(57)【要約】  ケース８０８６６−５１−要約書  本発明により、ここで、特定の４−（トリフルオロメチル）ピリジン化合物およびそのような化合物を含む活性化合物組成物が、有害で、疾患媒介性のまたは吸血性（吸血）の害虫（例えば、双翅類、５種のオオサシガメ亜科（ｔｒｉａｔｏｍｉｎａｅ）およびトコジラミ科（ｃｉｍｉｃｉｄａｅ）の害虫）の、ノックダウンまたは吸血阻害による防除に適していることが見出された。一実施形態では、双翅類の害虫は、ハエおよび蚊（例えば、殺虫剤耐性のハエおよび蚊）ならびに病原性疾患の媒介ハエおよび媒介蚊から選択される。標的のトコジラミ科（ｃｉｍｉｃｉｄａｅ）の害虫はトコジラミから選択される。標的のオオサシガメ亜科（ｔｒｉａｔｏｍｉｎａｅ）の害虫はサシガメから選択される。本発明の他の態様も、続く詳細な説明で明らかになるであろう。【特許請求の範囲】
【請求項１】
有害で、疾患媒介性のまたは吸血性の双翅類、オオサシガメ亜科（ｔｒｉａｔｏｍｉｎａｅ）またはトコジラミ科（ｃｉｍｉｃｉｄａｅ）の害虫を防除する方法であって、前記害虫にまたは前記防除が所望される場所に、ノックダウンまたは吸血阻害に有効な量の４−（トリフルオロメチル）ピリジン化合物を含有する組成物を適用する工程を含み、前記４−（トリフルオロメチル）ピリジン化合物が、以下の式１．１〜１．２９で表される化合物からなる群から選択されることを特徴とする、方法。
【表１−１】
2018535944.tif 000030
【表１−２】
2018535944.tif 000031
【請求項２】
前記害虫は、蚊である、請求項１に記載の方法。
【請求項３】
蚊を防除する方法であって、前記蚊にまたはヒトもしくは哺乳動物と前記蚊との間の潜在的なもしくは既知の相互作用の場所に、請求項１に記載の式（１．１）〜（１．２９）のピリジン化合物からなる群から選択される化合物を含む組成物のノックダウンまたは吸血阻害に有効な量を含む活性化合物組成物を適用する工程を含むことを特徴とする、方法。
【請求項４】
前記活性化合物組成物が、前記蚊と前記ヒトまたは哺乳動物との間の潜在的なまたは既知の相互作用の場所で、非生体材料または基体に適用される、請求項３に記載の方法。
【請求項５】
前記蚊が、アエデス・アエジプティ（Ａｅｄｅｓ  ａｅｇｙｐｔｉ）、アエデス・アルボピクタス（Ａｅｄｅｓ  ａｌｂｏｐｉｃｔｕｓ）、アエデス・ジャポニカス（Ａｅｄｅｓ  ｊａｐｏｎｉｃａｓ）、アエデス・ベクサンス（Ａｅｄｅｓ  ｖｅｘａｎｓ）、クレックス・モレスツス（Ｃｕｌｅｘ  ｍｏｌｅｓｔｕｓ）、クレックス・パレンス（Ｃｕｌｅｘ  ｐａｌｌｅｎｓ）、クレックス・ピピエンス（Ｃｕｌｅｘ  ｐｉｐｉｅｎｓ）、クレックス・キンケファシアタス（Ｃｕｌｅｘ  ｑｕｉｎｑｕｅｆａｓｃｉａｔｕｓ）、クレックス・レスツアンス（Ｃｕｌｅｘ  ｒｅｓｔｕａｎｓ）、クレックス・タルサリス（Ｃｕｌｅｘ  ｔａｒｓａｌｉｓ）、アノフェレス・アルビマナス（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ａｌｂｉｍａｎｕｓ）、アノフェレス・アラビエンシス（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ａｒａｂｉｅｎｓｉｓ）、アノフェレス・ダルリンギ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｄａｒｌｉｎｇｉ）、アノフェレス・ダイラス（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｄｉｒｕｓ）、アノフェレス・フネスツス（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｆｕｎｅｓｔｕｓ）、アノフェレス・ガンビアエｓ．ｌ．（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｇａｍｂｉａｅ  ｓ．ｌ．）、アノフェレス・メラス（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｍｅｌａｓ）、アノフェレス・ミニムス（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｍｉｎｉｍｕｓ）、アノフェレス・シネンシス（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｉｎｅｎｓｉｓ）、アノフェレス・ステフェンシ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｔｅｐｈｅｎｓｉ）、マンソニア・チチランス（Ｍａｎｓｏｎｉａ  ｔｉｔｉｌｌａｎｓ）から選択される、請求項３に記載の方法。
【請求項６】
前記蚊が、マラリアの媒介動物である、請求項５に記載の方法。
【請求項７】
前記４−（トリフルオロメチル）ピリジン化合物が、式１．３で表される化合物から選択される、請求項１に記載の方法。
【請求項８】
前記組成物が、ペルメトリン、クロルフェナピル、ピリミホスメチル、インドキサカルブ、ラムダ−シハロトリン、デルタメトリン、シアントラニリプロールおよびクロラントラニリプロールから選択される少なくとも１つの殺虫剤を更に含む、請求項１に記載の方法。
【請求項９】
双翅類またはトコジラミ科（ｃｉｍｉｃｉｄａｅ）の害虫のノックダウンまたは吸血阻害を引き起こすための総合的な媒介蚊防除の解決手段であって、請求項１に記載の式１．１〜１．２９の化合物から選択される１種以上の４−（トリフルオロメチル）ピリジン化合物を含むことを特徴とする、総合的な媒介蚊防除の解決手段。
【請求項１０】
前記４−（トリフルオロメチル）ピリジン化合物１．１〜１．２９の１種以上が組み込まれた網である、請求項９に記載の媒介蚊防除の解決手段。
【請求項１１】
網をコーティングするための組成物であって、前記４−（トリフルオロメチル）ピリジン化合物１．１〜１．２９の１種以上を含む組成物である、請求項９に記載の媒介蚊防除の解決手段。
【請求項１２】
住居の表面に噴霧するための組成物であって、前記４−（トリフルオロメチル）ピリジン化合物１．１〜１．２９の１種以上を含む組成物である、請求項９に記載の媒介蚊防除の解決手段。
【請求項１３】
請求項１に記載の式１．１〜１．２９の化合物から選択される１種以上の４−（トリフルオロメチル）ピリジン化合物が組み込まれている、双翅類またはトコジラミ科（ｃｉｍｉｃｉｄａｅ）の害虫のノックダウンまたは吸血阻害を引き起こすためのポリマー材料であって、より糸（ｔｈｒｅａｄ）、線維、糸（ｙａｒｎ）、ペレット、網および織物等の、基体または非生体材料を製造するのに有用であることを特徴とする、ポリマー材料。
【請求項１４】
請求項１に記載の式１．１〜１．２９の化合物から選択される１種以上の４−（トリフルオロメチル）ピリジン化合物を用いて、ノックダウンまたは吸血阻害により、蚊、好ましくは病原性疾患の媒介蚊を防除する方法。
【請求項１５】
繊維、糸、網および織物を、それに洗濯耐性の昆虫防除特性をコーティングすることによって処理するためのキットであって、請求項１に記載の式１．１〜１．２９の化合物から選択される少なくとも１種の４−（トリフルオロメチル）ピリジン化合物の予め測定された量を含む第１の小袋と、少なくとも１種の高分子バインダーの予め測定された量を含む第２の小袋とを含むことを特徴とする、キット。
【請求項１６】
繊維、糸、網および織物を、それに洗濯耐性の昆虫防除特性をコーティングすることによって処理する方法であって、（ｉ）請求項１に記載の式１．１〜１．２９の化合物から選択される少なくとも１種の４−（トリフルオロメチル）ピリジン化合物を含む処理用組成物を調製する工程と、（ｉｉ）前記繊維、糸、網および織物を処理する工程と、（ｉｉｉ）それよって得られる処理済みの繊維、糸、網および織物を乾燥させる工程とを含むことを特徴とする、方法。
【請求項１７】
請求項１に記載の式１．１〜１．２９の化合物から選択される少なくとも１種の４−（トリフルオロメチル）ピリジン化合物が含浸されたポリマー材料を調製する方法であって、前記材料は、より糸、線維、糸、ペレット、網および織物など、双翅類またはトコジラミ科（ｃｉｍｉｃｉｄａｅ）の害虫のノックダウンまたは吸血阻害を引き起こすための基体または非生体材料を製造するのに有用であり、前記方法が、１２０〜１５０℃の温度において、ポリマーと請求項１に記載の４−（トリフルオロメチル）ピリジン化合物とを混合する工程を含むことを特徴とする、方法。
【請求項１８】
ノックダウンまたは吸血阻害によって媒介蚊を防除する方法であって、（ａ）請求項１に記載の式１．１〜１．２９の化合物から選択される少なくとも１種の４−（トリフルオロメチル）ピリジン化合物と、高分子バインダーと、任意で１種以上の他の殺虫剤および／または共力剤とを含む液体組成物のノックダウンまたは吸血阻害に有効な量を、住居の表面に適用する工程、および／または（ｂ）前記少なくとも１種の４−（トリフルオロメチル）ピリジン化合物と、任意で添加剤、１種以上の他の殺虫剤、および／または共力剤とが組み込まれた基体または非生体材料を、住居内に配置する工程を含むことを特徴とする、方法。
【請求項１９】
２０回の洗濯後に、９５％〜１００％の６０分後ノックダウンおよび／または８０％〜１００％の２４時間後死亡率という、ＷＨＯＰＥＳガイドラインに従った生物活性を有する、請求項１に記載の式１．１〜１．２９の化合物から選択される少なくとも１種の４−（トリフルオロメチル）ピリジン化合物が組み込まれた網。
【請求項２０】
請求項１に記載の式１．５、１．７、１．１１、１．１２、１．１５、１．１８、１．２０、１．２６および１．２７からなる群から選択される、４−（トリフルオロメチル）ピリジン化合物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明の分野は、害虫防除に関し、特に双翅類、トコジラミ科（ｃｉｍｉｃｉｄａｅ）およびオオサシガメ亜科（ｔｒｉａｔｏｍｉｎａｅ）の昆虫の防除に関する。本発明の活性化合物および活性化合物組成物は、有害（ｎｕｉｓａｎｃｅ）でありかつ吸血性であるかまたはヒトもしくは動物の疾患の媒介動物であり、および／またはアレルギー反応を引き起こす昆虫（例えば、蚊、ハエ、サシガメおよびトコジラミ）のノックダウンまたは吸血阻害に特に有用である。
【０００２】
より具外的には、本発明は、特定の活性ピリジン化合物およびそのようなピリジン化合物を含む活性化合物組成物によるノックダウンまたは吸血阻害による有害で疾患媒介性のまたは吸血性の害虫の防除と、関連する製品、方法、処理された基体および総合的な害虫管理の解決手段（ｓｏｌｕｔｉｏｎ）とに関する。
【背景技術】
【０００３】
イエバエおよびサシバエは、厩舎、馬小屋および囲いの周囲での一般的な双翅類の昆虫である。しつこいイエバエは非常に迷惑であり、かつヒトおよび動物の病原体の潜在的なキャリアであり、サシバエは、痛みを伴う刺咬によりヒトを不快にさせたり馬の管理をより困難にしたりする。そのため、そのようなハエの効果的な防除が非常に望まれている。
【０００４】
蚊は、特に衛生学の観点から非常に有害な双翅類の昆虫であり、なぜなら、この昆虫は、デング熱、黄熱病、脳炎、マラリア、フィラリア症、チクングニア熱およびジカウイルス等のヒトの病原性疾患の媒介動物であり得るからである。蚊の防除により蚊の個体数が管理されて、ヒトの健康、経済および娯楽への被害が減少する。蚊の防除活動は、以下の３つ異なる問題を標的とする：
１．有害な蚊は、家の周囲でまたは公園およびレクリエーションエリアで人々に迷惑となり；
２．経済的に重要な蚊は、不動産価値を低下させるか、観光および関連する事業の利益に悪影響を及ぼすか、または家畜もしくは家禽の生産に悪影響を及ぼし；
３．蚊が感染性疾患の媒介動物または伝達者である場合には公衆衛生が焦点となる。
【０００５】
トコジラミは、トコジラミ科（Ｃｉｍｉｃｉｄａｅ）の寄生虫である。トコジラミは優先的にヒトおよび他の温血動物から吸血し、主に夜間に活動する。トコジラミの刺咬はそのときに見つからないことが多く、多くの場合、刺咬の目に見える兆候はない。しかしながら、この刺咬は、不安、ストレスおよび不眠症の原因となり得る深刻な皮膚のかゆみを伴うトコジラミそう痒症として知られている皮膚状態および引っかきの結果としての二次感染を引き起こす。主にトコジラミの夜行性のために、トコジラミを見つけて根絶することは概して困難である。
【０００６】
双翅類の害虫の防除には殺虫組成物が一般に使用されている。殺虫剤がその標的部位で作用するには、１つまたは複数の吸収経路を介して（例えば、表皮を介した吸収、固有感覚受容器および／もしくは触覚受容器を介した吸収、処理した葉、樹液もしくは食用餌の摂取を介した経口的吸収）、または蒸気として気門を介した吸入により、殺虫剤が昆虫に入らなければならない。接触型殺虫組成物を評価するために使用される特性の中には、殺虫剤の「ノックダウン」特性および「死亡率」特性がある。ノックダウンは、害虫の死亡に先行し得る迅速で短期間の硬直化を指す。場合により、害虫はノックダウン硬直化から回復する可能性がある。
【０００７】
自然淘汰に起因して、ハエおよび蚊等の双翅類の害虫は化学物質に対する耐性を発現する可能性があり、従って効率的なハエおよび／または蚊の防除および耐性管理を可能にするには、現在利用可能な活性化合物組成物およびその使用方法を改善し続ける必要がある。例えば、代謝耐性は特定のピレスロイドに対する耐性を付与するが、標的をベースとする耐性は全てのピレスロイドおよびＤＤＴに及んでおり、ノックダウン耐性（ｋｄｒ）として知られている。
【０００８】
特定の解毒酵素または標的部位機序の改変（ナトリウムチャンネルでのｋｄｒ型変異）のいずれかにより引き起こされるピレスロイド耐性が、アフリカでのアノフェレス・ガンビアエ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｇａｍｂｉａｅ）およびアジアでのアエデス・アエジプティ（Ａｅｄｅｓ  ａｅｇｙｐｔｉ）等の医学的に重要な蚊の種の大部分において、ほとんどの大陸で報告されている。そのような耐性が現在の速度で発現して広がり続ける場合、そのような殺虫剤は、それほど遠くない将来に現在の形態では効果がなくなる可能性がある。そのようなシナリオは、現在のところピレスロイドの使用の多くに明白な代替がないために、公衆衛生の観点から潜在的に破滅的な結果となるであろう。
【０００９】
農薬フロニカミドならびにその代謝産物ＴＦＮＡ、ＴＦＮＡ−ＡＭおよびＴＦＮＧが知られている（例えば、米国特許第５，３６０，８０６号明細書を参照されたい）。フロニカミドは、アブラムシおよび他の吸汁昆虫に対する選択剤として２０００年に開発された。作用様式はアブラムシの摂食および運動の抑制と特定されている。フロニカミドの活性は特定の昆虫に対して良好であるが、特にノックダウンまたは吸血阻害によりハエまたは蚊等の双翅類の害虫に対して活性であることは示されていない。更に、上記したフロニカミド代謝産物のハエまたは蚊のノックダウン活性または吸血阻害活性は報告されていない。
