【手続補正書】
【提出日】平成22年6月14日(2010.6.14)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式Ｉによって表される化合物、
【化１】
2010507619.tif 000001
立体異性体若しくはその立体異性体の混合物、Ｎ−オキシド、プロドラッグ、又は薬学的に許容されるその付加塩
［式中、
Ａｒ１は、フェニル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、又はピラジニル基を表し、そのフェニル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、及びピラジニル基は、アルキル、ヒドロキシ、アルコキシ、ハロ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ニトロ、シアノ、アセトニトリル、アミノ−カルボニル（カルバモイル）、及びメチレンジオキシからなる群から選択される置換基で１回又は複数回場合により置換されていてよく、
Ａｒ２は、アルキル−カルボニル−アミノ（アセトアミド）、又はフェニル、フラニル、チエニル、イソキサゾリル、チアゾリル若しくはピリジニル基を表し、そのフェニル、フラニル、チエニル、イソキサゾリル、チアゾリル、及びピリジニル基は、アルキル、ハロ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ニトロ、及びシアノからなる群から選択される置換基で１回又は複数回場合により置換されていてよく、
Ｌは、不在（即ち、単一共有結合を表す）であっても存在していてもよく、存在する場合、ＣＨ２、ＣＨ２ＣＨ２、Ｓ、Ｓ−ＣＨ２、Ｏ、Ｏ−ＣＨ２、ＳＯ２、及びＳＯ２ＣＨ２から選択される連結基を表し、
Ｘは、Ｏ若しくはＳを表す］。
【請求項２】
Ａｒ１が、フェニル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、又はピラジニル基を表し、そのフェニル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、及びピラジニル基は、アルキル、ヒドロキシ、アルコキシ、ハロ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ニトロ、シアノ、アセトニトリル、アミノ−カルボニル（カルバモイル）、及びメチレンジオキシからなる群から選択される置換基で１回又は複数回場合により置換されていてよい、請求項１に記載の化合物、立体異性体若しくはその立体異性体の混合物、又は薬学的に許容されるその付加塩。
【請求項３】
Ａｒ２が、アルキル−カルボニル−アミノ（アセトアミド）、又はフェニル、フラニル、チエニル、イソキサゾリル、チアゾリル若しくはピリジニル基を表し、そのフェニル、フラニル、チエニル、イソキサゾリル、チアゾリル、及びピリジニル基は、アルキル、ハロ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ニトロ、及びシアノからなる群から選択される置換基で１回又は複数回場合により置換されていてよい、請求項１に記載の化合物、立体異性体若しくはその立体異性体の混合物、又は薬学的に許容されるその付加塩。
【請求項４】
Ｌが、不在（即ち、単一共有結合を表す）であっても存在していてもよく、存在する場合、ＣＨ２、ＣＨ２ＣＨ２、Ｓ、Ｓ−ＣＨ２、Ｏ、Ｏ−ＣＨ２、ＳＯ２、及びＳＯ２ＣＨ２から選択される連結基を表す、請求項１に記載の化合物、立体異性体若しくはその立体異性体の混合物、又は薬学的に許容されるその付加塩。
【請求項５】
Ｘが、Ｏ若しくはＳを表す、請求項１に記載の化合物、立体異性体若しくはその立体異性体の混合物、又は薬学的に許容されるその付加塩。
【請求項６】
Ａｒ１が、アルキル、ヒドロキシ、アルコキシ、ハロ、ニトロ、シアノ、アセトニトリル、及びアミノ−カルボニル（カルバモイル）からなる群から選択される置換基で１回又は複数回場合により置換されているフェニルを表し、
Ａｒ２が、アルキル、ハロ、トリフルオロメチル、及び／又はシアノで、１回若しくは２回置換されているアセトアミド、フェニル、イソキサゾリル、又はピリジニルを表す、請求項１に記載の化合物、立体異性体若しくはその立体異性体の混合物、又は薬学的に許容されるその付加塩。
【請求項７】
Ａｒ１が、ピリジニル基を表し、
Ａｒ２が、フェニル、フラニル、チエニル、又はピリジニルを表し、そのフェニル、フラニル、チエニル、及びピリジニル基は、アルキル、ニトロ、及び／又はシアノで、１回若しくは２回、場合により置換されている、請求項１に記載の化合物、立体異性体若しくはその立体異性体の混合物、又は薬学的に許容されるその付加塩。
【請求項８】
Ａｒ１が、ハロで場合により置換されているピリダジニル基を表し、
Ａｒ２が、フラニル基を表す、請求項１に記載の化合物、立体異性体若しくはその立体異性体の混合物、又は薬学的に許容されるその付加塩。
【請求項９】
Ａｒ１が、ピラジニル基を表し、
Ａｒ２が、フラニル基を表す、請求項１に記載の化合物、立体異性体若しくはその立体異性体の混合物、又は薬学的に許容されるその付加塩。
【請求項１０】
以下の請求項１に記載の化合物、
２−（５−フラン−２−イル−［１，３，４］オキサジアゾール−２−イルスルファニル）−ピラジン；
３−（５−ベンジルスルファニル−［１，３，４］オキサジアゾール−２−イル）−ピリジン；
３−クロロ−６−（５−フラン−２−イル−［１，３，４］オキサジアゾール−２−イルスルファニル）−ピリダジン；
Ｎ−（５−フェニルメタンスルホニル−［１，３，４］チアジアゾール−２−イル）−アセトアミド；
３−［５−（５−ニトロ−フラン−２−イル）−［１，３，４］オキサジアゾール−２−イル］−ピリジン；
３−［５−（３−ニトロ−フェニル）−［１，３，４］オキサジアゾール−２−イル］−ピリジン；
３−（５−ピリジン−３−イル−［１，３，４］オキサジアゾール−２−イル）−ベンゾニトリル；
５−［５−（３−シアノ−フェニル）−［１，３，４］オキサジアゾール−２−イル］−ベンゾニトリル；
５−［５−（３−シアノ−フェニル）−［１，３，４］チアジアゾール−２−イル］−ベンゾニトリル；
