(57)【要約】  改善された発光特性を示す電子デバイスの有機層に適した組成物、ならびにそのような組成物を含む有機層を備える電子デバイス。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
有機化合物を含む組成物であって、前記有機化合物が、以下の式（Ｉ−１）〜（Ｉ−７）のうちの１つから選択される構造を有し、
【化１】
2018517289.tif 000075
【化２】
2018517289.tif 000076
【化３】
2018517289.tif 000077
【化４】
2018517289.tif 000078
【化５】
2018517289.tif 000079
【化６】
2018517289.tif 000080
【化７】
2018517289.tif 000081
式（Ｉ−１）中、Ａ１〜Ａ６のうちの１つまたは２つが各々独立して、Ｎ、Ｐ、Ｐ＝Ｏ、ＰＲ１Ｒ２、またはＢから選択され、Ａ１〜Ａ６の残りが各々独立して、ＣまたはＣＲ’から選択されるが、Ａ１〜Ａ６のうちの最大１つがＮであることを条件とし、式中、Ｒ’、Ｒ１、及びＲ２が各々独立して、水素、重水素、Ｃ１−Ｃ５０置換もしくは非置換のアルキル、Ｃ１−Ｃ５０置換もしくは非置換のアルコキシ、Ｃ１−Ｃ５０置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル、Ｃ６−Ｃ６０置換もしくは非置換のアリール、Ｃ６−Ｃ５０置換もしくは非置換のアリールオキシ、Ｃ６−Ｃ６０置換もしくは非置換のアリールチオ、またはＣ１−Ｃ６０置換もしくは非置換のヘテロアリールから選択され、Ａ１〜Ａ６のうちの２つが、構造Ａによって置換され、
式（Ｉ−２）中、Ａ１及びＡ２が各々、Ｃであり、Ａ３〜Ａ６のうちの１つまたは２つが各々独立して、Ｎ、Ｐ、Ｐ＝Ｏ、ＰＲ１Ｒ２、またはＢから選択され、Ａ３〜Ａ６の残りが各々独立して、ＣまたはＣＲ’から選択されるが、Ａ３〜Ａ６のうちの最大１つがＮであることを条件とし、式中、Ｒ’、Ｒ１、及びＲ２が各々独立して、水素、重水素、Ｃ１−Ｃ５０置換もしくは非置換のアルキル、Ｃ１−Ｃ５０置換もしくは非置換のアルコキシ、Ｃ１−Ｃ５０置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル、Ｃ６−Ｃ６０置換もしくは非置換のアリール、Ｃ６−Ｃ５０置換もしくは非置換のアリールオキシ、Ｃ６−Ｃ６０置換もしくは非置換のアリールチオ、またはＣ１−Ｃ６０置換もしくは非置換のヘテロアリールから選択され、Ｃｙ１が、最大２つのヘテロ原子を含有する５員もしくは６員環であるが、前記ヘテロ原子のうちの最大１つがＮであることを条件とし、Ｒａ及びＲｂが各々独立して、水素、重水素、Ｃ１−Ｃ５０置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ５０アルコキシ、Ｃ１−Ｃ５０置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル、Ｃ６−Ｃ６０置換もしくは非置換のアリール、Ｃ６−Ｃ５０置換もしくは非置換のアリールオキシ、Ｃ６−Ｃ６０置換もしくは非置換のアリールチオ、Ｃ１−Ｃ６０置換もしくは非置換のヘテロアリール、ハロゲン、またはシアノから選択され、Ｒａ及びＲｂが、任意に環を形成してもよく、Ａ３〜Ａ６のうちの２つ及びＣｙ１中の原子が、構造Ａによって置換され、
式（Ｉ−３）中、Ａ１〜Ａ４が各々、Ｃであり、Ａ５及びＡ６のうちの１つが、Ｎ、Ｐ、Ｐ＝Ｏ、ＰＲ１Ｒ２、またはＢから選択され、Ａ５またはＡ６の残りが、ＣまたはＣＲ’から選択され、式中、Ｒ’、Ｒ１、及びＲ２が各々独立して、水素、重水素、Ｃ１−Ｃ５０置換もしくは非置換のアルキル、Ｃ１−Ｃ５０置換もしくは非置換のアルコキシ、Ｃ１−Ｃ５０置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル、Ｃ６−Ｃ６０置換もしくは非置換のアリール、Ｃ６−Ｃ５０置換もしくは非置換のアリールオキシ、Ｃ６−Ｃ６０置換もしくは非置換のアリールチオ、またはＣ１−Ｃ６０置換もしくは非置換のヘテロアリールから選択され、Ｃｙ１及びＣｙ２が各々独立して、最大２つのヘテロ原子を含有する５員もしくは６員環であるが、ヘテロ原子のうちの最大１つがＮであることを条件とし、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、及びＲｄが各々独立して、水素、重水素、Ｃ１−Ｃ５０置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ５０アルコキシ、Ｃ１−Ｃ５０置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル、Ｃ６−Ｃ６０置換もしくは非置換のアリール、Ｃ６−Ｃ５０置換もしくは非置換のアリールオキシ、Ｃ６−Ｃ６０置換もしくは非置換のアリールチオ、Ｃ１−Ｃ６０置換もしくは非置換のヘテロアリール、ハロゲン、またはシアノから選択され、Ｒａ及びＲｂまたはＲｃ及びＲｄが、任意に環を形成してもよく、Ａ５〜Ａ６のうちの２つならびにＣｙ１及びＣｙ２中の原子が、構造Ａによって置換され、
式（Ｉ−４）中、Ａ１、Ａ２、Ａ４、及びＡ５が各々、Ｃであり、Ａ３及びＡ６のうちの１つが、Ｎ、Ｐ、Ｐ＝Ｏ、ＰＲ１Ｒ２、またはＢから選択され、Ａ３またはＡ６の残りが、ＣまたはＣＲ’から選択され、式中、Ｒ’、Ｒ１、及びＲ２が、各々独立して、水素、重水素、Ｃ１−Ｃ５０置換もしくは非置換のアルキル、Ｃ１−Ｃ５０置換もしくは非置換のアルコキシ、Ｃ１−Ｃ５０置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル、Ｃ６−Ｃ６０置換もしくは非置換のアリール、Ｃ６−Ｃ５０置換もしくは非置換のアリールオキシ、Ｃ６−Ｃ６０置換もしくは非置換のアリールチオ、またはＣ１−Ｃ６０置換もしくは非置換のヘテロアリールから選択され、Ｃｙ１及びＣｙ２が各々独立して、最大２つのヘテロ原子を含有する５員もしくは６員環であるが、前記ヘテロ原子のうちの最大１つがＮであることを条件とし、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、及びＲｄが各々独立して、水素、重水素、Ｃ１−Ｃ５０置換もしくは非置換のアルキル、Ｃ１−Ｃ５０置換もしくは非置換のアルコキシ、Ｃ１−Ｃ５０置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル、Ｃ６−Ｃ６０置換もしくは非置換のアリール、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ５０アリールオキシ、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ、Ｃ１−Ｃ６０置換もしくは非置換のヘテロアリール、ハロゲン、またはシアノから選択され、Ｒａ及びＲｂまたはＲｃ及びＲｄが、任意に環を形成してもよく、Ａ３、Ａ６のうちの２つならびにＣｙ１及びＣｙ２中の原子が、構造Ａによって置換され、
式（Ｉ−５）中、Ａ１”、Ａ２”、Ａ４”、及びＡ５”が各々、Ｃであり、Ａ３”及びＡ６”が各々独立して、ＮＲ’、Ｏ、Ｓ、またはＣＲ１Ｒ２から選択されるが、Ａ３”及びＡ６”のうちの少なくとも１つが、ＮＲ’、Ｏ、またはＳから選択され、Ａ３”及びＡ６”のうちの最大１つが、ＮＲ’であることを条件とし、式中、Ｒ’、Ｒ１、及びＲ２が各々独立して、水素、重水素、Ｃ１−Ｃ５０置換もしくは非置換のアルキル、Ｃ１−Ｃ５０置換もしくは非置換のアルコキシ、Ｃ１−Ｃ５０置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル、Ｃ６−Ｃ６０置換もしくは非置換のアリール、Ｃ６−Ｃ５０置換もしくは非置換のアリールオキシ、Ｃ６−Ｃ６０置換もしくは非置換のアリールチオ、またはＣ１−Ｃ６０置換もしくは非置換のヘテロアリールから選択され、Ｃｙ１及びＣｙ２が各々独立して、最大２つのヘテロ原子を含有する５員もしくは６員環であるが、前記ヘテロ原子のうちの最大１つがＮであることを条件とし、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、及びＲｄが各々独立して、水素、重水素、Ｃ１−Ｃ５０置換もしくは非置換のアルキル、Ｃ１−Ｃ５０置換もしくは非置換のアルコキシ、Ｃ１−Ｃ５０置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル、Ｃ６−Ｃ６０置換もしくは非置換のアリール、Ｃ６−Ｃ５０置換もしくは非置換のアリールオキシ、Ｃ６−Ｃ６０置換もしくは非置換のアリールチオ、Ｃ１−Ｃ６０置換もしくは非置換のヘテロアリール、ハロゲン、またはシアノから選択され、Ｒａ及びＲｂが、任意に環を形成してもよく、Ｃｙ１及びＣｙ２中の原子のうちの２つが、構造Ａによって置換され、
式（Ｉ−６）中、Ａ１’及びＡ２’が各々、Ｃであり、Ａ３’及びＡ４’が各々独立して、Ｃ、ＣＲ’、Ｎ、Ｐ、Ｐ＝Ｏ、ＰＲ１Ｒ２、またはＢから選択され、Ａ５’が、Ｏ、Ｓ、ＮＲ’、またはＣＲ１Ｒ２から選択されるが、Ａ１’〜Ａ５’のうちの１つまたは２つのみが、Ｃ、ＣＲ’、またはＣＲ１Ｒ２ではないことを条件とし、式中、Ｒ’、Ｒ１、及びＲ２が各々独立して、水素、重水素、Ｃ１−Ｃ５０置換もしくは非置換のアルキル、Ｃ１−Ｃ５０置換もしくは非置換のアルコキシ、Ｃ１−Ｃ５０置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル、Ｃ６−Ｃ６０置換もしくは非置換のアリール、Ｃ６−Ｃ５０置換もしくは非置換のアリールオキシ、Ｃ６−Ｃ６０置換もしくは非置換のアリールチオ、またはＣ１−Ｃ６０置換もしくは非置換のヘテロアリールから選択され、Ｃｙ１が、最大２つのヘテロ原子を含有する５員もしくは６員環であるが、前記ヘテロ原子のうちの最大１つがＮであることを条件とし、Ｒａ及びＲｂが各々独立して、水素、重水素、Ｃ１−Ｃ５０置換もしくは非置換のアルキル、Ｃ１−Ｃ５０置換もしくは非置換のアルコキシ、Ｃ１−Ｃ５０置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル、Ｃ６−Ｃ６０置換もしくは非置換のアリール、Ｃ６−Ｃ５０置換もしくは非置換のアリールオキシ、Ｃ６−Ｃ６０置換もしくは非置換のアリールチオ、Ｃ１−Ｃ６０置換もしくは非置換のヘテロアリール、ハロゲン、またはシアノから選択され、Ｒａ及びＲｂが、任意に環を形成してもよく、Ａ３〜Ａ４のうちの２つ及びＣｙ１中の原子が、構造Ａによって置換され、
式（Ｉ−７）中、Ａ１’〜Ａ４’が各々、Ｃであり、Ａ５’が、Ｏ、Ｓ、またはＮＲ’から選択され、式中、Ｒ’、Ｒ１、及びＲ２が各々独立して、水素、重水素、Ｃ１−Ｃ５０置換もしくは非置換のアルキル、Ｃ１−Ｃ５０置換もしくは非置換のアルコキシ、Ｃ１−Ｃ５０置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル、Ｃ６−Ｃ６０置換もしくは非置換のアリール、Ｃ６−Ｃ５０置換もしくは非置換のアリールオキシ、Ｃ６−Ｃ６０置換もしくは非置換のアリールチオ、またはＣ１−Ｃ６０置換もしくは非置換のヘテロアリールから選択され、Ｃｙ１及びＣｙ２が各々独立して、最大２つのヘテロ原子を含有する５員もしくは６員環であるが、前記ヘテロ原子のうちの最大１つがＮであることを条件とし、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、及びＲｄが各々独立して、水素、重水素、Ｃ１−Ｃ５０置換もしくは非置換のアルキル、Ｃ１−Ｃ５０置換もしくは非置換のアルコキシ、Ｃ１−Ｃ５０置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル、Ｃ６−Ｃ６０置換もしくは非置換のアリール、Ｃ６−Ｃ５０置換もしくは非置換のアリールオキシ、Ｃ６−Ｃ６０置換もしくは非置換のアリールチオ、Ｃ１−Ｃ６０置換もしくは非置換のヘテロアリール、ハロゲン、またはシアノから選択され、Ｒａ及びＲｂまたはＲｃ及びＲｄが、任意に環を形成してもよく、Ｃｙ１及びＣｙ２中の原子のうちの２つが、構造Ａによって置換され、
構造Ａが、以下の構造を有し、
【化８】
2018517289.tif 000082
式中、Ｒ１〜Ｒ４、Ｒｇ、及びＲｈが各々独立して、水素、重水素、Ｃ１−Ｃ５０置換もしくは非置換のアルキル、Ｃ１−Ｃ５０置換もしくは非置換のアルコキシ、Ｃ１−Ｃ５０置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリール、Ｃ６−Ｃ５０置換もしくは非置換のアリールオキシ、Ｃ６−Ｃ６０置換もしくは非置換のアリールチオ、Ｃ１−Ｃ６０置換もしくは非置換のヘテロアリール、ハロゲン、またはシアノから選択され、Ｒｇ及びＲｈが、任意に環を形成してもよい、組成物。
【請求項２】
式（Ｉ−１）、（Ｉ−２）、（Ｉ−３）、（Ｉ−４）、（Ｉ−５）、（Ｉ−６）、及び（Ｉ−７）の各々において、Ｒ１〜Ｒ４、Ｒｇ、及びＲｈが各々独立して、水素、Ｃ６−Ｃ６０置換もしくは非置換のアリール、またはＣ１−Ｃ６０置換もしくは非置換のヘテロアリールから選択される、請求項１に記載の組成物。
【請求項３】
式（Ｉ−１）中、Ａ１〜Ａ６のうちの１つがＮであり、Ａ１〜Ａ６の残りが各々独立して、ＣまたはＣＲ’から選択され、
式（Ｉ−２）中、Ａ３〜Ａ６のうちの１つがＮであり、Ａ３〜Ａ６の残りが各々独立して、ＣまたはＣＲ’から選択され、
式（Ｉ−３）中、Ａ５及びＡ６のうちの１つがＮであり、Ａ５またはＡ６の残りがＣまたはＣＲ’から選択され、
式（Ｉ−４）中、Ａ３及びＡ６のうちの１つがＮであり、Ａ３またはＡ６の残りが、ＣまたはＣＲ’から選択され、
式（Ｉ−５）中、Ａ３”及びＡ６”のうちの少なくとも１つがＮＲ’であり、
式（Ｉ−６）中、Ａ３’及びＡ４’が各々独立して、ＣＲ’から選択され、Ａ５’が、Ｏ、Ｓ、ＮＲ’、またはＣＲ１Ｒ２から選択され、
