(57)【要約】    光硬化性オルガノポリシロキサン組成物が提供される。光硬化性オルガノポリシロキサン組成物は、（Ａ）１００質量部の光硬化性オルガノポリシロキサンと、（Ｂ）少なくとも１つの光活性有機基を有し、１分子あたり最大で約２００個のケイ素原子を有する約０．０１〜約５．０質量部の有機ケイ素化合物とを含み、当該有機ケイ素化合物は、３００〜４２０ｎｍの波長の光に曝されると活性化される。光硬化性オルガノポリシロキサン組成物は、良好な貯蔵能力を示し、３００〜４２０ｎｍの波長の光に曝すことによって硬化することができ、良好な透明性を示す硬化物を形成することができる。  【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
光硬化性オルガノポリシロキサン組成物であって、
（Ａ）１００質量部の光硬化性オルガノポリシロキサンと、
（Ｂ）少なくとも１つの光活性有機基を有し、１分子あたり最大２００個のケイ素原子を有する、０．０１〜５．０質量部の有機ケイ素化合物と、を含み、前記有機ケイ素化合物が、３００〜４２０ｎｍの波長の光に曝されると活性化される、光硬化性オルガノポリシロキサン組成物。
【請求項２】
成分（Ａ）が、１分子あたり少なくとも１つの光反応性有機基を有するオルガノポリシロキサンである、請求項１に記載の光硬化性オルガノポリシロキサン組成物。
【請求項３】
成分（Ａ）中の前記光反応性有機基が、アクリル基含有有機基、メタクリル基含有有機基、アルケニル基、メルカプト基含有有機基、またはそれらの混合物である、請求項２に記載の光硬化性オルガノポリシロキサン組成物。
【請求項４】
成分（Ａ）が、下記の組成（Ｍ１）〜（Ｍ７）、すなわち、
組成（Ｍ１）：
（Ａ１）１分子あたり少なくとも１つのアクリル基含有有機基および／またはメタクリル基含有有機基を有するオルガノポリシロキサン、ならびに
（Ａ２）成分（Ａ２）の含有量が、成分（Ａ１）および（Ａ２）の合計１００質量部あたり０．１〜５０．０質量部である量で、１分子あたり２〜１２個の炭素原子を有する少なくとも１つのアルケニル基を有し、メルカプト基含有有機基を含まないオルガノポリシロキサン、
組成（Ｍ２）：
（Ａ１）１分子あたり少なくとも１つのアクリル基含有有機基および／またはメタクリル基含有有機基を有するオルガノポリシロキサン、ならびに
（Ａ３）成分（Ａ３）中のメルカプト基が、成分（Ａ１）中の前記アクリル基含有有機基および／またはメタクリル基含有有機基１モルあたり０〜３モルである量で、１分子あたり少なくとも１つのメルカプト基含有有機基を有する有機化合物、
組成（Ｍ３）：
（Ａ４）１分子あたり２〜１２個の炭素原子を有する少なくとも２つのアルケニル基を有し、メルカプト基含有有機基を含まないオルガノポリシロキサン、および
（Ａ５）成分（Ａ５）中のメルカプト基が、成分（Ａ４）中の前記アルケニル基１モルあたり０．２〜３モルである量で、１分子あたり少なくとも２つのメルカプト基含有基を有する有機化合物、
組成（Ｍ４）：
（Ａ１）１分子あたり少なくとも１つのアクリル基含有有機基および／またはメタクリル基含有有機基を有するオルガノポリシロキサン、
（Ａ２）１分子あたり２〜１２個の炭素原子を有する少なくとも１つのアルケニル基を有し、メルカプト基含有有機基を含まないオルガノポリシロキサン、ならびに
（Ａ３）成分（Ａ３）中の前記メルカプト基が、成分（Ａ１）中の前記アクリル基含有有機基および／またはメタクリル基含有有機基と、成分（Ａ２）中の前記アルケニル基との合計１モルあたり０．１〜３モルである量で、１分子あたり少なくとも１つのメルカプト基含有有機基を有する有機化合物、
組成（Ｍ５）：
（Ａ６）１分子あたり少なくとも１つのアクリル基含有有機基および／またはメタクリル基含有有機基のうちの少なくとも１つを有し、１分子あたり少なくとも１つのアルケニル基を有し、メルカプト基含有有機基を含まないオルガノポリシロキサン、ならびに
（Ａ３）成分（Ａ３）中の前記メルカプト基が、成分（Ａ６）中の前記アクリル基含有有機基および／またはメタクリル基含有有機基と、前記アルケニル基との合計１モルあたり０〜３モルである量で、１分子あたり少なくとも１つのメルカプト基含有有機基を有する有機化合物、
組成（Ｍ６）：
（Ａ７）１分子あたり２〜１２個の炭素原子を有する少なくとも２つのアルケニル基を有し、１分子あたり少なくとも２つのメルカプト基含有有機基を有するオルガノポリシロキサン、
組成（Ｍ７）：
（Ａ８）１分子あたり少なくとも１つのアクリル基含有有機基および／またはメタクリル基含有有機基を有し、１分子あたり２〜１２個の炭素原子を有する少なくとも１つのアルケニル基を有し、１分子あたり少なくとも１つのメルカプト基含有有機基を有するオルガノポリシロキサン、
からなる群から選択される光硬化性オルガノポリシロキサンである、請求項１に記載の光硬化性オルガノポリシロキサン組成物。
【請求項５】
成分（Ｂ）中の前記光活性有機基が、下記の式（ａ）〜（ｑ）によって表される基から選択される基であり、
【化１】
2022501460.tif 000018
式中、Ｒ１が、水素原子、または１〜１２個の炭素原子を有するアルキル基であり、Ｒ２が、１〜１２個の炭素原子を有するアルキル基、６〜２０個の炭素原子を有するアリール基、７〜２０個の炭素原子を有するアラルキル基、１〜１２個の炭素原子を有するハロゲン原子、アミノ基、もしくはヒドロキシル基置換アルキル基、６〜２０個の炭素原子を有するハロゲン原子、アミノ基、もしくはヒドロキシル基置換アリール基、またはハロゲン原子であり、Ｒ３が、１〜１２個の炭素原子を有するアルキル基であり、Ａｒ１が、６〜２０個の炭素原子を有するアリール基、または６〜２０個の炭素原子を有するハロゲン原子、アミノ基、もしくはヒドロキシル基置換アリール基であり、Ａｒ２が、６〜２０個の炭素原子を有するアリーレン基、または６〜２０個の炭素原子を有するハロゲン原子、アミノ基、もしくはヒドロキシル基置換アリーレン基であり、Ｘが、酸素原子または硫黄原子であり、Ｙが、成分（Ｂ）のＳｉ原子と結合する二価結合である、請求項１に記載の光硬化性オルガノポリシロキサン組成物。
【請求項６】
光学的または電気的であり、感圧性接着剤、接着剤、または封入剤である、請求項１〜５のいずれか一項に記載の光硬化性オルガノポリシロキサン組成物。
【請求項７】
請求項１〜５のいずれか一項に記載の光硬化性オルガノポリシロキサン組成物を、３００〜４２０ｎｍの波長の光に曝すことによって得られる、硬化物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
関連出願の相互参照
本出願は、２０１８年１０月１日に出願された米国仮特許出願第６２／７３９，４６９号の優先権およびすべての利点を主張し、その内容は参照により本明細書に組み込まれる。
【０００２】
本発明は、光硬化性オルガノポリシロキサン組成物およびその硬化物に関する。
【背景技術】
【０００３】
光硬化性オルガノポリシロキサン組成物は、光学ディスプレイの視認性を高めるための接着剤および感圧接着剤として使用される。近年、安全上の理由から、ポリカーボネートなどの熱可塑性樹脂がディスプレイ表面カバーに使用されており、このタイプの熱可塑性樹脂によって吸収されない長波長光（例えば、４０５ｎｍの波長を有する可視光）によって硬化する光硬化性オルガノポリシロキサン組成物が求められている。
【０００４】
一般に、光硬化性オルガノポリシロキサン組成物は、その硬化性を改善するための光開始剤を含む。光硬化性オルガノポリシロキサン組成物として、例えば、特許文献１は、ビニル基含有流動性オルガノポリシロキサン、ビニル基含有オルガノポリシロキサン樹脂、メルカプトアルキル基含有オルガノポリシロキサン、ならびに２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オンおよび１−（４−イソプロピルフェニル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロパン−１−オンなどの光開始剤を含む光硬化性オルガノポリシロキサン組成物を記載しており、特許文献２は、アルケニル含有ポリジオルガノシロキサン、メルカプト官能性ポリオルガノシロキサンまたはメルカプト有機化合物、ならびにベンゾフェノン、アセトナフトン、アセトフェノン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル、２，２−ジエトキシアセトフェノン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン、および１［４−イソプロピル−フェニル］−２−ヒドロキシ−２−メチルプロパノンなどの光開始剤を含む光硬化性オルガノポリシロキサン組成物を記載しており、特許文献３は、ケイ素原子結合不飽和脂肪族ラジカルを有するオルガノポリシロキサン、ケイ素原子結合メルカプトアルキルラジカルを有するオルガノポリシロキサン、ならびに２−ヒドロキシ−２−メチルプロピオフェノンおよび２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキシドなどの光開始剤を含む光硬化性オルガノポリシロキサン組成物を記載している。
【０００５】
しかしながら、これらのタイプの光開始剤は、オルガノポリシロキサンとの適合性が低く、そのため、得られた光硬化性オルガノポリシロキサン組成物は、透明性が低く、したがって、長波長光の照射による深部硬化特性が低く、不十分な硬化をもたらす。
【０００６】
先行技術文献
特許文献
特許文献１：米国（「ＵＳ」）特許第４，９３５，４５５号
【０００７】
特許文献２：米国特許第４，９４６，８７４号
【０００８】
特許文献３：米国特許第５，１５８，９８８号
【発明の概要】
【０００９】
技術的な問題
本発明の目的は、透明性を示す硬化物を提供することに加えて、優れた貯蔵安定性を提供しながら、長波長光を照射することによって迅速に硬化する光硬化性オルガノポリシロキサン組成物を提供することである。
【００１０】
問題の解決策
本発明の光硬化性オルガノポリシロキサン組成物は、