５−（５−ピリジン−３−イル−［１，３，４］オキサジアゾール−２−イル）−ピリジン；
３−（５−ピリジン−３−イル−［１，３，４］チアジアゾール−２−イル）−ベンゾニトリル；
５−（５−ピリジン−３−イル−［１，３，４］オキサジアゾール−２−イル）−チオフェン−２−カルボニトリル；
２−メチル−４−（５−ピリジン−３−イル−［１，３，４］オキサジアゾール−２−イル）−ベンゾニトリル；
２−メチル−５−（５−ピリジン−３−イル−［１，３，４］オキサジアゾール−２−イル）−ベンゾニトリル；
［３−（５−ピリジン−３−イル−［１，３，４］オキサジアゾール−２−イル）−フェニル］−アセトニトリル；
５−（５−ピリジン−３−イル−［１，３，４］チアジアゾール−２−イル）−チオフェン−２−カルボニトリル；
４−クロロ−２−［５−（２−クロロ−５−トリフルオロメチル−フェニル）−［１，３，４］オキサジアゾール−２−イル］−フェノール；
４−クロロ−２−［５−（２−クロロ−５−トリフルオロメチル−フェニル）−［１，３，４］チアジアゾール−２−イル］−フェノール；
３−（５−ピリジン−３−イル−［１，３，４］オキサジアゾール−２−イル）−ベンズアミド；
２−（５−クロロ−２，４−ジメトキシ−フェニル）−５−（５−メチル−イソオキサゾール−３−イル）−［１，３，４］オキサジアゾール；
３−（５−ピリジン−３−イル−［１，３，４］オキサジアゾール−２−イル）−ベンゾニトリル；
３−（５−｛６−クロロ−ピリジン−３−イル｝−［１，３，４］オキサジアゾール−２−イル）−ベンゾニトリル；
（３−［５−｛６−クロロ−ピリジン−３−イル｝−［１，３，４］オキサジアゾール−２−イル］−フェニル）−アセトニトリル；
３−（５−｛６−フルオロ−ピリジン−３−イル｝−［１，３，４］オキサジアゾール−２−イル）−ベンゾニトリル；
（３−｛５−［６−フルオロ−ピリジン−３−イル］−［１，３，４］オキサジアゾール−２−イル｝−フェニル）−アセトニトリル；
３−（５−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル−［１，３，４］オキサジアゾール−２−イル）−ピリジン；
３−（５−［５−ニトロ−チオフェン−２−イル］−［１，３，４］オキサジアゾール−２−イル）−ピリジン；
３−（５−｛５−ニトロ−チオフェン−２−イル｝−［１，３，４］オキサジアゾール−２−イル）−ピリジン；
３−（５−｛５−ブロモ−フラン−２−イル｝−［１，３，４］−オキサジアゾール−２−イル）−ピリジン；
３−（５−｛フラン−２−イル｝−［１，３，４］オキサジアゾール−２−イル）−ピリジン；
３−（５−イソオキサゾール−５−イル−［１，３，４］オキサジアゾール−２−イル）−ピリジン；
３−（５−｛２−ブロモ−チアゾール−４−イル｝−［１，３，４］オキサジアゾール−２−イル）−ピリジン；
３−（５−フラン−３−イル−［１，３，４］オキサジアゾール−２−イル）−ピリジン；
５−（５−｛５−ブロモ−チオフェン−２−イル｝−［１，３，４］オキサジアゾール−２−イル）−２−クロロ−ピリジン；
５−（５−｛５−ブロモ−チオフェン−２−イル｝−［１，３，４］オキサジアゾール−２−イル）−２−フルオロ−ピリジン；
４−（５−｛２，６−ジフルオロ−ピリジン−３−イル｝−［１，３，４］オキサジアゾール−２−イル）−ベンゾニトリル；
４−（５−｛２，５，６−トリフルオロ−ピリジン−２−イル｝−［１，３，４］オキサジアゾール−２−イル）−ベンゾニトリル；
３−（５−｛２，６−ジフルオロ−ピリジン−３−イル｝−［１，３，４］オキサジアゾール−２−イル）−ベンゾニトリル；
３−（５−｛１，５，６−トリフルオロ−ピリジン−３−イル｝−［１，３，４］オキサジアゾール−２−イル）−ベンゾニトリル；
３−（５−｛４−クロロ−フェニル｝−［１，３，４］オキサジアゾール−２−イル）−２，６−ジフルオロ−ピリジン；
３−（５−｛４−クロロ−フェニル｝−［１，３，４］オキサジアゾール−２−イル）−２，５，６−トリフルオロ−ピリジン；
３−（５−｛５−ブロモ−チオフェン−２−イル）−［１，３，４］オキサジアゾール−２−イル）−２−フルオロ−ピリジン；
３−（５−｛２−フルオロ−ピリジン−３−イル｝−［１，３，４］オキサジアゾール−２−イル）−ベンゾニトリル；
２，３，６−トリフルオロ−５−（５−｛３−フルオロ−フェニル｝−［１，３，４］オキサジアゾール−２−イル）−ピリジン；
２，５−ジフルオロ−３−（５−｛３−フルオロ−フェニル｝−［１，３，４］オキサジアゾール−２−イル）−ピリジン；
３−（５−｛４−クロロフェニル｝−［１，３，４］オキサジアゾール−２−イル）−２，５，ジフルオロピリジン；
４−（５−｛２，５−ジフルオロ−ピリジン−３−イル｝−［１，３，４］オキサジアゾール−２−イル）−ベンゾニトリル；
２−（３−ブロモ−４−メチル−フェニル）−５−（４−クロロ−フェニル）−［１，３，４］オキサジアゾール；
４−（５−｛３−ブロモ−４−メチル−フェニル｝−［１，３，４］オキサジアゾール−２−イル）−ベンゾニトリル；
２−（３−ブロモ−４−メチル−フェニル）−５−（３−フルオロ−フェニル）−［１，３，４］オキサジアゾール；
３−（５−｛３−ブロモ−４−メチル−フェニル｝−［１，３，４］オキサジアゾール−２−イル）−ベンゾニトリル；
４−（５−｛２−フルオロ−ピリジン−３−イル｝−［１，３，４］オキサジアゾール−２−イル）−ベンゾニトリル；
２−フルオロ−３−（５−｛３−フルオロ−フェニル｝−［１，３，４］−オキサジアゾール−２−イル）−ピリジン；
３−（５−｛４−クロロ−フェニル｝−［１，３，４］オキサジアゾール−２−イル）−２−フルオロ−ピリジン；
４−（５−｛６−フルオロ−ピリジン−３−イル｝−［１，３，４］−２−イル）−ベンゾニトリル；
５−（５−｛４−クロロ−フェニル｝−［１，３，４］オキサジアゾール−２−イル）−２−フルオロ−ピリジン；
２−フルオロ−５−（５−｛３−フルオロ−フェニル｝−［１，３，４］オキサジアゾール−２−イル）−ピリジン；
（３−｛５−［２，５，６−トリフルオロ−ピリジン−３−イル］−［１，３，４］オキサジアゾール−２−イル｝−フェニル）−アセトニトリル；
２−（２−フルオロ−フェニル）−５−イソオキサゾール−５−イル−［１，３，４］オキサジアゾール；