式（Ｉ−７）中、Ａ１’〜Ａ４’が各々、Ｃであり、Ａ５’がＯまたはＳである、請求項１に記載の組成物。
【請求項４】
前記式（Ｉ−２）の有機化合物が、式（ＩＩ−２ａ）または（ＩＩ−２ｂ）で表される構造を有し、
【化９】
2018517289.tif 000083
【化１０】
2018517289.tif 000084
式（ＩＩ−２ａ）及び（ＩＩ−２ｂ）の各々において、Ａ１及びＡ２が各々、Ｃであり、Ａ３〜Ａ６及びＡ１１〜Ａ１４が各々独立して、ＣＲ’、Ｎ、Ｐ、Ｐ＝Ｏ、ＰＲ１Ｒ２、またはＢから選択されるが、Ａ３〜Ａ６のうちの１つがＮであり、Ａ１１〜Ａ１４のうちの最大１つがＮであることを条件とし、
式（ＩＩ−２ａ）及び（ＩＩ−２ｂ）の各々において、Ｒ’、Ｒ１、及びＲ２が各々独立して、水素、重水素、Ｃ１−Ｃ５０置換もしくは非置換のアルキル、Ｃ１−Ｃ５０置換もしくは非置換のアルコキシ、Ｃ１−Ｃ５０置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル、Ｃ６−Ｃ６０置換もしくは非置換のアリール、Ｃ６−Ｃ５０置換もしくは非置換のアリールオキシ、Ｃ６−Ｃ６０置換もしくは非置換のアリールチオ、またはＣ１−Ｃ６０置換もしくは非置換のヘテロアリールから選択され、
式（ＩＩ−２ａ）及び（ＩＩ−２ｂ）の各々において、Ｒ１１〜Ｒ１４、Ｒ２１〜Ｒ２４、Ｒｇ１、Ｒｈ１、Ｒｇ２、及びＲｈ２が各々独立して、水素、重水素、Ｃ１−Ｃ５０置換もしくは非置換のアルキル、Ｃ１−Ｃ５０置換もしくは非置換のアルコキシ、Ｃ１−Ｃ５０置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル、Ｃ６−Ｃ６０置換もしくは非置換のアリール、Ｃ６−Ｃ５０置換もしくは非置換のアリールオキシ、Ｃ６−Ｃ６０置換もしくは非置換のアリールチオ、Ｃ１−Ｃ６０置換もしくは非置換のヘテロアリール、ハロゲン、またはシアノから選択され、Ｒｇ１及びＲｈ１、Ｒｇ２及びＲｈ２が、任意に環を形成してもよく、Ｒ１１〜Ｒ１４またはＲ２１〜Ｒ２４のうちの隣接する２つが、任意に環を形成してもよい、請求項１に記載の組成物。
【請求項５】
前記式（Ｉ−３）の有機化合物が、式（ＩＩ−３ａ）または（ＩＩ−３ｂ）で表される構造を有し、
【化１１】
2018517289.tif 000085
【化１２】
2018517289.tif 000086
式（ＩＩ−３ａ）及び（ＩＩ−３ｂ）の各々において、Ａ１〜Ａ４が各々、Ｃであり、Ａ５及びＡ６のうちの１つが、Ｎ、Ｐ、Ｐ＝Ｏ、ＰＲ１Ｒ２、またはＢから選択され、Ａ５またはＡ６の残りが、ＣまたはＣＲ’から選択され、Ａ１１〜Ａ１４及びＡ２１〜Ａ２４が各々独立して、Ｃ、ＣＲ’、Ｎ、Ｐ、Ｐ＝Ｏ、ＰＲ１Ｒ２、またはＢから選択されるが、Ａ１１〜Ａ１４のうちの最大１つがＮであり、Ａ２１〜Ａ２４のうちの最大１つがＮであることを条件とし、
式（ＩＩ−３ａ）及び（ＩＩ−３ｂ）の各々において、Ｒ’、Ｒ１、及びＲ２が各々独立して、水素、重水素、Ｃ１−Ｃ５０置換もしくは非置換のアルキル、Ｃ１−Ｃ５０置換もしくは非置換のアルコキシ、Ｃ１−Ｃ５０置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル、Ｃ６−Ｃ６０置換もしくは非置換のアリール、Ｃ６−Ｃ５０置換もしくは非置換のアリールオキシ、Ｃ６−Ｃ６０置換もしくは非置換のアリールチオ、またはＣ１−Ｃ６０置換もしくは非置換のヘテロアリールから選択され、
式（ＩＩ−３ａ）及び（ＩＩ−３ｂ）の各々において、Ｒ１１〜Ｒ１４、Ｒ２１〜Ｒ２４、Ｒｇ１、Ｒｈ１、Ｒｇ２、及びＲｈ２が各々独立して、水素、重水素、Ｃ１−Ｃ５０置換もしくは非置換のアルキル、Ｃ１−Ｃ５０置換もしくは非置換のアルコキシ、Ｃ１−Ｃ５０置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル、Ｃ６−Ｃ６０置換もしくは非置換のアリール、Ｃ６−Ｃ５０置換もしくは非置換のアリールオキシ、Ｃ６−Ｃ６０置換もしくは非置換のアリールチオ、Ｃ１−Ｃ６０置換もしくは非置換のヘテロアリール、ハロゲン、またはシアノから選択され、Ｒｇ１及びＲｈ１、Ｒｇ２及びＲｈ２が、任意に環を形成してもよく、Ｒ１１〜Ｒ１４またはＲ２１〜Ｒ２４のうちの隣接する２つが、任意に環を形成してもよい、請求項１に記載の組成物。
【請求項６】
前記式（Ｉ−４）の有機化合物が、式（ＩＩ−４）で表される構造を有し、
【化１３】
2018517289.tif 000087
式（ＩＩ−４）中、Ａ１、Ａ２、Ａ４、及びＡ５が各々、Ｃであり、Ａ３及びＡ６のうちの１つが、Ｎ、Ｐ、Ｐ＝Ｏ、ＰＲ１Ｒ２、またはＢから選択され、Ａ３またはＡ６の残りが、ＣまたはＣＲ’から選択され、Ａ１１〜Ａ１４及びＡ２１〜Ａ２４が各々独立して、Ｃ、ＣＲ’、Ｎ、Ｐ、Ｐ＝Ｏ、ＰＲ１Ｒ２、またはＢから選択されるが、Ａ１１〜Ａ１４のうちの最大１つがＮであり、Ａ２１〜Ａ２４のうちの最大１つがＮであることを条件とし、
式（ＩＩ−４）中、Ｒ’、Ｒ１、及びＲ２が各々独立して、水素、重水素、Ｃ１−Ｃ５０置換もしくは非置換のアルキル、Ｃ１−Ｃ５０置換もしくは非置換のアルコキシ、Ｃ１−Ｃ５０置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル、Ｃ６−Ｃ６０置換もしくは非置換のアリール、Ｃ６−Ｃ５０置換もしくは非置換のアリールオキシ、Ｃ６−Ｃ６０置換もしくは非置換のアリールチオ、またはＣ１−Ｃ６０置換もしくは非置換のヘテロアリールから選択され、
式（ＩＩ−４）中、Ｒ１１〜Ｒ１４、Ｒ２１〜Ｒ２４、Ｒｇ１、Ｒｈ１、Ｒｇ２、及びＲｈ２が各々独立して、水素、重水素、Ｃ１−Ｃ５０置換もしくは非置換のアルキル、Ｃ１−Ｃ５０置換もしくは非置換のアルコキシ、Ｃ１−Ｃ５０置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル、Ｃ６−Ｃ６０置換もしくは非置換のアリール、Ｃ６−Ｃ５０置換もしくは非置換のアリールオキシ、Ｃ６−Ｃ６０置換もしくは非置換のアリールチオ、Ｃ１−Ｃ６０置換もしくは非置換のヘテロアリール、ハロゲン、またはシアノから選択され、Ｒｇ１及びＲｈ１、Ｒｇ２及びＲｈ２が、任意に環を形成してもよく、Ｒ１１〜Ｒ１４またはＲ２１〜Ｒ２４のうちの隣接する２つが、任意に環を形成してもよい、請求項１に記載の組成物。
【請求項７】
前記式（Ｉ−５）の有機化合物が、式（ＩＩ−５）で表される構造を有し、
【化１４】
2018517289.tif 000088
式（ＩＩ−５）中、Ａ１”、Ａ２”、Ａ４”、及びＡ５”が各々、Ｃであり、Ａ３”及びＡ６”が各々独立して、ＮＲ’、Ｏ、Ｓ、またはＣＲ１Ｒ２から選択され、Ａ１１〜Ａ１４及びＡ２１〜Ａ２４が各々独立して、Ｃ、ＣＲ’、Ｎ、Ｐ、Ｐ＝Ｏ、ＰＲ１Ｒ２、またはＢから選択されるが、Ａ３”及びＡ６”のうちの１つがＮＲ’であり、Ａ１１〜Ａ１４のうちの最大１つがＮであり、Ａ２１〜Ａ２４のうちの最大１つがＮであることを条件とし、
式（ＩＩ−５）中、Ｒ’、Ｒ１、及びＲ２が各々独立して、水素、重水素、Ｃ１−Ｃ５０置換もしくは非置換のアルキル、Ｃ１−Ｃ５０置換もしくは非置換のアルコキシ、Ｃ１−Ｃ５０置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル、Ｃ６−Ｃ６０置換もしくは非置換のアリール、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ５０アリールオキシ、Ｃ６−Ｃ６０置換もしくは非置換のアリールチオ、またはＣ１−Ｃ６０置換もしくは非置換のヘテロアリールから選択され、
式（ＩＩ−５）中、Ｒ１１〜Ｒ１４、Ｒ２１〜Ｒ２４、Ｒｇ１、Ｒｈ１、Ｒｇ２、及びＲｈ２が各々独立して、水素、重水素、Ｃ１−Ｃ５０置換もしくは非置換のアルキル、Ｃ１−Ｃ５０置換もしくは非置換のアルコキシ、Ｃ１−Ｃ５０置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル、Ｃ６−Ｃ６０置換もしくは非置換のアリール、Ｃ６−Ｃ５０置換もしくは非置換のアリールオキシ、Ｃ６−Ｃ６０置換もしくは非置換のアリールチオ、Ｃ１−Ｃ６０置換もしくは非置換のヘテロアリール、ハロゲン、またはシアノから選択され、Ｒｇ１及びＲｈ１、Ｒｇ２及びＲｈ２が、任意に環を形成してもよく、Ｒ１１〜Ｒ１４またはＲ２１〜Ｒ２４のうちの隣接する２つが、任意に環を形成してもよい、請求項１に記載の組成物。
【請求項８】
前記式（Ｉ−６）の有機化合物が、式（ＩＩ−６ａ）または（ＩＩ−６ｂ）で表される構造を有し、
【化１５】
2018517289.tif 000089
【化１６】
2018517289.tif 000090
式（ＩＩ−６ａ）及び（ＩＩ−６ｂ）の各々において、Ａ３’及びＡ４’が各々、Ｃであり、Ａ１’及びＡ２’が各々独立して、Ｃ、ＣＲ’、Ｎ、Ｐ、Ｐ＝Ｏ、ＰＲ１Ｒ２、またはＢから選択され、Ａ５’が、Ｏ、Ｓ、ＮＲ’、またはＣＲ１Ｒ２から選択され、Ａ３１〜Ａ３４が各々独立して、Ｃ、ＣＲ’、Ｎ、Ｐ、Ｐ＝Ｏ、ＰＲ１Ｒ２、またはＢから選択されるが、Ａ１’、Ａ２’、及びＡ５’のうちの１つまたは２つのみが、Ｃ、ＣＲ’またはＣＲ１Ｒ２ではなく、Ａ３１〜Ａ３３のうちの最大１つがＮであることを条件とし、
式（ＩＩ−６ａ）及び（ＩＩ−６ｂ）の各々において、Ｒ’、Ｒ１、及びＲ２が各々独立して、水素、重水素、Ｃ１−Ｃ５０置換もしくは非置換のアルキル、Ｃ１−Ｃ５０置換もしくは非置換のアルコキシ、Ｃ１−Ｃ５０置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル、Ｃ６−Ｃ６０置換もしくは非置換のアリール、Ｃ６−Ｃ５０置換もしくは非置換のアリールオキシ、Ｃ６−Ｃ６０置換もしくは非置換のアリールチオ、またはＣ１−Ｃ６０置換もしくは非置換のヘテロアリールから選択され、
式（ＩＩ−６ａ）及び（ＩＩ−６ｂ）の各々において、Ｒ１１〜Ｒ１４、Ｒ２１〜Ｒ２４、Ｒｇ１、Ｒｈ１、Ｒｇ２、及びＲｈ２が各々独立して、水素、重水素、Ｃ１−Ｃ５０置換もしくは非置換のアルキル、Ｃ１−Ｃ５０置換もしくは非置換のアルコキシ、Ｃ１−Ｃ５０置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル、Ｃ６−Ｃ６０置換もしくは非置換のアリール、Ｃ６−Ｃ５０置換もしくは非置換のアリールオキシ、Ｃ６−Ｃ６０置換もしくは非置換のアリールチオ、Ｃ１−Ｃ６０置換もしくは非置換のヘテロアリール、ハロゲン、またはシアノから選択され、Ｒｇ１及びＲｈ１、Ｒｇ２及びＲｈ２が、任意に環を形成してもよく、Ｒ１１〜Ｒ１４またはＲ２１〜Ｒ２４のうちの隣接する２つが、任意に環を形成してもよい、請求項１に記載の組成物。
【請求項９】
前記式（Ｉ−７）の有機化合物が、式（ＩＩ−７）で表される構造を有し、
【化１７】
2018517289.tif 000091
式（ＩＩ−７）中、Ａ１’〜Ａ４’が各々、Ｃであり、Ａ５’が、Ｏ、Ｓ、またはＮＲ’から選択され、Ａ３１〜Ａ３４及びＡ４１〜Ａ４４が各々独立して、Ｃ、ＣＲ’、Ｎ、Ｐ、Ｐ＝Ｏ、ＰＲ１Ｒ２、またはＢから選択されるが、Ａ３１〜Ａ３３のうちの最大１つがＮであり、Ａ４１〜Ａ４４のうちの最大１つがＮであることを条件とし、
式（ＩＩ−７）中、Ｒ’、Ｒ１、及びＲ２が各々独立して、水素、重水素、Ｃ１−Ｃ５０置換もしくは非置換のアルキル、Ｃ１−Ｃ５０置換もしくは非置換のアルコキシ、Ｃ１−Ｃ５０置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル、Ｃ６−Ｃ６０置換もしくは非置換のアリール、Ｃ６−Ｃ５０置換もしくは非置換のアリールオキシ、Ｃ６−Ｃ６０置換もしくは非置換のアリールチオ、またはＣ１−Ｃ６０置換もしくは非置換のヘテロアリールから選択され、
式（ＩＩ−７）中、Ｒ１１〜Ｒ１４、Ｒ２１〜Ｒ２４、Ｒｇ１、Ｒｈ１、Ｒｇ２、及びＲｈ２が各々独立して、水素、重水素、Ｃ１−Ｃ５０置換もしくは非置換のアルキル、Ｃ１−Ｃ５０置換もしくは非置換のアルコキシ、Ｃ１−Ｃ５０置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル、Ｃ６−Ｃ６０置換もしくは非置換のアリール、Ｃ６−Ｃ５０置換もしくは非置換のアリールオキシ、Ｃ６−Ｃ６０置換もしくは非置換のアリールチオ、Ｃ１−Ｃ６０置換もしくは非置換のヘテロアリール、ハロゲン、またはシアノから選択され、Ｒｇ１及びＲｈ１、Ｒｇ２及びＲｈ２が、任意に環を形成してもよく、Ｒ１１〜Ｒ１４またはＲ２１〜Ｒ２４のうちの隣接する２つが、任意に環を形成してもよい、請求項１に記載の組成物。
【請求項１０】
Ｒ１１〜Ｒ１４、Ｒ２１〜Ｒ２４、Ｒｇ１、Ｒｈ１、Ｒｇ２、及びＲｈ２が各々独立して、水素、Ｃ６−Ｃ６０置換もしくは非置換のアリール、またはＣ１−Ｃ６０置換もしくは非置換のヘテロアリールから選択される、請求項４〜９のうちのいずれか１項に記載の組成物。
【請求項１１】
前記有機化合物が、以下の化合物（１）〜（２６）のうちの１つから選択される、請求項１に記載の組成物。
【化１８】
2018517289.tif 000092
【化１９】
2018517289.tif 000093
【化２０】
2018517289.tif 000094
【化２１】
2018517289.tif 000095
【化２２】
2018517289.tif 000096
【化２３】
2018517289.tif 000097
【化２４】
2018517289.tif 000098
【化２５】
2018517289.tif 000099
【化２６】
2018517289.tif 000100
【化２７】
2018517289.tif 000101
【化２８】
2018517289.tif 000102
【化２９】
2018517289.tif 000103
【化３０】
2018517289.tif 000104
【化３１】
2018517289.tif 000105
【化３２】
2018517289.tif 000106
【化３３】
2018517289.tif 000107
【化３４】
2018517289.tif 000108
