(57)【要約】  式（Ｉ）及び式（ＩＩ）の架橋化合物、それらを含有する医薬組成物、それらを作製する方法、並びにそれらを使用する方法に関し、ＭＧＬ調節に関連する疾患の状態、障害、及び状態を治療するための方法を含み、例えば疼痛、精神障害、神経障害（限定するものではないが、大うつ病性障害、治療抵抗性うつ病、不安うつ病、双極性障害を含むが、これらに限定されない）、癌及び眼の状態が挙げられる。    【化１】2022502440.tif 000867  式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は、本明細書で定義する通りである。
2022502440.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）：
【化１】
2022502440.tif 000760
［式中、
Ｒ２は、
（ａ）
【化２】
2022502440.tif 000761
（ｂ）ピリダジン−４−イル；ピラジン−２−イル；ピリミジニル；Ｃ１〜４アルキル又はＯＣ１〜４アルキルで置換されたピリミジニル；及び、
ハロ、Ｃ１〜４アルキル、ＯＣ１〜４アルキル、ＯＣ１〜４ハロアルキル、Ｃ３〜６シクロアルキル、ＮＨ２、ＣＮ、Ｎ（ＣＨ３）２、
【化３】
2022502440.tif 000762
からなる群からそれぞれ独立して選択される１つ又は２つの置換基で置換されたピリジニル
からなる群から選択される六員ヘテロアリール；
（ｃ）
【化４】
2022502440.tif 000763
からなる群から選択される五員ヘテロアリール；
（ｄ）
【化５】
2022502440.tif 000764
からなる群から選択される５，６縮合二環式ヘテロアリール又は６，５−縮合二環式ヘテロアリール；
（ｅ）
【化６】
2022502440.tif 000765
からなる群から選択される６，６縮合二環式ヘテロアリール；
並びに
（ｆ）
【化７】
2022502440.tif 000766
（式中、
Ｒａは、Ｈ、ハロ、Ｃ１〜４アルキル、ＯＣ１〜４アルキル、ＣＨ１〜４ハロアルキル、及びＯＣ１〜４ハロアルキルからなる群から選択され、
Ｒａ１は、Ｃ１〜４アルキル、ＯＣ１〜４アルキル、ＯＣ１〜４ハロアルキル、Ｎ（Ｃ＝Ｏ）ＣＨ３、オキサゾール−２−イル、ピリミジン−２−イル、及び２個、３個、又は４個の窒素員を含有する５員ヘテロアリール環からなる群から選択され、前記５員ヘテロアリール環は、任意選択的に１個のＲａ員で置換されており、
ＲｂはＨ又はＣ１〜４アルキルであり、
Ｒｃは、Ｈ又はＣ１〜４ハロアルキルであり、
Ｒｄは、Ｈ又はハロであり、
Ｒｅは、Ｈ、ハロ、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜４ハロアルキル、ＯＣＨ１〜４アルキル、及びＣ３〜６シクロアルキルからなる群から選択され、
Ｒｆは、Ｈ、Ｃ１〜４アルキル、ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、Ｃ１〜４ハロアルキル、シクロプロピル、フェニル、及びＣＦ３で置換されたフェニルからなる群から選択され、
Ｒｇは、Ｈ、ＯＣ１〜４アルキル、及びＣ１〜４ハロアルキルからなる群から選択され、
Ｒｉは、Ｈ、ハロ、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜４ハロアルキル、ＯＨ、ＯＣ１〜４アルキル、ＯＣ１〜４ハロアルキル、Ｃ３〜６シクロアルキルであり、
Ｒｊが、Ｈ、ハロ、ＯＣＨ３、ＯＨ、ＮＨ２、及びＮＯ２からなる群から選択される。）
からなる群から選択され、
Ｒ３は、
（ｇ）ハロ、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜４ハロアルキル、及びＯＣ１〜４アルキルからなる群から選択される１つ、２つ、又は３つのメンバーで独立して置換されたフェニル、
（ｈ）５−（トリフルオロメチル）−２−チエニル又は１−メチルインドドール−２−イル、及び
（ｉ）シクロプロピル
からなる群から選択され、及び
Ｒ４は、Ｃ１〜４アルキル又はＣ３〜４シクロアルキルである。］
の構造を有する化合物、及びその医薬的に許容される塩、同位体、Ｎ−オキシド、溶媒和物、並びに立体異性体。
【請求項２】
Ｒ２が
【化８】
2022502440.tif 000767
であり、ＲａがＨ、ハロ、Ｃ１〜４アルキル、又はＯＣ１〜４アルキルであり、Ｒａ１が、Ｃ１〜４アルキル、ＯＣ１〜４アルキル、ＯＣ１〜４ハロアルキル、又は（Ｃ＝Ｏ）ＮＨＣＨ３である、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｒ２が、
【化９】
2022502440.tif 000768
である、請求項１に記載の化合物。
【請求項４】
Ｒ２が、
【化１０】
2022502440.tif 000769
であり、Ｒａが、Ｈ、ハロ、Ｃ１〜４アルキル、ＯＣ１〜４アルキル、又はＣ１〜４ハロアルキルであり、Ｒａ１が、
【化１１】
2022502440.tif 000770
である、請求項１に記載の化合物。
【請求項５】
Ｒａ１が、
【化１２】
2022502440.tif 000771
である、請求項４に記載の化合物。
【請求項６】
Ｒａが、Ｈ、Ｃｌ、Ｆ、ＣＨ３、ＣＦ３、又はＯＣＨ３である、請求項４に記載の化合物。
【請求項７】
ＲｂがＨ又はＣＨ３である、請求項４に記載の化合物。
【請求項８】
ＲｃがＨ又はＣＦ３である、請求項４に記載の化合物。
【請求項９】
ＲｄがＨ、Ｃｌ、又はＦである、請求項４に記載の化合物。
【請求項１０】
Ｒ２が、
【化１３】
2022502440.tif 000772
である、請求項１に記載の化合物。
【請求項１１】
Ｒ２が、
【化１４】
2022502440.tif 000773
である、請求項１に記載の化合物。
【請求項１２】
Ｒ２が、
【化１５】
2022502440.tif 000774
である、請求項１に記載の化合物。
【請求項１３】
Ｒ２が、
【化１６】
2022502440.tif 000775
である、請求項１に記載の化合物。
【請求項１４】
Ｒ２が、
【化１７】
2022502440.tif 000776
である、請求項１に記載の化合物。
【請求項１５】
Ｒ２が、
【化１８】
2022502440.tif 000777
であり、Ｒａが、Ｈ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｆ、又はＯＣＨ３であり、Ｒａ１がＯＣＨ３又は
【化１９】
2022502440.tif 000778
である、請求項１に記載の化合物。
【請求項１６】
Ｒ２が、
【化２０】
2022502440.tif 000779
である、請求項１に記載の化合物。
【請求項１７】
Ｒ２が、
【化２１】
2022502440.tif 000780
である、請求項１に記載の化合物。
【請求項１８】
Ｒ２が、
【化２２】
2022502440.tif 000781
である、請求項１に記載の化合物。
【請求項１９】
Ｒ２が、
【化２３】
2022502440.tif 000782
である、請求項１に記載の化合物。
【請求項２０】
Ｒ２が、
【化２４】
2022502440.tif 000783
である、請求項１に記載の化合物。
【請求項２１】
Ｒ２が、
【化２５】
2022502440.tif 000784
である、請求項１に記載の化合物。
【請求項２２】
Ｒ２が、
【化２６】
2022502440.tif 000785
である、請求項１に記載の化合物。
【請求項２３】
Ｒｅが、Ｈ、ハロ、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜４ハロアルキル、ＯＣ１〜４アルキル、及びシクロプロピルからなる群から独立して選択される、請求項２２に記載の化合物。
【請求項２４】
ＲＦが、Ｈ、Ｃ１〜４アルキル、ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、ＣＨ２ＣＦ３、シクロプロピル、フェニル及びＣＦ３で置換されたフェニルからなる群から選択される、請求項２２に記載の化合物。
【請求項２５】
ＲｇがＨ、ＯＣＨ３、又はＣＦ３である、請求項２２に記載の化合物。
【請求項２６】
Ｒ２が、
【化２７】
2022502440.tif 000786
である、請求項１に記載の化合物。
【請求項２７】
Ｒ２が、
【化２８】
2022502440.tif 000787
である、請求項１に記載の化合物。
【請求項２８】
Ｒａが、独立して、Ｈ、Ｃｌ、Ｆ、Ｃ１〜４アルキル、ＯＣ１〜４アルキル、及びＣ１〜４ハロアルキルからなる群から独立して選択され、ＲｂがＣＨ３又はＣＨ（ＣＨ３）２である、請求項２７に記載の化合物。
【請求項２９】
Ｒ２が、
【化２９】
2022502440.tif 000788
である、請求項１に記載の化合物。
【請求項３０】
Ｒ２が、
【化３０】
2022502440.tif 000789
である、請求項１に記載の化合物。
【請求項３１】
Ｒ２が、
【化３１】
2022502440.tif 000790
である、請求項１に記載の化合物。
【請求項３２】
Ｒ２が、
【化３２】
2022502440.tif 000791
である、請求項１に記載の化合物。
【請求項３３】
Ｒ２が、
【化３３】
2022502440.tif 000792
である、請求項１に記載の化合物。
【請求項３４】
Ｒ２が、
【化３４】
2022502440.tif 000793
である、請求項１に記載の化合物。
【請求項３５】
Ｒ２が、
【化３５】
2022502440.tif 000794
である、請求項１に記載の化合物。
【請求項３６】
Ｒ２が、
【化３６】
2022502440.tif 000795
である、請求項１に記載の化合物。
【請求項３７】
Ｒ２が、
【化３７】
2022502440.tif 000796
である、請求項１に記載の化合物。
【請求項３８】
Ｒ２が、
【化３８】
2022502440.tif 000797
である、請求項１に記載の化合物。
【請求項３９】
Ｒ２が、
【化３９】
2022502440.tif 000798
である、請求項１に記載の化合物。
【請求項４０】
Ｒ２が、
【化４０】
2022502440.tif 000799
である、請求項１に記載の化合物。
【請求項４１】
【化４１】
2022502440.tif 000800
である、請求項１に記載の化合物。
【請求項４２】
Ｒ３が、
【化４２】
2022502440.tif 000801
である、請求項１に記載の化合物。
【請求項４３】
Ｒ３はシクロプロピルであり、Ｒ４はＣＨ３である、請求項１に記載の化合物。
【請求項４４】
Ｒ３が、５−（トリフルオロメチル）−２−チエニル又は１−メチルインドドール−２−イルであり、Ｒ４がＣＨ３である、請求項１に記載の化合物。
【請求項４５】
Ｒ３が、３−クロロフェニル、３−フルオロフェニル、４−フルオロフェニル、３，５−ジフルオロフェニル、３，５−ジクロロフェニル、３，４−ジフルオロフェニル、及び４−クロロ−３−フルオロフェニルである、請求項１に記載の化合物。
【請求項４６】
Ｒ４がＣＨ３である、請求項１に記載の化合物。
【請求項４７】
Ｒ４が、シクロプロピルである、請求項１に記載の化合物。
【請求項４８】
Ｒ２が、
【化４３】
2022502440.tif 000802
であり、ＲａがＦ、Ｃｌ、又はＯＣＨ３であり、Ｒａ１が、ＯＣＨ３、ＣＨ３又は２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イルであり、Ｒ４がＣＨ３である、請求項１に記載の化合物。
【請求項４９】
式（１Ａ）：
【化４４】
2022502440.tif 000803
［式中、
Ｒ２は、
（ａ）
【化４５】
2022502440.tif 000804
（ｂ）
【化４６】
2022502440.tif 000805
（ｃ）
【化４７】
2022502440.tif 000806
（ｄ）
【化４８】
2022502440.tif 000807
からなる群から選択され、
Ｒ４はＣＨ３又はシクロプロピルであり、
Ｒｑは、ハロ又はＣＨＦ２であり、
ｎが、０、１、又は２である。］
の構造を有する、請求項１に記載の化合物、及びその医薬的に許容される塩、同位体、Ｎ−オキシド、溶媒和物、並びに立体異性体。
【請求項５０】
式（１Ｂ）：
【化４９】
2022502440.tif 000808
［式中、
Ｒ２は、ハロ、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜４ハロアルキル、ＯＣ１〜４アルキル、ＯＣ１〜４ハロアルキル、ＮＨ（Ｃ＝Ｏ）（ＣＨ３）、
【化５０】
2022502440.tif 000809
（式中、
Ｒａは、Ｈ、ハロ、Ｃ１〜４アルキル、ＯＣ１〜４ハロアルキル及びＣ１〜４ハロアルキルからなる群から選択され、
Ｒｂは、Ｃ１〜４アルキルであり、
ＲＣは、Ｈ又はＣＦ３であり、
Ｒｄは、Ｈ又はハロである。）
からなる群から選択される１つ、２つのメンバーで任意選択で独立して置換されたフェニルであり、
各Ｒｑが、Ｃｌ、Ｆ、ＣＦ３、及びＯＣＨ３からなる群から独立して選択され、
ｎは、０、１、２、又は３である。］
の構造を有する、請求項１に記載の化合物、及びその医薬的に許容される塩、同位体、Ｎ−オキシド、溶媒和物、並びに立体異性体。
【請求項５１】
式（１Ｃ）：
【化５１】
2022502440.tif 000810
［式中、
Ｒ２は、
（ａ）
【化５２】
2022502440.tif 000811
からなる群から選択される五員ヘテロアリール；
及び
（ｂ）ピリダジン−４−イル；ピラジン−２−イル；ピリミジニル；Ｃ１〜４アルキル又はＯＣ１〜４アルキルで置換されたピリミジニル；及び
ハロ、Ｃ１〜４アルキル、ＯＣ１〜４アルキル、ＯＣ１〜４ハロアルキル、シクロプロピル、ＮＨ２、ＣＮ、Ｎ（ＣＨ３）２、
【化５３】
2022502440.tif 000812
（式中、
Ｒａは、Ｈ、ハロ、ＯＣ１〜４アルキル、及びＣ１〜４ハロアルキルからなる群から選択され、
Ｒｂは、Ｃ１〜４アルキルであり、
Ｒｅは、Ｆ、Ｃ１〜４アルキル、ＣＦ２Ｈ、ＣＦ３、ＯＣＨ３、及びシクロプロピルからなる群から選択され、
Ｒｆは、Ｈ、Ｃ１〜４アルキル、シクロプロピル、及びフェニルからなる群から選択され、
Ｒｇが、Ｈ又はＣＦ３である。）
からなる群からそれぞれ独立して選択される１つ又は２つの置換基で置換されたピリジニル
からなる群から選択される六員ヘテロアリール
からなる群から選択され、
Ｒ３は、Ｃｌ及びＦからなる群からそれぞれ独立して選択される１つ、２つ、又は３つのメンバーで置換されたフェニルである。］
の構造を有する、請求項１に記載の化合物、及びその医薬的に許容される塩、同位体、Ｎ−酸化物、溶媒和物、及び立体異性体。
【請求項５２】
Ｒ２が、
【化５４】
2022502440.tif 000813
である、請求項５１に記載の化合物。
【請求項５３】
Ｒ２が、
【化５５】
2022502440.tif 000814
である、請求項５１に記載の化合物。
【請求項５４】
式（１Ｄ）：
【化５６】
2022502440.tif 000815
［式中、
環Ａが、
（Ｃ）
【化５７】
2022502440.tif 000816
からなる群から選択される６，６−縮合二環式ヘテロアリール；
並びに
（ｄ）
【化５８】
2022502440.tif 000817
（式中、
Ｒａが、Ｈ、Ｃｌ、Ｆ、ＣＨ３、ＯＣＨ３、ＣＦ３、及びＣＦ２Ｈからなる群から選択され；
Ｒｂは、Ｈ又はＣＨ３であり、
ＲＣは、Ｈ又はＣＦ３であり、
ＲｄがＨ、Ｃｌ、及びＦからなる群から選択され、
Ｒｅは、Ｈ、Ｃ１〜４アルキル、及びシクロプロピルからなる群から選択され、
Ｒｉは、Ｈ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ３、ＣＦ３、ＯＨ及びＯＣＨ２ＣＨ２Ｆからなる群から選択され、
Ｒｊは、Ｈ、ハロ、ＯＣＨ３、ＯＨ、ＮＨ２、及びＮＯ２からなる群から選択される。）
からなる群から選択される５，６縮合二環式ヘテロアリール又は６，５−縮合二環式ヘテロアリール
からなる群から選択され、
Ｒ３は、シクロプロピル、１−メチル−１Ｈ−インドール−２−イル、又はＣｌ、Ｆ、ＣＨ３、ＯＣＨ３、及びＣＦ３からなる群からそれぞれ独立して選択される１つ、２つ、又は３つのメンバーで置換されたフェニルである。］
の構造を有する、請求項１に記載の化合物、及びその医薬的に許容される塩、同位体、Ｎ−オキシド、溶媒和物、並びに立体異性体。
【請求項５５】
Ｒ３が、
【化５９】
2022502440.tif 000818
である、請求項５４に記載の化合物。
【請求項５６】
環Ａが、
【化６０】
2022502440.tif 000819
である、請求項５４に記載の化合物。
【請求項５７】
環Ａが、
【化６１】
2022502440.tif 000820
【化６２】
2022502440.tif 000821
である、請求項５４に記載の化合物。
【請求項５８】
ラセミ体−（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−フェニル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（キノリン−６−イル）メタノン；
（（５Ｒ，９Ｓ）−３−シクロプロピル−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（キノリン−６−イル）メタノン；
ラセミ体−（２−クロロ−３−メトキシフェニル）（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−フェニル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン；
（２−クロロ−３−メトキシフェニル）（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−フェニル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン；
（２−クロロ−３−メトキシフェニル）（（５Ｓ，９Ｒ）−２−メチル−３−フェニル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン；
ラセミ体−（２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）フェニル）（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−フェニル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン；
ラセミ体−（３−（４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−４−イル）フェニル）（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−フェニル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン；
ラセミ体−（４−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）フェニル）（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−フェニル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン；
ラセミ体−（３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）フェニル）（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−フェニル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン；
ラセミ体−（１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−フェニル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン；
ラセミ体−（５−クロロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−フェニル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン；
ラセミ体−（５−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−フェニル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン；
ラセミ体−（４−ブロモ−１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−フェニル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン；
ラセミ体−（５−シクロプロピル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−フェニル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン；
ラセミ体−（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−フェニル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（１−フェニル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）メタノン；
ラセミ体−（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−フェニル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（１−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）メタノン；
ラセミ体−（５−メトキシ−１−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−フェニル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン；
ラセミ体−（１−メチル−１Ｈ−インドール−４−イル）（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−フェニル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン；
ラセミ体−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−６−イル）（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−フェニル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン；
ラセミ体−（７−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−フェニル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン；
ラセミ体−（１−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−フェニル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン；
ラセミ体−（４−クロロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル）（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−フェニル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン；
ラセミ体−（４−フルオロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル）（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−フェニル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン；
ラセミ体−（１−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−フェニル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン；
ラセミ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−５−イル（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−フェニル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン；
ラセミ体−（４−クロロキノリン−６−イル）（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−フェニル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン；
ラセミ体−（４−ヒドロキシキノリン−６−イル）（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−フェニル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン；
ラセミ体−（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−フェニル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（キノキサリン−５−イル）メタノン；
ラセミ体−（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−フェニル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（キノキサリン−６−イル）メタノン；
ラセミ体−（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−フェニル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（キナゾリン−６−イル）メタノン；
ラセミ体−（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−フェニル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（２−（トリフルオロメチル）−１，８−ナフチリジン−３−イル）メタノン；
ラセミ体−（２−クロロ−３−メトキシフェニル）（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（４−フルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン；
（２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）フェニル）（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（４−フルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン；
ラセミ体−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（４−フルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン；
（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（４−フルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（１−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−イル）メタノン；
ラセミ体−（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（４−フルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（キノリン−６−イル）メタノン；
（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（４−フルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（キノリン−６−イル）メタノン；
ラセミ体−（２−クロロ−３−メトキシフェニル）（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３−フルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン；
ラセミ体−（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３−フルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（１−フェニル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）メタノン；
（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３−フルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（フロ［３，２−ｂ］ピリジン−６−イル）メタノン；
ラセミ体−（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３−フルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（キノリン−６−イル）メタノン；
（（５Ｓ，９Ｒ）−３−（３−フルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（キノリン−６−イル）メタノン；
（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３−フルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（キノリン−６−イル）メタノン；
ラセミ体−（（５Ｒ，９Ｓ）−２−シクロプロピル−３−（３−フルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（キノリン−６−イル）メタノン；
（３−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）フェニル）（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３−クロロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン；
（３−（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）フェニル）（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３−クロロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン；
（３−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）フェニル）（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３−クロロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン；
（３−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル）（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３−クロロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン；
（２−クロロ−５−（４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−４−イル）フェニル）（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３−クロロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン；
（４−（４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−４−イル）フェニル）（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３−クロロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン；
（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３−クロロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（１−イソプロピル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）メタノン；
（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３−クロロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（１−（２−フルオロフェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）メタノン；
（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３−クロロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（１−（ピリジン−２−イル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）メタノン；
（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３−クロロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（１−（３−フルオロフェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）メタノン；
（１−（３−クロロフェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３−クロロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン；
（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３−クロロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（１−フェニル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メタノン；
（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３−クロロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（５−メチル−１−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）メタノン；
（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３−クロロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（１−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）メタノン；
（１−ベンジル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３−クロロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン；
ベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−３−イル（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３−クロロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン；
（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３−クロロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）メタノン；
ラセミ体−（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３−クロロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（キノリン−６−イル）メタノン；
（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３−クロロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（キノキサリン−６−イル）メタノン；
（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（４−（２−フルオロエトキシ）キノリン−６−イル）メタノン；
（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（３−（２−フルオロエトキシ）フェニル）メタノン；
（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（３−（２−（フルオロ−１８Ｆ）エトキシ）フェニル）メタノン；
ラセミ体−（２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）フェニル）（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン；
（２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル）フェニル）（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン；
（２−（５−クロロ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）フェニル）（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン；
（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（３−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）フェニル）メタノン；
（３−（４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−４−イル）フェニル）（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン；
（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（５−メチル−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）フェニル）メタノン；
（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（３−フルオロ−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）フェニル）メタノン；
（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（３−フルオロ−２−（オキサゾール−２−イル）フェニル）メタノン；
ラセミ体−（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（２−（ピリミジン−２−イル）フェニル）メタノン；
ラセミ体−（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（５−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メタノン；
ラセミ体−（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（１−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）メタノン；
ラセミ体−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン；
ラセミ体−（５−シクロプロピル−１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン；
ラセミ体−（３−シクロプロピル−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン；
ラセミ体−（５−シクロプロピル−１−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン；
ラセミ体−（５−シクロプロピル−１−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン；
ラセミ体−（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（５−メチル−１−フェニル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）メタノン；
ラセミ体−（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（１−（４−フルオロフェニル）−５−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）メタノン；
ラセミ体−（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（５−エチル−１−フェニル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）メタノン；
（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（２−フルオロピリジン−４−イル）メタノン；
（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（５−メトキシピリジン−３−イル）メタノン；
（５−アミノピリジン−２−イル）（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン；
（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（５−メトキシベンゾフラン−２−イル）メタノン；
（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（２−メチルベンゾ［ｄ］オキサゾール−６−イル）メタノン；
（２−アミノベンゾ［ｄ］オキサゾール−６−イル）（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン；
（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（フロ［３，２−ｂ］ピリジン−２−イル）メタノン；
（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（フロ［３，２−ｃ］ピリジン−４−イル）メタノン；
（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（１−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−イル）メタノン；
ラセミ体−（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（キノリン−６−イル）メタノン；
（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（キノリン−６−イル）メタノン；
（（５Ｓ，９Ｒ）−３−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（キノリン−６−イル）メタノン；
（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（イソキノリン−３−イル）メタノン；
（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（キノリン−７−イル）メタノン；
（４−ブロモキノリン−６−イル）（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン；
（３−ブロモキノリン−６−イル）（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン；
（８−ブロモキノリン−６−イル）（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン；
（２−クロロキノリン−６−イル）（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン；
（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（８フルオロキノリン−５−イル）メタノン；
（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（８フルオロキノリン−６−イル）メタノン；
（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（２−（トリフルオロメチル）キノリン−６−イル）メタノン；
（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（８ヒドロキシキノリン−６−イル）メタノン；
（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（５−メトキシキノリン−３−イル）メタノン；
（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（８ニトロキノリン−６−イル）メタノン；
（８−アミノキノリン−６−イル）（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン；
（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（キナゾリン−７−イル）メタノン；
（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（キノキサリン−６−イル）メタノン；
（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（キナゾリン−６−イル）メタノン；
（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（２−メチルキノキサリン−６−イル）メタノン；
（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（７−フルオロキノキサリン−６−イル）メタノン；
（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（１，６−ナフチリジン−５−イル）メタノン；
（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（１，８−ナフチリジン−３−イル）メタノン；
（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（１，８−ナフチリジン−４−イル）メタノン；
（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（１，７−ナフチリジン−４−イル）メタノン；
（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（１，６−ナフチリジン−４−イル）メタノン；
（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（１，５−ナフチリジン−２−イル）メタノン；
６−（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−カルボニル）−１−（２−フルオロエチル）キノリン−４（１Ｈ）−オン、
６−（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−カルボニル）−４−メチル−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン、
（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（４−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−７−イル）メタノン；
（２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）フェニル）（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，４−ジフルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン；
ラセミ体−（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，４−ジフルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（キノリン−６−イル）メタノン；
（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，４−ジフルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（キノリン−６−イル）メタノン；
ラセミ体−（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，４−ジフルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（キノキサリン−６−イル）メタノン；
（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３−フルオロ−５−メトキシフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（キノキサリン−６−イル）メタノン；
（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（４−クロロ−３−フルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（キノキサリン−６−イル）メタノン；
（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３−クロロ−４−メトキシフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（キノキサリン−６−イル）メタノン；
（２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）フェニル）（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３−クロロ−４−メトキシフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン；
（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３−クロロ−４−メトキシフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（１−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−イル）メタノン；
（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３−クロロ−４−メトキシフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（キノリン−６−イル）メタノン；
（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３−クロロ−５−メトキシフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（２−メチルベンゾ［ｄ］オキサゾール−６−イル）メタノン；
（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３−クロロ−５−メトキシフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（キノリン−６−イル）メタノン；
（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３−クロロ−５−メトキシフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（キノキサリン−６−イル）メタノン；
（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，５−ジメトキシフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（２−メチルベンゾ［ｄ］オキサゾール−６−イル）メタノン；
（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，５−ジメトキシフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（キノキサリン−６−イル）メタノン；
（３−（４Ｈ−１，２，４トリアゾール−４−イル）フェニル）（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，５−ジクロロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン；
（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，５−ジクロロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（４−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−７−イル）メタノン；
（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，５−ジクロロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（５−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メタノン；
（５−シクロプロピル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，５−ジクロロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン；
（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，５−ジクロロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（１−フェニル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）メタノン；
（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，５−ジクロロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（５−メトキシピリジン−３−イル）メタノン；
（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，５−ジクロロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（６−メチル−３−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ピリジン−２−イル）メタノン；
（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，５−ジクロロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（２−メチルベンゾ［ｄ］オキサゾール−６−イル）メタノン；
（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，５−ジクロロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（フロ［３，２−ｂ］ピリジン−２−イル）メタノン；
（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，５−ジクロロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−８−イル）メタノン；
（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，５−ジクロロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メタノン；
（４−メトキシ−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）フェニル）（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン；
（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，５−ジクロロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（キノキサリン−６−イル）メタノン；
ラセミ体−（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３−（ジフルオロメチル）−４−フルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（キノリン−６−イル）メタノン；
ラセミ体−（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３−（ジフルオロメチル）−４−フルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（キノキサリン−６−イル）メタノン；
（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（キノキサリン−６−イル）メタノン；
（３−クロロ−５−メトキシフェニル）（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン；
Ｎ−（３−メトキシ−５−（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−カルボニル）フェニル）アセトアミド、
（３−（４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−４−イル）フェニル）（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン；
（２−（４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−４−イル）フェニル）（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン；
（３−フルオロ−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）フェニル）（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン；
（４−フルオロ−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）フェニル）（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン；
（５−フルオロ−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）フェニル）（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン；
（４−メチル−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）フェニル）（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン；
（５−メチル−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）フェニル）（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン；
（２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−５−（トリフルオロメチル）フェニル）（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン；
（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（２−（３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）フェニル）メタノン；
（２−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）フェニル）（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン；
（５−フルオロ−２−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）フェニル）（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン；
（３−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）フェニル）（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン；
（３（４−フルオロ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）フェニル）（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン；
（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（３−（４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）フェニル）メタノン；
（３−（４−メトキシ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）フェニル）（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン；
（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（３−（３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）フェニル）メタノン；
（３−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）フェニル）（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン；
（５−フルオロ−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）フェニル）（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン；
（３−メチル−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）フェニル）（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン；
（３−メトキシ−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）フェニル）（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン；
（４−メトキシ−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）フェニル）（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン；
（５−メトキシ−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）フェニル）（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン；
（２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）−４−（トリフルオロメチル）フェニル）（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン；
（２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）フェニル）（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン；
（２−（１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル）フェニル）（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン；
（３−メトキシ−２−（１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル）フェニル）（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン；
（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）メタノン；
（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［３，２−ｂ］ピリジン−７−イル）（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン；
（６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピラゾロ［５，１−ｂ］［１，３］オキサジン−３−イル）（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン；
（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（６−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピラゾロ［５，１−ｂ］［１，３］オキサジン−３−イル）メタノン；
（６，７ジヒドロ−５Ｈ−ピラゾロ［５，１−ｂ］［１，３］オキサジン−２−イル）（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン；
（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（１−メチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メタノン；
（１−（ｔｅｒｔ−ブチル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン；
（５−エチル−１−フェニル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン；
（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（１−フェニル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）メタノン；
（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（１−フェニル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）メタノン；
（５−メトキシ−１−フェニル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン；
（１−（３−フルオロフェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン；
（１−（４−フルオロフェニル）−５−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン；
（１−（２−メトキシフェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン；
（１−（３−メトキシフェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン；
（４−メトキシピリジン−３−イル）（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン；
（６−メトキシピリジン−２−イル）（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン；
（４−メトキシピリジン−２−イル）（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン；
（５−メトキシピリジン−２−イル）（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン；
（６−メトキシピリジン−３−イル）（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン；
（５−イソプロポキシピリジン−３−イル）（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン；
（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（６−（トリフルオロメトキシ）ピリジン−２−イル）メタノン；
（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（５−（トリフルオロメトキシ）ピリジン−２−イル）メタノン；
６−（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−カルボニル）ピコリノニトリル、
（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（ピラゾール−２−イル）メタノン；
（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（ピリミジン−４−イル）メタノン；
（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（ピリダジン−４−イル）メタノン；
（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（ピリミジン−５−イル）メタノン；
（５−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピリジン−３−イル）（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン；
（６−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピリジン−３−イル）（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン；
（６−（１Ｈ−ピロール−１−イル）ピリジン−３−イル）（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン；
（６−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）ピリジン−３−イル）（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン；
（６−メチル−３−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ピリジン−２−イル）（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン；
（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（５−（ピロリジン−１−イル）ピリジン−３−イル）メタノン；
１−（５−（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−カルボニル）ピリジン−３−イル）ピロリジン−２−オン；
（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（５−モルホリノピリジン−３−イル）メタノン；
（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（２−メチルインドリジン−６−イル）メタノン；
（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（２−メチルベンゾ［ｄ］オキサゾール−６−イル）メタノン；
（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）メタノン；
（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（５−メチル［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）メタノン；
（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−５−イル）メタノン；
（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル）メタノン；
（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル）メタノン；
イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−５−イル（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン；
イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−５−イル（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン；
イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン；
イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−イル（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン；
（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（７−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メタノン；
（１−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン；
（１−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン；
（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（ピロロ［１，２−ｂ］ピリダジン−５−イル）メタノン；
（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−８−イル）メタノン；
（４−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン；
（１−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−イル）（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン；
（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（ピラゾロ［１，５−ｂ］ピリダジン−３−イル）メタノン；
（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル）メタノン；
（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル）メタノン；
（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（６−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル）メタノン；
（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−５−イル）メタノン；
（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−３−イル）メタノン；
イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−６−イル（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン；
イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン；
［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−７−イル（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン；
（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（５−メチル−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピラジン−７−イル）メタノン；
イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−３−イル（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン；
（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（キノリン−４−イル）メタノン；
イソキノリン−１−イル（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン；
（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（キノリン−６−イル）メタノン；
（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（キノリン−７−イル）メタノン；
（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（キナゾリン−４−イル）メタノン；
（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（キノキサリン−６−イル）メタノン；
（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（２−メチルキノキサリン−６−イル）メタノン；
（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（キノキサリン−２−イル）メタノン；
シンノリン−３−イル（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン；
シンノリン−６−イル（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン；
（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（１，５−ナフチリジン−２−イル）メタノン；
（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（１，５−ナフチリジン−３−イル）メタノン；
（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（１，６−ナフチリジン−８−イル）メタノン；
（２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）フェニル）（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，５−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン；
（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，５−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（１−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−イル）メタノン；
（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，５−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（キノリン−６−イル）メタノン；
（２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）フェニル）（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，５−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン；
（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，４−ジフルオロ−５−メトキシフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（１−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−イル）メタノン；
（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，４−ジフルオロ−５−メトキシフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（キノリン−６−イル）メタノン；
（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（１−メチル−１Ｈ−インドール−２−イル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（キノリン−６−イル）メタノン；
ラセミ体−（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（５−（トリフルオロメチル）チオフェン−２−イル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（キノリン−６−イル）メタノン；
４−メトキシフェニル）（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン；
（２−フルオロ−４−メチルフェニル）（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン；
（２−フルオロ−４−メトキシフェニル）（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン；
（３−フルオロ−５−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）フェニル）（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン；
（３−フルオロ−５−（４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−４−イル）フェニル）（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン；
（４−フルオロ−３−（４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−４−イル）フェニル）（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン；
（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（４−メチル−３−（４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−４−イル）フェニル）メタノン；
（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（３−メチル−５−（４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−４−イル）フェニル）メタノン；
（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（２−メチル−３−（４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−４−イル）フェニル）メタノン；
（２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）フェニル）（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン；
（４−フルオロ−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）フェニル）（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン；
（３−フオロ−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）フェニル）（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン；
（５−フオロ−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）フェニル）（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン；
（５−メチル−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）フェニル）（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン；
（２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン；
（２−（４−メチル−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）フェニル）（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン；
（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（２−（４−（トリフルオロメチル）−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）フェニル）メタノン；
（５−メトキシ−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）フェニル）（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン；
（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（２−（４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル）フェニル）メタノン；
（６−イソプロピルピリミジン−４−イル）（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン；
（６−メトキシピリミジン−４−イル）（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン；
（６−（ジメチルアミノ）ピリジン−３−イル）（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン；
（５−メトキシ−４−メチルピリジン−３−イル）（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン；
（６−メトキシ−５−メチルピリジン−３−イル）（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン；
（５−フルオロ−６−ジメトキシピリジン−３−イル）（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン；
（５−フルオロ−２−ジメトキシピリジン−３−イル）（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン；
（５，６−ジメトキシピリジン−３−イル）（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン；
（５，６−ジメトキシピリジン−２−イル）（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン；
（３−クロロ−２−ジメトキシピリジン−４−イル）（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン；
（５−クロロ−６−ジメトキシピリジン−２−イル）（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン；
（４−クロロ−２−メチルピリジン−３−イル）（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン；
（４−クロロ−５−メチルピリジン−３−イル）（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン；
（３−クロロ−５−フルオロピリジン−４−イル）（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン；
（６−シクロプロピル−２−メチルピリジン−３−イル）（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン；
１−（５−（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−カルボニル）ピリジン−２−イル）シクロプロパン−１−カルボニトリル；
（２−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピリジン−４−イル）（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン；
（４−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピリジン−２−イル）（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン；
（４−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピリジン−３−イル）（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン；
（６−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピリジン−２−イル）（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン；
（６−メチル−３−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピリジン−２−イル）（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン；
（４−メトキシ−５−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピリジン−３−イル）（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン；
（６−メチル−３−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ピリジン−２−イル）（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン；
（５−（４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−４−イル）ピリジン−３−イル）（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン；
（４−（４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−４−イル）ピリジン−２−イル）（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン；
（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（６−メチル−４−（４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−４−イル）ピリジン−２−イル）メタノン；
（５−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ピリジン−３−イル）（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン；
（３−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ピリジン−２−イル）（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン；
（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（６−メチル−４−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ピリジン−２−イル）メタノン；
（１，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン；
（５−エチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン；
（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メタノン；
（５−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン；
（３−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン；
（３−フルオロ−１，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン；
（５−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン；
（１−シクロプロピル−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン；
（１−シクロプロピル−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン；
（３−シクロプロピル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン；
インドリジン−７−イル（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン；
（４−フルオロピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン；
（６−フルオロピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン；
（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（７−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）メタノン；
（４−メトキシピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン；
（６−メトキシピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン；
イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−７−イル（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン；
（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（５−メチルイミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル）メタノン；
（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（３−メチルイミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−６−イル）メタノン；
（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（５−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−イル）メタノン；
（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（７−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−５−イル）メタノン；
（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（３−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−５−イル）メタノン；
（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（３−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−イル）メタノン；
（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−イル）メタノン；
（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−５−イル）メタノン；
イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン；
（７−フルオロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン；
（７−クロロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン；
（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メタノン；
（２，７−ジメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン；
（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３−フルオロ−５−メチルフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メタノン；
（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（５−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メタノン；
（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（７−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メタノン；
（２−（ジフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン；
（２−メチル−２Ｈ−インダゾール−３−イル）（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン；
（２，７−ジメチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−５−イル）（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン；
（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（７−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−６−イル）メタノン；
（５−イソプロピル−３−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−イル）（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン；
（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（２，３，５−トリメチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−イル）メタノン；
（７−シクロプロピル−２−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−５−イル）（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン；
（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（２−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル）メタノン；
（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（２−メチルピラゾロ［１，５−ｂ］ピリダジン−３−イル）メタノン；
（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−８−イル）メタノン；
（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（２，５，８トリメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イル）メタノン；
（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（２−メチルイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル）メタノン；
（２，７−ジメチルイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン；
（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（３−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−７−イル）メタノン；
（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（３−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−６−イル）メタノン；
（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（７−メチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）メタノン；
（１−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−４−イル）（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン；
（１−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル）（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン；
［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−７−イル（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン；
（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（３−メチルイミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−１−イル）メタノン；
