(57)【要約】本発明は、式Ｉの新規化合物に関する。    【化１】2022501410.tif 000174  ここで、Ｒ１、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ｌ１、Ａ、Ｌ２およびＲ２は、詳細な説明で定義されている通りである。本発明はまた、式Ｉの化合物を含む組み合わせまたは組成物に関する。【選択図】なし
2022501410.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式Iの化合物であって、
【化１】
2022501410.tif 000163
式中、
R1は、C1-C2-モノハロアルキル、C1-C2-ジハロアルキル、C1-C2-トリハロアルキル、C1-C2-テトラハロアルキル、およびC1-C2-ペンタハロアルキルからなる群から選択される。
A1はCまたはNであり；
A2はCまたはNであり；
A3はCまたはNであり；
A4はCまたはNであり；
A5はCまたはNであり；A1、A2、A3、A4、およびA5のうち2つ以下が窒素であり、
ここで、A1、A2、A3、A4、およびA5は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、C1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-ヒドロキシアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル、およびC1-C6-ハロアルコキシからなる群から選択される1つまたは複数のRGによって、独立しておよび任意に置換され;
L1は、
O、S（= O）0-2、NR6、または
【化２】
2022501410.tif 000164
であり、
ここで、L1はA2、A4、またはA5のいずれかに接続でき；
Aは、3、4、5、または6員の非芳香族複素環を含む窒素である；ここで、環Ａは、Ｎ、Ｏ、およびＳ（＝ Ｏ）０−２から選択されるヘテロ原子をさらに含み得る； ここで、環Ａは、１つまたは複数のＲＡで任意に置換され得、
ここで、RAは、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、オキソ、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-シクロアルキルアルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル、C1-C6-ヒドロキシアルキル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-ハロアルキニル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシカルボニル、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルスルフィニル、C1- C6-ハロアルキルスルホニル、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-アルキルアミノ、C1-C6-ジアルキルアミノ、C3-C8-シクロアルキルアミノ、C1-C6-アルキル-C3-C8-シクロアルキルアミノ、C1-C6- アルキルカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C6-アルキルアミノカルボニル、C1-C6-ジアルキルアミノカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニルオキシ、C1-C6-アルキルアミノカルボニルオキシ、C1-C6-ジアルキルアミノカルボニルオキシ、スルフィリミン、スルホキシミン、スルホンアミド、およびスルフィンアミドから独立して選択される；
L2は（C（= O））1-2、（CR8R9）1-3、S（= O）0-2、NR18、または、
【化３】
2022501410.tif 000165
であり；
ここで、Ｒ２は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル, C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-シクロアルキルアルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C6-ヒドロキシアルキル、C2- C6-ハロアルケニル、C2-C6-ハロアルキニル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、C4-C8-ヘテロシクリロキシ、C3-C8-シクロアルキルオキシ、C1-C6-ハロアルコキシカルボニル、 C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルスルフィニル、C1-C6-ハロアルキルスルホニル、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-アルキルアミノ、C4-C8-ヘテロシクリルアミノ、ヘテロアリールアミノ、 アリールアミノ、C1-C6-ジアルキルアミノ、C3-C8-シクロアルキルアミノ、C1-C6-アルキル-C3-C8-シクロアルキルアミノ、C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C6-アルキルアミノカルボニル、C1-C6-ジアルキルアミノカルボニル、 C1-C6-アルコキシカルボニルオキシ、C1-C6-アルキルアミノカルボニルオキシ、またはC1-C6-ジアルキルアミノカルボニルオキシ、スルフィルイミン、スルホキシミン、スルホンアミド、およびスルフィンアミドから選択され；Ｒ２は、１つまたは複数のＲ７でさらに任意に置換され得、 または
R2は、フェニル、ベンジル、ナフチル、5または6員の芳香環、8〜11員の芳香族多環式環系、8〜11員の芳香族縮合環系、5または6- メンバーのヘテロ芳香族環、8〜11員のヘテロ芳香族多環式環系、または8〜11員のヘテロ芳香族縮合環系であり； ここで、ヘテロ芳香族環または環系のヘテロ原子は、N、OまたはSから選択され、そして、各芳香族またはヘテロ芳香族環または環系は、Ｒ３から選択される１つまたは複数の置換基で任意に置換され得；または
R2は、3〜7員の非芳香族炭素環、4、5、6、または7員の非芳香族複素環、8〜15員の非芳香族多環系、5〜15員の環系 スピロ環系、または8〜15員の非芳香族縮合環系であり、ここで、非芳香族複素環または環系のヘテロ原子は、N、OまたはS（O）0-2から選択され、非芳香族炭素環または非芳香族複素環または環系のC環メンバーは、C（= O） 、Ｃ（＝ Ｓ）、Ｃ（＝ ＣＲ２０Ｒ２１）またはＣ（＝ ＮＲ１９）で置き換えることができる。また、各非芳香族炭素環式または非芳香族複素環式環または環系は、Ｒ３から選択される１つ以上の置換基で任意に置換され得、
ここで、Ｒ３は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C3-C8-シクロアルキル-C1-C6-アルキル、C3-C8-シクロアルキル-C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-シクロアルケニル、C1-C6-アルコキシ-C1 -C6-アルキル、C3-C8-シクロアルコキシ-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルスルフィニル-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルスルホニル-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルアミノ、ジ-C1 -C6-アルキルアミノ、C1-C6-アルキルアミノ-C1-C6-アルキル、ジ-C1-C6-アルキルアミノ-C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキルアミノ-C1-C6-アルキル、C3-C8-シクロアルキルアミノ、C3 -C8-シクロアルキルアミノ-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-ハロアルコキシ-C1-C6-アルキル、C1-C6-ヒドロキシアルキル、C2-C6-ヒドロキシアルケニル、C2-C6-ヒドロキシアルキニル、C2-C6 -アルケニルオキシ、C2-C6-ハロアルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-アルキルカルボニルアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C3-C8-シクロアルキルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-ハロアルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-ハロアルキルスルホニル、C3-C8-シクロアルキルスルホニル、C3-C8-シクロアルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニルアミノ、C1-C6-ハロアルキルスルホニルアミノ、C1-C6-アルキルスルホニルオキシ、C6-C10-アリールスルホニルオキシ、C6-C10-アリールスルホニル、C6-C10-アリールスルフィニル、C6-C10-アリールチオ、C1-C6-シアノアルキル、 C1-C6-ハロアルキルアミノ、C1-C6-アルコキシアミノ、C1-C6-ハロアルコキシアミノ、C1-C6-アルコキシカルボニルアミノ、C1-C6-アルキルカルボニル-C1-C6-アルキルアミノ、C2-C6-アルケニルチオ、ジ（C1-C6-ハロアルキル）アミノ-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルアミノカルボニルアミノ、ジ（C1-C6-ハロアルキル）アミノ、スルフィリミン、スルホキシミン、またはSF5から独立して選択される。 ここで、Ｒ３は、必要に応じて、ハロゲン、シアノ、アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、およびＣ３−Ｃ８−シクロアルキルで置換され得る；
R7は、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-シクロアルキルアルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルキル、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アリールアミノ、ヘテロアリールアミノ、アリールチオ、ヘテロアリールチオ、C1-C6-ヒドロキシアルキル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-ハロアルキニル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、 C1-C6-アルキルアミノ-C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルコキシカルボニル、およびアミノ-C1-C6-アルキルから選択され；または
R7は、フェニル、ベンジル、5員芳香環、5または6員ヘテロ芳香環であり； ここで、ヘテロ芳香族環のヘテロ原子は、Ｎ、ＯまたはＳから選択され； または
R7は、3〜7員の非芳香族炭素環、4、5、6、または7員の非芳香族複素環であり、非芳香族複素環のヘテロ原子はN、O、またはS（O）0-2から選択され、非芳香族炭素環式または非芳香族複素環式環のC環メンバーは、C（= O）、C（= S）、C（= CR22R23）、またはC（= NR24）で置き換えることができる；
ここで、Ｒ７は、Ｃ原子上の１つ以上のＲ１６およびＮ原子上の１つ以上のＲ１７でさらに置換され得、
R4、R5、R8、R9、R16、R20、R21、R22、およびR23は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、NR10R11、C1-C4-アルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-アルキニル、 C1-C4-ハロアルキル、C2-C4-ハロアルケニル、C2-C4-ハロアルキニル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C3-C8-シクロアルコキシ、またはC1-C4-ハロアルコキシから独立して選択され、
R6、R10、R11、R17、R18、R19、およびR24は、水素、シアノ、ヒドロキシ、NRbRc、（C = O）-Rd、S（O）0-2Re、C1-C6-アルキル、 C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、フェニル、アリール-C1-C6-アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルアミノ、 ジ-C1-C6-アルキルアミノ、トリ-C1-C6-アルキルアミノ、またはC3-C8-シクロアルキルのグループから独立して選択され;
RbおよびRcは、水素、ヒドロキシル、シアノ、アミノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C3-C8-シクロアルキル、またはC3-C8-ハロシクロアルキルを表し；
Rdは、水素、ヒドロキシ、ハロゲン、NRbRc、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C3-C8-シクロアルキル、またはC3-C8-ハロシクロアルキルを表し；
Reは、水素、ハロゲン、シアノ、アミノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C3-C8-シクロアルキル、またはC3-C8-ハロシクロアルキルを表す；
またはN-オキシド、金属錯体、異性体、多形またはそれらの農業的に許容される塩である、
化合物。
ただし、以下の化合物は式Iの定義から除外される：
1- [4-[[5- [5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル] -2-ピリミジニル]アミノ] -1-ピペリジニル]-エタノン、（2360451-15-4） ;
3- [2-クロロ-4- [5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェノキシ] -4-ヒドロキシ-4-メチル-1,1-ジメチルエチルエステル-1-ピペリジンカルボン酸、（2127083-53-6）;
3-ヒドロキシ-3-メチル-4-[[5- [5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル] -2-ピリジニル]オキシ] -1,1-ジメチルエチルエステル-1-ピペリジンカルボン酸、（2125466-28-4）;
N- [1-[（1-メチル-1H-インドール-3-イル）メチル] -4-ピペリジニル] -5- [5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル] -2 -ピリミジンアミン、（1434044-32-2）;
N- [1-[（1-メチル-1H-インドール-3-イル）メチル] -4-ピペリジニル] -5- [5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル] -2 -ピリジナミン、（1434044-31-1）;
4-[[5- [5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル] -2-ピリミジニル]アミノ] -1,1-ジメチルエチルエステル-1-ピペリジンカルボン酸、（1433958-20- 3）;
4-[[5- [5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル] -2-ピリジニル]アミノ] -1,1-ジメチルエチルエステル-1-ピペリジンカルボン酸、（1433958-19- 0）;
N- [1-[（1-メチル-1H-インドール-3-イル）メチル] -4-ピペリジニル] -5- [5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル] -2 -ピリミジンアミン、塩酸塩、（1433958-05-4）; 及び
N- [1-[（1-メチル-1H-インドール-3-イル）メチル] -4-ピペリジニル] -5- [5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル] -2 -ピリジンアミン、塩酸塩、（1433958-02-1）。
【請求項２】
請求項１に記載の式Ｉの化合物であって、
R1はジフルオロメチルまたはトリフルオロメチルであり；
A1はCであり；
A2はCまたはNであり；
A3はCであり；
A4はCまたはNであり；
A5はCまたはNであり；A2、A4、およびA5の1つだけが窒素であり、
ここで、A1、A2、A3、A4、およびA5は、水素、ハロゲン、シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C3-C6-シクロアルキルおよびC1-C6-ハロアルコキシからなる群から選択される1つまたは複数のRGによって、独立しておよび任意に置換され;
L1はO、S（= O）0-2、またはNR6であり、
ここで、L1はA2、A4、またはA5のいずれかに接続でき、
Aは、4、5、または6員の非芳香族複素環を含む窒素である；ここで、環Ａは、１つまたは複数のＲＡで任意に置換され得、
ここで、ＲＡは、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、およびＣ３−Ｃ８−シクロアルキルから独立して選択され；
L2はC（= O）、（CR8R9）、S（= O）2、またはNR18であり；
ここで、R2は、水素、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-シクロアルキルアルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C6-ヒドロキシアルキル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-ハロアルキニル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、C4-C8-ヘテロシクリロキシ、 C3-C8-シクロアルキルオキシ、C1-C6-ハロアルコキシカルボニル、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルスルフィニル、C1-C6-ハロアルキルスルホニル、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1- C6-アルキルアミノ、C4-C8-ヘテロシクリルアミノ、ヘテロアリールアミノからおよびアリールアミノから選択され；Ｒ２は、１つまたは複数のＲ７でさらに任意に置換され得る；または
R2は、フェニル、ベンジル、5員または6員の芳香環、5員または6員のヘテロ芳香環であり；ここで、ヘテロ芳香族環または環系のヘテロ原子はＮであり、各芳香族またはヘテロ芳香族環または環系は、Ｒ３から選択される１つまたは複数の置換基で任意に置換され得、または
R2は3〜7員の非芳香族炭素環、4、5、6または7員の非芳香族複素環であり、非芳香族複素環または環系のヘテロ原子はN、OまたはS（O ）0-2、および各非芳香族炭素環式または非芳香族複素環式環または環系は、R3から選択される1つまたは複数の置換基で任意に置換することができ、
ここで、Ｒ３は、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、およびＣ１−C6-ハロアルコキシから独立して選択され；
R7は、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、C1-C6-アルキル、およびC3-C8-シクロアルキルから選択される；または
R7は、フェニル、ベンジル、5員芳香環、5または6員ヘテロ芳香環であり；ここで、ヘテロ芳香族環のヘテロ原子は、Ｎ、ＯまたはＳから選択され；または
R7は、3〜7員の非芳香族炭素環、4、5、6、または7員の非芳香族複素環であり、非芳香族複素環のヘテロ原子はNから選択される；
ここで、Ｒ７は、Ｃ原子上の１つ以上のＲ１６およびＮ原子上の１つ以上のＲ１７でさらに置換され得、
R4、R8、R9およびR16は、水素、ハロゲン、シアノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C3-C8-シクロアルコキシ、およびC1-C4-ハロアルコキシから独立して選択され、
R6、R17、およびR18は、水素、シアノ、（C = O）-Rd、S（O）0-2Re、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、 C1-C6-ハロアルコキシ、およびC3-C6-シクロアルキルから独立して選択され；
Rdは、水素、ヒドロキシ、ハロゲン、NRbRc、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、またはC3-C8-シクロアルキルを表し；
RbおよびRcは、水素、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、またはC3-C8-シクロアルキルを表し； そして
Reは、水素、アミノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、またはC3-C8-シクロアルキルを表す；
またはN-オキシド、金属錯体、異性体、多形またはそれらの農業的に許容される塩である、
請求項１に記載の式Ｉの化合物。
【請求項３】
請求項１に記載の式Ｉの化合物であって、
R1はトリフルオロメチルであり；
A1はCであり；
A2はCまたはNであり；
A3はCであり；
A4はCまたはNであり；
A5はCであり；A2とA4の1つだけが窒素であり、
ここで、A1、A2、A3、A4、およびA5は、水素、ハロゲン、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、およびシクロプロピルからなる群から選択される1つまたは複数のRGによって独立しておよび任意に置換され；
L1は、O、S、S（= O）2、N-メチル、N-エチル、N-プロピル、N-イソプロピル、N-シクロプロピルであり、
ここで、L1はA2、A4、またはA5のいずれかに接続でき、
Aは、4、5、または6員の非芳香族複素環を含む窒素である；ここで、環Ａは、１つまたは複数のＲＡで任意に置換され得、
ここで、ＲＡは、フッ素、臭素、塩素、ヨウ素、シアノ、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、およびシクロプロピルから独立して選択され、
L2はC（= O）、（CH2）、（CHCH3）、またはS（= O）2であり；
ここで、Ｒ２は、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、ヘテロアリールアミノ、アリールアミノから選択され； Ｒ２は、１つまたは複数のＲ７でさらに任意に置換され得る；または
R2はフェニル、ベンジル、5員または6員のヘテロ芳香族環であり；ここで、ヘテロ芳香族環または環系のヘテロ原子はＮであり、各芳香族またはヘテロ芳香族環または環系は、Ｒ３から選択される１つまたは複数の置換基で任意に置換され得る；または
R2は3〜6員の非芳香族炭素環、4、5、6または7員の非芳香族複素環であり、非芳香族複素環または環系のヘテロ原子はN、OまたはS（O ）0-2、および各非芳香族炭素環式または非芳香族複素環式環または環系は、R3から選択される1つまたは複数の置換基で任意に置換することができ；
ここで、Ｒ３は、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、およびＣ１−Ｃ６−アルコキシから独立して選択され；
R7は、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、C1-C6-アルキル、およびC3-C8-シクロアルキルから選択され；または
R7は、フェニル、ベンジル、5員芳香環、5または6員ヘテロ芳香環である。 ここで、ヘテロ芳香族環のヘテロ原子は、Ｎ、ＯまたはＳから選択され；または
R7は、3〜6員の非芳香族炭素環、4、5、6、または7員の非芳香族複素環であり、非芳香族複素環のヘテロ原子はNから選択され；
ここで、Ｒ７は、Ｃ原子上の１つ以上のＲ１６およびＮ原子上の１つ以上のＲ１７でさらに置換され得る；
R16は、水素、ハロゲン、シアノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C3-C8-シクロアルコキシ、およびC1-C4-ハロアルコキシから独立して選択され、
R17は、水素、シアノ、（C = O）-Rd、S（O）0-2Re、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、のグループ およびC3-C6-シクロアルキルから独立して選択され;
Rdは、水素、ヒドロキシ、ハロゲン、NRbRc、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、またはC3-C8-シクロアルキルを表し；
RbおよびRcは、水素、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、またはC3-C8-シクロアルキルを表し；及び、
Reは、水素、アミノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、またはC3-C8-シクロアルキルを表す；
またはN-オキシド、金属錯体、異性体、多形またはそれらの農業的に許容される塩である、
請求項１に記載の式Ｉの化合物。
【請求項４】
以下からなる群から選択される、式Ｉの化合物。
