【手続補正書】
【提出日】平成21年11月18日(2009.11.18)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式ＩａもしくはＩｂの融合ピリミジンである化合物：
【化１】
2009538825.tif 000001
（式中、
ＸはＯもしくはＳであり；
Ｒ１は式、
【化２】
2009538825.tif 000002
の基であり、
Ｒ２はＨ、ハロもしくはＣ１−Ｃ６アルキルであり、
Ｒ４およびＲ５は、それらが結合するＮ原子と共に、ピペラジン、ピペリジン、ピロリジン、オキサゾリジノン、ジアゼパンおよび２，５−ジアザ−ビシクロ［２，２，１］−ヘプタンから選択される基を形成し、その基は非置換であるか、または−［（ａｌｋ）ｑ−ＮＲ］ｒ−Ｓ（Ｏ）２−（ａｌｋ）ｑ−Ｚもしくは−Ｃ（Ｏ）−（ａｌｋ）ｑ−Ｓ（Ｏ）２Ｚ（ここで、ＺはＲ１０もしくは−ＮＲ１１Ｒ１２である）または非置換Ｃ１−Ｃ６アルキル、ヒドロキシル−Ｃ１−Ｃ６アルキル、オキソ（＝Ｏ）、−（ａｌｋ）ｑ−ＯＲ、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ（Ｒ’）２−Ｎ（Ｒ）２、−Ｃ（Ｒ）２−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒ）２、−Ｃ（Ｏ）−（ＮＲ）ｑ−（ａｌｋ）ｑ−ＯＲ、−Ｃ（Ｏ）−シクリル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｃ（Ｏ）−Ｔｅｔもしくは−ＮＲ１３Ｒ１４によって置換されるか；
または、Ｒ４およびＲ５の一方は、Ｃ１−Ｃ６アルキル、−（ａｌｋ）ｑ−ヘテロシクリルもしくは−（ａｌｋ）ｑ−ＯＲであり、他方は、ピペラジン、ピペリジン、ピロリジン、スルホニルピランもしくは−（ａｌｋ）ｑ−ヘテロシクリル基であり、ここで、該ピペラジン、ピペリジン、ピロリジン、スルホニルピランもしくはヘテロシクリルは非置換であるか、またはＣ１−Ｃ６アルキル、−（ａｌｋ）ｑ−ＯＲもしくは−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１０によって置換され；
Ｒは、Ｈもしくは非置換であるＣ１−Ｃ６アルキルであり；
各々のＲ’は、独立に、Ｈもしくは非置換であるＣ１−Ｃ６アルキルであるか、または２つの基Ｒ’が、それらが結合するＣ原子と共に、シクリル基を形成し；
Ｒ１０は、Ｈ、シクリル、非置換であるＣ１−Ｃ６アルキルもしくはＣＦ３であり；
Ｒ１１およびＲ１２は、各々独立に、Ｈ、非置換であるＣ１−Ｃ６アルキルおよび−（ａｌｋ）ｑ−ＯＲから選択されるか、またはＲ１１およびＲ１２は、それらが結合するＮ原子と共に、Ｏ、ＮおよびＳから選択される０もしくは１個のさらなるヘテロ原子を含む５もしくは６員飽和Ｎ含有複素環基を一緒に形成し；
Ｒ１３およびＲ１４は、各々独立に、Ｃ１−Ｃ６アルキル、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１０および−（ａｌｋ）ｑ−ＯＲから選択され；
Ｔｅｔは、非置換であるか、もしくは置換される、テトラヒドロフラニルもしくはテトラヒドロピラニル基であり；
ヘテロシクリルは、Ｏ、ＮおよびＳから選択される０もしくは１個のさらなるヘテロ原子を含む５もしくは６員飽和Ｎ含有複素環基であり；
シクリルはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり；
各々のｑは、独立に、０もしくは１であり；
ｒは０もしくは１であり；
ａｌｋはＣ１−Ｃ６アルキレンであり；並びに
Ｒ３は、
（ａ）下記式の基、
【化３】
2009538825.tif 000003
（式中、Ｂは、非置換であるか、もしくは置換されるフェニル環であり、Ｚは、Ｈ、−ＯＲ、−ＳＲ、ＣＨ２ＯＲ、−ＣＯ２Ｒ、ＣＦ２ＯＨ、ＣＨ（ＣＦ３）ＯＨ、Ｃ（ＣＦ３）２ＯＨ、−（ＣＨ２）ｑＯＲ、−（ＣＨ２）ｑＮＲ２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）２、−ＮＲ２、−ＮＲＣ（Ｏ）Ｒ、−Ｓ（Ｏ）ｍＮ（Ｒ）２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ、ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）２、−ＮＲＳ（Ｏ）ｍＲ、−ＮＲＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）２、ＣＮ、ハロゲンおよび−ＮＯ２から選択され、ここで、各々のＲは、Ｈ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキルおよび５〜１２員アリールもしくはヘテロアリール基から独立に選択され、その基は非置換であるか、もしくは置換され、ｍは１もしくは２であり、並びにｑは０、１もしくは２である）
（ｂ）１、２、３もしくは４個の環窒素原子並びにＯおよびＳから選択される０、１もしくは２個のさらなるヘテロ原子を含むヘテロアリール基であって、該基は、単環式もしくは二環式であり、並びに非置換であるか、もしくは置換されるヘテロアリール基；並びに
（ｃ）非置換であるか、もしくは置換され、および上で定義されるヘテロアリール基に融合するベンゼン環を含む基；
から選択され、
ただし、
（ｉ）式（Ｉａ）におけるＸがＳであるとき、Ｒ３はインドールもしくは３−ヒドロキシフェニル基以外であり；
（ｉｉ）式（Ｉｂ）におけるＸがＳであるとき、Ｒ３はインドール基以外であり；
（ｉｉｉ）式（Ｉａ）においてのみ、ＸがＳであり、Ｒ２がＨであり、およびＲ３がインダゾル−４−イルであるとき、Ｒ４およびＲ５は、（ｉ）非置換であるか、もしくはメチル、−Ｓ（Ｏ）２Ｍｅ、−Ｓ（Ｏ）２ＮＭｅ２、−ａｌｋ−ＯＨ、−ａｌｋ−ＯＭｅ、−Ｓ（Ｏ）２−ａｌｋ−ＮＭｅ２および−Ｓ（Ｏ）２−ａｌｋ−モルホリノから選択される基によって置換されるピペラジン；または（ｉｉ）−Ｓ（Ｏ）２Ｍｅ、−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ−（ａｌｋ）ｑ−ＯＲ、−ＮＭｅ−Ｓ（Ｏ）２−Ｍｅ、メチル、ピペリジンおよび−ＮＲ１３Ｒ１４（ここで、Ｒ１３およびＲ１４の一方は（ａｌｋ）ｑ−ＯＲである）から選択される基によって置換されるピペリジンを形成しない）
またはそれらの医薬的に許容し得る塩。
【請求項２】
下記式（Ｉａ’）の融合ピリミジンである化合物：
【化４】
2009538825.tif 000004
（式中、
ＸはＯもしくはＳであり；
ＹはＮもしくは−ＣＨ−であり；
Ｒ２はＨ、ハロもしくはＣ１−Ｃ６アルキルであり；
各々のＲ’は、独立に、Ｈ、Ｃ１−Ｃ６アルキルもしくはヒドロキシル−Ｃ１−Ｃ６アルキルであるか、または同じ炭素原子上の２つの基Ｒ’がオキソ（＝Ｏ）基を形成するか；
または、ＹがＮであるとき、異なる炭素原子上の２つの基Ｒ’が−ＣＨ２−橋頭を一緒に形成し；
各々のＲ”は、独立に、ＨもしくはＣ１−Ｃ６アルキルであるか、または同じ炭素原子上の２つの基Ｒ”がオキソ（＝Ｏ）基を形成し；
ＺはＲ１０もしくは−（ａｌｋ）ｑ−ＮＲ１１Ｒ１２であり；
Ｒ１０は、Ｈ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、非置換であるＣ１−Ｃ６アルキルもしくはＣＦ３であり；
Ｒ１１およびＲ１２は、各々独立に、Ｈ、非置換であるＣ１−Ｃ６アルキルおよび−（ａｌｋ）ｑ−ＯＲから選択されるか、またはＲ１１およびＲ１２は、それらが結合するＮ原子と共に、Ｏ、ＮおよびＳから選択される０もしくは１個のさらなるヘテロ原子を含む５もしくは６員飽和Ｎ含有複素環基を一緒に形成し；
ｑは０もしくは１であり；
ｒは０もしくは１であり；
ａｌｋはＣ１−Ｃ６アルキレンであり；並びに
Ｒ３は、
（ａ）下記式の基、
【化５】
2009538825.tif 000005
（式中、Ｂは非置換であるか、もしくは置換されるフェニル環であり、並びにＺは、Ｈ、−ＯＲ、−ＳＲ、ＣＨ２ＯＲ、−ＣＯ２Ｒ、ＣＦ２ＯＨ、ＣＨ（ＣＦ３）ＯＨ、Ｃ（ＣＦ３）２ＯＨ、−（ＣＨ２）ｑＯＲ、−（ＣＨ２）ｑＮＲ２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）２、−ＮＲ２、−ＮＲＣ（Ｏ）Ｒ、−Ｓ（Ｏ）ｍＮ（Ｒ）２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ、ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）２、−ＮＲＳ（Ｏ）ｍＲ、−ＮＲＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）２、ＣＮ、ハロゲンおよび−ＮＯ２から選択され、ここで、各々のＲは、Ｈ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキルおよび５〜１２員アリールもしくはヘテロアリール基から独立に選択され、その基は非置換であるか、もしくは置換され、ｍは１もしくは２であり、並びにｑは０、１もしくは２である）
（ｂ）１、２、３もしくは４個の環窒素原子並びにＯおよびＳから選択される０、１もしくは２個のさらなるヘテロ原子を含むヘテロアリール基であって、該基は、単環式もしくは二環式であり、並びに非置換であるか、もしくは置換されるヘテロアリール基；並びに
（ｃ）非置換であるか、もしくは置換され、および上で定義されるヘテロアリール基に融合するベンゼン環を含む基；
から選択され、
ただし、
（ｉ）ＸがＳであるとき、Ｒ３はインドールもしくは３−ヒドロキシフェニル基以外であり；