３−（５−｛６−メチル−ピリジン−３−イル｝−［１，３，４］オキサジアゾール−２−イル）−ベンゾニトリル；
３−（５−ピリミジン−５−イル−［１，３，４］オキサジアゾール−２−イル）−ベンゾニトリル；
５−（５−｛３−フルオロフェニル｝−［１，３，４］オキサジアゾール−２−イル）−ピリミジン；
３−（５−｛２，３−ジヒドロベンゾ−［１，４］ジオキシン−６−イル−［１，３，４］オキサジアゾール−２−イル）−ピリジン；
３−（５−イソオキサゾール−５−イル−［１，３，４］オキサジアゾール−２−イル）−ベンゾニトリル；又は
２−フルオロ−３−（５−フラン−３−イル−［１，３，４］オキサジアゾール−２−イル）−ピリジン；
立体異性体若しくはその立体異性体の混合物、又は薬学的に許容されるその付加塩。
【請求項１１】
少なくとも１種の薬学的に許容される担体若しくは希釈剤とともに、治療有効量の請求項１から１０までのいずれか一項に記載の化合物、又は薬学的に許容されるその付加塩を含む医薬組成物。
【請求項１２】
医薬として使用するための、請求項１から１０までのいずれか一項に記載の化合物、若しくは薬学的に許容されるその付加塩又はそのプロドラッグ。
【請求項１３】
請求項１から１０までのいずれか一項に記載の化合物、若しくは薬学的に許容されるその付加塩を含む、ヒトを含む哺乳類の、コリン作動性受容体の調節に反応する疾患、障害、若しくは症状の治療、予防、又は緩和のための医薬組成物又は医薬。
【請求項１４】
疾患、障害、若しくは症状が認知障害、学習障害、記憶の欠如及び記憶障害、ダウン症候群、アルツハイマー病、注意障害、注意欠陥多動性障害（ＡＤＨＤ）、トゥレット症候群、精神病、うつ病、双極性障害、躁病、躁うつ病、統合失調症、統合失調症に関係する認知若しくは注意障害、強迫性障害（ＯＣＤ）、パニック障害、神経性食欲不振症、過食症及び肥満等の摂食障害、ナルコレプシー、侵害受容、ＡＩＤＳ認知症、老年性認知症、自閉症、パーキンソン病、ハンチントン病、筋萎縮性側索硬化症（ＡＬＳ）、不安神経症、非ＯＣＤ不安障害、けいれん性疾患、けいれん、てんかん、神経変性障害、一過性無酸素症、誘発性神経変性症、ニューロパシー、糖尿病性ニューロパシー、末梢失読症、遅発性ジスキネジア、運動過剰症、疼痛、軽度、中等度若しくは重度の疼痛、急性、慢性若しくは反復性の疼痛、片頭痛に起因する疼痛、術後疼痛、幻肢痛、炎症性疼痛、ニューロパシー疼痛、慢性頭痛、中心性疼痛、糖尿病性ニューロパシーに関係する、治療後神経痛に関係する、若しくは末梢神経損傷に関係する疼痛、過食症、外傷後症候群、対人恐怖症、睡眠障害、偽認知症、ガンサー症候群、月経前症候群、遅発性黄体期症候群、慢性疲労症候群、無言症、抜毛癖、時差ぼけ、不整脈、平滑筋収縮、狭心症、早産、下痢、喘息、遅発性ジスキネジア、運動過剰症、早漏、勃起困難、高血圧症、炎症性疾患、炎症性皮膚疾患、にきび、酒さ、クローン病、炎症性腸疾患、潰瘍性大腸炎、下痢、又は、タバコ等のニコチン含有製品、ヘロイン、コカイン及びモルヒネ等のオピオイド、カナビス、ベンゾジアゼピン及びベンゾジアゼピン様薬物並びにアルコールを含む常習性薬物の乱用傾向及び使用停止に起因する離脱症状である請求項１３に記載の医薬組成物又は医薬。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０００９
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０００９】
第１の態様において、本発明は、式Ｉのオキサジアゾール又はチアジアゾール誘導体、
【化１】
2010507619.tif 000002
その任意の異性体若しくはその異性体の任意の混合物、Ｎ−オキシド、プロドラッグ、又は薬学的に許容されるその付加塩を提供する
［式中、
Ａｒ１は、フェニル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、又はピラジニル基を表し、そのフェニル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、及びピラジニル基は、アルキル、ヒドロキシ、アルコキシ、ハロ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ニトロ、シアノ、アセトニトリル、アミノ−カルボニル（カルバモイル）、及びメチレンジオキシからなる群から選択される置換基で１回又は複数回場合により置換されてよく、
Ａｒ２は、アルキル−カルボニル−アミノ（アセトアミド）、又はフェニル、フラニル、チエニル、イソオキサゾリル、チアゾリル若しくはピリジニル基を表し、そのフェニル、フラニル、チエニル、イソオキサゾリル、チアゾリル、及びピリジニル基は、アルキル、ハロ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ニトロ、及びシアノからなる群から選択される置換基で１回又は複数回場合により置換されてよく、
Ｌは、不在（即ち、単一共有結合を表す）であっても存在していてもよく、存在する場合、ＣＨ２、ＣＨ２ＣＨ２、Ｓ、Ｓ−ＣＨ２、Ｏ、Ｏ−ＣＨ２、ＳＯ２、及びＳＯ２ＣＨ２から選択される連結基を表し、
Ｘは、Ｏ又はＳを表す］。
【手続補正３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１４
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００１４】
オキサジアゾール誘導体
第１の態様において、本発明は、式Ｉのオキザジアゾール又はチアジアゾール誘導体、
【化２】
2010507619.tif 000003
その任意の異性体、若しくはその異性体の任意の混合物、Ｎ−オキシド、プロドラッグ、又は薬学的に許容されるその付加塩を提供する
［式中、
Ａｒ１は、フェニル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、又はピラジニル基を表し、そのフェニル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、及びピラジニル基は、アルキル、ヒドロキシ、アルコキシ、ハロ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ニトロ、シアノ、アセトニトリル、アミノ−カルボニル（カルバモイル）、及びメチレンジオキシからなる群から選択される置換基で１回又は複数回場合により置換されていてよく、