（S）-（3-メトキシフェニル）（3-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン; （S）-1-（3-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）エタン-1-オン; （S）-（3-ブロモフェニル）（3-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン; （S）-4-（3-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-カルボニル）ベンゾニトリル; （S）-2-（3,4-ジメトキシフェニル）-1-（3-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）イータン-1-オン; （S）-（2-フルオロフェニル）（3-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン; （S）-ピリジン-2-イル（3-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン; （S）-（4-（ジメチルアミノ）フェニル）（3-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン; （S）-シクロブチル（3-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン; （S）-（4-メトキシフェニル）（3-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン; （S）-2-フェニル-1-（3-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）エタン-1-オン; （S）-ピリジン-3-イル（3-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン; （S）-ピリジン-4-イル（3-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン; （S）-（4-フルオロフェニル）（3-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン; （S）-フェニル（3-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン; （3-ブロモフェニル）（3-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）アゼチジン-1-イル）メタノン; （3-メトキシフェニル）（3-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）アゼチジン-1-イル）メタノン; （3-フルオロフェニル）（3-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）アゼチジン-1-イル）メタノン; （3-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）アゼチジン-1-イル）（4-（トリフルオロメチル）フェニル）メタノン; （2-フルオロフェニル）（3-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）アゼチジン-1-イル）メタノン;フェニル（3-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）アゼチジン-1-イル）メタノン; 3-（4-（（1-（ベンジルスルホニル）アゼチジン-3-イル）オキシ）フェニル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; tert-ブチル（S）-3-（4-（5-（トリフルオロメチル��-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-カルボキシレート; （S）-2-（3-メトキシフェニル）-1-（3-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）エタン-1 -1; （S）-3-（4-（（1-（フェニルスルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）フェニル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; （S）-3-（4-（（1-（（3-フルオロフェニル）スルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）フェニル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; tert-ブチル（S）-3-（（6-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリジン-3-イル）オキシ）ピロリジン-1-カルボキシレート; （S）-（2-フルオロフェニル）（3-（（6-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリジン-3-イル）オキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン; （S）-（4-メトキシフェニル）（3-（（6-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリジン-3-イル）オキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン; （S）-（3-フルオロフェニル）（3-（（6-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリジン-3-イル）オキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン; （S）-ピリジン-3-イル（3-（（6-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリジン-3-イル）オキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン; （S）-ピリジン-4-イル（3-（（6-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリジン-3-イル）オキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン; （S）-3-（4-（（1-（（2-フルオロフェニル）スルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）フェニル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; （S）-3-（4-（（1-（（4-メトキシフェニル）スルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）フェニル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; （S）-3-（4-（（1-（（4-フルオロフェニル）スルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）フェニル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; （S）-（4-（トリフルオロメトキシ）フェニル）（3-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン; （S）-N-（2-フルオロフェニル）-3-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-カルボキサミド; （S）-N-（4-フルオロフェニル）-3-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-カルボキサミド; （S）-N-（4-メトキシフェニル）-3-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-カルボキサミド;  （S）-3-（4-（（1-（エチルスルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）フェニル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; （S）-3-（4-（（1-（シクロプロピルスルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）フェニル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; （S）-3-（4-（（1-（（2,4-ジフルオロフェニル）スルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）フェニル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; （S）-シクロプロピル（3-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン; （S）-（4-クロロフェニル）（3-（4-（5-（ト���フルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン; （S）-（2-フルオロフェニル）（3-（（5-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリジン-2-イル）オキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン; （S）-（4-メトキシフェニル）（3-（（5-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリジン-2-イル）オキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン; （S）-（3-フルオロフェニル）（3-（（5-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリジン-2-イル）オキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン; （S）-ピリジン-3-イル（3-（（5-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリジン-2-イル）オキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン; （S）-ピリジン-4-イル（3-（（5-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリジン-2-イル）オキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン; （S）-3-（6-（（1-（エチルスルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）ピリジン-3-イル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; （S）-1,1-ジメチル-3-（（5-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリジン-2-イル）オキシ）ピロリジン-1-イウム2、 2,2-トリフルオロ酢酸塩; （S）-（3-（2-フルオロ-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）（2-フルオロフェニル）メタノン; （S）-（3-（2-フルオロ-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）（4-メトキシフェニル）メタノン; （S）-（3-（2-フルオロ-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）（3-フルオロフェニル）メタノン; （S）-2-（ピリジン-2-イル）-1-（3-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）イータン-1-オン （S）-（6-メトキシピリジン-3-イル）（3-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン; （S）-ピリミジン-5-イル（3-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン; （S）-（3-（2-フルオロ-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）（ピリジン-3-イル）メタノン; （S）-（3-（2-フルオロ-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）（ピリジン-4-イル）メタノン; tert-ブチル（S）-3-（2-フルオロ-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-カルボキシレート;  （S）-3-（4-（（1-（エチルスルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）-3-フルオロフェニル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; tert-ブチル（S）-3-（3-フルオロ-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-カルボキシレート; （S）-（3-（3-フルオロ-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）（2-フルオロフェニル）メタノン; （S）-（3-（3-フルオロ-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）（3-フルオロフェニル）メタノン; （S）-（3-（3-フルオロ-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）（ピリジン-3-イル）メタノン; （S）-（3-（3-フルオロ-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）（ピリジン-4-イル）メタノン; （S）-3-（4-（（1-（エチルスルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）-2-フルオロフェニル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; （S）-1-（3-（3-フルオロ-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）エタン-1-オン; （S）-1-（3-（2-フルオロ-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）エタン-1-オン; tert-ブチル（R）-3-（（5-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリジン-2-イル）オキシ）ピロリジン-1-カルボキシレート; （R）-3-（6-（（1-（フェニルスルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）ピリジン-3-イル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; （R）-3-（6-（（1-（エチルスルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）ピリジン-3-イル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; （R）-3-（6-（（1-（（4-フルオロフェニル）スルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）ピリジン-3-イル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; （R）-（2-フルオロフェニル）（3-（（5-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリジン-2-イル）オキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン; （R）-（4-メトキシフェニル）（3-（（5-（5-（トリフルオロメチル）
-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリジン-2-イル）オキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン; （R）-3-（6-（（1-（シクロプロピルスルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）ピリジン-3-イル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; （R）-（3-フルオロフェニル）（3-（（5-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリジン-2-イル）オキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン; （R）-ピリジン-4-イル（3-（（5-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリジン-2-イル）オキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン; （R）-ピリジン-3-イル（3-（（5-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリジン-2-イル）オキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン; 3-（メチル（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）アミノ）アゼチジン-1-カルボン酸tert-ブチル;フェニル（4-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピペリジン-1-イル）メタノン; 4-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピペリジン-1-カルボン酸tert-ブチル; （3-（メチル（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）アミノ）アゼチジン-1-イル）（フェニル）メタノン; （3-クロロフェニル）（3-（メチル（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）アミノ）アゼチジン-1-イル）メタノン; 1-（3-（メチル（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）アミノ）アゼチジン-1-イル）エタン-1-オン; （2-フルオロフェニル）（4-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピペリジン-1-イル）メタノン; 3-（（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）チオ）ピロリジン-1-カルボン酸tert-ブチル; 1-（4-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピペリジン-1-イル）エタン-1-オン; （3-フルオロフェニル）（3-（メチル（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）アミノ）アゼチジン-1-イル）メタノン; （3-（メチル（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）アミノ）アゼチジン-1-イル）（p-トリル）メタノン; （4-メトキシフェニル）（3-（メチル（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）アミノ）アゼチジン-1-イル）メタノン; 1-（3-（メチル（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）アミノ）アゼチジン-1-イル）-2-フェニルエタン-1-オン; 1-（3-（メチル（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）アミノ）アゼチジン-1-イル）プロパン-1-オン; （3-（メチル（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）アミノ）アゼチジン-1-イル）（4-（トリフルオロメチル）フェニル）メタノン; （4-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピペリジン-1-イル）（4-（トリフルオロメチル）フェニル）メタノン; p-トリル（4-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピペリジン-1-イル）メタノン; （S）-3-（6-（（1-（フェニルスル���ニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）ピリジン-3-イル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; （S）-3-（6-（（1-（（4-メトキシフェニル）スルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）ピリジン-3-イル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; （S）-3-（6-（（1-（シクロプロピルスルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）ピリジン-3-イル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; （S）-3-（6-（（1-トシルピロリジン-3-イル）オキシ）ピリジン-3-イル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; （S）-3-（6-（（1-（（3-クロロフェニル）スルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）ピリジン-3-イル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; （S）-5-（トリフルオロメチル）-3-（6-（（1-（（4-（トリフルオロメチル）フェニル）スルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）ピリジン-3-イル）-1,2,4 -オキサジアゾール; （S）-3-（6-（（1-（プロピルスルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）ピリジン-3-イル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; （S）-3-（6-（（1-（メチルスルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）ピリジン-3-イル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; （S）-3-（6-（（1-（m-トリルスルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）ピリジン-3-イル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; （S）-5-（トリフルオロメチル）-3-（4-（（1-（（トリフルオロメチル）スルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）フェニル）-1,2,4-オキサジアゾール; （S）-3-（4-（（1-（プロピルスルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）フェニル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; （S）-3-（4-（（1-（（4-ブロモフェニル）スルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）フェニル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; （S）-3-（4-（（1-（ピリジン-3-イルスルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）フェニル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; （S）-5-（トリフルオロメチル）-3-（4-（（1-（（4-（トリフルオロメチル）フェニル）スルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）フェニル）-1,2,4-オキサジアゾール; （S）-3-（4-（（1-トシルピロリジン-3-イル）オキシ）フェニル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; （S）-3-（4-（（1-（（2,4-ジクロロフェニル）スルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）フェニル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; （S）-4-（（3-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）スルホニル）ベンゾニトリル; （S）-3-（4-（（1-（（3-クロロフェニル）スルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）フェニル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; （4-（ジメチルアミノ）フェニル）（3-（メチル（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）アミノ）アゼチジン-1-イル）メタノン; （4-フルオロフェニル）（3-（メチル（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）アミノ）アゼチジン-1-イル）メタノン; （2-フルオロフェニル）（3-（メチル（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）アミノ）アゼチジン-1-イル）メタノン; （3-（メチル（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）アミノ）アゼチジン-1-イル）（m-トリル）メタノン; 3-（3-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-カルボン酸tert-ブチル; 2,2-ジメチル-1-（3-（メチル（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）アミノ）アゼチジン-1-イル）プロパン-1-オン; 2,2-ジメチル-1-（3-（3-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）プロパン-1-オン; （3-クロロフェニル）（4-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピペリジン-1-イル）メタノン; （2-フルオロフェニル）（3-（3-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン; （3-フルオロフェニル）（3-（3-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン; （4-フルオロフェニル）（3-（3-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン;
