【手続補正書】
【提出日】平成22年8月19日(2010.8.19)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
（ａ）基材を以下の式（Ｉ）
【化１】
2010501536.tif 000001
（式中、
Ａは、アリールまたはヘテロアリール環であり；
ｙは、１、２、３、４または５であり；
ＬＡは、単結合、−ａｌｋ−、−アリーレン−、−ａｌｋ−アリーレン−、−Ｘ−ａｌｋ−、−Ｘ−ａｌｋ−Ｘ−、−Ｘ−アリーレン−、Ｘ−アリーレン−Ｘ−、−Ｘ−ａｌｋ−アリーレン−、−ａｌｋ−Ｘ−アリーレン−、−ａｌｋ−アリーレン−Ｘ、−Ｘ−ａｌｋ−Ｘ−アリーレン−、−ａｌｋ−Ｘ−アリーレン−Ｘ−または−Ｘ−ａｌｋ−Ｘ−アリーレン−Ｘ−であり、ＸはＮ（Ｒ’’）、Ｏ、またはＳであり、ａｌｋは任意にＮ（Ｒ’’）、Ｏ、Ｓもしくはアリーレンによって割り込まれていてもよいＣ１〜２０アルキレンであり、Ｒ’’はＨ、Ｃ１〜６アルキルまたはアリールであり；
ＷＡは、接着官能基または接着官能基の前駆体である基を含有する基であり；
「接着官能基」は、ＯＨ；ＳＨ；アミノ基；脂肪族炭素−炭素二重結合を含む基；エポキシド基；または金属、合金もしくは金属塩に接着可能な基であり、金属、合金もしくは金属塩に接着可能な基はホスホン酸基もしくはその塩、スルホン酸基もしくはその塩、カルボン酸基もしくはその塩、スルホンアミド基、およびカルボキシルアミド基のいずれかの基の１以上を含有し；
「接着官能基の前駆体である基」は、
ＯＨ基；
構造−ＮＨ（Ｒ’’）を有し、Ｒ’’がＨ、Ｃ１〜６アルキルおよびアリールから選択される基；
脂肪族炭素−炭素二重結合を含有する基；
下記構造：
【化２】
2010501536.tif 000002
（式中、Ｘ１は、単結合、Ｃ（Ｒ’’）（Ｒ’’’）、Ｎ（Ｒ’’）またはＯであり、Ｒ’’およびＲ’’’は独立してＨ、Ｃ１〜６アルキルまたはアリールから選択され、Ｐｒｏｔは−ＣＨ＝ＣＨ２基の前駆体である保護基であり、Ｐｒｏｔは７−オキサビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル、有機金属基、および１，２−二酸化基材から選択される。）を有する基；または
金属、合金もしくは金属塩に接着可能な基の前駆体であり、前駆体がＰ（＝Ｏ）（ＯＲ４）２または
【化３】
2010501536.tif 000003
2010501536.tif 000004
（式中、Ｒ４はＣ１〜６アルキルもしくはアリールであり；ＹはＨ、Ｃ１〜６アルキル、アリール、−ＯＨ、−ＳＨまたはＮＨ２である。）のいずれかである基
であり；
Ｒは、水素、アリール、ヘテロアリール、Ｃ１〜１０アルコキシ、アリールオキシ、ジ（Ｃ１〜１０）アルキルアミノ、アルキルアリールアミノ、ジアリールアミノ、Ｃ１〜１０アルキルチオ、アリールチオおよびＣＲ’３から選択され、各Ｒ’は独立して、ハロゲン原子、アリール、ヘテロアリール、Ｃ３〜７シクロアルキル、Ｃ５〜７ヘテロシクリルおよびＣ１〜６アルキルから選択され、Ｃ１〜６アルキルは任意にＮ（Ｒ’’）、Ｏ、Ｓまたはアリーレンによって割り込まれていてもよく、Ｒ’’は上で定義されたとおりであり；
但し、Ｒがアリールまたはヘテロアリールである場合、前記アリールまたはヘテロアリールは非置換であっても、独立してＣ１〜６−アルキル、アリール、シアノ、アミノ、ケト、Ｃ１〜１０アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜１０）アルキルアミノ、アリールアミノ、ジアリールアミノ、アリールアルキルアミノ、アミド、ヒドロキシ、ハロ、カルボキシ、エステル、Ｃ１〜６アルコキシ、アリールオキシ、ハロアルキル、チオール、Ｃ１〜１０アルキルチオ、アリールチオ、スルホン酸、スルホニルおよび−ＬＢ−ＷＢから選択される一、二、三、四または五つの基で置換されていてもよく、ＬＢはＬＡに関して上で定義されたとおりであり、ＬＡと同一であるかまたは異なっており、ＷＢはＷＡに関して上で定義されたとおりであり、ＷＡと同一であるかまたは異なっている。）
の化合物であるカルベン前駆体と接触させる工程；並びに
（ｂ）（ｉ）ＷＡまたはＷＢが接着官能基を含有する場合、該基材と反応して表面を官能化させるように該カルベン前駆体からカルベン反応性中間体を生成し、それによって接着面を有する基材を生じる工程；または
（ｉｉ）ＷＡまたはＷＢが接着官能基の前駆体である基を含有する場合、該基材と反応して表面を官能化させるように該カルベン前駆体からカルベン反応性中間体を生成する工程、および（ｃ）前駆体である前記基を接着官能基に転化し、それによって接着面を有する前記基材を生じる工程；のいずれか
を包含する、接着面を有する基材の製造方法。
【請求項２】
ＷＡまたはＷＢのいずれかが接着官能基を含有する、請求項１に記載の方法。
【請求項３】
ＷＡまたはＷＢのいずれかが、接着官能基の前駆体である基を含有し、前駆体である基が−ＯＨおよび−ＮＨ（Ｒ’’）（式中、Ｒ’’はＨ、Ｃ１〜６アルキルまたはアリールである。）から選択され、該方法の工程（ｃ）が前記−ＯＨまたは−ＮＨ（Ｒ’’）をＨａｌ−Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｒ１）＝ＣＲ２Ｒ３（式中、Ｈａｌは好適な脱離基であり、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は同一であっても異なっていてもよく、それぞれＨ、Ｃ１〜６アルキル、アリール、シアノ、アミノ、Ｃ１〜１０アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜１０）アルキルアミノ、アリールアミノ、ジアリールアミノ、アリールアルキルアミノ、アミド、ハロ、カルボキシ、エステル、Ｃ１〜６アルコキシ、アリールオキシ、Ｃ１〜１０アルキルチオおよびアリールチオから選択される。）と反応させる工程を包含し、それによって前記−ＯＨまたは−ＮＨ（Ｒ’’）を以下の構造
【化４】
2010501536.tif 000005
（式中、Ｘ１はＯまたはＮ（Ｒ’’）である。）
を有する接着官能基に転化する、請求項１または請求項２に記載の方法。
【請求項４】
ＷＡまたはＷＢのいずれかが接着官能基の前駆体である基を含有し、前駆体である基が脂肪族炭素−炭素二重結合を含み、該方法の工程（ｃ）が前記脂肪族炭素−炭素二重結合を酸化してエポキシ基を形成し、それによって前駆体である前記基をエポキシド接着官能基に転化する工程を包含する、請求項１〜３のいずれか一項に記載の方法。
