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　平成５年特許願第２４２４３号「シリルエーテル化合物のシリル基の除去方法」拒絶査定不服審判事件〔平成６年８月２３日出願公開、特開平６−２３４６７６〕について、次のとおり審決する。
【結　論】
　本件審判の請求は、成り立たない。
【理　由】
１　手続の経緯及び本願発明
　本願は、平成５年２月１２日の出願であって、その請求項１〜３に係る発明は、平成１５年７月１５日付け手続補正書及び平成１６年３月４日付け手続補正書により補正された明細書からみて、その特許請求の範囲の請求項１〜３に記載されたとおりのものであるところ、その請求項１は以下のとおりである。
　「一般式（Ｉ）
【化１１】
（式中、Ｒは下記一般式（ＶＩ）
【化１２】
（式中、Ｘは炭素数が１〜３のアルキル基で置換されたメチン、またはメチレンまたはイオウ原子を示し、Ｒ１，Ｒ２およびＲ３は同一または異なる炭素数１〜６の低級アルキル基、フェニル基またはアラルキル基を示し、Ｒ４は下記のいずれかの置換基を示し、
【化１３】
Ｒ５は水素原子、アルカリ金属原子、アルカリ土類金属原子またはカルボン酸の保護基を示す。）を示す。）で表されるシリルエーテル化合物を有機溶媒中で、
式（ＩＩ）
　　　　　　　　　ＮＨ４Ｆ・ＨＦ　　　　　　　（ＩＩ）
で表される酸性フッ化アンモニウムと反応させ
一般式（ＩＩＩ）
　　　　　　　　　Ｒ−ＯＨ　　　　　　　　　　（ＩＩＩ）
（式中、Ｒは前記と同じ意味を持つ。）で表される化合物を製造する事を特徴とするシリルエーテル化合物のシリル基の除去方法。」
（以下、「本願発明」という。）
　
２　先願明細書の記載
　これに対して、原査定の拒絶の理由に引用された、特許法第４２条の２第２項の規定により本願の出願の日前の出願とみなされる特許出願であって、その出願後に出願公開がされた特願平５−９５８１８号出願の願書に最初に添付された明細書（以下、「先願明細書」という。）には、保護基の除去方法に関する発明が記載されており、具体的には以下の事項が記載されている（特開平６−２１１７０３号公報参照）。
（ａ）「【請求項１】トリ置換シリル基で保護された水酸基を有するβ−ラクタム化合物を、ａ）フッ化アルカリ金属、ｂ）フッ化アルカリ土類金属及びｃ）無機もしくは有機アミンのフッ化水素塩から選ばれるフッ化物と酸で処理してトリ置換シリル基を除去することを特徴とする保護基の除去方法。」
　
（ｂ）「【請求項３】トリ置換シリル基で保護された水酸基を有するβ−ラクタム化合物が、一般式〔Ｉ−ａ〕
【化２】
〔式中、Ｒはトリ置換シリル基を表し、Ｒ１は有機基を表し、−ＣＯＯＲ２は保護されていてもよいカルボキシル基を表し、Ａｌｋは直鎖又は分枝鎖低級アルキレン基を表し、Ｘは式：−ＣＨ２ＣＨ２−、−Ｓ−ＣＨ２−、−Ｏ−ＣＨ２−、−ＣＨ２−、−ＣＨ（Ｒ３）−、−Ｓ−または−Ｏ−で示される基を表し、Ｒ３は低級アルキル基を表し、Ｙは硫黄原子、酸素原子または単結合手を表す。〕で示される化合物である請求項１記載の方法。」
　
（ｃ）「【請求項４】ａ）フッ化アルカリ金属、ｂ）フッ化アルカリ土類金属及びｃ）無機もしくは有機アミンのフッ化水素塩から選ばれるフッ化物と酸との混合物で処理することを特徴とする請求項１、２または３記載の方法。
【請求項５】ａ）フッ化アルカリ金属、ｂ）フッ化アルカリ土類金属及びｃ）無機もしくは有機アミンのフッ化水素塩から選ばれるフッ化物とフッ化水素とで構成される化合物で処理することを特徴とする請求項１、２または３記載の方法。