p-トリル（3-（3-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン; （S）-3-（4-（（1-（イソプロピルスルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）フェニル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; （S）-3-（4-（（1-ベンジルピロリジン-3-イル）オキシ）フェニル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; 2-フェニル-1-（4-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピペリジン-1-イル）エタン-1-オン; 2,2-ジメチル-1-（4-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピペリジン-1-イル）プロパン-1-オン; （4-メトキシフェニル）（4-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピペリジン-1-イル）メタノン; m-トリル（3-（3-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン; （4-フルオロフェニル）（4-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピペリジン-1-イル）メタノン; （3-（3-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）（4-（トリフルオロメチル）フェニル）メタノン; （3-クロロフェニル）（3-（3-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン; 2-（4-クロロフェニル）-1-（4-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピペリジン-1-イル）エタン-1-オン; （4-メトキシフェニル）（3-（3-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン; （S）-3-（4-（（1-（（3-メチルチオフェン-2-イル）スルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）フェニル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; （S）-3-（4-（（1-（（1-メチル-1H-イミダゾール-4-イル）スルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）フェニル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2、 4-オキサジアゾール; （S）-3-（6-（（1-（（3-フルオロフェニル）スルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）ピリジン-3-イル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; （S）-4-（（3-（（5-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリジン-2-イル）オキシ）ピロリジン-1-イル）スルホニル）ベンゾニトリル; （S）-5-（トリフルオロメチル）-3-（6-（（1-（（3-（トリフルオロメチル）フェニル）スルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）ピリジン-3-イル）-1,2,4 -オキサジアゾール; （S）-3-（6-（（1-（（2-フルオロフェニル）スルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）ピリジン-3-イル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; （S）-3-（6-（（1-（ピリジン-3-イルスルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）ピリジン-3-イル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; （S）-3-（6-（（1-（ベンジルスルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）ピリジン-3-イル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; （S）-3-（6-（（1-（イソプロピルスルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）ピリジン-3-イル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; tert-ブチル（R）-3-（（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾー���-3-イル）フェニル）チオ）ピロリジン-1-カルボキシレート; m-トリル（4-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピペリジン-1-イル）メタノン; （S）-3-（6-（（1-（（2-クロロフェニル）スルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）ピリジン-3-イル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; （S）-3-（6-（（1-（（4-クロロベンジル）スルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）ピリジン-3-イル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; （S）-3-（6-（（1-（（2-メトキシエチル）スルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）ピリジン-3-イル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; （S）-3-（4-（（1-（4-メチルベンジル）ピロリジン-3-イル）オキシ）フェニル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; N-メチル-1-（フェニルスルホニル）-N-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）アゼチジン-3-アミン; （R）-1-（3-（（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）チオ）ピロリジン-1-イル）エタン-1-オン; 3-（メチル（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）アミノ）ピロリジン-1-カルボン酸tert-ブチル; N-メチル-1-トシル-N-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）アゼチジン-3-アミン; 1-（（2-フルオロフェニル）スルホニル）-N-メチル-N-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）アゼチジン-3-アミン; 1-（（4-メトキシフェニル）スルホニル）-N-メチル-N-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）アゼチジン-3-アミン; N-メチル-N-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-1-（（3-（トリフルオロメチル）フェニル）スルホニル）アゼチジン-3-アミン; （R）-m-トリル（3-（（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）チオ）ピロリジン-1-イル）メタノン; N-メチル-N-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-1-（（4-（トリフルオロメチル）フェニル）スルホニル）アゼチジン-3-アミン; 1-（（3-クロロフェニル）スルホニル）-N-メチル-N-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）アゼチジン-3-アミン; （S）-3-（6-（（1-（フェネチルスルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）ピリジン-3-イル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; （R）-（4-メトキシフェニル）（3-（（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）チオ）ピロリジン-1-イル）メタノン; （R）-フェニル（3-（（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）チオ）ピロリジン-1-イル）メタノン; （R）-2-フェニル-1-（3-（（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）チオ）ピロリジン-1-イル）エタン-1- 1;ピリジン-4-イル（4-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピペリジン-1-イル）メタノン; （S）-3-（4-（（1-（4-クロロベンジル）ピロリジン-3-イル）オキシ）フェニル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; （S）-3-（4-（（1-イソプロピルピロリジン-3-イル）オキシ）フェニル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; （R）-2-フェニル-1-（3-（（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）スルホニル）ピロリジン-1-イル）エタン-1- 1; （R）-（2-フルオロフェニル）（3-（（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）チオ）ピロリジン-1-イル）メタノン; （S）-1-（3-（（5-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリジン-2-イル）オキシ）ピロリジン-1-イル）エタン-1- 1; （S）-1-（3-（（5-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリジン-2-イル）オキシ）ピロリジン-1-イル）プロパン-1- 1; （R）-ピリジン-4-イル（3-（（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）チオ）ピロリジン-1-イル）メタノン; （R）-2-（4-クロロフェニル）-1-（3-（（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）チオ）ピロリジン-1-イル）イーサン-1-オン; 2-（4-メトキシフェニル）-1-（4-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピペリジン-1-イル）エタン-1-オン; （R）-2-（4-クロロフェニル）-1-（3-（（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）スルホニル）ピロリジン-1-イル）イーサン-1-オン; （R）-2-（4-メトキシフェニル）-1-（3-（（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）スルホニル）ピロリジン-1-イル）イーサン-1-オン; （S）-（1-メチル-1H-ピラゾール-3-イル）（3-（（5-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリジン-2-イル）オキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン; （S）-イソオキサゾール-3-イル（3-（（5-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリジン-2-イル）オキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン; （4-（ジメチルアミノ）フェニル）（4-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピペリジン-1-イル）メタノン; N-メチル-1-（プロピルスルホニル）-N-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）アゼチジン-3-アミン; N-メチル-N-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-1-（（トリフルオロメチル）スルホニル）アゼチジン-3-アミン; （R）-（4-（ジメチルアミノ）フェニル）（3-（（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）チオ）ピロリジン-1-イル）メタノン; 1-（（3-メトキシフェニル）スルホニル）-N-メチル-N-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）アゼチジン-3-アミン; （S）-オキサゾール-4-イル（3-（（5-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリジン-2-イル）オキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン; （S）-チアゾール-4-イル（3-（（5-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリジン-2-イル）オキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン; 3-（4-（（1-（フェニルスルホニル）アゼチジン-3-イル）オキシ）フェニル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; 3-（4-（（1-（メチルスルホニル）アゼチジン-3-イル）オキシ）フェニル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; 2-（4-メトキ��フェニル）-1-（3-（（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）チオ）ピロリジン-1-イル）エタン-1- 1; （R）-（3-（（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）チオ）ピロリジン-1-イル）（4-（トリフルオロメチル）フェニル）メタノン; （4-クロロフェニル）（4-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピペリジン-1-イル）メタノン; （R）-（3-（（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）スルホニル）ピロリジン-1-イル）（4-（トリフルオロメチル）フェニル）メタノン; （3-（メチル（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）アミノ）ピロリジン-1-イル）（フェニル）メタノン;ピリジン-2-イル（3-（3-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン;ピリジン-4-イル（3-（3-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン;ピリジン-3-イル（3-（3-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン; （S）-2-メチル-1-（3-（（5-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリジン-2-イル）オキシ）ピロリジン-1-イル）プロパン-1-オン; （S）-シクロプロピル（3-（（5-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリジン-2-イル）オキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン; （4-クロロ-3-（トリフルオロメチル）フェニル）（4-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）
フェノキシ）ピペリジン-1-イル）メタノン; （R）-（3-メトキシフェニル）（3-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン; （R）-1-（3-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）エタン-1-オン; （R）-（3-ブロモフェニル）（3-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン; （R）-4-（3-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-カルボニル）ベンゾニトリル; （R）-2-（3,4-ジメトキシフェニル）-1-（3-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）イータン-1-オン; （R）-（2-フルオロフェニル）（3-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン; （R）-ピリジン-2-イル（3-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン; （R）-（4-（ジメチルアミノ）フェニル）（3-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン; （R）-シクロブチル（3-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン; （R）-（4-メトキシフェニル）（3-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン; （R）-2-フェニル-1-（3-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）エタン-1-オン; （R）-ピリジン-3-イル（3-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン; （R）-ピリジン-4-イル（3-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン; （R）-（4-フルオロフェニル）（3-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン; （R）-フェニル（3-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン; tert-ブチル（R）-3-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-カルボキシレート; （R）-2-（3-メトキシフェニル）-1-（3-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）エタン-1 -1; （R）-3-（4-（（1-（フェニルスルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）フェニル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; （R）-3-（4-（（1-（（3-フルオロフェニル）スルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）フェニル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; tert-ブチル（R）-3-（（6-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリジン-3-イル）オキシ）ピロリジン-1-カルボキシレート; （R）-（2-フルオロフェニル）（3-（（6-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリジン-3-イル）オキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン; （R）-（4-メトキシフェニル）（3-（（6-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリジン-3-イル）オキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン; （R）-（3-フルオロフェニル）（3-（（6-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリジン-3-イル）オキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン; （R）-ピリジン-3-イル（3-（（6-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリジン-3-イル）オキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン; （R）-ピリジン-4-イル（3-（（6-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリジン-3-イル）オキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン; （R）-3-（4-（（1-（（2-フルオロフェニル）スルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）フェニル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; （R）-3-（4-（（1-（（4-メトキシフェニル）スルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）フェニル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; （R）-3-（4-（（1-（（4-フルオロフェニル）スルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）フェニル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; （R）-（4-（トリフルオロメトキシ）フェニル）（3-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン; （R）-N-（2-フルオロフェニル）-3-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-カルボキサミド; （R）-N-（4-フルオロフェニル）-3-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-カルボキサミド; （R）-N-（4-メトキシフェニル）-3-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-カルボキサミド; （R）-3-（4-（（1-（エチルスルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）フェニル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; （R）-3-（4-（（1-（シクロプロピルスルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）フェニル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; （R）-3-（4-（（1-（（2,4-ジフルオロフェニル）スルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）フェニル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; （R）-シクロプロピル（3-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン; （R）-（4-クロロフェニル）（3-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン; （R）-（2-フルオロフェニル）（3-（（5-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリジン-2-イル）オキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン; （R）-（4-メトキシフェニル）（3-（（5-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリジン-2-イル）オキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン; （R）-（3-フルオロフェニル）（3-（（5-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリジン-2-イル）オキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン; （R）-ピリジン-3-イル（3-（（5-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリジン-2-イル）オキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン; （R）-ピリジン-4-イル（3-（（5-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリジン-2-イル）オキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン; （R）-3-（6-（（1-（エチルスルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）ピリジン-3-イル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; （R）-1,1-ジメチル-3-（（5-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリジン-2-イル）オキシ）ピロリジン-1-イウム2、 