【手続補正書】
【提出日】平成22年6月4日(2010.6.4)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式ＩＡ：
【化１】
2009539833.tif 000001
の化合物、その医薬上許容しうる塩、ジアステレオマー、鏡像異性体、またはそれらの混合物。
式中、
Ｒ１は、水素、ハロゲン、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ２、ヒドロキシ、Ｃ１−６アルコキシ、トリフルオロメチル、ＦＣＨ２−、Ｆ２ＣＨ−、ＣＨＦ２Ｏ−、ＣＦ３Ｏ−、Ｃ６−１０アリール、およびＣ２−９ヘテロアリールから独立して選ばれ；
Ｒ２は、水素、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−６アルキルアミノ、Ｃ６−１０アリール、Ｃ６−１０アリールオキシ、Ｃ２−９ヘテロアリール、Ｃ２−９ヘテロアリールオキシ、Ｃ３−５ヘテロシクロアルキルオキシ、Ｃ３−９ヘテロシクロアルキル、Ｃ６−１０アリール−Ｃ１−３アルコキシ、Ｃ６−１０アリール−Ｃ１−３アルキル、Ｃ２−９ヘテロアリール−Ｃ１−３アルコキシ、Ｃ２−９ヘテロアリール−Ｃ１−３アルキル、Ｃ３−６ヘテロシクロアルキル−Ｃ１−３アルコキシ、Ｃ３−６ヘテロシクロアルキル−Ｃ１−３アルキル、Ｃ３−
９シクロアルキル、Ｃ３−６シクロアルキルオキシ、およびＣ３−６シクロアルキル−Ｃ１−３アルキル、Ｃ３−６シクロアルキル−Ｃ１−３アルコキシから選ばれ、ここにおいて該Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−６アルキルアミノ、Ｃ６−１０アリール、Ｃ６−１０アリールオキシ、Ｃ２−９ヘテロアリール、Ｃ２−９ヘテロアリールオキシ、Ｃ３−５ヘテロシクロアルキルオキシ、Ｃ３−９ヘテロシクロアルキル、Ｃ６−１０アリール−Ｃ１−３アルコキシ、Ｃ６−１０アリール−Ｃ１−３アルキル、Ｃ２−９ヘテロアリール−Ｃ１−３アルコキシ、Ｃ２−９ヘテロアリール−Ｃ１−３アルキル、Ｃ３−６ヘテロシクロアルキル−Ｃ１−３アルコキシ、Ｃ３−６ヘテロシクロアルキル−Ｃ１−３アルキル、Ｃ３−９シクロアルキル、Ｃ３−６シクロアルキルオキシ、およびＣ３−６シクロアルキル−Ｃ１−３アルキル、Ｃ３−６シクロアルキル−Ｃ１−３アルコキシは、−ＣＮ、−ＳＲ、−ＯＲ、−Ｏ（ＣＨ２）ｐ−ＯＲ、Ｒ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ、−ＣＯ２Ｒ、−ＳＯ２Ｒ、−ＳＯ２ＮＲ２、ハロゲン、−ＮＯ２、−ＮＲ２、−（ＣＨ２）ｐＮＲ２、および−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ２から選ばれる１つまたはそれ以上の基で場合により置換されており；
Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３およびＧ４は、Ｈおよびメチルから独立して選ばれ；またはＧ１、Ｇ２、Ｇ３およびＧ４のうちの２つは、一緒に連結してＣ１−４アルキレンを形成し、そして他の２つはＨおよびメチルから独立して選ばれ；
ｎは、１、２、３または４であり；
それぞれのＲは、独立して水素、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニルまたはハロゲン化Ｃ１−６アルキルであり；そして
Ｘ、ＹおよびＺは、Ｃ（＝Ｏ）、ＮＨ、Ｎ−ＣＨ３、Ｎ、Ｃ、ＣＨ２、およびＣＨから独立して選ばれ、ここにおいてＸ、ＹおよびＺの少なくとも１つは、ＮＨ、Ｎ−ＣＨ３およびＮから選ばれ；ここにおいてＸ、ＹおよびＺの多くとも１つがＣ（＝Ｏ）であり；そしてここにおいてＺは、Ｃ（＝Ｏ）ではない。
【請求項２】
Ｒ２は、水素、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−６アルキルアミノ、Ｃ２−９ヘテロアリール、Ｃ３−６ヘテロシクロアルキル−Ｃ１−３アルキルおよびベンジルオキシから選ばれ、ここにおいて該Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−６アルキルアミノ、Ｃ２−９ヘテロアリール、Ｃ３−６ヘテロシクロアルキル−Ｃ１−３アルキルおよびベンジルオキシは、アミノ、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ１−６アルコキシおよび−ＣＮから選ばれる１つまたはそれ以上の基によって場合により置換されている、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｒ２は、水素、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、Ｃ３−６ヘテロシクロアルキル−Ｃ１−３アルキル、Ｃ３−６シクロアルキル、Ｃ３−６ヘテロシクロアルキル、Ｃ１−４アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−４アルキルアミノ、Ｃ４−６ヘテロアリールおよびベンジルオキシから選ばれる、請求項１に記載の化合物。
【請求項４】
Ｒ１は、水素、ハロゲン、メチル、エチル、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−ＣＯ２ＣＨ３、−ＣＯ２Ｈ、ヒドロキシル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、トリフルオロメチル、ＦＣＨ２−、Ｆ２ＣＨ−、ＣＨＦ２Ｏ−、およびＣＦ３Ｏ−から選ばれる、請求項１に記載の化合物。
【請求項５】
Ｚは、Ｎ、ＣおよびＣＨから選ばれる、請求項１に記載の化合物。
【請求項６】
Ｙは、ＮおよびＣ（＝Ｏ）から選ばれる、請求項１に記載の化合物。
【請求項７】
Ｘは、ＣＨ２、ＮＨおよびＮ−ＣＨ３から選ばれる、請求項１に記載の化合物。
【請求項８】
Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３およびＧ４は、−Ｈおよびメチルから独立して選ばれる、請求項１に記載の化合物。
【請求項９】
Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３およびＧ４は、−Ｈである、請求項１に記載の化合物。
【請求項１０】
Ｇ２およびＧ３は、一緒に連結してエチレンを形成し、そしてＧ１およびＧ４は、−Ｈおよびメチルから独立して選ばれる、請求項１に記載の化合物。
【請求項１１】
式IIＡ：
【化２】
2009539833.tif 000002
の化合物、その医薬上許容しうる塩、ジアステレオマー、鏡像異性体、またはそれらの混合物。
式中、
Ｒ１は、水素、ハロゲン、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ２、ヒドロキシ、Ｃ１−６アルコキシ、トリフルオロメチル、ＦＣＨ２−、Ｆ２ＣＨ−、ＣＨＦ２Ｏ−、ＣＦ３Ｏ−、Ｃ６−１０アリール、およびＣ２−９ヘテロアリールから独立して選ばれ；
