【手続補正書】
【提出日】平成22年6月1日(2010.6.1)
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００７９
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００７９】
〔実施例１〕
エソメプラゾールのテトラ−ｎ−ブチルアンモニウム塩の製造
エソメプラゾールナトリウム塩（０．３７ｇ、１ｍｍｏｌ）を、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムクロリド（０．２８ｇ、１ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（無水物）（１ｇ、７．３ｍｍｏｌ）及び水（１ｍｌ）の混合物に加えた。ジクロロメタン（８ｍｌ）を加え、混合物を手で振盪（１分間）した。分離後有機相をＮａ２ＳＯ４で乾燥し、濾過した。濾液を減圧下で濃縮乾固した。エソメプラゾールのテトラ−ｎ−ブチルアンモニウム塩（油状）（０．５８ｇ、０．９８ｍｍｏｌ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３）：δ８．２１（ｓ，１Ｈ），７．５４（ｄ，１Ｈ），７．１８（ｍ，１Ｈ），６．７４（ｄｍ，１Ｈ），４．９４（ｄ，１Ｈ），４．６５（ｄ，１Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），３．６３（ｓ，３Ｈ），２．９７（ｂｍ，８Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），２．１８（ｓ，３Ｈ），１．２９（ｂｍ，１６Ｈ），０．９３（ｂｔ，１２Ｈ）。
【手続補正２】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
（Ｓ）−５−メトキシ−２−［［（４−メトキシ−３，５−ジメチル−２−ピリジニル）−メチル］スルフィニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（エソメプラゾール）の第四級アンモニウム塩：  
【化１】
2009539830.tif 000001
｛式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、個別に、以下のグループ；
（Ａ）Ｃ１−Ｃ１４アルキル基〔ここで、アルキル基は、場合により、アミノ、ヒドロキシ、ハロゲン、Ｒ５Ｏ−、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル、［ここで、シクロアルキルは、場合により、Ｃ１−Ｃ３アルキル、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、ハロゲン、オキソ、Ｒ２３ａＯＣ（Ｏ）−、（Ｒ２３ｂ）（Ｒ２３ｃ）ＮＣ（Ｏ）−、Ｒ２３ｄＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２３ｅ）−、Ｒ２３ｆＣ（Ｏ）Ｏ−、Ｒ２３ｇＯＣ（Ｏ）−ＮＨ−、（Ｒ２３ｈ）（Ｒ２３ｊ）ＮＣ（Ｏ）Ｏ−から選択される１つ又はそれ以上の基で置換される］、アリール又はＨｅｔ１［両基は、場合により、Ｃ１−Ｃ７アルキル、ヒドロキシ、−ＣＨ２ＯＨ、ハロゲン、オキソ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ７アルコキシ、Ｒ２４ａＯＣ（Ｏ）−、（Ｒ２４ｂ）（Ｒ２４ｃ）ＮＣ（Ｏ）−、Ｒ２４ｄＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２４ｅ）−、Ｒ２４ｆＣ（Ｏ）Ｏ−、Ｒ２４ｇＯＣ（Ｏ）−ＮＨ−、（Ｒ２４ｈ）（Ｒ２４ｊ）ＮＣ（Ｏ）Ｏ−、アリール、Ｈｅｔ３又はＲ２５Ｃ（Ｏ）−（ここで、アリール及びＨｅｔ３は、場合により、１つ又は２つのハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、ヒドロキシＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、ヒドロキシＣ１−Ｃ４アルコキシ、ニトロにより置換される）から選択される１〜３個の基で置換される］；Ｒ６−Ｏ−（ＣＨ２）ｍ  −Ｏ−、Ｒ７ａＯＣ（Ｏ）−、（Ｒ７ｂ）（Ｒ７ｃ）ＮＣ（Ｏ）−、Ｒ７ｄＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７ｅ）−、Ｒ７ｆＣ（Ｏ）Ｏ−、Ｒ７ｇＣ（Ｏ）Ｓ−、Ｒ７ｈＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７ｊ）−、（Ｒ７ｋ）（Ｒ７ｌ）ＮＣ（Ｏ）Ｏ−、Ｒ７ｍＯＣ（Ｏ）Ｏ−、Ｒ８−ＳＯ２−ＮＨ−、フタルイミド、スクシンイミド、Ｒ９Ｃ（Ｏ）−、Ｒ１０−（ＣＨ２）ｎ−Ｃ（Ｏ）−、（Ｒ１１ａ）（Ｒ１１ｂ）（Ｒ１１ｃ）Ｃ−Ｃ（Ｏ）Ｏ−から選択される１つ又はそれ以上の基で置換される〕；
（Ｂ）アリール又はＨｅｔ２［両基は、場合により、Ｃ１−Ｃ７アルキル、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ７アルコキシ、ハロゲン、Ｒ１２ａＯＣ（Ｏ）−、（Ｒ１２ｂ）（Ｒ１２ｃ）ＮＣ（Ｏ）−、Ｒ１２ｄＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１２ｅ）−、Ｒ１２ｆＣ（Ｏ）Ｏ−、Ｒ１２ｇＯＣ（Ｏ）ＮＲ１２ｈ−、（Ｒ１２ｊ）（Ｒ１２ｋ）ＮＣ（Ｏ）Ｏ−、アリール、ベンゾイル又はＨｅｔ４、Ｒ１３Ｃ（Ｏ）−、（Ｒ１４ａ）（Ｒ１４ｂ）Ｎ−から選択される１〜３個の基で置換される］；
から選択され；
又は、Ｒ１及びＲ２は、一緒になって、場合により、ヒドロキシ、オキソ、Ｃ１−Ｃ７アルキル（ここで、アルキル基は、場合により、ヒドロキシ、ハロゲン、アリール又はＨｅｔ７から選択される１つ又はそれ以上の基で置換される）、Ｒ１５Ｏ−、Ｒ１６ａＯＣ（Ｏ）−、（Ｒ１６ｂ）（Ｒ１６ｃ）ＮＣ（Ｏ）−、Ｒ１６ｄＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１６ｅ）−、Ｒ１６ｆＣ（Ｏ）Ｏ−、Ｒ１６ｇＯＣ（Ｏ）ＮＲ１６ｈ−、（Ｒ１６ｊ）（Ｒ１６ｋ）ＮＣ（Ｏ）Ｏ−、Ｒ１７Ｃ（Ｏ）−、アリール又はＨｅｔ５〔ここで、アリール及びＨｅｔ５は、場合により、Ｃ１−Ｃ７アルキル、ヒドロキシ、オキソ、Ｃ１−Ｃ７アルコキシ、ハロゲン、Ｒ２６ａＯＣ（Ｏ）−、（Ｒ２６ｂ）（Ｒ２６ｃ）ＮＣ（Ｏ）−、Ｒ２６ｄＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２６ｅ）−、Ｒ２６ｆＣ（Ｏ）Ｏ−、Ｒ２６ｇＯＣ（Ｏ）ＮＨ−、（Ｒ２６ｈ）（Ｒ２６ｊ）ＮＣ（Ｏ）Ｏ−、フェニル又はベンゾイル［ここで、フェニル又はベ
ンゾイルは、場合により、１つ又は２つのハロゲン又はＣ１−Ｃ５アルキルＣ（Ｏ）Ｏ−で置換される］から選択される１つ又はそれ以上の基で置換される〕、フタルイミド、スクシンイミド又は（Ｒ１８ａ）（Ｒ１８ｂ）（Ｒ１８ｃ）Ｃ−Ｃ（Ｏ）Ｏ−から選択される１つ又はそれ以上の基で置換された、５〜１４員を含む環状構造を表わすことができ；
又は、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、一緒になって、場合により、ヒドロキシ、オキソ、Ｃ１−Ｃ７アルキル（ここで、アルキル基は、場合により、ヒドロキシ、ハロゲン、オキソ、アリール又はＨｅｔ８から選択される１つ又はそれ以上の基で置換される）、Ｒ１９Ｏ−、Ｒ２０Ｃ（Ｏ）−、アリール及びＨｅｔ６［ここで、アリール及びＨｅｔ６は、場合により、Ｃ１−Ｃ７アルキル、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ７アルコキシ、ハロゲン、オキソ、Ｒ２７ａＯＣ（Ｏ）−、（Ｒ２７ｂ）（Ｒ２７ｃ）