【手続補正書】
【提出日】平成22年8月6日(2010.8.6)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式Ｉ＊の化合物、またはその立体異性体、立体異性体の混合物、または医薬的に許容される塩であり、
【化３３８】
2009544709.tif 000001
式中、
ＸおよびＸａは、それぞれ独立して、ＣＨまたはＮであり、
Ｙは、Ｓ（Ｏ）ｑ、ＯまたはＮＲ１５であり、
Ｒ１は、ＮＲ１０Ｒ１１であるか、または１個または２個の窒素原子を含み、１〜３個のＲ２０基で選択的に置換された４〜９員ヘテロシクロアルキル環であり、
Ｒ２は、下記であり、
【化３３９】
2009544709.tif 000002
式中、
Ｒ２はＹ−（ＣＨＲ４）ｍ−Ｒ１基に対してパラであり、
各Ｒ３は、独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＲ２１、ＮＲ２３Ｒ２４、ＮＯ２、ＣＮ、ＣＦ３、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２１、ＣＯ２Ｒ２１、またはＣ（＝Ｏ）ＮＲ２３Ｒ２４であるか、または
Ｒ３がＲ２に対してオルトであるとき、Ｒ３およびＲ１４は共に、−（ＣＨ２）ｓ−、−ＣＨ２Ｚ−、−ＺＣＨ２−、−ＺＣＨ２ＣＨ２−またはＣＨ２ＣＨ２Ｚ−を形成し、ここでＺは、Ｏ、Ｓ（Ｏ）ｙ、またはＮＲ２７であり、
各Ｒ４は、独立して、Ｈ、Ｃ１−Ｃ６アルキルまたはＯＲ２１であり、ここで、アルキル基は１〜３個のＲ２０基で選択的に置換されており、
Ｒ１０およびＲ１１は、それぞれ独立して、Ｈ、Ｃ１−Ｃ６アルキルまたはＣ３−Ｃ６シクロアルキルであり、ここで、アルキルまたはシクロアルキル基は１〜３個のＲ２０基で選択的に置換されており、
Ｒ１２は、Ｈ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２７またはＣＯ２Ｒ２７であり、ここで、アルキル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロシクロアルキル基は１〜３個のＲ２０基で選択的に置換されており、
Ｒ１３およびＲ１４は、それぞれ独立して、Ｈ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、アリール、アリールアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシル、Ｓ（＝Ｏ）ｙ−Ｃ１−Ｃ６アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロアリールであり、
Ｒ１３およびＲ１４は、それらを結合している炭素原子と共に、縮合フェニル、チエニル、ピロリル、オキサゾリル、ピリジニルまたはＣ３−Ｃ６シクロアルキル環を形成し、、前記縮合フェニル、チエニル、ピロリル、オキサゾリル、ピリジニルまたはシクロアルキル環は、１〜３個のＲ２０基で選択的に置換されており、
Ｒ１５は、Ｈ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２５、ＣＯ２Ｒ２５であり、
Ｒ２０は、各置換基において独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＲ２１、ＯＲ２２、ＮＲ２３Ｒ２４、ＮＨＯＨ、ＮＯ２、ＣＮ、ＣＦ３、ＯＲ２６で選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキルＣ０−Ｃ４アルキル、３〜７員ヘテロシクロアルキルＣ０〜Ｃ４アルキル、フェニル、５または６員ヘテロアリールＣ０−Ｃ４アルキル、アリールアルキル、（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２１、ＣＯ２Ｒ２１、ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ２１、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２３Ｒ２４、ＮＲ２７Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２１、ＮＲ２７Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２１、ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ２３Ｒ２４、ＮＲ２７Ｃ（＝Ｓ）Ｒ２１、またはＳ（Ｏ）ｑＲ２１であり、
各Ｒ２１は、独立して、Ｈ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、アリールまたはアリールアルキルであり、
各Ｒ２２は、独立して、カルボキシル基のヒドロキシル基が除去された後のアミノ酸の残基であり、
各Ｒ２３およびＲ２４は、独立して、Ｈ、Ｃ１−Ｃ６アルキルおよびアリールから選択されるか、またはＲ２３およびＲ２４は、それらが結合している窒素原子と共に、＝Ｏで選択的に置換されている３〜７員複素環を形成し、
