【手続補正書】
【提出日】平成22年7月2日(2010.7.2)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式：
【化１１１】
2009542721.tif 000001
の化合物、ならびにその鏡像異性体および塩［式中、
Ｒ１およびＲ１ａは、Ｈ、Ｍｅ、Ｅｔ、ＣＨ＝ＣＨ２、ＣＨ２ＯＨ、ＣＦ３、ＣＨＦ２またはＣＨ２Ｆから独立に選択され、
Ｒ２およびＲ２ａはＨまたはＦから独立に選択され、
Ｒ５は、Ｈ、Ｍｅ、ＥｔまたはＣＦ３であり、
Ａは
【化１１２】
2009542721.tif 000002
［式中、
Ｇは１〜４個のＲ９基で場合によって置換されているフェニルまたはハロゲンで場合によって置換されている５〜６員の単環もしくは９員の二環ヘテロアリールであり、
Ｒ６およびＲ７は、独立に、Ｈ、（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）−（ＣＨ２）、（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）−（ＣＨ２ＣＨ２）、Ｖ−（ＣＨ２）０〜１［式中、Ｖは５〜６員のヘテロアリールである］、Ｗ−（ＣＨ２）１〜２［式中、Ｗは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＭｅ、ＣＦ３またはＭｅで場合によって置換されているフェニルである］、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、ヒドロキシ−（Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル）、フルオロ−（Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル）、ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ（ＯＨ）フェニル、Ｆ、ＯＨ、シクロプロピルメチル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルもしくはＣ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）で場合によって置換されている４〜６員の複素環、またはＯＨ、オキソ、Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）、ＣＮ、Ｆ、ＮＨ２、ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）、Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）２、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロフラニル、モルホリニル、オキセタニル、ピペリジニルおよびピロリジニルから独立に選択される１個または複数の基で場合によって置換されているＣ１〜Ｃ６−アルキルであるか、
あるいはＲ６およびＲ７は、それらが結合した窒素と一緒になって、ＯＨ、ハロゲン、オキソ、ＣＦ３、ＣＨ２ＣＦ３、ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ３および（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルから独立に選択される１個または複数の基で場合によって置換されている３〜６員の複素環式環を形成し、
ＲａおよびＲｂはＨであるか、
あるいはＲａはＨであり、ＲｂおよびＲ６は、それらが結合した原子と一緒になって、１個または２個の環窒素原子を有する５〜６員の複素環式環を形成し、
ＲｃおよびＲｄはＨまたはＭｅであるか、あるいは
ＲｃおよびＲｄは、それらが結合した原子と一緒になって、シクロプロピル環を形成し、
Ｒ８は、Ｈ、ＭｅまたはＯＨであるか、
あるいはＲ８およびＲ６は、それらが結合した原子と一緒になって、１個または２個の環窒素原子を有する５〜６員の複素環式環を形成し、
各Ｒ９は、独立に、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）、ＣＦ３、ＯＣＦ３、Ｓ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）、ＣＮ、ＯＣＨ２−フェニル、ＣＨ２Ｏ−フェニル、ＮＨ２、ＮＯ２、ＮＨ−（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）２、ピペリジン、ピロリジン、ＣＨ２Ｆ、ＣＨＦ２、ＯＣＨ２Ｆ、ＯＣＨＦ２、ＯＨ、ＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）およびＣ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）２であり、
ｍ、ｎおよびｐは、独立に、０または１である］
である］。
【請求項２】
Ｒ２およびＲ２ａがＨであるか、Ｒ２およびＲ２ａがＦである、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｒ２がＨであり、Ｒ２ａがＦである、請求項１に記載の化合物。
【請求項４】
Ｒ５がＨまたはメチルである、請求項１から３のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項５】
Ｒ１およびＲ１ａが、Ｈ、メチル、エチル、ＣＨ＝ＣＨ２およびＣＨ２ＯＨから独立に選択される、請求項１から４のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項６】
Ｇが、４−クロロフェニル、２，４−ジクロロフェニル、３，４−ジクロロフェニル、４−クロロ−３−フルオロフェニル、３−クロロ−４−フルオロフェニル、３−フルオロ−４−ブロモフェニル、４−フルオロフェニル、３，４−ジフルオロフェニル、２，４−ジフルオロフェニル、４−ブロモフェニル、４−クロロ−２−フルオロフェニル、４−メトキシフェニル、４−メチルフェニル、４−シアノフェニル、４−トリフルオロメチルフェニル、２−フルオロフェニル、３−トリフルオロメチルフェニル、２−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル、３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニル、３−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル、４−トリフルオロメトキシフェニル、４−ヨードフェニル、４−ニトロフェニルまたは４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルであるか、またはＧが構造：
