【手続補正書】
【提出日】平成22年7月20日(2010.7.20)
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０１６０
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０１６０】
上の主題は本発明および本発明から得られる独特の生成物を完全に記載している。この方式で製造された新規置換スチレンが、米国特許公報（特許文献２３）、米国特許公報（特許文献２４）、米国特許公報（特許文献２５）、米国特許公報（特許文献２６）および米国特許公報（特許文献２１）に記載されたプロセスを制限なく含む更なる処理を受けることが可能であることが理解されるべきである。これらの特許のすべては、その内容全体を本明細書に記載したものとして本明細書に引用して援用する。
本発明は以下の実施の態様を含むものである。
１．ポリ（ヒドロキシスチレン）を製造する方法であって、
ａ）一般構造：
【化１】
2009545648.tif 000001
（式中、Ｒ1、Ｒ3およびＲ5は、Ｈ、ＯＨまたはＯＣＨ3であり；Ｒ2およびＲ4は、Ｈ、ＯＨ、ＯＣＨ3あるいは線状アルキルまたは分岐アルキルであり；Ｒ6およびＲ7は、Ｈ、ハロまたはシアノであり、但し、Ｒ1、Ｒ3またはＲ5の少なくとも１つはＯＨであり、Ｒ2およびＲ4は、両方が同時にｔ−ブチルであることはない）
を有するフェノールを提供する工程と、
ｂ）ｉ）非アミン塩基性触媒、および
ｉｉ）少なくとも１種の極性有機溶媒
を含む第１の反応混合物を提供する工程と、
ｃ）フェノール基質を脱カルボキシル化するのに十分な温度かつ時間で、（ａ）のフェノールを（ｂ）の反応混合物と接触させて、安定な脱カルボキシル化ヒドロキシスチレン中間体を生成する工程と、
ｄ）ポリ（ヒドロキシスチレン）を製造するのに十分な温度かつ時間で、前記脱カルボキシル化ヒドロキシスチレン中間体を極性有機溶媒および重合開始剤と接触させる工程と
を含むことを特徴とする方法。
２．前記フェノールが、４−ヒドロキシ桂皮酸、フェルラ酸、シナピン酸、コーヒー酸、２−ヒドロキシ桂皮酸、３，５−ジメチル−４−ヒドロキシ桂皮酸、およびα−シアノ−４−ヒドロキシ桂皮酸からなる群から選択されることを特徴とする前記１．に記載の方法。
３．前記非アミン塩基性触媒が、酢酸カリウム、炭酸カリウム、水酸化カリウム、酢酸ナトリウム、炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウムおよび酸化マグネシウムからなる群から選択されることを特徴とする前記１．に記載の方法。
４．前記極性有機溶媒が、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１−メチル−２−ピロリジノン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルホスホルアミドおよびヘキサメチルホスホラストリアミドからなる群から選択されることを特徴とする前記１．に記載の方法。
５．前記１．に記載の方法であって、分別によって前記ポリ（ヒドロキシスチレン）と有機溶媒との混合物を精製する工程であって、第２の溶媒を前記混合物に添加し、前記混合物を前記第１の溶媒の沸点に加熱し、および／または少なくとも１分にわたり攪拌し、前記混合物を放置して沈殿させ、前記溶媒をデカントし、そして更なる溶媒を添加する、精製工程と、少なくとももう一回この分別を繰り返す工程とを更に含み、前記第２の溶媒はトルエン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、石油エーテル、リグロイン、低級アルキルハロゲン化炭化水素およびそれらの混合物からなる群から選択されることを特徴とする方法。
６．すべての工程を単一反応器容器内で行うことを更に特徴とする前記１．に記載の方法。
７．前記第２の反応混合物が、前記脱カルボキシル化ヒドロキシスチレン中間体および極性有機溶媒をコモノマーと接触させて、ポリ（ヒドロキシスチレン）コポリマーを生成する工程を更に含むことを特徴とする前記１．に記載の方法。
８．前記コモノマーが、スチレンまたは置換スチレン、アクリレート、メタクリレートまたはジメタクリレート、重合性フッ素含有化合物、アクリル酸、メタクリル酸、マレイン酸、フマル酸、無水マレイン酸、アクリロニトリル、アクリルアミド、メタクリルアミドおよびそれらの混合物からなる群から選択されることを特徴とする前記７．に記載の方法。
