(57)【要約】  オリゴエステルアンモニウム塩及び毛髪コンディショニング用組成物中でのそれらの使用。  本発明は、とりわけ、オリゴエステルアンモニウム塩（ＯＡＳ）と化粧学的な成分（Ｆ）とを含む化粧料組成物に関するものであって、ここで前記ＯＡＳは、（ｉ）次の成分（ａ）〜（ｄ）の混合物を、反応水を連続的に除去しながら加熱し：（ａ）或る種のジエタノールアミン化合物；（ｂ）或る種のジカルボン酸；（ｃ）或る種の有機トリオール；及び式Ｒ１−ＣＯＯＨ（Ｒ１は線状または分岐状Ｃ１２〜Ｃ２４アルキルである）のモノカルボン酸（ｄ）；（ｉｉ）ステップ（ｉ）のオリゴエステルを四級化剤と反応させる、ことによって得られる。【特許請求の範囲】
【請求項１】
少なくとも一種のオリゴエステルアンモニウム塩（ＯＡＳ）及び少なくとも一種の更に別の化粧学的に許容可能な成分（Ｆ）を含む、化粧料組成物、特にヘアコンディショナー組成物であって、前記少なくとも一種のオリゴエステルアンモニウム塩（ＯＡＳ）が次のステップによって得ることができる前記化粧料組成物：
（ｉ）次の成分（ａ）〜（ｄ）の混合物を、反応水を連続的に除去しながら加熱するステップ：
０．５〜３．０モル当量の、次式（ａ）で表されるジエタノールアミン化合物
【化１】
2018536674.tif 000031
［式中、Ｒ３は線状または分岐状Ｃ１〜Ｃ６アルキル、好ましくは線状または分岐状Ｃ１〜Ｃ４アルキル、より好ましくはメチルまたはエチルである］
０．５〜１．５モル当量の、次式（ｂ）で表されるジカルボン酸
【化２】
2018536674.tif 000032
［式中、Ｒ２は線状もしくは分岐状Ｃ１〜Ｃ１０アルキレンまたは線状もしくは分岐状Ｃ２〜Ｃ１０アルケニレン、好ましくはＣ２〜Ｃ８アルキレン、より好ましくはＣ４アルキレンである］
０．５〜１．５モル当量の、次式（ｃ１）または（ｃ２）で表される有機トリオール
【化３】
2018536674.tif 000033
［式中、Ｒ４は水素または線状もしくは分岐状Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはヒドロキシル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、好ましくは水素、メチルまたはエチル、より好ましくは水素である］；
１．０モル当量の、式（ｄ）で表されるモノカルボン酸
Ｒ１−ＣＯＯＨ        （ｄ）
［式中、Ｒ１は線状もしくは分岐状Ｃ１２〜Ｃ２４アルキルまたは線状もしくは分岐状Ｃ１２〜Ｃ２４アルケニル、好ましくは線状もしくは分岐状Ｃ１２〜Ｃ２２アルキルまたは線状もしくは分岐状Ｃ１２〜Ｃ２２アルケニル、より好ましくはＣ２０〜Ｃ２２アルキルである］
（ｉｉ）ステップ（ｉ）のオリゴエステル生成物を、四級化剤（ｅ）、特にジメチルスルフェート、ジエチルスルフェート及びアルキルハライドの群からの四級化剤（ｅ）と反応させるステップ；
（ｉｉｉ）任意選択的に、少なくとも一種のオリゴエステルアンモニウム塩（ＯＡＳ）を取り出し及び精製するステップ。
【請求項２】
前記ジエタノールアミン成分（ａ）においてＲ３がメチルである、請求項１に記載の少なくとも一種のオリゴエステルアンモニウム塩（ＯＡＳ）を含む化粧料組成物。
【請求項３】
前記ジカルボン酸（ｂ）が、アジピン酸、グルタール酸、コハク酸、セバシン酸、イタコン酸、マレイン酸及びこれらの組み合わせからなる群から選択される、請求項１または２に記載の少なくも一種のオリゴエステルアンモニウム塩（ＯＡＳ）を含む化粧料組成物。
【請求項４】
有機トリオール（ｃ）がグリセロール、トリエタノールアミンおよびこれらの組み合わせからなる群から選択される、請求項１〜３のいずれか一つに記載の少なくとも一種のオリゴエステルアンモニウム塩（ＯＡＳ）を含む化粧料組成物。
【請求項５】
前記カルボン酸（ｄ）が、ベヘン酸、オレイン酸、ココナッツ脂肪酸、リノール酸及びこれらの組み合わせからなる群から選択される、請求項１〜４のいずれか一つに記載の少なくも一種のオリゴエステルアンモニウム塩（ＯＡＳ）を含む化粧料組成物。
【請求項６】
成分（ａ）、（ｂ）、（ｃ）及び（ｄ）が、次のモル比、すなわち、それぞれ０．５〜３．０、０．５〜１．５、０．５〜１．５及び１で使用される、請求項１〜５のいずれか一つに記載の少なくとも一種のオリゴエステルアンモニウム塩（ＯＡＳ）を含む化粧料組成物。
【請求項７】
先ず成分（ａ）、（ｂ）、（ｃ）及び（ｄ）の混合物をステップ（ｉ）において８０〜２２０℃、好ましくは１５０〜２１０℃、より好ましくは１６０〜２００℃の温度に加熱し、そしてステップ（ｉｉ）において、次いで、得られたオリゴエステル生成物を、四級化剤（ｅ）、好ましくはジメチルスルフェート、ジエチルスルフェート、メチルクロライド、エチルクロライド、ブチルクロライドまたはこれらの組み合わせからなる群から選択される四級化剤（ｅ）と反応させることによって得られる、請求項１〜６のいずれか一つに記載の少なくとも一種のオリゴエステルアンモニウム塩（ＯＡＳ）を含む化粧料組成物。
【請求項８】
前記オリゴエステルアンモニウム塩（ＯＡＳ）が、６００〜４０００ｇ／モル、好ましくは６５０〜２０００ｇ／モル、より好ましくは６６５〜１８００ｇ／モルの分子量Ｍｎ（数平均）を有する、請求項１〜７のいずれか一つに記載の少なくとも一種のオリゴエステルアンモニウム塩（ＯＡＳ）を含む化粧料組成物。
【請求項９】
式（Ｉ）の少なくとも一種のオリゴエステルアンモニウム塩（ＯＡＳ）及び少なくとも一種の更に別の化粧学的に許容可能な成分（Ｆ）を含む、化粧料組成物、特にヘアコンディショナー組成物：
【化４】
2018536674.tif 000034
式中、
Ｒ１は、線状もしくは分岐状Ｃ１２〜Ｃ２４アルキルまたは線状もしくは分岐状Ｃ１２〜Ｃ２４アルケニル基であり；
Ｒ２は、線状もしくは分岐状Ｃ１〜Ｃ８アルキレンまたは線状もしくは分岐状Ｃ２〜Ｃ８アルケニレン基であり；
Ａは、少なくとも一回は、（Ｃ１−Ｃ６−アルキレン）−ＣＲ５Ｒ６−（Ｃ１−Ｃ６−アルキレン）に従う化合物から独立して選択され、式中、Ｒ５およびＲ６は各々独立して、Ｈ、ＯＨ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルおよびヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルからなる群から選択され；
かつ、少なくとも一回は、式（ＩＩ）の第四級アンモニウム化合物から独立して選択され、
【化５】
2018536674.tif 000035
Ｒ３、Ｒ４は、それぞれ独立して、線状もしくは分岐状Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたは線状もしくは分岐状ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ６アルキル基であり；
ｎは、１〜３０、好ましくは１〜１０の整数であり；そして
ｍは、１〜３１、好ましくは１〜１０の整数であり、電荷を表すものであり；
［（Ｘｐ−）１／ｐ］は、式［Ｘ−］を有する一価アニオン、式［（Ｘ２−）０．５］を有する二価アニオン、及び式［（Ｘ３−）１／３］を有する三価アニオンからなる群から選択される対イオンである。
【請求項１０】
式（Ｉ）において、Ａが（Ｃ１−Ｃ４−アルキレン）−ＣＲ５Ｒ６−（Ｃ１−Ｃ４−アルキレン）に従い、式中、Ｒ５およびＲ６は各々独立して、Ｈ、ＯＨ、Ｃ１−Ｃ２−アルキルおよびヒドロキシメチルからなる群から選択されることを特徴とする、請求項９に記載の化粧料組成物。
【請求項１１】
式（Ｉ）Ａにおいて、基（Ｃ１−Ｃ６−アルキレン）−ＣＲ５Ｒ６−（Ｃ１−Ｃ６−アルキレン）が以下からなる、請求項９または１０に記載の化粧料組成物：
−ＣＨ２−ＣＨ［ＯＨ］−ＣＨ２−、
−ＣＨ２−ＣＨ［ＣＨ２ＯＨ］−ＣＨ２−、
−ＣＨ２−Ｃ［ＣＨ３］［ＣＨ２ＯＨ］−ＣＨ２−、
−ＣＨ２−Ｃ［ＣＨ２ＣＨ３］［ＣＨ２ＯＨ］−ＣＨ２−および
−ＣＨ２−Ｃ［ＣＨ２ＯＨ］２−ＣＨ２−。
【請求項１２】
式（Ｉ）において、基Ａが、少なくとも一回は、（Ｃ１−Ｃ４−アルキレン）−ＮＲ７−（Ｃ１−Ｃ４−アルキレン）に従い、式中、Ｒ７は、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキルである、請求項９〜１１のいずれか一つに記載の化粧料組成物。
【請求項１３】
式（Ｉ）中において、式［（Ｘｐ−）１／ｐ］の対イオンが、Ｃｌ−（クロライド）、Ｂｒ−（ブロマイド）、ＭｅＳＯ４−（メチルスルフェート）、ＥｔＳＯ４−（エチルスルフェート）、ＨＣＯ２−（ホルメート）、シトレート、アセテート、ニトレート、［（ＣＯ３２−）０．５］（カーボネート）、［（ＳＯ４２−）０．５］（スルフェート）、［（ＰＯ４３−）１／３］（ホスフェート）及びこれらの組み合わせからなる群から選択されることを特徴とする、請求項９〜１２のいずれか一つに記載の化粧料組成物。
【請求項１４】
０．０１〜２０重量％の一種または複数のオリゴエステルアンモニウム塩（ＯＡＳ）を含み、及び少なくとも０．５重量％の、酸性度調節剤、艶出し剤、潤滑剤及び更に別の界面活性剤からなる群から選択される一種または複数の更に別の成分（Ｆ）を更に含む、請求項１〜１３のいずれか一つに記載の化粧料組成物。
【請求項１５】
化粧料組成物中の、好ましくはヘアコンディショナー組成物中の界面活性剤としての、請求項１〜８のいずれか一つに定義される方法によって得られたオリゴエステルアンモニウム塩（ＯＡＳ）または請求項９〜１４のいずれか一つに定義されるオリゴエステルアンモニウム塩（ＯＡＳ）の使用。
【請求項１６】
請求項１〜１４のいずれか一つに記載の化粧料組成物、特にヘアコンディショナー組成物の製造方法であって、請求項１〜１４のいずれか一つに記載のように一種または複数のオリゴエステルアンモニウム塩（ＯＡＳ）を製造し、そしてこのＯＡＳを一種または複数の更に別の成分（Ｆ）と混合することを含む、前記方法。
【請求項１７】
毛髪の処理方法であって、
ａ）請求項１〜１４のいずれか一つに記載のヘアコンディショナー組成物を濡れた毛髪上に施与し、次いで
ｂ）このコンディショナー組成物を毛髪から除去する、
ことを含む、前記方法。
【請求項１８】
（ａ）シャンプー組成物を毛髪に施用し；次いで
（ｂ）毛髪をこのシャンプー組成物で洗浄し；次いで
（ｃ）このシャンプー組成物を毛髪から除去し；次いで
（ｄ）該ヘアコンディショナー組成物を濡れた毛髪に施与し、次いでこのコンディショナー組成物を毛髪から除去する、
ことを含む請求項１７に記載の方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、少なくとも一種のオリゴエステルアンモニウム塩を含む化粧料組成物、特にヘアコンディショナー組成物、該化粧料組成物の調製方法、それらの使用、並びに毛髪処理方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
毛髪の洗浄及びコンディショニングのための方法は数世紀前から知られている。多くの場合、洗浄方法は、石けんなどのアルカリ剤を必要とする。この剤と毛髪との相互作用は、それの機械的特性を弱める結果となり、そして毛髪繊維の多孔性を高める。多くの既知のシャンプー成分は、ダメージを受けた乾燥毛髪をまねく。更に、洗浄が原因で及び日光や汚染などの環境的要因に曝されると、毛髪はしばしば時間とともに退色する。これは、くすんだ外観の毛髪を招く虞があり、そして必要以上のより頻繁な洗髪を行う結果となる。毛髪の頻繁な洗浄は、よりダメージを受けた状態の良くない毛髪をもたらす結果となる虞がある。
【０００３】
毛髪の状態を向上しそしてより長い期間にわたって毛髪の自然な見栄えを維持するためには、改善されたヘアケアレジーム及びコンディショニング組成物が必要である。特に、毛髪の艶（輝き）、及び毛髪を櫛で梳きもつれをほぐすために必要な力は、重要な特性である。
