【手続補正書】
【提出日】平成22年6月11日(2010.6.11)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
【化１】
2010500330.tif 000001
（式中、
Ｒ１及びＲ２は、水素と、アルキル（Ｃ１〜Ｃ６）と、Ｏアルキル（Ｃ１〜Ｃ６）と、ハロゲンと、フェニルとからなる群から独立して選択され、
Ｒ３及びＲ４は、水素と、アルキル（Ｃ１〜Ｃ６）、ハロゲン及びＯアルキル（Ｃ１〜Ｃ６）で置換されていてもよいフェニルとからなる群から独立して選択され、
Ｒ５は、ＮＲ６Ｒ７と、Ｎ（Ｒ８）ＮＨ２と、ピリジル、フリル、チエニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、イミダゾリル、ピロリル、ピラゾリル、ピリミジニル及びピラジニルからなる群から選択され、それぞれが１個又は２個の任意のアルキル（Ｃ１〜Ｃ６）置換基を含有するヘテロアリール環とからなる群から選択され、
Ｒ６及びＲ７は、水素と；アルキル（Ｃ１〜Ｃ６）と；アルケニル（Ｃ２〜Ｃ６）と；シクロアルキル（Ｃ３〜Ｃ６）アルキル（Ｃ１〜Ｃ６）と；ヒドロキシアルキル（Ｃ１〜Ｃ６）と；ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、オキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、イソオキサゾリル、ベンズイソオキサゾリル、ピラゾリル、フリル、ベンゾフリル、チエニル、ベンゾチエニル、チアジアゾリル、ピロリル、イミダゾリル、ベンズイミダゾリル、インドリル、キノリル及びイソキノリルからなる群から選択され、それぞれがアルキル（Ｃ１〜Ｃ６）、Ｏアルキル（Ｃ１〜Ｃ６）、ハロアルキル（Ｃ１〜Ｃ６）、シクロアルキル（Ｃ３〜Ｃ６）、ＮＯ２及びＣＯアルキル（Ｃ１〜Ｃ６）からなる群から独立して選択される１個又は２個の任意の置換基を含有するヘテロアリールと；チエニルアルキル（Ｃ１〜Ｃ６）と、フリルアルキル（Ｃ１〜Ｃ６）と、ピリジルアルキル（Ｃ１〜Ｃ６）と；フェニル及びインダニルからなる群から選択され、それぞれがアルキル（Ｃ１〜Ｃ６）、ハロアルキル（Ｃ１〜Ｃ６）、ハロゲン、Ｎジアルキル（Ｃ１〜Ｃ６）、ＮＨアルキル（Ｃ１〜Ｃ６）、Ｏアルキル（Ｃ１〜Ｃ６）、ＮＯ２、ＣＮ、ＯＨ、ＮＨ２、ＣＯＯＨ、ＣＯアルキル（Ｃ１〜Ｃ６）、ＣＯＯアルキル（Ｃ１〜Ｃ６）、ＣＯＮＨアルキル（Ｃ１〜Ｃ６）、ＣＯＮジアルキル（Ｃ１〜Ｃ６）及びＣＯフェニルからなる群から選択される１個又は２個の任意の置換基を含有するアリールとからなる群から独立して選択され、
但しＮＲ６Ｒ７はＮＨ２、ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）又はＮ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）２ではないか、
又は、Ｒ６及びＲ７は、これらが結合している窒素原子と一緒になって、ピロリジン、３−ピロリン、１，２，３，６−テトラヒドロピリジン、ピペリジン、モルホリン、チオモルホリン及びピペラジンから選択され、それぞれがＯＨ、アルキル（Ｃ１〜Ｃ６）及びＣＯアルキル（Ｃ１〜Ｃ６）からなる群から選択される１個、２個、３個又は４個の任意の置換基を含有するヘテロ環を形成することができ、
Ｒ８は、水素と、アルキル（Ｃ１〜Ｃ６）とからなる群から選択され、
Ｒ９はアルキル（Ｃ１〜Ｃ６）であり、
但し、Ｒ３及びＲ４は同時に水素にならない）の１Ｈ−キノリン−オン化合物、並びに医薬として許容可能なその塩及び水和物。
【請求項２】
Ｒ１が、水素、アルキル（Ｃ１〜Ｃ６）、Ｏアルキル（Ｃ１〜Ｃ６）、ハロゲン及びフェニルからなる群から選択され、Ｒ２が、水素、アルキル（Ｃ１〜Ｃ６）、ハロゲン及びフェニルからなる群から選択され、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８及びＲ９が、請求項１に記載の通りである、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｒ１及びＲ２が、水素、メチル、臭素及びフェニルからなる群から独立して選択される、請求項１から２までのいずれか一項に記載の化合物。
【請求項４】
Ｒ３及びＲ４が、水素、フェニル、４−フルオロフェニル、４−クロロフェニル、ｐ−トリル及び４−メトキシフェニルからなる群から独立して選択される、請求項１から３までのいずれか一項に記載の化合物。
【請求項５】
Ｒ５が、ＮＨＮＨ２、Ｎ（メチル）ＮＨ２、２−ピリジル、３−ピリジル、４−ピリジル、２−ピラジニル、５−メチル−２−フリル、２−チエニル及び２，４−ジメチル−５−オキサゾリルからなる群から選択される、請求項１から４までのいずれか一項に記載の化合物。
【請求項６】
