(57)【要約】  本発明は、ジアミノトリアジン化合物及び除草剤としてのそれらの使用に関する。本発明はまた、作物保護のための農薬組成物及び望ましくない植生を防除するための方法にも関する。【化１】2022501420.tif 000095【選択図】なし
2022501420.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）：
【化１】
2022501420.tif 000094
（式中、
ｑは、０、１、２又は３であり、
Ｑは、Ｏ、Ｓ（Ｏ）ｍ、ＣＲｑ１Ｒｑ２、ＮＲｑ３、Ｃ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）ｍＮＲｑ３であり、又は
ここで
ｍは、０、１又は２であり；
Ｒｑ１、Ｒｑ２は、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル及びＣ１〜Ｃ４−ハロゲンアルキルであり；
Ｒｑ３は、Ｈ、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ）−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）−カルボニル、（Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）スルホニル（ここで前記基の脂肪族部分は、非置換であるか、部分的に又は完全にハロゲン化されている）であり；
Ｒａは、水素、ハロゲン、ＯＨ、ＣＮ、アミノ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ、（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）スルフィニル、（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）スルホニル、（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノ、（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）−カルボニル、（Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ）−カルボニル、（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）−カルボニルオキシ（ここで前記基の脂肪族部分及び脂環式部分は、非置換であるか、部分的に又は完全にハロゲン化されている）からなる群から選択され；
Ｒｂは、ハロゲン、ＯＨ、ＣＮ、アミノ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニルオキシ、（Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ）−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ）−Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ）−Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、（Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ）−Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ、（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）スルフィニル、（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）スルホニル、（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノ、（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）−カルボニル、（Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ）−カルボニル、（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）−カルボニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルコキシ、（Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル）−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、（Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル）−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ（ここで前記基の脂肪族部分及び脂環式部分は、非置換であるか、部分的に又は完全にハロゲン化されており、またここで最後に挙げた４個の基の脂環式部分は、１、２、３、４、５又は６個のメチル基を有していてもよい）からなる群から選択され、
ｑ＝２又は３である場合、Ｒｂは同一であっても異なっていてもよく；
Ｒ１は、Ｈ、ＯＨ、Ｓ（Ｏ）２ＮＨ２、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル）−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ）−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、（Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル）−カルボニル、（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）−カルボニル、（Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）スルホニル、（Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノ）カルボニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノカルボニル、（Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノ）スルホニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノスルホニル及び（Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ）スルホニル（ここで前記基の脂肪族部分及び脂環式部分は、非置換であるか、部分的に又は完全にハロゲン化されている）、
フェニル、フェニル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、フェニルスルホニル、フェニルアミノスルホニル、フェニルアミノカルボニル、フェニル（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノカルボニル、フェニルカルボニル及びフェノキシカルボニル
（ここで最後に挙げた８個の基中のフェニルは、非置換であるか、又はハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ及びＣ１〜Ｃ６−ハロアルコキシからなる群から選択される１、２、３、４、又は５個の同一の又は異なる置換基で置換されている）
からなる群から選択され；
Ｒ２は、Ｈ、ハロゲン、ＯＨ、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ）−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル）−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルコキシ、（Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル）−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ（ここで前記基の脂肪族部分及び脂環式部分は、非置換であるか、部分的に又は完全にハロゲン化されている）からなる群から選択され；
Ｒ３は、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ及びＣ１〜Ｃ６−ハロアルコキシからなる群から選択され；
Ｒ４は、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル）−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルケニル及びＣ１〜Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル（ここで前記基の脂肪族部分及び脂環式部分は、非置換であるか、部分的に又は完全にハロゲン化されている）からなる群から選択され；
Ｒ３とＲ４は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、カルボニル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルケニル、３〜６員の飽和又は部分不飽和ヘテロシクリルからなる群から選択される部分、及び部分＞Ｃ＝ＣＲｘＲｙ（ここでＲＸ及びＲｙは、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキルであるか、又はＣＲｘＲｙは３〜６員のシクロアルキルを形成する）を形成し；
Ｒ５は、Ｈ、ＯＨ、Ｓ（Ｏ）２ＮＨ２、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル）−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル）−カルボニルＣ１〜Ｃ６−アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ）−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）カルボニル、（Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）スルホニル、（Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノ）カルボニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノカルボニル、（Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノ）スルホニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノスルホニル及び（Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ）スルホニル（ここで前記基の脂肪族部分及び脂環式部分は、非置換であるか、部分的に又は完全にハロゲン化されている）、
フェニル、フェニルスルホニル、フェニルアミノスルホニル、フェニルアミノカルボニル、フェニル（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノカルボニル、フェニル−Ｃ１〜Ｃ６アルキル、フェノキシ、フェニルカルボニル及びフェノキシカルボニル、
（ここで最後に挙げた９個の基中のフェニルは、非置換であるか、又はハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ及びＣ１〜Ｃ６−ハロアルコキシからなる群から選択される１、２、３、４、又は５個の同一の又は異なる置換基で置換されている）
からなる群から選択され；
Ｒ６は、非置換であるか、又はハロゲン、ＯＨ、ＣＮ、アミノ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニルオキシ、（Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ）−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ）−Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ）−Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、（Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ）−Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ、（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）スルフィニル、（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）スルホニル、（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノ、（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）−カルボニル、（Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ）−カルボニル、（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）−カルボニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルコキシ、（Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル）−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、（Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル）−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ（ここで前記基の脂肪族部分及び脂環式部分は、非置換であるか、部分的に又は完全にハロゲン化されており、またここで前記基の脂環式部分は、１、２、３、４、５又は６個のメチル基を有していてもよい）からなる群から選択される１、２、３、４若しくは５個の基Ｒ６Ａを有するフェニル又は５〜６員のヘテロアリールであり、
Ｒ６Ａは同一であっても異なっていてもよく；
Ｒ７及びＲ７´は、水素、ハロゲン、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ２、ＳＨ、ＮＨ２、ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）、Ｎ（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）２、ＮＨ−ＳＯ２−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲンアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキルからなる群から独立して選択され、
ここでＲ７及びＲ７´の脂肪族部分は、さらに置換されていないか、又は以下の
Ｒ７ａ、Ｒ７´ａ：ハロゲン、ＯＨ、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−ハロゲンシクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲンアルコキシ及びＣ１〜Ｃ６−アルキルチオ
から互いに独立して選択される１、２、３個又は最大可能数までの同一の又は異なる基Ｒ７ａ又はＲ７´ａを有し、
またここでＲ７及びＲ７のシクロアルキル部分は、さらに置換されていないか、又は以下の
Ｒ７ｂ、Ｒ７´ｂ：ハロゲン、ＯＨ、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲンアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−ハロゲンシクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲンアルコキシ及びＣ１〜Ｃ６−アルキルチオ
から互いに独立して選択される１、２、３、４、５個又は最大数までの同一の又は異なる基Ｒ７ｂ又は、Ｒ７´ｂを有する）
で表されるジアミノトリアジン化合物（それらの農業上許容可能な塩又は誘導体を含む）。
【請求項２】
Ｑが、Ｏ、ＣＨ２、Ｓ、Ｓ（Ｏ）及びＳ（Ｏ）２からなる群から選択される、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｒａが、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ及びＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシからなる群から選択され、特にフッ素又は塩素から選択される、請求項１又は２に記載の化合物。
【請求項４】
Ｒｂが、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ及びＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシからなる群から選択され、特にフッ素、塩素、臭素又はメチルである、請求項１〜３のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項５】
Ｒ１が、Ｈ、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ）−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）カルボニル、（Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル）−カルボニル、（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）スルホニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノ）カルボニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノカルボニル、（Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノ）スルホニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノスルホニル（ここで前記基の脂肪族部分は、非置換であるか、部分的に又は完全にハロゲン化されている）、
フェニル、フェニルカルボニル及びフェニル−Ｃ１〜Ｃ６アルキル、
（ここで最後に挙げた３個の基中のフェニルは、非置換であるか、又はハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ及びＣ１〜Ｃ６−ハロアルコキシからなる群から選択される１、２、３、４、又は５個の同一の又は異なる置換基で置換されている）
からなる群から選択される、請求項１〜４のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項６】
Ｒ２が、水素、フッ素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル及びＣ１〜Ｃ４−アルコキシからなる群から選択され；
Ｒ３が、水素、フッ素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ及びＣ１〜Ｃ６−ハロアルコキシからなる群から選択され；
Ｒ４が、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルケニル及びＣ１〜Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルからなる群から選択されるか；
又は
Ｒ３とＲ４が、それらが結合している炭素原子と一緒になって、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルケニル及び３〜６員の飽和又は部分不飽和ヘテロシクリルからなる群から選択される部分を形成する、請求項１〜５のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項７】
Ｒ５が、Ｈ、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ）−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）カルボニル、（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）スルホニル、（Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル）−カルボニル、（Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノ）カルボニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノカルボニル、（Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノ）スルホニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノスルホニル（ここで前記基の脂肪族部分は、非置換であるか、部分的に又は完全にハロゲン化されている）、
フェニル、フェニルカルボニル及びＣ１〜Ｃ６アルキルフェニル、
（ここで前記基中のフェニルは、非置換であるか、又はハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ及びＣ１〜Ｃ６−アルコキシからなる群から選択される１、２、３、４、又は５個の同一の又は異なる置換基で置換されている）、
からなる群から選択される、請求項１〜６のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項８】
Ｒ６が、非置換であるか又は１若しくは５個の基Ｒ６Ａを有するフェニルである、請求項１〜７のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項９】
Ｒ６が、非置換であるか又は１若しくは５個の基Ｒ６Ａを有する５〜６員のヘテロアリールである、請求項１〜８のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１０】
Ｒ６Ａが、存在する場合、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ及びＣ３〜Ｃ６−シクロアルキルからなる群から選択される、請求項１〜９のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１１】
Ｒ７が、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲンアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキルからなる群から選択される、請求項１〜１０のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１２】
Ｒ７´が、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲンアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキルからなる群から選択される、請求項１〜１１のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１３】
除草活性量の少なくとも１種の請求項１〜１２のいずれか１項に記載の化合物と、少なくとも１種の不活性液体及び／又は固体担体と、適切な場合、少なくとも１種の界面活性剤とを含む農薬組成物。
【請求項１４】
除草剤としての、又は植物の乾燥／落葉のための、請求項１〜１２のいずれか１項に記載の化合物の使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、ジアミノトリアジン化合物及び除草剤としてのそれらの使用に関する。本発明はまた、作物保護のための農薬組成物及び望ましくない植生を防除するための方法にも関する。
【背景技術】
【０００２】
ジアミノトリアジン及び除草剤としてのそれらの使用は、例えば、ＷＯ２０１５／１５５２７２及びＷＯ２０１５／１６２１６６から公知である。
【０００３】
それにも関わらず、例えば、公知の除草剤化合物の活性、活性範囲及び有用植物との適合性に関しては、依然として改善の余地がある。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】ＷＯ２０１５／１５５２７２
【特許文献２】ＷＯ２０１５／１６２１６６
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
従って、本発明の目的は、改善された除草作用を有する、特に低施用量で優れた除草活性を有する化合物を提供することである。さらに、上記除草剤は、商業的利用のための作物に十分に適合するべきである。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
これらの及びさらなる目的は、以下に定義される式（Ｉ）のジアミノトリアジン化合物により、またそれらの農業上好適な塩によって達成される。
【０００７】
従って、本発明は、式（Ｉ）：
【化１】
2022501420.tif 000003
（式中、
ｑは、０、１、２又は３であり、
Ｑは、Ｏ、Ｓ（Ｏ）ｍ、ＣＲｑ１Ｒｑ２、ＮＲｑ３、Ｃ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）ｍＮＲｑ３であり、又は
ここで
ｍは、０、１又は２であり；
Ｒｑ１、Ｒｑ２は、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲンアルキルであり；
Ｒｑ３は、Ｈ、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ）−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）−カルボニル、（Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）スルホニル（ここで上記基の脂肪族部分は、非置換であるか、部分的に又は完全にハロゲン化されている）であり；
Ｒａは、水素、ハロゲン、ＯＨ、ＣＮ、アミノ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ、（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）スルフィニル、（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）スルホニル、（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノ、（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）−カルボニル、（Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ）−カルボニル、（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）−カルボニルオキシ（ここで上記基の脂肪族部分及び脂環式部分は、非置換であるか、部分的に又は完全にハロゲン化されている）からなる群から選択され；
Ｒｂは、ハロゲン、ＯＨ、ＣＮ、アミノ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニルオキシ、（Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ）−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ）−Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ）−Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、（Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ）−Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ、（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）スルフィニル、（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）スルホニル、（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノ、（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）−カルボニル、（Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ）−カルボニル、（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）−カルボニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルコキシ、（Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル）−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、（Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル）−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ（ここで上記基の脂肪族部分及び脂環式部分は、非置換であるか、部分的に又は完全にハロゲン化されており、またここで最後に挙げた４個の基の脂環式部分は、１、２、３、４、５又は６個のメチル基を有していてもよい）からなる群から選択され、
ｑ＝２又は３である場合、Ｒｂは同一であっても異なっていてもよく；
Ｒ１は、Ｈ、ＯＨ、Ｓ（Ｏ）２ＮＨ２、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル）−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ）−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、（Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル）−カルボニル、（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）−カルボニル、（Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）スルホニル、（Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノ）カルボニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノカルボニル、（Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノ）スルホニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノスルホニル及び（Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ）スルホニル（ここで上記基の脂肪族部分及び脂環式部分は、非置換であるか、部分的に又は完全にハロゲン化されている）、
フェニル、フェニル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、フェニルスルホニル、フェニルアミノスルホニル、フェニルアミノカルボニル、フェニル（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノカルボニル、フェニルカルボニル及びフェノキシカルボニル
（ここで最後に挙げた８個の基中のフェニルは、非置換であるか、又はハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ及びＣ１〜Ｃ６−ハロアルコキシからなる群から選択される１、２、３、４、又は５個の同一の又は異なる置換基で置換されている）
からなる群から選択され；
Ｒ２は、Ｈ、ハロゲン、ＯＨ、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ）−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル）−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルコキシ、（Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル）−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ（ここで上記基の脂肪族部分及び脂環式部分は、非置換であるか、部分的に又は完全にハロゲン化されている）からなる群から選択され；
Ｒ３は、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ及びＣ１〜Ｃ６−ハロアルコキシからなる群から選択され；
Ｒ４は、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル）−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルケニル及びＣ１〜Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル（ここで上記基の脂肪族部分及び脂環式部分は、非置換であるか、部分的に又は完全にハロゲン化されている）からなる群から選択され；
Ｒ３とＲ４は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、カルボニル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルケニル、３〜６員の飽和又は部分不飽和ヘテロシクリルからなる群から選択される部分、及び部分＞Ｃ＝ＣＲｘＲｙ（ここでＲＸ及びＲｙは、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキルであるか、又はＣＲｘＲｙは３〜６員のシクロアルキルを形成する）を形成し；
Ｒ５は、Ｈ、ＯＨ、Ｓ（Ｏ）２ＮＨ２、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル）−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル）−カルボニルＣ１〜Ｃ６−アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ）−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）カルボニル、（Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）スルホニル、（Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノ）カルボニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノカルボニル、（Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノ）スルホニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノスルホニル及び（Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ）スルホニル（ここで上記基の脂肪族部分及び脂環式部分は、非置換であるか、部分的に又は完全にハロゲン化されている）、
フェニル、フェニルスルホニル、フェニルアミノスルホニル、フェニルアミノカルボニル、フェニル（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノカルボニル、フェニル−Ｃ１〜Ｃ６アルキル、フェノキシ、フェニルカルボニル及びフェノキシカルボニル、
（ここで最後に挙げた９個の基中のフェニルは、非置換であるか、又はハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ及びＣ１〜Ｃ６−ハロアルコキシからなる群から選択される１、２、３、４、又は５個の同一の又は異なる置換基で置換されている）
からなる群から選択され；
Ｒ６は、非置換であるか、又はハロゲン、ＯＨ、ＣＮ、アミノ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニルオキシ、（Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ）−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ）−Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ）−Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、（Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ）−Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ、（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）スルフィニル、（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）スルホニル、（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノ、（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）−カルボニル、（Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ）−カルボニル、（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）−カルボニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルコキシ、（Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル）−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、（Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル）−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ（ここで上記基の脂肪族部分及び脂環式部分は、非置換であるか、部分的に又は完全にハロゲン化されており、またここで上記基の脂環式部分は、１、２、３、４、５又は６個のメチル基を有していてもよい）からなる群から選択される１、２、３、４若しくは５個の基Ｒ６Ａを有する、フェニル又は５〜６員のヘテロアリールであり、
Ｒ６Ａは同一であっても異なっていてもよく；
Ｒ７及びＲ７´は、水素、ハロゲン、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ２、ＳＨ、ＮＨ２、ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）、Ｎ（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）２、ＮＨ−ＳＯ２−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲンアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキルからなる群から独立して選択され、
ここでＲ７及びＲ７´の脂肪族部分は、さらに置換されていないか、又は以下の
Ｒ７ａ、Ｒ７´ａ：ハロゲン、ＯＨ、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−ハロゲンシクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲンアルコキシ及びＣ１〜Ｃ６−アルキルチオ
から互いに独立して選択される１、２、３個又は最大可能数までの同一の又は異なる基Ｒ７ａ又はＲ７´ａを有し、
またここでＲ７及びＲ７のシクロアルキル部分は、さらに置換されていないか、又は以下の
Ｒ７ｂ、Ｒ７´ｂ：ハロゲン、ＯＨ、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲンアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−ハロゲンシクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲンアルコキシ及びＣ１〜Ｃ６−アルキルチオ
から互いに独立して選択される１、２、３、４、５個又は最大数までの同一の又は異なる基Ｒ７ｂ又は、Ｒ７´ｂを有する）
で表されるジアミノトリアジン化合物（それらの農業上許容可能な塩又は誘導体を含む）に関する。
【０００８】
本発明はまた、少なくとも１種の式（Ｉ）のジアミノトリアジン化合物と、作物保護剤を製剤化するために慣用される少なくとも１種の補助剤とを含む農薬組成物にも関する。
【０００９】
本発明はまた、除草剤としての、すなわち望ましくない及び／若しくは有害な植生又は植物を防除するための式（Ｉ）のジアミノトリアジン化合物の使用にも関する。
【００１０】
本発明はさらに、望ましくない植物を防除するための方法を提供する。この方法は、除草有効量の少なくとも１種の式（Ｉ）のジアミノトリアジン化合物を、望ましくない植物若しくは植生、それらの種子及び／又はそれらの生育地に作用させることを含む。施用は、望ましくない植物の出芽の前、最中及び／又は後、好ましくは最中及び／又は後に行うことができる。
【００１１】
さらに、本発明は、式（Ｉ）のジアミノトリアジン化合物を調製するための方法及び中間体に関する。
【００１２】
本発明のさらなる実施形態は、特許請求の範囲、明細書及び実施例から明らかである。本発明の主題の上記の及びさらに以下に示される特徴は、各特定の場合に示される組み合わせにおいてのみならず、他の組み合わせにおいても、本発明の範囲を逸脱することなく適用し得ることが理解されよう。
【発明を実施するための形態】
【００１３】
本明細書中で使用される用語「防除する」と「駆除する」とは同義語である。
【００１４】
本明細書中で使用される用語「望ましくない植生（ｕｎｄｅｓｉｒａｂｌｅ  ｖｅｇｅｔａｔｉｏｎ）」、「望ましくない植生（ｕｎｗａｎｔｅｄ  ｖｅｇｅｔａｔｉｏｎ）」、「望ましくない植物（ｕｎｗａｎｔｅｄ  ｐｌａｎｔｓ）」と「有害植物（ｈａｒｍｆｕｌ  ｐｌａｎｔｓ）」とは同義語である。
【００１５】
置換基の文脈において、用語「１個以上の置換基」は、置換基の数が、例えば１〜１０、特に１、２、３、４、５、６、７又は８であることを意味する。
【００１６】
本明細書中に記載される式（Ｉ）のジアミノトリアジン化合物が幾何異性体（例えばＥ／Ｚ異性体）を形成し得る場合、本発明は、純粋異性体及びそれらの混合物の両方に関する。同様に、本発明は、純粋異性体の使用、及びそれらの混合物の使用、並びに純粋異性体又はそれらの混合物を含む組成物に関する。
【００１７】
本明細書中に記載される式（Ｉ）のジアミノトリアジン化合物が１つ以上のキラル中心を有し、またその結果としてエナンチオマー又はジアステレオマーとして存在する場合、本発明は、純粋なエナンチオマー又はジアステレオマーの両方、及びそれらの混合物に関する。同様に、本発明は、純粋なエナンチオマー又はジアステレオマーの使用、及びそれらの混合物の使用、並びに純粋なエナンチオマー若しくはジアステレオマー又はそれらの混合物を含む組成物に関する。
【００１８】
本明細書中に記載される式（Ｉ）のジアミノトリアジン化合物がイオン化可能な官能基を有する場合、これらは、それらの農業上許容可能な塩の形態で用いることもできる。好適なのは、一般的に、そのカチオン及びアニオンがそれぞれ活性化合物の活性に悪影響を及ぼさないようなカチオンの塩及び酸の酸付加塩である。
【００１９】
好ましいカチオンは、アルカリ金属のイオン（好ましくはリチウム、ナトリウム及びカリウムのイオン）、アルカリ土類金属のイオン（好ましくはカルシウム及びマグネシウムのイオン）、並びに遷移金属のイオン（好ましくはマンガン、銅、亜鉛及び鉄のイオン）、さらには、アンモニウム、及び１〜４個の水素原子がＣ１〜Ｃ４−アルキル、ヒドロキシＣ１〜Ｃ４−アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ）−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ヒドロキシ−（Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ）−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フェニル又はベンジルで置換されている置換アンモニウム、好ましくはアンモニウム、メチルアンモニウム、イソプロピルアンモニウム、ジメチルアンモニウム、ジイソプロピルアンモニウム、トリメチルアンモニウム、ヘプチルアンモニウム、ドデシルアンモニウム、テトラデシルアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラエチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、２−ヒドロキシエチル−アンモニウム（オラミン塩）、２−（２−ヒドロキシエタ−１−オキシ）エタ−１−イルアンモニウム（ジグリコールアミン塩）、ジ（２−ヒドロキシエタ−１−イル）−アンモニウム（ジオラミン塩）、トリス（２−ヒドロキシエチル）アンモニウム（トロラミン塩）、トリス（２−ヒドロキシプロピル）アンモニウム、ベンジルトリメチルアンモニウム、ベンジルトリエチルアンモニウム、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルエタノールアンモニウム（コリン塩）、さらにはホスホニウムイオン、スルホニウムイオン（好ましくはトリ（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）スルホニウム、例えばトリメチルスルホニウム）、並びにスルホキソニウムイオン（好ましくはトリ（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）スルホキソニウム）、また最後に多塩基アミンの塩（例えばＮ，Ｎ−ビス−（３−アミノプロピル）メチルアミン及びジエチレントリアミン）である。
【００２０】
有用な酸付加塩のアニオンは、主として、塩化物イオン、臭化物イオン、フッ化物イオン、ヨウ化物イオン、硫酸水素イオン、メチル硫酸イオン、硫酸イオン、リン酸二水素イオン、リン酸水素イオン、硝酸イオン、重炭酸イオン、炭酸イオン、ヘキサフルオロケイ酸イオン、ヘキサフルオロリン酸イオン、安息香酸イオン、並びにまたＣ１〜Ｃ４−アルカン酸のアニオン（好ましくは、ギ酸イオン、酢酸イオン、プロピオン酸イオン及び酪酸イオン）である。
【００２１】
本発明のさらなる実施形態は、特許請求の範囲、明細書及び実施例から明らかである。本発明の主題の上記の及びさらに以下に示される特徴は、各特定の場合に示される組み合わせにおいてのみならず、他の組み合わせにおいても、本発明の範囲を逸脱することなく適用し得ることが理解されよう。
【００２２】
