【手続補正書】
【提出日】平成22年4月20日(2010.4.20)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）：
【化１】
2009534420.tif 000001
（Ｉ）
［式中：
Ｘは、ハロゲン、Ｃ１−３アルキル、Ｃ１−３アルコキシ、シアノ、ＣＦ３、およびＯＣＦ３からなる群から選択され；
Ｒ２は、Ｃ３−６シクロアルキル、フェニルおよびヘテロアリールからなる群から選択され、ここに、該フェニルまたはヘテロアリール基は、Ｃ１−３アルキル、ハロゲン、ＣＦ３、ＯＣＦ３、フェニルオキシおよびベンジルオキシからなる群から選択される置換基により、１または２回、独立して置換されていてもよく；または
Ｒ２は、メチレンジオキシまたは（ジ−ハロ−置換）−メチレンジオキシにより置換されているフェニルであり；
Ｒ１は、以下の環系（ａ−ｆ）：
【化２】
2009534420.tif 000002
（式中、Ｒ３は、個々に、水素、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキルＣ１−３アルキル、フェニルおよびフェニルＣ１−３アルキルからなる群から独立して選択され、ここに、該アルキル、シクロアルキルまたはフェニル基は、Ｃ１−３アルキル、ハロゲン、ＯＨ、ＣＦ３、およびＯＣＦ３からなる群から選択される置換基により１または２回独立して置換されていてもよく；
Ｙは、２つの位置において環系に結合したＣ１−４−アルキルジラジカルであり；
Ｚ１は、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＯＨおよびＣＨＮＲ８からなる群から選択され；
Ｒ８は、水素、Ｃ１−５アルキル、Ｃ３−５シクロアルキルおよびＣ３−５シクロアルキルＣ１−５アルキルからなる群から選択され；
ｍは１、２または３の整数であり；
ｎは１、２または３の整数である）
からなる群から選択される］
で示される化合物またはその医薬上許容される塩。
【請求項２】
Ｘがハロゲンである、請求項１記載の化合物。
【請求項３】
Ｘが塩素である、請求項２記載の化合物。
【請求項４】
Ｒ２が、Ｃ１−３アルキル、ハロゲン、ＯＣＦ３およびフェニルオキシからなる群から選択される置換基により１または２回独立して置換されていてもよいフェニルである、請求項１記載の化合物。
【請求項５】
Ｒ２が、３−フルオロ−２−メチルフェニル、２−トリフルオロメチルオキシフェニル、２−クロロ−３−フルオロフェニル、２−エチルフェニルまたは２−フェノキシフェニルからなる群から選択される、請求項４記載の化合物。
【請求項６】
Ｒ２が、３−フルオロ−２−メチルフェニルまたは２−クロロ−３−フルオロフェニルである、請求項５記載の化合物。
【請求項７】
Ｒ２がハロゲンにより置換されていてもよいフェノキシである、請求項１記載の化合物。
【請求項８】
Ｒ２が２−クロロ−３−ピリジルである、請求項７記載の化合物。
【請求項９】
Ｒ１が：
Ｒ３の位置で、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキルＣ１−３−アルキル、またはフェニルＣ１−３−アルキルにより置換されていてもよく；
Ｒ８の位置で、Ｃ１−５アルキル、Ｃ３−５シクロアルキルまたはＣ３−５シクロアルキルＣ１−５アルキルにより置換されていてもよい、
オクタヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジル；
１−アザビシクロ［２．２．２］オクタン−３−アミニル；
３，７−ジアザビシクロ［３．３．１］ノニル；
８−アザビシクロ［３．２．１］オクチル；
３−オキソ−８−アザビシクロ［３．２．１］オクチル；
３−（ヒドロキシイミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクチル；
３，８−ジアザビシクロ［３．２．１］オクチル；
３−（アルキルアミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクチル；
５，６−ジヒドロイミダゾ［１，２−ａ］ピラジニル；
３，８−ジアザビシクロ［３．２．１］オクチル；
１，８−ジアザスピロ［４．５］デシル；および
２，５−ジアザビシクロ［２．２．１］ヘプチル；
からなる群より選択される、請求項１記載の化合物。
【請求項１０】
Ｒ１が：
Ｒ３の位置で、メチル、エチル、プロピル、ブチル、Ｃ２Ｈ４ＯＨ、Ｃ３Ｈ６ＯＨ、シクロプロピル、シクロプロピルメチル、およびフェニルメチルからなる群から選択される置換基により置換されていてもよく；