【０００４】
ヒトの毛髪のコンディショニングのためには数世紀前から天然オイルが使用されてきた。エッセンシャルオイル（例えばティーツリーオイル）及びキャリアオイル（例えばホホバオイル）が使用されてきた。ヒトの毛髪は、約９７％のタンパク質ケラチンを含み、強さと自然な見た目を保つためにはこれを保護する必要がある。
【０００５】
ケラチンの表面は、負に帯電したアミノ酸を含む。このため、ヘアコンディショナーは、完全には洗い流さないカチオン性成分（例えば界面活性剤）を含むことができる。カチオン性成分の親水性端部はケラチンに結合し得、他方、この分子の疎水性端部は毛髪の表面を保護する。
【０００６】
近代のヘアコンディショナー組成物は、毛髪の艶を改善しかつ毛髪の脂っぽい外観を避けるために、毛髪を柔軟にすることが多くの場合に意図されている。ヘアコンディショナー組成物には、毛髪のキューティクルをコーティングする脂肪アルコール、シリコーン誘導体及び第四級アンモニウム化合物が使用された。
【０００７】
ヘアコンディショナー組成物は、シャンプー組成物と一緒にまたは別に使用することができる。ヘアコンディショナー組成物は、一般的に、次のタイプの構成分（成分）の一種または複数を含む：
−コンディショナーのｐＨを約３〜５に維持する酸性度調節剤；
−帯電防止剤；
−艶出し剤、毛髪表面に結合する光反射性ポリマー成分、例えばシリコーン、例えばジメチコーンまたはシクロメチコーン；
−潤滑剤、例えば脂肪アルコールまたはプロビタミン、例えばパンテノール；
−毛髪中に湿分を保持し、そしてしばしばヒューメクタントを含む保湿剤；
−毛髪を柔軟及びしなやかにするオイル類（例えば天然オイル）；
−組成物中での微生物の成長を避けるための防腐剤；
−硬水中での組成物の機能を改善するための金属イオン封鎖剤；
−毛髪に浸透し、そして（例えばポリマー架橋を介して）その構造を補強するための、（しばしば加水分解したタンパク質を含む）強化剤；
−  タンパク質分解及び色抜けに対するサンプロテクター、例えばベンゾフェノン；及び
−  界面活性剤、例えばノニオン性界面活性剤、またはイオン性界面活性剤。
【０００８】
化粧料でだけでなく、多くのマーケットトレンドにおいて、エコロジー（グリーン、ナチュラルまたはエコフレンドリーとも言われる）な製品は、以前よりも消費者をより引きつけることが認められる。このような製品を提供するために、良好な生分解性、低い刺激性、非アレルギー誘発性を持ちかつ環境に対する影響が小さい構成分が求められている。多くの場合に、このような製品は、水系環境中で加水分解及び崩壊できる（ポリ）エステルケミストリーに基づいている。エステルクワット（ｅｓｔｅｒｑｕａｔ）は、ＥｖｏｎｉｋまたはＢＡＳＦなどのドイツの製造業者から入手できる。
【０００９】
ＤＥ−Ａ−１９７１０１５５（特許文献１）は、一般式（Ｈ）のポリエステルアンモニウム塩を含むマイクロエマルションを開示している。
【００１０】
【化１】
2018536674.tif 000002
［式中、
Ｒ２は、Ｃ１１〜Ｃ２１アルキルであり、
Ｒ３は、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはヒドロキシエチルであり、
ｎは１〜７であり、
ｙは０または１のいずれかであり、そして
［Ａ−］はハロゲンまたはメチルスルフェートである。
【００１１】
ここでは、コンディショニング剤が提案されており、そしてヘアコンディショングへのマイクロエマルションの適用が、改善された滑らかさ、柔軟さ及び濡れた毛髪の梳き易さなどの典型的なコンディショニング効果を供すると述べられている。
【００１２】
ＤＥ−Ｃ−１９７４３６８７（特許文献２）は、一般式（Ｋ）のエステルアンモニウム塩を含む洗浄剤組成物を開示している。
【００１３】
【化２】
2018536674.tif 000003
［式中、
Ｒ１は、Ｃ５〜Ｃ２１アルキルであり；
Ｒ２は、Ｃ１〜Ｃ４アルキルであり；
Ｒ３は、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはヒドロキシ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）から選択され；
ｍは１〜１０であり；そして
ｎ１、ｎ２、ｎ３、ｎ４は０〜４である。
【００１４】
そこでは、ヘアコンディショングにおける該組成物の使用は、静荷電の減少、濡れた及び乾燥した毛髪の梳き易さ、及び改善された柔軟性という結果となることが更に開示されている。これらの全ての効果は、全てコンディショニング剤にとって典型的なものである。
【００１５】
それ故、エステルアンモニウム塩（Ｈ）及び（Ｋ）は、コンディショニング剤にとって典型的な効果を生むと言われている。この種の化合物の他の特性については何ら見出されていない。ＵＳ７，１０１，５３８（特許文献３）は、ポリエステルアミン成分を含む、皮膚、毛髪及び爪の処理のための局部的組成物を記載している。ＥＰ−Ａ−１１６０２３８（特許文献４）は、ポリエステルクワットを製造する方法を開示している。出願ＷＯ２００３／０６３７９０（特許文献５）は、化粧料用途のための、様々なタイプのオリゴエステル成分を記載している。
【００１６】
輝き、艶及び表面の滑らかさは全てが、パーソナルケア用の化粧料組成物及び調合物において望ましい特性である。例えば、輝き及び艶は、ネイルカラー及びヘアケア調合物において非常に望ましい特性である。表面の滑らかさは、シャンプー、ヘアコンディショナー及び他の毛髪処理用調合物において重要であり、濡れた及び乾燥した毛髪の優れた櫛通しを供することができる。しかし、このような特性は、多くの場合に、化粧料組成物中で幾つかの異なる構成分を組み合わせることによってでしか達成できない。それ故、複数の効果、例えば上記の特性及び効果の複数を同時に供する新規の組成物及び／または成分への大きな要望がパーソナルケアにおいてなおも存在する。特に、コンディショナーとしての優れた性能及び幅広い様々な化粧的効果を同時に供する、このような組成物及び／または成分を提供することについての大きな要望がある。
【先行技術文献】
【特許文献】
【００１７】
【特許文献１】ＤＥ−Ａ−１９７１０１５５
【特許文献２】ＤＥ−Ｃ−１９７４３６８７
【特許文献３】ＵＳ７，１０１，５３８
【特許文献４】ＥＰ−Ａ−１１６０２３８
【特許文献５】ＷＯ２００３／０６３７９０
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１８】
本発明の課題の一つは、複数の効果を同時に供する一つの構成分を含む、化粧料組成物、特にヘアコンディショナー組成物を提供することである。該組成物及びそれの成分は簡単に調製でき、そして以下の効果、すなわち毛髪のほぐし、濡れた及び乾燥した毛髪の向上した櫛通し、シリコーンを必要としない毛髪の艶などの輝き（艶）、コンディショニング、（毛髪）表面の滑らかさ、毛髪の補修、耐水性、造膜性、静荷電減少、縮れ防止、ボリューム、増粘及び界面活性の複数を供するかまたは増強することができる。
【課題を解決するための手段】
【００１９】
第一の観点では、ここに記載の問題は、少なくとも一種のオリゴエステルアンモニウム塩（ＯＡＳ）及び少なくとも一種の更に別の化粧学的に許容可能な成分（Ｆ）を含む、化粧料組成物、特にヘアコンディショナー組成物であって、前記少なくとも一種のオリゴエステルアンモニウム塩（ＯＡＳ）が次のステップによって得ることができる化粧料組成物、特にヘアコンディショナー組成物によって解消される：
（ｉ）次の成分（ａ）〜（ｄ）の混合物を、反応水を連続的に除去しながら加熱するステップ：
０．５〜３．０モル当量、多くの場合０．７５〜３．０モル当量の、次式（ａ）によって表されるジエタノールアミン化合物
【００２０】
【化３】
2018536674.tif 000004
［式中、Ｒ３は線状または分岐状Ｃ１〜Ｃ６アルキル、好ましくは線状または分岐状Ｃ１〜Ｃ４アルキル、より好ましくはメチルまたはエチルである］
０．５〜１．５モル当量の、次式（ｂ）で表されるジカルボン酸
【００２１】
【化４】
2018536674.tif 000005
［式中、Ｒ２は線状もしくは分岐状Ｃ１〜Ｃ１０アルキレンまたは線状もしくは分岐状Ｃ２〜Ｃ１０アルキレン、好ましくはＣ２〜Ｃ８アルキレン、より好ましくはＣ４アルキレンである］
０．５〜１．５モル当量の、次式（ｃ１）または（ｃ２）で表される有機トリオール
【００２２】
【化５】
2018536674.tif 000006
［式中、Ｒ４は水素または線状もしくは分岐状Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはヒドロキシル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、好ましくは水素、メチルまたはエチル、より好ましくは水素である］；
１．０モル当量の、式（ｄ）で表されるモノカルボン酸
Ｒ１−ＣＯＯＨ        （ｄ）
［式中、Ｒ１は線状もしくは分岐状Ｃ１２〜Ｃ２４アルキルまたは線状もしくは分岐状Ｃ１２〜Ｃ２４アルケニル、好ましくは線状もしくは分岐状Ｃ１２〜Ｃ２２アルキルまたは線状もしくは分岐状Ｃ１２〜Ｃ２２アルケニル、より好ましくはＣ２０〜Ｃ２２アルキルである］
（ｉｉ）ステップ（ｉ）のオリゴエステル生成物を、四級化剤（ｅ）、特にジメチルスルフェート、ジエチルスルフェート及びアルキルハライドの群からの四級化剤（ｅ）と反応させるステップ；
（ｉｉｉ）任意選択的に、少なくとも一種のオリゴエステルアンモニウム塩を取り出し及び精製するステップ。
【発明を実施するための形態】
【００２３】
前記ＯＡＳ（及び前記化粧料組成物）は、前記ジエタノールアミン成分（ａ）においてＲ３がメチルである場合に調製されることが好ましい。
【００２４】
前記ＯＡＳ（及び前記化粧料組成物）は、ジカルボン酸（ｂ）が、アジピン酸、グルタール酸、コハク酸、セバシン酸、イタコン酸、マレイン酸及びこれらの組み合わせからなる群から選択される場合に調製されることが好ましい。
【００２５】
前記ＯＡＳ（及び化粧料組成物）は、好ましくは、有機トリオール（ｃ）がグリセロール、トリエタノールアミンおよびこれらの組み合わせからなる群から選択される場合に調製されることが好ましい。
【００２６】
前記ＯＡＳ（及び前記化粧料組成物）は、ベヘン酸、オレイン酸、ココナッツ脂肪酸、リノール酸及びこれらの組み合わせからなる群から選択されるカルボン酸（ｄ）を選択することによって調製することが好ましい。
【００２７】
前記ＯＡＳ（及び化粧料組成物）は、成分（ａ）、（ｂ）、（ｃ）及び（ｄ）を、次のモル比、すなわち０．５〜３．０の（ａ）、０．５〜１．５の（ｂ）、０．５〜１．５の（ｃ）及び１の（ｄ）のモル比で選択することによって調製することが好ましい。成分（ａ）は、好ましくは０．７５〜３．０のモル比で使用することもできる。
【００２８】
前記ＯＡＳ（及び化粧料組成物）は、成分（ａ）、（ｂ）、（ｃ）及び（ｄ）のモル比を、ヒドロキシル官能基のモル当量が、酸官能基のモル当量に対し過剰であるように選択することによって調製することが好ましい。
【００２９】
前記ＯＡＳ（及び化粧料組成物）は、８０〜２２０℃、好ましくは１５０〜２１０℃、より好ましくは１６０〜２００℃へのステップ（ｉ）における成分（ａ）、（ｂ）、（ｃ）及び（ｄ）の混合物の第一の加熱を使用し、及びステップ（ｉｉ）において、得られたオリゴエステル生成物のその後の反応を、（好ましくはジメチルスルフェート、ジエチルスルフェート、メチルクロライド、エチルクロライド、ブチルクロライド及びこれらの組み合わせからなる群から選択される）四級化剤（ｅ）を用いて行う方法を選択することよって調製することが好ましい。
【００３０】
該化粧料組成物は、オリゴエステルアンモニウム塩が、５００〜４０００ｇ／モル、好ましくは６００〜４０００ｇ／モル、より好ましくは６５０〜２０００ｇ／モル、更により好ましくは６６５〜１８００ｇ／モルの分子量Ｍｎ（数平均）を有する場合に調製されるのが好ましい。