【請求項５】
ＷＡまたはＷＢのいずれかが接着官能基の前駆体である基を含有し、基材と反応して表面を活性化するようにカルベン前駆体からカルベン反応性中間体を生成する工程（ｂ）が前駆体である前記基を接着官能基に転化する工程（ｃ）と組み合わされている、請求項１に記載の方法。
【請求項６】
ＷＡまたはＷＢのいずれかが以下の構造
【化５】
2010501536.tif 000006
（式中、
Ｘ１およびＰｒｏｔは、請求項１において定義されたとおりである。）
を有する接着官能基の前駆体である基を含有し、前駆体である該基が転化される前記接着官能基が以下の構造
【化６】
2010501536.tif 000007
を有する、従前請求項のいずれか一項に記載の方法。
【請求項７】
ＷＡおよびＷＢが独立して
【化７】
2010501536.tif 000008
【化８】
2010501536.tif 000009
、−Ｌ２−ＯＨ、−Ｌ２−ＮＨ２、−Ｌ２−ＳＨ、−Ｌ２−Ｍ、Ｃ１〜２０アルキル、Ｃ３〜２０シクロアルキル、Ｃ３〜２０ヘテロシクリル、アリールおよびヘテロアリールから選択され、
前記Ｃ１〜２０アルキル、Ｃ３〜２０シクロアルキル、Ｃ３〜２０ヘテロシクリル、アリールおよびヘテロアリールはそれぞれ
【化９】
2010501536.tif 000010
【化１０】
2010501536.tif 000011
−Ｌ２−ＯＨ、−Ｌ２−ＮＨ２、−Ｌ２−ＳＨおよび−Ｌ２−Ｍから選択される一以上の基で置換されており、前記Ｃ１〜２０アルキルは任意にＮ（Ｒ’’）、Ｏ、Ｓまたはアリーレンによって割り込まれていてもよく、Ｒ’’は請求項１において定義されたとおりであり；
Ｘ１は、単結合、Ｃ（Ｒ’’）（Ｒ’’’）、Ｎ（Ｒ’’）またはＯであり、Ｒ’’は請求項１において定義されたとおりであり、Ｒ’’’はＨ、Ｃ１〜６アルキルまたはアリールであり；
Ｐｒｏｔは、−ＣＨ＝ＣＨ２基の前駆体である保護基であり、Ｐｒｏｔは、７−オキサビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル、有機金属基、および１，２−二酸化基材から選択され；
Ｌ２は、単結合、Ｃ１〜６アルキレン、アリーレン、−アリーレン−Ｃ１〜６アルキレン−または−Ｃ１〜６アルキレン−アリーレン−であり、前記Ｃ１〜６アルキレン基のそれぞれが任意にＮ（Ｒ’’）、Ｏ、Ｓまたはアリーレンによって割り込まれていてもよく、Ｒ’’は請求項１において定義されたとおりであり、但しＬ２が単結合である場合、
【化１１】
2010501536.tif 000012
【化１２】
2010501536.tif 000013
、−Ｌ２−ＯＨ、−Ｌ２−ＮＨ２および−Ｌ２−ＳＨ基は直接Ｘに結合せず；
Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、同一であっても異なっていてもよく、それぞれＨ、Ｃ１〜６アルキル、アリール、シアノ、アミノ、Ｃ１〜１０アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜１０）アルキルアミノ、アリールアミノ、ジアリールアミノ、アリールアルキルアミノ、アミド、ハロ、カルボキシ、エステル、Ｃ１〜６アルコキシ、アリールオキシ、Ｃ１〜１０アルキルチオおよびアリールチオから選択され；かつ
Ｍは、金属、合金、または金属塩に接着可能である基、および金属、合金または金属塩に接着可能な基の前駆体である基から選択され、該金属、合金、または金属塩に接着可能な基は、ホスフィン酸基もしくはその塩、スルホン酸基もしくはその塩、カルボン酸基もしくはその塩、スルホンアミド基、およびカルボキシルアミド基の群の任意の１以上を含有する基であり、該金属、合金または金属塩に接着可能な基の前駆体である基は、Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲ４）２または
【化１３】
2010501536.tif 000014
2010501536.tif 000015
（式中、Ｒ４はＣ１〜６アルキルもしくはアリールであり；ＹはＨ、Ｃ１〜６アルキル、アリール、−ＯＨ、−ＳＨまたはＮＨ２である。）のいずれかであり；
但し、ＷＡまたはＷＢが基
【化１４】
2010501536.tif 000016
を含有する場合、該方法の工程（ｃ）が前記基を以下の構造
【化１５】
2010501536.tif 000017
の一つに転化する工程を包含し；
但しＷＡまたはＷＢが該金属、合金または金属塩に接着可能な基の前駆体である基を含有する場合、該方法の工程（ｃ）が前駆体である前記基を構造−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＨ）２または
【化１６】
2010501536.tif 000018
（式中、Ｙは、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、アリール、−ＯＨ、−ＳＨまたはＮＨ２である。）を有する対応するホスホン酸基に転化する工程を包含する、請求項１に記載の方法。
【請求項８】
ＷＡまたはＷＢが、金属、合金または金属塩に接着可能である基の前駆体である前記基を含有し、該金属、合金または金属塩に接着可能である基の前駆体である基がＰ（＝Ｏ）（ＯＲ４）２または
【化１７】
2010501536.tif 000019
のいずれかであり、該方法の工程（ｃ）が前駆体である前記基を構造−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＨ）２または
【化１８】
2010501536.tif 000020
（式中、Ｒ４は、Ｃ１〜６アルキルまたはアリールであり、かつＹは、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、アリール、−ＯＨ、−ＳＨまたはＮＨ２である。）
を有する対応するホスホン酸基に転化する工程を包含する、請求項１または請求項７に記載の方法。
【請求項９】
（ｄ）構造−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＨ）２または
【化１９】
2010501536.tif 000021
（式中、Ｒ４は、Ｃ１〜６アルキルまたはリールであり、Ｙは、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、アリール、−ＯＨ、−ＳＨまたはＮＨ２である。）を有する前記ホスホン酸基を前記ホスホン酸基の塩に転化する工程