（ｉｉ）ＹがＮであり、Ｒ’およびＲ”の各々がＨであり、Ｒ２がＨであり、並びにＲ３がインダゾル−４−イルであることが満足されるとき、Ｚは、Ｍｅ、−（ａｌｋ）ｑ−ＮＭｅ２および−ａｌｋ−モルホリノから選択される基以外であり；
（ｉｉｉ）Ｙが−ＣＨ−であり、Ｒ’およびＲ”の各々がＨであり、Ｒ２がＨであり、並びにＲ３がインダゾル−４−イルであることが満足されるとき、ＺはＭｅ以外である）
またはそれらの医薬的に許容し得る塩。
【請求項３】
下記式（Ｉｂ’）の融合ピリミジンである化合物：
【化６】
2009538825.tif 000006
（式中、
ＸはＯもしくはＳであり；
ＹはＮもしくは−ＣＨ−であり；
Ｒ２はＨ、ハロもしくはＣ１−Ｃ６アルキルであり；
各々のＲ’は、独立に、Ｈ、Ｃ１−Ｃ６アルキルもしくはヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６アルキルであるか、または同じ炭素原子上の２つの基Ｒ’がオキソ（＝Ｏ）基を形成するか；または、ＹがＮであるとき、異なる炭素原子上の２つの基Ｒ’が−ＣＨ２−橋頭を一緒に形成し；
各々のＲ”は、独立に、ＨもしくはＣ１−Ｃ６アルキルであるか、または同じ炭素原子上の２つの基Ｒ”がオキソ（＝Ｏ）基を形成し；
ＺはＲ１０もしくは−（ａｌｋ）ｑ−ＮＲ１１Ｒ１２であり；
Ｒ１０は、Ｈ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、非置換であるＣ１−Ｃ６アルキルもしくはＣＦ３であり；
Ｒ１１およびＲ１２は、各々独立に、Ｈ、非置換であるＣ１−Ｃ６アルキルおよび−（ａｌｋ）ｑ−ＯＲから選択されるか、またはＲ１１およびＲ１２は、それらが結合するＮ原子と共に、Ｏ、ＮおよびＳから選択される０もしくは１個のさらなるヘテロ原子を含む５もしくは６員飽和Ｎ含有複素環基を一緒に形成し；
ｑは０もしくは１であり；
ｒは０もしくは１であり；
ａｌｋはＣ１−Ｃ６アルキレンであり；並びに
Ｒ３は、
（ａ）下記式の基、
【化７】
2009538825.tif 000007
（式中、Ｂは非置換であるか、もしくは置換されるフェニル環であり、並びにＺは、Ｈ、−ＯＲ、−ＳＲ、ＣＨ２ＯＲ、−ＣＯ２Ｒ、ＣＦ２ＯＨ、ＣＨ（ＣＦ３）ＯＨ、Ｃ（ＣＦ３）２ＯＨ、−（ＣＨ２）ｑＯＲ、−（ＣＨ２）ｑＮＲ２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）２、−ＮＲ２、−ＮＲＣ（Ｏ）Ｒ、−Ｓ（Ｏ）ｍＮ（Ｒ）２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ、ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）２、−ＮＲＳ（Ｏ）ｍＲ、−ＮＲＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）２、ＣＮ、ハロゲンおよび−ＮＯ２から選択され、ここで、各々のＲは、Ｈ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキルおよび５〜１２員のアリールもしくはヘテロアリール基から独立に選択され、その基は非置換であるか、もしくは置換され、ｍは１もしくは２であり、並びにｑは０、１もしくは２である）
（ｂ）１、２、３もしくは４個の環窒素原子並びにＯおよびＳから選択される０、１もしくは２個のさらなるヘテロ原子を含むヘテロアリール基であって、該基は、単環式もしくは二環式であり、並びに非置換であるか、もしくは置換されるヘテロアリール基；並びに
（ｃ）非置換であるか、もしくは置換され、および上で定義されるヘテロアリール基に融合するベンゼン環を含む基；
から選択される）
またはそれらの医薬的に許容し得る塩。
【請求項４】
下記式（Ｉａ”）もしくは（Ｉｂ”）の融合ピリミジンである化合物：
【化８】
2009538825.tif 000008
（式中、
ＸはＯもしくはＳであり；
Ｒ２はＨ、ハロもしくはＣ１−Ｃ６アルキルであり；
Ｒ４はＣ１−Ｃ６アルキル、−（ａｌｋ）ｑ−ヘテロシクリルもしくは−（ａｌｋ）ｑ−ＯＲであり；
Ｒ５はピペラジン、ピペリジン、ピロリジン、スルホニルピランもしくは−（ａｌｋ）ｑ−ヘテロシクリル基であり、ここで、該ピペラジン、ピペリジン、ピロリジン、スルホニルピランもしくはヘテロシクリル基は、非置換であるか、またはＣ１−Ｃ６アルキル、−（ａｌｋ）ｑ−ＯＲもしくは−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１０によって置換され；
ＲはＨ、非置換であるＣ１−Ｃ６アルキルであり；
Ｒ１０はＨ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、非置換であるＣ１−Ｃ６アルキルもしくはＣＦ３であり；
ヘテロシクリルはＯ、ＮおよびＳから選択される０もしくは１個のさらなるヘテロ原子を含む５もしくは６員飽和Ｎ含有複素環基であり；
ｑは０もしくは１であり；
ａｌｋはＣ１−Ｃ６アルキレンであり；並びに
Ｒ３は、
（ａ）下記式の基、
【化９】
2009538825.tif 000009
（式中、Ｂは非置換であるか、もしくは置換されるフェニル環であり、並びにＺはＨ、−ＯＲ、−ＳＲ、ＣＨ２ＯＲ、−ＣＯ２Ｒ、ＣＦ２ＯＨ、ＣＨ（ＣＦ３）ＯＨ、Ｃ（ＣＦ３）２ＯＨ、−（ＣＨ２）ｑＯＲ、−（ＣＨ２）ｑＮＲ２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）２、−ＮＲ２、−ＮＲＣ（Ｏ）Ｒ、−Ｓ（Ｏ）ｍＮ（Ｒ）２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ、ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）２、−ＮＲＳ（Ｏ）ｍＲ、−ＮＲＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）２、ＣＮ、ハロゲンおよび−ＮＯ２から選択され、ここで、各々のＲはＨ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキルおよび５〜１２員のアリールもしくはヘテロアリール基から独立に選択され、その基は非置換であるか、もしくは置換され、ｍは１もしくは２であり、並びにｑは０、１もしくは２である）
（ｂ）１、２、３もしくは４個の環窒素原子並びにＯおよびＳから選択される０、１もしくは２個のさらなるヘテロ原子を含むヘテロアリール基であって、該基は、単環式もしくは二環式であり、並びに非置換であるか、もしくは置換されるヘテロアリール基；並びに
（ｃ）非置換であるか、もしくは置換され、および上で定義されるヘテロアリール基に融合するベンゼン環を含む基；
から選択され、
ただし、
（ｉ）式（Ｉａ”）におけるＸがＳであるとき、Ｒ３はインドールもしくは３−ヒドロキシフェニル基以外であり；および
（ｉｉ）式（Ｉｂ”）におけるＸがＳであるとき、Ｒ３はインドール基以外である）
またはそれらの医薬的に許容し得る塩。
【請求項５】
Ｒ１が（４−メチルスルホニルピペラジン−１−イル）メチルである、請求項１〜４のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項６】
Ｒ２がＨである、請求項１〜４のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項７】
Ｒ３が、
【化１０】
2009538825.tif 000010
（式中、ＷはＣＲ１０もしくはＮであり；各々のＲ１０はＨ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アシル、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、−Ｓ（Ｏ）ｔＮＲ’Ｒ”、アリール、ヘテロアリール、スルホニルおよびハロゲンから独立に選択され；Ｒ’およびＲ”は各々独立にＨもしくはＣ１−Ｃ６アルキルであり；並びにｔは１もしくは２である）
から選択される、請求項１〜４のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項８】
Ｒ３が１Ｈ−インダゾル−４−イルである、請求項１から４のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項９】
以下から選択される化合物：
（１Ｓ，４Ｓ）−２−（（２−（１Ｈ−インダゾル−４−イル）−４−モルホリノチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−６−イル）メチル）−５−メチルスルホニル−２，５−ジアザ−ビシクロ［２．２．１］ヘプタン；
２−（１Ｈ−インダゾル−４−イル）−６−（（４−メチルスルホニルピペラジン−１−イル）メチル）−４−モルホリノフロ［３，２−ｄ］ピリミジン；
２−（１Ｈ−インダゾル−４−イル）−６−（（４−（Ｎ−モルホリノ）スルホニルピペラジン−１−イル）メチル）−４−モルホリノチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン；
２−(１Ｈ−インダゾル−４−イル）−６−（（（３Ｓ，５Ｒ）−３−メチル−４−メチルスルホニルピペラジン−１−イル）メチル）−４−モルホリノチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン；
６−（（４−メチルスルホニルピペラジン−１−イル）メチル）−４−モルホリノ−２−（ピリミジン−５−イル）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（１Ｈ−インダゾル−４−イル）−６−（（（３Ｓ，５Ｒ）−３，５−ジメチル−４−メチルスルホニルピペラジン−１−イル）メチル）−４−モルホリノチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン；
