【誤訳訂正書】
【提出日】平成22年8月3日(2010.8.3)
【誤訳訂正１】
【訂正対象書類名】特許請求の範囲
【訂正対象項目名】全文
【訂正方法】変更
【訂正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
ウイルス感染の処置又は予防のための、医薬品の調製のための、式（Ｚ）のイミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン誘導体、又はその異性体もしくは溶媒和物、又はその医薬的に許容される塩の使用であって、
【化１】
2005537248.tif 000001
式中、
・点線が、２つの二重結合は互いに隣接することはなく、点線が、少なくとも３つの二重結合を表すという条件で、任意の二重結合を表す、
・Ｒ1が、水素、置換されていないか、又は１つ又は複数のＲ6で置換されたアリール、置換されていないか、又は１つ又は複数のＲ6で置換された複素環、置換されていないか、又は１つ又は複数のＲ6で置換されたＣ3-10シクロアルキル、置換されていないか、又は１つ又は複数のＲ6で置換されたＣ4-10シクロアルケニルから選択される、
・Ｙが、単結合、Ｏ、Ｓ（Ｏ）ｍ、ＮＲ11、及び必要に応じて、主鎖中に、１つ又は複数のヘテロ原子を含む、二価の飽和又は不飽和、置換又は未置換のＣ1〜Ｃ10炭化水素基からなる群より選択され、前記ヘテロ原子が、Ｏ、Ｓ及びＮからなる群より選択される、
・各Ｒ2及びＲ4が独立して、水素、Ｃ1-18アルキル、Ｃ2-18アルケニル、Ｃ2-18アルキニル、Ｃ1-18アルコキシ、Ｃ1-18アルキルチオ、ハロ、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ2、ＮＲ7Ｒ8、ＯＣＦ3、ハロアルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ9、Ｃ（＝Ｓ）Ｒ9、ＳＨ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールアルキル、Ｃ1-18ヒドロキシアルキル、Ｃ3-10シクロアルキル、Ｃ3-10シクロアルキルオキシ、Ｃ3-10シクロアルキルチオ、Ｃ3-10シクロアルケニル、Ｃ3-10シクロアルキニル、５又は６員複素環、含酸素複素環又は含硫黄複素環からなる群より選択されるか、又はＲ25又はＲ26のうちの１つが存在して水素とは異なる場合には、Ｒ2又はＲ4のいずれかが（＝Ｏ）、（＝Ｓ）、及び（＝ＮＲ27）から選択される、
・Ｘが、主鎖中に、必要に応じて１つ又は複数のヘテロ原子を含む、二価の飽和又は、不飽和、置換又は未置換のＣ1〜Ｃ10炭化水素基からなる群より選択され（前記ヘテロ原子が環のＮには結合しないという条件で）、前記ヘテロ原子が、Ｏ、Ｓ及びＮからなる群より選択される、
・ｍが０〜２の任意の整数である、
・Ｒ3が、以下からなる群から選択される：アリール；アリールオキシ；アリールチオ；アリール−ＮＲ10−；５又は６員複素環、含酸素複素環又は含硫黄複素環；そして前記アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリール−ＮＲ10−、５又は６員複素環、含酸素複素環又は含硫黄複素環のそれぞれが、必要に応じて、１つ又は複数のＲ17によって置換される；Ｃ3-10シクロアルキル、オキシシクロアルキル又はチオシクロアルキル；二重結合が窒素に隣接しないという条件で、Ｃ4-10シクロアルケニル；Ｘがアルキレン、アルケニレン又はアルキニレンである場合にはＸが少なくとも５つの炭素原子を含む、という条件でＨ、
・Ｒ5が、独立して、水素、Ｃ1-18アルキル、Ｃ2-18アルケニル、Ｃ2-18アルキニル、Ｃ1-18アルコキシ、Ｃ1-18アルキルチオ、ハロ、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ2、ＮＲ7Ｒ8、ＯＣＦ3、ハロアルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ9、Ｃ（＝Ｓ）Ｒ9、ＳＨ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールアルキル、Ｃ1-18ヒドロキシアルキル、Ｃ3-10シクロアルキル、Ｃ3-10シクロアルキルオキシ、Ｃ3-10シクロアルキルチオ、Ｃ3-10シクロアルケニル、Ｃ3-10シクロアルキニル、５又は６員複素環、含酸素複素環又は含硫黄複素環からなる群より選択される、
・各Ｒ6及びＲ17が、独立して、以下からなる群から選択される：水素；Ｃ1-18アルキル；Ｃ2-18アルケニル；Ｃ2-18アルキニル；Ｃ1-18アルコキシ；Ｃ1-18アルキルチオ；Ｃ3-10シクロアルキル、Ｃ3-10シクロアルケニル、又はＣ3-10シクロアルキニル；ハロ；ＯＨ；ＣＮ；ＮＯ2；ＮＲ7Ｒ8；ＯＣＦ3；ハロアルキル；Ｃ（＝Ｏ）Ｒ18；Ｃ（＝Ｓ）Ｒ18；ＳＨ；アリール；アリールオキシ；アリールチオ；アリールアルキル；アリールアルキルオキシ；アリールアルキルチオ；５又は６員複素環、含酸素複素環又は含硫黄複素環；Ｃ1-18ヒドロキシアルキル；そして前記アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールアルキル、アリールアルキルオキシ、アリールアルキルチオ、５又は６員複素環、含酸素複素環又は含硫黄複素環、またはＣ1-18ヒドロキシアルキルのそれぞれが、必要に応じて１つ又は複数のＲ19で置換される、
・各Ｒ7及びＲ8が、独立して、Ｈ、Ｃ1-18アルキル、Ｃ2-18アルケニル、アリール、Ｃ3-10シクロアルキル、Ｃ4-10シクロアルケニル、５〜６員複素環、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ12、Ｃ（＝Ｓ）Ｒ12、およびそのカルボキシル基を介して結合したアミノ酸残基からなる群より選択されるか、あるいは、Ｒ7及びＲ8が結合した窒素と共に結合して、５〜６員複素環を形成する、
・各Ｒ9及びＲ18が独立して、Ｈ、ＯＨ、Ｃ1-18アルキル、Ｃ2-18アルケニル、Ｃ3-10シクロアルキル、Ｃ4-10シクロアルケニル、Ｃ1-18アルコキシ、ＮＲ15Ｒ16、アリール、およびそのアミノ基を介して結合したアミノ酸残基からなる群より選択される、
・各Ｒ10及びＲ11が独立して、Ｈ、Ｃ１-18アルキル、Ｃ2-18アルケニル、Ｃ3-10シクロアルキル、Ｃ4-10シクロアルケニル、アリール、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ12、５〜６員複素環、およびそのカルボキシル基を介して結合したアミノ酸残基からなる群より選択される、
・Ｒ12が独立して、Ｈ、Ｃ1-18アルキル、Ｃ2-18アルケニル、アリール、Ｃ3-10シクロアルキル、Ｃ4-10シクロアルケニル、およびそのアミノ基を介して結合したアミノ酸残基からなる群より選択される、
・各Ｒ15及びＲ16が独立して、Ｈ、Ｃ1-18アルキル、Ｃ2-18アルケニル、Ｃ2-18アルキ
ニル、アリール、Ｃ3-10シクロアルキル、Ｃ4-10シクロアルケニル、およびそのカルボキ
シル基を介して結合したアミノ酸残基からなる群より選択される、
・Ｒ19が独立して、以下からなる群より選択される：Ｈ；Ｃ1-18アルキル；Ｃ2-18アルケニル；Ｃ2-18アルキニル；Ｃ1-18アルコキシ；Ｃ1-18アルキルチオ；Ｃ3-10シクロアルキル；Ｃ4-10シクロアルケニル；Ｃ4-10シクロアルキニル；ハロ；ＯＨ；ＣＮ；ＮＯ2；ＮＲ20Ｒ21；ＯＣＦ3；ハロアルキル；Ｃ（＝Ｏ）Ｒ22；Ｃ（＝Ｓ）Ｒ22；ＳＨ；Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｃ1-6アルキル）；Ｎ（Ｈ）Ｓ（Ｏ）（Ｏ）（Ｃ1-6アルキル）；アリール；アリールオキシ；アリールチオ；アリールアルキル；そして前記アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールアルキルのそれぞれは１つ又は複数のハロゲンによって置換され得る；ヒドロキシアルキル；置換されていないか、又は１つ又は複数のハロゲンによってそれぞれ置換された、５又は６員複素環、含酸素複素環又は含硫黄複素環、
