【事件の表示】
　特許第３４２３１７０号「熱硬化性樹脂組成物」の請求項１ないし３に係る特許に対する特許異議の申立てについて、次のとおり決定する。
【結　論】
　訂正を認める。
　特許第３４２３１７０号の請求項１ないし２に係る特許を取り消す。
【理　由】
I．手続の経緯
　本件特許第３４２３１７０号の請求項１〜３に係る発明は、平成８年１２月２６日に特許出願され、平成１５年４月２５日にその発明について特許権の設定登録がなされ、その後、西田　穣、四国化成工業株式会社より、請求項１〜３に係る特許に対し特許異議の申立がなされ、取消理由が通知され、その指定期間内である平成１６年１１月２９日付けで特許異議意見書とともに訂正請求書が提出されたものである。
II．訂正請求について
１．訂正の内容
　訂正事項ａ
　請求項１に記載の「有機リン系化合物を必須成分とすることを特徴とする樹脂組成物」を「有機リン系化合物を必須成分とし、熱硬化性樹脂に対する有機リン系化合物の配合量が、リン元素として３〜１０％である樹脂組成物」と訂正する。
　訂正事項ｂ
　請求項２を削除する。
　訂正事項ｃ
　請求項３を請求項２に訂正するとともに、訂正前の請求項３に記載の「請求項１または２」を「請求項１」と訂正する。
　訂正事項ｄ
　明細書段落【０００４】に記載の「かかる目的は本発明によれば、ジヒドロベンゾオキサジン環を有する樹脂を含有する樹脂組成物に、有機リン系化合物を主成分とし、」を
「かかる目的は本発明によれば、ジヒドロベンゾオキサジン環を有する樹脂を含有する樹脂に、有機リン系化合物をリン元素として３〜１０％配合し、」と訂正する。
　訂正事項ｅ
　明細書段落【００１１】に記載の「用いる有機リン系化合物は、ジヒドロベンゾオキサジン環を有する樹脂を含有する熱硬化性樹脂組成物に対してリン含量を０．５％以上添加すれば、難燃性が発現可能となる。好ましくは３〜１０％である。」を
「用いる有機リン系化合物は、ジヒドロベンゾオキサジン環を有する樹脂を含有する熱硬化性樹脂に対してリン含量を０．５％以上添加すれば、難燃性が発現可能となる。好ましくは３〜１０％である。」と訂正する。
　訂正事項ｆ
　明細書段落【００１３】に記載の「引き続き、内部を６６６６．１Ｐａ以下に減圧して未反応のフェノール及ぴ水を除去した。」を
「引き続き、内部を６６６６．１Ｐａ以下に減圧して未反応のフェノール及び水を除去した。」と訂正する。　
　訂正事項ｇ
　明細書段落【０００１５】に記載の「有機リン系難燃剤としては、大八化学製トリフェニルフォスフェート、トリクレシジルフォスフェート、芳香族縮合リン酸エステルＣＲ−７５７を用いた。」を
「有機リン系難燃剤としては、大八化学製トリフェニルフォスフェート、トリクレジルフォスフェート、芳香族縮合リン酸エステルＣＲ−７５７を用いた。」と訂正する。
　訂正事項ｈ
　明細書段落【００１５】に記載の
「ａ：トリフェニルフェスフェート
  ｂ：トリクレシジルフォスフェート
  ｃ：芳香族縮合リン酸エステルＣＲ−７５７
  ｄ：ポリリン酸アンモニウム
  ｅ：亜リン酸
  ｆ：水酸化アルミニウム
  ｇ：フェロセン」を
「ａ：トリフェニルフェスフェート
  ｂ：トリクレジルフォスフェート
  ｃ：芳香族縮合リン酸エステルＣＲ−７５７
  ｄ：ポリリン酸アンモニウム
  ｅ：亜リン酸
  ｆ：水酸化アルミニウム
  ｇ：フェロセン」と訂正する。
　訂正事項ｉ
　明細書段落【００１６】に記載の「上記のごとく、有機リン系化合物をジヒドロベンゾオキサジン性樹脂を含む熱硬化性樹脂に配合することにより、」を
「上記のごとく、有機リン系化合物をジヒドロベンゾオキサジン環を有する樹脂を含有する熱硬化性樹脂に配合することにより、」と訂正する。
２．訂正の適否について