Ｒ８の位置で、メチル、エチル、プロピル、ブチル、シクロプロピルおよびシクロプロピルメチルからなる群から選択される置換基により置換されていてもよい、
２，５−ジアザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−イル；
１，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−８−イル；
３，８−ジアザビシクロ［３．２．１］オクタン−３−イル；
５，６−ジヒドロイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−７（８Ｈ）−イル；
３−アミノ−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン；
３，８−ジアザビシクロ［３．２．１］オクタン−３−イル；
３−（ヒドロキシイミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−８−イル；
３−オキソ−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−８−イル；
８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−３−アミニル；
３，７−ジアザビシクロ［３．３．１］ノナン−３−イル；
１−アザビシクロ［２．２．２］オクタン−３−アミニル；および
オクタヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン−５−イル；
からなる群より選択される、請求項９記載の化合物。
【請求項１１】
Ｎ−｛４−クロロ−３−［（１Ｓ，４Ｓ）−２，５−ジアザビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イルスルホニル］−２−ヒドロキシフェニル｝−Ｎ’−（２−クロロ−３−フルオロフェニル）尿素；
Ｎ−（２−クロロ−３−フルオロフェニル）−Ｎ’−（４−クロロ−２−ヒドロキシ−３−｛［（１Ｓ，４Ｓ）−５−メチル−２，５−ジアザビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル］スルホニル｝フェニル）尿素；
Ｎ−｛４−クロロ−３−［（１Ｓ，４Ｓ）−２，５−ジアザビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イルスルホニル］−２−ヒドロキシフェニル｝−Ｎ’−｛２−［（フェニルメチル）オキシ］フェニル｝尿素；
Ｎ−［４−クロロ−３−（１，８−ジアザスピロ［４．５］デク−８−イルスルホニル）−２−ヒドロキシフェニル］−Ｎ’−（３−フルオロ−２−メチルフェニル）尿素；
Ｎ−｛４−クロロ−３−［（１Ｒ，５Ｓ）−３，８−ジアザビシクロ［３．２．１］オクト−３−イルスルホニル］−２−ヒドロキシフェニル｝−Ｎ’−（２−クロロ−３−フルオロフェニル）尿素；
Ｎ−｛４−クロロ−３−［（１Ｓ，４Ｒ）−２，５−ジアザビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イルスルホニル］−２−ヒドロキシフェニル｝−Ｎ’−（２−クロロ−３−フルオロフェニル）尿素；
Ｎ−［４−クロロ−３−（５，６−ジヒドロイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−７（８Ｈ）−イルスルホニル）−２−ヒドロキシフェニル］−Ｎ’−（２−クロロ−３−フルオロフェニル）尿素；
Ｎ−［４−クロロ−３−（１，８−ジアザスピロ［４．５］デク−８−イルスルホニル）−２−ヒドロキシフェニル］−Ｎ’−（２−クロロ−３−フルオロフェニル）尿素；
Ｎ−（２−クロロ−３−フルオロフェニル）−Ｎ’−（４−クロロ−２−ヒドロキシ−３−｛［（１Ｓ，４Ｓ）−５−（２−ヒドロキシエチル）−２，５−ジアザビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル］スルホニル｝フェニル）尿素；
Ｎ−｛４−クロロ−３−［（１Ｓ，４Ｓ）−２，５−ジアザビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イルスルホニル］−２−ヒドロキシフェニル｝−Ｎ’−［２−（フェニルオキシ）フェニル］尿素；