・各Ｒ20及びＲ21が独立して、Ｈ、Ｃ1-18アルキル、Ｃ2-18アルケニル、Ｃ2-18アルキニル、アリール、Ｃ3-10シクロアルキル、Ｃ4-10シクロアルケニル、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ12、Ｃ（＝Ｓ）Ｒ12からなる群より選択され、
・Ｒ22が独立して、Ｈ、ＯＨ、Ｃ1-18アルキル、Ｃ2-18アルケニル、Ｃ1-18アルコキシ、ＮＲ23Ｒ24、アリール、Ｃ3-10シクロアルキル、Ｃ4-10シクロアルケニルからなる群より選択される、
・各Ｒ23及びＲ24が独立して、Ｈ、Ｃ1-18アルキルからなる群より選択され、そこで、Ｃ2-3アルキルは、Ｒ22のＮとともに、飽和複素環を形成し得、そこで複素環は必要に応じて、ＯＨ又はアリール又はアミノ酸残基で置換される、
・各Ｒ25又はＲ26が存在しないか、または各Ｒ25又はＲ26は以下からなる群より選択される：Ｈ、Ｃ1-18アルキル；Ｃ3-10シクロアルキル；Ｃ3-10シクロアルケニル；（Ｃ3-8シクロアルキル）−Ｃ1-3アルキル；アリール；５又は６員複素環；アルキルアリール；そして前記Ｃ1-18アルキル、Ｃ3-10シクロアルキル、Ｃ3-10シクロアルケニル、（Ｃ3-8シクロアルキル）−Ｃ1-3アルキル、Ｃ5-10ビシクロアルキル、アダマンチル、フェニル、ピリジル及びベンジルのそれぞれが、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6アルコキシ、ハロ、ＣＨ2ＯＨ、オキシベンジル及びＯＨのそれぞれの１〜４個で必要に応じて置換される；及び３〜７炭素原子を有する複素環（Ｒ25又はＲ26いずれかが水素である場合）；ただし、化合物がＲ25又はＲ26を含む場合、Ｒ2又はＲ4のいずれかが（＝Ｏ）、（＝Ｓ）及び（＝ＮＲ27）から選択される、そして、
・Ｒ27が、Ｈ、Ｃ1-18アルキル、Ｃ3-10シクロアルキル、（Ｃ3-10シクロアルキル）−
Ｃ1-6アルキル、アリール、アリールアルキルからなる群より選択される、
使用。
【請求項２】
前記ウイルス感染が、フラビウイルス科（Ｆｌａｖｉｖｉｒｉｄａｅ）のファミリーに
属しているウイルスの感染である、請求項１に記載の使用。
【請求項３】
前記ウイルス感染が、Ｃ型肝炎ウイルスの感染である、請求項１又は２に記載の使用。
【請求項４】
前記ウイルス感染が、ピコルナウイルス科（Ｐｉｃｏｒｎａｖｉｒｉｄａｅ）のファミ
リーに属しているウイルスの感染である、請求項１に記載の使用。
【請求項５】
前記ウイルス感染が、コクサッキーウイルスの感染である、請求項１又は４に記載の使
用。
【請求項６】
前記医薬品が、
ａ）請求項１に記載の１つ又は複数の式（Ｚ）の化合物、及び
ｂ）フラビウイルス科又はピコルナウイルス科酵素阻害剤を含む、ウイルス感染の処置
又は予防に有効である、１つ又は複数の化合物、
を、該ウイルス感染に対して相乗効果を提供するようなそれぞれの割合で含み、そして
分離、混合又は連続使用のために好適である、
前記請求項のいずれか１項に記載の使用。
【請求項７】
前記医薬品が、経口、鼻腔内、皮下、筋肉内、皮内、静脈内、動脈内、非経口又はカテ
ーテル挿入による投与に好適である、前記請求項のいずれか１項に記載の使用。
【請求項８】
前記化合物が、
５−［（４−ブロモフェニル）メチル］−２−（２−フルオロフェニル）−５Ｈ−イミ
ダゾ［４，５−ｃ］ピリジン
５−［（４−ブロモフェニル）メチル］−２−（２−ピリジニル）−５Ｈ−イミダゾ［
４，５−ｃ］ピリジン
５−［（４−ブロモフェニル）メチル］−２−（１−ナフタレニル）−５Ｈ−イミダゾ
［４，５−ｃ］ピリジン
５−［（４−ブロモフェニル）メチル］−２−［（フェニルチオ）メチル］−５Ｈ−イ
ミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン
５−［（４−ブロモフェニル）メチル］−２−［３−（トリフルオロメチル）フェニル
］−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン
５−（［１，１’−ビフェニル］−４−イルメチル）−２−（２−フルオロフェニル）
−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン
５−［（４−クロロフェニル）メチル］−２−（２−フルオロフェニル）−５Ｈ−イミ
ダゾ［４，５−ｃ］ピリジン
２−（２−フルオロフェニル）−５−［（４−ヨードフェニル）メチル］−５Ｈ−イミ
ダゾ［４，５−ｃ］ピリジン
５−［［４−（１，１−ジメチルエチル）フェニル］メチル］−２−（２−フルオロフ
ェニル）−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジンからなる群より
選択される、前記請求項のいずれか１項に記載の使用。
【請求項９】
式Ａの、イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン誘導体、又はその異性体もしくは溶媒和物、
又はその医薬的に許容される塩であって、
【化２】
2005537248.tif 000002
式（Ａ）の化合物が、
（ｂ）メチル（（５−［４−（フルオロフェニル）メチル］−５Ｈ−イミダゾ［４，５
−ｃ］−ピリジン−２−イル）メチル）カルバメート、
（ｃ）［５−（４−フルオロベンジル）−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］−ピリジン−
２−イル］メチルアミン、
（ｄ）その２塩酸塩を含む、５−（４−クロロフェニルメチル）−２−（ピペリジン−
１−イルメチル）−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］−ピリジン、
（ｅ）５−（４−クロロフェニルメチル）−２−（４−メチル−ピペラジン−１−イル
メチル）−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］−ピリジン、
（ｆ）５−（２−ピペリジン−１−イル−エチル）−２−（４−ヒドロキシフェニル）
−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］−ピリジン−５−イウム  ブロミド、
（ｇ）４−［５−（２−｛４−［ビス−（４−フルオロフェニル）−メチル］−ピペラ
ジン−１−イル｝−エチル）−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］フェ
ノール、
（ｈ）４−［５−（３−｛４−［ビス−（４−フルオロフェニル）−メチル］−ピペラ
ジン−１−イル｝−プロピル）−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］フ
ェノール、
（ｉ）５−（５−ベンジル−２，３−ジヒドロ−ベンゾフラン−２−イルメチル）−５
Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］−ピリジン、
（ｊ）５−［２−［４−（フェニルメチル）フェノキシ］エチル］−５Ｈ−イミダゾ［
４，５−ｃ］−ピリジン、
（ｋ）５−［２−（４−フェニルメトキシ−フェノキシ）−エチル］−５Ｈ−イミダゾ
［４，５−ｃ］−ピリジン、
（ｌ）５−［３−（４−フェノキシ−フェノキシ）−プロピル］−５Ｈ−イミダゾ［４
，５−ｃ］−ピリジン、
（ｍ）５−｛２−［４−（４−フルオロフェノキシ）フェノキシ］−エチル｝−５Ｈ−