【００３１】
上記第一の観点の特に好ましい態様の一つでは、成分（ａ）〜（ｃ）は、それぞれ、メチルジエタノールアミン（成分（ａ））、ベヘン酸（成分（ｄ））、アジピン酸もしくはセバシン酸（成分（ｂ））、及びグリセロール（成分（ｃ））である。
【００３２】
第二の観点では、本発明は、式（Ｉ）の少なくとも一種のオリゴエステルアンモニウム塩（ＯＡＳ）及び少なくとも一種の更に別の化粧学的に許容可能な成分（Ｆ）を含む、化粧料組成物、特にヘアコンディショナー組成物にも関する：
【００３３】
【化６】
2018536674.tif 000007
式中、
Ｒ１は、線状もしくは分岐状Ｃ１２〜Ｃ２４アルキルまたは線状もしくは分岐状Ｃ１２〜Ｃ２４アルケニル基、好ましくは線状もしくは分岐状Ｃ１２〜Ｃ２２アルキルまたは線状もしくは分岐状Ｃ１２〜Ｃ２２アルケニル基、より好ましくは線状もしくは分岐状Ｃ２０〜Ｃ２２アルキル基であり；
Ｒ２は、線状もしくは分岐状Ｃ１〜Ｃ８アルキレンまたは線状もしくは分岐状Ｃ２〜Ｃ８アルケニレン基であり；
Ａは、少なくとも一回は、（Ｃ１−Ｃ６−アルキレン）−ＣＲ５Ｒ６−（Ｃ１−Ｃ６−アルキレン）に従う化合物、好ましくは（Ｃ１−Ｃ４−アルキレン）−ＣＲ５Ｒ６−（Ｃ１−Ｃ４−アルキレン）に従う化合物から独立して選択され、式中、Ｒ５およびＲ６は各々独立して、Ｈ、ＯＨ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルおよびヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルからなる群から選択され；
かつ、少なくとも一回は、式（ＩＩ）の第四級アンモニウム化合物から独立して選択され、
【００３４】
【化７】
2018536674.tif 000008
式中、Ｒ３、Ｒ４は、それぞれ独立して線状もしくは分岐状Ｃ１〜Ｃ６アルキル基または線状もしくは分岐状ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ６アルキル基であり；
ｎは、１〜３０、好ましくは１〜１０の整数であり；そして
ｍは、電荷を示す１〜３１の整数であり、好ましくはｍは１〜１０の整数であり；
［（Ｘｐ−）１／ｐ］は、式［Ｘ−］を有する一価アニオン、［（Ｘ２−）０．５］を有する二価アニオン、及び式［（Ｘ３−）１／３］を有する三価アニオンからなる群から選択される対イオンである。
【００３５】
「Ａは、少なくとも一回は、・・・から独立して選択される」というフレーズは、式（Ｉ）に従う化合物が、位置Ａにおいて、以下に記載の要件に従う化合物を含む必要があることを意味する。なるほど、ｎは１〜３０の整数であるので、ｎの角括弧中に記載の繰り返し単位の全てが、化学的に正確に同じである必要はない。それ故、ｎが３である場合には、ｎの角括弧に記載のＡは、三つの異なる化学基であるかまたは同じ化学基であることができる。「Ａは、少なくとも一回は、・・・から独立して選択される」というフレーズは、式（Ｉ）に従う化合物が、位置Ａにおいて、以下に記載の要件に従う化合物を少なくとも一回は含む必要があり、ここでｎが３である場合には、Ａは、全ての繰り返し単位についてまたはＡの一つの出現についてのみ上記の化合物であることができ、最小は少なくとも一回であることを意味する。
【００３６】
前記化粧料組成物の少なくとも１つの態様において、式（Ｉ）において、基Ａは（Ｃ１−Ｃ４−アルキレン）−ＣＲ５Ｒ６−（Ｃ１−Ｃ４−アルキレン）に従い、ここで、Ｒ５およびＲ６は各々独立して、Ｈ、ＯＨ、Ｃ１−Ｃ２−アルキルおよびヒドロキシメチルからなる群から選択される。
【００３７】
少なくとも１つの態様において、前記化粧料組成物は、式（Ｉ）において、（Ｃ１−Ｃ６−アルキレン）−ＣＲ５Ｒ６−（Ｃ１−Ｃ６−アルキレン）に従う化合物が以下からなる群から選択される場合に関する：
−ＣＨ２−ＣＨ［ＯＨ］−ＣＨ２−、
−ＣＨ２−ＣＨ［ＣＨ２ＯＨ］−ＣＨ２−、
−ＣＨ２−Ｃ［ＣＨ３］［ＣＨ２ＯＨ］−ＣＨ２−、
−ＣＨ２−Ｃ［ＣＨ２ＣＨ３］［ＣＨ２ＯＨ］−ＣＨ２−および
−ＣＨ２−Ｃ［ＣＨ２ＯＨ］２−ＣＨ２−。
【００３８】
前記化粧料組成物の少なくとも１つの態様において、式（Ｉ）において、基Ａは、少なくとも一回は、以下に従う化合物から独立して選択される：
（Ｃ１−Ｃ４−アルキレン）−ＮＲ７−（Ｃ１−Ｃ４−アルキレン）
（式中、Ｒ７は、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキルである）。該化粧料組成物の少なくとも一つの態様では、式（Ｉ）中において、式［（Ｘｐ−）１／ｐ］の対イオンは、Ｃｌ−（クロライド）、Ｂｒ−（ブロマイド）、ＭｅＳＯ４−（メチルスルフェート）、ＥｔＳＯ４−（エチルスルフェート）、ＨＣＯ２−（ホルメート）、シトレート、アセテート、ニトレート、［（ＣＯ３２−）０．５］（カーボネート）、［（ＳＯ４２−）０．５］（スルフェート）、［（ＰＯ４３−）１／３］（ホスフェート）及びこれらの組み合わせからなる群から選択される。
【００３９】
少なくとも一つの態様では、該化粧料組成物は、０．０１〜２０重量％の一種または複数のオリゴエステルアンモニウム塩（ＯＡＳ）を含み、及び少なくとも０．５重量％の、酸性度調節剤、艶出し剤、潤滑剤及び更に別の界面活性剤からなる群から選択される一種または複数の更に別の成分（Ｆ）を更に含む。
【００４０】
少なくとも一つの態様では、該組成物は、好ましくは、０．０１〜２０重量％の一種または複数のＯＡＳ、及び少なくとも０．５重量％の更に別の界面活性剤（複数種可）、好ましくはセトリモニウムクロライド（ＣＴＡＣ）を含む。
【００４１】
第三の観点は、化粧料組成物中での、好ましくはヘアコンディショナー組成物中での界面活性剤としての、先に定義した方法で得られるオリゴエステルアンモニウム塩（ＯＡＳ）のまたは式（Ｉ）のオリゴエステルアンモニウム塩（ＯＡＳ）の使用に関する。
【００４２】
第四の観点は、先に記載した一種または複数のオリゴエステルアンモニウム塩（ＯＡＳ）を用意し、そしてこのＯＡＳを一種または複数の更に別の成分（Ｆ）及び水と混合するステップを含む、化粧料組成物、特にヘアコンディショナー組成物を調製する方法に関する。
【００４３】
第五の観点は、毛髪を処理する方法であって：
ａ）前記第一の観点または第二の観点に従うヘアコンディショナー組成物を濡れた毛髪上に施与し、次いで
ｂ）このコンディショナー組成物を毛髪から除去する、
ことを含む、前記方法に関する。
【００４４】
第五の観点の少なくとも一つの態様は、毛髪を処理する方法であって：
（ａ）ヘアシャンプー組成物を毛髪に施用し；次いで
（ｂ）毛髪をこのシャンプー組成物で洗浄し；次いで
（ｃ）このシャンプー組成物を毛髪から除去し；次いで
（ｄ）該ヘアコンディショナー組成物を濡れた毛髪に施与し、次いでこのコンディショナー組成物を毛髪から除去する、
ことを含む前記方法に関する。
【００４５】
本発明に関連して、「Ｃ１〜Ｃ２４アルキル」という表現には、炭素原子数１〜２４の非環式及び環式アルキル基の全ての種類を含む。少なくとも一つの態様において、Ｃ１〜Ｃ２４アルキルに相当する化合物は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉｓｏ−プロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｉｓｏ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、１，１−ジメチルプロピル、２，２−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ｎ−ヘキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，１，−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１−エチル−１−メチル−プロピル、１−エチル−２−メチルプロピル、２−エチル−１−メチル−プロピル及び２−エチル−２−メチルプロピル、ｎ−ヘプチル、５−メチルヘキシル、２−エチル−３−メチルブチル、ｎ−オクチル、５−メチルヘプチル、４，４−ジメチルヘキシル、３−エチルヘキシル、２−エチル−３−メチルペンチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オクタデシル、ノナデシル、エイコサニル、ヘンエイコサニル、ドコサニル、トリコサニル、テトラコサニル、並びにシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、１−メチルシクロブチル、２−メチルシクロブチル、３−メチルシクロ−ブチル、シクロヘキシル、１−メチル−シクロペンチル、２−メチルシクロペンチル、３−メチルシクロペンチル、１，２−ジメチルシクロブチル、１，３−ジメチル−シクロブチル、２，２−ジメチルシクロブチル、２，３−ジメチルシクロブチル及び３，３−ジメチルシクロブチル、シクロ−デシル、デカリニル、及びこれらの混合物からなる群から選択される。
【００４６】
本発明に関連して、「Ｃ２〜Ｃ２４アルケニル」という表現には、２〜２４個の炭素原子及び一つまたは複数のＣ−Ｃ二重結合を有する非環式及び環式炭化水素基の全ての種類を含む。少なくとも一つの態様において、Ｃ２〜Ｃ２４アルケニルに対応する化合物は、ビニル、１−プロペニル、２−プロペニル、メタリル、１−メチルアリル、ホモアリル、２−ブテニル、１−ペンテニル、１−ペンテニル、３−ペンテニル、１−メチル−１−ブテニル、２−メチル−１−ブテニル、３−メチル−１−ブテニル、１−メチル−２−ブテニル、２−メチル−２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、１−メチル−３−ブテニル、２−メチル−３−ブテニル、３−メチル−３−ブテニル、１−エチル−１−プロペニル、１−エチル−２−プロペニル、１−ヘキセニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、５−ヘキセニル、１−メチル−１−ペンテニル、２−メチル−１−ペンテニル、３−メチル−１−ペンテニル、４−メチル−１−ペンテニル、１−メチル−２−ペンテニル、２−メチル−２−ペンテニル、３−メチル−２−ペンテニル、４−メチル−２−ペンテニル、１−メチル−３−ペンテニル、２−メチル−３−ペンテニル、３−メチル−３−ペンテニル、４−メチル−３−ペンテニル、１−メチル−４−ペンテニル、２−メチル−４−ペンテニル、３−メチル−４−ペンテニル、４−メチル−４−ペンテニル、１，２−ジメチル−１−ブテニル、１，３−ジメチル−１−ブテニル、３，３−ジメチル−１−ブテニル、１，１−ジメチル−２−ブテニル、１，２−ジメチル−２−ブテニル、１，３−ジメチル−２−ブテニル、２，３−ジメチル−２−ブテニル、１，１−ジメチル−３−ブテニル、１，２−ジメチル−３−ブテニル、１，３−ジメチル−３−ブテニル、２，２−ジメチル−３−ブテニル及び２，３−ジメチル−３−ブテニル、ヘプテニル、オクテニル、ノネニル、デセニル、ウンデセニル、ドデセニル、トリデセニル、テトラデセニル、ペンタデセニル、ヘキサデセニル、ヘプタデセニル、オクタデセニル、ノナデセニル、エイコセニル、ヘンエイコセニル、ドコセニル、トリコセニル、テトラコセニル、及びシクロ−１−ブテニル、シクロ−２−ブテニル、シクロ−１−ペンテニル、シクロ−２−ペンテニル、シクロ−３−ペンテニル、シクロ−１−ヘキセニル、シクロ−２−ヘキセニル、シクロ−３−ヘキセニル、シクロデセニル、及びこれらの混合物からなる群から選択される。
【００４７】