【化１１３】
2009542721.tif 000003
から選択される、請求項１から５のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項７】
Ａが
【化１２１】
2009542721.tif 000004
【化１２２】
2009542721.tif 000005
【化１２３】
2009542721.tif 000006
【化１２４】
2009542721.tif 000007
【化１２５】
2009542721.tif 000008
から選択される、請求項１から５のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項８】
Ａが
【化１２９】
2009542721.tif 000009
【化１３０】
2009542721.tif 000010
から選択される、請求項１から５のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項９】
Ａが：
【化１３３】
2009542721.tif 000011
【化１３４】
2009542721.tif 000012
から選択される、請求項１から５のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１０】
Ａが
【化１３４−１】
2009542721.tif 000013
【化１３４−２】
2009542721.tif 000014
から選択される、請求項１から５のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１１】
式：
【化１４０】
2009542721.tif 000015
を有する請求項１に記載の化合物ならびにその鏡像異性体および塩［式中、
Ｒ１は、Ｈ、Ｍｅ、Ｅｔ、ＣＦ３、ＣＨＦ２またはＣＨ２Ｆであり、
Ｒ２およびＲ２ａはＨまたはＦであり、
Ｒ５は、Ｈ、Ｍｅ、ＥｔまたはＣＦ３であり、
Ａは
【化１４１】
2009542721.tif 000016
であり、式中、
Ｇは１〜４個のＲ９基で場合によって置換されているフェニルであり、
Ｒ６およびＲ７は、独立に、Ｈ、（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）−（ＣＨ２）、（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）−（ＣＨ２ＣＨ２）、Ｖ−（ＣＨ２）０〜１［式中、Ｖは５〜６員のヘテロアリールである］、Ｗ−（ＣＨ２）１〜２［式中、Ｗは、Ｆ、ＣｌまたはＭｅで場合によって置換されているフェニルである］、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、ヒドロキシ−（Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル）、フルオロ−（Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル）、ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ（ＯＨ）フェニル、またはＯＨ、Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）、ＣＮ、Ｆ、ＮＨ２、ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）、Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）２、ピペリジニルおよびピロリジニルから独立に選択される１個もしくは複数の基で場合によって置換されているＣ１〜Ｃ６−アルキルであるか、
あるいはＲ６およびＲ７は、それらが結合した窒素と一緒になって、ＯＨ、ハロゲン、オキソ、ＣＦ３、ＣＨ２ＣＦ３および（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルから独立に選択される１個または複数の基で場合によって置換されている４〜６員の複素環式環を形成し、
ＲａおよびＲｂはＨであるか、
あるいはＲａはＨであり、ＲｂおよびＲ６は、それらが結合した原子と一緒になって、１個または２個の環窒素原子を有する５〜６員の複素環式環を形成し、
ＲｃおよびＲｄはＨまたはＭｅであり、
Ｒ８は、Ｈ、ＭｅまたはＯＨであるか、
あるいはＲ８およびＲ６は、それらが結合した原子と一緒になって、１個または２個の環窒素原子を有する５〜６員の複素環式環を形成し、
各Ｒ９は、独立に、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）、ＣＦ３、ＯＣＦ３、Ｓ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）、ＣＮ、ＣＨ２Ｏ−フェニル、ＮＨ２、ＮＨ−（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）２、ピペリジン、ピロリジン、ＣＨ２Ｆ、ＣＨＦ２、ＯＣＨ２Ｆ、ＯＣＨＦ２、ＯＨ、ＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）およびＣ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）２であり、
ｍ、ｎおよびｐは、独立に、０または１である］。
【請求項１２】
請求項１または１１において定義され、以下の化合物：
２−（４−クロロフェニル）−３−（イソプロピルアミノ）−１−（４−（（Ｒ）−５−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−イル）ピペラジン−１−イル）プロパン−１−オン  ジヒドロクロリド；
（Ｒ）−２−アミノ−３−（４−クロロフェニル）−１−（（Ｓ）−３−メチル−４−（（Ｒ）−５−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−イル）ピペラジン−１−イル）プロパン−１−オン  ジヒドロクロリド；
（Ｒ）−２−アミノ−３−（４−クロロ−３−フルオロフェニル）−１−（（Ｓ）−３−メチル−４−（（Ｒ）−５−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−イル）ピペラジン−１−イル）プロパン−１−オン  ジヒドロクロリド；
２−（アミノメチル）−３−（４−クロロ−３−フルオロフェニル）−１−（（Ｓ）−３−メチル−４−（（Ｒ）−５−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−イル）ピペラジン−１−イル）プロパン−１−オン  ジヒドロクロリド；