イミダゾ［４，５−ｃ］−ピリジン、
（ｎ）５−［３−（４−フェニルメチル−フェノキシ）−プロピル］−５Ｈ−イミダゾ
［４，５−ｃ］−ピリジン、
（ｏ）５−［２−（４−フェノキシ−フェノキシ）−エチル］−５Ｈ−イミダゾ［４，
５−ｃ］−ピリジン、
（ｐ）２，６−ビス（１，１−ジメチルエチル）−４−［［２−（５Ｈ−イミダゾ−［
４，５−ｃ］ピリジン−５−イル）エチル］チオ｝−フェノール、
（ｑ）２，６−ビス（１，１−ジメチルエチル）−４−［［３−（５Ｈ−イミダゾ−［
４，５−ｃ］ピリジン−５−イル）プロピル］チオ］−フェノール、
（ｒ）２，６−ビス（１，１−ジメチルエチル）−４−［［４−（５Ｈ−イミダゾ−［
４，５−ｃ］ピリジン−５−イル）ブチル］チオ］−フェノール、
（ｓ）（±）２，６−ビス（１，１−ジメチルエチル）−４−［［２−ヒドロキシ−３
］−（５Ｈ−イミダゾ−［４，５−ｃ］ピリジン−５−イル）ブチル］チオ］フェノール
、
（ｔ）５−［２−（ビフェニル−４−イルオキシ）−エチル］−５Ｈ−イミダゾ−［４
，５−ｃ］ピリジン、
（ｕ）５−［５−（５−アザベンズイミダゾリル）メチル）−１−（４−シアノベンジ
ル）イミダゾール、
（ｖ）（ｉ）５−［４−（Ｎ−メチル−Ｎ−シクロヘキシルカルボキシアミド）ベンジ
ル］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン、
（ｖ）（ｉｉ）５−［４−（Ｎ−メチル−Ｎ−シクロヘキシルカルボキシアミド）−２
−フルオロベンジル］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン、
（ｖ）（ｉｉｉ）５−［４−（Ｎ，Ｎ−ジシクロヘキシルカルボキシアミド）ベンジル
］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン、
（ｖ）（ｉｖ）５−［４−（Ｎ−（９−メチル）デシルカルボキシアミド）ベンジル］
イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン、
（ｖ）（ｖ）５−［４−（Ｎ−（１１−メチル）ドデシルカルボキシアミド）ベンジル
］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン、
（ｖ）（ｖｉ）５−［４−（Ｎ−（１３−メチル）テトラデシルカルボキシアミド）ベ
ンジル］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン、
（ｖ）（ｖｉｉ）５−［４−（Ｎ−（２，２−メチル−４−メチル−４−イソプロピル
）ペンチルカルボキシアミド）ベンジル］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン、
（ｖ）（ｖｉｉｉ）５−［４−（Ｎ，Ｎ−ジイソヘキシルカルボキシアミド）ベンジル
］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン、
（ｖ）（ｉｘ）その塩酸塩を含む、５−［４−（Ｎ−イソプロピル−Ｎ−シクロヘキシ
ルカルボキシアミド）−２−メトキシベンジル  イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン、
（ｖ）（ｘ）５−［４−（Ｎ−シクロペンチル−Ｎ−シクロヘキシルカルボキシアミド
）−２−メトキシベンジル］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン、
（ｖ）（ｘｉ）５−［４−（Ｎ−イソプロピル−Ｎ−シクロヘキシルカルボキシアミド
）ベンジル］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン、
（ｖ）（ｘｉｉ）５−［４−（Ｎ−メチル−Ｎ−シクロヘキシルカルボキシアミド）−
２−メトキシベンジル］−４−クロロ  イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン、
（ｖ）（ｘｉｉｉ）５−［４−（Ｎ−メチル−Ｎ−シクロヘキシルカルボキシアミド）
−２−メトキシベンジル］−４−ヒドロキシ  イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン、
（ｖ）（ｘｉｖ）５−［４−（Ｎ−メチル−Ｎ−シクロヘキシルカルボキシアミド）−
２−メトキシベンジル］−４−メトキシ  イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン、
（ｖ）（ｘｖ）５−［４−（Ｎ−シクロペンチル−Ｎ−シクロヘキシルカルボキシアミ
ド）−２−メチルベンジル］−４−クロロ  イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン、
（ｖ）（ｘｖｉ）５−［４−（Ｎ−イソプロピル−Ｎ−シクロヘキシルカルボキシアミ
ド）−２−メトキシベンジル］−４−メチル  イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン、
（ｖ）（ｘｖｉｉ）５−［４−（Ｎ−シクロブチル−Ｎ−シクロヘキシルカルボキシア
ミド）−３−メトキシベンジル］−４−メチルイミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン、
（ｖ）（ｘｖｉｉｉ）５−［４−（Ｎ−イソプロピル−Ｎ−シクロヘキシルカルボキシ
アミド）−２−メトキシベンジル］−４−イソプロピルイミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン
、
（ｗ）（ｉ）５−［４−（Ｎ−イソプロピル−Ｎ−シクロヘキシルカルボキシアミド）
−２−メトキシベンジル］−４−フェニル  イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン、
（ｗ）（ｉｉ）５−［４−（Ｎ−シクロブチル−Ｎ−シクロヘキシルカルボキシアミド
）−２−メチルベンジル］−４−フェニル  イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン、又は、
（ｗ）（ｉｉｉ）５−［４−（Ｎ−シクロペンチル−Ｎ−シクロヘキシルカルボキシア
ミド）−２−ブロモベンジル］−４−フェニル  イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン、
ではないという条件で、
式中、
点線、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ25、Ｒ26、Ｘ及びＹが、請求項１にて式（Ｚ）に関
して定義されたものである、式Ａの、イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン誘導体、又はその
異性体もしくは溶媒和物、又はその医薬的に許容される塩。
【請求項１０】
−ＹＲ1が水素ではない、請求項９に記載の化合物。
【請求項１１】
式（Ａ’）の、イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン誘導体、又はその異性体もしくは溶媒
和物、又はその医薬的に許容される塩であって、
【化３】
2005537248.tif 000003
式（Ａ’）の化合物が、
（ｂ）メチル（（５−［４−（フルオロフェニル）メチル］−５Ｈ−イミダゾ［４，５
−ｃ］−ピリジン−２−イル）メチル）カルバメート、
（ｃ）［５−（４−フルオロベンジル）−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］−ピリジン−
２−イル］メチルアミン、
（ｄ）その２塩酸塩を含む、５−（４−クロロフェニルメチル）−２−（ピペリジン−