【化３５】
2018517289.tif 000109
【化３６】
2018517289.tif 000110
【化３７】
2018517289.tif 000111
【化３８】
2018517289.tif 000112
【化３９】
2018517289.tif 000113
【化４０】
2018517289.tif 000114
【化４１】
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【化４２】
2018517289.tif 000116
【化４３】
2018517289.tif 000117
【請求項１２】
ドーパントをさらに含む、請求項１に記載の組成物。
【請求項１３】
有機層を備える電子デバイスであって、前記有機層が、請求項１〜１２のいずれか１項に記載の組成物を含む、電子デバイス。
【請求項１４】
前記有機層が、正孔輸送層、放出層、電子輸送層、または正孔注入層を含む、請求項１３に記載の電子デバイス。
【請求項１５】
前記電子デバイスが、発光デバイスである、請求項１４に記載の電子デバイス。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、有機組成物及びその組成物を含む有機層を備える電子デバイスに関する。
【背景技術】
【０００２】
有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）は、電子輸送層（ＥＴＬ）及び正孔輸送層（ＨＴＬ）中に有機芳香族化合物を含有するフィルムの積層体を用いる表示デバイスである。特に、電池が電力源として使用される携帯電話用途に関して、ＯＬＥＤディスプレイ中の消費電力を最小化するために、低減された駆動電圧及び／または上昇した発光効率等の改善された発光特性を有する材料を開発することが望ましい。Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ  Ｍｅｔａｌｓ，２００９，１５９，６９  ａｎｄ  Ｊ．Ｐｈｙｓ．Ｄ：Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．２００７，４０，５５５３に記載されるもの等、主に正孔注入材料（ＨＩＭ）のための、駆動電圧を低減し、発光効率を上昇させる材料を開発するために膨大な量の研究が行われてきた。電子輸送層に関して、トリス（８−ヒドロキシキノリナト）アルミニウム（Ａｌｑ３）等の従来使用される材料は、通常不十分な発光特性を提供する。このため、Ａｌｑ３から作られる電子輸送層を備えるものよりも改善された発光特性を有するＯＬＥＤの電子輸送層の調製に適した新たな化合物の必要性が依然として存在する。
【０００３】
ゆえに、改善された発光特性を提供できる電子輸送材料として使用するのに適している新たな化合物を提供することが望ましい。
【発明の概要】
【０００４】
本発明は、有機化合物を含む新規の組成物、及びその組成物を含む有機層を備える電子デバイスを提供する。本発明の電子デバイスは、電子輸送材料としてＡｌｑ３を含むデバイスよりも優れた発光特性を示す。
【０００５】
第１の態様では、本発明は、有機化合物を含む組成物を提供し、該有機化合物は、以下の式（Ｉ−１）〜（Ｉ−７）のうちの１つから選択される構造を有し、
【０００６】
【化１】
2018517289.tif 000002
【０００７】
【化２】
2018517289.tif 000003
【０００８】
【化３】
2018517289.tif 000004
【０００９】
【化４】
2018517289.tif 000005
【００１０】
【化５】
2018517289.tif 000006
【００１１】
【化６】
2018517289.tif 000007
【００１２】
【化７】
2018517289.tif 000008
【００１３】
式（Ｉ−１）中、Ａ１〜Ａ６のうちの１つまたは２つが各々独立して、Ｎ、Ｐ、Ｐ＝Ｏ、ＰＲ１Ｒ２、またはＢから選択され、Ａ１〜Ａ６の残りが各々独立して、ＣまたはＣＲ’から選択されるが、Ａ１〜Ａ６のうちの最大１つがＮであることを条件とし、式中、Ｒ’、Ｒ１、及びＲ２が各々独立して、水素、重水素、Ｃ１−Ｃ５０置換もしくは非置換のアルキル、Ｃ１−Ｃ５０置換もしくは非置換のアルコキシ、Ｃ１−Ｃ５０置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル、Ｃ６−Ｃ６０置換もしくは非置換のアリール、Ｃ６−Ｃ５０置換もしくは非置換のアリールオキシ、Ｃ６−Ｃ６０置換もしくは非置換のアリールチオ、またはＣ１−Ｃ６０置換もしくは非置換のヘテロアリールから選択され、Ａ１〜Ａ６のうちの２つが、構造Ａによって置換され、
式（Ｉ−２）中、Ａ１及びＡ２が各々、Ｃであり、Ａ３〜Ａ６のうちの１つまたは２つが各々独立して、Ｎ、Ｐ、Ｐ＝Ｏ、ＰＲ１Ｒ２、またはＢから選択され、Ａ３〜Ａ６の残りが各々独立して、ＣまたはＣＲ’から選択されるが、Ａ３〜Ａ６のうちの最大１つがＮであることを条件とし、式中、Ｒ’、Ｒ１、及びＲ２が各々独立して、水素、重水素、Ｃ１−Ｃ５０置換もしくは非置換のアルキル、Ｃ１−Ｃ５０置換もしくは非置換のアルコキシ、Ｃ１−Ｃ５０置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル、Ｃ６−Ｃ６０置換もしくは非置換のアリール、Ｃ６−Ｃ５０置換もしくは非置換のアリールオキシ、Ｃ６−Ｃ６０置換もしくは非置換のアリールチオ、またはＣ１−Ｃ６０置換もしくは非置換のヘテロアリールから選択され、Ｃｙ１が、最大２つのヘテロ原子を含有する５員もしくは６員環であるが、ヘテロ原子のうちの最大１つがＮであることを条件とし、Ｒａ及びＲｂが各々独立して、水素、重水素、Ｃ１−Ｃ５０置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ５０アルコキシ、Ｃ１−Ｃ５０置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル、Ｃ６−Ｃ６０置換もしくは非置換のアリール、Ｃ６−Ｃ５０置換もしくは非置換のアリールオキシ、Ｃ６−Ｃ６０置換もしくは非置換のアリールチオ、Ｃ１−Ｃ６０置換もしくは非置換のヘテロアリール、ハロゲン、またはシアノから選択され、Ｒａ及びＲｂが、任意に環を形成してもよく、Ａ３〜Ａ６のうちの２つ及びＣｙ１中の原子が、構造Ａによって置換され、
式（Ｉ−３）中、Ａ１〜Ａ４が各々、Ｃであり、Ａ５及びＡ６のうちの１つが、Ｎ、Ｐ、Ｐ＝Ｏ、ＰＲ１Ｒ２、またはＢから選択され、Ａ５またはＡ６の残りが、ＣまたはＣＲ’から選択され、式中、Ｒ’、Ｒ１、及びＲ２が各々独立して、水素、重水素、Ｃ１−Ｃ５０置換もしくは非置換のアルキル、Ｃ１−Ｃ５０置換もしくは非置換のアルコキシ、Ｃ１−Ｃ５０置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル、Ｃ６−Ｃ６０置換もしくは非置換のアリール、Ｃ６−Ｃ５０置換もしくは非置換のアリールオキシ、Ｃ６−Ｃ６０置換もしくは非置換のアリールチオ、またはＣ１−Ｃ６０置換もしくは非置換のヘテロアリールから選択され、Ｃｙ１及びＣｙ２が各々独立して、最大２つのヘテロ原子を含有する５員もしくは６員環であるが、ヘテロ原子のうちの最大１つがＮであることを条件とし、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、及びＲｄが各々独立して、水素、重水素、Ｃ１−Ｃ５０置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ５０アルコキシ、Ｃ１−Ｃ５０置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル、Ｃ６−Ｃ６０置換もしくは非置換のアリール、Ｃ６−Ｃ５０置換もしくは非置換のアリールオキシ、Ｃ６−Ｃ６０置換もしくは非置換のアリールチオ、Ｃ１−Ｃ６０置換もしくは非置換のヘテロアリール、ハロゲン、またはシアノから選択され、Ｒａ及びＲｂまたはＲｃ及びＲｄが、任意に環を形成してもよく、Ａ５〜Ａ６のうちの２つならびにＣｙ１及びＣｙ２中の原子が、構造Ａによって置換され、
式（Ｉ−４）中、Ａ１、Ａ２、Ａ４、及びＡ５が各々、Ｃであり、Ａ３及びＡ６のうちの１つが、Ｎ、Ｐ、Ｐ＝Ｏ、ＰＲ１Ｒ２、またはＢから選択され、Ａ３またはＡ６の残りが、ＣまたはＣＲ’から選択され、式中、Ｒ’、Ｒ１、及びＲ２が各々独立して、水素、重水素、Ｃ１−Ｃ５０置換もしくは非置換のアルキル、Ｃ１−Ｃ５０置換もしくは非置換のアルコキシ、Ｃ１−Ｃ５０置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル、Ｃ６−Ｃ６０置換もしくは非置換のアリール、Ｃ６−Ｃ５０置換もしくは非置換のアリールオキシ、Ｃ６−Ｃ６０置換もしくは非置換のアリールチオ、またはＣ１−Ｃ６０置換もしくは非置換のヘテロアリールから選択され、Ｃｙ１及びＣｙ２が各々独立して、最大２つのヘテロ原子を含有する５員もしくは６員環であるが、ヘテロ原子のうちの最大１つがＮであることを条件とし、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、及びＲｄが各々独立して、水素、重水素、Ｃ１−Ｃ５０置換もしくは非置換のアルキル、Ｃ１−Ｃ５０置換もしくは非置換のアルコキシ、Ｃ１−Ｃ５０置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル、Ｃ６−Ｃ６０置換もしくは非置換のアリール、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ５０アリールオキシ、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ、Ｃ１−Ｃ６０置換もしくは非置換のヘテロアリール、ハロゲン、またはシアノから選択され、Ｒａ及びＲｂまたはＲｃ及びＲｄが、任意に環を形成してもよく、Ａ３、Ａ６のうちの２つならびにＣｙ１及びＣｙ２中の原子が、構造Ａによって置換され、
式（Ｉ−５）中、Ａ１”、Ａ２”、Ａ４”、及びＡ５”が各々、Ｃであり、Ａ３”及びＡ６”が各々独立して、ＮＲ’、Ｏ、Ｓ、またはＣＲ１Ｒ２から選択されるが、Ａ３”及びＡ６”のうちの少なくとも１つが、ＮＲ’、Ｏ、またはＳから選択され、Ａ３”及びＡ６”のうちの最大１つがＮＲ’であることを条件とし、式中、Ｒ’、Ｒ１、及びＲ２が各々独立して、水素、重水素、Ｃ１−Ｃ５０置換もしくは非置換のアルキル、Ｃ１−Ｃ５０置換もしくは非置換のアルコキシ、Ｃ１−Ｃ５０置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル、Ｃ６−Ｃ６０置換もしくは非置換のアリール、Ｃ６−Ｃ５０置換もしくは非置換のアリールオキシ、Ｃ６−Ｃ６０置換もしくは非置換のアリールチオ、またはＣ１−Ｃ６０置換もしくは非置換のヘテロアリールから選択され、Ｃｙ１及びＣｙ２が各々独立して、最大２つのヘテロ原子を含有する５員もしくは６員環であるが、ヘテロ原子のうちの最大１つがＮであることを条件とし、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、及びＲｄが各々独立して、水素、重水素、Ｃ１−Ｃ５０置換もしくは非置換のアルキル、Ｃ１−Ｃ５０置換もしくは非置換のアルコキシ、Ｃ１−Ｃ５０置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル、Ｃ６−Ｃ６０置換もしくは非置換のアリール、Ｃ６−Ｃ５０置換もしくは非置換のアリールオキシ、Ｃ６−Ｃ６０置換もしくは非置換のアリールチオ、Ｃ１−Ｃ６０置換もしくは非置換のヘテロアリール、ハロゲン、またはシアノから選択され、Ｒａ及びＲｂが、任意に環を形成してもよく、Ｃｙ１及びＣｙ２中の原子のうちの２つが、構造Ａによって置換され、
式（Ｉ−６）中、Ａ１’及びＡ２’が各々、Ｃであり、Ａ３’及びＡ４’が各々独立して、Ｃ、ＣＲ’、Ｎ、Ｐ、Ｐ＝Ｏ、ＰＲ１Ｒ２、またはＢから選択され、Ａ５’が、Ｏ、Ｓ、ＮＲ’、またはＣＲ１Ｒ２から選択されるが、Ａ１’〜Ａ５’のうちの１つまたは２つのみが、Ｃ、ＣＲ’またはＣＲ１Ｒ２ではないことを条件とし、式中、Ｒ’、Ｒ１、及びＲ２が各々独立して、水素、重水素、Ｃ１−Ｃ５０置換もしくは非置換のアルキル、Ｃ１−Ｃ５０置換もしくは非置換のアルコキシ、Ｃ１−Ｃ５０置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル、Ｃ６−Ｃ６０置換もしくは非置換のアリール、Ｃ６−Ｃ５０置換もしくは非置換のアリールオキシ、Ｃ６−Ｃ６０置換もしくは非置換のアリールチオ、またはＣ１−Ｃ６０置換もしくは非置換のヘテロアリールから選択され、Ｃｙ１が、最大２つのヘテロ原子を含有する５員もしくは６員環であるが、ヘテロ原子のうちの最大１つがＮであることを条件とし、Ｒａ及びＲｂが各々独立して、水素、重水素、Ｃ１−Ｃ５０置換もしくは非置換のアルキル、Ｃ１−Ｃ５０置換もしくは非置換のアルコキシ、Ｃ１−Ｃ５０置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル、Ｃ６−Ｃ６０置換もしくは非置換のアリール、Ｃ６−Ｃ５０置換もしくは非置換のアリールオキシ、Ｃ６−Ｃ６０置換もしくは非置換のアリールチオ、Ｃ１−Ｃ６０置換もしくは非置換のヘテロアリール、ハロゲン、またはシアノから選択され、Ｒａ及びＲｂが、任意に環を形成してもよく、Ａ３〜Ａ４のうちの２つ及びＣｙ１中の原子が、構造Ａによって置換され、