可変部分（例えば、Ｑ、ｑ、Ｒｑ１、Ｒｑ２、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ７´）の定義において言及される有機部分は、用語「ハロゲン」のように、個々の基員の個別の列挙についての総称である。用語「ハロゲン」は、いずれの場合も、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素を表す。全ての炭化水素鎖、すなわち、全てのアルキル、ハロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、（アルキル）アミノ、ジ（アルキル）アミノ、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシ、（アルキ）カルボニル、（アルコキシ）カルボニル鎖は、直鎖であっても分岐鎖であってもよく、接頭辞Ｃｎ〜Ｃｍは、いずれの場合も基中の可能な炭素原子数を表している。同じことは、シクロアルキルアルキル及びフェニルアルキルなどの複合基に当てはまる。
【００２３】
かかる意味の例は、以下のとおりである：
−  Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、及びまた、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル、（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）カルボニル、（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）カルボニル、（Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）カルボニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ）カルボニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）アミノカルボニル、（Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ）スルホニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）アミノスルホニル又はフェニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルのＣ１〜Ｃ４−アルキル部分：例えば、ＣＨ３、Ｃ２Ｈ５、ｎ−プロピル、ＣＨ（ＣＨ３）２、ｎ−ブチル、ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ２Ｈ５、ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）２及びＣ（ＣＨ３）３；
−  Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、及びまた、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルホニル、（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）カルボニル、（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）カルボニル、（Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）カルボニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、フェニル（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノカルボニル、（Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノ）カルボニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノカルボニル、（Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノ）スルホニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノスルホニル又はフェニル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルのＣ１〜Ｃ６−アルキル部分：上記のＣ１〜Ｃ４−アルキル、及びまた、例えば、ｎ−ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ｎ−ヘキシル、１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチル−１−メチルプロピル又は１−エチル−２−メチルプロピル、好ましくはメチル、エチル、ｎ−プロピル、１−メチルエチル、ｎ−ブチル、１，１−ジメチルエチル、ｎ−ペンチル又はｎ−ヘキシル；
−  Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、及びまた、（Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ）−Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルのＣ２〜Ｃ６−アルケニル部分：２〜６個の炭素原子及び任意の位置にＣ＝Ｃ二重結合を有する直鎖又は分岐鎖のエチレン性不飽和炭化水素基、例えば、エテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−メチル−エテニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−メチル−１−プロペニル、２−メチル−１−プロペニル、１−メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−メチル−１−ブテニル、２−メチル−１−ブテニル、３−メチル−１−ブテニル、１−メチル−２−ブテニル、２−メチル−２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、１−メチル−３−ブテニル、２−メチル−３−ブテニル、３−メチル−３−ブテニル、１，１−ジメチル−２−プロペニル、１，２−ジメチル−１−プロペニル、１，２−ジメチル−２−プロペニル、１−エチル−１−プロペニル、１−エチル−２−プロペニル、１−ヘキセニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、５−ヘキセニル、１−メチル−１−ペンテニル、２−メチル−１−ペンテニル、３−メチル−１−ペンテニル、４−メチル−１−ペンテニル、１−メチル−２−ペンテニル、２−メチル−２−ペンテニル、３−メチル−２−ペンテニル、４−メチル−２−ペンテニル、１−メチル−３−ペンテニル、２−メチル−３−ペンテニル、３−メチル−３−ペンテニル、４−メチル−３−ペンテニル、１−メチル−４−ペンテニル、２−メチル−４−ペンテニル、３−メチル−４−ペンテニル、４−メチル−４−ペンテニル、１，１−ジメチル−２−ブテニル、１，１−ジメチル−３−ブテニル、１，２−ジメチル−１−ブテニル、１，２−ジメチル−２−ブテニル、１，２−ジメチル−３−ブテニル、１，３−ジメチル−１−ブテニル、１，３−ジメチル−２−ブテニル、１，３−ジメチル−３−ブテニル、２，２−ジメチル−３−ブテニル、２，３−ジメチル−１−ブテニル、２，３−ジメチル−２−ブテニル、２，３−ジメチル−３−ブテニル、３，３−ジメチル−１−ブテニル、３，３−ジメチル−２−ブテニル、１−エチル−１−ブテニル、１−エチル−２−ブテニル、１−エチル−３−ブテニル、２−エチル−１−ブテニル、２−エチル−２−ブテニル、２−エチル−３−ブテニル、１，１，２−トリメチル−２−プロペニル、１−エチル−１−メチル−２−プロペニル、１−エチル−２−メチル−１−プロペニル及び１−エチル−２−メチル−２−プロペニル；
−  Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル、及びまた、（Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ）−Ｃ２〜Ｃ６−アルキニルのＣ２〜Ｃ６−アルキニル部分：２〜６個の炭素原子を有し且つ少なくとも１個のＣ−Ｃ−三重結合を含む直鎖又は分岐鎖の不飽和炭化水素基、例えばエチニル、１−プロピニル、２−プロピニル（プロパルギル）、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−メチル−２−プロピニルなど；
−  Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル：フッ素、塩素、臭素及び／又はヨウ素で部分的に又は完全に置換されている上記のＣ１〜Ｃ４−アルキル基、例えば、クロロ−メチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、ブロモメチル、ヨードメチル、２−フルオロエチル、２−クロロエチル、２−ブロモエチル、２−ヨードエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−クロロ−２−フルオロエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、ペンタフルオロエチル、２−フルオロプロピル、３−フルオロプロピル、２，２−ジフルオロプロピル、２，３−ジフルオロプロピル、２−クロロプロピル、３−クロロプロピル、２，３−ジクロロプロピル、２−ブロモプロピル、３−ブロモプロピル、３，３，３−トリフルオロプロピル、３，３，３−トリクロロプロピル、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル、ヘプタフルオロプロピル、１−（フルオロメチル）−２−フルオロエチル、１−（クロロメチル）−２−クロロエチル、１−（ブロモメチル）−２−ブロモエチル、４−フルオロブチル、４−クロロブチル、４−ブロモブチル、ノナフルオロブチル、１，１，２，２，−テトラフルオロエチル及び１−トリフルオロメチル−１，２，２，２−テトラフルオロエチル；
−  Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル：上記のＣ１〜Ｃ４−ハロアルキル、及びまた、例えば、５−フルオロペンチル、５−クロロペンチル、５−ブロモペンチル、５−ヨードペンチル、ウンデカフルオロペンチル、６−フルオロヘキシル、６−クロロヘキシル、６−ブロモヘキシル、６−ヨードヘキシル及びドデカフルオロヘキシル；
−  Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル：３〜６個の環員を有する単環式飽和炭化水素、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及びシクロヘキシル；
−  Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ：例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、１−メチルエトキシブトキシ、１−メチルプロポキシ、２−メチルプロポキシ及び１，１−ジメチルエトキシ；
−  Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、及びまた、（Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ）スルホニル、（Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ）−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ）−Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ）−Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、（Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ）−Ｃ２〜Ｃ６−アルキニルのＣ１〜Ｃ６−アルコキシ部分：上記のＣ１〜Ｃ４−アルコキシ、及びまた、例えば、ペントキシ、１−メチルブトキシ、２−メチルブトキシ、３−メトキシルブトキシ、１，１−ジメチルプロポキシ、１，２−ジメチルプロポキシ、２，２−ジメチルプロポキシ、１−エチルプロポキシ、ヘキソキシ、１−メチルペントキシ、２−メチルペントキシ、３−メチルペントキシ、４−メチルペントキシ、１，１−ジメチルブトキシ、１，２−ジメチルブトキシ、１，３−ジメチルブトキシ、２，２−ジメチルブトキシ、２，３−ジメチルブトキシ、３，３−ジメチルブトキシ、１−エチルブトキシ、２−エチルブトキシ、１，１，２−トリメチルプロポキシ、１，２，２−トリメチルプロポキシ、１−エチル−１−メチルプロポキシ及び１−エチル−２−メチルプロポキシ；
−  Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ：フッ素、塩素、臭素及び／又はヨウ素で部分的に又は完全に置換されている上記のＣ１〜Ｃ４−アルコキシ基、例えば、クロロ−メトキシ、ジクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、２−フルオロエトキシ、２−クロロエトキシ、２−ブロモエトキシ、２，２−ジフルオロエトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、２−クロロ−２−フルオロエトキシ、２−クロロ−２，２−ジフルオロエトキシ、２，２−ジクロロ−２−フルオロエトキシ、２，２，２−トリクロロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、２−フルオロプロポキシ、３−フルオロプロポキシ、２，２−ジフルオロプロポキシ、２，３−ジフルオロプロポキシ、２−クロロプロポキシ、３−クロロプロポキシ、２，３−ジクロロプロポキシ、３，３，３−トリフルオロプロポキシ、３，３，３−トリクロロプロポキシ、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロポキシ、ヘプタフルオロプロポキシ、１−（フルオロメチル）−２−フルオロエトキシ、４−フルオロブトキシ、ノナフルオロブトキシ、１，１，２，２，−テトラフルオロエトキシ及び１−トリフルオロメチル−１，２，２，２−テトラフルオロエトキシ；
−  Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルコキシ：上記のＣ１〜Ｃ４−アルコキシ：上記のＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、及びまた、例えば、５−フルオロペンチル、５−クロロペンチル、５−ブロモペンチル、５−ヨードペンチル、ウンデカフルオロペンチル、６−フルオロヘキシル、６−クロロヘキシル、６−ブロモヘキシル、６−ヨードヘキシル及びドデカフルオロヘキシル；
−  Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルオキシ：酸素原子を介して結合している、上記に定義されるＣ２〜Ｃ６−アルケニル、例えば、エテニルオキシ（ビニルオキシ）、１−プロペニルオキシ、２−プロペニルオキシ（アリルオキシ）、１−ブテニルオキシ、２−ブテニルオキシ、３−ブテニルオキシ、１−メチル−２−プロペニルオキシなど；
−  Ｃ２〜Ｃ６−アルキニルオキシ：酸素原子を介して結合している、上記に定義されるＣ２〜Ｃ６−アルキニル、例えば、エチニルオキシ、１−プロピニル、２−プロピニルオキシ（プロパルギルオキシ）、１−ブチニルオキシ、２−ブチニルオキシ、３−ブチニルオキシ、１−メチル−２−プロピニルオキシなど；
−  Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ：例えば、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、１−メチルエチルチオ、ブチルチオ、１−メチルプロピルチオ、２−メチルプロピルチオ及び１，１−ジメチルエチルチオ；
−  Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ：上記のＣ１〜Ｃ４−アルキルチオ、及びまた、例えば、ペンチルチオ、１−メチルブチルチオ、２−メチルブチルチオ、３−メチルブチルチオ、２，２−ジメチルプロピルチオ、１−エチルプロピルチオ、ヘキシルチオ、１，１−ジメチルプロピルチオ、１，２−ジメチルプロピルチオ、１−メチルペンチルチオ、２−メチルペンチルチオ、３−メチルペンチルチオ、４−メチルペンチルチオ、１，１−ジメチルブチルチオ、１，２−ジメチルブチルチオ、１，３−ジメチルブチルチオ、２，２−ジメチルブチルチオ、２，３−ジメチルブチルチオ、３，３−ジメチルブチルチオ、１−エチルブチルチオ、２−エチルブチルチオ、１，１，２−トリメチルプロピルチオ、１，２，２−トリメチルプロピルチオ、１−エチル−１−メチルプロピルチオ及び１−エチル−２−メチルプロピルチオ；
−  Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルフィニル（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−Ｓ（＝Ｏ）−）：例えば、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、プロピルスルフィニル、１−メチルエチルスルフィニル、ブチルスルフィニル、１−メチルプロピルスルフィニル、２−メチルプロピルスルフィニル、１，１−ジメチルエチルスルフィニル、ペンチルスルフィニル、１−メチルブチルスルフィニル、２−メチルブチルスルフィニル、３−メチルブチルスルフィニル、２，２−ジメチルプロピルスルフィニル、１−エチルプロピルスルフィニル、１，１−ジメチルプロピルスルフィニル、１，２−ジメチルプロピルスルフィニル、ヘキシルスルフィニル、１−メチルペンチルスルフィニル、２−メチルペンチルスルフィニル、３−メチルペンチルスルフィニル、４−メチルペンチル−スルフィニル、１，１−ジメチルブチルスルフィニル、１，２−ジメチルブチルスルフィニル、１，３−ジメチルブチル−スルフィニル、２，２−ジメチルブチルスルフィニル、２，３−ジメチルブチルスルフィニル、３，３−ジメチルブチル−スルフィニル、１−エチルブチルスルフィニル、２−エチルブチルスルフィニル、１，１，２−トリメチルプロピルスルフィニル、１，２，２−トリメチルプロピルスルフィニル、１−エチル−１−メチルプロピルスルフィニル及び１−エチル−２−メチルプロピルスルフィニル；
−  Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルホニル（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−Ｓ（Ｏ）２−）：例えば、メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、１−メチルエチルスルホニル、ブチルスルホニル、１−メチルプロピルスルホニル、２−メチルプロピルスルホニル、１，１−ジメチルエチルスルホニル、ペンチルスルホニル、１−メチルブチルスルホニル、２−メチルブチルスルホニル、３−メチルブチルスルホニル、１，１−ジメチルプロピルスルホニル、１，２−ジメチルプロピルスルホニル、２，２−ジメチルプロピルスルホニル、１−エチルプロピルスルホニル、ヘキシルスルホニル、１−メチルペンチルスルホニル、２−メチルペンチルスルホニル、３−メチルペンチルスルホニル、４−メチルペンチルスルホニル、１，１−ジメチルブチルスルホニル、１，２−ジメチルブチルスルホニル、１，３−ジメチルブチルスルホニル、２，２−ジメチルブチルスルホニル、２，３−ジメチルブチルスルホニル、３，３−ジメチルブチルスルホニル、１−エチルブチルスルホニル、２−エチルブチルスルホニル、１，１，２−トリメチル−プロピルスルホニル、１，２，２−トリメチルプロピルスルホニル、１−エチル−１−メチルプロピルスルホニル及び１−エチル−２−メチルプロピルスルホニル；
−  （Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）アミノ、及びまた、（Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ）カルボニル又は（Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ）スルホニルの（Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ）部分：例えば、メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、１−メチルエチルアミノ、ブチルアミノ、１−メチルプロピルアミノ、２−メチルプロピルアミノ又は１，１−ジメチルエチルアミノ；
−  （Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノ、及びまた、（Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノ）カルボニル、フェニル（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノカルボニル又は（Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノ）スルホニルの（Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノ）部分：上記の（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）アミノ、及びまた、例えば、ペンチルアミノ、１−メチルブチルアミノ、２−メチルブチルアミノ、３−メチルブチルアミノ、２，２−ジメチルプロピルアミノ、１−エチルプロピルアミノ、ヘキシルアミノ、１，１−ジメチルプロピルアミノ、１，２−ジメチルプロピルアミノ、１−メチルペンチルアミノ、２−メチルペンチルアミノ、３−メチルペンチルアミノ、４−メチルペンチルアミノ、１，１−ジメチルブチルアミノ、１，２−ジメチルブチルアミノ、１，３−ジメチルブチルアミノ、２，２−ジメチルブチルアミノ、２，３−ジメチルブチル−アミノ、３，３−ジメチルブチルアミノ、１−エチルブチルアミノ、２−エチルブチルアミノ、１，１，２−トリメチルプロピルアミノ、１，２，２−トリメチル−プロピルアミノ、１−エチル−１−メチルプロピルアミノ又は１−エチル−２−メチルプロピルアミノ；
−  ジ（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）アミノ、及びまた、ジ（Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ）カルボニル又はジ（Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ）スルホニルのジ（Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ）部分：例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジ（１−メチルエチル）アミノ、Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジ（１−メチルプロピル）アミノ、Ｎ，Ｎ−ジ（２−メチルプロピル）アミノ、Ｎ，Ｎ−ジ（１，１−ジメチルエチル）アミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−（１−メチルエチル）アミノ、Ｎ−ブチル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−（１−メチルプロピル）アミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノ、Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−プロピルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−（１−メチルエチル）アミノ、Ｎ−ブチル−Ｎ−エチルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−（１−メチルプロピル）アミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）アミノ、Ｎ−（１−メチルエチル）−Ｎ−プロピルアミノ、Ｎ−ブチル−Ｎ−プロピルアミノ、Ｎ−（１−メチルプロピル）−Ｎ−プロピルアミノ、Ｎ−（２−メチルプロピル）−Ｎ−プロピルアミノ、Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−プロピルアミノ、Ｎ−ブチル−Ｎ−（１−メチルエチル）アミノ、Ｎ−（１−メチルエチル）−Ｎ−（１−メチルプロピル）アミノ、Ｎ−（１−メチルエチル）−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノ、Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−（１−メチルエチル）アミノ、Ｎ−ブチル−Ｎ−（１−メチルプロピル）アミノ、Ｎ−ブチル−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノ、Ｎ−ブチル−Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）アミノ、Ｎ−（１−メチルプロピル）−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノ、Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−（１−メチルプロピル）アミノ又はＮ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノ；
−  ジ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノ、及びまた、ジ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノ）カルボニル又はジ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノ）スルホニルのジ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノ）部分：上記のジ（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）アミノ、及びまた、例えば、Ｎ−メチル−Ｎ−ペンチルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−（１−メチルブチル）アミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−（２−メチルブチル）アミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−（３−メチルブチル）アミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−（２，２−ジメチルプロピル）アミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−（１−エチルプロピル）アミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−ヘキシルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−（１，１−ジメチルプロピル）アミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−（１，２−ジメチルプロピル）アミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−（１−メチルペンチル）アミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−（２−メチルペンチル）アミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−（３−メチルペンチル）アミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−（４−メチルペンチル）アミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−（１，１−ジメチルブチル）アミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−（１，２−ジメチルブチル）アミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−（１，３−ジメチルブチル）アミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−（２，２−ジメチルブチル）アミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−（２，３−ジメチルブチル）アミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−（３，３−ジメチルブチル）アミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−（１−エチルブチル）アミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−（２−エチルブチル）アミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−（１，１，２−トリメチルプロピル）アミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−（１，２，２−トリメチルプロピル）アミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−（１−エチル−１−メチルプロピル）アミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−（１−エチル−２−メチルプロピル）アミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−ペンチルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−（１−メチルブチル）アミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−（２−メチルブチル）アミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−（３−メチルブチル）アミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−（２，２−ジメチルプロピル）アミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−（１−エチルプロピル）アミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−ヘキシルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−（１，１−ジメチルプロピル）アミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−（１，２−ジメチルプロピル）アミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−（１−メチルペンチル）アミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−（２−メチルペンチル）アミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−（３−メチルペンチル）アミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−（４−メチルペンチル）アミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−（１，１−ジメチルブチル）アミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−（１，２−ジメチルブチル）アミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−（１，３−ジメチルブチル）アミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−（２，２−ジメチルブチル）アミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−（２，３−ジメチルブチル）アミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−（３，３−ジメチルブチル）アミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−（１−エチルブチル）アミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−（２−エチルブチル）アミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−（１，１，２−トリメチルプロピル）アミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−（１，２，２−トリメチルプロピル）アミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−（１−エチル−１−メチルプロピル）アミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−（１−エチル−２−メチルプロピル）アミノ、Ｎ−プロピル−Ｎ−ペンチルアミノ、Ｎ−ブチル−Ｎ−ペンチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジペンチルアミノ、���−プロピル−Ｎ−ヘキシルアミノ、Ｎ−ブチル−Ｎ−ヘキシルアミノ、Ｎ−ペンチル−Ｎ−ヘキシルアミノ又はＮ，Ｎ−ジヘキシルアミノ；
−  Ｃ３〜Ｃ６−シクロルアルキル、及びまた、（Ｃ３〜Ｃ６−シクロルアルキル）−カルボニル、（Ｃ３〜Ｃ６−シクロルアルキル）−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、（Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル）カルボニル及び（Ｃ３〜Ｃ６−シクロルアルキル）−Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシのＣ３〜Ｃ６−シクロルアルキル部分：３〜６個の炭素原子を有する脂環式基、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及びシクロヘキシル；
−  Ｃ３〜Ｃ６−シクロルアルコキシ：３〜６個の炭素原子を有し且つ酸素原子を介して結合している脂環式基、例えば、シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ及びシクロヘキシルオキシ；
−  （Ｃ３〜Ｃ６−シクロルアルキル）−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル：１個の水素原子が上記に定義されるＣ３〜Ｃ６−シクロルアルキルで置換されている、上記に定義されるＣ１〜Ｃ６−アルキル、特にＣ１〜Ｃ４−アルキル（例えばメチル又はエチル）、例えば、シクロプロピルメチル（ＣＨ２−シクロプロピル）、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、１−シクロプロピルエチル（ＣＨ（ＣＨ３）−シクロプロピル）、１−シクロブチルエチル、１−シクロペンチルエチル、１−シクロヘキシルエチル、２−シクロプロピルエチル（ＣＨ２ＣＨ２−シクロプロピル）、２−シクロブチルエチル、２−シクロペンチルエチル又は２−シクロヘキシルエチルなど；
−  （Ｃ３〜Ｃ６−シクロルアルキル）−Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ：１個の水素原子が上記に定義されるＣ３〜Ｃ６−シクロルアルキルで置換されている、上記に定義されるＣ１〜Ｃ６−アルコキシ、特にＣ１〜Ｃ４−アルコキシ（例えばメトキシ又はエトキシ）、例えば、シクロプロピルメトキシ（ＯＣＨ２−シクロプロピル）、シクロブチルメトキシ、シクロペンチルメトキシ、シクロヘキシルメトキシ、１−シクロプロピルエトキシ（Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）−シクロプロピル）、１−シクロブチルエトキシ、１−シクロペンチルエトキシ、１−シクロヘキシルエトキシ、２−シクロプロピルエトキシ（ＯＣＨ２ＣＨ２）−シクロプロピル）、２−シクロブチルエトキシ、２−シクロペンチルエトキシ及び２−シクロヘキシルエトキシなど；
−  （Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ）−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル：１個の水素原子が上記に定義されるＣ１〜Ｃ６−アルコキシで置換されている、上記に定義されるＣ１〜Ｃ６−アルキル、特にＣ１〜Ｃ４−アルキル（例えば、メチル、エチル又はイソプロピル）、例えば、メトキシメチル、エトキシメチル、ｎ−プロポキシメチル、ブトキシメチル、１−メトキシエチル、１−エトキシエチル、１−（ｎ−プロポキシ）エチル、１−ブトキシエチル、２−メトキシエチル、２−エトキシエチル、２−（ｎ−プロポキシ）エチル、２−ブトキシエチル、２−メトキシプロピル、２−エトキシプロピル、２−（ｎ−プロポキシ）プロピル、２−ブトキシプロピルなど；
−  （Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ）−Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ：１個の水素原子が上記に定義されるＣ１〜Ｃ６−アルコキシで置換されている、上記に定義されるＣ１〜Ｃ６−アルコキシ、特にＣ１〜Ｃ４−アルコキシ（例えばメトキシ又はエトキシ）、例えば、メトキシメトキシ、エトキシメトキシ、ｎ−プロポキシメトキシ、ブトキシメトキシ、２−メトキシエトキシ、２−エトキシエトキシ、２−（ｎ−プロポキシ）エトキシ及び２−ブトキシエトキシなど；
−  （Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ）−Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル：１個の水素原子が上記に定義されるＣ１〜Ｃ６−アルコキシで置換されている、上記に定義されるＣ２〜Ｃ６−アルケニル、特にＣ２〜Ｃ４−アルケニル（例えばエテニル、プロペニル、１−ブテニル又は２−ブテニル）；
−  （Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ）−Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル：１個の水素原子が上記に定義されるＣ１〜Ｃ６−アルコキシで置換されている、上記に定義されるＣ２〜Ｃ６−アルキニル、特にＣ２〜Ｃ４−アルキニル（例えばエチニル、プロピニル又は２−ブチニル）；
−  （Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）カルボニル：カルボニル基により分子の残りの部分に結合している、上記のＣ１〜Ｃ６−アルキル；
−  （Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ）カルボニル：カルボニル基により分子の残りの部分に結合している、上記のＣ１〜Ｃ６−アルキルオキシ；
−  （Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノ）カルボニル：カルボニル基により分子の残りの部分に結合している、上記の（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノ；
−  （Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノ）スルホニル：スルホニル基により分子の残りの部分に結合している、上記の（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノ；
−  ジ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノ）カルボニル：カルボニル基により分子の残りの部分に結合している、上記のジ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノ；
−  ジ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノ）スルホニル：スルホニル基により分子の残りの部分に結合している、上記のジ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノ；
−  フェニル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル：１個の水素原子がフェニルで置換されている、上記に定義されるＣ１〜Ｃ６−アルキル、特にＣ１〜Ｃ４−アルキル（例えばメチル又はエチル）、例えば、ベンジル、１−フェニルエチル、２−フェニルエチル、１−フェニルプロピル、２−フェニルプロピル、１−フェニル−１−メチルエチル等など；
−  ３〜６員のヘテロシクリル：炭素原子に加えて、Ｏ、Ｓ及びＮから選択される１又は２個のヘテロ原子を含有する、上記の３〜６個の環員を有する単環式飽和又は部分不飽和炭化水素；
例えば、
飽和複素環、例えば２−オキシラニル、２−オキセタニル、３−オキセタニル、２−アジリジニル、３−チエタニル、１−アゼチジニル、２−アゼチジニル、２−テトラヒドロフラニル、３−テトラヒドロフラニル、２−テトラヒドロチエニル、３−テトラヒドロチエニル、２−ピロリジニル、３−ピロリジニル、３−イソオキサゾリジニル、４−イソオキサゾリジニル、５−イソオキサゾリジニル、３−イソチアゾリジニル、４−イソチアゾリジニル、５−イソチアゾリジニル、３−ピラゾリジニル、４−ピラゾリジニル、５−ピラゾリジニル、２−オキサゾリジニル、４−オキサゾリジニル、５−オキサゾリジニル、２−チアゾリジニル、４−チアゾリジニル、５−チアゾリジニル、２−イミダゾリジニル、４−イミダゾリジニル、２−ピペリジニル、３−ピペリジニル、４−ピペリジニル、１，３−ジオキサン−２−イル、１，３−ジオキサン−４−イル、１，３−ジオキサン−５−イル、１，４−ジオキサン−２−イル、１，３−ジチアン−２−イル、１，３−ジチアン−４−イル、１，４−ジチアン−２−イル、１，３−ジチアン−５−イル、２−テトラヒドロピラニル、３−テトラヒドロピラニル、４−テトラヒドロピラニル、２−テトラヒドロチオピラニル、３−テトラヒドロチオピラニル、４−テトラヒドロ−チオピラニル、３−ヘキサヒドロピリダジニル、４−ヘキサヒドロピリダジニル、２−ヘキサヒドロピリミジニル、４−ヘキサヒドロピリミジニル、５−ヘキサヒドロピリミジニル、２−ピペラジニル、テトラヒドロ−１，３−オキサジン−２−イル、テトラヒドロ−１，３−オキサジン−６−イル、２−モルホリニル、３−モルホリニル又は４−モルホリニル、例えば、２Ｈ−ピラン−２−イル、２Ｈ−ピラン−３−イル、２Ｈ−ピラン−４−イル、２Ｈ−ピラン−５−イル、２Ｈ−ピラン−６−イル、２Ｈ−チオピラン−２−イル、２Ｈ−チオピラン−３−イル、２Ｈ−チオピラン−４−イル、２Ｈ−チオピラン−５−イル、２Ｈ−チオピラン−６−イル；
−  部分不飽和複素環、例えば、２，３−ジヒドロフラ−２−イル、２，３−ジヒドロフラ−３−イル、２，４−ジヒドロフラ−２−イル、２，４−ジヒドロフラ−３−イル、２，３−ジヒドロチエン−２−イル、２，３−ジヒドロチエン−３−イル、２，４−ジヒドロチエン−２−イル、２，４−ジヒドロチエン−３−イル、４，５−ジヒドロピロール−２−イル、４，５−ジヒドロピロール−３−イル、２，５−ジヒドロピロール−２−イル、２，５−ジヒドロピロール−３−イル、４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル、２，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル、２，３−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル、４，５−ジヒドロイソオキサゾール−４−イル、２，５−ジヒドロイソオキサゾール−４−イル、２，３−ジヒドロイソオキサゾール−４−イル、４，５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル、２，５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル、２，３−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル、４，５−ジヒドロイソチアゾール−３−イル、２，５−ジヒドロイソチアゾール−３−イル、２，３−ジヒドロイソチアゾール−３−イル、４，５−ジヒドロイソチアゾール−４−イル、２，５−ジヒドロイソチアゾール−４−イル、２，３−ジヒドロイソチアゾール−４−イル、４，５−ジヒドロイソチアゾール−５−イル、２，５−ジヒドロイソチアゾール−５−イル、２，３−ジヒドロイソチアゾール−５−イル、２，３−ジヒドロピラゾール−２−イル、２，３−ジヒドロピラゾール−３−イル、２，３−ジヒドロピラゾール−４−イル、２，３−ジヒドロピラゾール−５−イル、３，４−ジヒドロピラゾール−３−イル、３，４−ジヒドロピラゾール−４−イル、３，４−ジヒドロピラゾール−５−イル、４，５−ジヒドロピラゾール−３−イル、４，５−ジヒドロピラゾール−４−イル、４，５−ジヒドロピラゾール−５−イル、２，３−ジヒドロイミダゾール−２−イル、２，３−ジヒドロイミダゾール−３−イル、２，３−ジヒドロイミダゾール−４−イル、２，３−ジヒドロイミダゾール−５−イル、４，５−ジヒドロイミダゾール−２−イル、４，５−ジヒドロイミダゾール−４−イル、４，５−ジヒドロイミダゾール−５−イル、２，５−ジヒドロイミダゾール−２−イル、２，５−ジヒドロイミダゾール−４−イル、２，５−ジヒドロイミダゾール−５−イル、２，３−ジヒドロオキサゾール−３−イル、２，３−ジヒドロオキサゾール−４−イル、２，３−ジヒドロオキサゾール−５−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−３−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−４−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−５−イル、２，３−ジヒドロチアゾール−３−イル、２，３−ジヒドロチアゾール−４−イル、２，３−ジヒドロチアゾール−５−イル、３，４−ジヒドロチアゾール−３−イル、３，４−ジヒドロチアゾール−４−イル、３，４−ジヒドロチアゾール−５−イル、３，４−ジヒドロチアゾール−２−イル、３，４−ジヒドロチアゾール−３−イル、３，４−ジヒドロチアゾール−４−イル、３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル、３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル、３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル、３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン���５−イル、３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−６−イル、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−６−イル、５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−２−イル；
−  Ｏ、Ｓ及びＮから選択される１、２又は３個のヘテロ原子を含有する５員及び６員のヘテロアリール：
−  炭素原子の他に、環員としてＯ、Ｓ及びＮから選択される１、２又は３個のヘテロ原子（例えば、１、２若しくは３個の窒素原子、又は１個の酸素原子若しくは硫黄原子及び任意選択的に１若しくは２個の窒素原子）を含有する５員又は６員の複素芳香族基：
特に：