2,2-トリフルオロ酢酸塩; （R）-（3-（2-フルオロ-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）（2-フルオロフェニル）メタノン; （R）-（3-（2-フルオロ-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）（4-メトキシフェニル）メタノン; （R）-（3-（2-フルオロ-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）（3-フルオロフェニル）メタノン; （R）-2-（ピリジン-2-イル）-1-（3-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）イーサン-1-オン; （R）-（6-メトキシピリジン-3-イル）（3-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン; （R）-ピリミジン-5-イル（3-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン; （R）-（3-（2-フルオロ-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）（ピリジン-3-イル）メタノン; （R）-（3-（2-フルオロ-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）（ピリジン-4-イル）メタノン; tert-ブチル（R）-3-（2-フルオロ-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-カルボキシレート; （R）-3-（4-（（1-（エチルスルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）-3-フルオロフェニル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; tert-ブチル（R）-3-（3-フルオロ-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-カルボキシレート; （R）-（3-（3-フルオロ-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）（2-フルオロフェニル）メタノン; （R）-（3-（3-フルオロ-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）（3-フルオロフェニル）メタノン; （R）-（3-（3-フルオロ-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）（ピリジン-3-イル）メタノン; （R）-（3-（3-フルオロ-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）（ピリジン-4-イル）メタノン; （R）-3-（4-（（1-（エチルスルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）-2-フルオロフェニル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; （R）-1-（3-（3-フルオロ-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）エタン-1-オン; （R）-1-（3-（2-フルオロ-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）エタン-1-オン; tert-ブチル（S）-3-（（5-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリジン-2-イル）オキシ）ピロリジン-1-カルボキシレート; （S）-3-（6-（（1-（フェニルスルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）ピリジン-3-イル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; （S）-3-（6-（（1-（エチルスルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）ピリジン-3-イル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; （S）-3-（6-（（1-（（4-フルオロフェニル）スルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）ピリジン-3-イル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; （S）-（2-フルオロフェニル）（3-（（5-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリジン-2-イル）オキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン; （S）-（4-メトキシフェニル）（3-（（5-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリジン-2-イル）オキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン; （S）-3-（6-（（1-（シクロプロピルスルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）ピリジン-3-イル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; （S）-（3-フルオロフェニル）（3-（（5-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリジン-2-イル）オキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン; （S）-ピリジン-4-イル（3-（（5-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリジン-2-イル）オキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン; （S）-ピリジン-3-イル（3-（（5-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリジン-2-イル）オキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン; （R）-3-（6-（（1-（フェニルスルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）ピリジン-3-イル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; （R）-3-（6-（（1-（（4-メトキシフェニル）スルホニル）ピロ
リジン-3-イル）オキシ）ピリジン-3-イル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; （R）-3-（6-（（1-（シクロプロピルスルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）ピリジン-3-イル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; （R）-3-（6-（（1-トシルピロリジン-3-イル）オキシ）ピリジン-3-イル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; （R）-3-（6-（（1-（（3-クロロフェニル）スルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）ピリジン-3-イル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; （R）-5-（トリフルオロメチル）-3-（6-（（1-（（4-（トリフルオロメチル）フェニル）スルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）ピリジン-3-イル）-1,2,4 -オキサジアゾール; （R）-3-（6-（（1-（プロピルスルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）ピリジン-3-イル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; （R）-3-（6-（（1-（メチルスルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）ピリジン-3-イル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; （R）-3-（6-（（1-（m-トリルスルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）ピリジン-3-イル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; （R）-5-（トリフルオロメチル）-3-（4-（（1-（（トリフルオロメチル）スルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）フェニル）-1,2,4-オキサジアゾール; （R）-3-（4-（（1-（プロピルスルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）フェニル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; （R）-3-（4-（（1-（（4-ブロモフェニル）スルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）フェニル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; （R）-3-（4-（（1-（ピリジン-3-イルスルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）フェニル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; （R）-5-（トリフルオロメチル）-3-（4-（（1-（（4-（トリフルオロメチル）フェニル）スルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）フェニル）-1,2,4-オキサジアゾール; （R）-3-（4-（（1-トシルピロリジン-3-イル）オキシ）フェニル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; （R）-3-（4-（（1-（（2,4-ジクロロフェニル）スルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）フェニル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; （R）-4-（（3-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）スルホニル）ベンゾニトリル; （R）-3-（4-（（1-（（3-クロロフェニル）スルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）フェニル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; （R）-3-（4-（（1-（イソプロピルスルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）フェニル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; （R）-3-（4-（（1-ベンジルピロリジン-3-イル）オキシ）フェニル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; （R）-3-（4-（（1-（（3-メチルチオフェン-2-イル）スルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）フェニル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; （R）-3-（4-（（1-（（1-メチル-1H-イミダゾール-4-イル）スルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）フェニル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2、 4-オキサジアゾール; （R）-3-（6-（（1-（（3-フルオロフェニル）スルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）ピ���ジン-3-イル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; （R）-4-（（3-（（5-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリジン-2-イル）オキシ）ピロリジン-1-イル）スルホニル）ベンゾニトリル; （R）-5-（トリフルオロメチル）-3-（6-（（1-（（3-（トリフルオロメチル）フェニル）スルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）ピリジン-3-イル）-1,2,4 -オキサジアゾール; （R）-3-（6-（（1-（（2-フルオロフェニル）スルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）ピリジン-3-イル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; （R）-3-（6-（（1-（ピリジン-3-イルスルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）ピリジン-3-イル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; （R）-3-（6-（（1-（ベンジルスルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）ピリジン-3-イル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; （R）-3-（6-（（1-（イソプロピルスルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）ピリジン-3-イル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; tert-ブチル（S）-3-（（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）チオ）ピロリジン-1-カルボキシレート; （R）-3-（6-（（1-（（2-クロロフェニル）スルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）ピリジン-3-イル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; （R）-3-（6-（（1-（（4-クロロベンジル）スルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）ピリジン-3-イル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; （R）-3-（6-（（1-（（2-メトキシエチル）スルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）ピリジン-3-イル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; （R）-3-（4-（（1-（4-メチルベンジル）ピロリジン-3-イル）オキシ）フェニル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; （S）-1-（3-（（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）チオ）ピロリジン-1-イル）エタン-1-オン; （S）-m-トリル（3-（（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）チオ）ピロリジン-1-イル）メタノン; （R）-3-（6-（（1-（フェネチルスルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）ピリジン-3-イル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; （S）-（4-メトキシフェニル）（3-（（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）チオ）ピロリジン-1-イル）メタノン; （S）-フェニル（3-（（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）チオ）ピロリジン-1-イル）メタノン; （S）-2-フェニル-1-（3-（（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）チオ）ピロリジン-1-イル）エタン-1- 1; （R）-3-（4-（（1-（4-クロロベンジル）ピロリジン-3-イル）オキシ）フェニル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; （R）-3-（4-（（1-イソプロピルピロリジン-3-イル）オキシ）フェニル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; （S）-2-フェニル-1-（3-（（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）スルホニル）ピロリジン-1-イル）エタン-1- 1; （S）-（2-フルオロフェニル）（3-（（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）チオ）ピロ���ジン-1-イル）メタノン; （R）-1-（3-（（5-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリジン-2-イル）オキシ）ピロリジン-1-イル）エタン-1- 1; （R）-1-（3-（（5-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリジン-2-イル）オキシ）ピロリジン-1-イル）プロパン-1- オン; （S）-ピリジン-4-イル（3-（（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）チオ）ピロリジン-1-イル）メタノン; （S）-2-（4-クロロフェニル）-1-（3-（（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）チオ）ピロリジン-1-イル）イーサン-1-オン; （S）-2-（4-クロロフェニル）-1-（3-（（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）スルホニル）ピロリジン-1-イル）イーサン-1-オン; （S）-2-（4-メトキシフェニル）-1-（3-（（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）スルホニル）ピロリジン-1-イル）イーサン-1-オン; （R）-（1-メチル-1H-ピラゾール-3-イル）（3-（（5-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリジン-2-イル）オキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン; （R）-イソオキサゾール-3-イル（3-（（5-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリジン-2-イル）オキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン; （S）-（4-（ジメチルアミノ）フェニル）（3-（（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）チオ）ピロリジン-1-イル）メタノン; （R）-オキサゾール-4-イル（3-（（5-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリジン-2-イル）オキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン; （R）-チアゾール-4-イル（3-（（5-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリジン-2-イル）オキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン; （S）-（3-（（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）チオ）ピロリジン-1-イル）（4-（トリフルオロメチル）フェニル）メタノン; （S）-（3-（（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）スルホニル）ピロリジン-1-イル）（4-（トリフルオロメチル）フェニル）メタノン; （R）-2-メチル-1-（3-（（5-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリジン-2-イル）オキシ）ピロリジン-1-イル）プロパン-1-オン; （R）-シクロプロピル（3-（（5-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリジン-2-イル）オキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン; （3-メトキシフェニル）（3-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン; 1-（3-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）エタン-1-オン; （3-ブロモフェニル）（3-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン; 4-（3-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-カルボニル）ベンゾニトリル; 2-（3,4-ジメトキシフェニル）-1-（3-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）エタン-1-オン; （2-フルオロフェニル）（3-（4-（5-（���リフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン;ピリジン-2-イル（3-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン; （4-（ジメチルアミノ）フェニル）（3-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン;シクロブチル（3-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン; （4-メトキシフェニル）（3-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン; 2-フェニル-1-（3-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）エタン-1-オン;ピリジン-3-イル（3-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン;ピリジン-4-イル（3-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン; （4-フルオロフェニル）（3-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン;フェニル（3-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン; tert-ブチル-3-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-カルボキシレート; 2-（3-メトキシフェニル）-1-（3-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）エタン-1-オン; 3-（4-（（1-
（フェニルスルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）フェニル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; 3-（4-（（1-（（3-フルオロフェニル）スルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）フェニル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; tert-ブチル-3-（（6-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリジン-3-イル）オキシ）ピロリジン-1-カルボキシレート; （2-フルオロフェニル）（3-（（6-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリジン-3-イル）オキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン; （4-メトキシフェニル）（3-（（6-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリジン-3-イル）オキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン; （3-フルオロフェニル）（3-（（6-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリジン-3-イル）オキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン;ピリジン-3-イル（3-（（6-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリジン-3-イル）オキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン;ピリジン-4-イル（3-（（6-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリジン-3-イル）オキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン; 3-（4-（（1-（（2-フルオロフェニル）スルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）フェニル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; 3-（4-（（1-（（4-メトキシフェニル）スルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）フェニル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; 3-（4-（（1-（（4-フルオロフェニル）スルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）フェニル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; （4-（トリフルオロメトキシ）フェニル）（3-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン; N-（2-フルオロフェニル）-3-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-カルボキサミド; N-（4-フルオロフェニル）-3-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-カルボキサミド; N-（4-メトキシフェニル）-3-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-カルボキサミド; 3-（4-（（1-（エチルスルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）フェニル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; 3-（4-（（1-（シクロプロピルスルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）フェニル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; 3-（4-（（1-（（2,4-ジフルオロフェニル）スルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）フェニル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール;シクロプロピル（3-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン; （4-クロロフェニル）（3-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン; （2-フルオロフェニル）（3-（（5-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリジン-2-イル）オキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン; （4-メトキシフェニル）（3-（（5-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリジン-2-イル）オキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン; （3-フルオロフェニル）（3-（（5-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリジン-2-イル）オキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン;ピリジン-3-イル（3-（（5-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリジン-2-イル）オキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン;ピリジン-4-イル（3-（（5-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリジン-2-イル）オキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン; 3-（6-（（1-（エチルスルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）ピリジン-3-イル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; 1,1-ジメチル-3-（（5-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリジン-2-イル）オキシ）ピロリジン-1-イウム2,2,2-トリフルオロ酢酸塩; （3-（2-フルオロ-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）（2-フルオロフェニル）メタノン; （3-（2-フルオロ-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）（4-メトキシフェニル）メタノン; （3-（2-フルオロ-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）（3-フルオロフェニル）メタノン; 2-（ピリジン-2-イル）-1-（3-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）エタン-1-オン; （6-メトキシピリジン-3-イル）（3-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン;ピリミジン-5-イル（3-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン; （3-（2-フルオロ-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）（ピリジン-3-イル）メタノン; （3-（2-フルオロ-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）（ピリジン-4-イル）メタノン; tert-ブチル-3-（2-フルオロ-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-カルボキシレート; 3-（4-（（1-（エチルスルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）-3-フルオロフェニル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; tert-ブチル-3-（3-フルオロ-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-カルボキシレート; （3-（3-フルオロ-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）（2-フルオロフェニル）メタノン; （3-（3-フルオロ-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）（3-フルオロフェニル）メタノン; （3-（3-フルオロ-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）（ピリジン-3-イル）メタノン; （3-（3-フルオロ-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）（ピリジン-4-イル）メタノン; 3-（4-（（1-（エチルスルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）-2-フルオロフェニル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; 1-（3-（3-フルオロ-4-（5-（トリ��ルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）エタン-1-オン; 1-（3-（2-フルオロ-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）エタン-1-オン; tert-ブチル-3-（（5-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリジン-2-イル）オキシ）ピロリジン-1-カルボキシレート; 3-（6-（（1-（フェニルスルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）ピリジン-3-イル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; 3-（6-（（1-（エチルスルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）ピリジン-3-イル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; 3-（6-（（1-（（4-フルオロフェニル）スルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）ピリジン-3-イル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; （2-フルオロフェニル）（3-（（5-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリジン-2-イル）オキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン; （4-メトキシフェニル）（3-（（5-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリジン-2-イル）オキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン; 3-（6-（（1-（シクロプロピルスルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）ピリジン-3-イル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; （3-フルオロフェニル）（3-（（5-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリジン-2-イル）オキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン;ピリジン-4-イル（3-（（5-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリジン-2-イル）オキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン;ピリジン-3-イル（3-（（5-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリジン-2-イル）オキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン; 3-（6-（（1-（フェニルスルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）ピリジン-3-イル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; 3-（6-（（1-（（4-メトキシフェニル）スルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）ピリジン-3-イル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; 3-（6-（（1-（シクロプロピルスルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）ピリジン-3-イル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; 3-（6-（（1-トシルピロリジン-3-イル）オキシ）ピリジン-3-イル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; 3-（6-（（1-（（3-クロロフェニル）スルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）ピリジン-3-イル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; 5-（トリフルオロメチル）-3-（6-（（1-（（4-（トリフルオロメチル）フェニル）スルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）ピリジン-3-イル）-1,2,4-オキサジアゾール; 3-（6-（（1-（プロピルスルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）ピリジン-3-イル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; 3-（6-（（1-（メチルスルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）ピリジン-3-イル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; 3-（6-（（1-（m-トリルスルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）ピリジン-3-イル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; 5-（トリフルオロメチル）-3-（4-（（1-（（トリフルオロメチル）スルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）フェニル）-1,2,4-オキサジアゾール; 3-（4-（（1-（プロピルスルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）フェニル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; 3-（4-（（1-（（4-ブロモフェニル）スルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）フェニル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; 3-（4-（（1-（ピリジン-3-イルスルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）フェニル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; 5-（トリフルオロメチル）-3-（4-（（1-（（4-（トリフルオロメチル）フェニル）スルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）フェニル）-1,2,4-オキサジアゾール; 3-（4-（（1-トシルピロリジン-3-イル）オキシ）フェニル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; 3-（4-（（1-（（2,4-ジクロロフェニル）スルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）フェニル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; 4-（（3-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）スルホニル）ベンゾニトリル; 3-（4-（（1-（（3-クロロフェニル）スルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）フェニル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; 3-（4-（（1-（イソプロピルスルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）フェニル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; 3-（4-（（1-ベンジルピロリジン-3-イル）オキシ）フェニル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; 3-（4-（（1-（（3-メチルチオフェン-2-イル）スルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）フェニル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; 3-（4-（（1-（（1-メチル-1H-イミダゾール-4-イル）スルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）フ
ェニル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; 3-（6-（（1-（（3-フルオロフェニル）スルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）ピリジン-3-イル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; 4-（（3-（（5-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリジン-2-イル）オキシ）ピロリジン-1-イル）スルホニル）ベンゾニトリル; 5-（トリフルオロメチル）-3-（6-（（1-（（3-（トリフルオロメチル）フェニル）スルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）ピリジン-3-イル）-1,2,4-オキサジアゾール; 3-（6-（（1-（（2-フルオロフェニル）スルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）ピリジン-3-イル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; 3-（6-（（1-（ピリジン-3-イルスルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）ピリジン-3-イル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; 3-（6-（（1-（ベンジルスルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）ピリジン-3-イル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; 3-（6-（（1-（イソプロピルスルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）ピリジン-3-イル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; 3-（（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）チオ）ピロリジン-1-カルボン酸tert-ブチル; 3-（6-（（1-（（2-クロロフェニル）スルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）ピリジン-3-イル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; 3-（6-（（1-（（4-クロロベンジル）スルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）ピリジン-3-イル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; 3-（6-（（1-（（2-メトキシエチル）スルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）ピリジン-3-イル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; 3-（4-（（1-（4-メチルベンジル）ピロリジン-3-イル）オキシ）フェニル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; 1-（3-（（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）チオ）ピロリジン-1-イル）エタン-1-オン; m-トリル（3-（（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）チオ）ピロリジン-1-イル）メタノン; 3-（6-（（1-（フェネチルスルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）ピリジン-3-イル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; （4-メトキシフェニル）（3-（（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）チオ）ピロリジン-1-イル）メタノン;フェニル（3-（（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）チオ）ピロリジン-1-イル）メタノン; 2-フェニル-1-（3-（（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）チオ）ピロリジン-1-イル）エタン-1-オン; 3-（4-（（1-（4-クロロベンジル）ピロリジン-3-イル）オキシ）フェニル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; 3-（4-（（1-イソプロピルピロリジン-3-イル）オキシ）フェニル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; 2-フェニル-1-（3-（（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）スルホニル）ピロリジン-1-イル）エタン-1-オン; （2-フルオロフェニル）（3-（（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニ���）チオ）ピロリジン-1-イル）メタノン; 1-（3-（（5-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリジン-2-イル）オキシ）ピロリジン-1-イル）エタン-1-オン; 1-（3-（（5-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリジン-2-イル）オキシ）ピロリジン-1-イル）プロパン-1-オン;ピリジン-4-イル（3-（（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）チオ）ピロリジン-1-イル）メタノン; 2-（4-クロロフェニル）-1-（3-（（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）チオ）ピロリジン-1-イル）エタン-1- オン; 2-（4-クロロフェニル）-1-（3-（（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）スルホニル）ピロリジン-1-イル）エタン-1- オン; 2-（4-メトキシフェニル）-1-（3-（（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）スルホニル）ピロリジン-1-イル）エタン-1- 1; （1-メチル-1H-ピラゾール-3-イル）（3-（（5-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリジン-2-イル）オキシ）ピロリジン-1 -イル）メタノン;イソオキサゾール-3-イル（3-（（5-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリジン-2-イル）オキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン; （4-（ジメチルアミノ）フェニル）（3-（（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）チオ）ピロリジン-1-イル）メタノン;オキサゾール-4-イル（3-（（5-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリジン-2-イル）オキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン;チアゾール-4-イル（3-（（5-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリジン-2-イル）オキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン; （3-（（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）チオ）ピロリジン-1-イル）（4-（トリフルオロメチル）フェニル）メタノン; （3-（（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）スルホニル）ピロリジン-1-イル）（4-（トリフルオロメチル）フェニル）メタノン; 2-メチル-1-（3-（（5-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリジン-2-イル）オキシ）ピロリジン-1-イル）プロパン-1- 1;シクロプロピル（3-（（5-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリジン-2-イル）オキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン; tert-ブチル（R）-3-（（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）チオ）ピロリジン-1-カルボキシレート; tert-ブチル（R）-3-（3-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-カルボキシレート; （R）-2,2-ジメチル-1-（3-（3-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）プロパン-1-オン; （R）-（2-フルオロフェニル）（3-（3-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン; （R）-（3-フルオロフェニル）（3-（3-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン; （R）-（4-フルオロフェニル）（3-（3-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン; （R）-p-トリル（3-（3-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン; （R）-m-トリル（3-（3-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン; （R）-（3-（3-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）（4-（トリフルオロメチル）フェニル）メタノン; （R）-（3-クロロフェニル）（3-（3-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン; （R）-（4-メトキシフェニル）（3-（3-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン; tert-ブチル（R）-3-（メチル（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）アミノ）ピロリジン-1-カルボキシレート; （R）-2-（4-メトキシフェニル）-1-（3-（（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）チオ）ピロリジン-1-イル）イーサン-1-オン; （R）-（3-（メチル（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）アミノ）ピロリジン-1-イル）（フェニル）メタノン; （R）-ピリジン-2-イル（3-（3-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン; （R）-ピリジン-4-イル（3-（3-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン; （R）-ピリジン-3-イル（3-（3-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン; tert-ブチル（S）-3-（（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）チオ）ピロリジン-1-カルボキシレート; tert-ブチル（S）-3-（3-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-カルボキシレート; （S）-2,2-ジメチル-1-（3-（3-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）プロパン-1-オン; （S）-（2-フルオロフェニル）（3-（3-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン; （S）-（3-フルオロフェニル）（3-（3-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン; （S）-（4-フルオロフェニル）（3-（3-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン; （S）-p-トリル（3-（3-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン; （S）-m-トリル（3-（3-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン; （S）-（3-（3-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）（4-（トリフルオロメチル）フェニル）メタノン; （S）-（3-クロロフェニル）（3-（3-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン; （S）-（4-メトキシフェニル）（3-（3-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン; tert-ブチル（S）-3-（メチル（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）アミノ）ピロリジン-1-カルボキシレート; （S）-2-（4-メトキシフェニル）-1-（3-（（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）チオ）ピロリジン-1-イル）イーサン-1-オン; （S）-（3-（メチル（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）アミノ）ピロリジン-1-イル）（フェニル）メタノン; （S）-ピリジン-2-イル（3-（3-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン; （S）-ピリジン-4-イル（3-（3-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン;および（S）-ピリジン-3-イル（3-（3-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン。
【請求項５】
殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤、殺ダニ剤、生物農薬、除草剤、セーフナー、植物成長調節剤、抗生物質、肥料および栄養素からなる群から選択される少なくとも１つのさらなる殺虫活性物質との組み合わせの請求項１に記載の化合物。
【請求項６】
少なくとも１つの農薬的に許容される補助剤を含む組成物中の請求項１に記載の化合物。
【請求項７】
組成物が少なくとも１つの追加の活性成分をさらに含む、請求項６に記載の化合物。
【請求項８】
式Ｉの化合物の量が、種子１００ｋｇあたり０．１ｇａｉから１０ｋｇａｉである種子に適用される組成物中の請求項１に記載の化合物。
【請求項９】
植物病原性真菌を制御または予防するための方法において使用される、請求項１に記載の化合物であって、この方法は、真菌または真菌の攻撃から保護される材料、植物、植物の部分、その場所、土壌または種子を、請求項１に記載の式Ｉの少なくとも１つの化合物、または請求項４に記載の組み合わせ、または請求項５に記載の組成物の有効量で処理することを含む。
【請求項１０】
農作物および／または園芸作物における植物病原性微生物による植物の侵入を制御または防止するための方法において使用される、請求項１に記載の化合物であって、請求項１に記載の式Ｉの少なくとも１つの化合物の有効量または請求項４に記載の組み合わせまたは請求項５に記載の組成物は、植物の種子に適用される。
【請求項１１】
植物病害を防除または予防するための、請求項１、５または６のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１２】
殺菌剤として使用される、請求項１、５または６のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１３】
植物病害が、P.triticina（茶色または葉のさび病）、P.striiformis（縞模様または黄色のさび病）、P.hordei（矮性さび病）、P.graminis（茎または黒さび病）および穀類、すなわち小麦、大麦またはライ麦のP.recondita（茶色または葉のさび病）、サトウキビ上のP.melanocephala; Uromyces spp.を含むプッチニア属（さび）からなる群から選択されるさび病病原体である、請求項９に記載の化合物。
【請求項１４】
式Ｉの化合物を調製するためのプロセスであって、前記プロセスは、以下のステップを含む。
a. 式VIIIの化合物と式IIの化合物をカップリングして式IIIの化合物を得る、
【化４】
2022501410.tif 000166
ここで、LはOH、SH、またはNHR6：
L1はO、S、またはNR6で、XはF、Cl、Br、I、OH、SHまたはNHR6であって、R6、A1、A2、A3、A4およびA5は、請求項1に定義される通りである；
b. 式IIIの化合物を式IVの化合物に変換する、
【化５】
2022501410.tif 000167
ここで、L1はO、S、またはNR6であって、R6、A1、A2、A3、A4およびA5は、請求項1に定義される通りである；
c. 式ＩＶの化合物を式Ｖ−ａの化合物またはＶ−ｂの化合物と環化して、式Ｉａの化合物を得る、
【化６】
2022501410.tif 000168
ここで、L1はO、S、またはNR6あって、R6、A1、A2、A3、A4およびA5は、請求項1に定義される通りである；
d. 適切な酸を使用して式Ｉａの化合物を式ＶＩの化合物に変換する、
【化７】
2022501410.tif 000169
ここで、L1はO、S、またはNR6であって、R6、A1、A2、A3、A4およびA5は、請求項1に定義される通りである；
e. 式ＶＩの化合物を、酸、塩化アシル、塩化スルホニル、ハロゲン化アルキル、ハロゲン化ベンジルまたはアミンからなる群から選択される適切な反応物と、適切な塩基またはカップリング試薬および適切な溶媒を使用して反応させて、式Ｉの化合物を得る、
【化８】
2022501410.tif 000170
ここで、L1はO、S、またはNR6で、L2は（C = O）、S（= O）2および（CR8R9）1-3であって、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ６、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４およびＡ５は、請求項１に定義される通りである；
f. 適切な酸化剤を使用して式Ｉｂの化合物を酸化して式Ｉの化合物を得る、
【化９】
2022501410.tif 000171
ここで、L1aはSで、L1はS（= O）またはS（= O）2であって、Ｒ１、Ｒ２、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５およびＬ２は、請求項１に定義される通りである；
g. 適切な酸化剤およびアミン源を使用して、式Ｉｂの化合物を式Ｉの化合物に変換する、
【化１０】
2022501410.tif 000172
ここで、L1aはSであり、L1は
【化１１】
2022501410.tif 000173
であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ６、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５およびＬ２は、請求項１に定義される通りである。 
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規のオキサジアゾール、それらのＮ−オキシド、金属錯体、異性体、多形体および／またはそれらの農業的に許容される塩、ならびにそれらを調製するためのプロセスに関する。さらに、本発明は、本発明の新規オキサジアゾールを含む組み合わせおよび組成物に関する。さらに、本発明は、植物病原性真菌を制御または予防するための新規オキサジアゾールの使用、および有害な植物病原性真菌を制御または予防するための方法に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
オキサジアゾールはすでに文献に開示されている。例えば、様々なオキサジアゾールがJP56065881、 JP63162680、 JPS6061573、 JPS6296480、 JPS6051188、 JP2005336101、 WO2005051932、 EP3165093、 EP3165094、 EP3167716、 EP3165093、 JP2017190296、 US4488897、 WO2015185485、 WO2017055469、 WO2017055473、 WO2017076739、 WO2017076740、 WO2017081311、 WO2017085098、 WO2017085100、 WO2017093019、 WO2017093348、 WO2017102006、 WO2017103219、 WO2017103223、 WO2017109044、 WO2017110861、 WO2017110862、 WO2017110863、 WO2017110864、 WO2017110865、 WO2017111152、 WO2017118689、 WO2017148797、 WO2017157962、 WO2017162868、 WO2017169893、WO2017174158、 WO2017178245、 WO2017178549、 WO2017198852、 WO2017207757、 WO2017211649、 WO2017211650、 WO2017211652、 WO2017213252、 WO2017220485、 WO201772247、 WO201776742、 WO201776757、 WO201776935、 WO201781309、 WO201781310、 WO201781311、 WO201781312、 WO2018015447、 WO2018015449、 WO2018015458、 WO2018056340、 WO2018055135、 WO2018080859、 WO2018118781、 WO2018117034、WO2018153730およびWO2018114393 に開示されている。
【０００３】
上記の文献で報告されているオキサジアゾールは、特定の面で不利な点がある。たとえば、適用範囲が狭い、または特に低い適用率で十分な殺菌活性がないなどの特定の面で不利な点がある。
【０００４】
したがって、本発明の目的は、植物病原性真菌に対して改善された／増強された活性および／またはより広い活性スペクトルを有する化合物を提供することである。
【０００５】
この目的は、植物病原性真菌を制御または予防するための本発明の新規オキサジアゾールの使用によって達成される。
【発明の概要】
【０００６】
本発明は、式Ｉの新規オキサジアゾールに関する。
【化１】
2022501410.tif 000003
ここで、Ｒ１、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ｌ１、Ａ、Ｌ２およびＲ２は、詳細な説明で定義されている通りである。
【０００７】
式Ｉの化合物は、改善された殺菌活性、より広いスペクトルの生物活性、より低い適用率、生物学的または環境的特性、および／または増強された植物適合性のいずれかにおいて、文献に報告された化合物よりも有利であることが見出されている。
【０００８】
より具体的には、本発明はさらに、新規のオキサジアゾールと、制御または予防が困難な植物病原性真菌を制御または予防するための少なくとも１つのさらなる殺虫活性物質とを含む組み合わせに関する。
【０００９】
本発明はさらに、新規のオキサジアゾールまたは新規のオキサジアゾールをさらなる殺虫活性物質と組み合わせた組成物に関する。
【００１０】
本発明はさらに、植物病害、特に植物病原性真菌を制御および／または予防するための新規オキサジアゾールおよびそれらの組み合わせまたは組成物の調製および使用の方法に関する。
【００１１】
発明の明細書
定義
本開示で使用される用語について本明細書で提供される定義は、例示のみを目的とし、本開示で開示される本発明の範囲を限定するものではない。
【００１２】
本明細書で使用する用語「を含む」、「含む」、「含めている」、「含まれている」、「有する」、「有している」、「含有する」、「含有している」、「によって特徴付けられる」、またはそれらの他の変形は、意図されている 明示的に示された制限を条件として、非独占的な包含をカバーする。たとえば、要素のリストを含む構成、混合、プロセス、または方法は、必ずしもそれらの要素だけに限られず、そのような構成、混合、プロセス、または方法に明示的にリストまたは固有でない他の要素を含む場合がある。
【００１３】
移行語句「からなる」は、指定されていない要素、ステップ、または成分を除外する。特許請求に記載されている場合、通常、それに関連する不純物を除いて、濃縮されたもの以外の材料を含めることに対するクレームか終了される。「からなる」という語句が前文の直後に続くのではなく、特許請求の本文の語句に現れているとき、その語句に記載されている要素のみを制限する。 他の要素は、全体として特許請求から除外されない。  
【００１４】
「から本質的になる」という移行語句は、文字通り開示されたものに加えて、材料、ステップ、特徴、コンポーネントまたは要素を含む組成または方法を定義するために使用される。ただし、これらの追加の材料、ステップ、機能、成分、または要素は、クレームされた発明の基本的かつ新規な特性に実質的に影響を与えないものとする。「から本質的になる」という用語は、「含む」と「からなる」の間の中間的な位置を占める。 
【００１５】
また、そうではないと明示的に記載していない限り、「または」は包括的な「または」を指し、排他的な「または」を指すものではない。たとえば、条件A「または」Bは、次のいずれかによって満たされる。条件A「または」Bは、Aがtrue（または存在）、Bがfalse（または存在しない）、Aがfalse（または存在しない）、Bがtrue（または 存在）、およびAとBの両方がtrue（または存在）である。
【００１６】
「農学」という用語は、食物や繊維などの畑作物の生産を指し、トウモロコシ、大豆および他の豆類、米、穀物（例えば、小麦、オート麦、大麦、ライ麦、米、トウモロコシ）、野菜（レタス、キャベツ、その他のコールクロップなど）、結実する野菜（トマト、コショウ、ナス、クルサイ、キュウリなど）、ジャガイモ、サツマイモ、ブドウ、綿、木の果実（たとえば、ザボン、石、柑橘類） 、小さな果物（ベリー、チェリー）およびその他の特殊作物（例：キャノーラ、ヒマワリ、オリーブ）を表す。
【００１７】
「非農学的」という用語は、園芸作物（温室、苗床、または観葉植物など畑で育てられていないもの）、住宅、農業、商業および産業構造、芝生（芝生農場、牧草、 ゴルフコース、芝生、スポーツフィールドなど）、木材製品、貯蔵品、農林業および植生管理を指す。 
【００１８】
本開示の化合物は、純粋な形態で、または立体異性体もしくは構成異性体などの異なる可能性のある異性体形態の混合物として存在してもよい。様々な立体異性体には、エナンチオマー、ジアステレオマー、キラル異性体、アトロプ異性体、配座異性体、回転異性体、互変異性体、光学異性体、多形体、幾何異性体が含まれる。これらの異性体の任意の所望の混合物は、本開示の特許請求の範囲内に含まれる。当業者は、１つの立体異性体がより活性であり得、そして／または他の異性体と比較して濃縮されたとき、または他の異性体から分離されたときに有益な効果を示し得ることを理解する。さらに、当業者は、前記異性体を分離、濃縮、および／または選択的に調製するためのプロセスまたは方法または技術を知っている。
【００１９】
説明に使用される様々な用語の意味を次に説明する。 
【００２０】
単独で、または「アルキルチオ」、「ハロアルキル」、-N（アルキル）、アルキルカルボニルアルキル、アルキルスルホニルアミノなどの複合語で使用される「アルキル」という用語には、直鎖または分岐C1〜C24アルキル、好ましくはC1〜C15アルキルより好ましくはC1〜C10アルキル、最も好ましくはC1〜C6アルキルを含む;アルキルのアルキルの非限定的な例には、メチル、エチル、プロピル、1-メチルエチル、ブチル、1-メチルプロピル、2-メチルプロピル、1,1-ジメチルエチル、ペンチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、2,2-ジメチルプロピル 、1-エチルプロピル、ヘキシル、1,1-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、1-メチルペンチル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチル、4-メチルペンチル、1,1-ジメチルブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3 -ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチル、2,3-ジメチルブチル、3,3-ジメチルブチル、1-エチルブチル、2-エチルブチル、1,1,2-トリメチルプロピル、1,2,2-トリメチルプロピル、1-エチル-1 -メチルプロピルおよび1-エチル-2-メチルプロピルまたは異なる異性体が含まれる。例えば、アルキルシクロアルキルのように、アルキルが複合置換基の終わりにある場合、最初の複合置換基の一部、例えば、シクロアルキルは、アルキルにより、同一または異なって独立して一置換または多置換され得る。同じことが、他のラジカル、例えば、アルケニル、アルキニル、ヒドロキシル、ハロゲン、カルボニル、カルボニルオキシなどが末端にある複合置換基にも当てはまる。
【００２１】
単独でまたは複合語で使用される用語「アルケニル」は、直鎖または分枝C2〜C24アルケン、好ましくはC2〜C15アルケン、より好ましくはC2〜C10アルケン、最も好ましくはC2〜C6アルケンを含む;アルケンの代表的な例には、エテニル、1-プロペニル、2-プロペニル、1-メチルエテニル、1-ブテニル、2-ブテニル、3-ブテニル、1-メチル-1-プロペニル、2-メチル-1-プロペニル、1-メチル-2-プロペニル、2-メチル-2-プロペニル、1-ペンテニル、2-ペンテニル、3-ペンテニル、4-ペンテニル、1-メチル-1-ブテニル、2-メチル-1-ブテニル、3-メチル-1 -ブテニル、1-メチル-2-ブテニル、2-メチル-2-ブテニル、3-メチル-2-ブテニル、1-メチル-3-ブテニル、2-メチル-3-ブテニル、3-メチル-3-ブテニル、1,1-ジメチル-2-プロペニル、1,2-ジメチル-1-プロペニル、1,2-ジメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-プロペニル、1-エチル-2-プロペニル、1-ヘキセニル、2-ヘキセニル、3-ヘキセニル、4-ヘキセニル、5-ヘキセニル、1-メチル-1-ペンテニル、2-メチル-1-ペンテニル、3-メチル-1-ペンテニル、4-メチル-1-ペンテニル、1 -メチル-2-ペンテニル、2-メチル-2-ペンテニル、3-メチル-2-ペンテニル、4-メチル-2-ペンテニル、1-メチル-3-ペンテニル、2-メチル-3-ペンテニル、3-メチル-3-ペンテニル、4-メチル-3-ペンテニル、1-メチル-4-ペンテニル、2-メチル-4-ペンテニル、3-メチル-4-ペンテニル、4-メチル-4-ペンテニル、1,1-ジメチル-2-ブテニル、1,1-ジメチル-3-ブテニル、1,2-ジメチル-1-ブテニル、1,2-ジメチル-2-ブテニル、1,2-ジメチル-3-ブテニル、1,3-ジメチル-1-ブテニル、1,3-ジメチル-2-ブテニル、1,3-ジメチル-3-ブテニル、2,2-ジメチル-3-ブテニル、2,3-ジメチル-1-ブテニル、2,3-ジメチル-2-ブテニル、2,3-ジメチル-3-ブテニル、3,3-ジメチル-1-ブテニル、3,3-ジメチル-2-ブテニル、1-エチル-1-ブテニル、1-エチル-2-ブテニル、1-エチル-3-ブテニル、2-エチル-1-ブテニル、2-エチル-2-ブテニル、2-エチル-3-ブテニル、1,1,2-トリメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-メチル-2-プロペニル、1-エチル-2-メチル-1-プロペニルおよびl-エチル-2-メチル-2-プロペニルおよびさまざまな異性体が含まれる。 「アルケニル」には、1,2-プロパジエニルおよび2,4-ヘキサジエニルなどのポリエンも含まれる。この定義は、他に具体的に定義されていない限り、例えばハロアルケニルなどの複合置換基の一部としてのアルケニルにも適用される。
【００２２】