本発明の関連内で、「Ｃ１〜Ｃ１０アルキレン」という表現は、式ＣｍＨ２ｍを有する非環式の飽和炭化水素単位の全ての種類、式ＣｍＨ２ｍ−２を有する単環式飽和炭化水素単位の全ての種類、及び式ＣｍＨ２ｍ−４を有する二環式飽和炭化水素単位の全ての種類を包含し、ここで上記式中のｍは、可能な場合には、１〜１０から選択される整数である。少なくとも一つの態様では、Ｃ１〜Ｃ１０アルキレンに相当する化合物は、メチレン、エチレン、ｎ−プロピレン、１−メチルエチレン、２−メチルエチレン、ブチレン、１−メチルプロピレン、ブチレン、２−メチル−プロピレン、３−メチルプロピレン、１，１−ジメチルエチレン、１，２−ジメチルエチレン、ペンチレン、１−メチルブチレン、２−メチルブチレン、３−メチルブチレン、１，１−ジメチルプロピレン、２，２−ジメチル−プロピレン、１，２−ジメチルプロピレン、１−エチルプロピレン、ヘキシレン、１−メチルペンチレン、２−メチルペンチレン、３−メチルペンチレン、４−メチルペンチレン、１，１−ジメチルブチレン、１，２−ジメチルブチレン、１，３−ジメチルブチレン、２，２−ジメチルブチレン、２，３−ジメチルブチレン、３，３−ジメチルブチレン、１−エチルブチレン、２−エチルブチレン、１−エチル−１−メチル−プロピレン、１−エチル−２−メチルプロピレン、２−エチル−１−メチル−プロピレン、２−エチル−２−メチル−プロピレン、へプチレン、５−メチルヘキシレン、２−エチル−３−メチルブチレン、オクチレン、５−メチル−へプチレン、４，４−ジメチル−ヘキシレン、３−エチルヘキシレン、２−エチル−３−メチルペンチレン、ノニレン及びデシレン、並びに１，３−シクロペンチレン、１，３−シクロヘキシレン、デカリニレン及びこれらの混合物からなる群から選択される。
【００４８】
本発明の関連内で、「Ｃ２〜Ｃ１０アルケニレン」という表現は、式ＣｍＨ２ｍ−２を有する非環式のモノ不飽和炭化水素単位の全ての種類、式ＣｍＨ２ｍ−４、ＣｍＨ２ｍ−６などを有する非環式のジ不飽和及びポリ不飽和炭化水素単位、並びに式ＣｍＨ２ｍ−４、ＣｍＨ２ｍ−６などを有する環式のモノ及びジ不飽和炭化水素単位の全ての種類を包含し、ここで上記式中のｍは、可能な場合には、２〜１０から選択される整数である。少なくとも一つの態様において、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニレンに対応する化合物は、エテニレン、１−プロペニレン、２−プロペニレン、１−ブテニレン、２−ブテニレン、３−ブテニレン、１−ペンテニレン、２−ペンテニレン、３−ペンテニレン、４−ペンテニレン、５−ペンテニレン、１−メチル−１−ブテニレン、１−メチル−２−ブテニレン、１−メチル−３−ブテニレン、１−ヘキセニレン、２−ヘキセニレン、３−ヘキセニレン、１−ヘプテニレン、２−ヘプテニレン、３−ヘプテニレン、１−オクテニレン、２−オクテニレン、３−オクテニレン、４−オクテニレン、１−ノネニレン、２−ノネニレン、３−ノネニレン、４−ノネニレン、１−デセニレン、２−デセニレン、１，３−ヘキサジエニレン、２，４−ヘキサジエニレン、１，３，５−ヘキサトリエニレン、１，３−シクロ−４−ペンテニレン、１，３−シクロ−４−ヘキセニレン、及びこれらの混合物からなる群から選択される。
【００４９】
好ましくは、式（Ｉ）のオリゴエステルアンモニウム塩中の各々のＲ１は、独立して、線状または分岐状Ｃ１２〜Ｃ２４アルキル基である化合物から選択される。より好ましくは、各々のＲ１は、独立して、線状または分岐状Ｃ１６〜Ｃ２２アルキル基である化合物から選択される。本発明のより好ましい態様の一つでは、Ｒ１は、Ｃ１７−アルキルであり、これは例えばイソオクタデカン酸のアルキル部分、より一層好ましくはイソステアリン酸のアルキル部分であることができる。好ましい態様の一つでは、Ｒ１は線状または分岐状Ｃ２０〜Ｃ２２アルキルである。他の好ましい態様の一つでは、Ｒ１はＣ２１アルキルであり、これは、ベヘン酸のアルキル部分であることができる。
【００５０】
好ましくは、該オリゴエステルアンモニウム塩中の−Ｒ２−は、独立して、線状−（Ｃ２〜Ｃ８アルキレン）基である化合物から選択される。より好ましくは、「線状−（Ｃ２〜Ｃ６）−アルキレン）−」基である化合物は、−ＣＨ２−ＣＨ２−（エチレン）、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−（プロピレン）、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−（ブチレン）、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−（ペンチレン）、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−（ヘキシレン）、及びこれらの混合物からなる群から選択される。−Ｒ２−の特に好ましいものは、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−または−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−である。
【００５１】
本発明の少なくとも一つの態様では、該オリゴエステルアンモニウム塩において、−Ｒ３は−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）でルである。
【００５２】
該オリゴエステルアンモニウム塩では、Ｒ４は好ましくは水素、メチルまたはエチルから選択される。より好ましくは、Ｒ４はメチルである。
【００５３】
本発明に関連して、一般式（Ｉ）中の文字「ｎ」は、該オリゴエステルアンモニウム塩の繰り返し単位の平均数を定義するものである。数値ｎは、好ましくは１〜３０、より好ましくは１〜１０の整数である。
【００５４】
一般式（Ｉ）のオリゴエステルアンモニウム塩において、（ｍ）電荷オリゴエステルアンモニウムカチオンの対イオン［（Ｘｐ−）１／ｐ］は好ましくは次のものからなる群から選択される：Ｃｌ−（クロライド）、Ｂｒ−（ブロマイド）、ＭｅＳＯ４−（メチルスルフェート）、ＥｔＳＯ４−（エチルスルフェート）、ＨＣＯ２−（ホルメート）、シトレート、アセテート、ニトレート、［（ＣＯ３２−）０．５］（カーボネート）、［（ＳＯ４２−）０．５］（スルフェート）、［（ＰＯ４３−）１／３］（ホスフェート）、及びこれらの組み合わせ。
【００５５】
該化粧料組成物は、一種または複数の他の成分（Ｆ）も含み、この成分（Ｆ）は、該化粧料組成物の少なくとも０．５重量％、例えば０．５〜２０重量％の量で存在することができる。好ましくは、成分（Ｆ）は、酸性度調節剤、着色剤、他のコンディショニング剤、乳化剤、造膜剤、フレグランス、艶出し剤、ヒューメクタント、潤滑剤、保湿剤、顔料、防腐剤、皮膚浸透増強剤、安定化剤、更に別の界面活性剤、増粘剤、及び粘度調節剤からなる群から選択される。より好ましくは、成分（Ｆ）は、酸性度調節剤、艶出し剤、潤滑剤及び更に別の界面活性剤からなる群から選択される。
【００５６】
適当な潤滑剤は、例えば、炭素原子数６〜１８の脂肪アルコール成分である。前記の更に別の界面活性剤は、例えば、非ポリマー性のカチオン性第四級アンモニウム化合物、特にセトリモニウムクロライド（ＣＴＡＣ）から選択してよい。
【００５７】
適当な旧来のカチオン性コンディショニング剤には、カチオン性第四級アンモニウム塩が包含される。このような第四級アンモニウム塩の例には、ベンジルトリエチルアンモニウムクロライド、セチルトリメチルアンモニウムクロライド（セトリモニウムクロライド、ＣＴＡＣ）、ベヘントリモニウムクロライド（ＢＴＡＣ）及びセチルピリジニウムクロライドなどが挙げられる。
【００５８】
カチオン性成分としては、様々な更に別のカチオン性ポリマーが適しており、第四級化セルロースエーテル、ビニルピロリドンのコポリマー、アクリル系ポリマー（ジメチルジアリルアンモニウムクロライド及びアクリルアミドのホモポリマーまたはコポリマーなど）などが挙げられる。また、アクリル酸もしくはメタクリル酸、アクリルアミド、メチルアクリルアミド、ジアセトン−アクリルアミドから誘導される様々なタイプのホモポリマーまたはコポリマーも適している。
【００５９】
本発明により毛髪を処理するための方法のためには、シャンプー組成物を使用でき、しかし、前記コンディショナー組成物は、シャンプー組成物無しでも使用することができる。
【００６０】
少なくとも一つの態様では、シャンプー組成物は、全組成物の１〜９９重量％、好ましくは５〜９５重量％、より好ましくは１０〜９０重量％の水、及び全組成物の０．１〜９９重量％、好ましくは１〜９５重量％、より好ましくは５〜９０重量％、多くの場合には５〜２５重量％の洗浄性界面活性剤を含む。適当な洗浄性界面活性剤は、一般的にアニオン性、両性、ベタイン系または双性イオン性界面活性剤である。好ましくは、アニオン性界面活性剤は、アルキルエーテルまたはアルキルエーテルスルフェート、例えばラウリル硫酸ナトリウム、及び上記の他の成分である。
【００６１】
典型的な艶出し剤はシリコーンである。シリコーンとして適当なものは、揮発性または非揮発性ノニオン性シリコーン油、シリコーン樹脂、及びシリコーン半固形物または固形物である。揮発性シリコーンは、２０℃で少なくとも２ｍｍの水銀の蒸気圧として定義される測定可能な蒸気圧を有する線状または環状シリコーンである。また、水不溶性非揮発性シリコーン油、例えばポリアルキルシロキサン、ポリアリールシロキサン、ポリアルキルアリールシロキサン、ポリエーテルシロキサンコポリマー、アミン官能性シリコーン、及びこれらの混合物なども適切である。
【００６２】
毛髪用組成物に使用できる典型的な油分は、しばしばエステルである有機油である。この有機油成分は、脂肪酸のグリセリルエステルもしくはトリグリセリド、ココナッツ油、アーモンド油、アプリコットカーネル油、アボガド油、ババス油、イブニング・プリムロース油、アマナズマ種子油、グレープシード油、マカデミア種子油、コーン油、メドウフォームシード油、ミンク油、オリーブ油、パーム核油、ベニバナ油、ゴマ油、ダイズ油、ヒマワリ油、コムギ麦芽油、及びトウツバキ種子油も含んでよい。先に記載したようなソルビタンエステル及びグリセリルエステルも油成分として適している。本発明の化粧料組成物は、０．０５〜５重量％、好ましくは０．５〜５重量％の少なくとも一種の油成分を含んでよい。
【００６３】
本発明の組成物は、０．１〜１０重量％、好ましくは０．２〜５重量％、より好ましくは０．５〜５重量％の少なくとも一種のレオロジー調節剤、特にゲル化剤及び増粘剤を含むことができる。例は、セルロース系増粘剤、例えばヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース及びカルボキシメチルセルロース、グアーガム、例えばヒドロキシプロピルグアー、微生物起源のガム、例えばキサンタンガム及びスクレログルカンガム、及び合成増粘剤、例えばアクリル酸の及び／またはアクリルアミドプロパンスルホン酸の架橋ホモまたはコポリマーである。他のレオロジー調節剤には、脂肪酸アミド、例えばココナッツジエタノールアミド及びモノエタノールアミド、及びカルボン酸アルキルエーテルのオキシエチレン化モノエタノールアミドなどが挙げられる。
【００６４】
一般的に、本発明による化粧料組成物は、毛髪への局所適用に使用されるが、皮膚または爪の処理も可能である。一般的に、該化粧料組成物は、該組成物の全重量を基準にして０．０１〜２０重量％の上述の、特に式（Ｉ）の一種または複数のオリゴエステルアンモニウム塩を含む。より好ましくは、該オリゴエステルアンモニウム塩は、該組成物の全重量を基準にして０．０５〜２０重量％または０．１〜１５重量％、多くの場合に０．１〜１０重量％の量で加えられる。
【００６５】