・・・
【請求項７】フッ化物とフッ化水素とで構成される化合物が、フッ化水素アルカリ金属またはフッ化水素アンモニウムである請求項５記載の方法。」
　
（ｄ）「【発明が解決しようとする課題】本発明は、水酸基の保護基の新規除去方法を提供するものである。さらに詳しくは、トリ置換シリル基で保護された水酸基を有する化合物が、例えば、β−ラクタム化合物等の不安定な構造を有する化合物である場合でも、目的物の分解を伴うことなく、保護基の除去を効率よく行うことができる新規方法を提供するものである。」（段落【０００４】）
　
（ｅ）「フッ化物と酸で構成される化合物を用いる場合、当該化合物はその構成成分としてフッ化物と酸を含むものなら、反応系中で両成分が独立に挙動せず、あるいは酸が反応系中で酸としての存在形態をとらないものであってもよい。このようなフッ化物と酸で構成される化合物としては、ａ）フッ化アルカリ金属、ｂ）フッ化アルカリ土類金属及びｃ）無機もしくは有機アミンのフッ化水素塩から選ばれるフッ化物とフッ化水素とで構成される化合物があげられ、具体例としては、例えば、フッ化水素アンモニウム（ＮＨ４Ｆ・ＨＦ）、・・・があげられる。」（段落【００１０】）
　
（ｆ）「本発明の反応は、溶媒の存在下、・・・実施できる。溶媒としては、反応に不活性な溶媒であればいずれも使用することができ、とりわけ、極性溶媒が好ましい。極性溶媒としては、例えば、ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、テトラヒドロフラン、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、ジメチルアセトアミド等の有機溶媒か、またはこれらと水との混合溶媒があげられる。」（段落【００１１】）
　
（ｇ）「上記の如きβ−ラクタム化合物は、例えば、抗菌剤またはそのプロドラッグあるいはその合成中間体として有用な化合物である。一般式〔Ｉ−ａ〕において、Ｒ１で示される有機基としては、既知β−ラクタム系抗菌剤で使用されている基をいずれも用いることができる。かかる基の例としては、例えば、低級アルキル基、シクロアルキル基、アリール基（例えば、フェニル基等）、異項原子として窒素、酸素または硫黄原子を少なくとも１個含有する複素環式基（例えば、ピロリジニル基、ピペリジル基、フリル基、チエニル基、イミダゾリニル基、ピリジル基等）等があげられる。さらにこれらの基は１以上の置換基を有していてもよく、このような置換基としては、例えば、水酸基、低級アルキル基、アミノ低級アルキル基、低級アルコキシ基、アミノ基、低級アルキルアミノ基、メルカプト基、低級アルキルチオ基、アミジノ基、グアニジノ基、カルバモイル基、チオカルバモイル基、スルファモイル基、カルバモイルオキシ基、シアノ基、カルボキシル基、低級アルコキシカルボニル基、アラルキルオキシカルボニル基、オキソ基、チオキソ基、ハロゲノ基、シクロアルキル基、アリール基（例えば、フェニル基等）、複素環式基（例えば、ピロリジニル基、ピペリジル基、フリル基、チエニル基、イミダゾリニル基、ピリジル基等）等があげられる。」（段落【００１７】）
　