１−イルメチル）−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］−ピリジン、
（ｅ）５−（４−クロロフェニルメチル）−２−（４−メチル−ピペラジン−１−イル
メチル）−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］−ピリジン、
（ｆ）５−（２−ピペリジン−１−イル−エチル）−２−（４−ヒドロキシフェニル）
−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］−ピリジン−５−イウム  ブロミド、
（ｇ）４−［５−（２−｛４−［ビス−（４−フルオロフェニル）−メチル］−ピペラ
ジン−１−イル｝−エチル）−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］フェ
ノール、
（ｈ）４−［５−（３−｛４−［ビス−（４−フルオロフェニル）−メチル］−ピペラ
ジン−１−イル｝−プロピル）−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］フ
ェノール、
ではないという条件で、
式中、
点線、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ25、Ｒ26、Ｘ及びＹが、−ＹＲ1が水素ではないとい
うことを除いて請求項１にて式（Ｚ）に関して定義されたものである、式Ａの、イミダゾ
［４，５−ｃ］ピリジン誘導体、又はその異性体もしくは溶媒和物、又はその医薬的に許容される塩。
【請求項１２】
式（Ａ’’）のイミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン誘導体、又はその異性体もしくは溶媒
和物、又はその医薬的に許容される塩であって、
【化４】
2005537248.tif 000004
式（Ａ’’）の化合物が、
（ｅ）メチル（（５−［４−（フルオロフェニル）メチル］−５Ｈ−イミダゾ［４，５
−ｃ］−ピリジン−２−イル）メチル）カルバメート、
（ｆ）［５−（４−フルオロベンジル）−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］−ピリジン−
２−イル］メチルアミン、
（ｇ）その２塩酸塩を含む、５−（４−クロロフェニルメチル）−２−（ピペリジン−
１−イルメチル）−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］−ピリジン、または
（ｈ）５−（４−クロロフェニルメチル）−２−（４−メチル−ピペラジン−１−イル
メチル）−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］−ピリジン、
ではないという条件で、
式中、
・点線が、２つの二重結合は互いに隣接することはなく、点線が、少なくとも３つの二
重結合を表すという条件で、任意の二重結合を表す、
・Ｒ1が、水素、置換されていないか、又は１つ又は複数のＲ6で置換されたアリール、
置換されていないか、又は１つ又は複数のＲ6で置換された複素環、置換されていないか
、又は１つ又は複数のＲ6で置換されたＣ3-10シクロアルキル、置換されていないか、又
は１つ又は複数のＲ6で置換されたＣ4-10シクロアルケニルから選択される、
・Ｙが、Ｏ、Ｓ（Ｏ）ｍ、ＮＲ11、及び必要に応じて、主鎖中に、１つ又は複数のヘテロ原子を含む、二価の飽和又は不飽和、置換又は未置換のＣ1〜Ｃ10炭化水素基からなる群より選択され、前記ヘテロ原子が、Ｏ、Ｓ及びＮからなる群より選択される、
・各Ｒ2及びＲ4が独立して、水素、Ｃ1-18アルキル、Ｃ2-18アルケニル、Ｃ2-18アルキ
ニル、Ｃ1-18アルコキシ、Ｃ1-18アルキルチオ、ハロ、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ2、ＮＲ7Ｒ8、
ＯＣＦ3、ハロアルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ9、Ｃ（＝Ｓ）Ｒ9、ＳＨ、アリール、アリールオ
キシ、アリールチオ、アリールアルキル、Ｃ1-18ヒドロキシアルキル、Ｃ3-10シクロアル
キル、Ｃ3-10シクロアルキルオキシ、Ｃ3-10シクロアルキルチオ、Ｃ3-10シクロアルケニ
ル、Ｃ3-10シクロアルキニル、５又は６員複素環、含酸素複素環又は含硫黄複素環からな
る群より選択されるか、又はＲ25又はＲ26のうちの１つが存在して水素とは異なる場合には、Ｒ2又はＲ4のいずれかが（＝Ｏ）、（＝Ｓ）、及び（＝ＮＲ27）から選択される、
・Ｘが、主鎖中に、必要に応じて１つ又は複数のヘテロ原子を含む、二価の飽和又は不飽和、置換又は未置換のＣ1〜Ｃ10炭化水素基からなる群より選択され（前記ヘテロ原子が環のＮには結合しないという条件で）、前記ヘテロ原子が、Ｏ、Ｓ及びＮからなる群より選択される、
・ｍが０〜２の任意の整数である、
・Ｒ3が、以下からなる群から選択される：アリール；アリールオキシ；アリールチオ；アリール−ＮＲ10−；５又は６員複素環、含酸素複素環又は含硫黄複素環；そして前記アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリール−ＮＲ10−、５又は６員複素環、含酸素複素環又は含硫黄複素環のそれぞれが、必要に応じて、１つ又は複数のＲ17によって置換される；Ｃ3-10シクロアルキル、オキシシクロアルキル又はチオシクロアルキル；二重結合が窒素に隣接しないという条件で、Ｃ4-10シクロアルケニル；Ｘがアルキレン、アルケニレン又はアルキニレンである場合にはＸが少なくとも５つの炭素原子を含む、という条件でＨ、
・Ｒ5が、独立して、水素、Ｃ1-18アルキル、Ｃ2-18アルケニル、Ｃ2-18アルキニル、Ｃ1-18アルコキシ、Ｃ1-18アルキルチオ、ハロ、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ2、ＮＲ7Ｒ8、ＯＣＦ3、ハロアルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ9、Ｃ（＝Ｓ）Ｒ9、ＳＨ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールアルキル、Ｃ1-18ヒドロキシアルキル、Ｃ3-10シクロアルキル、Ｃ3-10シクロアルキルオキシ、Ｃ3-10シクロアルキルチオ、Ｃ3-10シクロアルケニル、Ｃ3-10シクロアルキニル、５又は６員複素環、含酸素複素環又は含硫黄複素環からなる群より選択される、
・各Ｒ6及びＲ17が、独立して、以下からなる群から選択される：水素；Ｃ1-18アルキル；Ｃ2-18アルケニル；Ｃ2-18アルキニル；Ｃ1-18アルコキシ；Ｃ1-18アルキルチオ；Ｃ3-10シクロアルキル、Ｃ3-10シクロアルケニル、又はＣ3-10シクロアルキニル；ハロ；ＯＨ；ＣＮ；ＮＯ2；ＮＲ7Ｒ8；ＯＣＦ3；ハロアルキル；Ｃ（＝Ｏ）Ｒ18；Ｃ（＝Ｓ）Ｒ18；ＳＨ；アリール；アリールオキシ；アリールチオ；アリールアルキル；アリールアルキルオキシ；アリールアルキルチオ；５又は６員複素環、含酸素複素環又は含硫黄複素環；Ｃ1-18ヒドロキシアルキル；そして前記アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールアルキル、アリールアルキルオキシ、アリールアルキルチオ、５又は６員複素環、含酸素複素環又は含硫黄複素環、またはＣ1-18ヒドロキシアルキルのそれぞれが、必要に応じて１つ又は複数のＲ19で置換される、
・各Ｒ7及びＲ8が、独立して、Ｈ、Ｃ1-18アルキル、Ｃ2-18アルケニル、アリール、Ｃ
3-10シクロアルキル、Ｃ4-10シクロアルケニル、５〜６員複素環、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ12、Ｃ（