（Ａ）１００質量部の光硬化性オルガノポリシロキサンと、
（Ｂ）少なくとも１つの光活性有機基を有し、１分子あたり最大２００個のケイ素原子を有する、約０．０１〜約５．０質量部の有機ケイ素化合物と、を含み、有機ケイ素化合物は、３００〜４２０ｎｍの波長の光に曝されると活性化される。
【００１１】
様々な実施形態では、成分（Ａ）は、１分子あたり少なくとも１つの光反応性有機基を有するオルガノポリシロキサンである。
【００１２】
様々な実施形態では、成分（Ａ）中の光反応性有機基は、アクリル基含有有機基、メタクリル基含有有機基、アルケニル基、メルカプト基含有有機基、またはそれらの混合物である。
【００１３】
様々な実施形態では、成分（Ａ）は、下記の組成（Ｍ１）〜（Ｍ７）からなる群から選択される光硬化性オルガノポリシロキサンである。
組成（Ｍ１）：
（Ａ１）１分子あたり少なくとも１つのアクリル基含有有機基および／またはメタクリル基含有有機基を有するオルガノポリシロキサン、ならびに
（Ａ２）成分（Ａ２）の含有量が、成分（Ａ１）および（Ａ２）の合計１００質量部あたり０．１〜５０．０質量部である量で、１分子あたり２〜１２個の炭素原子を有する少なくとも１つのアルケニル基を有し、メルカプト基含有有機基を含まないオルガノポリシロキサン。
組成（Ｍ２）：
（Ａ１）１分子あたり少なくとも１つのアクリル基含有有機基および／またはメタクリル基含有有機基を有するオルガノポリシロキサン、ならびに
（Ａ３）成分（Ａ３）中のメルカプト基が、成分（Ａ１）中のアクリル基含有有機基および／またはメタクリル基含有有機基１モルあたり０〜３モルである量で、１分子あたり少なくとも１つのメルカプト基含有有機基を有する有機化合物。
組成（Ｍ３）：
（Ａ４）１分子あたり２〜１２個の炭素原子を有する少なくとも２つのアルケニル基を有し、メルカプト基含有有機基を含まないオルガノポリシロキサン、および
（Ａ５）成分（Ａ５）中のメルカプト基が、成分（Ａ４）中のアルケニル基１モルあたり０．２〜３モルである量で、１分子あたり少なくとも２つのメルカプト基含有有機基を有する有機化合物。
組成（Ｍ４）：
（Ａ１）１分子あたり少なくとも１つのアクリル基含有有機基および／またはメタクリル基含有有機基を有するオルガノポリシロキサン、
（Ａ２）１分子あたり２〜１２個の炭素原子を有する少なくとも１つのアルケニル基を有し、メルカプト基含有有機基を含まないオルガノポリシロキサン、ならびに
（Ａ３）成分（Ａ３）中のメルカプト基が、成分（Ａ１）中のアクリル基含有有機基および／またはメタクリル基含有有機基と、成分（Ａ２）中のアルケニル基との合計１モルあたり０．１〜３モルである量で、１分子あたり少なくとも１つのメルカプト基含有有機基を有する有機化合物。
組成（Ｍ５）：
（Ａ６）１分子あたり少なくとも１つのアクリル基含有有機基および／またはメタクリル基含有有機基を有し、１分子あたり少なくとも１つのアルケニル基を有し、メルカプト基含有有機基を含まないオルガノポリシロキサン、ならびに
（Ａ３）成分（Ａ３）中のメルカプト基が、成分（Ａ６）中のアクリル基含有有機基および／またはメタクリル基含有有機基と、アルケニル基との合計１モルあたり０〜３モルである量で、１分子あたり少なくとも１つのメルカプト基含有有機基を有する有機化合物。
組成（Ｍ６）：
（Ａ７）１分子あたり２〜１２個の炭素原子を有する少なくとも２つのアルケニル基を有し、１分子あたり少なくとも２つのメルカプト基含有有機基を有するオルガノポリシロキサン。
組成（Ｍ７）：
（Ａ８）１分子あたり少なくとも１つのアクリル基含有有機基および／またはメタクリル基含有有機基を有し、１分子あたり２〜１２個の炭素原子を有する少なくとも１つのアルケニル基を有し、１分子あたり少なくとも１つのメルカプト基含有有機基を有するオルガノポリシロキサン。
【００１４】
様々な実施形態では、成分（Ｂ）中の光活性有機基は、下記の式（ａ）〜（ｑ）によって表される基から選択される基である。
【化１】
2022501460.tif 000002
【００１５】
式において、Ｒ１は、水素原子、または１〜１２個の炭素原子を有するアルキル基であり、Ｒ２は、１〜１２個の炭素原子を有するアルキル基、６〜２０個の炭素原子を有するアリール基、７〜２０個の炭素原子を有するアラルキル基、１〜１２個の炭素原子を有するハロゲン原子、アミノ基、もしくはヒドロキシル基置換アルキル基、６〜２０個の炭素原子を有するハロゲン原子、アミノ基、もしくはヒドロキシル基置換アリール基、またはハロゲン原子であり、Ｒ３は、１〜１２個の炭素原子を有するアルキル基であり、Ａｒ１は、６〜２０個の炭素原子を有するアリール基、または６〜２０個の炭素原子を有するハロゲン原子、アミノ基、もしくはヒドロキシル基置換アリール基であり、Ａｒ２は、６〜２０個の炭素原子を有するアリーレン基、または６〜２０個の炭素原子を有するハロゲン原子、アミノ基、もしくはヒドロキシル基置換アリーレン基であり、Ｘは、酸素原子または硫黄原子であり、Ｙは、成分（Ｂ）中のＳｉ原子と結合する二価結合である。
【００１６】
様々な実施形態では、組成物は、光学的または電気的で、感圧性の接着剤、接着剤、または封入剤である。
【００１７】
本発明の硬化物は、上記のような光硬化性オルガノポリシロキサン組成物を３００〜４２０ｎｍの波長の光に曝すことによって得られることを特徴とする。
【００１８】
発明の効果
本発明の光硬化性オルガノポリシロキサン組成物は、良好な貯蔵能力を示し、３００〜４２０ｎｍの波長の光に曝すことによって硬化することができ、良好な透明性を示す硬化物を形成することができる。
【発明を実施するための形態】
【００１９】
本明細書では、「含む（ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ）」または「含む（ｃｏｍｐｒｉｓｅ）」という用語は、「含む（ｉｎｃｌｕｄｉｎｇ）」、「含む（ｉｎｃｌｕｄｅ）」、「本質的に〜からなる」、および「〜からなる」の概念を意味し包含するために最も広い意味で使用される。例示的な例を列挙するための「例えば（ｆｏｒ  ｅｘａｍｐｌｅ）」、「例えば（ｅ．ｇ．）」、「など」、および「含む」の使用は、列挙される例のみに限定されない。したがって、「例えば」または「など」は、「例えば、しかし限定されない」または「など、しかし限定されない」を意味し、他の類似または同等の例を包含する。本明細書で使用される「約」という用語は、機器分析によって、またはサンプル取り扱いの結果として測定される数値のわずかな変動を合理的に包含または説明するのに役立つ。そのような軽微な変動は、数値の±０〜２５、±０〜１０、±０〜５、または±０〜２．５％ほどであり得る。さらに、「約」という用語は、値の範囲を伴う場合に、両方の数値に適用される。さらに、「約」という用語は、明確に述べられていない場合であっても、数値に適用される場合がある。
【００２０】
一般に、本明細書で使用する場合、値の範囲のハイフン「−」またはダッシュ「−」は、「〜（ｔｏ）」または「から（ｔｈｒｏｕｇｈ）」であり、「＞」は、「上回る」または「より大きい」であり、「≧」は、「少なくとも」または「以上」であり、「＜」は、「下回る」または「未満」であり、「≦」は、「最大で」または「以下」である。個別的に、前述の特許出願、特許、および／または特許出願公開の各々は、１つ以上の非限定的な実施形態において参照によりその全体が本明細書に明示的に組み込まれる。
【００２１】
添付の特許請求の範囲は、発明を実施するための形態に記載される表現および特定の化合物、組成物、または方法に限定されないことが理解されるべきであり、添付の特許請求の範囲の範疇にある特定の実施形態間で異なる場合がある。さまざまな実施形態の特定の特徴または態様を説明するための本明細書に依拠する任意のマーカッシュグループに関して、他のすべてのマーカッシュメンバーから独立したそれぞれのマーカッシュグループの各メンバーから異なる、特別な、および／または予期しない結果が得られる場合があることを認識されたい。マーカッシュグループの各メンバーは、個別に、およびまたは組み合わせて依拠され得、添付の特許請求の範囲の範疇の特定の実施形態に適切なサポートを提供する。
【００２２】
さらに、本発明のさまざまな実施形態の説明に依拠する任意の範囲および部分範囲は、添付の特許請求の範囲の範疇に独立してかつ集合的に該当し、そのような値が本明細書に明示的に書かれていない場合であっても、それらの全体および／または小数値を含むすべての範囲を説明および企図すると理解されたい。当業者は、列挙された範囲および部分範囲が本発明のさまざまな実施形態を十分に説明し、有効にし、かつかかる範囲および部分範囲が関連する半分、３分の１、４分の１、５分の１などにさらに詳しく説明され得ることを容易に認識する。単なる一例として、「０．１〜０．９の」範囲は、下３分の１、すなわち０．１〜０．３、中３分の１、すなわち０．４〜０．６、および上３分の１、すなわち０．７〜０．９にさらに詳しく説明され、これは、個別および集合的に添付の特許請求の範囲の範疇にあり、個別および／または集合的に依拠され、添付の特許請求の範囲の範疇の特定の実施形態に適切なサポートを提供する。さらに、「少なくとも」、「より大きい」、「未満」、「以下」などの範囲を定義または修飾する文言に関して、かかる文言は部分範囲、および／または上限もしくは下限を含むことを理解されたい。別の例として、「少なくとも１０」という範囲には、少なくとも１０〜３５の部分範囲、少なくとも１０〜２５の部分範囲、２５〜３５の部分範囲などが本質的に含まれ、各部分範囲は、個別および／または集合的に依拠され、添付の特許請求の範囲の範疇の特定の実施形態に適切なサポートを提供する。最後に、開示された範囲内の個別の数字は、依拠され、添付の特許請求の範囲の範疇の特定の実施形態に適切なサポートを提供する。例えば、「１〜９」という範囲には、３などのさまざまな個別の整数、ならびに４．１などの小数点（または小数）を含む個別の数値が含まれ、これは、依拠され、添付の特許請求の範囲の範疇の特定の実施形態に適切なサポートを提供する。
【００２３】
＜光硬化性オルガノポリシロキサン組成物＞