Ｎ−（４−クロロ−２−ヒドロキシ−３−｛［（１Ｓ，４Ｓ）−５−メチル−２，５−ジアザビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル］スルホニル｝フェニル）−Ｎ’−｛２−［（フェニルメチル）オキシ］フェニル｝尿素；
Ｎ−（４−クロロ−３−｛［（１Ｓ，４Ｓ）−５−（シクロプロピルメチル）−２，５−ジアザビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル］スルホニル｝−２−ヒドロキシフェニル）−Ｎ’−（２−クロロ−３−フルオロフェニル）尿素；
Ｎ−（４−クロロ−２−ヒドロキシ−３−｛［（１Ｒ，５Ｓ）−３−（メチルアミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクト−８−イル］スルホニル｝フェニル）−Ｎ’−（３−フルオロ−２−メチルフェニル）尿素；
Ｎ−（４−クロロ−３−｛［（１Ｒ，５Ｓ）−３−（エチルアミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクト−８−イル］スルホニル｝−２−ヒドロキシフェニル）−Ｎ’−（３−フルオロ−２−メチルフェニル）尿素；
Ｎ−（４−クロロ−３−｛［（１Ｒ，５Ｓ）−３−（シクロプロピルアミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクト−８−イル］スルホニル｝−２−ヒドロキシフェニル）−Ｎ’−（２−クロロ−３−フルオロフェニル）尿素；
Ｎ−［４−クロロ−３−（３，８−ジアザビシクロ［３．２．１］オクト−３−イルスルホニル）−２−ヒドロキシフェニル］−Ｎ’−（３−フルオロ−２−メチルフェニル）尿素；
Ｎ−（４−クロロ−２−ヒドロキシ−３−｛［（１Ｒ，５Ｓ）−３−（ヒドロキシイミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクト−８−イル］スルホニル｝フェニル）−Ｎ’−（３−フルオロ−２−メチルフェニル）尿素；
Ｎ−（４−クロロ−３−｛［（１Ｒ，５Ｓ）−３−（エチルアミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクト−８−イル］スルホニル｝−２−ヒドロキシフェニル）−Ｎ’−（２−クロロ−３−フルオロフェニル）尿素；
Ｎ−［４−クロロ−３−（３，８−ジアザビシクロ［３．２．１］オクト−３−イルスルホニル）−２−ヒドロキシフェニル］−Ｎ’−［２−（フェニルオキシ）フェニル］尿素；
Ｎ−（３−｛［（１Ｒ，５Ｓ）−３−（ブチルアミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクト−８−イル］スルホニル｝−４−クロロ−２−ヒドロキシフェニル）−Ｎ’−（２−クロロ−３−フルオロフェニル）尿素；
Ｎ−（３−｛［（１Ｒ，５Ｓ）−３−（ブチルアミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクト−８−イル］スルホニル｝−４−クロロ−２−ヒドロキシフェニル）−Ｎ’−（２−クロロ−３−フルオロフェニル）尿素；
Ｎ−（４−クロロ−２−ヒドロキシ−３−｛［（１Ｒ，５Ｓ）−３−オキソ−８−アザビシクロ［３．２．１］オクト−８−イル］スルホニル｝フェニル）−Ｎ’−（３−フルオロ−２−メチルフェニル）尿素；
Ｎ−（４−クロロ−２−ヒドロキシ−３−｛［（１Ｒ，５Ｓ）−３−（プロピルアミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクト−８−イル］スルホニル｝フェニル）−Ｎ’−（３−フルオロ−２−メチルフェニル）尿素；
Ｎ−［４−クロロ−３−（｛（１Ｒ，５Ｓ）−３−［（シクロプロピルメチル）アミノ］−８−アザビシクロ［３．２．１］オクト−８−イル｝スルホニル）−２−ヒドロキシフェニル］−Ｎ’−（３−フルオロ−２−メチルフェニル）尿素；
Ｎ−｛４−クロロ−３−［（１Ｓ，４Ｓ）−２，５−ジアザビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イルスルホニル］−２−ヒドロキシフェニル｝−Ｎ’−（３−フルオロ−２−メチルフェニル）尿素；
Ｎ−［４−クロロ−３−（５，６−ジヒドロイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−７（８Ｈ）−イルスルホニル）−２−ヒドロキシフェニル］−Ｎ’−（２−クロロ−３−ピリジニル）尿素；
