【事件の表示】
　特願２０１６−５３８３３４「難燃性樹脂組成物およびそれからの成形品」拒絶査定不服審判事件〔平成２８年　２月　４日国際公開、ＷＯ２０１６／０１７５７１、請求項の数（１１）〕について、次のとおり審決する。
【結　論】
　原査定を取り消す。
　本願の発明は、特許すべきものとする。
【理　由】
第１　手続の経緯
　本願は、平成２７年７月２７日（優先権主張：平成２６年７月３１日）を国際出願日とする出願であって、平成３０年３月１日付けで拒絶理由通知がされ、同年５月７日に意見書及び手続補正書が提出され、同年１０月１日付けで拒絶査定（原査定）がされ、これに対し、同年１２月２６日に拒絶査定不服審判の請求がされると同時に手続補正書が提出されたものである。
第２　原査定の概要
　平成３０年１０月１日付け拒絶査定（原査定）の概要は次のとおりである。
１　理由１（新規性）及び理由２（進歩性）
　本願の請求項１〜１１に係る発明は、以下の引用文献１〜６に記載された発明であるから、特許法第２９条第１項第３号に該当し、特許を受けることができない。
　本願請求項１〜１１に係る発明は、以下の引用文献１〜６に記載された発明及び引用文献７〜１２に記載された事項に基いて、当業者が容易に発明をすることができたものであるから、特許法第２９条第２項の規定により特許を受けることができない。
引用文献等一覧
１．特開２００３−２６７９８４号公報
２．特開２００２−００３７２７号公報
３．国際公開第２０１３／１４７２９４号
４．特開昭５０−１０５５６０号公報
５．特開昭５０−０６０４８１号公報
６．特開昭５０−０６８９７８号公報
７．特開２００４−０１８３８０号公報
８．特開２００４−０１８３８１号公報
９．特開２００４−０１８３８２号公報
１０．特開２００４−０１８３８３号公報
１１．特開２００４−０１０５８６号公報
１２．特開２００４−０１０５８７号公報
第３　本願発明
　本願の請求項１〜１１に係る発明は、平成３０年１２月２６日提出の手続補正書により補正された特許請求の範囲の請求項１〜１１に記載された事項により特定される以下のとおりのものである（以下、それぞれ「本願発明１」等という。）。
「【請求項１】
　ポリオレフィン系樹脂（Ａ成分）１００重量部に対して、下記式（１）で表される有機リン化合物（Ｂ成分）５〜１００重量部を含み、該ポリオレフィン系樹脂は、（ｉ）ＪＩＳ　Ｋ７２１０規格に準じ、１９０℃、２．１６ｋｇ荷重にて測定したメルトフローレートが５０ｇ／１０分以下のポリエチレン系樹脂を少なくとも６０重量％以上含有する樹脂成分であるか、（ｉｉ）ＪＩＳ　Ｋ７２１０規格に準じ、２３０℃、２．１６ｋｇ荷重にて測定したメルトフローレートが０．１〜５０ｇ／１０分のポリプロピレン系樹脂を少なくとも６０重量％以上含有する樹脂成分であるか、（ｉｉｉ）ＪＩＳ　Ｋ７２１０規格に準じ、１９０℃、２．１６ｋｇ荷重にて測定したメルトフローレートが２０ｇ／１０分以下のポリ１−ブテン系樹脂を少なくとも６０重量％以上含有する樹脂成分であるか、または（ｉｖ）ＪＩＳ　Ｋ７２１０規格に準じ、２６０℃、５．０ｋｇ荷重にて測定したメルトフローレートが１〜２００ｇ／１０分のポリ４−メチル−１−ペンテン系樹脂を少なくとも６０重量％以上含有する樹脂成分であり、該有機リン化合物は、有機純度が９７．０％以上であり、塩素含有量が１０００ｐｐｍ以下であり、ΔｐＨが１．０以下であり、残存溶媒量が１０００ｐｐｍ以下である難燃性樹脂組成物。
　　【化１】
（式中、Ｘ１、Ｘ２は同一もしくは異なり、下記式（２）で表される芳香族置換アルキル基である。）
　　【化２】
（式中、ＡＬは炭素数１〜５の分岐状または直鎖状の脂肪族炭化水素基であり、Ａｒはフェニル基、ナフチル基またはアントリル基である。ｎは１〜３の整数を示し、ＡｒはＡＬ中の任意の炭素原子に結合することができる。）
【請求項２】
　Ａ成分のポリオレフィン系樹脂が、ポリエチレン系樹脂、ポリプロピレン系樹脂、ポリ１−ブテン系樹脂、ポリ４−メチル−１−ペンテン系樹脂から選択される少なくとも１種の樹脂を６０重量％以上含有する樹脂成分である請求項１記載の難燃性樹脂組成物。
【請求項３】
　Ｂ成分の有機リン化合物が、下記式（３）で表される有機リン化合物である請求項１記載の難燃性樹脂組成物。
　　【化３】
【請求項４】
　Ｂ成分の有機リン化合物は、有機純度が９８．０％以上であり、塩素含有量が５００ｐｐｍ以下であり、ΔｐＨが０．８以下であり、残存溶媒量が８００ｐｐｍ以下である請求項１記載の難燃性樹脂組成物。
【請求項５】
　Ａ成分のポリオレフィン系樹脂が、ＪＩＳ　Ｋ７２１０規格に準じ、１９０℃、２．１６ｋｇ荷重にて測定したメルトフローレートが３０ｇ／１０分以下のポリエチレン系樹脂を少なくとも６０重量％以上含有する樹脂成分である請求項１記載の難燃性樹脂組成物。
【請求項６】
　Ａ成分のポリオレフィン系樹脂が、ＪＩＳ　Ｋ７２１０規格に準じ、２３０℃、２．１６ｋｇ荷重にて測定したメルトフローレートが０．２〜４５ｇ／１０分のポリプロピレン系樹脂を少なくとも６０重量％以上含有する樹脂成分である請求項１記載の難燃性樹脂組成物。
【請求項７】
　Ａ成分のポリオレフィン系樹脂が、ＪＩＳ　Ｋ７２１０規格に準じ、１９０℃、２．１６ｋｇ荷重にて測定したメルトフローレートが１５ｇ／１０分以下のポリ１−ブテン系樹脂を少なくとも６０重量％以上含有する樹脂成分である請求項１記載の難燃性樹脂組成物。
【請求項８】
　Ａ成分のポリオレフィン系樹脂が、ＪＩＳ　Ｋ７２１０規格に準じ、２６０℃、５．０ｋｇ荷重にて測定したメルトフローレートが５〜１８０ｇ／１０分のポリ４−メチル−１−ペンテン系樹脂を少なくとも６０重量％以上含有する樹脂成分である請求項１記載の難燃性樹脂組成物。
【請求項９】
　請求項１記載の難燃性樹脂組成物より形成された成形品。
【請求項１０】