最初に、本発明の光硬化性オルガノポリシロキサン組成物が詳細に記載される。
【００２４】
成分（Ａ）は、光硬化性オルガノポリシロキサンであり、様々な実施形態では、１分子あたり少なくとも１つの光反応性有機基を有するオルガノポリシロキサンである。光反応性有機基の例としては、アクリル基含有有機基、メタクリル基含有有機基、アルケニル基、メルカプト基含有有機基、およびそれらの混合物が挙げられる。
【００２５】
アクリル基またはメタクリル基含有有機基の例としては、アクリルオキシメチル基、アクリルオキシエチル基、アクリルオキシプロピル基、アクリルオキシブチル基、アクリルアミドメチル基、アクリルアミドエチル基、アクリルアミドプロピル基、アクリルアミドブチル基、メタクリルオキシメチル基、メタクリルオキシエチル基、メタクリルオキシプロピル基、メタクリルオキシブチル基、メタクリルアミドメチル基、メタクリルアミドエチル基、メタクリルアミドプロピル基、メタクリルアミドブチル基、アクリルオキシポリエチレンオキシプロピル基、およびメタクリルオキシポリエチレンオキシプロピル基が挙げられる。様々な実施形態では、経済性および反応性の観点から、アクリルオキシプロピル基およびメタクリルオキシプロピル基が望ましい場合がある。
【００２６】
アルケニル基の例としては、ビニル基、アリル基、イソプロペニル基、ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル基、シクロヘキセニル基、オクテニル基、ノネニル基、デセニル基、ウンデセニル基、およびドデセニル基などの２〜１２個の炭素原子を有するアルケニル基が挙げられる。様々な実施形態では、経済性および反応性の観点から、ビニル基、アリル基、ヘキセニル基、およびオクテニル基が望ましい場合がある。
【００２７】
メルカプト基含有有機基の例としては、３−メルカプトプロピル基、４−メルカプトブチル基、および６−メルカプトヘキシル基などのメルカプトアルキル基が挙げられる。様々な実施形態では、しかし経済性および反応性の観点から、３−メルカプトプロピル基が望ましい場合がある。
【００２８】
成分（Ａ）中の光反応性有機基以外のケイ素原子に結合する基の例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、およびオクチル基などの１〜１２個の炭素原子を有するアルキル基；フェニル基、トリル基、キシリル基、およびナフチル基などの６〜２０個の炭素原子を有するアリール基；ベンジル基、フェネチル基、および３−フェニルプロピル基などの７〜２０個の炭素原子を有するアラルキル基；クロロメチル基、３−クロロプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、およびノナフルオロブチルエチル基などの１〜１２個の炭素原子を有するハロゲン化アルキル基が挙げられる。様々な実施形態では、経済性の観点から、メチル基およびフェニル基が望ましい場合がある。さらに、成分（Ａ）中のケイ素原子は、少量のヒドロキシル基またはアルコキシ基、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基）、ｔｅｒｔ−ブトキシ基等に結合され得る。
【００２９】
成分（Ａ）の分子構造の例としては、直鎖、環状、部分分岐直鎖、および分岐が挙げられる。様々な実施形態では、得られた硬化物に十分な強度を与えることができるという観点から、少なくとも１つの種類の直鎖オルガノポリシロキサンが成分（Ａ）として使用される。成分（Ａ）の２５℃での粘度は限定されないが、様々な実施形態では、それは、約１〜約５００，０００ｍＰａ・ｓの範囲、または任意選択で約１〜約２００，０００ｍＰａ・ｓの範囲にある。これは、成分（Ａ）の粘度が範囲の下限を上回る場合、得られる硬化物の機械的特性が向上する一方で、粘度が上記範囲の上限を下回る場合、得られる組成物のコーティング性が向上する。本明細書では、粘度は、２３±２℃でＡＳＴＭ  Ｄ１０８４に準拠したタイプＢ粘度計を使用して測定された値であることに留意されたい。
【００３０】
様々な実施形態では、成分（Ａ）は、下記の組成（Ｍ１）〜（Ｍ７）からなる群から選択される光硬化性オルガノポリシロキサンである。
組成（Ｍ１）：
（Ａ１）１分子あたり少なくとも１つのアクリル基含有有機基および／またはメタクリル基含有有機基を有するオルガノポリシロキサン、ならびに
（Ａ２）成分（Ａ２）の含有量が、成分（Ａ１）および（Ａ２）の合計１００質量部あたり０．１〜５０．０質量部である量で、１分子あたり２〜１２個の炭素原子を有する少なくとも１つのアルケニル基を有し、メルカプト基含有有機基を含まないオルガノポリシロキサン。
組成（Ｍ２）：
（Ａ１）１分子あたり少なくとも１つのアクリル基含有有機基および／またはメタクリル基含有有機基を有するオルガノポリシロキサン、ならびに
（Ａ３）成分（Ａ３）中のメルカプト基が、成分（Ａ１）中のアクリル基含有有機基および／またはメタクリル基含有有機基１モルあたり０〜３モルである量で、１分子あたり少なくとも１つのメルカプト基含有有機基を有する有機化合物。
組成（Ｍ３）：
（Ａ４）１分子あたり２〜１２個の炭素原子を有する少なくとも２つのアルケニル基を有し、メルカプト基含有有機基を含まないオルガノポリシロキサン、および
（Ａ５）成分（Ａ５）中のメルカプト基が、成分（Ａ４）中のアルケニル基１モルあたり０．２〜３モルである量で、１分子あたり少なくとも２つのメルカプト基含有有機基を有する有機化合物。
組成（Ｍ４）：
（Ａ１）１分子あたり少なくとも１つのアクリル基含有有機基および／またはメタクリル基含有有機基を有するオルガノポリシロキサン、
（Ａ２）１分子あたり２〜１２個の炭素原子を有する少なくとも１つのアルケニル基を有し、メルカプト基含有有機基を含まないオルガノポリシロキサン、ならびに
（Ａ３）成分（Ａ３）中のメルカプト基が、成分（Ａ１）中のアクリル基含有有機基および／またはメタクリル基含有有機基と、成分（Ａ２）中のアルケニル基との合計１モルあたり０．１〜３モルである量で、１分子あたり少なくとも１つのメルカプト基含有有機基を有する有機化合物。
組成（Ｍ５）：
（Ａ６）１分子あたり少なくとも１つのアクリル基含有有機基および／またはメタクリル基含有有機基を有し、１分子あたり少なくとも１つのアルケニル基を有し、メルカプト基含有有機基を含まないオルガノポリシロキサン、ならびに
（Ａ３）成分（Ａ３）中のメルカプト基が、成分（Ａ６）中のアクリル基含有有機基および／またはメタクリル基含有有機基と、アルケニル基との合計１モルあたり０〜３モルである量で、１分子あたり少なくとも１つのメルカプト基含有有機基を有する有機化合物。
組成（Ｍ６）：
（Ａ７）１分子あたり２〜１２個の炭素原子を有する少なくとも２つのアルケニル基を有し、１分子あたり少なくとも２つのメルカプト基含有有機基を有するオルガノポリシロキサン。
組成（Ｍ７）：
（Ａ８）１分子あたり少なくとも１つのアクリル基含有有機基および／またはメタクリル基含有有機基を有し、１分子あたり２〜１２個の炭素原子を有する少なくとも１つのアルケニル基を有し、１分子あたり少なくとも１つのメルカプト基含有有機基を有するオルガノポリシロキサン。
【００３１】
式において、アクリル基含有有機基、メタクリル基含有有機基、アルケニル基、およびメルカプト基含有有機基の例は、上記のとおりである。
【００３２】
また、各成分中のアクリル基含有有機基、メタクリル基含有有機基、アルケニル基、およびメルカプト基含有有機基以外のケイ素原子に結合した基の例は、上記のとおりである。
【００３３】
成分（Ａ１）の例としては、下記の式によって表されるオルガノポリシロキサンが挙げられる。式において、「Ｍｅ」は、メチル基を表し、「Ｐｈ」は、フェニル基を表し、「Ａｃ」は、アクリルオキシプロピル基を表し、「ＭＡ」は、メタクリルオキシプロピル基を表す。「ｐ」、「ｑ」、「ｒ」、および「ｓ」は、それぞれ正の数であり、分子中の「ｐ」、「ｑ」、「ｒ」、および「ｓ」の合計は１であり、「ｕ」は、３〜２０の整数である。
（Ｍｅ２ＡｃＳｉＯ１／２）２
（Ｍｅ２ＭＡＳｉＯ１／２）２
（ＭｅＡｃＳｉＯ２／２）ｕ
（ＭｅＭＡＳｉＯ２／２）ｕ
（ＭｅＡｃＳｉＯ２／２）ｐ（Ｍｅ２ＳｉＯ２／２）ｑ
（ＭｅＭＡＳｉＯ２／２）ｐ（Ｍｅ２ＳｉＯ２／２）ｑ
（ＭｅＡｃＳｉＯ２／２）ｐ（Ｐｈ２ＳｉＯ２／２）ｑ
（ＭｅＭＡＳｉＯ２／２）ｐ（Ｐｈ２ＳｉＯ２／２）ｑ
（ＭｅＡｃＳｉＯ２／２）ｐ（Ｍｅ２ＳｉＯ２／２）ｑ（Ｐｈ２ＳｉＯ２／２）ｒ
（ＭｅＭＡＳｉＯ２／２）ｐ（Ｍｅ２ＳｉＯ２／２）ｑ（Ｐｈ２ＳｉＯ２／２）ｒ
（Ｍｅ３ＳｉＯ１／２）ｐ（Ｍｅ２ＳｉＯ２／２）ｑ（ＭｅＡｃＳｉＯ２／２）ｒ
（Ｍｅ３ＳｉＯ１／２）ｐ（Ｍｅ２ＳｉＯ２／２）ｑ（ＭｅＭＡＳｉＯ２／２）ｒ
（Ｍｅ３ＳｉＯ１／２）ｐ（Ｐｈ２ＳｉＯ２／２）ｑ（ＭｅＡｃＳｉＯ２／２）ｒ
（Ｍｅ３ＳｉＯ１／２）ｐ（Ｐｈ２ＳｉＯ２／２）ｑ（ＭｅＭＡＳｉＯ２／２）ｒ
（Ｍｅ３ＳｉＯ１／２）ｐ（Ｍｅ２ＳｉＯ２／２）ｑ（Ｐｈ２ＳｉＯ２／２）ｒ（ＭｅＡｃＳｉＯ２／２）ｓ
（Ｍｅ３ＳｉＯ１／２）ｐ（Ｍｅ２ＳｉＯ２／２）ｑ（Ｐｈ２ＳｉＯ２／２）ｒ（ＭｅＭＡＳｉＯ２／２）ｓ
（Ｍｅ２ＡｃＳｉＯ１／２）ｐ（Ｍｅ２ＳｉＯ２／２）ｑ
（Ｍｅ２ＭＡＳｉＯ１／２）ｐ（Ｍｅ２ＳｉＯ２／２）ｑ
（Ｍｅ２ＡｃＳｉＯ１／２）ｐ（Ｐｈ２ＳｉＯ２／２）ｑ
（Ｍｅ２ＭＡＳｉＯ１／２）ｐ（Ｐｈ２ＳｉＯ２／２）ｑ
（Ｍｅ２ＡｃＳｉＯ１／２）ｐ（Ｍｅ２ＳｉＯ２／２）ｑ（Ｐｈ２ＳｉＯ２／２）ｒ
（Ｍｅ２ＭＡＳｉＯ１／２）ｐ（Ｍｅ２ＳｉＯ２／２）ｑ（Ｐｈ２ＳｉＯ２／２）ｒ
（Ｍｅ２ＡｃＳｉＯ１／２）ｐ（Ｍｅ２ＳｉＯ２／２）ｑ（ＭｅＡｃＳｉＯ２／２）ｒ
（Ｍｅ２ＭＡＳｉＯ１／２）ｐ（Ｍｅ２ＳｉＯ２／２）ｑ（ＭｅＭＡＳｉＯ２／２）ｒ
（Ｍｅ２ＡｃＳｉＯ１／２）ｐ（Ｐｈ２ＳｉＯ２／２）ｑ（ＭｅＡｃＳｉＯ２／２）ｒ
（Ｍｅ２ＭＡＳｉＯ１／２）ｐ（Ｐｈ２ＳｉＯ２／２）ｑ（ＭｅＭＡＳｉＯ２／２）ｒ
（Ｍｅ２ＡｃＳｉＯ１／２）ｐ（Ｍｅ２ＳｉＯ２／２）ｑ（Ｐｈ２ＳｉＯ２／２）ｒ（ＭｅＡｃＳｉＯ２／２）ｓ
（Ｍｅ２ＭＡＳｉＯ１／２）ｐ（Ｍｅ２ＳｉＯ２／２）ｑ（Ｐｈ２ＳｉＯ２／２）ｒ（ＭｅＭＡＳｉＯ２／２）ｓ
