【手続補正書】
【提出日】平成22年10月14日(2010.10.14)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
次の式（Ｉ）：
【化１】
2010517983.tif 000001
（式中、
−Ｒは、次の群の１つから選択される基を表す：
＊水素原子；
＊２−クロロエチル基（−ＣＨ2ＣＨ2Ｃｌ）のように、適当ならばハロゲン（特に塩素または臭素）により置換された１〜７の炭素原子を含むアルキル基；
＊１〜７の炭素原子を含むアルコキシ基、特に−ＯＣＨ2ＯＭｅまたはメトキシ基（−Ｏ
Ｍｅ）のようなアルコキシメチル基；
＊７〜１１の炭素原子を含むメチルアリール基、特にベンジル基、またはＸ’＝Ｃｌ、ＢｒもしくはＯＨである−ＣＨ2−Ｃ6Ｈ4−Ｘ’基；
＊−ＣＨ2−ＮＲaＲb基（ここで、ＲaおよびＲbは互いに独立して水素原子または１〜４
の炭素原子を含むアルキル基、特にメチル基を表し；該−ＣＨ2−ＮＲaＲb基は、特に次
の基：−ＣＨ2ＮＨ2、−ＣＨ2−ＮＨＭｅまたは−ＣＨ2−ＮＭｅ2の１つを表す）；
＊−ＣＨ2ＣＨ2ＮＲaＲb基（ここで、ＲaおよびＲbは上記で定義されたとおりであり、該−ＣＨ2ＣＨ2ＮＲaＲb基は、特に次の基：−ＣＨ2ＣＨ2−ＮＨ2、−ＣＨ2ＣＨ2−ＮＨＭ
ｅまたは−ＣＨ2ＣＨ2−ＮＭｅ2の１つを表す）；
＊ＮＲaＲb基（ここで、ＲaおよびＲbは上記で定義されたとおりである）；
＊−ＳＯ2Ａｒ基（ここで、Ａｒは６〜１０の炭素原子を含むアリール基を表し、特にＡ
ｒは、適当ならばメチル基により置換されたフェニル基を表し、特に−ＳＯ2Ｐｈ基また
は−ＳＯ2Ｃ6Ｈ4Ｍｅ基を表し、メチル基は好ましくはパラ位にある）；
＊Ｂｏｃ、Ｆｍｏｃ、Ｃｂｚ、Ａｃ、ＣＦ3ＣＯ、Ｃ6Ｈ5ＣＯから選択される基；
＊ヒドロキシまたはアルコキシ基ＯＲf（ここで、Ｒfは１〜７の炭素原子を含むアルキル基を表し、適当ならば該アルキル基は６〜１０の炭素原子を含むアリール基により、もしくはＮＨ2基により置換されることができ、Ｒfは好ましくはメチル基もしくはベンジル基を表す）；あるいは
＊シリル化された基Ｓｉ（Ｒg）3（ここで、Ｒg基は、同一または異なり、互いに独立し
て１〜６の炭素原子を含むアルキル基を表し、Ｒ基は例えばＭｅ2ｔ−ＢｕＳｉ、ｔ−Ｂ
ｕＰｈ2ＳｉまたはＳｉ（Ｅｔ）3基を表し得る）；
−Ｒ3は、水素原子またはハロゲン原子、特にＢｒ、Ｃｌ、ＦもしくはＩを表し；
−Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7は、互いに独立して、次の群の１つから選択される基を表す：＊水素原子；
＊１〜４の炭素原子を含むアルキル基、特にメチル基；
＊トリフルオロメチル基；
＊ヒドロキシ基；
＊１〜７の炭素原子を含むアルコキシ基、特にメトキシ基またはベンジルオキシ基；
＊ヒドロキシメチル（−ＣＨ2ＯＨ）またはアルコキシメチル（−ＣＨ2ＯＲf）基（ここ
で、Ｒfは上記で定義されたとおりである）；
＊トリフルオロメトキシ基；
＊ハロゲン原子、特にＢｒ、Ｃｌ、ＦまたはＩ；
＊アミノ基ＮＨ2；
＊Ｎ−アルキルアミノ基ＮＨＲa（ここで、Ｒaは上記で定義されたとおりである）；
＊Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノ基ＮＲaＲb（ここで、ＲaおよびＲbは上記で定義されたとおりである）、特にＮ，Ｎ−ジメチルアミノ基；あるいは
−Ｒ1は次の群の１つから選択される基を表す：
＊水素原子；
＊１〜６の炭素原子を含むアルキル基、特にメチル、エチルまたはイソブチル基；
＊７〜１１の炭素原子を含むメチルアリール基、特にベンジル基；
