【手続補正書】
【提出日】平成22年4月6日(2010.4.6)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
化学合成方法であって、
（ａ）式（Ｉ）：
【化１】
2009532484.tif 000001
の化合物を、式（ＩＩ）：
【化２】
2009532484.tif 000002
の化合物と反応させ、式（ＩＩＩ）：
【化３】
2009532484.tif 000003
の化合物を形成させる工程と、
（ｂ）前記式（ＩＩＩ）の化合物を脱保護し、式（ＩＶ）：
【化４】
2009532484.tif 000004
の化合物を形成させる工程と、
（ｃ）前記式（ＩＶ）の化合物上で分子内アルドール反応を実施し、式（Ｖ）：
【化５】
2009532484.tif 000005
の化合物を形成する工程と、
（ｄ）前記式（Ｖ）の化合物の炭素−炭素二重結合を開裂させると共に、開裂された該二重結合を第三級ヒドロキシ基で環化させ、式（ＶＩ）：
【化６】
2009532484.tif 000006
の化合物を形成する工程と、
（ｅ）前記式（ＶＩ）の化合物のヘミアセタールを保護し、式（ＶＩＩ）：
【化７】
2009532484.tif 000007
の化合物を形成する工程と、
（ｆ）前記式（ＶＩＩ）の化合物のＣＯＯＲ2基をアルコールに還元し、式（ＶＩＩＩ）：
【化８】
2009532484.tif 000008
の化合物を形成する工程と、
（ｇ）前記式（ＶＩＩＩ）の化合物のアルコールを酸化させ、式（ＩＸ）：
【化９】
2009532484.tif 000009
の化合物を形成する工程と、
（ｈ）前記式（ＩＸ）の化合物を少なくとも１つのＲ4を含有する有機金属部分と反応させることによって、Ｒ4を該式（ＩＸ）の化合物に付加し、式（Ｘ）：
【化１０】
2009532484.tif 000010
の化合物を形成する工程と、
（ｉ）前記式（Ｘ）の化合物上のＰＧ1を除去すると共に、該式（Ｘ）の化合物のヘミアセタールを還元的に開環し、式（ＸＸＩＩＩ）：
【化１１】
2009532484.tif 000011
の化合物を形成する工程と、
（ｊ）前記式（ＸＸＩＩＩ）の化合物の第一級ヒドロキシ基を保護し、式（ＸＸＩＶ）：
【化１２】
2009532484.tif 000012
の化合物を形成する工程と、
（ｋ）前記式（ＸＸＩＶ）の化合物のアミナール基を開裂させ、式（ＸＸＶ）：
【化１３】
2009532484.tif 000013
の化合物を形成する工程と、
（ｌ）前記式（ＸＸＶ）の化合物の第二級アルコールを保護し、式（ＸＸＶｐ）：
【化１４】
2009532484.tif 000014
の化合物を形成する工程と、
（ｍ）前記式（ＸＸＶｐ）の化合物の第一級アルコール基を変換すると共に、第二級アルコール上のＰＧ2保護基部分を除去し、式（ＸＸＶＩ）：
【化１５】
2009532484.tif 000015
の化合物を形成する工程と、
（ｎ）前記式（ＸＸＶＩ）の化合物の第一級アルコール上のＰＧ3保護基部分を除去し、式（ＸＸＶＩＩ）：
【化１６】
2009532484.tif 000016
の化合物を形成する工程と、
（ｏ）前記式（ＸＸＶＩＩ）の化合物の第一級アルコールを、前記ＰＧ3保護基部分で保護し、式（ＸＸＶＩ）：
【化１７】
2009532484.tif 000017
の化合物を形成する工程であって、該ＰＧ3が工程（ｍ）における前記ＰＧ3と同じであっても又は異なっていてもよい、工程と、
（ｐ）前記式（ＸＸＶＩ）の化合物の上でラクトン化反応を実施し、式（ＸＸＶＩＩＩ）：
【化１８】
2009532484.tif 000018
の化合物を形成する工程と、
（ｑ）前記式（ＸＸＶＩＩＩ）の化合物上のＰＧ3保護基部分を除去し、式（ＸＶ）：
【化１９】
2009532484.tif 000019
の化合物を形成する工程とを含む、化学合成方法。
（式中、
Ｒ1は、水素又は置換若しくは非置換Ｃ1〜6アルキルであり、
Ｒ2は、水素、又はＣ1〜6アルキル、アリール及びアリールアルキルの置換若しくは非置換変異体から成る群から選択され、
Ｒ3は、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ3〜6シクロアルキル、Ｃ2〜6アルケニル、Ｃ3〜6シクロアルケニル、アリール及びアリールアルキルの置換又は非置換変異体から成る群から選択され、
Ｒ4は、Ｃ1〜Ｃ12アルキル、Ｃ2〜Ｃ12アルケニル、Ｃ2〜Ｃ12アルキニル、Ｃ3〜Ｃ12シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ12シクロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ12シクロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ12ヘテロシクリル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、（シクロアルキル）アルキル、（ヘテロシクリル）アルキル、アシル、アシルアルキル、アルキルオキシカルボニルオキシ、カルボニルアシル、アミノカルボニル、アジド、アジドアルキル、アミノアルキル、アミノアルキルの塩、カルボキシアルキル、カルボキシアルキルの塩、アルキルアミノアルキル、アルキルアミノアルキルの塩、ジアルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキルの塩、フェニル、アルキルチオアルキル、アリールチオアルキル、カルボキシ、シアノ、アルカンスルホニルアルキル、アルカンスルフィニルアルキル、アルコキシスルフィニルアルキル、チオシアノアルキル、ボロン酸アルキル、ボロン酸エステルアルキル、グアニジノアルキル、グアニジノアルキルの塩、スルホアルキル、スルホアルキルの塩、アルコキシスルホニルアルキル、スルホオキシアルキル、スルホオキシアルキルの塩、アルコキシスルホニルオキシアルキル、ホスホノオキシアルキル、ホスホノオキシアルキルの塩、（アルキルホスホオキシ）アルキル、ホスホリルアルキル、ホスホリルアルキルの塩、（アルキルホスホリル）アルキル、ピリジニルアルキル、ピリジニルアルキルの塩、ヘテロアリールアルキルの塩、及びポリハロゲン化アルキルを含むハロゲン化アルキルの置換又は非置換変異体から成る群から選択することができ、
Ｒ5は、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ6、−Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ6、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ6Ｒ6、及び−Ｃ（＝Ｏ）Ｚから成る群から選択され、
各Ｒ6は独立して、水素、ハロゲン、又はＣ1〜Ｃ24アルキル、アシル、アルキルアシル、アリールアシル、アリール、アリールアルキル、ｐ−ニトロフェニル、ペンタフルオロフェニル、ペンタフルオロエチル、トリフルオロエチル、トリクロロエチル、及びヘテロアリールの置換若しくは非置換変異体から成る群から選択することができ、
ＲA及びＲBはそれぞれ独立して、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ2〜6アルケニル及びＣ2〜6アルキニルの置換又は非置換変異体から成る群から選択され、ＲA及びＲBは任意選択的に互いに結合して、任意選択的に置換された５、６、７又は８員へテロシクリルを形成することができ、
Ｙは酸素又は硫黄であり、
Ｚはハロゲンであり、且つ
ＰＧ1及びＰＧ3はそれぞれ保護基部分である）
【請求項２】
前記式（ＸＶ）の化合物の第一級ヒドロキシ基を置換し、式（ＸＶＩ）の化合物を形成することをさらに含み、
該式（ＸＶＩ）の化合物が下記構造：
【化２０】
2009532484.tif 000020
（式中、Ｘはハロゲンである）
を有する、請求項１に記載の方法。
【請求項３】
前記式（ＸＶ）の化合物の第一級ヒドロキシ基を置換し、式（ＸＶＩ−Ｂ）の化合物を形成することをさらに含み、
該式（ＸＶＩ−Ｂ）の化合物が下記構造：
【化２１】
2009532484.tif 000021
（式中、Ｘはハロゲンである）
を有する、請求項１に記載の方法。
【請求項４】
（１）前記式（ＸＶＩ−Ｂ）の化合物の第二級ヒドロキシ基を酸化させる工程であって、該式（ＸＶＩ−Ｂ）の化合物が下記構造：
【化２２】
2009532484.tif 000022
を有し、式（ＸＸＩＩ）：
【化２３】
2009532484.tif 000023
の化合物を形成する工程と、
（２）前記式（ＸＸＩＩ）の化合物のケト基を還元する工程であって、式（ＸＶＩ−Ａ）の化合物を形成し、該式（ＸＶＩ−Ａ）の化合物が下記構造：
【化２４】
2009532484.tif 000024
を有する工程をさらに含む、請求項３に記載の方法。
【請求項５】
（１）前記式（ＸＶＩ−Ｂ）の化合物の第二級ヒドロキシ炭素中心の立体化学を反転させる工程であって、該式（ＸＶＩ−Ｂ）の化合物が下記構造：
【化２５】
2009532484.tif 000025
を有し、式（ＸＶＩ−Ａ）の化合物を形成し、該式（ＸＶＩ−Ａ）の化合物が下記構造：
【化２６】
2009532484.tif 000026
を有する請求項３に記載の方法。
【請求項６】
ＰＧ1及びＰＧ2がそれぞれ独立して、ベンジル、置換ベンジル、アルキルカルボニル、アリールアルキルカルボニル、置換メチルエーテル、置換エチルエーテル、置換ベンジルエーテル、テトラヒドロピラニルエーテル、シリルエーテル、エステル及びカーボネートから成る群から選択される、請求項１〜５のいずれか１項に記載の方法。
【請求項７】
前記有機金属部分が、有機マグネシウム化合物、有機リチウム化合物、有機スズ化合物、有機銅酸化物化合物、有機亜鉛化合物、有機ボロン化合物、及び有機パラジウム化合物、金属カルボニル、メタロセン、カルビン錯体、及び有機半金属から成る群から選択される、請求項１〜６のいずれか１項に記載の方法。
【請求項８】
前記有機金属部分が、Ｒ4−ＭｇＲ7、Ｒ4−ＺｎＲ7、−Ｌｉ、（Ｒ4）p−Ｂ（Ｒ7）3-p、及び（Ｒ4）q−Ｓｎ（Ｒ7）4-qから成る群から選択され、
Ｒ7が、ハロゲン、又はアルキル、アルケニル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、イソピノカンフェニル、ヒドロキシ、アルコキシ及びカルボニルアルコキシの置換若しくは非置換変異体から成る群から選択され、２つ以上のＲ7が存在する場合、該Ｒ7基は任意選択的に互いに結合して、任意選択的に置換されたシクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロアルキル又はヘテロアルケニル環を形成することができ、
ｐが１〜３の整数であり、且つ
ｑが１〜４の整数である、請求項１〜６のいずれか１項に記載の方法。
【請求項９】
Ｒ4が２−シクロヘキセニルである、請求項１〜８のいずれか１項に記載の方法。
【請求項１０】
Ｒ3がメチルである、請求項１〜９のいずれか１項に記載の方法。
【請求項１１】
Ｒ5が−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ6であり、Ｒ6が水素、又は置換若しくは非置換Ｃ1〜Ｃ24アルキルである、請求項１〜１０のいずれか１項に記載の方法。
【請求項１２】
Ｒ5が−Ｃ（＝Ｏ）Ｚであり、Ｚがハロゲンである、請求項１〜１０のいずれか１項に記載の方法。
【請求項１３】
式（Ｖ）の化合物から式（Ｘ）の化合物を製造する方法であって、前記式（Ｖ）の化合物の炭素−炭素二重結合を開裂させると共に、開裂された該二重結合を第三級ヒドロキシ基で環化させる工程と、
−ＣＯＯＲ2をアルデヒドに変換させる工程であって、Ｒ2が水素、又はＣ1〜6アルキル、アリール及びアリールアルキルの置換若しくは非置換変異体から成る群から選択される工程と、