（Ｍｅ２ＡｃＳｉＯ１／２）ｐ（Ｍｅ２ＳｉＯ２／２）ｑ（ＭｅＳｉＯ３／２）ｒ
（Ｍｅ２ＭＡＳｉＯ１／２）ｐ（Ｍｅ２ＳｉＯ２／２）ｑ（ＭｅＳｉＯ３／２）ｒ
（Ｍｅ２ＡｃＳｉＯ１／２）ｐ（Ｍｅ２ＳｉＯ２／２）ｑ（ＰｈＳｉＯ３／２）ｒ
（Ｍｅ２ＭＡＳｉＯ１／２）ｐ（Ｍｅ２ＳｉＯ２／２）ｑ（ＰｈＳｉＯ３／２）ｒ
（Ｍｅ２ＡｃＳｉＯ１／２）ｐ（Ｐｈ２ＳｉＯ２／２）ｑ（ＭｅＳｉＯ３／２）ｒ
（Ｍｅ２ＭＡＳｉＯ１／２）ｐ（Ｐｈ２ＳｉＯ２／２）ｑ（ＭｅＳｉＯ３／２）ｒ
（Ｍｅ３ＳｉＯ１／２）ｐ（Ｍｅ２ＳｉＯ２／２）ｑ（ＡｃＳｉＯ３／２）ｒ
（Ｍｅ３ＳｉＯ１／２）ｐ（Ｍｅ２ＳｉＯ２／２）ｑ（ＭＡＳｉＯ３／２）ｒ
（Ｍｅ３ＳｉＯ１／２）ｐ（ＭｅＰｈＳｉＯ２／２）ｑ（ＭｅＡｃＳｉＯ２／２）ｒ
（Ｍｅ３ＳｉＯ１／２）ｐ（ＭｅＰｈＳｉＯ２／２）ｑ（ＭｅＭＡＳｉＯ２／２）ｒ
（Ｍｅ３ＳｉＯ１／２）ｐ（Ｐｈ２ＳｉＯ２／２）ｑ（ＡｃＳｉＯ３／２）ｒ
（Ｍｅ３ＳｉＯ１／２）ｐ（Ｐｈ２ＳｉＯ２／２）ｑ（ＭＡＳｉＯ３／２）ｒ
（Ｍｅ３ＳｉＯ１／２）ｐ（Ｍｅ２ＳｉＯ２／２）ｑ（Ｐｈ２ＳｉＯ２／２）ｒ（ＡｃＳｉＯ３／２）ｓ
（Ｍｅ３ＳｉＯ１／２）ｐ（Ｍｅ２ＳｉＯ２／２）ｑ（Ｐｈ２ＳｉＯ２／２）ｒ（ＭＡＳｉＯ３／２）ｓ
（Ｍｅ２ＡｃＳｉＯ１／２）ｐ（ＭｅＰｈＳｉＯ２／２）ｑ
（Ｍｅ２ＭＡＳｉＯ１／２）ｐ（ＭｅＰｈＳｉＯ２／２）ｑ
（Ｍｅ２ＡｃＳｉＯ１／２）ｐ（ＭｅＰｈＳｉＯ２／２）ｑ（ＭｅＳｉＯ３／２）ｒ
（Ｍｅ２ＭＡＳｉＯ１／２）ｐ（ＭｅＰｈＳｉＯ２／２）ｑ（ＭｅＳｉＯ３／２）ｒ
（Ｍｅ２ＡｃＳｉＯ１／２）ｐ（ＭｅＰｈＳｉＯ２／２）ｑ（ＰｈＳｉＯ３／２）ｒ
（Ｍｅ２ＭＡＳｉＯ１／２）ｐ（ＭｅＰｈＳｉＯ２／２）ｑ（ＰｈＳｉＯ３／２）ｒ
（Ｍｅ３ＳｉＯ１／２）ｐ（ＭｅＰｈＳｉＯ２／２）ｑ（ＡｃＳｉＯ３／２）ｒ
（Ｍｅ３ＳｉＯ１／２）ｐ（ＭｅＰｈＳｉＯ２／２）ｑ（ＭＡＳｉＯ３／２）ｒ
【００３４】
成分（Ａ２）の例としては、下記の式によって表されるオルガノポリシロキサンが挙げられる。式において、「Ｍｅ」、「Ｐｈ」、「ｐ」、「ｑ」、「ｒ」、「ｓ」および「ｕ」は、上記のとおりであり、「Ｖｉ」は、ビニル基を表す。
（Ｍｅ２ＶｉＳｉＯ１／２）２
（ＭｅＶｉＳｉＯ２／２）ｕ
（ＭｅＶｉＳｉＯ２／２）ｐ（Ｍｅ２ＳｉＯ２／２）ｑ
（Ｍｅ３ＳｉＯ１／２）ｐ（Ｍｅ２ＳｉＯ２／２）ｑ（ＭｅＶｉＳｉＯ２／２）ｒ
（Ｍｅ３ＳｉＯ１／２）ｐ（ＭｅＰｈＳｉＯ２／２）ｑ（ＭｅＶｉＳｉＯ２／２）ｒ
（Ｍｅ３ＳｉＯ１／２）ｐ（Ｐｈ２ＳｉＯ２／２）ｑ（ＭｅＶｉＳｉＯ２／２）ｒ
（Ｍｅ３ＳｉＯ１／２）ｐ（Ｍｅ２ＳｉＯ２／２）ｑ（Ｐｈ２ＳｉＯ２／２）ｒ（ＭｅＶｉＳｉＯ２／２）ｓ
（Ｍｅ３ＳｉＯ１／２）ｐ（ＭｅＶｉＳｉＯ２／２）ｑ
（Ｍｅ２ＶｉＳｉＯ１／２）ｐ（Ｍｅ２ＳｉＯ２／２）ｑ
（Ｍｅ２ＶｉＳｉＯ１／２）ｐ（Ｐｈ２ＳｉＯ２／２）ｑ
（Ｍｅ２ＶｉＳｉＯ１／２）ｐ（ＭｅＰｈＳｉＯ２／２）ｑ
（Ｍｅ２ＶｉＳｉＯ１／２）ｐ（Ｍｅ２ＳｉＯ２／２）ｑ（Ｐｈ２ＳｉＯ２／２）ｒ
（Ｍｅ２ＶｉＳｉＯ１／２）ｐ（Ｍｅ２ＳｉＯ２／２）ｑ（ＭｅＶｉＳｉＯ２／２）ｒ
（Ｍｅ２ＶｉＳｉＯ１／２）ｐ（ＭｅＰｈＳｉＯ２／２）ｑ（ＭｅＶｉＳｉＯ２／２）ｒ
（Ｍｅ２ＶｉＳｉＯ１／２）ｐ（Ｐｈ２ＳｉＯ２／２）ｑ（ＭｅＶｉＳｉＯ２／２）ｒ
（Ｍｅ２ＶｉＳｉＯ１／２）ｐ（ＭｅＳｉＯ３／２）ｑ
（Ｍｅ２ＶｉＳｉＯ１／２）ｐ（ＰｈＳｉＯ３／２）ｑ
（Ｍｅ２ＶｉＳｉＯ１／２）ｐ（Ｍｅ２ＳｉＯ２／２）ｑ（ＭｅＳｉＯ３／２）ｒ
（Ｍｅ２ＶｉＳｉＯ１／２）ｐ（Ｍｅ２ＳｉＯ２／２）ｑ（ＰｈＳｉＯ３／２）ｒ
（Ｍｅ２ＶｉＳｉＯ１／２）ｐ（Ｐｈ２ＳｉＯ２／２）ｑ（ＭｅＳｉＯ３／２）ｒ
（Ｍｅ２ＶｉＳｉＯ１／２）ｐ（Ｐｈ２ＳｉＯ２／２）ｑ（ＰｈＳｉＯ３／２）ｒ
（Ｍｅ２ＶｉＳｉＯ１／２）ｐ（Ｍｅ２ＳｉＯ２／２）ｑ（Ｐｈ２ＳｉＯ２／２）ｒ（ＭｅＳｉＯ３／２）ｓ
（Ｍｅ２ＶｉＳｉＯ１／２）ｐ（Ｍｅ２ＳｉＯ２／２）ｑ（Ｐｈ２ＳｉＯ２／２）ｒ（ＰｈＳｉＯ３／２）ｓ
（Ｍｅ２ＶｉＳｉＯ１／２）ｐ（ＭｅＰｈＳｉＯ２／２）ｑ（ＭｅＳｉＯ３／２）ｒ
（Ｍｅ２ＶｉＳｉＯ１／２）ｐ（ＭｅＰｈＳｉＯ２／２）ｑ（ＰｈＳｉＯ３／２）ｒ
（Ｍｅ３ＳｉＯ１／２）ｐ（Ｍｅ２ＶｉＳｉＯ１／２）ｑ（Ｍｅ２ＳｉＯ２／２）ｒ（ＳｉＯ４／２）ｓ
（Ｍｅ２ＶｉＳｉＯ１／２）ｐ（Ｍｅ２ＳｉＯ２／２）ｑ（ＳｉＯ４／２）ｒ
（Ｍｅ３ＳｉＯ１／２）ｐ（Ｍｅ２ＶｉＳｉＯ１／２）ｑ（ＳｉＯ４／２）ｒ
（Ｍｅ３ＳｉＯ１／２）ｐ（ＭｅＶｉＳｉＯ２／２）ｑ（ＳｉＯ４／２）ｒ
（Ｍｅ２ＶｉＳｉＯ１／２）ｐ（ＳｉＯ４／２）ｑ
（Ｍｅ３ＳｉＯ１／２）ｐ（Ｍｅ２ＳｉＯ２／２）ｑ（ＶｉＳｉＯ３／２）ｒ
（Ｍｅ３ＳｉＯ１／２）ｐ（ＭｅＰｈＳｉＯ２／２）ｑ（ＶｉＳｉＯ３／２）ｒ
（Ｍｅ３ＳｉＯ１／２）ｐ（Ｐｈ２ＳｉＯ２／２）ｑ（ＶｉＳｉＯ３／２）ｒ
（Ｍｅ３ＳｉＯ１／２）ｐ（ＶｉＳｉＯ３／２）ｑ
【００３５】
成分（Ａ３）の例としては、下記の式によって表されるオルガノポリシロキサンが挙げられる。式において、「Ｍｅ」、「Ｐｈ」、「ｐ」、「ｑ」、「ｒ」、「ｓ」および「ｕ」は、上記のとおりであり、「ＭＰ」は、メルカプトプロピル基を表す。
（ＭｅＭＰＳｉＯ２／２）ｕ
（Ｍｅ２ＳｉＯ２／２）ｐ（ＭｅＭＰＳｉＯ２／２）ｑ
（Ｍｅ３ＳｉＯ１／２）ｐ（Ｍｅ２ＳｉＯ２／２）ｑ（ＭｅＭＰＳｉＯ２／２）ｒ
（Ｍｅ３ＳｉＯ１／２）ｐ（Ｐｈ２ＳｉＯ２／２）ｑ（ＭｅＭＰＳｉＯ２／２）ｒ
（Ｍｅ３ＳｉＯ１／２）ｐ（Ｍｅ２ＳｉＯ２／２）ｑ（Ｐｈ２ＳｉＯ２／２）ｒ（ＭｅＭＰＳｉＯ２／２）ｓ
（Ｍｅ３ＳｉＯ１／２）ｐ（ＭｅＭＰＳｉＯ２／２）ｑ
（Ｍｅ３ＳｉＯ１／２）ｐ（ＭｅＰｈＳｉＯ２／２）ｑ（ＭｅＭＰＳｉＯ２／２）ｒ
（Ｍｅ３ＳｉＯ１／２）ｐ（ＭＰＳｉＯ３／２）ｑ
（Ｍｅ３ＳｉＯ１／２）ｐ（Ｍｅ２ＳｉＯ２／２）ｑ（ＭＰＳｉＯ３／２）ｒ
【００３６】
成分（Ａ４）の例としては、上記の成分（Ａ２）用のオルガノポリシロキサンが挙げられる。しかしながら、成分（Ａ４）は、１分子あたり２〜１２個の炭素原子を有する少なくとも２つのアルケニル基を有する。
【００３７】
成分（Ａ５）の例としては、上記の成分（Ａ３）用のオルガノポリシロキサンが挙げられる。しかしながら、成分（Ａ５）は、１分子あたり少なくとも２つのメルカプト基含有有機基を有する。
【００３８】
成分（Ａ６）の例としては、下記の式によって表されるオルガノポリシロキサンが挙げられる。式において、「Ｍｅ」、「Ｐｈ」、「Ａｃ」、「ＭＡ」、「Ｖｉ」、「ｐ」、「ｑ」、「ｒ」および「ｓ」は、上記のとおりである。
（ＭｅＡｃＳｉＯ２／２）ｐ（ＭｅＶｉＳｉＯ２／２）ｑ
（ＭｅＭＡＳｉＯ２／２）ｐ（ＭｅＶｉＳｉＯ２／２）ｑ
（Ｍｅ３ＳｉＯ１／２）ｐ（Ｍｅ２ＳｉＯ２／２）ｑ（ＭｅＶｉＳｉＯ２／２）ｒ（ＭｅＡｃＳｉＯ２／２）ｓ
（Ｍｅ３ＳｉＯ１／２）ｐ（Ｍｅ２ＳｉＯ２／２）ｑ（ＭｅＶｉＳｉＯ２／２）ｒ（ＭｅＭＡＳｉＯ２／２）ｓ
（Ｍｅ３ＳｉＯ１／２）ｐ（Ｐｈ２ＳｉＯ２／２）ｑ（ＭｅＶｉＳｉＯ２／２）ｒ（ＭｅＡｃＳｉＯ２／２）ｓ
（Ｍｅ３ＳｉＯ１／２）ｐ（Ｐｈ２ＳｉＯ２／２）ｑ（ＭｅＶｉＳｉＯ２／２）ｒ（ＭｅＭＡＳｉＯ２／２）ｓ
（Ｍｅ３ＳｉＯ１／２）ｐ（ＭｅＶｉＳｉＯ２／２）ｑ（ＭｅＡｃＳｉＯ２／２）ｒ
（Ｍｅ３ＳｉＯ１／２）ｐ（ＭｅＶｉＳｉＯ２／２）ｑ（ＭｅＭＡＳｉＯ２／２）ｒ
（Ｍｅ２ＶｉＳｉＯ１／２）ｐ（ＭｅＡｃＳｉＯ２／２）ｑ
（Ｍｅ２ＶｉＳｉＯ１／２）ｐ（ＭｅＭＡＳｉＯ２／２）ｑ
（Ｍｅ２ＶｉＳｉＯ１／２）ｐ（Ｍｅ２ＳｉＯ２／２）ｑ（ＭｅＡｃＳｉＯ２／２）ｒ
（Ｍｅ２ＶｉＳｉＯ１／２）ｐ（Ｍｅ２ＳｉＯ２／２）ｑ（ＭｅＭＡＳｉＯ２／２）ｒ
（Ｍｅ２ＶｉＳｉＯ１／２）ｐ（Ｐｈ２ＳｉＯ２／２）ｑ（ＭｅＡｃＳｉＯ２／２）ｒ
（Ｍｅ２ＶｉＳｉＯ１／２）ｐ（Ｐｈ２ＳｉＯ２／２）ｑ（ＭｅＭＡＳｉＯ２／２）ｒ
（Ｍｅ２ＶｉＳｉＯ１／２）ｐ（Ｍｅ２ＳｉＯ２／２）ｑ（Ｐｈ２ＳｉＯ２／２）ｒ（ＭｅＡｃＳｉＯ２／２）ｓ
（Ｍｅ２ＶｉＳｉＯ１／２）ｐ（Ｍｅ２ＳｉＯ２／２）ｑ（Ｐｈ２ＳｉＯ２／２）ｒ（ＭｅＭＡＳｉＯ２／２）ｓ
（Ｍｅ２ＡｃＳｉＯ１／２）ｐ（Ｍｅ２ＶｉＳｉＯ１／２）ｑ（ＭｅＳｉＯ３／２）ｒ
（Ｍｅ２ＭＡＳｉＯ１／２）ｐ（Ｍｅ２ＶｉＳｉＯ１／２）ｑ（ＭｅＳｉＯ３／２）ｒ
（Ｍｅ２ＡｃＳｉＯ１／２）ｐ（Ｍｅ２ＶｉＳｉＯ１／２）ｑ（ＰｈＳｉＯ３／２）ｒ
（Ｍｅ２ＭＡＳｉＯ１／２）ｐ（Ｍｅ２ＶｉＳｉＯ１／２）ｑ（ＰｈＳｉＯ３／２）ｒ
（Ｍｅ２ＡｃＳｉＯ１／２）ｐ（Ｍｅ３ＳｉＯ１／２）ｑ（ＶｉＳｉＯ３／２）ｒ
（Ｍｅ２ＭＡＳｉＯ１／２）ｐ（Ｍｅ３ＳｉＯ１／２）ｑ（ＶｉＳｉＯ３／２）ｒ
（Ｍｅ２ＡｃＳｉＯ１／２）ｐ（Ｍｅ２ＳｉＯ２／２）ｑ（ＶｉＳｉＯ３／２）ｒ
（Ｍｅ２ＭＡＳｉＯ１／２）ｐ（Ｍｅ２ＳｉＯ２／２）ｑ（ＶｉＳｉＯ３／２）ｒ
（Ｍｅ２ＡｃＳｉＯ１／２）ｐ（Ｐｈ２ＳｉＯ２／２）ｑ（ＶｉＳｉＯ３／２）ｒ
（Ｍｅ２ＭＡＳｉＯ１／２）ｐ（Ｐｈ２ＳｉＯ２／２）ｑ（ＶｉＳｉＯ３／２）ｒ
（Ｍｅ２ＡｃＳｉＯ１／２）ｐ（ＭｅＶｉＳｉＯ２／２）ｑ（Ｍｅ２ＳｉＯ２／２）ｒ
（Ｍｅ２ＭＡＳｉＯ１／２）ｐ（ＭｅＶｉＳｉＯ２／２）ｑ（Ｍｅ２ＳｉＯ２／２）ｒ
（Ｍｅ２ＡｃＳｉＯ１／２）ｐ（ＭｅＶｉＳｉＯ２／２）ｑ（Ｍｅ２ＳｉＯ２／２）ｒ（ＭｅＡｃＳｉＯ２／２）ｓ
（Ｍｅ２ＭＡＳｉＯ１／２）ｐ（ＭｅＶｉＳｉＯ２／２）ｑ（Ｍｅ２ＳｉＯ２／２）ｒ（ＭｅＭＡＳｉＯ２／２）ｓ
（Ｍｅ２ＡｃＳｉＯ１／２）ｐ（Ｍｅ２ＶｉＳｉＯ１／２）ｑ（Ｍｅ２ＳｉＯ２／２）ｒ（ＭｅＳｉＯ３／２）ｓ
（Ｍｅ２ＭＡＳｉＯ１／２）ｐ（Ｍｅ２ＶｉＳｉＯ１／２）ｑ（Ｍｅ２ＳｉＯ２／２）ｒ（ＭｅＳｉＯ３／２）ｓ
（Ｍｅ２ＡｃＳｉＯ１／２）ｐ（Ｍｅ２ＶｉＳｉＯ１／２）ｑ（Ｐｈ２ＳｉＯ２／２）ｒ（ＭｅＳｉＯ３／２）ｓ
（Ｍｅ２ＭＡＳｉＯ１／２）ｐ（Ｍｅ２ＶｉＳｉＯ１／２）ｑ（Ｐｈ２ＳｉＯ２／２）ｒ（ＭｅＳｉＯ３／２）ｓ
（Ｍｅ２ＡｃＳｉＯ１／２）ｐ（Ｍｅ２ＶｉＳｉＯ１／２）ｑ（Ｍｅ２ＳｉＯ２／２）ｒ（ＰｈＳｉＯ３／２）ｓ
（Ｍｅ２ＭＡＳｉＯ１／２）ｐ（Ｍｅ２ＶｉＳｉＯ１／２）ｑ（Ｍｅ２ＳｉＯ２／２）ｒ（ＰｈＳｉＯ３／２）ｓ