【発明の概要】
【課題を解決するための手段】
【００１０】
本発明により、驚くべきことに（同様の類似化合物と比較して）特定のピリジン化合物およびそのようなピリジン化合物を含む活性化合物組成物が、ノックダウンによるまたは吸血阻害による有害で疾患媒介性のまたは吸血性の（吸血）害虫（例えば、双翅類、オオサシガメ亜科（ｔｒｉａｔｏｍｉｎａｅ）およびトコジラミ科（ｃｉｍｉｃｉｄａｅ）の害虫）の防除に有用であることが見出された。一実施形態では、双翅類の害虫は、ハエおよび蚊（例えば、殺虫剤耐性のハエおよび蚊）ならびに病原性疾患の媒介ハエおよび媒介蚊から選択される。標的のトコジラミ科（ｃｉｍｉｃｉｄａｅ）の害虫はトコジラミから選択される。標的のオオサシガメ亜科（ｔｒｉａｔｏｍｉｎａｅ）の害虫はサシガメから選択される。双翅類（例えば、蚊）、オオサシガメ亜科（ｔｒｉａｔｏｍｉｎａｅ）またはトコジラミ科（ｃｉｍｉｃｉｄａｅ）の媒介昆虫の個体群の減少への有用性など、本発明の他の態様も以下の詳細な説明で明らかになるであろう。
【発明を実施するための形態】
【００１１】
より具体的には、本発明の活性化合物組成物、方法、製品、処理された基体および総合的な解決手段での使用に適した活性化合物は、特定の４−（トリフルオロメチル）ピリジン化合物から選択され、この特定の４−（トリフルオロメチル）ピリジン化合物は、標的の双翅類、オオサシガメ亜科（ｔｒｉａｔｏｍｉｎａｅ）およびトコジラミ科（ｃｉｍｉｃｉｄａｅ）の害虫に取り込まれ得、標的昆虫の迅速なノックダウンを引き起こすか、またはそのような昆虫が吸血性である場合には標的昆虫が血粉を摂取するのを阻害する。具体的には、本発明の４−（トリフルオロメチル）ピリジン化合物および関連する活性化合物組成物は、例えば、そのような化合物を含有する処理済みの餌または他の食料源の摂取による経口投与を必要とすることなく、そのような害虫に対する迅速なノックダウン活性または吸血阻害活性を示す。
【００１２】
より具体的には、本発明は、以下の表１に示す構造式Ｉ．１〜Ｉ．２９で表される１つまたは複数の４−（トリフルオロメチル）ピリジン化合物によるノックダウンまたは吸血阻害によって有害で疾患媒介性のまたは吸血性の双翅類、オオサシガメ亜科（ｔｒｉａｔｏｍｉｎａｅ）および／またはトコジラミ科（ｃｉｍｉｃｉｄａｅ）の害虫を防除する方法を提供する。
【００１３】
【表１−１】
2018535944.tif 000002
【表１−２】
2018535944.tif 000003
【００１４】
従って、第１の態様では、本発明は、ノックダウンまたは吸血阻害によって有害で疾患媒介性のまたは吸血性の双翅類、オオサシガメ亜科（ｔｒｉａｔｏｍｉｎａｅ）またはトコジラミ科（ｃｉｍｉｃｉｄａｅ）の害虫、特にそのような吸血性害虫（例えば、蚊）を防除するための、表１から選択される１つまたは複数の４−（トリフルオロメチル）ピリジン化合物の使用を提供する。
【００１５】
有害で疾患媒介性のまたは吸血性の双翅類、オオサシガメ亜科（ｔｒｉａｔｏｍｉｎａｅ）および／またはトコジラミ科（ｃｉｍｉｃｉｄａｅ）の害虫は、本明細書において、文脈に応じて単数または複数で「標的昆虫」と称される場合がある。
【００１６】
第２の態様では、本発明は、表１に示す化合物からなる群から選択される４−（トリフルオロメチル）ピリジン化合物を含む組成物、製品および処理物品（例えば、非生体基体および他の非生体材料または生きていない標的昆虫部位）を提供する。特に、表１に示す化合物からなる群から選択される４−（トリフルオロメチル）ピリジン化合物のノックダウンまたは吸血阻害に有効な量を利用する。
【００１７】
第３の態様では、本発明は、表１に示す１つまたは複数の４−（トリフルオロメチル）ピリジン化合物を含む総合的な標的昆虫（例えば、蚊）の管理または防除の解決手段を提供する。
【００１８】
第４の態様では、標的害虫（好ましくは病原性疾患の媒介蚊）を防除する方法であって、標的害虫またはその環境と、（１．１）〜（１．２９）からなる群から選択される４−（トリフルオロメチル）ピリジン化合物のノックダウンまたは吸血阻害に有効な量を含む組成物とを接触させることを含む方法が利用可能となる。
【００１９】
一実施形態では、そのような第１〜第４の態様に適した標的として、双翅類、オオサシガメ亜科（ｔｒｉａｔｏｍｉｎａｅ）またはトコジラミ科（ｃｉｍｉｃｉｄａｅ）の害虫（例えば、ハエ、蚊、サシガメおよびトコジラミ）、特に病原性またはアレルギー性の疾患の媒介動物であるそのような害虫が挙げられる。
【００２０】
別の実施形態では、４−（トリフルオロメチル）ピリジン化合物１．３、１．５、１．６、１．１４、１．１７、１．１９および１．２１の１つまたは複数をそのような第１〜第４の態様で利用する。
【００２１】
別途指定しない限り、本明細書での４−（トリフルオロメチル）ピリジン化合物への一般的な言及は、本明細書で更に詳述されるそのような第１〜第４の態様に従って有用な表１の少なくとも１つの４−（トリフルオロメチル）ピリジン化合物に関する。
【００２２】
加えて、別途指定しない限り、本明細書での活性化合物組成物への一般的な言及は、本明細書で更に詳述されるそのような第１〜第４の態様に従って有用な表１の少なくとも１つの４−（トリフルオロメチル）ピリジン化合物を含む組成物に関する。
【００２３】
別の実施形態では、そのような活性化合物組成物は、そのような第１〜第４の態様で利用される４−（トリフルオロメチル）ピリジン化合物１．３、１．５、１．６、１．１４、１．１７、１．１９および１．２１の１つまたは複数を含む。
【００２４】
更に別の態様では、化合物１．５、１．７、１．１１、１．１２、１．１５、１．１８、１．２０、１．２６および１．２７からなる群から選択される４−（トリフルオロメチル）ピリジン化合物が提供される。
【００２５】
別の実施形態では、上述の態様は、本発明に従って実行する場合に双翅類、オオサシガメ亜科（ｔｒｉａｔｏｍｉｎａｅ）またはトコジラミ科（ｃｉｍｉｃｉｄａｅ）の害虫のノックダウンまたは吸血阻害を引き起こすのに適している。
【００２６】
双翅類、オオサシガメ亜科（ｔｒｉａｔｏｍｉｎａｅ）またはトコジラミ科（ｃｉｍｉｃｉｄａｅ）の害虫（例えば、蚊およびそのような蚊の耐性株）に対する本発明の４−（トリフルオロメチル）ピリジン化合物の生物学的効力に加えて、適切な４−（トリフルオロメチル）ピリジン化合物を選択するための他の考慮すべき事項として、媒介動物防除の解決手段の使用者等の環境に対する化合物の安全性（例えば、この化合物の毒性、持続性）；媒介動物防除を解決する製品（屋内残留スプレー（ｉｎｄｏｏｒ  ｒｅｓｉｄｕａｌ  ｓｐｒａｙ）製剤、蚊帳または別のタイプ）の製造への化合物の適合性、（解決手段が屋内残留スプレーである場合の）一定期間にわたる表面上での付着性および利用可能性への化合物の適合性、ならびに一定期間にわたり網の表面上で蚊を防除するために化合物を容易に利用可能でありかつ網が複数回の洗浄に耐えることができるようなポリマー製品（例えば、網）への組み込みへの化合物の適合性を挙げることができる。
【００２７】
媒介動物防除の解決手段を含む本発明の各態様の実施形態では、媒介動物に媒介される疾患の発症は、ノックダウンまたは吸血阻害による双翅類、オオサシガメ亜科（ｔｒｉａｔｏｍｉｎａｅ）またはトコジラミ科（ｃｉｍｉｃｉｄａｅ）の害虫の防除、特に蚊の防除によって低減することができる。
【００２８】
本発明の方法および他の態様で有用な４−（トリフルオロメチル）ピリジン化合物は、既知の手順と同様に調製することができる。
【００２９】
一般に、本発明の方法、実施形態および他の態様で有用な４−（トリフルオロメチル）ピリジン化合物は、米国特許第５，３６０，８０６号明細書で公開されたもの等の既知の手順と同様に調製することができる。
【００３０】
例えば、化合物１．２、１．３、１．４、１．６、１．１１、１．１５、１．１８、１．２２、１．２３、１．２４、１．２５、１．２６および１．２７を含む表１の４−（トリフルオロメチル）ピリジン化合物を、米国特許第５，３６０，８０６号明細書で公開された手順と類似して調製することができる。
【００３１】
例えば、４−（トリフルオロメチル）ピリジン化合物１．１を、国際公開第９８５７９６９号で公開された手順と類似して調製することができる。
【００３２】
例えば、４−（トリフルオロメチル）ピリジン化合物１．８、１．９、１．１０、１．２８および１．２９を、国際公開第２０１４０２３５３１号で公開された手順と類似して調製することができる。
【００３３】
例えば、４−（トリフルオロメチル）ピリジン化合物１．１３を、国際公開第２０１３１２７７６８号で公開された手順と類似して調製することができる。
【００３４】
例えば、４−（トリフルオロメチル）ピリジン化合物１．１４、１．１９および１．２１を、国際公開第２０１３１２７７８０号で公開された手順と類似して調製することができる。
【００３５】
例えば、４−（トリフルオロメチル）ピリジン化合物１．１６を、国際公開第２００１０１４３７３号で公開された手順と類似して調製することができる。
【００３６】
例えば、４−（トリフルオロメチル）ピリジン化合物１．１７を、国際公開第２００１００９１０４号で公開された手順と類似して調製することができる。
【００３７】
例えば、４−（トリフルオロメチル）ピリジン化合物１．２０を、Ｐ．Ｇｏｇｏｉ，ａｎｄ  Ｄ．Ｋｏｎｗａｒ，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ．，２００６，４７（１），７９−８２において類似の非置換ピリジン誘導体に関して説明されているように調製することができる。
【００３８】
例えば、４−（トリフルオロメチル）ピリジン化合物１．５、１．７および１．１２を、以下に記載する調製実施例で示す手順で説明されているように調製することができる。
【００３９】
本発明の４−（トリフルオロメチル）ピリジン化合物、活性化合物組成物および方法は、ヒトまたは哺乳動物の病原性疾患の媒介蚊等の蚊の防除に特に適している。媒介蚊の防除は、疾患病原体を伝染させる蚊の種を制限するためのまたは根絶するための任意の方法である。最も頻度の高いタイプの媒介蚊の防除は様々な戦略を採用する。
【００４０】
媒介蚊の防除は、蚊の個体群を制御または除去するための予防的方法を利用することに焦点を当てる。一般的な予防的手段は、以下の通りである：
・生息地の制御  −  蚊が容易に繁殖し得る場所を取り除くまたは低減することは、個体群の増殖の制限に役立つことができる。例えば、停滞している水の除去、蚊の繁殖環境としての役割を果たす古いタイヤおよび缶の破壊、ならびに貯留水の良好な管理により、蚊が過剰に発生する場所を低減することができる。
・接触の低減  −  蚊への曝露を制限することにより、感染リスクを著しく低減することができる。例えば、蚊帳、家の窓網戸または保護服は、蚊との接触の可能性の低減に役立つことができる。効果的であるには、蚊の脅威に対する意識を高めるために住民の間での方法の教育および啓発が必要である。
・化学的防除  −  殺虫剤、幼虫駆除剤および忌避剤を使用して蚊を防除することができる。例えば、幼虫駆除剤を蚊の繁殖区域で使用することができ、防虫剤を家の壁または蚊帳に適用することができ、個人用忌避剤の使用により蚊の刺咬およびその結果としての感染の発生を低減することができる。媒介蚊の防除のための農薬の使用が世界保健機関（ＷＨＯ）により促進され、非常に効果的であることが証明されている。
・生物学的防除  −  細菌毒素または植物性化合物等の媒介蚊の天敵の使用は、蚊の個体群の制御に役立つことができる。蚊の幼虫を食べる魚の使用は、ある程度の成功を収めることが実証されている。
・不妊化されたまたは遺伝子改変された雌の蚊の放出による個体群の制御により、媒介蚊の個体群が制御されて感染リスクが低減することも分かっている。
【００４１】
４−（トリフルオロメチル）ピリジン化合物が特定の媒介蚊の防除戦略での使用に適しているかを決定する際には、有利な安全プロファイル、生物学的性能および購買可能性（ａｆｆｏｒｄａｂｉｌｉｔｙ）等の多くの考慮すべき事項が検討される。
【００４２】
一実施形態では、本発明の方法および他の態様に従って、表１に示す４−（トリフルオロメチル）ピリジン化合物から選択される化合物は、蚊の防除で有用であり、特にアノフェレス（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ）属、クレックス（Ｃｕｌｅｘ）属およびアエデス（Ａｅｄｅｓ）属から選択される蚊の防除で有用である。例として、アエデス・アエジプティ（Ａｅｄｅｓ  ａｅｇｙｐｔｉ）、アエデス・アルボピクタス（Ａｅｄｅｓ  ａｌｂｏｐｉｃｔｕｓ）、アエデス・ジャポニカス（Ａｅｄｅｓ  ｊａｐｏｎｉｃａｓ）、アエデス・ベクサンス（Ａｅｄｅｓ  ｖｅｘａｎｓ）、コンキレチジア・パーターバンス（Ｃｏｑｕｉｌｌｅｔｔｉｄｉａ  ｐｅｒｔｕｒｂａｎｓ）、クレックス・モレスツス（Ｃｕｌｅｘ  ｍｏｌｅｓｔｕｓ）、クレックス・パレンス（Ｃｕｌｅｘ  ｐａｌｌｅｎｓ）、クレックス・ピピエンス（Ｃｕｌｅｘ  ｐｉｐｉｅｎｓ）、クレックス・キンケファシアタス（Ｃｕｌｅｘ  ｑｕｉｎｑｕｅｆａｓｃｉａｔｕｓ）、クレックス・レスツアンス（Ｃｕｌｅｘ  ｒｅｓｔｕａｎｓ）、クレックス・タルサリス（Ｃｕｌｅｘ  ｔａｒｓａｌｉｓ）、アノフェレス・アルビマナス（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ａｌｂｉｍａｎｕｓ）、アノフェレス・アルビタルシス（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ａｌｂｉｔａｒｓｉｓ）、アノフェレス・アンヌラリス（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ａｎｎｕｌａｒｉｓ）、アノフェレス・アクアサリス（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ａｑｕａｓａｌｉｓ）、アノフェレス・アラビエンシス（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ａｒａｂｉｅｎｓｉｓ）、アノフェレス・アコニタス（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ａｃｏｎｉｔｕｓ）、アノフェレス・アトロパルブス（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ａｔｒｏｐａｒｖｕｓ）、アノフェレス・バラバセンシス（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｂａｌａｂａｃｅｎｓｉｓ）、アノフェレス・コルッツィ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｃｏｌｕｚｚｉｉ）、アノフェレス・クリキファキエス（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｃｕｌｉｃｉｆａｃｉｅｓ）、アノフェレス・ダルリンギ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｄａｒｌｉｎｇｉ）、アノフェレス・ダイラス（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｄｉｒｕｓ）、アノフェレス・ファラウティ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｆａｒａｕｔｉ）、アノフェレス・フラビロスタリス（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｆｌａｖｉｒｏｓｔｒｉｓ）アノフェレス・フルビアティリス（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｆｌｕｖｉａｔｉｌｉｓ）、アノフェレス・フリーボルニ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｆｒｅｅｂｏｒｎｉ）、アノフェレス・フネスツス（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｆｕｎｅｓｔｕｓ）、アノフェレス・ガンビアエｓ．