【手続補正書】
【提出日】平成21年11月12日(2009.11.12)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）：
【化１】
2009516756.tif 000001
［式中：
ＸはＯであり；
Ｒ１およびＲ２は、独立して、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１−１０アルキル、Ｃ２−６アルケニル、シクロアルキル、シクロアルキルＣ１−６アルキル、アリール、アリールＣ１−６アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、（ＣＲ１０Ｒ１１）ｘＮＲ５Ｒ６、Ｃ（Ｏ）ＯＲ５、Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６、ＮＲ５Ｃ（Ｏ）Ｒ６、および（ＣＲ１０Ｒ１１）ｘＯＲ５からなる群より選択され、Ｈ、ハロゲンおよびＣＮ以外は、独立して、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１−４アルキル、アリール、ヘテロアリール、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１９、Ｏ−（ＣＲ１９Ｒ２０）ｑ−Ｏ、Ｃ（Ｏ）Ｒ１９、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＮＯ２、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１９Ｒ２０、（ＣＲ１０Ｒ１１）ｚ−ＯＲ１９、（ＣＲ１０Ｒ１１）ｚＮＲ１９Ｒ２０、および（ＣＲ１０Ｒ１１）ｘＳ（Ｏ）ｍＲ１９で１〜３回置換されていてもよく；
あるいは、Ｒ１およびＲ２は一緒になって、Ｎ、ＯまたはＳから選択される１〜３個のヘテロ原子を含有していてもよい、置換されていてもよい５〜８員環を形成し、ここで、所望の置換基は、独立して、ハロゲン、Ｃ１−４アルキル、（ＣＲ１０Ｒ１１）ｚ−Ｓ（Ｏ）ｍＲ５、（ＣＲ１０Ｒ１１）ｚＯＲ５、（ＣＲ１０Ｒ１１）ｚＮＲ５Ｒ６、Ｃ（Ｏ）Ｒ５およびＣ（Ｏ）ＯＲ５からなる群より各場合において１〜３回選択され；
あるいは、Ｒ１およびＲ２は一緒になって、置換されていてもよいヘテロアリール環を形成し、ここで、所望の置換基は、ハロゲン、Ｃ１−４アルキル、（ＣＲ１０Ｒ１１）ｚ−Ｓ（Ｏ）ｍＲ５、（ＣＲ１０Ｒ１１）ｚＯＲ５、（ＣＲ１０Ｒ１１）ｚＮＲ５Ｒ６、Ｃ（Ｏ）Ｒ５およびＣ（Ｏ）ＯＲ５からなる群より各場合において１〜３回選択され；
あるいは、Ｒ１がＮＲ５Ｒ６である場合、Ｒ５およびＲ６は一緒になって結合し、Ｃ１−４アルキルまたはハロゲンで置換されていてもよい５〜７員環を形成し；
Ｒ５およびＲ６は、独立して、各場合において、Ｈ、Ｃ１−４アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルＣ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルＣ１−６アルキル、アリール、アリールＣ１−６アルキル、ヘテロアリールまたはヘテロアリールＣ１−６アルキルを表し、ここで、Ｈを除く、各基は、独立して、ハロゲンまたはＣ１−４アルキルで１〜３回置換されていてもよく；
Ｒ１０およびＲ１１は、各場合において、独立して、ＨまたはＣ１−４アルキルを表し；
Ｒ１９およびＲ２０は、独立して、各場合において、Ｈ、Ｃ１−４アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルＣ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルＣ１−４アルキル、アリール、アリールＣ１−６アルキル、ヘテロアリールまたはヘテロアリールＣ１−６アルキル基を表し、ここで、Ｈを除く、各基は、独立して、ハロゲンまたはＣ１−４アルキルで、１〜３回置換されていてもよく；
Ｒ３は、アリールまたはヘテロアリール基を表し、独立して、Ｆ、ＯＨまたはＣｌから選択される置換基で、１〜３回置換されていてもよく；
Ｒ４は、フェニルＣ１−２アルキル、シクロヘキシルＣ１−２アルキル、シクロペンチルＣ１−２アルキル、チエニルＣ１−２アルキル、ピラニルＣ１−２アルキル、インデニルＣ１−２アルキルおよびピペリジニルＣ１−２アルキルからなる群より選択され、独立して、Ｆ、ＣＦ３またはＣｌで、１または２回置換されていてもよく；
ｍは、０、１または２であり；
ｘは、０、１、２または３であり；
ｑは、１、２または３であり；および
ｚは、０、１、２、３または４である］
で示される化合物またはその医薬上許容される塩。
【請求項２】
Ｒ１およびＲ２が、独立して、Ｈ、Ｉ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｆ、ＣＮ、メチル、エチル、イソブチル、プロピル、ブチル、イソプロピル、ヘキシル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、２−ヒドロキシエチル、２−メチル−２−プロペニル、２−メチル−１−プロペニル、１−プロペニル、シクロペンチル、シクロプロピル、シクロブチルエチル、シクロブチルメチル、シクロプロピルメチル、フェニル、２，４−ジフルオロフェニル、３，４−ジフルオロフェニル、４−フルオロフェニル、２−フルオロフェニル、３−フルオロフェニル、３−メチルフェニル、４−ヒドロキシフェニル、２−シアノフェニル、４−シアノフェニル、４−トリフルオロメチルフェニル、３−ヒドロキシメチルフェニル、３−ヒドロキシフェニル、４−Ｎ，Ｎ−ジメチルフェニル、４−エトキシフェニル、４−ビフェニル、４−イソプロポキシフェニル、５−メチルスルホニルフェニル、３−エトキシフェニル、２−エトキシフェニル、３−シアノフェニル、４−トリフルオロメトキシフェニル、３−トリフルオロメトキシフェニル、３−ジメチルアミノメチルフェニル、３−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミジル、４−ｔ−ブチルフェニル、４−イソプロピルフェニル、３−Ｎ，Ｎ−ジメチルメチルフェニル、３−ニトロフェニル、カルボン酸、ピロリジニル、モルホリニル、アゼチジニル、フェンプロピル、フェネチル、３，４−ジクロロフェネチル、エチルアミノ、メチルエチルイソブチルアミノ、ジエチルアミノ、ジメチルアミノ、２，２−ジメチルプロパンアミド、ＮＨ２、Ｎ−Ｎ−ジメチルアミノ、アニリン、Ｎ−プロピル、メチルメチルエーテル、ベンジルエチルエーテル、メチルエチルエーテル、エチルエーテル、イソプロピルエーテル、Ｎ，２−ジメチルプロパンアミド、２−メチルプロパンアミド、ピラジニル、３−ピリジル、２−フリル、３−フリル、２−インダニル、３−メチル−２−チエニル、４−メチル−２−チエニル、５−メチル−２−チエニル、３−チエニル、２−チエニル、５−クロロ−２−チエニル、２−ピロリル、１−メチル−２−ピロリル、５−メチル−３−チエニル、５−メチルアミノ−２−チエニル、５−ヒドロキシメチル−２−チエニル、４，５−ジメチル−２−チエニル、５−シアノ−２−チエニル、５−フェニル−２−チエニル、２−メチル−１，３−チアゾール−５−イル、１，３−チアゾール−２−イル、５−アセチル−２−チエニル、４，５−ジメチル−１，３−チアゾール−２−イル、４−メチル−１，３−チアゾール−２−イル、５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル、キノリニル、１，２，３，４−テトラヒドロキノリニル、１，２，３，４−メチルテトラヒドロキノリニル、２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシニル、３−ベンゾチオフェニル、１，３−ベンゾジオキソール−５−イル、４−ベンゾチエニル、２−ベンゾフラニル、４，５，６，７−テトラヒドロベンゾチエニル、１−メチルインドール−５−イル、５−（２−フェニル−１，３−チアゾール−５−イル）、５−クロロ−３−メチル−１−ベンゾチエン−２−イル、２−ベンゾチオフェニル、１−メチルインドール−２−イル、および５−（２−メチル−１，３−チアゾール−４−イル）−２−チエニルからなる群より選択される、請求項１記載の化合物。