Ｒ２５は、Ｃ１−Ｃ６アルキル、アリールまたはアルキルアリールであり、
Ｒ２６は、Ｈ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、アリールまたはアルキルアリールであり、
Ｒ２７は、ＨまたはＣ１−Ｃ６アルキルであり、
ｍは、Ｒ１が窒素原子を介して結合している場合に１、２、３、４または５であり、Ｒ１が炭素原子を介して結合している場合にｍは０、１、２、３、４または５であり、
ｎは、１、２または３であり、
ｑは、０、１または２であり、
ｓは、１、２または３であり、
ｙは、０、１または２である、化合物であって、
但し、
（１）前記化合物は、６−［４−（２−ジエチルアミノエトキシ）−フェニル］−３（２Ｈ）ピリダジノン以外の化合物である、
式Ｉ＊の化合物、またはその立体異性体、立体異性体の混合物、または医薬的に許容される塩。
【請求項２】
請求項１記載の化合物において、ＸおよびＸａの少なくとも１つはそれぞれＣＨである。
【請求項３】
請求項２記載の化合物において、ＹはＯである。
【請求項４】
請求項１記載の化合物において、Ｒ１は、１または２個の窒素原子を含む４〜９員のヘテロシクロアルキル環である。
【請求項５】
請求項４記載の化合物において、Ｒ１は、選択的に置換されたピペリジンまたはピロリジン環である。
【請求項６】
請求項５記載の化合物において、前記選択的に置換されたピペリジンまたはピロリジン環は、窒素原子を介して結合しているものである。
【請求項７】
請求項６記載の化合物において、前記ピペリジンまたはピロリジン環は、１または２個のアルキル基で置換されているものである。
【請求項８】
請求項５記載の化合物において、前記ピペリジン環は、炭素原子を介して結合しているものである。
【請求項９】
請求項８記載の化合物において、前記ピペリジン環は、シクロアルキル基で窒素置換されているものである。
【請求項１０】
請求項１記載の化合物において、Ｒ１３およびＲ１４は、それらが結合している炭素原子と共に、縮合フェニル、チエニル、オキサゾリル、ピリジニルまたはＣ３−Ｃ６シクロアルキル環を形成するものであり、前記縮合フェニル、チエニル、ピロリル、オキサゾリル、ピリジニルまたはシクロアルキル環は、１〜３個のＲ２０基で選択的に置換されているものである。
【請求項１１】
請求項１記載化合物において、Ｒ１２は、Ｈ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキルまたはヘテロアリールである。
【請求項１２】
請求項１記載の化合物において、Ｒ２は以下である。
【化３４０】
2009544709.tif 000003
【請求項１３】
請求項３記載の化合物において、Ｒ１３およびＲ１４は、それぞれ独立して、ＨまたはＣ１−Ｃ６アルキルである。
【請求項１４】
請求項１記載の化合物において、Ｒ１４はヘテロアリールである。
【請求項１５】
請求項１記載の化合物において、Ｒ４は、Ｈ、アルキルまたはアルコキシルである。
【請求項１６】
請求項１記載の化合物において、Ｒ４は、ＨまたはＣ１アルキルである。
【請求項１７】
請求項１記載の化合物において、Ｒ１が、１または２個の窒素原子を有し、１〜３個のＲ２０で選択的に置換され、炭素原子を介して結合した４または９員環のヘテロシクロアルキル環の場合、ｍは０または１である。
【請求項１８】
請求項８記載の化合物において、ｍは０または１である。
【請求項１９】
請求項１記載の化合物において、Ｒ１が窒素原子を介して結合している場合、ｍは３である。
【請求項２０】
請求項７記載の化合物において、ｍは３である。
【請求項２１】
請求項１記載の化合物において、ｓは２である。
【請求項２２】
請求項１記載の化合物において、ｎは０または１である。
【請求項２３】
請求項７記載の化合物において、Ｒ１は以下である。
【化３４１】
2009544709.tif 000004
【請求項２４】
請求項２３記載の化合物において、Ｒ２０は、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ３、ＮＲ２３Ｒ２４、またはＯＲ２６で選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキル、シクロアルキルＣ０−Ｃ４アルキル、またはヘテロシクロアルキルＣ０−Ｃ４アルキルである。
【請求項２５】
請求項１記載の化合物において、Ｒ２３およびＲ２４は、それぞれ独立してＣ１−Ｃ６アルキルである。
【請求項２６】
請求項１記載の化合物において、Ｙ−（ＣＨＲ４）ｍ−Ｒ１は以下である。
【化３４２】
2009544709.tif 000005
【請求項２７】
請求項１記載の化合物において、Ｒ４はＯＲ２１であり、Ｒ２１はＨまたはＣ１−Ｃ６アルキルである。
【請求項２８】
請求項１記載の化合物において、この化合物は、以下から成る群、
２−メチル−６−｛４−［（Ｒ）−２−メチル−３−（（Ｒ）−２−メチル−ピロリジン−１−イル）−プロポキシ］−フェニル｝−２Ｈ−ピリダジン−３−オン、