Ｎ−（４−クロロ−３−｛［（１Ｓ，４Ｓ）−５−（シクロプロピルメチル）−２，５−ジアザビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル］スルホニル｝−２−ヒドロキシフェニル）−Ｎ’−（３−フルオロ−２−メチルフェニル）尿素；
Ｎ−（２−クロロ−３−フルオロフェニル）−Ｎ’−（４−クロロ−２−ヒドロキシ−３−｛［３−（フェニルメチル）−３，８−ジアザビシクロ［３．２．１］オクト−８−イル］スルホニル｝フェニル）尿素；
Ｎ−（３−｛［（１Ｒ，５Ｓ）−３−（ブチルアミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクト−８−イル］スルホニル｝−４−クロロ−２−ヒドロキシフェニル）−Ｎ’−（３−フルオロ−２−メチルフェニル）尿素；
Ｎ−［４−クロロ−３−（３，８−ジアザビシクロ［３．２．１］オクト−３−イルスルホニル）−２−ヒドロキシフェニル］−Ｎ’−（２−クロロ−３−ピリジニル）尿素；
Ｎ−｛４−クロロ−３−［（１Ｒ，４Ｒ）−２，５−ジアザビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イルスルホニル］−２−ヒドロキシフェニル｝−Ｎ’−（２−クロロ−３−ピリジニル）尿素；
Ｎ−（２−クロロ−３−フルオロフェニル）−Ｎ’−（４−クロロ−２−ヒドロキシ−３−｛［（１Ｒ，５Ｓ）−３−オキソ−８−アザビシクロ［３．２．１］オクト−８−イル］スルホニル｝フェニル）尿素；
Ｎ−（４−クロロ−２−ヒドロキシ−３−｛［（１Ｒ，５Ｓ）−３−オキソ−８−アザビシクロ［３．２．１］オクト−８−イル］スルホニル｝フェニル）−Ｎ’−（２−クロロ−３−ピリジニル）尿素；
Ｎ−（４−クロロ−２−ヒドロキシ−３−｛［（１Ｒ，５Ｒ）−３−（フェニルメチル）−３，８−ジアザビシクロ［３．２．１］オクト−８−イル］スルホニル｝フェニル）−Ｎ’−［２−（フェニルオキシ）フェニル］尿素；
Ｎ−［４−クロロ−３−（５，６−ジヒドロイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−７（８Ｈ）−イルスルホニル）−２−ヒドロキシフェニル］−Ｎ’−（２−エチルフェニル）尿素；
Ｎ−｛４−クロロ−３−［（１Ｒ，５Ｓ）−３，８−ジアザビシクロ［３．２．１］オクト−８−イルスルホニル］−２−ヒドロキシフェニル｝−Ｎ’−（２−エチルフェニル）尿素；
Ｎ−［４−クロロ−３−（１，８−ジアザスピロ［４．５］デク−８−イルスルホニル）−２−ヒドロキシフェニル］−Ｎ’−｛２−［（トリフルオロメチル）オキシ］フェニル｝尿素；
６−クロロ−３−（｛［（２−クロロ−３−フルオロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ヒドロキシ−Ｎ−［（３−エンド）−８−メチル−８−アザビシクロ［３．２．１］オクト−３−イル］ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−（４−クロロ−２−ヒドロキシ−３−｛［（１Ｒ，５Ｓ）−３−オキソ−８−アザビシクロ［３．２．１］オクト−８−イル］スルホニル｝フェニル）−Ｎ’−（２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル）尿素；
Ｎ−｛４−クロロ−３−［（１Ｒ，５Ｓ）−３，８−ジアザビシクロ［３．２．１］オクト−３−イルスルホニル］−２−ヒドロキシフェニル｝−Ｎ’−（２−エチルフェニル）尿素；
Ｎ−［４−クロロ−３−（１，８−ジアザスピロ［４．５］デク−８−イルスルホニル）−２−ヒドロキシフェニル］−Ｎ’−（２−エチルフェニル）尿素；
Ｎ−｛４−クロロ−３−［（１Ｒ，４Ｒ）−２，５−ジアザビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イルスルホニル］−２−ヒドロキシフェニル｝−Ｎ’−（２−エチルフェニル）尿素；
Ｎ−｛４−クロロ−３−［（１Ｒ，５Ｓ）−３，８−ジアザビシクロ［３．２．１］オクト−８−イルスルホニル］−２−ヒドロキシフェニル｝−Ｎ’−｛２−クロロ−３−フルオロフェニル｝尿素；
Ｎ−［（１Ｒ，５Ｓ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクト−３−イル］−６−クロロ−３−（｛［（２−クロロ−３−フルオロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ヒドロキシベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−｛４−クロロ−３−［（１Ｓ，５Ｓ）−３，７−ジアザビシクロ［３．３．１］ノン−３−イルスルホニル］−２−ヒドロキシフェニル｝−Ｎ’−（２−クロロ−３−フルオロフェニル）尿素；