＊−（ＣＨ2）mＮＨ−ＧＰ基（ここで、ｍは１または２であり、ＧＰは、特に次の群：Ｂｏｃ、Ｃｂｚ、Ｍｅ3ＳｉＣＨ2ＣＨ2ＯＣＯ（Ｔｅｏｃ）のようなその他のカルバメート
基、１〜４の炭素原子を含むアルキル基、特にメチル基、ベンジル基、１〜７の炭素原子を含むアシル基、特にアセチル基、ベンゾイル基またはトリフルオロアセチル基から選択される基を表す）；
＊−（ＣＨ2）mＮＨ2または−（ＣＨ2）mＮＨ2Ｘ基(ここで、Ｘは、特にＨＣｌ、ＨＣＯ
ＯＨもしくはＨＯＯＣＣＯＯＨを表し、ｍは上記で定義されたとおりである)
＊−（ＣＨ2）mＮ（ＧＰ）（ＧＰ’）基（ここで、ｍおよびＧＰは上記で定義されたとおりであり、ＧＰ’はＧＰと同じ定義に相当し、ＧＰおよびＧＰ’は同一または異なっている）；
＊任意にＮＯ2またはメトキシ基により置換されていてもよい、６〜１０の炭素原子を含
むアリール基、特にｐ−ニトロフェニル基：
【化２】
2010517983.tif 000002
を表す：
＊ＣＨ2ＯＨまたはＣＨ2ＳＨ基；
＊ＣＨ2Ｏ−ＧＰまたはＣＨ2Ｓ−ＧＰ基（ここで、ＧＰはＡｃ、ＣＦ3ＣＯ、Ｃ6Ｈ5ＣＯ
、ＣＯＮＨ2、Ｏ−もしくはＳ−ベンジルおよびＣＳＮＨ2から選択される基を表す）、
−Ｒ2は次の群の１つから選択される基を表す：
＊水素原子；
＊Ｏ-基；
＊ＯＨ基；
＊ＣＯＣＨ2ＯＮＨ−ＧＰ、ＣＯＣＨ2ＯＮＨ2またはＣＯＣＨ2ＯＮＨ2Ｙ基（ここで、Ｇ
Ｐは次の基：Ｂｏｃ、Ｆｍｏｃ、Ａｃ、ＢｚもしくはＣＦ3ＣＯの１つを表し、ＹはＨＣ
ｌ、ＣＦ3ＣＯＯＨ、ＨＣＯＯＨもしくはＨＯＯＣＣＯＯＨを表し：このオキシアミン官
能基は、脱保護の後、高度に機能化され得るオキシムを製造するのに極めて有用である）；
＊１〜１０の炭素原子を含むアシル基、特にアセチル、トリフルオロアセチルまたはベンゾイル基；
＊アルコキシ基ＯＲc（ここで、Ｒcは１〜１０の炭素原子を含むアルキル基、特にメチル基またはベンジル基を表す）；
＊アシルオキシ基ＯＣＯＲc（ここで、Ｒcは上記で定義されたとおりである）；
＊ウレイド基ＯＣＯＮＨ2；
＊チオウレイド基ＯＣＳＮＨ2；
−Ｂは次の群の１つから選択される基を表す：
【化３】
2010517983.tif 000003
（式中、
＊ａは単結合または２重結合を表し；
＊ＡはＮまたはＮ+を表し；
．ＡがＮを表すとき、ａは単結合を表し；
．ＡがＮ+を表し、Ｒ2がＯ-を表すとき、ａは二重結合を表す；
＊Ｒ’、Ｒ’’およびＲ’’’は互いに独立して次の群の１つから選択される基を表す：
＊水素原子；
＊ＯＨ基；
＊１〜４の炭素原子を含むアルコキシ基、特にｏ−メトキシ、ｍ−メトキシおよびｐ−メトキシ；
＊ＮＨ2基；
＊Ｎ−アルキルアミノ基ＮＨＲa（ここで、Ｒaは上記で定義されたとおりである）；
＊Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノ基ＮＲaＲb（ここで、ＲaおよびＲbは上記で定義されたとおりである）、特にＮ，Ｎ−ジメチルアミノ基：
（ここで、Ｒ’およびＲ’’基は合わさって、好ましくは次の基：ｏ，ｐ−ジメトキシ（２，４−ジメトキシ）；ジ−ｍ−ジメトキシ（３，５−ジメトキシ）；ｍ，ｐ−ジメトキシ（３，４−ジメトキシ）またはＯＣＨ2Ｏ（メチレンジオキシ）の１つを表し、Ｒ’’
’は水素原子を表す；
Ｒ’、Ｒ’’およびＲ’’’基は合わさって、好ましくは次の基：３，４，５−トリメトキシ；３，５−ジメトキシ−４−ヒドロキシまたは３，４，５−トリヒドロキシの１つを表し；
好ましくは、Ｒ’、Ｒ’’およびＲ’’’基はＮＯ2基を表さないと理解される）、
＊ＲIVは次の基の１つを表す：
＊水素原子；
＊１〜４の炭素原子を含むアルキル基、特にメチル基；
＊６〜１０の炭素原子を含むアリール基、特にフェニル基；
＊ＣＨ2ＯＲd基（ここで、Ｒdは：
．１〜７の炭素原子を含むアルキル基、特にメチル基、