アルキンの非限定的な例には、エチニル、1-プロピニル、2-プロピニル、1-ブチニル、2-ブチニル、3-ブチニル、1-メチル-2-プロピニル、1-ペンチニル、2-ペンチニル、3-ペンチニル、 -ペンチニル、1-メチル-2-ブチニル、1-メチル-3-ブチニル、2-メチル-3-ブチニル、3-メチル-1-ブチニル、1,1-ジメチル-2-プロピニル、1-エチル-2 -プロピニル、1-ヘキシニル、2-ヘキシニル、3-ヘキシニル、4-ヘキシニル、5-ヘキシニル、1-メチル-2-ペンチニル、1-メチル-3-ペンチニル、1-メチル-4-ペンチニル、2-メチル -3-ペンチニル、2-メチル-4-ペンチニル、3-メチル-1-ペンチニル、3-メチル-4-ペンチニル、4-メチル-1-ペンチニル、4-メチル-2-ペンチニル、1,1-ジメチル -2-ブチニル、1,1-ジメチル-3-ブチニル、1,2-ジメチル-3-ブチニル、2,2-ジメチル-3-ブチニル、3,3-ジメチル-1-ブチニル、1-エチル-2 -ブチニル、1-エチル-3-ブチニル、2-エチル-3-ブチニルおよび1-エチル-1-メチル-2-プロピニルおよび異なる異性体が含まれる。この定義は、他で特に定義されていない限り、複合置換基の一部としてのアルキニル、たとえばハロアルキニルなどにも適用される。「アルキニル」という用語は、2,5-ヘキサジイニルなどの複数の三重結合からなる部分も含むことができる。
【００２３】
「シクロアルキル」という用語は、閉環して環を形成するアルキルを意味する。 非限定的な例には、シクロプロピル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルが含まれる。 この定義は、他に具体的に定義されていない限り、複合置換基の一部としてのシクロアルキル、たとえばシクロアルキルアルキルなどにも適用される。
【００２４】
「シクロアルケニル」という用語は、単環式の部分的に不飽和のヒドロカルビル基を含む環を形成するように閉じたアルケニルを意味する。 非限定的な例には、シクロプロペニル、シクロペンテニルおよびシクロヘキセニルが含まれる。 この定義は、他で特に定義されていない限り、例えばシクロアルケニルアルキルなどの複合置換基の一部としてのシクロアルケニルにも適用される。
【００２５】
「シクロアルキニル」という用語は、単環式の部分不飽和基を含む環を形成するように閉じたアルキニルを意味する。 非限定的な例には、シクロプロピニル、シクロペンチニルおよびシクロヘキシニルが含まれる。 この定義は、他に特に定義されていない限り、例えばシクロアルキニルアルキルなどの複合置換基の一部としてのシクロアルキニルにも適用される。
【００２６】
「シクロアルコキシ」、「シクロアルケニルオキシ」などの用語は同様に定義される。 シクロアルコキシの非限定的な例には、シクロプロピルオキシ、シクロペンチルオキシおよびシクロヘキシルオキシが含まれる。 この定義は、他に具体的に定義されていない限り、例えばシクロアルコキシアルキルなどの複合置換基の一部としてのシクロアルコキシにも適用される。 
【００２７】
「ハロゲン」という用語は、単独または「ハロアルキル」などの複合語で、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を含む。さらに、「ハロアルキル」などの複合語で使用される場合、前記アルキルは、同じであっても異なっていてもよいハロゲン原子で部分的または完全に置換されていてもよい。「ハロアルキル」の非限定的な例には、クロロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、1-クロロエチル、1-ブロモエチル、1-フルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、2-クロロ-2-フルオロエチル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチル、2,2,2-トリクロロエチル、ペンタフルオロエチル、1,1 -ジクロロ-2,2,2-トリフルオロエチル、および1,1,1-トリフルオロプロパ-2-イルが含まれる。この定義は、他で特に定義されていない限り、複合置換基の一部としてのハロアルキル、たとえばハロアルキルアミノアルキルなどにも適用される。
【００２８】
「ハロアルケニル」、「ハロアルキニル」という用語は、アルキル基の代わりに、アルケニル基およびアルキニル基が置換基の一部として存在することを除いて、同様に定義される。
【００２９】
「ハロアルコキシ」という用語は、これらの基中の水素原子の一部または全部が上記で特定されたハロゲン原子によって置き換えられ得る、直鎖または分岐アルコキシ基を意味する。ハロアルコキシの非限定的な例には、クロロメトキシ、ブロモメトキシ、ジクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、1-クロロエトキシ、1-ブロモエトキシ、1-フルオロエトキシ、2-フルオロエトキシ、2,2-ジフルオロエトキシ、2 、2,2-トリフルオロエトキシ、2-クロロ-2-フルオロエトキシ、2-クロロ-2,2-ジフルオロエトキシ、2,2-ジクロロ-2-フルオロエトキシ、2,2,2-トリクロロエトキシ、ペンタフルオロエトキシおよびl、l、l -トリフルオロプロパ-2-オキシが含まれる。 この定義は、他に具体的に定義されていない限り、例えばハロアルコキシアルキルなどの複合置換基の一部としてのハロアルコキシにも適用される。
【００３０】
「ハロアルキルチオ」という用語は、これらの基中の水素原子の一部または全部が上記で特定されたハロゲン原子によって置き換えられ得る、直鎖または分岐アルキルチオ基を意味する。ハロアルキルチオの非限定的な例には、クロロメチルチオ、ブロモメチルチオ、ジクロロメチルチオ、トリクロロメチルチオ、フルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、クロロフルオロメチルチオ、ジクロロフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、1-クロロエチルチオ、1-ブロモエチルチオ、1-フルオロエチルチオ、2-フルオロエチルチオ、2,2-ジフルオロエチルチオ、2 、2,2-トリフルオロエチルチオ、2-クロロ-2-フルオロエチルチオ、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチルチオ、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチルチオ、2,2,2-トリクロロエチルチオ、ペンタフルオロエチルチオおよびl、l、l -トリフルオロプロプ-2-イルチオが含まれる。この定義は、他に特に定義されていない限り、複合置換基の一部としてのハロアルキルチオ、例えばハロアルキルチオアルキルなどにも適用される。 
【００３１】
「ハロアルキルスルフィニル」の非限定的な例には、CF3S(O)、 CCl3S(O)、 CF3CH2S(O) および CF3CF2S(O)が含まれる。「ハロアルキルスルホニル」の非限定的な例には、CF3S(O）2, CCl3S(O）2, CF3CH2S(O）2 および CF3CF2S(O）2が含まれる。 
【００３２】
「ヒドロキシ」という用語は-OH を意味し、アミノは-NRRを意味し、RはHまたはアルキルなどの任意の可能な置換基であり得る。 カルボニルは-C(O)-を意味し、カルボニルオキシは-OC(O)-を意味し、スルフィニルはSOを意味し、スルホニルはS(O）2.を意味する。
【００３３】
単独でまたは複合語で使用される「アルコキシ」という用語は、C1〜C24アルコキシ、好ましくはC1〜C15アルコキシ、より好ましくはC1〜C10アルコキシ、最も好ましくはC1〜C6アルコキシを含む。アルコキシの例には、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、1-メチルエトキシ、ブトキシ、1-メチルプロポキシ、2-メチルプロポキシ、1,1-ジメチルエトキシ、ペントキシ、1-メチルブトキシ、2-メチルブトキシ、3-メチルブトキシ、2,2-ジメチルプロポキシ、 1-エチルプロポキシ、ヘキソキシ、1,1-ジメチルプロポキシ、1,2-ジメチルプロポキシ、1-メチルペントキシ、2-メチルペントキシ、3-メチルペントキシ、4-メチルペントキシ、1,1-ジメチルブトキシ、1,2-ジメチルブトキシ、1,3-ジメチルブトキシ、2,2-ジメチルブトキシ、2,3-ジメチルブトキシ、3,3-ジメチルブトキシ、1-エチルブトキシ、2- エチルブトキシ、1,1,2-トリメチルプロポキシ、1,2,2-トリメチルプロポキシ、1-エチル-1-メチルプロポキシ、1-エチル-2-メチルプロポキシおよびさまざまな異性体が含まれる。この定義は、他に特に定義されていない限り、複合置換基の一部としてのアルコキシ、たとえばハロアルコキシ、アルキニルアルコキシなどにも適用される。
【００３４】
「アルコキシアルキル」という用語は、アルキル上のアルコキシ置換を表す。 「アルコキシアルキル」の非限定的な例には、CH3OCH2, CH3OCH2CH2, CH3CH2OCH2, CH3CH2CH2CH2OCH2 および CH3CH2OCH2CH2が含まれる。「アルコキシアルコキシ」という用語は、アルコキシ上のアルコキシ置換を表す。
【００３５】
「アルキルチオ」という用語は、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、1-メチルエチルチオ、ブチルチオ、1-メチルプロピルチオ、2-メチルプロピルチオ、1,1-ジメチルエチルチオ、ペンチルチオ、1-メチルブチルチオ、2-メチルブチルチオ 、3-メチルブチルチオ、2,2-ジメチルプロピルチオ、1-エチルプロピルチオ、ヘキシルチオ、1,1-ジメチルプロピルチオ、1,2-ジメチルプロピルチオ、1-メチルペンチルチオ、2-メチルペンチルチオ、3-メチルペンチルチオ、4-メチルペンチルチオ、1,1-ジメチルブチルチオ 、1,2-ジメチルブチルチオ、1,3-ジメチルブチルチオ、2,2-ジメチルブチルチオ、2,3-ジメチルブチルチオ、3,3-ジメチルブチルチオ、1-エチルブチルチオ、2-エチルブチルチオ、1,1,2-トリメチルプロピルチオ、1,2 、2-トリメチルプロピルチオ、1-エチル-1-メチルプロピルチオおよび1-エチル-2-メチルプロピルチオ、ならびに様々な異性体などの分岐または直鎖アルキルチオ部分を含む。
【００３６】
ハロシクロアルキル、ハロシクロアルケニル、アルキルシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルコキシアルキル、アルキルスルフィニルアルキル、アルキルスルホニルアルキル、ハロアルキルカルボニル、シクロアルキルカルボニル、ハロアルコキシアルキルなどは、上記の例と同様に定義される。
【００３７】
「アルキルチオアルキル」という用語は、アルキル上のアルキルチオ置換を意味する。 「アルキルチオアルキル」の代表的な例には、-CH2SCH2, -CH2SCH2CH2, CH3CH2SCH2, CH3CH2CH2CH2SCH2 およびCH3CH2SCH2CH2が含まれる。 「アルキルチオアルコキシ」は、アルコキシ上のアルキルチオ置換を意味する。 「シクロアルキルアルキルアミノ」という用語は、アルキルアミノ上のシクロアルキル置換を意味する。
【００３８】
アルコキシアルコキシアルキル、アルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキル、シクロアルキルアミノアルキル、シクロアルキルアミノカルボニルなどの用語は、「アルキルチオアルキル」またはシクロアルキルアルキルアミノと同様に定義される。
【００３９】
「アルコキシカルボニル」という用語は、カルボニル基（−ＣＯ−）を介して骨格に結合したアルコキシ基を表す。 この定義は、他に特に定義されていない限り、複合置換基の一部としてのアルコキシカルボニル、例えばシクロアルキルアルコキシカルボニルなどにも適用される。
【００４０】
「アルコキシカルボニルアルキルアミノ」という用語は、アルキルアミノ上のアルコキシカルボニル置換を表す。 「アルキルカルボニルアルキルアミノ」は、アルキルアミノ上のアルキルカルボニル置換を意味する。  
【００４１】
アルキルチオアルコキシカルボニル、シクロアルキルアルキルアミノアルキルなどの用語も同様に定義される。
【００４２】
「アルキルスルフィニル」の非限定的な例には、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、プロピルスルフィニル、1-メチルエチルスルフィニル、ブチルスルフィニル、1-メチルプロピルスルフィニル、2-メチルプロピルスルフィニル、1,1-ジメチルエチルスルフィニル、ペンチルスルフィニル、1-メチルブチルスルフィニル、2-メチルブチルスルフィニル、3-メチルブチルスルフィニル、2,2-ジメチルプロピルスルフィニル、1-エチルプロピルスルフィニル、ヘキシルスルフィニル、1,1-ジメチルプロピルスルフィニル、1,2-ジメチルプロピルスルフィニル、1-メチルペンチルスルフィニル、2-メチルペンチルスルフィニル、3-メチルペンチルスルフィニル、4-メチルペンチルスルフィニル、1,1-ジメチルブチルスルフィニル、1,2- ジメチルブチルスルフィニル、1,3-ジメチルブチルスルフィニル、2,2-ジメチルブチルスルフィニル、2,3-ジメチルブチルスルフィニル、3,3-ジメチルブチルスルフィニル、1-エチルブチルスルフィニル、2-エチルブチルスルフィニル、1,1,2-トリメチルプロピルスルフィニル、1,2,2-トリメチルプロピルスルフィニル、 1-エチル-1-メチルプロピルスルフィニルおよび1-エチル-2-メチルプロピルスルフィニルおよびさまざまな異性体が含まれる。「アリールスルフィニル」という用語は、Ar-S（O）を含み、ここで、Arは、任意の炭素環またはヘテロ環であり得る。 この定義は、他の場所で特に定義されていない限り、複合置換基の一部としてのアルキルスルフィニル、例えばハロアルキルスルフィニルなどにも適用される。
【００４３】
「アルキルスルホニル」の非限定的な例には、メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、1-メチルエチルスルホニル、ブチルスルホニル、1-メチルプロピルスルホニル、2-メチルプロピルスルホニル、1,1-ジメチルエチルスルホニル、ペンチルスルホニル、1-メチルブチルスルホニル、2-メチルブチルスルホニル、3-メチルブチルスルホニル、2,2-ジメチルプロピルスルホニル、1-エチルプロピルスルホニル、ヘキシルスルホニル、1,1-ジメチルプロピルスルホニル、1,2-ジメチルプロピルスルホニル、1-メチルペンチルスルホニル、2-メチルペンチルスルホニル、3-メチルペンチルスルホニル、4-メチルペンチルスルホニル、1,1-ジメチルブチルスルホニル、1,2-ジメチルブチルスルホニル、1,3-ジメチルブチルスルホニル、2,2-ジメチルブチルスルホニル、2,3-ジメチルブチルスルホニル、3,3-ジメチルブチルスルホニル、1-エチルブチルスルホニル、2-エチルブチルスルホニル、1,1,2-トリメチルプロピルスルホニル、1,2、 2-トリメチルプロピルスルホニル、1-エチル-1-メチルプロピルスルホニル、1-エチル-2-メチルプロピルスルホニルおよびさまざまな異性体が含まれる。「アリールスルホニル」という用語は、Ar-S(O）2を含み、Arは任意の炭素環または複素環であり得る。 この定義は、他に定義されていない限り、複合置換基の一部としてのアルキルスルホニル、例えば、アルキルスルホニルアルキルなどにも適用される。
【００４４】
「アルキルアミノ」、「ジアルキルアミノ」などは、上記の例と同様に定義される。
【００４５】
「炭素環」という用語は、「芳香族炭素環系」および「非芳香族炭素環系」、または環が芳香族または非芳香族であり得る多環式または二環式（スピロ、縮合、架橋、非縮合）環化合物を含む（芳香族はハッケル規則が満たされていることを示し、非芳香族は、ハッケル規則が満たされていないことを示す）。
【００４６】
「複素環」または「複素環式」という用語は、「芳香族複素環」または「ヘテロアリール環系」および「非芳香族複素環系」または環が芳香族または非芳香族であり得る多環式または二環式（スピロ、縮合、架橋、非縮合）環化合物を含む。ここで、複素環は、N, O, S(O)0-2, から選択される少なくとも1つのヘテロ原子を含み、または複素環のC環メンバーは、C(=O), C(=S), C(=CR*R*）およびC= NR*、ただし、*は整数を示す。
【００４７】
「非芳香族複素環」または「非芳香族複素環式」という用語は、酸素、窒素および硫黄の群からの1〜4個のヘテロ原子を含む、3〜15員、好ましくは3〜12員の飽和または部分不飽和複素環、炭素環員に加えて、1〜3個の窒素原子および/または1個の酸素または硫黄原子または1または2個の酸素および/または硫黄原子を含む単環式、二環式または三環式複素環を意味する。 環に複数の酸素原子が含まれている場合、それらは直接隣接していない。例えば（限定されないが）オキセタニル、オキシラニル、アジリジニル、2-テトラヒドロフラニル、3-テトラヒドロフラニル、2-テトラヒドロチエニル、3-テトラヒドロチエニル、1-ピロリジニル、2-ピロリジニル、3-ピロリジニル、3-イソオキサゾリジニル、4-イソオキサゾリジニル、 5-イソオキサゾリジニル、3-イソチアゾリジニル、4-イソチアゾリジニル、5-イソチアゾリジニル、1-ピラゾリジニル、3-ピラゾリジニル、4-ピラゾリジニル、5-ピラゾリジニル、2-オキサゾリジニル、4-オキサゾリジニル、5-オキサゾリジニル、2-チアゾリジニル、4- チアゾリジニル、5-チアゾリジニル、1-イミダゾリジニル、2-イミダゾリジニル、4-イミダゾリジニル、1,2,4-オキサジアゾリジン-3-イル、1,2,4-オキサジアゾリジン-5-イル、1,2,4-チアジアゾリジン-3-イル、1、 2,4-チアジアゾリジン-5-イル、1,2,4-トリアゾリジン-1-イル、1,2,4-トリアゾリジン-3-イル、1,3,4-オキサジアゾリジン-2-イル、l、3、 4-チアジアゾリジン-2-イル、1,3,4-トリアゾリジン-1-イル、1,3,4-トリアゾリジン-2-イル、2,3-ジヒドロフル-2-イル、2,3-ジヒドロフル-3- イル、2,4-ジヒドロフル-2-イル、2,4-ジヒドロフル-3-イル、2,3-ジヒドロチエン-2-イル、2,3-ジヒドロチエン-3-イル、2,4-ジヒドロチエン-2- イル、2,4-ジヒドロチエン-3-イル、ピロリニル、2-ピロリン-2-イル、2-ピロリン-3-イル、3-ピロリン-2-イル、3-ピロリン-3-イル、2-イソオキサゾリン- 3-イル、3-イソキサゾリン-3-イル、4-イソキサゾリン-3-イル、2-イソキサゾリン-4-イル、3-イソキサゾリン-4-イル、4-イソキサゾリン-4-イル、2-イソキサゾリン-5-イル、3-イソキサゾリン-5-イル、4-イソキサゾリン-5-イル、2- イソチアゾリン-3-イル、3-イソチアゾリン-3-イル、4-イソチアゾリン-3-イル、2-イソチアゾリン-4-イル、3-イソチアゾリン-4-イル、4-イソチアゾリン-4-イル、2-イソチアゾリン- 5-イル、3-イソチアゾリン-5-イル、4-イソチアゾリン-5-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-1-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-2-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-3-イル、 2,3-ジヒドロピラゾール-4-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-5-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-1-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-3-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-4-イル、 3,4-ジヒドロピラゾール-5-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-1-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-3-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-4-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-5-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-2-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-3-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-4-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-5-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-2-イル、 3,4-ジヒドロオキサゾール-3-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-4-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-5-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-2-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-3-イル、 3,4-ジヒドロオキサゾール-4-イル、ピペリジニル、2-ピペリジニル、3-ピペリジニル、4-ピペリジニル、ピラ��ニル、モルホリニル、チオモルフリニル、1,3-ジオキサン-5-イル、2-テトラヒドロピラニル、4-テトラヒドロピラニル、2- テトラヒドロチエニル、3-ヘキサヒドロピリダジニル、4-ヘキサヒドロピリダジニル、2-ヘキサヒドロピリミジニル、4-ヘキサヒドロピリミジニル、5-ヘキサヒドロピリミジニル、2-ピペラジニル、1,3,5-ヘキサヒドロトリアジン-2-イル、1,2,4-ヘキサヒドロトリアジン-3-イル、シクロセリン、2,3,4,5-テトラヒドロ[1H]アゼピン-1-または-2-または-3- または-4-または-5-または-6-または-7-イル、3,4,5,6-テトラ-ヒドロ[2H]アゼピン-2-または-3-または-4-または-5-または- 6-または-7-イル、2,3,4,7-テトラヒドロ[1H]アゼピン-1-または-2-または-3-または-4-または-5-または-6-または-7-イル、 2,3,6,7-テトラヒドロ[1H]アゼピン-1-または-2-または-3-または-4-または-5-または-6-または-7-イル、ヘキサヒドロアゼピン-1-または-2- または、-3-または-4-イル、テトラ-およびヘキサヒドロオキセピニル、例えば2,3,4,5-テトラヒドロ[1H]オキセピン-2-または-3-または-4-または-5-または-6-または -7-イル、2,3,4,7-テトラヒドロ[1H]オキセピン-2-または-3-または-4-または-5または-6または-7-イル、2,3,6,7 -テトラヒドロ[1H]オキセピン-2-または-3-または-4-または-5-または-6-または-7-イル、ヘキサヒドロアゼピン-1-または-2-または-3-または-4-イル、テトラ -およびヘキサヒドロ-1,3-ジアゼピニル、テトラ-およびヘキサヒドロ-1,4-ジアゼピニル、テトラ-およびヘキサヒドロ-1,3-オキサゼピニル、テトラ-およびヘキサヒドロ-1,4-オキサゼピニル、テトラ-およびヘキサヒドロ-1、 3-ジオキセピニル、テトラ-およびヘキサヒドロ-1,4-ジオキセピニル。この定義は、他に特に定義されていない限り、例えばヘテロシクリルアルキルなどの複合置換基の一部としてのヘテロシクリルにも適用される。
【００４８】
「ヘテロアリール」または「芳香族複素環式」という用語は、酸素、窒素および硫黄の群からの1〜4個のヘテロ原子を含む5または6員の完全不飽和単環式環系を意味する。環に複数の酸素原子が含まれている場合、それらは直接隣接していない。 1〜4個の窒素原子または1〜3個の窒素原子と1個の硫黄または酸素原子を含む5員のヘテロアリール：炭素原子に加えて、1〜4個の窒素原子または1〜3個の窒素原子を含む5員のヘテロアリール基および 環員としての硫黄または酸素原子1個、例えば（これらに限定されないが）フリル、チエニル、ピロリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、イミダゾリル、1,2,4-オキサジアゾリル、1,2,4-チアジアゾリル、1,2,4-トリアゾリル、 1,3,4-オキサジアゾリル、1,3,4-チアジアゾリル、1,3,4-トリアゾリル、テトラゾリル; 1〜4個の窒素原子を含む窒素結合5員ヘテロアリール、1〜4個の窒素原子を含む窒素結合5員ヘテロアリール、または1〜3個の窒素原子を含むベンゾ縮合窒素結合5員ヘテロアリール：炭素原子に加えて、環員として1〜4個の窒素原子または1〜3個の窒素原子を含み、2個が隣接する5員ヘテロアリール基 炭素環員または1つの窒素そして、2つの隣接する炭素環員または1つの窒素および1つの隣接する炭素環員は、1つまたは2つの炭素原子が窒素原子で置き換えられてもよいブタ-1,3-ジエン-1,4-ジイル基によって架橋されてもよく、 これらの環は、窒素環のメンバーの1つを介して骨格に取り付けられている。例えば（これらに限定されないが）1-ピロリル、1-ピラゾリル、1,2,4-トリアゾール-1-イル、1-イミダゾリル、1,2,3-トリアゾール-1-イルおよび1,3,4- トリアゾール-1-イル。
【００４９】
1から4個の窒素原子を含む6員ヘテロアリール：炭素原子に加えて、それぞれ、1〜3個および1〜4個の窒素原子を環員として含み得る6員のヘテロアリール基、例えば（これに限定されないが）2-ピリジニル、3-ピリジニル、4-ピリジニル、3-ピリダジニル、4-ピリダジニル、2-ピリミジニル、4-ピリミジニル、5-ピリミジニル、2-ピラジニル、1,3,5- トリアジン-2-イル、1,2,4-トリアジン-3-イルおよび１，２，４，５−テトラジン−３−イル。 1〜3個の窒素原子または1個の窒素原子と1個の酸素または硫黄原子を含むベンゾ縮合5員ヘテロアリール：：例えば（ただしこれらに限定されない）インドール-1-イル、インドール-2-イル、インドール-3-イル、インドール-4-イル、インドール-5-イル、インドール-6-イル、インドール-7-イル 、ベンズイミダゾール-1-イル、ベンズイミダゾール-2-イル、ベンズイミダゾール-4-イル、ベンズイミダゾール-5-イル、インダゾール-1-イル、インダゾール-3-イル、インダゾール-4-イル、インダゾール-5-イル、インダゾール -6-イル、インダゾール-7-イル、インダゾール-2-イル、1-ベンゾフラン-2-イル、1-ベンゾフラン-3-イル、1-ベンゾフラン-4-イル、1-ベンゾフラン-5-イル、1-ベンゾチオフェン-5-イル、1-ベンゾチオフェン-6-イル、1-ベンゾチオフェン-7-イル、1,3-ベンゾチアゾール-2-イル、1,3-ベンゾチアゾール-4-イル、1,3-ベンゾチアゾール- 5-イル、1,3-ベンゾチアゾール-6-イル、1,3-ベンゾチアゾール-7-イル、1,3-ベンゾオキサゾール-2-イル、1-ベンゾフラン-6-イル、1-ベンゾフラン-7-イル、 l-ベンゾチオフェン-2-イル、l-ベンゾチオフェン-3-イル、l-ベンゾチオフェン-4-イル、1-ベンゾチオフェン-5-イル、1-ベンゾチオフェン-6-イル、1-ベンゾチオフェン-7-イル、1,3-ベンゾチアゾール-2-イル、1,3-ベンゾチアゾール-4-イル、1,3-ベンゾチアゾール- 5-イル、1,3-ベンゾチアゾール-6-イル、1,3-ベンゾチアゾール-7-イル、1,3-ベンゾオキサゾール-2-イル、1,3-ベンゾオキサゾール-4-イル、1,3-ベンゾオキサゾール- 5-イル、1,3-ベンゾオキサゾール-6-イルおよび1,3-ベンゾオキサゾール-7-イル; 1〜3個の窒素原子を含むベンゾ縮合6員ヘテロアリール：非限定的な例キノリン−２−イル、キノリン−３−イル、キノリン−４−イル、キノリン−５−イル、キノリン−６−イル、キノリン−７−イル、キノリン−８−イル、イソキノリン−１− イル、イソキノリン-3-イル、イソキノリン-4-イル、イソキノリン-5-イル、イソキノリン-6-イル、イソキノリン-7-イルおよびイソキノリン-8-イル。