６−（（（２Ｒ，６Ｓ）−４−メチルスルホニル−２，６−ジメチルピペラジン−１−イル）メチル）−２−（１Ｈ−インダゾル−４−イル）−４−モルホリノチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン；
６−（（（２Ｒ，６Ｓ）−４−イソプロピルスルホニル−２，６−ジメチルピペラジン−１−イル）メチル）−２−（１Ｈ−インダゾル−４−イル）−４−モルホリノチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン；
６−（（（２Ｒ，６Ｓ）−４−トリフルオロメチルスルホニル−２，６−ジメチルピペラジン−１−イル）メチル）−２−（１Ｈ−インダゾル−４−イル）−４−モルホリノチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン；
６−（（（Ｒ）−４−メチルスルホニル−３−メチルピペラジン−１−イル）メチル）−２−（１Ｈ−インダゾル−４−イル）−４−モルホリノチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン；
３−（６−（（４−メチルスルホニルピペラジン−１−イル）メチル）−４−モルホリノチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（４−（６−（（４−メチルスルホニルピペラジン−１−イル）メチル）−４−モルホリノチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）フェニル）メタノール；
３−（６−（（４−メチルスルホニルピペラジン−１−イル）メチル）−４−モルホリノチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）ベンゾアミド；
１−（（２−（１Ｈ−インダゾル−４−イル）−４−モルホリノチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−６−イル）メチル）−４−メチルスルホニルピペラジン−２−オン；
１−（４−（（２−（１Ｈ−インダゾル−４−イル）−４−モルホリノチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−６−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−アミノ−２−メチルプロパン−１−オン；
２−（２−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾル−１−イル）−６−（（４−メチルスルホニルピペラジン−１−イル）メチル）−４−モルホリノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
（３−（６−（（４−メチルピペラジン−１−イル）メチル）−４−モルホリノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）フェニル）メタノール；
２−（１Ｈ−インダゾル−４−イル）−６−（（４−Ｎ−メチル−Ｎ−メトキシエチルアミノスルホニルピペリジン−１−イル）メチル）−４−モルホリノチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン；
２−（１Ｈ−インダゾル−４−イル）−６−（（４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノスルホニルピペリジン−１−イル）メチル）−４−モルホリノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（１Ｈ−インダゾル−４−イル）−６−（（４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノスルホニルピペリジン−１−イル）メチル）−７−メチル−４−モルホリノチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン；
２−（１Ｈ−インダゾル−４−イル）−６−（（４−メチルスルホニルピペリジン−１−イル）メチル）−４−モルホリノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（１Ｈ−インダゾル−４−イル）−６−（（４−Ｎ−メチルアミノスルホニルピペリジン−１−イル）メチル）−４−モルホリノチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン；
２−（１Ｈ−インダゾル−４−イル）−７−メチル−６−（（４−（メチルスルホニル）ピペリジン−１−イル）メチル）−４−モルホリノチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン；
２−（１Ｈ−インダゾル−４−イル）−６−（（４−Ｎ−４−メチルピペラジノスルホニルピペリジン−１−イル）メチル）−４−モルホリノチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン；
２−（１Ｈ−イミダゾル−１−イル）−６−（（４−メチルスルホニルピペラジン−１−イル）メチル）−４−モルホリノチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン；
２−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾル−１−イル）−６−（（４−メチルスルホニルピペラジン−１−イル）メチル）−４−モルホリノチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン；
２−（１Ｈ−インダゾル−４−イル）−６−（（４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノスルホニルピペリジン−１−イル）メチル）−４−モルホリノチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン；
２−（１Ｈ−インダゾル−４−イル）−６−（（４−Ｎ−モルホリノスルホニルピペラジン−１−イル）メチル）−４−モルホリノチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン；
２−（１Ｈ−インダゾル−４−イル）−７−メチル−６−（（４−（メチルスルホニル）ピペラジン−１−イル）メチル）−４−モルホリノチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン；
Ｎ−（（２−（１Ｈ−インダゾル−４−イル）−４−モルホリノチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−６−イル）メチル）−１−メチルスルホニル−Ｎ−（２−モルホリノエチル）ピペラジン−４−アミン；
２−（１Ｈ−インダゾル−４−イル）−６−（（４−メチルピペラジン−１−イル）メチル）−４−モルホリノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
（１−（（２−（１Ｈ−インダゾル−４−イル）−４−モルホリノチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−６−イル）メチル）ピロリジン−２−イル）−Ｎ−メチルスルホニルメタンアミン；
２−クロロ−５−（６−（（４−メチルピペラジン−１−イル）メチル）−４−モルホリノチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）フェノール；
Ｎ−（（２−（１Ｈ−インダゾル−４−イル）−４−モルホリノチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−６−イル）メチル）−Ｎ−（２−メトキシエチル）−１−メチルスルホニルピペリジン−４−アミン；
４−フルオロ−３−（６−（（４−メチルピペラジン−１−イル）メチル）−４−モルホリノチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）フェノール；
２，３−ジフルオロ−５−（６−（（４−メチルピペラジン−１−イル）メチル）−４−モルホリノチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）フェノール；
５−（６−（（４−メチルピペラジン−１−イル）メチル）−４−モルホリノチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）ピリジン−３−オール；
２−（１Ｈ−インダゾル−４−イル）−６−（（１−メチルピペリジン−４−イル）メチル）−４−モルホリノチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン；
６−（（４−メチルピペラジン−１−イル）メチル）−４−モルホリノ−２−（１Ｈ−ピラゾル−４−イル）チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン；
（３−（６−（（４−メチルピペラジン−１−イル）メチル）−４−モルホリノチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）フェニル）メタノール；