６−［４−（１−シプロペンチル−ピペリジン−４−イルオキシ）−フェニル］−２−メチル−２Ｈ−ピリダジン−３−オン、
６−｛３，５−ジフルオロ−４−［３−（（Ｒ）−２−メチル−ピロリジン−１−イル）−プロポキシ］−フェニル｝−２−メチル−２Ｈ−ピリダジン−３−オン、
６−｛３−クロロ−４−［３−（（Ｒ）−２−メチル−ピロリジン−１−イル）−プロポキシ］−フェニル｝−２−メチル−２Ｈ−ピリダジン−３−オン、
６−｛４−［３−（（Ｒ）−２−メチル−ピロリジン−１−イル）−プロポキシ］−フェニル｝−５−ピリジン−２−イル−２Ｈ−ピリダジン−３−オン、
６−［４−（１−シクロブチル−ピペリジン−４−イルオキシ）−フェニル］−５−ピリジン−２−イル−２Ｈ−ピリダジン−３−オン、
２−（２−フルオロ−エチル）−６−｛４−［３−（（Ｒ）−２−メチル−ピロリジン−１−イル）−プロポキシ］−フェニル｝−２Ｈ−ピリダジン−３−オン、
６−｛３−フルオロ−４−［３−（（Ｒ）−２−メチル−ピロリジン−１−イル）−プロポキシ］−フェニル｝−２Ｈ−ピリダジン−３−オン、
６−［３−フルオロ−４−（３−ピペリジン−１−イル−プロポキシ）−フェニル］−２Ｈ−ピリダジン−３−オン、
４−メチル−６−｛４−［３−（（Ｒ）−２−メチル−ピロリジン−１−イル）−プロポキシ］−フェニル｝−２Ｈ−ピリダジン−３−オン、
４−メチル−６−［４−（３−ピペリジン−１−イル−プロポキシ）−フェニル］−２Ｈ−ピリダジン−３−オン、
４−｛４−［３−（（Ｓ）−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−プロポキシ］−フェニル｝−２−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−２Ｈ−フタラジン−１−オン、
２−メチル−４−｛３−［３−（（Ｒ）−２−メチル−ピロリジン−１−イル）−プロポキシ］−フェニル｝−２，５，６，７−テトラヒドロ−シクロペンタ［ｄ］ピリダジン−１−オン、
２−メチル−４−［３−（３−ピペリジン−１−イル−プロポキシ）−フェニル］−２，５，６，７−テトラヒドロ−シクロペンタ［ｄ］ピリダジン−１−オン、
４−｛３−［３−（（Ｓ）−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−プロポキシ］−フェニル｝−２−メチル−２，５，６，７−テトラヒドロ−シクロペンタ［ｄ］ピリダジン−１−オン、
２−［３−（（Ｒ）−２−メチル−ピロリジン−１−イル）−プロポキシ］−５−（６−オキソ−１，６−ジヒドロ−ピリダジン−３−イル）−ベンゾニトリル、
２−［３−（ピペリジン−１−イル）−プロポキシ］−５−（６−オキソ−１，６−ジヒドロ−ピリダジン−３−イル）−ベンゾニトリル、
２−（２−ヒドロキシエチル）−６−｛４−［３−（（Ｒ）−２−メチル−ピロリジン−１−イル）−プロポキシ］−フェニル｝−２Ｈ−ピリダジン−３−オン、
６−｛４−［（Ｓ）−２−メチル−３−（（Ｒ）−２−メチル−ピロリジン−１−イル）−プロポキシ］−フェニル｝−２Ｈ−ピリダジン−３−オン、
４−［４−（３−ピペリジン−１−イル−プロポキシ）−フェニル］−２，５，６，７−テトラヒドロ−シクロペンタ［ｄ］ピリダジン−１−オン、
６−［４−（３−ピペリジン−１−イル−プロポキシ）−フェニル］−２Ｈ−ピリダジン−３−オン、
６−［３−メトキシ−４−（３−ピペリジン−１−イル−プロポキシ）−フェニル］−２Ｈ−ピリダジン−３−オン、
６−｛３−メトキシ−４−［３−（（Ｒ）−２−メチル−ピロリジン−１−イル）−プロポキシ］−フェニル｝−２Ｈ−ピリダジン−３−オン、
６−［２−メチル−４−（３−ピペリジン−１−イル−プロポキシ）−フェニル］−２Ｈ−ピリダジン−３−オン、
６−｛４−［３−（（Ｒ）−２−メチル−ピロリジン−１−イル）−プロポキシ］−フェニル｝−２−ピリミジン−２−イル−２Ｈ−ピリダジン−３−オン、
６−［６−（１−シクロペンチル−ピペリジン−４−イルオキシ）−ピリジン−３−イル］−２Ｈ−ピリダジン−３−オン、
６−［６−（１−イソプロピル−ピペリジン−４−イルメトキシ）−ピリジン−３−イル］−２Ｈ−ピリダジン−３−オン、
６−［６−（１−シクロブチル−ピペリジン−４−イルオキシ）−ピリジン−３−イル］−２Ｈ−ピリダジン−３−オン、
６−［６−（１−イソプロピル−ピペリジン−４−イルオキシ）−ピリジン−３−イル］−２Ｈ−ピリダジン−３−オン、
６−［６−（１−シクロペンチル−ピペリジン−４−イルオキシ）−ピリジン−３−イル］−２−メチル−２Ｈ−ピリダジン−３−オン、
６−［６−（１−シクロブチル−ピペリジン−４−イルオキシ）−ピリジン−３−イル］−２−メチル−２Ｈ−ピリダジン−３−オン、
６−［６−（１−シクロブチル−ピペリジン−４−イルオキシ）−ピリジン−３−イル］−２−イソプロピル−２Ｈ−ピリダジン−３−オン、
６−｛６−［３−（（Ｒ）−２−メチル−ピロリジン−１−イル）−プロポキシ］−ピリジン−３−イル｝−２Ｈ−ピリダジン−３−オン、
６−［６−（３−ピペリジン−１−イル−プロポキシ）−ピリジン−３−イル］−２Ｈ−ピリダジン−３−オン、