ヘアコンディショナー組成物の場合には、該オリゴエステルアンモニウム塩は、例えば改善された輝き（艶）、毛髪のもつれのほぐしまたは静電荷減少などの少なくとも一つの望ましい効果を達成するために十分な量で加えられる。好ましくは、該ヘアコンディショナー組成物は、該組成物の全重量を基準にして０．１〜１５重量％の量で一種または複数の式（Ｉ）のオリゴエステルアンモニウム塩を含む。ここに記載の重量％は全て、他に記載がなければ、本発明の組成物の全重量を基準にする。
【００６６】
本発明のヘアコンディショニング組成物は、成分（Ｆ）として脂肪化合物も含むことができる。上記脂肪化合物は、該組成物中に、０．１〜２０重量％、好ましくは１．０〜１０重量％の濃度で含まれる。上記脂肪化合物は、脂肪アルコール（例えばセチルアルコール、ステアリルアルコールまたはセテアリールアルコール）、脂肪酸、脂肪アルコール誘導体、脂肪酸誘導体、及びこれらの混合物からなる群から選択される。
【００６７】
開示される成分は、幾つかの場合では１超の分類に該当し得、例えば一部の脂肪アルコール誘導体は、脂肪酸誘導体とも分類できることは理解されることである。しかし、所与の分類は特定の化合物についての限定であることは意図するものでなく、分類及び命名の都合のためにされるものである。非限定的な例は、Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ  Ｃｏｓｍｅｔｉｃ  Ｉｎｇｒｅｄｉｅｎｔ  Ｄｉｃｔｉｏｎａｒｙ  ａｎｄ  Ｈａｎｄｂｏｏｋ、第１４版（２０１４）及びＣＴＦＡ  Ｃｏｓｍｅｔｉｃ  Ｉｎｇｒｅｄｉｅｎｔ  Ｈａｎｄｂｏｏｋ、第２版、１９９２に記載されている。好ましくは、脂肪アルコールは、１４〜３０個または１６〜２２個の炭素原子を有する。これらの脂肪アルコールは飽和状であり、そして線状または分岐状であることができる。脂肪アルコールの例は、セチルアルコール、ステアリルアルコール、ベヘニルアルコール、及びこれらの混合物である。好ましい脂肪酸は、１０〜３０個または１２〜２２個の炭素原子を有する。これらの脂肪酸は飽和状であることができ、そして線状または分岐状であることができる。これらの脂肪酸の塩もこれに包含される。脂肪酸の例は、ラウリン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、ベヘン酸、セバシン酸及びこれらの混合物である。
【００６８】
ここで有用な脂肪アルコール誘導体及び脂肪酸誘導体には、脂肪アルコールのアルキルエーテル、アルコキシル化脂肪アルコール、アルコキシル化脂肪アルコールのアルキルエーテル、脂肪アルコールのエステル、エステル化可能なヒドロキシ基を有する化合物の脂肪酸エステル、ヒドロキシ置換脂肪酸、及びこれらの混合物などが挙げられる。脂肪アルコール誘導体及び脂肪酸誘導体の例には、メチルステアリルエーテル；ベヘニルアルコールのポリオキシエチレンエーテル；エチルステアレート、セチルステアレート、セチルパルミテート、ステアリルステアレート、ミリスチルミリステート、ポリオキシエチレンセチルエーテルステアレート、ポリオキシエチレンステアリルエーテルステアレート、ポリオキシエチレンラウリルエーテルステアレート、エチレングリコールモノステアレート、ポリオキシエチレンモノステアレート、ポリオキシエチレンジステアレート、プロピレングリコールモノステアレート、プロピレングリコールジステアレート、トリメチロールプロパンジステアレート、ソルビタンステアレート、ポリグリセリルステアレート、グリセリルモノステアレート、グリセリルジステアレート、グリセリルトリステアレート、及びこれらの混合物などが挙げられる。
【００６９】
本発明のヘアコンディショニング組成物は、該オリゴエステルアンモニウム塩及び少なくとも一種の更に別の成分（Ｆ）の他に、水性キャリアを含んでよい。上記水性キャリアの濃度及び種は、該組成物の他の成分との相溶性及び他の所望の特性に従い選択される。該キャリアには、水や、低級アルキルアルコール及び多価アルコールの水溶液などが挙げられる。ここで有用な低級アルキルアルコールは、炭素原子数１〜６の多価アルコール、多くの場合はエタノール及び／またはイソプロパノールである。有用な多価アルコールには、プロピレングリコール、ヘキシレングリコール、グリセリン及びプロパンジオールなどが挙げられる。好ましくは、前記水性キャリアは実質的に水である。好ましくは、脱イオン水が使用される。該化粧料組成物の所望の特性に依存して、ミネラルを含む天然源からの水も使用できる。一般的に、本発明の化粧料組成物は、８０重量％まで、多くの場合には９５重量％までさえの水を含むことができる。
【００７０】
好ましくは、本発明の組成物は、更に別の成分としてシリコーン化合物を含む。該組成物は、５重量％までの（例えば０．１〜５重量％）のシリコーン化合物を含むことができる。適当なシリコーン化合物には、ポリアルキルまたはポリアリールシロキサンなどが包含される。好ましいシリコーン化合物は、ポリジメチルシロキサン、ポリジエチルシロキサン、及びポリメチルフェニルシロキサン、例えばＷａｃｋｅｒ（Ｇｅｒｍａｎｙ）またはＤｏｗ  Ｃｏｒｎｉｎｇから入手可能なもの、例えばＸｉａｍｅｔｅｒ  ＰＭＸ  ＤＣ  ２００である。更に、該シリコーン化合物は、エマルションの形で本組成物中に組み入れることができ、この際、このエマルションは、アニオン性界面活性剤、ノニオン性界面活性剤、カチオン性界面活性剤及びこれらの混合物から選択される追加の界面活性剤の助けを借りてまたは借りないで機械的混合によって調製される。
【００７１】
本発明の組成物は、更に別の成分（Ｆ）として、該組成物を化粧学的にまたは審美的により許容可能なものとするかまたはそれらに追加的な使用上の利点を供するのに適した他の成分も含み得る。このような他の成分は、一般的に、個々に０．００１重量％〜５重量％の濃度で使用することができる。幅広い様々な更に別の成分（Ｆ）を本組成物中に調合できる。これらには、他のコンディショニング剤、例えば加水分解したコラーゲン、ビタミンＥ、またはパンテノール、パンテニルエチルエーテル、加水分解したケラチン、タンパク質、植物抽出物、栄養剤；及びエモリエント、例えばＰＰＧ−３ミリスチルエーテル、トリメチルペンタノールヒドロキシエチルエーテル；毛髪固定用ポリマー、例えば両性固定用ポリマー、カチオン性固定用ポリマー、アニオン性固定用ポリマー、ノニオン性固定用ポリマー、及びシリコーングラフトコポリマー；防腐剤、例えばベンジルアルコール、メチルパラベン、プロピルパラベン及びイミダゾリジニル尿素；ｐＨ調節剤、例えばクエン酸、クエン酸ナトリウム、コハク酸、リン酸、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム；一般的に塩、例えば酢酸カリウム及び塩化ナトリウム；着色剤；毛髪酸化（漂白）剤、例えば過酸化水素、過ホウ酸塩及び過硫酸塩；毛髪還元剤、例えばチオグリコラート；香料；及び金属イオン封鎖剤、例えばエチレン−ジアミンテトラ酢酸二ナトリウム；紫外及び赤外スクリーン及び吸収剤、例えばサリチル酸オクチル；及び抗ふけ剤、例えば亜鉛ピリチオン及びサリチル酸などが挙げられる。
【００７２】
本発明のヘアコンディショニング組成物は、更に別の成分（Ｆ）として、レオロジーを調節するためのポリソルベート、例えばポリソルベート−２０、ポリソルベート−２１、ポリソルベート−４０、ポリソルベート−６０及びこれらの混合物を含んでよい。ポリソルベートは、５重量％まで（例えば０．１〜５％）の量で該組成物中に含ませることができる。
【００７３】
該ヘアコンディショニング組成物は、更に別の成分（Ｆ）としてポリプロピレングリコールも含むことができる。ポリプロピレングリコールは、重量平均分子量が２００〜１０００００ｇ／モルのものである。ここで有用なポリプロピレングリコールは、水溶性もしくは非水溶性のものでも、または水中に限られた溶解性を有するものでもいずれでもよく、重合度や、他の部分がそれに結合しているか否かに依存する。水に対するポリプロピレングリコールの所望の溶解性は、ヘアケア組成物の形態（例えば、リーブオン型かまたはリンスオフ型か）に大きく依存する。
【００７４】
例えば、リンスオフ型ヘアケア組成物では、ポリプロピレングリコールは、２５℃で約１ｇ／１００ｇ水未満の水溶性、より好ましくは０．５ｇ／１００ｇ水未満の水溶性、更により好ましくは約０．１／１００ｇ水未満の水溶性を有することが好ましい。ポリプロピレングリコールは、本発明のヘアコンディショニング組成物中に１０重量％までの濃度で含まれていることができる。
【００７５】
該ヘアコンディショニング組成物は、更に別の成分（Ｆ）として、炭素原子数１０〜４０の炭化水素；炭素原子数１０〜３０の不飽和脂肪アルコール、例えばオレイルアルコール；炭素原子数が約１０〜約３０の不飽和脂肪酸；脂肪酸誘導体；脂肪アルコール誘導体；エステル油、例えばペンタエリトリトールエステル油、トリルネチロール（ｔｒｉｒｎｅｔｈｙｌｏｌ）エステル油、シトレートエステル油、及びグリエリルエステル油；ポリ［アルファ］オレフィン油；及びこれらの混合物からなる群から選択される低融点油も含むことができる。ここで好ましい低融点油は、ペンタエリトリトールエステル油、トリメチロールエステル油、シトレートエステル油、及びグリセリルエステル油などのエステル油；ポリ［アルファ］オレフィン油；及びこれらの混合物からなる群から選択される。ここで特に有用なペンタエリトリトールエステル油及びトリメチロールエステル油には、ペンタエリトリトールテトライソステアレート、ペンタエリトリトールテトラオレエート、トリメチロールプロパントリイソステアレート、トリメチロールプロパントリオレエート、及びこれらの混合物などが挙げられる。特に有用なグリセリルエステルには、トリイソステアリン、トリオレイン及びトリリノレインなどが挙げられる。
【００７６】
該ヘアコンディショニング組成物は、更に別の成分（Ｆ）として、カチオン性ポリマーも含むことができる。ここで有用なカチオン性ポリマーは、数平均分子量が少なくとも約５０００（ｇ／モル）、典型的には１００００〜１０００００００（ｇ／モル）であるものである。適当なカチオン性ポリマーには、例えば、カチオン性アミンまたは第四級アンモニウム官能基を有するビニルモノマーと、水溶性スペーサーモノマー、例えばアクリルアミド、メタクリルアミド、アルキル及びジアルキルアクリルアミド、アルキル及びジアルキルアクリルアミド、アルキルアクリレート、アルキルメタクリレート、ビニルカプロラクトン及びビニルピロリドンとのコポリマーなどが挙げられる。他の適当なスペーサーモノマーには、ビニルエステル、ビニルアルコール、無水マレイン酸、プロピレングリコール及びエチレングリコールなどが挙げられる。ここで有用な他の適当なカチオン性ポリマーには、例えばカチオン性セルロース、カチオン性デンプン、及びカチオン性グアーガムなどが挙げられる。商業的に入手可能なカチオン性グアーポリマーは、例えば、ＲｈｏｄｉａまたはＳｏｌｖａｙからのＪａｇｕａｒ（登録商標）である。
【００７７】
本発明のヘアコンディショニング組成物は、リンスオフ型製品またはリーブオン型製品の形であることができ、不透明であることができ、そしてクリーム、ジェル、エマルション、ムース及びスプレーを初めとした幅広い様々な製品形態で調合することができる。好ましくは、本発明のヘアコンディショナー組成物は、リンスオフ型製品の形態である。
【００７８】
本発明の第三の観点は、前記のようなオリゴエステルアンモニウム塩、特に上記で定義されるような式（Ｉ）のオリゴエステルアンモニウム塩の、化粧料組成物における成分としての、特にヘアコンディショナー組成物における成分としての使用である。
【００７９】
第四の観点は、少なくとも一種のオリゴエステルアンモニウム塩、特に上記で定義されるような式（Ｉ）のオリゴエステルアンモニウム塩と少なくとも一種の上記で定義されるようなさらに別の成分（Ｆ）を混合するステップを含む、前記化粧料組成物、特にヘアコンディショナー組成物を製造する方法である。
【００８０】