＝Ｓ）Ｒ12、およびそのカルボキシル基を介して結合したアミノ酸残基からなる群より選
択されるか、あるいは、Ｒ7及びＲ8が結合した窒素と共に結合して、５〜６員複素環を形成する、
・各Ｒ9及びＲ18が独立して、Ｈ、ＯＨ、Ｃ1-18アルキル、Ｃ2-18アルケニル、Ｃ3-10
シクロアルキル、Ｃ4-10シクロアルケニル、Ｃ1-18アルコキシ、ＮＲ15Ｒ16、アリール、
およびそのアミノ基を介して結合したアミノ酸残基からなる群より選択される、
・各Ｒ10及びＲ11が独立して、Ｈ、Ｃ1-18アルキル、Ｃ2-18アルケニル、Ｃ3-10シクロ
アルキル、Ｃ4-10シクロアルケニル、アリール、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ12、５〜６員複素環、およ
びそのカルボキシル基を介して結合したアミノ酸残基からなる群より選択される、
・Ｒ12が独立して、Ｈ、Ｃ1-18アルキル、Ｃ2-18アルケニル、アリール、Ｃ3-10シクロ
アルキル、Ｃ4-10シクロアルケニル、およびそのアミノ基を介して結合したアミノ酸残基
からなる群より選択される、
・各Ｒ15及びＲ16が独立して、Ｈ、Ｃ1-18アルキル、Ｃ2-18アルケニル、Ｃ2-18アルキ
ニル、アリール、Ｃ3-10シクロアルキル、Ｃ4-10シクロアルケニル、およびそのカルボキ
シル基を介して結合したアミノ酸残基からなる群より選択される、
・Ｒ19が独立して、以下からなる群より選択される：Ｈ；Ｃ1-18アルキル；Ｃ2-18アルケニル；Ｃ2-18アルキニル；Ｃ1-18アルコキシ；Ｃ1-18アルキルチオ；Ｃ3-10シクロアルキル；Ｃ4-10シクロアルケニル；Ｃ4-10シクロアルキニル；ハロ；ＯＨ；ＣＮ；ＮＯ2；ＮＲ20Ｒ21；ＯＣＦ3；ハロアルキル；Ｃ（＝Ｏ）Ｒ22；Ｃ（＝Ｓ）Ｒ22；ＳＨ；Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｃ1-6アルキル）；Ｎ（Ｈ）Ｓ（Ｏ）（Ｏ）（Ｃ1-6アルキル）；アリール；アリールオキシ；アリールチオ；アリールアルキル；そして前記アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールアルキルのそれぞれは１つ又は複数のハロゲンによって置換され得る；ヒドロキシアルキル、置換されていないか、又は１つ又は複数のハロゲンによってそれぞれ置換された、５又は６員複素環、含酸素複素環又は含硫黄複素環からなる群より選択される、
・各Ｒ20及びＲ21が独立して、Ｈ、Ｃ1-18アルキル、Ｃ2-18アルケニル、Ｃ2-18アルキ
ニル、アリール、Ｃ3-10シクロアルキル、Ｃ4-10シクロアルケニル、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ12、Ｃ
（＝Ｓ）Ｒ12からなる群より選択され、
・Ｒ22が独立して、Ｈ、ＯＨ、Ｃ1-18アルキル、Ｃ2-18アルケニル、Ｃ1-18アルコキシ
、ＮＲ23Ｒ24、アリール、Ｃ3-10シクロアルキル、Ｃ4-10シクロアルケニルからなる群よ
り選択される、
・各Ｒ23及びＲ24が独立して、Ｈ、Ｃ1-18アルキルからなる群より選択され、そこで、
Ｃ2-3アルキルは、Ｒ22のＮとともに、飽和複素環を形成し得、そこで複素環は必要に応じて、ＯＨ又はアリール又はアミノ酸残基で置換される、
・各Ｒ25又はＲ26が存在しないか、または各Ｒ25又はＲ26は以下からなる群より選択される：Ｈ、Ｃ1-18アルキル；Ｃ3-10シクロアルキル；Ｃ3-10シクロアルケニル；（Ｃ3-8シクロアルキル）−Ｃ1-3アルキル；アリール；５又は６員複素環；アルキルアリール；そして前記Ｃ1-18アルキル、Ｃ3-10シクロアルキル、Ｃ3-10シクロアルケニル、（Ｃ3-8シクロアルキル）−Ｃ1-3アルキル、Ｃ5-10ビシクロアルキル、アダマンチル、フェニル、ピリジル及びベンジルのそれぞれが、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6アルコキシ、ハロ、ＣＨ2ＯＨ、オキシベンジル及びＯＨのそれぞれの１〜４個で必要に応じて置換される；及び３〜７炭素原子を有する複素環（Ｒ25又はＲ26いずれかが水素である場合）；ただし、化合物がＲ25又はＲ26を含む場合、Ｒ2又はＲ4のいずれかが（＝Ｏ）、（＝Ｓ）及び（＝ＮＲ27）から選択される、そして、
・Ｒ27が、Ｈ、Ｃ1-18アルキル、Ｃ3-10シクロアルキル、（Ｃ3-10シクロアルキル）−
Ｃ1-6アルキル、アリール、アリールアルキルからなる群より選択される、
イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン誘導体、又はその異性体もしくは溶媒和物、又はその医薬的に許容される塩。
【請求項１３】
式（Ａ’’’）のイミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン誘導体、又はその異性体もしくは溶媒和物、又はその医薬的に許容される塩であって、
【化５】
2005537248.tif 000005
式（Ａ’’’）の化合物が、
（ｅ）メチル（（５−［４−（フルオロフェニル）メチル］−５Ｈ−イミダゾ［４，５
−ｃ］−ピリジン−２−イル）メチル）カルバメート、
（ｆ）［５−（４−フルオロベンジル）−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］−ピリジン−
２−イル］メチルアミン、
（ｇ）その２塩酸塩を含む、５−（４−クロロフェニルメチル）−２−（ピペリジン−
１−イルメチル）−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］−ピリジン、または
（ｈ）５−（４−クロロフェニルメチル）−２−（４−メチル−ピペラジン−１−イル
メチル）−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］−ピリジン、
ではないという条件で、
式中、
・点線が、２つの二重結合は互いに隣接することはなく、点線が、少なくとも３つの二
重結合を表すという条件で、任意の二重結合を表す、
・Ｒ1が、置換されていないか、又は１つ又は複数のＲ6で置換されたアリール、置換さ
れていないか、又は１つ又は複数のＲ6で置換された複素環、置換されていないか、又は
１つ又は複数のＲ6で置換されたＣ3-10シクロアルキル、置換されていないか、又は１つ
又は複数のＲ6で置換されたＣ4-10シクロアルケニルから選択される、
・Ｙが、単結合、Ｏ、Ｓ（Ｏ）ｍ、ＮＲ11、及び必要に応じて、主鎖中に、１つ又は複数のヘテロ原子を含む、二価の飽和又は不飽和、置換又は未置換のＣ1〜Ｃ10炭化水素基からなる群より選択され、前記ヘテロ原子が、Ｏ、Ｓ及びＮからなる群より選択される、
・各Ｒ2及びＲ4が独立して、水素、Ｃ1-18アルキル、Ｃ2-18アルケニル、Ｃ2-18アルキ
ニル、Ｃ1-18アルコキシ、Ｃ1-18アルキルチオ、ハロ、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ2、ＮＲ7Ｒ8、
ＯＣＦ3、ハロアルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ9、Ｃ（＝Ｓ）Ｒ9、ＳＨ、アリール、アリールオ
キシ、アリールチオ、アリールアルキル、Ｃ1-18ヒドロキシアルキル、Ｃ3-10シクロアル
キル、Ｃ3-10シクロアルキルオキシ、Ｃ3-10シクロアルキルチオ、Ｃ3-10シクロアルケニ
ル、Ｃ3-10シクロアルキニル、５又は６員複素環、含酸素複素環又は含硫黄複素環からな
る群より選択されるか、又はＲ25又はＲ26のうちの１つが存在して水素とは異なる場合には、Ｒ2又はＲ4のいずれかが（＝Ｏ）、（＝Ｓ）、及び（＝ＮＲ27）から選択される、