Ｒ６及びＲ７が、ヘキシル、アリル、ヒドロキシエチル、シクロプロピルメチル、１，３，４−チアジアゾール−２−イル、１，３−ジメチル−５−ピラゾリル、１−メチル−３−ピラゾリル、２，５−ジメチル−３−ピロリニル、１，２，３，６−テトラヒドロピペリジニル、２，５−ジメチル−３−ピラゾリル、２−アセチル−３−チエニル、２−インダニル、２−メチル−３−ピラゾリル、２−メチル−５−インドリル、２−ピラジニル、２−ピリミジニル、２−キノリル、２−チアゾリル、３，５−イソオキサゾール−４−イル、３−イソオキサゾリル、３−メチル−２−チエニルメチル、３−メチル−５−イソオキサゾリル、３−メチル−６−ピリジル、３−メチルイソオキサゾール−５−イル、３−オキサゾリル、３−ピラゾリル、１，３，４−チアジアゾール−２−イル、４−メチル−２−チアゾリル、５−トリフルオロメチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル、５−シクロプロピル−３−ピラゾリル、５−メチル−２−ピリジル、５−メチル−３−ピラゾリル、５−メチル−イソオキサゾール−３−イル、５−ニトロ−２−チアゾール−２−イル、６−メトキシ−４−ピリミジニル、２−フリルメチル、２−ピリジルメチル、２−チエニルエチル、フェニル、ｐ−トリル、４−トリフルオロメチルフェニル、４−ジメチルアミノフェニル、４−フルオロフェニル及び４−メトキシフェニルからなる群から独立して選択され、又は、Ｒ６及びＲ７が、これらが結合している窒素原子と一緒になって、ピロール、２，５−ジメチル−３−ピロリン、ピペリジン、１，２，３，６−テトラヒドロピリジン、４−ヒドロキシピペリジン、３，５−ジメチルピペリジン、モルホリン、２，６−ジメチルモルホリン、４−メチルピペラジン及び４−アセチルピペラジンを形成する、請求項１から５までのいずれか一項に記載の化合物。
【請求項７】
５−メチル−１−（２−モルホリン−４−イル−２−オキソ−エチル）−２−フェニル−１Ｈ−キノリン−４−オン；
Ｎ，Ｎ−ジエチル−２−（７−メチル−４−オキソ−２−フェニル−４Ｈ−キノリン−１−イル）−アセトアミド；
７−メチル−１−（２−モルホリン−４−イル−２−オキソ−エチル）−２−フェニル−１Ｈ−キノリン−４−オン；
（７−メチル−４−オキソ−２−フェニル−４Ｈ−キノリン−１−イル）−酢酸エチルエステル；
Ｎ，Ｎ−ジブチル−２−（７−メチル−４−オキソ−２−フェニル−４Ｈ−キノリン−１−イル）−アセトアミド；
Ｎ，Ｎ−ジイソプロピル−２−（５−メチル−４−オキソ−２−フェニル−４Ｈ−キノリン−１−イル）−アセトアミド；
５−メチル−１−（２−オキソ−２−ピロリジン−１−イル−エチル）−２−フェニル−１Ｈ−キノリン−４−オン；
２−（７−メチル−４−オキソ−２−フェニル−４Ｈ−キノリン−１−イル）−Ｎ，Ｎ−ジプロピル−アセトアミド；
Ｎ，Ｎ−ジヘキシル−２−（５−メチル−４−オキソ−２−フェニル−４Ｈ−キノリン−１−イル）−アセトアミド；
５−メチル−１−（２−オキソ−２−ピペリジン−１−イル−エチル）−２−フェニル−１Ｈ−キノリン−４−オン；
５−メチル−１−（２−オキソ−２−ピロリジン−１−イル−エチル）−２−フェニル−１Ｈ−キノリン−４−オン；
７−メチル−１−（２−オキソ−２−ピロリジン−１−イル−エチル）−２−フェニル−１Ｈ−キノリン−４−オン；
Ｎ，Ｎ−ジブチル−２−（７−メチル−４−オキソ−３−フェニル−４Ｈ−キノリン−１−イル）−アセトアミド；
２−（７−メチル−４−オキソ−３−フェニル−４Ｈ−キノリン−１−イル）−Ｎ，Ｎ−ジプロピル−アセトアミド；
７−メチル−１−（２−オキソ−２−ピペリジン−１−イル−エチル）−３−フェニル−１Ｈ−キノリン−４−オン；
Ｎ，Ｎ−ジヘキシル−２−（７−メチル−４−オキソ−３−フェニル−４Ｈ−キノリン−１−イル）−アセトアミド；
Ｎ，Ｎ−ジエチル−２−（７−メチル−４−オキソ−３−フェニル−４Ｈ−キノリン−１−イル）−アセトアミド；
７−メチル−１−（２−オキソ−２−ピロリジン−１−イル−エチル）−３−フェニル−１Ｈ−キノリン−４−オン；
７−メチル−１−（２−モルホリン−４−イル−２−オキソ−エチル）−３−フェニル−１Ｈ−キノリン−４−オン；
Ｎ，Ｎ−ジイソプロピル−２−（７−メチル−４−オキソ−３−フェニル−４Ｈ−キノリン−１−イル）−アセトアミド；
Ｎ，Ｎ−ジヘキシル−２−（５−メチル−４−オキソ−３−フェニル−４Ｈ−キノリン−１−イル）−アセトアミド；
５−メチル−１−（２−オキソ−２−ピペリジン−１−イル−エチル）−３−フェニル−１Ｈ−キノリン−４−オン；
５−メチル−１−（２−モルホリン−４−イル−２−オキソ−エチル）−３−フェニル−１Ｈ−キノリン−４−オン；
Ｎ，Ｎ−ジエチル−２−（５−メチル−４−オキソ−３−フェニル−４Ｈ−キノリン−１−イル）−アセトアミド；
Ｎ，Ｎ−ジブチル−２−（５−メチル−４−オキソ−３−フェニル−４Ｈ−キノリン−１−イル）−アセトアミド；
７−メチル−１−（２−オキソ−２−ピリジン−３−イル−エチル）−３−フェニル−１Ｈ−キノリン−４−オン；
７−メチル−１−（２−オキソ−２−チオフェン−２−イル−エチル）−３−フェニル−１Ｈ−キノリン−４−オン；