（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３−フルオロ−５−メチルフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（キノリン−６−イル）メタノン；
（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（４−メチルキノリン−６−イル）メタノン；
（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（２−ヒドロキシキノリン−６−イル）メタノン；
６−（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−カルボニル）キノリン−１−オキシド；
（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（キノリン−６−イル−４−ｔ）メタノン；
（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（６−メチルキナゾリン−４−イル）メタノン；
（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（キノキサリン−６−イル−２−ｄ）メタノン；
（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（キノキサリン−６−イル−２，３−ｄ２）メタノン；
（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（５−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メタノン；
（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（５，６，７，８−テトラヒドロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メタノン；及び
（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（２，６，６−トリメチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［５，１−ｃ］［１，４］オキサジン−３−イル）メタノン；
からなる群から選択される化合物、及びその医薬的に許容される塩、同位体、Ｎ−オキシド、溶媒和物、並びに立体異性体。
【請求項５９】
【化６３】
2022502440.tif 000822
からなる群から選択される化合物。
【請求項６０】
医薬組成物であって、
（Ａ）治療上有効な量の少なくとも１つの式（Ｉ）：
【化６４】
2022502440.tif 000823
［式中、
Ｒ２は、
（ａ）
【化６５】
2022502440.tif 000824
（ｂ）ピリダジン−４−イル；ピラジン−２−イル；ピリミジニル；Ｃ１〜４アルキル又はＯＣ１〜４アルキルで置換されたピリミジニル；及び
ハロ、Ｃ１〜４アルキル、ＯＣ１〜４アルキル、ＯＣ１〜４ハロアルキル、Ｃ３〜６シクロアルキル、ＮＨ２、ＣＮ、Ｎ（ＣＨ３）２、
【化６６】
2022502440.tif 000825
からなる群からそれぞれ独立して選択される１つ又は２つの置換基で置換されたピリジニル
からなる群から選択される六員ヘテロアリール；
（ｃ）
【化６７】
2022502440.tif 000826
からなる群から選択される五員ヘテロアリール；
（ｄ）
【化６８】
2022502440.tif 000827
からなる群から選択される５，６縮合二環式ヘテロアリール又は６，５−縮合二環式ヘテロアリール；
（ｅ）
【化６９】
2022502440.tif 000828
からなる群から選択される６，６縮合二環式ヘテロアリール；
並びに
（ｆ）
【化７０】
2022502440.tif 000829
（式中、
Ｒａは、Ｈ、ハロ、Ｃ１〜４アルキル、ＯＣ１〜４アルキル、ＣＨ１〜４ハロアルキル、及びＯＣ１〜４ハロアルキルからなる群から選択され、
Ｒａ１は、Ｃ１〜４アルキル、ＯＣ１〜４アルキル、ＯＣ１〜４ハロアルキル、Ｎ（Ｃ＝Ｏ）ＣＨ３、オキサゾール−２−イル、ピリミジン−２−イル、及び２個、３個、又は４個の窒素員を含有する５員ヘテロアリール環からなる群から選択され、前記５員ヘテロアリール環は、任意選択的に１個のＲａ員で置換されており、
ＲｂはＨ又はＣ１〜４アルキルであり、
Ｒｃは、Ｈ又はＣ１〜４ハロアルキルであり、
Ｒｄは、Ｈ又はハロであり、
Ｒｅは、Ｈ、ハロ、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜４ハロアルキル、ＯＣＨ１〜４アルキル、及びＣ３〜６シクロアルキルからなる群から選択され、
Ｒｆは、Ｈ、Ｃ１〜４アルキル、ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、Ｃ１〜４ハロアルキル、シクロプロピル、フェニル、及びＣＦ３で置換されたフェニルからなる群から選択され、
Ｒｇは、Ｈ、ＯＣ１〜４アルキル、及びＣ１〜４ハロアルキルからなる群から選択され、
Ｒｉは、Ｈ、ハロ、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜４ハロアルキル、ＯＨ、ＯＣ１〜４アルキル、ＯＣ１〜４ハロアルキル、Ｃ３〜６シクロアルキルであり、
Ｒｊが、Ｈ、ハロ、ＯＣＨ３、ＯＨ、ＮＨ２、及びＮＯ２からなる群から選択される。）
からなる群から選択され、
Ｒ３は、
（ｇ）ハロ、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜４ハロアルキル、及びＯＣ１〜４アルキルからなる群から選択される１つ、２つ、又は３つのメンバーで独立して置換されたフェニル、
（ｈ）５−（トリフルオロメチル）−２−チエニル又は１−メチルインドドール−２−イル、及び
（ｉ）シクロプロピル
からなる群から選択され、及び
Ｒ４は、Ｃ１〜４アルキル又はＣ３〜４シクロアルキルである。］
の化合物、及びその医薬的に許容される塩、同位体、Ｎ−酸化物、溶媒和物、及び立体異性体、並びに、
（Ｂ）少なくとも１つの医薬的に許容される賦形剤
を含む、前記医薬組成物。
【請求項６１】
治療的有効量の請求項５８に記載の少なくとも１つの化合物と、少なくとも１つの医薬的に許容される賦形剤とを含む、医薬組成物。
【請求項６２】
治療的有効量の請求項５９に記載の少なくとも１つの化合物と、少なくとも１つの医薬的に許容される賦形剤とを含む、医薬組成物。
【請求項６３】
ＭＧＬ受容体活性によって媒介される疾患、障害若しくは状態に罹患しているか又はこれらの疾患、障害若しくは医学的状態であると診断された対象を治療する方法であって、このような治療を必要としている対象に、治療上有効な量の少なくとも１つの式（Ｉ）：
【化７１】
2022502440.tif 000830
［式中、
Ｒ２は、以下からなる群から選択される：
（ａ）
【化７２】
2022502440.tif 000831
（ｂ）以下からなる群から選択される六員ヘテロアリール：ピリダジン−４−イル；ピラジン−２−イル；ピリミジニル；Ｃ１〜４アルキル又はＯＣ１〜４アルキルで置換されたピリミジニル；及びピリジニル、前記ピリジニルは、ハロ、Ｃ１〜４アルキル、ＯＣ１〜４アルキル、ＯＣ１〜４ハロアルキル、Ｃ３〜６シクロアルキル、ＮＨ２、ＣＮ、Ｎ（ＣＨ３）２、
【化７３】
2022502440.tif 000832
からなる群からそれぞれ独立して選択される１つ又は２つの置換基で置換され、
（ｃ）以下からなる群から選択される五員ヘテロアリール：
【化７４】
2022502440.tif 000833
（ｄ）以下からなる群から選択される５，６縮合二環式ヘテロアリール又は６，５−縮合二環式ヘテロアリール：
【化７５】
2022502440.tif 000834
（ｅ）以下からなる群から選択される６，６縮合二環式ヘテロアリール：
【化７６】
2022502440.tif 000835
並びに
（ｆ）
【化７７】
2022502440.tif 000836
式中、
Ｒａは、Ｈ、ハロ、Ｃ１〜４アルキル、ＯＣ１〜４アルキル、ＣＨ１〜４ハロアルキル、及びＯＣ１〜４ハロアルキルからなる群から選択され、
Ｒａ１は、Ｃ１〜４アルキル、ＯＣ１〜４アルキル、ＯＣ１〜４ハロアルキル、Ｎ（Ｃ＝Ｏ）ＣＨ３、オキサゾール−２−イル、ピリミジン−２−イル、及び２個、３個、又は４個の窒素員を含有する５員ヘテロアリール環からなる群から選択され、前記５員ヘテロアリール環は、任意選択的に１個のＲａ員で置換されており、
ＲｂはＨ又はＣ１〜４アルキルであり、
Ｒｃは、Ｈ又はＣ１〜４ハロアルキルであり、
Ｒｄは、Ｈ又はハロであり、
Ｒｅは、Ｈ、ハロ、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜４ハロアルキル、ＯＣ１〜４アルキル、及びＣ３〜６シクロアルキルからなる群から選択され、
Ｒｆは、Ｈ、Ｃ１〜４アルキル、ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、Ｃ１〜４ハロアルキル、シクロプロピル、フェニル、及びＣＦ３で置換されたフェニルからなる群から選択され、
Ｒｇは、Ｈ、ＯＣ１〜４アルキル、及びＣ１〜４ハロアルキルからなる群から選択され、
Ｒｉは、Ｈ、ハロ、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜４ハロアルキル、ＯＨ、ＯＣ１〜４アルキル、ＯＣ１〜４ハロアルキル、Ｃ３〜６シクロアルキルであり、
Ｒｊが、Ｈ、ハロ、ＯＣＨ３、ＯＨ、ＮＨ２、及びＮＯ２からなる群から選択され、
Ｒ３は、以下からなる群から選択される：
（ｇ）ハロ、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜４ハロアルキル、及びＯＣ１〜４アルキルからなる群から選択される１つ、２つ、又は３つのメンバーで独立して置換されたフェニル、
（ｈ）５−（トリフルオロメチル）−２−チエニル又は１−メチルインドドール−２−イル、及び
（ｉ）シクロプロピル、及び
Ｒ４は、Ｃ１〜４アルキル又はＣ３〜４シクロアルキルである。］
の化合物、及びその医薬的に許容される塩、同位体、Ｎ−オキシド、溶媒和物、並びに立体異性体を、投与することを含む、方法。
【請求項６４】
前記ＭＧＬ受容体媒介疾患、障害、又は状態が、疼痛、精神疾患、神経学的状態、癌、及び目の状態からなる群から選択される、請求項６３に記載の方法。
【請求項６５】
前記ＭＧＬ受容体媒介疾患、障害又は状態が、大うつ病性障害、治療抵抗性うつ病、不安うつ病、及び双極性障害からなる群から選択される、請求項６４に記載の方法。
【請求項６６】
前記ＭＧＬ受容体媒介疾患、障害又は状態が、炎症性疼痛である、請求項６５に記載の方法。
【請求項６７】
式（ＩＩ）：
【化７８】
2022502440.tif 000837
［式中、
Ｒ５は、
（ａ）ハロ、ＯＣ１〜４アルキル、及び
【化７９】
2022502440.tif 000838
からなる群から選択される１個又は２個のメンバーで任意に独立して置換されるフェニル；
（ｂ）
【化８０】
2022502440.tif 000839
からなる群から選択される六員ヘテロアリール；
（ｃ）
【化８１】
2022502440.tif 000840
からなる群から選択される五員ヘテロアリール；
（ｄ）
【化８２】
2022502440.tif 000841
からなる群から選択される５，６縮合二環式ヘテロアリール又は６，５−縮合二環式ヘテロアリール；
（ｅ）
【化８３】
2022502440.tif 000842
からなる群から選択される６，６縮合二環式ヘテロアリール；
（ｆ）
【化８４】
2022502440.tif 000843
（式中、
Ｒｋは、Ｈ、ハロ、Ｃ１〜４アルキル、及びＣ１〜４ハロアルキルからなる群から選択され、
Ｒｍは、Ｈ、Ｃ１〜４アルキル、及びＣ１〜４ハロアルキルからなる群から選択され、
ＲｎはＨ又はＯＣ１〜４アルキルであり；
ＲｏはＨ又はＣ１〜４アルキルであり；
Ｒｐは、Ｈ、ハロ、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜４ハロアルキル及びＣ１〜４アルキルからなる群から選択される。）
からなる群から選択され、
Ｒ６は、ハロ、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜４ハロアルキル、及びＯＣ１〜４アルキルからなる群から選択される１つ、２つ、又は３つのメンバーで独立して置換されたフェニルである。］
の構造を有する化合物、及びその医薬的に許容される塩、同位体、Ｎ−オキシド、溶媒和物、並びに立体異性体。
【請求項６８】
Ｒ５が、
【化８５】
2022502440.tif 000844
である、請求項６７に記載の化合物。
【請求項６９】
Ｒ５が、
【化８６】
2022502440.tif 000845
である、請求項６７に記載の化合物。
【請求項７０】
Ｒ５が、
【化８７】
2022502440.tif 000846
である、請求項６７に記載の化合物。
【請求項７１】
Ｒ５が、
【化８８】
2022502440.tif 000847
である、請求項６７に記載の化合物。
【請求項７２】
Ｒ５が、
【化８９】
2022502440.tif 000848
である、請求項６７に記載の化合物。
【請求項７３】
Ｒ５が、以
【化９０】
2022502440.tif 000849
である、請求項６７に記載の化合物。
【請求項７４】
Ｒ５が、
【化９１】
2022502440.tif 000850
である、請求項６７に記載の化合物。
【請求項７５】
Ｒ５が、
【化９２】
2022502440.tif 000851
である、請求項６７に記載の化合物。
【請求項７６】
Ｒ６が、
【化９３】
2022502440.tif 000852
である、請求項６７に記載の化合物。
【請求項７７】
ラセミ体−（（５Ｒ，８Ｓ）−２−メチル−３−フェニル−２，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロ−５，８−エピミノシクロヘプタ［ｃ］ピラゾール−９−イル）（キノリン−６−イル）メタノン；
（３−クロロフェニル）（（５Ｒ，８Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−２，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロ−５，８−エピミノシクロヘプタ［ｃ］ピラゾール−９−イル）メタノン；
（３−メトキシフェニル）（（５Ｒ，８Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−２，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロ−５，８−エピミノシクロヘプタ［ｃ］ピラゾール−９−イル）メタノン；
（（５Ｒ，８Ｓ）−３−（２，５−ジフルオロフェニル）−２−メチル−２，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロ−５，８−エピミノシクロヘプタ［ｃ］ピラゾール−９−イル）（３−メトキシフェニル）メタノン；
（３−メトキシフェニル）（（５Ｒ，８Ｓ）−２−メチル−３−（２，４，５−トリフルオロフェニル）−２，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロ−５，８−エピミノシクロヘプタ［ｃ］ピラゾール−９−イル）メタノン；
（（５Ｒ，８Ｓ）−３−（２，３−ジフルオロフェニル）−２−メチル−２，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロ−５，８−エピミノシクロヘプタ［ｃ］ピラゾール−９−イル）（３−メトキシフェニル）メタノン；
（２，３−ジメトキシフェニル）（（５Ｒ，８Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−２，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロ−５，８−エピミノシクロヘプタ［ｃ］ピラゾール−９−イル）メタノン；
（２−フルオロ−３−メトキシフェニル）（（５Ｒ，８Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−２，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロ−５，８−エピミノシクロヘプタ［ｃ］ピラゾール−９−イル）メタノン；
（２−クロロ−３−メトキシフェニル）（（５Ｒ，８Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−２，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロ−５，８−エピミノシクロヘプタ［ｃ］ピラゾール−９−イル）メタノン；
（６−メトキシピリジン−２−イル）（（５Ｒ，８Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−２，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロ−５，８−エピミノシクロヘプタ［ｃ］ピラゾール−９−イル）メタノン；
（１，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）（（５Ｒ，８Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−２，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロ−５，８−エピミノシクロヘプタ［ｃ］ピラゾール−９−イル）メタノン；
（５−シクロプロピル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）（（５Ｒ，８Ｓ）−３−（３−フルオロ−５−メチルフェニル）−２−メチル−２，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロ−５，８−エピミノシクロヘプタ［ｃ］ピラゾール−９−イル）メタノン；
（５−シクロプロピル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）（（５Ｒ，８Ｓ）−２−メチル−３−フェニル−２，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロ−５，８−エピミノシクロヘプタ［ｃ］ピラゾール−９−イル）メタノン；
（５−シクロプロピル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）（（５Ｒ，８Ｓ）−３−（３，４−ジフルオロフェニル）−２−メチル−２，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロ−５，８−エピミノシクロヘプタ［ｃ］ピラゾール−９−イル）メタノン；
（５−シクロプロピル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）（（５Ｒ，８Ｓ）−３−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−メチル−２，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロ−５，８−エピミノシクロヘプタ［ｃ］ピラゾール−９−イル）メタノン；
（５−シクロプロピル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）（（５Ｒ，８Ｓ）−３−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−メチル−２，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロ−５，８−エピミノシクロヘプタ［ｃ］ピラゾール−９−イル）メタノン；
（５−シクロプロピル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）（（５Ｒ，８Ｓ）−２−メチル−３−（２，３，４−トリフルオロフェニル）−２，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロ−５，８−エピミノシクロヘプタ［ｃ］ピラゾール−９−イル）メタノン；
（５−シクロプロピル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）（（５Ｒ，８Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−２，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロ−５，８−エピミノシクロヘプタ［ｃ］ピラゾール−９−イル）メタノン；
（（５Ｒ，８Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−２，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロ−５，８−エピミノシクロヘプタ［ｃ］ピラゾール−９−イル）（２−メチル−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）メタノン；
（１Ｈ−インドール−７−イル）（（５Ｒ，８Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−２，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロ−５，８−エピミノシクロヘプタ［ｃ］ピラゾール−９−イル）メタノン；
（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−７−イル）（（５Ｒ，８Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−２，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロ−５，８−エピミノシクロヘプタ［ｃ］ピラゾール−９−イル）メタノン；
（２，３−ジメチル−１Ｈ−インドール−７−イル）（（５Ｒ，８Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−２，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロ−５，８−エピミノシクロヘプタ［ｃ］ピラゾール−９−イル）メタノン；
（１Ｈ−インダゾール−７−イル）（（５Ｒ，８Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−２，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロ−５，８−エピミノシクロヘプタ［ｃ］ピラゾール−９−イル）メタノン；
（１Ｈベンゾ［ｄ］イミダゾール−７−イル）（（５Ｒ，８Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−２，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロ−５，８−エピミノシクロヘプタ［ｃ］ピラゾール−９−イル）メタノン；
（（５Ｒ，８Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−２，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロ−５，８−エピミノシクロヘプタ［ｃ］ピラゾール−９−イル）（２−メチルベンゾ［ｄ］オキサゾール−６−イル）メタノン；
フロ［３，２−ｃ］ピリジン−４−イル（（５Ｒ，８Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−２，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロ−５，８−エピミノシクロヘプタ［ｃ］ピラゾール−９−イル）メタノン；
（１−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）（（５Ｒ，８Ｓ）−２−メチル−３−フェニル−２，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロ−５，８−エピミノシクロヘプタ［ｃ］ピラゾール−９−イル）メタノン；
（１−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）（（５Ｒ，８Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−２，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロ−５，８−エピミノシクロヘプタ［ｃ］ピラゾール−９−イル）メタノン；
イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−５−イル（（５Ｒ，８Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−２，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロ−５，８−エピミノシクロヘプタ［ｃ］ピラゾール−９−イル）メタノン；
イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル（（５Ｒ，８Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−２，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロ−５，８−エピミノシクロヘプタ［ｃ］ピラゾール−９−イル）メタノン；
（２−クロロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）（（５Ｒ，８Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−２，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロ−５，８−エピミノシクロヘプタ［ｃ］ピラゾール−９−イル）メタノン；
（７メトキシイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）（（５Ｒ，８Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−２，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロ−５，８−エピミノシクロヘプタ［ｃ］ピラゾール−９−イル）メタノン；
（（５Ｒ，８Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−２，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロ−５，８−エピミノシクロヘプタ［ｃ］ピラゾール−９−イル）（２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メタノン；
（２，５−ジメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）（（５Ｒ，８Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−２，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロ−５，８−エピミノシクロヘプタ［ｃ］ピラゾール−９−イル）メタノン；
（２，６−ジメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）（（５Ｒ，８Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−２，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロ−５，８−エピミノシクロヘプタ［ｃ］ピラゾール−９−イル）メタノン；
（（５Ｒ，８Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−２，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロ−５，８−エピミノシクロヘプタ［ｃ］ピラゾール−９−イル）（２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メタノン；
（５−クロロ−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）（（５Ｒ，８Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−２，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロ−５，８−エピミノシクロヘプタ［ｃ］ピラゾール−９−イル）メタノン；
（２−（ジフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）（（５Ｒ，８Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−２，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロ−５，８−エピミノシクロヘプタ［ｃ］ピラゾール−９−イル）メタノン；
（（５Ｒ，８Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−２，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロ−５，８−エピミノシクロヘプタ［ｃ］ピラゾール−９−イル）（２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メタノン；
（５−メチル−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）（（５Ｒ，８Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−２，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロ−５，８−エピミノシクロヘプタ［ｃ］ピラゾール−９−イル）メタノン；
（（５Ｒ，８Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−２，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロ−５，８−エピミノシクロヘプタ［ｃ］ピラゾール−９−イル）（ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）メタノン；
（（５Ｒ，８Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−２，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロ−５，８−エピミノシクロヘプタ［ｃ］ピラゾール−９−イル）（２−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）メタノン；
（６−メトキシピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）（（５Ｒ，８Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−２，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロ−５，８−エピミノシクロヘプタ［ｃ］ピラゾール−９−イル）メタノン；
（（５Ｒ，８Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−２，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロ−５，８−エピミノシクロヘプタ［ｃ］ピラゾール−９−イル）（２−（トリフルオロメチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）メタノン；
（（５Ｒ，８Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−２，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロ−５，８−エピミノシクロヘプタ［ｃ］ピラゾール−９−イル）（ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−３−イル）メタノン；
（（５Ｒ，８Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−２，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロ−５，８−エピミノシクロヘプタ［ｃ］ピラゾール−９−イル）（ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル）メタノン；
（（５Ｒ，８Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−２，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロ−５，８−エピミノシクロヘプタ［ｃ］ピラゾール−９−イル）（２−メチルイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル）メタノン；
（（５Ｒ，８Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−２，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロ−５，８−エピミノシクロヘプタ［ｃ］ピラゾール−９−イル）（２−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−イル）メタノン；
（１−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−イル）（（５Ｒ，８Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−２，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロ−５，８−エピミノシクロヘプタ［ｃ］ピラゾール−９−イル）メタノン；
（（５Ｒ，８Ｓ）−２−メチル−３−フェニル−２，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロ−５，８−エピミノシクロヘプタ［ｃ］ピラゾール−９−イル）（キノリン−６−イル）メタノン；
（（５Ｒ，８Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−２，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロ−５，８−エピミノシクロヘプタ［ｃ］ピラゾール−９−イル）（キノリン−８−イル）メタノン；
（（５Ｓ，８Ｒ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−２，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロ−５，８−エピミノシクロヘプタ［ｃ］ピラゾール−９−イル）（キノリン−６−イル）メタノン；
（（５Ｒ，８Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−２，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロ−５，８−エピミノシクロヘプタ［ｃ］ピラゾール−９−イル）（キノリン−６−イル）メタノン；
（２，４−ジメチルキノリン−７−イル）（（５Ｒ，８Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−２，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロ−５，８−エピミノシクロヘプタ［ｃ］ピラゾール−９−イル）メタノン；
（（５Ｒ，８Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−２，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロ−５，８−エピミノシクロヘプタ［ｃ］ピラゾール−９−イル）（６−メチルキノリン−８−イル）メタノン；
（（５Ｒ，８Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−２，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロ−５，８−エピミノシクロヘプタ［ｃ］ピラゾール−９−イル）（キノキサリン−６−イル）メタノン；
（２，３−ジメチルキノキサリン−６−イル）（（５Ｒ，８Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−２，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロ−５，８−エピミノシクロヘプタ［ｃ］ピラゾール−９−イル）メタノン；
（（５Ｒ，８Ｓ）−２−メチル−３−フェニル−２，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロ−５，８−エピミノシクロヘプタ［ｃ］ピラゾール−９−イル）（キノキサリン−５−イル）メタノン；
（（５Ｒ，８Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−２，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロ−５，８−エピミノシクロヘプタ［ｃ］ピラゾール−９−イル）（１，５−ナフチリジン−３−イル）メタノン；
（（５Ｒ，８Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−２，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロ−５，８−エピミノシクロヘプタ［ｃ］ピラゾール−９−イル）（５−メチル−５，６，７，８テトラヒドロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メタノン；
（（５Ｒ，８Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−２，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロ−５，８−エピミノシクロヘプタ［ｃ］ピラゾール−９−イル）（５，６，７，８テトラヒドロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メタノン；
イソクロマン−７−イル（（５Ｒ，８Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−２，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロ−５，８−エピミノシクロヘプタ［ｃ］ピラゾール−９−イル）メタノン；及び
（２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−イル）（（５Ｒ，８Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−２，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロ−５，８−エピミノシクロヘプタ［ｃ］ピラゾール−９−イル）メタノン
からなる群から選択される化合物、及びその医薬的に許容される塩、同位体、Ｎ−オキシド、溶媒和物、並びに立体異性体。
【請求項７８】
医薬組成物であって、
（Ａ）治療上有効な量の少なくとも１つの式（ＩＩ）：
【化９４】
2022502440.tif 000853
［式中、
Ｒ５は、
（ａ）ハロ、ＯＣ１〜４アルキル、及び
【化９５】
2022502440.tif 000854
からなる群から選択される１個又は２個のメンバーで任意に独立して置換されるフェニル；
（ｂ）
【化９６】
2022502440.tif 000855
からなる群から選択される六員ヘテロアリール；
（ｃ）
【化９７】
2022502440.tif 000856
からなる群から選択される五員ヘテロアリール
（ｄ）
【化９８】
2022502440.tif 000857
からなる群から選択される５，６縮合二環式ヘテロアリール又は６，５−縮合二環式ヘテロアリール；
（ｅ）
【化９９】
2022502440.tif 000858
からなる群から選択される６，６縮合二環式ヘテロアリール；
（ｆ）
【化１００】
2022502440.tif 000859
（式中、
Ｒｋは、Ｈ、ハロ、Ｃ１〜４アルキル、及びＣ１〜４ハロアルキルからなる群から選択され、
Ｒｍは、Ｈ、Ｃ１〜４アルキル、及びＣ１〜４ハロアルキルからなる群から選択され、
ＲｎはＨ又はＯＣ１〜４アルキルであり；
ＲｏはＨ又はＣ１〜４アルキルであり；
Ｒｐは、Ｈ、ハロ、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜４ハロアルキル及びＯＣ１〜４アルキルからなる群から選択される。）
からなる群から選択され、
Ｒ６は、ハロ、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜４ハロアルキル、及びＯＣ１〜４アルキルからなる群から選択される１つ、２つ、又は３つのメンバーで独立して置換されたフェニルである。］
の化合物、及びその化合物の医薬的に許容される塩、同位体、Ｎ−酸化物、溶媒和物、及び立体異性体、並びに、
（Ｂ）少なくとも１つの医薬的に許容される賦形剤
を含む、医薬組成物。
【請求項７９】
治療的有効量の請求項７７に記載の少なくとも１つの化合物と、少なくとも１つの医薬的に許容される賦形剤とを含む、医薬組成物。
【請求項８０】
ＭＧＬ受容体活性によって媒介される疾患、障害若しくは状態に罹患しているか又はこれらの疾患、障害若しくは医学的状態であると診断された対象を治療する方法であって、このような治療を必要としている対象に、治療上有効な量の少なくとも１つの式（ＩＩ）：
【化１０１】
2022502440.tif 000860
［式中、
Ｒ５は、
（ａ）ハロ、ＯＣ１〜４アルキル、及び
【化１０２】
2022502440.tif 000861
からなる群から選択される１個又は２個のメンバーで任意に独立して置換されるフェニル；
（ｂ）
【化１０３】
2022502440.tif 000862
からなる群から選択される六員ヘテロアリール；
（ｃ）
【化１０４】
2022502440.tif 000863
からなる群から選択される五員ヘテロアリール
（ｄ）
【化１０５】
2022502440.tif 000864
からなる群から選択される５，６縮合二環式ヘテロアリール又は６，５−縮合二環式ヘテロアリール；
（ｅ）
【化１０６】
2022502440.tif 000865
からなる群から選択される６，６縮合二環式ヘテロアリール；
（ｆ）
【化１０７】
2022502440.tif 000866
（式中、
Ｒｋは、Ｈ、ハロ、Ｃ１〜４アルキル、及びＣ１〜４ハロアルキルからなる群から選択され、
Ｒｍは、Ｈ、Ｃ１〜４アルキル、及びＣ１〜４ハロアルキルからなる群から選択され、
ＲｎはＨ又はＯＣ１〜４アルキルであり；
ＲｏはＨ又はＣ１〜４アルキルであり；
Ｒｐは、Ｈ、ハロ、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜４ハロアルキル及びＣ１〜４アルキルからなる群から選択される。）
からなる群から選択され、
Ｒ６は、ハロ、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜４ハロアルキル、及びＯＣ１〜４アルキルからなる群から選択される１つ、２つ、又は３つのメンバーで独立して置換されたフェニルである。］
の化合物、及びその医薬的に許容される塩、同位体、Ｎ−酸化物、溶媒和物、及び立体異性体を、投与することを含む、方法。
【請求項８１】
前記ＭＧＬ受容体媒介疾患、障害、又は状態が、疼痛、精神疾患、神経学的状態、癌、及び目の状態からなる群から選択される、請求項８０に記載の方法。
【請求項８２】
前記ＭＧＬ受容体媒介疾患、障害又は状態が、大うつ病性障害、治療抵抗性うつ病、不安うつ病、及び双極性障害からなる群から選択される、請求項８１に記載の方法。
【請求項８３】
前記ＭＧＬ受容体媒介疾患、障害又は状態が、炎症性疼痛である、請求項８１に記載の方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、ＭＧＬ（モノアシルグリセロールリパーゼ）調節特性を有する特定の架橋化学物質、これらの化学物質を含む医薬組成物、これらの化学物質を調製するための化学プロセス、及び対象、特にヒトにおけるＭＧＬ受容体の活性に関連する疾患、障害又は状態の治療におけるそれらの使用に関する。
【背景技術】
【０００２】
治療目的の民間療法の頃から、カンナビスサティバ及びΔ９−テトラヒドロカンナビノール類似体が使用されてきた。エンドカンナビノイドシステムは、カンナビノイド受容体タイプ１（ＣＢ１、Ｍａｔｓｕｄａら、Ｎａｔｕｒｅ，１９９０，３４６，５６１−４）及びカンナビノイド受容体タイプ２（ＣＢ２，Ｍｕｎｒｏら、Ｎａｔｕｒｅ，１９９３，３６５，６１−５）という２つのＧタンパク質結合受容体からなる。ＣＢ１受容体は、脳で発現された最も豊富なＧタンパク質結合受容体のうちの１つである（Ｈｅｒｋｅｎａｍ  ｅｔ  ａｌ．，Ｐｒｏｃ．Ｎａｔ．Ａｃａｄ．Ｓｃｉ．１９９０，８７（５），１９３２−１９３６）。ＣＢ１はまた、肝臓、胃腸管、膵臓、脂肪組織及び骨格筋（Ｄｉ  Ｍａｒｚｏ  ｅｔ  ａｌ．，Ｃｕｒｒ  Ｏｐｉｎ  Ｌｉｐｉｄｏｌ，２００７，１８，１２９−１４０）で末梢に発現される。ＣＢ２は主に免疫細胞、例えば単核細胞（Ｐａｃｈｅｒら、Ａｍｅｒ  Ｊ  Ｐｈｙｓｉｏｌ，２００８，２９４，Ｈ１１３３−Ｈ１１３４）、並びに、脳内の特定の状態（炎症）で（Ｂｅｎｉｔｏら、Ｂｒｉｔ  Ｊ  Ｐｈａｒｍａｃｏｌ，２００８，１５３，２７７−２８５）、及び骨格筋内（Ｃａｖｕｏｔｏら、Ｂｉｏｃｈｅｍ  Ｂｉｏｐｈｙｓ  Ｒｅｓ  Ｃｏｍｍｕｎ，２００７，３６４，１０５−１１０）及び心筋内（Ｈａｊｒａｓｏｕｌｉｈａら、Ｅｕｒ  Ｊ  Ｐｈａｒｍａｃｏｌ，２００８，５７９，２４６−２５２）において発現する。
【０００３】
１９９２年、Ｎ−アラキドノイルエタノールアミン（ＡＥＡ又は「アナンダミド」は、カンナビノイド受容体の内因性リガンドであることが判明した（Ｄｅｖａｎｅ  ｅｔ  ａｌ．，Ｓｃｉｅｎｃｅ，１９９２，２５８，１９４６−９）。続いて、２−アラキドノイルグリセロール（２−ＡＧ）もまた、カンナビノイド受容体の更なる内因性リガンドとして同定された（Ｍｅｃｈｏｕｌａｍ  ｅｔ  ａｌ．，Ｂｉｏｃｈｅｍ  Ｐｈａｒｍａｃｏｌ，１９９５，５０，８３−９０；Ｓｕｇｉｕｒａら、Ｂｉｏｃｈｅｍ  Ｂｉｏｐｈｙｓ  Ｒｅｓ  Ｃｏｍｍｕｎ，１９９５，２１５，８９−９７）。２−ＡＧの濃度は、ラットの脳内のアナンダミドの濃度よりも少なくとも１００倍高いことが報告された（Ｂｕｃｚｙｎｓｋｉ  ａｎｄ  Ｐａｒｓｏｎｓ，Ｂｒｉｔ  Ｊ  Ｐｈａｒｍａｃｏｌ，２０１０，１６０（３），４２３−４２）。したがって、２−ＡＧは、脳内エンドカンナビノイド系のアナンダミドよりも、より重要な生理学的役割を果たし得る（Ｓｕｇｉｕｒａ  ｅｔ  ａｌ．Ｐｒｏｓｔａｇｌａｎｄｉｎｓ  Ｌｅｕｋｏｔ  Ｅｓｓｅｎｔ  Ｆａｔｔｙ  Ａｃｉｄｓ．，２００２，Ｆｅｂ−Ｍａｒ，６６（２−３）：）１７３−９２）。エンドカンナビノイド２−ＡＧは、ＣＢ１及びＣＢ２受容体の完全アゴニストであり、一方アナンダミドは、両方の受容体の部分的なアゴニストである（Ｓｕｇｕｉｒａ  ｅｔ  ａｌ．，Ｐｒｏｇ  Ｌｉｐｉｄ  Ｒｅｓ，２００６，４５（５）：４０５−４６）。多くの古典的な神経伝達物質とは異なり、エンドカンナビノイドは逆行性機構を介してシグナルを伝達する。それらは、シナプス後ニューロンにおける要求に応じて合成され、その後、シナプス前カンナビノイド受容体への結合後に急速に分解される（Ａｈｎ  ｅｔ  ａｌ．，Ｃｈｅｍ  Ｒｅｖ．２００８，１０８（５）：１６８７−７０７）。モノアシルグリセロールリパーゼ（ＭＡＧリパーゼ及びＭＧＬとしても知られるＭＧＬＬ）は、中枢神経系（Ｍｅｃｈｏｕｌａｍ  ｅｔ  ａｌ．，Ｂｉｏｃｈｅｍ  Ｐｈａｒｍａｃｏｌ，１９９５，５０，８３−９０；Ｓｕｇｉｕｒａ  ｅｔ  ａｌ．，Ｂｉｏｃｈｅｍ  Ｂｉｏｐｈｙｓ  Ｒｅｓ  Ｃｏｍｍｕｎ，１９９５，２１５，８９−９７；Ｌｏｎｇ  ｅｔ  ａｌ．，Ｎａｔ  Ｃｈｅｍ  Ｂｉｏｌ．２００９  Ｊａｎ；５（１）３７−４４；）Ｓｃｈｌｏｓｂｕｒｇ  ｅｔ  ａｌ，Ｎａｔ  Ｎｅｕｒｏｓｃｉ．，２０１０，Ｓｅｐ；１３（９）１１１３−９）及び末梢組織（Ｌｏｎｇ  ｅｔ  ａｌ．，Ｃｈｅｍ  Ｂｉｏｌ．，２００９  Ｊｕｌ  ３１；１６（７）７４４−５３）におけるアラキドン酸及びグリセロールへの２−ＡＧの分解に関与するセリンヒドロラーゼである。アナンダミドは、脂肪酸アミドヒドロラーゼ（ＦＡＡＨ）（Ｐｉｏｍｅｌｌｉ，Ｎａｔ  Ｒｅｖ  Ｎｅｕｒｏｓｃｉ，２００３，４，８７３−８８４）により加水分解される。ＭＧＬは、可溶性及び膜結合型の両方に存在する（Ｄｉｎｈ  ｅｔ  ａｌ．，Ｐｒｏｃ  Ｎａｔｌ  Ａｃａｄ  Ｓｃｉ  Ｕ  Ｓ  Ａ．，２００２，Ａｕｇ  ６；９９（１６）１０８１９−２４）。脳のＭＧＬは、シナプス前ニューロン（Ｓｔｒａｉｋｅｒ  ｅｔ  ａｌ．，Ｍｏｌ  Ｐｈａｒｍａｃｏｌ．，２００９，Ｄｅｃ；７６（６）１２２０−７）、及び星状細胞（Ｗａｌｔｅｒ  ｅｔ  ａｌ．，Ｊ  Ｎｅｕｒｏｓｃｉ．，２００４，Ｓｅｐ  １５；２４（３７）８０６８−７４）に位置し、高密度のＣＢ１受容体に関連する領域内である。野生型対照と比較して、ＭＧＬ発現の遺伝子的アブレーションにより、アナンダミドの濃度に影響を及ぼすことなく、脳の２−ＡＧレベルの１０倍の上昇を生じさせる（Ｓｃｈｌｏｓｂｕｒｇ  ｅｔ  ａｌ．，Ｎａｔ  Ｎｅｕｒｏｓｃｉ．，２０１０，Ｓｅｐ；１３（９）１１１３−９）。
【０００４】
したがって、ＭＧＬの調節は、カンナビノイド系を増強するための興味深い戦略を提供する。このアプローチの主要な利点は、エンドカンナビノイドが能動的に産生される脳の領域のみが調節され、外来性ＣＢ１アゴニストに関連する副作用を潜在的に最小限に抑えることである。動物における共有結合阻害剤によるＭＧＬの薬理学的不活性化は、脳及び末梢組織において２−ＡＧ含有量を増加させ、ＣＢ１及び／又はＣＢ２受容体に依存する抗侵害受容性、抗不安、及び抗炎症の効果を生成することが見出されてきた（Ｌｏｎｇ  ｅｔ  ａｌ．，Ｎａｔ  Ｃｈｅｍ  Ｂｉｏｌ．，２００９，Ｊａｎ，５（１）：３７−４４；Ｇｈｏｓｈ  ｅｔ  ａｌ．，Ｌｉｆｅ  Ｓｃｉ．，２０１３，Ｍａｒ  １９，９２（８−９）：４９８−５０５；Ｂｅｄｓｅ  ｅｔ  ａｌ．，Ｂｉｏｌ  Ｐｓｙｃｈｉａｔｒｙ，２０１７，Ｏｃｔ  １，８２（７）：４８８−４９９；Ｂｅｒｎａｌ  Ｃｈｉｃｏら，Ｇｌｉａ．，２０１５，Ｊａｎ，６３（１）：１６３−７６；Ｐａｔｅｌ  ｅｔ  ａｌ．Ｎｅｕｒｏｓｃｉ  Ｂｉｏｂｅｈａｖ  Ｒｅｖ．，２０１７，Ｍａｙ，７６（Ｐｔ  Ａ）：５６−６６；Ｂｅｔｓｅ  ｅｔ  ａｌ．，Ｔｒａｎｓｌ  Ｐｓｙｃｈｉａｔｒｙ，２０１８，Ａｐｒ  ２６，８（１）：９２）。ＭＧＬの阻害を含むＭＧＬの調節は、２−ＡＧシグナル伝達終了におけるＭＧＬの役割に加えて、神経炎症に対するＣＢ１／２独立効果も促進する（Ｎｏｍｕｒａ  ｅｔ  ａｌ．，Ｓｃｉｅｎｃｅ．，２０１１，Ｎｏｖ  １１；３３４（６０５７）：８０９−１３。ＭＧＬの阻害を含むＭＧＬの調節は、動物モデルの外傷性脳損傷（Ｋａｔｚ  ｅｔ  ａｌ．，Ｊ  Ｎｅｕｒｏｔｒａｕｍａ．，２０１５，Ｍａｒ  １；３２（５）：２９７−３０６；Ｚｈａｎｇら、Ｊ  Ｃｅｒｅｂ  Ｂｌｏｏｄ  Ｆｌｏｗ  Ｍｅｔａｂ．，２０１５，Ｍａｒ  ３１；３５（４）７０６）、アルツハイマー病を含む神経変性（Ｐｉｒｏ  ｅｔ  ａｌ．，Ｃｅｌｌ  Ｒｅｐ．，２０１２，Ｊｕｎ  ２８，１（６）：６１７−２３；Ｗｅｎｚｅｌら、Ｌｉｆｅ  Ｓｃｉ．，２０１８，Ａｕｇ  １５，２０７：３１４−３２２；Ｃｈｅｎ  ｅｔ  ａｌ．，Ｃｅｌｌ  Ｒｅｐ．，２０１２，Ｎｏｖ  ２９，２（５）：１３２９−３９）、パーキンソン病（Ｎｏｍｕｒａ  ｅｔ  ａｌ．，Ｓｃｉｅｎｃｅ，２０１１，Ｎｏｖ  １１，３３４（６０５７），８０９−１３；Ｐａｓｑｕａｒｅｌｌｉら、Ｎｅｕｒｏｃｈｅｍ  Ｉｎｔ．，２０１７，Ｎｏｖ，１１０：１４−２４）、筋萎縮性側索硬化症（Ｐａｓｑｕａｒｅｌｌｉ  ｅｔ  ａｌ．，Ｎｅｕｒｏｐｈａｒｍａｃｏｌｏｇｙ，２０１７，Ｓｅｐ  １５，１２４：１５７−１６９）、多発性硬化症（Ｈｅｒｎａｄｅｚ−Ｔｏｒｒｅｓ  ｅｔ  ａｌ．，Ａｎｇｅｗ  Ｃｈｅｍ  Ｉｎｔ  Ｅｄ  Ｅｎｇｌ．，２０１４，Ｄｅｃ  ８，５３（５０）：１３７６５−７０；Ｂｅｒｎａｌ  Ｃｈｉｃｏら、Ｇｌｉａ．，２０１５，Ｊａｎ，６３（１）：１６３−７６）、ハンチントン病（Ｃｏｖｅｙ  ｅｔ  ａｌ．，Ｎｅｕｒｏｐｓｙｃｈｏｐｈａｒｍａｃｏｌｏｇｙ，２０１８，４３，２０５６−２０６３）、トゥレット症候群及び状態てんかん（Ｔｅｒｒｏｎｅ  ｅｔ  ａｌ．，Ｅｐｉｌｅｐｓｉａ．，２０１８，Ｊａｎ，５９（１），７９−９１；ｖｏｎ  Ｒｕｄｅ���  ｅｔ  ａｌ．，Ｎｅｕｒｏｂｉｏｌ  Ｄｉｓ．，２０１５，Ｍａｙ；７７：２３８−４５）における炎症促進性プロスタノイドシグナル伝達の低減をもたらす。
【０００５】
したがって、カンナビノイド系を増強し、炎症促進性カスケードを減弱させることにより、ＭＧＬの阻害を含むＭＧＬの調節は、複雑な疾患の膨大な配列の治療のための強制的な治療アプローチを提供する。重要なことに、動物におけるＭＧＬの阻害を含むＭＧＬの調節は、Δ９−テトラヒドロカンナビノール及び他のＣＢ１アゴニストにより認められる神経行動学的影響の全範囲を生成しない（Ｔｕｏ  ｅｔ  ａｌ．，Ｊ  Ｍｅｄ  Ｃｈｅｍ．，２０１７，Ｊａｎ  １２，６０（１），４−４６；Ｍｕｌｖｉｈｉｌｌら、Ｌｉｆｅ  Ｓｃｉ．，２０１３，Ｍａｒ  １９，９２（８−９），４９２−７）。
【０００６】
エンドカンナビノイドの低酸素活性は、うつ病、不安、及び外傷後ストレス障害の治療のリスク因子である。千年間にわたりカンナビスサティバをヒトが使用し、また短時間でもヒトがエンドカンナビノイド拮抗薬、リモナントで治療したことが、その仮説のための支持を提供する。２−ＡＧレベルは、大うつ病の個人で減少する（Ｈｉｌｌ  ｅｔ  ａｌ．，Ｐｈａｒｍａｃｏｐｓｙｃｈｉａｔｒｙ，２００８，Ｍａｒ；４１（２）：４８−５３．Ｈｉｌｌら、Ｐｓｙｃｈｏｎｅｕｒｏｅｎｄｏｃｒｉｎｏｌｏｇｙ，２００９，Ｓｅｐ；３４（８）：１２５７−１２６２）。低循環の２−ＡＧレベルは、うつ病の速度を予測する（Ｈａｕｅｒ  ｅｔ  ａｌ．，Ｒｅｖ  Ｎｅｕｒｏｓｃｉ．，２０１２，２３（５−６）：６８１−９０）。循環２−ＡＧの減少は、外傷後ストレス障害（ＰＴＳＤ）を有する患者において見出されている（Ｈｉｌｌ  ｅｔ  ａｌ．，Ｐｓｙｃｈｏｎｅｕｒｏｅｎｄｏｃｒｉｎｏｌｏｇｙ，２０１３，３８（１２），２９５２−２９６１）。慢性的なストレッサーに曝露された健常ボランティアは、肯定的な情動の測定における減少の発症と相関する循環２−ＡＧレベルの漸進的減少を呈した（Ｙｉ  ｅｔ  ａｌ．，Ｐｒｏｇｒｅｓｓ  ｉｎ  Ｎｅｕｒｏ−Ｐｓｙｃｈｏｐｈａｒｍａｃｏｌｏｇｙ  ａｎｄ  Ｂｉｏｌｏｇｉｃａｌ  Ｐｓｙｃｈｉａｔｒｙ，２０１６，６７（３），９２−９７）。ＣＢ１受容体逆作動薬／アンタゴニストのリモナバンは、重度のうつ病及び自殺念慮の高い発生のために市場から引き出されている（Ｃｈｒｉｓｔｅｎｓｅｎ  ｅｔ  ａｌ．，Ｔｈｅ  Ｌａｎｃｅｔ，２００７，３７０，１７０６−１７１３）。したがって、ＭＧＬ調節因子は、潜在的に、気分障害、不安、及びＰＴＳＤの治療に有用である。
【０００７】
カンナビノイド受容体作動薬は、疼痛、痙性、嘔吐、及び拒食症の治療で臨床的に使用されている（Ｄｉ  Ｍａｒｚｏ，ｅｔ  ａｌ．，Ａｎｎｕ  Ｒｅｖ  Ｍｅｄ．，２００６，５７：５５３−７４；Ｌｉｇｒｅｓｔｉら、Ｃｕｒｒ  Ｏｐｉｎ  Ｃｈｅｍ  Ｂｉｏｌ．，２００９，Ｊｕｎ；１３（３）：３２１−３１）。したがって、ＭＧＬ阻害剤を含むＭＧＬ調節因子はまた、潜在的に、これらの適応症に有用である。ＭＧＬは、有害な化学的、炎症性、熱的、及び神経障害性疼痛の動物モデルにおいて、ＣＢ１依存性抗侵害受容性効果を発揮する（Ｇｕｉｎｄｏｎ  ｅｔ  ａｌ．，Ｂｒ  Ｊ  Ｐｈａｒｍａｃｏｌ．，２０１１，Ａｕｇ；１６３（７）：１４６４−７８；Ｋｉｎｓｅｙら、Ｊ  Ｐｈａｒｍａｃｏｌ  Ｅｘｐ  Ｔｈｅｒ，２００９，Ｓｅｐ；３３０（３）：９０２−１０；Ｌｏｎｇ  ｅｔ  ａｌ．，Ｎａｔ  Ｃｈｅｍ  Ｂｉｏｌ．２００９  Ｊａｎ；５（１）３７−４４）。ＭＧＬ遮断薬は、坐骨神経の慢性狭窄損傷を受けたマウスにおける機械的及びアセトン誘導寒冷アロディニアを低減させる（Ｋｉｎｓｅｙ  ｅｔ  ａｌ．，Ｊ  Ｐｈａｒｍａｃｏｌ  Ｅｘｐ  Ｔｈｅｒ，２００９，Ｓｅｐ；３３０（３）：９０２−１０）。ＭＧＬ阻害により、耐性の低下、便秘、及びカンナビイミドの副作用を伴うアピエート低量型イベントを生じる（Ｗｉｌｋｅｒｓｏｎ  ｅｔ  ａｌ．，Ｊ  Ｐｈａｒｍａｃｏｌ  Ｅｘｐ  Ｔｈｅｒ，２０１６，Ａｐｒ；３５７（１）：１４５−５６）。ＭＧＬ遮断薬は、炎症性腸疾患のモデルで保護されている（Ａｌｈｏｕａｙｅｋ  ｅｔ  ａｌ．，ＦＡＳＥＢ  Ｊ．，２０１１，Ａｕｇ；２５（８）：２７１１−２１）。ＭＧＬ阻害はまた、化学療法誘発性ニューロパシーのマウスモデルにおけるパクリタキセル誘発性侵害受容性挙動及び炎症促進性マーカーも逆転させた（Ｃｕｒｒｙ  ｅｔ  ａｌ．，Ｊ  Ｐｈａｒｍａｃｏｌ  Ｅｘｐ  Ｔｈｅｒ，２０１８，Ｊｕｌ；３６６（１）：１６９−１８）。ＭＧＬ阻害剤はまた、介在性膀胱炎のような膀胱の慢性炎症状態の治療にも潜在的に有用である（Ｃｈｉｎｎａｄｕｒａｉ  ｅｔ  ａｌ．，Ｍｅｄ  Ｈｙｐｏｔｈｅｓｅｓ  ２０１９，Ｏｃｔ；１３１：１０９３２１）。
【０００８】
２−ＡＧ加水分解の阻害は、抗増殖活性及び前立腺癌細胞浸潤性の低下をもたらす（Ｎｉｔｈｉｐａｔｉｋｏｍ  ｅｔ  ａｌ．，Ｃａｎｃｅｒ  Ｒｅｓ．，２００４，Ｄｅｃ  １５，６４（２４）：８８２６−３０；Ｎｉｔｈｉｐａｔｉｋｏｍ  ｅｔ  ａｌ．，Ｂｉｏｃｈｅｍ  Ｂｉｏｐｈｙｓ  Ｒｅｓ  Ｃｏｍｍｕｎ．，２００５，Ｊｕｌ  １５，３３２（４）：１０２８−３３；Ｎｉｔｈｉｐａｔｉｋｏｍら、Ｐｒｏｓｔａｇｌａｎｄｉｎｓ  Ｏｔｈｅｒ  Ｌｉｐｉｄ  Ｍｅｄｉａｔ．，２０１１，Ｆｅｂ，９４（１〜２）：３４−４３）。ＭＧＬは、侵襲的なヒト癌細胞及び原発性腫瘍において上方調節され、癌の侵襲性を促進する発癌性シグナル脂質の合成のために遊離脂肪酸の脂肪分解源をもたらす独特の役割を有する。したがって、媒介エンドカンナビノイドシグナル伝達におけるＭＧＬの生理学的役割を超えると、癌におけるＭＧＬは、悪性ヒト癌細胞における発癌性シグナル伝達脂質の合成のための脂肪酸前駆体プールの調節において明確な役割を果たす。
【０００９】
ＭＧＬ遮断薬は、トガリネズミの嘔吐の塩化リチウムモデルで制吐薬と吐き気止めの効果を示している（Ｓｔｉｃｈｔ  ｅｔ  ａｌ．，Ｂｒ  Ｊ  Ｐｈａｒｍａｃｏｌ．，２０１２，Ａｐｒ，１６５（８）：２４２５−３５）。ＭＧＬ阻害剤を含むＭＧＬ調節因子は、アピエートの薬物依存性を調節する際に有用であり得る。ＭＧＬ遮断薬は、マウスにおけるナロキソン沈殿モルヒネの逃避症状の強度を低下させる。ＭＧＬ遮断薬はまた、モルヒネ依存性マウスにおいて自発的逃避徴候を減弱する（Ｒａｍｅｓｈ  ｅｔ  ａｌ．，Ｊ  Ｐｈａｒｍａｃｏｌ  Ｅｘｐ  Ｔｈｅｒ，２０１１，Ｏｃｔ，３３９（１）：１７３−８５）。
【００１０】
ＭＧＬ調節因子はまた、眼内圧の上昇から生じる緑内障及び疾患状態（Ｍｉｌｌｅｒ  ｅｔ  ａｌ．，Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌｓ，２０１８，１１，５０）が挙げられるが、これらに限定されない、眼の状態の治療にも潜在的に有用である。
【発明の概要】
【課題を解決するための手段】
【００１１】
本発明の実施形態は、化学的実体、これらを含有する医薬組成物、これらの作製及び精製方法、並びに、ＭＧＬ調節に関連する病状、疾患、及び状態の治療における、これらの使用方法に関する。本発明の更なる実施形態は、本発明の少なくとも１つの化合的実体を用いる、ＭＧＬにより媒介される疾患、障害、又は医学的状態に罹患しているか、又はそれと診断された対象の治療方法である。
【００１２】
以下の「発明を実施するための形態」から及び本発明の実践によって、本発明の更なる実施形態、特徴、及び利点が明らかになるであろう。
【００１３】
本発明の一態様は、式（Ｉ）
【００１４】
【化１】
2022502440.tif 000003
［式中、
Ｒ２は、
（ａ）
【００１５】
【化２】
2022502440.tif 000004
（ｂ）ピリダジン−４−イル；ピラジン−２−イル；ピリミジニル；Ｃ１〜４アルキル又はＯＣ１〜４アルキルで置換されたピリミジニル；及びピリジニル、ピリジニルは、ハロ、Ｃ１〜４アルキル、ＯＣ１〜４アルキル、ＯＣ１〜４ハロアルキル、Ｃ３〜６シクロアルキル、ＮＨ２、ＣＮ、Ｎ（ＣＨ３）２、
【００１６】
【化３】
2022502440.tif 000005
からなる群からそれぞれ独立して選択される１つ又は２つの置換基で置換されたピリジニル
からなる群から選択される六員ヘテロアリール；
（ｃ）
【００１７】
【化４】
2022502440.tif 000006
からなる群から選択される五員ヘテロアリール；
（ｄ）
【００１８】
【化５】
2022502440.tif 000007
からなる群から選択される５，６縮合二環式ヘテロアリール又は６，５縮合二環式ヘテロアリール：
（ｅ）
【００１９】
【化６】
2022502440.tif 000008
からなる群から選択される６，６縮合二環式ヘテロアリール；並びに
（ｆ）
【００２０】
【化７】
2022502440.tif 000009
（式中、
Ｒａは、Ｈ、ハロ、Ｃ１〜４アルキル、ＯＣ１〜４アルキル、Ｃ１〜４ハロアルキル、及びＯＣ１〜４ハロアルキルからなる群から選択され、
Ｒａ１が、Ｃ１〜４アルキル；ＯＣ１〜４アルキル；ＯＣ１〜４アルキル；ＯＣ１〜４アルキル；Ｎ（Ｃ＝Ｏ）ＣＨ３で置換されており、オキサゾール−２−イル；ピリミジン−２−イル；及び２個、３個、又は４個の窒素員を含有する五員ヘテロアリール環であって、５員ヘテロアリール環は、１個のＲａメンバーで任意に置換され、
ＲｂはＨ又はＣ１〜４アルキルであり、
Ｒｃは、Ｈ又はＣ１〜４ハロアルキルであり、
Ｒｄは、Ｈ又はハロであり、
Ｒｅは、Ｈ、ハロ、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜４ハロアルキル、ＯＣ１〜４アルキル、及びＣ３〜６シクロアルキルからなる群から選択され、
Ｒｆは、Ｈ、Ｃ１〜４アルキル、ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、Ｃ１〜４ハロアルキル、シクロプロピル、フェニル、及びＣＦ３で置換されたフェニルからなる群から選択され、
Ｒｇは、Ｈ、ＯＣ１〜４アルキル、及びＣ１〜４ハロアルキルからなる群から選択され、
Ｒｉは、Ｈ、ハロ、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜４ハロアルキル、ＯＨ、ＯＣ１〜４アルキル、ＯＣ１〜６ハロアルキル、及びＣ３〜６シクロアルキルからなる群から選択され、
Ｒｊが、Ｈ、ハロ、ＯＣＨ３、ＯＨ、ＮＨ２、及びＮＯ２からなる群から選択される。）
からなる群から選択され、
Ｒ３は、
（ｇ）ハロ、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜４ハロアルキル、及びＯＣ１〜４アルキルからなる群から選択される１つ、２つ、又は３つのメンバーで独立して置換されたフェニル、
（ｈ）５−（トリフルオロメチル）−２−チエニル又は１−メチルインドドール−２−イル、及び
（ｉ）シクロプロピル
からなる群から選択され、及び
Ｒ４は、Ｃ１〜４アルキル又はＣ３〜４シクロアルキルである。］
の化合物、
及びその医薬的に許容される塩、同位体、Ｎ−オキシド、溶媒和物、並びに立体異性体である。
【００２１】
本発明の一態様はまた、式（ＩＩ）
【００２２】
【化８】
2022502440.tif 000010
［式中、
Ｒ５は、
（ａ）ハロ、ＯＣ１〜４アルキル、及び
【００２３】
【化９】
2022502440.tif 000011
からなる群から選択される１個又は２個のメンバーで任意に独立して置換されるフェニル；
（ｂ）
【００２４】
【化１０】
2022502440.tif 000012
からなる群から選択される六員ヘテロアリール；
（ｃ）
【００２５】
【化１１】
2022502440.tif 000013
からなる群から選択される五員ヘテロアリール；
（ｄ）
【００２６】
【化１２】
2022502440.tif 000014
からなる群から選択される５，６縮合二環式ヘテロアリール又は６，５縮合二環式ヘテロアリール；
（ｅ）
【００２７】
【化１３】
2022502440.tif 000015
からなる群から選択される６，６縮合二環式ヘテロアリール：
（ｆ）
【００２８】
【化１４】
2022502440.tif 000016
（式中、
Ｒｋは、Ｈ、ハロ、Ｃ１〜４アルキル、及びＣ１〜４ハロアルキルからなる群から選択され、
Ｒｍは、Ｈ、Ｃ１〜４アルキル、及びＣ１〜４ハロアルキルからなる群から選択され、
ＲｎはＨ又はＯＣ１〜４アルキルであり；
ＲｏはＨ又はＣ１〜４アルキルであり；
Ｒｐは、Ｈ、ハロ、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜４ハロアルキル及びＯＣ１〜４アルキルからなる群から選択される。）
からなる群から選択され、
Ｒ６は、ハロ、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜４ハロアルキル、及びＯＣ１〜４アルキルからなる群から選択される１つ、２つ、又は３つのメンバーで独立して置換されたフェニルである。］
の化合物、
及びその医薬的に許容される塩、同位体、Ｎ−オキシド、溶媒和物、並びに立体異性体である。
【発明を実施するための形態】
【００２９】
本明細書で使用するとき、用語「包含する」、「含有する」、及び「含む」を幅広い非限定的意味で用いる。
【００３０】
利用の特定の例において、特に定量化しない限り、用語「アルキル」は、鎖内に１〜８個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖アルキル基を指す。アルキル基の例としてメチル（Ｍｅ）、エチル（Ｅｔ）、ｎ−プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル（ｔＢｕ）、ペンチル、イソペンチル、ｔｅｒｔ−ペンチル、ヘキシル、イソヘキシル、及び技術分野の通常の技術及び本明細書に示す教示に照らして上記の例のいずれか１つに相当すると見なされるであろう基が挙げられる。用語「Ｃ１〜４アルキル」は、鎖内に１〜４個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖アルキル基を指す。
【００３１】
用語「シクロアルキル」は、炭素環当たり３〜１２個の環原子を有する飽和若しくは部分飽和の単環式、縮合多環式、又はスピロ多環式炭素環を指す。シクロアルキル基の具体例として、適切に結合した部分の形態での以下の実体が挙げられる：
【００３２】
【化１５】
2022502440.tif 000017
【００３３】
「ハロゲン」又は「ハロ」という用語は、塩素、フッ素、臭素、又はヨウ素を表す。
【００３４】
用語「ハロアルキル」は、必要に応じて水素がハロゲンと置換された、鎖内に１〜６個の炭素原子を有する、直鎖又は分枝鎖アルキル基を指す。本明細書で使用される場合、「Ｃ１〜４ハロアルキル」という用語は、任意に水素がハロゲンと置換された、鎖内に１〜４個の炭素原子を有する直鎖若しくは分枝鎖アルキル基を指す。ハロアルキル基の例には、トリフルオロメチル（ＣＦ３）、ジフルオロメチル（ＣＦ２Ｈ）、モノフルオロメチル（ＣＨ２Ｆ）、ペンタフルオロエチル（ＣＦ２ＣＦ３）、テトラフルオロエチル（ＣＨＦＣＦ３）、モノフルオロエチル（ＣＨ２ＣＨ２Ｆ）、トリフルオロエチル（ＣＨ２ＣＦ３）、テトラフルオロトリフルオロメチルエチル（ＣＦ（ＣＦ３）２）、並びに当業者及び本明細書に記載する教示に照らして上記の例のうちのいずれか１つと同等であるとみなされるであろう基が挙げられる。
【００３５】
用語「アリール」は、環あたり６個の環原子を有する、単環式、芳香族炭素環（全て炭素である環原子を有する環構造）を指す（アリール基中の炭素原子はｓｐ２混成である）。
【００３６】
用語「フェニル」は、以下の部分を指す：
【００３７】
【化１６】
2022502440.tif 000018
【００３８】
本明細書で使用するとき、用語「ヘテロアリール」は、５〜１４個の環原子を含む単環式又は多環式の芳香族の環系を指し、環原子の１〜４個は独立してＯ、Ｎ又はＳであり、残りの環原子は炭素原子である。一実施形態では、ヘテロアリール基は、５〜１０個の環原子を有する。別の実施形態では、ヘテロアリール基は単環式であり、５個又は６個の環原子を有する。別の実施形態では、ヘテロアリール基は単環式であり、５個又は６個の環原子及び少なくとも１つの窒素環原子を有する。ヘテロアリール基は、環炭素原子を介して結合され、ヘテロアリールの任意の窒素原子は、対応するＮ−オキシドに任意に酸化され得る。用語「ヘテロアリール」はまた、ベンゼン環に縮合している、上で定義されるようなヘテロアリール基も包含する。
【００３９】
本明細書で使用するとき、用語「五員ヘテロアリール」は、５個の環原子を有する、上で定義されるようなヘテロアリール基を指す。例示的な五員ヘテロアリールの非限定的な例として以下が挙げられる：
【００４０】
【化１７】
2022502440.tif 000019
【００４１】
本明細書で使用するとき、用語「六員ヘテロアリール」は、６個の環原子を有する、上で定義されるようなヘテロアリール基を指す。例示的な六員ヘテロアリールの非限定的な例として以下が挙げられる：
【００４２】
【化１８】
2022502440.tif 000020
【００４３】
本明細書で使用するとき、用語「５，６縮合二環式ヘテロアリール又は６，５縮合二環式ヘテロアリールは、９個の環原子を有する、上で定義されるようなヘテロアリール基を指す。例示的な５，６縮合二環式ヘテロアリール又は６，５縮合二環式ヘテロアリールの非限定的な例としては、以下が挙げられる：
【００４４】
【化１９】
2022502440.tif 000021
【００４５】
本明細書で使用するとき、用語「６，６縮合二環式ヘテロアリール」は、９個の環原子を有する、上で定義されるようなヘテロアリール基を指す。例示的な６，６縮合二環式ヘテロアリールの非限定な例としては、以下が挙げられる：
【００４６】
【化２０】
2022502440.tif 000022
【００４７】
当業者は、上に列挙又は例示したヘテロアリール、シクロアルキル、アリール基の化学種が網羅的ではないこと、及びこれらの定義された用語の範囲内の更なる化学種を選択してもよいことを理解するであろう。
【００４８】
「置換された」という用語は、指定された基又は部分が、１つ以上の置換基を持つことを意味する。「非置換」という用語は、指定された基が置換基を持たないことを意味する。「任意に置換された」という用語は、指定された基が非置換であるか、又は１つ以上の置換基で置換されていることを意味する。「置換された」という用語が、構造系を説明するために用いられる場合、その置換は、その系において結合価が許容されるどの位置でも生じることを意味する。
【００４９】
用語「可変の取り付け点」は、基が構造体内の１つより多い代替的な位置で取り付けられることを意味する。この取り付けは、常に、環原子の１つに水素原子を置換する。換言すれば、以下の図解に示されるように、結合の全ての順列は、単一の図によって表される。
【００５０】
【化２１】
2022502440.tif 000023
【００５１】
当業者であれば、所与の環に対して１つより多いそのような置換基が存在する場合、各置換基の結合が他の全てとは独立していることを認識するであろう。上記に列挙又は例示された群は、網羅的ではない。
【００５２】
「置換された」という用語は、指定された基又は部分が、１つ以上の置換基を持つことを意味する。「非置換」という用語は、指定された基が置換基を持たないことを意味する。「任意に置換された」という用語は、指定された基が非置換であるか、又は１つ以上の置換基で置換されていることを意味する。「置換された」という用語が、構造系を説明するために用いられる場合、その置換は、その系において結合価が許容されるどの位置でも生じることを意味する。
【００５３】
本明細書で与えられる式はいずれも、その構造式によって描写される構造を有する化合物に加えて、特定の変形又は形態も表すことを意図する。具体的には、本明細書で与えられる任意の式の化合物は、不斉中心を有していてもよく、したがって、異なる鏡像異性体型で存在してもよい。一般式で表される化合物の光学異性体及び立体異性体並びにこれらの混合物は全てかような式の範囲内であると見なされる。本発明の化合物は、１つ以上の不斉中心を有する場合があるので、かかる化合物が、個々の（Ｒ）−若しくは（Ｓ）−立体異性体として、又はこれらの混合物として生成する可能性がある。したがって、本明細書で与えられるいずれの式も、そのラセミ体、その１つ以上の鏡像異性体型、その１つ以上のジアステレオマー型、及びこれらの混合物を表すことを意図する。更に、本明細書で与えられるいかなる式も、たとえこれらの形態が明示されていなくても、かかる化合物の水和物、溶媒和物、多形体のいずれか１つ、並びにこれらの混合物を指すことも意図する。
【００５４】
立体中心における「Ｒ」という用語は、技術分野で定義されているように、その立体中心が純粋にＲ−配置であることを示す。同様に、用語「Ｓ」は、純粋にＳ配置であることを意味する。本願明細書で使用する場合、「ＲＳ」という用語は、Ｒ配置及びＳ配置の混合物として存在する立体中心を意味する。
【００５５】
立体化学的な結合の表記をされずに図示されている立体中心を１つ含む化合物は、２つのエナンチオマーの混合物である。立体化学的な結合の表記をされずに図示されている立体中心を２つ含む化合物は、４つのジアステレオマーの混合物である。「ＲＳ」と標識され、かつ立体化学的結合指定を付して図示されている立体中心を２つ含む化合物は、図示されているように相対的な立体化学を有する２成分性混合物である。立体化学的結合の指定なしで図示されている未標識の立体中心は、Ｒ配置とＳ配置との混合である。立体化学的結合の指定を付して図示されている未標識の立体中心に関しては、その絶対的な立体化学は図示されたとおりのものである。
【００５６】
本明細書に記載の化合物に対する言及は、（ａ）かかる化合物の実際に述べられた形態、及び（ｂ）命名時にかかる化合物が存在すると考えられる媒質中のかかる化合物の形態のいずれか、のいずれか１つに対する言及を表す。例えば、本明細書におけるＲ−ＣＯＯＨなどの化合物に対する言及は、例えばＲ−ＣＯＯＨ（ｓ）、Ｒ−ＣＯＯＨ（ｓｏｌ）及びＲ−ＣＯＯ−（ｓｏｌ）のいずれか１つに対する言及を包含する。この例では、Ｒ−ＣＯＯＨ（ｓ）は、例えば、錠剤又はいくつかの他の固体の医薬組成物若しくは調製物中にある可能性がある固体化合物を指し、Ｒ−ＣＯＯＨ（ｓｏｌ）は、溶媒中における化合物の非解離形態を指し、Ｒ−ＣＯＯ−（ｓｏｌ）は、溶媒中における化合物の解離形態、例えばかかる解離形態がＲ−ＣＯＯＨに由来するか、その塩に由来するか、又は媒質中で解離を起こしたと考えられるときにＲ−ＣＯＯ−を生じる他の任意の実体に由来するかにかかわらず、水性環境中における化合物の解離形態などの、解離形態を指す。別の例では、「実体を式Ｒ−ＣＯＯＨの化合物に曝露する」などの表現は、かかる曝露が生じる媒質中に存在する化合物Ｒ−ＣＯＯＨの形態（複数可）に、かかる実体を曝露することを指す。更に別の例では、「実体を式Ｒ−ＣＯＯＨの化合物と反応させる」などの表現は、（ａ）かかる反応が生じる媒質中に存在する、かかる実体の化学的に関連する形態（複数可）の実体が、（ｂ）かかる反応が生じる媒質中に存在する化合物Ｒ−ＣＯＯＨの化学的に関連する形態（複数可）と反応することを指す。これに関連して、かかる実体が、例えば、水性環境中に存在する場合、化合物Ｒ−ＣＯＯＨもかかる同じ媒質中に存在するので、実体がＲ−ＣＯＯＨ（ａｑ）及び／又はＲ−ＣＯＯ−（ａｑ）（下付き文字「（ａｑ）」は、化学及び生化学における慣習的な意味に従って「水性」を意味する）などの種に曝露されると理解される。これらの命名法の例において、カルボン酸官能基を選択したが、この選択は限定を意図するものではなく、単なる例示である。同様の例は、ヒドロキシル、塩基性窒素メンバー、例えばアミン中の窒素メンバー、及び化合物を含有する媒質中で既知の様式に従って相互作用又は変換する他の任意の基が挙げられるが、これらに限定されない、他の官能基に関しても提供できることが理解される。かかる相互作用及び変換としては、解離、会合、互変異性、加溶媒分解（加水分解を含む）、溶媒和（水和を含む）、プロトン化、及び脱プロトン化が挙げられるが、これらに限定されない。本明細書ではこれに関連して更なる例を提供しないが、その理由は、所与の媒質中で生じるこれらの相互作用及び変換は、当業者に既知であるためである。
【００５７】
また、本明細書で与えられるいかなる式も、化合物の非標識形態に加えて同位体標識形態も表すことを意図する。同位体標識化合物は、１つ又は２つ以上の原子が、濃縮形態で、選択された原子質量又は質量数を有する原子に置換されていることを除いて、本明細書で与えられる式で描写される構造を有する。自然の存在量を超える形態での本発明の化合物に組み込むことが可能な同位体の例としては、それぞれ、２Ｈ（又は化学記号Ｄ）、３Ｈ（又は化学記号Ｔ）、１１Ｃ、１３Ｃ、１４Ｃ、１５Ｎ、１８Ｏ、１７Ｏ、３１Ｐ、３２Ｐ、３５Ｓ、１８Ｆ、３６Ｃｌ、及び１２５Ｉのような、水素、炭素、窒素、酸素、リン、フッ素、塩素、及びヨウ素が挙げられる。かかる同位体標識化合物は、代謝研究（好ましくは１４Ｃを用いた）、反応速度研究（例えば、２Ｈ又は３Ｈを用いた）、薬剤若しくは基質組織分布アッセイを含む検出若しくは造影技術［例えば、陽電子放出断層撮影法（ＰＥＴ）若しくは単光子放出コンピュータ断層撮影法（ＳＰＥＣＴ）］、又は患者の放射線処置で用いるに有用である。特に、１８Ｆ又は１１Ｃ標識化合物は、ＰＥＴ又はＳＰＥＣＴ検査に特に好適である場合がある。更に、より重い同位体、例えば重水素（すなわち、２Ｈ、又はＤ）などによる置換を行うと代謝安定性がより高くなり、例えばインビボ半減期が長くなるかあるいは必要な投薬量が少なくなるなど、結果として特定の治療的利点が得られ得る。本発明の同位体標識化合物は、概して、容易に入手可能な同位体標識試薬を非同位体標識試薬の代わりに用いることによって、以下に説明するスキーム、又は実施例及び調製に開示する手順を実施することにより調製することができる。
【００５８】
本明細書で与えられるいずれかの式に言及する場合、指定された変数に関する可能な種のリストからの特定の部分の選択は、他の箇所に現れるかような変数に関してその種の同じ選択を定義することを意図するものではない。言い換えれば、変数が２回以上現れる場合、指定されたリストからの種の選択は、特に指示がない限り、式中の他の箇所における同じ変数に関する種の選択とは無関係である。
【００５９】
用語Ｃｎ〜ｍアルキルは、直鎖であるかあるいは分岐しているかにかかわらず、鎖中の炭素メンバーの総数Ｎがｎ≦Ｎ≦ｍ（ここで、ｍ＞ｎ）を満たす脂肪鎖を指す。
【００６０】
同じ複数の置換基が様々な基に割り当てられるとき、そのような基のそれぞれに対する特定の個々の置換基の割り当ては、残りの基に対する特定の個々の置換基の割り当てに対して独立して成されることを意図する。例示として、ただし限定することなく、Ｑ基及びＲ基のそれぞれがＨ又はＦであり得る場合、Ｑに対するＨ又はＦの選択は、Ｒに対するＨ又はＦの選択とは独立して行われるため、Ｑに対する割り当ての選択は、別途明示的に示されない限り、Ｒに対する割り当ての選択を判定又は条件付けしない。逆もしかりである。この点に関する例示的な請求項の記載は、「Ｑ及びＲのそれぞれが独立してＨ若しくはＦ」であるか、又は「Ｑ及びＲのそれぞれはＨ及びＦからなる群から独立して選択される」と読み取れる。
【００６１】
特に指示しない限り、明細書及び特許請求の範囲における特定の化合物の記載又は命名は、ラセミ体又は他のもののその個々の鏡像異性体及び混合物の両方を含むことを意図する。立体化学の判定及び立体異性体の分離の方法は、技術分野で周知である。
【００６２】
別の例では、明確に双極性イオン形態で命名されていない場合でさえも、双極性イオンを形成することが既知である化合物に言及することにより、双極性イオン性化合物が本明細書に包含されよう。双極性イオン（複数可）及びその同義語である双極性イオン性化合物（複数可）などの用語は、周知であり、かつ定義された学名の標準的な集合の一部である、ＩＵＰＡＣによって承認されている標準的な名称である。これに関連して、双極性イオンという名称には、Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｅｎｔｉｔｉｅｓ  ｏｆ  Ｂｉｏｌｏｇｉｃａｌ  Ｉｎｔｅｒｅｓｔ（ＣｈＥＢＩ）ｄｉｃｔｉｏｎａｒｙ  ｏｆ  ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  ｅｎｔｉｔｉｅｓによって、識別名称ＣＨＥＢＩ：２７３６９が割り当てられている。一般的に周知であるとおり、双極性イオン又は双極性イオン性化合物は、反対の符号の形式単位電荷を有する中性化合物である。これらの化合物は、時に「分子内塩」という用語で呼ばれる。他の文献ではこれら化合物を「両性イオン」と呼んでいるが、この後者の用語は更に他の文献では誤った名称とされている。具体例として、アミノエタン酸（アミノ酸のグリシン）は、式、Ｈ２ＮＣＨ２ＣＯＯＨを有し、いくつかの媒体（この場合、中性媒体）中において双極性イオン＋Ｈ３ＮＣＨ２ＣＯＯ−の形態で存在する。これら用語の既知の十分に確立された意味における、双極性イオン、双極性イオン性化合物、分子内塩、及び両性イオンは、いかなる場合においても当業者にそのように認識されるとおり、本発明の範囲内である。当業者によって認識されることになるあらゆる実施形態を命名する必要はないので、本発明の化合物に関連する双極性イオン性化合物の構造を本明細書には明示しない。しかし、これらも本発明の実施形態の一部である。所与の化合物の様々な形態に導く所与の媒質中における相互作用及び変換は、当業者に既知であるので、これに関連する更なる例を本明細書には提供しない。
【００６３】
本明細書で与えられるいずれかの式に言及する場合、指定された変数に関する可能な種のリストからの特定の部分の選択は、他の箇所に現れる変数に関してその種の同じ選択を定義することを意図するものではない。言い換えれば、変数が２回以上現れる場合、指定されたリストからの種の選択は、特に指示がない限り、式中の他の箇所における同じ変数に関する種の選択とは無関係である。
【００６４】
置換基の用語についての第１の例として、置換基Ｓ１ｅｘａｍｐｌｅが、Ｓ１及びＳ２のうちの１つであり、置換基Ｓ２ｅｘａｍｐｌｅが、Ｓ３及びＳ４のうちの１つである場合、これらの割り当ては、Ｓ１ｅｘａｍｐｌｅがＳ１であり、かつＳ２ｅｘａｍｐｌｅがＳ３である、Ｓ１ｅｘａｍｐｌｅがＳ１であり、かつＳ２ｅｘａｍｐｌｅがＳ４である、Ｓ１ｅｘａｍｐｌｅがＳ２であり、かつＳ２ｅｘａｍｐｌｅがＳ３である、Ｓ１ｅｘａｍｐｌｅがＳ２であり、かつＳ２ｅｘａｍｐｌｅがＳ４であるという選択肢、及びこのような選択肢のそれぞれの等価物によって与えられる本発明の実施形態を指す。したがって、より短い「Ｓ１ｅｘａｍｐｌｅがＳ１及びＳ２のうちの１つであり、Ｓ２ｅｘａｍｐｌｅがＳ３及びＳ４のうちの１つである」という用語は、限定としてではなく簡潔にするために本明細書に使用される。一般的表現で記述された置換基の用語についての上記の第１の例は、本明細書に記載する様々な置換基の割り当てを例示することを意味する。
【００６５】
更に、任意のメンバー又は置換基に関して２つ以上の割り当てが与えられる場合、本発明の実施形態は、独立して解釈することによりリストに挙げられている割り当て及びその相当物から作ることができる様々な組分けを含む。置換基の用語の第２の例として、置換基Ｓｅｘａｍｐｌｅが、Ｓ１、Ｓ２、及びＳ３のうちの１つであると本明細書に記載されている場合、この列挙は、ＳｅｘａｍｐｌｅがＳ１である；ＳｅｘａｍｐｌｅがＳ２である；ＳｅｘａｍｐｌｅがＳ３である；ＳｅｘａｍｐｌｅがＳ１及びＳ２のうちの１つである；ＳｅｘａｍｐｌｅがＳ１及びＳ３のうちの１つである；ＳｅｘａｍｐｌｅがＳ２及びＳ３のうちの１つである；ＳｅｘａｍｐｌｅがＳ１、Ｓ２及びＳ３のうちの１つである；並びにＳｅｘａｍｐｌｅがこれらの選択肢のそれぞれのものの任意の等価物である、本発明の実施形態を指す。したがって、より短い「ＳｅｘａｍｐｌｅがＳ１、Ｓ２、及びＳ３のうちの１つである」という用語は、限定としてではなく簡潔にするために本明細書に使用される。一般的表現で述べた置換基の用語に関する上記の第２の例は、本明細書に記載される様々な置換基の指定を例示するためのものである。
【００６６】
命名法「Ｃｉ〜ｊ」（ｊ＞ｉ）は、本明細書において、ある置換基のクラスに適用する場合、ｉ個以上ｊ個以下の炭素メンバーの数の各々及び全てが独立して実現される本発明の実施形態を指すことを意味する。例として、Ｃ１〜３という用語は、独立して、１個の炭素メンバー（Ｃ１）を有する実施形態、２個の炭素メンバー（Ｃ２）を有する実施形態、及び３個の炭素メンバー（Ｃ３）を有する実施形態を指す。
【００６７】
「医薬的に許容される塩」は、毒性がないか、生物学的に許容されるか、あるいは患者に投与するのに生物学的に好適である、式（Ｉ）（並びに式（ＩＩ）の化合物）により表わされる化合物の遊離酸又は塩基の塩を意味するものである。一般的には、Ｓ．Ｍ．Ｂｅｒｇｅ，ｅｔ  ａｌ．，「Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  Ｓａｌｔｓ」，Ｊ．Ｐｈａｒｍ．Ｓｃｉ．，１９７７，６６：１−１９，ａｎｄ  Ｈａｎｄｂｏｏｋ  ｏｆ  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  Ｓａｌｔｓ，Ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ，Ｓｅｌｅｃｔｉｏｎ，ａｎｄ  Ｕｓｅ，Ｓｔａｈｌ  ａｎｄ  Ｗｅｒｍｕｔｈ，Ｅｄｓ．，Ｗｉｌｅｙ−ＶＣＨ  ａｎｄ  ＶＨＣＡ，Ｚｕｒｉｃｈ，２００２を参照されたい。製薬上許容できる好ましい塩とは、薬理学的に効果があり、過度の毒性、刺激又はアレルギー反応を起こすことなく患者の組織に接触するのに適したものでなければならない。
【００６８】
式（Ｉ）（並びに式（ＩＩ））の化合物は、十分に酸性の基、十分に塩基性の基、又は両方の種類の官能基を有し、したがって多くの無機基又は有機塩基、並びに無機酸及び有機酸と反応して医薬的に許容される塩を形成する場合がある。
【００６９】
薬学的に許容される塩の例としては、硫酸塩、ピロ硫酸塩、重硫酸塩、亜硫酸塩、重亜硫酸塩、リン酸塩、リン酸一水素塩、リン酸二水素塩、メタリン酸塩、ピロリン酸塩、塩化物、臭化物、ヨウ化物、酢酸塩、プロピオン酸塩、デカン酸塩、カプリル酸塩、アクリル酸塩、ギ酸塩、イソ酪酸塩、カプロン酸塩、ヘプタン酸塩、プロピオール酸塩、シュウ酸塩、マロン酸塩、コハク酸塩、スベリン酸塩、セバシン酸塩、フマル酸塩、マレイン酸塩、ブチン−１，４−二酸塩、ヘキシン−１，６−二酸塩、安息香酸塩、クロロ安息香酸塩、メチル安息香酸塩、ジニトロ安息香酸塩、ヒドロキシ安息香酸塩、メトキシ安息香酸、フタル酸塩、スルホン酸塩、キシレンスルホン酸塩、フェニル酢酸塩、フェニルプロピオン酸塩、フェニル酪酸塩、クエン酸塩、乳酸塩、γ−ヒドロキシ酪酸塩、グリコール酸塩、酒石酸塩、メタン−スルホン酸塩、プロパンスルホン酸塩、ナフタレン−１−スルホン酸塩、ナフタレン−２−スルホン酸塩、及びマンデル酸塩が挙げられる。
【００７０】
式（Ｉ）の化合物（並びに式（ＩＩ）の化合物）が少なくとも１つの塩基特性の窒素を含み得、そのため、医薬的に許容される所望の塩を当技術分野で利用可能な任意の適当な方法によって調製することができる（例えば、無機酸（例えば塩酸、臭化水素酸、硫酸、スルファミン酸、硝酸、ホウ酸、リン酸など）、又は有機酸（例えば酢酸、フェニル酢酸、プロピオン酸、ステアリン酸、乳酸、アスコルビン酸、マレイン酸、ヒドロキシマレイン酸、イセチオン酸、コハク酸、吉草酸、フマル酸、マロン酸、ピルビン酸、シュウ酸、グリコール酸、サルチル酸、オレイン酸、パルミチン酸、ラウリン酸）、ピラノシジル酸（例えば、グルクロン酸若しくはガラクツロン酸）、α−ヒドロキシ酸（例えば、マンデル酸、クエン酸、若しくは酒石酸）、アミノ酸（例えば、アスパラギン酸若しくはグルタミン酸）、芳香族酸（例えば、安息香酸、２−アセトキシ安息香酸、ナフトエ酸、若しくは桂皮酸）、スルホン酸（例えば、ラウリルスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸、若しくはエタンスルホン酸）、本明細書に例示されるような酸の任意の相溶性混合物、並びに、均等物としてみなされる他の任意の酸及びその混合物で遊離塩基を処理することによる）。
【００７１】
式（Ｉ）の化合物（並びに式（ＩＩ）の化合物）は、カルボン酸部分を含有することがあり、任意の好適な方法、例えば、遊離酸を、無機又は有機塩基、例えばアミン（一級、二級又は三級）、アルカリ金属水酸化物又はアルカリ土類金属水酸化物、本明細書に例として示したものなどの塩基の任意の適合性混合物、並びに技術分野の通常の技術レベルを考慮して等価物又は許容される代替物であるとみなされる他の任意の塩基及びその混合物で処理することによって、所望の製薬的に許容される塩が調製されてもよい。適切な塩の具体例には、アミノ酸（例えば、グリシン及びアルギニンなど）、アンモニア、炭酸塩、重炭酸塩、第一級、第二級及び第三級アミン及び環式アミン（例えば、ベンジルアミン）、ピロリジン、ピペリジン、モルホリン、ピペラジン、Ｎ−メチル−グルカミン及びトロメタミンなどから生じさせた有機塩、並びにナトリウム、カルシウム、カリウム、マグネシウム、マンガン、鉄、銅、亜鉛、アルミニウム及びリチウムから生じさせた無機塩が含まれる。
【００７２】
単独であろうと、組み合わせであろうと、本発明の医薬的に許容される塩を含む本発明の化合物（総じて「活性剤」）は、本発明の方法においてＭＧＬ調節因子阻害剤として有用である。ＭＧＬを調節するこのような方法は、治療に有効な量の少なくとも１種の本発明の化学的な実体を使用することを含む。
【００７３】
いくつかの実施形態では、ＭＧＬ調節因子は阻害剤であり、本明細書に記載されたようなＭＧＬ受容体に関連する疾患、障害、又は状態であると診断されたか、又はそれを罹患している対象において使用される。症状又は状態は、「疾患、障害、又は病状」の範囲内に含まれることが意図される。
【００７４】
したがって、本発明は、ＭＧＬ受容体に関連する疾患、障害、又は状態であると診断されたか、又はそれに罹患している患者を治療するために、本明細書において記載された活性薬剤を用いる方法に関する。本明細書で用いる用語「治療する」又は「治療」は、ＭＧＬ受容体活性を調節することによって治療的又は予防的な利益をもたらす目的で本発明の活性剤又は組成物を患者に投与することを指すことを意図する。治療は、ＭＧＬの調節に関連する疾患、障害、若しくは状態、又はこのような疾患、障害、若しくは状態の１つ以上の症状を逆行、寛解、緩和、進行を阻止、重篤度を軽減、又は予防することを含む。用語「対象」は、かかる治療を必要としている哺乳動物患者、例えばヒトを指す。
【００７５】
「組成物」という用語は、治療有効量の特定の成分を含む生成物、並びに特定の量の特定の成分の組み合わせから直接又は間接的にもたらされる任意の生成物を意味する。
【００７６】
用語「ＭＧＬ阻害剤」は、ＭＧＬと相互作用し、ＭＧＬの触媒活性を実質的に減少させるか、又は除去することでＭＧＬ基質の濃度を上昇させる化合物を包含することを意図する。用語「ＭＧＬにより調節される」は、ＭＧＬ酵素の阻害により影響を受ける状態を包含するＭＧＬ酵素の調節により影響を受ける状態を指すために使用される。本開示は、治療的に有効な量のＭＧＬ調節因子を、それを必要とする対象に投与することにより、疼痛（炎症性疼痛を含む）、並びに精神障害、神経障害、癌、及び眼の状態を治療、改善及び／又は予防するための方法を目的とする。
【００７７】
用語「モジュレーター」は、阻害物質及び活性化物質の両方を含み、ここにおいて「阻害物質」はＭＧＬの発現又は活性を減少、阻止、不活性化、減感、又は下方調節する化合物を指し、「活性化物質」はＭＧＬの発現又は活性を増加、活性化、促進、増感、又は上方調節する化合物を指す。
【００７８】
本明細書で使用するとき、特に注記しない限り、用語「影響」又は「影響を受ける」は（ＭＧＬの阻害によって影響を受ける疾患、状態又は障害を指す場合）、当該疾患、状態又は障害の、１種以上の症状又は症状発現の頻度及び／又は重症度を減少させることを含み、並びに／あるいは当該疾患、状態若しくは障害の１種以上の症状若しくは症状発現の進行を、又は疾患、状態、若しくは障害の進行を予防することを含む。
【００７９】
本発明による処置方法では、そのような疾病、疾患若しくは状態に罹患している、又はそれと診断される対象に本発明による少なくとも１種の活性薬剤の治療有効量を投与する。「治療有効量」とは、指定の疾患、障害又は状態のこのような治療を必要としている対象において、一般的に所望の治療的又は予防的利益をもたらすのに十分な量又は用量を意味する。本発明の活性薬剤の有効量若しくは用量を常規方法、例えばモデリング、用量漸増試験又は臨床試験など、及び常規要因、例えば投与様式若しくは経路又は薬剤送達など、薬剤の薬物動態、疾患、障害、及び状態の重症度及び過程、対象が以前又は現在受けている治療、対象の健康状態及び薬剤に対する反応及び治療を施す医者の判断などを考慮に入れることで確定することができる。７０ｋｇのヒトでは、好適な用量の例示的範囲は、単回用量単位又は複数用量単位で、約１〜１０００ｍｇ／日である（例えば、ＢＩＤ、ＴＩＤ、ＱＩＤ、又はモダリティによって要求される場合）。
【００８０】
対象の疾患、障害、又は状態の改善が生じたら、予防又は維持治療のために、用量を調節してよい。例えば、投薬量若しくは投与頻度、又はこれらの両方を、症状の関数として、所望される治療又は予防効果が維持されるレベルまで低減してもよい。当然のことながら、症状が適切なレベルまで緩和された場合は、治療を停止してもよい。しかしながら、症状が再発した場合、対象は、長期的な間欠的治療を必要とすることがある。
【００８１】
加えて、本発明の化合物は、後述する状態の治療において、単独で、本発明の１種若しくは２種以上の他の化合物と組み合わせて、又は追加の有効成分と組み合わせて使用することが想定される。追加の活性成分は、本発明の少なくとも１つの化合物とは別々に同時投与してもよく、本発明の活性薬剤と別々に同時投与してもよく、又はこのような剤を本発明に係る医薬組成物に含めてもよい。例示的実施形態において、追加の有効成分は、ＭＧＬの調節に関連する状態、障害、又は疾患の治療に有効であることが知られている、又は発見されているもの、例えば、特定の状態、障害、又は疾患に関連する別の標的に対して活性な、別のＭＧＬ阻害物質又は化合物である。そのような組み合わせを用いると効力が向上する（例えば本発明による薬剤が示す効力又は効果を高める化合物を組み合わせに含めることなどで）か、１種若しくは２種以上の副作用を低下させるか、又は本発明による活性薬剤の必要量を低下させることができる。
【００８２】
標的の阻害について述べる場合、「有効量」とは、ＭＧＬの調節に影響するだけの十分な量を意味する。
【００８３】
本発明の活性薬剤を、単独で、又は１つ若しくは２つ以上の追加の活性成分と併用して使用して、本発明の医薬組成物が調合されることが想定される。本発明の医薬組成物は本発明による少なくとも１種の活性薬剤を治療有効量で含む。
【００８４】
医薬組成物で一般に使用される薬学的に許容される賦形剤は、薬理学的組成物に添加される、又は別の場合においてビヒクル、担体、又は希釈剤として使用され、薬剤の投与を容易にし、薬剤と適合性のある、無毒性で生物学的に許容される、及び別の場合において、対象の投与に生物学的に好適な物質、例えば、不活性物質である。そのような賦形剤の例としては、炭酸カルシウム、リン酸カルシウム、様々な糖類及び様々な種類のデンプン、セルロース誘導体、ゼラチン、植物油、及びポリエチレングリコールが挙げられる。
【００８５】
１つ又は２つ以上の用量単位の活性薬剤を含有する医薬組成物の送達形態は、薬学的に許容される賦形剤及び当業者に既知であるか又は利用可能になっている調合技法を使用して、調製することができる。この組成物は、本発明の方法において、好適な送達経路、例えば、経口、非経口、直腸内、局所、若しくは眼経路によって、又は吸入によって投与してもよい。
【００８６】
調製物は、錠剤、カプセル剤、サッシェ剤、糖衣錠、粉剤、顆粒剤、トローチ剤、再構成用粉剤、液体調製物、又は座薬の形態であってもよい。組成物は、静脈内注入、局所投与、又は経口投与などの複数の投与経路のうちのいずれか１つ用に処方され得る。好ましくは、組成物は経口投与用に配合されてもよい。
【００８７】
経口投与の場合、本発明の活性薬剤を錠剤又はカプセルの形態でか、又は溶液、乳液若しくは懸濁液として提供してもよい。経口組成物を調製するために、活性剤は、例えば、７０ｋｇのヒト用の投与量を得るように処方されてもよく、好適な投与量の例示的な範囲は、単一又は複数の投与単位で約１〜１０００ｍｇ／日である。
【００８８】
経口錠剤に本有効成分１種又は２種以上を含有させてもよく、それらを適合し得る薬学的に許容される賦形剤、例えば希釈剤、崩壊剤、結合剤、潤滑剤、甘味剤、香味剤、着色剤及び防腐剤などと混合してもよい。好適な不活性充填剤としては、炭酸ナトリウム及び炭酸カルシウム、リン酸ナトリウム及びリン酸カルシウム、ラクトース、デンプン、糖、グルコース、メチルセルロース、ステアリン酸マグネシウム、マンニトール、ソルビトールなどが挙げられる。例示的な経口用液体賦形剤としては、エタノール、グリセロール、水などが挙げられる。デンプン、ポリビニルピロリドン（polyvinyl-pyrrolidone、ＰＶＰ）、デンプングリコール酸ナトリウム、微結晶性セルロース及びアルギン酸が典型的な崩壊剤である。結合剤としては、デンプン及びゼラチンを挙げることができる。潤滑剤は、存在する場合、ステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸又はタルクであってもよい。必要に応じて、錠剤をモノステアリン酸グリセリル又はジステアリン酸グリセリルなどの物質でコーティングして、消化管内での吸収を遅延させてもよく、又は腸溶コーティングでコーティングしてもよい。
【００８９】
経口投与用カプセルとしては、ハード及びソフトゼラチン、又は（ヒドロキシプロピル）メチルセルロースカプセルが挙げられる。硬質ゼラチン製カプセルの調製では、有効成分１種又は２種以上を固体状、半固体状又は液状の希釈剤と混合してもよい。経口投与用の液体は、懸濁液、溶液、乳剤、又はシロップ剤の形態であってもよく、あるいは使用前に水若しくは他の好適なビヒクルで再構成するために、凍結乾燥させてもよく、又は乾燥製品として提示してもよい。かかる液体組成物は、任意に、医薬的に許容される賦形剤、例えば、懸濁化剤（例えば、ソルビトール、メチルセルロース、アルギン酸ナトリウム、ゼラチン、ヒドロキシエチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、ステアリン酸アルミニウムゲルなど）；非水性ビヒクル、例えば、油（例えば、アーモンド油又は分留ヤシ油）、プロピレングリコール、エチルアルコール又は水；保存剤（例えば、ｐ−ヒドロキシ安息香酸メチル若しくはｐ−ヒドロキシ安息香酸プロピル、又はソルビン酸）；レシチンなどの湿潤剤；及び必要に応じて着香剤又は着色剤を含有していてもよい。
【００９０】
また、本発明の活性薬剤は、非経口経路によって投与されてもよい。例えば、組成物を直腸投与の目的で座薬、浣腸、又は泡として処方してもよい。静脈内、筋肉内、腹腔内又は皮下経路を包含する非経口用途の場合、本発明の薬剤を適切なｐＨ及び等張性になるように緩衝剤を入れておいた無菌の水溶液若しくは懸濁液又は非経口的に許容される油として提供してもよい。好適な水性ビヒクルとしては、リンガー液及び等張性塩化ナトリウムが挙げられる。かかる形態は、アンプル又は使い捨て注射デバイスのような単位投与量形態、適切な投与量を取り出すことが可能なバイアル瓶などの複数投与量形態、又は注射可能製剤を調製するために使用可能な固形形態若しくは予濃縮形態で提示されてもよい。具体的な輸液投薬量は医薬担体と混ざり合っている薬剤が数分から数日の範囲の期間にわたって約１〜１０００μｇ／ｋｇ／分の範囲で輸液される量である。
【００９１】
局所投与のために、薬剤を医薬担体と、ビヒクルに対して薬剤が約０．０１％〜約２０％、好ましくは０．１％〜１０％の濃度で混合してよい。本発明の薬剤を投与する別の様式では経皮送達を行う目的でパッチ製剤を利用してもよい。
【００９２】
本発明の方法では、別法として、活性薬剤を吸入、鼻又は口経路、例えばスプレー製剤（適切な担体も含有させておいたもの）などとして投与してもよい。
【００９３】
更なる実施形態において、本発明は、ＭＧＬの調節に関連する疾患、障害、又は状態を罹患している、又はこれを診断された対象の治療方法であって、そのような治療を必要とする対象に、治療有効量の活性薬剤を投与することを含む、方法に関する。
【００９４】
式（Ｉ）の化合物（並びに式（ＩＩ）の化合物）は、ＭＧＬの阻害によって影響を受ける疾患、病的状態又は障害の、処置、改善及び／又は予防に有用である。このような方法は、対象、例えば、このような治療、寛解及び／又は予防を必要とする動物、哺乳類及びヒトに、治療有効量の式（Ｉ）若しくは式（ＩＩ）の化合物又はそのエナンチオマー、ジアステレオマー、溶媒和物若しくは医薬的に許容される塩を投与すること、を含む。
【００９５】
特に、式（Ｉ）の化合物（並びに式（ＩＩ）の化合物）、又は医薬的に許容される塩、同位体、Ｎ−酸化物、溶媒和物及びこれらの立体異性体の化合物は、疼痛、精神障害、神経障害、癌、及び目の状態を引き起こす疾患、症状、又は障害を治療、改善及び／又は予防するのに有用である。より具体的には、式（Ｉ）の化合物（並びに式（ＩＩ）の化合物）、又は医薬的に許容される塩、同位体、Ｎ−酸化物、溶媒和物及びこれらの立体異性体の化合物は、治療的に有効な量の式（Ｉ）の化合物（並びに式（ＩＩ）の化合物）、又は医薬的に許容されるその塩、同位体、Ｎ−酸化物、溶媒和物若しくは立体異性体の化合物を、それを必要とする対象に投与することによって、炎症性疼痛、大うつ病性障害、治療抵抗性うつ病、不安うつ病又は双極性障害を処置、改善及び／又は予防するのに有用である。
【００９６】
（１）疼痛；
炎症性疼痛の例は、炎症性腸疾患、内臓疼痛、偏頭痛、術後疼痛、変形性関節炎、関節リウマチ、背痛、腰痛、関節痛、腹痛、胸痛、陣痛、筋骨格疾患、皮膚疾患、歯痛、発熱、火傷、日焼け、蛇咬症、毒蛇咬症、クモの咬傷、虫刺され、過敏膀胱、間質性膀胱炎、尿路感染、鼻炎、接触皮膚炎／過敏症、掻痒、湿疹、咽頭炎、粘膜炎、腸炎、過敏性腸症候群、胆嚢炎、膵臓炎、乳房切除術後疼痛症候群、生理痛、子宮内膜症、身体外傷による疼痛、頭痛、副鼻腔炎による頭痛、緊張性頭痛、若しくはくも膜炎を含む疾患、病的状態、障害、又は疼痛状態による疼痛を含む。
【００９７】
炎症性痛覚過敏／過敏症は炎症性疼痛の一種である。炎症性痛覚過敏症の例としては、炎症、変形性関節症、関節リウマチ、背部疼痛、関節痛、腹痛、筋骨格系疾患、皮膚疾患、術後疼痛、頭痛、歯痛、火傷、日焼け、虫刺され、神経因性膀胱、尿失禁、間質性膀胱炎、尿路感染、咳、喘息、慢性閉塞性肺疾患、鼻炎、接触皮膚炎／過敏症及び／又は皮膚アレルギー、掻痒、湿疹、咽頭炎、腸炎、過敏性腸症候群、クローン病などの炎症性腸疾患、潰瘍性大腸炎、良性前立腺肥大咳、及び鼻過敏症などの疾患、状態、障害、又は疼痛状態が挙げられる。
【００９８】
一実施形態では、内臓過敏症の亢進が認められる、炎症性の内臓痛覚過敏症を処置する、改善する及び／又は予防する方法を目的とし、処置、改善及び／又は予防を必要とする被験体に、治療有効量の式（Ｉ）の化合物（並びに、式（ＩＩ）の化合物）、その塩、同位体、Ｎ−オキシド、溶媒和物又は立体異性体又を投与することを含むか、それからなり、及び／又は本質的にそれからなる。更なる一実施形態において、本発明は、熱的、機械的、及び／又は化学的刺激に対する過敏症が存在する、炎症性体性痛覚過敏の処置のための方法を目的とし、これには、式（Ｉ）の化合物（並びに式（ＩＩ）の化合物）又は医薬的に許容される塩、同位体、Ｎ−オキシド、溶媒和物又は立体異性体の治療有効量を、そのような処置を必要としている対象に投与することを含んでなる。
【００９９】
本発明の更なる実施形態は、神経障害性疼痛を処置、改善及び／又は予防するための方法を目的とする。神経障害性疼痛の例としては、がん、神経障害、脊椎及び末梢神経手術、脳腫瘍、外傷性脳傷害（ＴＢＩ）、脊髄外傷、慢性疼痛症候群、線維筋痛、慢性疲労症候群、狼瘡、サルコイドーシス、末梢神経障害、両側性末梢神経障害、糖尿病性神経障害、中心性疼痛、脊髄損傷に伴う神経障害、脳卒中、筋萎縮性側索硬化症（ＡＬＳ）、パーキンソン病、多発性硬化症、坐骨神経炎、舌咽神経痛、末梢神経炎、多発性神経炎、断端痛、幻肢痛、骨折、口腔神経障害痛、シャルコー疼痛、複合性局所疼痛症候群Ｉ及びＩＩ（ＣＲＰＳＩ／ＩＩ）、神経根障害、ギラン・バレー症候群、知覚異常性大腿神経痛、口腔内灼熱症候群、視神経炎、発熱後神経炎、遊走性神経炎、分節性神経炎、ゴンボール神経炎、神経細胞傷害、頸腕神経痛、頭蓋神経痛、膝神経痛、舌咽神経痛、群発頭痛、特発性神経痛、肋間神経痛、乳房神経痛、モートン神経痛、鼻毛様体神経痛、後頭神経痛、帯状疱疹後神経痛、灼熱痛、紅神経痛、スルーダー神経痛、翼口蓋神経痛（splenopalatine neuralgia）、眼窩上神経痛、三叉神経痛、外陰部痛、ビディアン神経痛、又は化学療法誘発性神経障害を含む疾患、状態、障害、又は疼痛状態に起因する疼痛が挙げられる。
【０１００】
ある種の神経障害性痛は神経因性冷感アロディニアであり、これは冷刺激に対する過敏性が存在する神経障害関連異痛状態の存在によって特徴づけられることができる。神経障害性寒冷アロディニアの例としては、神経障害性疼痛（神経痛）、脊髄及び末梢神経の手術又は外傷により生じる疼痛、外傷性脳傷害（ＴＢＩ）、三叉神経痛、ヘルペス後神経痛、灼熱痛、末梢神経障害、糖尿病性神経障害、中心性疼痛、脳卒中、末梢神経炎、多発性神経炎、複合性局所疼痛症候群Ｉ及びＩＩ（ＣＲＰＳＩ／ＩＩ）及び神経根障害を含む疾患、病的状態、障害、又は疼痛状態による異痛症が挙げられる。
【０１０１】
更なる一実施形態において、本発明は、冷却刺激に対する過敏症が存在する、神経障害性冷アロディニアの処置のための方法を目的とし、これには、式（Ｉ）の化合物（並びに式（ＩＩ）の化合物）又は医薬的に許容される塩、同位体、Ｎ−オキシド、溶媒和物又は立体異性体の治療有効量を、そのような処置を必要としている対象に投与することを含んでなる。
【０１０２】
２）精神障害