Ａｒ２は、アルキル−カルボニル−アミノ（アセトアミド）、又はフェニル、フラニル、チエニル、イソオキサゾリル、チアゾリル若しくはピリジニル基を表し、そのフェニル、フラニル、チエニル、イソオキサゾリル、チアゾリル、及びピリジニル基は、アルキル、ハロ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ニトロ、及びシアノからなる群から選択される置換基で１回又は複数回任意に置換されていてよく、
Ｌは、不在（即ち、単一共有結合を表す）であっても存在していてもよく、存在する場合、ＣＨ２、ＣＨ２ＣＨ２、Ｓ、Ｓ−ＣＨ２、Ｏ、Ｏ−ＣＨ２、ＳＯ２、及びＳＯ２ＣＨ２から選択される連結基を表し、
Ｘは、Ｏ又はＳを表す］が、
ただし、その化合物は以下のものではない
Ｎ−（５−ベンジルスルファニル−［１，３，４］チアジアゾール−２−イル）−アセトアミド、
３−（５−（５−ニトロ−フラン−２−イル）−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル）−ピリジン、
３−（５−（３−ニトロ−フェニル）−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル）−ピリジン、及び
２−アセトアミド−５−ベンジルチオ−［１，３，４］チアジアゾール］。
【手続補正４】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００６３
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００６３】
第３の好ましい実施形態において、本発明の化合物は式Ｉによって表され、式中、Ｌは、不在（即ち、単一共有結合を表す）であっても存在していてもよく、存在する場合、ＣＨ２、ＣＨ２ＣＨ２、Ｓ、Ｓ−ＣＨ２、Ｏ、Ｏ−ＣＨ２、ＳＯ２、及びＳＯ２ＣＨ２から選択される連結基を表す。
【手続補正５】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００６４
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００６４】
より好ましい実施形態において、Ｌは、不在（即ち、単一共有結合を表す）である。
【手続補正６】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００６５
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００６５】
別のより好ましい実施形態において、Ｌは、存在し、ＣＨ２、ＣＨ２ＣＨ２、Ｓ、Ｓ−ＣＨ２、Ｏ、Ｏ−ＣＨ２、ＳＯ２、及びＳＯ２ＣＨ２から選択される連結基を表す。
【手続補正７】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００６６
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００６６】
さらにより好ましい実施形態において、Ｌは、存在し、Ｓ、Ｓ−ＣＨ２、及びＳＯ２ＣＨ２から選択される連結基を表す。
【手続補正８】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００６７
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００６７】
さらにもっと好ましい実施形態において、Ｌは、Ｓを表す。
【手続補正９】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００６８
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００６８】
さらにより好ましい実施形態において、Ｌは、Ｓ−ＣＨ２を表す。
【手続補正１０】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００６９
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００６９】
さらにより好ましい実施形態において、Ｌは、ＳＯ２ＣＨ２を表す。
【手続補正１１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００８５
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００８５】
最も好ましい実施形態において、本発明の化合物は以下の通りであり、
２−（５−フラン−２−イル−［１，３，４］オキサジアゾール−２−イルスルファニル）−ピラジン；
３−（５−ベンジルスルファニル−［１，３，４］オキサジアゾール−２−イル）−ピリジン；
３−クロロ−６−（５−フラン−２−イル−［１，３，４］オキサジアゾール−２−イルスルファニル）−ピリダジン；
Ｎ−（５−フェニルメタンスルホニル−［１，３，４］チアジアゾール−２−イル）−アセトアミド；
３−［５−（５−ニトロ−フラン−２−イル）−［１，３，４］オキサジアゾール−２−イル］−ピリジン；
３−［５−（３−ニトロ−フェニル）−［１，３，４］オキサジアゾール−２−イル］−ピリジン；
３−（５−ピリジン−３−イル−［１，３，４］オキサジアゾール−２−イル）−ベンゾニトリル；
５−［５−（３−シアノ−フェニル）−［１，３，４］オキサジアゾール−２−イル］−ベンゾニトリル；
５−［５−（３−シアノ−フェニル）−［１，３，４］チアジアゾール−２−イル］−ベンゾニトリル；
５−（５−ピリジン−３−イル−［１，３，４］オキサジアゾール−２−イル）−ピリジン；
３−（５−ピリジン−３−イル−［１，３，４］チアジアゾール−２−イル）−ベンゾニトリル；
５−（５−ピリジン−３−イル−［１，３，４］オキサジアゾール−２−イル）−チオフェン−２−カルボニトリル；
２−メチル−４−（５−ピリジン−３−イル−［１，３，４］オキサジアゾール−２−イル）−ベンゾニトリル；