　請求項１記載の難燃性樹脂組成物を紡糸することにより得られた繊維および繊維製品。
【請求項１１】
　請求項１記載の難燃性樹脂組成物より得られた不織布。」
第４　当審の判断
１　引用文献の記載事項及び引用文献に記載された発明
（１）引用文献１の記載事項及び引用発明１
　引用文献１には、以下の事項が記載されている。
ア
「【請求項１】  下記一般式（１）で表されるペンタエリスリトールジホスホネート化合物。
【化１】
（式中、Ｒ１およびＲ４は、同一または異なっていてもよく、水素原子または下記一般式（２）で表される１価の芳香族基である。Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６は、同一または異なっていてもよく、下記一般式（２）で表される１価の芳香族基である。）
【化２】
（式中、Ａｒはフェニル基、ナフチル基、アントリル基、ピリジル基およびトリアジル基から選択されるいずれか一つの基を表し、ｎは０〜５の整数である。Ｒ７はそれぞれが同一であっても異なっていてもよく、Ａｒ上の炭素原子を介してリンに結合している部分以外のどの部分に結合していてもよく、メチル、エチル、プロピル、ブチル、もしくはそのＡｒへの結合基が、酸素原子、イオウ原子または炭素数１〜４の脂肪族炭化水素基を介する炭素数５〜１４のアリール基を示す。）
・・・
【請求項９】  請求項１記載のペンタエリスリトールジホスホネート化合物よりなる樹脂用難燃剤。」
イ
「【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、特定の構造を有するペンタエリスリトールジホスホネート化合物およびその製造方法に関する。更に詳しくは、難燃剤、結晶核剤、可塑剤、酸化防止剤等の添加剤として使用でき、殊に樹脂用難燃剤として優れた効果を有する新規なペンタエリスリトールジホスホネート化合物およびその製造方法に関する。」
ウ
「【００６５】本発明のペンタエリスリトールジホスホネート化合物によって難燃化される樹脂としては、例えば、ポリエチレン、ポリプロピレン等のポリオレフィン系樹脂、ポリスチレン、高密度ポリスチレン、ＡＳ樹脂、ＡＢＳ樹脂等のスチレン系樹脂、ナイロン６、ナイロン６・６等のポリアミド系樹脂、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート等のポリエステル系樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリフェニレンエーテル樹脂、ポリスルホン樹脂、ポリフェニレンサルファイド樹脂、ポリアルキルメタクリレート樹脂、熱可塑性ポリウレタンエラストマー、熱可塑性ポリエステルエラストマー、エポキシ樹脂等が挙げられる。」
エ
「【００６９】［実施例１］
（１）（ジフェニル）メチルホスホン酸ジエチルの製造
・・・
【００７０】（２）（ジフェニル）メチルホスホン酸ジクロライドの製造
・・・
【００７１】（３）３，９−ジ（（ジフェニル）メチル）−２，４，８，１０−テトラオキサ−３，９−ジホスファスピロ［５，５］ウンデカン−３，９−ジオキシドの製造
攪拌装置、攪拌翼、還流冷却管、温度計を備えた１０リットル三ツ口フラスコに、前記（２）の反応で得られた（ジフェニル）メチルホスホン酸ジクロライド２０５８．５ｇ（７．２２ｍｏｌ）、ペンタエリスリトール４６８．１ｇ（３．４４ｍｏｌ）、ピリジン１１６９．４ｇ（１４．８ｍｏｌ）およびクロロホルム８２００ｇを仕込み、窒素ガス気流下、６０℃まで加熱し、６時間攪拌させた。反応終了後、クロロホルムを４０℃、１．３ｋＰａの減圧下で留去し、留去後の残留物を塩化メチレン３Ｌに溶解させた。この反応処理液に蒸留水６Ｌを加え攪拌し、白色粉末を析出させた。これを吸引濾過により濾取し、得られた白色物をメタノールを用いて洗浄した。さらに、この白色物を１００℃、０．１３ｋＰａで１０時間、減圧乾燥させた。得られた固体は、３１Ｐ  ＮＭＲ、１Ｈ  ＮＭＲスペクトルにより、３，９−ジ（ジフェニルメチル）−２，４，８，１０−テトラオキサ−３，９−ジホスファスピロ［５，５］ウンデカン−３，９−ジオキシド（前記式（１）で、Ｒ１およびＲ４が水素原子、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６がフェニル基である化合物、化合物（Ａ）と称する）１１５６．２ｇであることを確認した。
【００７２】１Ｈ  ＮＭＲ（化学シフト δ ｐｐｍ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：４．１５〜４．５５（ｍ、８Ｈ）、５．２５（ｄ、２Ｈ）、７．２０〜７．６０（ｍ、２０Ｈ）３１Ｐ  ＮＭＲ（化学シフト δ ｐｐｍ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：２０．９
示差走査熱量計（ＤＳＣ）分析による融点：２６５℃
ＨＰＬＣ純度：９９％以上
酸価：０．３ｍｇＫＯＨ／ｇ以下
次に、ポリプロピレン樹脂１００重量部に対して、上記方法により得られた化合物（Ａ）を３０重量部添加し、タンブラーを用いて均一に混合した後、１５ｍｍφ二軸押出機（（株）テクノベル社製、ＫＺＷ−１５）にてペレット化し、射出成形機（（株）日本製鋼所製、Ｊ７５Ｓｉ）を用いて、厚さ３．２ｍｍのテストピースを成形した。得られたテストピースの難燃性を、米国ＵＬ規格のＵＬ−９４に規定されている垂直燃焼試験に従って評価したところ、Ｖ−２ランクであった。」
オ
「【００７７】
【発明の効果】本発明の新規なペンタエリスリトールジホスホネート化合物は、難燃剤、可塑剤、酸化防止剤、結晶核剤等の添加剤として使用でき、殊に樹脂に高度な難燃性を付与する効果が高く、樹脂用の難燃剤として好ましく使用することができる。このペンタエリスリトールジホスホネート化合物を配合した樹脂成形物は、高い難燃性を有しており、樹脂本来の耐熱性の低下が少なく、ＯＡ機器、家電製品等の用途に極めて有用である。」