（Ｍｅ２ＡｃＳｉＯ１／２）ｐ（ＭｅＶｉＳｉＯ２／２）ｑ（ＭｅＳｉＯ３／２）ｒ
（Ｍｅ２ＭＡＳｉＯ１／２）ｐ（ＭｅＶｉＳｉＯ２／２）ｑ（ＭｅＳｉＯ３／２）ｒ
（Ｍｅ２ＡｃＳｉＯ１／２）ｐ（ＭｅＶｉＳｉＯ２／２）ｑ（ＰｈＳｉＯ３／２）ｒ
（Ｍｅ２ＭＡＳｉＯ１／２）ｐ（ＭｅＶｉＳｉＯ２／２）ｑ（ＰｈＳｉＯ３／２）ｒ
（Ｍｅ２ＡｃＳｉＯ１／２）ｐ（ＭｅＶｉＳｉＯ２／２）ｑ（Ｍｅ２ＳｉＯ２／２）ｒ（ＭｅＳｉＯ３／２）ｓ
（Ｍｅ２ＭＡＳｉＯ１／２）ｐ（ＭｅＶｉＳｉＯ２／２）ｑ（Ｍｅ２ＳｉＯ２／２）ｒ（ＭｅＳｉＯ３／２）ｓ
（Ｍｅ２ＡｃＳｉＯ１／２）ｐ（ＭｅＶｉＳｉＯ２／２）ｑ（Ｍｅ２ＳｉＯ２／２）ｒ（ＰｈＳｉＯ３／２）ｓ
（Ｍｅ２ＭＡＳｉＯ１／２）ｐ（ＭｅＶｉＳｉＯ２／２）ｑ（Ｍｅ２ＳｉＯ２／２）ｒ（ＰｈＳｉＯ３／２）ｓ
（Ｍｅ３ＳｉＯ１／２）ｐ（Ｍｅ２ＶｉＳｉＯ１／２）ｑ（Ｍｅ２ＳｉＯ２／２）ｒ（ＡｃＳｉＯ３／２）ｓ
（Ｍｅ３ＳｉＯ１／２）ｐ（Ｍｅ２ＶｉＳｉＯ１／２）ｑ（Ｍｅ２ＳｉＯ２／２）ｒ（ＭＡＳｉＯ３／２）ｓ
（Ｍｅ２ＶｉＳｉＯ１／２）ｐ（ＡｃＳｉＯ３／２）ｑ
（Ｍｅ２ＶｉＳｉＯ１／２）ｐ（ＭＡＳｉＯ３／２）ｑ
（Ｍｅ２ＶｉＳｉＯ１／２）ｐ（Ｍｅ３ＳｉＯ１／２）ｑ（ＡｃＳｉＯ３／２）ｒ
（Ｍｅ２ＶｉＳｉＯ１／２）ｐ（Ｍｅ３ＳｉＯ１／２）ｑ（ＭＡＳｉＯ３／２）ｒ
（Ｍｅ２ＶｉＳｉＯ１／２）ｐ（Ｍｅ２ＳｉＯ２／２）ｑ（ＡｃＳｉＯ３／２）ｒ
（Ｍｅ２ＶｉＳｉＯ１／２）ｐ（Ｍｅ２ＳｉＯ２／２）ｑ（ＭＡＳｉＯ３／２）ｒ
（Ｍｅ２ＶｉＳｉＯ１／２）ｐ（ＭｅＰｈＳｉＯ２／２）ｑ（ＭｅＡｃＳｉＯ２／２）ｒ
（Ｍｅ２ＶｉＳｉＯ１／２）ｐ（ＭｅＰｈＳｉＯ２／２）ｑ（ＭｅＭＡＳｉＯ２／２）ｒ
（Ｍｅ２ＡｃＳｉＯ１／２）ｐ（ＭｅＰｈＳｉＯ２／２）ｑ（ＭｅＶｉＳｉＯ２／２）ｒ
（Ｍｅ２ＭＡＳｉＯ１／２）ｐ（ＭｅＰｈＳｉＯ２／２）ｑ（ＭｅＶｉＳｉＯ２／２）ｒ
（Ｍｅ２ＡｃＳｉＯ１／２）ｐ（ＭｅＰｈＳｉＯ２／２）ｑ（ＭｅＶｉＳｉＯ２／２）ｒ（ＭｅＳｉＯ３／２）ｓ
（Ｍｅ２ＭＡＳｉＯ１／２）ｐ（ＭｅＰｈＳｉＯ２／２）ｑ（ＭｅＶｉＳｉＯ２／２）ｒ（ＭｅＳｉＯ３／２）ｓ
（Ｍｅ２ＡｃＳｉＯ１／２）ｐ（ＭｅＰｈＳｉＯ２／２）ｑ（ＭｅＶｉＳｉＯ２／２）ｒ（ＰｈＳｉＯ３／２）ｓ
（Ｍｅ２ＭＡＳｉＯ１／２）ｐ（ＭｅＰｈＳｉＯ２／２）ｑ（ＭｅＶｉＳｉＯ２／２）ｒ（ＰｈＳｉＯ３／２）ｓ
（Ｍｅ２ＡｃＳｉＯ１／２）ｐ（ＭｅＰｈＳｉＯ２／２）ｑ（ＶｉＳｉＯ３／２）ｒ
（Ｍｅ２ＭＡＳｉＯ１／２）ｐ（ＭｅＰｈＳｉＯ２／２）ｑ（ＶｉＳｉＯ２／２）ｒ
（Ｍｅ３ＳｉＯ１／２）ｐ（ＭｅＰｈＳｉＯ２／２）ｑ（ＡｃＳｉＯ３／２）ｒ（ＶｉＳｉＯ３／２）ｓ
（Ｍｅ３ＳｉＯ１／２）ｐ（ＭｅＰｈＳｉＯ２／２）ｑ（ＭＡＳｉＯ３／２）ｒ（ＶｉＳｉＯ３／２）ｓ
（Ｍｅ３ＳｉＯ１／２）ｐ（Ｍｅ２ＡｃＳｉＯ１／２）ｑ（ＶｉＳｉＯ３／２）ｒ
（Ｍｅ３ＳｉＯ１／２）ｐ（Ｍｅ２ＭＡＳｉＯ１／２）ｑ（ＶｉＳｉＯ３／２）ｒ
（Ｍｅ３ＳｉＯ１／２）ｐ（ＭｅＡｃＳｉＯ２／２）ｑ（ＶｉＳｉＯ３／２）ｒ
（Ｍｅ３ＳｉＯ１／２）ｐ（ＭｅＭＡＳｉＯ２／２）ｑ（ＶｉＳｉＯ３／２）ｒ
【００３９】
成分（Ａ７）の例としては、下記の式によって表されるオルガノポリシロキサンが挙げられる。式において、「Ｍｅ」、「Ｐｈ」、「Ｖｉ」、「ＭＰ」、「ｐ」、「ｑ」、「ｒ」および「ｓ」は、上記のとおりである。
（ＭｅＶｉＳｉＯ２／２）ｐ（ＭｅＭＰＳｉＯ２／２）ｑ
（Ｍｅ２ＶｉＳｉＯ１／２）ｐ（ＭｅＭＰＳｉＯ２／２）ｑ
（Ｍｅ２ＶｉＳｉＯ１／２）ｐ（Ｍｅ２ＳｉＯ２／２）ｑ（ＭｅＭＰＳｉＯ２／２）ｒ
（Ｍｅ２ＶｉＳｉＯ１／２）ｐ（Ｐｈ２ＳｉＯ２／２）ｑ（ＭｅＭＰＳｉＯ２／２）ｒ
（Ｍｅ２ＶｉＳｉＯ１／２）ｐ（ＭｅＰｈＳｉＯ２／２）ｑ（ＭｅＭＰＳｉＯ２／２）ｒ
（Ｍｅ３ＳｉＯ１／２）ｐ（ＭｅＶｉＳｉＯ２／２）ｑ（ＭｅＭＰＳｉＯ２／２）ｒ
（Ｍｅ３ＳｉＯ１／２）ｐ（Ｍｅ２ＳｉＯ２／２）ｑ（ＭｅＶｉＳｉＯ２／２）ｒ（ＭｅＭＰＳｉＯ２／２）ｓ
（Ｍｅ３ＳｉＯ１／２）ｐ（ＭｅＰｈＳｉＯ２／２）ｑ（ＭｅＶｉＳｉＯ２／２）ｒ（ＭｅＭＰＳｉＯ２／２）ｓ
（Ｍｅ３ＳｉＯ１／２）ｐ（Ｐｈ２ＳｉＯ２／２）ｑ（ＭｅＶｉＳｉＯ２／２）ｒ（ＭｅＭＰＳｉＯ２／２）ｓ
（Ｍｅ３ＳｉＯ１／２）ｐ（ＭｅＶｉＳｉＯ２／２）ｑ（ＭｅＭＰＳｉＯ２／２）ｒ（ＭｅＳｉＯ３／２）ｓ
（Ｍｅ３ＳｉＯ１／２）ｐ（ＭｅＶｉＳｉＯ２／２）ｑ（ＭｅＭＰＳｉＯ２／２）ｒ（ＰｈＳｉＯ３／２）ｓ
（Ｍｅ２ＶｉＳｉＯ１／２）ｐ（Ｍｅ２ＳｉＯ２／２）ｑ（ＭｅＭＰＳｉＯ２／２）ｒ（ＭｅＳｉＯ３／２）ｓ
（Ｍｅ２ＶｉＳｉＯ１／２）ｐ（Ｍｅ２ＳｉＯ２／２）ｑ（ＭｅＭＰＳｉＯ２／２）ｒ（ＰｈＳｉＯ３／２）ｓ
（Ｍｅ２ＶｉＳｉＯ１／２）ｐ（Ｍｅ２ＳｉＯ２／２）ｑ（ＭＰＳｉＯ３／２）ｒ
（Ｍｅ２ＶｉＳｉＯ１／２）ｐ（ＭｅＰｈＳｉＯ２／２）ｑ（ＭＰＳｉＯ３／２）ｒ
（Ｍｅ２ＶｉＳｉＯ１／２）ｐ（Ｐｈ２ＳｉＯ２／２）ｑ（ＭＰＳｉＯ３／２）ｒ
（Ｍｅ３ＳｉＯ１／２）ｐ（ＭｅＶｉＳｉＯ２／２）ｑ（ＭＰＳｉＯ３／２）ｒ
（Ｍｅ２ＶｉＳｉＯ１／２）ｐ（ＭＰＳｉＯ３／２）ｑ
（Ｍｅ３ＳｉＯ１／２）ｐ（Ｍｅ２ＶｉＳｉＯ１／２）ｑ（ＭＰＳｉＯ３／２）ｒ
（Ｍｅ３ＳｉＯ１／２）ｐ（ＶｉＳｉＯ３／２）ｑ（ＭＰＳｉＯ３／２）ｒ
（Ｍｅ３ＳｉＯ１／２）ｐ（Ｍｅ２ＳｉＯ２／２）ｑ（ＶｉＳｉＯ３／２）ｒ（ＭＰＳｉＯ３／２）ｓ
（Ｍｅ３ＳｉＯ１／２）ｐ（Ｍｅ２ＳｉＯ２／２）ｑ（ＭｅＶｉＳｉＯ２／２）ｒ（ＭＰＳｉＯ３／２）ｓ
（Ｍｅ３ＳｉＯ１／２）ｐ（ＭｅＭＰＳｉＯ２／２）ｑ（ＶｉＳｉＯ３／２）ｒ
（Ｍｅ３ＳｉＯ１／２）ｐ（Ｍｅ２ＳｉＯ２／２）ｑ（ＭｅＭＰＳｉＯ２／２）ｒ（ＶｉＳｉＯ３／２）ｓ
【００４０】
成分（Ａ８）の例としては、下記の式によって表されるオルガノポリシロキサンが挙げられる。式において、「Ｍｅ」、「Ｐｈ」、「Ａｃ」、「ＭＡ」、「Ｖｉ」、「ＭＰ」、「ｐ」、「ｑ」、「ｒ」および「ｓ」は、上記のとおりである。
（ＭｅＡｃＳｉＯ２／２）ｐ（ＭｅＶｉＳｉＯ２／２）ｑ（ＭｅＭＰＳｉＯ２／２）ｒ
（ＭｅＭＡＳｉＯ２／２）ｐ（ＭｅＶｉＳｉＯ２／２）ｑ（ＭｅＭＰＳｉＯ２／２）ｒ
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（ＶｉＳｉＯ３／２）ｐ（ＭｅＰｈＳｉＯ２／２）ｑ（ＭＰＳｉＯ３／２）ｒ（ＭｅＭＡＳｉＯ２／２）ｓ
（ＶｉＳｉＯ３／２）ｐ（ＭｅＰｈＳｉＯ２／２）ｑ（ＭｅＭＰＳｉＯ２／２）ｒ（ＡｃＳｉＯ３／２）ｓ
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（ＶｉＳｉＯ３／２）ｐ（ＭｅＳｉＯ３／２）ｑ（ＭｅＭＰＳｉＯ２／２）ｒ（ＭｅＭＡＳｉＯ２／２）ｓ
（ＶｉＳｉＯ３／２）ｐ（ＭｅＳｉＯ３／２）ｑ（ＭＰＳｉＯ３／２）ｒ（ＭｅＡｃＳｉＯ２／２）ｓ
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（ＶｉＳｉＯ３／２）ｐ（ＰｈＳｉＯ３／２）ｑ（ＭＰＳｉＯ３／２）ｒ（ＭｅＭＡＳｉＯ２／２）ｓ
（ＶｉＳｉＯ３／２）ｐ（ＰｈＳｉＯ３／２）ｑ（ＭｅＭＰＳｉＯ２／２）ｒ（ＡｃＳｉＯ３／２）ｓ
（ＶｉＳｉＯ３／２）ｐ（ＰｈＳｉＯ３／２）ｑ（ＭｅＭＰＳｉＯ２／２）ｒ（ＭＡＳｉＯ３／２）ｓ
（ＶｉＳｉＯ３／２）ｐ（ＰｈＳｉＯ３／２）ｑ（ＭＰＳｉＯ３／２）ｒ（ＡｃＳｉＯ３／２）ｓ
（ＶｉＳｉＯ３／２）ｐ（ＰｈＳｉＯ３／２）ｑ（ＭＰＳｉＯ３／２）ｒ（ＭＡＳｉＯ３／２）ｓ
【００４１】
組成（Ｍ１）において、様々な実施形態における成分（Ａ２）の含有量は、成分（Ａ１）および（Ａ２）の合計１００質量部あたり約０．１〜約５０．０質量部の範囲、任意選択で約０．１〜約３０質量部の範囲、または任意選択で約０．５〜約２０質量部の範囲にある。これは、成分（Ａ２）の含有量が上記範囲の下限以上である場合、高温／高湿での硬化物の透過率の低下が小さくなるためである。一方、含有量が上記範囲の上限以下である場合、高温での硬化物の硬度変化を小さくし、着色を低減する。
【００４２】
組成（Ｍ２）において、様々な実施形態における成分（Ａ３）の含有量は、成分（Ａ３）中のメルカプト基の量が、成分（Ａ１）中の全アクリル基含有有機基および／またはメタクリル基含有有機基１モルあたり約０〜約３モルの範囲にあり、任意選択で約０〜約２モルの範囲にある量である。これは、成分（Ａ３）の含有量が上記範囲の下限以上である場合、組成物の硬化性が向上するためである。一方、含有量が上記範囲の上限以下である場合、高温での硬化物の硬度変化を小さくし、着色を低減する。
【００４３】
組成（Ｍ３）において、様々な実施形態における成分（Ａ５）の含有量は、成分（Ａ５）中のメルカプト基の量が、成分（Ａ４）中のアルケニル基の１モルあたり約０．２〜約３モルの範囲にあり、任意選択で約０．５〜約２モルの範囲にある量である。これは、成分（Ａ５）の含有量が上記範囲の下限以上である場合、組成物を十分に硬化させることができるためである。一方、含有量が上記範囲の上限以下である場合、高温での硬化物の硬度変化を小さくし、着色を低減する。
【００４４】
組成（Ｍ４）において、成分（Ａ２）の含有量は限定されないが、様々な実施形態では、成分（Ａ１）および（Ａ２）の合計１００質量部あたり約０．１〜約５０．０質量部の範囲内、任意選択で約０．１〜約３０質量部の範囲内、または任意選択で約０．５〜約２０質量部の範囲にある。これは、成分（Ａ２）の含有量が上記範囲の下限以上である場合、高温／高湿での硬化物の透過率の低下が小さくなるためである。一方、含有量が上記範囲の上限以下である場合、高温での硬化物の硬度変化を小さくし、着色を低減する。
【００４５】
組成（Ｍ４）において、様々な実施形態における成分（Ａ３）の含有量は、成分（Ａ３）中のメルカプト基の量が、成分（Ａ１）中のアクリル基含有有機基および／またはメタクリル基含有有機基と、成分（Ａ２）中のアルケニル基との合計１モルあたり約０．１〜約３モルの範囲にあり、任意選択で約０．５〜約２モルの範囲にある。これは、成分（Ａ３）の含有量が上記範囲の下限以上である場合、組成物を十分に硬化させることができるためである。一方、含有量が上記範囲の上限以下である場合、高温での硬化物の硬度変化を小さくし、着色を低減する。