（Ｒ，Ｓ）−２−（２，４−ジクロロフェニル）−３−（イソプロピルアミノ）−１−（４−（（Ｒ）−５−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−イル）ピペラジン−１−イル）プロパン−１−オン  ジヒドロクロリド；
（Ｒ，Ｓ）−２−（４−クロロフェニル−３−（シクロプロピルメチルアミノ）−１−（４−（（Ｒ）−５−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−イル）ピペラジン−１−イル）プロパン−１−オン  ジヒドロクロリド；
（Ｓ）−２−（４−クロロフェニル）−３−（イソプロピルアミノ）−１−（４−（（Ｒ）−５−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−イル）ピペラジン−１−イル）プロパン−１−オン  ジヒドロクロリド；
（Ｒ，Ｓ）−２−（３，４−ジフルオロフェニル）−３−（イソプロピルアミノ）−１−（４−（（Ｒ）−５−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−イル）ピペラジン−１−イル）プロパン−１−オン  ジヒドロクロリド；
（Ｒ，Ｓ）−２−（４−フルオロフェニル）−３−（イソプロピルアミノ）−１−（４−（（Ｒ）−５−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−イル）ピペラジン−１−イル）プロパン−１−オン  ジヒドロクロリド
（Ｒ，Ｓ）−２−（４−クロロフェニル）−１−（４−（（Ｒ）−５−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−イル）ピペラジン−１−イル）−３−（ピロリジン−１−イル）プロパン−１−オン  ジヒドロクロリド；
（Ｒ，Ｓ）−２−（４−クロロフェニル）−１−（４−（（Ｒ）−５−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−イル）ピペラジン−１−イル）−３−（ピリジン−３−イルメチルアミノ）プロパン−１−オン  トリヒドロクロリド
（Ｒ，Ｓ）−３−アミノ−２−（４−クロロ−３−フルオロベンジル）−１−（４−（（Ｒ）−５−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−イル）ピペラジン−１−イル）プロパン−１−オン  ジヒドロクロリド
（Ｒ，Ｓ）  ２−（４−クロロフェニル）−２−ヒドロキシ−３−（イソプロピルアミノ）−１−（４−（（Ｒ）−５−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−イル）ピペラジン−１−イル）プロパン−１−オン  ジヒドロクロリド；
（（３Ｓ，４Ｒ）−４−（３，４−ジクロロフェニル）ピロリジン−３−イル）（４−（（Ｒ）−５−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−イル）ピペラジン−１−イル）メタノン  ジヒドロクロリド；
（（３Ｒ，４Ｓ）−４−（３，４−ジクロロフェニル）ピロリジン−３−イル）（４−（（Ｒ）−５−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−イル）ピペラジン−１−イル）メタノン  ジヒドロクロリド；
（（３Ｓ，４Ｒ）−４−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）ピロリジン−３−イル）（４−（（Ｒ）−５−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−イル）ピペラジン−１−イル）メタノン  ジヒドロクロリド；
（（３Ｒ，４Ｓ）−４−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）ピロリジン−３−イル）（４−（（Ｒ）−５−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−イル）ピペラジン−１−イル）メタノン  ジヒドロクロリド；
（Ｒ，Ｓ）−４−アミノ−２−（４−クロロ−３−フルオロフェニル）−４−メチル−１−（４−（（Ｒ）−５−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−イル）ピペラジン−１−イル）ペンタン−１−オン  ジヒドロクロリド；
（Ｒ，Ｓ）  ４−アミノ−２−（４−フルオロフェニル）−４−メチル−１−（４−（（Ｒ）−５−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−イル）ピペラジン−１−イル）ペンタン−１−オン  ジヒドロクロリド；
（Ｒ，Ｓ）−４−アミノ−２−（４−ブロモフェニル）−１−（４−（（Ｒ）−５−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−イル）ピペラジン−１−イル）ブタン−１−オン  ジヒドロクロリド；
（Ｒ，Ｓ）−４−アミノ−２−（４−クロロフェニル）−２−メチル−１−（４−（（Ｒ）−５−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−イル）ピペラジン−１−イル）ブタン−１−オン  ジヒドロクロリド；
（Ｒ，Ｓ）−（３−（４−クロロフェニル）ピロリジン−３−イル）（４−（（Ｒ）−５−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−イル）ピペラジン−１−イル）メタノン  ジヒドロクロリド；
（Ｒ，Ｓ）−２−（４−クロロフェニル）−３−（イソプロピルアミノ）−１−（（Ｒ）−３−メチル−４−（（Ｒ）−５−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−イル）ピペラジン−１−イル）プロパン−１−オン  ジヒドロクロリド；
（Ｒ，Ｓ）  ２−（４−クロロフェニル）−３−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）−１−（４−（（Ｒ）−５−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−イル）ピペラジン−１−イル）プロパン−１−オン  ジヒドロクロリド；
（Ｒ，Ｓ）  ２−（４−クロロフェニル）−３−（（Ｓ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）−１−（４−（（Ｒ）−５−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−イル）ピペラジン−１−イル）プロパン−１−オン  ジヒドロクロリド；