少なくとも１つのＲ4を含有する有機金属部分を用いてＲ4を前記アルデヒドに付加する工程であって、Ｒ4が、Ｃ1〜Ｃ12アルキル、Ｃ2〜Ｃ12アルケニル、Ｃ2〜Ｃ12アルキニル、Ｃ3〜Ｃ12シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ12シクロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ12シクロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ12ヘテロシクリル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、（シクロアルキル）アルキル、（ヘテロシクリル）アルキル、アシル、アシルアルキル、アルキルオキシカルボニルオキシ、カルボニルアシル、アミノカルボニル、アジド、アジドアルキル、アミノアルキル、アミノアルキルの塩、カルボキシアルキル、カルボキシアルキルの塩、アルキルアミノアルキル、アルキルアミノアルキルの塩、ジアルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキルの塩、フェニル、アルキルチオアルキル、アリールチオアルキル、カルボキシ、シアノ、アルカンスルホニルアルキル、アルカンスルフィニルアルキル、アルコキシスルフィニルアルキル、チオシアノアルキル、ボロン酸アルキル、ボロン酸エステルアルキル、グアニジノアルキル、グアニジノアルキルの塩、スルホアルキル、スルホアルキルの塩、アルコキシスルホニルアルキル、スルホオキシアルキル、スルホオキシアルキルの塩、アルコキシスルホニルオキシアルキル、ホスホノオキシアルキル、ホスホノオキシアルキルの塩、（アルキルホスホオキシ）アルキル、ホスホリルアルキル、ホスホリルアルキルの塩、（アルキルホスホリル）アルキル、ピリジニルアルキル、ピリジニルアルキルの塩、ヘテロアリールアルキルの塩、及びポリハロゲン化アルキルを含むハロゲン化アルキルの置換又は非置換変異体から成る群から選択される工程とを含む方法。
【請求項１４】
アミナール基を開裂させる工程と、
ＰＧ1を除去すると共に、ヘミアセタールを還元的に開環する工程であって、ＰＧ1が保護基部分である、除去すると共に開環する工程と、
４員ラクトン環を形成する工程と、
を含む、式（Ｘ）の化合物から式（ＸＶ）の化合物を製造する方法。
【請求項１５】
前記アミナール基の開裂が、前記ＰＧ1の除去及び前記ヘミアセタールの還元的な開環の前、且つ前記４員ラクトン環の形成前である、請求項１４に記載の方法。
【請求項１６】
前記アミナール基の開裂が、前記ＰＧ1の除去及び前記ヘミアセタールの還元的な開環の後であるが、前記４員環の形成前である、請求項１４に記載の方法。
【請求項１７】
式（Ｖ）の化合物から式（ＸＶＩＩ）の化合物を製造する方法であって、前記式（Ｖ）の化合物の炭素−炭素二重結合を開裂させると共に、開裂された該二重結合を第三級ヒドロキシ基で環化させる工程と、
前記第三級ヒドロキシ基による環化後に、少なくとも１つのＲ4を含有する有機金属部分を用いてＲ4を付加する工程であって、Ｒ4が、Ｃ1〜Ｃ12アルキル、Ｃ2〜Ｃ12アルケニル、Ｃ2〜Ｃ12アルキニル、Ｃ3〜Ｃ12シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ12シクロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ12シクロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ12ヘテロシクリル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、（シクロアルキル）アルキル、（ヘテロシクリル）アルキル、アシル、アシルアルキル、アルキルオキシカルボニルオキシ、カルボニルアシル、アミノカルボニル、アジド、アジドアルキル、アミノアルキル、アミノアルキルの塩、カルボキシアルキル、カルボキシアルキルの塩、アルキルアミノアルキル、アルキルアミノアルキルの塩、ジアルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキルの塩、フェニル、アルキルチオアルキル、アリールチオアルキル、カルボキシ、シアノ、アルカンスルホニルアルキル、アルカンスルフィニルアルキル、アルコキシスルフィニルアルキル、チオシアノアルキル、ボロン酸アルキル、ボロン酸エステルアルキル、グアニジノアルキル、グアニジノアルキルの塩、スルホアルキル、スルホアルキルの塩、アルコキシスルホニルアルキル、スルホオキシアルキル、スルホオキシアルキルの塩、アルコキシスルホニルオキシアルキル、ホスホノオキシアルキル、ホスホノオキシアルキルの塩、（アルキルホスホオキシ）アルキル、ホスホリルアルキル、ホスホリルアルキルの塩、（アルキルホスホリル）アルキル、ピリジニルアルキル、ピリジニルアルキルの塩、ヘテロアリールアルキルの塩、及びポリハロゲン化アルキルを含むハロゲン化アルキルの置換又は非置換変異体から成る群から選択される工程とを含む方法。
【請求項１８】
アミナール基を開裂させる工程と、
ＰＧ1を除去すると共に、ヘミアセタールを還元的に開環する工程であって、ＰＧ1が保護基部分である工程と、
ラクトン化反応を介して４員環を形成する工程と、
ケトン上の任意の保護基を除去する工程と、
を含む、式（ＸＶＩＩ）の化合物から式（ＸＸＩＩ）の化合物を製造する方法。
【請求項１９】
前記アミナール基の開裂が、前記ＰＧ1の除去及び前記ヘミアセタールの還元的な開環の前、且つ前記ラクトン化反応を介した４員環の形成前である、請求項１８に記載の方法。
【請求項２０】
前記アミナール基の開裂が、前記ＰＧ1の除去及び前記ヘミアセタールの還元的な開環の後であるが、前記ラクトン化反応を介した４員環の形成前である、請求項１８に記載の方法。
【請求項２１】
式（Ｉ）：
【化２７】
2009532484.tif 000027
の化合物を、式（ＩＩ）：
【化２８】
2009532484.tif 000028
の化合物と反応させる工程であって、式（ＩＩＩ）：
【化２９】
2009532484.tif 000029
の化合物を形成する工程とを含む、式（ＩＩＩ）の化合物を製造する方法。
（式中、
Ｒ1は、水素又は置換若しくは非置換Ｃ1〜6アルキルであり、
Ｒ2は、水素、又はＣ1〜6アルキル、アリール及びアリールアルキルの置換若しくは非置換変異体から成る群から選択され、
Ｒ3は、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ3〜6シクロアルキル、Ｃ2〜6アルケニル、Ｃ3〜6シクロアルケニル、アリール及びアリールアルキルの置換又は非置換変異体から成る群から選択され、
Ｙは酸素又は硫黄であり、且つ
ＲA及びＲBはそれぞれ独立して、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ2〜6アルケニル及びＣ2〜6アルキニルの置換又は非置換変異体から成る群から選択され、ＲA及びＲBは任意選択的に互いに結合して、任意選択的に置換された５、６、７又は８員へテロシクリルを形成し得る）
【請求項２２】
式（ＩＩＩ）の化合物を脱保護し、式（ＩＶ）の化合物を形成することを含む、式（ＩＶ）の化合物を製造する方法。
【化３０】
2009532484.tif 000030
（式中、
Ｒ1は、水素又は置換若しくは非置換Ｃ1〜6アルキルであり、
Ｒ2は、水素、又はＣ1〜6アルキル、アリール及びアリールアルキルの置換若しくは非置換変異体から成る群から選択され、
Ｒ3は、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ3〜6シクロアルキル、Ｃ2〜6アルケニル、Ｃ3〜6シクロアルケニル、アリール及びアリールアルキルの置換又は非置換変異体から成る群から選択され、
Ｙは酸素又は硫黄であり、且つ
ＲA及びＲBはそれぞれ独立して、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ2〜6アルケニル及びＣ2〜6アルキニルの置換又は非置換変異体から成る群から選択され、ＲA及びＲBは任意選択的に互いに結合して、任意選択的に置換された５、６、７又は８員へテロシクリルを形成し得る）
【請求項２３】
式（ＩＶ）の化合物上で分子内アルドール反応を実施し、式（Ｖ）の化合物を形成することを含む、式（Ｖ）の化合物を製造する方法。
【化３１】
2009532484.tif 000031
（式中、
Ｒ1は、水素又は置換若しくは非置換Ｃ1〜6アルキルであり、
Ｒ2は、水素、又はＣ1〜6アルキル、アリール及びアリールアルキルの置換若しくは非置換変異体から成る群から選択され、且つ
Ｒ3は、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ3〜6シクロアルキル、Ｃ2〜6アルケニル、Ｃ3〜6シクロアルケニル、アリール及びアリールアルキルの置換又は非置換変異体から成る群から選択される）
【請求項２４】
式（Ｖ）の化合物の二重結合を開裂させると共に、開裂された該二重結合を第三級ヒドロキシ基で環化させ、式（ＶＩ）の化合物を形成することを含む、式（ＶＩ）の化合物を製造する方法。
【化３２】
2009532484.tif 000032
（式中、
Ｒ1は、水素又は置換若しくは非置換Ｃ1〜6アルキルであり、
Ｒ2は、水素、又はＣ1〜6アルキル、アリール及びアリールアルキルの置換若しくは非置換変異体から成る群から選択され、且つ
Ｒ3は、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ3〜6シクロアルキル、Ｃ2〜6アルケニル、Ｃ3〜6シクロアルケニル、アリール及びアリールアルキルの置換又は非置換変異体から成る群から選択される）
【請求項２５】
式（ＶＩ）の化合物の酸素含有複素環に結合するヒドロキシ置換基を保護することを含む、式（ＶＩＩ）の化合物を製造する方法。
【化３３】
2009532484.tif 000033
（式中、
Ｒ1は、水素又は置換若しくは非置換Ｃ1〜6アルキルであり、
Ｒ2は、水素、又はＣ1〜6アルキル、アリール及びアリールアルキルの置換若しくは非置換変異体から成る群から選択され、
Ｒ3は、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ3〜6シクロアルキル、Ｃ2〜6アルケニル、Ｃ3〜6シクロアルケニル、アリール及びアリールアルキルの置換又は非置換変異体から成る群から選択され、且つ
ＰＧ1は保護基部分である）
【請求項２６】
式（ＶＩＩ）の化合物のＣＯＯＲ2基をアルコールに還元し、式（ＶＩＩＩ）の化合物を形成することを含む、式（ＶＩＩＩ）の化合物を製造する方法。
【化３４】
2009532484.tif 000034
（式中、
Ｒ1は、水素又は置換若しくは非置換Ｃ1〜6アルキルであり、
Ｒ2は、水素、又はＣ1〜6アルキル、アリール及びアリールアルキルの置換若しくは非置換変異体から成る群から選択され、
Ｒ3は、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ3〜6シクロアルキル、Ｃ2〜6アルケニル、Ｃ3〜6シクロアルケニル、アリール及びアリールアルキルの置換又は非置換変異体から成る群から選択され、且つ
ＰＧ1は保護基部分である）
【請求項２７】
式（ＶＩＩＩ）の化合物のアルコール基をアルデヒドへと酸化させ、式（ＩＸ）の化合物を形成することを含む、式（ＩＸ）の化合物を製造する方法。
【化３５】
2009532484.tif 000035
（式中、
Ｒ1は、水素又は置換若しくは非置換Ｃ1〜6アルキルであり、
Ｒ3は、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ3〜6シクロアルキル、Ｃ2〜6アルケニル、Ｃ3〜6シクロアルケニル、アリール及びアリールアルキルの置換又は非置換変異体から成る群から選択され、且つ
ＰＧ1は保護基部分である）
【請求項２８】
式（ＩＸ）の化合物を少なくとも１つのＲ4を含有する有機金属部分と反応させることによって、Ｒ4を該式（ＩＸ）の化合物に付加し、式（Ｘ）の化合物を製造することを含む、式（Ｘ）の化合物を製造する方法。
【化３６】
2009532484.tif 000036
（式中、
Ｒ1は、水素又は置換若しくは非置換Ｃ1〜6アルキルであり、