　訂正事項ａは、訂正前の請求項１に記載のについて、熱硬化性樹脂に対する有機リン系化合物の配合量を、明細書段落【００１１】の記載に基づいて、リン元素として３〜１０％、と限定するものであるから、特許請求の範囲の減縮を目的とする訂正に該当する。
　訂正事項ｂは、請求項２を削除するものであるから、特許請求の範囲の減縮を目的とする訂正に該当する。
　訂正事項ｃは、請求項２の削除に伴い請求項３を請求項２に訂正するとともに、引用する請求項の番号を正すものであるから、明りょうでない記載の釈明を目的とする訂正に該当する。
　　訂正事項ｄ、ｅ、ｉは、特許請求の範囲の訂正に伴い、特許請求の範囲の記載と発明の詳細な説明の記載の整合を図るためのものであるから、明りょうでない記載の釈明を目的とする訂正に該当する。
　訂正事項ｆは、明らかな誤記の訂正に該当するものである。
　訂正事項ｇ、ｈは、有機リン系難燃剤であるトリクレシジルフォスフェートをトリクレジルフォスフェートと訂正するものであるが、有機リン系難燃剤としてのトリクレシジルフォスフェートは存在せず、有機リン系難燃剤としてはトリクレジルフォスフェートであることは明らかであるから、この訂正は、誤記の訂正に該当するものである。
　そして、いずれの訂正事項も、願書に添付した明細書に記載した事項の範囲内の訂正であり、実質上特許請求の範囲を拡張し、または変更するものではない。
３．むすび
　以上のとおりであるから、上記訂正は、特許法第１２０条の４第２項及び同条第３項において準用する特許法第１２６条第２項から第４項までの規定に適合するので、当該訂正を認める。
III．本件発明
　訂正後の請求項１〜２に係る発明は、訂正明細書の請求項１〜２に記載された、次のとおりのものである。
「【請求項１】ジヒドロベンゾオキサジン環を有する樹脂を含有する熱硬化性樹脂と有機リン系化合物を必須成分とし、熱硬化性樹脂に対する有機リン系化合物の配合量が、リン元素として３〜１０％である樹脂組成物。
【請求項２】請求項１に記載の樹脂組成物を硬化して得られる硬化物。」
IV．特許異議申立について
１．特許異議申立の概要
　特許異議申立人　西田　穣は、甲第１号証（特開平８−２０８８５７号公報）、甲第２号証（「化学大辞典９」共立出版（株）昭和３７年７月３１日　初版第１刷発行　１０２０〜１０２１頁　「ワニス」の項）を提出して、訂正前の請求項１〜３に係る発明は、前記甲第１号証に記載された発明であるから、訂正前の請求項１〜３に係る発明の特許は、特許法第２９条第１項第３号の規定に違反してされたものであり、また、訂正前の請求項２に係る発明の特許は、その明細書の記載が不備であるから、特許法第３６条に規定する要件を満たしていない特許出願に対してされたものであり、取り消されるべき旨主張し、
　特許異議申立人　四国化成工業株式会社は、甲第１号証（特開平８−２０８８５７号公報）、甲第２号証（特開平７−１８８３６４号公報）を提出して、訂正前の請求項１〜３に係る発明は、前記甲第１〜２号証に記載された発明に基いて当業者が容易に発明をすることができたものであるから、訂正前の請求項１〜３に係る発明の特許は、特許法第２９条第２項の規定に違反してされたものであり、また、訂正前の請求項１〜３に係る発明の特許は、その明細書の記載が不備であるから、特許法第３６条に規定する要件を満たしていない特許出願に対してされたものであり、取り消されるべき旨主張している。
２．当審の取消理由通知の概要