．７〜１１の炭素原子を含むメチルアリール基、特にベンジル基、または
．Ｓｉ（Ｒe）3基（ここで、Ｒe基は、同一または異なり、互いに独立して、１〜６の炭
素原子を含むアルキル基を表し、Ｓｉ（Ｒe）3は、特にＭｅ2ｔ−ＢｕＳｉもしくはＰｈ2ｔ−ＢｕＳｉ基である）
から選択される基を表す）；
＊ＧＰ1はＢｏｃまたはＣｂｚ基を表し、
＊Ｒcは水素原子または１〜４の炭素原子を含むアルキル基、特にメチルもしくはｔ−ブ
チル基を表す））；
の少なくとも１つの化合物であって、光学異性体の形態、すなわち鏡像異性体およびジアステレオマーもしくはラセミ混合物を含むこれらの異なった形態の混合物の形態、または適当ならば、塩酸塩、ギ酸塩もしくはシュウ酸塩（ＨＯＯＣＣＯＯＨ）のような生理学的に許容される酸塩の形態であり得る式（Ｉ）の化合物を有効成分として含む、細菌感染を伴う病変の治療、特に細菌性疾患の治療を意図する医薬組成物。
【請求項２】
次の式（Ｉ−１）：
【化４】
2010517983.tif 000004
（式中、Ｒ、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ’およびＲ’’は請求項１で定義されたとおりであり、
式（Ｉ−１）の化合物は、特に：
−Ｒ、Ｒ3、Ｒ4およびＲ7が水素原子を表し；
−Ｒ5が水素原子、メトキシ基、臭素原子または塩素原子を表し；
−Ｒ6が水素原子または臭素原子を表し；
−Ｒ1がメチル、イソブチル、ｐ−ニトロフェニルまたはＣＨ2ＮＨＢｏｃ基を表し；
−Ｒ’およびＲ’’が互いに独立して、水素原子もしくはメトキシ基を表すか、またはＲおよびＲ’’が合わさって、ｏ，ｐ−ジメトキシ基もしくはジ−ｍ−メトキシ基を表すことを特徴とし、
好ましくは、式（Ｉ−１）の化合物は次の式の１つに相当することを特徴とする）：
【化５】
2010517983.tif 000005
【化６】
2010517983.tif 000006
の化合物を有効成分として含む、請求項１に記載の医薬組成物。
【請求項３】
次の式（Ｉ−２−ｂｉｓ）：
【化７】
2010517983.tif 000007
（式中、Ｒ、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＧＰ1は請求項１で定義されたとおりであり、ＧＰ1は特にＢｏｃを表し、
式（Ｉ−２−ｂｉｓ）の化合物は、特に：
−Ｒ、Ｒ3、Ｒ4およびＲ7が水素原子を表し；
−Ｒ5が水素原子、臭素原子または塩素原子を表し；
−Ｒ6が水素原子または臭素原子を表すことを特徴とし、
好ましくは、式（Ｉ−２−ｂｉｓ）の化合物は次の式の１つに相当することを特徴とする）：
【化８】
2010517983.tif 000008
の化合物を有効成分として含む、請求項１に記載の医薬組成物。
【請求項４】
次の式（Ｉ−３）：
【化９】
2010517983.tif 000009
（式中、
−ｎは０、１または２であり、
−Ｒ、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7は請求項１で定義されたとおりであり；
−Ｒ’およびＲ’’は請求項１で定義されたとおりであり、
好ましくは、
−Ｒ’およびＲ’’は水素原子を表し；
−Ｒ、Ｒ3、Ｒ4およびＲ7は水素原子を表し；
−Ｒ5は水素原子または臭素原子を表し；
−Ｒ6は水素原子または臭素原子を表し、
好ましくは、式（Ｉ−３）の化合物は次の式の１つに相当する）：
【化１０】
2010517983.tif 000010
の化合物を有効成分として含む、請求項１に記載の医薬組成物。
【請求項５】
次の式（Ｉ−４）：
【化１１】
2010517983.tif 000011
（式中、
−Ｒ、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7は請求項１で定義されたとおりであり；