を更に包含する、請求項１０に記載の方法。
【請求項１０】
金属、合金または金属塩に接着可能である前記基が
（ｉ）−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ；
（ｉｉ）−ＣＹ（ＣＯＯＨ）２；
（ｉｉｉ）−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＨ；
（ｉｖ）−ＣＹ［Ｓ（＝Ｏ）２ＯＨ］２；
（ｖ）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２；
（ｖｉ）−ＣＹ［Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２］２；
（ｖｉｉ）−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ２；および
（ｖｉｉｉ）−ＣＹ［Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ２］２
（式中、Ｙは、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、アリール、−ＯＨ、−ＳＨまたはＮＨ２である。）
から選択される、請求項１、請求項２または請求項７に記載の方法。
【請求項１１】
金属、合金または金属塩に接着可能である前記基が、構造−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ；−ＣＹ（ＣＯＯＨ）２；−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＨまたは−ＣＹ［Ｓ（＝Ｏ）２ＯＨ］２（式中、Ｙは請求項１１において定義されたとおりである。）を有する基であり、該方法が更に前記基を前記基の塩に転化する工程を包含する、請求項１０に記載の方法。
【請求項１２】
該塩がカルシウム塩である、請求項９または請求項１１に記載の方法。
【請求項１３】
以下の式（Ｉ）
【化２０】
2010501536.tif 000022
（式中、
Ａは、アリールまたはヘテロアリール環であり；
ｙは、１、２、３、４または５であり；
ＬＡは、単結合、−ａｌｋ−、−アリーレン−、−ａｌｋ−アリーレン−、−Ｘ−ａｌｋ−、−Ｘ−ａｌｋ−Ｘ−、−Ｘ−アリーレン−、Ｘ−アリーレン−Ｘ−、−Ｘ−ａｌｋ−アリーレン−、−ａｌｋ−Ｘ−アリーレン−、−ａｌｋ−アリーレン−Ｘ、−Ｘ−ａｌｋ−Ｘ−アリーレン−、−ａｌｋ−Ｘ−アリーレン−Ｘ−または−Ｘ−ａｌｋ−Ｘ−アリーレン−Ｘ−であり、ＸはＮ（Ｒ’’）、Ｏ、またはＳであり、ａｌｋは、任意にＮ（Ｒ’’）、Ｏ、Ｓまたはアリーレンによって割り込まれていてもよいＣ１〜２０アルキレンであり、Ｒ’’はＨ、Ｃ１〜６アルキルまたはアリールであり；
ＷＡは、接着官能基または接着官能基の前駆体である基を含有する基であり、
−Ｌ２−ＳＨ、Ｃ１〜２０アルキル、Ｃ３〜２０シクロアルキル、Ｃ３〜２０ヘテロシクリル、アリール、ヘテロアリールから選択され、前記Ｃ１〜２０アルキル、Ｃ３〜２０シクロアルキル、Ｃ３〜２０ヘテロシクリル、アリールおよびヘテロアリールがそれぞれ−Ｌ２−ＯＨ、Ｌ２−ＮＨ２もしくは−Ｌ２−ＳＨによって置換されており、前記Ｃ１〜２０アルキルが任意にＮ（Ｒ’’）、Ｏ、Ｓもしくはアリーレンによって割り込まれていてもよく、Ｒ’’がＨ、Ｃ１〜６アルキルもしくはアリールであり、Ｌ２が単結合、Ｃ１〜６アルキレン、アリーレン、−アリーレン−Ｃ１〜６アルキレン−もしくは−Ｃ１〜６アルキレン−アリーレン−であり、前記Ｃ１〜６アルキレン基のそれぞれが任意にＮ（Ｒ’’）、Ｏ、Ｓもしくはアリーレンによって割り込まれていてもよい基であるか；
複数の−ＯＨ、−ＮＨ２もしくは−ＳＨ部分を含有する基であるか；
少なくとも１つの脂肪族炭素−炭素二重結合を含有する基であるか；
少なくとも１つのエポキシド基を含有する基であるか；
ホスホン酸基もしくはその塩、スルホン酸基もしくはその塩、カルボン酸基もしくはその塩、スルホンアミド基、およびカルボキシルアミド基の群のいずれかの１つ以上を含有する基であるか；
構造
【化２１】
2010501536.tif 000023
（式中、Ｘ１は単結合、Ｃ（Ｒ’’）（Ｒ’’’）、Ｎ（Ｒ’’）もしくはＯであり、Ｒ’’およびＲ’’’は独立してＨ、Ｃ１〜６アルキルまたはアリールから選択され、Ｐｒｏｔは−ＣＨ＝ＣＨ２基の前駆体である保護基であり、Ｐｒｏｔは７−オキサビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル、有機金属基、および１，２−二酸化基材から選択される。）を有する少なくとも１つの基を含有する基であるか；または
−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲ４）２もしくは
【化２２】
2010501536.tif 000024
（式中、Ｒ４はＣ１〜６アルキルまたはアリールであり、ＹはＨ、Ｃ１〜６アルキル、アリール、−ＯＨ、−ＳＨまたはＮＨ２である。）を含有する基であり；
Ｒは、アリール、ヘテロアリール、Ｃ１〜１０アルコキシ、アリールオキシ、ジ（Ｃ１〜１０）アルキルアミノ、アルキルアリールアミノ、ジアリールアミノ、Ｃ１〜１０アルキルチオ、アリールチオおよびＣＲ’３から選択され、各Ｒ’は、独立して、ハロゲン原子、アリール、ヘテロアリール、Ｃ３〜７シクロアルキル、Ｃ５〜７ヘテロシクリルおよびＣ１〜６アルキルから選択され、Ｃ１〜６アルキルは任意にＮ（Ｒ’’）、Ｏ、Ｓまたはアリーレンによって割り込まれていてもよく、Ｒ’’は上で定義されたとおりであり、但し、ＲはＣＦ３以外であり；
但し、Ｒがアリールまたはヘテロアリールである場合、前記アリールまたはヘテロアリールは非置換であっても、独立してＣ１〜６アルキル、アリール、シアノ、アミノ、ケト、Ｃ１〜１０アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜１０）アルキルアミノ、アリールアミノ、ジアリールアミノ、アリールアルキルアミノ、アミド、ヒドロキシ、ハロ、カルボキシ、エステル、Ｃ１〜６アルコキシ、アリールオキシ、ハロアルキル、チオール、Ｃ１〜１０アルキルチオ、アリールチオ、スルホン酸、スルホニルおよび−ＬＢ−ＷＢから選択される一、二、三、四または五つの基で置換されていてもよく、ＬＢはＬＡに関して上で定義されたとおりであり、ＬＡと同一であるかまたは異なっており、ＷＢはＷＡに関して上で定義されたとおりであり、ＷＡと同一であるかまたは異なっている。）