Ｎ−（（２−（１Ｈ−インダゾル−４−イル）−４−モルホリノチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−６−イル）メチル）−テトラヒドロ−Ｎ−メチル−２Ｈ−スルホニルピラン−４−アミン；
２−（４−（（２−（１Ｈ−インダゾル−４−イル）−４−モルホリノチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−６−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−メチルプロパンアミド；
Ｎ−（（２−（１Ｈ−インダゾル−４−イル）−４−モルホリノチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−６−イル）メチル）−１−（２−メトキシエチル）−Ｎ−メチルピペリジン−４−アミン；
Ｎ−（（２−（１Ｈ−インダゾル−４−イル）−４−モルホリノチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−６−イル）メチル）−Ｎ，１−ジメチルピペリジン−４−アミン；
１−（２−ヒドロキシエチル）−４−（（２−（３−ヒドロキシフェニル）−４−モルホリノチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−６−イル）メチル）ピペラジン−２−オン；
４−（（２−（３−ヒドロキシフェニル）−４−モルホリノチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−６−イル）メチル）−Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−メチルピペラジン−１−カルボキサミド；
（４−（（２−（１Ｈ−インダゾル−４−イル）−４−モルホリノチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−６−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）（シクロプロピル）メタノン；
２−（１Ｈ−インダゾル−４−イル）−６−（（３−（メチルスルホニル）ピロリジン−１−イル）メチル）−４−モルホリノチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン；
２−（１Ｈ−インダゾル−４−イル）−６−（（（Ｓ）−２−メチル−４−メチルスルホニルピペラジン−１−イル）メチル）−４−モルホリノチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン；
（３−（６−（（４−メチルスルホニルピペラジン−１−イル）メチル）−４−モルホリノチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）フェニル）メタノール；
１−（４−（（２−（１Ｈ−インダゾル−４−イル）−４−モルホリノチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−６−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２，２−ジメチルプロパン−１−オン；
４−（（２−（１Ｈ−インダゾル−４−イル）−４−モルホリノチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−６−イル）メチル）ピペラジン−１−カルバルデヒド；
１−（４−（（２−（１Ｈ−インダゾル−４−イル）−４−モルホリノチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−６−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）エタノン；
エチル４−（（２−（１Ｈ−インダゾル−４−イル）−４−モルホリノチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−６−イル）メチル）ピペラジン−１−カルボキシレート；
メチル４−（（２−（１Ｈ−インダゾル−４−イル）−４−モルホリノチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−６−イル）メチル）ピペラジン−１−カルボキシレート；
２−（１Ｈ−インダゾル−４−イル）−６−（（４−メチルスルホニルピペラジン−１−イル）メチル）−４−モルホリノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
１−（（２−（１Ｈ−インダゾル−４−イル）−４−モルホリノチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−６−イル）メチル）−Ｎ−メチル−Ｎ−メチルスルホニルピロリジン−３−アミン；
Ｎ−（（２−（１Ｈ−インダゾル−４−イル）−４−モルホリノチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−６−イル）メチル）−Ｎ−メチル（１−メチルスルホニルピロリジン−２−イル）メタンアミン；
Ｎ−（（２−（１Ｈ−インダゾル−４−イル）−４−モルホリノチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−６−イル）メチル）−Ｎ−メチル−（１−メチルスルホニルピロリジン）−３−アミン；
１−（（２−（１Ｈ−インダゾル−４−イル）−４−モルホリノチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−６−イル）メチル）ピペリジン−４−オール；
１−（（２−（１Ｈ−インダゾル−４−イル）−４−モルホリノチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−６−イル）メチル）ピロリジン−３−オール；
１−（（２−（１Ｈ−インダゾル−４−イル）−４−モルホリノチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−６−イル）メチル）ピペリジン−３−オール；
（Ｓ）−１−（４−（（２−（１Ｈ−インダゾル−４−イル）−４−モルホリノチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−６−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−ヒドロキシプロパン−１−オン；
１−（４−（（２−（１Ｈ−インダゾル−４−イル）−４−モルホリノチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−６−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（ジメチルアミノ）エタノン；
１−（４−（（２−（１Ｈ−インダゾル−４−イル）−４−モルホリノチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−６−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−アミノエタノン；
２−（１Ｈ−インダゾル−６−イル）−６−（（４−メチルピペラジン−１−イル）メチル）−４−モルホリノチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン；
Ｎ−（（２−（１Ｈ−インダゾル−４−イル）−４−モルホリノチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−６−イル）メチル）−Ｎ−（２−メトキシエチル）−１−メチルピペリジン−４−アミン；
（４−（（２−（１Ｈ−インダゾル−４−イル）−４−モルホリノチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−６−イル）メチル）−１−メチルスルホニルピペラジン−２−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルメタンアミン；
Ｎ−（（２−（１Ｈ−インダゾル−４−イル）−４−モルホリノチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−６−イル）メチル）−Ｎ，１−ジメチルピペリジン−４−アミン；
３−（６−（（４−メチルスルホニルピペラジン−１−イル）メチル）−４−モルホリノチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）ベンゼンメチルスルホニルアミン；
６−（（４−メチルスルホニルピペラジン−１−イル）メチル）−４−モルホリノ−２−（ピリミジン−５−イル）チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン；
２−（６−フルオロピリジン−３−イル）−６−（（４−メチルスルホニルピペラジン−１−イル）メチル）−４−モルホリノチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン；
Ｎ−メチル−３−（６−（（４−メチルスルホニルピペラジン−１−イル）メチル）−４−モルホリノチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）ベンゾアミド；
２−（３−フルオロフェニル）−６−（（４−メチルピペラジン−１−イル）メチル）−４−モルホリノチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン；