式（Ｉ−７）中、Ａ１’〜Ａ４’が各々、Ｃであり、Ａ５’が、Ｏ、Ｓ、またはＮＲ’から選択され、式中、Ｒ’、Ｒ１、及びＲ２が各々独立して、水素、重水素、Ｃ１−Ｃ５０置換もしくは非置換のアルキル、Ｃ１−Ｃ５０置換もしくは非置換のアルコキシ、Ｃ１−Ｃ５０置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル、Ｃ６−Ｃ６０置換もしくは非置換のアリール、Ｃ６−Ｃ５０置換もしくは非置換のアリールオキシ、Ｃ６−Ｃ６０置換もしくは非置換のアリールチオ、またはＣ１−Ｃ６０置換もしくは非置換のヘテロアリールから選択され、Ｃｙ１及びＣｙ２が各々独立して、最大２つのヘテロ原子を含有する５員もしくは６員環であるが、ヘテロ原子のうちの最大１つがＮであることを条件とし、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、及びＲｄが各々独立して、水素、重水素、Ｃ１−Ｃ５０置換もしくは非置換のアルキル、Ｃ１−Ｃ５０置換もしくは非置換のアルコキシ、Ｃ１−Ｃ５０置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル、Ｃ６−Ｃ６０置換もしくは非置換のアリール、Ｃ６−Ｃ５０置換もしくは非置換のアリールオキシ、Ｃ６−Ｃ６０置換もしくは非置換のアリールチオ、Ｃ１−Ｃ６０置換もしくは非置換のヘテロアリール、ハロゲン、またはシアノから選択され、Ｒａ及びＲｂまたはＲｃ及びＲｄが、任意に環を形成してもよく、Ｃｙ１及びＣｙ２中の原子のうちの２つが、構造Ａによって置換され、
構造Ａが、以下の構造を有し、
【００１４】
【化８】
2018517289.tif 000009
【００１５】
式中、Ｒ１〜Ｒ４、Ｒｇ、及びＲｈが各々独立して、水素、重水素、Ｃ１−Ｃ５０置換もしくは非置換のアルキル、Ｃ１−Ｃ５０置換もしくは非置換のアルコキシ、Ｃ１−Ｃ５０置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリール、Ｃ６−Ｃ５０置換もしくは非置換のアリールオキシ、Ｃ６−Ｃ６０置換もしくは非置換のアリールチオ、Ｃ１−Ｃ６０置換もしくは非置換のヘテロアリール、ハロゲン、またはシアノから選択され、Ｒｇ及びＲｈが、任意に環を形成してもよい。
【００１６】
第２の態様では、本発明は、有機層を備える電子デバイスを提供し、該有機層は、第１の態様の組成物を含む。
【発明を実施するための形態】
【００１７】
「電子デバイス」という用語は、電子工学の原理に依存し、その動作に電子の流れの操作を用いるデバイスを指す。
【００１８】
「発光デバイス」という用語は、本明細書において、電流が２つの電極にわたって印加されると、発光するデバイスを指す。
【００１９】
「発光層」という用語は、ホスト及びドーパントからなる層を意味する。ホスト材料は、双極または単極であり得、単独で、または２つ以上のホスト材料と組み合わせて使用され得る。ホスト材料の光電気特性は、どのタイプのドーパントが使用されるか（燐光性または蛍光性）によって異なり得る。蛍光性ドーパントに関して、補助するホスト材料は、ドーパントへの良好なフェルスター（Ｆｏｅｓｔｅｒ）移動を誘発するために、ドーパントの吸着とホストの放出との間に良好なスペクトルの重なりを有するべきである。燐光性ドーパントに関して、補助するホスト材料は、ドーパントの三重項を閉じ込めるために高い三重項エネルギーを有するべきである。
【００２０】
「正孔輸送層（ＨＴＬ）」という用語は、正孔を輸送する材料から作製された層を指す。ＯＬＥＤデバイスには、高い正孔移動度が推奨される。ＨＴＬは、発光層によって輸送される電子の移動の遮断を補助するために使用される。典型的には、電子の遮断には小さい電子親和力が必要とされる。ＨＴＬは、隣接するＥＭＬ層からの励起子移動を遮断するために、望ましくは、より大きい三重項を有するべきである。ＨＴＬ化合物の例には、ジ（ｐ−トリル）アミノフェニル］シクロヘキサン（ＴＰＡＣ）、Ｎ，Ｎ−ジフェニル−Ｎ，Ｎ−ビス（３−メチルフェニル）−１，１−ビフェニル−４，４−ジアミン（ＴＰＤ）、及びＮ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（１−ナフチル）−（１，１’−ビフェニル）−４，４’−ジアミン（ＮＰＢ）が挙げられるが、これらに限定されない。
【００２１】
「ドーパント」という用語は、有機層に添加物として添加されると、有機電子デバイスの有機層の伝導性を増加させる電子受容体または供与体を指す。有機半導体は同様に、その電気伝導性に関してドーピングの影響を受けることがある。そのような有機半導体マトリクス材料は、電子供与特性を持つ化合物または電子受容特性を持つ化合物のいずれかから作製され得る。
【００２２】
「ヘテロ原子」という用語は、Ｏ、Ｎ、Ｐ、Ｐ（＝Ｏ）、Ｓｉ、Ｂ、及びＳを含む。
【００２３】
「非置換アリール」という用語は、１個の水素原子を取り除くことによって芳香族炭化水素から得られる有機ラジカルを指す。アリール基は、単環、及び／または各々の環が好適に４〜６個、好ましくは５個または６個の原子を含有する縮合環系であり得る。２つ以上の非置換アリール基が単結合（複数可）を介して結合される構造も含まれる。
【００２４】
「置換アリール」という用語は、少なくとも１つの水素原子がヘテロ原子または少なくとも１つのヘテロ原子を含有する化学基で置換されたアリールを指す。ヘテロ原子には、例えば、Ｏ、Ｎ、Ｐ、及びＳが挙げられる。本明細書において、少なくとも１つのヘテロ原子を含有する化学基には、例えば、ＯＲ’、ＮＲ’２、ＰＲ’２、Ｐ（＝Ｏ）Ｒ’２、ＳｉＲ’３が挙げられ、式中、各Ｒ’は、Ｃ１−Ｃ３０ヒドロカルビル基である。
【００２５】
「ヒドロカルビル」という用語は、水素原子及び炭素原子のみを含有する化学基を指す。
【００２６】
「非置換ヘテロアリール」という用語は、少なくとも１つの炭素原子またはＣＨ基またはＣＨ２基が、ヘテロ原子（例えば、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｐ（＝Ｏ）、Ｓｉ、及びＰ）または少なくとも１つのヘテロ原子を含有する化学基で置換されたアリール基を指す。非置換ヘテロアリールは、５員もしくは６員単環式ヘテロアリール、または１つ以上のベンゼン環（複数可）と縮合した多環式ヘテロアリールであり得、部分的に飽和していてもよい。単結合を介して結合された１つ以上の非置換ヘテロアリール基（複数可）を有する構造も含まれる。非置換ヘテロアリール基は、二価アリール基を含んでもよく、そのヘテロ原子は、酸化もしくは四級化され、Ｎ−オキシド、四級塩等を形成する。
【００２７】
「置換ヘテロアリール」という用語は、少なくとも１つの水素原子が、ヘテロ原子または少なくとも１つのヘテロ原子を含有する化学基で置換されたヘテロアリールを指す。ヘテロ原子には、例えば、Ｏ、Ｎ、Ｐ、及びＳが挙げられる。少なくとも１つのヘテロ原子を含有する化学基には、例えば、ＯＲ’、ＮＲ’２、ＰＲ’２、Ｐ（＝Ｏ）Ｒ’２、またはＳｉＲ’３が挙げられ、式中、各Ｒ’は、Ｃ１−Ｃ３０ヒドロカルビル基である。
【００２８】
「アルキル」という用語は、飽和炭化水素基を指し、「アルキル」部分を含有する他の置換成分は、直鎖及び分岐鎖種の両方を含む。アルキルの例には、メチル、エチル、プロピル、イソープロピル、ブチル、イソーブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、またはヘキシルが挙げられる。
【００２９】
「置換アルキル」という用語は、少なくとも１つの水素原子がヘテロ原子または少なくとも１つのヘテロ原子を含有する化学基で置換された直鎖及び分岐鎖構造を有する飽和炭化水素基を指す。ヘテロ原子には、例えば、Ｏ、Ｎ、Ｐ、及びＳが挙げられる。本明細書において、少なくとも１つのヘテロ原子を含有する化学基には、例えば、ＯＲ’、ＮＲ’２、ＰＲ’２、Ｐ（＝Ｏ）Ｒ’２、またはＳｉＲ’３が挙げられ、式中、各Ｒ’は、Ｃ１−Ｃ３０ヒドロカルビル基である。
【００３０】
本発明において、置換基は、特に記載がない限り、１つ以上の置換成分Ｂを含有する基を指す。置換成分Ｂは、例えば、重水素、ハロゲン、ハロゲン置換成分（複数可）を有するもしくは有しないＣ１−Ｃ３０アルキル、Ｃ６−Ｃ３０アリール、Ｃ６−Ｃ３０アリール置換成分（複数可）を有するもしくは有しないＣ１−Ｃ３０ヘテロアリール、例えば、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｐ（＝Ｏ）、Ｓｉ、及びＰから選択される１つ以上のヘテロ原子（複数可）を含有する５員〜７員ヘテロシクロアルキル、１つ以上の芳香環（複数可）と縮合した５員〜７員ヘテロシクロアルキル、Ｃ３−Ｃ３０シクロアルキル、１つ以上の芳香環（複数可）と縮合したＣ５−Ｃ３０シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、アダマンチル、Ｃ７−Ｃ３０ビシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ３０アルケニル、Ｃ２−Ｃ３０アルキニル、シアノ、カルバゾリル；ＢＲ６Ｒ７、ＰＲ８Ｒ９、またはＰ（＝Ｏ）Ｒ１０Ｒ１１（式中、Ｒ６〜Ｒ１１が独立して、Ｃ１−Ｃ３０アルキル、Ｃ６−Ｃ３０アリール、またはＣ１−Ｃ３０ヘテロアリールを表す）、Ｃ１−Ｃ３０アルキルオキシ、Ｃ１−Ｃ３０アルキルチオ、Ｃ６−Ｃ３０アリールオキシ、Ｃ６−Ｃ３０アリールチオ、Ｃ１−Ｃ３０アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ３０アルキルカルボニル、Ｃ６−Ｃ３０アリールカルボニル、Ｃ６−Ｃ３０アリールオキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ３０アルコキシカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ３０アルキルカルボニルオキシ、Ｃ６−Ｃ３０アリールカルボニルオキシ、Ｃ６−Ｃ３０アリールオキシカルボニルオキシ、カルボキシル、ニトロ、及びヒドロキシルを含んでもよく、または、それらの置換成分は一緒に連結され、環を形成する。例えば、置換成分は、該置換成分を含む骨格分子上で１つ以上の原子と環構造を形成し得る。
【００３１】
「シクロアルキル」という用語は、単環炭化水素、及び置換もしくは非置換のアダマンチルまたは置換もしくは非置換Ｃ７−Ｃ３０ビシクロアルキル等の多環炭化水素を含む。
【００３２】
本発明の組成物は、１つ以上の有機化合物を含む。
【００３３】
一実施形態では、組成物中の有機化合物は、式（Ｉ−１）で表される構造を有し、
【００３４】
【化９】
2018517289.tif 000010
【００３５】
式（Ｉ−１）中、Ａ１〜Ａ６のうちの１つまたは２つが各々独立して、Ｎ、Ｐ、Ｐ＝Ｏ、ＰＲ１Ｒ２、またはＢから選択され、Ａ１〜Ａ６の残りが各々独立して、ＣＲ’であるが、Ａ１〜Ａ６のうちの最大１つがＮであることを条件とし、
式（Ｉ−１）中、Ｒ’、Ｒ１、及びＲ２が各々独立して、水素、重水素、Ｃ１−Ｃ５０置換もしくは非置換のアルキル、Ｃ１−Ｃ５０置換もしくは非置換のアルコキシ、Ｃ１−Ｃ５０置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル、Ｃ６−Ｃ６０置換もしくは非置換のアリール、Ｃ６−Ｃ５０置換もしくは非置換のアリールオキシ、Ｃ６−Ｃ６０置換もしくは非置換のアリールチオ、またはＣ１−Ｃ６０置換もしくは非置換のヘテロアリールから選択され、
式（Ｉ−１）中、Ａ１〜Ａ６のうちの２つが、以下の構造を有する構造Ａによって置換され、
【００３６】
【化１０】
2018517289.tif 000011
【００３７】
構造Ａ中、Ｒ１〜Ｒ４、Ｒｇ、及びＲｈが各々独立して、水素、重水素、Ｃ１−Ｃ５０置換もしくは非置換のアルキル、Ｃ１−Ｃ５０置換もしくは非置換のアルコキシ、Ｃ１−Ｃ５０置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル、Ｃ６−Ｃ６０置換もしくは非置換のアリール、Ｃ６−Ｃ５０置換もしくは非置換のアリールオキシ、Ｃ６−Ｃ６０置換もしくは非置換のアリールチオ、Ｃ１−Ｃ６０置換もしくは非置換のヘテロアリール、ハロゲン、またはシアノから選択され、Ｒｇ及びＲｈが、任意に環を形成してもよい。つまり、式（Ｉ）の有機化合物は、２つの構造Ａ置換成分を含む。その２つの構造Ａ置換成分は、同じであってもよく、または異なってもよい。好ましくは、Ｒ１〜Ｒ４、Ｒｇ、及びＲｈは各々独立して、水素、Ｃ６−Ｃ６０置換もしくは非置換のアリール、またはＣ１−Ｃ６０置換もしくは非置換のヘテロアリールから選択される。より好ましくは、Ｒ１〜Ｒ４、Ｒｇ、及びＲｈは各々独立して、水素から選択される。
【００３８】
好ましい一実施形態では、式（Ｉ−１）中、Ａ１〜Ａ６のうちの１つは、Ｎであり、Ａ１〜Ａ６の残りは各々独立して、ＣＲ’である。より好ましい実施形態では、式（Ｉ−１）中、Ｒ１〜Ｒ４、Ｒｇ、及びＲｈは各々独立して、水素、Ｃ６−Ｃ６０置換もしくは非置換のアリール、またはＣ１−Ｃ６０置換もしくは非置換のヘテロアリールから選択され、より好ましくは水素から選択され、Ａ１〜Ａ６のうちの１つはＮであり、Ａ１〜Ａ６の残りは各々独立して、ＣＲ’である。
【００３９】
一実施形態では、本発明の組成物中の有機化合物は、式（Ｉ−２）で表される構造を有し、
【００４０】
【化１１】
2018517289.tif 000012
【００４１】
式（Ｉ−２）中、Ａ１及びＡ２が各々、Ｃであり、Ａ３〜Ａ６のうちの１つまたは２つが各々独立して、Ｎ、Ｐ、Ｐ＝Ｏ、ＰＲ１Ｒ２、またはＢから選択され、Ａ３〜Ａ６の残りが各々独立して、ＣまたはＣＲ’から選択されるが、Ａ３〜Ａ６のうちの最大１つがＮであることを条件とし、
式（Ｉ−２）中、Ｒ’、Ｒ１、及びＲ２が各々、式（Ｉ−１）において前述された通りであり、
式（Ｉ−２）中、Ｒａ及びＲｂが各々独立して、水素、重水素、Ｃ１−Ｃ５０置換もしくは非置換のアルキル、Ｃ１−Ｃ５０置換もしくは非置換のアルコキシ、Ｃ１−Ｃ５０置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル、Ｃ６−Ｃ６０置換もしくは非置換のアリール、Ｃ６−Ｃ５０置換もしくは非置換のアリールオキシ、Ｃ６−Ｃ６０置換もしくは非置換のアリールチオ、Ｃ１−Ｃ６０置換もしくは非置換のヘテロアリール、ハロゲン、またはシアノから選択され、Ｒａ及びＲｂが、任意に環を形成してもよく、