ＮＣ（Ｏ）−、Ｒ２７ｄＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２７ｅ）−、Ｒ２７ｆＣ（Ｏ）Ｏ−、Ｒ２７ｇＯＣ（Ｏ）−ＮＨ−、（Ｒ２７ｈ）（Ｒ２７ｊ）ＮＣ（Ｏ）Ｏ−、フェニル又はベンゾイルから選択される１〜３個の基で置換される］、Ｒ２１ａＯＣ（Ｏ）−、（Ｒ２１ｂ）（Ｒ２１ｃ）ＮＣ（Ｏ）−、Ｒ２１ｄＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２１ｅ）−、Ｒ２１ｆＣ（Ｏ）Ｏ−、Ｒ２１ｇＯＣ（Ｏ）−ＮＲ２１ｈ−、（Ｒ２１ｊ）（Ｒ２１ｋ）ＮＣ（Ｏ）Ｏ−、フタルイミド、スクシンイミド又は（Ｒ２２ａ）（Ｒ２２ｂ）（Ｒ２２ｃ） Ｃ−Ｃ（Ｏ）Ｏ−から選択される１つ又はそれ以上の基で置換された、５〜１６員を含む環状構造を表わすことができ；
Ｒ５は、Ｃ１−Ｃ６アルキル、アリール、Ｈｅｔ９（ここで、これらの基は、場合により、ヒドロキシ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６アルコキシから選択される１つ又はそれ以上の基で置換される）から選択され；
Ｒ６は、アリール又はＨｅｔ１０［両基は、場合により、Ｃ１−Ｃ８アルキル、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ７アルコキシ、ハロゲン、Ｒ２８ａＯＣ（Ｏ）−、（Ｒ２８ｂ）（Ｒ２８ｃ）ＮＣ（Ｏ）−、Ｒ２８ｄＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２８ｅ）−、Ｒ２８ｆＣ（Ｏ）Ｏ−、Ｒ２８ｇＯＣ（Ｏ）−ＮＨ−、（Ｒ２８ｈ）（Ｒ２８ｊ）ＮＣ（Ｏ）Ｏ−、アリール、ベンゾイル又はＨｅｔ１１から選択される１つ又はそれ以上の基で置換される］から選択され；
Ｒ７ａ〜Ｒ７ｍは、各場合互いに独立に、水素、Ｃ１−Ｃ７アルキル、アリール又はＨｅｔ１２［ここで、Ｃ１−Ｃ７アルキル、アリール及びＨｅｔ１２は、場合により、Ｃ１−Ｃ６アルキル、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、ハロゲン、Ｒ２９ａＯＣ（Ｏ）−、（Ｒ２９ｂ）（Ｒ２９ｃ）ＮＣ（Ｏ）−、Ｒ２９ｄＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２９ｅ）−、  Ｒ２９ｆＣ（Ｏ）Ｏ−、Ｒ２９ｇＯＣ（Ｏ）−ＮＨ−、（Ｒ２９ｈ）（Ｒ２９ｊ）ＮＣ（Ｏ）Ｏ−、アリール、ベンゾイル又はＨｅｔ１３から選択される１つ又はそれ以上の基で置換される］から選択され；
Ｒ８は、Ｃ１−Ｃ６アルキル、アリール又はＨｅｔ１４（ここで、これらの基は、場合により、Ｃ１−Ｃ６アルキルから選択される１つ又はそれ以上の基で置換される）から選択され；
Ｒ９は、直鎖状又は分枝鎖状のＣ１−Ｃ１２アルキル（場合により、Ｒ３０ＯＣ（Ｏ）−で置換される）、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル［ここで、シクロアルキル基は、場合により、更に、Ｃ１−Ｃ３アルキル、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、ハロゲン、Ｒ３１ａＯＣ（Ｏ）−、（Ｒ３１ｂ）（Ｒ３１ｃ）ＮＣ（Ｏ）−、Ｒ３１ｄＣ（Ｏ）ＮＲ３１ｅ−、Ｒ３１ｆＣ（Ｏ）Ｏ−、Ｒ３１ｇＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３１ｈ）−、（Ｒ３１ｊ）（Ｒ３１ｋ）ＮＣ（Ｏ）Ｏ−、アリール、ベンゾイル又はＨｅｔ１５から選択される１つ又はそれ以上の基で置換される］、アリール又はＨｅｔ１６［ここで、アリール及びＨｅｔ１６は、場合により、Ｃ１−Ｃ６アルキル、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、エチレンジオキシ、ハロゲン、Ｒ３２ａＯＣ（Ｏ）−、（Ｒ３２ｂ）（Ｒ３２ｃ）ＮＣ（Ｏ）−、Ｒ３２ｄＣ（Ｏ）ＮＲ３２ｅ−、Ｒ３２ｆＣ（Ｏ）Ｏ−、Ｒ３２ｇＯＣ（Ｏ）ＮＨ−、（Ｒ３２ｈ）（Ｒ３２ｊ）ＮＣ（Ｏ）Ｏ−、アリール、ベンゾイル又はＨｅｔ１７から選択される１〜３個の基で置換される］から選択され；