ｌ．（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｇａｍｂｉａｅ  ｓ．ｌ．）、アノフェレス・コリエンシス（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｋｏｌｉｅｎｓｉｓ）、アノフェレス・ラブランチエ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｌａｂｒａｎｃｈｉａｅ）、アノフェレス・レステリ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｌｅｓｔｅｒｉ）、アノフェレス・ロイコスフィルス（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｌｅｕｃｏｓｐｈｙｒｕｓ）、アノフェレス・マクラタス（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｍａｃｕｌａｔｕｓ）、アノフェレス・マラヨアラ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｍａｒａｊｏａｒａ）、アノフェレス・メラス（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｍｅｌａｓ）、アノフェレス・メルス（Ａｎｏｐｈ���ｌｅｓ  ｍｅｒｕｓ）、アノフェレス・メッセア（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｍｅｓｓｅａｅ）、アノフェレス・ミニムス（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｍｉｎｉｍｕｓ）、アノフェレス・モウチェティ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｍｏｕｃｈｅｔｉ）、アノフェレス・ニリ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｎｉｌｉ）、アノフェレス・ヌネズトバリ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｎｕｎｅｚｔｏｖａｒｉ）、アノフェレス・プルベウス（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｐｌｕｍｂｅｕｓ）、アノフェレス・シュードプクチペンニス（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｐｓｅｕｄｏｐｕｎｃｔｉｐｅｎｎｉｓ）、アノフェレス・プクチペンニス（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｐｕｎｃｔｉｐｅｎｎｉｓ）、アノフェレス・プクツラツス（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｐｕｎｃｔｕｌａｔｕｓ）、アノフェレス・クァドリマクラタス（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｑｕａｄｒｉｍａｃｕｌａｔｕｓ）、アノフェレス・サカロウィ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓａｃｈａｒｏｖｉ）、アノフェレス・セルゲンティ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｅｒｇｅｎｔｉｉ）、アノフェレス・シネンシス（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｉｎｅｎｓｉｓ）、アノフェレス・ステフェンシ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｔｅｐｈｅｎｓｉ）、アノフェレス・スブピクツス（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｕｂｐｉｃｔｕｓ）、アノフェレス・サンダイクス（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｕｎｄａｉｃｕｓ）、アノフェレス・スペルピクツス（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｕｐｅｒｐｉｃｔｕｓ）、およびマンソニア・チチランス（Ｍａｎｓｏｎｉａ  ｔｉｔｉｌｌａｎｓ）、オケロタツス・スチムランス（Ｏｃｈｌｅｒｏｔａｔｕｓ  ｓｔｉｍｕｌａｎｓ）、オケロタツス・ジャポニカス（Ｏｃｈｌｅｒｏｔａｔｕｓ  ｊａｐｏｎｉｃａｓ）（これらは、それぞれ病原性疾患を運び得るかまたは媒介し得る蚊の例である）が挙げられる。
【００４３】
防除とは、本発明の方法および他の態様で有用な４−（トリフルオロメチル）ピリジン化合物および活性化合物組成物を、刺咬が起こらないように標的昆虫（特に蚊害虫）のノックダウンまたは吸血阻害を引き起こす方法または刺咬が頻繁に起こらないように害虫の個体群を低減させる方法で利用することを意味する。
【００４４】
一実施形態では、本発明の上記した方法および他の態様で有用な表１で示す４−（トリフルオロメチル）ピリジン化合物は、標的昆虫（特に蚊害虫）に入ると直ちに症状を引き起こし、非常に早く作用すると考えられ、迅速な「ノックダウン」を引き起こす。
【００４５】
一実施形態では、ノックダウンは、協調運動（例えば、飛行、歩行）の不能および／または血粉の摂取等の吸血の無能を誘導する表１に示す４−（トリフルオロメチル）ピリジン化合物の影響を受けた標的昆虫（特に蚊昆虫）の迅速な硬直化または無力を意味する。
【００４６】
別の実施形態では、ノックダウンは、標的昆虫（特に蚊昆虫）の死滅に対する感受性に先行し得るか、またはこの感受性を増加させ得る方法で表１に示す４−（トリフルオロメチル）ピリジン化合物の影響を受けたそのような昆虫の中毒および部分的麻痺の状態を意味する。
【００４７】
特定の実施形態では、防除は、表１に示す４−（トリフルオロメチル）ピリジン化合物が本発明に従って使用される場合に蚊害虫の迅速な「ノックダウン」または吸血阻害を引き起こすことを意味する。
【００４８】
標的昆虫が蚊である場合、そのような防除は刺咬が起こらないことを意味するか、または蚊の個体群が減少して刺咬が頻繁に起こらないことを意味する。一実施形態では、本発明の方法および他の態様で有用な表１に示す４−（トリフルオロメチル）ピリジン化合物は、蚊に入ると直ちに症状を引き起こし、非常に早く作用すると考えられ、迅速な「ノックダウン」または吸血阻害を引き起こす。
【００４９】
ある実施形態では、表１に示す４−（トリフルオロメチル）ピリジン化合物から選択されるピリジン化合物は、アノフェレス（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ）属、クレックス（Ｃｕｌｅｘ）属およびアエデス（Ａｅｄｅｓ）属から選択される１つまたは複数の蚊の防除で有用であり、特にアエデス・アエジプティ（Ａｅｄｅｓ  ａｅｇｙｐｔｉ）、アエデス・アルボピクタス（Ａｅｄｅｓ  ａｌｂｏｐｉｃｔｕｓ）、アエデス・ジャポニカス（Ａｅｄｅｓ  ｊａｐｏｎｉｃａｓ）、アエデス・ベクサンス（Ａｅｄｅｓ  ｖｅｘａｎｓ）、クレックス・モレスツス（Ｃｕｌｅｘ  ｍｏｌｅｓｔｕｓ）、クレックス・パレンス（Ｃｕｌｅｘ  ｐａｌｌｅｎｓ）、クレックス・ピピエンス（Ｃｕｌｅｘ  ｐｉｐｉｅｎｓ）、クレックス・キンケファシアタス（Ｃｕｌｅｘ  ｑｕｉｎｑｕｅｆａｓｃｉａｔｕｓ）、クレックス・レスツアンス（Ｃｕｌｅｘ  ｒｅｓｔｕａｎｓ）、クレックス・タルサリス（Ｃｕｌｅｘ  ｔａｒｓａｌｉｓ）、アノフェレス・アルビマナス（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ａｌｂｉｍａｎｕｓ）、アノフェレス・アラビエンシス（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ａｒａｂｉｅｎｓｉｓ）、アノフェレス・ダルリンギ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｄａｒｌｉｎｇｉ）、アノフェレス・ダイラス（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｄｉｒｕｓ）、アノフェレス・フネスツス（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｆｕｎｅｓｔｕｓ）、アノフェレス・ガンビアエｓ．ｌ．（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｇａｍｂｉａｅ  ｓ．ｌ．）、アノフェレス・メラス（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｍｅｌａｓ）、アノフェレス・ミニムス（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｍｉｎｉｍｕｓ）、アノフェレス・シネンシス（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｉｎｅｎｓｉｓ）、アノフェレス・ステフェンシ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｔｅｐｈｅｎｓｉ）、マンソニア・チチランス（Ｍａｎｓｏｎｉａ  ｔｉｔｉｌｌａｎｓ）の１つまたは複数の防除で有用である。
【００５０】
ある実施形態では、表１の４−（トリフルオロメチル）ピリジン化合物は、成体の蚊を防除するための本発明の方法および他の態様で有用である。
【００５１】
殺虫剤耐性の蚊の種も見つかっており、従って、ある実施形態では、本発明の方法および他の態様で有用な表１の４−（トリフルオロメチル）ピリジン化合物は、ピレスロイド、カルバメート等の殺虫剤に耐性の蚊および／または有機リン酸エステル耐性の蚊の防除に適している。
【００５２】
そのような蚊殺虫剤ノックダウン耐性は広範囲であり、典型的には代謝性であり得る（即ち、特定のピレスロイドに対する耐性を付与する）か、または標的部位をベースとし得る（即ち、全てのピレスロイドに及ぶ）。特に、そのようなノックダウン耐性は、表１の４−（トリフルオロメチル）ピリジン化合物に曝露された殺虫剤耐性の蚊が他に防除により感受性であり得る場合、本発明の方法および他の態様により緩和され得る。
【００５３】
ピレスロイドは、アルファ−シペルメトリン、ビフェントリン、シフルトリン、ペルメトリン、デルタメトリン、ラムダ−シハロトリンおよびエトフェンプロックスの形態において、屋内残留スプレー（ＩＲＳ）および持続性殺虫蚊帳（ＬＬＩＮ）の両方でマラリア媒介動物に対してＷＨＯ推薦を受けている唯一の殺虫剤である。ピレスロイドは、そのヒトに対する比較的低い毒性、迅速なノックダウン効果、比較的長寿命（ＩＲＳとして使用される場合には３〜６ヶ月の持続時間）および低コストにより、過去数十年にわたり農業用途および公衆衛生用途で選択される化学物質クラスであった。しかしながら、農業用途でのおよび媒介動物防除のためのピレスロイドの大量の使用により、主要なマラリアおよびデング熱の媒介動物で耐性が発現された。強力な耐性が、例えば（ｓｏｕｔｈｅｒｎ  Ｃｏｔｅ  ｄ’ｌｖｏｉｒｅからの）アノフェレス・ガンビアエ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｇａｍｂｉａｅ）Ｔｉａｓｓａｌｅ株の場合のピレスロイドデルタメトリン（およびペルメトリン）に関して報告されている（Ｃｏｎｓｔａｎｔ  Ｖ．Ａ．Ｅｄｉ  ｅｔ  ａｌ．，Ｅｍｅｒｇｉｎｇ  Ｉｎｆｅｃｔｉｏｕｓ  Ｄｉｓｅａｓｅｓ；Ｖｏｌ．１８，Ｎｏ．９，Ｓｅｐｔｅｍｂｅｒ  ２０１２）。ピレスロイド耐性はまた、アエデス・アエジプティ（Ａｅｄｅｓ  ａｅｇｙｐｔｉ）Ｃａｙｍａｎ  Ｉｓｌａｎｄ株の場合のペルメトリン、デルタメトリンおよびラムダ−シハロトリンに関しても報告されており（Ａｎｇｅｌａ  Ｆ．Ｈａｒｒｉｓ  ｅｔ  ａｌ．，Ａｍ．Ｊ．Ｔｒｏｐ．Ｍｅｄ．Ｈｙｇ．，８３（２），２０１０）、特定のアノフェレス（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ）株の場合のアルファ−シペルメトリン、ペルメトリンおよびラムダ−シハロトリンに関しても報告されている（Ｗｉｎ  Ｖａｎ  Ｂｏｒｔｅｌ，Ｍａｌａｒｉａ  Ｊｏｕｒｎａｌ，２００８，７：１０２）。
【００５４】
本発明の別の実施形態では、表１の４−（トリフルオロメチル）ピリジン化合物は、アノフェレス・ガンビアエ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｇａｍｂｉａｅ）ＲＳＰＨ、アノフェレス・ガンビアエ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｇａｍｂｉａｅ）Ｔｉａｓｓａｌｅ、アノフェレス・ガンビアエ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｇａｍｂｉａｅ）Ａｋｒｏｎ、アノフェレス・ガンビアエ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｇａｍｂｉａｅ）Ｋｉｓｕｍｉ  Ｒｄｌ、アノフェレス・アラビエンシス（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ａｒａｂｉｅｎｓｉｓ）ＮＤｊａｍｉｎａ、アノフェレス・ガンビアエ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｇａｍｂｉａｅ）ＶＫ７、アノフェレス・フネスツス（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｆｕｎｅｓｔｕｓ）ＦＵＭＯＺ−Ｒ、アエデス・アエジプティ（Ａｅｄｅｓ  ａｅｇｙｐｔｉ）Ｇｒａｎｄ  Ｃａｙｍａｎおよびクレックス・キンケファシアタス（Ｃｕｌｅｘ  ｑｕｉｎｑｕｅｆａｓｃｉａｔｕｓ）ＰＯＯ株から選択される殺虫剤耐性蚊に対する使用に適することができる。