ヘアコンディショニング組成物は、当技術分野で周知の慣用の方法によって調製することができる。例えば、これらは以下のように調製することができる：脱イオン水を８５℃に加熱する。前記オリゴエステルアンモニウム塩（任意選択的に精製された）および１つまたは複数のさらに別の成分（Ｆ）を前記の水に混ぜ入れる。成分が均一化され固形物が観察されなくなるまで、水を約８５℃の温度に維持する。混合物を次いで約５５℃に冷却し、この温度を維持する。それを均一化した後、それを室温に冷却する（２０℃）。
【００８１】
第五の観点は、毛髪を処理する方法であって：
ａ）前記のように定義されたヘアコンディショナー組成物を濡れた毛髪上に施与し、次いで
ｂ）このヘアコンディショナー組成物を毛髪から除去する、
ことを含む、前記方法に関する。
【００８２】
先に定義したヘアコンディショナー組成物は、予洗浄した毛髪に対してまたは前処理無しに使用することができる。好ましくは、毛髪は、該コンディショナー組成物の施与の前にシャンプーで洗浄される。
【００８３】
本発明の第五の観点の少なくとも一つの態様において、毛髪を処理する前記方法は：
（ａ）シャンプー組成物を毛髪に施用し；次いで
（ｂ）毛髪をこのシャンプー組成物で洗浄し；次いで
（ｃ）このシャンプー組成物を毛髪から除去し；次いで
（ｄ）コンディショナー組成物を濡れた毛髪に施与し；次いでこのコンディショナー組成物を毛髪から除去する、
ことを含む。
【００８４】
本発明による毛髪の処理方法は、一般的に既知の組成物、例えば変色用組成物、デベロッパー組成物、前処理用組成物及び／または後処理用組成物などを用いた一つまたは複数の追加のステップを含んでもよい。このような一般に知られる組成物には、毛髪処理用組成物中に典型的に使用される周知慣用の添加剤、例えば着色剤、塩基性化及び酸性化剤、緩衝剤、増粘剤、ゲル化剤、レオロジー調節剤、酸化防止剤、フレグランス及びキレート形成剤などが挙げられる。
【００８５】
一般式（Ｉ）のオリゴエステルアンモニウム塩の製造は、例えば
（ｉ）先ず、反応混合物の成分（ａ）〜（ｄ）を、８０〜２２０℃、特に１５０〜２１０℃の高められた温度下に、反応水を連続的に除去しながら接触させ：
０．５〜３．０モル当量、多くの場合に０．７５〜３．０モル当量の、次式（ａ）で表されるジエタノールアミン化合物
【００８６】
【化８】
2018536674.tif 000009
［式中、Ｒ３は線状または分岐状Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、好ましくは線状または分岐状Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、より好ましくはメチルまたはエチルである］
０．５〜１．５モル当量の、次式（ｂ）で表されるジカルボン酸
【００８７】
【化９】
2018536674.tif 000010
［式中、Ｒ２は線状もしくは分岐状Ｃ１〜Ｃ１０アルキレン基または線状もしくは分岐状Ｃ２〜Ｃ１０アルキレン基、好ましくはＣ２〜Ｃ８アルキレン、より好ましくはＣ４アルキレン基である］
０．５〜１．５モル当量の、次式（ｃ１）または（ｃ２）で表される有機トリオール
【００８８】
【化１０】
2018536674.tif 000011
［式中、Ｒ４は水素または線状もしくは分岐状Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはヒドロキシル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル基、好ましくは水素、メチルまたはエチル、より好ましくはＲ４は水素である］；１．０モル当量の、式（ｄ）で表されるモノカルボン酸
Ｒ１−ＣＯＯＨ        （ｄ）
［式中、Ｒ１は線状もしくは分岐状Ｃ１２〜Ｃ２４アルキルまたは線状もしくは分岐状Ｃ１２〜Ｃ２４アルケニル基、好ましくは線状もしくは分岐状Ｃ１２〜Ｃ２２アルキルまたは線状もしくは分岐状Ｃ１２〜Ｃ２２アルケニル基、より好ましくはＣ２０〜Ｃ２２アルキルである］
（ｉｉ）ステップ（ｉ）のオリゴエステル生成物を、四級化剤（ｅ）、好ましくはジメチルスルフェート、ジエチルスルフェート及びアルキルハライドなどの一般的に既知のアルキル化剤の群から選択される四級化剤（ｅ）と反応させ；
次いで、
（ｉｉｉ）任意選択的に、少なくとも一種のオリゴエステルアンモニウム塩を取り出し及び精製する、
ことによって、当業者には既知の方法によって達成できる。
【００８９】
適当なアルキル化剤は、例えばジメチルスルフェート、ジエチルスルフェート、ジメチルカーボネート、ジエチルカーボネート、及びアルキルハライド、例えば塩化メチル、塩化エチル、臭化メチル、臭化エチル、ヨウ化メチルまたはヨウ化エチルである。
【００９０】
上記接触ステップは、ｎが１〜約３０の整数であるオリゴエステルアミンを製造するのに十分な条件下に行われる。上記反応混合物の成分は、連続または同時のいずれかで接触させることができる。好ましくは、成分（ａ）、上記ジカルボン酸（ｂ）、上記ポリオール（ｃ）及び上記モノカルボン酸（ｄ）は、上記のモル比で接触させる。好ましくは、上記接触は、エステル化触媒、例えばブレンステッドまたはルイス酸触媒、または金属触媒の存在下に行われる。例は、次亜リン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、チタンテトラブチラートまたはＦａｓｃａｔ（登録商標）である。
【００９１】
本発明は、毛髪洗浄組成物及びヘアコンディショニング組成物のマルチパートキットにも関する。「キット」という用語は、一緒に販売または包装されるアイテムを含む。該マルチパートキットは、美容室を介してエンドユーザーに配られるが、本発明の一つの観点は、ドラックストア、化粧品店及びオンラインストアなどの小売店ルートを介して消費者に該キットを配ることを含む。該キットは、シャンプー及びコンディショニング処理のための調合物を含む別個の隔室を含む。「隔室」という用語は、形状、材料または閉口に関係なく、収容機能を供する任意の容器を指す。この用語は、チューブ（ｔｕｂｅ）、袋（ｓａｃｋ）、缶（ｃａｎ）、タブ型容器（ｔｕｂ）、ボトル（ｂｏｔｔｌｅ）、小袋（ｐａｃｋｅｔ）、封筒（ｅｎｖｅｌｏｐｅ）または他の容器の内部を包含する。該マルチパートキットの成分は単一の容器中に含ませてよいか、または複数の容器に別けて入れてもよい。該マルチパートキットは、追加的に、毛髪を着色するための組成物及び／または保湿及び処理された毛髪の品質を維持するための組成物を含む隔室を含むことができる。
【００９２】
漂白及び着色した毛髪のためには、マルチパートキット中の追加的な隔室が有利である。使用するのが簡単で、かつ毛髪の状態を保持するための消費者毎に専用のケアレジメを提供する、毛髪洗浄かつヘアコンディショニング用キットへの強い要望がある。本発明は、数週間の間、毛髪の状態を維持するために必要な全ての成分を有する一つのマルチパートキットにおいてこれを全て提供する。該キットは、前処理用の組成物を含む少なくとも一つの隔室を含んでいてよい。
【実施例】
【００９３】
本発明を、以下の非限定的な例によって更に例示する。
【００９４】
例１：オリゴエステル前駆体の製造
メチルジエタノールアミン（成分（ａ）、１１９．２ｇ、１．０ｍｏｌ）、ベヘン酸（成分（ｄ）、５１０．９ｇ、１．５モル）、アジピン酸（成分（ｂ）、２１９．２ｇ、１．５モル）及びグリセロール（成分（ｃ）、１３８．１６ｇ、１．５モル）を、攪拌機、蒸留装置及び温度計を備えた２Ｌフラスコ中に窒素雰囲気下に仕込んだ。この反応混合物を１６０℃に加熱し、そして反応水の蒸留を開始した。塔頂温度が低下したら温度を２０６℃に高めた。５時間の期間にわたって１６０〜２０６℃で蒸留することによって反応水を反応混合物から連続的に除去した。
【００９５】
生成物（７８２ｇ）が透明で褐色の液体として得られた（酸価：１０．２ｍｇＫＯＨ／ｇ；塩基性Ｎ：１．５０％；Ｍｎ＝１２４６ｇ／モル、Ｍｗ＝１３５４ｇ／モル）。
【００９６】
例２：オリゴエステルアンモニウム塩
例１のオリゴエステル（１５０．０ｇ）を、攪拌機、蒸留装置及び温度計を備えた１Ｌフラスコ中に窒素雰囲気下に仕込み、そして８５℃に加熱した。ジメチルスルフェート（１０．１ｇ、０．０８モル、０．５当量／オリゴエステル中の窒素原子）を１５分間かけて滴下した。この反応混合物を９０℃で５時間攪拌した。生成物（１５１ｇ）が淡褐色の固形物として得られた（塩基性Ｎ：０．７０％）。
【００９７】
例３：オリゴエステルアンモニウム塩
例１のオリゴエステル（１５０．０ｇ）を、攪拌機、蒸留装置及び温度計を備えた１Ｌフラスコ中に窒素雰囲気下に仕込み、そして８５℃に加熱した。ジメチルスルフェート（１９．９ｇ、０．１５モル、０．９８当量／オリゴエステル中の窒素原子）を１５分間かけて滴下した。この反応混合物を９０℃で５時間攪拌した。生成物（１５４ｇ）が淡褐色の固形物として得られた（塩基性Ｎ：０．１１％）。
【００９８】
例４：オリゴエステル前駆体の製造
メチルジエタノールアミン（１１９．２ｇ、１．０モル）、ベヘン酸（５１０．９ｇ、１．５モル）、アジピン酸（２１９．２ｇ、１．５モル）及びトリエタノールアミン（２２３．８ｇ、１．５モル）を、攪拌機、蒸留装置及び温度計を備えた２Ｌフラスコ中に窒素雰囲気下に仕込んだ。この反応混合物を１６０℃に３時間加熱し、そして蒸留して反応混合物から反応水を除去した。その後、この反応混合物を２００〜２０５℃に８時間加熱し、そして蒸留して反応混合物から反応水を除去した。生成物（９６３ｇ）が褐色のワックス状物として得られた（酸価：１．７ｍｇＫＯＨ／ｇ；塩基性Ｎ：３．４９％；Ｍｎ＝１７５６ｇ／モル、Ｍｗ＝２１３９ｇ／モル）。
【００９９】
例５  オリゴエステルアンモニウム塩（ＯＡＳ）
例４のオリゴエステル（３００．０ｇ）を、攪拌機、蒸留装置及び温度計を備えた１Ｌフラスコ中に窒素雰囲気下に仕込み、そして８５℃に加熱した。ジメチルスルフェート（９２．２ｇ、０．７３モル、０．９８当量／オリゴエステル中の窒素原子）を２０分間かけて滴下した。添加中に、生じた生成物混合物は高粘性になり、ブチルジグリコール（９８．１ｇ）を加えた。この反応混合物を８５℃で５時間攪拌した。生成物（４００ｇ、有効成分含有率８０％）が褐色のワックス状物として得られた（塩基性Ｎ：０．０１％）。
【０１００】
例６：オリゴエステルアンモニウム塩
例４のオリゴエステル（３３０．０ｇ）を、攪拌機、蒸留装置及び温度計を備えた１Ｌフラスコ中に窒素雰囲気下に仕込み、そして８５℃に加熱した。ジメチルスルフェート（５１．８ｇ、０．４１モル、０．５当量／オリゴエステル中の窒素原子）を２０分間かけて滴下した。添加中に、生じた生成物混合物は高粘性になり、ブチルジグリコール（４２．４ｇ）を加えた。この反応混合物を８５℃で５時間攪拌した。生成物（３８０ｇ、有効成分含有率９０％）が褐色のワックス状物として得られた（塩基性Ｎ：１．３１％）。
【０１０１】
例７：オリゴエステル前駆体の製造
メチルジエタノールアミン（２３８．４ｇ、２．０モル）、ベヘン酸（３４０．４ｇ、１．０モル）、アジピン酸（２１９．２ｇ、１．５モル）及びグリセロール（１３８．５ｇ、１．５モル）を、攪拌機、蒸留装置及び温度計を備えた２Ｌフラスコ中に窒素雰囲気下に仕込んだ。この反応混合物を１６０℃に２時間加熱し、そして蒸留して反応混合物から反応水を除去した。その後、この反応混合物を２００〜２０５℃に７時間加熱し、そして蒸留して反応混合物から反応水を除去した。生成物（８１０ｇ）が褐色のワックス状物として得られた（酸価：３ｍｇＫＯＨ／ｇ；塩基性Ｎ：２．８５％；Ｍｎ＝１３１４ｇ／モル；Ｍｗ＝１４４５ｇ／モル）。
【０１０２】
例８：オリゴエステルアンモニウム塩
例７のオリゴエステル（２６０．０ｇ）を、攪拌機、蒸留装置及び温度計を備えた１Ｌフラスコ中に窒素雰囲気下に仕込み、そして８５℃に加熱した。ジメチルスルフェート（６５．３ｇ、０．５２モル、０．９８当量／オリゴエステル中の窒素原子）を２０分間かけて滴下した。添加中に、生じた生成物混合物は高粘性になり、ブチルジグリコール（８１．３ｇ）を加えた。この反応混合物を８５℃で５時間攪拌した。生成物（３７０ｇ、有効成分含有率８０％）が褐色のワックス状物として得られた（塩基性Ｎ：＜０．０１％）。