（ｈ）「本発明において、水酸基の保護基として用いるトリ置換シリル基としては、直鎖または分岐鎖低級アルキル基及びフェニル基から選ばれる３個の置換基で置換されたシリル基があげられる。このようなトリ置換シリル基としては、例えば、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基等のトリ低級アルキルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基等の分岐鎖低級アルキル基置換ジ低級アルキルシリル基、メチルジイソプロピルシリル基等の低級アルキル基置換ジ分岐鎖低級アルキルシリル基、ｔ−ブチルジフェニルシリル基等の分岐鎖低級アルキル基置換ジフェニルシリル基、トリフェニルシリル基等があげられる。これらのうち、炭素数６〜１８のトリ置換シリル基、とくに分岐鎖低級アルキル基置換ジ低級アルキルシリル基、低級アルキル基置換ジ分岐鎖低級アルキルシリル基、分岐鎖低級アルキル基置換ジフェニルシリル基、トリフェニルシリル基を好適に用いることができ、とりわけ分岐鎖低級アルキル基置換ジ低級アルキルシリル基を好適に用いることができる。」（段落【００２０】）
　
（ｉ）「実施例２
（１Ｒ，５Ｓ，６Ｓ）−２−〔（４Ｒ）−ピロリジン−２−チオン−４−イルチオ〕−６−〔（１Ｒ）−１−ｔ−ブチルジメチルシリルオキシエチル〕−１−メチルカルバペン−２−エム−３−カルボン酸アリルエステル１．００ｇ、ジメチルホルムアミド１０ｍｌ、フッ化水素アンモニウム４５９ｍｇの混合物を、室温で３日間攪拌する。反応液にリン酸バッファー（ｐＨ＝７．０）を加え、酢酸エチルで抽出する。有機層をさらにリン酸バッファーで洗浄し、リン酸バッファー層をあわせて酢酸エチルでさらに抽出する。有機層をあわせて、洗浄、乾燥後、減圧濃縮し、残査に酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝２：１の混合溶媒を加えて結晶化させることにより、（１Ｒ，５Ｓ，６Ｓ）−２−〔（４Ｒ）−ピロリジン−２−チオン−４−イルチオ〕−６−〔（１Ｒ）−１−ヒドロキシエチル〕−１−メチルカルバペン−２−エム−３−カルボン酸アリルエステル６５７ｍｇを得る。さらに、ろ液を減圧濃縮し、残査をシリカゲルフラッシュカラムクロマトグラフィー（溶媒；クロロホルム：エタノール＝３０：１）で精製し、酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝２：１の混合溶媒を加えて結晶化させることにより、（１Ｒ，５Ｓ，６Ｓ）−２−〔（４Ｒ）−ピロリジン−２−チオン−４−イルチオ〕−６−〔（１Ｒ）−１−ヒドロキシエチル〕−１−メチルカルバペン−２−エム−３−カルボン酸アリルエステル２４ｍｇを得る。」（段落【００２３】）
　
（ｊ）「実施例３
（１Ｒ，５Ｓ，６Ｓ）−２−〔（４Ｒ）−ピロリジン−２−チオン−４−イルチオ〕−６−〔（１Ｒ）−１−ｔ−ブチルジメチルシリルオキシエチル〕−１−メチルカルバペン−２−エム−３−カルボン酸イソブチリルオキシメチルエステル３ｇ、ジメチルホルムアミド２０ｍｌ、Ｎ−メチルピロリドン７ｍｌ及びフッ化水素アンモニウム１．２１ｇの混合物を、２０℃で３日間攪拌する。反応液をリン酸バッファー（ｐＨ＝７．０）中に注入し、生成物を酢酸エチルで抽出した。水層を酢酸エチルで抽出後、有機層を合わせて、水洗、乾燥後、減圧濃縮する。残査に酢酸エチルとジイソプロピルエーテルの混合溶媒を加えて結晶化させ、さらにジイソプロピルエーテルを加えた後、ろ取、洗浄することにより、（１Ｒ，５Ｓ，６Ｓ）−２−〔（４Ｒ）−ピロリジン−２−チオン−４−イルチオ〕−６−〔（１Ｒ）−１−ヒドロキシエチル〕−１−メチルカルバペン−２−エム−３−カルボン酸イソブチリルオキシメチルエステル２．１７ｇを結晶として得る。」（段落【００２４】）
