５】
記号
【０１７６】
【化５４】
2018520170.tif 000083
は、本明細書に示す化学構造における同じ空間配置を意味するものとして使用される。同様に、記号
【０１７７】
【化５５】
2018520170.tif 000084
は、本明細書に示す化学構造における同じ空間配置を意味するものとして使用される。
【０１７８】
更に、本明細書で与えられるいかなる式も、たとえこれらの形態が明示されていなくても、かかる化合物の水和物、溶媒和物及び多形体、並びにこれらの混合物を指すことを意図する。式（Ｉ）（並びに式（ＩＩ）、（ＩＩＡ）、（ＩＩＢ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、及び（ＶＩ））の特定の化合物、又は式（Ｉ）（並びに式（ＩＩ）、（ＩＩＡ）、（ＩＩＢ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、及び（ＶＩ））の化合物の医薬的に許容される塩は、溶媒和物として得られてもよい。溶媒和物は、本発明の化合物と１つ又は２つ以上の溶媒との相互作用又は錯化から、溶液で又は固体若しくは結晶質の形態として形成されるものを含む。いくつかの実施形態では、溶媒は、水であり、溶媒和物は、水和物である。加えて、式（Ｉ）（並びに式（ＩＩ）、（ＩＩＡ）、（ＩＩＢ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、及び（ＶＩ））の化合物の特定の結晶質形態、又は式（Ｉ）（並びに式（ＩＩ）、（ＩＩＡ）、（ＩＩＢ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、及び（ＶＩ））の化合物の医薬的に許容される塩は、共結晶として得られてもよい。本発明の特定の実施形態では、式（Ｉ）の化合物は、結晶質形態で得られた。他の実施形態では、式（Ｉ）の化合物の結晶質形態は、本質的に立方体であった。他の実施形態では、式（Ｉ）の化合物の医薬的に許容される塩は、結晶質形態で得られた。更に他の実施形態では、式（Ｉ）の化合物は、いくつかの多形体形態の１つで、結晶質形態の混合物として、多形体形態として、又は非晶質形態として得られた。他の実施形態では、式（Ｉ）の化合物は、溶液中で、１つ若しくは２つ以上の結晶質形態及び／又は多形体形態の間で変換される。
【０１７９】
本明細書に記載の化合物に対する言及は、（ａ）かかる化合物の実際に述べられた形態、及び（ｂ）命名時にかかる化合物が存在すると考えられる媒質中のかかる化合物の形態のいずれか、のいずれか１つに対する言及を表す。例えば、本明細書におけるＲ−ＣＯＯＨなどの化合物に対する言及は、例えばＲ−ＣＯＯＨ（ｓ）、Ｒ−ＣＯＯＨ（ｓｏｌ）及びＲ−ＣＯＯ−（ｓｏｌ）のいずれか１つに対する言及を包含する。この例では、Ｒ−ＣＯＯＨ（ｓ）は、例えば、錠剤又はいくつかの他の固体の医薬組成物若しくは調製物中にある可能性がある固体化合物を指し、Ｒ−ＣＯＯＨ（ｓｏｌ）は、溶媒中における化合物の非解離形態を指し、Ｒ−ＣＯＯ−（ｓｏｌ）は、溶媒中における化合物の解離形態、例えばかかる解離形態がＲ−ＣＯＯＨに由来するか、その塩に由来するか、又は媒質中で解離を起こしたと考えられるときにＲ−ＣＯＯ−を生じる他の任意の実体に由来するかにかかわらず、水性環境中における化合物の解離形態などの、解離形態を指す。別の例では、「実体を式Ｒ−ＣＯＯＨの化合物に曝露する」などの表現は、かかる曝露が生じる媒質中に存在する化合物Ｒ−ＣＯＯＨの形態（複数可）に、かかる実体を曝露することを指す。更に別の例では、「実体を式Ｒ−ＣＯＯＨの化合物と反応させる」などの表現は、（ａ）かかる反応が生じる媒質中に存在する、かかる実体の化学的に関連する形態（複数可）の実体が、（ｂ）かかる反応が生じる媒質中に存在する化合物Ｒ−ＣＯＯＨの化学的に関連する形態（複数可）と反応することを指す。これに関連して、かかる実体が、例えば、水性環境中に存在する場合、化合物Ｒ−ＣＯＯＨもかかる同じ媒質中に存在するので、実体がＲ−ＣＯＯＨ（ａｑ）及び／又はＲ−ＣＯＯ−（ａｑ）（下付き文字「（ａｑ）」は、化学及び生化学における慣習的な意味に従って「水性」を意味する）などの種に曝露されると理解される。これらの命名法の例において、カルボン酸官能基を選択したが、この選択は限定を意図するものではなく、単なる例示である。同様の例は、ヒドロキシル、塩基性窒素メンバー、例えばアミン中の窒素メンバー、及び化合物を含有する媒質中で既知の様式に従って相互作用又は変換する他の任意の基が挙げられるが、これらに限定されない、他の官能基に関しても提供できることが理解される。かかる相互作用及び変換としては、解離、会合、互変異性、加溶媒分解（加水分解を含む）、溶媒和（水和を含む）、プロトン化及び脱プロトン化が挙げられるが、これらに限定されない。本明細書ではこれに関連して更なる例を提供しないが、その理由は、所与の媒質中で生じるこれらの相互作用及び変換は、当業者に既知であるためである。
【０１８０】
別の例では、明確に双極性イオン形態で命名されていない場合でさえも、双極性イオンを形成することが既知である化合物に言及することにより、双極性イオン性化合物が本明細書に包含される。双極性イオン（複数可）及びその同義語である双極性イオン性化合物（複数可）などの用語は、公知であり、かつ定義された学名の標準的な集合の一部である、ＩＵＰＡＣによって承認されている標準的な名称である。これに関連して、双極性イオンという名称には、Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｅｎｔｉｔｉｅｓ  ｏｆ  Ｂｉｏｌｏｇｉｃａｌ  Ｉｎｔｅｒｅｓｔ  （ＣｈＥＢＩ）  ｄｉｃｔｉｏｎａｒｙ  ｏｆ  ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  ｅｎｔｉｔｉｅｓによって、識別名称ＣＨＥＢＩ：２７３６９が割り当てられている。一般的に公知であるとおり、双極性イオン又は双極性イオン性化合物は、反対の符号の形式単位電荷を有する中性化合物である。これらの化合物は、時に「分子内塩」という用語で呼ばれる。他の文献ではこれら化合物を「両性イオン」と呼んでいるが、この後者の用語は更に他の文献では誤った名称とされている。具体例として、アミノエタン酸（アミノ酸のグリシン）は、式、Ｈ２ＮＣＨ２ＣＯＯＨを有し、いくつかの媒体（この場合、中性媒体）中において双極性イオン＋Ｈ３ＮＣＨ２ＣＯＯ−の形態で存在する。これらの用語の既知の十分に確立された意味における、双極性イオン、双極性イオン性化合物、分子内塩及び両性イオンは、いかなる場合においても当業者にそのように認識されるとおり、本発明の範囲内である。当業者によって認識されることになるあらゆる実施形態を命名する必要はないので、本発明の化合物に関連する双極性イオン性化合物の構造を本明細書には明示しない。しかし、これらも本発明の実施形態の一部である。所与の化合物の様々な形態に導く所与の媒質中における相互作用及び変換は、当業者に既知であるので、これに関連する更なる例を本明細書には提供しない。
【０１８１】
また、本明細書で与えられるいかなる式も、化合物の非標識形態に加えて同位体標識形態も表すことを意図する。同位体標識化合物は、１つ又は２つ以上の原子が、選択された原子質量又は質量数を有する原子に置換されていることを除いて本明細書で与えられる式で描写される構造を有する。本発明の化合物の中へと取り込むことができる同位体の例としては、水素、炭素、窒素、酸素、リン、硫黄、フッ素、塩素及びヨウ素の同位体、例えば、それぞれ２Ｈ、３Ｈ、１１Ｃ、１３Ｃ、１４Ｃ、１５Ｎ、１８Ｏ、１７Ｏ、３１Ｐ、３２Ｐ、３５Ｓ、１８Ｆ、３６Ｃｌ、１２５Ｉが挙げられる。かかる同位体標識化合物は、代謝研究（好ましくは１４Ｃを用いる）、反応速度論研究（例えば、２Ｈ又は３Ｈを用いる）、検出若しくは撮像技術［陽電子放出断層撮影（ＰＥＴ）又は単光子放射形コンピュータ断層撮影（ＳＰＥＣＴ）など］（薬物又は基質組織分布アッセイを含む）、又は患者の放射線治療において有用である。特に、１８Ｆ又は１１Ｃ標識化合物は、ＰＥＴ又はＳＰＥＣＴ検査に特に好適である場合がある。更に、より重い同位体、例えば重水素（すなわち２Ｈ）などによる置換を行うと代謝安定性がより高くなり、例えばインビボ半減期が長くなるかあるいは必要な投薬量が少なくなるなど、結果として特定の治療的利点が得られ得る。本発明の同位体標識化合物及びそのプロドラッグは、一般的に、容易に入手可能な同位体標識試薬を非同位体標識試薬の代わりに用いることによって、以下に説明するスキーム、又は実施例及び調製に開示する手順を実施することにより調製することができる。
【０１８２】
本明細書で与えられるいずれかの式に言及する場合、指定された変数に関する可能な種のリストからの特定の部分の選択は、他の箇所に現れる変数に関してその種の同じ選択を定義することを意図するものではない。言い換えれば、変数が２回以上現れる場合、指定されたリストからの種の選択は、特に指示がない限り、式中の他の箇所における同じ変数に関する種の選択とは無関係である。
【０１８３】
割り当て及び命名法に関する上述の解釈によれば、本明細書においてあるセットに明白に言及することは、化学的に意味がありかつ特に指示がない限り、かかるセットの各実施形態について独立して言及すること、並びに明白に言及されるセットのサブセットについて可能な実施形態の全てについて言及することを意味すると理解される。
【０１８４】
置換基の用語についての第１の例として、置換基Ｓ１ｅｘａｍｐｌｅがＳ１及びＳ２の１つでありかつＳ２ｅｘａｍｐｌｅがＳ３及びＳ４の１つである場合、これらの割り当ては、Ｓ１ｅｘａｍｐｌｅがＳ１でありかつＳ２ｅｘａｍｐｌｅがＳ３である、Ｓ１ｅｘａｍｐｌｅがＳ１でありかつＳ２ｅｘａｍｐｌｅがＳ４である、Ｓ１ｅｘａｍｐｌｅがＳ２でありかつＳ２ｅｘａｍｐｌｅがＳ３である、Ｓ１ｅｘａｍｐｌｅがＳ２でありかつＳ２ｅｘａｍｐｌｅがＳ４である、及びかかる選択肢のそれぞれの等価物、の選択肢に従って与えられる本発明の実施形態を指す。したがって、より短い「Ｓ１ｅｘａｍｐｌｅがＳ１及びＳ２の１つでありかつＳ２ｅｘａｍｐｌｅがＳ３及びＳ４の１つである」という用語は、限定としてではなく簡潔にするために本明細書に使用される。一般的表現で記述された置換基の用語についての上記の第１の例は、本明細書に記載する様々な置換基の割り当てを例示することを意味する。本明細書において与えられる置換基に関する上記の慣習は、適用可能な場合、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｒ２ｃ、Ｒ２ｄ、Ｒ２ｅ、Ｒ２ｆ、Ｒ３、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃ、Ｒ３ｄ、Ｒ３ｅ、Ｒ３ｅ１、Ｒ４、Ｈｅｔ１、及びＨａｌ２などのメンバー、並びに本明細書に使用される任意の他の一般的な置換基記号にも及ぶ。
【０１８５】
更に、任意のメンバー又は置換基に関して２つ以上の割り当てが与えられる場合、本発明の実施形態は、独立して解釈することによりリストに挙げられている割り当て及びその相当物から作ることができる様々な組分けを含む。置換基の用語の第２の例として、置換基ＳｅｘａｍｐｌｅがＳ１、Ｓ２、及びＳ３の１つであると本明細書に記載されている場合、この列挙は、ＳｅｘａｍｐｌｅがＳ１である；ＳｅｘａｍｐｌｅがＳ２である；ＳｅｘａｍｐｌｅがＳ３である；ＳｅｘａｍｐｌｅがＳ１及びＳ２の１つである；ＳｅｘａｍｐｌｅがＳ１及びＳ３の１つである；ＳｅｘａｍｐｌｅがＳ２及びＳ３の１つである；ＳｅｘａｍｐｌｅがＳ１、Ｓ２及びＳ３の１つである；並びにＳｅｘａｍｐｌｅがこれらの選択肢の各１つの等価物のいずれかである、に対する本発明の実施形態を指す。したがって、より短い「ＳｅｘａｍｐｌｅがＳ１、Ｓ２、及びＳ３の１つである」という用語は、限定としてではなく簡潔にするために本明細書に使用される。一般的表現で述べた置換基の用語に関する上記の第２の例は、本明細書に記載される様々な置換基の指定を例示するためのものである。本明細書において与えられる置換基に関する上記の慣習は、適用可能な場合、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｒ２ｃ、Ｒ２ｄ、Ｒ２ｅ、Ｒ２ｆ、Ｒ３、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃ、Ｒ３ｄ、Ｒ３ｅ、Ｒ３ｅ１、Ｒ４、Ｈｅｔ１、及びＨａｌ２などのメンバー、並びに本明細書に使用される任意の他の一般的な置換基記号にも及ぶ。
【０１８６】
命名法「Ｃｉ〜ｊ」（ｊ＞ｉ）は、本明細書においてある置換基のクラスに適用する場合、ｉ個以上ｊ個以下の炭素メンバーの数の各々及び全てが独立して実現される本発明の実施形態を指すことを意味する。例として、Ｃ１〜３という用語は、独立して、１個の炭素メンバー（Ｃ１）を有する実施形態、２個の炭素メンバー（Ｃ２）を有する実施形態、及び３個の炭素メンバー（Ｃ３）を有する実施形態を指す。
【０１８７】
Ｃｎ−ｍアルキルという用語とは、直鎖であろうと分枝鎖であろうと、鎖内の炭素メンバーの総数Ｎがｎ≦Ｎ≦ｍ（ｍ＞ｎである）を満たす、脂肪族鎖を指す。本明細書において言及される任意の二置換基は、かかる可能性の２つ以上が許容される場合、様々な結合可能性を包含することを意味する。例えば、二置換基−Ａ−Ｂ−（ただし、Ａ≠Ｂ）に対する言及は、本明細書では、Ａが第１の置換メンバーに結合しており、Ｂが第２の置換メンバーに結合している二置換基を指し、また、Ａが第２の置換メンバーに結合しており、Ｂが第１の置換メンバーに結合している二置換基も指す。
【０１８８】
本発明には、式（Ｉ）（並びに式（ＩＩ）、（ＩＩＡ）、（ＩＩＢ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、及び（ＶＩ））の化合物の医薬的に許容される塩、好ましくは上記の化合物及び本明細書に例示される特定の化合物の医薬的に許容される塩、並びにかかる塩を使用した治療方法も含まれる。
【０１８９】
「医薬的に許容される」とは、連邦政府若しくは州政府の規制当局、又は米国以外の国では対応する機関によって承認されたか若しくは承認可能であることを意味するか、又は動物、より詳しくはヒトにおいて用いるために米国薬局方若しくは他の一般的に認識される薬局方に記載されていることを意味する。
【０１９０】
「医薬的に許容される塩」は、無毒性であるか、生物学的に耐容性であるか、又は別の方法で対象への投与に生物学的に適している、式（Ｉ）（並びに式（ＩＩ）、（ＩＩＡ）、（ＩＩＢ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、及び（ＶＩ））によって表される化合物の遊離酸又は遊離塩基の塩を意味することを意図する。これは、親化合物の所望の薬理活性を保有しているべきである。一般的には、Ｇ．Ｓ．Ｐａｕｌｅｋｕｈｎ，ｅｔ  ａｌ．，「Ｔｒｅｎｄｓ  ｉｎ  Ａｃｔｉｖｅ  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  Ｉｎｇｒｅｄｉｅｎｔ  Ｓａｌｔ  Ｓｅｌｅｃｔｉｏｎ  ｂａｓｅｄ  ｏｎ  Ａｎａｌｙｓｉｓ  ｏｆ  ｔｈｅ  Ｏｒａｎｇｅ  Ｂｏｏｋ  Ｄａｔａｂａｓｅ」，Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，２００７，５０：６６６５〜７２、Ｓ．Ｍ．Ｂｅｒｇｅ，ｅｔ  ａｌ．，「Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  Ｓａｌｔｓ」，Ｊ  Ｐｈａｒｍ  Ｓｃｉ．，１９７７，６６：１〜１９及びＨａｎｄｂｏｏｋ  ｏｆ  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  Ｓａｌｔｓ，Ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ，Ｓｅｌｅｃｔｉｏｎ，ａｎｄ  Ｕｓｅ，Ｓｔａｈｌ  ａｎｄ  Ｗｅｒｍｕｔｈ，Ｅｄｓ，Ｗｉｌｅｙ−ＶＣＨ  ａｎｄ  ＶＨＣＡ，Ｚｕｒｉｃｈ，２００２を参照されたい。医薬的に許容される塩の例は、薬理学的に有効であり、かつ過度の毒性、刺激、又はアレルギー反応を伴わずに患者の組織と接触するのに好適な塩である。式（Ｉ）（並びに式（ＩＩ）、（ＩＩＡ）、（ＩＩＢ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、及び（ＶＩ））の化合物は、十分に酸性の基、十分に塩基性の基、又は両方のタイプの官能基を有し、したがっていくつかの無機塩基又は有機塩基並びに無機酸及び有機酸と反応して、医薬的に許容される塩を形成し得るものである。
【０１９１】
医薬的に許容される塩の例としては、硫酸塩、ピロ硫酸塩、重硫酸塩、亜硫酸塩、重亜硫酸塩、リン酸塩、リン酸一水素塩、リン酸二水素塩、メタリン酸塩、ピロリン酸塩、塩化物、臭化物、ヨウ化物、酢酸塩、プロピオン酸塩、デカン酸塩、カプリル酸塩、アクリル酸塩、蟻酸塩、イソ酪酸塩、カプロン酸塩、ヘプタン酸塩、プロピオール酸塩、シュウ酸塩、マロン酸塩、コハク酸塩、スベリン酸塩、セバシン酸塩、フマル酸塩、マレイン酸塩、ブチン−１，４−二酸塩、ヘキシン−１，６−二酸塩、安息香酸塩、クロロ安息香酸塩、メチル安息香酸塩、ジニトロ安息香酸塩、ヒドロキシ安息香酸塩、メトキシ安息香酸、フタル酸塩、スルホン酸塩、キシレンスルホン酸塩、フェニル酢酸塩、フェニルプロピオン酸塩、フェニル酪酸塩、クエン酸塩、乳酸塩、γ−ヒドロキシ酪酸塩、グリコール酸塩、酒石酸塩、メタン−スルホン酸塩、プロパンスルホン酸塩、ナフタレン−１−スルホン酸塩、ナフタレン−２−スルホン酸塩及びマンデル酸塩が挙げられる。
【０１９２】
式（Ｉ）（並びに式（ＩＩ）、（ＩＩＡ）、（ＩＩＢ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、及び（ＶＩ））の化合物が塩基性窒素を含有する場合、所望の医薬的に許容される塩は、当該技術分野において利用可能な任意の好適な方法によって調製することができる。例えば、無機酸（例えば、塩酸、臭化水素酸、硫酸、スルファミン酸、硝酸、ホウ酸、リン酸など）を用いた、又は有機酸（例えば、酢酸、フェニル酢酸、プロピオン酸、ステアリン酸、乳酸、アスコルビン酸、マレイン酸、ヒドロキシマレイン酸、イセチオン酸、コハク酸、吉草酸、フマル酸、マロン酸、ピルビン酸、シュウ酸、グリコール酸、サルチル酸、オレイン酸、パルミチン酸、ラウリン酸、ピラノシジル酸（例えば、グルクロン酸若しくはガラクツロン酸）、α−ヒドロキシ酸（例えば、マンデル酸、クエン酸若しくは酒石酸）、アミノ酸（例えば、アスパラギン酸、グルタル酸若しくはグルタミン酸）、芳香族酸（例えば、安息香酸、２−アセトキシ安息香酸、ナフトエ酸又は桂皮酸）、スルホン酸（例えば、ラウリルスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸）、本明細書に例示するものなどの酸の任意の適合性混合物、並びに当該技術分野における通常の技術レベルを考慮して等価物又は許容される代替物とみなされる他の任意の酸及びその混合物を用いた遊離塩基の処理である。
【０１９３】
式（Ｉ）（並びに式（ＩＩ）、（ＩＩＡ）、（ＩＩＢ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、及び（ＶＩ））の化合物がカルボン酸又はスルホン酸などの酸である場合、任意の好適な方法、例えば、無機塩基又は有機塩基、例えばアミン（第一級、第二級、若しくは第三級）、アルカリ金属水酸化物、アルカリ土類金属水酸化物、本明細書に例示するものなどの塩基の任意の適合性混合物、並びに当該技術分野における通常の技術レベルを考慮して等価物又は許容される代替物とみなされる他の任意の塩基及びその混合物を用いた遊離酸の処理によって、所望の医薬的に許容される塩を調製してもよい。好適な塩の具体例には、アミノ酸、例えばＮ−メチル−Ｄ−グルカミン、リジン、コリン、グリシン及びアルギニン、アンモニア、炭酸塩、重炭酸塩、第一級、第二級及び第三級アミン及び環式アミン、例えばトロメタミン、ベンジルアミン、ピロリジン、ピペリジン、モルホリン及びピペラジンから生じさせた有機塩、並びにナトリウム、カルシウム、カリウム、マグネシウム、マンガン、鉄、銅、亜鉛、アルミニウム及びリチウムから生じさせた無機塩が挙げられる。
【０１９４】
また、本発明は、式（Ｉ）（並びに式（ＩＩ）、（ＩＩＡ）、（ＩＩＢ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、及び（ＶＩ））の化合物の医薬的に許容されるプロドラッグ、及びかかる医薬的に許容されるプロドラッグを用いる治療方法に関する。「プロドラッグ」という用語は、対象に投与した後に化学的又は生理学的プロセス、例えば加溶媒分解又は酵素による開裂により、又は生理学的条件下で、インビボで当該化合物を生じる（例えばプロドラッグを生理学的ｐＨにすると式（Ｉ）の化合物に変換される）指定化合物の前駆体を意味する。「医薬的に許容されるプロドラッグ」とは、無毒性であり、生物学的に耐容性であり、かつ別の方法で対象への投与に生物学的に適しているプロドラッグである。好適なプロドラッグ誘導体の選択及び調製の例示的な手順は、例えば、「Ｄｅｓｉｇｎ  ｏｆ  Ｐｒｏｄｒｕｇｓ」，Ｅｄ．Ｈ．Ｂｕｎｄｇａａｒｄ，Ｅｌｓｅｖｉｅｒ，１９８５に記載されている。
【０１９５】
例示的なプロドラッグとしては、式（Ｉ）（並びに式（ＩＩ）、（ＩＩＡ）、（ＩＩＢ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、及び（ＶＩ））の化合物の遊離アミノ基、ヒドロキシル基、又はカルボン酸基にアミド若しくはエステル結合によって共有結合したアミノ酸残基又は２つ又は３つ以上（例えば、２つ、３つ、又は４つ）のアミノ酸残基のポリペプチド鎖を有する化合物が挙げられる。アミノ酸残基の例としては、一般に３文字記号によって表記される天然に存在する２０個のアミノ酸に加えて、４−ヒドロキシプロリン、ヒドロキシリシン、デモシン、イソデモシン、３−メチルヒスチジン、ノルバリン、ベータ−アラニン、ガンマ−アミノ酪酸、シトルリン、ホモシステイン、ホモセリン、オルニチン及びメチオニンスルホンが挙げられる。
【０１９６】
例えば、式（Ｉ）（並びに式（ＩＩ）、（ＩＩＡ）、（ＩＩＢ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、及び（ＶＩ））の構造の遊離カルボキシル基をアミド又はアルキルエステルとして誘導体化することによって、追加のタイプのプロドラッグを生成してもよい。アミドの例としては、アンモニア、一級Ｃ１〜６アルキルアミン及び二級ジ（Ｃ１〜６アルキル）アミンから誘導されるものが挙げられる。二級アミンとしては、５員若しくは６員のヘテロシクロアルキル又はヘテロアリール環部分が挙げられる。アミドの例としては、アンモニア、Ｃ１〜３アルキル一級アミン及びジ（Ｃ１〜２アルキル）アミンから誘導されるものが挙げられる。本発明のエステルの例としては、Ｃ１〜７アルキル、Ｃ５〜７シクロアルキル、フェニル及びフェニル（Ｃ１〜６アルキル）エステルが挙げられる。好ましいエステルとしては、メチルエステルが挙げられる。また、プロドラッグは、Ｆｌｅｉｓｈｅｒ  ｅｔ  ａｌ．，Ａｄｖ．Ｄｒｕｇ  Ｄｅｌｉｖｅｒｙ  Ｒｅｖ．１９９６，１９，１１５〜１３０に概説されているものなどの手順に従って、遊離ヒドロキシ基を、半コハク酸エステル、リン酸エステル、ジメチルアミノ酢酸エステル及びホスホリルオキシメチルオキシカルボニルを含む基を用いて誘導体化することによっても調製することもできる。ヒドロキシ基及びアミノ基のカルバメート誘導体もプロドラッグを生じさせる場合がある。ヒドロキシ基の炭酸塩誘導体、スルホン酸エステル及び硫酸エステルもプロドラッグを提供する場合がある。また、（アシルオキシ）メチル及び（アシルオキシ）エチルエーテル（アシル基は、１つ又は２つ以上のエーテル、アミン若しくはカルボン酸官能基で任意に置換されているアルキルエステルであってもよく、又はアシル基は、上記のアミノ酸エステルである）としてヒドロキシ基を誘導体化することも、プロドラッグを生じさせるために有用である。この種のプロドラッグは、Ｒｏｂｉｎｓｏｎ  ｅｔ  ａｌ．，Ｊ  Ｍｅｄ  Ｃｈｅｍ．１９９６，３９（１），１０〜１８に記載のとおり調製されてもよい。また、遊離アミンも、アミド、スルホンアミド又はホスホンアミドとして誘導体化することができる。これらのプロドラッグ部分の全ては、エーテル、アミン及びカルボン酸官能基を含む基を組み込んでもよい。
【０１９７】
また、本発明は、式（Ｉ）（並びに式（ＩＩ）、（ＩＩＡ）、（ＩＩＢ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、及び（ＶＩ））の化合物の医薬的に活性な代謝産物に関し、これらを本発明の方法で使用してもよい。「医薬的に活性な代謝産物」は、体内における式（Ｉ）（並びに適用可能な場合は式（ＩＩ）、（ＩＩＡ）、（ＩＩＢ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、及び（ＶＩ））の化合物又はその塩の代謝による薬理学的に活性な産物を意味する。化合物のプロドラッグ及び活性のある代謝物は、当該技術分野で既知であるか又は利用可能な常法を用いて決定することができる。例えば、Ｂｅｒｔｏｌｉｎｉ，ｅｔ  ａｌ．，Ｊ  Ｍｅｄ  Ｃｈｅｍ．１９９７，４０，２０１１〜２０１６、Ｓｈａｎ，ｅｔ  ａｌ．，Ｊ  Ｐｈａｒｍ  Ｓｃｉ．１９９７，８６（７），７６５〜７６７、Ｂａｇｓｈａｗｅ，Ｄｒｕｇ  Ｄｅｖ  Ｒｅｓ．１９９５，３４，２２０〜２３０、Ｂｏｄｏｒ，Ａｄｖ  Ｄｒｕｇ  Ｒｅｓ．１９８４，１３，２２４〜３３１、Ｂｕｎｄｇａａｒｄ，Ｄｅｓｉｇｎ  ｏｆ  Ｐｒｏｄｒｕｇｓ（Ｅｌｓｅｖｉｅｒ  Ｐｒｅｓｓ，１９８５）、及びＬａｒｓｅｎ，Ｄｅｓｉｇｎ  ａｎｄ  Ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎ  ｏｆ  Ｐｒｏｄｒｕｇｓ，Ｄｒｕｇ  Ｄｅｓｉｇｎ  ａｎｄ  Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ（Ｋｒｏｇｓｇａａｒｄ−Ｌａｒｓｅｎ，ｅｔ  ａｌ．，ｅｄｓ．，Ｈａｒｗｏｏｄ  Ａｃａｄｅｍｉｃ  Ｐｕｂｌｉｓｈｅｒｓ，１９９１）を参照されたい。
【０１９８】
本発明の式（Ｉ）（並びに式（ＩＩ）、（ＩＩＡ）、（ＩＩＢ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、及び（ＶＩ））の化合物、並びにそれらの医薬的に許容される塩、医薬的に許容されるプロドラッグ、及び医薬的に活性な代謝産物は、本発明の方法においてＮＲ２Ｂ受容体の調節因子として有用である。この化合物は、かかる調節因子として、アンタゴニスト、アゴニスト、又はインバースアゴニストとして作用することができる。「調節物質」という用語は、阻害剤及び活性化剤の両方を包含し、ここで、「阻害剤」は、ＮＲ２Ｂ受容体の発現又は活性を低下させるか、防止するか、不活性にするか、脱感作させるか、又は下方制御する化合物を指し、「活性化剤」は、ＮＲ２Ｂ受容体の発現又は活性を増加させるか、活性化させるか、促進するか、感作させるか、又は上方制御する化合物である。
【０１９９】
本明細書で使用するとき、「治療する」又は「治療」という用語は、ＮＲ２Ｂ受容体活性を調節することによって治療的又は予防的な利益をもたらす目的で、本発明の活性薬剤又は組成物を対象に投与することを指すことを意図する。治療は、ＮＲ２Ｂ受容体活性の調節によって媒介される疾患、障害、若しくは状態、又はかかる疾患、障害、若しくは状態の１つ若しくは２つ以上の症状を回復に向かわせること、軽減すること、緩和すること、進行を阻害すること、重症度を低下させること、又は予防することを含む。「対象」という用語は、かかる治療を必要としている哺乳動物患者、例えばヒトを指す。
【０２００】
したがって、本発明は、本明細書に記載される化合物を使用して、ＮＲ２Ｂ受容体活性によって媒介される疾患、障害、又は状態、例えば、鬱病、軽躁病、躁病、及び混合形態のＩ型双極性障害；ＩＩ型双極性障害；鬱病性障害、例えば単発性鬱病エピソード又は反復性大鬱病性障害、小鬱病性障害、治療抵抗性鬱病、産後発症の鬱病性障害、重篤気分調節症、精神病症状を伴う鬱病性障害など；循環気質、気分変調、躁鬱寛解期；及び月経前不快気分障害などの持続性気分障害；不安障害、全般性不安障害、広場恐怖を伴う又は伴わないパニック障害、限局性恐怖症、社会不安障害、慢性不安障害；強迫性障害；外傷後ストレス障害（ＰＴＳＤ）などの重篤なストレスに対する反応及び適応障害；他の神経性障害、例えば、非人格化−現実感喪失症候群；アスペルガー症候群及びレット症候群、精神遅滞及び常同運動に関連する自閉症性障害、小児自閉症、並びに過活動障害、特定の運動機能発達障害、特定の学習技能発達障害を含むが、これらに限定されない、広汎性発達障害；出産後（産後）鬱病及び出産前鬱病；神経性食欲不振、神経性過食症、異食症、及び過食性障害を含むが、これらに限定されない、摂食障害；パーキンソン病；第２のパーキンソニズム、例えば、脳炎後パーキンソニズム；他の障害に包含されるパーキンソニズム；レビー小体病；大脳基底核の変性疾患；振戦、本態性振戦及び薬物誘発性振戦、筋クローヌス性、舞踏病及び薬物誘発性舞踏病、薬物誘発性チック及び器質因性チック、薬物誘発性急性ジストニア、薬物誘発性遅発性ジスキネジア、エルドーパ誘発性ジスキネジアを含むが、これらに限定されない、他の錐体外路障害及び運動障害；神経遮断薬悪性症候群（ＮＭＳ）、神経遮断薬誘発性パーキンソニズム、神経遮断薬誘発性早発性又は急性ジスキネジア、神経遮断薬誘発性急性ジストニア、神経遮断薬誘発性急性アカシジア、神経遮断薬誘発性遅発性ジスキネジア、神経遮断薬誘発性振戦を含むが、これらに限定されない、神経遮断薬誘発性運動障害；脚不穏症候群、スチィッフマン症候群；限局性ジストニア、多発性限局性若しくは分節性ジストニア、捻転ジストニア、半球状、全身性、及び遅発性ジストニア（精神薬理学薬物により誘発されるもの）を含むが、これらに限定されない、ジストニアと診断された対象、又はこれらを患う対象を治療する方法に関する。限局性ジストニアとしては、頸部ジストニア（斜頚）、眼瞼痙攣（眼瞼の痙攣）、四肢ジストニア（書痙のような四肢の痙攣）、顎口腔ジストニア、及び痙攣性発声障害（声帯の痙攣）；局部的発症の発作を伴う局在関連（限局性）（部分的）特発性てんかん及びてんかん症候群、単純部分発作を伴う局在関連（限局性）（部分的）症候性てんかん及びてんかん症候群、複雑部分発作を伴う局在関連（限局性）（部分的）症候性てんかん及びてんかん症候群、乳児期のミオクローヌスてんかん、新生児痙攣（家族性）、小児欠神てんかん（ピクノレプシー）、覚醒時大発作を伴うてんかん、欠神てんかん、ミオクローヌスてんかん（衝動的小発作）、並びに非特異的な無緊張発作、間代発作、ミオクローヌス発作、強直性発作、強直間代性てんかん発作を含むが、これらに限定されない、全般性特発性てんかん及びてんかん症候群を含むてんかん；ミオクロニー欠神てんかん、ミオクローヌス性失立発作てんかん、乳児痙攣てんかん、レノックス・ガストー症候群、サラーム発作、症候性早期ミオクロニー脳症、ウエスト症候群、小発作及び大発作；てんかん重積状態；持続性身体表現性障害；急性、慢性、及び慢性難治性疼痛、頭痛；背痛、歯痛、腹痛、腰痛、関節痛を含むが、これらに限定されない、生理学的経過及び身体疾患に関連する急性及び慢性疼痛；リウマチ、筋肉痛、神経痛及び線維筋痛を含むが、これらに限定されない、筋骨格系及び結合組織の疾病に関連する急性及び慢性疼痛；神経、神経根及び叢障害（例えば、三叉神経痛、帯状疱疹後神経痛、疼痛を伴う幻肢症候群、手根管症候群、座骨神経の病変、糖尿病性単神経障害）に関連する急性及び慢性疼痛；末梢神経系の多発性神経障害及び他の障害（例えば、遺伝性及び特発性神経障害、炎症性多発性神経障害、薬物、アルコール又は毒剤により誘発される多発性神経障害、腫瘍性疾患における多発性神経障害、糖尿病性多発性神経障害）に関連する急性及び慢性疼痛；並びに急性神経変性、例えば卒中、びまん性及び局所性の脳損傷、硬膜外出血、硬膜下出血、及びくも膜下出血などの頭蓋内脳損傷、並びに慢性神経変性、例えばアルツハイマー病、ハンチントン病、多発性硬化症、及びＡＬＳなど；くも膜下出血、脳内出血、及び他の非外傷性頭蓋内出血、脳梗塞、卒中、前大脳動脈並びに大脳動脈の閉塞及び狭窄（脳梗塞に帰結しないもの）、大脳動脈解離、脳動脈瘤、脳動脈硬化、進行性血管性白質脳症、高血圧性脳症、頭蓋内静脈系の非化膿性血栓症、脳動脈炎、脳アミロイド血管症、並びに脳血管疾患の後遺症；緑内障及び他の神経障害；認知症、血管性認知症、レビー小体認知症、前頭側頭型認知症、及びＨＩＶ認知症；めまい及び眼振；耳鳴り；精神神経性全身性エリテマトーデス；重篤気分調節症；統合失調症スペクトラム障害；並びに睡眠／覚醒障害が挙げられる。
【０２０１】
本発明による治療方法では、かかる疾患、障害、又は状態を患うか又はこれらを有すると診断された対象に、本発明による有効量の薬剤を投与する。「有効量」とは、対象の疾病、疾患、又は状態に対するかかる治療を必要とする患者において、所望の治療的又は予防的効果を概ねもたらすのに十分な量又は十分な投与量を意味する。本発明の化合物の有効量又は用量は、モデル化、用量漸増試験又は臨床試験などの常法によって、並びに日常的な要因、例えば、投与若しくは薬剤送達の形態又は経路、化合物の薬物動態、疾患、障害、又は状態の重篤度及び経過、対象が以前に受けていた又は現在受けている治療、対象の健康状態及び薬物に対する応答、並びに治療する医者の判断を考慮することによって確定されてもよい。用量の例は、単回又は分割用量単位（例えば１日２回、１日３回、１日４回）で対象の体重１ｋｇ当たり化合物約０．００１〜約２００ｍｇ／日、好ましくは約０．０５〜１００ｍｇ／ｋｇ／日、又は約１〜３５ｍｇ／ｋｇ／日の範囲である。７０ｋｇのヒトの場合では、好適な投薬量の例示的な範囲は、約０．０５〜約７ｇ／日又は約０．２〜約２．５ｇ／日である。
【０２０２】
患者の疾患、障害、又は状態が改善されたら、用量を予防的又は維持的治療用に調整してもよい。例えば、用量若しくは投与頻度又はこれら両方を、症状の関数として所望の治療又は予防効果が維持されるレベルまで低減してもよい。当然のことながら、症状が適切なレベルまで緩和された場合は、治療を停止してもよい。しかし、症状が再発した場合、患者は、長期的な間欠的治療を必要とすることがある。
【０２０３】
加えて、本発明の活性薬剤を、上記状態の治療において追加の活性成分と組み合わせて用いることも可能である。追加の活性成分は、表１の化合物の活性薬剤とは別々に同時投与してもよいし、又はかかる薬剤と共に本発明による医薬組成物中に含めてもよい。例示的な実施形態では、追加の活性成分は、ＮＲ２Ｂ活性によって媒介される状態、障害、又は疾患の治療において有効であることが既知であるか、又は有効であることが発見された成分であり、例えば別のＮＲ２Ｂ調節物質、又は特定の状態、障害、又は疾患に関連するもう１つの標的に対して活性な化合物である。この組み合わせは、（例えば、本発明による活性剤の効力若しくは有効性を高める化合物を組み合わせに含めることによって）有効性を増大させる、１つ若しくは２つ以上の副作用を減少させる、又は本発明による活性剤の必要用量を減少させるのに役立つ場合がある。
【０２０４】
本発明の活性薬剤を、単独で、又は１つ又は２つ以上の追加の活性成分と併用して用いることで、本発明の医薬組成物が調合される。本発明の医薬組成物は、（ａ）本発明による、有効量の少なくとも１つの活性薬剤と、（ｂ）医薬的に許容される賦形剤とを含む。
【０２０５】
「医薬的に許容される賦形剤」は、薬理学的組成物に添加されるか、あるいは薬剤の投与を容易にする賦形剤、担体又は希釈剤として用いられかつ薬剤と相溶する、例えば、不活性な物質のような、毒性を有しないか、生物学的に許容されるか、あるいは患者に投与するうえで生物学的に適した物質を指す。賦形剤の例としては、炭酸カルシウム、リン酸カルシウム、様々な糖及びデンプンの種類、セルロース誘導体、ゼラチン、植物油及びポリエチレングリコールが挙げられる。
【０２０６】
１つ又は２つ以上の用量単位の活性剤を含有する医薬組成物の送達形態は、好適な医薬賦形剤及び当業者に既知であるか又は利用可能になっている配合技法を用いて調製してもよい。この組成物は、本発明の方法において、好適な送達経路、例えば、経口、非経口、直腸内、局所若しくは眼経路によって又は吸入によって投与してもよい。
【０２０７】
調製物は、錠剤、カプセル剤、サッシェ剤、糖衣錠、粉剤、顆粒剤、トローチ剤、再構成用粉剤、液体調製物又は坐剤の形態であってもよい。この組成物は、静脈内注射、局所投与又は経口投与用に処方されることが好ましい。
【０２０８】
経口投与の場合、本発明の化合物は、錠剤若しくはカプセルの形態で、又は溶液、乳剤若しくは懸濁剤として提供することができる。経口組成物を調製するために、この化合物は、例えば、１日あたり約０．０５〜約１００ｍｇ／ｋｇ、１日あたり約０．０５〜約３５ｍｇ／ｋｇ、又は１日あたり約０．１〜約１０ｍｇ／ｋｇの用量を生じるように処方されてもよい。例えば、１日あたり約５ｍｇ〜５ｇの合計日用量は、１日あたり１回、２回、３回又は４回投与することによって達成されてもよい。
【０２０９】
経口錠剤は、医薬的に許容される賦形剤、例えば、不活性希釈剤、崩壊剤、結合剤、滑沢剤、甘味剤、着香剤、着色剤及び保存剤と混合された本発明による化合物を含んでもよい。好適な不活性充填剤としては、炭酸ナトリウム及び炭酸カルシウム、リン酸ナトリウム及びリン酸カルシウム、ラクトース、デンプン、糖、グルコース、メチルセルロース、ステアリン酸マグネシウム、マンニトール、ソルビトールなどが挙げられる。例示的な経口用液体賦形剤としては、エタノール、グリセロール、水などが挙げられる。デンプン、ポリビニルピロリドン（ＰＶＰ）、グリコール酸ナトリウムデンプン、微晶質セルロース及びアルギン酸は、好適な崩壊剤である。結合剤としては、デンプン及びゼラチンを挙げてもよい。滑沢剤は、存在する場合、ステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸又はタルクであってもよい。必要に応じて、錠剤をモノステアリン酸グリセリル又はジステアリン酸グリセリルなどの物質でコーティングして、消化管内での吸収を遅延させてもよく、又は腸溶コーティングでコーティングしてもよい。
【０２１０】
経口投与用カプセルとしては、ハードゼラチンカプセル及びソフトゼラチンカプセルが挙げられる。ハードゼラチンカプセルを調製するために、本発明の化合物を、固体、半固体又は液体の希釈剤と混合してもよい。ソフトゼラチンカプセルは、本発明の化合物を水、ピーナッツ油若しくはオリーブ油などの油、流動パラフィン、短鎖脂肪酸のモノグリセリドとジグリセリドとの混合物、ポリエチレングリコール４００又はプロピレングリコールと混合することによって調製してもよい。
【０２１１】
経口投与用の液体は、懸濁剤、溶液、乳剤若しくはシロップ剤の形態であってもよく、あるいは使用前に水若しくは他の好適なビヒクルで再構成するために、凍結乾燥してもよく、又は乾燥製品として提示してもよい。かかる液体組成物は、任意に、医薬的に許容される賦形剤、例えば、懸濁化剤（例えば、ソルビトール、メチルセルロース、アルギン酸ナトリウム、ゼラチン、ヒドロキシエチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、ステアリン酸アルミニウムゲルなど）；非水性ビヒクル、例えば、油（例えば、アーモンド油又は分留ヤシ油）、プロピレングリコール、エチルアルコール又は水；保存剤（例えば、ｐ−ヒドロキシ安息香酸メチル若しくはｐ−ヒドロキシ安息香酸プロピル、又はソルビン酸）；レシチンなどの湿潤剤；及び必要に応じて着香剤又は着色剤を含有していてもよい。
【０２１２】
また、本発明の活性剤は、非経口経路によって投与されてもよい。例えば、上記の組成物を、直腸内投与のために坐剤として処方されてもよい。静脈内、筋肉内、腹腔内又は皮下経路を含む非経口用途の場合、本発明の化合物は、適切なｐＨ及び等張性に緩衝された滅菌水溶液若しくは懸濁液、又は非経口的に許容される油中で提供されてもよい。好適な水性ビヒクルとしては、リンガー液及び等張性塩化ナトリウムが挙げられる。かかる形態は、アンプル又は使い捨て注射装置などの単位用量形態、適切な用量を引き抜くことができるバイアルなどの多用量形態、又は注射可能な製剤を調製するために使用できる固体形態若しくは予濃縮物で提示されることになる。具体的な注入用量は、数分〜数日の範囲の期間で注入される、医薬的担体と混合した化合物の約１〜１０００μｇ／ｋｇ／分の範囲であり得る。
【０２１３】
局所投与の場合、この化合物を、ビヒクルに対して約０．１％〜約１０％の薬物の濃度で医薬的担体と混合してもよい。本発明の化合物を投与する別の形態は、経皮送達を行うためにパッチ製剤を利用してもよい。
【０２１４】
代替的に、本発明の化合物を、経鼻又は経口経路を介した吸入によって、例えば、好適な担体も含有する噴霧製剤による本発明の方法で投与してもよい。
【０２１５】
次に、本発明の方法において有用な例示的な化合物を、以下のその一般的調製についての例示的な合成スキーム及び以下の具体例を参照することによって説明する。本明細書における様々な化合物を得るために、適宜保護を行って又は行わずに、最終的に望ましい置換基を反応スキームを通して担持させて所望の生成物が生成されるように、出発物質材料を好適に選択してもよいことを当業者は理解するであろう。代替的に、最終的に所望される置換基の代わりに、反応スキームを通して担持され、かつ適宜、所望される置換基で置換されてもよい、好適な基を用いることが必要であるか又は望ましい場合もある。特に明記されない限り、変数は、式（Ｉ）を参照して上で定義したとおりである。反応は、溶媒の融点と還流温度との間、好ましくは０℃と溶媒の還流温度との間で実施することができる。反応は、従来の加熱又はマイクロ波加熱を用いて加熱されてもよい。反応は、密閉圧力容器内で溶媒の通常の還流温度より高い温度で実施されてもよい。
【０２１６】
本明細書で使用される略語及び頭字語は以下のとおりである。
【０２１７】
【表２−１】
2018520170.tif 000085
【０２１８】
【表２−２】
2018520170.tif 000086
【０２１９】
【表２−３】
2018520170.tif 000087
【０２２０】
調製例
次に、本発明の方法において有用な例示的な化合物を、以下のその一般的調製についての例示的な合成スキーム及び以下の具体例を参照することによって説明する。
【０２２１】
【化５６】
2018520170.tif 000088
【０２２２】
スキーム１によると、市販されているか又は合成的に利用可能な６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジンが、当業者に既知の条件下でハロゲン化される。例えば、６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジンを、０℃〜室温の範囲の温度において、ＤＭＦなどの好適な溶媒中で、ＮＣＳ、ＮＢＳなどの試薬を用いてハロゲン化すると、式（ＩＸ）（式中、Ｒ１はＣｌ又はＢｒである）の化合物が得られる。式（ＩＸ）（式中、Ｒ１はＦである）の化合物は、当業者に既知のフッ素化条件下、例えば、室温におけるＡＣＮなどの好適な溶媒中でのＳｅｌｅｃｔｆｌｕｏｒ（登録商標）、ピリジンなどのフッ素化剤との反応によって調製される。
【０２２３】
【化５７】
2018520170.tif 000089
【０２２４】
スキーム２によると、２−ブロモアセチルクロリドを、−７８℃〜室温の範囲の温度で、アセトニトリル（ＡＣＮ）などの溶媒において、Ｅｔ３Ｎ（ＴＥＡ）などの好適な塩基の存在下で、市販されているか又は合成的に利用可能な、式（ＶＩＩ）（式中、Ａは、追加のＳ、Ｎ、若しくはＯ原子を任意に含有する完全飽和又は部分飽和の３〜７員環である）の好適に置換されたヘテロシクロアルキルアミン、又は式（ＶＩＩＩ）（式中、Ｒ３ａ及びＲ３ｂは、式（Ｉ）に定義したとおりである）の好適に置換されたアミンと反応させると、式（ＸＩＩ）又は（ＸＩＩＩ）の化合物が得られる。
【０２２５】
【化５８】
2018520170.tif 000090
【０２２６】
スキーム３によると、式（ＩＸ）（式中、Ｒ１は、Ｈ、Ｃｌ、Ｆである）の化合物が、０℃〜室温の範囲の温度で、ＤＭＦなどの好適な溶媒において、ＮａＨなどの塩基を用い、式（ＸＩＩ）、（ＸＩＩＩ）、（ＸＩＶ）、又は（ＸＸ）（式中、Ｙは、Ｃｌ、Ｂｒ、又は−ＯＳＯ２Ｍｅである）の化合物でアルキル化されて、式（Ｘ）の化合物が得られる。アルキル化剤が式（ＸＩＶ）の化合物であるとき、Ｒ３ｅ１は、ＯＣ１〜５アルキル、Ｃ１〜５アルキル、又はシクロプロピルである。アルキル化剤が式（ＸＸ）の化合物であるとき、Ｈｅｔ１は、好適に置換されたヘテロアリール、例えばイソキサゾールであり、Ｙは、Ｃｌである。
【０２２７】
式（Ｘ）（式中、Ｒ１はＨである）の化合物は、前述の条件を用いて更にフッ素化されて、式（Ｘ）（式中、Ｒ１はＦである）の化合物が得られる。
【０２２８】
【化５９】
2018520170.tif 000091
【０２２９】
スキーム４によると、式（ＩＸ）（式中、Ｒ１は、Ｈ又はＣｌである）の化合物を、金属媒介クロスカップリング反応において反応させると、式（ＸＩ）（式中、Ｒ２は、それぞれ、ハロ、−ＣＮ、Ｃ１〜５アルキル、及びＣ１〜５ハロアルキルから独立して選択される１つ、２つ、若しくは３つのメンバーで任意に置換されているフェニル、ピリジニル、チエニルである）の化合物が得られる。例えば、式（ＩＸ）（式中、Ｒ１は、Ｈ又はＣｌである）の化合物を、約１６時間にわたり、６０〜９０℃の範囲の温度で、１，４−ジオキサン、ＤＭＦ、水、又はそれらの混合物などの好適な溶媒において、パラジウム触媒、例えばＰｄＣｌ２（ｄｔｂｐｆ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４など、塩基、例えばＫ３ＰＯ４、Ｎａ２ＣＯ３水溶液、Ｃｓ２ＣＯ３などの存在下で、好適に置換されたアリール又はヘテロアリールボロン酸、ボロン酸エステルなどと反応させると、式（ＸＩ）の化合物が得られる。
【０２３０】
式（ＸＩ）（式中、Ｒ１はＨであり、Ｒ２は好適に置換されたフェニルである）の化合物は、当業者に既知の条件を用い、例えば、０℃〜室温の範囲の温度で、ＤＭＦなどの好適な溶媒において、ＮＩＳなどと反応させることによってハロゲン化されて、式（ＸＩ）（式中、Ｒ１はＩである）の化合物が得られる。
【０２３１】
更なる方法では、式（ＸＩ）（式中、Ｒ１はＢｒである）の化合物、Ｎ１窒素は、当業者に既知の条件を用い、ＳＥＭなどの好適な窒素保護基で保護される。例えば、ブロモ−６−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジンを、０℃〜室温の範囲の温度で、ＤＭＦなどの好適な溶媒において、ＮａＨなどの塩基の存在下で、２−クロロメトキシエチル）トリメチルシランと反応させることにより、３−ブロモ−６−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジンが得られる。Ｒ１がＢｒである化合物のトランスハロゲン化が、ＴＨＦなどの溶媒中でのｔＢｕＬｉ及びＮ−フルオロ−Ｎ−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミドなどの反応条件下で達成されて、Ｒ１がＦである化合物が得られる。約６０℃の温度でＴＨＦなどの好適な溶媒におけるＴＢＡＦとの反応などの、当業者に既知の条件下でのＳＥＭ基のその後の脱保護により、式（ＸＩ）（式中、Ｒ１はＦである）の化合物が得られる。
【０２３２】
【化６０】
2018520170.tif 000092
【０２３３】
スキーム５によると、市販されているか又は合成的に利用可能な５−ブロモ−２−クロロピリジン−３−アミンが、８０℃で、ジオキサン、水、又はそれらの混合物などの溶媒において、パラジウム触媒、例えばＰｄ（ｄｔｂｐｆ）２Ｃｌ２など、塩基、例えばＫ３ＰＯ４などの存在下で、式（ＸＶＩ）（式中、Ｒ２は好適に置換されたフェニルである）のボロン酸又はボロン酸エステルとカップリングされて、式（ＸＶＩＩ）の化合物が得られる。式（ＸＶＩＩ）の化合物を、パラジウム触媒Ｓｏｎｏｇａｓｈｉｒａクロスカップリング反応において、（トリメチルシリル）アルケン、パラジウム触媒、例えばＰｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２など、リガンド、例えばＰＰｈ３など、銅（Ｉ）共触媒、例えばＣｕＩなど、アミン塩基、例えばＥｔ３Ｎ、ＤＢＵ、ＤＩＰＥＡなど、ＣｓＦと、約９０℃の温度で、ＤＭＦ、Ｅｔ２Ｏ、ジオキサン、ＴＨＦなどの溶媒において反応させると、式（ＸＶＩＩＩ）の化合物が得られる。式（ＸＶＩＩＩ）の化合物を、約１２〜２４時間にわたり、０℃〜室温の範囲の温度で、ＤＭＦなどの好適な溶媒において、塩基、例えばＮａＨ、エチル２−ブロモアセテートと反応させることにより、式（ＶＩ）（式中、Ｒ１はＨであり、Ｒ４はＣＨ３である）の化合物が得られる。
【０２３４】
【化６１】
2018520170.tif 000093
【０２３５】
スキーム６によると、式（ＶＩ）の化合物が、式（ＸＩ）の化合物から２工程で調製される。第１の工程では、式（ＸＩ）（式中、Ｒ１はＨであり、Ｒ２は好適に置換されたフェニル又はチエニルである）の化合物が、０℃〜室温の範囲の温度で、ＤＭＦなどの好適な溶媒において、求電子物質、例えばエチル２−ブロモアセテート、ｔｅｒｔ−ブチル２−ブロモアセテートなど、塩基、例えばＮａＨなどでアルキル化されて、式（ＸＸＩ）（式中、Ｒ３ｅはＣ１〜５アルキルである）の化合物が得られる。約室温の温度でＴＨＦ及び水などの溶媒におけるＬｉＯＨなどの塩基性条件下での式（ＸＸＩ）のエステル化合物の鹸化により、式（ＶＩ）（式中、Ｒ４はＨであり、Ｒ３ｅは−ＯＨである）の化合物が得られる。
【０２３６】
式（ＸＸＩ）の化合物は、式（ＩＸ）の化合物から２工程で調製される。式（ＩＸ）の化合物は、第１の工程において、前述の条件を用い、求電子物質、例えばエチル２−ブロモアセテート、ｔｅｒｔ−ブチル２−ブロモアセテートなどでアルキル化される。第２の工程では、前述の条件を用いた、好適に置換されたフェニル若しくはチエニルボロン酸又はエステルとのカップリングにより、式（ＸＸＩ）の化合物が得られる。
【０２３７】
特定の事例では、別個のエステル（ＸＸＩ）の単離を伴わない原位置でのエステル加水分解が生じて式（ＶＩ）（式中、Ｒ３ｅは−ＯＨである）の化合物が得られ得ることが理解される。
【０２３８】
代替的な方法では、式（ＶＩ）（式中、Ｒ１はＣ１〜５アルキルであり、Ｒ２は好適に置換されたフェニルであり、Ｒ４はＨである）の化合物は、式（ＸＸＩ）（式中、Ｒ１はＨである）の化合物から、３工程で調製される。第１の工程において、前述の条件を用いた式（ＸＸＩ）（式中、Ｒ１はＨである）の化合物の臭素化により、Ｒ１がＢｒである化合物が得られる。第２の工程では、８０〜１１０℃の範囲の温度で、ＤＭＦ、ＡＣＮ、ジオキサン、キシレンなどの好適な溶媒において、テトラメチルスズ、Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２などのパラジウム触媒、ＬｉＣｌなどの添加物を用いた、Ｒ１がＢｒであるアリールハライド化合物の遷移金属媒介変換により、Ｒ１がＣＨ３である化合物が得られる。当業者に既知の条件、例えば、０℃〜室温の範囲の温度でＤＣＭなどの溶媒におけるＴＦＡとの反応を用いた、エステルのその後の脱保護により、式（ＶＩ）（式中、Ｒ１はＣＨ３である）の化合物が得られる。
【０２３９】
【化６２】
2018520170.tif 000094
【０２４０】
スキーム７によると、式（Ｉ）（式中、Ｒ１及びＲ４は、Ｈ又はＣＨ３であり、Ｒ２は、好適に置換されたフェニル又はチエニルである）の化合物が、当業者に既知のカップリング反応などの従来のアミド結合形成技術によって調製される。例えば、式（ＸＸＩＩ）又は式（ＸＸＩＩＩ）（式中、Ｒ３ａは、Ｈ又はＣ１〜５アルキルであり、Ｒ３ｂは、Ｃ１〜５アルキル、Ｃ３〜６シクロアルキルである）の好適に置換されたヘテロシクロアルキルアミンを、式（ＶＩ）（式中、Ｒ３ｅはＯＨである）の酸化合物と反応させることであり、ここで、この酸は、任意のＨＯＢｔ及び／又は触媒、例えばＤＭＡＰ；ハロトリスアミノホスホニウム塩、例えばＢＯＰ、又はＰｙＢｒｏＰ；好適なピリジニウム塩、例えば２−クロロ−１−メチルピリジニウムクロリド；又は別の好適なカップリング剤、例えばＨＢＴＵ、ＨＡＴＵなどの存在下において、適切な活性化試薬、例えばカルボジイミド、例えばＤＣＣ又はＥＤＣＩで活性化される。カップリング反応は、約０℃〜室温の範囲の温度で、ＤＣＭ、ＴＨＦ、ＤＭＦなどの好適な溶媒において、任意の三級アミン、例えばＮ−メチルモルホリン、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン、又はＴＥＡの存在下で実施されて、式（Ｉ）の化合物が得られる。
【０２４１】
【化６３】
2018520170.tif 000095
【０２４２】
スキーム８によると、式（ＸＩ）（式中、Ｒ１及びＲ４はＨである）の化合物を、式（ＸＸＩＶ）（式中、Ｒ３ｄは、シクロブチル又はＣＨ２−シクロプロピルである）の酸と、前述のアミド結合形成条件下で反応させると、式（Ｖ）の化合物が得られる。好ましい方法では、ＨＡＴＵはカップリング試薬であり、ＤＩＰＥＡは塩基であり、ＤＭＦは溶媒である。
【０２４３】
【化６４】
2018520170.tif 000096
【０２４４】
スキーム９によると、前述のアルキル化条件を用い、式（ＸＩ）の化合物を、式（ＸＸＶ）（式中、Ｈａｌ２はＣｌである）のヘテロアリールアルキルハライドと反応させると、式（ＩＶ）（式中、Ｒ１は、Ｈ又はハロであり、Ｒ２は、好適に置換されたフェニル又はチエニルであり、Ｒ３ｃは、好適に置換されたＣ３〜６シクロアルキル、好適に置換された３〜６員ヘテロシクロアルキル、又は好適に置換された５員若しくは６員のヘテロアリール環であり、Ｒ４は、Ｈである）の化合物が得られる。好ましい方法では、塩基はＮａＨであり、溶媒はＤＭＦである。
【０２４５】
代替的な方法では、式（ＩＸ）（式中、Ｒ１はＨである）の化合物を、式（ＸＸＶ）（式中、Ｈａｌ２はＣｌである）のヘテロアリールアルキルハライドでアルキル化し、次に第２の工程で、金属媒介カップリング反応において、前述のように好適に置換されたフェニル若しくはチエニルボロン酸又はエステルと反応させると、式（ＩＶ）の化合物が得られる。
【０２４６】
【化６５】
2018520170.tif 000097
【０２４７】
スキーム１０によると、式（ＸＩ）（式中、Ｒ１はＨであり、Ｒ２は好適に置換されたフェニルである）の化合物を、約１００℃の温度で、ＤＣＥなどの溶媒において、ブタ−３−エン−２−オン、Ａｕ（ＩＩＩ）Ｃｌ３、トリフルオロメタンスルホン酸銀と反応させると、式（Ｉ）（式中、Ｒ３はＣＨ２ＣＨ２（Ｃ＝Ｏ）ＣＨ３である）の化合物が得られる。
【０２４８】
【化６６】
2018520170.tif 000098
【０２４９】
スキーム１０によると、式（ＸＩ）の化合物が、前述の条件下で、例えば、前述のアルキル化条件を用いた、（クロロメチル）（メチル）スルファン；任意に置換されているＣ１〜５ハロアルキル、例えば１−ブロモブタン、１−ブロモ−３−メチルブタン、１−ブロモ−２−メトキシエタンなど；（ハロメチル）Ｃ３〜６シクロアルキル、例えば（ブロモメチル）シクロプロパン、（ブロモメチル）シクロブタンなど；（ハロメチル）ヘテロシクロアルキル、例えば２−（ブロモメチル）オキシラン、３−（ブロモメチル）テトラヒドロフランなど；２−ブロモ−１−シクロブチルエタノン；２−ブロモ−１−シクロプロピルエタノン；２−ブロモ−１−フェニルエタノン；１−ブロモブタン−２−オン；（ハロメチル）ヘテロアリール、例えば３−（ブロモメチル）ピリジン、５−（クロロメチル）−３−メチル−１，２，４−オキサジアゾール、４−（クロロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール、４−（クロロメチル）−１−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾールなど；１−（２−クロロエチル）−１Ｈ−ピラゾール；（５−フルオロピリミジン−２−イル）メチルメタンスルホネート；又はピリミジン−５−イルメチルメタンスルホネートとの反応によってアルキル化され、式（Ｉ）の化合物が得られる。
【０２５０】
式（Ｉ）（式中、Ｒ３はＣＨ２（Ｃ＝Ｏ）Ｃ１〜５アルキルである）の化合物を、℃〜室温の範囲の温度で、ＴＨＦ、ＭｅＯＨ、又はそれらの混合物などの溶媒において、ＮａＢＨ４などの還元剤で還元すると、式（Ｉ）（式中、Ｒ３はＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）Ｃ１〜５アルキルである）の化合物が得られる。
【０２５１】
式（Ｉ）（式中、Ｒ３はＣＨ２（Ｃ＝Ｏ）Ｃ３〜６シクロアルキルである）の化合物を、℃〜室温の範囲の温度で、Ｅｔ２Ｏ、ＴＨＦ、又はそれらの混合物などの好適な溶媒において、臭化メチルマグネシウムなどのグリニャール試薬と反応させると、式（Ｉ）（式中、Ｒ３はＣＨ２（ＣＨ３）（ＯＨ）Ｃ３〜６シクロアルキルである）の化合物が得られる。
【０２５２】
式（Ｉ）（式中、Ｒ３はＣＨ２（Ｃ＝Ｏ）Ｃ３〜６シクロアルキルである）の化合物を、ＭｅＯＨなどの好適な溶媒において、Ｏ−メチルヒドロキシルアミン塩酸塩、ＮａＨＣＯ３などの塩基と反応させると、式（Ｉ）（式中、Ｒ３は
【０２５３】
【化６７】
2018520170.tif 000099
である）の化合物が得られる。
【０２５４】
式（Ｉ）（式中、Ｒ３はＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）Ｃ３〜６シクロアルキルである）の化合物を、当業者に既知の条件下、例えば、℃〜室温の範囲の温度でＤＣＭなどの溶媒におけるＤＡＳＴなどのフッ素化剤との反応でフッ素化すると、式（Ｉ）（式中、Ｒ３はＣＨ２ＣＨ（Ｆ）Ｃ３〜６シクロアルキルである）の化合物が得られる。
【０２５５】
式（Ｉ）（式中、Ｒ３はＣＨ２ＳＣＨ３である）の化合物を、当業者に既知の条件下、例えば、℃〜室温の範囲の温度でＤＣＭなどの溶媒におけるｍＣＰＢＡなどの酸化剤との反応で酸化させると、式（Ｉ）（式中、Ｒ３はＣＨ２（Ｓ＝Ｏ）ＣＨ３である）の化合物及びＣＨ２（ＳＯ２）ＣＨ３が得られる。
【０２５６】
当業者に既知の方法を用いて、式（Ｉ）の化合物をその対応する塩に変換してもよい。例えば、式（Ｉ）のアミンを、Ｅｔ２Ｏ、ＣＨ２Ｃｌ２、ＴＨＦ、ＭｅＯＨ、クロロホルム、又はイソプロパノールなどの溶媒において、トリフルオロ酢酸、ＨＣｌ、又はクエン酸で処理すると、対応する塩形態が得られる。代替的に、逆相ＨＰＬＣ精製条件の結果としてトリフルオロ酢酸塩又はギ酸塩が得られる。式（Ｉ）の化合物の医薬的に許容される塩の結晶質形態は、極性溶媒（極性溶媒の混合物及び極性溶媒の水性混合物を含む）又は非極性溶媒（非極性溶媒の混合物を含む）から再結晶化させることによって、結晶質形態で得られてもよい。
【０２５７】
本発明による化合物が少なくとも１つのキラル中心を有する場合、結果としてそれらは鏡像異性体として存在してもよい。化合物が２つ又は３つ以上のキラル中心を有する場合、ジアステレオマーとして追加的に存在してもよい。かかる異性体及びその混合物は全て、本発明の範囲内に包含されると理解される。
【０２５８】
上記スキームに従って調製される化合物は、形態特異的合成によって、又は分解によって、単一の鏡像異性体などの単一の形態として得られてもよい。代替的に、上に示したスキームに従って調製される化合物は、ラセミ（１：１）又は非ラセミ（１：１ではない）混合物などの様々な形態の混合物として得られる場合がある。鏡像異性体のラセミ及び非ラセミ混合物が得られる場合、当業者に既知の従来の分離方法、例えば、キラルクロマトグラフィ、再結晶化、ジアステレオマー塩形成、ジアステレオマー付加体への誘導体化、生体内変換又は酵素による変換などを用いて、単一の鏡像異性体を単離することができる。位置異性体混合物又はジアステレオマー混合物が得られる場合、適用可能なとき、従来の方法、例えば、クロマトグラフィ又は結晶化などを用いて単一の異性体を分離してもよい。
【０２５９】
以下の具体的な実施例は、本発明及び様々な好ましい実施形態を更に例示するために提供される。
【実施例】
【０２６０】
以下の実施例に記述する化合物及び対応する分析データを得る際、特に指示しない限り、以下の実験及び分析プロトコルに従った。
【０２６１】
特に記載がない限り、反応混合物は窒素雰囲気中、室温（ｒｔ）で磁気撹拌子によって撹拌した。溶液を「乾燥させる」場合、一般的にＮａ２ＳＯ４又はＭｇＳＯ４などの乾燥剤で乾燥させた。混合物、溶液及び抽出物を「濃縮する」場合、典型的にはロータリーエバポレータにより減圧下で濃縮した。マイクロ波照射条件下での反応は、Ｂｉｏｔａｇｅ  Ｉｎｉｔｉａｔｏｒ又はＣＥＭ（Ｍｉｃｒｏｗａｖｅ  Ｒｅａｃｔｏｒ）Ｄｉｓｃｏｖｅｒ機器で行った。
【０２６２】
連続流条件下で実施される反応について、「ＬＴＦ−ＶＳミキサを貫流した」とは、特に指示しない限り、０．１５８８ｃｍ（１／１６インチ）のＰＴＦＥ管を介してＬＴＦ−ＶＳミキサ（Ｌｉｔｔｌｅ  Ｔｈｉｎｇｓ  Ｆａｃｔｏｒｙ  ＧｍｂＨ（ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｌｔｆ−ｇｍｂｈ．ｃｏｍ）に接続しているＣｈｅｍｙｘ  Ｆｕｓｉｏｎ  １００  Ｔｏｕｃｈ  Ｓｙｒｉｎｇｅ  Ｐｕｍｐを使用することを指す。
【０２６３】
順相シリカゲルクロマトグラフィ（Normal-phase silica gel chromatography、ＦＣＣ）は、プレパックドカートリッジを使用して、シリカゲル（ＳｉＯ２）で実施した。
【０２６４】
分取逆相高性能液体クロマトグラフィ（Preparative reverse-phase high performance liquid chromatography、ＲＰ  ＨＰＬＣ）は、
方法Ａ．Ａｇｉｌｅｎｔ  ＨＰＬＣで、Ｘｔｅｒｒａ  Ｐｒｅｐ  ＲＰ１８カラム（５μＭ、３０×１００若しくは５０×１５０ｍｍ）又はＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８  ＯＢＤカラム（５μＭ、３０×１００若しくは５０×１５０ｍｍ）を使用し、４０又は８０ｍＬ／分の流速で、２０ｍＭのＮＨ４ＯＨ中５％ＡＣＮの移動相を２分間保持、次いで、１５分間かけて５〜９９％のＡＣＮ勾配で変化、次いで、９９％ＡＣＮで５分間保持する、
又は
方法Ｂ．Ｓｈｉｍａｄｚｕ  ＬＣ−８ＡシリーズＨＰＬＣで、Ｉｎｅｒｔｓｉｌ  ＯＤＳ−３カラム（３μｍ、３０×１００ｍｍ、Ｔ＝４５℃）を使用し、８０ｍＬ／分の流速で、Ｈ２Ｏ中５％ＡＣＮ（いずれも０．０５％ＴＦＡを含む）の移動相を１分間保持、次いで、６分間かけて５〜９９％のＡＣＮ勾配で変化、次いで、９９％ＡＣＮで３分間保持する、
又は
方法Ｃ．Ｓｈｉｍａｄｚｕ  ＬＣ−８ＡシリーズＨＰＬＣで、ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８  ＯＢＤカラム（５μｍ、５０×１００ｍｍ）を使用し、８０ｍＬ／分の流速で、Ｈ２Ｏ中５％ＡＣＮ（いずれも０．０５％ＴＦＡを含む）の移動相を１分間保持、次いで、１４分間かけて５〜９９％のＡＣＮ勾配で変化、次いで、９９％ＡＣＮで１０分間保持する、
又は
方法Ｄ．Ｇｉｌｓｏｎ  ＨＰＬＣで、ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８カラム（５μｍ、１００×５０ｍｍ）を使用し、８０ｍＬ／分の流速で、１０分間かけて２０ｍＭのＮＨ４ＯＨ中５〜９９％のＡＣＮの移動相を用い、次いで９９  ＡＣＮで２分間保持する、のいずれかで実施した。
【０２６５】
分取超臨界流体高速液体クロマトグラフィ（Preparative supercritical fluid high performance liquid chromatography、ＳＦＣ）は、Ｊａｓｃｏ分取ＳＦＣシステム、Ｂｅｒｇｅｒ  ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔｓのＡＰＳ  １０１０システム又はＳＦＣ−ＰＩＣＬＡＢ−ＰＲＥＰ  ２００（ＰＩＣ  ＳＯＬＵＴＩＯＮ，Ａｖｉｇｎｏｎ，Ｆｒａｎｃｅ）のいずれかで実施した。分離は、４０〜６０ｍＬ／分の範囲の流速で１０〜１５ＭＰａ（１００〜１５０ｂａｒ）で行った。カラムは、３５〜４０℃に加熱した。
【０２６６】
質量スペクトル（Mass spectra、ＭＳ）は、特に指示しない限り、ポジティブモードのエレクトロスプレーイオン化（electrospray ionization、ＥＳＩ）を用いてＡｇｉｌｅｎｔシリーズ１１００  ＭＳＤで得た。質量の計算値（calcd.）は、正確な質量に相当する。
【０２６７】
核磁気共鳴（Nuclear magnetic resonance、ＮＭＲ）スペクトルは、Ｂｒｕｋｅｒ  ＤＲＸ型分光計で得た。多重度の定義は、以下のとおりである：ｓ＝一重項、ｄ＝二重項、ｔ＝三重項、ｑ＝四重項、ｍ＝多重項、ｂｒ＝広帯域。交換可能なプロトンを含む化合物では、当該プロトンは、ＮＭＲスペクトルの実施に使用される溶媒の選択及び溶液中の化合物の濃度に応じて、ＮＭＲスペクトルによって可視化されてもよいし、されなくてもよいことが理解される。
【０２６８】
化学名は、ＣｈｅｍＤｒａｗ  Ｕｌｔｒａ  １２．０、ＣｈｅｍＤｒａｗ  Ｕｌｔｒａ１４．０（ＣａｍｂｒｉｄｇｅＳｏｆｔ  Ｃｏｒｐ．，Ｃａｍｂｒｉｄｇｅ，ＭＡ）又はＡＣＤ／Ｎａｍｅ  Ｖｅｒｓｉｏｎ  １０．０１（Ａｄｖａｎｃｅｄ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）を使用して作成した。
【０２６９】
Ｒ＊又はＳ＊と表記される化合物は、絶対配置が決定されなかった鏡像異性的に純粋な化合物である。
【０２７０】
中間体１：２−ブロモ−１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）エタノン。
【０２７１】
【化６８】
2018520170.tif 000100
【０２７２】
−７８℃の３，３−ジフルオロアゼチジン塩酸塩（３ｇ、２３ｍｍｏｌ）及びＥｔ３Ｎ（３．２ｍＬ、２３ｍｍｏｌ）のＡＣＮ溶液（２９ｍＬ）に、２−ブロモアセチルクロリド（１．９ｍＬ、２３ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を室温までゆっくりと加温した。３０分後、水を添加し、水相をＤＣＭで（３回）抽出した。合わせた有機相を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、蒸発させて、標題化合物を得た（３．４５ｇ、７０％）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ４．６６（ｔ，Ｊ＝１２．５Ｈｚ，２Ｈ）、４．３６（ｔ，Ｊ＝１２．６Ｈｚ，２Ｈ）、４．２６（ｓ，２Ｈ）。
【０２７３】
中間体２：２−ブロモ−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン。
【０２７４】
【化６９】
2018520170.tif 000101
【０２７５】
中間体１と同様の様式で、標題化合物を調製した。この化合物は、２−ブロモ−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノンと２−クロロ−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノンとの混合物として単離したものであり、更に精製することなく次の工程で使用した。
【０２７６】
中間体３：（５−フルオロピリミジン−２−イル）メチルメタンスルホネート。
【０２７７】
【化７０】
2018520170.tif 000102
【０２７８】
（５−フルオロピリミジン−２−イル）メタノール（１００ｍｇ、０．７８ｍｍｏｌ）のＤＣＭ溶液（３ｍＬ）に、Ｅｔ３Ｎ（０．１６ｍＬ、１．２ｍｍｏｌ）、続いてメタンスルホニルクロリド（７９μＬ、１ｍｍｏｌ）を０℃で添加した。３０分後、水（１０ｍＬ）及びＮａＨＣＯ３の飽和水溶液（１０ｍＬ）を添加した。水相をＤＣＭで２回抽出し、合わせた有機層を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、蒸発させて、標題化合物を得た（１６０ｍｇ、定量的収率）。この物質を、更に精製することなく次の工程で使用した。
【０２７９】
中間体４：ピリミジン−５−イルメチルメタンスルホネート。
【０２８０】
【化７１】
2018520170.tif 000103
【０２８１】
５−ピリミジンメタノール（１１０ｍｇ、０．９９９ｍｍｏｌ）のＤＣＭ溶液（４ｍＬ）に、Ｅｔ３Ｎ（０．２１ｍＬ、１．５ｍｍｏｌ）、続いてメタンスルホニルクロリド（０．１０ｍＬ、１．３ｍｍｏｌ）を０℃で添加した。３０分後、水（１０ｍＬ）及びＮａＨＣＯ３の飽和水溶液（１０ｍＬ）を添加した。水相をＤＣＭで２回抽出し、合わせた有機層を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、蒸発させて、標題化合物を得た（１８８ｍｇ、定量的収率）。この物質を、更に精製することなく次の工程で使用した。
【０２８２】
中間体５：６−ブロモ−３−クロロ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン。
【０２８３】
【化７２】
2018520170.tif 000104
【０２８４】
０℃に冷却した６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン（３ｇ、１５ｍｍｏｌ）のＤＭＦ溶液（３４ｍＬ）に、ＮＣＳ（２．４ｇ、１８ｍｍｏｌ）をゆっくりと添加した。この反応混合物を室温まで加温し、１２時間撹拌した。次に水を加え、この混合物を２０分間撹拌した。濾過により標題化合物を収集し、水で洗浄した（２．６ｇ、７４％）。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１１．７４（ｓ，１Ｈ）、８．４５（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．０９（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、７．８６（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１Ｈ）。
【０２８５】
中間体６：６−ブロモ−３−フルオロ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン。
【０２８６】
【化７３】
2018520170.tif 000105
【０２８７】
６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン（２ｇ、１０．２ｍｍｏｌ）及びＳｅｌｅｃｔｆｌｕｏｒ（登録商標）（４．３ｇ、１２．２ｍｍｏｌ）のＡＣＮ溶液（２０ｍＬ）に、ピリジン（６ｍＬ）を添加した。室温において１６時間後、減圧下で溶媒を蒸発させた。精製（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、５０〜１００％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）により、標題化合物を得た（６６６ｍｇ、３１％）。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１１．２８（ｓ，１Ｈ）、８．４１（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．０４（ｔ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．７１（ｔ，Ｊ＝２．６Ｈｚ，１Ｈ）。
【０２８８】
中間体７：６−フェニル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン。
【０２８９】
【化７４】
2018520170.tif 000106
【０２９０】
６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン（４００ｍｇ、２．０３ｍｍｏｌ）のジオキサン溶液（１００ｍＬ）に、フェニルボロン酸（２９７ｍｇ、２．４３ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（１４９ｍｇ、０．２０３ｍｍｏｌ）、Ｃｓ２ＣＯ３（１．９ｇ、６．０９ｍｍｏｌ）、及び水（１０ｍＬ）を添加した。９０℃において１６時間後、反応混合物が冷却し、これを減圧下で濃縮した。精製（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、０〜１００％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）により、標題化合物を得た（２５７ｍｇ、６５％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１３Ｈ１０Ｎ２の質量計算値、１９４．１；ｍ／ｚ実測値、１９５．０［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０２９１】
中間体８：３−ブロモ−６−フェニル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン。
【０２９２】
【化７５】
2018520170.tif 000107
【０２９３】
０℃の６−フェニル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン（中間体７、５２６ｍｇ、２．７０８ｍｍｏｌ）のＤＭＦ溶液（６ｍＬ）に、Ｎ−ブロモスクシンイミド（ＮＢＳ）（５００ｍｇ、２．８０９ｍｍｏｌ）を少量に分けて添加した。この反応混合物を０℃で１５分間撹拌した。反応混合物を水（２５ｍＬ）に注いだ。沈殿物を収集し、水（２×４ｍＬ）及びメタノール（２×４ｍＬ）で洗浄して、標題化合物（５１０ｍｇ、１．８６７ｍｍｏｌ、６９％）を薄茶色の粉末として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１３Ｈ９ＢｒＮ２の質量計算値、２７２．０；ｍ／ｚ実測値、２７３．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１１．７８（ｓ，１Ｈ）、８．７１（ｓ，１Ｈ）、８．０２（ｓ，１Ｈ）、７．８８（ｄ，Ｊ＝２．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．７４（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ）、７．５１（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ）、７．４０（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ）。
【０２９４】
中間体９：６−（３，５−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン。
【０２９５】
【化７６】
2018520170.tif 000108
【０２９６】
中間体７と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１３Ｈ８Ｆ２Ｎ２の質量計算値、２３０．０７；ｍ／ｚ実測値、２３１＝［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１１．６１−１１．３８（ｓ，１Ｈ）、８．７５−８．５６（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ）、８．１６−７．８５（ｍ，１Ｈ）、７．７７−７．６５（ｍ，１Ｈ）、７．６２−７．３９（ｍ，２Ｈ）、７．２９−７．０４（ｔｔ，Ｊ＝９．４，２．３Ｈｚ，１Ｈ）、６．７３−６．４７（ｄ，Ｊ＝３．１Ｈｚ，１Ｈ）。
【０２９７】
中間体１０：２−（６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−１−（ピロリジン−１−イル）エタノン。
【０２９８】
【化７７】
2018520170.tif 000109
【０２９９】
０℃の６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン（１ｇ、５．０ｍｍｏｌ）のＤＭＦ溶液（２０ｍＬ）に、ＮａＨ（２８４ｍｇ、７．１ｍｍｏｌ、６０％油中分散液）を添加した。この反応混合物を３０分間撹拌し、２−ブロモ−１−（ピロリジン−１−イル）エタノン（１．０２ｇ、５．３ｍｍｏｌ）のＤＭＦ溶液（５ｍＬ）を添加した。この反応混合物を室温まで加温し、１２時間撹拌した。水（１ｍＬ）を添加し、反応混合物をシリカゲル上に濃縮した。精製（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、０〜２０％ＭｅＯＨ／ＥｔＯＡｃ）により、標題化合物を得た（定量的収率）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．３７（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．１８（ｄｄ，Ｊ＝２．１，０．８Ｈｚ，１Ｈ）、７．５８（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、６．５８（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．８Ｈｚ，１Ｈ）、５．１２（ｓ，２Ｈ）、３．５６（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ）、３．３７−３．２５（ｍ，２Ｈ）、２．０１−１．９０（ｍ，２Ｈ）、１．８６−１．７５（ｍ，２Ｈ）。
【０３００】
中間体１１：２−（６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−１−モルホリノエタノン。
【０３０１】
【化７８】
2018520170.tif 000110
【０３０２】
２−ブロモ−１−（ピロリジン−１−イル）エタノンの代わりに２−ブロモ−１−モルホリノエタノンを用い、中間体１０と同様の様式で、標題化合物を調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．３７（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．１８（ｄｄ，Ｊ＝２．１，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．５８（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、６．５９（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．２４（ｓ，２Ｈ）、３．６９（ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，２Ｈ）、３．６０（ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，２Ｈ）、３．５４（ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，２Ｈ）、３．４４（ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，２Ｈ）。
【０３０３】
中間体１２：２−（６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）エタノン。
【０３０４】
【化７９】
2018520170.tif 000111
【０３０５】
２−ブロモ−１−（ピロリジン−１−イル）エタノンの代わりに２−ブロモ−１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）エタノン（中間体１）を用い、中間体１０と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１２Ｈ１０ＢｒＦ２Ｎ３Ｏの質量計算値、３２９．０；ｍ／ｚ実測値、３３０．０［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０３０６】
中間体１３：２−（６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン。
【０３０７】
【化８０】
2018520170.tif 000112
【０３０８】
２−ブロモ−１−（ピロリジン−１−イル）エタノンの代わりに２−ブロモ−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン（中間体２）を用い、中間体１０と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１２Ｈ１１ＢｒＦＮ３Ｏの質量計算値、３１１．０；ｍ／ｚ実測値、３１２．０［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０３０９】
中間体１４：１−（アゼチジン−１−イル）−２−（６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）エタノン。
【０３１０】
【化８１】
2018520170.tif 000113
【０３１１】
１−（アゼチジン−１−イル）−２−ブロモエタノン及び６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジンを使用し、中間体１０と同様の様式で、標題化合物を調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．４４−８．３１（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．１９−８．１１（ｍ，１Ｈ）、７．６６−７．４３（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、６．６４−６．５０（ｍ，１Ｈ）、５．０２−４．８５（ｓ，２Ｈ）、４．２９−４．１５（ｍ，２Ｈ）、３．９６−３．８１（ｍ，２Ｈ）、２．３４−２．２０（ｍ，２Ｈ）。
【０３１２】
中間体１５：２−（６−ブロモ−３−フルオロ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）エタノン。
【０３１３】
【化８２】
2018520170.tif 000114
【０３１４】
２−ブロモ−１−（ピロリジン−１−イル）エタノンの代わりに２−ブロモ−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドを用い、かつ６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジンの代わりに６−ブロモ−３−フルオロ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン（中間体６）を用い、中間体１０と同様の様式で、標題化合物を調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．４２（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．２９（ｔ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ）、７．６３（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）、５．１６（ｓ，２Ｈ）、３．０７（ｓ，３Ｈ）、２．８５（ｓ，３Ｈ）。
【０３１５】
中間体１６：２−（６−ブロモ−３−フルオロ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）エタノン。
【０３１６】
【化８３】
2018520170.tif 000115
【０３１７】
２−ブロモ−１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）エタノン（中間体１）及び６−ブロモ−３−フルオロ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン（中間体６）を使用し、中間体１０と同様の様式で、標題化合物を調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．５２−８．３９（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．３４−８．２１（ｍ，１Ｈ）、７．７３−７．５３（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）、５．０７−４．８９（ｓ，２Ｈ）、４．８３−４．５６（ｍ，２Ｈ）、４．４６−４．２５（ｍ，２Ｈ）。
【０３１８】
中間体１７：２−（６−ブロモ−３−フルオロ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン。
【０３１９】
【化８４】
2018520170.tif 000116
【０３２０】
２−ブロモ−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン（中間体２）及び６−ブロモ−３−フルオロ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン（中間体６）を使用し、中間体１０と同様の様式で、標題化合物を調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．５１−８．３６（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．３６−８．１７（ｔ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ）、７．７０−７．６３（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）、５．６０−５．４８（ｍ，０．５Ｈ）、５．４８−５．３１（ｍ，０．５Ｈ）、５．０７−４．７９（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，２Ｈ）、４．６９−４．４７（ｍ，１Ｈ）、４．４０−４．１７（ｍ，２Ｈ）、４．１４−３．８７（ｍ，１Ｈ）。
【０３２１】
中間体１８：２−（６−ブロモ−３−フルオロ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−１−（ピロリジン−１−イル）エタノン。
【０３２２】
【化８５】
2018520170.tif 000117
【０３２３】
２−（６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−１−（ピロリジン−１−イル）エタノン（中間体１０）を使用し、中間体６と同様の様式で、標題化合物を調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．５０−８．３６（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．３６−８．２１（ｔ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ）、７．７６−７．５７（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）、５．１３−４．８６（ｓ，２Ｈ）、３．６２−３．４７（ｍ，２Ｈ）、３．４１−３．１７（ｓ，２Ｈ）、２．０３−１．８６（ｍ，２Ｈ）、１．８６−１．６６（ｍ，２Ｈ）。
【０３２４】
中間体１９：２−（６−ブロモ−３−フルオロ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−１−モルホリノエタノン。
【０３２５】
【化８６】
2018520170.tif 000118
【０３２６】
２−（６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−１−モルホリノエタノン（中間体１１）を使用し、中間体６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１３Ｈ１３ＢｒＦＮ３Ｏ２の質量計算値、３４１．０；ｍ／ｚ実測値、３４２．０［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０３２７】
中間体２０：ｔｅｒｔ−ブチル２−（６−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）アセテート。
【０３２８】
【化８７】
2018520170.tif 000119
【０３２９】
工程Ａ：６−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン。中間体７と同様の様式で、標題化合物を調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１１．３９（ｓ，１Ｈ）、８．６０（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ）、７．９５（ｄｄ，Ｊ＝２．１，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．８０−７．７３（ｍ，２Ｈ）、７．７０−７．６５（ｍ，１Ｈ）、７．３６−７．２８（ｍ，２Ｈ）、６．６０−６．５６（ｍ，１Ｈ）。
【０３３０】
工程Ｂ：ｔｅｒｔ−ブチル２−（６−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）アセテート。中間体１０と同様の様式で、標題化合物を調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６５（ｓ，１Ｈ）、８．１６（ｓ，１Ｈ）、７．７９（ｄｄ，Ｊ＝８．６，５．５Ｈｚ，２Ｈ）、７．６６（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．３４（ｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ）、６．６１（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１Ｈ）、５．１３（ｓ，２Ｈ）、１．４１（ｓ，９Ｈ）。
【０３３１】
実施例１：２−（３−クロロ−６−フェニル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−Ｎ−シクロプロピル−アセトアミド。
【０３３２】
【化８８】
2018520170.tif 000120
【０３３３】
工程Ａ：６−フェニル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン。６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン（４００ｍｇ、２．０３ｍｍｏｌ）のジオキサン溶液（１００ｍＬ）に、フェニルボロン酸（２９７ｍｇ、２．４３ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（１４９ｍｇ、０．２０３ｍｍｏｌ）、Ｃｓ２ＣＯ３（１．９ｇ、６．０９ｍｍｏｌ）、及び水（１０ｍＬ）を添加した。９０℃において１６時間後、反応混合物が冷却し、これを減圧下で濃縮した。精製（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、０〜１００％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）により、標題化合物を得た（２５７ｍｇ、６５％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１３Ｈ１０Ｎ２の質量計算値、１９４．１；ｍ／ｚ実測値、１９５．０［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０３３４】
工程Ｂ：３−クロロ−６−フェニル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン。０℃の６−フェニル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン（６００ｍｇ、３．０９ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液（６ｍＬ）に、Ｎ−クロロスクシンイミド（６１９ｍｇ、４．６４ｍｍｏｌ）を少量に分けて添加した。この反応混合物を室温まで加温し、撹拌を５時間続けた。この混合物を水（３０ｍＬ）に注いだ。沈殿物を収集し、温メタノール（５ｍＬ）で洗浄して、標題化合物（５０３ｍｇ、２．２０ｍｍｏｌ、７１％）を淡茶色の粉末として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１３Ｈ９ＣｌＮ２の質量計算値、２２９．０；ｍ／ｚ実測値、２２９［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１１．６８（ｓ，１Ｈ）、８．７１（ｓ，１Ｈ）、８．０１（ｓ，１Ｈ）、７．８６（ｄ，Ｊ＝２．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．７４（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ）、７．５１（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ）、７．４０（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ）。