式（Ｉ−２）中、Ｃｙ１が、最大２つのヘテロ原子を含有する５員もしくは６員環であるが、ヘテロ原子のうちの最大１つがＮであることを条件とし、
式（Ｉ−２）中、Ａ３〜Ａ６のうちの２つ及びＣｙ１中の原子が、上述の構造Ａによって置換される。つまり、式（Ｉ−２）の有機化合物は、２つの構造Ａ置換成分を含有する。その２つの構造Ａ置換成分は、同じであってもよく、または異なってもよい。
【００４２】
一実施形態では、式（Ｉ−２）中、Ｒ１〜Ｒ４、Ｒｇ、及びＲｈが各々独立して、水素、Ｃ６−Ｃ６０置換もしくは非置換のアリール、またはＣ１−Ｃ６０置換もしくは非置換のヘテロアリールから選択され、より好ましくは、水素から選択される。別の実施形態では、Ａ１及びＡ２が各々、Ｃであり、Ａ３〜Ａ６のうちの１つがＮであり、Ａ３〜Ａ６の残りが各々独立して、ＣまたはＣＲ’から選択される。
【００４３】
より好ましい実施形態では、式（Ｉ−２）中、Ｒ１〜Ｒ４、Ｒｇ、及びＲｈが各々独立して、水素、Ｃ６−Ｃ６０置換もしくは非置換のアリール、またはＣ１−Ｃ６０置換もしくは非置換のヘテロアリールから選択され、より好ましくは、水素から選択され、Ａ１及びＡ２が各々、Ｃであり、Ａ３〜Ａ６のうちの１つがＮであり、Ａ３〜Ａ６の残りが各々独立して、ＣまたはＣＲ’から選択される。
【００４４】
いくつかの好ましい実施形態では、式（Ｉ−２）の有機化合物は、式（ＩＩ−２ａ）または（ＩＩ−２ｂ）で表される構造を有し、
【００４５】
【化１２】
2018517289.tif 000013
【００４６】
【化１３】
2018517289.tif 000014
【００４７】
式（ＩＩ−２ａ）及び（ＩＩ−２ｂ）の各々において、Ａ１及びＡ２がＣであり、Ａ３〜Ａ６及びＡ１１〜Ａ１４が各々独立して、ＣＲ’、Ｎ、Ｐ、Ｐ＝Ｏ、ＰＲ１Ｒ２、またはＢから選択されるが、Ａ３〜Ａ６のうちの１つがＮであり、Ａ１１〜Ａ１４のうちの最大１つがＮであることを条件とし、
式（ＩＩ−２ａ）及び（ＩＩ−２ｂ）の各々において、Ｒ’、Ｒ１、及びＲ２が各々、式（Ｉ−１）において前述された通りであり、
式（ＩＩ−２ａ）及び（ＩＩ−２ｂ）の各々において、Ｒ１１〜Ｒ１４、Ｒ２１〜Ｒ２４、Ｒｇ１、Ｒｈ１、Ｒｇ１、及びＲｈ２が各々独立して、水素、重水素、Ｃ１−Ｃ５０置換もしくは非置換のアルキル、Ｃ１−Ｃ５０置換もしくは非置換のアルコキシ、Ｃ１−Ｃ５０置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル、Ｃ６−Ｃ６０置換もしくは非置換のアリール、Ｃ６−Ｃ５０置換もしくは非置換のアリールオキシ、Ｃ６−Ｃ６０置換もしくは非置換のアリールチオ、Ｃ１−Ｃ６０置換もしくは非置換のヘテロアリール、ハロゲン、またはシアノから選択され、Ｒｇ１及びＲｈ１、Ｒｇ２及びＲｈ２が、任意に環を形成してもよく、Ｒ１１〜Ｒ１４またはＲ２１〜Ｒ２４のうちの隣接する２つが、任意に環を形成してもよい。
【００４８】
式（ＩＩ−２ａ）及び（ＩＩ−２ｂ）の各々において、Ａ１〜Ａ６で構成された環ならびにＡ１、Ａ２、及びＡ１１〜Ａ１４で構成された環は各々独立して、２個以下のヘテロ原子を含有し得る。式（ＩＩ−２ａ）中の
【００４９】
【化１４】
2018517289.tif 000015
【００５０】
または式（ＩＩ−２ｂ）中の
【００５１】
【化１５】
2018517289.tif 000016
【００５２】
の例には、
【００５３】
【化１６】
2018517289.tif 000017
【００５４】
が挙げられる。
【００５５】
好ましい一実施形態では、式（ＩＩ−２ａ）及び（ＩＩ−２ｂ）の各々において、Ｒ１１〜Ｒ１４、Ｒ２１〜Ｒ２４、Ｒｇ１、Ｒｈ１、Ｒｇ２、及びＲｈ２が各々独立して、水素、Ｃ６−Ｃ６０置換もしくは非置換のアリール、またはＣ１−Ｃ６０置換もしくは非置換のヘテロアリールから選択される。より好ましくは、Ｒ１１〜Ｒ１４、Ｒ２１〜Ｒ２４、Ｒｇ１、Ｒｈ１、Ｒｇ２、及びＲｈ２が各々水素である。
【００５６】
一実施形態では、本発明の組成物中の有機化合物は、式（Ｉ−３）で表される構造を有し、
【００５７】
【化１７】
2018517289.tif 000018
【００５８】
式（Ｉ−３）中、Ａ１〜Ａ４が各々、Ｃであり、Ａ５及びＡ６のうちの１つが、Ｎ、Ｐ、Ｐ＝Ｏ、ＰＲ１Ｒ２、またはＢから選択され、Ａ５及びＡ６の残りが、ＣまたはＣＲ’であり、
式（Ｉ−３）中、Ｒ’、Ｒ１、及びＲ２が各々、式（Ｉ−１）において前述された通りであり、
式（Ｉ−３）中、Ｃｙ１及びＣｙ２が各々独立して、最大２つのヘテロ原子を含有する５員もしくは６員環であるが、ヘテロ原子のうちの最大１つがＮであることを条件とし、
式（Ｉ−３）中、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、及びＲｄが各々独立して、水素、重水素、Ｃ１−Ｃ５０置換もしくは非置換のアルキル、Ｃ１−Ｃ５０置換もしくは非置換のアルコキシ、Ｃ１−Ｃ５０置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル、Ｃ６−Ｃ６０置換もしくは非置換のアリール、Ｃ６−Ｃ５０置換もしくは非置換のアリールオキシ、Ｃ６−Ｃ６０置換もしくは非置換のアリールチオ、Ｃ１−Ｃ６０置換もしくは非置換のヘテロアリール、ハロゲン、またはシアノから選択され、Ｒａ及びＲｂまたはＲｃ及びＲｄが、任意に環を形成してもよく、
式（Ｉ−３）中、Ａ５〜Ａ６のうちの２つならびにＣｙ１及びＣｙ２中の原子が、上述の構造Ａによって置換される。つまり、式（Ｉ−３）の有機化合物は、２つの構造Ａ置換成分を含有する。その２つの構造Ａ置換成分は、同じであってもよく、または異なってもよい。
【００５９】
一実施形態では、式（Ｉ−３）中、Ｒ１〜Ｒ４、Ｒｇ、及びＲｈが各々独立して、水素、Ｃ６−Ｃ６０置換もしくは非置換のアリール、またはＣ１−Ｃ６０置換もしくは非置換のヘテロアリールから選択され、より好ましくは、Ｒ１〜Ｒ４、Ｒｇ、及びＲｈが各々、水素である。別の実施形態では、Ａ１〜Ａ４が各々、Ｃであり、Ａ５及びＡ６のうちの１つが、Ｎから選択され、Ａ５またはＡ６の残りが、ＣまたはＣＲ’から選択される。
【００６０】
より好ましい実施形態では、式（Ｉ−３）中、Ｒ１〜Ｒ４、Ｒｇ、及びＲｈが各々独立して、水素、Ｃ６−Ｃ６０置換もしくは非置換のアリール、またはＣ１−Ｃ６０置換もしくは非置換のヘテロアリールから選択され、より好ましくは、Ｒ１〜Ｒ４、Ｒｇ、及びＲｈが各々、水素であり、Ａ１〜Ａ４が各々、Ｃであり、Ａ５及びＡ６のうちの１つが、Ｎから選択され、Ａ５またはＡ６の残りが、ＣまたはＣＲ’から選択される。
【００６１】
いくつかの好ましい実施形態では、式（Ｉ−３）の有機化合物は、式（ＩＩ−３ａ）または（ＩＩ−３ｂ）で表される構造を有し、
【００６２】
【化１８】
2018517289.tif 000019
【００６３】
【化１９】
2018517289.tif 000020
【００６４】
式（ＩＩ−３ａ）及び（ＩＩ−３ｂ）の各々において、Ａ１〜Ａ４が各々、Ｃであり、Ａ５及びＡ６のうちの１つが、Ｎ、Ｐ、Ｐ＝Ｏ、ＰＲ１Ｒ２、またはＢから選択され、Ａ５またはＡ６の残りが、ＣまたはＣＲ’から選択され、Ａ１１〜Ａ１４及びＡ２１〜Ａ２４が各々独立して、Ｃ、ＣＲ’、Ｎ、Ｐ、Ｐ＝Ｏ、ＰＲ１Ｒ２、またはＢから選択されるが、Ａ１１〜Ａ１４のうちの最大１つがＮであり、Ａ２１〜Ａ２４のうちの最大１つがＮであることを条件とし、
式（ＩＩ−３ａ）及び（ＩＩ−３ｂ）の各々において、Ｒ’、Ｒ１、及びＲ２が、式（Ｉ−１）において前述された通りであり、
式（ＩＩ−３ａ）及び（ＩＩ−３ｂ）の各々において、Ｒ１１〜Ｒ１４、Ｒ２１〜Ｒ２４、Ｒｇ１、Ｒｈ１、Ｒｇ１、及びＲｈ２が各々、式（ＩＩ−２ａ）または（ＩＩ−２ｂ）において前述された通りである。
【００６５】
好ましい一実施形態では、式（ＩＩ−３ａ）及び（ＩＩ−３ｂ）の各々において、Ｒ１１〜Ｒ１４、Ｒ２１〜Ｒ２４、Ｒｇ１、Ｒｈ１、Ｒｇ２、及びＲｈ２が各々独立して、水素、Ｃ６−Ｃ６０置換もしくは非置換のアリール、またはＣ１−Ｃ６０置換もしくは非置換のヘテロアリールから選択される。より好ましくは、Ｒ１１〜Ｒ１４、Ｒ２１〜Ｒ２４、Ｒｇ１、Ｒｈ１、Ｒｇ２、及びＲｈ２は各々、水素である。
【００６６】
別の好ましい実施形態では、式（ＩＩ−３ａ）及び（ＩＩ−３ｂ）中、Ａ１〜Ａ６で構成された環、Ａ１、Ａ２、及びＡ１１〜Ａ１４で構成された環、ならびにＡ３、Ａ４、及びＡ２１〜Ａ２４で構成された環が各々独立して、２個以下のヘテロ原子を含有する。
【００６７】
一実施形態では、本発明の組成物中の有機化合物は、式（Ｉ−４）で表される構造を有し、
【００６８】
【化２０】
2018517289.tif 000021
【００６９】
式（Ｉ−４）中、Ａ１、Ａ２、Ａ４、及びＡ５が各々、Ｃであり、Ａ３及びＡ６のうちの１つが、Ｎ、Ｐ、Ｐ＝Ｏ、ＰＲ１Ｒ２、またはＢから選択され、Ａ３またはＡ６の残りが、ＣまたはＣＲ’から選択され、
式（Ｉ−４）中、Ｒ’、Ｒ１、及びＲ２が、式（Ｉ−１）において前述された通りであり、
式（Ｉ−４）中、Ｃｙ１及びＣｙ２が各々独立して、最大２つのヘテロ原子を含有する５員もしくは６員環であるが、ヘテロ原子のうちの最大１つがＮであることを条件とし、
式（Ｉ−４）中、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、及びＲｄが各々独立して、水素、重水素、Ｃ１−Ｃ５０置換もしくは非置換のアルキル、Ｃ１−Ｃ５０置換もしくは非置換のアルコキシ、Ｃ１−Ｃ５０置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル、Ｃ６−Ｃ６０置換もしくは非置換のアリール、Ｃ６−Ｃ５０置換もしくは非置換のアリールオキシ、Ｃ６−Ｃ６０置換もしくは非置換のアリールチオ、Ｃ１−Ｃ６０置換もしくは非置換のヘテロアリール、ハロゲン、またはシアノから選択され、Ｒａ及びＲｂまたはＲｃ及びＲｄが、任意に環を形成してもよく、
式（Ｉ−４）中、Ａ３、Ａ６のうちの２つならびにＣｙ１及びＣｙ２中の原子が、上述の構造Ａによって置換される。つまり、式（Ｉ−４）の有機化合物は、２つの構造Ａ置換成分を含有する。構造Ａ置換成分は、同じであってもよく、または異なってもよい。
【００７０】
一実施形態では、式（Ｉ−４）中、Ｒ１〜Ｒ４、Ｒｇ、及びＲｈが各々独立して、水素、Ｃ６−Ｃ６０置換もしくは非置換のアリール、またはＣ１−Ｃ６０置換もしくは非置換のヘテロアリールから選択され、より好ましくは、水素から選択される。別の実施形態では、Ａ１、Ａ２、Ａ４、及びＡ５が各々、Ｃであり、Ａ３及びＡ６のうちの１つが、Ｎであり、Ａ３またはＡ６の残りが、ＣまたはＣＲ’から選択される。
【００７１】
より好ましい実施形態では、式（Ｉ−４）中、Ｒ１〜Ｒ４、Ｒｇ、及びＲｈが各々独立して、水素、Ｃ６−Ｃ６０置換もしくは非置換のアリール、またはＣ１−Ｃ６０置換もしくは非置換のヘテロアリールから選択され、より好ましくは水素から選択され、Ａ１、Ａ２、Ａ４、及びＡ５が各々、Ｃであり、Ａ３及びＡ６のうちの１つが、Ｎであり、Ａ３またはＡ６の残りが、ＣまたはＣＲ’から選択される。
【００７２】
いくつかの好ましい実施形態では、式（Ｉ−４）の有機化合物が、式（ＩＩ−４）で表される構造を有し、
【００７３】
【化２１】
2018517289.tif 000022
【００７４】
式（ＩＩ−４）中、Ａ１、Ａ２、Ａ４、及びＡ５が各々、Ｃであり、Ａ３及びＡ６のうちの１つが、Ｎ、Ｐ、Ｐ＝Ｏ、ＰＲ１Ｒ２、またはＢから選択され、Ａ３またはＡ６の残りが、ＣまたはＣＲ’から選択され、Ａ１１〜Ａ１４及びＡ２１〜Ａ２４が各々独立して、Ｃ、ＣＲ’、Ｎ、Ｐ、Ｐ＝Ｏ、ＰＲ１Ｒ２、またはＢから選択されるが、Ａ１１〜Ａ１４のうちの最大１つがＮであり、Ａ２１〜Ａ２４のうちの最大１つがＮであることを条件とし、
式（ＩＩ−４）中、Ｒ’、Ｒ１、及びＲ２が、式（Ｉ−１）において前述された通りであり、
式（ＩＩ−４）中、Ｒ１１〜Ｒ１４、Ｒ２１〜Ｒ２４、Ｒｇ１、Ｒｈ１、Ｒｇ２、及びＲｈ２が各々、式（ＩＩ−２ａ）または（ＩＩ−２ｂ）において前述された通りである。
【００７５】
好ましい一実施形態では、式（ＩＩ−４）中、Ｒ１１〜Ｒ１４、Ｒ２１〜Ｒ２４、Ｒｇ１、Ｒｈ１、Ｒｇ２、及びＲｈ２が各々独立して、水素、Ｃ６−Ｃ６０置換もしくは非置換のアリール、またはＣ１−Ｃ６０置換もしくは非置換のヘテロアリールから選択される。より好ましくは、Ｒ１１〜Ｒ１４、Ｒ２１〜Ｒ２４、Ｒｇ１、Ｒｈ１、Ｒｇ２、及びＲｈ２は各々、水素である。
【００７６】
式（ＩＩ−４）中の
【００７７】
【化２２】
2018517289.tif 000023
【００７８】
の例には、
【００７９】
【化２３】
2018517289.tif 000024
【００８０】
が挙げられる。
【００８１】
一実施形態では、本発明の組成物中の有機化合物は、式（Ｉ−５）で表される構造を有し、
【００８２】
【化２４】
2018517289.tif 000025
【００８３】
式（Ｉ−５）中、Ａ１”、Ａ２”、Ａ４”、及びＡ５”が各々、Ｃであり、Ａ３”及びＡ６”が各々独立して、ＮＲ’、Ｏ、Ｓ、またはＣＲ１Ｒ２から選択されるが、Ａ３”及びＡ６”のうちの少なくとも１つが、ＮＲ’、Ｏ、またはＳから選択され、Ａ３”及びＡ６”のうちの最大１つが、ＮＲ’であることを条件とし、
式（Ｉ−５）中、Ｒ’、Ｒ１、及びＲ２が、式（Ｉ−１）において以前に定義された通りであり、
式（Ｉ−５）中、Ｃｙ１及びＣｙ２が各々独立して、最大２つのヘテロ原子を含有する５員もしくは６員環であるが、ヘテロ原子のうちの最大１つがＮであることを条件とし、