　
（ｋ）「実施例９−１７
第１表記載化合物を実施例１、２または３と同様に処理することにより、ｔ−ブチルジメチルシリルが除去された対応化合物を得る。
【００３１】
【表１】
」（段落【００３０】〜【００３１】）
　
３　対比・判断
　先願明細書には、トリ置換シリル基で保護された水酸基を有するβ−ラクタム化合物を、無機もしくは有機アミンのフッ化水素塩から選ばれるフッ化物と酸で処理してトリ置換シリル基を除去することを特徴とする保護基の除去方法が記載されており（摘記ａ）、さらに、トリ置換シリル基で保護された水酸基を有するβ−ラクタム化合物が一般式〔Ｉ−ａ〕で示されるものであること（摘記ｂ）、無機もしくは有機アミンのフッ化水素塩から選ばれるフッ化物と酸が無機もしくは有機アミンのフッ化水素塩から選ばれるフッ化物とフッ化水素で、フッ化物とフッ化水素とで構成される化合物が、フッ化水素アルカリ金属またはフッ化水素アンモニウムであること（摘記ｃ）、一般式〔Ｉ−ａ〕において、Ａｌｋは直鎖又は分枝鎖低級アルキレン基であり、Ｙは硫黄原子、酸素原子又は単結合手であること、Ｒ１は有機基であり、−ＣＯＯＲ２は保護されていてもよいカルボキシル基であり、Ｘは−ＣＨ２−、−ＣＨ（Ｒ３）−又は−Ｓ−で示される基（Ｒ３は低級アルキル基）であり（摘記ｂ）、無機もしくは有機アミンのフッ化水素塩から選ばれるフッ化物とフッ化水素の具体例としてフッ化水素アンモニウム（ＮＨ４Ｆ・ＨＦ）が挙げられ（摘記ｅ）、反応はジメチルホルムアミド又はジメチルスルホキシド等の有機溶媒中で行われること（摘記ｆ）、トリ置換シリル基としてはトリメチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基等のトリ低級アルキル基置換シリル基や分岐鎖低級アルキル基置換シリル基が用いることができること（摘記ｈ）も記載されている。
　これらの記載に基づくと、先願明細書には、「一般式〔Ｉ−ａ〕で示されるトリ置換シリル基で保護されたβ−ラクタム化合物を、有機溶媒中で酸性フッ化アンモニウム（ＮＨ４Ｆ・ＨＦ）と反応させて、シリルエーテル化合物のシリル基を除去する方法」に係る発明（以下、「先願発明」という。）が記載されているものと認められ、本願発明と先願発明を対比すると、除去するシリル基の種類、反応溶媒としての有機溶媒、反応試剤としての酸性フッ化アンモニウムに相違はない。さらに、脱保護反応を受けるシリルエーテル化合物についてみると、本願発明の式（ＶＩ）のＸに対応する先願発明の一般式〔Ｉ−ａ〕におけるＸが−ＣＨ２−、−ＣＨ（Ｒ３）−（Ｒ３は低級アルキル基）又は−Ｓ−であるから、それは本願発明の式（ＶＩ）におけるＸと一致しており、本願発明の式（ＶＩ）の−ＣＯ２Ｒ５に対応する先願発明の一般式〔Ｉ−ａ〕における−ＣＯＯＲ２は保護されていてもよいカルボキシル基とされているから、それも本願発明の−ＣＯ２Ｒ５と一致している。
　ただ、シリルエーテル化合物において、本願発明ではＲ４とされている置換基が「【化１３】」の１６個の部分構造式で表されるものであるのに対し、先願発明では「Ｙ−Ｒ１」（Ｒ１は有機基を表し、Ｙは硫黄原子、酸素原子又は単結合手を表す。）で表されるものである点で一応相違しているので、以下その点について検討する。