６−［６−（１−シクロブチル−ピペリジン−４−イルオキシ）−ピリジン−３−イル］−２−ピリジン−２−イル−２Ｈ−ピリダジン−３−オン、
６−［４−（１−シクロペンチル−ピペリジン−４−イルオキシ）−フェニル］−２Ｈ−ピリダジン−３−オン、
６−［４−（１−シクロブチル−ピペリジン−４−イルオキシ）−フェニル］−２Ｈ−ピリダジン−３−オン、
６−［４−（１−シクロブチル−ピペリジン−４−イルオキシ）−３−フルオロ−フェニル］−２Ｈ−ピリダジン−３−オン、
６−［４−（１−シクロブチル−ピペリジン−４−イルオキシ）−フェニル］−２−ピリジン−２−イル−２Ｈ−ピリダジン−３−オン、
６−［４−（（Ｒ）−１−シクロヘキシル−ピロリジン−３−イルオキシ）−フェニル］−２Ｈ−ピリダジン−３−オン、
６−［４−（（Ｒ）−１−シクロブチル−ピロリジン−３−イルオキシ）−フェニル］−２Ｈ−ピリダジン−３−オン、
６−｛４−［３−（（Ｒ）−２−メチル−ピロリジン−１−イル）−プロポキシ］−フェニル｝−２−（２，２，２−トリフルオロ−エチル）−２Ｈ−ピリダジン−３−オン、
６−［４−（３−ピペリジン−１−イル−プロポキシ）−フェニル］−２−（２，２，２−トリフルオロ−エチル）−２Ｈ−ピリダジン−３−オン、
４−［４−（１−シクロブチル−ピペリジン−４−イルオキシ）−フェニル］−２，５，６，７−テトラヒドロ−シクロペンタ［ｄ］ピリダジン−１−オン、
６−｛３，５−ジフルオロ−４−［３−（（Ｒ）−２−メチル−ピロリジン−１−イル）−プロポキシ］−フェニル｝−２Ｈ−ピリダジン−３−オン、
６−｛３，５−ジブロモ−４−［３−（（Ｒ）−２−メチル−ピロリジン−１−イル）−プロポキシ］−フェニル｝−２Ｈ−ピリダジン−３−オン、
６−［４−（１−シクロブチル−ピペリジン−４−イルオキシ）−３，５−ジフルオロ−フェニル］−２Ｈ−ピリダジン−３−オン、
５−メチル−６−｛４−［３−（（Ｒ）−２−メチル−ピロリジン−１−イル）−プロポキシ］−フェニル｝−２Ｈ−ピリダジン−３−オン、
５−エチル−６−｛４−［３−（（Ｒ）−２−メチル−ピロリジン−１−イル）−プロポキシ］−フェニル｝−２Ｈ−ピリダジン−３−オン、
６−｛２−メトキシ−４−［３−（（Ｒ）−２−メチル−ピロリジン−１−イル）−プロポキシ］−フェニル｝−２Ｈ−ピリダジン−３−オン、
６−｛２−フルオロ−４−［３−（（Ｒ）−２−メチル−ピロリジン−１−イル）−プロポキシ］−フェニル｝−２Ｈ−ピリダジン−３−オン、
６−｛４−［３−（（Ｒ）−２−メチル−ピロリジン−１−イル）−プロポキシ］−フェニル｝−２−ピリジン−２−イル−２Ｈ−ピリダジン−３−オン、
６−｛４−［３−（（Ｒ）−２−メチル−ピロリジン−１−イル）−プロポキシ］−フェニル｝−４−ピリジン−２−イル−２Ｈ−ピリダジン−３−オン、
６−［４−（１−シクロブチル−ピペリジン−４−イルオキシ）−２−フルオロ−フェニル］−２Ｈ−ピリダジン−３−オン、
６−［４−（１−シクロブチル−ピペリジン−４−イルオキシ）−フェニル］−５−メチル−２Ｈ−ピリダジン−３−オン、
６−［４−（３−モルホリン−４−イル−プロポキシ）−フェニル］−２Ｈ−ピリダジン−３−オン、
６−｛４−［３−（（Ｓ）−２−メチル−ピロリジン−１−イル）−プロポキシ］−フェニル｝−２Ｈ−ピリダジン−３−オン、
６−［４−（３−ピロリジン−１−イル−プロポキシ）−フェニル］−２Ｈ−ピリダジン−３−オン、
６−｛４−［３−（シクロブチル−メチル−アミノ）−プロポキシ］−フェニル｝−２Ｈ−ピリダジン−３−オン、
６−｛４−［３−（シクロペンチル−メチル−アミノ）−プロポキシ］−フェニル｝−２Ｈ−ピリダジン−３−オン、
６−［４−（２−ヒドロキシ−３−ピペリジン−１−イル−プロポキシ）−フェニル］−２Ｈ−ピリダジン−３−オン、
６−｛４−［２−ヒドロキシ−３−（（Ｒ）−２−メチル−ピロリジン−１−イル）−プロポキシ］−フェニル｝−２Ｈ−ピリダジン−３−オン、
６−｛４−［（Ｓ）−２−ヒドロキシ−３−（（Ｒ）−２−メチル−ピロリジン−１−イル）−プロポキシ］−フェニル｝−２Ｈ−ピリダジン−３−オン、
６−｛４−［（Ｒ）−２−ヒドロキシ−３−（（Ｒ）−２−メチル−ピロリジン−１−イル）−プロポキシ］−フェニル｝−２Ｈ−ピリダジン−３−オン、
６−［４−（（Ｒ）−２−ヒドロキシ−３−ピペリジン−１−イル−プロポキシ）−フェニル］−２Ｈ−ピリダジン−３−オン、
６−｛４−［３（（Ｒ）−２−メチル−ピロリジン−１−イル）−プロポキシ］−フェニル｝−２Ｈ−ピリダジン−３−オン
から選択される化合物、或いはそれらの立体異性体、立体異性体の混合物、または医薬的に許容される塩である。
【請求項２９】
請求項２８記載の化合物であり、この化合物は、以下から成る群、
５−［４−（１−シクロブチル−ピペリジン−４−イルオキシ）−フェニル］−６−メチル−２Ｈ−ピリダジン−３−オン、
６−［４−（３−ピペリジン−１−イル−プロポキシ）−フェニル］−２Ｈ−ピリダジン−３−オン、