　当審の取消理由通知の概要は、訂正前の請求項１〜３に係る発明は、刊行物１（特開平８−２０８８５７号公報：特許異議申立人　西田　穣が提出した甲第１号証、同四国化成工業株式会社が提出した甲第１号証）に記載された発明であるから、訂正前の請求項１〜３に係る発明の特許は、特許法第２９条第１項第３号に違反してされたものであり、また、訂正前の請求項１〜３に係る発明は、刊行物１、刊行物２（特開平７−１８８３６４号公報：特許異議申立人　四国化成工業株式会社の提出した甲第２号証）に記載された発明に基づいて当業者が容易に発明をすることができたものであるから、訂正前の請求項１〜３に係る発明の特許は、特許法第２９条第２項の規定に違反してされたものであり、さらに、訂正前の請求項１〜３に係る発明の特許は、その明細書の記載が不備であるから、特許法第３６条に規定する要件を満たしていない特許出願に対してされたものであり、取り消すべきものである。
３．当審の取消理由通知の妥当性について検討する。
（１）訂正された請求項１〜２に係る発明の特許が、特許法第２９条第２項の規定に違反してされたものであるか否かについて検討する。
（ｉ）刊行物に記載された事項
　刊行物１には、以下の事項が記載されている。
「【請求項１】  紙基材に分子中にジヒドロベンゾオキサジン環を有する樹脂を含浸付着させたプリプレグを積層成形することを特徴とする積層板の製造方法。
【請求項２】  分子中にジヒドロベンゾオキサジン環を有する樹脂が下記式で表わされる構造単位ａと構造単位ｂを含み、構造単位ａと構造単位ｂのモル比ａ／ｂが１／０．２５〜１／９であり、各構造単位は直接又は有機の基を媒介に結合している樹脂である請求項１記載の積層板の製造方法。
【化１】
［化学構造式省略］
（式中、Ｒ1はメチル基、シクロヘキシル基、フェニル基又は置換フェニル基である。）」
「【００１２】フェノール性水酸基を有する化合物としてフェノール樹脂を用いて製造された、下記式で表わされる構造単位ａと構造単位ｂを含み、構造単位ａと構造単位ｂのモル比ａ／ｂが１／０．２５〜１／９であり、各構造単位は直接又は有機の基を媒介に結合している分子中にジヒドロベンゾオキサジン環を有する樹脂を用いると、強度、吸水性、耐熱性の点で優れた積層板を得ることができる。」
「【００１５】分子中にジヒドロベンゾオキサジン環を有する樹脂は、米国特許第５１５２９３９号明細書に示されるように加熱により開環重合反応を起こし、揮発分を発生することなく優れた特性を持つ架橋構造を形成する。
【００１６】これらのジヒドロベンゾオキサジン環を有する樹脂に、難燃剤としてトリフェニルホスフェイト等のリン系難燃剤や、ブロム化フェノール、ブロム化エポキシ化合物、ブロム化ビフェニルエーテル化合物等の臭素化合物を添加し、トルエン、アルコール、メチルエチルケトン、２−メトキシエタノール、アセトン、スチレン等の溶剤を用いてワニスにし、紙等の基材に所定量含浸付着させる。」
「【００２１】実施例
フェノール１．９ｋｇ、ホルマリン（３７％水溶液）１．０ｋｇ、しゅう酸４ｇを５リットルの反応釜に仕込み、還流温度で６時間反応させた。引続き内部を減圧して未反応のフェノール及び水を除去した。得られた樹脂は軟化点８４℃（環球法）、３〜多核体比８２／１８（ゲルパーミエーションクロマトグラフィーによるピーク面積比）であった。
【００２２】上記により合成したフェノールノボラック樹脂１．７０ｋｇ（水酸基１６ｍｏｌ相当）とアニリン０．９３ｋｇ（１０ｍｏｌ相当）とを混合し、８０℃で５時間攪拌し均一な混合溶液を調製した。５リットルの反応釜中にホルマリン１．６２ｋｇを仕込み、９０℃に加熱し、その中に前記フェノールノボラック樹脂とアニリンとの混合溶液を加え、３０分間還流温度に保ち、次に、１００℃で２時間減圧して縮合水を除去した。反応し得る水酸基の７１％がジヒドロキシベンゾオキサジン化された樹脂を得た。
【００２３】この樹脂１００重量部に対し、トリフェニルホスフェイトを２５重量部添加し、溶剤に溶解し、含浸用ワニスとした。あらかじめ水溶性フェノール樹脂（樹脂分１２重量％）で処理したクラフト紙に樹脂付着量５０重量％になるように含浸乾燥してプリプレグを得た。」
