【手続補正書】
【提出日】平成22年2月12日(2010.2.12)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式I:
2009528363.tif 000001
(式中:
R1は、H、(C1〜C6)アルキル、(C1〜C6)アルコキシ、(C1〜C6)アルカノイル、(C1〜C6)アルコキシカルボニル、(C1〜C6)アルカノイルオキシ、(C3〜C8)シクロアルキル、(C3〜C8)シクロアルキル(C1〜C6)アルキル、ハロ(C1〜C6)アルキル、アリール、アリール(C1〜C6)アルキル、アリール(C1〜C6)アルコキシ、アリール(C1〜C6)アルカノイル、het、het(C1〜C6)アルキル、het(C1〜C6)アルコキシ、またはhet(C1〜C6)アルカノイルである；
nは1または2である；
mは1または2である；
Wは、O、S、または２つの水素である；
Xは、OまたはN-Y-R4である；
Yは、直接結合、-CH2-、-C(=O)-、-C(=S)-、-O-、-C(=O)O-、-OC(=O)-、-C(=O)NRa-、-S-、-S(=O)-、-S(=O)2-、または-S(=O)2NRa-である；
R4は、H、(C1〜C6)アルキル、(C1〜C6)アルコキシ、(C1〜C6)アルカノイル、ヒドロキシ、(C3〜C8)シクロアルキル、(C3〜C8)シクロアルキル(C1〜C6)アルキル、ハロ(C1〜C6)アルキル、ヒドロキシ(C1〜C6)アルキル、(C1〜C6)アルコキシカルボニル、カルボキシ、アリール、アリール(C1〜C6)アルキル、het、NRdRe、-C(=O)NRdRe、NRdRe(C1〜C6)アルキル、またはhet(C1〜C6)アルキルである；
Raは、H、(C1〜C6)アルキル、(C3〜C8)シクロアルキル、(C1〜C6)アルコキシ(C2〜C6)アルキル、または(C3〜C8)シクロアルキル(C1〜C6)アルキルである；
Zは、(C1〜C6)アルキル、ハロ(C1〜C6)アルキル、(C3〜C8)シクロアルキル、(C3〜C8)シクロアルキル(C1〜C6)アルキル、(C1〜C6)アルコキシ、ハロ(C1〜C6)アルコキシ、(C3〜C8)シクロアルキルオキシ、および(C3〜C8)シクロアルキル(C1〜C6)アルコキシから独立して選択される１つ以上の置換基で置換されたフェニル環であるか、またはZは、炭素、酸素およびNRbから選択される約3〜約8個の原子を含む、飽和、部分不飽和、または芳香族の単環系または二環系に縮合されたフェニル環であり、ここで、Zの該単環系または二環系は、１つ以上のRcで任意に置換されており、単環系または二環系に縮合されたフェニル環は、独立して、(C1〜C6)アルキル、ハロ(C1〜C6)アルキル、(C3〜C8)シクロアルキル、(C3〜C8)シクロアルキル(C1〜C6)アルキル、(C1〜C6)アルコキシ、ハロ(C2〜C6)アルコキシ、(C3〜C8)シクロアルキルオキシ、および(C3〜C8)シクロアルキル(C1〜C6)アルコキシから選択される１つ以上の置換基で任意に置換される；
Rbは、存在しないか、H、(C1〜C6)アルキル、(C3〜C8)シクロアルキル、(C1〜C6)アルコキシ(C2〜C6)アルキル、または(C3〜C8)シクロアルキル(C1〜C6)アルキルである；
Rcは、(C1〜C6)アルキル、(C1〜C6)アルコキシ、(C1〜C6)アルカノイル、(C1〜C6)アルコキシカルボニル、(C1〜C6)アルカノイルオキシ、(C3〜C8)シクロアルキル、(C3〜C8)シクロアルキル(C1〜C6)アルキル、ハロ(C1〜C6)アルキル、アリール、アリール(C1〜C6)アルキル、アリール(C1〜C6)アルコキシ、アリール(C1〜C6)アルカノイル、het、het(C1〜C6)アルキル、het(C1〜C6)アルコキシ、またはhet(C1〜C6)アルカノイルである；