精神障害の例としては、限定するものではないが、社会不安神経症、外傷後ストレス障害、恐怖症、社会恐怖症、特殊恐怖症、パニック障害、強迫性障害、急性ストレス障害、分離不安障害、及び全般性不安障害、並びにうつ病、例えば、本発明に従って治療することができる大うつ病、双極性障害、季節性情動障害、産後うつ病、躁うつ病、及び双極性鬱病、気分障害、及び気分情動障害としては、双極性障害Ｉ押し下げ、躁病、躁病、及び混合形態が挙げられるが、これらに限定されない。ＩＩ型双極性障害；うつ病性障害、例えば単発性うつ病エピソード又は反復性大うつ病性障害、小うつ病性障害、治療抵抗性うつ病、不安うつ病、双極性障害、産後発症のうつ病性障害、精神病症状を伴ううつ病性障害など；循環気質、気分変調、躁うつ寛解期；及び月経前不快気分障害などの持続性気分障害；精神病。
【０１０３】
３）神経系障害
神経障害の例としては、振戦、ジスキネジア、ジストニア、痙縮、トゥレット症候群、神経筋膜炎、パーキンソン病、アルツハイマー病、感覚性認知症、ハンチントン病、てんかん／発作性障害及び睡眠障害が含まれるが、これらに限定されない。
【０１０４】
４）癌：
癌の例としては、良性皮膚腫瘍、前立腺腫瘍、卵巣腫瘍及び脳腫瘍（神経膠腫、髄芽上皮腫、髄芽芽腫、神経芽腫、神経芽腫、胚起源の腫瘍、星状細胞腫、星状芽腫、上衣腫、乏突起膠腫、神経上皮腫、骨端腫瘍、上衣芽細胞腫、悪性半月腫、悪性髄腫、肉腫、悪性黒色腫、シュワン腫）が含まれるが、これらに限定されない。
【０１０５】
５）眼の状態
眼の状態の例としては、眼の高血圧、緑内障、網膜神経節細胞及び神経網膜細胞の変性及びアポトーシスが挙げられるが、これらに限定されない。
【０１０６】
本発明の他の実施形態は、そのような受容体が対象に存在する場合、本発明の化合物から選択される、治療有効量の少なくとも１種の化合物にＭＧＬ受容体を曝露することを含む、ＭＧＬ受容体の調節方法を提供する。
【０１０７】
本発明の一態様は、式（Ｉ）
【０１０８】
【化２２】
2022502440.tif 000024
［式中、
Ｒ２は、
（ａ）
【０１０９】
【化２３】
2022502440.tif 000025
（ｂ）ピリダジン−４−イル；ピラジン−２−イル；ピリミジニル；Ｃ１〜４アルキル又はＯＣ１〜４アルキルで置換されたピリミジニル；及びピリジニル、ピリジニルは、ハロ、Ｃ１〜４アルキル、ＯＣ１〜４アルキル、ＯＣ１〜４ハロアルキル、Ｃ３〜６シクロアルキル、ＮＨ２、ＣＮ、Ｎ（ＣＨ３）２、
【０１１０】
【化２４】
2022502440.tif 000026
からなる群からそれぞれ独立して選択される１つ又は２つの置換基で置換されたピリジニル
からなる群から選択される六員ヘテロアリール；
（ｃ）
【０１１１】
【化２５】
2022502440.tif 000027
からなる群から選択される五員ヘテロアリール；
（ｄ）
【０１１２】
【化２６】
2022502440.tif 000028
からなる群から選択される５，６縮合二環式ヘテロアリール又は６，５縮合二環式ヘテロアリール；
（ｅ）
【０１１３】
【化２７】
2022502440.tif 000029
からなる群から選択される６，６縮合二環式ヘテロアリール；並びに
（ｆ）
【０１１４】
【化２８】
2022502440.tif 000030
（式中、
Ｒａは、Ｈ、ハロ、Ｃ１〜４アルキル、ＯＣ１〜４アルキル、Ｃ１〜４ハロアルキル、及びＯＣ１〜４ハロアルキルからなる群から選択され、
Ｒａ１が、Ｃ１〜４アルキルからなる群から選択され；ＯＣ１〜４アルキル；ＯＣ１〜４アルキル；Ｎ（Ｃ＝Ｏ）ＣＨ３で置換されており、オキサゾール−２−イル；ピリミジン−２−イル；及び２個、３個、又は４個の窒素員を含有する五員ヘテロアリール環であって、５員ヘテロアリール環は、１個のＲａメンバーで任意に置換され、
ＲｂはＨ又はＣ１〜４アルキルである。
Ｒｃは、Ｈ又はＣ１〜４ハロアルキルであり、
Ｒｄは、Ｈ又はハロであり、
Ｒｅは、Ｈ、ハロ、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜４ハロアルキル、ＯＣ１〜４アルキル、及びＣ３〜６シクロアルキルからなる群から選択され、
Ｒｆは、Ｈ、Ｃ１〜４アルキル、ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、Ｃ１〜４ハロアルキル、シクロプロピル、フェニル、及びＣＦ３で置換されたフェニルからなる群から選択され、
Ｒｇは、Ｈ、ＯＣ１〜４アルキル、及びＣ１〜４ハロアルキルからなる群から選択され、かつ、
Ｒｉは、Ｈ、ハロ、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜４ハロアルキル、ＯＨ、ＯＣ１〜４アルキル、ＯＣ１〜４ハロアルキル、及びＣ３〜６シクロアルキルからなる群から選択され、
Ｒｊが、Ｈ、ハロ、ＯＣＨ３、ＯＨ、ＮＨ２及びＮＯ２からなる群から選択される。）
からなる群から選択され、
Ｒ３は、
（ｇ）ハロ、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜４ハロアルキル、及びＯＣ１〜４アルキルからなる群から選択される１つ、２つ、又は３つのメンバーで独立して置換されたフェニル、
（ｈ）５−（トリフルオロメチル）−２−チエニル又は１−メチルインドドール−２−イル、及び
（ｉ）シクロプロピル
からなる群から選択され、及び
Ｒ４は、Ｃ１〜４アルキル又はＣ３〜４シクロアルキルである。］
の化合物、
及びその医薬的に許容される塩、同位体、Ｎ−オキシド、溶媒和物、並びに立体異性体。
【０１１５】
本発明の更なる実施形態は、式（Ｉ）の化合物であり、式中、Ｒ２は、
【０１１６】
【化２９】
2022502440.tif 000031
であり、Ｒａは、Ｈ、ハロ、Ｃ１〜４アルキル、又はＯＣ１〜４アルキルであり、Ｒａ１は、Ｃ１〜４アルキル、ＯＣ１〜４アルキル、ＯＣ１〜４ハロアルキル、又は（Ｃ＝Ｏ）ＮＨＣＨ３である。
【０１１７】
本発明の更なる実施形態は、式（Ｉ）の化合物であり、式中、Ｒ２は、
【０１１８】
【化３０】
2022502440.tif 000032
である。
【０１１９】
本発明の更なる実施形態は、式（Ｉ）の化合物であり、式中、Ｒ２は、
【０１２０】
【化３１】
2022502440.tif 000033
であり、式中ＲａはＨ、ハロ、Ｃ１〜４アルキル、ＯＣ１〜４アルキル、又はＣ１〜４ハロアルキル、及びＲａ１は，
【０１２１】
【化３２】
2022502440.tif 000034
である。
【０１２２】
本発明の更なる実施形態は、式（Ｉ）の化合物であり、Ｒａ１は、
【０１２３】
【化３３】
2022502440.tif 000035
である。
【０１２４】
本発明の更なる実施形態は、Ｒａが、Ｈ、Ｃｌ、Ｆ、ＣＨ３、ＣＦ３、又はＯＣＨ３である、式（Ｉ）の化合物である。
【０１２５】
本発明の更なる実施形態は、Ｒｂが、Ｈ又はＣＨ３である、式（Ｉ）の化合物である。
【０１２６】
本発明の更なる実施形態は、Ｒｃが、Ｈ又はＣＦ３である、式（Ｉ）の化合物である。
【０１２７】
本発明の更なる実施形態は、Ｒｄが、Ｈ、Ｃｌ、又はＦである、式（Ｉ）の化合物である。
【０１２８】
本発明の更なる実施形態は、式（Ｉ）の化合物であり、式中、Ｒ２は、
【０１２９】
【化３４】
2022502440.tif 000036
である。
【０１３０】
本発明の更なる実施形態は、式（Ｉ）の化合物であり、式中、Ｒ２は、
【０１３１】
【化３５】
2022502440.tif 000037
である。
【０１３２】
本発明の更なる実施形態は、式（Ｉ）の化合物であり、式中、Ｒ２は、
【０１３３】
【化３６】
2022502440.tif 000038
である。
【０１３４】
本発明の更なる実施形態は、式（Ｉ）の化合物であり、式中、Ｒ２は、
【０１３５】
【化３７】
2022502440.tif 000039
である。
【０１３６】
本発明の更なる実施形態は、式（Ｉ）の化合物であり、式中、Ｒ２は、
【０１３７】
【化３８】
2022502440.tif 000040
である。
【０１３８】
本発明の更なる実施形態は、式（Ｉ）の化合物であり、式中、Ｒ２は、
【０１３９】
【化３９】
2022502440.tif 000041
であり、式中、ＲａはＨ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｆ、又はＯＣＨ３であり、Ｒａ１はＯＣＨ３又は
【０１４０】
【化４０】
2022502440.tif 000042
である。
【０１４１】
本発明の更なる実施形態は、式（Ｉ）の化合物であり、式中、Ｒ２は、
【０１４２】
【化４１】
2022502440.tif 000043
である。
【０１４３】
本発明の更なる実施形態は、式（Ｉ）の化合物であり、式中、Ｒ２は、
【０１４４】
【化４２】
2022502440.tif 000044
である。
【０１４５】
本発明の更なる実施形態は、式（Ｉ）の化合物であり、式中、Ｒ２は、
【０１４６】
【化４３】
2022502440.tif 000045
である。
【０１４７】
本発明の更なる実施形態は、式（Ｉ）の化合物であり、式中、Ｒ２は、
【０１４８】
【化４４】
2022502440.tif 000046
である。
【０１４９】
本発明の更なる実施形態は、式（Ｉ）の化合物であり、式中、Ｒ２は、
【０１５０】
【化４５】
2022502440.tif 000047
である。
【０１５１】
本発明の更なる実施形態は、式（Ｉ）の化合物であり、式中、Ｒ２は、
【０１５２】
【化４６】
2022502440.tif 000048
である。
【０１５３】
本発明の更なる実施形態は、式（Ｉ）の化合物であり、式中、Ｒ２は、
【０１５４】
【化４７】
2022502440.tif 000049
である。
【０１５５】
本発明の更なる実施形態は、式（Ｉ）の化合物であり、式中、Ｒ２は
【０１５６】
【化４８】
2022502440.tif 000050
であり、Ｒｅは、Ｈ、ハロ、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜４ハロアルキル、ＯＣ１〜４アルキル、及びシクロプロピルからなる群から独立して選択される。
【０１５７】
本発明の更なる実施形態は、式（Ｉ）の化合物であり、式中、Ｒ２は、
【０１５８】
【化４９】
2022502440.tif 000051
であり、ＲｆはＨ、Ｃ１〜４アルキル、ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、ＣＨ２ＣＦ３、シクロプロピル、フェニル、及びＣＦ３で置換されたフェニルからなる群から選択される。
【０１５９】
本発明の更なる実施形態は、式（Ｉ）の化合物であり、式中、Ｒ２は
【０１６０】
【化５０】
2022502440.tif 000052
であり、ＲｇはＨ、ＯＣＨ３、又はＣＦ３である。
【０１６１】
本発明の更なる実施形態は、式（Ｉ）の化合物であり、式中、Ｒ２は、
【０１６２】
【化５１】
2022502440.tif 000053
である。
【０１６３】
本発明の更なる実施形態は、式（Ｉ）の化合物であり、式中、Ｒ２は、
【０１６４】
【化５２】
2022502440.tif 000054
である。
【０１６５】
本発明の更なる実施形態は、式（Ｉ）の化合物であり、式中、Ｒ２は、
【０１６６】
【化５３】
2022502440.tif 000055
であり、Ｒａが独立してＨ、Ｃｌ、Ｆ、Ｃ１〜４アルキル、ＯＣ１〜４アルキル、及びＣ１〜４ハロアルキルからなる群から独立して選択され、ＲｂがＣＨ３又はＣＨ（ＣＨ３）２である。
【０１６７】
本発明の更なる実施形態は、式（Ｉ）の化合物であり、式中、Ｒ２は、
【０１６８】
【化５４】
2022502440.tif 000056
である。
【０１６９】
本発明の更なる実施形態は、式（Ｉ）の化合物であり、式中、Ｒ２は、
【０１７０】
【化５５】
2022502440.tif 000057
である。
【０１７１】
本発明の更なる実施形態は、式（Ｉ）の化合物であり、式中、Ｒ２は、
【０１７２】
【化５６】
2022502440.tif 000058
である。
【０１７３】
本発明の更なる実施形態は、式（Ｉ）の化合物であり、式中、Ｒ２は、
【０１７４】
【化５７】
2022502440.tif 000059
である。
【０１７５】
本発明の更なる実施形態は、式（Ｉ）の化合物であり、式中、Ｒ２は、
【０１７６】
【化５８】
2022502440.tif 000060
である。
【０１７７】
本発明の更なる実施形態は、式（Ｉ）の化合物であり、式中、Ｒ２は、
【０１７８】
【化５９】
2022502440.tif 000061
である。
【０１７９】
本発明の更なる実施形態は、式（Ｉ）の化合物であり、式中、Ｒ２は、
【０１８０】
【化６０】
2022502440.tif 000062
である。
【０１８１】
本発明の更なる実施形態は、式（Ｉ）の化合物であり、式中、Ｒ２は、
【０１８２】
【化６１】
2022502440.tif 000063
である。
【０１８３】
本発明の更なる実施形態は、式（Ｉ）の化合物であり、式中、Ｒ２は、
【０１８４】
【化６２】
2022502440.tif 000064
である。
【０１８５】
本発明の更なる実施形態は、式（Ｉ）の化合物であり、式中、Ｒ２は、
【０１８６】
【化６３】
2022502440.tif 000065
である。
【０１８７】
本発明の更なる実施形態は、式（Ｉ）の化合物であり、式中、Ｒ２は、
【０１８８】
【化６４】
2022502440.tif 000066
である。
【０１８９】
本発明の更なる実施形態は、式（Ｉ）の化合物であり、式中、Ｒ２は、
【０１９０】
【化６５】
2022502440.tif 000067
である。
【０１９１】
本発明の更なる実施形態は、式（Ｉ）の化合物であり、式中、Ｒ２は、
【０１９２】
【化６６】
2022502440.tif 000068
である。
【０１９３】
本発明の更なる実施形態は、式（Ｉ）の化合物であり、式中、Ｒ２は、
【０１９４】
【化６７】
2022502440.tif 000069
である。
【０１９５】
本発明の更なる実施形態は、式（Ｉ）の化合物であり、式中、Ｒ３は、
【０１９６】
【化６８】
2022502440.tif 000070
である。
【０１９７】
本発明の更なる実施形態は、式（Ｉ）の化合物であり、式中、Ｒ３はシクロプロピルであり、Ｒ４はＣＨ３である。
【０１９８】
本発明の更なる実施形態は、式（Ｉ）の化合物であり、式中、Ｒ３は５−（トリフルオロメチル）−２−チエニル又は１−メチルインドール−２−イルであり、Ｒ４はＣＨ３である。
【０１９９】
本発明の更なる実施形態は、式（Ｉ）の化合物であり、式中、Ｒ３は、３−クロロフェニル、３−フルオロフェニル、４−フルオロフェニル、３，５−ジフルオロフェニル、３，５−ジクロロフェニル、３，４−ジフルオロフェニル、及び４−クロロ−３−フルオロフェニルである。
【０２００】
本発明の更なる実施形態は、式（Ｉ）の化合物であり、式中、Ｒ４は、ＣＨ３である。
【０２０１】
本発明の更なる実施形態は、式（Ｉ）の化合物であり、式中、Ｒ４はシクロプロピルである。
【０２０２】
本発明の更なる実施形態は、式（Ｉ）の化合物であり、式中、Ｒ２は
【０２０３】
【化６９】
2022502440.tif 000071
であり、ＲａはＦ、Ｃｌ、又はＯＣＨ３であり、Ｒａ１は、ＯＣＨ３、ＣＨ３、又は２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イルであり、Ｒ４はＣＨ３である。
【０２０４】
本発明の更なる実施形態は、式（ＩＡ）：
【０２０５】
【化７０】
2022502440.tif 000072
［式中、
Ｒ２は、
（ａ）
【０２０６】
【化７１】
2022502440.tif 000073
（ｂ）
【０２０７】
【化７２】
2022502440.tif 000074
（ｃ）
【０２０８】
【化７３】
2022502440.tif 000075
及び
（ｄ）
【０２０９】
【化７４】
2022502440.tif 000076
からなる群から選択され、
Ｒ４はＣＨ３又はシクロプロピルであり、
Ｒｑは、ハロ又はＣＨＦ２であり、
ｎは、０、１、又は２である。］
を有する式（Ｉ）の化合物、
及びその医薬的に許容される塩、同位体、Ｎ−オキシド、溶媒和物、並びに立体異性体。
【０２１０】
本発明の更なる実施形態は、式（ＩＢ）：
【０２１１】
【化７５】
2022502440.tif 000077
［式中、
Ｒ２は、ハロ、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜４ハロアルキル、ＯＣ１〜４アルキル、ＯＣ１〜４ハロアルキル、ＮＨ（Ｃ＝Ｏ）（ＣＨ３）、
【０２１２】
【化７６】
2022502440.tif 000078
（式中、
Ｒａは、Ｈ、ハロ、Ｃ１〜４アルキル、ＯＣ１〜４アルキル及びＣ１〜４ハロアルキルからなる群から選択され、
Ｒｂは、Ｃ１〜４アルキルであり、
Ｒｃは、Ｈ又はＣＦ３であり、
Ｒｄは、Ｈ又はハロである。）
からなる群から選択される１つ、２つのメンバーで任意選択で独立して置換されたフェニルであり、
各Ｒｑが、Ｃｌ、Ｆ、ＣＦ３、及びＯＣＨ３からなる群から独立して選択され、
ｎは、０、１、２、又は３である。］
を有する式（Ｉ）の化合物、
及びその医薬的に許容される塩、同位体、Ｎ−オキシド、溶媒和物、並びに立体異性体。
【０２１３】
本発明の更なる実施形態は、式（ＩＣ）：
【０２１４】
【化７７】
2022502440.tif 000079
［式中、
Ｒ２は、
（ａ）
【０２１５】
【化７８】
2022502440.tif 000080
からなる群から選択される五員ヘテロアリール；及び
（ｂ）ピリダジン−４−イル；ピラジン−２−イル；ピリミジニル；Ｃ１〜４アルキル又はＯＣ１〜４アルキルで置換されたピリミジニル；及び
ハロ、Ｃ１〜４アルキル、ＯＣ１〜４アルキル、ＯＣ１〜４ハロアルキル、シクロプロピル、ＮＨ２、ＣＮ、Ｎ（ＣＨ３）２、
【０２１６】
【化７９】
2022502440.tif 000081
（式中、
Ｒａは、Ｈ、ハロ、ＯＣ１〜４アルキル、及びＣ１〜４ハロアルキルからなる群から選択され、
Ｒｂは、Ｃ１〜４アルキルであり、
Ｒｅは、Ｆ、Ｃ１〜４アルキル、ＣＦ２Ｈ、ＣＦ３、ＯＣＨ３、及びシクロプロピルからなる群から選択され、
Ｒｆは、Ｈ、Ｃ１〜４アルキル、シクロプロピル、及びフェニルからなる群から選択され、
Ｒｇが、Ｈ又はＣＦ３である。）
からなる群からそれぞれ独立して選択される１つ又は２つの置換基で置換されたピリジニル
からなる群から選択される六員ヘテロアリール
からなる群から選択され、
Ｒ３は、Ｃｌ及びＦからなる群からそれぞれ独立して選択される１つ、２つ、又は３つのメンバーで置換されたフェニルである。］
を有する式（Ｉ）の化合物、及びその医薬的に許容される塩、同位体、Ｎ−オキシド、溶媒和物、並びに立体異性体。
【０２１７】
本発明の更なる実施形態は、式（ＩＣ）を有する式（Ｉ）の化合物であり、式中、Ｒ２は
【０２１８】
【化８０】
2022502440.tif 000082
である。
【０２１９】
本発明の更なる実施形態は、式（ＩＣ）を有する式（Ｉ）の化合物であり、式中、Ｒ２は
【０２２０】
【化８１】
2022502440.tif 000083
である。
【０２２１】
本発明の更なる実施形態は、式（ＩＤ）：
【０２２２】
【化８２】
2022502440.tif 000084
［式中、
環Ａが、
（ａ）からなる群から選択される６，６−縮合二環式ヘテロアリール；
【０２２３】
【化８３】
2022502440.tif 000085
並びに
（ｂ）
【０２２４】
【化８４】
2022502440.tif 000086
（式中、
Ｒａが、Ｈ、Ｃｌ、Ｆ、ＣＨ３、ＯＣＨ３、ＣＦ３、及びＣＦ２Ｈからなる群から選択され；
Ｒｂは、Ｈ又はＣＨ３であり、
Ｒｃは、Ｈ又はＣＦ３であり、
ＲｄがＨ、Ｃｌ、及びＦからなる群から選択され、
Ｒｅは、Ｈ、Ｃ１〜４アルキル、及びシクロプロピルからなる群から選択され、
Ｒｉは、Ｈ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ３、ＣＦ３、ＯＨ及びＯＣＨ２ＣＨ２Ｆからなる群から選択され、
Ｒｊは、Ｈ、ハロ、ＯＣＨ３、ＯＨ、ＮＨ２、及びＮＯ２からなる群から選択される。）
からなる群から選択される５，６縮合二環式ヘテロアリール又は６，５縮合二環式ヘテロアリール
からなる群から選択される）、及び
Ｒ３は、シクロプロピル、１−メチル−１Ｈ−インドール−２−イル、又はＣｌ、Ｆ、ＣＨ３、ＯＣＨ３、及びＣＦ３からなる群からそれぞれ独立して選択される１つ、２つ、又は３つのメンバーで置換されたフェニルである。］
を有する式（Ｉ）の化合物、
及びその医薬的に許容される塩、同位体、Ｎ−オキシド、溶媒和物、並びに立体異性体。
【０２２５】
本発明の更なる実施形態は、Ｒ３が
【０２２６】
【化８５】
2022502440.tif 000087
である、式（ＩＤ）を有する式（Ｉ）の化合物である。
【０２２７】
本発明の更なる実施形態は、環Ａが
【０２２８】
【化８６】
2022502440.tif 000088
である、式（ＩＤ）を有する式（Ｉ）の化合物である。
【０２２９】
本発明の更なる実施形態は、環Ａが
【０２３０】
【化８７】
2022502440.tif 000089
【０２３１】
【化８８】
2022502440.tif 000090
である、式（ＩＤ）を有する式（Ｉ）の化合物である。
【０２３２】
本発明の更なる実施形態は、式（Ｉ）、式（ＩＡ）、式（ＩＢ）、式（ＩＣ）、式（ＩＤ）の化合物、及びそれらの組み合わせからなる群から選択される化合物である。
【０２３３】
本発明の更なる実施形態は、以下の表１：
【０２３４】
【表１−１】
2022502440.tif 000091
【０２３５】
【表１−２】
2022502440.tif 000092
【０２３６】
【表１−３】
2022502440.tif 000093
【０２３７】
【表１−４】
2022502440.tif 000094
【０２３８】
【表１−５】
2022502440.tif 000095
【０２３９】
【表１−６】
2022502440.tif 000096
【０２４０】
【表１−７】
2022502440.tif 000097
【０２４１】
【表１−８】
2022502440.tif 000098
【０２４２】
【表１−９】
2022502440.tif 000099
【０２４３】
【表１−１０】
2022502440.tif 000100
【０２４４】
【表１−１１】
2022502440.tif 000101
【０２４５】
【表１−１２】
2022502440.tif 000102
【０２４６】
【表１−１３】
2022502440.tif 000103
【０２４７】
【表１−１４】
2022502440.tif 000104
に示す化合物、及びその医薬的に許容される塩、同位体、Ｎ−オキシド、溶媒和物、並びに立体異性体。
【０２４８】
【表２−１】
2022502440.tif 000105
【０２４９】
【表２−２】
2022502440.tif 000106
【０２５０】
【表２−３】
2022502440.tif 000107
【０２５１】
【表２−４】
2022502440.tif 000108
【０２５２】
【表２−５】
2022502440.tif 000109
【０２５３】
【表２−６】
2022502440.tif 000110
及びその医薬的に許容される塩、同位体、Ｎ−オキシド、溶媒和物、並びに立体異性体。
【０２５４】
本開示の更なる実施形態は、
【０２５５】
【化８９】
2022502440.tif 000111
からなる群から選択される化合物、及びその医薬的に許容される塩、同位体、Ｎ−オキシド、溶媒和物、並びに立体異性体。
【０２５６】
本発明の追加の実施形態は、
（Ａ）式（Ｉ）：
【０２５７】
【化９０】
2022502440.tif 000112
［式中、
Ｒ２は、
（ａ）
【０２５８】
【化９１】
2022502440.tif 000113
（ｂ）ピリダジン−４−イル；ピラジン−２−イル；ピリミジニル；Ｃ１〜４アルキル又はＯＣ１〜４アルキルで置換されたピリミジニル；及びピリジニルであって、ピリジニルは、ハロ、Ｃ１〜４アルキル、ＯＣ１〜４アルキル、ＯＣ１〜４ハロアルキル、Ｃ３〜６シクロアルキル、ＮＨ２、ＣＮ、Ｎ（ＣＨ３）２、
【０２５９】
【化９２】
2022502440.tif 000114
からなる群からそれぞれ独立して選択される１つ又は２つの置換基で置換される六員ヘテロアルキル、
（ｃ）
【０２６０】
【化９３】
2022502440.tif 000115
からなる群から選択される五員ヘテロアルキル、
（ｄ）
【０２６１】
【化９４】
2022502440.tif 000116
からなる群から選択される５，６縮合二環式ヘテロアリール又は６，５縮合二環式ヘテロアリール、
（ｅ）
【０２６２】
【化９５】
2022502440.tif 000117
からなる群から選択される６，６縮合二環式ヘテロアリール、
及び
（ｆ）
【０２６３】
【化９６】
2022502440.tif 000118
からなる群から選択され、
Ｒａは、Ｈ、ハロ、Ｃ１〜４アルキル、ＯＣ１〜４アルキル、Ｃ１〜４ハロアルキル、及びＯＣ１〜４ハロアルキルからなる群から選択され、
Ｒａ１が、Ｃ１〜４アルキル；ＯＣ１〜４アルキル；ＯＣ１〜４ハロアルキル；Ｎ（Ｃ＝Ｏ）ＣＨ３；オキサゾール−２−イル；ピリミジン−２−イル；及び２個、３個、又は４個の窒素員を含有する五員ヘテロアリール環であって、５員ヘテロアリール環は、１個のＲａメンバーで任意に置換される五員ヘテロアリール環からなる群から選択され、
ＲｂはＨ又はＣ１〜４アルキルであり、
Ｒｄは、Ｈ又はＣ１〜４ハロアルキルであり、
Ｒｄは、Ｈ又はハロであり、
Ｒｅは、Ｈ、ハロ、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜４ハロアルキル、ＯＣ１〜４アルキル、及びＣ３〜６シクロアルキルからなる群から選択され、
Ｒｆは、Ｈ、Ｃ１〜４アルキル、ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、Ｃ１〜４ハロアルキル、シクロプロピル、フェニル、及びＣＦ３で置換されたフェニルからなる群から選択され、
Ｒｇは、Ｈ、ＯＣ１〜４アルキル、及びＣ１〜４ハロアルキルからなる群から選択され、  Ｒｉは、Ｈ、ハロ、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜４ハロアルキル、ＯＨ、ＯＣ１〜４アルキル、ＯＣ１〜４ハロアルキル、及びＣ３〜６シクロアルキルからなる群から選択され、
Ｒｊが、Ｈ、ハロ、ＯＣＨ３、ＯＨ、ＮＨ２、及びＮＯ２からなる群から選択され、
Ｒ３は、
（ｇ）ハロ、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜４ハロアルキル、及びＯＣ１〜４アルキルからなる群から選択される１つ、２つ、又は３つのメンバーで独立して置換されたフェニルであり、
（ｈ）５−（トリフルオロメチル）−２−チエニル又は１−メチルインドドール−２−イル、及び
（ｉ）シクロプロピル
からなる群から選択され、及び
Ｒ４は、Ｃ１〜４アルキル又はＣ３〜４シクロアルキルである。］
の化合物から選択される、治療上有効な量の少なくとも１つの化合物、
及び製薬上許容される塩、同位体、Ｎ−酸化物、溶媒和物、及び式（Ｉ）の化合物の立体異性体；
及び
（Ｂ）少なくとも１つの医薬的に許容される賦形剤と、を含む、医薬組成物である。
【０２６４】
本発明の更なる実施形態は、治療有効量の、式（ＩＡ）の少なくとも１つの化合物、並びに式（ＩＡ）の化合物の医薬として許容される塩、Ｎ−オキシド、又は溶媒和物、式（ＩＡ）の化合物の医薬として許容されるプロドラッグ、及び式（ＩＡ）の医薬として活性な代謝産物と、少なくとも１つの医薬的に許容される賦形剤とを含む、医薬組成物である。
【０２６５】
本発明の更なる実施形態は、治療有効量の、式（ＩＢ）の少なくとも１つの化合物、並びに式（ＩＢ）の化合物の医薬として許容される塩、Ｎ−オキシド、又は溶媒和物、式（ＩＢ）の化合物の医薬として許容されるプロドラッグ、及び式（ＩＢ）の医薬として活性な代謝産物と、少なくとも１つの医薬的に許容される賦形剤とを含む、医薬組成物である。
【０２６６】
本発明の更なる実施形態は、治療有効量の、式（ＩＣ）の少なくとも１つの化合物、並びに式（ＩＣ）の化合物の医薬として許容される塩、Ｎ−オキシド、又は溶媒和物、式（ＩＣ）の化合物の医薬として許容されるプロドラッグ、及び式（ＩＢ）の医薬として活性な代謝産物と、少なくとも１つの医薬的に許容される賦形剤とを含む、医薬組成物である。
【０２６７】
本発明の更なる実施形態は、治療有効量の、式（ＩＤ）の少なくとも１つの化合物、並びに式（ＩＤ）の化合物の医薬として許容される塩、Ｎ−オキシド、又は溶媒和物、式（ＩＤ）の化合物の医薬として許容されるプロドラッグ、及び式（ＩＤ）の医薬として活性な代謝産物と、少なくとも１つの医薬的に許容される賦形剤とを含む、医薬組成物である。
【０２６８】
本発明の更なる実施形態は、治療有効量の、表１（並びに表２）中の少なくとも１つの化合物、並びに表１中の化合物の医薬として許容される塩、Ｎ−オキシド、又は溶媒和物、表１（並びに表２）中の化合物の医薬として許容されるプロドラッグ、及び表１（並びに表２）の医薬として活性な代謝産物とを含む、医薬組成物である。少なくとも１つの医薬的に許容される賦形剤とを含む、医薬組成物である。
【０２６９】
また、式（Ｉ）（並びに式（ＩＡ）、（ＩＢ）、（ＩＣ）、及び（ＩＤ））の化合物の鏡像異性体及びジアステレオマーも、本発明の範囲内である。また、式（Ｉ）（並びに式（ＩＡ）、（ＩＢ）、（ＩＣ）、及び（ＩＤ））の化合物の医薬として許容される塩、Ｎ−オキシド、又は溶媒和物も本発明の範囲内である。また、式（Ｉ）（並びに式（ＩＡ）、（ＩＢ）、（ＩＣ）、及び（ＩＤ））の化合物の医薬的に許容されるプロドラッグ、及び式（Ｉ）（並びに式（ＩＡ）、（ＩＢ）、（ＩＣ）、及び（ＩＤ））の化合物の医薬として活性な代謝産物も本発明の範囲内である。
【０２７０】
また、式（Ｉ）（並びに式（ＩＡ）、（ＩＢ）、（ＩＣ）、及び（ＩＤ））の化合物の同位体変種、例えば、式（Ｉ）の重水素化化合物も、本発明の範囲内である。また、式（Ｉ）（並びに式（ＩＡ）、（ＩＢ）、（ＩＣ）、及び（ＩＤ））の化合物の同位体変種の医薬として許容される塩、Ｎ−オキシド、又は溶媒和物も、本発明の範囲内である。また、式（Ｉ）（並びに式（ＩＡ）、（ＩＢ）、（ＩＣ）、及び（ＩＤ））の化合物の同位体変種の医薬的に許容されるプロドラッグ、及び式（Ｉ）（並びに式（ＩＡ）、（ＩＢ）、（ＩＣ）、及び（ＩＤ））の化合物の同位体変種の医薬として活性な代謝産物も本発明の範囲内である。
【０２７１】
本発明の更なる実施形態は、ＭＧＬ受容体活性によって媒介される疾患、障害、又は状態に罹患しているか、又はそれらを有すると診断された対象を治療する方法であって、そのような治療を必要とする対象に、式（Ｉ）：
【０２７２】
【化９７】
2022502440.tif 000119
［式中、
Ｒ２は、
（ａ）
【０２７３】
【化９８】
2022502440.tif 000120
（ｂ）ピリダジン−４−イル；ピラジン−２−イル；ピリミジニル；Ｃ１〜４アルキル又はＯＣ１〜４アルキルで置換されたピリミジニル；及びピリジニルであって、ピリジニルは、ハロ、Ｃ１〜４アルキル、ＯＣ１〜４アルキル、ＯＣ１〜４ハロアルキル、Ｃ３〜６シクロアルキル、ＮＨ２、ＣＮ、Ｎ（ＣＨ３）２、
【０２７４】
【化９９】
2022502440.tif 000121
からなる群からそれぞれ独立して選択される１つ又は２つの置換基で置換さたピリジニルからなる群から選択される六員ヘテロアリル、
（ｃ）
【０２７５】
【化１００】
2022502440.tif 000122
からなる群から選択される五員ヘテロアリル、
（ｄ）
【０２７６】
【化１０１】
2022502440.tif 000123
からなる群から選択される５，６縮合二環式ヘテロアリール又は６，５縮合二環式ヘテロアリール、
（ｅ）
【０２７７】
【化１０２】
2022502440.tif 000124
からなる群から選択される６，６縮合二環式ヘテロアリール、
及び
（ｆ）
【０２７８】
【化１０３】
2022502440.tif 000125
からなる群から選択され、
Ｒａは、Ｈ、ハロ、Ｃ１〜４アルキル、ＯＣ１〜４アルキル、Ｃ１〜４ハロアルキル、及びＯＣ１〜４ハロアルキルからなる群から選択され、
Ｒａ１が、Ｃ１〜４アルキル；ＯＣ１〜４アルキル；ＯＣ１〜４ハロアルキル；Ｎ（Ｃ＝Ｏ）ＣＨ３；オキサゾール−２−イル；ピリミジン−２−イル；及び２個、３個、又は４個の窒素員を含有する五員ヘテロアリール環であって、５員ヘテロアリール環は、１個のＲａメンバーで任意に置換される、五員ヘテロアリール環からなる群から選択され、
ＲｂはＨ又はＣ１〜４アルキルでり、
Ｒｃは、Ｈ又はＣ１〜４ハロアルキルであり、
Ｒｄは、Ｈ又はハロであり、
Ｒｅは、Ｈ、ハロ、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜４ハロアルキル、ＯＣ１〜４アルキル及びＣ３〜６シクロアルキルからなる群から選択され、
Ｒｆは、Ｈ、Ｃ１〜４アルキル、ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、Ｃ１〜４ハロアルキル、シクロプロピル、フェニル、及びＣＦ３で置換されたフェニルからなる群から選択され、
Ｒｇは、Ｈ、Ｃ１〜４アルキル、及びＣ１〜４ハロアルキルからなる群から選択され、Ｒｉは、Ｈ、ハロ、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜４ハロアルキル、ＯＨ、ＯＣ１〜４アルキル、ＯＣ１〜４ハロアルキル、及びＣ３〜６シクロアルキルからなる群から選択され、
Ｒｊが、Ｈ、ハロ、ＯＣＨ３、ＯＨ、ＮＨ２、及びＮＯ２からなる群から選択され、
Ｒ３は、
（ｇ）ハロ、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜４ハロアルキル、及びＯＣ１〜４アルキルからなる群からそれぞれ独立して選択される１つ、２つ、又は３つのメンバーで置換されたフェニル、
（ｈ）５−（トリフルオロメチル）−２−チエニル又は１−メチルインドドール−２−イル、及び
（ｉ）シクロプロピル
からなる群から選択され、及び
Ｒ４は、Ｃ１〜４アルキル又はＣ３〜４シクロアルキルである。］
の化合物、及びその医薬的に許容される塩、Ｎ−酸化物、又は溶媒和物から選択される治療上有効な量の少なくとも１つの化合物を投与することを含む、方法である。
【０２７９】
本発明の更なる実施形態は、ＭＧＬ受容体活性によって媒介される疾患、障害、若しくは医学的状態に罹患しているか、又はこれらの疾患、障害、若しくは医学的状態であると診断された対象を治療する方法であって、かかる治療を必要とする対象に、有効量の、式（Ｉ）（並びに式（ＩＡ）、（ＩＢ）、（ＩＣ）、及び（ＩＤ））の化合物、式（Ｉ）の化合物の鏡像異性体及びジアステレオマー、式（Ｉ）の化合物の同位体変種、並びに上記のもの全ての医薬的に許容される塩から選択される少なくとも１つの化合物を投与することを含む、方法である。
【０２８０】
本発明の一態様は、式（ＩＩ）：
【０２８１】
【化１０４】
2022502440.tif 000126
［式中、
Ｒ５は、
（ａ）ハロ、ＯＣ１〜４アルキル、及び
【０２８２】
【化１０５】
2022502440.tif 000127
からなる群から選択される１個又は２個のメンバーで任意に独立して置換されるフェニル、
（ｂ）
【０２８３】
【化１０６】
2022502440.tif 000128
からなる群から選択される六員ヘテロアリール、
（ｃ）
【０２８４】
【化１０７】
2022502440.tif 000129
からなる群から選択される五員ヘテロアリール、
（ｄ）
【０２８５】
【化１０８】
2022502440.tif 000130
からなる群から選択される、５，６縮合二環式ヘテロアリール又は６，５−縮合二環式ヘテロアリール、
（ｅ）
【０２８６】
【化１０９】
2022502440.tif 000131
からなる群から選択される６，６縮合二環式ヘテロアリール、
（ｆ）
【０２８７】
【化１１０】
2022502440.tif 000132
（式中、
Ｒｋは、Ｈ、ハロ、Ｃ１〜４アルキル、及びＣ１〜４ハロアルキルからなる群から選択され、
Ｒｍは、Ｈ、Ｃ１〜４アルキル、及びＣ１〜４ハロアルキルからなる群から選択され、  ＲｎはＨ又はＯＣ１〜４アルキルであり、
ＲｏはＨ又はＣ１〜４アルキルであり、
Ｒｐは、Ｈ、ハロ、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜４ハロアルキル、及びＯＣ１〜４アルキルからなる群から選択される。）；及び
Ｒ６が、ハロ、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜４ハロアルキル、及びＯＣ１〜４アルキルからなる群からそれぞれ独立して選択される１つ、２つ、又は３つのメンバーで置換されたフェニルである。］の化合物、
及びその医薬的に許容される塩、同位体、Ｎ−オキシド、溶媒和物、並びに立体異性体。
【０２８８】
本発明の更なる実施形態は、Ｒ５が、
【０２８９】
【化１１１】
2022502440.tif 000133
である、式（ＩＩ）の化合物。
【０２９０】
本発明の更なる実施形態は、Ｒ５が、
【０２９１】
【化１１２】
2022502440.tif 000134
である、式（ＩＩ）の化合物である。
【０２９２】
本発明の更なる実施形態は、Ｒ５が、
【０２９３】
【化１１３】
2022502440.tif 000135
である、式（ＩＩ）の化合物である。
【０２９４】
本発明の更なる実施形態は、Ｒ５が、
【０２９５】
【化１１４】
2022502440.tif 000136
である、式（ＩＩ）の化合物である。
【０２９６】
本発明の更なる実施形態は、Ｒ５が、
【０２９７】
【化１１５】
2022502440.tif 000137
である、式（ＩＩ）の化合物である。
【０２９８】
本発明の更なる実施形態は、Ｒ５が、
【０２９９】
【化１１６】
2022502440.tif 000138
である、式（ＩＩ）の化合物である。
【０３００】
本発明の更なる実施形態は、Ｒ５が、
【０３０１】
【化１１７】
2022502440.tif 000139
である、式（ＩＩ）の化合物である。
【０３０２】
本発明の更なる実施形態は、Ｒ５が、
【０３０３】
【化１１８】
2022502440.tif 000140
である、式（ＩＩ）の化合物である。
【０３０４】
本発明の更なる実施形態は、Ｒ６が、
【０３０５】
【化１１９】
2022502440.tif 000141
である、式（ＩＩ）の化合物である。
【０３０６】
本発明の更なる実施形態は、以下の表３：
【０３０７】
【表３−１】
2022502440.tif 000142
【０３０８】
【表３−２】
2022502440.tif 000143
【０３０９】
【表３−３】
2022502440.tif 000144
に示す化合物、及びその医薬的に許容される塩、同位体、Ｎ−オキシド、溶媒和物、並びに立体異性体。
【０３１０】
本発明の追加の実施形態は、
（Ａ）式（ＩＩ）：
【０３１１】
【化１２０】
2022502440.tif 000145
［式中、
Ｒ５は、
（ａ）ハロ、ＯＣ１〜４アルキル、及び
【０３１２】
【化１２１】
2022502440.tif 000146
からなる群から選択される１個又は２個のメンバーで任意に独立して置換されるフェニル；
（ｂ）
【０３１３】
【化１２２】
2022502440.tif 000147
からなる群から選択される六員ヘテロアリール、
（ｃ）
【０３１４】
【化１２３】
2022502440.tif 000148
からなる群から選択される五員ヘテロアリール、
（ｄ）
【０３１５】
【化１２４】
2022502440.tif 000149
からなる群から選択される、５，６縮合二環式ヘテロアリール又は６，５−縮合二環式ヘテロアリール、
（ｅ）
【０３１６】
【化１２５】
2022502440.tif 000150
からなる群から選択される６，６縮合二環式ヘテロアリール、
（ｆ）
【０３１７】
【化１２６】
2022502440.tif 000151
（式中、
Ｒｋは、Ｈ、ハロ、Ｃ１〜４アルキル、及びＣ１〜４ハロアルキルからなる群から選択され、
Ｒｍは、Ｈ、ハロ、Ｃ１〜４アルキル、及び−Ｃ１〜４ハロアルキルからなる群から選択され、  ＲｎはＨ又はＯＣ１〜４アルキルであり、
ＲｏはＨ又はＣ１〜４アルキルであり、
Ｒｐは、Ｈ、ハロ、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜４ハロアルキル、及びＯＣ１〜４アルキルからなる群から選択される。）及び
Ｒ６が、ハロ、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜４ハロアルキル、及びＯＣ１〜４アルキルからなる群からそれぞれ独立して選択される１つ、２つ、又は３つのメンバーで置換されたフェニルである。］
の化合物から選択される、治療上有効な量の少なくとも１つの化合物、及び製薬上許容される塩、同位体、Ｎ−酸化物、溶媒和物、及び式（ＩＩ）の化合物の立体異性体、
及び
（Ｂ）少なくとも１つの医薬的に許容される賦形剤と、を含む、医薬組成物である。
【０３１８】
本発明の更なる実施形態は、有効量の、表３中の少なくとも３つの化合物、並びに表３中の化合物の医薬として許容される塩、Ｎ−オキシド、又は溶媒和物、表３中の化合物の医薬として許容されるプロドラッグ、及び表１の医薬として活性な代謝産物と、少なくとも１つの医薬として許容される賦形剤とを含む、医薬組成物である。
【０３１９】
本発明の更なる実施形態は、ＭＧＬ受容体活性によって媒介される疾患、障害、又は医学的状態に罹患しているか、又はそれらを有すると診断された対象を治療する方法であって、そのような治療を必要とする対象に、式（ＩＩ）：
【０３２０】
【化１２７】
2022502440.tif 000152
［式中、
Ｒ５は、以下からなる群から選択される：
（ａ）ハロ、ＯＣ１〜４アルキル、及び
【０３２１】
【化１２８】
2022502440.tif 000153
からなる群から選択される１個又は２個のメンバーで任意に独立して置換されるフェニル、
（ｂ）
【０３２２】
【化１２９】
2022502440.tif 000154
からなる群から選択される六員ヘテロアリール、
（ｃ）
【０３２３】
【化１３０】
2022502440.tif 000155
からなる群から選択される五員ヘテロアリール、
（ｄ）
【０３２４】
【化１３１】
2022502440.tif 000156
からなる群から選択される５，６縮合二環式ヘテロアリール又は６，５−縮合二環式ヘテロアリール、
（ｅ）
【０３２５】
【化１３２】
2022502440.tif 000157
からなる群から選択される６，６縮合二環式ヘテロアリール、
（ｆ）
【０３２６】
【化１３３】
2022502440.tif 000158
（式中、
Ｒｋは、Ｈ、ハロ、Ｃ１〜４アルキル、及びＣ１〜４ハロアルキルからなる群から選択され、
Ｒｍは、Ｈ、Ｃ１〜４アルキル、及びＣ１〜４ハロアルキルからなる群から選択され、かつ、
ＲｎはＨ又はＯＣ１〜４アルキルである。
ＲｏはＨ又はＣ１〜４アルキルである。
Ｒｐは、Ｈ、ハロ、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜４ハロアルキル、及びＯＣ１〜４アルキルからなる群から選択される。）；及び
Ｒ６が、ハロ、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜４ハロアルキル、及びＯＣ１〜４アルキルからなる群からそれぞれ独立して選択される１つ、２つ、又は３つのメンバーで置換されたフェニルである。］
の化合物、及びその医薬的に許容される塩、同位体、Ｎ−酸化物、溶媒和物、並びに立体異性体から選択される治療上有効な量の少なくとも１つの化合物を投与することを含む、方法である。
【０３２７】
次に、本発明の方法において有用な例示的な化合物を、以下のそれらの一般的調製についての例示的な合成スキーム及びそれに続く具体例を参照することによって説明する。本明細書における様々な化合物を得るためには、最終的に所望される置換基が、適宜保護を行って又は行わずに、反応スキームを通じて保持され、所望される生成物が得られるように、出発材料を好適に選択することができることを、当業者であれば理解するであろう。あるいは、最終的に所望される置換基の代わりに、反応スキームを通じて保持され、かつ所望される置換基で適宜置換され得る、好適な基を用いることが必要な場合があるか、又は望ましい場合がある。特に明記されない限り、変数は、式（Ｉ）を参照して上で定義したとおりである。反応は、溶媒の融点と還流温度との間、好ましくは０℃と溶媒の還流温度との間で実施することができる。反応は、従来の加熱又はマイクロ波加熱を用いて加熱されてもよい。反応は、密閉圧力容器内で溶媒の通常の還流温度より高い温度で実施されてもよい。
【０３２８】
本明細書で使用される略語及び頭字語は以下のとおりである。
【０３２９】
【表４】
2022502440.tif 000159
【０３３０】
調製例
次に、本発明の方法において有用な例示的な化合物を、以下のその一般的調製についての例示的な合成スキーム及び以下の具体例を参照することによって説明する。
【０３３１】
【化１３４】
2022502440.tif 000160
【０３３２】
スキーム１によると、式（ＩＩＩ）の任意に置換されたアリールハライド化合物の、ＥＴｌｌｍａｎｎ型銅介在性置換は、ハロ、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜４ハロアルキル、及びＯＣ１〜４アルキルからなる群から独立して選択され、式（ＩＶ）の２又は３個の窒素原子を含有する５員ヘテロアリールなどの窒素含有求核剤を用いて、式中、Ｒａは、ハロ、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜４ハロアルキル、及びＯＣ１〜４アルキルからなる群から独立して選択され、銅粉末、ヨウ化銅（Ｉ）などの銅触媒の存在下、炭酸セシウム、炭酸カリウム、Ｋ３ＰＯ４等の無機塩基；トランス−Ｎ，Ｎ’−ジメチルシクロヘキサン−１，２−ジアミンなどの補助二座アミン配位子；ニトロベンゼン、トルエン、キシレン、Ｎ−メチルピロリドン（ＮＭＰ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）等の不活性高沸点溶媒中で、１００〜２００℃の範囲の温度で、従来の又はマイクロ波加熱を用いる、式（ＸＶＩＩＩ）の化合物を提供し、式中、ＸはＣＨである。例えば、３−ヨード安息香酸を、３−（トリフルオロメチル）ピラゾール、炭酸セシウムなどの塩基、ＣｕＩなどの銅触媒、トランスーＮ，Ｎ’−ジメチルシクロヘキサン−１，２ジアミンなどの配位子、ＤＭＦなどの好適な溶媒中で、１００〜１４０℃の範囲の温度で、マイクロ波照射下で反応させて、３−［３−（トリフルオロメチル）ピペラジン−１−イル］安息香酸を得る。
【０３３３】
【化１３５】
2022502440.tif 000161
【０３３４】
スキーム２によると、式（Ｖ）のアリールヒドラジンの縮合（式中、Ａｒは、及び任意に置換されたフェニルである）は；エチル２−アミノ−２−チオキソアセテート；酢酸とトルエンとの混合物；式（ＶＩ）のアミノ中間体化合物を提供する。続いて、式（ＶＩ）のアミノ中間体化合物をトリホスゲンで環化して、式（ＶＩＩ）の５−オキソ−１−アリール−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール３−カルボキシレートを得る。式（ＶＩＩＩ）のアリールエーテルは、式（ＶＩＩ）の１，２，４−トリアゾロンを、トリメチルオキソニウムテトラフルオロボレート又はトリエチルオキソニウムテトラフルオロボレートなどのアルキルオキソニウム塩で処理することによって合成され、ジクロロメタン（ＤＣＭ）などの好適な溶媒中で、０℃〜室温の範囲の温度である。テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジオキサン、メタノール（ＭｅＯＨ）、エタノール（ＥｔＯＨ）、又はこれらの混合物などの極性溶媒中で、水性リチウム又は水酸化ナトリウムなどの塩基を使用して、式（ＶＩＩＩ）のエステル化合物の鹸化は、式（ＩＸ）の酸化合物を提供する。
【０３３５】
【化１３６】
2022502440.tif 000162
【０３３６】
スキーム３によると、式（Ｘａ）及び（Ｘｂ）のトリアゾールは、アジドメチルベンゼンと４，４，４−トリフルオロ−２−ブチノール酸エステルとの間の［３＋２］シクロ付加反応で調製され、例えば、トルエンなどの好適な溶媒中で容易に置換され、約１１５℃の温度で、１６時間〜２４時間で、異性体トリアゾール化合物の混合物を提供する。式（Ｘａ）及び（Ｘｂ）の化合物中のエステル部分の加水分解は、前述の条件を用いて達成される。脱炭酸は、炭酸銀を用いて達成され、例えばジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）などの好適な溶媒中で処理され、酢酸の存在下で、１２０℃の温度で、１８時間で、式（ＸＩａ）及び（ＸＩｂ）の化合物を提供し、ＰＧはベンジルである。式（ＸＩａ）及び（ＸＩｂ）の化合物のベンジル保護基の開裂は、当業者に既知の手順に従って達成され、以下に記載されているものなどの確立された方法論を採用する：Ｔ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ  ａｎｄ  Ｐ．Ｇ．Ｍ．Ｗｕｔｓ，「Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，」３  ｅｄ．，Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ，１９９９，ｐｇｓ  ５７９−５８０；６２０−６２１。例えば、ＰＧがベンジルである場合、脱保護は、炭素、Ｐｄ／ＣなどでＳｅｌｃａｔ−Ｑ−６  １０％パラジウムを使用して達成され、Ｈ２の１ａｔｍ下で、１，４−ジオキサン、ＥｔＯＨ、ＭｅＯＨ酢酸エチル（ＥｔＯＡＣ）、又はこれらの混合物、好ましくは１，４−ジオキサンなどの好適な溶媒中で、存在するＨＣｌの有無にかかわらず、２４〜７８時間にわたって、４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾールと５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾールとを提供する。
【０３３７】
【化１３７】
2022502440.tif 000163
【０３３８】
スキーム４によれば、ＲｂがＨである式（ＸＩＩ）の化合物を、金属媒介クロスカップリング反応において反応させる；好適に置換されたアルキルボロン酸、ボロン酸エステル、Ｃｕ（ＯＡｃ）２などの銅触媒、２，２’−ビピリジンなどの配位子；Ｋ２ＣＯ３、Ｃｓ２ＣＯ３、リチウムビス（トリメチルシリル）アミド（ＬＨＭＤＳ）、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（ＮａＯｔＢｕ）、Ｋ３ＰＯ４などの塩基；トルエン、ＴＨＦ、ＤＭＦ、１，２−ジオキサン、又はこれらの混合物などの好適な溶媒中で、異性体化合物エチル１−シクロプロピル−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシレートとエチル１−シクロプロピル−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシレートとの混合物を提供する。前述の方法を採用するエチル１−シクロプロピル−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシレート及びエチル１−シクロプロピル−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸エチルの加水分解により、１−シクロプロピル−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸及び１−シクロプロピル−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸を提供する。
【０３３９】
式（ＸＩＩ）の化合物（式中、ＲｂはＣＨ３である）は、Ｎ−フルオロベンゼンスルホンイミド（ＮＦＳＩ）、リチウムジイソプロピルアミド（ＬＤＡ）などの塩基を使用してフッ素化され、例えばＴＨＦなどの好適な溶媒中で処理され、約−７８℃〜室温の範囲の温度で反応されて、１８時間〜２４時間で、エチル３−フルオロ−１，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシレートを提供する。エチル３−フルオロ−１，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシレートをＨＣｌで、約１１０℃の温度で３時間酸加水分解して、３−フルオロ−１，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸を提供する。
【０３４０】
【化１３８】
2022502440.tif 000164
【０３４１】
スキーム５によると、式（ＸＩＶ）の化合物は、当業者に既知の条件を用いるパラジウム触媒によるシアノ化を受ける。例えば、式（ＸＩＶ）の化合物は、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）などのパラジウム触媒と反応させ、求核剤としてのシアン化亜鉛、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）などの好適な溶媒中で処理され、約８０℃の温度で、１８時間〜２４時間で、シアノ化合物を提供する。ニトロ基の還元は、酢酸中の鉄を用いて達成され、式（ＸＶ）の化合物が得られる。式（ＸＶ）のアリールアミン化合物は、当業者に既知の条件を用いる二段階ジアゾ化−ヨウ素化反応を受ける。例えば、アリールアミンのジアゾ化は、亜硝酸ナトリウムの存在下で塩酸又は硫酸を使用して達成され、ＫＩとのその後のヨウ素化反応により、ヨード化合物が得られる。式（ＸＩＸ）の２又は３個の窒素員を含有する市販の又は合成により入手可能な５員ヘテロアリール環との、Ｕｌｌｍａｎｎ型銅介在性置換反応におけるヨード中間体の反応により、式（ＸＶＩ）の化合物を得る。式（ＸＶＩ）のニトリル化合物は、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の塩基で加水分解され、１，４−ジオキサン及び水などの好適な溶媒中で、式（ＸＶＩＩＩ）の化合物を提供し、式中、ＸはＣＨ又はＮであり（Ｘは１つのみ、Ｎであってもよい）；ＨＥＴ１は、２又は３個の窒素原子を含有する五員ヘテロアリールであり、Ｒａは、Ｈ、ハロ、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜４ハロアルキル、及びＯＣ１−４アルキルである。
【０３４２】
代替的な方法では、式（ＸＶＩＩＩ）の化合物（式中、ＸはＣＨ又はＮである（Ｘは１つのみＮであってもよい））は、式（ＸＶ）の化合物から２工程で調製される。式（ＸＶ）の化合物を、ホルムアミド塩酸塩と反応させて、ルイス酸としてトリメチルシリル塩化物の存在下、トリエチルアミンなどの塩基で、ピリジンなどの好適な溶媒中で、約１００℃の温度で、約１６時間で、１，２，４−トリアゾール−４−イル中間化合物を提供する。式（ＸＶＩＩ）のニトリル化合物の塩基性加水分解は、１，４−ジオキサン及び水などの好適な溶媒中で、ＮａＯＨ又はＫＯＨなどの水酸化物塩基で塩基性加水分解して達成され、式（ＸＶＩＩＩ）の化合物（式中、ＸはＣＨ又はＮであり（唯一のＸはＮであってもよい）、ＨＥＴ１は１，２，４−トリアゾール−４−イルである）を提供する。
【０３４３】
【化１３９】
2022502440.tif 000165
【０３４４】
スキーム６によれば、式（ＸＶＩＩＩ）の化合物（式中、ＸはＣＨであり、ＨＥＴ１は１，２，４−トリアゾール−４−イルであり、式（ＸＸ）の化合物（式中、Ｒａはハロ又はＣ１〜４アルキルである）の化合物から２工程で調製する。第１の工程では、式（ＸＸ）の化合物（式中、Ｒａはハロであるか又はＣ１〜４アルキルは、ジホルミルヒドラジンと、ルイス酸としてトリメチルシリルクロリドの存在下で、約１００℃の温度で約１６時間にわたって反応させて、１，２，４−トリアゾール−４−イル中間体を提供する、第２の工程では、鹸化は、当業者に既知の条件、又は前述の通りに達成される。
【０３４５】
同様の方法で、式（ＸＸ）の化合物代わりに、メチル４−アミノピリジン−２−カルボキシレート及びメチル５−アミノニコチネートを使用して、式（ＸＶＩＩＩ）の化合物（式中、唯一のＸはＮである）を提供することができる。
【０３４６】
【化１４０】
2022502440.tif 000166
【０３４７】
スキーム７によると、市販又は合成により入手可能な４−ヨード−１−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジンを、銅触媒及びシアノ化試薬の両方として機能し得るＣｕＣＮを使用して；ＣｕＩを添加して又は添加しないで；例えばＤＭＳＯなどの好適な溶媒中で銅触媒によるシアノ化で反応させ、約１２０℃の温度で、２０時間〜４８時間で、１−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−４−カルボニトリルを提供する。ニトリルの対応する酸への加水分解は、前述の手順に従って達成される。同様の様式で、５−ブロモ−７−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジンは、（７−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−５−イル）λ１−オキシダニル）メタノンに変換される。
【０３４８】
【化１４１】
2022502440.tif 000167
【０３４９】
スキーム８によると、１−アミノピリジン−１−イウムは、式（ＸＸＩＩ）（式中、ＲａはＨ、Ｃ１〜４アルキル又はＣ１〜４ハロアルキルである。）の化合物との１，３−双極付加反応で、ＴＥＡなどの好適に選択された塩基の存在下で、２，３−ジクロロ−５，６−ジシアノ−ｐ−ベンゾキノン（ＤＤＱ）；例えばＤＭＦなどの好適な溶媒中で、約０℃〜室温の範囲の温度で反応させて、１６〜２４時間で、式（ＸＸＩＩ）の化合物を提供する。エステルの対応する酸への加水分解は、前述の手順に従って達成される。
【０３５０】
【化１４２】
2022502440.tif 000168
【０３５１】
スキーム９によると、式（ＸＸＶＩａ、ＸＸＶＩｂ、及びＸＸＶＩｃ）の化合物は、市販の又は合成により入手可能な、式（ＸＸＶａ、ＸＸＶｂ、及びＸＸＶｃ）（式中、Ｒａは、請求項１に定義される通りである）の置換ピリジン、ピリダジン及びピラジンアミンの縮合によって、当業者に既知の条件下で調製される。エチル２−クロロ−３−オキソブタノエートを、１，２−ジメトキシエタン（ＤＭＥ）などの好適な溶媒中で使用し、９０℃の温度で、約２〜１６時間の期間である。エステル（ＸＸＶＩａ、ＸＸＶＩｂ、及びＸＸＶＩＣ）の対応する酸への鹸化は、当業者に既知の条件を用いて達成される。例えば、トリメチルシラノレート（ＴＭＳＯＫ）、ＮａＯＨ、ＬｉＯＨ，などの好適な塩基を、約６０℃の温度で水／ＴＨＦ／ＭｅＯＨなどの好適な溶媒中で約２４時間使用して、式（ＸＸＶＩＩａ、ＸＸＶＩＩｂ、及びＸＸＶＩＩＣ）（式中、Ｍはカリウム、Ｎａ、又はＬｉ、好ましくはカリウムである）の化合物を提供する。
【０３５２】
【化１４３】
2022502440.tif 000169
【０３５３】
スキーム１０によると、２−メチルキノキサリン−６−カルボン酸（ＲｂはＨである）は、市販の又は合成により入手可能な２−アミノ−４−アミノ安息香酸と２−オキソプロパナールなどの１，２−ジオキソアルカンとの縮合によって調製され、ＥｔＯＨなどの好適な溶媒中で、８０℃の温度で約１６〜２４時間の温度で、２−メチルキノキサリン−６−カルボン酸を提供する。
【０３５４】
同様の方法で、メチル３，４−ジアミノベンゾエート（ＲｂはＣＨ３である）は、ＥｔＯＨ等の好適な溶媒中でジエチルオキサレートと縮合され、約１４０℃の温度で、約１６〜２４時間の期間、メチル２，３−ジヒドロキシキノキサリン−６−カルボキシレートを得る。塩化チオニルなどの塩素化試薬による後続塩素化；例えば、トルエンなどの好適な溶媒中で容易に置換され、続いて触媒量のＤＭＦ；還流温度で、メチル２，３−ジクロロキノキサリン−６−カルボキシレートを得る。ボロジュウテリドなどの市販の重水素化試薬を使用した、メチル２，３−ジクロロキノキサリン−６−カルボキシレートのパラジウム触媒還元重水素化；１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンクロロパラジウム（ＩＩ）（ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ））などのパラジウム触媒の存在下、Ｎ１，Ｎ１，Ｎ２，Ｎ２−テトラメチルエタン−１，２−ジアミン（ＴＭＥＤＡ）などの塩基、例えばＴＨＦなどの好適な溶媒中で処理され、室温で；１〜３時間の期間、メチルキノキサリン−６−カルボキシレート−２，３−ｄ２を得る。エステルの対応する酸への鹸化は、当業者に既知の条件を用いて、例えば、ＮａＯＨ、ＬｉＯＨ、ＫＯＨなどの好適な塩基、好ましくはＬｉを使用して達成され、好ましくはＬｉであり；室温で水／ＴＨＦ／ＭｅＯＨなどの好適な溶媒中で、約１時間にわたってキノキサリン−６−カルボン酸２，３−ｄ２酸（式中、ＭはＬｉである）を得る。カリウム、ナトリウム、及びリチウム塩は、鹸化に使用される塩基に応じて単離される。
【０３５５】
【化１４４】
2022502440.tif 000170
【０３５６】
スキーム１１，によると、当業者に既知のＳｋｒａｕｐ条件下での４−アミノ−３−ブロモ安息香酸の過剰なグリセロールによる処理（Ｒ．Ｈ．Ｆ．Ｍａｎｓｋｅ  ａｎｄ  Ｍ．Ｋｕｌｋａ，「Ｔｈｅ  Ｓｋｒａｕｐ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ  ｏｆ  Ｑｕｉｎｏｌｉｎｅｓ」；Ｏｒｇ．Ｒｅａｃｔｉｏｎ，ｖｏｌ．７，ｐ．５９−９８，１９５３）により、６−カルボキシ−８−ブロモキノリンが得られる。例えば、４−アミノ−３−ブロモ安息香酸の反応を１４０℃で、硫酸、グリセロール、酸化剤、例えば硫酸鉄の存在下でニトロベンゼンなどと反応させて、６−カルボキシ−８−ブロモキノリンを提供する。
【０３５７】
【化１４５】
2022502440.tif 000171
【０３５８】
スキーム１２に従って、４−（ｔｅｒｔ−ブチル）３−メチル６，６−ジメチルモルホリン−３，４−ジカルボキシレートの２つの工程で、６，６−ジメチルモルホリン−３−カルボン酸が調製される。第１の工程では、ＢＯＣ基の脱保護は、当業者に既知の手順に従って達成され、以下に記載されているものなどの確立された方法論を採用する：Ｔ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ  ａｎｄ  Ｐ．Ｇ．Ｍ．Ｗｕｔｓ，「Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，」３  ｅｄ．，Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ，１９９９，ｐｇｓ  ５１８−５２５。例えば、トリフルオロ酢酸（ＴＦＡ）／ＣＨ２Ｃｌ２、ＨＣｌ／ジオキサンなどの酸性条件下で、室温で２時間にわたって脱保護することで、その場での加水分解により、ＭｅＯＨ／水などの溶媒中で、ＮａＯＨなどの好適な塩基を用いて、ＭｅＯＨ／水などの溶媒中での加水分解により、６，６−ジメチルモルホリン−３−カルボン酸が得られる。６，６−ジメチルモルホリン−３−カルボン酸のジアゾ化は、亜硝酸ナトリウムを用いて、水中で、濃縮したＨＣｌなどの酸性条件下で、０℃〜室温の範囲の温度で、１６時間の期間で、達成される。得られたニトロソ酸を、アセトニトリル（ＡＣＮ）などの好適な溶媒中でトリフルオロ酢酸無水物（ＴＦＡＡ）で処理し、室温で；２時間で、６，６−ジメチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−［１，２，３］オキサジアゾロ［４，３−Ｃ］［１，４］オキサジン−８−イウム−３−レートを提供する（参考文献：ＮｉｋｉｔｅｎｋＯ，Ａ．Ａ．，ｅｔ  ａｌ．，Ｏｒｇ．Ｐｒｏｃｅｓｓ  Ｒｅｓ．Ｄｅｖ．，２００６，１０（４），ｐｐ  ７１２〜７１６）
６，６−ジメチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−［１，２，３］オキサジアゾロ［４，３−Ｃ］［１，４］オキサジン−８−イウム−３−オレートは、式（ＸＬＶ）（式中、ＲｉはＣ１〜４アルキルである）のアルキノエートと［３＋２］シクロ付加反応を受ける（例えば、キシエンなどの好適な溶媒中で、約１４０℃の温度で、２時間の期間）。結果として得られる２つの位置異性体エステルの対応する酸へのサポニン化は、前述の条件を用いて達成される。例えば、ＮａＯＨ、ＬｉＯＨ、ＫＯＨなどの好適な塩基を用いること、水、ＴＨＦ、ＭｅＯＨ、又はこれらの混合物などの好適な溶媒中で、約６０℃の温度で、約２４時間で、式（ＸＬＩＩＩａ）及び（ＸＬＩＩＩｂ）の化合物を提供し、式中、Ｍは、Ｋ、Ｎａ、又はＬｉである。
【０３５９】
【化１４６】
2022502440.tif 000172
【０３６０】
スキーム１３によると、（１Ｓ，８Ｓ）−（＋）−トランス−８−［（Ｒ）−フェニルエチルアミノ）シクロオクタ−４−エノール及び（１Ｒ，８Ｒ）−（−）−トランス−８−［（Ｒ）−フェニルエチルアミノ］シクロオクタ−４−エノールを、以下に記載される方法に従って調製する：「Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ  ａｎｄ  Ｐｈａｒｍａｃｏｌｏｇｉｃａｌ  Ｃｈａｒａｃｔｅｒｉｚａｔｉｏｎ  ｏｆ  Ｎｉｃｏｔｉｎｉｃ  Ａｃｅｔｙｌｃｈｏｌｉｎｅ  Ｒｅｃｅｐｔｏｒ  Ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ  ｏｆ（＋）−ａｎｄ（−）−Ｐｙｒｉｄｏ−［３，４−ｂ］ｈｏｍｏｔｒｏｐａｎｅｓ」，Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，４９（１１），３２４４−３２５０；２００６。
【０３６１】
（１Ｓ，８Ｓ，Ｚ）−８−（（（Ｒ）−１−フェニルエチル）アミノ）シクロオクタ−４−エン−１−オールは、２工程で（１Ｓ，２Ｓ，５Ｒ）−９−（（Ｒ）−１−フェニルエチル）−９−アザビシクロ［３．３．１］ノナン−２−オールに変換する。第１の工程では、（１Ｓ，８Ｓ，Ｚ）−８−（（（Ｒ）−１−フェニルエチル）アミノ）シクロオクタ−４−エン−１−オールと水銀（ＩＩ）クロリドとの反応を、好適な溶媒、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、水、又はそれらの混合物を室温で、１２〜２４時間にわたって反応させ、アルケニル部分に塩化水銀錯体を提供する。第２の工程では、前述の塩化水銀錯体の還元は、３Ｍ水酸化ナトリウムとの反応、及び約０℃の温度で、水素化ホウ素ナトリウムなどの還元剤との反応によって達成され、環化された（１Ｓ，２Ｓ，５Ｒ）−９−（（Ｒ）−１−フェニルエチル）−９−アザビシクロ［３．３．１］ノナン−２−オール生成物を提供する。
【０３６２】
キラル（Ｒ）−メチルベンジルは、当業者に既知の水素化条件を用いて脱保護され、以下に記載されているものなどの確立された方法論を採用する：Ｔ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ  ａｎｄ  Ｐ．Ｇ．Ｍ．Ｗｕｔｓ，「Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，」３  ｅｄ．，Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ，１９９９；ｐｇｓ  ５７９−５８０；６２０−６２１。例えば、Ｐｄ／Ｃなどの触媒の存在下で、ＭｅＯＨなどの好適な溶媒中でＨ２を使用して、（１Ｓ，２Ｓ，５Ｒ）−９−アザビシクロ［３．３．１］ノナン−２−オールを提供する。
【０３６３】
（１Ｓ，２Ｓ，５Ｒ）−９−アザビシクロ［３．３．１］ノナン−２−オールのアミン部分を、ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル（ＢＯＣ）などのカルバメート保護基で保護する。例えば、（１Ｓ，２Ｓ，５Ｒ）−９−アザビシクロ［３．３．１］ノナン−２−オールとＢＯＣ−無水物とを室温で約４〜７時間反応させると、式（ＸＸＶＩＩＩ）の化合物（式中、ＰＧはＢＯＣである）を提供する。
【０３６４】
式（ＸＸＶＩＩＩ）の化合物は、Ｓｗｅｒｎ（Ｍｏｆｆｏｔｔ−Ｓｗｅｒｎ）酸化などの酸化条件下で式（ＸＸＩＸ）の化合物に変換される。例えば、式（ＸＸＶＩＩＩ）の化合物を、ＤＣＭなどの好適な溶媒中、ＤＭＳＯ、塩化オキサリル、トリエチルアミンで処理して、式（ＸＸＩＸ）の化合物を得る。好ましい方法では、反応は最初に−７８℃で実行され、次いで室温に加温され、一晩撹拌される。
【０３６５】
式（ＸＸＩＸ）の化合物は、ＴＨＦなどの好適な溶媒中で、約−７８℃の温度で約３０分間にわたって、リチウムビス（トリメチルシリル）アミド（ＬｉＨＭＤＳ／ＬＨＭＤＳ）などの強塩基による処理によって、化合物（ＸＸＸ）に変換する。得られたリチウムエノレートを、メチル又はエチルシアノホルメートによって約−７８℃の温度で１〜３時間捕捉して、式（ＸＸＸ）のβ−ケトエステル化合物を得、式中、ＰＧはＢＯＣであり、ＲｂはＣ１〜４アルキルである。
【０３６６】
【化１４７】
2022502440.tif 000173
【０３６７】
スキーム１４によれば、式（ＸＸＸ）のケトエステル化合物を、トルエンなどの不活性溶媒中で、トルエンなどの不活性溶媒中で、市販の又は合成により入手可能な式Ｒ４ａＮＨＮＨ２のヒドラジンと、約１００℃の温度で反応させて、式（ＸＸＸＩ）のピラゾロン化合物（式中、Ｒ４ａは、Ｃ１〜４アルキル又はＣ３〜６シクロアルキルである）を提供する。
【０３６８】
トリフルオロメタンスルホン酸（トリフラート）などのスルホン酸系脱離基を有する式（ＸＸＸＩ）のピラゾロン化合物の誘導体は、ＤＣＭなどの好適な溶媒中トリフルオロメタンスルホン酸無水物（ＴＦ２Ｏ）などのトリフリート剤、トリエチルアミン（ＴＥＡ）、ピリジンなどの塩基との反応によって達成される。穏やかなトリフラット化剤、例えばＮ−フェニルビス（トリフルオロメタンスルホンイミド）（Ｔｆ２ＮＰｈ）、塩基、例えばＴＥＡ、ＤＩＥＡなどは、ＤＣＭなどの好適な溶媒中で、より良好な選択性のために、式（ＸＸＸＩＩ）の化合物を提供する。
【０３６９】
ラセミ体−（５Ｒ，８Ｓ）−２−メチル−３−フェニル−２，４，５，６，７，８ヘキサヒドロ−５，８−エピミノシクロヘプタ［ｃ］ピラゾールは、上記に述べたものと類似の方法に従って調製される。
【０３７０】
【化１４８】
2022502440.tif 000174
【０３７１】
スキーム１５によれば、式（ＸＸＸＩＩ）の化合物を、金属介在クロスカップリング反応中で反応させて、式（ＸＸＸＩＩＩ）の化合物（式中、Ｒ４ａはＨ又はＣ１〜４アルキルであり、ＰＧはＢＯＣであり、Ｒ３は、ハロ又はＣ１〜４ハロアルキルからなる群から独立して選択される１つ、２つ、又は３つのメンバーで任意に置換されたフェニルである又はＣＦ３で置換されたチオフェンである）を提供する。例えば、式（ＸＸＸＩＩ）の化合物（式中、Ｒ４ａは、Ｈ又はＣ１〜４アルキル及びＰＧである）は、パラジウム触媒、例えば、［１，１’−ビス（ジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）（ＰｄＣｋ（ｄｔｂｐｆ）），テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（Ｐｄ（ＰＰｈ３）４）、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）（ＰｄＣｋ（ｄｐｐｆ））、パラジウム（ＩＩ）ビス（トリフェニルホスフィン）二塩化物（Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２）などの存在下で、塩基、例えば、Ｋ３ＰＯ４、ａｑ．Ｎａ２ＣＯ３、Ｎａ２ＣＯ３、Ｃｓ２ＣＯ３などを、１，２−ジメトキシエタン、１，４−ジオキサン、ＤＭＦ、水、又はそれらの混合物などの適切な溶媒の中で、好適に置換された市販の又は合成により入手可能なアルキル、シクロアルキル、アリール又はヘテロアリールボロン酸、ボロネートエステルなどと反応させ、、６０〜１８０℃の範囲の温度で、マイクロ波又は従来の加熱を採用し、約３０分から１６時間の間で、式（ＸＸＸＩＩＩ）の化合物を得る。
【０３７２】
代替方法では、ｔｅｒｔ−ブチル（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（（（トリフルオロメチル）スルホニル）オキシ）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−カルボキシレートを、金属介在結合反応で、市販の又は合成により入手可能な式Ｒ３−Ｂ（ＯＨ）２（式中、Ｒ３は、ハロ、Ｃ１〜４ハロアルキル、ＯＣ１〜４アルキルからなる群から独立して選択される１つ、２つ、又は３つのメンバーで任意に置換されたフェニルであり、又は１−メチル−１Ｈ−インドール−２−イルである）のアリール又はヘテロアリールボロン酸、ボロネートエステルと反応させ、クロロ（２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピル−１，１’−ビフェニル）［２−（２’−アミノ−１，１’−ビフェニル）］パラジウム（ＩＩ）（ＸＰｈｏｓ  Ｐｄ  Ｇ２）などの触媒、例えば、Ｋ３ＰＯ４、水性Ｎａ２ＣＯ３、Ｎａ２ＣＯ３、Ｃｓ２ＣＯ３などの塩基を、１，２−ジメトキシエタン、１，４−ジオキサン、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、水、又はそれらの混合物などの適切な溶媒の中で、６０〜１８０℃の範囲の温度で、マイクロ波又は従来の加熱を採用し、約３０分から１６時間の間で、式（ＸＸＸＩＩＩ）の化合物を得る。
【０３７３】
式（ＸＸＸＩＩＩ）の化合物のＢＯＣ保護基の開裂は、当業者に既知の手順に従って達成され、以下に記載されているものなどの確立された方法論を採用する：Ｔ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ  ａｎｄ  Ｐ．Ｇ．Ｍ．Ｗｕｔｓ，「Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，」３  ｅｄ．，Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ，１９９９，ｐｇｓ  ５１８−５２５。例えば、ＴＦＡ／ＣＨ２Ｃｌ２、ＨＣｌ／ジオキサンなどの酸性条件下では、式（ＸＸＸＩＶ）の化合物が得られる。
【０３７４】
式（ＩＢ）の化合物は、当業者に周知のカップリング反応（例えばＨＡＴＵ（１−［ビス（ジメチルアミノ）メチレン］−１Ｈ−１，２，３トリアゾロ［４，５−ｂ］ピリジニウム３−オキシドヘキサフルオロホスフェート）、ＢＯＰ（ベンゾトリアゾール−１−イルオキシ−トリス（ジメチルアミノ）ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート）、又は酸の酸クロリドへの変換）などの従来のアミド結合形成技術によって調製される。例えば、式（ＸＸＸＩＶ）の化合物（式中、Ｒ４ａはＨ又はＣ１〜４アルキルであり、Ｒ３は、請求項１に記載のとおりである）を、市販の又は合成的に入手可能な酸を用いて、酸は、適切な活性化試薬、例えば、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）又は１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド（ＥＤＣ、ＥＤＡＣ、若しくはＥＤＣｌ）などのカルボジイミドなどの適切な活性化試薬で活性化され、任意選択でヒドロキシベンゾトリアゾール（ＨＯＢｔ）の存在下並びに／又は４−ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）などの触媒の存在下で活性化され、（ベンゾトリアゾール−１−イルオキシ）トリス（ジメチルアミノ）ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート（ＢＯＰ）、又はブロモトリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェート（ＰｙＢｒｏＰ（登録商標））などのハロトリアサミノホスホニウム塩；好適なピリジニウム塩、例えば、２−クロロ−１−メチルピリジニウムクロリド；又はＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチル−Ｏ−（１ベンゾトリアゾール−１−イル）ウロニウムヘキサフルオロホスフェート（ＨＢＴＵ）、１−［ビス（ジメチルアミノ）メチレン］−１Ｈ−１，２，３ートリアゾロ［４，５−ｂ］ピリジニウム３−オキソヘキサフルオロホスフェート（ＨＡＴＵ）、２，４，６トリプロピル−１，３，５，２，４，６トリオキサトリホスホリン−２，４，６トリオキシド（Ｔ３Ｐ（登録商標））などの別の好適なカップリング剤が挙げられる。カップリング反応を、約０℃から室温の範囲の温度で、ＤＣＭ、ＴＨＦ、ＤＭＦなどの好適な溶媒中、場合により、第三級アミン、例えば、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン（ＤＩＥＡ、ＤＩＰＥＡ）、又はトリエチルアミン（ＴＥＡ）の存在下において実施することにより、式（ＩＢ）の化合物が得られる。
【０３７５】
式（ＩＢ）の化合物（並びに式（Ｉ）の化合物）（式中、Ｒ２は、ヒドロキシル基などの反応性官能基で置換されたヘテロアリールであり、１−ヨードエタン、フルオロ−２−ヨードエタンなどの好適なアルキルハライドでアルキル化される。例えば、式（ＩＢ）の化合物（並びに式（Ｉ）の化合物）（式中、Ｒ２は４−ヒドロキシキノリンであり、フルオロ−２−ヨードエタンと反応し、Ｃｓ２ＣＯ３、Ｋ２ＣＯ３などの好適な塩基、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどの好適な溶媒中で、式（ＩＡ）の化合物（並びに式（Ｉ）の化合物）（式中、Ｒ２は４−（２−フルオロエトキシ）キノリンである）を提供する。
【０３７６】
式（ＩＢ）の化合物（並びに式（Ｉ）の化合物）（式中、Ｒ２はキノリンである）は、式（ＩＢ）のＮ−オキシド化合物（並びに式（Ｉ）の化合物）を、ｍ−クロロペルオキシ安息香酸（ｍ−ＣＰＢＡ）を使用して、ＤＣＭ、クロロホルムなどの好適な溶媒中、０℃〜室温の範囲の温度で、３０分間〜１時間にわたって酸化する。
【０３７７】
式（ＩＢ）の化合物（並びに式（Ｉ）の化合物）（式中、Ｒ２はブロモ置換キノリンである）の化合物を、当業者に既知の条件を用いてトリチウム化する。例えば、（４−ブロモキノリン−６−イル）（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノンを、ＭｅＯＨなどの好適な溶媒中でＰｄ／Ｃと反応させる。例えば、１気圧のトリチウムガスの存在下で、（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（キノリン−６−イル−４−ｔ）メタノンを提供する。
【０３７８】
式（ＩＢ）の化合物（並びに式（Ｉ）の化合物）（式中、Ｒ２は、Ｂｒなどの反応性官能基で置換されたヘテロアリールである）の化合物を、当業者に既知の条件下で、Ｐｄ／Ｃ及び水素ガスなどの触媒水素化脱ハロゲン反応条件下で反応させる。
【０３７９】
【化１４９】
2022502440.tif 000175
【０３８０】
スキーム１５によると、式（Ｉ）の化合物は、式（ＸＸＸＶ）の化合物から３工程で調製される。第１の工程では、前述したようにＢＯＣ保護基を脱保護し、続いてアミド結合カップリング、その後の前述したような鈴木カップリングにより、式（Ｉ）の化合物が得られる。
【０３８１】
【化１５０】
2022502440.tif 000176
【０３８２】
スキーム１６によれば、式（ＸＸＸＶＩＩＩ）の化合物は、ＰＧがＢＯＣであるＪＯＣ  ２００２，６７，３４７９−３４８６に記載の方法で調製される。式（ＸＸＸＶＩＩＩ）のケトエステル化合物を、トルエンなどの不活性溶媒中で、約１００℃の温度で、市販の又は合成的に入手可能なメチルヒドラジンと反応させて、式（ＸＸＸＩＸ）の化合物（式中、ＰＧはＢｏｃである）を提供する。
【０３８３】
トリフルオロメタンスルホン酸（トリフラート）などのスルホン酸系脱離基を有する式（ＸＸＩＸ）の化合物の誘導体は、ＤＣＭなどの好適な溶媒中トリフルオロメタンスルホン酸無水物（Ｔｆ２Ｏ）などのトリフリート剤、トリエチルアミン（ＴＥＡ）、ピリジンなどの塩基との反応によって達成される。より穏やかなトリフラット化剤、例えばＮ−フェニルビス（トリフルオロメタンスルホンイミド）（Ｔｆ２ＮＰｈ）、塩基、例えばＴＥＡ、ＤＩＥＡなどは、ＤＣＭなどの好適な溶媒中で、より良好な選択性のために、式（ＸＬａ）及び（ＸＬｂ）の化合物（式中、ＰＧはＢＯＣである）を提供する。単一のエナンチオマーを、（ＸＬａ）及び（ＸＬｂ）のキラルＳＦＣ精製によって単離した。
【０３８４】
【化１５１】
2022502440.tif 000177
【０３８５】
スキーム１７によると、式（ＸＬａ）の単一のエナンチオマー化合物（並びにＸＬｂ、又はラセミ混合物）を、適切に置換された市販の又は合成的に入手可能なアルキル、シクロアルキル、アリール又はヘテロアリールボロン酸、ボロン酸エステルなどと反応させ、カップリング反応で、パラジウム触媒の存在下で、式（ＸＬＩ）の化合物を提供するために前述の鈴木カップリング条件下で行われる。保護基の脱保護は、前述の方法に従って達成される。式（ＸＬＩＩ）の化合物と、適切に置換された市販の又は合成的に入手可能な酸とのアミドカップリングにより、式（ＩＩ）の化合物が得られる。
【０３８６】
当業者に既知の方法を用いて、式（Ｉ）（並びに式（ＩＡ）、式（ＩＢ）、式（ＩＣ）、式（Ｉ）Ｄ、又は（ＩＩ））の化合物をその対応する塩に変換することができる。例えば、式（Ｉ）のアミンを、Ｅｔ２Ｏ、ＣＨ２Ｃｌ２、ＴＨＦ、ＭｅＯＨ、クロロホルム、又はイソプロパノールなどの溶媒において、トリフルオロ酢酸、ＨＣｌ、又はクエン酸で処理すると、対応する塩形態が得られる。あるいは、逆相ＨＰＬＣ精製条件の結果としてトリフルオロ酢酸塩又はギ酸塩が得られる。式（Ｉ）（式（ＩＡ）、（ＩＢ）、（ＩＣ）、（ＩＤ）、又は（ＩＩ）並びに式（ＩＩ）の化合物）の化合物の製薬上許容できる塩の結晶質形態は、極性溶媒（極性溶媒の混合物及び極性溶媒の水性混合物を含む）又は非極性溶媒（非極性溶媒の混合物を含む）から再結晶化させることによって、結晶質形態で得ることができる。
【０３８７】
本発明による化合物が少なくとも１つのキラル中心を有する場合、結果としてそれらは鏡像異性体として存在してもよい。化合物が２つ以上のキラル中心を有する場合、それらはジアステレオマーとして追加的に存在し得る。かかる異性体及びその混合物は全て、本発明の範囲内に包含されると理解される。
【０３８８】
上述のスキームに従って調製される化合物は、形態特異的合成によって、又は分解によって、単一の鏡像異性体などの単一の形態として得ることができる。あるいは、上述のスキームに従って調製される化合物は、ラセミ（１：１）又は非ラセミ（１：１ではない）混合物などの様々な形態の混合物として得られてもよい。鏡像異性体のラセミ及び非ラセミ混合物が得られる場合、当業者に既知の従来の単離方法、例えば、キラルクロマトグラフィー、再結晶化、ジアステレオマー塩形成、ジアステレオマー付加体への誘導体化、生体内変換、又は酵素による変換などを用いて、単一の鏡像異性体を単離することができる。位置異性体混合物又はジアステレオマー混合物が得られる場合、適用可能であるなら、従来の方法、例えば、クロマトグラフィー又は結晶化などを用いて単一の異性体を分離してもよい。
【０３８９】
以下の具体的な実施例は、本発明及び様々な好ましい実施形態を更に例示するために提供される。
【実施例】
【０３９０】
以下の実施例に記述する化合物及び対応する分析データを得る際、特に指示しない限り、以下の実験及び分析プロトコルに従った。
【０３９１】
特に記載がない限り、反応混合物は窒素雰囲気下、室温（ｒｔ）で磁気的に撹拌した。溶液を「乾燥させる」場合、一般的にＮａ２ＳＯ４又はＭｇＳＯ４などの乾燥剤で乾燥させた。混合物、溶液、及び抽出物を「濃縮する」場合、典型的には減圧下においてロータリーエバポレーターで濃縮した。マイクロ波照射条件下での反応は、Ｂｉｏｔａｇｅ  Ｉｎｉｔｉａｔｏｒ又はＣＥＭ（Ｍｉｃｒｏｗａｖｅ  Ｒｅａｃｔｏｒ）Ｄｉｓｃｏｖｅｒ機器で行った。
【０３９２】
順相シリカゲルクロマトグラフィー（ＦＣＣ）は、事前パッケージングされたカートリッジを使用して、シリカゲル（ＳｉＯ２）において実行した。
【０３９３】
分取逆相高速液体クロマトグラフィー（Preparative reverse−phase high performance liquid chromatography、ＲＰ  ＨＰＬＣ）は、次の方法のいずれかで行った。
方法Ａ．Ａｇｉｌｅｎｔ  ＨＰＬＣで、Ｘｔｅｒｒａ  Ｐｒｅｐ  ＲＰ１８カラム（５μＭ、３０×１００若しくは５０×１５０ｍｍ）又はＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８  ＯＢＤカラム（５μＭ、３０×１００若しくは５０×１５０ｍｍ）を使用し、４０又は８０ｍＬ／分の流速で、２０ｍＭのＮＨ４ＯＨ中５％ＡＣＮの移動相を２分間保持、次いで、１５分間かけて５〜９９％のＡＣＮ勾配で変化、次いで、９９％ＡＣＮで５分間保持する。
又は
方法Ｂ．Ｓｈｉｍａｄｚｕ  ＬＣ−８ＡシリーズＨＰＬＣで、Ｉｎｅｒｔｓｉｌ  ＯＤＳ−３カラム（３μｍ、３０×１００ｍｍ、Ｔ＝４５℃）を使用し、８０ｍＬ／分の流速で、Ｈ２Ｏ中５％ＡＣＮ（いずれも０．０５％ＴＦＡを含む）の移動相を１分間保持、次いで、６分間かけて５〜９９％のＡＣＮ勾配で変化、次いで、９９％ＡＣＮで３分間保持する。
又は
方法Ｃ．Ｓｈｉｍａｄｚｕ  ＬＣ−８ＡシリーズＨＰＬＣで、ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８  ＯＢＤカラム（５μｍ、５０×１００ｍｍ）を使用し、８０ｍＬ／分の流速で、Ｈ２Ｏ中５％ＡＣＮ（いずれも０．０５％ＴＦＡを含む）の移動相を１分間保持、次いで、１４分間かけて５〜９９％のＡＣＮ勾配で変化、次いで、９９％ＡＣＮで１０分間保持する。
又は
方法Ｄ．Ｇｉｌｓｏｎ  ＨＰＬＣで、ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８カラム（５μｍ、１００×５０ｍｍ）を使用し、８０ｍＬ／分の流速で、１０分間にわたって、２０ｍＭ  ＮＨ４ＯＨ中５〜９９％ＡＣＮの移動相を用い、次いで９９％ＡＣＮで２分間保持する。
方法Ｅ：Ｇｅｍｉｎｉ−ＮＸＣ１８カラム（５μＭ、３０×１００ｍｍ）及び１０ｍＭ（ＮＨ４）ＨＣＯ３中の０〜９０％  ＡＣＮの移動相を有するＡｇｉｌｅｎｔ  ＨＰＬＣを、１６分間３０ｍＬ／分の流速で、分取超臨界流体高速液体クロマトグラフィー（ＳＦＣ）を、Ｊａｓｃｏ分取ＳＦＣシステム、ＢｅｒｇｅｒインスツルメントからのＡＰＳ  １０１０システム、又はＳＦＣ−ＰＩＣＬＡＢ  ＰＲＥＰ  ２００（ＰＩＣ  ＳＯＬＵＴＩＯＮ、Ａｖｉｇｎｏｎ、フランス）のいずれかで実施した。分離は、４０〜６０ｍＬ／分の範囲の流速で１００〜１５０バールで行った。カラムは、３５〜４０℃に加熱した。
【０３９４】
質量スペクトル（Mass spectra、ＭＳ）は、特に指示しない限り、ポジティブモードのエレクトロスプレーイオン化（electrospray ionization、ＥＳＩ）を用いてＡｇｉｌｅｎｔシリーズ１１００  ＭＳＤで得た。質量の計算値（ｃａｌｃｄ．）は、正確な質量に相当する。
【０３９５】
核磁気共鳴（Nuclear magnetic resonance、ＮＭＲ）スペクトルは、Ｂｒｕｋｅｒ  ＤＲＸ型分光計で得た。多重度の定義は、以下のとおりである：ｓ＝一重項、ｄ＝二重項、ｔ＝三重項、ｑ＝四重項、ｍ＝多重項、ｂｒ＝広帯域。交換可能なプロトンを含む化合物では、当該プロトンは、ＮＭＲスペクトルの実施に使用される溶媒の選択及び溶液中の化合物の濃度に応じて、ＮＭＲスペクトルで可視化されていてもよいし、されていなくてもよいことが理解されるであろう。
【０３９６】
化合物名は、ＣｈｅｍＤｒａｗ  Ｕｌｔｒａ  １７．１（ＣａｍｂｒｉｄｇｅＳｏｆｔ  Ｃｏｒｐ．（Ｃａｍｂｒｉｄｇｅ，ＭＡ））又はＯＥＭｅｔａＣｈｅｍ  Ｖ１．４．０．４を用いて生成した。
【０３９７】
Ｒ＊又はＳ＊と表記される化合物は、絶対配置が決定されなかった鏡像異性的に純粋な化合物である。
【０３９８】
中間体１：ラセミ体−（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−フェニル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール。
【０３９９】
【化１５２】
2022502440.tif 000178
【０４００】
工程Ａ：ラセミ体−ｔｅｒｔ−ブチル（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−オキソ−２，３，４，５，６，７，８，９−オクタヒドロ−１Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−カルボキシレート。ラセミ体−９−（ｔｅｒｔ−ブチル）３−エチル（１Ｓ，５Ｒ）−（２ーオキソ−９−アザビシクロ［３．３．１］ノナン−３，９−ジカルボキシレート（２．５ｇ、８．４ｍｍｏｌ）のトルエン（３０．０ｍＬ）溶液に、メチルヒドラジン（０．６６ｍＬ、１２．６ｍｍｏｌ）を添加し、得られた混合物を１１０℃で３時間加熱した。室温まで冷却した後、減圧下で溶媒を濃縮し、粗残留物を精製し（ＦＣＣ、ＳｉＯ２；０〜１０％のＭｅＯＨ／ＤＣＭ）、表題化合物を油として得た（２．３ｇ、収率９１％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１５Ｈ２３Ｎ３Ｏ３の質量計算値、２９３．１；ｍ／ｚ実測値、２９４．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４０１】
工程Ｂ：ラセミ体−ｔｅｒｔ−ブチル（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（（（トリフルオロメチル）スルホニル）オキシ）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−カルボキシレート。ラセミ体−ｔｅｒｔ−ブチル（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−オキソ−２，３，４，５，６，７，８，９−オクタヒドロ−１Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−カルボキシレート（２．０ｇ、６．８ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（ＤＣＭ）（３０．０ｍＬ）溶液に、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（ＤＩＥＡ／ＤＩＰＥＡ／ＨｕＮｉｇｓ  Ｂａｓｅ）（１．３ｍＬ、７．５ｍｍｏｌ）を添加し、続いて１，１，１−トリフルオロ−Ｎ−フェニル−Ｎ−（（トリフルオロメチル）スルホニル）メタンスルホンアミド（２．７ｇ、７．５ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温で５時間撹拌し、減圧下で溶媒を濃縮し、粗残留物を精製し（ＦＣＣ、ＳｉＯ２；０〜２０％  ＥｔＯＡｃ／ヘキサン２２０ｎｍの波長）により、表題化合物を油として得た（２．５ｇ、収率８６％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ２２Ｆ３Ｎ３Ｏ５Ｓの質量計算値、４２５．１；ｍ／ｚ実測値、３６９．９［Ｍ＋２Ｈ−ｔｅｒｔブチル］＋。
【０４０２】
工程Ｃ：ラセミ体−ｔｅｒｔ−ブチル（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−フェニル−４，５，６，７，８，９−セキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−カルボキシレート。ラセミ体−ｔｅｒｔ−ブチル（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（（（トリフルオロメチル）スルホニル）オキシ）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−カルボキシレート（７５０ｍｇ、１．８ｍｍｏｌ）の溶液に、フェニルボロン酸（６４５ｍｇ、５．３ミリモル）、リン酸カリウム（１．１ｇ、５．３ｍｍｏｌ）、及び１，１’−フェロセンジイル−ビス（ジフェニルホスフィン）（ｄｐｐｆ）（ジオキサン（６．０ｍＬ）中の（６０ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ）を窒素で１０分間脱気した。［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）（ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ））（１９５ｍｇ、０．３ｍｍｏｌ）を一度に加え、生じた混合物を窒素により更に１０分間脱気した。反応混合物をマイクロ波反応装置内で１４０℃にて３０分間にわたって加熱した。室温まで冷却した後、粗反応混合物を水で希釈し、ＤＣＭで抽出した（３回）。合わせた有機抽出物をＮａ２ＳＯ４で乾燥し、真空で濃縮し精製（ＦＣＣ、ＳｉＯ２；０〜５０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）し、生成物を白色固体として得た（６０５ｍｇ、９７％収率）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２１Ｈ２７Ｎ３Ｏ２の質量計算値、３５３．２；ｍ／ｚ実測値、３５４．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４０３】
工程Ｄ．ラセミ体−（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−フェニル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール。ラセミ体−ｔｅｒｔ−ブチル（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−フェニル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−カルボキシレートのジクロロメタン（ＤＣＭ）（２．０ｍＬ）溶液に、トリフルオロ酢酸（２．０ｍＬ）を添加し、混合物を室温で１時間撹拌した。溶媒を真空で濃縮して、表題化合物を白色固体として得た（４７５ｍｇ、収率９５％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１３Ｈ１５Ｎ３の質量計算値、２５３．１；ｍ／ｚ実測値、２５４．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４０４】
中間体２：ｔｅｒｔ−ブチル（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（（（トリフルオロメチル）スルホニル）オキシ）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−カルボキシレート。
【０４０５】
【化１５３】
2022502440.tif 000179
【０４０６】
方法Ａ：
工程Ａ：（４Ｚ）−９−オキサビシクロ［６．１．０］ノン−４−エン。テトラヒドロフラン（１７５ｍＬ）中の１，５−シクロオクタジエン（１２５ｇ、１１６ｍｍｏｌ）の溶液に、３−クロロ過安息香酸（ｍ−ＣＰＢＡ）（５５％、３００ｇ、９５６ｍｍｏｌ）のクロロホルム（１．７５Ｌ）溶液を滴下し、反応物を室温で４２時間撹拌した。反応混合物を２０％重亜硫酸ナトリウム（４×１Ｌ）、飽和重炭酸ナトリウム（４×１Ｌ）及びブライン（２×１Ｌ）で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、蒸発させた。混合物を真空下で蒸留し（２ｍｍＨｇでｂｐ＝４０℃）、無色液体として標題化合物（７４．２ｇ、収率５１％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ８Ｈ１２Ｏの質量計算値、１２４．１；ｍ／ｚ実測値、１２３．０［Ｍ−Ｈ］−。
【０４０７】
工程Ｂ：（１Ｓ，８Ｓ，Ｚ）−８−（（（Ｒ）−１−フェニルエチル）アミノ）シクロオクタ−４−エン−１−オール。蒸留テトラヒドロフラン（２００ｍＬ）中のイッテルビウム（ＩＩＩ）トリフルオロメタンスルホネート水和物（１２．５ｇ、２０．２ｍｍｏｌ）の溶液に、蒸留テトラヒドロフラン（３００ｍＬ）中の（Ｒ）−（＋）−α−メチルベンジルアミン（７７ｍＬ、６０４ｍｍｏｌ、０．９５ｇ／ｍＬ）及び１，２−エポキシ−５−シクロオクテン（５０ｇ、４０３ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を密封管内で１００℃で４８時間撹拌し、水（５００ｍＬ）に注ぎ、揮発物を蒸発させた。水層をジクロロメタン（３×５００ｍＬ）で抽出し、合わせた有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、蒸発させて、標題化合物を黄色油状物として得た（１２０ｇ、粗）。反応を９９ｇのスケールで繰り返した（７９８ｍｍｏｌ）。両方の反応からの粗生成物を合わせ、２バッチで塩酸塩に変換した。２０ｇの粗生成物に、塩化水素（ジエチルエーテル８２ｍＬ、３１８ｍｍｏｌ中３．８８Ｍ）を添加した。沈殿物を回収し、第１の収穫（３．３４ｇ、１１．８ｍｍｏｌ、１４％）を白色結晶固体として単離した。酢酸エチル（５６０ｍＬ）中の残りの粗生成物（２８０ｇ、１１４ｍｍｏｌ）に、塩化水素（ジエチルエーテル中３．８８Ｍ、５６０ｍＬ、２１７３ｍｍｏｌ）を添加した。懸濁液を室温で３０分間撹拌し、沈殿物を回収した。固体を水（５．６Ｌ）で飽和した酢酸エチル中に懸濁し、５０℃で３０分間撹拌した。室温まで冷却した後、沈殿物を回収し、第２の収穫物（７８ｇ、２７７ｍｍｏｌ、２４％収率）を白色結晶固体として単離した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ２３ＮＯの質量計算値、２４５．２；ｍ／ｚ実測値、ｍ／ｚ＝２４６．２［Ｍ＋Ｈ］＋。‘Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌｂ）δ  ７．４６−７．１８（ｍ，６Ｈ），４．３３−４．０９（ｍ，２Ｈ），３．８８（ｂｒ．ｓ．，４Ｈ），３．４２（ｓ，１Ｈ），３．０２−２．８２（ｍ，１Ｈ），２．０５−１．８５（ｍ，２Ｈ），１．７９−１．６０（ｍ，２Ｈ），１．５０（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），１．３８−１．２７（ｍ，２Ｈ）
【０４０８】
工程Ｃ：（１Ｓ，２Ｓ，５Ｒ）−９−（（Ｒ）−１−フェニルエチル）−９−アザビシクロ［３．３．１］ノナン−２−オール。テトラヒドロフラン（７５０ｍＬ）及び水（３２０ｍＬ）中の塩化水銀（ＩＩ）（１０４ｇ、３８３ｍｍｏｌ）の溶液に、テトラヒドロフラン（３５０ｍＬ）及び水酸化ナトリウム（３Ｍ、１１６ｍＬ、３４８ｍｍｏｌ）中の（１Ｓ，８Ｓ，Ｚ）−８−［［（１Ｒ）−１−フェニルエチル］アミノ］シクロオクタ−４−エン−１−オール（９８．０ｇ、３４８ｍｍｏｌ）の溶液を添加し、反応物を室温で１日間撹拌した。反応混合物に水酸化ナトリウム（３Ｍ、２８０ｍＬ、８４０ｍｍｏｌ）及び水酸化ホウ素ナトリウム（１３．０ｇ、３４４ｍｍｏｌ）の水酸化ナトリウム（３Ｍ、７０ｍＬ、２１０ｍｍｏｌ）溶液を０℃で添加し、反応物を室温で１日間撹拌して、標題化合物（９８ｇ）を得、これを更に精製することなく次の工程で使用した。ＬＣＭＳ：５８％，ｔＲ＝２．０１９分、ｍ／ｚ＝２４６．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４０９】
工程Ｄ：ｔｅｒｔ−ブチル（１Ｓ，２Ｓ，５Ｒ）−２−ヒドロキシ−９−アザビシクロ［３．３．１］ノナン−９−カルボキシレート。（１Ｒ，２Ｓ，５Ｒ）−９−［（１Ｒ）−１−フェニルエチル］−９−アザビシクロ［３．３．１］ノナン−４−オール（９８．０ｇ、粗）及び炭素尾（４２．５ｇ）における１０％パラジウムのメタノール（２．５Ｌ）中混合物を、室温で２時間、水素下で撹拌した。反応混合物にジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカーボネート（１７５ｇ、８０２ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（５６ｍＬ、４０２ｍｍｏｌ）を添加し、反応物を室温で１８時間撹拌した。反応混合物をＣｅｌｉｔｅ（登録商標）のパッドを通して濾過し、Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）をメタノール（２×５００ｍＬ）で洗浄した。合わせた濾液を減圧下で濃縮し、残留物を、酢酸エチルで溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製した。残留物を、勾配シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した。ヘプタン：酢酸エチル（１００：０→３：１）で溶出し、黄色油状物として標題化合物（４３．４ｇ、１８０ｍｍｏｌ、収率４４％）という第１の収穫を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ４．９４−４．８７（ｍ，１Ｈ），４．０８−３．８７（ｍ，２Ｈ），３．６６−３．５３（ｍ，１Ｈ），１．９６−１．３１（ｍ，１０Ｈ），１．３９（ｓ，９Ｈ）。
【０４１０】
工程Ｅ：ｔｅｒｔ−ブチル（１Ｒ，５Ｒ）−２−オキソ−９−アザビシクロ［３．３．１］ノナン−９−カルボン酸。塩化オキサリル（１２．９ｍＬ、１５２ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（５６０ｍＬ）溶液に、ジメチルスルホキシド（２１．５ｍＬ、３０３ｍｍｏｌ）を−７８℃で滴下した。反応混合物に、ジクロロメタン（１４０ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル（１Ｒ，２Ｓ，５Ｒ）−２−ヒドロキシ−９−アザビシクロ［３．３．１］ノナン−９−カルボキシレート（２４．５ｇ、１０２ｍｍｏｌ）の溶液を添加し、反応物を−７８℃で３０分間撹拌した。トリエチルアミン（ＴＥＡ）（８５ｍＬ、６１ｍｍｏｌ）を添加し、反応物を室温まで温め、２時間撹拌した。反応混合物を水（３×３００ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、蒸発させた。残留物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した。ヘプタン：酢酸エチル（４：１）で溶出して、白色結晶性固体として標題化合物（１９．５ｇ、８２ｍｍｏｌ、８０％）を得た。
【０４１１】
【数１】
2022502440.tif 000180
＋１１６．０°（ｃ  ０．１１０，ＭｅＯＨ）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１３Ｈ２１ＮＯ３の質量計算値、２３９．２；ｍ／ｚ実測値、２６２．１［Ｍ＋Ｎａ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｒ／ｅ）δ  ４．４９−４．３５（ｍ，１Ｈ），４．３４−４．２３（ｍ，１Ｈ），２．４３−２．２４（ｍ，３Ｈ），１．８３−１．７４（ｍ，１Ｈ），１．７１−１．５６（ｍ，２Ｈ），１．５７−１．３３（ｍ，４Ｈ），１．４３，１．３９（ｓ，９Ｈ）。
【０４１２】
工程Ｆ：９−（ｔｅｒｔ−ブチル）３−エチル（１Ｓ，５Ｒ）−２−オキソ−９−アザビシクロ［３．３．１］ノナン−３，９−ジカルボキシレート。蒸留テトラヒドロフラン（１８０ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル（１Ｒ、５Ｒ）−２−オキソ−９−アザビシクロ［３．３．１］ノナン−９−カルボキシレート（８．２ｇ、３４．３ｍｍｏｌ）の溶液にリチウムビス（トリメチルシリル）アミド（ＬｉＨＭＤＳ）（テトラヒドロフラン中１Ｍ、４１．２ｍＬ、４１．２ｍｍｏｌ）、−７８℃を加え、反応物を−７８℃で３０分間撹拌した。反応混合物に、蒸留テトラヒドロフラン（２０ｍＬ）中のシアノギ酸エチル（４．４ｍＬ、４４．５ｍｍｏｌ）の溶液を加え、反応物を−７８℃で１時間撹拌した。反応物を飽和塩化アンモニウム（２００ｍＬ）でクエンチした。水層をジクロロメタン（２×２００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を水で洗浄し（１５０ｍＬ×２回）、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、蒸発させた。残留物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した。ヘプタン：酢酸エチル（４：１）で溶出して、淡黄色の油状物として標題化合物（５．５ｇ、１８ｍｍｏｌ、５１％）を得た。
【０４１３】
【数２】
2022502440.tif 000181
−４５．０°（ｃ０．１８５、ＭｅＯＨ）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ２５ＮＯ５の質量計算値、３１１．２；ｍ／ｚ実測値、２５６．１［Ｍ＋２Ｈ−ｔＢｕ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄｓ）δ  １１．８３（ｓ，１Ｈ），４．５２−４．３７（ｍ，１Ｈ），４．３６−４．２５（ｍ，１Ｈ），４．２０（ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），２．６６−２．４９（ｍ，１Ｈ），２．０９（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），１．７６−１．４５（ｍ，６Ｈ），１．３９（ｓ，９Ｈ），１．２４（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，３Ｈ）。
【０４１４】
工程Ｇ−ｔｅｒｔ−ブチル（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−オキソ−２，３，４，５，６，７，８，９−オクタヒドロ−１Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−カルボキシレート。酢酸（ＡｃＯＨ）（２６０ｍＬ）中の９−（ｔｅｒｔ−ブチル）３−エチル（１Ｓ，５Ｒ）−２−オキソ−９−アザビシクロ［３．３．１］ノナン−３，９−ジカルボキシレート（２０．４ｇ、６５．５ｍｍｏｌ）混合物に、メチルヒドラジン（５．２ｍＬ、９９．３ｍｍｏｌ、０．８８ｇ／ｍＬ）を添加し、反応物を８０℃で８時間撹拌した。反応混合物を蒸発させ、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、酢酸エチル：メタノール（１０：１）で溶出し、標題化合物を得た（１５．４ｇ、５２．５ｍｍｏｌ、８０％収率）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１５Ｈ２３Ｎ３Ｏ３の質量計算値、２９３．２；ｍ／ｚ実測値、２９４．２［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４１５】