（Ｒ，Ｓ）  ２−（４−クロロフェニル）−３−（（Ｒ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）−１−（４−（（Ｒ）−５−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−イル）ピペラジン−１−イル）プロパン−１−オン  ジヒドロクロリド；
（Ｒ，Ｓ）−２−（４−フルオロフェニル）−１−（４−（（Ｒ）−５−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−イル）ピペラジン−１−イル）−３−（メチルアミノ）プロパン−１−オン  ジヒドロクロリド；
（Ｒ，Ｓ）−３−（イソプロピルアミノ）−２−（４−メトキシフェニル）−１−（４−（（Ｒ）−５−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−イル）ピペラジン−１−イル）プロパン−１−オン  ジヒドロクロリド；
（Ｒ，Ｓ）−３−アミノ−２−（３，４−ジクロロフェニル）−１−（４−（（Ｒ）−５−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−イル）ピペラジン−１−イル）プロパン−１−オン  ジヒドロクロリド；
（Ｒ，Ｓ）−３−（エチルアミノ）−２−（４−フルオロフェニル）−１−（４−（（Ｒ）−５−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−イル）ピペラジン−１−イル）プロパン−１−オン  ジヒドロクロリド；
（Ｒ，Ｓ）−２−（４−クロロフェニル）−３−（エチルアミノ）−１−（４−（（Ｒ）−５−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−イル）ピペラジン−１−イル）プロパン−１−オン  ジヒドロクロリド
（Ｒ，Ｓ）−４−アミノ−２−（４−クロロフェニル）−４−メチル−１−（４−（（Ｒ）−５−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−イル）ピペラジン−１−イル）ペンタン−１−オン  ジヒドロクロリド；
（Ｒ，Ｓ）−２−（４−クロロフェニル）−３−（２−ヒドロキシエチルアミノ）−１−（４−（（Ｒ）−５−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−イル）ピペラジン−１−イル）プロパン−１−オン  ジヒドロクロリド；
（Ｒ，Ｓ）−２−（４−クロロフェニル）−１−（４−（（Ｒ）−５−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−イル）ピペラジン−１−イル）−３−（ネオペンチルアミノ）プロパン−１−オン  ジヒドロクロリド；
（Ｒ，Ｓ）−２−（４−ブロモフェニル）−３−（イソプロピルアミノ）−１−（４−（（Ｒ）−５−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−イル）ピペラジン−１−イル）プロパン−１−オン  ジヒドロクロリド；
（Ｓ）−３−アミノ−２−（４−クロロフェニル）−１−（４−（（Ｒ）−５−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−イル）ピペラジン−１−イル）プロパン−１−オン  ジヒドロクロリド；
（Ｒ，Ｓ）−２−（４−クロロフェニル）−３−（イソプロピル（メチル）アミノ）−１−（４−（（Ｒ）−５−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−イル）ピペラジン−１−イル）プロパン−１−オン  ジヒドロクロリド；
（Ｒ，Ｓ）−２−（４−クロロフェニル）−３−（（Ｓ）−３−フルオロピロリジン−１−イル）−１−（４−（（Ｒ）−５−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−イル）ピペラジン−１−イル）プロパン−１−オン  ジヒドロクロリド；
（Ｓ）−２−（４−クロロフェニル）−１−（４−（（Ｒ）−７，７−ジフルオロ−５−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−イル）ピペラジン−１−イル）−３−（イソプロピルアミノ）プロパン−１−オン  ジヒドロクロリド；
（Ｓ）−２−（４−クロロ−３−フルオロフェニル）−１−（４−（（５Ｒ，７Ｓ）−７−ヒドロキシ−５−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−イル）ピペラジン−１−イル）−３−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルアミノ）プロパン−１−オン；
２−（４−クロロフェニル）−１−（４−（（Ｒ）−５−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−イル）ピペラジン−１−イル）−３−（２，２，２−トリフルオロエチルアミノ）プロパン−１−オン；
（Ｓ）−２−（４−クロロフェニル）−３−（シクロプロピルメチルアミノ）−１−（４−（（５Ｒ，７Ｒ）−７−フルオロ−５−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−イル）ピペラジン−１−イル）プロパン−１−オン；
（Ｓ）−２−（４−クロロフェニル）−１−（４−（５，５−ジメチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ジピリミジン−４−イル）ピペラジン−１−イル）−３−（イソプロピルアミノ）プロパン−１−オン；
（Ｓ）−２−（４−クロロフェニル）−３−（イソプロピルアミノ）−１−（４−（（Ｓ）−５−ビニル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−イル）ピペラジン−１−イル）プロパン−１−オン；
（Ｓ）−２−（４−クロロフェニル）−１−（４−（（Ｒ）−５−（ヒドロキシメチル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−イル）ピペラジン−１−イル）−３−（イソプロピルアミノ）プロパン−１−オン；
【化１３４−３】
2009542721.tif 000017
【化１３４−４】
2009542721.tif 000018
【化１３４−５】
2009542721.tif 000019
【化１３４−６】
2009542721.tif 000020
【化１３４−７】
2009542721.tif 000021
【化１３４−８】
2009542721.tif 000022
【化１３４−９】
2009542721.tif 000023
【化１３４−１０】
2009542721.tif 000024