−    Ｏ、Ｓ及びＮから選択される１〜３個のヘテロ原子を含有する５員の単環式ヘテロアリール：
例えば、２−フリル、３−フリル、２−チエニル、３−チエニル、１−ピロリル、２−ピロリル、３−ピロリル、１−ピラゾリル、３−ピラゾリル、４−ピラゾリル、５−ピラゾリル、２−オキサゾリル、４−オキサゾリル、５−オキサゾリル、２−チアゾリル、４−チアゾリル、５−チアゾリル、１−イミダゾリル、２−イミダゾリル、４−イミダゾリル、１，３，４−トリアゾール−１−イル、１，３，４−トリアゾール−２−イル等；
−  環員として１〜３個の窒素原子を含有する６員の単環式ヘテロアリール：
例えば、２−ピリジニル（２−ピリジル）、３−ピリジニル（３−ピリジル）、４−ピリジニル（４−ピリジル）、１−オキソピリジン−２−イル、１−オキソピリジン−３−イル、１−オキソピリジン−４−イル、３−ピリダジニル、４−ピリダジニル、２−ピリミジニル、４−ピリミジニル、５−ピリミジニル、２−ピラジニル及び１，２，３−トリアジニル、１，２，４−トリアジニル及び１，３，５−トリアジニル。
【００２４】
本明細書中以下に言及される本発明の好ましい実施形態は、互いに独立して、又は互いに組み合わせて好ましいと理解されなければならない。本発明の特定の実施形態の群は、可変部分Ｑ、ｑ、ｍ、Ｒｑ１、Ｒｑ２、Ｒｑ３、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ７が、互いに独立して、又は互いに組み合わせて以下の意味を有する、式（Ｉ）のジアミノトリアジンに関する。
【００２５】
特定の実施形態の群は、Ｑが上記に定義される意味を有する、式（Ｉ）のジアミノトリアジン化合物に関する。
【００２６】
特に、
Ｑは、Ｏ、ＣＲｑ１Ｒｑ２、Ｃ（Ｏ）又はＳ（Ｏ）２であり、ここでＲｑ１とＲｑ２は同一であるか又は異なり、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル及びＣ１〜Ｃ４−ハロゲンアルキルの群から選択される。
【００２７】
とりわけ好ましくは、
Ｑは、Ｏ、ＣＨ２、Ｃ（Ｏ）であり、
最も好ましいＱは、Ｏである。
【００２８】
さらなる特定の実施形態の群は、Ｒａが上記に定義される、式（Ｉ）のジアミノトリアジン化合物に関する。
【００２９】
特に、
Ｒａは、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニルオキシ（ここで前述の６個の基の脂肪族部分は、非置換であるか、部分的に又は完全にハロゲン化されている）からなる群から選択され、且つ
ｑ＝２又は３である場合、Ｒａは同一であっても異なっていてもよい。
【００３０】
より具体的には、
Ｒａは、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ４−アルキニルオキシから選択される。
【００３１】
さらにより具体的には、
Ｒａは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮから選択される。
【００３２】
さらなる特定の実施形態の群は、Ｒｂが上記に定義される、式（Ｉ）のジアミノトリアジン化合物に関する。
【００３３】
特に、
Ｒｂは、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル（ここで前述の６個の基の脂肪族部分は、非置換であるか、部分的に又は完全にハロゲン化されている）からなる群から選択され、且つ
ｑ＝２又は３である場合、Ｒｂは同一であっても異なっていてもよい。
【００３４】
より具体的には、
Ｒｂは、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ４−アルキニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキルから選択される。
【００３５】
さらにより具体的には、
Ｒｂは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、メチル、シクロプロピル、シクロブチルから選択される。
【００３６】
さらなる特定の実施形態の群は、式（Ｉ）のジアミノトリアジン化合物であって、
Ｒ１が、Ｈ、ＯＨ、Ｓ（Ｏ）２ＮＨ２、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル）−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ）−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）−カルボニル、（Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル）−カルボニル、（Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）スルホニル、（Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノ）カルボニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノカルボニル、（Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノ）スルホニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノスルホニル及び（Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ）スルホニル（ここで前述の１５個の基の脂肪族部分及び脂環式部分は、非置換であるか、部分的に又は完全にハロゲン化されている）、
フェニル、フェニル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、フェニルスルホニル、フェニルアミノスルホニル、フェニルカルボニル及びフェノキシカルボニル、
（ここで最後に挙げた６個の基中のフェニルは、非置換であるか、又はハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ及びＣ１〜Ｃ６−ハロアルコキシからなる群から選択される１、２、３、４、又は５個の同一の又は異なる置換基で置換されている）、
好ましくは、Ｈ、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ）−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）カルボニル、（Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル）−カルボニル又は（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）スルホニル（ここで前述の５個の基の脂肪族部分は、非置換であるか、部分的に又は完全にハロゲン化されている）、
フェニル及びフェニルＣ１〜Ｃ６−アルキル、
（ここで最後に挙げた２個の基中のフェニルは、非置換であるか、又はハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ及びＣ１〜Ｃ６−ハロアルコキシからなる群から選択される１、２、３、４、又は５個の同一の又は異なる置換基で置換されている）；
特に、Ｈ、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ）−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）カルボニル、（Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル）−カルボニル、（Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）スルホニル、又は（Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル）スルホニル；
さらに特に、Ｈ、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ）−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）カルボニル、（Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル）−カルボニル、又は（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）スルホニル；さらにより具体的には、Ｈ、ＣＮ、ＣＨ３、ＣＨ２ＯＣＨ３、ＯＣＨ３、Ｃ（Ｏ）ＣＨ３、Ｃ（Ｏ）シクロプロピル又はＳＯ２ＣＨ３；
とりわけ、水素
である、上記化合物に関する。
【００３７】
さらなる特定の実施形態の群は、式（Ｉ）のジアミノトリアジン化合物に関し、ここで
Ｒ２が、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ及びＣ１〜Ｃ６−ハロアルコキシからなる群から選択され、特に、水素、フッ素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル（例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、２−プロピル、ｎ−ブチル、２−ブチル、イソブチル又はｔｅｒｔ．−ブチル）、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル（例えば、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、２，２，２−トリフルオロエチル、１，１−ジフルオロエチル、１，１，２，２−テトラフルオロエチル又はペンタフルオロエチル）、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ（例えば、メトキシ又はエトキシ）、及びＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ（例えば、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシ）
からなる群から選択される、式（Ｉ）のジアミノトリアジン化合物も好ましい。
【００３８】
さらなる特定の実施形態の群（１）は、
Ｒ３が、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ及びＣ１〜Ｃ６−ハロアルコキシからなる群から選択され、特に水素、フッ素及びＣ１〜Ｃ４−アルキルからなる群から選択され、さらに特に水素、フッ素及びメチルからなる群から選択され、とりわけフッ素及びメチルから選択される、
式（Ｉ）のジアミノトリアジン化合物に関する。
【００３９】
実施形態の群（１）において、Ｒ４は、上記に定義されるとおりである。好ましくは、
Ｒ４は、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルケニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ及びＣ１〜Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルからなる群から選択されるか、又はＣ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルケニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ及びＣ１〜Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルからなる群から選択される。
【００４０】
さらなる特定の実施形態の群（２）は、Ｒ３とＲ４が、それらが結合している炭素原子と一緒になって、カルボニル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルカン−１，１−ジイル、イプソ−Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルケンジイル、３〜６員の飽和又は部分不飽和イプソ−ヘテロシクロジイル（ここで上記炭素環及び複素環は、非置換であるか、部分的に若しくは完全にハロゲン化されているか、又は１〜６個のＣ１〜Ｃ６−アルキル基を有する）からなる群から選択される部分、及び部分＞Ｃ＝ＣＲｘＲｙ（ここでＲＸ及びＲｙは、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキルであるか、又はＣＲｘＲｙは３〜６員のシクロアルキルを形成する）を形成する、式（Ｉ）のジアミノトリアジン化合物に関する。
【００４１】
実施形態の群（２）において、Ｒ３とＲ４は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、特に、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルカン−１，１−ジイル、イプソ−Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルケンジイル、３〜６員の飽和又は部分不飽和イプソ−ヘテロシクロジイル（ここで上記炭素環及び複素環は、非置換であるか、部分的に若しくは完全にハロゲン化されているか、又は１〜６個のＣ１〜Ｃ６−アルキル基を有し、またここで上記複素環は、好ましくは、環員として１又は２個の酸素原子を有する）からなる群から選択される部分を形成する。
【００４２】
実施形態の群（２）において、Ｒ３とＲ４は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、さらに特に、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルカン−１，１−ジイル又は３〜６員の飽和イプソ−ヘテロシクロジイル（ここで上記炭素環及び複素環は、非置換であるか、部分的に若しくは完全にハロゲン化されているか、又は１〜６個のＣ１〜Ｃ６−アルキル基を有し、またここでヘテロシクリルは、好ましくは、環員として１又は２個の酸素原子を有する）からなる群から選択される部分を形成する。
【００４３】
さらなる特定の実施形態の群（２ａ）は、Ｒ３とＲ４が、それらが結合している炭素原子と一緒になってＣ３〜Ｃ６−シクロアルカン−１，１−ジイル、特にシクロプロパン−１，１−ジイル、シクロブタン−１，１−ジイル、シクロペンタン−１，１−ジイル又はシクロヘキサン−１，１−ジイル（前記Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルカン−１，１−ジイルは、非置換であるか、部分的に若しくは完全にハロゲン化されているか、又は１〜６個のＣ１〜Ｃ６−アルキル基、特にメチル基を有する）を形成する、式（Ｉ）のジアミノトリアジン化合物に関する。実施形態の群（２ａ）において、Ｒ３とＲ４は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、特に、非置換のＣ３〜Ｃ６−シクロアルカン−１，１−ジイルを形成する。
【００４４】
さらなる特定の実施形態の群（２ｂ）は、Ｒ３とＲ４が、それらが結合している炭素原子と一緒になって、３〜６員の飽和イプソ−ヘテロシクロジイル、特にオキシラン−１，１−ジイル、オキセタン−１，１−ジイル、オキサン−１，１−ジイル、オキサン−１，１−ジイル又はオキサン−４，４−ジイル（前記複素環は、非置換であるか、部分的に若しくは完全にハロゲン化されているか、又は１〜６個のＣ１〜Ｃ６−アルキル基、特に基を有し、またここで前記複素環は、好ましくは、環員として１又は２個の酸素原子を有する）を形成する、式（Ｉ）のジアミノトリアジン化合物に関する。実施形態の群（２ｂ）において、Ｒ３とＲ４は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、３〜６員の飽和イプソ−ヘテロシクロジイル、特にオキシラン−１，１−ジイル、オキセタン−１，１−ジイル、オキサン−１，１−ジイル、オキサン−１，１−ジイル又はオキサン−４，４−ジイル（前記複素環は非置換である）を形成する。
【００４５】
ＣＲ２Ｒ３Ｒ４のとりわけ好ましい例は、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が表１ａの行１〜６４に示される基である。
【００４６】
【表１】
2022501420.tif 000004
2022501420.tif 000005
【００４７】
Ｒ５は、Ｈ、ＯＨ、Ｓ（Ｏ）２ＮＨ２、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル）−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ）−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）カルボニル、（Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル）−カルボニル、（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）スルホニル、（Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノ）カルボニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノカルボニル、（Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノ）スルホニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノスルホニル及び（Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ）スルホニル（ここで前述の１５個の基の脂肪族部分及び脂環式部分は、非置換であるか、部分的に又は完全にハロゲン化されている）、
フェニル、フェニルスルホニル、フェニルアミノスルホニル、フェニル−Ｃ１〜Ｃ６アルキル、フェノキシ、フェニルカルボニル及びフェノキシカルボニル、
（ここで最後に挙げた６個の基中のフェニルは、非置換であるか、又はハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ及びＣ１〜Ｃ６−ハロアルコキシからなる群から選択される１、２、３、４、又は５個の同一の又は異なる置換基で置換されている）；
好ましくは、Ｈ、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ）−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）カルボニル、（Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル）−カルボニル、又は（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）スルホニル（ここで前述の４個の基の脂肪族部分は、非置換であるか、部分的に又は完全にハロゲン化されている）；
フェニル及びフェニル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、
（ここで最後に挙げた２個の基中のフェニルは、非置換であるか、又はハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ及びＣ１〜Ｃ６−ハロアルコキシからなる群から選択される１、２、３、４、又は５個の同一の又は異なる置換基で置換されている）；
特に、Ｈ、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ）−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）カルボニル、（Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル）−カルボニル、又は（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）スルホニル；
さらに特に、Ｈ、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ）−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）カルボニル、（Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル）−カルボニル、又は（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）スルホニル；
なおさらに特に、Ｈ、ＣＮ、ＣＨ３、ＣＨ２ＯＣＨ３、Ｃ（Ｏ）ＣＨ３、Ｃ（Ｏ）シクロプロピル又はＳＯ２ＣＨ３；
とりわけ水素
である。
【００４８】
さらなる特定の実施形態の群は、
Ｒ６が、非置換であるか、又は、ハロゲン、ＯＨ、ＣＮ、アミノ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニルオキシ、（Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ）−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ）−Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ）−Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、（Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ）−Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ、（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）スルフィニル、（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）スルホニル、（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノ、（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）−カルボニル、（Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ）−カルボニル、（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）−カルボニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルコキシ、（Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル）−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、（Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル）−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ（ここで前記基の脂肪族部分及び脂環式部分は、非置換であるか、部分的に又は完全にハロゲン化されており、またここで前記基の脂環式部分は、１、２、３、４、５又は６個のメチル基を有していてもよい）からなる群から選択される１、２、３、４若しくは５個の基Ｒ６Ａを有する、フェニル又は５〜６員のヘテロアリールであり、
Ｒ６Ａが同一であっても異なっていてもよい、
式（Ｉ）のジアミノトリアジン化合物に関する。
【００４９】
１つの好ましい実施形態によれば、Ｒ６は、非置換であるか、又はハロゲン、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ及びＣ３〜Ｃ６−シクロアルキルからなる群から選択される１〜５個の基Ｒ６Ａを有するフェニルである。
【００５０】
１つの好ましい実施形態によれば、Ｒ６は、非置換であるか、又はハロゲン、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ及びＣ３〜Ｃ６−シクロアルキルからなる群から選択される１若しくは５個の基Ｒ６Ａを有する５〜６員のヘテロアリールである。
【００５１】
Ｒ６のとりわけ好ましい例は、表２ａの行１〜１４８に示される。
【００５２】
【表２】
2022501420.tif 000006
2022501420.tif 000007
2022501420.tif 000008
2022501420.tif 000009
【００５３】
さらなる特定の実施形態の群は、
Ｒ７及びＲ７´が、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲンアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキルからなる群から選択され、好ましくはＨ及びＦである、
式（Ｉ）のジアミノトリアジン化合物に関する。
【００５４】
好ましいのは、Ｒ１及びＲ２が水素であり、ＱがＯであり、ＲａがＦであり、Ｒ４がＣＨ３であり、Ｒｂ１、Ｒｂ２、Ｒｂ３、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ７´が、独立して請求項１に定義されるとおりである式（Ｉ）のジアミノトリアジンに対応するか、又は好ましくは以下に定義される、式（Ｉ．ａ）のジアミノトリアジン化合物である。
【００５５】
【化２】
2022501420.tif 000010
【００５６】
化合物Ｉの特定の実施形態は、以下の化合物：Ｉ−Ａ、Ｉ−Ｂ、Ｉ−Ｃ、Ｉ−Ｄ、Ｉ−Ｅ、Ｉ−Ｆである。これらの式中、置換基は、Ｒ１及びＲ２は水素であり、ＱはＯであり、ＲａはＦであり、Ｒ４はＣＨ３であり、Ｒ７Ｒ７´はＨ、Ｈ又はＦ、Ｆであり、Ｒｂ１、Ｒｂ２、Ｒｂ３及びＲ６は、表Ａにおける主張（ｃｌａｉｍ）において定義されるとおりである：
【００５７】
【化３】
2022501420.tif 000011
2022501420.tif 000012
【００５８】
表１−１  式Ｉ−Ａ、Ｉ−Ｂ、Ｉ−Ｃ、Ｉ−Ｄ、Ｉ−Ｅ、Ｉ−Ｆ、Ｉ−Ｇ、Ｉ−Ｈ、Ｉ−Ｉ、Ｉ−Ｊの化合物であって、各個別の化合物についてのＲｂ１、Ｒｂ２、Ｒｂ３及びＲ６の組み合わせの意味が、いずれの場合も表Ａの１つの行に対応する、上記化合物（化合物Ｉ−Ａ．１−１．Ａ−１〜Ｉ−Ａ．１−１．Ａ−３８４、Ｉ−Ｂ．１−１．Ａ−１〜Ｉ−Ｂ．１−１．Ａ−３８４、Ｉ−Ｃ．１−１．Ａ−１〜Ｉ−Ｃ．１−１．Ａ−３８４、Ｉ−Ｄ．１−１．Ａ−１〜Ｉ−Ｄ．１−１．Ａ−３８４、Ｉ−Ｅ．１−１．Ａ−１〜Ｉ−Ｅ．１−１．Ａ−３８４、Ｉ−Ｆ．１−１．Ａ−１〜Ｉ−Ｆ．１−１．Ａ−３８４、Ｉ−Ｇ．１−１．Ａ−１〜Ｉ−Ｇ．１−１．Ａ−３８４、Ｉ−Ｈ．１−１．Ａ−１〜Ｉ−Ｈ．１−１．Ａ−３８４、Ｉ−Ｉ．１−１．Ａ−１〜Ｉ−Ｉ．１−１．Ａ−３８４、Ｉ−Ｊ．１−１．Ａ−１〜Ｉ−Ｊ．１−１．Ａ−３８４）。
【００５９】
【表３】
2022501420.tif 000013
2022501420.tif 000014
2022501420.tif 000015
2022501420.tif 000016
2022501420.tif 000017
2022501420.tif 000018
2022501420.tif 000019
2022501420.tif 000020
【００６０】
本発明による式（Ｉ）のジアミノトリアジン化合物は、有機化学の標準的な方法で、例えば以下の方法によって調製することができる。
【００６１】
方法Ａ）
以下のスキーム１に示されるとおり、Ｒ１が、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシであり、且つＲ５が、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）−カルボニルである式（Ｉ）のアジンは、式（ＩＩ）のハロトリアジンと式（ＩＩＩ）のアミンとを、塩基及び／又は触媒の存在下で、又は酸の存在下で反応させることによって調製することができる：
【００６２】
【化４】
2022501420.tif 000021
【００６３】
可変部分Ｑ、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４、Ｒ６、Ｒ７及びＲ７´は、上記の式（Ｉ）における意味、特に好ましい意味を有し、
Ｈａｌは、ハロゲン；
好ましくは、Ｃｌ又はＢｒ；
特に好ましくは、Ｃｌであり；
Ｒ１は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、又はＣ１〜Ｃ６−アルコキシであり；
好ましくは、Ｒ１はＨ又はＣ１〜Ｃ６−アルキルであり；
特に好ましいＲ１はＨであり；
Ｒ５は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ又は（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）−カルボニルであり；
好ましくは、Ｒ５は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、又は（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）−カルボニルであり；
特に好ましいＲ５は、Ｈ又は（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）−カルボニルであり；
また特に好ましいＲ５はＨであり；
また特に好ましいＲ５は、（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）−カルボニルであり；
とりわけ好ましいＲ５はＨである。
【００６４】
式（ＩＩＩ）のハロトリアジンと式（ＩＩ）のアミン化合物との反応は、通常、不活性有機溶媒中で、５０℃〜反応混合物の沸点、好ましくは５０℃〜１５０℃、特に好ましくは６０℃〜１００℃で行われる（例えば、Ｐ．Ｄａｏ  ｅｔ  ａｌ．，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  ２０１２，６８，３８５６−３８６０）。
【００６５】
反応は、大気圧において又は昇圧下で、適切な場合、不活性ガス下で、連続的に又はバッチ式で行うことができる。
【００６６】
式（ＩＩＩ）のハロトリアジンと式（ＩＩ）の化合物とは等モル量で使用されるか、又は式（ＩＩ）の化合物は、式（ＩＩＩ）のハロトリアジンに対して過剰に使用される。好ましくは、式（ＩＩ）の化合物と式（ＩＩＩ）のハロトリアジンとのモル比は、２：１〜１：１の範囲内であり、好ましくは、１．５：１〜１：１、とりわけ好ましくは、１．２：１である。
【００６７】
式（ＩＩＩ）のハロトリアジンと式（ＩＩ）の化合物との反応は、有機溶媒中で行われる。
【００６８】
原理上好適なのは、式（ＩＩＩ）のハロトリアジン及び化合物（ＩＩ）のアミンを、反応条件下で、少なくとも部分的に、好ましくは完全に溶解させることができる全ての溶媒である。
【００６９】
好適な溶媒の例は、脂肪族炭化水素（例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ニトロメタン及びＣ５〜Ｃ８−アルカンの混合物）、芳香族炭化水素（例えば、ベンゼン、クロロベンゼン、トルエン、クレゾール類、ｏ−、ｍ−及びｐ−キシレン）、ハロゲン化炭化水素（例えば、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素及びクロロベンゼン）、エーテル（例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔｅｒｔ．−ブチルメチルエーテル（ＴＢＭＥ）、ジオキサン、アニソール及びテトラヒドロフラン（ＴＨＦ））、エステル（例えば、酢酸エチル及び酢酸ブチル）、ニトリル（例えば、アセトニトリル及びプロピオニトリル）、並びに双極性非プロトン性溶媒（例えば、スルホラン、ジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（ＤＭＡＣ）、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン（ＤＭＩ）、Ｎ，Ｎ’−ジメチルプロピレン尿素（ＤＭＰＵ）、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）及び１−メチル−２ピロリジノン（ＮＭＰ））である。
【００７０】
好ましい溶媒は、上記に定義されるエーテルである。
【００７１】
本明細書中で使用される用語「溶媒」は、２種以上の上記化合物の混合物も包含する。
【００７２】
式（ＩＩＩ）のハロトリアジンと式（ＩＩ）の化合物との反応は、塩基又は酸の存在下で行われる。
【００７３】
好適な塩基の例としては、金属含有塩基及び窒素含有塩基などが挙げられる。
【００７４】
好適な金属含有塩基の例は、無機化合物、例えばアルカリ金属及びアルカリ土類金属水酸化物、並びに他の金属水酸化物（例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化マグネシウム、水酸化カルシウム及び水酸化アルミニウム）；アルカリ金属及びアルカリ土類金属酸化物、並びに他の金属酸化物（例えば、酸化リチウム、酸化ナトリウム、酸化カリウム、酸化マグネシウム、酸化カルシウム及び酸化マグネシウム、酸化鉄、酸化銀）；アルカリ金属及びアルカリ土類金属水素化物（例えば、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム及び水素化カルシウム）、アルカリ金属及びアルカリ土類金属ギ酸塩、酢酸塩及びカルボン酸の他の金属塩（例えば、ギ酸ナトリウム、安息香酸ナトリウム、酢酸リチウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸マグネシウム、及び酢酸カルシウム）；アルカリ金属及びアルカリ土類金属炭酸塩（例えば、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸マグネシウム、及び炭酸カルシウム）、並びにアルカリ金属炭酸水素塩（重炭酸塩）（例えば、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム）；アルカリ金属及びアルカリ土類金属リン酸塩（例えば、リン酸ナトリウム、リン酸カリウム及びリン酸カルシウム）；アルカリ金属及びアルカリ土類金属アルコキシド（例えば、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ペントキシド及びジメトキシマグネシウム）；またさらに、有機塩基、例えば第三級アミン、例えばトリ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミン（例えば、トリエチルアミン、トリメチルアミン、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン及びＮ−メチルピペリジン）、ピリジン、置換ピリジン（例えば、コリジン、ルチジン、Ｎ−メチルモルホリン）、並びにまた、二環式アミン（例えば、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）又は１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エン（ＤＢＮ））である。
【００７５】
好ましい塩基は、上記に定義されるアルカリ金属及びアルカリ土類金属アルコキシドである。
【００７６】
本明細書中で使用される用語「塩基」はまた、２種以上、好ましくは２種の上記化合物の混合物も包含する。特に好ましいのは、１種の塩基の使用である。
【００７７】
塩基は、式（ＶＩ）のハロトリアジンに対して、好ましくは、１〜１０、とりわけ好ましくは２〜４塩基当量過剰に使用することが可能であり、これらを溶媒として使用することもできる。
【００７８】
好適な酸の例は、フッ化水素酸、塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、リン酸、硫酸、ｐ−トルエンスルホン酸のような無機酸；三フッ化ホウ素、塩化アルミニウム、塩化鉄（ｌｌｌ）、塩化スズ（ｌＶ）、塩化チタン（ｌＶ）及び塩化亜鉛（ＩＩ）のようなルイス酸、並びにギ酸、酢酸、プロピオン酸、シュウ酸、メチルベンゼンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、カンファースルホン酸、クエン酸、トリフルオロ酢酸のような有機酸であり、これらを使用することができる。
【００７９】
好ましい塩基は無機酸である。
【００８０】
上記の酸は、一般的に、過剰に用いられるか、又は適切な場合、溶媒として使用することができる。
【００８１】
反応の終了は、当業者が日常的な方法で容易に決定することができる。
【００８２】
反応混合物は、慣用の方法で、例えば、水との混合、相分離及び、適切であれば、粗生成物の精製によって後処理される。
【００８３】
式（Ｉ）の化合物の調製に必要とされる式（ＩＩ）のアミン化合物は、市販されているか、又は公知文献（例えば、Ｂａｒｎｅｓ  ｅｔ  ａｌ．、ＷＯ／２００７／０６７６１２）の手順と同様に調製することができる。
【００８４】
式（Ｉ）のアジン（式中、Ｒ５は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル又はＣ１〜Ｃ６−アルコキシである）の調製に必要とされる式（ＶＩ）のハロ−トリアジンは、文献から公知であり、市販されており、及び／又は（例えば、Ｊ．Ｋ．Ｃｈａｋｒａｂａｒｔｉ  ｅｔ  ａｌ．，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  １９７５，３１，１８７９−１８８２）と同様に、式（ＩＶ）のチオトリアジンをハロゲン源（例えばＣｌ２）又はその他の好適なハロゲン化剤（例えばＳＯＣｌ２）と反応させることによって調製することができる。
【００８５】
【化５】
2022501420.tif 000022
【００８６】
可変部分Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、上記の式（Ｉ）において定義される意味、特に好ましい意味を有し；
Ｈａｌは、ハロゲン；
好ましくはＣｌ又はＢｒ；
特に好ましくはＣｌであり；
Ｒ＊は、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ２〜Ｃ６−ハロアルキル又はフェニル；
好ましくはＣ１〜Ｃ６−アルキル又はＣ２〜Ｃ６−ハロアルキル；
特に好ましくはＣ１〜Ｃ６−アルキル；
とりわけ好ましくはＣＨ３であり；また
Ｒ５は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ；
特に好ましくは、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル又はＣ１〜Ｃ６−アルコキシ；
とりわけ好ましくは、Ｈ、ＣＨ２ＯＣＨ３又はＯＣＨ３；
より好ましくは水素である。
【００８７】
式（ＩＶ）のチオトリアジンとハロゲン（又はハロゲン化剤）との反応は、通常、不活性有機溶媒中で、０℃〜反応混合物の沸点、好ましくは１５℃〜反応混合物の沸点、特に好ましくは１５℃〜４０℃で行われる（例えば、Ｊ．Ｋ．Ｃｈａｋｒａｂａｒｔｉ  ｅｔ  ａｌ．，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  １９７５，３１，１８７９−１８８２）。
【００８８】
反応は、大気圧において又は昇圧下で、適切であれば不活性ガス下で、連続的に又はバッチ式で行うことができる。
【００８９】
本発明による方法において、ハロゲンは、式（ＩＶ）のチオトリアジンに対して過剰に使用される。
【００９０】
式（ＩＶ）のチオトリアジンとハロゲンとの反応は、有機溶媒中で行われる。
【００９１】
原理上好適なのは、式（ＩＶ）のチオトリアジンとハロゲンを、反応条件下で少なくとも部分的にまた好ましくは完全に溶解することができる全ての溶媒である。
【００９２】
好適な溶媒の例は、脂肪族炭化水素（例えばペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン及びＣ５〜Ｃ８−アルカンの混合物）、ハロゲン化炭化水素（例えばジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、クロロホルム）及び四塩化炭素；エーテル（例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔｅｒｔ．−ブチルメチルエーテル（ＴＢＭＥ）、ジオキサン、アニソール及びテトラヒドロフラン（ＴＨＦ））、アルコール（例えばメタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール及びｔｅｒｔ．−ブタノール）、並びにギ酸、酢酸、プロピオン酸、シュウ酸、クエン酸、トリフルオロ酢酸のような有機酸である。
【００９３】
好ましい溶媒は、上記に定義されるハロゲン化炭化水素及び有機酸である。
【００９４】
本明細書中で使用される用語「溶媒」はまた、２種以上の上記化合物の混合物も包含する。
【００９５】
反応の終了は、当業者が日常的な方法で容易に決定することができる。
【００９６】
反応混合物は、慣用の方法で、例えば、水との混合、相分離及び、適切であれば、粗生成物のクロマトグラフィー精製によって後処理される。
【００９７】
式（ＩＩＩ）のハロトリアジンの調製に必要とされる式（ＩＶ）のチオトリアジンは、式（Ｖ）のグアニジン塩を、式（ＶＩ）のカルボニル化合物と塩基の存在下で反応させることに従って調製することができる：
【００９８】
【化６】
2022501420.tif 000023
【００９９】
可変部分Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、上記の式（Ｉ）において定義される意味、特に好ましい意味を有し；
Ｒ＊は、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ２〜Ｃ６−ハロアルキル又はフェニルであり；
好ましくはＣ１〜Ｃ６−アルキル又はＣ２〜Ｃ６−ハロアルキルであり；
特に好ましいのはＣ１〜Ｃ６−アルキルであり；
とりわけ好ましいのはＣＨ３であり；
Ｌ１は、求核的に置換可能な脱離基（例えばハロゲン、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルカルボニルオキシ又はＣ１〜Ｃ６−アルコキシカルボニルオキシ）であり；
好ましくはハロゲン又はＣ１〜Ｃ６−アルコキシであり；
特に好ましいのはＣｌ又はＣ１〜Ｃ６−アルコキシであり；
また特に好ましいのはハロゲンであり；
とりわけ好ましいのはＣｌであり；また
Ｌ２は、求核的に置換可能な脱離基（例えばハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキルスルホニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシスルホニルオキシ又はフェニルスルホニルオキシ）であり；
好ましくはハロゲン又はＣ１〜Ｃ６−ハロアルキルスルホニルオキシであり；
特に好ましいのはハロゲンであり；
とりわけ好ましいのはＩであり；また
Ｒ５は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシであり；
特に好ましいのは、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル又はＣ１〜Ｃ６−アルコキシであり；
とりわけ好ましいのは、Ｈ、ＣＨ２ＯＣＨ３又はＯＣＨ３であり；
より好ましくは水素である。
【０１００】
式（Ｖ）のグアニジン塩と式（ＶＩ）のカルボニル化合物との反応は、通常、５０℃〜反応混合物の沸点、好ましくは５０℃〜１００℃の温度で行われる。
【０１０１】
反応は、大気圧において又は昇圧下で、適切であれば不活性ガス下で、連続的に又はバッチ式で行うことができる。
【０１０２】
本発明による方法の１つの実施形態において、式（Ｖ）のグアニジン塩と式（ＶＩ）のカルボニル化合物は、等モル量で使用される。
【０１０３】
本発明による方法の別の実施形態において、式（ＶＩ）のカルボニル化合物は、式（Ｖ）のグアニジン塩に対して過剰に使用される。
【０１０４】
好ましくは、式（ＶＩ）のカルボニル化合物と式（Ｖ）のグアニジン塩のモル比は、１．５：１〜１：１、好ましくは１．２：１〜１：１の範囲内であり、とりわけ好ましいのは１．２：１、同様にとりわけ好ましいのは１：１である。
【０１０５】
式（Ｖ）のグアニジン塩と式（ＶＩ）のカルボニル化合物との反応は、通常、有機溶媒中で行われる。
【０１０６】
原理上好適なのは、式（Ｖ）のグアニジン塩と式（ＶＩ）のカルボニル化合物を、反応条件下で少なくとも部分的にまた好ましくは完全に溶解することができる全ての溶媒である。
【０１０７】
好適な溶媒の例は、ハロゲン化炭化水素（例えばジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素及びクロロベンゼン）、エーテル（例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔｅｒｔ．−ブチルメチルエーテル（ＴＢＭＥ）、ジオキサン、アニソール及びテトラヒドロフラン（ＴＨＦ））、ニトリル（例えばアセトニトリル及びプロピオニトリル）、並びに双極性非プロトン性溶媒（例えばスルホラン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（ＤＭＡＣ）、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン（ＤＭＩ）、Ｎ，Ｎ′−ジメチルプロピレン尿素（ＤＭＰＵ）、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）及び１−メチル−２−ピロリジノン（ＮＭＰ））である。
【０１０８】
好ましい溶媒は、エーテル及び上記に定義される双極性非プロトン性溶媒である。
【０１０９】
より好ましい溶媒は、上記に定義されるエーテルである。
【０１１０】
本明細書中で使用される用語「溶媒」は、２種以上の上記化合物の混合物も包含する。
【０１１１】
式（Ｖ）のグアニジン塩と式（ＶＩ）のカルボニル化合物との反応は、塩基の存在下で行われる。
【０１１２】
好適な塩基の例としては、金属含有塩基及び窒素含有塩基が挙げられる。
【０１１３】
好適な金属含有塩基の例は、無機化合物、例えばアルカリ金属及びアルカリ土類金属酸化物並びに他の金属酸化物（例えば酸化リチウム、酸化ナトリウム、酸化カリウム、酸化マグネシウム、酸化カルシウム及び酸化マグネシウム、酸化鉄、酸化銀）；アルカリ金属及びアルカリ土類金属水素化物（例えば水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム及び水素化カルシウム）；アルカリ金属及びアルカリ土類金属炭酸塩（例えば炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸マグネシウム及び炭酸カルシウム）、並びにアルカリ金属炭酸水素塩（重炭酸塩）（例えば炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム）；アルカリ金属及びアルカリ土類金属リン酸塩（例えばリン酸ナトリウム、リン酸カリウム及びリン酸カルシウム）；またさらに、有機塩基、例えば第三級アミン、例えばトリ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミン（例えばトリエチルアミン、トリメチルアミン、Ｎ−エチル−ジイソプロピルアミン及びＮ−メチル−ピペリジン）、ピリジン、置換ピリジン（例えばコリジン、ルチジン）、Ｎ−メチルモルホリン、さらにまた二環アミン（例えば１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）又は１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エン（ＤＢＮ））である。
【０１１４】
好ましい塩基は、上記に定義されるトリ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミンである。
【０１１５】
本明細書中で使用される用語「塩基」はまた、２種以上、好ましくは２種の上記化合物の混合物も包含する。特に好ましくは、１種の塩基の使用である。
【０１１６】
塩基は、一般的には過剰に用いられる；しかし、塩基は等モル量で用いてもよいし、適切であれば、溶媒として使用してもよい。
【０１１７】
好ましくは、式（Ｖ）のグアニジン塩に対して１〜５塩基当量、特に好ましくは３塩基当量の塩基が使用される。
【０１１８】
反応の終了は、当業者が日常的な方法で容易に決定することができる。
【０１１９】
反応混合物は、慣用の方法で、例えば水との混合、相分離及び、適切であれば、粗生成物のクロマトグラフィー精製によって後処理される。
【０１２０】