７−メチル−１−（２−オキソ−２−ピリジン−２−イル−エチル）−３−フェニル−１Ｈ−キノリン−４−オン；
７−メチル−１−（２−オキソ−２−ピリジン−４−イル−エチル）−３−フェニル−１Ｈ−キノリン−４−オン；
１−［２−（４−アセチル−ピペラジン−１−イル）−２−オキソ−エチル］−７−メチル−３−フェニル−１Ｈ−キノリン−４−オン；
７−メチル−１−［２−（５−メチル−フラン−２−イル）−２−オキソ−エチル］−３−フェニル−１Ｈ−キノリン−４−オン；
１−［２−（２，６−ジメチル−モルホリン−４−イル）−２−オキソ−エチル］−７−メチル−３−フェニル−１Ｈ−キノリン−４−オン；
１−［２−（２，４−ジメチル−オキサゾール−５−イル）−２−オキソ−エチル］−７−メチル−３−フェニル−１Ｈ−キノリン−４−オン；
７−メチル−１−（２−オキソ−２−ピラジン−２−イル−エチル）−３−フェニル−１Ｈ−キノリン−４−オン；
７−メチル−１−［２−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−２−オキソ−エチル］−３−フェニル−１Ｈ−キノリン−４−オン；
２−［３−（４−メトキシ−フェニル）−７−メチル−４−オキソ−４Ｈ−キノリン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジプロピル−アセトアミド；
２−［３−（４−クロロ−フェニル）−７−メチル−４−オキソ−４Ｈ−キノリン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジプロピル−アセトアミド；
２−（７−メチル−４−オキソ−３−ｐ−トリル−４Ｈ−キノリン−１−イル）−Ｎ，Ｎ−ジプロピル−アセトアミド；
Ｎ−シクロプロピルメチル−２−（７−メチル−４−オキソ−３−フェニル−４Ｈ−キノリン−１−イル）−Ｎ−プロピル−アセトアミド；
１−［２−（３，５−ジメチル−ピペリジン−１−イル）−２−オキソ−エチル］−７−メチル−３−フェニル−１Ｈ−キノリン−４−オン；
１−［２−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピリジン−１−イル）−２−オキソ−エチル］−７−メチル−３−フェニル−１Ｈ−キノリン−４−オン；
１−［２−（２，５−ジメチル−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル）−２−オキソ−エチル］−７−メチル−３−フェニル−１Ｈ−キノリン−４−オン；
Ｎ，Ｎ−ジアリル−２−（７−メチル−４−オキソ−３−フェニル−４Ｈ−キノリン−１−イル）−アセトアミド；
２−（７−ブロモ−４−オキソ−３−フェニル−４Ｈ−キノリン−１−イル）−Ｎ，Ｎ−ジプロピル−アセトアミド；
２−（５−ブロモ−４−オキソ−３−フェニル−４Ｈ−キノリン−１−イル）−Ｎ，Ｎ−ジプロピル−アセトアミド；
２−（４−オキソ−３，７−ジフェニル−４Ｈ−キノリン−１−イル）−Ｎ，Ｎ−ジプロピル−アセトアミド；
２−（４−オキソ−３−フェニル−４Ｈ−キノリン−１−イル）−Ｎ，Ｎ−ジプロピル−アセトアミド；
２−（４−オキソ−３，５−ジフェニル−４Ｈ−キノリン−１−イル）−Ｎ，Ｎ−ジプロピル−アセトアミド；
（７−メチル−４−オキソ−３−ｐ−トリル−４Ｈ−キノリン−１−イル）−酢酸メチルエステル；
（７−メチル−４−オキソ−３−ｐ−トリル−４Ｈ−キノリン−１−イル）−酢酸；
［３−（４−クロロ−フェニル）−７−メチル−４−オキソ−４Ｈ−キノリン−１−イル］−酢酸メチルエステル；
［３−（４−フルオロ−フェニル）−７−メチル−４−オキソ−４Ｈ−キノリン−１−イル］−酢酸メチルエステル；
［３−（４−フルオロ−フェニル）−７−メチル−４−オキソ−４Ｈ−キノリン−１−イル］−酢酸；
２−［３−（４−クロロ−フェニル）−７−メチル−４−オキソ−４Ｈ−キノリン−１−イル］−Ｎ−フェニル−アセトアミド；
２−［３−（４−クロロ−フェニル）−７−メチル−４−オキソ−４Ｈ−キノリン−１−イル］−Ｎ−ピラジン−２−イル−アセトアミド；
［３−（４−クロロ−フェニル）−７−メチル−４−オキソ−４Ｈ−キノリン−１−イル］−酢酸；
［３−（４−クロロ−フェニル）−７−メチル−４−オキソ−４Ｈ−キノリン−１−イル］−酢酸ヒドラジド；
２−（７−メチル−４−オキソ−３−ｐ−トリル−４Ｈ−キノリン−１−イル）−Ｎ−フェニル−アセトアミド；
２−［３−（４−フルオロ−フェニル）−７−メチル−４−オキソ−４Ｈ−キノリン−１−イル］−Ｎ−フェニル−アセトアミド；
２−（７−メチル−４−オキソ−３−ｐ−トリル−４Ｈ−キノリン−１−イル）−Ｎ−チアゾール−２−イル−アセトアミド；
Ｎ−（５−メチル−イソオキサゾール−３−イル）−２−（７−メチル−４−オキソ−３−ｐ−トリル−４Ｈ−キノリン−１−イル）−アセトアミド；
［３−（４−フルオロ−フェニル）−７−メチル−４−オキソ−４Ｈ−キノリン−１−イル］−酢酸ヒドラジド；
（７−メチル−４−オキソ−３−ｐ−トリル−４Ｈ−キノリン−１−イル）−酢酸ヒドラジド；