各RdおよびReは、独立して、H、ヒドロキシ、(C1〜C6)アルキル、(C2〜C6)アルケニル、(C2〜C6)アルキニル、(C1〜C6)アルコキシ、(C2〜C6)アルケニルオキシ、(C2〜C6)アルキニルオキシ、(C1〜C6)アルカノイル、(C1〜C6)アルコキシカルボニル、(C3〜C8)シクロアルキル、(C3〜C8)シクロアルキル(C1〜C6)アルキル、アリール、アリール(C1〜C6)アルキル、NRfRg、またはアリール(C1〜C6)アルコキシである；ならびに
各RfおよびRgは、独立して、H、(C1〜C6)アルキル、(C1〜C6)アルコキシ、(C1〜C6)アルカノイル、(C1〜C6)アルコキシカルボニル、(C3〜C8)シクロアルキル、(C3〜C8)シクロアルキル(C1〜C6)アルキル、アリール、アリール(C1〜C6)アルキル、もしくはアリール(C1〜C6)アルコキシであるか、またはRfおよびRgは、これらが結合している窒素と一緒になって、ピロリジノ、ピペリジノ、ピペラジノ、モルホリノまたはチオモルホリノ環を形成する；ここで、R1またはR4の任意のアリールまたはhetは、独立して、(C1〜C6)アルキル、フェニル、(C1〜C6)アルコキシ、(C1〜C6)アルカノイル、(C1〜C6)アルコキシカルボニル、(C1〜C6)アルカノイルオキシ、(C3〜C8)シクロアルキル、(C3〜C8)シクロアルキル(C1〜C6)アルキル、ハロ(C1〜C6)アルキル、(C3〜C8)シクロアルキルオキシ、(C3〜C8)シクロアルキル(C1〜C6)アルコキシ、ハロ(C2〜C6)アルコキシ、シアノ、ニトロ、ハロ、カルボキシ またはNRdReから選択される１つ以上の置換基で任意に置換されている；
ならびにXを含む環は、炭素上で１種類以上のハロ、(C1〜C6)アルキル、または(C1〜C6)アルコキシで任意に置換されている）
の化合物または薬学的に許容され得るその塩。
【請求項２】
R1が、(C1〜C6)アルコキシ、(C1〜C6)アルカノイル、(C1〜C6)アルコキシカルボニル、(C1〜C6)アルカノイルオキシ、(C3〜C8)シクロアルキル、(C3〜C8)シクロアルキル(C1〜C6)アルキル、ハロ(C1〜C6)アルキル、アリール、アリール(C1〜C6)アルキル、アリール(C1〜C6)アルコキシ、アリール(C1〜C6)アルカノイル、het、het(C1〜C6)アルキル、het(C1〜C6)アルコキシ、またはhet(C1〜C6)アルカノイルである、請求項１記載の化合物。
【請求項３】
R1が、H、(C1〜C6)アルキル、アリール、アリール(C1〜C6)アルキル、またはhetである、請求項１記載の化合物。
【請求項４】
R1が、H、ベンジル、インドリル、フェニル、2-メチルプロピル、2-メチルベンジル、3-メチルベンジル、4-メチルベンジル、α-フェニルベンジル、フェネチル、1-ナフチルメチル、2-ナフチルメチル、4-フェニルベンジル、4-エトキシベンジル、イソプロピル、シクロヘキシルメチル、2-メトキシフェニル、3-メトキシフェニル、または4-メトキシフェニルである、請求項１記載の化合物。
【請求項５】
XがN-Y-R4である、請求項１記載の化合物。
【請求項６】
Yが、直接結合、-CH2-、-C(=O)-または-S(=O)2-である、請求項１記載の化合物。
【請求項７】
R4が、H、(C1〜C6)アルキル、(C1〜C6)アルコキシ、(C1〜C6)アルカノイル、ヒドロキシ(C2〜C6)アルキル、(C1〜C6)アルコキシカルボニル、カルボキシ、アリール、アリール(C1〜C6)アルキル、het、NRdRe、-C(=O)NRdRe、またはhet(C1〜C6)アルキルである、請求項１記載の化合物。