式（Ｉ）のアジンの調製に必要とされる式（ＶＩ）のカルボニル化合物は、文献から公知である。これらは、文献に従って調製することが可能であり、及び／又は市販されている。
【０１２１】
式（ＩＶ）のチオトリアジンの調製に必要とされる式（Ｖ）のグアニジン塩（式中、Ｌ２はヨウ素である）は、引用文献から公知である（例えば、Ｍ．Ｆｒｅｕｎｄ  ｅｔ  ａｌ．，Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．１９０１，３４，３１１０−３１２２；Ｈ．Ｅｉｌｉｎｇｓｆｅｌｄ  ｅｔ  ａｌ．，Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．１９６７，１００，１８７４−１８９１）。
【０１２２】
方法Ｂ）
式（Ｉ）のアジンは、以下のスキーム２に示されるとおり、塩基及び／又は触媒の存在下、又は酸の存在下の、式（ＩＩ）のハロトリアジンと式（ＩＩＩ）のアミンとの反応により調製することができる：
【０１２３】
【化７】
2022501420.tif 000024
【０１２４】
可変部分Ｑ、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６、Ｒ７及びＲ７´は、上記の式（Ｉ）におけるような意味、特に好ましい意味を有し、
Ｌ１は、置換可能な脱離基、例えば、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルカルボニルオキシ又はＣ１〜Ｃ６−アルコキシカルボニルオキシ；
好ましくは、ハロゲン又はＣ１〜Ｃ６−アルコキシ；
特に好ましくは、Ｃｌ又はＣ１〜Ｃ６−アルコキシ、
また特に好ましくは、ハロゲン；
とりわけ好ましくは、Ｃｌであり、
Ｒ１は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、又はＣ１〜Ｃ６−アルコキシであり；
好ましくは、Ｒ１はＨ又はＣ１〜Ｃ６−アルキルであり；
特に好ましいＲ１はＨであり；
Ｒ５は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ又は（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）−カルボニルであり；
好ましくは、Ｒ５は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、又は（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）−カルボニルであり；
特に好ましいＲ５は、Ｈ又は（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）−カルボニルであり；
また特に好ましいＲ５はＨであり；
また特に好ましいＲ５は、（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）−カルボニルであり；
とりわけ好ましいＲ５はＨである。
【０１２５】
式（ＶＩＩ）のビグアニジンと式（ＶＩ）のカルボニル化合物との反応は、通常、５０℃〜反応混合物の沸点、好ましくは５０℃〜２００℃の温度で行われる（例えば、Ｒ．Ｓａｔｈｕｎｕｒｕ  ｅｔ  ａｌ．，Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ．Ｃｈｅｍ．２００８，４５，１６７３−１６７８）。
【０１２６】
反応は、大気圧において又は昇圧下で、適切な場合、不活性ガス下で、連続的に又はバッチ式で行うことができる。
【０１２７】
本発明による方法の一実施形態において、式（ＶＩＩ）のビグアニジン化合物と式（ＶＩ）のカルボニル化合物は、等モル量で使用される。
【０１２８】
本発明による方法の別の実施形態において、式（ＶＩ）のカルボニル化合物は、式（ＶＩＩ）のビグアニジンに対して過剰に使用される。
【０１２９】
好ましくは、式（ＶＩＩＩ）のカルボニル化合物と式（ＶＩＩ）のビグアニジンのモル比は、１．５：１〜１：１、好ましくは１．２：１〜１：１の範囲内であり、とりわけ好ましくは、１．２：１、またとりわけ好ましくは１：１である。
【０１３０】
式（ＶＩＩ）のビグアニジン化合物と式（ＶＩ）のカルボニル化合物との反応は、有機溶媒中で行われる。
【０１３１】
原理上好適なのは、反応条件下で、式（ＶＩＩ）のビグアニジン化合物と式（ＶＩ）のカルボニル化合物を少なくとも部分的に、好ましくは完全に溶解することができる全ての溶媒である。
【０１３２】
好適な溶媒の例は、脂肪族炭化水素（例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ニトロメタン及びＣ５〜Ｃ８−アルカンの混合物）、芳香族炭化水素（例えば、ベンゼン、クロロベンゼン、トルエン、クレゾール類、ｏ−、ｍ−及びｐ−キシレン）、ハロゲン化炭化水素（例えば、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素及びクロロベンゼン）、エーテル（例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔｅｒｔ．−ブチルメチルエーテル（ＴＢＭＥ）、ジオキサン、アニソール及びテトラヒドロフラン（ＴＨＦ））、ニトリル（例えば、アセトニトリル及びプロピオニトリル）、並びに双極性非プロトン性溶媒（例えば、スルホラン、ジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（ＤＭＡＣ）、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン（ＤＭＩ）、Ｎ，Ｎ′−ジメチルプロピレン尿素（ＤＭＰＵ）、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）及び１−メチル−２−ピロリジノン（ＮＭＰ））である。
【０１３３】
好ましい溶媒は、上記に定義されるようなエーテル及び双極性非プロトン性溶媒である。より好ましい溶媒は、上記に定義されるようなエーテルである。
【０１３４】
本明細書中で使用される用語「溶媒」は、２種以上の上記化合物の混合物も包含する。
【０１３５】
式（ＶＩＩ）のビグアニジンと式（ＶＩＩＩ）のカルボニル化合物との反応は、塩基の存在下で行われる。
【０１３６】
好適な塩基の例としては、金属含有塩基及び窒素含有塩基が挙げられる。
【０１３７】
好適な金属含有塩基の例は、無機化合物、例えばアルカリ金属及びアルカリ土類金属酸化物、並びに他の金属酸化物（例えば、酸化リチウム、酸化ナトリウム、酸化カリウム、酸化マグネシウム、酸化カルシウム及び酸化マグネシウム、酸化鉄、酸化銀）；アルカリ金属及びアルカリ土類金属水素化物（例えば、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム及び水素化カルシウム）；アルカリ金属アミド（例えば、リチウムアミド、ナトリウムアミド及びカリウムアミド）；アルカリ金属及びアルカリ土類金属炭酸塩（例えば、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸マグネシウム、及び炭酸カルシウム）；並びにアルカリ金属炭酸水素塩（重炭酸塩）（例えば、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム）；アルカリ金属及びアルカリ土類金属リン酸塩（例えば、リン酸ナトリウム、リン酸カリウム及びリン酸カルシウム）；またさらに、有機塩基、例えば第三級アミン、例えばトリ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミン（例えば、トリエチルアミン、トリメチルアミン、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン、及びＮ−メチルピペリジン）、ピリジン、置換ピリジン（例えば、コリジン、ルチジン、Ｎ−メチルモルホリン及び４−ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ））、並びにまた、二環式アミン（例えば、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）又は１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エン（ＤＢＮ））である。
【０１３８】
好ましい塩基は、上記に定義されるトリ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミンである。本明細書中で使用される用語「塩基」は、２種以上の、好ましくは２種の上記化合物の混合物も包含する。特に好ましいのは、１種の塩基の使用である。塩基は、一般的には過剰に用いられる；しかし、これらは等モル量で用いることも可能であり、又は、適切な場合、溶媒として使用することができる。好ましくは、式（ＶＩＩ）のビグアニジンに対して１〜５塩基当量、特に好ましくは３塩基当量の塩基が使用される。反応の終了は、当業者が日常的な方法により容易に決定することができる。
【０１３９】
反応混合物は、慣用の方法で、例えば、水との混合、相分離及び、適切であれば、粗生成物のクロマトグラフィー精製によって後処理される。
【０１４０】
一部の中間体及び最終生成物は、粘稠性の油状物の形態で得られ、これを、減圧下且つ穏やかな昇温において精製するか、又は揮発性成分を除去することができる。
【０１４１】
中間体及び最終生成物が固体として得られる場合、精製は、再結晶化又は温浸によって行うこともできる。
【０１４２】
式（Ｉ）のアジンの調製に必要とされる式（ＶＩ）のカルボニル化合物は、当技術分野において公知及び／又は市販されている。
【０１４３】
式（Ｉ）のアジンの調製に必要とされる式（ＶＩＩ）のビグアニジンは、式（ＩＸ）のシアノグアニジンと式（ＩＩ）のアミンとを酸の存在下で反応させることによって調製することが可能であり：
【０１４４】
【化８】
2022501420.tif 000025
ここでＡは、以下の部分：
【０１４５】
【化９】
2022501420.tif 000026
によって表される。
【０１４６】
可変部分Ｑ、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６、Ｒ７及びＲ７´は、上記の式（Ｉ）におけるような意味、特に好ましい意味を有し、
Ｒ１は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、又はＣ１〜Ｃ６−アルコキシであり；
好ましくは、Ｒ１は、Ｈ又はＣ１〜Ｃ６−アルキルであり；
特に好ましいＲ１はＨであり；
Ｒ５は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ又は（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）−カルボニルであり；
好ましくは、Ｒ５は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル又は（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）−カルボニルであり；
特に好ましいＲ５は、Ｈ又は（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）−カルボニルであり；
また特に好ましいＲ５はＨであり；
また特に好ましいＲ５は、（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）−カルボニルであり；
とりわけ好ましいＲ５はＨである。
【０１４７】
式（ＩＸ）のグアニジンと式（ＩＩ）のアミンとの反応は、通常、５０℃〜１５０℃、好ましくは８０℃〜１３０℃で行われる。
【０１４８】
適用可能な場合、マイクロ波技術を使用した（例えば、Ｃ．Ｏ．  Ｋａｐｐｅ，  Ａ．  Ｓｔａｄｌｅｒ，  Ｍｉｃｒｏｗａｖｅｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  ａｎｄ  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，  Ｗｅｉｎｈｅｉｍ  ２０１２）。
【０１４９】
反応は、大気圧において又は昇圧下で、適切な場合、不活性ガス下で、連続的に又はバッチ式で行うことができる。
【０１５０】
本発明による方法の一実施形態において、式（ＩＸ）のグアニジンと式（ＩＩ）のアミンは、等モル量で使用される。
【０１５１】
本発明による方法の別の実施形態において、式（ＩＩ）のアミンは、式（ＩＸ）のグアニジンに対して過剰に使用される。
【０１５２】
好ましくは、式（ＩＩ）のアミンと式（ＩＸ）のグアニジンのモル比は、２：１〜１：１、好ましくは１．５：１〜１：１の範囲内であり、とりわけ好ましくは１：１である。
【０１５３】
式（ＩＸ）のグアニジンと式（ＩＩ）のアミンとの反応は、有機溶媒中で行われる。
【０１５４】
原理上好適なのは、反応条件下で、式（ＩＸ）のグアニジンと式（ＩＩ）のアミンを少なくとも部分的に、好ましくは完全に溶解することができる全ての溶媒である。
【０１５５】
好適な溶媒の例は、脂肪族炭化水素（例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ニトロメタン及びＣ５〜Ｃ８−アルカンの混合物）、芳香族炭化水素（例えば、ベンゼン、クロロベンゼン、トルエン、クレゾール類、ｏ−、ｍ−及びｐ−キシレン）、ハロゲン化炭化水素（例えば、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素及びクロロベンゼン）、エーテル（例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔｅｒｔ．−ブチルメチルエーテル（ＴＢＭＥ）、ジオキサン、アニソール及びテトラヒドロフラン（ＴＨＦ））、エステル（例えば、酢酸エチル及び酢酸ブチル）；ニトリル（例えば、アセトニトリル及びプロピオニトリル）、並びに双極性非プロトン性溶媒（例えば、スルホラン、ジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（ＤＭＡＣ）、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン（ＤＭＩ）、Ｎ，Ｎ′−ジメチルプロピレン尿素（ＤＭＰＵ）、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）及び１−メチル−２−ピロリジノン（ＮＭＰ））である。
【０１５６】
好ましい溶媒は、上記に定義されるようなエーテル、ニトリル及び双極性非プロトン性溶媒である。
【０１５７】
より好ましい溶媒は、上記に定義されるニトリルである。
【０１５８】
本明細書中で使用される用語「溶媒」は、２種以上の溶媒の混合物も包含する。
【０１５９】
式（ＩＸ）のグアニジンと式（ＩＩ）のアミンとの反応は、酸の存在下で行われる。
【０１６０】
好適な酸の例は、フッ化水素酸、塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、リン酸、硫酸、ｐ−トルエンスルホン酸のような無機酸；三フッ化ホウ素、塩化アルミニウム、塩化鉄（ｌｌｌ）、塩化スズ（ｌＶ）、塩化チタン（ｌＶ）及び塩化亜鉛（ＩＩ）のようなルイス酸；並びにギ酸、酢酸、プロピオン酸、シュウ酸、メチルベンゼンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、カンファースルホン酸、クエン酸、トリフルオロ酢酸のような有機酸であり、これらを使用することができる。
【０１６１】
上記の酸は、一般的には過剰に用いられるか、又は、適切な場合、溶媒として使用することができる。
【０１６２】
後処理は、公知の方法で行うことができる。
【０１６３】
式（ＶＩＩ）のビグアニジンの調製に必要とされる式（ＩＸ）のグアニジンは、市販されているか、又は文献の手順に従って調製することができる（例えば、Ｊ．Ｌ．  ＬａＭａｔｔｉｎａ  ｅｔ  ａｌ．，Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．１９９０，３３，５４３−５５２；Ａ．Ｐｅｒｅｚ−Ｍｅｄｒａｎｏ  ｅｔ  ａｌ．，Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．２００９，５２，３３６６−３３７６）。
【０１６４】
式（ＶＩＩ）のビグアニジンの調製に必要とされる式（ＩＩ）のアミンは、市販されているか、又は公知文献の手順に従って調製することができる（例えば、Ｂａｒｎｅｓ  ｅｔ  ａｌ．，ＷＯ／２００７／０６７６１２）。
【０１６５】
式（Ｉ）の化合物は、除草活性を有する。従って、これらの化合物は、望ましくない（ｕｎｗａｎｔｅｄ  ｏｒ  ｕｎｄｅｓｉｒｅｄ）植物又は植生を防除するために使用することができる。またこれらは、望ましくない（ｕｎｗａｎｔｅｄ  ｏｒ  ｕｎｄｅｓｉｒｅｄ）植物又は植生を防除するための方法においても使用することが可能であり、この方法は、少なくとも１種の式（Ｉ）の化合物又はその塩を、植物、それらの環境又は種子に作用させることを含む。式（Ｉ）の化合物又はその塩を、植物、それらの環境に対して、又は種子に対して作用させるために、本発明の化合物は、植物、それらの環境に施用されるか、又は前記植物の種子に施用される。
【０１６６】
作用スペクトルを拡大し、相乗効果を得るために、式（Ｉ）のジアミノトリアジン化合物を、他の除草活性成分又は生長調節活性成分の群の多数の代表と混合し、その後同時に施用してもよい。
【０１６７】
混合物に好適な成分は、例えば、以下のクラスから選択される除草剤である：アセトアミド系、アミド系、アリールオキシフェノキシプロピオネート系、ベンズアミド系、ベンゾフラン系、安息香酸系、ベンゾチアジアジノン系、ビピリジリウム系、カーバメート系、クロロアセトアミド系、クロロカルボン酸系、シクロヘキサンジオン系、ジニトロアニリン系、ジニトロフェノール系、ジフェニルエーテル系、グリシン系、イミダゾリノン系、イソキサゾール系、イソオキサゾリジノン系、ニトリル系、Ｎ−フェニルフタルイミド系、オキサジアゾール系、オキサゾリジンジオン系、オキシアセトアミド系、フェノキシカルボン酸系、フェニルカーバメート系、フェニルピラゾール系、フェニルピラゾリン系、フェニルピリダジン系、ホスフィン酸系、ホスホロアミデート系、ホスホロジチオエート系、フタラメート系、ピラゾール系、ピリダジノン系、ピリジン系、ピリジンカルボン酸系、ピリジンカルボキサミド系、ピリミジンジオン系、ピリミジニル（チオ）安息香酸塩系、キノリンカルボン酸系、セミカルバゾン系、スルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン系、スルホニル尿素系、テトラゾリノン系、チアジアゾール系、チオカーバメート系、トリアジン系、トリアジノン系、トリアゾール系、トリアゾリノン系、トリアゾロカルボキサミド系、トリアゾロピリミジン系、トリケトン系、ウラシル系、尿素系。
【０１６８】
本発明はまた、式（Ｉ）のジアミノトリアジン化合物と少なくとも１種のさらなる除草剤Ｂ及び／又は少なくとも１種の薬害軽減剤Ｃ）との組み合わせにも関する。
【０１６９】
さらなる除草化合物Ｂ（成分Ｂ）は、特に、クラスｂ１）〜ｂ１５）の除草剤：
ｂ１）脂質生合成阻害剤；
ｂ２）アセト乳酸シンターゼ阻害剤（ＡＬＳ阻害剤）；
ｂ３）光合成阻害剤；
ｂ４）プロトポルフィリノーゲン−ＩＸオキシダーゼ阻害剤；
ｂ５）白化除草剤；
ｂ６）エノールピルビルシキミ酸−３−リン酸シンターゼ阻害剤（ＥＰＳＰ阻害剤）；  ｂ７）グルタミンシンターゼ阻害剤；
ｂ８）７，８−ジヒドロプテロイン酸シンターゼ阻害剤（ＤＨＰ阻害剤）；
ｂ９）有糸分裂阻害剤；
ｂ１０）超長鎖脂肪酸合成阻害剤（ＶＬＣＦＡ阻害剤）；
ｂ１１）セルロース生合成阻害剤；
ｂ１２）脱共役剤除草剤；
ｂ１３）オーキシン系除草剤；
ｂ１４）オーキシン輸送阻害剤；及び
ｂ１５）以下のものからなる群から選択される他の除草剤：ブロモブチド、クロルフルレノール、クロルフルレノール−メチル、シンメチリン、クミルロン、ダラポン、ダゾメット、ジフェンゾコート、ジフェンゾコート−メチルスルフェート、ジメチピン、ＤＳＭＡ、ジムロン、エンドタール及びその塩、エトベンザニド、フラムプロップ、フラムプロップ−イソプロピル、フラムプロップ−メチル、フラムプロップ−Ｍ−イソプロピル、フラムプロップ−Ｍ−メチル、フルレノール、フルレノール−ブチル、フルルプリミドール、ホサミン、ホサミン−アンモニウム、インダノファン、インダジフラム、マレイン酸ヒドラジド、メフルイジド、メタム、メチオゾリン（ＣＡＳ  ４０３６４０−２７−７）、メチルアジド、メチルブロミド、メチル−ジムロン、ヨウ化メチル、ＭＳＭＡ、オレイン酸、オキサジクロメホン、ペラルゴン酸、ピリブチカルブ、キノクラミン、トリアジフラム、トリジファン及び６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジノール（ＣＡＳ  ４９９２２３−４９−３）並びにその塩及びエステル
（それらの農業上許容可能な塩又は誘導体（例えばエーテル、エステルもしくはアミド）を含む）
から選択される。
【０１７０】
好ましいのは、クラスｂ１、ｂ６、ｂ９、ｂ１０、ｂ１１及びｂ１５の除草剤から選択される少なくとも１種の除草剤Ｂを含む、本発明による組成物である。
【０１７１】
本発明による式（Ｉ）の化合物と組み合わせて使用することができる除草剤Ｂの例は、以下のとおりである。
【０１７２】
ｂ１）脂質生合成阻害剤の群から選択されるもの：
ＡＣＣ系除草剤、例えばアロキシジム、アロキシジム−ナトリウム、ブトロキシジム、クレトジム、クロジナホップ、クロジナホップ−プロパルギル、シクロキシジム、シハロホップ、シハロホップ−ブチル、ジクロホップ、ジクロホップ−メチル、フェノキサプロップ、フェノキサプロップ−エチル、フェノキサプロップ−Ｐ、フェノキサプロップ−Ｐ−エチル、フルアジホップ、フルアジホップ−ブチル、フルアジホップ−Ｐ、フルアジホップ−Ｐ−ブチル、ハロキシホップ、ハロキシホップ−メチル、ハロキシホップ−Ｐ、ハロキシホップ−Ｐ−メチル、メタミホップ、ピノキサデン、プロホキシジム、プロパキザホップ、キザロホップ、キザロホップ−エチル、キザロホップ−テフリル、キザロホップ−Ｐ、キザロホップ−Ｐ−エチル、キザロホップ−Ｐ−テフリル、セトキシジム、テプラロキシジム、トラルコキシジム、
４−（４’−クロロ−４−シクロプロピル−２’−フルオロ［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−５−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチル−２Ｈ−ピラン−３（６Ｈ）−オン（ＣＡＳ  １３１２３３７−７２−６）；４−（２’，４’−ジクロロ−４−シクロプロピル［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−５−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチル−２Ｈ−ピラン−３（６Ｈ）−オン（ＣＡＳ  １３１２３３７−４５−３）；４−（４’−クロロ−４−エチル−２’−フルオロ［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−５−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチル−２Ｈ−ピラン−３（６Ｈ）−オン（ＣＡＳ  １０３３７５７−９３−５）；４−（２’，４’−ジクロロ−４−エチル［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−２，２，６，６−テトラメチル−２Ｈ−ピラン−３，５（４Ｈ，６Ｈ）−ジオン（ＣＡＳ  １３１２３４０−８４−３）；５−（アセチルオキシ）−４−（４’−クロロ−４−シクロプロピル−２’−フルオロ［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−３，６−ジヒドロ−２，２，６，６−テトラメチル−２Ｈ−ピラン−３−オン（ＣＡＳ  １３１２３３７−４８−６）；５−（アセチルオキシ）−４−（２’，４’−ジクロロ−４−シクロプロピル−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−３，６−ジヒドロ−２，２，６，６−テトラメチル−２Ｈ−ピラン−３−オン；５−（アセチルオキシ）−４−（４’−クロロ−４−エチル−２’−フルオロ［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−３，６−ジヒドロ−２，２，６，６−テトラメチル−２Ｈ−ピラン−３−オン（ＣＡＳ  １３１２３４０−８２−１）；５−（アセチルオキシ）−４−（２’，４’−ジクロロ−４−エチル［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−３，６−ジヒドロ−２，２，６，６−テトラメチル−２Ｈ−ピラン−３−オン（ＣＡＳ  １０３３７６０−５５−２）；４−（４’−クロロ−４−シクロプロピル−２’−フルオロ［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−５，６−ジヒドロ−２，２，６，６−テトラメチル−５−オキソ−２Ｈ−ピラン−３−イルカルボン酸メチルエステル（ＣＡＳ  １３１２３３７−５１−１）；４−（２’，４’−ジクロロ−４−シクロプロピル−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−５，６−ジヒドロ−２，２，６，６−テトラメチル−５−オキソ−２Ｈ−ピラン−３−イルカルボン酸メチルエステル；４−（４’−クロロ−４−エチル−２’−フルオロ［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−５，６−ジヒドロ−２，２，６，６−テトラメチル−５−オキソ−２Ｈ−ピラン−３−イルカルボン酸メチルエステル（ＣＡＳ  １３１２３４０−８３−２）；４−（２’，４’−ジクロロ−４−エチル［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−５，６−ジヒドロ−２，２，６，６−テトラメチル−５−オキソ−２Ｈ−ピラン−３−イルカルボン酸メチルエステル（ＣＡＳ  １０３３７６０−５８−５）；及び非ＡＣＣ系除草剤、例えばベンフレセート、ブチレート、シクロエート、ダラポン、ジメピペレート、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ、エトフメセート、フルプロパネート、モリネート、オルベンカルブ、ペブレート、プロスルホカルブ、ＴＣＡ、チオベンカルブ、チ���カルバジル、トリアレート及びベルノレート；
【０１７３】
ｂ２）ＡＬＳ阻害剤の群から選択されるもの：
スルホニル尿素系、例えばアミドスルフロン、アジムスルフロン、ベンスルフロン、ベンスルフロン−メチル、クロリムロン、クロリムロン−エチル、クロルスルフロン、シノスルフロン、シクロスルファムロン、エタメトスルフロン、エタメトスルフロン−メチル、エトキシスルフロン、フラザスルフロン、フルセトスルフロン、フルピルスルフロン、フルピルスルフロン−メチル−ナトリウム、ホラムスルフロン、ハロスルフロン、ハロスルフロン−メチル、イマゾスルフロン、ヨードスルフロン、ヨードスルフロン−メチル−ナトリウム、イオフェンスルフロン、イオフェンスルフロン−ナトリウム、メソスルフロン、メタゾスルフロン、メトスルフロン、メトスルフロン−メチル、ニコスルフロン、オルトスルファムロン、オキサスルフロン、プリミスルフロン、プリミスルフロン−メチル、プロピリスルフロン、プロスルフロン、ピラゾスルフロン、ピラゾスルフロン−エチル、リムスルフロン、スルホメツロン、スルホメツロン−メチル、スルホスルフロン、チフェンスルフロン、チフェンスルフロン−メチル、トリアスルフロン、トリベヌロン、トリベヌロン−メチル、トリフロキシスルフロン、トリフルスルフロン、トリフルスルフロン−メチル及びトリトスルフロン、
イミダゾリノン系、例えばイマザメタベンズ、イマザメタベンズ−メチル、イマザモックス、イマザピック、イマザピル、イマザキン及びイマゼタピル、
トリアゾロピリミジン系除草剤及びスルホンアニリド系、例えばクロランスラム、クロランスラム−メチル、ジクロスラム、フルメツラム、フロラスラム、メトスラム、ペノキススラム、ピリミスルファン及びピロキススラム、
ピリミジニルベンゾエート系、例えばビスピリバック、ビスピリバック−ナトリウム、ピリベンゾキシム、ピリフタリド、ピリミノバック、ピリミノバック−メチル、ピリチオバック、ピリチオバック−ナトリウム、４−［［［２−［（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）オキシ］フェニル］メチル］アミノ］−安息香酸−１−メチルエチルエステル（ＣＡＳ  ４２０１３８−４１−６）、４−［［［２−［（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）オキシ］フェニル］メチル］アミノ］−安息香酸プロピルエステル（ＣＡＳ  ４２０１３８−４０−５）、Ｎ−（４−ブロモフェニル）−２−［（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）オキシ］ベンゼンメタンアミン（ＣＡＳ  ４２０１３８−０１−８）、
スルホニルアミノカルボニル−トリアゾリノン系除草剤、例えばフルカルバゾン、フルカルバゾン−ナトリウム、プロポキシカルバゾン、プロポキシカルバゾン−ナトリウム、チエンカルバゾン及びチエンカルバゾン−メチル；並びにトリアファモン；
これらの中でも、本発明の好ましい実施形態は、少なくとも１種のイミダゾリノン系除草剤を含む組成物に関する。
【０１７４】
ｂ３）光合成阻害剤の群から選択されるもの：
アミカルバゾン、光化学系ＩＩ阻害剤、例えば、クロロトリアジンを含むトリアジン系除草剤、トリアジノン系、トリアジンジオン系、メチルチオトリアジン系及びピリダジノン系、例えばアメトリン、アトラジン、クロリダゾン、シアナジン、デスメトリン、ジメタメトリン、ヘキサジノン、メトリブジン、プロメトン、プロメトリン、プロパジン、シマジン、シメトリン、テルブメトン、テルブチラジン、テルブトリン及びトリエタジン、アリール尿素、例えばクロロブロムロン、クロロトルロン、クロロクスロン、ジメフロン、ジウロン、フルオメツロン、イソプロツロン、イソウロン、リニュロン、メタミトロン、メタベンズチアズロン、メトベンズロン、メトクスロン、モノリニュロン、ネブロン、シデュロン、テブチウロン及びチアジアズロン、フェニルカーバメート系、例えばデスメジファム、カルブチレート、フェンメジファム、フェンメジファム−エチル、ニトリル系除草剤、例えばブロモフェノキシム、ブロモキシニル並びにその塩及びエステル、アイオキシニル並びにその塩及びエステル、ウラシル系、例えばブロマシル、レナシル及びテルバシル、並びにベンタゾン及びベンタゾン−ナトリウム、ピリデート、ピリダホール、ペンタノクロール及びプロパニル、また光化学系Ｉ阻害剤系、例えばジコート、ジコート−ジブロミド、パラコート、パラコート−ジクロリド及びパラコート−ジメチルスルフェート。これらの中でも、本発明の好ましい実施形態は、少なくとも１種のアリール尿素系除草剤を含む組成物に関する。これらの中でも、同様に本発明の好ましい実施形態は、少なくとも１種のトリアジン系除草剤を含む組成物に関する。これらの中でも、同様に本発明の好ましい実施形態は、少なくとも１種のニトリル系除草剤を含む組成物に関する；
【０１７５】
ｂ４）プロトポルフィリノーゲン−ＩＸオキシダーゼ阻害剤の群から選択されるもの：アシフルオルフェン、アシフルオルフェン−ナトリウム、アザフェニジン、ベンカルバゾン、ベンズフェンジゾン、ビフェノックス、ブタフェナシル、カルフェントラゾン、カルフェントラゾン−エチル、クロメトキシフェン、シニドン−エチル、フルアゾレート、フルフェンピル、フルフェンピル−エチル、フルミクロラック、フルミクロラック−ペンチル、フルミオキサジン、フルオログリコフェン、フルオログリコフェン−エチル、フルチアセット、フルチアセット−メチル、ホメサフェン、ハロサフェン、ラクトフェン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキシフルオルフェン、ペントキサゾン、プロフルアゾール、ピラクロニル、ピラフルフェン、ピラフルフェン−エチル、サフルフェナシル、スルフェントラゾン、チジアジミン、チアフェナシル、エチル［３−［２−クロロ−４−フルオロ−５−（１−メチル−６−トリフルオロメチル−２，４−ジオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロピリミジン−３−イル）フェノキシ］−２−ピリジルオキシ］酢酸（ＣＡＳ  ３５３２９２−３１−６；Ｓ−３１００）、Ｎ−エチル−３−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキサミド（ＣＡＳ  ４５２０９８−９２−９）、Ｎ−テトラヒドロフルフリル−３−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキサミド（ＣＡＳ  ９１５３９６−４３−９）、Ｎ−エチル−３−（２−クロロ−６−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキサミド（ＣＡＳ  ４５２０９９−０５−７）、Ｎ−テトラヒドロフルフリル−３−（２−クロロ−６−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキサミド（ＣＡＳ  ４５２１００−０３−７）、３−［７−フルオロ−３−オキソ−４−（プロパ−２−イニル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジン−６−イル］−１，５−ジメチル−６−チオキソ−［１，３，５］トリアジナン−２，４−ジオン、１，５−ジメチル−６−チオキソ−３−（２，２，７−トリフルオロ−３−オキソ−４−（プロパ−２−イニル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−６−イル）−１，３，５−トリアジナン−２，４−ジオン（ＣＡＳ  １２５８８３６−７２−４）、２−（２，２，７−トリフルオロ−３−オキソ−４−プロパ−２−イニル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジン−６−イル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−イソインドール−１，３−ジオン、１−メチル−６−トリフルオロメチル−３−（２，２，７−トリフルオロ−３−オキソ−４−プロパ−２−イニル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジン−６−イル）−１Ｈ−ピリミジン−２，４−ジオン、メチル（Ｅ）−４−［２−クロロ−５−［４−クロロ−５−（ジフルオロメトキシ）−１Ｈ−メチル−ピラゾール−３−イル］−４−フルオロ−フェノキシ］−３−メトキシ−ブタ−２−エノエート［ＣＡＳ  ９４８８９３−００−３���、及び３−［７−クロロ−５−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−４−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピリミジン−２，４−ジオン（ＣＡＳ  ２１２７５４−０２−４）；
【０１７６】
ｂ５）白化除草剤の群から選択されるもの：
ＰＤＳ阻害剤系：ベフルブタミド、ジフルフェニカン、フルリドン、フルロクロリドン、フルルタモン、ノルフルラゾン、ピコリナフェン、及び４−（３−トリフルオロメチルフェノキシ）−２−（４−トリフルオロメチルフェニル）ピリミジン（ＣＡＳ  １８０６０８−３３−７）、ＨＰＰＤ阻害剤系：ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、クロマゾン、フェンキノトリオン、イソキサフルトール、メソトリオン、ピラスルホトール、ピラゾリネート、ピラゾキシフェン、スルコトリオン、テフリルトリオン、テンボトリオン、トプラメゾン及びビシクロピロン、白化剤、未知の標的：アクロニフェン、アミトロール及びフルメツロン；
【０１７７】
ｂ６）ＥＰＳＰシンターゼ阻害剤の群から選択されるもの：
グリホサート、グリホサート−イソプロピルアンモニウム、グリホサート−カリウム及びグリホサート−トリメシウム（スルホサート）；
【０１７８】
ｂ７）グルタミンシンターゼ阻害剤の群から選択されるもの：
ビラナホス（ビアラホス）、ビラナホス−ナトリウム、グルホシネート、グルホシネート−Ｐ及びグルホシネート−アンモニウム；
【０１７９】
ｂ８）ＤＨＰシンターゼ阻害剤の群から選択されるもの：
アスラム；
【０１８０】
ｂ９）有糸分裂阻害剤の群から選択されるもの：
群Ｋ１の化合物：ジニトロアニリン系、例えばベンフルラリン、ブトラリン、ジニトラミン、エタルフルラリン、フルクロラリン、オリザリン、ペンジメタリン、プロジアミン及びトリフルラリン、ホスホロアミデート系、例えばアミプロホス、アミプロホス−メチル、及びブタミホス、安息香酸系除草剤、例えばクロルタール、クロルタール−ジメチル、ピリジン系、例えばジチオピル及びチアゾピル、ベンズアミド系、例えばプロピザミド及びテブタム；群Ｋ２の化合物：クロルプロファム、プロファム及びカルベタミド、これらの中でも、群Ｋ１の化合物、特にジニトロアニリン系が好ましい；
【０１８１】
ｂ１０）ＶＬＣＦＡ阻害剤の群から選択されるもの：
クロロアセトアミド系、例えばアセトクロール、アラクロール、ブタクロール、ジメタクロール、ジメテナミド、ジメテナミド−Ｐ、メタザクロール、メトラクロール、メトラクロール−Ｓ、ペトキサミド、プレチラクロール、プロパクロール、プロピソクロール及びテニルクロール、オキシアセトアニリド系、例えばフルフェナセット及びメフェナセット、アセトアニリド系、例えばジフェナミド、ナプロアニリド、ナプロパミド及びナプロパミド−Ｍ、テトラゾリノン系、例えばフェントラザミド、及び他の除草剤、例えばアニロホス、カフェンストロール、フェノキサスルホン、イプフェンカルバゾン、ピペロホス、ピロキサスルホン及び式ＩＩ．１、ＩＩ．２、ＩＩ．３、ＩＩ．４、ＩＩ．５、ＩＩ．６、ＩＩ．７、ＩＩ．８及びＩＩ．９で表されるイソオキサゾリン化合物；
【０１８２】
【化１０】
2022501420.tif 000027
（式（ＩＩ）のイソオキサゾリン化合物は、当技術分野において、例えば、国際公開第２００６／０２４８２０号、国際公開第２００６／０３７９４５号、国際特許第２００７／０７１９００号及び国際公開第２００７／０９６５７６号から公知である）
【０１８３】
ＶＬＣＦＡ阻害剤の中でも、好ましいのは、クロロアセトアミド系及びオキシアセトアミド系である；
【０１８４】
ｂ１１）セルロース生合成阻害剤の群から選択されるもの：
クロルチアミド、ジクロベニル、フルポキサム、イソキサベン及び１−シクロヘキシル−５−ペンタフルオロフェニルオキシ−１４−［１，２，４，６］チアトリアジン−３−イルアミン；
【０１８５】
ｂ１２）脱共役剤除草剤の群から選択されるもの：
ジノセブ、ジノテルブ並びにＤＮＯＣ及びその塩；
【０１８６】
ｂ１３）オーキシン系除草剤の群から選択されるもの：
２，４−Ｄ並びにその塩及びエステル、例えばクラシホス、２，４−ＤＢ並びにその塩及びエステル、アミノシクロピラクロール並びにその塩及びエステル、アミノピラリド及びその塩（例えばアミノピラリド−ジメチルアンモニウム、アミノピラリド−トリス（２−ヒドロキシプロピル）アンモニウム及びそのエステル）、ベナゾリン、ベナゾリン−エチル、クロランベン並びにその塩及びエステル、クロメプロップ、クロピラリド並びにその塩及びエステル、ジカンバ並びにその塩及びエステル、ジクロルプロップ並びにその塩及びエステル、ジクロルプロップ−Ｐ並びにその塩及びエステル、フルロキシピル、フルロキシピル−ブトメチル、フルロキシピル−メプチル、ハラウキシフェン並びにその塩及びエステル（ＣＡＳ  ９４３８３２−６０−８）；ＭＣＰＡ並びにその塩及びエステル、ＭＣＰＡ−チオエチル、ＭＣＰＢ並びにその塩及びエステル、メコプロップ並びにその塩及びエステル、メコプロップ−Ｐ並びにその塩及びエステル、ピクロラム並びにその塩及びエステル、キンクロラック、キンメラック、ＴＢＡ（２，３，６）並びにその塩及びエステル、またトリクロピル並びにその塩及びエステル；
【０１８７】
ｂ１４）オーキシン輸送阻害剤の群から選択されるもの：ジフルフェンゾピル、ジフルフェンゾピル−ナトリウム、ナプタラム及びナプタラム−ナトリウム；
【０１８８】
ｂ１５）他の除草剤の群から選択されるもの：ブロモブチド、クロルフルレノール、クロルフルレノール−メチル、シンメチリン、クミルロン、シクロピリモレート（ＣＡＳ  ４９９２２３−４９−３）並びにその塩及びエステル、ダラポン、ダゾメット、ジフェンゾコート、ジフェンゾコート−メチルスルフェート、ジメチピン、ＤＳＭＡ、ジムロン、エンドタール及びその塩、エトベンザニド、フラムプロップ、フラムプロップ−イソプロピル、フラムプロップ−メチル、フラムプロップ−Ｍ−イソプロピル、フラムプロップ−Ｍ−メチル、フルレノール、フルレノール−ブチル、フルルプリミドール、ホサミン、ホサミン−アンモニウム、インダノファン、インダジフラム、マレイン酸ヒドラジド、メフルイジド、メタム、メチオゾリン（ＣＡＳ  ４０３６４０−２７−７）、メチルアジド、メチルブロミド、メチル−ジムロン、ヨウ化メチル、ＭＳＭＡ、オレイン酸、オキサジクロメホン、ペラルゴン酸、ピリブチカルブ、キノクラミン、トリアジフラム及びトリジファン。
【０１８９】
本発明による式（Ｉ）の化合物と組み合わせて使用することができる好ましい除草剤Ｂは以下のとおりである：
【０１９０】
ｂ１）脂質生合成阻害剤の群から選択されるもの：
クレトジム、クロジナホップ−プロパルギル、シクロキシジム、シハロホップ−ブチル、ジクロホップ−メチル、フェノキサプロップ−Ｐ−エチル、フルアジホップ−Ｐ−ブチル、ハロキシホップ−Ｐ−メチル、メタミホップ、ピノキサデン、プロホキシジム、プロパキザホップ、キザロホップ−Ｐ−エチル、キザロホップ−Ｐ−テフリル、セトキシジム、テプラロキシジム、トラルコキシジム、４−（４’−クロロ−４−シクロプロピル−２’−フルオロ［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−５−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチル−２Ｈ−ピラン−３（６Ｈ）−オン（ＣＡＳ  １３１２３３７−７２−６）；４−（２’，４’−ジクロロ−４−シクロプロピル［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−５−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチル−２Ｈ−ピラン−３（６Ｈ）−オン（ＣＡＳ  １３１２３３７−４５−３）；４−（４’−クロロ−４−エチル−２’−フルオロ［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−５−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチル−２Ｈ−ピラン−３（６Ｈ）−オン（ＣＡＳ  １０３３７５７−９３−５）；４−（２’，４’−ジクロロ−４−エチル［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−２，２，６，６−テトラメチル−２Ｈ−ピラン−３，５（４Ｈ，６Ｈ）−ジオン（ＣＡＳ  １３１２３４０−８４−３）；５−（アセチルオキシ）−４−（４’−クロロ−４−シクロプロピル−２’−フルオロ［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−３，６−ジヒドロ−２，２，６，６−テトラメチル−２Ｈ−ピラン−３−オン（ＣＡＳ  １３１２３３７−４８−６）；５−（アセチルオキシ）−４−（２’，４’−ジクロロ−４−シクロプロピル−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−３，６−ジヒドロ−２，２，６，６−テトラメチル−２Ｈ−ピラン−３−オン；５−（アセチルオキシ）−４−（４’−クロロ−４−エチル−２’−フルオロ［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−３，６−ジヒドロ−２，２，６，６−テトラメチル−２Ｈ−ピラン−３−オン（ＣＡＳ  １３１２３４０−８２−１）；５−（アセチルオキシ）−４−（２’，４’−ジクロロ−４−エチル［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−３，６−ジヒドロ−２，２，６，６−テトラメチル−２Ｈ−ピラン−３−オン（ＣＡＳ  １０３３７６０−５５−２）；４−（４’−クロロ−４−シクロプロピル−２’−フルオロ［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−５，６−ジヒドロ−２，２，６，６−テトラメチル−５−オキソ−２Ｈ−ピラン−３−イルカルボン酸メチルエステル（ＣＡＳ  １３１２３３７−５１−１）；４−（２’，４’−ジクロロ−４−シクロプロピル−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−５，６−ジヒドロ−２，２，６，６−テトラメチル−５−オキソ−２Ｈ−ピラン−３−イルカルボン酸メチルエステル；４−（４’−クロロ−４−エチル−２’−フルオロ［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−５，６−ジヒドロ−２，２，６，６−テトラメチル−５−オキソ−２Ｈ−ピラン−３−イルカルボン酸メチルエステル（ＣＡＳ  １３１２３４０−８３−２）；４−（２’，４’−ジクロロ−４−エチル［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−５，６−ジヒドロ−２，２，６，６−テトラメチル−５−オキソ−２Ｈ−ピラン−３−イルカルボン酸メチルエステル（ＣＡＳ  １０３３７６０−５８−５）；ベンフレセート、ジメピペレート、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ、エトフメセート、モリネート、オルベンカルブ、プロスルホカルブ、チオベンカルブ及びトリアレート；
【０１９１】
ｂ２）ＡＬＳ阻害剤の群から選択されるもの：
アミドスルフロン、アジムスルフロン、ベンスルフロン−メチル、ビスピリバック−ナトリウム、クロリムロン−エチル、クロルスルフロン、クロランスラム−メチル、シクロスルファムロン、ジクロスラム、エタメトスルフロン−メチル、エトキシスルフロン、フラザスルフロン、フロラスラム、フルカルバゾン−ナトリウム、フルセトスルフロン、フルメツラム、フルピルスルフロン−メチル−ナトリウム、ホラムスルフロン、ハロスルフロン−メチル、イマザメタベンズ−メチル、イマザモックス、イマザピック、イマザピル、イマザキン、イマゼタピル、イマゾスルフロン、ヨードスルフロン、ヨードスルフロン−メチル−ナトリウム、イオフェンスルフロン、イオフェンスルフロン−ナトリウム、メソスルフロン、メタゾスルフロン、メトスラム、メトスルフロン−メチル、ニコスルフロン、オルトスルファムロン、オキサスルフロン、ペノキススラム、プリミスルフロン−メチル、プロポキシカルバゾン−ナトリウム、プロピリスルフロン、プロスルフロン、ピラゾスルフロン−エチル、ピリベンゾキシム、ピリミスルファン、ピリフタリド、ピリミノバック−メチル、ピリチオバック−ナトリウム、ピロキススラム、リムスルフロン、スルホメツロン−メチル、スルホスルフロン、チエンカルバゾン−メチル、チフェンスルフロン−メチル、トリアスルフロン、トリベヌロン−メチル、トリフロキシスルフロン、トリフルスルフロン−メチル、トリトスルフロン及びトリアファモン；
【０１９２】
ｂ３）光合成阻害剤の群から選択されるもの：
アメトリン、アミカルバゾン、アトラジン、ベンタゾン、ベンタゾン−ナトリウム、ブロモキシニル並びにその塩及びエステル、クロリダゾン、クロロトルロン、シアナジン、デスメジファム、ジコート−ジブロミド、ジウロン、フルオメツロン、ヘキサジノン、アイオキシニル並びにその塩及びエステル、イソプロツロン、レナシル、リニュロン、メタミトロン、メタベンズチアズロン、メトリブジン、パラコート、パラコート−ジクロリド、フェンメジファム、プロパニル、ピリデート、シマジン、テルブトリン、テルブチラジン及びチジアズロン；
【０１９３】