【化１３４−１１】
2009542721.tif 000025
【化１３４−１２】
2009542721.tif 000026
【化１３４−１３】
2009542721.tif 000027
【化１３４−１４】
2009542721.tif 000028
【化１３４−１５】
2009542721.tif 000029
【化１３４−１６】
2009542721.tif 000030
【化１３４−１７】
2009542721.tif 000031
【化１３４−１８】
2009542721.tif 000032
【化１３４−１９】
2009542721.tif 000033
【化１３４−２０】
2009542721.tif 000034
【化１３４−２１】
2009542721.tif 000035
から選択される、化合物。
【請求項１３】
請求項１から１２のいずれか一項に記載の化合物を含む医薬組成物。
【請求項１４】
請求項１から１２のいずれか一項に記載の化合物を含む、ＡＫＴプロテインキナーゼ介在性状態の治療のための組成物。
【請求項１５】
ＡＫＴプロテインキナーゼ介在性状態の治療のための薬剤の製造における、請求項１から１２のいずれか一項に記載の化合物の使用。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２６
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００２６】
本発明はまた、以下の項目を提供する。
（項目１）
式：
【化１１１】
2009542721.tif 000036
の化合物、ならびにその鏡像異性体および塩［式中、
Ｒ１およびＲ１ａは、Ｈ、Ｍｅ、Ｅｔ、ＣＨ＝ＣＨ２、ＣＨ２ＯＨ、ＣＦ３、ＣＨＦ２またはＣＨ２Ｆから独立に選択され、
Ｒ２およびＲ２ａはＨまたはＦから独立に選択され、
Ｒ５は、Ｈ、Ｍｅ、ＥｔまたはＣＦ３であり、
Ａは
【化１１２】
2009542721.tif 000037
［式中、
Ｇは１〜４個のＲ９基で場合によって置換されているフェニルまたはハロゲンで場合によって置換されている５〜６員の単環もしくは９員の二環ヘテロアリールであり、
Ｒ６およびＲ７は、独立に、Ｈ、（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）−（ＣＨ２）、（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）−（ＣＨ２ＣＨ２）、Ｖ−（ＣＨ２）０〜１［式中、Ｖは５〜６員のヘテロアリールである］、Ｗ−（ＣＨ２）１〜２［式中、Ｗは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＭｅ、ＣＦ３またはＭｅで場合によって置換されているフェニルである］、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、ヒドロキシ−（Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル）、フルオロ−（Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル）、ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ（ＯＨ）フェニル、Ｆ、ＯＨ、シクロプロピルメチル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルもしくはＣ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）で場合によって置換されている４〜６員の複素環、またはＯＨ、オキソ、Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）、ＣＮ、Ｆ、ＮＨ２、ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）、Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）２、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロフラニル、モルホリニル、オキセタニル、ピペリジニルおよびピロリジニルから独立に選択される１個または複数の基で場合によって置換されているＣ１〜Ｃ６−アルキルであるか、
あるいはＲ６およびＲ７は、それらが結合した窒素と一緒になって、ＯＨ、ハロゲン、オキソ、ＣＦ３、ＣＨ２ＣＦ３、ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ３および（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルから独立に選択される１個または複数の基で場合によって置換されている３〜６員の複素環式環を形成し、
ＲａおよびＲｂはＨであるか、
あるいはＲａはＨであり、ＲｂおよびＲ６は、それらが結合した原子と一緒になって、１個または２個の環窒素原子を有する５〜６員の複素環式環を形成し、
ＲｃおよびＲｄはＨまたはＭｅであるか、あるいは
ＲｃおよびＲｄは、それらが結合した原子と一緒になって、シクロプロピル環を形成し、
Ｒ８は、Ｈ、ＭｅまたはＯＨであるか、
あるいはＲ８およびＲ６は、それらが結合した原子と一緒になって、１個または２個の環窒素原子を有する５〜６員の複素環式環を形成し、
各Ｒ９は、独立に、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）、ＣＦ３、ＯＣＦ３、Ｓ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）、ＣＮ、ＯＣＨ２−フェニル、ＣＨ２Ｏ−フェニル、ＮＨ２、ＮＯ２、ＮＨ−（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）２、ピペリジン、ピロリジン、ＣＨ２Ｆ、ＣＨＦ２、ＯＣＨ２Ｆ、ＯＣＨＦ２、ＯＨ、ＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）およびＣ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）２であり、
ｍ、ｎおよびｐは、独立に、０または１である］
である］。
（項目２）
Ｒ２およびＲ２ａがＨである、項目１に記載の化合物。
（項目３）
Ｒ２がＨであり、Ｒ２ａがＦである、項目１に記載の化合物。
（項目４）
Ｒ２およびＲ２ａがＦである、項目１に記載の化合物。
（項目５）
Ｒ５がＨである、項目１から４のいずれか一項に記載の化合物。
（項目６）
Ｒ５がメチルである、項目１から４のいずれか一項に記載の化合物。
（項目７）
Ｒ５が（Ｓ）配置である、項目６に記載の化合物。
（項目８）