【０３３５】
工程Ｃ：２−（３−クロロ−６−フェニル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−Ｎ−シクロプロピル−アセトアミド。３−クロロ−６−フェニル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン（７０ｍｇ、０．３０６ｍｍｏｌ）の無水ＤＭＦ溶液（１．４ｍＬ）に、０℃のＮａＨ（６０％分散液、１８ｍｇ、０．４６ｍｍｏｌ）を少量に分けてアルゴン下で添加した。この反応混合物を室温まで加温し、３０分間撹拌した。反応混合物を０℃に冷却し、この混合物に、２−ブロモ−Ｎ−シクロプロピルアセトアミド（８１ｍｇ、０．４６ｍｍｏｌ）を少量に分けて添加した。この反応混合物を室温まで加温し、撹拌を２時間続けた。反応混合物を氷水（１０ｍＬ）に注いだ。沈殿物を収集し、水（２×３ｍＬ）で洗浄した。精製（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、１００：１〜９５：５クロロホルム／ＭｅＯＨ）。この生成物を温エタノール（１ｍＬ）で微粉化して、標題化合物（３０ｍｇ、０．０９ｍｍｏｌ、３０％）を灰白色の粉末として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１６ＣｌＮ３Ｏの質量計算値、３２５．１；ｍ／ｚ実測値、３２６［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．７４（ｓ，１Ｈ）、８．３４（ｓ，１Ｈ）、８．１８（ｓ，１Ｈ）、７．８３（ｓ，１Ｈ）、７．７６（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ）、７．５２（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ）、７．４１（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ）、４．８９（ｓ，２Ｈ）、２．７１−２．５８（ｍ，１Ｈ）、０．６８−０．５７（ｍ，２Ｈ）、０．５１−０．３３（ｍ，２Ｈ）。
【０３３６】
実施例２：２−［３−クロロ−６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ−シクロプロピル−アセトアミド。
【０３３７】
【化８９】
2018520170.tif 000121
【０３３８】
実施例１と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１５ＣｌＦＮ３Ｏの質量計算値、３４３．１；ｍ／ｚ実測値、３４４．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．７１（ｓ，１Ｈ）、８．３１（ｄ，Ｊ＝４．２Ｈｚ，１Ｈ）、８．１７（ｓ，１Ｈ）、７．８３（ｓ，１Ｈ）、７．７９（ｄｄ，Ｊ＝８．６，５．３Ｈｚ，２Ｈ）、７．３５（ｔ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ）、４．８８（ｓ，２Ｈ）、２．７１−２．６０（ｍ，１Ｈ）、０．６９−０．５７（ｍ，２Ｈ）、０．５０−０．３９（ｍ，２Ｈ）。
【０３３９】
実施例３：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−クロロ−６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。
【０３４０】
【化９０】
2018520170.tif 000122
【０３４１】
実施例１と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１５ＣｌＦＮ３Ｏの質量計算値、３４３．１；ｍ／ｚ実測値、３４４．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．７１（ｓ，１Ｈ）、８．２０（ｓ，１Ｈ）、７．８６−７．７４（ｍ，２Ｈ）、７．７９（ｓ，１Ｈ）、７．３６（ｔ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ）、５．０１（ｓ，２Ｈ）、４．２４（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ）、３．９１（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ）、２．２８（五重項，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ）。
【０３４２】
実施例４：２−（３−クロロ−６−フェニル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−１−ピロリジン−１−イル−エタノン。
【０３４３】
【化９１】
2018520170.tif 000123
【０３４４】
実施例１と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１８ＣｌＮ３Ｏの質量計算値、３３９．１；ｍ／ｚ実測値、３４０．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．７３（ｓ，１Ｈ）、８．２４（ｓ，１Ｈ）、７．７７（ｓ，１Ｈ）、７．７７（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ）、７．５２（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ）、７．４１（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ）、５．１９（ｓ，２Ｈ）、３．５８（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ）、３．３７−３．２６（ｍ，２Ｈ）、１．９７（五重項，Ｊ＝６．７Ｈｚ，２Ｈ）、１．８１（五重項，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ）。
【０３４５】
実施例５：２−（３−クロロ−６−フェニル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−１−モルホリノ−エタノン。
【０３４６】
【化９２】
2018520170.tif 000124
【０３４７】
実施例１と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１８ＣｌＮ３Ｏ２の質量計算値、３５５．１；ｍ／ｚ実測値、３５６．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．７３（ｓ，１Ｈ）、８．２２（ｓ，１Ｈ）、７．７７（ｓ，１Ｈ）、７．７６（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ）、７．５２（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ）、７．４１（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ）、５．３１（ｓ，２Ｈ）、３．９０−３．３７（ｍ，８Ｈ）。
【０３４８】
実施例６：１−（アゼチジン−１−イル）−２−（３−クロロ−６−フェニル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）エタノン。
【０３４９】
【化９３】
2018520170.tif 000125
【０３５０】
実施例１と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１６ＣｌＮ３Ｏの質量計算値、３２５．１；ｍ／ｚ実測値、３２６．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．７３（ｓ，１Ｈ）、８．２１（ｓ，１Ｈ）、７．７８（ｓ，１Ｈ）、７．７７（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ）、７．５３（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ）、７．４１（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ）、５．０２（ｓ，２Ｈ）、４．２５（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ）、３．９１（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、２．２８（五重項，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）。
【０３５１】
実施例７：２−［３−クロロ−６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−モルホリノ−エタノン。
【０３５２】
【化９４】
2018520170.tif 000126
【０３５３】
実施例１と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１７ＣｌＦＮ３Ｏ２の質量計算値、３７３．１；ｍ／ｚ実測値、３７４．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．７１（ｓ，１Ｈ）、８．２１（ｓ，１Ｈ）、７．８５−７．７２（ｍ，２Ｈ）、７．７８（ｓ，１Ｈ）、７．３６（ｔ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）、５．３０（ｓ，２Ｈ）、３．８０−３．６５（ｍ，２Ｈ）、３．６５−３．５０（ｍ，４Ｈ）、３．５０−３．３７（ｍ，２Ｈ）。
【０３５４】
実施例８：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−クロロ−６−（ｍ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。
【０３５５】
【化９５】
2018520170.tif 000127
【０３５６】
実施例１と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１８ＣｌＮ３Ｏの質量計算値、３３９．１；ｍ／ｚ実測値、３４０．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．７２（ｓ，１Ｈ）、８．１９（ｓ，１Ｈ）、７．７８（ｓ，１Ｈ）、７．５８（ｓ，１Ｈ）、７．５５（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．４０（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ）、７．２３（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ）、５．０２（ｓ，２Ｈ）、４．２４（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ）、３．９１（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、２．４２（ｓ，３Ｈ）、２．２８（五重項，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ）。
【０３５７】
実施例９：２−［３−クロロ−６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−ピロリジン−１−イル−エタノン。
【０３５８】
【化９６】
2018520170.tif 000128
【０３５９】
実施例１と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１７ＣｌＦＮ３Ｏの質量計算値、３５７．１；ｍ／ｚ実測値、３５８．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．７１（ｓ，１Ｈ）、８．２２（ｓ，１Ｈ）、７．８０（ｄｄ，Ｊ＝８．４，６．１Ｈｚ，２Ｈ）、７．７７（ｓ，１Ｈ）、７．３５（ｔ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ）、５．１８（ｓ，２Ｈ）、３．５８（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ）、３．３６−３．２０（ｍ，２Ｈ）、１．９７（五重項，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ）、１．８１（五重項，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ）。
【０３６０】
実施例１０：２−［３−クロロ−６−（ｍ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ−シクロプロピル−アセトアミド。
【０３６１】
【化９７】
2018520170.tif 000129
【０３６２】
実施例１と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１８ＣｌＮ３Ｏの質量計算値、３３９．１；ｍ／ｚ実測値、３４０．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．７２（ｓ，１Ｈ）、８．３３（ｄ，Ｊ＝４．２Ｈｚ，１Ｈ）、８．１５（ｓ，１Ｈ）、７．８２（ｓ，１Ｈ）、７．５７（ｓ，１Ｈ）、７．５３（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ）、７．４０（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ）、７．２２（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ）、４．８９（ｓ，２Ｈ）、２．７０−２．５８（ｍ，１Ｈ）、２．４１（ｓ，３Ｈ）、０．７０−０．５３（ｍ，２Ｈ）、０．５０−０．２９（ｍ，２Ｈ）。
【０３６３】
実施例１１：１−（アゼチジン−１−イル）−２−（３−ブロモ−６−フェニル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）エタノン。
【０３６４】
【化９８】
2018520170.tif 000130
【０３６５】
実施例１４と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１６ＢｒＮ３Ｏの質量計算値、３６９．０；ｍ／ｚ実測値、３７０．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．７４（ｓ，１Ｈ）、８．２１（ｓ，１Ｈ）、７．８１（ｓ，１Ｈ）、７．７７（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、７．５３（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ）、７．４１（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ）、５．０３（ｓ，２Ｈ）、４．２５（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ）、３．９１（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ）、２．３０（五重項，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ）。
【０３６６】
実施例１２：２−［３−クロロ−６−（ｍ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−ピロリジン−１−イル−エタノン。
【０３６７】
【化９９】
2018520170.tif 000131
【０３６８】
実施例１と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ２０ＣｌＮ３Ｏの質量計算値、３５３．１；ｍ／ｚ実測値、３５４．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．７１（ｓ，１Ｈ）、８．２１（ｓ，１Ｈ）、７．７６（ｓ，１Ｈ）、７．５７（ｓ，１Ｈ）、７．５４（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ）、７．４０（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ）、７．２２（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ）、５．１９（ｓ，２Ｈ）、３．５９（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ）、３．３９−３．２４（ｍ，２Ｈ）、２．４１（ｓ，３Ｈ）、１．９７（五重項，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ）、１．８１（五重項，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ）。
【０３６９】
実施例１３：２−［３−クロロ−６−（ｍ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−モルホリノ−エタノン。
【０３７０】
【化１００】
2018520170.tif 000132
【０３７１】
実施例１と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ２０ＣｌＮ３Ｏ２の質量計算値、３６９．１；ｍ／ｚ実測値、３７０．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．７０（ｓ，１Ｈ）、８．１９（ｓ，１Ｈ）、７．７７（ｓ，１Ｈ）、７．５６（ｓ，１Ｈ）、７．５３（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ）、７．４０（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ）、７．２２（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ）、５．３１（ｓ，２Ｈ）、３．８５−３．６５（ｍ，２Ｈ）、３．６５−３．５０（ｍ，４Ｈ）、３．５０−３．３７（ｍ，２Ｈ）、２．４１（ｓ，３Ｈ）。
【０３７２】
実施例１４：２−（３−ブロモ−６−フェニル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−Ｎ−シクロプロピル−アセトアミド。
【０３７３】
【化１０１】
2018520170.tif 000133
【０３７４】
工程Ａ：３−ブロモ−６−フェニル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン。０℃の６−フェニル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン（中間体７、５２６ｍｇ、２．７０８ｍｍｏｌ）のＤＭＦ溶液（６ｍＬ）に、Ｎ−ブロモスクシンイミド（ＮＢＳ）（５００ｍｇ、２．８０９ｍｍｏｌ）を少量に分けて添加した。この反応混合物を０℃で１５分間撹拌した。反応混合物を水（２５ｍＬ）に注いだ。沈殿物を収集し、水（２×４ｍＬ）及びメタノール（２×４ｍＬ）で洗浄して、標題化合物（５１０ｍｇ、１．８６７ｍｍｏｌ、６９％）を薄茶色の粉末として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１３Ｈ９ＢｒＮ２の質量計算値、２７２．０；ｍ／ｚ実測値、２７３．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１１．７８（ｓ，１Ｈ）、８．７１（ｓ，１Ｈ）、８．０２（ｓ，１Ｈ）、７．８８（ｄ，Ｊ＝２．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．７４（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ）、７．５１（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ）、７．４０（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ）。
【０３７５】
工程Ｂ：２−（３−ブロモ−６−フェニル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−Ｎ−シクロプロピル−アセトアミド。３−ブロモ−６−フェニル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン（６０ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ）の無水ＤＭＦ溶液（１．５ｍＬ）に、０℃のＮａＨ（６０％分散液、１３ｍｇ、０．３３ｍｍｏｌ）を少量に分けてアルゴン下で添加した。この反応混合物を室温まで加温し、３０分間撹拌した。反応混合物を０℃に冷却し、この混合物に、２−ブロモ−Ｎ−シクロプロピルアセトアミド（４３ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ）を少量に分けて添加した。この反応混合物を室温まで加温し、撹拌を１時間続けた。反応混合物を氷水（６ｍＬ）に注ぎ、沈殿物を収集し、水（２×０．５ｍＬ）で洗浄した。この粗生成物をエタノール（１．７ｍＬ）から再結晶して、標題化合物（４９ｍｇ、０．１３ｍｍｏｌ、６０％）を白色の粉末として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１６ＢｒＮ３Ｏの質量計算値、３６９．０；ｍ／ｚ実測値、３７０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．７４（ｓ，１Ｈ）、８．３５（ｄ，Ｊ＝４．１Ｈｚ，１Ｈ）、８．１７（ｓ，１Ｈ）、７．８５（ｓ，１Ｈ）、７．７６（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ）、７．５２（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ）、７．４１（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ）、４．９１（ｓ，２Ｈ）、２．７１−２．５９（ｍ，１Ｈ）、０．６８−０．５５（ｍ，２Ｈ）、０．４９−０．３６（ｍ，２Ｈ）。
【０３７６】
実施例１５：２−（３−ブロモ−６−フェニル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−１−ピロリジン−１−イル−エタノン。
【０３７７】
【化１０２】
2018520170.tif 000134
【０３７８】
実施例１４と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１８ＢｒＮ３Ｏの質量計算値、３８３．１；ｍ／ｚ実測値、３８４．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．７３（ｓ，１Ｈ）、８．２３（ｓ，１Ｈ）、７．７９（ｓ，１Ｈ）、７．７６（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ）、７．５２（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ）、７．４０（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ）、５．２０（ｓ，２Ｈ）、３．５９（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ）、３．３４−３．２３（ｍ，２Ｈ）、１．９７（五重項，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ）、１．８２（五重項，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ）。
【０３７９】
実施例１６：２−（３−ブロモ−６−フェニル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−１−モルホリノ−エタノン。
【０３８０】
【化１０３】
2018520170.tif 000135
【０３８１】
実施例１４と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１８ＢｒＮ３Ｏ２の質量計算値、３９９．１；ｍ／ｚ実測値、４００．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．７３（ｓ，１Ｈ）、８．２２（ｓ，１Ｈ）、７．８０（ｓ，１Ｈ）、７．７５（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、７．５２（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ）、７．４１（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ）、５．３２（ｓ，２Ｈ）、３．８０−３．６５（ｍ，２Ｈ）、３．６５−３．５０（ｍ，４Ｈ）、３．５１−３．３７（ｍ，２Ｈ）。
【０３８２】
実施例１７：２−［３−ブロモ−６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ−シクロプロピル−アセトアミド。
【０３８３】
【化１０４】
2018520170.tif 000136
【０３８４】
実施例１４と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１５ＢｒＦＮ３Ｏの質量計算値、３８７．０；ｍ／ｚ実測値、３８８．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．７２（ｓ，１Ｈ）、８．３４（ｄ，Ｊ＝４．１Ｈｚ，１Ｈ）、８．１７（ｓ，１Ｈ）、７．８５（ｓ，１Ｈ）、７．８０（ｄｄ，Ｊ＝８．５，５．５Ｈｚ，２Ｈ）、７．３６（ｔ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）、４．９０（ｓ，２Ｈ）、２．７０−２．５８（ｍ，１Ｈ）、０．６８−０．５７（ｍ，２Ｈ）、０．５０−０．３８（ｍ，２Ｈ）。
【０３８５】
実施例１８：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−ブロモ−６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。
【０３８６】
【化１０５】
2018520170.tif 000137
【０３８７】
実施例１４と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１５ＢｒＦＮ３Ｏの質量計算値、３８７．０；ｍ／ｚ実測値、３８８．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．７１（ｓ，１Ｈ）、８．２０（ｓ，１Ｈ）、７．８７−７．７４（ｍ，２Ｈ）、７．８１（ｓ，１Ｈ）、７．３６（ｔ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）、５．０２（ｓ，２Ｈ）、４．２５（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ）、３．９１（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、２．２８（五重項，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）。
【０３８８】
実施例１９：２−［３−ブロモ−６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−ピロリジン−１−イル−エタノン。
【０３８９】
【化１０６】
2018520170.tif 000138
【０３９０】
実施例１４と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１７ＢｒＦＮ３Ｏの質量計算値、４０１．１；ｍ／ｚ実測値、４０２．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．７１（ｓ，１Ｈ）、８．２２（ｓ，１Ｈ）、７．８８−７．７０（ｍ，２Ｈ）、７．７９（ｓ，１Ｈ）、７．３５（ｔ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）、５．１９（ｓ，２Ｈ）、３．５８（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ）、３．３８−３．２５（ｍ，２Ｈ）、１．９７（五重項，Ｊ＝６．７Ｈｚ，２Ｈ）、１．８１（五重項，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ）。
【０３９１】
実施例２０：２−［３−ブロモ−６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−モルホリノ−エタノン。
【０３９２】
【化１０７】
2018520170.tif 000139
【０３９３】
実施例１４と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１７ＢｒＦＮ３Ｏ２の質量計算値、４１７．０；ｍ／ｚ実測値、４１８．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．７１（ｓ，１Ｈ）、８．２０（ｓ，１Ｈ）、７．８６−７．７４（ｍ，２Ｈ）、７．８０（ｓ，１Ｈ）、７．３６（ｔ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ）、５．３１（ｓ，２Ｈ）、３．７６−３．６５（ｍ，２Ｈ）、３．６４−３．５１（ｍ，４Ｈ），３．５１−３．３８（ｍ，２Ｈ）。
【０３９４】
実施例２１：２−［３−ブロモ−６−（ｍ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ−シクロプロピル−アセトアミド。
【０３９５】
【化１０８】
2018520170.tif 000140
【０３９６】
実施例１４と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１８ＢｒＮ３Ｏの質量計算値、３８３．１；ｍ／ｚ実測値、３８４．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．７２（ｓ，１Ｈ）、８．３５（ｄ，Ｊ＝４．１Ｈｚ，１Ｈ）、８．１４（ｓ，１Ｈ）、７．８４（ｓ，１Ｈ）、７．５７（ｓ，１Ｈ）、７．５４（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ）、７．４０（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ）、７．２２（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ）、４．９０（ｓ，２Ｈ）、２．７１−２．５９（ｍ，１Ｈ）、２．４１（ｓ，３Ｈ）、０．７０−０．５７（ｍ，２Ｈ）、０．５０−０．３７（ｍ，２Ｈ）。
【０３９７】
実施例２２：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−ブロモ−６−（ｍ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。
【０３９８】
【化１０９】
2018520170.tif 000141
【０３９９】
実施例１４と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１８ＢｒＮ３Ｏの質量計算値、３８３．１；ｍ／ｚ実測値、３８４．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．７２（ｓ，１Ｈ）、８．１９（ｓ，１Ｈ）、７．８０（ｓ，１Ｈ）、７．５８（ｓ，１Ｈ）、７．５３（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ）、７．４０（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ）、７．２２（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ）、５．０３（ｓ，２Ｈ）、４．２５（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ）、３．９１（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、２．４１（ｓ，３Ｈ）、２．２８（五重項，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ）。
【０４００】
実施例２３：２−［３−ブロモ−６−（ｍ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−ピロリジン−１−イル−エタノン。
【０４０１】
【化１１０】
2018520170.tif 000142
【０４０２】
実施例１４と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ２０ＢｒＮ３Ｏの質量計算値、３９７．１；ｍ／ｚ実測値、３９８．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．７１（ｓ，１Ｈ）、８．２０（ｓ，１Ｈ）、７．７８（ｓ，１Ｈ）、７．５７（ｓ，１Ｈ）、７．５４（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ）、７．４０（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ）、７．２２（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ）、５．２０（ｓ，２Ｈ）、３．５９（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ）、３．３３−３．２４（ｍ，２Ｈ）、２．４１（ｓ，３Ｈ）、１．９６（五重項，Ｊ＝６．７Ｈｚ，２Ｈ）、１．８２（五重項，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ）。
【０４０３】
実施例２４：２−［３−ブロモ−６−（ｍ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−モルホリノ−エタノン。
【０４０４】
【化１１１】
2018520170.tif 000143
【０４０５】
実施例１４と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ２０ＢｒＮ３Ｏ２の質量計算値、４１３．１；ｍ／ｚ実測値、４１４．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．７１（ｓ，１Ｈ）、８．１９（ｓ，１Ｈ）、７．７９（ｓ，１Ｈ）、７．５６（ｓ，１Ｈ）、７．５４（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ）、７．４０（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ）、７．２２（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ）、５．３２（ｓ，２Ｈ）、３．９３−３．６６（ｍ，２Ｈ）、３．６６−３．５０（ｍ，４Ｈ）、３．５０−３．３７（ｍ，２Ｈ）、２．４１（ｓ，３Ｈ）。
【０４０６】
実施例２５：２−［３−クロロ−６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）エタノン。
【０４０７】
【化１１２】
2018520170.tif 000144
【０４０８】
実施例１と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１５ＣｌＦ３Ｎ３Ｏの質量計算値、３９３．１；ｍ／ｚ実測値、３９４．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．７１（ｓ，１Ｈ）、８．２０（ｓ，１Ｈ）、７．７８（ｓ，１Ｈ）、７．６８（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１Ｈ）、７．６３−７．５２（ｍ，１Ｈ）、７．２９（ｔ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，１Ｈ）、５．１４（ｓ，２Ｈ）、４．７６（ｔ，Ｊ＝１２．５Ｈｚ，２Ｈ）、４．３８（ｔ，Ｊ＝１２．６Ｈｚ，２Ｈ）、２．３４（ｓ，３Ｈ）。
【０４０９】
実施例２６：２−［３−クロロ−６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン。
【０４１０】
【化１１３】
2018520170.tif 000145
【０４１１】
実施例１と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１６ＣｌＦ２Ｎ３Ｏの質量計算値、３７５．１；ｍ／ｚ実測値、３７６．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．７０（ｓ，１Ｈ）、８．１９（ｓ，１Ｈ）、７．７８（ｓ，１Ｈ）、７．６８（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ）、７．６４−７．５４（ｍ，１Ｈ）、７．２８（ｔ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，１Ｈ）、５．６２−５．３２（ｍ，１Ｈ）、５．０７（ｓ，２Ｈ）、４．６７−４．４９（ｍ，１Ｈ）、４．４５−４．１３（ｍ，２Ｈ）、４．０８−３．８６（ｍ，１Ｈ）、２．３４（ｓ，３Ｈ）。
【０４１２】
実施例２７：２−［６−（４−フルオロフェニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−ピロリジン−１−イル−エタノン。
【０４１３】
【化１１４】
2018520170.tif 000146
【０４１４】
工程Ａ：６−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン。実施例１、工程Ａと同様の様式で、標題化合物を調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１１．３９（ｓ，１Ｈ）、８．６０（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ）、７．９５（ｄｄ，Ｊ＝２．１，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．８０−７．７３（ｍ，２Ｈ）、７．７０−７．６５（ｍ，１Ｈ）、７．３６−７．２８（ｍ，２Ｈ）、６．６０−６．５６（ｍ，１Ｈ）。
【０４１５】
工程Ｂ：ｔｅｒｔ−ブチル２−（６−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）アセテート。ｔｅｒｔ−ブチル２−ブロモアセテート及び６−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジンを使用し、実施例１、工程Ｃと同様の様式で、標題化合物を調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６５（ｓ，１Ｈ）、８．１６（ｓ，１Ｈ）、７．７９（ｄｄ，Ｊ＝８．６，５．５Ｈｚ，２Ｈ）、７．６６（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．３４（ｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ）、６．６１（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１Ｈ）、５．１３（ｓ，２Ｈ）、１．４１（ｓ，９Ｈ）。
【０４１６】
工程Ｃ：ｔｅｒｔ−ブチル２−（３−ブロモ−６−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）アセテート。ｔｅｒｔ−ブチル２−（６−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）アセテート（５１６ｍｇ、１．５８ｍｍｏｌ）のＤＭＦ溶液（１０ｍＬ）に、Ｎ−ブロモスクシンイミド（ＮＢＳ）（２８１ｍｇ、１．５８ｍｍｏｌ）を少量に分けて添加した。この反応混合物を５０℃で２時間撹拌した。反応混合物を水に注ぎ、ＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機物を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮した。精製（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、０〜１００％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）により、標題化合物を得た（６４０ｍｇ、３７％）。
【０４１７】
工程Ｄ：ｔｅｒｔ−ブチル２−（６−（４−フルオロフェニル）−３−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）アセテート。密閉管内で、Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２（２７２ｍｇ、０．３９ｍｍｏｌ）を、ｔｅｒｔ−ブチル２−（３−ブロモ−６−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）アセテート（１．６ｇ、３．９ｍｍｏｌ）、テトラメチルスタンナン（２．１ｍＬ、１５ｍｍｏｌ）、及びＬｉＣｌ（６５６ｍｇ、１５ｍｍｏｌ）のＤＭＦ溶液（５ｍＬ）に添加した。この反応混合物を１２時間にわたり１１０℃まで加熱し、水、続いてＥｔＯＡｃを添加した。有機層を分離し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、蒸発させた。精製（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、０〜５０％ＥｔＯＡｃ／ヘプタン）により、標題化合物を得た（１．３ｇ、２２％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ２１ＦＮ２Ｏ２の質量計算値、３４０．２；ｍ／ｚ実測値、３４１．０［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４１８】
工程Ｅ：２−（６−（４−フルオロフェニル）−３−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）酢酸。０℃に冷却したｔｅｒｔ−ブチル２−（６−（４−フルオロフェニル）−３−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）アセテート（２９０ｍｇ、０．８５ｍｍｏｌ）のＤＣＭ溶液（６ｍＬ）に、ＴＦＡ（６ｍＬ、７８ｍｍｏｌ）を滴下添加した。この反応混合物を室温まで加温し、１２時間撹拌した。揮発物を蒸発させ、この粗製物を更に精製することなく次の工程で直接使用した。
【０４１９】
工程Ｆ：２−［６−（４−フルオロフェニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−ピロリジン−１−イル−エタノン。２−（６−（４−フルオロフェニル）−３−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）酢酸（８０ｍｇ、０．２８ｍｍｏｌ）のＤＭＦ溶液（５ｍＬ）に、ＤＩＰＥＡ（１５１μＬ、１．１ｍｍｏｌ）及びＨＢＴＵ（１６０ｍｇ、０．４２ｍｍｏｌ）を添加した。３０分後、ピロリジン（３５μＬ、０．４２ｍｍｏｌ）のＤＭＦ溶液（０．２ｍＬ）を添加し、この反応混合物をもう３０分間撹拌した。ＮａＨＣＯ３の飽和水溶液、続いてＥｔＯＡｃを添加した。有機相を分離し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、蒸発させた。精製（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、０〜１００％ＥｔＯＡｃ／ヘプタン）により、標題化合物を得た（３１ｍｇ、３２％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ２０ＦＮ３Ｏの質量計算値、３３７．２；ｍ／ｚ実測値、３３８．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ８．６０（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ）、８．０５（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ）、７．８２−７．６９（ｍ，２Ｈ）、７．４２−７．２５（ｍ，３Ｈ）、５．０９（ｓ，２Ｈ）、３．５７（ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，２Ｈ）、３．３３−３．２４（ｍ，２Ｈ）、２．３０（ｓ，３Ｈ）、２．０２−１．８８（ｍ，２Ｈ）、１．８７−１．７２（ｍ，２Ｈ）。
【０４２０】
実施例２８：２−［６−（４−フルオロフェニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−モルホリノ−エタノン。
【０４２１】
【化１１５】
2018520170.tif 000147
【０４２２】
実施例２７と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ２０ＦＮ３Ｏ２の質量計算値、３５３．２；ｍ／ｚ実測値、３５４．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ８．５９（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ）、８．０２（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ）、７．７５（ｄｄ，Ｊ＝８．５，５．６Ｈｚ，２Ｈ）、７．３９−７．２５（ｍ，３Ｈ）、５．２１（ｓ，２Ｈ）、３．７５−３．６４（ｍ，２Ｈ）、３．６４−３．５１（ｍ，４Ｈ）、３．４９−３．３９（ｍ，２Ｈ）、２．３０（ｓ，３Ｈ）。
【０４２３】
実施例２９：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−クロロ−６−（３，４−ジフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。
【０４２４】
【化１１６】
2018520170.tif 000148
【０４２５】
工程Ａ：１−（アゼチジン−１−イル）−２−（６−ブロモ−３−クロロ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）エタノン。０℃の６−ブロモ−３−クロロ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン（中間体５、２５０ｍｇ、１．０８ｍｍｏｌ）のＤＭＦ溶液（６０ｍＬ）に、ＮａＨ（６０ｍｇ、１．５１ｍｍｏｌ、６０％油中分散液）を添加した。この反応混合物を室温まで加温し、３０分間撹拌し、次いで０℃に冷却し、続いて、１−（アゼチジン−１−イル）−２−ブロモエタノン（１．２９ｍｍｏｌ）のＤＭＦ溶液を添加した。この反応混合物を室温まで加温し、１２時間撹拌した。水を添加し、混合物をＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機層を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、蒸発させた。精製（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、０〜１００％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）により、標題化合物を得た（２４７ｍｇ、７０％）。
【０４２６】
ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１２Ｈ１１ＢｒＣｌＮ３Ｏの質量計算値、３２７．０；ｍ／ｚ実測値、３２８．０［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４２７】
工程Ｂ：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−クロロ−６−（３，４−ジフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。実施例１、工程Ａと同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１４ＣｌＦ２Ｎ３Ｏの質量計算値、３６１．１；ｍ／ｚ実測値、３６１．９［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．７６（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．２７（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．９０（ｄｄｄ，Ｊ＝１２．３，７．８，２．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．８１（ｓ，１Ｈ）、７．６９−７．５２（ｍ，２Ｈ）、５．０１（ｓ，２Ｈ）、４．２５（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、３．９１（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、２．３６−２．２２（ｍ，２Ｈ）。
【０４２８】
実施例３０：２−［３−クロロ−６−（３，４−ジフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン。
【０４２９】
【化１１７】
2018520170.tif 000149
【０４３０】
実施例１と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１３ＣｌＦ３Ｎ３Ｏの質量計算値、３７９．１；ｍ／ｚ実測値、３８０．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．７６（ｓ，１Ｈ）、８．２８（ｓ，１Ｈ）、８．８９（ｄｄｄ，Ｊ＝１０．４，７．３，１．８Ｈｚ，１Ｈ）、７．８２（ｓ，１Ｈ）、７．７２−７．４９（ｍ，２Ｈ）、５．４８（ｄ，Ｊ＝５７．３Ｈｚ，１Ｈ）、５．０７（ｓ，２Ｈ）、４．７０−４．４６（ｍ，１Ｈ）、４．３７（ｄｄ，Ｊ＝２６．４，１５．７Ｈｚ，１Ｈ）、４．２９−４．１１（ｍ，１Ｈ）、３．９８（ｄｄ，Ｊ＝２５．０，１１．６Ｈｚ，１Ｈ）。
【０４３１】
実施例３１：２−［６−（４−フルオロフェニル）−２−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−モルホリノ−エタノン。
【０４３２】
【化１１８】
2018520170.tif 000150
【０４３３】
工程Ａ：２−クロロ−５−（４−フルオロフェニル）ピリジン−３−アミン。５−ブロモ−２−クロロピリジン−３−アミン（５ｇ、２４ｍｍｏｌ）及び（４−フルオロフェニル）ボロン酸（４ｇ、２９ｍｍｏｌ）をジオキサン溶液（１００ｍＬ）及び水（２５ｍＬ）に溶かした溶液に、Ｋ３ＰＯ４（１５ｇ、７２ｍｍｏｌ）、続いてＰｄＣｌ２（ｄｔｂｐｆ）（３９３ｍｇ、０．６０ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を脱気し、次いで２時間にわたり８０℃まで加熱した。室温に冷却したら、この反応混合物に水及びＥｔＯＡｃを添加した。水相をＥｔＯＡｃで抽出した（３回）。合わせた有機層を水で洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、蒸発させて、標題化合物を得た（６ｇ、７６％）。この粗製物を更に精製することなく次の工程で使用した。
【０４３４】
工程Ｂ：５−（４−フルオロフェニル）−２−（プロパ−１−イン−１−イル）ピリジン−３−アミン。２−クロロ−５−（４−フルオロフェニル）ピリジン−３−アミン（２ｇ、６．７ｍｍｏｌ）及びトリメチル（プロパ−１−イン−１−イル）シラン（１２ｍＬ、８２ｍｍｏｌ）のＤＭＦ溶液（１００ｍＬ）に、Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２（６００ｍｇ、０．８６ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅（Ｉ）（１００ｍｇ、０．５３ｍｍｏｌ）、ＣｓＦ（１３ｇ、８６ｍｍｏｌ）、及びＥｔ３Ｎ（２２ｍＬ、１５８ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を９０℃で５時間撹拌した。揮発物を蒸発させ、残渣に水を添加し、ＥｔＯＡｃで３回抽出した。合わせた有機層を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、蒸発させた。精製（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、０〜８０％ＥｔＯＡｃ／石油エーテル）により、標題化合物を得た（２５０ｍｇ、１４％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１４Ｈ１１ＦＮ２の質量計算値、２２６．１；ｍ／ｚ実測値、２２７．０［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４３５】
工程Ｃ：２−（６−（４−フルオロフェニル）−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）酢酸。０℃に冷却した５−（４−フルオロフェニル）−２−（プロパ−１−イン−１−イル）ピリジン−３−アミン（１００ｍｇ、０．４４ｍｍｏｌ）のＤＭＦ溶液（１０ｍＬ）に、ＮａＨ（３５ｍｇ、０．８８ｍｍｏｌ、６０％油中分散液）を添加した。次いで、この反応混合物を室温まで加温した。１２時間後、この反応物を０℃に冷却し、ＮａＨ（２５ｍｇ、０．６３ｍｍｏｌ、６０％油中分散液）を添加し、この温度で３０分間撹拌した。エチル２−ブロモアセテート（６０μＬ、０．５４ｍｍｏｌ）を滴下添加し、この混合物を室温で５時間撹拌した。０℃で水を添加し、水相をＭＴＢＥで抽出した。水層を１Ｍ  ＨＣｌで酸性化し、揮発物を蒸発させて、標題化合物を得た（１００ｍｇ、５５％）。この粗製物を更に精製することなく次の工程で使用した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ１３ＦＮ２Ｏ２の質量計算値、２８４．１；ｍ／ｚ実測値、２８５．０［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４３６】
工程Ｄ：２−［６−（４−フルオロフェニル）−２−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−モルホリノ−エタノン。２−（６−（４−フルオロフェニル）−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）酢酸（１００ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ）の中間体、モルホリン（３７ｍｇ、０．４３ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（１７０ｍｇ、０．４５ｍｍｏｌ）、及びＥｔ３Ｎ（６３μＬ、０．４５ｍｍｏｌ）の混合物を含むＤＭＦ（５ｍＬ）を、室温で１時間撹拌した。水を添加し、水相をＥｔＯＡｃで３回抽出した。合わせた有機層を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、蒸発させた。ＨＰＬＣ方法Ａによる精製によって、標題化合物を得た（３０ｍｇ、３３％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ２０ＦＮ３Ｏ２の質量計算値、３５３．２；ｍ／ｚ実測値、３５４．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．５３（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ）、８．０２（ｓ，１Ｈ）、７．７６（ｄｄ，Ｊ＝５．５，８．５Ｈｚ，２Ｈ）、７．３２（ｔ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２Ｈ）、６．３８（ｓ，１Ｈ）、５．２５（ｓ，２Ｈ）、３．７２（ｂｒ．ｓ．，２Ｈ）、３．６１（ｄ，Ｊ＝１４．６Ｈｚ，４Ｈ）、３．４４（ｂｒ．ｓ．，２Ｈ），２．３４（ｓ，３Ｈ）。
【０４３７】
実施例３２：Ｎ−シクロプロピル−２−［６−（４−フルオロフェニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド。
【０４３８】
【化１１９】
2018520170.tif 000151
【０４３９】
実施例２７と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１８ＦＮ３Ｏの質量計算値、３２３．１；ｍ／ｚ実測値、３２４．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．７２（ｓ，１Ｈ）、７．７５−７．４８（ｍ，３Ｈ）、７．３６−７．０３（ｍ，３Ｈ）、５．４７（ｂｒｓ，１Ｈ）、４．７５（ｓ，２Ｈ）、２．７２−２．６０（ｍ，１Ｈ）、２．４５（ｓ，３Ｈ）、０．９１−０．６３（ｍ，２Ｈ）、０．４８−０．１５（ｍ，２Ｈ）。
【０４４０】
実施例３３：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（４−フルオロフェニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。
【０４４１】
【化１２０】
2018520170.tif 000152
【０４４２】
実施例２７と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１８ＦＮ３Ｏの質量計算値、３２３．１；ｍ／ｚ実測値、３２４．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６１（ｓ，１Ｈ）、８．０４（ｓ，１Ｈ）、７．８２−７．７０（ｍ，２Ｈ）、７．４３−７．２５（ｍ，３Ｈ）、４．９３（ｓ，２Ｈ）、４．１９（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ）、３．８９（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ）、２．３７−２．１５（ｍ，５Ｈ）。
【０４４３】
実施例３４：２−［３−クロロ−６−（３，４−ジフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）エタノン。
【０４４４】
【化１２１】
2018520170.tif 000153
【０４４５】
実施例１と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１２ＣｌＦ４Ｎ３Ｏの質量計算値、３９７．１；ｍ／ｚ実測値、３９８．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．７７（ｓ，１Ｈ）、８．２８（ｓ，１Ｈ）、７．８８（ｄｄ，Ｊ＝１２．０，８．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．８１（ｓ，１Ｈ）、７．７２−７．５２（ｍ，２Ｈ）、５．１４（ｓ，２Ｈ）、４．７６（ｔ，Ｊ＝１２．４Ｈｚ，２Ｈ）、４．３８（ｔ，Ｊ＝１２．６Ｈｚ，２Ｈ）。
【０４４６】
実施例３５：２−［３−クロロ−６−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン。
【０４４７】
【化１２２】
2018520170.tif 000154
【０４４８】
実施例１と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１３ＣｌＦ５Ｎ３Ｏの質量計算値、４２９．１；ｍ／ｚ実測値、４３０．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．７８（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．３２（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．１８−８．０６（ｍ，２Ｈ）、７．８４（ｓ，１Ｈ）、７．６９（ｔ，Ｊ＝９．６Ｈｚ，１Ｈ）、５．６２−５．３２（ｍ，１Ｈ）、５．０９（ｓ，２Ｈ）、４．６８−４．４８（ｍ，１Ｈ）、４．４５−４．１５（ｍ，２Ｈ）、４．０７−３．８６（ｍ，１Ｈ）。
【０４４９】
実施例３６：２−［３−クロロ−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）エタノン。
【０４５０】
【化１２３】
2018520170.tif 000155
【０４５１】
実施例１と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１３ＣｌＦ５Ｎ３Ｏの質量計算値、４２９．１；ｍ／ｚ実測値、４３０．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．８１（ｓ，１Ｈ）、８．３４（ｓ，１Ｈ）、８．１５−７．９８（ｍ，２Ｈ）、７．８４（ｓ，１Ｈ）、７．８１−７．７０（ｍ，２Ｈ）、５．１７（ｓ，２Ｈ）、４．７６（ｔ，Ｊ＝１２．５Ｈｚ，２Ｈ）、４．３８（ｔ，Ｊ＝１２．５Ｈｚ，２Ｈ）。
【０４５２】
実施例３７：２−［６−（４−フルオロフェニル）−２−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−ピロリジン−１−イル−エタノン。
【０４５３】
【化１２４】
2018520170.tif 000156
【０４５４】
実施例３１と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ２０ＦＮ３Ｏの質量計算値、３３７．２；ｍ／ｚ実測値、３３８．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．５８（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ）、７．４８−７．６２（ｍ，３Ｈ）、７．１５（ｔ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）、６．５５（ｓ，１Ｈ）、４．８２（ｓ，２Ｈ）、３．５４（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ）、３．４８（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ）、２．４７（ｓ，３Ｈ）、２．０６（ｑｕｉｎ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ）、１．８４−１．９６（ｍ，２Ｈ）。
【０４５５】
実施例３８：Ｎ−シクロプロピル−２−［６−（４−フルオロフェニル）−２−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド。
【０４５６】
【化１２５】
2018520170.tif 000157
【０４５７】
実施例３１と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１８ＦＮ３Ｏの質量計算値、３２３．１；ｍ／ｚ実測値、３２４．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．６６（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ）、７．５０−７．６３（ｍ，３Ｈ）、７．１２−７．２３（ｍ，２Ｈ）、６．５７（ｓ，１Ｈ）、５．３９（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ）、４．７５（ｓ，２Ｈ）、２．６７（ｑｔ，Ｊ＝３．６，７．１Ｈｚ，１Ｈ）、２．４５（ｓ，３Ｈ）、０．７０−０．８０（ｍ，２Ｈ）、０．３０−０．４１（ｍ，２Ｈ）。
【０４５８】
実施例３９：２−［３−クロロ−６−（３，４，５−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン。
【０４５９】
【化１２６】
2018520170.tif 000158
【０４６０】
実施例１と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１２ＣｌＦ４Ｎ３Ｏの質量計算値、３９７．１；ｍ／ｚ実測値、３９８．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．８０（ｓ，１Ｈ）、８．３３（ｓ，１Ｈ）、７．９２−７．７４（ｍ，３Ｈ）、５．６３−５．３４（ｍ，１Ｈ）、５．０７（ｓ，２Ｈ）、４．６８−４．４９（ｍ，１Ｈ）、４．４４−４．１７（ｍ，２Ｈ）、４．０８−３．８７（ｍ，１Ｈ）。
【０４６１】
実施例４０：２−［３−クロロ−６−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）エタノン。
【０４６２】
【化１２７】
2018520170.tif 000159
【０４６３】
実施例１と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１２ＣｌＦ６Ｎ３Ｏの質量計算値、４４７．１；ｍ／ｚ実測値、４４８．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．７９（ｓ，１Ｈ）、８．３２（ｓ，１Ｈ）、８．２２−８．０２（ｍ，２Ｈ）、７．８３（ｓ，１Ｈ）、７．６９（ｔ，Ｊ＝９．７Ｈｚ，１Ｈ）、５．１６（ｓ，２Ｈ）、４．７６（ｔ，Ｊ＝１２．５Ｈｚ，２Ｈ）、４．３８（ｔ，Ｊ＝１２．６Ｈｚ，２Ｈ）。
【０４６４】
実施例４１：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［２−メチル−６−（ｍ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。
【０４６５】
【化１２８】
2018520170.tif 000160
【０４６６】
実施例３１と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ２１Ｎ３Ｏの質量計算値、３１９．２；ｍ／ｚ実測値、３２０．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．６５（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ）、７．６２（ｓ，１Ｈ）、７．３９−７．４７（ｍ，２Ｈ）、７．３１−７．３８（ｍ，１Ｈ）、７．１８（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ）、６．５２（ｓ，１Ｈ）、４．７３（ｓ，２Ｈ）、４．０５（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、３．５９（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、２．４８（ｓ，３Ｈ）、２．４４（ｓ，３Ｈ）、２．１６（ｑｕｉｎ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ）。
【０４６７】
実施例４２：２−（２−メチル−６−フェニル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−１−ピロリジン−１−イル−エタノン。
【０４６８】
【化１２９】
2018520170.tif 000161
【０４６９】
実施例３１と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ２１Ｎ３Ｏの質量計算値、３１９．２；ｍ／ｚ実測値、３２０．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．６０（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ）、７．５９（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ）、７．４４（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ）、７．２９−７．３８（ｍ，１Ｈ）、６．５４（ｓ，１Ｈ）、４．８１（ｓ，２Ｈ）、３．４８（ｔｄ，Ｊ＝６．８，２０．０Ｈｚ，４Ｈ）、２．４４（ｓ，３Ｈ）、２．０３（ｑｕｉｎ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，２Ｈ）、１．８２−１．９２（ｍ，２Ｈ）。
【０４７０】
実施例４３：Ｎ−シクロプロピル−２−（２−メチル−６−フェニル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）アセトアミド。
【０４７１】
【化１３０】
2018520170.tif 000162
【０４７２】
実施例３１と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１９Ｎ３Ｏの質量計算値、３０５．２；ｍ／ｚ実測値、３０６．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．６９（ｓ，１Ｈ）、７．５７−７．６７（ｍ，３Ｈ）、７．４９（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ）、７．３４−７．４３（ｍ，１Ｈ）、６．５３（ｓ，１Ｈ）、５．５８（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ）、４．７６（ｓ，２Ｈ）、２．６８（ｄｔ，Ｊ＝３．５，７．１Ｈｚ，１Ｈ）、２．４５（ｓ，３Ｈ）、０．６９−０．８０（ｍ，２Ｈ）、０．３１−０．４３（ｍ，２Ｈ）。
【０４７３】
実施例４４：２−［２−メチル−６−（ｍ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−ピロリジン−１−イル−エタノン。
【０４７４】
【化１３１】
2018520170.tif 000163
【０４７５】
実施例３１と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２１Ｈ２３Ｎ３Ｏの質量計算値、３３３．２；ｍ／ｚ実測値、３３４．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．６１（ｓ，１Ｈ）、７．５５（ｓ，１Ｈ）、７．３６−７．４４（ｍ，２Ｈ）、７．２９−７．３６（ｍ，１Ｈ）、７．１５（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ）、６．５２（ｓ，１Ｈ）、４．８０（ｓ，２Ｈ）、３．５１（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ）、３．４３（ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，２Ｈ）、２．４５（ｓ，３Ｈ）、２．４２（ｓ，３Ｈ）、２．０２（ｑｕｉｎ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ）、１．８７（ｑｕｉｎ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ）。
【０４７６】
実施例４５：２−［２−メチル−６−（ｍ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−モルホリノ−エタノン。
【０４７７】
【化１３２】
2018520170.tif 000164
【０４７８】
実施例３１と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２１Ｈ２３Ｎ３Ｏ２の質量計算値、３４９．２；ｍ／ｚ実測値、３５０．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．６１（ｓ，１Ｈ）、７．５５（ｓ，１Ｈ）、７．３６−７．４４（ｍ，２Ｈ）、７．２９−７．３６（ｍ，１Ｈ）、７．１５（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ）、６．５２（ｓ，１Ｈ）、４．８０（ｓ，２Ｈ）、３．５１（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ）、３．４３（ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，２Ｈ）、２．４５（ｓ，３Ｈ）、２．４２（ｓ，３Ｈ）、２．０２（ｑｕｉｎ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ）、１．８７（ｑｕｉｎ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ）。
【０４７９】
実施例４６：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（４−フルオロフェニル）−２−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。
【０４８０】
【化１３３】
2018520170.tif 000165
【０４８１】
実施例３１と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１８ＦＮ３Ｏの質量計算値、３２３．１；ｍ／ｚ実測値、３２４．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．５８（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ），７．６６（ｓ，１Ｈ）、７．５７（ｄｄ，Ｊ＝５．２９，８．４Ｈｚ，２Ｈ）、７．１６（ｔ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ）、６．５４（ｓ，１Ｈ）、４．７５（ｓ，２Ｈ）、４．０７（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ）、３．７６（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ）、２．４８（ｓ，３Ｈ）、２．２３（ｑｕｉｎ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ）。
【０４８２】
実施例４７：１−（アゼチジン−１−イル）−２−（２−メチル−６−フェニル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）エタノン。
【０４８３】
【化１３４】
2018520170.tif 000166
【０４８４】
実施例３１と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１９Ｎ３Ｏの質量計算値、３０５．２；ｍ／ｚ実測値、３０６．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．６６（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ）、７．６２（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，３Ｈ）、７．４６（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ）、７．３２−７．３９（ｍ，１Ｈ）、６．５２（ｓ，１Ｈ）、４．７２（ｓ，２Ｈ）、４．０５（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ）、３．６４（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、２．４７（ｓ，３Ｈ）、２．１７（ｑｕｉｎ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ）。
【０４８５】
実施例４８：２−［３−クロロ−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン。
【０４８６】
【化１３５】
2018520170.tif 000167
【０４８７】
実施例１と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１４ＣｌＦ４Ｎ３Ｏの質量計算値、４１１．１；ｍ／ｚ実測値、４１２．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．８１（ｓ，１Ｈ）、８．３４（ｓ，１Ｈ）、８．０８（ｓ，２Ｈ）、７．９４−７．６５（ｍ，３Ｈ）、５．６５−５．３２（ｍ，１Ｈ）、５．１１（ｓ，２Ｈ）、４．７０−４．４７（ｍ，１Ｈ）、４．４６−４．１５（ｍ，２Ｈ）、４．０８−３．８４（ｍ，１Ｈ）。
【０４８８】
実施例４９：２−［３−クロロ−６−（３，４，５−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）エタノン。
【０４８９】
【化１３６】
2018520170.tif 000168
【０４９０】
実施例１と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１１ＣｌＦ５Ｎ３Ｏの質量計算値、４１５．１；ｍ／ｚ実測値、４１６．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．８１（ｓ，１Ｈ）、８．３３（ｓ，１Ｈ）、７．８４（ｓ，１Ｈ）、７．８１（ｄｄ，Ｊ＝９．３，７．０Ｈｚ，２Ｈ）、５．１４（ｓ，２Ｈ）、４．７６（ｔ，Ｊ＝１２．４Ｈｚ，２Ｈ）、４．３８（ｔ，Ｊ＝１２．６Ｈｚ，２Ｈ）。
【０４９１】
実施例５０：２−［３−クロロ−６−（２，３，４−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）エタノン。
【０４９２】
【化１３７】
2018520170.tif 000169
【０４９３】
実施例１と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１１ＣｌＦ５Ｎ３Ｏの質量計算値、４１５．１；ｍ／ｚ実測値、４１６．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：８．５８（ｓ，１Ｈ）、８．１８（ｓ，１Ｈ）、７．８６（ｓ，１Ｈ）、７．５７−７．４１（ｍ，２Ｈ）、５．１４（ｓ，２Ｈ）、４．７５（ｔ，Ｊ＝１２．４Ｈｚ，２Ｈ）、４．３７（ｔ，Ｊ＝１２．５Ｈｚ，２Ｈ）。
【０４９４】
実施例５１：Ｎ−シクロプロピル−２−［２−メチル−６−（ｍ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド。
【０４９５】
【化１３８】
2018520170.tif 000170
【０４９６】
実施例３１と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ２１Ｎ３Ｏの質量計算値、３１９．２；ｍ／ｚ実測値、３２０．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．６８（ｓ，１Ｈ）、７．６４（ｓ，１Ｈ）、７．３２−７．４７（ｍ，３Ｈ）、７．２１（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，１Ｈ）、６．５２（ｓ，１Ｈ）、５．６５（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ）、４．７６（ｓ，２Ｈ）、２．６８（ｄｔ，Ｊ＝３．５，７．１Ｈｚ，１Ｈ）、２．４６（ｓ，３Ｈ）、２．４４（ｓ，３Ｈ）、０．７４（ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，２Ｈ）、０．３８（ｄｄ，Ｊ＝１．０，３．６Ｈｚ，２Ｈ）。
【０４９７】
実施例５２：２−（２−メチル−６−フェニル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−１−モルホリノ−エタノン。
【０４９８】
【化１３９】
2018520170.tif 000171
【０４９９】
実施例３１と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ２１Ｎ３Ｏ２の質量計算値、３３５．２；ｍ／ｚ実測値、３３６．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．３７（ｓ，１Ｈ）、７．３０−７．３６（ｍ，２Ｈ）、７．１９（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ）、７．０５−７．１２（ｍ，１Ｈ）、６．９９（ｓ，１Ｈ）、６．２９（ｓ，１Ｈ）、４．６１（ｓ，２Ｈ）、３．４６（ｄ，Ｊ＝４．０Ｈｚ，４Ｈ）、３．３８（ｄ，Ｊ＝４．０Ｈｚ，２Ｈ）、３．３０（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，２Ｈ）、２．１７（ｓ，３Ｈ）。
【０５００】
実施例５３：２−［３−クロロ−６−（ｍ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）エタノン。
【０５０１】
【化１４０】
2018520170.tif 000172
【０５０２】
実施例１と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１６ＣｌＦ２Ｎ３Ｏの質量計算値、３７５．１；ｍ／ｚ実測値、３７６．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．７２（ｓ，１Ｈ）、８．２１（ｓ，１Ｈ）、７．７８（ｓ，１Ｈ）、７．５７（ｓ，１Ｈ）、７．５４（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ）、７．４１（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ）、７．２３（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ）、５．１５（ｓ，２Ｈ）、４．７６（ｔ，Ｊ＝１２．５Ｈｚ，２Ｈ）、４．３８（ｔ，Ｊ＝１２．５Ｈｚ，２Ｈ）、２．４１（ｓ，３Ｈ）。
【０５０３】
実施例５４：２−［３−クロロ−６−（ｍ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン。
【０５０４】
【化１４１】
2018520170.tif 000173
【０５０５】
実施例１と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１７ＣｌＦＮ３Ｏの質量計算値、３５７．１；ｍ／ｚ実測値、３５８．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．７２（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．２０（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、７．７８（ｓ，１Ｈ）、７．６０−７．４９（ｍ，２Ｈ）、７．４０（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ）、７．２３（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ）、５．６３−５．３２（ｍ，１Ｈ）、５．０８（ｓ，２Ｈ）、４．６８−４．４８（ｍ，１Ｈ）、４．４４−４．１６（ｍ，２Ｈ）、４．０８−３．８６（ｍ，１Ｈ）、２．４１（ｓ，３Ｈ）。
【０５０６】
実施例５５：２−（３−クロロ−６−フェニル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）エタノン。
【０５０７】
【化１４２】
2018520170.tif 000174
【０５０８】
実施例１と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１４ＣｌＦ２Ｎ３Ｏの質量計算値、３６１．１；ｍ／ｚ実測値、３６２．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．７４（ｓ，１Ｈ）、８．２４（ｓ，１Ｈ）、７．７９（ｓ，１Ｈ）、７．７６（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ）、７．５３（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ）、７．４２（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ）、５．１５（ｓ，２Ｈ）、４．７６（ｔ，Ｊ＝１２．６Ｈｚ，２Ｈ）、４．３８（ｔ，Ｊ＝１２．５Ｈｚ，２Ｈ）。
【０５０９】
実施例５６：２−（３−クロロ−６−フェニル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン。
【０５１０】
【化１４３】
2018520170.tif 000175
【０５１１】
実施例１と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１５ＣｌＦＮ３Ｏの質量計算値、３４３．１；ｍ／ｚ実測値、３４４．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．７４（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．２２（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、７．８１−７．７２（ｍ，３Ｈ）、７．５２（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ）、７．４１（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ）、５．５６−５．３８（ｍ，１Ｈ）、５．０８（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，２Ｈ）、４．６６−４．５１（ｍ，１Ｈ）、４．４２−４．３０（ｍ，１Ｈ）、４．３０−４．１９（ｍ，１Ｈ）、４．０６−３．８８（ｍ，１Ｈ）。
【０５１２】
実施例５７：２−［３−クロロ−６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）エタノン。
【０５１３】
【化１４４】
2018520170.tif 000176
【０５１４】
実施例１と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１３ＣｌＦ３Ｎ３Ｏの質量計算値、３７９．１；ｍ／ｚ実測値、３８０．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．７２（ｓ，１Ｈ）、８．２２（ｓ，１Ｈ）、７．８７−７．７１（ｍ，２Ｈ）、７．７９（ｓ，１Ｈ）、７．３６（ｔ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）、５．１４（ｓ，２Ｈ）、４．７６（ｔ，Ｊ＝１２．４Ｈｚ，２Ｈ）、４．３８（ｔ，Ｊ＝１２．６Ｈｚ，２Ｈ）。
【０５１５】
実施例５８：２−［３−クロロ−６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン。
【０５１６】
【化１４５】
2018520170.tif 000177
【０５１７】
実施例１と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１４ＣｌＦ２Ｎ３Ｏの質量計算値、３６１．１；ｍ／ｚ実測値、３６２．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．７２（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．２１（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．８８−７．７２（ｍ，３Ｈ）、７．３６（ｔ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）、５．６２−５．３２（ｍ，１Ｈ）、５．０７（ｓ，２Ｈ）、４．６６−４．４９（ｍ，１Ｈ）、４．４６−４．１５（ｍ，２Ｈ）、４．０６−３．８９（ｍ，１Ｈ）。
【０５１８】
実施例５９：３−［［６−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］メチル］−５−メチル−イソキサゾール。
【０５１９】
【化１４６】
2018520170.tif 000178
【０５２０】
工程Ａ：３−（（６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）メチル）−５−メチルイソキサゾール。０℃の６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン（３００ｍｇ、１．５ｍｍｏｌ）のＤＭＦ溶液（２ｍＬ）に、ＮａＨ（１８３ｍｇ、４．６ｍｍｏｌ、６０％油中分散液）を添加した。この反応混合物を室温まで加温し、１０分間撹拌し、次いで０℃に冷却し、３−（クロロメチル）−５−メチルイソキサゾール（２４０ｍｇ、１．８ｍｍｏｌ）を添加した。この混合物を０℃で１０分間撹拌し、次いで室温まで加温し、４時間撹拌した。水を加え、反応混合物をＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機層を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、蒸発させた。精製（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、０〜１００％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）により、標題化合物を得た（４０７ｍｇ、９２％）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．４１（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．２６（ｄｄ，Ｊ＝２．０，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．７８（ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１Ｈ）、６．６４（ｄｄ，Ｊ＝３．３，１．０Ｈｚ，１Ｈ）、６．０７（ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，１Ｈ）、５．５２（ｓ，２Ｈ）、２．３３（ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ，３Ｈ）。