Ｒ3は、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ3〜6シクロアルキル、Ｃ2〜6アルケニル、Ｃ3〜6シクロアルケニル、アリール及びアリールアルキルの置換又は非置換変異体から成る群から選択され、
Ｒ4は、Ｃ1〜Ｃ12アルキル、Ｃ2〜Ｃ12アルケニル、Ｃ2〜Ｃ12アルキニル、Ｃ3〜Ｃ12シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ12シクロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ12シクロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ12ヘテロシクリル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、（シクロアルキル）アルキル、（ヘテロシクリル）アルキル、アシル、アシルアルキル、アルキルオキシカルボニルオキシ、カルボニルアシル、アミノカルボニル、アジド、アジドアルキル、アミノアルキル、アミノアルキルの塩、カルボキシアルキル、カルボキシアルキルの塩、アルキルアミノアルキル、アルキルアミノアルキルの塩、ジアルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキルの塩、フェニル、アルキルチオアルキル、アリールチオアルキル、カルボキシ、シアノ、アルカンスルホニルアルキル、アルカンスルフィニルアルキル、アルコキシスルフィニルアルキル、チオシアノアルキル、ボロン酸アルキル、ボロン酸エステルアルキル、グアニジノアルキル、グアニジノアルキルの塩、スルホアルキル、スルホアルキルの塩、アルコキシスルホニルアルキル、スルホオキシアルキル、スルホオキシアルキルの塩、アルコキシスルホニルオキシアルキル、ホスホノオキシアルキル、ホスホノオキシアルキルの塩、（アルキルホスホオキシ）アルキル、ホスホリルアルキル、ホスホリルアルキルの塩、（アルキルホスホリル）アルキル、ピリジニルアルキル、ピリジニルアルキルの塩、ヘテロアリールアルキルの塩、及びポリハロゲン化アルキルを含むハロゲン化アルキルの置換又は非置換変異体から成る群から選択することができ、且つ
ＰＧ1は保護基部分である）
【請求項２９】
式（Ｘ）の化合物上の保護基部分を除去すると共に、ヘミアセタールを還元的に開環し、式（ＸＸＩＩＩ）の化合物を形成することを含む、式（ＸＸＩＩＩ）の化合物を製造する方法。
【化３７】
2009532484.tif 000037
（式中、
Ｒ1は、水素又は置換若しくは非置換Ｃ1〜6アルキルであり、
Ｒ3は、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ3〜6シクロアルキル、Ｃ2〜6アルケニル、Ｃ3〜6シクロアルケニル、アリール及びアリールアルキルの置換又は非置換変異体から成る群から選択され、
Ｒ4は、Ｃ1〜Ｃ12アルキル、Ｃ2〜Ｃ12アルケニル、Ｃ2〜Ｃ12アルキニル、Ｃ3〜Ｃ12シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ12シクロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ12シクロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ12ヘテロシクリル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、（シクロアルキル）アルキル、（ヘテロシクリル）アルキル、アシル、アシルアルキル、アルキルオキシカルボニルオキシ、カルボニルアシル、アミノカルボニル、アジド、アジドアルキル、アミノアルキル、アミノアルキルの塩、カルボキシアルキル、カルボキシアルキルの塩、アルキルアミノアルキル、アルキルアミノアルキルの塩、ジアルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキルの塩、フェニル、アルキルチオアルキル、アリールチオアルキル、カルボキシ、シアノ、アルカンスルホニルアルキル、アルカンスルフィニルアルキル、アルコキシスルフィニルアルキル、チオシアノアルキル、ボロン酸アルキル、ボロン酸エステルアルキル、グアニジノアルキル、グアニジノアルキルの塩、スルホアルキル、スルホアルキルの塩、アルコキシスルホニルアルキル、スルホオキシアルキル、スルホオキシアルキルの塩、アルコキシスルホニルオキシアルキル、ホスホノオキシアルキル、ホスホノオキシアルキルの塩、（アルキルホスホオキシ）アルキル、ホスホリルアルキル、ホスホリルアルキルの塩、（アルキルホスホリル）アルキル、ピリジニルアルキル、ピリジニルアルキルの塩、ヘテロアリールアルキルの塩、及びポリハロゲン化アルキルを含むハロゲン化アルキルの置換又は非置換変異体から成る群から選択することができ、且つ
ＰＧ1は保護基部分である）
【請求項３０】
式（ＸＸＩＩＩ）の化合物の第一級ヒドロキシ基を保護し、式（ＸＸＩＶ）の化合物を形成することを含む、式（ＸＸＩＶ）の化合物を製造する方法。
【化３８】
2009532484.tif 000038
（式中、
Ｒ1は、水素又は置換若しくは非置換Ｃ1〜6アルキルであり、
Ｒ3は、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ3〜6シクロアルキル、Ｃ2〜6アルケニル、Ｃ3〜6シクロアルケニル、アリール及びアリールアルキルの置換又は非置換変異体から成る群から選択され、
Ｒ4は、Ｃ1〜Ｃ12アルキル、Ｃ2〜Ｃ12アルケニル、Ｃ2〜Ｃ12アルキニル、Ｃ3〜Ｃ12シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ12シクロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ12シクロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ12ヘテロシクリル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、（シクロアルキル）アルキル、（ヘテロシクリル）アルキル、アシル、アシルアルキル、アルキルオキシカルボニルオキシ、カルボニルアシル、アミノカルボニル、アジド、アジドアルキル、アミノアルキル、アミノアルキルの塩、カルボキシアルキル、カルボキシアルキルの塩、アルキルアミノアルキル、アルキルアミノアルキルの塩、ジアルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキルの塩、フェニル、アルキルチオアルキル、アリールチオアルキル、カルボキシ、シアノ、アルカンスルホニルアルキル、アルカンスルフィニルアルキル、アルコキシスルフィニルアルキル、チオシアノアルキル、ボロン酸アルキル、ボロン酸エステルアルキル、グアニジノアルキル、グアニジノアルキルの塩、スルホアルキル、スルホアルキルの塩、アルコキシスルホニルアルキル、スルホオキシアルキル、スルホオキシアルキルの塩、アルコキシスルホニルオキシアルキル、ホスホノオキシアルキル、ホスホノオキシアルキルの塩、（アルキルホスホオキシ）アルキル、ホスホリルアルキル、ホスホリルアルキルの塩、（アルキルホスホリル）アルキル、ピリジニルアルキル、ピリジニルアルキルの塩、ヘテロアリールアルキルの塩、及びポリハロゲン化アルキルを含むハロゲン化アルキルの置換又は非置換変異体から成る群から選択することができ、且つＰＧ3は保護基部分である）
【請求項３１】
式（ＸＸＩＶ）の化合物のアミナール基を開裂させ、式（ＸＸＶ）の化合物を形成することを含む、式（ＸＸＶ）の化合物を製造する方法。
【化３９】
2009532484.tif 000039
（式中、
Ｒ1は、水素又は置換若しくは非置換Ｃ1〜6アルキルであり、
Ｒ3は、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ3〜6シクロアルキル、Ｃ2〜6アルケニル、Ｃ3〜6シクロアルケニル、アリール及びアリールアルキルの置換又は非置換変異体から成る群から選択され、
Ｒ4は、Ｃ1〜Ｃ12アルキル、Ｃ2〜Ｃ12アルケニル、Ｃ2〜Ｃ12アルキニル、Ｃ3〜Ｃ12シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ12シクロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ12シクロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ12ヘテロシクリル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、（シクロアルキル）アルキル、（ヘテロシクリル）アルキル、アシル、アシルアルキル、アルキルオキシカルボニルオキシ、カルボニルアシル、アミノカルボニル、アジド、アジドアルキル、アミノアルキル、アミノアルキルの塩、カルボキシアルキル、カルボキシアルキルの塩、アルキルアミノアルキル、アルキルアミノアルキルの塩、ジアルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキルの塩、フェニル、アルキルチオアルキル、アリールチオアルキル、カルボキシ、シアノ、アルカンスルホニルアルキル、アルカンスルフィニルアルキル、アルコキシスルフィニルアルキル、チオシアノアルキル、ボロン酸アルキル、ボロン酸エステルアルキル、グアニジノアルキル、グアニジノアルキルの塩、スルホアルキル、スルホアルキルの塩、アルコキシスルホニルアルキル、スルホオキシアルキル、スルホオキシアルキルの塩、アルコキシスルホニルオキシアルキル、ホスホノオキシアルキル、ホスホノオキシアルキルの塩、（アルキルホスホオキシ）アルキル、ホスホリルアルキル、ホスホリルアルキルの塩、（アルキルホスホリル）アルキル、ピリジニルアルキル、ピリジニルアルキルの塩、ヘテロアリールアルキルの塩、及びポリハロゲン化アルキルを含むハロゲン化アルキルの置換又は非置換変異体から成る群から選択することができ、且つ
ＰＧ3は保護基部分である）
【請求項３２】
式（ＸＸＶ）の化合物の第二級アルコールを保護し、式（ＸＸＶｐ）の化合物を形成することを含む、式（ＸＸＶｐ）の化合物を製造する方法。
【化４０】
2009532484.tif 000040
（式中、
Ｒ3は、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ3〜6シクロアルキル、Ｃ2〜6アルケニル、Ｃ3〜6シクロアルケニル、アリール及びアリールアルキルの置換又は非置換変異体から成る群から選択され、
Ｒ4は、Ｃ1〜Ｃ12アルキル、Ｃ2〜Ｃ12アルケニル、Ｃ2〜Ｃ12アルキニル、Ｃ3〜Ｃ12シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ12シクロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ12シクロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ12ヘテロシクリル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、（シクロアルキル）アルキル、（ヘテロシクリル）アルキル、アシル、アシルアルキル、アルキルオキシカルボニルオキシ、カルボニルアシル、アミノカルボニル、アジド、アジドアルキル、アミノアルキル、アミノアルキルの塩、カルボキシアルキル、カルボキシアルキルの塩、アルキルアミノアルキル、アルキルアミノアルキルの塩、ジアルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキルの塩、フェニル、アルキルチオアルキル、アリールチオアルキル、カルボキシ、シアノ、アルカンスルホニルアルキル、アルカンスルフィニルアルキル、アルコキシスルフィニルアルキル、チオシアノアルキル、ボロン酸アルキル、ボロン酸エステルアルキル、グアニジノアルキル、グアニジノアルキルの塩、スルホアルキル、スルホアルキルの塩、アルコキシスルホニルアルキル、スルホオキシアルキル、スルホオキシアルキルの塩、アルコキシスルホニルオキシアルキル、ホスホノオキシアルキル、ホスホノオキシアルキルの塩、（アルキルホスホオキシ）アルキル、ホスホリルアルキル、ホスホリルアルキルの塩、（アルキルホスホリル）アルキル、ピリジニルアルキル、ピリジニルアルキルの塩、ヘテロアリールアルキルの塩、及びポリハロゲン化アルキルを含むハロゲン化アルキルの置換又は非置換変異体から成る群から選択することができ、且つ