のカルベン前駆体化合物。
【請求項１４】
前記複数の−ＯＨ、−ＮＨ２もしくは−ＳＨ部分を含有する基が、ポリオール、ポリチオール、複数のアミノ基を含む基、もしくは下記構造：
【化２３】
2010501536.tif 000025
（式中、各Ｒ４は、同一であっても異なっていてもよく、ＯＨ、ＮＨ２またはＳＨである。）の基である、請求項１３に記載の化合物。
【請求項１５】
ＷＡおよびＷＢが独立して
【化２４】
2010501536.tif 000026
【化２５】
2010501536.tif 000027
、−Ｌ２−ＳＨ、−Ｌ２−Ｍ、Ｃ１〜２０アルキル、Ｃ３〜２０シクロアルキル、Ｃ３〜２０ヘテロシクリル、アリールおよびヘテロアリールから選択され、
前記Ｃ１〜２０アルキル、Ｃ３〜２０シクロアルキル、Ｃ３〜２０ヘテロシクリル、アリールおよびヘテロアリールは、それぞれ
【化２６】
2010501536.tif 000028
【化２７】
2010501536.tif 000029
、−Ｌ２−ＯＨ、−Ｌ２−ＮＨ２、−Ｌ２−ＳＨおよび−Ｌ２−Ｍから選択される一以上の基で置換されており、前記Ｃ１〜２０アルキルは任意にＮ（Ｒ’’）、Ｏ、Ｓまたはアリーレンによって割り込まれていてもよく、Ｒ’’は請求項１３において定義されたとおりであり；
Ｘ１は、単結合、Ｃ（Ｒ’’）（Ｒ’’’）、Ｎ（Ｒ’’）またはＯであり、Ｒ’’は請求項１３において定義されたとおりであり、Ｒ’’’はＨ、Ｃ１〜６アルキルまたはアリールであり；
Ｐｒｏｔは、−ＣＨ＝ＣＨ２基の前駆体である保護基であり、Ｐｒｏｔは、７−オキサビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル、有機金属基、および１，２−二酸化基材から選択され；
Ｌ２は、単結合、Ｃ１〜６アルキレン、アリーレン、−アリーレン−Ｃ１〜６アルキレン−または−Ｃ１〜６アルキレン−アリーレン−であり、前記Ｃ１〜６アリーレン基のそれぞれは任意にＮ（Ｒ’’）、Ｏ、Ｓまたはアリーレンによって割り込まれていてもよく、Ｒ’’は請求項１において定義されたとおりであり、但し、Ｌ２が単結合である場合、該
【化２８】
2010501536.tif 000030
【化２９】
2010501536.tif 000031
および−Ｌ２−ＳＨ基はＸに直接結合してはならず；
Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、同一であっても異なっていてもよく、それぞれＨ、Ｃ１〜６アルキル、アリール、シアノ、アミノ、Ｃ１〜１０アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜１０）アルキルアミノ、アリールアミノ、ジアリールアミノ、アリールアルキルアミノ、アミド、ハロ、カルボキシ、エステル、Ｃ１〜６アルコキシ、アリールオキシ、Ｃ１〜１０アルキルチオおよびアリールチオから選択され；かつ
Ｍは、金属、合金、または金属塩に接着可能である基および金属、合金または金属塩に接着可能である基の前駆体である基から選択され、Ｍはホスホン酸基もしくはその塩、スルホン酸基もしくはその塩、カルボン酸基もしくはその塩、スルホンアミド基、およびカルボキシルアミド基の群のいずれかの１以上を含有する基であるか、またはＭは−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲ４）２または
【化３０】
2010501536.tif 000032
（式中、Ｒ４はＣ１〜６アルキルまたはアリールであり、ＹはＨ、Ｃ１〜６アルキル、アリール、−ＯＨ、−ＳＨまたはＮＨ２である。）である、
請求項１３または請求項１４に記載の化合物。
【請求項１６】
Ｍが
（ａ）−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲ４）２；
（ｂ）
【化３１】
2010501536.tif 000033
（ｃ）−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ；
（ｄ）−ＣＹ（ＣＯＯＨ）２；
（ｅ）−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＨ；
（ｆ）−ＣＹ［Ｓ（＝Ｏ）２ＯＨ］２；
（ｇ）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２；
（ｈ）−ＣＹ［Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２］２；
（ｉ）−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ２；および
（ｊ）−ＣＹ［Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ２］２
（式中、Ｒ４はＣ１〜６アルキルまたはアリールであり；かつＹはＨ、Ｃ１〜６アルキル、アリール、−ＯＨ、−ＳＨまたはＮＨ２である。）から選択される、請求項１４または請求項１５に記載の化合物。
【請求項１７】
（ａ）基材を請求項１３〜１６のいずれか一項において定義されたとおりの化合物であるカルベン前駆体に接触させる工程；および
（ｂ）該基材と反応して表面を官能化させ、それによって官能化面を有する前記基材を生じるように、カルベン反応性中間体を該カルベン前駆体から生成する工程
を包含する、官能化面を有する基材の製造方法。
【請求項１８】
式（Ｉ）の該カルベン前駆体化合物が
［４−（ジアゾ（フェニル）メチル）フェニル］メタノール、７−オキサ−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２−カルボン酸−４−（ジアゾ−フェニルメチル）−ベンジルエステル、１−（アリルオキシメチル）−４−（ジアゾ（フェニル）メチル）ベンゼンおよび［４−（ジアゾ−フェニル−メチル）−ベンジル］ホスホン酸ジエチルエステル
から選択される、請求項１もしくは請求項７に記載の方法または請求項１３もしくは請求項１５に記載の化合物。
【請求項１９】
該基材が、ポリマー、無機材料、顔料、ナノ粒子、微粒子、テキスタイル、紙、熱可塑性樹脂または熱硬化性樹脂を含有する、請求項１〜１２、１７および１８のいずれか一項に記載の方法。
【請求項２０】
更に、
