【手続補正書】
【提出日】平成21年12月18日(2009.12.18)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
熱、光及び酸素の有害効果に対して安定化されたバイオディーゼル燃料組成物であって、バイオディーゼル燃料及び
効果的に安定化する量の３−アリールベンゾフラノン安定剤及びヒンダードアミン光安定剤からなる群から選択される１種以上の添加剤及び
所望により、ヒンダードフェノール系抗酸化剤類からなる群から選択される１種以上の添加剤
を含む組成物。
【請求項２】
式I
【化１】
2009522421.tif 000001
[式中、
ｎが１を表す場合、
Ｒ1はナフチル基、フェナントリル基、アントリル基、５，６，７，８−テトラヒドロ−
２−ナフチル基、５，６，７，８−テトラヒドロ−１−ナフチル基、チエニル基、ベンゾ［ｂ］チエニル基、ナフト［２，３−ｂ］チエニル基、チアントレニル基、ジベンゾフリル基、クロメニル基、キサンテニル基、フェノキサチイニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、インドリジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリジニル基、イソキノリル基、キノリル基、フタルアジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、プテリジニル基、カルバゾリル基、(−カルボリニ
ル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、ペリミジニル基、フェナントロリニル基
、フェナジニル基、イソチアゾリル基、フェノチアジニル基、イソキサゾリル基、フラザニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、フルオレニル基もしくはフェノキサジニル基、又は炭素原子数１ないし４のアルキル−、炭素原子数１ないし４のアルコキシ−、炭素原子数１ないし４のアルキルチオ−、ヒドロキシル−、ハロ−、アミノ−、炭素原子数１ないし４のアルキルアミノ−、フェニルアミノ−もしくはジ（炭素原子数１ないし４のアルキル）アミノによって置換されたあらゆるこれらの炭素環又は複素環の基を表し、
又はＲ1は式ＩＩ
【化２】
2009522421.tif 000002
で表される基を表し、及び
ｎが２を表す場合、
Ｒ1は未置換の又は炭素原子数１ないし４のアルキル−もしくはヒドロキシ−置換フェニ
レン基又はナフチレン基を表し、又は−Ｒ12−Ｘ−Ｒ13−を表し、
Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5は、互いに独立して、水素原子、塩素原子、ヒドロキシル基、炭素原子数１ないし２５のアルキル基、炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基、未置換の又は炭素原子数１ないし４のアルキル置換フェニル基；未置換の又は炭素原子数１ないし４のアルキル置換炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基；炭素原子数１ないし１８のアルコキシ基、炭素原子数１ないし１８のアルキルチオ基、炭素原子数１ないし４のアルキルアミノ基、ジ（炭素原子数１ないし４のアルキル）アミノ基、炭素原子数１ないし２５のアルカノイルオキシ基、炭素原子数１ないし２５のアルカノイルアミノ基、炭素原子数３ないし２５のアルケノイルオキシ基、酸素原子、硫黄原子又は
【化３】
2009522421.tif 000003
によって中断された炭素原子数３ないし２５のアルカノイルオキシ基；炭素原子数６ないし９のシクロアルキルカルボニルオキシ基、ベンゾイルオキシ基又は炭素原子数１ないし１２のアルキル置換ベンゾイルオキシ基を表し、又は選択的に、基Ｒ2及びＲ3又は基Ｒ3
及びＲ4又は基Ｒ4及びＲ5は、それらに結合する炭素原子と一緒になって、ベンゾ環（ｂ
ｅｎｚｏ  ｒｉｎｇ）を形成する場合、Ｒ4は付加的に−（ＣＨ2）p−ＣＯＲ15又は−（
ＣＨ2）qＯＨを表し、又はＲ3、Ｒ5及びＲ6が水素原子を表す場合、Ｒ4は付加的に式ＩＩＩ
【化４】
2009522421.tif 000004
（式中、Ｒ1はｎ＝１に対して上記で定義される通りである。）で表される基を表し、
Ｒ6は水素原子又は式ＩＶ
【化５】
2009522421.tif 000005
（式中、Ｒ4は式ＩＩＩで表される基以外を表し、及びＲ1はｎ＝１に対して上記で定義される通りである。）で表される基を表し、
Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10及びＲ11は、互いに独立して水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ
ル基、炭素原子数１ないし２５のアルキル基、酸素原子、硫黄原子又は
【化６】
2009522421.tif 000006
によって中断された炭素原子数２ないし２５のアルキル基；炭素原子数１ないし２５のアルコキシ基、酸素原子、硫黄原子又は
【化７】
2009522421.tif 000007