ＰＧ2及びＰＧ3は保護基部分である）
【請求項３３】
第一級アルコール基を変換すると共に、式（ＸＸＶｐ）の化合物の第二級アルコール上のＰＧ2保護基部分を除去し、式（ＸＸＶＩ）の化合物を形成することを含む、式（ＸＸＶＩ）の化合物を製造する方法。
【化４１】
2009532484.tif 000041
（式中、
Ｒ3は、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ3〜6シクロアルキル、Ｃ2〜6アルケニル、Ｃ3〜6シクロアルケニル、アリール及びアリールアルキルの置換又は非置換変異体から成る群から選択され、
Ｒ4は、Ｃ1〜Ｃ12アルキル、Ｃ2〜Ｃ12アルケニル、Ｃ2〜Ｃ12アルキニル、Ｃ3〜Ｃ12シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ12シクロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ12シクロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ12ヘテロシクリル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、（シクロアルキル）アルキル、（ヘテロシクリル）アルキル、アシル、アシルアルキル、アルキルオキシカルボニルオキシ、カルボニルアシル、アミノカルボニル、アジド、アジドアルキル、アミノアルキル、アミノアルキルの塩、カルボキシアルキル、カルボキシアルキルの塩、アルキルアミノアルキル、アルキルアミノアルキルの塩、ジアルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキルの塩、フェニル、アルキルチオアルキル、アリールチオアルキル、カルボキシ、シアノ、アルカンスルホニルアルキル、アルカンスルフィニルアルキル、アルコキシスルフィニルアルキル、チオシアノアルキル、ボロン酸アルキル、ボロン酸エステルアルキル、グアニジノアルキル、グアニジノアルキルの塩、スルホアルキル、スルホアルキルの塩、アルコキシスルホニルアルキル、スルホオキシアルキル、スルホオキシアルキルの塩、アルコキシスルホニルオキシアルキル、ホスホノオキシアルキル、ホスホノオキシアルキルの塩、（アルキルホスホオキシ）アルキル、ホスホリルアルキル、ホスホリルアルキルの塩、（アルキルホスホリル）アルキル、ピリジニルアルキル、ピリジニルアルキルの塩、ヘテロアリールアルキルの塩、及びポリハロゲン化アルキルを含むハロゲン化アルキルの置換又は非置換変異体から成る群から選択することができ、
Ｒ5は、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ6、−Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ6、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ6Ｒ6、及び−Ｃ（＝Ｏ）Ｚから成る群から選択され、
各Ｒ6は独立して、水素、ハロゲン、又はＣ1〜Ｃ24アルキル、アシル、アルキルアシル、アリールアシル、アリール、アリールアルキル、ｐ−ニトロフェニル、ペンタフルオロフェニル、ペンタフルオロエチル、トリフルオロエチル、トリクロロエチル、及びヘテロアリールの置換若しくは非置換変異体から成る群から選択することができ、
Ｚはハロゲンであってもよく、且つ
ＰＧ2及びＰＧ3は保護基部分である）
【請求項３４】
式（ＸＸＶＩ）の化合物の第一級アルコール上のＰＧ3保護基部分を除去し、式（ＸＸＶＩＩ）の化合物を形成することを含む、式（ＸＸＶＩＩ）の化合物を製造する方法。
【化４２】
2009532484.tif 000042
（式中、
Ｒ3は、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ3〜6シクロアルキル、Ｃ2〜6アルケニル、Ｃ3〜6シクロアルケニル、アリール及びアリールアルキルの置換又は非置換変異体から成る群から選択され、
Ｒ4は、Ｃ1〜Ｃ12アルキル、Ｃ2〜Ｃ12アルケニル、Ｃ2〜Ｃ12アルキニル、Ｃ3〜Ｃ12シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ12シクロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ12シクロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ12ヘテロシクリル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、（シクロアルキル）アルキル、（ヘテロシクリル）アルキル、アシル、アシルアルキル、アルキルオキシカルボニルオキシ、カルボニルアシル、アミノカルボニル、アジド、アジドアルキル、アミノアルキル、アミノアルキルの塩、カルボキシアルキル、カルボキシアルキルの塩、アルキルアミノアルキル、アルキルアミノアルキルの塩、ジアルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキルの塩、フェニル、アルキルチオアルキル、アリールチオアルキル、カルボキシ、シアノ、アルカンスルホニルアルキル、アルカンスルフィニルアルキル、アルコキシスルフィニルアルキル、チオシアノアルキル、ボロン酸アルキル、ボロン酸エステルアルキル、グアニジノアルキル、グアニジノアルキルの塩、スルホアルキル、スルホアルキルの塩、アルコキシスルホニルアルキル、スルホオキシアルキル、スルホオキシアルキルの塩、アルコキシスルホニルオキシアルキル、ホスホノオキシアルキル、ホスホノオキシアルキルの塩、（アルキルホスホオキシ）アルキル、ホスホリルアルキル、ホスホリルアルキルの塩、（アルキルホスホリル）アルキル、ピリジニルアルキル、ピリジニルアルキルの塩、ヘテロアリールアルキルの塩、及びポリハロゲン化アルキルを含むハロゲン化アルキルの置換又は非置換変異体から成る群から選択することができ、
Ｒ5は、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ6、−Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ6、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ6Ｒ6、及び−Ｃ（＝Ｏ）Ｚから成る群から選択され、
各Ｒ6は独立して、水素、ハロゲン、又はＣ1〜Ｃ24アルキル、アシル、アルキルアシル、アリールアシル、アリール、アリールアルキル、ｐ−ニトロフェニル、ペンタフルオロフェニル、ペンタフルオロエチル、トリフルオロエチル、トリクロロエチル、及びヘテロアリールの置換若しくは非置換変異体から成る群から選択することができ、
Ｚはハロゲンであってもよく、且つ
ＰＧ3は保護基部分である）
【請求項３５】
式（ＸＸＶＩＩ）の化合物の第一級アルコールを、ＰＧ3保護基部分で保護し、式（ＸＸＶＩ）の化合物を形成することを含む、式（ＸＸＶＩ）の化合物を製造する方法。
【化４３】
2009532484.tif 000043
（式中
Ｒ3は、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ3〜6シクロアルキル、Ｃ2〜6アルケニル、Ｃ3〜6シクロアルケニル、アリール及びアリールアルキルの置換又は非置換変異体から成る群から選択され、
Ｒ4は、Ｃ1〜Ｃ12アルキル、Ｃ2〜Ｃ12アルケニル、Ｃ2〜Ｃ12アルキニル、Ｃ3〜Ｃ12シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ12シクロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ12シクロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ12ヘテロシクリル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、（シクロアルキル）アルキル、（ヘテロシクリル）アルキル、アシル、アシルアルキル、アルキルオキシカルボニルオキシ、カルボニルアシル、アミノカルボニル、アジド、アジドアルキル、アミノアルキル、アミノアルキルの塩、カルボキシアルキル、カルボキシアルキルの塩、アルキルアミノアルキル、アルキルアミノアルキルの塩、ジアルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキルの塩、フェニル、アルキルチオアルキル、アリールチオアルキル、カルボキシ、シアノ、アルカンスルホニルアルキル、アルカンスルフィニルアルキル、アルコキシスルフィニルアルキル、チオシアノアルキル、ボロン酸アルキル、ボロン酸エステルアルキル、グアニジノアルキル、グアニジノアルキルの塩、スルホアルキル、スルホアルキルの塩、アルコキシスルホニルアルキル、スルホオキシアルキル、スルホオキシアルキルの塩、アルコキシスルホニルオキシアルキル、ホスホノオキシアルキル、ホスホノオキシアルキルの塩、（アルキルホスホオキシ）アルキル、ホスホリルアルキル、ホスホリルアルキルの塩、（アルキルホスホリル）アルキル、ピリジニルアルキル、ピリジニルアルキルの塩、ヘテロアリールアルキルの塩、及びポリハロゲン化アルキルを含むハロゲン化アルキルの置換又は非置換変異体から成る群から選択することができ、
Ｒ5は、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ6、−Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ6、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ6Ｒ6、及び−Ｃ（＝Ｏ）Ｚから成る群から選択され、
各Ｒ6は独立して、水素、ハロゲン、又はＣ1〜Ｃ24アルキル、アシル、アルキルアシル、アリールアシル、アリール、アリールアルキル、ｐ−ニトロフェニル、ペンタフルオロフェニル、ペンタフルオロエチル、トリフルオロエチル、トリクロロエチル、及びヘテロアリールの置換若しくは非置換変異体から成る群から選択することができ、
Ｚはハロゲンであってもよく、且つ
ＰＧ3は保護基部分である）
【請求項３６】
式（ＸＸＶＩ）の化合物上でラクトン化反応を実施し、式（ＸＸＶＩＩＩ）の化合物を形成することを含む、式（ＸＸＶＩＩＩ）の化合物を製造する方法。
【化４４】
2009532484.tif 000044
（式中、
Ｒ3は、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ3〜6シクロアルキル、Ｃ2〜6アルケニル、Ｃ3〜6シクロアルケニル、アリール及びアリールアルキルの置換又は非置換変異体から成る群から選択され、