６−｛４−［（Ｓ）−２−メチル−３−（（Ｒ）−２−メチル−ピロリジン−１−イル）−プロポキシ］−フェニル｝−２Ｈ−ピリダジン−３−オン、
６−｛４−［３−（（Ｒ）−２−メチル−ピロリジン−１−イル）−プロポキシ］−フェニル｝−２Ｈ−ピリダジン−３−オン
から選択される化合物、或いはそれらの立体異性体、立体異性体の混合物、または医薬的に許容される塩である。
【請求項３０】
請求項２９記載の化合物であり、この化合物は、以下から成る群、
６−｛４−［（Ｓ）−２−メチル−３−（（Ｒ）−２−メチル−ピロリジン−１−イル）−プロポキシ］−フェニル｝−２Ｈ−ピリダジン−３−オン、
６−｛４−［３−（（Ｒ）−２−メチル−ピロリジン−１−イル）−プロポキシ］−フェニル｝−２Ｈ−ピリダジン−３−オン、
から選択される化合物、或いはそれらの立体異性体、立体異性体の混合物、または医薬的に許容される塩である。
【請求項３１】
請求項３０記載の化合物であり、この化合物は、６−｛４−［３−（（Ｒ）−２−メチル−ピロリジン−１−イル）−プロポキシ］−フェニル｝−２Ｈ−ピリダジン−３−オン、或いはその立体異性体、立体異性体の混合物、または医薬的に許容される塩である。
【請求項３２】
請求項１記載の化合物、或いはその立体異性体、立体異性体の混合物、または医薬的に許容される塩、および１若しくはそれ以上の医薬的に許容される賦形剤を含む、医薬組成物。
【請求項３３】
ナルコレプシーまたは睡眠／覚醒障害、摂食行動、摂食障害、肥満、認知、覚醒、記憶、気分障害、気分注意変調、注意欠陥過活動性障害（ＡＤＨＤ）、アルツハイマー病／認知症、統合失調症、痛み、ストレス、片頭痛、動揺病、うつ病、精神疾患、癲癇、胃腸障害、呼吸障害、炎症および心筋梗塞から成る群から選択される疾患治療用の請求項１に記載の式Ｉ＊の化合物、或いはその立体異性体、立体異性体の混合物、または医薬的に許容される塩形態
【請求項３４】
以下の構造を有する請求項１記載の化合物、並びにその立体異性体、立体異性体の混合物、または医薬的に許容される塩形態であり、
【化３４３】
2009544709.tif 000006
式中、
ＸおよびＸａは、それぞれ独立して、ＣＨまたはＮであり、
Ｙは、Ｓ（Ｏ）ｑ、ＯおよびＮＲ１５から選択され、
Ｒ１は、ＮＲ１０Ｒ１１であるか、または１個または２個の窒素原子を含み、１〜３個のＲ２０基で選択的に置換されている４〜９員ヘテロシクロアルキル環であり、
Ｒ２は、下記であり、
【化３４４】
2009544709.tif 000007
式中、
Ｒ２はＹ−（ＣＨＲ４）ｍ−Ｒ１基に対してパラであり、
Ｒ３は、各官能基において独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＲ２１、ＮＲ２３Ｒ２４、ＮＯ２、ＣＮ、ＣＦ３、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２１、ＣＯ２Ｒ２１、またはＣ（＝Ｏ）ＮＲ２３Ｒ２４であるか、または
Ｒ３がＲ２に対してオルトであるとき、Ｒ３およびＲ１４は共に、−（ＣＨ２）ｓ−、−ＣＨ２Ｚ−、またはＣＨ２ＣＨ２Ｚ−を形成し、ここで、Ｚは、Ｏ、Ｓ（Ｏ）ｙ、またはＮＲ２７であり、
Ｒ４は、Ｈ、Ｃ１−Ｃ６アルキルまたはＯＲ２１であり、ここで、アルキル基は１〜３個のＲ２０基で選択的に置換されており、
Ｒ１０およびＲ１１は、それぞれ独立して、ＨまたはＣ１−Ｃ６アルキルであり、ここで、アルキル基は１〜３個のＲ２０基で選択的に置換されており、
Ｒ１２は、Ｈ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２７またはＣＯ２Ｒ２７であり、ここで、アルキル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリールおよびヘテロシクロアルキル基は１〜３個のＲ２０基で選択的に置換されており、
Ｒ１３およびＲ１４は、独立して、Ｈ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、アリールまたはアリールアルキルであるか、または、Ｒ１３およびＲ１４は、共に、縮合フェニル、チエニル、ピロリル、シクロペンチルまたはシクロヘキシル環を形成することができ、ここで、フェニル、チエニル、ピロリル、シクロペンチルまたはシクロヘキシル環は、１〜３個のＲ２０基で選択的に置換されており、
Ｒ１５は、Ｈ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２５、ＣＯ２Ｒ２５であり、