−Ｒ’およびＲ’’は請求項１で定義されたとおりであり、
好ましくは、
−Ｒ’およびＲ’’は水素原子を表し；
−Ｒ、Ｒ3、Ｒ4およびＲ7は水素原子を表し；
−Ｒ5は水素原子、メトキシ基または臭素原子を表し；
−Ｒ6は水素原子または臭素原子を表し、
好ましくは、式（Ｉ−４）の化合物は次の式の１つに相当する）：
【化１２】
2010517983.tif 000012
の化合物を有効成分として含む、請求項１に記載の医薬組成物。
【請求項６】
次の式（Ｉ−５）：
【化１３】
2010517983.tif 000013
（式中、Ｒ、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ’は請求項１で定義されたとおりであり、
式（Ｉ−５）の化合物は、特に：
−Ｒ’が水素原子またはｐ−メトキシ基を表し；
−Ｒ、Ｒ3、Ｒ4およびＲ7が水素原子を表し；
−Ｒ1がＣＨ2ＮＨＢｏｃ、メチル、エチルまたはイソブチル基を表し；
−Ｒ5が水素原子または臭素原子を表し；
−Ｒ6が水素原子または臭素原子を表すことを特徴とし、
好ましくは、式（Ｉ−５）の化合物は次の式の１つに相当することを特徴とする）：
【化１４】
2010517983.tif 000014
【化１５】
2010517983.tif 000015
の化合物を有効成分として含む、請求項１に記載の医薬組成物。
【請求項７】
次の式（Ｉ−６）：
【化１６】
2010517983.tif 000016
（式中、Ｒ、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7は請求項１で定義されたとおりであり、
式（Ｉ−６）の化合物は、適当ならば塩酸塩、ギ酸塩またはシュウ酸塩のような生理学的に許容される塩の形態であることができ、
特に：
−Ｒ、Ｒ3、Ｒ4およびＲ7が水素原子を表し；
−Ｒ5が水素原子または臭素原子を表し；
−Ｒ6が水素原子または臭素原子を表す
ことを特徴とし、
好ましくは、式（Ｉ−６）の化合物は次の式の１つに相当する）：
【化１７】
2010517983.tif 000017
の化合物を有効成分として含む、請求項１に記載の医薬組成物。
【請求項８】
次の式（Ｉ−７）：
【化１８】
2010517983.tif 000018
（式中、Ｒ、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7は請求項１で定義されたとおりであり、
式（Ｉ−７）の化合物は、適当ならば塩酸塩、ギ酸塩またはシュウ酸塩のような生理学的に許容される塩の形態であることができ、
式（Ｉ−７）の化合物は、特に：
−Ｒ、Ｒ3、Ｒ4およびＲ7は水素原子を表し；
−Ｒ5は水素原子、メトキシ基または臭素原子を表し；
−Ｒ6は水素原子、メトキシ基または臭素原子を表すことを特徴とし、
好ましくは、式（Ｉ−７）の化合物は次の式の１つに相当することを特徴とする）：
【化１９】
2010517983.tif 000019
の化合物を有効成分として含む、請求項１に記載の医薬組成物。
【請求項９】
次の式（Ｉ−８）：
【化２０】
2010517983.tif 000020
（式中、
−Ｒ、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7は請求項１で定義されたとおりであり；そして
−ＸはＨＣｌ、ＨＣＯＯＨまたはＨＯＯＣＣＯＯＨを表し、
好ましくは、
−Ｒ、Ｒ3、Ｒ4およびＲ7は水素原子を表し；
−Ｒ5は水素原子、メトキシ基または臭素原子を表し；
−Ｒ6は水素原子、メトキシ基または臭素原子を表し；
−ＸはＨＣｌを表し、
好ましくは、式（Ｉ−８）の化合物は次の式の１つに相当する）：