【０５２１】
工程Ｂ：３−［［６−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］メチル］−５−メチル−イソキサゾール。マイクロ波バイアル瓶において、３−（（６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）メチル）−５−メチルイソキサゾール（５０ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）をジオキサン（３ｍＬ）に溶解させ、続いて、（４−フルオロ−２−メチルフェニル）ボロン酸（３２ｍｇ、０．２１ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（１９ｍｇ、０．０２ｍｍｏｌ）、Ｎａ２ＣＯ３（５４ｍｇ、０．５１ｍｍｏｌ）、及び水（３ｍＬ）を添加した。マイクロ波バイアル瓶に蓋をし、反応混合物を１４時間にわたり７０℃まで加熱し、次いで室温に冷却した。ＤＭＳＯ（１ｍＬ）を添加し、この反応混合物を濾過し、ＭｅＯＨで希釈し、ＨＰＬＣ方法Ｃによって精製して、標題化合物を得た（２３ｍｇ、４２％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１６ＦＮ３Ｏの質量計算値、３２１．１；ｍ／ｚ実測値、３２２．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６６（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ）、８．５７（ｓ，１Ｈ）、８．２０（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．４１（ｄｄ，Ｊ＝８．５，６．０Ｈｚ，１Ｈ）、７．２７（ｄｄ，Ｊ＝１０．２，２．７Ｈｚ，１Ｈ）、７．２０（ｔｄ，Ｊ＝８．６，２．８Ｈｚ，１Ｈ）、６．８７（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、６．１９（ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．７２（ｓ，２Ｈ）、２．３４（ｓ，３Ｈ）、２．２８（ｓ，３Ｈ）。
【０５２２】
実施例６０：５−メチル−３−［［６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］メチル］イソキサゾール。
【０５２３】
【化１４７】
2018520170.tif 000179
【０５２４】
実施例５９と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１４Ｆ３Ｎ３Ｏの質量計算値、３５７．１；ｍ／ｚ実測値、３５８．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．０３（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）、８．９３（ｓ，１Ｈ）、８．２０（ｓ，１Ｈ）、８．１９−８．１４（ｍ，２Ｈ）、７．８７−７．７６（ｍ，２Ｈ）、６．８６（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ）、６．１８（ｓ，１Ｈ）、５．７７（ｓ，２Ｈ）、２．３３（ｓ，３Ｈ）。
【０５２５】
実施例６１：５−メチル−３−［［６−（ｍ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］メチル］イソキサゾールトリフルオロ酢酸塩。
【０５２６】
【化１４８】
2018520170.tif 000180
【０５２７】
実施例５９と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１７Ｎ３Ｏの質量計算値、３０３．１；ｍ／ｚ実測値、３０４．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．９９（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ）、８．９３（ｓ，１Ｈ）、８．２１（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．６９（ｓ，１Ｈ）、７．６５（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．４６（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ）、７．３０（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ）、６．８７（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ）、６．２０（ｄ，Ｊ＝０．８Ｈｚ，１Ｈ）、５．７９（ｓ，２Ｈ）、２．４３（ｓ，３Ｈ）、２．３４（ｓ，３Ｈ）。
【０５２８】
実施例６２：５−メチル−３−［［６−（ｏ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］メチル］イソキサゾールトリフルオロ酢酸塩。
【０５２９】
【化１４９】
2018520170.tif 000181
【０５３０】
実施例５９と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１７Ｎ３Ｏの質量計算値、３０３．１；ｍ／ｚ実測値、３０４．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６９（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ）、８．６１（ｓ，１Ｈ）、８．２２（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．４２−７．３４（ｍ，４Ｈ）、６．８８（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、６．１９（ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，１Ｈ）、５．７３（ｓ，２Ｈ）、２．３４（ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ，３Ｈ）、２．２７（ｓ，３Ｈ）。
【０５３１】
実施例６３：３−［［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］メチル］−５−メチル−イソキサゾールトリフルオロ酢酸塩。
【０５３２】
【化１５０】
2018520170.tif 000182
【０５３３】
実施例５９と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１６ＦＮ３Ｏの質量計算値、３２１．１；ｍ／ｚ実測値、３２２．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．９６（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ）、８．８９（ｓ，１Ｈ）、８．１９（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．８０（ｄｄ，Ｊ＝７．３，２．４Ｈｚ，１Ｈ）、７．７４−７．６７（ｍ，１Ｈ）、７．３５（ｄｄ，Ｊ＝９．６，８．６Ｈｚ，１Ｈ）、６．８６（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、６．１９（ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．７７（ｓ，２Ｈ）、２．３７−２．３２（ｍ，６Ｈ）。
【０５３４】
実施例６４：３−［［６−（３，５−ジフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］メチル］−５−メチル−イソキサゾールトリフルオロ酢酸塩。
【０５３５】
【化１５１】
2018520170.tif 000183
【０５３６】
実施例５９と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１３Ｆ２Ｎ３Ｏの質量計算値、３２５．１；ｍ／ｚ実測値、３２６．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．００（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）、８．８９（ｓ，１Ｈ）、８．１４（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．７２−７．６３（ｍ，２Ｈ）、７．３８−７．２８（ｍ，１Ｈ）、６．８３（ｄｄ，Ｊ＝３．４，０．８Ｈｚ，１Ｈ）、６．１８（ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．７３（ｓ，２Ｈ）、２．３３（ｄ，Ｊ＝０．８Ｈｚ，３Ｈ）。
【０５３７】
実施例６５：３−［［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］メチル］−５−メチル−イソキサゾールトリフルオロ酢酸塩。
【０５３８】
【化１５２】
2018520170.tif 000184
【０５３９】
実施例５９と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１４ＦＮ３Ｏの質量計算値、３０７．１；ｍ／ｚ実測値、３０８．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．９５（ｓ，１Ｈ）、８．８６（ｓ，１Ｈ）、８．２０−８．１５（ｍ，１Ｈ）、７．９３−７．８５（ｍ，２Ｈ）、７．４８−７．３７（ｍ，２Ｈ）、６．８８−６．８３（ｍ，１Ｈ）、６．１９（ｓ，１Ｈ）、５．７６（ｓ，２Ｈ）、２．３３（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，３Ｈ）。
【０５４０】
実施例６６：Ｎ−シクロブチル−２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミドトリフルオロ酢酸塩。
【０５４１】
【化１５３】
2018520170.tif 000185
【０５４２】
工程Ａ：６−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン。６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン（２ｇ、１０．２ｍｍｏｌ）のジオキサン溶液（５０ｍＬ）に、（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ボロン酸（１．９ｇ、１２．２ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（７４３ｍｇ、１．０２ｍｍｏｌ）、Ｃｓ２ＣＯ３（９．９ｇ、３０．５ｍｍｏｌ）、及び水（５ｍＬ）を添加した。９０℃において１６時間後、反応混合物が冷却し、これを減圧下で濃縮した。精製（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、０〜１００％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）により、標題化合物を得た（１．９５ｇ、８５％）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１１．３７（ｓ，１Ｈ）、８．５９（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、７．９３（ｄｄ，Ｊ＝２．１，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．７１−７．６２（ｍ，２Ｈ）、７．５９−７．５１（ｍ，１Ｈ）、７．２４（ｄｄ，Ｊ＝９．７，８．５Ｈｚ，１Ｈ）、６．５９−６．５５（ｍ，１Ｈ）、２．３３（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，３Ｈ）。
【０５４３】
工程Ｂ：エチル２−（６−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）アセテート。０℃の６−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン（１．５ｇ、６．６ｍｍｏｌ）のＤＭＦ溶液（６０ｍＬ）に、ＮａＨ（３７１ｍｇ、９．３ｍｍｏｌ、６０％油中分散液）を添加した。この反応混合物を室温まで加温し、３０分間撹拌した。反応混合物を０℃に冷却し、エチル２−ブロモアセテート（０．７７ｍＬ、７ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を室温まで加温し、１２時間撹拌した。水を添加し、混合物をＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機層を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、蒸発させた。精製（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、０〜５０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）により、標題化合物を得た（１．８ｇ、８７％）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６５（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．１８（ｄｄ，Ｊ＝２．０，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．６９（ｄｄ，Ｊ＝７．７，２．５Ｈｚ，１Ｈ）、７．６７（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．６３−７．５６（ｍ，１Ｈ）、７．２９−７．２１（ｍ，１Ｈ）、６．６２（ｄｄ，Ｊ＝３．２，０．８Ｈｚ，１Ｈ）、５．２４（ｓ，２Ｈ）、４．１６（ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ）、２．３３（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，３Ｈ）、１．２２（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，３Ｈ）。
【０５４４】
工程Ｃ：２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］酢酸。エチル２−（６−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）アセテート（７００ｍｇ、２．２ｍｍｏｌ）のＴＨＦ溶液（４０ｍＬ）に、ＬｉＯＨ（１０７ｍｇ、４．５ｍｍｏｌ）の水溶液（１０ｍＬ）を添加し、この反応混合物を室温で３０分間撹拌した。次いで反応混合物を１Ｎ  ＨＣｌで酸性化し、ＥｔＯＡｃで抽出した。水層のｐＨをｐＨ６に調整し、生成物を沈殿させた。濾過により固体を収集し、粗製物を次の工程で使用した（３００ｍｇ、４７％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ１３ＦＮ２Ｏ２の質量計算値、２８４．１；ｍ／ｚ実測値、２８５．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０５４５】
工程Ｄ：Ｎ−シクロブチル−２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミドトリフルオロ酢酸塩。２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］酢酸（５０ｍｇ、０．１８ｍｍｏｌ）及びＢＯＰ（７８ｍｇ、０．１８ｍｍｏｌ）のＤＣＭ懸濁液（３ｍＬ）に、Ｅｔ３Ｎ（７３μＬ、０．５３ｍｍｏｌ）、続いてシクロブタンアミン（３０μＬ、０．３６ｍｍｏｌ）を添加した。この粗原料をＨＰＬＣ方法Ｃによって精製して、標題化合物を得た（９ｍｇ、１１％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ２０ＦＮ３Ｏの質量計算値、３３７．２；ｍ／ｚ実測値、３３８．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．８８（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）、８．６８（ｓ，１Ｈ）、８．５７（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ）、８．００（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．７６（ｄｄ，Ｊ＝７．４，２．４Ｈｚ，１Ｈ）、７．７１−７．６５（ｍ，１Ｈ）、７．３３（ｔ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，１Ｈ）、６．７７（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ）、５．０６（ｓ，２Ｈ）、４．２５−４．１３（ｍ，１Ｈ）、２．３５（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，３Ｈ），２．２１−２．１１（ｍ，２Ｈ）、１．９９−１．８９（ｍ，２Ｈ）、１．７１−１．５６（ｍ，２Ｈ）。
【０５４６】
実施例６７：２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−ピロリジン−１−イル−エタノントリフルオロ酢酸塩。
【０５４７】
【化１５４】
2018520170.tif 000186
【０５４８】
実施例６６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ２０ＦＮ３Ｏの質量計算値、３３７．２；ｍ／ｚ実測値、３３８．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．９１（ｓ，１Ｈ）、８．７９（ｓ，１Ｈ）、８．０１（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．８０−７．７５（ｍ，１Ｈ）、７．７１−７．６６（ｍ，１Ｈ）、７．３７−７．３１（ｍ，１Ｈ）、６．８１（ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１Ｈ）、５．３５（ｓ，２Ｈ）、３．６５−３．５７（ｍ，２Ｈ）、３．３６−３．３０（ｍ，２Ｈ）、２．３５（ｓ，３Ｈ）、２．０３−１．９６（ｍ，２Ｈ）、１．８５−１．７９（ｍ，２Ｈ）。
【０５４９】
実施例６８：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−ブロモ−６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。
【０５５０】
【化１５５】
2018520170.tif 000187
【０５５１】
工程Ａ：３−ブロモ−６−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン。室温の６−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン（実施例６６、工程Ａ、１ｇ、４．４ｍｍｏｌ）のＤＭＦ溶液（４５ｍＬ）に、ＮＢＳ（９４４ｍｇ、５．３ｍｍｏｌ）を添加した。１時間後、水を添加し、反応混合物を６０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンで抽出した。合わせた有機層を水で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、蒸発させた。精製（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、０〜１００％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）により、標題化合物を得た（１．２ｇ、８９％）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１１．７８（ｓ，１Ｈ）、８．６７（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、７．９８（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．８８（ｄ，Ｊ＝２．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．７２−７．６３（ｍ，１Ｈ）、７．６２−７．５３（ｍ，１Ｈ）、７．２５（ｄｄ，Ｊ＝９．７，８．５Ｈｚ，１Ｈ）、２．３３（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，３Ｈ）。
【０５５２】
工程Ｂ：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−ブロモ−６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。０℃の３−ブロモ−６−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン（２００ｍｇ、０．６６ｍｍｏｌ）のＤＭＦ溶液（７ｍＬ）に、ＮａＨ（３７ｍｇ、０．９２ｍｍｏｌ、６０％油中分散液）を添加した。この反応混合物を室温まで加温し、３０分間撹拌し、次いで０℃に冷却し、続いて、１−（アゼチジン−１−イル）−２−ブロモエタノン（１４０ｍｇ、０．７８ｍｍｏｌ）のＤＭＦ溶液（３ｍＬ）を添加した。この反応混合物を室温まで加温し、１２時間撹拌した。水を添加し、混合物をＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機層を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、蒸発させた。精製（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、０〜１００％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）により、標題化合物を得た（１７８ｍｇ、６８％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１７ＢｒＦＮ３Ｏの質量計算値、４０１．１；ｍ／ｚ実測値、４０２．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．７０（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）、８．１８（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．８０（ｓ，１Ｈ）、７．７１−７．６７（ｍ，１Ｈ）、７．６４−７．５６（ｍ，１Ｈ）、７．２８（ｄｄ，Ｊ＝９．７，８．５Ｈｚ，１Ｈ）、５．０２（ｓ，２Ｈ）、４．２４（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、３．９１（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、２．３４（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，３Ｈ）、２．３３−２．２３（ｍ，２Ｈ）。
【０５５３】
実施例６９：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−フルオロ−６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。
【０５５４】
【化１５６】
2018520170.tif 000188
【０５５５】
工程Ａ：３−ブロモ−６−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン。０℃の３−ブロモ−６−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン（実施例６８、工程Ａ、２００ｍｇ、０．６６ｍｍｏｌ）のＤＭＦ溶液（５ｍＬ）に、ＮａＨ（３４ｍｇ、０．８５ｍｍｏｌ、６０％油中分散液）を添加した。この反応混合物を室温まで加温し、３０分間撹拌し、次いで０℃に冷却し、続いて、（２−（クロロメトキシ）エチル）トリメチルシラン（１２０ｍｇ、０．７２ｍｍｏｌ）のＤＭＦ溶液（３ｍＬ）を添加した。この反応混合物を室温まで加温し、１２時間撹拌した。水を添加し、混合物をＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機層を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、蒸発させた。精製（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、０〜１００％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）により、標題化合物を得た（１６６ｍｇ、５８％）。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．７５（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．３２（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．０７（ｓ，１Ｈ）、７．７３−７．６９（ｍ，１Ｈ）、７．６４−７．５９（ｍ，１Ｈ）、７．３２−７．２５（ｍ，１Ｈ）、５．６５（ｓ，２Ｈ）、３．５２−３．４４（ｍ，２Ｈ）、２．３４（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，３Ｈ）、０．８４−０．７６（ｍ，２Ｈ）、−０．１１（ｓ，９Ｈ）。
【０５５６】
工程Ｂ：３−フルオロ−６−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン。−７８℃の３−ブロモ−６−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン（１６０ｍｇ、０．３４ｍｍｏｌ）のＴＨＦ溶液（１０ｍｌ）に、ｔＢｕＬｉ（０．６５ｍＬ、１．１ｍｍｏｌ、ペンタン中１．７Ｍ）を添加し、この反応混合物を−７８℃で１時間撹拌した。Ｎ−フルオロ−Ｎ−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド（３４８ｍｇ、１．１０ｍｍｏｌ）のＴＨＦ溶液（２ｍＬ）を滴下添加し、この反応混合物を−７８℃で３０分間撹拌し、０℃まで加温し、３０分間撹拌した。反応混合物を水に注ぎ、ＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機層を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、蒸発させた。精製（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、０〜１００％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）により、標題化合物を得た（７７ｍｇ、５６％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ２４Ｆ２Ｎ２ＯＳｉの質量計算値、３７４．２；ｍ／ｚ実測値、３７５．２［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０５５７】
工程Ｃ：３−フルオロ−６−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン。３−フルオロ−６−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン（７５ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ）のＴＨＦ溶液（３ｍＬ）に、ＴＢＡＦ（０．８ｍＬ、０．８ｍｍｏｌ、ＴＨＦ中１Ｍ）を添加し、この反応混合物を１２時間にわたり６０℃まで加熱した。水を加え、反応混合物をＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機層を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、蒸発させた。精製（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、０〜１００％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）により、標題化合物を得た（２９ｍｇ、５９％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１４Ｈ１０Ｆ２Ｎ２の質量計算値、２４４．１；ｍ／ｚ実測値、２４５．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０５５８】
工程Ｄ：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−フルオロ−６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。実施例６８、工程Ｂと同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１７Ｆ２Ｎ３Ｏの質量計算値、３４１．１；ｍ／ｚ実測値、３４２．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．６９（ｓ，１Ｈ）、７．６８（ｓ，１Ｈ）、７．４４−７．４０（ｍ，１Ｈ）、７．４０−７．３６（ｍ，１Ｈ）、７．１８（ｄｄ，Ｊ＝２．６，１．１Ｈｚ，１Ｈ）、７．１１（ｔ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ）、４．６８（ｓ，２Ｈ）、４．０９（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ）、３．９２（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、２．３７（ｓ，３Ｈ）、２．３１−２．２４（ｍ，２Ｈ）。
【０５５９】
実施例７０：２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］酢酸。
【０５６０】
【化１５７】
2018520170.tif 000189
【０５６１】
実施例６６の工程Ａ〜工程Ｃと同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ１３ＦＮ２Ｏ２の質量計算値、２８４．１；ｍ／ｚ実測値、２８５．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１３．３２（ｓ，１Ｈ）、９．０６（ｓ，１Ｈ）、９．００（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ）、８．１９（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．８５（ｄｄ，Ｊ＝７．３，２．４Ｈｚ，１Ｈ）、７．７９−７．７１（ｍ，１Ｈ）、７．３６（ｄｄ，Ｊ＝９．６，８．６Ｈｚ，１Ｈ）、６．８９（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、５．３５（ｓ，２Ｈ）、２．３５（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，３Ｈ）。
【０５６２】
実施例７１：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（２−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。
【０５６３】
【化１５８】
2018520170.tif 000190
【０５６４】
工程Ａ：１−（アゼチジン−１−イル）−２−（６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）エタノン。０℃の６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン（１．５ｇ、７．６ｍｍｏｌ）の溶液に、ＮａＨ（９１３ｍｇ、２２．８ｍｍｏｌ、６０％油中分散液）を添加した。この反応混合物を室温で３０分間撹拌し、次いで０℃に冷却し、１−（アゼチジン−１−イル）−２−ブロモエタン（１．６ｇ、９．１ｍｍｏｌ）のＤＭＦ溶液（１０ｍＬ）を添加した。この反応混合物を室温まで加温し、１２時間撹拌した。水を加え、反応混合物をＥｔＯＡｃで抽出した。有機物を合わせ、乾燥させ、減圧下で濃縮した。精製（ＦＣＣ、０〜３０％ＭｅＯＨ／ＤＣＭ）により、標題化合物を得た（１．３９ｇ、６２％）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．３８（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．１６（ｄｄ，Ｊ＝２．０，１．０Ｈｚ，１Ｈ）、７．５９（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、６．５９（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、４．９５（ｓ，２Ｈ）、４．２２（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ）、３．９１（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、２．３３−２．２２（ｍ，２Ｈ）。
【０５６５】
工程Ｂ：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（２−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。１−（アゼチジン−１−イル）−２−（６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）エタノン及び（２−フルオロフェニル）ボロン酸を使用し、実施例５９、工程Ｂと同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１６ＦＮ３Ｏの質量計算値、３０９．１；ｍ／ｚ実測値、３１０．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．５２−８．４９（ｍ，１Ｈ）、８．０１（ｓ，１Ｈ）、７．６４（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．６０（ｔｄ，Ｊ＝７．８，１．７Ｈｚ，１Ｈ）、７．４８−７．４２（ｍ，１Ｈ）、７．３９−７．３２（ｍ，２Ｈ）、６．６２（ｄｄ，Ｊ＝３．２，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、４．９９（ｓ，２Ｈ）、４．２０（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、３．９０（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、２．３０−２．２１（ｍ，２Ｈ）。
【０５６６】
実施例７２：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（３−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。
【０５６７】
【化１５９】
2018520170.tif 000191
【０５６８】
１−（アゼチジン−１−イル）−２−（６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）エタノン及び（３−フルオロフェニル）ボロン酸を使用し、実施例７１と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１６ＦＮ３Ｏの質量計算値、３０９．１；ｍ／ｚ実測値、３１０．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．７０（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．１８（ｄｄ，Ｊ＝２．１，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．６５−７．６０（ｍ，３Ｈ）、７．５８−７．５１（ｍ，１Ｈ）、７．２４−７．１８（ｍ，１Ｈ）、６．６１（ｄｄ，Ｊ＝３．２，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．０２（ｓ，２Ｈ）、４．２１（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、３．９１（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、２．３２−２．２２（ｍ，２Ｈ）。
【０５６９】
実施例７３：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（ｐ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。
【０５７０】
【化１６０】
2018520170.tif 000192
【０５７１】
１−（アゼチジン−１−イル）−２−（６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）エタノン及びｐ−トリルボロン酸を使用し、実施例７１と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１９Ｎ３Ｏの質量計算値、３０５．２；ｍ／ｚ実測値、３０６．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６５−８．６０（ｍ，１Ｈ）、８．０６（ｓ，１Ｈ）、７．６７−７．６１（ｍ，２Ｈ）、７．５９−７．５５（ｍ，１Ｈ）、７．３４−７．２８（ｍ，２Ｈ）、６．６０−６．５６（ｍ，１Ｈ）、５．００（ｓ，２Ｈ）、４．２０（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、３．９０（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ）、２．３６（ｓ，３Ｈ）、２．３０−２．２１（ｍ，２Ｈ）。
【０５７２】
実施例７４：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（３−エチルフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。
【０５７３】
【化１６１】
2018520170.tif 000193
【０５７４】
１−（アゼチジン−１−イル）−２−（６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）エタノン及び（３−エチルフェニル）ボロン酸を使用し、実施例７１と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ２１Ｎ３Ｏの質量計算値、３１９．２；ｍ／ｚ実測値、３２０．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６５（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．０８（ｄｄ，Ｊ＝２．０，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．６１−７．５２（ｍ，３Ｈ）、７．４１（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ）、７．２３（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ）、６．６０（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．０１（ｓ，２Ｈ）、４．２０（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、３．９０（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、２．７０（ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ）、２．３１−２．２１（ｍ，２Ｈ）、１．２５（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ）。
【０５７５】
実施例７５：Ｎ−シクロプロピル−２−［６−（２−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド。
【０５７６】
【化１６２】
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【０５７７】
工程Ａ：２−（６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−Ｎ−シクロプロピルアセトアミド。０℃の６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン（１ｇ、５．０ｍｍｏｌ）のＤＭＦ溶液（２０ｍＬ）に、ＮａＨ（２８４ｍｇ、７．１ｍｍｏｌ、６０％油中分散液）を添加した。この反応混合物を３０分間撹拌し、２−ブロモ−Ｎ−シクロプロピルアセトアミド（１．０８ｇ、６．１ｍｍｏｌ）のＤＭＦ溶液（５ｍＬ）を添加した。この反応混合物を室温まで加温し、１２時間撹拌した。次いで水を添加し、反応混合物を６０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンで抽出した。合わせた有機層を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、蒸発させた。精製（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、０〜１００％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）により、標題化合物を得た（１．２１ｇ、８１％）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．３８（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ）、８．３１（ｄ，Ｊ＝４．３Ｈｚ，１Ｈ）、８．１２（ｄｄ，Ｊ＝２．０，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．６２（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、６．５９（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、４．８１（ｓ，２Ｈ）、２．６９−２．６０（ｍ，１Ｈ）、０．６７−０．６０（ｍ，２Ｈ）、０．４７−０．４１（ｍ，２Ｈ）。
【０５７８】
工程Ｂ：Ｎ−シクロプロピル−２−［６−（２−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド。実施例５９、工程Ｂと同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１６ＦＮ３Ｏの質量計算値、３０９．１；ｍ／ｚ実測値、３１０．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．５０（ｔ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．３４（ｄ，Ｊ＝４．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．９６（ｓ，１Ｈ）、７．６６（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．６０（ｔｄ，Ｊ＝７．８，１．７Ｈｚ，１Ｈ）、７．４８−７．４１（ｍ，１Ｈ）、７．３９−７．３１（ｍ，２Ｈ）、６．６１（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、４．８５（ｓ，２Ｈ）、２．６８−２．５９（ｍ，１Ｈ）、０．６６−０．５８（ｍ，２Ｈ）、０．４６−０．３９（ｍ，２Ｈ）。
【０５７９】
実施例７６：Ｎ−シクロプロピル−２−［６−（３−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド。
【０５８０】
【化１６３】
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【０５８１】
実施例７５と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１６ＦＮ３Ｏの質量計算値、３０９．１；ｍ／ｚ実測値、３１０．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．７０（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．３４（ｄ，Ｊ＝４．２Ｈｚ，１Ｈ）、８．１７−８．１４（ｍ，１Ｈ）、７．６６（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．６４−７．５８（ｍ，２Ｈ）、７．５８−７．５０（ｍ，１Ｈ）、７．２４−７．１７（ｍ，１Ｈ）、６．６０（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、４．８８（ｓ，２Ｈ）、２．６９−２．６０（ｍ，１Ｈ）、０．６７−０．６０（ｍ，２Ｈ）、０．４７−０．４１（ｍ，２Ｈ）。
【０５８２】
実施例７７：Ｎ−シクロプロピル−２−［６−（ｐ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド。
【０５８３】
【化１６４】
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【０５８４】
実施例７５と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１９Ｎ３Ｏの質量計算値、３０５．２；ｍ／ｚ実測値、３０６．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６３（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．３４（ｄ，Ｊ＝４．２Ｈｚ，１Ｈ）、８．０３（ｄｄ，Ｊ＝２．０，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．６６−７．５８（ｍ，３Ｈ）、７．３４−７．２８（ｍ，２Ｈ）、６．５７（ｄｄ，Ｊ＝３．２，０．８Ｈｚ，１Ｈ）、４．８６（ｓ，２Ｈ）、２．７０−２．５９（ｍ，１Ｈ）、２．３６（ｓ，３Ｈ）、０．６７−０．５９（ｍ，２Ｈ）、０．４７−０．４０（ｍ，２Ｈ）。
【０５８５】
実施例７８：２−（６−フェニルピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−１−ピロリジン−１−イル−エタノン。
【０５８６】
【化１６５】
2018520170.tif 000197
【０５８７】
工程Ａ：２−（６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−１−（ピロリジン−１−イル）エタノン。０℃の６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン（１ｇ、５．０ｍｍｏｌ）のＤＭＦ溶液（２０ｍＬ）に、ＮａＨ（２８４ｍｇ、７．１ｍｍｏｌ、６０％油中分散液）を添加した。この反応混合物を３０分間撹拌し、２−ブロモ−１−（ピロリジン−１−イル）エタノン（１．０２ｇ、５．３ｍｍｏｌ）のＤＭＦ溶液（５ｍＬ）を添加した。この反応混合物を室温まで加温し、１２時間撹拌した。水（１ｍＬ）を添加し、反応混合物をシリカゲル上に濃縮した。精製（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、０〜２０％ＭｅＯＨ／ＥｔＯＡｃ）により、標題化合物を得た（定量的収率）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．３７（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．１８（ｄｄ，Ｊ＝２．１，０．８Ｈｚ，１Ｈ）、７．５８（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、６．５８（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．８Ｈｚ，１Ｈ）、５．１２（ｓ，２Ｈ）、３．５６（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ）、３．３７−３．２５（ｍ，２Ｈ）、２．０１−１．９０（ｍ，２Ｈ）、１．８６−１．７５（ｍ，２Ｈ）。
【０５８８】
工程Ｂ：２−（６−フェニルピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−１−ピロリジン−１−イル−エタノン。実施例５９、工程Ｂと同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１９Ｎ３Ｏの質量計算値、３０５．２；ｍ／ｚ実測値、３０６．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６６−８．６２（ｍ，１Ｈ）、８．１２−８．１０（ｍ，１Ｈ）、７．７７−７．７１（ｍ，２Ｈ）、７．６１−７．５６（ｍ，１Ｈ）、７．５３−７．４６（ｍ，２Ｈ）、７．４０−７．３４（ｍ，１Ｈ）、６．６０−６．５７（ｍ，１Ｈ）、５．１７（ｓ，２Ｈ）、３．６２−３．５６（ｍ，２Ｈ）、３．３５−３．３０（ｍ，２Ｈ）、２．０１−１．９２（ｍ，２Ｈ）、１．８５−１．７６（ｍ，２Ｈ）。
【０５８９】
実施例７９：２−［６−（２−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−ピロリジン−１−イル−エタノン。
【０５９０】
【化１６６】
2018520170.tif 000198
【０５９１】
実施例７８と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１８ＦＮ３Ｏの質量計算値、３２３．１；ｍ／ｚ実測値、３２４．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．４９（ｓ，１Ｈ）、８．０１（ｓ，１Ｈ）、７．６３（ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１Ｈ）、７．６１−７．５６（ｍ，１Ｈ）、７．４８−７．４１（ｍ，１Ｈ）、７．３８−７．３０（ｍ，２Ｈ）、６．６３−６．６０（ｍ，１Ｈ）、５．１６（ｓ，２Ｈ）、３．６１−３．５３（ｍ，２Ｈ）、３．３４−３．３０（ｍ，２Ｈ）、１．９８−１．９２（ｍ，２Ｈ）、１．８３−１．７６（ｍ，２Ｈ）。
【０５９２】
実施例８０：２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−ピロリジン−１−イル−エタノン。
【０５９３】
【化１６７】
2018520170.tif 000199
【０５９４】
実施例７８と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１８ＦＮ３Ｏの質量計算値、３２３．１；ｍ／ｚ実測値、３２４．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６３−８．６１（ｍ，１Ｈ）、８．１０（ｓ，１Ｈ）、７．８０−７．７３（ｍ，２Ｈ）、７．６０−７．５７（ｍ，１Ｈ）、７．３６−７．２９（ｍ，２Ｈ）、６．６０−６．５７（ｍ，１Ｈ）、５．１７（ｓ，２Ｈ）、３．５９（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ）、３．３２（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ）、１．９９−１．９３（ｍ，２Ｈ）、１．８４−１．７７（ｍ，２Ｈ）。
【０５９５】
実施例８１：２−［６−（ｍ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−ピロリジン−１−イル−エタノン
【０５９６】
【化１６８】
2018520170.tif 000200
【０５９７】
実施例７８と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ２１Ｎ３Ｏの質量計算値、３１９．２；ｍ／ｚ実測値、３２０．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６３（ｄｄ，Ｊ＝２．０，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．１０−８．０７（ｍ，１Ｈ）、７．５８（ｄｄ，Ｊ＝３．２，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．５５（ｓ，１Ｈ）、７．５２（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．３８（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ）、７．１９（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ）、６．５８（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ）、５．１７（ｓ，２Ｈ）、３．５９（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ）、３．３３（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ）、２．４０（ｓ，３Ｈ）、１．９９−１．９４（ｍ，２Ｈ）、１．８４−１．７７（ｍ，２Ｈ）。
【０５９８】
実施例８２：２−［６−（ｐ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−ピロリジン−１−イル−エタノン。
【０５９９】
【化１６９】
2018520170.tif 000201
【０６００】
実施例７８と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ２１Ｎ３Ｏの質量計算値、３１９．２；ｍ／ｚ実測値、３２０．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６４−８．６０（ｍ，１Ｈ）、８．０７（ｓ，１Ｈ）、７．６５−７．６１（ｍ，２Ｈ）、７．５６（ｄｄ，Ｊ＝３．２，１．０Ｈｚ，１Ｈ）、７．３０（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ）、６．５８−６．５５（ｍ，１Ｈ）、５．１６（ｓ，２Ｈ）、３．５９（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ）、３．３２（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ）、２．３６（ｓ，３Ｈ）、２．００−１．９２（ｍ，２Ｈ）、１．８４−１．７６（ｍ，２Ｈ）。
【０６０１】
実施例８３：２−［６−（３−エチルフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−ピロリジン−１−イル−エタノン。
【０６０２】
【化１７０】
2018520170.tif 000202
【０６０３】
実施例７８と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２１Ｈ２３Ｎ３Ｏの質量計算値、３３３．２；ｍ／ｚ実測値、３３４．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６４−８．６２（ｍ，１Ｈ）、８．０９−８．０７（ｍ，１Ｈ）、７．５９−７．５１（ｍ，３Ｈ）、７．４２−７．３８（ｍ，１Ｈ）、７．２２（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，１Ｈ）、６．５９−６．５７（ｍ，１Ｈ）、５．１７（ｓ，２Ｈ）、３．５９（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ）、３．３２（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ）、２．７０（ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ）、２．００−１．９４（ｍ，２Ｈ）、１．８４−１．７７（ｍ，２Ｈ）、１．２７−１．２２（ｍ，３Ｈ）。
【０６０４】
実施例８４：２−［６−（３−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−ピロリジン−１−イル−エタノン。
【０６０５】
【化１７１】
2018520170.tif 000203
【０６０６】
実施例７８と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１８ＦＮ３Ｏの質量計算値、３２３．１；ｍ／ｚ実測値、３２４．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．７０−８．６８（ｍ，１Ｈ）、８．２０−８．１７（ｍ，１Ｈ）、７．６４−７．５８（ｍ，３Ｈ）、７．５６−７．５０（ｍ，１Ｈ）、７．２３−７．１７（ｍ，１Ｈ）、６．６２−６．５８（ｍ，１Ｈ）、５．１８（ｓ，２Ｈ）、３．５９（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ）、３．３３（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ）、２．００−１．９４（ｍ，２Ｈ）、１．８５−１．７７（ｍ，２Ｈ）。
【０６０７】
実施例８５：１−モルホリノ−２−（６−フェニルピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）エタノン。
【０６０８】
【化１７２】
2018520170.tif 000204
【０６０９】
工程Ａ：２−（６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−１−モルホリノエタノン。２−ブロモ−１−（ピロリジン−１−イル）エタノンの代わりに２−ブロモ−１−モルホリノエタノンを用い、実施例７８、工程Ａと同様の様式で、標題化合物を調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．３７（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．１８（ｄｄ，Ｊ＝２．１，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．５８（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、６．５９（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．２４（ｓ，２Ｈ）、３．６９（ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，２Ｈ）、３．６０（ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，２Ｈ）、３．５４（ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，２Ｈ）、３．４４（ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，２Ｈ）。
【０６１０】
工程Ｂ：１−モルホリノ−２−（６−フェニルピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）エタノン。実施例７８、工程Ｂと同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１９Ｎ３Ｏ２の質量計算値、３２１．１；ｍ／ｚ実測値、３２２．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６５（ｓ，１Ｈ）、８．１１（ｓ，１Ｈ）、７．７６−７．７０（ｍ，２Ｈ）、７．６１−７．５６（ｍ，１Ｈ）、７．５４−７．４７（ｍ，２Ｈ）、７．４１−７．３５（ｍ，１Ｈ）、６．５９（ｓ，１Ｈ）、５．３１（ｓ，２Ｈ）、３．７０（ｓ，２Ｈ）、３．５９（ｓ，４Ｈ）、３．４４（ｓ，２Ｈ）。
【０６１１】
実施例８６：２−［６−（２−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−モルホリノ−エタノン。
【０６１２】
【化１７３】
2018520170.tif 000205
【０６１３】
実施例８５と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１８ＦＮ３Ｏ２の質量計算値、３３９．１；ｍ／ｚ実測値、３４０．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．５０−８．４８（ｍ，１Ｈ）、８．０２−８．００（ｍ，１Ｈ）、７．６２（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．５９（ｔｄ，Ｊ＝７．８，１．７Ｈｚ，１Ｈ）、７．４８−７．４２（ｍ，１Ｈ）、７．３８−７．３２（ｍ，２Ｈ）、６．６２（ｄｄ，Ｊ＝３．２，０．８Ｈｚ，１Ｈ）、５．２９（ｓ，２Ｈ）、３．７０−３．６５（ｍ，２Ｈ）、３．６０−３．５５（ｍ，４Ｈ）、３．４３（ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，２Ｈ）。
【０６１４】
実施例８７：２−［６−（３−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−モルホリノ−エタノン。
【０６１５】
【化１７４】
2018520170.tif 000206
【０６１６】
実施例８５と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１８ＦＮ３Ｏ２の質量計算値、３３９．１；ｍ／ｚ実測値、３４０．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６９（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．１８（ｓ，１Ｈ）、７．６５−７．５８（ｍ，３Ｈ）、７．５７−７．５０（ｍ，１Ｈ）、７．２４−７．１７（ｍ，１Ｈ）、６．６０（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．８Ｈｚ，１Ｈ）、５．３０（ｓ，２Ｈ）、３．７５−３．６８（ｍ，２Ｈ）、３．６２−３．５６（ｍ，４Ｈ）、３．４７−３．４１（ｍ，２Ｈ）。
【０６１７】
実施例８８：２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−モルホリノ−エタノン。
【０６１８】
【化１７５】
2018520170.tif 000207
【０６１９】
実施例８５と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１８ＦＮ３Ｏ２の質量計算値、３３９．１；ｍ／ｚ実測値、３４０．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６４−８．６０（ｍ，１Ｈ）、８．１０（ｓ，１Ｈ）、７．８０−７．７４（ｍ，２Ｈ）、７．６０−７．５７（ｍ，１Ｈ）、７．３７−７．３０（ｍ，２Ｈ）、６．６１−６．５８（ｍ，１Ｈ）、５．３０（ｓ，２Ｈ）、３．７２−３．６８（ｍ，２Ｈ）、３．６１−３．５５（ｍ，４Ｈ）、３．４７−３．４１（ｍ，２Ｈ）。
【０６２０】
実施例８９：１−モルホリノ−２−［６−（ｍ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。
【０６２１】
【化１７６】
2018520170.tif 000208
【０６２２】
実施例８５と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ２１Ｎ３Ｏ２の質量計算値、３３５．２；ｍ／ｚ実測値、３３６．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６３（ｓ，１Ｈ）、８．０８（ｓ，１Ｈ）、７．５８（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．５５（ｓ，１Ｈ）、７．５２（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ）、７．３８（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ）、７．１９（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ）、６．５９（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ）、５．３０（ｓ，２Ｈ）、３．７３−３．６７（ｍ，２Ｈ）、３．６２−３．５６（ｍ，４Ｈ）、３．４７−３．４２（ｍ，２Ｈ）、２．４０（ｓ，３Ｈ）。
【０６２３】
実施例９０：１−モルホリノ−２−［６−（ｐ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。
【０６２４】
【化１７７】
2018520170.tif 000209
【０６２５】
実施例８５と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ２１Ｎ３Ｏ２の質量計算値、３３５．２；ｍ／ｚ実測値、３３６．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６４−８．６０（ｍ，１Ｈ）、８．０７（ｓ，１Ｈ）、７．６５−７．６１（ｍ，２Ｈ）、７．５８−７．５５（ｍ，１Ｈ）、７．３３−７．２８（ｍ，２Ｈ）、６．５８（ｄ，Ｊ＝３．１Ｈｚ，１Ｈ）、５．２９（ｓ，２Ｈ）、３．７２−３．６６（ｍ，２Ｈ）、３．６２−３．５５（ｍ，４Ｈ）、３．４６−３．４１（ｍ，２Ｈ）、２．３６（ｓ，３Ｈ）。
【０６２６】
実施例９１：２−［６−（３−エチルフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−モルホリノ−エタノン。
【０６２７】
【化１７８】
2018520170.tif 000210
【０６２８】
実施例８５と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２１Ｈ２３Ｎ３Ｏ２の質量計算値、３４９．２；ｍ／ｚ実測値、３５０．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６６−８．５９（ｍ，１Ｈ）、８．０７（ｓ，１Ｈ）、７．６０−７．５１（ｍ，３Ｈ）、７．４１（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ）、７．２３（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ）、６．５９（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、５．３１（ｓ，２Ｈ）、３．７２−３．６７（ｍ，２Ｈ）、３．６２−３．５６（ｍ，４Ｈ）、３．４６−３．４２（ｍ，２Ｈ）、２．７４−２．６６（ｍ，２Ｈ）、１．２５（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ）。
【０６２９】
実施例９２：２−［３−フルオロ−６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド。
【０６３０】
【化１７９】
2018520170.tif 000211
【０６３１】
２−（６−ブロモ−３−フルオロ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（中間体１５、６８ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ）のジオキサン溶液（１ｍＬ）に、（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ボロン酸（４１９ｍｇ、０．２７ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（１６．６ｍｇ、０．２０３ｍｍｏｌ）、Ｃｓ２ＣＯ３（２２１ｍｇ、０．６８ｍｍｏｌ）を添加した。９０℃において１６時間後、反応混合物が冷却し、これを減圧下で濃縮した。精製（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、０〜２０％ＭｅＯＨ／ＥｔＯＡｃ）により、標題化合物を得た（３７ｍｇ、５０％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１７Ｆ２Ｎ３Ｏの質量計算値、３２９．１；ｍ／ｚ実測値、３３０．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６６（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）、８．１７−８．１２（ｍ，１Ｈ）、７．６８（ｄｄ，Ｊ＝７．６，２．４Ｈｚ，１Ｈ）、７．６２−７．５５（ｍ，２Ｈ）、７．２７（ｄｄ，Ｊ＝９．６，８．５Ｈｚ，１Ｈ）、５．２０（ｓ，２Ｈ）、３．１０（ｓ，３Ｈ）、２．８５（ｓ，３Ｈ）、２．３３（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，３Ｈ）。
【０６３２】
実施例９３：２−［６−（３，４−ジフルオロフェニル）−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド。
【０６３３】
【化１８０】
2018520170.tif 000212
【０６３４】
２−（６−ブロモ−３−フルオロ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（中間体１５）及び（３，４−ジフルオロフェニル）ボロン酸を使用し、実施例９２と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１４Ｆ３Ｎ３Ｏの質量計算値、３３３．１；ｍ／ｚ実測値、３３４．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．７４−８．７０（ｍ，１Ｈ）、８．２７−８．２２（ｍ，１Ｈ）、７．８８（ｄｄｄ，Ｊ＝１２．３，７．８，２．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．６８−７．５２（ｍ，３Ｈ）、５．２０（ｓ，２Ｈ）、３．１０（ｓ，３Ｈ）、２．８５（ｓ，３Ｈ）。
【０６３５】
実施例９４：２−［３−フルオロ−６−（３，４，５−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド。
【０６３６】
【化１８１】
2018520170.tif 000213
【０６３７】
２−（６−ブロモ−３−フルオロ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（中間体１５）及び（２，３，４−トリフルオロフェニル）ボロン酸を使用し、実施例９２と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１３Ｆ４Ｎ３Ｏの質量計算値、３５１．１；ｍ／ｚ実測値、３５２．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．７７（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．３０（ｔ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．８５−７．７９（ｍ，２Ｈ）、７．６７（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）、５．２１（ｓ，２Ｈ）、３．１２（ｓ，３Ｈ）、２．８６（ｓ，３Ｈ）。
【０６３８】
実施例９５：２−［６−［３−（ジフルオロメチル）フェニル］−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド。
【０６３９】
【化１８２】
2018520170.tif 000214
【０６４０】
２−（６−ブロモ−３−フルオロ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（中間体１５）及び（３−（ジフルオロメチル）フェニル）ボロン酸を使用し、実施例９２と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１６Ｆ３Ｎ３Ｏの質量計算値、３４７．１；ｍ／ｚ実測値、３４８．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．７２（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．２７−８．２３（ｍ，１Ｈ）、７．９４（ｓ，２Ｈ）、７．７１−７．５８（ｍ，３Ｈ）、７．１２（ｔ，Ｊ＝５５．８Ｈｚ，１Ｈ）、５．２４（ｓ，２Ｈ）、３．１０（ｓ，３Ｈ）、２．８５（ｓ，３Ｈ）。
【０６４１】
実施例９６：２−［３−フルオロ−６−（４−メチル−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド。
【０６４２】
【化１８３】
2018520170.tif 000215
【０６４３】
２−（６−ブロモ−３−フルオロ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（中間体１５）及び４，４，５，５−テトラメチル−２−（４−メチルチオフェン−２−イル）−１，３，２−ジオキサボロランを使用し、実施例９２と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ１６ＦＮ３ＯＳの質量計算値、３１７．１；ｍ／ｚ実測値、３１８．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６４（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．１３−８．０９（ｍ，１Ｈ）、７．５９（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．４２（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ）、７．１８−７．１４（ｍ，１Ｈ）、５．１９（ｓ，２Ｈ）、３．１０（ｓ，３Ｈ）、２．８６（ｓ，３Ｈ）、２．２６（ｓ，３Ｈ）。
【０６４４】
実施例９７：２−［６−（５−クロロ−２−チエニル）−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド。
【０６４５】
【化１８４】
2018520170.tif 000216
【０６４６】
２−（６−ブロモ−３−フルオロ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（中間体１５）及び（５−クロロチオフェン−２−イル）ボロン酸を使用し、実施例９２と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１５Ｈ１３ＣｌＦＮ３ＯＳの質量計算値、３３７．０；ｍ／ｚ実測値、３３８．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６５（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．１４（ｔ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．６４（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．４７（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．２２（ｄ，Ｊ＝４．０Ｈｚ，１Ｈ）、５．２０（ｓ，２Ｈ）、３．１０（ｓ，３Ｈ）、２．８６（ｓ，３Ｈ）。
【０６４７】
実施例９８：２−［３−フルオロ−６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド。
【０６４８】
【化１８５】
2018520170.tif 000217
【０６４９】
２−（６−ブロモ−３−フルオロ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（中間体１５）及び（４−フルオロフェニル）ボロン酸を使用し、実施例９２と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１５Ｆ２Ｎ３Ｏの質量計算値、３１５．１；ｍ／ｚ実測値、３１６．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６９−８．６５（ｍ，１Ｈ）、８．２０−８．１６（ｍ，１Ｈ）、７．８３−７．７６（ｍ，２Ｈ）、７．６４−７．６０（ｍ，１Ｈ）、７．４０−７．３０（ｍ，２Ｈ）、５．２１（ｓ，２Ｈ）、３．１０（ｓ，３Ｈ）、２．８５（ｓ，３Ｈ）。
【０６５０】
実施例９９：Ｎ−シクロプロピル−２−［６−［５−（トリフルオロメチル）−３−ピリジル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド。
【０６５１】
【化１８６】
2018520170.tif 000218
【０６５２】
２−（６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−Ｎ−シクロプロピルアセトアミド（実施例７５の工程Ａの中間体）及び（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）ボロン酸を使用し、実施例１、工程Ａと同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１５Ｆ３Ｎ４Ｏの質量計算値、３６０．１；ｍ／ｚ実測値、３６１．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ９．１６（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ）、８．８８（ｓ，１Ｈ）、８．６８（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．４７（ｓ，１Ｈ）、８．２４−８．２２（ｍ，１Ｈ）、７．６４（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、６．７０（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ）、４．９５（ｓ，２Ｈ）、２．７３−２．６６（ｍ，１Ｈ）、０．７６−０．６９（ｍ，２Ｈ）、０．５６−０．５０（ｍ，２Ｈ）。
【０６５３】
実施例１００：Ｎ−シクロプロピル−２−［６−（３，４−ジフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド。
【０６５４】
【化１８７】
2018520170.tif 000219
【０６５５】
２−（６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−Ｎ−シクロプロピルアセトアミド（実施例７５の工程Ａの中間体）及び（３，４−ジフルオロフェニル）ボロン酸を使用し、実施例１、工程Ａと同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１５Ｆ２Ｎ３Ｏの質量計算値、３２７．１；ｍ／ｚ実測値、３２８．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．５５（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．０３−８．０１（ｍ，１Ｈ）、７．６４−７．５８（ｍ，１Ｈ）、７．５７（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．５０−７．４５（ｍ，１Ｈ）、７．４０−７．３３（ｍ，１Ｈ）、６．６７−６．６５（ｍ，１Ｈ）、４．９０（ｓ，２Ｈ）、２．７２−２．６６（ｍ，１Ｈ）、０．７５−０．６９（ｍ，２Ｈ）、０．５４−０．４９（ｍ，２Ｈ）。
【０６５６】
実施例１０１：Ｎ−シクロプロピル−２−［６−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド。
【０６５７】
【化１８８】
2018520170.tif 000220
【０６５８】
２−（６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−Ｎ−シクロプロピルアセトアミド（実施例７５の工程Ａの中間体）及び（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）ボロン酸を使用し、実施例１、工程Ａと同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１５Ｆ４Ｎ３Ｏの質量計算値、３７７．１；ｍ／ｚ実測値、３７８．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．５８（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．０７（ｓ，１Ｈ）、８．００−７．９４（ｍ，２Ｈ）、７．５９（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．４５（ｔ，Ｊ＝９．６Ｈｚ，１Ｈ）、６．６７（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、４．９２（ｓ，２Ｈ）、２．７３−２．６６（ｍ，１Ｈ）、０．７７−０．６９（ｍ，２Ｈ）、０．５５−０．４９（ｍ，２Ｈ）。
【０６５９】
実施例１０２：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−［５−（トリフルオロメチル）−３−ピリジル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。
【０６６０】
【化１８９】
2018520170.tif 000221
【０６６１】
１−（アゼチジン−１−イル）−２−（６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）エタノン（中間体１４）及び（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）ボロン酸を使用し、実施例１、工程Ａと同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１５Ｆ３Ｎ４Ｏの質量計算値、３６０．１；ｍ／ｚ実測値、３６１．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ９．１６（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ）、８．８７（ｓ，１Ｈ）、８．６７（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．４７（ｓ，１Ｈ）、８．２４（ｓ，１Ｈ）、７．６２（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、６．６９（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、５．０３（ｓ，２Ｈ）、４．３０（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ）、４．０６（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ）、３．３３−３．２９（ｍ，２Ｈ）。
【０６６２】
実施例１０３：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（３，４−ジフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。
【０６６３】
【化１９０】
2018520170.tif 000222
【０６６４】
１−（アゼチジン−１−イル）−２−（６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）エタノン（中間体１４）及び（３，４−ジフルオロフェニル）ボロン酸を使用し、実施例１、工程Ａと同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１５Ｆ２Ｎ３Ｏの質量計算値、３２７．１；ｍ／ｚ実測値、３２８．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．５５（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．０５−８．０３（ｍ，１Ｈ）、７．６６−７．５９（ｍ，１Ｈ）、７．５６（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．５１−７．４６（ｍ，１Ｈ）、７．３９−７．３２（ｍ，１Ｈ）、６．６６（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、４．９８（ｓ，２Ｈ）、４．２６（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、４．０５（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ）、２．４０−２．３１（ｍ，２Ｈ）。
【０６６５】
実施例１０４：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。
【０６６６】
【化１９１】
2018520170.tif 000223
【０６６７】
１−（アゼチジン−１−イル）−２−（６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）エタノン（中間体１４）及び４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）ボロン酸を使用し、実施例１、工程Ａと同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１５Ｆ４Ｎ３Ｏの質量計算値、３７７．１；ｍ／ｚ実測値、３７８．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．５６（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．０９−８．０７（ｍ，１Ｈ）、７．９８−７．９０（ｍ，２Ｈ）、７．５６（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．４５−７．３９（ｍ，１Ｈ）、６．６６（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、４．９８（ｓ，２Ｈ）、４．２６（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、４．０５（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ）、２．４０−２．３０（ｍ，２Ｈ）。
【０６６８】
実施例１０５：２−［６−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−ピロリジン−１−イル−エタノン。
【０６６９】
【化１９２】
2018520170.tif 000224
【０６７０】
２−（６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−１−（ピロリジン−１−イル）エタノン（中間体１０）及び（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）ボロン酸を使用し、実施例１、工程Ａと同様の様式で、標題化合物を調製した。ＨＰＬＣ方法Ａによる精製によって、標題化合物を得た（３５ｍｇ、２７％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ１７Ｆ４Ｎ３Ｏの質量計算値、３９１．１；ｍ／ｚ実測値、３９２．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．５７（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．１３−８．１１（ｍ，１Ｈ）、８．０１−７．９４（ｍ，２Ｈ）、７．５８（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．４８−７．４０（ｍ，１Ｈ）、６．６８（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．１９（ｓ，２Ｈ）、３．６５（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ）、３．４６（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ）、２．１２−２．０２（ｍ，２Ｈ）、１．９７−１．８７（ｍ，２Ｈ）。
【０６７１】
実施例１０６：１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。
【０６７２】
【化１９３】
2018520170.tif 000225
【０６７３】
２−（６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）エタノン（中間体１２）及び（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）ボロン酸を使用し、実施例１、工程Ａと同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１３Ｆ６Ｎ３Ｏの質量計算値、４１３．１；ｍ／ｚ実測値、４１４．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．６２−８．５９（ｍ，１Ｈ）、８．１６−８．１３（ｍ，１Ｈ）、８．０３−７．９６（ｍ，２Ｈ）、７．６１−７．５８（ｍ，１Ｈ）、７．５０−７．４２（ｍ，１Ｈ）、６．７１−６．６８（ｍ，１Ｈ）、５．１４（ｓ，２Ｈ）、４．６７（ｔ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ，２Ｈ）、４．４１（ｔ，Ｊ＝１２．２Ｈｚ，２Ｈ）。
【０６７４】
実施例１０７：２−［６−（３，４−ジフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−モルホリノ−エタノン。