２−（２−フルオロピリジン−３−イル）−６−（（４−メチルスルホニルピペラジン−１−イル）メチル）−４−モルホリノチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン；
６−（４−メタンスルホニル−ピペラジン−１−イルメチル）−２−（２−メトキシ−ピリミジン−５−イル）−４−モルホリン−４−イル−チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
｛５−［６−（４−メタンスルホニル−ピペラジン−１−イルメチル）−４−モルホリン−４−イル−チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ピリミジン−２−イル｝−ジメチル−アミン；
６−（４−メタンスルホニル−ピペラジン−１−イルメチル）−４−モルホリン−４−イル−２−ピリジン−３−イル−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン；
Ｎ−｛４−［６−（４−メタンスルホニル−ピペラジン−１−イルメチル）−４−モルホリン−４−イル−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル］−フェニル｝−メタンスルホンアミド；
Ｎ−｛４−［６−（４−メタンスルホニル−ピペラジン−１−イルメチル）−４−モルホリン−４−イル−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル］−フェニル｝−アセトアミド；
６−（４−メタンスルホニル−ピペラジン−１−イルメチル）−４−モルホリン−４−イル−２−ピリジン−３−イル−チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
６−（４−メタンスルホニル−ピペラジン−１−イルメチル）−２−（２−メチル−イミダゾル−１−イル）−４−モルホリン−４−イル−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン；
３−［６−（４−メタンスルホニル−ピペラジン−１−イルメチル）−４−モルホリン−４−イル−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル］−キノリン；
４−［６−（４−メタンスルホニル−ピペラジン−１−イルメチル）−４−モルホリン−４−イル−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−イソキノリン；
２−（１Ｈ−インダゾル−４−イル）−６−（４−メタンスルホニル−［１，４］ジアゼパン−１−イルメチル）−４−モルホリン−４−イル−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン；
４−［６−（４−メタンスルホニル−ピペラジン−１−イルメチル）−４−モルホリン−４−イル−チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−イソキノリン；
３−［６−（４−メタンスルホニル−ピペラジン−１−イルメチル）−４−モルホリン−４−イル−チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−キノリン；
２−（１Ｈ−インダゾル−４−イル）−６−（（Ｓ）−４−メタンスルホニル−３−メチル−ピペラジン−１−イルメチル）−４−モルホリン−４−イル−チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（１Ｈ−インダゾル−４−イル）−４−モルホリン−４−イル−６−［４−（プロパン−２−スルホニル）−ピペラジン−１−イルメチル］−チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（１Ｈ−インダゾル−４−イル）−６−（（Ｒ）−４−メタンスルホニル−３−メチル−ピペラジン−１−イルメチル）−４−モルホリン−４−イル−チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（１Ｈ−インダゾル−４−イル）−６−（４−メタンスルホニル−２，２−ジメチル−ピペラジン−１−イルメチル）−４−モルホリン−４−イル−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン；
２−（１Ｈ−インダゾル−４−イル）−６−（４−メタンスルホニル−３，３−ジメチル−ピペラジン−１−イルメチル）−４−モルホリン−４−イル−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン；
６−（４−メタンスルホニル−ピペラジン−１−イルメチル）−２−（２−メチル−ベンゾイミダゾル−１−イル）−４−モルホリン−４−イル−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン；
２−（１Ｈ−インダゾル−４−イル）−６−（（２Ｓ，６Ｒ）−４−メタンスルホニル−２，６−ジメチル−ピペラジン−１−イルメチル）−４−モルホリン−４−イル−チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（１Ｈ−インダゾル−４−イル）−４−モルホリン−４−イル−チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−６−イルメチル］−メチル−（１−メチル−ピペリジン−４−イル）−アミン；
２−｛４−［２−（１Ｈ−インダゾル−４−イル）−４−モルホリン−４−イル−チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−６−イルメチル］−ピペラジン−１−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド；
２−｛４−［２−（１Ｈ−インダゾル−４−イル）−４−モルホリン−４−イル−チエノ
［２，３−ｄ］ピリミジン−６−イルメチル］−ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−メチル−イソブチルアミド；
２−（１Ｈ−インダゾル−４−イル）−６−（４−メタンスルホニル−ピペラジン−１−イルメチル）−５−メチル−４−モルホリン−４−イル−チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
（Ｒ）−１−（４−（（２−（１Ｈ−インダゾル−４−イル）−４−モルホリノチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−６−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−ヒドロキシプロパン−１−オン；
１−（４−（（２−（１Ｈ−インダゾル−４−イル）−４−モルホリノチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−６−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロパン−１−オン；
１−（４−（（２−（１Ｈ−インダゾル−４−イル）−４−モルホリノチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−６−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−ヒドロキシエタノン；
１−（４−（（２−（１Ｈ−インダゾル−４−イル）−４−モルホリノチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−６−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−メトキシエタノン；
（４−（（２−（１Ｈ−インダゾル−４−イル）−４−モルホリノチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−６−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）（テトラヒドロフラン−２−イル）メタノン；
（４−（（２−（１Ｈ−インダゾル−４−イル）−４−モルホリノチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−６−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）（１−アミノシクロプロピル）メタノン；
（Ｓ）−１−（４−（（２−（１Ｈ−インダゾル−４−イル）−４−モルホリノチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−６−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−アミノプロパン−１−オン；
（Ｒ）−１−（４−（（２−（１Ｈ−インダゾル−４−イル）−４−モルホリノチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−６−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−アミノプロパン−１−オン；
１−（４−（（２−（１Ｈ−インダゾル−４−イル）−４−モルホリノチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−６−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（メチルスルホニル）エタノン；