２−［３−（４−クロロ−フェニル）−７−メチル−４−オキソ−４Ｈ−キノリン−１−イル］−Ｎ−（５−メチル−イソオキサゾール−３−イル）−アセトアミド；
２−［３−（４−フルオロ−フェニル）−７−メチル−４−オキソ−４Ｈ−キノリン−１−イル］−Ｎ−（５−メチル−イソオキサゾール−３−イル）−アセトアミド；
Ｎ−エチル−Ｎ−（２−ヒドロキシ−エチル）−２−（７−メチル−４−オキソ−３−フェニル−４Ｈ−キノリン−１−イル）−アセトアミド；
Ｎ−（２−ヒドロキシ−エチル）−２−（７−メチル−４−オキソ−３−フェニル−４Ｈ−キノリン−１−イル）−Ｎ−プロピル−アセトアミド；
Ｎ，Ｎ−ジアリル−２−（５−メチル−４−オキソ−３−フェニル−４Ｈ−キノリン−１−イル）−アセトアミド；
Ｎ−（２−ヒドロキシ−エチル）−２−（５−メチル−４−オキソ−３−フェニル−４Ｈ−キノリン−１−イル）−Ｎ−プロピル−アセトアミド；
（７−メチル−４−オキソ−３−フェニル−４Ｈ−キノリン−１−イル）−酢酸；
（５−メチル−４−オキソ−３−フェニル−４Ｈ−キノリン−１−イル）−酢酸；
［３−（４−クロロ−フェニル）−７−メチル−４−オキソ−４Ｈ−キノリン−１−イル］−酢酸Ｎ−メチル−ヒドラジド；
（７−メチル−４−オキソ−３−ｐ−トリル−４Ｈ−キノリン−１−イル）−酢酸Ｎ−メチル−ヒドラジド；
［３−（４−フルオロ−フェニル）−７−メチル−４−オキソ−４Ｈ−キノリン−１−イル］−酢酸Ｎ−メチル−ヒドラジド；
２−［３−（４−フルオロ−フェニル）−７−メチル−４−オキソ−４Ｈ−キノリン−１−イル］−Ｎ−チアゾール−２−イル−アセトアミド；
２−［３−（４−クロロ−フェニル）−７−メチル−４−オキソ−４Ｈ−キノリン−１−イル］−Ｎ−チアゾール−２−イル−アセトアミド；
２−［３−（４−メトキシ−フェニル）−７−メチル−４−オキソ−４Ｈ−キノリン−１−イル］−Ｎ−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−アセトアミド；
２−（７−メチル−４−オキソ−３−フェニル−４Ｈ−キノリン−１−イル）−Ｎ−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−アセトアミド；
Ｎ−（４−メトキシ−フェニル）−２−（７−メチル−４−オキソ−３−フェニル−４Ｈ−キノリン−１−イル）−アセトアミド；
Ｎ−（４−メトキシ−フェニル）−２−［３−（４−メトキシ−フェニル）−７−メチル−４−オキソ−４Ｈ−キノリン−１−イル］−アセトアミド；
２−［３−（４−メトキシ−フェニル）−７−メチル−４−オキソ−４Ｈ−キノリン−１−イル］−Ｎ−（５−メチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル）−アセトアミド；
２−（７−メチル−４−オキソ−３−フェニル−４Ｈ−キノリン−１−イル）−Ｎ−チアゾール−２−イル−アセトアミド；
２−［３−（４−メトキシ−フェニル）−７−メチル−４−オキソ−４Ｈ−キノリン−１−イル］−Ｎ−チアゾール−２−イル−アセトアミド；
２−（７−メチル−４−オキソ−３−フェニル−４Ｈ−キノリン−１−イル）−Ｎ−（３−メチル−チオフェン−２−イルメチル）−アセトアミド；
２−［３−（４−メトキシ−フェニル）−７−メチル−４−オキソ−４Ｈ−キノリン−１−イル］−Ｎ−（３−メチル−イソオキサゾール−５−イル）−アセトアミド；
２−［３−（４−メトキシ−フェニル）−７−メチル−４−オキソ−４Ｈ−キノリン−１−イル］−Ｎ−（５−メチル−ピリジン−２−イル）−アセトアミド；
２−（７−メチル−４−オキソ−３−フェニル−４Ｈ−キノリン−１−イル）−Ｎ−ピリミジン−２−イル−アセトアミド；
Ｎ−フラン−２−イルメチル−２−（７−メチル−４−オキソ−３−フェニル−４Ｈ−キノリン−１−イル）−アセトアミド；
Ｎ−（２，５−ジメチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル）−２−［３−（４−メトキシ−フェニル）−７−メチル−４−オキソ−４Ｈ−キノリン−１−イル］−アセトアミド；
Ｎ，Ｎ−ジエチル−２−［３−（４−メトキシ−フェニル）−７−メチル−４−オキソ−４Ｈ−キノリン−１−イル］−アセトアミド；
３−（４−メトキシ−フェニル）−７−メチル−１−（２−オキソ−２−ピロリジン−１−イル−エチル）−１Ｈ−キノリン−４−オン；
３−（４−メトキシ−フェニル）−７−メチル−１−（２−オキソ−２−ピペリジン−１−イル−エチル）−１Ｈ−キノリン−４−オン；
Ｎ−エチル−Ｎ−（２−ヒドロキシ−エチル）−２−［３−（４−メトキシ−フェニル）−７−メチル−４−オキソ−４Ｈ−キノリン−１−イル］−アセトアミド；
Ｎ−（２−ヒドロキシ−エチル）−２−［３−（４−メトキシ−フェニル）−７−メチル−４−オキソ−４Ｈ−キノリン−１−イル］−Ｎ−プロピル−アセトアミド；
Ｎ−シクロプロピルメチル−２−［３−（４−メトキシ−フェニル）−７−メチル−４−オキソ−４Ｈ−キノリン−１−イル］−Ｎ−プロピル−アセトアミド；