カ
　上記摘記エの実施例１より、引用文献１には、以下の発明が記載されていると認められる。
「ポリプロピレン樹脂１００重量部に対して、３，９−ジ（ジフェニルメチル）−２，４，８，１０−テトラオキサ−３，９−ジホスファスピロ［５，５］ウンデカン−３，９−ジオキシド（化合物（Ａ））を３０重量部添加した混合物であって、該化合物（Ａ）のＨＰＬＣ純度が９９％以上であり、酸価が０．３ｍｇＫＯＨ／ｇ以下である、樹脂組成物。」（以下、「引用発明１」という。）
（２）引用文献７の記載事項
　引用文献７には、以下の事項が記載されている。
ア
「【請求項１】
下記式（１）で示される環状ホスホネート化合物であって、該化合物の残留揮発物の含有量が５０００ｐｐｍ以下であることを特徴とする環状ホスホネート化合物。
【化１】
（式中、Ａｒ１およびＡｒ２は、同一または異なっていてもよく、炭素数６〜２０の置換もしくは非置換のアリール基である。また、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、それぞれ同一または異なっていてもよく、水素原子もしくは炭素数６〜２０の置換もしくは非置換のアリール基、または炭素数１〜２０の飽和もしくは不飽和の炭化水素基である。）
【請求項２】
前記式（１）で示される環状ホスホネート化合物の純度が９４％以上である請求項１記載の環状ホスホネート化合物。」
イ
「【００１０】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の目的は、上記従来技術の問題点を解決し、工業的に有利な生産性に優れた方法でかつ樹脂に混合した際に大きな問題であるガス発生、或いはそれに起因するヤケ現象の如き耐熱性を向上させ、かつ高度に難燃性を付与することができる残留揮発分の低い特性を保有するペンタエリスリトールジホスホネート化合物を提供することにある。
【００１１】
本発明者は、前記目的を達成すべく誠意検討した結果、特に、環状ホスホネートの残留揮発分が、一定の値以下に低減すれば、該化合物が、樹脂形成時点での操作性、環境対策上の利点、が発現すると共に、物性、外観色度に悪影響を与えない事を見出し、同時に、所期の高度の難燃性を付与することができる事を見出し、本発明に至った。
・・・
【００１３】
殊に樹脂混合に際して大きな問題となるガス発生を抑制し、同時に、色相、あるいは、樹脂そのものの変性を生起することなく、高度の難燃性を付与することができる環状ホスホネート化合物、及び、その残留溶媒の低下に関する知見を提供することにある。」
ウ
「【００３０】
本発明の環状ホスホネート化合物は、該化合物の純度が９４％以上であることも重要な案件である。このような環状ホスホネート化合物を得るためには、反応性生成物の洗浄が好適に採用される。かかる洗浄方法として、芳香族系溶媒に生成物が溶解している場合には、一旦濃縮乾固し、あるいは、反応系でスラリー状態になっている場合は、そのままで回収した後、その固体を、一般式Ｒ−ＯＨで表される脂肪族アルコール化合物を用い、洗浄する事が生成物の純度向上に必要である。その際、洗浄温度が５０℃以上１２０℃以下である事が望ましく、この温度以上では、加熱変化の可能性が存在し、これより低い温度では、繰り返し回数の増加につながり、好ましくない。
・・・
【００３５】
さらに、本発明の環状ホスホネート化合物は、残留揮発物の含有量が５０００ｐｐｍ以下であり、２０００ｐｐｍ以下が好ましく、１０００ｐｐｍ以下がより好ましく、５００ｐｐｍ以下が特に好ましい。残留揮発物の含有量が少なければ、樹脂混合に際して大きな問題となるガス発生を抑制し、同時に、ヤケ現象らの耐熱安定性低下による、色相、あるいは、樹脂そのものの変性を生起することなく、高度の難燃性を付与することができる。かつ、かかる物性値は、該化合物を用いて、樹脂製品を形成する時点での操作性、環境対策上の利点、が発現すると共に、物性、外観色度に悪影響を与えないという事が重要である。さらなる効果として、かかるヤケらの着色の低減は、成形時点での金属洗浄、あるいは、多量の洗浄樹脂を必要とするなど、作業性を低下する事らの事例に対して、樹脂組成物製造の生産性の向上に大きく寄与する事ができる。」
（３）引用文献８の記載事項
　引用文献８には、以下の事項が記載されている。
ア
「【請求項１】
下記式（１）で示される環状ホスホネート化合物であって、該化合物の残留揮発物の含有量が５０００ｐｐｍ以下であることを特徴とする環状ホスホネート化合物。
【化１】
（式中、Ａｒ１およびＡｒ２は、同一または異なっていてもよく、炭素数６〜２０の置換もしくは非置換のアリール基である。また、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は、それぞれ同一または異なっていてもよく、水素原子もしくは炭素数６〜２０の置換もしくは非置換のアリール基、または炭素数７〜３０の置換もしくは非置換のアラルキル基、または炭素数１〜２０の飽和もしくは不飽和の炭化水素基である。）
【請求項２】
前記式（１）で示される環状ホスホネート化合物の純度が９４％以上である請求項１記載の環状ホスホネート化合物。」
イ
「【００１０】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の目的は、上記従来技術の問題点を解決し、工業的に有利な生産性に優れた方法でかつ樹脂に混合した際に大きな問題であるガス発生、或いはそれに起因するヤケ現象の如き耐熱性を向上させ、かつ高度に難燃性を付与することができる残留揮発分の低い特性を保有するペンタエリスリトールジホスホネート化合物を提供することにある。
【００１１】