２−メチル−５−（５−ピリジン−３−イル−［１，３，４］オキサジアゾール−２−イル）−ベンゾニトリル；
［３−（５−ピリジン−３−イル−［１，３，４］オキサジアゾール−２−イル）−フェニル］−アセトニトリル；
５−（５−ピリジン−３−イル−［１，３，４］チアジアゾール−２−イル）−チオフェン−２−カルボニトリル；
４−クロロ−２−［５−（２−クロロ−５−トリフルオロメチル−フェニル）−［１，３，４］オキサジアゾール−２−イル］−フェノール；
４−クロロ−２−［５−（２−クロロ−５−トリフルオロメチル−フェニル）−［１，３，４］チアジアゾール−２−イル］−フェノール；
３−（５−ピリジン−３−イル−［１，３，４］オキサジアゾール−２−イル）−ベンズアミド；
２−（５−クロロ−２，４−ジメトキシ−フェニル）−５−（５−メチル−イソオキサゾール−３−イル）−［１，３，４］オキサジアゾール；
３−（５−ピリジン−３−イル−［１，３，４］オキサジアゾール−２−イル）−ベンゾニトリル；
３−（５−｛６−クロロ−ピリジン−３−イル｝−［１，３，４］オキサジアゾール−２−イル）−ベンゾニトリル；
（３−［５−｛６−クロロ−ピリジン−３−イル｝−［１，３，４］オキサジアゾール−２−イル］−フェニル）−アセトニトリル；
３−（５−｛６−フルオロ−ピリジン−３−イル｝−［１，３，４］オキサジアゾール−２−イル）−ベンゾニトリル；
（３−｛５−［６−フルオロ−ピリジン−３−イル］−［１，３，４］オキサジアゾール−２−イル｝−フェニル）−アセトニトリル；
３−（５−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル−［１，３，４］オキサジアゾール−２−イル）−ピリジン；
３−（５−［５−ニトロ−チオフェン−２−イル］−［１，３，４］オキサジアゾール−２−イル）−ピリジン；
３−（５−｛５−ニトロ−チオフェン−２−イル｝−［１，３，４］オキサジアゾール−２−イル）−ピリジン；
３−（５−｛５−ブロモ−フラン−２−イル｝−［１，３，４］−オキサジアゾール−２−イル）−ピリジン；
３−（５−｛フラン−２−イル｝−［１，３，４］オキサジアゾール−２−イル）−ピリジン；
３−（５−イソオキサゾール−５−イル−［１，３，４］オキサジアゾール−２−イル）−ピリジン；
３−（５−｛２−ブロモ−チアゾール−４−イル｝−［１，３，４］オキサジアゾール−２−イル）−ピリジン；
３−（５−フラン−３−イル−［１，３，４］オキサジアゾール−２−イル）−ピリジン；
５−（５−｛５−ブロモ−チオフェン−２−イル｝−［１，３，４］オキサジアゾール−２−イル）−２−クロロ−ピリジン；
５−（５−｛５−ブロモ−チオフェン−２−イル｝−［１，３，４］オキサジアゾール−２−イル）−２−フルオロ−ピリジン；
４−（５−｛２，６−ジフルオロ−ピリジン−３−イル｝−［１，３，４］オキサジアゾール−２−イル）−ベンゾニトリル；
４−（５−｛２，５，６−トリフルオロ−ピリジン−２−イル｝−［１，３，４］オキサジアゾール−２−イル）−ベンゾニトリル；
３−（５−｛２，６−ジフルオロ−ピリジン−３−イル｝−［１，３，４］オキサジアゾール−２−イル）−ベンゾニトリル；
３−（５−｛１，５，６−トリフルオロ−ピリジン−３−イル｝−［１，３，４］オキサジアゾール−２−イル）−ベンゾニトリル；
３−（５−｛４−クロロ−フェニル｝−［１，３，４］オキサジアゾール−２−イル）−２，６−ジフルオロ−ピリジン；
３−（５−｛４−クロロ−フェニル｝−［１，３，４］オキサジアゾール−２−イル）−２，５，６−トリフルオロ−ピリジン；
３−（５−｛５−ブロモ−チオフェン−２−イル）−［１，３，４］オキサジアゾール−２−イル）−２−フルオロ−ピリジン；
３−（５−｛２−フルオロ−ピリジン−３−イル｝−［１，３，４］オキサジアゾール−２−イル）−ベンゾニトリル；
２，３，６−トリフルオロ−５−（５−｛３−フルオロ−フェニル｝−［１，３，４］オキサジアゾール−２−イル）−ピリジン；
２，５−ジフルオロ−３−（５−｛３−フルオロ−フェニル｝−［１，３，４］オキサジアゾール−２−イル）−ピリジン；
３−（５−｛４−クロロフェニル｝−［１，３，４］オキサジアゾール−２−イル）−２，５，ジフルオロピリジン；
４−（５−｛２，５−ジフルオロ−ピリジン−３−イル｝−［１，３，４］オキサジアゾール−２−イル）−ベンゾニトリル；
２−（３−ブロモ−４−メチル−フェニル）−５−（４−クロロ−フェニル）−［１，３，４］オキサジアゾール；
４−（５−｛３−ブロモ−４−メチル−フェニル｝−［１，３，４］オキサジアゾール−２−イル）−ベンゾニトリル；
２−（３−ブロモ−４−メチル−フェニル）−５−（３−フルオロ−フェニル）−［１，３，４］オキサジアゾール；
３−（５−｛３−ブロモ−４−メチル−フェニル｝−［１，３，４］オキサジアゾール−２−イル）−ベンゾニトリル；
４−（５−｛２−フルオロ−ピリジン−３−イル｝−［１，３，４］オキサジアゾール−２−イル）−ベンゾニトリル；
２−フルオロ−３−（５−｛３−フルオロ−フェニル｝−［１，３，４］−オキサジアゾール−２−イル）−ピリジン；
３−（５−｛４−クロロ−フェニル｝−［１，３，４］オキサジアゾール−２−イル）−２−フルオロ−ピリジン；
４−（５−｛６−フルオロ−ピリジン−３−イル｝−［１，３，４］−２−イル）−ベンゾニトリル；
５−（５−｛４−クロロ−フェニル｝−［１，３，４］オキサジアゾール−２−イル）−２−フルオロ−ピリジン；
２−フルオロ−５−（５−｛３−フルオロ−フェニル｝−［１，３，４］オキサジアゾール−２−イル）−ピリジン；
（３−｛５−［２，５，６−トリフルオロ−ピリジン−３−イル］−［１，３，４］オキサジアゾール−２−イル｝−フェニル）−アセトニトリル；
２−（２−フルオロ−フェニル）−５−イソオキサゾール−５−イル−［１，３，４］オキサジアゾール；
３−（５−｛６−メチル−ピリジン−３−イル｝−［１，３，４］オキサジアゾール−２−イル）−ベンゾニトリル；
３−（５−ピリミジン−５−イル−［１，３，４］オキサジアゾール−２−イル）−ベンゾニトリル；
５−（５−｛３−フルオロフェニル｝−［１，３，４］オキサジアゾール−２−イル）−ピリミジン；