【請求項８】
Y-R4が、H、tert-ブトキシカルボニル、ホルミルメチル、ピリジルメチル、メチル、エチルアミノカルボニル、エチルスルホニル、ベンジルスルホニル、ベンジル、アセチル、メトキシカルボニルメチル、メチルスルホニル、エチル、カルボキシメチル、プロピル、2-ヒドロキシエチル、メトキシアミノカルボニルメチル、ベンジルオキシアミノカルボニルメチル、プロプ-2-エネイルオキシアミノカルボニルメチル、ヒドロキシアミノカルボニルメチル、ヒドロキシアセチル、2-メチルヒドラゾカルボニルメチル、ヒドラゾカルボニルメチル、2,2-ジメチルヒドラゾ-カルボニルメチル、またはエトキシカルボニルである、請求項１記載の化合物。
【請求項９】
Zが、独立して、(C1〜C6)アルコキシ、ハロ(C1〜C6)アルコキシ、(C3〜C8)シクロアルコキシ、および(C3〜C8)シクロアルキル(C1〜C6)アルコキシから選択される１つ以上の置換基で置換されたフェニル環である、請求項１記載の化合物。
【請求項１０】
Zが、炭素、酸素およびNRbから選択される約3〜約8個の原子を含む、飽和、部分不飽和、または芳香族の単環系または二環系に縮合されたフェニル環であり、ここで、Zの該単環系または二環系は、１つ以上のRcで任意に置換されており、単環系または二環系に縮合されたフェニル環は、独立して、(C1〜C6)アルキル、ハロ(C1〜C6)アルキル、(C3〜C8)シクロアルキル、(C3〜C8)シクロアルキル(C1〜C6)アルキル、(C1〜C6)アルコキシ、ハロ(C2〜C6)アルコキシ、(C3〜C8)シクロアルキルオキシおよび(C3〜C8)シクロアルキル(C1〜C6)アルコキシから選択される１つ以上の置換基で任意に置換される、請求項１記載の化合物。
【請求項１１】
Zが、下記の式：
2009528363.tif 000002
式中、
R2は、(C1〜C6)アルキル、またはハロ(C1〜C6)アルキルである；および
R3は、(C1〜C6)アルキル、ハロ(C1〜C6)アルキル、(C3〜C8)シクロアルキル、または(C3〜C8)シクロアルキル(C1〜C6)アルキルである、
を有する、請求項１記載の化合物。
【請求項１２】
R2がメチルであり、R3がシクロプロピルである、請求項１１記載の化合物。
【請求項１３】
Zが、式III、IVおよびV:
2009528363.tif 000003
（式中、pは、1、2、3、4、5、または6である）
の構造から選択され、該構造は(C1〜C6)アルキル、ハロ(C1〜C6)アルキル、(C3〜C8)シクロアルキル、(C3〜C8)シクロアルキル(C1〜C6)アルキル、(C1〜C6)アルコキシ、ハロ(C2〜C6)アルコキシ、(C3〜C8)シクロアルキルオキシ、および(C3〜C8)シクロアルキル(C1〜C6)アルコキシから選択される１つ以上の置換基で任意に置換されている、請求項１記載の化合物。
【請求項１４】
Zが、式VI、VIIおよびVIII：
2009528363.tif 000004
式中、
Rj、Rk、Rm、RnおよびRpは、各々独立して、H、(C1〜C6)アルキル、ハロ(C1〜C6)アルキル、(C3〜C8)シクロアルキル、(C3〜C8)シクロアルキル(C1〜C6)アルキル、(C1〜C6)アルコキシ、ハロ(C2〜C6)アルコキシ、(C3〜C8)シクロアルキルオキシ、および(C3〜C8)シクロアルキル(C1〜C6)アルコキシから選択され、pは、1、2、3、4、5、または6である、
の構造から選択される、請求項１記載の化合物。
【請求項１５】
RjおよびRkが各々独立してHおよびメチルから選択され、Rmがメトキシであり、Rnがシクロペンチルであり、Rpがエチルであり、pが3である、請求項１４記載の化合物。