Ｒ4は、Ｃ1〜Ｃ12アルキル、Ｃ2〜Ｃ12アルケニル、Ｃ2〜Ｃ12アルキニル、Ｃ3〜Ｃ12シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ12シクロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ12シクロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ12ヘテロシクリル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、（シクロアルキル）アルキル、（ヘテロシクリル）アルキル、アシル、アシルアルキル、アルキルオキシカルボニルオキシ、カルボニルアシル、アミノカルボニル、アジド、アジドアルキル、アミノアルキル、アミノアルキルの塩、カルボキシアルキル、カルボキシアルキルの塩、アルキルアミノアルキル、アルキルアミノアルキルの塩、ジアルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキルの塩、フェニル、アルキルチオアルキル、アリールチオアルキル、カルボキシ、シアノ、アルカンスルホニルアルキル、アルカンスルフィニルアルキル、アルコキシスルフィニルアルキル、チオシアノアルキル、ボロン酸アルキル、ボロン酸エステルアルキル、グアニジノアルキル、グアニジノアルキルの塩、スルホアルキル、スルホアルキルの塩、アルコキシスルホニルアルキル、スルホオキシアルキル、スルホオキシアルキルの塩、アルコキシスルホニルオキシアルキル、ホスホノオキシアルキル、ホスホノオキシアルキルの塩、（アルキルホスホオキシ）アルキル、ホスホリルアルキル、ホスホリルアルキルの塩、（アルキルホスホリル）アルキル、ピリジニルアルキル、ピリジニルアルキルの塩、ヘテロアリールアルキルの塩、及びポリハロゲン化アルキルを含むハロゲン化アルキルの置換又は非置換変異体から成る群から選択することができ、
Ｒ5は、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ6、−Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ6、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ6Ｒ6、及び−Ｃ（＝Ｏ）Ｚから成る群から選択され、
各Ｒ6は独立して、水素、ハロゲン、又はＣ1〜Ｃ24アルキル、アシル、アルキルアシル、アリールアシル、アリール、アリールアルキル、ｐ−ニトロフェニル、ペンタフルオロフェニル、ペンタフルオロエチル、トリフルオロエチル、トリクロロエチル、及びヘテロアリールの置換若しくは非置換変異体から成る群から選択することができ、
Ｚはハロゲンであってもよく、且つ
ＰＧ3は保護基部分である）
【請求項３７】
式（ＸＸＶＩＩ）の化合物上でラクトン化反応を実施し、式（ＸＶ）の化合物を形成することを含む、式（ＸＶ）の化合物を製造する方法。
【化４５】
2009532484.tif 000045
（式中、
Ｒ3は、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ3〜6シクロアルキル、Ｃ2〜6アルケニル、Ｃ3〜6シクロアルケニル、アリール及びアリールアルキルの置換又は非置換変異体から成る群から選択され、
Ｒ4は、Ｃ1〜Ｃ12アルキル、Ｃ2〜Ｃ12アルケニル、Ｃ2〜Ｃ12アルキニル、Ｃ3〜Ｃ12シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ12シクロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ12シクロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ12ヘテロシクリル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、（シクロアルキル）アルキル、（ヘテロシクリル）アルキル、アシル、アシルアルキル、アルキルオキシカルボニルオキシ、カルボニルアシル、アミノカルボニル、アジド、アジドアルキル、アミノアルキル、アミノアルキルの塩、カルボキシアルキル、カルボキシアルキルの塩、アルキルアミノアルキル、アルキルアミノアルキルの塩、ジアルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキルの塩、フェニル、アルキルチオアルキル、アリールチオアルキル、カルボキシ、シアノ、アルカンスルホニルアルキル、アルカンスルフィニルアルキル、アルコキシスルフィニルアルキル、チオシアノアルキル、ボロン酸アルキル、ボロン酸エステルアルキル、グアニジノアルキル、グアニジノアルキルの塩、スルホアルキル、スルホアルキルの塩、アルコキシスルホニルアルキル、スルホオキシアルキル、スルホオキシアルキルの塩、アルコキシスルホニルオキシアルキル、ホスホノオキシアルキル、ホスホノオキシアルキルの塩、（アルキルホスホオキシ）アルキル、ホスホリルアルキル、ホスホリルアルキルの塩、（アルキルホスホリル）アルキル、ピリジニルアルキル、ピリジニルアルキルの塩、ヘテロアリールアルキルの塩、及びポリハロゲン化アルキルを含むハロゲン化アルキルの置換又は非置換変異体から成る群から選択することができ、
Ｒ5は、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ6、−Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ6、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ6Ｒ6、及び−Ｃ（＝Ｏ）Ｚから成る群から選択され、
各Ｒ6は独立して、水素、ハロゲン、又はＣ1〜Ｃ24アルキル、アシル、アルキルアシル、アリールアシル、アリール、アリールアルキル、ｐ−ニトロフェニル、ペンタフルオロフェニル、ペンタフルオロエチル、トリフルオロエチル、トリクロロエチル、及びヘテロアリールの置換若しくは非置換変異体から成る群から選択することができ、
Ｚはハロゲンであってもよいが、
但し、前記式（ＸＸＶＩＩ）の化合物及び前記式（ＸＶ）の化合物は、下記構造及び立体化学：
【化４６】
2009532484.tif 000046
（式中、Ｒ5は−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ6であり、ここでＲ6は水素、メチル又はｔ−ブチルである）
を有することができない）
【請求項３８】
式（ＸＸＶＩＩＩ）の化合物上のＰＧ3保護基部分を除去し、式（ＸＶ）の化合物を形成することを含む、式（ＸＶ）の化合物を製造する方法。
【化４７】
2009532484.tif 000047
（式中、Ｒ3は、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ3〜6シクロアルキル、Ｃ2〜6アルケニル、Ｃ3〜6シクロアルケニル、アリール及びアリールアルキルの置換又は非置換変異体から成る群から選択され、
Ｒ4は、Ｃ1〜Ｃ12アルキル、Ｃ2〜Ｃ12アルケニル、Ｃ2〜Ｃ12アルキニル、Ｃ3〜Ｃ12シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ12シクロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ12シクロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ12ヘテロシクリル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、（シクロアルキル）アルキル、（ヘテロシクリル）アルキル、アシル、アシルアルキル、アルキルオキシカルボニルオキシ、カルボニルアシル、アミノカルボニル、アジド、アジドアルキル、アミノアルキル、アミノアルキルの塩、カルボキシアルキル、カルボキシアルキルの塩、アルキルアミノアルキル、アルキルアミノアルキルの塩、ジアルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキルの塩、フェニル、アルキルチオアルキル、アリールチオアルキル、カルボキシ、シアノ、アルカンスルホニルアルキル、アルカンスルフィニルアルキル、アルコキシスルフィニルアルキル、チオシアノアルキル、ボロン酸アルキル、ボロン酸エステルアルキル、グアニジノアルキル、グアニジノアルキルの塩、スルホアルキル、スルホアルキルの塩、アルコキシスルホニルアルキル、スルホオキシアルキル、スルホオキシアルキルの塩、アルコキシスルホニルオキシアルキル、ホスホノオキシアルキル、ホスホノオキシアルキルの塩、（アルキルホスホオキシ）アルキル、ホスホリルアルキル、ホスホリルアルキルの塩、（アルキルホスホリル）アルキル、ピリジニルアルキル、ピリジニルアルキルの塩、ヘテロアリールアルキルの塩、及びポリハロゲン化アルキルを含むハロゲン化アルキルの置換又は非置換変異体から成る群から選択することができ、且つ
ＰＧ3は保護基部分である）。
【請求項３９】
式（ＸＶ）の化合物の第一級ヒドロキシ基を置換し、式（ＸＶＩ）の化合物を形成することを含む、式（ＸＶＩ）の化合物を製造する方法。
【化４８】
2009532484.tif 000048
（式中、
Ｒ3は、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ3〜6シクロアルキル、Ｃ2〜6アルケニル、Ｃ3〜6シクロアルケニル、アリール及びアリールアルキルの置換又は非置換変異体から成る群から選択され、
Ｒ4は、Ｃ1〜Ｃ12アルキル、Ｃ2〜Ｃ12アルケニル、Ｃ2〜Ｃ12アルキニル、Ｃ3〜Ｃ12シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ12シクロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ12シクロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ12ヘテロシクリル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、（シクロアルキル）アルキル、（ヘテロシクリル）アルキル、アシル、アシルアルキル、アルキルオキシカルボニルオキシ、カルボニルアシル、アミノカルボニル、アジド、アジドアルキル、アミノアルキル、アミノアルキルの塩、カルボキシアルキル、カルボキシアルキルの塩、アルキルアミノアルキル、アルキルアミノアルキルの塩、ジアルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキルの塩、フェニル、アルキルチオアルキル、アリールチオアルキル、カルボキシ、シアノ、アルカンスルホニルアルキル、アルカンスルフィニルアルキル、アルコキシスルフィニルアルキル、チオシアノアルキル、ボロン酸アルキル、ボロン酸エステルアルキル、グアニジノアルキル、グアニジノアルキルの塩、スルホアルキル、スルホアルキルの塩、アルコキシスルホニルアルキル、スルホオキシアルキル、スルホオキシアルキルの塩、アルコキシスルホニルオキシアルキル、ホスホノオキシアルキル、ホスホノオキシアルキルの塩、（アルキルホスホオキシ）アルキル、ホスホリルアルキル、ホスホリルアルキルの塩、（アルキルホスホリル）アルキル、ピリジニルアルキル、ピリジニルアルキルの塩、ヘテロアリールアルキルの塩、及びポリハロゲン化アルキルを含むハロゲン化アルキルの置換又は非置換変異体から成る群から選択することができるが、
但し、前記式（ＸＶ）の化合物及び前記式（ＸＶＩ）の化合物は、下記構造及び立体化学：
【化４９】
2009532484.tif 000049
（式中、Ｒ3はメチルであり、Ｒ4は２−シクロヘキセニルであり、Ｘは塩素である）
を有することができない）
【請求項４０】
式（ＸＶＩ）の化合物のＲ4に隣接するＣ−５炭素に結合するアルコール基をケトンへと酸化させ、式（ＸＸＩＩ）の化合物を形成することを含む、式（ＸＸＩＩ）の化合物を製造する方法。
【化５０】
2009532484.tif 000050
（式中、
Ｒ3は、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ3〜6シクロアルキル、Ｃ2〜6アルケニル、Ｃ3〜6シクロアルケニル、アリール及びアリールアルキルの置換又は非置換変異体から成る群から選択され、