前記基材の該接着面、またはその一部を、被着体に、前記基材の前記被着体への接着を引き起こす条件下で接触させる工程
を包含する、請求項１〜１２および１７〜１９のいずれか一項に記載の方法。
【請求項２１】
該被着体が、ポリマー、無機材料、顔料、ナノ粒子、微粒子、テキスタイル、紙、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂、生体細胞または生体組織を含有する、請求項２０に記載の方法。
【請求項２２】
該ポリマーが、ポリオレフィン、ポリエステル、エポキシ樹脂、ポリアクリレート、ポリアクリル酸、ポリアミド、ポリイミド、ポリスチレン、ポリテトラフルオロエチレン、ポリグリコシド、ポリペプチド、ポリカーボネート、ポリエーテル、ポリケトン、ゴム、ポリスルホン、ポリウレタン、ポリビニル、セルロースおよびブロックコポリマーから選択され、該ナノ粒子がＣ６０またはナノチューブである、請求項１９または請求項２１に記載の方法。
【請求項２３】
該無機材料が、シリカ、アルミナ、チタニア、ガラス、炭素同素体、金属塩、アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属以外の金属、またはアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属以外金属の合金から選択される、請求項１９または請求項２１に記載の方法。
【請求項２４】
請求項１〜１２および１７〜２３のいずれか一項に記載の方法によって得られ、但し式（Ｉ）の前記カルベン前駆体化合物中のＲがＣＦ３ではない、基材。
【請求項２５】
以下の式（ＩＩ）
【化３２】
2010501536.tif 000034
（式中、
＊は、式（ＩＩ）の基の基材への取り付け点であり；
Ａは、アリールまたはヘテロアリール環であり；
ｙは、１、２、３、４または５であり；
ＬＡは、単結合、−ａｌｋ−、−アリーレン−、−ａｌｋ−アリーレン−、−Ｘ−ａｌｋ−、−Ｘ−ａｌｋ−Ｘ−、−Ｘ−アリーレン−、Ｘ−アリーレン−Ｘ−、−Ｘ−ａｌｋ−アリーレン−、−ａｌｋ−Ｘ−アリーレン−、−ａｌｋ−アリーレン−Ｘ、−Ｘ−ａｌｋ−Ｘ−アリーレン−、−ａｌｋ−Ｘ−アリーレン−Ｘ−または−Ｘ−ａｌｋ−Ｘ−アリーレン−Ｘ−であり、ＸはＮ（Ｒ’’）、Ｏ、またはＳであり、ａｌｋは、任意にＮ（Ｒ’’）、Ｏ、Ｓまたはアリーレンによって割り込まれていてもよいＣ１〜２０アルキレンであり、Ｒ’’はＨ、Ｃ１〜６アルキルまたはアリールであり；
ＷＡは、ＯＨ、ＮＨ２、ＳＨ、Ｍ、脂肪族炭素−炭素二重結合含有基、エポキシ基含有基、および以下の構造
【化３３】
2010501536.tif 000035
を有する基から選択される官能基を含有する基であり、
Ｘ１は、単結合、Ｃ（Ｒ’’）（Ｒ’’’）、Ｎ（Ｒ’’）またはＯであり、Ｒ’’は上で定義されたとおりであり、Ｒ’’’はＨ、Ｃ１〜６アルキルまたはアリールであり；
Ｐｒｏｔは、−ＣＨ＝ＣＨ２基の前駆体である保護基であり、Ｐｒｏｔは７−オキサビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル、有機金属基および１，２−二酸化基材から選択され；
Ｍは、金属、合金または金属塩に接着可能である基であるか、またはＭは、金属、合金または金属塩に接着可能である基の前駆体である基であり、該金属、合金または金属塩に接着可能である基は、ホスホン酸基もしくはその塩、スルホン酸基もしくはその塩、カルボン酸基もしくはその塩、スルホンアミド基、およびカルボキシルアミド基の群のいずれかの１以上を含有する基であり、該金属、合金または金属塩に接着可能である基の前駆体である基は、−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲ４）２または
【化３４】
2010501536.tif 000036
（式中、Ｒ４はＣ１〜６アルキルまたはアリールであり、ＹはＨ、Ｃ１〜６アルキル、アリール、−ＯＨ、−ＳＨまたは−ＮＨ２である。）のいずれかであり；
Ｒは、水素、アリール、ヘテロアリール、Ｃ１〜１０アルコキシ、アリールオキシ、ジ（Ｃ１〜１０）アルキルアミノ、アルキルアリールアミノ、ジアリールアミノ、Ｃ１〜１０アルキルチオ、アリールチオおよびＣＲ’３から選択され、各Ｒ’は、独立して、ハロゲン原子、アリール、ヘテロアリール、Ｃ３〜７シクロアルキル、Ｃ５〜７ヘテロシクリルおよびＣ１〜６アルキルから選択され、Ｃ１〜６アルキルは任意にＮ（Ｒ’’）、Ｏ、Ｓまたはアリーレンによって割り込まれていてもよく、Ｒ’’は上で定義されたとおりであり、但しＲはＣＦ３以外であり；
但し、Ｒがアリールまたはヘテロアリールである場合、前記アリールまたはヘテロアリールは非置換であっても、独立してＣ１〜６アルキル、アリール、シアノ、アミノ、ケト、Ｃ１〜１０アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜１０）アルキルアミノ、アリールアミノ、ジアリールアミノ、アリールアルキルアミノ、アミド、ヒドロキシ、ハロ、カルボキシ、エステル、Ｃ１〜６アルコキシ、アリールオキシ、ハロアルキル、チオール、Ｃ１〜１０アルキルチオ、アリールチオ、スルホン酸、スルホニルおよび−ＬＢ−ＷＢから選択される一、二、三、四または五つの基で置換されていてもよく、ＬＢはＬＡに関して上で定義されたとおりであり、ＬＡと同一であるかまたは異なっており、ＷＢはＷＡに関して上で定義されたとおりであり、ＷＡと同一であるかまたは異なっている。）
の一以上の基で官能化されている官能化面を有する基材。
【請求項２６】
Ｍが
（ｉ）−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲ４）２；
（ｉｉ）−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＨ）２またはその塩；
（ｉｉｉ）
【化３５】
2010501536.tif 000037
（ｉｖ）
【化３６】
2010501536.tif 000038
またはその塩；
（ｖ）−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨまたはその塩；
（ｖｉ）−ＣＹ（ＣＯＯＨ）２またはその塩；
（ｖｉｉ）−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＨまたはその塩；
（ｖｉｉｉ）−ＣＹ［Ｓ（＝Ｏ）２ＯＨ］２またはその塩；