【請求項１６】
(S)-1-(3-シクロペンチルオキシ-4-メトキシ-フェニル)-3-(2-メチル-ベンジル)-ピペラジン；
(S)-3-ベンジル-1-(3-シクロペンチルオキシ-4-メトキシ-フェニル)-ピペラジン；
(2S,5S)-5-ベンジル-1-(3-シクロペンチルオキシ-4-メトキシ-フェニル)-2-メチル-ピペラジン；
(2R,5S)-5-ベンジル-1-(3-シクロペンチルオキシ-4-メトキシ-フェニル)-2-メチル-ピペラジン；
(R)-6-ベンジル-4-(3-シクロペンチルオキシ-4-メトキシ-フェニル)-ピペラジン-2-オン；
(S)-6-ベンジル-4-(3-シクロペンチルオキシ-4-メトキシ-フェニル)-ピペラジン-2-オン；
(R)-3-ベンジル-1-(3-シクロペンチルオキシ-4-メトキシ-フェニル)-ピペラジン；
(S)-1-(3-シクロペンチルオキシ-4-メトキシ-フェニル)-3-(3-メチル-ベンジル)-ピペラジン；
(S)-1-(3-シクロペンチルオキシ-4-メトキシ-フェニル)-3-(4-メチル-ベンジル)-ピペラジン；
(S)-1-(3-シクロペンチルオキシ-4-メトキシ-フェニル)-3-(2-メトキシ-ベンジル)-ピペラジン；
(S)-1-(3-シクロペンチルオキシ-4-メトキシ-フェニル)-3-(3-メトキシ-ベンジル)-ピペラジン；
(S)-1-(3-シクロペンチルオキシ-4-メトキシ-フェニル)-3-(4-メトキシ-ベンジル)-ピペラジン；
(S)-1-(3-シクロペンチルオキシ-4-メトキシ-フェニル)-3-(4-エトキシ-ベンジル)-ピペラジン；
(S)-1-(3-シクロペンチルオキシ-4-メトキシ-フェニル)-3-フェネチル-ピペラジン；
(R)-1-(3-シクロペンチルオキシ-4-メトキシ-フェニル)-3-フェネチル-ピペラジン；
(S)-1-(3-シクロペンチルオキシ-4-メトキシ-フェニル)-3-(3-フェニル-プロピル)-ピペラジン；
(S)-1-(3-シクロペンチルオキシ-4-メトキシ-フェニル)-3-ナフタレン-1-イルメチル-ピペラジン；
(S)-1-(3-シクロペンチルオキシ-4-メトキシ-フェニル)-3-ナフタレン-2-イルメチル-ピペラジン；
(S)-3-ビフェニル-4-イルメチル-1-(3-シクロペンチルオキシ-4-メトキシ-フェニル)-ピペラジン；
(S)-3-ベンズヒドリル-1-(3-シクロペンチルオキシ-4-メトキシ-フェニル)-ピペラジン；
(R)-1-(3-シクロペンチルオキシ-4-メトキシ-フェニル)-3-フェニル-ピペラジン；
(S)-1-(3-シクロペンチルオキシ-4-メトキシ-フェニル)-3-イソプロピル-ピペラジン；
(S)-1-(3-シクロペンチルオキシ-4-メトキシ-フェニル)-3-イソブチル-ピペラジン；
(S)-3-シクロヘキシルメチル-1-(3-シクロペンチルオキシ-4-メトキシ-フェニル)-ピペラジン；
3-[(S)-4-(3-シクロペンチルオキシ-4-メトキシ-フェニル)-ピペラジン-2-イルメチル]-1H-インドール；
(S)-3-ベンジル-1-(3-シクロペンチルオキシ-4-メトキシ-フェニル)-[1,4]ジアゼパン；
(R)-3-ベンジル-1-(3-シクロペンチルオキシ-4-メトキシ-フェニル)-[l,4]ジアゼパン；
(S)-5-ベンジル-1-(3-シクロペンチルオキシ-4-メトキシ-フェニル)-[1,4]ジアゼパン；
(R)-5-ベンジル-1-(3-シクロペンチルオキシ-4-メトキシ-フェニル)-[l,4]ジアゼパン；
1-(3-シクロペンチルオキシ-4-メトキシ-フェニル)-ピペラジン；
(S)-2-ベンジル-4-(3-シクロペンチルオキシ-4-メトキシ-フェニル)-モルホリン；