Ｒ１０は、アリール及びＨｅｔ１８（ここで、これらの基は、場合により、Ｃ１−Ｃ３アルキル、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、ハロゲン、−ＣＯＯＨ、エチレンジオキシから選択される１〜３個の基で置換される）から選択され；
Ｒ１１ａは、ヒドロキシ又は−ＣＨ２ＯＨから選択され；
Ｒ１１ｂは、フェニル［場合により、Ｃ１−Ｃ３アルキル、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、ハロゲン、Ｒ３３ａＯＣ（Ｏ）−、（Ｒ３３ｂ）（Ｒ３３ｃ）ＮＣ（Ｏ）−、Ｒ３３ｄＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３３ｅ）−、  Ｒ３３ｆＣ（Ｏ）Ｏ−、Ｒ３３ｇＯＣ（Ｏ）−ＮＨ−、（Ｒ３３ｈ）（Ｒ３３ｊ）ＮＣ（Ｏ）Ｏ−から選択される１〜３個の基で置換される］であり；
Ｒ１１ｃは、水素、Ｃ５−Ｃ６シクロアルキル、フェニル［ここで、これらの基は、場合により、Ｃ１−Ｃ３アルキル、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、ハロゲン、Ｒ３４ａＯＣ（Ｏ）−、（Ｒ３４ｂ）（Ｒ３４ｃ）ＮＣ（Ｏ）−、Ｒ３４ｄＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３４ｅ）−、Ｒ３４ｆＣ（Ｏ）Ｏ−、Ｒ３４ｇＯＣ（Ｏ）ＮＨ−、（Ｒ３４ｈ）（Ｒ３４ｊ）ＮＣ（Ｏ）Ｏ−から選択される１〜３個の基で置換される］から選択され；
Ｒ１２ａ〜Ｒ１２ｋは、各場合互いに独立に、水素、Ｃ１−Ｃ７アルキル、アリール、Ｈｅｔ１９［ここで、これらの基は、場合により、Ｃ１−Ｃ６アルキル、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、ハロゲン、Ｒ３５ａＯＣ（Ｏ）−、（Ｒ３５ｂ）（Ｒ３５ｃ）ＮＣ（Ｏ）−、Ｒ３５ｄＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３５ｅ）−、Ｒ３５ｆＣ（Ｏ）Ｏ−、Ｒ３５ｇＯＣ（Ｏ）−ＮＨ−、（Ｒ３５ｈ）（Ｒ３５ｊ）ＮＣ（Ｏ）Ｏ−、アリール、ベンゾイル又はＨｅｔ２０から選択される１つ又はそれ以上の基で置換される］から選択され；
Ｒ１３は、水素又はＣ１−Ｃ６アルキルから選択され；
Ｒ１４ａ〜Ｒ１４ｂは、各場合互いに独立に、水素又はＣ１−Ｃ６アルキルから選択され；
Ｒ１５は、Ｃ１−Ｃ６アルキル、アリール又はＨｅｔ２１（ここで、これらの基は、場合により、ヒドロキシ、ハロゲン又はＣ１−Ｃ６アルコキシから選択される１つ又はそれ以上の基で置換される）から選択され；
Ｒ１６ａ〜Ｒ１６ｋは、各場合互いに独立に、水素、Ｃ１−Ｃ７アルキル、アリール又はＨｅｔ２２［ここで、これらの基は、場合により、Ｃ１−Ｃ６アルキル、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、ハロゲン、Ｒ３６ａＯＣ（Ｏ）−、（Ｒ３６ｂ）（Ｒ３６ｃ）ＮＣ（Ｏ）−、Ｒ３６ｄＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３６ｅ）−、Ｒ３６ｆＣ（Ｏ）Ｏ−、Ｒ３６ｇＯＣ（Ｏ）−ＮＨ−、（Ｒ３６ｈ）（Ｒ３６ｊ）ＮＣ（Ｏ）Ｏ−、アリール、ベンゾイル又はＨｅｔ２３から選択される１つ又はそれ以上基で置換される］から選択され；
Ｒ１７は、水素又はＣ１−Ｃ６アルキルから選択され；  
Ｒ１８ａは、ヒドロキシ又は−ＣＨ２ＯＨから選択され；