【０６７５】
【化１９４】
2018520170.tif 000226
【０６７６】
２−（６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−１−モルホリノエタノン（中間体１１）及び（３，４−ジフルオロフェニル）ボロン酸を使用し、実施例１、工程Ａと同様の様式で、標題化合物を調製した。ＨＰＬＣ方法Ａによる精製によって、標題化合物を得た（２１ｍｇ、３８％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１７Ｆ２Ｎ３Ｏ２の質量計算値、３５７．１；ｍ／ｚ実測値、３５８．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．５６（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．０７−８．０５（ｍ，１Ｈ）、７．６３（ｄｄｄ，Ｊ＝１２．０，７．６，２．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．５５（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．５２−７．４７（ｍ，１Ｈ）、７．４１−７．３２（ｍ，１Ｈ）、６．６７（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．８Ｈｚ，１Ｈ）、５．２８（ｓ，２Ｈ）、３．８０−３．７４（ｍ，２Ｈ）、３．７２−３．６３（ｍ，４Ｈ）、３．６１−３．５５（ｍ，２Ｈ）。
【０６７７】
実施例１０８：２−［６−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−モルホリノ−エタノン。
【０６７８】
【化１９５】
2018520170.tif 000227
【０６７９】
２−（６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−１−モルホリノエタノン（中間体１１）及び（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）ボロン酸を使用し、実施例１、工程Ａと同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ１７Ｆ４Ｎ３Ｏ２の質量計算値、４０７．１；ｍ／ｚ実測値、４０８．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．５８（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．１３−８．１０（ｍ，１Ｈ）、８．０１−７．９５（ｍ，２Ｈ）、７．５７（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．４９−７．４１（ｍ，１Ｈ）、６．６９（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．８Ｈｚ，１Ｈ）、５．３１（ｓ，２Ｈ）、３．８１−３．７５（ｍ，２Ｈ）、３．７２−３．６４（ｍ，４Ｈ）、３．６１−３．５５（ｍ，２Ｈ）。
【０６８０】
実施例１０９：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−［２−（トリフルオロメチル）−４−ピリジル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。
【０６８１】
【化１９６】
2018520170.tif 000228
【０６８２】
１−（アゼチジン−１−イル）−２−（６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）エタノン（中間体１４）及び（２−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル）ボロン酸を使用し、実施例１、工程Ａと同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１５Ｆ３Ｎ４Ｏの質量計算値、３６０．１；ｍ／ｚ実測値、３６１．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．７９−８．７３（ｍ，２Ｈ）、８．３５−８．３２（ｍ，１Ｈ）、８．２１（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．０３（ｄｄ，Ｊ＝５．２，１．７Ｈｚ，１Ｈ）、７．６６（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、６．７１（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．０６（ｓ，２Ｈ）、４．３２（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、４．０７（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ）、２．４４−２．３４（ｍ，２Ｈ）。
【０６８３】
実施例１１０：Ｎ−シクロプロピル−２−［６−［２−（トリフルオロメチル）−４−ピリジル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド。
【０６８４】
【化１９７】
2018520170.tif 000229
【０６８５】
２−（６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−Ｎ−シクロプロピルアセトアミド（実施例７５の工程Ａの中間体）及び（２−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル）ボロン酸を使用し、実施例１、工程Ａと同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１５Ｆ３Ｎ４Ｏの質量計算値、３６０．１；ｍ／ｚ実測値、３６１．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．８０−８．７４（ｍ，２Ｈ）、８．３３−８．３０（ｍ，１Ｈ）、８．２１−８．１９（ｍ，１Ｈ）、８．０３（ｄｄ，Ｊ＝５．１，１．７Ｈｚ，１Ｈ）、７．６７（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、６．７２（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、４．９７（ｓ，２Ｈ）、２．７４−２．６７（ｍ，１Ｈ）、０．７７−０．７０（ｍ，２Ｈ）、０．５６−０．５０（ｍ，２Ｈ）。
【０６８６】
実施例１１１：Ｎ−シクロプロピル−２−［６−［６−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド。
【０６８７】
【化１９８】
2018520170.tif 000230
【０６８８】
２−（６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−Ｎ−シクロプロピルアセトアミド（実施例７５の工程Ａの中間体）及び（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）ボロン酸を使用し、実施例１、工程Ａと同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１５Ｆ３Ｎ４Ｏの質量計算値、３６０．１；ｍ／ｚ実測値、３６１．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ９．０６（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．５３−８．５０（ｍ，１Ｈ）、８．２１（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ）、８．０７（ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．７４−７．６９（ｍ，１Ｈ）、７．６４（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、６．６８（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、４．９３（ｓ，２Ｈ）、２．７４−２．６７（ｍ，１Ｈ）、０．７６−０．７０（ｍ，２Ｈ）、０．５８−０．５３（ｍ，２Ｈ）。
【０６８９】
実施例１１２：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（６−メチル−３−ピリジル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。
【０６９０】
【化１９９】
2018520170.tif 000231
【０６９１】
１−（アゼチジン−１−イル）−２−（６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）エタノン（中間体１４）及び（６−メチルピリジン−３−イル）ボロン酸を使用し、実施例１、工程Ａと同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１８Ｎ４Ｏの質量計算値、３０６．１；ｍ／ｚ実測値、３０７．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．７５（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ）、８．６０（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）、８．１４−８．１２（ｍ，１Ｈ）、８．０８（ｄｄ，Ｊ＝８．１，２．５Ｈｚ，１Ｈ）、７．５９（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ）、７．４３（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ）、６．６９（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．８Ｈｚ，１Ｈ）、５．０３（ｓ，２Ｈ）、４．２８（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、４．０７（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ）、２．６０（ｓ，３Ｈ）、２．４２−２．３２（ｍ，２Ｈ）。
【０６９２】
実施例１１３：５−［１−［２−（アゼチジン−１−イル）−２−オキソ−エチル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−６−イル］ピリジン−２−カルボニトリル。
【０６９３】
【化２００】
2018520170.tif 000232
【０６９４】
１−（アゼチジン−１−イル）−２−（６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）エタノン（中間体１４）及び５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピコリノニトリルを使用し、実施例１、工程Ａと同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１５Ｎ５Ｏの質量計算値、３１７．１；ｍ／ｚ実測値、３１８．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ９．１０−９．０７（ｍ，１Ｈ）、８．６９（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．３６−８．３０（ｍ，１Ｈ）、８．２６−８．２１（ｍ，１Ｈ）、７．９９−７．９３（ｍ，１Ｈ）、７．６７−７．６３（ｍ，１Ｈ）、６．７２−６．６９（ｍ，１Ｈ）、５．０４（ｓ，２Ｈ）、４．３１（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ）、４．０７（ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，２Ｈ）、２．４４−２．３２（ｍ，２Ｈ）。
【０６９５】
実施例１１４：６−（３，４−ジフルオロフェニル）−１−（ピリミジン−５−イルメチル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン。
【０６９６】
【化２０１】
2018520170.tif 000233
【０６９７】
（５−フルオロピリミジン−２−イル）メチルメタンスルホネート（中間体３）の代わりにピリミジン−５−イルメチルメタンスルホネートを用い、実施例１１５と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１２Ｆ２Ｎ４の質量計算値、３２２．１；ｍ／ｚ実測値、３２３．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ９．０７（ｓ，１Ｈ）、８．６６（ｓ，２Ｈ）、８．６１（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．２０−８．１８（ｍ，１Ｈ）、７．７７（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．６６−７．６０（ｍ，１Ｈ）、７．５０−７．４６（ｍ，１Ｈ）、７．３９−７．３３（ｍ，１Ｈ）、６．７４（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．６２（ｓ，２Ｈ）。
【０６９８】
実施例１１５：６−（３，４−ジフルオロフェニル）−１−［（５−フルオロピリミジン−２−イル）メチル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン。
【０６９９】
【化２０２】
2018520170.tif 000234
【０７００】
工程Ａ：６−（３，４−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン。（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）ボロン酸の代わりに（３，４−ジフルオロフェニル）ボロン酸を用い、実施例１０６、工程Ｂと同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１３Ｈ８Ｆ２Ｎ２の質量計算値、２３０．１；ｍ／ｚ実測値、２３１．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０７０１】
工程Ｂ：６−（３，４−ジフルオロフェニル）−１−［（５−フルオロピリミジン−２−イル）メチル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン。２−ブロモ−１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）エタノンの代わりに（５−フルオロピリミジン−２−イル）メチルメタンスルホネート（中間体３）を用い、実施例１０６、工程Ａと同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１１Ｆ３Ｎ４の質量計算値、３４０．１；ｍ／ｚ実測値、３４１．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．６６（ｄ，Ｊ＝０．８Ｈｚ，２Ｈ）、８．５５（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．１３−８．１１（ｍ，１Ｈ）、７．７２（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．６２−７．５６（ｍ，１Ｈ）、７．４９−７．４３（ｍ，１Ｈ）、７．３９−７．３１（ｍ，１Ｈ）、６．６６（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．７０（ｓ，２Ｈ）。
【０７０２】
実施例１１６：シクロブチル−［６−（３，４−ジフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］メタノン。
【０７０３】
【化２０３】
2018520170.tif 000235
【０７０４】
６−（３，４−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン（５０ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ）のＤＭＦ溶液（１ｍＬ）に、シクロブタンカルボン酸（２５μＬ、０．２６ｍｍｏｌ）、ＤＩＰＥＡ（０．１１ｍＬ、０．６５ｍｍｏｌ）、及びＨＡＴＵ（９１ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を室温で１時間撹拌し、水を添加した。水相をＤＣＭで３回抽出し、合わせた有機層を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、蒸発させた。ＨＰＬＣ方法Ａによる精製によって、標題化合物を得た（２８ｍｇ、４１％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１４Ｆ２Ｎ２Ｏの質量計算値、３１２．１；ｍ／ｚ実測値、３１３．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．９３−８．９０（ｍ，１Ｈ）、８．６８（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ）、７．９７（ｄ，Ｊ＝３．８Ｈｚ，１Ｈ）、７．６５−７．５９（ｍ，１Ｈ）、７．５１−７．４６（ｍ，１Ｈ）、７．４３−７．３６（ｍ，１Ｈ）、６．７９（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ）、４．１０−４．０１（ｍ，１Ｈ）、２．５７−２．３９（ｍ，４Ｈ）、２．２４−２．１２（ｍ，１Ｈ）、２．０４−１．９４（ｍ，１Ｈ）。
【０７０５】
実施例１１７：１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−［６−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。
【０７０６】
【化２０４】
2018520170.tif 000236
【０７０７】
（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）ボロン酸の代わりに２−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）ピリジンを用い、実施例１０６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１３Ｆ５Ｎ４Ｏの質量計算値、３９６．１；ｍ／ｚ実測値、３９７．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ９．１０（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．５８−８．５６（ｍ，１Ｈ）、８．２３（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．１２−８．０７（ｍ，１Ｈ）、７．７３（ｄｄ，Ｊ＝７．７，０．８Ｈｚ，１Ｈ）、７．６４（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、６．７２（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．１７（ｓ，２Ｈ）、４．６９（ｔ，Ｊ＝１１．９Ｈｚ，２Ｈ）、４．４２（ｔ，Ｊ＝１２．１Ｈｚ，２Ｈ）。
【０７０８】
実施例１１８：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（２，３，４−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。
【０７０９】
【化２０５】
2018520170.tif 000237
【０７１０】
実施例１０２と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１４Ｆ３Ｎ３Ｏの質量計算値、３４５．１；ｍ／ｚ実測値、３４６．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．４９−８．４６（ｍ，１Ｈ）、８．０１（ｓ，１Ｈ）、７．６２（ｄｄ，Ｊ＝３．４，１．０Ｈｚ，１Ｈ）、７．４２−７．３５（ｍ，１Ｈ）、７．２９−７．２１（ｍ，１Ｈ）、６．７１−６．６８（ｍ，１Ｈ）、５．００（ｓ，２Ｈ）、４．２７（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、４．０６（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ）、２．４１−２．３１（ｍ，２Ｈ）。
【０７１１】
実施例１１９：２−シクロプロピル−１−［６−（３，４−ジフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。
【０７１２】
【化２０６】
2018520170.tif 000238
【０７１３】
実施例１１６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１４Ｆ２Ｎ２Ｏの質量計算値、３１２．１；ｍ／ｚ実測値、３１３．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．８８（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，１Ｈ）、８．６７（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．０９（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．６４−７．５５（ｍ，１Ｈ）、７．５０−７．４３（ｍ，１Ｈ）、７．４２−７．３０（ｍ，１Ｈ）、６．７９（ｄｄ，Ｊ＝３．８，０．７Ｈｚ，１Ｈ）、２．９７（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ）、１．２８−１．１７（ｍ，１Ｈ）、０．６８−０．６１（ｍ，２Ｈ）、０．３５−０．２９（ｍ，２Ｈ）。
【０７１４】
実施例１２０：１−ピロリジン−１−イル−２−［６−（２，３，４−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。
【０７１５】
【化２０７】
2018520170.tif 000239
【０７１６】
２−（６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−１−（ピロリジン−１−イル）エタノン（中間体１０）及び（２，３，４−トリフルオロフェニル）ボロン酸を使用し、実施例１、工程Ａと同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１６Ｆ３Ｎ３Ｏの質量計算値、３５９．１；ｍ／ｚ実測値、３６０．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．４７−８．４３（ｍ，１Ｈ）、８．００（ｓ，１Ｈ）、７．６０（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．４０−７．３１（ｍ，１Ｈ）、７．２６−７．１８（ｍ，１Ｈ）、６．６８（ｄｄ，Ｊ＝３．３，１．０Ｈｚ，１Ｈ）、５．１５（ｓ，２Ｈ）、３．６２（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ）、３．４４（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ）、２．０９−２．００（ｍ，２Ｈ）、１．９５−１．８５（ｍ，２Ｈ）。
【０７１７】
実施例１２１：１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−（３，５−ジフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。
【０７１８】
【化２０８】
2018520170.tif 000240
【０７１９】
２−（６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）エタノン（中間体１２）及び（３，５−ジフルオロフェニル）ボロン酸を使用し、実施例１、工程Ａと同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１３Ｆ４Ｎ３Ｏの質量計算値、３６３．１；ｍ／ｚ実測値、３６４．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．６０（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．１５−８．１２（ｍ，１Ｈ）、７．５８（ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１Ｈ）、７．３７−７．２９（ｍ，２Ｈ）、６．９８−６．９１（ｍ，１Ｈ）、６．６８（ｄｄ，Ｊ＝３．４，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．１０（ｓ，２Ｈ）、４．６６（ｔ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ，２Ｈ）、４．４１（ｔ，Ｊ＝１２．２Ｈｚ，２Ｈ）。
【０７２０】
実施例１２２：２−［６−（３，５−ジフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−ピロリジン−１−イル−エタノン。
【０７２１】
【化２０９】
2018520170.tif 000241
【０７２２】
２−（６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−１−（ピロリジン−１−イル）エタノン（中間体１０）及び（３，５−ジフルオロフェニル）ボロン酸を使用し、実施例１、工程Ａと同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１７Ｆ２Ｎ３Ｏの質量計算値、３４１．１；ｍ／ｚ実測値、３４２．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．５８（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ）、８．１２−８．１０（ｍ，１Ｈ）、７．５８（ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１Ｈ）、７．３７−７．２９（ｍ，２Ｈ）、６．９６−６．９１（ｍ，１Ｈ）、６．６７（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．１６（ｓ，２Ｈ）、３．６４（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ）、３．４６（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ）、２．１０−２．０２（ｍ，２Ｈ）、１．９５−１．８７（ｍ，２Ｈ）。
【０７２３】
実施例１２３：１−ピロリジン−１−イル−２−［６−（３，４，５−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。
【０７２４】
【化２１０】
2018520170.tif 000242
【０７２５】
２−（６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−１−（ピロリジン−１−イル）エタノン（中間体１０）及び（３，４，５−トリフルオロフェニル）ボロン酸を使用し、実施例１、工程Ａと同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１６Ｆ３Ｎ３Ｏの質量計算値、３５９．１；ｍ／ｚ実測値、３６０．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．５５（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．０９−８．０６（ｍ，１Ｈ）、７．５７（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．５３−７．４４（ｍ，２Ｈ）、６．６５（ｄｄ，Ｊ＝３．４，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．１４（ｓ，２Ｈ）、３．６４（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ）、３．４５（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ）、２．１１−２．０２（ｍ，２Ｈ）、１．９６−１．８７（ｍ，２Ｈ）。
【０７２６】
実施例１２４：１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−（３，４，５−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。
【０７２７】
【化２１１】
2018520170.tif 000243
【０７２８】
２−（６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）エタノン（中間体１２）及び（３，４，５−トリフルオロフェニル）ボロン酸を使用し、実施例１、工程Ａと同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１２Ｆ５Ｎ３Ｏの質量計算値、３８１．１；ｍ／ｚ実測値、３８２．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．６０（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．１５−８．１３（ｍ，１Ｈ）、７．６０（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．５８−７．４９（ｍ，２Ｈ）、６．６９（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．１３（ｓ，２Ｈ）、４．６８（ｔ，Ｊ＝１１．９Ｈｚ，２Ｈ）、４．４１（ｔ，Ｊ＝１２．２Ｈｚ，２Ｈ）。
【０７２９】
実施例１２５：２−［６−（３，５−ジフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−モルホリノ−エタノン。
【０７３０】
【化２１２】
2018520170.tif 000244
【０７３１】
２−（６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−１−モルホリノエタノン（中間体１１）及び（３，５−ジフルオロフェニル）ボロン酸を使用し、実施例１、工程Ａと同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１７Ｆ２Ｎ３Ｏ２の質量計算値、３５７．１；ｍ／ｚ実測値、３５８．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．５４（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．０６−８．０２（ｍ，１Ｈ）、７．５３（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．３１−７．２３（ｍ，２Ｈ）、６．９６−６．８８（ｍ，１Ｈ）、６．６５（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ）、５．２０（ｓ，２Ｈ）、３．７７−３．７３（ｍ，２Ｈ）、３．６９−３．６４（ｍ，２Ｈ）、３．６３−３．５３（ｍ，４Ｈ）。
【０７３２】
実施例１２６：１−モルホリノ−２−［６−（２，３，４−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。
【０７３３】
【化２１３】
2018520170.tif 000245
【０７３４】
２−（６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−１−モルホリノエタノン（中間体１１）及び（２，３，４−トリフルオロフェニル）ボロン酸を使用し、実施例１、工程Ａと同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１６Ｆ３Ｎ３Ｏ２の質量計算値、３７５．１；ｍ／ｚ実測値、３７６．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．４７（ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）、８．０４−７．９９（ｍ，１Ｈ）、７．６０（ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１Ｈ）、７．４３−７．３５（ｍ，１Ｈ）、７．３０−７．２０（ｍ，１Ｈ）、６．７０（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．３０（ｓ，２Ｈ）、３．７９−３．７３（ｍ，２Ｈ）、３．７２−３．６２（ｍ，４Ｈ）、３．６１−３．５５（ｍ，２Ｈ）。
【０７３５】
実施例１２７：１−モルホリノ−２−［６−（３，４，５−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。
【０７３６】
【化２１４】
2018520170.tif 000246
【０７３７】
２−（６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−１−モルホリノエタノン（中間体１１）及び（３，４，５−トリフルオロフェニル）ボロン酸を使用し、実施例１、工程Ａと同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１６Ｆ３Ｎ３Ｏ２の質量計算値、３７５．１；ｍ／ｚ実測値、３７６．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．５４（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．０７−８．０４（ｍ，１Ｈ）、７．５５（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．５２−７．４１（ｍ，２Ｈ）、６．６６（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、５．２４（ｓ，２Ｈ）、３．８０−３．７４（ｍ，２Ｈ）、３．７１−３．６６（ｍ，２Ｈ）、３．６６−３．６０（ｍ，２Ｈ）、３．６０−３．５３（ｍ，２Ｈ）。
【０７３８】
実施例１２８：２−［６−（３，４−ジフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン。
【０７３９】
【化２１５】
2018520170.tif 000247
【０７４０】
２−（６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン（中間体１３）及び（３，４−ジフルオロフェニル）ボロン酸を使用し、実施例１、工程Ａと同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１４Ｆ３Ｎ３Ｏの質量計算値、３４５．１；ｍ／ｚ実測値、３４６．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．５７（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．０８−８．０６（ｍ，１Ｈ）、７．６７−７．６０（ｍ，１Ｈ）、７．５７（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．５２−７．４８（ｍ，１Ｈ）、７．４０−７．３３（ｍ，１Ｈ）、６．６７（ｄｄ，Ｊ＝３．４，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．４７−５．３０（ｍ，１Ｈ）、５．０５（ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，２Ｈ）、４．５８−４．４８（ｍ，１Ｈ）、４．４０−４．２７（ｍ，２Ｈ）、４．１６−４．０３（ｍ，１Ｈ）。
【０７４１】
実施例１２９：２−［６−（３，５−ジフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン。
【０７４２】
【化２１６】
2018520170.tif 000248
【０７４３】
２−（６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン（中間体１３）及び（３，５−ジフルオロフェニル）ボロン酸を使用し、実施例１、工程Ａと同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１４Ｆ３Ｎ３Ｏの質量計算値、３４５．１；ｍ／ｚ実測値、３４６．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．６１（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．１３（ｄｄ，Ｊ＝１．９，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．６０（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．３９−７．３２（ｍ，２Ｈ）、７．００−６．９２（ｍ，１Ｈ）、６．６９（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．４８−５．３１（ｍ，１Ｈ）、５．０７（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，２Ｈ）、４．６０−４．５０（ｍ，１Ｈ）、４．４０−４．３０（ｍ，２Ｈ）、４．１５−４．０５（ｍ，１Ｈ）。
【０７４４】
実施例１３０：６−（４−メチル−２−チエニル）−１−（ピリダジン−３−イルメチル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン。
【０７４５】
【化２１７】
2018520170.tif 000249
【０７４６】
工程Ａ：６−（４−メチルチオフェン−２−イル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン。（３，４−ジフルオロフェニル）ボロン酸の代わりに４，４，５，５−テトラメチル−２−（４−メチルチオフェン−２−イル）−１，３，２−ジオキサボロランを用い、実施例１１５、工程Ａと同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１２Ｈ１０Ｎ２Ｓの質量計算値、２１４．１；ｍ／ｚ実測値、２１５．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０７４７】
工程Ｂ：６−（４−メチル−２−チエニル）−１−（ピリダジン−３−イルメチル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン。６−（４−メチルチオフェン−２−イル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン及び３−（クロロメチル）ピリダジン塩酸塩を使用し、実施例１１５、工程Ｂと同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１４Ｎ４Ｓの質量計算値、３０６．１；ｍ／ｚ実測値、３０７．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ９．１０（ｄｄ，Ｊ＝５．０，１．６Ｈｚ，１Ｈ）、８．５８（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．０８（ｄｄ，Ｊ＝１．９，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．７４（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．６５（ｄｄ，Ｊ＝８．６，４．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．４５（ｄｄ，Ｊ＝８．５，１．６Ｈｚ，１Ｈ）、７．２５（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ）、６．９６（ｓ，１Ｈ）、６．６９（ｄｄ，Ｊ＝３．４，１．０Ｈｚ，１Ｈ）、５．８０（ｓ，２Ｈ）、２．２７（ｓ，３Ｈ）。
【０７４８】
実施例１３１：６−（３，４−ジフルオロフェニル）−１−（ピリダジン−３−イルメチル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン。
【０７４９】
【化２１８】
2018520170.tif 000250
【０７５０】
（５−フルオロピリミジン−２−イル）メチルメタンスルホネート（中間体２）の代わりに３−（クロロメチル）ピリダジン塩酸塩を用い、実施例１１５と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１２Ｆ２Ｎ４の質量計算値、３２２．１；ｍ／ｚ実測値、３２３．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ９．１０（ｄｄ，Ｊ＝４．９，１．６Ｈｚ，１Ｈ）、８．５８（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．１７（ｄｄ，Ｊ＝２．０，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．７９（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．６５（ｄｄ，Ｊ＝８．５，５．０Ｈｚ，１Ｈ）、７．６３−７．５７（ｍ，１Ｈ）、７．５１−７．４３（ｍ，２Ｈ）、７．３８−７．３１（ｍ，１Ｈ）、６．７２（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．８３（ｓ，２Ｈ）。
【０７５１】
実施例１３２：２−［６−（４−メチル−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−モルホリノ−エタノン。
【０７５２】
【化２１９】
2018520170.tif 000251
【０７５３】
フェニルボロン酸の代わりに４，４，５，５−テトラメチル−２−（４−メチルチオフェン−２−イル）−１，３，２−ジオキサボロランを用い、実施例８５と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１９Ｎ３Ｏ２Ｓの質量計算値、３４１．１；ｍ／ｚ実測値、３４２．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．５６（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．００−７．９７（ｍ，１Ｈ）、７．４９（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．２６（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ）、６．９８−６．９６（ｍ，１Ｈ）、６．６２（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．２２（ｓ，２Ｈ）、３．７８−３．７３（ｍ，２Ｈ）、３．７０−３．６６（ｍ，２Ｈ）、３．６５−３．６１（ｍ，２Ｈ）、３．５９−３．５５（ｍ，２Ｈ）、２．２９（ｄ，Ｊ＝１．１Ｈｚ，３Ｈ）。
【０７５４】
実施例１３３：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（２，４−ジフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。
【０７５５】
【化２２０】
2018520170.tif 000252
【０７５６】
１−（アゼチジン−１−イル）−２−（６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）エタノン（中間体１４）及び（２，４−ジフルオロフェニル）ボロン酸を使用し、実施例１、工程Ａと同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１５Ｆ２Ｎ３Ｏの質量計算値、３２７．１；ｍ／ｚ実測値、３２８．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．４６（ｓ，１Ｈ）、７．９８（ｓ，１Ｈ）、７．６３−７．５５（ｍ，２Ｈ）、７．１４−７．０７（ｍ，２Ｈ）、６．６８（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ）、４．９８（ｓ，２Ｈ）、４．２４（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、４．０５（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ）、２．３９−２．３０（ｍ，２Ｈ）。
【０７５７】
実施例１３４：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（２，３−ジフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。
【０７５８】
【化２２１】
2018520170.tif 000253
【０７５９】
１−（アゼチジン−１−イル）−２−（６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）エタノン（中間体１４）及び（２，３−ジフルオロフェニル）ボロン酸を使用し、実施例１、工程Ａと同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１５Ｆ２Ｎ３Ｏの質量計算値、３２７．１；ｍ／ｚ実測値、３２８．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．５２−８．４９（ｍ，１Ｈ）、８．０４（ｓ，１Ｈ）、７．６１（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．４０−７．３５（ｍ，１Ｈ）、７．３４−７．２５（ｍ，２Ｈ）、６．７０（ｄｄ，Ｊ＝３．４，１．０Ｈｚ，１Ｈ）、５．００（ｓ，２Ｈ）、４．２６（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、４．０６（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ）、２．４０−２．３１（ｍ，２Ｈ）。
【０７６０】
実施例１３５：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（２，５−ジフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。
【０７６１】
【化２２２】
2018520170.tif 000254
【０７６２】
１−（アゼチジン−１−イル）−２−（６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）エタノン（中間体１４）及び（２，５−ジフルオロフェニル）ボロン酸を使用し、実施例１、工程Ａと同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１５Ｆ２Ｎ３Ｏの質量計算値、３２７．１；ｍ／ｚ実測値、３２８．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．５３−８．５１（ｍ，１Ｈ）、８．０３（ｓ，１Ｈ）、７．６１（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．４１−７．３４（ｍ，１Ｈ）、７．３０−７．２３（ｍ，１Ｈ）、７．１８−７．１２（ｍ，１Ｈ）、６．６９（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、５．００（ｓ，２Ｈ）、４．２６（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、４．０６（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ）、２．４０−２．３２（ｍ，２Ｈ）。
【０７６３】
実施例１３６：１−シクロプロピル−２−［６−（３，４−ジフルオロフェニル）−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。
【０７６４】
【化２２３】
2018520170.tif 000255
【０７６５】
工程Ａ：２−（６−ブロモ−３−フルオロ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−１−シクロプロピルエタノン。２−ブロモ−１−シクロプロピルエタノン及び６−ブロモ−３−フルオロ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン（中間体６）を使用し、中間体１５と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１２Ｈ１０ＢｒＦＮ２Ｏの質量計算値、２９６．０；ｍ／ｚ実測値、２９７．０［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０７６６】
工程Ｂ：１−シクロプロピル−２−［６−（３，４−ジフルオロフェニル）−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。２−（６−ブロモ−３−フルオロ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−１−シクロプロピルエタノン及び（３，４−ジフルオロフェニル）ボロン酸を使用し、実施例１、工程Ａと同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１３Ｆ３Ｎ２Ｏの質量計算値、３３０．１；ｍ／ｚ実測値、３３１．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．７２（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．２８−８．２４（ｍ，１Ｈ）、７．８８（ｄｄｄ，Ｊ＝１２．３，７．７，２．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．６９（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．６７−７．５２（ｍ，２Ｈ）、５．４２（ｓ，２Ｈ）、２．１６−２．０７（ｍ，１Ｈ）、１．０５−０．９１（ｍ，４Ｈ）。
【０７６７】
実施例１３７：６−（４−メチル−２−チエニル）−１−［［５−（トリフルオロメチル）−２−フリル］メチル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン。
【０７６８】
【化２２４】
2018520170.tif 000256
【０７６９】
実施例１３０と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１３Ｆ３Ｎ２ＯＳの質量計算値、３６２．１；ｍ／ｚ実測値、３６３．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．６０（ｓ，１Ｈ）、８．１５（ｓ，１Ｈ）、７．６５（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．２９（ｓ，１Ｈ）、７．００（ｓ，１Ｈ）、６．９３−６．９０（ｍ，１Ｈ）、６．６５（ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１Ｈ）、６．５２（ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１Ｈ）、５．５５（ｓ，２Ｈ）、２．３０（ｓ，３Ｈ）。
【０７７０】
実施例１３８：６−（３，４−ジフルオロフェニル）−１−［［５−（トリフルオロメチル）−２−フリル］メチル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン。
【０７７１】
【化２２５】
2018520170.tif 000257
【０７７２】
（５−フルオロピリミジン−２−イル）メチルメタンスルホネート（中間体２）の代わりに２−（ブロモメチル）−５−（トリフルオロメチル）フランを用い、実施例１１５と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１１Ｆ５Ｎ２Ｏの質量計算値、３７８．１；ｍ／ｚ実測値、３７９．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．５８（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．２３−８．２０（ｍ，１Ｈ）、７．６９（ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１Ｈ）、７．６６−７．５９（ｍ，１Ｈ）、７．５２−７．４６（ｍ，１Ｈ）、７．４１−７．３３（ｍ，１Ｈ）、６．９２−６．８９（ｍ，１Ｈ）、６．６８（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、６．５３（ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１Ｈ）、５．５７（ｓ，２Ｈ）。
【０７７３】
実施例１３９：Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−［６−（４−メチル−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド。
【０７７４】
【化２２６】
2018520170.tif 000258
【０７７５】
２−（６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（実施例３７５、工程Ａの中間体）及び４，４，５，５−テトラメチル−２−（４−メチルチオフェン−２−イル）−１，３，２−ジオキサボロランを使用し、実施例１、工程Ａと同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ１７Ｎ３ＯＳの質量計算値、２９９．１；ｍ／ｚ実測値、３００．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．５５（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．９７−７．９４（ｍ，１Ｈ）、７．４７（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．２５（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ）、６．９６（ｓ，１Ｈ）、６．６１（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．１９（ｓ，２Ｈ）、３．１７（ｓ，３Ｈ）、２．９７（ｓ，３Ｈ）、２．２８（ｓ，３Ｈ）。
【０７７６】
実施例１４０：１−［６−（３，４−ジフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−３，３−ジメチル−ブタン−２−オン。
【０７７７】
【化２２７】
2018520170.tif 000259
【０７７８】
工程Ａ：１−（６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−３，３−ジメチルブタン−２−オン。１−ブロモ−３，３−ジメチルブタン−２−オン及び６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジンを使用し、中間体１０と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１３Ｈ１５ＢｒＮ２Ｏの質量計算値、２９４．０；ｍ／ｚ実測値、２９５．０［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０７７９】
工程Ｂ：１−［６−（３，４−ジフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−３，３−ジメチル−ブタン−２−オン。１−（６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−３，３−ジメチルブタン−２−オン及び（３，４−ジフルオロフェニル）ボロン酸を使用し、実施例１、工程Ａと同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１８Ｆ２Ｎ２Ｏの質量計算値、３２８．１；ｍ／ｚ実測値、３２９．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．５４（ｓ，１Ｈ）、７．８９（ｓ，１Ｈ）、７．６３−７．５６（ｍ，１Ｈ）、７．５０−７．４３（ｍ，２Ｈ）、７．３９−７．３２（ｍ，１Ｈ）、６．６６（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、５．４４（ｓ，２Ｈ）、１．３２（ｓ，９Ｈ）。
【０７８０】
実施例１４１：１−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−３，３−ジメチル−ブタン−２−オン。
【０７８１】
【化２２８】
2018520170.tif 000260
【０７８２】
実施例１４０と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ２１ＦＮ２Ｏの質量計算値、３２４．２；ｍ／ｚ実測値、３２５．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．５１（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．８２（ｓ，１Ｈ）、７．５２−７．４９（ｍ，１Ｈ）、７．４７−７．４２（ｍ，２Ｈ）、７．１４−７．０９（ｍ，１Ｈ）、６．６４（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．４１（ｓ，２Ｈ）、２．３４（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，３Ｈ）、１．３１（ｓ，９Ｈ）。
【０７８３】
実施例１４２：１−［６−（３，５−ジフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−３，３−ジメチル−ブタン−２−オン。
【０７８４】
【化２２９】
2018520170.tif 000261
【０７８５】
実施例１４０と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１８Ｆ２Ｎ２Ｏの質量計算値、３２８．１；ｍ／ｚ実測値、３２９．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．５８（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．９６−７．９４（ｍ，１Ｈ）、７．５０（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．３４−７．２８（ｍ，２Ｈ）、６．９８−６．９１（ｍ，１Ｈ）、６．６７（ｄｄ，Ｊ＝３．４，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．４５（ｓ，２Ｈ）、１．３２（ｓ，９Ｈ）。
【０７８６】
実施例１４３：３，３−ジメチル−１−［６−（４−メチル−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］ブタン−２−オン。
【０７８７】
【化２３０】
2018520170.tif 000262
【０７８８】
（３，４−ジフルオロフェニル）ボロン酸の代わりに４，４，５，５−テトラメチル−２−（４−メチルチオフェン−２−イル）−１，３，２−ジオキサボロランを用い、実施例１４０と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ２０Ｎ２ＯＳの質量計算値、３１２．１；ｍ／ｚ実測値、３１３．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．５６（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．８２−７．７９（ｍ，１Ｈ）、７．４３（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．２４（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ）、６．９８−６．９５（ｍ，１Ｈ）、６．６１（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．３９（ｓ，２Ｈ）、２．２８（ｄ，Ｊ＝１．１Ｈｚ，３Ｈ）、１．３２（ｓ，９Ｈ）。
【０７８９】
実施例１４４：１−［６−［３−（ジフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−３，３−ジメチル−ブタン−２−オン。
【０７９０】
【化２３１】
2018520170.tif 000263
【０７９１】
実施例１４０と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ２０Ｆ２Ｎ２Ｏの質量計算値、３４２．２；ｍ／ｚ実測値、３４３．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．５８（ｓ，１Ｈ）、７．９２（ｓ，１Ｈ）、７．８３−７．７７（ｍ，２Ｈ）、７．６２−７．５３（ｍ，２Ｈ）、７．４８（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、６．８４（ｔ，Ｊ＝５６．２Ｈｚ，１Ｈ）、６．６６（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．４３（ｓ，２Ｈ）、１．３１（ｓ，９Ｈ）。
【０７９２】
実施例１４５：１−［６−（３−エチルフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−３，３−ジメチル−ブタン−２−オン。
【０７９３】
【化２３２】
2018520170.tif 000264
【０７９４】
実施例１４０と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２１Ｈ２４Ｎ２Ｏの質量計算値、３２０．２；ｍ／ｚ実測値、３２１．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．５４（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．８４（ｄｄ，Ｊ＝１．９，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．４９−７．４１（ｍ，３Ｈ）、７．３７（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ）、７．２１（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ）、６．６４（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．４２（ｓ，２Ｈ）、２．７２（ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ）、１．３１（ｓ，９Ｈ）、１．２８（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ）。
【０７９５】
実施例１４６：２−［３−クロロ−６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド。
【０７９６】
【化２３３】
2018520170.tif 000265
【０７９７】
工程Ａ：２−（６−ブロモ−３−クロロ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド。０℃の６−ブロモ−３−クロロ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン（中間体５、５００ｍｇ、２．１６ｍｍｏｌ）のＤＭＦ溶液（６０ｍＬ）に、ＮａＨ（１２１ｍｇ、３．０２ｍｍｏｌ、６０％油中分散液）を添加した。この反応混合物を室温で３０分間撹拌し、次いで０℃に冷却し、２−ブロモ−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（４３０ｍｇ、２．５９ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を室温まで加温し、１２時間撹拌した。反応混合物をシリカゲル上に濃縮した。精製（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、０〜３０％ＭｅＯＨ／ＤＣＭ）により、標題化合物を得た（２８２ｍｇ、４１％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１１Ｈ１１ＢｒＣｌＮ３Ｏの質量計算値、３１５．０；ｍ／ｚ実測値、３１６．０［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０７９８】
工程Ｂ：２−［３−クロロ−６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド。２−（６−ブロモ−３−クロロ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（１００ｍｇ、０．３１ｍｍｏｌ）のジオキサン溶液（２．９ｍＬ）に、（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ボロン酸（７３ｍｇ、０．４７ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（１６ｍｇ、０．０２ｍｍｏｌ）、Ｃｓ２ＣＯ３（２０５ｍｇ、０．６３ｍｍｏｌ）、及び水（０．６ｍＬ）を添加した。９０℃において３時間後、反応混合物が冷却し、ＮａＨＣＯ３（水溶液）を添加した。反応混合物をＥｔＯＡｃ（３×６０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機物を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。精製（塩基性ＨＰＬＣ、５〜９５％ＡＣＮ）により、標題化合物を得た（３６ｍｇ、３３％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１７ＣｌＦＮ３Ｏの質量計算値、３４５．１；ｍ／ｚ実測値、３４６．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．６９（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．６２（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．４１−７．３３（ｍ，２Ｈ）、７．３１（ｓ，１Ｈ）、７．０９（ｔ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ）、４．９０（ｓ，２Ｈ）、３．１２（ｓ，３Ｈ）、３．００（ｓ，３Ｈ）、２．３５（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，３Ｈ）。
【０７９９】
実施例１４７：２−［３−クロロ−６−（３，４−ジフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド。
【０８００】
【化２３４】
2018520170.tif 000266
【０８０１】
実施例１４６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１４ＣｌＦ２Ｎ３Ｏの質量計算値、３４９．１；ｍ／ｚ実測値、３５０．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．７１（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．６４（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）、７．４３−７．３８（ｍ，１Ｈ）、７．３６（ｓ，１Ｈ）、７．３５−７．３０（ｍ，１Ｈ）、７．２９−７．２３（ｍ，１Ｈ）、４．９３（ｓ，２Ｈ）、３．１５（ｓ，３Ｈ）、３．０２（ｓ，３Ｈ）。
【０８０２】
実施例１４８：２−［３−クロロ−６−（３，５−ジフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド。
【０８０３】
【化２３５】
2018520170.tif 000267
【０８０４】
実施例１４６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１４ＣｌＦ２Ｎ３Ｏの質量計算値、３４９．１；ｍ／ｚ実測値、３５０．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．７３（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．６７（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．３８（ｓ，１Ｈ）、７．１７−７．１１（ｍ，２Ｈ）、６．８６−６．７９（ｍ，１Ｈ）、４．９４（ｓ，２Ｈ）、３．１５（ｓ，３Ｈ）、３．０３（ｓ，３Ｈ）。
【０８０５】
実施例１４９：２−［３−クロロ−６−（４−メチル−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド。
【０８０６】
【化２３６】
2018520170.tif 000268
【０８０７】
（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ボロン酸の代わりに４，４，５，５−テトラメチル−２−（４−メチルチオフェン−２−イル）−１，３，２−ジオキサボロランを用い、実施例１４６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ１６ＣｌＮ３ＯＳの質量計算値、３３３．１；ｍ／ｚ実測値、３３４．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．７８（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）、７．６３（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）、７．３０（ｓ，１Ｈ）、７．１５（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ）、６．９０（ｓ，１Ｈ）、４．８８（ｓ，２Ｈ）、３．１２（ｓ，３Ｈ）、３．０１（ｓ，３Ｈ）、２．３０（ｄ，Ｊ＝１．１Ｈｚ，３Ｈ）。
【０８０８】
実施例１５０：２−［３−クロロ−６−［３−（ジフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド。
【０８０９】
【化２３７】
2018520170.tif 000269
【０８１０】
実施例１４６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１６ＣｌＦ２Ｎ３Ｏの質量計算値、３６３．１；ｍ／ｚ実測値、３６４．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．７６（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．７６−７．６７（ｍ，３Ｈ）、７．６０−７．４９（ｍ，２Ｈ）、７．３５（ｓ，１Ｈ）、６．７３（ｔ，Ｊ＝５６．４Ｈｚ，１Ｈ）、４．９３（ｓ，２Ｈ）、３．１４（ｓ，３Ｈ）、３．０１（ｓ，３Ｈ）。
【０８１１】
実施例１５１：２−［３−クロロ−６−（３−エチルフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド。
【０８１２】
【化２３８】
2018520170.tif 000270
【０８１３】
実施例１４６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ２０ＣｌＮ３Ｏの質量計算値、３４１．１；ｍ／ｚ実測値、３４２．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．６３（ｓ，１Ｈ）、８．１０（ｓ，１Ｈ）、７．６１−７．４７（ｍ，３Ｈ）、７．４０（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．２５（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ）、５．２９（ｓ，２Ｈ）、３．２０（ｓ，３Ｈ）、２．９８（ｓ，３Ｈ）、２．７４（ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ）、１．３０（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ）。
【０８１４】
実施例１５２：２−［３−クロロ−６−（３，４，５−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド。
【０８１５】
【化２３９】
2018520170.tif 000271
【０８１６】
実施例１４６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１３ＣｌＦ３Ｎ３Ｏの質量計算値、３６７．１；ｍ／ｚ実測値、３６８．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．６８（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．６３（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．３８（ｓ，１Ｈ）、７．２５−７．２０（ｍ，２Ｈ）、４．９４（ｓ，２Ｈ）、３．１６（ｓ，３Ｈ）、３．０３（ｓ，３Ｈ）。
【０８１７】
実施例１５３：Ｎ−シクロプロピル−２−［６−（４−メチル−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミドトリフルオロ酢酸塩。
【０８１８】
【化２４０】
2018520170.tif 000272
【０８１９】
実施例７５と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１７Ｎ３ＯＳの質量計算値、３１１．１；ｍ／ｚ実測値、３１２．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．８８（ｓ，１Ｈ）、８．６０（ｓ，１Ｈ）、８．４１（ｄ，Ｊ＝４．３Ｈｚ，１Ｈ）、８．００（ｓ，１Ｈ）、７．５５（ｓ，１Ｈ）、７．２７（ｓ，１Ｈ）、６．７９−６．７５（ｍ，１Ｈ）、５．０４（ｓ，２Ｈ）、２．６９−２．６２（ｍ，１Ｈ）、２．２９（ｔ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，３Ｈ）、０．６８−０．６２（ｍ，２Ｈ）、０．４９−０．４４（ｍ，２Ｈ）。
【０８２０】
実施例１５４：Ｎ−シクロプロピル−２−［６−（２，３−ジメチルフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミドトリフルオロ酢酸塩。
【０８２１】
【化２４１】
2018520170.tif 000273
【０８２２】
実施例７５と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ２１Ｎ３Ｏの質量計算値、３１９．２；ｍ／ｚ実測値、３２０．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６７（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ）、８．５６（ｓ，１Ｈ）、８．３８（ｄ，Ｊ＝４．１Ｈｚ，１Ｈ）、８．１４（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．３３−７．２９（ｍ，１Ｈ）、７．２５（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ）、７．２１−７．１８（ｍ，１Ｈ）、６．８６（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．０６（ｓ，２Ｈ）、２．６６−２．５９（ｍ，１Ｈ）、２．３５（ｓ，３Ｈ）、２．１６（ｓ，３Ｈ）、０．６６−０．６０（ｍ，２Ｈ）、０．４５−０．４０（ｍ，２Ｈ）。
【０８２３】
実施例１５５：Ｎ−シクロプロピル−２−［６−（ｍ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミドトリフルオロ酢酸塩。
【０８２４】
【化２４２】
2018520170.tif 000274
【０８２５】
実施例７５と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１９Ｎ３Ｏの質量計算値、３０５．２；ｍ／ｚ実測値、３０６．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．００（ｓ，１Ｈ）、８．９２（ｓ，１Ｈ）、８．４３（ｄ，Ｊ＝４．１Ｈｚ，１Ｈ）、８．１６−８．１２（ｍ，１Ｈ）、７．６９（ｓ，１Ｈ）、７．６６（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．４９−７．４４（ｍ，１Ｈ）、７．３１（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ）、６．８７−６．８３（ｍ，１Ｈ）、５．１３（ｓ，２Ｈ）、２．６９−２．６２（ｍ，１Ｈ）、２．４３（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，３Ｈ）、０．６８−０．６１（ｍ，２Ｈ）、０．４９−０．４３（ｍ，２Ｈ）。
【０８２６】
実施例１５６：Ｎ−シクロプロピル−２−［６−（３，４−ジクロロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミドトリフルオロ酢酸塩。
【０８２７】
【化２４３】
2018520170.tif 000275
【０８２８】
実施例７５と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１５Ｃｌ２Ｎ３Ｏの質量計算値、３５９．１；ｍ／ｚ実測値、３６０．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．９９（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）、８．８０（ｓ，１Ｈ）、８．４０（ｄ，Ｊ＝４．１Ｈｚ，１Ｈ）、８．１７（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ）、８．０５（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．８９−７．８２（ｍ，２Ｈ）、６．８１（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．０６（ｓ，２Ｈ）、２．６９−２．６２（ｍ，１Ｈ）、０．６７−０．６２（ｍ，２Ｈ）、０．４８−０．４４（ｍ，２Ｈ）。
【０８２９】
実施例１５７：Ｎ−シクロプロピル−２−［６−［２−メチル−３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミドトリフルオロ酢酸塩。
【０８３０】
【化２４４】
2018520170.tif 000276
【０８３１】
実施例７５と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ１８Ｆ３Ｎ３Ｏの質量計算値、３７３．１；ｍ／ｚ実測値、３７４．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６７−８．６４（ｍ，１Ｈ）、８．５０（ｓ，１Ｈ）、８．３７−８．３３（ｍ，１Ｈ）、８．０８−８．０４（ｍ，１Ｈ）、７．８５−７．８１（ｍ，１Ｈ）、７．６６（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ）、７．５６（ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ）、６．８４−６．８１（ｍ，１Ｈ）、５．０１（ｓ，２Ｈ）、２．６６−２．５９（ｍ，１Ｈ）、２．３４（ｓ，３Ｈ）、０．６５−０．５９（ｍ，２Ｈ）、０．４５−０．３９（ｍ，２Ｈ）。
【０８３２】
実施例１５８：Ｎ−シクロプロピル−２−（６−フェニルピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）アセトアミドトリフルオロ酢酸塩。
【０８３３】
【化２４５】
2018520170.tif 000277
【０８３４】
実施例７５と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１７Ｎ３Ｏの質量計算値、２９１．１；ｍ／ｚ実測値、２９２．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．０３（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ）、８．９７（ｓ，１Ｈ）、８．４２（ｄ，Ｊ＝４．１Ｈｚ，１Ｈ）、８．１６（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．９０−７．８５（ｍ，２Ｈ）、７．６２−７．５７（ｍ，２Ｈ）、７．５３−７．４８（ｍ，１Ｈ）、６．８７（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．８Ｈｚ，１Ｈ）、５．１３（ｓ，２Ｈ）、２．６８−２．６２（ｍ，１Ｈ）、０．６７−０．６１（ｍ，２Ｈ）、０．４８−０．４３（ｍ，２Ｈ）。
【０８３５】
実施例１５９：Ｎ−シクロプロピル−２−［６−（４−フルオロ−２，３−ジメチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミドトリフルオロ酢酸塩。
【０８３６】
【化２４６】
2018520170.tif 000278
【０８３７】
実施例７５と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ２０ＦＮ３Ｏの質量計算値、３３７．２；ｍ／ｚ実測値、３３８．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６３（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ）、８．５０（ｓ，１Ｈ）、８．３７（ｄ，Ｊ＝４．１Ｈｚ，１Ｈ）、８．１１（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．２７−７．１５（ｍ，２Ｈ）、６．８４（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、５．０４（ｓ，２Ｈ）、２．６５−２．５９（ｍ，１Ｈ）、２．２５（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，３Ｈ）、２．１９（ｓ，３Ｈ）、０．６６−０．６０（ｍ，２Ｈ）、０．４５−０．４０（ｍ，２Ｈ）。
【０８３８】
実施例１６０：Ｎ−シクロプロピル−２−［６−（ｏ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド。
【０８３９】
【化２４７】
2018520170.tif 000279
【０８４０】
実施例７５と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１９Ｎ３Ｏの質量計算値、３０５．２；ｍ／ｚ実測値、３０６．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．３５−８．２７（ｍ，２Ｈ）、７．７８（ｓ，１Ｈ）、７．６７−７．５８（ｍ，１Ｈ）、７．３９−７．２４（ｍ，４Ｈ）、６．６０（ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１Ｈ）、４．８２（ｓ，２Ｈ）、２．６６−２．６０（ｍ，１Ｈ）、２．２７（ｓ，３Ｈ）、０．６６−０．５８（ｍ，２Ｈ）、０．４５−０．３７（ｍ，２Ｈ）。
【０８４１】
実施例１６１：Ｎ−シクロプロピル−２−［６−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミドトリフルオロ酢酸塩。
【０８４２】
【化２４８】
2018520170.tif 000280
【０８４３】
実施例７５と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１８ＦＮ３Ｏの質量計算値、３２３．１；ｍ／ｚ実測値、３２４．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．７２（ｓ，１Ｈ）、８．６４（ｓ，１Ｈ）、８．３８（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ）、８．１６（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．４２（ｄｄ，Ｊ＝８．４，５．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．３０（ｄｄ，Ｊ＝１０．２，３．０Ｈｚ，１Ｈ）、７．２７−７．１８（ｍ，１Ｈ）、６．８７（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、５．０７（ｓ，２Ｈ）、２．６７−２．６１（ｍ，１Ｈ）、２．３０（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，３Ｈ）、０．６９−０．６０（ｍ，２Ｈ）、０．４７−０．３９（ｍ，２Ｈ）。
【０８４４】
実施例１６２：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（ｏ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノントリフルオロ酢酸塩。
【０８４５】
【化２４９】
2018520170.tif 000281
【０８４６】
１−（アゼチジン−１−イル）−２−（６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）エタノン及びｏ−トリルボロン酸を使用し、実施例７１と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１９Ｎ３Ｏの質量計算値、３０５．２；ｍ／ｚ実測値、３０６．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．７２（ｓ，１Ｈ）、８．６６（ｓ，１Ｈ）、８．１１−８．０７（ｍ，１Ｈ）、７．４３−７．３４（ｍ，４Ｈ）、６．８８−６．８４（ｍ，１Ｈ）、５．１８（ｓ，２Ｈ）、４．３０−４．２２（ｍ，２Ｈ）、３．９４−３．８６（ｍ，２Ｈ）、２．３２−２．２４（ｍ，５Ｈ）。
【０８４７】
実施例１６３：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノントリフルオロ酢酸塩。
【０８４８】
【化２５０】
2018520170.tif 000282
【０８４９】
実施例７１と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１８ＦＮ３Ｏの質量計算値、３２３．１；ｍ／ｚ実測値、３２４．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６７（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ）、８．５９（ｓ，１Ｈ）、８．０６（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．４１（ｄｄ，Ｊ＝８．５，６．０Ｈｚ，１Ｈ）、７．２９（ｄｄ，Ｊ＝１０．１，２．８Ｈｚ，１Ｈ）、７．２１（ｔｄ，Ｊ＝８．５，２．９Ｈｚ，１Ｈ）、６．８５（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．７Ｈｚ，１Ｈ）、５．１６（ｓ，２Ｈ）、４．２６（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、３．９０（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、２．３４−２．２４（ｍ，５Ｈ）。
【０８５０】
実施例１６４：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（４−フルオロ−２，３−ジメチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノントリフルオロ酢酸塩。
【０８５１】
【化２５１】
2018520170.tif 000283
【０８５２】
実施例７１と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ２０ＦＮ３Ｏの質量計算値、３３７．２；ｍ／ｚ実測値、３３８．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．５７（ｓ，１Ｈ）、８．４２（ｓ，１Ｈ）、７．９９（ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１Ｈ）、７．２５−７．１３（ｍ，２Ｈ）、６．８１（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、５．１２（ｓ，２Ｈ）、４．２４（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、３．９０（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、２．３１−２．２２（ｍ，５Ｈ）、２．１７（ｓ，３Ｈ）。
【０８５３】
実施例１６５：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（２，３−ジメチルフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノントリフルオロ酢酸塩。
【０８５４】
【化２５２】
2018520170.tif 000284
【０８５５】