4-[(S)-3-ベンジル-1-ピペリジニル]-7-メトキシ-スピロ[ベンゾフラン-2(3H),1’-シクロペンタン]；
6-((S)-3-ベンジル-ピペラジン-1-イル)-1-シクロペンチル-3-メチル-1H-インダゾール；
1-シクロペンチル-3-エチル-6-ピペラジン-1-イル-1H-インダゾール；
6-((S)-3-ベンジル-ピペラジン-1-イル)-1-シクロペンチル-3-エチル-1H-インダゾール；
(S)-2-ベンジル-4-(3-シクロペンチルオキシ-4-メトキシ-フェニル)-1-メチル-ピペラジン；
(S)-2-ベンジル-4-(3-シクロペンチルオキシ-4-メトキシ-フェニル)-1-エチル-ピペラジン；
(S)-2-ベンジル-4-(3-シクロペンチルオキシ-4-メトキシ-フェニル)-1-ベンジル-ピペラジン；
(S)-2-ベンジル-4-(3-シクロペンチルオキシ-4-メトキシ-フェニル)-1-ピリジン-2-イルメチル-ピペラジン；
(S)-2-ベンジル-4-(3-シクロペンチルオキシ-4-メトキシ-フェニル)-1-ピリジン-3-イルメチル-ピペラジン；
(S)-2-ベンジル-4-(3-シクロペンチルオキシ-4-メトキシ-フェニル)-1-ピリジン-4-イルメチル-ピペラジン；
(S)-2-ベンジル-4-(3-シクロペンチルオキシ-4-メトキシ-フェニル)-1-(3H-イミダゾール-4-イルメチル)-ピペラジン；
(S)-2-ベンジル-4-(3-シクロペンチルオキシ-4-メトキシ-フェニル)-1-(1H-イミダゾール-2-イルメチル)-ピペラジン；
(S)-2-ベンジル-4-(3-シクロペンチルオキシ-4-メトキシ-フェニル)-1-メタンスルホニル-ピペラジン；
(S)-2-ベンジル-4-(3-シクロペンチルオキシ-4-メトキシ-フェニル)-1-エタンスルホニル-ピペラジン；
(S)-2-ベンジル-4-(3-シクロペンチルオキシ-4-メトキシ-フェニル)-1-ベンジルスルホニル-ピペラジン；
1-[(S)-2-ベンジル-4-(3-シクロペンチルオキシ-4-メトキシ-フェニル)-ピペラジン-1-イル]-エタノン；
(S)-2-ベンジル-4-(3-シクロペンチルオキシ-4-メトキシ-フェニル)-ピペラジン-1-カルボン酸エチルアミド；
(S)-2-ベンジル-4-(3-シクロペンチルオキシ-4-メトキシ-フェニル)-ピペラジン-1-カルボン酸エチルエステル；
1-[(S)-2-ベンジル-4-(3-シクロペンチルオキシ-4-メトキシ-フェニル)-ピペラジン-1-イル]-2-ヒドロキシ- エタノン；
2-アミノ-1-[(S)-2-ベンジル-4-(3-シクロペンチルオキシ-4-メトキシ-フェニル)-ピペラジン-1-イル]-エタノン塩酸塩；
1-[(S)-2-ベンジル-4-(3-シクロペンチルオキシ-4-メトキシ-フェニル)-ピペラジン-1-イル]-2-メチルアミノ-エタノン塩酸塩；
4-[(1-((S)-3-ベンジル-4-ピペラジン-1-イル)-2-ヒドロキシ-エタノン)]-7-メトキシ-スピロ[ベンゾフラン-2(3H),1’-シクロペンタン]；
1-[(S)-2-ベンジル-4-(1-シクロペンチル-3-エチル-1H-インダゾール-6-イル)-ピペラジン-1-イル]-2-ヒドロキシ-エタノン；
2-[(S)-2-ベンジル-4-(3-シクロペンチルオキシ-4-メトキシ-フェニル)-ピペラジン-1-イル]-アセトアミド；
[(S)-2-ベンジル-4-(3-シクロペンチルオキシ-4-メトキシ-フェニル)-ピペラジン-1-イル]-酢酸メチルエステル；
2-[(S)-2-ベンジル-4-(3-シクロペンチルオキシ-4-メトキシ-フェニル)-ピペラジン-1-イル]-エタノール；
[(S)-2-ベンジル-4-(3-シクロペンチルオキシ-4-メトキシ-フェニル)-ピペラジン-1-イル]-酢酸；