Ｒ１８ｂは、フェニル［場合により、Ｃ１−Ｃ３アルキル、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、ハロゲン、Ｒ３７ａＯＣ（Ｏ）−、（Ｒ３７ｂ）（Ｒ３７ｃ）ＮＣ（Ｏ）−、Ｒ３７ｄＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３７ｅ）−、Ｒ３７ｆＣ（Ｏ）Ｏ−、Ｒ３７ｇＯＣ（Ｏ）−ＮＨ−、（Ｒ３７ｈ）（Ｒ３７ｊ）ＮＣ（Ｏ）Ｏ−から選択される１〜３個の基で置換される］であり；
Ｒ１８ｃは、水素、Ｃ５−Ｃ６シクロアルキル又はフェニル［ここで、これらは、場合により、Ｃ１−Ｃ３アルキル、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、ハロゲン、Ｒ３８ａＯＣ（Ｏ）−、（Ｒ３８ｂ）（Ｒ３８ｃ）ＮＣ（Ｏ）−、Ｒ３８ｄＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３８ｅ）−、Ｒ３８ｆＣ（Ｏ）Ｏ−、Ｒ３８ｇＯＣ（Ｏ）−ＮＨ−、（Ｒ３８ｈ）（Ｒ３８ｊ）ＮＣ（Ｏ）Ｏ−から選択される１〜３個の基で置換される］から選択され；
Ｒ１９は、Ｃ１−Ｃ６アルキル、アリール又はＨｅｔ２４（ここで、これらの基は、場合により、ヒドロキシ、ハロゲン又はＣ１−Ｃ６アルコキシから選択される１つ又はそれ以上の基で置換される）から選択され；
Ｒ２０は、水素及びＣ１−Ｃ６アルキルから選択され；
Ｒ２１ａ〜Ｒ２１ｋは、各場合互いに独立に、水素、Ｃ１−Ｃ７アルキル、アリール又はＨｅｔ２５［ここで、これらの基は、場合により、Ｃ１−Ｃ６アルキル、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、ハロゲン、Ｒ３９ａＯＣ（Ｏ）−、（Ｒ３９ｂ）（Ｒ３９ｃ）ＮＣ（Ｏ）−、Ｒ３９ｄＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３９ｅ）−、Ｒ３９ｆＣ（Ｏ）Ｏ−、Ｒ３９ｇＯＣ（Ｏ）−ＮＨ−、（Ｒ３９ｈ）（Ｒ３９ｊ）ＮＣ（Ｏ）Ｏ−、アリール、ベンゾイル又は
Ｈｅｔ２６から選択される１つ又はそれ以上の基で置換される］から選択され；
Ｒ２２ａは、ヒドロキシ又は−ＣＨ２ＯＨから選択され；  
Ｒ２２ｂは、フェニル［場合により、Ｃ１−Ｃ３アルキル、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、ハロゲン、Ｒ４０ａＯＣ（Ｏ）−、（Ｒ４０ｂ）（Ｒ４０ｃ）ＮＣ（Ｏ）−、Ｒ４０ｄＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４０ｅ）−、  Ｒ４０ｆＣ（Ｏ）Ｏ−、Ｒ４０ｇＯＣ（Ｏ）ＮＨ−、（Ｒ４０ｈ）（Ｒ４０ｊ）ＮＣ（Ｏ）Ｏ−から選択される１〜３個の基で置換される］であり；
Ｒ２２ｃは、水素、Ｃ５−Ｃ６シクロアルキル又はフェニル［ここで、これらは場合により、Ｃ１−Ｃ３アルキル、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、ハロゲン、Ｒ４１ａＯＣ（Ｏ）−、（Ｒ４１ｂ）（Ｒ４１ｃ）ＮＣ（Ｏ）−、Ｒ４１ｄＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４１ｅ）−、Ｒ４１ｆＣ（Ｏ）Ｏ−、Ｒ４１ｇＯＣ（Ｏ）ＮＨ−、（Ｒ４１ｈ）（Ｒ４１ｊ）ＮＣ（Ｏ）Ｏ−から選択される１〜３個の基で置換される］から選択され；
Ｒ２３ａ〜Ｒ２３ｊは、各場合互いに独立に、水素又はＣ１−Ｃ６アルキルから選択され；
Ｒ２４ａ〜Ｒ２４ｊは、各場合互いに独立に、水素又はＣ１−Ｃ６アルキルから選択され；
Ｒ２５は、Ｃ１−Ｃ４アルキル、アリール又はＨｅｔ２７（ここで、アリール及びＨｅｔ２７は、場合により、１つ又は２つのハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、ヒドロキシＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、ヒドロキシＣ１−Ｃ４アルコキシ、ニトロで置換される）から選択され；        