【請求項３】
Ｒ４が、フェニルＣ１−２アルキル、シクロヘキシルＣ１−２アルキル、シクロペンチルＣ１−２アルキル、チエニルＣ１−２アルキル、ピラニルＣ１−２アルキル、インデニルＣ１−２アルキルおよびピペリジニルＣ１−２アルキルからなる群より選択され、独立して、Ｆ、ＣＦ３またはＣｌで、１または２回置換されていてもよい、請求項１記載の化合物。
【請求項４】
Ｒ１が、イソブチル、エチル、フェニル、フラニル、キノリニル、ハロゲン、テトラヒドロキノリニル、ピロリジニル、チオフェニル、モルホリニル、シクロペンチル、イソプロピル、アミノ、ピラジニル、インドリル、チアゾリル、ピペリジニル、Ｎ−アシル、ベンゾチオフェニルおよびベンゾチアゾリル基からなる群より選択され、独立して、Ｃ１−４アルキルまたはハロゲンで、１〜３回置換されていてもよく；および
Ｒ２が、メチル、メトキシメチル、ピペリジニル、エチル、メトキシエチル、ベンジルオキシエチル、フェニル、ピロリジニル、アミノ、アルキルアミノ、プロピル、フェネチル、フェンプロピル、ブチル、イソブチル、シクロブチルエチル、３−メチルブチル、ジメチルアミノメチル、ピペリジニルメチル、およびアルキルアミノメチル基からなる群より選択され、独立して、Ｃ１−４アルキルまたはハロゲンで、１〜３回置換されていてもよい、請求項１記載の化合物。
【請求項５】
２−（２−フルオロ−３−ヒドロキシフェニル）−６−メチル−５−（２−メチルプロピル）−３−（２−フェニルエチル）−４（３Ｈ）−ピリミジノン；
２−（３−ヒドロキシフェニル）−６−メチル−５−（２−メチルプロピル）−３−（２−フェニルエチル）−４（３Ｈ）−ピリミジノン；
２−（２，３−ジヒドロキシフェニル）−６−メチル−５−（２−メチルプロピル）−３−（２−フェニルエチル）−４（３Ｈ）−ピリミジノン；
６−メチル−５−（２−メチルプロピル）−３−（２−フェニルエチル）−２−（１Ｈ−ピロール−２−イル）−４（３Ｈ）−ピリミジノン；
６−メチル−５−（２−メチルプロピル）−３−（２−フェニルエチル）−２−（２−チエニル）−４（３Ｈ）−ピリミジノン；
６−メチル−５−（２−メチルプロピル）−３−（２−フェニルエチル）−２−（２−ピリジニル）−４（３Ｈ）−ピリミジノン；
２−（２−フラニル）−６−メチル−５−（２−メチルプロピル）−３−（２−フェニルエチル）−４（３Ｈ）−ピリミジノン；
２−（１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−６−メチル−５−（２−メチルプロピル）−３−（２−フェニルエチル）−４（３Ｈ）−ピリミジノン；
５−エチル−２−（２−フルオロ−３−ヒドロキシフェニル）−３−［２−（３−フルオロフェニル）エチル］−６−メチル−４（３Ｈ）−ピリミジノン；
５−エチル−３−［２−（３−フルオロフェニル）エチル］−６−メチル−２−（１Ｈ−ピロール−２−イル）−４（３Ｈ）−ピリミジノン；
５−ブロモ−２−（３−フルオロ−２−ヒドロキシフェニル）−６−メチル−３−（２−フェニルエチル）−４（３Ｈ）−ピリミジノン；
２−（３−フルオロ−２−ヒドロキシフェニル）−６−メチル−３−（２−フェニルエチル）−５−（６−キノリニル）−４（３Ｈ）−ピリミジノン；
２−（３−フルオロ−２−ヒドロキシフェニル）−６−メチル−３−（２−フェニルエチル）−５−（１，２，３，４−テトラヒドロ−６−キノリニル）−４（３Ｈ）−ピリミジノン；
２−（３−フルオロ−２−ヒドロキシフェニル）−６−メチル−５−（１−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−６−キノリニル）−３−（２−フェニルエチル）−４（３Ｈ）−ピリミジノン；
２−（３−フルオロ−２−ヒドロキシフェニル）−５−（２−フラニル）−６−メチル−３−（２−フェニルエチル）−４（３Ｈ）−ピリミジノン；
２−（３−フルオロ−２−ヒドロキシフェニル）−６−メチル−５−フェニル−３−［２−（２−チエニル）エチル］−４（３Ｈ）−ピリミジノン；
２−（３−フルオロ−２−ヒドロキシフェニル）−６−メチル−３−（２−フェニルエチル）−５−（１−ピロリジニル）−４（３Ｈ）−ピリミジノン；
５−（５−クロロ−２−チエニル）−２−（３−フルオロ−２−ヒドロキシフェニル）−６−メチル−３−（２−フェニルエチル）−４（３Ｈ）−ピリミジノン；
２−（２−ヒドロキシフェニル）−６−｛［メチル（２−メチルプロピル）アミノ］メチル｝−３−（２−フェニルエチル）−４（３Ｈ）−ピリミジノン；
２−（２−ヒドロキシフェニル）−６−メチル−５−［（１−メチルエチル）オキシ］−３−（２−フェニルエチル）−４（３Ｈ）−ピリミジノン；
５−（２−フラニル）−２−（２−ヒドロキシフェニル）−６−メチル−３−（２−フェニルエチル）−４（３Ｈ）−ピリミジノン；
２−（２−ヒドロキシフェニル）−６−メチル−３−（２−フェニルエチル）−５−（２−チエニル）−４（３Ｈ）−ピリミジノン；
２−（２−ヒドロキシフェニル）−６−メチル−５−（４−モルホリニル）−３−（２−フェニルエチル）−４（３Ｈ）−ピリミジノン；
５−エチル−２−（３−フルオロ−２−ヒドロキシフェニル）−３−［２−（３−フルオロフェニル）エチル］−６−（１−ピペリジニル）−４（３Ｈ）−ピリミジノン；
２−（３，６−ジフルオロ−２−ヒドロキシフェニル）−５−エチル−３−［２−（３−フルオロフェニル）エチル］−６−メチル−４（３Ｈ）−ピリミジノン；
２−（３−フルオロ−２−ヒドロキシフェニル）−６−メチル−５−プロピル−３−［２−（２−チエニル）エチル］−４（３Ｈ）−ピリミジノン；
２−（２−ヒドロキシフェニル）−５，５−ジメチル−３−［２−（２−チエニル）エチル］−５，６，７，８−テトラヒドロ−４（３Ｈ）−キナゾリノン；
３−［２−（２−フルオロフェニル）エチル］−２−（２−ヒドロキシフェニル）−５，５−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−４（３Ｈ）−キナゾリノン；
２−（２−ヒドロキシフェニル）−３−（２−フェニルエチル）−３，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−４Ｈ−シクロヘプタ［ｄ］ピリミジン−４−オン；
２−（３−フルオロ−２−ヒドロキシフェニル）−３−（２−フェニルエチル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−４（３Ｈ）−キナゾリノン；
５−シクロペンチル−２−（３−フルオロ−２−ヒドロキシフェニル）−６−メチル−３−（２−フェニルエチル）−４（３Ｈ）−ピリミジノン；
５−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−イル）−６−メチル−３−（２−フェニルエチル）−２−（２−チエニル）−４（３Ｈ）−ピリミジノン；
２−（２−ヒドロキシフェニル）−６−［（メチルオキシ）メチル］−３−（２−フェニルエチル）−４（３Ｈ）−ピリミジノン；
２−（２−ヒドロキシフェニル）−６−［（メチルオキシ）メチル］−５−（２−メチルプロピル）−３−（２−フェニルエチル）−４（３Ｈ）−ピリミジノン；
２−（３−フルオロ−２−ヒドロキシフェニル）−６−メチル−５−［２−（メチルオキシ）エチル］−３−（２−フェニルエチル）−４（３Ｈ）−ピリミジノン；