Ｎ−［（１Ｒ，５Ｓ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクト−３−イル］−６−クロロ−２−ヒドロキシ−３−［（｛［２−（フェニルオキシ）フェニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［（３Ｓ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル］−６−クロロ−３−（｛［（２−クロロ−３−フルオロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ヒドロキシベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−（４−クロロ−２−ヒドロキシ−３−｛［（１Ｒ，５Ｒ）−８−（フェニルメチル）−３，８−ジアザビシクロ［３．２．１］オクト−３−イル］スルホニル｝フェニル）−Ｎ’−（３−フルオロ−２−メチルフェニル）尿素；
Ｎ−｛４−クロロ−３−［（１Ｒ，５Ｓ）−３，７−ジアザビシクロ［３．３．１］ノン−３−イルスルホニル］−２−ヒドロキシフェニル｝−Ｎ’−（２−クロロ−３−ピリジニル）尿素；
６−クロロ−３−（｛［（３−フルオロ−２−メチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ヒドロキシ−Ｎ−［（３−エンド）−８−メチル−８−アザビシクロ［３．２．１］オクト−３−イル］ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−（２−クロロ−３−フルオロフェニル）−Ｎ’−［４−クロロ−２−ヒドロキシ−３−（オクタヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン−５−イルスルホニル）フェニル］尿素；
Ｎ−［４−クロロ−２−ヒドロキシ−３−（オクタヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン−５−イルスルホニル）フェニル］−Ｎ’−（３−フルオロ−２−メチルフェニル）尿素；
Ｎ−［４−クロロ−２−ヒドロキシ−３−（オクタヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン−５−イルスルホニル）フェニル］−Ｎ’−（２−クロロ−３−ピリジニル）尿素；
Ｎ−（４−クロロ−３−｛［（１Ｓ，４Ｓ）−５−（シクロプロピルメチル）−２，５−ジアザビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル］スルホニル｝−２−ヒドロキシフェニル）−Ｎ’−｛２−［（フェニルメチル）オキシ］フェニル｝尿素；
Ｎ−［（３−エキソ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクト−３−イル］−６−クロロ−３−（｛［（２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ヒドロキシベンゼンスルホンアミド；および
Ｎ−［（１Ｒ，５Ｓ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクト−３−イル］−６−クロロ−３−（｛［（３−フルオロ−２−メチルフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−２−ヒドロキシベンゼンスルホンアミド；
からなる群から選択される化合物またはその医薬上許容される塩である、請求項９記載の化合物。
【請求項１２】
Ｎ−｛４−クロロ−３−［（１Ｒ，５Ｓ）−３，８−ジアザビシクロ［３．２．１］オクト−８−イルスルホニル］−２−ヒドロキシフェニル｝−Ｎ’−｛２−クロロ−３−フルオロフェニル｝尿素；
Ｎ−｛４−クロロ−３−［（１Ｓ，４Ｓ）−２，５−ジアザビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イルスルホニル］−２−ヒドロキシフェニル｝−Ｎ’−（２−クロロ−３−フルオロフェニル）尿素；
Ｎ−（２−クロロ−３−フルオロフェニル）−Ｎ’−（４−クロロ−２−ヒドロキシ−３−｛［（１Ｓ，４Ｓ）−５−メチル−２，５−ジアザビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル］スルホニル｝フェニル）尿素；