【化２１】
2010517983.tif 000021
の化合物を有効成分として含む、請求項１に記載の医薬組成物。
【請求項１０】
次の式（Ｉ−９）：
【化２２】
2010517983.tif 000022
（式中、
−Ｒ、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7は請求項１で定義されたとおりであり；そして
−ＸはＨＣｌ、ＨＣＯＯＨまたはＨＯＯＣＣＯＯＨを表し、
好ましくは、
−Ｒ、Ｒ3、Ｒ4およびＲ7は水素原子を表し；
−Ｒ5は水素原子または臭素原子を表し；
−Ｒ6は水素原子または臭素原子を表し；
−ＸはＨＣｌを表し、
好ましくは、式（Ｉ−９）の化合物は次の式の１つに相当する）：
【化２３】
2010517983.tif 000023
の化合物を有効成分として含む、請求項１に記載の医薬組成物。
【請求項１１】
次の式（Ｉ−１０）：
【化２４】
2010517983.tif 000024
（式中、Ｒ、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7は請求項１で定義されたとおりであり、
好ましくは、式（Ｉ−１０）の化合物は：
−Ｒ、Ｒ3、Ｒ4およびＲ7が水素原子を表し；
−Ｒ5が水素原子、臭素原子またはメトキシ基を表し；
−Ｒ6が水素原子、臭素原子またはメトキシ基を表すことを特徴とし、
好ましくは、式（Ｉ−１０）の化合物は次の式の１つに相当することを特徴とする）：
【化２５】
2010517983.tif 000025
の化合物を有効成分として含む、請求項１に記載の医薬組成物。
【請求項１２】
次の式（Ｉ−１１）：
【化２６】
2010517983.tif 000026
（式中、
−ｎは０、１または２であり；
−ｊは０または１であり；
−Ｒ、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7は請求項１で定義されたとおりであり；
−Ｒαは水素原子またはメチルもしくはエチル基であり；
好ましくは、式（Ｉ−１１）の化合物は、Ｒ、Ｒ3、Ｒ4およびＲ7が水素原子を表すこと
を特徴とし；
好ましくは、式（Ｉ−１１）の化合物は次の式に相当することを特徴とする）：
【化２７】
2010517983.tif 000027
の化合物を有効成分として含む、請求項１に記載の医薬組成物。
【請求項１３】
抗菌剤に対する耐性が存在する、細菌感染を伴う病変の治療のための、特にシプロフロキサシン、ノルフロキサシン、ペフロキサシン、エノフロキサシン、オフロキサシン、レヴォフロキサシンおよびモキシフロキサシンのようなフルオロキノロン類のファミリーの抗生物質と組み合わさった、式（Ｉ）の少なくとも１つの化合物：
（ここで、好ましくは、式（Ｉ）の化合物は、次の化合物の１つから選択される）：
【化２８】
2010517983.tif 000028
【化２９】
2010517983.tif 000029
を有効成分として含む、請求項１〜１２のいずれか１つに記載の医薬組成物。
【請求項１４】
医薬的に許容される媒体と組み合わさった：
−請求項１〜１２のいずれか１つで定義された式（Ｉ）の少なくとも１つの化合物、ならびに、
−少なくとも１つの抗菌性化合物、特にシプロフロキサシン、ノルフロキサシン、ペフロキサシン、エノフロキサシン、オフロキサシン、レヴォフロキサシンおよびモキシフロキサシンのようなフルオロキノロン類のファミリーの化合物
を含み、
抗菌剤に対する耐性が存在する細菌感染を伴う病変の治療を意図する、同時もしくは別々の使用または長期間に亘る使用のために用いられ、
好ましくは、式（Ｉ）の化合物が、次の化合物の１つから選択される：
【化３０】
2010517983.tif 000030
【化３１】