Ｒ4は、Ｃ1〜Ｃ12アルキル、Ｃ2〜Ｃ12アルケニル、Ｃ2〜Ｃ12アルキニル、Ｃ3〜Ｃ12シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ12シクロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ12シクロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ12ヘテロシクリル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、（シクロアルキル）アルキル、（ヘテロシクリル）アルキル、アシル、アシルアルキル、アルキルオキシカルボニルオキシ、カルボニルアシル、アミノカルボニル、アジド、アジドアルキル、アミノアルキル、アミノアルキルの塩、カルボキシアルキル、カルボキシアルキルの塩、アルキルアミノアルキル、アルキルアミノアルキルの塩、ジアルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキルの塩、フェニル、アルキルチオアルキル、アリールチオアルキル、カルボキシ、シアノ、アルカンスルホニルアルキル、アルカンスルフィニルアルキル、アルコキシスルフィニルアルキル、チオシアノアルキル、ボロン酸アルキル、ボロン酸エステルアルキル、グアニジノアルキル、グアニジノアルキルの塩、スルホアルキル、スルホアルキルの塩、アルコキシスルホニルアルキル、スルホオキシアルキル、スルホオキシアルキルの塩、アルコキシスルホニルオキシアルキル、ホスホノオキシアルキル、ホスホノオキシアルキルの塩、（アルキルホスホオキシ）アルキル、ホスホリルアルキル、ホスホリルアルキルの塩、（アルキルホスホリル）アルキル、ピリジニルアルキル、ピリジニルアルキルの塩、ヘテロアリールアルキルの塩、及びポリハロゲン化アルキルを含むハロゲン化アルキルの置換又は非置換変異体から成る群から選択することができ、且つ
Ｘはハロゲンである）
【請求項４１】
式（ＸＸＩＩ）の化合物のＲ4に隣接する炭素に付随するケトンをアルコールへと還元し、式（ＸＶＩ）の化合物を形成することを含む、式（ＸＶＩ）の化合物を製造する方法。
【化５１】
2009532484.tif 000051
（式中、
Ｒ3は、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ3〜6シクロアルキル、Ｃ2〜6アルケニル、Ｃ3〜6シクロアルケニル、アリール及びアリールアルキルの置換又は非置換変異体から成る群から選択され、
Ｒ4は、Ｃ1〜Ｃ12アルキル、Ｃ2〜Ｃ12アルケニル、Ｃ2〜Ｃ12アルキニル、Ｃ3〜Ｃ12シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ12シクロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ12シクロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ12ヘテロシクリル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、（シクロアルキル）アルキル、（ヘテロシクリル）アルキル、アシル、アシルアルキル、アルキルオキシカルボニルオキシ、カルボニルアシル、アミノカルボニル、アジド、アジドアルキル、アミノアルキル、アミノアルキルの塩、カルボキシアルキル、カルボキシアルキルの塩、アルキルアミノアルキル、アルキルアミノアルキルの塩、ジアルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキルの塩、フェニル、アルキルチオアルキル、アリールチオアルキル、カルボキシ、シアノ、アルカンスルホニルアルキル、アルカンスルフィニルアルキル、アルコキシスルフィニルアルキル、チオシアノアルキル、ボロン酸アルキル、ボロン酸エステルアルキル、グアニジノアルキル、グアニジノアルキルの塩、スルホアルキル、スルホアルキルの塩、アルコキシスルホニルアルキル、スルホオキシアルキル、スルホオキシアルキルの塩、アルコキシスルホニルオキシアルキル、ホスホノオキシアルキル、ホスホノオキシアルキルの塩、（アルキルホスホオキシ）アルキル、ホスホリルアルキル、ホスホリルアルキルの塩、（アルキルホスホリル）アルキル、ピリジニルアルキル、ピリジニルアルキルの塩、ヘテロアリールアルキルの塩、及びポリハロゲン化アルキルを含むハロゲン化アルキルの置換又は非置換変異体から成る群から選択することができ、且つ
Ｘはハロゲンである）
【請求項４２】
前記還元することが、酵素又はＮａＢＨ4を還元剤として使用することを含む、請求項４１に記載の方法。
【請求項４３】
前記酵素が、ＫＲＥＤ−ＥＸＰ−Ｂ１Ｙ及びＫＲＥＤ−ＥＸＰ−Ｃ１Ａから成る群から選択される、請求項４２に記載の方法。
【請求項４４】
式（ＸＶＩ−Ｂ）の化合物の第二級ヒドロキシ基の立体化学を反転させ、式（ＸＶＩ−Ａ）の複素環式化合物を形成することを含む、式（ＸＶＩ−Ａ）の化合物を製造する方法。
【化５２】
2009532484.tif 000052
（式中、
Ｒ3は、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ3〜6シクロアルキル、Ｃ2〜6アルケニル、Ｃ3〜6シクロアルケニル、アリール及びアリールアルキルの置換又は非置換変異体から成る群から選択され、
Ｒ4は、Ｃ1〜Ｃ12アルキル、Ｃ2〜Ｃ12アルケニル、Ｃ2〜Ｃ12アルキニル、Ｃ3〜Ｃ12シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ12シクロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ12シクロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ12ヘテロシクリル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、（シクロアルキル）アルキル、（ヘテロシクリル）アルキル、アシル、アシルアルキル、アルキルオキシカルボニルオキシ、カルボニルアシル、アミノカルボニル、アジド、アジドアルキル、アミノアルキル、アミノアルキルの塩、カルボキシアルキル、カルボキシアルキルの塩、アルキルアミノアルキル、アルキルアミノアルキルの塩、ジアルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキルの塩、フェニル、アルキルチオアルキル、アリールチオアルキル、カルボキシ、シアノ、アルカンスルホニルアルキル、アルカンスルフィニルアルキル、アルコキシスルフィニルアルキル、チオシアノアルキル、ボロン酸アルキル、ボロン酸エステルアルキル、グアニジノアルキル、グアニジノアルキルの塩、スルホアルキル、スルホアルキルの塩、アルコキシスルホニルアルキル、スルホオキシアルキル、スルホオキシアルキルの塩、アルコキシスルホニルオキシアルキル、ホスホノオキシアルキル、ホスホノオキシアルキルの塩、（アルキルホスホオキシ）アルキル、ホスホリルアルキル、ホスホリルアルキルの塩、（アルキルホスホリル）アルキル、ピリジニルアルキル、ピリジニルアルキルの塩、ヘテロアリールアルキルの塩、及びポリハロゲン化アルキルを含むハロゲン化アルキルの置換又は非置換変異体から成る群から選択することができ、且つ
Ｘはハロゲンである）
【請求項４５】
式（ＩＩＩ）：
【化５３】
2009532484.tif 000053
（式中、
Ｒ1は、水素又は置換若しくは非置換Ｃ1〜6アルキルであり、
Ｒ2は、水素、又はＣ1〜6アルキル、アリール及びアリールアルキルの置換若しくは非置換変異体から成る群から選択され、
Ｒ3は、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ3〜6シクロアルキル、Ｃ2〜6アルケニル、Ｃ3〜6シクロアルケニル、アリール及びアリールアルキルの置換又は非置換変異体から成る群から選択され、
Ｙは酸素又は硫黄であり、且つ
ＲA及びＲBはそれぞれ独立して、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ2〜6アルケニル及びＣ2〜6アルキニルの置換又は非置換変異体から成る群から選択され、ＲA及びＲBは任意選択的に互いに結合して、任意選択的に置換された５、６、７又は８員へテロシクリルを形成し得る）
の化合物。
【請求項４６】
式（ＩＶ）：
【化５４】
2009532484.tif 000054
（式中、
Ｒ1は、水素又は置換若しくは非置換Ｃ1〜6アルキルであり、
Ｒ2は、水素、又はＣ1〜6アルキル、アリール及びアリールアルキルの置換若しくは非置換変異体から成る群から選択され、且つ
Ｒ3は、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ3〜6シクロアルキル、Ｃ2〜6アルケニル、Ｃ3〜6シクロアルケニル、アリール及びアリールアルキルの置換又は非置換変異体から成る群から選択される）
の化合物。
【請求項４７】
式（Ｖ）：
【化５５】
2009532484.tif 000055
（式中、
Ｒ1は、水素又は置換若しくは非置換Ｃ1〜6アルキルであり、
Ｒ2は、水素、又はＣ1〜6アルキル、アリール及びアリールアルキルの置換若しくは非置換変異体から成る群から選択され、且つ
Ｒ3は、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ3〜6シクロアルキル、Ｃ2〜6アルケニル、Ｃ3〜6シクロアルケニル、アリール及びアリールアルキルの置換又は非置換変異体から成る群から選択される）
の化合物。
【請求項４８】
式（ＶＩ）：
【化５６】
2009532484.tif 000056
（式中、
Ｒ1は、水素又は置換若しくは非置換Ｃ1〜6アルキルであり、
Ｒ2は、水素、又はＣ1〜6アルキル、アリール及びアリールアルキルの置換若しくは非置換変異体から成る群から選択され、且つ
Ｒ3は、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ3〜6シクロアルキル、Ｃ2〜6アルケニル、Ｃ3〜6シクロアルケニル、アリール及びアリールアルキルの置換又は非置換変異体から成る群から選択される）
の化合物。
【請求項４９】
式（ＶＩＩ）：
【化５７】
2009532484.tif 000057
（式中、
Ｒ1は、水素又は置換若しくは非置換Ｃ1〜6アルキルであり、
Ｒ2は、水素、又はＣ1〜6アルキル、アリール及びアリールアルキルの置換若しくは非置換変異体から成る群から選択され、
Ｒ3は、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ3〜6シクロアルキル、Ｃ2〜6アルケニル、Ｃ3〜6シクロアルケニル、アリール及びアリールアルキルの置換又は非置換変異体から成る群から選択され、且つ
ＰＧ1は保護基部分である）
の化合物。
【請求項５０】
式（ＶＩＩＩ）：
【化５８】
2009532484.tif 000058
（式中、
Ｒ1は、水素又は置換若しくは非置換Ｃ1〜6アルキルであり、
Ｒ3は、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ3〜6シクロアルキル、Ｃ2〜6アルケニル、Ｃ3〜6シクロアルケニル、アリール及びアリールアルキルの置換又は非置換変異体から成る群から選択され、且つ
ＰＧ1は保護基部分である）
の化合物。
【請求項５１】
式（ＩＸ）：
【化５９】
2009532484.tif 000059
（式中、
Ｒ1は、水素又は置換若しくは非置換Ｃ1〜6アルキルであり、
Ｒ3は、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ3〜6シクロアルキル、Ｃ2〜6アルケニル、Ｃ3〜6シクロアルケニル、アリール及びアリールアルキルの置換又は非置換変異体から成る群から選択され、且つ
ＰＧ1は保護基部分である）
の化合物。
【請求項５２】
式（Ｘ）：
【化６０】
2009532484.tif 000060
（式中、
Ｒ1は、水素又は置換若しくは非置換Ｃ1〜6アルキルであり、
Ｒ3は、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ3〜6シクロアルキル、Ｃ2〜6アルケニル、Ｃ3〜6シクロアルケニル、アリール及びアリールアルキルの置換又は非置換変異体から成る群から選択され、