Ｎ−｛４−クロロ−３−［（１Ｓ，４Ｓ）−２，５−ジアザビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イルスルホニル］−２−ヒドロキシフェニル｝−Ｎ’−｛２−［（フェニルメチル）オキシ］フェニル｝尿素；
Ｎ−［４−クロロ−３−（１，８−ジアザスピロ［４．５］デク−８−イルスルホニル）−２−ヒドロキシフェニル］−Ｎ’−（３−フルオロ−２−メチルフェニル）尿素；
Ｎ−｛４−クロロ−３−［（１Ｒ，５Ｓ）−３，８−ジアザビシクロ［３．２．１］オクト−３−イルスルホニル］−２−ヒドロキシフェニル｝−Ｎ’−（２−クロロ−３−フルオロフェニル）尿素；
Ｎ−｛４−クロロ−３−［（１Ｓ，４Ｒ）−２，５−ジアザビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イルスルホニル］−２−ヒドロキシフェニル｝−Ｎ’−（２−クロロ−３−フルオロフェニル）尿素；
Ｎ−［４−クロロ−３−（５，６−ジヒドロイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−７（８Ｈ）−イルスルホニル）−２−ヒドロキシフェニル］−Ｎ’−（２−クロロ−３−フルオロフェニル）尿素；
Ｎ−［４−クロロ−３−（１，８−ジアザスピロ［４．５］デク−８−イルスルホニル）−２−ヒドロキシフェニル］−Ｎ’−（２−クロロ−３−フルオロフェニル）尿素；
Ｎ−（２−クロロ−３−フルオロフェニル）−Ｎ’−（４−クロロ−２−ヒドロキシ−３−｛［（１Ｓ，４Ｓ）−５−（２−ヒドロキシエチル）−２，５−ジアザビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル］スルホニル｝フェニル）尿素；
Ｎ−｛４−クロロ−３−［（１Ｓ，４Ｓ）−２，５−ジアザビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イルスルホニル］−２−ヒドロキシフェニル｝−Ｎ’−［２−（フェニルオキシ）フェニル］尿素；
Ｎ−（４−クロロ−２−ヒドロキシ−３−｛［（１Ｓ，４Ｓ）−５−メチル−２，５−ジアザビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル］スルホニル｝フェニル）−Ｎ’−｛２−［（フェニルメチル）オキシ］フェニル｝尿素；
Ｎ−（４−クロロ−３−｛［（１Ｓ，４Ｓ）−５−（シクロプロピルメチル）−２，５−ジアザビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル］スルホニル｝−２−ヒドロキシフェニル）−Ｎ’−（２−クロロ−３−フルオロフェニル）尿素；
Ｎ−（４−クロロ−２−ヒドロキシ−３−｛［（１Ｒ，５Ｓ）−３−（メチルアミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクト−８−イル］スルホニル｝フェニル）−Ｎ’−（３−フルオロ−２−メチルフェニル）尿素；
Ｎ−（４−クロロ−３−｛［（１Ｒ，５Ｓ）−３−（エチルアミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクト−８−イル］スルホニル｝−２−ヒドロキシフェニル）−Ｎ’−（３−フルオロ−２−メチルフェニル）尿素；
Ｎ−（４−クロロ−３−｛［（１Ｒ，５Ｓ）−３−（シクロプロピルアミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクト−８−イル］スルホニル｝−２−ヒドロキシフェニル）−Ｎ’−（２−クロロ−３−フルオロフェニル）尿素；
Ｎ−［４−クロロ−３−（３，８−ジアザビシクロ［３．２．１］オクト−３−イルスルホニル）−２−ヒドロキシフェニル］−Ｎ’−（３−フルオロ−２−メチルフェニル）尿素；
Ｎ−（４−クロロ−２−ヒドロキシ−３−｛［（１Ｒ，５Ｓ）−３−（ヒドロキシイミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクト−８−イル］スルホニル｝フェニル）−Ｎ’−（３−フルオロ−２−メチルフェニル）尿素；
Ｎ−（４−クロロ−３−｛［（１Ｒ，５Ｓ）−３−（エチルアミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクト−８−イル］スルホニル｝−２−ヒドロキシフェニル）−Ｎ’−（２−クロロ−３−フルオロフェニル）尿素；