Ｒ２は、水素、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−６アルキルアミノ、Ｃ６−１０アリール、Ｃ６−１０アリールオキシ、Ｃ２−９ヘテロアリール、Ｃ２−９ヘテロアリールオキシ、Ｃ３−５ヘテロシクロアルキルオキシ、Ｃ３−９ヘテロシクロアルキル、Ｃ６−１０アリール−Ｃ１−３アルコキシ、Ｃ６−１０アリール−Ｃ１−３アルキル、Ｃ２−９ヘテロアリール−Ｃ１−３アルコキシ、Ｃ２−９ヘテロアリール−Ｃ１−３アルキル、Ｃ３−６ヘテロシクロアルキル−Ｃ１−３アルコキシ、Ｃ３−６ヘテロシクロアルキル−Ｃ１−３アルキル、Ｃ３−９シクロアルキル、Ｃ３−６シクロアルキルオキシ、およびＣ３−６シクロアルキル−Ｃ１−３アルキル、Ｃ３−６シクロアルキル−Ｃ１−３アルコキシから選ばれ、ここにおいて該Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−６アルキルアミノ、Ｃ６−１０アリール、Ｃ６−１０アリールオキシ、Ｃ２−９ヘテロアリール、Ｃ２−９ヘテロアリールオキシ、Ｃ３−５ヘテロシクロアルキルオキシ、Ｃ３−９ヘテロシクロアルキル、Ｃ６−１０アリール−Ｃ１−３アルコキシ、Ｃ６−１０アリール−Ｃ１−３アルキル、Ｃ２−９ヘテロアリール−Ｃ１−３アルコキシ、Ｃ２−９ヘテロアリール−Ｃ１−３アルキル、Ｃ３−６ヘテロシクロアルキル−Ｃ１−３アルコキシ、Ｃ３−６ヘテロシクロアルキル−Ｃ１−３アルキル、Ｃ３−９シクロアルキル、Ｃ３−６シクロアルキルオキシ、およびＣ３−６シクロアルキル−Ｃ１−３アルキル、Ｃ３−６シクロアルキル−Ｃ１−３アルコキシは、−ＣＮ、−ＳＲ、−ＯＲ、−Ｏ（ＣＨ２）ｐ−ＯＲ、Ｒ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ、−ＣＯ２Ｒ、−ＳＯ２Ｒ、−ＳＯ２ＮＲ２、ハロゲン、−ＮＯ２、−ＮＲ２、−（ＣＨ２）ｐＮＲ２、および−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ２から選ばれる１つまたはそれ以上の基で場合により置換されており；
Ｒ３は、ＨまたはＣ１−４アルキルであり；
Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３およびＧ４は、Ｈおよびメチルから独立して選ばれ；またはＧ１、Ｇ２、Ｇ３およびＧ４の２つは、一緒になって連結してＣ１−４アルキレンを形成し、そして他の２つはＨおよびメチルから独立して選ばれ；そして
それぞれのＲは、独立して水素、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニルまたはハロゲン化Ｃ１−６アルキルである。
【請求項１２】
式IIＡのＲ１は、水素、ハロゲン、Ｃ１−３アルキル、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、ヒドロキシ、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、トリフルオロメチル、ＦＣＨ２−、Ｆ２ＣＨ−、ＣＦ３Ｏ−、およびＣＨＦ２Ｏ−から独立して選ばれる、請求項１１に記載の化合物。
【請求項１３】
式IIＡのＲ１は、水素、ハロゲン、−ＣＮ、メトキシおよびＣ１−３アルキルから選ばれる、請求項１１に記載の化合物。
【請求項１４】
式IIＡのＲ２は、水素、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−６アルキルアミノ、Ｃ２−９ヘテロアリール、Ｃ３−６ヘテロシクロアルキル−Ｃ１−３アルキルおよびベンジルオキシから選ばれ、ここにおいて該Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−６アルキルアミノ、Ｃ２−９ヘテロアリール、Ｃ３−６ヘテロシクロアルキル−Ｃ１−３アルキルおよびベンジルオキシは、アミノ、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ１−６アルコキシおよび−ＣＮから選ばれる１つまたはそれ以上の基によって場合により置換されている、請求項１１に記載の化合物。
【請求項１５】
式IIＡのＲ２は、水素、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、Ｃ３−６ヘテロシクロアルキル−Ｃ１−３アルキル、Ｃ３−６シクロアルキル、Ｃ３−６ヘテロシクロアルキル、Ｃ１−４アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−４アルキルアミノ、Ｃ４−６ヘテロアリールおよびベンジルオキシから選ばれる、請求項１１に記載の化合物。
【請求項１６】
式IIIＡ：
【化３】
2009539833.tif 000003
の化合物、その医薬上許容しうる塩、ジアステレオマー、鏡像異性体、またはそれらの混合物。
式中、
Ｒ１は、水素、ハロゲン、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、−ＣＮ、−Ｃ（＝
Ｏ）−ＯＲ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ２、ヒドロキシ、Ｃ１−６アルコキシ、トリフルオロメチル、ＦＣＨ２−、Ｆ２ＣＨ−、ＣＨＦ２Ｏ−、ＣＦ３Ｏ−、Ｃ６−１０アリール、およびＣ２−９ヘテロアリールから独立して選ばれ；
Ｒ２は、水素、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−６アルキルアミノ、Ｃ６−１０アリール、Ｃ６−１０アリールオキシ、Ｃ２−９ヘテロアリール、Ｃ２−９ヘテロアリールオキシ、Ｃ３−５ヘテロシクロアルキルオキシ、Ｃ３−９ヘテロシクロアルキル、Ｃ６−１０アリール−Ｃ１−３アルコキシ、Ｃ６−１０アリール−Ｃ１−３アルキル、Ｃ２−９ヘテロアリール−Ｃ１−３アルコキシ、Ｃ２−９ヘテロアリール−Ｃ１−３アルキル、Ｃ３−６ヘテロシクロアルキル−Ｃ１−３アルコキシ、Ｃ３−６ヘテロシクロアルキル−Ｃ１−３アルキル、Ｃ３−９シクロアルキル、Ｃ３−６シクロアルキルオキシ、およびＣ３−６シクロアルキル−Ｃ１−３アルキル、Ｃ３−６シクロアルキル−Ｃ１−３アルコキシから選ばれ、ここにおいて該Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−６アルキルアミノ、Ｃ６−１０アリール、Ｃ６−１０アリールオキシ、Ｃ２−９ヘテロアリール、Ｃ２−９ヘテロアリールオキシ、Ｃ３−５ヘテロシクロアルキルオキシ、Ｃ３−９ヘテロシクロアルキル、Ｃ６−１０アリール−Ｃ１−３アルコキシ、Ｃ６−１０アリール−Ｃ１−３アルキル、Ｃ２−９ヘテロアリール−Ｃ１−３アルコキシ、Ｃ２−９ヘテロアリール−Ｃ１−３アルキル、Ｃ３−６ヘテロシクロアルキル−Ｃ１−３アルコキシ、Ｃ３−６ヘテロシクロアルキル−Ｃ１−３アルキル、Ｃ３−９シクロアルキル、Ｃ３−６シクロアルキルオキシ、およびＣ３−６シクロアルキル−Ｃ１−３アルキル、Ｃ３−６シクロアルキル−Ｃ１−３アルコキシは、−ＣＮ、−ＳＲ、−ＯＲ、−Ｏ（ＣＨ２）ｐ−ＯＲ、Ｒ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ、−ＣＯ２Ｒ、−ＳＯ２Ｒ、−ＳＯ２ＮＲ２、ハロゲン、−ＮＯ２、−ＮＲ２、−（ＣＨ２）ｐＮＲ２、および−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ２から選ばれる１つまたはそれ以上の基で場合により置換されており；
Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３およびＧ４は、Ｈおよびメチルから独立して選ばれ；またはＧ１、Ｇ２、Ｇ３およびＧ４の２つは、一緒に連結してＣ１−４アルキレンを形成し、そして他の２つはＨおよびメチルから独立して選ばれ；そして
それぞれのＲは、独立して水素、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニルまたはハロゲン化Ｃ１−６アルキルである。
【請求項１７】
式IIIＡのＲ１は、水素、ハロゲン、Ｃ１−３アルキル、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、ヒドロキシ、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、トリフルオロメチル、ＦＣＨ２−、Ｆ２ＣＨ−、ＣＦ３Ｏ−、およびＣＨＦ２Ｏ−から独立して選ばれる、請求項１６に記載の化合物。
【請求項１８】
式IIIＡのＲ１は、水素、ハロゲン、−ＣＮ、メトキシおよびＣ１−３アルキルから選ばれる、請求項１６に記載の化合物。
【請求項１９】
式IIIＡのＲ２は、水素、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−６アルキルアミノ、Ｃ２−９ヘテロアリール、Ｃ３−６ヘテロシクロアルキル−Ｃ１−３アルキルおよびベンジルオキシから選ばれ、ここにおいて該Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−６アルキルアミノ、Ｃ２−９ヘテロアリール、Ｃ３−６ヘテロシクロアルキル−Ｃ１−３アルキルおよびベンジルオキシは、アミノ、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ１−６アルコキシおよび−ＣＮから選ばれる１つまたはそれ以上の基によって場合により置換されている、請求項１６に記載の化合物。
【請求項２０】
式IIIＡのＲ２は、水素、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、Ｃ３−６ヘテロシクロアルキル−Ｃ１−３アルキル、Ｃ３−６シクロアルキル、Ｃ３−６ヘテロシクロアルキル、Ｃ１−４アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−４アルキルアミノ、Ｃ４−６ヘテロアリール
およびベンジルオキシから選ばれる、請求項１６に記載の化合物。
【請求項２１】
式IVＡ：
【化４】
2009539833.tif 000004
の化合物、その医薬上許容しうる塩、ジアステレオマー、鏡像異性体、またはそれらの混合物。
式中、
Ｒ１は、水素、ハロゲン、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ２、ヒドロキシ、Ｃ１−６アルコキシ、トリフルオロメチル、ＦＣＨ２−、Ｆ２ＣＨ−、ＣＨＦ２Ｏ−、ＣＦ３Ｏ−、Ｃ６−１０アリール、およびＣ２−９ヘテロアリールから独立して選ばれ；
Ｒ２は、水素、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−６アルキルアミノ、Ｃ６−１０アリール、Ｃ６−１０アリールオキシ、Ｃ２−９ヘテロアリール、Ｃ２−９ヘテロアリールオキシ、Ｃ３−５ヘテロシクロアルキルオキシ、Ｃ３−９ヘテロシクロアルキル、Ｃ６−１０アリール−Ｃ１−３アルコキシ、Ｃ６−１０アリール−Ｃ１−３アルキル、Ｃ２−９ヘテロアリール−Ｃ１−３アルコキシ、Ｃ２−９ヘテロアリール−Ｃ１−３アルキル、Ｃ３−６ヘテロシクロアルキル−Ｃ１−３アルコキシ、Ｃ３−６ヘテロシクロアルキル−Ｃ１−３アルキル、Ｃ３−９シクロアルキル、Ｃ３−６シクロアルキルオキシ、およびＣ３−６シクロアルキル−Ｃ１−３アルキル、Ｃ３−６シクロアルキル−Ｃ１−３アルコキシから選ばれ、ここにおいて該Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−６アルキルアミノ、Ｃ６−１０アリール、Ｃ６−１０アリールオキシ、Ｃ２−９ヘテロアリール、Ｃ２−９ヘテロアリールオキシ、Ｃ３−５ヘテロシクロアルキルオキシ、Ｃ３−９ヘテロシクロアルキル、Ｃ６−１０アリール−Ｃ１−３アルコキシ、Ｃ６−１０アリール−Ｃ１−３アルキル、Ｃ２−９ヘテロアリール−Ｃ１−３アルコキシ、Ｃ２−９ヘテロアリール−Ｃ１−３アルキル、Ｃ３−６ヘテロシクロアルキル−Ｃ１−３アルコキシ、Ｃ３−６ヘテロシクロアルキル−Ｃ１−３アルキル、Ｃ３−９シクロアルキル、Ｃ３−６シクロアルキルオキシ、およびＣ３−６シクロアルキル−Ｃ１−３アルキル、Ｃ３−６シクロアルキル−Ｃ１−３アルコキシは、−ＣＮ、−ＳＲ、−ＯＲ、−Ｏ（ＣＨ２）ｐ−ＯＲ、Ｒ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ、−ＣＯ２Ｒ、−ＳＯ２Ｒ、−ＳＯ２ＮＲ２、ハロゲン、−ＮＯ２、−ＮＲ２、−（ＣＨ２）ｐＮＲ２、および−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ２から選ばれる１つまたはそれ以上の基で場合により置換されており；
Ｒ３は、ＨまたはＣ１−４アルキルであり；
Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３およびＧ４は、Ｈおよびメチルから独立して選ばれ；またはＧ１、Ｇ２、Ｇ３およびＧ４の２つは、一緒に連結してＣ１−４アルキレンを形成し、そして他の２つは、Ｈおよびメチルから独立して選ばれ；そして
それぞれのＲは、独立して水素、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニルまたはハロゲン化Ｃ１−６アルキルである。
【請求項２２】
式IVＡのＲ１は、水素、ハロゲン、Ｃ１−３アルキル、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、ヒドロキシ、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、トリフルオロメチル、ＦＣＨ２−、Ｆ２ＣＨ−、ＣＦ３Ｏ−、およびＣＨＦ２Ｏ−から独立して選ばれる、請求項２１に記載の化合物。
【請求項２３】
式IVＡのＲ１は、水素  ハロゲン、−ＣＮ、メトキシおよびＣ１−３アルキルから選ばれる、請求項２１に記載の化合物。
【請求項２４】
式IVＡのＲ２は、水素、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−６アルキルアミノ、Ｃ２−９ヘテロアリール、Ｃ３−６ヘテロシクロアルキル−Ｃ１−３アルキルおよびベンジルオキシから選ばれ、ここにおいて該Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−６アルキルアミノ、Ｃ２−９ヘテロアリール、Ｃ３−６ヘテロシクロアルキル−Ｃ１−３アルキルおよびベンジルオキシは、アミノ、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ１−６アルコキシおよび−ＣＮから選ばれる１つまたはそれ以上の基によって場合により置換されている、請求項２１に記載の化合物。