【０１０３】
例９：オリゴエステルアンモニウム塩
例７のオリゴエステル（２８０．０ｇ）を、攪拌機、蒸留装置及び温度計を備えた１Ｌフラスコ中に窒素雰囲気下に仕込み、そして８５℃に加熱した。ジメチルスルフェート（３５．９ｇ、０．２９モル、０．５当量／オリゴエステル中の窒素原子）を２０分間かけて滴下した。添加中に、生じた生成物混合物は高粘性になり、ブチルジグリコール（３５．１ｇ）を加えた。この反応混合物を８５℃で５時間攪拌した。生成物（３２０ｇ、有効成分含有率９０％）が褐色のワックス状物として得られた（塩基性Ｎ＝１．０４％）。
【０１０４】
例１０：オリゴエステル前駆体の製造
メチルジエタノールアミン（２３８．４ｇ、２．０モル）、ベヘン酸（６８１．２ｇ、２．０モル）、アジピン酸（２１９．２ｇ、１．５モル）及びグリセロール（１３８．２ｇ、１．５モル）を、攪拌機、蒸留装置及び温度計を備えた２Ｌフラスコ中に窒素雰囲気下に仕込んだ。この反応混合物を１７０℃に２時間加熱し、そして蒸留して反応混合物から反応水を除去した。その後、この反応混合物を１９０℃に１時間、次いで２００℃に１時間、次いで２１０℃に１時間、加熱した。加熱中、蒸留して反応混合物から反応水を連続的に除去した。生成物（１１２７ｇ）が褐色のワックス状物として得られた（酸価：２．９ｍｇＫＯＨ／ｇ；塩基性Ｎ：２．２４％；Ｍｎ＝１０２９ｇ／モル、Ｍｗ＝１３２９ｇ／モル）。
【０１０５】
例１１：オリゴエステルアンモニウム塩
例１０のオリゴエステル（２５５．１ｇ）を、攪拌機、蒸留装置及び温度計を備えた１Ｌフラスコ中に窒素雰囲気下に仕込み、そして６０℃に加熱した。ジメチルスルフェート（５０．４ｇ、０．４０モル、０．９８当量／オリゴエステル中の窒素原子）を２５分間かけて滴下した。添加中に、生じた生成物混合物は高粘性になり、ブチルジグリコール（３０．１ｇ）を加えた。この反応混合物を８０℃に加熱しそしてこの温度で０．５時間攪拌した。次いで、この反応混合物を９０℃に加熱し、そしてこの温度で４．５時間攪拌した。生成物（２８８ｇ、有効成分含有率９０％）が褐色の固形物（塩基性Ｎ＜０．０１％）として得られた。
【０１０６】
例１２：オリゴエステル前駆体の製造
メチルジエタノールアミン（１１９．２ｇ、１．０モル）、ベヘン酸（３４０．６ｇ、１．０モル）、アジピン酸（２１９．２ｇ、１．５モル）及びグリセロール（１３８．２ｇ、１．５モル）を、攪拌機、蒸留装置及び温度計を備えた２Ｌフラスコ中に窒素雰囲気下に仕込んだ。この反応混合物を１７０℃に１時間加熱し、そして蒸留して反応混合物から反応水を除去した。その後、この反応混合物を１９０℃に１時間、次いで２００℃に１時間、次いで２１０℃に０．５時間、加熱した。加熱中、蒸留して反応混合物から反応水を連続的に除去した。生成物（７０３ｇ）が褐色のワックス状物として得られた（酸価：５．２ｍｇＫＯＨ／ｇ；塩基性Ｎ：１．６６％；Ｍｎ＝１１７６ｇ／モル、Ｍｗ＝１６１０ｇ／モル）。
【０１０７】
例１３：オリゴエステルアンモニウム塩
例１２のオリゴエステル（２５３．０ｇ）を、攪拌機、蒸留装置及び温度計を備えた１Ｌフラスコ中に窒素雰囲気下に仕込み、そして６０℃に加熱した。ジメチルスルフェート（３７．３ｇ、０．２９モル、０．９８当量／オリゴエステル中の窒素原子）を１５分間かけて滴下した。添加中に、生じた生成物混合物は高粘性になり、ブチルジグリコール（４１．２ｇ）を加えた。この反応混合物を８０℃に加熱しそしてこの温度で１時間攪拌した。その後、温度を９０℃に高め、そしてこの反応混合物をこの温度で更に４時間攪拌した。生成物（３０３ｇ、有効成分含有率８８％）が褐色の固形物（塩基性Ｎ＝０．０２％）として得られた。
【０１０８】
例１４：オリゴエステル前駆体の製造
メチルジエタノールアミン（１１９．２ｇ、１．０モル）、ベヘン酸（１７０．３ｇ、０．５モル）、アジピン酸（１０９．６ｇ、０．７５モル）及びグリセロール（２３．０ｇ、０．２５モル）を、攪拌機、蒸留装置及び温度計を備えた２Ｌフラスコ中に窒素雰囲気下に仕込んだ。この反応混合物を１７０℃に１時間加熱し、そして蒸留して反応混合物から反応水を除去した。その後、この反応混合物を１８０℃に２時間、次いで１９０℃に２時間、次いで２００℃に２時間、次いで２１０℃に１時間、加熱した。加熱中、蒸留して反応混合物から反応水を連続的に除去した。生成物（３４３ｇ）が褐色の固形物として得られた（酸価：２．６ｍｇＫＯＨ／ｇ；塩基性Ｎ：３．２１％；Ｍｎ＝１８９２ｇ／モル、Ｍｗ＝３０３８ｇ／モル）。
【０１０９】
例１５：オリゴエステルアンモニウム塩
例１４のオリゴエステル（１５０．０ｇ）を、攪拌機、蒸留装置及び温度計を備えた１Ｌフラスコ中に窒素雰囲気下に仕込み、そして６０℃に加熱した。ジメチルスルフェート（４２．５ｇ、０．３４モル、０．９８当量／オリゴエステル中の窒素原子）を温度が８０℃を超えないように３０分間かけて滴下した。生じた生成物混合物は高粘性なのでブチルジグリコール（５７．５ｇ）をジメチルスルフェートの添加中に複数回に分けて加えた。温度を８０℃に上昇させ、この反応混合物をこの温度で１時間撹拌した。その後、温度を９０℃に上昇させ、そして反応混合物をこの温度でさらに４時間攪拌した。生成物（３４９ｇ、有効成分含有率７７％）が褐色の固形物として得られた（塩基性Ｎ＜０．０１％）。
【０１１０】
例１６：オリゴエステル前駆体の製造
メチルジエタノールアミン（１７８．８ｇ、１．５モル）、ベヘン酸（１７０．３ｇ、０．５モル）、アジピン酸（１０９．６ｇ、０．７５モル）及びグリセロール（６９．１ｇ、０．７５モル）を、攪拌機、蒸留装置及び温度計を備えた２Ｌフラスコ中に窒素雰囲気下に仕込んだ。この反応混合物を１７０℃に２時間加熱し、そして蒸留して反応混合物から反応水を除去した。その後、この反応混合物を１９０℃に１．５時間、次いで２００℃に１時間、加熱した。加熱中、蒸留して反応混合物から反応水を連続的に除去した。生成物（３９１ｇ）が褐色の固形物として得られた（酸価：１．２ｍｇＫＯＨ／ｇ；塩基性Ｎ：２．９８％；Ｍｎ ＝９０８ｇ／モル；Ｍｗ＝１３６０ｇ／モル）。
【０１１１】
例１７：オリゴエステルアンモニウム塩
例１６のオリゴエステル（２３４．７ｇ）を、攪拌機、蒸留装置及び温度計を備えた１Ｌフラスコ中に窒素雰囲気下に仕込み、そして６０℃に加熱した。ジメチルスルフェート（６１．８ｇ、０．４９モル、０．９８当量／オリゴエステル中の窒素原子）を４５分間かけて滴下した。添加を３回停止し、反応混合物における反応温度が８０℃より高くなるのを避けるために、７０℃に冷却した。添加中に、生じた生成物混合物は高粘性になり、ブチルジグリコール（６９．６）を複数回に分けて加えた。この反応混合物を９０℃に加熱しそしてこの温度で５時間攪拌した。生成物（３４９ｇ、有効成分含有率８１％）が褐色の固形物（塩基性Ｎ＝０．０６％）として得られた。
【０１１２】
例１８：オリゴエステル前駆体の製造
メチルジエタノールアミン（１７８．８ｇ、１．５モル）、ベヘン酸（１７０．３ｇ、０．５モル）、アジピン酸（１０９．６ｇ、０．７５モル）及びグリセロール（４６．１ｇ、０．５モル）を、攪拌機、蒸留装置及び温度計を備えた２Ｌフラスコ中に窒素雰囲気下に仕込んだ。この反応混合物を１７０℃に２時間加熱し、そして蒸留して反応混合物から反応水を除去した。その後、この反応混合物を１９０℃に１時間、次いで２００℃に１時間、加熱した。加熱中、蒸留して反応混合物から反応水を連続的に除去した。生成物（４４６ｇ）が褐色の固形物として得られた（酸価：２．９ｍｇＫＯＨ／ｇ；塩基性Ｎ：４．１２％；Ｍｗ＝９８５ｇ／モル）。
【０１１３】
例１９：オリゴエステルアンモニウム塩
例１８のオリゴエステル（２３７．９ｇ）を、攪拌機、蒸留装置及び温度計を備えた１Ｌフラスコ中に窒素雰囲気下に仕込み、そして６０℃に加熱した。ジメチルスルフェート（８６．５ｇ、０．６９モル、０．９８当量／オリゴエステル中の窒素原子）を４５分間かけて滴下した。添加を３回停止し、反応混合物における反応温度が８０℃より高くなるのを避けるために、７０℃に冷却した。添加中に、生じた生成物混合物は高粘性になり、ブチルジグリコール（６２．３ｇ）を加えた。この反応混合物を９０℃に加熱しそしてこの温度で５時間攪拌した。生成物（３７２ｇ、有効成分含有率８４％）が褐色の固形物（塩基性Ｎ＝０．０３％）として得られた。
【０１１４】
例２０：オリゴエステル前駆体の製造
メチルジエタノールアミン（１７８．８ｇ、１．５モル）、ベヘン酸（１７０．３ｇ、０．５モル）、アジピン酸（７３．１ ｇ、０．５モル）及びグリセロール（６９．１ｇ、０．７５モル）を、攪拌機、蒸留装置及び温度計を備えた２Ｌフラスコ中に窒素雰囲気下に仕込んだ。この反応混合物を１７０℃に１時間加熱し、そして蒸留して反応混合物から反応水を除去した。その後、この反応混合物を１９０℃に２時間、次いで２００℃に１時間、次いで２１０℃に１時間、加熱した。加熱中、蒸留して反応混合物から反応水を連続的に除去した。生成物（３８６ｇ）が褐色の固形物として得られた（酸価：１．１ｍｇＫＯＨ／ｇ；塩基性Ｎ：３．３９％；Ｍｎ＝７６８ｇ／モル、Ｍｗ＝１０３７ｇ／モル）。
【０１１５】
例２１：オリゴエステルアンモニウム塩
例２０のオリゴエステル（１５０．０ｇ）を、攪拌機、蒸留装置及び温度計を備えた１Ｌフラスコ中に窒素雰囲気下に仕込み、そして６０℃に加熱した。ジメチルスルフェート（４４．８ｇ、０．３６モル、０．９８当量／オリゴエステル中の窒素原子）を３０分間かけて滴下した。添加中に、生じた生成物混合物は高粘性になり、ブチルジグリコール（４１．１ｇ）を加えた。この反応混合物を８０℃に加熱しそしてこの温度で１時間攪拌した。その後、温度を９０℃に高め、そしてこの反応混合物をこの温度で更に４時間攪拌した。生成物（２１０ｇ、有効成分含有率８３％）が褐色の固形物（塩基性Ｎ  検出せず）として得られた。
【０１１６】
例２２：オリゴエステル前駆体の製造
メチルジエタノールアミン（１７８．８ｇ、１．５モル）、ベヘン酸（１７０．３ｇ、０．５モル）、アジピン酸（３６．５ｇ、０．２５モル）及びグリセロール（６９．１ｇ、０．７５モル）を、攪拌機、蒸留装置及び温度計を備えた２Ｌフラスコ中に窒素雰囲気下に仕込んだ。この反応混合物を１７０℃に１時間加熱し、そして蒸留して反応混合物から反応水を除去した。その後、この反応混合物を１９０℃に２時間、次いで２００℃に１．５時間、加熱した。加熱中、蒸留して反応混合物から反応水を連続的に除去した。生成物（３８２ｇ）が褐色のワックス状物として得られた（酸価：２．６ｍｇＫＯＨ／ｇ；塩基性Ｎ：３．３９％；Ｍｗ＝８４２ｇ／モル）。
【０１１７】
例２３：オリゴエステルアンモニウム塩（ＯＡＳ）
例２２のオリゴエステル（１５０．０ｇ）を、攪拌機、蒸留装置及び温度計を備えた１Ｌフラスコ中に窒素雰囲気下に仕込み、そして６０℃に加熱した。ジメチルスルフェート（４４．８ｇ、０．３６モル、０．９８当量／オリゴエステル中の窒素原子）を３０分間かけて滴下した。添加中に、生じた生成物混合物は高粘性になり、ブチルジグリコール（１７．５ｇ）を加えた。この反応混合物を８０℃に加熱しそしてこの温度で１時間攪拌した。その後、温度を９０℃に高め、そしてこの反応混合物をこの温度で更に４時間攪拌した。生成物（１７７ｇ、有効成分含有率９２％）が褐色の固形物（塩基性Ｎ＜０．１７％）として得られた。
【０１１８】
例２４：オリゴエステル前駆体の製造
メチルジエタノールアミン（１７８．８ｇ、１．５モル）、ベヘン酸（１７０．３ｇ、０．５モル）、セバシン酸（２２０．８ｇ、０．７５モル）及びグリセロール（６９．１ｇ、０．７５モル）を、攪拌機、蒸留装置及び温度計を備えた２Ｌフラスコ中に窒素雰囲気下に仕込んだ。この反応混合物を１７０℃に１時間加熱し、そして蒸留して反応混合物から反応水を除去した。その後、この反応混合物を１９０℃に２時間、次いで２００℃に２時間、加熱した。加熱中、蒸留して反応混合物から反応水を連続的に除去した。生成物（５１０ｇ）が褐色の固形物として得られた（酸価：２．６ｍｇＫＯＨ／ｇ；塩基性Ｎ：２．９１％；Ｍｎ＝１４０５ｇ／モル、Ｍｗ＝２２０５ｇ／モル）。