Ｒ4は、Ｃ1〜Ｃ12アルキル、Ｃ2〜Ｃ12アルケニル、Ｃ2〜Ｃ12アルキニル、Ｃ3〜Ｃ12シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ12シクロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ12シクロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ12ヘテロシクリル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、（シクロアルキル）アルキル、（ヘテロシクリル）アルキル、アシル、アシルアルキル、アルキルオキシカルボニルオキシ、カルボニルアシル、アミノカルボニル、アジド、アジドアルキル、アミノアルキル、アミノアルキルの塩、カルボキシアルキル、カルボキシアルキルの塩、アルキルアミノアルキル、アルキルアミノアルキルの塩、ジアルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキルの塩、フェニル、アルキルチオアルキル、アリールチオアルキル、カルボキシ、シアノ、アルカンスルホニルアルキル、アルカンスルフィニルアルキル、アルコキシスルフィニルアルキル、チオシアノアルキル、ボロン酸アルキル、ボロン酸エステルアルキル、グアニジノアルキル、グアニジノアルキルの塩、スルホアルキル、スルホアルキルの塩、アルコキシスルホニルアルキル、スルホオキシアルキル、スルホオキシアルキルの塩、アルコキシスルホニルオキシアルキル、ホスホノオキシアルキル、ホスホノオキシアルキルの塩、（アルキルホスホオキシ）アルキル、ホスホリルアルキル、ホスホリルアルキルの塩、（アルキルホスホリル）アルキル、ピリジニルアルキル、ピリジニルアルキルの塩、ヘテロアリールアルキルの塩、及びポリハロゲン化アルキルを含むハロゲン化アルキルの置換又は非置換変異体から成る群から選択することができ、且つ
ＰＧ1は保護基部分である）
の化合物。
【請求項５３】
式（ＸＸＩＩＩ）：
【化６１】
2009532484.tif 000061
（式中、
Ｒ1は、水素又は置換若しくは非置換Ｃ1〜6アルキルであり、
Ｒ3は、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ3〜6シクロアルキル、Ｃ2〜6アルケニル、Ｃ3〜6シクロアルケニル、アリール及びアリールアルキルの置換又は非置換変異体から成る群から選択され、
Ｒ4は、Ｃ1〜Ｃ12アルキル、Ｃ2〜Ｃ12アルケニル、Ｃ2〜Ｃ12アルキニル、Ｃ3〜Ｃ12シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ12シクロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ12シクロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ12ヘテロシクリル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、（シクロアルキル）アルキル、（ヘテロシクリル）アルキル、アシル、アシルアルキル、アルキルオキシカルボニルオキシ、カルボニルアシル、アミノカルボニル、アジド、アジドアルキル、アミノアルキル、アミノアルキルの塩、カルボキシアルキル、カルボキシアルキルの塩、アルキルアミノアルキル、アルキルアミノアルキルの塩、ジアルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキルの塩、フェニル、アルキルチオアルキル、アリールチオアルキル、カルボキシ、シアノ、アルカンスルホニルアルキル、アルカンスルフィニルアルキル、アルコキシスルフィニルアルキル、チオシアノアルキル、ボロン酸アルキル、ボロン酸エステルアルキル、グアニジノアルキル、グアニジノアルキルの塩、スルホアルキル、スルホアルキルの塩、アルコキシスルホニルアルキル、スルホオキシアルキル、スルホオキシアルキルの塩、アルコキシスルホニルオキシアルキル、ホスホノオキシアルキル、ホスホノオキシアルキルの塩、（アルキルホスホオキシ）アルキル、ホスホリルアルキル、ホスホリルアルキルの塩、（アルキルホスホリル）アルキル、ピリジニルアルキル、ピリジニルアルキルの塩、ヘテロアリールアルキルの塩、及びポリハロゲン化アルキルを含むハロゲン化アルキルの置換又は非置換変異体から成る群から選択することができ、且つ
ＰＧ1は保護基部分である）
の化合物。
【請求項５４】
式（ＸＸＩＶ）：
【化６２】
2009532484.tif 000062
（式中、
Ｒ1は、水素又は置換若しくは非置換Ｃ1〜6アルキルであり、
Ｒ3は、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ3〜6シクロアルキル、Ｃ2〜6アルケニル、Ｃ3〜6シクロアルケニル、アリール及びアリールアルキルの置換又は非置換変異体から成る群から選択され、
Ｒ4は、Ｃ1〜Ｃ12アルキル、Ｃ2〜Ｃ12アルケニル、Ｃ2〜Ｃ12アルキニル、Ｃ3〜Ｃ12シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ12シクロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ12シクロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ12ヘテロシクリル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、（シクロアルキル）アルキル、（ヘテロシクリル）アルキル、アシル、アシルアルキル、アルキルオキシカルボニルオキシ、カルボニルアシル、アミノカルボニル、アジド、アジドアルキル、アミノアルキル、アミノアルキルの塩、カルボキシアルキル、カルボキシアルキルの塩、アルキルアミノアルキル、アルキルアミノアルキルの塩、ジアルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキルの塩、フェニル、アルキルチオアルキル、アリールチオアルキル、カルボキシ、シアノ、アルカンスルホニルアルキル、アルカンスルフィニルアルキル、アルコキシスルフィニルアルキル、チオシアノアルキル、ボロン酸アルキル、ボロン酸エステルアルキル、グアニジノアルキル、グアニジノアルキルの塩、スルホアルキル、スルホアルキルの塩、アルコキシスルホニルアルキル、スルホオキシアルキル、スルホオキシアルキルの塩、アルコキシスルホニルオキシアルキル、ホスホノオキシアルキル、ホスホノオキシアルキルの塩、（アルキルホスホオキシ）アルキル、ホスホリルアルキル、ホスホリルアルキルの塩、（アルキルホスホリル）アルキル、ピリジニルアルキル、ピリジニルアルキルの塩、ヘテロアリールアルキルの塩、及びポリハロゲン化アルキルを含むハロゲン化アルキルの置換又は非置換変異体から成る群から選択することができ、且つ
ＰＧ3は保護基部分である）
の化合物。
【請求項５５】
式（ＸＸＶ）：
【化６３】
2009532484.tif 000063
（式中、
Ｒ3は、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ3〜6シクロアルキル、Ｃ2〜6アルケニル、Ｃ3〜6シクロアルケニル、アリール及びアリールアルキルの置換又は非置換変異体から成る群から選択され、
Ｒ4は、Ｃ1〜Ｃ12アルキル、Ｃ2〜Ｃ12アルケニル、Ｃ2〜Ｃ12アルキニル、Ｃ3〜Ｃ12シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ12シクロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ12シクロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ12ヘテロシクリル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、（シクロアルキル）アルキル、（ヘテロシクリル）アルキル、アシル、アシルアルキル、アルキルオキシカルボニルオキシ、カルボニルアシル、アミノカルボニル、アジド、アジドアルキル、アミノアルキル、アミノアルキルの塩、カルボキシアルキル、カルボキシアルキルの塩、アルキルアミノアルキル、アルキルアミノアルキルの塩、ジアルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキルの塩、フェニル、アルキルチオアルキル、アリールチオアルキル、カルボキシ、シアノ、アルカンスルホニルアルキル、アルカンスルフィニルアルキル、アルコキシスルフィニルアルキル、チオシアノアルキル、ボロン酸アルキル、ボロン酸エステルアルキル、グアニジノアルキル、グアニジノアルキルの塩、スルホアルキル、スルホアルキルの塩、アルコキシスルホニルアルキル、スルホオキシアルキル、スルホオキシアルキルの塩、アルコキシスルホニルオキシアルキル、ホスホノオキシアルキル、ホスホノオキシアルキルの塩、（アルキルホスホオキシ）アルキル、ホスホリルアルキル、ホスホリルアルキルの塩、（アルキルホスホリル）アルキル、ピリジニルアルキル、ピリジニルアルキルの塩、ヘテロアリールアルキルの塩、及びポリハロゲン化アルキルを含むハロゲン化アルキルの置換又は非置換変異体から成る群から選択することができ、且つ
ＰＧ3は保護基部分である）
の化合物。
【請求項５６】
式（ＸＸＶｐ）：
【化６４】
2009532484.tif 000064
（式中、
Ｒ3は、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ3〜6シクロアルキル、Ｃ2〜6アルケニル、Ｃ3〜6シクロアルケニル、アリール及びアリールアルキルの置換又は非置換変異体から成る群から選択され、
Ｒ4は、Ｃ1〜Ｃ12アルキル、Ｃ2〜Ｃ12アルケニル、Ｃ2〜Ｃ12アルキニル、Ｃ3〜Ｃ12シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ12シクロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ12シクロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ12ヘテロシクリル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、（シクロアルキル）アルキル、（ヘテロシクリル）アルキル、アシル、アシルアルキル、アルキルオキシカルボニルオキシ、カルボニルアシル、アミノカルボニル、アジド、アジドアルキル、アミノアルキル、アミノアルキルの塩、カルボキシアルキル、カルボキシアルキルの塩、アルキルアミノアルキル、アルキルアミノアルキルの塩、ジアルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキルの塩、フェニル、アルキルチオアルキル、アリールチオアルキル、カルボキシ、シアノ、アルカンスルホニルアルキル、アルカンスルフィニルアルキル、アルコキシスルフィニルアルキル、チオシアノアルキル、ボロン酸アルキル、ボロン酸エステルアルキル、グアニジノアルキル、グアニジノアルキルの塩、スルホアルキル、スルホアルキルの塩、アルコキシスルホニルアルキル、スルホオキシアルキル、スルホオキシアルキルの塩、アルコキシスルホニルオキシアルキル、ホスホノオキシアルキル、ホスホノオキシアルキルの塩、（アルキルホスホオキシ）アルキル、ホスホリルアルキル、ホスホリルアルキルの塩、（アルキルホスホリル）アルキル、ピリジニルアルキル、ピリジニルアルキルの塩、ヘテロアリールアルキルの塩、及びポリハロゲン化アルキルを含むハロゲン化アルキルの置換又は非置換変異体から成る群から選択することができ、且つ
ＰＧ2及びＰＧ3は保護基部分である）
の化合物。
【請求項５７】
式（ＸＸＶＩ）：
【化６５】
2009532484.tif 000065
（式中、
Ｒ3は、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ3〜6シクロアルキル、Ｃ2〜6アルケニル、Ｃ3〜6シクロアルケニル、アリール及びアリールアルキルの置換又は非置換変異体から成る群から選択され、