【請求項２５】
式IVＡのＲ２は、水素、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、Ｃ３−６ヘテロシクロアルキル−Ｃ１−３アルキル、Ｃ３−６シクロアルキル、Ｃ３−６ヘテロシクロアルキル、Ｃ１−４アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−４アルキルアミノ、Ｃ４−６ヘテロアリールおよびベンジルオキシから選ばれる、請求項２１に記載の化合物。
【請求項２６】
エチル３−［４−（２−オキソ−２,３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ピペリジン−１−イル］ピロリジン−１−カルボキシレート；
エチル３−［４−（２−オキソ−２,３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）ピペリジン−１−イル］ピロリジン−１−カルボキシレート；
エチル３−［４−（５−クロロ−２−オキソ−２,３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）ピペリジン−１−イル］ピロリジン−１−カルボキシレート；
ベンジル３−［４−（２−オキソ−２,３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）ピペリジン−１−イル］ピロリジン−１−カルボキシレート；
t−ブチル３−［４−（２−オキソ−２,３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）ピペリジン−１−イル］ピロリジン−１−カルボキシレート；
イソプロピル３−［４−（２−オキソ−２,３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）ピペリジン−１−イル］ピロリジン−１−カルボキシレート；
１−［１−（１−ブチリルピロリジン−３−イル）ピペリジン−４−イル］−１,３−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−オン；
Ｎ、Ｎ−ジメチル−３−［４−（２−オキソ−２,３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）ピペリジン−１−イル］ピロリジン−１−カルボキサミド；
１−｛１−［１−（３−メチルブタノイル）ピロリジン−３−イル］ピペリジン−４−イル｝−１,３−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−オン；
エチル３−［４−（３−メチル−２−オキソ−２,３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）ピペリジン−１−イル］ピロリジン−１−カルボキシレート；
エチル３−［４−（１Ｈ−１,２,３−ベンゾトリアゾール−１−イル）ピペリジン−１−イル］ピロリジン−１−カルボキシレート；
エチル３−［４−（２−オキソ−１,２−ジヒドロ−３Ｈ−インドール−３−イリデン）ピペリジン−１−イル］ピロリジン−１−カルボキシレート；
エチル３−［４−（２−オキソ−２,３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）ピ
ペリジン−１−イル］ピロリジン−１−カルボキシレート；
tert−ブチル（３Ｓ）−３−［４−（２−オキソ−２,３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）ピペリジン−１−イル］ピロリジン−１−カルボキシレート；
エチル（３Ｓ）−３−［４−（２−オキソ−２,３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）ピペリジン−１−イル］ピロリジン−１−カルボキシレート；
エチル（３Ｒ）−３−［４−（２−オキソ−２,３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）ピペリジン−１−イル］ピロリジン−１−カルボキシレート；
メチル（３Ｓ）−３−［４−（２−オキソ−２,３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）ピペリジン−１−イル］ピロリジン−１−カルボキシレート；
イソ−プロピル（３Ｓ）−３−［４−（２−オキソ−２,３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）ピペリジン−１−イル］ピロリジン−１−カルボキシレート；
１−｛１−［（３Ｓ）−１−（シクロペンチルカルボニル）ピロリジン−３−イル］ピペリジン−４−イル｝−１,３−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−オン；
１−（１−｛（３Ｓ）−１−［（２Ｓ）−テトラヒドロフラン−２−イルカルボニル］ピロリジン−３−イル｝ピペリジン−４−イル）−１,３−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−オン；
１−（１−｛（３Ｓ）−１−［（１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−イル）カルボニル］ピロリジン−３−イル｝ピペリジン−４−イル）−１,３−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−オン；
１−（１−｛（３Ｓ）−１−［４−（２−オキソピロリジン−１−イル）ブタノイル］ピロリジン−３−イル｝ピペリジン−４−イル）−１,３−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−オン；
１−（１−｛（３Ｓ）−１−［３−（２−オキソピロリジン−１−イル）プロパノイル］ピロリジン−３−イル｝ピペリジン−４−イル）−１,３−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−オン；
１−メチル−３−（１−｛（３Ｓ）−１−［３−（２−オキソピロリジン−１−イル）プロパノイル］ピロリジン−３−イル｝ピペリジン−４−イル）−１,３−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−オン；
（３Ｓ）−Ｎ−エチル−３−［４−（２−オキソ−２,３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）ピペリジン−１−イル］ピロリジン−１−カルボキサミド；
エチル（３Ｓ）−３−［４−（２−オキソ−２,３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ピペリジン−１−イル］ピロリジン−１−カルボキシレート；