本発明者らは、前記目的を達成すべく誠意検討した結果、特に、環状ホスホネートの残留揮発分が、一定の値以下に低減すれば、該化合物が、樹脂形成時点での操作性、環境対策上の利点、が発現すると共に、物性、外観色度に悪影響を与えない事を見出し、同時に、所期の高度の難燃性を付与することができる事を見出し、本発明に至った。
・・・
【００１３】
殊に樹脂混合に際して大きな問題となるガス発生を抑制し、同時に、色相、あるいは、樹脂そのものの変性を生起することなく、高度の難燃性を付与することができる環状ホスホネート化合物、及び、その残留溶媒の低下に関する知見を提供することにある。」
ウ
「【００２８】
本発明の環状ホスホネート化合物は、該化合物の純度が９４％以上であることも重要な案件である。このような環状ホスホネート化合物を得るためには、反応性生成物の洗浄が好適に採用される。かかる洗浄方法として、芳香族系溶媒に生成物が溶解している場合には、一旦濃縮乾固し、あるいは、反応系でスラリー状態になっている場合は、そのままで回収した後、その固体を、一般式Ｒ−ＯＨで表される脂肪族アルコール化合物を用い、洗浄する事が生成物の純度向上に必要である。その際、洗浄温度が５０℃以上１２０℃以下である事が望ましく、この温度以上では、加熱変化の可能性が存在し、これより低い温度では、繰り返し回数の増加につながり、好ましくない。
・・・
【００３３】
さらに、本発明の環状ホスホネート化合物は、残留揮発物の含有量が５０００ｐｐｍ以下であり、２０００ｐｐｍ以下が好ましく、１０００ｐｐｍ以下がより好ましく、５００ｐｐｍ以下が特に好ましい。残留揮発物の含有量が少なければ樹脂混合に際して大きな問題となるガス発生を抑制し、同時に、ヤケ現象らの耐熱安定性低下による、色相、あるいは、樹脂そのものの変性を生起することなく、高度の難燃性を付与することができる。かつ、かかる物性値は、該化合物を用いて、樹脂製品を形成する時点での操作性、環境対策上の利点、が発現すると共に、物性、外観色度に悪影響を与えないという事が重要である。さらなる効果として、かかるヤケらの着色の低減は、成形時点での金属洗浄、あるいは、多量の洗浄樹脂を必要とするなど、作業性を低下する事らの事例に対して、樹脂組成物製造の生産性の向上に大きく寄与する事ができる。」
（４）引用文献９の記載事項
　引用文献９には、以下の事項が記載されている。
ア
「【請求項１】
下記式（１）で示される環状ホスホネート化合物であって、該化合物の全残留ハロゲン分が３０００ｐｐｍ以下であり、イオン性のハロゲン分が１０００ｐｐｍ以下であることを特徴とする環状ホスホネート化合物。
【化１】
（式中、Ａｒ１およびＡｒ２は、同一または異なっていてもよく、炭素数６〜２０の置換もしくは非置換のアリール基である。また、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、それぞれ同一または異なっていてもよく、水素原子もしくは炭素数６〜２０の置換もしくは非置換のアリール基、または炭素数１〜２０の飽和もしくは不飽和の炭化水素基である。）
【請求項２】
前記式（１）で示される環状ホスホネート化合物の純度が９４％以上である請求項１記載の環状ホスホネート化合物。」
イ
「【００１０】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の目的は、上記従来技術の問題点を解決し、工業的に有利な生産性に優れた方法により、樹脂に混合した際に大きな問題であるハロゲン系ガス発生、或いはそれに起因するヤケ現象の如き耐熱性を向上させ、かつ高度に難燃性を付与することができる残留ハロゲン分の低い特性を保有するペンタエリスリトールジホスホネート化合物を提供することにある。
【００１１】
本発明者は、前記目的を達成すべく誠意検討した結果、特に、環状ホスホネートの残留揮発分が、この数値が、一定以下に低減すれば、該化合物が、樹脂形成時点での操作性、環境対策上の利点、が発現すると共に、物性、外観色度に悪影響を与えない事を見出し、同時に、所期の高度の難燃性を付与することができる事を見出し、本発明に至った。
【００１２】
【課題を解決するための手段】
すなわち、本発明によれば、下記式（１）で示される環状ホスホネート化合物であって、該化合物の全残留ハロゲン分が３０００ｐｐｍ以下であり、イオン性のハロゲン分が１０００ｐｐｍ以下であることを特徴とする環状ホスホネート化合物が提供され、さらに好適には純度が９４％以上である環状ホスホネート化合物が提供される。
・・・
【００１４】
・・・
本発明は、従来法では、特に保存安定性、あるいは、樹脂混合時点、で大きな問題になる残留ハロゲン量を低減させ、殊に樹脂混合に際して大きな問題となるハロゲン系ガス発生、或いはそれに起因するガス発生を抑制し、同時に、それに起因する樹脂成形時においては、ヤケ現象の如き耐熱性を向上させ、色相、あるいは、樹脂そのものの変性を生起することなく、高度の難燃性を付与させるし、或いは、紙袋保存時の腐蝕の低減、樹脂成形用金型の腐蝕、あるいは、モールドデポジットとして問題になる金型汚染らを抑制できる環状ホスホネート化合物、及び、その残留ハロゲン分の低下に関する知見を提供することにある。」
ウ
「【００３０】
本発明の環状ホスホネート化合物は、該化合物の純度が９４％以上であることも重要な案件である。このような環状ホスホネート化合物を得るためには、反応性生成物の洗浄が好適に採用される。かかる洗浄方法として、芳香族系溶媒に生成物が溶解している場合には、一旦濃縮乾固し、あるいは、反応系でスラリー状態になっている場合は、そのままで回収した後、その固体を、一般式Ｒ−ＯＨで表される脂肪族アルコール化合物を用い、洗浄する事が生成物の純度向上に必要である。その際、洗浄温度が５０℃以上１２０℃以下である事が望ましく、この温度以上では、加熱変化の可能性が存在し、これより低い温度では、繰り返し回数の増加につながり、好ましくない。