【００５５】
アノフェレス・ガンビアエ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｇａｍｂｉａｅ）ＲＳＰＨ株は、Ｍａｌａｒｉａ  Ｒｅｓｅａｒｃｈ  ａｎｄ  Ｒｅｆｅｒｅｎｃｅ  Ｒｅａｇｅｎｔ  Ｒｅｓｏｕｒｃｅ  Ｃｅｎｔｅｒの試薬カタログ（ｗｗｗ．ＭＲ４．ｏｒｇ；ＭＲ４番号：ＭＲＡ−３３４）で説明されている多耐性蚊（標的部位および代謝に耐性）である。
【００５６】
アノフェレス・ガンビアエ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｇａｍｂｉａｅ）Ｔｉａｓｓａｌｅ株は、カルバメート、有機リン酸エステルおよびピレトロイド間で交差耐性を示す多耐性蚊（標的および代謝に耐性の株）であり、Ｃｏｎｓｔａｎｔ  Ｖ．Ａ．Ｅｄｉ  ｅｔ  ａｌ．，Ｅｍｅｒｇｉｎｇ  Ｉｎｆｅｃｔｉｏｕｓ  Ｄｉｓｅａｓｅｓ；Ｖｏｌ．１８，Ｎｏ．９，Ｓｅｐｔｅｍｂｅｒ  ２０１２およびＬｕｄｏｖｉｃ  Ｐ  Ａｈｏｕａ  Ａｌｏｕ  ｅｔ  ａｌ．，Ｍａｌａｒｉａ  Ｊｏｕｒｎａｌ  ９：１６７，２０１０）で説明されている。
【００５７】
アノフェレス・ガンビアエ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｇａｍｂｉａｅ）ＡＫＲＯＮ株は多耐性蚊（標的および代謝に耐性の株）であり、Ｄｊｏｕａｋａ  Ｆ  Ｒｏｕｓｓｅａｕ  ｅｔ  ａｌ．，ＢＭＣ  Ｇｅｎｏｍｉｃｓ，９：５３８；２００８で説明されている。
【００５８】
アノフェレス・コルッツィ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｃｏｌｕｚｚｉｉ）ＶＫ７株は標的耐性蚊であり、Ｄａｂｉｒｅ  Ｒｏｃｈ  Ｋｏｕｎｂｏｂｒ  ｅｔ  ａｌ．，Ｍａｌａｒｉａ  Ｊｏｕｒｎａｌ，７：１８８，２００８で説明されている。
【００５９】
アノフェレス・フネスツス（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｆｕｎｅｓｔｕｓ）ＦＵＭＯＺ株は代謝耐性株であり、Ｈｕｎｔ  ｅｔ  ａｌ．，Ｍｅｄ  Ｖｅｔ  Ｅｎｔｏｍｏｌ．２００５  Ｓｅｐ；１９（３）：２７１−５）で説明されている。この論文では、アフリカでの主要なマライア媒介蚊の１つとしてのアノフェレス・フネスツス（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｆｕｎｅｓｔｕｓ）が南アフリカではピレスロイド殺虫剤およびカルバメート殺虫剤に対する耐性を示したことが報告されている。
【００６０】
アノフェレス・ガンビアエ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｇａｍｂｉａｅ）Ｋｉｓｕｍｕ  Ｒｄｌ株は、Ｋｅｎｙａからのディルドリン耐性株である。
【００６１】
アノフェレス・アラビエンシス（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ａｒａｂｉｅｎｓｉｓ）ＮＤｊａｍｉｎａ株は、Ｃｈａｄからのピレスロイド耐性である。
【００６２】
アエデス・アエジプティ（Ａｅｄｅｓ  ａｅｇｙｐｔｉ）Ｇｒａｎｄ  Ｃａｙｍａｎ株は標的耐性蚊であり、Ａｎｇｅｌａ  Ｆ．Ｈａｒｒｉｓ，Ａｍ．Ｊ．Ｔｒｏ．Ｍｅｄ．Ｈｙｇ．８３（２），２０１０で説明されている。
【００６３】
クレックス・キンケファシアタス（Ｃｕｌｅｘ  ｑｕｉｎｑｕｅｆａｓｃｉａｔｕｓ）（ＤＤＴに対する代謝耐性  Ｐ００株）をＴｅｘｃｈｅｍ、Ｐｅｎａｎｇ、Ｍａｌａｙｓｉａから入手した。
【００６４】
媒介動物防除の解決手段は、蚊等の標的媒介昆虫を防除するための手段（ｍｅａｎｓ）である。そのような手段の例は組成物、製品および処理物品であり、これらとして、表１の少なくとも１つの４−（トリフルオロメチル）ピリジン化合物が組み込まれた（例えば、この化合物がコーティングまたは含浸された）非生体基体または非生体材料、および表１の４−（トリフルオロメチル）ピリジン化合物を含むスプレー製品（例えば、屋内用スプレーおよびエアロゾル製品）、表１の４−（トリフルオロメチル）ピリジン化合物を含む塗料組成物、および表１の少なくとも１つの４−（トリフルオロメチル）ピリジン化合物を含む製品または処理物品が挙げられる。
【００６５】
本発明の総合的な標的昆虫（特に媒介蚊）の管理または防除の解決手段（例えば、蚊の刺咬を制御するためのまたは関連する蚊の個体群を減少させるための解決手段）の例として、媒介蚊とそのような媒介動物により伝染される病原性疾患感染にかかりやすい動物（例えば、ヒト）との間の潜在的なまたは既知の相互作用の場所での本発明のそのような組成物、製品、処理物品および非生体基体の使用が挙げられる。本発明の範囲内での適切な総合的解決手段として、蚊の繁殖場所を特定し、そのような場所に本発明のそのような組成物、製品、処理物品および非生体基体を置くことも挙げられる。
【００６６】
本発明の非生体基体または非生体材料の例は、表１の少なくとも１つの４−（トリフルオロメチル）ピリジン化合物が組み込まれている（例えば、コーティングまたは含浸されている）自立型のフィルム／シート（例えば、スクリーン）、より糸（ｔｈｒｅａｄ）、繊維、糸（ｙａｒｎ）、ペレット、織物（または（例えば、衣類用の）布地）、網、テントおよびカーテンであり、これらを使用して蚊の刺咬から保護することができる。具体的には、殺虫剤でコーティングされた睡眠用網により、寝ているヒトを蚊の刺咬から保護し得ることがよく知られている。本発明のコーティングまたは含浸された織物を、窓の前、ドアの開口の庇または換気装置の開口でカーテンとして使用して、蚊が住居に入るのを制御することもできる。
【００６７】
本発明の非生体の材料または基体（例えば、網および織物）での表１の少なくとも１つの４−（トリフルオロメチル）ピリジン化合物の使用により、以下の目的の少なくとも１つが達成される：
・良好な殺虫効果
・即効性の殺虫効力
・持続性の殺虫効力
・活性成分の均一な放出
・長期の耐久性（例えば、長期間にわたり複数回の洗浄に耐える）
・簡単な製造
・使用者にとって安全。
【００６８】
表１の少なくとも１つの４−（トリフルオロメチル）ピリジン化合物が組み込まれている（例えば、コーティングまたは含浸されている）本発明の網および織物（または布地）は、ニット製品またはニット繊維として（更に織布または不織布の形態での混紡として）様々な天然および合成の繊維で作られている。天然繊維は、例えば綿、ラフィア、ジュート、亜麻、サイザル、ヘシアン、羊毛、生糸または麻である。合成繊維を、ポリアミド、ポリエステル、ポリアクリロニトリル、ポリオレフィン、例えばポリプロピレンまたはポリエチレン、テフロン、ならびに繊維の混合物、例えば合成繊維および天然繊維の混合物で作ることができる。繊維材料として、ポリアミド、ポリオレフィンおよびポリエステルが好ましい。ポリエステル、そのようなポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンおよびポリプロピレンが特に好ましい。最も好ましいのは、ポリエステル、ポリエチレンおよび／またはポリプロピレンで作られた網である。
【００６９】
当技術分野では、網および織物を殺虫剤の製剤に浸漬させるまたは浸すことから、またはこれらの表面にこの製剤を噴霧することにより、これらに化合物を（コーティングすることにより）組み込むのに適した方法が開示されている（例えば、国際公開第２００３／０３４８２３号、同第２００８／１２２２８７号、同第０１／３７６６２号、米国特許出願公開第２００９０３６５４７号明細書、国際公開第２００７／０３６７１０号を参照されたい）。本発明の網および織物を処理した後、これらを単に周囲温度で乾燥させることができる（更なるバックグラウンドについては以下も参照されたい）。そのような方法はまた、表１の少なくとも１つの４−（トリフルオロメチル）ピリジン化合物を（コーティングにより）組み込むことにも適している。
【００７０】
また、当技術分野では、網および織物を製造するために４−（トリフルオロメチル）ピリジンおよび任意選択的に他の活性化合物の存在下でポリマー材料を製造する（次いで、このポリマー材料を押し出して繊維、より糸または糸にする）ことにより、網内にまたは織物内に化合物を（含浸させることにより）組み込むことに適している方法も開示されている（例えば、国際公開第０８００４７１１号、同第２００９／１２１５８０号、同第２０１１／１２８３８０号、同第２０１１／１４１２６０号、同第２０１０／１１８７４３号を参照されたい）。そのような網および織物は、蚊の刺咬を制御するために表１の少なくとも１つの４−（トリフルオロメチル）ピリジン化合物の有効な量を表面で利用可能である。一般に、表１の化合物の４−（トリフルオロメチル）ピリジンを溶融ポリマーと混合する。そのような方法はまた、表１の少なくとも１つの４−（トリフルオロメチル）ピリジン化合物を（含浸させることにより）組み込むことにも適している。
【００７１】
本発明の化合物、添加剤および他の殺虫剤に関連して、用語「組み込む」または「組み込まれている」は、基体または非生体材料が、例えばコーティングまたは含浸により、所定の４−（トリフルオロメチル）ピリジン化合物、添加剤および／または殺虫剤をそれぞれ含むかまたは含有することを意味する。
【００７２】
好ましくは、本発明の基体は網であり、この網は、好ましくは、表１の少なくとも１つの４−（トリフルオロメチル）ピリジン化合物を含む組成物で網をコーティングすることにより、またはそのようなピリジン化合物の存在下でポリマー材料を製造し、次いで得られたポリマー材料を加工して本発明の網にすることにより、そのようなピリジン化合物が組み込まれた持続性網である。
【００７３】
本発明によれば、表１の少なくとも１つの４−（トリフルオロメチル）ピリジン化合物がポリマー内で使用される場合、このポリマーから製造された網または織物の使用中、そのようなピリジン化合物が網の表面に放出されて蚊の刺咬を制御し、そのような制御は適切なレベルでかつ適切な期間にわたり持続される。
【００７４】
適切なポリマーの例は、ポリアミド、ポリエステル、ポリアクリロニトリル、ポリオレフィン、例えば様々なポリエチレンポリマーから製造され得るポリエチレン組成物であり、これらはＬＤＰＥ、ＬＬＤＰＥ、ＭＤＰＥおよびＨＤＰＥであり得る。ＬＬＤＰＥ（直鎖低密度ポリエチレン）は、エチレンと長鎖オレフィンとの共重合により概して製造される、顕著な数の短い分枝を有する実質的に直鎖のポリマー（ポリエチレン）である。ＭＤＰＥは、ＨＤＰＥと比べて短い鎖長を有するポリエチレンの実質的に直鎖のポリマーである中密度ポリエチレンである。ＨＤＰＥ（高密度ポリエチレン）またはポリエチレン高密度（ＰＥＨＤ）はポリエチレン熱可塑性樹脂である。ＨＤＰＥは、分枝がほとんどなく、そのため低密度ポリエチレンと比べて強い分子間力および引張強さが付与されている。ＨＤＰＥはまた、より硬く、より不透明であり、かつやや高い温度（短期間の場合には１２０℃／２４８°Ｆ、連続では１１０℃／２３０°Ｆ）に耐えることができる。ＨＤＰＥ糸は、ＬＤＰＥ混合ポリエチレン糸と比べて強い。ＬＬＤＰＥは、長鎖の分枝が存在しないことから従来の低密度ポリエチレン（ＬＤＰＥ）と構造的に異なる。これらのポリエチレン組成物（ＨＤＰＥ、ＬＤＰＥ、ＬＬＤＰＥおよびそれらの混合物）は、概して、糸およびポリエチレンベースの布地製品を作るために使用される。ポリマーの得られた特性を弱めることなくこのポリマーに殺虫剤化合物を組み込む方法は当技術分野で既知であり、例えばＨＤＰＥおよびＬＤＰＥの混合物を使用する。そのような方法を使用して、表１の４−（トリフルオロメチル）ピリジン化合物をポリマーに組み込むこともできる。
【００７５】
一実施形態では、表１の少なくとも１つの４−（トリフルオロメチル）ピリジン化合物を、加熱プロセス中にそのような化合物を上述した適切なポリマーの１つ等の担体樹脂中に封入するために上述の方法を使用することにより、ポリマーのマスターバッチに組み込む。次いで、このマスターバッチ混合物を冷却し、概して粒状に切断する。このようにして調製されたマスターバッチ組成物はポリマーマトリックスへの組み込みに有用であり、プラスチック製造プロセス中での未加工ポリマーへの昆虫耐性の付与を容易にする。次いで、この昆虫耐性材料を更に押し出して、持続性の殺虫耐性を有する網または織物へと形成され得る様々な布または材料を作ることができる。
【００７６】
本発明のスプレー製品の例は、表１の４−（トリフルオロメチル）ピリジン化合物を含む屋内残留スプレーまたは空間スプレーである。屋内残留噴霧（ＩＲＳ）は、壁および天井等の媒介動物が休息する屋内の表面上に殺虫剤の残留付着物を付ける技術である。屋内残留噴霧の主な目的は、媒介蚊の寿命を短縮し、それにより疾患の伝染を低減するまたは妨げることである。二次的な効果は処理領域内の蚊の密度を減少させることである。ＩＲＳは、マラリアの制御のための、認可された、実績のあるかつ費用効果の高い介入方法であり、リーシュマニア症およびシャーガス病の管理でも使用される。多くのマラリア媒介蚊は人間環境と関係があり、血粉の摂取後に屋内で休息する。この蚊は、表１の４−（トリフルオロメチル）ピリジン化合物を含む屋内残留噴霧（ＩＲＳ）による防除の影響を特に受けやすい。その名称が暗示するように、ＩＲＳは、残留殺虫剤で家の壁および他の表面をコーティングすることを含む。一実施形態では、４−（トリフルオロメチル）ピリジン化合物は、これらの表面と接触する蚊をノックダウンする。ＩＲＳは人々が蚊に刺咬されることを直接防止しない。むしろ、ＩＲＳは、通常、蚊が噴霧表面上で休息しに来た場合に吸血後に蚊を防除する。そのため、ＩＲＳは他人への感染の伝染を防止する。効果的であるには、ＩＲＳは、ある地域内の家庭の非常に高い割合に適用されなければならない（通常、７０％超）。コミュニティはＩＲＳプログラムにおいて受動的な役割を果たすが、ＩＲＳの取り組みとの連携がＩＲＳの取り組みの成功にとって重要である。ＩＲＳへのコミュニティ参加は、噴霧前に食品を取り除いて表面を覆うことにより噴霧チームと連携しかつ新規の塗料または石膏で処理表面を覆うことを自制することからなることが多い。しかしながら、臭い、混乱、起こり得る化学物質曝露または純粋な面倒に起因するコミュニティまたは個々の家庭のＩＲＳへの反対が、一部の地域で深刻な問題となっている。従って、良好な残留効力および許容される臭気を有する本発明に従うスプレーは、総合的な媒介蚊の管理または防除の解決手段の構成要素として特に適している。