（ｉｘ）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２；
（ｘ）−ＣＹ［Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２］２；
（ｘｉ）−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ２；および
（ｘｉｉ）−ＣＹ［Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ２］２
（式中、Ｒ４はＣ１〜６アルキルまたはアリールであり；かつＹは、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、アリール、−ＯＨ、−ＳＨまたはＮＨ２である。）から選択される、請求項２５に記載の基材。
【請求項２７】
Ｍが以下の構造−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＨ）２、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−ＣＹ（ＣＯＯＨ）２、−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＨ、−ＣＹ［Ｓ（＝Ｏ）２ＯＨ］２および
【化３７】
2010501536.tif 000039
のいずれか一つを有する基のカルシウム塩である、請求項２６に記載の基材。
【請求項２８】
前記脂肪族炭素−炭素二重結合含有基が
【化３８】
2010501536.tif 000040
および
【化３９】
2010501536.tif 000041
（式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、同一であっても異なっていてもよく、それぞれＨ、Ｃ１〜６アルキル、アリール、シアノ、アミノ、Ｃ１〜１０アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜１０）アルキルアミノ、アリールアミノ、ジアリールアミノ、アリールアルキルアミノ、アミド、ハロ、カルボキシ、エステル、Ｃ１〜６アルコキシ、アリールオキシ、Ｃ１〜１０アルキルチオおよびアリールチオから選択され；かつＸ１は、単結合、Ｏ、Ｎ（Ｒ’’）またはＣ（Ｒ’’）（Ｒ’’’）であり、Ｒ’’およびＲ’’’は、請求項２５において定義されたとおりである。）
から選択される、請求項２５〜２７に記載の基材。
【請求項２９】
前記エポキシ基含有基が以下の構造
【化４０】
2010501536.tif 000042
（式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、同一であっても異なっていてもよく、それぞれＨ、Ｃ１〜６アルキル、アリール、シアノ、アミノ、Ｃ１〜１０アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜１０）アルキルアミノ、アリールアミノ、ジアリールアミノ、アリールアルキルアミノ、アミド、ハロ、カルボキシ、エステル、Ｃ１〜６アルコキシ、アリールオキシ、Ｃ１〜１０アルキルチオおよびアリールチオから選択される。）を有する、請求項２５〜２８のいずれか一項に記載の基材。
【請求項３０】
ＷＡおよびＷＢが、独立して、
【化４１】
2010501536.tif 000043
【化４２】
2010501536.tif 000044
【化４３】
2010501536.tif 000045
【化４４】
2010501536.tif 000046
、−Ｌ２−ＯＨ、−Ｌ２−ＮＨ２、−Ｌ２−ＳＨ、−Ｌ２−Ｍ、Ｃ１〜２０アルキル、Ｃ３〜２０シクロアルキル、Ｃ３〜２０ヘテロシクリル、アリールおよびヘテロアリールから選択され、
前記Ｃ１〜２０アルキル、Ｃ３〜２０シクロアルキル、Ｃ３〜２０ヘテロシクリル、アリールおよびヘテロアリールは、それぞれ
【化４５】
2010501536.tif 000047
【化４６】
2010501536.tif 000048
【化４７】
2010501536.tif 000049
【化４８】
2010501536.tif 000050
、−Ｌ２−ＯＨ、−Ｌ２−ＮＨ２、−Ｌ２−ＳＨおよび−Ｌ２−Ｍから選択される一以上の基によって置換されており、前記Ｃ１〜２０アルキルは任意にＮ（Ｒ’’）、Ｏ、Ｓまたはアリーレンによって割り込まれていてもよく、Ｒ’’は請求項２５において定義されたとおりであり；
Ｘ１は、単結合、Ｃ（Ｒ’’）（Ｒ’’’）、Ｎ（Ｒ’’）またはＯであり、Ｒ’’およびＲ’’’は請求項２５において定義されたとおりであり；
Ｐｒｏｔは、−ＣＨ＝ＣＨ２基の前駆体である保護基であり、Ｐｒｏｔは、７−オキサビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル、有機金属基および１，２−二酸化基材から選択され；
Ｌ２は、単結合、Ｃ１〜６アルキレン、アリーレン、−アリーレン−Ｃ１〜６アルキレン−または−Ｃ１〜６アルキレン−アリーレン−であり、前記Ｃ１〜６アルキレン基のそれぞれが任意にＮ（Ｒ’’）、Ｏ、Ｓまたはアリーレンによって割り込まれていてもよく、Ｒ’’は請求項２５において定義されたとおりであり；
Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、同一であっても異なっていてもよく、それぞれＨ、Ｃ１〜６アルキル、アリール、シアノ、アミノ、Ｃ１〜１０アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜１０）アルキルアミノ、アリールアミノ、ジアリールアミノ、アリールアルキルアミノ、アミド、ハロ、カルボキシ、エステル、Ｃ１〜６アルコキシ、アリールオキシ、Ｃ１〜１０アルキルチオおよびアリールチオから選択され；かつ
Ｍは、請求項２５〜２７のいずれか一項において定義されたとおりである、
請求項２５〜２９のいずれか一項に記載の基材。
【請求項３１】
式（ＩＩＩ）
【化４９】
2010501536.tif 000051
（式中、
Ａは、アリールまたはヘテロアリール環であり；
ｙは、１、２、３、４または５であり；
ＬＡは、単結合、−ａｌｋ−、−アリーレン−、−ａｌｋ−アリーレン−、−Ｘ−ａｌｋ−、−Ｘ−ａｌｋ−Ｘ−、−Ｘ−アリーレン−、Ｘ−アリーレン−Ｘ−、−Ｘ−ａｌｋ−アリーレン−、−ａｌｋ−Ｘ−アリーレン−、−ａｌｋ−アリーレン−Ｘ、−Ｘ−ａｌｋ−Ｘ−アリーレン−、−ａｌｋ−Ｘ−アリーレン−Ｘ−または−Ｘ−ａｌｋ−Ｘ−アリーレン−Ｘ−であり、Ｘは、Ｎ（Ｒ’’）、Ｏ、またはＳであり、ａｌｋは、任意にＮ（Ｒ’’）、Ｏ、Ｓまたはアリーレンによって割り込まれていてもよいＣ１〜２０アルキレンであり、Ｒ’’は、Ｈ、Ｃ１〜６アルキルまたはアリールであり；