・・・
【００３５】
本発明の環状ホスホネートは、該化合物の全残留ハロゲン分が３０００ｐｐｍ以下、好ましくは１０００ｐｐｍ以下、より好ましくは５００ｐｐｍ以下、特に好ましくは３００ｐｐｍ以下である。また、イオン性のハロゲン分が１０００ｐｐｍ以下、好ましくは５００ｐｐｍ以下、より好ましくは１００ｐｐｍ以下、特に好ましくは８０ｐｐｍ以下である。これらの数値をどちらかが超えると、明らかに加熱処理時点で、ハロゲン化水素系の悪臭が観測され、あるいは、時として、ある種の樹脂では明瞭なヤケが観測される。」
（５）引用文献１０の記載事項
　引用文献１０には、以下の事項が記載されている。
ア
「【請求項１】
下記式（１）で示される環状ホスホネート化合物であって、該化合物の全残留ハロゲン分が３０００ｐｐｍ以下であり、イオン性のハロゲン分が１０００ｐｐｍ以下であることを特徴とする環状ホスホネート化合物。
【化１】
（式中、Ａｒ１およびＡｒ２は、同一または異なっていてもよく、炭素数６〜２０の置換もしくは非置換のアリール基である。また、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は、それぞれ同一または異なっていてもよく、水素原子もしくは炭素数６〜２０の置換もしくは非置換のアリール基、または炭素数７〜３０の置換もしくは非置換のアラルキル基、または炭素数１〜２０の飽和もしくは不飽和の炭化水素基である。）
【請求項２】
前記式（１）で示される環状ホスホネート化合物の純度が９４％以上である請求項１記載の環状ホスホネート化合物。」
イ
「【００１０】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の目的は、上記従来技術の問題点を解決し、工業的に有利な生産性に優れた方法により、樹脂に混合した際に大きな問題であるハロゲン系ガス発生、或いはそれに起因するヤケ現象の如き耐熱性を向上させ、かつ高度に難燃性を付与することができる残留ハロゲン分の低い特性を保有するペンタエリスリトールジホスホネート化合物を提供することにある。
【００１１】
本発明者は、前記目的を達成すべく誠意検討した結果、特に、環状ホスホネートの残留揮発分が、この数値が、一定以下に低減すれば、該化合物が、樹脂形成時点での操作性、環境対策上の利点、が発現すると共に、物性、外観色度に悪影響を与えない事を見出し、同時に、所期の高度の難燃性を付与することができる事を見出し、本発明に至った。
【００１２】
【課題を解決するための手段】
すなわち、本発明によれば、下記式（１）で示される環状ホスホネート化合物であって、該化合物の全残留ハロゲン分が３０００ｐｐｍ以下であり、イオン性のハロゲン分が１０００ｐｐｍ以下であることを特徴とする環状ホスホネート化合物が提供され、さらに好適には純度が９４％以上である環状ホスホネート化合物が提供される。
・・・
【００１４】
・・・
本発明は、従来法では、特に保存安定性、あるいは、樹脂混合時点、で大きな問題になる残留ハロゲン量を低減させ、殊に樹脂混合に際して大きな問題となるハロゲン系ガス発生、或いはそれに起因するガス発生を抑制し、同時に、それに起因する樹脂成形時においては、ヤケ現象の如き耐熱性を向上させ、色相、あるいは、樹脂そのものの変性を生起することなく、高度の難燃性を付与させるし、或いは、紙袋保存時の腐蝕の低減、樹脂成形用金型の腐蝕、あるいは、モールドデポジットとして問題になる金型汚染らを抑制できる環状ホスホネート化合物、及び、その残留ハロゲン分の低下に関する知見を提供することにある。」
ウ
「【００２８】
本発明の環状ホスホネート化合物は、該化合物の純度が９４％以上であることも重要な案件である。このような環状ホスホネート化合物を得るためには、反応性生成物の洗浄が好適に採用される。かかる洗浄方法として、芳香族系溶媒に生成物が溶解している場合には、一旦濃縮乾固し、あるいは、反応系でスラリー状態になっている場合は、そのままで回収した後、その固体を、一般式Ｒ−ＯＨで表される脂肪族アルコール化合物を用い、洗浄する事が生成物の純度向上に必要である。その際、洗浄温度が５０℃以上１２０℃以下である事が望ましく、この温度以上では、加熱変化の可能性が存在し、これより低い温度では、繰り返し回数の増加につながり、好ましくない。
・・・
【００３３】
本発明の環状ホスホネートは、該化合物の全残留ハロゲン分が３０００ｐｐｍ以下、好ましくは１０００ｐｐｍ以下、より好ましくは５００ｐｐｍ以下、特に好ましくは３００ｐｐｍ以下である。また、イオン性のハロゲン分が１０００ｐｐｍ以下、好ましくは５００ｐｐｍ以下、より好ましくは１００ｐｐｍ以下、特に好ましくは８０ｐｐｍ以下である。これらの数値をどちらかが超えると、明らかに加熱処理時点で、ハロゲン化水素系の悪臭が観測され、あるいは、時として、ある種の樹脂では明瞭なヤケが観測される。」
（６）引用文献１１の記載事項
　引用文献１１には、以下の事項が記載されている。
ア
「【請求項１】
下記式（１）で示される環状ホスホネート化合物であって、該化合物１ｇ当りのＫＯＨ対応の酸価が、０．７ｍｇ以下であることを特徴とする環状ホスホネート化合物。
【化１】
（式中、Ａｒ１およびＡｒ２は、同一または異なっていてもよく、炭素数６〜２０の置換もしくは非置換のアリール基である。また、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、それぞれ同一または異なっていてもよく、水素原子もしくは炭素数６〜２０の置換もしくは非置換のアリール基、または炭素数１〜２０の飽和もしくは不飽和の炭化水素基である。）
【請求項２】
前記式（１）で示される環状ホスホネート化合物の純度が９４％以上である請求項１記載の環状ホスホネート化合物。」