【００７７】
表１の活性な４−（トリフルオロメチル）ピリジン化合物が塗料のように住居（例えば、壁、天井）の表面に結合することを必要とするＩＲＳとは対照的に、例えば本発明の空間スプレー製品は、所与の期間にわたり大量の空気全体に分布していることを意図する多数の小さい殺虫剤液滴の製造に依存する。この液滴が標的蚊に影響を及ぼすと、この液滴は、蚊を防除するのに有効な４−（トリフルオロメチル）ピリジン化合物のノックダウンに有効な用量を送達する。空間スプレーを生成するための従来の方法は、熱噴霧（それにより、濃い霧の外観を示す４−（トリフルオロメチル）ピリジン液滴の厚い雲が作られる）および極微量（ＵＬＶ）を含み、それにより液滴が低温の機械的なエアロゾル生成機により製造される。エアロゾル缶等の即時使用可能なエアロゾルも挙げることができる。
【００７８】
一度に大面積を処理し得ることから、この方法は、特定の地域で飛行している蚊の個体群を迅速に低減させるのに非常に効果的な方法である。この適用からの残留活性は非常に限られていることから、完全に有効であるには５〜７日の間隔で繰り返す必要がある。この方法は、蚊の数の迅速な低減を必要とする流行状況において特に効果的であることができる。従って、都市のデング熱防除キャンペーンで使用することができる。
【００７９】
効果的な空間噴霧は、概して以下の特定の原理に依存する：
・標的昆虫は、通常、スプレー雲を通って飛行している（または曝露された表面上で休息している間に影響を受ける場合がある）。従って、スプレー液滴と標的昆虫との間の接触の効率が重要である。これは、スプレー液滴が最適な期間にわたり空中に残存することかつ殺虫剤の適切な用量を含むことを確保することにより達成される。これら２つの問題点は、液滴サイズを最適化することによりほとんど対処される。
・液滴が大きすぎる場合、液滴は地面へあまりにも急速に落下し、適用中に遭遇する植物または他の障害物に浸透しない（適用の有効面積が制限される）。これらの大きい液滴の１つが個々の昆虫に影響を及ぼす場合、個々の昆虫当たり高用量が送達されることから、この影響は「過剰殺傷」でもある。
・液滴が小さすぎる場合、以下のいずれかの場合がある：空気力学に起因して標的昆虫に沈着しない（衝突しない）か、または対流により大気中を上方へ運ばれ得る。
・空間スプレー用途の液滴の最適なサイズは、１０〜２５ミクロンの体積メジアン直径（ＶＭＤ）を有する液滴である。
【００８０】
表１の少なくとも１つの４−（トリフルオロメチル）ピリジン化合物を含む本発明の活性化合物組成物は、エアロゾル化発泡体用途等のエアロゾルをベースとする用途としてスプレー製品で利用され得る。加圧缶はエアロゾルの製剤用の典型的な運搬手段である。特定の４−（トリフルオロメチル）ピリジン化合物に適合するエアロゾル噴射剤が使用される。好ましくは、液化ガスタイプの噴射剤が使用される。適切な噴射剤として、圧縮空気、二酸化炭素、ブタンおよび窒素が挙げられる。この活性化合物組成物中の噴射剤の濃度はピリジン組成物の約５重量％〜約４０重量％であり、好ましくは、そのような４−（トリフルオロメチル）ピリジン含有組成物の約１５重量％〜約３０重量％である。
【００８１】
一実施形態では、本発明のそのような４−（トリフルオロメチル）ピリジン含有製剤はまた、１つまたは複数の発泡剤も含むことができる。使用され得る発泡剤として、ラウレス硫酸ナトリウム、コカミドＤＥＡおよびコカミドプロピルベタインが挙げられる。好ましくは、ラウレス硫酸ナトリウム、コカミドＤＥＡおよびコカミドプロピルを組み合わせて使用する。本活性化合物組成物中の発泡剤の濃度は、この組成物の約１０重量％〜約２５重量％であり、より好ましくは１５重量％〜２０重量％である。
【００８２】
そのような製剤を、発泡剤を含まないエアロゾル用途で使用する場合、本発明の活性化合物組成物を使用直前に混合する必要なく使用することができる。しかしながら、発泡剤を含むエアロゾル製剤は、使用直前に混合する（即ち、振盪する）必要がある。加えて、発泡剤を含む製剤を長期にわたり使用する場合、使用中に定期的な間隔で更なる混合を必要する場合がある。
【００８３】
本発明の活性化合物組成物を含む燃焼製剤（例えば、ろうそく、煙コイル（ｓｍｏｋｅ  ｃｏｉｌ）またはお香の欠片）を使用することにより、この組成物で居住地域を処理することもできる。例えば、組成物を、例えば電気的にまたは燃焼により加熱されると殺虫組成物が放出される「加熱型」空気清浄剤等の家庭用品に含めることができる。
【００８４】
表１の４−（トリフルオロメチル）ピリジン化合物を含む本発明の活性化合物組成物は、エアロゾル、蚊取線香および／または気化器もしくは噴霧器のようなスプレー製品で利用され得る。
【００８５】
ポリマー材料、繊維、糸、織物、網または基体中の表１の４−（トリフルオロメチル）ピリジン化合物の濃度は、本発明毎に例えば０．０５〜１５重量％、好ましくは０．２〜１０重量％、より好ましくは０．４〜８重量％、特に０．５〜５（例えば、１〜３）重量％の比較的広い濃度範囲内で変化することができる。
【００８６】
上述したパーセンテージは、網もしくは基体または非生体材料の乾燥重量に基づく。
【００８７】
同様に、（表面を処理するためのまたは繊維、糸、網、織物をコーティングするための）本発明の組成物中の表１の４−（トリフルオロメチル）ピリジン化合物の濃度は、例えば０．１〜７０重量％、例えば０．５〜５０重量％、好ましくは１〜４０重量％、より好ましくは５〜３０重量％、特に１０〜２０重量％の比較的広い濃度範囲内で変化することができる。
【００８８】
この濃度は、ノックダウンの有効性、耐久性および毒性に関する要件が満たされるように適用分野に従って選択されるものとする。材料の特性の適応を達成させることもでき、このようにしてそのような特注の織物を得ることができる。
【００８９】
表１の４−（トリフルオロメチル）ピリジン化合物（ＡＩ）は、本発明のＩＲＳ法で使用される場合、１ｍ２当たりＡＩ  ０．０１〜２ｇの被覆率、好ましくは１ｍ２当たりＡＩ  ０．０５〜１ｇの被覆率、特に１ｍ２当たりＡＩ  ０．１〜０．７ｇの被覆率で住宅の表面上に存在する。
【００９０】
従って、表１の４−（トリフルオロメチル）ピリジン化合物の有効量は、具体的な使用パターン、防除が最も望ましい蚊、および表１の４−（トリフルオロメチル）ピリジン化合物が使用される環境に応じて決定され得る。従って、表１の４−（トリフルオロメチル）ピリジン化合物の有効量は蚊の防除が達成されるのに十分なものであり、
・ＩＲＳ製剤としての使用の場合、この有効量は、表面上のＡＩの被覆率が１ｍ２当たりＡＩ  ０．０１〜２ｇであり、好ましくは１ｍ２当たりＡＩ  ０．０５〜１ｇであり、特に１ｍ２当たりＡＩ  ０．１〜０．７ｇである。
・網または基体内に組み込まれて使用される場合、この有効量は０．０５〜１５重量％であり、好ましくは０．２〜１０重量％であり、より好ましくは０．４〜８重量％であり、特に０．５〜５であり、例えば１〜３重量％である。
【００９１】
一般に、表１の４−（トリフルオロメチル）ピリジン化合物は、本発明の特定の製品で使用される場合、糸状、糸、網または織物中に連続的に分布しているが、より糸、糸、網または織物中に部分的にまたは不連続的に分布し得る。例えば、網は、コーティングまたは含浸繊維で構成されている特定の部分と、そうでない特定の他の部分とを含むことができ、あるいは、網を構成する繊維の一部に本発明の化合物が含浸され、もしくはこの一部が本発明の化合物でコーティングされ、他の繊維の一部がそうでなく、またはこの他の繊維に殺虫剤化合物等の別の活性化合物が含浸され、もしくはこの他の繊維が別の活性化合物でコーティングされている（以下を参照されたい）。
【００９２】
表１の４−（トリフルオロメチル）ピリジン化合物が含浸されたまたはこの化合物でコーティングされた本発明の網は、洗浄がわずか最大２０回の殺虫剤を含有する持続性蚊帳に関するＷＨＯＰＥＳ指令（“Ｇｕｉｄｅｌｉｎｅｓ  ｆｏｒ  ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ  ａｎｄ  ｆｉｅｌｄ  ｔｅｓｔｉｎｇ  ｏｆ  ｌｏｎｇ−ｌａｓｔｉｎｇ  ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄａｌ  ｍｏｓｑｕｉｔｏ  ｎｅｔｓ”，２００５，ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｗｈｏ．ｉｎｔ／ｗｈｏｐｅｓ／ｇｕｉｄｅｌｉｎｅｓ／ｅｎ／を参照されたい）の基準を満たすことができ、これは、そのような網が、わずか２０回ほどの洗浄サイクル後では生物活性を失わないであろうことを意味する。
【００９３】
ある実施形態では、表１の４−（トリフルオロメチル）ピリジン化合物が含浸されたまたはこの化合物でコーティングされた本発明の網は、少なくとも２０回の洗浄後、例えば２５回の洗浄後、好ましくは少なくとも３０回の洗浄後、更により好ましくは少なくとも３５回の洗浄後に９５％〜１００％の６０分後ノックダウンまたは８０％〜１００％の２４時間後死亡率というＷＨＯＰＥＳガイドラインに従った生物活性を有することができる。
【００９４】
「ＷＨＯＰＥＳ指令」は、指令“Ｇｕｉｄｅｌｉｎｅｓ  ｆｏｒ  ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ  ａｎｄ  ｆｉｅｌｄ  ｔｅｓｔｉｎｇ  ｏｆ  ｌｏｎｇ−ｌａｓｔｉｎｇ  ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄａｌ  ｍｏｓｑｕｉｔｏ  ｎｅｔｓ”，２００５）を意味すると理解されたい。この指令は、以下の相互アドレス（ｉｎｔｅｒａｃｔ  ａｄｄｒｅｓｓ）：ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｗｈｏ．ｉｎｔ／ｗｈｏｐｅｓ／ｇｕｉｄｅｌｉｎｅｓ／ｅｎ／で検索可能である。
【００９５】
網に表１の４−（トリメチルフルオロメチル）ピリジン化合物を「含浸させて」本発明の網を作る場合、この網を構成する繊維を、ポリマー、表１の４−（トリフルオロメチル）ピリジン化合物、および任意選択的に他の化合物、例えば他の殺虫剤、添加剤、安定剤を融解させることにより製造する。網にそのような４−（トリフルオロメチル）ピリジン化合物を含浸させる場合、本発明の網は合成繊維を含むが、対照的に、そのような４−（トリフルオロメチル）ピリジン化合物でコーティングされた本発明の網は合成繊維および／または天然繊維を含む。
【００９６】
表１の少なくとも１つの４−（トリフルオロメチル）ピリジン化合物を含む本発明の組成物で有用なポリマー材料を、そのようなピリジン化合物と、液相のポリマーと、任意選択的に他の添加剤（例えば、バインダーおよび／または共力剤）ならびに他の殺虫化合物とを混合することにより製造することができる。
【００９７】
適切なポリマー材料を製造し、次いで加工する方法は当技術分野で説明されており、例えば国際公開第０９１２１５８０号、同第２０１１／１４１２６０号を参照されたい。
【００９８】
例えば、４−（トリフルオロメチル）ピリジン殺虫剤含有ポリマー材料をベースとする網を以下により製造する：
ａ）使用するポリマーと１つまたは複数の殺虫活性成分とを１２０〜２５０℃の温度で一緒にまたは別々に融解させる工程、
ｂ）工程ａ）の融解物を紡績糸に形成して冷却する工程、
ｃ）任意選択的に、工程ｂ）で形成された紡績糸を延伸システムに通して誘導し、延伸させ、次いで任意選択的に糸を硬化させる工程、
ｄ）紡績糸を編んで網を形成する工程、
ｅ）この網に、熱硬化操作の温度が使用するポリマーの融解温度よりも２０℃低いように選択されている熱硬化操作を行う工程。
【００９９】
この網の製造の工程ｅ）での熱硬化前に洗浄工程を行う。この洗浄工程に水および洗剤を好ましくは使用する。熱硬化を好ましくは乾燥大気中で行う。
【０１００】
殺虫剤化合物が組み込まれている網の製造を単一の場所で行うことができるが、異なる工程を異なる場所で行い得ることも予想される。そのため、４−（トリフルオロメチル）ピリジン化合物を含む組成物を製造することができ、次いでポリマーに加工することができる。従って、本発明は、また、濃縮形態で表１の４−（トリフルオロメチル）ピリジン化合物を含む組成物であって、添加剤（例えば、バインダーおよび／または共力剤）ならびに他の殺虫化合物も含み得る組成物も提供する（この組成物は、表１の４−（トリフルオロメチル）ピリジン化合物が含浸されたポリマー材料を製造するために明示的に調製されている（そのような組成物は「マスターバッチ」と称されることが多い））。このマスターバッチ中の表１の４−（トリフルオロメチル）ピリジン化合物の量は状況に応じて決定されることになるが、一般には１０〜９５重量％であり得、例えば２０〜９０重量％であり得、好ましくは３０〜８５重量％であり得、より好ましくは３５〜８０重量％であり得、特に４０〜７５重量％であり得る。
【０１０１】
また、本発明では、建物内の壁、床および天井をコーティングするための、ならびに基体または非生体材料をコーティングするための、表１の４−（トリフルオロメチル）ピリジン化合物を含む組成物または製剤も利用される。目的を考慮して既知の技術を使用して本発明の組成物を調製することができ、この組成物は、化合物の表面または他の基体への結合を促進するためにバインダーを含むことができる。結合に有用な薬剤は当技術分野で既知であり、ポリマーの形態の傾向がある。特定の多孔度、結合特性を有する壁面に適用する組成物に適したバインダーのタイプは、繊維、糸、織物または網と異なるはずであり、当業者は既知の教示に基づいて適切なバインダーを選択することになる。
【０１０２】
典型的なバインダーは、ポリビニルアルコール、加工デンプン、ポリビニルアクリレート、ポリアクリル酸、ポリ酢酸ビニルコポリマー、ポリウレタンおよび変性植物油である。適切なバインダーは、多様なポリマーおよびコポリマーならびにその組み合わせに由来するラテックス分散系を含むことができる。本発明の組成物中でのバインダーとしての使用に適したラテックスは、スチレン、アルキルスチレン、イソプレン、ブタジエン、アクリロニトリル低級アルキルアクリレート、塩化ビニル、塩化ビニリデン、低級カルボン酸のビニルエステル、およびアルファ、ベータ−エチレン性不飽和カルボン酸のポリマーおよびコポリマー、例えば共重合された３種以上の異なるモノマー種を含むポリマー、ならびにシリコーンまたはポリウレタンの分散後懸濁液を含む。また、適切なのは、活性成分を他の表面に結合させるためのポリテトラフルオロエチレン（ＰＴＦＥ）ポリマーであることもできる。
【０１０３】