式（Ｉ−５）中、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、及びＲｄが各々独立して、水素、重水素、Ｃ１−Ｃ５０置換もしくは非置換のアルキル、Ｃ１−Ｃ５０置換もしくは非置換のアルコキシ、Ｃ１−Ｃ５０置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル、Ｃ６−Ｃ６０置換もしくは非置換アリール、Ｃ６−Ｃ５０置換もしくは非置換のアリールオキシ、Ｃ６−Ｃ６０置換もしくは非置換のアリールチオ、Ｃ１−Ｃ６０置換もしくは非置換のヘテロアリール、ハロゲン、またはシアノから選択され、Ｒａ及びＲｂが、任意に環を形成してもよく、
式（Ｉ−５）中、Ｃｙ１及びＣｙ２中の原子のうちの２つが、上述の構造Ａによって置換される。つまり、式（Ｉ−５）の有機化合物は、２つの構造Ａ置換成分を含有する。その２つの構造Ａ置換成分は、同じであってもよく、または異なってもよい。
【００８４】
一実施形態では、式（Ｉ−５）中、Ｒ１〜Ｒ４、Ｒｇ、及びＲｈが各々独立して、水素、Ｃ６−Ｃ６０置換もしくは非置換のアリール、またはＣ１−Ｃ６０置換もしくは非置換のヘテロアリールから選択され、より好ましくは、水素から選択される。別の好ましい実施形態では、Ａ３”及びＡ６”のうちの少なくとも１つが、ＮＲ’である。
【００８５】
より好ましい実施形態では、式（Ｉ−５）中、Ｒ１〜Ｒ４、Ｒｇ、及びＲｈが各々独立して、水素、Ｃ６−Ｃ６０置換もしくは非置換のアリール、またはＣ１−Ｃ６０置換もしくは非置換のヘテロアリールから選択され、より好ましくは、水素から選択され、Ａ３”及びＡ６”のうちの少なくとも１つが、ＮＲ’である。
【００８６】
いくつかの好ましい実施形態では、式（Ｉ−５）の有機化合物は、式（ＩＩ−５）で表される構造を有し、
【００８７】
【化２５】
2018517289.tif 000026
【００８８】
式中、Ａ１”、Ａ２”、Ａ４”、及びＡ５”が各々、Ｃであり、Ａ３”及びＡ６”が各々独立して、ＮＲ’、Ｏ、Ｓ、またはＣＲ１Ｒ２から選択され、Ａ１１〜Ａ１４及びＡ２１〜Ａ２４が各々独立して、Ｃ、ＣＲ’、Ｎ、Ｐ、Ｐ＝Ｏ、ＰＲ１Ｒ２、またはＢから選択されるが、Ａ３”及びＡ６”のうちの１つがＮＲ’であり、Ａ１１〜Ａ１４のうちの最大１つがＮであり、Ａ２１〜Ａ２４のうちの最大１つがＮであることを条件とし、
式中、Ｒ’、Ｒ１、及びＲ２が、式（Ｉ−１）において以前に定義された通りであり、
式中、Ｒ１１〜Ｒ１４、Ｒ２１〜Ｒ２４、Ｒｇ１、Ｒｈ１、Ｒｇ２、及びＲｈ２が各々、式（ＩＩ−２ａ）または（ＩＩ−２ｂ）において前述された通りである。
【００８９】
好ましい一実施形態では、式（ＩＩ−５）中、Ｒ１１〜Ｒ１４、Ｒ２１〜Ｒ２４、Ｒｇ１、Ｒｈ１、Ｒｇ２、及びＲｈ２が各々独立して、水素、Ｃ６−Ｃ６０置換もしくは非置換のアリール、またはＣ１−Ｃ６０置換もしくは非置換のヘテロアリールから選択される。より好ましくは、Ｒ１１〜Ｒ１４、Ｒ２１〜Ｒ２４、Ｒｇ１、Ｒｈ１、Ｒｇ２、及びＲｈ２は各々、水素である。
【００９０】
式（ＩＩ−５）中の
【００９１】
【化２６】
2018517289.tif 000027
【００９２】
の例には、
【００９３】
【化２７】
2018517289.tif 000028
【００９４】
が挙げられる。
【００９５】
一実施形態では、本発明の組成物中の有機化合物は、式（Ｉ−６）で表される構造を有し、
【００９６】
【化２８】
2018517289.tif 000029
【００９７】
式（Ｉ−６）中、Ａ１’及びＡ２’が各々、Ｃであり、Ａ３’及びＡ４’が各々独立して、Ｃ、ＣＲ’、Ｎ、Ｐ、Ｐ＝Ｏ、ＰＲ１Ｒ２、またはＢから選択され、Ａ５’が、Ｏ、Ｓ、ＮＲ’、またはＣＲ１Ｒ２から選択されるが、Ａ１’〜Ａ５’のうちの１つまたは２つのみが、Ｃ、ＣＲ’またはＣＲ１Ｒ２ではないことを条件とし、
式（Ｉ−６）中、Ｒ’、Ｒ１、及びＲ２が、式（Ｉ−１）において前述された通りであり、
式（Ｉ−６）中、Ｃｙ１が、最大２つのヘテロ原子を含有する５員もしくは６員環であるが、ヘテロ原子のうちの最大１つがＮであることを条件とし、
式（Ｉ−６）中、Ｒａ及びＲｂが各々独立して、水素、重水素、Ｃ１−Ｃ５０置換もしくは非置換のアルキル、Ｃ１−Ｃ５０置換もしくは非置換のアルコキシ、Ｃ１−Ｃ５０置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル、Ｃ６−Ｃ６０置換もしくは非置換のアリール、Ｃ６−Ｃ５０置換もしくは非置換のアリールオキシ、Ｃ６−Ｃ６０置換もしくは非置換のアリールチオ、Ｃ１−Ｃ６０置換もしくは非置換のヘテロアリール、ハロゲン、またはシアノから選択され、Ｒａ及びＲｂが、任意に環を形成してもよく、
式（Ｉ−６）中、Ａ３〜Ａ４のうちの２つ及びＣｙ１中の原子が、上述の構造Ａによって置換される。つまり、式（Ｉ−６）の有機化合物は、２つの構造Ａ置換成分を含有する。その２つの構造Ａ置換成分は、同じであってもよく、または異なってもよい。
【００９８】
一実施形態では、式（Ｉ−６）中、Ｒ１〜Ｒ４、Ｒｇ、及びＲｈが各々独立して、水素、Ｃ６−Ｃ６０置換もしくは非置換のアリール、またはＣ１−Ｃ６０置換もしくは非置換のヘテロアリールから選択され、より好ましくは、水素から選択される。別の実施形態では、Ａ１’〜Ａ４’が各々独立して、ＣまたはＣＲ’から選択され、Ａ５’が、Ｏ、Ｓ、ＮＲ’、またはＣＲ１Ｒ２から選択される。
【００９９】
より好ましい実施形態では、式（Ｉ−６）中、Ｒ１〜Ｒ４、Ｒｇ、及びＲｈが各々独立して、水素、Ｃ６−Ｃ６０置換もしくは非置換のアリール、またはＣ１−Ｃ６０置換もしくは非置換のヘテロアリールから選択され、より好ましくは、水素から選択され、Ａ１’〜Ａ４’が各々独立して、ＣまたはＣＲ’から選択され、Ａ５’が、Ｏ、Ｓ、ＮＲ’、またはＣＲ１Ｒ２から選択される。
【０１００】
いくつかの好ましい実施形態では、式（６）の有機化合物は、式（ＩＩ−６ａ）または（ＩＩ−６ｂ）で表される構造を有し、
【０１０１】
【化２９】
2018517289.tif 000030
【０１０２】
または
【０１０３】
【化３０】
2018517289.tif 000031
【０１０４】
（ＩＩ−６ａ）及び（ＩＩ−６ｂ）の各々において、Ａ３’及びＡ４’が各々、Ｃであり、Ａ１’及びＡ２’が各々独立して、Ｃ、ＣＲ’、Ｎ、Ｐ、Ｐ＝Ｏ、ＰＲ１Ｒ２、またはＢから選択され、Ａ５’が、Ｏ、Ｓ、ＮＲ’、またはＣＲ１Ｒ２から選択され、Ａ３１〜Ａ３４が各々独立して、Ｃ、ＣＲ’、Ｎ、Ｐ、Ｐ＝Ｏ、ＰＲ１Ｒ２、またはＢから選択されるが、Ａ１’、Ａ２’、及びＡ５’のうちの１つまたは２つのみが、Ｃ、ＣＲ’、またはＣＲ１Ｒ２ではなく、Ａ３１〜Ａ３３のうちの最大１つがＮであることを条件とし、
式（ＩＩ−６ａ）及び（ＩＩ−６ｂ）中、Ｒ’、Ｒ１、及びＲ２が、式（Ｉ−１）において前述された通りであり、
式（ＩＩ−６ａ）及び（ＩＩ−６ｂ）中、Ｒ１１〜Ｒ１４、Ｒ２１〜Ｒ２４、Ｒｇ１、Ｒｈ１、Ｒｇ２、及びＲｈ２が各々、式（ＩＩ−２ａ）または（ＩＩ−２ｂ）において前述された通りである。
【０１０５】
好ましい一実施形態では、式（ＩＩ−６ａ）及び（ＩＩ−６ｂ）中、Ｒ１１〜Ｒ１４、Ｒ２１〜Ｒ２４、Ｒｇ１、Ｒｈ１、Ｒｇ２、及びＲｈ２が各々独立して、水素、Ｃ６−Ｃ６０置換もしくは非置換のアリール、またはＣ１−Ｃ６０置換もしくは非置換のヘテロアリールから選択される。より好ましくは、Ｒ１１〜Ｒ１４、Ｒ２１〜Ｒ２４、Ｒｇ１、Ｒｈ１、Ｒｇ２、及びＲｈ２は各々、水素である。
【０１０６】
式（ＩＩ−６ａ）中の
【０１０７】
【化３１】
2018517289.tif 000032
【０１０８】
または式（ＩＩ−６ｂ）中の
【０１０９】
【化３２】
2018517289.tif 000033
【０１１０】
の例には、
【０１１１】
【化３３】
2018517289.tif 000034
【０１１２】
が挙げられる。
【０１１３】
一実施形態では、本発明の組成物中の有機化合物は、式（Ｉ−７）で表される構造を有し、
【０１１４】
【化３４】
2018517289.tif 000035
【０１１５】
式（Ｉ−７）中、Ａ１’〜Ａ４’が各々独立して、Ｃ、ＣＲ’、Ｎ、Ｐ、Ｐ＝Ｏ、ＰＲ１Ｒ２、またはＢから選択され、Ａ５’が、Ｏ、Ｓ、ＮＲ’、またはＣＲ１Ｒ２から選択されるが、Ａ１’〜Ａ５’のうちの１つまたは２つのみが、Ｃ、ＣＲ’またはＣＲ１Ｒ２ではないことを条件とし、
式（Ｉ−７）中、Ｒ’、Ｒ１、及びＲ２が、式（Ｉ−１）において前述された通りであり、
式（Ｉ−７）中、Ｃｙ１及びＣｙ２が各々独立して、最大２つのヘテロ原子を含有する５員もしくは６員環であるが、ヘテロ原子のうちの最大１つがＮであることを条件とし、
式（Ｉ−７）中、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、及びＲｄが各々独立して、水素、重水素、Ｃ１−Ｃ５０置換もしくは非置換のアルキル、Ｃ１−Ｃ５０置換もしくは非置換のアルコキシ、Ｃ１−Ｃ５０置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリール、Ｃ６−Ｃ５０置換もしくは非置換のアリールオキシ、Ｃ６−Ｃ６０置換もしくは非置換のアリールチオ、またはＣ１−Ｃ６０置換もしくは非置換のヘテロアリール、ハロゲン、またはシアノから選択され、Ｒａ及びＲｂまたはＲｃ及びＲｄが、任意に環を形成してもよく、
式（Ｉ−７）中、Ｃｙ１及びＣｙ２中の原子のうちの２つが、上述の構造Ａによって置換される。つまり、式（Ｉ−７）の有機化合物は、２つの構造Ａ置換成分を含有する。その２つの構造Ａ置換成分は、同じであってもよく、または異なってもよい。
【０１１６】
一実施形態では、式（Ｉ−７）中、Ｒ１〜Ｒ４、Ｒｇ、及びＲｈが各々独立して、水素、Ｃ６−Ｃ６０置換もしくは非置換のアリール、またはＣ１−Ｃ６０置換もしくは非置換のヘテロアリールから選択され、より好ましくは、水素から選択される。別の実施形態では、Ａ１’〜Ａ４’が各々独立して、ＣまたはＣＲ’から選択され、Ａ５’が、Ｏ、Ｓ、またはＣＲ１Ｒ２から選択される。
【０１１７】
より好ましい実施形態では、式（Ｉ−７）中、Ｒ１〜Ｒ４、Ｒｇ、及びＲｈが各々独立して、水素、Ｃ６−Ｃ６０置換もしくは非置換のアリール、またはＣ１−Ｃ６０置換もしくは非置換のヘテロアリールから選択され、より好ましくは、水素から選択され、Ａ１’〜Ａ４’が各々独立して、ＣまたはＣＲ’から選択され、Ａ５’が、Ｏ、Ｓ、またはＣＲ１Ｒ２から選択される。
【０１１８】
いくつかの好ましい実施形態では、式（Ｉ−７）の有機化合物は、式（ＩＩ−７）で表される構造を有し、
【０１１９】
【化３５】
2018517289.tif 000036
【０１２０】
式中、Ａ１’〜Ａ４’が各々、Ｃであり、Ａ５’が、Ｏ、Ｓ、またはＮＲ’から選択され、Ａ３１〜Ａ３４及びＡ４１〜Ａ４４が各々独立して、Ｃ、ＣＲ’、Ｎ、Ｐ、Ｐ＝Ｏ、ＰＲ１Ｒ２、またはＢから選択されるが、Ａ３１〜Ａ３３のうちの最大１つがＮであり、Ａ４１〜Ａ４４のうちの最大１つがＮであることを条件とし、
式中、Ｒ’、Ｒ１、及びＲ２が、式（Ｉ−１）において前述された通りであり、
式中、Ｒ１１〜Ｒ１４、Ｒ２１〜Ｒ２４、Ｒｇ１、Ｒｈ１、Ｒｇ２、及びＲｈ２が各々、式（ＩＩ−２ａ）または（ＩＩ−２ｂ）において前述された通りである。
【０１２１】
好ましい一実施形態では、式（ＩＩ−７）において、Ｒ１１〜Ｒ１４、Ｒ２１〜Ｒ２４、Ｒｇ１、Ｒｈ１、Ｒｇ２、及びＲｈ２が各々独立して、水素、Ｃ６−Ｃ６０置換もしくは非置換のアリール、またはＣ１−Ｃ６０置換もしくは非置換のヘテロアリールから選択される。より好ましくは、Ｒ１１〜Ｒ１４、Ｒ２１〜Ｒ２４、Ｒｇ１、Ｒｈ１、Ｒｇ２、及びＲｈ２は各々、水素である。
【０１２２】
式（ＩＩ−７）中の
【０１２３】
【化３６】
2018517289.tif 000037
【０１２４】
の例には、
【０１２５】
【化３７】
2018517289.tif 000038
【０１２６】
が挙げられる。
【０１２７】
上述の式（Ｉ−１）〜（Ｉ−７）、（ＩＩ−２ａ）、（ＩＩ−２ｂ）、（ＩＩ−３ａ）、（ＩＩ−３ｂ）、（ＩＩ−４）、（ＩＩ−５）、（ＩＩ−６ａ）、（ＩＩ−６ｂ）、及び（ＩＩ−７）の各々において、「Ｃ６−Ｃ６０置換もしくは非置換のアリール」は、一実施形態では、Ｃ６−Ｃ５０置換もしくは非置換のアリール、別の実施形態では、Ｃ６−Ｃ３０置換もしくは非置換のアリール、さらに別の実施形態では、Ｃ６−Ｃ２０置換もしくは非置換のアリール、またはなお別の実施形態では、Ｃ６−Ｃ１２置換もしくは非置換のアリールであり得る。非置換のアリールの例には、フェニル、ナフチル、ビフェニル、アントリル、インデニル、フルオレニル、ベンゾフルオレニル、フェナントリル、トリフェニレニル、ピレニル、ペリレニル、クリセニル、ナフタセニル、フルオランテニル等が挙げられる。ナフチルは、１−ナフチルまたは２−ナフチルであり得る。アントリルは、１−アントリル、２−アントリル、または９−アントリルであり得る。フルオレニルは、１−フルオレニル、２−フルオレニル、３−フルオレニル、４−フルオレニル、及び９−フルオレニルのうちのいずれか１つであり得る。
【０１２８】
上述の式（Ｉ−１）〜（Ｉ−７）、（ＩＩ−２ａ）、（ＩＩ−２ｂ）、（ＩＩ−３ａ）、（ＩＩ−３ｂ）、（ＩＩ−４）、（ＩＩ−５）、（ＩＩ−６ａ）、（ＩＩ−６ｂ）、及び（ＩＩ−７）の各々において、「Ｃ６−Ｃ５０置換もしくは非置換のアリールオキシ」は、一実施形態では、Ｃ６−Ｃ３０置換もしくは非置換のアリールオキシ、別の実施形態では、Ｃ６−Ｃ２０置換もしくは非置換のアリールオキシ、またはさらに別の実施形態では、Ｃ６−Ｃ１２置換もしくは非置換のアリールオキシであり得る。
【０１２９】
上述の式（Ｉ−１）〜（Ｉ−７）、（ＩＩ−２ａ）、（ＩＩ−２ｂ）、（ＩＩ−３ａ）、（ＩＩ−３ｂ）、（ＩＩ−４）、（ＩＩ−５）、（ＩＩ−６ａ）、（ＩＩ−６ｂ）、及び（ＩＩ−７）の各々において、「Ｃ６−Ｃ６０置換もしくは非置換のアリールチオ」は、一実施形態では、Ｃ６−Ｃ３０置換もしくは非置換のアリールチオ、別の実施形態では、Ｃ６−Ｃ２０置換もしくは非置換のアリールチオ、またはさらに別の実施形態では、Ｃ６−Ｃ１２置換もしくは非置換のアリールチオであり得る。
【０１３０】