９．工程（ｄ）の前に、前記極性有機溶媒中で前記脱カルボキシル化ヒドロキシスチレン中間体を濃縮する工程を更に含むことを特徴とする前記１．に記載の方法。
１０．ポリ（４−ヒドロキシスチレン）を製造する方法であって、４−ヒドロキシスチレンを生成するのに十分な時間、少なくとも約１００℃の温度で４−ヒドロキシ桂皮酸を非アミン触媒および極性有機溶媒と接触させる工程、およびポリ（４−ヒドロキシスチレン）を生成するのに十分な温度かつ時間で前記４−ヒドロキシスチレンおよび極性有機溶媒を重合開始剤と接触させる工程を含むことを特徴とする方法。
１１．ｃ）一般構造：
【化２】
2009545648.tif 000002
（式中、Ｒ1、Ｒ3およびＲ5は、Ｈ、ＯＨまたはＯＣＨ3であり；Ｒ2およびＲ4は、Ｈ、ＯＨ、ＯＣＨ3あるいは線状アルキルまたは分岐アルキルであり；Ｒ6およびＲ7は、Ｈ、ハロまたはシアノであり、但し、Ｒ1、Ｒ3またはＲ5の少なくとも１つはＯＨであり、Ｒ2およびＲ4は、両方が同時にｔ−ブチルであることはない）
を有するヒドロキシスチレンと
ｄ）少なくとも１種の有機溶媒と
を含むことを特徴とするヒドロキシスチレン溶液。
１２．前記有機溶媒が、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１−メチル−２−ピロリジノン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルホスホルアミドおよびヘキサメチルホスホラストリアミドからなる群から選択されることを特徴とする前記１１．に記載のヒドロキシスチレン溶液。
１３．ヒドロキシスチレンおよび少なくとも１種の有機溶媒以外の約１０重量％未満の成分を含有することを特徴とする前記１１．に記載のヒドロキシスチレン溶液。
１４．前記ヒドロキシスチレンの濃度が約３３重量％以上であることを特徴とする前記１１．に記載のヒドロキシスチレン溶液。
１５．初期ヒドロキシスチレンモノマー含有物の少なくとも約９０％が、室温において２８日後に残っていることを特徴とする前記１３．に記載のヒドロキシスチレン溶液。
【手続補正２】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
ポリ（ヒドロキシスチレン）を製造する方法であって、
ａ）一般構造：
【化３】
2009545648.tif 000003
（式中、Ｒ1、Ｒ3およびＲ5は、Ｈ、ＯＨまたはＯＣＨ3であり；Ｒ2およびＲ4は、Ｈ、ＯＨ、ＯＣＨ3あるいは線状アルキルまたは分岐アルキルであり；Ｒ6およびＲ7は、Ｈ、ハロまたはシアノであり、但し、Ｒ1、Ｒ3またはＲ5の少なくとも１つはＯＨであり、Ｒ2およびＲ4は、両方が同時にｔ−ブチルであることはない）
を有するフェノールを提供する工程と、
ｂ）ｉ）非アミン塩基性触媒、および
ｉｉ）少なくとも１種の極性有機溶媒
を含む第１の反応混合物を提供する工程と、
ｃ）フェノール基質を脱カルボキシル化するのに十分な温度かつ時間で、（ａ）のフェノールを（ｂ）の反応混合物と接触させて、安定な脱カルボキシル化ヒドロキシスチレン中間体を生成する工程と、
ｄ）ポリ（ヒドロキシスチレン）を製造するのに十分な温度かつ時間で、前記脱カルボキシル化ヒドロキシスチレン中間体を極性有機溶媒および重合開始剤と接触させる工程と
を含むことを特徴とする方法。
【請求項２】
ポリ（４−ヒドロキシスチレン）を製造する方法であって、４−ヒドロキシスチレンを生成するのに十分な時間、少なくとも約１００℃の温度で４−ヒドロキシ桂皮酸を非アミン触媒および極性有機溶媒と接触させる工程、およびポリ（４−ヒドロキシスチレン）を生成するのに十分な温度かつ時間で前記４−ヒドロキシスチレンおよび極性有機溶媒を重合開始剤と接触させる工程を含むことを特徴とする方法。
【請求項３】
ｃ）一般構造：
【化４】
2009545648.tif 000004
（式中、Ｒ1、Ｒ3およびＲ5は、Ｈ、ＯＨまたはＯＣＨ3であり；Ｒ2およびＲ4は、Ｈ、ＯＨ、ＯＣＨ3あるいは線状アルキルまたは分岐アルキルであり；Ｒ6およびＲ7は、Ｈ、ハロまたはシアノであり、但し、Ｒ1、Ｒ3またはＲ5の少なくとも１つはＯＨであり、Ｒ2およびＲ4は、両方が同時にｔ−ブチルであることはない）
を有するヒドロキシスチレンと
ｄ）少なくとも１種の有機溶媒と
を含むことを特徴とするヒドロキシスチレン溶液。