Ｎ−［４−クロロ−３−（３，８−ジアザビシクロ［３．２．１］オクト−３−イルスルホニル）−２−ヒドロキシフェニル］−Ｎ’−［２−（フェニルオキシ）フェニル］尿素；
Ｎ−（３−｛［（１Ｒ，５Ｓ）−３−（ブチルアミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクト−８−イル］スルホニル｝−４−クロロ−２−ヒドロキシフェニル）−Ｎ’−（２−クロロ−３−フルオロフェニル）尿素；および
Ｎ−（４−クロロ−２−ヒドロキシ−３−｛［（１Ｒ，５Ｓ）−３−オキソ−８−アザビシクロ［３．２．１］オクト−８−イル］スルホニル｝フェニル）−Ｎ’−（３−フルオロ−２−メチルフェニル）尿素；
からなる群から選択される化合物またはその医薬上許容される塩である、請求項１１記載の化合物。
【請求項１３】
Ｎ−｛４−クロロ−３−［（１Ｒ，５Ｓ）−３，８−ジアザビシクロ［３．２．１］オクト−８−イルスルホニル］−２−ヒドロキシフェニル｝−Ｎ’−｛２−クロロ−３−フルオロフェニル｝尿素；
Ｎ−（４−クロロ−３−｛［（１Ｓ，４Ｓ）−５−（シクロプロピルメチル）−２，５−ジアザビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル］スルホニル｝−２−ヒドロキシフェニル）−Ｎ’−（２−クロロ−３−フルオロフェニル）尿素；
Ｎ−（４−クロロ−２−ヒドロキシ−３−｛［（１Ｒ，５Ｓ）−３−（メチルアミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクト−８−イル］スルホニル｝フェニル）−Ｎ’−（３−フルオロ−２−メチルフェニル）尿素；
Ｎ−（４−クロロ−３−｛［（１Ｒ，５Ｓ）−３−（エチルアミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクト−８−イル］スルホニル｝−２−ヒドロキシフェニル）−Ｎ’−（３−フルオロ−２−メチルフェニル）尿素；
Ｎ−（４−クロロ−３−｛［（１Ｒ，５Ｓ）−３−（シクロプロピルアミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクト−８−イル］スルホニル｝−２−ヒドロキシフェニル）−Ｎ’−（２−クロロ−３−フルオロフェニル）尿素；
Ｎ−［４−クロロ−３−（３，８−ジアザビシクロ［３．２．１］オクト−３−イルスルホニル）−２−ヒドロキシフェニル］−Ｎ’−（３−フルオロ−２−メチルフェニル）尿素；
Ｎ−（４−クロロ−２−ヒドロキシ−３−｛［（１Ｒ，５Ｓ）−３−（ヒドロキシイミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクト−８−イル］スルホニル｝フェニル）−Ｎ’−（３−フルオロ−２−メチルフェニル）尿素；
Ｎ−（４−クロロ−３−｛［（１Ｒ，５Ｓ）−３−（エチルアミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクト−８−イル］スルホニル｝−２−ヒドロキシフェニル）−Ｎ’−（２−クロロ−３−フルオロフェニル）尿素；
Ｎ−［４−クロロ−３−（３，８−ジアザビシクロ［３．２．１］オクト−３−イルスルホニル）−２−ヒドロキシフェニル］−Ｎ’−［２−（フェニルオキシ）フェニル］尿素；
Ｎ−（３−｛［（１Ｒ，５Ｓ）−３−（ブチルアミノ）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクト−８−イル］スルホニル｝−４−クロロ−２−ヒドロキシフェニル）−Ｎ’−（２−クロロ−３−フルオロフェニル）尿素；および
Ｎ−（４−クロロ−２−ヒドロキシ−３−｛［（１Ｒ，５Ｓ）−３−オキソ−８−アザビシクロ［３．２．１］オクト−８−イル］スルホニル｝フェニル）−Ｎ’−（３−フルオロ−２−メチルフェニル）尿素；
からなる群から選択される化合物またはその医薬上許容される塩である、請求項１２記載の化合物。
【請求項１４】
Ｎ−｛４−クロロ−３−［（１Ｓ，４Ｓ）−２，５−ジアザビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イルスルホニル］−２−ヒドロキシフェニル｝−Ｎ’−（２−クロロ−３−フルオロフェニル）尿素、あるいはその医薬上許容される塩である、化合物。
【請求項１５】
Ｎ−｛４−クロロ−３−［（１Ｓ，４Ｓ）−２，５−ジアザビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イルスルホニル］−２−ヒドロキシフェニル｝−Ｎ’−（２−クロロ−３−フルオロフェニル）尿素である、化合物。