　先願発明が、ペネム系抗菌剤等として周知のβ−ラクタム化合物の合成において、β−ラクタム環側に結合しているアルキル鎖の置換基である水酸基の保護基として広く知られている置換シリル基の脱保護反応を行う方法に係るものであることは、先願明細書の記載から明らかであり、また、ペネム系抗菌剤としてペネム環の２位（すなわち、本願発明のＲ４の結合位置）に種々の置換基があることもよく知られている。そして、先願明細書では、ペネム環の２位の置換基が「Ｙ−Ｒ１」で、Ｙは硫黄原子、酸素原子又は単結合手と定義され、Ｒ１は「有機基」とされ（摘記ｂ）、その有機基としては、「既知β−ラクタム系抗菌剤で使用されている基」をいずれも用いることができるとされ、その有機基に含まれるものが多く例示され（摘記ｇ）、さらに、実施例１〜２１（いずれの実施例も先願の優先権主張の基礎となる３件の出願の明細書のいずれかに記載されており、その３件は本願の出願日以前に出願されたものである。）には、Ｙが単結合手及び硫黄原子のものが、Ｒ１としてピロリジン−２−チオン−４−イル（実施例１〜７、１８〜２１）、４−アミノエチルフェニル（実施例８）、２−アミノシクロプロピル（実施例９）、２−ピリジルメチル（実施例１１）、１−メチルピロリジン−２−チオン−４−イル（実施例１２）、２−アミノエチル（実施例１３，１５，１６）、２−ヒドロキシエチル（実施例１４）、カルバモイルオキシメチル（実施例１７）であるものが具体的に示されている（そのうちの一部を摘記ｉ〜ｋとしている。）。それらには、「Ｒ１」基として、摘記ｇにおいて列挙されているもののうち、低級アルキル基、シクロアルキル基、アリール基（フェニル基）、複素環式基（ピロリジニル基）、「Ｒ１」基の有していてもよい置換基として列挙されているもののうち、アミノ基、低級アルキル基、水酸基、カルバモイルオキシ基、ピリジル基が含まれているので、先願発明の「Ｒ１」基には摘記ｇに例示的に列挙される部分化学構造を含む広範な「有機基」が包含されているものと認められる。
　また、先願発明が解決しようとする課題が、β−ラクタム化合物等の不安定な構造を有する化合物である場合でも、目的物の分解を伴うことなく、保護基の除去を効率よく行うことができる新規方法を提供するものであり（摘記ｄ）、実施例において反応性の大きいと考えられる「Ｒ１」基をもっている場合でも、シリル基の脱保護反応が収率よく行えていることからみても、「Ｒ１」基として摘記ｇに例示的に列挙される部分化学構造を含む広範な「有機基」が包含されているものと認めることができる。
　一方、本願発明のＲ４基は、１６種の化学構造式で示された置換基のいずれかであるとされ、それらの置換基を先願発明の「Ｙ−Ｒ１」と対比すると、先願発明の「Ｙ」に相当するものは、本願発明では単結合、硫黄原子、酸素原子であり、先願発明の「Ｒ１」に相当するものは、本願発明では低級アルキル基（Ｃ１〜Ｃ２）、アリール基（フェニル基）、複素環式基（テトラヒドロフリル基、ピリジル基、ピロリジニル基、ピロリル基、インドリル基等（注．ピロリル基、インドリル基、チオラニル基の化学構造式中に誤記がある。））であり、その置換基としては、２−イミノエチル基（注．化学構造式中、イミノ基部分に誤記がある。）、カルバモイル基、アミノ基、カルバモイルオキシ基、アミジノ基、複素環式基（テトラヒドロフリル基、ピリジル基）である。