Ｒ２０は、各官能基において独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＲ２１、ＯＲ２２、ＮＲ２３Ｒ２４、ＮＨＯＨ、ＮＯ２、ＣＮ、ＣＦ３、ＯＲ２６で選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、３〜７員ヘテロシクロアルキル、フェニル、５または６員ヘテロアリール、アリールアルキル、（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２１、ＣＯ２Ｒ２１、ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ２１、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２３Ｒ２４、ＮＲ２７Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２１、ＮＲ２７Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２１、ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ２３Ｒ２４、ＮＲ２７Ｃ（＝Ｓ）Ｒ２１、またはＳ（Ｏ）ｑＲ２１であり、
Ｒ２１は、各官能基において独立して、Ｈ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、アリールまたはアリールアルキルであり、
Ｒ２２は、各官能基において独立して、カルボキシル基のヒドロキシル基が除去された後のアミノ酸の残基であり、
Ｒ２３およびＲ２４は、各官能基において独立して、Ｈ、Ｃ１−Ｃ６アルキルおよびアリールから選択されるか、またはＲ２３およびＲ２４は、それらが結合している窒素原子と共に、＝Ｏで選択的に置換されている３〜７員複素環を形成し、
Ｒ２５は、Ｃ１−Ｃ６アルキル、アリールまたはアルキルアリールであり、
Ｒ２６は、Ｈ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、アリールまたはアルキルアリールであり、
Ｒ２７は、ＨまたはＣ１−Ｃ６アルキルであり、
ｍは、Ｒ１が窒素原子を介して結合している場合に１、２、３、４または５であり、Ｒ１が炭素原子を介して結合している場合にｍは０、１、２、３、４または５であり、
ｎは、０、１、２または３であり、
ｑは、０、１または２であり、
ｓは、１、２または３である。
【請求項３５】
請求項３４記載の化合物において、前記化合物は、以下の群、
２−メチル−６−｛４−［３−（（Ｒ）−２−メチル−ピロリジン−１−イル）−プロポキシ］−フェニル｝−２Ｈ−ピリダジン−３−オン、
２−メチル−６−［４−（３−ピペリジン−１−イル−プロポキシ）−フェニル］−２Ｈ−ピリダジン−３−オン、
２−イソプロピル−６−［４−（３−ピペリジン−１−イル−プロポキシ）−フェニル］−２Ｈ−ピリダジン−３−オン、
２−イソプロピル−６−｛４−［３−（（Ｒ）−２−メチル−ピロリジン−１−イル）−プロポキシ］−フェニル｝−２Ｈ−ピリダジン−３−オン、
２−エチル−６−｛４−［３−（（Ｒ）−２−メチル−ピロリジン−１−イル）−プロポキシ］−フェニル｝−２Ｈ−ピリダジン−３−オン、
６−｛３−フルオロ−４−［３−（（Ｒ）−２−メチル−ピロリジン−１−イル）−プロポキシ］−フェニル｝−２−メチル−２Ｈ−ピリダジン−３−オン、
２−（３，５−ジクロロ−フェニル）−６−｛４−［３−（（Ｒ）−２−メチル−ピロリジン−１−イル）−プロポキシ］−フェニル｝−２Ｈ−ピリダジン−３−オン、
６−［３−フルオロ−４−（３−ピペリジン−１−イル−プロポキシ）−フェニル］−２−フェニル−２Ｈ−ピリダジン−３−オン、
６−｛４−［３−（（Ｒ）−２−メチル−ピロリジン−１−イル）−プロポキシ］−フェニル｝−２Ｈ−ピリダジン−３−オン、
４−｛４−［３−（（Ｒ）−２−メチル−ピロリジン−１−イル）−プロポキシ］−フェニル｝−２，５，６，７−テトラヒドロ−シクロペンタ［ｄ］ピリダジン−１−オン、
２−メチル−６−｛４−［（Ｓ）−２−メチル−３−（（Ｒ）−２−メチル−ピロリジン−１−イル）−プロポキシ］−フェニル｝−２Ｈ−ピリダジン−３−オン、
６−｛４−［３−（（Ｓ）−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−プロポキシ］−フェニル｝−２−メチル−２Ｈ−ピリダジン−３−オン、
６−｛４−［３−（（Ｒ）−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−イル）−プロポキシ］−フェニル｝−２−メチル−２Ｈ−ピリダジン−３−オン、
２−ベンジル−６−｛４−［３−（（Ｒ）−２−メチル−ピロリジン−１−イル）−プロポキシ］−フェニル｝−２Ｈ−ピリダジン−３−オン、
６−｛４−［３−（（Ｒ）−２−メチル−ピロリジン−１−イル）−プロポキシ］−フェニル｝−２−フェニル−２Ｈ−ピリダジン−３−オン、
５−イソプロピル−７−｛４−［３−（（Ｒ）−２−メチル−ピロリジン−１−イル）−プロポキシ］−フェニル｝−５Ｈ−チエノ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン、
７−｛４−［３−（２，５−ジメチル−ピロリジン−１−イル）−プロポキシ］−フェニル｝−５−イソプロピル−５Ｈ−チエノ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン、
５−イソプロピル−７−［４−（３−ピペリジン−１−イル−プロポキシ）−フェニル］−５Ｈ−チエノ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン、