ｂ４）プロトポルフィリノーゲン−ＩＸオキシダーゼ阻害剤の群から選択されるもの：アシフルオルフェン−ナトリウム、ベンカルバゾン、ベンズフェンジゾン、ブタフェナシル、カルフェントラゾン−エチル、シニドン−エチル、フルフェンピル−エチル、フルミクロラック−ペンチル、フルミオキサジン、フルオログリコフェン−エチル、ホメサフェン、ラクトフェン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキシフルオルフェン、ペントキサゾン、ピラフルフェン−エチル、サフルフェナシル、スルフェントラゾン、チアフェナシル、エチル［３−［２−クロロ−４−フルオロ−５−（１−メチル−６−トリフルオロメチル−２，４−ジオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロピリミジン−３−イル）フェノキシ］−２−ピリジルオキシ］酢酸（ＣＡＳ  ３５３２９２−３１−６；Ｓ−３１００）、Ｎ−エチル−３−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキサミド（ＣＡＳ  ４５２０９８−９２−９）、Ｎ−テトラヒドロフルフリル−３−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキサミド（ＣＡＳ  ９１５３９６−４３−９）、Ｎ−エチル−３−（２−クロロ−６−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキサミド（ＣＡＳ  ４５２０９９−０５−７）、Ｎ−テトラヒドロフルフリル３−（２−クロロ−６−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキサミド（ＣＡＳ  ４５２１００−０３−７）、３−［７−フルオロ−３−オキソ−４−（プロパ−２−イニル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジン−６−イル］−１，５−ジメチル−６−チオキソ−［１，３，５］トリアジナン−２，４−ジオン、１，５−ジメチル−６−チオキソ−３−（２，２，７−トリフルオロ−３−オキソ−４−（プロパ−２−イニル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−６−イル）−１，３，５−トリアジナン−２，４−ジオン（ＣＡＳ  １２５８８３６−７２−４）、２−（２，２，７−トリフルオロ−３−オキソ−４−プロパ−２−イニル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジン−６−イル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−イソインドール−１，３−ジオン；１−メチル−６−トリフルオロメチル−３−（２，２，７−トリフルオロ−３−オキソ−４−プロパ−２−イニル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジン−６−イル）−１Ｈ−ピリミジン−２，４−ジオン、及び３−［７−クロロ−５−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−４−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピリミジン−２，４−ジオン（ＣＡＳ  ２１２７５４−０２−４）；
【０１９４】
ｂ５）白化除草剤の群から選択されるもの：
アクロニフェン、アミトロール、ベフルブタミド、ベンゾビシクロン、ビシクロピロン、クロマゾン、ジフルフェニカン、フェンキノトリオン、フルメツロン、フルロクロリドン、フルルタモン、イソキサフルトール、メソトリオン、ノルフルラゾン、ピコリナフェン、ピラスルホトール、ピラゾリネート、スルコトリオン、テフリルトリオン、テンボトリオン、トプラメゾン及び４−（３−トリフルオロメチルフェノキシ）−２−（４−トリフルオロメチルフェニル）ピリミジン（ＣＡＳ  １８０６０８−３３−７）；
【０１９５】
ｂ６）ＥＰＳＰシンターゼ阻害剤の群から選択されるもの：
グリホサート、グリホサート−イソプロピルアンモニウム、グリホサート−カリウム及びグリホサート−トリメシウム（スルホサート）；
【０１９６】
ｂ７）グルタミンシンターゼ阻害剤の群から選択されるもの：
グルホシネート、グルホシネート−Ｐ、グルホシネート−アンモニウム；
【０１９７】
ｂ８）ＤＨＰシンターゼ阻害剤の群から選択されるもの：アスラム；
【０１９８】
ｂ９）有糸分裂阻害剤の群から選択されるもの：
ベンフルラリン、ジチオピル、エタルフルラリン、オリザリン、ペンジメタリン、チアゾピル及びトリフルラリン；
【０１９９】
ｂ１０）ＶＬＣＦＡ阻害剤の群から選択されるもの：
アセトクロール、アラクロール、アニロホス、ブタクロール、カフェンストロール、ジメテナミド、ジメテナミド−Ｐ、フェントラザミド、フルフェナセット、メフェナセット、メタザクロール、メトラクロール、Ｓ−メトラクロール、ナプロアニリド、ナプロパミド、ナプロパミド−Ｍ、プレチラクロール、フェノキサスルホン、イプフェンカルバゾン、ピロキサスルホン、テニルクロール及び上記の式ＩＩ．１、ＩＩ．２、ＩＩ．３、ＩＩ．４、ＩＩ．５、ＩＩ．６、ＩＩ．７、ＩＩ．８及びＩＩ．９のイソオキサゾリン化合物；
【０２００】
ｂ１１）セルロース生合成阻害剤の群から選択されるもの：ジクロベニル、フルポキサム、イソキサベン及び１−シクロヘキシル−５−ペンタフルオロフェニルオキシ−１４−［１，２，４，６］チアトリアジン−３−イルアミン；
【０２０１】
ｂ１３）オーキシン系除草剤の群から選択されるもの：
２，４−Ｄ並びにその塩及びエステル、アミノシクロピラクロール並びにその塩及びエステル、アミノピラリド及びその塩（例えばアミノピラリド−ジメチルアンモニウム、アミノピラリド−トリス（２−ヒドロキシプロピル）アンモニウム及びそのエステル）、クロピラリド並びにその塩及びエステル、ジカンバ並びにその塩及びエステル、ジクロルプロップ−Ｐ並びにその塩及びエステル、フルロキシピル−メプチル、ハラウキシフェン並びにその塩及びエステル（ＣＡＳ  ９４３８３２−６０−８）、ＭＣＰＡ並びにその塩及びエステル、ＭＣＰＢ並びにその塩及びエステル、メコプロップ−Ｐ並びにその塩及びエステル、ピクロラム並びにその塩及びエステル、キンクロラック、キンメラック、またトリクロピル並びにその塩及びエステル；
【０２０２】
ｂ１４）オーキシン輸送阻害剤の群から選択されるもの：ジフルフェンゾピル及びジフルフェンゾピル−ナトリウム；
【０２０３】
ｂ１５）他の除草剤の群から選択されるもの：ブロモブチド、シンメチリン、クミルロン、シクロピリモレート（ＣＡＳ  ４９９２２３−４９−３）並びにその塩及びエステル、ダラポン、ジフェンゾコート、ジフェンゾコート−メチルスルフェート、ＤＳＭＡ、ジムロン（＝ダイムロン）、フラムプロップ、フラムプロップ−イソプロピル、フラムプロップ−メチル、フラムプロップ−Ｍ−イソプロピル、フラムプロップ−Ｍ−メチル、インダノファン、インダジフラム、メタム、メチルブロミド、ＭＳＭＡ、オキサジクロメホン、ピリブチカルブ、トリアジフラム及びトリジファン。
【０２０４】
本発明による式（Ｉ）の化合物Ａと組み合わせて使用することができる特に好ましい除草剤Ｂは、以下のとおりである：
【０２０５】
ｂ１）脂質生合成阻害剤の群から選択されるもの：クロジナホップ−プロパルギル、シクロキシジム、シハロホップ−ブチル、フェノキサプロップ−Ｐ−エチル、ピノキサデン、プロホキシジム、テプラロキシジム、トラルコキシジム、４−（４’−クロロ−４−シクロプロピル−２’−フルオロ［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−５−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチル−２Ｈ−ピラン−３（６Ｈ）−オン（ＣＡＳ  １３１２３３７−７２−６）；４−（２’，４’−ジクロロ−４−シクロプロピル［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−５−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチル−２Ｈ−ピラン−３（６Ｈ）−オン（ＣＡＳ  １３１２３３７−４５−３）；４−（４’−クロロ−４−エチル−２’−フルオロ［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−５−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチル−２Ｈ−ピラン−３（６Ｈ）−オン（ＣＡＳ  １０３３７５７−９３−５）；４−（２’，４’−ジクロロ−４−エチル［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−２，２，６，６−テトラメチル−２Ｈ−ピラン−３，５（４Ｈ，６Ｈ）−ジオン（ＣＡＳ  １３１２３４０−８４−３）；５−（アセチルオキシ）−４−（４’−クロロ−４−シクロプロピル−２’−フルオロ［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−３，６−ジヒドロ−２，２，６，６−テトラメチル−２Ｈ−ピラン−３−オン（ＣＡＳ  １３１２３３７−４８−６）；５−（アセチルオキシ）−４−（２’，４’−ジクロロ−４−シクロプロピル−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−３，６−ジヒドロ−２，２，６，６−テトラメチル−２Ｈ−ピラン−３−オン；５−（アセチルオキシ）−４−（４’−クロロ−４−エチル−２’−フルオロ［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−３，６−ジヒドロ−２，２，６，６−テトラメチル−２Ｈ−ピラン−３−オン（ＣＡＳ  １３１２３４０−８２−１）；５−（アセチルオキシ）−４−（２’，４’−ジクロロ−４−エチル［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−３，６−ジヒドロ−２，２，６，６−テトラメチル−２Ｈ−ピラン−３−オン（ＣＡＳ  １０３３７６０−５５−２）；４−（４’−クロロ−４−シクロプロピル−２’−フルオロ［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−５，６−ジヒドロ−２，２，６，６−テトラメチル−５−オキソ−２Ｈ−ピラン−３−イルカルボン酸メチルエステル（ＣＡＳ  １３１２３３７−５１−１）；４−（２’，４’−ジクロロ−４−シクロプロピル−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−５，６−ジヒドロ−２，２，６，６−テトラメチル−５−オキソ−２Ｈ−ピラン−３−イルカルボン酸メチルエステル；４−（４’−クロロ−４−エチル−２’−フルオロ［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−５，６−ジヒドロ−２，２，６，６−テトラメチル−５−オキソ−２Ｈ−ピラン−３−イルカルボン酸メチルエステル（ＣＡＳ  １３１２３４０−８３−２）；４−（２’，４’−ジクロロ−４−エチル［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−５，６−ジヒドロ−２，２，６，６−テトラメチル−５−オキソ−２Ｈ−ピラン−３−イルカルボン酸メチルエステル（ＣＡＳ  １０３３７６０−５８−５）；エスプロカルブ、プロスルホカ���ブ、チオベンカルブ及びトリアレート；
【０２０６】
ｂ２）ＡＬＳ阻害剤の群から選択されるもの：ベンスルフロン−メチル、ビスピリバック−ナトリウム、シクロスルファムロン、ジクロスラム、フルメツラム、フルピルスルフロン−メチル−ナトリウム、ホラムスルフロン、イマザモックス、イマザピック、イマザピル、イマザキン、イマゼタピル、イマゾスルフロン、ヨードスルフロン、ヨードスルフロン−メチル−ナトリウム、イオフェンスルフロン、イオフェンスルフロン−ナトリウム、メソスルフロン、メタゾスルフロン、ニコスルフロン、ペノキススラム、プロポキシカルバゾン−ナトリウム、プロピリスルフロン、ピラゾスルフロン−エチル、ピロキススラム、リムスルフロン、スルホスルフロン、チエンカルバゾン−メチル、トリトスルフロン及びトリアファモン；
【０２０７】
ｂ３）光合成阻害剤の群から選択されるもの：アメトリン、アトラジン、ジウロン、フルオメツロン、ヘキサジノン、イソプロツロン、リニュロン、メトリブジン、パラコート、パラコート−ジクロリド、プロパニル、テルブトリン及びテルブチラジン；
【０２０８】
ｂ４）プロトポルフィリノーゲン−ＩＸオキシダーゼ阻害剤の群から選択されるもの：フルミオキサジン、オキシフルオルフェン、サフルフェナシル、スルフェントラゾン、エチル［３−［２−クロロ−４−フルオロ−５−（１−メチル−６−トリフルオロメチル−２，４−ジオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロピリミジン−３−イル）フェノキシ］−２−ピリジルオキシ］酢酸（ＣＡＳ  ３５３２９２−３１−６）、３−［７−フルオロ−３−オキソ−４−（プロパ−２−イニル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジン−６−イル］−１，５−ジメチル−６−チオキソ−［１，３，５］トリアジナン−２，４−ジオン、１，５−ジメチル−６−チオキソ−３−（２，２，７−トリフルオロ−３−オキソ−４−（プロパ−２−イニル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−６−イル）−１，３，５−トリアジナン−２，４−ジオン（ＣＡＳ  １２５８８３６−７２−４）、２−（２，２，７−トリフルオロ−３−オキソ−４−プロパ−２−イニル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジン−６−イル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−イソインドール−１，３−ジオン、及び１−メチル−６−トリフルオロメチル−３−（２，２，７−トリフルオロ−３−オキソ−４−プロパ−２−イニル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジン−６−イル）−１Ｈ−ピリミジン−２，４−ジオン；
【０２０９】
ｂ５）白化除草剤の群から選択されるもの：アミトロール、ビシクロピロン、クロマゾン、ジフルフェニカン、フェンキノトリオン、フルメツロン、フルロクロリドン、イソキサフルトール、メソトリオン、ピコリナフェン、スルコトリオン、テフリルトリオン、テンボトリオン及びトプラメゾン；
【０２１０】
ｂ６）ＥＰＳＰシンターゼ阻害剤の群から選択されるもの：グリホサート、グリホサート−イソプロピルアンモニウム及びグリホサート−トリメシウム（スルホサート）；
【０２１１】
ｂ７）グルタミンシンターゼ阻害剤の群から選択されるもの：グルホシネート、グルホシネート−Ｐ及びグルホシネート−アンモニウム；
【０２１２】
ｂ９）有糸分裂阻害剤の群から選択されるもの：ペンジメタリン及びトリフルラリン；
【０２１３】
ｂ１０）ＶＬＣＦＡ阻害剤の群から選択されるもの：アセトクロール、カフェンストロール、ジメテナミド−Ｐ、フェントラザミド、フルフェナセット、メフェナセット、メタザクロール、メトラクロール、Ｓ−メトラクロール、フェノキサスルホン、イプフェンカルバゾン及びピロキサスルホン；同様に、好ましいのは上記の式ＩＩ．１、ＩＩ．２、ＩＩ．３、ＩＩ．４、ＩＩ．５、ＩＩ．６、ＩＩ．７、ＩＩ．８及びＩＩ．９のイソオキサゾリン化合物である；
【０２１４】
ｂ１１）セルロース生合成阻害剤の群から選択されるもの：イソキサベン；
【０２１５】
ｂ１３）オーキシン系除草剤の群から選択されるもの：２，４−Ｄ並びにその塩及びエステル（例えばクラシホス）、またアミノシクロピラクロール並びにその塩及びエステル、アミノピラリド並びにその塩及びそのエステル、クロピラリド並びにその塩及びエステル、ジカンバ並びにその塩及びエステル、フルロキシピル−メプチル、キンクロラック及びキンメラック；
【０２１６】
ｂ１４）オーキシン輸送阻害剤の群から選択されるもの：ジフルフェンゾピル及びジフルフェンゾピル−ナトリウム；
【０２１７】
ｂ１５）他の除草剤の群から選択されるもの：ジムロン（＝ダイムロン）、インダノファン、インダジフラム、オキサジクロメホン及びトリアジフラム。
【０２１８】
カルボキシル基を有する活性化合物Ｂ及びＣは、本発明による組成物において、酸の形態で、上記の農業上好適な塩の形態で、あるいは農業上許容可能な誘導体の形態で用いることができる。
【０２１９】
ジカンバの場合、好適な塩としては、例えば、対イオンが農業上許容可能なカチオンである塩が挙げられる。例えば、ジカンバの好適な塩は、ジカンバ−ナトリウム、ジカンバ−カリウム、ジカンバ−メチルアンモニウム、ジカンバ−ジメチルアンモニウム、ジカンバ−イソプロピルアンモニウム、ジカンバ−ジグリコールアミン、ジカンバ−オラミン、ジカンバ−ジオラミン、ジカンバ−トロラミン、ジカンバ−Ｎ，Ｎ−ビス−（３−アミノプロピル）メチルアミン及びジカンバ−ジエチレントリアミンである。好適なエステルの例は、ジカンバ−メチル及びジカンバ−ブトチルである。
【０２２０】
２，４−Ｄの好適な塩は、２，４−Ｄ−アンモニウム、２，４−Ｄ−ジメチルアンモニウム、２，４−Ｄ−ジエチルアンモニウム、２，４−Ｄ−ジエタノールアンモニウム（２，４−Ｄ−ジオラミン）、２，４−Ｄ−トリエタノールアンモニウム、２，４−Ｄ−イソプロピルアンモニウム、２，４−Ｄ−トリイソプロパノールアンモニウム、２，４−Ｄ−ヘプチルアンモニウム、２，４−Ｄ−ドデシルアンモニウム、２，４−Ｄ−テトラデシルアンモニウム、２，４−Ｄ−トリエチルアンモニウム、２，４−Ｄ−トリス（２−ヒドロキシプロピル）アンモニウム、２，４−Ｄ−トリス（イソプロピル）アンモニウム、２，４−Ｄ−トロラミン、２，４−Ｄ−リチウム、２，４−Ｄ−ナトリウムである。２，４−Ｄの好適なエステルの例は、２，４−Ｄ−ブトチル、２，４−Ｄ−２−ブトキシプロピル、２，４−Ｄ−３−ブトキシプロピル、２，４−Ｄ−ブチル、２，４−Ｄ−エチル、２，４−Ｄ−エチルヘキシル、２，４−Ｄ−イソブチル、２，４−Ｄ−イソオクチル、２，４−Ｄ−イソプロピル、２，４−Ｄ−メプチル、２，４−Ｄ−メチル、２，４−Ｄ−オクチル、２，４−Ｄ−ペンチル、２，４−Ｄ−プロピル、２，４−Ｄ−テフリル及びクラシホスである。
【０２２１】
２，４−ＤＢの好適な塩は、例えば、２，４−ＤＢ−ナトリウム、２，４−ＤＢ−カリウム及び２，４−ＤＢ−ジメチルアンモニウムである。２，４−ＤＢの好適なエステルは、例えば、２，４−ＤＢ−ブチル及び２，４−ＤＢ−イソオクチルである。
【０２２２】
ジクロルプロップの好適な塩は、例えば、ジクロルプロップ−ナトリウム、ジクロルプロップ−カリウム及びジクロルプロップ−ジメチルアンモニウムである。ジクロルプロップの好適なエステルの例は、ジクロルプロップ−ブトチル及びジクロルプロップ−イソオクチルである。
【０２２３】
ＭＣＰＡの好適な塩及びエステルとしては、例えば、ＭＣＰＡ−ブトチル、ＭＣＰＡ−ブチル、ＭＣＰＡ−ジメチルアンモニウム、ＭＣＰＡ−ジオラミン、ＭＣＰＡ−エチル、ＭＣＰＡ−チオエチル、ＭＣＰＡ−２−エチルヘキシル、ＭＣＰＡ−イソブチル、ＭＣＰＡ−イソオクチル、ＭＣＰＡ−イソプロピル、ＭＣＰＡ−イソプロピルアンモニウム、ＭＣＰＡ−メチル、ＭＣＰＡ−オラミン、ＭＣＰＡ−カリウム、ＭＣＰＡ−ナトリウム及びＭＣＰＡ−トロラミンが挙げられる。
【０２２４】
ＭＣＰＢの好適な塩は、ＭＣＰＢナトリウムである。ＭＣＰＢの好適なエステルは、ＭＣＰＢ−エチルである。
【０２２５】
クロピラリドの好適な塩は、クロピラリド−カリウム、クロピラリド−オラミン及びクロピラリド−トリス−（２−ヒドロキシプロピル）アンモニウムである。クロピラリドの好適なエステルの例は、クロピラリド−メチルである。
【０２２６】
フルロキシピルの好適なエステルの例は、フルロキシピル−メプチル及びフルロキシピル−２−ブトキシ−１−メチルエチルであり、ここでフルロキシピル−メプチルが好ましい。
【０２２７】
ピクロラムの好適な塩は、ピクロラム−ジメチルアンモニウム、ピクロラム−カリウム、ピクロラム−トリイソプロパノールアンモニウム、ピクロラム−トリイソプロピルアンモニウム及びピクロラム−トロラミンである。ピクロラムの好適なエステルは、ピクロラム−イソオクチルである。
【０２２８】
トリクロピルの好適な塩は、トリクロピル−トリエチルアンモニウムである。トリクロピルの好適なエステルは、例えば、トリクロピル−エチル及びトリクロピル−ブトチルである。
【０２２９】
クロランベンの好適な塩及びエステルとしては、例えば、クロランベン−アンモニウム、クロランベン−ジオラミン、クロランベン−メチル、クロランベン−メチルアンモニウム及びクロランベン−ナトリウムが挙げられる。２，３，６−ＴＢＡの好適な塩及びエステルとしては、例えば、２，３，６−ＴＢＡ−ジメチルアンモニウム、２，３，６−ＴＢＡ−リチウム、２，３，６−ＴＢＡ−カリウム及び２，３，６−ＴＢＡ−ナトリウムが挙げられる。
【０２３０】
アミノピラリドの好適な塩及びエステルとしては、例えば、アミノピラリド−カリウム、アミノピラリド−ジメチルアンモニウム、及びアミノピラリド−トリス（２−ヒドロキシプロピル）アンモニウムが挙げられる。
【０２３１】
グリホサートの好適な塩は、例えば、グリホサート−アンモニウム、グリホサート−ジアンモニウム、グリホサート−ジメチルアンモニウム、グリホサート−イソプロピルアンモニウム、グリホサート−カリウム、グリホサート−ナトリウム、グリホサート−トリメシウム並びにエタノールアミン及びジエタノールアミン塩、好ましくはグリホサート−ジアンモニウム、グリホサート−イソプロピルアンモニウム及びグリホサート−トリメシウム（スルホサート）である。
【０２３２】
グルホシネートの好適な塩は、例えば、グルホシネート−アンモニウムである。
【０２３３】
グルホシネート−Ｐの好適な塩は、例えば、グルホシネート−Ｐ−アンモニウムである。
【０２３４】
ブロモキシニルの好適な塩及びエステルは、例えば、ブロモキシニル−ブチレート、ブロモキシニル−ヘプタノエート、ブロモキシニル−オクタノエート、ブロモキシニル−カリウム及びブロモキシニル−ナトリウムである。
【０２３５】
アイオキシニルの好適な塩及びエステルは、例えば、アイオキシニル−オクタノエート、アイオキシニル−カリウム及びアイオキシニル−ナトリウムである。
【０２３６】
メコプロップの好適な塩及びエステルとしては、例えば、メコプロップ−ブトチル、メコプロップ−ジメチルアンモニウム、メコプロップ−ジオラミン、メコプロップ−エタジル、メコプロップ−２−エチルヘキシル、メコプロップ−イソオクチル、メコプロップ−メチル、メコプロップ−カリウム、メコプロップ−ナトリウム及びメコプロップ−トロラミンが挙げられる。
【０２３７】
メコプロップ−Ｐの好適な塩は、例えば、メコプロップ−Ｐ−ブトチル、メコプロップ−Ｐ−ジメチルアンモニウム、メコプロップ−Ｐ−２−エチルヘキシル、メコプロップ−Ｐ−イソブチル、メコプロップ−Ｐ−カリウム及びメコプロップ−Ｐ−ナトリウムである。
【０２３８】
ジフルフェンゾピルの好適な塩は、例えば、ジフルフェンゾピル−ナトリウムである。
【０２３９】
ナプタラムの好適な塩は、例えば、ナプタラム−ナトリウムである。
【０２４０】
アミノシクロピラクロールの好適な塩及びエステルは、例えば、アミノシクロピラクロール−ジメチルアンモニウム、アミノシクロピラクロール−メチル、アミノシクロピラクロール−トリイソプロパノールアンモニウム、アミノシクロピラクロール−ナトリウム及びアミノシクロピラクロール−カリウムである。
【０２４１】
キンクロラックの好適な塩は、例えば、キンクロラック−ジメチルアンモニウムである。
【０２４２】
キンメラックの好適な塩は、例えば、キンクロラック−ジメチルアンモニウムである。
【０２４３】
イマザモックスの好適な塩は、例えば、イマザモックス−アンモニウムである。
【０２４４】
イマザピックの好適な塩は、例えば、イマザピック−アンモニウム及びイマザピック−イソプロピルアンモニウムである。
【０２４５】
イマザピルの好適な塩は、例えば、イマザピル−アンモニウム及びイマザピル−イソプロピルアンモニウムである。
【０２４６】
イマザキンの好適な塩は、例えば、イマザキン−アンモニウムである。
【０２４７】
イマゼタピルの好適な塩は、例えば、イマゼタピル−アンモニウム及びイマゼタピル−イソプロピルアンモニウムである。
【０２４８】
トプラメゾンの好適な塩は、例えば、トプラメゾン−ナトリウムである。
【０２４９】
特に好ましい除草化合物Ｂは、上記に定義される除草剤Ｂ；特に表Ｂにおいて以下に挙げられる除草剤Ｂ．１〜Ｂ．２０３である：
【０２５０】
【表４】
2022501420.tif 000028
2022501420.tif 000029
2022501420.tif 000030
【０２５１】
さらに、式（Ｉ）の化合物を、薬害軽減剤、また場合により１種以上のさらなる除草剤と組み合わせて施用することが有用であり得る。薬害軽減剤は、望ましくない植物に対する式（Ｉ）の化合物の除草作用に大きな影響を与えることなく有用植物に対する損傷を防止するか又は低減させる化合物である。薬害軽減剤は、有用植物の播種前に（例えば、種子処理、苗条又は実生への処理で）、あるいは有用植物の出芽前施用又は出芽後施用において施用することができる。薬害軽減剤と式（Ｉ）の化合物、また場合により除草剤Ｂは、同時に又は連続して施用することができる。
【０２５２】
好適な薬害軽減剤は、例えば、（キノリン−８−オキシ）酢酸系、１−フェニル−５−ハロアルキル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボン酸系、１−フェニル−４，５−ジヒドロ−５−アルキル−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボン酸系、４，５−ジヒドロ−５，５−ジアリール−３−イソオキサゾールカルボン酸系、ジクロロアセトアミド系、アルファ−オキシイミノフェニルアセトニトリル系、アセトフェノンオキシム系、４，６−ジハロ−２−フェニルピリミジン系、Ｎ−［［４−（アミノカルボニル）フェニル］スルホニル］−２−安息香酸アミド系、１，８−ナフタル酸無水物系、２−ハロ−４−（ハロアルキル）−５−チアゾールカルボン酸系、ホスホロチオレート系及びＮ−アルキル−Ｏ−フェニルカーバメート系、並びにそれらの農業上許容可能な塩及びそれらの農業上許容可能な誘導体（例えばアミド、エステル、及びチオエステル）である（但しそれらは酸性基を有する）。
【０２５３】
好ましい薬害軽減剤Ｃの例は、ベノキサコール、クロキントセット、シオメトリニル、シプロスルファミド、ジクロルミド、ジシクロノン、ジエトレート、フェンクロラゾール、フェンクロリム、フルラゾール、フルキソフェニム、フリラゾール、イソキサジフェン、メフェンピル、メフェネート、ナフタル酸無水物、オキサベトリニル、４−（ジクロロアセチル）−１−オキサ−４−アザスピロ［４．５］デカン（ＭＯＮ４６６０、ＣＡＳ  ７１５２６−０７−３）、２，２，５−トリメチル−３−（ジクロロアセチル）−１，３−オキサゾリジン（Ｒ−２９１４８、ＣＡＳ  ５２８３６−３１−４）及びＮ−（２−メトキシベンゾイル）−４−［（メチルアミノカルボニル）アミノ］ベンゼンスルホンアミド（ＣＡＳ  １２９５３１−１２−０）である。
【０２５４】
特に好ましい薬害軽減剤Ｃは、表Ｃに列挙される以下の化合物Ｃ．１〜Ｃ．１７である。
【０２５５】
【表５】
2022501420.tif 000031
【０２５６】
群ｂ１）〜ｂ１５）の活性化合物Ｂ及び薬害軽減剤化合物Ｃは、公知の除草剤及び薬害軽減剤であり、例えば、Ｔｈｅ  Ｃｏｍｐｅｎｄｉｕｍ  ｏｆ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｃｏｍｍｏｎ  Ｎａｍｅｓ（ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ａｌａｎｗｏｏｄ．ｎｅｔ／ｐｅｓｔｉｃｉｄｅｓ／）；Ｆａｒｍ  Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ  Ｈａｎｄｂｏｏｋ  ２０００  ｖｏｌｕｍｅ  ８６，Ｍｅｉｓｔｅｒ  Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ  Ｃｏｍｐａｎｙ，２０００年；Ｂ．Ｈｏｃｋ，Ｃ．Ｆｅｄｔｋｅ，Ｒ．Ｒ．Ｓｃｈｍｉｄｔ，Ｈｅｒｂｉｚｉｄｅ［Ｈｅｒｂｉｃｉｄｅｓ］，Ｇｅｏｒｇ  Ｔｈｉｅｍｅ  Ｖｅｒｌａｇ，Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ  １９９５年；Ｗ．Ｈ．Ａｈｒｅｎｓ，Ｈｅｒｂｉｃｉｄｅ  Ｈａｎｄｂｏｏｋ，第７版，Ｗｅｅｄ  Ｓｃｉｅｎｃｅ  Ｓｏｃｉｅｔｙ  ｏｆ  Ａｍｅｒｉｃａ，１９９４年；及びＫ．Ｋ．Ｈａｔｚｉｏｓ，Ｈｅｒｂｉｃｉｄｅ  Ｈａｎｄｂｏｏｋ，第７版追補，Ｗｅｅｄ  Ｓｃｉｅｎｃｅ  Ｓｏｃｉｅｔｙ  ｏｆ  Ａｍｅｒｉｃａ，１９９８年を参照されたい。２，２，５−トリメチル−３−（ジクロロアセチル）−１，３−オキサゾリジン［ＣＡＳ  Ｎｏ．５２８３６−３１−４］は、Ｒ−２９１４８とも呼ばれる。４−（ジクロロアセチル）−１−オキサ−４−アザスピロ［４．５］デカン［ＣＡＳ  Ｎｏ．７１５２６−０７−３］は、ＡＤ−６７及びＭＯＮ  ４６６０とも呼ばれる。
【０２５７】
活性化合物の各作用機序への割り当ては、現在の知識に基づく。幾つかの作用機序が１種の活性化合物に適用される場合、この物質は、１つの作用機序にのみ割り当てられた。
【０２５８】
コード「Ａ−Ｘ．Ｙ．Ｚ」により示される以下の組み合わせは、本発明の特定の実施形態を表す：
Ａ−１．１．１〜Ａ−１．７２７．３６７１、
Ａ−２．１．１〜Ａ−２．７２７．３６７１、
Ａ−３．１．１〜Ａ−３．７２７．３６７１、
Ａ−４．１．１〜Ａ−４．７２７．３６７１、
Ａ−５．１．１〜Ａ−５．７２７．３６７１、
Ａ−６．１．１〜Ａ−６．７２７．３６７１、
Ａ−７．１．１〜Ａ−７．７２７．３６７１、
Ａ−８．１．１〜Ａ−８．７２７．３６７１、
Ａ−９．１．１〜Ａ−９．７２７．３６７１、
Ａ−１０．１．１〜Ａ−１０．７２７．３６７１、
Ａ−１１．１．１〜Ａ−１１．７２７．３６７１、
Ａ−１２．１．１〜Ａ−１２．７２７．３６７１、
Ａ−１３．１．１〜Ａ−１３．７２７．３６７１、
Ａ−１４．１．１〜Ａ−１４．７２７．３６７１、
Ａ−１５．１．１〜Ａ−１５．７２７．３６７１、
Ａ−１６．１．１〜Ａ−１６．７２７．３６７１、
Ａ−１７．１．１〜Ａ−１７．７２７．３６７１、
Ａ−１８．１．１〜Ａ−１８．７２７．３６７１、
Ａ−１９．１．１〜Ａ−１９．７２７．３６７１、
Ａ−２０．１．１〜Ａ−２０．７２７．３６７１、
Ａ−２１．１．１〜Ａ−２１．７２７．３６７１、
Ａ−２２．１．１〜Ａ−２２．７２７．３６７１、
Ａ−２３．１．１〜Ａ−２３．７２７．３６７１、
Ａ−２４．１．１〜Ａ−２４．７２７．３６７１、
Ａ−２５．１．１〜Ａ−２５．７２７．３６７１、
Ａ−２６．１．１〜Ａ−２６．７２７．３６７１、
Ａ−２７．１．１〜Ａ−２７．７２７．３６７１、
Ａ−２８．１．１〜Ａ−２８．７２７．３６７１、
Ａ−２９．１．１〜Ａ−２９．７２７．３６７１、
Ａ−３０．１．１〜Ａ−３０．７２７．３６７１、
Ａ−３１．１．１〜Ａ−３１．７２７．３６７１、
Ａ−３２．１．１〜Ａ−３２．７２７．３６７１、
Ａ−３３．１．１〜Ａ−３３．７２７．３６７１、
Ａ−３４．１．１〜Ａ−３４．７２７．３６７１、
Ａ−３５．１．１〜Ａ−３５．７２７．３６７１。
【０２５９】
上記コードにおいて、Ａ−Ｘは、表Ａ−１〜Ａ．３５の数字を指す。整数Ｙは表Ａの行を指し、整数Ｚは、以下の表１の行を指す。
【０２６０】
従って、コードＡ−１．１．１は、Ｘ及びＲ２が表Ａの行１に定義されるとおりである表Ａ−１の式Ｉ．ａの化合物と、表１の組み合わせｎｏ．１．１に定義される除草剤Ｂと薬害軽減剤Ｃの組み合わせとの組み合わせを指す。
【０２６１】
コードＡ−１２．２．３５は、Ｘ及びＲ２が表Ａの行２に定義されるとおりである表Ａ−１２の式Ｉ．ａの化合物と、表１の組み合わせｎｏ．１．３５に定義されるとおりである除草剤Ｂと薬害軽減剤Ｃの組み合わせとの組み合わせを指す。
【０２６２】
コードＡ−３５．３００．３６７１は、Ｘ及びＲ２が表Ａの行３００に定義されるとおりである表Ａ−３５の式Ｉ．ａの化合物と、表１の組み合わせｎｏ．１．３４５６に定義される除草剤Ｂと薬害軽減剤Ｃの組み合わせとの組み合わせを指す。
【０２６３】
【表６】
2022501420.tif 000032
2022501420.tif 000033
2022501420.tif 000034
2022501420.tif 000035
2022501420.tif 000036
2022501420.tif 000037
2022501420.tif 000038
2022501420.tif 000039
2022501420.tif 000040
2022501420.tif 000041
2022501420.tif 000042
2022501420.tif 000043
2022501420.tif 000044
2022501420.tif 000045
2022501420.tif 000046
2022501420.tif 000047
2022501420.tif 000048
2022501420.tif 000049
2022501420.tif 000050
2022501420.tif 000051
2022501420.tif 000052
2022501420.tif 000053
2022501420.tif 000054
2022501420.tif 000055
2022501420.tif 000056
2022501420.tif 000057
2022501420.tif 000058
2022501420.tif 000059
2022501420.tif 000060
2022501420.tif 000061
2022501420.tif 000062
2022501420.tif 000063
2022501420.tif 000064
2022501420.tif 000065
2022501420.tif 000066
2022501420.tif 000067
2022501420.tif 000068
【０２６４】
式（Ｉ）のジアミノトリアジン化合物を単独で又は他の除草剤と組み合わせて、あるいは他の作物保護剤との混合物の形態で（例えば、有害生物又は植物病原性の真菌もしくは細菌を防除するための薬剤と一緒に）施用することがさらに有利であり得る。同様に興味深いのは、栄養不足及び微量元素不足を処理するために用いられる岩塩溶液との混和性である。他の添加剤（例えば非植物毒性油及び油濃縮物）を加えてもよい。
【０２６５】
本発明はまた、少なくとも補助剤と少なくとも１種の本発明による式（Ｉ）のジアミノトリアジン化合物とを含む農薬組成物にも関する。
【０２６６】
農薬組成物は、殺有害生物有効量の式（Ｉ）のジアミノトリアジン化合物を含む。用語「有効量」は、望ましくない植物を防除するため（とりわけ栽培植物における望ましくない植物を防除するため）には十分であり、且つ処理対象の植物に重大な損害を生じさせない組成物の量又は化合物Ｉの量を表す。このような量は、広範囲で変動する可能性があり、また様々な要因（例えば防除対象の植物、処理対象の栽培植物又は資材、気候条件及び使用される特定の式（Ｉ）のジアミノトリアジン化合物）に依存する。
【０２６７】
式（Ｉ）のジアミノトリアジン化合物、それらのＮ−オキシド又は塩は、慣用の種類の農薬組成物、例えば、液剤、エマルション剤、懸濁剤、粉剤、散剤、ペースト剤、粒剤、圧縮剤、カプセル剤及びそれらの混合物に変換することができる。農薬組成物種の例は、懸濁剤（例えば、ＳＣ、ＯＤ、ＦＳ）、乳化性濃縮剤（例えばＥＣ）、エマルション剤（例えば、ＥＷ、ＥＯ、ＥＳ、ＭＥ）、カプセル剤（例えば、ＣＳ、ＺＣ）、ペースト剤、芳香剤、水和散剤又は水和粉剤（例えば、ＷＰ、ＳＰ、ＷＳ、ＤＰ、ＤＳ）、圧縮剤（例えば、ＢＲ、ＴＢ、ＤＴ）、粒剤（例えば、ＷＧ、ＳＧ、ＧＲ、ＦＧ、ＧＧ、ＭＧ）、殺虫製品（例えばＬＮ）、並びに植物繁殖材料（例えば種子）の処理のためのゲル製剤（例えばＧＦ）である。これらの及びさらなる農薬組成物種は、「Ｃａｔａｌｏｇｕｅ  ｏｆ  ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎ  ｔｙｐｅｓ  ａｎｄ  ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ  ｃｏｄｉｎｇ  ｓｙｓｔｅｍ」、Ｔｅｃｈｎｉｃａｌ  Ｍｏｎｏｇｒａｐｈ  Ｎｏ  ２、第６版、２００８年５月、ＣｒｏｐＬｉｆｅ  Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌにおいて定義されている。
【０２６８】
農薬組成物は、Ｍｏｌｌｅｔ及びＧｒｕｂｅｍａｎｎにより、Ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎ  ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ、Ｗｉｌｅｙ  ＶＣＨ、Ｗｅｉｎｈｅｉｍ、２００１年に記載されているような公知の方法；又はＫｎｏｗｌｅｓにより、Ｎｅｗ  ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔｓ  ｉｎ  ｃｒｏｐ  ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  ｐｒｏｄｕｃｔ  ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎ、Ａｇｒｏｗ  Ｒｅｐｏｒｔｓ  ＤＳ２４３、Ｔ＆Ｆ  Ｉｎｆｏｒｍａ、Ｌｏｎｄｏｎ、２００５年に記載されているような公知の方法で調製される。
【０２６９】
好適な補助剤は、溶媒、液体担体、固体担体又は充填剤、界面活性剤、分散剤、乳化剤、湿潤剤、アジュバント、可溶化剤、浸透促進剤、保護コロイド、付着剤、増粘剤、保湿剤、忌避剤、誘引剤、摂食刺激物質、相溶化剤、殺細菌剤、凍結防止剤、消泡剤、着色剤、粘着付与剤及び結合剤である。
【０２７０】
好適な溶媒及び液体担体は、水及び有機溶媒（中〜高沸点の鉱油画分（例えば、ケロセン、ディーゼルオイル）等）；植物又は動物由来の油；脂肪族、環状及び芳香族炭化水素（例えばトルエン、パラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレン）；アルコール（例えば、エタノール、プロパノール、ブタノール、ベンジルアルコール、シクロヘキサノール）；グリコール；ＤＭＳＯ；ケトン（例えばシクロヘキサノン）；エステル（例えば乳酸塩、炭酸塩、脂肪酸エステル、ガンマ−ブチロラクトン）；脂肪酸；ホスホン酸塩；アミン；アミド（例えばＮ−メチルピロリドン、脂肪酸ジメチルアミド）；及びそれらの混合物である。
【０２７１】
好適な固体担体又は充填剤は、鉱物質土類（例えば、シリケート、シリカゲル、タルク、カオリン、石灰石、石灰、白亜、粘土、ドロマイト、珪藻土、ベントナイト、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム）；多糖（例えばセルロース、デンプン）；肥料（例えば硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素）；植物由来の製品（例えば、穀粉、樹皮粉、木粉、堅果殻粉、及びそれらの混合物）である。
【０２７２】
好適な界面活性剤は、界面活性化合物、例えば、アニオン性界面活性剤、カチオン性界面活性剤、非イオン性界面活性剤及び両性界面活性剤、ブロックポリマー、高分子電解質、及びそれらの混合物である。このような界面活性剤は、乳化剤、分散剤、可溶化剤、湿潤剤、浸透促進剤、保護コロイド、又はアジュバントとして使用することができる。界面活性剤の例は、ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ，Ｖｏｌ．１：Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ＆Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ、ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ  Ｄｉｒｅｃｔｏｒｉｅｓ、Ｇｌｅｎ  Ｒｏｃｋ、ＵＳＡ、２００８年（国際版又は北米版）に挙げられる。
【０２７３】
好適なアニオン性界面活性剤は、スルホン酸塩、硫酸塩、リン酸塩、カルボン酸塩のアルカリ塩、アルカリ土類塩又はアンモニウム塩及びそれらの混合物である。スルホン酸塩の例は、アルキルアリールスルホン酸塩、ジフェニルスルホン酸塩、アルファ−オレフィンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、脂肪酸及び油のスルホン酸塩、エトキシル化アルキルフェノールのスルホン酸塩、アルコキシル化アリールフェノールのスルホン酸塩、縮合ナフタレンのスルホン酸塩、ドデシルベンゼン及びトリデシルベンゼンのスルホン酸塩、ナフタレン及びアルキルナフタレンのスルホン酸塩、スルホスクシネート又はスルホスクシナメートである。硫酸塩の例は、脂肪酸及び油の硫酸塩、エトキシル化アルキルフェノールの硫酸塩、アルコールの硫酸塩、エトキシル化アルコールの硫酸塩、又は脂肪酸エステルの硫酸塩である。リン酸塩の例は、リン酸エステルである。カルボン酸塩の例は、アルキルカルボン酸塩、及びカルボキシル化アルコール又はアルキルフェノールエトキシレートである。
【０２７４】
好適な非イオン性界面活性剤は、アルコキシレート、Ｎ−置換脂肪酸アミド、アミンオキシド、エステル、糖ベースの界面活性剤、ポリマー性界面活性剤及びそれらの混合物である。アルコキシレートの例は、１〜５０当量アルコキシル化されているアルコール、アルキルフェノール、アミン、アミド、アリールフェノール、脂肪酸又は脂肪酸エステル等の化合物である。エチレンオキシド及び／又はプロピレンオキシド（好ましくはエチレンオキシド）を、アルコキシル化に用いることができる。Ｎ−置換脂肪酸アミドの例は、脂肪酸グルカミド又は脂肪酸アルカノールアミドである。エステルの例は、脂肪酸エステル、グリセロールエステル又はモノグリセリドである。糖ベースの界面活性剤の例は、ソルビタン、エトキシル化ソルビタン、スクロース及びグルコースエステル又はアルキルポリグルコシドである。ポリマー性界面活性剤の例は、ビニルピロリドン、ビニルアルコール、又はビニルアセテートのホモポリマーもしくはコポリマーである。
【０２７５】
好適なカチオン性界面活性剤は、第四級界面活性剤、例えば、１個又は２個の疎水性基を有する第四級アンモニウム化合物、又は長鎖第一級アミンの塩である。好適な両性界面活性剤は、アルキルベタイン及びイミダゾリンである。好適なブロックポリマーは、ポリエチレンオキシド及びポリプロピレンオキシドのブロックを含むＡ−Ｂ型もしくはＡ−Ｂ−Ａ型のブロックポリマー、又はアルカノール、ポリエチレンオキシド及びポリプロピレンオキシドを含むＡ−Ｂ−Ｃ型のブロックポリマーである。好適な高分子電解質は、ポリ酸又はポリ塩基である。ポリ酸の例は、ポリアクリル酸のアルカリ塩、又はポリ酸櫛型ポリマーである。ポリ塩基の例は、ポリビニルアミン又はポリエチレンアミンである。
【０２７６】
好適なアジュバントは、それ自体の殺有害生物活性は無視し得るか、又はそれ自体は殺有害生物活性を有さず、標的に対する本発明の化合物Ｉの生物学的性能を高める化合物である。例としては、界面活性剤、鉱物油又は植物油、及び他の補助剤がある。さらなる例は、Ｋｎｏｗｌｅｓにより、Ａｄｊｕｖａｎｔｓ  ａｎｄ  ａｄｄｉｔｉｖｅｓ，Ａｇｒｏｗ  Ｒｅｐｏｒｔｓ  ＤＳ２５６，Ｔ＆Ｆ  Ｉｎｆｏｒｍａ  ＵＫ，２００６年，第５章に挙げられている。
【０２７７】
好適な増粘剤は、多糖（例えば、キサンタンガム、カルボキシメチルセルロース）、無機粘土（有機修飾粘土又は無修飾粘土）、ポリカルボキシレート及びシリケートである。
【０２７８】
好適な殺細菌剤は、ブロノポール及びイソチアゾリノン誘導体（例えば、アルキルイソチアゾリノン及びベンズイソチアゾリノン）である。
【０２７９】
好適な凍結防止剤は、エチレングリコール、プロピレングリコール、尿素及びグリセリンである。
【０２８０】
好適な消泡剤は、シリコーン、長鎖アルコール及び脂肪酸の塩である。
【０２８１】
好適な着色剤（例えば、赤、青又は緑）は、低水溶性の色素及び水溶性染料である。例としては、無機着色剤（例えば、酸化鉄、酸化チタン、ヘキサシアノ鉄酸鉄）及び有機着色剤（例えば、アリザリン着色剤、アゾ着色剤及びフタロシアニン着色剤）がある。
【０２８２】
好適な粘着付与剤又は結合剤は、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアセテート、ポリビニルアルコール、ポリアクリレート、生物学的ワックス又は合成ワックス、及びセルロースエーテルである。
【０２８３】
農薬組成物種及びそれらの調製の例は以下のとおりである：
【０２８４】
ｉ）水溶性濃縮剤（ＳＬ、ＬＳ）
１０〜６０重量％の本発明による式（Ｉ）のジアミノトリアジン化合物と５〜２７８重量％の湿潤剤（例えばアルコールアルコキシレート）を１００重量％までの水及び／又は水溶性溶媒（例えばアルコール）に溶解する。活性物質は水で希釈すると溶解する。
【０２８５】
ｉｉ）分散性濃縮剤（ＤＣ）
５〜２５重量％の本発明による式（Ｉ）のジアミノトリアジン化合物と１〜１０重量％の分散剤（例えばポリビニルピロリドン）を、１００重量％までの有機溶媒（例えばシクロヘキサノン）に溶解する。水で希釈すると分散液が得られる。
【０２８６】
ｉｉｉ）乳化性濃縮剤（ＥＣ）
２７８〜７０重量％の本発明による式（Ｉ）のジアミノトリアジン化合物と５〜１０重量％の乳化剤（例えばドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムとヒマシ油エトキシレート）を、１００重量％までの非水溶性有機溶媒（例えば芳香族炭化水素）に溶解する。水で希釈するとエマルションが得られる。
【０２８７】
ｉｖ）エマルション剤（ＥＷ、ＥＯ、ＥＳ）
５〜４０重量％の本発明による式（Ｉ）のジアミノトリアジン化合物と１〜１０重量％の乳化剤（例えばドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムとヒマシ油エトキシレート）を、２０〜４０重量％の非水溶性有機溶媒（例えば芳香族炭化水素）に溶解する。この混合物を、乳化機により１００重量％までの水に導入し、均一なエマルションとする。水で希釈するとエマルションが得られる。
【０２８８】
ｖ）懸濁剤（ＳＣ、ＯＤ、ＦＳ）
撹拌式ボールミル中で、２０〜６０重量％の本発明による式（Ｉ）のジアミノトリアジン化合物に、２〜１０重量％の分散剤と湿潤剤（例えばリグノスルホン酸ナトリウムとアルコールエトキシレート）、０．１〜２重量％の増粘剤（例えばキサンタンガム）、及び１００重量％までの水を加えながら粉砕し、微細活性物質懸濁液を得る。水で希釈すると活性物質の安定な懸濁液が得られる。ＦＳタイプの組成物には、４０重量％以下の結合剤（例えばポリビニルアルコール）を加える。
【０２８９】
ｖｉ）水分散性粒剤及び水溶性粒剤（ＷＧ、ＳＧ）
５０〜８０重量％の本発明による式（Ｉ）のジアミノトリアジン化合物に、１００重量％までの分散剤と湿潤剤（例えばリグノスルホン酸ナトリウムとアルコールエトキシレート）を加えながら微粉砕し、専用の装置（例えば、押出機、噴霧塔、流動床）により水分散性粒剤又は水溶性粒剤として調製する。水で希釈すると活性物質の安定な分散液又は溶液が得られる。
【０２９０】
ｖｉｉ）水分散性散剤及び水溶性散剤（ＷＰ、ＳＰ、ＷＳ）
ローターステーターミル中で、５０〜８０重量％の本発明による式（Ｉ）のジアミノトリアジン化合物に、１〜５重量％の分散剤（例えばリグノスルホン酸ナトリウム）、１〜３重量％の湿潤剤（例えばアルコールエトキシレート）及び１００重量％までの固体担体（例えばシリカゲル）を加えながら粉砕する。水で希釈すると活性物質の安定な分散液又は溶液が得られる。
【０２９１】
ｖｉｉｉ）ゲル剤（ＧＷ、ＧＦ）
撹拌式ボールミル中で、５〜２５重量％の本発明による式（Ｉ）のジアミノトリアジン化合物に、３〜１０重量％の分散剤（例えばリグノスルホン酸ナトリウム）、１〜５重量％の増粘剤（例えばカルボキシメチルセルロース）及び１００重量％までの水を加えながら粉砕し、活性物質の微細懸濁液を得る。水で希釈すると活性物質の安定な懸濁液が得られる。
【０２９２】
ｉｖ）マイクロエマルション剤（ＭＥ）
５〜２０重量％の本発明による式（Ｉ）のジアミノトリアジン化合物を、５〜３０重量％の有機溶媒ブレンド（例えば脂肪酸ジメチルアミドとシクロヘキサノン）、１０〜２５重量％の界面活性剤ブレンド（例えばアルコールエトキシレートとアリールフェノールエトキシレート）、及び１００％までの水に加える。この混合物を１時間撹拌し、熱力学的に安定したマイクロエマルションを自然に生成する。
【０２９３】
ｉｖ）マイクロカプセル剤（ＣＳ）
５〜５０重量％の本発明による式（Ｉ）のジアミノトリアジン化合物、０〜４０重量％の非水溶性有機溶媒（例えば芳香族炭化水素）、２〜２７８重量％のアクリルモノマー（例えば、メチルメタクリレート、メタクリル酸及びジアクリレート又はトリアクリレート）を含む油相を、保護コロイド（例えばポリビニルアルコール）の水溶液に分散させる。ラジカル開始剤によって開始されるラジカル重合は、ポリ（メタ）アクリレートマイクロカプセルの形成をもたらす。別法として、５〜５０重量％の本発明による式（Ｉ）のジアミノトリアジン化合物、０〜４０重量％の非水溶性有機溶媒（例えば芳香族炭化水素）、及びイソシアネートモノマー（例えばジフェニルメテン−４，４’−ジイソシアネート）を含む油相を、保護コロイド（例えばポリビニルアルコール）の水溶液に分散させる。ポリアミン（例えばヘキサメチレンジアミン）の添加は、ポリ尿素マイクロカプセルの形成をもたらす。モノマーは合計で１〜１０重量％になる。重量％は、総ＣＳ組成物に関する。