ＷＡは、接着官能基または接着官能基の前駆体である基を含有する基であり、
−Ｌ２−ＳＨ、Ｃ１〜２０アルキル、Ｃ３〜２０シクロアルキル、Ｃ３〜２０ヘテロシクリル、アリール、ヘテロアリールから選択され、前記Ｃ１〜２０アルキル、Ｃ３〜２０シクロアルキル、Ｃ３〜２０ヘテロシクリル、アリールおよびヘテロアリールがそれぞれ−Ｌ２−ＯＨ、Ｌ２−ＮＨ２もしくは−Ｌ２−ＳＨによって置換されており、前記Ｃ１〜２０アルキルが任意にＮ（Ｒ’’）、Ｏ、Ｓもしくはアリーレンによって割り込まれていてもよく、Ｒ’’がＨ、Ｃ１〜６アルキルもしくはアリールであり、Ｌ２が単結合、Ｃ１〜６アルキレン、アリーレン、−アリーレン−Ｃ１〜６アルキレン−もしくは−Ｃ１〜６アルキレン−アリーレン−であり、前記Ｃ１〜６アルキレン基のそれぞれが任意にＮ（Ｒ’’）、Ｏ、Ｓもしくはアリーレンによって割り込まれていてもよい基であるか；
複数の−ＯＨ、−ＮＨ２もしくは−ＳＨ部分を含有する基であるか；
少なくとも１つの脂肪族炭素−炭素二重結合を含有する基であるか；
少なくとも１つのエポキシド基を含有する基であるか；
ホスホン酸基もしくはその塩、スルホン酸基もしくはその塩、カルボン酸基もしくはその塩、スルホンアミド基、およびカルボキシルアミド基の群のいずれかの１つ以上を含有する基であるか；
構造
【化５０】
2010501536.tif 000052
（式中、Ｘ１は単結合、Ｃ（Ｒ’’）（Ｒ’’’）、Ｎ（Ｒ’’）もしくはＯであり、Ｒ’’およびＲ’’’は独立してＨ、Ｃ１〜６アルキルまたはアリールから選択され、Ｐｒｏｔは−ＣＨ＝ＣＨ２基の前駆体である保護基であり、Ｐｒｏｔは７−オキサビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル、有機金属基、および１，２−二酸化基材から選択される。）を有する少なくとも１つの基を含有する基であるか；または
−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲ４）２もしくは
【化５１】
2010501536.tif 000053
（式中、Ｒ４はＣ１〜６アルキルまたはアリールであり、ＹはＨ、Ｃ１〜６アルキル、アリール、−ＯＨ、−ＳＨまたはＮＨ２である。）を含有する基であり；
Ｒは、アリール、ヘテロアリール、Ｃ１〜１０アルコキシ、アリールオキシ、ジ（Ｃ１〜１０）アルキルアミノ、アルキルアリールアミノ、ジアリールアミノ、Ｃ１〜１０アルキルチオ、アリールチオおよびＣＲ’３から選択され、各Ｒ’は、独立して、ハロゲン原子、アリール、ヘテロアリール、Ｃ３〜７シクロアルキル、Ｃ５〜７ヘテロシクリルおよびＣ１〜６アルキルから選択され、Ｃ１〜６アルキルは任意にＮ（Ｒ’’）、Ｏ、Ｓまたはアリーレンによって割り込まれていてもよく、Ｒ’’は、上で定義されたとおりであり、但し、ＲはＣＦ３以外であり；
但し、Ｒがアリールまたはヘテロアリールである場合、前記アリールまたはヘテロアリールは、非置換であっても、独立して、Ｃ１〜６アルキル、アリール、シアノ、アミノ、ケト、Ｃ１〜１０アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜１０）アルキルアミノ、アリールアミノ、ジアリールアミノ、アリールアルキルアミノ、アミド、ヒドロキシ、ハロ、カルボキシ、エステル、Ｃ１〜６アルコキシ、アリールオキシ、ハロアルキル、チオール、Ｃ１〜１０アルキルチオ、アリールチオ、スルホン酸、スルホニルおよび−ＬＢ−ＷＢから選択される一、二、三、四または五つの基で置換されていてもよく、ＬＢは、ＬＡに関して上で定義されたとおりであり、ＬＡと同一であるかまたは異なっており、ＷＢはＷＡに関して上で定義されたとおりであり、ＷＡと同一であるかまたは異なっている。）
の化合物の製造方法であって、
式（ＩＶ）
【化５２】
2010501536.tif 000054
（式中、Ｒ、Ａ、ＬＡ、ＷＡ、およびｙは、上で定義されたとおりである。）
の化合物を熱の存在下においてヒドラジンで処理する工程を包含する、
製造方法。
【請求項３２】
式（Ｉ）
【化５３】
2010501536.tif 000055
（式中、
Ａは、アリールまたはヘテロアリール環であり；
ｙは、１、２、３、４または５であり；
ＬＡは、単結合、−ａｌｋ−、−アリーレン−、−ａｌｋ−アリーレン−、−Ｘ−ａｌｋ−、−Ｘ−ａｌｋ−Ｘ−、−Ｘ−アリーレン−、Ｘ−アリーレン−Ｘ−、−Ｘ−ａｌｋ−アリーレン−、−ａｌｋ−Ｘ−アリーレン−、−ａｌｋ−アリーレン−Ｘ、−Ｘ−ａｌｋ−Ｘ−アリーレン−、−ａｌｋ−Ｘ−アリーレン−Ｘ−または−Ｘ−ａｌｋ−Ｘ−アリーレン−Ｘ−であり、Ｘは、Ｎ（Ｒ’’）、Ｏ、またはＳであり、ａｌｋは、任意にＮ（Ｒ’’）、Ｏ、Ｓまたはアリーレンによって割り込まれていてもよいＣ１〜２０アルキレンであり、Ｒ’’は、Ｈ、Ｃ１〜６アルキルまたはアリールであり；
ＷＡは、接着官能基または接着官能基の前駆体である基を含有する基であり、
−Ｌ２−ＳＨ、Ｃ１〜２０アルキル、Ｃ３〜２０シクロアルキル、Ｃ３〜２０ヘテロシクリル、アリール、ヘテロアリールから選択され、前記Ｃ１〜２０アルキル、Ｃ３〜２０シクロアルキル、Ｃ３〜２０ヘテロシクリル、アリールおよびヘテロアリールがそれぞれ−Ｌ２−ＯＨ、Ｌ２−ＮＨ２もしくは−Ｌ２−ＳＨによって置換されており、前記Ｃ１〜２０アルキルが任意にＮ（Ｒ’’）、Ｏ、Ｓもしくはアリーレンによって割り込まれていてもよく、Ｒ’’がＨ、Ｃ１〜６アルキルもしくはアリールであり、Ｌ２が単結合、Ｃ１〜６アルキレン、アリーレン、−アリーレン−Ｃ１〜６アルキレン−もしくは−Ｃ１〜６アルキレン−アリーレン−であり、前記Ｃ１〜６アルキレン基のそれぞれが任意にＮ（Ｒ’’）、Ｏ、Ｓもしくはアリーレンによって割り込まれていてもよい基であるか；
複数の−ＯＨ、−ＮＨ２もしくは−ＳＨ部分を含有する基であるか；
少なくとも１つの脂肪族炭素−炭素二重結合を含有する基であるか；
少なくとも１つのエポキシド基を含有する基であるか；
ホスホン酸基もしくはその塩、スルホン酸基もしくはその塩、カルボン酸基もしくはその塩、スルホンアミド基、およびカルボキシルアミド基の群のいずれかの１つ以上を含有する基であるか；
構造
【化５４】