本発明に係る製剤は、表１で列挙された少なくとも１つの４−（トリフルオロメチル）ピリジン化合物（即ち、農薬（Ａ））と、水（Ｃ）等の担体と、任意選択的に高分子バインダー（Ｂ）および更なる成分（Ｄ）とを含む。
【０１０４】
高分子バインダーはピリジン化合物を非生体材料の表面に結合させ、長期にわたる効果を保証する。このバインダーを使用することにより、雨等の環境的影響に起因するか、または非生体材料へのヒトの影響（例えば、非生体材料の洗浄および／もしくは掃除）に起因する非生体材料からのピリジン農薬の脱離が低減される。更なる成分は、追加の殺虫剤化合物、共力剤、ＵＶ安定剤であることができる。
【０１０５】
本発明の組成物は多くの異なる形態または製剤タイプ（例えば、懸濁液、カプセル懸濁液）であり得、当業者は、特定の４−（トリフルオロメチル）ピリジン化合物の特性、この化合物の用途および適用タイプにも基づいて関連組成物を調製することができる。
【０１０６】
例えば、本発明の方法、実施形態および他の態様で使用される４−（トリフルオロメチル）ピリジン化合物を製剤中でカプセル化することができる。化合物のカプセル化により、洗濯堅牢度が改善され、かつより長期にわたる活性も付与され得る。この製剤は有機系または水系であることができ、好ましくは水系であることができる。
【０１０７】
本発明に係る組成物および方法での使用に適したマイクロカプセル化４−（トリフルオロメチル）ピリジン化合物を、当技術分野で既知の任意の適切な技術で調製する。例えば、材料をマイクロカプセル化するための様々なプロセスが既に開発されている。これらのプロセスを物理的方法、相分離および界面反応の３つのカテゴリーに分類することができる。物理的方法のカテゴリーでは、マイクロカプセル壁材料とコア粒子とが物理的に一緒にされ、壁材料がコア粒子の周りを流れてマイクロカプセルが形成される。相分離のカテゴリーでは、不混和性の連続相でコア材料を乳化または分散させることによりマイクロカプセルが形成され、この連続相では壁材料が溶解しており、例えば液滴形成により連続相から物理的に分離されてコア粒子の周りに沈着する。界面反応のカテゴリーでは、不混和性の連続相でコア材料を乳化または分散させることによりマイクロカプセルが形成され、次いでコア粒子の表面で界面重合反応を起こさせる。マイクロカプセル中に存在するピリジン化合物の濃度はマイクロカプセルの０．１〜６０重量％で変化することができる。
【０１０８】
本発明に係る４−（トリフルオロメチル）ピリジン組成物、方法、実施形態および他の態様で使用される製剤を、任意選択的に適切な混合凝集物および／または分散凝集物を使用して、水と一緒に全ての成分を混合することにより形成することができる。一般に、そのような製剤を１０〜７０℃の温度、好ましくは１５〜５０℃の温度、より好ましくは２０〜４０℃の温度で形成する。
【０１０９】
一般に、（農薬としての）表１の４−（トリフルオロメチル）ピリジン化合物（Ａ）、固体ポリマー（Ｂ）および任意選択的に追加の添加剤（Ｄ）を使用することが可能であり、かつそれらを水性成分（Ｃ）中に分散させることが可能である。
【０１１０】
本発明の組成物中にバインダーが存在する場合、高分子バインダー（Ｂ）の水分散液および以前に別々に調製した水中のピリジン農薬（Ａ）の水性製剤を使用することが好ましい。そのような別々の製剤は、それぞれの製剤中で（Ａ）および／または（Ｂ）を安定化させるための追加の添加剤を含むことができ、かつ市販されている。第２の処理工程では、そのような未加工製剤および任意選択的に追加の水（成分（Ｃ））を添加する。
【０１１１】
組み合わせも可能であり、即ち、予め形成した（Ａ）および／または（Ｂ）の分散液を使用し、この分散液を固体の（Ａ）および／または（Ｂ）と混合することも可能である。
【０１１２】
高分子バインダー（Ｂ）の分散液は、化学メーカーにより予め製造された分散液であることができる。
【０１１３】
しかしながら、「ハンドメイド」の分散液（即ち、エンドユーザーにより小規模で製造された分散液）を使用することも本発明の範囲内である。そのような分散液を、水中の約２０％のバインダー（Ｂ）の混合物を準備し、この混合物を９０〜１００℃の温度まで加熱し、この混合物を数時間にわたり激しく撹拌することにより製造することができる。
【０１１４】
この製剤を最終製品として製造し、エンドユーザーがこの製剤を本発明に係るプロセスに容易に使用し得ることも可能である。
【０１１５】
しかし、当然のことながら、濃縮液を製造することも可能であり、エンドユーザーは、この濃縮液を使用するために所望の濃度まで追加の水（Ｃ）で希釈することができる。
【０１１６】
ある実施形態では、ＩＲＳ用途に適した組成物または表１の４−（トリフルオロメチル）ピリジン化合物を含むコーティング製剤は、活性成分および担体（例えば、水）を含み、分散剤、湿潤剤、凍結防止剤、増粘剤、防腐剤、乳化剤およびバインダーまたは展着剤から選択される１つまたは複数の補助剤（ｃｏ−ｆｏｒｍｕｌａｎｔ）を含むこともできる。
【０１１７】
表１の４−（トリフルオロメチル）ピリジン化合物は、概して所望の粒径まで粉砕されており、例えば、粒径分布ｄ（０．５）は、概して３〜２０μｍ、好ましくは５〜１５μｍ、特に７〜１２μｍである。
【０１１８】
更に、本製剤を、少なくとも以下を含むキットとしてエンドユーザーに送ることも可能であり得る：
・表１で列挙された少なくとも１つの４−（トリフルオロメチル）ピリジン化合物（Ａ）を含む第１の成分、および
・少なくとも１つの高分子バインダー（Ｂ）を含む第２の成分。
・更なる添加剤（Ｄ）は、このキットの第３の別の成分であってもよく、または成分（Ａ）および／もしくは（Ｂ）と既に混合されていてもよい。
【０１１９】
エンドユーザーは、このキットの成分に水（Ｃ）を添加して混合するのみで、使用するために製剤を調製することができる。
【０１２０】
このキットの成分はまた、水中の製剤であることもできる。当然のことながら、成分の１つの水性製剤を他の成分の乾燥製剤と組み合わせることも可能である。
【０１２１】
一例として、このキットは以下を含むことができる：
・表１で列挙された４−（トリフルオロメチル）ピリジン化合物（Ａ）および任意選択的に水（Ｃ）の一製剤、ならびに
・少なくとも１つの高分子バインダー（Ｂ）、成分（Ｃ）としての水および任意選択的に成分（Ｄ）の第２の別の製剤。
【０１２２】
従って、更なる態様では、本発明は、洗濯耐性の殺虫特性をコーティングすることにより繊維、糸、網および織物を処理するためのキットであって、表１で列挙された少なくとも１つの４−（トリフルオロメチル）ピリジン化合物の予め測定された量を含む第１の小袋と、少なくとも１つの高分子バインダーの予め測定された量を含む第２の小袋とを含むキットを提供する。得られた処理済みの繊維、糸、網および織物は、媒介動物の防除に（例えば、媒介動物を媒介する蚊を防除するために）必要な殺虫特性が付与されている。
【０１２３】
成分（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）および任意選択的に（Ｄ）の濃度は、コーティング／処理に使用される技術に応じて当業者により選択される。
【０１２４】
一般に、ピリジン農薬（Ａ）の量は、本組成物の重量を基準として最大５０重量％、好ましくは５〜５０重量％、例えば１０〜４０重量％、特に１５〜３０重量％であり得る。
【０１２５】
高分子バインダー（Ｂ）の量は、本組成物の重量を基準として０．０１〜３０重量％、好ましくは０．５〜１５重量％、より好ましくは１〜１０重量％、特に１〜５重量％の範囲であり得る。
【０１２６】
存在する場合、一般に追加成分（Ｄ）の量は、本組成物の重量を基準として０．１〜２０重量％、好ましくは０．５〜１５重量％である。存在する場合、顔料および／または染料の適切な量は、本組成物の重量を基準として概して０．０１〜５重量％、好ましくは０．１〜３重量％、より好ましくは０．２〜２重量％である。
【０１２７】
典型的な即時使用可能製剤は、０．１〜４０％、好ましくは１〜３０％の成分（Ａ）、（Ｂ）および任意選択的に（Ｄ）を含み、残りの量は水（Ｃ）である。
【０１２８】
エンドユーザーにより希釈される濃縮液の典型的な濃度は、５〜７０％、好ましくは１０〜６０％の成分（Ａ）、（Ｂ）および任意選択的に（Ｄ）を含むことができ、残りの量は水（Ｃ）である。
【０１２９】
本発明の製剤を、必要とされる製品への形成前に（例えば、依然として糸もしくはシートの形態である）または関連製品の形成後にポリマー材料に適用することができる。
【０１３０】
網および／または織物の場合、以下を少なくとも含む網および／または織物をコーティングするプロセス：
ａ）以下の群から選択される手順のいずれかにより本発明に係る水性製剤で網および／または織物を処理する工程：
（ａ１）材料を製剤に通す工程；または
（ａ２）材料と、製剤に部分的にまたは完全に浸漬されたローラーとを接触させ、この材料のローラーとの接触面に製剤を引き寄せる工程、または
（ａ３）材料を製剤中に浸す工程、または
（ａ４）材料に製剤を噴霧する工程、または
（ａ５）製剤を材料上にまたは材料中にブラシで塗布する工程、または
（ａ６）製剤を発泡体として適用する工程、または
（ａ７）製剤を材料上にコーティングする工程、
ｂ）任意選択的に、ローラー間で材料を圧搾することによりまたはドクターブレードにより過剰な製剤を除去する工程、ならびに
ｃ）材料を乾燥させる工程。
【０１３１】
先行する製造プロセスの残留物（例えば、サイズ剤、紡糸仕上げ剤、他の助剤および／または不純物）を含む原材料の場合、コーティング前に洗浄工程を実施することが有利であり得る。
【０１３２】
具体的には、以下の詳細は工程ａ）、ｂ）およびｃ）に重要である。
【０１３３】
工程ａ１）
材料を水性製剤に通すことにより製剤を適用する。前記工程はパディングとして当業者に既知である。好ましい実施形態では、溶液を含む槽中の水性製剤に材料を完全に浸すか、または２つの水平に配向されたローラー間に保持された製剤に材料を通す。本発明によれば、材料を製剤に通すことができるか、または製剤を材料に通すことができる。製剤の取り込み量は、濃縮浴の安定性、レベル分布の必要性、材料の密度、ならびに乾燥工程および硬化工程のエネルギーコストを節約することの要望によって影響を受ける。通常の溶液取り込みは、材料の重量に対して４０〜１５０％であり得る。当業者は最適値の決定に精通している。工程ａ１）は、後に網へと仕立てられる開放幅の材料をコーティングするのに好ましい。
【０１３４】
小規模の製造または未処理の網の再コーティングの場合、単純な手持ちローラーで十分であり得る。
【０１３５】
工程ａ２）
分散液に部分的に浸漬させたローラーにより材料に水性製剤を適用し、それにより材料のローラーとの接触面に分散液を適用することも更に可能である（キスローリング（ｋｉｓｓ−ｒｏｌｌｉｎｇ））。この方法により材料の片面のみをコーティングすることが可能であり、これは、例えばヒトの皮膚と殺虫剤処理された材料との直接接触を避けるべきである場合に有利である。
【０１３６】
工程ａ１）、ａ２）またはａ３）での材料のコーティングを典型的には１０〜７０℃、好ましくは１５〜５０℃の温度、より好ましくは２０〜４０℃の温度で実行する。
【０１３７】
工程ａ４）
スプレー液を、噴霧装置を備えた適切な繊維機械において（例えば、オープンポケットの衣類洗濯機／遠心分離式脱水機において）連続プロセスまたはバッチ式プロセスで適用することができる。そのような装置は、既成の網に含浸させるのに特に適している。
【０１３８】
工程ａ６）
発泡体は、上述した分散液と比べて少量の水を含む。従って、乾燥プロセスは非常に短くてもよい。この処理を、ガスまたはガスのブレンド（例えば、空気）を注入することにより実施することができる。好ましくは、膜形成特性を有する界面活性剤の添加が必要な場合がある。適切な界面活性剤および必要な技術的装置は当業者に既知である。
【０１３９】
工程ａ７）
コーティングプロセスを好ましくはドクターブレードプロセスで実行することができる。このプロセスの条件は当業者に既知である。
【０１４０】
工程ｂ）
通常、材料を圧搾することにより、好ましくは当技術分野で既知であるように材料をローラー間に通すことにより、過剰な乳濁液を除去し、それにより規定の溶液取り込みを達成する。圧搾された溶液を再使用することができる。あるいは、遠心分離または真空吸引により過剰な水性乳濁液または水性分散液を除去することができる。
【０１４１】
工程ｃ）
乾燥を周囲温度で実施することができる。具体的には、そのような受動乾燥を高温乾燥気候で実行することができる。当然のことながら、高温を適用することにより、この乾燥プロセスを加速させることができる。能動乾燥プロセスは、通常、高スケール処理中に実施されることになる。この乾燥を概して２００℃未満の温度で実行する。好ましい温度は３０〜１７０℃、より好ましくは室温である。温度の選択は、製剤中の殺虫剤の熱安定性および含浸される非生体材料の熱安定性によって決定される。
【０１４２】
本発明に係る方法に関して、少なくとも１つの顔料および／または少なくとも１つの染料を含む水性製剤を使用することができ、その結果、材料が殺蚊４−（トリフルオロメチル）ピリジン化合物でコーティングされるだけでなく同時に着色される。
【０１４３】
更なる態様では、本発明は、繊維、糸、網および織物を、それに洗濯耐性の殺虫特性をコーティングすることによって処理する方法であって、（ｉ）表１で列挙された少なくとも１つの４−（トリフルオロメチル）ピリジン化合物を含む処理組成物を調製することと、（ｉｉ）前記繊維、糸、網および織物を処理することと、（ｉｉｉ）得られた処理済みの繊維、糸、網および織物を乾燥させることとを含む方法を提供する。
【０１４４】
高分子バインダー（Ｂ）は水性製剤中に分散され得、耐水性および耐油性の製剤で有用な１つまたは複数のフッ素化アクリルポリマーを含み、ペルフルオロアルキルアクリレートモノマーの重合により調製されるコポリマーおよびコモノマー、特にアクリレートモノマーが挙げられる。このバインダーはまた、（国際公開第２００６／１２８８７０号で説明されているように）フルオロカーボン樹脂であることもできる。
【０１４５】
本製剤用の溶媒として水のみを使用する。しかしながら、水と混和する微量の有機溶媒が存在してもよい。溶媒の例として水混和性アルコール、例えば、モノアルコール（例えば、メタノール、エタノールまたはプロパノール）、高級アルコール（例えば、エチレングリコールまたはポリエーテルポリオール）およびエーテルアルコール（例えば、ブチルグリコールまたはメトキシプロパノール）が挙げられる。好ましくは、有機溶媒の含有量は（成分（Ｃ）を基準として５重量％以下、より好ましくは（成分（Ｃ）を基準として１重量％以下、特に成分（Ｃ）を基準として０．１重量％以下である。
【０１４６】