上述の式（Ｉ−１）〜（Ｉ−７）、（ＩＩ−２ａ）、（ＩＩ−２ｂ）、（ＩＩ−３ａ）、（ＩＩ−３ｂ）、（ＩＩ−４）、（ＩＩ−５）、（ＩＩ−６ａ）、（ＩＩ−６ｂ）、及び（ＩＩ−７）の各々において、「Ｃ１−Ｃ６０置換もしくは非置換のヘテロアリール」は、一実施形態では、Ｃ１−Ｃ３０置換もしくは非置換のヘテロアリール、別の実施形態では、Ｃ２−Ｃ２０置換もしくは非置換のヘテロアリール、またはさらに別の実施形態では、Ｃ４−Ｃ１２置換もしくは非置換のヘテロアリールであり得る。具体的な例には、例えば、フリル、チオフェニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、トリアジニル、テトラジニル、トリアゾリル、テトラゾリル、フラザニル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル等の単環ヘテロアリール基、ベンゾフラニル、フルオレノ［４、３−ｂ］ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、フルオレノ［４、３−ｂ］ベンゾチオフェニル、イソベンゾフラニル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、イソインドリル、インドリル、インダゾリル、ベンゾチア−ジアゾリル、キノリル、イソキノリル、シンノリニル、キナゾリニル、キノキサリニル、カルバゾリル、フェナントリジニル、及びベンゾジオキソリル等の多環ヘテロアリール基、ならびにそれらの対応するＮ−オキシド（例えば、ピリジルＮ−オキシド、キノリルＮ−オキシド）及び四級塩が挙げられる。
【０１３１】
上述の式（Ｉ−１）〜（Ｉ−７）、（ＩＩ−２ａ）、（ＩＩ−２ｂ）、（ＩＩ−３ａ）、（ＩＩ−３ｂ）、（ＩＩ−４）、（ＩＩ−５）、（ＩＩ−６ａ）、（ＩＩ−６ｂ）、及び（ＩＩ−７）の各々において、「Ｃ１−Ｃ５０置換もしくは非置換のアルキル」は、一実施形態では、Ｃ１−Ｃ３０置換もしくは非置換のアルキル、別の実施形態では、Ｃ１−Ｃ２０置換もしくは非置換のアルキル、さらに別の実施形態では、Ｃ１−Ｃ１０置換もしくは非置換のアルキル、さらに別の実施形態では、Ｃ１−Ｃ５置換もしくは非置換のアルキル、またはさらになお別の実施形態では、Ｃ１−Ｃ３置換もしくは非置換のアルキルであり得る。
【０１３２】
上述の式（Ｉ−１）〜（Ｉ−７）、（ＩＩ−２ａ）、（ＩＩ−２ｂ）、（ＩＩ−３ａ）、（ＩＩ−３ｂ）、（ＩＩ−４）、（ＩＩ−５）、（ＩＩ−６ａ）、（ＩＩ−６ｂ）、及び（ＩＩ−７）の各々において、「Ｃ１−Ｃ５０置換もしくは非置換のアルコキシ」は、一実施形態では、Ｃ１−Ｃ３０置換もしくは非置換のアルコキシ、別の実施形態では、Ｃ１−Ｃ２０置換もしくは非置換のアルコキシ、さらに別の実施形態では、Ｃ１−Ｃ１０置換もしくは非置換のアルコキシ、なお別の実施形態では、Ｃ１−Ｃ５置換もしくは非置換のアルコキシ、またはさらになお別の実施形態では、Ｃ１−Ｃ３置換もしくは非置換のアルコキシであり得る。
【０１３３】
上述の式（Ｉ−１）〜（Ｉ−７）、（ＩＩ−２ａ）、（ＩＩ−２ｂ）、（ＩＩ−３ａ）、（ＩＩ−３ｂ）、（ＩＩ−４）、（ＩＩ−５）、（ＩＩ−６ａ）、（ＩＩ−６ｂ）、及び（ＩＩ−７）の各々において、「Ｃ１−Ｃ５０置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル」は、一実施形態では、Ｃ１−Ｃ３０置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル、別の実施形態では、Ｃ１−Ｃ２０置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル、さらに別の実施形態では、Ｃ１−Ｃ１０置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル、なお別の実施形態では、Ｃ１−Ｃ５置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル、またはさらになお別の実施形態では、Ｃ１−Ｃ３置換もしくは非置換のアルコキシカルボニルであり得る。
【０１３４】
本発明の組成物中の有機化合物は、以下の化合物（１）〜（２６）から選択され得る。
【０１３５】
【化３８】
2018517289.tif 000039
【０１３６】
【化３９】
2018517289.tif 000040
【０１３７】
【化４０】
2018517289.tif 000041
【０１３８】
【化４１】
2018517289.tif 000042
【０１３９】
【化４２】
2018517289.tif 000043
【０１４０】
【化４３】
2018517289.tif 000044
【０１４１】
【化４４】
2018517289.tif 000045
【０１４２】
【化４５】
2018517289.tif 000046
【０１４３】
【化４６】
2018517289.tif 000047
【０１４４】
【化４７】
2018517289.tif 000048
【０１４５】
【化４８】
2018517289.tif 000049
【０１４６】
【化４９】
2018517289.tif 000050
【０１４７】
【化５０】
2018517289.tif 000051
【０１４８】
【化５１】
2018517289.tif 000052
【０１４９】
【化５２】
2018517289.tif 000053
【０１５０】
【化５３】
2018517289.tif 000054
【０１５１】
【化５４】
2018517289.tif 000055
【０１５２】
【化５５】
2018517289.tif 000056
【０１５３】
【化５６】
2018517289.tif 000057
【０１５４】
【化５７】
2018517289.tif 000058
【０１５５】
【化５８】
2018517289.tif 000059
【０１５６】
【化５９】
2018517289.tif 000060
【０１５７】
【化６０】
2018517289.tif 000061
【０１５８】
【化６１】
2018517289.tif 000062
【０１５９】
【化６２】
2018517289.tif 000063
【０１６０】
【化６３】
2018517289.tif 000064
【０１６１】
本発明の組成物は、上述のものと同じまたは異なる式を有する有機化合物のうちの２つ以上の混合物を含み得る。
【０１６２】
本発明の組成物中の有機化合物は、４００ｇ／モル以上、６００ｇ／モル以上、またはさらに８００ｇ／モル以上、及び同時に１２００ｇ／モル以下、１０００ｇ／モル以下、またはさらに８００ｇ／モル以下の分子量を有し得る。
【０１６３】
本発明の組成物中の有機化合物は、−４．０〜−７．０の電子ボルト（ｅＶ）または−５．０〜−６．０ｅＶの最高被占軌道（ＨＯＭＯ）水準を有し得る。本発明の組成物中の有機化合物は、−１．５〜−２．２ｅＶまたは−１．６〜−２．０ｅＶの最低空軌道（ＬＵＭＯ）水準を有し得る。本発明の組成物中の有機化合物は、１．５〜３．５ｅＶまたは１．６〜３．２ｅＶの三重項エネルギーを有し得る。ＨＯＭＯ、ＬＵＭＯ、及び三重項エネルギーは、以下の実施例の章において記載される試験法に従って決定され得る。
【０１６４】
本発明の組成物中の有機化合物は、６０℃以上、８０℃以上、または１００℃以上、及び同時に、２００℃以下、１８０℃以下、またはさらに１６０℃以下の融解温度（Ｔｍ）を有し得る。
【０１６５】
本発明の組成物中の有機化合物は、以下の実施例の章において記載される試験法に従って測定されるとき、５％の重量減少で、２００℃以上、２５０℃以上、または３００℃以上、及び同時に、５００℃以下、４８０℃以下、またはさらに４５０℃以下の熱分解温度（Ｔｄ）を有し得る。
【０１６６】
本発明の組成物中の有機化合物は、例えば、スキーム１において示されるような当該技術分野における従来の方法によって調製され得る。２−フェニルベンゾ［ｄ］チアゾールのホウ酸エステル誘導体は、２個のハロゲン原子（Ｘ）を有する芳香族化合物と鈴木カップリング反応を介して反応し、有機化合物をもたらし得る。鈴木反応に好適な触媒の例には、例えば、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４、Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２、またはそれらの混合物が挙げられる。反応は、１つ以上の塩基の存在下で行われ得る。好適な塩基には、Ｎａ２ＣＯ３、Ｋ２ＣＯ３、Ｋ３ＰＯ４、ＮａＯＨ、またはそれらの混合物が挙げられる。反応は、１つ以上の溶媒の存在下においても行われ得る。好適な溶媒には、例えば、トルエン、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、キシレン、またはそれらの混合物が挙げられる。
【０１６７】
【化６４】
2018517289.tif 000065
【０１６８】
式中、Ａ１〜Ａ６、Ｒ１〜Ｒ４、Ｒｇ、及びＲｈは、式（Ｉ−１）に関して以前に定義された通りである。
【０１６９】
本発明の組成物は、１つ以上のドーパントをさらに含んでもよく、または含まなくてもよい。好ましい一実施形態では、上述の有機化合物に加えて、有機層は、１つ以上のドーパントを含む。ドーパントは、８−ヒドロキシキノリンの異なる塩を含み得る。好適なドーパントの例には、
【０１７０】
【化６５】
2018517289.tif 000066
【０１７１】
、またはそれらの混合物が挙げられる。
【０１７２】
ドーパントの濃度は、本発明の組成物の総重量に基づいて、０〜１００重量％、５重量％〜８０重量％、または１０重量％〜７０重量％であり得る。
【０１７３】
本発明の組成物は、ＯＬＥＤデバイス等の電子デバイス中の電荷輸送層及び他の有機層として使用され得る。例えば、本発明の有機化合物は、電荷遮断層及び電荷発生層として使用され得る。
【０１７４】
本発明は、フィルムも提供する。フィルムは、本発明の組成物を含むか、または本発明の組成物からなる（本発明の組成物から形成される）。フィルムは、蒸発プロセスまたは溶解プロセスにおいて形成され得る。
【０１７５】
本発明は、本発明の有機組成物を含む有機層を備える電子デバイスも提供する。電子デバイスは、電力発生、有機薄膜太陽電池、有機センサ、有機メモリデバイス、有機電界効果トランジスタ、及びＯＬＥＤデバイス等の発光デバイス、ならびに有機電池、燃料電池、及び有機スーパーキャパシタ等の記憶デバイスを含み得る。
【０１７６】
本発明の電子デバイスは、第１の電極、第２の電極、及び第１の電極と第２の電極との間に介在する１つ以上の有機層を備えてもよく、この有機層は、本発明の組成物を含む。有機層は、正孔または電子のいずれかの電荷担体部分を輸送できる電荷移動層であり得る。有機層は、正孔輸送層、放出層、電子輸送層、または正孔注入層を含み得る。本発明の組成物を含む有機層は、回転塗布及びインクジェット印刷等の真空蒸着または溶解プロセスによって調製され得る。
【実施例】
【０１７７】
以下の実施例は、本発明の実施形態を例示する。すべての部及び割合は、別途指示がない限り重量によるものである。
【０１７８】
すべての溶媒及び試薬を商業用供給業者から入手し、可能な限り高い純度で使用し、及び／または必要に応じて、使用前に再結晶化した。乾燥溶媒は内部の精製／分配システムから得たか（ヘキサン、トルエン、及びＴＨＦ）、またはＳｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈから購入した。「感水性化合物」に関わるすべての実験は、「炉内乾燥させた」ガラス製品内、窒素（Ｎ２）雰囲気下、またはグローブボックス内で行われた。ＵＶ光及び／または過マンガン酸カリウム染色によって可視化された、事前コーティングされたアルミニウムプレート（ＶＷＲ  ６０  Ｆ２５４）上での分析用薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）によって、反応を監視した。ＧＲＡＣＥＲＥＳＯＬＶカートリッジを用いてＩＳＣＯ  ＣＯＭＢＩＦＬＡＳＨシステム上でフラッシュクロマトグラフィーを実施した。
【０１７９】
［表］
2018517289.tif 000067
【０１８０】
以下の標準的分析装置及び方法が、実施例において使用される。
【０１８１】
モデリング
すべての演算は、Ｇａｕｓｓｉａｎ  ０９，Ｒｅｖｉｓｉｏｎ  Ａ．０２，Ｆｒｉｓｃｈ，Ｍ．Ｊ．ｅｔ  ａｌ．，Ｇａｕｓｓｉａｎ，Ｉｎｃ．，Ｗａｌｌｉｎｇｆｏｒｄ  ＣＴ，２００９に記載されるＧａｕｓｓｉａｎ  ０９プログラムを用いた。Ｂｅｃｋｅ，Ａ．Ｄ．Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｐｈｙｓ．１９９３，９８，５６４８、Ｌｅｅ，Ｃ．ｅｔ  ａｌ．，Ｐｈｙｓ．Ｒｅｖ  Ｂ  １９８８，３７，７８５、及びＭｉｅｈｌｉｃｈ，Ｂ．ｅｔ  ａｌ．，Ｃｈｅｍ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．１９８９，１５７，２００に記載される混成密度汎関数法（ＤＦＴ）Ｂ３ＬＹＰ、ならびにＤｉｔｃｈｆｉｅｌｄ，Ｒ．ｅｔ  ａｌ．，Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｐｈｙｓ．１９７１，５４，７２４、Ｈｅｈｒｅ，Ｗ．Ｊ．ｅｔ  ａｌ．，Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｐｈｙｓ．１９７２，５６，２２５７、及びＧｏｒｄｏｎ，Ｍ．Ｓ．Ｃｈｅｍ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．１９８０，７６，１６３に記載される６−３１Ｇ＊（５ｄ）基底系を用いて計算を実施した。一重項状態計算は閉殻近似を使用し、三重項状態算出は開殻近似を使用する。すべての値は、ｅＶで見積もられる。ＨＯＭＯ値及びＬＵＭＯ値は、基底一重項状態の最適構造の軌道エネルギーから決定される。三重項エネルギーは、最適化された三重項状態と最適化された一重項状態の総エネルギーの差として決定される。Ｌｉｎ，Ｂ．Ｃ．ｅｔ  ａｌ．，Ｊ．Ｐｈｙｓ．Ｃｈｅｍ．Ａ  ２００３，１０７，５２４１−５２５１に記載される手順を適用し、各分子の再編成エネルギーを計算し、それは電子及び正孔移動度の指標である。