【０２９４】
ｉｘ）粉剤（ＤＰ、ＤＳ）
１〜１０重量％の本発明による式（Ｉ）のジアミノトリアジン化合物を微粉砕し、１００重量％までの固体担体（例えば微粉砕カオリン）と緊密に混合する。
【０２９５】
ｘ）粒剤（ＧＲ、ＦＧ）
０．５〜３０重量％の本発明による式（Ｉ）のジアミノトリアジン化合物を微粉砕し、１００重量％までの固体担体（例えばシリケート）と合わせる。顆粒化は、押出、噴霧乾燥、又は流動床によって達成される。
【０２９６】
ｘｉ）超低量液剤（ＵＬ）
１〜５０重量％の本発明による式（Ｉ）のジアミノトリアジン化合物を、１００重量％までの有機溶媒（例えば芳香族炭化水素）に溶解する。
【０２９７】
農薬組成物種ｉ）〜ｘｉ）は、場合によりさらなる補助剤、例えば０．１〜１重量％の殺細菌剤、５〜２７８重量％の凍結防止剤、０．１〜１重量％の消泡剤、及び０．１〜１重量％の着色剤を含んでいてもよい。
【０２９８】
農薬組成物は、一般に、０．０１〜９５重量％、好ましくは０．１〜９０重量％、また特に０．５〜７５重量％の式（Ｉ）のジアミノトリアジン化合物を含む。式（Ｉ）のジアミノトリアジン化合物は、９０％〜１００％、好ましくは９５％〜１００％の純度（ＮＭＲスペクトルによる）で用いられる。
【０２９９】
種子処理用の液剤（ＬＳ）、サスポエマルション剤（ＳＥ）、フロアブル濃縮剤（ＦＳ）、乾燥処理用散剤（ＤＳ）、スラリー処理用水分散性散剤（ＷＳ）、水溶性散剤（ＳＳ）、エマルション剤（ＥＳ）、乳化性濃縮剤（ＥＣ）及びゲル剤（ＧＦ）は、通常、植物繁殖材料、特に種子の処理を目的として用いられる。当該農薬組成物は、２〜１０倍希釈後、即時使用可能な調製物において、０．０１〜６０重量％、好ましくは０．１〜４０重量％の活性物質濃度を与える。施用は、播種前又は播種中に行うことができる。
【０３００】
式（Ｉ）のジアミノトリアジン化合物又はその農薬組成物を、植物繁殖材料（とりわけ種子）に施用する方法としては、繁殖材料の粉衣法（ｄｒｅｓｓｉｎｇ）、コーティング法（ｃｏａｔｉｎｇ）、ペレッティング法（ｐｅｌｌｅｔｉｎｇ）、散粉法（ｄｕｓｔｉｎｇ）、浸漬法（ｓｏａｋｉｎｇ）及び畝間施用法（ｉｎ−ｆｕｒｒｏｗ  ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎ）が挙げられる。好ましくは、化合物Ｉ又はその組成物は、それぞれ、発芽が誘導されないような方法（例えば、種子粉衣法、種子ペレッティング法、種子コーティング法及び種子散粉法）によって植物繁殖材料に施用される。
【０３０１】
様々な種類の油、湿潤剤、アジュバント、肥料、又は微量栄養素、及びさらなる殺有害生物剤（例えば、除草剤、殺虫剤、殺菌剤、生長調節剤、薬害軽減剤）を、式（Ｉ）のジアミノトリアジン化合物又はそれらを含む農薬組成物に、プレミックスとして、又は適切であれば、使用直前に添加してもよい（タンクミックス）。これらの薬剤は、本発明による農薬組成物と、１：１００〜１００：１、好ましくは１：１０〜１０：１の重量比で混合することができる。
【０３０２】
使用者は、本発明による式（Ｉ）のジアミノトリアジン化合物又はそれらを含む農薬組成物を、通常、プレ投与装置（ｐｒｅ−ｄｏｓａｇｅ  ｄｅｖｉｃｅ）、背負式噴霧器、噴霧タンク、噴霧飛行機、又は灌漑システムから施用する。通常、農薬組成物は、水、緩衝剤、及び／又はさらなる補助剤により所望の施用濃度とされ、このようにして即時使用可能な本発明による噴霧液又は農薬組成物が得られる。通常、農業上有用な面積１ヘクタールあたり、２０〜２０００リットル、好ましくは５０〜４００リットルの即時使用可能な噴霧液が施用される。
【０３０３】
１つの実施形態によれば、本発明による農薬組成物の個々の成分、又は部分的にプレミックスされた成分（例えば、式（Ｉ）のアジンを含む成分）は、使用者により噴霧タンク中で混合され、適切であれば、さらなる補助剤及び添加剤が加えられてもよい。
【０３０４】
さらなる実施形態において、本発明による農薬組成物の個々の成分（例えば、キットの各部分又は二成分混合物もしくは三成分混合物の各部分）は、使用者自身によって噴霧タンク中で混合されてもよく、また適切であればさらなる補助剤が加えられてもよい。
【０３０５】
さらなる実施形態において、本発明による農薬組成物の個々の成分、又は部分的にプレミックスされた成分（例えば、式（Ｉ）のジアミノトリアジン化合物を含む成分）は、一緒に（例えば、タンクミックス後）、又は連続的に施用することができる。
【０３０６】
式（Ｉ）のジアミノトリアジン化合物は、除草剤として好適である。これらはそれ自体で、又は適切に製剤化された組成物（農薬組成物）として好適である。
【０３０７】
式（Ｉ）のジアミノトリアジン化合物、又は式（Ｉ）のアジンを含む農薬組成物は、とりわけ高施用量で、非農耕地の植生を極めて効率的に防除する。これらは、作物（例えば、コムギ、コメ、トウモロコシ、ダイズ及びワタ）における広葉雑草及びイネ科雑草に対して、作物には何ら重大な損害を生じさせることなく作用する。この効果は主に、低施用量で観察される。
【０３０８】
式（Ｉ）のジアミノトリアジン化合物又はこれらを含む農薬組成物は、主に、葉にスプレーすることによって植物に施用されるか、又は植物の種子が播種されている土壌に施用される。ここで、施用は、約１００〜１０００Ｌ／ｈａ（例えば、３００〜４００Ｌ／ｈａ）の噴霧液量を用いる慣用の噴霧技術により、例えば水を担体として使用して行うことができる。式（Ｉ）のジアミノトリアジン化合物、又はそれらを含む農薬組成物はまた、低量法もしくは超低量法により、又は微粒剤の形態で施用することもできる。
【０３０９】
式（Ｉ）のジアミノトリアジン化合物又はそれらを含む農薬組成物の施用は、望ましくない植物の出芽前、出芽中、及び／又は出芽後に行うことができる。
【０３１０】
式（Ｉ）のジアミノトリアジン化合物、又はそれらを含む農薬組成物は、出芽前、出芽後又は植付け前に、あるいは作物の種子と一緒に施用することができる。式（Ｉ）のジアミノトリアジン化合物又はそれらを含む農薬組成物で前処理された作物の種子に施用することによって、式（Ｉ）のジアミノトリアジン化合物又はそれらを含む農薬組成物を施用することもできる。本活性成分が、特定の作物には十分に耐容されない場合、できるだけ除草組成物が感受性作物の葉に接触しないようにしながら、活性成分を当該作物の下で生長している望ましくない植物の葉又は裸地の土壌表面に到達させるような方法で、噴霧装置を利用して除草組成物をスプレーする施用技術を使用することができる（出芽後局部施用（ｐｏｓｔ−ｄｉｒｅｃｔｅｄ）、レイ−バイ（ｌａｙ−ｂｙ））。
【０３１１】
さらなる実施形態において、式（Ｉ）のジアミノトリアジン化合物又はそれらを含む農薬組成物は、種子を処理することによって施用することができる。種子の処理は、式（Ｉ）のジアミノトリアジン化合物又はそれらから調製される農薬組成物をベースとする、当業者によく知られている本質的に全ての手順（種子粉衣、種子コーティング、種子散粉、種子浸漬、種子フィルムコーティング、種子多層コーティング、種子被覆、種子ドリッピング（ｄｒｉｐｐｉｎｇ）及び種子ペレッティング）を包含する。ここで、除草組成物は、希釈して又は希釈せずに施用することができる。
【０３１２】
用語「種子」は、全ての種類（例えば、穀物、種、果実、塊茎、実生及び類似の形態）の種子を含む。ここで、好ましくは用語「種子」は、穀物及び種を表す。使用される種子は、上記の有用植物の種子だけでなく、遺伝子組み換え植物又は慣用の育種法によって得られた植物の種子でもよい。
【０３１３】
植物保護において用いられる場合、施用される活性物質（すなわち、製剤補助剤を含まない式（Ｉ）のジアミノトリアジン化合物）の量は、所望の効果の種類に応じて、１ヘクタール当たり０．００１〜２ｋｇ、好ましくは１ヘクタール当たり０．００５〜２ｋｇ、より好ましくは１ヘクタール当たり０．００５〜０．９ｋｇ、また特に１ヘクタール当たり０．０５〜０．５ｋｇである。
【０３１４】
本発明の別の実施形態において、式（Ｉ）のジアミノトリアジン化合物の施用量は、活性物質（ａ．ｓ．）０．００１〜３ｋｇ／ｈａ、好ましくは０．００５〜２．５ｋｇ／ｈａである。
【０３１５】
本発明の別の好ましい実施形態において、本発明による式（Ｉ）のジアミノトリアジン化合物の施用量（式（Ｉ）のジアミノトリアジン化合物の総量）は、防除標的、季節、標的植物及び生長段階に応じて、０．１ｇ／ｈａ〜３０００ｇ／ｈａ、好ましくは１０ｇ／ｈａ〜１０００ｇ／ｈａである。
【０３１６】
本発明の別の好ましい実施形態において、式（Ｉ）のジアミノトリアジン化合物の施用量は、０．１ｇ／ｈａ〜５０００ｇ／ｈａの範囲内であり、また好ましくは１ｇ／ｈａ〜２５００ｇ／ｈａ、又は５ｇ／ｈａ〜２０００ｇ／ｈａの範囲内である。
【０３１７】
本発明の別の好ましい実施形態において、式（Ｉ）のジアミノトリアジン化合物の施用量は、０．１〜１０００ｇ／ｈａ、好ましくは１〜７５０ｇ／ｈａ、より好ましくは５〜５００ｇ／ｈａである。
【０３１８】
例えば、種子散粉、種子コーティング又は種子灌注による植物繁殖材料（例えば種子）の処理において、植物繁殖材料（好ましくは種子）１００キログラム当たり０．１〜１０００ｇ、好ましくは１〜１０００ｇ、より好ましくは１〜１００ｇ及び最も好ましくは５〜１００ｇの活性物質の量が一般的に必要とされる。
【０３１９】
本発明の別の実施形態において、種子を処理するため、施用される活性物質（すなわち式（Ｉ）のジアミノトリアジン化合物）の量は、一般的に、種子１００ｋｇ当たり０．００１〜１０ｋｇの量で用いられる。
【０３２０】
資材又は保存製品の保護において使用される場合、施用される活性物質の量は、施用地域の種類及び所望の効果によって決まる。資材の保護において慣用的に施用される量は、処理対象の資材１立方メートル当たり、活性物質０．００１ｇ〜２ｋｇ、好ましくは０．００５ｇ〜１ｋｇである。
【０３２１】
当該施用方法に応じて、式（Ｉ）のジアミノトリアジン化合物又はそれらを含む農薬組成物は、望ましくない植物を除去するために、さらに多くの作物において付加的に用いることができる。好適な作物の例は以下のとおりである：
アリウム・セパ（Ａｌｌｉｕｍ  ｃｅｐａ：タマネギ）、アナナス・コモスス（Ａｎａｎａｓ  ｃｏｍｏｓｕｓ：パイナップル）、アラキス・ヒポゲア（Ａｒａｃｈｉｓ  ｈｙｐｏｇａｅａ：ラッカセイ）、アスパラガス・オフィチナリス（Ａｓｐａｒａｇｕｓ  ｏｆｆｉｃｉｎａｌｉｓ：アスパラガス）、アベナ・サチバ（Ａｖｅｎａ  ｓａｔｉｖａ：エンバク）、ベータ・ブルガリス品種アルチシマ（Ｂｅｔａ  ｖｕｌｇａｒｉｓ  ｓｐｅｃ．ａｌｔｉｓｓｉｍａ：テンサイ）、ベータ・ブルガリス品種ラパ（Ｂｅｔａ  ｖｕｌｇａｒｉｓ  ｓｐｅｃ．ｒａｐａ：サトウダイコン）、ブラッシカ・ナプス変種ナプス（Ｂｒａｓｓｉｃａ  ｎａｐｕｓ  ｖａｒ．ｎａｐｕｓ：セイヨウアブラナ）、ブラッシカ・ナプス変種ナポブラッシカ（Ｂｒａｓｓｉｃａ  ｎａｐｕｓ  ｖａｒ．ｎａｐｏｂｒａｓｓｉｃａ：セイヨウキャベツ）、ブラッシカ・ラパ変種シルベストリス（Ｂｒａｓｓｉｃａ  ｒａｐａ  ｖａｒ．ｓｉｌｖｅｓｔｒｉｓ：インドアブラナ）、ブラッシカ・オレラセア（Ｂｒａｓｓｉｃａ  ｏｌｅｒａｃｅａ：セイヨウキャベツ）、ブラッシカ・ニグラ（Ｂｒａｓｓｉｃａ  ｎｉｇｒａ：クロガラシ）、カメリア・シネンシス（Ｃａｍｅｌｌｉａ  ｓｉｎｅｎｓｉｓ：チャ）、カルタムス・チンクトリウス（Ｃａｒｔｈａｍｕｓ  ｔｉｎｃｔｏｒｉｕｓ：ベニバナ）、カルヤ・イリノイネンシス（Ｃａｒｙａ  ｉｌｌｉｎｏｉｎｅｎｓｉｓ：ペカン）、シトルス・リモン（Ｃｉｔｒｕｓ  ｌｉｍｏｎ：レモン）、シトルス・シネンシス（Ｃｉｔｒｕｓ  ｓｉｎｅｎｓｉｓ：オレンジスウィート）、コフェア・アラビカ（Ｃｏｆｆｅａ  ａｒａｂｉｃａ：アラビアコーヒーノキ）（コフェア・カネフォラ（Ｃｏｆｆｅａ  ｃａｎｅｐｈｏｒａ：ロブスタコーヒーノキ）、コフェア・リベリカ（Ｃｏｆｆｅａ  ｌｉｂｅｒｉｃａ：リベリアコーヒーノキ））、ククミス・サチバス（Ｃｕｃｕｍｉｓ  ｓａｔｉｖｕｓ：キュウリ）、シノドン・ダクチロン（Ｃｙｎｏｄｏｎ  ｄａｃｔｙｌｏｎ：ギョウギシバ）、ダウカス・カロタ（Ｄａｕｃｕｓ  ｃａｒｏｔａ：ニンジン）、エラエイス・ギネエンシス（Ｅｌａｅｉｓ  ｇｕｉｎｅｅｎｓｉｓ：アブラヤシ）、フラガリア・ベスカ（Ｆｒａｇａｒｉａ  ｖｅｓｃａ：イチゴ）、グリシン・マックス（Ｇｌｙｃｉｎｅ  ｍａｘ：ダイズ）、ゴシピウム・ヒルスツム（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ  ｈｉｒｓｕｔｕｍ：リクチワタ）（ゴシピウム・アルボレウム（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ  ａｒｂｏｒｅｕｍ：キダチワタ）、ゴシピウム・ヘルバケウム（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ  ｈｅｒｂａｃｅｕｍ：アジアワタ）、ゴシピウム・ビチフォリウム（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ  ｖｉｔｉｆｏｌｉｕｍ：ウミシマワタ））、ヘリアンタス・アヌウス（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ  ａｎｎｕｕｓ：ヒマワリ）、ヘベア・ブラシリエンシス（Ｈｅｖｅａ  ｂｒａｓｉｌｉｅｎｓｉｓ：パラゴムノキ）、ホルデウム・ブルガレ（Ｈｏｒｄｅｕｍ  ｖｕｌｇａｒｅ：オオムギ）、フムラス・ルプルス（Ｈｕｍｕｌｕｓ  ｌｕｐｕｌｕｓ：ホップ）、イポモエア・バタタス（Ｉｐｏｍｏｅａ  ｂａｔａｔａｓ：サツマイモ）、ジュグランス・レギア（Ｊｕｇｌａｎｓ  ｒｅｇｉａ：シナノグルミ）、レンズ・クリナリス（Ｌｅｎｓ  ｃｕｌｉｎａｒｉｓ：ヒラマメ）、リヌム・ウシタチシマム（Ｌｉｎｕｍ  ｕｓｉｔａｔｉｓｓｉｍｕｍ：アマ）、リコペルシコン・リコペルシカム（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ  ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｕｍ：トマト）、マルス種（Ｍａｌｕｓ  ｓｐｅｃ．：リンゴ属の品種）、マニホット・エスクレンタ（Ｍａｎｉｈｏｔ  ｅｓｃｕｌｅｎｔａ：キャッサバ）、メジカゴ・サチバ（Ｍｅｄｉｃａｇｏ  ｓａｔｉｖａ：アルファルファ）、ムサ種（Ｍｕｓａ  ｓｐｅｃ．：バナナ属の品種）、ニコチアナ・タバクム（Ｎｉｃｏｔｉａｎａ  ｔａｂａｃｕｍ：タバコ）（ニコチアナ・ルスチカ（Ｎ．  ｒｕｓｔｉｃａ：マルバタバコ））、オレア・エウロペア（Ｏｌｅａ  ｅｕｒｏｐａｅａ：オリーブ）、オリザ・サチバ（Ｏｒｙｚａ  ｓａｔｉｖａ：イネ）、ファセオラス・ルナタス（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ  ｌｕｎａｔｕｓ：ライマメ）、ファセオラス・ブルガリス（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ  ｖｕｌｇａｒｉｓ：インゲンマメ）、ピセア・アビエス（Ｐｉｃｅａ  ａｂｉｅｓ：ドイツトウヒ）、ピナス種（Ｐｉｎｕｓ  ｓｐｅｃ．：マツ属の品種）、ピスタシア・ベラ（Ｐｉｓｔａｃｉａ  ｖｅｒａ：ピスタシオノキ）、ピスム・サチバム（Ｐｉｓｕｍ  ｓａｔｉｖｕｍ：エンドウ）、プルナス・アビウム（Ｐｒｕｎｕｓ  ａｖｉｕｍ：セイヨウウミザクラ）、プルナス・ペルシカ（Ｐｒｕｎｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａ：モモ）、ピルス・コムニス（Ｐｙｒｕｓ  ｃｏｍｍｕｎｉｓ：セイヨウナシ）、プルヌス・アルメニアカ（Ｐｒｕｎｕｓ  ａｒｍｅｎｉａｃａ：アンズ）、プルヌス・セラスス（Ｐｒｕｎｕｓ  ｃｅｒａｓｕｓ：サクラ）、プルヌス・デュルシス（Ｐｒｕｎｕｓ  ｄｕｌｃｉｓ：アーモンド）及びプルヌス・ドメスチカ（Ｐｒｕｎｕｓ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ：プルーン）、リベス・シルベストレ（Ｒｉｂｅｓ  ｓｙｌｖｅｓｔｒｅ：フサスグリ）、リシナス・コムニス（Ｒｉｃｉｎｕｓ  ｃｏｍｍｕｎｉｓ：ヒマ）、サッカラム・オフィシナルム（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ  ｏｆｆｉｃｉｎａｒｕｍ：サトウキビ）、セカレ・セレアレ（Ｓｅｃａｌｅ  ｃｅｒｅａｌｅ：ライムギ）、シナピス・アルバ（Ｓｉｎａｐｉｓ  ａｌｂａ：シロガラシ）、ソラナム・ツベロサム（Ｓｏｌａｎｕｍ  ｔｕｂｅｒｏｓｕｍ：ジャガイモ）、ソルガム・ビコロル（Ｓｏｒｇｈｕｍ  ｂｉｃｏｌｏｒ：モロコシ）（ソルガム・ブルガレ（Ｓ．  ｖｕｌｇａｒｅ：ホウキモロコシ））、テオブロマ・カカオ（Ｔｈｅｏｂｒｏｍａ  ｃａｃａｏ：カカオ）、トリフォリウム・プラテンセ（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ  ｐｒａｔｅｎｓｅ：アカツメクサ）、トリチクム・アエスチバム（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ  ａｅｓｔｉｖｕｍ：コムギ）、トリチカレ（Ｔｒｉｔｉｃａｌｅ：ライコムギ）、トリチクム・デュラム（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ  ｄｕｒｕｍ：マカロニコムギ）、ビシア・ファバ（Ｖｉｃｉａ  ｆａｂａ：ソラマメ）、ビティス・ビニフェラ（Ｖｉｔｉｓ  ｖｉｎｉｆｅｒａ：ブドウ）、ゼア・マイス（Ｚｅａ  ｍａｙｓ：トウモロコシ）。
【０３２２】
好ましい作物は、アラキス・ヒポゲア（Ａｒａｃｈｉｓ  ｈｙｐｏｇａｅａ：ラッカセイ）、ベータ・ブルガリス品種アルチシマ（Ｂｅｔａ  ｖｕｌｇａｒｉｓ  ｓｐｅｃ．ａｌｔｉｓｓｉｍａ：テンサイ）、ブラッシカ・ナプス変種ナプス（Ｂｒａｓｓｉｃａ  ｎａｐｕｓ  ｖａｒ．  ｎａｐｕｓ：セイヨウアブラナ）、ブラッシカ・オレラセア（Ｂｒａｓｓｉｃａ  ｏｌｅｒａｃｅａ：セイヨウキャベツ）、シトルス・リモン（Ｃｉｔｒｕｓ  ｌｉｍｏｎ：レモン）、シトルス・シネンシス（Ｃｉｔｒｕｓ  ｓｉｎｅｎｓｉｓ：オレンジスウィート）、コフェア・アラビカ（Ｃｏｆｆｅａ  ａｒａｂｉｃａ：アラビアコーヒーノキ）（コフェア・カネフォラ（Ｃｏｆｆｅａ  ｃａｎｅｐｈｏｒａ：ロブスタコーヒーノキ）、コフェア・リベリカ（Ｃｏｆｆｅａ  ｌｉｂｅｒｉｃａ：リベリアコーヒーノキ））、シノドン・ダクチロン（Ｃｙｎｏｄｏｎ  ｄａｃｔｙｌｏｎ：ギョウギシバ）、グリシン・マックス（Ｇｌｙｃｉｎｅ  ｍａｘ：ダイズ）、ゴシピウム・ヒルスツム（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ  ｈｉｒｓｕｔｕｍ：リクチワタ）（ゴシピウム・アルボレウム（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ  ａｒｂｏｒｅｕｍ：キダチワタ）、ゴシピウム・ヘルバケウム（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ  ｈｅｒｂａｃｅｕｍ：アジアワタ）、ゴシピウム・ビチフォリウム（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ  ｖｉｔｉｆｏｌｉｕｍ：ウミシマワタ））、ヘリアンタス・アヌウス（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ  ａｎｎｕｕｓ：ヒマワリ）、ホルデウム・ブルガレ（Ｈｏｒｄｅｕｍ  ｖｕｌｇａｒｅ：オオムギ）、ジュグランス・レギア（Ｊｕｇｌａｎｓ  ｒｅｇｉａ：シナノグルミ）、レンズ・クリナリス（Ｌｅｎｓ  ｃｕｌｉｎａｒｉｓ：ヒラマメ）、リヌム・ウシタチシマム（Ｌｉｎｕｍ  ｕｓｉｔａｔｉｓｓｉｍｕｍ：アマ）、リコペルシコン・リコペルシカム（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ  ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｕｍ：トマト）、マルス種（Ｍａｌｕｓ  ｓｐｅｃ．：リンゴ属の品種）、メジカゴ・サチバ（Ｍｅｄｉｃａｇｏ  ｓａｔｉｖａ：アルファルファ）、ニコチアナ・タバクム（Ｎｉｃｏｔｉａｎａ  ｔａｂａｃｕｍ：タバコ）（ニコチアナ・ルスチカ（Ｎ．  ｒｕｓｔｉｃａ：マルバタバコ））、オレア・エウロペア（Ｏｌｅａ  ｅｕｒｏｐａｅａ：オリーブ）、オリザ・サチバ（Ｏｒｙｚａ  ｓａｔｉｖａ：イネ）、ファセオラス・ルナタス（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ  ｌｕｎａｔｕｓ：ライマメ）、ファセオラス・ブルガリス（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ  ｖｕｌｇａｒｉｓ：インゲンマメ）、ピスタシア・ベラ（Ｐｉｓｔａｃｉａ  ｖｅｒａ：ピスタシオノキ）、ピスム・サチバム（Ｐｉｓｕｍ  ｓａｔｉｖｕｍ：エンドウ）、プルヌス・デュルシス（Ｐｒｕｎｕｓ  ｄｕｌｃｉｓ：アーモンド）、サッカラム・オフィシナルム（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ  ｏｆｆｉｃｉｎａｒｕｍ：サトウキビ）、セカレ・セレアレ（Ｓｅｃａｌｅ  ｃｅｒｅａｌｅ：ライムギ）、ソラナム・ツベロサム（Ｓｏｌａｎｕｍ  ｔｕｂｅｒｏｓｕｍ：ジャガイモ）、ソルガム・ビコロル（Ｓｏｒｇｈｕｍ  ｂｉｃｏｌｏｒ：モロコシ）（ソルガム・ブルガレ（Ｓ．  ｖｕｌｇａｒｅ：ホウキモロコシ））、トリチカレ（Ｔｒｉｔｉｃａｌｅ：ライコムギ）、トリチクム・アエスチバム（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ  ａｅｓｔｉｖ��ｍ：コムギ）、トリチクム・デュラム（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ  ｄｕｒｕｍ：マカロニコムギ）、ビシア・ファバ（Ｖｉｃｉａ  ｆａｂａ：ソラマメ）、ビティス・ビニフェラ（Ｖｉｔｉｓ  ｖｉｎｉｆｅｒａ：ブドウ）、及びゼア・マイス（Ｚｅａ  ｍａｙｓ：トウモロコシ）である。
【０３２３】
とりわけ好ましい作物は、禾穀類、トウモロコシ、ダイズ、イネ、アブラナ、ワタ、ジャガイモ、ピーナッツの作物又は永久作物である。
【０３２４】
本発明による式（Ｉ）のジアミノトリアジン化合物又はそれらを含む農薬組成物はまた、遺伝子改変植物においても使用することができる。用語「遺伝子改変植物」は、その遺伝物質が、組換えＤＮＡ技術の使用により、その植物種のゲノムにとって天然のものではないＤＮＡの挿入配列を含むように、又はその種のゲノムに天然のものであるＤＮＡの欠失を示すように改変されている植物であって、ここで上記の改変（１つ又は複数）は、交雑育種、突然変異誘発、又は天然の組換えのみによっては容易に得られない、上記植物として理解されたい。多くの場合、特定の遺伝子改変植物は、祖先植物（そのゲノムは組換えＤＮＡ技術の使用によって直接処理されたゲノムであった）から、天然の育種又は繁殖プロセスを介した遺伝によりその遺伝的改変（１つ又は複数）を得た遺伝子改変植物である。典型的には、植物の特定の特性を改善するため、遺伝子改変植物の遺伝物質には１つ以上の遺伝子が組み込まれている。このような遺伝子改変として、限定するものではないが、例えば、グリコシル化又はポリマー付加（プレニル化、アセチル化、ファルネシル化又はＰＥＧ部分の付着等）を可能とするか、減少させるか又は促進させるアミノ酸変異（１つ又は複数）を遺伝物質中に包含させることによる、タンパク質（１つ又は複数）、オリゴペプチド又はポリペプチドの標的化翻訳後修飾も挙げられる。
【０３２５】
育種、突然変異誘発又は遺伝子操作によって改変されている植物は、例えば、育種又は遺伝子操作の従来の方法の結果として、オーキシン系除草剤（例えばジカンバ又は２，４−Ｄ）；白化除草剤（例えば４−ヒドロキシフェニルピルベートジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）阻害剤又はフィトエンデサチュラーゼ（ＰＤＳ）阻害剤）；アセト乳酸シンターゼ（ＡＬＳ）阻害剤（例えばスルホニル尿素又はイミダゾリノン）；エノールピルビルシキメート−３−ホスフェートシンターゼ（ＥＰＳＰＳ）阻害剤（例えばグリホサート）；グルタミンシンテターゼ（ＧＳ）阻害剤（例えばグルホシネート）；プロトポルフィリノーゲンＩＸオキシダーゼ阻害剤；脂質生合成阻害剤（例えばアセチルＣｏＡカルボキシラーゼ（ＡＣＣａｓｅ）阻害剤）；又はオキシニル系（すなわち、ブロモキシニル又はアイオキシニル）除草剤等の特定のクラスの除草剤の施用に対して耐性にされている。さらに、植物は、多様な遺伝子改変を通して多数のクラスの除草剤に対して抵抗性にされており、例えばグリホサートとグルホシネートの両方に対する抵抗性、又はグリホサートと別のクラスに属する除草剤（例えばＡＬＳ阻害剤、ＨＰＰＤ阻害剤、オーキシン除草剤、又はＡＣＣａｓｅ阻害剤）の両方に対する抵抗性がある。これらの除草剤抵抗性技術は、例えば、Ｐｅｓｔ  Ｍａｎａｇｅｍｅｎｔ  Ｓｃｉｅｎｃｅ  ６１，２００５年，２４６；６１，２００５年，２５８；６１，２００５年，２７７；６１，２００５年，２６９；６１，２００５年，２８６；６４，２００８年，３２６；６４，２００８年，３３２；Ｗｅｅｄ  Ｓｃｉｅｎｃｅ  ５７，２００９年，１０８；Ａｕｓｔｒａｌｉａｎ  Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ａｇｒｉｃｕｌｔｕｒａｌ  Ｒｅｓｅａｒｃｈ  ５８，２００７年，７０８；Ｓｃｉｅｎｃｅ  ３１６，２００７年，１１８５；及びこれらに引用されている参考文献に記載されている。幾つかの栽培植物は、突然変異誘発法及び育種の従来の方法によって除草剤に対して耐性にされており、例えば、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）ナツセイヨウアブラナ（カノーラ（Ｃａｎｏｌａ）、ＢＡＳＦ  ＳＥ、ドイツ）はイミダゾリノン系（例えばイマザモックス）に対して耐性であり、又はＥｘｐｒｅｓｓＳｕｎ（登録商標）ヒマワリ（ＤｕＰｏｎｔ、ＵＳＡ）は、スルホニル尿素系（例えばトリベヌロン）に対して耐性である。遺伝子操作法を用いて、ダイズ、ワタ、トウモロコシ、ビート及びアブラナ等の栽培植物が、グリホサート、イミダゾリノン及びグルホシネート等の除草剤に対して耐性にされており、その一部は、開発中であるか又はＲｏｕｎｄｕｐＲｅａｄｙ（登録商標）（グリホサート耐性、Ｍｏｎｓａｎｔｏ、米国）、Ｃｕｌｔｉｖａｎｃｅ（登録商標）（イミダゾリノン耐性、ＢＡＳＦ  ＳＥ、ドイツ）及びＬｉｂｅｒｔｙＬｉｎｋ（登録商標）（グルホシネート耐性、Ｂａｙｅｒ  ＣｒｏｐＳｃｉｅｎｃｅ、ドイツ）の商標又は商品名で市販されている。
【０３２６】
さらに、組換えＤＮＡ技術の使用によって、１種以上の殺虫タンパク質、とりわけバチルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ）属細菌由来の（特にバチルス・スリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）由来の）公知の殺虫タンパク質、例えばデルタ−エンドトキシン（例えばＣｒｙＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＡ（ｃ）、ＣｒｙＩＦ、ＣｒｙＩＦ（ａ２）、ＣｒｙＩＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＢ（ｂ１）又はＣｒｙ９ｃ）；栄養殺虫タンパク質（ＶＩＰ）（例えばＶＩＰ１、ＶＩＰ２、ＶＩＰ３又はＶＩＰ３Ａ）；細菌コロニー形成線虫の殺虫タンパク質、例えば、フォトラブダス（Ｐｈｏｔｏｒｈａｂｄｕｓ）属の種又はキセノラブダス（Ｘｅｎｏｒｈａｂｄｕｓ）属の種；動物によって産生される毒素（例えばサソリ毒素、クモ毒素、ハチ毒素、又は他の昆虫特異的神経毒素）；菌類によって産生される毒素（例えばストレプトミセテス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｔｅ）毒素）、植物レクチン（例えばエンドウマメレクチン又はオオムギレクチン）；凝集素；プロテイナーゼ阻害剤（例えばトリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン、シスタチン又はパパイン阻害剤）；リボソーム不活性化タンパク質（ＲＩＰ）（例えばリシン、トウモロコシＲＩＰ、アブリン、ルフィン、サポリン又はブリオジン）；ステロイド代謝酵素（例えば３−ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド−ＩＤＰ−グリコシル−トランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ、エクジソン阻害剤又はＨＭＧ−ＣｏＡ−レダクターゼ）；イオンチャネル遮断薬（例えばナトリウムチャネル又はカルシウムチャネルの遮断薬）；幼若ホルモンエステラーゼ；利尿ホルモン受容体（ヘリコキニン受容体）；スチルベンシンターゼ、ビベンジルシンターゼ、キチナーゼ又はグルカナーゼを合成することができる植物も包含される。本発明の文脈において、これらの殺虫タンパク質又は毒素は、前毒素、ハイブリッドタンパク質、短縮タンパク質あるいは改変タンパク質を包含するものとしても明確に理解される。ハイブリッドタンパク質は、タンパク質ドメインの新たな組み合わせによって特徴付けられる（例えば国際公開第０２／０２７８７０１号を参照）。かかる毒素又はかかる毒素を合成し得る遺伝子改変植物のさらなる例は、例えば、欧州特許出願公開第３７４７５３号明細書、国際公開第９３／００７２７８号、国際公開第９５／３４６５６号、欧州特許出願公開第４２７５２９号明細書、欧州特許出願公開第４５１８７８号明細書、国際公開第０３／１８８１０号及び国際公開第０３／５２０７３号に開示されている。かかる遺伝子改変植物の生産方法は、当業者に一般的に公知であり、例えば上記の刊行物中に記載されている。遺伝子改変植物に含まれるこれらの殺虫タンパク質は、これらのタンパク質を生産する植物に、節足動物の全ての分類群に属する有害生物、特に甲虫（鞘翅目）、双翅類の昆虫（双翅目）、及び蛾（鱗翅目）並びに線虫（線形動物）に対する耐性を与える。１種以上の殺虫タンパク質を合成することができる遺伝子改変植物は、例えば上記の刊行物中に記載されており、その一部は、例えばＹｉｅｌｄＧａｒｄ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ａｂ毒素を産生するトウモ���コシ品種）、ＹｉｅｌｄＧａｒｄ（登録商標）Ｐｌｕｓ（Ｃｒｙ１Ａｂ及びＣｒｙ３Ｂｂ１毒素を産生するトウモロコシ品種）、Ｓｔａｒｌｉｎｋ（登録商標）（Ｃｒｙ９ｃ毒素を産生するトウモロコシ品種）、Ｈｅｒｃｕｌｅｘ（登録商標）ＲＷ（Ｃｒｙ３４Ａｂ１、Ｃｒｙ３５Ａｂ１及び酵素ホスフィノスリシン−Ｎ−アセチルトランスフェラーゼ［ＰＡＴ］を産生するトウモロコシ品種）；ＮｕＣＯＴＮ（登録商標）３３Ｂ（Ｃｒｙ１Ａｃ毒素を産生するワタ品種）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）Ｉ（Ｃｒｙ１Ａｃ毒素を産生するワタ品種）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）ＩＩ（Ｃｒｙ１Ａｃ及びＣｒｙ２Ａｂ２毒素を産生するワタ品種）；ＶＩＰＣＯＴ（登録商標）（ＶＩＰ毒素を産生するワタ品種）；ＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（Ｃｒｙ３Ａ毒素を産生するジャガイモ品種）；Ｓｙｎｇｅｎｔａ  Ｓｅｅｄｓ  ＳＡＳ社（フランス）のＢｔ−Ｘｔｒａ（登録商標）、ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ（登録商標）、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）、ＢｉｔｅＧａｒｄ（登録商標）、Ｐｒｏｔｅｃｔａ（登録商標）、Ｂｔ１１（例えばＡｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）ＣＢ）及びＢｔ１７６（Ｃｒｙ１Ａｂ毒素及びＰＡＴ酵素を産生するトウモロコシ品種）、Ｓｙｎｇｅｎｔａ  Ｓｅｅｄｓ  ＳＡＳ社（フランス）のＭＩＲ６０４（改変型のＣｒｙ３Ａ毒素を産生するトウモロコシ品種、国際公開第０３／０１８８１０号を参照）、Ｍｏｎｓａｎｔｏ  Ｅｕｒｏｐｅ  Ｓ．Ａ．社（ベルギー）のＭＯＮ  ８６３（Ｃｒｙ３Ｂｂ１毒素を産生するトウモロコシ品種）、Ｍｏｎｓａｎｔｏ  Ｅｕｒｏｐｅ  Ｓ．Ａ．社（ベルギー）のＩＰＣ  ５３１（改変型のＣｒｙ１Ａｃ毒素を産生するワタ品種）並びにＰｉｏｎｅｅｒ  Ｏｖｅｒｓｅａｓ  Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ社（ベルギー）の２７８０７（Ｃｒｙ１Ｆ毒素及びＰＡＴ酵素を産生するトウモロコシ品種）等のように市販されている。
【０３２７】
さらに、組換えＤＮＡ技術の使用により、細菌病原体、ウイルス病原体又は真菌病原体に対する植物の抵抗性又は耐性を高める１種以上のタンパク質を合成することができる植物も包含される。このようなタンパク質の例は、いわゆる「病原性関連タンパク質」（ＰＲタンパク質、例えば、欧州特許出願公開第３９２２２５号明細書を参照）、植物病害抵抗性遺伝子（例えば、メキシコの野生ジャガイモであるソラヌム・ブルボカスタヌム（Ｓｏｌａｎｕｍ  ｂｕｌｂｏｃａｓｔａｎｕｍ）に由来する、フィトフトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）に対して作用する抵抗性遺伝子を発現するジャガイモ品種）、又はＴ４−リゾチーム（例えば、火傷病菌（Ｅｒｗｉｎｉａ  ａｍｙｌｖｏｒａ）等の細菌に対して高められた抵抗性を有するこれらのタンパク質を合成することができるジャガイモ品種）である。このような遺伝子改変植物を生産する方法は当業者に一般に公知であり、例えば、上記の刊行物に記載されている。
【０３２８】
さらに、組換えＤＮＡ技術の使用により、生産性（例えばバイオマス生産、穀物収率、デンプン含有量、油含有量又はタンパク質含有量）、乾燥、塩分もしくは他の生長制限環境因子に対する耐性、又は有害生物及びこれらの植物の真菌病原体、細菌病原体もしくはウイルス病原体に対する耐性を高める１種以上のタンパク質を合成することができる植物も包含される。
【０３２９】
さらに、組換えＤＮＡ技術の使用により、特にヒト又は動物の栄養を改善するための改変量の成分又は新たな成分を含有する植物、例えば、健康を促進する長鎖ω−３脂肪酸又は不飽和ω−９脂肪酸を産生する油料作物（例えば、Ｎｅｘｅｒａ（登録商標）アブラナ、ＤＯＷ  Ａｇｒｏ  Ｓｃｉｅｎｃｅｓ、カナダ）も包含される。
【０３３０】
さらに、組換えＤＮＡ技術の使用により、特に原料生産を高めるための改変量の成分又は新たな成分を含有する植物、例えば、増加量のアミロペクチンを産生するジャガイモ（例えば、Ａｍｆｌｏｒａ（登録商標）ジャガイモ、ＢＡＳＦ  ＳＥ、ドイツ）も包含される。
【０３３１】
本発明のさらなる実施形態は、除草活性量の少なくとも１種の上記に定義される式（Ｉ）の化合物を、植物、それらの環境又は種子に作用させるステップを含む、望ましくない植生を防除する方法である。
【０３３２】
式（Ｉ）のジアミノトリアジン化合物の調製は実施例により示されるが、しかし、本発明の主題は示される実施例に限定されない。
【実施例】
【０３３３】
以下に示される生成物を、ＨＰＬＣ−ＭＳ質量分析により決定された質量（［ｍ／ｚ］）又は保持時間（ＲＴ；［分］）により特性決定した。
【０３３４】
ＨＰＬＣ−ＭＳ＝高速液体クロマトグラフィー連結質量分析；ＨＰＬＣカラム：
ＲＰ−１８カラム（Ｍｅｒｃｋ  ＫｇａＡ社（ドイツ）製のＣｈｒｏｍｏｌｉｔｈ  Ｓｐｅｅｄ  ＲＯＤ）、５０＊４．６ｍｍ；移動相：４０℃で５分間かけて５：９５〜１００：０の勾配を用いるアセトニトリル＋０．１％トリフルオロ酢酸（ＴＦＡ）／水＋０．１％ＴＦＡ、流速１．８ｍｌ／分。
ＭＳ：四重極エレクトロスプレーイオン化、８０Ｖ（ポジティブモード）。
【０３３５】
以下の略語が使用される：
ＴＦＡ：トリフルオロ酢酸
ＣＨ：シクロヘキサン
ＥｔＯＡｃ：酢酸エチル
ＴＨＦ：テトラヒドロフラン
ＭｅＯＨ：メタノール
ＨＰＬＣ：高圧クロマトグラフィー
ＬＣ：液体クロマトグラフィー
ＭＳ：質量分析
【０３３６】
Ａ  調製実施例
実施例１：Ｎ４−（２−ベンジルオキシ−６−フルオロ−フェニル）−６−（１−メトキシ−１−メチル−エチル）−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン
ステップ１：１−ベンジルオキシ−３−フルオロ−２−ニトロ−ベンゼン
【０３３７】
【化１１】
2022501420.tif 000069
【０３３８】
Ｋ２ＣＯ３（２５．３ｇ、１８３ｍｍｏｌ、１．２当量）を、１００ｍｌＤＭＦ中の３−フルオロ−２−ニトロ−フェノール（２４．０ｇ、１５３ｍｍｏｌ、１．０当量）の溶液に加えた。この懸濁液に、臭化ベンジル（２６．１ｇ、１５３ｍｍｏｌ、１．０当量）を周囲温度で加えた。混合物を、１８時間（一晩）撹拌した。反応混合物に水を加え、任意の塩を溶解させる。この溶液を、１００ｍｌＥｔＯＡｃで３回抽出した。合わせた有機層を水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、その後蒸発させた。固体残渣を、さらに精製することなく以下のステップで使用した。
ＬＣ／ＭＳ  ＲＴ：１．２０４．ＬＣ／ＭＳ（ｍ／ｚ）：分子のイオン化は観察されなかった。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ５．２（ｓ，２Ｈ），６．８−６．９（ｍ，２Ｈ），７．３−７．４（ｍ，６Ｈ）
【０３３９】
ステップ２：２−ベンジルオキシ−６−フルオロ−アニリン
【０３４０】
【化１２】
2022501420.tif 000070
【０３４１】
亜鉛粉末（５２，９ｇ、８０９ｍｍｏｌ、４．０当量）を、４００ｍｌ酢酸中に懸濁した。８０ｍｌＥｔＯＡｃ中に溶解させた１−ベンジルオキシ−３−フルオロ−２−ニトロ−ベンゼン（５０ｇ、２０２ｍｍｏｌ、１．０当量）を、反応混合物の温度が４０℃を超えないようにゆっくりと加えた。この混合物を、週末かけて周囲温度で撹拌し、その後３００ｍｌＥｔＯＡｃで希釈した。濾過後、水を加えた。有機層を飽和ＮａＨＣＯ３溶液で洗浄し、その後蒸発させた。粗材料をカラムクロマトグラフィー（シリカ、シクロヘキサン／ＥｔＯＡｃ）上で精製し、所望の生成物（２９．７ｇ、収率６７％）を淡黄色の油状物として得た。
ＬＣ／ＭＳ  ＲＴ：１．０５１．ＬＣ／ＭＳ（ｍ／ｚ）：２１７．９［Ｍ＋Ｈ＋］
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ３．２−４．１（ｂｒ，２Ｈ），５．０８（ｓ，２Ｈ），６．５５−６．７５（ｍ，３Ｈ），７．３−７．５（ｍ，５Ｈ）
【０３４２】
ステップ３：４−（１−メトキシ−１−メチル−エチル）−６−メチルスルファニル−１，３，５−トリアジン−２−アミン
【０３４３】
【化１３】
2022501420.tif 000071
【０３４４】
２−メトキシ−２−メチル−プロパン酸（５．４ｇ、４５．７ｍｍｏｌ、１．０１当量）を、１０ｍｌＣＨ２Ｃｌ２中に溶解させた。３滴のＤＭＦを加えた後、二塩化オキサリル（５．８ｇ、４５．７ｍｍｏｌ、１．０１当量）を周囲温度で加えた。１時間後、ガス発生が観察されなくなったときに、この溶液を、７０ｍｌジオキサン中の１−カルバミミドイル−２−メチル−イソチオ尿素ヨウ化水素酸塩（１１．８ｇ、４５．４ｍｍｏｌ、１．０当量）及びトリエチルアミン（１３．７８ｇ、１３６ｍｍｏｌ、３．０当量）の溶液にゆっくりと加える。６０℃で４時間攪拌した後、水とＥｔＯＡｃを加えた。有機相を分離し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、蒸発させて９．４ｇの粗生成物を得、これをさらに精製することなく次のステップで使用した。
ＬＣ／ＭＳ  ＲＴ：０．７４２．ＬＣ／ＭＳ（ｍ／ｚ）：２１５．１［Ｍ＋Ｈ＋］
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．４１（ｄ，６Ｈ），２．４４（ｓ，３Ｈ），３．０５（ｓ，３Ｈ），７．５３（ｄ，２Ｈ）
【０３４５】
ステップ４：４−クロロ−６−（１−メトキシ−１−メチル−エチル）−１，３，５−トリアジン−２−アミン
【０３４６】
【化１４】
2022501420.tif 000072
【０３４７】
１００ｍｌＥｔＯＡｃ／ＣＨＣｌ３中の４−（１−メトキシ−１−メチル−エチル）−６−メチルスルファニル−１，３，５−トリアジン−２−アミン（９．４ｇ、４３．９ｍｍｏｌ、１．０当量）の溶液に、塩素ガスを周囲温度で３０分間導入した。出発物質の変換が不完全であったため、塩素ガスをさらに３０分間導入した。この期間後、溶液をＮ２ガスでパージし、濃縮した。固体残渣を水で処理し、沈殿した固体を濾過し、乾燥させて５．７ｇの粗生成物を得、これを次のステップで使用した。
ＬＣ／ＭＳ  ＲＴ：０．７３６．ＬＣ／ＭＳ（ｍ／ｚ）：２０３．０［Ｍ＋Ｈ＋］１．４０（ｓ，６Ｈ），３．０７（ｓ，３Ｈ），８．１２，（ｄ，２Ｈ）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ
【０３４８】
ステップ５：Ｎ４−（２−ベンジルオキシ−６−フルオロ−フェニル）−６−（１−メトキシ−１−メチル−エチル）−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン
【０３４９】
【化１５】
2022501420.tif 000073
【０３５０】
２−ベンジルオキシ−６−フルオロ−アニリン（４００ｍｇ、１．８ｍｍｏｌ、１．０当量）及び４−クロロ−６−（１−メトキシ−１−メチル−エチル）−１，３，５−トリアジン−２−アミン（３７３ｍｇ、１．８ｍｍｏｌ、１．０当量）を、５ｍｌジオキサン中に懸濁した。ジオキサン中の塩化水素（４．１ｍｌ、４．０モル溶液、３．０当量）を加え、混合物を９０℃に２時間加熱し、その後、周囲温度に冷却した。水とＥｔＯＡｃを加えた後、有機相を分離し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、蒸発させて粗生成物を得、これをカラムクロマトグラフィー（シリカ、シクロヘキサン／ＥｔＯＡｃ）上で精製して、所望の生成物（１６３ｍｇ、収率２３％）を得た。
ＬＣ／ＭＳ  ＲＴ：０．９２１．ＬＣ／ＭＳ（ｍ／ｚ）：３８４．０［Ｍ＋Ｈ＋］
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．５（ｓ，６Ｈ），３．３（ｓ，３Ｈ），５．１（ｓ，２Ｈ），６．７５−６．９（ｍ，３Ｈ），６．９３（ｄ，１Ｈ），７．１５−７．３５（ｍ，６Ｈ）
【０３５１】
実施例２：Ｎ４−（２−ベンジルオキシ−６−フルオロ−フェニル）−６−（１−フルオロ−２−メチル−プロピル）−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン
ステップ１：１−（２−ベンジルオキシ−６−フルオロ−フェニル）−３−カルバミミドイル−グアニジン塩酸塩
【０３５２】
【化１６】
2022501420.tif 000074
【０３５３】
２−ベンジルオキシ−６−フルオロ−アニリン（２０ｇ、９２ｍｍｏｌ、１．０当量）及び１−シアノグアニジン（９．３ｇ、１１０．５ｍｍｏｌ、１．２当量）を、１５０ｍｌアセトニトリル中で混合した。塩酸（１０．７ｇ、３７．５重量％、１．２当量）を加え、混合物を７５℃に６時間加熱した。周囲温度に冷却した後、沈殿した固体を濾過し、アセトニトリル及びペンタンで洗浄した。固体を真空下で乾燥させ、２３．７ｇのＨＣｌ塩を得た。遊離塩基は、水酸化ナトリウム溶液による処理及び水性混合物のＥｔＯＡｃ抽出により得ることができる。
ＬＣ／ＭＳ  ＲＴ：０．７６１．ＬＣ／ＭＳ（ｍ／ｚ）：３０１．９［Ｍ＋Ｈ＋］
【０３５４】
ステップ２：Ｎ４−（２−ベンジルオキシ−６−フルオロ−フェニル）−６−（１−フルオロ−２−メチル−プロピル）−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン
【０３５５】
【化１７】
2022501420.tif 000075
【０３５６】
２−フルオロ−３−メチル−ブタン酸（１．１ｇ、９．３１ｍｍｏｌ、１．０当量）を、３０ｍｌＣＨ２Ｃｌ２中に溶解させた。−７８℃で、ＤＡＳＴ（３．０ｇ、１８．６ｍｍｏｌ、２．０当量）をゆっくりと加えた。一晩周囲温度に自己加熱させた後、混合物を、６０ｍｌジオキサン中の１−（２−ベンジルオキシ−６−フルオロ−フェニル）−３−カルバミミドイル−グアニジン及びトリエチルアミンの溶液に加えた。反応混合物を５０℃で３時間撹拌した。周囲温度に冷却した後、混合物を水上に注ぎ、さらなるＣＨ２Ｃｌ２で抽出した。溶媒蒸発後、粗生成物をカラムクロマトグラフィー（シリカ、シクロヘキサン／ＥｔＯＡｃ）上で精製し、所望の生成物（４５ｍｇ、１．３％収率）を白色固体として得た。
ＬＣ／ＭＳ  ＲＴ：１．０６１．ＬＣ／ＭＳ（ｍ／ｚ）：３８５．９［Ｍ＋Ｈ＋］
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）０．８５（ｂ，６Ｈ），２．１−２．３（ｂ，１Ｈ），４．６−４．８５（ｄ，１Ｈ），５．１（ｓ，２Ｈ），６．８−７．４（ｍ，１０Ｈ），８．７５（ｂ，１Ｈ）
【０３５７】
以下の表３において列挙される化合物（実施例３〜２６３）は、上記の実施例と同様に調製された。
【０３５８】
【化１８】
2022501420.tif 000076
【０３５９】
【表７】
2022501420.tif 000077
2022501420.tif 000078
2022501420.tif 000079
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【０３６０】
Ｂ  使用実施例
以下の温室実験により、式（Ｉ）のアジンの除草活性を実証した：
【０３６１】
使用した栽培容器は、基層として約３．０％の腐植質を含むローム性砂を入れたプラスチック製の植木鉢であった。試験植物の種子を、各種毎に別々に播種した。
【０３６２】
出芽前処理については、水に懸濁又は乳化させた活性成分を、微細分配ノズルを用いて播種の直後に施用した。容器に穏やかに灌注して発芽及び生長を促進させ、その後植物が根付くまで透明なプラスチック製フードで覆った。このカバーは、活性成分によって発芽が損なわれない限り、試験植物の均一な発芽をもたらした。
【０３６３】
出芽後処理については、まず試験植物を、当該植物の草性に応じて３〜１５ｃｍの草丈になるまで生長させ、その後初めて、水に懸濁又は乳化させた活性成分で処理した。この目的のため、試験植物を同じ容器に直接播種して生長させるか、あるいは試験植物を最初に実生として別々に生長させ、処理の数日前に試験容器に移植した。
【０３６４】
試験種に応じて、上記の植物を、それぞれ１０〜２５℃又は２０〜３５℃で保持した。
【０３６５】
試験期間は２〜４週間にわたった。この期間中、植物を世話し、そして個々の処理に対するそれらの応答を評価した。
【０３６６】
評価は、０〜１００のスケールを用いて行った。「１００」は、植物が出芽しないか、又は少なくともその地上部が完全に破壊されたことを意味し、「０」は、損傷がないか、又は正常に生長したことを意味する。「中程度の除草活性」は少なくとも６０の値で示され、「優れた除草活性」は少なくとも７０の値で示され、また「極めて優れた除草活性」は少なくとも８５の値で示される。
【０３６７】
温室実験に用いた植物は、以下の種に属するものであった：
【０３６８】
【表８】
2022501420.tif 000093
【０３６９】
出芽前方法により２５０ｇ／ｈａの施用量で施用された実施例４は、ノスズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｒｃｕｒｕｓ  ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ  ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）及びアキエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｆａｂｅｒｉ）に対して、１００％の除草活性を示した。
【０３７０】
出芽前方法により２５０ｇ／ｈａの施用量で施用された実施例５は、ノスズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｒｃｕｒｕｓ  ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ  ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）及びアキエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｆａｂｅｒｉ）に対して、それぞれ８５％、９８％、１００％及び９８％の除草活性を示した。