（Ｓ）−１−（４−（（２−（１Ｈ−インダゾル−４−イル）−４−モルホリノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−６−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−ヒドロキシプロパン−１−オン；
（Ｒ）−１−（４−（（２−（１Ｈ−インダゾル−４−イル）−４−モルホリノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−６−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−ヒドロキシプロパン−１−オン；
１−（４−（（２−（１Ｈ−インダゾル−４−イル）−４−モルホリノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−６−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロパン−１−オン；
１−（４−（（２−（１Ｈ−インダゾル−４−イル）−４−モルホリノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−６−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−ヒドロキシエタノン；
１−（４−（（２−（１Ｈ−インダゾル−４−イル）−４−モルホリノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−６−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−メトキシエタノン；
（４−（（２−（１Ｈ−インダゾル−４−イル）−４−モルホリノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−６−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）（テトラヒドロフラン−２−イル）メタノン；
１−（４−（（２−（１Ｈ−インダゾル−４−イル）−４−モルホリノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−６−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−アミノ−２−メチルプロパン−１−オン；
（４−（（２−（１Ｈ−インダゾル−４−イル）−４−モルホリノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−６−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）（１−アミノシクロプロピル）メタノン；
１−（４−（（２−（１Ｈ−インダゾル−４−イル）−４−モルホリノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−６−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−アミノエタノン；
（Ｓ）−１−（４−（（２−（１Ｈ−インダゾル−４−イル）−４−モルホリノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−６−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−アミノプロパン−１−オン；
（Ｒ）−１−（４−（（２−（１Ｈ−インダゾル−４−イル）−４−モルホリノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−６−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−アミノプロパン−１−オン；および
１−（４−（（２−（１Ｈ−インダゾル−４−イル）−４−モルホリノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−６−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（メチルスルホニル）エタノン；
２−（１Ｈ−インドル−４−イル）−６−（（４−メチルスルホニルピペラジン−１−イル）メチル）−４−モルホリノフロ［３，２−ｄ］ピリミジン；
２−（１Ｈ−インダゾル−４−イル）−６−（（４−メチルスルホニルピペラジン−１−イル）メチル）−４−モルホリノチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン；
Ｎ−（（２−（１Ｈ−インダゾル−４−イル）−４−モルホリノチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−６−イル）メチル）−Ｎ−メチルピペリジン−４−アミン；
（Ｓ）−１−（４−（（２−（１Ｈ−インダゾル−４−イル）−７−メチル−４−モルホリノチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−６−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−ヒドロキシプロパン−１−オン；
Ｎ−（（２−（１Ｈ−インダゾル−４−イル）−７−メチル−４−モルホリノチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−６−イル）メチル）−Ｎ，１−ジメチルピペリジン−４−アミン；
６−（（４−メチルスルホニルピペラジン−１−イル）メチル）−４−モルホリノ−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル）チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン；
（Ｓ）−１−（（Ｓ）−４−（（２−（１Ｈ−インダゾル−４−イル）−４−モルホリノチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−６−イル）メチル）−３−メチルピペラジン−１−イル）−２−ヒドロキシプロパン−１−オン；
２−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾル−５−イル）−６−（（４−メチルピペラジン−１−イル）メチル）−４−モルホリノチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン；
２−（２−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾル−５−イル）−６−（（４−メチルスルホニルピペラジン−１−イル）メチル）−４−モルホリノチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン；
２−（１Ｈ−インダゾル−５−イル）−６−（（４−メチルスルホニルピペラジン−１−イル）メチル）−４−モルホリノチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン；
５−（６−（（４−メチルスルホニルピペラジン）１−イル）メチル）−４−モルホリノチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾル−２（３Ｈ）−オン；
２−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾル−４−イル）−６−（（４−メチルスルホニルピペラジン）１−イル）メチル）−４−モルホリノチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン；
６−（（４−メチルスルホニルピペラジン）１−イル）メチル）−４−モルホリノ−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン）５−イル）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（１Ｈ−インダゾル−４−イル）−６−（（４−メチルスルホニルピペラジン−１−イル）メチル）−４−モルホリノフロ［２，３−ｄ］ピリミジン；
６−（（４−メチルスルホニルピペラジン）１−イル）メチル）−４−モルホリノ−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン）５−イル）フロ［３，２−ｄ］ピリミジン；
Ｎ−（（２−（１Ｈ−インダゾル−４−イル）−４−モルホリノチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−６−イル）メチル）−１−イソプロピル−Ｎ−メチルピペリジン−４−アミン；
６−（６−（（４−メチルスルホニルピペラジン）１−イル）メチル）−４−モルホリノチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン；
６−（（４−イソプロピルスルホニルピペラジン−１−イル）メチル）−４−モルホリノ−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
６−（６−（（４−メチルスルホニルピペラジン）１−イル）メチル）−４−モルホリノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン；