２−（３−フルオロ−２−ヒドロキシフェニル）−６−メチル−３−（２−フェニルエチル）−５−プロピル−４（３Ｈ）−ピリミジンチオン；
２−（３−フルオロ−２−ヒドロキシフェニル）−６−メチル−５−フェニル−３−（２−フェニルエチル）−４（３Ｈ）−ピリミジンチオン；
２−（３−フルオロ−２−ヒドロキシフェニル）−６−メチル−５−（２−メチルプロピル）−３−（２−フェニルエチル）−４（３Ｈ）−ピリミジンチオン；
５，６−ジエチル−２−（３−フルオロ−２−ヒドロキシフェニル）−３−［２−（２−フルオロフェニル）エチル］−４（３Ｈ）−ピリミジノン；
６−（２−シクロヘキシルエチル）−５−エチル−２−（３−フルオロ−２−ヒドロキシフェニル）−３−［２−（２−フルオロフェニル）エチル］−４（３Ｈ）−ピリミジノン；
６−［２−（３，４−ジクロロフェニル）エチル］−５−エチル−２−（３−フルオロ−２−ヒドロキシフェニル）−３−［２−（２−フルオロフェニル）エチル］−４（３Ｈ）−ピリミジノン；
２−（３−フルオロ−２−ヒドロキシフェニル）−３−［２−（２−フルオロフェニル）エチル］−６−メチル−５−（２−メチルプロピル）−４（３Ｈ）−ピリミジノン；
２−（３−フルオロ−２−ヒドロキシフェニル）−６−メチル−５−（２−メチルプロピル）−３−［２−（２−チエニル）エチル］−４（３Ｈ）−ピリミジノン；
２−（３−フルオロ−２−ヒドロキシフェニル）−３−［２−（４−フルオロフェニル）エチル］−６−メチル−５−（２−メチルプロピル）−４（３Ｈ）−ピリミジノン；
２−（３−フルオロ−２−ヒドロキシフェニル）−３−［２−（３−フルオロフェニル）エチル］−６−メチル−５−（２−メチルプロピル）−４（３Ｈ）−ピリミジノン；
２−（２−ヒドロキシフェニル）−７−メチル−３−（２−フェニルエチル）−３，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−４Ｈ−ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−４−オン；
７−アセチル−２−（２−ヒドロキシフェニル）−３−（２−フェニルエチル）−３，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−４Ｈ−ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−４−オン；
２−（２−ヒドロキシフェニル）−７−（メチルスルホニル）−３−（２−フェニルエチル）−３，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−４Ｈ−ピリミド［４，５−ｄ］アゼピン−４−オン；
５−ブロモ−２−（２−ヒドロキシフェニル）−６−メチル−３−（２−フェニルエチル）−４（３Ｈ）−ピリミジノン；
２−（２−ヒドロキシフェニル）−５−ヨード−６−メチル−３−（２−フェニルエチル）−４（３Ｈ）−ピリミジノン；
５−クロロ−３−（２−シクロヘキシルエチル）−２−（２−ヒドロキシフェニル）−６−メチル−４（３Ｈ）−ピリミジノン；
５−クロロ−２−（２−ヒドロキシフェニル）−６−メチル−３−［２−（２−チエニル）エチル］−４（３Ｈ）−ピリミジノン；
５−クロロ−２−（２−ヒドロキシフェニル）−６−メチル−３−（２−フェニルエチル）−４（３Ｈ）−ピリミジンチオン；
５−ブロモ−２−（３−ヒドロキシフェニル）−６−メチル−３−（２−フェニルエチル）−４（３Ｈ）−ピリミジノン；
２−（３−ヒドロキシフェニル）−６−メチル−５−フェニル−３−（２−フェニルエチル）−４（３Ｈ）−ピリミジノン；
２−（２−ヒドロキシフェニル）−６−メチル−５−（フェニルアミノ）−３−（２−フェニルエチル）−４（３Ｈ）−ピリミジノン；
５−（１−アゼチジニル）−２−（３−フルオロ−２−ヒドロキシフェニル）−６−メチル−３−（２−フェニルエチル）−４（３Ｈ）−ピリミジノン；
２−（３−フルオロ−２−ヒドロキシフェニル）−６−メチル−３−（２−フェニルエチル）−５−（プロピルアミノ）−４（３Ｈ）−ピリミジノン；
２−（２−フルオロ−３−ヒドロキシフェニル）−６−メチル−５−フェニル−３−（２−フェニルエチル）−４（３Ｈ）−ピリミジノン；
２−（２−ヒドロキシフェニル）−６−メチル−３−（２−フェニルエチル）−５−（３−チエニル）−４（３Ｈ）−ピリミジノン；
５−（３−フラニル）−２−（２−ヒドロキシフェニル）−６−メチル−３−（２−フェニルエチル）−４（３Ｈ）−ピリミジノン；
５−（４−ビフェニルイル）−２−（２−ヒドロキシフェニル）−６−メチル−３−（２−フェニルエチル）−４（３Ｈ）−ピリミジノン；
５−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）−２−（２−ヒドロキシフェニル）−６−メチル−３−（２−フェニルエチル）−４（３Ｈ）−ピリミジノン；
５−（２−フルオロフェニル）−２−（２−ヒドロキシフェニル）−６−メチル−３−（２−フェニルエチル）−４（３Ｈ）−ピリミジノン；
２−（２−ヒドロキシフェニル）−６−メチル−３−（２−フェニルエチル）−５−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−４（３Ｈ）−ピリミジノン；
５−（３−フルオロフェニル）−２−（２−ヒドロキシフェニル）−６−メチル−３−（２−フェニルエチル）−４（３Ｈ）−ピリミジノン；
５−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−（２−ヒドロキシフェニル）−６−メチル−３−（２−フェニルエチル）−４（３Ｈ）−ピリミジノン；
５−［４−（ジメチルアミノ）フェニル］−２−（３−フルオロ−２−ヒドロキシフェニル）−６−メチル−３−（２−フェニルエチル）−４（３Ｈ）−ピリミジノン；
５−［４−（エチルオキシ）フェニル］−２−（３−フルオロ−２−ヒドロキシフェニル）−６−メチル−３−（２−フェニルエチル）−４（３Ｈ）−ピリミジノン；
５−（１−ベンゾチエン−３−イル）−２−（３−フルオロ−２−ヒドロキシフェニル）−６−メチル−３−（２−フェニルエチル）−４（３Ｈ）−ピリミジノン；
５−（１−ベンゾチエン−４−イル）−２−（３−フルオロ−２−ヒドロキシフェニル）−６−メチル−３−（２−フェニルエチル）−４（３Ｈ）−ピリミジノン；
２−［２−（３−フルオロ−２−ヒドロキシフェニル）−４−メチル−６−オキソ−１−（２−フェニルエチル）−１，６−ジヒドロ−５−ピリミジニル］ベンゾニトリル；
４−［２−（３−フルオロ−２−ヒドロキシフェニル）−４−メチル−６−オキソ−１−（２−フェニルエチル）−１，６−ジヒドロ−５−ピリミジニル］ベンゾニトリル；
５−［２−（エチルオキシ）フェニル］−２−（３−フルオロ−２−ヒドロキシフェニル）−６−メチル−３−（２−フェニルエチル）−４（３Ｈ）−ピリミジノン；
５−［３−（エチルオキシ）フェニル］−２−（３−フルオロ−２−ヒドロキシフェニル）−６−メチル−３−（２−フェニルエチル）−４（３Ｈ）−ピリミジノン；
５−（１−ベンゾフラン−２−イル）−２−（３−フルオロ−２−ヒドロキシフェニル）−６−メチル−３−（２−フェニルエチル）−４（３Ｈ）−ピリミジノン；
２−（３−フルオロ−２−ヒドロキシフェニル）−６−メチル−３−（２−フェニルエチル）−５−（１Ｈ−ピロール−２−イル）−４（３Ｈ）−ピリミジノン；
２−（３−フルオロ−２−ヒドロキシフェニル）−５−［３−（ヒドロキシメチル）フェニル］−６−メチル−３−（２−フェニルエチル）−４（３Ｈ）−ピリミジノン；
２−（３−フルオロ−２−ヒドロキシフェニル）−６−メチル−５−［３−（メチルスルホニル）フェニル］−３−（２−フェニルエチル）−４（３Ｈ）−ピリミジノン；