Ｒ4は、Ｃ1〜Ｃ12アルキル、Ｃ2〜Ｃ12アルケニル、Ｃ2〜Ｃ12アルキニル、Ｃ3〜Ｃ12シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ12シクロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ12シクロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ12ヘテロシクリル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、（シクロアルキル）アルキル、（ヘテロシクリル）アルキル、アシル、アシルアルキル、アルキルオキシカルボニルオキシ、カルボニルアシル、アミノカルボニル、アジド、アジドアルキル、アミノアルキル、アミノアルキルの塩、カルボキシアルキル、カルボキシアルキルの塩、アルキルアミノアルキル、アルキルアミノアルキルの塩、ジアルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキルの塩、フェニル、アルキルチオアルキル、アリールチオアルキル、カルボキシ、シアノ、アルカンスルホニルアルキル、アルカンスルフィニルアルキル、アルコキシスルフィニルアルキル、チオシアノアルキル、ボロン酸アルキル、ボロン酸エステルアルキル、グアニジノアルキル、グアニジノアルキルの塩、スルホアルキル、スルホアルキルの塩、アルコキシスルホニルアルキル、スルホオキシアルキル、スルホオキシアルキルの塩、アルコキシスルホニルオキシアルキル、ホスホノオキシアルキル、ホスホノオキシアルキルの塩、（アルキルホスホオキシ）アルキル、ホスホリルアルキル、ホスホリルアルキルの塩、（アルキルホスホリル）アルキル、ピリジニルアルキル、ピリジニルアルキルの塩、ヘテロアリールアルキルの塩、及びポリハロゲン化アルキルを含むハロゲン化アルキルの置換又は非置換変異体から成る群から選択することができ、
Ｒ5は、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ6、−Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ6、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ6Ｒ6、及び−Ｃ（＝Ｏ）Ｚから成る群から選択され、
各Ｒ6は独立して、水素、ハロゲン、又はＣ1〜Ｃ24アルキル、アシル、アルキルアシル、アリールアシル、アリール、アリールアルキル、ｐ−ニトロフェニル、ペンタフルオロフェニル、ペンタフルオロエチル、トリフルオロエチル、トリクロロエチル、及びヘテロアリールの置換若しくは非置換変異体から成る群から選択することができ、
Ｚはハロゲンであってもよく、且つ
ＰＧ3は保護基部分である）
の化合物。
【請求項５８】
式（ＸＸＶＩＩ）：
【化６６】
2009532484.tif 000066
（式中、
Ｒ3は、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ3〜6シクロアルキル、Ｃ2〜6アルケニル、Ｃ3〜6シクロアルケニル、アリール及びアリールアルキルの置換又は非置換変異体から成る群から選択され、
Ｒ4は、Ｃ1〜Ｃ12アルキル、Ｃ2〜Ｃ12アルケニル、Ｃ2〜Ｃ12アルキニル、Ｃ3〜Ｃ12シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ12シクロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ12シクロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ12ヘテロシクリル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、（シクロアルキル）アルキル、（ヘテロシクリル）アルキル、アシル、アシルアルキル、アルキルオキシカルボニルオキシ、カルボニルアシル、アミノカルボニル、アジド、アジドアルキル、アミノアルキル、アミノアルキルの塩、カルボキシアルキル、カルボキシアルキルの塩、アルキルアミノアルキル、アルキルアミノアルキルの塩、ジアルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキルの塩、フェニル、アルキルチオアルキル、アリールチオアルキル、カルボキシ、シアノ、アルカンスルホニルアルキル、アルカンスルフィニルアルキル、アルコキシスルフィニルアルキル、チオシアノアルキル、ボロン酸アルキル、ボロン酸エステルアルキル、グアニジノアルキル、グアニジノアルキルの塩、スルホアルキル、スルホアルキルの塩、アルコキシスルホニルアルキル、スルホオキシアルキル、スルホオキシアルキルの塩、アルコキシスルホニルオキシアルキル、ホスホノオキシアルキル、ホスホノオキシアルキルの塩、（アルキルホスホオキシ）アルキル、ホスホリルアルキル、ホスホリルアルキルの塩、（アルキルホスホリル）アルキル、ピリジニルアルキル、ピリジニルアルキルの塩、ヘテロアリールアルキルの塩、及びポリハロゲン化アルキルを含むハロゲン化アルキルの置換又は非置換変異体から成る群から選択することができ、
Ｒ5は、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ6、−Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ6、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ6Ｒ6、及び−Ｃ（＝Ｏ）Ｚから成る群から選択され、
各Ｒ6は独立して、水素、ハロゲン、又はＣ1〜Ｃ24アルキル、アシル、アルキルアシル、アリールアシル、アリール、アリールアルキル、ｐ−ニトロフェニル、ペンタフルオロフェニル、ペンタフルオロエチル、トリフルオロエチル、トリクロロエチル、及びヘテロアリールの置換若しくは非置換変異体から成る群から選択することができ、
Ｚはハロゲンであってもよいが、
但し、前記式（ＸＸＶＩＩ）の化合物は、式（ＸＸＶＩＩ−Ａ）の化合物の構造及び立体化学：
【化６７】
2009532484.tif 000067
（式中、Ｒ3はメチルであり、Ｒ4は２−シクロヘキセニルであり、Ｒ5は−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ6、且つＲ6は水素、メチル又はｔ−ブチルである）
を有することができない）
の化合物。
【請求項５９】
式（ＸＸＶＩＩＩ）：
【化６８】
2009532484.tif 000068
（式中、
Ｒ3は、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ3〜6シクロアルキル、Ｃ2〜6アルケニル、Ｃ3〜6シクロアルケニル、アリール及びアリールアルキルの置換又は非置換変異体から成る群から選択され、
Ｒ4は、Ｃ1〜Ｃ12アルキル、Ｃ2〜Ｃ12アルケニル、Ｃ2〜Ｃ12アルキニル、Ｃ3〜Ｃ12シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ12シクロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ12シクロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ12ヘテロシクリル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、（シクロアルキル）アルキル、（ヘテロシクリル）アルキル、アシル、アシルアルキル、アルキルオキシカルボニルオキシ、カルボニルアシル、アミノカルボニル、アジド、アジドアルキル、アミノアルキル、アミノアルキルの塩、カルボキシアルキル、カルボキシアルキルの塩、アルキルアミノアルキル、アルキルアミノアルキルの塩、ジアルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキルの塩、フェニル、アルキルチオアルキル、アリールチオアルキル、カルボキシ、シアノ、アルカンスルホニルアルキル、アルカンスルフィニルアルキル、アルコキシスルフィニルアルキル、チオシアノアルキル、ボロン酸アルキル、ボロン酸エステルアルキル、グアニジノアルキル、グアニジノアルキルの塩、スルホアルキル、スルホアルキルの塩、アルコキシスルホニルアルキル、スルホオキシアルキル、スルホオキシアルキルの塩、アルコキシスルホニルオキシアルキル、ホスホノオキシアルキル、ホスホノオキシアルキルの塩、（アルキルホスホオキシ）アルキル、ホスホリルアルキル、ホスホリルアルキルの塩、（アルキルホスホリル）アルキル、ピリジニルアルキル、ピリジニルアルキルの塩、ヘテロアリールアルキルの塩、及びポリハロゲン化アルキルを含むハロゲン化アルキルの置換又は非置換変異体から成る群から選択することができ、
ＰＧ3は保護基部分であるが、
但し、前記式（ＸＸＶＩＩＩ）の化合物は、式（ＸＸＶＩＩＩ−Ａ）の化合物の構造及び立体化学：
【化６９】
2009532484.tif 000069
（式中、Ｒ3はメチルであり、Ｒ4は２−シクロヘキセニルであり、ＰＧ3は−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ2ＣＨ3又はメシレートである）
を有することができない）
の化合物。
【請求項６０】
式（ＸＶ）：
【化７０】
2009532484.tif 000070
（式中、
Ｒ3は、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ3〜6シクロアルキル、Ｃ2〜6アルケニル、Ｃ3〜6シクロアルケニル、アリール及びアリールアルキルの置換又は非置換変異体から成る群から選択され、
Ｒ4は、Ｃ1〜Ｃ12アルキル、Ｃ2〜Ｃ12アルケニル、Ｃ2〜Ｃ12アルキニル、Ｃ3〜Ｃ12シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ12シクロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ12シクロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ12ヘテロシクリル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、（シクロアルキル）アルキル、（ヘテロシクリル）アルキル、アシル、アシルアルキル、アルキルオキシカルボニルオキシ、カルボニルアシル、アミノカルボニル、アジド、アジドアルキル、アミノアルキル、アミノアルキルの塩、カルボキシアルキル、カルボキシアルキルの塩、アルキルアミノアルキル、アルキルアミノアルキルの塩、ジアルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキルの塩、フェニル、アルキルチオアルキル、アリールチオアルキル、カルボキシ、シアノ、アルカンスルホニルアルキル、アルカンスルフィニルアルキル、アルコキシスルフィニルアルキル、チオシアノアルキル、ボロン酸アルキル、ボロン酸エステルアルキル、グアニジノアルキル、グアニジノアルキルの塩、スルホアルキル、スルホアルキルの塩、アルコキシスルホニルアルキル、スルホオキシアルキル、スルホオキシアルキルの塩、アルコキシスルホニルオキシアルキル、ホスホノオキシアルキル、ホスホノオキシアルキルの塩、（アルキルホスホオキシ）アルキル、ホスホリルアルキル、ホスホリルアルキルの塩、（アルキルホスホリル）アルキル、ピリジニルアルキル、ピリジニルアルキルの塩、ヘテロアリールアルキルの塩、及びポリハロゲン化アルキルを含むハロゲン化アルキルの置換又は非置換変異体から成る群から選択することができるが、
但し、前記式（ＸＶ）の化合物は、式（ＸＶ−Ａ）の化合物の構造及び立体化学：
【化７１】
2009532484.tif 000071
（式中、Ｒ3はメチルであり、Ｒ4は２−シクロヘキセニルである）
を有することができず、また
前記式（ＸＶ）は構造：
【化７２】
2009532484.tif 000072
（式中、Ｒ3はメチルであり、且つＲ4は、シクロヘキシル、イソプロピル又はフェニルである）
を有することができない）
の化合物。