【０３７１】
出芽前方法により２５０ｇ／ｈａの施用量で施用された実施例６は、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ  ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）及びアキエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｆａｂｅｒｉ）に対して、１００％の除草活性を示した。
【０３７２】
出芽前方法により２５０ｇ／ｈａの施用量で施用された実施例９は、ノスズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｒｃｕｒｕｓ  ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ  ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）及びアキエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｆａｂｅｒｉ）に対して、それぞれ８０％、９５％、１００％及び１００％の除草活性を示した。
【０３７３】
出芽前方法により２５０ｇ／ｈａの施用量で施用された実施例１０は、ノスズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｒｃｕｒｕｓ  ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ  ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）及びアキエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｆａｂｅｒｉ）に対して、１００％の除草活性を示した。
【０３７４】
出芽前方法により２５０ｇ／ｈａの施用量で施用された実施例１１は、ノスズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｒｃｕｒｕｓ  ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ  ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）及びアキエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｆａｂｅｒｉ）に対して、１００％の除草活性を示した。
【０３７５】
出芽前方法により２５０ｇ／ｈａの施用量で施用された実施例１４は、ノスズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｒｃｕｒｕｓ  ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）及びアキエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｆａｂｅｒｉ）に対して、それぞれ８５％、９０％及び８０％の除草活性を示した。
【０３７６】
出芽前方法により２５０ｇ／ｈａの施用量で施用された実施例１８は、ノスズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｒｃｕｒｕｓ  ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ  ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）及びアキエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｆａｂｅｒｉ）に対して、それぞれ７０％、７０％、７０％及び８５％の除草活性を示した。
【０３７７】
出芽前方法により２５０ｇ／ｈａの施用量で施用された実施例１９は、ノスズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｒｃｕｒｕｓ  ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ  ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）及びアキエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｆａｂｅｒｉ）に対して、それぞれ７０％、８０％及び８５％の除草活性を示した。
【０３７８】
出芽前方法により２５０ｇ／ｈａの施用量で施用された実施例２０は、ノスズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｒｃｕｒｕｓ  ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ  ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）及びアキエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｆａｂｅｒｉ）に対して、それぞれ１００％、９８％、１００％及び９５％の除草活性を示した。
【０３７９】
出芽前方法により２５０ｇ／ｈａの施用量で施用された実施例２２は、イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ  ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ  ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）及びアキエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｆａｂｅｒｉ）に対して、１００％の除草活性を示した。
【０３８０】
出芽前方法により２５０ｇ／ｈａの施用量で施用された実施例２３は、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）及びアキエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｆａｂｅｒｉ）に対して、それぞれ１００％及び７５％の除草活性を示した。
【０３８１】
出芽前方法により２５０ｇ／ｈａの施用量で施用された実施例２６は、イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ  ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）及びアキエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｆａｂｅｒｉ）に対して、それぞれ８５％、８０％及び７０％の除草活性を示した。
【０３８２】
出芽前方法により２５０ｇ／ｈａの施用量で施用された実施例２７は、イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ  ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）及びアキエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｆａｂｅｒｉ）に対して、１００％の除草活性を示した。
【０３８３】
出芽後方法により１２５ｇ／ｈａの施用量で施用された実施例２８は、イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ  ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）及びエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｖｉｒｉｄｉｓ）に対して、それぞれ７５％、８５％及び７５％の除草活性を示した。
【０３８４】
出芽前方法により２５０ｇ／ｈａの施用量で施用された実施例３０は、イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ  ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ  ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）及びアキエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｆａｂｅｒｉ）に対して、１００％の除草活性を示した。
【０３８５】
出芽前方法により２５０ｇ／ｈａの施用量で施用された実施例３１は、イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ  ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ  ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）及びイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）に対して、それぞれ８５％、７５％及び１００％の除草活性を示した。
【０３８６】
出芽前方法により２５０ｇ／ｈａの施用量で施用された実施例３３は、ノスズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｒｃｕｒｕｓ  ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）及びイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）に対して、それぞれ７５％及び６０％の除草活性を示した。
【０３８７】
出芽前方法により２５０ｇ／ｈａの施用量で施用された実施例３５は、イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ  ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ  ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）及びアキエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｆａｂｅｒｉ）に対して、１００％の除草活性を示した。
【０３８８】
出芽前方法により２５０ｇ／ｈａの施用量で施用された実施例３６は、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ  ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）及びイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）に対して、それぞれ１００％及び７５％の除草活性を示した。
【０３８９】
出芽前方法により２５０ｇ／ｈａの施用量で施用された実施例３９は、ノスズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｒｃｕｒｕｓ  ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ  ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）及びアキエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｆａｂｅｒｉ）に対して、それぞれ９０％、８０％、１００％及び９０％の除草活性を示した。
【０３９０】
出芽前方法により２５０ｇ／ｈａの施用量で施用された実施例４２は、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ  ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）及びイチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ  ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）に対して、それぞれ１００％及び８０％の除草活性を示した。
【０３９１】
出芽前方法により２５０ｇ／ｈａの施用量で施用された実施例４３は、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ  ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）、イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ  ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）及びイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）に対して、１００％の除草活性を示した。
【０３９２】
出芽前方法により２５０ｇ／ｈａの施用量で施用された実施例４４は、アキエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｆａｂｅｒｉ）及びイチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ  ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）に対して、それぞれ７０％及び７０％の除草活性を示した。
【０３９３】
出芽前方法により２５０ｇ／ｈａの施用量で施用された実施例４５は、ノスズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｒｃｕｒｕｓ  ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）、アキエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｆａｂｅｒｉ）及びイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）に対して、それぞれ８０％、７０％及び８０％の除草活性を示した。
【０３９４】
出芽前方法により２５０ｇ／ｈａの施用量で施用された実施例４７は、イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ  ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ  ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）及びイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）に対して、それぞれ１００％、１００％及び８０％の除草活性を示した。
【０３９５】
出芽前方法により２５０ｇ／ｈａの施用量で施用された実施例５２は、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）及びアキエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｆａｂｅｒｉ）に対して、９０％及び８５％の除草活性を示した。
【０３９６】
出芽前方法により２５０ｇ／ｈａの施用量で施用された実施例５４は、ノスズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｒｃｕｒｕｓ  ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）及びイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）に対して、９０％及び１００％の除草活性を示した。
【０３９７】
出芽前方法により２５０ｇ／ｈａの施用量で施用された実施例５６は、ネズミムギ（Ｌｏｌｉｕｍ  ｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍ）及びイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）に対して、１００％及び９５％の除草活性を示した。
【０３９８】
出芽前方法により２５０ｇ／ｈａの施用量で施用された実施例５８は、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ  ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）及びアキエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｆａｂｅｒｉ）に対して、それぞれ１００％、９０％及び１００％の除草活性を示した。
【０３９９】
出芽前方法により２５０ｇ／ｈａの施用量で施用された実施例６０は、ノスズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｒｃｕｒｕｓ  ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ  ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）及びアキエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｆａｂｅｒｉ）に対して、それぞれ９８％、１００％、１００％及び１００％の除草活性を示した。
【０４００】
出芽前方法により２５０ｇ／ｈａの施用量で施用された実施例６１は、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ  ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）及びアキエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｆａｂｅｒｉ）に対して、それぞれ８０％、１００％及び１００％の除草活性を示した。
【０４０１】
出芽前方法により２５０ｇ／ｈａの施用量で施用された実施例６５は、ノスズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｒｃｕｒｕｓ  ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）及びイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）に対して、それぞれ９５％及び９５％の除草活性を示した。
【０４０２】
出芽前方法により２５０ｇ／ｈａの施用量で施用された実施例６９は、ノスズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｒｃｕｒｕｓ  ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ  ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）及びアキエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｆａｂｅｒｉ）に対して、１００％の除草活性を示した。
【０４０３】
出芽前方法により２５０ｇ／ｈａの施用量で施用された実施例７０は、イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ  ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ  ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）及びイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）に対して、１００％の除草活性を示した。
【０４０４】
出芽前方法により２５０ｇ／ｈａの施用量で施用された実施例７２は、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ  ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）及びアキエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｆａｂｅｒｉ）に対して、１００％の除草活性を示した。
【０４０５】
出芽前方法により２５０ｇ／ｈａの施用量で施用された実施例７３は、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ  ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）及びイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）に対して、それぞれ７０％及び７５％の除草活性を示した。
【０４０６】
出芽前方法により２５０ｇ／ｈａの施用量で施用された実施例７４は、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ  ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）及びイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）に対して、それぞれ８０％及び８５％の除草活性を示した。
【０４０７】
出芽前方法により２５０ｇ／ｈａの施用量で施用された実施例７７は、イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ  ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）、アキエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｆａｂｅｒｉ）及びイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）に対して、それぞれ８０％、１００％及び１００％の除草活性を示した。
【０４０８】
出芽前方法により２５０ｇ／ｈａの施用量で施用された実施例７８は、ノスズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｒｃｕｒｕｓ  ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）及びアキエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｆａｂｅｒｉ）に対して、それぞれ１００％、１００％及び７５％の除草活性を示した。
【０４０９】
出芽前方法により２５０ｇ／ｈａの施用量で施用された実施例８３は、ノスズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｒｃｕｒｕｓ  ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）及びアキエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｆａｂｅｒｉ）に対して、１００％の除草活性を示した。
【０４１０】
出芽前方法により２５０ｇ／ｈａの施用量で施用された実施例８５は、アキエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｆａｂｅｒｉ）、ノスズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｒｃｕｒｕｓ  ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）及びイチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ  ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）に対して、それぞれ７０％、７０％及び９０％の除草活性を示した。
【０４１１】
出芽前方法により２５０ｇ／ｈａの施用量で施用された実施例９１は、ノスズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｒｃｕｒｕｓ  ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ  ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）及びアキエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｆａｂｅｒｉ）に対して、１００％の除草活性を示した。
【０４１２】
出芽前方法により２５０ｇ／ｈａの施用量で施用された実施例９４は、ノスズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｒｃｕｒｕｓ  ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）及びアオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ  ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）に対して、それぞれ１００％及び７０％の除草活性を示した。
【０４１３】
出芽前方法により２５０ｇ／ｈａの施用量で施用された実施例９６は、ノスズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｒｃｕｒｕｓ  ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ  ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）及びアキエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｆａｂｅｒｉ）に対して、それぞれ８０％、１００％、１００％及び９５％の除草活性を示した。
【０４１４】
出芽前方法により２５０ｇ／ｈａの施用量で施用された実施例９７は、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ  ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）及びアキエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｆａｂｅｒｉ）に対して、１００％の除草活性を示した。
【０４１５】
出芽前方法により２５０ｇ／ｈａの施用量で施用された実施例９８は、ノスズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｒｃｕｒｕｓ  ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ  ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）及びアキエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｆａｂｅｒｉ）に対して、それぞれ８０％、９０％、１００％及び１００％の除草活性を示した。
【０４１６】
出芽前方法により２５０ｇ／ｈａの施用量で施用された実施例９９は、ノスズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｒｃｕｒｕｓ  ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ  ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）及びアキエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｆａｂｅｒｉ）に対して、それぞれ１００％、１００％、９０％及び１００％の除草活性を示した。
【０４１７】
出芽前方法により２５０ｇ／ｈａの施用量で施用された実施例１００は、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ  ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）及びイチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ  ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）に対して、それぞれ１００％、１００％及び８０％の除草活性を示した。
【０４１８】
出芽前方法により２５０ｇ／ｈａの施用量で施用された実施例１０２は、アキエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｆａｂｅｒｉ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）及びイチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ  ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）に対して、それぞれ１００％、１００％及び８５％の除草活性を示した。
【０４１９】
出芽前方法により２５０ｇ／ｈａの施用量で施用された実施例１０７は、ノスズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｒｃｕｒｕｓ  ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ  ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）及びアキエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｆａｂｅｒｉ）に対して、それぞれ７５％、７５％、１００％及び１００％の除草活性を示した。
【０４２０】
出芽前方法により２５０ｇ／ｈａの施用量で施用された実施例１０８は、ノスズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｒｃｕｒｕｓ  ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ  ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）及びアキエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｆａｂｅｒｉ）に対して、１００％の除草活性を示した。
【０４２１】
出芽前方法により２５０ｇ／ｈａの施用量で施用された実施例１１０は、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）及びアキエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｆａｂｅｒｉ）に対して、それぞれ９０％及び８０％の除草活性を示した。
【０４２２】
出芽後方法により２５０ｇ／ｈａの施用量で施用された実施例１１１は、イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ  ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）及びアオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ  ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）に対して、１００％の除草活性を示した。
【０４２３】
出芽前方法により２５０ｇ／ｈａの施用量で施用された実施例１１１は、セイヨウヌカボ（Ａｐｅｒａ  ｓｐｉｃａ−ｖｅｎｔｉ）及びイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）に対して、それぞれ８０％及び８５％の除草活性を示した。
【０４２４】
出芽後方法により２５０ｇ／ｈａの施用量で施用された実施例１１２は、イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ  ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）及びアオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ  ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）に対して、１００％の除草活性を示した。
【０４２５】
出芽前方法により２５０ｇ／ｈａの施用量で施用された実施例１１２は、セイヨウヌカボ（Ａｐｅｒａ  ｓｐｉｃａ−ｖｅｎｔｉ）及びイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）に対して、８０％の除草活性を示した。
【０４２６】
出芽前方法により２５０ｇ／ｈａの施用量で施用された実施例１１４は、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）及びアキエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｆａｂｅｒｉ）に対して、９０％の除草活性を示した。
【０４２７】
出芽前方法により２５０ｇ／ｈａの施用量で施用された実施例１１６は、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ  ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）及びアキエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｆａｂｅｒｉ）に対して、１００％の除草活性を示した。
【０４２８】
出芽前方法により２５０ｇ／ｈａの施用量で施用された実施例１１７は、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ  ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）及びアキエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｆａｂｅｒｉ）に対して、１００％の除草活性を示した。
【０４２９】
出芽前方法により２５０ｇ／ｈａの施用量で施用された実施例１２０は、ノスズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｒｃｕｒｕｓ  ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）及びアキエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｆａｂｅｒｉ）に対して、それぞれ７５％、１００％及び９０％の除草活性を示した。
【０４３０】
出芽後方法により２５０ｇ／ｈａの施用量で施用された実施例１２１は、イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ  ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）及びアオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ  ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）に対して、１００％の除草活性を示した。
【０４３１】
出芽前方法により２５０ｇ／ｈａの施用量で施用された実施例１２１は、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ  ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）に対して、８０％の除草活性を示した。
【０４３２】
出芽前方法により２５０ｇ／ｈａの施用量で施用された実施例１２５は、セイヨウヌカボ（Ａｐｅｒａ  ｓｐｉｃａ−ｖｅｎｔｉ）及びイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）に対して、それぞれ８５％及び１００％の除草活性を示した。
【０４３３】
出芽前方法により２５０ｇ／ｈａの施用量で施用された実施例１２８は、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ  ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）、アキエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｆａｂｅｒｉ）及びイチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ  ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）に対して、それぞれ１００％、９０％及び９０％の除草活性を示した。
【０４３４】
出芽前方法により２５０ｇ／ｈａの施用量で施用された実施例１２９は、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ  ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）及びアキエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｆａｂｅｒｉ）に対して、１００％の除草活性を示した。
【０４３５】
出芽前方法により２５０ｇ／ｈａの施用量で施用された実施例１３０は、イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ  ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）、アキエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｆａｂｅｒｉ）及びイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）に対して、１００％の除草活性を示した。
【０４３６】
出芽前方法により２５０ｇ／ｈａの施用量で施用された実施例１３１は、イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ  ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ  ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）及びアキエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｆａｂｅｒｉ）に対して、それぞれ９０％、８５％及び９０％の除草活性を示した。
【０４３７】
出芽前方法により２５０ｇ／ｈａの施用量で施用された実施例１３２は、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ  ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）、アキエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｆａｂｅｒｉ）及びイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）に対して、それぞれ９０％、９０％及び１００％の除草活性を示した。
【０４３８】
出芽前方法により２５０ｇ／ｈａの施用量で施用された実施例１３４は、セイヨウヌカボ（Ａｐｅｒａ  ｓｐｉｃａ−ｖｅｎｔｉ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）及びアキエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｆａｂｅｒｉ）に対して、それぞれ９５％、９０％及び９０％の除草活性を示した。
【０４３９】
出芽前方法により２５０ｇ／ｈａの施用量で施用された実施例１３５は、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ  ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）、アキエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｆａｂｅｒｉ）及びイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）に対して、１００％の除草活性を示した。
【０４４０】
出芽前方法により２５０ｇ／ｈａの施用量で施用された実施例１３６は、セイヨウヌカボ（Ａｐｅｒａ  ｓｐｉｃａ−ｖｅｎｔｉ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）及びアキエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｆａｂｅｒｉ）に対して、それぞれ８０％、８５％及び８０％の除草活性を示した。
【０４４１】
出芽前方法により２５０ｇ／ｈａの施用量で施用された実施例１３９は、イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ  ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ  ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）及びアキエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｆａｂｅｒｉ）に対して、１００％の除草活性を示した。
【０４４２】
出芽前方法により２５０ｇ／ｈａの施用量で施用された実施例１４０は、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）及びアキエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｆａｂｅｒｉ）に対して、それぞれ９８％及び１００％の除草活性を示した。
【０４４３】
出芽前方法により２５０ｇ／ｈａの施用量で施用された実施例１４１は、イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ  ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）及びアキエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｆａｂｅｒｉ）に対して、それぞれ９８％、１００％及び１００％の除草活性を示した。
【０４４４】
出芽前方法により２５０ｇ／ｈａの施用量で施用された実施例１４２は、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ  ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）及びアキエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｆａｂｅｒｉ）に対して、１００％の除草活性を示した。
【０４４５】
出芽前方法により２５０ｇ／ｈａの施用量で施用された実施例１４３は、ノスズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｒｃｕｒｕｓ  ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）及びアオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ  ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）に対して、それぞれ９０％及び１００％の除草活性を示した。
【０４４６】
出芽前方法により２５０ｇ／ｈａの施用量で施用された実施例１４８は、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ  ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）及びアキエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｆａｂｅｒｉ）に対して、１００％の除草活性を示した。
【０４４７】
出芽前方法により２５０ｇ／ｈａの施用量で施用された実施例１４９は、ノスズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｒｃｕｒｕｓ  ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）、アキエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｆａｂｅｒｉ）及びイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）に対して、それぞれ８５％、９０％及び７５％の除草活性を示した。
【０４４８】
出芽前方法により２５０ｇ／ｈａの施用量で施用された実施例１５２は、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ  ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）及びアキエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｆａｂｅｒｉ）に対して、それぞれ１００％及び９０％の除草活性を示した。
【０４４９】
出芽前方法により２５０ｇ／ｈａの施用量で施用された実施例１５４は、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ  ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）及びアキエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｆａｂｅｒｉ）に対して、１００％の除草活性を示した。
【０４５０】
出芽前方法により２５０ｇ／ｈａの施用量で施用された実施例１６０は、ノスズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｒｃｕｒｕｓ  ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）及びアキエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｆａｂｅｒｉ）に対して、それぞれ８５％及び７５％の除草活性を示した。
【０４５１】
出芽前方法により２５０ｇ／ｈａの施用量で施用された実施例１６１は、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）及びアキエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｆａｂｅｒｉ）に対して、１００％の除草活性を示した。
【０４５２】
出芽前方法により２５０ｇ／ｈａの施用量で施用された実施例１６３は、ノスズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｒｃｕｒｕｓ  ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）及びアキエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｆａｂｅｒｉ）に対して、１００％の除草活性を示した。
【０４５３】
出芽前方法により２５０ｇ／ｈａの施用量で施用された実施例１６４は、ノスズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｒｃｕｒｕｓ  ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）及びアキエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｆａｂｅｒｉ）に対して、１００％の除草活性を示した。
【０４５４】
出芽前方法により２５０ｇ／ｈａの施用量で施用された実施例１６５は、イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ  ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）、ノスズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｒｃｕｒｕｓ  ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）及びイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）に対して、１００％の除草活性を示した。