実施例７１と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ２１Ｎ３Ｏの質量計算値、３１９．２；ｍ／ｚ実測値、３２０．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６６（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ）、８．５９（ｓ，１Ｈ）、８．０７（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．３１（ｄｄ，Ｊ＝７．６，１．５Ｈｚ，１Ｈ）、７．２５（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ）、７．１９（ｄｄ，Ｊ＝７．７，１．６Ｈｚ，１Ｈ）、６．８６（ｄ，Ｊ＝３．１Ｈｚ，１Ｈ）、５．１７（ｓ，２Ｈ）、４．２６（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ）、３．９０（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、２．３５（ｓ，３Ｈ）、２．３３−２．２４（ｍ，２Ｈ）、２．１５（ｓ，３Ｈ）。
【０８５６】
実施例１６６：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノントリフルオロ酢酸塩。
【０８５７】
【化２５３】
2018520170.tif 000285
【０８５８】
実施例７１と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１６Ｆ３Ｎ３Ｏの質量計算値、３５９．１；ｍ／ｚ実測値、３６０．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．０５（ｓ，１Ｈ）、８．９０（ｓ，１Ｈ）、８．１９（ｓ，１Ｈ）、８．１８−８．１４（ｍ，１Ｈ）、８．０５（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．８８−７．７９（ｍ，２Ｈ）、６．８５（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、５．２１（ｓ，２Ｈ）、４．２８（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、３．９２（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、２．３６−２．２５（ｍ，２Ｈ）。
【０８５９】
実施例１６７：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−［２−メチル−３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノントリフルオロ酢酸塩。
【０８６０】
【化２５４】
2018520170.tif 000286
【０８６１】
実施例７１と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ１８Ｆ３Ｎ３Ｏの質量計算値、３７３．１；ｍ／ｚ実測値、３７４．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．７１（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ）、８．６１（ｓ，１Ｈ）、８．０７（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．８５（ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．６７（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．５８（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ）、６．８７（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ）、５．１６（ｓ，２Ｈ）、４．２５（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、３．９０（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、２．３４（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，３Ｈ）、２．３３−２．２４（ｍ，２Ｈ）。
【０８６２】
実施例１６８：Ｎ−シクロプロピル−２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド。
【０８６３】
【化２５５】
2018520170.tif 000287
【０８６４】
実施例７５と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１６ＦＮ３Ｏの質量計算値、３０９．１；ｍ／ｚ実測値、３１０．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６３（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．３５−８．３２（ｍ，１Ｈ）、８．０７−８．０５（ｍ，１Ｈ）、７．８０−７．７４（ｍ，２Ｈ）、７．６３（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．３７−７．３１（ｍ，２Ｈ）、６．６０−６．５７（ｍ，１Ｈ）、４．８６（ｓ，２Ｈ）、２．６８−２．６５（ｍ，１Ｈ）、０．６５−０．６０（ｍ，２Ｈ）、０．４６−０．４１（ｍ，２Ｈ）。
【０８６５】
実施例１６９：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノントリフルオロ酢酸塩。
【０８６６】
【化２５６】
2018520170.tif 000288
【０８６７】
実施例２７と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ２０ＦＮ３Ｏの質量計算値、３３７．２；ｍ／ｚ実測値、３３８．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ８．５９（ｓ，１Ｈ）、８．０１（ｓ，１Ｈ）、７．６５（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．６１−７．５１（ｍ，１Ｈ）、７．３６（ｓ，１Ｈ）、７．３２−７．１９（ｍ，１Ｈ）、４．９２（ｓ，２Ｈ）、４．１８（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ）、３．８９（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ）、２．３３（ｓ，３Ｈ）、２．３１−２．１８（ｍ，５Ｈ）。
【０８６８】
実施例１７０：１−ブチル−６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジントリフルオロ酢酸塩。
【０８６９】
【化２５７】
2018520170.tif 000289
【０８７０】
０℃の６−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン（６０ｍｇ、０．２６ｍｍｏｌ）のＤＭＦ溶液（１．５ｍＬ）に、ＮａＨ（１４．８ｍｇ、０．３７ｍｍｏｌ、６０％油中分散液）を添加した。この反応混合物を３０分間撹拌し、次いで０℃に冷却し、１−ブロモブタン（０．２２ｍＬ、０．２７８ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を室温まで加温し、１２時間撹拌した。反応物をメタノールで３ｍＬまで希釈し、濾過し、ＨＰＬＣ方法Ｃによって精製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１９ＦＮ２の質量計算値、２８２．２；ｍ／ｚ実測値、２８３．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．９５−８．８８（ｍ，２Ｈ）、８．１９（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．８３（ｄｄ，Ｊ＝７．６，２．５Ｈｚ，１Ｈ）、７．７７−７．７１（ｍ，１Ｈ）、７．３５（ｄｄ，Ｊ＝９．６，８．５Ｈｚ，１Ｈ）、６．８０（ｄｄ，Ｊ＝３．２，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、４．４３（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ）、２．３６（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，３Ｈ）、１．８６−１．７５（ｍ，２Ｈ）、１．３３−１．２０（ｍ，２Ｈ）、０．８９（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ）。
【０８７１】
実施例１７１：６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−１−イソペンチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジントリフルオロ酢酸塩。
【０８７２】
【化２５８】
2018520170.tif 000290
【０８７３】
１−ブロモ−３−メチルブタン及び６−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジンを使用し、実施例１７０と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ２１ＦＮ２の質量計算値、２９６．２；ｍ／ｚ実測値、２９７．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．９４（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ）、８．９２（ｓ，１Ｈ）、８．２２（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．８６−７．８１（ｍ，１Ｈ）、７．７８−７．７２（ｍ，１Ｈ）、７．３６（ｄｄ，Ｊ＝９．６，８．６Ｈｚ，１Ｈ）、６．８２（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．８Ｈｚ，１Ｈ）、４．５０−４．４１（ｍ，２Ｈ）、２．３６（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，３Ｈ）、１．７８−１．７０（ｍ，２Ｈ）、１．５８−１．４８（ｍ，１Ｈ）、０．９４（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，６Ｈ）。
【０８７４】
実施例１７２：６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−１−（３−ピリジルメチル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジントリフルオロ酢酸塩。
【０８７５】
【化２５９】
2018520170.tif 000291
【０８７６】
６−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン及び３−（ブロモメチル）ピリジンを使用し、実施例１７０と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ１６ＦＮ３の質量計算値、３１７．１；ｍ／ｚ実測値、３１８．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．０３（ｓ，１Ｈ）、８．９９−８．９６（ｍ，１Ｈ）、８．７２−８．６９（ｍ，１Ｈ）、８．５８−８．５３（ｍ，１Ｈ）、８．３２（ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１Ｈ）、７．８６−７．７９（ｍ，２Ｈ）、７．７５−７．６９（ｍ，１Ｈ）、７．４９−７．４５（ｍ，１Ｈ）、７．３８−７．３２（ｍ，１Ｈ）、６．８９（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、５．７７（ｓ，２Ｈ）、２．３５（ｓ，３Ｈ）。
【０８７７】
実施例１７３：１−（シクロブチルメチル）−６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジントリフルオロ酢酸塩。
【０８７８】
【化２６０】
2018520170.tif 000292
【０８７９】
６−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン及び（ブロモメチル）シクロブタンを使用し、実施例１７０と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１９ＦＮ２の質量計算値、２９４．２；ｍ／ｚ実測値、２９５．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．９８（ｓ，１Ｈ）、８．９５（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ）、８．２０（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．８４（ｄｄ，Ｊ＝７．３，２．５Ｈｚ，１Ｈ）、７．７８−７．７２（ｍ，１Ｈ）、７．３９−７．３２（ｍ，１Ｈ）、６．８１（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ）、４．４７（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ）、２．９１−２．８１（ｍ，１Ｈ）、２．３６（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，３Ｈ）、１．９９−１．７７（ｍ，６Ｈ）。
【０８８０】
実施例１７４：１−（シクロプロピルメチル）−６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジントリフルオロ酢酸塩。
【０８８１】
【化２６１】
2018520170.tif 000293
【０８８２】
６−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン及び（ブロモメチル）シクロプロパンを使用し、実施例１７０と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１７ＦＮ２の質量計算値、２８０．１；ｍ／ｚ実測値、２８１．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．９５−８．９０（ｍ，２Ｈ）、８．２２（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．８４（ｄｄ，Ｊ＝７．７，２．５Ｈｚ，１Ｈ）、７．７７−７．７１（ｍ，１Ｈ）、７．３５（ｄｄ，Ｊ＝９．６，８．５Ｈｚ，１Ｈ）、６．８１（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ）、４．３０（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ）、２．３６（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，３Ｈ）、１．４１−１．３３（ｍ，１Ｈ）、０．５８−０．５２（ｍ，２Ｈ）、０．４９−０．４４（ｍ，２Ｈ）。
【０８８３】
実施例１７５：２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミドトリフルオロ酢酸塩。
【０８８４】
【化２６２】
2018520170.tif 000294
【０８８５】
実施例３７５と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１８ＦＮ３Ｏの質量計算値、３１１．１；ｍ／ｚ実測値、３１２．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．９９（ｓ，１Ｈ）、８．９３（ｓ，１Ｈ）、８．０９（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．８２−７．７８（ｍ，１Ｈ）、７．７４−７．６８（ｍ，１Ｈ）、７．３７（ｔ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ）、６．８６（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ）、５．４８（ｓ，２Ｈ）、３．１３（ｓ，３Ｈ）、２．８７（ｓ，３Ｈ）、２．３６（ｓ，３Ｈ）。
【０８８６】
実施例１７６：２−［３−クロロ−６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ−シクロプロピル−アセトアミドトリフルオロ酢酸塩。
【０８８７】
【化２６３】
2018520170.tif 000295
【０８８８】
工程Ａ：３−クロロ−６−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン。０℃に冷却した６−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン（実施例６６、工程Ａの中間体、５００ｍｇ、２．２ｍｍｏｌ）のＤＭＦ溶液（５ｍＬ）に、ＮＣＳ（３８４ｍｇ、２．９ｍｍｏｌ）をゆっくりと添加した。この反応混合物を室温まで加温し、室温で１２時間撹拌した。水を添加し、これを２０分間撹拌させた。濾過により標題化合物を収集し、水で洗浄した（４７２ｍｇ、８２％）。この粗製物を更に精製することなく次の工程で使用した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１１．６８（ｓ，１Ｈ）、８．６７（ｓ，１Ｈ）、７．９８（ｓ，１Ｈ）、７．８８−７．８１（ｍ，１Ｈ）、７．６７（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，１Ｈ）、７．６１−７．５２（ｍ，１Ｈ）、７．２６（ｔ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｈ）、２．３３（ｓ，３Ｈ）。
【０８８９】
工程Ｂ：２−［３−クロロ−６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ−シクロプロピル−アセトアミドトリフルオロ酢酸塩。２−ブロモ−１−シクロプロピルエタノンの代わりに２−ブロモ−Ｎ−シクロプロピルアセトアミドを用い、実施例１３６、工程Ａと同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１７ＣｌＦＮ３Ｏの質量計算値、３５７．１；ｍ／ｚ実測値、３５８．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．７４−８．７１（ｍ，１Ｈ）、８．３５−８．３２（ｍ，１Ｈ）、８．２２−８．２０（ｍ，１Ｈ）、７．８６（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ）、７．７０（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ）、７．６３−７．５７（ｍ，１Ｈ）、７．３２−７．２５（ｍ，１Ｈ）、４．９０（ｓ，２Ｈ）、２．６８−２．６２（ｍ，１Ｈ）、２．３４（ｓ，３Ｈ）、０．６６−０．６０（ｍ，２Ｈ）、０．４７−０．４１（ｍ，２Ｈ）。
【０８９０】
実施例１７７：６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−１−（２−ピリジルメチル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジントリフルオロ酢酸塩。
【０８９１】
【化２６４】
2018520170.tif 000296
【０８９２】
６−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン及び２−（ブロモメチル）ピリジンを使用し、実施例１７０と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ１６ＦＮ３の質量計算値、３１７．１；ｍ／ｚ実測値、３１８．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．９２（ｓ，１Ｈ）、８．８９−８．８５（ｍ，１Ｈ）、８．５０−８．４７（ｍ，１Ｈ）、８．２１（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ）、７．８１−７．７５（ｍ，２Ｈ）、７．７０−７．６５（ｍ，１Ｈ）、７．３６−７．２６（ｍ，３Ｈ）、６．８４（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、５．７９（ｓ，２Ｈ）、２．３３（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，３Ｈ）。
【０８９３】
実施例１７８：（Ｒ／Ｓ）−６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−１−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジントリフルオロ酢酸塩。
【０８９４】
【化２６５】
2018520170.tif 000297
【０８９５】
６−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン及び３−（ブロモメチル）テトラヒドロフランを使用し、実施例１７０と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１９ＦＮ２Ｏの質量計算値、３１０．１；ｍ／ｚ実測値、３１１．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．９７−８．９２（ｍ，２Ｈ）、８．２２（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．８３（ｄｄ，Ｊ＝７．４，２．５Ｈｚ，１Ｈ）、７．７８−７．７２（ｍ，１Ｈ）、７．３９−７．３１（ｍ，１Ｈ）、６．８３（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ）、４．５０−４．３７（ｍ，２Ｈ）、３．８８−３．８０（ｍ，１Ｈ）、３．７０−３．６０（ｍ，２Ｈ）、３．５１−３．４３（ｍ，１Ｈ）、２．９２−２．８１（ｍ，１Ｈ）、２．３６（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，３Ｈ）、１．９４−１．８３（ｍ，１Ｈ）、１．６９−１．５６（ｍ，１Ｈ）。
【０８９６】
実施例１７９：６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−１−（４−ピリジルメチル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジントリフルオロ酢酸塩。
【０８９７】
【化２６６】
2018520170.tif 000298
【０８９８】
２−（クロロメチル）ピリジン及び６−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジンを使用し、実施例１７０と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ１６ＦＮ３の質量計算値、３１７．１；ｍ／ｚ実測値、３１８．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．９６（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ）、８．８５（ｓ，１Ｈ）、８．６３−８．５８（ｍ，２Ｈ）、８．２４（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．７７（ｄｄ，Ｊ＝７．５，２．４Ｈｚ，１Ｈ）、７．７０−７．６５（ｍ，１Ｈ）、７．３６−７．２９（ｍ，３Ｈ）、６．９１（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．８４（ｓ，２Ｈ）、２．３３（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，３Ｈ）。
【０８９９】
実施例１８０：（Ｒ／Ｓ）−６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−１−（オキシラン−２−イルメチル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジントリフルオロ酢酸塩。
【０９００】
【化２６７】
2018520170.tif 000299
【０９０１】
実施例１７０と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１５ＦＮ２Ｏの質量計算値、２８２．１；ｍ／ｚ実測値、２８３．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．９３（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ）、８．８４（ｓ，１Ｈ）、８．１０（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．８３−７．７９（ｍ，１Ｈ）、７．７４−７．６９（ｍ，１Ｈ）、７．３５（ｔ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，１Ｈ）、６．８３−６．７９（ｍ，１Ｈ）、４．５４（ｄｄ，Ｊ＝１４．５，３．５Ｈｚ，１Ｈ）、４．４２−４．３６（ｍ，１Ｈ）、３．８８−３．８２（ｍ，１Ｈ）、３．４１（ｄｄ，Ｊ＝１０．９，５．２Ｈｚ，１Ｈ）、３．２７（ｄｄ，Ｊ＝１０．９，６．４Ｈｚ，１Ｈ）、２．３６（ｓ，３Ｈ）。
【０９０２】
実施例１８１：６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−１−（２−ピラゾール−１−イルエチル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジントリフルオロ酢酸塩。
【０９０３】
【化２６８】
2018520170.tif 000300
【０９０４】
１−（２−クロロエチル）−１Ｈ−ピラゾール及び６−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジンを使用し、実施例１７０と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１７ＦＮ４の質量計算値、３２０．１；ｍ／ｚ実測値、３２１．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．８７（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ）、８．５０（ｓ，１Ｈ）、７．８１−７．７２（ｍ，２Ｈ）、７．７０−７．６３（ｍ，１Ｈ）、７．４２（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．３９−７．３２（ｍ，２Ｈ）、６．７３（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ）、６．０８（ｔ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ）、４．８５（ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，２Ｈ）、４．５９（ｄｄ，Ｊ＝６．５，４．５Ｈｚ，２Ｈ）、２．３６（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，３Ｈ）。
【０９０５】
実施例１８２：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（５−クロロ−２−チエニル）−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。
【０９０６】
【化２６９】
2018520170.tif 000301
【０９０７】
工程Ａ：１−（アゼチジン−１−イル）−２−（６−ブロモ−３−フルオロ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）エタノン。実施例２９、工程Ａと同様の様式で、標題化合物を調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．４３（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．２８（ｔ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ）、７．６６（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）、４．９０（ｓ，２Ｈ）、４．２２（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ）、３．９０（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、２．３３−２．２３（ｍ，２Ｈ）。
【０９０８】
工程Ｂ：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（５−クロロ−２−チエニル）−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。（３，４−ジフルオロフェニル）ボロン酸の代わりに（５−クロロチオフェン−２−イル）ボロン酸を用い、実施例２９、工程Ｂと同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ１３ＣｌＦＮ３ＯＳの質量計算値、３４９．０；ｍ／ｚ実測値、３４９．９［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．５９（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）、８．０５（ｓ，１Ｈ）、７．４９（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．３３（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．０４（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ）、４．９４（ｓ，２Ｈ）、４．３６−４．２８（ｍ，２Ｈ）、４．０７（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ）、２．４４−２．３４（ｍ，２Ｈ）。
【０９０９】
実施例１８３：６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−１−（ピリミジン−２−イルメチル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジントリフルオロ酢酸塩。
【０９１０】
【化２７０】
2018520170.tif 000302
【０９１１】
６−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン及び２−（クロロメチル）ピリミジンを使用し、実施例１７０と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１５ＦＮ４の質量計算値、３１８．１；ｍ／ｚ実測値、３１９．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．８６−８．８２（ｍ，２Ｈ）、８．７３（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，２Ｈ）、８．１９（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．６７（ｄｄ，Ｊ＝７．２，２．５Ｈｚ，１Ｈ）、７．６２−７．５７（ｍ，１Ｈ）、７．３９（ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．２１（ｔ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ）、６．９２（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．９３（ｓ，２Ｈ）、２．３７（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，３Ｈ）。
【０９１２】
実施例１８４：（Ｒ／Ｓ）−６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−１−（オキセタン−２−イルメチル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジントリフルオロ酢酸塩。
【０９１３】
【化２７１】
2018520170.tif 000303
【０９１４】
実施例１７０と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１７ＦＮ２Ｏの質量計算値、２９６．１；ｍ／ｚ実測値、２９７．２［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０９１５】
実施例１８５：１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−［３−フルオロ−６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。
【０９１６】
【化２７２】
2018520170.tif 000304
【０９１７】
２−（６−ブロモ−３−フルオロ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）エタノン（中間体１６）及び（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ボロン酸を使用し、実施例９２と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１５Ｆ４Ｎ３Ｏの質量計算値、３７７．１；ｍ／ｚ実測値、３７８．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６７（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）、８．１６（ｔ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．７０−７．６５（ｍ，１Ｈ）、７．６３（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ）、７．６２−７．５６（ｍ，１Ｈ）、７．３２−７．２１（ｍ，１Ｈ）、５．０８（ｓ，２Ｈ）、４．７３（ｔ，Ｊ＝１２．３Ｈｚ，２Ｈ）、４．３７（ｔ，Ｊ＝１２．６Ｈｚ，２Ｈ）、２．３３（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，３Ｈ）。
【０９１８】
実施例１８６：１−シクロプロピル−２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノントリフルオロ酢酸塩。
【０９１９】
【化２７３】
2018520170.tif 000305
【０９２０】
６−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン及び２−ブロモ−１−シクロプロピルエタノンを使用し、実施例１７０と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１７ＦＮ２Ｏの質量計算値、３０８．１；ｍ／ｚ実測値、３０９．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１３．０５（ｓ，１Ｈ）、９．０５（ｓ，１Ｈ）、８．８５（ｓ，１Ｈ）、８．３３−８．２８（ｍ，１Ｈ）、７．８１−７．７６（ｍ，１Ｈ）、７．７２−７．６６（ｍ，１Ｈ）、７．３８（ｔ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，１Ｈ）、７．０２（ｓ，１Ｈ）、６．１２（ｓ，２Ｈ）、２．４１−２．３１（ｍ，４Ｈ）、１．１８−１．１１（ｍ，２Ｈ）、１．０８−１．００（ｍ，２Ｈ）。
【０９２１】
実施例１８７：１−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−３−メチル−ブタン−２−オントリフルオロ酢酸塩。
【０９２２】
【化２７４】
2018520170.tif 000306
【０９２３】
６−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン及び１−ブロモ−３−メチルブタン−２−オンを使用し、実施例１７０と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１９ＦＮ２Ｏの質量計算値、３１０．１；ｍ／ｚ実測値、３１１．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１３．０３（ｓ，１Ｈ）、９．０１（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ）、８．８７−８．８４（ｍ，１Ｈ）、８．３２（ｔ，Ｊ＝３．１Ｈｚ，１Ｈ）、７．７８（ｄｄ，Ｊ＝７．６，２．４Ｈｚ，１Ｈ）、７．７３−７．６６（ｍ，１Ｈ）、７．４３−７．３６（ｍ，１Ｈ）、７．００−６．９６（ｍ，１Ｈ）、６．０５（ｓ，２Ｈ）、３．０５−２．９７（ｍ，１Ｈ）、２．３６（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，３Ｈ）、１．２１（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６Ｈ）。
【０９２４】
実施例１８８：２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（４−ヒドロキシ−１−ピペリジル）エタノントリフルオロ酢酸塩。
【０９２５】
【化２７５】
2018520170.tif 000307
【０９２６】
実施例６６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２１Ｈ２２ＦＮ３Ｏ２の質量計算値、３６７．２；ｍ／ｚ実測値、３６８．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．９７（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ）、８．９１（ｓ，１Ｈ）、８．１１（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．７９（ｄｄ，Ｊ＝７．４，２．５Ｈｚ，１Ｈ）、７．７３−７．６８（ｍ，１Ｈ）、７．３７（ｔ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，１Ｈ）、６．８６（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、５．５１（ｓ，２Ｈ）、３．８７−３．７４（ｍ，４Ｈ）、３．１２−３．０４（ｍ，２Ｈ）、２．３５（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，３Ｈ）、１．９２−１．８５（ｍ，１Ｈ）、１．７６−１．６８（ｍ，１Ｈ）、１．５８−１．５０（ｍ，１Ｈ）、１．３５−１．２６（ｍ，１Ｈ）。
【０９２７】
実施例１８９：（Ｒ／Ｓ）−１−（３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン−３−イル）−２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノントリフルオロ酢酸塩。
【０９２８】
【化２７６】
2018520170.tif 000308
【０９２９】
実施例６６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２１Ｈ２０ＦＮ３Ｏの質量計算値、３４９．２；ｍ／ｚ実測値、３５０．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．９２（ｓ，１Ｈ）、８．７９（ｓ，１Ｈ）、８．０１（ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１Ｈ）、７．７６（ｄｄ，Ｊ＝７．２，２．４Ｈｚ，１Ｈ）、７．７１−７．６５（ｍ，１Ｈ）、７．３５（ｔ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，１Ｈ）、６．８１（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ）、５．３７（ｄ，Ｊ＝１７．３Ｈｚ，１Ｈ）、５．２４（ｄ，Ｊ＝１７．２Ｈｚ，１Ｈ）、３．７７−３．６８（ｍ，２Ｈ）、３．５７（ｄ，Ｊ＝１１．６Ｈｚ，２Ｈ）、２．３５（ｓ，３Ｈ）、１．７７−１．７０（ｍ，１Ｈ）、１．６２−１．５５（ｍ，１Ｈ）、０．８１−０．７３（ｍ，１Ｈ）、０．２４−０．１９（ｍ，１Ｈ）。
【０９３０】
実施例１９０：２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（４−メトキシ−１−ピペリジル）エタノントリフルオロ酢酸塩。
【０９３１】
【化２７７】
2018520170.tif 000309
【０９３２】
実施例６６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２２Ｈ２４ＦＮ３Ｏ２の質量計算値、３８１．２；ｍ／ｚ実測値、３８２．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．６１（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ）、８．１９（ｓ，１Ｈ）、７．５４（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．３８−７．３５（ｍ，１Ｈ）、７．３４−７．２９（ｍ，１Ｈ）、７．１０（ｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ）、６．８６（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．２２（ｄ，Ｊ＝１６．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．１４（ｄ，Ｊ＝１６．９Ｈｚ，１Ｈ）、３．８０−３．７２（ｍ，２Ｈ）、３．５６−３．４９（ｍ，２Ｈ）、３．４８−３．４１（ｍ，１Ｈ）、３．３８（ｓ，３Ｈ）、２．３４（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，３Ｈ）、１．９９−１．９０（ｍ，１Ｈ）、１．８８−１．８０（ｍ，１Ｈ）、１．８０−１．７２（ｍ，１Ｈ）、１．７０−１．６２（ｍ，１Ｈ）。
【０９３３】
実施例１９１：２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（４−フルオロ−１−ピペリジル）エタノントリフルオロ酢酸塩。
【０９３４】
【化２７８】
2018520170.tif 000310
【０９３５】
実施例６６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２１Ｈ２１Ｆ２Ｎ３Ｏの質量計算値、３６９．２；ｍ／ｚ実測値、３７０．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．６６（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ）、８．２０（ｓ，１Ｈ）、７．５６（ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１Ｈ）、７．３８（ｄｄ，Ｊ＝７．０，２．４Ｈｚ，１Ｈ）、７．３６−７．３１（ｍ，１Ｈ）、７．１２（ｔ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ）、６．９４−６．９１（ｍ，１Ｈ）、５．２３（ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ，１Ｈ）、５．１６（ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ，１Ｈ）、５．０４−４．８７（ｍ，１Ｈ）、４．０４−３．９６（ｍ，１Ｈ）、３．７７−３．６８（ｍ，１Ｈ）、３．６７−３．５９（ｍ，１Ｈ）、３．５０−３．４０（ｍ，１Ｈ）、２．３５（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，３Ｈ）、２．１１−２．０２（ｍ，１Ｈ）、２．０１−１．８７（ｍ，２Ｈ）、１．８６−１．７８（ｍ，１Ｈ）。
【０９３６】
実施例１９２：２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−［４−（フルオロメチル）−１−ピペリジル］エタノントリフルオロ酢酸塩。
【０９３７】
【化２７９】
2018520170.tif 000311
【０９３８】
実施例６６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２２Ｈ２３Ｆ２Ｎ３Ｏの質量計算値、３８３．２；ｍ／ｚ実測値、３８４．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．５７（ｓ，１Ｈ）、８．２５（ｓ，１Ｈ）、７．５７（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．３７−７．３４（ｍ，１Ｈ）、７．３４−７．２９（ｍ，１Ｈ）、７．１０（ｔ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ）、６．８２（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ）、５．２４（ｄ，Ｊ＝１７．０Ｈｚ，１Ｈ）、５．１９（ｄ，Ｊ＝１７．０Ｈｚ，１Ｈ）、４．５８（ｄ，Ｊ＝１３．５Ｈｚ，１Ｈ）、４．４３−４．３４（ｍ，１Ｈ）、４．３３−４．２４（ｍ，１Ｈ）、３．９７（ｄ，Ｊ＝１３．８Ｈｚ，１Ｈ）、３．３３−３．２３（ｍ，１Ｈ）、２．７７−２．６７（ｍ，１Ｈ）、２．３３（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，３Ｈ）、２．０９−１．９１（ｍ，２Ｈ）、１．８０（ｄ，Ｊ＝１３．５Ｈｚ，１Ｈ）、１．４９−１．３８（ｍ，１Ｈ）、１．３７−１．２６（ｍ，１Ｈ）。
【０９３９】
実施例１９３：２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（１−ピペリジル）エタノントリフルオロ酢酸塩。
【０９４０】
【化２８０】
2018520170.tif 000312
【０９４１】
実施例６６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２１Ｈ２２ＦＮ３Ｏの質量計算値、３５１．２；ｍ／ｚ実測値、３５２．２［Ｍ＋Ｈ］＋。分析ＨＰＬＣは、Ｉｎｅｒｔｓｉｌ  ＯＤＳ−３カラム（３ｕｍ、５０×３ｍｍ）、０．０５％ＴＦＡ中で５〜９９％のＡＣＮで１．６分間、次いで９９％ＡＣＮで０．４分間の保持の移動相を２．２ｍＬ／分（温度＝５０℃）の流速で使用したＡｇｉｌｅｎｔ  １１００  Ｓｅｒｉｅｓによって得た。Ｒｔ＝２５４ｎｍにて０．９５分。
【０９４２】
実施例１９４：（Ｒ／Ｓ）−２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（２−メチルモルホリン−４−イル）エタノントリフルオロ酢酸塩。
【０９４３】
【化２８１】
2018520170.tif 000313
【０９４４】
実施例６６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２１Ｈ２２ＦＮ３Ｏ２の質量計算値、３６７．２；ｍ／ｚ実測値、３６８．２［Ｍ＋Ｈ］＋。分析ＨＰＬＣは、Ｉｎｅｒｔｓｉｌ  ＯＤＳ−３カラム（３ｕｍ、５０×３ｍｍ）、０．０５％ＴＦＡ中で５〜９９％のＡＣＮで１．６分間、次いで９９％ＡＣＮで０．４分間の保持の移動相を２．２ｍＬ／分（温度＝５０℃）の流速で使用したＡｇｉｌｅｎｔ  １１００  Ｓｅｒｉｅｓによって得た。Ｒｔ＝２５４ｎｍにて０．８９分。
【０９４５】
実施例１９５：（Ｒ／Ｓ）−２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−［３−（トリフルオロメチル）−１−ピペリジル］エタノントリフルオロ酢酸塩。
【０９４６】
【化２８２】
2018520170.tif 000314
【０９４７】
実施例６６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２２Ｈ２１Ｆ４Ｎ３Ｏの質量計算値、４１９．２；ｍ／ｚ実測値、４２０．２［Ｍ＋Ｈ］＋。分析ＨＰＬＣは、Ｉｎｅｒｔｓｉｌ  ＯＤＳ−３カラム（３ｕｍ、５０×３ｍｍ）、０．０５％ＴＦＡ中で５〜９９％のＡＣＮで１．６分間、次いで９９％ＡＣＮで０．４分間の保持の移動相を２．２ｍＬ／分（温度＝５０℃）の流速で使用したＡｇｉｌｅｎｔ  １１００  Ｓｅｒｉｅｓによって得た。Ｒｔ＝２５４ｎｍにて１．０３分。
【０９４８】
実施例１９６：（Ｒ／Ｓ）−１−（２−エチルピロリジン−１−イル）−２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノントリフルオロ酢酸塩。
【０９４９】
【化２８３】
2018520170.tif 000315
【０９５０】
実施例６６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２２Ｈ２４ＦＮ３Ｏの質量計算値、３６５．２；ｍ／ｚ実測値、３６６．２［Ｍ＋Ｈ］＋。分析ＨＰＬＣは、Ｉｎｅｒｔｓｉｌ  ＯＤＳ−３カラム（３ｕｍ、５０×３ｍｍ）、０．０５％ＴＦＡ中で５〜９９％のＡＣＮで１．６分間、次いで９９％ＡＣＮで０．４分間の保持の移動相を２．２ｍＬ／分（温度＝５０℃）の流速で使用したＡｇｉｌｅｎｔ  １１００  Ｓｅｒｉｅｓによって得た。Ｒｔ＝２５４ｎｍにて０．９９分。
【０９５１】
実施例１９７：１−（２，２−ジメチルモルホリン−４−イル）−２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノントリフルオロ酢酸塩。
【０９５２】
【化２８４】
2018520170.tif 000316
【０９５３】
実施例６６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２２Ｈ２４ＦＮ３Ｏ２の質量計算値、３８１．２；ｍ／ｚ実測値、３８２．２［Ｍ＋Ｈ］＋。分析ＨＰＬＣは、Ｉｎｅｒｔｓｉｌ  ＯＤＳ−３カラム（３ｕｍ、５０×３ｍｍ）、０．０５％ＴＦＡ中で５〜９９％のＡＣＮで１．６分間、次いで９９％ＡＣＮで０．４分間の保持の移動相を２．２ｍＬ／分（温度＝５０℃）の流速で使用したＡｇｉｌｅｎｔ  １１００  Ｓｅｒｉｅｓによって得た。Ｒｔ＝２５４ｎｍにて０．９１分。
【０９５４】
実施例１９８：（Ｒ／Ｓ）−２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−メトキシピロリジン−１−イル）エタノントリフルオロ酢酸塩。
【０９５５】
【化２８５】
2018520170.tif 000317
【０９５６】
実施例６６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２１Ｈ２２ＦＮ３Ｏ２の質量計算値、３６７．２；ｍ／ｚ実測値、３６８．２［Ｍ＋Ｈ］＋。分析ＨＰＬＣは、Ｉｎｅｒｔｓｉｌ  ＯＤＳ−３カラム（３ｕｍ、５０×３ｍｍ）、０．０５％ＴＦＡ中で５〜９９％のＡＣＮで１．６分間、次いで９９％ＡＣＮで０．４分間の保持の移動相を２．２ｍＬ／分（温度＝５０℃）の流速で使用したＡｇｉｌｅｎｔ  １１００  Ｓｅｒｉｅｓによって得た。Ｒｔ＝２５４ｎｍにて０．８８分。
【０９５７】
実施例１９９：（Ｒ／Ｓ）−２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロ−１−ピペリジル）エタノントリフルオロ酢酸塩。
【０９５８】
【化２８６】
2018520170.tif 000318
【０９５９】
実施例６６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２１Ｈ２１Ｆ２Ｎ３Ｏの質量計算値、３６９．２；ｍ／ｚ実測値、３７０．２［Ｍ＋Ｈ］＋。分析ＨＰＬＣは、Ｉｎｅｒｔｓｉｌ  ＯＤＳ−３カラム（３ｕｍ、５０×３ｍｍ）、０．０５％ＴＦＡ中で５〜９９％のＡＣＮで１．６分間、次いで９９％ＡＣＮで０．４分間の保持の移動相を２．２ｍＬ／分（温度＝５０℃）の流速で使用したＡｇｉｌｅｎｔ  １１００  Ｓｅｒｉｅｓによって得た。Ｒｔ＝２５４ｎｍにて０．９２分。
【０９６０】
実施例２００：１−（２，２−ジメチルピロリジン−１−イル）−２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノントリフルオロ酢酸塩。
【０９６１】
【化２８７】
2018520170.tif 000319
【０９６２】
実施例６６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２２Ｈ２４ＦＮ３Ｏの質量計算値、３６５．２；ｍ／ｚ実測値、３６６．２［Ｍ＋Ｈ］＋。分析ＨＰＬＣは、Ｉｎｅｒｔｓｉｌ  ＯＤＳ−３カラム（３ｕｍ、５０×３ｍｍ）、０．０５％ＴＦＡ中で５〜９９％のＡＣＮで１．６分間、次いで９９％ＡＣＮで０．４分間の保持の移動相を２．２ｍＬ／分（温度＝５０℃）の流速で使用したＡｇｉｌｅｎｔ  １１００  Ｓｅｒｉｅｓによって得た。Ｒｔ＝２５４ｎｍにて１．００分。
【０９６３】
実施例２０１：２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−［（３Ｒ）−３−フルオロピロリジン−１−イル］エタノントリフルオロ酢酸塩。
【０９６４】
【化２８８】
2018520170.tif 000320
【０９６５】
実施例６６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ１９Ｆ２Ｎ３Ｏの質量計算値、３５５．１；ｍ／ｚ実測値、３５６．２［Ｍ＋Ｈ］＋。分析ＨＰＬＣは、Ｉｎｅｒｔｓｉｌ  ＯＤＳ−３カラム（３ｕｍ、５０×３ｍｍ）、０．０５％ＴＦＡ中で５〜９９％のＡＣＮで１．６分間、次いで９９％ＡＣＮで０．４分間の保持の移動相を２．２ｍＬ／分（温度＝５０℃）の流速で使用したＡｇｉｌｅｎｔ  １１００  Ｓｅｒｉｅｓによって得た。Ｒｔ＝２５４ｎｍにて１．３１分。
【０９６６】
実施例２０２：２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−ヒドロキシ−３−メチル−アゼチジン−１−イル）エタノン。
【０９６７】
【化２８９】
2018520170.tif 000321
【０９６８】
実施例６６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１８ＦＮ３Ｏ２の質量計算値、３３９．１；ｍ／ｚ実測値、３４０．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６４（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．１１−８．０８（ｍ，１Ｈ）、７．８２−７．７５（ｍ，２Ｈ）、７．６１（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．３９−７．３０（ｍ，２Ｈ）、６．６１（ｄｄ，Ｊ＝３．２，１．０Ｈｚ，１Ｈ）、５．６９（ｓ，１Ｈ）、５．０４（ｓ，２Ｈ）、４．０７−３．９９（ｍ，２Ｈ）、３．８０−３．６９（ｍ，２Ｈ）、１．４０（ｓ，３Ｈ）。
【０９６９】
実施例２０３：２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−［３−ヒドロキシ−３−（トリフルオロメチル）アゼチジン−１−イル］エタノン。
【０９７０】
【化２９０】
2018520170.tif 000322
【０９７１】
実施例６６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１５Ｆ４Ｎ３Ｏ２の質量計算値、３９３．１；ｍ／ｚ実測値、３９４．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６４（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．１１−８．０８（ｍ，１Ｈ）、７．８０−７．７４（ｍ，２Ｈ）、７．６３（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．５１（ｓ，１Ｈ）、７．３８−７．３０（ｍ，２Ｈ）、６．６２（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．１２（ｓ，２Ｈ）、４．４７（ｄ，Ｊ＝１０．０Ｈｚ，１Ｈ）、４．２４（ｄ，Ｊ＝９．９Ｈｚ，１Ｈ）、４．１４（ｄ，Ｊ＝１０．８Ｈｚ，１Ｈ）、３．９１（ｄ，Ｊ＝１０．８Ｈｚ，１Ｈ）。
【０９７２】
実施例２０４：１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。
【０９７３】
【化２９１】
2018520170.tif 000323
【０９７４】
実施例６６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１５Ｆ２Ｎ３Ｏの質量計算値、３２７．１；ｍ／ｚ実測値、３２８．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６４（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．１２−８．０８（ｍ，１Ｈ）、７．８１−７．７４（ｍ，２Ｈ）、７．６０（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．３８−７．３０（ｍ，２Ｈ）、６．６１（ｄｄ，Ｊ＝３．２，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．５５−５．３５（ｍ，１Ｈ）、５．０７（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，２Ｈ）、４．６１−４．４５（ｍ，１Ｈ）、４．３８−４．１７（ｍ，２Ｈ）、４．０４−３．８８（ｍ，１Ｈ）。
【０９７５】
実施例２０５：Ｎ−シクロプロピル−２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ−メチル−アセトアミド。
【０９７６】
【化２９２】
2018520170.tif 000324
【０９７７】
実施例６６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１８ＦＮ３Ｏの質量計算値、３２３．１；ｍ／ｚ実測値、３２４．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６２（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．０９（ｓ，１Ｈ）、７．８２−７．７４（ｍ，２Ｈ）、７．６２（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．３７−７．２９（ｍ，２Ｈ）、６．５８（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、５．３５（ｓ，２Ｈ）、３．００−２．９５（ｍ，１Ｈ）、２．８３（ｓ，３Ｈ）、１．０２−０．９５（ｍ，２Ｈ）、０．９３（ｄｄ，Ｊ＝７．０，４．６Ｈｚ，２Ｈ）。
【０９７８】
実施例２０６：２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−［３−（ヒドロキシメチル）アゼチジン−１−イル］エタノン。
【０９７９】
【化２９３】
2018520170.tif 000325
【０９８０】
実施例６６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１８ＦＮ３Ｏ２の質量計算値、３３９．１；ｍ／ｚ実測値、３４０．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６５−８．６１（ｍ，１Ｈ）、８．１０−８．０６（ｍ，１Ｈ）、７．８１−７．７５（ｍ，２Ｈ）、７．６１−７．５８（ｍ，１Ｈ）、７．３７−７．３０（ｍ，２Ｈ）、６．５９（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、５．０１（ｓ，２Ｈ）、４．８３（ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ）、４．２０（ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ）、３．９６−３．８６（ｍ，２Ｈ）、３．６５−３．６０（ｍ，１Ｈ）、３．５７−３．５１（ｍ，２Ｈ）、２．７７−２．６７（ｍ，１Ｈ）。
【０９８１】
実施例２０７：２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−メトキシアゼチジン−１−イル）エタノン。
【０９８２】
【化２９４】
2018520170.tif 000326
【０９８３】
実施例６６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１８ＦＮ３Ｏ２の質量計算値、３３９．１；ｍ／ｚ実測値、３４０．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６５−８．６１（ｍ，１Ｈ）、８．１１−８．０６（ｍ，１Ｈ）、７．８２−７．７４（ｍ，２Ｈ）、７．６２−７．５７（ｍ，１Ｈ）、７．３７−７．３０（ｍ，２Ｈ）、６．６１−６．５８（ｍ，１Ｈ）、５．０４（ｓ，２Ｈ）、４．４１−４．３４（ｍ，１Ｈ）、４．２９−４．２２（ｍ，１Ｈ）、４．１１−４．０２（ｍ，２Ｈ）、３．７５−３．６８（ｍ，１Ｈ）、３．２３（ｓ，３Ｈ）。
【０９８４】
実施例２０８：１−（５−アザスピロ［２．３］ヘキサン−５−イル）−２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノントリフルオロ酢酸塩。
【０９８５】
【化２９５】
2018520170.tif 000327
【０９８６】
実施例６６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２１Ｈ２０ＦＮ３Ｏの質量計算値、３４９．２；ｍ／ｚ実測値、３５０．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．００（ｓ，１Ｈ）、８．９６（ｓ，１Ｈ）、８．１１（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．８３−７．７９（ｍ，１Ｈ）、７．７５−７．６９（ｍ，１Ｈ）、７．３８（ｔ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，１Ｈ）、６．８７（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、５．２９（ｓ，２Ｈ）、４．３５（ｓ，２Ｈ）、３．９９（ｓ，２Ｈ）、２．３６（ｓ，３Ｈ）、０．７４−０．６５（ｍ，４Ｈ）。
【０９８７】
実施例２０９：２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（４−ヒドロキシ−４−メチル−１−ピペリジル）エタノントリフルオロ酢酸塩。
【０９８８】
【化２９６】
2018520170.tif 000328
【０９８９】
実施例６６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２２Ｈ２４ＦＮ３Ｏ２の質量計算値、３８１．２；ｍ／ｚ実測値、３８２．２［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０９９０】
実施例２１０：（Ｒ／Ｓ）−２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−メチルモルホリン−４−イル）エタノントリフルオロ酢酸塩。
【０９９１】
【化２９７】
2018520170.tif 000329
【０９９２】
実施例６６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２１Ｈ２２ＦＮ３Ｏ２の質量計算値、３６７．２；ｍ／ｚ実測値、３６８．２［Ｍ＋Ｈ］＋。分析ＨＰＬＣは、Ｉｎｅｒｔｓｉｌ  ＯＤＳ−３カラム（３ｕｍ、５０×３ｍｍ）、０．０５％ＴＦＡ中で５〜９９％のＡＣＮで１．６分間、次いで９９％ＡＣＮで０．４分間の保持の移動相を２．２ｍＬ／分（温度＝５０℃）の流速で使用したＡｇｉｌｅｎｔ  １１００  Ｓｅｒｉｅｓによって得た。Ｒｔ＝２５４ｎｍにて０．８８分。
【０９９３】
実施例２１１：２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）エタノン。
【０９９４】
【化２９８】
2018520170.tif 000330
【０９９５】
実施例６６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１６ＦＮ３Ｏ２の質量計算値、３２５．１；ｍ／ｚ実測値、３２６．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６３（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．１０−８．０８（ｍ，１Ｈ）、７．８０−７．７６（ｍ，２Ｈ）、７．６０（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．３６−７．３１（ｍ，２Ｈ）、６．６１−６．５９（ｍ，１Ｈ）、５．７８（ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，１Ｈ）、５．０３（ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，２Ｈ）、４．５５−４．４７（ｍ，１Ｈ）、４．３８−４．３３（ｍ，１Ｈ）、４．１２−４．０７（ｍ，１Ｈ）、３．９６−３．９１（ｍ，１Ｈ）、３．６５−３．６１（ｍ，１Ｈ）。
【０９９６】
実施例２１２：１−［２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセチル］アゼチジン−３−カルボニトリル。
【０９９７】
【化２９９】
2018520170.tif 000331
【０９９８】
実施例６６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１５ＦＮ４Ｏの質量計算値、３３４．１；ｍ／ｚ実測値、３３５．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６４（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．１１−８．０８（ｍ，１Ｈ）、７．８１−７．７５（ｍ，２Ｈ）、７．５９（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．３７−７．３１（ｍ，２Ｈ）、６．６１（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．０５（ｓ，２Ｈ）、４．５２−４．３６（ｍ，１Ｈ）、４．２３−４．１６（ｍ，１Ｈ）、４．１２−４．０１（ｍ，２Ｈ）、３．９１−３．８１（ｍ，１Ｈ）。
【０９９９】
実施例２１３：１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。
【１０００】
【化３００】
2018520170.tif 000332
【１００１】
実施例６６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１４Ｆ３Ｎ３Ｏの質量計算値、３４５．１；ｍ／ｚ実測値、３４６．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６４（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．１２−８．１０（ｍ，１Ｈ）、７．８０−７．７５（ｍ，２Ｈ）、７．５９（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．３７−７．３１（ｍ，２Ｈ）、６．６２（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．１４（ｓ，２Ｈ）、４．７５−４．６８（ｍ，２Ｈ）、４．４１−４．３３（ｍ，２Ｈ）。
【１００２】
実施例２１４：２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−メチルアゼチジン−１−イル）エタノン。
【１００３】
【化３０１】
2018520170.tif 000333
【１００４】
実施例６６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１８ＦＮ３Ｏの質量計算値、３２３．１；ｍ／ｚ実測値、３２４．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６３（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．１０−８．０８（ｍ，１Ｈ）、７．８０−７．７６（ｍ，２Ｈ）、７．６０（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．３７−７．３１（ｍ，２Ｈ）、６．６０（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．００（ｓ，２Ｈ）、４．３０（ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ）、４．０１（ｔ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ）、３．７６（ｄｄ，Ｊ＝８．４，５．６Ｈｚ，１Ｈ）、３．４６（ｄｄ，Ｊ＝９．５，５．６Ｈｚ，１Ｈ）、２．７７−２．６８（ｍ，１Ｈ）、１．２１（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ）。
【１００５】
実施例２１５：１−（３，３−ジメチルアゼチジン−１−イル）−２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。
【１００６】
【化３０２】
2018520170.tif 000334
【１００７】
実施例６６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ２０ＦＮ３Ｏの質量計算値、３３７．２；ｍ／ｚ実測値、３３８．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６４（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．１２（ｓ，１Ｈ）、７．８１−７．７５（ｍ，２Ｈ）、７．６２（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．３７−７．３０（ｍ，２Ｈ）、６．６０（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、５．０２（ｓ，２Ｈ）、３．８８（ｓ，２Ｈ）、３．５９（ｓ，２Ｈ）、１．２５（ｓ，６Ｈ）。
【１００８】
実施例２１６：１−［２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセチル］ピロリジン−３−オントリフルオロ酢酸塩。
【１００９】
【化３０３】
2018520170.tif 000335
【１０１０】
実施例６６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１６ＦＮ３Ｏ２の質量計算値、３３７．１；ｍ／ｚ実測値、３３８．１［Ｍ＋Ｈ］＋。分析ＨＰＬＣは、Ｉｎｅｒｔｓｉｌ  ＯＤＳ−３カラム（３ｕｍ、５０×３ｍｍ）、０．０５％ＴＦＡ中で５〜９９％のＡＣＮで１．６分間、次いで９９％ＡＣＮで０．４分間の保持の移動相を２．２ｍＬ／分（温度＝５０℃）の流速で使用したＡｇｉｌｅｎｔ  １１００  Ｓｅｒｉｅｓによって得た。Ｒｔ＝２５４ｎｍにて０．７５分。
【１０１１】
実施例２１７：１−（３，３−ジフルオロピロリジン−１−イル）−２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。
【１０１２】
【化３０４】
2018520170.tif 000336
【１０１３】
実施例６６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１６Ｆ３Ｎ３Ｏの質量計算値、３５９．１；ｍ／ｚ実測値、３６０．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６３（ｓ，１Ｈ）、８．１１（ｓ，１Ｈ）、７．８０−７．７３（ｍ，２Ｈ）、７．６０−７．５６（ｍ，１Ｈ）、７．３７−７．３０（ｍ，２Ｈ）、６．６２−６．５８（ｍ，１Ｈ）、５．２６（ｓ，１Ｈ）、５．１９（ｓ，１Ｈ）、４．１３（ｔ，Ｊ＝１３．２Ｈｚ，１Ｈ）、３．９０（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ）、３．７４（ｔ，Ｊ＝１３．２Ｈｚ，１Ｈ）、３．５７（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ）、２．６４−２．５３（ｍ，１Ｈ）、２．４６−２．３８（ｍ，１Ｈ）。
【１０１４】
実施例２１８：（Ｒ／Ｓ）−２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）エタノン。
【１０１５】
【化３０５】
2018520170.tif 000337
【１０１６】
実施例６６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１８ＦＮ３Ｏ２の質量計算値、３３９．１；ｍ／ｚ実測値、３４０．２［Ｍ＋Ｈ］＋。分析ＨＰＬＣは、Ｉｎｅｒｔｓｉｌ  ＯＤＳ−３カラム（３ｕｍ、５０×３ｍｍ）、０．０５％ＴＦＡ中で５〜９９％のＡＣＮで１．６分間、次いで９９％ＡＣＮで０．４分間の保持の移動相を２．２ｍＬ／分（温度＝５０℃）の流速で使用したＡｇｉｌｅｎｔ  １１００  Ｓｅｒｉｅｓによって得た。Ｒｔ＝２５４ｎｍにて０．７２分。
【１０１７】
実施例２１９：１−シクロプロピル−２−［６−（ｍ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。
【１０１８】
【化３０６】
2018520170.tif 000338
【１０１９】
実施例７５と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１８Ｎ２Ｏの質量計算値、２９０．１；ｍ／ｚ実測値、２９１．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６４（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．０８−８．０５（ｍ，１Ｈ）、７．６０（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．５５（ｓ，１Ｈ）、７．５２（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ）、７．３７（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ）、７．１９（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ）、６．６０（ｄｄ，Ｊ＝３．２，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．４８（ｓ，２Ｈ）、２．４０（ｓ，３Ｈ）、２．１３−２．０６（ｍ，１Ｈ）、１．０１−０．９１（ｍ，４Ｈ）。
【１０２０】
実施例２２０：１−シクロプロピル−２−（６−フェニルピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）エタノン。
【１０２１】
【化３０７】
2018520170.tif 000339
【１０２２】
実施例７５と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１６Ｎ２Ｏの質量計算値、２７６．１、ｍ／ｚ実測値、２７７．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６６（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．１０−８．０８（ｍ，１Ｈ）、７．７７−７．７１（ｍ，２Ｈ）、７．６１（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．５３−７．４７（ｍ，２Ｈ）、７．４１−７．３５（ｍ，１Ｈ）、６．６１（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．４８（ｓ，２Ｈ）、２．１４−２．０６（ｍ，１Ｈ）、１．０２−０．９１（ｍ，４Ｈ）。
【１０２３】
実施例２２１：１−シクロプロピル−２−［６−（３−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。
【１０２４】
【化３０８】
2018520170.tif 000340
【１０２５】
実施例７５と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１５ＦＮ２Ｏの質量計算値、２９４．１；ｍ／ｚ実測値、２９５．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．７０（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．１９−８．１７（ｍ，１Ｈ）、７．６５−７．５９（ｍ，３Ｈ）、７．５６−７．５０（ｍ，１Ｈ）、７．２３−７．１７（ｍ，１Ｈ）、６．６２（ｄｄ，Ｊ＝３．２，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．４８（ｓ，２Ｈ）、２．１４−２．０７（ｍ，１Ｈ）、１．０２−０．９６（ｍ，２Ｈ）、０．９６−０．９１（ｍ，２Ｈ）。
【１０２６】
実施例２２２：１−シクロプロピル−２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。
【１０２７】
【化３０９】
2018520170.tif 000341
【１０２８】
実施例７５と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１５ＦＮ２Ｏの質量計算値、２９４．１；ｍ／ｚ実測値、２９５．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６３（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．１０−８．０７（ｍ，１Ｈ）、７．８０−７．７４（ｍ，２Ｈ）、７．６１（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．３５−７．３０（ｍ，２Ｈ）、６．６１（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．４７（ｓ，２Ｈ）、２．１３−２．０６（ｍ，１Ｈ）、１．０１−０．９６（ｍ，２Ｈ）、０．９６−０．９２（ｍ，２Ｈ）。
【１０２９】
実施例２２３：１−［６−（４−フルオロ−２，３−ジメチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−３−メチル−ブタン−２−オン。
【１０３０】
【化３１０】
2018520170.tif 000342
【１０３１】
実施例７５と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ２１ＦＮ２Ｏの質量計算値、３２４．２；ｍ／ｚ実測値、３２５．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．２４（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．７０−７．６７（ｍ，１Ｈ）、７．５７（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．１５−７．０５（ｍ，２Ｈ）、６．６２（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．３６（ｓ，２Ｈ）、２．８４−２．７５（ｍ，１Ｈ）、２．２２（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，３Ｈ）、２．１５（ｓ，３Ｈ）、１．１０（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，６Ｈ）。
【１０３２】
実施例２２４：１−［６−（３−エチルフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−３−メチル−ブタン−２−オン。
【１０３３】
【化３１１】
2018520170.tif 000343
【１０３４】
実施例７５と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ２２Ｎ２Ｏの質量計算値、３０６．２；ｍ／ｚ実測値、３０７．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６４（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．０２−８．００（ｍ，１Ｈ）、７．５７（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．５６−７．５４（ｍ，１Ｈ）、７．５４−７．５０（ｍ，１Ｈ）、７．４０（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ）、７．２４−７．２０（ｍ，１Ｈ）、６．６１（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．４２（ｓ，２Ｈ）、２．８８−２．７９（ｍ，１Ｈ）、２．６９（ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ）、１．２４（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ）、１．１３（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６Ｈ）。
【１０３５】
実施例２２５：１−［６−（２，３−ジメチルフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−３−メチル−ブタン−２−オン。
【１０３６】
【化３１２】
2018520170.tif 000344
【１０３７】
実施例７５と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ２２Ｎ２Ｏの質量計算値、３０６．２；ｍ／ｚ実測値、３０７．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．２８（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）、７．７５（ｓ，１Ｈ）、７．６０（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．２３−７．１４（ｍ，２Ｈ）、７．０９（ｄｄ，Ｊ＝７．３，１．８Ｈｚ，１Ｈ）、６．６４−６．６２（ｍ，１Ｈ）、５．３８（ｓ，２Ｈ）、２．８４−２．７５（ｍ，１Ｈ）、２．３１（ｓ，３Ｈ）、２．１２（ｓ，３Ｈ）、１．１０（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６Ｈ）。
【１０３８】
実施例２２６：２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−フェニル−エタノン。
【１０３９】
【化３１３】
2018520170.tif 000345
【１０４０】
工程Ａ：６−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン。６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン（５ｇ、２５ｍｍｏｌ）のジオキサン溶液（１００ｍＬ）に、４−フルオロフェニルボロン酸（４．２６ｇ、３０．５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（１．８６ｇ、２．５４ｍｍｏｌ）、Ｃｓ２ＣＯ３（２４．８ｇ、７６．１ｍｍｏｌ）、及び水（１０ｍＬ）を添加した。９０℃において１６時間後、反応混合物が冷却し、これを減圧下で濃縮した。精製（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、０〜１００％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）により、標題化合物を得た（５．３ｇ、９８％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１３Ｈ９ＦＮ２の質量計算値、２１２．１；ｍ／ｚ実測値、２１３．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
【１０４１】
工程Ｂ：２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−フェニル−エタノン。
【１０４２】
６−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン（１００ｍｇ、０．４７１ｍｍｏｌ）の無水ＤＭＦ溶液（５ｍＬ）に、０℃のＮａＨ（６０％分散液、２６ｍｇ、０．６６ｍｍｏｌ）を少量に分けてアルゴン下で添加した。この反応混合物を室温まで加温し、３０分間撹拌した。反応混合物を０℃に冷却し、この混合物に、２−ブロモアセトフェノン（９８ｍｇ、０．４９５ｍｍｏｌ）を少量に分けて添加した。この反応混合物を室温まで加温し、撹拌を１２時間続けた。水を反応混合物に加え、反応物をＥｔＯＡｃで抽出した。有機層を合わせ、乾燥させ、濾過し、濃縮した。ＨＰＬＣ方法Ｃによる精製により、標題化合物が得られた。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２１Ｈ１５ＦＮ２Ｏの質量計算値、３３０．１；ｍ／ｚ実測値、３３１．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．７０−８．６０（ｓ，１Ｈ）、８．２８−８．１８（ｓ，１Ｈ）、８．１４−７．９８（ｍ，２Ｈ）、７．８３−７．７０（ｍ，３Ｈ）、７．７０−７．５７（ｍ，３Ｈ）、７．３６−７．１９（ｍ，２Ｈ）、６．７２−６．５７（ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１Ｈ）、６．１１−５．９４（ｓ，１Ｈ）。
【１０４３】
実施例２２７：１−（４−フルオロフェニル）−２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。
【１０４４】
【化３１４】
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【１０４５】
実施例２２６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２１Ｈ１４Ｆ２Ｎ２Ｏの質量計算値、３４８．１；ｍ／ｚ実測値、３４９．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６６（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．２２−８．２０（ｍ，１Ｈ）、８．２０−８．１７（ｍ，２Ｈ）、７．７９−７．７５（ｍ，２Ｈ）、７．６５（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．４９−７．４４（ｍ，２Ｈ）、７．３２−７．２７（ｍ，２Ｈ）、６．６５（ｄｄ，Ｊ＝３．２，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、６．０２（ｓ，２Ｈ）。
【１０４６】
実施例２２８：（Ｒ／Ｓ）−６−（４−フルオロフェニル）−１−（テトラヒドロピラン−２−イルメチル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジントリフルオロ酢酸塩。
【１０４７】
【化３１５】
2018520170.tif 000347
【１０４８】
実施例２２６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１９ＦＮ２Ｏの質量計算値、３１０．１；ｍ／ｚ実測値、３１１．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．０１（ｂｒ．ｓ，１Ｈ）、８．８６（ｓ，１Ｈ）、８．０６（ｓ，１Ｈ）、７．９５−７．８９（ｍ，２Ｈ）、７．４７−７．３９（ｍ，２Ｈ）、６．８０（ｓ，１Ｈ）、４．５０（ｄｄ，Ｊ＝１４．６，３．５Ｈｚ，１Ｈ）、４．４１（ｄｄ，Ｊ＝１４．６，７．８Ｈｚ，１Ｈ）、３．８４−３．７９（ｍ，１Ｈ）、３．７０−３．６３（ｍ，１Ｈ）、３．３０−３．２２（ｍ，１Ｈ）、１．７８（ｄ，Ｊ＝１２．２Ｈｚ，１Ｈ）、１．７０−１．６４（ｍ，１Ｈ）、１．５２−１．３６（ｍ，３Ｈ）、１．２５−１．１３（ｍ，１Ｈ）。
【１０４９】
実施例２２９：２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ−イソプロピル−アセトアミド。
【１０５０】
【化３１６】
2018520170.tif 000348
【１０５１】
実施例６６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１８ＦＮ３Ｏの質量計算値、３１１．１；ｍ／ｚ実測値、３１２．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６３（ｓ，１Ｈ）、８．１６（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ）、８．０７（ｓ，１Ｈ）、７．８１−７．７２（ｍ，２Ｈ）、７．６３（ｓ，１Ｈ）、７．３４（ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ）、６．５９（ｓ，１Ｈ）、４．８７（ｓ，２Ｈ）、３．８８−３．７９（ｍ，１Ｈ）、１．０８（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，６Ｈ）。
【１０５２】
実施例２３０：２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ−プロピル−アセトアミド。
【１０５３】
【化３１７】
2018520170.tif 000349
【１０５４】