4-[(1-((S)-3-ベンジル-4-ピペラジン-1-イル)-酢酸)]-7-メトキシ-スピロ[ベンゾフラン-2(3H),1’-シクロペンタン]；
[(S)-2-ベンジル-4-(1-シクロペンチル-3-エチル-1H-インダゾール-6-イル)-ピペラジン-1-イル]-酢酸；
2-[(S)-2-ベンジル-4-(3-シクロペンチルオキシ-4-メトキシ-フェニル)-ピペラジン-1-イル]-N-メチル-アセトアミド；
[(S)-2-ベンジル-4-(3-シクロペンチルオキシ-4-メトキシ-フェニル)-ピペラジン-1-イル]-酢酸ヒドラジド；
[(S)-2-ベンジル-4-(3-シクロペンチルオキシ-4-メトキシ-フェニル)-ピペラジン-1-イル]-酢酸N’-メチル-ヒドラジド；
[(S)-2-ベンジル-4-(3-シクロペンチルオキシ-4-メトキシ-フェニル)-ピペラジン-1-イル]-酢酸N’,N’-ジメチルヒドラジド；
2-[(S)-2-ベンジル-4-(3-シクロペンチルオキシ-4-メトキシ-フェニル)-ピペラジン-1-イル]-N-メトキシ-アセトアミド；
2-[(S)-2-ベンジル-4-(3-シクロペンチルオキシ-4-メトキシ-フェニル)-ピペラジン-1-イル]-N-エトキシ-アセトアミド；
2-[(S)-2-ベンジル-4-(3-シクロペンチルオキシ-4-メトキシ-フェニル)-ピペラジン-1-イル]-N-イソブトキシ-アセトアミド；
2-[(S)-2-ベンジル-4-(3-シクロペンチルオキシ-4-メトキシ-フェニル)-ピペラジン-1-イル]-N-フェノキシ-アセトアミド；
N-アリルオキシ-2-[(S)-2-ベンジル-4-(3-シクロペンチルオキシ-4-メトキシ-フェニル)-ピペラジン-1-イル]-アセトアミド；
2-[(S)-2-ベンジル-4-(3-シクロペンチルオキシ-4-メトキシ-フェニル)-ピペラジン-1-イル]-N-ベンジルオキシ-アセトアミド；または
2-[(S)-2-ベンジル-4-(3-シクロペンチルオキシ-4-メトキシ-フェニル)-ピペラジン-1-イル]-N-ヒドロキシ-アセトアミド
である、請求項１記載の化合物。
【請求項１７】
(S)-3-ベンジル-1-(3-シクロペンチルオキシ-4-メトキシ-フェニル)-ピペラジン；
1-[(S)-2-ベンジル-4-(3-シクロペンチルオキシ-4-メトキシ-フェニル)-ピペラジン-1-イル]-2-ヒドロキシ-エタノン；
2-アミノ-1-[(S)-2-ベンジル-4-(3-シクロペンチルオキシ-4-メトキシ-フェニル)-ピペラジン-1-イル]-エタノン塩酸塩；
2-[(S)-2-ベンジル-4-(3-シクロペンチルオキシ-4-メトキシ-フェニル)-ピペラジン-1-イル]-エタノール；
[(S)-2-ベンジル-4-(3-シクロペンチルオキシ-4-メトキシ-フェニル)-ピペラジン-1-イル]-酢酸；
4-[(1-((S)-3-ベンジル-4-ピペラジン-1-イル)-酢酸)]-7-メトキシ-スピロ [ベンゾフラン-2(3H),1’-シクロペンタン]；
[(S)-2-ベンジル-4-(1-シクロペンチル-3-エチル-1H-インダゾール-6-イル)-ピペラジン-1-イル]-酢酸；
2-[(S)-2-ベンジル-4-(3-シクロペンチルオキシ-4-メトキシ-フェニル)-ピペラジン-1-イル]-アセトアミド；
2-[(S)-2-ベンジル-4-(3-シクロペンチルオキシ-4-メトキシ-フェニル)-ピペラジン-1-イル]-N-メチル-アセトアミド；
2-[(S)-2-ベンジル-4-(3-シクロペンチルオキシ-4-メトキシ-フェニル)-ピペラジン-1-イル]-N-ヒドロキシ-アセトアミド；