３−（５−｛２，３−ジヒドロベンゾ−［１，４］ジオキシン−６−イル−［１，３，４］オキサジアゾール−２−イル）−ピリジン；
３−（５−イソオキサゾール−５−イル−［１，３，４］オキサジアゾール−２−イル）−ベンゾニトリル；又は
２−フルオロ−３−（５−フラン−３−イル−［１，３，４］オキサジアゾール−２−イル）−ピリジン；
その任意の異性体、若しくは異性体の任意の混合物、若しくはその薬学的に許容される付加塩である。
【手続補正１２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００９４
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００９４】
本発明の文脈において、Ｎ−を含む化合物の「オニウム塩」も、薬学的に許容される塩として企図することができる。好ましい「オニウム塩」はアルキル−オニウム塩、シクロアルキル−オニウム塩、及びシクロアルキルアルキル−オニウム塩を含む。本発明の特に好ましいオニウム塩は、以下の式Ｉ’によるＮ−位置で生成されたオニウム塩を含む。
【化３】
2010507619.tif 000004
【手続補正１３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０１５１
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０１５１】
これと同様に、以下の化合物を作製した。
３−（５−｛５−ニトロ−フラン−２−イル｝−［１，３，４］オキサジアゾール−２−イル）−ピリジン（化合物７．２）
Ｍｐ．１６５〜１６８℃；
３−（５−｛３−ニトロ−フェニル｝−［１，３，４］オキサジアゾール−２−イル）−ピリジン（化合物７．３）
Ｍｐ．１７８〜１８０℃；
３−（５−｛３−シアノ−フェニル｝−［１，３，４］オキサジアゾール−２−イル）−ベンゾニトリル（化合物７．４）
Ｍｐ．２４９〜２５１℃；
３−（５−ピリジン−３−イル−［１，３，４］オキサジアゾール−２−イル）−ピリジン（化合物７．５）
Ｍｐ．１８１〜１８６℃；
３−（５−ピリジン−３−イル−［１，３，４］オキサジアゾール−２−イル）−チオフェン−２−カルボニトリル（化合物７．６）
Ｍｐ．２１８〜２３４℃；
２−メチル−４−（５−ピリジン−３−イル−［１，３，４］オキサジアゾール−２−イル）−ベンゾニトリル（化合物７．７）
Ｍｐ．２３１〜２４４℃；
２−メチル−５−（５−ピリジン−３−イル−［１，３，４］オキサジアゾール−２−イル）−ベンゾニトリル（化合物７．８）
Ｍｐ．１５２〜１６７℃；
（３−｛５−ピリジン−３−イル−［１，３，４］オキサジアゾール−２−イル｝−フェニル）−アセトニトリル（化合物７．９）
Ｍｐ．２３１〜２３８℃；
３−（５−ピリジン−３−イル−［１，３，４］オキサジアゾール−２−イル）−チオフェン−２−カルボニトリル（化合物７．１０）
Ｍｐ．２３７〜２４１℃；
４−クロロ−２−（５−｛２−クロロ−５−トリフルオロメチル−フェニル｝［１，３，４］オキサジアゾール−２−イル）−フェノール（化合物７．１１）
Ｍｐ．１１３〜１１９℃；
３−（５−ピリジン−３−イル−［１，３，４］オキサジアゾール−２−イル）ベンズアミド（化合物７．１２）
Ｍｐ．２３３〜２３９℃；
２−（５−クロロ−２，４−ジメトキシ−フェニル）−５−（５−メチル−イソオキサゾール−３−イル）−［１，３，４］オキサジアゾール（化合物７．１３）
Ｍｐ．２０１〜２０５℃；
３−（５−ピリジン−３−イル−［１，３，４］オキサジアゾール−２−イル）−ベンゾニトリル（化合物７．１４）
Ｍｐ．２２９〜２３８℃；
３−（５−｛６−クロロ−ピリジン−３−イル｝−［１，３，４］オキサジアゾール−２−イル）−ベンゾニトリル（化合物７．１５）
Ｍｐ．２０７〜２０９℃；
（３−［５−｛６−クロロ−ピリジン−３−イル｝−［１，３，４］オキサジアゾール−２−イル］−フェニル）−アセトニトリル（化合物７．１６）
Ｍｐ．１７５〜１８０℃；
３−（５−｛６−フルオロ−ピリジン−３−イル｝−［１，３，４］オキサジアゾール−２−イル）−ベンゾニトリル（化合物７．１７）
Ｍｐ．１９８〜２０７℃；
（３−｛５−［６−フルオロ−ピリジン−３−イル］−［１，３，４］オキサジアゾール−２−イル｝−フェニル）−アセトニトリル（化合物７．１８）
Ｍｐ．１４１〜１４３℃；
３−（５−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル−［１，３，４］オキサジアゾール−２−イル）−ピリジン（化合物７．１９）
ＬＣ−ＥＳＩ−ＨＲＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋：２６８．０７１３  Ｄａ．計算値  ２６８．０７２２１７  Ｄａ，ずれ  −３．４ｐｐｍ；
３−（５−［５−ニトロ−チオフェン−２−イル］−［１，３，４］オキサジアゾール−２−イル）−ピリジン（化合物７．２０）
ＬＣ−ＥＳＩ−ＨＲＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋：２７５．０２４２  Ｄａ．計算値  ２７５．０２３８８７  Ｄａ，ずれ  １．１ｐｐｍ；
３−（５−｛５−ニトロ−チオフェン−２−イル｝−［１，３，４］オキサジアゾール−２−イル）−ピリジン（化合物７．２１）
ＬＣ−ＥＳＩ−ＨＲＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋：２４８．０２１８  Ｄａ．計算値  ２４８．０２２６８  Ｄａ，ずれ  −３．５ｐｐｍ；
３−（５−｛５−ブロモ−フラン−２−イル｝−［１，３，４］−オキサジアゾール−２−イル）−ピリジン（化合物７．２２）
ＬＣ−ＥＳＩ−ＨＲＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋：２９１．９７１５  Ｄａ．計算値  ２９１．９７２１６５  Ｄａ，ずれ  −２．３ｐｐｍ；
３−（５−｛フラン−２−イル｝−［１，３，４］オキサジアゾール−２−イル）−ピリジン（化合物７．２３）
ＬＣ−ＥＳＩ−ＨＲＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋：２１４．０６１８  Ｄａ．計算値  ２１４．０６１６５２  Ｄａ，ずれ  ０．７ｐｐｍ；