７−｛４−［３−（３，３−ジメチル−ピペリジン−１−イル）−プロポキシ］−フェニル｝−５−イソプロピル−５Ｈ−チエノ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン、
５−イソプロピル−７−｛４−［３−（（Ｓ）−２−メトキシメチル−ピロリジン−１−イル）−プロポキシ］−フェニル｝−５Ｈ−チエノ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン、
５−イソプロピル−７−｛４−［３−（（Ｒ）−２−メトキシメチル−ピロリジン−１−イル）−プロポキシ］−フェニル｝−５Ｈ−チエノ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン、
７−［４−（３−ジエチルアミノ−プロポキシ）−フェニル］−５−イソプロピル−５Ｈ−チエノ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン、
５−イソプロピル−７−［４−（３−ピロリジン−１−イル−プロポキシ）−フェニル］−５Ｈ−チエノ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン、
５−イソプロピル−７−｛４−［３−（４−ピロリジン−１−イル−ピペリジン−１−イル）−プロポキシ］−フェニル｝−５Ｈ−チエノ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン、
７−｛４−［３−（（２Ｒ，５Ｒ）−２，５−ジメチル−ピロリジン−１−イル）−プロポキシ］−フェニル｝−５−イソプロピル−５Ｈ−チエノ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン、
７−｛４−［３−（（Ｒ）−２−メチル−ピロリジン−１−イル）−プロポキシ］−フェニル｝−５−プロピル−５Ｈ−チエノ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン、
７−｛４−［３−（（２Ｒ，５Ｒ）−２，５−ジメチル−ピロリジン−１−イル）−プロポキシ］−フェニル｝−５−プロピル−５Ｈ−チエノ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン、
７−｛４−［３−（４−メチル−ピペリジン−１−イル）−プロポキシ］−フェニル｝−５−プロピル−５Ｈ−チエノ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン、
７−｛４−［３−（４−ジメチルアミノ−ピペリジン−１−イル）−プロポキシ］−フェニル｝−５−プロピル−５Ｈ−チエノ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン、
５−プロピル−７−｛４−［３−（（Ｓ）−２−ピロリジン−１−イルメチル−ピロリジン−１−イル）−プロポキシ］−フェニル｝−５Ｈ−チエノ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン、
５−（４−クロロ−ベンジル）−７−［４−（３−ピペリジン−１−イル−プロポキシ）−フェニル］−５Ｈ−チエノ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン、
５−（４−クロロ−ベンジル）−７−｛４−［３−（（Ｒ）−２−メチル−ピロリジン−１−イル）−プロポキシ］−フェニル｝−５Ｈ−チエノ［２，３−ｄ］ピリダジン−４−オン、
２，４−ジメチル−６−［４−（３−ピペリジン−１−イル−プロポキシ）−フェニル］−２Ｈ−ピリダジン−３−オン、
２，４−ジメチル−６−｛４−［３−（（Ｒ）−２−メチル−ピロリジン−１−イル）−プロポキシ］−フェニル｝−２Ｈ−ピリダジン−３−オン、
２−イソプロピル−４−メチル−６−｛４−［３−（（Ｒ）−２−メチル−ピロリジン−１−イル）−プロポキシ］−フェニル｝−２Ｈ−ピリダジン−３−オン、
２−イソプロピル−４−メチル−６−［４−（３−ピペリジン−１−イル−プロポキシ）−フェニル］−２Ｈ−ピリダジン−３−オン、
２−ベンジル−４−メチル−６−｛４−［３−（（Ｒ）−２−メチル−ピロリジン−１−イル）−プロポキシ］−フェニル｝−２Ｈ−ピリダジン−３−オン、
２−ベンジル−４−メチル−６−［４−（３−ピペリジン−１−イル−プロポキシ）−フェニル］−２Ｈ−ピリダジン−３−オン、
４−ベンジル−２−メチル−６−｛４−［３−（（Ｒ）−２−メチル−ピロリジン−１−イル）−プロポキシ］−フェニル｝−２Ｈ−ピリダジン−３−オン、
４−ベンジル−２−メチル−６−［４−（３−ピペリジン−１−イル−プロポキシ）−フェニル］−２Ｈ−ピリダジン−３−オン、
２−メチル−６−｛４−［３−（（Ｒ）−２−メチル−ピロリジン−１−イル）−プロポキシ］−フェニル｝−５−フェニル−２Ｈ−ピリダジン−３−オン、