実施例６６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１８ＦＮ３Ｏの質量計算値、３１１．１；ｍ／ｚ実測値、３１２．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６４（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．１８（ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ）、８．０８−８．０６（ｍ，１Ｈ）、７．８０−７．７３（ｍ，２Ｈ）、７．６４（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．３７−７．３１（ｍ，２Ｈ）、６．５９（ｄ，Ｊ＝３．２，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、４．９１（ｓ，２Ｈ）、３．０５（ｑ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ）、１．４７−１．３８（ｍ，２Ｈ）、０．８３（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，３Ｈ）。
【１０５５】
実施例２３１：（Ｒ／Ｓ）−２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロ−１−メチル−エチル）アセトアミド。
【１０５６】
【化３１８】
2018520170.tif 000350
【１０５７】
実施例６６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１５Ｆ４Ｎ３Ｏの質量計算値、３６５．１；ｍ／ｚ実測値、３６６．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．９１（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ）、８．６４（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．０５−８．０３（ｍ，１Ｈ）、７．７９−７．７３（ｍ，２Ｈ）、７．６５（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．３８−７．３０（ｍ，２Ｈ）、６．６０（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．８Ｈｚ，１Ｈ）、５．０２（ｓ，２Ｈ）、４．６５−４．５３（ｍ，１Ｈ）、１．２８（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，３Ｈ）。
【１０５８】
実施例２３２：２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ−（１−メチルシクロプロピル）アセトアミド。
【１０５９】
【化３１９】
2018520170.tif 000351
【１０６０】
実施例６６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１８ＦＮ３Ｏの質量計算値、３２３．１；ｍ／ｚ実測値、３２４．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６３（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．５０（ｓ，１Ｈ）、８．０５−８．０２（ｍ，１Ｈ）、７．７９−７．７３（ｍ，２Ｈ）、７．６２（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．３８−７．３１（ｍ，２Ｈ）、６．５９（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、４．８２（ｓ，２Ｈ）、１．２６（ｓ，３Ｈ）、０．６５−０．６０（ｍ，２Ｈ）、０．５５−０．５１（ｍ，２Ｈ）。
【１０６１】
実施例２３３：Ｎ−（２−フルオロエチル）−２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド。
【１０６２】
【化３２０】
2018520170.tif 000352
【１０６３】
実施例６６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１５Ｆ２Ｎ３Ｏの質量計算値、３１５．１；ｍ／ｚ実測値、３１６．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６４（ｓ，１Ｈ）、８．５０（ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，１Ｈ）、８．１０−８．０６（ｍ，１Ｈ）、７．８１−７．７４（ｍ，２Ｈ）、７．６５（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．３７−７．３０（ｍ，２Ｈ）、６．６２−６．５９（ｍ，１Ｈ）、４．９７（ｓ，２Ｈ）、４．５０（ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ）、４．３９（ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ）、３．４７−３．４１（ｍ，２Ｈ）。
【１０６４】
実施例２３４：２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ−イソブチル−アセトアミド。
【１０６５】
【化３２１】
2018520170.tif 000353
【１０６６】
実施例６６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ２０ＦＮ３Ｏの質量計算値、３２５．２；ｍ／ｚ実測値、３２６．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６３（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．１９（ｔ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，１Ｈ）、８．０７（ｄｄ，Ｊ＝１．９，０．８Ｈｚ，１Ｈ）、７．８０−７．７３（ｍ，２Ｈ）、７．６５（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．３８−７．３０（ｍ，２Ｈ）、６．５９（ｄｄ，Ｊ＝３．２，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、４．９３（ｓ，２Ｈ）、２．９２（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ）、１．７５−１．６３（ｍ，１Ｈ）、０．８３（ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，６Ｈ）。
【１０６７】
実施例２３５：５−［［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］メチル］−３−メチル−１，２，４−オキサジアゾール。
【１０６８】
【化３２２】
2018520170.tif 000354
【１０６９】
６−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン及び５−（クロロメチル）−３−メチル−１，２，４−オキサジアゾールを使用し、実施例１７０と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１５ＦＮ４Ｏの質量計算値、３２２．１；ｍ／ｚ実測値、３２３．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６８（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．２９−８．２５（ｍ，１Ｈ）、７．７９（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ）、７．７１−７．６６（ｍ，１Ｈ）、７．６２−７．５５（ｍ，１Ｈ）、７．２６（ｄｄ，Ｊ＝９．７，８．５Ｈｚ，１Ｈ）、６．６８（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．９６（ｓ，２Ｈ）、２．３２（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，３Ｈ）、２．２７（ｓ，３Ｈ）。
【１０７０】
実施例２３６：６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−１−［（１−メチルピラゾール−４−イル）メチル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン。
【１０７１】
【化３２３】
2018520170.tif 000355
【１０７２】
６−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン及び４−（クロロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾールを使用し、実施例１７０と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１７ＦＮ４の質量計算値、３２０．１；ｍ／ｚ実測値、３２１．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６１（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．２２−８．１９（ｍ，１Ｈ）、７．７２（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．７０−７．６６（ｍ，１Ｈ）、７．６１−７．５５（ｍ，２Ｈ）、７．２６（ｄｄ，Ｊ＝９．７，８．５Ｈｚ，１Ｈ）、６．５７（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、６．１４（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ）、５．４１（ｓ，２Ｈ）、３．７７（ｓ，３Ｈ）、２．３３（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，３Ｈ）。
【１０７３】
実施例２３７：Ｎ−（シクロプロピルメチル）−２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド。
【１０７４】
【化３２４】
2018520170.tif 000356
【１０７５】
実施例６６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１８ＦＮ３Ｏの質量計算値、３２３．１；ｍ／ｚ実測値、３２４．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６５−８．６２（ｍ，１Ｈ）、８．３１（ｔ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，１Ｈ）、８．０８（ｓ，１Ｈ）、７．８１−７．７４（ｍ，２Ｈ）、７．６６−７．６３（ｍ，１Ｈ）、７．３７−７．３０（ｍ，２Ｈ）、６．６１−６．５８（ｍ，１Ｈ）、４．９３（ｓ，２Ｈ）、３．００−２．９５（ｍ，２Ｈ）、０．９５−０．８６（ｍ，１Ｈ）、０．４２−０．３６（ｍ，２Ｈ）、０．１７−０．１２（ｍ，２Ｈ）。
【１０７６】
実施例２３８：６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−１−［（１−メチルトリアゾール−４−イル）メチル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン。
【１０７７】
【化３２５】
2018520170.tif 000357
【１０７８】
６−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン及び４−（クロロメチル）−１−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾールを使用し、実施例１７０と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１６ＦＮ５の質量計算値、３２１．１；ｍ／ｚ実測値、３２２．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６２（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．２９−８．２６（ｍ，１Ｈ）、８．０１（ｓ，１Ｈ）、７．７５（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．７２−７．６７（ｍ，１Ｈ）、７．６３−７．５７（ｍ，１Ｈ）、７．２７（ｄｄ，Ｊ＝９．７，８．５Ｈｚ，１Ｈ）、６．５９（ｄｄ，Ｊ＝３．２，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．５６（ｓ，２Ｈ）、３．９７（ｓ，３Ｈ）、２．３４（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，３Ｈ）。
【１０７９】
実施例２３９：５−［［３−クロロ−６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］メチル］−３−メチル−１，２，４−オキサジアゾール。
【１０８０】
【化３２６】
2018520170.tif 000358
【１０８１】
実施例１７６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１４ＣｌＦＮ４Ｏの質量計算値、３５６．１；ｍ／ｚ実測値、３５７．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．７７（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）、８．３９（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．００（ｓ，１Ｈ）、７．７３−７．６９（ｍ，１Ｈ）、７．６４−７．５７（ｍ，１Ｈ）、７．２８（ｄｄ，Ｊ＝９．７，８．５Ｈｚ，１Ｈ）、５．９６（ｓ，２Ｈ）、２．３３（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，３Ｈ）、２．２６（ｓ，３Ｈ）。
【１０８２】
実施例２４０：３−クロロ−６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−１−［（１−メチルピラゾール−４−イル）メチル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン。
【１０８３】
【化３２７】
2018520170.tif 000359
【１０８４】
実施例１７６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１６ＣｌＦＮ４の質量計算値、３５４．１；ｍ／ｚ実測値、３５５．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６９（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．３１（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、７．９１（ｓ，１Ｈ）、７．７２−７．６８（ｍ，１Ｈ）、７．６３−７．５７（ｍ，２Ｈ）、７．２８（ｔ，Ｊ＝９．７，８．５Ｈｚ，１Ｈ）、６．１９（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）、５．４１（ｓ，２Ｈ）、３．７７（ｓ，３Ｈ）、２．３４（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，３Ｈ）。
【１０８５】
実施例２４１：２−［３−クロロ−６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−シクロブチル−エタノン。
【１０８６】
【化３２８】
2018520170.tif 000360
【１０８７】
実施例１７６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ１８ＣｌＦＮ２Ｏの質量計算値、３５６．１；ｍ／ｚ実測値、３５７．１［Ｍ＋Ｈ］＋。分析ＨＰＬＣは、Ｉｎｅｒｔｓｉｌ  ＯＤＳ−３カラム（３ｕｍ、５０×３ｍｍ）、０．０５％ＴＦＡ中で５〜９９％のＡＣＮで１．６分間、次いで９９％ＡＣＮで０．４分間の保持の移動相を２．２ｍＬ／分（温度＝５０℃）の流速で使用したＡｇｉｌｅｎｔ  １１００  Ｓｅｒｉｅｓによって得た。Ｒｔ＝２５４ｎｍにて１．２８分。
【１０８８】
実施例２４２：１−シクロブチル−２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。
【１０８９】
【化３２９】
2018520170.tif 000361
【１０９０】
６−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン及び２−ブロモ−１−シクロブチルエタノンを使用し、実施例１７０と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ１９ＦＮ２Ｏの質量計算値、３２２．１；ｍ／ｚ実測値、３２３．２［Ｍ＋Ｈ］＋。分析ＨＰＬＣは、Ｉｎｅｒｔｓｉｌ  ＯＤＳ−３カラム（３ｕｍ、５０×３ｍｍ）、０．０５％ＴＦＡ中で５〜９９％のＡＣＮで１．６分間、次いで９９％ＡＣＮで０．４分間の保持の移動相を２．２ｍＬ／分（温度＝５０℃）の流速で使用したＡｇｉｌｅｎｔ  １１００  Ｓｅｒｉｅｓによって得た。Ｒｔ＝２５４ｎｍにて０．９９分。
【１０９１】
実施例２４３：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−クロロ−６−［５−（トリフルオロメチル）−３−ピリジル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノントリフルオロ酢酸塩。
【１０９２】
【化３３０】
2018520170.tif 000362
【１０９３】
工程Ａ：３−クロロ−６−（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン。（４−フルオロフェニル）ボロン酸の代わりに（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）ボロン酸を用い、実施例２７、工程Ａと同様の様式で、標題化合物を調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１１．８７（ｓ，１Ｈ）、９．２９（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）、９．０１−８．９７（ｍ，１Ｈ）、８．８４（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．６０−８．５６（ｍ，１Ｈ）、８．２６（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、７．９５（ｓ，１Ｈ）。
【１０９４】
工程Ｂ：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−クロロ−６−［５−（トリフルオロメチル）−３−ピリジル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノントリフルオロ酢酸塩。実施例６８、工程Ｂと同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１４ＣｌＦ３Ｎ４Ｏの質量計算値、３９４．１；ｍ／ｚ実測値、３９５．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．３３（ｓ，１Ｈ）、９．０１（ｓ，１Ｈ）、８．９０（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．５９（ｔ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）、８．４８（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．８８（ｓ，１Ｈ）、５．０４（ｓ，２Ｈ）、４．２５（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、３．９１（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、２．３４−２．２５（ｍ，２Ｈ）。
【１０９５】
実施例２４４：２−［３−クロロ−６−［５−（トリフルオロメチル）−３−ピリジル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ−シクロプロピル−アセトアミドトリフルオロ酢酸塩。
【１０９６】
【化３３１】
2018520170.tif 000363
【１０９７】
実施例２４３と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１４ＣｌＦ３Ｎ４Ｏの質量計算値、３９４．１；ｍ／ｚ実測値、３９５．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．３３（ｓ，１Ｈ）、９．０１（ｓ，１Ｈ）、８．９２（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．６１−８．５７（ｍ，１Ｈ）、８．４９（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．３４（ｄ，Ｊ＝４．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．９４（ｓ，１Ｈ）、４．９３（ｓ，２Ｈ）、２．６９−２．６１（ｍ，１Ｈ）、０．６７−０．６０（ｍ，２Ｈ）、０．４９−０．４１（ｍ，２Ｈ）。
【１０９８】
実施例２４５：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−クロロ−６−［６−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。
【１０９９】
【化３３２】
2018520170.tif 000364
【１１００】
（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）ボロン酸の代わりに２−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）ピリジンを用い、実施例２４３と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１４ＣｌＦ３Ｎ４Ｏの質量計算値、３９４．１；ｍ／ｚ実測値、３９５．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．１７（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）、８．５９（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）、８．４０（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ）、８．２４（ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．９０（ｓ，２Ｈ）、５．０７（ｓ，２Ｈ）、４．２８（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、３．９２（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、２．３５−２．２５（ｍ，２Ｈ）。
【１１０１】
実施例２４６：２−［３−クロロ−６−［６−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ−シクロプロピル−アセトアミド。
【１１０２】
【化３３３】
2018520170.tif 000365
【１１０３】
（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）ボロン酸の代わりに２−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）ピリジンを用い、実施例２４３と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１４ＣｌＦ３Ｎ４Ｏの質量計算値、３９４．１；ｍ／ｚ実測値、３９５．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．１８（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）、８．５５（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．４４−８．３９（ｍ，２Ｈ）、８．２３（ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．９５（ｓ，１Ｈ）、７．８９（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ）、４．９３（ｓ，２Ｈ）、２．６９−２．６１（ｍ，１Ｈ）、０．６７−０．６０（ｍ，２Ｈ）、０．４９−０．４３（ｍ，２Ｈ）。
【１１０４】
実施例２４７：２−［３−クロロ−６−［６−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン。
【１１０５】
【化３３４】
2018520170.tif 000366
【１１０６】
（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）ボロン酸の代わりに２−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）ピリジンを用い、実施例２４３と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１３ＣｌＦ４Ｎ４Ｏの質量計算値、４１２．１；ｍ／ｚ実測値、４１３．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ９．１６（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）、８．６０（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）、８．２５（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．１２（ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．７６（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ）、７．７１（ｓ，１Ｈ）、５．５４−５．３２（ｍ，１Ｈ）、５．１１（ｓ，２Ｈ）、４．７０−４．５６（ｍ，１Ｈ）、４．５１−４．２７（ｍ，２Ｈ）、４．１９−４．０４（ｍ，１Ｈ）。
【１１０７】
実施例２４８：Ｎ−シクロプロピル−２−［６−（３，４，５−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド。
【１１０８】
【化３３５】
2018520170.tif 000367
【１１０９】
２−（６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−Ｎ−シクロプロピルアセトアミド（実施例７５の工程Ａの中間体）及び（３，４，５−トリフルオロフェニル）ボロン酸を使用し、実施例１、工程Ａと同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１４Ｆ３Ｎ３Ｏの質量計算値、３４５．１；ｍ／ｚ実測値、３４６．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．７３（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．３２（ｄ，Ｊ＝４．３Ｈｚ，１Ｈ）、８．２３−８．２０（ｍ，１Ｈ）、７．８４−７．７６（ｍ，２Ｈ）、７．６８（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、６．６１（ｄｄ，Ｊ＝３．２，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、４．８８（ｓ，２Ｈ）、２．６９−２．６１（ｍ，１Ｈ）、０．６７−０．６０（ｍ，２Ｈ）、０．４７−０．４１（ｍ，２Ｈ）。
【１１１０】
実施例２４９：Ｎ−シクロプロピル−２−［６−（２，３，４−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド。
【１１１１】
【化３３６】
2018520170.tif 000368
【１１１２】
２−（６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−Ｎ−シクロプロピルアセトアミド（実施例７５の工程Ａの中間体）及び（２，３，４−トリフルオロフェニル）ボロン酸を使用し、実施例１、工程Ａと同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１４Ｆ３Ｎ３Ｏの質量計算値、３４５．１；ｍ／ｚ実測値、３４６．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．５０（ｔ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．３４（ｄ，Ｊ＝４．１Ｈｚ，１Ｈ）、８．０１−７．９８（ｍ，１Ｈ）、７．７０（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．５１−７．４５（ｍ，２Ｈ）、６．６３（ｄｄ，Ｊ＝３．２，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、４．８６（ｓ，２Ｈ）、２．６７−２．６０（ｍ，１Ｈ）、０．６３（ｔｄ，Ｊ＝７．０，４．７Ｈｚ，２Ｈ）、０．４６−０．４０（ｍ，２Ｈ）。
【１１１３】
実施例２５０：Ｎ−シクロプロピル−２−［６−［３−（ジフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド。
【１１１４】
【化３３７】
2018520170.tif 000369
【１１１５】
２−（６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−Ｎ−シクロプロピルアセトアミド（実施例７５の工程Ａの中間体）及び（３−（ジフルオロメチル）フェニル）ボロン酸を使用し、実施例１、工程Ａと同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１７Ｆ２Ｎ３Ｏの質量計算値、３４１．１；ｍ／ｚ実測値、３４２．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６９（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．３５（ｄ，Ｊ＝４．２Ｈｚ，１Ｈ）、８．１５−８．１３（ｍ，１Ｈ）、７．９５−７．９０（ｍ，２Ｈ）、７．６９−７．６３（ｍ，２Ｈ）、７．６１−７．５６（ｍ，１Ｈ）、７．１２（ｔ，Ｊ＝５５．８Ｈｚ，１Ｈ）、６．６１（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．８Ｈｚ，１Ｈ）、４．８９（ｓ，２Ｈ）、２．７０−２．６１（ｍ，１Ｈ）、０．６６−０．６０（ｍ，２Ｈ）、０．４７−０．４２（ｍ，２Ｈ）。
【１１１６】
実施例２５１：Ｎ−ベンジル−２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド。
【１１１７】
【化３３８】
2018520170.tif 000370
【１１１８】
実施例６６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２２Ｈ１８ＦＮ３Ｏの質量計算値、３５９．１；ｍ／ｚ実測値、３６０．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．７０（ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．６４（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．０７（ｄｄ，Ｊ＝２．０，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．７７−７．７１（ｍ，２Ｈ）、７．６８（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．３７−７．３０（ｍ，２Ｈ）、７．２８−７．１９（ｍ，５Ｈ）、６．６０（ｄｄ，Ｊ＝３．２，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．０１（ｓ，２Ｈ）、４．３１（ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，２Ｈ）。
【１１１９】
実施例２５２：２−［［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］メチル］オキサゾール。
【１１２０】
【化３３９】
2018520170.tif 000371
【１１２１】
６−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン及び２−（クロロメチル）オキサゾールを使用し、実施例１７０と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１４ＦＮ３Ｏの質量計算値、３０７．１；ｍ／ｚ実測値、３０８．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６５（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．２１（ｄｄ，Ｊ＝２．１，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．０６（ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，１Ｈ）、７．７７（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．６９−７．６５（ｍ，１Ｈ）、７．６０−７．５４（ｍ，１Ｈ）、７．２６（ｄｄ，Ｊ＝９．７，８．５Ｈｚ，１Ｈ）、７．１７（ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ，１Ｈ）、６．６４（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．７４（ｓ，２Ｈ）、２．３３（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，３Ｈ）。
【１１２２】
実施例２５３：２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）アセトアミド。
【１１２３】
【化３４０】
2018520170.tif 000372
【１１２４】
実施例６６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１６ＦＮ３Ｏ２の質量計算値、３１３．１；ｍ／ｚ実測値、３１４．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６４（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．２５−８．２０（ｍ，１Ｈ）、８．１２−８．０９（ｍ，１Ｈ）、７．８１−７．７６（ｍ，２Ｈ）、７．６６（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．３７−７．３０（ｍ，２Ｈ）、６．６０（ｄｄ，Ｊ＝３．２，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、４．９４（ｓ，２Ｈ）、４．７４−４．７０（ｍ，１Ｈ）、３．４６−３．４０（ｍ，２Ｈ）、３．１９−３．１３（ｍ，２Ｈ）。
【１１２５】
実施例２５４：２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ−（２−メトキシエチル）アセトアミド。
【１１２６】
【化３４１】
2018520170.tif 000373
【１１２７】
実施例６６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１８ＦＮ３Ｏ２の質量計算値、３２７．１；ｍ／ｚ実測値、３２８．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６４（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．３２（ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ）、８．０９−８．０７（ｍ，１Ｈ）、７．８１−７．７４（ｍ，２Ｈ）、７．６５（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．３７−７．３０（ｍ，２Ｈ）、６．５９（ｄｄ，Ｊ＝３．４，０．８Ｈｚ，１Ｈ）、４．９４（ｓ，２Ｈ）、３．３８−３．３１（ｍ，２Ｈ）、３．２８−３．２３（ｍ，２Ｈ）、３．２１（ｓ，３Ｈ）。
【１１２８】
実施例２５５：１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−［２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノントリフルオロ酢酸塩。
【１１２９】
【化３４２】
2018520170.tif 000374
【１１３０】
実施例１０６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１３Ｆ６Ｎ３Ｏの質量計算値、４１３．１；ｍ／ｚ実測値、４１４．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．８２（ｓ，１Ｈ）、８．６３（ｓ，１Ｈ）、８．０４−７．９８（ｍ，２Ｈ）、７．９２（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１Ｈ）、７．６２（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ）、６．８５（ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１Ｈ）、５．２９（ｓ，２Ｈ）、４．７６（ｔ，Ｊ＝１２．３Ｈｚ，２Ｈ）、４．３８（ｔ，Ｊ＝１２．５Ｈｚ，２Ｈ）。
【１１３１】
実施例２５６：１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−（３−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノントリフルオロ酢酸塩。
【１１３２】
【化３４３】
2018520170.tif 000375
【１１３３】
実施例１０６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１４Ｆ３Ｎ３Ｏの質量計算値、３４５．１；ｍ／ｚ実測値、３４６．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ９．０１−８．９３（ｍ，２Ｈ）、８．０９（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．６８−７．５７（ｍ，３Ｈ）、７．３０−７．２３（ｍ，１Ｈ）、６．９４（ｄｄ，Ｊ＝３．３，１．０Ｈｚ，１Ｈ）、５．３８（ｓ，２Ｈ）、４．８４−４．７７（ｍ，２Ｈ）、４．５０−４．３９（ｍ，２Ｈ）。
【１１３４】
実施例２５７：１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−（６−フェニルピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）エタノントリフルオロ酢酸塩。
【１１３５】
【化３４４】
2018520170.tif 000376
【１１３６】
実施例１０６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１５Ｆ２Ｎ３Ｏの質量計算値、３２７．１；ｍ／ｚ実測値、３２８．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．９７（ｓ，１Ｈ）、８．９１（ｓ，１Ｈ）、８．０７（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．８５−７．７９（ｍ，２Ｈ）、７．６２−７．５５（ｍ，２Ｈ）、７．５４−７．４９（ｍ，１Ｈ）、６．９４（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、５．３８（ｓ，２Ｈ）、４．８１（ｔ，Ｊ＝１１．９Ｈｚ，２Ｈ）、４．４５（ｔ，Ｊ＝１２．１Ｈｚ，２Ｈ）。
【１１３７】
実施例２５８：１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−（３−エチルフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノントリフルオロ酢酸塩。
【１１３８】
【化３４５】
2018520170.tif 000377
【１１３９】
実施例１０６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ１９Ｆ２Ｎ３Ｏの質量計算値、３５５．１；ｍ／ｚ実測値、３５６．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．９６−８．９４（ｍ，１Ｈ）、８．９０（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ）、８．０６（ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１Ｈ）、７．６７−７．６５（ｍ，１Ｈ）、７．６３−７．５８（ｍ，１Ｈ）、７．４９（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ）、７．３９−７．３５（ｍ，１Ｈ）、６．９３（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．８Ｈｚ，１Ｈ）、５．３９（ｓ，２Ｈ）、４．８１（ｔ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ，２Ｈ）、４．４５（ｔ，Ｊ＝１２．１Ｈｚ，２Ｈ）、２．７８（ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ）、１．３２（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ）。
【１１４０】
実施例２５９：１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノントリフルオロ酢酸塩。
【１１４１】
【化３４６】
2018520170.tif 000378
【１１４２】
実施例１０６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１６Ｆ３Ｎ３Ｏの質量計算値、３５９．１；ｍ／ｚ実測値、３６０．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．９９（ｓ，１Ｈ）、８．８７（ｓ，１Ｈ）、８．０６（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．７９（ｄｄ，Ｊ＝７．３，２．４Ｈｚ，１Ｈ）、７．７３−７．６７（ｍ，１Ｈ）、７．４１−７．３４（ｍ，１Ｈ）、６．８７（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、５．３５（ｓ，２Ｈ）、４．７９（ｔ，Ｊ＝１２．４Ｈｚ，２Ｈ）、４．３９（ｔ，Ｊ＝１２．５Ｈｚ，２Ｈ）、２．３６（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，３Ｈ）。
【１１４３】
実施例２６０：１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノントリフルオロ酢酸塩。
【１１４４】
【化３４７】
2018520170.tif 000379
【１１４５】
実施例１０６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１４Ｆ５Ｎ３Ｏの質量計算値、３９５．１；ｍ／ｚ実測値、３９６．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．９７（ｓ，２Ｈ）、８．１５（ｓ，１Ｈ）、８．１０−８．０９（ｍ，１Ｈ）、８．０８（ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１Ｈ）、７．８５−７．７６（ｍ，２Ｈ）、６．９４（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、５．３８（ｓ，２Ｈ）、４．８０（ｔ，Ｊ＝１１．８Ｈｚ，２Ｈ）、４．４５（ｔ，Ｊ＝１２．１Ｈｚ，２Ｈ）。
【１１４６】
実施例２６１：１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノントリフルオロ酢酸塩。
【１１４７】
【化３４８】
2018520170.tif 000380
【１１４８】
実施例１０６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１６Ｆ３Ｎ３Ｏの質量計算値、３５９．１；ｍ／ｚ実測値、３６０．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．６８−８．６５（ｍ，１Ｈ）、８．６３−８．６０（ｍ，１Ｈ）、８．０９（ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１Ｈ）、７．３９（ｄｄ，Ｊ＝８．５，５．８Ｈｚ，１Ｈ）、７．１７（ｄｄ，Ｊ＝９．８，２．７Ｈｚ，１Ｈ）、７．１３−７．０７（ｍ，１Ｈ）、６．９６（ｄｄ，Ｊ＝３．４，１．０Ｈｚ，１Ｈ）、５．３３（ｓ，２Ｈ）、４．７７（ｔ，Ｊ＝１１．９Ｈｚ，２Ｈ）、４．４２（ｔ，Ｊ＝１２．１Ｈｚ，２Ｈ）、２．３１（ｓ，３Ｈ）。
【１１４９】
実施例２６２：１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノントリフルオロ酢酸塩。
【１１５０】
【化３４９】
2018520170.tif 000381
【１１５１】
２−（６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン（中間体１３）及び（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）ボロン酸を使用し、実施例１、工程Ａと同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１４Ｆ５Ｎ３Ｏの質量計算値、３９５．１；ｍ／ｚ実測値、３９６．０［Ｍ＋Ｈ］＋。分析ＨＰＬＣは、Ｉｎｅｒｔｓｉｌ  ＯＤＳ−３カラム（３ｕｍ、５０×３ｍｍ）、０．０５％ＴＦＡ中で５〜９９％のＡＣＮで１．６分間、次いで９９％ＡＣＮで０．４分間の保持の移動相を２．２ｍＬ／分（温度＝５０℃）の流速で使用したＡｇｉｌｅｎｔ  １１００  Ｓｅｒｉｅｓによって得た。Ｒｔ＝２５４ｎｍにて０．９３分。
【１１５２】
実施例２６３：１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−（３−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノントリフルオロ酢酸塩。
【１１５３】
【化３５０】
2018520170.tif 000382
【１１５４】
２−（６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン（中間体１３）及び（４−フルオロフェニル）ボロン酸を使用し、実施例１、工程Ａと同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１５Ｆ２Ｎ３Ｏの質量計算値、３２７．１；ｍ／ｚ実測値、３２８．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．９６−８．９１（ｍ，２Ｈ）、８．０８（ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１Ｈ）、７．６９−７．５６（ｍ，３Ｈ）、７．２９−７．２１（ｍ，１Ｈ）、６．９３（ｄｄ，Ｊ＝３．４，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．５７−５．３７（ｍ，１Ｈ）、５．３２（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，２Ｈ）、４．７８−４．６４（ｍ，１Ｈ）、４．５６−４．４４（ｍ，１Ｈ）、４．４４−４．３２（ｍ，１Ｈ）、４．２０−４．０７（ｍ，１Ｈ）。
【１１５５】
実施例２６４：１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノントリフルオロ酢酸塩。
【１１５６】
【化３５１】
2018520170.tif 000383
【１１５７】
２−（６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン（中間体１３）及び（４−フルオロ−２−メチルフェニル）ボロン酸を使用し、実施例１、工程Ａと同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１７Ｆ２Ｎ３Ｏの質量計算値、３４１．１；ｍ／ｚ実測値、３４２．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．６５（ｔ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ）、８．６１（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ）、８．０９（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．３９（ｄｄ，Ｊ＝８．５，５．７Ｈｚ，１Ｈ）、７．１７（ｄｄ，Ｊ＝９．８，２．７Ｈｚ，１Ｈ）、７．１３−７．０６（ｍ，１Ｈ）、６．９５（ｄｄ，Ｊ＝３．４，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．５４−５．３４（ｍ，１Ｈ）、５．２８（ｄ，Ｊ＝４．２Ｈｚ，２Ｈ）、４．７４−４．６２（ｍ，１Ｈ）、４．５３−４．４１（ｍ，１Ｈ）、４．４１−４．３０（ｍ，１Ｈ）、４．１７−４．０５（ｍ，１Ｈ）、２．３２（ｓ，３Ｈ）。
【１１５８】
実施例２６５：１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノントリフルオロ酢酸塩。
【１１５９】
【化３５２】
2018520170.tif 000384
【１１６０】
２−（６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン（中間体１３）及び（３−（トリフルオロメチル）フェニル）ボロン酸を使用し、実施例１、工程Ａと同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１５Ｆ４Ｎ３Ｏの質量計算値、３７７．１；ｍ／ｚ実測値、３７８．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．０４（ｓ，１Ｈ）、８．８５（ｓ，１Ｈ）、８．２１−８．１２（ｍ，２Ｈ）、８．０３（ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１Ｈ）、７．８８−７．７９（ｍ，２Ｈ）、６．８５（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、５．５８−５．４１（ｍ，１Ｈ）、５．２７（ｓ，２Ｈ）、４．６７−４．５６（ｍ，１Ｈ）、４．４３−４．３２（ｍ，１Ｈ）、４．３１−４．２１（ｍ，１Ｈ）、４．０４−３．９３（ｍ，１Ｈ）。
【１１６１】
実施例２６６：１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−（ｍ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノントリフルオロ酢酸塩。
【１１６２】
【化３５３】
2018520170.tif 000385
【１１６３】
２−（６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン（中間体１３）及びｍ−トリルボロン酸を使用し、実施例１、工程Ａと同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１８ＦＮ３Ｏの質量計算値、３２３．１；ｍ／ｚ実測値、３２４．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．００（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ）、８．９３−８．９１（ｍ，１Ｈ）、８．０８（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．６８（ｓ，１Ｈ）、７．６７−７．６３（ｍ，１Ｈ）、７．５１−７．４４（ｍ，１Ｈ）、７．３５−７．２８（ｍ，１Ｈ）、６．８９−６．８６（ｍ，１Ｈ）、５．６１−５．４０（ｍ，１Ｈ）、５．３０（ｓ，２Ｈ）、４．７０−４．５６（ｍ，１Ｈ）、４．４６−４．３３（ｍ，１Ｈ）、４．３２−４．２０（ｍ，１Ｈ）、４．０７−３．９２（ｍ，１Ｈ）、２．４４（ｓ，３Ｈ）。
【１１６４】
実施例２６７：１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−［２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノントリフルオロ酢酸塩。
【１１６５】
【化３５４】
2018520170.tif 000386
【１１６６】
２−（６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン（中間体１３）及び（２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）ボロン酸を使用し、実施例１、工程Ａと同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１４Ｆ５Ｎ３Ｏの質量計算値、３９５．１；ｍ／ｚ実測値、３９６．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．７７（ｓ，１Ｈ）、８．５４（ｓ，１Ｈ）、８．０４−７．９７（ｍ，１Ｈ）、７．９５（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．９３−７．８７（ｍ，１Ｈ）、７．６１（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ）、６．８１（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、５．５９−５．３７（ｍ，１Ｈ）、５．２０（ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ，２Ｈ）、４．６６−４．５２（ｍ，１Ｈ）、４．４２−４．３０（ｍ，１Ｈ）、４．３０−４．１８（ｍ，１Ｈ）、４．０３−３．９１（ｍ，１Ｈ）。
【１１６７】
実施例２６８：２−［６−（３−エチルフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノントリフルオロ酢酸塩。
【１１６８】
【化３５５】
2018520170.tif 000387
【１１６９】
２−（６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン（中間体１３）及び（３−エチルフェニル）ボロン酸を使用し、実施例１、工程Ａと同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ２０ＦＮ３Ｏの質量計算値、３３７．２；ｍ／ｚ実測値、３３８．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．９６（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ）、８．８０（ｓ，１Ｈ）、８．０２（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．７２−７．６１（ｍ，２Ｈ）、７．４９（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ）、７．３４（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ）、６．８４（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ）、５．６１−５．３９（ｍ，１Ｈ）、５．２７（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，２Ｈ）、４．６８−４．５４（ｍ，１Ｈ）、４．４７−４．３２（ｍ，１Ｈ）、４．３３−４．２０（ｍ，１Ｈ）、４．０４−３．９１（ｍ，１Ｈ）、２．７３（ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ）、１．２７（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ）。
【１１７０】
実施例２６９：１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−（ｍ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。
【１１７１】
【化３５６】
2018520170.tif 000388
【１１７２】
２−（６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）エタノン（中間体１２）及びｍ−トリルボロン酸を使用し、実施例１、工程Ａと同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１７Ｆ２Ｎ３Ｏの質量計算値、３４１．１；ｍ／ｚ実測値、３４２．１［Ｍ＋Ｈ］＋。分析ＨＰＬＣは、Ｉｎｅｒｔｓｉｌ  ＯＤＳ−３カラム（３ｕｍ、５０×３ｍｍ）、０．０５％ＴＦＡ中で５〜９９％のＡＣＮで１．６分間、次いで９９％ＡＣＮで０．４分間の保持の移動相を２．２ｍＬ／分（温度＝５０℃）の流速で使用したＡｇｉｌｅｎｔ  １１００  Ｓｅｒｉｅｓによって得た。Ｒｔ＝２５４ｎｍにて０．８８分。
【１１７３】
実施例２７０：１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−（６−フェニルピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）エタノン。
【１１７４】
【化３５７】
2018520170.tif 000389
【１１７５】
２−（６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン（中間体１３）及びフェニルボロン酸を使用し、実施例１、工程Ａと同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１６ＦＮ３Ｏの質量計算値、３０９．１；ｍ／ｚ実測値、３１０．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
【１１７６】
実施例２７１：１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−（２，４−ジフルオロ−３−メチル−フェニル）−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。
【１１７７】
【化３５８】
2018520170.tif 000390
【１１７８】
２−（６−ブロモ−３−フルオロ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）エタノン（中間体１６）及び（２，４−ジフルオロ−３−メチルフェニル）ボロン酸を使用し、実施例９２と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１４Ｆ５Ｎ３Ｏの質量計算値、３９５．１；ｍ／ｚ実測値、３９６．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．５２−８．４７（ｍ，１Ｈ）、８．０８（ｓ，１Ｈ）、７．６８（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ）、７．５０−７．４２（ｍ，１Ｈ）、７．２７−７．１８（ｍ，１Ｈ）、５．０７（ｓ，２Ｈ）、４．７２（ｔ，Ｊ＝１２．３Ｈｚ，２Ｈ）、４．４２−４．３０（ｍ，２Ｈ）、２．２５（ｓ，３Ｈ）。
【１１７９】
実施例２７２：（Ｒ／Ｓ）−１−［６−（３，５−ジフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−３−メチル−ブタン−２−オール。
【１１８０】
【化３５９】
2018520170.tif 000391
【１１８１】
０℃に冷却した１−［６−（３，５−ジフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−３−メチル−ブタン−２−オンの化合物（実施例３６４、６０ｍｇ、０．１９ｍｍｏｌ）を含むＴＨＦ（２．５ｍＬ）とＭｅＯＨ（２．５ｍＬ）との混合溶液に、ＮａＢＨ４（１４ｍｇ、０．３８ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を０℃で３０分間撹拌した。揮発物を蒸発させ、残渣をＥｔＯＡｃ及び水中に取った。水相をＥｔＯＡｃで２回抽出した。合わせた有機層を水で洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、蒸発させて、標題化合物を得た（３９ｍｇ、６４％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１８Ｆ２Ｎ２Ｏの質量計算値、３１６．１；ｍ／ｚ実測値、３１７．１［Ｍ＋Ｈ］＋。分析ＨＰＬＣは、Ｉｎｅｒｔｓｉｌ  ＯＤＳ−３カラム（３ｕｍ、５０×３ｍｍ）、０．０５％ＴＦＡ中で５〜９９％のＡＣＮで１．６分間、次いで９９％ＡＣＮで０．４分間の保持の移動相を２．２ｍＬ／分（温度＝５０℃）の流速で使用したＡｇｉｌｅｎｔ  １１００  Ｓｅｒｉｅｓによって得た。Ｒｔ＝２５４ｎｍにて０．９３分。
【１１８２】
実施例２７３：２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）エタノン。
【１１８３】
【化３６０】
2018520170.tif 000392
【１１８４】
実施例６６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１８ＦＮ３Ｏ２の質量計算値、３３９．１；ｍ／ｚ実測値、３４０．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．６１（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．７０（ｄｄ，Ｊ＝１．９，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．４２−７．３８（ｍ，１Ｈ）、７．３９−７．３４（ｍ，１Ｈ）、７．２８（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．０８（ｔ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ）、６．７０（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、４．７６（ｓ，２Ｈ）、４．５９−４．５３（ｍ，１Ｈ）、４．２８−４．２０（ｍ，１Ｈ）、３．９４−３．８５（ｍ，２Ｈ）、３．６９−３．６４（ｍ，１Ｈ）、２．３５（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，３Ｈ）、２．１６（ｂｒ．ｓ，１Ｈ）。
【１１８５】
実施例２７４：（Ｒ／Ｓ）−１−シクロプロピル−２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノール。
【１１８６】
【化３６１】
2018520170.tif 000393
【１１８７】
実施例２７２と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１９ＦＮ２Ｏの質量計算値、３１０．１；ｍ／ｚ実測値、３１１．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．５９（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．１３（ｄｄ，Ｊ＝２．１，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．７１−７．６５（ｍ，２Ｈ）、７．６２−７．５５（ｍ，１Ｈ）、７．２９−７．２２（ｍ，１Ｈ）、６．５５（ｄｄ，Ｊ＝３．２，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、４．９２（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ）、４．３３（ｄｄ，Ｊ＝１４．２，４．３Ｈｚ，１Ｈ）、４．２４（ｄｄ，Ｊ＝１４．３，７．１Ｈｚ，１Ｈ）、３．２９−３．２４（ｍ，１Ｈ）、２．３３（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，３Ｈ）、０．８４−０．７５（ｍ，１Ｈ）、０．３７−０．２２（ｍ，３Ｈ）、０．１８−０．１１（ｍ，１Ｈ）。
【１１８８】
実施例２７５：（Ｒ／Ｓ）−２−シクロプロピル−１−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］プロパン−２−オールトリフルオロ酢酸塩。
【１１８９】
【化３６２】
2018520170.tif 000394
【１１９０】
０℃に冷却した１−シクロプロピル−２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノンの化合物（実施例１８６、３５ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ）を含むＴＨＦ溶液（４ｍＬ）に、３ＭのＣＨ３ＭｇＢｒを溶かしたＥｔ２Ｏ溶液（１１４μＬ、０．３４ｍｍｏｌ）をゆっくりと添加した。この反応混合物を０℃で３時間撹拌し、水を添加した。水相をＥｔＯＡｃで２回抽出した。合わせた有機層を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、蒸発させた。ＨＰＬＣ方法Ｃによる精製により、標題化合物を得た（４ｍｇ、８％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ２１ＦＮ２Ｏの質量計算値、３２４．２；ｍ／ｚ実測値、３２５．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．９０（ｓ，２Ｈ）、８．０８−８．０２（ｍ，１Ｈ）、７．８１−７．７５（ｍ，１Ｈ）、７．７３−７．６６（ｍ，１Ｈ）、７．３５（ｔ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，１Ｈ）、６．７９（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、４．４４（ｓ，２Ｈ）、２．３５（ｓ，３Ｈ）、１．０９（ｓ，３Ｈ）、０．９４−０．８４（ｍ，１Ｈ）、０．２９−０．１４（ｍ，２Ｈ）、０．０６−０．０９（ｍ，２Ｈ）。
【１１９１】
実施例２７６：１−シクロプロピル−２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ−メトキシ−エタンイミン。
【１１９２】
【化３６３】
2018520170.tif 000395
【１１９３】
１−シクロプロピル−２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノンの化合物（実施例１８６、３５ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ）を含むＥｔＯＨ溶液（５．７ｍＬ）に、Ｏ−メチルヒドロキシルアミン塩酸塩（１９ｍｇ、０．２３ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を室温で１０分間撹拌し、ＮａＨＣＯ３（１９ｍｇ、０．２３ｍｍｏｌ）を添加した。２時間後、水を添加し、水相をＥｔＯＡｃで抽出した。次に有機相をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、蒸発させた。精製（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、０〜１００％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）により、標題化合物を得た（６ｍｇ、１５％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ２０ＦＮ３Ｏの質量計算値、３３７．２；ｍ／ｚ実測値、３３８．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６６（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．１５−８．１１（ｍ，１Ｈ）、７．７３（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．７１−７．６８（ｍ，１Ｈ）、７．６３−７．５８（ｍ，１Ｈ）、７．３０−７．２２（ｍ，１Ｈ）、６．６５（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．２４（ｓ，２Ｈ）、３．８４（ｓ，３Ｈ）、２．３３（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，３Ｈ）、０．８８−０．８３（ｍ，１Ｈ）、０．５６−０．５０（ｍ，２Ｈ）、０．４０−０．３４（ｍ，２Ｈ）。
【１１９４】
実施例２７７：１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−（２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。
【１１９５】
【化３６４】
2018520170.tif 000396
【１１９６】
実施例１２８と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ１４ＦＮ３ＯＳの質量計算値、３１５．１；ｍ／ｚ実測値、３１６．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６７（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．０７（ｄｄ，Ｊ＝２．１，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．５９（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．５８−７．５３（ｍ，２Ｈ）、７．１８（ｄｄ，Ｊ＝５．１，３．７Ｈｚ，１Ｈ）、６．６０（ｄｄ，Ｊ＝３．２，１．０Ｈｚ，１Ｈ）、５．５７−５．３６（ｍ，１Ｈ）、５．０６（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，２Ｈ）、４．６１−４．４９（ｍ，１Ｈ）、４．３７−４．２０（ｍ，２Ｈ）、４．０４−３．９１（ｍ，１Ｈ）。
【１１９７】
実施例２７８：１−ピロリジン−１−イル−２−［６−（２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。
【１１９８】
【化３６５】
2018520170.tif 000397
【１１９９】
実施例１０５と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１７Ｎ３ＯＳの質量計算値、３１１．１；ｍ／ｚ実測値、３１２．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．６１（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．０８−８．０６（ｍ，１Ｈ）、７．５４（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．４７（ｄｄ，Ｊ＝３．６，１．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．４２（ｄｄ，Ｊ＝５．１，１．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．１３（ｄｄ，Ｊ＝５．１，３．６Ｈｚ，１Ｈ）、６．６４（ｄｄ，Ｊ＝３．４，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．１８（ｓ，２Ｈ）、３．６６（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ）、３．４７（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ）、２．１３−２．０４（ｍ，２Ｈ）、１．９８−１．８９（ｍ，２Ｈ）。
【１２００】
実施例２７９：１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−（５−メチル−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。
【１２０１】
【化３６６】
2018520170.tif 000398
【１２０２】
（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）ボロン酸の代わりに４，４，５，５−テトラメチル−２−（５−メチルチオフェン−２−イル）−１，３，２−ジオキサボロランを用い、実施例１０６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１５Ｆ２Ｎ３ＯＳの質量計算値、３４７．１；ｍ／ｚ実測値、３４８．０［Ｍ＋Ｈ］＋。分析ＨＰＬＣは、Ｉｎｅｒｔｓｉｌ  ＯＤＳ−３カラム（３ｕｍ、５０×３ｍｍ）、０．０５％ＴＦＡ中で５〜９９％のＡＣＮで１．６分間、次いで９９％ＡＣＮで０．４分間の保持の移動相を２．２ｍＬ／分（温度＝５０℃）の流速で使用したＡｇｉｌｅｎｔ  １１００  Ｓｅｒｉｅｓによって得た。Ｒｔ＝２５４ｎｍにて０．８７分。
【１２０３】
実施例２８０：１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−（５−メチル−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。
【１２０４】
【化３６７】
2018520170.tif 000399
【１２０５】
（３，４−ジフルオロフェニル）ボロン酸の代わりに４，４，５，５−テトラメチル−２−（５−メチルチオフェン−２−イル）−１，３，２−ジオキサボロランを用い、実施例１２８と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１６ＦＮ３ＯＳの質量計算値、３２９．１；ｍ／ｚ実測値、３３０．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．５６（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．０１−７．９７（ｍ，１Ｈ）、７．５２（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．２５（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ）、６．８２−６．７７（ｍ，１Ｈ）、６．６４（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．４９−５．２８（ｍ，１Ｈ）、５．０４（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，２Ｈ）、４．５８−４．４６（ｍ，１Ｈ）、４．４２−４．２６（ｍ，２Ｈ）、４．１７−４．０３（ｍ，１Ｈ）、２．５２（ｄ，Ｊ＝１．１Ｈｚ，３Ｈ）。
【１２０６】
実施例２８１：２−［６−（５−エチル−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン。
【１２０７】
【化３６８】
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【１２０８】
（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）ボロン酸の代わりに５−エチルチオフェン−２−ボロン酸を用い、実施例１２８と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１８ＦＮ３ＯＳの質量計算値、３４３．１；ｍ／ｚ実測値、３４４．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．５８（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）、８．０１−７．９９（ｍ，１Ｈ）、７．５２（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．２７（ｄ，Ｊ＝３．７Ｈｚ，１Ｈ）、６．８３（ｄｄ，Ｊ＝３．７，１．０Ｈｚ，１Ｈ）、６．６６−６．６２（ｍ，１Ｈ）、５．４８−５．２８（ｍ，１Ｈ）、５．０４（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，２Ｈ）、４．５９−４．４５（ｍ，１Ｈ）、４．４１−４．２６（ｍ，２Ｈ）、４．１１（ｄｄ，Ｊ＝２４．７，１１．６Ｈｚ，１Ｈ）、２．８９（ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ）、１．３８−１．３１（ｍ，３Ｈ）。
【１２０９】
実施例２８２：２−［６−（５−エチル−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−ピロリジン−１−イル−エタノン。
【１２１０】
【化３６９】
2018520170.tif 000401
【１２１１】
（３，４−ジフルオロフェニル）ボロン酸の代わりに５−エチルチオフェン−２−ボロン酸を用い、実施例１０５と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ２１Ｎ３ＯＳの質量計算値、３３９．１；ｍ／ｚ実測値、３４０．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．５６（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．０１−７．９９（ｍ，１Ｈ）、７．５２（ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１Ｈ）、７．２６（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ）、６．８５−６．８１（ｍ，１Ｈ）、６．６３（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．１６（ｓ，２Ｈ）、３．６６（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ）、３．４７（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ）、２．９３−２．８４（ｍ，２Ｈ）、２．１３−２．０３（ｍ，２Ｈ）、１．９７−１．８９（ｍ，２Ｈ）、１．３４（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）。
【１２１２】
実施例２８３：２−［６−（５−メチル−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−ピロリジン−１−イル−エタノン。
【１２１３】
【化３７０】
2018520170.tif 000402
【１２１４】
（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）ボロン酸の代わりに４，４，５，５−テトラメチル−２−（５−メチルチオフェン−２−イル）−１，３，２−ジオキサボロランを用い、実施例１０５と同様の様式で、標題化合物を調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．５４（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．００−７．９７（ｍ，１Ｈ）、７．５１（ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１Ｈ）、７．２４（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ）、６．８１−６．７７（ｍ，１Ｈ）、６．６２（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．１５（ｓ，２Ｈ）、３．６６（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ）、３．４７（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ）、２．５１（ｓ，３Ｈ）、２．１２−２．０３（ｍ，２Ｈ）、１．９９−１．８９（ｍ，２Ｈ）。
【１２１５】
実施例２８４：１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−（５−エチル−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。
【１２１６】
【化３７１】
2018520170.tif 000403
【１２１７】
実施例１０６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１７Ｆ２Ｎ３ＯＳの質量計算値、３６１．１；ｍ／ｚ実測値、３６２．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６２（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．０２−７．９９（ｍ，１Ｈ）、７．５６（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．３５（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ）、６．８９（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ）、６．５９（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．１２（ｓ，２Ｈ）、４．７２（ｔ，Ｊ＝１１．５Ｈｚ，２Ｈ）、４．４２−４．３４（ｍ，２Ｈ）、２．８９−２．８１（ｍ，２Ｈ）、１．２８（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）。
【１２１８】
実施例２８５：２−［６−（４−クロロ−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン。
【１２１９】
【化３７２】
2018520170.tif 000404
【１２２０】
（３，４−ジフルオロフェニル）ボロン酸の代わりに２−（４−クロロチオフェン−２−イル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロランを用い、実施例１２８と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ１３ＣｌＦＮ３ＯＳの質量計算値、３４９．０；ｍ／ｚ実測値、３５０．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．６１（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．１２−８．１０（ｍ，１Ｈ）、７．５８（ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１Ｈ）、７．４２（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ）、７．３１（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ）、６．６７（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．４９−５．３２（ｍ，１Ｈ）、５．０７（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，２Ｈ）、４．６２−４．５２（ｍ，１Ｈ）、４．４１−４．３１（ｍ，２Ｈ）、４．１６−４．０５（ｍ，１Ｈ）。
【１２２１】
実施例２８６：１−シクロプロピル−２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノンオキシムトリフルオロ酢酸塩。
【１２２２】
【化３７３】
2018520170.tif 000405
【１２２３】
Ｏ−メチルヒドロキシルアミン塩酸塩の代わりにヒドロキシルアミン塩酸塩を用い、実施例２７６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１８ＦＮ３Ｏの質量計算値、３２３．１；ｍ／ｚ実測値、３２４．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．８９−８．８５（ｍ，２Ｈ）、８．１７（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．７１−７．６７（ｍ，１Ｈ）、７．６５−７．５８（ｍ，１Ｈ）、７．２９−７．１８（ｍ，１Ｈ）、６．９１（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．４３（ｓ，２Ｈ）、２．３９（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，３Ｈ）、１．２３−１．１４（ｍ，１Ｈ）、０．６０−０．４７（ｍ，４Ｈ）。
【１２２４】
実施例２８７：２−［６−（５−クロロ−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−ピロリジン−１−イル−エタノン。
【１２２５】
【化３７４】
2018520170.tif 000406
【１２２６】
（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）ボロン酸の代わりに５−クロロチオフェン−２−ボロン酸を用い、実施例１０５と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１６ＣｌＮ３ＯＳの質量計算値、３４５．１；ｍ／ｚ実測値、３４６．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．５４（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．０４−８．００（ｍ，１Ｈ）、７．５６（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．２８（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．０１（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ）、６．６５（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．１７（ｓ，２Ｈ）、３．６６（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ）、３．４７（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ）、２．１３−２．０３（ｍ，２Ｈ）、１．９８−１．８８（ｍ，２Ｈ）。
【１２２７】
実施例２８８：２−［６−（４−クロロ−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−ピロリジン−１−イル−エタノン。
【１２２８】
【化３７５】
2018520170.tif 000407
【１２２９】
（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）ボロン酸の代わりに２−（４−クロロチオフェン−２−イル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロランを用い、実施例１０５と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１６ＣｌＮ３ＯＳの質量計算値、３４５．１；ｍ／ｚ実測値、３４６．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．５９（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．１０（ｓ，１Ｈ）、７．５８（ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１Ｈ）、７．４０（ｓ，１Ｈ）、７．３０（ｓ，１Ｈ）、６．６６（ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１Ｈ）、５．１８（ｓ，２Ｈ）、３．６７（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ）、３．４７（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ）、２．１３−２．０４（ｍ，２Ｈ）、１．９８−１．８９（ｍ，２Ｈ）。
【１２３０】
実施例２８９：（Ｒ／Ｓ）−１−（２−シクロプロピル−２−フルオロ−エチル）−６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン。
【１２３１】
【化３７６】
2018520170.tif 000408
【１２３２】