２−（３−フルオロ−２−ヒドロキシフェニル）−６−メチル−３−（２−フェニルエチル）−５−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−４（３Ｈ）−ピリミジノン；
５−（３，４−ジフルオロフェニル）−２−（３−フルオロ−２−ヒドロキシフェニル）−６−メチル−３−（２−フェニルエチル）−４（３Ｈ）−ピリミジノン；
５−［４−（１，１−ジメチルエチル）フェニル］−２−（３−フルオロ−２−ヒドロキシフェニル）−６−メチル−３−（２−フェニルエチル）−４（３Ｈ）−ピリミジノン；
５−（５−アセチル−２−チエニル）−２−（３−フルオロ−２−ヒドロキシフェニル）−６−メチル−３−（２−フェニルエチル）−４（３Ｈ）−ピリミジノン；
２−（３−フルオロ−２−ヒドロキシフェニル）−６−メチル−３−（２−フェニルエチル）−５−｛３−［（トリフルオロメチル）オキシ］フェニル｝−４（３Ｈ）−ピリミジノン；
５−｛３−［（ジメチルアミノ）メチル］フェニル｝−２−（３−フルオロ−２−ヒドロキシフェニル）−６−メチル−３−（２−フェニルエチル）−４（３Ｈ）−ピリミジノン；
３−［２−（３−フルオロ−２−ヒドロキシフェニル）−４−メチル−６−オキソ−１−（２−フェニルエチル）−１，６−ジヒドロ−５−ピリミジニル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド；
５−（４，５−ジメチル−２−チエニル）−２−（３−フルオロ−２−ヒドロキシフェニル）−６−メチル−３−（２−フェニルエチル）−４（３Ｈ）−ピリミジノン；
５−［２−（３−フルオロ−２−ヒドロキシフェニル）−４−メチル−６−オキソ−１−（２−フェニルエチル）−１，６−ジヒドロ−５−ピリミジニル］−２−チオフェンカルボニトリル；
２−（３−フルオロ−２−ヒドロキシフェニル）−６−メチル−５−（１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−イル）−３−（２−フェニルエチル）−４（３Ｈ）−ピリミジノン；
２−（３−フルオロ−２−ヒドロキシフェニル）−６−メチル−５−（１−メチル−１Ｈ−インドール−２−イル）−３−（２−フェニルエチル）−４（３Ｈ）−ピリミジノン；
２−（３−フルオロ−２−ヒドロキシフェニル）−６−メチル−３−（２−フェニルエチル）−５−（１，３−チアゾール−２−イル）−４（３Ｈ）−ピリミジノン；
２−（２−ヒドロキシフェニル）−６−メチル−３−（２−フェニルエチル）−５−（３−ピリジニル）−４（３Ｈ）−ピリミジノン；
２−（２−ヒドロキシフェニル）−６−メチル−３−（２−フェニルエチル）−５−（２−ピラジニル）−４（３Ｈ）−ピリミジノン；
２−（２−ヒドロキシフェニル）−６−メチル−５−フェニル−３−（２−フェニルエチル）−４（３Ｈ）−ピリミジノン；
５−（４−フルオロフェニル）−２−（２−ヒドロキシフェニル）−６−メチル−３−（２−フェニルエチル）−４（３Ｈ）−ピリミジノン；
２−（２−ヒドロキシフェニル）−６−メチル−５−（３−メチルフェニル）−３−（２−フェニルエチル）−４（３Ｈ）−ピリミジノン；
２−（３−フルオロ−２−ヒドロキシフェニル）−６−メチル−５−（１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）−３−（２−フェニルエチル）−４（３Ｈ）−ピリミジノン；
２−（３−フルオロ−２−ヒドロキシフェニル）−６−メチル−３−（２−フェニルエチル）−５−｛４−［（トリフルオロメチル）オキシ］フェニル｝−４（３Ｈ）−ピリミジノン；
２−（３−フルオロ−２−ヒドロキシフェニル）−６−メチル−５−｛４−［（１−メチルエチル）オキシ］フェニル｝−３−（２−フェニルエチル）−４（３Ｈ）−ピリミジノン；
２−（３−フルオロ−２−ヒドロキシフェニル）−６−メチル−３−（２−フェニルエチル）−５−（６−キノリニル）−４（３Ｈ）−ピリミジノン；
５−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−イル）−２−（２−ヒドロキシフェニル）−６−メチル−３−（２−フェニルエチル）−４（３Ｈ）−ピリミジノン；
５−（５−クロロ−３−メチル−１−ベンゾチエン−２−イル）−２−（３−フルオロ−２−ヒドロキシフェニル）−６−メチル−３−（２−フェニルエチル）−４（３Ｈ）−ピリミジノン；
２−（３−フルオロ−２−ヒドロキシフェニル）−６−メチル−５−［５−（１，３−オキサゾール−５−イル）−２−チエニル］−３−（２−フェニルエチル）−４（３Ｈ）−ピリミジノン；
５−フルオロ−２−（２−ヒドロキシフェニル）−６−メチル−３−（２−フェニルエチル）−４（３Ｈ）−ピリミジノン；
２−（２−ヒドロキシフェニル）−６−メチル−５−（２−メチルプロピル）−３−（２−フェニルエチル）−４（３Ｈ）−ピリミジノン；
２−（２−ヒドロキシフェニル）−６−メチル−５−（２−メチル−２−プロペン−１−イル）−３−（２−フェニルエチル）−４（３Ｈ）−ピリミジノン；
５−（シクロブチルメチル）−２−（２−ヒドロキシフェニル）−６−メチル−３−（２−フェニルエチル）−４（３Ｈ）−ピリミジノン；
２−（２−ヒドロキシフェニル）−６，６−ジメチル−３−（２−フェニルエチル）−４ａ，５，６，７，８，８ａ−ヘキサヒドロ−４（３Ｈ）−キナゾリノン；
５−（シクロプロピルメチル）−２−（３−フルオロ−２−ヒドロキシフェニル）−６−メチル−３−（２−フェニルエチル）−４（３Ｈ）−ピリミジノン；
５−シクロプロピル−２−（３−フルオロ−２−ヒドロキシフェニル）−６−メチル−３−（２−フェニルエチル）−４（３Ｈ）−ピリミジノン；
２−（３−フルオロ−２−ヒドロキシフェニル）−６−メチル−５−（３−メチルブチル）−３−（２−フェニルエチル）−４（３Ｈ）−ピリミジノン；
５−（２−シクロヘキシルエチル）−２−（３−フルオロ−２−ヒドロキシフェニル）−６−メチル−３−（２−フェニルエチル）−４（３Ｈ）−ピリミジノン；
５−（シクロヘキシルメチル）−２−（２−ヒドロキシフェニル）−６−メチル−３−（２−フェニルエチル）−４（３Ｈ）−ピリミジノン；
２−（３−フルオロ−２−ヒドロキシフェニル）−６−メチル−３−（２−フェニルエチル）−５−（フェニルメチル）−４（３Ｈ）−ピリミジノン；
５−アミノ−２−（２−ヒドロキシフェニル）−６−メチル−３−（２−フェニルエチル）−４（３Ｈ）−ピリミジノン；
２−（２−ヒドロキシフェニル）−６−メチル−３−（２−フェニルエチル）−５−（１−ピペリジニル）−４（３Ｈ）−ピリミジノン；
５−（ジメチルアミノ）−２−（２−ヒドロキシフェニル）−６−メチル−３−（２−フェニルエチル）−４（３Ｈ）−ピリミジノン；
Ｎ−［２−（２−ヒドロキシフェニル）−４−メチル−６−オキソ−１−（２−フェニルエチル）−１，６−ジヒドロ−５−ピリミジニル］−２，２−ジメチルプロパンアミド；
Ｎ−［２−（２−ヒドロキシフェニル）−４−メチル−６−オキソ−１−（２−フェニルエチル）−１，６−ジヒドロ−５−ピリミジニル］−２−メチルプロパンアミド；
Ｎ−［２−（２−ヒドロキシフェニル）−４−メチル−６−オキソ−１−（２−フェニルエチル）−１，６−ジヒドロ−５−ピリミジニル］−Ｎ，２−ジメチルプロパンアミド；
５−（ジプロピルアミノ）−２−（２−ヒドロキシフェニル）−６−メチル−３−（２−フェニルエチル）−４（３Ｈ）−ピリミジノン；
５−（ジエチルアミノ）−２−（２−ヒドロキシフェニル）−６−メチル−３−（２−フェニルエチル）−４（３Ｈ）−ピリミジノン；
５−（エチルアミノ）−２−（２−ヒドロキシフェニル）−６−メチル−３−（２−フェニルエチル）−４（３Ｈ）−ピリミジノン；
２−（２−ヒドロキシフェニル）−５−（２−メチルプロピル）−３−（２−フェニルエチル）−６−プロピル−４（３Ｈ）−ピリミジノン；