Ｎ，Ｎ−ビス−（２−ヒドロキシ−エチル）−２−［３−（４−メトキシ−フェニル）−７−メチル−４−オキソ−４Ｈ−キノリン−１−イル］−アセトアミド；
Ｎ，Ｎ−ジアリル−２−［３−（４−メトキシ−フェニル）−７−メチル−４−オキソ−４Ｈ−キノリン−１−イル］−アセトアミド；
Ｎ−（３，５−ジメチル−イソオキサゾール−４−イル）−２−（７−メチル−４−オキソ−３−フェニル−４Ｈ−キノリン−１−イル）−アセトアミド；
２−（７−メチル−４−オキソ−３−フェニル−４Ｈ−キノリン−１−イル）−Ｎ−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−アセトアミド；
Ｎ−（２，５−ジメチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル）−２−（７−メチル−４−オキソ−３−フェニル−４Ｈ−キノリン−１−イル）−アセトアミド；
２−（７−メチル−４−オキソ−３−フェニル−４Ｈ−キノリン−１−イル）−Ｎ−（５−メチル−ピリジン−２−イル）−アセトアミド；
２−（７−メチル−４−オキソ−３−フェニル−４Ｈ−キノリン−１−イル）−Ｎ−［１，３，４］チアジアゾール−２−イル−アセトアミド；
Ｎ−（４−ジメチルアミノ−フェニル）−２−（７−メチル−４−オキソ−３−フェニル−４Ｈ−キノリン−１−イル）−アセトアミド；
Ｎ−（３−メチル−イソオキサゾール−５−イル）−２−（７−メチル−４−オキソ−３−フェニル−４Ｈ−キノリン−１−イル）−アセトアミド；
２−（７−メチル−４−オキソ−３−フェニル−４Ｈ−キノリン−１−イル）−Ｎ−ｐ−トリル−アセトアミド；
２−［３−（４−メトキシ−フェニル）−７−メチル−４−オキソ−４Ｈ−キノリン−１−イル］−Ｎ−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−アセトアミド；
１−［２−（２，５−ジメチル−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル）−２−オキソ−エチル］−３−（４−メトキシ−フェニル）−７−メチル−１Ｈ−キノリン−４−オン；
２−（７−メチル−４−オキソ−３−フェニル−４Ｈ−キノリン−１−イル）−Ｎ−（５−メチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル）−アセトアミド；
２−（７−メチル−４−オキソ−３−フェニル−４Ｈ−キノリン−１−イル）−Ｎ−ピリジン−２−イルメチル−アセトアミド；
Ｎ−（２−アセチル−チオフェン−３−イル）−２−（７−メチル−４−オキソ−３−フェニル−４Ｈ−キノリン−１−イル）−アセトアミド；
Ｎ−エチル−２−（７−メチル−４−オキソ−３−フェニル−４Ｈ−キノリン−１−イル）−Ｎ−［１，３，４］チアジアゾール−２−イル−アセトアミド；
Ｎ−（２−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）−２−（７−メチル−４−オキソ−３−フェニル−４Ｈ−キノリン−１−イル）−アセトアミド；
１−［２−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピリジン−１−イル）−２−オキソ−エチル］−７−メチル−３−フェニル−１Ｈ−キノリン−４−オン；
２−（７−メチル−４−オキソ−３−フェニル−４Ｈ−キノリン−１−イル）−Ｎ−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−アセトアミド；
Ｎ−（４−フルオロ−フェニル）−２−（７−メチル−４−オキソ−３−フェニル−４Ｈ−キノリン−１−イル）−アセトアミド；
２−（７−メチル−４−オキソ−３−フェニル−４Ｈ−キノリン−１−イル）−Ｎ−（５−トリフルオロメチル−［１，３，４］チアジアゾール−２−イル）−アセトアミド；
２−（７−メチル−４−オキソ−３−フェニル−４Ｈ−キノリン−１−イル）−Ｎ−キノリン−２−イル−アセトアミド；
２−（７−メチル−４−オキソ−３−フェニル−４Ｈ−キノリン−１−イル）−Ｎ−（２−メチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル）−アセトアミド；
Ｎ−（５−シクロプロピル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル）−２−（７−メチル−４−オキソ−３−フェニル−４Ｈ−キノリン−１−イル）−アセトアミド；
Ｎ−イソキノリン−３−イル−２−（７−メチル−４−オキソ−３−フェニル−４Ｈ−キノリン−１−イル）−アセトアミド；
Ｎ−インダン−２−イル−２−（７−メチル−４−オキソ−３−フェニル−４Ｈ−キノリン−１−イル）−アセトアミド；
２−（７−メチル−４−オキソ−３−フェニル−４Ｈ−キノリン−１−イル）−Ｎ−（２−チオフェン−２−イル−エチル）−アセトアミド；