2010517983.tif 000031
医薬組成物。
【請求項１５】
次の式（Ｉ−６−ａ）：
【化３２】
2010517983.tif 000032
（式中、Ｒ5およびＲ6は互いに独立して次の群：
＊水素原子；
＊１〜４の炭素原子を含むアルキル基、特にメチル基；
＊トリフルオロメチル基；
＊トリフルオロメトキシ基；
＊ヒドロキシ基；
＊１〜７の炭素原子を含むアルコキシ基、特にメトキシ基またはベンジルオキシ基；
＊ハロゲン原子、特にＢｒ、Ｃｌ、ＦまたはＩ；
＊アミノ基ＮＨ2；
＊Ｎ−アルキルアミノ基ＮＨＲa（ここで、Ｒaは上記で定義されたとおりである）；
＊Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノ基ＮＲaＲb（ここで、ＲaおよびＲbは上記で定義されたとおりである）
の１つから選択される基を表し、
式（Ｉ−６−ａ）の化合物は、光学異性体の形態、すなわち鏡像異性体およびジアステレオマーもしくはラセミ混合物を含む、これらの異なった形態の混合物の形態であることができるか、あるいは適当ならば塩酸塩、ギ酸塩もしくはシュウ酸塩（ＨＯＯＣＣＯＯＨ）のような生理学的に許容される酸の塩の形態であることができ、
好ましくは、式（Ｉ−６−ａ）の化合物は：
−Ｒ5が水素原子または臭素原子を表し；
−Ｒ6が水素原子または臭素原子を表す
ことを特徴とする）
の化合物。
【請求項１６】
次の式（Ｉ−９−ａ）：
【化３３】
2010517983.tif 000033
（式中、
−ＸはＨＣｌ、ＨＣＯＯＨまたはＨＯＯＣＣＯＯＨを表し；
−Ｒ5およびＲ6は互いに独立して次の群：
＊水素原子；
＊１〜４の炭素原子を含むアルキル基、特にメチル基；
＊トリフルオロメチル基；
＊トリフルオロメトキシ基；
＊ヒドロキシ基；
＊１〜７の炭素原子を含むアルコキシ基、特にメトキシ基またはベンジルオキシ基；
＊ハロゲン原子、特にＢｒ、Ｃｌ、ＦまたはＩ；
＊アミノ基ＮＨ2；
＊Ｎ−アルキルアミノ基ＮＨＲa（ここで、Ｒaは上記で定義されたとおりである）；
＊Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノ基ＮＲaＲb（ここで、ＲaおよびＲbは上記で定義されたとおりである）
の１つから選択される基を表し、
式（Ｉ−９−ａ）の化合物は、光学異性体の形態、すなわち鏡像異性体およびジアステレオマーもしくはラセミ混合物を含む、これらの異なった形態の混合物の形態であることができるか、または適当ならば塩酸塩、ギ酸塩もしくはシュウ酸塩（ＨＯＯＣＣＯＯＨ）のような生理学的に許容される酸の塩の形態であることができ、
好ましくは、式（Ｉ−９−ａ）の化合物は：
−ＸがＨＣｌを表し；
−Ｒ5が水素原子または臭素原子を表し；
−Ｒ6が水素原子または臭素原子を表す
ことを特徴とする）
の化合物。
【請求項１７】
次の式（Ｉ−１０−ａ）：
【化３４】
2010517983.tif 000034
（式中、Ｒ5およびＲ6は互いに独立して次の群：
＊水素原子；
＊１〜４の炭素原子を含むアルキル基、特にメチル基；
＊トリフルオロメチル基；
＊トリフルオロメトキシ基；
＊ヒドロキシ基；
＊１〜７の炭素原子を含むアルコキシ基、特にメトキシ基またはベンジルオキシ基；
＊ハロゲン原子、特にＢｒ、Ｃｌ、ＦまたはＩ；
＊アミノ基ＮＨ2；
＊Ｎ−アルキルアミノ基ＮＨＲa（ここで、Ｒaは上記で定義されたとおりである）；
＊Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノ基ＮＲaＲb（ここで、ＲaおよびＲbは上記で定義されたとおりである）
の１つから選択される基を表し、
式（Ｉ−１０−ａ）の化合物は、光学異性体の形態、すなわち鏡像異性体およびジアステレオマーもしくはラセミ混合物を含む、これらの異なった形態の混合物の形態であることができ、