０℃に冷却した（Ｒ／Ｓ）−１−シクロプロピル−２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノールの化合物（実施例２７４、１４ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）を含むＤＣＭ溶液（１ｍＬ）に、ＤＡＳＴ（２９μＬ、０．２２ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を室温まで加温し、３０分後にＮａＨＣＯ３の飽和水溶液を添加した。有機相を分離し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、蒸発させて、標題化合物を得た（６．５ｍｇ、４７％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１８Ｆ２Ｎ２の質量計算値、３１２．１；ｍ／ｚ実測値、３１３．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６２（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．１９−８．１５（ｍ，１Ｈ）、７．７２−７．６６（ｍ，２Ｈ）、７．６２−７．５６（ｍ，１Ｈ）、７．２６（ｄｄ，Ｊ＝９．７，８．５Ｈｚ，１Ｈ）、６．６１（ｄｄ，Ｊ＝３．２，０．８Ｈｚ，１Ｈ）、４．６６−４．５６（ｍ，２Ｈ）、４．３２−４．１５（ｍ，１Ｈ）、２．３３（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，３Ｈ）、１．０５−０．９６（ｍ，１Ｈ）、０．５７−０．４８（ｍ，２Ｈ）、０．４５−０．３４（ｍ，２Ｈ）。
【１２３３】
実施例２９０：２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−メトキシアゼチジン−１−イル）エタノン。
【１２３４】
【化３７７】
2018520170.tif 000409
【１２３５】
実施例６６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ２０ＦＮ３Ｏ２の質量計算値、３５３．２；ｍ／ｚ実測値、３５４．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６４−８．６０（ｍ，１Ｈ）、８．０７（ｓ，１Ｈ）、７．６６（ｄｄ，Ｊ＝７．７，２．４Ｈｚ，１Ｈ）、７．６１−７．５４（ｍ，２Ｈ）、７．２６（ｔ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，１Ｈ）、６．５９（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、５．０４（ｓ，２Ｈ）、４．４１−４．３５（ｍ，１Ｈ）、４．３１−４．２２（ｍ，１Ｈ）、４．１３−４．００（ｍ，２Ｈ）、３．７５−３．６８（ｍ，１Ｈ）、３．２３（ｓ，３Ｈ）、２．３３（ｓ，３Ｈ）。
【１２３６】
実施例２９１：６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−１−（２−メトキシエチル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジントリフルオロ酢酸塩。
【１２３７】
【化３７８】
2018520170.tif 000410
【１２３８】
６−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン及び１−ブロモ−２−メトキシエタンを使用し、実施例１７０と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１７ＦＮ２Ｏの質量計算値、２８４．１；ｍ／ｚ実測値、２８５．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．８８（ｓ，１Ｈ）、８．７６（ｓ，１Ｈ）、８．０４（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．８１（ｄｄ，Ｊ＝７．６，２．４Ｈｚ，１Ｈ）、７．７４−７．６８（ｍ，１Ｈ）、７．３８−７．３０（ｍ，１Ｈ）、６．７６（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、４．５８（ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，２Ｈ）、３．７１（ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，２Ｈ）、３．２２（ｓ，３Ｈ）、２．３５（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，３Ｈ）。
【１２３９】
実施例２９２：１−シクロブチル−２−［６−（３−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。
【１２４０】
【化３７９】
2018520170.tif 000411
【１２４１】
６−（３−フルオロ−フェニル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン及び２−ブロモ−１−シクロブチルエタノンを使用し、実施例１７０と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１７ＦＮ２Ｏの質量計算値、３０８．１；ｍ／ｚ実測値、３０９．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．６１（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．０１（ｓ，１Ｈ）、７．５８−７．４２（ｍ，４Ｈ）、７．１５−７．０８（ｍ，１Ｈ）、６．６９（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、５．２１（ｓ，２Ｈ）、３．５８−３．４５（ｍ，１Ｈ）、２．３８−２．２５（ｍ，２Ｈ）、２．２４−２．１３（ｍ，２Ｈ）、２．１０−１．９７（ｍ，１Ｈ）、１．９２−１．８０（ｍ，１Ｈ）。
【１２４２】
実施例２９３：２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−［（３Ｒ）−３−フルオロピロリジン−１−イル］エタノントリフルオロ酢酸塩。
【１２４３】
【化３８０】
2018520170.tif 000412
【１２４４】
実施例６６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１７Ｆ２Ｎ３Ｏの質量計算値、３４１．１；ｍ／ｚ実測値、３４２．１［Ｍ＋Ｈ］＋。分析ＨＰＬＣは、ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８カラム（４．６×１００ｍｍ、５μｍ）、２０ｍＭのＮＨ４ＯＨ中で１０〜１００％のＡＣＮで８分間、次いで１００％ＡＣＮで３分間の保持の移動相を１ｍＬ／分（温度＝４５℃）の流速で使用したＡｇｉｌｅｎｔ  １１００  Ｓｅｒｉｅｓによって得た。Ｒｔ＝２５４ｎｍにて５．６２分。
【１２４５】
実施例２９４：２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−［（３Ｓ）−３−フルオロピロリジン−１−イル］エタノントリフルオロ酢酸塩。
【１２４６】
【化３８１】
2018520170.tif 000413
【１２４７】
実施例６６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１７Ｆ２Ｎ３Ｏの質量計算値、３４１．１；ｍ／ｚ実測値、３４２．１［Ｍ＋Ｈ］＋。］＋。分析ＨＰＬＣは、ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８カラム（４．６×１００ｍｍ、５μｍ）、２０ｍＭのＮＨ４ＯＨ中で１０〜１００％のＡＣＮで８分間、次いで１００％ＡＣＮで３分間の保持の移動相を１ｍＬ／分（温度＝４５℃）の流速で使用したＡｇｉｌｅｎｔ  １１００  Ｓｅｒｉｅｓによって得た。Ｒｔ＝２５４ｎｍにて５．６３分。
【１２４８】
実施例２９５：１−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］ブタン−２−オントリフルオロ酢酸塩。
【１２４９】
【化３８２】
2018520170.tif 000414
【１２５０】
６−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン及び１−ブロモブタン−２−オンを使用し、実施例１７０と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１７ＦＮ２Ｏの質量計算値、２９６．１；ｍ／ｚ実測値、２９７．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．８６（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ）、８．８１（ｓ，１Ｈ）、８．００（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．７２−７．６７（ｍ，１Ｈ）、７．６５−７．５９（ｍ，１Ｈ）、７．２６−７．２０（ｍ，１Ｈ）、６．９１（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．４９（ｓ，２Ｈ）、２．７２（ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ）、２．３９（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，３Ｈ）、１．１３（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ）。
【１２５１】
実施例２９６：Ｎ−エチル−２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ−メチル−アセトアミド。
【１２５２】
【化３８３】
2018520170.tif 000415
【１２５３】
実施例６６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ２０ＦＮ３Ｏの質量計算値、３２５．２；ｍ／ｚ実測値、３２６．１［Ｍ＋Ｈ］＋。分析ＨＰＬＣは、ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８カラム（４．６×１００ｍｍ、５μｍ）、２０ｍＭのＮＨ４ＯＨ中で１０〜１００％のＡＣＮで８分間、次いで１００％ＡＣＮで３分間の保持の移動相を１ｍＬ／分（温度＝４５℃）の流速で使用したＡｇｉｌｅｎｔ  １１００  Ｓｅｒｉｅｓによって得た。Ｒｔ＝２５４ｎｍにて６．１２分。
【１２５４】
実施例２９７：Ｎ，Ｎ−ジエチル−２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド。
【１２５５】
【化３８４】
2018520170.tif 000416
【１２５６】
実施例６６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ２２ＦＮ３Ｏの質量計算値、３３９．２；ｍ／ｚ実測値、３４０．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６０（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．０２−８．００（ｍ，１Ｈ）、７．６５（ｄｄ，Ｊ＝７．６，２．４Ｈｚ，１Ｈ）、７．６０（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．５８−７．５３（ｍ，１Ｈ）、７．２８−７．２３（ｍ，１Ｈ）、６．５７（ｄｄ，Ｊ＝３．２，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．２５（ｓ，２Ｈ）、３．４７（ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ）、３．３０−３．２６（ｍ，２Ｈ）、２．３３（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，３Ｈ）、１．２４（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，３Ｈ）、１．０３（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，３Ｈ）。
【１２５７】
実施例２９８：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−クロロ−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。
【１２５８】
【化３８５】
2018520170.tif 000417
【１２５９】
実施例２９と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１５ＣｌＦ３Ｎ３Ｏの質量計算値、３９３．１；ｍ／ｚ実測値、３９４．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．８０（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．３４（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．１２−８．０６（ｍ，２Ｈ）、７．８３（ｓ，１Ｈ）、７．７９−７．７５（ｍ，２Ｈ）、５．０４（ｓ，２Ｈ）、４．２５（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、３．９１（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、２．３４−２．２４（ｍ，２Ｈ）。
【１２６０】
実施例２９９：２−［３−クロロ−６−（ｍ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−シクロプロピル−エタノン。
【１２６１】
【化３８６】
2018520170.tif 000418
【１２６２】
実施例１と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１７ＣｌＮ２Ｏの質量計算値、３２４．１；ｍ／ｚ実測値、３２５．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．７２（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．１９（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．７９（ｓ，１Ｈ）、７．５７（ｓ，１Ｈ）、７．５４（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ）、７．３９（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ）、７．２２（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ）、５．５０（ｓ，２Ｈ）、２．４１（ｓ，３Ｈ）、２．１６−２．０９（ｍ，１Ｈ）、１．０４−０．９８（ｍ，２Ｈ）、０．９７−０．９２（ｍ，２Ｈ）。
【１２６３】
実施例３００：２−（３−クロロ−６−フェニル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−１−シクロプロピル−エタノン。
【１２６４】
【化３８７】
2018520170.tif 000419
【１２６５】
実施例１と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１５ＣｌＮ２Ｏの質量計算値、３１０．１；ｍ／ｚ実測値、３１１．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．７４（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）、８．２２（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．８０（ｓ，１Ｈ）、７．７８−７．７３（ｍ，２Ｈ）、７．５５−７．４７（ｍ，２Ｈ）、７．４５−７．３７（ｍ，１Ｈ）、５．５０（ｓ，２Ｈ）、２．１８−２．０９（ｍ，１Ｈ）、１．０４−０．９７（ｍ，２Ｈ）、０．９７−０．９２（ｍ，２Ｈ）。
【１２６６】
実施例３０１：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−クロロ−６−（３，４，５−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。
【１２６７】
【化３８８】
2018520170.tif 000420
【１２６８】
実施例２９と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１３ＣｌＦ３Ｎ３Ｏの質量計算値、３７９．１；ｍ／ｚ実測値、３８０．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．８０（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．３３（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．８７−７．７９（ｍ，３Ｈ）、５．０１（ｓ，２Ｈ）、４．２５（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、３．９１（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ）、２．３３−２．２４（ｍ，２Ｈ）。
【１２６９】
実施例３０２：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−フルオロ−６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。
【１２７０】
【化３８９】
2018520170.tif 000421
【１２７１】
実施例１８２と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１５Ｆ２Ｎ３Ｏの質量計算値、３２７．１；ｍ／ｚ実測値、３２８．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６８（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．１８−８．１６（ｍ，１Ｈ）、７．８３−７．７７（ｍ，２Ｈ）、７．６５（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．３９−７．３３（ｍ，２Ｈ）、４．９５（ｓ，２Ｈ）、４．２２（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、３．９０（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、２．３２−２．２３（ｍ，２Ｈ）。
【１２７２】
実施例３０３：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−クロロ−６−（３，５−ジメチルフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。
【１２７３】
【化３９０】
2018520170.tif 000422
【１２７４】
実施例２９と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ２０ＣｌＮ３Ｏの質量計算値、３５３．１；ｍ／ｚ実測値、３５４．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．６１（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）、８．０５（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）、７．５９（ｓ，１Ｈ）、７．２９（ｓ，２Ｈ）、７．０４（ｓ，１Ｈ）、４．９８（ｓ，２Ｈ）、４．３０（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ）、４．０９−４．０１（ｍ，２Ｈ）、２．４４−２．３１（ｍ，８Ｈ）。
【１２７５】
実施例３０４：２−［３−フルオロ−６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−モルホリノ−エタノン。
【１２７６】
【化３９１】
2018520170.tif 000423
【１２７７】
２−（６−ブロモ−３−フルオロ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−１−モルホリノエタノン（中間体１９）及び（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ボロン酸を使用し、実施例１、工程Ａと同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ１９Ｆ２Ｎ３Ｏ２の質量計算値、３７１．１；ｍ／ｚ実測値、３７２．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６５（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．１５（ｓ，１Ｈ）、７．６９−７．６６（ｍ，１Ｈ）、７．６３（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ）、７．６１−７．５５（ｍ，１Ｈ）、７．３１−７．２４（ｍ，１Ｈ）、５．２４（ｓ，２Ｈ）、３．７２−３．６７（ｍ，２Ｈ）、３．６２−３．５３（ｍ，４Ｈ）、３．４５−３．４０（ｍ，２Ｈ）、２．３３（ｓ，３Ｈ）。
【１２７８】
実施例３０５：２−［３−フルオロ−６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−モルホリノ−エタノン。
【１２７９】
【化３９２】
2018520170.tif 000424
【１２８０】
２−（６−ブロモ−３−フルオロ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−１−モルホリノエタノン（中間体１９）及び（４−フルオロフェニル）ボロン酸を使用し、実施例１、工程Ａと同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１７Ｆ２Ｎ３Ｏ２の質量計算値、３５７．１；ｍ／ｚ実測値、３５８．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６７（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．１９−８．１６（ｍ，１Ｈ）、７．８１−７．７６（ｍ，２Ｈ）、７．６３（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ）、７．３８−７．３２（ｍ，２Ｈ）、５．２４（ｓ，２Ｈ）、３．７２−３．６７（ｍ，２Ｈ）、３．６１−３．５３（ｍ，４Ｈ）、３．４５−３．４１（ｍ，２Ｈ）。
【１２８１】
実施例３０６：１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［３−フルオロ−６−（３，４，５−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。
【１２８２】
【化３９３】
2018520170.tif 000425
【１２８３】
２−（６−ブロモ−３−フルオロ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン（中間体１７）及び（３，４，５−トリフルオロフェニル）ボロン酸を使用し、実施例９２と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１２Ｆ５Ｎ３Ｏの質量計算値、３８１．１；ｍ／ｚ実測値、３８２．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．６６（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．６４（ｔ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、７．２５−７．２０（ｍ，３Ｈ）、５．４０−５．１９（ｍ，１Ｈ）、４．７３（ｓ，２Ｈ）、４．４２−４．２９（ｍ，１Ｈ）、４．２７−４．０３（ｍ，３Ｈ）。
【１２８４】
実施例３０７：１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［３−フルオロ−６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。
【１２８５】
【化３９４】
2018520170.tif 000426
【１２８６】
２−（６−ブロモ−３−フルオロ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン（中間体１７）及び（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ボロン酸を使用し、実施例９２と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１６Ｆ３Ｎ３Ｏの質量計算値、３５９．１；ｍ／ｚ実測値、３６０．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６７（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．１５（ｔ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ）、７．６８（ｄｄ，Ｊ＝７．５，２．４Ｈｚ，１Ｈ）、７．６４（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ）、７．６２−７．５６（ｍ，１Ｈ）、７．３１−７．２５（ｍ，１Ｈ）、５．５５−５．３８（ｍ，１Ｈ）、５．０１（ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，２Ｈ）、４．６０−４．４９（ｍ，１Ｈ）、４．３８−４．１８（ｍ，２Ｈ）、４．０３−３．９１（ｍ，１Ｈ）、２．３３（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，３Ｈ）。
【１２８７】
実施例３０８：１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［３−フルオロ−６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。
【１２８８】
【化３９５】
2018520170.tif 000427
【１２８９】
２−（６−ブロモ−３−フルオロ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン（中間体１７）及び（４−フルオロフェニル）ボロン酸を使用し、実施例９２と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１４Ｆ３Ｎ３Ｏの質量計算値、３４５．１；ｍ／ｚ実測値、３４６．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６８（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．１７（ｔ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．８２−７．７７（ｍ，２Ｈ）、７．６５（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．３８−７．３２（ｍ，２Ｈ）、５．５４−５．３８（ｍ，１Ｈ）、５．０１（ｄ，Ｊ＝３．１Ｈｚ，２Ｈ）、４．６０−４．５０（ｍ，１Ｈ）、４．３７−４．１９（ｍ，２Ｈ）、４．０２−３．９１（ｍ，１Ｈ）。
【１２９０】
実施例３０９：１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［３−フルオロ−６−（４−メチル−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。
【１２９１】
【化３９６】
2018520170.tif 000428
【１２９２】
２−（６−ブロモ−３−フルオロ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン（中間体１７）及び４，４，５，５−テトラメチル−２−（４−メチルチオフェン−２−イル）−１，３，２−ジオキサボロランを使用し、実施例９２と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１５Ｆ２Ｎ３ＯＳの質量計算値、３４７．１；ｍ／ｚ実測値、３４８．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６６（ｓ，１Ｈ）、８．１１（ｓ，１Ｈ）、７．６３（ｓ，１Ｈ）、７．４２（ｓ，１Ｈ）、７．１７（ｓ，１Ｈ）、５．５８−５．３７（ｍ，１Ｈ）、５．００（ｓ，２Ｈ）、４．６３−４．５０（ｍ，１Ｈ）、４．４０−４．１８（ｍ，２Ｈ）、４．０４−３．９０（ｍ，１Ｈ）、２．２６（ｓ，３Ｈ）。
【１２９３】
実施例３１０：２−［６−［３−（ジフルオロメチル）フェニル］−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン。
【１２９４】
【化３９７】
2018520170.tif 000429
【１２９５】
２−（６−ブロモ−３−フルオロ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン（中間体１７）及び（３−（ジフルオロメチル）フェニル）ボロン酸を使用し、実施例９２と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１５Ｆ４Ｎ３Ｏの質量計算値、３７７．１；ｍ／ｚ実測値、３７８．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．７３（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）、８．２５（ｔ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．９６−７．９１（ｍ，２Ｈ）、７．７２−７．５７（ｍ，３Ｈ）、７．１２（ｔ，Ｊ＝５５．８Ｈｚ，１Ｈ）、５．５８−５．３６（ｍ，１Ｈ）、５．０４（ｓ，２Ｈ）、４．６２−４．４９（ｍ，１Ｈ）、４．３９−４．１８（ｍ，２Ｈ）、４．０４−３．８７（ｍ，１Ｈ）。
【１２９６】
実施例３１１：２−［６−（３，４−ジフルオロフェニル）−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン。
【１２９７】
【化３９８】
2018520170.tif 000430
【１２９８】
２−（６−ブロモ−３−フルオロ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン（中間体１７）及び（３，４−ジフルオロフェニル）ボロン酸を使用し、実施例９２と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１３Ｆ４Ｎ３Ｏの質量計算値、３６３．１；ｍ／ｚ実測値、３６４．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．７２（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．２４（ｔ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．９２−７．８５（ｍ，１Ｈ）、７．６８（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．６５−７．５４（ｍ，２Ｈ）、５．５７−５．３６（ｍ，１Ｈ）、５．０２（ｓ，２Ｈ）、４．６２−４．４８（ｍ，１Ｈ）、４．３９−４．１９（ｍ，２Ｈ）、４．０３−３．９０（ｍ，１Ｈ）。
【１２９９】
実施例３１２：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−クロロ−６−（２，３，４−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。
【１３００】
【化３９９】
2018520170.tif 000431
【１３０１】
実施例２９と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１３ＣｌＦ３Ｎ３Ｏの質量計算値、３７９．１；ｍ／ｚ実測値、３７９．９［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．５５（ｓ，１Ｈ）、８．０８（ｓ，１Ｈ）、７．６９（ｓ，１Ｈ）、７．４６−７．３５（ｍ，１Ｈ）、７．３３−７．２２（ｍ，１Ｈ）、５．０１（ｓ，２Ｈ）、４．３３（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ）、４．０６（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ）、２．４７−２．３１（ｍ，２Ｈ）。
【１３０２】
実施例３１３：２−［３−フルオロ−６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−ピロリジン−１−イル−エタノン。
【１３０３】
【化４００】
2018520170.tif 000432
【１３０４】
２−（６−ブロモ−３−フルオロ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−１−（ピロリジン−１−イル）エタノン（中間体１８）及び（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ボロン酸を使用し、実施例１、工程Ａと同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ１９Ｆ２Ｎ３Ｏの質量計算値、３５５．１；ｍ／ｚ実測値、３５６．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．５７（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．０９−８．０４（ｍ，１Ｈ）、７．６１−７．５６（ｍ，１Ｈ）、７．５４−７．４８（ｍ，１Ｈ）、７．４６（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ）、７．１４（ｔ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ）、５．１３（ｓ，２Ｈ）、３．６５（ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，２Ｈ）、３．５１−３．４２（ｍ，２Ｈ）、２．３５（ｓ，３Ｈ）、２．１３−２．０２（ｍ，２Ｈ）、１．９８−１．８７（ｍ，２Ｈ）。
【１３０５】
実施例３１４：２−［３−フルオロ−６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−ピロリジン−１−イル−エタノン。
【１３０６】
【化４０１】
2018520170.tif 000433
【１３０７】
２−（６−ブロモ−３−フルオロ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−１−（ピロリジン−１−イル）エタノン（中間体１８）及び（４−フルオロフェニル）ボロン酸を使用し、実施例１、工程Ａと同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１７Ｆ２Ｎ３Ｏの質量計算値、３４１．１；ｍ／ｚ実測値、３４２．１［Ｍ＋Ｈ］＋。分析ＨＰＬＣは、ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８カラム（４．６×１００ｍｍ、５μｍ）、２０ｍＭのＮＨ４ＯＨ中で１０〜１００％のＡＣＮで８分間、次いで１００％ＡＣＮで３分間の保持の移動相を１ｍＬ／分（温度＝４５℃）の流速で使用したＡｇｉｌｅｎｔ  １１００  Ｓｅｒｉｅｓによって得た。Ｒｔ＝２５４ｎｍにて５．９２分。
【１３０８】
実施例３１５：２−［３−フルオロ−６−（３，４，５−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−ピロリジン−１−イル−エタノン。
【１３０９】
【化４０２】
2018520170.tif 000434
【１３１０】
２−（６−ブロモ−３−フルオロ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−１−（ピロリジン−１−イル）エタノン（中間体１８）及び（３，４，５−トリフルオロフェニル）ボロン酸を使用し、実施例１、工程Ａと同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１５Ｆ４Ｎ３Ｏの質量計算値、３７７．１；ｍ／ｚ実測値、３７８．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６１（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）、８．１５（ｓ，１Ｈ）、７．５９−７．４９（ｍ，３Ｈ）、５．１４（ｓ，２Ｈ）、３．６５（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ）、３．４５（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ）、２．１３−２．０２（ｍ，２Ｈ）、１．９２（ｐ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ）。
【１３１１】
実施例３１６：１−シクロプロピル−２−［３−フルオロ−６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。
【１３１２】
【化４０３】
2018520170.tif 000435
【１３１３】
実施例１３６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１６Ｆ２Ｎ２Ｏの質量計算値、３２６．１；ｍ／ｚ実測値、３２７．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６７（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．１４（ｔ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．６９−７．６６（ｍ，１Ｈ）、７．６５（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ）、７．６０−７．５６（ｍ，１Ｈ）、７．２６（ｄｄ，Ｊ＝９．７，８．５Ｈｚ，１Ｈ）、５．４１（ｓ，２Ｈ）、２．３３（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，３Ｈ）、２．１２−２．０７（ｍ，１Ｈ）、１．０１−０．９７（ｍ，２Ｈ）、０．９５−０．９１（ｍ，２Ｈ）。
【１３１４】
実施例３１７：１−シクロプロピル−２−［３−フルオロ−６−（４−メチル−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。
【１３１５】
【化４０４】
2018520170.tif 000436
【１３１６】
（３，４−ジフルオロフェニル）ボロン酸の代わりに４，４，５，５−テトラメチル−２−（４−メチルチオフェン−２−イル）−１，３，２−ジオキサボロランを用い、実施例１３６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１５ＦＮ２ＯＳの質量計算値、３１４．１；ｍ／ｚ実測値、３１５．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６５（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．１１（ｓ，１Ｈ）、７．６４（ｓ，１Ｈ）、７．４２（ｓ，１Ｈ）、７．１６（ｓ，１Ｈ）、５．４１（ｓ，２Ｈ）、２．２６（ｓ，３Ｈ）、２．１６−２．０６（ｍ，１Ｈ）、１．０９−０．９０（ｍ，４Ｈ）。
【１３１７】
実施例３１８：２−［６−（５−クロロ−２−チエニル）−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−シクロプロピル−エタノン。
【１３１８】
【化４０５】
2018520170.tif 000437
【１３１９】
実施例１３６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ１２ＣｌＦＮ２ＯＳの質量計算値、３３４．０；ｍ／ｚ実測値、３３５．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６５（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．１４（ｔ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．６８（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．４７（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．２１（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．４１（ｓ，２Ｈ）、２．１５−２．０６（ｍ，１Ｈ）、１．０４−０．９７（ｍ，２Ｈ）、０．９７−０．９０（ｍ，２Ｈ）。
【１３２０】
実施例３１９：１−シクロプロピル−２−［３−フルオロ−６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。
【１３２１】
【化４０６】
2018520170.tif 000438
【１３２２】
実施例１３６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１４Ｆ２Ｎ２Ｏの質量計算値、３１２．１；ｍ／ｚ実測値、３１３．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．５９（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）、７．９９（ｔ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ）、７．７３−７．６７（ｍ，２Ｈ）、７．４６（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．２７−７．１９（ｍ，２Ｈ）、５．３５（ｓ，２Ｈ）、２．１６−２．０８（ｍ，１Ｈ）、１．０８−１．０２（ｍ，４Ｈ）。
【１３２３】
実施例３２０：１−シクロプロピル−２−［３−フルオロ−６−（３，４，５−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。
【１３２４】
【化４０７】
2018520170.tif 000439
【１３２５】
実施例１３６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１２Ｆ４Ｎ２Ｏの質量計算値、３４８．１；ｍ／ｚ実測値、３４９．０［Ｍ＋Ｈ］＋。
【１３２６】
実施例３２１：１−シクロプロピル−２−［６−［３−（ジフルオロメチル）フェニル］−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。
【１３２７】
【化４０８】
2018520170.tif 000440
【１３２８】
実施例１３６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１５Ｆ３Ｎ２Ｏの質量計算値、３４４．１；ｍ／ｚ実測値、３４５．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．６５（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）、８．０８（ｔ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ）、７．８７−７．８３（ｍ，２Ｈ）、７．６５−７．５６（ｍ，２Ｈ）、７．４９（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ）、６．８６（ｔ，Ｊ＝５６．２Ｈｚ，１Ｈ）、５．３８（ｓ，２Ｈ）、２．１６−２．１０（ｍ，１Ｈ）、１．０８−１．０２（ｍ，４Ｈ）。
【１３２９】
実施例３２２：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−フルオロ−６−（４−メチル−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。
【１３３０】
【化４０９】
2018520170.tif 000441
【１３３１】
（５−クロロチオフェン−２−イル）ボロン酸の代わりに４，４，５，５−テトラメチル−２−（４−メチルチオフェン−２−イル）−１，３，２−ジオキサボロランを用い、実施例１８２と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１６ＦＮ３ＯＳの質量計算値、３２９．１；ｍ／ｚ実測値、３３０．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．６１（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）、８．０３（ｔ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ）、７．４４（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．３２（ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．０２（ｔ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ）、４．９２（ｓ，２Ｈ）、４．３２−４．２８（ｍ，２Ｈ）、４．０７（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ）、２．４２−２．３４（ｍ，２Ｈ）、２．３０（ｄ，Ｊ＝１．１Ｈｚ，３Ｈ）。
【１３３２】
実施例３２３：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−［３−（ジフルオロメチル）フェニル］−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。
【１３３３】
【化４１０】
2018520170.tif 000442
【１３３４】
実施例１８２と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１６Ｆ３Ｎ３Ｏの質量計算値、３５９．１；ｍ／ｚ実測値、３６０．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．６５（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）、８．１５（ｔ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ）、７．９０−７．８５（ｍ，２Ｈ）、７．６６−７．５７（ｍ，２Ｈ）、７．５１（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ）、６．８７（ｔ，Ｊ＝５６．２Ｈｚ，１Ｈ）、４．９７（ｓ，２Ｈ）、４．３１（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ）、４．０７（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ）、２．４３−２．３４（ｍ，２Ｈ）。
【１３３５】
実施例３２４：１−［３−フルオロ−６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−３−メチル−ブタン−２−オン。
【１３３６】
【化４１１】
2018520170.tif 000443
【１３３７】
工程Ａ：１−（６−ブロモ−３−フルオロ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−３−メチルブタン−２−オン。６−ブロモ−３−フルオロ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン（中間体６）及び１−ブロモ−３−メチルブタン−２−オンを使用し、中間体１５と同様の様式で、標題化合物を調製した。
【１３３８】
工程Ｂ：１−［３−フルオロ−６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−３−メチル−ブタン−２−オン。１−（６−ブロモ−３−フルオロ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−３−メチルブタン−２−オン及び（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ボロン酸を使用し、実施例９２と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１８Ｆ２Ｎ２Ｏの質量計算値、３２８．１；ｍ／ｚ実測値、３２９．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．５７（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）、７．９２（ｔ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ）、７．５７−７．５２（ｍ，１Ｈ）、７．５０−７．４５（ｍ，１Ｈ）、７．４１（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．１４（ｄｄ，Ｊ＝９．６，８．４Ｈｚ，１Ｈ）、５．２７（ｓ，２Ｈ）、２．９０−２．８２（ｍ，１Ｈ）、２．３５（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，３Ｈ）、１．２０（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６Ｈ）。
【１３３９】
実施例３２５：１−［６−（３−エチルフェニル）−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−３−メチル−ブタン−２−オン。
【１３４０】
【化４１２】
2018520170.tif 000444
【１３４１】
実施例３２４と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ２１ＦＮ２Ｏの質量計算値、３２４．２；ｍ／ｚ実測値、３２５．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．５９（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）、７．９６−７．９２（ｍ，１Ｈ）、７．５１−７．４８（ｍ，１Ｈ）、７．４８−７．４４（ｍ，１Ｈ）、７．４１（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ）、７．３９−７．３５（ｍ，１Ｈ）、７．２６−７．２２（ｍ，１Ｈ）、５．２８（ｓ，２Ｈ）、２．９２−２．８１（ｍ，１Ｈ）、２．７３（ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ）、１．２９（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）、１．２０（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，６Ｈ）。
【１３４２】
実施例３２６：１−［６−（３，４−ジフルオロフェニル）−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−３−メチル−ブタン−２−オン。
【１３４３】
【化４１３】
2018520170.tif 000445
【１３４４】
実施例３２４と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１５Ｆ３Ｎ２Ｏの質量計算値、３３２．１；ｍ／ｚ実測値、３３３．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．６０（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）、７．９９（ｔ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ）、７．６７−７．５９（ｍ，１Ｈ）、７．５２−７．４７（ｍ，１Ｈ）、７．４５（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．４３−７．３３（ｍ，１Ｈ）、５．２９（ｓ，２Ｈ）、２．９２−２．８３（ｍ，１Ｈ）、１．２１（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６Ｈ）。
【１３４５】
実施例３２７：１−［３−フルオロ−６−（３−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−３−メチル−ブタン−２−オン。
【１３４６】
【化４１４】
2018520170.tif 000446
【１３４７】
実施例３２４と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１６Ｆ２Ｎ２Ｏの質量計算値、３１４．１；ｍ／ｚ実測値、３１５．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．６２（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）、８．００（ｓ，１Ｈ）、７．５４−７．４７（ｍ，２Ｈ）、７．４８−７．４０（ｍ，２Ｈ）、７．１８−７．０８（ｍ，１Ｈ）、５．２９（ｓ，２Ｈ）、２．９３−２．８１（ｍ，１Ｈ）、１．２１（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，６Ｈ）。
【１３４８】
実施例３２８：１−［３−フルオロ−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−３−メチル−ブタン−２−オン。
【１３４９】
【化４１５】
2018520170.tif 000447
【１３５０】
実施例３２４と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１６Ｆ４Ｎ２Ｏの質量計算値、３６４．１；ｍ／ｚ実測値、３６５．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．６５（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）、８．０９−８．０５（ｍ，１Ｈ）、８．０１−７．９３（ｍ，２Ｈ）、７．７３−７．６８（ｍ，２Ｈ）、７．４７（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ）、５．３２（ｓ，２Ｈ）、２．９３−２．８２（ｍ，１Ｈ）、１．２１（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，６Ｈ）。
【１３５１】
実施例３２９：１−［３−フルオロ−６−（ｍ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−３−メチル−ブタン−２−オン。
【１３５２】
【化４１６】
2018520170.tif 000448
【１３５３】
実施例３２４と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１９ＦＮ２Ｏの質量計算値、３１０．１；ｍ／ｚ実測値、３１１．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．５９（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）、７．９４（ｔ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ）、７．５０−７．４８（ｍ，１Ｈ）、７．４７−７．４３（ｍ，１Ｈ）、７．４２（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．３６（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ）、７．２１（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ）、５．２８（ｓ，２Ｈ）、２．９２−２．８１（ｍ，１Ｈ）、２．４３（ｓ，３Ｈ）、１．２０（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，６Ｈ）。
【１３５４】
実施例３３０：６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−１−（メチルスルファニルメチル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン。
【１３５５】
【化４１７】
2018520170.tif 000449
【１３５６】
６−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン及びクロロメチルメチルスルフィドを使用し、実施例１７０と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ１５ＦＮ２Ｓの質量計算値、２８６．１；ｍ／ｚ実測値、２８７．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６６（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．３０（ｄｄ，Ｊ＝２．１，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．７８（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．７１−７．６８（ｍ，１Ｈ）、７．６３−７．５８（ｍ，１Ｈ）、７．２６（ｄｄ，Ｊ＝９．７，８．５Ｈｚ，１Ｈ）、６．６１（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．４９（ｓ，２Ｈ）、３．１７（ｓ，３Ｈ）、２．３３（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，３Ｈ）。
【１３５７】
実施例３３１：（Ｒ／Ｓ）−６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−１−（メチルスルフィニルメチル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン。
【１３５８】
【化４１８】
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【１３５９】
０℃に冷却した６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−１−（メチルスルファニルメチル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジンの化合物（実施例３３０、１５５ｍｇ、０．５４ｍｍｏｌ）を含むＤＣＭ溶液（３ｍＬ）に、ＨＣｌ  ４Ｍ（０．１６ｍＬ、０．６５ｍｍｏｌ）を添加した。５分後、ＭＣＰＢＡ（１４０ｍｇ、０．８１ｍｍｏｌ）を添加し、この反応混合物を０℃で１０分間撹拌した。この混合物にＮａＨＣＯ３の飽和水溶液を添加し、水相をＤＣＭで２回抽出した。合わせた有機層を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、蒸発させた。ＨＰＬＣ方法Ａによる精製により、標題化合物（２４ｍｇ、１４％）を、６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−１−（メチルスルホニルメチル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジンの化合物（実施例３３２）（１４ｍｇ、８％）と共に得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ１５ＦＮ２ＯＳの質量計算値、３０２．１；ｍ／ｚ実測値、３０３．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６８（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．３４（ｄｄ，Ｊ＝２．０，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．７１（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．６９−７．６６（ｍ，１Ｈ）、７．６１−７．５６（ｍ，１Ｈ）、７．２７（ｄｄ，Ｊ＝９．７，８．５Ｈｚ，１Ｈ）、６．７０（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．６９（ｄ，Ｊ＝１３．５Ｈｚ，１Ｈ）、５．４５（ｄ，Ｊ＝１３．５Ｈｚ，１Ｈ）、２．５７（ｓ，３Ｈ）、２．３３（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，３Ｈ）。
【１３６０】
実施例３３２：６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−１−（メチルスルホニルメチル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン。
【１３６１】
【化４１９】
2018520170.tif 000451
【１３６２】
実施例３３１に記載のとおりに、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ１５ＦＮ２Ｏ２Ｓの質量計算値、３１８．１；ｍ／ｚ実測値、３１９．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．７０（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．３９（ｄｄ，Ｊ＝２．１，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．７５（ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１Ｈ）、７．６９（ｄｄ，Ｊ＝７．６，２．４Ｈｚ，１Ｈ）、７．６２−７．５７（ｍ，１Ｈ）、７．３１−７．２５（ｍ，１Ｈ）、６．７５（ｄｄ，Ｊ＝３．４，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．９１（ｓ，２Ｈ）、２．９５（ｓ，３Ｈ）、２．３３（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，３Ｈ）。
【１３６３】
実施例３３３：１−［３−フルオロ−６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］ブタン−２−オン。
【１３６４】
【化４２０】
2018520170.tif 000452
【１３６５】
工程Ａ：１−（６−ブロモ−３−フルオロ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）ブタン−２−オン。６−ブロモ−３−フルオロ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン（中間体６）及び１−ブロモブタン−２−オンを使用し、中間体１５と同様の様式で、標題化合物を調製した。
【１３６６】
工程Ｂ：１−［３−フルオロ−６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］ブタン−２−オン。１−（６−ブロモ−３−フルオロ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）ブタン−２−オン及び（４−フルオロフェニル）ボロン酸を使用し、実施例１、工程Ａと同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１４Ｆ２Ｎ２Ｏの質量計算値、３００．１；ｍ／ｚ実測値、３０１．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６８（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．１６（ｔ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．８１−７．７５（ｍ，２Ｈ）、７．６１（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．３８−７．３０（ｍ，２Ｈ）、５．２２（ｓ，２Ｈ）、２．６０−２．５３（ｍ，２Ｈ）、０．９８（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ）。
【１３６７】
実施例３３４：１−［３−フルオロ−６−（３，４，５−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］ブタン−２−オン。
【１３６８】
【化４２１】
2018520170.tif 000453
【１３６９】
実施例３３３と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１２Ｆ４Ｎ２Ｏの質量計算値、３３６．１；ｍ／ｚ実測値、３３７．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．７７（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．２８（ｔ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．８４−７．７７（ｍ，２Ｈ）、７．６８（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）、５．２２（ｓ，２Ｈ）、２．５６（ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ）、０．９９（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ）。
【１３７０】
実施例３３５：１−［３−フルオロ−６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］ブタン−２−オン。
【１３７１】
【化４２２】
2018520170.tif 000454
【１３７２】
実施例３３３と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１６Ｆ２Ｎ２Ｏの質量計算値、３１４．１；ｍ／ｚ実測値、３１５．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６７（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）、８．１６−８．１３（ｍ，１Ｈ）、７．６７（ｄｄ，Ｊ＝７．８，２．１Ｈｚ，１Ｈ）、７．６３−７．５４（ｍ，２Ｈ）、７．２７（ｔ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，１Ｈ）、５．２２（ｓ，２Ｈ）、２．５５（ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ）、２．３３（ｓ，３Ｈ）、０．９８（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ）。
【１３７３】
実施例３３６：１−［６−（３，４−ジフルオロフェニル）−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］ブタン−２−オン。
【１３７４】
【化４２３】
2018520170.tif 000455
【１３７５】
実施例３３３と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１３Ｆ３Ｎ２Ｏの質量計算値、３１８．１；ｍ／ｚ実測値、３１９．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．７２（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．２２（ｔ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．９０−７．８４（ｍ，１Ｈ）、７．６４（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ）、７．６３−７．６０（ｍ，１Ｈ）、７．６０−７．５３（ｍ，１Ｈ）、５．２２（ｓ，２Ｈ）、２．５６（ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ）、０．９８（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ）。
【１３７６】
実施例３３７：１−［６−［３−（ジフルオロメチル）フェニル］−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］ブタン−２−オン。
【１３７７】
【化４２４】
2018520170.tif 000456
【１３７８】
実施例３３３と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１５Ｆ３Ｎ２Ｏの質量計算値、３３２．１；ｍ／ｚ実測値、３３３．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．６５（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）、８．０９（ｔ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ）、７．８８−７．８２（ｍ，２Ｈ）、７．６５−７．５５（ｍ，２Ｈ）、７．４６（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ）、６．８５（ｔ，Ｊ＝５６．２Ｈｚ，１Ｈ）、５．１９（ｓ，２Ｈ）、２．６２（ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ）、１．０９（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ）。
【１３７９】
実施例３３８：１−［６−（５−クロロ−２−チエニル）−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］ブタン−２−オン。
【１３８０】
【化４２５】
2018520170.tif 000457
【１３８１】
実施例３３３と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１５Ｈ１２ＣｌＦＮ２ＯＳの質量計算値、３２２．０；ｍ／ｚ実測値、３２３．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．５７（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）、７．９８（ｔ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ）、７．４３（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．３０（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．０２（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．１６（ｓ，２Ｈ）、２．６１（ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ）、１．１０（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ）。
【１３８２】
実施例３３９：１−［３−フルオロ−６−（４−メチル−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］ブタン−２−オン。
【１３８３】
【化４２６】
2018520170.tif 000458
【１３８４】
実施例３３３と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ１５ＦＮ２ＯＳの質量計算値、３０２．１；ｍ／ｚ実測値、３０３．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．６１（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）、７．９７（ｔ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ）、７．４０（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．３１（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ）、７．０３−６．９９（ｍ，１Ｈ）、５．１５（ｓ，２Ｈ）、２．６１（ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ）、２．２９（ｄ，Ｊ＝１．１Ｈｚ，３Ｈ）、１．０９（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ）。
【１３８５】
実施例３４０：４−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］ブタン−２−オン。
【１３８６】
【化４２７】
2018520170.tif 000459
【１３８７】
６−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジンの化合物（実施例２７、工程ａ、３０ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）、塩化金（ＩＩＩ）（２ｍｇ、０．００７ｍｍｏｌ）、及びトリフルオロメタンスルホン酸銀（４ｍｇ、０．０１４ｍｍｏｌ）のＤＣＥ溶液（１．５ｍＬ）に、メチルビニルラクトン（３５μＬ、０．４２ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を１００℃に加熱した。１時間後、反応混合物を室温に冷却し、固体を濾過した。次に、溶媒を蒸発させ、粗製物をＨＰＬＣ方法Ａによって精製して、標題化合物を得た（１ｍｇ、２％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１５ＦＮ２Ｏの質量計算値、２８２．１；ｍ／ｚ実測値、２８３．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．５４（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．１６−８．１４（ｍ，１Ｈ）、７．７６−７．７２（ｍ，２Ｈ）、７．６１（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．２６−７．２１（ｍ，２Ｈ）、６．６０（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ）、４．５２（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ）、３．０９（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ）、２．１２（ｓ，３Ｈ）。
【１３８８】
実施例３４１：１−［３−フルオロ−６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−３−メチル−ブタン−２−オン。
【１３８９】
【化４２８】
2018520170.tif 000460
【１３９０】
実施例３２４と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１６Ｆ２Ｎ２Ｏの質量計算値、３１４．１；ｍ／ｚ実測値、３１５．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６８（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．１２（ｔ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．８１−７．７５（ｍ，２Ｈ）、７．６３（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．３８−７．３２（ｍ，２Ｈ）、５．３６（ｓ，２Ｈ）、２．８６−２．７８（ｍ，１Ｈ）、１．１２（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６Ｈ）。
【１３９１】
実施例３４２：１−［６−［３−（ジフルオロメチル）フェニル］−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−３−メチル−ブタン−２−オン。
【１３９２】
【化４２９】
2018520170.tif 000461
【１３９３】
実施例３２４と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１７Ｆ３Ｎ２Ｏの質量計算値、３４６．１；ｍ／ｚ実測値、３４７．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．７２（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．１９（ｔ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．９４−７．８９（ｍ，２Ｈ）、７．６９−７．６３（ｍ，２Ｈ）、７．６２−７．５８（ｍ，１Ｈ）、７．１１（ｔ，Ｊ＝５５．８Ｈｚ，１Ｈ）、５．３８（ｓ，２Ｈ）、２．８７−２．７７（ｍ，１Ｈ）、１．１２（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６Ｈ）。
【１３９４】
実施例３４３：１−［３−フルオロ−６−（４−メチル−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−３−メチル−ブタン−２−オン。
【１３９５】
【化４３０】
2018520170.tif 000462
【１３９６】
実施例３２４と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１７ＦＮ２ＯＳの質量計算値、３１６．１；ｍ／ｚ実測値、３１７．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６５（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）、８．０４（ｓ，１Ｈ）、７．６１（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．４０（ｓ，１Ｈ）、７．１６（ｓ，１Ｈ）、５．３５（ｓ，２Ｈ）、２．８７−２．７８（ｍ，１Ｈ）、２．２６（ｓ，３Ｈ）、１．１３（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６Ｈ）。
【１３９７】
実施例３４４：１−［３−フルオロ−６−（３，４，５−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−３−メチル−ブタン−２−オン。
【１３９８】
【化４３１】
2018520170.tif 000463
【１３９９】
実施例３２４と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１４Ｆ４Ｎ２Ｏの質量計算値、３５０．１；ｍ／ｚ実測値、３５１．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．７７（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．２５（ｔ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．８４−７．７６（ｍ，２Ｈ）、７．６９（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）、５．３５（ｓ，２Ｈ）、２．８７−２．７９（ｍ，１Ｈ）、１．１３（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６Ｈ）。
【１４００】
実施例３４５：１−［６−（５−クロロ−２−チエニル）−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−３−メチル−ブタン−２−オン。
【１４０１】
【化４３２】
2018520170.tif 000464
【１４０２】
実施例３２４と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ１４ＣｌＦＮ２ＯＳの質量計算値、３３６．０；ｍ／ｚ実測値、３３７．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．５８（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）、７．９２（ｔ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ）、７．４４（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．３０（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．０２（ｄ，Ｊ＝３．８Ｈｚ，１Ｈ）、５．２７（ｓ，２Ｈ）、２．９３−２．８２（ｍ，１Ｈ）、１．２１（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，６Ｈ）。
【１４０３】
実施例３４６：２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−モルホリノ−エタノン。
【１４０４】
【化４３３】
2018520170.tif 000465
【１４０５】
実施例６６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ２０ＦＮ３Ｏ２の質量計算値、３５３．２；ｍ／ｚ実測値、３５４．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６１（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．０７（ｄｄ，Ｊ＝２．１，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．６９−７．６２（ｍ，１Ｈ）、７．６１−７．５２（ｍ，２Ｈ）、７．２６（ｄｄ，Ｊ＝９．７，８．５Ｈｚ，１Ｈ）、６．５９（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．８Ｈｚ，１Ｈ）、５．２９（ｓ，２Ｈ）、３．７４−３．６６（ｍ，２Ｈ）、３．６３−３．５６（ｍ，４Ｈ）、３．４８−３．４２（ｍ，２Ｈ）、２．３３（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，３Ｈ）。
【１４０６】
実施例３４７：１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。
【１４０７】
【化４３４】
2018520170.tif 000466
【１４０８】
実施例６６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１７Ｆ２Ｎ３Ｏの質量計算値、３４１．１；ｍ／ｚ実測値、３４２．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６２（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．０７（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、７．６９−７．６４（ｍ，１Ｈ）、７．６２−７．５４（ｍ，２Ｈ）、７．３０−７．２２（ｍ，１Ｈ）、６．６０（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、５．５４−５．３８（ｍ，１Ｈ）、５．０６（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，２Ｈ）、４．５９−４．４７（ｍ，１Ｈ）、４．３６−４．１９（ｍ，２Ｈ）、４．０３−３．９１（ｍ，１Ｈ）、２．３３（ｓ，３Ｈ）。
【１４０９】
実施例３４８：Ｎ−シクロプロピル−２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド。
【１４１０】
【化４３５】
2018520170.tif 000467
【１４１１】
実施例６６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１８ＦＮ３Ｏの質量計算値、３２３．１；ｍ／ｚ実測値、３２４．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６２（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．３２（ｄ，Ｊ＝４．２Ｈｚ，１Ｈ）、８．０６−８．０１（ｍ，１Ｈ）、７．６６（ｄｄ，Ｊ＝７．５，２．５Ｈｚ，１Ｈ）、７．６２（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．５９−７．５４（ｍ，１Ｈ）、７．２９−７．２３（ｍ，１Ｈ）、６．５８（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ）、４．８６（ｓ，２Ｈ）、２．６９−２．６２（ｍ，１Ｈ）、２．３３（ｓ，３Ｈ）、０．６７−０．６０（ｍ，２Ｈ）、０．４７−０．４２（ｍ，２Ｈ）。
【１４１２】
実施例３４９：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。
【１４１３】
【化４３６】
2018520170.tif 000468
【１４１４】
実施例６６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１８ＦＮ３Ｏの質量計算値、３２３．１；ｍ／ｚ実測値、３２４．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６２（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．０７（ｄｄ，Ｊ＝２．０，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．６８（ｄｄ，Ｊ＝７．６，２．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．６２−７．５５（ｍ，２Ｈ）、７．２７（ｄｄ，Ｊ＝９．７，８．５Ｈｚ，１Ｈ）、６．５９（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．００（ｓ，２Ｈ）、４．２０（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、３．９１（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ）、２．３４（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，３Ｈ）、２．３１−２．２１（ｍ，２Ｈ）。
【１４１５】
実施例３４９の化合物は、Ｈ２雰囲気下で室温において、メタノール中１０重量％のＰｄ／Ｃの存在下で実施例６８の化合物から調製することもできる。
【１４１６】
実施例３５０：Ｎ−シクロプロピル−２−［６−（３，５−ジフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミドトリフルオロ酢酸塩。
【１４１７】
【化４３７】
2018520170.tif 000469
【１４１８】
実施例７５と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１５Ｆ２Ｎ３Ｏの質量計算値、３２７．１；ｍ／ｚ実測値、３２８．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．０３（ｓ，１Ｈ）、８．８９（ｓ，１Ｈ）、８．４３−８．３６（ｍ，１Ｈ）、８．１１−８．０６（ｍ，１Ｈ）、７．７２−７．６５（ｍ，２Ｈ）、７．４０−７．３２（ｍ，１Ｈ）、６．８７−６．７８（ｍ，１Ｈ）、５．０８（ｓ，２Ｈ）、２．７０−２．５９（ｍ，１Ｈ）、０．６７−０．５９（ｍ，２Ｈ）、０．４９−０．４２（ｍ，２Ｈ）。
【１４１９】
実施例３５１：Ｎ−シクロプロピル−２−［６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミドトリフルオロ酢酸塩。
【１４２０】
【化４３８】
2018520170.tif 000470
【１４２１】
実施例７５と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１６Ｆ３Ｎ３Ｏの質量計算値、３５９．１；ｍ／ｚ実測値、３６０．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．０５−９．０１（ｍ，１Ｈ）、８．８５（ｓ，１Ｈ）、８．４２（ｄ，Ｊ＝４．２Ｈｚ，１Ｈ）、８．２１−８．１４（ｍ，２Ｈ）、８．０７（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．８７−７．７９（ｍ，２Ｈ）、６．８３（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、５．０９（ｓ，２Ｈ）、２．７０−２．６２（ｍ，１Ｈ）、０．６８−０．６１（ｍ，２Ｈ）、０．４９−０．４３（ｍ，２Ｈ）。
【１４２２】
実施例３５２：Ｎ−シクロプロピル−２−［６−［２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミドトリフルオロ酢酸塩。
【１４２３】
【化４３９】
2018520170.tif 000471
【１４２４】
実施例７５と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１５Ｆ４Ｎ３Ｏの質量計算値、３７７．１；ｍ／ｚ実測値、３７８．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．７９（ｓ，１Ｈ）、８．５６（ｓ，１Ｈ）、８．３９（ｄ，Ｊ＝４．２Ｈｚ，１Ｈ）、８．０６−７．９８（ｍ，２Ｈ）、７．９０（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１Ｈ）、７．６１（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ）、６．８１（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ）、５．０２（ｓ，２Ｈ）、２．６８−２．６０（ｍ，１Ｈ）、０．６７−０．６０（ｍ，２Ｈ）、０．４７−０．４１（ｍ，２Ｈ）。
【１４２５】
実施例３５３：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。
【１４２６】
【化４４０】
2018520170.tif 000472