工程Ｈ：ｔｅｒｔ−ブチル（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（（（トリフルオロメチル）スルホニル）オキシ）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−カルボキシレート。ジクロロメタン（３００ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−オキソ−２，３，４，５，６，７，８，９−オクタヒドロ−１Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−カルボキシレート（２０．０ｇ、６８．２ｍｍｏｌ）の溶液に、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１３ｍＬ、７５．１ｍｍｏｌ）、及びＮ−フェニルビス（トリフルオロメタンスルホンイミド）（２６．８ｇ、７５．０ｍｍｏｌ）を加えて室温で１８時間撹拌した。反応混合物を飽和重炭酸ナトリウム（２×２００ｍＬ）、１０％硫酸カリウム（２×２００ｍＬ）及びブライン（１×２００ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、蒸発させた。残留物を、勾配シリカカラムクロマトグラフィーにより精製した。酢酸エチル（６：１→４：１）により精製した。残渣を酢酸エチル（１００ｍＬ）に溶解、蒸発させた。純粋な分画を混合し、蒸発させた。残渣をジクロロメタン（１００ｍＬ）に溶解し、飽和重炭酸ナトリウム（３×１５０ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、蒸発させた。生成物を合わせて、無色油状物として標題化合物を得た（１６．４ｇ、３９ｍｍｏｌ、収率５６％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ２２Ｆ３Ｎ３Ｏ５Ｓの質量計算値、４２５．１；ｍ／ｚ実測値３７０．１［Ｍ＋２Ｈ−ｔブチル］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｒ／ｅ）δ  ５．０６（ｄ，Ｊ＝１８．９Ｈｚ，１Ｈ），４．４８（ｄ，Ｊ＝３１．６Ｈｚ，１Ｈ），３．７３（ｓ，３Ｈ），２．８４（ｄｄ，Ｊ＝１６．３，７．４Ｈｚ，１Ｈ），２．４４（ｄ，Ｊ＝１６．３Ｈｚ，１Ｈ），１．７８−１．６１（ｍ，３Ｈ），１．５９−１．４１（ｍ，２Ｈ），１．３８（ｓ，９Ｈ），１．２７−１．１６（ｍ，１Ｈ）。光学回転：
【０４１６】
【数３】
2022502440.tif 000182
＋１０．０°（ｃ  ０．１５，ＭｅＯＨ）。
【０４１７】
方法Ｂ：
ラセミ体−ｔｅｒｔ−ブチル（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（（（トリフルオロメチル）スルホニル）オキシ）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−カルボキシレート（工程Ｂ、中間体１）を、固定相：Ｌｕｘ  Ｃｅｌｌｕｌｏｓｅ−２の５μｍ  ２５０＊３０ｍｍ、移動相：８５％  ＣＯ２、１５％  ｉＰｒＯＨのキラルＳＦＣ精製によって調製された（単エナンチオマー；０．９３分保持時間）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ２２Ｆ３Ｎ３Ｏ５Ｓの質量計算値、４２５．１；ｍ／ｚ実測値３７０．０［Ｍ＋２Ｈ−ｔブチル］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｒ／ｅ）δ  ５．０６（ｄ，Ｊ＝１８．９Ｈｚ，１Ｈ），４．４８（ｄ，Ｊ＝３１．６Ｈｚ，１Ｈ），３．７３（ｓ，３Ｈ），２．８４（ｄｄ，Ｊ＝１６．３，７．４Ｈｚ，１Ｈ），２．４４（ｄ，Ｊ＝１６．３Ｈｚ，１Ｈ），１．７８−１．６１（ｍ，３Ｈ），１．５９−１．４１（ｍ，２Ｈ），１．３８（ｓ，９Ｈ），１．２７−１．１６（ｍ，１Ｈ）。
【０４１８】
中間体３：ｔｅｒｔ−ブチル（５Ｓ，９Ｒ）−２−メチル−３−（（（トリフルオロメチル）スルホニル）オキシ）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−カルボキシレート。
【０４１９】
【化１５４】
2022502440.tif 000183
【０４２０】
表題化合物を提供するために使用した中間体２（方法Ｂ）の同じキラルＳＦＣ精製から標題化合物を得た（単エナンチオマー；０．４８分保持時間）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ２２Ｆ３Ｎ３Ｏ５Ｓの質量計算値、４２５．１；ｍ／ｚ実測値、３７０．０［Ｍ＋２Ｈ−ｔブチル］＋。
【０４２１】
中間体４：ラセミ体−（（５Ｒ，９Ｓ）−−３−（３−フルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール。
【０４２２】
【化１５５】
2022502440.tif 000184
【０４２３】
工程Ｃにおいてシクロプロパンカルボン酸の代わりに（３−フルオロフェニル）ボロン酸を使用して、中間体１と同様の方法で調製される。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ１８ＦＮ３の質量計算値、２７１．１；ｍ／ｚ実測値、２７２．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４２４】
中間体５：ラセミ体−（５Ｒ，９Ｓ）−３−（４−フルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール。
【０４２５】
【化１５６】
2022502440.tif 000185
【０４２６】
工程Ｃにおいてフェニルボロン酸の代わりに（４−フルオロフェニル）ボロン酸を使用して、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ１８ＦＮ３の質量計算値、２７１．１；ｍ／ｚ実測値、２７２．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４２７】
中間体６：ラセミ体−（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３−クロロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール。
【０４２８】
【化１５７】
2022502440.tif 000186
【０４２９】
工程Ｃにおいてシクロプロパンカルボン酸の代わりに（３−クロロフェニル）ボロン酸を使用して、中間体１と同様の方法で調製された。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ１８ＣｌＮ３の質量計算値、２８７．１；ｍ／ｚ実測値、２８８．１｛Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４３０】
中間体７：ラセミ体−（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール。
【０４３１】
【化１５８】
2022502440.tif 000187
【０４３２】
工程Ｃにおいてシクロプロパンカルボン酸の代わりに（３，５−ジフルオロフェニル）ボロン酸を使用して、中間体１と同様の方法で調製された。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ１８ＣｌＮ３の質量計算値、２８９．１；ｍ／ｚ実測値、２９０．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４３３】
中間体８：ラセミ体−（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，４−ジフルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール。
【０４３４】
【化１５９】
2022502440.tif 000188
【０４３５】
工程Ｃにおいてシクロプロパンカルボン酸の代わりに（３，４−ジフルオロフェニル）ボロン酸を使用して、中間体１と同様の方法で調製された。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ１８ＣｌＮ３の質量計算値、２８９．１；ｍ／ｚ実測値、２９０．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４３６】
中間体９：ラセミ体−（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（５−トリフルオロメチル）チオフェン−２−イル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール。
【０４３７】
【化１６０】
2022502440.tif 000189
【０４３８】
工程Ｃにおいてシクロプロパンカルボン酸の代わりに（５−（トリフルオロメチル）チオフェン酸−２−イル）ボロン酸を使用して、中間体１と同様の方法で調製された。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ１８ＣｌＮ３の質量計算値、３２７．１；ｍ／ｚ実測値、３２８．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４３９】
中間体１０：ラセミ体−（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３−ジフルオロメチル）−４−フルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール。
【０４４０】
【化１６１】
2022502440.tif 000190
【０４４１】
工程Ｃにおいてシクロプロパンカルボン酸の代わりに（３−（ジフルオロメチル）ー４−フルオロフェニル）ボロン酸を使用して、中間体１と同様の方法で調製された。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ１８ＣｌＮ３の質量計算値、３２７．１；ｍ／ｚ実測値、３２８．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４４２】
中間体１１：ラセミ体−（（５Ｒ，９Ｓ）−２−シクロプロピル−３−（３−フルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール。
【０４４３】
【化１６２】
2022502440.tif 000191
【０４４４】
表題化合物は、工程Ａでメチルヒドラジン、工程Ｃにおいて（３−フルオロフェニル）ボロン酸の代わりにシクロプロピルヒドラジン塩酸塩を使用して、中間体１と同様の方法で調製された。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ２０ＦＮ３の質量計算値、２９７．１；ｍ／ｚ実測値、２９８．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４４５】
中間体１２：（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール。
【０４４６】
【化１６３】
2022502440.tif 000192
【０４４７】
工程Ａ：ｔｅｒｔ−ブチル（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−カルボキシレート。マイクロ波バイアルに、ｔｅｒｔ−ブチル（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（（（トリフルオロメチル）スルホニル）オキシ）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−カルボキシレート（中間体２）（５００ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）、（３，５−ジフルオロフェニル）ボロン酸（２２３ｍｇ、１．４ｍｍｏｌ）、クロロ（２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピル−１，１’−ビフェニル）［２−（２’−アミノ−１，１’−ビフェニル）］パラジウム（ＩＩ）（ＸＰｈｏｓ  Ｐｄ  Ｇ２）（９３ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ）、及び飽和水溶液ジオキサン（２．０ｍＬ）中のＮａ２ＣＯ３水溶液（８．０ｍＬ）溶液を充填した。バイアルを排気し、Ｎ２で再充填（３回）した後、蓋をし、脱気した。混合物をマイクロ波反応装置内で１１０℃にて３０分間にわたって加熱した。室温まで冷却した後、粗反応混合物を水で希釈し、ＤＣＭで抽出した（３回）。合わせた有機抽出物をＮａ２ＳＯ４で乾燥し、真空で濃縮（ＦＣＣ，ＳｉＯ２；０〜１００％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）し、生成物を白色固体として得た（３５６ｍｇ、７８％収率）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２１Ｈ２５Ｆ２Ｎ３Ｏ２の質量計算値、３８９．１；ｍ／ｚ実測値３３４．０［Ｍ＋２Ｈ−ｔブチル］＋。
【０４４８】
工程Ｂ：（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピアミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール。ｔｅｒｔ−ブチル（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−カルボキシレートのＤＣＭ（２．０ｍＬ）溶液に、トリフルオロ酢酸（２．０ｍＬ）を添加し、混合物を室温で１時間撹拌した。溶媒を真空で濃縮し、ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８カラム（５μｍ、１００×４．６ｍｍ）、２０ｍＭのＮＨ４ＯＨ中１０〜１００％ＡＣＮの移動相を使用した逆相ＨＰＬＣにより精製して、白色固体として標題化合物を生成した（２２５ｍｇ、収率８６％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ１７Ｆ２Ｎ３の質量計算値、２８９．１、ｍ／ｚ実測値、２９０．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｒ／ｅ）δ  ７．３６−７．２８（ｍ，１Ｈ），７．２８−７．２０（ｍ，２Ｈ），３．９５（ｔ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ），３．７８（ｓ，３Ｈ），２．８６（ｄｄ，Ｊ＝１６．１，７．３Ｈｚ，１Ｈ），２．３４（ｄ，Ｊ＝１６．１Ｈｚ，２Ｈ），１．８６−１．６４（ｍ，２Ｈ），１．６２−１．４４（ｍ，２Ｈ），１．４０−１．２１（ｍ，２Ｈ）。
【０４４９】
中間体１３：（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３−フルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール。
【０４５０】
【化１６４】
2022502440.tif 000193
【０４５１】
（３，５−ジフルオロフェニル）ボロン酸の代わりに（３−フルオロフェニル）ボロン酸を使用して、中間体１２と同様の方法で調製された。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ１８ＦＮ３の質量計算値、２７１．１；ｍ／ｚ実測値、２７２．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４５２】
中間体１４：（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３−クロロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール。
【０４５３】
【化１６５】
2022502440.tif 000194
【０４５４】
（３，５−ジフルオロフェニル）ボロン酸の代わりに（３−クロロフェニル）ボロン酸を使用して、中間体１２と同様の方法で調製された。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ１８ＣｌＦＮ３の質量計算値、２８７．１；ｍ／ｚ実測値、２８８．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｒ／ｅ）δ  ７．５９−７．５７（ｍ，１Ｈ），７．５７−７．５４（ｍ，１Ｈ），７．５４−７．５１（ｍ，１Ｈ），７．４８−７．４４（ｍ，１Ｈ），４．４３−４．３６（ｍ，１Ｈ），３．７９（ｓ，３Ｈ），３．６８−３．６１（ｍ，１Ｈ），２．９７（ｄｄ，Ｊ＝１６．４，７．４Ｈｚ，１Ｈ），２．５５（ｄ，Ｊ＝１６．４Ｈｚ，１Ｈ），１．９７−１．８１（ｍ，２Ｈ），１．７４−１．６５（ｍ，１Ｈ），１．６５−１．５６（ｍ，１Ｈ），１．４７−１．３９（ｍ，１Ｈ），１．３７−１．２５（ｍ，１Ｈ）。
【０４５５】
中間体１５：（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３−フルオロー５−メトキシフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール。
【０４５６】
【化１６６】
2022502440.tif 000195
【０４５７】
（３，５−ジフルオロフェニル）ボロン酸の代わりに（３−フルオロ−５−メトキシフェニル）ボロン酸を使用して、中間体１２と同様の方法で調製された。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ２０ＦＮ３Ｏの質量計算値、３０１．１；ｍ／ｚ実測値、３０２．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４５８】
中間体１６：（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３−フルオロー５−（トリフルオロメチル）フェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール。
【０４５９】
【化１６７】
2022502440.tif 000196
【０４６０】
（３，５−ジフルオロフェニル）ボロン酸の代わりに（３−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル）ボロン酸を使用して、中間体１２と同様の方法で調製された。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１７Ｆ４Ｎ３の質量計算値、３３９．１；ｍ／ｚ実測値、３４０．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４６１】
中間体１７：（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３−クロロ−５−メトキシフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール。
【０４６２】
【化１６８】
2022502440.tif 000197
【０４６３】
（３，５−ジフルオロフェニル）ボロン酸の代わりに（３−クロロ−５−メトキシフェニル）ボロン酸を使用して、中間体１２と同様の方法で調製された。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ２０ＣｌＮ３Ｏの質量計算値、３１７．１；ｍ／ｚ実測値、３１８．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４６４】
中間体１８：（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３−クロロ−４−メトキシフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール。
【０４６５】
【化１６９】
2022502440.tif 000198
【０４６６】
（３，５−ジフルオロフェニル）ボロン酸の代わりに（３−クロロ−４−メトキシフェニル）ボロン酸を使用して、中間体１２と同様の方法で調製された。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ２０ＣｌＮ３Ｏの質量計算値、３１７．１；ｍ／ｚ実測値、３１８．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４６７】
中間体１９：（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，５−ジクロロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール。
【０４６８】
【化１７０】
2022502440.tif 000199
【０４６９】
（３，５−ジフルオロフェニル）ボロン酸の代わりに（３，５−ジクロロフェニル）ボロン酸を使用して、中間体１２と同様の方法で調製された。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ１７Ｃｌ２Ｎ３の質量計算値、３２１．１；ｍ／ｚ実測値、３２２．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４７０】
中間体２０：（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（４−クロロ−３−フルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール。
【０４７１】
【化１７１】
2022502440.tif 000200
【０４７２】
（３，５−ジフルオロフェニル）ボロン酸の代わりに（４−クロロ−３−フルオロフェニル）ボロン酸を使用して、中間体１２と同様の方法で調製された。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ１７ＣｌＦＮ３の質量計算値、３０５．１；ｍ／ｚ実測値、３０６．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４７３】
中間体２１：（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，４−ジフルオロー５−メトキシフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール。
【０４７４】
【化１７２】
2022502440.tif 000201
【０４７５】
（３，５−ジフルオロフェニル）ボロン酸の代わりに（３，４−ジフルオロ−５−メトキシフェニル）ボロン酸を使用して、中間体１２と同様の方法で調製された。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１９Ｆ２Ｎ３Ｏの質量計算値、３１９．１；ｍ／ｚ実測値、３２０．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４７６】
中間体２２：（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，５−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール。
【０４７７】
【化１７３】
2022502440.tif 000202
【０４７８】
（３，５−ジフルオロフェニル）ボロン酸の代わりに（３，５−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）ボロン酸を使用して、中間体１２と同様の方法で調製された。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１９Ｆ２Ｎ３Ｏの質量計算値、３１９．１；ｍ／ｚ実測値、３２０．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４７９】
中間体２３：（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，５−ジメトキシフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール。
【０４８０】
【化１７４】
2022502440.tif 000203
【０４８１】
（３，５−ジフルオロフェニル）ボロン酸の代わりに（３，５−ジメトキシフェニル）ボロン酸を使用して、中間体１２と同様の方法で調製された。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ２３Ｎ３Ｏ２の質量計算値、３１３．１；ｍ／ｚ実測値、３１４．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４８２】
中間体２４：（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，４−ジフルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール。
【０４８３】
【化１７５】
2022502440.tif 000204
【０４８４】
（３，５−ジフルオロフェニル）ボロン酸の代わりに（３，４−ジフルオロフェニル）ボロン酸を使用して、中間体１２と同様の方法で調製された。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ１７Ｆ２Ｎ３の質量計算値、２８９．１、ｍ／ｚ実測値、２９０．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４８５】
中間体２５：（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メトキシ−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール。
【０４８６】
【化１７６】
2022502440.tif 000205
【０４８７】
表題化合物は、従来の加熱又はマイクロ波加熱のいずれかを使用して、工程Ａで（３，５−ジフルオロフェニル）ボロン酸の代わりに（３，４，５−トリフルオロフェニル）ボロン酸を使用して、中間体１２と同様の方法で調製された。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ１６Ｆ３Ｎ３の質量計算値、３０７．１；ｍ／ｚ実測値、３０８．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４８８】
中間体２６：（５Ｓ，９Ｒ）−２−メチル−３−フェニル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール。
【０４８９】
【化１７７】
2022502440.tif 000206
【０４９０】
表題化合物は、中間体１と同様の方法で、ラセミ体−（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−フェニル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（工程Ｃ、中間体１）の代わりに、ｔｅｒｔ−ブチル（５Ｓ，９Ｒ）−２−メチル−３−（（（トリフルオロメチル）スルホニル）オキシ）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−カルボキシレート（中間体３）を用いて調製される。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ１９Ｎ３の質量計算値、２５３．１；ｍ／ｚ実測値、２５４．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４９１】
中間体２７：（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−フェニル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール。
【０４９２】
【化１７８】
2022502440.tif 000207
【０４９３】
表題化合物は、中間体１と同様の方法で、ラセミ体−（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−フェニル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（工程Ｃ、中間体１）の代わりに、ｔｅｒｔ−ブチル（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（（（トリフルオロメチル）スルホニル）オキシ）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−カルボキシレート（中間体２）を用いて調製される。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ１９Ｎ３の質量計算値、２５３．１；ｍ／ｚ実測値、２５４．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４９４】
中間体２８：（（５Ｓ，９Ｒ）−３−（３−フルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール。
【０４９５】
【化１７９】
2022502440.tif 000208
【０４９６】
表題化合物は、中間体１と同様の方法で、工程Ｃのフェニルボロン酸の代わりに（３−フルオロフェニル）ボロン酸、ラセミ体−（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−フェニル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（工程Ｃ、中間体１）の代わりに、ｔｅｒｔ−ブチル（５Ｓ，９Ｒ）−２−メチル−３−（（（トリフルオロメチル）スルホニル）オキシ）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−カルボキシレート（中間体３）を用いて調製される。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ１８ＦＮ３の質量計算値、２７１．１；ｍ／ｚ実測値、２７２．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４９７】
中間体２９：（（５Ｓ，９Ｒ）−３−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール。
【０４９８】
【化１８０】
2022502440.tif 000209
【０４９９】
表題化合物は、中間体１と同様の方法で、工程Ｃのフェニルボロン酸の代わりに（３，５−ジフルオロフェニル）ボロン酸、ラセミ体−（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−フェニル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（工程Ｃ、中間体１）の代わりに、ｔｅｒｔ−ブチル（５Ｓ，９Ｒ）−２−メチル−３−（（（トリフルオロメチル）スルホニル）オキシ）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−カルボキシレート（中間体３）を用いて調製される。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ１７Ｆ２Ｎ３の質量計算値、２８９．１、ｍ／ｚ実測値、２９０．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０５００】
中間体３０：（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（４−フルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール。
【０５０１】
【化１８１】
2022502440.tif 000210
【０５０２】
表題化合物は、（３，５−ジフルオロフェニル）ボロン酸の代わりに（４−フルオロフェニル）ボロン酸を使用して、中間体１２と同様の方法で調製された。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ１８ＦＮ３の質量計算値、２７１．１；ｍ／ｚ実測値、２７２．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０５０３】
中間体３１：（（５Ｒ，９Ｓ）−３−シクロプロピル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール。
【０５０４】
【化１８２】
2022502440.tif 000211
【０５０５】
表題化合物は、（３，５−ジフルオロフェニル）ボロン酸の代わりにシクロプロピルボロン酸を使用して、中間体１２と同様の方法で調製された。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１３Ｈ１９Ｎ３の質量計算値、２１７．１；ｍ／ｚ実測値、２１８．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０５０６】
中間体３２：（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（１−メチル−１Ｈ−インドール−２−イル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール。
【０５０７】
【化１８３】
2022502440.tif 000212
【０５０８】
表題化合物は、（３，５−ジフルオロフェニル）ボロン酸の代わりにメチル−２−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インドールを使用して、中間体１２と同様の方法で調製された。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ２２Ｎ４の質量計算値、３０６．１；ｍ／ｚ実測値、３０７．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０５０９】
中間体３３：２−メチルキノキサリン−６−カルボン酸。
【０５１０】
【化１８４】
2022502440.tif 000213
【０５１１】
エタノール（４．０ｍＬ）中３，４ジアミノベンゾエート酸（５００ｍｇ、３．３ｍｍｏｌ）の溶液に２−オキソプロパナール（０．４５ｍＬ、６．６ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を８０℃で１６時間還流させた。反応混合物を、室温にて冷却し、減圧下において濃縮した。粗混合物を精製することなく用いた。ＭＳ（ＥＳＩ）Ｃ１０Ｈ８Ｎ２Ｏ２の質量計算値：１８８．０；ｍ／ｚ実測値：１８９．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｒ／ｅ）δ  １３．３８（ｓ，１Ｈ），８．９６（ｓ，１Ｈ），８．６２−８．４９（ｍ，１Ｈ），８．３１−８．１９（ｍ，１Ｈ），８．１７−７．９５（ｍ，１Ｈ），２．７５（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，３Ｈ）。
【０５１２】
中間体３４：ラセミ体−（（５Ｒ，８Ｓ）−２−メチル−３−フェニル−２，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロ−５，８−エピミノシクロヘプタ［ｃ］ピラゾール。
【０５１３】
【化１８５】
2022502440.tif 000214
【０５１４】
工程Ａ：ラセミ体−ｔｅｒｔ−ブチル（５Ｒ，８Ｓ）−２−メチル−３−（（（トリフルオロメチル）スルホニル）オキシ）−２，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロ−５，８−エピミノシクロヘプタ［ｃ］ピラゾール−９−カルボキシレート。工程Ａにおいて、ラセミ体−９−（ｔｅｒｔ−ブチル）３−エチル（１Ｓ，５Ｒ）−２−オキソ−９−アザビシクロ［３．３．１］ノナン−３，９−ジカルボキシレートの代わりに、８−（ｔｅｒｔ−ブチル）３−エチル２−オキソ−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−３，８−ジカルボキシレート（工程Ｅの中間体３５生成物）を使用して、中間体１、工程Ａ〜Ｂと同様の様式で、標題化合物を調製する。ＭＳ（ＥＳＩ）Ｃ１５Ｈ２０Ｆ３Ｎ３Ｏ５Ｓの質量計算値：４１１．１；ｍ／ｚ実測値：３５６．０［Ｍ＋２Ｈ−ｔブチル］＋。
【０５１５】
工程Ｂ：ラセミ体−（（５Ｒ，８Ｓ）−２−メチル−３−フェニル−２，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロ−５，８−エピミノシクロヘプタ［ｃ］ピラゾール；表題化合物は、中間体１２、ステップＡ〜Ｂに類似した方法で、ｔｅｒｔ−ブチル（５Ｒ、９Ｓ）−２−メチル−３−（（（トリフルオロメチル）スルホニル）オキシ）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロヘプタ［ｃ］ピラゾール−１０−カルボキシレート（中間体２）の代わりにラセミ体−ｔｅｒｔ−ブチル（５Ｒ、８Ｓ）−２−メチル−３−（（（トリフルオロメチル）スルホニル）オキシ）−２，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロ−５，８−エピミノシクロヘプタ［ｃ］ピラゾール−９−カルボキシレート、またステップＡの（３，５−ジフルオロフェニル）ボロン酸の代わりにフェニルボロン酸を使用して、調製された。ＭＳ（ＥＳＩ）：質量計算。Ｃ１５Ｈ１７Ｎ３の場合、２３９．１；ｍ／ｚ実測値、２４０．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０５１６】
中間体３５：ｔｅｒｔ−ブチル（５Ｒ，８Ｓ）−２−メチル−３−（（（トリフルオロメチル）スルホニル）オキシ）−２，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロ−５，８−エピミノシクロヘプタ［ｃ］ピラゾール−９−カルボキシレート。
【０５１７】
【化１８６】
2022502440.tif 000215
【０５１８】
工程Ａ：エチル５−ホルミル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキシレート。ジクロロエタン（ＤＣＥ）（２５０ｍＬ）及びＰＯＣｂ（１８．７ｍＬ、２０１ｍｍｏｌ）の冷却した（０℃）溶液に、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）（１７．７ｍＬ、２３０ｍｍｏｌ）をゆっくりと充填し、この懸濁液を０℃で１５分間撹拌した。次いで、反応混合物に、ジクロロエタン（ＤＣＥ）（５０ｍＬ）に溶解したエチル１Ｈ−ピロール−２−カルボキシレート（２０ｇ、１４４ｍｍｏｌ）の溶液を充填し、０℃で３０分間撹拌して室温に一晩撹拌した。完了した反応物を０℃に冷却し、酢酸ナトリウム三水和物（約４３ｇ）の５０ｍＬ溶液を添加した。得られた混合物を７５℃で３０分間加熱した後、室温に冷却した。水層を、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル（ＭＴＢＥ、ＴＢＭＥ）で抽出し、Ａｑ．ＮａＨＣＯ３、ブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮した。精製（ＦＣＣ、０〜１０％ＥｔＯＡｃ／Ｈｅｘで溶出）して、標題化合物（１８．１ｇ、７５％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ８Ｈ９ＮＯ３の質量計算値、１６７．１；ｍ／ｚ実測値、１６８．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｂ）δ  １０．０４−９．６７（ｓ，１Ｈ），９．７４−９．５９（ｓ，１Ｈ），７．０２−６．８６（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，２Ｈ），４．４９−４．３０（ｍ，２Ｈ），１．４５−１．３１（ｍ，２Ｈ）。
【０５１９】
工程Ｂ：エチル（Ｅ）−５−（３−エトキシ−３−オキソプロパ−１−エン−１−イル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキシレート。ＴＨＦ（２００ｍＬ）中のＮａＨ（８．７ｇ、２１７ｍｍｏｌ）の冷却（０℃）溶液に、トリエチルホスホノアセテート（６１．７ｇ、２３４ｍｍｏｌ）を投入した。反応混合物を０℃で３時間撹拌した後、エチル５−ホルミル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキシレート（２７．９ｇ、１６７ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を、室温で終夜撹拌した。反応混合物を水溶液でクエンチした。ＮＨ４Ｃｌ（２００ｍＬ）を抽出し、Ｅｔ２Ｏ（ｘ３）に抽出し、ブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。粗物質を１０％ＥｔＯＡｃ／Ｈｅｘから再結晶化して、表題化合物（３９．５ｇ、９９．８％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１２Ｈ１５ＮＯ４の質量計算値、２３７．１；ｍ／ｚ実測値、２３８．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｂ）δ  ９．９３（ｓ，１Ｈ），７．５６（ｄ，Ｊ＝１６．０Ｈｚ，１Ｈ），６．９８−６．８１（ｍ，１Ｈ），６．６３−６．４３（ｍ，１Ｈ），６．３２（ｄ，Ｊ＝１６．０Ｈｚ，１Ｈ），４．３９（ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），４．２５（ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），１．３９（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，３Ｈ），１．３２（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）。
【０５２０】
工程Ｃ：エチル５−（３−エトキシ−３−オキソプロピル）ピロリジン−２−カルボキシレート。フラスコに、エチル（Ｅ）−５−（３−エトキシ−３−オキソプロパ−１−エン−１−イル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキシレート（３９．５ｇ、１６７ｍｍｏｌ）アルミナのロジウム（２７．４ｇ、１３．３ｍｍｏｌ）を添加し、これを酢酸（８０ｍＬ）に懸濁し、排気し、Ｎ２で再充填した。次いで、フラスコにＨ２袋を入れ、排気し、Ｈ２で２回再び充填した。反応混合物を室温で４８時間撹拌した。粗反応混合物をＣｅｌｉｔｅ（登録商標）に通し、ＤＣＭで洗浄し、次いで減圧下で濃縮した。水を（４００ｍＬ）反応混合物に添加し、混合物をＤＣＭで抽出した（３回）。有機層を組み合わせ、水で洗浄した。ＮａＨＣＯ３、ブライン、乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮して、表題生成物を着色油として得た（３８．６ｇ、９５％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１２Ｈ２１ＮＯ４の質量計算値、２４３．１；ｍ／ｚ実測値、２４４．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０５２１】
工程Ｄ：１−（ｔｅｒｔ−ブチル）２−エチル５−（３−エトキシ−３−オキソプロピル）ピロリジン−１，２−ジカルボキシレート。エチル５−（３−エトキシ−３−オキソプロピル）ピロリジン−２−カルボキシレート（３８．６ｇ、１５８ｍｏｌ）及びＢｏｃ無水物（ジ−ｔｅｒｔ−ブチルデカーボネート）（３８ｇ、１７５ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（３１７ｍＬ）溶液に、ＴＥＡ（４４．１ｍＬ、３１７ｍｍｏｌ）をゆっくりと充填した。得られた反応混合物を、室温で終夜撹拌した。反応混合物をＤＣＭ（２００ｍＬ）で希釈し、水、食塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮して、標題生成物を得た（５４．８ｇ、１００．６％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ２９ＮＯ６の質量計算値、３４３．２；ｍ／ｚ実測値、２４４．１［Ｍ＋２Ｈ−ＣＯ２ｔＢｕ］＋。
【０５２２】
工程Ｅ：８−（ｔｅｒｔ−ブチル）３−エチル２−オキソ−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−３，８ジカルボキシレート。ＴＨＦ（１．３Ｌ）及びカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（ＫＯｔＢｕ）（２１．５ｇ、１９１ｍｍｏｌ）中の１−（ｔｅｒｔ−ブチル）２−エチル５−（３−エトキシ−３−オキソプロピル）ピロリジン−１，２−ジカルボキシレート（５４．８ｇ、１６０ｍｍｏｌ）の溶液を６０℃で３時間加熱した。反応混合物を冷却し、減圧下で濃縮した。粗生成物をＤＣＭ（８００ｍＬ）に再懸濁し、飽和で洗浄した。ＮＨ４Ｃｌ水溶液で洗浄した。水層をＥｔＯＡｃで抽出した（２回）。合わせた有機層を食塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮した。精製（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、ヘキサン中０〜１０％ＥｔＯＡｃで溶出）して、標題化合物（３７．８ｍｇ、７９．７％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１５Ｈ２３ＮＯ５の質量計算値、２９７．２；ｍ／ｚ実測値、２４２．１［Ｍ＋２Ｈ−ｔＢｕ］＋。
【０５２３】
工程Ｆ：ラセミ体−ｔｅｒｔ−ブチル２−メチル−３−オキソ−１，２，３，４，５，６，７，８，オクタヒドロ−５，８−エピミノシクロヘプタ［ｃ］ピラゾール−９−カルボキシレート。トルエン（３３ｍＬ）中の８−（ｔｅｒｔ−ブチル）３−エチル２−オキソ−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−３，８ジカルボキシレート（１．７６ｇ、５．９ｍｍｏｌ）のトルエン（３３ｍＬ）溶液に、メチルヒドラジン（４６７ｍＬ）を入れた。得られた混合物を１１０℃で２時間加熱した。冷却した反応物を減圧下で濃縮した。精製（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、０〜１０％ＭｅＯＨ／ＤＣＭで溶出）して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１４Ｈ２１Ｎ３Ｏ３の質量計算値、２７９．２；ｍ／ｚ実測値２８０．２［Ｍ＋１］＋。
【０５２４】
工程Ｇ：ｔｅｒｔ−ブチル（５Ｒ，８Ｓ）−２−メチル−３−（（（トリフルオロメチル）スルホニル）オキシ）−２，４，５，６，７，８ヘキサヒドロ−５，８−エピミノシクロヘプタ［ｃ］ピラゾール−９−カルボキシレート及びｔｅｒｔ−ブチル（５Ｓ，８Ｒ）−２−メチル−３−（（（トリフルオロメチル）スルホニル）オキシ）−２，４，５，６，７，８ヘキサヒドロ−５，８−エピミノシクロヘプタ［ｃ］ピラゾール−９−カルボキシレート。ラセミ体−ｔｅｒｔ−ブチル２−メチル−３−オキソ−１，２，３，４，５，６，７，８，オクタヒドロ−５，８−エピミノシクロヘプタ［ｃ］ピラゾール−９−カルボキシレート（９．４８ｇ、３４ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（１５２ｍＬ）溶液に、Ｎ−フェニル−ビス（トリフルオロメタンスルホンイミド）（１３．５ｇ、３７ｍｍｏｌ）、続いてＤＩＥＡ（６．４ｍＬ、３７ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を室温で１８時間撹拌した。混合物を減圧下で濃縮した。精製（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、ヘキサン中０〜２０％ＥｔＯＡｃで溶出）して、標題化合物（１１．２ｍｇ、８０％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１５Ｈ２０Ｆ３Ｎ３Ｏ５Ｓの質量計算値、４１１．１；ｍ／ｚ実測値、３５６．０［Ｍ＋２Ｈ−ｔブチル］＋。
【０５２５】
単一のエナンチオマーを、固定相を用いてラセミ体−ｔｅｒｔ−ブチル２−メチル−３−（（（トリフルオロメチル）スルホニル）オキシ）−２，４，５，６，７，７，８ヘキサヒドロ−５，８−エピミノシクロヘプタ［ｃ］ピラゾール−９−カルボキシレートのキラルＳＦＣ精製によって単離した。Ｃｈｉｒａｌｐａｋ  ＩＣ  ５μｍ  ２５０＊３０ｍｍ、移動相：９３％  ＣＯ２、７％  ｉＰｒＯＨ，は、ｔｅｒｔ−ブチル（５Ｒ，８Ｓ）−２−メチル−３−（（（トリフルオロメチル）スルホニル）オキシ）−２，４，５，６，７，８ヘキサヒドロ−５，８−エピミノシクロヘプタ［ｃ］ピラゾール−９−カルボキシレート（単エナンチオマー；１．０５分の保持時間）ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１５Ｈ２０Ｆ３Ｎ３Ｏ５Ｓの質量計算値、４１１．１；ｍ／ｚ実測値、３５６．０［Ｍ＋２Ｈ−ｔブチル］＋及び
中間体１０４：ｔｅｒｔ−ブチル（５Ｓ，８Ｒ）−２−メチル−３−（（（トリフルオロメチル）スルホニル）オキシ）−２，４，５，６，７，８ヘキサヒドロ−５，８−エピミノシクロヘプタ［ｃ］ピラゾール−９−カルボキシレート（単エナンチオマー；１．１３分保持時間）ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１５Ｈ２０Ｆ３Ｎ３Ｏ５Ｓの質量計算値、４１１．１；ｍ／ｚ実測値３５６．０［Ｍ＋２Ｈ−ｔブチル］＋。
【０５２６】
中間体３６：８ブロモキノリン−６−カルボン酸。
【０５２７】
【化１８７】
2022502440.tif 000216
【０５２８】
濃縮硫酸（６５０μＬ）中４−アミノ−３−ブロモ安息香酸（５００ｍｇ、２．３１ｍｍｏｌ）の混合物に、グリセロール（１．７５ｇ、１９．０ｍｍｏｌ）、４−ニトロ安息香酸（３９１ｍｇ、２．３４ｍｍｏｌ）、ホウ酸（２１５ｍｇ、３．４８ｍｍｏｌ）及び鉄（ＩＩ）硫酸七水和物（２３４ｍｇ、０．８４２ｍｍｏｌ）及び反応物を１４０℃で４２時間撹拌した。反応混合物を室温に冷却し、ｐＨを１０％水酸化ナトリウムで１０に調整した。水層を酢酸エチル（２×１００ｍＬ）で抽出し、合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、蒸発させて、標記化合物を黄色の粉末として得た（１５０ｍｇ、収率２５％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１０Ｈ６ＢｒＮＯ２の質量計算値、２５１．０；ｍ／ｚ実測値、２５２．０［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０５２９】
中間体３７：１−（３−クロロフェニル）−１，２，４−トリアゾール−３−カルボン酸。
【０５３０】
【化１８８】
2022502440.tif 000217
【０５３１】
工程Ａ：メチル１−（３−クロロフェニル）−１，２，４−トリアゾール−３−カルボキシレート。ジクロロメタン（５ｍＬ）中のメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−カルボキシレート（３００ｍｇ、２．３６ｍｍｏｌ）、（３−クロロフェニル）ボロン酸（３７０ｍｇ、２．３７ｍｍｏｌ）及び酢酸銅（ＩＩ）（４２９ｍｇ、２．３６ｍｍｏｌ）の混合物に、ピリジン（５７０μＬ、７．０８ｍｍｏｌ）を添加し、反応物を室温で３日間撹拌した。反応混合物をＣｅｌｉｔｅ（登録商標）のパッドを通して濾過し、濾液を１０％硫酸カリウム（１×５ｍＬ）、飽和重炭酸ナトリウム（１×５ｍＬ）及び食塩水（３×５ｍＬ）で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、蒸発させた。残渣をＥｔ２Ｏ（５ｍＬ）で粉砕して、白色粉末として標題化合物（１２０ｍｇ、２１％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１０Ｈ８ＣｌＮ３Ｏ２の質量計算値、２３７．０；ｍ／ｚ実測値、２３８．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０５３２】
工程Ｂ：１−（３−クロロフェニル）−１，２，４−トリアゾール−３−カルボン酸１，４−ジオキサン（１ｍＬ）中のメチル１−（３−クロロフェニル）−１，２，４−トリアゾール−３−カルボキシレート（１２０ｍｇ、０．５０５ｍｍｏｌ）の溶液に、水酸化ナトリウム水溶液（５００μＬ、１．００ｍｍｏｌ、２Ｍ）を加え、反応物を室温で１Ｈ撹拌した。反応混合物を６Ｍ塩酸でｐＨ５に酸性化し、沈殿物を回収して、白色粉末として標題化合物（９９ｍｇ、収率８７％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ９Ｈ６ＣｌＮ３Ｏ２の質量計算値、２２３．０；ｍ／ｚ実測値、２２４．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０５３３】
中間体３８：１−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボン酸。
【０５３４】
【化１８９】
2022502440.tif 000218
【０５３５】
中間体３７と同様に、（３−クロロフェニル）ボロン酸の代わりに（３−（トリフルオロメチル）フェニル）ボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１０Ｈ６Ｆ３Ｎ３Ｏ２の質量計算値、２５７．０；ｍ／ｚ実測値、２５８．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０５３６】
中間体３９：１−（２−フルオロフェニル）−１Ｈ−，１，２，４−トリアゾール−３−カルボン酸。
【０５３７】
【化１９０】
2022502440.tif 000219
【０５３８】
（３−クロロフェニル）ボロン酸の代わりに（２−フルオロフェニル）ボロン酸を使用して、中間体３７と同様の方法で調製された。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ９Ｈ６ＦＮ３Ｏ２の質量計算値、２０７．０；ｍ／ｚ実測値、２０８．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０５３９】
中間体４０：５−メチル−１−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボン酸。
【０５４０】
【化１９１】
2022502440.tif 000220
【０５４１】
中間体３７と類似の方法で、（３−クロロフェニル）ボロン酸の代わりに（３−（トリフルオロメチル）フェニル）ボロン酸、及びメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−カルボキシレートの代わりにメチル５−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボキシレートを用い、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１１Ｈ８Ｎ３Ｆ３Ｎ３Ｏ２の質量計算値、２７１．１；ｍ／ｚ実測値、２７２．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０５４２】
中間体４１：１−（３−メトキシフェニル）−１，２，４−トリアゾール−３−カルボン酸。
【０５４３】
【化１９２】
2022502440.tif 000221
【０５４４】
中間体３７と類似の方法で、（３−クロロフェニル）ボロン酸の代わりに（３−メトキシフェニル）ボロン酸を用いて、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１０Ｈ９Ｎ３Ｏ３の質量計算値、２１９．１；ｍ／ｚ実測値、２２０．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０５４５】
中間体４２：１−（２−メトキシフェニル）−１，２，４−トリアゾール−３−カルボン酸。
【０５４６】
【化１９３】
2022502440.tif 000222
【０５４７】
（２−メトキシフェニル）ボロン酸の代わりに（３−クロロフェニル）ボロン酸を使用して、中間体３７と同様の方法で調製された。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１０Ｈ９Ｎ３Ｏ３の質量計算値、２１９．１；ｍ／ｚ実測値、２２０．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０５４８】
中間体４３：２−（１Ｈ−イミダゾール−１−ｖＤ安息香酸。
【０５４９】
【化１９４】
2022502440.tif 000223
【０５５０】
中間体３７と類似の方法で、（３−クロロフェニル）ボロン酸の代わりに（２−（メトキシカルボニル）フェニル）ボロン酸、及びメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−カルボキシレートの代わりにイミダゾールを用い、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１０Ｈ８Ｎ２Ｏ２の質量計算値、１８８．１；ｍ／ｚ実測値、１８９．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０５５１】
中間体４４：３−［３−トリフルオロメチル）ピラゾール−１−イル］安息香酸。
【０５５２】
【化１９５】
2022502440.tif 000224
【０５５３】
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１．２５ｍＬ）中の３−ヨード安息香酸（３００ｍｇ、１．２１ｍｍｏｌ）、３−（トリフルオロメチル）ピラゾール（２４７ｍｇ、１．８２ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（６７０ｍｇ、２．０６ｍｍｏｌ）、トランス−Ｎ，Ｎ’−ジメチルシクロヘキサン−１，２−ジアミン（３２μＬ、０．２０３ｍｍｏｌ）及びヨウ化銅（Ｉ）（２５ｍｇ、０．１３１ｍｍｏｌ）の混合物を１００℃で３０分間撹拌した後、１４０℃で７０分間マイクロ波照射下で撹拌した。反応混合物を水（５ｍＬ）中に取り込み、１Ｍ塩酸でｐＨ３に酸性化し、酢酸エチル（３×５ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムによって乾燥させ、濾過し、蒸発させた。粗生成物を分取ＨＰＬＣ（方法Ｅ）ＤＣＭで精製し、黄褐色粉末の表題化合物を得た（１４０ｍｇ、４５％収率）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１１Ｈ７Ｆ３Ｎ２Ｏ２の質量計算値、２５６．０；ｍ／ｚ実測値、２５７．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０５５４】
中間体４５：２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）安息香酸。
【０５５５】
【化１９６】
2022502440.tif 000225
【０５５６】
中間体４４と類似の方法で、３−ヨード安息香酸の代わりに２−ヨード−５−（トリフルオロメチル）安息香酸を用い、３−（トリフルオロメチル）ピラゾールの代わりに１，２，３−トリアゾールを用いて、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１０Ｈ６Ｆ３Ｎ３Ｏ２の質量計算値、２５７．０；ｍ／ｚ実測値、２５８．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０５５７】
中間体４６：５−メトキシ−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）安息香酸。
【０５５８】
【化１９７】
2022502440.tif 000226
【０５５９】
中間体４４と類似の方法で、３−ヨード安息香酸の代わりに２−ヨード−５−メトキシ安息香酸を用い、３−（トリフルオロメチル）ピラゾールの代わりに１，２，３−トリアゾールを用いて、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１０Ｈ９Ｎ３Ｏ３の質量計算値、２１９．１；ｍ／ｚ実測値、２２０．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０５６０】
中間体４７：３−メトキシ−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）安息香酸。
【０５６１】
【化１９８】
2022502440.tif 000227
【０５６２】
中間体４４と類似の方法で、３−ヨード安息香酸の代わりに２−ヨード−３−メトキシ安息香酸を用い、３−（トリフルオロメチル）ピラゾールの代わりに１，２，３−トリアゾールを用いて、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１０Ｈ９Ｎ３Ｏ３の質量計算値、２１９．１；ｍ／ｚ実測値、２２０．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０５６３】
中間体４８：３−メトキシ−２−（１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル）安息香酸。
【０５６４】
【化１９９】
2022502440.tif 000228
【０５６５】
中間体４４と類似の方法で、３−ヨード安息香酸の代わりに２−ヨード−３−メトキシ安息香酸を用い、３−（トリフルオロメチル）ピラゾールの代わりに１，２，３−トリアゾールを用いて、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１０Ｈ９Ｎ３Ｏ３の質量計算値、２１９．１；ｍ／ｚ実測値、２２０．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０５６６】
中間体４９：２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）安息香酸。
【０５６７】
【化２００】
2022502440.tif 000229
【０５６８】
中間体４４と類似の方法で、３−ヨード安息香酸の代わりに２−ヨード安息香酸を用い、３−（トリフルオロメチル）ピラゾールの代わりに１，２，３−トリアゾールを用いて、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ９Ｈ７Ｎ３Ｏ２の質量計算値、１８９．１；ｍ／ｚ実測値、１９０．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０５６９】
中間体５０：２−（１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル）安息香酸。
【０５７０】
【化２０１】
2022502440.tif 000230
【０５７１】
中間体４４と類似の方法で、３−ヨード安息香酸の代わりに２−ヨード安息香酸を用い、３−（トリフルオロメチル）ピラゾールの代わりに１，２，３−トリアゾールを用いて、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ９Ｈ７Ｎ３Ｏ２の質量計算値、１８９．１；ｍ／ｚ実測値、１９０．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０５７２】
中間体５１：３−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）安息香酸。
【０５７３】
【化２０２】
2022502440.tif 000231
【０５７４】
中間体４４と類似の方法で、３−（トリフルオロメチル）ピラゾールの代わりに１，２，３−トリアゾールを用いて、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ９Ｈ７Ｎ３Ｏ２の質量計算値、１８９．１；ｍ／ｚ実測値、１９０．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０５７５】
中間体５２：２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−５−（トリフルオロメチル）ニコチン酸。
【０５７６】
【化２０３】
2022502440.tif 000232
【０５７７】
中間体４４と類似の方法で、３−ヨード安息香酸の代わりに２−ヨード−５−（トリフルオロメチル）安息香酸を用い、３−（トリフルオロメチル）ピラゾールの代わりに１，２，４−トリアゾールを用いて、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１０Ｈ６Ｆ３Ｎ３Ｏ２の質量計算値、２５７．０；ｍ／ｚ実測値、２５８．０［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０５７８】
中間体５３：２−（３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）安息香酸。
【０５７９】
【化２０４】
2022502440.tif 000233
【０５８０】
中間体４４と類似の方法で、３−ヨード安息香酸の代わりに２−ヨード−安息香酸を用い、３−（トリフルオロメチル）ピラゾールの代わりに３−（トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾールを用いて、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１０Ｈ６Ｆ３Ｎ３Ｏ２の質量計算値、２５７．０；ｍ／ｚ実測値、２５８．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０５８１】
中間体５４：３−フルオロ−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）安息香酸。
【０５８２】
【化２０５】
2022502440.tif 000234
【０５８３】
中間体４４と類似の方法で、３−ヨード安息香酸の代わりに３−フルオロ−２−ヨード安息香酸を用い、３−（トリフルオロメチル）ピラゾールの代わりに１，２，４−トリアゾールを用いて、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ９Ｈ６ＦＮ３Ｏ２の質量計算値、２０７．０；ｍ／ｚ実測値、２０８．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０５８４】
中間体５５：４−フルオロ−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）安息香酸。
【０５８５】
【化２０６】
2022502440.tif 000235
【０５８６】
中間体４４と類似の方法で、３−ヨード安息香酸の代わりに４−フルオロ−２−ヨード安息香酸を用い、３−（トリフルオロメチル）ピラゾールの代わりに１，２，４−トリアゾールを用いて、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ９Ｈ６ＦＮ３Ｏ２の質量計算値、２０７．０；ｍ／ｚ実測値、２０８．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０５８７】
中間体５６：５−フルオロ−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）安息香酸。
【０５８８】
【化２０７】
2022502440.tif 000236
【０５８９】
中間体４４と類似の方法で、３−ヨード安息香酸の代わりに５−フルオロ−２−ヨード安息香酸を用い、３−（トリフルオロメチル）ピラゾールの代わりに１，２，４−トリアゾールを用いて、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ９Ｈ６ＦＮ３Ｏ２の質量計算値、２０７．０；ｍ／ｚ実測値、２０８．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０５９０】
中間体５７：４−メチル−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）安息香酸。
【０５９１】
【化２０８】
2022502440.tif 000237
【０５９２】
中間体４４と類似の方法で、３−ヨード安息香酸の代わりに２−ヨード−４−メチル安息香酸を用い、３−（トリフルオロメチル）ピラゾールの代わりに１，２，４−トリアゾールを用いて、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１０Ｈ９Ｎ３Ｏ２の質量計算値、２０３．１；ｍ／ｚ実測値、２０２．１［Ｍ−Ｈ］−。
【０５９３】
中間体５８：５−メチル−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）安息香酸。
【０５９４】
【化２０９】
2022502440.tif 000238
【０５９５】
中間体４４と類似の方法で、３−ヨード安息香酸の代わりに２−ヨード−５−メチル安息香酸を用い、３−（トリフルオロメチル）ピラゾールの代わりに１，２，４−トリアゾールを用いて、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１０Ｈ９Ｎ３Ｏ２の質量計算値、２０３．１；ｍ／ｚ実測値、２０４．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０５９６】
中間体５９：３−［４−トリフルオロメチル）ピラゾール−１−イル］安息香酸。
【０５９７】
【化２１０】
2022502440.tif 000239
【０５９８】
中間体４４と類似の方法で、３−（トリフルオロメチル）ピラゾールの代わりに４−（トリフルオロメチル）ピラゾールを用いて、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１１Ｈ７Ｆ３Ｎ２Ｏ２の質量計算値、２５６．０；ｍ／ｚ実測値、２５７．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０５９９】
中間体６０：３−（４−フルオロ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）安息香酸。
【０６００】
【化２１１】
2022502440.tif 000240
【０６０１】
中間体４４と類似の方法で、３−（トリフルオロメチル）ピラゾールの代わりに４−フルオロピラゾールを用いて、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１０Ｈ７Ｆ１Ｎ２Ｏ２の質量計算値、２０６．０；ｍ／ｚ実測値、２０７．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０６０２】
中間体６１：３−（４−メトキシ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）安息香酸。
【０６０３】
【化２１２】
2022502440.tif 000241
【０６０４】
中間体４４と類似の方法で、３−（トリフルオロメチル）ピラゾールの代わりに４−メトキシピラゾールを用いて、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１１Ｈ１０Ｎ２Ｏ３の質量計算値、２１８．１；ｍ／ｚ実測値、２１９．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０６０５】
中間体６２：５−メトキシ−１−フェニル−１，２，４−トリアゾール−３−カルボン酸。
【０６０６】
【化２１３】
2022502440.tif 000242
【０６０７】
工程Ａ：エチル（２Ｚ）−２−アミノ−２−（フェニルヒドラゾン）アセテート。トルエン（１０ｍＬ）と酢酸（１ｍＬ）との混合物中のエチル２−アミノ−２−チオキソアセテート（６１５ｍｇ、４．６２ｍｍｏｌ）の溶液に、フェニルヒドラジン（４５５μＬ、４．６２ｍｍｏｌ）を添加した。反応物を室温で１時間撹拌した。反応混合物を１Ｍ炭酸ナトリウム（２０ｍＬ）に注ぎ、酢酸エチル（３×１０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を１Ｍ炭酸ナトリウム（２×１０ｍＬ）及びブライン（１×１０ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、蒸発させて、標記化合物（６５２ｍｇ）を黄色の油状物として得て、これを次の工程で直接使用した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１０Ｈ１３Ｎ３Ｏ２の質量計算値、２０７．１；ｍ／ｚ実測値、２０８．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０６０８】
工程Ｂ：エチル５−オキソ−１−フェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボキシレート。蒸留テトラヒドロフラン（２０ｍＬ）中のエチル（２Ｚ）−２−アミノ−２−（フェニルヒドラゾン）アセテート（６００ｍｇ、粗）の溶液に、トリホスゲン（８６０ｍｇ、２．９０ｍｍｏｌ）を０℃で添加した。得られた混合物を０℃で２時間、次に室温で１８時間撹拌した。反応混合物を水（２０ｍＬ）で希釈し、酢酸エチルで抽出した（２×２０ｍＬ）。合わせた有機層をブラインで洗浄し（１０ｍＬ×２回）、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、蒸発させた。精製（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、ｎ−ペンタン：酢酸エチル（１００：０→５０：５０）で、標題化合物（２９５ｍｇ、４３％）を白色粉末として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１１Ｈ１１Ｎ３Ｏ３の質量計算値、２３３．１；ｍ／ｚ実測値、２３４．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０６０９】
工程Ｃ：エチル５−メトキシ−１−フェニル−１，２，４−トリアゾール−３−カルボキシレート。ジクロロメタン（１０ｍＬ）中のエチル５−オキソ−１−フェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボキシレート（２６０ｍｇ、１．１１ｍｍｏｌ）の溶液に、トリメチルオキソニウムテトラフルオロボレート（３４ｍｇ、０．２３２ｍｍｏｌ）を０℃で添加した。反応混合物を室温で２４時間撹拌した。反応混合物を１Ｍ炭酸ナトリウム（１０ｍＬ）でクエンチし、ジクロロメタンで抽出した（２×１０ｍＬ）。合わせた有機層をブラインで洗浄し（１０ｍＬ×２回）、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、蒸発させた。精製（ＦＣＣ、ＳｉＯ２，ｎ−ヘプタン−酢酸エチル（１００：０→５０：５０）により、淡黄色粉末として標題化合物（１５５ｍｇ、収率５６％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１２Ｈ１３Ｎ３Ｏ３の質量計算値、２４７．１；ｍ／ｚ実測値、２４８．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０６１０】
工程Ｄ：５−メトキシ−１−フェニル−１，２，４−トリアゾール−３−カルボン酸。１，４−ジオキサン（１ｍＬ）中のエチル５−メトキシ−１−フェニル−１，２，４−トリアゾール−３−カルボキシレート（１５０ｍｇ、０．６０７ｍｍｏｌ）の溶液に、水酸化ナトリウム（１Ｍ、１ｍＬ、１．００ｍｍｏｌ）を添加し、反応物を室温で１時間撹拌した。反応混合物を酢酸エチル（３ｍＬ）で希釈し、水層をｐＨ５まで２Ｍ塩酸で酸性化し、酢酸エチル（２×２ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、蒸発させ、標題化合物（１１３ｇ、収率８４％）を白色粉末として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１０Ｈ９Ｎ３Ｏ３の質量計算値、２１９．１；ｍ／ｚ実測値、２２０．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０６１１】
中間体６３：（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３−フルオロ−５−メチルフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール。
【０６１２】
【化２１４】
2022502440.tif 000243
【０６１３】
中間体１２と同様の方法で、工程Ａにおいて、（３，５−ジフルオロフェニル）ボロン酸の代わりに（３−フルオロ−５−メチルフェニル）ボロン酸を使用して、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ２０ＦＮ３の質量計算値、２８５．２；ｍ／ｚ実測値、２８６．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０６１４】
中間体６４：３−フルオロ−５−ピラゾール−１−イル）安息香酸。
【０６１５】
【化２１５】
2022502440.tif 000244
【０６１６】
メチル３−ブロモ−５−フルオロベンゾエート（３００ｍｇ、１．２９ｍｍｏｌ）、ピラゾール（１３２ｍｇ、１．９４ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（７１３ｍｇ、２．１９ｍｍｏｌ）、トランス−Ｎ，Ｎ’−ジメチルシクロヘキサン−１，２−ジアミン（３５μＬ、０．２２２ｍｍｏｌ、０．９０２ｇ／ｍＬ）及びＮ，Ｎ’−ジメチルシクロヘキサン−ジアミン（１ｍＬ）でヨウ化銅（Ｉ）（２５ｍｇ、０．１３１ｍｍｏｌ）の混合物を、１４０℃で１２０分間マイクロ波照射下で撹拌した。反応混合物を、酢酸エチル（５ｍＬ）及び水（５ｍＬ）で希釈した。１Ｍ塩酸を添加することにより、水層をｐＨ３に酸性化した。沈殿物を収集し、水（２×５ｍＬ）で洗浄して、表題化合物（２４５ｍｇ、１．１９ｍｍｏｌ、９２％）を黄褐色の粉末として得た。
【０６１７】
ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１０Ｈ７ＦＮ２Ｏ２の質量計算値、２０６．１；ｍ／ｚ実測値、２０７．２［Ｍ＋Ｈ］＋。‘Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｒ／ｅ）δ  １３．５６（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．６７（ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ，１Ｈ），８．２８−８．２５（ｍ，１Ｈ），８．０３（ｄｔ，Ｊ＝１０．１，２．３Ｈｚ，１Ｈ），７．８１ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．６１−７．５６（ｍ，１Ｈ），６．６２−６．５９（ｍ，１Ｈ）。
【０６１８】
中間体６５：５−メトキシ−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）安息香酸。
【０６１９】
【化２１６】
2022502440.tif 000245
【０６２０】
中間体４４と類似の方法で、３−ヨード安息香酸の代わりに２−ヨード−５−メトキシ安息香酸を用い、３−（トリフルオロメチル）ピラゾールの代わりに１，２，４−トリアゾールを用いて、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１０Ｈ９Ｎ３Ｏ３の質量計算値、２１９．１；ｍ／ｚ実測値、２２０．２［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０６２１】
中間体６６：２−［４−（トリフルオロメチル）トリアゾール−２−イル）安息香酸。
【０６２２】
【化２１７】
2022502440.tif 000246
【０６２３】
工程Ａ：エチル３−ベンジル−５−（トリフルオロメチル）トリアゾール−４−カルボキシレート及びエチル１−ベンジル−５−（トリフルオロメチル）トリアゾール−４−カルボキシレート。トルエン（４０ｍＬ）中のアジドメチルベンゼン（１．２ｇ、９．０１ｍｍｏｌ）の溶液に、エチル４，４，４−トリフルオロ−２−ブチノエート（３．０ｇ、１８．１ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を１１５℃で１６時間撹拌し、蒸発させて、標記化合物の混合物（２．６５ｇ、８．８６ｍｍｏｌ、９８％）を黄色油状物として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１３Ｈ１２Ｆ３Ｎ３Ｏ２の質量計算値、２９９．１；ｍ／ｚ実測値、３００．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０６２４】
工程Ｂ：３−ベンジル−５−（トリフルオロメチル）トリアゾール−４−カルボキシレート及びエチル１−ベンジル−５−（トリフルオロメチル）トリアゾール−４−カルボキシレート。エチル３−ベンジル−５−（トリフルオロメチル）トリアゾール−４−カルボキシレートとエチル１−ベンジル−５−（トリフルオロメチル）トリアゾール−４−カルボキシレート（２．６５ｇ、８．８６ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（１４ｍＬ）及び水（１４ｍＬ）中の溶液に、水酸化ナトリウム（７２０ｍｇ、１８ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を室温で１６時間撹拌した。反応混合物を６Ｍ塩酸（３ｍＬ）でクエンチして蒸発させた。残渣を水（１０ｍＬ）に取り、ジクロロメタンで抽出した（３回×２０ｍＬ）。合わせた有機層を硫酸ナトリウムによって乾燥させ、濾過し、蒸発させた。残渣をジイソプロピルエーテルで粉砕して、白色粉末として標題化合物（６８０ｍｇ、２．５１ｍｍｏｌ、２８％）の混合物の第１のクロップを得た。
【０６２５】
粉砕溶媒を蒸発させて、白色粉末として標題化合物（６７０ｍｇ、２．４７ｍｍｏｌ、２８％）の混合物の第２のクロップを得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１１Ｈ８Ｆ３Ｎ３Ｏ２の質量計算値、２７１．１；ｍ／ｚ実測値、２７２．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０６２６】
工程Ｃ：１−ベンジル−４−（トリフルオロメチル）トリアゾール及び１−ベンジル−５−（トリフルオロメチル）トリアゾール。３−ベンジル−５−（トリフルオロメチル）トリアゾール−４−カルボン酸と１−ベンジル−５−（トリフルオロメチル）トリアゾール−４−カルボン酸（１ｇ、３．６９ｍｍｏｌ）のジメチルスルホキシド（５０ｍＬ）中の混合物に、炭酸銀（３０５ｍｇ、１．１１ｍｍｏｌ）及び酢酸（３６μＬ、０．６２９ｍｍｏｌ、１．０４９ｇ／ｍＬ）を添加した。反応混合物を１２０℃で１８時間撹拌し、１Ｍの塩酸でｐＨ３に酸性化した。混合物を水（５０ｍＬ）で希釈し、酢酸エチル（２×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を水（３×２５ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、蒸発させ、標題化合物（３００ｍｇ、１．３２ｍｍｏｌ、３６％）を黄色の粉末として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１０Ｈ８Ｆ３Ｎ３Ｏ３の質量計算値、２２７．１；ｍ／ｚ実測値、２２８．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０６２７】
工程Ｄ：４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−トリアゾール。１，４−ジオキサン（２０ｍＬ）中の１−ベンジル−４−（トリフルオロメチル）トリアゾールと１−ベンジル−５−（トリフルオロメチル）トリアゾール（７５０ｍｇ、３．３ｍｍｏｌ）の混合物の溶液に、炭素（３５１ｍｇ、０．３３ｍｍｏｌ）におけるＳｅｌｃａｔ−Ｑ−６１０％パラジウム及び塩化水素（１，４ジオキサン中の４．２Ｍ、２．３６ｍＬ、９．９１ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温で７８時間、水素（１ｂａｒ）下で撹拌し、淡黄色液体として標題化合物（３５ｍＬ、０．０９４Ｍ原液）を得た。
【０６２８】
工程Ｅ：２−（４−（トリフルオロプロピル）−２−イル）安息香酸。Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍＬ）中の２−ヨード安息香酸（２００ｍｇ、０．８０６ｍｍｏｌ）、４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−トリアゾール（１，４−ジオキサン中０．０９４Ｍ原液、１１ｍＬ、１．０３４ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（４４５ｍｇ、１．３６６ｍｍｏｌ）、トランス−Ｎ，Ｎジメチコンジメチルシクロヘキサン−１，２−ジアミン（２２μＬ、０．１４０ｍｍｏｌ）及びヨウ化銅（Ｉ）（１５ｍｇ、０．０７９ｍｍｏｌ）の混合物を、１４０℃で３０分間マイクロ波照射下で撹拌した。反応混合物を室温に冷却した。反応混合物を室温まで冷却し、濾過し、１，４−ジオキサン（５ｍＬ）で洗浄した。合わせた濾液を蒸発させた。反応を２回、５０及び７２ｍｇのスケールで繰り返した。粗生成物を合わせ、分取ＨＰＬＣ（方法Ｅ）によって精製して、表題化合物（４４ｍｇ、０．１７１ｍｍｏｌ、１３％）を淡黄色の油及び２−［４−（トリフルオロメチル）トリアゾール−１−イル］安息香酸として得た。淡黄色の油としての酸（中間体６７）（２７ｍｇ、０．１０５ｍｍｏｌ、８％）を淡黄色油として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１０Ｈ６Ｆ３Ｎ３Ｏ２の質量計算値、２５７．０；ｍ／ｚ実測値、２５８．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｒ／ｅ）δ  １３．４０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．７２（ｓ，１Ｈ），７．９１（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．８５−７．７８（ｍ，２Ｈ），７．７８−７．６４（ｍ，１Ｈ）。
【０６２９】
中間体６７：２−［４−（トリフルオロメチル）−１−イル）安息香酸。
【０６３０】
【化２１８】
2022502440.tif 000247
【０６３１】
中間体６６の工程Ｅから表題化合物を単離した。
【０６３２】
ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１０Ｈ６Ｆ３Ｎ３Ｏ２の質量計算値、２５７．０；ｍ／ｚ実測値、２５８．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄｓ）δ  １３．３３（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），９．３６（ｓ，１Ｈ），８．０４（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），７．９０−７．６４（ｍ，３Ｈ）。
【０６３３】
中間体６８：３−フルオロ−５−（４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−４−イル）安息香酸。
【０６３４】
【化２１９】
2022502440.tif 000248
【０６３５】
工程Ａ：メチル３−フルオロ−５−（１，２，４−トリアゾール−４−イル）ベンゾエート。ピリジン（８ｍＬ）中の３−アミノ−５−フルオロベンゾエート（２５０ｍｇ、１．４８ｍｍｏｌ）の溶液に、１，２−ジホルミルヒドラジン（３２５ｍｇ、３．６９ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（１ｍＬ、７．１６ｍｍｏｌ）を添加した。混合物にクロロトリメチルシラン（３７５μＬ、２．９６ｍｍｏｌ）を滴下した。反応混合物を１００℃で１６時間撹拌し、蒸発させた。残留物をジクロロメタン（８ｍＬ）及び水（１０ｍＬ）で希釈した。水層をジクロロメタン（２×１０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を１０％硫酸カリウム（１×１５ｍＬ）及び１Ｍ水酸化ナトリウム（１×１５ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、蒸発させて、標記化合物を白色粉末として得た（１３１ｍｇ、０．５９２ｍｍｏｌ、４０％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１０Ｈ８ＦＮ３Ｏ２の質量計算値、２２１．１；ｍ／ｚ実測値、２２２．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０６３６】
工程Ｂ：３−フルオロ−５−［１，２，４］トリアゾール−４−イル−安息香酸１，４−ジオキサン（１ｍＬ）及び水（１ｍＬ）中のメチル３−フルオロ−５−（１，２，４−トリアゾール−４−イル）ベンゾエート（１３０ｍｇ、０．５８８ｍｍｏｌ）の溶液に、水酸化ナトリウム（４８ｍｇ、１．２０ｍｍｏｌ）を添加し、反応物を室温で１６時間撹拌した。反応物を６Ｍ塩酸（０．２０ｍＬ）でクエンチした。沈殿物を収集し、水（１×１ｍＬ）で洗浄して、表題化合物（８０ｍｇ、０．３８６ｍｍｏｌ、６５％）を白色粉末として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ９Ｈ６ＦＮ３Ｏ２の質量計算値、２０７．０；ｍ／ｚ実測値、２０８．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０６３７】
中間体６９：４−フルオロ−３−（４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−４−イル）安息香酸。
【０６３８】
【化２２０】
2022502440.tif 000249
【０６３９】
中間体６８と同様に、工程Ｂにおいて、３−アミノ−５−フルオロ安息香酸メチルの代わりに３−アミノ−４−フルオロ安息香酸メチルを使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ９Ｈ６ＦＮ３Ｏ２の質量計算値、２０７．０；ｍ／ｚ実測値、２０６．０［Ｍ＋Ｈ］−。。
【０６４０】
中間体７０：３−メチル−５−（４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−４−イル）安息香酸。
【０６４１】
【化２２１】
2022502440.tif 000250
【０６４２】
中間体６８と同様に、３−アミノ−５−フルオロ安息香酸メチルの代わりに３−アミノ−５−安息香酸メチルを使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１０Ｈ９Ｎ３Ｏ２の質量計算値、２０３．１；ｍ／ｚ実測値、２０４．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０６４３】
中間体７１：２−メチル−３−（４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−４−イル）安息香酸。
【０６４４】
【化２２２】
2022502440.tif 000251
【０６４５】
中間体６８と同様に、３−アミノ−５−フルオロ安息香酸メチルの代わりに３−アミノ−２−安息香酸メチルを使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１０Ｈ９Ｎ３Ｏ２の質量計算値、２０３．１；ｍ／ｚ実測値、２０４．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０６４６】
中間体７２：４−メチル−３−（４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−４−イル）安息香酸。
【０６４７】
【化２２３】
2022502440.tif 000252
【０６４８】
中間体６８と同様に、３−アミノ−５−フルオロ安息香酸メチルの代わりに３−アミノ−４−安息香酸メチルを使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１０Ｈ９Ｎ３Ｏ２の質量計算値、２０３．１；ｍ／ｚ実測値、２０４．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０６４９】
中間体７３：２−（４−メチル−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）安息香酸。
【０６５０】
【化２２４】
2022502440.tif 000253
【０６５１】
中間体４４と類似の方法で、３−ヨード安息香酸の代わりに２−ヨード安息香酸を用い、３−（トリフルオロメチル）ピラゾールの代わりに４−メチル−２Ｈ−１，２，３−トリアゾールを用いて、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１０Ｈ９Ｎ３Ｏ２の質量計算値、２０３．１；ｍ／ｚ実測値、２０４．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０６５２】
中間体７４：４−フルオロ−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）安息香酸。
【０６５３】
【化２２５】
2022502440.tif 000254
【０６５４】
中間体４４と類似の方法で、３−ヨード安息香酸の代わりに４−フルオロ−２−ヨード安息香酸を用い、３−（トリフルオロメチル）ピラゾールの代わりに１，２，３−トリアゾールを用いて、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ９Ｈ６ＦＮ３Ｏ２の質量計算値、２０７．０；ｍ／ｚ実測値、２０８．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０６５５】
中間体７５：３−フルオロ−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）安息香酸。
【０６５６】
【化２２６】
2022502440.tif 000255
【０６５７】
中間体４４と類似の方法で、３−ヨード安息香酸の代わりに３−フルオロ−２−ヨード安息香酸を用い、３−（トリフルオロメチル）ピラゾールの代わりに１，２，３−トリアゾールを用いて、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ９Ｈ６ＦＮ３Ｏ２の質量計算値、２０７．０；ｍ／ｚ実測値、２０８．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０６５８】
中間体７６：５−メチル−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）安息香酸。
【０６５９】
【化２２７】
2022502440.tif 000256
【０６６０】
中間体４４と類似の方法で、３−ヨード安息香酸の代わりに２−ヨード−５−メチル安息香酸を用い、３−（トリフルオロメチル）ピラゾールの代わりに１，２，３−トリアゾールを用いて、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１０Ｈ９Ｎ３Ｏ２の質量計算値、２０３．１；ｍ／ｚ実測値、２０４．２［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０６６１】
中間体７７：２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）−３−（トリフルオロメチル）安息香酸。
【０６６２】
【化２２８】
2022502440.tif 000257
【０６６３】
中間体４４と類似の方法で、３−ヨード安息香酸の代わりに２−ヨード−３−（トリフルオロメチル）安息香酸を用い、３−（トリフルオロメチル）ピラゾールの代わりに１，２，３−トリアゾールを用いて、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１０Ｈ６Ｆ３Ｎ３Ｏ２の質量計算値、２５７．０；ｍ／ｚ実測値、２５８．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０６６４】
中間体７８：４−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピコリン酸。
【０６６５】
【化２２９】
2022502440.tif 000258
【０６６６】
表題化合物は、メチル３−ブロモ−５−フルオロベンゾエートの代わりにメチル４−ヨードピコリネートを使用して、中間体６４と同様の方法で調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ９Ｈ７Ｎ３Ｏ２の質量計算値、１８９．１；ｍ／ｚ実測値、１９０．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０６６７】
中間体７９：インデリジン−７−カルボン酸。
【０６６８】
【化２３０】
2022502440.tif 000259
【０６６９】
表題化合物は、エチル３−ベンジル−５−（トリフルオロメチル）トリアゾール−４−カルボキシレートの代わりにメチルインドリジン−７−カルボキシレートを使用して、中間体６６、工程Ｂと同様の方法で調製された。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ９Ｈ７ＮＯ２の質量計算値、１６１．１；ｍ／ｚ実測値、１６２．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｒ／ｅ）δ  １２．７３（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．２９（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），８．１６−８．０９（ｍ，１Ｈ），７．７８−７．６９（ｍ，１Ｈ），６．９４（ｄｄ，Ｊ＝７．３，１．８Ｈｚ，１Ｈ），６．８８（ｄｄ，Ｊ＝４．０，２．６Ｈｚ，１Ｈ），６．７８−６．７１（ｍ，１Ｈ）。
【０６７０】
中間体８０：２−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）イソニコチン酸。
【０６７１】
【化２３１】
2022502440.tif 000260
【０６７２】
表題化合物は、メチル３−ブロモ−５−フルオロベンゾエートの代わりにメチル２−ヨードイソニコチン酸を使用して、中間体６４と同様の方法で調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ９Ｈ７Ｎ３Ｏ２の質量計算値、１８９．１；ｍ／ｚ実測値、１９０．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０６７３】
中間体８１：４−メチル−５−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ニコチン酸。
【０６７４】
【化２３２】
2022502440.tif 000261
【０６７５】
工程Ａ：メチル４−ヒドロキシピリジン−３−カルボキシレート。４−ヒドロキシニコチン酸（２．０９ｇ、１５ｍｍｏｌ）のメタノール（４１ｍＬ、１０１ｍｍｏｌ、０．７９２ｇ／ｍＬ）の混合物に硫酸（８０μＬ、１．５ｍｍｏｌ、１．８４ｇ／ｍＬ）を添加した。反応混合物を６５℃で１６時間撹拌した。反応混合物を飽和炭酸ナトリウム（３ｍＬ）で中和し、沈殿物を回収して、オフホワイト粉末として標題化合物（１．９８ｇ、１２．９ｍｍｏｌ、８６％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ７Ｈ７ＮＯ３の質量計算値、１５３．０；ｍ／ｚ実測値、１５４．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０６７６】
工程Ｂ：メチル４−ヒドロキシ−５−ヨード−ピリジン−３−カルボキシレート。アセトニトリル（５ｍＬ）及び酢酸（３ｍＬ）中のメチル４−ヒドロキシピリジン−３−カルボキシレート（１．１１ｇ、７．２５ｍｍｏｌ）の懸濁液にＮ−ヨードスクシンイミド（１．６３ｇ、７．２４ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を６０℃で１６時間撹拌した。反応混合物を蒸発させた。残渣をアセトン（１０ｍＬ）で希釈し、沈殿物を回収して、オフホワイト粉末として標題化合物（８２８ｍｇ、２．９７ｍｍｏｌ、４１％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ７Ｈ６ＩＮＯ３の質量計算値、２７８．９；ｍ／ｚ実測値、２８０．０［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０６７７】
工程Ｃ：メチル５−ヨード−４−メトキシ−ピリジン−３−カルボキシレート。ジクロロメタン（１５ｍＬ）中のメチル４−ヒドロキシ−５−ヨード−ピリジン−３−カルボキシレート（８１１ｍｇ、２．９１ｍｍｏｌ）の懸濁液に、トリメチルオキソニウムテトラフルオロボレート（１０７５ｍｇ、７．２５ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温で２０時間撹拌した。反応混合物にトリメチルオキソニウムテトラフルオロボレート（１０７５ｍｇ、７．２５ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温で２４時間撹拌した。反応混合物を水（４０ｍＬ）で希釈した。水層をジクロロメタン（３×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を水で洗浄した（２０ｍＬ×２回）。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、蒸発させて、表題化合物（２６０ｍｇ、０．８８７ｍｍｏｌ、３０％）をオフホワイトの粉末として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ８Ｈ８ＩＮＯ３の質量計算値、２９３．０；ｍ／ｚ実測値、２９４．０［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０６７８】
工程Ｄ：４−メトキシ−５−ピラゾール−１−イル−ピリジン−３−カルボン酸ジメチルスルホキシド（１ｍＬ）中の５−ヨード−４−メトキシ−ピリジン−３−カルボキシレート（１００ｍｇ、０．３４１ｍｍｏｌ）の溶液に、ピラゾール（１１６ｍｇ、１．７０ｍｍｏｌ）、酸化銅（Ｉ）（５．０ｍｇ、０．０３４９ｍｍｏｌ）及び炭酸セシウム（２２２ｍｇ、０．６８１ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物をアルゴン下で、１１０℃で４０時間撹拌した。反応混合物を分取ＨＰＬＣ（方法Ｅ）により精製して、表題化合物（１５ｍｇ、０．０６８ｍｍｏｌ、２０％）をオフホワイトの粉末として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１０Ｈ９Ｎ３Ｏ３の質量計算値、２１９．１；ｍ／ｚ実測値、２２０．２［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０６７９】
中間体８２：４−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ニコチン酸。
【０６８０】
【化２３３】
2022502440.tif 000262
【０６８１】
工程Ａ：メチル４−ピラゾール−１−イル−ピリジン−３−カルボキシレート。４−ブロモ−ニコチン酸メチルエステルヒドロブロミド（２２０ｍｇ、０．７４１ｍｍｏｌ）、ピラゾール（７６ｍｇ、１．１２ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（７２５ｍｇ、２．２３ｍｍｏｌ）、トランス−Ｎ，Ｎ’−ジメチルサイクロン−ヘキサン−１，２−ジアミン（２０μＬ、０．１２７ｍｍｏｌ、０．９０２ｇ／ｍＬ）及びヨウ化銅（Ｉ）（１４ｍｇ、０．０７３５ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍＬ）中の混合物に、１４０℃で２０分間マイクロ波照射下で撹拌した。反応混合物を水（１０ｍＬ）で希釈し、酢酸エチルで抽出した（３×１０ｍＬ）。合わせた有機層を硫酸マグネシウムによって乾燥させ、濾過し、蒸発させた。残留物を、酢酸エチルで溶出させるシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、標記化合物を黄色の油状物として得た（６０ｍｇ、０．２９５ｍｍｏｌ、３９％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１０Ｈ９Ｎ３Ｏ２の質量計算値、２０３．１；ｍ／ｚ実測値、２０４．２［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０６８２】
工程Ｂ：４−ピラゾール−１−イルピリジン−３−カルボン酸。メチル４−ピペラジン−１−イルピリジン−３−カルボキシレート（６０ｍｇ、０．２９５ｍｍｏｌ）の水（８００μＬ）と１，４−ジオキサン（８００μＬ）との混合物に、水酸化ナトリウム（３０ｍｇ、０．７５ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を８０℃で２時間撹拌した。反応混合物を６Ｍ塩酸（０．１５ｍＬ）でクエンチし、蒸発させて、粗白色粉末として標題化合物（８０ｍｇ）を得た。表題化合物を、更に精製することなく粗状態で使用した。
【０６８３】