「【００２８】
【発明の効果】本発明により得られた積層板は、紙基材にジヒドロベンゾオキサジン環を有する耐熱性樹脂を含浸付着させて成形されており、従来の紙基材フェノール樹脂積層板と比較して、吸水性、はんだ耐熱性に極めて優れている。」
（ii）対比・判断
【１】訂正後の請求項１に係る発明（以下、「本件発明１」という。）について
　本件発明１と刊行物１に記載された発明とを対比すると、両者は、「ジヒドロベンゾオキサジン環を有する樹脂を含有する熱硬化性樹脂と有機リン系化合物を成分とする樹脂組成物」の点で一致し、
　次の点で相違している。
（ア）熱硬化性樹脂に対する有機リン系化合物の配合量について、本件発明１が「リン元素として３〜１０％である」としているのに対し、刊行物１に記載された発明では、そのような範囲について記載をしていない点
　上記相違点（ア）について、以下検討する。
　刊行物１（実施例）に記載された熱硬化性樹脂組成物については、ジヒドロベンゾオキサジン環を有する樹脂１００重量部に対し、トリフェニルホスフェイトを２５重量部添加した組成物が記載されており、ジヒドロベンゾオキサジン環を有する樹脂１００重量部に対するトリフェニルホスフェイトの２５重量部におけるリン元素の配合割合を計算（両特許異議申立人が提出した特許異議申立書の記載を参照）すると、およそ２．４％であることが明らかである。［トリフェニルホスフェイトの化学式は（Ｃ6Ｈ5Ｏ）3ＰＯで表され、分子量は３２６．２９である。一方、リン元素の原子量は３０．９７であるから、トリフェニルホスフェイト中のリン元素の占める割合は、
（３０．９７／３２６．２９）×１００＝９．４９２（％）となる。
ここで、刊行物１の実施例では、ジヒドロベンゾオキサジン環を有する熱硬化性樹脂１００重量部に対して、トリフェニルホスフェイトを２５重量部添加するものであるから、
ジヒドロベンゾオキサジン環を有する熱硬化性樹脂に対するリン元素の配合量を、前記のトリフェニルホスフェイト中のリン元素の占める割合から計算すると、
（２５／１００）×（３０．９７／３２６．２９）×１００＝２．３７３（％）となる］
　そして、刊行物１に記載のトリフェニルホスフェイトはジヒドロベンゾオキサジン環を有する樹脂のリン系難燃剤として配合されているものであるから、少なくともリン元素として２．４％配合すれば、樹脂の難燃化がはかられるものであることは容易に理解できるところである。
　また、一般に、樹脂の難燃化に当たっては、樹脂の性質及びその難燃化の程度により配合する難燃剤の種類及び配合量を適宜勘案して設定することは当業界では常套手段というべきものである。
　そうすると、刊行物１に記載されているリン系難燃剤のトリフェニルホスフェイトについては、具体例で示された使用量のみが有効で、それ以外の配合量の場合は全く難燃化の効果がないとは記載がされていないのであるから、ジヒドロベンゾオキサジン環を有する樹脂を難燃化するに当たり、リン系化合物の配合について、刊行物１に記載されているトリフェニルホスフェイトの配合量を勘案して、他の配合量についても樹脂の難燃化の効果を検討し、最適量を得ようとする程度のことは、当業者であれば容易に想到し得ることであり格別困難なことではない。
　そして、刊行物１には、分子中にジヒドロベンゾオキサジン環を有する樹脂を用いると、強度、吸水性、耐熱性の点で優れた積層板を得ることができると記載され、その上、難燃剤であるトリフェニルホスフェイトの配合についても記載されていることからすれば、本件発明１によって得られる効果も格別予想外のこととはいえず、相違点（ア）は、当業者が容易になし得る程度のことといえ、格別の創意工夫を要したものであるとはいえない。
（iii）むすび
　したがって、本件発明１は、刊行物１に記載された発明に基づいて当業者が容易に発明をすることができたものである。