７−ブロモ−１−［２−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピリジン−１−イル）−２−オキソ−エチル］−３−フェニル−１Ｈ−キノリン−４−オン；
（７−ブロモ−４−オキソ−３−フェニル−４Ｈ−キノリン−１−イル）−酢酸ヒドラジド；
２−（７−ブロモ−４−オキソ−３−フェニル−４Ｈ−キノリン−１−イル）−Ｎ，Ｎ−ジブチル−アセトアミド；
７−ブロモ−１−（２−オキソ−２−ピロリジン−１−イル−エチル）−３−フェニル−１Ｈ−キノリン−４−オン；
７−ブロモ−１−（２−オキソ−２−ピペリジン−１−イル−エチル）−３−フェニル−１Ｈ−キノリン−４−オン；
７−ブロモ−１−［２−（２，６−ジメチル−モルホリン−４−イル）−２−オキソ−エチル］−３−フェニル−１Ｈ−キノリン−４−オン；
Ｎ，Ｎ−ジアリル−２−（７−ブロモ−４−オキソ−３−フェニル−４Ｈ−キノリン−１−イル）−アセトアミド；
７−ブロモ−１−［２−（２，５−ジメチル−２，５−ジヒドロ−ピロール−１−イル）−２−オキソ−エチル］−３−フェニル−１Ｈ−キノリン−４−オン；
２−（７−ブロモ−４−オキソ−３−フェニル−４Ｈ−キノリン−１−イル）−Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−プロピル−アセトアミド；
２−（７−メチル−４−オキソ−３−フェニル−４Ｈ−キノリン−１−イル）−Ｎ−（５−ニトロ−チアゾール−２−イル）−アセトアミド；
Ｎ−イソオキサゾール−３−イル−２−（７−メチル−４−オキソ−３−フェニル−４Ｈ−キノリン−１−イル）−アセトアミド；
２−（７−メチル−４−オキソ−３−フェニル−４Ｈ−キノリン−１−イル）−Ｎ−（４−メチル−チアゾール−２−イル）−アセトアミド；
７−ブロモ−１−（２−オキソ−２−ピペリジン−１−イル−エチル）−３−フェニル−１Ｈ−キノリン−４−オン；
（７−メチル−４−オキソ−３−フェニル−４Ｈ−キノリン−１−イル）−酢酸メチルエステル；
（７−メチル−４−オキソ−３−フェニル−４Ｈ−キノリン−１−イル）−酢酸；
［３−（４−メトキシ−フェニル）−７−メチル−４−オキソ−４Ｈ−キノリン−１−イル］−酢酸メチルエステル；
［３−（４−メトキシ−フェニル）−７−メチル−４−オキソ−４Ｈ−キノリン−１−イル］−酢酸；
（７−ブロモ−４−オキソ−３−フェニル−４Ｈ−キノリン−１−イル）−酢酸；
１−［２−（２，６−ジメチル−モルホリン−４−イル）−２−オキソ−エチル］−３−（４−メトキシ−フェニル）−７−メチル−１Ｈ−キノリン−４−オン；
１−［２−（３，５−ジメチル−ピペリジン−１−イル）−２−オキソ−エチル］−３−（４−メトキシ−フェニル）−７−メチル−１Ｈ−キノリン−４−オン；
Ｎ−（６−メトキシ−ピリミジン−４−イル）−２−（７−メチル−４−オキソ−３−フェニル−４Ｈ−キノリン−１−イル）−アセトアミド；
１−［２−（４−ヒドロキシ−ピペリジン−１−イル）−２−オキソ−エチル］−７−メチル−３−フェニル−１Ｈ−キノリン−４−オン；
Ｎ−イソオキサゾール−３−イル−２−［３−（４−メトキシ−フェニル）−７−メチル−４−オキソ−４Ｈ−キノリン−１−イル］−アセトアミド；及び
１−［２−（４−ヒドロキシ−ピペリジン−１−イル）−２−オキソ−エチル］−３−（４−メトキシ−フェニル）−７−メチル−１Ｈ−キノリン−４−オン
からなる群から選択される化合物、並びに
医薬として許容可能なそれらの塩及び水和物。
【請求項８】
式（ＶＩＩ）
【化２】
2010500330.tif 000002
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は（Ｉ）に対して記載された通りである）の中間化合物を、適切な２−ブロモエタノン（ＸＩＩ）
【化３】
2010500330.tif 000003
（式中、Ｒ５は請求項１に記載の通りである）と反応させることを含む、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物を調製する方法。
【請求項９】
請求項１に記載された式（Ｉ）（式中、Ｒ５はＯＨである）の酸化合物を、適切なアミンＲ６Ｒ７ＮＨ（ＩＸ）（式中、Ｒ６及びＲ７は請求項１に記載された通りである）と反応させることを含む、式（Ｉ）（式中、Ｒ５はＮＲ６Ｒ７である）のアミド化合物を調製するための、請求項８に記載の方法。
【請求項１０】
式（Ｉ）（式中、Ｒ５はＯＲ９である）のエステル化合物を、式ＮＨ２ＮＨＲ８（Ｘ）（式中、Ｒ８は請求項１に記載の通りである）の適切なヒドラジンと反応させることを含む、式（Ｉ）（式中、Ｒ５はＮ（Ｒ８）ＮＨ２である）のヒドラジド化合物を調製するための、請求項８に記載の方法。
【請求項１１】
それを必要とするヒト又は非ヒト哺乳動物における、ＧＡＢＡＡ受容体の変調に伴う疾患、不安、てんかん、睡眠障害又は不眠症を治療又は予防するため、鎮静−催眠、麻酔又は筋弛緩を誘発するため、又は睡眠を誘発するのに必要な時間及びその持続時間を調整するための薬剤を調製するための、請求項１から７までのいずれか一項に記載の化合物の使用。