【００４６】
組成（Ｍ５）において、様々な実施形態における成分（Ａ３）の含有量は、成分（Ａ６）中のメルカプト基の量が、成分（Ａ６）中のアクリル基含有有機基および／またはメタクリル基含有有機基の合計１モルあたり約０〜約３モルの範囲にあり、任意選択で約０．５〜約２モルの範囲にある量である。これは、成分（Ａ３）の含有量が上記範囲の下限以上である場合、組成物を十分に硬化させることができるためである。一方、含有量が上記範囲の上限以下である場合、高温での硬化物の硬度変化を小さくし、着色を低減する。
【００４７】
成分（Ｂ）は、少なくとも１つの光活性有機基を有し、１分子あたり最大約２００個のケイ素原子を有する有機ケイ素化合物であり、有機ケイ素化合物は、３００〜４２０ｎｍの波長の光に曝されると活性化される。
【００４８】
成分（Ｂ）中の光活性有機基の例としては、下記の式（ａ）〜（ｑ）によって表される基が挙げられる。
【化２】
2022501460.tif 000003
【００４９】
式において、Ｒ１は、水素原子、または１〜１２個の炭素原子を有するアルキル基である。Ｒ１のアルキル基の例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、およびドデシル基が挙げられる。ある特定の実施形態では、少なくとも１つのＲ１は、メチル基である。
【００５０】
式において、Ｒ２は、１〜１２個の炭素原子を有するアルキル基、６〜２０個の炭素原子を有するアリール基、７〜２０個の炭素原子を有するアラルキル基、１〜１２個の炭素原子を有するハロゲン原子、アミノ基、もしくはヒドロキシル基置換アルキル基、６〜２０個の炭素原子を有するハロゲン原子、アミノ基、もしくはヒドロキシル基置換アリール基、またはハロゲン原子である。
【００５１】
Ｒ２のアルキル基の例としては、上記のようなＲ１のアルキル基が挙げられる。
【００５２】
Ｒ２のハロゲン原子、アミノ基、またはヒドロキシル基置換アルキル基の例としては、１−クロロメチル基、２−クロロエチル基、３−クロロプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、３−アミノプロピル基、２−アミノエチル−３−アミノプロピル基、ブチル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、および３−ヒドロキシプロピル基が挙げられる。
【００５３】
Ｒ２のアリール基の例としては、フェニル基、トリル基、キシリル基、およびナフチル基が挙げられる。ある特定の実施形態では、少なくとも１つのＲ２は、フェニル基である。
【００５４】
Ｒ２のハロゲン原子、アミノ基、またはヒドロキシル基置換アリール基の例としては、クロロフェニル基、アミノフェニル基、およびヒドロキシフェニル基が挙げられる。
【００５５】
Ｒ２のアラルキル基の例としては、ベンジル基、フェネチル基、およびフェニルプロピル基が挙げられる。ある特定の実施形態では、少なくとも１つのＲ２は、フェネチル基である。
【００５６】
式において、Ｒ３は、１〜１２個の炭素原子を有するアルキル基である。Ｒ３のアルキル基の例としては、上記のようなＲ１のアルキル基が挙げられる。
【００５７】
式において、Ａｒ１は、６〜２０個の炭素原子を有するアリール基、または６〜２０個の炭素原子を有するハロゲン原子、アミノ基、もしくはヒドロキシル基置換アリール基である。
【００５８】
Ａｒ１のアリール基の例としては、上記のようなＲ２のアリール基が挙げられる。
【００５９】
Ａｒ１のハロゲン原子、アミノ基、またはヒドロキシル基置換アリール基の例としては、上記のようなＲ２のハロゲン原子、アミノ基、またはヒドロキシル基置換アリール基が挙げられる。
【００６０】
式において、Ａｒ２は、６〜２０個の炭素原子を有するアリーレン基、または６〜２０個の炭素原子を有するハロゲン原子、アミノ基、もしくはヒドロキシル基置換アリーレン基である。
【００６１】
Ａｒ２のアリーレン基の例としては、１，４−フェニレン基、１，２−フェニレン基、および２−メチル−１，４−フェニレン基が挙げられる。ある特定の実施形態では、少なくとも１つのＡｒ２は、１，４−フェニレン基である。Ａｒ２のハロゲン原子、アミノ基、またはヒドロキシル基置換アリーレン基の例としては、２−クロロ−１，４−フェニレン基、２−アミノ−１，４−フェニレン基、および２−ヒドロキシ−１，４−フェニレン基が挙げられる。
【００６２】
式において、Ｘは、酸素原子または硫黄原子である。
【００６３】
式において、Ｙは、成分（Ｂ）中のＳｉ原子と結合する二価結合である。
【００６４】
様々な実施形態では、成分（Ｂ）は、下記の平均組成式（Ｉ）によって表される有機ケイ素化合物である。
【数１】
2022501460.tif 000004
【００６５】
式（Ｉ）において、Ｒ４は、１〜１２個の炭素原子を有するアルキル基、２〜１２個の炭素原子を有するアルケニル基、６〜２０個の炭素原子を有するアリール基、１〜６個の炭素原子を有するアルコキシ基、またはヒドロキシル基である。
【００６６】
Ｒ４のアルキル基の例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、およびドデシル基が挙げられる。ある特定の実施形態では、少なくとも１つのＲ４は、メチル基である。
【００６７】
Ｒ４のアルケニル基の例としては、ビニル基、アリル基、イソプロペニル基、ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、シクロヘキセニル基、およびオクテニル基が挙げられる。ある特定の実施形態では、少なくとも１つのＲ４は、ビニル基であり、および／または少なくとも１つのＲ４は、アリル基である。
【００６８】
Ｒ４のアリール基の例としては、フェニル基、トリル基、キシリル基、およびナフチル基が挙げられる。ある特定の実施形態では、少なくとも１つのＲ４は、フェニル基である。
【００６９】
Ｒ４のアルコキシ基の例としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、およびブトキシ基が挙げられる。ある特定の実施形態では、少なくとも１つのＲ４は、メトキシ基である。
【００７０】
式（Ｉ）において、様々な実施形態におけるＺは、下記の一般式（ＩＩ）によって表されるアシルホスフィネート残基である。
【化３】
2022501460.tif 000005
【００７１】
式（ＩＩ）において、Ｒ５は、１〜１２個の炭素原子を有する非置換もしくはハロゲン置換アルキル基、６〜２０個の炭素原子を有する非置換もしくはハロゲン置換アリール基、７〜２０個の炭素原子を有するアラルキル基、または１〜６個の炭素原子を有するアルコキシ基である。
【００７２】
Ｒ５の非置換またはハロゲン置換アルキル基の例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、３−クロロプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基が挙げられる。ある特定の実施形態では、少なくとも１つのＲ５は、メチル基である。
【００７３】
Ｒ５の非置換またはハロゲン置換アリール基の例としては、フェニル基、トリル基、キシリル基、メシチル基、ナフチル基、クロロフェニル基、ジクロロフェニル基、およびトリクロロフェニル基が挙げられる。ある特定の実施形態では、少なくとも１つのＲ５は、フェニル基である。
【００７４】
Ｒ５のアラルキル基の例としては、ベンジル基、フェネチル基、およびフェニルプロピル基が挙げられる。ある特定の実施形態では、少なくとも１つのＲ５は、フェネチル基である。
【００７５】
Ｒ５のアルコキシ基の例としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、およびブトキシ基が挙げられる。ある特定の実施形態では、少なくとも１つのＲ５は、メトキシ基である。
【００７６】
式（ＩＩ）において、Ｒ６は、１〜１２個の炭素原子を有する直鎖または分岐アルキレン基である。Ｒ６のアルキレン基の例としては、メチレン基、１，１−エチレン基、１，２−エチレン基、１，２−プロピレン基、１，３−プロピレン基、および１，４−ブチレン基が挙げられる。ある特定の実施形態では、少なくとも１つのＲ６は、１，３−プロピレン基である。
【００７７】
式（ＩＩ）において、Ｒ７は、２〜６個の炭素原子を有するアルキレン基である。Ｒ７のアルキレン基の例としては、１，２−エチレン基、１，２−プロピレン基、１，３−プロピレン基、および１，４−ブチレン基が挙げられる。ある特定の実施形態では、少なくとも１つのＲ７は、１，２−エチレン基であり、および／または少なくとも１つのＲ７は、１，２−プロピレン基である。
【００７８】
式（ＩＩ）において、Ａｒ３は、６〜２０個の炭素原子を有する非置換、アルコキシ置換、またはハロゲン置換アリール基である。Ａｒ３の非置換、アルコキシ置換、またはハロゲン置換アリール基の例としては、フェニル基、トリル基、キシリル基、メシチル基、ナフチル基、メトキシフェニル基、ジメトキシフェニル基、クロロフェニル基、ジクロロフェニル基、およびトリクロロフェニル基が挙げられる。
【００７９】
式（ＩＩ）において、「ｍ」は、０〜１００の整数、任意選択で０〜５０の整数、任意選択で０〜１０の整数、または任意選択で０〜５の整数である。これは、「ｍ」が上記範囲の下限以上である場合、有機ケイ素化合物の分子量を高くし、有機ケイ素化合物の揮発性を低下させることができるためである。一方、「ｍ」が上記範囲の上限以下である場合、光開始剤として有機ケイ素化合物を含む光硬化性シリコーン組成物の硬化性を高めることができる。
【００８０】
式（ＩＩ）において、「ａ」および「ｂ」は、下記の条件を満たす数である。