【１４２７】
実施例７１と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１６ＦＮ３Ｏの質量計算値、３０９．１；ｍ／ｚ実測値、３１０．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６３（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．０９（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ）、７．８３−７．７５（ｍ，２Ｈ）、７．６０（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．３９−７．３１（ｍ，２Ｈ）、６．６０（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．００（ｓ，２Ｈ）、４．２５−４．１７（ｍ，２Ｈ）、３．９４−３．８８（ｍ，２Ｈ）、２．３２−２．２３（ｍ，２Ｈ）。
【１４２８】
実施例３５４：１−（アゼチジン−１−イル）−２−（６−フェニルピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）エタノン。
【１４２９】
【化４４１】
2018520170.tif 000473
【１４３０】
実施例７１と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１７Ｎ３Ｏの質量計算値、２９１．１；ｍ／ｚ実測値、２９２．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６６（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．１１（ｄｄ，Ｊ＝２．１，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．７７−７．７３（ｍ，２Ｈ）、７．６０（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．５４−７．４８（ｍ，２Ｈ）、７．４２−７．３６（ｍ，１Ｈ）、６．６０（ｄｄ，Ｊ＝３．２，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．０１（ｓ，２Ｈ）、４．２１（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、３．９１（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ）、２．３２−２．２０（ｍ，２Ｈ）。
【１４３１】
実施例３５５：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（３，５−ジフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。
【１４３２】
【化４４２】
2018520170.tif 000474
【１４３３】
実施例７１と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１５Ｆ２Ｎ３Ｏの質量計算値、３２７．１；ｍ／ｚ実測値、３２８．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．７４（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．２５（ｄｄ，Ｊ＝２．０，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．６５（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．６０−７．５２（ｍ，２Ｈ）、７．２８−７．１９（ｍ，１Ｈ）、６．６２（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．８Ｈｚ，１Ｈ）、５．０２（ｓ，２Ｈ）、４．２２（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、３．９１（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、２．３３−２．２２（ｍ，２Ｈ）。
【１４３４】
実施例３５６：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（ｍ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノントリフルオロ酢酸塩。
【１４３５】
【化４４３】
2018520170.tif 000475
【１４３６】
実施例７１と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１９Ｎ３Ｏの質量計算値、３０５．２；ｍ／ｚ実測値、３０６．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．９７（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ）、８．８７（ｓ，１Ｈ）、８．０６（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．６９−７．６１（ｍ，２Ｈ）、７．４７（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ）、７．３１（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ）、６．８５（ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１Ｈ）、５．２３（ｓ，２Ｈ）、４．２９（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ）、３．９３（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、２．４４（ｓ，３Ｈ）、２．３７−２．２５（ｍ，２Ｈ）。
【１４３７】
実施例３５７：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（３，４−ジクロロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノントリフルオロ酢酸塩。
【１４３８】
【化４４４】
2018520170.tif 000476
【１４３９】
実施例７１と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１５Ｃｌ２Ｎ３Ｏの質量計算値、３５９．１；ｍ／ｚ実測値、３６０．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．００（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）、８．８４（ｓ，１Ｈ）、８．１７（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．０２（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．９１−７．８１（ｍ，２Ｈ）、６．８３（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ）、５．１９（ｓ，２Ｈ）、４．２８（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、３．９３（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、２．３７−２．２５（ｍ，２Ｈ）。
【１４４０】
実施例３５８：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−［２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノントリフルオロ酢酸塩。
【１４４１】
【化４４５】
2018520170.tif 000477
【１４４２】
実施例７１と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１５Ｆ４Ｎ３Ｏの質量計算値、３７７．１；ｍ／ｚ実測値、３７８．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．８４（ｓ，１Ｈ）、８．６７（ｓ，１Ｈ）、８．０７−７．９９（ｍ，２Ｈ）、７．９２（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．６２（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ）、６．８５（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、５．１７（ｓ，２Ｈ）、４．２７（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、３．９２（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、２．３６−２．２４（ｍ，２Ｈ）。
【１４４３】
実施例３５９：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（４−メチル−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノントリフルオロ酢酸塩。
【１４４４】
【化４４６】
2018520170.tif 000478
【１４４５】
（２−フルオロフェニル）ボロン酸の代わりに４，４，５，５−テトラメチル−２−（４−メチルチオフェン−２−イル）−１，３，２−ジオキサボロランを用い、実施例７１と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１７Ｎ３ＯＳの質量計算値、３１１．１；ｍ／ｚ実測値、３１２．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．８６（ｓ，１Ｈ）、８．５８（ｓ，１Ｈ）、７．９３（ｓ，１Ｈ）、７．５６−７．５０（ｍ，１Ｈ）、７．２９−７．２３（ｍ，１Ｈ）、６．７６（ｓ，１Ｈ）、５．１５（ｓ，２Ｈ）、４．２８（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、３．９３（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、２．３７−２．２５（ｍ，５Ｈ）。
【１４４６】
実施例３６０：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−クロロ−６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。
【１４４７】
【化４４７】
2018520170.tif 000479
【１４４８】
実施例１７６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１７ＣｌＦＮ３Ｏの質量計算値、３５７．１；ｍ／ｚ実測値、３５８．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．７０（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．１９（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．７８（ｓ，１Ｈ）、７．７２−７．６６（ｍ，１Ｈ）、７．６４−７．５６（ｍ，１Ｈ）、７．２８（ｄｄ，Ｊ＝９．７，８．５Ｈｚ，１Ｈ）、５．０１（ｓ，２Ｈ）、４．２４（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、３．９１（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、２．３４（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，３Ｈ）、２．３２−２．２４（ｍ，２Ｈ）。
【１４４９】
実施例３６１：１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−（３，４−ジフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。
【１４５０】
【化４４８】
2018520170.tif 000480
【１４５１】
実施例１０６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１３Ｆ４Ｎ３Ｏの質量計算値、３６３．１；ｍ／ｚ実測値、３６４．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．６０−８．５７（ｍ，１Ｈ）、８．１０（ｄｄ，Ｊ＝１．９，１．０Ｈｚ，１Ｈ）、７．６８−７．６１（ｍ，１Ｈ）、７．５８（ｄｄ，Ｊ＝３．４，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．５４−７．４８（ｍ，１Ｈ）、７．４２−７．３３（ｍ，１Ｈ）、６．７０−６．６６（ｍ，１Ｈ）、５．１２（ｓ，２Ｈ）、４．６６（ｔ，Ｊ＝１１．９Ｈｚ，２Ｈ）、４．４１（ｔ，Ｊ＝１２．２Ｈｚ，２Ｈ）。
【１４５２】
実施例３６２：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−［６−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。
【１４５３】
【化４４９】
2018520170.tif 000481
【１４５４】
（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）ボロン酸の代わりに２−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）ピリジンを用い、実施例１０２と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１５Ｆ３Ｎ４Ｏの質量計算値、３６０．１；ｍ／ｚ実測値、３６１．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ９．０８（ｄｄ，Ｊ＝１．９，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．５３（ｓ，１Ｈ）、８．２２（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ）、８．０８（ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．７２（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ）、７．６３（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．８Ｈｚ，１Ｈ）、６．６９（ｄｄ，Ｊ＝３．２，１．０Ｈｚ，１Ｈ）、５．０２（ｓ，２Ｈ）、４．３０（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、４．０７（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ）、２．４３−２．３０（ｍ，２Ｈ）。
【１４５５】
実施例３６３：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（３，４，５−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。
【１４５６】
【化４５０】
2018520170.tif 000482
【１４５７】
実施例１０２と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１４Ｆ３Ｎ３Ｏの質量計算値、３４５．１；ｍ／ｚ実測値、３４６．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．５７（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．１０−８．０６（ｍ，１Ｈ）、７．５８（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．５６−７．４６（ｍ，２Ｈ）、６．６７（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、５．００（ｓ，２Ｈ）、４．２８（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、４．０６（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ）、２．４２−２．３１（ｍ，２Ｈ）。
【１４５８】
実施例３６４：１−［６−（３，５−ジフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−３−メチル−ブタン−２−オン。
【１４５９】
【化４５１】
2018520170.tif 000483
【１４６０】
実施例７５と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１６Ｆ２Ｎ２Ｏの質量計算値、３１４．１；ｍ／ｚ実測値、３１５．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．７５（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．２０（ｄｄ，Ｊ＝２．２，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．６３（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．６０−７．５１（ｍ，２Ｈ）、７．２８−７．１９（ｍ，１Ｈ）、６．６４（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．４２（ｓ，２Ｈ）、２．９１−２．７８（ｍ，１Ｈ）、１．１４（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６Ｈ）。
【１４６１】
実施例３６５：１−シクロブチル−２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。
【１４６２】
【化４５２】
2018520170.tif 000484
【１４６３】
６−（４−フルオロ−フェニル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン及び２−ブロモ−１−シクロブチルエタノンを使用し、実施例１７０と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１７ＦＮ２Ｏの質量計算値、３０８．１；ｍ／ｚ実測値、３０９．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．５６（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．９４−７．８９（ｍ，１Ｈ）、７．７２−７．６４（ｍ，２Ｈ）、７．５１（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．２５−７．１６（ｍ，２Ｈ）、６．６７（ｄｄ，Ｊ＝３．４，１．０Ｈｚ，１Ｈ）、５．２１−５．１３（ｍ，２Ｈ）、３．５５−３．４３（ｍ，１Ｈ）、２．３７−２．２３（ｍ，２Ｈ）、２．２２−２．１１（ｍ，２Ｈ）、２．０９−１．９５（ｍ，１Ｈ）、１．９１−１．７９（ｍ，１Ｈ）。
【１４６４】
実施例３６６：Ｎ−シクロプロピル−２−［６−（３−エチルフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド。
【１４６５】
【化４５３】
2018520170.tif 000485
【１４６６】
２−（６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−Ｎ−シクロプロピルアセトアミド（実施例７５の工程Ａの中間体）及び（３−エチルフェニル）ボロン酸を使用し、実施例１、工程Ａと同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ２１Ｎ３Ｏの質量計算値、３１９．２；ｍ／ｚ実測値、３２０．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６５（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．３７（ｄ，Ｊ＝４．２Ｈｚ，１Ｈ）、８．０４（ｄｄ，Ｊ＝２．０，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．６３（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．５９−７．５１（ｍ，２Ｈ）、７．４１（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ）、７．２３（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ）、６．５９（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ）、４．８７（ｓ，２Ｈ）、２．７５−２．６１（ｍ，３Ｈ）、１．２６（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ）、０．６７−０．５９（ｍ，２Ｈ）、０．４８−０．４１（ｍ，２Ｈ）。
【１４６７】
実施例３６７：２−［６−（３，４−ジフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−ピロリジン−１−イル−エタノン。
【１４６８】
【化４５４】
2018520170.tif 000486
【１４６９】
実施例１０５と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１７Ｆ２Ｎ３Ｏの質量計算値、３４１．１；ｍ／ｚ実測値、３４２．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．５３（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．０３（ｄｄ，Ｊ＝１．９，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．６０（ｄｄｄ，Ｊ＝１２．０，７．６，２．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．５４（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．４９−７．４３（ｍ，１Ｈ）、７．３７−７．２９（ｍ，１Ｈ）、６．６５（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．１３（ｓ，２Ｈ）、３．６２（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ）、３．４４（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ）、２．１０−２．００（ｍ，２Ｈ）、１．９５−１．８５（ｍ，２Ｈ）。
【１４７０】
実施例３６８：１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−（４−メチル−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。
【１４７１】
【化４５５】
2018520170.tif 000487
【１４７２】
工程Ａ：エチル２−（６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）アセテート。実施例６６、工程Ｂと同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１１Ｈ１１ＢｒＮ２Ｏ２の質量計算値、２８２．０；ｍ／ｚ実測値、２８３．０［Ｍ＋Ｈ］＋。
【１４７３】
工程Ｂ：２−（６−（４−メチルチオフェン−２−イル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）酢酸。実施例６６、工程Ａと同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１４Ｈ１２Ｎ２Ｏ２Ｓの質量計算値、２７２．１；ｍ／ｚ実測値、２７３．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
【１４７４】
工程Ｃ：１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−（４−メチル−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。実施例３１、工程Ｄと同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１５Ｆ２Ｎ３ＯＳの質量計算値、３４７．１；ｍ／ｚ実測値、３４８．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．５８（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．０３（ｄｄ，Ｊ＝２．０，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．５２（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．２８（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ）、６．９９−６．９７（ｍ，１Ｈ）、６．６４（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．０８（ｓ，２Ｈ）、４．６４（ｔ，Ｊ＝１１．９Ｈｚ，２Ｈ）、４．４０（ｔ，Ｊ＝１２．２Ｈｚ，２Ｈ）、２．２９（ｓ，３Ｈ）。
【１４７５】
実施例３６９：２−［６−（４−メチル−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−ピロリジン−１−イル−エタノン。
【１４７６】
【化４５６】
2018520170.tif 000488
【１４７７】
実施例３６８と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１９Ｎ３ＯＳの質量計算値、３２５．１；ｍ／ｚ実測値、３２６．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．５６（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．００（ｄｄ，Ｊ＝１．９，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．５１（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．２７（ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，１Ｈ）、６．９７（ｓ，１Ｈ）、６．６２（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．１３（ｓ，２Ｈ）、３．６３（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ）、３．４６（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ）、２．２８（ｓ，３Ｈ）、２．１３−２．００（ｍ，２Ｈ）、１．９７−１．８６（ｍ，２Ｈ）。
【１４７８】
実施例３７０：１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−（４−メチル−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。
【１４７９】
【化４５７】
2018520170.tif 000489
【１４８０】
実施例３６８と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１６ＦＮ３ＯＳの質量計算値、３２９．１；ｍ／ｚ実測値、３３０．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．５８（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．０１（ｄｄ，Ｊ＝１．９，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．５２（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．２８（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ）、６．９８（ｓ，１Ｈ）、６．６４（ｄｄ，Ｊ＝３．４，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．５１−５．２６（ｍ，１Ｈ）、５．０２（ｓ，２Ｈ）、４．６０−４．４２（ｍ，１Ｈ）、４．４１−４．２２（ｍ，２Ｈ）、４．１８−４．００（ｍ，１Ｈ）、２．２９（ｓ，３Ｈ）。
【１４８１】
実施例３７１：１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−（３，４，５−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。
【１４８２】
【化４５８】
2018520170.tif 000490
【１４８３】
実施例１２８と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１３Ｆ４Ｎ３Ｏの質量計算値、３６３．１；ｍ／ｚ実測値、３６４．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．５９（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．１１（ｓ，１Ｈ）、７．６０（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．５６−７．４８（ｍ，２Ｈ）、６．６８（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．５１−５．２９（ｍ，１Ｈ）、５．０７（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，２Ｈ）、４．６４−４．４８（ｍ，１Ｈ）、４．４２−４．２７（ｍ，２Ｈ）、４．１６−４．０２（ｍ，１Ｈ）。
【１４８４】
実施例３７２：２−［６−（５−クロロ−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン。
【１４８５】
【化４５９】
2018520170.tif 000491
【１４８６】
実施例１３０と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ１３ＣｌＦＮ３ＯＳの質量計算値、３４９．０；ｍ／ｚ実測値、３５０．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６２（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．０６（ｄｄ，Ｊ＝２．１，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．６２（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．４３（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．２０（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ）、６．６１（ｄｄ，Ｊ＝３．４，０．８Ｈｚ，１Ｈ）、５．５９−５．３５（ｍ，１Ｈ）、５．０６（ｓ，２Ｈ）、４．６５−４．４７（ｍ，１Ｈ）、４．４０−４．１６（ｍ，２Ｈ）、４．０７−３．８８（ｍ，１Ｈ）。
【１４８７】
実施例３７３：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（５−クロロ−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。
【１４８８】
【化４６０】
2018520170.tif 000492
【１４８９】
実施例１０２と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ１４ＣｌＮ３ＯＳの質量計算値、３３１．１；ｍ／ｚ実測値、３３２．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６１（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．０６（ｄｄ，Ｊ＝２．１，０．８Ｈｚ，１Ｈ）、７．６２（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．４４（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．２０（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ）、６．６０（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．８Ｈｚ，１Ｈ）、４．９９（ｓ，２Ｈ）、４．２３（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、３．９２（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、２．３４−２．２２（ｍ，２Ｈ）。
【１４９０】
実施例３７４：２−［３−クロロ−６−（２，３，４−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン。
【１４９１】
【化４６１】
2018520170.tif 000493
【１４９２】
実施例１と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１２ＣｌＦ４Ｎ３Ｏの質量計算値、３９７．１；ｍ／ｚ実測値、３９８．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．５８（ｓ，１Ｈ）、８．１７（ｓ，１Ｈ）、７．８６（ｓ，１Ｈ）、７．５８−７．４３（ｍ，２Ｈ）、５．６２−５．３１（ｍ，１Ｈ）、５．０７（ｓ，２Ｈ）、４．６８−４．４７（ｍ，１Ｈ）、４．４６−４．１４（ｍ，２Ｈ）、４．０７−３．８８（ｍ，１Ｈ）。
【１４９３】
実施例３７５：Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−［６−（３，４，５−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド。
【１４９４】
【化４６２】
2018520170.tif 000494
【１４９５】
工程Ａ：２−（６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド。６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン及び２−ブロモ−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドを使用し、中間体１０と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１１Ｈ１２ＢｒＮ３Ｏの質量計算値、２８１．１；ｍ／ｚ実測値、２８２．０［Ｍ＋Ｈ］＋。
【１４９６】
工程Ｂ：Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−［６−（３，４，５−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド。２−（６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド及び（３，４，５−トリフルオロフェニル）ボロン酸を使用し、実施例１、工程Ａと同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１４Ｆ３Ｎ３Ｏの質量計算値、３３３．１；ｍ／ｚ実測値、３３４．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．５５（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．０７（ｄｄ，Ｊ＝２．０，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．５５（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．５３−７．４６（ｍ，２Ｈ）、６．６６（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．２５（ｓ，２Ｈ）、３．２０（ｓ，３Ｈ）、２．９８（ｓ，３Ｈ）。
【１４９７】
実施例３７６：２−［６−（３，５−ジフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド。
【１４９８】
【化４６３】
2018520170.tif 000495
【１４９９】
実施例３７５と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１５Ｆ２Ｎ３Ｏの質量計算値、３１５．１；ｍ／ｚ実測値、３１６．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．５８（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．０９（ｄｄ，Ｊ＝１．９，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．５６（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．３７−７．２９（ｍ，２Ｈ）、６．９７−６．９０（ｍ，１Ｈ）、６．６６（ｄｄ，Ｊ＝３．４，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．２６（ｓ，２Ｈ）、３．１９（ｓ，３Ｈ）、２．９８（ｓ，３Ｈ）。
【１５００】
実施例３７７：２−［６−［３−（ジフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド。
【１５０１】
【化４６４】
2018520170.tif 000496
【１５０２】
実施例３７５と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１７Ｆ２Ｎ３Ｏの質量計算値、３２９．１；ｍ／ｚ実測値、３３０．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．５８（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．０６（ｄｄ，Ｊ＝２．０，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．８７−７．７７（ｍ，２Ｈ）、７．６１−７．５０（ｍ，３Ｈ）、６．８４（ｔ，Ｊ＝５６．２Ｈｚ，１Ｈ）、６．６６（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．２４（ｓ，２Ｈ）、３．１７（ｓ，３Ｈ）、２．９６（ｓ，３Ｈ）。
【１５０３】
実施例３７８：２−［６−（５−クロロ−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド。
【１５０４】
【化４６５】
2018520170.tif 000497
【１５０５】
実施例３７５と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１５Ｈ１４ＣｌＮ３ＯＳの質量計算値、３１９．１；ｍ／ｚ実測値、３２０．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．５２（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．９９（ｄｄ，Ｊ＝１．９，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．５３（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．２７（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．００（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ）、６．６４（ｄｄ，Ｊ＝３．４，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．２５（ｓ，２Ｈ）、３．２０（ｓ，３Ｈ）、２．９８（ｓ，３Ｈ）。
【１５０６】
実施例３７９：２−［６−（３，４−ジフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド。
【１５０７】
【化４６６】
2018520170.tif 000498
【１５０８】
実施例３７５と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１５Ｆ２Ｎ３Ｏの質量計算値、３１５．１；ｍ／ｚ実測値、３１６．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．５６（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．０５（ｄｄ，Ｊ＝２．０，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．６４（ｄｄｄ，Ｊ＝１１．９，７．７，２．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．５４（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．５３−７．４７（ｍ，１Ｈ）、７．４０−７．３２（ｍ，１Ｈ）、６．６６（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．２７（ｓ，２Ｈ）、３．２０（ｓ，３Ｈ）、２．９８（ｓ，３Ｈ）。
【１５０９】
実施例３８０：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（５−メチル−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。
【１５１０】
【化４６７】
2018520170.tif 000499
【１５１１】
実施例１３０と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１７Ｎ３ＯＳの質量計算値、３１１．１；ｍ／ｚ実測値、３１２．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．５９（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、７．９８（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ）、７．５７（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．３４（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ）、６．８６（ｄｄ，Ｊ＝３．５，１．３Ｈｚ，１Ｈ）、６．５７（ｄ，Ｊ＝２．９Ｈｚ，１Ｈ）、４．９８（ｓ，２Ｈ）、４．２１（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、３．９１（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ）、２．４９（ｓ，３Ｈ）、２．３９−２．１７（ｍ，２Ｈ）。
【１５１２】
実施例３８１：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−クロロ−６−（５−クロロ−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。
【１５１３】
【化４６８】
2018520170.tif 000500
【１５１４】
実施例２９と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ１３Ｃｌ２Ｎ３ＯＳの質量計算値、３６５．０；ｍ／ｚ実測値、３６５．８［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６９（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．１６（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、７．８０（ｓ，１Ｈ）、７．４９（ｄ，Ｊ＝４．０Ｈｚ，１Ｈ）、７．２２（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ）、４．９９（ｓ，２Ｈ）、４．２５（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ）、３．９２（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、２．３４−２．２５（ｍ，２Ｈ）。
【１５１５】
実施例３８２：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（３，４−ジフルオロフェニル）−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。
【１５１６】
【化４６９】
2018520170.tif 000501
【１５１７】
実施例１８２と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１４Ｆ３Ｎ３Ｏの質量計算値、３４５．１；ｍ／ｚ実測値、３４６．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．７２（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．２６−８．２２（ｍ，１Ｈ）、７．８９（ｄｄｄ，Ｊ＝１２．４，７．８，２．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．７１−７．５３（ｍ，３Ｈ）、４．９５（ｓ，２Ｈ）、４．２２（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、３．９０（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、２．３２−２．２１（ｍ，２Ｈ）。
【１５１８】
実施例３８３：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−フルオロ−６−（３，４，５−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。
【１５１９】
【化４７０】
2018520170.tif 000502
【１５２０】
実施例１８２と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１３Ｆ４Ｎ３Ｏの質量計算値、３６３．１；ｍ／ｚ実測値、３６４．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．７７（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．３３−８．２７（ｍ，１Ｈ）、７．８６−７．７９（ｍ，２Ｈ）、７．７０（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）、４．９５（ｓ，２Ｈ）、４．２２（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、３．９１（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、２．３４−２．２３（ｍ，２Ｈ）。
【１５２１】
実施例３８４：２−［３−クロロ−６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−シクロプロピル−エタノン。
【１５２２】
【化４７１】
2018520170.tif 000503
【１５２３】
実施例１と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１４ＣｌＦＮ２Ｏの質量計算値、３２８．１；ｍ／ｚ実測値、３２８．９［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．７２（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．２２（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、７．８７−７．７４（ｍ，３Ｈ）、７．３５（ｔ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２Ｈ）、５．４９（ｓ，２Ｈ）、２．１９−２．０８（ｍ，１Ｈ）、１．０７−０．８９（ｍ，４Ｈ）。
【１５２４】
実施例３８５：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（３−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノントリフルオロ酢酸塩。
【１５２５】
【化４７２】
2018520170.tif 000504
【１５２６】
実施例１０２と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ１５Ｎ３ＯＳの質量計算値、２９７．１；ｍ／ｚ実測値、２９８．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．０４（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ）、８．８８（ｓ，１Ｈ）、８．１７−８．１１（ｍ，１Ｈ）、８．０３（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．８０（ｄｄ，Ｊ＝５．０，２．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．７６（ｄｄ，Ｊ＝５．０，１．４Ｈｚ，１Ｈ）、６．８２（ｄｄ，Ｊ＝３．２，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．１８（ｓ，２Ｈ）、４．２９（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、３．９４（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、２．３７−２．２８（ｍ，２Ｈ）。
【１５２７】
実施例３８６：Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−［６−（５−メチル−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミドトリフルオロ酢酸塩。
【１５２８】
【化４７３】
2018520170.tif 000505
【１５２９】
（３，４，５−トリフルオロフェニル）ボロン酸の代わりに４，４，５，５−テトラメチル−２−（５−メチルチオフェン−２−イル）−１，３，２−ジオキサボロランを用い、実施例３７５と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ１７Ｎ３ＯＳの質量計算値、２９９．１；ｍ／ｚ実測値、３００．０［Ｍ＋Ｈ］＋。分析ＨＰＬＣは、Ｉｎｅｒｔｓｉｌ  ＯＤＳ−３カラム（３ｕｍ、５０×３ｍｍ）、０．０５％ＴＦＡ中で５〜９９％のＡＣＮで１．６分間、次いで９９％ＡＣＮで０．４分間の保持の移動相を２．２ｍＬ／分（温度＝５０℃）の流速で使用したＡｇｉｌｅｎｔ  １１００  Ｓｅｒｉｅｓによって得た。Ｒｔ＝２５４ｎｍにて０．７９分。
【１５３０】
実施例３８７：２−［３−フルオロ−６−（２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド。
【１５３１】
【化４７４】
2018520170.tif 000506
【１５３２】
実施例９２と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１５Ｈ１４ＦＮ３ＯＳの質量計算値、３０３．１；ｍ／ｚ実測値、３０４．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ８．６９（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）、８．１４（ｔ，１Ｈ）、７．６１−７．５７（ｍ，３Ｈ）、７．２１−７．１６（ｍ，１Ｈ）、５．２０（ｓ，２Ｈ）、３．１０（ｓ，３Ｈ）、２．８６（ｓ，３Ｈ）。
【１５３３】
実施例３８８：２−［６−（５−エチル−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミドトリフルオロ酢酸塩。
【１５３４】
【化４７５】
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【１５３５】
実施例３７５と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１９Ｎ３ＯＳの質量計算値、３１３．１；ｍ／ｚ実測値、３１４．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．７６（ｓ，１Ｈ）、８．３７（ｂｒ．ｓ，１Ｈ）、７．８１−７．７６（ｍ，１Ｈ）、７．４５（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ）、６．９３（ｄ，Ｊ＝３．７Ｈｚ，１Ｈ）、６．７１−６．６５（ｍ，１Ｈ）、５．３４（ｓ，２Ｈ）、３．１２（ｓ，３Ｈ）、２．８７（ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，５Ｈ）、１．２９（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）。
【１５３６】
実施例３８９：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−フルオロ−６−（２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノントリフルオロ酢酸塩。
【１５３７】
【化４７６】
2018520170.tif 000508
【１５３８】
実施例１８２と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ１４ＦＮ３ＯＳの質量計算値、３１５．１；ｍ／ｚ実測値、３１６．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．７１（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．１５（ｔ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．６５（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．６３−７．５９（ｍ，２Ｈ）、７．２２−７．１５（ｍ，１Ｈ）、４．９５（ｓ，２Ｈ）、４．２３（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、３．９１（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、２．３５−２．２２（ｍ，２Ｈ）。
【１５３９】
実施例３９０：２−［３−フルオロ−６−（５−メチル−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド。
【１５４０】
【化４７７】
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【１５４１】
（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ボロン酸の代わりに４，４，５，５−テトラメチル−２−（５−メチルチオフェン−２−イル）−１，３，２−ジオキサボロランを用い、実施例９２と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ１６ＦＮ３ＯＳの質量計算値、３１７．１；ｍ／ｚ実測値、３１８．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６９（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．２１（ｔ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．６５（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．６４−７．６０（ｍ，２Ｈ）、５．２０（ｓ，２Ｈ）、３．１０（ｓ，３Ｈ）、２．８６（ｓ，３Ｈ）、２．０７（ｓ，３Ｈ）。
【１５４２】
実施例３９１：２−［６−（４−クロロ−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミドトリフルオロ酢酸塩。
【１５４３】
【化４７８】
2018520170.tif 000510
【１５４４】
（３，４，５−トリフルオロフェニル）ボロン酸の代わりに２−（４−クロロチオフェン−２−イル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロランを用い、実施例３７５と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１５Ｈ１４ＣｌＮ３ＯＳの質量計算値、３１９．１；ｍ／ｚ実測値、３２０．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．８４（ｓ，１Ｈ）、８．５２（ｓ，１Ｈ）、７．８５（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．６８（ｓ，２Ｈ）、６．７３（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、５．３６（ｓ，２Ｈ）、３．１３（ｓ，３Ｈ）、２．８８（ｓ，３Ｈ）。
【１５４５】
実施例３９２：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（５−エチル−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノントリフルオロ酢酸塩。
【１５４６】
【化４７９】
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【１５４７】
実施例１０２と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１９Ｎ３ＯＳの質量計算値、３２５．１；ｍ／ｚ実測値、３２６．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．７９（ｓ，１Ｈ）、８．４０（ｓ，１Ｈ）、７．８２（ｓ，１Ｈ）、７．４７（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ）、６．９４（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ）、６．７１（ｄ，Ｊ＝３．１Ｈｚ，１Ｈ）、５．１０（ｓ，２Ｈ）、４．２６（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、３．９３（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ）、２．８８（ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ）、２．３６−２．２４（ｍ，２Ｈ）、１．３０（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）。
【１５４８】
実施例３９３：２−［６−（５−エチル−２−チエニル）−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド。
【１５４９】
【化４８０】
2018520170.tif 000512
【１５５０】
実施例９２と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１８ＦＮ３ＯＳの質量計算値、３３１．１；ｍ／ｚ実測値、３３２．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６４（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）、８．０６（ｓ，１Ｈ）、７．５８（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．３９（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ）、６．９０（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ）、５．１８（ｓ，２Ｈ）、３．１０（ｓ，３Ｈ）、２．９１−２．８０（ｍ，５Ｈ）、１．２８（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）。
【１５５１】
実施例３９４：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（４−クロロ−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノントリフルオロ酢酸塩。
【１５５２】
【化４８１】
2018520170.t晩ꃂ〰㔰㌱⼼㹡⼼䥄㹖ਊ䐼噉邀볯閼볯鎼胣㲑䐯噉ਾ†볯閼裢袼菣ꪃ菣ꮃ苣궃菣膃菣覼菣ꪃ苣뎃裢鎼裢ꒂ菣覼菣궃菣뢅臣ꎻ苣誂臣銼裢袼볯銈苣궃菣膃苣閃苣뎃裢銼裢ꒂ菣覼裢钼볯钼볯閼볯閼裢蚃菣ꦃ菣膃菣銈볯貼볯貼볯銈苣ꪂ苣떂菣궃菣뎃苣ꢔ臣膀껥붖뻤醼볯銼臣貐꟦꺁꟦込臣膀꣦財賥袐觧銂ꫨ붣臣龁胣궼볯袼볯뎼볯覼볯ꎼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼볯㲖猯扵ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼볯㲔猯扵ꎼ뷯꺼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢볯뎼臣ꪳ蟩袨껧ꒀ胣鎼볯醼볯醼볯趽볯骽껥겸胥膀볯鎼볯躼볯뮼볯讼볯붼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰胣㲂畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲑猯灵ꢼ†볯궼볯袼볯邼볯궼볯骽볯꒼볯뎼볯銈뷯㲄畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲖猯扵覼듎볯躼볯颼볯蒽볯ꪼ볯醼볯鞼볯骽볯醼볯覼胣颼볯邼볯銈볯躼볯颼볯趽볯醼볯覼胣鞼볯銼볯袼뷯貼볯鶼볯躼볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯膀볯躼볯邼볯蒽볯ꪼ볯醼볯閼볯骽볯醼볯覼胣隼볯隼볯袼뷯貼볯鶼볯躼볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯膀볯躼볯颼볯蒽뷯貼볯鶼볯躼볯貼볯躼볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯膀볯躼볯銼볯鎽볯銼볯覼胣鎼볯隼볯袼뷯貼볯鶼볯躼볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯膀볯躼볯馼볯钽볯ꪼ볯鞼볯颼볯骽볯銼볯覼胣醼볯隼볯銈볯躼볯馼볯趽볯銼볯覼胣ં䐼噉邀볯閼볯钼胣㲑䐯噉ਾ†껥붖뻤鎼볯閼볯醼裢袼볯銈菣ꮃ苣궃苣벂菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯銈볯鎼裢閃菣ꪂ菣銈볯銈볯銼裢膃苣讃菣覼菣궃菣뮼볯貼볯銈뷯붼菣ꪃ苣뎃裢醼裢ꒂ菣붼苣뾂菣뎃菣ꪃ菣ꮃ苣궃藩뢅ꇥ芀㰊䥄㹖胣醼볯閼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖胣隌볯颼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㔸〲㜱⸰楴≦㈾㄰㔸〲㜱⸰楴쉦゠〰ㄵ㰴愯㰾䐯噉ਾ㰊䥄㹖胣醼볯閼볯醀⼼䥄㹖 龮雦设볯颼볯ꢁ郥颧臣颧볥ꞁ胣馨ꇩ隌郥ꦉ苣뾪ꏨ鞁臣芀볯뎼볯ꖼ볯ꦼ볯骼볯㲣畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯隼⼼畳㹢볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯鎼⼼畳㹢볯㲦畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵꺼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢볯뎼臣ꪳ蟩袨껧ꒀ胣鎼볯鎼볯醼볯趽볯骽껥겸胥膀볯鎼볯躼볯뮼볯讼볯붼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰胣㲂畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲑猯灵ꢼ†볯궼볯袼볯邼볯궼볯骽볯꒼볯뎼볯銈뷯㲄畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲖猯扵覼듎볯躼볯銼볯蒽볯ꪼ볯醼볯馼볯骽볯醼볯覼胣颼볯醼볯袼뷯貼볯鶼볯躼볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯膀볯躼볯隼볯蒽볯ꪼ볯銼볯銼볯骽볯醼볯覼胣鞼볯隼볯銈볯躼볯鞼볯趽볯銼볯覼胣鞼볯醼볯袼뷯蒽볯ꪼ볯閼볯醼볯鎼볯隼볯骽볯醼볯覼胣閼볯閼볯銈볯躼볯颼볯趽볯醼볯覼胣閼볯邼볯袼뷯貼볯鶼볯躼볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯膀볯躼볯閼裢钼볯閼볯袼뷯貼볯ꢼ볯膀볯躼볯醼裢钼볯醼볯袼뷯貼볯ꢼ볯膀볯躼볯閼裢鎼볯馼볯袼뷯貼볯ꢼ볯芀㰊䥄㹖胣醼볯閼볯醀⼼䥄㹖 龮雦设볯馼볯骼볯銈볯隼裢袼볯銈苣궃菣銈볯銈菣ꢂ菣ꮃ볯銈볯銈菣ꮃ苣궃裢钃菣궃볯鎼볯銼裢芽볯钃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯貼볯銈苣ꆃ菣ꮃ裢ꊂ苣袃苣龃菣芀㰊䥄㹖胣醼볯閼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖胣隌볯颼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㔸〲㜱⸰楴≦㈾㄰㔸〲㜱⸰楴쉦゠〰ㄵ㰵愯㰾䐯噉ਾ㰊䥄㹖胣醼볯閼볯醀⼼䥄㹖 袼볯銈苣궃菣膃苣閃苣뎃裢銼裢ꒂ菣覼菣궃菣뢅臣ꎻ苣誂臣銼裢袼볯銈苣궃菣膃苣閃苣뎃裢銼裢ꒂ菣覼裢钼볯钼볯閼볯閼裢蚃菣ꦃ菣膃菣銈볯貼볯貼볯銈苣ꪂ苣떂菣궃菣뎃苣ꢔ臣膀껥붖뻤醼볯銼臣貐꟦꺁꟦込臣膀꣦財賥袐觧銂ꫨ붣臣龁胣궼볯袼볯뎼볯覼볯ꎼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼볯㲕猯扵ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼볯㲓猯扵ꎼ뷯ꚼ볯㲮畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵꾼볯꺁돨辇꣨鞮胥膀볯鎼볯躼볯鮼뷯込뷯龮룦ꒀ胣鎼볯颼볯邼볯궼볯ꢼ볯㲽畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲋猯灵芀猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼⼼畳㹰볯₨꺼볯늼볯閼볯邼볯ꢼ뷯貼볯궼볯꾼裢蒽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰隼⼼畳㹢볯캉颼볯隼볯袼뷯貼볯鶼볯躼볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯膀볯躼볯閼볯钽볯ꪼ볯銼볯銼볯骽볯醼볯覼胣鞼볯閼볯袼뷯貼볯鶼볯躼볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯膀볯躼볯鞼볯蒽볯ꪼ볯鎼볯閼볯骽볯醼볯覼胣隼볯颼볯袼뷯蒽볯ꪼ볯鎼볯隼볯醼볯銼볯骽볯醼볯覼胣閼볯醼볯袼뷯貼볯ꢼ볯膀볯躼볯邼볯鎽볯鎼볯覼胣銼볯颼볯袼뷯貼볯ꢼ볯芀㰊䥄㹖胣醼볯隼볯醀⼼䥄㹖 龮雦设볯馼볯骼볯銈볯ꊂ苣膃苣뎃裢醼裢ꒂ菣覼裢銼裢뮼볯銈볯钼裢꾂菣궃裢銼裢膃苣讃菣覼裢鎼裢閃菣ꪂ菣銈菣궃菣뮼볯貼볯銈뷯붼菣ꪃ苣뎃裢醼裢ꒂ菣붼苣뾂菣뎃菣ꪃ菣ꮃ苣궃藩뢅ꇥ芀㰊䥄㹖胣醼볯隼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖胣隌볯颼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㔸〲㜱⸰楴≦㈾㄰㔸〲㜱⸰楴쉦゠〰ㄵ㰶愯㰾䐯噉ਾ㰊䥄㹖胣醼볯隼볯醀⼼䥄㹖 袼볯銈苣궃菣膃苣閃苣뎃裢銼裢ꒂ菣覼菣궃菣뢅臣ꎻ苣誂臣銼裢袼볯銈苣궃菣膃苣閃苣뎃裢銼裢ꒂ菣覼裢钼볯钼볯閼볯閼裢蚃菣ꦃ菣膃菣銈볯貼볯貼볯銈苣ꪂ苣떂菣궃菣뎃苣ꢔ臣膀껥붖뻤醼볯銼臣貐꟦꺁꟦込臣膀꣦財賥袐觧銂ꫨ붣臣龁胣궼볯袼볯뎼볯覼볯ꎼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼볯㲖猯扵ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼볯㲓猯扵ꎼ뷯ꚼ볯㲮畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵꾼볯꺁돨辇꣨鞮胥膀볯钼볯躼볯鮼뷯込뷯龮룦ꒀ胣鎼볯邼볯邼볯궼볯ꢼ볯㲽畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲋猯灵芀猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼⼼畳㹰볯₨꺼볯늼볯閼볯邼볯ꢼ뷯貼볯궼볯꾼裢蒽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰隼⼼畳㹢볯캉颼볯鞼볯袼뷯貼볯鶼볯躼볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯膀볯躼볯醼볯钽볯ꪼ볯銼볯醼볯骽볯醼볯覼胣鞼볯隼볯袼뷯貼볯鶼볯躼볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯膀볯躼볯钼볯鎽볯銼볯覼胣钼볯馼볯袼뷯貼볯ꢼ볯膀볯躼볯鎼볯钽볯ꪼ볯鞼볯鞼볯骽볯銼볯覼胣鎼볯馼볯袼뷯貼볯鶼볯躼볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯膀볯躼볯鎼裢銼볯銼볯袼뷯貼볯ꢼ볯芀㰊䥄㹖胣醼볯隼볯醀⼼䥄㹖 龮雦设볯馼볯骼볯銈볯隼裢袼볯銈苣膃菣銈볯銈菣ꢂ菣ꮃ볯銈볯銈菣ꮃ苣궃裢钃菣궃볯鎼볯銼裢芽볯钃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯銈볯鎼裢閃菣ꪂ菣ꊂ苣膃苣뎃裢醼裢ꒂ菣覼苣뾂菣뎃菣ꪃ菣ꮃ苣궃藩뢅ꇥ芀㰊䥄㹖胣醼볯隼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖胣隌볯颼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㔸〲㜱⸰楴≦㈾㄰㔸〲㜱⸰楴쉦゠〰ㄵ㰷愯㰾䐯噉ਾ㰊䥄㹖胣醼볯隼볯醀⼼䥄㹖 龮雦设볯颼볯ꢁ郥颧臣颧볥ꞁ胣馨ꇩ隌郥ꦉ苣뾪ꏨ鞁臣芀볯뎼볯ꖼ볯ꦼ볯骼볯㲣畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯颼⼼畳㹢볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯鞼⼼畳㹢볯㲦畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵꺼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢볯뎼臣ꪳ蟩袨껧ꒀ胣鎼볯醼볯醼볯趽볯骽껥겸胥膀볯隼볯躼볯뮼볯讼볯붼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰胣蚈黦ꢼ볯겼볯꾁胣ꦼ뷯薽뷯钽뷯覽뷯₌꾼볯뎼裢鎼苣ꦃ菣袼볯閽뷯膀볯邼韃볯趽뷯覼胣邼볯邼볯薼볯ꚼ볯궸臣閼胣馼볯薼臣ꆼ볯꺼臣醼볯隼裥鎖胣ꆬ臣ꞁ볯馼볯ꆼ볯꺼臣邼볯钼裥鎖臣鶿賦꺁꟧開鯧銂볯躼볯趽볯込裥袼룦ꚺ볯閼볯莄볯꺁뗦龀臣뾽铧鞁臣ꆼ뷯覽뷯薽뷯钽†볯醼볯邼†볯薽뷯覽뷯鎽臣袂臣ꚁ뻥龁胣늼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰钽⼼畳㹢볯銼볯钼뷯趽臣ꚁ볯躼볯钼裥芀㰊䥄㹖胣醼볯隼볯醀⼼䥄㹖 龮雦设볯馼볯骼볯銈볯ꊂ苣膃苣뎃裢醼裢ꒂ菣覼裢銼裢뮼볯銈볯銼裢膃苣讃菣覼菣궃菣뮼볯貼볯銈뷯붼菣ꪃ苣뎃裢醼裢ꒂ菣붼苣뾂菣뎃胣ં䐼噉邀볯閼볯鞼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉邀賥钼볯隼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㠱㈵㄰〷琮晩㸢〲㠱㈵㄰〷琮晩ꃂ〰㔰㠱⼼㹡⼼䥄㹖ਊ䐼噉邀볯閼볯颼胣㲑䐯噉ਾ†껥붖뻤醼볯銼臣貐꟦꺁꟦込臣膀꣦財賥袐觧銂ꫨ붣臣龁胣궼볯袼볯뎼볯覼볯ꎼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼볯㲖猯扵ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼볯㲕猯扵꺼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢볯뎼臣ꪳ蟩袨껧ꒀ胣銼볯鞼볯醼볯趽볯骽껥겸胥膀볯馼볯躼볯뮼볯讼볯붼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰胣㲂畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲑猯灵ꢼ†볯궼볯袼볯邼볯궼볯骽볯ꎼ볯㲤畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵꾼볯覼듎볯躼볯鎼볯蒽볯ꪼ볯醼볯馼볯骽볯醼볯覼胣颼볯邼볯銈볯躼볯閼볯趽볯醼볯覼胣鞼볯閼볯袼뷯貼볯鶼볯躼볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯膀볯躼볯颼볯蒽뷯貼볯鶼볯躼볯貼볯躼볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯膀볯躼볯鎼볯蒽뷯貼볯鶼볯躼볯貼볯躼볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯膀볯躼볯钼볯蒽뷯貼볯鶼볯躼볯貼볯躼볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯膀볯躼볯颼裢隼볯隼볯袼뷯貼볯ꢼ볯膀볯躼볯邼볯鎽볯銼볯覼胣钼볯銼볯袼뷯貼볯鶼볯躼볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯膀볯躼볯鞼볯钽볯ꪼ볯鞼볯鞼볯骽볯銼볯覼胣銼볯钼볯銈볯躼볯醼볯趽볯銼볯覼胣ં䐼噉邀볯閼볯馼胣㲑䐯噉ਾ†껥붖뻤钼볯邼볯꺼볯꺼裢뢂菣膃菣銈볯銈볯隼裢袼볯銈菣ꢂ菣ꮃ볯钃菣궃볯鎼볯銼裢芽볯钃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯ꊂ苣袃苣龃菣芀㰊䥄㹖胣醼볯鞼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖胣隌볯颼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㔸〲㜱⸰楴≦㈾㄰㔸〲㜱⸰楴쉦゠〰ㄵ㰹愯㰾䐯噉ਾ㰊䥄㹖胣醼볯鞼볯醀⼼䥄㹖 龮雦设볯鞼볯ꢁ郥颧臣颧볥ꞁ胣馨ꇩ隌郥ꦉ苣뾪ꏨ鞁臣芀볯뎼볯ꖼ볯ꦼ볯骼볯㲣畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯閼⼼畳㹢볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯閼⼼畳㹢볯㲮畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵꾼볯꺁돨辇꣨鞮胥膀볯颼볯躼볯鮼뷯込뷯龮룦ꒀ胣銼볯隼볯邼볯궼볯ꢼ볯㲽畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲋猯灵芀猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼⼼畳㹰볯₨꺼볯늼볯閼볯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ꪼ볯醼볯閼볯骽볯醼볯覼胣鞼볯颼볯袼뷯貼볯ꢼ볯膀볯躼볯馼裢鞼볯隼볯袼뷯貼볯ꢼ볯膀볯躼볯醼裢鞼볯閼볯袼뷯貼볯ꢼ볯膀볯躼볯銼裢鞼볯鎼볯袼뷯貼볯ꢼ볯膀볯躼볯閼裢閼볯鎼볯袼뷯貼볯ꢼ볯膀볯躼볯鞼볯蒽볯ꪼ볯鎼볯隼볯骽볯銼볯覼胣钼볯隼볯銈볯躼볯銼볯趽볯醼볯覼胣钼볯钼볯銈볯躼볯邼볯趽볯醼볯覼胣钼볯銼볯銈볯躼볯馼볯趽볯醼볯覼胣钼볯邼볯銈볯躼볯邼볯趽볯醼볯覼胣ં䐼噉邀볯馼볯閼胣㲑䐯噉ਾ†껥붖뻤閼볯銼볯銼裢뮼볯銈苣궃菣銈볯銈볯鎼裢ꢂ菣ꮃ菣Ꞃ菣ꮃ볯钃菣궃볯鎼볯銼裢芽볯钃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯銈볯鎼裢閃菣ꪂ菣ꊂ苣膃苣뎃裢醼裢ꒂ菣覼苣뾂菣뎃胣ં䐼噉邀볯馼볯隼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉邀賥隼볯馼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㠱㈵㄰〷琮晩㸢〲㠱㈵㄰〷琮晩ꃂ〰㘰ㄶ⼼㹡⼼䥄㹖ਊ䐼噉邀볯馼볯鞼胣㲑䐯噉ਾ†껥붖뻤醼볯隼臣貐꟦꺁꟦込臣膀꣦財賥袐觧銂ꫨ붣臣龁胣궼볯袼볯뎼볯覼볯ꎼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼볯㲐猯扵ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼볯㲙猯扵ꎼ뷯ꚼ볯㲮畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵꾼臣ꪳ蟩袨껧ꒀ胣鎼볯醼볯醼볯趽볯骽껥겸胥膀볯鞼볯躼볯뮼볯讼볯붼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰胣㲂畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲑猯灵ꢼ†볯궼볯袼볯邼볯궼볯骽볯꒼볯뎼볯銈뷯㲄畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲖猯扵覼듎볯躼볯銼볯蒽볯ꪼ볯醼볯馼볯骽볯醼볯覼胣颼볯銼볯袼뷯貼볯鶼볯躼볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯膀볯躼볯颼볯鎽볯醼볯覼胣鞼볯隼볯銈볯躼볯銼볯趽볯銼볯覼胣鞼볯钼볯袼뷯貼볯鶼볯躼볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯膀볯躼볯隼볯蒽볯ꪼ볯鞼볯閼볯骽볯醼볯覼胣閼볯閼볯銈볯躼볯馼볯趽볯醼볯覼胣閼볯邼볯袼뷯貼볯鶼볯躼볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯膀볯躼볯鎼裢钼볯閼볯袼뷯貼볯ꢼ볯膀볯躼볯醼裢钼볯鎼볯袼뷯貼볯ꢼ볯膀볯躼볯邼裢钼볯銼볯袼뷯貼볯ꢼ볯膀볯躼볯鎼裢鎼볯馼볯袼뷯貼볯ꢼ볯膀볯躼볯醼볯醽볯ꪼ볯鞼볯隼볯骽볯銼볯覼胣醼볯銼볯袼뷯貼볯鶼볯躼볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯芀㰊䥄㹖胣醼볯馼볯醀⼼䥄㹖 龮雦设볯钼볯骼볯銈볯鎼裢꾂菣궃裢隼裢袼볯銈菣ꮃ苣궃菣Ꞃ菣ꮃ볯钃菣궃볯鎼볯銼裢芽볯钃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯銈볯鎼裢閃菣ꪂ菣ꊂ苣膃苣뎃裢醼裢ꒂ菣覼苣뾂菣뎃胣ં䐼噉邀볯馼볯馼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉邀賥隼볯邼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㠱㈵㄰〷琮晩㸢〲㠱㈵㄰〷琮晩ꃂ〰㘰㈶⼼㹡⼼䥄㹖ਊ䐼噉邀볯邼볯邼胣㲑䐯噉ਾ†껥붖뻤醼볯隼臣貐꟦꺁꟦込臣膀꣦財賥袐觧銂ꫨ붣臣龁胣궼볯袼볯뎼볯覼볯ꎼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼볯㲘猯扵ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼볯㲔猯扵ꎼ뷯ꚼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯㲮畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵꾼臣ꪳ蟩袨껧ꒀ胣鎼볯醼볯醼볯趽볯骽껥겸胥膀볯隼볯躼볯뮼볯讼볯붼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰胣㲂畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲑猯灵ꢼ†볯궼볯袼볯邼볯궼볯骽볯꒼볯뎼볯銈뷯㲄畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲖猯扵覼듎볯躼볯颼볯蒽볯ꪼ볯醼볯馼볯骽볯醼볯覼胣颼볯銼볯袼뷯貼볯鶼볯躼볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯膀볯躼볯銼볯鎽볯醼볯覼胣鞼볯隼볯銈볯躼볯醼볯趽볯銼볯覼胣鞼볯閼볯銈볯躼볯鎼볯趽볯醼볯覼胣鞼볯銼볯銈볯躼볯邼볯趽볯醼볯覼胣閼볯閼볯銈볯躼볯馼볯趽볯醼볯覼胣閼볯邼볯袼뷯貼볯鶼볯躼볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯膀볯躼볯钼裢钼볯閼볯袼뷯貼볯ꢼ볯膀볯躼볯邼裢钼볯鎼볯袼뷯貼볯ꢼ볯膀볯躼볯邼裢钼볯銼볯袼뷯貼볯ꢼ볯膀볯躼볯钼裢鎼볯馼볯袼뷯貼볯ꢼ볯芀㰊䥄㹖胣銼볯邼볯醀⼼䥄㹖 龮雦设볯钼볯骼볯銈볯鎼裢꾂菣궃裢隼裢袼볯銈苣궃菣銈볯銈菣ꮃ苣궃裢閃苣讃菣覼菣궃菣뮼볯貼볯銈뷯붼菣ꪃ苣뎃裢醼裢ꒂ菣붼裢꺼볯꺼裢뢂菣膃菣銈苣뮂菣ꊂ菣覃胣ં䐼噉邀볯邼볯銼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉邀賥隼볯醼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㠱㈵㄰〷琮晩㸢〲㠱㈵㄰〷琮晩ꃂ〰㘰㌶⼼㹡⼼䥄㹖ਊ䐼噉邀볯邼볯鎼胣㲑䐯噉ਾ†껥붖뻤醼볯隼臣貐꟦꺁꟦込臣膀꣦財賥袐觧銂ꫨ붣臣龁胣궼볯袼볯뎼볯覼볯ꎼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼볯㲗猯扵ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼볯㲔猯扵ꎼ뷯㲌畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵ꚼ볯㲮畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵꾼臣ꪳ蟩袨껧ꒀ胣鎼볯閼볯邼볯趽볯骽껥겸胥膀볯隼볯躼볯뮼볯讼볯붼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰胣㲂畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲑猯灵ꢼ†볯궼볯袼볯邼볯궼볯骽볯ꎼ볯㲤畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵꾼볯覼듎볯躼볯閼볯钽볯ꪼ볯醼볯馼볯骽볯醼볯覼胣颼볯邼볯袼뷯貼볯鶼볯躼볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯膀볯躼볯隼볯鎽볯醼볯覼胣鞼볯閼볯銈볯躼볯颼볯趽볯銼볯覼胣鞼볯鎼볯銈볯躼볯隼볯趽볯醼볯覼胣閼볯銼볯袼뷯貼볯ꢼ볯膀볯躼볯颼볯鎽볯鎼볯覼胣銼볯馼볯袼뷯貼볯ꢼ볯芀㰊䥄㹖胣銼볯邼볯醀⼼䥄㹖 龮雦设볯钼볯骼볯銈볯鎼裢꾂菣궃裢隼裢袼볯銈苣궃菣閃苣讃菣覼菣궃菣뮼볯貼볯銈뷯붼菣ꪃ苣뎃裢醼裢ꒂ菣붼裢醼裢袼볯銈菣ꮃ苣궃苣벂菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯ꢂ苣躃菣芀㰊䥄㹖胣銼볯邼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖胣隌볯鎼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㔸〲㜱⸰楴≦㈾㄰㔸〲㜱⸰楴쉦゠〰㘶㰴愯㰾䐯噉ਾ㰊䥄㹖胣銼볯邼볯醀⼼䥄㹖 龮雦设볯钼볯ꢁ郥颧臣颧볥ꞁ胣馨ꇩ隌郥ꦉ苣뾪ꏨ鞁臣芀볯뎼볯ꖼ볯ꦼ볯骼볯㲣畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯颼⼼畳㹢볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯钼⼼畳㹢볯貽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯꺼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢볯꺁돨辇꣨鞮胥膀볯鞼볯躼볯鮼뷯込뷯龮룦ꒀ胣鎼볯颼볯邼볯궼볯ꢼ볯㲽畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲋猯灵芀猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼⼼畳㹰볯₨꺼볯늼볯閼볯邼볯ꢼ뷯貼볯궼볯꾼裢蒽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰隼⼼畳㹢볯캉颼볯鞼볯袼뷯貼볯鶼볯躼볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯膀볯躼볯邼볯蒽볯ꪼ볯醼볯馼볯骽볯醼볯覼胣鞼볯颼볯袼뷯貼볯鶼볯躼볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯膀볯躼볯銼볯鎽볯醼볯覼胣鞼볯鞼볯銈볯躼볯鎼볯趽볯醼볯覼胣鞼볯閼볯袼뷯貼볯鶼볯躼볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯膀볯躼볯馼裢鞼볯钼볯袼뷯貼볯ꢼ볯膀볯躼볯隼裢閼볯鎼볯袼뷯貼볯ꢼ볯膀볯躼볯馼볯蒽볯ꪼ볯銼볯邼볯骽볯銼볯覼胣钼볯隼볯銈볯躼볯鎼볯趽볯醼볯覼胣钼볯钼볯銈볯躼볯邼볯趽볯醼볯覼胣钼볯鎼볯銈볯躼볯邼볯趽볯醼볯覼胣钼볯邼볯銈볯躼볯銼볯趽볯醼볯覼胣ં䐼噉邀볯邼볯鞼胣㲑䐯噉ਾ†껥붖뻤閼볯隼볯銼裢뮼볯銈苣궃菣銈볯銈볯鎼裢袼苣閃菣ꪂ菣ꆃ菣ꮃ볯閃苣讃菣붼菣궃菣뮼볯貼볯銈뷯붼菣ꪃ苣뎃裢醼裢ꒂ菣붼裢醼裢袼볯銈菣ꮃ苣궃苣벂菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯ꢂ苣躃菣芀㰊䥄㹖胣銼볯邼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖胣隌볯鎼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㔸〲㜱⸰楴≦㈾㄰㔸〲㜱⸰楴쉦゠〰㘶㰵愯㰾䐯噉ਾ㰊䥄㹖胣銼볯邼볯醀⼼䥄㹖 龮雦设볯钼볯ꢁ郥颧臣颧볥ꞁ胣馨ꇩ隌郥ꦉ苣뾪ꏨ鞁臣芀볯뎼볯ꖼ볯ꦼ볯骼볯㲣畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯馼⼼畳㹢볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯閼⼼畳㹢볯貽볯㲦畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵꺼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢볯꺁돨辇꣨鞮胥膀볯馼볯躼볯鮼뷯込뷯龮룦ꒀ胣鎼볯钼볯邼볯궼볯ꢼ볯㲽畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲋猯灵芀猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼⼼畳㹰볯₨꺼볯늼볯钼볯邼볯ꢼ뷯貼볯궼볯꾼裢蒽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰隼⼼畳㹢볯캉颼볯鞼볯袼뷯貼볯ꢼ볯膀볯躼볯颼볯鎽볯醼볯覼胣鞼볯馼볯銈볯躼볯銼볯趽볯銼볯覼胣鞼볯颼볯袼뷯貼볯ꢼ볯膀볯躼볯鎼裢鞼볯閼볯袼뷯貼볯ꢼ볯膀볯躼볯邼裢隼볯馼볯袼뷯貼볯ꢼ볯膀볯躼볯邼裢閼볯鎼볯袼뷯貼볯ꢼ볯膀볯躼볯邼볯鎽볯銼볯覼胣钼볯隼볯銈볯躼볯邼볯趽볯醼볯覼胣钼볯钼볯銈볯躼볯鞼볯趽볯銼볯覼胣钼볯邼볯銈볯躼볯馼볯趽볯醼볯覼胣ં䐼噉邀볯邼볯邼胣㲑䐯噉ਾ†껥붖뻤閼볯鞼볯醼裢袼苣벂菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯銈볯鎼裢閃菣ꪂ菣銈볯銈菣膃菣銈볯銈볯趽裢袃菣ꮃ볯钃菣궃볯鎼볯銼裢芽볯钃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯ꢂ苣躃菣芀㰊䥄㹖胣銼볯醼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖胣隌볯鎼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㔸〲㜱⸰楴≦㈾㄰㔸〲㜱⸰楴쉦゠〰㘶㰶愯㰾䐯噉ਾ㰊䥄㹖胣銼볯醼볯醀⼼䥄㹖 醼裢袼苣벂菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯銈볯銼裢ꆃ菣ꮃ裢隼裢袼뷯銈菣ꪃ菣覼菣궃菣뮼볯貼볯銈뷯붼菣ꪃ苣뎃裢醼裢ꒂ菣붼苣뾂菣뎃臣隌郥ꦉ볯龮雦设볯醼胣醼볯钼뷯螽胣邼볯鎼볯趽뷯辽뷯覼迥뎁볯薽뷯薽뷯钽뷯貽뷯辽뷯袼駧늌闥馨볯袼볯鎼볯趽뷯膀볯躼볯颼뷯趽뷯貽볯銂郥肂볯ꎼ볯뚺뛦袼볯躼볯鎼뷯겼볯ꮁ胣钃菣뢂菣袼볯躼볯颼뷯겼胣銼볯鎼볯趽뷯辽뷯覼苣뮷諥鞁臣芀臣꺁迥鲿럦袐觧銂껥ꦸ臣醼볯芙雩릒详鞁胣鮸鳥许臣莿룧鞁臣芀닧붣볯ꚼ볯ꎼ胣뎼뷯꾼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢胣閼볯鲀볯邼볯薼볯钽볯ꆼ뷯込菣궂苣뎃볯ꮁ苣誂胣馨ꇩ隌郥ꦉ苣鞾臣袼볯躼볯趽뷯膀볯薼볯芀볯뎼볯ꖼ볯ꦼ볯骼볯㲣畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯邼⼼畳㹢볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯邼⼼畳㹢볯꺼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢볯꺁돨辇꣨鞮胥膀볯鎼볯躼볯鮼뷯込뷯龮룦ꒀ胣鎼볯颼볯醼볯궼볯ꢼ볯㲽畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲋猯灵芀猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼⼼畳㹰볯₨꺼볯늼볯閼볯邼볯ꢼ뷯貼볯꒼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢볯꒼볯캉颼볯閼볯袼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