【２】訂正後の請求項２に係る発明（以下、「本件発明２」という。）について
　本件発明２は、訂正後の請求項１に記載の樹脂組成物を硬化して得られる硬化物、とするものであるが、刊行物１には、ジヒドロベンゾオキサジン環を有する樹脂を含有する熱硬化性樹脂を硬化することも記載されているのであるから、本件発明２は、本件発明１と同様の理由により、刊行物１に記載された発明に基づいて当業者が容易に発明をすることができたものというべきである。
V．むすび
　以上のとおりであるから、本件発明１、２は、刊行物１に記載された発明に基づいて当業者が容易に発明をすることができたものであるから、本件発明１、２についての特許は、特許法第２９条第２項の規定に違反してされたものである。
　したがって、本件発明１、２についての特許は、特許法第１１３条第２号に該当し、取り消されるべきものである。
　よって、結論のとおり決定する 。
【異議決定日】
平成１７年５月１０日（２００５．５．１０）
【訂正の要旨】
審決（決定）の【理由】欄参照。
（５４）【発明の名称】
熱硬化性樹脂組成物
（５７）【特許請求の範囲】
　【請求項１】ジヒドロベンゾオキサジン環を有する樹脂を含有する熱硬化性樹脂と有機リン系化合物を必須成分と
し、熱硬化性樹脂に対する有機リン系化合物の配合量が、リン元素として３〜１０％である
　【請求項２】請求項
１に
【発明の詳細な説明】
　【０００１】
　【発明の属する技術分野】
　本発明は、ジヒドロベンゾオキサジン環を有する樹脂を含有する樹脂組成物と有機リン系化合物および、必要により無機充填剤を含む熱硬化性樹脂組成物に関する。
　【０００２】
　【従来の技術】
　従来、ジヒドロベンゾオキサジン環を有する樹脂を含有する熱硬化性樹脂を難燃化する手段としては、特開平２−６９５６７号公報、特開平４−２２７９２２号公報、あるいは特開平７−３１２１号公報に示されるように、ハロゲン化化合物を用いる方法、無機充填剤あるいは無機リン系化合物を用いる方法、有機金属化合物を使用する方法が提案されている。特開平４−２２７９２２号公報に記載されたハロゲン化化合物を用いる方法では、燃焼時に有毒ガスを発生し環境上の問題が発生する。また、特開平２−６９５６７号公報では、無機系リン系化合物、無機充填剤を使用している。この場合、無機系リン化合物では、元素状赤リン、リンの酸素酸類の無機、有機塩、ポリリン酸塩類、ホウ酸類及びホウ酸の塩類、無機充填剤としては、水酸化アルミニウム、水和炭酸カルシウム、マグネシウム、水酸化マグネシウムが用いられている。しかしながら、無機系リン化合物を用いる場合、これらの化合物が有しているイオン成分による硬化物の電気的特性の低下，並びに吸水率が大きいことに由来する硬化物の吸水率の増大が認められる。また、無機充填剤を用いた場合、合成充填剤でないとイオン性不純物が多いため電食性に問題があり、合成充填剤は高価であるため使用に際し制限がある。また、充填剤を用いた場合、硬化物の可撓性がなくなり金属との接着性、配線板として使用する場合はドリル加工性が低下する。また、ガラスクロスに樹脂ワニスを含浸させてプリプレグを作成する場合には、充填剤を使用するとワニスの含浸性、塗工時の充填剤の沈降に注意しなくてはならない。更に、特開平７−３１２１号公報には、難燃剤としてフェロセン等を用いることが記載されているが高価な有機金属化合物を使用しなければならないという問題点がある。
　【０００３】
　【発明が解決しようとする課題】
　本発明はかかる状況に鑑みなされたもので、硬化物の電気的特性の低下がなく、吸湿性の少ない難燃性に優れた熱硬化性樹脂組成物を提供することを目的とするものである。
　【０００４】
　【課題を解決するための手段】