【請求項１２】
ＧＡＢＡＡ受容体が、α１−ＧＡＢＡＡ受容体又はα２−ＧＡＢＡＡ受容体である、請求項１１に記載の使用。
【請求項１３】
請求項１から７までのいずれか一項に記載の化合物の治療有効量を、適量の医薬賦形剤又は医薬担体と共に含む医薬組成物。
【請求項１４】
それを必要とするヒト又は非ヒト哺乳動物におけるＧＡＢＡＡ受容体の変調に伴う疾患を治療又は予防するための薬剤であって、請求項１に記載の式Ｉの化合物又は式（Ｉ）
【化４】
2010500330.tif 000004
（式中、
Ｒ１及びＲ２は、水素と、アルキル（Ｃ１〜Ｃ６）と、Ｏアルキル（Ｃ１〜Ｃ６）と、ハロゲンと、フェニルとからなる群から独立して選択され、
Ｒ３及びＲ４は、水素と、アルキル（Ｃ１〜Ｃ６）、ハロゲン及びＯアルキル（Ｃ１〜Ｃ６）で置換されていてもよいフェニルとからなる群から独立して選択され、
Ｒ５は、ＮＲ６Ｒ７と、Ｎ（Ｒ８）ＮＨ２と、ピリジル、フリル、チエニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、イミダゾリル、ピロリル、ピラゾリル、ピリミジニル及びピラジニルからなる群から選択され、それぞれが１個又は２個の任意のアルキル（Ｃ１〜Ｃ６）置換基を含有するヘテロアリール環とからなる群から選択され、
Ｒ６及びＲ７は、水素と；アルキル（Ｃ１〜Ｃ６）と；アルケニル（Ｃ２〜Ｃ６）と；シクロアルキル（Ｃ３〜Ｃ６）アルキル（Ｃ１〜Ｃ６）と；ヒドロキシアルキル（Ｃ１〜Ｃ６）と；ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、オキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、イソオキサゾリル、ベンズイソオキサゾリル、ピラゾリル、フリル、ベンゾフリル、チエニル、ベンゾチエニル、チアジアゾリル、ピロリル、イミダゾリル、ベンズイミダゾリル、インドリル、キノリル及びイソキノリルからなる群から選択され、それぞれがアルキル（Ｃ１〜Ｃ６）、Ｏアルキル（Ｃ１〜Ｃ６）、ハロアルキル（Ｃ１〜Ｃ６）、シクロアルキル（Ｃ３〜Ｃ６）、ＮＯ２及びＣＯアルキル（Ｃ１〜Ｃ６）からなる群から独立して選択される１個又は２個の任意の置換基を含有するヘテロアリールと；チエニルアルキル（Ｃ１〜Ｃ６）と、フリルアルキル（Ｃ１〜Ｃ６）と、ピリジルアルキル（Ｃ１〜Ｃ６）と；フェニル及びインダニルからなる群から選択され、それぞれがアルキル（Ｃ１〜Ｃ６）、ハロアルキル（Ｃ１〜Ｃ６）、ハロゲン、Ｎジアルキル（Ｃ１〜Ｃ６）、ＮＨアルキル（Ｃ１〜Ｃ６）、Ｏアルキル（Ｃ１〜Ｃ６）、ＮＯ２、ＣＮ、ＯＨ、ＮＨ２、ＣＯＯＨ、ＣＯアルキル（Ｃ１〜Ｃ６）、ＣＯＯアルキル（Ｃ１〜Ｃ６）、ＣＯＮＨアルキル（Ｃ１〜Ｃ６）、ＣＯＮジアルキル（Ｃ１〜Ｃ６）及びＣＯフェニルからなる群から選択される１個又は２個の任意の置換基を含有するアリールとからなる群から独立して選択されるか、
又は、Ｒ６及びＲ７は、これらが結合する窒素原子と一緒になって、ピロリジン、３−ピロリン、１，２，３，６−テトラヒドロピリジン、ピペリジン、モルホリン、チオモルホリン及びピペラジンから選択され、それぞれがＯＨ、アルキル（Ｃ１〜Ｃ６）及びＣＯアルキル（Ｃ１〜Ｃ６）からなる群から選択される１個、２個、３個又は４個の任意の置換基を含有するヘテロ環を形成することができ、
Ｒ８は、水素とアルキル（Ｃ１〜Ｃ６）とからなる群から選択され、
Ｒ９はアルキル（Ｃ１〜Ｃ６）であり、
但し、Ｒ３及びＲ４は同時に水素にはならない）の化合物、又は請求項７に記載の化合物、
或いは医薬として許容可能なそれらの塩又は水和物を含む薬剤。
【請求項１５】
ＧＡＢＡＡ受容体がα１−ＧＡＢＡＡ受容体である、請求項１４に記載の薬剤。
【請求項１６】
ＧＡＢＡＡ受容体がα２−ＧＡＢＡＡ受容体である、請求項１４に記載の薬剤。
【請求項１７】
それを必要とするヒト又は非ヒト哺乳動物における不安を治療又は予防するための薬剤であって、請求項１４に記載の式Ｉの化合物又は請求項７に記載の化合物又は医薬として許容可能なそれらの塩若しくは水和物を含む薬剤。
【請求項１８】
それを必要とするヒト又は非ヒト哺乳動物におけるてんかんを治療又は予防するための薬剤であって、請求項１４に記載の式Ｉの化合物又は請求項７に記載の化合物又は医薬として許容可能なそれらの塩若しくは水和物を含む薬剤。
【請求項１９】
それを必要とするヒト又は非ヒト哺乳動物における睡眠障害を治療又は予防する薬剤であって、請求項１４に記載の式Ｉの化合物又は請求項７に記載の化合物又は医薬として許容可能なそれらの塩若しくは水和物を含む薬剤。
【請求項２０】
それを必要とするヒト又は非ヒト哺乳動物における不眠症を治療又は予防するための薬薬剤であって、請求項１４に記載の式Ｉの化合物又は請求項７に記載の化合物又は医薬として許容可能なそれらの塩若しくは水和物を含む薬剤。
【請求項２１】