好ましくは、式（Ｉ−１０−ａ）の化合物は：
−Ｒ5は水素原子または臭素原子を表し；
−Ｒ6は水素原子または臭素原子を表す
ことを特徴とする）
の化合物。
【請求項１８】
次の式：
【化３５】
2010517983.tif 000035
【化３６】
2010517983.tif 000036
【化３７】
2010517983.tif 000037
の１つに相当する化合物。
【請求項１９】
請求項１５〜１８のいずれか１つに記載の化合物を、医薬的に許容される化合物と組合せて含む医薬組成物。
【請求項２０】
次の式（Ｉ−５−ｂｉｓ）：
【化３８】
2010517983.tif 000038
（式中、
−Ｒ5およびＲ6は互いに独立して次の群：
＊水素原子；
＊１〜４の炭素原子を含むアルキル基、特にメチル基；
＊トリフルオロメチル基；
＊トリフルオロメトキシ基；
＊ヒドロキシ基；
＊１〜７の炭素原子を含むアルコキシ基、特にメトキシ基またはベンジルオキシ基；
＊ハロゲン原子、特にＢｒ、Ｃｌ、ＦまたはＩ；
＊アミノ基ＮＨ2；
＊Ｎ−アルキルアミノ基ＮＨＲa（ここで、Ｒaは上記で定義されたとおりである）；
＊Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノ基ＮＲaＲb（ここで、ＲaおよびＲbは上記で定義されたとおりである）
の１つから選択される基を表し、
−Ｒ’は次の群：
＊水素原子；
＊ＯＨ基；
＊１〜４の炭素原子を含むアルコキシ基、特にｏ−メトキシ、ｍ−メトキシおよびｐ−メトキシ；
＊ＮＨ2基；
＊Ｎ−アルキルアミノ基ＮＨＲa（ここで、Ｒaは上記で定義されたとおりである）；
＊Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノ基ＮＲaＲb（ここで、ＲaおよびＲbは上記で定義されたとおりである）
の１つから選択される基を表す）
の化合物の製造方法であって、次の式（Ｉ−１−ｂｉｓ）：
【化３９】
2010517983.tif 000039
（式中、Ｒ5、Ｒ6およびＲ’は上記で定義されたとおりである）
の化合物を、好ましくはトルエン中のＭｎＯ2で、またはジクロロメタン中のＡＭＣＰＢ
もしくはＤＣＭ／水混液中のジャベル水で、より好ましくはトルエン中のＭｎＯ2で、好
ましくは１００℃で、酸化する工程を含むことを特徴とする製造方法。
【請求項２１】
次の式（Ｉ−６−ａ）：
【化４０】
2010517983.tif 000040
（式中、Ｒ5およびＲ6は互いに独立して次の群：
＊水素原子；
＊１〜４の炭素原子を含むアルキル基、特にメチル基；
＊トリフルオロメチル基；
＊トリフルオロメトキシ基；
＊ヒドロキシ基；
＊１〜７の炭素原子を含むアルコキシ基、特にメトキシ基またはベンジルオキシ基；
＊ハロゲン原子、特にＢｒ、Ｃｌ、ＦまたはＩ；
＊アミノ基ＮＨ2；
＊Ｎ−アルキルアミノ基ＮＨＲa（ここで、Ｒaは上記で定義されたとおりである）；
＊Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノ基ＮＲaＲb（ここで、ＲaおよびＲbは上記で定義されたとおりである）
の１つから選択される基を表す）：
の化合物の製造方法であって、次の式（Ｉ−５−ｂｉｓ）：
【化４１】
2010517983.tif 000041
（式中、Ｒ5およびＲ6は上記で定義されたとおりであり、
Ｒ’は次の群：
＊水素原子；
＊ＯＨ基；
＊１〜４の炭素原子を含むアルコキシ基、特にｏ−メトキシ、ｍ−メトキシおよびｐ−メトキシ；
＊ＮＨ2基；
＊Ｎ−アルキルアミノ基ＮＨＲa（ここで、Ｒaは上記で定義されたとおりである）；