６−エチル−２−（２−ヒドロキシフェニル）−５−（２−メチルプロピル）−３−（２−フェニルエチル）−４（３Ｈ）−ピリミジノン；
６−ブチル−２−（２−ヒドロキシフェニル）−５−（２−メチルプロピル）−３−（２−フェニルエチル）−４（３Ｈ）−ピリミジノン；
２−（２−ヒドロキシフェニル）−５−（２−メチルプロピル）−３−（２−フェニルエチル）−６−｛２−［（フェニルメチル）オキシ］エチル｝−４（３Ｈ）−ピリミジノン；
６−（２−ヒドロキシエチル）−２−（２−ヒドロキシフェニル）−５−（２−メチルプロピル）−３−（２−フェニルエチル）−４（３Ｈ）−ピリミジノン；
６−［２−（メチルオキシ）エチル］−５−（２−メチル−１−プロペン−１−イル）−３−（２−フェニルエチル）−４（３Ｈ）−ピリミジノン；
２−（２−ヒドロキシフェニル）−６−［２−（メチルオキシ）エチル］−５−（２−メチルプロピル）−３−（２−フェニルエチル）−４（３Ｈ）−ピリミジノン；
５−（ジメチルアミノ）−２−（３−フルオロ−２−ヒドロキシフェニル）−６−メチル−３−（２−フェニルエチル）−４（３Ｈ）−ピリミジノン；
５−（ジメチルアミノ）−２−（２−フルオロ−３−ヒドロキシフェニル）−６−メチル−３−（２−フェニルエチル）−４（３Ｈ）−ピリミジノン；
６−メチル−２，５−ジフェニル−３−（２−フェニルエチル）−４（３Ｈ）−ピリミジノン；
２−（２−フルオロフェニル）−６−メチル−５−フェニル−３−（２−フェニルエチル）−４（３Ｈ）−ピリミジノン；
３−［２−（２−クロロフェニル）エチル］−２−（２−ヒドロキシフェニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−４（３Ｈ）−キナゾリノン；
３−［２−（３−フルオロフェニル）エチル］−２−（２−ヒドロキシフェニル）−５，５−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−４（３Ｈ）−キナゾリノン；
３−（２−シクロヘキシルエチル）−２−（２−ヒドロキシフェニル）−５，５−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−４（３Ｈ）−キナゾリノン；
３−［２−（３−フルオロフェニル）エチル］−２−（２−フラニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−４（３Ｈ）−キナゾリノン；
３−［２−（３−フルオロフェニル）エチル］−２−（２−チエニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−４（３Ｈ）−キナゾリノン；
エチル  ２−（２−ヒドロキシフェニル）−４−メチル−６−オキソ−１−（２−フェニルエチル）−１，６−ジヒドロ−５−ピリミジンカルボニトリル；
２−（２−ヒドロキシフェニル）−４−メチル−６−オキソ−１−（２−フェニルエチル）−１，６−ジヒドロ−５−ピリミジンカルボン酸エチル；
２−（２−ヒドロキシフェニル）−６−メチル−５−（１−メチルプロピル）−３−［２−（２−チエニル）エチル］−４（３Ｈ）−ピリミジノン；
２−（２−ヒドロキシフェニル）−６−メチル−５−（１−メチルプロピル）−３−（２−フェニルエチル）−４（３Ｈ）−ピリミジノン；
２−（３−フルオロ−２−ヒドロキシフェニル）−６−メチル−５−（１−メチルプロピル）−３−（２−フェニルエチル）−４（３Ｈ）−ピリミジノン；
５−ブチル−２−（２−ヒドロキシフェニル）−６−メチル−３−（２−フェニルエチル）−４（３Ｈ）−ピリミジノン；
２−（２−ヒドロキシフェニル）−６−メチル−５−ペンチル−３−（２−フェニルエチル）−４（３Ｈ）−ピリミジノン；
５−ヘキシル−２−（２−ヒドロキシフェニル）−６−メチル−３−（２−フェニルエチル）−４（３Ｈ）−ピリミジノン；
５−ブチル−２−（２−ヒドロキシフェニル）−６−メチル−３−［２−（２−チエニル）エチル］−４（３Ｈ）−ピリミジノン；
２−（２−ヒドロキシフェニル）−６−メチル−５−ペンチル−３−［２−（２−チエニル）エチル］−４（３Ｈ）−ピリミジノン；
５−ヘキシル−２−（２−ヒドロキシフェニル）−６−メチル−３−［２−（２−チエニル）エチル］−４（３Ｈ）−ピリミジノン；
２−（３−フルオロ−２−ヒドロキシフェニル）−３−［２−（３−フルオロフェニル）エチル］−５，６，７，８−テトラヒドロ−４（３Ｈ）−キナゾリノン；
２−（３−フルオロ−２−ヒドロキシフェニル）−３−［２−（３−フルオロフェニル）エチル］−３，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−４Ｈ−シクロヘプタ［ｄ］ピリミジン−４−オン；
２−（２−ヒドロキシフェニル）−４−オキソ−３−（２−フェニルエチル）−３，５，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−６（４Ｈ）−カルボン酸エチル；
（２−ヒドロキシフェニル）−６−（３−メチルブタノイル）−３−（２−フェニルエチル）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−４（３Ｈ）−オン；
５−エチル−２−（２−ヒドロキシフェニル）−６−メチル−３−［２−（２−チエニル）エチル］−４（３Ｈ）−ピリミジノン；
５−イソプロピル−２−（２−ヒドロキシフェニル）−６−メチル−３−（２−チオフェン−２−イル−エチル）−３Ｈ−ピリミジン−４−オン；
５−イソプロピル−２−（２−ヒドロキシフェニル）−６−メチル−３−（２−シクロヘキシル−エチル）−３Ｈ−ピリミジン−４−オン；
５−エチル−２−（２−ヒドロキシ−３−フルオロフェニル）−６−メチル−３−（２−フルオロフェニルエチル）−３Ｈ−ピリミジン−４−オン；
５−プロペニル−２−（２−ヒドロキシ−３−フルオロフェニル）−６−メチル−３−（３−フルオロフェニルエチル）−３Ｈ−ピリミジン−４−オン；
３−（２−シクロヘキシルエチル）−２−（２−ヒドロキシフェニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−４（３Ｈ）−キナゾリノン；
３−（２−チオフェン−２−イル−エチル）−２−（２−ヒドロキシフェニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−３Ｈ−キナゾリン−４−オン；
３−（２−チオフェン−２−イル−エチル）−２−（２−ヒドロキシ−３−フルオロフェニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−３Ｈ−キナゾリン−４−オン；
３−（２−チオフェン−３−イル−エチル）−２−（２−ヒドロキシフェニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−３Ｈ−キナゾリン−４−オン；
３−（３−クロロフェネチル）−２−（２−ヒドロキシフェニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−３Ｈ−キナゾリン−４−オン；
３−（２−シクロペンチルエチル）−２−（２−ヒドロキシフェニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−３Ｈ−キナゾリン−４−オン；
３−（３−トリフルオロメチルフェネチル）−２−（２−ヒドロキシフェニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−３Ｈ−キナゾリン−４−オン；
２−（２−ヒドロキシフェニル）−３−（２−フェニルエチル）−５，６，８，９−テトラヒドロオキセピノ［４，５−ｄ］ピリミジン−４（３Ｈ）−オン；