０＜ａ≦２、０＜ｂ≦３、および≦ｂ、任意選択で「ａ」および「ｂ」は、次の条件を満たす数である。ａ＋ｂ≦３、または任意選択で「ａ」および「ｂ」は、次の条件を満たす数である。１．５≦ａ＋ｂ≦２．３。これは、「ａ」が上記範囲の下限以上である場合、光開始剤として有機ケイ素化合物を含む光硬化性シリコーン組成物の硬化性を高めることができるためである。一方、「ａ」が上記範囲の上限以下である場合、有機ケイ素化合物とオルガノポリシロキサンとの適合性を高めることができる。一方、「ｂ」が上記範囲の下限以上である場合、有機ケイ素化合物とオルガノポリシロキサンとの適合性を高めることができる。一方、「ｂ」が上記範囲の上限以下である場合、光開始剤として有機ケイ素化合物を含む光硬化性シリコーン組成物の硬化性を高めることができる。
【００８１】
有機ケイ素化合物は、１分子あたり２００個以下のケイ素原子を有する。様々な実施形態では、１分子あたりのケイ素原子の数は、１〜１００の範囲、任意選択で５〜５０の範囲、任意選択で５〜３０の範囲、または任意選択で５〜２０の範囲にある。ケイ素原子の数が上記範囲の下限以上である場合、有機ケイ素化合物とオルガノポリシロキサンとの適合性を高めることができると考えられる。一方、それが上記範囲の上限以下である場合、光開始剤として有機ケイ素化合物を含む光硬化性シリコーン組成物の硬化性を高めることができる。
【００８２】
様々な実施形態では、そのような有機ケイ素化合物は、下記の一般式（ＩＩＩ）によって表されるオルガノシロキサンである。
【数２】
2022501460.tif 000006
【００８３】
式（ＩＩＩ）において、Ｒ８は、上記のように、同じまたは異なる、Ｒ４および／またはＺである。しかしながら、１分子あたり少なくとも１つのＲ８は、上記のようなＺである。
【００８４】
式（ＩＩＩ）において、「ｎ」は、０〜１９８の整数、任意選択で０〜９８の整数、任意選択で０〜４８の整数、任意選択で０〜２８の整数、または任意選択で０〜１８の整数である。これは、「ｎ」が上記範囲の下限以上である場合、有機ケイ素化合物の分子量を増加させ、有機ケイ素化合物の揮発性を低下させることができるためである。一方、「ｎ」が上記範囲の上限以下である場合、光開始剤として有機ケイ素化合物を含む光硬化性シリコーン組成物の硬化性を高めることができる。
【００８５】
２５℃での有機ケイ素化合物の状態は限定されないが、様々な実施形態では、それは液体である。
【００８６】
有機ケイ素化合物を産生するための方法は限定されないが、様々な実施形態では、それはアシルホスフィネート残基を有する有機ケイ素化合物を生成するための下記のステップｉ）およびｉｉ）を含む方法である。
【００８７】
ステップｉ）において、下記の組成式（ＩＶ）によって表される有機ケイ素化合物は、
【数３】
2022501460.tif 000007
下記の一般式（ＶＩ）によって表される有機ホスフィンと反応する。
【化４】
2022501460.tif 000008
【００８８】
式（ＩＶ）において、Ｒ４、「ａ」および「ｂ」は、上記のとおりである。
【００８９】
式（ＩＶ）では、Ｒ９は、下記の一般式（Ｖ）によって表される基である。
【化５】
2022501460.tif 000009
【００９０】
式（Ｖ）において、Ｒ６、Ｒ７および「ｍ」は、上記のとおりである。
【００９１】
式（ＶＩ）において、Ｒ５は、上記のとおりである。
【００９２】
式（ＶＩ）では、Ｗは、同じまたは異なるハロゲン原子である。Ｗのハロゲン原子の例としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子、ならびに塩素原子が挙げられる。ある特定の実施形態では、少なくとも１つのＷは、臭素原子である。
【００９３】
ステップｉ）において、上記の有機ケイ素化合物（ＩＶ）中の等量のヒドロキシル基は、有機ホスフィン化合物（ＶＩ）中のハロゲン原子と反応されるべきである。様々な実施形態では、反応は、有機ケイ素化合物（ＩＶ）中の０．５モル〜２モル、または任意選択で０．７５モル〜１．５モルのヒドロキシル基が、有機ホスフィン化合物（ＶＩ）中の１モルのハロゲン化物基と反応する量で行われる。
【００９４】
ステップｉ）において、反応は、ハロゲン化水素アクセプターの存在下で実施される。ハロゲン化水素アクセプターの例としては、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリ−ｎ−プロピルアミン、トリ−ｎ−ブチルアミン、トリ−ｉ−ブチルアミン、トリ−ｎ−ヘキシルアミン、トリ−ｎ−オクチルアミン、トリフェニルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、ジメチルシクロヘキシルアミン、ジエチルシクロヘキシルアミン、１−メチルピペリジン、およびピリジンなどの三級アミン；ジメチルアミン、ジエチルアミン、およびピペラジンなどの二級アミン；ブチルアミンおよびアニリンなどの一級アミン；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、およびアンモニアなどの無機塩が挙げられる。様々な実施形態では、反応は、三級アミンの存在下で実施される。
【００９５】
ステップｉ）において、有機溶媒を上記の調製方法で使用することができる。利用される有機溶媒は、エーテル、芳香族または脂肪族炭化水素、および２つ以上のタイプのそのような溶媒の混合物によって例示される。様々な実施形態では、有機溶媒が利用され、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、トルエン、およびキシレンの群から選択される。
【００９６】
ステップｉ）において、反応温度は限定されないが、様々な実施形態では、それは、約室温〜約１５０℃の範囲にある。ステップｉ）では、ハロゲン化水素アクセプターの存在によって反応が促進される。有機溶媒が使用される場合、反応は、一般に室温以下であるが、有機溶媒の凝固点より上で行われる。
【００９７】
次に、ステップｉｉ）において、アルブゾフ・ミカエリス反応に続いて、ステップｉ）によって得られた反応生成物を、下記の一般式（ＶＩＩ）によって表されるハロゲン化カルボン酸と反応させる。
【化６】
2022501460.tif 000010
【００９８】
式（ＶＩＩ）において、ＷおよびＡｒ３は、上記のとおりである。
【００９９】
ステップｉｉ）において、上記のステップｉ）によって得られた等量の反応生成物は、カルボン酸ハロゲン化物（ＶＩＩ）中のハロゲン原子と反応されるべきである。様々な実施形態では、反応は、０．５モル〜２モル、または任意選択で０．７５〜から１．５モルの、ステップｉ）によって得られた反応生成物が、１モルのハロゲン化カルボン酸（ＶＩＩ）と反応する量で行われる。
【０１００】
ステップｉｉ）において、有機溶媒を上記の調製方法で使用することができる。利用される有機溶媒は、エーテル、芳香族または脂肪族炭化水素、および２つ以上のタイプのそのような溶媒の混合物によって例示される。様々な実施形態では、有機溶媒が利用され、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、トルエン、およびキシレンの群から選択される。
【０１０１】
ステップｉｉ）において、反応温度は限定されないが、様々な実施形態では、それは、約室温〜約１５０℃の範囲にある。ステップｉｉ）では、加熱によって反応を促進する。有機溶媒を使用する場合、反応は、一般に有機溶媒の還流温度で行われる。
【０１０２】
様々な実施形態では、成分（Ｂ）の量は、成分（Ａ）１００質量部に関して、０．０１〜５質量部の範囲内、任意選択で０．０１〜３質量部の範囲内、任意選択で０．０５〜３質量部の範囲内、または任意選択で０．０５〜２質量部の範囲内にある。これは、成分（Ｂ）の量が範囲の下限を上回る場合、得られる組成物の硬化特性が有利になるが、逆に量が上記範囲の上限値を下回る場合は、得られた硬化物の耐熱性および耐光性が良好となるためである。
【０１０３】
本発明の組成物は、組成物の好ましい貯蔵安定性を維持し、硬化物に耐熱性を提供するためのヒンダードフェノール化合物を含み得る。ヒンダードフェノール化合物の例としては、２，６−ビス（ヒドロキシメチル）−ｐ−クレゾール、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシメチルフェノール、ペンタエリスリトールテトラキス［３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］、チオジエチレンビス［３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］、オクタデシル−３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート、２，４−ジメチル−６−（１−メチルペンタデシル）フェノール、ジエチル［｛３，５−ビス（１，１−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４  −ヒドロキシフェニル）メチル｝ホスホネート、３，３′、３′′、５，５′、５′′−ヘキサン−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ａ、ａ′、ａ′′−（メシチレン−２，４，６−トリル）トリ−ｐ−クレゾール、４，６−ビス（オクチルチオメチル）−ｏ−クレゾール、エチレンビス（オキシエチレン）ビス［３−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−ｍ−トリル）プロピオネート］、およびヘキサメチレンビス［３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］が挙げられる。
【０１０４】
ヒンダードフェノール化合物の量は限定されないが、様々な実施形態では、それは、成分（Ａ）および（Ｂ）の合計１００質量部に関して、０．００１〜１質量部の範囲内、任意選択で０．０１〜１質量部の範囲内、または任意選択で０．０１〜０．５質量部の範囲内にある。これは、ヒンダードフェノール化合物の量が範囲の下限を上回る場合、得られる組成物の貯蔵安定性が有利になるが、逆に量が上記範囲の上限を下回る場合は、得られた硬化物の耐熱性、耐光性が良好となるためである。