イ
「【００１０】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の目的は、上記従来技術の問題点を解決し、工業的に有利な生産性に優れた方法でかつ樹脂に混合した際に大きな問題となる樹脂の強度低下を抑制し高度に難燃性を付与することができる特性を保有するペンタエリスリトールジホスホネート化合物を提供することにある。
【００１１】
本発明者は、前記目的を達成すべく鋭意検討した結果、かかる物性値を有するペンタエリスリトールジホスホネートが、樹脂に対して高度な難燃性を付与することができると同時に各種樹脂物性に悪影響を与えない事を見出し、本発明に至った。」
ウ
「【００３０】
本発明の環状ホスホネート化合物は、該化合物１ｇ当りのＫＯＨ対応の酸価が０．７ｍｇ以下であることが重要な要件であり、かつ、純度９４％以上であることも他の重要な案件である。このような環状ホスホネート化合物を得るためには、反応性生成物の洗浄が好適に採用される。かかる洗浄方法として、芳香族系溶媒に生成物が溶解している場合には、一旦濃縮乾固し、あるいは、反応系でスラリー状態になっている場合は、そのままで回収した後、その固体を、一般式Ｒ−ＯＨで表される脂肪族アルコール化合物を用い、洗浄する事が生成物の純度向上に必要である。その際、洗浄温度が５０℃以上１２０℃以下である事が望ましく、この温度以上では、加熱変化の可能性が存在し、これより低い温度では、繰り返し回数の増加につながり、好ましくない。
・・・
【００３５】
いかなる方法で製造しても、かかる洗浄方法を適用した場合、最終生成物は、基本的に該化合物１ｇ当りのＫＯＨ対応の酸価は、０．７ｍｇ以下である。このことは、特に本材料が純度９４％以上である事で、樹脂用難燃剤として使用するに際して、樹脂への化学的変化の発生を抑制し、単なる難燃という機能以外に、実用的見地から問題点を低減させるために重要である。
【００３６】
更なる効果として、酸価の低減は、金属腐蝕の可能性を低下し、樹脂組成物の生産性の向上に大きく寄与する事ができる。」
（７）引用文献１２の記載事項
　引用文献１２には、以下の事項が記載されている。
ア
「【請求項１】
下記式（１）で示される環状ホスホネート化合物であって、該化合物１ｇ当りのＫＯＨ対応の酸価が、０．７ｍｇ以下であることを特徴とする環状ホスホネート化合物。
【化１】
（式中、Ａｒ１およびＡｒ２は、同一または異なっていてもよく、炭素数６〜２０の置換もしくは非置換のアリール基である。また、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は、それぞれ同一または異なっていてもよく、水素原子もしくは炭素数６〜２０の置換もしくは非置換のアリール基、または炭素数７〜３０の置換もしくは非置換のアラルキル基、または炭素数１〜２０の飽和もしくは不飽和の炭化水素基である。）
【請求項２】
前記式（１）で示される環状ホスホネート化合物の純度が９４％以上である請求項１記載の環状ホスホネート化合物。」
イ
「【００１０】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の目的は、上記従来技術の問題点を解決し、工業的に有利な生産性に優れた方法でかつ樹脂に混合した際に大きな問題となる樹脂の強度低下を抑制し高度に難燃性を付与することができる特性を保有するペンタエリスリトールジホスホネート化合物を提供することにある。
【００１１】
本発明者は、前記目的を達成すべく鋭意検討した結果、かかる物性値を有するペンタエリスリトールジホスホネートが、樹脂に対して高度な難燃性を付与することができると同時に各種樹脂物性に悪影響を与えない事を見出し、本発明に至った。」
ウ
「【００２８】
本発明の環状ホスホネート化合物は、該化合物１ｇ当りのＫＯＨ対応の酸価が０．７ｍｇ以下であることが重要な要件であり、かつ、純度９４％以上であることも他の重要な案件である。このような環状ホスホネート化合物を得るためには、反応性生成物の洗浄が好適に採用される。かかる洗浄方法として、芳香族系溶媒に生成物が溶解している場合には、一旦濃縮乾固し、あるいは、反応系でスラリー状態になっている場合は、そのままで回収した後、その固体を、一般式Ｒ−ＯＨで表される脂肪族アルコール化合物を用い、洗浄する事が生成物の純度向上に必要である。その際、洗浄温度が５０℃以上１２０℃以下である事が望ましく、この温度以上では、加熱変化の可能性が存在し、これより低い温度では、繰り返し回数の増加につながり、好ましくない。
・・・
【００３３】
いかなる方法で製造しても、かかる洗浄方法を適用した場合、最終生成物は、基本的に該化合物１ｇ当りのＫＯＨ対応の酸価は、０．７ｍｇ以下である。このことは、特に本材料が純度９４％以上である事で、樹脂用難燃剤として使用するに際して、樹脂への化学的変
化の発生を抑制し、単なる難燃という機能以外に、実用的見地から問題点を低減させるために重要である。
【００３４】
更なる効果として、酸価の低減は、金属腐蝕の可能性を低下し、樹脂組成物の生産性の向上に大きく寄与する事ができる。」
２　対比・判断
（１）本願発明１について
ア　対比
　本願発明１と引用発明１とを対比する。
　引用発明１の「ポリプロピレン樹脂」は、本願発明１の「ポリオレフィン系樹脂（Ａ成分）」に相当し、「該ポリオレフィン系樹脂は、」「（ｉｉ）」「ポリプロピレン系樹脂を少なくとも６０重量％以上含有する樹脂成分」である点で一致する。また、引用発明１の「３，９−ジ（ジフェニルメチル）−２，４，８，１０−テトラオキサ−３，９−ジホスファスピロ［５，５］ウンデカン−３，９−ジオキシド（化合物（Ａ））」は、本願発明１の「式（１）で表される有機リン化合物（Ｂ成分）」であって、「Ｘ１」及び「Ｘ２」が、「式（２）で表される芳香族置換アルキル基」であり、該式（２）の「ＡＬ」が炭素数１の直鎖状の脂肪族炭化水素基、「Ａｒ」がフェニル基、ｎが２である化合物に相当する。