３−（２−シクロヘキシル−エチル）−２−（２−ヒドロキシフェニル）−３，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−シクロヘプタピリミジン−４−オン；
２−（２−ヒドロキシフェニル）−４−オキソ−３−（２−フェニルエチル）−３，５，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−６（４Ｈ）−カルボン酸２−メチルプロピル；
２−［２−（ヒドロキシ）フェニル］−３−（２−フェニルエチル）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−４（３Ｈ）−オン；
２−（２−ヒドロキシフェニル）−５−メチル−３−（２−フェニルエチル）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−４（３Ｈ）−オン；
５−エチル−２−［２−ヒドロキシフェニル］−３−（２−フェニルエチル）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−４（３Ｈ）−オン；
２−（２−ヒドロキシフェニル）−４−オキソ−３−（２−フェニルエチル）−３，４，５，７−テトラヒドロ−６Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］ピリミジン−６−カルボン酸１，１−ジメチルエチル；
５−（２−メチルプロピル−２−イル）−２−（２−ヒドロキシフェニル）−６−メチル−３−（２−フェネチル）−３Ｈ−ピリミジン−４−オン；
５−［２−（３−フルオロフェニル）エチル］−６−（２−ヒドロキシフェニル）−１−メチル−１，５−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン；
５−エチル−２−（３−フルオロ−２−ヒドロキシフェニル）−３−［２−（３−フルオロフェニル）エチル］−６−フェニル−４（３Ｈ）−ピリミジノン；
６−［３，４−ビス（メチルオキシ）フェニル］−５−エチル−２−（３−フルオロ−２−ヒドロキシフェニル）−３−［２−（３−フルオロフェニル）エチル］−４（３Ｈ）−ピリミジノン；
５−エチル−２−（３−フルオロ−２−ヒドロキシフェニル）−３−［２−（３−フルオロフェニル）エチル］−６−（３−ニトロフェニル）−４（３Ｈ）−ピリミジノン；
５−エチル−３−［２−（３−フルオロフェニル）エチル］−２−（２−ヒドロキシフェニル）−６−（１−ピロリジニル）−４（３Ｈ）−ピリミジノン；
６−（ジメチルアミノ）−５−エチル−３−［２−（３−フルオロフェニル）エチル］−２−（２−ヒドロキシフェニル）−４（３Ｈ）−ピリミジノン；
５−エチル−３−［２−（３−フルオロフェニル）エチル］−２−（２−ヒドロキシフェニル）−６−（メチルアミノ）−４（３Ｈ）−ピリミジノン；
５−シクロペンチル−３−［２−（３−フルオロフェニル）エチル］−２−（２−ヒドロキシフェニル）−６−メチル−４（３Ｈ）−ピリミジノン；
２−（２−ヒドロキシフェニル）−６−メチル−５−（２−メチルプロピル）−３−（２−フェニルエチル）−４（３Ｈ）−ピリミジノン；
２−（２−ヒドロキシフェニル）−６−メチル−５−（２−メチルプロピル）−３−［２−（２−チエニル）エチル］−４（３Ｈ）−ピリミジノン；
５−エチル−２−（２−ヒドロキシフェニル）−６−エチル−３−フェニルエチル−３Ｈ−ピリミジン−４−オン；
５−エチル−２−（２−ヒドロキシフェニル）−６−プロピル−３−フェニルエチル−３Ｈ−ピリミジン−４−オン；
５−エチル−２−（３−フルオロ−２−ヒドロキシフェニル）−６−（２−フェニルエチル）−３−（２−フルオロ−フェニルエチル）−３Ｈ−ピリミジン−４−オン；
５−エチル−２−（３−フルオロ−２−ヒドロキシフェニル）−６−プロピル−３−（２−フルオロ−フェニルエチル）−３Ｈ−ピリミジン−４−オン；
５−エチル−２−（３−フルオロ−２−ヒドロキシフェニル）−６−（３−フェニル−プロピル）−３−（２−フルオロ−フェニルエチル）−３Ｈ−ピリミジン−４−オン；
５−エチル−２−（３−フルオロ−２−ヒドロキシフェニル）−６−ブチル−３−（２−フルオロ−フェニルエチル）−３Ｈ−ピリミジン−４−オン；
５−エチル−２−（３−フルオロ−２−ヒドロキシフェニル）−６−（２−メチル−プロピル）−３−（２−フルオロ−フェニルエチル）−３Ｈ−ピリミジン−４−オン；
５−エチル−２−（３−フルオロ−２−ヒドロキシフェニル）−６−（３−メチル−ブチル）−３−（２−フルオロ−フェニルエチル）−３Ｈ−ピリミジン−４−オン；
５−エチル−２−（３−フルオロ−２−ヒドロキシフェニル）−６−（２−シクロブチル−エチル）−３−（２−フルオロ−フェニルエチル）−３Ｈ−ピリミジン−４−オン；
５−エチル−２−（３−フルオロ−２−ヒドロキシフェニル）−６−（３，４−ジクロロフェネチル）−３−（２−フルオロ−フェニルエチル）−３Ｈ−ピリミジン−４−オン；
５−エチル−２−（４−フルオロ−２−ヒドロキシフェニル）−６−メチル−３−（２−フェニルエチル）−４（３Ｈ）−ピリミジノン；
２−（２−ヒドロキシフェニル）−６−メチル−５−（５−メチル−２−チエニル）−３−（２−フェニルエチル）−４（３Ｈ）−ピリミジノン；
２−（２−ヒドロキシフェニル）−６−メチル−５−（５−メチル−３−チエニル）−３−（２−フェニルエチル）−４（３Ｈ）−ピリミジノン；
２−（３−フルオロ−２−ヒドロキシフェニル）−６−メチル−５−（５−メチル−３−チエニル）−３−（２−フェニルエチル）−４（３Ｈ）−ピリミジノン；
５−（４，５−ジメチル−２−チエニル）−２−（２−ヒドロキシフェニル）−６−メチル−３−（２−フェニルエチル）−４（３Ｈ）−ピリミジノン；
２−（２−ヒドロキシフェニル）−６−メチル−５−［５−（１，３−オキサゾール−５−イル）−２−チエニル］−３−（２−フェニルエチル）−４（３Ｈ）−ピリミジノン；
２−（２−ヒドロキシフェニル）−６−メチル−５−（４−メチル−２−チエニル）−３−（２−フェニルエチル）−４（３Ｈ）−ピリミジノン；
５−［２−（２−ヒドロキシフェニル）−４−メチル−６−オキソ−１−（２−フェニルエチル）−１，６−ジヒドロ−５−ピリミジニル］−２−チオフェンカルボニトリル；
２−（２−ヒドロキシフェニル）−６−メチル−３−（２−フェニルエチル）−５−［５−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−２−チエニル］−４（３Ｈ）−ピリミジノン；
５−［５−（アミノメチル）−２−チエニル］−２−（２−ヒドロキシフェニル）−６−メチル−３−（２−フェニルエチル）−４（３Ｈ）−ピリミジノン；
２−（２−ヒドロキシフェニル）−６−メチル−５−｛５−［（メチルアミノ）メチル］−２−チエニル｝−３−（２−フェニルエチル）−４（３Ｈ）−ピリミジノン；
５−［５−（ヒドロキシメチル）−２−チエニル］−２−（２−ヒドロキシフェニル）−６−メチル−３−（２−フェニルエチル）−４（３Ｈ）−ピリミジノン；
２−（３−フルオロ−２−ヒドロキシフェニル）−６−メチル−３−（２−フェニルエチル）−５−（４，５，６，７−テトラヒドロ−１−ベンゾチエン−２−イル）−４（３Ｈ）−ピリミジノン；
２−（３−フルオロ−２−ヒドロキシフェニル）−６−メチル−３−（２−フェニルエチル）−５−（２−フェニル−１，３−チアゾール−５−イル）−４（３Ｈ）−ピリミジノン；
２−（３−フルオロ−２−ヒドロキシフェニル）−５−（４−ヒドロキシフェニル）−６−メチル−３−（２−フェニルエチル）−４（３Ｈ）−ピリミジノン；
２−（３−フルオロ−２−ヒドロキシフェニル）−５−（２−ヒドロキシフェニル）−６−メチル−３−（２−フェニルエチル）−４（３Ｈ）−ピリミジノン；