・Ｘが、主鎖中に、必要に応じて１つ又は複数のヘテロ原子を含む、二価の飽和又は不飽和、置換又は未置換のＣ1〜Ｃ10炭化水素基からなる群より選択され（前記ヘテロ原子が環のＮには結合しないという条件で）、前記ヘテロ原子が、Ｏ、Ｓ及びＮからなる群より選択される、
・ｍが０〜２の任意の整数である、
・Ｒ3が、以下からなる群から選択される：アリール；アリールオキシ；アリールチオ；アリール−ＮＲ10−；５又は６員複素環、含酸素複素環又は含硫黄複素環；そして前記アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリール−ＮＲ10−、５又は６員複素環、含酸素複素環又は含硫黄複素環のそれぞれが、必要に応じて、１つ又は複数のＲ17によって置換される；Ｃ3-10シクロアルキル、オキシシクロアルキル又はチオシクロアルキル；二重結合が窒素に隣接しないという条件で、Ｃ4-10シクロアルケニル；Ｘがアルキレン、アルケニレン又はアルキニレンである場合にはＸが少なくとも５つの炭素原子を含む、という条件でＨ、
・Ｒ5が、独立して、水素、Ｃ1-18アルキル、Ｃ2-18アルケニル、Ｃ2-18アルキニル、
Ｃ1-18アルコキシ、Ｃ1-18アルキルチオ、ハロ、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ2、ＮＲ7Ｒ8、ＯＣＦ3
、ハロアルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ9、Ｃ（＝Ｓ）Ｒ9、ＳＨ、アリール、アリールオキシ、ア
リールチオ、アリールアルキル、Ｃ1-18ヒドロキシアルキル、Ｃ3-10シクロアルキル、Ｃ
3-10シクロアルキルオキシ、Ｃ3-10シクロアルキルチオ、Ｃ3-10シクロアルケニル、Ｃ3-
10シクロアルキニル、５又は６員複素環、含酸素複素環又は含硫黄複素環からなる群より
選択される、
・各Ｒ6及びＲ17が、独立して、以下からなる群から選択される：水素；Ｃ1-18アルキル；Ｃ2-18アルケニル；Ｃ2-18アルキニル；Ｃ1-18アルコキシ；Ｃ1-18アルキルチオ；Ｃ3-10シクロアルキル、Ｃ3-10シクロアルケニル、又はＣ3-10シクロアルキニル；ハロ；ＯＨ；ＣＮ；ＮＯ2；ＮＲ7Ｒ8；ＯＣＦ3；ハロアルキル；Ｃ（＝Ｏ）Ｒ18；Ｃ（＝Ｓ）Ｒ18；ＳＨ；アリール；アリールオキシ；アリールチオ；アリールアルキル；アリールアルキルオキシ；アリールアルキルチオ；５又は６員複素環、含酸素複素環又は含硫黄複素環；Ｃ1-18ヒドロキシアルキル；そして前記アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールアルキル、アリールアルキルオキシ、アリールアルキルチオ、５又は６員複素環、含酸素複素環又は含硫黄複素環、またはＣ1-18ヒドロキシアルキルのそれぞれが、必要に応じて１つ又は複数のＲ19で置換される、
・各Ｒ7及びＲ8が、独立して、Ｈ、Ｃ1-18アルキル、Ｃ2-18アルケニル、アリール、Ｃ
3-10シクロアルキル、Ｃ4-10シクロアルケニル、５〜６員複素環、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ12、Ｃ（
＝Ｓ）Ｒ12、およびそのカルボキシル基を介して結合したアミノ酸残基からなる群より選
択されるか、あるいは、Ｒ7及びＲ8が結合した窒素と共に結合して、５〜６員複素環を形成する、
・各Ｒ9及びＲ18が独立して、Ｈ、ＯＨ、Ｃ1-18アルキル、Ｃ2-18アルケニル、Ｃ3-10
シクロアルキル、Ｃ4-10シクロアルケニル、Ｃ1-18アルコキシ、ＮＲ15Ｒ16、アリール、
およびそのアミノ基を介して結合したアミノ酸残基からなる群より選択される、
・各Ｒ10及びＲ11が独立して、Ｈ、Ｃ1-18アルキル、Ｃ2-18アルケニル、Ｃ3-10シクロ
アルキル、Ｃ4-10シクロアルケニル、アリール、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ12、５〜６員複素環、およ
びそのカルボキシル基を介して結合したアミノ酸残基からなる群より選択される、
・Ｒ12が独立して、Ｈ、Ｃ1-18アルキル、Ｃ2-18アルケニル、アリール、Ｃ3-10シクロ
アルキル、Ｃ4-10シクロアルケニル、およびそのアミノ基を介して結合したアミノ酸残基
からなる群より選択される、
・各Ｒ15及びＲ16が独立して、Ｈ、Ｃ1-18アルキル、Ｃ2-18アルケニル、Ｃ2-18アルキ
ニル、アリール、Ｃ3-10シクロアルキル、Ｃ4-10シクロアルケニル、およびそのカルボキ
シル基を介して結合したアミノ酸残基からなる群より選択される、
・Ｒ19が独立して、以下からなる群より選択される：Ｈ；Ｃ1-18アルキル；Ｃ2-18アルケニル；Ｃ2-18アルキニル；Ｃ1-18アルコキシ；Ｃ1-18アルキルチオ；Ｃ3-10シクロアルキル；Ｃ4-10シクロアルケニル；Ｃ4-10シクロアルキニル；ハロ；ＯＨ；ＣＮ；ＮＯ2；ＮＲ20Ｒ21；ＯＣＦ3；ハロアルキル；Ｃ（＝Ｏ）Ｒ22；Ｃ（＝Ｓ）Ｒ22；ＳＨ；Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｃ1-6アルキル）；Ｎ（Ｈ）Ｓ（Ｏ）（Ｏ）（Ｃ1-6アルキル）；アリール；アリールオキシ；アリールチオ；アリールアルキル；そして前記アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールアルキルのそれぞれは１つ又は複数のハロゲンによって置換され得る；ヒドロキシアルキル；置換されていないか、又は１つ又は複数のハロゲンによってそれぞれ置換された、５又は６員複素環、含酸素複素環又は含硫黄複素環からなる群より選択される、
・各Ｒ20及びＲ21が独立して、Ｈ、Ｃ1-18アルキル、Ｃ2-18アルケニル、Ｃ2-18アルキ
ニル、アリール、Ｃ3-10シクロアルキル、Ｃ4-10シクロアルケニル、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ12、Ｃ
（＝Ｓ）Ｒ12からなる群より選択され、
・Ｒ22が独立して、Ｈ、ＯＨ、Ｃ1-18アルキル、Ｃ2-18アルケニル、Ｃ1-18アルコキシ
、ＮＲ23Ｒ24、アリール、Ｃ3-10シクロアルキル、Ｃ4-10シクロアルケニルからなる群よ
り選択される、
・各Ｒ23及びＲ24が独立して、Ｈ、Ｃ1-18アルキルからなる群より選択され、そこで、
Ｃ2-3アルキルは、Ｒ22のＮとともに、飽和複素環を形成し得、そこで複素環は必要に応じて、ＯＨ又はアリール又はアミノ酸残基で置換される、
・各Ｒ25又はＲ26が存在しないか、または各Ｒ25又はＲ26は以下からなる群より選択される：Ｈ、Ｃ1-18アルキル；Ｃ3-10シクロアルキル；Ｃ3-10シクロアルケニル；（Ｃ3-8シクロアルキル）−Ｃ1-3アルキル；アリール；５又は６員複素環；アルキルアリール；そして前記Ｃ1-18アルキル、Ｃ3-10シクロアルキル、Ｃ3-10シクロアルケニル、（Ｃ3-8シクロアルキル）−Ｃ1-3アルキル、Ｃ5-10ビシクロアルキル、アダマンチル、フェニル、ピリジル及びベンジルのそれぞれが、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6アルコキシ、ハロ、ＣＨ2ＯＨ、オキシベンジル及びＯＨのそれぞれの１〜４個で必要に応じて置換される；及び３〜７炭素原子を有する複素環（Ｒ25又はＲ26いずれかが水素である場合）；ただし、化合物がＲ25又はＲ26を含む場合、Ｒ2又はＲ4のいずれかが（＝Ｏ）、（＝Ｓ）及び（＝ＮＲ27）から選択される、そして、
・Ｒ27が、Ｈ、Ｃ1-18アルキル、Ｃ3-10シクロアルキル、（Ｃ3-10シクロアルキル）−
Ｃ1-6アルキル、アリール、アリールアルキルからなる群より選択される、イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン誘導体、又はその異性体もしくは溶媒和物、又はその医薬的に許容される塩。
【請求項１４】