３−（５−イソオキサゾール−５−イル−［１，３，４］オキサジアゾール−２−イル）−ピリジン（化合物７．２４）
ＬＣ−ＥＳＩ−ＨＲＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋：２１５．０５６４  Ｄａ．計算値  ２１５．０５６９０１  Ｄａ，ずれ  −２．３ｐｐｍ；
３−（５−｛２−ブロモ−チアゾール−４−イル｝−［１，３，４］オキサジアゾール−２−イル）−ピリジン（化合物７．２５）
ＬＣ−ＥＳＩ−ＨＲＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋：３０８．９４５５  Ｄａ．計算値  ３０８．９４４５７  Ｄａ，ずれ  ３ｐｐｍ；
３−（５−フラン−３−イル−［１，３，４］オキサジアゾール−２−イル）−ピリジン（化合物７．２６）
ＬＣ−ＥＳＩ−ＨＲＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋：２１４．０６２１  Ｄａ．計算値  ２１４．０６１６５２  Ｄａ，ずれ  ２．１ｐｐｍ；
５−（５−｛５−ブロモ−チオフェン−２−イル｝−［１，３，４］オキサジアゾール−２−イル）−２−クロロ−ピリジン（化合物７．２７）
Ｍｐ．２２３〜２２５℃；
５−（５−｛５−ブロモ−チオフェン−２−イル｝−［１，３，４］オキサジアゾール−２−イル）−２−フルオロ−ピリジン（化合物７．２８）
Ｍｐ．１８５〜１８６℃；
４−（５−｛２，６−ジフルオロ−ピリジン−３−イル｝−［１，３，４］オキサジアゾール−２−イル）−ベンゾニトリル（化合物７．２９）
ＬＣ−ＥＳＩ−ＨＲＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋：２８５．０５９６  Ｄａ．計算値  ２８５．０５８７９２  Ｄａ，ずれ  ２．８ｐｐｍ；
４−（５−｛２，５，６−トリフルオロ−ピリジン−２−イル｝−［１，３，４］オキサジアゾール−２−イル）−ベンゾニトリル（化合物７．３０）
ＬＣ−ＥＳＩ−ＨＲＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋：３０３．０５０５  Ｄａ．計算値  ３０３．０４９３７  Ｄａ，ずれ  ３．７ｐｐｍ；
３−（５−｛２，６−ジフルオロ−ピリジン−３−イル｝−［１，３，４］オキサジアゾール−２−イル）−ベンゾニトリル（化合物７．３１）
ＬＣ−ＥＳＩ−ＨＲＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋：２８５．０５７７  Ｄａ．計算値  ２８５．０５８７９２  Ｄａ，ずれ  −３．８ｐｐｍ；
３−（５−｛１，５，６−トリフルオロ−ピリジン−３−イル｝−［１，３，４］オキサジアゾール−２−イル）−ベンゾニトリル（化合物７．３２）
ＬＣ−ＥＳＩ−ＨＲＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋：３０３．０５０６  Ｄａ．計算値  ３０３．０４９３７  Ｄａ，ずれ  ４．１ｐｐｍ；
３−（５−｛４−クロロ−フェニル｝−［１，３，４］オキサジアゾール−２−イル）−２，６−ジフルオロ−ピリジン（化合物７．３３）
ＬＣ−ＥＳＩ−ＨＲＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋：２９４．０２５８  Ｄａ．計算値  ２９４．０２４５７１  Ｄａ，ずれ  ４．２ｐｐｍ；
３−（５−｛４−クロロ−フェニル｝−［１，３，４］オキサジアゾール−２−イル）−２，５，６−トリフルオロ−ピリジン（化合物７．３４）
ＬＣ−ＥＳＩ−ＨＲＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋：３１２．０１５９  Ｄａ．計算値  ３１２．０１５１４９  Ｄａ，ずれ  ２．４ｐｐｍ；
３−（５−｛５−ブロモ−チオフェン−２−イル）−［１，３，４］オキサジアゾール−２−イル）−２−フルオロ−ピリジン（化合物７．３５）
Ｍｐ．１８８〜１９０℃；
３−（５−｛２−フルオロ−ピリジン−３−イル｝−［１，３，４］オキサジアゾール−２−イル）−ベンゾニトリル（化合物７．３６）
Ｍｐ．１７１〜１７３℃；
２，３，６−トリフルオロ−５−（５−｛３−フルオロ−フェニル｝−［１，３，４］オキサジアゾール−２−イル）−ピリジン（化合物７．３７）
ＬＣ−ＥＳＩ−ＨＲＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋：２９６．０４５５  Ｄａ．計算値  ２９６．０４４６９９  Ｄａ，ずれ  ２．７ｐｐｍ；
２，５−ジフルオロ−３−（５−｛３−フルオロ−フェニル｝−［１．３，４］オキサジアゾール−２−イル）−ピリジン（化合物７．３８）
ＬＣ−ＥＳＩ−ＨＲＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋：２７８．０５５４  Ｄａ．計算値  ２７８．０５４１２１  Ｄａ，ずれ  ４．６ｐｐｍ；
３−（５−｛４−クロロフェニル｝−［１，３，４］オキサジアゾール−２−イル）−２，５，ジフルオロピリジン（化合物７．３９）
ＬＣ−ＥＳＩ−ＨＲＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋：２９４．０２５  Ｄａ．計算値  ２９４．０２４５７１  Ｄａ，ずれ  １．５ｐｐｍ；
４−（５−｛２，５−ジフルオロ−ピリジン−３−イル｝−［１，３，４］オキサジアゾール−２−イル）−ベンゾニトリル（化合物７．４０）
ＬＣ−ＥＳＩ−ＨＲＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋：２８５．０５８６  Ｄａ．計算値  ２８５．０５８７９２  Ｄａ，ずれ  −０．７ｐｐｍ；
２−（３−ブロモ−４−メチル−フェニル）−５−（４−クロロ−フェニル）−［１，３，４］オキサジアゾール（化合物７．４１）
ＬＣ−ＥＳＩ−ＨＲＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋：３４８．９７３９  Ｄａ．計算値  ３４８．９７４３２９  Ｄａ，ずれ  −１．２ｐｐｍ；