本発明に係る４−（トリフルオロメチル）ピリジン製剤で処理される非生体材料の意図される用途に応じて、以下から選択される１つまたは複数の成分または添加剤（Ｄ）を更に含むことができる：防腐剤、界面活性剤、賦形剤、耐衝撃性改良剤、防曇剤、発泡剤、清澄剤、核形成剤、カップリング剤、固定剤、架橋剤、導電性向上剤（耐電防止剤）、酸化防止剤等の安定剤、炭素および酸素のラジカル消去剤、ならびに過酸化水素分解剤および同類のもの、難燃剤、離型剤、ＵＶ保護特性を有する薬剤、展着剤、ブロッキング防止剤、移行防止剤、泡形成剤、防汚剤、増粘剤、更なる殺生物剤、湿潤剤、可塑剤および膜形成剤、付着剤または付着防止剤、光学光沢（蛍光増白）剤、顔料ならびに染料。
【０１４７】
高分子バインダー（Ｂ）の典型的な量は、材料の（乾燥）重量の０．０１〜１０重量％（乾燥重量）である。一般的な指針として、４−（トリフルオロメチル）ピリジン化合物とバインダー（Ｂ）との間の重量比は、４−（トリフルオロメチル）ピリジン化合物の生物活性および遊走能によって決定される値にほぼ一定であるべきであり、即ち、そのような化合物の量が高いほどバインダー（Ｂ）の量も高い。バインダー（Ｂ）の好ましい量は材料の（乾燥）重量の０．１〜５重量％であり、より好ましくは０．２〜３重量％である。
【０１４８】
コーティングされた材料は、少なくとも１つの顔料および／または少なくとも１つの染料を含むことができる。少なくとも１つの顔料および／または染料の量は、概して材料の（乾燥）重量の０．０５〜１０重量％、好ましくは０．１〜５重量％、より好ましくは０．２〜３．５重量％である。
【０１４９】
非生体材料をコーティングするまたは処理する方法は特定の技術に限定されない。コーティングを、非生体基体を本製剤に浸漬させるかもしくは浸すことにより、または本製剤を非生体材料の表面に噴霧することにより実施することができる。処理後、処理済みの非生体基体を単に周囲温度で乾燥させることができる。
【０１５０】
従って、コーティングには洗練された技術が必要ではなく、従って、このコーティングプロセスを低規模でエンドユーザー自身により実行することができる。
【０１５１】
例えば、典型的なエンドユーザーは、本発明に係る製剤を使用して、例えばその家庭内で網自体をコーティング／処理することができる。この目的のために、本明細書で定義されているキットを使用することが特に有利である。
【０１５２】
ある実施形態では、本発明は、１つまたは複数の４−（トリフルオロメチル）ピリジン化合物（表１に列挙されている）を含むポリマー、繊維、より糸、糸、網または織物であって、そのようなポリマーを製造するために使用される１つまたは複数の他の習慣的な材料も組み込まれ得、任意選択的に１つまたは複数の他の殺虫剤および／または共力剤が更に組み込まれ得るポリマー、繊維、より糸、糸、網または織物を提供する。
【０１５３】
ある実施形態では、本発明は、１つまたは複数の４−（トリフルオロメチル）ピリジン化合物（例えば、表１で列挙されているピリジン）が組み込まれている網または織物であって、任意選択的に１つまたは複数の他の殺虫剤および／または共力剤が更に組み込まれている網または織物を提供する。
【０１５４】
当技術分野で説明されているように、本発明の方法および他の態様で有用な４−（トリフルオロメチル）ピリジン化合物を、単独でまたは別の殺虫剤、共力剤、防虫剤、不妊化剤、難燃剤、ＵＶ保護材／吸収剤および／もしくは放出特性を制御するための添加剤と組み合わせて使用することができる。
【０１５５】
本発明に従って使用される場合、非生体基体（例えば、網および織物）を製造するためのポリマーにおいて、非生体基体（例えば、網および織物）を処理するための製剤の場合、ＩＲＳ製品および空間噴霧製品において、表１の４−（トリフルオロメチル）ピリジン化合物を単独で使用してハエまたは蚊を防除してもよく、１つもしくは他の既知の殺虫剤および／または１つもしくは複数の添加剤（例えば、共力剤）と組み合わせて使用してもよい。
【０１５６】
ある実施形態では、本発明は、表１の４−（トリフルオロメチル）ピリジン化合物から選択される１つまたは複数のピリジン化合物を含む（ポリマー材料もしくはその製品のコーティングに有用なまたはスプレー製品として有用な）組成物であって、任意選択的に１つもしくは複数の他の殺虫剤および／または共力剤ならびに１つもしくは複数の他の添加剤を更に含む組成物を提供する。
【０１５７】
共力剤の例は、ピペロニルブトキシド（ＰＢＯ）、セバシン酸エステル、脂肪酸、脂肪酸エステル、植物油、植物油のエステル、アルコールアルコキシレートおよび酸化防止剤である。
【０１５８】
適切なセバシン酸エステルは、例えばセバシン酸ジメチル、セバシン酸ジエチル、セバシン酸ジブチル、セバシン酸ジベンジル、ビス（Ｎ−スクシンイミジル）セバケート、ビス（２−エチルヘキシル）セバケート、ビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）セバケート、ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）セバケートおよびビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジニル）セバケート（ＢＬＳ２９２）である。
【０１５９】
適切な脂肪酸は、１２〜２４個の炭素原子の鎖長を有する（好ましくは一価不飽和または多価不飽和の）脂肪酸であり、例えばパルミトオレイン酸、オレイン酸、エライジン酸、バクセン酸、イコセン酸、セトレイン酸、エルカ酸、ネルボン酸、リノール酸、アルファ−リノレン酸、ガンマ−リノレン酸、アラキドン酸、ティムノドン酸、クルパノドン酸およびセルボン酸である。オレイン酸、リノール酸、アルファ−リノレン酸およびガンマ−リノレン酸が特に優先される。
【０１６０】
適切な脂肪酸エステルは、好ましくは、上記で列挙した脂肪酸のメチルエステルまたはエチルエステルである。メチルエステルが特に好ましい。脂肪酸およびそのエステルはそれぞれ混合物でも存在することができる。
【０１６１】
有用な植物油として、農薬組成物中で習慣的に使用可能な全ての植物由来油が挙げられる。例として、ヒマワリ油、ナタネ油（ｒａｐｅｓｅｅｄ  ｏｉｌ）、オリーブ油、ヒマシ油、ナタネ油（ｃｏｌｚａ  ｏｉｌ）、トウモロコシ油、綿実油およびダイズ油を挙げることができる。ナタネ油（ｒａｐｅｓｅｅｄ  ｏｉｌ）が好ましい。
【０１６２】
適切な植物油のエステルは、上記で列挙した油のメチルエステルまたはエチルエステルである。メチルエステルが好ましい。
【０１６３】
添加剤として有用な酸化防止剤として、例えばブチルヒドロキシトルエン、ブチルヒドロキシアニソールおよびＬ−アスコルビン酸が挙げられる。
【０１６４】
植物精油を屋内残留スプレー組成物で使用することもでき、例は、シトロネラ、ハッカ油、ｄ−リモネンおよびアビスシビリカから選択されるものである。この植物精油材料は既知であり、他の用途に使用され、既知の方法を採用することにより当業者により調製され得、かつ市販もされている。
【０１６５】
別の実施形態では、本発明の方法および他の態様の実施において、表１の４−（トリフルオロメチル）ピリジン化合物から選択されるピリジンは、同時にまたは連続して適用される他の殺虫剤との組み合わせで有用である。特に、表１の４−（トリフルオロメチル）ピリジン化合物を取り込んだ蚊がノックダウンまたは衰弱し、それにより、そのような４−（トリフルオロメチル）ピリジン化合物と他の適切な殺虫剤との組み合わせによってより防除されやすくなることを見出した。
【０１６６】
表１の４−（トリフルオロメチル）ピリジン化合物の群からの少なくとも１つの所定の活性成分に加えて、本発明に係る方法、組成物、ポリマー、製品、基体および／または総合的な蚊の管理の解決手段は、同時にまたは連続して１つまたは複数の更なる殺虫活性成分を含むことができる。具体例は以下のクラスからの１つまたは複数の活性成分である：有機リン酸エステル、ピレスロイド、カルバメート、メトキシアクリレート）、オキサジアジン、ネオニコチノイド、ピロール、ビスアミドおよびＤＤＴ、クロラントラニリプロール、シアントラニリプロール、デルタメトリン、ラムダ−シハロトリン、ピリミホスメチル、ペルメトリン、インドキサカルブ、ニコチン、ベンスルタップ、カルタップ、スピノサド、カンフェクロル、クロルデン、エンドスルファン、ガンマ−ＨＣＨ、ＨＣＨ、ヘプタクロル、リンデン（ｌｉｎｄａｎｅ）、メトキシクロル、アセトプロール、エチプロール、フィプロニル、ピラフルプロール、ピリプロール、バニリプロール、アベルメクチン、エマメクチン、安息香酸エマメクチン、イベルメクチン、ミルベマイシン、ジオフェノラン、エポフェノナン、フェノキシカルブ、ヒドロプレン、キノプレン、メトプレン、ピリプロキシフェン、トリプレン、クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド、ビストリフルオロン、クロフルアズロン、ジフルベンズロン、フルアズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、ペンフルオロン、テフルベンズロン、トリフルムロン、ブプロフェジン、シロマジン、ジアフェンチウロン、アゾシクロチン、シヘキサチン、酸化フェンブタスズ、クロルフェナピル、ビナパクリル、ジノブトン、ジノカップ、ＤＮＯＣ、フェナザキン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラド、トルフェンピラド、ヒドラメチルノン、ジコホル、ロテノン、アセキノシル、フルアクリプリム、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）株、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト、３−（２，５−ジメチルフェニル）−８−メトキシ−２−オキソ−１−アザスピロ［４．５］デカ−３−エン−４−イルエチルカルボネート（別名：炭酸、３−（２，５−ジメチルフェニル）−８−メトキシ−２−オキソ−１−アザスピロ［４．５］デカ−３−エン−４−イルエチルエステル、ＣＡＳ登録番号：３８２６０８−１０−８）、アミトラズ、プロパルギット、フルベンジアミド、クロラントラニリプロール、シュウ酸水素チオシクラム、チオスルタップナトリウム、アザジラクチン、バチルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ）種、ボーベリア（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ）種、コドレモン、メタリジウム（Ｍｅｔａｒｒｈｉｚｉｕｍ）種、ペシロミセス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ）種、ツリンギエンシン、ベルチシリウム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ）種、リン化アルミニウム、臭化メチル、フッ化スルフリル、氷晶石、ピメトロジン、クロフェンチジン、エトキサゾール、ヘキシチアゾクス、アミドフルメト、ベンクロチアズ、ベンゾキシメート、ビフェナゼート、ブロモプロピレート、ブプロフェジ���、キノメチオネート、クロルジメホルム、クロロベンジレート、クロロピクリン、クロチアゾベン、シクロプレン、シフルメトフェン、ジシクラニル、フェノキサクリム、フェントリファニル、フルベンジミン、フルフェネリム、フルテンジン、ゴシプルア、ヒドラメチルノン、ジャポニルア、メトキサジアゾン、石油、ピペロニルブトキシド、オレイン酸カリウム、ピリダリル、スルフラミド、テトラジホン、テトラスル、トリアラテンならびにベルブチン。
【０１６７】
具体的には、表１の少なくとも１つの４−（トリフルオロメチル）ピリジン化合物との適切な組み合わせを、ペルメトリン、クロルフェナピル、ピリミホスメチル、インドキサカルブ、ラムダ−シハロトリン、デルタメトリン、シアントラニリプロールおよびクロラントラニリプロールで作ることができる。
【０１６８】
更なる態様では、本発明は、吸血の双翅類、オオサシガメ亜科（ｔｒｉａｔｏｍｉｎａｅ）またはトコジラミ科（ｃｉｍｉｃｉｄａｅ）の昆虫（例えば、蚊）からヒトまたは動物を保護する方法であって、表１で定義された４−（トリフルオロメチル）ピリジン化合物からなる群から選択される化合物のノックダウンまたは吸血阻害に有効な量を含む媒介動物防除の解決手段を、そのような吸血昆虫にまたはヒトもしくは動物とそのような昆虫との間の潜在的なもしくは既知の相互作用の場所に適用することを含む方法を提供する。
【０１６９】
本発明の別の態様は、媒介動物が媒介する疾患の蔓延を制御する方法であって、媒介蚊を同定すること、およびこの媒介蚊またはその環境と、表１で定義された４−（トリフルオロメチル）ピリジン化合物からなる群から選択される化合物のノックダウンまたは吸血阻害に有効な量を含む媒介動物防除の解決手段とを接触させることを含む方法である。
【０１７０】
本発明のある態様はまた、ノックダウンまたは吸血阻害の方法であって、蚊またはその環境と、表１で定義された４−（トリフルオロメチル）ピリジン化合物からなる群から選択される化合物のノックダウンまたは吸血阻害に有効な量を含む媒介動物防除の解決手段とを接触させることを含む方法も含む。
【０１７１】
本発明はまた、（ｉ）標的媒介昆虫（例えば、媒介蚊）と、そのような媒介動物が触れた場合に病原性疾患感染にかかりやすい哺乳動物（例えば、ヒト）との間の潜在的なまたは既知の相互作用の場所を同定することと、（ｉｉ）この場所に媒介動物防除の解決手段を配置することであって、この解決手段が、表１で定義された４−（トリフルオロメチル）ピリジンからなる群から選択される化合物のノックダウンまたは吸血阻害に有効な量を含む、配置することとを含む方法も提供する。
【０１７２】
本発明は、蚊の防除中、そのような媒介動物により媒介される多くのウイルスを防除することも予想されるであろう。一例として、媒介動物防除の解決手段の一部としての、表１の定義された４−（トリフルオロメチル）ピリジン化合物の１つまたは複数の使用によるアエデス（Ａｅｄｅｓ）属の蚊の防除により、ジカ感染を制御することができる。ジカウイルスを蔓延させることが報告されている蚊の例はアエデス（Ａｅｄｅｓ）蚊であり、例えばアエデス・アエジプティ（Ａｅｄｅｓ  ａｅｇｙｐｔｉ）およびアエデス・アルボピクタス（Ａｅｄｅｓ  ａｌｂｏｐｉｃｔｕｓ）である。従って、ある態様では、本発明は、ジカウイルス感染を制御する方法であって、表１の定義された化合物の１つまたは複数がアエデス（Ａｅｄｅｓ）蚊（例えば、アエデス・アエジプティ（Ａｅｄｅｓ  ａｅｇｙｐｔｉ）およびアエデス・アルボピクタス（Ａｅｄｅｓ  ａｌｂｏｐｉｃｔｕｓ））の近傍においてノックダウンまたは吸血阻害に有効な量で存在する、方法を提供する。蚊の近傍とは、蚊が存在する可能性がある領域（例えば、一般には環境）を意味し、具体的には、部屋または例えば皮膚の表面上において蚊が個体もしくは哺乳動物を刺咬する部位を意味する。
【０１７３】
本発明に係る方法のそれぞれにおいて、媒介動物防除の解決手段は、好ましくは、表１で定義された４−（トリフルオロメチル）ピリジン化合物からなる群から選択される化合物をそれぞれ含む組成物、製品および処理物品の１つまたは複数である。