＊Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノ基ＮＲaＲb（ここで、ＲaおよびＲbは上記で定義されたとおりである）
の１つから選択される基を表す）
の化合物を、ＮＨ2ＯＨ．ＨＣｌ（ヒドロキシルアミン塩酸塩）で、好ましくはメタノー
ル中、室温で処理する工程を含む製造方法。
【請求項２２】
次の式（Ｉ−７−ａ）：
【化４２】
2010517983.tif 000042
（式中、Ｒ5およびＲ6は互いに独立して次の群：
＊水素原子；
＊１〜４の炭素原子を含むアルキル基、特にメチル基；
＊トリフルオロメチル基；
＊トリフルオロメトキシ基；
＊ヒドロキシ基；
＊ヒドロキシメチル基（−ＣＨ2ＯＨ）；
＊１〜７の炭素原子を含むアルコキシ基、特にメトキシ基またはベンジルオキシ基；
＊ハロゲン原子、特にＢｒ、Ｃｌ、ＦまたはＩ；
＊アミノ基ＮＨ2；
＊Ｎ−アルキルアミノ基ＮＨＲa（ここで、Ｒaは上記で定義されたとおりである）；
＊Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノ基ＮＲaＲb（ここで、ＲaおよびＲbは上記で定義されたとおりである）
の１つから選択される基を表す）：
の化合物の製造方法であって、次の式（Ｉ−６−ａ）：
【化４３】
2010517983.tif 000043
（式中、Ｒ5およびＲ6は上記で定義されたとおりである）
の化合物を、ＴｉＣｌ3／ＨＣｌで、好ましくはメタノール中、室温で処理する工程を含む製造方法。
【請求項２３】
次の式（Ｉ−８−ａ）：
【化４４】
2010517983.tif 000044
（式中、Ｒ5およびＲ6は互いに独立して次の群：
＊水素原子；
＊１〜４の炭素原子を含むアルキル基、特にメチル基；
＊トリフルオロメチル基；
＊トリフルオロメトキシ基；
＊ヒドロキシ基；
＊１〜７の炭素原子を含むアルコキシ基、特にメトキシ基またはベンジルオキシ基；
＊ハロゲン原子、特にＢｒ、Ｃｌ、ＦまたはＩ；
＊アミノ基ＮＨ2；
＊Ｎ−アルキルアミノ基ＮＨＲa（ここで、Ｒaは上記で定義されたとおりである）；
＊Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノ基ＮＲaＲb（ここで、ＲaおよびＲbは上記で定義されたとおりである）
の１つから選択される基を表す）：
の化合物の製造方法であって、次の式（Ｉ−７−ａ）：
【化４５】
2010517983.tif 000045
（式中、Ｒ5およびＲ6は上記で定義されたとおりである）
の化合物をＭｅＯＨ中、ＨＣｌで処理する工程を含む製造方法。
【請求項２４】
次の式（Ｉ−９−ａ）：
【化４６】
2010517983.tif 000046
（式中、
−ＸはＨＣｌ、ＨＣＯＯＨまたはＨＯＯＣＣＯＯＨを表し；
−Ｒ5およびＲ6は互いに独立して次の群：
＊水素原子；
＊１〜４の炭素原子を含むアルキル基、特にメチル基；
＊トリフルオロメチル基；
＊トリフルオロメトキシ基；
＊ヒドロキシ基；
＊１〜７の炭素原子を含むアルコキシ基、特にメトキシ基またはベンジルオキシ基；
＊ハロゲン原子、特にＢｒ、Ｃｌ、ＦまたはＩ；
＊アミノ基ＮＨ2；
＊Ｎ−アルキルアミノ基ＮＨＲa（ここで、Ｒaは上記で定義されたとおりである）；
＊Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノ基ＮＲaＲb（ここで、ＲaおよびＲbは上記で定義されたとおりである）
の１つから選択される基を表す）：
の化合物の製造方法であって、次の式（Ｉ−６−ａ）：
【化４７】
2010517983.tif 000047
（式中、Ｒ5およびＲ6は上記で定義されたとおりである）
の化合物を、乾燥ＨＣｌで、好ましくはメタノール中、室温で処理する工程を含む製造方法。