（Ｓ）−２−ヒドロキシ−１−（４−（（７−メチル−４−モルホリノ−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル）チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−６−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）プロパン−１−オン；
（Ｓ）−２−ヒドロキシ−１−（４−（（４−モルホリノ−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−６−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）プロパン−１−オン；
（Ｓ）−２−ヒドロキシ−１−（４−（（７−メチル−４−モルホリノ−２−（キノリン−３−イル）チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−６−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）プロパン−１−オン；
（Ｓ）−２−ヒドロキシ−１−（４−（（４−モルホリノ−２−（キノリン−３−イル）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−６−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）プロパン−１−オン；
２−メチル−６−（６−（（４−メチルスルホニルピペラジン−１−イル）メチル）−４−モルホリノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン；
（Ｓ）−２−ヒドロキシ−１−（４−（（２−（２−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−６−イル）−４−モルホリノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−６−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）プロパン−１−オン；
６−（６−（（４−メチルスルホニルピペラジン−１−イル）メチル）−４−モルホリノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン；
２−（１Ｈ−インダゾル−４−イル）−６−（４−メタンスルホニル−［１，４］ジアゼパン−１−イルメチル）−４−モルホリン−４−イル−チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（１Ｈ−インダゾル−４−イル）−６−（４−メタンスルホニル−［１，４］ジアゼパン−１−イルメチル）−４−モルホリン−４−イル−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン；
６−（４−メタンスルホニル−ピペラジン−１−イルメチル）−２−（２−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−５−イル）−４−モルホリン−４−イル−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン；
２−（１Ｈ−インダゾル−５−イル）−６−（４−メタンスルホニル−ピペラジン−１−イルメチル）−４−モルホリン−４−イル−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン；
２−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾル−５−イル）−６−（（４−（メチルスルホニル）ピペラジン−１−イル）メチル）−４−モルホリノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（２−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾル−５−イル）−６−（（４−（メチルスルホニル）ピペラジン−１−イル）メチル）−４−モルホリノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
４−（６−（（４−（メチルスルホニル）ピペラジン−１−イル）メチル）−４−モルホリノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）ベンゼン−１，２−ジアミン；
４−（６−（（４−（メチルスルホニル）ピペラジン−１−イル）メチル）−２−（ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−７−イル）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）モルホリン；
５−（６−（（４−（メチルスルホニル）ピペラジン−１−イル）メチル）−４−モルホリノチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾル−３−アミン；
６−（６−（（４−（メチルスルホニル）ピペラジン−１−イル）メチル）−４−モルホリノチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾル−３−アミン；
４−（６−（（４−（メチルスルホニル）ピペラジン−１−イル）メチル）−２−（１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−５−イル）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）モルホリン；
４−（６−（（４−（メチルスルホニル）ピペラジン−１−イル）メチル）−２−（１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン−４−イル）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）モルホリン；
４−（６−（（４−（メチルスルホニル）ピペラジン−１−イル）メチル）−２−（５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）モルホリン；
Ｎ，１−ジメチル−Ｎ−（（４−モルホリノ−２−（キノリン−３−イル）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−６−イル）メチル）ピペリジン−４−アミン；および
（Ｓ）−２−ヒドロキシ−１−（４−（（７−メチル−２−（２−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−６−イル）−４−モルホリノチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−６−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）プロパン−１−オン、
並びにそれらの医薬的に許容し得る塩。
【請求項１０】
請求項１において定義される化合物の製造方法であって、式（ＩＩＩａ）もしくは（ＩＩＩｂ）の化合物、
【化１１】
2009538825.tif 000011
（式中、Ｘ、Ｒ２およびＲ３は請求項１において定義される通りである）を式ＮＨＲ４Ｒ５（式中、Ｒ４およびＲ５は請求項１において定義される通りである）のアミンで、適切な還元剤の存在下で処理する工程を含む、前記方法。
【請求項１１】
請求項１０に記載の方法であって、式（ＩＩａ）もしくは（ＩＩｂ）の化合物、
【化１２】
2009538825.tif 000012
（式中、ＸおよびＲ２は請求項１において定義される通りである）を式Ｒ３Ｂ（ＯＲ１５）２（式中、Ｒ３は請求項１において定義される通りであり、各々のＲ１５はＨもしくはＣ１−Ｃ６アルキルであるか、または２つの基ＯＲ１５が、それらが結合するホウ素原子と共に、ピナコラトボロネートエステル基を形成する）のボロン酸もしくはそれらのエステルで、Ｐｄ触媒の存在下で処理することによって、式（ＩＩＩａ）もしくは（ＩＩＩｂ）の化合物を製造する工程をさらに含む、前記方法。
【請求項１２】
請求項１において定義される化合物の製造方法であって、式（ＩＶａ）もしくは（ＩＶｂ）の化合物、
【化１３】
2009538825.tif 000013
（式中、Ｘ、Ｒ２、Ｒ４およびＲ５は請求項１において定義される通りである）を式Ｒ３Ｂ（ＯＲ１５）２（式中、Ｒ３は請求項１において定義される通りであり、各々のＲ１５はＨもしくはＣ１−Ｃ６アルキルであるか、または２つの基ＯＲ１５が、それらが結合するホウ素原子と共に、ピナコラトボロネートエステル基を形成する）のボロン酸もしくはそれらのエステルで、Ｐｄ触媒の存在下で処理する工程を含む、前記方法。
【請求項１３】
請求項１２に記載の方法であって、式（ＩＩａ）もしくは（ＩＩｂ）の化合物、
【化１４】
2009538825.tif 000014
（式中、ＸおよびＲ２は上で定義される通りである）を式ＮＨＲ４Ｒ５（式中、Ｒ４およびＲ５は上で定義される通りである）のアミンで、適切な還元剤の存在下で処理することによって、式（ＩＶａ）もしくは（ＩＶｂ）の化合物を製造する工程をさらに含む、前記方法。
【請求項１４】
請求項１において定義される医薬的に許容し得る塩の製造方法であって、式（Ｉａ）もしくは（Ｉｂ）の融合ピリミジン、
【化１５】
2009538825.tif 000015
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＸは請求項１において定義される通りである）を適切な溶媒中において適切な酸で処理する工程を含む、前記方法。