２−（３−フルオロ−２−ヒドロキシフェニル）−５−（３−ヒドロキシフェニル）−６−メチル−３−（２−フェニルエチル）−４（３Ｈ）−ピリミジノン；
２−（２−ヒドロキシフェニル）−６−メチル−５−（２−メチルプロピル）−３−［２−（１−ピペリジニル）エチル］−４（３Ｈ）−ピリミジノン；
５−エチル−３−［２−（２−フルオロフェニル）エチル］−２−（３−ヒドロキシフェニル）−６−メチル−４（３Ｈ）−ピリミジノン；
５−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−イル）−２−（２−ヒドロキシフェニル）−６−［（メチルオキシ）メチル］−３−（２−フェニルエチル）−４（３Ｈ）−ピリミジノン；
２−（２−ヒドロキシフェニル）−６−［（メチルオキシ）メチル］−５−（４−メチル−２−チエニル）−３−（２−フェニルエチル）−４（３Ｈ）−ピリミジノン；
２−（２−ヒドロキシフェニル）−６−［（メチルオキシ）メチル］−５−（５−メチル−２−チエニル）−３−（２−フェニルエチル）−４（３Ｈ）−ピリミジノン；
５−ブロモ−６−［（ジメチルアミノ）メチル］−２−（２−ヒドロキシフェニル）−３−（２−フェニルエチル）−４（３Ｈ）−ピリミジノン；
６−［（ジメチルアミノ）メチル］−２−（２−ヒドロキシフェニル）−３−（２−フェニルエチル）−４（３Ｈ）−ピリミジノン；
２−（３−フルオロ−２−ヒドロキシフェニル）−６−メチル−５−（５−メチル−３−チエニル）−３−（２−フェニルエチル）−４（３Ｈ）−ピリミジノン；
５−（４，５−ジメチル−１，３−チアゾール−２−イル）−２−（３−フルオロ−２−ヒドロキシフェニル）−６−メチル−３−（２−フェニルエチル）−４（３Ｈ）−ピリミジノン；
２−（３−フルオロ−２−ヒドロキシフェニル）−６−メチル−５−（４−メチル−１，３−チアゾール−２−イル）−３−（２−フェニルエチル）−４（３Ｈ）−ピリミジノン；
５−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）−２−（３−フルオロ−２−ヒドロキシフェニル）−６−メチル−３−（２−フェニルエチル）−４（３Ｈ）−ピリミジノン；
３−（２−シクロヘキシルエチル）−２−（３−フルオロ−２−ヒドロキシフェニル）−６−メチル−５−（５−メチル−２−チエニル）−４（３Ｈ）−ピリミジノン；
３−（２−シクロヘキシルエチル）−５−（４，５−ジメチル−１，３−チアゾール−２−イル）−２−（３−フルオロ−２−ヒドロキシフェニル）−６−メチル−４（３Ｈ）−ピリミジノン；
３−（２−シクロヘキシルエチル）−２−（３−フルオロ−２−ヒドロキシフェニル）−６−メチル−５−（２−メチル−１，３−チアゾール−５−イル）−４（３Ｈ）−ピリミジノン；
２−（３−フルオロ−２−ヒドロキシフェニル）−６−メチル−５−（５−メチル−２−チエニル）−３−［２−（２−チエニル）エチル］−４（３Ｈ）−ピリミジノン；
５−（４，５−ジメチル−１，３−チアゾール−２−イル）−２−（３−フルオロ−２−ヒドロキシフェニル）−６−メチル−３−［２−（２−チエニル）エチル］−４（３Ｈ）−ピリミジノン；
２−（３−フルオロ−２−ヒドロキシフェニル）−３−［２−（２−フルオロフェニル）エチル］−６−メチル−５−（５−メチル−２−チエニル）−４（３Ｈ）−ピリミジノン；
２−（３−フルオロ−２−ヒドロキシフェニル）−３−［２−（３−フルオロフェニル）エチル］−６−メチル−５−（５−メチル−２−チエニル）−４（３Ｈ）−ピリミジノン；
２−（３−フルオロ−２−ヒドロキシフェニル）−３−［２−（４−フルオロフェニル）エチル］−６−メチル−５−（５−メチル−２−チエニル）−４（３Ｈ）−ピリミジノン；
２−（３−フルオロ−２−ヒドロキシフェニル）−６−メチル−５−（３−メチル−２−チエニル）−３−（２−フェニルエチル）−４（３Ｈ）−ピリミジノン；
２−（２−ヒドロキシフェニル）−３−（２−フェニルエチル）−５，６，７，８，９，１０−ヘキサヒドロシクロオクタ［ｄ］ピリミジン−４（３Ｈ）−オン；
５−（１−ベンゾチエン−２−イル）−３−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル）−２−（２−ヒドロキシフェニル）−６−メチル−４（３Ｈ）−ピリミジノン；
２−（３−フルオロ−２−ヒドロキシフェニル）−６−メチル−５−（２−メチルプロピル）−３−（２−フェニルエチル）−４（３Ｈ）−ピリミジノン；
２−（２−ヒドロキシフェニル）−５，５−ジメチル−３−（２−フェニルエチル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−４（３Ｈ）−キナゾリノン；
５−クロロ−２−（２−ヒドロキシフェニル）−６−メチル−３−（２−フェニルエチル）−４（３Ｈ）−ピリミジノン；
３−［２−（３−フルオロフェニル）エチル］−２−（２−ヒドロキシフェニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−４（３Ｈ）−キナゾリノン；
２−（３−フルオロ−２−ヒドロキシフェニル）−６−メチル−５−（５−メチル−２−チエニル）−３−（２−フェニルエチル）−４（３Ｈ）−ピリミジノン；
３−［２−（３−フルオロ−２−ヒドロキシフェニル）−４−メチル−６−オキソ−１−（２−フェニルエチル）−１，６−ジヒドロ−５−ピリミジニル］ベンゾニトリル；
５−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−イル）−２−（３−フルオロ−２−ヒドロキシフェニル）−６−メチル−３−（２−フェニルエチル）−４（３Ｈ）−ピリミジノン；
５−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−（３−フルオロ−２−ヒドロキシフェニル）−６−メチル−３−（２−フェニルエチル）−４（３Ｈ）−ピリミジノン；
２−（３−フルオロ−２−ヒドロキシフェニル）−６−メチル−５−（４−メチル−２−チエニル）−３−（２−フェニルエチル）−４（３Ｈ）−ピリミジノン；
５−（１−ベンゾチエン−２−イル）−２−（３−フルオロ−２−ヒドロキシフェニル）−６−メチル−３−（２−フェニルエチル）−４（３Ｈ）−ピリミジノン；
２−（３−フルオロ−２−ヒドロキシフェニル）−６−メチル−３−（２−フェニルエチル）−５−（３−チエニル）−４（３Ｈ）−ピリミジノン；
２−（３−フルオロ−２−ヒドロキシフェニル）−６−メチル−３−（２−フェニルエチル）−５−（５−フェニル−２−チエニル）−４（３Ｈ）−ピリミジノン；
２−（３−フルオロ−２−ヒドロキシフェニル）−６−メチル−３−（２−フェニルエチル）−５−（２−チエニル）−４（３Ｈ）−ピリミジノン；
５−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イル）−２−（３−フルオロ−２−ヒドロキシフェニル）−６−メチル−３−（２−フェニルエチル）−４（３Ｈ）−ピリミジノン；
５−（１−ベンゾチエン−２−イル）−２−（２−ヒドロキシフェニル）−６−メチル−３−（２−フェニルエチル）−４（３Ｈ）−ピリミジノン；
２−（２−ヒドロキシフェニル）−６−メチル−５−（２−メチル−１，３−チアゾール−５−イル）−３−（２−フェニルエチル）−４（３Ｈ）−ピリミジノン；
５−［２−（２−ヒドロキシフェニル）−４−メチル−６−オキソ−１−（２−フェニルエチル）−１，６−ジヒドロ−５−ピリミジニル］−２−チオフェンカルボニトリル；
３−［２−（２−ヒドロキシフェニル）−４−メチル−６−オキソ−１−（２−フェニルエチル）−１，６−ジヒドロ−５−ピリミジニル］ベンゾニトリル；
２−（３−フルオロ−２−ヒドロキシフェニル）−６−メチル−５−フェニル−３−（２−フェニルエチル）−４（３Ｈ）−ピリミジノン；