それを必要とするヒト又は非ヒト哺乳動物における鎮静、催眠を誘発するための薬剤であって、請求項１４に記載の式Ｉの化合物又は請求項７に記載の化合物又は医薬として許容可能なそれらの塩若しくは水和物を含む薬剤。
【請求項２２】
それを必要とするヒト又は非ヒト哺乳動物における麻酔を誘発するための薬剤であって、請求項１４に記載の式Ｉの化合物又は請求項７に記載の化合物又は医薬として許容可能なそれらの塩若しくは水和物を含む薬剤。
【請求項２３】
それを必要とするヒト又は非ヒト哺乳動物における睡眠を誘発するのに必要な時間及びその持続時間を調整するための薬剤であって、請求項１４に記載の式Ｉの化合物又は請求項７に記載の化合物又は医薬として許容可能なそれらの塩若しくは水和物を含む薬剤。
【請求項２４】
それを必要とするヒト又は非ヒト哺乳動物における筋弛緩を誘発するための薬剤であって、請求項１４に記載の式Ｉの化合物又は請求項７に記載の化合物又は医薬として許容可能なそれらの塩若しくは水和物を含む薬剤。
【請求項２５】
式（Ｉ）
【化５】
2010500330.tif 000005
（式中、
Ｒ１及びＲ２は、水素と、アルキル（Ｃ１〜Ｃ６）と、Ｏアルキル（Ｃ１〜Ｃ６）と、ハロゲンと、フェニルとからなる群から独立して選択され、
Ｒ３及びＲ４は、水素と、アルキル（Ｃ１〜Ｃ６）、ハロゲン及びＯアルキル（Ｃ１〜Ｃ６）で置換されていてもよいフェニルとからなる群から独立して選択され、
Ｒ５は、ＮＲ６Ｒ７と、Ｎ（Ｒ８）ＮＨ２と、ピリジル、フリル、チエニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、イミダゾリル、ピロリル、ピラゾリル、ピリミジニル及びピラジニルからなる群から選択され、それぞれが１個又は２個の任意のアルキル（Ｃ１〜Ｃ６）置換基を含有するヘテロアリール環とからなる群から選択され、
Ｒ６及びＲ７は、水素と；アルキル（Ｃ１〜Ｃ６）と；アルケニル（Ｃ２〜Ｃ６）と；シクロアルキル（Ｃ３〜Ｃ６）アルキル（Ｃ１〜Ｃ６）と；ヒドロキシアルキル（Ｃ１〜Ｃ６）と；ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、オキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、イソオキサゾリル、ベンズイソオキサゾリル、ピラゾリル、フリル、ベンゾフリル、チエニル、ベンゾチエニル、チアジアゾリル、ピロリル、イミダゾリル、ベンズイミダゾリル、インドリル、キノリル及びイソキノリルからなる群から選択され、それぞれがアルキル（Ｃ１〜Ｃ６）、Ｏアルキル（Ｃ１〜Ｃ６）、ハロアルキル（Ｃ１〜Ｃ６）、シクロアルキル（Ｃ３〜Ｃ６）、ＮＯ２及びＣＯアルキル（Ｃ１〜Ｃ６）からなる群から独立して選択される１個又は２個の任意の置換基を含有するヘテロアリールと；チエニルアルキル（Ｃ１〜Ｃ６）と、フリルアルキル（Ｃ１〜Ｃ６）と、ピリジルアルキル（Ｃ１〜Ｃ６）と、フェニル及びインダニルからなる群から選択され、それぞれがアルキル（Ｃ１〜Ｃ６）、ハロアルキル（Ｃ１〜Ｃ６）、ハロゲン、Ｎジアルキル（Ｃ１〜Ｃ６）、ＮＨアルキル（Ｃ１〜Ｃ６）、Ｏアルキル（Ｃ１〜Ｃ６）、ＮＯ２、ＣＮ、ＯＨ、ＮＨ２、ＣＯＯＨ、ＣＯアルキル（Ｃ１〜Ｃ６）、ＣＯＯアルキル（Ｃ１〜Ｃ６）、ＣＯＮＨアルキル（Ｃ１〜Ｃ６）、ＣＯＮジアルキル（Ｃ１〜Ｃ６）及びＣＯフェニルからなる群から選択される１個又は２個の任意の置換基を含有するアリールとからなる群から独立して選択されるか、
又は、Ｒ６及びＲ７は、これらに結合する窒素原子と一緒になって、ピロリジン、３−ピロリン、１，２，３，６−テトラヒドロピリジン、ピペリジン、モルホリン、チオモルホリン及びピペラジンから選択され、それぞれがＯＨ、アルキル（Ｃ１〜Ｃ６）及びＣＯアルキル（Ｃ１〜Ｃ６）からなる群から選択される１個、２個、３個又は４個の任意の置換基を含有するヘテロ環を形成することができ、
Ｒ８は、水素と、アルキル（Ｃ１〜Ｃ６）とからなる群から選択され、
Ｒ９はアルキル（Ｃ１〜Ｃ６）であり、
但し、Ｒ３及びＲ４は同時に水素にはならない）の１Ｈ−キノリン−オン化合物、又は請求項７に記載の化合物、
或いは医薬として許容可能なそれらの塩又は水和物の、
それを必要とするヒト若しくは非ヒト哺乳動物における、ＧＡＢＡＡ受容体の変調に伴う疾患、不安、てんかん、睡眠障害又は不眠症を治療若しくは予防するための、鎮静−催眠、麻酔若しくは筋弛緩を誘発するための、又は睡眠を誘発するのに必要な時間及びその持続時間を調整するための薬剤の調製のための使用。
【請求項２６】
それを必要とするヒト若しくは非ヒト哺乳動物における、ＧＡＢＡＡ受容体の変調に伴う疾患、不安、てんかん、睡眠障害若しくは不眠症の治療又は予防のための、鎮静−催眠、麻酔若しくは筋弛緩を誘発するための、又は睡眠を誘発するのに必要な時間及びその持続時間を調整するための、請求項２５に記載の１Ｈ−キノリン−オン化合物又は請求項７に記載の化合物を含む薬剤。
【請求項２７】
ＧＡＢＡＡ受容体がα１−ＧＡＢＡＡ受容体又はα２−ＧＡＢＡＡ受容体である、請求項２６に記載の薬剤。