【０４５５】
出芽前方法により２５０ｇ／ｈａの施用量で施用された実施例１６７は、イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ  ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）、ノスズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｒｃｕｒｕｓ  ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）及びアキエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｆａｂｅｒｉ）に対して、１００％の除草活性を示した。
【０４５６】
出芽前方法により２５０ｇ／ｈａの施用量で施用された実施例１６９は、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ  ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）及びアキエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｆａｂｅｒｉ）に対して、それぞれ８０％及び８５％の除草活性を示した。
【０４５７】
出芽前方法により２５０ｇ／ｈａの施用量で施用された実施例１７０は、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ  ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）及びアキエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｆａｂｅｒｉ）に対して、それぞれ９０％、１００％及び９０％の除草活性を示した。
【０４５８】
出芽前方法により２５０ｇ／ｈａの施用量で施用された実施例１７１は、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ  ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）及びアキエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｆａｂｅｒｉ）に対して、それぞれ１００％、８５％及び１００％の除草活性を示した。
【０４５９】
出芽前方法により２５０ｇ／ｈａの施用量で施用された実施例１７２は、イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ  ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）及びアキエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｆａｂｅｒｉ）に対して、１００％の除草活性を示した。
【０４６０】
出芽前方法により２５０ｇ／ｈａの施用量で施用された実施例１７３は、イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ  ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ  ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）及びイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）に対して、１００％の除草活性を示した。
【０４６１】
出芽前方法により２５０ｇ／ｈａの施用量で施用された実施例１７４は、ノスズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｒｃｕｒｕｓ  ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）及びアキエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｆａｂｅｒｉ）に対して、１００％の除草活性を示した。
【０４６２】
出芽前方法により２５０ｇ／ｈａの施用量で施用された実施例１７５は、イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ  ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）及びアキエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｆａｂｅｒｉ）に対して、それぞれ８５％、１００％及び９５％の除草活性を示した。
【０４６３】
出芽前方法により２５０ｇ／ｈａの施用量で施用された実施例１７６は、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）及びアキエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｆａｂｅｒｉ）、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ  ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）に対して、それぞれ１００％、１００％及び８０％の除草活性を示した。
【０４６４】
出芽前方法により２５０ｇ／ｈａの施用量で施用された実施例１７７は、ノスズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｒｃｕｒｕｓ  ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）及びアキエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｆａｂｅｒｉ）に対して、それぞれ８５％、１００％及び９５％の除草活性を示した。
【０４６５】
出芽前方法により２５０ｇ／ｈａの施用量で施用された実施例１７８は、ノスズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｒｃｕｒｕｓ  ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）及びアキエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｆａｂｅｒｉ）に対して、それぞれ９８％、１００％及び１００％の除草活性を示した。
【０４６６】
出芽前方法により２５０ｇ／ｈａの施用量で施用された実施例１８０は、ノスズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｒｃｕｒｕｓ  ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）及びアキエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｆａｂｅｒｉ）に対して、それぞれ９０％、１００％及び１００％の除草活性を示した。
【０４６７】
出芽前方法により２５０ｇ／ｈａの施用量で施用された実施例１８１は、ノスズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｒｃｕｒｕｓ  ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）及びアキエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｆａｂｅｒｉ）に対して、それぞれ９８％、１００％及び１００％の除草活性を示した。
【０４６８】
出芽前方法により２５０ｇ／ｈａの施用量で施用された実施例１８２は、ノスズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｒｃｕｒｕｓ  ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）及びアキエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｆａｂｅｒｉ）に対して、それぞれ１００％、１００％及び１００％の除草活性を示した。
【０４６９】
出芽前方法により２５０ｇ／ｈａの施用量で施用された実施例１８３は、イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ  ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）及びアキエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｆａｂｅｒｉ）に対して、１００％の除草活性を示した。
【０４７０】
出芽前方法により２５０ｇ／ｈａの施用量で施用された実施例１８４は、ノスズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｒｃｕｒｕｓ  ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ  ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）及びイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）に対して、それぞれ８５％、９５％及び９８％の除草活性を示した。
【０４７１】
出芽前方法により２５０ｇ／ｈａの施用量で施用された実施例１８５は、ノスズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｒｃｕｒｕｓ  ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）及びアキエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｆａｂｅｒｉ）に対して、それぞれ９８％、１００％及び１００％の除草活性を示した。
【０４７２】
出芽前方法により２５０ｇ／ｈａの施用量で施用された実施例１８６は、ノスズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｒｃｕｒｕｓ  ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）及びイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）に対して、それぞれ８５％及び９８％の除草活性を示した。
【０４７３】
出芽前方法により２５０ｇ／ｈａの施用量で施用された実施例１８７は、ノスズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｒｃｕｒｕｓ  ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）及びアキエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｆａｂｅｒｉ）に対して、それぞれ８５％、１００％及び１００％の除草活性を示した。
【０４７４】
出芽前方法により２５０ｇ／ｈａの施用量で施用された実施例１８８は、イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ  ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）、ノスズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｒｃｕｒｕｓ  ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）及びイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）に対して、１００％の除草活性を示した。
【０４７５】
出芽前方法により２５０ｇ／ｈａの施用量で施用された実施例１８９は、ノスズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｒｃｕｒｕｓ  ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）及びアキエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｆａｂｅｒｉ）に対して、それぞれ９８％、１００％及び１００％の除草活性を示した。
【０４７６】
出芽前方法により２５０ｇ／ｈａの施用量で施用された実施例１９１は、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ  ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）及びアキエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｆａｂｅｒｉ）に対して、それぞれ９５％、１００％及び１００％の除草活性を示した。
【０４７７】
出芽前方法により２５０ｇ／ｈａの施用量で施用された実施例１９２は、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）及びアキエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｆａｂｅｒｉ）に対して、１００％の除草活性を示した。
【０４７８】
出芽前方法により２５０ｇ／ｈａの施用量で施用された実施例１９３は、ノスズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｒｃｕｒｕｓ  ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）及びアキエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｆａｂｅｒｉ）に対して、それぞれ８０％、９５％及び１００％の除草活性を示した。
【０４７９】
出芽前方法により２５０ｇ／ｈａの施用量で施用された実施例１９４は、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）及びアキエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｆａｂｅｒｉ）に対して、それぞれ１００％及び７０％の除草活性を示した。
【０４８０】
出芽前方法により２５０ｇ／ｈａの施用量で施用された実施例１９６は、ノスズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｒｃｕｒｕｓ  ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）及びアキエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｆａｂｅｒｉ）に対して、それぞれ９８％、１００％及び１００％の除草活性を示した。
【０４８１】
出芽前方法により２５０ｇ／ｈａの施用量で施用された実施例１９８は、イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ  ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）及びアキエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｆａｂｅｒｉ）に対して、それぞれ９８％、１００％及び１００％の除草活性を示した。
【０４８２】
出芽前方法により２５０ｇ／ｈａの施用量で施用された実施例１９９は、イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ  ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）、ノスズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｒｃｕｒｕｓ  ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）及びイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）に対して、１００％の除草活性を示した。
【０４８３】
出芽前方法により２５０ｇ／ｈａの施用量で施用された実施例２００は、イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ  ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）及びアキエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｆａｂｅｒｉ）に対して、１００％の除草活性を示した。
【０４８４】
出芽前方法により２５０ｇ／ｈａの施用量で施用された実施例２０１は、ノスズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｒｃｕｒｕｓ  ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）及びアキエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｆａｂｅｒｉ）に対して、１００％の除草活性を示した。
【０４８５】
出芽前方法により２５０ｇ／ｈａの施用量で施用された実施例２０２は、イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ  ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）及びアキエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｆａｂｅｒｉ）に対して、それぞれ８０％、８０％及び８５％の除草活性を示した。
【０４８６】
出芽前方法により２５０ｇ／ｈａの施用量で施用された実施例２０３は、ノスズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｒｃｕｒｕｓ  ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）及びアキエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｆａｂｅｒｉ）に対して、１００％の除草活性を示した。
【０４８７】
出芽前方法により２５０ｇ／ｈａの施用量で施用された実施例２０４は、イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ  ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）、ノスズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｒｃｕｒｕｓ  ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）及びアキエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｆａｂｅｒｉ）に対して、１００％の除草活性を示した。
【０４８８】
出芽前方法により２５０ｇ／ｈａの施用量で施用された実施例２０５は、ノスズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｒｃｕｒｕｓ  ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）及びアキエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｆａｂｅｒｉ）に対して、１００％の除草活性を示した。
【０４８９】
出芽前方法により２５０ｇ／ｈａの施用量で施用された実施例２０６は、イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ  ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）、ノスズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｒｃｕｒｕｓ  ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）及びアキエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｆａｂｅｒｉ）に対して、１００％の除草活性を示した。
【０４９０】
出芽前方法により２５０ｇ／ｈａの施用量で施用された実施例２０７は、イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ  ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）及びアキエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｆａｂｅｒｉ）に対して、それぞれ９０％、１００％及び１００％の除草活性を示した。
【０４９１】
出芽前方法により２５０ｇ／ｈａの施用量で施用された実施例２０８は、イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ  ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）及びアオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ  ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）に対して、それぞれ９０％及び８０％の除草活性を示した。
【０４９２】
出芽前方法により２５０ｇ／ｈａの施用量で施用された実施例２０９は、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ  ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）及びアキエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｆａｂｅｒｉ）に対して、１００％の除草活性を示した。
【０４９３】
出芽前方法により２５０ｇ／ｈａの施用量で施用された実施例２１０は、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ  ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）及びアキエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｆａｂｅｒｉ）に対して、１００％の除草活性を示した。
【０４９４】
出芽前方法により２５０ｇ／ｈａの施用量で施用された実施例２１１は、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ  ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）及びアキエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｆａｂｅｒｉ）に対して、１００％の除草活性を示した。
【０４９５】
出芽前方法により２５０ｇ／ｈａの施用量で施用された実施例２１２は、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ  ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）及びアキエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｆａｂｅｒｉ）に対して、１００％の除草活性を示した。
【０４９６】
出芽前方法により２５０ｇ／ｈａの施用量で施用された実施例２１３は、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ  ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）及びアキエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｆａｂｅｒｉ）に対して、１００％の除草活性を示した。
【０４９７】
出芽前方法により２５０ｇ／ｈａの施用量で施用された実施例２１４は、イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ  ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）、ノスズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｒｃｕｒｕｓ  ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）及びアキエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｆａｂｅｒｉ）に対して、それぞれ１００％、９８％及び９０％の除草活性を示した。
【０４９８】
出芽前方法により２５０ｇ／ｈａの施用量で施用された実施例２１５は、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ  ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）及びアキエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｆａｂｅｒｉ）に対して、それぞれ１００％、９８％及び９８％の除草活性を示した。
【０４９９】
出芽前方法により２５０ｇ／ｈａの施用量で施用された実施例２１６は、イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ  ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）、ノスズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｒｃｕｒｕｓ  ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）及びアキエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｆａｂｅｒｉ）に対して、それぞれ１００％、９８％及び１００％の除草活性を示した。
【０５００】
出芽前方法により２５０ｇ／ｈａの施用量で施用された実施例２１７は、イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ  ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）及びアキエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｆａｂｅｒｉ）に対して、それぞれ９８％、１００％及び１００％の除草活性を示した。
【０５０１】
出芽前方法により２５０ｇ／ｈａの施用量で施用された実施例２１８は、ノスズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｒｃｕｒｕｓ  ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）及びアキエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｆａｂｅｒｉ）に対して、それぞれ９５％、８５％及び１００％の除草活性を示した。
【０５０２】
出芽前方法により２５０ｇ／ｈａの施用量で施用された実施例２１９は、イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ  ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）及びアキエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｆａｂｅｒｉ）に対して、それぞれ１００％、８５％及び１００％の除草活性を示した。
【０５０３】
出芽前方法により２５０ｇ／ｈａの施用量で施用された実施例２２０は、ノスズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｒｃｕｒｕｓ  ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）及びアキエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｆａｂｅｒｉ）に対して、それぞれ９８％、９５％及び９０％の除草活性を示した。
【０５０４】
出芽前方法により２５０ｇ／ｈａの施用量で施用された実施例２２２は、イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ  ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）及びアキエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｆａｂｅｒｉ）に対して、それぞれ９８％、１００％及び１００％の除草活性を示した。
【０５０５】
出芽前方法により２５０ｇ／ｈａの施用量で施用された実施例２２３は、イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ  ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）及びアキエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｆａｂｅｒｉ）に対して、それぞれ１００％、９５％及び１００％の除草活性を示した。
【０５０６】
出芽前方法により２５０ｇ／ｈａの施用量で施用された実施例２２４は、イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ  ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）及びアキエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｆａｂｅｒｉ）に対して、それぞれ１００％、９０％及び１００％の除草活性を示した。
【０５０７】
出芽前方法により２５０ｇ／ｈａの施用量で施用された実施例２２６は、イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ  ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）、ノスズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｒｃｕｒｕｓ  ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）及びイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）に対して、それぞれ９０％、１００％及び１００％の除草活性を示した。
【０５０８】
出芽前方法により２５０ｇ／ｈａの施用量で施用された実施例２２７は、ノスズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｒｃｕｒｕｓ  ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）及びアキエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｆａｂｅｒｉ）に対して、それぞれ９０％、７５％及び８５％の除草活性を示した。
【０５０９】
出芽前方法により２５０ｇ／ｈａの施用量で施用された実施例２２８は、イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ  ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）、ノスズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｒｃｕｒｕｓ  ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）及びイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）に対して、それぞれ１００％、１００％及び９０％の除草活性を示した。
【０５１０】
出芽前方法により２５０ｇ／ｈａの施用量で施用された実施例２２９は、イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ  ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）、ノスズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｒｃｕｒｕｓ  ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）及びイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）に対して、１００％の除草活性を示した。
【０５１１】
出芽前方法により２５０ｇ／ｈａの施用量で施用された実施例２３０は、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ  ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）及びアキエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｆａｂｅｒｉ）に対して、それぞれ９５％、９５％及び９５％の除草活性を示した。
【０５１２】
出芽前方法により２５０ｇ／ｈａの施用量で施用された実施例２３１は、イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ  ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）、ノスズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｒｃｕｒｕｓ  ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）及びイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）に対して、それぞれ９８％、９８％及び９８％の除草活性を示した。
【０５１３】
出芽前方法により２５０ｇ／ｈａの施用量で施用された実施例２３２は、イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ  ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）及びアキエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｆａｂｅｒｉ）に対して、１００％の除草活性を示した。
【０５１４】
出芽前方法により２５０ｇ／ｈａの施用量で施用された実施例２３３は、イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ  ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）、ノスズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｒｃｕｒｕｓ  ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）及びイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）に対して、それぞれ７５％、８０％及び９５％の除草活性を示した。
【０５１５】
出芽前方法により２５０ｇ／ｈａの施用量で施用された実施例２３４は、イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ  ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）、ノスズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｒｃｕｒｕｓ  ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）及びイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）に対して、それぞれ１００％、９０％及び１００％の除草活性を示した。
【０５１６】
出芽前方法により２５０ｇ／ｈａの施用量で施用された実施例２３５は、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ  ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）及びアキエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｆａｂｅｒｉ）に対して、それぞれ８５％、９０％及び１００％の除草活性を示した。
【０５１７】
出芽前方法により２５０ｇ／ｈａの施用量で施用された実施例２３６は、イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ  ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）、ノスズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｒｃｕｒｕｓ  ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）及びイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）に対して、それぞれ１００％、９５％及び１００％の除草活性を示した。
【０５１８】
出芽前方法により２５０ｇ／ｈａの施用量で施用された実施例２３７は、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ  ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）及びアキエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｆａｂｅｒｉ）に対して、それぞれ９５％、１００％及び９５％の除草活性を示した。
【０５１９】
出芽前方法により２５０ｇ／ｈａの施用量で施用された実施例２３８は、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ  ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）及びアキエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｆａｂｅｒｉ）に対して、それぞれ８０％、９８％及び１００％の除草活性を示した。
【０５２０】
出芽前方法により２５０ｇ／ｈａの施用量で施用された実施例２４０は、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ  ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）及びアキエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｆａｂｅｒｉ）に対して、それぞれ１００％、９０％及び９５％の除草活性を示した。
【０５２１】
出芽前方法により２５０ｇ／ｈａの施用量で施用された実施例２４１は、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ  ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）及びアキエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｆａｂｅｒｉ）に対して、それぞれ１００％、８５％及び８５％の除草活性を示した。
【０５２２】
出芽前方法により２５０ｇ／ｈａの施用量で施用された実施例２４３は、イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ  ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）及びアキエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｆａｂｅｒｉ）に対して、それぞれ８５％、８５％及び８５％の除草活性を示した。
【０５２３】
出芽前方法により２５０ｇ／ｈａの施用量で施用された実施例２４４は、イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ  ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ  ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）及びアキエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｆａｂｅｒｉ）に対して、それぞれ８５％、７５％及び７５％の除草活性を示した。
【０５２４】
出芽前方法により２５０ｇ／ｈａの施用量で施用された実施例２４６は、イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ  ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ  ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）及びイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）に対して、１００％の除草活性を示した。
【０５２５】
出芽前方法により２５０ｇ／ｈａの施用量で施用された実施例２４７は、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ  ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）及びアキエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｆａｂｅｒｉ）に対して、１００％の除草活性を示した。
【０５２６】
出芽前方法により２５０ｇ／ｈａの施用量で施用された実施例２４８は、イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ  ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ  ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）及びイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）に対して、１００％の除草活性を示した。
【０５２７】
出芽前方法により２５０ｇ／ｈａの施用量で施用された実施例２４９は、イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ  ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）及びアキエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｆａｂｅｒｉ）に対して、１００％の除草活性を示した。
【０５２８】
出芽前方法により２５０ｇ／ｈａの施用量で施用された実施例２５０は、イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ  ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ  ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）及びイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）に対して、１００％の除草活性を示した。
【０５２９】
出芽前方法により２５０ｇ／ｈａの施用量で施用された実施例２５１は、イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ  ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）及びアキエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｆａｂｅｒｉ）に対して、それぞれ９８％、９５％及び１００％の除草活性を示した。
【０５３０】
出芽前方法により２５０ｇ／ｈａの施用量で施用された実施例２５２は、イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ  ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ  ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）及びアキエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｆａｂｅｒｉ）に対して、それぞれ１００％、９５％及び１００％の除草活性を示した。
【０５３１】
出芽前方法により２５０ｇ／ｈａの施用量で施用された実施例２５４は、イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ  ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）及びアキエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｆａｂｅｒｉ）に対して、１００％の除草活性を示した。
【０５３２】
出芽前方法により２５０ｇ／ｈａの施用量で施用された実施例２５５は、ノスズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｒｃｕｒｕｓ  ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）及びアキエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｆａｂｅｒｉ）に対して、それぞれ９０％、９５％及び９０％の除草活性を示した。
【０５３３】
出芽前方法により２５０ｇ／ｈａの施用量で施用された実施例２５６は、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ  ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）及びアキエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｆａｂｅｒｉ）に対して、１００％の除草活性を示した。
【０５３４】
出芽前方法により２５０ｇ／ｈａの施用量で施用された実施例２５７は、イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ  ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）及びアキエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｆａｂｅｒｉ）に対して、１００％の除草活性を示した。
【０５３５】
出芽前方法により２５０ｇ／ｈａの施用量で施用された実施例２５９は、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ  ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）及びアキエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｆａｂｅｒｉ）に対して、１００％の除草活性を示した。
【国際調査報告】
2022501420.tif 000096
2022501420.tif 000097