【請求項１６】
請求項１または１１記載の化合物および医薬上許容される担体または希釈剤を含む医薬組成物。
【請求項１７】
請求項１４または１５記載の化合物および医薬上許容される担体または希釈剤を含む医薬組成物。
【請求項１８】
活性治療物質として用いるための請求項１または１１記載の化合物。
【請求項１９】
哺乳動物において、ケモカインがＩＬ−８αまたはβ受容体に結合するケモカイン介在疾患の治療において用いるための請求項１または１１記載の化合物。
【請求項２０】
喘息、慢性閉塞性肺疾患、または成人呼吸窮迫症候群からなる群から選択される疾患の治療において用いるための請求項１または１１記載の化合物。
【請求項２１】
ケモカイン介在疾患の治療において用いるための医薬の製造における請求項１または１１記載の化合物の使用。
【請求項２２】
喘息、慢性閉塞性肺疾患、または成人呼吸窮迫症候群からなる群から選択されるケモカイン介在疾患の治療において用いるための医薬の製造における、請求項１または１１記載の化合物の使用。
【請求項２３】
哺乳動物において、ケモカインがＩＬ−８αまたはβ受容体に結合するケモカイン介在疾患の治療方法であって、該哺乳動物に、有効量の請求項１または１１記載の化合物を投与することを含む方法。
【請求項２４】
哺乳動物が、乾癬、アトピー性皮膚炎、変形性関節症、関節リウマチ、喘息、慢性閉塞性肺疾患、成人呼吸窮迫症候群、炎症性腸疾患、クローン病、潰瘍性結腸炎、卒中、敗血性ショック、内毒素性ショック、グラム陰性菌敗血症、毒性ショック症候群、心臓および腎臓の再潅流傷害、糸球体腎炎、血栓症、移植片対宿主反応、アルツハイマー病、同種移植拒絶反応、マラリア、再狭窄、血管形成、アテローム性動脈硬化症、骨粗鬆症、歯肉炎、ライノウイルスのようなウイルス性疾患、および望ましくない造血幹細胞放出からなる群から選択されるケモカイン介在疾患を患っている、請求項２３記載の方法。
【請求項２５】
哺乳動物が、喘息、慢性閉塞性肺疾患、または成人呼吸窮迫症候群を患っている、請求項２４記載の方法。
【請求項２６】
哺乳動物が慢性閉塞性肺疾患を患っている、請求項２５記載の方法。
【請求項２７】
請求項１または１１記載の化合物の製造方法であって、工程：
ａ）式（ＩＩ）：
【化３】
2009534420.tif 000003
［式中、Ｒ１およびＸは請求項１の記載と同じである］
で示されるベンゾオキサゾールを加水分解して、式（ＩＩＩ）：
【化４】
2009534420.tif 000004
［式中、Ｒ１およびＸは請求項１の記載と同じである］
で示されるアミノフェノールを形成すること；および
ｂ）アミノフェノールを式：
Ｒ２Ｃ＝Ｎ＝ＯまたはＲ２Ｃ（Ｏ）Ｎ３
で示されるイソシアネートまたはイソシアネート前駆体に曝露して、式（ＩＶ）：
【化５】
2009534420.tif 000005
［式中、Ｒ１、Ｒ２およびＸは請求項１の記載と同じであり、ここでＲ１の部分は酸に不安定な保護基により保護されていてもよく、ついで脱保護されてもよい］
で示される最終生成物を形成すること；
を含む方法。
【請求項２８】
式（ＩＩ）：
【化６】
2009534420.tif 000006
または式（ＩＩＩ）：
【化７】
2009534420.tif 000007
［式中：
Ｘは、ハロゲン、Ｃ１−３アルキル、Ｃ１−３アルコキシ、シアノ、ＣＦ３、およびＯＣＦ３からなる群から選択され；
Ｒ１は、以下の環系（ａ−ｆ）：
【化８】
2009534420.tif 000008
（ここで、Ｒ３は、個々に、水素、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキルＣ１−３アルキル、フェニルおよびフェニルＣ１−３アルキルからなる群から独立して選択され、ここに、該アルキル、シクロアルキルまたはフェニル基は、Ｃ１−３アルキル、ハロゲン、ＯＨ、ＣＦ３、およびＯＣＦ３からなる群から選択される置換基により１または２回独立して置換されていてもよく；
Ｙは、２つの位置において環系に結合したＣ１−４−アルキルジラジカルであり；
Ｚ１は、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＯＨおよびＣＨＮＲ８からなる群から選択され；
Ｒ８は、水素、Ｃ１−５アルキル、Ｃ３−５シクロアルキルおよびＣ３−５シクロアルキルＣ１−５アルキルからなる群から選択され；
ｍは１、２または３の整数であり；
ｎは１、２または３の整数である）
からなる群から選択される］
で示される中間体。