Ｒ５がエチルである、項目１から４のいずれか一項に記載の化合物。
（項目９）
Ｒ１およびＲ１ａが、Ｈ、メチル、エチル、ＣＨ＝ＣＨ２およびＣＨ２ＯＨから独立に選択される、項目１から８のいずれか一項に記載の化合物。
（項目１０）
Ｒ１がメチルである、項目１から９のいずれか一項に記載の化合物。
（項目１１）
Ｒ１が（Ｒ）配置である、項目１０に記載の化合物。
（項目１２）
Ｒ１がＨである、項目１から９のいずれか一項に記載の化合物。
（項目１３）
Ｒ１がＣＨ２ＯＨである、項目１から９のいずれか一項に記載の化合物。
（項目１４）
Ｒ１が（Ｒ）配置である、項目１３に記載の化合物。
（項目１５）
Ｒ１が（Ｓ）配置である、項目１３に記載の化合物。
（項目１６）
Ｒ１がＣＨ＝ＣＨ２である、項目１から９のいずれか一項に記載の化合物。
（項目１７）
Ｒ１が（Ｒ）配置である、項目１６に記載の化合物。
（項目１８）
Ｒ１が（Ｓ）配置である、項目１６に記載の化合物。
（項目１９）
Ｒ１がエチルである、項目１から９のいずれか一項に記載の化合物。
（項目２０）
Ｒ１が（Ｓ）配置である、項目１９に記載の化合物。
（項目２１）
Ｒ１ａがＨである、項目１から２０のいずれか一項に記載の化合物。
（項目２２）
Ｒ１ａがメチルである、項目１から２０のいずれか一項に記載の化合物。
（項目２３）
Ｇが、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、メチル、エチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ＣＮ、ＯＣＨ３、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＳＣＨ３、ＮＯ２、シクロプロピルおよびＯＣＨ２Ｐｈから独立に選択される１〜３個のＲ９基で場合によって置換されているフェニルである、項目１から２２のいずれか一項に記載の化合物。
（項目２４）
Ｇが、４−クロロフェニル、２，４−ジクロロフェニル、３，４−ジクロロフェニル、４−クロロ−３−フルオロフェニル、３−クロロ−４−フルオロフェニル、３−フルオロ−４−ブロモフェニル、４−フルオロフェニル、３，４−ジフルオロフェニル、２，４−ジフルオロフェニル、４−ブロモフェニル、４−クロロ−２−フルオロフェニル、４−メトキシフェニル、４−メチルフェニル、４−シアノフェニル、４−トリフルオロメチルフェニル、２−フルオロフェニル、３−トリフルオロメチルフェニル、２−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル、３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニル、３−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル、４−トリフルオロメトキシフェニル、４−ヨードフェニル、４−ニトロフェニルまたは４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルである、項目１から２３のいずれか一項に記載の化合物。
（項目２５）
Ｇが、１個または複数のハロゲンで場合によって置換されている５〜６員の単環ヘテロアリールである、項目１から２２のいずれか一項に記載の化合物。
（項目２６）
Ｇが、ハロゲンで場合によって置換されているチオフェンまたはピリジンである、項目２５に記載の化合物。
（項目２７）
Ｇが構造：
【化１１３】
2009542721.tif 000038
から選択される、項目２５または２６に記載の化合物。
（項目２８）
Ｇが、ハロゲンで場合によって置換されている９員の二環ヘテロアリールである、項目１から２２のいずれか一項に記載の化合物。
（項目２９）
Ｇが、ハロゲンで場合によって置換されているインドールである、項目２８に記載の化合物。
（項目３０）
Ｇが
【化１１４】
2009542721.tif 000039
である、項目２８または２９に記載の化合物。
（項目３１）
Ｒ６またはＲ７が、Ｈ、（Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル）−ＣＨ２、ヘテロアリール−（ＣＨ２）、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、ヒドロキシ−（Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル）、ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ（ＯＨ）フェニル、Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ３で場合によって置換されている５〜６員の複素環、またはＯＨ、オキソ、ＯＭｅ、ＣＮおよびＦから独立に選択される１個または複数の基で場合によって置換されている（Ｃ１〜６）−アルキルであってよい、項目１から３０のいずれか一項に記載の化合物。
（項目３２）
Ｒ６またはＲ７が、Ｈ、メチル、エチル、イソプロピル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、ＣＨ２−ｔＢｕ（ネオペンチル）もしくはＣＨ２ＣＦ３、ＣＨ２−シクロプロピル、ＣＨ２−（ピリド−３−イル）、シクロヘキシルから選択されるか、または構造：
【化１１５】
2009542721.tif 000040
から選択される、項目１から３１のいずれか一項に記載の化合物。
（項目３３）
Ｒ６およびＲ７が、それらが結合した窒素と一緒になって、ＯＨ、ハロゲン、オキソ、ＣＦ３、ＣＨ２ＣＦ３、ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ３および（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルから独立に選択される１個または複数の基で場合によって置換されている３〜６員の複素環式環を形成する、項目１から３０のいずれか一項に記載の化合物。
（項目３４）
ＮＲ６Ｒ７が構造：
【化１１６】
2009542721.tif 000041
から選択される、項目３３に記載の化合物。
（項目３５）
ＲａがＨであり、ＲｂおよびＲ６が、それらが結合した原子と一緒になって、１個または２個の環窒素原子を有する５〜６員の複素環式環を形成する、項目１から３０のいずれか一項に記載の化合物。
（項目３６）
Ｒ８およびＲ６が、それらが結合した原子と一緒になって、１個または２個の環窒素原子を有する５〜６員の複素環式環を形成する、項目１から３０のいずれか一項に記載の化合物。
（項目３７）
ｍが１であり、ｎが０であり、ｐが０であるため、Ａが式：
【化１１７】
2009542721.tif 000042
で表される、項目１から３０のいずれか一項に記載の化合物。
（項目３８）