２−メチル−５−フェニル−６−［４−（３−ピペリジン−１−イル−プロポキシ）−フェニル］−２Ｈ−ピリダジン−３−オン、
２−メチル−４−｛４−［３−（（Ｒ）−２−メチル−ピロリジン−１−イル）−プロポキシ］−フェニル｝−２Ｈ−フタラジン−１−オン、
２−メチル−４−［４−（３−ピペリジン−１−イル−プロポキシ）−フェニル］−２Ｈ−フタラジン−１−オン、
２−メチル−４−［４−（２−ピペリジン−１−イル−エトキシ）−フェニル］−２Ｈ−フタラジン−１−オン、
２−メチル−４−［４−（３−ピロリジン−１−イル−プロポキシ）−フェニル］−２Ｈ−フタラジン−１−オン、
４−［４−（３−アゼパン−１−イル−プロポキシ）−フェニル］−２−メチル−２Ｈ−フタラジン−１−オン、
２−（４−クロロ−ベンジル）−４−｛４−［３−（（Ｒ）−２−メチル−ピロリジン−１−イル）−プロポキシ］−フェニル｝−２Ｈ−フタラジン−１−オン、
２−（４−クロロ−ベンジル）−４−［４−（３−ピペリジン−１−イル−プロポキシ）−フェニル］−２Ｈ−フタラジン−１−オン、
２−メチル−４−｛４−［３−（（Ｒ）−２−メチル−ピロリジン−１−イル）−プロポキシ］−フェニル｝−２，５，６，７−テトラヒドロ−シクロペンタ［ｄ］ピリダジン−１−オン、
２−メチル−４−［４−（３−ピペリジン−１−イル−プロポキシ）−フェニル］−２，５，６，７−テトラヒドロ−シクロペンタ［ｄ］ピリダジン−１−オン、
２−メチル−４−｛４−［３−（（Ｒ）−２−メチル−ピロリジン−１−イル）−プロポキシ］−フェニル｝−５，６，７，８−テトラヒドロ−２Ｈ−フタラジン−１−オン、
４−｛４−［３−（ブチル−エチル−アミノ）−プロポキシ］−フェニル｝−２−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−２Ｈ−フタラジン−１−オン、
４−［４−（３−メチル−４−オキソ−３，４−ジヒドロ−フタラジン−１−イル）−フェノキシメチル］−ピペリジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステル、
２−メチル−４−［４−（ピペリジン−４−イルメトキシ）−フェニル］−２Ｈ−フタラジン−１−オン、
４−［４−（１−シクロブチル−ピペリジン−４−イルメトキシ）−フェニル］−２−メチル−２Ｈ−フタラジン−１−オン、
４−［４−（１−メチル−６−オキソ−１，６−ジヒドロ−ピリダジン−３−イル）−フェノキシメチル］−ピペリジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステル、
２−メチル−６−［４−（ピペリジン−４−イルメトキシ）−フェニル］−２Ｈ−ピリダジン−３−オン、
６−［４−（１−シクロブチル−ピペリジン−４−イルメトキシ）−フェニル］−２−メチル−２Ｈ−ピリダジン−３−オン、
６−［４−（１−イソプロピル−ピペリジン−４−イルメトキシ）−フェニル］−２−メチル−２Ｈ−ピリダジン−３−オン、
６−［４−（１−シクロプロピルメチル−ピペリジン−４−イルメトキシ）−フェニル］−２−メチル−２Ｈ−ピリダジン−３−オン、
６−［４−（１−シクロペンチル−ピペリジン−４−イルメトキシ）−フェニル］−２−メチル−２Ｈ−ピリダジン−３−オン、
２−メチル−６−［４−（１−メチル−ピペリジン−４−イルメトキシ）−フェニル］−２Ｈ−ピリダジン−３−オン、
６−［４−（１−イソプロピル−ピペリジン−４−イルオキシ）−フェニル］−２−メチル−２Ｈ−ピリダジン−３−オン、
２−メチル−６−［４−（ピペリジン−４−イルオキシ）−フェニル］−２Ｈ−ピリダジン−３−オン、
２−メチル−６−［４−（ピペリジン−４−イルオキシ）−フェニル］−２Ｈ−ピリダジン−３−オン、
６−｛３−フルオロ−４−［３−（（Ｒ）−２−メチル−ピロリジン−１−イル）−プロポキシ］−フェニル｝−２−フェニル−２Ｈ−ピリダジン−３−オン、
から選択される化合物、またはそれらの立体異性体、立体異性体の混合物、または医薬的に許容される塩形態である。
【請求項３６】
請求項３４記載の化合物、および１若しくはそれ以上の医薬的に許容される賦形剤を含む、医薬組成物。
【請求項３７】
ナルコレプシーまたは睡眠／覚醒障害、摂食行動、摂食障害、肥満、認知、覚醒、記憶、気分障害、気分注意変調、注意欠陥過活動性障害（ＡＤＨＤ）、アルツハイマー病／認知症、統合失調症、痛み、ストレス、片頭痛、動揺病、うつ病、精神疾患、癲癇、胃腸障害、呼吸障害、炎症および心筋梗塞から成る群から選択される疾患治療用請求項３４記載の化合物。
【請求項３８】
請求項１記載の化合物において、この化合物は、ナルコレプシー又は睡眠／覚醒障害の治療に使用されるものである、化合物。
【請求項３９】
請求項１記載の化合物において、この化合物は、注意欠陥過活動性障害の治療に使用されるものである、化合物。
【請求項４０】
請求項３４記載の化合物において、この化合物は、ナルコレプシー又は睡眠／覚醒障害の治療に使用されるものである、化合物。
【請求項４１】
請求項３４記載の化合物において、この化合物は、注意欠陥過活動性障害の治療に使用されるものである、化合物。