によって中断される炭素原子数２ないし２５のアルコキシ基；炭素原子数１ないし２５のアルキルチオ基、炭素原子数３ないし２５のアルケニル基、炭素原子数３ないし２５のアルケニルオキシ基、炭素原子数３ないし２５のアルキニル基、炭素原子数３ないし２５のアルキニルオキシ基、炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基、炭素原子数７ないし９のフェニルアルコキシ基、未置換の又は炭素原子数１ないし４のアルキル置換フェニル基；未置換の又は炭素原子数１ないし４のアルキル置換フェノキシ基；未置換の又は炭素原子数１ないし４のアルキル置換炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基；未置換の又は炭素原子数１ないし４のアルキル置換炭素原子数５ないし８のシクロアルコキシ基；炭素原子数１ないし４のアルキルアミノ基、ジ（炭素原子数１ないし４のアルキル）アミノ基、炭素原子数１ないし２５のアルカノイル基、酸素原子、硫黄原子又は
【化８】
2009522421.tif 000008
によって中断された炭素原子数３ないし２５のアルカノイル基；炭素原子数１ないし２５のアルカノイルオキシ基、酸素原子、硫黄原子又は
【化９】
2009522421.tif 000009
によって中断された炭素原子数３ないし２５のアルカノイルオキシ基；炭素原子数１ないし２５のアルカノイルアミノ基、炭素原子数３ないし２５のアルケノイル基、酸素原子、硫黄原子又は
【化１０】
2009522421.tif 000010
によって中断された炭素原子数３ないし２５のアルケノイル基；炭素原子数３ないし２５
のアルケノイルオキシ基、酸素原子、硫黄原子又は
【化１１】
2009522421.tif 000011
によって中断された炭素原子数３ないし２５のアルケノイルオキシ基；炭素原子数６ないし９のシクロアルキルカルボニル基、炭素原子数６ないし９のシクロアルキルカルボニルオキシ基、ベンゾイル基又は炭素原子数１ないし１２のアルキル置換ベンゾイル基；ベンゾイルオキシ基又は炭素原子数１ないし１２のアルキル置換ベンゾイルオキシ基；
【化１２】
2009522421.tif 000012
を表し、あるいは又、式ＩＩ中、基Ｒ7及びＲ8又は基Ｒ8及びＲ11は、それらに結合する
炭素原子と一緒になって、ベンゾ（ｂｅｎｚｏ）環を形成し、
Ｒ12及びＲ13は、互いに独立して未置換の又は炭素原子数１ないし４のアルキル置換フェニレン基もしくはナフチレン基を表し、
Ｒ14は水素原子又は炭素原子数１ないし８のアルキル基を表し、
Ｒ15はヒドロキシル基、
【化１３】
2009522421.tif 000013
炭素原子数１ないし１８のアルコキシ基又は
【化１４】
2009522421.tif 000014
を表し、
Ｒ16及びＲ17は、互いに独立して、水素原子、ＣＦ3、炭素原子数１ないし１２のアルキ
ル基又はフェニル基を表し、又はＲ16及びＲ17は、それらに結合する炭素原子と一緒になって、未置換の又は１ないし３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基によって置換された炭素原子数５ないし８のシクロアルキリデン環を形成し、
Ｒ18及びＲ19は、互いに独立して水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基又はフェニル基を表し、
Ｒ20は、水素原子又は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、
Ｒ21は、水素原子、未置換の又は炭素原子数１ないし４のアルキル置換フェニル基；炭素原子数１ないし２５のアルキル基、酸素原子、硫黄原子又は
【化１５】
2009522421.tif 000015
によって中断された炭素原子数２ないし２５のアルキル基；未置換の又はフェニル基上で１ないし３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基によって置換された炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基；未置換の又はフェニル基上で１ないし３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基によって置換された及び酸素原子、硫黄原子又は
【化１６】
2009522421.tif 000016
によって中断された炭素原子数７ないし２５のフェニルアルキル基を表し、又は、選択的に、基Ｒ20及びＲ21は、それらに結合する炭素原子と一緒になって、未置換の、又は１ないし３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基によって置換された炭素原子数５ないし１２のシクロアルキレン環を形成し、
Ｒ22は、水素原子又は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、
Ｒ23は、水素原子、炭素原子数１ないし２５のアルカノイル基、炭素原子数３ないし２５のアルケノイル基、酸素原子、硫黄原子又は
【化１７】
2009522421.tif 000017
によって中断された炭素原子数３ないし２５のアルカノイル基；ジ（炭素原子数１ないし６のアルキル）ホスホネート基によって置換された炭素原子数２ないし２５のアルカノイル基；炭素原子数６ないし９のシクロアルキルカルボニル基、チエノイル基、フロイル基、ベンゾイル基又は炭素原子数１ないし１２のアルキル置換ベンゾイル基；
【化１８】
2009522421.tif 000018
を表し、
Ｒ24及びＲ25は、互いに独立して、水素原子又は炭素原子数１ないし１８のアルキル基を表し、