ＹＲ1が水素、置換されていないＣ3-10シクロアルキル、又はＣ1-6アルキルではない、
請求項９〜１３のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１５】
Ｒ25及びＲ26が水素である、請求項９〜１４のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１６】
Ｒ6及びＲ17が−ＣＯＲ18ではなく、又はＲ18は−ＮＲ15Ｒ16ではなく、又はＲ15およびＲ16はアルキル又はシクロアルキルではない、請求項９〜１５のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１７】
式（ＩＩ）の化合物、
【化６】
2005537248.tif 000006
式中、
・Ｒ1が、０〜３のＲ6で置換されたフェニル、０〜２のＲ6で置換された、Ｏ、Ｎ及び
Ｓ基から選択される１〜３のヘテロ原子を含む、５又は６員複素環、０〜３のＲ6で置換
された１−ナフチル、０〜３のＲ6で置換された２−ナフチル、Ｃ3-7シクロアルキル、Ｃ
4-10シクロアルケニルから選択され、
・Ｒ2、Ｒ4及びＲ5がそれぞれ独立して、水素、直鎖又は分岐Ｃ1-6アルコキシ、直鎖又
は分岐Ｃ1-6アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ2、ＮＲ7Ｒ8、ＯＣＦ3、
ＣＦ3、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ9、フェニル、フェノキシ、ベンジル、ヒドロキシメチルから選択さ
れ、
・Ｘが、−ＣＨ2−、−ＣＨ（ＣＨ3）−、−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−、−ＯＣＨ2−ＣＨ
2−、および−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ2−から選択される、
・Ｒ3が、０〜３のＲ17で置換されたフェニル、０〜２のＲ17で置換された、Ｏ、Ｎ及
びＳ基から選択される１〜３のヘテロ原子を含む、（ベンゾアネレート化された）５又は６員芳香族複素環、０〜３のＲ17で置換された１−ナフチル、０〜３のＲ17で置換された２−ナフチル、Ｃ3-7シクロアルキル、および二重結合が窒素に隣接しないという条件で、Ｃ4-7シクロアルケニルから選択され、
・各Ｒ6及びＲ17が、独立して、Ｈ、直鎖又は分岐Ｃ1-6アルコキシ、直鎖又は分岐Ｃ1-6アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ2、ＮＲ13Ｒ14、ＯＣＦ3、ＣＦ3、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ18、フェニル、フェノキシ、ベンジル、ヒドロキシメチルから選択され、
・Ｒ7及びＲ8が、独立して、Ｈ、直鎖又は分岐Ｃ1-6アルキル、フェニル、およびＣ（
＝Ｏ）Ｒ12から選択されるか、あるいは、Ｒ7及びＲ8が結合した窒素と共に結合して、５〜６員環を形成する、
・Ｒ9及びＲ18が独立して、Ｈ、ＯＨ、直鎖又は分岐Ｃ1-6アルキル、直鎖又は分岐Ｃ1-
6アルコキシ、ＮＲ15Ｒ16、およびフェニルから選択され、
・Ｒ12が、基Ｈ、Ｃ1-6直鎖又は分岐アルキル、およびフェニルから選択され、
・Ｒ13及びＲ14が独立して、Ｈ、直鎖又は分岐Ｃ1-6アルキル、フェニル、およびＣ
（＝Ｏ）Ｒ12から選択され、そして
・Ｒ15及びＲ16が独立して、基Ｈ、Ｃ1-6直鎖又は分岐アルキル、およびフェニルから
選択される、
およびその医薬的に許容される塩、およびその異性体からなる群より選択される、請求項９〜１５のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１８】
Ｙが結合であり、Ｒ1がＯＨでパラ置換され、必要に応じてメチル、メトキシ、ニトロ、ジエチルアミノ、Ｃｌ、Ｂｒ又はＦによってさらに置換されたアリールであり、Ｘはアルキレンであり、Ｒ3がＮを含む複素環ではない、請求項９〜１１及び１４〜１６のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１９】
ＹＲ1がＯＨでパラ置換されるフェニルではない、請求項９〜１７のいずれか１項に記
載の化合物。
【請求項２０】
Ｒ1がナフテニルである、請求項９〜１６、１８及び１９のいずれか１項に記載の化合
物。
【請求項２１】
Ｒ3が、置換されていないか、１〜３個のＲ6で置換されたアリールから選択され、そこ
で、少なくとも１つのＲ6がハロであるか、又はＣ1-6アルキルである、請求項９〜２０の
いずれか１項に記載の化合物。
【請求項２２】
Ｒ2又はＲ4のいずれかがＯであり、Ｒ25又はＲ26のいずれかがシクロペンチル又はシク
ロヘキシルである、請求項９〜１４及び１８〜２１のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項２３】
イミダゾールピリジン中、Ｘが−ＣＨ2であり、そして／あるいはＲ2、Ｒ4及び／又は
Ｒ5が、水素である、請求項１〜２２のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項２４】
５−又は６−員複素環が、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、フラン、テ
トラヒドロフラン、チオフラン、チオフェン、ピロール、テトラヒドロピロール、オキサ
ゾール、イミダゾール、チアゾール、イソキサゾール、ピラゾール及びイソチアゾールか
ら選択される、請求項９〜２３のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項２５】
２−（２，６−ジフルオロフェニル）−５−［（２，６−ジフルオロフェニル）メチル
］−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン、
５−ベンジル−２−（２，６−ジフルオロフェニル）−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］
ピリジン、
５−［（２，６−ジフルオロフェニル）メチル］−２−フェニル−５Ｈ−イミダゾ［４
，５−ｃ］ピリジン、
５−ベンジル−２−フェニル−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン、
２−フェニル−５−（３−フェニルプロピル）−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジ
ン、
５−［（２−クロロフェニル）メチル］−２−フェニル−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ
］ピリジン、
５−［（３−クロロフェニル）メチル］−２−フェニル−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ
］ピリジン、
５−［（４−クロロフェニル）メチル］−２−フェニル−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ
］ピリジン、
５−［（２−メトキシフェニル）メチル］−２−フェニル−５Ｈ−イミダゾ［４，５−
ｃ］ピリジン、
５−［（３−メトキシフェニル）メチル］−２−フェニル−５Ｈ−イミダゾ［４，５−
ｃ］ピリジン、
５−［（４−メトキシフェニル）メチル］−２−フェニル−５Ｈ−イミダゾ［４，５−
ｃ］ピリジン、
５−［（４−メチルフェニル）メチル］−２−フェニル−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ
］ピリジン、
５−［（２−フルオロフェニル）メチル］−２−フェニル−５Ｈ−イミダゾ［４，５−
ｃ］ピリジン、