　かかる目的は本発明によれば、ジヒドロベンゾオキサジン環を有する樹脂を含有する樹
脂に
リン元素として３〜１０％配合
　【０００５】
　【発明の実施の形態】
　ジヒドロベンゾオキサジン環を有する樹脂は、吸湿性かつ耐熱性、機械的強度に優れた硬化物を与え、難燃性にも優れていることが特開昭４９−４７３８７号公報に記載されている。しかしながら、電気、電子分野の配線板の薄物化に伴い、更なる難燃性の向上が要求されている。本樹脂は、対応するフェノール性水酸基を有する化合物、ホルマリン、１級アミンから下式１従って合成することができる。この樹脂は、米国特許５１５２９３９号に示されるように加熱により開環重合反応を起こし、揮発分を発生させることなく優れた特性を持つ架橋構造を形成する。
　【０００６】
　【化１】
　【０００７】
　フェノール性水酸基を有する化合物としては、ビスフェノール化合物、ビフェノール化合物、トリスフェノール化合物、テトラフェノール化合物、フェノール樹脂としては、ノボラック樹脂、レゾール樹脂、フェノール変性キシレン樹脂、アルキルフェノール樹脂、メラミンフェノール樹脂、ポリブタジエン変性フェノール樹脂等のフェノール樹脂を挙げることができる。ビスフェノール化合物としては、ビスフェノールＡ、ビスフェノールＳ、ビスフェノールＦ及びその位置異性体、テトラフルオロビスフェノールＡ等を挙げることができる。また、フェノール樹脂を用いる場合、ジヒドロベンゾオキサジン環を含む耐熱性樹脂が、化２の式（Ａ）で表される構造単位及び式（Ｂ）で表される構造単位を含み、Ａ／Ｂがモル比で１／０．２５〜９であり、各構造単位は、直接にまたは有機の基を介している場合、強度、耐熱性の点で優れた硬化物を得ることができる。
　【０００８】
　【化２】
　【０００９】
　但し、Ｒ１は、メチル基、シクロヘキシル基、フェニル基又は置換フェニル基であり、Ａ、Ｂの芳香族の水素は、Ａのヒドロキシル基のオルト位の一つを除き、任意の置換基で置換されてもよい。各構造単位の数は、特に制限はないが、１分子中に含まれる構造単位（Ａ）の数をｍ、構造単位（Ｂ）の数をｎとするとき、ｍ≧１、ｎ≧１且つｍ＋ｎ≧２であればよく、１０≧ｍ＋ｎ≧３であることが望ましい。各構造単位は、直接結合していてもよく、有機の基を介して結合していてもよい。有機の基としては、アルキレン基、キシリレン基等が挙げられ、アルキレン基としては、例えば、炭素数５以上の長鎖アルキレン基等が挙げられる。１級アミンとしては、具体的にメチルアミン、シクロヘキシルアミン、アニリン、置換アニリン等が挙げられる。脂肪族アミンを用いると得られた熱硬化性樹脂の硬化が速いが、硬化物の耐熱性がやや劣り、アニリンのような芳香族アミンを用いると得られた硬化物の耐熱性はよいが、硬化性は遅くなる。
　【００１０】
　本発明における樹脂は、水酸基を有する化合物と１級アミンとの混合物を７０℃以上に加熱したアルデヒド中に添加して、７０℃以上に加熱したアルデヒド中に添加して、７０〜１１０℃、好ましくは、９０〜１００℃で２０〜１２０分反応させ、その後１２０℃以下の温度で減圧乾燥することにより、合成することができる。また、必要に応じてジヒドロベンゾオキサジン環を開環する効果のあるフェノール性水酸基を有する化合物、例えばビスフェノールＡ、ノボラック樹脂、レゾール樹脂、アミノ基を有する化合物、ジヒドロベンゾオキサジン環が開環して生成するフェノール性水酸基と、反応性を有するエポキシ樹脂とこれらの反応に効果的な触媒、例えばイミダゾール系化合物、ジシアンジアミド系化合物、リン系化合物等、従来から知られている化合物を使用することができる。これらの樹脂組成物の難燃化には、有機リン系化合物、必要により無機充填剤の混合物を用いることにより、電気的特性の低下、吸水性の低下を引き起こさずに達成できることが判明した。
　【００１１】