中間体８３：６−メチル−３−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）安息香酸。
【０６８４】
【化２３４】
2022502440.tif 000263
【０６８５】
工程Ａ：６−メチル−３−ニトロ−ピリジン−２−カルボニトリル。Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）中の２−クロロ−６−メチル−３−ニトロピリジン（１．０ｇ、５．７９５ｍｍｏｌ）の懸濁液に、シアン化亜鉛（７４９ｍｇ、６．３７８ｍｍｏｌ）及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（１００４ｍｇ、０．８６９ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物をアルゴン下で８０℃で２２時間攪拌し、減圧下で蒸発させた。反応を同じスケールで繰り返した。粗生成物を合わせ、勾配シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、ｎ−ヘプタン：酢酸エチル（１００：００→７０：３０）で溶出して、標題化合物（７００ｍｇ、４．２９ｍｍｏｌ、３７％）を黄色の油状物として得た。
【０６８６】
ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ７Ｈ５Ｎ３Ｏ２の質量計算値、１６３．０；ｍ／ｚ実測値、１６４．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０６８７】
工程Ｂ：３−アミノ−６−メチル−ピリジン−２−カルボニトリル。６−メチル−３−ニトロ−ピリジン−２−カルボニトリル（６４０ｍｇ、３．９２ｍｍｏｌ）の酢酸（１０ｍＬ）溶液に、鉄（５４８ｍｇ、９．８１ｍｍｏｌ）を０℃で添加した。反応混合物を室温まで加温し、２時間撹拌した。反応混合物をジクロロメタン（２０ｍＬ）で希釈し、Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）のパッドを通して濾過した。Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）をジクロロメタン（３×１０ｍＬ）で洗浄した。合わせた濾液を蒸発させ、残渣を水（１５ｍＬ）に入れ、飽和炭酸ナトリウム（５ｍＬ）でｐＨ９に塩基性にし、ジクロロメタン（３×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、蒸発させて、表題化合物（４５１ｍｇ、３．３９ｍｍｏｌ、８６％）をオレンジ色の粉末として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ７Ｈ７Ｎ３の質量計算値、１３３．１；ｍ／ｚ実測値、１３４．２［Ｍ＋Ｈ］＋。３／４  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｒ／ｅ）δ  ７．２０（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．１４（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），６．０３（ｂｒｓ，２Ｈ），２．２９（ｓ，３Ｈ）。
【０６８８】
工程Ｃ：３−ヨード−６−メチル−ピリジン−２−カルボニトリル。３−アミノ−６−メチル−ピリジン−２−カルボニトリル（７５０ｍｇ、５．６３ｍｍｏｌ）の水（１０ｍＬ）懸濁液に塩酸（６Ｍ、５．６ｍＬ、３３．６ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を０℃に冷却した。亜硝酸ナトリウム水溶液（２Ｍ、４．２ｍＬ、８．４ｍｍｏｌ）を０℃で５分かけて滴下し、反応物を０℃で３０分間撹拌した。ヨウ化カリウム水溶液（２Ｍ、６．２ｍＬ、１２．４ｍｍｏｌ）を１０分かけて滴下し、温度を０〜５℃に維持した。得られた混合物を０℃で３０時間撹拌した。反応混合物を飽和炭酸ナトリウム水溶液（５ｍＬ）で希釈し、酢酸エチルで抽出した（３×１０ｍＬ）。合わせた有機層を硫酸マグネシウムによって乾燥させ、濾過し、蒸発させた。残留物を、ｎ−ヘプタン−酢酸エチル（９：１→４：１）で溶出させる勾配シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製して、オフホワイトの粉末として表題化合物（９２５ｍｇ、３．７９ｍｍｏｌ、６７％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ７Ｈ５ＩＮ２の質量計算値、２４４．０；ｍ／ｚ実測値、２４５．０［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０６８９】
工程Ｄ：６−メチル−３−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）ピリジン−２−カルボニトリル。Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１．５ｍＬ）中の３−ヨード−６−メチル−ピリジン−２−カルボニトリル（２５０ｍｇ、１．０２ｍｍｏｌ）及び１，２，４−トリアゾール（１０６ｍｇ、１．５３ｍｍｏｌ）溶液に、炭酸セシウム（５６７ｍｇ、１．７４ｍｍｏｌ）、トランス−Ｎ，Ｎ’−ジメチルシクロヘキサン−１，２−ジアミン（２８μＬ、０．１７８ｍｍｏｌ、０．９０２ｇ／ｍＬ）及びヨウ化銅（Ｉ）（２０ｍｇ、０．１０５ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物をマイクロ波照射下で１４０℃で４０分間撹拌し、水（８ｍＬ）に注いだ。混合物を酢酸エチル（３×１０ｍＬ）で抽出し、合わせた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、蒸発させた。残留物を酢酸エチルで溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物（５０ｍｇ、０．２７０ｍｍｏｌ、２６％）を淡黄色の粉末として得た。
【０６９０】
ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ９Ｈ７Ｎ５の質量計算値１８５．１；ｍ／ｚ実測値、１８６．２［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０６９１】
工程Ｅ：６−メチル−３−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）ピリジン−２−カルボン酸。６−メチル−３−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）ピリジン−２−カルボニトリル（５０ｍｇ、０．２７ｍｍｏｌ）の水（６７５μＬ）と１，４−ジオキサン（６７５μＬ）との混合物に、水酸化ナトリウム（２７ｍｇ、０．６７５ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を６０℃で１時間、次に８０℃で２３時間撹拌した。反応混合物を６Ｍ塩酸（０．１１５ｍＬ）でクエンチし、蒸発させて、３５重量％塩化ナトリウムを含む粗白色粉末として標題化合物（８８ｍｇ）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ９Ｈ８Ｎ４Ｏ２の質量計算値、２０４．１；ｍ／ｚ実測値、１６１．１［Ｍ＋２Ｈ−ＣＯ２］＋。１Ｈ  ＮＭＫ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｒ／ｅ）δ  ８．９２（ｓ，１Ｈ），８．１６（ｓ，１Ｈ），７．８４（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．４９−７．３４（ｍ，１Ｈ），７．３０（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），２．５０−２．４７（ｍ，３Ｈ）。
【０６９２】
中間体８４：６−メチル−３−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピコリン酸。
【０６９３】
【化２３５】
2022502440.tif 000264
【０６９４】
工程Ｄにおいて１，２，４−トリアゾールの代わりにピラゾールを使用して、中間体８３と同様の方法で標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１０Ｈ９Ｎ３Ｏ２の質量計算値、２０３．１；ｍ／ｚ実測値、２０２．１［Ｍ−Ｈ］−。
【０６９５】
中間体８５：３−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ピコリン酸。
【０６９６】
【化２３６】
2022502440.tif 000265
【０６９７】
３−ヨード−６−メチル−ピリジン−２−カルボニトリルの代わりに３−ブロモピコリノニトリルを用い、１，２，４−トリアゾールの代わりに１Ｈ−１，２，３−トリアゾールを用いて、工程ＤＥの中間体８３と同様の様式で、標題化合物を調製した。また、マイクロ波加熱の代わりに従来の加熱を使用する。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ８Ｈ６Ｎ４Ｏ２の質量計算値、１９０．１；ｍ／ｚ実測値、１９１．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０６９８】
中間体８６：６−メチル−４−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ピコリン酸。
【０６９９】
【化２３７】
2022502440.tif 000266
【０７００】
工程Ａ：４−クロロ−６−メチル−ピリジン−２−カルボニトリル。６−メチル−４−ニトロ−ピリジン−２−カルボニトリル（１．０ｍｇ、６．１３ｍｍｏｌ）の酢酸（２０ｍＬ）溶液に、鉄（８５６ｍｇ、１５．３ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を室温で１時間攪拌した。懸濁物をＣｅｌｉｔｅ（登録商標）のパッドに通して濾過し、パッドを酢酸エチル（３×５０ｍＬ）で洗浄した。合わせた濾液を飽和炭酸ナトリウム（３×３０ｍＬ）及び食塩水（１×３０ｍＬ）で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、蒸発させ、標題化合物（７６０ｍｇ、５．７１ｍｍｏｌ、９３％）を黄褐色の粉末として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ７Ｈ７Ｎ３の質量計算値、１３３．１；ｍ／ｚ実測値、１３４．２［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０７０１】
工程Ｂ：４−ヨード−６−メチル−ピリジン−２−カルボニトリル。４−アミノ−６−メチル−ピリジン−２−カルボニトリル（６５０ｍｇ、４．８８ｍｍｏｌ）の水（７ｍＬ）懸濁液に塩酸（６Ｍ、４．８９ｍＬ、２９．３ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を０℃に冷却した。混合物に、０℃で１分かけて亜硝酸ナトリウム（２Ｍ、３．６６ｍＬ、７．３２ｍｍｏｌ）を滴下し、反応混合物を０℃で３０分間撹拌した。反応混合物に、２Ｍのヨウ化カリウム水溶液（５．３７ｍＬ、１０．７ｍｍｏｌ）を０℃で１分かけて滴下した。反応混合物を０℃で３０分間撹拌した。反応混合物に飽和炭酸ナトリウム（５０ｍＬ）を入れてクエンチし、酢酸エチル（３×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を硫酸マグネシウムによって乾燥させ、濾過し、蒸発させた。残留物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した。ｎ−ヘキサン：酢酸エチル（４：１）で溶出して、標題化合物（３２０ｍｇ、１．３１ｍｍｏｌ、２７％）を黄色粉末として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ７Ｈ５ＩＮ２の質量計算値、２４４．０；ｍ／ｚ実測値、２４５．０［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０７０２】
工程Ｃ：６−メチル−４−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ピコリン酸。中間体８３と類似の方法で、工程Ｄで３−ヨード−６−メチル−ピリジン−２−カルボニトリルの代わりに４−ヨード−６−メチル−ピリジン−２−カルボニトリルを用い、マイクロ波加熱の代わりに従来の加熱を用いて、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ９Ｈ８Ｎ４Ｏ２の質量計算値、２０４．１；ｍ／ｚ実測値、２０５．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０７０３】
中間体８７：４−（４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−４−イル）ピコリン酸。
【０７０４】
【化２３８】
2022502440.tif 000267
【０７０５】
中間体６８と同様の方法で、工程Ａにおいて、メチル３−アミノ−５−フルオロベンゾエートの代わりにメチル４−アミノピリジン−２−カルボキシレートを使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ８Ｈ６Ｆ４Ｎ４Ｏ２の質量計算値、１９０．１；ｍ／ｚ実測値、１９１．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０７０６】
中間体８８：５−（４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−４−イル）ニコチン酸。
【０７０７】
【化２３９】
2022502440.tif 000268
【０７０８】
中間体６８と同様の方法で、工程Ａにおいて、メチル３−アミノ−５−フルオロベンゾエートの代わりにメチル５−アミノニコチネートを使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ８Ｈ６Ｎ４Ｏ２の質量計算値、１９０．１；ｍ／ｚ実測値、１９１．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０７０９】
中間体８９：６−メチル−４−（４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−４−イル）ピコリン酸。
【０７１０】
【化２４０】
2022502440.tif 000269
【０７１１】
工程Ａ：４−クロロ−６−メチル−ピリジン−２−カルボニトリル。６−メチル−４−ニトロピリジン−２−カルボニトリル（１．０ｇ、６．１３ｍｍｏｌ）の酢酸（２０ｍＬ）溶液に、鉄粉末（３．０８ｇ、５５．２ｍｍｏｌ）を５０℃で添加し、反応物を５０℃で３０分間撹拌し、濾過し、蒸発させた。残留物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した。ｎヘプタン：酢酸エチル（１：１）で溶出して、標題化合物（１６０ｍｇ、１．２０ｍｍｏｌ、１９％）を白色粉末として得た。
【０７１２】
工程Ｂ：６−メチル−４−（１，２，４−トリアゾール−４−イル）ピリジン−２−カルボニトリル。ピリジン（５ｍＬ）中４−アミノ−６−メチル−ピリジン−２−カルボニトリル（１５０ｍｇ、１．１３ｍｍｏｌ）の溶液に、１，２−ジホルミルヒドラジン（２４８ｍｇ、２．８２ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（７８６μＬ、５．６３ｍｍｏｌ）を添加した。混合物にクロロトリメチルシラン（１．４３ｍＬ、１１．３ｍｍｏｌ）を滴下し、反応物を１００℃で１６時間撹拌した。反応混合物を濾過し、蒸発させ、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、クロロホルム：メタノール（１０：１）で溶出し、白色粉末として標題化合物（６５ｍｇ、０．３５１ｍｍｏｌ、３１％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ９Ｈ７Ｎ５の質量計算値１８５．１；ｍ／ｚ実測値、１８６．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０７１３】
工程Ｃ：６−メチル−４−（１，２，４−トリアゾール−４−イル）ピリジン−２−カルボン酸塩酸塩。６−メチル−４−（１，２，４−トリアゾール−４−イル）ピリジン−２−カルボン酸塩酸塩（５０ｍｇ、０．２７０ｍｍｏｌ）の水（６００μＬ）と１，４−ジオキサン（６００μＬ）との混合物に、水酸化ナトリウム（５０ｍｇ、１．２５ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を８０℃で１時間撹拌した。反応物を６Ｍ塩酸（０．３ｍＬ）でクエンチし、混合物を蒸発させた。残留物を水（１ｍＬ）で粉砕して、表題化合物（２１ｍｇ、０．０８７ｍｍｏｌ、３２％）を白色粉末として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ９Ｈ８Ｎ４Ｏ２の質量計算値、２０４．１；ｍ／ｚ実測値、２０５．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０７１４】
中間体９０：５−トリアゾール−２−イル−ピリジン−３−カルボン酸。
【０７１５】
【化２４１】
2022502440.tif 000270
【０７１６】
工程Ａ：５−（トリアゾール−２−イル）ピリジン−３−カルボン酸及び５−（トリアゾール−１−イル）ピリジン−３−カルボン酸。メチル５−ヨードピリジン−３−カルボキシレート（２００ｍｇ、０．７６ｍｍｏｌ）、１Ｈ−１，２，３−トリアゾール（８０ｍｇ、１．１６ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（４２０ｍｇ、１．２９ｍｍｏｌ）、トランス−Ｎ，Ｎ’−ジメチルシクロヘキサン−１，２−ジアミン（２０μＬ、０．１２７ｍｍｏｌ、０．９０２ｇ／ｍＬ）及びヨウ化銅（Ｉ）（２０ｍｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍＬ）中の０．１０５ｍｍｏｌ）を１４０℃で３時間撹拌した。反応混合物を濾過し、濾液を蒸発させて、褐色の粉末として表題化合物（３２０ｍｇ、粗）の混合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ８Ｈ６Ｎ４Ｏ２の質量計算値、１９０．１；ｍ／ｚ実測値、１８９．２［Ｍ−Ｈ］−。
【０７１７】
工程Ｂ：メチル５−（トリアゾール−２−イル）ピリジン−３−カルボキシレート及びメチル５−（トリアゾール−１−イル）ピリジン−３−カルボキシレート。乾燥テトラヒドロフラン（５ｍＬ）中の粗酸混合物（３２０ｍｇ、１．６８ｍｍｏｌ）の懸濁液に、ジアゾメタン（５ｍＬ、５ｍｍｏｌ、１Ｍ）の１．０Ｍエタンジアール溶液を添加した。反応混合物を１時間撹拌した。反応混合物を水（５ｍＬ）で希釈し、酢酸エチルで抽出した（３×５ｍＬ）。合わせた有機層を水で洗浄し（１×５ｍＬ）、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、蒸発させた。粗生成物を分取ＨＰＬＣにより精製して、５−（トリアゾール−２−イル）ピリジン−３−カルボキシレート（１１ｍｇ、０．０５４ｍｍｏｌ、３％）を白色粉末として得た。ＭＳｍ／ｚ＝２０５．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０７１８】
同じ分取ＨＰＬＣ（方法Ｅ）からの分画を回収して、メチル５−（トリアゾール−１−イル）ピリジン−３−カルボキシレート（８ｍｇ、０．０３９ｍｍｏｌ、２％）を白色粉末として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ９Ｈ８Ｎ４Ｏ２の質量計算値、２０４．１；ｍ／ｚ実測値、２０５．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０７１９】
工程Ｃ：５−（トリアゾール−２−イル）ピリジン−３−カルボン酸。１，４−ジオキサン（５００μＬ）中のメチル５−（トリアゾール−２−イル）ピリジン−３−カルボキシレート（１１ｍｇ、０．０５３９ｍｍｏｌ）の溶液に、水酸化ナトリウム（６ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）の水（１３０μＬ）溶液を添加した。反応混合物を室温で１６時間撹拌した。反応混合物を１Ｍ塩酸（１００μＬ）でｐＨ４に酸性化した。混合物を蒸発させて、淡褐色粉末として標題化合物（１８ｍｇ、０．０９５ｍｍｏｌ、粗）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  １３．８２（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），９．４５（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，１Ｈ），９．１０（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），８．７６−８．７１（ｍ，１Ｈ），８．２７（ｓ，２Ｈ）。
【０７２０】
中間体９１：３−フルオロ−１，５−（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）安息香酸。
【０７２１】
【化２４２】
2022502440.tif 000271
【０７２２】
工程Ａ：メチル３−フルオロ−１，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシレート。−７８℃のＴＨＦ（２．５ｍＬ）中の溶液エチル１，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシレート（５０ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ）の溶液に、ジイソプロピルアミド（ＬＤＡ）（ＴＨＦ／ヘプタン／エチルベンゼン中２．０Ｍ）（０．３０ｍＬ、０．６０ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を−７８℃で３０分撹拌した後、Ｎ−フルオロジベンゼンスルホンイミド（ＮＦＳＩ）（１８７ｍｇ、０．６０ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（０．５ｍＬ）溶液を添加した。反応物を−７８℃で更に３０分間維持し、冷浴を除去し、混合物を室温で一晩撹拌した。反応を飽和水溶液でクエンチした。ＮＨ４ＣｌをＥｔＯＡＣ及びＨ２Ｏで希釈した。層を分離し、水層を更にＥｔＯＡｃ（３×）で抽出した。合わせた有機層を水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。粗残留物をシリカゲルクロマトグラフィー（ＤＣＭ中０〜１０％ＭｅＯＨ）によって精製し、黄色固体を得た（３３．５ｍｇ、収率６１％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ８Ｈ１１ＦＮ２Ｏ２の質量計算値、１８６．１；ｍ／ｚ実測値、１８７．１［Ｍ＋Ｈ］＋。‘Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，Ｃｈｌｏｒｏｆｏｒｍ−＾／）δ  ４．２９（ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），３．６７（ｓ，３Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ），１．３４（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，３Ｈ）。
【０７２３】
工程Ｂ：３−フルオロ−１，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸。エチル３−フルオロ−１，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシレート（９．７ｍｇ、５２．１μｍｏｌ）の３７％水溶液中溶液。ＨＣｌ（１．６２ｍＬ）を１１０℃に３時間加熱した後、室温まで冷却し、Ｈ２Ｏで希釈した。混合物を１０Ｎ水溶液を用いて注意深く中和した。次いで、ＮａＯＨをＥｔｏａＣで抽出した（３回）。次に、合わせた有機抽出物をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、黄色の固体を得て、これを更に精製することなく、次の工程で使用した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ６Ｈ７ＦＮ２Ｏ２の質量計算値、１５８．０；ｍ／ｚ実測値、１５９．１［Ｍ＋Ｈ］＋。‘Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，Ｍｅｔｈａｎｏｌ−ｉ／４）δ  ３．６８（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，３Ｈ），２．３４（ｓ，３Ｈ）。
【０７２４】
中間体９２：１−シクロプロピル−５−メチル−ピラゾール−４−カルボン酸。
【０７２５】
【化２４３】
2022502440.tif 000272
【０７２６】
工程Ａ：エチル１−シクロプロピル−５−メチル−ピラゾール−４−カルボキシレート及びエチル２−シクロプロピル−５−メチル−ピラゾール−４−カルボキシレート。エチル３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシレート（１．５５ｇ、１０．１ｍｍｏｌ）の１，２−ジクロロエタン（６０ｍＬ）溶液に、シクロプロピルボロン酸（１．７３ｇ、２０．１ｍｍｏｌ）、酢酸銅（ＩＩ）（３．６５ｇ、２０．１ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（２．７８ｇ、２０．１ｍｍｏｌ）、及び２，２’−ビピリジン（３．１４ｇ、２０．１ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を５日撹拌した。反応混合物に水（１００ｍＬ）で希釈し、酢酸エチルで抽出した（２×６０ｍＬ）。合わせた有機層を食塩水で洗浄し（１０ｍＬ×１回）、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、蒸発させた。残渣を、ｎ−ヘプタン−酢酸エチル（２０：１→１：１）で溶出する勾配シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製して、無色液体として標題化合物（２９０ｍｇ、１．４９３ｍｍｏｌ、１５％）の６０：４０混合物を得た。
【０７２７】
エチル１−シクロプロピル−５−メチル−ピラゾール−４−カルボキシレート：ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１０Ｈ１４Ｎ２Ｏ２の質量計算値、１９４．１；Ｍ／ｚ実測値、１９５．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｒ／ｅ）δ  ７．６９（ｓ，１Ｈ），４．２０（ｑ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），３．６４−３．４８（ｍ，１Ｈ），２．５７（ｓ，３Ｈ），１．２６（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，３Ｈ），１．１３−１．０３（ｍ，４Ｈ）。
【０７２８】
同じカラムからの画分を回収し、ｎ−ヘプタン−酢酸エチル（１００：１→１：１）で溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製して、純粋なエチル２−シクロプロピル−５−メチル−ピラゾール−４−カルボキシレート（９０ｍｇ、０．４６３ｍｍｏｌ、５％）を無色液体として得た。
【０７２９】
ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１０Ｈ１４Ｎ２Ｏ２の質量計算値、１９４．１；ｍ／ｚ実測値、１９５．２［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０７３０】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｒ／ｅ）δ  ８．２１（ｓ，１Ｈ），４．１８（ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），３．７４−３．６６（ｍ，１Ｈ），２．３０（ｓ，３Ｈ），１．２５（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，３Ｈ），１．０９−１．０１（ｍ，２Ｈ），０．９６−０．９０（ｍ，２Ｈ）。
【０７３１】
工程Ｂ：１−シクロプロピル−５−メチル−ピラゾール−４−カルボン酸。エチル１−シクロプロピル−５−メチル−ピラゾール−４−カルボキシレートとエチル２−シクロプロピル−５−メチル−ピラゾール−４−カルボキシレート（２６０ｍｇ、１．３４ｍｍｏｌ）の水（１．５ｍＬ）と１，４−ジオキサン（１．５ｍＬ）との混合物に、水酸化ナトリウム（１２０ｍｇ、３ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を８０℃で１８時間撹拌した。反応混合物を濾過した。次いで、残留物を水（２ｍＬ）に溶解し、１Ｍの塩酸を用いてｐＨ４に酸性化した。沈殿物を回収して、白色粉末として標題化合物（３５ｍｇ、０．２１１ｍｍｏｌ、１６％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ８Ｈ１０Ｎ２Ｏ２の質量計算値、１６６．１；ｍ／ｚ実測値、１６７．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｒ／ｅ）δ  １２．１９（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．６５（ｓ，１Ｈ），３．５９−３．５０（ｍ，１Ｈ），２．５５（ｓ，３Ｈ），１．０８−０．９８（ｍ，４Ｈ）。ＮＯＥＳＹにより確認された構造。
【０７３２】
中間体９３：１−シクロプロピル−３−メチル−ピラゾール−４−カルボン酸。
【０７３３】
【化２４４】
2022502440.tif 000273
【０７３４】
エチル２−シクロプロピル−５−メチル−ピラゾール−４−カルボキシレート（中間体９２，工程Ａ）の混合物。（７０ｍｇ、０．３６ｍｍｏｌ）の水（１ｍＬ）及び１，４−ジオキサン（１ｍＬ）に、水酸化ナトリウム（３２ｍｇ、０．８０ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を８０℃で２時間撹拌した。反応混合物を蒸発させ、残留物を水（２ｍＬ）中で回収した。１Ｍの塩酸により、水層をｐＨ４に酸性化した。沈殿物を回収して、白色粉末として標題化合物（２５ｍｇ、０．１５０ｍｍｏｌ、４２％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ８Ｈ１０Ｎ２Ｏ２の質量計算値、１６６．１；ｍ／ｚ実測値、１６７．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｒ／ｅ）δ  １２．１１（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．１４（ｓ，１Ｈ），３．７８−３．５８（ｍ，１Ｈ），２．２８（ｓ，３Ｈ），１．１４−０．８０（ｍ，４Ｈ）。ＮＯＥＳＹにより確認された構造。
【０７３５】
中間体９４：１−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−４−カルボン酸。
【０７３６】
【化２４５】
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【０７３７】
工程Ａ：４−ヨード−１−メチル−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン。４−ヨード−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン（４０５ｍｇ、１．６５ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（４ｍＬ）溶液に、水素化ナトリウム（鉱油中６０％、８０ｍｇ、２．０ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、反応物を０℃で１５分間撹拌した。反応混合物にヨードメタン（１１５μＬ、１．８５ｍｍｏｌ、２．２８ｇ／ｍＬ）を添加し、反応物を０℃で４５分間撹拌した。反応混合物を水（２０ｍＬ）に注ぎ、酢酸エチル（３×１５ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を硫酸マグネシウムによって乾燥させ、濾過し、蒸発させた。残留物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した。ｎヘプタン：酢酸エチル（９：１）で溶出して、標題化合物（２００ｍｇ、０．７７２ｍｍｏｌ、４７％）を白色粉末として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ７Ｈ６ＩＮ３の質量計算値、２５９．０；ｍ／ｚ実測値、２６０．０［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０７３８】
工程Ｂ：１−メチルピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−４−カルボニトリル。
４−ヨード−１−メチル−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン（１５０ｍｇ、０．５７９ｍｍｏｌ）のジメチルスルホキシド（１．５ｍＬ）溶液に、銅（Ｉ）シアン化物（６２ｍｇ、０．６９２ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物をアルゴン下で１２０℃で２０時間撹拌し、水（１５ｍＬ）に注いだ。沈殿物を回収して、オレンジ色粉末として粗標題化合物（１６５ｍｇ）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ８Ｈ６Ｎ４の質量計算値、１５８．１；ｍ／ｚ実測値、１５７．１［Ｍ−Ｈ］−。
【０７３９】
工程Ｃ：１−メチルピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−４−カルボン酸。１−メチルピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−４−カルボニトリル（１５０ｍｇ、０．９４８ｍｍｏｌ）の水（１ｍＬ）と１，４−ジオキサン（１ｍＬ）との混合物に、水酸化ナトリウム（１Ｍ、９６０μＬ、０．９６ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を８０℃で２０時間撹拌した。反応混合物を濾過した。濾液を水（５ｍＬ）で希釈し、酢酸エチル（２×５ｍＬ）で抽出した。１Ｍ塩酸を添加することにより、水層をｐＨ４に酸性化した。沈殿物を回収して、黄褐色粉末として標題化合物（３５ｍｇ、０．１９８ｍｍｏｌ、２１％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ８Ｈ７Ｎ３Ｏ２の質量計算値、１７７．１；ｍ／ｚ実測値、１７８．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０７４０】
中間体９５：７−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−５−カルボン酸。
【０７４１】
【化２４６】
2022502440.tif 000275
【０７４２】
工程Ａ：７−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−５−カルボニトリル。５−ブロモ−７−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン（３００ｍｇ、１．４２ｍｍｏｌ）のジメチルスルホキシド（３ｍＬ）溶液に、銅（Ｉ）シアン化物（１５２ｍｇ、１．７０ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を１２０℃で２０時間撹拌した。反応混合物ににヨウ化銅（Ｉ）（５４ｍｇ、０．２８４ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を２０時間１２０℃で撹拌した。反応混合物を水（２０ｍＬ）に注いだ。沈殿物を回収し、温かいクロロホルム（２０ｍＬ×３回）で洗浄した。濾液を蒸発させて、黄褐色粉末として標題化合物（１０３ｍｇ、０．６５５ｍｍｏｌ、４６％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ９Ｈ７Ｎ３の質量計算値、１５７．１；ｍ／ｚ実測値、１５８．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０７４３】
工程Ｂ：７−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−５−カルボン酸。水（１．５ｍＬ）及び１，４−ジオキサン（１．５ｍＬ）中の７−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−５−カルボニトリル（９３ｍｇ、０．５９２ｍｍｏｌ）の混合物に、水酸化ナトリウム（５９ｍｇ、１．４８ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を５０℃で１時間撹拌した。混合物を１Ｍ塩酸でｐＨ４に酸性化した。混合物を直接蒸発させた。残渣をメタノール（２×３ｍＬ）で粉砕し、濾液を蒸発させて、淡黄色粉末として標題化合物（１２０ｍｇ、粗）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ９Ｈ８Ｎ２Ｏ２の質量計算値、１７６．１；ｍ／ｚ実測値、１７７．１［Ｍ＋Ｈ］＋。‘Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ８．８６（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），８．１６−８．０９（ｍ，１Ｈ），８．００−７．９６（ｍ，１Ｈ），７．９６−７．９３（ｍ，１Ｈ），３．７２−３．１７（ｍ，１Ｈ），２．５４（ｓ，３Ｈ）。
【０７４４】
中間体９６：カリウム７−フルオロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルボキシレート。
【０７４５】
【化２４７】
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【０７４６】
ＴＨＦ（４．０ｍＬ）中のエチル７−フルオロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルボキシレート（１００ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）の溶液に、トリメチルシラノレート（９２．４ｍｇ、０．７２ｍｍｏｌ）を添加し、得られた混合物を室温で１６時間撹拌した。反応混合物を濾過し、ＴＨＦで洗浄して、表題化合物を白色固体として得て、これを精製することなく次の工程に移した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ８Ｈ４ＦＫＮ２Ｏ２の質量計算値、２１８．０ｍ／ｚ実測値、１８１．１［Ｍ−Ｋ＋２Ｈ］＋。
【０７４７】
中間体９７：カリウム−２，７ジメチルイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−カルボキシレート。
【０７４８】
【化２４８】
2022502440.tif 000277
【０７４９】
工程Ａ：エチル２，７ジメチルイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−カルボキシレート。１，２−ジメトキシエタン（２．２ｍＬ、２０．８ｍｍｏｌ）中の５−メチルピリダジン−３−アミン（２５０ｍｇ、２．３ｍｍｏｌ）の溶液に、エチル２−クロロ−３−オキソブタノエート（２．３ｍＬ、２．７ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を９０℃に１Ｈ加熱した。反応混合物を減圧下で濃縮し、ＥｔＯＡｃで希釈し、有機層を水（ｘ２）で洗浄した。組み合わせた有機抽出物を無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させて、濃縮乾固した。フラッシュクロマトグラフィーによる精製（ＳｉＯ２；０〜１００％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）により標題化合物を白色固体として生成した（８６．４ｍｇ、２０％収率）。ＭＳ（ＥＳＩ）Ｃ１１Ｈ１３Ｎ３Ｏ２の質量計算値：２１９．１；ｍ／ｚ実測値：２２０．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｒ／ｅ）δ  ８．５７（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．９８−７．９０（ｍ，１Ｈ），４．３５（ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），２．６０（ｓ，３Ｈ），２．４１（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，３Ｈ），１．３４（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，３Ｈ）。
【０７５０】
工程Ｂ：カリウム−２，７ジメチルイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−カルボキシレート。中間体９６と類似の方法で、エチル７−フルオロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルボキシレートの代わりにエチル２，７−ジメチルイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−カルボキシレート（工程Ａ）を用いて、表題化合物を調製し、室温の代わりに６０℃で反応混合物を撹拌した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ９Ｈ８ＫＮ３Ｏ２の質量計算値、２２９．０；ｍ／ｚ実測値、１９２．０［Ｍ−ｋ＋２Ｈ］＋。
【０７５１】
中間体９８：カリウム２，５，８−トリメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−カルボキシレート。
【０７５２】
【化２４９】
2022502440.tif 000278
【０７５３】
工程Ａにおいて、５−メチルピリダジン−３−アミンの代わりに３，６−ジメチルピラジン−２−アミンを使用して、中間体９７と同様の方法で表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１０Ｈ１０ＫＮ３Ｏ２の質量計算値、２４３．０、ｍ／ｚ実測値、２０６．１［Ｍ−ｋ＋２Ｈ］＋。
【０７５４】
中間体９９：ナトリウム−３−メチルイミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−１−カルボキシレート。
【０７５５】
【化２５０】
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【０７５６】
メチル３−メチルイミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−１−カルボキシレート（５３ｍｇ、０．２８ｍｍｏｌ）のエタノール（３．０ｍＬ）溶液に、水酸化ナトリウム（３３ｍｇ、０．８３ｍｍｏｌ）の水（１．０ｍＬ）溶液を添加した。得られた混合物を８０℃で１６時間撹拌した。次いで、反応混合物を濾過し、酢酸エチルで洗浄し、表題化合物を白色固体として得て、これを精製することなく次の工程に移した。ＭＳ（ＥＳＩ）Ｃ８Ｈ６Ｎ３ＮａＯ２，の質量計算値：１９９．０；ｍ／ｚ実測値：１７８．１［Ｍ−Ｎａ＋２Ｈ］＋。
【０７５７】
中間体１００：２−（トリフルオロメチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボン酸。
【０７５８】
【化２５１】
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【０７５９】
工程Ａ：エチル２−（トリフルオロメチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキシレート。１−アミノピリジン−１−イウム（１ｇ、１０．５ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１０ｍＬ）溶液を氷浴中で０℃に冷却し、エチル４，４，４−トリフルオロブタ−２−イノエート（１．５ｍＬ、１０．５ｍｍｏｌ）、続いてＴＥＡ（１．５ｍＬ、１０．５ｍｍｏｌ）及び２，３−ジクロロ−５，６−ジシアノ−ｐ−ベンゾキノン（ＤＤＱ）（２．３９ｇ、１０．５ｍｍｏｌ）を入れた。得られた混合物を終夜室温で撹拌した。反応物を氷浴中で０℃に冷却し、２，３−ジクロロ−５，６−ジシアノ−ｐ−ベンゾキノン（２．３９ｇ、１０．５ｍｍｏｌ）を入れ、これを一晩撹拌してＲｔに加熱した。混合物を水中に注ぎ、ＤＣＭ中に抽出した（２回）。合わせた有機層を食塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮し、精製（ＦＣＣ，ＳｉＯ２；０〜３０％  ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）して、標題化合物（２２０ｍｇ、８％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１１Ｈ９Ｆ３Ｎ２Ｏ２の質量計算値、２５８．０；ｍ／ｚ実測値、２５９．０［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０７６０】
工程Ｂ：２−（トリフルオロメチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボン酸。
【０７６１】
エチル２−（トリフルオロメチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキシレート（２２０ｍｇ、０．８５２ｍｍｏｌ）のＴＨＦ／ＥｔＯＨ／Ｈ２Ｏ（１：１：１、３ｍＬ）溶液にＬｉＯＨ（８２ｍｇ、３．４ｍｍｏｌ）を投入した。得られた溶液を室温で一晩撹拌した。完了した反応物を濃縮し、水に再懸濁させた。反応混合物を１Ｎ  ＨＣｌで酸性化し、ＥｔＯＡｃ（３ｘ）で抽出した。有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮して標題化合物を得、それをさらなる精製を行わずに直接使用した（２１６ｍｇ、１００％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ９Ｈ５Ｆ３Ｎ２Ｏ２の質量計算値、２３０．０；ｍ／ｚ実測値、２３１．０［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０７６２】
中間体１０１：リチウムキノキサリン−６−カルボン酸−２．３−ｃ／２。
【０７６３】
【化２５２】
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【０７６４】
工程Ａ：メチル２，３−ジヒドロキシキノキサリン−６−カルボキシレート。シュウ酸ジエチル（２０．０ｍＬ）中のメチル３，４−ジアミノベンゾエート（１．０ｇ、６．０ｍｍｏｌ）の溶液を油浴中で１４０℃に１６時間加熱した。得られた混合物を室温に冷却し、濾過によって固体を回収し、次いで真空下で乾燥させて、標記化合物を黄色固体として得た（７８０ｍｇ、収率６０％）。ＭＳ（ＥＳＩ）Ｃ１０Ｈ８Ｎ２Ｏ４の質量計算値：２２０．１；ｍ／ｚ実測値：２２１．１［Ｍ＋Ｈ］＋。‘Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｒ／ｅ）δ  １２．１０（ｄ，Ｊ＝７４．３Ｈｚ，２Ｈ），７．７８−７．６２（ｍ，２Ｈ），７．２０（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ）。
【０７６５】
工程Ｂ：メチル２，３−ジクロロキノキサリン−６−カルボキシレート。トルエン（１６．０ｍＬ）中のメチル２，３−ジヒドロキシキノキサリン−６−カルボキシレート（５９０ｍｇ、２．７ｍｍｏｌ）の溶液に、塩化チオニル（３．８ｍＬ、５３．６ｍｍｏｌ）、続いてＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（０．２５ｍＬ、３．２ｍｍｏｌ）を添加した。得られた溶液を加熱して、３時間還流させた。混合物を冷却した後、溶媒を真空下で濃縮し、酢酸エチルで粉砕する。得られた褐色固体を濾過し、真空で乾燥させて、標題化合物を得た（３０８ｍｇ、収率４５％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１０Ｈ６Ｃｌ２Ｎ２Ｏ２についての質量計算値、２５７．１ｍ／ｚ実測値、２５７．９［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０７６６】
工程Ｃ：メチルキノキサリン−６−カルボキシレート−２．３−ｄ２。ＴＨＦ（１６．０ｍＬ）中のメチル２，３−ジクロロキノキサリン−６−カルボキシレート（２０８ｍｇ、０．８１ｍｍｏｌ）の溶液に、ＰｄＣｌ２（ｄｐｐＦ）（３０ｍｇ、０．０４ｍｍｏｌ）、Ｎ１，Ｎ１，Ｎ２，Ｎ２テトラメチルエタン−１，２−ジアミン（０．２１ｍＬ、１．３７ｍｍｏｌ）及びホウ素ナトリウム（６８ｍｇ、１．６２ｍｍｏｌ）を添加した。溶液を窒素により脱気し、次いで室温で２時間加熱した。得られた混合物を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した（２回）。合わせた有機抽出物をＮａ２ＳＯ４で乾燥し、濃縮した。フラッシュクロマトグラフィーによる精製（ＳｉＯ２；０〜１００％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）し、標題化合物を白色固体として生成した（７２．５ｍｇ、４７％収率）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１０Ｈ６Ｄ２Ｎ２Ｏ２の計算質量，１９０．２；ｍ／ｚ実測値、１９１．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｒ／ｅ）δ  ８．６５（ｄｄ，Ｊ＝１．９，０．６Ｈｚ，１Ｈ），８．３３（ｄｄ，Ｊ＝８．７，１．９Ｈｚ，１Ｈ），８．２３（ｄｄ，Ｊ＝８．７，０．６Ｈｚ，１Ｈ），３．９７（ｓ，３Ｈ）。
【０７６７】
工程Ｄ：リチウム−キノキサリン−６−カルボキシレート−２，３−ｃ／２  ＴＨＦ（２．４ｍＬ）中のメチルキノキサリン−６−カルボン酸−２，３−ｒ／２（６８ｍｇ、０．３６ｍｍｏｌ）の溶液に、水酸化リチウム（１７．０ｍｇ、０．７２ｍｍｏｌ）の水（１．０ｍＬ）溶液を添加した。混合物を室温で１時間撹拌した後、濃縮して表題化合物を白色固体として得たが、これを精製することなく更に次の工程（定量的収率）に移した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ９Ｈ３Ｄ２ＬｉＮ２Ｏ２の質量計算値、１８２．１ｍ／ｚ実測値、１７７．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０７６８】
中間体１０２：リチウムキノキサリン−６−カルボン酸−２−ｃ／。
【０７６９】
【化２５３】
2022502440.tif 000282
【０７７０】
中間体１０１と同様の方法で、シュウ酸ジエチルの代わりに２−オキソ酢酸エチルとエタノールを使用し、表題化合物を調製し、工程Ａで加熱する代わりに室温で反応を撹拌して調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：質量計算値、Ｃ９Ｈ４ＤＬｉＮ２Ｏ２  １８１．１ｍ／ｚ実測値、１７５．９［Ｍ−Ｌｉ＋２Ｈ］＋。
【０７７１】
中間体１０３：カリウム２，６，６−トリメチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［５，１−ｃ］［１，４］オキサジン−３−カルボキシレート。
【０７７２】
【化２５４】
2022502440.tif 000283
【０７７３】
工程Ａ：６，６−ジメチルモルホリン−３−メカルボン酸。ＤＣＭ（１８．３ｍＬ）中の４−（ｔｅｒｔ−ブチル）３−メチル６，６−ジメチルモルホリン−３，４−ジカルボキシレート（５ｇ、１８．３ｍｍｏｌ）の溶液に、トリフルオロ酢酸（６．０ｍＬ）を加え、混合物を室温で２時間撹拌した。溶媒を濃縮し、メタノール（ＭｅＯＨ）（９．２ｍＬ）中に粗残留物を溶解し、続いて水酸化ナトリウム（３．０ｇ、７３．２ｍｍｏｌ）を水に添加する。ロータリーエバポレーターを使用して濃縮した溶媒及び粗生成物を精製せずに次の工程に移した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ７Ｈ１３ＮＯ３の質量計算値、１５９．１；ｍ／ｚ実測値、１６０．２［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０７７４】
工程Ｂ：６，６−ジメチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−［１，２，３］オキサジアゾロ［４，３−Ｃ］［１，４］オキサジン−８−イウム−３−オレート。水（１．８ｍＬ、９５．２ｍｍｏｌ）中の６，６−ジメチルモルホリン−３−カルボン酸（２．９ｇ、１８．３ｍｍｏｌ）の溶液に、亜硝酸ナトリウム（１．９ｇ、２７．４ｍｍｏｌ）及び塩酸（３７％水溶液）（１．２４ｍＬ、１４．８ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を、室温で１６時間にわたり攪拌し、２０％ｉＰｒＯＨ／水で希釈し、クロロホルム混合物で３倍抽出した。組み合わせた有機抽出物を無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させて、濃縮乾固した。次いで、粗残留物をアセトニトリル（７．５ｍＬ）に溶解し、続いて２，２，２−トリフルオロ酢酸無水物（１．５ｍＬ、１１．１ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を室温で２時間攪拌した。反応混合物を炭酸カリウム（２．０ｇ、１４．８ｍｍｏｌ）でクエンチし、水を加え、濾過して、結晶性沈殿物として表題化合物を得て、２０％  ｉＰｒＯＨ／クロロホルムで３回抽出した。固体を更に精製することなく次の工程で使用した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ７Ｈ１２Ｎ２Ｏ４の質量計算値、１７０．２；ｍ／ｚ実測値、１７１．１［Ｍ＋Ｈ］＋。‘Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｒ／ｅ）δ  ｐｐｍ  ４．６（ｓ，２Ｈ）４．３（ｓ，２Ｈ）１．３（ｓ，６Ｈ）。
【０７７５】
工程Ｃ：エチル２，６，６−トリメチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［５，１−ｃ］［１，４］オキサジン−３−カルボキシレート：
６，６−ジメチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−［１，２，３］オキサジアゾロ［４，３−Ｃ］［１，４］オキサジン−８−イウム−３−レート（２００ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）のキシレン（４．０ｍＬ）溶液に、エチルブタ−２−イノエート（０．２８ｍＬ、２．４ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を１４５℃で１６時間撹拌した。溶媒を濃縮し、フラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ２；０〜１００％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）で精製し、標題化合物を主要な位置異性体として得た（９１ｍｇ、３３％収率）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１２Ｈ１８Ｎ２Ｏ３の質量計算値、２３８．３；ｍ／ｚ実測値、２３９．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ４．８８（ｓ，２Ｈ），４．１７（ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），３．８９（ｓ，２Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ），１．２８（ｓ，１Ｈ），１．２７−１．２４（ｍ，８Ｈ）。
【０７７６】
工程Ｄ：２，６，６−トリメチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［５，１−ｃ］［１，４］オキサジン−３−カルボキシレート：中間体９６と類似の方法で、エチル７−フルオロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルボキシレートの代わりにエチル２，６，６−トリメチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［５，１−ｃ］［１，４］オキサジン−３−カルボキシレート（工程Ｃ）を用い、室温の代わりに反応混合物を６０℃で２４時間撹拌して、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１０Ｈ１３ＫＮ２Ｏ３の質量計算値、２４８．１；ｍ／ｚ実測値、２１１．１［Ｍ−ｋ＋２Ｈ］＋。
【０７７７】
中間体１０４：ｔｅｒｔ−ブチル（５Ｓ，８Ｒ）−２−メチル−３−（（（トリフルオロメチル）スルホニル）オキシ）−２，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロ−５，８−エピミノシクロヘプタ［ｃ］ピラゾール−９−カルボキシレート。
【０７７８】
【化２５５】
2022502440.tif 000284
【０７７９】
同じキラルＳＦＣ精製のラセミ体−ｔｅｒｔ−ブチル（５Ｒ，８Ｓ）−２−メチル−３−（（（トリフルオロメチル）スルホニル）オキシ）−２，４，５，６，７，８ヘキサヒドロ−５，８−エピミノシクロヘプタ［ｃ］ピラゾール−９−カルボキシレート（中間体３５）を使用して、表題化合物を（単エナンチオマー；１．１３分保持時間）をもたらした。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１５Ｈ２０Ｆ３Ｎ３Ｏ５Ｓの質量計算値、４１１．１；ｍ／ｚ実測値３５６．０［Ｍ＋２Ｈ−ｔブチル］＋。
【０７８０】
中間体１０５：（５Ｒ，８Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−２，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロ−５，８−エピミノシクロヘプタ［ｃ］ピラゾール２，２，２−トリフルオロアセテート。
【０７８１】
【化２５６】
2022502440.tif 000285
【０７８２】
工程Ａ：ｔｅｒｔ−ブチル（５Ｒ，８Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−２，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロ−５，８−エピミノシクロヘプタ［ｃ］ピラゾール−９−カルボキシレート。ｔｅｒｔ−ブチル（５Ｒ，８Ｓ）−２−メチル−３−（（（トリフルオロメチル）スルホニル）オキシ）−２，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロ−５，８−エピミノシクロヘプタ［ｃ］ピラゾール−９−カルボキシレート（中間体３５）（５００ｍｇ、１．２２ｍｍｏｌ）、（３，４，５−トリフルオロフェニル）ボロン酸（２５７ｍｇ、１．４６ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム（３８６ｍｇ、３．６５ｍｍｏｌ）及びＸＰｈｏｓ  Ｐｄ  Ｇ２（９６ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（１７ｍＬ）及び水（２ｍｌ）の中でのマイクロ波バイアルにて、Ｎ２で５分間パージした。得られた混合物をマイクロ波反応器内で１１０℃で３０分間加熱した。完了した反応物を水で希釈し、ＤＣＭに抽出した（３回）。合わせた有機物をＮａ２ＳＯ４で乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮し、精製し（ＦＣＣ，Ｓｉｏ２；０〜３０％  ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）し、標題化合物（４６５ｍｇ、９７％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ２２Ｆ３Ｎ３Ｏ２の質量計算値、３９３．２；ｍ／ｚ実測値３３８．０［Ｍ＋２Ｈ−ｔブチル］＋。
【０７８３】
工程Ｂ：（５Ｒ，８Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−２，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロ−５，８−エピミノシクロヘプタ［ｃ］ピラゾール２，２，２−トリフルオロアセテート。ｔｅｒｔ−ブチル（５Ｒ，８Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−２，４，５，６，７，８ヘキサヒドロ−５，８−エピミノシクロヘプタ［ｃ］ピラゾール−９−カルボキシレート（９５０ｍｇ、２．４２ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（１０ｍＬ）溶液にトリフルオロ酢酸（ＴＦＡ）（３．５ｍＬ、４５．８ｍｍｏｌ）を充填し、室温で３０分間撹拌した。完了した反応物を濃縮し、更に精製することなく次へ進んだ（９８３ｍｇ、１００％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１５Ｈ１４Ｆ３Ｎ３の質量計算値、２９３．３；ｍ／ｚ実測値、２９４．０［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０７８４】
中間体１０６：（５Ｒ，８Ｓ）−２−メチル−３−フェニル−２，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロ−５，８−エピミノシクロヘプタ［ｃ］ピラゾール２，２，２−トリフルオロアセテート。
【０７８５】
【化２５７】
2022502440.tif 000286
【０７８６】
中間体１０５と同様の方法で、工程Ａにおいて、（３，４，５−トリフルオロフェニル）ボロン酸の代わりにフェニルボロン酸を使用して、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１５Ｈ１７Ｎ３の質量計算値、２３９．１；ｍ／ｚ実測値、２４０．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０７８７】
中間体１０７：（５Ｒ，８Ｓ）−２−メチル−２，４，５，６，７，８ヘキサヒドロ−５，８−エピミノシクロヘプタ［ｃ］ピラゾール−３−イルートリフルオロメタンスルホネート２，２，２−トリフルオロアセテート。
【０７８８】
【化２５８】
2022502440.tif 000287
【０７８９】
ｔｅｒｔ−ブチル（５Ｒ，８Ｓ）−２−メチル−３−（（（トリフルオロメチル）スルホニル）オキシ）−２，４，５，６，７，８ヘキサヒドロ−５，８−エピミノシクロヘプタ［ｃ］の溶液ＤＣＭ（５ｍＬ）溶液中のピラゾール−９−カルボキシレート（中間体１０４）（２３５ｍｇ、０．５７１ｍｍｏｌ）のＴＦＡ（０．８５ｍＬ、１１．０７ｍｍｏｌ）を入れ、室温で３０分間撹拌した。完了した反応を濃縮し、更に精製することなく次へ進んだ（１７７ｍｇ、１００％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１０Ｈ１２Ｆ３ＮＯ３Ｏ３Ｓの質量計算値、３１１．１；ｍ／ｚ実測値、３１２．０［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０７９０】
中間体１０８：（５Ｒ，８Ｓ）−９−（３−メトキシベンゾイル）−２−メチル−２，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロ−５，８−エピミノシクロヘプタ［ｃ］ピラゾール−３−イルトリフルオロメタンスルホネート。
【０７９１】
【化２５９】
2022502440.tif 000288
【０７９２】
（５Ｒ，８Ｓ）−２−メチル−２，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロ−５，８−エピミノシクロヘプタ［ｃ］ピラゾール−３−イルトリフルオロメタンスルホネート２，２，２−トリフルオロアセテート（中間体１０７）（９０ｍｇ、０．２８９ｍｍｏｌ）、３−メトキシ安息香酸（５８ｍｇ、０．３７９ｍｍｏｌ）及びＨＡＴＵ（３３０ｍｇ、０．８６７ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１１ｍＬ）溶液に、ＤＩＥＡ（２００μＬ、１．１６ｍｍｏｌ）を入れた。得られた溶液を室温で一晩撹拌した。完了した反応物を水で希釈し、ＤＣＭ（ｘ２）に抽出し、合わせた有機物をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮し、精製し（ＦＣＣ、ＳｉＯ２；０〜１０％  ＭｅＯＨ／ＤＣＭ）、標題生成物（６２ｍｇ、４８％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１８Ｆ３Ｎ３Ｏ５Ｓの質量計算値、４４５．１；ｍ／ｚ実測値、４４６．０［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０７９３】
中間体１０９：（５Ｒ，８Ｓ）−９−（５−シクロプロピル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボニル）−２−メチル−２，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロ−５，８−エピミノシクロヘプタ［ｃ］ピラゾール−３−イルトリフルオロメタンスルホネート。
【０７９４】
【化２６０】
2022502440.tif 000289
【０７９５】
中間体１０８と類似の方法で、３−メトキシ安息香酸の代わりに５−シクロプロピル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸を用いて、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ２０Ｆ３Ｎ５Ｏ４Ｓの質量計算値、４５９．１；ｍ／ｚ実測値、４６０．０［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０７９６】
中間体１１０：（５Ｒ，８Ｓ）−２−メチル−９−（キノリン−６−カルボニル）−２，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロ−５，８−エピミノシクロヘプタ［ｃ］ピラゾール−３−イルトリフルオロメタンスルホネート。
【０７９７】
【化２６１】
2022502440.tif 000290
【０７９８】
中間体１０８と類似の方法で、３−メトキシ安息香酸の代わりにキノリン−６−安息香酸を用いて、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１７Ｆ３Ｎ４Ｏ４Ｓの質量計算値、４６６．１；ｍ／ｚ実測値、４６７．０［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０７９９】
中間体１１１：（５Ｓ，８Ｒ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−２，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロ−５，８−エピミノシクロヘプタ［ｃ］ピラゾール２，２，２−トリフルオロアセテート。
【０８００】
【化２６２】
2022502440.tif 000291
【０８０１】
表題化合物は、中間体１０５と同様の方法で、（５Ｒ，８Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−２，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロ−５，８−エピミノシクロヘプタ［ｃ］ピラゾール２，２，２−トリフルオロアセテートの代わりに、工程Ａにおけるｔｅｒｔ−ブチル（５Ｓ，８Ｒ）−２−メチル−３−（（（トリフルオロメチル）スルホニル）オキシ）−２，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロ−５，８−エピミノシクロヘプタ［ｃ］ピラゾール−９−カルボキシレートを使用して、調製した：ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１５Ｈ１４Ｆ３Ｎ３の質量計算値，２９３．３；ｍ／ｚ実測値、２９４．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０８０２】
中間体１１２：５−フルオロ−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）安息香酸。
【０８０３】
【化２６３】
2022502440.tif 000292
【０８０４】
中間体４４と類似の方法で、３−ヨード安息香酸の代わりに５−フルオロ−２−ヨード安息香酸を用い、３−（トリフルオロメチル）ピラゾールの代わりに１，２，３−トリアゾールを用いて、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ９Ｈ６ＦＮ３Ｏ２の質量計算値、２０７．０；ｍ／ｚ実測値、２０８．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｒ／ｅ）δ  １３．３４（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．０５（ｓ，２Ｈ），７．７８（ｄｄ，Ｊ＝８．８，４．９Ｈｚ，１Ｈ），７．５９（ｄｄ，Ｊ＝８．６，２．９Ｈｚ，１Ｈ），７．５５（ｔｄ，Ｊ＝８．４，３．０Ｈｚ，１Ｈ）。
【０８０５】
実施例１：ラセミ体（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−フェニル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（キノリン−６−イル）メタノン。
【０８０６】
【化２６４】
2022502440.tif 000293
【０８０７】
ラセミ体−（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−フェニル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体１）（２５ｍｇ、０．０１ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（２．０ｍＬ）溶液に、１−［ビス（ジメチルアミノ）メチレン］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾロ［４，５−ｂ］ピリジニウム３−オキシドヘキサフルオロホスフェート（ＨＡＴＵ）（４５ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ）、続いてＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（ＤＩＰＥＡ又はＤＩＥＡ）（０．０５ｍＬ、０．３ｍｍｏｌ）及びキノリン−６−カルボン酸（１８．８ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ）を加え、混合物を室温で１時間撹拌した。次に、この反応混合物を水で希釈し、ＤＣＭで抽出した（２回）。合わせた有機物を食塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。粗生成物をＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８カラム（５μｍ、１００×４．６ｍｍ）、２０ｍＭのＮＨ４ＯＨ中１０〜１００％ＡＣＮの移動相を使用した逆相ＨＰＬＣにより精製して、白色固体として標題化合物を生成した（１６．２ｇ、４０％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２６Ｈ２４Ｎ４Ｏの質量計算値、４０８．２；ｍ／ｚ実測値、４０９．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｒ／ｅ）δ  ９．０７−８．８９（ｍ，１Ｈ），８．４８（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），８．２０−８．０２（ｍ，２Ｈ），７．８８−７．７３（ｍ，１Ｈ），７．６８−７．３９（ｍ，６Ｈ），５．１７−４．８１（ｍ，１Ｈ），４．１１（ｓ，１Ｈ），３．７６（ｄ，Ｊ＝４０．８Ｈｚ，３Ｈ），３．２３−２．９３（ｍ，１Ｈ），２．４９−２．３１（ｍ，１Ｈ），２．１４−１．３８（ｍ，６Ｈ）。
【０８０８】
実施例２：（（５Ｒ，９Ｓ）−３−シクロプロピル−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（キノリン−６−イル）メタノン。
【０８０９】
【化２６５】
2022502440.tif 000294
【０８１０】
表題化合物は、実施例１と同様の方法で、ラセミ体−（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−フェニル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体１）の代わりに、（５Ｒ，９Ｓ）−３−シクロプロピル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体３１）を用いて調製された。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２３Ｈ２４Ｎ４Ｏの質量計算値、３７２．２；ｍ／ｚ実測値、３７３．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｒ／ｅ）δ  ９．０７−８．８１（ｍ，１Ｈ），８．５６−８．４０（ｍ，１Ｈ），８．１６−７．９３（ｍ，２Ｈ），７．８３−７．５０（ｍ，２Ｈ），５．６９−５．５６（ｍ，１Ｈ），４．７８−４．５７（ｍ，１Ｈ），３．８１−３．６９（ｍ，３Ｈ），３．４０−３．３８（ｍ，２Ｈ），１．９２−１．２２（ｍ，７Ｈ），０．９７−０．８５（ｍ，２Ｈ），０．８０−０．６０（ｍ，２Ｈ）。
【０８１１】
実施例３：ラセミ体−（２−クロロ−３−メトキシフェニル）（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−フェニル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン。
【０８１２】
【化２６６】
2022502440.tif 000295
【０８１３】
実施例１と同様の方法で、キノリン−６−カルボン酸の代わりに２−クロロ−３−メトキシ安息香酸を用いて、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２４Ｈ２４ＣｌＮ３Ｏ２の質量計算値、４２１．１；ｍ／ｚ実測値、４２２．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０８１４】
実施例４：（２−クロロ−３−メトキシフェニル）（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−フェニル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン。
【０８１５】
【化２６７】
2022502440.tif 000296
【０８１６】
表題化合物は、実施例１と同様の方法で、ラセミ体−（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−フェニル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体１）の代わりに、（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−フェニル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体２７）を、キノリン−６−カルボン酸の代わりに２−クロロ−３−メトキシ安息香酸を用いて調製された。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２４Ｈ２４ＣｌＮ３Ｏ２の質量計算値、４２１．１；ｍ／ｚ実測値、４２２．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｒ／ｅ）δ  ７．５６−７．３０（ｍ，６Ｈ），７．２４−７．１６（ｍ，１Ｈ），７．１０−６．６２（ｍ，１Ｈ），５．８２−５．６７（ｍ，１Ｈ），３．９２−３．８６（ｍ，３Ｈ），３．８５−３．６６（ｍ，４Ｈ），３．１４−２．６７（ｍ，１Ｈ），２．３８（ｄｄ，Ｊ＝１９．２，１６．０Ｈｚ，１Ｈ），１．９５−１．３４（ｍ，６Ｈ）。
【０８１７】
実施例５：（２−クロロ−３−メトキシフェニル）（（５Ｓ，９Ｒ）−２−メチル−３−フェニル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン。
【０８１８】
【化２６８】
2022502440.tif 000297
【０８１９】
表題化合物は、実施例１と同様の方法で、ラセミ体−（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−フェニル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体１）の代わりに、（５Ｓ，９Ｒ）−２−メチル−３−フェニル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体２６）を、キノリン−６−カルボン酸の代わりに２−クロロ−３−メトキシ安息香酸を用いて調製された。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２４Ｈ２４ＣｌＮ３Ｏ２の質量計算値、４２１．１；ｍ／ｚ実測値、４２２．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０８２０】
実施例６：ラセミ体−（２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）フェニル）（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−フェニル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン。
【０８２１】
【化２６９】
2022502440.tif 000298
【０８２２】
実施例１と同様の方法で、キノリン−６−カルボン酸の代わりに２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）安息香酸を用いて、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２５Ｈ２４Ｎ６Ｏの質量計算値、４２４．２；ｍ／ｚ実測値、４２５．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｒ／ｅ６）δ  ９．０２−８．６４（ｍ，１Ｈ），８．４９−８．２３（ｍ，１Ｈ），７．７５−７．３９（ｍ，９Ｈ），５．６４（ｓ，１Ｈ），３．８６−３．５８（ｍ，４Ｈ），３．０８−２．７７（ｍ，１Ｈ），２．３５（ｄｄ，Ｊ＝１６．２，８．４Ｈｚ，１Ｈ），１．８０−１．２８（ｍ，６Ｈ）。
【０８２３】
実施例７：ラセミ体−（３−（４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−４−イル）フェニル）（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−フェニル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン。
【０８２４】
【化２７０】
2022502440.tif 000299
【０８２５】
実施例１と同様の方法で、キノリン−６−カルボン酸の代わりに３−（４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−４−イル）安息香酸を用いて、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２５Ｈ２４Ｎ６Ｏの質量計算値、４２４．２；ｍ／ｚ実測値、４２５．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｒ／ｅ）δ  ９．２１（ｄ，Ｊ＝１．１Ｈｚ，２Ｈ），７．９３−７．７６（ｍ，２Ｈ），７．７１−７．５９（ｍ，１Ｈ），７．５８−７．３５（ｍ，６Ｈ），５．７９−５．６８（ｍ，１Ｈ），４．０３（ｔｄ，Ｊ＝７．０，６．６，４．６Ｈｚ，１Ｈ），３．７６（ｄ，Ｊ＝４０．０Ｈｚ，３Ｈ），３．１１−２．９２（ｍ，１Ｈ），２．４７−２．３３（ｍ，１Ｈ），１．９６−１．３３（ｍ，６Ｈ）。
【０８２６】
実施例８：ラセミ体−（４−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）フェニル）（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−フェニル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン。
【０８２７】
【化２７１】
2022502440.tif 000300
【０８２８】
実施例１と同様の方法で、キノリン−６−カルボン酸の代わりに４−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）安息香酸を用いて、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２５Ｈ２４Ｎ６Ｏの質量計算値、４２４．２；ｍ／ｚ実測値、４２５．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｒ／ｅ）δ  ９．３９（ｓ，１Ｈ），８．２６（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），８．０８−７．８８（ｍ，２Ｈ），７．７７−７．６０（ｍ，１Ｈ），７．５８−７．３２（ｍ，６Ｈ），５．７４（ｓ，１Ｈ），４．０６（ｓ，１Ｈ），３．８６−３．６８（ｍ，３Ｈ），３．２４−２．８８（ｍ，１Ｈ），２．４２（ｄ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ，１Ｈ），２．０２−１．４０（ｍ，６Ｈ）。
【０８２９】
実施例９：ラセミ体−（３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）フェニル）（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−フェニル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン。
【０８３０】
【化２７２】
2022502440.tif 000301
【０８３１】
実施例１と同様の方法で、キノリン−６−カルボン酸の代わりに３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）安息香酸を用いて、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２６Ｈ２５Ｎ５Ｏの質量計算値、４２３．２；ｍ／ｚ実測値、４２４．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｒ／ｅ）δ  ８．３５（ｄｄ，Ｊ＝３．０，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．９０−７．３１（ｍ，１０Ｈ），７．１１（ｄｄ，Ｊ＝３．１，１．９Ｈｚ，１Ｈ），５．７４（ｓ，１Ｈ），４．０４（ｓ，１Ｈ），３．８３−３．６７（ｍ，３Ｈ），３．１９−２．９０（ｍ，１Ｈ），２．４０（ｄ，Ｊ＝１６．１Ｈｚ，１Ｈ），２．０３−１．３６（ｍ，６Ｈ）。
【０８３２】
実施例１０：ラセミ体−（１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−フェニル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン。
【０８３３】
【化２７３】
2022502440.tif 000302
【０８３４】
実施例１と同様の方法で、キノリン−６−カルボン酸の代わりに１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボン酸を用いて、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ２２Ｎ６Ｏの質量計算値、３６２．２；ｍ／ｚ実測値、３６３．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｒ／ｅ）δ  ８．５８（ｄｄ，Ｊ＝２１．７，０．７Ｈｚ，１Ｈ），７．６１−７．３５（ｍ，５Ｈ），５．５５（ｄ，Ｊ＝１７２．８Ｈｚ，１Ｈ），５．０７−４．４４（ｍ，１Ｈ），３．９５−３．８７（ｍ，３Ｈ），３．８１−３．７０（ｍ，３Ｈ），３．１７−２．８９（ｍ，１Ｈ），２．４７−２．２８（ｍ，１Ｈ），１．９３−１．３６（ｍ，６Ｈ）。
【０８３５】
実施例１１：ラセミ体−（５−クロロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−フェニル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン。
【０８３６】
【化２７４】
2022502440.tif 000303
【０８３７】
実施例１と同様の方法で、キノリン−６−カルボン酸の代わりに５−クロロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸を用いて、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２１Ｈ２２ＣｌＮ５Ｏの質量計算値、３９５．２；ｍ／ｚ実測値、３９６．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｒ／ｅ）δ  ７．７４（ｓ，１Ｈ），７．５７−７．３７（ｍ，５Ｈ），５．７３−５．５６（ｍ，１Ｈ），４．３３−４．１８（ｍ，１Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），３．７８（ｓ，３Ｈ），３．１４−２．９３（ｍ，１Ｈ），２．６５−２．３１（ｍ，１Ｈ），２．０７−１．５５（ｍ，４Ｈ），１．５６−１．３０（ｍ，２Ｈ）。
【０８３８】
実施例１２：ラセミ体−（５−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−フェニル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン。
【０８３９】
【化２７５】
2022502440.tif 000304
【０８４０】
実施例１と同様の方法で、キノリン−６−カルボン酸の代わりに５−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸を用いて、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２２Ｈ２５Ｎ５Ｏ２の質量計算値、３９１．２；ｍ／ｚ実測値、３９２．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｒ／ｅ）δ  ７．５６−７．４６（ｍ，４Ｈ），７．４６−７．４０（ｍ，２Ｈ），５．６９−５．５８（ｍ，１Ｈ），４．４７−４．３５（ｍ，１Ｈ），３．９２（ｓ，３Ｈ），３．７７（ｓ，３Ｈ），３．５９（ｓ，３Ｈ），３．１４−３．０４（ｍ，１Ｈ），２．５０−２．４１（ｍ，１Ｈ），１．８５−１．５７（ｍ，４Ｈ），１．５４−１．３４（ｍ，２Ｈ）。
【０８４１】
実施例１３：ラセミ体−（４−ブロモ−１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−フェニル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン。
【０８４２】
【化２７６】
2022502440.tif 000305
【０８４３】
実施例１と同様の方法で、キノリン−６−カルボン酸の代わりに４−ブロモ−１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸を用いて、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２２Ｈ２１ＢｒＦ３Ｎ５Ｏの質量計算値、５０７．１；ｍ／ｚ実測値、５０８．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｒ／ｅ）δ  ７．６０−７．３８（ｍ，５Ｈ），５．７５（ｄ，Ｊ＝１８．７Ｈｚ，１Ｈ），４．０４−３．７１（ｍ，６Ｈ），３．３１−２．８５（ｍ，２Ｈ），２．６４−２．５２（ｍ，１Ｈ），２．０５−１．３２（ｍ，６Ｈ）。
【０８４４】
実施例１４：ラセミ体−（５−シクロプロピル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−フェニル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン。
【０８４５】
【化２７７】
2022502440.tif 000306
【０８４６】
実施例１と同様の方法で、キノリン−６−カルボン酸の代わりに４−クロロキノリン−６−カルボン酸を用いて、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２４Ｈ２７Ｎ５Ｏの質量計算値、４０１．２；ｍ／ｚ実測値、４０２．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｒ／ｅ）δ  ７．５５−７．３０（ｍ，６Ｈ），５．７２（ｄ，Ｊ＝２６．３Ｈｚ，１Ｈ），４．９４（ｄ，Ｊ＝３２．７Ｈｚ，１Ｈ），３．８８−３．７９（ｍ，３Ｈ），３．８１−３．６８（ｍ，３Ｈ），３．１１−２．８８（ｍ，１Ｈ），２．４６−２．２８（ｍ，１Ｈ），１．８８−１．３６（ｍ，７Ｈ），０．９６−０．７８（ｍ，２Ｈ），０．６５−０．３３（ｍ，２Ｈ）。
【０８４７】
実施例１５：ラセミ体−（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−フェニル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（１−フェニル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）メタノン。
【０８４８】
【化２７８】
2022502440.tif 000307
【０８４９】
実施例１と同様の方法で、キノリン−６−カルボン酸の代わりに１−フェニル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボン酸を用いて、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２５Ｈ２４Ｎ６Ｏの質量計算値、４２４．２；ｍ／ｚ実測値、４２５．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｒ／ｅ）δ  ９．４１（ｄ，Ｊ＝１８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．９６−７．７９（ｍ，２Ｈ），７．６４−７．５６（ｍ，２Ｈ），７．５５−７．４０（ｍ，６Ｈ），５．５７（ｄ，Ｊ＝２０３．７Ｈｚ，１Ｈ），５．１０−４．５２（ｍ，１Ｈ），３．７６（ｄ，Ｊ＝２９．６Ｈｚ，３Ｈ），３．１８−２．９６（ｍ，１Ｈ），２．５６（ｄ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ，１Ｈ），２．０６−１．３９（ｍ，６Ｈ）。
【０８５０】
実施例１６：ラセミ体−（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−フェニル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（１−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）メタノン。
【０８５１】
【化２７９】
2022502440.tif 000308
【０８５２】
実施例１と同様の方法で、キノリン−６−カルボン酸の代わりに１−フェニル−１Ｈ−ピアゾール−３−カルボン酸を用いて、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２６Ｈ２５Ｎ５Ｏの質量計算値、４２３．２；ｍ／ｚ実測値、４２４．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｒ／ｅ）δ  ８．６０（ｄｄ，Ｊ＝１３．８，２．５Ｈｚ，１Ｈ），７．９５−７．７９（ｍ，２Ｈ），７．６２−７．３０（ｍ，８Ｈ），６．８４（ｄｄ，Ｊ＝２．５，１．４Ｈｚ，１Ｈ），６．０３−５．６８（ｍ，１Ｈ），５．１９−５．０１（ｍ，１Ｈ），３．８５−３．６２（ｍ，３Ｈ），３．１５−３．０１（ｍ，１Ｈ），２．５７−２．５３（ｍ，１Ｈ），１．９１−１．３８（ｍ，６Ｈ）。
【０８５３】
実施例１７：ラセミ体−（５−メトキシ−１−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−フェニル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン。
【０８５４】
【化２８０】
2022502440.tif 000309
【０８５５】
実施例１と類似の方法で、キノリン−６−安息香酸の代わりに５−メトキシ−１−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸を用いて、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２７Ｈ２７Ｎ５Ｏ２の質量計算値、４５３．２；ｍ／ｚ実測値、４５４．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｒ／ｅ）δ  ７．７４−７．５７（ｍ，２Ｈ），７．５８−７．３０（ｍ，８Ｈ），６．２２（ｓ，１Ｈ），６．１０−５．７１（ｍ，１Ｈ），５．１２（ｄ，Ｊ＝７２．４Ｈｚ，１Ｈ），４．００−３．９２（ｍ，３Ｈ），３．８１−３．６５（ｍ，３Ｈ），３．１４−２．９６（ｍ，１Ｈ），２．０７−１．３８（ｍ，７Ｈ）。
【０８５６】
実施例１８：ラセミ体−（１−メチル−１Ｈ−インドール−４−イル）（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−フェニル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン。
【０８５７】
【化２８１】
2022502440.tif 000310
【０８５８】
実施例１と同様の方法で、キノリン−６−カルボン酸の代わりに１−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボン酸を用いて、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２６Ｈ２６Ｎ４Ｏの質量計算値、４１０．２；ｍ／ｚ実測値、４１１．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｒ／ｅ）δ  ７．５７−７．３８（ｍ，６Ｈ），７．２７−７．１４（ｍ，１Ｈ），６．９８（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，１Ｈ），６．３２（ｄ，Ｊ＝２３．４Ｈｚ，１Ｈ），５．７８（ｄ，Ｊ＝２１．０Ｈｚ，１Ｈ），４．１４−３．７６（ｍ，６Ｈ），３．６９（ｓ，１Ｈ），３．２２−２．７８（ｍ，２Ｈ），２．３１（ｄ，Ｊ＝１６．１Ｈｚ，１Ｈ），２．０２−１．３３（ｍ，６Ｈ）。
【０８５９】
実施例１９：ラセミ体−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−６−イル）（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−フェニル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン。
【０８６０】
【化２８２】
2022502440.tif 000311
【０８６１】
実施例１と同様の方法で、キノリン−６−カルボン酸の代わりに５−クロロ−１Ｈ−インドール−６−カルボン酸を用いて、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２５Ｈ２３ＣｌＮ４Ｏの質量計算値、４３０．１；ｍ／ｚ実測値、４３１．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｒ／ｅ）δ  １１．４８−１１．１３（ｍ，１Ｈ），７．８２−７．６１（ｍ，１Ｈ），７．５７−７．３７（ｍ，５Ｈ），７．１８（ｄ，Ｊ＝６３．８Ｈｚ，１Ｈ），６．６０−６．４２（ｍ，１Ｈ），５．９２−５．６７（ｍ，１Ｈ），５．２１−４．４５（ｍ，１Ｈ），３．８５−３．６８（ｍ，３Ｈ），３．２４−２．７３（ｍ，２Ｈ），２．４５−２．３２（ｍ，１Ｈ），２．０４−１．２７（ｍ，６Ｈ）。
【０８６２】
実施例２０：ラセミ体−（７−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−フェニル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン。
【０８６３】
【化２８３】
2022502440.tif 000312
【０８６４】
実施例１と同様の方法で、キノリン−６−カルボン酸の代わりに７−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−カルボン酸を用いて、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２５Ｈ２５Ｎ５Ｏの質量計算値、４１１．２；ｍ／ｚ実測値、４１２．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｒ／ｅ）δ  １３．３２（ｓ，１Ｈ），８．１４（ｄ，Ｊ＝１０．６Ｈｚ，１Ｈ），７．７０−７．３９（ｍ，６Ｈ），７．１８（ｓ，１Ｈ），５．７０（ｓ，１Ｈ），４．９６（ｄ，Ｊ＝２０．３Ｈｚ，１Ｈ），４．１９（ｓ，１Ｈ），３．７５（ｄ，Ｊ＝３６．８Ｈｚ，３Ｈ），３．２３−２．９２（ｍ，２Ｈ），２．４１（ｄ，Ｊ＝１６．３Ｈｚ，１Ｈ），２．０７−１．３１（ｍ，７Ｈ）。
【０８６５】
実施例２１：ラセミ体−（１−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル）（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−フェニル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン。
【０８６６】
【化２８４】
2022502440.tif 000313
【０８６７】
実施例１と同様の方法で、キノリン−６−カルボン酸の代わりに１−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−カルボン酸を用いて、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２５Ｈ２５Ｎ５Ｏの質量計算値、４１１．２；ｍ／ｚ実測値、４１２．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｒ／ｅ）δ  ８．３３（ｄｄ，Ｊ＝１１．６，４．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６３−７．３４（ｍ，５Ｈ），７．０３（ｄｄ，Ｊ＝１８．７，４．８Ｈｚ，１Ｈ），６．３５（ｄｄ，Ｊ＝３６．５，３．５Ｈｚ，１Ｈ），５．８１（ｓ，１Ｈ），５．１９−４．５３（ｍ，１Ｈ），３．９７−３．６５（ｍ，６Ｈ），３．２２−２．７８（ｍ，２Ｈ），２．３４（ｄ，Ｊ＝１６．１Ｈｚ，１Ｈ），２．０４−１．３４（ｍ，６Ｈ）。
【０８６８】
実施例２２：ラセミ体−（４−クロロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル）（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−フェニル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン。
【０８６９】
【化２８５】
2022502440.tif 000314
【０８７０】
実施例１と同様の方法で、キノリン−６−カルボン酸の代わりに４−クロロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボン酸を用いて、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２４Ｈ２２ＣｌＮ５Ｏの質量計算値、４３１．１；ｍ／ｚ実測値、４３２．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｒ／ｅ）δ  ８．３７−７．８６（ｍ，１Ｈ），７．７６−７．６２（ｍ，１Ｈ），７．５９−７．３２（ｍ，５Ｈ），６．６８−６．４３（ｍ，１Ｈ），５．８０（ｄ，Ｊ＝４１．６Ｈｚ，１Ｈ），４．１５−３．８３（ｍ，１Ｈ），３．８２−３．６９（ｍ，３Ｈ），３．２０−２．８５（ｍ，２Ｈ），２．４８−２．１６（ｍ，１Ｈ），２．００−１．３２（ｍ，６Ｈ）。
【０８７１】
実施例２３：ラセミ体−（４−フルオロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル）（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−フェニル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン。
【０８７２】
【化２８６】
2022502440.tif 000315
【０８７３】
実施例１と同様の方法で、キノリン−６−カルボン酸の代わりに４−フルオロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボン酸を用いて、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２４Ｈ２２ＦＮ５Ｏの質量計算値、４１５．１；ｍ／ｚ実測値、４１６．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｒ／ｅ）δ  １２．２３（ｓ，１Ｈ），８．２１（ｓ，１Ｈ），７．６９−７．３６（ｍ，６Ｈ），６．７１−６．４２（ｍ，１Ｈ），４．８９（ｄ，Ｊ＝１７２．２Ｈｚ，１Ｈ），４．００（ｓ，１Ｈ），３．７６（ｄ，Ｊ＝２９．１Ｈｚ，３Ｈ），３．１６−２．８２（ｍ，１Ｈ），２．４１（ｄ，Ｊ＝１６．３Ｈｚ，１Ｈ），２．００−１．３２（ｍ，６Ｈ）。
【０８７４】
実施例２４：ラセミ体−（１−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−フェニル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン。
【０８７５】
【化２８７】
2022502440.tif 000316
【０８７６】
実施例１と同様の方法で、キノリン−６−カルボン酸の代わりに１−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−カルボン酸を用いて、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２５Ｈ２５Ｎ５Ｏの質量計算値、４１１．２；ｍ／ｚ実測値、４１２．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ８．３４（ｄｄ，Ｊ＝４．６，１．６Ｈｚ，１Ｈ），８．１６−７．９１（ｍ，２Ｈ），７．４８（ｄｄ，Ｊ＝３８．４，４．５Ｈｚ，５Ｈ），７．２１（ｄｄ，Ｊ＝７．９，４．６Ｈｚ，１Ｈ），４．７８（ｓ，１Ｈ），３．８７（ｓ，３Ｈ），３．７６（ｓ，３Ｈ），３．２７−３．０７（ｍ，２Ｈ），２．４９−２．３９（ｍ，１Ｈ），２．０５−１．３６（ｍ，６Ｈ）。
【０８７７】
実施例２５：ラセミ体［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−５−イル（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−フェニル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン。
【０８７８】
【化２８８】
2022502440.tif 000317
【０８７９】
実施例１と同様の方法で、キノリン−６−カルボン酸の代わりに［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−５−カルボン酸を用いて、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２３Ｈ２２Ｎ６Ｏの質量計算値、３９８．１；ｍ／ｚ実測値、３９９．１［Ｍ＋Ｈ］＋。’Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｒ／ｅ）δ  ８．６６−８．４２（ｍ，１Ｈ），８．００−７．６３（ｍ，２Ｈ），７．５８−７．０６（ｍ，６Ｈ），５．８５−５．０９（ｍ，１Ｈ），３．７６（ｄ，Ｊ＝３７．５Ｈｚ，４Ｈ），３．０６−２．７９（ｍ，１Ｈ），２．３６（ｄ，Ｊ＝１６．１Ｈｚ，１Ｈ），２．０８−１．３３（ｍ，６Ｈ）。