５−［（３−フルオロフェニル）メチル］−２−フェニル−５Ｈ−イミダゾ［４，５−
ｃ］ピリジン、
５−［（４−フルオロフェニル）メチル］−２−フェニル−５Ｈ−イミダゾ［４，５−
ｃ］ピリジン、
５−［（２−メチルフェニル）メチル］−２−フェニル−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ
］ピリジン、
５−［（３−メチルフェニル）メチル］−２−フェニル−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ
］ピリジン、
５−［（４−ブロモフェニル）メチル］−２−フェニル−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ
］ピリジン、
４−［（２−フェニル−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５−イル）メチル］
−ベンゾニトリル、
２−フェニル−５−［［４−（トリフルオロメチル）フェニル］メチル］−５Ｈ−イミ
ダゾ［４，５−ｃ］ピリジン、
５−［（４−クロロフェニル）メチル］−２−フェニル−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ
］ピリジン  ヒドロクロライド、
５−［（５−クロロ−２−チエニル）メチル］−２−フェニル−５Ｈ−イミダゾ［４，
５−ｃ］ピリジン、
５−（２−ナフタレニルメチル）−２−フェニル−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリ
ジン、
２−フェニル−５−（４−フェニルブチル）−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン
、
５−（［１，１’−ビフェニル］−４−イルメチル）−２−フェニル−５Ｈ−イミダゾ
［４，５−ｃ］ピリジン、
２−フェニル−５−（１−フェニルエチル）−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン
、
５−（１−ナフタレニルメチル）−２−フェニル−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリ
ジン、
２−（２，６−ジフルオロフェニル）−５−［（２，４−ジフルオロフェニル）メチル
］−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン、
５−［（４−ブロモフェニル）メチル］−２−（２−フルオロフェニル）−５Ｈ−イミ
ダゾ［４，５−ｃ］ピリジン、
５−［（４−ブロモフェニル）メチル］−２−（２−クロロフェニル）−５Ｈ−イミダ
ゾ［４，５−ｃ］ピリジン、
５−［（４−ブロモフェニル）メチル］−２−（３−クロロフェニル）−５Ｈ−イミダ
ゾ［４，５−ｃ］ピリジン、
５−［（４−ブロモフェニル）メチル］−２−（４−クロロフェニル）−５Ｈ−イミダ
ゾ［４，５−ｃ］ピリジン、
５−［（４−ブロモフェニル）メチル］−２−（２−ピリジニル）−５Ｈ−イミダゾ［
４，５−ｃ］ピリジン、
５−［（４−ブロモフェニル）メチル］−２−（２−チエニル）−５Ｈ−イミダゾ［４
，５−ｃ］ピリジン、
５−［（４−ブロモフェニル）メチル］−２−（１−ナフタレニル）−５Ｈ−イミダゾ
［４，５−ｃ］ピリジン、
５−［（４−ブロモフェニル）メチル］−２−（２−ナフタレニル）−５Ｈ−イミダゾ
［４，５−ｃ］ピリジン、
５−［（４−ヨードフェニル）メチル］−２−フェニル−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ
］ピリジン、
５−［（４−ブロモフェニル）メチル］−２−（３−フルオロフェニル）−５Ｈ−イミ
ダゾ［４，５−ｃ］ピリジン、
５−［（４−ブロモフェニル）メチル］−２−（３−メチルフェニル）−５Ｈ−イミダ
ゾ［４，５−ｃ］ピリジン、
５−［（４−ブロモフェニル）メチル］−２−（３−メトキシフェニル）−５Ｈ−イミ
ダゾ［４，５−ｃ］ピリジン、
５−［（４−ブロモフェニル）メチル］−２−（３−ブロモフェニル）−５Ｈ−イミダ
ゾ［４，５−ｃ］ピリジン、
５−［（４−クロロフェニル）メチル］−２−（３−ブロモフェニル）−５Ｈ−イミダ
ゾ［４，５−ｃ］ピリジン、
５−［（４−クロロフェニル）メチル］−２−（３−クロロフェニル）−５Ｈ−イミダ
ゾ［４，５−ｃ］ピリジン、
５−（２−フェノキシ−エチル）−２−フェニル−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリ
ジン、
５−（３−フェニル−プロプ−２−エン−１−イル）−２−フェニル−５Ｈ−イミダゾ
［４，５−ｃ］ピリジン、
２−（３−ブロモフェニル）−５−［（４−ヨードフェニル）メチル］−５Ｈ−イミダ
ゾ［４，５−ｃ］ピリジン、
５−［（４−ブロモフェニル）メチル］−２−［（フェニルチオ）メチル］−５Ｈ−イ
ミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン、
５−［（４−ブロモフェニル）メチル］−２−［３−（トリフルオロメチル）フェニル
］−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン、
５−（［１，１’−ビフェニル］−４−イルメチル）−２−（２−フルオロフェニル）
−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン、
５−［（４−クロロフェニル）メチル］−２−（２−フルオロフェニル）−５Ｈ−イミ
ダゾ［４，５−ｃ］ピリジン、
２−（２−フルオロフェニル）−５−［（４−ヨードフェニル）メチル］−５Ｈ−イミ
ダゾ［４，５−ｃ］ピリジン、
５−［［４−（１，１−ジメチルエチル）フェニル］メチル］−２−（２−フルオロフ
ェニル）−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン
からなる群より選択される、請求項９に記載の化合物。
【請求項２６】
ａ）請求項９に記載の１つ又は複数の化合物、及び
ｂ）フラビウイルス科又はピコルナウイルス科酵素阻害剤を含む、ウイルス感染の処置
又は予防に有効である、１つ又は複数の化合物、
を、前記処置または予防において相乗効果を提供するような割合で含み、ここで、該フラビウイルス科又はピコルナウイルス科酵素阻害剤が、インターフェロンαまたはリバビリンを含む、
ウイルス感染に対する処置又は予防のための組成物。
【請求項２７】
請求項９〜２５のいずれか１項に記載の化合物及びそれについての医薬的に許容される
担体を含む、医薬的組成物。
【請求項２８】
ウイルス感染の処置又は予防のための医薬品の調製における、請求項９〜２７のいずれ
か１項に記載の化合物又は組成物の使用。
【請求項２９】
前記組成物または医薬品が、経口、鼻腔内、皮下、筋肉内、皮内、静脈内、動脈内、非
経口又はカテーテル挿入による投与に好適である、請求項２６〜２８のいずれか１項に記
載の組成物又は使用。
【請求項３０】
ウイルス感染の処置又は予防に効果的である、前記１つ又は複数の化合物が、インター
フェロンα又はリバビリンである、請求項２６〜２９のいずれか１項に記載の組成物又は
使用。
【請求項３１】
ａ）請求項１に記載の式（Ｚ）の化合物を提供すること、及び
ｂ）前記化合物の抗ウイルス活性を決定すること、
を含む、抗ウイルス活性に関して化合物をスクリーニングする方法。
【請求項３２】
段階（ａ）に、請求項９〜２５のいずれかの１つに記載の式（Ａ）の化合物を提供する
ことが含まれる、請求項３１に記載の方法。
【請求項３３】
前記抗ウイルス活性を、前記化合物の、フラビウイルス科及び／又はピコルナウイルス
科のファミリーに属している１つ又は複数のウイルスに対する活性によって決定する、請
求項３１又は３２に記載の方法。