N-アリルオキシ-2-[(S)-2-ベンジル-4-(3-シクロペンチルオキシ-4-メトキシ-フェニル)-ピペラジン-1-イル]-アセトアミド；
2-[(S)-2-ベンジル-4-(3-シクロペンチルオキシ-4-メトキシ-フェニル)-ピペラジン-1-イル]-N-ベンジルオキシ-アセトアミド；
[(S)-2-ベンジル-4-(3-シクロペンチルオキシ-4-メトキシ-フェニル)-ピペラジン-1-イル]-酢酸ヒドラジド；
[(S)-2-ベンジル-4-(3-シクロペンチルオキシ-4-メトキシ-フェニル)-ピペラジン-1-イル]-酢酸N’-メチル-ヒドラジド；もしくは
[(S)-2-ベンジル-4-(3-シクロペンチルオキシ-4-メトキシ-フェニル)-ピペラジン-1-イル]-酢酸N’,N’-ジメチルヒドラジド
である、請求項１記載の化合物またはその薬学的に許容され得る塩。
【請求項１８】
薬学的に許容され得る希釈剤または担体と組み合わされた請求項１〜１７いずれか記載の化合物を含む、医薬組成物。
【請求項１９】
動物において認知機能を改善するための医薬の製造における、請求項１〜１７いずれか記載の化合物の使用。
【請求項２０】
１種類以上のPDE4受容体を(インビトロまたはインビボで)阻害するための医薬の製造における、請求項１〜１７いずれか記載の化合物の使用。
【請求項２１】
動物においてCREB経路を活性化するための医薬の製造における、請求項１〜１７いずれか記載の化合物の使用。
【請求項２２】
動物において、PDE4受容体の活性が関与し、PDE4受容体活性の阻害が望ましい疾患または状態を治療するための医薬の製造における、請求項１〜１７いずれか記載の化合物の使用。
【請求項２３】
該疾患または状態が、加齢関連記憶障害、せん妄、認知症、アルツハイマー病、パーキンソン病、ハンティングトン病、精神遅滞、脳血管疾患、情動障害、精神病性障害、神経性障害、注意欠陥障害、硬膜下血腫、正常圧水頭症、脳腫瘍、頭部もしくは脳の外傷、炎症、自己免疫疾患またはルービンスタイン‐テービ症候群である、請求項２２記載の使用。
【請求項２４】
動物が精神医学的障害、精神病性障害、神経学的障害、神経症性障害、または中枢神経系の障害を有する、請求項１９記載の使用。
【請求項２５】
動物が、頭部外傷、脳外傷または脳血管疾患を有する、請求項１９記載の使用。
【請求項２６】
動物が注意欠陥障害、情動障害または鬱病を有する、請求項１９記載の使用。
【請求項２７】
動物において精神医学的障害を治療するための医薬の製造における、請求項１〜１７いずれか記載の化合物の使用。
【請求項２８】
精神医学的障害が、精神病性障害、神経学的障害、神経症性障害または中枢神経系の障害である、請求項２７記載の使用。
【請求項２９】
中枢神経系の障害が、加齢関連記憶障害、軽度認知障害、アルツハイマー病、パーキンソン病、またはピック病である、請求項２４または２８記載の使用。
【請求項３０】
精神医学的障害が、頭部外傷、脳外傷または脳血管疾患と関連している、請求項２７記載の使用。
【請求項３１】
精神医学的障害が注意欠陥障害、情動障害または鬱病である、請求項２７記載の使用。
【請求項３２】
精神病性障害が統合失調症である、請求項２４または２８記載の使用。
【請求項３３】
脳血管疾患が血管性認知症である、請求項２５または３０記載の使用。
【請求項３４】
動物が健常動物または老齢動物である、請求項１９記載の使用。
【請求項３５】
a)  １つ以上の保護基を含む対応する化合物を脱保護して式Iの化合物を提供する工程；
b)  式Iの化合物から薬学的に許容され得る塩を形成する工程；または
c)  式中XがN-Y-R4でありY-R4が一緒になってHである式Iの化合物を、式中Y-R4がH以外である対応する式Iの化合物に変換する工程
を含む、請求項１記載の式Iの化合物またはその塩の調製方法。