【０１０５】
さらに、本発明の目的が妨げられない限り、組成物は、前述の成分に加えて、必要に応じて従来の既知の付加物を含有することができ、例として、ヒュームドシリカ、ウェットシリカ等の金属酸化物微粉末；ビニルトリエトキシシラン、アリルトリメトキシシラン、アリルトリエトキシシラン、３−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン等の接着促進剤；１，１，３，３−テトラメチル−１，３−ジビニルジシロキサン、１，３，５，７−テトラメチル−１，３，５，７−テトラビニルシクロテトラシロキサン等の反応性溶媒としてアルケニル基を含む低分子量シロキサン；Ｎ−ニトロソフェニルヒドロキシルアミンアルミニウム塩等の耐熱性向上剤が挙げられる。
【０１０６】
本組成物は、無溶媒形態として使用することができるが、組成物の粘度を低下させ、薄いコーティングを調製するために、溶媒で希釈することが許容される。溶媒の例としては、トルエン、キシレン、ヘキサン、ヘプタン、およびそれらの混合物が挙げられる。
【０１０７】
溶媒の量は限定されないが、様々な実施形態では、それは、成分（Ａ）および（Ｂ）の合計１００質量部あたり０〜３，０００質量部の範囲、または任意選択で０〜１，０００質量部の範囲にある。
【０１０８】
２３℃での本発明の粘度は限定されないが、様々な実施形態では、それは１００，０００ｍＰａ・ｓ以下、任意選択で１００〜１００，０００ｍＰａ・ｓの範囲内、または任意選択で５００〜１０，０００ｍＰａ・ｓの範囲内にある。これは、組成物の粘度が範囲の下限を上回る場合、得られる硬化物の機械的特性が良好になるが、逆に粘度が前述の範囲の上限を下回る場合、得られる組成物のコーティング性が向上し、硬化物におけるボイドの形成を回避することができるためである。
【０１０９】
本組成物は、均一性成分（Ａ）および（Ｂ）、ならびに必要に応じて他の任意の成分にブレンドすることによって産生することができる。この組成物を調製する場合、様々なタイプのミキサーまたはニーダーを使用して室温で混合を行うことができ、必要に応じて、加熱しながら混合を行うことができる。さらに、様々な成分を組み合わせる順序は制限されておらず、任意の順序で混合を行うことができる。一方、組成物の調製中の硬化の影響を回避するために、４５０ｎｍ以下の波長の光に曝されない場所において、または前述の光の混合物が可能な限り制限されている領域において調製を行うことが推奨される。
【０１１０】
本組成物は、光照射によって硬化させることができる。組成物を硬化させるために使用される光は、紫外線または可視光であり得るが、例えば、様々な実施形態における光の波長は、２５０〜５００ｎｍの範囲内、または任意選択で３００〜４２０ｎｍの範囲内にあり、その組成物は、４００ｎｍ以上の波長を有する可視光（例えば、４０５ｎｍの波長を有するＬＥＤ光源）による硬化特性を有する。
【０１１１】
この組成物は、様々なタイプのポッティング剤、シール剤、接着剤、封入剤として有用であり、その硬化物は、変色が少なく、高温または高温／高湿の条件下で曇りにくいため、画像ディスプレイ部と画像ディスプレイ装置の保護部との間に中間層を形成するための材料として適切に使用することができる。
【０１１２】
この組成物は室温で硬化するため、耐熱性の低い基材のコーティングに適切に使用することができる。基材のタイプは、一般にガラスなどの透明基材、合成樹脂フィルム、シート、およびコーティング等である。さらに、組成物の適用方法は、例えば、グラビアコーティング、マイクログラビアコーティング、スリットコーティング、スロットダイコーティング、スクリーン印刷、またはコンマコーティングであり得る。
【０１１３】
＜硬化物＞
最初に、本発明の硬化物が詳細に記載される。硬化物は、上記のような光硬化性オルガノポリシロキサン組成物を３００〜４２０ｎｍの波長の光に曝すことによって得られる。硬化物の形状は特に限定されないが、例としては、シート、フィルム、テープ、および塊が挙げられる。さらに、様々なタイプの基板との統合も可能である。
【０１１４】
硬化物の形成方法は、フィルム状基板、テープ状基板、またはシート状基板に組成物を適用し、次いで光を照射して硬化させ、硬化物で作製された硬化フィルムを基板の表面に形成する方法であり得る。硬化フィルムのフィルム厚は制限されないが、様々な実施形態では、フィルムの厚さは、１〜３０００μｍ、または任意選択で４０〜３０００μｍである。硬化物の中で、上記のような光学材料と硬化物とを含む積層体が望ましい場合がある。
【実施例】
【０１１５】
本発明の光硬化性オルガノポリシロキサン組成物およびその硬化物を、実施例を使用して以下にさらに詳細に説明する。実施例では、測定および評価は以下のように行われたことに留意されたい。
【０１１６】
＜光硬化性オルガノポリシロキサン組成物および各種成分の粘度＞
光硬化性オルガノポリシロキサン組成物および各種成分の２３℃での粘度（ｍＰａ・ｓ）を、ＴＯＫＩＭＥＣ  ＣＯＲＰＯＲＡＴＩＯＮ製のＥ型粘度計ＶＩＳＣＯＮＩＣ  ＥＭＤを使用して測定した。
【０１１７】
＜光硬化性オルガノポリシロキサン組成物の外観＞
光硬化性オルガノポリシロキサン組成物を目視検査によって観察した。
【０１１８】
＜光硬化性オルガノポリシロキサン組成物の硬化＞
深さ１５ｍｍ、内径３０ｍｍのガラス容器に、光硬化性組成物を充填した。次いで、ＬＥＤランプを使用して、４０５ｎｍの５０ｍＷ／ｃｍ２で紫外線を２０秒間照射して、硬化物を形成した。
【０１１９】
＜硬化物の硬度＞
得られた硬化物のショアＡ硬度は、ＡＳＴＭ  Ｄ２２４０に従って測定されるタイプＡ硬度計を使用して測定した。得られた硬化物の針貫入は、ＪＩＳ  Ｋ２２２０に準拠した１／４コーンで規定された針貫入を使用して測定した。
【０１２０】
＜硬化物の外観＞
硬化物を目視検査によって観察した。
【０１２１】
＜参考実施例１＞
グローブボックス内のＮ２雰囲気下の反応容器に、１．５６ｇのジクロロフェニルホスフィンおよび１５０ｍＬのヘキサンを入れ、次いで８．２５ｇの下記の式によって表される３−ヒドロキシプロピル基含有ジメチルポリシロキサンを入れ、
【化７】
2022501460.tif 000011
２．３８ｇのトリエチルアミンおよび２０ｍＬのヘキサンを撹拌しながら添加した。白色の沈殿物が産生された。反応混合物を室温で３０分間撹拌した。１Ｈ−ＮＭＲ分析の結果として、３−ヒドロキシプロピル基を含むジメチルポリシロキサンが完全に反応していることがわかった。白色の沈殿物を濾別した後、ヘキサンを減圧で蒸留し、無色の液体を得た。
【０１２２】
無色の液体を、７０ｍＬの無水トルエンを入れた２５０ｍＬのシュレンクフラスコに装填した。１．５５ｇの２，４，６−トリメチルベンゾイルクロリドを、混合物を撹拌しながら添加し、８０℃でＮ２流下で１２時間反応させた。３１Ｐ−ＮＭＲ分析によって反応の完了を確認した後、反応混合物を飽和炭化水素ナトリウム水溶液によって洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、次いで濾過した。低沸点成分を減圧下で除去して、３．２６ｇの淡黄色の液体を得た。１Ｈ−ＮＭＲ分析の結果として、液体は、
下記の式によって表される有機ケイ素化合物：
【化８】
2022501460.tif 000012
；
下記の式によって表される有機ケイ素化合物：
【化９】
2022501460.tif 000013
；および
下記の式によって表される約２５ｍｏｌ％のジメチルポリシロキサンを含むことがわかった。
【化１０】
2022501460.tif 000014
【０１２３】
＜実施例１〜６および比較例１＞
光硬化性オルガノポリシロキサン組成物は、表１に示される組成（質量部）を使用して、下記の成分から調製した。実施例１〜４および比較例１の光硬化性オルガノポリシロキサン組成物は、１モルのビニル基に関して、１モルの３−メルカプトプロピル基を提供するように調製されたことに留意されたい。
【０１２４】
下記の成分を、成分（Ａ）として使用した。
成分（ａ−１）：両方の分子末端がジメチルビニルシロキシ基でキャップされ、２３℃で４３，０００ｍＰａ・ｓの粘度を有する直鎖ジメチルポリシロキサン
成分（ａ−２）：両方の分子末端がジメチルビニルシロキシ基でキャップされ、２３℃で２，３００ｍＰａ・ｓの粘度を有する直鎖ジメチルポリシロキサン
成分（ａ−３）：１分子あたり４つの分子末端がジメチルビニルシロキシ基でキャップされ、２３℃で２００ｍＰａ・ｓの粘度を有する分岐ジメチルポリシロキサン
成分（ａ−４）：両方の分子末端がトリメチルシロキシ基でキャップされ、２３℃で１００ｍＰａ・ｓの粘度を有し、チオールに由来する水素原子の含有量が０．１２質量％である直鎖ジメチルシロキサンおよびおよびメチル（３−メルカプトプロピル）シロキサンコポリマー
成分（ａ−５）：１，１，３，３−テトラメチル−１，３−ジ（３−メタクリルオキシプロピル）−ジシロキサン
成分（ａ−６）：３−メタクリルオキシプロピル−トリス［トリス（トリメチルシロキシ）シリルエチルジメチルシロキシ］シラン
【０１２５】
下記の成分を、成分（Ｂ）として使用した。
成分（ｂ−１）：参考実施例１において調製した有機ケイ素化合物
成分（ｂ−２）：下記の式によって表されるホスフィン化合物
【化１１】
2022501460.tif 000015
【０１２６】
【表１】
2022501460.tif 000016
【０１２７】
【表２】
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【０１２８】
産業上の利用可能性
本発明の光硬化性オルガノポリシロキサン組成物は、長波長光、例えば、４０５ｎｍの波長を有する可視光を照射することによって迅速に硬化し、透明性を有する硬化物を形成し、光学ディスプレイ用保護フィルムまたは接着剤として有用であり、特に、カバー材料がポリカーボネートなどのプラスチック材料であるディスプレイに適用することもできる。
【国際調査報告】
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