Ｒ２６ａ〜Ｒ２６ｊは、各場合互いに独立に、水素又はＣ１−Ｃ６アルキルから選択され；
Ｒ２７ａ〜Ｒ２７ｊは、各場合互いに独立に、水素又はＣ１−Ｃ６アルキルから選択され；
Ｒ２８ａ〜Ｒ２８ｊは、各場合互いに独立に、水素又はＣ１−Ｃ６アルキルから選択され；
Ｒ２９ａ〜Ｒ２９ｊは、各場合互いに独立に、水素又はＣ１−Ｃ６アルキルから選択され；
Ｒ３０は、各場合水素又はＣ１−Ｃ６  アルキルから選択され；
Ｒ３１ａ〜Ｒ３１ｋは、各場合互いに独立に、水素又はＣ１−Ｃ６アルキルから選択され；
Ｒ３２ａ〜Ｒ３２ｊは、各場合互いに独立に、水素又はＣ１−Ｃ６アルキルから選択され；
Ｒ３３ａ〜Ｒ３３ｊは、各場合互いに独立に、水素又はＣ１−Ｃ６アルキルから選択され；
Ｒ３４ａ〜Ｒ３４ｊは、各場合互いに独立に、水素又はＣ１−Ｃ６アルキルから選択され；
Ｒ３５ａ〜Ｒ３５ｊは、各場合互いに独立に、水素又はＣ１−Ｃ６アルキルから選択され；
Ｒ３６ａ〜Ｒ３６ｊは、各場合互いに独立に、水素又はＣ１−Ｃ６アルキルから選択され；
Ｒ３７ａ〜Ｒ３７ｊは、各場合互いに独立に、水素又はＣ１−Ｃ６アルキルから選択され；
Ｒ３８ａ〜Ｒ３８ｊは、各場合互いに独立に、水素又はＣ１−Ｃ６アルキルから選択され；
Ｒ３９ａ〜Ｒ３９ｊは、各場合互いに独立に、水素又はＣ１−Ｃ６アルキルから選択され；
Ｒ４０ａ〜Ｒ４０ｊは、各場合互いに独立に、水素又はＣ１−Ｃ６アルキルから選択され；
Ｒ４１ａ〜Ｒ４１ｊは、各場合互いに独立に、水素又はＣ１−Ｃ６アルキルから選択さ
れ；
ｍは、１〜５から選択される整数であり；
ｎは、１〜３から選択される整数である｝
の製造方法であって、以下の工程：
（ｉ）：４０ｗ／ｗ％を超える炭酸カリウムを含む水性溶媒系の中で、エソメプラゾール及びＮ＋（Ｒ１）（Ｒ２）（Ｒ３）（Ｒ４）Ｘ−；
（式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、上記で定義した通りであり；  
Ｘ−は、Ｃｌ−、Ｂｒ−、Ｉ−、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボキシラート、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホナート、ＨＳＯ４−及びＯＨ−から選択される）  
を混合すること；
（ii）：水に不混和性の塩素化炭化水素溶媒を加えること；
（iii）：有機相を単離すること；
（iv）：式Ｉの化合物を回収すること；
を含む方法。
【請求項２】
工程（ｉ）における水性溶媒系が５０質量％を超える炭酸カリウムを含む、請求項１に記載の方法。
【請求項３】
工程（ｉ）における水性溶媒系が炭酸カリウムで飽和されている、請求項１に記載の方法。
【請求項４】
水に不混和性の塩素化溶媒が、ジクロロメタン、トリクロロメタン及び１，２−ジクロロエタンから選択される、請求項１に記載の方法。
【請求項５】
水に不混和性の塩素化溶媒がジクロロメタンである、請求項１に記載の方法。
【請求項６】
工程（ｉ）におけるエソメプラゾールがエソメプラゾールのナトリウム塩又はカリウム塩である、請求項１に記載の方法。
【請求項７】
Ｒ１は、以下のグループ：
（Ａ）Ｃ１−Ｃ１４アルキル基〔ここで、アルキル基は、場合により、アミノ、ヒドロキシ、ハロゲン、Ｒ５Ｏ−、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル［ここで、シクロアルキルは、場合により、Ｃ１−Ｃ３アルキル、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、ハロゲン、オキソ、Ｒ２３ａＯＣ（Ｏ）−、（Ｒ２３ｂ）（Ｒ２３ｃ）ＮＣ（Ｏ）−、Ｒ２３ｄＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２３ｅ）−、Ｒ２３ｆＣ（Ｏ）Ｏ−、Ｒ２３ｇＯＣ（Ｏ）−ＮＨ−、（Ｒ２３