　そして、引用発明１の「ポリプロピレン樹脂１００重量部に対して、」「化合物（Ａ）」「を３０重量部」は、本願発明１の「ポリオレフィン系樹脂（Ａ成分）１００重量部に対して、」「式（１）で有機リン化合物（Ｂ成分）５〜１００重量部」と、重複一致する。
　また、本願明細書の段落【００３９】〜【００４０】に、「ＨＰＬＣにて測定された有機純度」と記載されていることから、引用発明１の「ＨＰＬＣ純度」は、本願発明１の「有機純度」に相当し、引用発明１の「９９％以上」は、本願発明１の「９７．０％以上」と重複一致する。
　さらに、引用発明１の「樹脂組成物」は、摘記１（１）エに示されるとおり、それから得られる成形体が難燃性を有していることから、本願発明１の「難燃性樹脂組成物」に相当する。
　そうすると、両者は、
「ポリオレフィン系樹脂（Ａ成分）１００重量部に対して、下記式（１）で表される有機リン化合物（Ｂ成分）５〜１００重量部を含み、該ポリオレフィン系樹脂は、（ｉｉ）ポリプロピレン系樹脂を少なくとも６０重量％以上含有する樹脂成分であり、該有機リン化合物は、有機純度が９７．０％以上である難燃性樹脂組成物。
　　【化１】
（式中、Ｘ１、Ｘ２は同一もしくは異なり、下記式（２）で表される芳香族置換アルキル基である。）
　　【化２】
（式中、ＡＬは炭素数１〜５の分岐状または直鎖状の脂肪族炭化水素基であり、Ａｒはフェニル基、ナフチル基またはアントリル基である。ｎは１〜３の整数を示し、ＡｒはＡＬ中の任意の炭素原子に結合することができる。）」
の点で一致し、以下の相違点１〜４で相違する。
＜相違点１＞
　本願発明１は、ポリプロピレン系樹脂の「ＪＩＳ　Ｋ７２１０規格に準じ、２３０℃、２．１６ｋｇ荷重にて測定したメルトフローレートが０．１〜５０ｇ／１０分」であるのに対し、引用発明１は、ポリプロピレン樹脂のメルトフローレートが不明である点。
＜相違点２＞
　本願発明１は、有機リン化合物の「塩素含有量が１０００ｐｐｍ以下で」あるのに対し、引用発明１は、化合物（Ａ）の塩素含有量が不明である点。
＜相違点３＞
　本願発明１は、有機リン化合物の「ΔｐＨが１．０以下で」あるのに対し、引用発明１は、化合物（Ａ）のΔｐＨが不明である点。
＜相違点４＞
　本願発明１は、有機リン化合物の「残存溶媒量が１０００ｐｐｍ以下で」あるのに対し、引用発明１は、化合物（Ａ）の残存溶媒量が不明である点。
イ　相違点についての判断
　まず、相違点３について検討する。
　本願発明１は、有機リン化合物の「ΔｐＨ」なる特性を「１．０以下」と規定するものであるところ、本願明細書の段落【００３９】〜【００４９】、【００５８】〜【００５９】の記載によれば、該有機リン化合物の調製において、リパルプ洗浄を行うことで、不純物が除去され、有機純度が向上すると共にΔｐＨの値が減少するものと解される。
　一方、引用発明１の「３，９−ジ（ジフェニルメチル）−２，４，８，１０−テトラオキサ−３，９−ジホスファスピロ［５，５］ウンデカン−３，９−ジオキシド（化合物（Ａ））」は、「ＨＰＬＣ純度が９９％以上であり、酸価が０．３ｍｇＫＯＨ／ｇ以下で」あるものの、引用文献１には、「一般式（１）で表されるペンタエリスリトールジホスホネート化合物」なる有機リン化合物についての「ΔｐＨ」なる特性は、記載も示唆もされていない。また、引用文献１には、該化合物（Ａ）の製造時に析出物をメタノールで洗浄することが記載されている（摘記１（１）エ）が、得られた化合物（Ａ）の「ΔｐＨが１．０以下」であるかどうか不明である。そして、有機リン化合物において、「ΔｐＨ」なる特性を規定することや、リパルプ洗浄を行うことにより得られた有機リン化合物が、通常、「ΔｐＨが１．０以下」を満たすことが、本願優先日当時の技術常識であったともいえない。
　以上によれば、相違点３は、実質的な相違点である。
　また、引用文献７、８には、環状ホスホネート化合物を得るにあたり、反応生成物を洗浄することによって、純度を高め、残留揮発物の含有量を一定値以下とすることが記載され（摘記１（２）ウ、１（３）ウ）、引用文献９、１０には、環状ホスホネート化合物を得るにあたり、反応生成物を洗浄することによって、純度を高め、全残留ハロゲン分及びイオン性のハロゲン分を一定値以下とすることが記載される（摘記１（４）ウ、１（５）ウ）ものの、「ΔｐＨ」を一定値以下とすることは、引用文献７〜１０のいずれにも記載も示唆もされていない。
　さらに、引用文献１１、１２には、環状ホスホネート化合物を得るにあたり、反応生成物を洗浄することによって、純度を高め、該化合物１ｇ当りのＫＯＨ対応の酸価を一定値以下とすることが記載される（摘記１（６）ウ、１（７）ウ）ものの、「ΔｐＨ」を一定値以下とすることは、記載も示唆もされていない。
　ここで、引用文献１１、１２に記載される「酸価」は、反応生成物を洗浄することによって低減されるものであることから、該「環状ホスホネート化合物」が含有する酸性の不純物に由来するものであると解される。そして、本願明細書の段落【００４７】〜【００４８】及び【００５６】〜【００５７】の記載から、本願発明１の「ΔｐＨ」は、蒸留水と分散剤の混合溶液のｐＨと、該混合溶液に有機リン化合物を添加した際の濾液のｐＨとの差であるところ、「酸価」を有する「環状ホスホネート化合物」を該混合溶液に添加すると、濾液は上記の酸性の不純物を含有し、ｐＨが低下するものと推測される。そうだとすると、引用文献１１、１２に記載される「酸価」と、本願発明１の「ΔｐＨ」の間には何らかの相関関係があるものといえるが、その関係は明らかでない。してみると、引用文献１１、１２に「化合物１ｇ当りのＫＯＨ対応の酸価」を「０．７ｍｇ」以下とすることが記載されているとしても、「ΔｐＨ」を「１．０以下」とすることが示唆されているとはいえない。