Ａが配置：
【化１１８】
2009542721.tif 000043
を有する、項目３７に記載の化合物。
（項目３９）
ＲｃおよびＲｄがＨである、項目３７または３８に記載の化合物。
（項目４０）
Ｒ８がＨまたはＯＨである、項目３７から３９のいずれか一項に記載の化合物。
（項目４１）
Ｒ６およびＲ７が、独立に、Ｈ、メチル、エチル、イソプロピル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、３−ペンチル、ＣＨ（イソプロピル）２、ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、ＣＨ（ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ）２、ＣＨ２ＣＨ２ＯＭｅ、ＣＨ（ＣＨ２ＣＨ２ＯＭｅ）２、ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＭｅ、ＣＨ２ＣＮ、ＣＨ２−シクロプロピル、ＣＨ２−シクロブチル、ＣＨ２−ｔＢｕ、シクロペンチル、シクロヘキシル、ＣＨ２−フェニル、ＣＨ２−（ピリド−２−イル）、ＣＨ２−（ピリド−３−イル）、ＣＨ２−（ピリド−４−イル）、４−ヒドロキシシクロヘキサ−１−イル、ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ（ＯＨ）フェニル、ＣＨ２ＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈであるか、または構造：
【化１１９】
2009542721.tif 000044
から選択されるか、
あるいはＲ６およびＲ７が、Ｎと一緒になって、ピロリジニル、ピペリジニル、アゼチジニル、モルホリニルまたはピペラジニル環を形成し、上記ピロリジニル、ピペリジニル、アゼチジニル、モルホリニルまたはピペラジニル環が、Ｍｅ、Ｅｔ、ＯＨ、ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ３、イソプロピルおよびＦから独立に選択される１個または複数の基で場合によって置換されているか、
あるいはＲ６およびＲ８が、それらが結合した原子と一緒になって、ピロリジニル環を形成する、
項目３７から３９のいずれか一項に記載の化合物。
（項目４２）
ＮＲ６Ｒ７が構造：
【化１２０】
2009542721.tif 000045
から選択される、項目３７から４１のいずれか一項に記載の化合物。
（項目４３）
Ａが
【化１２１】
2009542721.tif 000046
【化１２２】
2009542721.tif 000047
【化１２３】
2009542721.tif 000048
【化１２４】
2009542721.tif 000049
から選択される、項目３７に記載の化合物。
（項目４４）
Ａが
【化１２５】
2009542721.tif 000050
から選択される、項目３７に記載の化合物。
（項目４５）
ｍが１であり、ｎが１であり、ｐが０であるため、Ａが式：
【化１２６】
2009542721.tif 000051
で表される、項目１から３０のいずれか一項に記載の化合物。
（項目４６）
Ａが配置：
【化１２７】
2009542721.tif 000052
を有する、項目４５に記載の化合物。
（項目４７）
Ｒ８がＨである、項目４５または４６に記載の化合物。
（項目４８）
Ｒ８がメチルである、項目４５または４６に記載の化合物。
（項目４９）
ＲｃおよびＲｄがＨである、項目４５から４８のいずれか一項に記載の化合物。
（項目５０）
ＲｃおよびＲｄがメチルである、項目４５から４８のいずれか一項に記載の化合物。
（項目５１）
Ｒ６およびＲ７が、独立に、Ｈ、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、シクロプロピルメチルまたはシクロブチルメチルであるか、
あるいはＲ６およびＲ７が、Ｎと一緒になって、ピロリジニル、ピペリジニルまたはアゼチジニル環を形成するか、
あるいはＲ６およびＲ８が、それらが結合した原子と一緒になって、ピペリジニルまたはピロリジニル環を形成する、
項目４５から５０のいずれか一項に記載の化合物。
（項目５２）
ＮＲ６Ｒ７が、ＮＨ２、ＮＨＭｅ、ＮＨＥｔ、ＮＨＰｒ、ＮＨ（ｉＰｒ）、ＮＨ（シクロプロピルメチル）、ＮＨ（シクロブチルメチル）、ＮＭｅ２、ＮＭｅＥｔ、ＮＭｅＰｒ、ＮＭｅ（ｉＰｒ）、ＮＥｔ２、ＮＥｔＰｒまたはＮＥｔ（ｉＰｒ）である、項目４５から５１のいずれか一項に記載の化合物。
（項目５３）
ＮＲ６Ｒ７が構造：
【化１２８】
2009542721.tif 000053
から選択される、項目４５から５１のいずれか一項に記載の化合物。
（項目５４）
Ｒ６およびＲ７が、独立に、ＨまたはＭｅである、項目４５から５１のいずれか一項に記載の化合物。
（項目５５）
Ａが
【化１２９】
2009542721.tif 000054
【化１３０】
2009542721.tif 000055
から選択される、項目４５に記載の化合物。
（項目５６）
ｍが１であり、ｎが０であり、ｐが１であるため、Ａが式：
【化１３１】
2009542721.tif 000056
で表される、項目１から３０のいずれか一項に記載の化合物。
（項目５７）
Ａが配置：
【化１３２】
2009542721.tif 000057
を有する、項目５６に記載の化合物。
（項目５８）
Ｒ８がＨである、項目５６または５７に記載の化合物。
（項目５９）
Ｒ６およびＲ７が、独立に、Ｈ、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｔ−ブチル、ＣＨ２−シクロプロピルまたはＣＨ２−シクロブチルである、項目５６から５８のいずれか一項に記載の化合物。
（項目６０）
ＮＲ６Ｒ７が、ＮＨ２、ＮＨＭｅ、ＮＨＥｔ、ＮＨＰｒ、ＮＨ（ｉＰｒ）、ＮＨｔＢｕ、ＮＨ（ＣＨ２−シクロプロピル）またはＮＨ（ＣＨ２−シクロブチル）である、項目５６から５９のいずれか一項に記載の化合物。
（項目６１）
Ａが：
【化１３３】
2009542721.tif 000058
である、項目５６に記載の化合物。
（項目６２）
ＲａおよびＲ８がＨであり、ＲｂおよびＲ６が、それらが結合した原子と一緒になって、５から６員の複素環式環を形成する、項目５６に記載の化合物。
（項目６３）
ＲｂおよびＲ６が、それらが結合した原子と一緒になって、ピロリジニル環を形成する、項目６２に記載の化合物。
（項目６４）
Ｒ７がＨである、項目６２または６３に記載の化合物。
（項目６５）
Ａが
【化１３４】
2009542721.tif 000059
から選択される、項目５４に記載の化合物。
（項目６６）
ｍが０であり、ｎが０であり、ｐが１であるため、Ａが式：
【化１３５】
2009542721.tif 000060
で表される、項目１から３０のいずれか一項に記載の化合物。