ｈ）（Ｒ２３ｊ）ＮＣ（Ｏ）Ｏ−から選択される１つ又はそれ以上の基で置換される］、アリール又はＨｅｔ１［両基は、場合により、Ｃ１−Ｃ７アルキル、ヒドロキシ、−ＣＨ２ＯＨ、ハロゲン、オキソ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ７アルコキシ、Ｒ２４ａＯＣ（Ｏ）−、（Ｒ２４ｂ）（Ｒ２４ｃ）ＮＣ（Ｏ）−、Ｒ２４ｄＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２４ｅ）−、Ｒ２４ｆＣ（Ｏ）Ｏ−、Ｒ２４ｇＯＣ（Ｏ）−ＮＨ−、（Ｒ２４ｈ）（Ｒ２４ｊ）ＮＣ（Ｏ）Ｏ−、アリール、Ｈｅｔ３又はＲ２５Ｃ（Ｏ）−（ここで、アリール、Ｈｅｔ３及びＲ２５は、場合により、１つ又は２つのハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、ヒドロキシＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、ヒドロキシＣ１−Ｃ４アルコキシ又はニトロにより置換される）から選択される１〜３個の基で置換される］、Ｒ６−Ｏ−（ＣＨ２）ｍ−Ｏ−、Ｒ７ａＯＣ（Ｏ）−、（Ｒ７ｂ）（Ｒ７ｃ）ＮＣ（Ｏ）−、Ｒ７ｄＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７ｅ）−、Ｒ７ｆＣ（Ｏ）Ｏ−、Ｒ７ｇＣ（Ｏ）Ｓ−、Ｒ７ｈＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７ｊ）−、（Ｒ７ｋ）（Ｒ７ｌ）ＮＣ（Ｏ）Ｏ−、Ｒ７ｍＯＣ（Ｏ）Ｏ−、Ｒ８−ＳＯ２−ＮＨ−、フタルイミド、スクシンイミド、Ｒ９Ｃ（Ｏ）−、Ｒ１０−（ＣＨ２）ｎ−Ｃ（Ｏ）−、（Ｒ１１ａ）（Ｒ１１ｂ）（Ｒ１１ｃ）Ｃ−Ｃ（Ｏ）Ｏ−から選択される１つ又はそれ以上の基で置
換される〕；
（Ｂ）アリール又はＨｅｔ２［両基は、場合により、Ｃ１−Ｃ７アルキル、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ７アルコキシ、ハロゲン、Ｒ１２ａＯＣ（Ｏ）−、（Ｒ１２ｂ）（Ｒ１２ｃ）ＮＣ（Ｏ）−、Ｒ１２ｄＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１２ｅ）−、Ｒ１２ｆＣ（Ｏ）Ｏ−、Ｒ１２ｇＯＣ（Ｏ）ＮＲ１２ｈ−、（Ｒ１２ｊ）（Ｒ１２ｋ）ＮＣ（Ｏ）Ｏ−、アリール、ベンゾイル又はＨｅｔ４、Ｒ１３Ｃ（Ｏ）−、（Ｒ１４ａ）（Ｒ１４ｂ）Ｎ−から選択される１〜３個の基で置換される］；  
から選択され；
Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、各場合個別に、直鎖状又は分枝鎖状のＣ１−Ｃ１４アルキル基（ここで、アルキル基は、場合により、アミノ、ヒドロキシ、ハロゲン、フェニル及びＲ５Ｏ−から選択される１つ又はそれ以上の基で置換される）又はアリールから選択される；
請求項１に記載の方法。
【請求項８】
Ｒ４が直鎖状又は分枝鎖状のＣ１−Ｃ６アルキル基から選択される、請求項１又は７に記載の方法。
【請求項９】
Ｒ４がメチルである、請求項８に記載の方法。
【請求項１０】
Ｒ３及びＲ４が、各場合個別に、直鎖状又は分枝鎖状のＣ１−Ｃ６アルキル基から選択される、請求項１又は７に記載の方法。
【請求項１１】
Ｒ３及びＲ４がメチルである、請求項１０に記載の方法。
【請求項１２】
Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が各場合個別に直鎖状又は分枝鎖状のＣ１−Ｃ６アルキル基から選択される、請求項１又は７に記載の方法。
【請求項１３】
Ｒ２及びＲ３が各場合個別に直鎖状又は分枝鎖状のＣ１−Ｃ６アルキル基であり；そしてＲ４がメチルである、請求項１又は７に記載の方法。
【請求項１４】
Ｒ２が直鎖状又は分枝鎖状のＣ１−Ｃ６アルキル基であり；そしてＲ３及びＲ４がメチルである、請求項１又は７に記載の方法。