　以上のとおり、引用文献１、７〜１２のいずれにも、有機リン化合物において「ΔｐＨが１．０以下」とすることは何ら記載されておらず、それが本願優先日当時の技術常識であったともいえないから、引用発明１において、化合物（Ａ）について「ΔｐＨが１．０以下」であると特定することが動機付けられるとはいえない。
　また、本願発明１が奏する効果について以下に検討する。
　本願明細書の段落【０００８】の記載によれば、本願発明１は、高度な難燃性を有し、耐熱性の低下の無い難燃性樹脂組成物が得られるという効果を奏するものと解される。そして、本願明細書の【表１】、【表２−１】及び【表２−２】の、例えば実施例１、２、４と比較例５、６、８とを比較すると、調製時の洗浄の操作を省略し、ΔｐＨ、有機純度、塩素含有量及び残留溶媒量が本願発明１の範囲外であるＢ成分（ＦＲ−２）を用いた場合と比較して、本願発明１に係るＢ成分（ＦＲ−１）を用いた場合は、得られる難燃性樹脂組成物の難燃性、耐熱性保持率（荷重たわみ温度保持率）及び色相が向上していることが読み取れる。
　一方、引用文献１には、特定のペンタエリスリトールジホスホネート化合物を配合した樹脂成形物が、高い難燃性を有し、樹脂本来の耐熱性の低下が少ないことが記載され（摘記１（１）オ）、引用文献７、８には、環状ホスホネート化合物の純度を高め、残留揮発物の含有量を低減することによって、ガス発生を抑制し、同時に、色相、あるいは、樹脂その他の変性を生起することなく、高度の難燃性を付与することができる旨記載され（摘記１（２）イ、１（３）イ）、引用文献９、１０には、環状ホスホネート化合物の純度を高め、残留ハロゲン分を低減することによって、ハロゲン系ガス発生、或いはそれに起因するヤケ現象の如き耐熱性を向上させ、かつ高度に難燃性を付与することができる旨記載され（摘記１（４）イ、１（５）イ）、引用文献１１、１２には、環状ホスホネート化合物の純度を高め、酸価を低減することによって、樹脂の強度低下を抑制し高度に難燃性を付与することができる旨記載されている（摘記１（６）イ、１（７）イ）。しかしながら、環状ホスホネート化合物の純度を高め、ΔｐＨ、塩素含有量及び残留溶媒量を低減することによって、難燃性がより向上することや、耐熱性保持率（荷重たわみ温度保持率）が向上することは、上記いずれの文献にも記載されていない。
　してみると、有機純度を高め、ΔｐＨをはじめとして、塩素含有量及び残留溶媒量を一定値以下とすることによって、色相のみならず、難燃性や耐熱性保持率（荷重たわみ温度保持率）が向上するという本願発明１が奏する効果は、引用文献１、７〜１２のいずれにも記載も示唆もされておらず、それが当業者が予測し得るものであるとはいえない。
　したがって、引用発明１において、化合物（Ａ）について「ΔｐＨが１．０以下」であると特定することが、当業者が容易になし得たものであるとはいえない。
ウ　小括
　以上のとおり、本願発明１と引用発明１とは、相違点１〜４の点で相違し、少なくとも相違点３は実質的な相違点であるから、本願発明１は、引用文献１に記載された発明ではない。
　また、上記イで述べたとおりであるから、相違点１、２、４について検討するまでもなく、本願発明１は、引用文献１に記載された発明及び引用文献７〜１２に記載された事項に基いて、当業者が容易に発明をすることができたものとはいえない。
（２）本願発明２〜１１について
　本願発明２〜１１は、本願発明１を引用するものであるから、上記（１）で述べたのと同様に、引用文献１に記載された発明ではなく、引用文献１に記載された発明及び引用文献７〜１２に記載された事項に基いて当業者が容易に発明をすることができたものともいえない。
（３）その他の引用文献について
　引用文献２には、本願発明１の「式（１）で表される有機リン化合物」に相当する有機リン化合物と樹脂成分からなる難燃性樹脂組成物が記載される（【請求項１】）ものの、該有機リン化合物の「ΔｐＨ」に関する記載や示唆はない。
　引用文献３には、本願発明１の「式（１）で表される有機リン化合物」に相当する有機リン化合物を含む繊維用防炎加工剤が記載され、該有機リン化合物をリパルプ洗浄して調製することが記載される（請求項１、第１４頁１１行−第１５頁第１行）ところ、同文献には、その「ΔｐＨが１．０以下」であることは明記されていないが、（１）イで述べたとおり、リパルプ洗浄によってΔｐＨの値はある程度低下しているものともいえる。しかしながら、同文献には、該有機リン化合物を樹脂溶液等の分散剤と混合して繊維用防炎加工剤として使用することが記載され、該樹脂としてオレフィン系モノマーの重合物が記載される（第８頁第１４行−第９頁第７行）ものの、特定のメルトフローレートを有するポリエチレン系樹脂、ポリプロピレン系樹脂等と混合して難燃性樹脂組成物とすることが記載も示唆もされていない。
　引用文献４〜６には、本願発明１の「式（１）で表される有機リン化合物」に相当する有機リン化合物が記載も示唆もされていない。
　したがって、本願発明１〜１１は、引用文献２〜６の各々に記載された発明ではなく、また、引用文献２〜６の各々に記載された発明を主引用発明としたとしても、当業者が容易に発明をすることができたものとはいえない。
（４）まとめ
　以上のとおり、本願発明１〜１１は、いずれも、引用文献１〜６に記載された発明ではなく、また、引用文献１〜６に記載された発明及び引用文献７〜１２に記載された事項に基いて、当業者が容易に発明をすることができたものとはいえない。
　したがって、本願について、理由１及び理由２によって拒絶すべきものとすることはできない。
第５　むすび
　以上のとおり、原査定の拒絶理由を検討しても、本願を拒絶すべきものとすることはできない。
　また、他に本願を拒絶すべき理由を発見しない。
　よって、結論のとおり審決する。