　有機リン系化合物としては、トリフェニルホスフィン等のホスフィン類、リン酸エステル、亜ホスホン酸エステル、亜リン酸エステル、ホスフィンオキサイド等を使用することができる。例えば、トリフェニルホスフィン、亜リン酸トリメチル、亜リン酸トリフェニル、リン酸トリメチル、トリフェニルホスフィンオキサイド等及びこれらの化合物のエステル部位の脂肪族あるいは芳香族部位に、他の官能基が置換されているものを用いることができる。用いる有機リン系化合物は、ジヒドロベンゾオキサジン環を有する樹脂を含有する熱硬化性樹
脂に
　【００１２】
　【実施例】
　以下に本発明の具体例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。ジヒドロベンゾオキサジン樹脂を含有する熱硬化性樹脂としては、下記に示す方法により合成した樹脂を用いた。
　【００１３】
ジヒドロベンゾオキサジン環を有する熱硬化性樹脂の合成（Ａ）
　（１）フェノールノボラック樹脂の合成フェノール１．９ｋｇ、ホルマリン（３７％水溶液）１．１５ｋｇ、しゆう酸４ｇを５リットルフラスコに仕込み、還流温度で６時間反応させた。引き続き、内部を６６６６．１Ｐａ以下に減圧して未反応のフェノール及
び
　（２）ジヒドロベンゾオキサジン環の導入
上記により合成したフェノールノボラック樹脂１．７ｋｇ（ヒドロキシル基１６ｍｏｌ相当）をアニリン０．９８ｋｇ（１１ｍｏｌ相当）と混合し８０℃で５時間撹件し、均一な混合溶液を調製した。５リットルフラスコ中に、ホルマリン１．６２ｋｇを仕込み９０℃に加熱し、ここへノボラック／アニリン混合溶液を３０分間かけて少しずつ添加した。添加終了後３０分間、還流温度に保ち、然る後に１００℃で２時間、６６６６．ｌＰａ以下に減圧して縮合水を除去し、反応し得るヒドロキシル基の７５％がジヒドロベンゾオキサジン化された熱硬化性樹脂を得た（ｍ＝１、ｎ＝２．２）。
　【００１４】
ジヒドロベンゾオキサジン環を有する熱硬化性樹脂の合成（Ｂ）
　（１）フェノールノボラック樹脂の合成
フェノール１．９ｋｇ、ホルマリン（３７％水溶液）１．０ｋｇ、しゆう酸４ｇを５リットルフラスコに仕込み、ジヒドロベンゾオキサジン環を有する熱硬化性樹脂の合成（Ａ）と同様にしてフェノールノボラック樹脂を合成した。得られた樹脂は軟化点８４℃（環球法）、３〜多核体／２核体比８２／１８（ゲルパーミエーションクロマトグラフィーによるピーク面積比）であった。
　（２）ジヒドロベンゾオキサジン環の導人
以下、ジヒドロベンゾオキサジン環を有する熱硬化性樹脂の合成（Ａ）と同様にしてジヒドロベンゾオキサジン環を導入した。得られた熱硬化性樹脂は、フェノールノボラック樹脂の、反応し得るヒドロキシル基の７１％にジヒドロベンゾオキサジン環が導人されたものであった（ｍ＝３、ｎ＝５）。
　【０００１５】
　これら樹脂を溶融状態にした後、有機、無機のリン系難燃剤及び無機充填剤を添加し、混練した。放冷後、粉砕し樹脂組成物とした。有機リン系難燃剤としては、大八化学製トリフェニルフォスフェート、トリク
レジ
　（１）難燃性−ＵＬ規格の方法に従って、１．６ｍｍ厚の硬化物の難燃性を評価した。
　（２）吸水率−３ｍｍ厚の硬化物を作成後、硬化物をＰＣＴ（１２１℃、２ａｔｍ）処理（２０時間）した。ＰＣＴ処理前後の重量変化を測定し、吸水率を求めた。
　（３）破断伸び−４ｍｍ厚の硬化物を万能試験機により測定した。
　【００１５】
　【表１】
　ａ：トリフェニルフ
ォ
　ｂ：トリク
レジ
　ｃ：芳香族縮合リン酸エステルＣＲ−７５７
　ｄ：ポリリン酸アンモニウム
　ｅ：亜リン酸
　ｆ：水酸化アルミニウム
　ｇ：フェロセン
　【００１６】
　【発明の効果】
　上記のごとく、有機リン系化合物をジヒドロベンゾオキサジン
環を有する樹脂を含有する