【請求項１５】
Ｒ２、Ｒ３及びＲ４がメチルである、請求項１又は７に記載の方法。
【請求項１６】
Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、個別にＣ１−Ｃ４アルキル基から選択される、請求項１又は７に記載の方法。
【請求項１７】
Ｒ１は、直鎖状又は分枝鎖状のＣ１−Ｃ８アルキル基（ここで、アルキル基は、場合により、アミノ、ヒドロキシ、ハロゲン、Ｒ５Ｏ−又はアリールから選択される１つ又はそれ以上の基で置換される）から選択され；
Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、個別に、直鎖状又は分枝鎖状のＣ１−Ｃ４アルキル基（ここで、アルキル基は、場合により、アミノ、ヒドロキシ、ハロゲン又はＲ５Ｏ−から選択される１つ又はそれ以上の基で置換される）又はアリールから選択される；
請求項１に記載の方法。
【請求項１８】
Ｒ１は、直鎖状又は分枝鎖状のＣ１−Ｃ８アルキル基（ここで、アルキル基は場合により、アミノ、ヒドロキシ、ハロゲン、Ｒ５Ｏ−又はフェニルから選択される１つ又はそれ以上の置換基で置換される）から選択され；
Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、各場合独立に、メチル、エチル、ｎ−プロピル又はイソプロピ
ル（ここで、これらの基は、場合により、アミノ、ヒドロキシ、ハロゲン又はＲ５Ｏ−から選択される１つ又はそれ以上の基で置換される）又はフェニルから選択される；
請求項１に記載の方法。
【請求項１９】
Ｒ１及びＲ２は、一緒になって、直鎖状又は分枝鎖状のＣ１−Ｃ５アルキル基、アミノ、ヒドロキシ、ハロゲン又は  Ｒ５Ｏ−から選択される１つ又はそれ以上の基で置換された５〜１０員を含む環状構造を表わすことができ；
Ｒ３及びＲ４は、直鎖状又は分枝鎖状のＣ１−Ｃ４アルキル基から選択される；
請求項１に記載の方法。
【請求項２０】
式Ｉ：
【化２】
2009539830.tif 000002
（式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、請求項１〜１９のいずれか１項に定義された通りである）
のＳ−５−メトキシ−２−［［（４−メトキシ−３，５−ジメチル−２−ピリジニル）−メチル］スルフィニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（エソメプラゾール）の第四級アルキルアンモニウム塩。
【請求項２１】
塩が、
エソメプラゾールのテトラ−ｎ−ブチルアンモニウム塩；
エソメプラゾールのコリン塩；
エソメプラゾールのベンジルトリメチルアンモニウム塩；  
エソメプラゾールの（１Ｓ）−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−１−フェニルエチルアンモニウム塩；  
エソメプラゾールの（１Ｒ，２Ｓ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルエフェドリニウム塩；  
エソメプラゾールの（１Ｓ，２Ｒ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルエフェドリニウム塩；
エソメプラゾールの（１Ｒ，２Ｓ）−Ｎ−ベンジル−Ｎ−メチルエフェドリニウム塩；
エソメプラゾールの（１Ｓ，２Ｒ）−Ｎ−ベンジル−Ｎ−メチルエフェドリニウム塩；又は
エソメプラゾールのｃｉｓ−２，６−ジメチル−Ｎ，Ｎ−ジメチルピぺリジニウム塩；である請求項２０に記載の第四級アンモニウム塩。
【請求項２２】
胃腸疾患の治療のため哺乳類又はヒトに投与するための薬剤を製造するための、請求項２０又は２１に記載の化合物の使用。
【請求項２３】
請求項２０又は２１に定義されたエソメプラゾールの第四級アンモニウム塩を、少なくとも１つの薬学的に許容される添加剤と混合して含む医薬製剤。