Ｒ26は、水素原子又は炭素原子数１ないし８のアルキル基を表し、
Ｒ27は、直接結合、炭素原子数１ないし１８のアルキレン基、酸素原子、硫黄原子又は
【化１９】
2009522421.tif 000019
によって中断された炭素原子数２ないし１８のアルキレン基；炭素原子数２ないし１８のアルケニレン基、炭素原子数２ないし２０のアルキリデン基、炭素原子数７ないし２０のフェニルアルキリデン基、炭素原子数５ないし８のシクロアルキリレン基、炭素原子数７ないし８のビシクロアルキレン基、未置換の又は炭素原子数１ないし４のアルキル置換フ
ェニレン基、又は
【化２０】
2009522421.tif 000020
を表し、
Ｒ28は、ヒドロキシル基、
【化２１】
2009522421.tif 000021
又は炭素原子数１ないし１８のアルコキシ基又は
【化２２】
2009522421.tif 000022
を表し、
Ｒ29は、酸素原子、−ＮＨ−又は
【化２３】
2009522421.tif 000023
を表し、
Ｒ30は、炭素原子数１ないし１８のアルキル基又はフェニル基を表し、
Ｒ31は、水素原子又は炭素原子数１ないし１８のアルキル基を表し、
Ｍは、ｒ価の金属カチオンを表し、
Ｘは、直接結合、酸素原子、硫黄原子又は−ＮＲ31−を表し、
ｎは１又は２を表し、
ｐは０、１又は２を表し、
ｑは、１、２、３、４、５又は６を表し、
ｒは、１、２又は３を表し、及び
ｓは、０、１又は２を表す。]
で表される１種以上の３−アリールベンゾフラノン安定剤を含む請求項１に記載の組成物。
【請求項３】
前記３−アリールベンゾフラノンが式Ｉ（式中、ｎ＝１である場合、Ｒ1は未置換の、も
しくは炭素原子数１ないし１８のアルキルチオ基又はジ（炭素原子数１ないし４のアルキル）アミノ基によりパラ位において置換されたフェニル基；１ないし５個のアルキル置換基において全部で最高１８個の炭素原子を一緒に含有するモノ−ないしペンタ置換アルキルフェニル基；各々が未置換の、又は炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基、ヒドロキシ基又はアミノ基により置換されたナフチル基、ビフェニル基、ターフェニル基、フェナントリル基、アントリル基、フルオレニル基、カルバゾイル基、チエニル基、ピロリル基、フェノチアジニル基又は５，６，７，８−テトラヒドロナフチル基を表す。）で表される請求項２に記載の組成物。
【請求項４】
前記３−アリールベンゾフラノンが式Ｉ（式中、ｎ＝２である場合、Ｒ1は−Ｒ12−Ｘ−
Ｒ13−を表し、Ｒ12及びＲ13はフェニレン基を表し、Ｘは酸素原子又は−ＮＲ31−を表し、及びＲ31は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表す。）で表される請求項２に記載の組成物。
【請求項５】
前記３−アリールベンゾフラノンが、３−［４−（２−アセトキシエトキシ）フェニル］−５，７−ジ−第三ブチル−ベンゾフラノ−２−オン；５，７−ジ−第三ブチル−３−［４−（２−ステアロイルオキシエトキシ）フェニル］ベンゾフラノ−２−オン；３，３’−ビス［５，７−ジ−第三ブチル−３−（４−［２−ヒドロキシエトキシ］フェニル）ベンゾフラノ−２−オン］；５，７−ジ−第三ブチル−３−（４−エトキシフェニル）ベンゾフラノ−２−オン；３−（４−アセトキシ−３，５−ジメチルフェニル）−５，７−ジ−第三ブチルベンゾフラノ−２−オン；３−（３，５−ジメチル−４−ピバロイルオキシ−フェニル）−５，７−ジ−第三ブチル−ベンゾフラノ−２−オン；５，７−ジ−第三ブチル−３−ベンゾフラノ−２−オン；５，７−ジ−第三ブチル−３−（３，４−ジメチルフェニル）−ベンゾフラノ−２−オン及び５，７−ジ−第三ブチル−３−（２，３−ジメチルフェニル）ベンゾフラノ−２−オンからなる群から選択される請求項２に記載の組成物。
【請求項６】
式
【化２４】
2009522421.tif 000024
（式中、Ｇ1、Ｇ2、Ｇ3、Ｇ4及びＧ5は、独立して、１ないし８個の炭素原子のアルキル
基を表すか、又はＧ1及びＧ2もしくはＧ3及びＧ4は一緒になってペンタメチレン基を表す。）で表される少なくとも１部分を含有する１種以上のヒンダードアミン光安定剤を含む請求項１に記載の組成物。
【請求項７】
前記ヒンダードアミンが、Ｎ−Ｈ、Ｎ−メチル、Ｎ−メトキシ、Ｎ−プロポキシ、Ｎ−オクチルオキシ、Ｎ−シクロヘキシルオキシ、Ｎ−アシルオキシ及びＮ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）置換アミンである請求項６に記載の組成物。
【請求項８】
前記ヒンダードフェノール系抗酸化剤が、ブチル化ヒドロキシトルエン、ブチル化ヒドロキシアニソール、トコフェロール、ベンジルホスホネート、β−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸と一価又は多価アルコールとのエステル、β−（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）プロピオン酸と一価又は多価アルコールとのエステル、β−（３，５−ジシクロヘキシル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸と一価又は多価アルコールとのエステル及び３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル酢酸と一価又は多価アルコールとのエステルからなる群から選択される、請求項１記載の組成物。