エチル（３Ｒ）−３−［４−（２−オキソ−２,３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ピペリジン−１−イル］ピロリジン−１−カルボキシレート；
メチル（３Ｓ）−３−［４−（２−オキソ−２,３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）ピペリジン−１−イル］ピロリジン−１−カルボキシレート；
１−（１−｛（３Ｓ）−１−［３−（２−オキソピロリジン−１−イル）プロパノイル］ピロリジン−３−イル｝ピペリジン−４−イル）−１,３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オン；
エチル３−［３−（２−オキソ−２,３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）−８−アザビシクロ［３.２.１］オクタ−８−イル］ピロリジン−１−カルボキシレート；
エチル３−［４−（７−フルオロ−２−オキソ−２,３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）ピペリジン−１−イル］ピロリジン−１−カルボキシレート；
エチル３−［４−（５−フルオロ−２−オキソ−２,３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）ピペリジン−１−イル］ピロリジン−１−カルボキシレート；
エチル３−［４−（４−フルオロ−２−オキソ−２,３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）ピペリジン−１−イル］ピロリジン−１−カルボキシレート；
エチル３−［４−（６−フルオロ−２−オキソ−２,３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）ピペリジン−１−イル］ピロリジン−１−カルボキシレート；
（３Ｓ）エチル３−［４−（６−フルオロ−２−オキソ−２,３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）ピペリジン−１−イル］ピロリジン−１−カルボキシレート；
（３Ｒ）エチル３−［４−（６−フルオロ−２−オキソ−２,３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）ピペリジン−１−イル］ピロリジン−１−カルボキシレート；
（３Ｓ）エチル３−［４−（６−メチル−２−オキソ−２,３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）ピペリジン−１−イル］ピロリジン−１−カルボキシレート；
（３Ｒ）エチル３−［４−（６−メチル−２−オキソ−２,３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）ピペリジン−１−イル］ピロリジン−１−カルボキシレート；
（３Ｓ）エチル３−［４−（６−メトキシ−２−オキソ−２,３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）ピペリジン−１−イル］ピロリジン−１−カルボキシレート；
（３Ｒ）エチル３−［４−（６−メトキシ−２−オキソ−２,３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）ピペリジン−１−イル］ピロリジン−１−カルボキシレート；
エチル（３Ｓ）−３−［４−（６−シアノ−２−オキソ−２,３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）ピペリジン−１−イル］ピロリジン−１−カルボキシレート；
エチル（３Ｓ）−３−［４−（６−クロロ−２−オキソ−２,３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）ピペリジン−１−イル］ピロリジン−１−カルボキシレート；
エチル（３Ｓ）−３−［４−（６−トリフルオロメチル−２−オキソ−２,３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）ピペリジン−１−イル］ピロリジン−１−カルボキシレート；
エチル（３Ｓ）−３−［４−（５−トリフルオロメチル−２−オキソ−２,３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）ピペリジン−１−イル］ピロリジン−１−カルボキシレート；
エチル（３Ｓ）−３−［４−（６−tert−ブチル−２−オキソ−２,３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）ピペリジン−１−イル］ピロリジン−１−カルボキシレート；
エチル（３Ｓ）−３−［４−（５−tert−ブチル−２−オキソ−２,３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）ピペリジン−１−イル］ピロリジン−１−カルボキシレート；
エチル（３Ｓ）−３−［４−（６−トリフルオロメトキシ−２−オキソ−２,３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）ピペリジン−１−イル］ピロリジン−１−カルボキシレート；
エチル（３Ｓ）−３−［４−（５−トリフルオロメトキシ−２−オキソ−２,３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）ピペリジン−１−イル］ピロリジン−１−カルボキシレート；
エチル（３Ｓ）−３−［４−（５−フルオロ−２−オキソ−２,３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）ピペリジン−１−イル］ピロリジン−１−カルボキシレート；
およびそれらの医薬上許容しうる塩から選ばれる化合物。
【請求項２７】
疼痛を治療する薬剤の製造における、請求項１〜２６のいずれか１項に記載の化合物の使用。
【請求項２８】
アルツハイマー病を治療する薬剤の製造における、請求項１〜２６のいずれか１項に記載の化合物の使用。
【請求項２９】
統合失調症を治療する薬剤の製造における、請求項１〜２６のいずれか１項に記載の化合物の使用。
【請求項３０】
請求項１〜２６のいずれか１項に記載の化合物および医薬上許容しうる担体を含む医薬組成物。
【請求項３１】
式ＶＡの化合物を式VIの化合物と反応させる：
【化５】
2009539833.tif 000005
ことを含む、式ＩＡ：
【化６】
2009539833.tif 000006
［式中、
Ｒ１は、水素、ハロゲン、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ２、ヒドロキシ、Ｃ１−６アルコキシ、トリフルオロメチル、ＦＣＨ２−、Ｆ２ＣＨ−、ＣＨＦ２Ｏ−、ＣＦ３Ｏ−、Ｃ６−１０アリール、およびＣ２−９ヘテロアリールから独立して選ばれ；