2010501536.tif 000056
（式中、Ｘ１は単結合、Ｃ（Ｒ’’）（Ｒ’’’）、Ｎ（Ｒ’’）またはＯであり、Ｒ’’およびＲ’’’は独立してＨ、Ｃ１〜６アルキルまたはアリールから選択され、Ｐｒｏｔは−ＣＨ＝ＣＨ２基の前駆体である保護基であり、Ｐｒｏｔは７−オキサビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル、有機金属基、および１，２−二酸化基材から選択される。）を有する少なくとも１つの基を含有する基であるか；または
−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲ４）２もしくは
【化５５】
2010501536.tif 000057
（式中、Ｒ４はＣ１〜６アルキルまたはアリールであり、ＹはＨ、Ｃ１〜６アルキル、アリール、−ＯＨ、−ＳＨまたはＮＨ２である。）を含有する基であり；
Ｒは、アリール、ヘテロアリール、Ｃ１〜１０アルコキシ、アリールオキシ、ジ（Ｃ１〜１０）アルキルアミノ、アルキルアリールアミノ、ジアリールアミノ、Ｃ１〜１０アルキルチオ、アリールチオおよびＣＲ’３から選択され、各Ｒ’は、独立して、ハロゲン原子、アリール、ヘテロアリール、Ｃ３〜７シクロアルキル、Ｃ５〜７ヘテロシクリルおよびＣ１〜６アルキルから選択され、Ｃ１〜６アルキルは、任意にＮ（Ｒ’’）、Ｏ、Ｓまたはアリーレンによって割り込まれていてもよく、Ｒ’’は、Ｈ、Ｃ１〜６アルキルまたはアリールであり、但し、ＲはＣＦ３以外であり；
但し、Ｒがアリールまたはヘテロアリールである場合、前記アリールまたはヘテロアリールは、非置換であっても、独立してＣ１〜６アルキル、アリール、シアノ、アミノ、ケト、Ｃ１〜１０アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜１０）アルキルアミノ、アリールアミノ、ジアリールアミノ、アリールアルキルアミノ、アミド、ヒドロキシ、ハロ、カルボキシ、エステル、Ｃ１〜６アルコキシ、アリールオキシ、ハロアルキル、チオール、Ｃ１〜１０アルキルチオ、アリールチオ、スルホン酸、スルホニルおよび−ＬＢ−ＷＢから選択される一、二、三、四または五つの基で置換されていてもよく、ＬＢはＬＡに関して上で定義されたとおりであり、ＬＡと同一であるかまたは異なっており、ＷＢはＷＡに関して上で定義されたとおりであり、ＷＡと同一であるかまたは異なっている。）
のカルベン前駆体化合物の製造方法であって、
請求項３１において定義されたとおりの式（ＩＩＩ）の化合物を酸化して式（Ｉ）のカルベン前駆体化合物を製造する工程を包含する、
製造方法。
【請求項３３】
式（Ｉ）：
【化５６】
2010501536.tif 000058
（式中、
Ａは、アリールまたはヘテロアリール環であり；
ｙは、１、２、３、４または５であり；
ＬＡは、単結合、−ａｌｋ−、−アリーレン−、−ａｌｋ−アリーレン−、−Ｘ−ａｌｋ−、−Ｘ−ａｌｋ−Ｘ−、−Ｘ−アリーレン−、Ｘ−アリーレン−Ｘ−、−Ｘ−ａｌｋ−アリーレン−、−ａｌｋ−Ｘ−アリーレン−、−ａｌｋ−アリーレン−Ｘ、−Ｘ−ａｌｋ−Ｘ−アリーレン−、−ａｌｋ−Ｘ−アリーレン−Ｘ−または−Ｘ−ａｌｋ−Ｘ−アリーレン−Ｘ−であり、ＸはＮ（Ｒ’’）、Ｏ、またはＳであり、ａｌｋは任意にＮ（Ｒ’’）、Ｏ、Ｓもしくはアリーレンによって割り込まれていてもよいＣ１〜２０アルキレンであり、Ｒ’’はＨ、Ｃ１〜６アルキルまたはアリールであり；
ＷＡは、接着官能基または接着官能基の前駆体である基を含有する基であり；
Ｒは、アリール、ヘテロアリール、Ｃ１〜１０アルコキシ、アリールオキシ、ジ（Ｃ１〜１０）アルキルアミノ、アルキルアリールアミノ、ジアリールアミノ、Ｃ１〜１０アルキルチオ、アリールチオおよびＣＲ’３から選択され、各Ｒ’は独立して、ハロゲン原子、アリール、ヘテロアリール、Ｃ３〜７シクロアルキル、Ｃ５〜７ヘテロシクリルおよびＣ１〜６アルキルから選択され、Ｃ１〜６アルキルは任意にＮ（Ｒ’’）、Ｏ、Ｓまたはアリーレンによって割り込まれていてもよく、Ｒ’’はＨ、Ｃ１〜６アルキルまたはアリールであり、但しＲはＣＦ３以外であり；
但し、Ｒがアリールまたはヘテロアリールである場合、前記アリールまたはヘテロアリールは非置換であっても、独立してＣ１〜６−アルキル、アリール、シアノ、アミノ、ケト、Ｃ１〜１０アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜１０）アルキルアミノ、アリールアミノ、ジアリールアミノ、アリールアルキルアミノ、アミド、ヒドロキシ、ハロ、カルボキシ、エステル、Ｃ１〜６アルコキシ、アリールオキシ、ハロアルキル、チオール、Ｃ１〜１０アルキルチオ、アリールチオ、スルホン酸、スルホニルおよび−ＬＢ−ＷＢから選択される一、二、三、四または五つの基で置換されていてもよく、ＬＢはＬＡに関して上で定義されたとおりであり、ＬＡと同一であるかまたは異なっており、ＷＢはＷＡに関して上で定義されたとおりであり、ＷＡと同一であるかまたは異なっており、
ＷＡまたはＷＢのいずれかが−ＯＨおよび−ＮＨ（Ｒ’’）から選択される基を含有し、Ｒ’’がＨ、Ｃ１〜６アルキルまたはアリールである。）
のカルベン前駆体化合物であって、但し、該化合物が４，４’−ビス（Ｎ−アセチル−２−アミノエチル）ジフェニルジアゾメタンでも、１−｛２−［４−（ジアゾ−フェニル−メチル）−ベンジルオキシ］−エチル｝−３−フェニルウレアでもない化合物の製造方法であって、
式（ＩＩＩ）
【化５７】
2010501536.tif 000059
（式中、Ｒ、Ａ、ＬＡ、ＷＡ、およびｙは、式（Ｉ）の化合物に関して上で定義されたとおりである。）の化合物を酸化して前記式（Ｉ）のカーボネート前駆体化合物を製造する工程を包含し；
該方法が更に、前記−ＯＨまたは−ＮＨ（Ｒ’’）をＨａｌ−Ｃ（Ｏ）−Ｐｒｏｔ（式中、Ｈａｌは、好適な脱離基であり、Ｐｒｏｔは、−ＣＨ＝ＣＨ２基の前駆体である保護基であり、Ｐｒｏｔは、７−オキサビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル、有機金属基、および１，２−二酸化基材から選択される。）と反応させて式（Ｉ）の化合物であって、ＷＡまたはＷＢのいずれかが以下の構造
【化５８】
2010501536.tif 000060
（式中、Ｘ１は、Ｎ（Ｒ’’）またはＯであり、かつＲ’’およびＰｒｏｔは上で定義されたとおりである。）を有する官能基を含有する化合物を生成する工程を包含する、カルベン前駆体化合物の製造方法。