【０１７４】
「繊維」は、本発明で使用される場合、綿またはジュート等の天然材料で概して形成されている細い糸状の部分のみを指す。
【０１７５】
本発明のそれぞれの態様および実施形態において、「本質的になる」およびその変化形は「含む」およびその変化形の好ましい実施形態であり、「からなる」およびその変化形は「から本質的になる」およびその変化形の好ましい実施形態である。
【０１７６】
本発明のそれぞれの態様および実施形態において、そのような方法、製品、組成物および総合的な解決手段での表１の４−（トリフルオロメチル）ピリジンの使用に関する用語「有効な量」、「ノックダウンに有効な量」および「吸血阻害に有効な量」は、標的昆虫により取り込まれ得る表１の４−（トリフルオロメチル）ピリジンの、そのような昆虫の適切な防除を提供する方法でノックダウンまたは吸血阻害を生じる量を意味するものとする。
【０１７７】
本出願での開示は、本明細書で開示されている実施形態のそれぞれのおよび全ての組み合わせを利用可能にする。
【０１７８】
以下の実施例は本発明を説明するのに役立つ。この実施例は本発明を限定するものではない。
【実施例】
【０１７９】
調製実施例：
実施例Ｐ１−化合物（１．５）−５−［４−（トリフルオロメチル）−３−ピリジル］−１，２，４−オキサチアゾール−３−オン
４−トリフルオロメチル−ニコチンアミド（２８５ｍｇ、１．５０ｍｍｏｌ）をトルエン（５ｍｌ）中に懸濁させ、クロロカルボニルスルフェニルクロリド（４２．０μｌ、０．５０ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を３時間にわたり還流で撹拌した。次いで、この反応混合物をろ過し、ろ液を濃縮した。残留物をＦｌａｓｈｍａｓｔｅｒ（中間カラム、溶離液：ＣｙｃＨｅｘ／ＥｔＯＡｃ）で精製し、黄色固体として６７ｍｇの５−［４−（トリフルオロメチル）−３−ピリジル］−１，２，４−オキサチアゾール−３−オンを得た。
【０１８０】
実施例Ｐ２−化合物（１．７）−３−イソプロピル−５−［４−（トリフルオロメチル）−３−ピリジル］−１，３，４−オキサジアゾール−２−オン
化合物（１．７）を、Ｎ．Ｍａｔｓｕｍｕｒａ，Ｙ．Ｏｔｓｕｊｉ，Ｅ．Ｉｍｏｔｏ，Ｎｉｐｐｏｎ  Ｋａｇａｋｕ  Ｋａｉｓｈｉ  １９７６，５，７８２−７８４において類似の非置換フェニル誘導体に関して説明されているように調製することができる。Ｎ’−イソプロピル−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−カルボヒドラジド（７４ｍｇ、０．２８ｍｍｏｌ）のピリジン（１ｍｌ）溶液に室温でクロロギ酸エチル（０．０６２ｍｌ、０．５７ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を室温で３日にわたり撹拌した。少量のトルエンを添加し、溶媒を４５℃において真空下で除去した。残留物を、溶離液としてシクロヘキサンおよび酢酸エチルを用いるＣｏｍｂｉｆｌａｓｈで精製し、黄色オイル状物として１５ｍｇの３−イソプロピル−５−［４−（トリフルオロメチル）−３−ピリジル］−１，３，４−オキサジアゾール−２−オンを得た。
【０１８１】
実施例Ｐ３−化合物（１．１２）−（イソプロピルアミノ）４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−カルボキシレート
この化合物を、Ｄ．Ｇｅｆｆｋｅｎ，Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．，１９８６，１１９（２），７４４−７４６において類似の非置換フェニル誘導体に関して説明されているように調製することができる。Ｎ−イソプロピル−ヒドロキシルアミンヒドロクロリド（１．８４ｇ、１６．５ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（５０ｍｌ）中に懸濁させ、ＤＢＵ（２．２４ｍｌ）およびピリジン（２．４１ｍｌ）を添加した。この反応混合物を０℃まで冷却し、ジクロロメタン２５ｍｌ中の４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−カルボニルクロリドを滴下漏斗で滴下した。この反応混合物を０℃で２時間にわたり撹拌し、次いで室温で２日にわたり撹拌した。この反応混合物をＮＨＣＯ３溶液、水および１ＭのＨＣｌで洗浄した。有機相をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、ろ過し、次いで濃縮した。残留物を、溶離液としてシクロヘキサンおよび酢酸エチルを用いるＦｌａｓｈｍａｓｔｅｒで精製し、黄色オイル状物として１．９２ｇの（イソプロピルアミノ）４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−カルボキシレートを得た。
【０１８２】
生物学的実施例：
実施例Ｂ１〜Ｂ１０  アノフェレス・ステフェンシ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｔｅｐｈｅｎｓｉ）（インディアンマラリア蚊（Ｉｎｄｉａｎ  ｍａｌａｒｉａ  ｍｏｓｑｕｉｔｏ））
６個のウェル組織培養プレートの個々のウェルを、所定の濃度で試験化合物を含むエタノール溶液２５０μｌで処理した。沈着物が乾燥すると直ちに１０匹の非吸血の成体雌のアノフェレス・ステフェンシ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｔｅｐｈｅｎｓｉ）（２〜５日齢）を各ウェルに加え、脱脂綿栓中の１０％ショ糖溶液で生存させた。１時間後にノックダウンの評価を実行し（表Ｂ１〜Ｂ１０）、２４時間後および４８時間後に死亡率の評価を実行した（表Ｂ１〜Ｂ４）。
【０１８３】
多重試験の場合には平均値を報告する。結果を表Ｂ１〜Ｂ１０に示す。
【０１８４】
実施例Ｂ１１〜Ｂ２０：トンネル研究（Ｔｕｎｎｅｌ  Ｓｔｕｄｙ）
以下の試験は「ＷＨＯＰＥＳトンネル試験」（ｈｔｔｐ：／／ａｐｐｓ．ｗｈｏ．ｉｎｔ／ｉｒｉｓ／ｂｉｔｓｔｒｅａｍ／１０６６５／８０２７０／１／９７８９２４１５０５２７７＿ｅｎｇ．ｐｄｆで説明されている）をベースとする。
【０１８５】
実施例Ｂ１１〜Ｂ１５の場合、ＷＨＯＰＥＳトンネル試験手順に従うが、但し、ヒト宿主を模倣するために、生きたモルモット（ｇｕｎｉｅａ  ｐｉｇ）餌を、血液で満たしかつ３７℃で一定に保持したＨｅｍｏｔｅｋ膜給餌装置に置き換えた。
【０１８６】
実施例Ｂ１１〜Ｂ１４の場合、このトンネル試験をアノフェレス・ステフェンシ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｔｅｐｈｅｎｓｉ）で行った。
【０１８７】
実施例Ｂ１５の場合、このトンネル試験をアノフェレス・ガンビアエ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｇａｍｂｉａｅ）耐性株ＡＫＲＯＮで行った。
【０１８８】
実施例Ｂ１６〜Ｂ２０の場合、生きたモルモット（ｇｕｎｉｅａ  ｐｉｇ）餌を用いてＷＨＯＰＥＳトンネル試験手順に従い、Ｂ１６〜Ｂ１８をそれぞれアノフェレス・ガンビアエ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｇａｍｂｉａｅ）Ｋｉｓｕｍｕ、アノフェレス・コルッツィ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｃｏｌｕｚｚｉｉ）ＶＫ７研究室株およびアノフェレス・ガンビアエｓ．ｌ．（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｇａｍｂｉａｅ  ｓ．ｌ．）ＶＫ野外株でＢｕｒｋｉｎａ  Ｆａｓｏにおいて行い、Ｂ１９〜Ｂ２０をそれぞれアノフェレス・ガンビアエ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｇａｍｂｉａｅ）Ｋｉｓｕｍｕおよびアノフェレス・ガンビアエ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｇａｍｂｉａｅ）Ｔｉａｓｓａｌｅ野外株でＣｏｔｅ  ｄ’Ｉｖｏｉｒｅにおいて行った。
【０１８９】
特定の実施例で使用した市販の標準的なオリセットネットは、２重量／重量％のペルメトリン（約１０００ｍｇ／ｍ２、しかしながら、ポリマー中での均衡が良好であることから、この全てが一度に表面上で利用できるわけではない）である。
【０１９０】
全ての試験を、標準化された実験室制御条件（柔らかな光下での２７℃＋２℃）下で行った。トンネル装置は各端で開放されている６０×３０×３０ｃｍのガラスケースであり、床を湿った青色ロールで裏打ちして湿度を維持した。未処理の網で覆った３０×３０×３０ｃｍのケージを放出端に置いた。試験網を２５×２５ｃｍの正方形に切断し、２０ｃｍ×２０ｃｍの領域が露出するように厚紙フレームに取り付けた。この網に、直径が１ｃｍの９つの穴を、ＷＨＯＰＥＳ試験で規定されているパターンで作成した。次いで、このフレームを、その長さの３分の１の途中までトンネルに取り付けた。ヒト宿主を模倣するために血液で満たしかつ３７℃で一定に保持したＨｅｍｏｔｅｋ装置を試験網の後方のガラストンネルのより小さい領域に置き、このトンネルの端を網スクリーンで閉じた。この試験の持続時間中、このトンネルのＨｅｍｏｔｅｋ端にヒトが座った。試験開始時、このケージに１００匹の雌の蚊（非吸血、５〜８日齢）を導入した。蚊はトンネル内を自由に飛ぶが、通り抜けて餌に到達する前に網の断片に接触してこの断片の穴の位置を突き止めなければならない。
【０１９１】
７時間後、このトンネルの各セクション中の蚊を計数した。ノックダウンされた蚊の数および吸血した蚊の数を記録した。吸血阻害を、処理試験およびコントロール試験において吸血した雌（生存または死亡）の割合を比較することにより評価した。４つのトンネルを毎日同時に実行し、全ての実行に、未処理の網を含む１つのコントロールを含めた。１つの処理を３回繰り返した。多重試験の場合には平均値を報告する。結果を表Ｂ１１〜Ｂ２０に示す。
【０１９２】
実施例Ｂ２１およびＢ２２：ボトルアッセイ
「ＣＤＣボトルアッセイ」（ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｃｄｃ．ｇｏｖ／ｍａｌａｒｉａ／ｒｅｓｏｕｒｃｅｓ／ｐｄｆ／ｆｓｐ／ｉｒ＿ｍａｎｕａｌ／ｉｒ＿ｃｄｃ＿ｂｉｏａｓｓａｙ＿ｅｎ．ｐｄｆで説明されている）に基づいて、所定の濃度で試験化合物を含むエタノール１ｍｌを２５０ｍｌのガラス瓶に入れ、この瓶を回転テーブルに置き、溶媒を蒸発させつつ内面をコーティングした。乾燥すると直ちに適切な種および株（それぞれ３日齢）の２５匹の非吸血の成体雌の蚊をストック培養物から吸引し、暴露瓶に穏やかに吹き入れた。この瓶の蓋を交換し、標準的な培養条件（名目上２８℃および６０〜８０％相対湿度）下でこの瓶を、直射日光を避けて直立させた。
【０１９３】
ストップウォッチを開始し、１５分後および６０分後にノックダウンの評価を行った。ＣＤＣ定義に従って、蚊は立つことができない場合にノックダウンされているとした。この瓶を、評価していない際に直立姿勢で交換した。
【０１９４】
１時間後、蚊を吸引器で瓶から注意深く取り出して回収カップに入れた。蚊に脱脂綿栓上で１０％ショ糖溶液を供給し、培養条件下で保管した。２４時間後および４８時間後に死亡率の評価を行った（Ｂ２１）。
【０１９５】
各処理を少なくとも４回繰り返し、ノックダウンおよび死亡率の平均を記録した。各研究では、１組の瓶に耐性株と同じ属からの既知の殺虫剤に感受性の株の蚊を寄生させた。結果を表Ｂ２１およびＢ２２に示す。
【０１９６】
実施例Ｂ２３：アエデス・アエジプティ（Ａｅｄｅｓ  ａｅｇｙｐｔｉ）およびアノフェレス・ステフェンシ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｔｅｐｈｅｎｓｉ）（インディアンマラリア蚊）
１２個のウェル組織培養プレートの個々のウェルを、所定の濃度で試験化合物を含むエタノール溶液１００μｌで処理した。沈着物が乾燥すると直ちに５匹の非吸血の成体雌のアエデス・アエジプティ（Ａｅｄｅｓ  ａｅｇｙｐｔｉ）またはアノフェレス・ステフェンシ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｔｅｐｈｅｎｓｉ）（２〜５日齢）を各ウェルに加え、脱脂綿栓中の１０％ショ糖溶液で生存させた。１時間後にノックダウンの評価を実行した。処理を複数回繰り返している場合、これらの繰り返しの平均を報告する。結果を表Ｂ２３に示す。
【０１９７】
【表２】
2018535944.tif 000004
【０１９８】
【表３】
2018535944.tif 000005
【０１９９】
【表４】
2018535944.tif 000006
【０２００】
【表５】
2018535944.tif 000007
【０２０１】
【表６】
2018535944.tif 000008
【０２０２】
【表７】
2018535944.tif 000009
【０２０３】
【表８】
2018535944.tif 000010
【０２０４】
【表９】
2018535944.tif 000011
【０２０５】
【表１０】
2018535944.tif 000012
【０２０６】
【表１１】
2018535944.tif 000013
【０２０７】
【表１２】
2018535944.tif 000014
【０２０８】
【表１３】
2018535944.tif 000015
【０２０９】
【表１４】
2018535944.tif 000016
【０２１０】
【表１５】
2018535944.tif 000017
【０２１１】
【表１６】
2018535944.tif 000018
【０２１２】
【表１７】
2018535944.tif 000019
【０２１３】
【表１８】
2018535944.tif 000020
【０２１４】
【表１９】
2018535944.tif 000021
【０２１５】
【表２０】
2018535944.tif 000022
【０２１６】
【表２１】
2018535944.tif 000023
【０２１７】
【表２２】
2018535944.tif 000024
【０２１８】
【表２３】
2018535944.tif 000025
【０２１９】
【表２４】
2018535944.tif 000026
【０２２０】
【表２５】
2018535944.tif 000027
【０２２１】
【表２６】
2018535944.tif 000028
【０２２２】
【表２７】
2018535944.tif 000029
【国際調査報告】
2018535944.tif 000032
2018535944.tif 000033
2018535944.tif 000034
2018535944.tif 000035