Ｒ２は、水素、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−６アルキルアミノ、Ｃ６−１０アリール、Ｃ６−１０アリールオキシ、Ｃ２−９ヘテロアリール、Ｃ２−９ヘテロアリールオキシ、Ｃ３−５ヘテロシクロアルキルオキシ、Ｃ３−９ヘテロシクロアルキル、Ｃ６−１０アリール−Ｃ１−３アルコキシ、Ｃ６−１０アリール−Ｃ１−３アルキル、Ｃ２−９ヘテロアリール−Ｃ１−３アルコキシ、Ｃ２−９ヘテロアリール−Ｃ１−３アルキル、Ｃ３−６ヘテロシクロアルキル−Ｃ１−３アルコキシ、Ｃ３−６ヘテロシクロアルキル−Ｃ１−３アルキル、Ｃ３−９シクロアルキル、Ｃ３−６シクロアルキルオキシ、およびＣ３−６シクロアルキル−Ｃ１−３アルキル、Ｃ３−６シクロアルキル−Ｃ１−３アルコキシから選ばれ、ここにおいて該Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−６アルキルアミノ、Ｃ６−１０アリール、Ｃ６−１０アリールオキシ、
Ｃ２−９ヘテロアリール、Ｃ２−９ヘテロアリールオキシ、Ｃ３−５ヘテロシクロアルキルオキシ、Ｃ３−９ヘテロシクロアルキル、Ｃ６−１０アリール−Ｃ１−３アルコキシ、Ｃ６−１０アリール−Ｃ１−３アルキル、Ｃ２−９ヘテロアリール−Ｃ１−３アルコキシ、Ｃ２−９ヘテロアリール−Ｃ１−３アルキル、Ｃ３−６ヘテロシクロアルキル−Ｃ１−３アルコキシ、Ｃ３−６ヘテロシクロアルキル−Ｃ１−３アルキル、Ｃ３−９シクロアルキル、Ｃ３−６シクロアルキルオキシ、およびＣ３−６シクロアルキル−Ｃ１−３アルキル、Ｃ３−６シクロアルキル−Ｃ１−３アルコキシは、−ＣＮ、−ＳＲ、−ＯＲ、−Ｏ（ＣＨ２）ｐ−ＯＲ、Ｒ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ、−ＣＯ２Ｒ、−ＳＯ２Ｒ、−ＳＯ２ＮＲ２、ハロゲン、−ＮＯ２、−ＮＲ２、−（ＣＨ２）ｐＮＲ２、および−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ２から選ばれる１つまたはそれ以上の基で場合により置換されており；
Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３およびＧ４は、Ｈおよびメチルから独立して選ばれ；またはＧ１、Ｇ２、Ｇ３およびＧ４のうちの２つは、一緒に連結してＣ１−４アルキレンを形成し、そして他の２つはＨおよびメチルから独立して選ばれ；そして
それぞれのＲは、独立して水素、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニルまたはハロゲン化Ｃ１−６アルキルである］の化合物の製造方法。
【請求項３２】
式VIIＡ：
【化７】
2009539833.tif 000007
［式中、
Ｒ１は、水素、ハロゲン、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ２、ヒドロキシ、Ｃ１−６アルコキシ、トリフルオロメチル、ＦＣＨ２−、Ｆ２ＣＨ−、ＣＨＦ２Ｏ−、ＣＦ３Ｏ−、Ｃ６−１０アリール、およびＣ２−９ヘテロアリールから独立して選ばれ；
Ｒ２は、水素、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−６アルキルアミノ、Ｃ６−１０アリール、Ｃ６−１０アリールオキシ、Ｃ２−９ヘテロアリール、Ｃ２−９ヘテロアリールオキシ、Ｃ３−５ヘテロシクロアルキルオキシ、Ｃ３−９ヘテロシクロアルキル、Ｃ６−１０アリール−Ｃ１−３アルコキシ、Ｃ６−１０アリール−Ｃ１−３アルキル、Ｃ２−９ヘテロアリール−Ｃ１−３アルコキシ、Ｃ２−９ヘテロアリール−Ｃ１−３アルキル、Ｃ３−６ヘテロシクロアルキル−Ｃ１−３アルコキシ、Ｃ３−６ヘテロシクロアルキル−Ｃ１−３アルキル、Ｃ３−９シクロアルキル、Ｃ３−６シクロアルキルオキシ、およびＣ３−６シクロアルキル−Ｃ１−３アルキル、Ｃ３−６シクロアルキル−Ｃ１−３アルコキシから選ばれ、ここにおいて該Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−６アルキルアミノ、Ｃ６−１０アリール、Ｃ６−１０アリールオキシ、Ｃ２−９ヘテロアリール、Ｃ２−９ヘテロアリールオキシ、Ｃ３−５ヘテロシクロアルキルオキシ、Ｃ３−９ヘテロシクロアルキル、Ｃ６−１０アリール−Ｃ１−３アルコキシ、Ｃ６−１０アリール−Ｃ１−３アルキル、Ｃ２−９ヘテロアリール−Ｃ１−３アルコキシ、Ｃ２−９ヘテロアリール−Ｃ１−３アルキル、Ｃ３−６ヘテロシクロアルキル−Ｃ１−３アルコキシ、Ｃ３−６ヘテロシクロアルキル−Ｃ１−３アルキル、Ｃ３−９シクロアルキル、Ｃ３−６シクロアルキルオキシ、およびＣ３−６シクロアルキル−Ｃ１−３アルキル、Ｃ３−６シクロアルキル−Ｃ１−３アルコキシは、−ＣＮ、−ＳＲ、−ＯＲ、−Ｏ（ＣＨ２）ｐ−ＯＲ、Ｒ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ、−ＣＯ２Ｒ、−ＳＯ２Ｒ、−ＳＯ２ＮＲ２、ハロゲン、−ＮＯ２、−ＮＲ２、−（ＣＨ２）ｐＮＲ２、および−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ２から選ばれる１つまたはそれ以上の基で場合により置換されており；
Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３およびＧ４は、Ｈおよびメチルから独立して選ばれ；またはＧ１、Ｇ２、Ｇ３およびＧ４のうちの２つは、一緒に連結してＣ１−４アルキレンを形成し、そして他の２つはＨおよびメチルから独立して選ばれ；
それぞれのＲは、独立して水素、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニルまたはハロゲン化Ｃ１−６アルキルであり；そして
ＰＧは、−Ｃ（＝Ｏ）＝Ｏ−ｔ−Ｂｕおよび−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＢｎから選ばれる］の化合物。
【請求項３３】
式VIII：
【化８】
2009539833.tif 000008
［式中、
Ｒ２は、水素、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−６アルキルアミノ、Ｃ６−１０アリール、Ｃ６−１０アリールオキシ、Ｃ２−９ヘテロアリール、Ｃ２−９ヘテロアリールオキシ、Ｃ３−５ヘテロシクロアルキルオキシ、Ｃ３−９ヘテロシクロアルキル、Ｃ６−１０アリール−Ｃ１−３アルコキシ、Ｃ６−１０アリール−Ｃ１−３アルキル、Ｃ２−９ヘテロアリール−Ｃ１−３アルコキシ、Ｃ２−９ヘテロアリール−Ｃ１−３アルキル、Ｃ３−６ヘテロシクロアルキル−Ｃ１−３アルコキシ、Ｃ３−６ヘテロシクロアルキル−Ｃ１−３アルキル、Ｃ３−９シクロアルキル、Ｃ３−６シクロアルキルオキシ、およびＣ３−６シクロアルキル−Ｃ１−３アルキル、Ｃ３−６シクロアルキル−Ｃ１−３アルコキシから選ばれ、ここにおいて該Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−６アルキルアミノ、Ｃ６−１０アリール、Ｃ６−１０アリールオキシ、Ｃ２−９ヘテロアリール、Ｃ２−９ヘテロアリールオキシ、Ｃ３−５ヘテロシクロアルキルオキシ、Ｃ３−９ヘテロシクロアルキル、Ｃ６−１０アリール−Ｃ１−３アルコキシ、Ｃ６−１０アリール−Ｃ１−３アルキル、Ｃ２−９ヘテロアリール−Ｃ１−３アルコキシ、Ｃ２−９ヘテロアリール−Ｃ１−３アルキル、Ｃ３−６ヘテロシクロアルキル−Ｃ１−３アルコキシ、Ｃ３−６ヘテロシクロアルキル−Ｃ１−３アルキル、Ｃ３−９シクロアルキル、Ｃ３−６シクロアルキルオキシ、およびＣ３−６シクロアルキル−Ｃ１−３アルキル、Ｃ３−６シクロアルキル−Ｃ１−３アルコキシは、−ＣＮ、−ＳＲ、−ＯＲ、−Ｏ（ＣＨ２）ｐ−ＯＲ、Ｒ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ、−ＣＯ２Ｒ、−ＳＯ２Ｒ、−ＳＯ２ＮＲ２、ハロゲン、−ＮＯ２、−ＮＲ２、−（ＣＨ２）ｐＮＲ２、および−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ２から選ばれる１つまたはそれ以上の基で場合により置換されており；
Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３およびＧ４は、Ｈおよびメチルから独立して選ばれ；またはＧ１、Ｇ２、Ｇ３およびＧ４のうちの２つは、一緒に連結してＣ１−４アルキレンを形成し、そして他の２つはＨおよびメチルから独立して選ばれ；そして
それぞれのＲは、独立して水素、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニルまたはハロゲン化Ｃ１−６アルキルである］の化合物。
【請求項３４】
式IX：
【化９】
2009539833.tif 000009
［式中、
Ｒ２は、水素、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−６アルキルアミノ、Ｃ６−１０アリール、Ｃ６−１０アリールオキシ、Ｃ２−９ヘテロアリール、Ｃ２−９ヘテロアリールオキシ、Ｃ３−５ヘテロシクロアルキルオキシ、Ｃ３−９ヘテロシクロアルキル、Ｃ６−１０アリール−Ｃ１−３アルコキシ、Ｃ６−１０アリール−Ｃ１−３アルキル、Ｃ２−９ヘテロアリール−Ｃ１−３アルコキシ、Ｃ２−９ヘテロアリール−Ｃ１−３アルキル、Ｃ３−６ヘテロシクロアルキル−Ｃ１−３アルコキシ、Ｃ３−６ヘテロシクロアルキル−Ｃ１−３アルキル、Ｃ３−９シクロアルキル、Ｃ３−６シクロアルキルオキシ、およびＣ３−６シクロアルキル−Ｃ１−３アルキル、Ｃ３−６シクロアルキル−Ｃ１−３アルコキシから選ばれ、ここにおいて該Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−６アルキルアミノ、Ｃ６−１０アリール、Ｃ６−１０アリールオキシ、Ｃ２−９ヘテロアリール、Ｃ２−９ヘテロアリールオキシ、Ｃ３−５ヘテロシクロアルキルオキシ、Ｃ３−９ヘテロシクロアルキル、Ｃ６−１０アリール−Ｃ１−３アルコキシ、Ｃ６−１０アリール−Ｃ１−３アルキル、Ｃ２−９ヘテロアリール−Ｃ１−３アルコキシ、Ｃ２−９ヘテロアリール−Ｃ１−３アルキル、Ｃ３−６ヘテロシクロアルキル−Ｃ１−３アルコキシ、Ｃ３−６ヘテロシクロアルキル−Ｃ１−３アルキル、Ｃ３−９シクロアルキル、Ｃ３−６シクロアルキルオキシ、およびＣ３−６シクロアルキル−Ｃ１−３アルキル、Ｃ３−６シクロアルキル−Ｃ１−３アルコキシは、−ＣＮ、−ＳＲ、−ＯＲ、−Ｏ（ＣＨ２）ｐ−ＯＲ、Ｒ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ、−ＣＯ２Ｒ、−ＳＯ２Ｒ、−ＳＯ２ＮＲ２、ハロゲン、−ＮＯ２、−ＮＲ２、−（ＣＨ２）ｐＮＲ２、および−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ２から選ばれる１つまたはそれ以上の基で場合により置換されており；
Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３およびＧ４は、Ｈおよびメチルから独立して選ばれ；またはＧ１、Ｇ２、Ｇ３およびＧ４のうちの２つは、一緒に連結してＣ１−４アルキレンを形成し、そして他の２つはＨおよびメチルから独立して選ばれ；そして
それぞれのＲは、独立して水素、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニルまたはハロゲン化Ｃ１−６アルキルである］の化合物。
【請求項３５】
式IX：
【化１０】
2009539833.tif 000010
の化合物の還元的アミノ化を含む、式VIII：
【化１１】
2009539833.tif 000011
［式中、
Ｒ２は、水素、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−６アルキルアミノ、Ｃ６−１０アリール、Ｃ６−１０アリールオキシ、Ｃ２−９ヘテロアリール、Ｃ２−９ヘテロアリールオキシ、Ｃ３−５ヘテロシクロアルキルオキシ、Ｃ３−９ヘテロシクロアルキル、Ｃ６−１０アリール−Ｃ１−３アルコキシ、Ｃ６−１０アリール−Ｃ１−３アルキル、Ｃ２−９ヘテロアリール−Ｃ１−３アルコキシ、Ｃ２−９ヘテロアリール−Ｃ１−３アルキル、Ｃ３−６ヘテロシクロアルキル−Ｃ１−３アルコキシ、Ｃ３−６ヘテロシクロアルキル−Ｃ１−３アルキル、Ｃ３−９シクロアルキル、Ｃ３−６シクロアルキルオキシ、およびＣ３−６シクロアルキル−Ｃ１−３アルキル、Ｃ３−６シクロアルキル−Ｃ１−３アルコキシから選ばれ、ここにおいて該Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−６アルキルアミノ、Ｃ６−１０アリール、Ｃ６−１０アリールオキシ、Ｃ２−９ヘテロアリール、Ｃ２−９ヘテロアリールオキシ、Ｃ３−５ヘテロシクロアルキルオキシ、Ｃ３−９ヘテロシクロアルキル、Ｃ６−１０アリール−Ｃ１−３アルコキシ、Ｃ６−１０アリール−Ｃ１−３アルキル、Ｃ２−９ヘテロアリール−Ｃ１−３アルコキシ、Ｃ２−９ヘテロアリール−Ｃ１−３アルキル、Ｃ３−６ヘテロシクロアルキル−Ｃ１−３アルコキシ、Ｃ３−６ヘテロシクロアルキル−Ｃ１−３アルキル、Ｃ３−９シクロアルキル、Ｃ３−６シクロアルキルオキシ、およびＣ３−６シクロアルキル−Ｃ１−３アルキル、Ｃ３−６シクロアルキル−Ｃ１−３アルコキシは、−ＣＮ、−ＳＲ、−ＯＲ、−Ｏ（ＣＨ２）ｐ−ＯＲ、Ｒ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ、−ＣＯ２Ｒ、−ＳＯ２Ｒ、−ＳＯ２ＮＲ２、ハロゲン、−ＮＯ２、−ＮＲ２、−（ＣＨ２）ｐＮＲ２、および−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ２から選ばれる１つまたはそれ以上の基で場合により置換されており；
Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３およびＧ４は、Ｈおよびメチルから独立して選ばれ；またはＧ１、Ｇ２、Ｇ３およびＧ４のうちの２つは、一緒に連結してＣ１−４アルキレンを形成し、そして他の２つはＨおよびメチルから独立して選ばれ；そして
それぞれのＲは、独立して水素、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニルまたはハロゲン化Ｃ１−６アルキルである］の化合物の製造方法。