２−（３−フルオロ−２−ヒドロキシフェニル）−６−メチル−３−（２−フェニルエチル）−５−プロピル−４（３Ｈ）−ピリミジノン；
２−（３−フルオロ−２−ヒドロキシフェニル）−６−メチル−５−（２−メチル−１，３−チアゾール−５−イル）−３−（２−フェニルエチル）−４（３Ｈ）−ピリミジノン；および
２−（３−フルオロ−２−ヒドロキシフェニル）−６−メチル−３−（２−フェニルエチル）−５−（１Ｈ−ピロール−１−イル）−４（３Ｈ）−ピリミジノン；
からなる群より選択される化合物またはその医薬上許容される塩。
【請求項６】
式（ＩＩ）：
【化２】
2009516756.tif 000002
［式中：
Ｒ１およびＲ２は、独立して、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１−８アルキル、アリール、ヘテロシクリル、およびヘテロアリールからなる群より選択され、Ｈおよびハロゲン以外は、独立して、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１−４アルキル、アリール、ヘテロアリール、−Ｏ−（ＣＨ２）ｎ−Ｏ、ＣＦ３、およびＯＣＦ３で、１〜３回置換されていてもよく；
あるいは、Ｒ１およびＲ２は一緒になって、Ｎ、ＯまたはＳから選択される１〜３個のヘテロ原子を含有していてもよい、５〜８員環を形成し、独立して、メチルで、１または２回置換されていてもよく；
Ｒ１４は、ＦまたはＨを表し；
Ｒ４は、アリールＣ１−２アルキルを表し、独立して、Ｆ、ＣＦ３またはＣｌで、１〜３回置換されていてもよく；および
ｎは、１、２、または３である］
で示される請求項１記載の化合物またはその医薬上許容される塩。
【請求項７】
Ｒ１が、クロロ、プロピル、イソブチル、２−チエニル、５−メチル−２−チエニル、３−シアノ−２−チエニル、４−メチル−２−チエニル、３−シアノ−２−チエニル、２−シアノフェニル、３−シアノフェニル、３，５−ジフルオロフェニル、ジヒドロベンゾジオキシル、ベンゾチエニル、ベンゾチアゾニル、２−メチルチアゾニル、Ｎ−ピロリルおよび２−メチルチアゾニルからなる群より選択される、請求項６記載の化合物。
【請求項８】
Ｒ２がメチルである、請求項６記載の化合物。
【請求項９】
Ｒ１４がＦである、請求項６記載の化合物。
【請求項１０】
２−（３−フルオロ−２−ヒドロキシフェニル）−６−メチル−５−（２−メチルプロピル）−３−（２−フェニルエチル）−４（３Ｈ）−ピリミジノン；
２−（２−ヒドロキシフェニル）−５，５−ジメチル−３−（２−フェニルエチル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−４（３Ｈ）−キナゾリノン；
５−クロロ−２−（２−ヒドロキシフェニル）−６−メチル−３−（２−フェニルエチル）−４（３Ｈ）−ピリミジノン；
３−［２−（３−フルオロフェニル）エチル］−２−（２−ヒドロキシフェニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−４（３Ｈ）−キナゾリノン；
２−（３−フルオロ−２−ヒドロキシフェニル）−６−メチル−５−（５−メチル−２−チエニル）−３−（２−フェニルエチル）−４（３Ｈ）−ピリミジノン；
３−［２−（３−フルオロ−２−ヒドロキシフェニル）−４−メチル−６−オキソ−１−（２−フェニルエチル）−１，６−ジヒドロ−５−ピリミジニル］ベンゾニトリル；
５−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−イル）−２−（３−フルオロ−２−ヒドロキシフェニル）−６−メチル−３−（２−フェニルエチル）−４（３Ｈ）−ピリミジノン；
５−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−（３−フルオロ−２−ヒドロキシフェニル）−６−メチル−３−（２−フェニルエチル）−４（３Ｈ）−ピリミジノン；
２−（３−フルオロ−２−ヒドロキシフェニル）−６−メチル−５−（４−メチル−２−チエニル）−３−（２−フェニルエチル）−４（３Ｈ）−ピリミジノン；
５−（１−ベンゾチエン−２−イル）−２−（３−フルオロ−２−ヒドロキシフェニル）−６−メチル−３−（２−フェニルエチル）−４（３Ｈ）−ピリミジノン；
２−（３−フルオロ−２−ヒドロキシフェニル）−６−メチル−３−（２−フェニルエチル）−５−（２−チエニル）−４（３Ｈ）−ピリミジノン；
５−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イル）−２−（３−フルオロ−２−ヒドロキシフェニル）−６−メチル−３−（２−フェニルエチル）−４（３Ｈ）−ピリミジノン；
５−（１−ベンゾチエン−２−イル）−２−（２−ヒドロキシフェニル）−６−メチル−３−（２−フェニルエチル）−４（３Ｈ）−ピリミジノン；
２−（２−ヒドロキシフェニル）−６−メチル−５−（２−メチル−１，３−チアゾール−５−イル）−３−（２−フェニルエチル）−４（３Ｈ）−ピリミジノン；
５−［２−（２−ヒドロキシフェニル）−４−メチル−６−オキソ−１−（２−フェニルエチル）−１，６−ジヒドロ−５−ピリミジニル］−２−チオフェンカルボニトリル；
３−［２−（２−ヒドロキシフェニル）−４−メチル−６−オキソ−１−（２−フェニルエチル）−１，６−ジヒドロ−５−ピリミジニル］ベンゾニトリル；
２−（３−フルオロ−２−ヒドロキシフェニル）−６−メチル−５−フェニル−３−（２−フェニルエチル）−４（３Ｈ）−ピリミジノン；
２−（３−フルオロ−２−ヒドロキシフェニル）−６−メチル−３−（２−フェニルエチル）−５−プロピル−４（３Ｈ）−ピリミジノン；および
２−（３−フルオロ−２−ヒドロキシフェニル）−６−メチル−３−（２−フェニルエチル）−５−（１Ｈ−ピロール−１−イル）−４（３Ｈ）−ピリミジノン；
からなる群より選択される請求項６記載の化合物またはその医薬上許容される塩。
【請求項１１】
２−（３−フルオロ−２−ヒドロキシフェニル）−６−メチル−５−（５−メチル−２−チエニル）−３−（２−フェニルエチル）−４（３Ｈ）−ピリミジノンである請求項６記載の化合物。
【請求項１２】
請求項１〜１１のいずれか１項に記載の化合物、および医薬上許容される担体または希釈剤を含む医薬組成物。
【請求項１３】
医薬として用いる請求項１〜１１のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１４】
骨肉腫、歯周病、骨折治癒、変形性関節症、関節リウマチ、バジェット病、液性高カルシウム血症、悪性腫瘍および骨粗鬆症からなる群より選択される異常な骨またはミネラルのホメオスタシス疾患または障害の予防または治療のための医薬の調製のための請求項１〜１１のいずれか１項に記載の化合物の使用。
【請求項１５】
骨粗鬆症の予防または治療のための医薬の調製のための請求項１〜１１のいずれか１項に記載の化合物の使用。
【請求項１６】
血清副甲状腺濃度を増加させるための医薬の調製のための請求項１〜１１のいずれか１項に記載の化合物の使用。
【請求項１７】
骨肉腫、歯周病、骨折治癒、変形性関節症、関節リウマチ、バジェット病、液性高カルシウム血症、悪性腫瘍および骨粗鬆症からなる群より選択される異常な骨またはミネラルのホメオスタシス疾患または障害の予防または治療に用いるための請求項１〜１１のいずれか１項に記載の化合物を含む医薬組成物。
【請求項１８】
エストロゲン、１α，２５−（ＯＨ）２Ｄ３、１α−（ＯＨ）Ｄ３、カルシトニン、選択的エストロゲン受容体調節因子、ビトロネクチン受容体アンタゴニスト、Ｖ−Ｈ＋−ＡＴＰａｓｅ阻害薬、ｓｒｃ  ＳＨ２アンタゴニスト、ビスホスフォネートおよびカテプシンＫ阻害薬からなる群より選択される再吸収阻害薬をさらに含む請求項１７記載の医薬組成物。