【０８８０】
実施例２６：ラセミ体−（（５Ｒ，８Ｓ）−２−メチル−３−フェニル−２，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロ−５，８−エピミノシクロヘプタ［ｃ］ピラゾール−９−イル）（キノリン−６−イル）メタノン。
【０８８１】
【化２８９】
2022502440.tif 000318
【０８８２】
表題化合物は、実施例１と同様の方法で、ラセミ体−（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−フェニル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体１）の代わりに、（（５Ｒ，８Ｓ）−２−メチル−３−フェニル−２，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロ−５，８−エピミノシクロヘプタ［ｃ］ピラゾール（中間体３４）を用いて調製された。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２５Ｈ２２Ｎ４Ｏの質量計算値、３９４．１；ｍ／ｚ実測値、３９５．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｒ／ｅ）δ  ８．９８（ｓ，１Ｈ），８．５７−８．４０（ｍ，１Ｈ），８．２８−８．０２（ｍ，２Ｈ），７．９４−７．３７（ｍ，７Ｈ），５．５６−５．４０（ｍ，１Ｈ），４．５０−４．３２（ｍ，１Ｈ），３．８５−３．６５（ｍ，３Ｈ），３．１４−２．８４（ｍ，１Ｈ），２．４３−１．５６（ｍ，５Ｈ）。
【０８８３】
実施例２７：ラセミ体−（４−クロロキノリン−６−イル）（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−フェニル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン。
【０８８４】
【化２９０】
2022502440.tif 000319
【０８８５】
実施例１と同様の方法で、キノリン−６−カルボン酸の代わりに４−クロロキノリン−６−カルボン酸を用いて、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２６Ｈ２３ＣｌＮ４Ｏの質量計算値、４４２．１；ｍ／ｚ実測値、４４３．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
’Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｒ／ｅ）δ  ８．９３（ｄｄ，Ｊ＝９．４，４．７Ｈｚ，１Ｈ），８．２７−８．１５（ｍ，２Ｈ），７．９９−７．８１（ｍ，２Ｈ），７．５５−７．４０（ｍ，５Ｈ），５．７７（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），４．９６（ｄ，Ｊ＝９６．１Ｈｚ，１Ｈ），３．８６−３．６７（ｍ，３Ｈ），３．２３−２．８５（ｍ，１Ｈ），２．４３（ｄ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ，１Ｈ），１．９０−１．４１（ｍ，６Ｈ）。
実施例２８：ラセミ体−（４−ヒドロキシキノリン−６−イル）（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−フェニル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン。
【０８８６】
【化２９１】
2022502440.tif 000320
【０８８７】
実施例１と同様の方法で、キノリン−６−カルボン酸の代わりに４−ヒドロキシキノリン−６−カルボン酸を用いて、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２６Ｈ２４Ｎ４Ｏ２の質量計算値、４２４．２；ｍ／ｚ実測値、４２５．２［Ｍ＋Ｈ］＋。
’Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｒ／ｅ）δ  １１．９４（ｓ，１Ｈ），８．１４−７．８９（ｍ，２Ｈ），７．７４−７．４２（ｍ，６Ｈ），６．１６−６．０２（ｍ，１Ｈ），４．９３（ｄ，Ｊ＝７４．９Ｈｚ，１Ｈ），４．１２（ｓ，１Ｈ），３．８１−３．６７（ｍ，３Ｈ），３．３０−２．８３（ｍ，２Ｈ），２．４７−２．３３（ｍ，１Ｈ），２．００−１．３６（ｍ，６Ｈ）。
【０８８８】
実施例２９：ラセミ体（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−フェニル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（キノキサン−５−イル）メタノン。
【０８８９】
【化２９２】
2022502440.tif 000321
【０８９０】
実施例１と同様の方法で、キノリン−６−カルボン酸の代わりにキノキサリン−５−カルボン酸を用いて、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２５Ｈ２３Ｎ５Ｏの質量計算値、４０９．１；ｍ／ｚ実測値、４１０．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｒ／ｅ）δ  ９．１０−８．８６（ｍ，２Ｈ），８．２４−８．０４（ｍ，１Ｈ），８．０４−７．６７（ｍ，２Ｈ），７．６１−７．３６（ｍ，５Ｈ），５．９８−５．７３（ｍ，１Ｈ），３．８１（ｄ，Ｊ＝３．８Ｈｚ，２Ｈ），３．７１−３．４９（ｍ，２Ｈ），３．２２−２．６２（ｍ，１Ｈ），２．２５（ｄｄ，Ｊ＝３３．８，１５．９Ｈｚ，１Ｈ），２．０３−１．３３（ｍ，６Ｈ）。
【０８９１】
実施例３０：ラセミ体（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−フェニル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（キノキサン−６−イル）メタノン。
【０８９２】
【化２９３】
2022502440.tif 000322
【０８９３】
実施例１と同様の方法で、キノリン−６−カルボン酸の代わりにキノキサリン−６−カルボン酸を用いて、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２５Ｈ２３Ｎ５Ｏの質量計算値、４０９．２；ｍ／ｚ実測値、４１０．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｒ／ｅ）δ  ９．１１−８．９７（ｍ，２Ｈ），８．２８−８．０４（ｍ，２Ｈ），７．９７−７．８３（ｍ，１Ｈ），７．６１−７．３６（ｍ，５Ｈ），５．７７（ｄ，Ｊ＝１３．７Ｈｚ，１Ｈ），３．７６（ｄ，Ｊ＝４４．７Ｈｚ，３Ｈ），３．２５−２．９５（ｍ，２Ｈ），２．４０（ｄ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ，１Ｈ），２．０３−１．４０（ｍ，６Ｈ）。
【０８９４】
実施例３１：ラセミ体（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−フェニル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（キナゾリン−６−イル）メタノン。
【０８９５】
【化２９４】
2022502440.tif 000323
【０８９６】
実施例１と同様の方法で、キノリン−６−カルボン酸の代わりにキナゾリン−６−カルボン酸を用いて、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２５Ｈ２３Ｎ５Ｏの質量計算値、４０９．２；ｍ／ｚ実測値、４１０．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｒ／ｅ）δ  ９．７１（ｄ，Ｊ＝９．５Ｈｚ，１Ｈ），９．３７（ｄ，Ｊ＝１２．６Ｈｚ，１Ｈ），８．３１−８．２２（ｍ，１Ｈ），８．１９−７．９５（ｍ，２Ｈ），７．５７−７．４１（ｍ，５Ｈ），５．７７（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），３．７６（ｄ，Ｊ＝５０．８Ｈｚ，３Ｈ），３．２０−３．０１（ｍ，２Ｈ），２．４７−２．３４（ｍ，１Ｈ），２．０４−１．４１（ｍ，６Ｈ）。
【０８９７】
実施例３２：ラセミ体−（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−フェニル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（２−（トリフルオロメチル）−１，８−ナフチリジン−３−イル）メタノン。
【０８９８】
【化２９５】
2022502440.tif 000324
【０８９９】
実施例１と同様の方法で、キノリン−６−カルボン酸の代わりに２−（トリフルオロメチル）−１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸を用いて、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２６Ｈ２２Ｆ３Ｎ５Ｏの質量計算値、４７７．２；ｍ／ｚ実測値、４７８．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｉ／ｅ）δ  ９．４０−８．６０（ｍ，３Ｈ），７．９４−７．８１（ｍ，１Ｈ），７．６５−７．３８（ｍ，５Ｈ），５．８３（ｓ，１Ｈ），４．１０−３．９２（ｍ，１Ｈ），３．９２−３．６８（ｍ，３Ｈ），３．３０−３．０４（ｍ，１Ｈ），２．４５−２．２６（ｍ，１Ｈ），２．０７−１．３４（ｍ，６Ｈ）。
【０９００】
実施例３３：ラセミ体−（２−クロロ−３−メトキシフェニル）（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（４−フルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン。
【０９０１】
【化２９６】
2022502440.tif 000325
【０９０２】
実施例１と同様の方法で、ラセミ体−（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−フェニル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体１）の代わりにラセミ体−（５Ｒ，９Ｓ）−３−（４−フルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体５）を用いて、キノリン−６−カルボン酸の代わりに、２−クロロ−３−メトキシ安息香酸を用いて、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２４Ｈ２３ＣｌＦＮ３Ｏ２の質量計算値、４３９．１ｍ／ｚ実測値、４４０．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｉ／ｅ）δ  ７．６９−７．３０（ｍ，５Ｈ），７．２６−６．５９（ｍ，２Ｈ），５．９０−５．５５（ｍ，１Ｈ），５．１７−４．３７（ｍ，１Ｈ），３．９６−３．８６（ｍ，３Ｈ），３．８１−３．６５（ｍ，３Ｈ），３．１５−２．７３（ｍ，１Ｈ），２．３６（ｔ，Ｊ＝１６．９Ｈｚ，１Ｈ），１．９８−１．２６（ｍ，６Ｈ）。
【０９０３】
実施例３４：（２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）フェニル）（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（４−フルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン。
【０９０４】
【化２９７】
2022502440.tif 000326
【０９０５】
実施例１と同様の方法で、ラセミ体−（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−フェニル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体１）の代わりに（５Ｒ，９Ｓ）−３−（４−フルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体３０）を用いて、キノリン−６−カルボン酸の代わりに、２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）安息香酸（中間体３０）を用いて、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２５Ｈ２３ＦＮ６Ｏの質量計算値、４４２．１；ｍ／ｚ実測値、４４３．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｒ／ｅ）δ  ８．１６（ｄ，Ｊ＝１２．８Ｈｚ，１Ｈ），８．０３−７．７４（ｍ，２Ｈ），７．７２−７．１１（ｍ，７Ｈ），５．７１−４．９４（ｍ，１Ｈ），４．５７−４．２５（ｍ，１Ｈ），３．８６−３．５２（ｍ，３Ｈ），３．１４−２．７８（ｍ，１Ｈ），２．４３−２．１３（ｍ，１Ｈ），１．９１−１．１２（ｍ，６Ｈ）。
【０９０６】
実施例３５：ラセミ体−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（４−フルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン。
【０９０７】
【化２９８】
2022502440.tif 000327
【０９０８】
実施例１と同様の方法で、ラセミ体−（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−フェニル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体１）の代わりにラセミ体−（５Ｒ，９Ｓ）−３−（４−フルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体５）を用いて、キノリン−６−カルボン酸の代わりに、１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸を用いて、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２２Ｈ２４ＦＮ５Ｏの質量計算値、３９３．２；ｍ／ｚ実測値、３９４．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｒ／ｅ）δ  ７．６４−７．４４（ｍ，３Ｈ），７．４１−７．２８（ｍ，２Ｈ），５．７８−５．６７（ｍ，１Ｈ），４．８０−４．６８（ｍ，１Ｈ），３．７８（ｓ，３Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），３．０６−２．８８（ｍ，１Ｈ），２．５１−２．３７（ｍ，１Ｈ），２．０３（ｓ，３Ｈ），１．９４−１．５４（ｍ，４Ｈ），１．５５−１．３１（ｍ，２Ｈ）。
【０９０９】
実施例３６：（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（４−フルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（１−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−イル）メタノン。
【０９１０】
【化２９９】
2022502440.tif 000328
【０９１１】
実施例１と同様の方法で、ラセミ体−（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−フェニル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体１）の代わりに（５Ｒ，９Ｓ）−３−（４−フルオロフェニル）−２−メチル−３−フェニル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体３０）を用いて、キノリン−６−カルボン酸の代わりに、１−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−カルボン酸を用いて、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２４Ｈ２３ＦＮ６Ｏの質量計算値、４３０．１；ｍ／ｚ実測値、４３１．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｒ／ｅ）δ  ８．６７−８．３７（ｍ，１Ｈ），７．６３−７．４９（ｍ，２Ｈ），７．４３−７．２６（ｍ，４Ｈ），６．３６−６．２１（ｍ，１Ｈ），５．２６−５．０７（ｍ，１Ｈ），４．２４−４．０９（ｍ，３Ｈ），３．８４−３．６４（ｍ，３Ｈ），３．１７−２．９９（ｍ，１Ｈ），２．６４−２．５４（ｍ，１Ｈ），２．１１−１．４２（ｍ，６Ｈ）。
【０９１２】
実施例３７：ラセミ体−（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（４−フルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（キノリン−６−イル）メタノン。
【０９１３】
【化３００】
2022502440.tif 000329
【０９１４】
表題化合物は、実施例１と同様の方法で、ラセミ体−（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−フェニル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体１）の代わりに、ラセミ体−（５Ｒ，９Ｓ）−３−（４−フルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体５）を用いて調製された。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２６Ｈ２３ＦＮ４Ｏの質量計算値、４２６．２；ｍ／ｚ実測値、４２７．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｒ／ｅ）δ  ９．０８−８．８６（ｍ，１Ｈ），８．５８−８．４３（ｍ，１Ｈ），８．２０−８．０２（ｍ，２Ｈ），７．８７−７．７１（ｍ，１Ｈ），７．６９−７．５１（ｍ，３Ｈ），７．４４−７．２７（ｍ，２Ｈ），５．８２−５．０３（ｍ，１Ｈ），４．８６−４．０６（ｍ，１Ｈ），３．８６−３．６２（ｍ，３Ｈ），３．２１−２．９６（ｍ，１Ｈ），２．４０（ｄ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ，１Ｈ），２．１２−１．３７（ｍ，６Ｈ）。
【０９１５】
実施例３８：ラセミ体−（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（４−フルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（キノリン−６−イル）メタノン。
【０９１６】
【化３０１】
2022502440.tif 000330
【０９１７】
表題化合物は、実施例１と同様の方法で、ラセミ体−（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−フェニル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体１）の代わりに、（５Ｒ，９Ｓ）−３−（４−フルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体３０）を用いて調製された。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２６Ｈ２３ＦＮ４Ｏの質量計算値、４２６．１；ｍ／ｚ実測値、４２７．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ９．０１−８．９２（ｍ，１Ｈ），８．５４−８．４２（ｍ，１Ｈ），８．２１−８．０３（ｍ，２Ｈ），７．８１−７．５４（ｍ，４Ｈ），７．４７−７．２１（ｍ，２Ｈ），５．８２−５．６５（ｍ，１Ｈ），４．１４−４．０５（ｍ，１Ｈ），３．７８−３．６７（ｍ，３Ｈ），３．１９−２．９４（ｍ，１Ｈ），２．４０（ｄ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ，１Ｈ），２．１０−１．２６（ｍ，６Ｈ）。
【０９１８】
実施例３９：ラセミ体−（２−クロロ−３−メトキシフェニル）（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３−フルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン。
【０９１９】
【化３０２】
2022502440.tif 000331
【０９２０】
実施例１と同様の方法で、ラセミ体−（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−フェニル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体１）の代わりにラセミ体−（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３−フルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体４）を用いて、キノリン−６−カルボン酸の代わりに、２−クロロ−３−メトキシ安息香酸を用いて、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２４Ｈ２３ＣｌＦＮ３Ｏ２の質量計算値、４３９．１ｍ／ｚ実測値、４４０．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｒ／ｅ）δ  ７．６３−７．５０（ｍ，１Ｈ），７．４７−７．１２（ｍ，５Ｈ），７．１１−６．５５（ｍ，１Ｈ），５．７７（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），３．９５−３．８５（ｍ，３Ｈ），３．８２−３．６５（ｍ，４Ｈ），３．１６−２．７６（ｍ，１Ｈ），２．４０（ｄｄ，Ｊ＝２３．１，１６．１Ｈｚ，１Ｈ），２．００−１．３２（ｍ，６Ｈ）。
【０９２１】
実施例４０：ラセミ体−（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３−フルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（１−フェニル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）メタノン。
【０９２２】
【化３０３】
2022502440.tif 000332
【０９２３】
実施例１と同様の方法で、ラセミ体−（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−フェニル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体１）の代わりにラセミ体−（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３−フルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体４）を用いて、キノリン−６−カルボン酸の代わりに、１−フェニル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボン酸を用いて、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２５Ｈ２３ＦＮ６Ｏの質量計算値、４４２．１；ｍ／ｚ実測値、４４３．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｒ／ｅ）δ  ９．４１（ｄ，Ｊ＝１２．７Ｈｚ，１Ｈ），７．９５−７．８３（ｍ，２Ｈ），７．６６−７．２４（ｍ，７Ｈ），５．５７（ｄ，Ｊ＝１６０．３Ｈｚ，１Ｈ），５．１２−４．５５（ｍ，１Ｈ），３．７８（ｄ，Ｊ＝２３．３Ｈｚ，３Ｈ），３．２０−２．９７（ｍ，１Ｈ），２．６１−２．５５（ｍ，１Ｈ），２．１５−１．３８（ｍ，６Ｈ）。
【０９２４】
実施例４１：（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３−フルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（フロ［３，２−ｂ］ピリジン−６−イル）メタノン。
【０９２５】
【化３０４】
2022502440.tif 000333
【０９２６】
実施例１と同様の方法で、ラセミ体−（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−フェニル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体１）の代わりに（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３−フルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体１３）を用いて、キノリン−６−カルボン酸の代わりに、フロ［３，２−ｂ］ピリジン−６−カルボン酸を用いて、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２４Ｈ２１ＦＮ４Ｏ２の質量計算値、４１６．１；ｍ／ｚ実測値、４１７．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｒ／ｅ）δ  ８．６３−８．４１（ｍ，２Ｈ），８．２３−８．０６（ｍ，１Ｈ），７．６２−７．１８（ｍ，５Ｈ），５．８０−５．０２（ｍ，１Ｈ），４．８８−４．００（ｍ，１Ｈ），３．７８（ｄ，Ｊ＝３９．０Ｈｚ，３Ｈ），３．１５−３．０３（ｍ，１Ｈ），２．４０（ｄ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ，１Ｈ），２．０５−１．３８（ｍ，６Ｈ）。
【０９２７】
実施例４２：ラセミ体−（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３−フルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（キノリン−６−イル）メタノン。
【０９２８】
【化３０５】
2022502440.tif 000334
【０９２９】
表題化合物は、実施例１と同様の方法で、ラセミ体−（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−フェニル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体１）の代わりに、ラセミ体−（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３−フルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体４）を用いて調製された。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２６Ｈ２３ＦＮ４Ｏの質量計算値、４２６．１；ｍ／ｚ実測値、４２７．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｒ／ｅ）δ  ９．０６−８．９３（ｍ，１Ｈ），８．４８（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），８．０８（ｄｄ，Ｊ＝７．２，３．８Ｈｚ，２Ｈ），７．８５−７．７０（ｍ，１Ｈ），７．６７−７．５１（ｍ，２Ｈ），７．５１−７．２０（ｍ，３Ｈ），５．７６（ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，１Ｈ），４．２４−４．０５（ｍ，１Ｈ），３．７８（ｄ，Ｊ＝４０．８Ｈｚ，３Ｈ），３．２２−３．０２（ｍ，１Ｈ），２．４４（ｄ，Ｊ＝１６．１Ｈｚ，１Ｈ），２．１１−１．３７（ｍ，６Ｈ）。
【０９３０】
実施例４３：（（５Ｓ，９Ｒ）−３−（３−フルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（キノリン−６−イル）メタノン。
【０９３１】
【化３０６】
2022502440.tif 000335
【０９３２】
表題化合物は、実施例１と同様の方法で、ラセミ体−（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−フェニル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体１）の代わりに、（５Ｓ，９Ｒ）−３−（３−フルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体２８）を用いて調製された。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２６Ｈ２３ＦＮ４Ｏの質量計算値、４２６．２；ｍ／ｚ実測値、４２７．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｒ／ｅ）δ  ９．０９−８．９１（ｍ，１Ｈ），８．５６−８．４３（ｍ，１Ｈ），８．１８−７．９９（ｍ，２Ｈ），７．８４−７．６６（ｍ，１Ｈ），７．６６−７．５０（ｍ，２Ｈ），７．５０−７．２４（ｍ，３Ｈ），５．７７（ｓ，１Ｈ），４．１２（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，１Ｈ），３．７８（ｄ，Ｊ＝５１．１Ｈｚ，３Ｈ），３．２５−２．８８（ｍ，１Ｈ），２．４７−２．３２（ｍ，１Ｈ），２．１１−１．３８（ｍ，６Ｈ）。
【０９３３】
実施例４４：ラセミ体−（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３−フルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（キノリン−６−イル）メタノン。
【０９３４】
【化３０７】
2022502440.tif 000336
【０９３５】
表題化合物は、実施例１と同様の方法で、ラセミ体−ｔｅｒｔ−ブチル（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−フェニル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体１）の代わりに、（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３−フルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体１３）を用いて調製された。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２６Ｈ２３ＦＮ４Ｏの質量計算値、４２６．２；ｍ／ｚ実測値、４２７．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｒ／ｅ）δ  ９．０４−８．９０（ｍ，１Ｈ），８．５７−８．３７（ｍ，１Ｈ），８．１９−８．０５（ｍ，２Ｈ），７．８８−７．７０（ｍ，１Ｈ），７．６８−７．５２（ｍ，２Ｈ），７．５０−７．２３（ｍ，３Ｈ），５．７７（ｓ，１Ｈ），４．１２（ｓ，１Ｈ），３．８８−３．６８（ｍ，３Ｈ），３．１７−２．９９（ｍ，１Ｈ），２．４８−２．３８（ｍ，１Ｈ），２．０６−１．３９（ｍ，６Ｈ）。
【０９３６】
実施例４５：ラセミ体−（（５Ｒ，９Ｓ）−２−シクロプロピル−３−（３−フルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（キノリン−６−イル）メタノン。
【０９３７】
【化３０８】
2022502440.tif 000337
【０９３８】
表題化合物は、実施例１と同様の方法で、ラセミ体−（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−フェニル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体１）の代わりに、ラセミ体−（５Ｒ，９Ｓ）−２−シクロプロピル−３−（３−フルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体１１）を用いて調製された。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２８Ｈ２５ＦＮ４Ｏの質量計算値、４５２．２；ｍ／ｚ実測値、４５３．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｒ／ｅ）δ  ９．０５−８．８２（ｍ，１Ｈ），８．４８（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），８．１７−７．９８（ｍ，２Ｈ），７．８５−７．６９（ｍ，１Ｈ），７．６９−７．４０（ｍ，４Ｈ），７．３９−７．１８（ｍ，１Ｈ），５．７６−５．７３（ｍ，１Ｈ），３．８３−３．５８（ｍ，１Ｈ），３．２２−２．９３（ｍ，２Ｈ），２．４２（ｄ，Ｊ＝１６．４Ｈｚ，１Ｈ），２．１０−１．３６（ｍ，６Ｈ），１．１０−０．７４（ｍ，４Ｈ）。
【０９３９】
実施例４６：（３−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）フェニル）（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３−クロロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン。
【０９４０】
【化３０９】
2022502440.tif 000338
【０９４１】
実施例１と同様の方法で、ラセミ体−（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−フェニル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体１）の代わりに（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３−クロロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体１４）を用いて、キノリン−６−カルボン酸の代わりに、３−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）安息香酸を用いて、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２５Ｈ２３ＣｌＮ６Ｏの質量計算値、４５８．２；ｍ／ｚ実測値、４５９．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｒ／ｅ）δ  ９．３８（ｓ，１Ｈ），８．２６（ｓ，１Ｈ），７．９９−７．９４（ｍ，１Ｈ），７．９４−７．９１（ｍ，１Ｈ），７．７１−７．５９（ｍ，２Ｈ），７．５９−７．３８（ｍ，４Ｈ），５．７７−５．７０（ｍ，１Ｈ），４．１１−４．０２（ｍ，１Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），３．０１（ｄｄ，Ｊ＝１６．２，７．４Ｈｚ，１Ｈ），２．４３（ｄ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ，１Ｈ），２．０３−１．３６（ｍ，６Ｈ）。
【０９４２】
実施例４７：（３−（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）フェニル）（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３−クロロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン。
【０９４３】
【化３１０】
2022502440.tif 000339
【０９４４】
実施例１と同様の方法で、ラセミ体−（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−フェニル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体１）の代わりに（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３−クロロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体１４）を用いて、キノリン−６−カルボン酸の代わりに、３−（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）安息香酸を用いて、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２６Ｈ２４ＣｌＮ５Ｏの質量計算値、４５７．２；ｍ／ｚ実測値、４５８．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，Ｍｅｔｈａｎｏｌ−ｄ４）δ  ８．１５−７．８４（ｍ，２Ｈ），７．７６−７．６９（ｍ，１Ｈ），７．６７−７．５８（ｍ，１Ｈ），７．５７−７．４５（ｍ，４Ｈ），７．４５−７．３９（ｍ，１Ｈ），７．３０−７．２４（ｍ，１Ｈ），５．９４−５．８８，５．０５−５．００（ｍ，１Ｈ），５．２２−５．１５，４．３０−４．２２（ｍ，１Ｈ），３．８４，３．７７（ｓ，３Ｈ），３．１９，３．０１（ｄｄ，Ｊ＝１６．４，７．４Ｈｚ，１Ｈ），２．６０，２．５０（ｄ，Ｊ＝１６．３Ｈｚ，１Ｈ），２．１８−１．４９（ｍ，６Ｈ）。
【０９４５】
実施例４８：（３−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）フェニル）（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３−クロロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン。
【０９４６】
【化３１１】
2022502440.tif 000340
【０９４７】
実施例１と同様の方法で、ラセミ体−（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−フェニル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体１）の代わりに（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３−クロロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体１４）を用いて、キノリン−６−カルボン酸の代わりに、３−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）安息香酸を用いて、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２６Ｈ２４ＣｌＮ５Ｏの質量計算値、４５７．２；ｍ／ｚ実測値、４５８．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｒ／ｅ）δ  ８．６９−８．５２（ｍ，１Ｈ），８．０３−７．９２（ｍ，１Ｈ），７．９１−７．８２（ｍ，１Ｈ），７．８１−７．７４（ｍ，１Ｈ），７．６８−７．４４（ｍ，５Ｈ），７．３９−７．２４（ｍ，１Ｈ），６．６３−６．５０（ｍ，１Ｈ），５．８１−５．６６（ｍ，１Ｈ），４．１５−４．００（ｍ，１Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），２．９９（ｄｄ，Ｊ＝１６．２，７．３Ｈｚ，１Ｈ），２．４３（ｄ，Ｊ＝１７．３Ｈｚ，１Ｈ），２．０８−１．３５（ｍ，６Ｈ）。
【０９４８】
実施例４９：（３−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル）（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３−クロロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン。
【０９４９】
【化３１２】
2022502440.tif 000341
【０９５０】
実施例１と同様の方法で、ラセミ体−（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−フェニル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］テトラゾール（中間体１）の代わりに（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３−クロロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体１４）を用いて、キノリン−６−カルボン酸の代わりに、３−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）安息香酸を用いて、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２４Ｈ２２ＣｌＮ７Ｏの質量計算値、４５９．２；ｍ／ｚ実測値、４６０．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｒ／ｅ）δ  １０．１５（ｓ，１Ｈ），８．０５−８．００（ｍ，１Ｈ），７．９９−７．９４（ｍ，１Ｈ），７．７３（ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．６４−７．５９（ｍ，２Ｈ），７．５９−７．４７（ｍ，３Ｈ），５．７８−５．６９（ｍ，１Ｈ），４．１１−４．０２（ｍ，１Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ），３．０３（ｄｄ，Ｊ＝１６．２，７．４Ｈｚ，１Ｈ），２．４３（ｄ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ，１Ｈ），２．０８−１．３７（ｍ，６Ｈ）。
【０９５１】
実施例５０：（２−クロロ−５−（４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−４−イル）フェニル）（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３−クロロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン。
【０９５２】
【化３１３】
2022502440.tif 000342
【０９５３】
実施例１と同様の方法で、ラセミ体−（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−フェニル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール  （中間体１）の代わりに（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３−クロロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体１４）を、キノリン−６−カルボン酸の代わりに、２−クロロ−５−［１，２，４］トリアゾール−４−イル−安息香酸を用いて、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２５Ｈ２２Ｃｌ２Ｎ６Ｏの質量計算値、４９２．１；ｍ／ｚ実測値、４９３．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｒ／ｅ）δ  ９．１９（ｓ，２Ｈ），７．９０−７．６９（ｍ，３Ｈ），７．６４−７．４５（ｍ，４Ｈ），５．８４−５．８０（ｍ，１Ｈ），３．８７−３．７８（ｍ，１Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ），３．１３−２．８９（ｍ，１Ｈ），２．５１−２．３７（ｍ，１Ｈ），２．００−１．３６（ｍ，６Ｈ）。
【０９５４】
実施例５１：（４−（４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−４−イル）フェニル）（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３−クロロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン。
【０９５５】
【化３１４】
2022502440.tif 000343
【０９５６】
表題化合物は、実施例１と同様の方法で、ラセミ体−（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−フェニル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体１）の代わりに（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３−クロロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体１４）、またキノリン−６−カルボン酸の代わりに４−（４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−４−イル）安息香酸を使用して調製された。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２５Ｈ２３ＣｌＮ６Ｏの質量計算値、４５８．２；ｍ／ｚ実測値、４５９．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｒ／ｅ）δ  ９．２０−９．１５（ｍ，２Ｈ），７．８０−７．７５（ｍ，２Ｈ），７．６６−７．６０（ｍ，２Ｈ），７．６０−７．４７（ｍ，４Ｈ），５．７６−５．６７（ｍ，１Ｈ），４．０８−３．９９（ｍ，１Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），３．０４（ｄｄ，Ｊ＝１６．０，７．０Ｈｚ，１Ｈ），２．４２（ｄ，Ｊ＝１６．１Ｈｚ，１Ｈ），２．０７−１．３１（ｍ，６Ｈ）。
【０９５７】
実施例５２：（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３−クロロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（１−イソプロピル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）メタノン。
【０９５８】
【化３１５】
2022502440.tif 000344
【０９５９】
実施例１と同様の方法で、ラセミ体−（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−フェニル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体１）の代わりに（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３−クロロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体１４）を、キノリン−６−カルボン酸の代わりに１−イソプロピル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２２Ｈ２５ＣｌＮ６Ｏの質量計算値、４２４．２；ｍ／ｚ実測値、４２５．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｒ／ｅ６）δ  ８．６４（ｓ，１Ｈ），７．６３−７．５７（ｍ，１Ｈ），７．５７−７．４３（ｍ，３Ｈ），５．７６−５．６９（ｍ，１Ｈ），４．７１−４．６０（ｍ，１Ｈ），４．５４−４．４８（ｍ，１Ｈ），３．７８（ｓ，３Ｈ），２．９９（ｄｄ，Ｊ＝１５．８，７．４Ｈｚ，１Ｈ），２．５７−２．４６（ｍ，１Ｈ），２．０７−１．５４（ｍ，４Ｈ），１．５４−１．３８（ｍ，２Ｈ），１．４５（ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，６Ｈ）。
【０９６０】
実施例５３：（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３−クロロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（１−（２−フルオロフェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）メタノン。
【０９６１】
【化３１６】
2022502440.tif 000345
【０９６２】
実施例１と同様の方法で、ラセミ体−（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−フェニル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体１）の代わりに（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３−クロロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体１４）を、キノリン−６−カルボン酸の代わりに１−２−フルオロフェニル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボン酸（中間体３９）を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２５Ｈ２２ＣｌＦＮ６Ｏの質量計算値、４７６．２；ｍ／ｚ実測値、４７７．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｒ／ｅ）δ  ９．１３（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ），７．８９−７．８０（ｍ，１Ｈ），７．６４−７．４０（ｍ，７Ｈ），５．８０−５．７５（ｍ，１Ｈ），４．５９−４．４９（ｍ，１Ｈ），３．７９（ｓ，３Ｈ），３．０７−２．９７（ｍ，１Ｈ），２．５３（ｄ，Ｊ＝１６．４Ｈｚ，１Ｈ），２．０４−１．３８（ｍ，６Ｈ）。
【０９６３】
実施例５４：（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３−クロロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（１−（ピリジン−２−イル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）メタノン。
【０９６４】
【化３１７】
2022502440.tif 000346
【０９６５】
実施例１と同様の方法で、ラセミ体−（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−フェニル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体１）の代わりに（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３−クロロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体１４）を、キノリン−６−カルボン酸の代わりに１−（ピリジン−２−イル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：質量計算Ｃ２４Ｈ２２ＣｌＮ７Ｏの場合、４５９．２；ｍ／ｚ実測値、４６０．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｒ／ｅ）δ  ９．４７（ｓ，１Ｈ），８．６４−８．５３（ｍ，１Ｈ），８．１５−８．０６（ｍ，１Ｈ），７．９２−７．８５（ｍ，１Ｈ），７．６４−７．５９（ｍ，１Ｈ），７．５８−７．４５（ｍ，４Ｈ），５．８１−５．７５（ｍ，１Ｈ），４．６０−４．５３（ｍ，１Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），３．１３−３．００（ｍ，１Ｈ），２．５５−２．４９（ｍ，１Ｈ），２．０６−１．４０（ｍ，６Ｈ）。
【０９６６】
実施例５５：（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３−クロロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（１−（３−フルオロフェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）メタノン。
【０９６７】
【化３１８】
2022502440.tif 000347
【０９６８】
実施例１と同様の方法で、ラセミ体−（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−フェニル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体１）の代わりに（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３−クロロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体１４）を、キノリン−６−カルボン酸の代わりに１−（３−フルオロフェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２５Ｈ２２ＣｌＦＮ６Ｏの質量計算値、４７６．２；ｍ／ｚ実測値、４７７．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｒ／ｅ）δ  ９．４３（ｓ，１Ｈ），７．８６−７．７９（ｍ，１Ｈ），７．７９−７．７２（ｍ，１Ｈ），７．６９−７．５８（ｍ，２Ｈ），７．５８−７．４６（ｍ，３Ｈ），７．３６−７．２８（ｍ，１Ｈ），５．８０−５．７３（ｍ，１Ｈ），４．５８−４．４８（ｍ，１Ｈ），３．７９（ｓ，３Ｈ），３．１２−２．９７（ｍ，１Ｈ），２．５６−２．４８（ｍ，１Ｈ），１．９３−１．３９（ｍ，６Ｈ）。
【０９６９】
実施例５６（１−（３−クロロフェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３−クロロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン。
【０９７０】
【化３１９】
2022502440.tif 000348
【０９７１】
実施例１と同様の方法で、ラセミ体−（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−フェニル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体１）の代わりに（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３−クロロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体１４）を、キノリン−６−カルボン酸の代わりに１−（３−クロロフェニル）−１，２，４−トリアゾール−３−カルボン酸（中間体３７）を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２５Ｈ２２Ｃｌ２Ｎ６Ｏの質量計算値、４９２．１；ｍ／ｚ実測値、４９３．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｒ／ｅ）δ  ９．４４（ｓ，１Ｈ），８．０８−８．００（ｍ，１Ｈ），７．９１−７．８３（ｍ，１Ｈ），７．６３（ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．６３−７．５９（ｍ，１Ｈ），７．５８−７．４６（ｍ，４Ｈ），５．８０−５．７４（ｍ，１Ｈ），４．５８−４．５０（ｍ，１Ｈ），３．７９（ｓ，３Ｈ），３．１１−２．９９（ｍ，１Ｈ），２．５５−２．５０（ｍ，１Ｈ），２．０７−１．３５（ｍ，６Ｈ）。
【０９７２】
実施例５７：（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３−クロロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（１−フェニル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メタノン。
【０９７３】
【化３２０】
2022502440.tif 000349
【０９７４】
実施例１と同様の方法で、ラセミ体−（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−フェニル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体１）の代わりに（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３−クロロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体１４）を、キノリン−６−カルボン酸の代わりに１−フェニル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２７Ｈ２３ＣｌＦ３Ｎ５Ｏの質量計算値、５２５．２；ｍ／ｚ実測値、５２６．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｒ／ｅ）δ  ８．１２（ｓ，１Ｈ），７．６６−７．４４（ｍ，９Ｈ），５．７８−５．７１（ｍ，１Ｈ），４．２１−４．１１（ｍ，１Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），３．０４（ｄｄ，Ｊ＝１６．２，７．４Ｈｚ，１Ｈ），２．５１−２．４４（ｍ，１Ｈ），１．９４−１．３７（ｍ，６Ｈ）。
【０９７５】
実施例５８：（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３−クロロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（５−メチル−１−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）メタノン。
【０９７６】
【化３２１】
2022502440.tif 000350
【０９７７】
実施例１と同様の方法で、ラセミ体−（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−フェニル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体１）の代わりに（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３−クロロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体１４）を、キノリン−６−カルボン酸の代わりに５−メチル−１−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボン酸（中間体４０）を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２７Ｈ２４ＣｌＦ３Ｎ６Ｏの質量計算値、５４０．２；ｍ／ｚ実測値、５４１．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｒ／ｅ）δ  ８．０５−８．０２（ｍ，１Ｈ），８．００−７．９６（ｍ，１Ｈ），７．９５−７．９０（ｍ，１Ｈ），７．８８−７．８４（ｍ，１Ｈ），７．６１−７．５８（ｍ，１Ｈ），７．５７−７．４５（ｍ，３Ｈ），５．７８−５．７２（ｍ，１Ｈ），４．６７−４．５９（ｍ，１Ｈ），３．７９（ｓ，３Ｈ），３．０９−２．９７（ｍ，１Ｈ），２．６０−２．４２（ｍ，１Ｈ），２．５３（ｓ，３Ｈ），１．９８−１．５９（ｍ，４Ｈ），１．５８−１．４１（ｍ，２Ｈ）。
【０９７８】
実施例５９：（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３−クロロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（１−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）メタノン。
【０９７９】
【化３２２】
2022502440.tif 000351
【０９８０】
実施例１と同様の方法で、ラセミ体−（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−フェニル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体１）の代わりに（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３−クロロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体１４）を、キノリン−６−カルボン酸の代わりに１−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボン酸（中間体３８）を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２６Ｈ２２ＣｌＦ３Ｎ６Ｏの質量計算値、５２６．２；ｍ／ｚ実測値、５２７．２［Ｍ＋Ｈ］＋。’Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｃｋ）δ  ９．５３（ｓ，１Ｈ），８．２９−８．２４（ｍ，１Ｈ），８．２４−８．１８（ｍ，１Ｈ），７．８９−７．７９（ｍ，２Ｈ），７．６３−７．５９（ｍ，１Ｈ），７．５７−７．４５（ｍ，３Ｈ），５．８１−５．７４（ｍ，１Ｈ），４．５７−４．５０（ｍ，１Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），３．１３−２．９８（ｍ，１Ｈ），２．５７−２．４７（ｍ，１Ｈ），２．０７−１．４０（ｍ，６Ｈ）。
【０９８１】
実施例６０：（１−ベンジル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３−クロロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン。
【０９８２】
【化３２３】
2022502440.tif 000352
【０９８３】
実施例１と同様の方法で、ラセミ体−（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−フェニル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体１）の代わりに（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３−クロロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体１４）を、キノリン−６−カルボン酸の代わりに１−ベンジル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２６Ｈ２５ＣｌＮ６Ｏの質量計算値、４７２．２；ｍ／ｚ実測値、４７３．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｒ／ｅ）δ  ８．７５（ｓ，１Ｈ），７．６１−７．５６（ｍ，１Ｈ），７．５６−７．４９（ｍ，２Ｈ），７．４９−７．４３（ｍ，１Ｈ），７．４３−７．２７（ｍ，５Ｈ），５．７３−５．６８（ｍ，１Ｈ），５．４５（ｓ，２Ｈ），４．４８−４．４２（ｍ，１Ｈ），３．７７（ｓ，３Ｈ），２．９４（ｄｄ，Ｊ＝１６．０，７．４Ｈｚ，１Ｈ），２．４６（ｄ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ，１Ｈ），１．９６−１．３７（ｍ，６Ｈ）。
【０９８４】
実施例６１：ベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−３−イル（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３−クロロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン。
【０９８５】
【化３２４】
2022502440.tif 000353
【０９８６】
実施例１と同様の方法で、ラセミ体−（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−フェニル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体１）の代わりに（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３−クロロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体１４）を、キノリン−６−カルボン酸の代わりにベンゾ［ｄ］イソキサゾール−３−カルボン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２４Ｈ２１ＣｌＮ４Ｏ２の質量計算値、４３２．１；ｍ／ｚ実測値、４３３．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｒ／ｅ）δ  ７．９３−７．９０（ｍ，１Ｈ），７．８８−７．８５（ｍ，１Ｈ），７．７８−７．７２（ｍ，１Ｈ），７．６２−７．５９（ｍ，１Ｈ），７．５８−７．４５（ｍ，４Ｈ），５．９３−５．８０（ｍ，１Ｈ），４．６５−４．５１（ｍ，１Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），３．０１（ｄｄ，Ｊ＝１６．２，７．３Ｈｚ，１Ｈ），２．５４（ｄ，Ｊ＝１６．１Ｈｚ，１Ｈ），２．０２−１．６８（ｍ，４Ｈ），１．５９−１．４１（ｍ，２Ｈ）。
【０９８７】
実施例６２：（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３−クロロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）メタノン。
【０９８８】
【化３２５】
2022502440.tif 000354
【０９８９】
実施例１と同様の方法で、ラセミ体−（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−フェニル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体１）の代わりに（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３−クロロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体１４）を、キノリン−６−カルボン酸の代わりに１−メチル−１Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２５Ｈ２４ＣｌＮ５Ｏの質量計算値、４４５．２；ｍ／ｚ実測値、４４６．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｒ／ｅ）δ  ８．００−７．９４（ｍ，１Ｈ），７．７２（ｄｄ，Ｊ＝１２．９，８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．６３−７．５７（ｍ，１Ｈ），７．５７−７．４２（ｍ，４Ｈ），７．２７−７．２１（ｍ，１Ｈ），５．８８−５．８０（ｍ，１Ｈ），５．３９−５．３１（ｍ，１Ｈ），４．１０（ｓ，３Ｈ），３．７９（ｓ，３Ｈ），３．１４−３．０３（ｍ，１Ｈ），２．５６（ｄｄ，Ｊ＝１６．２，１１．７Ｈｚ，１Ｈ），２．１０−１．６２（ｍ，４Ｈ），１．５７−１．４２（ｍ，２Ｈ）。
【０９９０】
実施例６３：ラセミ体−（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３−クロロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（キノリン−６−イル）メタノン。
【０９９１】
【化３２６】
2022502440.tif 000355
【０９９２】
実施例１と同様の方法で、ラセミ体−（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−フェニル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体１）の代わりにラセミ体−（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３−クロロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体６）を用いて、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２６Ｈ２３ＣｌＮ４Ｏの質量計算値、４４２．１；ｍ／ｚ実測値、４４３．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｒ／ｅ）δ  ９．０４−８．８９（ｍ，１Ｈ），８．４８（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），８．１８−７．９９（ｍ，２Ｈ），７．８５−７．４６（ｍ，６Ｈ），５．７７（ｓ，１Ｈ），３．７７（ｓ，３Ｈ），３．２１−２．９５（ｍ，２Ｈ），２．４４（ｄ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ，１Ｈ），２．０７−１．３８（ｍ，６Ｈ）。
【０９９３】
実施例６４：（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３−クロロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（キノキサリン−６−イル）メタノン。
【０９９４】
【化３２７】
2022502440.tif 000356
【０９９５】
実施例１と同様の方法で、ラセミ体−（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−フェニル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体１）の代わりに（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３−クロロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体１４）を、キノリン−６−カルボン酸の代わりにキノキサリン−６−カルボン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２５Ｈ２２ＣｌＮ５Ｏの質量計算値、４４３．１；ｍ／ｚ実測値、４４４．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ９．０９−８．９５（ｍ，２Ｈ），８．２５−８．０１（ｍ，２Ｈ），７．９３−７．７８（ｍ，１Ｈ），７．６８−７．４３（ｍ，４Ｈ），５．７７（ｄ，Ｊ＝１４．８Ｈｚ，１Ｈ），４．０８（ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，１Ｈ），３．８４−３．６６（ｍ，３Ｈ），３．１６−２．９８（ｍ，１Ｈ），２．４１（ｄ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ，１Ｈ），２．０４−１．３９（ｍ，６Ｈ）。
【０９９６】
実施例６５：（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（４−（２−フルオロエトキシ）キノリン−６−イル）メタノン。
【０９９７】
【化３２８】
2022502440.tif 000357
【０９９８】
工程Ａ：（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（４−ヒドロキシキノリン−６−イル）メタノン４−ヒドロキシキノリン−６−カルボン酸（７０ｍｇ、０．３７ｍｍｏｌ）溶液に、（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体１２）、トリフルオロ酢酸（１００ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）及びＨＡＴＵ（１４１ｍｇ、０．３７ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（１．６ｍＬ）中に、トリエチルアミン（０．１０ｍｌ、０．７４ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を室温で１６時間撹拌した。反応物を濃縮し、シリカゲルカラム（１２ｇ）に直接充填し、０〜２０％  ＭｅＯＨ／ＤＣＭの勾配で溶出して黄色油（８０ｍｇ、収率７０％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２６Ｈ２２Ｆ２Ｎ４Ｏ２の質量計算値、４６０．２；ｍ／ｚ実測値、４６１．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０９９９】
工程Ｂ：（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（４−（２−フルオロエトキシ）キノリン−６−イル）メタノン；ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）（０．７ｍＬ）中の（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（４−ヒドロキシキノリン−６−イル）メタノン（８０ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）溶液を、１−フルオロ−２−ヨードエタン（４５ｍｇ、０．２６ｍｍｏｌ）及び炭酸セシウム（１１３ｍｇ、０．３５ｍｍｏｌ）で処理した。この反応物を室温にて１６時間攪拌し、水で希釈した。固体沈殿物を濾過し、ジクロロメタン（ＤＣＭ）中のメタノール（ＭｅＯＨ）（１〜５％勾配）でシリカゲルカラム（４ｇ）で精製して、表題化合物を白色固体として得た（２１ｍｇ、２４％収率）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２８Ｈ２５Ｆ３Ｎ４Ｏ２の質量計算値、５０６．２；ｍ／ｚ実測値、５０７．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｂ）δ  ８．８１（ｄ，Ｊ＝５．３，１．１Ｈｚ，１Ｈ），８．４１（ｄｄ，Ｊ＝９．２，１．９Ｈｚ，１Ｈ），８．０８（ｄｄ，Ｊ＝８．６，４．２Ｈｚ，１Ｈ），７．７７（ｔｄ，Ｊ＝８．９，２．０Ｈｚ，１Ｈ），６．９８−６．８４（ｍ，３Ｈ），６．７８（ｄｄ，Ｊ＝５．２，１．４Ｈｚ，１Ｈ），６．０６及び５．１２（ｓ，１Ｈ），５．３０及び４．２８（ｍ，１Ｈ），４．９５−４．８６（ｍ，２Ｈ），４．４９−４．４１（ｍ，２Ｈ），３．８９及び３．８０（ｓ，３Ｈ），３．３１−３．２８及び３．１０−３．０４（ｍ，１Ｈ），２．５４及び２．４４（ｄ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ，１Ｈ），２．１３−１．９９（ｍ，１Ｈ），１．９４−１．７３（ｍ，３Ｈ），１．６８−１．５１（ｍ，２Ｈ）。
【１０００】
実施例６６：（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（３−（２−フルオロエトキシ）フェニル）メタノン。
【１００１】
【化３２９】
2022502440.tif 000358
【１００２】
実施例６５と同様の方法で、工程Ａにおいて、４−ヒドロキシキノリン−６−カルボン酸の代わりに３−ヒドロキシ安息香酸を使用して、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２５Ｈ２４Ｆ３Ｎ３Ｏ２の質量計算値、４５５．２；ｍ／ｚ実測値、４５６．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｈ）：δ  ７．３４−７．３０（ｍ，１Ｈ），７．０２−６．９６（ｍ，３Ｈ），６．９１−６．８２（ｍ，３Ｈ），５．９８及び５．０５（ｍ，１Ｈ），５．２１及び４．２２（ｍ，１Ｈ），４．８０−４．６９（ｍ，２Ｈ），４．２５−４．１９（ｍ，２Ｈ）３．８５及び３．７９（ｓ，３Ｈ），３．２３−３．１９及び２．９７−２．９１（ｍ，１Ｈ），２．４４（ｄｄ，Ｊ＝３６．７，１６．３Ｈｚ，１Ｈ），２．０１−１．６８（ｍ，３Ｈ），１．６３−１．４７（３Ｈ）。
【１００３】
実施例６７：（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（３−（２−（フルオロ−１８Ｆ）エトキシ）フェニル）メタノン。
【１００４】
【化３３０】
2022502440.tif 000359
【１００５】
工程Ａ：２−３−（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−カルボニル）フェノキシ）エチル−４−メチルベンゼンスルホネート。実施例６５、工程Ｂと同様に、１−フルオロ−２−ヨードエタンの代わりにエチレンジトシレートを使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ３２Ｈ３１Ｆ２Ｎ３ＳＯ５の質量計算値４６０７．２；ｍ／ｚ、実測値６０８．２［Ｍ＋Ｈ］＋。
【１００６】
工程Ｂ：（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（３−（２−（フルオロ−１８Ｆ）エトキシ）フェニル）メタノン；［１８Ｆ］ＰＥＴＮＥＴ  Ｓｏｌｕｔｉｏｎｓ  ＩＮＣ．からの輸送バイアル中のフッ化物（Ｓａｎ  Ｄｉｅｇｏ，Ｃａ、米国）は、イオン交換カートリッジ上に移動され、イオン交換カートリッジ上に捕捉される。次いで、０．８ｍＬのアセトニトリル／水（６／２ｖ／ｖ）中の炭酸カリウム（０．７５ｍｇ）及びクリプトフィックス２２２（７．２ｍｇ）の溶液を用いて、Ｓｙｎｔｈｒａ  ＲＮＰｌｕｓ（登録商標）モジュールの反応容器（ＲＶ１）に溶出させる。溶媒を８５℃の窒素流下で真空下で蒸発させた後、無水ＣＨ３ＣＮ（０．５ｍＬ）を添加した。このプロセスを繰り返し、温度を１１０℃に３．５分間増加させた。次いで、反応バイアルを７０℃まで冷却した後、３．０ｍｇの２−（３−（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−カルボニル）フェノキシ）エチル４−メチルベンゼンスルホネートの０．７ｍＬ無水アセトニトリル（ＭｅＣＮ／ＡＣＮ）を添加した。反応混合物を１１０℃で１０分間加熱する。反応器を４０℃に冷却し、水（４．３ｍＬ）で希釈し、内容物をＨＰＬＣ注入器ループに移して精製する。精製は、半分取Ｅｃｌｉｐｓｅ  ＸＤＢ−Ｃ１８カラム（５μｍ、９．４ｍｍ×２５０ｍｍ）を使用し、１０ｍＭ  ＮＨ４ＯＡＣとＭｅＣＮ（４５：５５ｖ／ｖ）の混合物を、４ｍＬ／分で２５４ｎｍでのＵＶ検出を用いて、ＨＰＬＣにより精製を実施する。精製した放射性トレーサー溶液を、水（３０ｍＬ）で希釈し、ＳｅｐＰａｋ  Ｌｉｇｈｔ  Ｃ−１８カートリッジに通した。Ｃ−１８カートリッジを１０ｍＬの水で更に洗浄した後、０．５ｍＬのＥｔＯＨを使用してトレーサーを溶出させた。得られた溶液を、４．５ｍＬの食塩水で更に希釈した。最終製剤は、静脈内注射（ＩＶ）に好適な１０％のエタノール濃度を含有する。
【１００７】
実施例６８：ラセミ体−（２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）フェニル）（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン。
【１００８】
【化３３１】
2022502440.tif 000360
【１００９】
表題化合物は、実施例１と同様の方法で、ラセミ体−（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−フェニル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体１）の代わりにラセミ体−（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体７）、またキノリン−６−カルボン酸の代わりに２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）安息香酸（中間体４９）を使用して調製された。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２５Ｈ２２Ｆ２Ｎ６Ｏの質量計算値、４６０．１；ｍ／ｚ実測値、４６１．１［Ｍ＋Ｈ］＋。３／４  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｒ／ｅ）δ  ８．１６（ｄ，Ｊ＝１１．４Ｈｚ，１Ｈ），８．００−７．７４（ｍ，１Ｈ），７．７０−７．４９（ｍ，３Ｈ），７．４６−７．１３（ｍ，４Ｈ），５．６９（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ），３．９７−３．６２（ｍ，４Ｈ），３．２２−２．８７（ｍ，１Ｈ），２．４３−２．２１（ｍ，１Ｈ），１．９０−１．２７（ｍ，６Ｈ）。
【１０１０】
実施例６９：（２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル）フェニル）（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン。
【１０１１】
【化３３２】
2022502440.tif 000361
【１０１２】
表題化合物は、実施例１と同様の方法で、ラセミ体−（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−フェニル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体１）の代わりに（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３、５−ジフルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体１２）、またキノリン−６−カルボン酸の代わりに２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル）安息香酸を使用して調製された。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２５Ｈ２２Ｆ２Ｎ６Ｏの質量計算値、４６０．１；ｍ／ｚ実測値、４６１．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ８．６０−７．８２（ｍ，２Ｈ），７．７２−６．８０（ｍ，６Ｈ），５．７５（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ），４．３５（ｄ，Ｊ＝８２．０Ｈｚ，１Ｈ），３．８９−３．５５（ｍ，４Ｈ），３．１１−２．７８（ｍ，１Ｈ），２．３８（ｄｄ，Ｊ＝４４．８，１５．９Ｈｚ，１Ｈ），２．１７−１．２７（ｍ，６Ｈ）。
【１０１３】
実施例７０：（２−（５−クロロ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）フェニル）（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン。
【１０１４】
【化３３３】
2022502440.tif 000362
【１０１５】
表題化合物は、実施例１と同様の方法で、ラセミ体−（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−フェニル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体１）の代わりに（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体１２）、またキノリン−６−カルボン酸の代わりに２−（３−クロロ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル）安息香酸を使用して調製された。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２５Ｈ２１ＣＩＦ２Ｎ６Ｏの質量計算値、４９４．１；ｍ／ｚ実測値、４９５．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｒ／ｅ）δ  １５．００−１４．３３（ｍ，１Ｈ），７．９０−７．００（ｍ，７Ｈ），５．７６−５．６３（ｍ，１Ｈ），３．７９（ｓ，３Ｈ），３．７９−３．６８（ｍ，１Ｈ），３．００−２．８６（ｍ，１Ｈ），２．５８−２．４２（ｍ，１Ｈ），２．２５−１．１６（ｍ，６Ｈ）。
【１０１６】
実施例７１：（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（３−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）フェニル）メタノン。
【１０１７】
【化３３４】
2022502440.tif 000363
【１０１８】
表題化合物は、実施例１と同様の方法で、ラセミ体−（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−フェニル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体１）の代わりに（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体１２）、またキノリン−６−カルボン酸の代わりに３−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）安息香酸を使用して調製された。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２７Ｈ２５Ｆ２Ｎ５Ｏの質量計算値、４７３．２；ｍ／ｚ実測値、４７４．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ８．２３（ｓ，１Ｈ），７．９３（ｓ，１Ｈ），７．７２−７．６１（ｍ，１Ｈ），７．６１−７．５６（ｍ，１Ｈ），７．４９−７．２７（ｍ，４Ｈ），７．２６−７．１７（ｍ，１Ｈ），５．８１−５．６４（ｍ，１Ｈ），４．１６−３．９９（ｍ，１Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），３．０６−２．９４（ｍ，１Ｈ），２．５１−２．３６（ｍ，１Ｈ），２．０６−１．３０（ｍ，６Ｈ）。
【１０１９】
実施例７２：（３−（４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−４−イル）フェニル）（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン。
【１０２０】
【化３３５】
2022502440.tif 000364
【１０２１】
表題化合物は、実施例１と同様の方法で、ラセミ体−（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−フェニル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体１）の代わりに（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３、５−ジフルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体１２）、またキノリン−６−カルボン酸の代わりに３−（４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−４−イル）安息香酸を使用して調製された。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２５Ｈ２２Ｆ２Ｎ６Ｏの質量計算値、４６０．１；ｍ／ｚ実測値、４６１．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｒ／ｅ）δ  ９．２０（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，２Ｈ），７．９１−７．７４（ｍ，２Ｈ），７．７３−７．５８（ｍ，１Ｈ），７．５１−７．２８（ｍ，４Ｈ），５．７３（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ），４．０５（ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，１Ｈ），３．８５−３．６９（ｍ，３Ｈ），３．１５−２．９８（ｍ，１Ｈ），２．４４（ｄ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ，１Ｈ），２．０８−１．３７（ｍ，６Ｈ）。
【１０２２】
実施例７３：（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（５−メチル−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）フェニル）メタノン。
【１０２３】
【化３３６】
2022502440.tif 000365
【１０２４】
表題化合物は、実施例１と同様の方法で、ラセミ体−（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−フェニル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体１）の代わりに（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３、５−ジフルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体１２）、またキノリン−６−カルボン酸の代わりに５−メチル−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）安息香酸を使用して調製された。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２６Ｈ２４Ｆ２Ｎ６Ｏの質量計算値、４７４．２；ｍ／ｚ実測値、４７５．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｒ／ｅ）：８．１１（ｓ，１Ｈ），７．８６−６．９５（ｍ，７Ｈ），５．７４−５．６１（ｍ，１Ｈ），３．９４−３．７７（ｍ，１Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），３．０３−２．８５（ｍ，１Ｈ），２．４９−２．３１（ｍ，４Ｈ），１．９５−１．１３（ｍ，６Ｈ）。
【１０２５】
実施例７４：（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（３−フルオロ−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）フェニル）メタノン。
【１０２６】
【化３３７】
2022502440.tif 000366
【１０２７】
表題化合物は、実施例１と同様の方法で、ラセミ体−（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−フェニル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体１）の代わりに（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体１２）、またキノリン−６−カルボン酸の代わりに３−フルオロ−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）安息香酸［ＷＯ２０１６０４０７８９］を使用して調製された。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２５Ｈ２１Ｆ３Ｎ６Ｏの質量計算値、４７８．１；ｍ／ｚ実測値、４７９．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｒ／ｅ）δ  ８．１８（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．８６−７．４３（ｍ，３Ｈ），７．３５（ｔ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，４Ｈ），５．５１（ｓ，１Ｈ），３．９５（ｓ，１Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ），３．０６（ｄｄ，Ｊ＝１６．３，７．５Ｈｚ，１Ｈ），２．４７−２．３３（ｍ，１Ｈ），１．８６−１．２６（ｍ，６Ｈ）。
【１０２８】
実施例７５：（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（３−フルオロ−２−（オキサゾール−２−イル）フェニル）メタノン。
【１０２９】
【化３３８】
2022502440.tif 000367
【１０３０】
表題化合物は、実施例１と同様の方法で、ラセミ体−（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−フェニル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体１）の代わりに（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３、５−ジフルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体１２）、またキノリン−６−カルボン酸の代わりに３−フルオロ−２−（オキサゾール−２−イル）安息香酸を使用して調製された。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２６Ｈ２１Ｆ３Ｎ４Ｏ２の質量計算値、４７１．２；ｍ／ｚ実測値、４７２．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｒ／ｅ）δ  ８．５１−８．１６（ｍ，１Ｈ），７．７５−７．５７（ｍ，１Ｈ），７．６０−７．１３（ｍ，６Ｈ），５．７２−５．５８（ｍ，１Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），３．９２−３．６３（ｍ，１Ｈ），３．１９−２．７７（ｍ，１Ｈ），２．５２−２．３１（ｍ，１Ｈ），１．９７−１．２２（ｍ，６Ｈ）。
【１０３１】
実施例７６：ラセミ体−（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（２−（ピリミジン−２−イル）フェニル）メタノン。
【１０３２】
【化３３９】
2022502440.tif 000368
【１０３３】
表題化合物は、実施例１と同様の方法で、ラセミ体−（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−フェニル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体１）の代わりにラセミ体−（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体７）、またキノリン−６−カルボン酸の代わりに２−（ピリミジン−２−イル）安息香酸を使用して調製された。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２６Ｈ２１Ｆ３Ｎ４Ｏ２の質量計算値、４７８．２；ｍ／ｚ実測値、４７９．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｒ／ｅ）δ  ８．５１−８．１６（ｍ，１Ｈ），７．７５−７．５７（ｍ，１Ｈ），７．６０−７．１３（ｍ，６Ｈ），５．７２−５．５８（ｍ，１Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），３．９２−３．６３（ｍ，１Ｈ），３．１９−２．７７（ｍ，１Ｈ），２．５２−２．３１（ｍ，１Ｈ），１．９７−１．２２（ｍ，６Ｈ）。
【１０３４】
実施例７７：ラセミ体−（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（５−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メタノン。
【１０３５】
【化３４０】
2022502440.tif 000369
【１０３６】
実施例１と同様の方法で、ラセミ体−（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−フェニル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体１）の代わりにラセミ体−（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体７）を、キノリン−６−カルボン酸の代わりに５−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２２Ｈ２３Ｆ２Ｎ５Ｏ２の質量計算値、４２７．２；ｍ／ｚ実測値、４２８．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｒ／ｅ）δ  ７．４７（ｓ，１Ｈ），７．４１−７．１８（ｍ，３Ｈ），５．７３−５．５３（ｍ，１Ｈ），４．５１−４．３１（ｍ，１Ｈ），３．９３（ｓ，３Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ），３．５９（ｓ，３Ｈ），３．２６−３．１０（ｍ，１Ｈ），２．５１−２．３５（ｍ，１Ｈ），２．０５−１．２３（ｍ，６Ｈ）。
【１０３７】
実施例７８：ラセミ体−（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（１−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）メタノン。
【１０３８】
【化３４１】
2022502440.tif 000370
【１０３９】
実施例１と同様の方法で、ラセミ体−（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−フェニル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体１）の代わりにラセミ体−（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体７）を、キノリン−６−カルボン酸の代わりに１−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２３Ｈ２２Ｆ５Ｎ５Ｏの質量計算値、４７９．２ｍ／ｚ実測値、４８０．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｒ／ｅ）δ  ７．３７−７．２７（ｍ，３Ｈ），７．１７−７．１３（ｍ，１Ｈ），５．７５−５．７０（ｍ，１Ｈ），４．９２−４．８５（ｍ，１Ｈ），４．２９（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ），３．１３−３．００（ｍ，１Ｈ），２．６１−２．５２（ｍ，１Ｈ），１．８８−１．６１（ｍ，４Ｈ），１．５５−１．４３（ｍ，２Ｈ），１．４１（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）。
【１０４０】
実施例７９：ラセミ体−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン。
【１０４１】
【化３４２】
2022502440.tif 000371
【１０４２】
実施例１と同様の方法で、ラセミ体−（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−フェニル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体１）の代わりにラセミ体−（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体７）を、キノリン−６−カルボン酸の代わりに５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２３Ｈ２３Ｆ２Ｎ５Ｏの質量計算値、４２３．２；ｍ／ｚ実測値、４２４．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｒ／ｅ）δ  １２．６８−１２．５５（ｍ，１Ｈ），７．６０−７．３９（ｍ，１Ｈ），７．３９−７．２４（ｍ，３Ｈ），５．７７−５．５５（ｍ，１Ｈ），４．４４−４．２４（ｍ，１Ｈ），３．８９−３．６９（ｍ，３Ｈ），３．１４−２．９９（ｍ，１Ｈ），２．１７−１．５４（ｍ，５Ｈ），１．５４−１．３４（ｍ，２Ｈ），１．０１−０．６７（ｍ，４Ｈ）。
【１０４３】
実施例８０：ラセミ体−（５−シクロプロピル−１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン。
【１０４４】
【化３４３】
2022502440.tif 000372
【１０４５】
実施例１と同様の方法で、ラセミ体−（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−フェニル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体１）の代わりにラセミ体−（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体７）を、キノリン−６−カルボン酸の代わりに５−シクロプロピル−１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２５Ｈ２７Ｆ２Ｎ５Ｏ２の質量計算値、４６７．２；ｍ／ｚ実測値、４６８．３［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｒ／ｅ）δ  ７．４５（ｓ，１Ｈ），７．３７−７．２５（ｍ，３Ｈ），５．７２−５．６６（ｍ，１Ｈ），４．９１−４．８５（ｍ，１Ｈ），４．２５−４．１４（ｍ，３Ｈ），３．８５−３．７３（ｍ，５Ｈ），３．０８−２．９６（ｍ，１Ｈ），２．４７−２．４０（ｍ，１Ｈ），１．９６−１．３０（ｍ，７Ｈ），０．９６−０．８１（ｍ，２Ｈ），０．７１−０．５７（ｍ，２Ｈ）。
【１０４６】
実施例８１：ラセミ体−（３−シクロプロピル−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン。
【１０４７】
【化３４４】
2022502440.tif 000373
【１０４８】
実施例１と同様の方法で、ラセミ体−（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−フェニル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体１）の代わりにラセミ体−（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体７）を、キノリン−６−カルボン酸の代わりに３−シクロプロピル−１−（３，３，３−トリフルオロプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２５Ｈ２４Ｆ５Ｎ５Ｏの質量計算値、５０５．２ｍ／ｚ実測値、５０６．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｒ／ｅ）δ  ７．６２（ｓ，１Ｈ），７．３７−７．２５（ｍ，３Ｈ），５．７５−５．６６（ｍ，１Ｈ），５．１４（ｑ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），４．１１−４．０２（ｍ，１Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），３．０８−２．９８（ｍ，１Ｈ），２．４９−２．４２（ｍ，１Ｈ），１．９５−１．３３（ｍ，７Ｈ），１．０３−０．８５（ｍ，２Ｈ），０．７６−０．６３（ｍ，２Ｈ）。
【１０４９】
実施例８２：ラセミ体−（５−シクロプロピル−１−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン。
【１０５０】
【化３４５】
2022502440.tif 000374
【１０５１】
実施例１と同様の方法で、ラセミ体−（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−フェニル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体１）の代わりにラセミ体−（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体７）を、キノリン−６−カルボン酸の代わりに５−シクロプロピル−１−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２９Ｈ２７Ｆ２Ｎ５Ｏの質量計算値、４９９．２；ｍ／ｚ実測値、５００．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｒ／ｅ）δ  ７．７４（ｓ，１Ｈ），７．７１−７．６０（ｍ，２Ｈ），７．５９−７．５０（ｍ，２Ｈ），７．４９−７．４１（ｍ，１Ｈ），７．４１−７．２４（ｍ，３Ｈ），５．８２−５．６５（ｍ，１Ｈ），４．４０−４．１８（ｍ，１Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），３．２２−２．９９（ｍ，１Ｈ），２．５１−２．３５（ｍ，１Ｈ），２．１１−１．２７（ｍ，７Ｈ），０．９２−０．６７（ｍ，２Ｈ），０．６５−０．４２（ｍ，２Ｈ）。
【１０５２】
実施例８３：ラセミ体−（５−シクロプロピル−１−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン。
【１０５３】
【化３４６】
2022502440.tif 000375
【１０５４】