【０１１９】
例２５：オリゴエステルアンモニウム塩
例２４のオリゴエステル（１５０．０ｇ）を、攪拌機、蒸留装置及び温度計を備えた１Ｌフラスコ中に窒素雰囲気下に仕込み、そして６０℃に加熱した。ジメチルスルフェート（３８．６ｇ、０．３１モル、０．９８当量／オリゴエステル中の窒素原子）を３０分間かけて滴下した。添加中に、生じた生成物混合物は高粘性になり、ブチルジグリコール（１５．９ｇ）を加えた。この反応混合物を８０℃に加熱しそしてこの温度で１時間攪拌した。その後、温度を９０℃に高め、そしてこの反応混合物をこの温度で更に４時間攪拌した。生成物（１８２ｇ、有効成分含有率９２％）が褐色の固形物（塩基性Ｎ＜０．０７％）として得られた。
【０１２０】
例２６〜６６：ヘアコンディショナー組成物の製造
例２６〜６６のヘアコンディショナー組成物を、表１にリストする成分を混合して調製する。全ての化粧料組成物は、商業的に入手可能なリンスオフ型ヘアコンディショナー生成物と類似の外観及び物理的性質を持ったクリーム状の白色の液体である。これらの調合物のｐＨ値を３．５〜４．５に調節する。ＩＮＣＩ名を各々の成分について示す。Ｘｉａｍｅｔｅｒ  ＰＭＸ−２００は、例えばシリコーン油（ジメチコーン）である。ＣＥ＝比較例。
【０１２１】
【表１】
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【０１２２】
【表２】
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【０１２３】
【表３】
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【０１２４】
【表４】
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【０１２５】
【表５】
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【０１２６】
【表６】
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【０１２７】
【表７】
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【０１２８】
例６７：コンディショナー組成物の試験
検証は、毛髪見本（Ｋｅｒｌｉｎｇ社製の暗褐色のストレートヨーロピアンヘアトレス、それぞれ１５ｃｍ長、約２．６ｇ）を用いて行う。バージンヘア（化学的に処理していないもの）及びダメージド（４回漂白した）ヘアを使用する。
【０１２９】
毛髪見本を前処理し（１４重量％のラウリルエーテル硫酸ナトリウム（ＳＬＥＳ）溶液を用いたベース洗浄）、次いで例２６〜６４に記載のコンディショナーの一つで処理する。以下のステップを使用する：
ａ）シャンプー調合物を毛髪に施用するステップ；
ｂ）このシャンプー調合物で毛髪を洗浄するステップ；
ｃ）このシャンプー組成物を毛髪から除去するステップ；
ｄ）例２６〜６４のコンディショナー組成物を毛髪に施与するステップ；
ｅ）上記コンディショナー組成物を毛髪から除去するステップ。
【０１３０】
濡れた及び乾燥状態の梳き力を、典型的に使用される装置（Ｄｉａｓｔｒｏｎ（ＵＫ）ＭＴＴ１７５）を用いて測定する（湿潤梳きはコンディショナーをすすぎ落とした後、及び乾燥梳きは、２２℃、空気中で少なくとも１２時間の乾燥時間の後）。毛髪見本は、測定の前に三回、予め櫛で梳いておく。
【０１３１】
ベンチマークとして、表２にリストされるようにセトリモニウムクロライド（ＣＴＡＣ）またはベヘントリモニウムクロライド（ＢＴＡＣ）を２重量％の有効成分濃度で含む類似のコンディショナー組成物を使用する。表３は、例２６〜６４の選択されたコンディショナー組成物（表１の処方を参照）で処理された毛髪についての湿潤（平均）梳き力（ｇｍｆ力）を示す。
【０１３２】
【表８】
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【０１３３】
【表９】
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【０１３４】
表４は、例３３〜例４６の選択されたコンディショナー組成物で処理された毛髪についての乾燥（最大）梳き力（ｇｍｆ力）を示す。ベンチマークとして、比較例ＣＥ１を使用する（表２の処方）。
【０１３５】
【表１０】
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【０１３６】
例２６〜６４の全てのコンディショナー組成物で処理した後の乾燥毛髪は、良好な触感の結果を示し、良好な毛髪の外観をもたらした。特に、例２９〜３３及び３５〜３７のコンディショナー組成物は、非常にソフトな毛髪の効果を生じた。
【０１３７】
シリコーンフリーシャンプーを用いた任意選択の前処理とコンディショナー処理とを含む該コンディショニング組成物で毛髪を処理する方法を用いた後、この毛髪プローブを、（Ｂｏｓｓａ  Ｎｏｖａ  Ｔｅｃｈのサンバ・ヘア・システム（Ｓａｍｂａ  Ｈａｉｒ  Ｓｙｓｔｅｍ）を用いた旧来の試験を使用して）毛髪の輝きについて試験する。この測定技術は、半円形配置でドラム上に設置された毛髪見本から反射される光強度の定量的評価を可能にする。
【０１３８】
この輝き測定の結果を、従来技術の調合物ＣＥ１よりも一般的に強い輝きを示す、例２６〜４９の組成物で処理した毛髪見本について、表５に示す。
【０１３９】
【表１１】
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【０１４０】
毛髪のボリューム及び縮れの評価
毛髪のボリュームを、ＩｍａｇｅＪソフトウェアを用いたデジタル画像分析により測定した。毛髪の見本を、ライトボックスの前でホルダーに取り付け、画像を撮影しそして評価した。各々の測定につき、９つの画像を使用し、そして連続的な暗信号強度に対応する見本領域を測定した。ボリュームの増加または減少を、未処理の毛髪見本のそれと比較した。毛髪のボリュームの縮れ成分を、ＩｍａｇｅＪ  ソフトウェアを用いて、個々の繊維が可視であるところの連続毛髪見本の周囲上の画像中の領域として計算した。これらの結果を、未処理の毛髪のボリューム／縮れのボリュームまたは縮れ変化率（％）として報告する（増加−プラス；減少−マイナス）。
【０１４１】
以下の調合物を試験した：
【０１４２】
【表１２】
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【０１４３】
【表１３】
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【０１４４】
シリコーンを含まない毛髪用化粧料が毛髪のボリュームを増加させる（ＣＥ３及び例６９）ことが明らかであり、そして当該技術分野における知識と一致している。これとは反対に、シリコーンを含む製品は毛髪のボリュームを減少させて、滑らかで艶のある毛髪の効果を与える。例５を含む製品を用いることによるボリュームの減少は、慣用のコンディショナー（ＣＥ１）よりも大きい。
【０１４５】
【表１４】
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【０１４６】
毛髪の縮れは、毛髪のボリュームの一成分であり、そして一般的には消費者には歓迎されない。というのも、これは、毛髪の艶を低下させ、そして毛髪を扱いし難くするからである。典型的なコンディショナーは、毛髪の縮れを減少することができ、シリコーンを加えたものは通常はより強い効果を持つ。例５の材料は、ベンチマークコンディショナーＣＥ１（シリコーン含）よりも強く毛髪の縮れを減少する。シリコーンを含もうが含むまいが、例５は、縮れ減少についてかなりより強い効果を有し、そしてスムージング性（ｓｍｏｏｔｈｉｎｇ）縮れ減少製品に使用できる。縮れの無い毛髪の艶もより高いことが期待される。
【０１４７】
毛髪の滑らかさ及び修繕の評価
毛髪の滑らかさ及び修繕は、摩擦付属物を備えたＤｉａｓｔｒｏｎ（ＵＫ）ＭＴＴ１７５テスターを用いて様々なタイプの毛髪について測定した。外部荷重下に根元から先端までの方向で動かした時の毛髪の摩擦係数は滑らかさと解釈され、そして反対方向（先端から根本まで）では毛髪の修繕と解釈される。
【０１４８】
以下の調合物を試験した：
【０１４９】
【表１５】
2018536674.tif 000026
【０１５０】
毛髪の滑らかさ
測定誤差は＋／−２％である。ヨーロピアン（バージン及び４時間漂白）及びアジアン（バージン）ヘアの摩擦係数について以下の結果が得られた：
【０１５１】
【表１６】
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【０１５２】
摩擦係数が小さい程に毛髪はより滑らかであり、そして０．０１の差が既に有意である。例６８のコンディショナーは、典型的なコンディショナー（ＣＴＡＣ及びＢＴＡＣ）と比べて上記の利点について向上した性能を示す。
【０１５３】
毛髪の修繕
測定誤差は＋／−２％である。ヨーロピアン（バージン及び４時間漂白）及びアジアン（バージン）ヘアの逆（ｒｅｔｕｒｎ）摩擦係数について以下の結果が得られた：
【０１５４】
【表１７】
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例５の材料は、ヘアコンディショナー中に調合した場合には、この試験に使用した全てのタイプの毛髪について、慣用のコンディショナー（ＣＥ１及びＣＥ２）と比べて、有意に向上した毛髪修繕上の利点を示す。
【０１５５】
シリコーンを用いたかまたは用いない場合の毛髪の艶／輝きの評価
ヘアケア製品を検討する場合は、艶のある毛髪が最も大きい消費者の要望である。幾つかの通常知られる毛髪艶出し剤が産業で使用されており、大概はシリコーンである。しかし、シリコーンフリーの製品区分が大きくなっており、そしてより多くの消費者がシリコーンを環境に優しくないものと認識するようになっているので、シリコーンを含まないヘアコンディショナーが高いレベルの毛髪の艶も供することが重要である。乾燥見本の毛髪の艶を、サンバ・ヘア・システム（Ｂｏｓｓａ  Ｎｏｖａ  Ｔｅｃｈ，ＣＡ，ＵＳＡ）を用いて測定した。ボサ・ノバ（Ｂｏｓｓａ  Ｎｏｖａ）アルゴリズムによって計算した毛髪の艶のＢＮＴ数を報告する。
【０１５６】
【表１８】
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【０１５７】
両方とも例５の材料を含むコンディショナー例６８（シリコーン含）及び６９（シリコーン不含）は、セトリモニウムクロライドを含む従来技術の調合物よりも高い輝きを供する。
【０１５８】
分析
ここで使用される数平均分子量としても知られる分子量Ｍｎ（数平均）はＧＰＣによって測定される。ＧＰＣは特殊な液体クロマトグラフィであり、そこではサンプルは、個々の成分の流体力学的体積に従って分離される。検出は、例えば屈折率によって行われ、そして簡単な分布曲線を与える。実際の分子量値をこの曲線に帰するようにするために、分子量が既知のポリマーを下方に通すことによってカラムをキャリブレートする必要がある。ここでＧＰＣは、以下の条件で決定された：
【０１５９】
【表１９】
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【国際調査報告】
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