【請求項３６】
式IX：
【化１２】
2009539833.tif 000012
の化合物を、還元剤の存在下で式Ｘ：
【化１３】
2009539833.tif 000013
の化合物と反応させて第１の生成物を形成させる第１の工程；および
該第１の生成物をホスゲンタイプの試薬と反応させて式IIＡの化合物を形成させることを含む、式IIＡ：
【化１４】
2009539833.tif 000014
［式中、
Ｒ１は、水素、ハロゲン、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ２、ヒドロキシ、Ｃ１−６アルコキシ、トリフルオロメチル、ＦＣＨ２−、Ｆ２ＣＨ−、ＣＨＦ２Ｏ−、ＣＦ３Ｏ−、Ｃ６−１０アリール、およびＣ２−９ヘテロアリールから独立して選ばれ；
Ｒ２は、水素、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−６アルキルアミノ、Ｃ６−１０アリール、Ｃ６−１０アリールオキシ、Ｃ２−９ヘテロアリール、Ｃ２−９ヘテロアリールオキシ、Ｃ３−５ヘテロシクロアルキルオキシ、Ｃ３−９ヘテロシクロアルキル、Ｃ６−１０アリール−Ｃ１−３アルコキシ、Ｃ６−１０アリール−Ｃ１−３アルキル、Ｃ２−９ヘテロアリール−Ｃ１−３アルコキシ、Ｃ２−９ヘテロアリール−Ｃ１−３アルキル、Ｃ３−６ヘテロシクロアルキル−Ｃ１−３アルコキシ、Ｃ３−６ヘテロシクロアルキル−Ｃ１−３アルキル、Ｃ３−９シクロアルキル、Ｃ３−６シクロアルキルオキシ、およびＣ３−６シクロアルキル−Ｃ１−３アルキル、Ｃ３−６シクロアルキル−Ｃ１−３アルコキシから選ばれ、ここにおいて該Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−６アルキルアミノ、Ｃ６−１０アリール、Ｃ６−１０アリールオキシ、Ｃ２−９ヘテロアリール、Ｃ２−９ヘテロアリールオキシ、Ｃ３−５ヘテロシクロアルキルオキシ、Ｃ３−９ヘテロシクロアルキル、Ｃ６−１０アリール−Ｃ１−３アルコキシ、Ｃ６−１０アリール−Ｃ１−３アルキル、Ｃ２−９ヘテロアリール−Ｃ１−３アルコキシ、Ｃ２−９ヘテロアリール−Ｃ１−３アルキル、Ｃ３−６ヘテロシクロアルキル−Ｃ１−３アルコキシ、Ｃ３−６ヘテロシクロアルキル−Ｃ１−３アルキル、Ｃ３−９シクロアルキル、Ｃ３−６シクロアルキルオキシ、およびＣ３−６シクロアルキル−Ｃ１−３アルキル、Ｃ３−６シクロアルキル−Ｃ１−３アルコキシは、−ＣＮ、−ＳＲ、−ＯＲ、−Ｏ（ＣＨ２）ｐ−ＯＲ、Ｒ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ、−ＣＯ２Ｒ、−ＳＯ２Ｒ、−ＳＯ２ＮＲ２、ハロゲン、−ＮＯ２、−ＮＲ２、−（ＣＨ２）ｐＮＲ２、および−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ２から選ばれる１つまたはそれ以上の基で場合により置換されており；
Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３およびＧ４は、Ｈおよびメチルから独立して選ばれ；またはＧ１、Ｇ２、Ｇ３およびＧ４のうちの２つは、一緒に連結してＣ１−４アルキレンを形成し、そして他の２つはＨおよびメチルから独立して選ばれ；そして
それぞれのＲは、独立して水素、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニルまたはハロゲン化Ｃ１−６アルキルである］の化合物の製造方法。
【請求項３７】
式VIII：
【化１５】
2009539833.tif 000015
の化合物を還元剤の存在下で、式XI：
【化１６】
2009539833.tif 000016
の化合物と反応させてニトロ基を含む第１の生成物を形成させる第１の工程；および
該第１の生成物のニトロ基をアミノ基に還元して第２の生成物を形成させ；
該第２の生成物をホスゲンタイプの試薬と反応させて式IIＡの化合物を形成させることを含む、式IIＡ：
【化１７】
2009539833.tif 000017
［式中、
Ｒ１は、水素、ハロゲン、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ２、ヒドロキシ、Ｃ１−６アルコキシ、トリフルオロメチル、ＦＣＨ２−、Ｆ２ＣＨ−、ＣＨＦ２Ｏ−、ＣＦ３Ｏ−、Ｃ６−１０アリール、およびＣ２−９ヘテロアリールから独立して選ばれ；
Ｒ２は、水素、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−６アルキルアミノ、Ｃ６−１０アリール、Ｃ６−１０アリールオキシ、Ｃ２−９ヘテロアリール、Ｃ２−９ヘテロアリールオキシ、Ｃ３−５ヘテロシクロアルキルオキシ、Ｃ３−９ヘテロシクロアルキル、Ｃ６−１０アリール−Ｃ１−３アルコキシ、Ｃ６−１０アリール−Ｃ１−３アルキル、Ｃ２−９ヘテロアリール−Ｃ１−３アルコキシ、Ｃ２−９ヘテロアリール−Ｃ１−３アルキル、Ｃ３−６ヘテロシクロアルキル−Ｃ１−３アルコキシ、Ｃ３−６ヘテロシクロアルキル−Ｃ１−３アルキル、Ｃ３−９シクロアルキル、Ｃ３−６シクロアルキルオキシ、およびＣ３−６シクロアルキル−Ｃ１−３アルキル、Ｃ３−６シクロアルキル−Ｃ１−３アルコキシから選ばれ、ここにおいて該Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−６アルキルアミノ、Ｃ６−１０アリール、Ｃ６−１０アリールオキシ、Ｃ２−９ヘテロアリール、Ｃ２−９ヘテロアリールオキシ、Ｃ３−５ヘテロシクロアルキルオキシ、Ｃ３−９ヘテロシクロアルキル、Ｃ６−１０アリール−Ｃ１−３アルコキシ、Ｃ６−１０アリール−Ｃ１−３アルキル、Ｃ２−９ヘテロアリール−Ｃ１−３アルコキシ、Ｃ２−９ヘテロアリール−Ｃ１−３アルキル、Ｃ３−６ヘテロシクロアルキル−Ｃ１−３アルコキシ、Ｃ３−６ヘテロシクロアルキル−Ｃ１−３アルキル、Ｃ３−９シクロアルキル、Ｃ３−６シクロアルキルオキシ、およびＣ３−６シクロアルキル−Ｃ１−３アルキル、Ｃ３−６シクロアルキル−Ｃ１−３アルコキシは、−ＣＮ、−ＳＲ、−ＯＲ、−Ｏ（ＣＨ２）ｐ−ＯＲ、Ｒ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ、−ＣＯ２Ｒ、−ＳＯ２Ｒ、−ＳＯ２ＮＲ２、ハロゲン、−ＮＯ２、−ＮＲ２、−（ＣＨ２）ｐＮＲ２、および−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ２から選ばれる１つまたはそれ以上の基で場合により置換されており；
Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３およびＧ４は、Ｈおよびメチルから独立して選ばれ；またはＧ１、Ｇ２、Ｇ３およびＧ４のうちの２つは、一緒に連結してＣ１−４アルキレンを形成し、そして他の２つはＨおよびメチルから独立して選ばれ；
Ｘ１は、ハロゲンであり；そして
それぞれのＲは、独立して水素、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニルまたはハロゲン化Ｃ１−６アルキルである］の化合物の製造方法。