　そして、本願発明は、発明が解決しようとしている課題、課題を解決するための手段に関する、本願明細書段落【０００３】〜【０００５】の記載によると、従来のシリルエーテル化合物からシリル基を除去する方法では酸化を受けやすい基を有する場合に使用できなかったり、プロトン性の溶媒で不安定な化合物には適用が困難であったりしたものを、「シリルエーテル化合物からシリル基を除去するに当たって、従来の方法に代わり安価で安全な原料を用いて、酸に対して比較的不安定な物質に対しても適応できる方法」として、シリルエーテル化合物に対し「有機溶媒中で無機の酸性フッ化物と反応させるか、もしくは、炭素数１〜３の低級カルボン酸の存在下に無機のフッ化物を反応させる事で容易にシリル基の除去が可能である事」を見出したことによりなされたものであり、本願発明が適用できるシリルエーテル化合物としては、シリルエーテル基と共にカルボニル基やエステル基、アミド基等を有する酸性や塩基性条件下に対して過敏な化合物も含まれ（本願明細書段落【０００９】）、特に好ましい化合物として式（ＩＶ）の化合物が挙げられ、式（ＩＶ）のＲ４として「水素、低級アルキル、置換低級アルキル基、置換低級アルキルチオ基、複素環基、複素環低級アルキル基、またはアラルキル基」が列挙され、「更に具体的には」として本願発明の１６種の化学構造式で示された置換基が挙げられているものである。そして、シリルエーテル化合物からシリル基を除去することにより有用性の高い抗菌剤が得られることも記載されている（段落【０００９】）。
　してみると、本願発明も先願発明と同様に抗菌剤として有用な、広く知られている種々のβ−ラクタム化合物あるいはβ−ラクタム系の新規な化合物を合成する際に、水酸基を保護していたシリル基を、他の置換基に大きな影響を与えることなく、選択的に脱保護する方法に係るものであり、その発明の本質において大きな相違はなく、シリルエーテル基以外の置換基（可変構造部分）のうちペネム環の２位の置換基を、先願発明では「Ｙ−Ｒ１」と表現し、本願発明では「Ｒ４」と表現しただけのものであり、それらは、合成の目標として念頭に置いている公知のβ−ラクタム化合物の有する置換基を基に単に列挙した程度のものであるから、それらの相違により両発明が実質的に相違があるものとは認められない。
　しかも、「Ｙ−Ｒ１」と「Ｒ４」の意味する内容を具体的に見た場合、本願発明のピリジルメチル基、ピリジル基、ピリジルメチルチオ基、アミノメチル基、カルバモイルオキシメチル基、カルバモイルオキシメトキシ基、エチルチオ基、アミジノエチルチオ基、４−カルバモイルオキシフェノキシ基はいずれも先願発明の「Ｙ」として列挙されているものと「有機基」として具体的に列挙されている置換基の組合せにより表現されるものであり、その意味においても、本願発明の「Ｒ４」は先願発明の「Ｙ−Ｒ１」と相違がない。
　さらに、先願発明では、具体的列挙自体、単に例示として挙げられているものであるから、「有機基」にはさらに広範なものが含まれるものと認められ、例えば、先願発明で列挙されている「フリル基」と本願発明の「テトラヒドロフリル基」は、脱保護反応において反応に関与しない置換基としてみれば、課題解決のための具体化手段における微差にすぎないものである。
　結局、本願発明の「Ｒ４」は先願発明の「Ｙ−Ｒ１」と相違があるものではなく、本願発明と先願発明は原料化合物、目的化合物、反応処理手段（反応溶媒、反応試剤）のいずれもが同一である方法に係るものであるから、本願発明は先願発明と同一である。
　
４　むすび
　以上のとおり、本願の請求項１に係る発明は、先願明細書に記載された発明と同一であり、しかも、本願の発明者が先願発明の発明をした者と同一ではなく、また本願の出願の時において、その出願人が先願の出願人と同一でもないから、特許法第２９条の２の規定により特許を受けることができないので、本願は、他の請求項に係る発明を検討するまでもなく拒絶すべきものである。
　よって、結論のとおり審決する。