実施例１と同様の方法で、ラセミ体−（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−フェニル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体１）の代わりにラセミ体−（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体７）を、キノリン−６−カルボン酸の代わりに５−シクロプロピル−１−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ３０Ｈ２６Ｆ５Ｎ５Ｏの質量計算値、５６７．２ｍ／ｚ実測値、５６８．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｒ／ｅ）δ  ８．０９−７．９９（ｍ，２Ｈ），７．８６−７．７５（ｍ，３Ｈ），７．４１−７．２４（ｍ，３Ｈ），５．７８−５．７１（ｍ，１Ｈ），４．３８−４．２９（ｍ，１Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），３．１５−３．０３（ｍ，１Ｈ），２．５１−２．４３（ｍ，１Ｈ），２．１５−２．０３（ｍ，１Ｈ），１．８８−１．５７（ｍ，４Ｈ），１．５５−１．３７（ｍ，２Ｈ），０．９０−０．７４（ｍ，２Ｈ），０．６２−０．４５（ｍ，２Ｈ）。
【１０５５】
実施例８４：ラセミ体−（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（５−メチル−１−フェニル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）メタノン。
【１０５６】
【化３４７】
2022502440.tif 000376
【１０５７】
実施例１と同様の方法で、ラセミ体−（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−フェニル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体１）の代わりにラセミ体−（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体７）を用いて、キノリン−６−カルボン酸の代わりに、５−メチル−１−フェニル−１Ｈ−１，２，４トリアゾール−３−カルボン酸を用いて、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２６Ｈ２４Ｆ２Ｎ６Ｏの質量計算値、４７４．２；ｍ／ｚ実測値、４７５．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｒ／ｅ）δ  ７．６９−７．４９（ｍ，５Ｈ），７．３７−７．２７（ｍ，３Ｈ），５．７７−５．７３（ｍ，１Ｈ），４．７１−４．６４（ｍ，１Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ），３．１０−２．９８（ｍ，１Ｈ），２．６２−２．５４（ｍ，１Ｈ），２．５２（ｓ，３Ｈ），１．８９−１．６７（ｍ，４Ｈ），１．５７−１．４０（ｍ，２Ｈ）。
【１０５８】
実施例８５：ラセミ体−（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（１−（４−フルオロフェニル）−５−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）メタノン。
【１０５９】
【化３４８】
2022502440.tif 000377
【１０６０】
実施例１と同様の方法で、ラセミ体−（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−フェニル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体１）の代わりにラセミ体−（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体７）を、キノリン−６−カルボン酸の代わりに１−（４−フルオロフェニル）−５−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２６Ｈ２３Ｆ３Ｎ６Ｏの質量計算値、４９２．２；ｍ／ｚ実測値、４９３．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｒ／ｅ）δ  ７．７５−７．６５（ｍ，２Ｈ），７．４９−７．３９（ｍ，２Ｈ），７．３７−７．２６（ｍ，３Ｈ），５．７７−５．７２（ｍ，１Ｈ），４．６９−４．６３（ｍ，１Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ），３．１２−２．９７（ｍ，１Ｈ），２．６２−２．５３（ｍ，１Ｈ），２．４７（ｓ，３Ｈ），１．８８−１．６６（ｍ，４Ｈ），１．５６−１．３８（ｍ，２Ｈ）。
【１０６１】
実施例８６：ラセミ体−（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（５−エチル−１−フェニル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）メタノン。
【１０６２】
【化３４９】
2022502440.tif 000378
【１０６３】
実施例１と同様の方法で、ラセミ体−（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−フェニル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体１）の代わりにラセミ体−（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体７）、またキノリン−６−カルボン酸の代わりに５−エチル−１−フェニル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボン酸を用いて、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２７Ｈ２６Ｆ２Ｎ６Ｏの質量計算値、４８８．２；ｍ／ｚ実測値、４８９．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｒ／ｅ）δ  ７．６６−７．５０（ｍ，５Ｈ），７．３８−７．２７（ｍ，３Ｈ），５．７９−５．７１（ｍ，１Ｈ），４．７０−４．６１（ｍ，１Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ），３．１１−２．９８（ｍ，１Ｈ），２．８８−２．７７（ｍ，２Ｈ），２．６２−２．５５（ｍ，１Ｈ），２．０２−１．３９（ｍ，６Ｈ），１．２２（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ）。
【１０６４】
実施例８７：（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（２−フルオロピリジン−４−イル）メタノン。
【１０６５】
【化３５０】
2022502440.tif 000379
【１０６６】
実施例１と同様の方法で、ラセミ体−（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−フェニル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体１）の代わりにラセミ体−（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体７）、またキノリン−６−カルボン酸の代わりに２−フルオロイソニコチン酸を用いて、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２２Ｈ１９Ｆ３Ｎ４Ｏの質量計算値、４１２．２；ｍ／ｚ実測値、４１３．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｈ）δ  ８．３０（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），７．１９（ｍ，１Ｈ），６．９４（ｍ，１Ｈ），６．９１−６．８４（ｍ，３Ｈ），５．９７及び４．８５（ｍ，１Ｈ），５．２１及び４．０３（ｍ，１Ｈ），３．８５及び３．８１（ｓ，３Ｈ），３．２３−３．１８及び２．９５−２．９０（ｍ，１Ｈ），２．４６（ｄｄ，Ｊ＝２３．１，１６．３Ｈｚ，１Ｈ），２．０１−１．９３（ｍ，１Ｈ），１．９１−１．８２（ｍ，１Ｈ），１．８０−１．７３（ｍ，１Ｈ），１．６３−１．５０（３Ｈ）。
【１０６７】
実施例８８：（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（５−メトキシピリジン−３−イル）メタノン。
【１０６８】
【化３５１】
2022502440.tif 000380
【１０６９】
実施例１と同様の方法で、ラセミ体−（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−フェニル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体１）の代わりに（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体１２）、またキノリン−６−カルボン酸の代わりに５−メトキシニコチン酸を用いて、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２３Ｈ２２Ｆ２Ｎ４Ｏ２の質量計算値、４２４．２；ｍ／ｚ実測値、４２５．２［Ｍ＋Ｈ］＋。
’Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｒ／ｅ）δ  ８．３８（ｄ，Ｊ＝２．９Ｈｚ，１Ｈ），８．２２（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４６−７．４０（ｍ，１Ｈ），７．３９−７．２５（ｍ，３Ｈ），５．７８−５．６４（ｍ，１Ｈ），４．０８−３．９５（ｍ，１Ｈ），３．８７（ｓ，３Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），３．１７−３．００（ｍ，１Ｈ），２．４０（ｄ，Ｊ＝１６．４Ｈｚ，１Ｈ），２．０８−１．３０（ｍ，６Ｈ）。
実施例８９：（５−アミノピリジン−２−イル）（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン。
【１０７０】
【化３５２】
2022502440.tif 000381
【１０７１】
実施例１と同様の方法で、ラセミ体−（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−フェニル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体１）の代わりに（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体１２）、またキノリン−６−カルボン酸の代わりに４−アミノピコリン酸を用いて、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２２Ｈ２１Ｆ２Ｎ５Ｏの質量計算値、４０９．２；ｍ／ｚ実測値、４１０．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｒ／ｅ）δ  ７．８６−７．７８（ｍ，１Ｈ），７．３９−７．２１（ｍ，４Ｈ），６．９４−６．８８（ｍ，１Ｈ），５．７２（ｓ，２Ｈ），５．６７−５．６０（ｍ，１Ｈ），４．７６−４．６７（ｍ，１Ｈ），３．７８（ｓ，３Ｈ），３．１０−２．８９（ｍ，１Ｈ），２．６７−２．３１（ｍ，１Ｈ），２．１４−１．３１（ｍ，６Ｈ）。
【１０７２】
実施例９０：（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（５−メトキシベンゾフラン−２−イル）メタノン。
【１０７３】
【化３５３】
2022502440.tif 000382
【１０７４】
実施例１と同様の方法で、ラセミ体−（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−フェニル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体１）の代わりに（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体１２）、またキノリン−６−カルボン酸の代わりに５−メトキシベンゾフラン−２−カルボン酸を用いて、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２６Ｈ２３Ｆ２Ｎ３Ｏ３の質量計算値、４６３．２；ｍ／ｚ実測値、４６４．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｒ／ｅ）δ  ７．５９−７．５３（ｍ，１Ｈ），７．４３−７．２８（ｍ，４Ｈ），７．２４−７．１７（ｍ，１Ｈ），７．０９−７．０２（ｍ，１Ｈ），５．７６−５．６０（ｍ，１Ｈ），４．８８−４．６９（ｍ，１Ｈ），３．８９−３．６８（ｍ，６Ｈ），３．３２−３．０２（ｍ，１Ｈ），２．６０（ｄ，Ｊ＝１６．３Ｈｚ，１Ｈ），１．９５−１．６１（ｍ，４Ｈ），１．６１−１．３５（ｍ，２Ｈ）。
【１０７５】
実施例９１：（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（２−メチルベンゾ［ｄ］オキサゾール−６−イル）メタノン。
【１０７６】
【化３５４】
2022502440.tif 000383
【１０７７】
実施例１と同様の方法で、ラセミ体−（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−フェニル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体１）の代わりに（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体１２）、またキノリン−６−カルボン酸の代わりに２−メチルベンゾ［ｄ］オキサゾール−６−カルボン酸を用いて、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２５Ｈ２２Ｆ２Ｎ４Ｏ２の質量計算値、４４８．１；ｍ／ｚ実測値、４４９．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｒ／ｅ）δ  ７．８１−７．６９（ｍ，２Ｈ），７．４５−７．２９（ｍ，４Ｈ），５．７２（ｄ，Ｊ＝３．１Ｈｚ，１Ｈ），４．１６−４．０１（ｍ，１Ｈ），３．８７−３．７３（ｍ，３Ｈ），３．１７−３．０２（ｍ，１Ｈ），２．６６−２．５７（ｍ，３Ｈ），２．４８−２．３７（ｍ，１Ｈ），１．９９−１．３８（ｍ，６Ｈ）。
【１０７８】
実施例９２：（２−アミノベンゾ［ｄ］オキサゾール−６−イル）（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン。
【１０７９】
【化３５５】
2022502440.tif 000384
【１０８０】
実施例１と同様の方法で、ラセミ体−（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−フェニル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体１）の代わりに（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３−フルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体１２）、またキノリン−６−カルボン酸の代わりに２−アミノベンゾ［ｄ］オキサゾール−６−カルボン酸を用いて、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２４Ｈ２１Ｆ２Ｎ５Ｏ２の質量計算値、４４９．１；ｍ／ｚ実測値、４５０．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｒ／ｅ）δ  ９．２８−９．０８（ｍ，１Ｈ），８．７５（ｄｄ，Ｊ＝１６．４，５．９Ｈｚ，１Ｈ），８．４０−８．２４（ｍ，１Ｈ），８．０８−７．９０（ｍ，１Ｈ），７．８１−７．６３（ｍ，１Ｈ），７．４１−７．２４（ｍ，３Ｈ），５．９７−５．０９（ｍ，１Ｈ），３．９５−３．６６（ｍ，４Ｈ），２．９９−２．６３（ｍ，１Ｈ），２．４５（ｄ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ，１Ｈ），２．０８−１．４０（ｍ，６Ｈ）。
【１０８１】
実施例９３：（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（フロ［３，２−ｂ］ピリジン−２−イル）メタノン。
【１０８２】
【化３５６】
2022502440.tif 000385
【１０８３】
実施例１と同様の方法で、ラセミ体−（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−フェニル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体１）の代わりに（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体１２）、またキノリン−６−カルボン酸の代わりにフロ［３，２−ｂ］ピリジン−２−カルボン酸を用いて、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２４Ｈ２０Ｆ２Ｎ４Ｏ２の質量計算値、４３４．１；ｍ／ｚ実測値、４３５．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｒ／ｅ）δ  ８．６７−８．５３（ｍ，１Ｈ），８．１６（ｔ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．６４−７．２７（ｍ，５Ｈ），５．７６−５．３７（ｍ，１Ｈ），５．０３−４．６２（ｍ，１Ｈ），３．８９−３．７４（ｍ，３Ｈ），３．１９−３．０３（ｍ，１Ｈ），２．６５−２．５４（ｍ，１Ｈ），２．１２−１．４５（ｍ，６Ｈ）。
【１０８４】
実施例９４：（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（フロ［３，２−ｃ］ピリジン−４−イル）メタノン。
【１０８５】
【化３５７】
2022502440.tif 000386
【１０８６】
実施例１と同様の方法で、ラセミ体−（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−フェニル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体１）の代わりに（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体１２）、またキノリン−６−カルボン酸の代わりにフロ［３，２−ｃ］ピリジン−６−カルボン酸を用いて、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２４Ｈ２０Ｆ２Ｎ４Ｏ２の質量計算値、４３４．２；ｍ／ｚ実測値、４３５．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｒ／ｅ）δ  ８．４７（ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，１Ｈ），８．２４−８．１２（ｍ，１Ｈ），７．８２−７．７６（ｍ，１Ｈ），７．４１−７．２３（ｍ，３Ｈ），７．１０−７．０３（ｍ，１Ｈ），５．８９−５．７６（ｍ，１Ｈ），４．３６−４．２１（ｍ，１Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），２．９９（ｄｄ，Ｊ＝１６．１，７．４Ｈｚ，１Ｈ），２．５９−２．３６（ｍ，１Ｈ），２．０３−１．３５（ｍ，６Ｈ）。
【１０８７】
実施例９５：（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（１−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−イル）メタノン。
【１０８８】
【化３５８】
2022502440.tif 000387
【１０８９】
実施例１と同様の方法で、ラセミ体−（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−フェニル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体１）の代わりに（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体１２）、またキノリン−６−カルボン酸の代わりに１−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−カルボン酸を用いて、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２４Ｈ２２Ｆ２Ｎ６Ｏの質量計算値、４４８．１；ｍ／ｚ実測値、４４９．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｒ／ｅ）δ  ８．６８−８．５９（ｍ，１Ｈ），８．４８−８．３５（ｍ，１Ｈ），７．４０−７．２７（ｍ，４Ｈ），６．０９（ｄ，Ｊ＝２４７．３Ｈｚ，１Ｈ），５．５５−５．０９（ｍ，１Ｈ），４．２１−４．０８（ｍ，３Ｈ），３．８９−３．７４（ｍ，３Ｈ），３．２１−３．０５（ｍ，１Ｈ），２．６１（ｄｄ，Ｊ＝１６．２，７．８Ｈｚ，１Ｈ），２．０６−１．４８（ｍ，６Ｈ）。
【１０９０】
実施例９６：ラセミ体−（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（キノリン−６−イル）メタノン。
【１０９１】
【化３５９】
2022502440.tif 000388
【１０９２】
表題化合物は、実施例１と同様の方法で、ラセミ体−（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−フェニル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体１）の代わりに、ラセミ体−（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体７）を用いて調製された。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２６Ｈ２２Ｆ２Ｎ４Ｏの質量計算値、４４４．２；ｍ／ｚ実測値、４４５．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｒ／ｅ）δ  ９．０８−８．７８（ｍ，１Ｈ），８．４８（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），８．１８−８．００（ｍ，２Ｈ），７．８８−７．５５（ｍ，２Ｈ），７．４５−７．２５（ｍ，３Ｈ），５．７６（ｓ，１Ｈ），３．８７−３．６６（ｍ，３Ｈ），３．２９−２．８７（ｍ，２Ｈ），２．４６（ｄ，Ｊ＝１６．１Ｈｚ，１Ｈ），２．１２−１．３４（ｍ，６Ｈ）。
【１０９３】
実施例９７：（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（キノリン−６−イル）メタノン。
【１０９４】
【化３６０】
2022502440.tif 000389
【１０９５】
表題化合物は、実施例１と同様の方法で、ラセミ体−（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−フェニル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体１）の代わりに、（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体１２）を用いて調製された。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２６Ｈ２２Ｆ２Ｎ４Ｏの質量計算値、４４４．２；ｍ／ｚ実測値、４４５．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｒ／ｅ）δ  ９．０４−８．９２（ｍ，１Ｈ），８．５５−８．４２（ｍ，１Ｈ），８．１７−８．０４（ｍ，２Ｈ），７．８７−７．５５（ｍ，２Ｈ），７．４５−７．２４（ｍ，３Ｈ），５．８３−５．７０（ｍ，１Ｈ），４．１８−４．０５（ｍ，１Ｈ），３．８９−３．６９（ｍ，３Ｈ），３．２１−３．０６（ｍ，１Ｈ），２．４７（ｄ，Ｊ＝１６．３Ｈｚ，１Ｈ），２．０９−１．４１（ｍ，６Ｈ）。
【１０９６】
実施例９８：（（５Ｓ，９Ｒ）−３−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（キノリン−６−イル）メタノン。
【１０９７】
【化３６１】
2022502440.tif 000390
【１０９８】
表題化合物は、実施例１と同様の方法で、ラセミ体−（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−フェニル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体１）の代わりに、（５Ｓ，９Ｒ）−３−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体２９）を用いて調製された。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２６Ｈ２２Ｆ２Ｎ４Ｏの質量計算値、４４４．２；ｍ／ｚ実測値、４４５．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｒ／ｅ）δ  ９．０４−８．９２（ｍ，１Ｈ），８．５５−８．４２（ｍ，１Ｈ），８．１７−８．０４（ｍ，２Ｈ），７．８７−７．５５（ｍ，２Ｈ），７．４５−７．２４（ｍ，３Ｈ），５．８３−５．７０（ｍ，１Ｈ），４．１８−４．０５（ｍ，１Ｈ），３．８９−３．６９（ｍ，３Ｈ），３．２１−３．０６（ｍ，１Ｈ），２．４７（ｄ，Ｊ＝１６．３Ｈｚ，１Ｈ），２．０９−１．４１（ｍ，６Ｈ）。
【１０９９】
実施例９９：（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（イソキノリン−３−イル）メタノン。
【１１００】
【化３６２】
2022502440.tif 000391
【１１０１】
実施例１と同様の方法で、ラセミ体−（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−フェニル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体１）の代わりに（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体１２）、またキノリン−６−カルボン酸の代わりにイソキノリン−３−カルボン酸を用いて、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２６Ｈ２２Ｆ２Ｎ４Ｏの質量計算値、４４４．２；ｍ／ｚ実測値、４４５．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｒ／ｅ）δ  ９．４４−９．２８（ｍ，１Ｈ），８．２７−８．０５（ｍ，３Ｈ），７．９２−７．７１（ｍ，２Ｈ），７．４０−７．２７（ｍ，３Ｈ），５．８０（ｓ，１Ｈ），４．３６−４．０４（ｍ，１Ｈ），３．８８−３．７２（ｍ，３Ｈ），３．１５−２．９７（ｍ，１Ｈ），２．４９−２．３１（ｍ，１Ｈ），２．０８−１．４３（ｍ，６Ｈ）。
【１１０２】
実施例１００：（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（キノリン−７−イル）メタノン。
【１１０３】
【化３６３】
2022502440.tif 000392
【１１０４】
実施例１と同様の方法で、ラセミ体−（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−フェニル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体１）の代わりに（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体１２）、またキノリン−６−カルボン酸の代わりにイソキノリン−７−カルボン酸を用いて、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２６Ｈ２２Ｆ２Ｎ４Ｏの質量計算値、４４４．２；ｍ／ｚ実測値、４４５．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｒ／ｅ）δ  ９．０２−８．９３（ｍ，１Ｈ），８．４９−８．４１（ｍ，１Ｈ），８．０８（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），８．０４−８．００（ｍ，１Ｈ），７．６７−７．５４（ｍ，２Ｈ），７．４０−７．２６（ｍ，３Ｈ），５．８２−５．７３（ｍ，１Ｈ），４．１５−４．０３（ｍ，１Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），３．０６（ｄｄ，Ｊ＝１６．２，７．３Ｈｚ，１Ｈ），２．４４（ｄ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ，１Ｈ），２．０７−１．３６（ｍ，６Ｈ）。
【１１０５】
実施例１０１（４−ブロモキノリン−６−イル）（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン。
【１１０６】
【化３６４】
2022502440.tif 000393
【１１０７】
実施例１と同様の方法で、ラセミ体−（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−フェニル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体１）の代わりに（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体１２）、またキノリン−６−カルボン酸の代わりに４−ブロモキノリン−６−カルボン酸を用いて、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２６Ｈ２１ＢｒＦ２Ｎ４Ｏの質量計算値、５２２．１；ｍ／ｚ実測値、５２３．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ８．８１（ｄｄ，Ｊ＝９．０，４．６Ｈｚ，１Ｈ），８．２１−７．９８（ｍ，３Ｈ），７．９５−７．８０（ｍ，１Ｈ），７．４３−７．２３（ｍ，３Ｈ），５．７７（ｓ，１Ｈ），４．１０（ｓ，１Ｈ），３．９２−３．７１（ｍ，３Ｈ），３．２２−２．９８（ｍ，１Ｈ），２．４６（ｓ，１Ｈ），２．０３−１．４３（ｍ，６Ｈ）。
【１１０８】
実施例１０２：（３−ブロモキノリン−６−イル）（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン。
【１１０９】
【化３６５】
2022502440.tif 000394
【１１１０】
実施例１と同様の方法で、ラセミ体−（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−フェニル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体１）の代わりに（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体１２）、またキノリン−６−カルボン酸の代わりに３−ブロモキノリン−６−カルボン酸を用いて、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２６Ｈ２１ＢｒＦ２Ｎ４Ｏの質量計算値、５２２．１；ｍ／ｚ実測値、５２３．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｒ／ｅ）δ  ９．０１（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），８．８４−８．８２（ｍ，１Ｈ），８．１０（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），８．０７−８．０４（ｍ，１Ｈ），７．８４（ｄｄ，Ｊ＝８．６，１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４０−７．２８（ｍ，３Ｈ），５．８１−５．６９（ｍ，１Ｈ），４．１３−４．０５（ｍ，１Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），３．０９（ｄｄ，Ｊ＝１６．３，７．４Ｈｚ，１Ｈ），２．５０−２．４３（ｍ，１Ｈ），２．１２−１．３３（ｍ，６Ｈ）。
【１１１１】
実施例１０３：（８−ブロモキノリン−６−イル）（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン。
【１１１２】
【化３６６】
2022502440.tif 000395
【１１１３】
実施例１と同様の方法で、ラセミ体−（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−フェニル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体１）の代わりに（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体１２）、またキノリン−６−カルボン酸の代わりに８−ブロモキノリン−６−カルボン酸（中間体１）を用いて、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２６Ｈ２１ＢｒＦ２Ｎ４Ｏの質量計算値、５２２．１；ｍ／ｚ実測値、５２３．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｒ／ｅ）δ  ９．１６−８．９９（ｍ，１Ｈ），８．６０−８．４８（ｍ，１Ｈ），８．２１−８．０３（ｍ，２Ｈ），７．８１−７．６２（ｍ，１Ｈ），７．４４−７．２３（ｍ，３Ｈ），５．８３−５．６８（ｍ，１Ｈ），４．２５−４．０７（ｍ，１Ｈ），３．８５（ｓ，３Ｈ），３．２２−２．９７（ｍ，１Ｈ），２．６６−２．３７（ｍ，１Ｈ），２．１３−１．３０（ｍ，６Ｈ）。
【１１１４】
実施例１０４：（２−クロロキノリン−６−イル）（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン。
【１１１５】
【化３６７】
2022502440.tif 000396
【１１１６】
実施例１と同様の方法で、ラセミ体−（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−フェニル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体１）の代わりに（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体１２）、またキノリン−６−カルボン酸の代わりに２−クロロキノリン−６−カルボン酸を用いて、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２６Ｈ２１ＣｌＦ２Ｎ４Ｏの質量計算値、４７８．１；ｍ／ｚ実測値、４７９．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ８．５５（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），８．１６（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），８．０２（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．８６（ｄｄ，Ｊ＝８．６，１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．６７（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４０−７．２７（ｍ，３Ｈ），５．８１−５．７１（ｍ，１Ｈ），４．１３−４．０４（ｍ，１Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），３．１０（ｄｄ，Ｊ＝１６．６，７．４Ｈｚ，１Ｈ），２．４６（ｄ，Ｊ＝１６．０Ｈｚ，１Ｈ），２．０８−１．３５（ｍ，６Ｈ）。
【１１１７】
実施例１０５（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（８フルオロキノリン−５−イル）メタノン。
【１１１８】
【化３６８】
2022502440.tif 000397
【１１１９】
実施例１と同様の方法で、ラセミ体−（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−フェニル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体１）の代わりに（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体１２）、またキノリン−６−カルボン酸の代わりに８−フルオロキノリン−５−カルボン酸を用いて、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２６Ｈ２１Ｆ３Ｎ４Ｏの質量計算値、４６２．２；ｍ／ｚ実測値、４６３．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｒ／ｅ）δ  ９．１２−８．９８（ｍ，１Ｈ），８．４６−８．３６（ｍ，１Ｈ），７．８３−７．４７（ｍ，３Ｈ），７．４２−７．２６（ｍ，３Ｈ），５．９６−５．８４（ｍ，１Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），３．８０−３．６３（ｍ，１Ｈ），３．１０−２．９５（ｍ，１Ｈ），２．６６−２．３５（ｍ，１Ｈ），２．１３−１．６６（ｍ，２Ｈ），１．６４−１．３０（ｍ，４Ｈ）。
【１１２０】
実施例１０６：（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（８−フルオロキノリン−６−イル）メタノン。
【１１２１】
【化３６９】
2022502440.tif 000398
【１１２２】
実施例１と同様の方法で、ラセミ体−（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−フェニル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体１）の代わりに（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体１２）、またキノリン−６−カルボン酸の代わりに８−フルオロキノリン−６−カルボン酸を用いて、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２６Ｈ２１Ｆ３Ｎ４Ｏの質量計算値、４６２．２；ｍ／ｚ実測値、４６３．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｒ／ｅ）δ  ９．０２（ｄｄ，Ｊ＝４．２，１．６Ｈｚ，１Ｈ），８．５７−８．５２（ｍ，１Ｈ），７．９５−７．９２（ｍ，１Ｈ），７．７０（ｄｄ，Ｊ＝８．３，４．２Ｈｚ，１Ｈ），７．６７（ｄｄ，Ｊ＝１０．９，１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．３９−７．３０（ｍ，３Ｈ），５．７９−５．７０（ｍ，１Ｈ），４．１８−４．０９（ｍ，１Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），３．１０（ｄｄ，Ｊ＝１６．１，７．４Ｈｚ，１Ｈ），２．４５（ｄ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ，１Ｈ），１．９８−１．６７（ｍ，３Ｈ），１．６４−１．３７（ｍ，３Ｈ）。
【１１２３】
実施例１０７：（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（２−（トリフルオロメチル）キノリン−６−イル）メタノン。
【１１２４】
【化３７０】
2022502440.tif 000399
【１１２５】
実施例１と同様の方法で、ラセミ体−（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−フェニル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体１）の代わりに（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体１２）、またキノリン−６−カルボン酸の代わりに２−（トリフルオロメチル）キノリン−６−カルボン酸を用いて、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２７Ｈ２１Ｆ５Ｎ４Ｏの質量計算値、５１２．２；ｍ／ｚ実測値、５１３．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｒ／ｅ）δ  ８．８７−８．７９（ｍ，１Ｈ），８．２９−８．２４（ｍ，１Ｈ），８．２４（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），８．０６（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．９５（ｄｄ，Ｊ＝８．７，１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４１−７．２９（ｍ，３Ｈ），５．８４−５．７２（ｍ，１Ｈ），４．１４−４．０３（ｍ，１Ｈ），３．８５（ｓ，３Ｈ），３．１０（ｄｄ，Ｊ＝１６．４，７．６Ｈｚ，１Ｈ），２．５０−２．４２（ｍ，１Ｈ），２．０９−１．３４（ｍ，６Ｈ）。
【１１２６】
実施例１０８：（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（８−ヒドロキシキノリン−６−イル）メタノン。
【１１２７】
【化３７１】
2022502440.tif 000400
【１１２８】
実施例１と同様の方法で、ラセミ体−（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−フェニル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体１）の代わりに（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体１２）、またキノリン−６−カルボン酸の代わりに８−ヒドロキシキノリン−６−カルボン酸を用いて、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２６Ｈ２２Ｆ２Ｎ４Ｏ２の質量計算値、４６０．２；ｍ／ｚ実測値、４６１．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｒ／ｅ６）δ  １０．３７−１０．０５（ｍ，１Ｈ），９．０１−８．８１（ｍ，１Ｈ），８．４７−８．３４（ｍ，１Ｈ），７．６９−７．５５（ｍ，１Ｈ），７．５０−７．４１（ｍ，１Ｈ），７．３９−７．２７（ｍ，３Ｈ），７．１２−７．０１（ｍ，１Ｈ），５．８４−５．６５（ｍ，１Ｈ），４．２４−４．００（ｍ，１Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），３．２３−２．９４（ｍ，１Ｈ），２．５６−２．３９（ｍ，１Ｈ），２．０９−１．２６（ｍ，６Ｈ）。
【１１２９】
実施例１０９：（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（５−メトキシキノリン−３−イル）メタノン。
【１１３０】
【化３７２】
2022502440.tif 000401
【１１３１】
実施例１と同様の方法で、ラセミ体−（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−フェニル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体１）の代わりに（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体１２）、またキノリン−６−カルボン酸の代わりに５−メトキシキノリン−３−カルボン酸を用いて、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２７Ｈ２４Ｆ２Ｎ４Ｏ２の質量計算値、４７４．２；ｍ／ｚ実測値、４７５．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｒ／ｅ）δ  ８．９４（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ），８．５３（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ），７．７９−７．７４（ｍ，１Ｈ），７．６９−７．６１（ｍ，１Ｈ），７．４０−７．２９（ｍ，３Ｈ），７．１９−７．１１（ｍ，１Ｈ），５．８２−５．７１（ｍ，１Ｈ），４．１８−４．０９（ｍ，１Ｈ），４．０１（ｓ，３Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），３．０７（ｄｄ，Ｊ＝１６．２，７．４Ｈｚ，１Ｈ），２．４４（ｄ，Ｊ＝１６．４Ｈｚ，１Ｈ），２．０７−１．３８（ｍ，６Ｈ）。
【１１３２】
実施例１１０：（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（８ーニトロキノリン−６−イル）メタノン。
【１１３３】
【化３７３】
2022502440.tif 000402
【１１３４】
実施例１と同様の方法で、ラセミ体−（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−フェニル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体１）の代わりに（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体１２）、またキノリン−６−カルボン酸の代わりに８−ニトロキノリン−６−カルボン酸を用いて、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２６Ｈ２１Ｆ２Ｎ５Ｏ３の質量計算値、４８９．２；ｍ／ｚ実測値、４９０．２［Ｍ＋Ｈ］＋。  １Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｒ／ｅ）δ  ９．１８−９．０３（ｍ，１Ｈ），８．７５−８．５９（ｍ，１Ｈ），８．４５−８．２８（ｍ，２Ｈ），７．８１（ｄｄ，Ｊ＝８．４，４．３Ｈｚ，１Ｈ），７．４４−７．２２（ｍ，３Ｈ），５．８２−５．６８（ｍ，１Ｈ），４．２３−４．０７（ｍ，１Ｈ），３．８５（ｓ，３Ｈ），３．１３（ｄｄ，Ｊ＝１６．３，７．３Ｈｚ，１Ｈ），２．５８−２．３７（ｍ，１Ｈ），２．２０−１．３１（ｍ，６Ｈ）。
【１１３５】
実施例１１１：（８−アミノキノリン−６−イル）（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン。
【１１３６】
【化３７４】
2022502440.tif 000403
【１１３７】
実施例１と同様の方法で、ラセミ体−（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−フェニル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体１）の代わりに（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体１２）、またキノリン−６−カルボン酸の代わりに８−アミノキノリン−６−カルボン酸を用いて、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２６Ｈ２３Ｆ２Ｎ５Ｏの質量計算値、４５９．２；ｍ／ｚ実測値、４６０．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ８．７７（ｄｄ，Ｊ＝４．２，１．７Ｈｚ，１Ｈ），８．３０−８．２３（ｍ，１Ｈ），７．５１（ｄｄ，Ｊ＝８．３，４．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３９−７．２９（ｍ，３Ｈ），７．１１（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８２（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），６．１０（ｓ，２Ｈ），５．７６−５．６８（ｍ，１Ｈ），４．２４−４．１５（ｍ，１Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），３．０２（ｄｄ，Ｊ＝１６．２，７．４Ｈｚ，１Ｈ），２．５５−２．４４（ｍ，１Ｈ），２．０２−１．３１（ｍ，６Ｈ）。
【１１３８】
実施例１１２：（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（キナゾリン−７−イル）メタノン。
【１１３９】
【化３７５】
2022502440.tif 000404
【１１４０】
実施例１と同様の方法で、ラセミ体−（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−フェニル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体１）の代わりに（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体１２）、またキノリン−６−カルボン酸の代わりにキナゾリン−７−カルボン酸を用いて、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２５Ｈ２１Ｆ２Ｎ５Ｏの質量計算値、４４５．２；ｍ／ｚ実測値、４４６．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｒ／ｅ）δ  ９．７０（ｄｄ，Ｊ＝６．２，０．９Ｈｚ，１Ｈ），９．３７（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，１Ｈ），８．３６−８．２２（ｍ，１Ｈ），８．１０−７．６７（ｍ，２Ｈ），７．４３−７．２７（ｍ，３Ｈ），５．７８（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ），４．１３−３．９２（ｍ，１Ｈ），３．８８−３．７３（ｍ，３Ｈ），３．１６−３．０１（ｍ，１Ｈ），２．４２（ｄ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ，１Ｈ），２．０６−１．３８（ｍ，６Ｈ）。
【１１４１】
実施例１１３：（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（キノキサリン−６−イル）メタノン。
【１１４２】
【化３７６】
2022502440.tif 000405
【１１４３】
実施例１と同様の方法で、ラセミ体−（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−フェニル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体１）の代わりに（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体１２）を、キノリン−６−カルボン酸の代わりにキノキサリン−６−カルボン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２５Ｈ２１Ｆ２Ｎ５Ｏの質量計算値、４４５．２；ｍ／ｚ実測値、４４６．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ９．０３（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），８．２４−８．０５（ｍ，２Ｈ），７．９５−７．７７（ｍ，１Ｈ），７．４６−７．３０（ｍ，３Ｈ），５．８０（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ），４．０９（ｔ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，１Ｈ），３．９０−３．７１（ｍ，３Ｈ），３．２２−３．００（ｍ，１Ｈ），２．４４（ｄ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ，１Ｈ），２．００−１．３５（ｍ，６Ｈ）。
【１１４４】
実施例１１４：（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（キナゾリン−６−イル）メタノン。
【１１４５】
【化３７７】
2022502440.tif 000406
【１１４６】
実施例１と同様の方法で、ラセミ体−（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−フェニル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体１）の代わりに（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体１２）、またキノリン−６−カルボン酸の代わりにキナゾリン−６−カルボン酸を用いて、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２５Ｈ２１Ｆ２Ｎ５Ｏの質量計算値、４４５．２；ｍ／ｚ実測値、４４６．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｒ／ｅ）δ  ９．７０（ｓ，１Ｈ），９．３６（ｓ，１Ｈ），８．２８−８．２２（ｍ，１Ｈ），８．１４−８．０４（ｍ，２Ｈ），７．４１−７．２８（ｍ，３Ｈ），５．８２−５．７２（ｍ，１Ｈ），４．１４−４．０６（ｍ，１Ｈ），３．８５（ｓ，３Ｈ），３．１０（ｄｄ，Ｊ＝１６．５，７．６Ｈｚ，１Ｈ），２．５０−２．４３（ｍ，１Ｈ），２．１１−１．３５（ｍ，６Ｈ）。
【１１４７】
実施例１１５：（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（２−メチルキノキサリン−６−イル）メタノン。
【１１４８】
【化３７８】
2022502440.tif 000407
【１１４９】
実施例１と同様の方法で、ラセミ体−（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−フェニル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体１）の代わりに（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体１２）、またキノリン−６−カルボン酸の代わりに２−メチルキノキサリン−６−カルボン酸（中間体３３）を用いて、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２６Ｈ２３Ｆ２Ｎ５Ｏの質量計算値、４５９．２；ｍ／ｚ実測値、４６０．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｒ／ｅ６）δ  ８．９２（ｓ，１Ｈ），８．２０−７．９０（ｍ，２Ｈ），７．８８−７．７０（ｍ，１Ｈ），７．４６−７．２３（ｍ，３Ｈ），５．８６−５．６６（ｍ，１Ｈ），４．１６−３．９６（ｍ，１Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），３．２５−２．９９（ｍ，１Ｈ），２．７３（ｓ，３Ｈ），２．５３−２．３４（ｍ，１Ｈ），２．０６−１．３１（ｍ，６Ｈ）。
【１１５０】
実施例１１６：（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（７−フルオロキノキサリン−６−イル）メタノン。
【１１５１】
【化３７９】
2022502440.tif 000408
【１１５２】
実施例１と同様の方法で、ラセミ体−（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−フェニル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体１）の代わりに（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体１２）、またキノリン−６−カルボン酸の代わりに７−フルオロキノキサリン−６−カルボン酸を用いて、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２５Ｈ２０Ｆ３Ｎ５Ｏの質量計算値、４６３．１；ｍ／ｚ実測値、４６４．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｒ／ｅ）δ  ９．１０−８．８８（ｍ，２Ｈ），８．４１−７．８５（ｍ，２Ｈ），７．４３−７．２４（ｍ，３Ｈ），５．８３（ｓ，１Ｈ），３．９７（ｓ，１Ｈ），３．８８−３．７２（ｍ，３Ｈ），３．１６−２．８４（ｍ，１Ｈ），２．４７−２．３２（ｍ，１Ｈ），１．９９−１．３４（ｍ，６Ｈ）。
【１１５３】
実施例１１７：（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（１，６−ナフチリジン−５−イル）メタノン。
【１１５４】
【化３８０】
2022502440.tif 000409
【１１５５】
実施例１と同様の方法で、ラセミ体−（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−フェニル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体１）の代わりに（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体１２）、またキノリン−６−カルボン酸の代わりに１，６−ナフチリジン−５−カルボン酸を用いて、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２５Ｈ２１Ｆ２Ｎ５Ｏの質量計算値、４４５．２；ｍ／ｚ実測値、４４６．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｒ／ｅ）δ  ９．２４−９．０９（ｍ，１Ｈ），８．７５（ｄｄ，Ｊ＝１６．４，５．９Ｈｚ，１Ｈ），８．４２−８．２３（ｍ，１Ｈ），８．０７−７．９３（ｍ，１Ｈ），７．７９−７．６６（ｍ，１Ｈ），７．４１−７．２２（ｍ，３Ｈ），５．９８−５．２１（ｍ，１Ｈ），３．９１−３．６２（ｍ，４Ｈ），２．９５−２．６３（ｍ，１Ｈ），２．４８−２．３５（ｍ，１Ｈ），２．０７−１．４０（ｍ，６Ｈ）。
【１１５６】
実施例１１８：（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（１，８−ナフチリジン−３−イル）メタノン。
【１１５７】
【化３８１】
2022502440.tif 000410
【１１５８】
実施例１と同様の方法で、ラセミ体−（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−フェニル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体１）の代わりに（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体１２）、またキノリン−６−カルボン酸の代わりに１，８−ナフチリジン−３−カルボン酸を用いて、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２５Ｈ２１Ｆ２Ｎ５Ｏの質量計算値、４４５．２；ｍ／ｚ実測値、４４６．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ９．１６（ｄｄ，Ｊ＝４．２，２．０Ｈｚ，１Ｈ），９．１３（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），８．６０（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），８．５９−８．５７（ｍ，１Ｈ），７．７２（ｄｄ，Ｊ＝８．１，４．２Ｈｚ，１Ｈ），７．４１−７．２７（ｍ，３Ｈ），５．８３−５．７５（ｍ，１Ｈ），４．２１−４．１２（ｍ，１Ｈ），３．８５（ｓ，３Ｈ），３．１６（ｄｄ，Ｊ＝１６．３，７．４Ｈｚ，１Ｈ），２．５２−２．４２（ｍ，１Ｈ），２．１２−１．３７（ｍ，６Ｈ）。
【１１５９】
実施例１１９：（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（１，８−ナフチリジン−４−イル）メタノン。
【１１６０】
【化３８２】
2022502440.tif 000411
【１１６１】
実施例１と同様の方法で、ラセミ体−（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−フェニル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体１）の代わりに（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体１２）、またキノリン−６−カルボン酸の代わりに１，８−ナフチリジン−４−カルボン酸を用いて、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２５Ｈ２１Ｆ２Ｎ５Ｏの質量計算値、４４５．２；ｍ／ｚ実測値、４４６．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｒ／ｅ）δ  ９．３０−９．０１（ｍ，２Ｈ），８．５１−８．３３（ｍ，１Ｈ），７．８５−７．５４（ｍ，２Ｈ），７．４５−７．１８（ｍ，３Ｈ），５．９７−５．８３（ｍ，１Ｈ），３．８５（ｓ，３Ｈ），３．８１−３．６１（ｍ，１Ｈ），３．１５−２．９５（ｍ，１Ｈ），２．３８（ｄ，Ｊ＝１６．３Ｈｚ，１Ｈ），２．２０−１．３１（ｍ，６Ｈ）。
【１１６２】
実施例１２０：（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（１，７−ナフチリジン−４−イル）メタノン。
【１１６３】
【化３８３】
2022502440.tif 000412
【１１６４】
実施例１と同様の方法で、ラセミ体−（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−フェニル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体１）の代わりに（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体１２）、またキノリン−６−カルボン酸の代わりに１，７−ナフチリジン−４−カルボン酸を用いて、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２５Ｈ２１Ｆ２Ｎ５Ｏの質量計算値、４４５．２；ｍ／ｚ実測値、４４６．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｒ／ｅ）δ  ９．５６−９．４１（ｍ，１Ｈ），９．１６−９．０５（ｍ，１Ｈ），８．７９−８．６１（ｍ，１Ｈ），８．０２−７．７１（ｍ，１Ｈ），７．４８−７．１７（ｍ，４Ｈ），５．９６−５．８４（ｍ，１Ｈ），３．８５（ｓ，３Ｈ），３．８４−３．６０（ｍ，１Ｈ），３．２５−２．９４（ｍ，１Ｈ），２．４４−２．２９（ｍ，１Ｈ），２．１８−１．３５（ｍ，６Ｈ）。
【１１６５】
実施例１２１：（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（１，６−ナフチリジン−４−イル）メタノン。
【１１６６】
【化３８４】
2022502440.tif 000413
【１１６７】
実施例１と同様の方法で、ラセミ体−（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−フェニル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体１）の代わりに（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体１２）、またキノリン−６−カルボン酸の代わりに１，６−ナフチリジン−４−カルボン酸を用いて、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２５Ｈ２１Ｆ２Ｎ５Ｏの質量計算値、４４５．２；ｍ／ｚ実測値、４４６．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｒ／ｅ）δ  ９．４５−８．７０（ｍ，３Ｈ），８．１０−７．９４（ｍ，１Ｈ），７．７３−７．６０（ｍ，１Ｈ），７．４２−７．２９（ｍ，３Ｈ），５．９９−５．８４（ｍ，１Ｈ），３．８５（ｓ，３Ｈ），３．８３−３．６１（ｍ，１Ｈ），３．２７−３．０１（ｍ，１Ｈ），２．４１（ｄ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ，１Ｈ），２．１７−１．３４（ｍ，６Ｈ）。
【１１６８】
実施例１２２：（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（１，５−ナフチリジン−２−イル）メタノン。
【１１６９】
【化３８５】
2022502440.tif 000414
【１１７０】
実施例１と同様の方法で、ラセミ体−（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−フェニル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体１）の代わりに（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体１２）、またキノリン−６−カルボン酸の代わりに１，５−ナフチリジン−２−カルボン酸を用いて、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２５Ｈ２１Ｆ２Ｎ５Ｏの質量計算値、４４５．２；ｍ／ｚ実測値、４４６．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｒ／ｅ）δ  ９．１８−９．０２（ｍ，１Ｈ），８．６１−８．４５（ｍ，２Ｈ），７．９９−７．７８（ｍ，２Ｈ），７．４２−７．２８（ｍ，３Ｈ），５．８１（ｓ，１Ｈ），４．３４−４．１０（ｍ，１Ｈ），３．９０−３．７０（ｍ，３Ｈ），３．１６−３．０７（ｍ，１Ｈ），２．４７（ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，１Ｈ），２．１４−１．４３（ｍ，６Ｈ）。
【１１７１】
実施例１２３：６−（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−カルボニル）−１−（２−フルオロエチル）キノリン−４（１Ｈ）−オン。
【１１７２】
【化３８６】
2022502440.tif 000415
【１１７３】
実施例６５、工程Ｂの精製中に副生成物として、標題化合物が得られた。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２８Ｈ２５Ｆ３Ｎ４Ｏ２の質量計算値、５０６．２；ｍ／ｚ実測値、５０７．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｂ）：δ  ８．５０（ｄｄ，Ｊ＝１８．７，２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．７３（ｄｄｄ，Ｊ＝３０．２，８．８，２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．５４（ｄｄ，Ｊ＝７．８，０．７Ｈｚ，１Ｈ），７．３７（ｄｄ，Ｊ＝１１．７，８．８Ｈｚ，１Ｈ），６．９１−６．８２（ｍ，３Ｈ），６．２７（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），５．９９及び５．０１（ｓ，１Ｈ），５．２０及び４．２７（ｍ，１Ｈ），４．８２−４．７２（ｍ，２Ｈ），４．４５−４．４０（ｍ，２Ｈ），３．８６及び３．７６（ｓ，３Ｈ），３．２７−３．１９及び３．０５−３．００（ｍ，１Ｈ），２．４６（ｄｄ，Ｊ＝３３．９，１６．３Ｈｚ，１Ｈ），２．１２−１．９４（ｍ，１Ｈ），１．９４−１．６７（ｍ，３Ｈ），１．６４−１．５１（ｍ，２Ｈ）。
【１１７４】
実施例１２４：６−（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−カルボニル）−４−メチル−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン。
【１１７５】
【化３８７】
2022502440.tif 000416
【１１７６】
実施例１と同様の方法で、ラセミ体−（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−フェニル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体１）の代わりに（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体１２）、またキノリン−６−カルボン酸の代わりに４−メチル−３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−６−カルボン酸を用いて、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２６Ｈ２４Ｆ２Ｎ４Ｏ３の質量計算値、４７８．２；ｍ／ｚ実測値、４７９．３［Ｍ＋Ｈ］＋。  １Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｒ／ｅ）δ  ７．４０−７．２７（ｍ，３Ｈ），７．２２−７．１５（ｍ，１Ｈ），７．１１−６．９９（ｍ，２Ｈ），５．７３−５．６０（ｍ，１Ｈ），４．７０（ｓ，２Ｈ），４．２１−４．０８（ｍ，１Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），３．３０−３．２５（ｍ，３Ｈ），３．０３（ｄｄ，Ｊ＝１６．０，７．２Ｈｚ，１Ｈ），２．４５（ｄ，Ｊ＝１６．６Ｈｚ，１Ｈ），２．０８−１．３１（ｍ，６Ｈ）。
【１１７７】
実施例１２５：（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（４−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−７−イル）メタノン。
【１１７８】
【化３８８】
2022502440.tif 000417
【１１７９】
実施例１と同様の方法で、ラセミ体−（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−フェニル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体１）の代わりに（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体１２）、またキノリン−６−カルボン酸の代わりに４−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−７−カルボン酸を用いて、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２５Ｈ２５Ｆ２Ｎ５Ｏ２の質量計算値、４６５．２；ｍ／ｚ実測値、４６６．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｒ／ｅ）δ  ７．８５−７．７１（ｍ，１Ｈ），７．４１−７．２６（ｍ，３Ｈ），７．０１−６．８９（ｍ，１Ｈ），５．６７−５．５０（ｍ，１Ｈ），４．３４−４．２２（ｍ，１Ｈ），４．２４−４．１９（ｍ，２Ｈ），３．８８−３．７１（ｍ，３Ｈ），３．５４−３．４４（ｍ，２Ｈ），３．１８−２．９９（ｍ，１Ｈ），３．０７（ｓ，３Ｈ），２．５５−２．３８（ｍ，１Ｈ），２．０１−１．３２（ｍ，６Ｈ）。
【１１８０】
実施例１２６：（２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）フェニル）（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，４−ジフルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン。
【１１８１】
【化３８９】
2022502440.tif 000418
【１１８２】
表題化合物は、実施例１と同様の方法で、ラセミ体−（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−フェニル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体１）の代わりに（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，４−ジフルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体２４）、またキノリン−６−カルボン酸の代わりに２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）安息香酸（中間体４９）を使用して調製された。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２５Ｈ２２Ｆ２Ｎ６Ｏの質量計算値、４６０．１；ｍ／ｚ実測値、４６１．１［Ｍ＋Ｈ］＋。’Ｈ  ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，クロロホルム−Ｊ）δ  １２．９１（ｄ，Ｊ＝１３．３Ｈｚ，１Ｈ），１２．７５−１２．５８（ｍ，１Ｈ），１２．５８−１１．６３（ｍ，７Ｈ），１０．６０−１０．２８（ｍ，１Ｈ），９．３６−８．９６（ｍ，１Ｈ），８．６５−８．３５（ｍ，３Ｈ），７．８７−７．６１（ｍ，１Ｈ），７．１９−６．８４（ｍ，１Ｈ），６．６８−５．８９（ｍ，６Ｈ）。
【１１８３】
実施例１２７：ラセミ体−（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，４−ジフルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（キノリン−６−イル）メタノン。
【１１８４】
【化３９０】
2022502440.tif 000419
【１１８５】
表題化合物は、実施例１と同様の方法で、ラセミ体−（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−フェニル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体１）の代わりに、ラセミ体−（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，４−ジフルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体８）を用いて調製された。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２６Ｈ２２Ｆ２Ｎ４Ｏの質量計算値、４４４．１；ｍ／ｚ実測値、４４５．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｒ／ｅ）δ  ９．０３−８．９１（ｍ，１Ｈ），８．５６−８．４０（ｍ，１Ｈ），８．１９−８．００（ｍ，２Ｈ），７．８６−７．５６（ｍ，４Ｈ），７．４２（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｈ），５．７６（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ），４．１１（ｓ，１Ｈ），３．８７−３．６６（ｍ，３Ｈ），３．０９（ｄｄｄ，Ｊ＝３２．８，１６．２，７．４Ｈｚ，１Ｈ），２．４８−２．３４（ｍ，１Ｈ），２．１０−１．４０（ｍ，６Ｈ）。
【１１８６】
実施例１２８：（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，４−ジフルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（キノリン−６−イル）メタノン。
【１１８７】
【化３９１】
2022502440.tif 000420
【１１８８】
表題化合物は、実施例１と同様の方法で、ラセミ体−（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−フェニル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体１）の代わりに、（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，４−ジフルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体２４）を用いて調製された。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２６Ｈ２２Ｆ２Ｎ４Ｏの質量計算値、４４４．１；ｍ／ｚ実測値、４４５．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｒ／ｅ）δ  ９．０５−８．９１（ｍ，１Ｈ），８．５５−８．３９（ｍ，１Ｈ），８．１６−７．９８（ｍ，２Ｈ），７．８２−７．５６（ｍ，４Ｈ），７．４１（ｓ，１Ｈ），５．８６−５．６８（ｍ，１Ｈ），４．１９−４．０２（ｍ，１Ｈ），３．８７−３．６８（ｍ，３Ｈ），３．１６−２．９８（ｍ，１Ｈ），２．４８−２．３２（ｍ，１Ｈ），２．０５−１．４１（ｍ，６Ｈ）。
【１１８９】
実施例１２９：ラセミ体−（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，４−ジフルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（キノキサリン−６−イル）メタノン。
【１１９０】
【化３９２】
2022502440.tif 000421
【１１９１】
実施例１と同様の方法で、ラセミ体−（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−フェニル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体１）の代わりにラセミ体−（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，４−ジフルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体８）を、キノリン−６−カルボン酸の代わりにキノキサリン−６−カルボン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２５Ｈ２１Ｆ２Ｎ５Ｏの質量計算値、４４５．１；ｍ／ｚ実測値、４４６．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｒ／ｅ）δ  ９．１２−８．９４（ｍ，２Ｈ），８．２７−８．０２（ｍ，２Ｈ），７．９５−７．６７（ｍ，２Ｈ），７．６６−７．３８（ｍ，２Ｈ），５．７８（ｓ，１Ｈ），４．０８（ｓ，１Ｈ），３．８７−３．６５（ｍ，３Ｈ），３．２１−３．０１（ｍ，１Ｈ），２．４７−２．２７（ｍ，１Ｈ），２．０７−１．３４（ｍ，６Ｈ）。
【１１９２】
実施例１３０：（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３−フルオロ−５−メトキシフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（キノキサリン−６−イル）メタノン。
【１１９３】
【化３９３】
2022502440.tif 000422
【１１９４】
実施例１と同様の方法で、ラセミ体−（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−フェニル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体１）の代わりに（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３ーフルオロ−５−メトキシフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体１５）を、キノリン−６−カルボン酸の代わりにキノキサリン−６−カルボン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２６Ｈ２４ＦＮ５Ｏ２の質量計算値、４５７．１ｍ／ｚ実測値、４５８．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ９．０３（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），８．２８−７．８０（ｍ，３Ｈ），７．０８−６．８０（ｍ，３Ｈ），５．８８−５．７１（ｍ，１Ｈ），４．１６−３．９７（ｍ，１Ｈ），３．９３−３．６４（ｍ，６Ｈ），３．１９−３．００（ｍ，１Ｈ），２．４７−２．３３（ｍ，１Ｈ），２．０５−１．３６（ｍ，６Ｈ）。
【１１９５】
実施例１３１：（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（４−クロロ−３−フルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（キノキサリン−６−イル）メタノン。
【１１９６】
【化３９４】
2022502440.tif 000423
【１１９７】
実施例１と同様の方法で、ラセミ体−（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−フェニル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体１）の代わりに（５Ｒ，９Ｓ）−３−（４−クロロ−３−フルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体２０）を、キノリン−６−カルボン酸の代わりにキノキサリン−６−カルボン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２５Ｈ２１ＣＩＦＮ５Ｏの質量計算値、４６１．１；ｍ／ｚ実測値、４６２．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｒ／ｅ）δ  ９．０２（ｄ，Ｊ＝１２．１Ｈｚ，２Ｈ），８．２６−８．０４（ｍ，２Ｈ），７．９３−７．６６（ｍ，２Ｈ），７．６０−７．３１（ｍ，２Ｈ），５．８５−５．７５（ｍ，１Ｈ），４．１０−３．９７（ｍ，１Ｈ），３．７４−３．６４（ｍ，３Ｈ），３．０７−２．８３（ｍ，１Ｈ），２．３９−２．２７（ｍ，１Ｈ），２．０５−１．３７（ｍ，６Ｈ）。
【１１９８】
実施例１３２：（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３−クロロ−４−メトキシフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（キノキサリン−６−イル）メタノン。
【１１９９】
【化３９５】
2022502440.tif 000424
【１２００】
実施例１と同様の方法で、ラセミ体−（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−フェニル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体１）の代わりに（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３ークロロ−４−メトキシフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体１８）を、キノリン−６−カルボン酸の代わりにキノキサリン−６−カルボン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２６Ｈ２４ＣｌＮ５Ｏ２の質量計算値、４７３．１；ｍ／ｚ実測値、４７４．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｒ／ｅ）δ  ９．１１−８．９５（ｍ，２Ｈ），８．２６−７．９７（ｍ，２Ｈ），７．９５−７．７８（ｍ，１Ｈ），７．５０−７．２１（ｍ，２Ｈ），７．１６−７．０１（ｍ，１Ｈ），５．７９（ｓ，１Ｈ），４．２１−３．９７（ｍ，１Ｈ），３．９６−３．８６（ｍ，３Ｈ），３．６５−３．５４（ｍ，３Ｈ），２．９８−２．７１（ｍ，１Ｈ），２．４０−２．１７（ｍ，１Ｈ），２．０６−１．４０（ｍ，６Ｈ）。
【１２０１】
実施例１３３：（２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）フェニル）（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３−クロロ−４−メトキシフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン。
【１２０２】
【化３９６】
2022502440.tif 000425
【１２０３】
表題化合物は、実施例１と同様の方法で、ラセミ体−（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−フェニル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体１）の代わりに（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３−クロロ−４−メトキシフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体１８）、またキノリン−６−カルボン酸の代わりに２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）安息香酸（中間体４９）を使用して調製された。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２６Ｈ２５ＣｌＮ６Ｏ２の質量計算値、４８８．１；ｍ／ｚ実測値、４８９．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｒ／ｅ）δ  ８．３６−７．６９（ｍ，３Ｈ），７．７１−６．７７（ｍ，６Ｈ），５．７７−５．５２（ｍ，１Ｈ），４．６０−４．２６（ｍ，１Ｈ），３．９６−３．８４（ｍ，３Ｈ），３．７９−３．５８（ｍ，３Ｈ），３．０７−２．８５（ｍ，１Ｈ），２．４３−２．３０（ｍ，１Ｈ），１．９４−１．１１（ｍ，６Ｈ）。
【１２０４】
実施例１３４：（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３−クロロ−４−メトキシフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（１−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−イル）メタノン。
【１２０５】
【化３９７】
2022502440.tif 000426
【１２０６】
実施例１と同様の方法で、ラセミ体−（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−フェニル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体１）の代わりに（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３−クロロ−４−メトキシフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体１８）、またキノリン−６−カルボン酸の代わりに１−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−カルボン酸を用いて、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２５Ｈ２５ＣｌＮ６Ｏ２の質量計算値、４７６．１；ｍ／ｚ実測値、４７７．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｒ／ｅ）δ  ８．７１−８．５９（ｍ，１Ｈ），８．５０−８．２６（ｍ，１Ｈ），７．６２−７．４８（ｍ，１Ｈ），７．４６−７．３７（ｍ，１Ｈ），７．３８−７．３１（ｍ，１Ｈ），７．２６（ｄｄ，Ｊ＝８．６，６．４Ｈｚ，１Ｈ），６．３６−５．７７（ｍ，１Ｈ），５．４９−５．０２（ｍ，１Ｈ），４．２１−４．０７（ｍ，３Ｈ），３．９６−３．８８（ｍ，３Ｈ），３．７９−３．６９（ｍ，３Ｈ），３．１５−２．９９（ｍ，１Ｈ），２．５７−２．５２（ｍ，１Ｈ），２．０５−１．４６（ｍ，６Ｈ）。
【１２０７】
実施例１３５：（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３−クロロ−４−メトキシフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（キノリン−６−イル）メタノン。
【１２０８】
【化３９８】
2022502440.tif 000427
【１２０９】
実施例１と同様の方法で、ラセミ体−（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−フェニル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体１）の代わりに（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３−クロロ−４−メトキシフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体１８）を用いて、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２７Ｈ２５ＣｌＮ４Ｏ２の質量計算値、４７２．１；ｍ／ｚ実測値、４７３．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｒ／ｅ）δ  ９．０１−８．９１（ｍ，１Ｈ），８．４７（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），８．１５−８．０１（ｍ，２Ｈ），７．８２−７．７１（ｍ，１Ｈ），７．６６−７．５４（ｍ，２Ｈ），７．５３−７．４１（ｍ，１Ｈ），７．２７（ｔ，Ｊ＝９．６Ｈｚ，１Ｈ），４．１４−４．０５（ｍ，１Ｈ），３．９４−３．８９（ｍ，４Ｈ），３．８２−３．６２（ｍ，３Ｈ），３．１４−２．９５（ｍ，１Ｈ），２．４０（ｄ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ，１Ｈ），２．０４−１．４０（ｍ，６Ｈ）。
【１２１０】
実施例１３６：（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３−クロロ−５−メトキシフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（２−メチルベンゾ［ｄ］オキサゾール−６−イル）メタノン。
【１２１１】
【化３９９】
2022502440.tif 000428
【１２１２】
標題化合物を、実施例１と同様の方法で、（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３−クロロ−５−メトキシフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体１７）を、ラセミ体−（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−フェニル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体１）の代わりに、また２−メチルベンゾ［ｄ］オキサゾール−６−カルボン酸をキノリン−６−カルボン酸の代わりに使用して、調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２６Ｈ２５ＣｌＮ４Ｏ３の質量計算値、４７６．１；ｍ／ｚ実測値、４７７．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｒ／ｅ）δ  ７．８６−７．６６（ｍ，２Ｈ），７．４６−７．２７（ｍ，１Ｈ），７．２２−６．９６（ｍ，３Ｈ），５．７９−５．６１（ｍ，１Ｈ），４．１５−３．９５（ｍ，１Ｈ），３．９２−３．６０（ｍ，６Ｈ），３．１５−２．９４（ｍ，１Ｈ），２．６４（ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，３Ｈ），２．３８（ｄ，Ｊ＝１６．０Ｈｚ，１Ｈ），２．００−１．３３（ｍ，６Ｈ）。
【１２１３】
実施例１３７：（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３−クロロ−５−メトキシフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（キノリン−６−イル）メタノン。
【１２１４】
【化４００】
2022502440.tif 000429
【１２１５】
実施例１と同様の方法で、ラセミ体−（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−フェニル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体１）の代わりに（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３−クロロ−５−メトキシフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体１７）を用いて、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２７Ｈ２５ＣｌＮ４Ｏ２の質量計算値、４７２．１；ｍ／ｚ実測値、４７３．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｒ／ｅ）δ  ９．０４−８．８７（ｍ，１Ｈ），８．４８（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），８．１５−８．０３（ｍ，２Ｈ），７．８５−７．５１（ｍ，２Ｈ），７．２３−６．９３（ｍ，３Ｈ），５．８１−５．６３（ｍ，１Ｈ），４．１９−４．０６（ｍ，１Ｈ），３．８９−３．７０（ｍ，６Ｈ），３．１１−２．９６（ｍ，１Ｈ），２．４３（ｄ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ，１Ｈ），２．０６−１．４０（ｍ，６Ｈ）。
【１２１６】
実施例１３８：（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３−クロロ−５−メトキシフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（キノキサリン−６−イル）メタノン。
【１２１７】
【化４０１】
2022502440.tif 000430
【１２１８】
標題化合物を、実施例１と同様の方法で、（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３−クロロ−５−メトキシフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体１７）を、ラセミ体−（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−フェニル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体１）の代わりに、またキノキサリン−６−カルボン酸をキノリン−６−カルボン酸の代わりに使用して、調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２６Ｈ２４ＣｌＮ５Ｏ２の質量計算値、４７３．１；ｍ／ｚ実測値、４７４．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｒ／ｅ）δ  ９．０９−８．９９（ｍ，２Ｈ），８．２６−８．０１（ｍ，２Ｈ），７．９７−７．７７（ｍ，１Ｈ），７．２４−６．９６（ｍ，３Ｈ），５．８６−５．７０（ｍ，１Ｈ），４．１６−３．９５（ｍ，１Ｈ），３．９１−３．６４（ｍ，６Ｈ），３．２０−２．９４（ｍ，１Ｈ），２．４１（ｄ，Ｊ＝１６．０Ｈｚ，１Ｈ），２．０４−１．３７（ｍ，６Ｈ）。
【１２１９】
実施例１３９：（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，５−ジメトキシフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（２−メチルベンゾ［ｄ］オキサゾール−６−イル）メタノン。
【１２２０】
【化４０２】
2022502440.tif 000431
【１２２１】
標題化合物を、実施例１と同様の方法で、（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，５−ジメトキシフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体２３）を、ラセミ体−（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−フェニル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体１）の代わりに、また２−メチルベンゾ［ｄ］オキサゾール−６−カルボン酸をキノリン−６−カルボン酸の代わりに使用して、調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２７Ｈ２８Ｎ４Ｏ４の質量計算値、４７２．２；ｍ／ｚ実測値、４７３．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｒ／ｅ）δ  ７．８１−７．６５（ｍ，２Ｈ），７．４５−７．２７（ｍ，１Ｈ），６．７０−６．５２（ｍ，３Ｈ），５．８２−５．５２（ｍ，１Ｈ），４．０９−３．９８（ｍ，１Ｈ），３．９０−３．６６（ｍ，９Ｈ），３．１５−２．９３（ｍ，１Ｈ），２．６４（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，３Ｈ），２．３７（ｄ，Ｊ＝１６．０Ｈｚ，１Ｈ），１．９８−１．３７（ｍ，６Ｈ）。
【１２２２】
実施例１４０：（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，５−ジメトキシフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（キノキサリン−６−イル）メタノン。
【１２２３】
【化４０３】
2022502440.tif 000432
【１２２４】
標題化合物を、実施例１と同様の方法で、（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，５−ジメトキシフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体２３）を、ラセミ体−（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−フェニル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体１）の代わりに、またキノキサリン−６−カルボン酸をキノリン−６−カルボン酸の代わりに使用して、調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２７Ｈ２７Ｎ５Ｏ３の質量計算値、４６９．２；ｍ／ｚ実測値、４７０．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｒ／ｅ）δ  ９．１２−８．９５（ｍ，２Ｈ），８．２７−８．０２（ｍ，２Ｈ），７．９６−７．７３（ｍ，１Ｈ），６．７２−６．４３（ｍ，３Ｈ），５．８３−５．６３（ｍ，１Ｈ），４．１４−４．００（ｍ，１Ｈ），３．８４−３．６９（ｍ，９Ｈ），３．２２−２．９２（ｍ，１Ｈ），２．４０（ｄ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ，１Ｈ），２．０４−１．３７（ｍ，６Ｈ）。
【１２２５】
実施例１４１：（３−（４Ｈ−１，２，４トリアゾール−４−イル）フェニル）（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，５−ジクロロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン。
【１２２６】
【化４０４】
2022502440.tif 000433
【１２２７】
標題化合物を、実施例１と同様の方法で、（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，５−ジクロロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体１９）を、ラセミ体−（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−フェニル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体１）の代わりに、また３−（４Ｈ−１，２，４トリアゾール−４−イル）安息香酸をキノリン−６−カルボン酸の代わりに使用して、調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２５Ｈ２２Ｃｌ２Ｎ６Ｏの質量計算値、４９２．１；ｍ／ｚ実測値、４９３．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｒ／ｅ）δ  ９．２０（ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，２Ｈ），７．９０−７．３３（ｍ，７Ｈ），５．８３−５．６２（ｍ，１Ｈ），４．１４−３．９８（ｍ，１Ｈ），３．８５−３．７０（ｍ，３Ｈ），３．１１−２．９５（ｍ，１Ｈ），２．４４（ｄ，Ｊ＝１６．１Ｈｚ，１Ｈ），２．０６−１．４０（ｍ，６Ｈ）。
【１２２８】
実施例１４２：（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，５−ジクロロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（４−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−７−イル）メタノン。
【１２２９】
【化４０５】
2022502440.tif 000434
【１２３０】
標題化合物を、実施例１と同様の方法で、（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，５−ジクロロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体１９）を、ラセミ体−（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−フェニル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体１）の代わりに、また４−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−７−カルボン酸をキノリン６−カルボン酸の代わりに使用して、調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２５Ｈ２５Ｃｌ２Ｎ５Ｏ２の質量計算値、４９７．１；ｍ／ｚ実測値、４９８．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｒ／ｅ）δ  ７．８７−７．５５（ｍ，４Ｈ），６．９４（ｄ，Ｊ＝５１．０Ｈｚ，１Ｈ），５．７２−５．４９（ｍ，１Ｈ），４．２７（ｓ，１Ｈ），４．２２（ｔ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，２Ｈ），３．８５−３．６９（ｍ，３Ｈ），３．４９（ｔ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，２Ｈ），３．１８−２．９５（ｍ，４Ｈ），２．４１（ｄ，Ｊ＝１６．１Ｈｚ，１Ｈ），２．０２−１．３４（ｍ，６Ｈ）。
【１２３１】
実施例１４３：（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，５−ジクロロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（５−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メタノン。
【１２３２】
【化４０６】
2022502440.tif 000435
【１２３３】
標題化合物を、実施例１と同様の方法で、（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，５−ジクロロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体１９）を、ラセミ体−（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−フェニル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体１）の代わりに、また５−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸をキノリン−６−カルボン酸の代わりに使用して、調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２２Ｈ２３Ｃｌ２Ｎ５Ｏ２の質量計算値、４９２．１；ｍ／ｚ実測値、４９３．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｒ／ｅ）δ  ７．７６−７．５９（ｍ，３Ｈ），７．４２（ｄ，Ｊ＝７５．０Ｈｚ，１Ｈ），５．７０−５．５６（ｍ，１Ｈ），４．５４−４．３１（ｍ，１Ｈ），４．００−３．７１（ｍ，６Ｈ），３．６４−３．５７（ｍ，３Ｈ），３．２０−２．９６（ｍ，１Ｈ），２．５０−２．３５（ｍ，１Ｈ），１．９６−１．３６（ｍ，６Ｈ）。
【１２３４】