【請求項１５】
酸が、塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、硫酸、硝酸、リン酸、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ギ酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、プロピオン酸、シュウ酸、マロン酸、コハク酸、フマル酸、マレイン酸、乳酸、リンゴ酸、酒石酸、クエン酸、エタンスルホン酸、アスパラギン酸およびグルタミン酸から選択される、請求項１４に記載の方法。
【請求項１６】
酸が、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、塩酸、リン酸および硫酸から選択される、請求項１４もしくは１５に記載の方法。
【請求項１７】
医薬的に許容し得る坦体もしくは希釈剤および、活性成分として、請求項１から９のいずれか１項に記載の化合物を含む医薬組成物。
【請求項１８】
化学療法剤をさらに含む、請求項１７に記載の組成物。
【請求項１９】
経口投与用に配合される、請求項１７もしくは１８に記載の組成物。
【請求項２０】
治療によりヒトもしくは動物の身体を処置する方法において用いるための、請求項１において定義される化合物。
【請求項２１】
異常な細胞の成長、機能もしくは挙動から生じる疾患もしくは障害を治療するための医薬の製造における、請求項１において定義される化合物の使用。
【請求項２２】
異常な細胞の成長、機能もしくは挙動がＰＩ３キナーゼに関連する、請求項２１に記載の使用。
【請求項２３】
疾患もしくは障害が、癌、免疫障害、心血管疾患、ウイルス感染、炎症、代謝／内分泌障害および神経学的障害から選択される、請求項２１もしくは２２に記載の使用。
【請求項２４】
癌が、結腸、乳、脳、肝臓、卵巣、胃、肺並びに頭部および頸部の固形腫瘍から選択される、請求項２３に記載の使用。
【請求項２５】
癌が、グリア芽腫、メラノーマ、前立腺、子宮内膜、卵巣、乳、肺、頭部および頸部、肝細胞並びに甲状腺の癌から選択される、請求項２３に記載の使用。
【請求項２６】
癌が、乳、卵巣、頸部、前立腺、精巣、尿生殖器管、食道、喉頭、グリア芽腫、神経芽腫、胃、皮膚、角化棘細胞腫、肺、類表皮カルチノーマ、大細胞カルチノーマ、非小細胞肺カルチノーマ（ＮＳＣＬＣ）、小細胞カルチノーマ、肺腺癌、骨、結腸、アデノーマ、膵臓、腺癌、甲状腺、濾胞状カルチノーマ、未分化カルチノーマ、乳頭カルチノーマ、セミノーマ、メラノーマ、肉腫、膀胱カルチノーマ、肝カルチノーマおよび胆管、腎カルチノーマ、骨髄障害、リンパ障害、毛様細胞、口腔前庭および咽頭（口腔）、唇、舌、口、咽頭、小腸、結腸−直腸、大腸、直腸、脳および中枢神経系、ホジキン病および白血病から選択される、請求項２３に記載の使用。
【請求項２７】
異常な細胞の成長、機能もしくは挙動から生じる疾患もしくは障害の治療ための医薬組成物であって、請求項１において定義される化合物を含む医薬組成物。
【請求項２８】
異常な細胞の成長、機能もしくは挙動がＰＩ３キナーゼに関連する、請求項２７に記載の医薬組成物。
【請求項２９】
疾患もしくは障害が癌、免疫障害、心血管疾患、ウイルス感染、炎症、代謝／内分泌障害および神経学的障害からなる群より選択される、請求項２７もしくは２８に記載の医薬組成物。
【請求項３０】
疾患もしくは障害が癌、免疫障害、心血管疾患、ウイルス感染、炎症、代謝／内分泌障害および神経学的障害から選択される、請求項２９に記載の医薬組成物。
【請求項３１】
癌がグリア芽腫、メラノーマ、前立腺、子宮内膜、卵巣、乳、肺、頭部および頸部、肝細胞並びに甲状腺の癌から選択される、請求項３０に記載の医薬組成物。
【請求項３２】
癌が、乳、卵巣、頸部、前立腺、精巣、尿生殖器管、食道、喉頭、グリア芽腫、神経芽腫、胃、皮膚、角化棘細胞腫、肺、類表皮カルチノーマ、大細胞カルチノーマ、非小細胞肺カルチノーマ（ＮＳＣＬＣ）、小細胞カルチノーマ、肺腺癌、骨、結腸、アデノーマ、膵臓、腺癌、甲状腺、濾胞状カルチノーマ、未分化カルチノーマ、乳頭カルチノーマ、セミノーマ、メラノーマ、肉腫、膀胱カルチノーマ、肝カルチノーマおよび胆管、腎カルチノーマ、骨髄障害、リンパ障害、毛様細胞、口腔前庭および咽頭（口腔）、唇、舌、口、咽頭、小腸、結腸−直腸、大腸、直腸、脳および中枢神経系、ホジキン病および白血病から選択される、請求項３０に記載の医薬組成物。
【請求項３３】
医薬組成物の製造方法であって、請求項１において定義される化合物を医薬的に許容し得る坦体と組み合わせる工程を含む、前記方法。
【請求項３４】
ＰＩ３Ｋ−介在状態を治療するためのキットであって、
（ａ）請求項１において定義される化合物を含む第１医薬組成物；および
（ｂ）使用説明書、
を含むキット。
【請求項３５】
（ｃ）第２医薬組成物をさらに含む、請求項３４に記載のキットであって、第２医薬組成物が抗過剰増殖活性を有する第２化合物を含むキット。
【請求項３６】
該第１および第２の医薬組成物を、それらを必要とする患者に同時に、連続して、もしくは別々に投与するための指示をさらに含む、請求項３５に記載のキット。
【請求項３７】
該第１および第２の医薬組成物が別個の容器に収容される、請求項３５に記載のキット。
【請求項３８】
該第１および第２の医薬組成物が同じ容器に収容される、請求項３５に記載のキット。
【請求項３９】
癌の予防的もしくは治療的処置において別々に、同時に、もしくは連続して投与するための、
（ａ）請求項１において定義される化合物；および
（ｂ）抗過剰増殖活性を有する化合物
を含む製品。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００９１
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００９１】
上で定義される本発明の化合物を製造するのに適する合成策は、下記式（ＩＩａ）もしくは（ＩＩｂ）の前駆体カルボキサルデヒドを用い、
【化８５】
2009538825.tif 000016
式中、ＸおよびＲ２は上で定義される通りである。この前駆体から出発して、この合成はパラジウム介在（Ｓｕｚｕｋｉ型）交差カップリング反応および還元アミノ化をいずれかの順序で実施することを含む。この方法には以下が含まれる。
（ａ）式（ＩＩａ）もしくは（ＩＩｂ）の化合物、
【化８６】
2009538825.tif 000017
（式中、ＸおよびＲ２は上で定義される通りである）
を式Ｒ３Ｂ（ＯＲ１５）２（式中、Ｒ３は上で定義される通りであり、各々のＲ１５はＨもしくはＣ１−Ｃ６アルキルであるか、または２つの基ＯＲ１５が、それらが結合するホウ素原子と共に、ピナコラトボロネートエステル基を形成する）のボロン酸もしくはそれらのエステルで、Ｐｄ触媒の存在下で処理し；並びに生じる式（ＩＩＩａ）もしくは（ＩＩＩｂ）の化合物、
【化８７】
2009538825.tif 000018
（式中、Ｘ、Ｒ２およびＲ３は上で定義される通りである）
を式ＮＨＲ４Ｒ５（式中、Ｒ４およびＲ５は上で定義される通りである）のアミンで、適切な還元剤の存在下で処理する；または
（ｂ）上で定義される式（ＩＩａ）もしくは（ＩＩｂ）の化合物を式ＮＨＲ４Ｒ５（式中、Ｒ４およびＲ５は上で定義される通りである）のアミンで、適切な還元剤の存在下で処理し；並びに生じる式（ＩＶａ）もしくは（ＩＶｂ）の化合物、
【化８８】
2009538825.tif 000019
（式中、Ｘ、Ｒ２、Ｒ４およびＲ５は上で定義される通りである）を式Ｒ３Ｂ（ＯＲ１５）２（式中、Ｒ３は上で定義される通りであり、各々のＲ１５はＨもしくはＣ１−Ｃ６アルキルであるか、または２つの基ＯＲ１５が、それらが結合するホウ素原子と共に、ピナコラトボロネートエステル基を形成する）のボロン酸もしくはそれらのエステルで、Ｐｄ触媒の存在下で処理する。
【手続補正３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００９３
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００９３】
この方法は、式（ＩＩａ）もしくは（ＩＩｂ）の化合物、
【化９０】
2009538825.tif 000020
（式中、ＸおよびＲ２は上で定義される通りである）を式Ｒ３Ｂ（ＯＲ１５）２（式中、Ｒ３は上で定義される通りであり、各々のＲ１５はＨもしくはＣ１−Ｃ６アルキルであるか、または２つの基ＯＲ１５が、それらが結合するホウ素原子と共に、ピナコラトボロネートエステル基を形成する）のボロン酸もしくはそれらのエステルで、Ｐｄ触媒の存在下で処理することによる、式（ＩＩＩａ）もしくは（ＩＩＩｂ）の化合物の製造をさらに含むことができる。
【手続補正４】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００９４
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００９４】
本発明は、さらに、上で定義される本発明の化合物の製造方法であって、式（ＩＶａ）もしくは（ＩＶｂ）の化合物、
【化９１】
2009538825.tif 000021
（式中、Ｘ、Ｒ２、Ｒ４およびＲ５は上で定義される通りである）を式Ｒ３Ｂ（ＯＲ１５）２（式中、Ｒ３は上で定義される通りであり、各々のＲ１５はＨもしくはＣ１−Ｃ６アルキルであるか、または２つの基ＯＲ１５が、それらが結合するホウ素原子と共に、ピナコラトボロネートエステル基を形成する）のボロン酸もしくはそれらのエステルで、Ｐｄ触媒の存在下で処理することを含む方法を提供する。