４−（５−｛３−ブロモ−４−メチル−フェニル｝−［１，３，４］オキサジアゾール−２−イル）−ベンゾニトリル（化合物７．４２）
ＬＣ−ＥＳＩ−ＨＲＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋：３４０．０１  Ｄａ．計算値  ３４０．００８５５  Ｄａ，ずれ  ４．３ｐｐｍ；
２−（３−ブロモ−４−メチル−フェニル）−５−（３−フルオロ−フェニル）−［１．３，４］オキサジアゾール（化合物７．４３）
ＬＣ−ＥＳＩ−ＨＲＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋：３３３．００２１  Ｄａ．計算値  ３３３．００３８７９  Ｄａ，ずれ  −５．３ｐｐｍ；
３−（５−｛３−ブロモ−４−メチル−フェニル｝−［１，３，４］オキサジアゾール−２−イル）−ベンゾニトリル（化合物７．４４）
ＬＣ−ＥＳＩ−ＨＲＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋：３４０．００６８  Ｄａ．計算値  ３４０．００８５５  Ｄａ，ずれ  −５．１ｐｐｍ；
４−（５−｛２−フルオロ−ピリジン−３−イル｝−［１．３，４］オキサジアゾール−２−イル）−ベンゾニトリル（化合物７．４５）
ＬＣ−ＥＳＩ−ＨＲＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋：２６７．０６６８  Ｄａ．計算値  ２６７．０６８２１４  Ｄａ，ずれ  −５．３ｐｐｍ；
２−フルオロ−３−（５−｛３−フルオロ−フェニル｝−［１，３，４］−オキサジアゾール−２−イル）−ピリジン（化合物７．４６）
ＬＣ−ＥＳＩ−ＨＲＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋：２６０．０６２６  Ｄａ．計算値  ２６０．０６３５４３  Ｄａ，ずれ  −３．６ｐｐｍ；
３−（５−｛４−クロロ−フェニル｝−［１，３，４］オキサジアゾール−２−イル）−２−フルオロ−ピリジン（化合物７．４７）
ＬＣ−ＥＳＩ−ＨＲＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋：２７６．０３３６  Ｄａ．計算値  ２７６．０３３９９３  Ｄａ，ずれ  −１．４ｐｐｍ；
４−（５−｛６−フルオロ−ピリジン−３−イル｝−［１，３，４］−２−イル）−ベンゾニトリル（化合物７．４８）
ＬＣ−ＥＳＩ−ＨＲＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋：２６７．０６９１  Ｄａ．計算値  ２６７．０６８２１４  Ｄａ，ずれ  ３．３ｐｐｍ；
５−（５−｛４−クロロ−フェニル｝−［１，３，４］オキサジアゾール−２−イル）−２−フルオロ−ピリジン（化合物７．４９）
ＬＣ−ＥＳＩ−ＨＲＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋：２７６．０３５２  Ｄａ．計算値  ２７６．０３３９９３  Ｄａ，ずれ  ４．４ｐｐｍ；
２−フルオロ−５−（５−｛３−フルオロ−フェニル｝−［１，３，４］オキサジアゾール−２−イル）−ピリジン（化合物７．５０）
ＬＣ−ＥＳＩ−ＨＲＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋：２６０．０６４２  Ｄａ．計算値  ２６０．０６３５４３  Ｄａ，ずれ  ２．５ｐｐｍ；
（３−｛５−［２，５，６−トリフルオロ−ピリジン−３−イル］−［１，３，４］オキサジアゾール−２−イル｝−フェニル）−アセトニトリル（化合物７．５１）
ＬＣ−ＥＳＩ−ＨＲＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋：３１７．０６４３  Ｄａ．計算値  ３１７．０６５０２  Ｄａ，ずれ  −２．３ｐｐｍ；
２−（２−フルオロ−フェニル）−５−イソオキサゾール−５−イル−［１，３，４］オキサジアゾール（化合物７．５２）
ＬＣ−ＥＳＩ−ＨＲＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋：２３２．０５２８  Ｄａ．計算値  ２３２．０５２２３  Ｄａ，ずれ  ２．５ｐｐｍ；
３−（５−｛６−メチル−ピリジン−３−イル｝−［１，３，４］オキサジアゾール−２−イル）−ベンゾニトリル（化合物７．５３）
Ｍｐ．２２８〜２３４℃；
３−（５−ピリミジン−５−イル−［１，３，４］オキサジアゾール−２−イル）−ベンゾニトリル（化合物７．５４）
Ｍｐ．２６５〜２７２℃；
５−（５−｛３−フルオロフェニル｝−［１，３，４］オキサジアゾール−２−イル）−ピリミジン（化合物７．５５）
ＬＣ−ＥＳＩ−ＨＲＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋：２４３．０６７７  Ｄａ．計算値  ２４３．０６８２１４  Ｄａ，ずれ  −２．１ｐｐｍ；
３−（５−｛２，３−ジヒドロベンゾ−［１，４］ジオキシン−６−イル−［１，３，４］オキサジアゾール−２−イル）−ピリジン（化合物７．５６）
ＬＣ−ＥＳＩ−ＨＲＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋：２８２．０８７３  Ｄａ．計算値  ２８２．０８７８６７  Ｄａ，ずれ  −２ｐｐｍ；
３−（５−イソオキサゾール−５−イル−［１，３，４］オキサジアゾール−２−イル）−ベンゾニトリル（化合物７．５７）
ＬＣ−ＥＳＩ−ＨＲＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋：２３９．０５５６  Ｄａ．計算値  ２３９．０５６９０１  Ｄａ，ずれ  −５．４ｐｐｍ；
及び
２−フルオロ−３−（５−フラン−３−イル−［１，３，４］オキサジアゾール−２−イル）−ピリジン（化合物７．５８）：
ＬＣ−ＥＳＩ−ＨＲＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋：２３２．０５１８  Ｄａ．計算値  ２３２．０５２２３  Ｄａ，ずれ  −１．９ｐｐｍ。