実施例１４４：（５−シクロプロピル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，５−ジクロロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン。
【１２３５】
【化４０７】
2022502440.tif 000436
【１２３６】
標題化合物を、実施例１と同様の方法で、（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，５−ジクロロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体１９）を、ラセミ体−（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−フェニル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体１）の代わりに、また５−シクロプロピル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸をキノリン−６−カルボン酸の代わりに使用して、調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２４Ｈ２５Ｃｌ２Ｎ５Ｏ質量計算値、４６９．１；ｍ／ｚ実測値、４７０．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｒ／ｅ）δ  ７．８０−７．５６（ｍ，３Ｈ），７．３７（ｄ，Ｊ＝７５．０Ｈｚ，１Ｈ），５．７３−５．５８（ｍ，１Ｈ），４．２８−４．０４（ｍ，１Ｈ），３．８８−３．７３（ｍ，６Ｈ），３．０６−２．９４（ｍ，１Ｈ），２．４２（ｄ，Ｊ＝１６．１Ｈｚ，１Ｈ），１．９２−１．３７（ｍ，７Ｈ），０．９５−０．４２（ｍ，４Ｈ）。
【１２３７】
実施例１４５：（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，５−ジクロロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（１−フェニル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）メタノン。
【１２３８】
【化４０８】
2022502440.tif 000437
【１２３９】
標題化合物を、実施例１と同様の方法で、（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，５−ジクロロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体１９）を、ラセミ体−（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−フェニル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体１）の代わりに、また１−フェニル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボン酸をキノリン−６−カルボン酸の代わりに使用して、調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２５Ｈ２２Ｃｌ２Ｎ６Ｏの質量計算値、４９２．１；ｍ／ｚ実測値、４９３．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｒ／ｅ）δ  ９．４２（ｄ，Ｊ＝１５．２Ｈｚ，１Ｈ），７．９７−７．８０（ｍ，２Ｈ），７．７８−７．３９（ｍ，６Ｈ），５．９２−５．６９（ｍ，１Ｈ），４．７７−４．３１（ｍ，１Ｈ），３．８６−３．６６（ｍ，３Ｈ），３．１３−２．９８（ｍ，１Ｈ），２．５８（ｄｄ，Ｊ＝３１．４，１６．１Ｈｚ，１Ｈ），２．０２−１．４３（ｍ，６Ｈ）。
【１２４０】
実施例１４６：（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，５−ジクロロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（５−メトキシピリジン−３−イル）メタノン。
【１２４１】
【化４０９】
2022502440.tif 000438
【１２４２】
標題化合物を、実施例１と同様の方法で、（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，５−ジクロロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体１９）を、ラセミ体−（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−フェニル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体１）の代わりに、また５−メトキシニコチン酸をキノリン−６−カルボン酸の代わりに使用して、調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２３Ｈ２２Ｃｌ２Ｎ４Ｏ２質量計算値、４５６．１；ｍ／ｚ実測値、４５７．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｒ／ｅ）δ  ８．４６−８．３２（ｍ，１Ｈ），８．２７−８．１０（ｍ，１Ｈ），７．７７−７．５８（ｍ，３Ｈ），７．４７−７．３０（ｍ，１Ｈ），５．８０−５．６２（ｍ，１Ｈ），４．０４−３．９８（ｍ，１Ｈ），３．８８−３．６９（ｍ，６Ｈ），３．１３−２．９６（ｍ，１Ｈ），２．４２（ｄ，Ｊ＝１６．１Ｈｚ，１Ｈ），２．０１−１．３６（ｍ，６Ｈ）。
【１２４３】
実施例１４７：（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，５−ジクロロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（６−メチル−３−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ピリジン−２−イル）メタノン。
【１２４４】
【化４１０】
2022502440.tif 000439
【１２４５】
標題化合物を、実施例１と同様の方法で、（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，５−ジクロロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体１９）を、ラセミ体−（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−フェニル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体１）の代わりに、また６−メチル−３−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ピコリン酸［国際公開第２０１６０４０７８９号］をキノリン−６−カルボン酸の代わりに使用して、調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２５Ｈ２３Ｃｌ２Ｎ７Ｏの質量計算値、５０７．１；ｍ／ｚ実測値、５０８．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｒ／ｅ）δ  ８．２３（ｄｄ，Ｊ＝９．６，８．４Ｈｚ，１Ｈ），８．０４（ｄ，Ｊ＝４１．６Ｈｚ，２Ｈ），７．７２−７．４７（ｍ，４Ｈ），５．７３−５．５２（ｍ，１Ｈ），３．９１−３．８４（ｍ，１Ｈ），３．８３−３．６６（ｍ，３Ｈ），２．９０−２．６７（ｍ，１Ｈ），２．５９−２．５２（ｍ，３Ｈ），２．４６−２．３５（ｍ，１Ｈ），１．９４−１．３０（ｍ，６Ｈ）。
【１２４６】
実施例１４８：（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，５−ジクロロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（２−メチルベンゾ［ｄ］オキサゾール−６−イル）メタノン。
【１２４７】
【化４１１】
2022502440.tif 000440
【１２４８】
標題化合物を、実施例１と同様の方法で、（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，５−ジクロロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体１９）を、ラセミ体−（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−フェニル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体１）の代わりに、また２−メチルベンゾ［ｄ］オキサゾール−６−カルボン酸をキノリン−６−カルボン酸の代わりに使用して、調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２５Ｈ２２Ｃｌ２Ｎ４Ｏ２質量計算値、４８０．１；ｍ／ｚ実測値、４８１．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｒ／ｅ）δ  ７．８３−７．６０（ｍ，５Ｈ），７．４５−７．２７（ｍ，１Ｈ），５．７５−５．５７（ｍ，１Ｈ），４．１１−３．９６（ｍ，１Ｈ），３．８４−３．６７（ｍ，３Ｈ），３．１５−２．９９（ｍ，１Ｈ），２．６４（ｄ，３Ｈ），２．４０（ｄ，Ｊ＝１６．０Ｈｚ，１Ｈ），２．０３−１．３９（ｍ，６Ｈ）。
【１２４９】
実施例１４９：（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，５−ジクロロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（フロ［３，２−ｂ］ピリジン−２−イル）メタノン。
【１２５０】
【化４１２】
2022502440.tif 000441
【１２５１】
標題化合物を、実施例１と同様の方法で、（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，５−ジクロロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体１９）を、ラセミ体−（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−フェニル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体１）の代わりに、またフロ［３，２−ｂ］ピリジン−２−カルボン酸をキノリン−６−カルボン酸の代わりに使用して、調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２４Ｈ２０Ｃｌ２Ｎ４Ｏ２質量計算値、４６６．１；ｍ／ｚ実測値、４６７．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｒ／ｅ）δ  ８．６３（ｄｄ，Ｊ＝１３．０，４．６Ｈｚ，１Ｈ），８．２３−８．１０（ｍ，１Ｈ），７．７９−７．３９（ｍ，５Ｈ），５．７８−５．３５（ｍ，１Ｈ），５．０６−４．６６（ｍ，１Ｈ），３．８７−３．７０（ｍ，３Ｈ），３．３０−３．０３（ｍ，１Ｈ），２．６５−２．５６（ｍ，１Ｈ），２．１２−１．４５（ｍ，６Ｈ）。
【１２５２】
実施例１５０：（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，５−ジクロロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−８−イル）メタノン。
【１２５３】
【化４１３】
2022502440.tif 000442
【１２５４】
標題化合物を、実施例１と同様の方法で、（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，５−ジクロロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体１９）を、ラセミ体−（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−フェニル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体１）の代わりに、またイミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−８−カルボン酸をキノリン−６−カルボン酸の代わりに使用して、調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２４Ｈ２１Ｃｌ２Ｎ５Ｏ質量計算値、４６５．１；ｍ／ｚ実測値、４６６．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｒ／ｅ）δ  ８．５３−８．２９（ｍ，２Ｈ），７．７４−７．５５（ｍ，３Ｈ），７．２４（ｄ，Ｊ＝５４．５Ｈｚ，１Ｈ），６．８３−６．６４（ｍ，２Ｈ），５．８２−５．６１（ｍ，１Ｈ），４．１１−３．９３（ｍ，１Ｈ），３．８５−３．６７（ｍ，３Ｈ），３．１９−２．９０（ｍ，１Ｈ），２．４５−２．３３（ｍ，１Ｈ），２．０１−１．３６（ｍ，６Ｈ）。
【１２５５】
実施例１５１：（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，５−ジクロロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メタノン。
【１２５６】
【化４１４】
2022502440.tif 000443
【１２５７】
標題化合物を、実施例１と同様の方法で、（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，５−ジクロロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体１９）を、ラセミ体−（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−フェニル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体１）の代わりに、またイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルボン酸をキノリン−６−カルボン酸の代わりに使用して、調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２４Ｈ２１Ｃｌ２Ｎ５Ｏ質量計算値、４６５．１；ｍ／ｚ実測値、４６６．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｒ／ｅ）δ  ９．００−８．８１（ｍ，１Ｈ），８．０６（ｓ，１Ｈ），７．７７−７．５９（ｍ，４Ｈ），７．４９−７．４０（ｍ，１Ｈ），７．１７−６．９８（ｍ，１Ｈ），５．６８（ｓ，１Ｈ），４．９２（ｓ，１Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），３．２８−３．０５（ｍ，１Ｈ），２．５５（ｄ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ，１Ｈ），２．０７−１．４４（ｍ，６Ｈ）。
【１２５８】
実施例１５２：（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，５−ジクロロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（キノリン−６−イル）メタノン。
【１２５９】
【化４１５】
2022502440.tif 000444
【１２６０】
表題化合物は、実施例１と同様の方法で、ラセミ体−（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−フェニル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体１）の代わりに、（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，５−ジクロロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体１９）を用いて調製された。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２６Ｈ２２Ｃｌ２Ｎ４Ｏの質量計算値、４７６．１；ｍ／ｚ実測値、４７７．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｒ／ｅ）δ  ９．０４−８．８６（ｍ，１Ｈ），８．５２−８．３４（ｍ，１Ｈ），８．１３−７．９９（ｍ，２Ｈ），７．８３−７．４８（ｍ，５Ｈ），５．８３−５．５９（ｍ，１Ｈ），４．１８−３．９８（ｍ，１Ｈ），３．８４−３．７１（ｍ，３Ｈ），３．１２−２．９７（ｍ，１Ｈ），２．４５（ｄ，Ｊ＝１６．１Ｈｚ，１Ｈ），２．０４−１．４０（ｍ，６Ｈ）。
【１２６１】
実施例１５３：（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，５−ジクロロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（キノキサリン−６−イル）メタノン。
【１２６２】
【化４１６】
2022502440.tif 000445
【１２６３】
標題化合物を、実施例１と同様の方法で、（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３，５−ジクロロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体１９）を、ラセミ体−（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−フェニル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体１）の代わりに、またキノキサリン−６−カルボン酸をキノリン−６−カルボン酸の代わりに使用して、調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２５Ｈ２１Ｃｌ２Ｎ５Ｏの質量計算値、４７７．１；ｍ／ｚ実測値、４７８．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｒ／ｅ）δ  ９．１３−８．９０（ｍ，２Ｈ），８．２８−８．００（ｍ，２Ｈ），７．９７−７．４４（ｍ，４Ｈ），５．８６−５．６８（ｍ，１Ｈ），４．１４−３．９９（ｍ，１Ｈ），３．８８−３．６８（ｍ，３Ｈ），３．１７−３．０１（ｍ，１Ｈ），２．４７−２．３１（ｍ，１Ｈ），２．０４−１．４０（ｍ，６Ｈ）。
【１２６４】
実施例１５４：ラセミ体−（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３−（ジフルオロメチル）−４−フルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（キノリン−６−イル）メタノン。
【１２６５】
【化４１７】
2022502440.tif 000446
【１２６６】
表題化合物は、実施例１と同様の方法で、ラセミ体−ブチル（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−フェニル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体１）の代わりに、ラセミ体−（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３−（ジフルオロメチル）−４−フルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体１０）を用いて調製された。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２７Ｈ２３Ｆ３Ｎ４Ｏの質量計算値、４７６．１；ｍ／ｚ実測値、４７７．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ９．０８−８．８８（ｍ，１Ｈ），８．４８（ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），８．１８−８．０２（ｍ，２Ｈ），７．８７−７．７１（ｍ，３Ｈ），７．６６−７．４８（ｍ，２Ｈ），７．４３−７．０５（ｍ，１Ｈ），５．７７（ｓ，１Ｈ），４．１３（ｓ，１Ｈ），３．８８−３．６５（ｍ，３Ｈ），３．１７−２．９７（ｍ，１Ｈ），２．４３（ｄ，Ｊ＝１６．１Ｈｚ，１Ｈ），２．０７−１．４２（ｍ，６Ｈ）。
【１２６７】
実施例１５５：ラセミ体−（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３−（ジフルオロメチル）−４−フルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（キノキサリン−６−イル）メタノン。
【１２６８】
【化４１８】
2022502440.tif 000447
【１２６９】
実施例１と同様の方法で、ラセミ体−（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−フェニル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体１）の代わりにラセミ体−（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３−（ジフルオロメチル）−４−フルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体１０）を、キノリン−６−カルボン酸の代わりにキノキサリン−６−カルボン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２６Ｈ２２Ｆ３Ｎ５Ｏの質量計算値、４７７．１；ｍ／ｚ実測値、４７８．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｒ／ｅ）δ  ９．１１−８．９０（ｍ，２Ｈ），８．２７−８．０１（ｍ，２Ｈ），７．９７−７．７２（ｍ，３Ｈ），７．６４−７．４６（ｍ，１Ｈ），７．３９−７．０７（ｍ，１Ｈ），５．７９（ｓ，１Ｈ），４．０９（ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，１Ｈ），３．８３−３．６３（ｍ，３Ｈ），３．２２−２．８９（ｍ，１Ｈ），２．４０（ｄ，Ｊ＝１６．１Ｈｚ，１Ｈ），２．０６−１．３４（ｍ，６Ｈ）。
【１２７０】
実施例１５６：（（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（キノキサリン−６−イル）メタノン。
【１２７１】
【化４１９】
2022502440.tif 000448
【１２７２】
実施例１と同様の方法で、ラセミ体−（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−フェニル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体１）の代わりに（５Ｒ，９Ｓ）−３−（３−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル）−２−メチル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体１６）を、キノリン−６−カルボン酸の代わりにキノキサリン−６−カルボン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２６Ｈ２１Ｆ４Ｎ５Ｏの質量計算値、４９５．２；ｍ／ｚ実測値、４９６．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ９．１１−８．８８（ｍ，２Ｈ），８．２６−８．００（ｍ，２Ｈ），７．９４−７．６７（ｍ，４Ｈ），５．７９（ｓ，１Ｈ），４．０９（ｓ，１Ｈ），３．８９−３．７１（ｍ，３Ｈ），３．１４−３．０３（ｍ，１Ｈ），２．４９−２．３７（ｍ，１Ｈ），２．０２−１．３１（ｍ，６Ｈ）。
【１２７３】
実施例１５７：（３−クロロ−５−メトキシフェニル）（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン。
【１２７４】
【化４２０】
2022502440.tif 000449
【１２７５】
表題化合物は、実施例１と同様の方法で、ラセミ体−（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−フェニル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体１）の代わりに、（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体２５）を、キノリン−６−カルボン酸の代わりに３−クロロ−５−メトキシ安息香酸を用いて調製された。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２４Ｈ２１ＣｌＦ３Ｎ３Ｏ２の質量計算値、４７５．１；ｍ／ｚ実測値、４７６．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｒ／ｅ）δ  ７．５８（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），７．１９−６．７８（ｍ，３Ｈ），５．６７（ｓ，１Ｈ），４．００（ｓ，１Ｈ），３．８６−３．６６（ｍ，６Ｈ），３．０５−２．９１（ｍ，１Ｈ），２．４５−２．３９（ｍ，１Ｈ），１．９６−１．３２（ｍ，６Ｈ）。
【１２７６】
実施例１５８：Ｎ−（３−メトキシ−５−（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−カルボニル）フェニル）アセトアミド。
【１２７７】
【化４２１】
2022502440.tif 000450
【１２７８】
表題化合物は、実施例１と同様の方法で、ラセミ体−（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−フェニル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体１）の代わりに、（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体２５）を、キノリン−６−カルボン酸の代わりに３−アセトアミド−５−メトキシ安息香酸を用いて調製された。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２６Ｈ２５Ｆ３Ｎ４Ｏ３の質量計算値、４９８．１；ｍ／ｚ実測値、４９９．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｒ／ｅ）δ  １０．１２−９．９６（ｍ，１Ｈ），７．６６−７．４３（ｍ，２Ｈ），７．３９−７．１４（ｍ，２Ｈ），６．６４−６．４７（ｍ，１Ｈ），５．８３−５．５５（ｍ，１Ｈ），４．１５−３．９６（ｍ，１Ｈ），３．８６−３．６４（ｍ，６Ｈ），３．１２−２．９０（ｍ，１Ｈ），２．４８−２．３０（ｍ，１Ｈ），２．０４（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，３Ｈ），１．９６−１．３５（ｍ，６Ｈ）。
【１２７９】
実施例１５９：（３−（４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−４−イル）フェニル）（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン。
【１２８０】
【化４２２】
2022502440.tif 000451
【１２８１】
表題化合物は、実施例１と同様の方法で、ラセミ体−（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−フェニル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体１）の代わりに（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体２５）、またキノリン−６−カルボン酸の代わりに３−（４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−４−イル）安息香酸を使用して調製された。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２５Ｈ２１Ｆ３Ｎ６Ｏの質量計算値、４７８．１；ｍ／ｚ実測値、４７９．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ９．２０（ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，２Ｈ），７．９３−７．７４（ｍ，２Ｈ），７．７４−７．５８（ｍ，３Ｈ），７．５４−７．３５（ｍ，１Ｈ），５．７９−５．６４（ｍ，１Ｈ），４．０８−３．９４（ｍ，１Ｈ），３．８７−３．７０（ｍ，３Ｈ），３．１１−２．９７（ｍ，１Ｈ），２．４７−２．３４（ｍ，１Ｈ），２．０５−１．３５（ｍ，６Ｈ）。
【１２８２】
実施例１６０：（２−（４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−４−イル）フェニル）（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン。
【１２８３】
【化４２３】
2022502440.tif 000452
【１２８４】
表題化合物は、実施例１と同様の方法で、ラセミ体−（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−フェニル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体１）の代わりに（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体２５）、またキノリン−６−カルボン酸の代わりに２−（４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−４−イル）安息香酸を使用して調製された。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２５Ｈ２１Ｆ３Ｎ６Ｏの質量計算値、４７８．１；ｍ／ｚ実測値、４７９．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＦ−ｄ７）δ  ９．３３−８．９６（ｍ，１Ｈ），８．５６（ｓ，２Ｈ），８．１７−７．７８（ｍ，５Ｈ），６．１５−５．９９（ｍ，１Ｈ），４．８８−４．６３（ｍ，１Ｈ），４．２０−４．０６（ｍ，３Ｈ），３．５１−３．２１（ｍ，１Ｈ），２．８１−２．６２（ｍ，１Ｈ），２．２７−１．６３（ｍ，６Ｈ）。
【１２８５】
実施例１６１：（３−フルオロ−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）フェニル）（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン。
【１２８６】
【化４２４】
2022502440.tif 000453
【１２８７】
実施例１と同様の方法で、ラセミ体−（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−フェニル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体１）の代わりに（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体２５）を用いて、キノリン−６−カルボン酸の代わりに、３−フルオロ−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）安息香酸（中間体５４）を用いて、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２５Ｈ２０Ｆ４Ｎ６Ｏの質量計算値、４９６．２；ｍ／ｚ実測値、４９７．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ９．０１−８．９０（ｍ，１Ｈ），８．３８−８．２５（ｍ，１Ｈ），７．７７−７．２９（ｍ，５Ｈ），５．５８−５．４９（ｍ，１Ｈ），３．９５−３．８４（ｍ，１Ｈ），３．７９（ｓ，３Ｈ），３．１３−２．９５（ｍ，１Ｈ），２．４０−２．２４（ｍ，１Ｈ），１．９６−１．１８（ｍ，６Ｈ）。
【１２８８】
実施例１６２：（４−フルオロ−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）フェニル）（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン。
【１２８９】
【化４２５】
2022502440.tif 000454
【１２９０】
実施例１と同様の方法で、ラセミ体−（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−フェニル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体１）の代わりに（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体２５）を用いて、キノリン−６−カルボン酸の代わりに、４−フルオロ−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）安息香酸（中間体５５）を用いて、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２５Ｈ２０Ｆ４Ｎ６Ｏの質量計算値、４９６．２；ｍ／ｚ実測値、４９７．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｒ／ｅ）δ  ９．０２−８．９４（ｍ，１Ｈ），８．３２−８．２４（ｍ，１Ｈ），７．８９−７．３３（ｍ，５Ｈ），５．６８−５．５７（ｍ，１Ｈ），３．８７−３．６５（ｍ，１Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），２．９７（ｄｄ，Ｊ＝１６．３，７．２Ｈｚ，１Ｈ），２．４２−２．３３（ｍ，１Ｈ），１．８０−１．１６（ｍ，６Ｈ）。
【１２９１】
実施例１６３：（５−フルオロ−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）フェニル）（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン。
【１２９２】
【化４２６】
2022502440.tif 000455
【１２９３】
実施例１と同様の方法で、ラセミ体−（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−フェニル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体１）の代わりに（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体２５）を用いて、キノリン−６−カルボン酸の代わりに、５−フルオロ−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）安息香酸（中間体５６）を用いて、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２５Ｈ２０Ｆ４Ｎ６Ｏの質量計算値、４９６．２；ｍ／ｚ実測値、４９７．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｒ／ｅ）δ  ８．９１−８．８５（ｍ，１Ｈ），８．３０−８．２２（ｍ，１Ｈ），７．８１−７．７５（ｍ，１Ｈ），７．６５−７．３９（ｍ，４Ｈ），５．６３−５．５６（ｍ，１Ｈ），３．８６−３．７６（ｍ，１Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），３．０４（ｄｄ，Ｊ＝１６．０，７．４Ｈｚ，１Ｈ），２．４２−２．２５（ｍ，１Ｈ），１．８３−１．１８（ｍ，６Ｈ）。
【１２９４】
実施例１６４：（４−メチル−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）フェニル）（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン。
【１２９５】
【化４２７】
2022502440.tif 000456
【１２９６】
実施例１と同様の方法で、ラセミ体−（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−フェニル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体１）の代わりに（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体２５）を用いて、キノリン−６−カルボン酸の代わりに、４−メチル−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル安息香酸（中間体５７）を用いて、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２６Ｈ２３Ｆ３Ｎ６Ｏの質量計算値、４９２．２；ｍ／ｚ実測値、４９３．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｒ／ｅ）δ  ８．９６−８．８３（ｍ，１Ｈ），８．２９−８．２０（ｍ，１Ｈ），７．６８−７．２９（ｍ，５Ｈ），５．６７−５．５７（ｍ，１Ｈ），３．８６−３．７７（ｍ，１Ｈ），３．７９（ｓ，３Ｈ），２．９５（ｄｄ，Ｊ＝１６．０，７．０Ｈｚ，１Ｈ），２．４２（ｓ，３Ｈ），２．４５−２．２４（ｍ，１Ｈ），１．７７−０．９７（ｍ，６Ｈ）。
【１２９７】
実施例１６５：（５−メチル−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）フェニル）（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン。
【１２９８】
【化４２８】
2022502440.tif 000457
【１２９９】
実施例１と同様の方法で、ラセミ体−（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−フェニル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体１）の代わりに（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体２５）を用いて、キノリン−６−カルボン酸の代わりに、５−メチル−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル安息香酸（中間体５８）を用いて、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２６Ｈ２３Ｆ３Ｎ６Ｏの質量計算値、４９２．２；ｍ／ｚ実測値、４９３．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｒ／ｅ）δ  ８．８５（ｓ，１Ｈ），８．２３（ｓ，１Ｈ），７．６８−７．５２（ｍ，３Ｈ），７．４８−７．３６（ｍ，２Ｈ），５．６６−５．５９（ｍ，１Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），３．７０−３．６３（ｍ，１Ｈ），２．９９−２．８６（ｍ，１Ｈ），２．３９（ｓ，３Ｈ），２．４６−２．２２（ｍ，１Ｈ），１．９２−１．１７（ｍ，６Ｈ）。
【１３００】
実施例１６６：（２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−５−（トリフルオロメチル）フェニル）（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン。
【１３０１】
【化４２９】
2022502440.tif 000458
【１３０２】
実施例１と同様の方法で、ラセミ体−（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−フェニル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体１）の代わりに（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体２５）を用いて、キノリン−６−カルボン酸の代わりに、２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）５−（トリフルオロメチル）安息香酸（中間体５２）を用いて、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２６Ｈ２０Ｆ６Ｎ６Ｏの質量計算値、５４６．２；ｍ／ｚ実測値、５４７．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
’Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｒ／ｅ）δ  ９．０９−９．０４（ｍ，１Ｈ），８．３９−８．３０（ｍ，１Ｈ），８．１２−７．８１（ｍ，３Ｈ），７．６６−７．５２（ｍ，１Ｈ），７．５４−７．３６（ｍ，１Ｈ），５．７１−５．６２（ｍ，１Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），３．８４−３．７０（ｍ，１Ｈ），２．９７−２．７９（ｍ，１Ｈ），２．４５−２．２１（ｍ，１Ｈ），１．８８−１．１９（ｍ，６Ｈ）。
実施例１６７：（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（２−（３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）フェニル）メタノン。
【１３０３】
【化４３０】
2022502440.tif 000459
【１３０４】
実施例１と同様の方法で、ラセミ体−（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−フェニル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体１）の代わりに（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体２５）を用いて、キノリン−６−カルボン酸の代わりに、２−（３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）安息香酸（中間体５３）を用いて、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２６Ｈ２０Ｆ６Ｎ６Ｏの質量計算値、５４６．２；ｍ／ｚ実測値、５４７．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｒ／ｅ）δ  ９．３４−９．３０（ｍ，１Ｈ），７．８７−７．８２（ｍ，１Ｈ），７．７７−７．５７（ｍ，３Ｈ），７．５６−７．５１（ｍ，１Ｈ），７．４１−７．３１（ｍ，１Ｈ），５．６０−５．５５（ｍ，１Ｈ），４．０１−３．９２（ｍ，１Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），３．１１（ｄｄ，Ｊ＝１６．３，７．５Ｈｚ，１Ｈ），２．４６−２．４０（ｍ，１Ｈ），１．９５−１．２９（ｍ，６Ｈ）。
【１３０５】
実施例１６８：（２−（１Ｈイミダゾール−１−イル）フェニル）（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン。
【１３０６】
【化４３１】
2022502440.tif 000460
【１３０７】
表題化合物は、実施例１と同様の方法で、ラセミ体−（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体１）の代わりに（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体２５）、またキノリン−６−カルボン酸の代わりに２−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）安息香酸（中間体４３）を使用して調製された。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２６Ｈ２２Ｆ３Ｎ５Ｏの質量計算値、４７７．２；ｍ／ｚ実測値、４７８．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｒ／ｅ）δ  ８．１５−６．５８（ｍ，９Ｈ），５．７５−５．６３（ｍ，１Ｈ），３．７８（ｓ，３Ｈ），３．６６−３．５３（ｍ，１Ｈ），２．８６−２．６９（ｍ，１Ｈ），２．３９−２．２３（ｍ，１Ｈ），１．９３−１．０３（ｍ，６Ｈ）。
【１３０８】
実施例１６９：（５−フルオロ−２−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）フェニル）（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン。
【１３０９】
【化４３２】
2022502440.tif 000461
【１３１０】
表題化合物は、実施例１と同様の方法で、ラセミ体−（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−フェニル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体１）の代わりに（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体２５）、またキノリン−６−カルボン酸の代わりに５−フルオロ−２−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）安息香酸を使用して調製された。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２６Ｈ２１Ｆ４Ｎ５Ｏの質量計算値、４９５．１；ｍ／ｚ実測値、４９６．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｒ／ｅ）δ  ８．１８−７．８２（ｍ，１Ｈ），７．７３−７．２８（ｍ，６Ｈ），６．６５−６．４８（ｍ，１Ｈ），５．７４−５．５５（ｍ，１Ｈ），３．８６−３．７２（ｍ，４Ｈ），３．０１−２．８２（ｍ，１Ｈ），２．３８−２．２２（ｍ，１Ｈ），１．７０−１．１５（ｍ，６Ｈ）。
【１３１１】
実施例１７０：（３−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）フェニル）（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン。
【１３１２】
【化４３３】
2022502440.tif 000462
【１３１３】
表題化合物は、実施例１と同様の方法で、ラセミ体−（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−フェニル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体１）の代わりに（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体２５）、またキノリン−６−カルボン酸の代わりに３−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）安息香酸を使用して調製された。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２７Ｈ２４Ｆ３Ｎ５Ｏの質量計算値、４９１．１；ｍ／ｚ実測値、４９２．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｒ／ｅ）δ  ８．２３（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），７．９３（ｄｄ，Ｊ＝１２．６，０．８Ｈｚ，１Ｈ），７．７４−７．５３（ｍ，４Ｈ），７．４９−７．３８（ｍ，１Ｈ），７．２２−７．０９（ｍ，１Ｈ），５．８０−５．６５（ｍ，１Ｈ），４．１２−４．００（ｍ，１Ｈ），３．８８−３．７１（ｍ，６Ｈ），３．１３−２．９５（ｍ，１Ｈ），２．４７−２．３６（ｍ，１Ｈ），２．０１−１．３９（ｍ，６Ｈ）。
【１３１４】
実施例１７１：（３−（４−フルオロ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）フェニル）（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン。
【１３１５】
【化４３４】
2022502440.tif 000463
【１３１６】
実施例１と同様の方法で、ラセミ体−（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−フェニル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体１）の代わりに（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体２５）を用いて、キノリン−６−カルボン酸の代わりに、３−（４−フルオロ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）安息香酸（中間体６０）を用いて、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２６Ｈ２１Ｆ４Ｎ５Ｏの質量計算値、４９５．２；ｍ／ｚ実測値、４９６．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｒ／ｅ）δ  ８．７９（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ），７．９５−７．８９（ｍ，１Ｈ），７．８９−７．８４（ｍ，１Ｈ），７．８３−７．７７（ｍ，１Ｈ），７．６４−７．５３（ｍ，３Ｈ），７．３８−７．３２（ｍ，１Ｈ），５．７６−５．７０（ｍ，１Ｈ），４．１０−４．０３（ｍ，１Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ），２．９９（ｄｄ，Ｊ＝１６．２，７．３Ｈｚ，１Ｈ），２．４４（ｄ，Ｊ＝１６．３Ｈｚ，１Ｈ），２．００−１．６５（ｍ，３Ｈ），１．６０（ｄ，Ｊ＝１３．２Ｈｚ，１Ｈ），１．５６−１．３８（ｍ，２Ｈ）。
【１３１７】
実施例１７２：（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（３−（４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）フェニル）メタノン。
【１３１８】
【化４３５】
2022502440.tif 000464
【１３１９】
実施例１と同様の方法で、ラセミ体−（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−フェニル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体１）の代わりに（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体２５）を用いて、キノリン−６−カルボン酸の代わりに、３−（４−（トリフルオロメチル）−ピラゾール−１−イル］安息香酸（中間体５９）を用いて、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２７Ｈ２１Ｆ６Ｎ５Ｏの質量計算値、５４５．２；ｍ／ｚ実測値、５４６．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｒ／ｅ）δ  ９．３１−９．２６（ｍ，１Ｈ），８．２６−８．２２（ｍ，１Ｈ），８．０４−８．００（ｍ，１Ｈ），７．９６−７．９４（ｍ，１Ｈ），７．６８−７．５４（ｍ，３Ｈ），７．４６−７．４１（ｍ，１Ｈ），５．７６−５．７１（ｍ，１Ｈ），４．０９−４．０２（ｍ，１Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），３．０１（ｄｄ，Ｊ＝１６．２，７．４Ｈｚ，１Ｈ），２．４６−２．４０（ｍ，１Ｈ），２．０３−１．３８（ｍ，６Ｈ）。
【１３２０】
実施例１７３：（３−（４−メトキシ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）フェニル）（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン。
【１３２１】
【化４３６】
2022502440.tif 000465
【１３２２】
実施例１と同様の方法でラセミ体−（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−フェニル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体１）の代わりに、（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体２５）を用いて、キノリン−６−カルボン酸の代わりに、３−（４−メトキシ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）安息香酸（中間体６１）を用いて、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２７Ｈ２４Ｆ３Ｎ５Ｏ２の質量計算値、５０７．２；ｍ／ｚ実測値、５０８．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｒ／ｅ）δ  ８．４０（ｓ，１Ｈ），７．９２−７．８６（ｍ，１Ｈ），７．８２−７．７８（ｍ，１Ｈ），７．６４−７．５１（ｍ，３Ｈ），７．５７（ｓ，１Ｈ），７．３１−７．２５（ｍ，１Ｈ），５．７６−５．７０（ｍ，１Ｈ），４．０９−４．０４（ｍ，１Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），３．７７（ｓ，３Ｈ），３．０１（ｄｄ，Ｊ＝１６．２，７．３Ｈｚ，１Ｈ），２．４４（ｄ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ，１Ｈ），１．９９−１．３７（ｍ，６Ｈ）。
【１３２３】
実施例１７４：（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（３−（３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）フェニル）メタノン。
【１３２４】
【化４３７】
2022502440.tif 000466
【１３２５】
実施例１と同様の方法で、ラセミ体−（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−フェニル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体１）の代わりに（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体２５）を用いて、キノリン−６−カルボン酸の代わりに、３−［３−（トリフルオロメチル）−ピラゾール−１−イル］安息香酸（中間体４４）を用いて、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２７Ｈ２１Ｆ６Ｎ５Ｏの質量計算値、５４５．２；ｍ／ｚ実測値、５４６．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｒ／ｅ）δ  ８．８８−８．７８（ｍ，１Ｈ），８．０７−７．９７（ｍ，１Ｈ），７．９５−７．８３（ｍ，１Ｈ），７．７２−７．５３（ｍ，３Ｈ），７．５０−７．４２（ｍ，１Ｈ），７．１２−７．０３（ｍ，１Ｈ），５．７８−５．６８（ｍ，１Ｈ），４．１５−４．０１（ｍ，１Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），３．０３（ｄｄ，Ｊ＝１６．１，７．３Ｈｚ，１Ｈ），２．５９−２．３６（ｍ，１Ｈ），２．０５−１．３８（ｍ，６Ｈ）。
【１３２６】
実施例１７５：（３−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）フェニル）（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン。
【１３２７】
【化４３８】
2022502440.tif 000467
【１３２８】
表題化合物は、実施例１と同様の方法で、ラセミ体−（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−フェニル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体１）の代わりに（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体２５）、またキノリン−６−カルボン酸の代わりに３−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）安息香酸（中間体５１）を使用して調製された。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２５Ｈ２１Ｆ３Ｎ６Ｏの質量計算値、４７８．２；ｍ／ｚ実測値、４７９．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｒ／ｅ）δ  ８．１５（ｓ，２Ｈ），８．１３−８．０９（ｍ，１Ｈ），８．０２−７．９８（ｍ，１Ｈ），７．７０−７．５５（ｍ，３Ｈ），７．４９−７．４４（ｍ，１Ｈ），５．７３−５．６９（ｍ，１Ｈ），４．１２−４．０６（ｍ，１Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），２．９９（ｄｄ，Ｊ＝１６．３，７．４Ｈｚ，１Ｈ），２．４４（ｄ，Ｊ＝１６．３Ｈｚ，１Ｈ），１．９８−１．３５（ｍ，６Ｈ）。
【１３２９】
実施例１７６：（５−フルオロ−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）フェニル）（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン。
【１３３０】
【化４３９】
2022502440.tif 000468
【１３３１】
実施例１と同様の方法で、表題化合物を、ラセミ体−（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−フェニル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体１）の代わりに（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体２５）を、またキノリン−６−カルボン酸の代わりに５−フルオロ−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）安息香酸［国際公開第２０１６０４０７８９号に記載の手順に従って調整］を用いて、調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２５Ｈ２０Ｆ４Ｎ６Ｏの質量計算値、４９６．１；ｍ／ｚ実測値、４９７．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｒ／ｅ）δ  ８．１７（ｄ，Ｊ＝１５．０Ｈｚ，１Ｈ），８．０３−７．８６（ｍ，１Ｈ），７．７９−６．９８（ｍ，５Ｈ），５．６５（ｓ，１Ｈ），４．４１（ｄ，Ｊ＝１３２．８Ｈｚ，１Ｈ），３．９３−３．６０（ｍ，３Ｈ），３．１１−２．９４（ｍ，１Ｈ），２．４３−２．２９（ｍ，１Ｈ），１．９４−１．２３（ｍ，６Ｈ）。
【１３３２】
実施例１７７：（３−メチル−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）フェニル）（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン。
【１３３３】
【化４４０】
2022502440.tif 000469
【１３３４】
実施例１と同様の方法で、ラセミ体−（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−フェニル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体１）の代わりに（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体２５）を用いて、キノリン−６−カルボン酸の代わりに、３−メチル−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）安息香酸［国際公開第２０１６０４０７８９号］を用いて、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２６Ｈ２３Ｆ３Ｎ６Ｏの質量計算値、４９２．１；ｍ／ｚ実測値、４９３．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｒ／ｅ）δ  ８．１１（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），７．７９−７．３６（ｍ，５Ｈ），７．３５−６．８９（ｍ，１Ｈ），５．５３−５．４３（ｍ，１Ｈ），３．９８−３．８６（ｍ，１Ｈ），３．８２−３．６９（ｍ，３Ｈ），３．０８−２．９７（ｍ，１Ｈ），２．３９（ｄ，Ｊ＝１６．０Ｈｚ，１Ｈ），２．１９−２．０５（ｍ，３Ｈ），１．９６−１．２６（ｍ，６Ｈ）。
【１３３５】
実施例１７８：（３−メトキシ−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）フェニル）（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン。
【１３３６】
【化４４１】
2022502440.tif 000470
【１３３７】
実施例１と同様の方法で、ラセミ体−（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−フェニル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体１）の代わりに（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体２５）を用いて、キノリン−６−カルボン酸の代わりに、３−メトキシ−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）安息香酸（中間体４７）を用いて、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２６Ｈ２３Ｆ３Ｎ６Ｏ２の質量計算値、５０８．２；ｍ／ｚ実測値、５０９．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｒ／ｅ）δ  ８．０１（ｓ，２Ｈ），７．６５−７．５３（ｍ，３Ｈ），７．３８−７．２８（ｍ，１Ｈ），７．０３−６．９６（ｍ，１Ｈ），５．４２（ｓ，１Ｈ），３．９５−３．８８（ｍ，１Ｈ），３．７８（ｓ，３Ｈ），３．７６（ｓ，３Ｈ），２．９９（ｄｄ，Ｊ＝１６．１，７．３Ｈｚ，１Ｈ），２．３８（ｄ，Ｊ＝１６．０Ｈｚ，１Ｈ），１．９７−１．２１（ｍ，６Ｈ）。
【１３３８】
実施例１７９：（４−メトキシ−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）フェニル）（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン。
【１３３９】
【化４４２】
2022502440.tif 000471
【１３４０】
実施例１と同様の方法で、（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体２５）を、ラセミ体−（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−フェニル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体１）の代わりに、またラセミ体−６−カルボン酸の代わりに、４−メトキシ−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）安息香酸［国際公開第２０１６０４０７８９号］を用いて、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２６Ｈ２３Ｆ３Ｎ６Ｏ２の質量計算値、５０８．２；ｍ／ｚ実測値、５０９．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｒ／ｅ）δ  ８．１６（ｄ，Ｊ＝１４．０Ｈｚ，１Ｈ），７．８９−６．７９（ｍ，６Ｈ），５．６５（ｓ，１Ｈ），４．５７−４．２４（ｍ，１Ｈ），３．９４−３．５１（ｍ，６Ｈ），３．１３−２．９１（ｍ，１Ｈ），２．４３−２．２５（ｍ，１Ｈ），１．９１−１．１７（ｍ，６Ｈ）。
【１３４１】
実施例１８０：（５−メトキシ−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）フェニル）（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン。
【１３４２】
【化４４３】
2022502440.tif 000472
【１３４３】
実施例１と同様の方法で、ラセミ体−（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−フェニル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体１）の代わりに（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体２５）を、またキノリン−６−カルボン酸の代わりに、５−メトキシ−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）安息香酸（中間体４６）を用いて、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２６Ｈ２３Ｆ３Ｎ６Ｏ２の質量計算値、５０８．２；ｍ／ｚ実測値、５０９．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｒ／ｅ）δ  ８．１０（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），７．８８−７．７２（ｍ，１Ｈ），７．７１−７．３７（ｍ，３Ｈ），７．２５−７．１３（ｍ，１Ｈ），６．９１（ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，１Ｈ），５．７０−５．６０（ｍ，１Ｈ），３．８９（ｓ，１Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），３．０２−２．９０（ｍ，１Ｈ），２．４０−２．２２（ｍ，１Ｈ），１．９８−１．２０（ｍ，６Ｈ）。
【１３４４】
実施例１８１：（２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン。
【１３４５】
【化４４４】
2022502440.tif 000473
【１３４６】
実施例１と同様の方法で、（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体２５）を、ラセミ体−（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−フェニル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体１）の代わりに、またラセミ体−６−カルボン酸の代わりに、２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）−３−（トリフルオロメチル）安息香酸（中間体７７）を用いて、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２６Ｈ２０Ｆ６Ｎ６Ｏの質量計算値、５４６．２；ｍ／ｚ実測値、５４７．１［Ｍ＋Ｈ］＋。’Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｒ／ｅ）δ  ８．２９−８．１５（ｍ，１Ｈ），８．２４−８．２３（ｍ，１Ｈ），７．９７−７．７９（ｍ，１Ｈ），７．８６−７．８４（ｍ，１Ｈ），７．６９−７．５３（ｍ，３Ｈ），５．７３−５．６７（ｍ，１Ｈ），３．９１−３．７１（ｍ，１Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ），３．０５−２．９３（ｍ，１Ｈ），２．４２−２．３４（ｍ，１Ｈ），１．９８−１．６０（ｍ，２Ｈ），１．５９−１．１７（ｍ，４Ｈ）。
【１３４７】
実施例１８２：（２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）フェニル）（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン。
【１３４８】
【化４４５】
2022502440.tif 000474
【１３４９】
実施例１と同様の方法で、（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体２５）を、ラセミ体−（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３フェニル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体１）の代わりに、またラセミ体−６−カルボン酸の代わりに、２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）安息香酸（中間体４５）を用いて、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２６Ｈ２０Ｆ６Ｎ６Ｏの質量計算値、５４６．２；ｍ／ｚ実測値、５４７．１［Ｍ＋Ｈ］＋。’Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｒ／ｅ）δ  ８．２７−８．２５（ｍ，１Ｈ），８．２３−８．１０（ｍ，１Ｈ），８．０８−７．９６（ｍ，１Ｈ），７．８９−７．８５（ｍ，１Ｈ），７．７９−７．７４（ｍ，１Ｈ），７．６５−７．５１（ｍ，２Ｈ），５．７６−５．６５（ｍ，１Ｈ），３．８６−３．７２（ｍ，１Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ），２．９６−２．８３（ｍ，１Ｈ），２．４６−２．２９（ｍ，１Ｈ），２．１１−１．２０（ｍ，６Ｈ）。
【１３５０】
実施例１８３：（２−（１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル）フェニル）（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン。
【１３５１】
【化４４６】
2022502440.tif 000475
【１３５２】
表題化合物は、実施例１と同様の方法で、（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体２５）を、ラセミ体−（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−フェニル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体１）の代わりに、またキノリン−６−カルボン酸の代わりに２−（１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル）安息香酸（中間体５０）を使用して調製された。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２５Ｈ２１Ｆ３Ｎ６Ｏの質量計算値、４７８．２；ｍ／ｚ実測値、４７９．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｒ／ｅ）δ  ８．５１−８．４６（ｍ，１Ｈ），７．９９−７．９４（ｍ，１Ｈ），７．７４−７．５５（ｍ，５Ｈ），７．５４−７．４２（ｍ，１Ｈ），５．６３−５．５８（ｍ，１Ｈ），３．８７−３．７３（ｍ，１Ｈ），３．７９（ｓ，３Ｈ），２．９７（ｄｄ，Ｊ＝１６．１，７．３Ｈｚ，１Ｈ），２．４２−２．３１（ｍ，１Ｈ），１．８１−１．２０（ｍ，６Ｈ）。
【１３５３】
実施例１８４：（３−メトキシ−２−（１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル）フェニル）（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン。
【１３５４】
【化４４７】
2022502440.tif 000476
【１３５５】
実施例１と同様の方法で、（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体２５）を、ラセミ体−（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−フェニル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体１）の代わりに、またラセミ体−６−カルボン酸の代わりに、３−メトキシ−２−（１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル）安息香酸（中間体４８）を用いて、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２６Ｈ２３Ｆ３Ｎ６Ｏ２の質量計算値、５０８．２；Ｍ／ｚ実測値、５０９．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｒ／ｅ）δ  ８．３２−８．２７（ｍ，１Ｈ），７．９０−７．８５（ｍ，１Ｈ），７．６５−７．４４（ｍ，３Ｈ），７．４０−７．３１（ｍ，１Ｈ），７．０７−７．０１（ｍ，１Ｈ），５．４７−５．４０（ｍ，１Ｈ），３．９９−３．９３（ｍ，１Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ），３．７７（ｓ，３Ｈ），３．０２（ｄｄ，Ｊ＝１６．２，７．３Ｈｚ，１Ｈ），２．３９（ｄ，Ｊ＝１６．０Ｈｚ，１Ｈ），１．９２−１．１９（ｍ，６Ｈ）。
【１３５６】
実施例１８５：（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）メタノン。
【１３５７】
【化４４８】
2022502440.tif 000477
【１３５８】
実施例１と同様の方法で、ラセミ体−（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−フェニル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体１）の代わりに（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体２５）、またキノリン−６−カルボン酸の代わりに４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボン酸を用いて、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２４Ｈ２４Ｆ３Ｎ５Ｏの質量計算値、４５５．２；ｍ／ｚ実測値、４５６．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｒ／ｅ）δ  ７．７３−７．３９（ｍ，３Ｈ），５．６９−５．１０（ｍ，１Ｈ），４．９９−４．３６（ｍ，１Ｈ），４．１７−３．９５（ｍ，２Ｈ），３．７９（ｓ，３Ｈ），３．２２−３．０４（ｍ，１Ｈ），２．９２−２．６９（ｍ，２Ｈ），２．４６−２．３６（ｍ，１Ｈ），２．０３−１．９０（ｍ，２Ｈ），１．８３−１．３３（ｍ，８Ｈ）。
【１３５９】
実施例１８６：（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［３，２−ｂ］ピリジン−７−イル）（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン。
【１３６０】
【化４４９】
2022502440.tif 000478
【１３６１】
実施例１と同様の方法で、ラセミ体−（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−フェニル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体１）の代わりに（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体２５）、またキノリン−６−カルボン酸の代わりに３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［３，２−ｂ］ピリジン−７−カルボン酸を用いて、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２５Ｈ２３Ｆ３Ｎ４Ｏ２の質量計算値、４６８．１；ｍ／ｚ実測値、４６９．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｒ／ｅ）δ  ８．１８−７．９７（ｍ，１Ｈ），７．６５−７．４１（ｍ，２Ｈ），７．２４−６．７２（ｍ，１Ｈ），５．８１−５．６３（ｍ，１Ｈ），４．３３−３．９９（ｍ，２Ｈ），３．８８−３．６７（ｍ，４Ｈ），３．０９−２．９５（ｍ，１Ｈ），２．９３−２．８１（ｍ，２Ｈ），２．４３−２．２７（ｍ，１Ｈ），２．１２−１．９０（ｍ，２Ｈ），１．８５−１．２７（ｍ，６Ｈ）。
【１３６２】
実施例１８７：（６，７ジヒドロ−５Ｈ−ピラゾロ［５，１−ｂ］［１，３］オキサジン−３−イル）（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン。
【１３６３】
【化４５０】
2022502440.tif 000479
【１３６４】
実施例１と同様の方法で、ラセミ体−（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−フェニル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体１）の代わりに（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体２５）、またキノリン−６−カルボン酸の代わりに６，７ジヒドロ−５Ｈ−ピラゾロ［５，１−ｂ］［１，３］オキサジン−３−カルボン酸を用いて、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２３Ｈ２２Ｆ３Ｎ５Ｏ２の質量計算値、４５７．１；ｍ／ｚ実測値、４５８．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｒ／ｅ）δ  ７．６１−７．３５（ｍ，３Ｈ），５．５４（ｓ，１Ｈ），５．１５−４．７３（ｍ，１Ｈ），４．３８（ｓ，２Ｈ），４．０９（ｓ，２Ｈ），３．８５−３．６５（ｍ，３Ｈ），３．０２（ｓ，１Ｈ），２．４８−２．３５（ｍ，１Ｈ），２．１９（ｓ，２Ｈ），２．００−１．３６（ｍ，６Ｈ）。
【１３６５】
実施例１８８：（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（６−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピラゾロ［５，１−ｂ］［１，３］オキサジン−３−イル）メタノン。
【１３６６】
【化４５１】
2022502440.tif 000480
【１３６７】
実施例１と同様の方法で、ラセミ体−（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−フェニル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体１）の代わりに（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体２５）、またキノリン−６−カルボン酸の代わりに（Ｒ／Ｓ）６−メチル−６，７ジヒドロ−５Ｈ−ピラゾロ［５，１−ｂ］［１，３］オキサジン−３−カルボン酸を用いて、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２４Ｈ２４Ｆ３Ｎ５Ｏ２の質量計算値、４７１．１；ｍ／ｚ実測値、４７２．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｒ／ｅ）δ  ７．６３−７．４０（ｍ，３Ｈ），５．５３（ｓ，１Ｈ），５．１３−４．７３（ｍ，１Ｈ），４．４６−３．９４（ｍ，４Ｈ），３．８６−３．６５（ｍ，４Ｈ），３．１５−２．９１（ｍ，１Ｈ），２．４４−２．３０（ｍ，１Ｈ），２．０３−１．３７（ｍ，６Ｈ），１．０２（ｓ，３Ｈ）。
【１３６８】
実施例１８９：（６，７ジヒドロ−５Ｈ−ピラゾロ［５，１−ｂ］［１，３］オキサジン−２−イル）（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン。
【１３６９】
【化４５２】
2022502440.tif 000481
【１３７０】
実施例１と同様の方法で、ラセミ体−（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−フェニル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体１）の代わりに（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体２５）、またキノリン−６−カルボン酸の代わりに６，７ジヒドロ−５Ｈ−ピラゾロ［５，１−ｂ］［１，３］オキサジン−２−カルボン酸を用いて、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２３Ｈ２２Ｆ３Ｎ５Ｏ２の質量計算値、４５７．１；ｍ／ｚ実測値、４５８．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｒ／ｅ）δ  ７．６４−７．４５（ｍ，２Ｈ），５．７５（ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ，１Ｈ），５．７１−５．５７（ｍ，１Ｈ），５．０７−４．９１（ｍ，１Ｈ），４．３７−４．２５（ｍ，２Ｈ），４．１９−４．０３（ｍ，２Ｈ），３．８２−３．７１（ｍ，３Ｈ），３．０８−２．９１（ｍ，１Ｈ），２．６３−２．５２（ｍ，１Ｈ），２．２６−２．１３（ｍ，２Ｈ），１．９３−１．３９（ｍ，６Ｈ）。
【１３７１】
実施例１９０：（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（１−メチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メタノン。
【１３７２】
【化４５３】
2022502440.tif 000482
【１３７３】
実施例１と同様の方法で、ラセミ体−（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−フェニル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体１）の代わりに（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体２５）を、キノリン−６−カルボン酸の代わりに１−メチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２２Ｈ１９Ｆ６Ｎ５Ｏの質量計算値、４８３．１；ｍ／ｚ実測値、４８４．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｒ／ｅ）δ  ７．８０（ｓ，１Ｈ），７．６５−７．５１（ｍ，２Ｈ），５．７６−５．６６（ｍ，１Ｈ），４．０９−３．９４（ｍ，１Ｈ），４．００（ｓ，３Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），２．９７（ｄｄ，Ｊ＝１５．８，７．３Ｈｚ，１Ｈ），２．６１−２．３３（ｍ，１Ｈ），１．８５−１．３１（ｍ，６Ｈ）。
【１３７４】
実施例１９１：（１−（ｔｅｒｔ−ブチル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン。
【１３７５】
【化４５４】
2022502440.tif 000483
【１３７６】
実施例１と同様の方法で、ラセミ体−（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−フェニル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体１）の代わりに（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体２５）を、キノリン−６−カルボン酸の代わりに１−（ｔｅｒｔ−ブチル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２５Ｈ２５Ｆ６Ｎ５Ｏの質量計算値、５２５．２；ｍ／ｚ実測値、５２６．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｒ／ｅ）δ  ７．７８（ｓ，１Ｈ），７．６３−７．５４（ｍ，２Ｈ），５．８１−５．５５（ｍ，１Ｈ），４．０１−３．８７（ｍ，１Ｈ），３．８１−３．７６（ｍ，３Ｈ），３．０７−２．８９（ｍ，１Ｈ），２．４６−２．４０（ｍ，１Ｈ），１．７９−１．６７（ｍ，３Ｈ），１．６３（ｓ，９Ｈ），１．４５（ｔ，Ｊ＝１９．０Ｈｚ，３Ｈ）。
【１３７７】
実施例１９２：（５−エチル−１−フェニル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン。
【１３７８】
【化４５５】
2022502440.tif 000484
【１３７９】
実施例１と同様の方法で、ラセミ体−（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−フェニル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体１）の代わりに（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体２５）を、キノリン−６−カルボン酸の代わりに１−フェニル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２７Ｈ２５Ｆ３Ｎ６Ｏの質量計算値、５０６．２；ｍ／ｚ実測値、５０７．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｒ／ｅ）δ  ７．６６−７．５０（ｍ，７Ｈ），５．８０−５．４０（ｍ，１Ｈ），５．１０−４．６２（ｍ，１Ｈ），３．８３−３．７０（ｍ，３Ｈ），３．１２−２．９４（ｍ，１Ｈ），２．９０−２．７５（ｍ，２Ｈ），２．６２−２．５３（ｍ，１Ｈ），１．９９−１．４２（ｍ，６Ｈ），１．２９−１．１４（ｍ，３Ｈ）。
【１３８０】
実施例１９３：（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（１−フェニル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）メタノン。
【１３８１】
【化４５６】
2022502440.tif 000485
【１３８２】
実施例１と同様の方法で、ラセミ体−（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−フェニル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体１）の代わりに（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体２５）を、キノリン−６−カルボン酸の代わりに１−フェニル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２７Ｈ２１Ｆ６Ｎ５Ｏの質量計算値、５４５．２；ｍ／ｚ実測値、５４６．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｒ／ｅ）δ  ７．６６−７．５２（ｍ，７Ｈ），７．４２（ｓ，１Ｈ），５．７８−５．７３（ｍ，１Ｈ），５．０１−４．９４（ｍ，１Ｈ），３．７９（ｓ，３Ｈ），３．０９−２．９９（ｍ，１Ｈ），２．６１−２．５３（ｍ，１Ｈ），１．９９−１．３９（ｍ，６Ｈ）。
【１３８３】
実施例１９４：（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）（１−フェニル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）メタノン。
【１３８４】
【化４５７】
2022502440.tif 000486
【１３８５】
実施例１と同様の方法で、ラセミ体−（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−フェニル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体１）の代わりに（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体２５）を、キノリン−６−カルボン酸の代わりに１−フェニル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２６Ｈ２０Ｆ６Ｎ６Ｏの質量計算値、５４６．２；ｍ／ｚ実測値、５４７．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｒ／ｅ）δ  ７．７０−７．６２（ｍ，７Ｈ），５．７７−５．７３（ｍ，１Ｈ），４．６９−４．６３（ｍ，１Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），２．９９（ｄｄ，Ｊ＝１６．１，７．４Ｈｚ，１Ｈ），２．６０（ｄ，Ｊ＝１６．１Ｈｚ，１Ｈ），１．８９−１．６９（ｍ，４Ｈ），１．５６−１．３９（ｍ，２Ｈ）。
【１３８６】
実施例１９５：（５−メトキシ−１−フェニル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン。
【１３８７】
【化４５８】
2022502440.tif 000487
【１３８８】
実施例１と同様の方法で、ラセミ体−（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−フェニル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体１）の代わりに（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体２５）を、キノリン−６−カルボン酸の代わりに５−メトキシ−１−フェニル−１，２，４−トリアゾール−３−カルボン酸（中間体１）を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２６Ｈ２３Ｆ３Ｎ６Ｏ２の質量計算値、５０８．２；ｍ／ｚ実測値、５０９．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｒ／ｅ）δ  ７．７２−７．６５（ｍ，２Ｈ），７．６３−７．４９（ｍ，４Ｈ），７．４４−７．３７（ｍ，１Ｈ），５．７２−５．６９（ｍ，１Ｈ），４．７５−４．６９（ｍ，１Ｈ），４．１３（ｓ，３Ｈ），３．７８（ｓ，３Ｈ），３．０５−２．９９（ｍ，１Ｈ），２．５６（ｄ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ，１Ｈ），１．８６−１．３８（ｍ，６Ｈ）。
【１３８９】
実施例１９６：（１−（３−フルオロフェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール−１０−イル）メタノン。
【１３９０】
【化４５９】
2022502440.tif 000488
【１３９１】
実施例１と同様の方法で、ラセミ体−（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−フェニル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体１）の代わりに（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−５，９−エピミノシクロオクタ［ｃ］ピラゾール（中間体２５）を、キノリン−６−カルボン酸の代わりに１−（３−フルオロフェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２５Ｈ２０Ｆ４Ｎ６Ｏの質量計算値、４９６．２；ｍ／ｚ実測値、４９７．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｒ／ｅ）δ  ９．４５（ｓ，１Ｈ），７．８３−７．７２（ｍ，２Ｈ），７．７１−７．５１（ｍ，３Ｈ），７．３９−７．２６（ｍ，１Ｈ），５．８０−５．７２（ｍ，１Ｈ），４．６１−４．５０（ｍ，１Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ），３．０９−２．９８（ｍ，１Ｈ），２．６０−２．４３（ｍ，１Ｈ），２．０４−１．５８（ｍ，４Ｈ），１．５６−１．３８（ｍ，２Ｈ）。
【１３９２】
実施例１９７：（１−（４−フルオロフェニル）−５−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）（（５Ｒ，９Ｓ）−２−メチル−３−（３，４，５−トリフ菣ꪂ菣閃苣讃菣覼裢钼볯閼볯隼볯鞼볯颼볯馼裢颃苣떂菣覃菣銈볯ꢼ裢閼볯馼裢ꢂ菣龃菣랂苣궃苣꾂苣뮼뷯붼菣ꦃ苣벃菣銈볯邼裢ꒂ菣覼菣뾂菣뎃胣ં䐼噉邀볯鎼볯鎼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉邀賥钼볯邼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㈲〵㐲〴琮晩㸢〲㈲〵㐲〴琮晩ꃂ〰㐰㤸⼼㹡⼼䥄㹖ਊ䐼噉邀볯鎼볯钼胣㲑䐯噉ਾ†껥붖뻤醼臣貐꟦꺁雦閳臣膀菣뮂菣鎽裢袼볯늼볯馼볯覼裢銼裢ꆃ菣ꮃ裢鎼裢閃苣讃菣銈볯貼볯貼볯貼볯貼볯貼볯銈菣궂苣銃菣궃裢銼볯銈볯貼볯銈苣钃菣躃苣꾂菣ꪂ苣뾂볯莽볯钃菣뺂菣ꮃ볯궸雩鎽볯覼臣ꎻ苣誂臣袼볯늼볯馼볯覼裢銼裢ꆃ菣ꮃ裢鎼裢袼볯貼볯貼볯銈菣ꪃ菣ꮃ苣궃菣Ꞃ菣ꮃ볯銈볯貼볯貼볯貼볯貼볯貼볯銈菣궂苣銃菣궃裢銼볯銈볯貼볯銈苣钃菣躃苣꾂菣ꪂ苣뾂볯莽볯钃菣뺂菣ꮃ볯궸雩鎽볯閼볯銂胣궂菣ꪃ菣銈볯銈苣ꮃ菣뎃藩꺁믤辂苣ꮁ볯銈볯钼裢閃菣ꪂ菣閃苣讃菣覼裢閼裢ꆃ菣ꮃ裢醼볯銈볯貼볯貼볯銈菣ꪃ苣뺂菣ꮃ裢鎼裢ꮂ菣鲃菣뢅苣뾽铧鞁臣膀ꇨ財賥袐觧銂ꫨ붣臣龁胣궼볯袼볯뎼볯覼볯ꎼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼볯㲖猯扵ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼볯㲒猯扵ꚼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰钼⼼畳㹢볯㲮畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲖猯扵꾼臣ꪳ蟩袨껧ꒀ胣閼볯邼볯醼볯趽볯骽껥겸胥膀볯醼볯躼볯뮼볯讼볯붼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰胣鎼볯钼†볯궼볯袼볯邼볯궼볯骽볯꒼볯뎼볯銈뷯込뷯覼듎†볯躼볯閼裢鞼볯隼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯钼裢鞼볯閼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯銼裢鞼볯鎼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯馼裢閼볯鎼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯醼裢钼볯閼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯钼裢鎼볯鞼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯馼裢銼볯馼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯閼裢銼볯閼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯邼裢銼볯钼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯颼裢醼볯鎼볯袼뷯貼볯ꢼ볯芀㰊䥄㹖胣醼볯馼볯醀⼼䥄㹖 龮雦设볯馼볯骼볯醼裢袼볯銈菣袃苣랂菣Ꞃ菣ꮃ볯銈볯ꢼ裢醼볯銼볯钼裢袃菣ꊂ苣벃菣銈볯銈苣ꮃ볯袼볯閼볯貼볯뎼볯銈볯銈菣膃菣銈볯銈볯鎼볯钼볯閼裢袃菣閃菣ꪂ菣閃苣讃菣覼裢钼볯閼볯隼볯鞼볯颼볯馼裢颃苣떂菣覃菣銈볯ꢼ裢閼볯馼裢ꢂ菣龃菣랂苣궃苣꾂苣뮼뷯붼菣ꦃ苣벃菣銈볯邼裢ꒂ菣覼菣뾂菣뎃胣ં䐼噉邀볯鎼볯隼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉邀賥钼볯醼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㈲〵㐲〴琮晩㸢〲㈲〵㐲〴琮晩ꃂ〰㐰〹⼼㹡⼼䥄㹖ਊ䐼噉邀볯鎼볯鞼胣㲑䐯噉ਾ†껥붖뻤醼臣貐꟦꺁雦閳臣膀菣뮂菣鎽裢袼볯늼볯馼볯覼裢銼裢ꆃ菣ꮃ裢鎼裢閃苣讃菣銈볯貼볯貼볯貼볯貼볯貼볯銈菣궂苣銃菣궃裢銼볯銈볯貼볯銈苣钃菣躃苣꾂菣ꪂ苣뾂볯莽볯钃菣뺂菣ꮃ볯궸雩鎽볯覼臣ꎻ苣誂臣袼볯늼볯馼볯覼裢銼裢ꆃ菣ꮃ裢鎼裢袼볯貼볯貼볯銈菣ꪃ菣ꮃ苣궃菣Ꞃ菣ꮃ볯銈볯貼볯貼볯貼볯貼볯貼볯銈菣궂苣銃菣궃裢銼볯銈볯貼볯銈苣钃菣躃苣꾂菣ꪂ苣뾂볯莽볯钃菣뺂菣ꮃ볯궸雩鎽볯閼볯銂胣궂菣ꪃ菣銈볯銈苣ꮃ菣뎃藩꺁믤辂苣ꮁ볯醼裢袼볯銈菣袃苣랂菣Ꞃ菣ꮃ볯銈볯貼볯貼볯銈菣ꪃ苣뺂菣ꮃ裢鎼裢ꮂ菣鲃菣뢅볯궸雩鎽볯覼苣뾽铧鞁臣膀ꇨ財賥袐觧銂ꫨ붣臣龁胣궼볯袼볯뎼볯覼볯ꎼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼볯㲖猯扵ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼볯㲓猯扵ꚼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢볯㲮畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲖猯扵꾼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢臣ꪳ蟩袨껧ꒀ胣閼볯颼볯銼볯趽볯骽껥겸胥膀볯邼볯躼볯뮼볯讼볯붼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰胣㲂畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲑猯灵ꢼ†볯궼볯袼볯邼볯궼볯骽볯꒼볯뎼볯銈뷯込뷯覼듎†볯躼볯钼볯鎽볯醼볯覼볯鞼볯隼볯袼뷯蒽볯ꪼ볯鞼볯馼볯醼볯隼볯骽볯醼볯覼볯鞼볯隼볯銈볯躼볯閼볯趽볯銼볯覼볯鞼볯閼볯銈볯躼볯钼볯趽볯醼볯覼볯鞼볯鎼볯銈볯躼볯醼볯趽볯醼볯覼볯鞼볯銼볯銈볯躼볯馼볯趽볯醼볯覼볯閼볯颼볯銈볯躼볯銼볯趽볯醼볯覼볯钼볯隼볯銈볯躼볯銼볯趽볯醼볯覼볯鎼볯颼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯邼볯鎽볯鎼볯覼볯鎼볯邼볯銈볯躼볯隼볯趽볯醼볯覼볯銼볯隼볯銈볯躼볯銼볯趽볯醼볯覼볯銼볯邼볯銈볯躼볯鞼볯趽볯钼볯覼볯醼볯閼볯銈볯躼볯颼볯趽볯銼볯覼胣ં䐼噉邀볯鎼볯颼胣㲑䐯噉ਾ†껥붖뻤醼볯馼볯袼볯銈볯鎼裢ꆃ菣궂苣閃苣讃菣覼裢醼볯銈볯貼볯貼볯銈菣ꪃ苣뺂菣ꮃ裢鎼裢ꒂ菣覼볯袼볯늼볯馼볯覼裢銼裢ꆃ菣ꮃ裢鎼裢袼볯貼볯貼볯銈菣ꪃ菣ꮃ苣궃菣Ꞃ菣ꮃ볯銈볯貼볯貼볯貼볯貼볯貼볯銈菣궂苣銃菣궃裢銼볯銈볯貼볯銈苣钃菣躃苣꾂菣ꪂ苣뾂볯莽볯钃菣뺂菣ꮃ裢醼볯銈苣ꮃ볯ꆃ苣躃菣芀㰊䥄㹖胣醼볯馼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖胣隌볯隼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㈰㔲㈰㐴⸰楴≦㈾㈰㔲㈰㐴⸰楴쉦゠〰㤴㰱愯㰾䐯噉ਾ㰊䥄㹖胣醼볯邼볯醀⼼䥄㹖 龮雦设볯ꢁ郥颧臣릖돦ꞁ胣ꦃ苣龃뷤銈볯閼볯貼볯뎼볯銈볯銈菣膃菣銈볯銈菣Ꞃ菣ꮃ裢钼볯閼볯隼볯鞼볯颼볯馼裢颃苣떂菣覃菣銈볯ꢼ裢閼볯馼裢ꢂ菣龃菣랂苣궃苣꾂苣뮼뷯붼菣ꦃ苣벃菣袼룤鎖뷤醼볯꺁믤辂苣ꮁ볯閼볯貼볯뎼볯銈볯銈菣膃菣銈볯銈볯鎼볯钼볯閼裢袃菣閃菣ꪂ菣閃苣讃菣覼裢钼볯閼볯隼볯鞼볯颼볯馼裢颃苣떂菣覃菣銈볯ꢼ裢閼볯馼裢ꢂ菣龃菣랂苣궃苣꾂苣뮼뷯붼菣ꦃ苣벃菣袼룤鎖뷤銼볯覼苣膀苣躃菣뎃裢隼裢ꮂ菣鲃菣뢅臣ꎻ苣誂臣袼볯銈볯鎼裢ꆃ菣궂苣閃苣讃菣覼裢醼볯銼볯钼裢袃菣ꊂ苣벃菣銈볯銈苣ꮃ菣뎃藩袼룤鎖뷤钼볯覼苣뾽铧鞁臣膀ꇨ財賥袐觧銂ꫨ붣臣龁胣궼볯袼볯뎼볯覼볯ꎼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼볯㲖猯扵ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼볯㲓猯扵ꚼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢볯㲮畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲖猯扵꾼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢臣ꪳ蟩袨껧ꒀ胣閼볯颼볯銼볯趽볯骽껥겸胥膀볯邼볯躼볯뮼볯讼볯붼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰胣㲂畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲑猯灵ꢼ†볯궼볯袼볯邼볯궼볯骽볯꒼볯뎼볯銈뷯込뷯覼듎†볯躼볯醼볯鎽볯醼볯覼볯鞼볯隼볯銈볯躼볯閼볯趽볯銼볯覼볯鞼볯閼볯銈볯躼볯醼볯趽볯鎼볯覼볯鞼볯邼볯銈볯躼볯馼볯趽볯醼볯覼볯閼볯颼볯銈볯躼볯銼볯趽볯醼볯覼볯钼볯隼볯銈볯躼볯醼볯趽볯醼볯覼볯鎼볯颼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯邼볯鎽볯鎼볯覼볯鎼볯醼볯銈볯躼볯颼볯趽볯醼볯覼볯銼볯隼볯銈볯躼볯鎼볯趽볯醼볯覼볯銼볯邼볯銈볯躼볯鞼볯趽볯隼볯覼胣ં䐼噉邀볯钼볯醼胣㲑䐯噉ਾ†껥붖뻤銼볯邼볯袼볯銈菣袃苣랂菣ꪃ苣뎃裢鎼裢ꒂ菣覼볯袼볯늼볯馼볯覼裢銼裢ꆃ菣ꮃ裢鎼裢袼볯貼볯貼볯銈菣ꪃ菣ꮃ苣궃菣Ꞃ菣ꮃ볯銈볯貼볯貼볯貼볯貼볯貼볯銈菣궂苣銃菣궃裢銼볯銈볯貼볯銈苣钃菣躃苣꾂菣ꪂ苣뾂볯莽볯钃菣뺂菣ꮃ裢醼볯銈苣ꮃ볯ꆃ苣躃菣芀㰊䥄㹖胣醼볯邼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖胣隌볯隼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㈰㔲㈰㐴⸰楴≦㈾㈰㔲㈰㐴⸰楴쉦゠〰㤴㰲愯㰾䐯噉ਾ㰊䥄㹖胣醼볯邼볯醀⼼䥄㹖 龮雦设볯ꢁ郥颧臣릖돦ꞁ胣ꦃ苣龃뷤銈볯閼볯貼볯뎼볯銈볯銈菣膃菣銈볯銈菣Ꞃ菣ꮃ裢钼볯閼볯隼볯鞼볯颼볯馼裢颃苣떂菣覃菣銈볯ꢼ裢閼볯馼裢ꢂ菣龃菣랂苣궃苣꾂苣뮼뷯붼菣ꦃ苣벃菣袼룤鎖뷤醼볯꺁믤辂苣ꮁ볯閼볯貼볯뎼볯銈볯銈菣膃菣銈볯銈볯鎼볯钼볯閼裢袃菣閃菣ꪂ菣閃苣讃菣覼裢钼볯閼볯隼볯鞼볯颼볯馼裢颃苣떂菣覃菣銈볯ꢼ裢閼볯馼裢ꢂ菣龃菣랂苣궃苣꾂苣뮼뷯붼菣ꦃ苣벃菣袼룤鎖뷤銼볯覼胣뺁臣궂菣ꪃ菣銈볯銈苣ꮃ菣뎃藩꺁믤辂苣ꮁ볯銈菣袃苣랂菣뎂菣뎃藩銂铧蒁臣膀ꇨ財賥袐觧銂ꫨ붣臣龁胣궼볯袼볯뎼볯覼볯ꎼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼볯㲓猯扵ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼볯㲑猯扵ꚼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢볯㲮畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲔猯扵꾼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢臣ꪳ蟩袨껧ꒀ胣钼볯銼볯銼볯趽볯骽껥겸胥膀볯钼볯躼볯뮼볯讼볯붼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰胣㲂畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲑猯灵ꢼ†볯궼볯袼볯邼볯궼볯骽볯꒼볯뎼볯銈뷯込뷯覼듎†볯躼볯颼裢颼볯钼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯閼裢颼볯醼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯閼裢鞼볯閼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯鞼裢鞼볯邼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯邼裢閼볯鞼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯醼裢鎼볯馼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯銼볯鎽볯鎼볯覼볯鎼볯颼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯鎼裢銼볯鞼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯銼裢銼볯鎼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯隼裢醼볯鎼볯袼뷯貼볯ꢼ볯芀㰊䥄㹖胣醼볯邼볯醀⼼䥄㹖 龮雦设볯邼볯骼볯隼裢ꆃ菣궂苣钃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯袼볯閼볯貼볯뎼볯銈볯銈菣膃菣銈볯銈볯鎼볯钼볯閼裢袃菣閃菣ꪂ菣閃苣讃菣覼裢钼볯閼볯隼볯鞼볯颼볯馼裢颃苣떂菣覃菣銈볯ꢼ裢閼볯馼裢ꢂ菣龃菣랂苣궃苣꾂苣뮼뷯붼菣ꦃ苣벃菣銈볯邼裢ꒂ菣覼菣뾂菣뎃胣ં䐼噉邀볯钼볯閼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉邀賥钼볯钼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㈲〵㐲〴琮晩㸢〲㈲〵㐲〴琮晩ꃂ〰㐰㌹⼼㹡⼼䥄㹖ਊ䐼噉邀볯钼볯隼胣㲑䐯噉ਾ†껥붖뻤醼臣貐꟦꺁雦閳臣膀菣뮂菣鎽裢袼볯늼볯馼볯覼裢銼裢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