（項目６７）
Ａが配置：
【化１３６】
2009542721.tif 000061
を有する、項目６６に記載の化合物。
（項目６８）
Ｒ８がＨである、項目６６に記載の化合物。
（項目６９）
Ｒ６およびＲ７が、独立に、ＨまたはＭｅである、項目６６から６８のいずれか一項に記載の化合物。
（項目７０）
Ａが
【化１３７】
2009542721.tif 000062
【化１３８】
2009542721.tif 000063
から選択される、項目６９に記載の化合物。
（項目７１）
Ａが
【化１３９】
2009542721.tif 000064
から選択される、項目６９に記載の化合物。
（項目７２）
式：
【化１４０】
2009542721.tif 000065
を有する項目１に記載の化合物ならびにその鏡像異性体および塩［式中、
Ｒ１は、Ｈ、Ｍｅ、Ｅｔ、ＣＦ３、ＣＨＦ２またはＣＨ２Ｆであり、
Ｒ２およびＲ２ａはＨまたはＦであり、
Ｒ５は、Ｈ、Ｍｅ、ＥｔまたはＣＦ３であり、
Ａは
【化１４１】
2009542721.tif 000066
であり、式中、
Ｇは１〜４個のＲ９基で場合によって置換されているフェニルであり、
Ｒ６およびＲ７は、独立に、Ｈ、（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）−（ＣＨ２）、（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）−（ＣＨ２ＣＨ２）、Ｖ−（ＣＨ２）０〜１［式中、Ｖは５〜６員のヘテロアリールである］、Ｗ−（ＣＨ２）１〜２［式中、Ｗは、Ｆ、ＣｌまたはＭｅで場合によって置換されているフェニルである］、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、ヒドロキシ−（Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル）、フルオロ−（Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル）、ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ（ＯＨ）フェニル、またはＯＨ、Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）、ＣＮ、Ｆ、ＮＨ２、ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）、Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）２、ピペリジニルおよびピロリジニルから独立に選択される１個もしくは複数の基で場合によって置換されているＣ１〜Ｃ６−アルキルであるか、
あるいはＲ６およびＲ７は、それらが結合した窒素と一緒になって、ＯＨ、ハロゲン、オキソ、ＣＦ３、ＣＨ２ＣＦ３および（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルから独立に選択される１個または複数の基で場合によって置換されている４〜６員の複素環式環を形成し、
ＲａおよびＲｂはＨであるか、
あるいはＲａはＨであり、ＲｂおよびＲ６は、それらが結合した原子と一緒になって、１個または２個の環窒素原子を有する５〜６員の複素環式環を形成し、
ＲｃおよびＲｄはＨまたはＭｅであり、
Ｒ８は、Ｈ、ＭｅまたはＯＨであるか、
あるいはＲ８およびＲ６は、それらが結合した原子と一緒になって、１個または２個の環窒素原子を有する５〜６員の複素環式環を形成し、
各Ｒ９は、独立に、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）、ＣＦ３、ＯＣＦ３、Ｓ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）、ＣＮ、ＣＨ２Ｏ−フェニル、ＮＨ２、ＮＨ−（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）２、ピペリジン、ピロリジン、ＣＨ２Ｆ、ＣＨＦ２、ＯＣＨ２Ｆ、ＯＣＨＦ２、ＯＨ、ＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）およびＣ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）２であり、
ｍ、ｎおよびｐは、独立に、０または１である］。
（項目７３）
項目１または７２で定義され、実施例１から１６８で命名された通りの化合物。
（項目７４）
項目１から７３のいずれか一項に記載の化合物を含む医薬組成物。
（項目７５）
哺乳動物におけるＡＫＴ介在性疾患または障害を治療する方法であって、有効量の項目１から７４のいずれか一項に記載の化合物を上記哺乳動物に投与するステップを含む方法。
（項目７６）
上記疾患または障害が、炎症性、過剰増殖性、心臓血管、神経変性、婦人科もしくは皮膚科疾患である、項目７５に記載の方法。
（項目７７）
哺乳動物におけるＡＫＴプロテインキナーゼの生成を阻害する方法であって、有効量の項目１から７４のいずれか一項に記載の化合物を上記哺乳動物に投与するステップを含む方法。
（項目７８）
ＡＫＴプロテインキナーゼ介在性状態の治療における薬剤としての使用のための、項目１から７４のいずれか一項に記載の化合物。
（項目７９）
ＡＫＴプロテインキナーゼ介在性状態の治療のための薬剤の製造における、項目１から７４のいずれか一項に記載の化合物の使用。
（項目８０）
ＡＫＴプロテインキナーゼ介在性状態を治療するためのキットであって、
ａ）項目１から７４のいずれか一項に記載の化合物を含む第１の医薬組成物と、
ｂ）使用説明書と
を含むキット。
（項目８１）
（ｃ）第２の医薬組成物をさらに含み、上記第２の医薬組成物は、ＡＫＴプロテインキナーゼ阻害剤である第２の化合物を含む、項目８０に記載のキット。
（項目８２）
項目１に記載の化合物を調製する方法であって、
式：
【化１４２】
2009542721.tif 000067
を有する化合物を、
式：
【化１４３】
2009542721.tif 000068
を有する化合物と反応させるステップを含む方法。
（項目８３）
項目１または７２に記載の化合物を調製する方法であって、
式：
【化１４４】
2009542721.tif 000069
を有する化合物を、
式：
【化１４５】
2009542721.tif 000070
を有する化合物と反応させるステップを含む方法。
この発明のさらなる利点および新規特徴は以下の記述の一部において説明されるものとし、一部は下記詳述の考察時に当業者に明らかとなるか、または本発明の実践によって学習できる。本発明の利点は、添付の特許請求の範囲において特に指摘される手段、組合せ、組成物および方法により、実現および達成することができる。