【０１８２】
核磁気共鳴（ＮＭＲ）
３０℃のＶａｒｉａｎ  ＶＮＭＲＳ−５００またはＶＮＭＲＳ−４００分光計上で、１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（５００ＭＨＺまたは４００ＭＨＺ）を得る。化学シフトは、ＣＤＣｌ３中テトラメチルシラン（ＴＭＳ）（６：０００）を基準とする。
【０１８３】
示差走査熱量測定（ＤＳＣ）
すべてのサイクルに関して、Ｎ２雰囲気下及び１０℃／分の走査速度で、ＴＡ  Ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔｓ  Ｑ２０００器具上でＤＳＣ測定を行う。試料（約７〜１０ｍｇ）を室温（２０〜２５℃）〜３５０℃で走査し、−６０℃に冷却し、３５０℃に再加熱する。第２の加熱走査においてＴｇを測定する。ＴＡ  Ｕｎｉｖｅｒｓａｌ  Ａｎａｌｙｓｉｓソフトウェアを使用して、データ分析を実施する。「屈曲開始（ｏｎｓｅｔ−ａｔ−ｉｎｆｌｅｃｔｉｏｎ）」手法を使用してＴｇ値を計算する。
【０１８４】
熱重量分析（ＴＧＡ）
Ｎ２雰囲気下で、ＴＡ  Ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔｓ  ＴＧＡ−Ｑ５００上でＴＧＡ測定を行う。試料（約７〜１０ｍｇ）を白金標準プレートに検量し、器具中に装填する。試料をまず６０．０℃に加熱し、３０分間にわたり平衡させ、試料中の溶媒残留物を除去する。次いで、試料を３０．０℃に冷却する。温度を３０．０℃から６００．０℃まで１０．０℃／分の速度で傾斜させ、重量変化を記録し、試料の熱分解温度（Ｔｄ）を決定する。ＴＧＡ走査によって温度−重量％（Ｔ−Ｗｔ％）曲線を得る。５重量％損失における温度が、Ｔｄと決定される。
【０１８５】
液体クロマトグラフィー−質量分析（ＬＣ／ＭＳ）
試料を約０．６ｍｇ／ｍＬでＴＨＦ中に溶解する。５μＬの試料溶液をＡｇｉｌｅｎｔ  １２２０  ＨＰＬＣ／Ｇ６２２４Ａ  ＴＯＦ質量分析計に注入する。以下の分析条件が使用される：
カラム：４．６×１５０ｍｍ、３．５μｍ  ＺＯＲＢＡＸ  Ｅｃｌｉｐｓｅ  Ｐｌｕｓ  Ｃ１８、カラム温度：４０℃、移動相：ＴＨＦ／脱イオン（ＤＩ）水＝６５／３５体積比（均一濃度法）、流速：１．０ｍＬ／分、及び
ＭＳ条件：キャピラリー電圧：３５００ｋＶ（Ｐｏｓ）、モード：Ｐｏｓ、走査：１００−２０００ａｍｕ、速度：１秒／走査、及び脱溶媒和温度：３００℃。
【０１８６】
高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）
試料を約０．６ｍｇ／ｍＬでＴＨＦ中に溶解する。最後に、０．４５μｍシリンジフィルターを通して試料溶液を濾過し、５μＬの濾液をＨＰＬＣシステムに注入する。以下の分析条件が使用される：
注入量：５μＬ、器具：Ａｇｉｌｅｎｔ  １２００  ＨＰＬＣ、カラム：４．６×１５０ｍｍ、３．５μｍ  ＺＯＲＢＡＸ  Ｅｃｌｉｐｓｅ  Ｐｌｕｓ  Ｃ１８、カラム温度：４０℃、検出器：ＤＡＤ＝２５０、２８０、３５０ｎｍ、移動相：ＴＨＦ／ＤＩ水＝６５／３５体積比（均一濃度法）、及び流速：１ｍＬ／分。
【０１８７】
２−フェニルベンゾ［ｄ］チアゾールのホウ酸エステル誘導体の合成
４−ブロモベンズアルデヒド（２．０１ｇ、４．０ミリモル、１８５ｇ／モル）、２−アミノベンゼンチオール（１．２５ｇ、１０．０ミリモル、１２５ｇ／モル）、及び酢酸（Ｃａｔ．）を、２５０ｍＬの三つ口フラスコに投入した。上記混合物を７０℃に加熱し、１２時間保持した。ＴＬＣを用いて反応結果を監視した。室温まで冷却した後、結果として生じる混合物を、２０〜３０ｍＬアルコール中で再結晶化して濾過し、白色結晶を得た。次いで、得られた白色結晶（２．９０ｇ、１０．０ミリモル、２９０ｇ／モル）、ビス（ピナコラト）ジボロン（２．５４ｇ、１０．０ミリモル、２５４ｇ／モル）、酢酸カリウム（２．４５ｇ、２５．０ミリモル、９８ｇ／モル）、及びＰｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（２２０ｍｇ、０．３ミリモル、７３２ｇ／モル）を、２５０ｍＬの三つ口フラスコに投入した。ジオキサン（６０ｍＬ）をＮ２雰囲気下で上記混合物に追加し、８０℃で６時間かけて攪拌した。室温まで冷却した後、結果として生じる反応混合物を酢酸エチル（ＥｔＯＡｃ）で抽出した。結果として生じる抽出物を水及び食塩水で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過した。減圧下で溶媒を除去し、シリカゲルカラムを介して分離し、２つのステップにわたって約７０％の収率で白色固体粉末の生成物を得た。２−フェニルベンゾ［ｄ］チアゾールのホウ酸エステル誘導体の合成方法は、以下のように示される：
【０１８８】
【化６６】
2018517289.tif 000068
【０１８９】
実施例（Ｅｘ）１  ＥＴＬ−１の合成
２，６−ジブロモピリジン（１．１８ｇ、５．０ミリモル、２３７ｇ／モル）、上記で得られた２−フェニルベンゾ［ｄ］チアゾールのホウ酸エステル誘導体（３．３７ｇ、１０．０ミリモル、３３７ｇ／モル）、及びＰｄ（ＰＰｈ３）４（５８ｍｇ、０．５モル％、１１５４ｇ／モル）を、２５０ｍＬの三つ口フラスコに投入した。１００ｍＬの乾燥ＴＨＦ及びＫ２ＣＯ３（４．５５ｇ、３３ミリモル、１３８ｇ／モル、１６．５ｍＬのＤＩ水中）を、Ｎ２雰囲気下で上述の混合物に追加した。混合物を加熱し還流させ、８時間保持した。ＴＬＣを用いて反応結果を監視した。室温まで冷却した後、結果として生じる化合物を濾過し、ＤＩ水及びＴＨＦで洗浄し、白色粉末を得た。得られた粉末をトルエン中で再結晶化し、９０％を超える収率で白色粉末の生成物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３、ｐｐｍ）：８．９８（ｓ、２Ｈ）、８．３１−８．３３（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、４Ｈ）、８．５５（ｓ、１Ｈ）、８．１２−８．１４（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．９５−７．９７（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．８３−７．８５（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、４Ｈ）、７．５２−７．５７（ｍ、２Ｈ）、７．４３−７．４７（ｍ、２Ｈ）、ＬＣ−ＭＳ−ＥＳＩ（ｍ／ｚ）：Ｃ３１Ｈ１９Ｎ３Ｓ２の質量計算値４９７．１０、実測値（Ｍ＋Ｈ）＋４９８．１０５７、及びＨＰＬＣ純度：９９．８％。
【０１９０】
得られた化合物であるＥＴＬ−１は、以下の構造を有する。
【０１９１】
【化６７】
2018517289.tif 000069
【０１９２】
上記で得られたＥＴＬ−１は、上述のモデリング法によって決定されるとき、−５．９７ｅＶのＨＯＭＯ水準、−１．９４ｅＶのＬＵＭＯ水準、２．４２ｅＶの三重項エネルギー、及び０．２３の電子移動度水準を有する。
【０１９３】
実施例２  ＥＴＬ−２の合成
３，５−ジブロモピリジン（１．１８ｇ、５．０ミリモル、２３７ｇ／モル）、上記で得られた２−フェニルベンゾ［ｄ］チアゾールのホウ酸エステル誘導体（３．３７ｇ、１０．０ミリモル、３３７ｇ／モル）、及びＰｄ（ＰＰｈ３）４（５８ｍｇ、０．５モル％、１１５４ｇ／モル）を、２５０ｍＬの三つ口フラスコに投入した。１００ｍＬの乾燥ＴＨＦ及びＫ２ＣＯ３（４．５５ｇ、３３ミリモル、１３８ｇ／モル、１６．５ｍＬのＤＩ水）を、Ｎ２雰囲気下で上述の混合物に追加した。混合物を加熱し還流させ、８時間保持した。ＴＬＣを用いて反応結果を監視した。室温まで冷却した後、結果として生じる化合物を濾過し、ＤＩ水、ＴＨＦで洗浄し、白色粉末を得た。得られた粉末をトルエン中で再結晶化し、９０％を超える収率で白色粉末の生成物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３、ｐｐｍ）：８．２１−８．３４（ｍ、８Ｈ）、８．１０−８．１３（ｍ、２Ｈ）、７．９０−７．９６（ｍ、３Ｈ）、７．８０−７．８４（ｍ、２Ｈ）、７．５１−７．５５（ｍ、２Ｈ）、７．４０−７．４４（ｍ、２Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ−ＥＳＩ（ｍ／ｚ）：Ｃ３１Ｈ１９Ｎ３Ｓ２の質量計算値４９７．１０、実測値（Ｍ＋Ｈ）＋４９８．１０７９、及びＨＰＬＣ純度：９９．４％。
【０１９４】
得られた化合物であるＥＴＬ−２は、以下の構造を有する。
【０１９５】
【化６８】
2018517289.tif 000070
【０１９６】
上記で得られたＥＴＬ−２は、上述のモデリング法によって決定されるとき、−５．８１ｅＶのＨＯＭＯ水準、−１．９３ｅＶのＬＵＭＯ水準、２．３６ｅＶの三重項エネルギー、及び０．２０の電子移動度水準を有する。
【０１９７】
ＤＳＣ及びＴＧＡによってＥＴＬ−１及びＥＴＬ−２の熱的特性を分析し、その結果が表１に示される。表１に示されるように、ＥＴＬ−１は、３６３℃のＴｄ及び１８７℃のＴｍを有し、ＥＴＬ−２は、３５１℃のＴｄ及び２１５℃のＴｍを有する。
【０１９８】
【表１】
2018517289.tif 000071
【０１９９】
実施例３〜４及び比較実施例Ａ  ＯＬＥＤデバイス製作
蒸着前にすべての有機材料を純化によって精製した。アルミニウムカソードを取り付けた、アノードとして作用する酸化インジウム錫（ＩＴＯ）でコーティングされたガラス基板上にＯＬＥＤを製作した。すべての有機層を、＜１０−７トルの基準圧力を用いて真空チャンバ内で化学気相蒸着によって熱蒸着した。有機層の蒸着速度を、０．１〜０．０５ｎｍ／秒で維持した。アルミニウムカソードを０．５ｎｍ／秒で蒸着した。カソード蒸着に対してシャドーマスクで画定されるように、ＯＬＥＤデバイスの活性区域は「３ｍｍ×３ｍｍ」であった。
【０２００】
ＨＩＬ１、ＨＩＬ２、ＨＴＬ、ＥＭＬホスト、ＥＭＬドーパント、ＥＴＬ、またはＥＩＬを含有する各セルを、１０−６トルに達するまで真空チャンバ内に置いた。各材料を蒸発させるために、材料を含有するセルに制御電流を印加し、セルの温度を上昇させた。適切な温度を適用し、蒸発プロセス全体を通して材料の蒸発速度を一定に保った。
【０２０１】
ＨＩＬ１層に関して、Ｎ４，Ｎ４’−ジフェニル−Ｎ４，Ｎ４’−ビス（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミンを、層の厚さが６００オングストロームに達するまで、１Ａ／ｓの一定速度で蒸発させた。同時に、ジピラジノ［２，３−ｆ：２’，３’−ｈ］キノキサリン−２，３，６，７，１０，１１−ヘキサカルボニトリル層（ＨＴＬ２層）を、厚さが５０オングストロームに達するまで、０．５Ａ／ｓの一定速度で蒸発させた。ＨＴＬ層に関して、Ｎ−（［１，１’−ビフェニル］−４−イル）−９，９−ジメチル−Ｎ−（４−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）フェニル）−９Ｈ−フルオレン−２−アミンを、厚さが２５０オングストロームに達するまで、１Ａ／ｓの一定速度で蒸発させた。ＥＭＬ層に関して、９−フェニル−１０−（４−フェニルナフタレン−１−イル）アントラセン（ＢＨ−１、ホスト）及びＮ１，Ｎ６−ビス（５’−フルオロ−［１，１’：３’，１’ ’−テルフェニル］−４’−イル）−Ｎ１，Ｎ６−ジフェニルピレン−１，６−ジアミン（ＢＤ−１、ドーパント）を、厚さが２００オングストロームに達するまで共蒸発させた。ホスト材料の蒸着速度は０．９８Ａ／ｓであり、ドーパント材料の蒸着は０．０２Ａ／ｓであり、ホスト材料の２％ドーピングをもたらす。ＥＴＬ層に関して、キノリン酸リチウム（Ｌｉｑ）を用いて、厚さが３００オングストロームに達するまでＥＴＬ化合物を共蒸発させた。ＥＴＬ化合物及びＬｉｑの蒸発速度は、０．５Ａ／ｓであった。Ａｌｑ３（トリス（８−ヒドロキシキノリナト）アルミニウム）を基準材料として使用し、本発明の化合物と比較した。Ａｌｑ３を、１Ａ／ｓの速度で、３００オングストロームまで単独で蒸発させた。最後に、「２０オングストローム」の薄い電子注入層（Ｌｉｑ）を０．５Ａ／ｓの速度で蒸発させた。表２を参照されたい。
【０２０２】
電力測定ユニット（ＫＥＩＴＨＬＹ  ２３８）及び発光測定器（ＭＩＮＯＬＴＡ  ＣＳ−１００Ａ）を用いて、ＯＬＥＤデバイスに対する電流−電圧−輝度（Ｊ−Ｖ−Ｌ）特性評価を実施した。較正ＣＣＤ分光写真器によって、ＯＬＥＤデバイスのエレクトロルミネセンス（ＥＬ）スペクトルを収集した。
【０２０３】
【表２】
2018517289.tif 000072
【０２０４】
上述の基準ＥＴＬ、ＢＨ−１、及びＢＤ−１は、以下の構造を有する。
【０２０５】
【化６９】
2018517289.tif 000073
【０２０６】
表３に示されるように、ＥＴＬ−１及びＥＴＬ−２を含有するＥＴＬフィルム層を収容する本発明のデバイスは、基準ＥＴＬ材料（比較実施例Ａ）を含有するＯＬＥＤデバイスと比べて、低い駆動電圧、高い効率、及び同等の発光特性を示した。
【０２０７】
【表３】
2018517289.tif 000074
【国際調査報告】
2018517289.tif 000118
2018517289.tif 000119
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