【００５０】
「トリアルキルシリル」という用語は、トリメチルシリル、トリエチルシリルおよびt-ブチル-ジメチルシリルなどのケイ素原子に結合し、それを介して結合した3つの分岐および/または直鎖アルキルラジカルを含む。「ハロトリアルキルシリル」は、３つのアルキル基の少なくとも１つが、同じであっても異なっていてもよいハロゲン原子で部分的または完全に置換されていることを示す。 「アルコキシトリアルキルシリル」という用語は、３つのアルキル基のうちの少なくとも１つが、同じであっても異なっていてもよい１つまたは複数のアルコキシ基で置換されていることを示す。 「トリアルキルシリルオキシ」という用語は、酸素を介して結合したトリアルキルシリル部分を表す。
【００５１】
「アルキルカルボニル」の非限定的な例には、C(O)CH3, C(O)CH2CH2CH3 および C(O)CH(CH3)2 が含まれる。「アルコキシカルボニル」の非限定的な例には、CH3OC(=O), CH3CH2OC(=O), CH3CH2CH2OC(=O), (CH3)2CHOC(=O) および異なるブトキシまたはペントキシカルボニル異性体が含まれる。「アルキルアミノカルボニル」の非限定的な例としては、CH3NHC(=O), CH3CH2NHC(=O), CH3CH2CH2NHC(=O), (CH3)2CHNHC(=O)および異なるブチルアミノ-またはペンチルアミノカルボニル異性体が挙げられる。「ジアルキルアミノカルボニル」の非限定的な例には、(CH3)2NC(=O), (CH3CH2)2NC(=O), CH3CH2(CH3)NC(=O), CH3CH2CH2(CH3)NC(=O) および (CH3)2CHN(CH3)C(=O) が含まれる。「アルコキシアルキルカルボニル」の非限定的な例には、CH3OCH2C(=O), CH3OCH2CH2C(=O), CH3CH2OCH2C(=O), CH3CH2CH2CH2OCH2C(=O) およびCH3CH2OCH2CH2C(=O).が含まれる。「アルキルチオアルキルカルボニル」の非限定的な例には、CH3SCH2C(=O), CH3SCH2CH2C(=O), CH3CH2SCH2C(=O), CH3CH2CH2CH2SCH2C(=O) および CH3CH2SCH2CH2C(=O) が含まれる。ハロアルキルスルホニルアミノカルボニル、アルキルスルホニルアミノカルボニル、アルキルチオアルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルキルアミノなどの用語も同様に定義される。
【００５２】
「アルキルアモノアルキルカルボニル」の非限定的な例には、CH3NHCH2C(=O), CH3NHCH2CH2C(=O), CH3CH2NHCH2C(=O), CH3CH2CH2CH2NHCH2C(=OおよびCH3CH2NHCH2CH2C(=O)が含まれる。
【００５３】
「アミド」という用語は、A-R'C = ONR ''-Bを意味し、R 'およびR' 'は置換基を示し、AおよびBは任意の基を示す。
【００５４】
「チオアミド」という用語は、A-R'C = SNR ''-Bを意味し、R 'およびR' 'は置換基を示し、AおよびBは任意の基を示す。
【００５５】
置換基の炭素原子の総数は、「Ci-Cj」という接頭辞で示され、iとjは1〜21の数字である。たとえば、C1-C3アルキルスルホニルは、メチルスルホニルからプロピルスルホニルまでを示す。C2アルコキシアルキルはCH3OCH2を示す。 C3アルコキシアルキルは、例えば、CH3CH(OCH3), CH3OCH2CH2 or CH3CH2OCH2を示す。 C4アルコキシアルキルは、合計4つの炭素原子を含むアルコキシ基で置換されたアルキル基のさまざまな異性体を示す。例としては、CH3CH2CH2OCH2 やCH3CH2OCH2CH2などがある。上記の説明において、式（Ｉ）の化合物が１つ以上の複素環から構成される場合、すべての置換基は、利用可能な炭素または窒素を介してこれらの環に、前記炭素または窒素上の水素の置換により結合される。
【００５６】
化合物が、前記置換基の数が1を超えることができることを示す下付き文字を有する置換基で置換される場合、前記置換基（1を超える場合）は、定義された置換基の群から独立して選択される。 さらに、（Ｒ）ｍにおける下付き文字ｍが、例えば０から４の範囲の整数を示す場合、置換基の数は、０から４までの整数から選択され得る。
【００５７】
基が水素であり得る置換基を含む場合、この置換基が水素とされるとき、該基は置換されていないことが認識される。
【００５８】
本明細書の実施形態、ならびにその様々な特徴および有利な詳細は、説明において非限定的な実施形態を参照して説明される。本明細書の実施形態を不必要に不明瞭にしないように、周知の構成要素および処理技術の説明は省略されている。本明細書で使用される例は、本明細書の実施形態を実施する方法の理解を容易にすること、および当業者が本明細書の実施形態をさらに実施できるようにすることのみを意図している。したがって、これらの例は、本明細書の実施形態の範囲を限定するものとして解釈されるべきではない。
【００５９】
特定の実施形態の説明は、本明細書の実施形態の一般的な性質を完全に明らかにするので、他の人は、現在の知識を適用することにより、一般的な概念から逸脱することなく、そのような特定の実施形態の様々な用途に容易に修正および／または適合できる。したがって、そのような適応および変更は、開示された実施形態の均等物の意味および範囲内で理解されるべきであり、そのように意図されている。本明細書で使用される表現または用語は、説明を目的としたものであり、限定を目的としたものではないことを理解されたい。したがって、本明細書の実施形態を好ましい実施形態に関して説明したが、当業者は、本明細書の実施形態を、本明細書に記載の実施形態の趣旨および範囲内で変更して実施できることを認識するであろう。
【００６０】
本明細書に含まれている文書、行為、資料、デバイス、記事などの議論は、開示の背景を提供する目的のためだけのものである。これらの事項のいずれかまたはすべてが先行技術基盤の一部を形成している、または本出願の優先日より前に存在していたため、開示に関連する分野の一般的な一般知識であったことを認めるものと解釈してはならない。
【００６１】
説明および説明/クレームに記載されている数値は、本発明の重要な部分を形成する可能性があるが、そのような偏差が本発明に開示されたものと同じ科学的原理に従う場合、そのような数値からのいかなる偏差も本発明の範囲内にあるものとする。
【００６２】
本発明の化合物は、適切な場合、異なる立体異性体、特に立体異性体、例えばＥおよびＺ、トレオおよびエリスロ、ならびに光学異性体の混合物として存在し得るが、適切な場合には互変異性体も存在し得る。 ＥおよびＺ異性体の両方、ならびにトレオおよびエリスロ異性体、ならびに光学異性体、これらの異性体の任意の所望の混合物および可能な互変異性形態が開示され、特許請求されている。
【００６３】
本開示の目的のための用語「害虫」は、真菌、ストラメノパイル（卵菌綱）、細菌、線虫、ダニ、ダニ、昆虫およびげっ歯類を含むが、これらに限定されない。
【００６４】
「植物」という用語は、本明細書では、望ましいおよび望ましくない野生植物または作物植物（天然に存在する作物植物を含む）などのすべての植物および植物集団を意味すると理解される。作物植物は、従来の育種および最適化方法、またはバイオテクノロジーと遺伝子工学の方法、またはこれらの方法の組み合わせによって得られる植物であり、トランスジェニック植物や、植物育種者の権利によって保護および保護できない植物品種を含む。
【００６５】
本開示の目的のために、用語「植物」は、木、低木、ハーブ、草、シダ、およびコケによって例示される種類の生物を含み、典型的には場所で成長し、その根を通して水および必要な物質を吸収して、葉内に光合成によって栄養素の合成をするものとする。本発明の目的のための「植物」の例には、小麦、ライ麦、大麦、ライコムギ、オート麦または米などの農作物; ビート、例えば テンサイまたは飼料用ビート; 果物や果樹、例えば、ポム、ストーンフルーツ、またはソフトフルーツ。 リンゴ、ナシ、プラム、ピーチ、アーモンド、チェリー、イチゴ、ラズベリー、ブラックベリー、またはグーズベリー; レンズ豆、エンドウ豆、アルファルファまたは大豆などのマメ科植物; 菜種、マスタード、オリーブ、ヒマワリ、ココナッツ、カカオ豆、ひまし油植物、アブラヤシ、落花生、大豆などの油性植物; カボチャ、キュウリ、メロンなど。 綿、亜麻、麻、ジュートなどの繊維植物; オレンジ、レモン、グレープフルーツ、みかんなどの柑橘類と柑橘類の木; 園芸植物、ほうれん草、レタス、アスパラガス、キャベツ、ニンジン、タマネギ、トマト、ジャガイモ、ウリ、パプリカなどの野菜。 アボカド、シナモン、クスノキなどの月桂樹; ウリ科; 油性植物; 穀物、トウモロコシ、大豆、その他のマメ科植物、菜種、サトウキビ、油ヤシなどのエネルギーおよび原料植物。 タバコ; ナッツ; コーヒー; お茶; カカオ; バナナ; ペッパー; ブドウの木（テーブルブドウとブドウジュースブドウの木）; ホップ; 芝; 甘い葉（ステビアとも呼ばれる）; 天然ゴム植物または観賞用および林業用植物、たとえば花、低木、広葉樹、針葉樹などの常緑樹; 種子などの植物繁殖材料、およびこれらの植物の作物材料が含まれる。 
【００６６】
好ましくは、本発明の目的のための植物は、穀物、トウモロコシ、イネ、ダイズおよび他のマメ科植物、果物および果樹、ブドウ、ナッツおよびナッツの木、柑橘類および柑橘類の木、園芸植物ウリ科、油性植物、タバコ、コーヒー、紅茶、カカオ、テンサイ、サトウキビ、綿、ジャガイモ、トマト、タマネギ、ピーマン、野菜、観賞用植物、その他の植物および人間や動物が使用する植物を含むが、これらに限定されない。
【００６７】
「植物部分」という用語は、地面の上下にある植物のすべての部分および器官を意味すると理解される。 本開示の目的のために、用語「植物部分」は、挿し木、葉、小枝、塊茎、花、種子、枝、タップルートを含む根、側根、根毛、根尖、根冠、根茎、スリップ 、芽、果実、子実体、樹皮、茎、芽、補助芽、分裂組織、節および節間を含むが、これらに限定されない。
【００６８】
「その場所」という用語は、植物または植物部分の播種／植え付けの前、最中または後に使用される土壌、植物または植物部分の周囲および機器または道具を含む。
【００６９】
本開示の化合物または本開示の化合物の、任意で他の適合性化合物を含む組成物中の、植物または植物材料またはその遺伝子座への適用は、当業者に既知の技術による適用を含む。これには、スプレー、コーティング、ディッピング、燻蒸、含浸、注入、ダスティングが含まれるが、これらに限定されない。
【００７０】
「適用される」という用語は、物理的または化学的に、含浸を含めて植物または植物部分に付着することを意味する。
【００７１】
したがって、本発明の新規オキサジアゾールは、式Ｉによって表され、Ｎ−オキシド、金属錯体、異性体、多形体、またはそれらの農業的に許容される塩を含む。
本発明は、式Ｉの化合物に関する：
【化２】
2022501410.tif 000004
ここで、置換基および定義は、以下に定義される通りである。
【００７２】
R1は、C1-C2-モノハロアルキル、C1-C2-ジハロアルキル、C1-C2-トリハロアルキル、C1-C2-テトラハロアルキル、およびC1-C2-ペンタハロアルキルからなる群から選択される。
【００７３】
一実施形態では、Ｒ１はジフルオロメチルまたはトリフルオロメチルである。 特定の実施形態では、Ｒ１はトリフルオロメチルである。
【００７４】
Ａ１はＣまたはＮである。特定の実施形態では、Ａ１はＣである。
【００７５】
A2はCまたはNである。
【００７６】
Ａ３はＣまたはＮである。特定の実施形態では、Ａ３はＣである。
【００７７】
Ａ４はCまたはNである。
【００７８】
A5はCまたはNである。
【００７９】
いくつかの実施形態では、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、およびＡ５のうちの２つ以下が窒素である。
【００８０】
別の実施形態では、Ａ２、Ａ４、およびＡ５のうちの１つだけが窒素である。
【００８１】
さらに別の実施形態では、Ａ２およびＡ４のうちの１つだけが窒素である。
【００８２】
いくつかの実施形態において、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、およびＡ５は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、 C3-C6-シクロアルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-ヒドロキシアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル、およびC1-C6-ハロアルコキシから独立しておよび任意に置換される。
【００８３】
別の実施形態において、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、およびＡ５ は、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、およびC1-C6-ハロアルコキシからなる群から選択されるＲＧによって独立しておよび任意に置換される。
【００８４】
特定の実施形態において、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、およびＡ５は、水素、ハロゲン、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチルおよびシクロプロピルからなる群から選択されるＲＧによって独立しておよび任意に置換される。
【００８５】
あるいは、2つのRGが、それらが結合している原子とともに、3、4、5、または6員の炭素環または環系、あるいは4、5、または6員の複素環または環系を形成する場合がある。 ここで、炭素環式または複素環式の環または環系のＣ原子環メンバーは、Ｃ（＝ Ｏ）またはＣ（＝ Ｓ）で置き換えることができる。 複素環または環系のヘテロ原子は、N、OまたはS（O）0-2から選択される。 ここで、2つのRGによって形成される炭素環式または複素環式環または環系は、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-ヒドロキシアルキル、C1-C6-アルコキシ、およびC1-C6-ハロアルコキシの1つまたは複数でさらに任意に置換され得る。
【００８６】
いくつかの実施形態では、Ｌ１は、Ｏ、Ｓ（＝ Ｏ）０−２、ＮＲ６、または
【化３】
2022501410.tif 000005
【００８７】
別の実施形態では、Ｌ１は、Ｏ、Ｓ（＝ Ｏ）０−２、またはＮＲ６である。
【００８８】
特定の実施形態では、Ｌ１は、Ｏ、Ｓ、Ｓ（＝ Ｏ）２、Ｎ−メチル、Ｎ−エチル、Ｎ−プロピル、Ｎ−イソプロピル、およびＮ−シクロプロピルである。
【００８９】
L1は、A2、A4、またはA5のいずれかに接続できる。
【００９０】
いくつかの実施形態において、Ａは、窒素含有３-、４-、５-または６-員の非芳香族複素環である。 ここで、環Ａは、Ｎ、Ｏ、およびＳ（＝ Ｏ）０−２から選択されるヘテロ原子をさらに含み得る。 ここで、環Ａは、１つまたは複数のＲＡで任意に置換され得る。
【００９１】
別の実施形態では、Ａは、窒素含有の４-、５-または６-員の非芳香族複素環である。 ここで、環Ａは、１つまたは複数のＲＡで任意に置換され得る。 
【００９２】
いくつかの実施形態において、Ａ上の置換基ＲＡは、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、オキソ、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-シクロアルキルアルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ- C1-C6-アルキル、C1-C6-ヒドロキシアルキル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-ハロアルキニル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシカルボニル、C1- C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルスルフィニル、C1-C6-ハロアルキルスルホニル、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-アルキルアミノ、C1-C6-ジアルキルアミノ、C3-C8- シクロアルキルアミノ、C1-C6-アルキル-C3-C8-シクロアルキルアミノ、C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C6-アルキルアミノカルボニル、C1-C6-ジアルキルアミノカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニルオキシ、C1-C6-アルキルアミノカルボニルオキシ、 C1-C6-ジアルキルアミノカルボニルオキシ、スルフィリミン、スルホキシミン、スルホンアミド、およびスルホンアミドから独立して選択される。
【００９３】
別の実施形態では、Ａ上の置換基ＲＡは、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、およびＣ３−Ｃ８−シクロアルキルから独立して選択される。
【００９４】
特定の実施形態において、Ａ上の置換基ＲＡは、フッ素、臭素、塩素、ヨウ素、シアノ、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、およびシクロプロピルから独立して選択される。
【００９５】
いくつかの実施形態では、Ｌ２は、（Ｃ（＝ Ｏ））１−２、（ＣＲ８Ｒ９）１−３、Ｓ（＝ Ｏ）０−２、ＮＲ１８、または
【化４】
2022501410.tif 000006
である。
【００９６】
別の実施形態では、Ｌ２は、Ｃ（＝ Ｏ）、（ＣＲ８Ｒ９）、Ｓ（＝ Ｏ）２、またはＮＲ１８である。
【００９７】
特定の実施形態では、Ｌ２は、Ｃ（＝ Ｏ）、（ＣＨ２）、（ＣＨＣＨ３）、またはＳ（＝ Ｏ）２である。
【００９８】
あるいは、RAおよびR18; またはRAおよびR8またはR9;それらが結合している原子とともに、飽和または不飽和または部分的に不飽和の4-、5-、または-6員複素環または1つまたは複数のNを含む環系を形成する場合がある。 ここで、複素環または環系は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ヒドロキシアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、C1-C6-アルキルアミノカルボニル、C1-C6-ハロアルコキシ、-（CR12R13）0-1-C（= O）-NR14R15、-（CR12R13）0-1-NR14-C（= O）-（C1-C6-アルキル ）、-（CR12R13）0-1-NR14-S（= O）0-2-（C1-C6-アルキル）、および-（CR12R13）0-1-NR14-C（= O）-NR14の１つまたは複数でさらに任意に置換され得る;
【００９９】
いくつかの実施形態において、Ｒ２は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルアルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C6-ヒドロキシアルキル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-ハロアルキニル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C1-C6-アルコキシ、 C1-C6-ハロアルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、C4-C8-ヘテロシクリロキシ、C3-C8-シクロアルキルオキシ、C1-C6-ハロアルコキシカルボニル、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルスルフィニル、C1-C6-ハロアルキルスルホニル、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-アルキルアミノ、C4-C8-ヘテロシクリルアミノ、ヘテロアリールアミノ、アリールアミノ、C1-C6-ジアルキルアミノ、C3-C8-シクロアルキルアミノ、C1-C6-アルキル-C3- C8-シクロアルキルアミノ、C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C6-アルキルアミノカルボニル、C1-C6-ジアルキルアミノカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニルオキシ、C1-C6-アルキルアミノカルボニルオキシ、またはC1-C6-ジアルキルアミノカルボニルオキシ、スルフィリミン、スルホキシミン、スルホンアミド、およびスルフィンアミドから選択される; Ｒ２は、１つまたは複数のＲ７でさらに任意に置換され得る。
【０１００】
別の実施形態において、Ｒ２は、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−から選択される。 アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C6-ヒドロキシアルキル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-ハロアルキニル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、C4- C8-ヘテロシクリロキシ、C3-C8-シクロアルキルオキシ、C1-C6-ハロアルコキシカルボニル、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルスルフィニル、C1-C6-ハロアルキルスルホニル、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6- アルキルスルホニル、C1-C6-アルキルアミノ、C4-C8-ヘテロシクリルアミノ、ヘテロアリールアミノ、アリールアミノから選択される; Ｒ２は、１つまたは複数のＲ７でさらに任意に置換され得る。
【０１０１】
特定の実施形態では、Ｒ２は、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、ヘテロアリールアミノ、および アリールアミノ; Ｒ２は、１つまたは複数のＲ７でさらに任意に置換され得る。
【０１０２】
第１の代替実施形態において、Ｒ２は、フェニル、ベンジル、ナフチル、５員または６員の芳香環、８から１１員の芳香族多環式環系、８から１１員の芳香族縮合環系であり、 5または6員のヘテロ芳香族環、8〜11員のヘテロ芳香族多環式環系、または8〜11員のヘテロ芳香族縮合環系である。 ここで、ヘテロ芳香族環または環系のヘテロ原子は、Ｎ、ＯまたはＳから選択され、各芳香族またはヘテロ芳香族環または環系は、Ｒ３から選択される１つ以上の置換基で任意に置換され得る。
【０１０３】
別の第１の代替実施形態において、Ｒ２は、フェニル、ベンジル、５員または６員の芳香環、５員または６員のヘテロ芳香環である。 ここで、ヘテロ芳香族環または環系のヘテロ原子はＮであり、各芳香族またはヘテロ芳香族環または環系は、Ｒ３から選択される１つまたは複数の置換基で任意に置換され得る。
【０１０４】
特定の第１の代替実施形態において、Ｒ２は、フェニル、ベンジル、５員または６員のヘテロ芳香族環である。 ここで、ヘテロ芳香族環または環系のヘテロ原子はＮであり、各芳香族またはヘテロ芳香族環または環系は、Ｒ３から選択される１つまたは複数の置換基で任意に置換され得る。
【０１０５】
第２の代替実施形態において、Ｒ２は、３から７員の非芳香族炭素環、４、５、６または７員の非芳香族複素環、８から１５員の非芳香族多環系であり、 5〜15員のスピロ環系、または8〜15員の非芳香族縮合環系、ここで、非芳香族複素環または環系のヘテロ原子は、N、OまたはS（O）0-2から選択され、非芳香族炭素環式または非芳香族複素環または環系のC環メンバーは、C（= O） 、C（= S）、C（= CR20R21）またはC（= NR19）で置き換えることができる。各非芳香族炭素環式または非芳香族複素環式環または環系は、R3から選択される1つまたは複数の置換基で任意に置換することができる。
【０１０６】
別の第２の代替実施形態において、Ｒ２は、３から７員の非芳香族炭素環、４、５、６または７員の非芳香族複素環であり、非芳香族複素環または環系のヘテロ原子は、Ｎ 、OまたはS（O）0-2から選択される。また各非芳香族炭素環式または非芳香族複素環式環または環系は、R3から選択される1つまたは複数の置換基で任意に置換することができる。
【０１０７】
特定の第２の代替実施形態において、Ｒ２は、３から６員の非芳香族炭素環、４、５、６または７員の非芳香族複素環であり、非芳香族複素環または環系のヘテロ原子は、N、OまたはS（O）0-2から選択される。また各非芳香族炭素環式または非芳香族複素環式環または環系は、R3から選択される1つまたは複数の置換基で任意に置換することができる。
【０１０８】
いくつかの実施形態において、Ｒ３は、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-ハロアルキニル、C3-C8-シクロアルキル、C3- C8-ハロシクロアルキル、C3-C8-シクロアルキル-C1-C6-アルキル、C3-C8-シクロアルキル-C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-シクロアルケニル、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル、C3-C8-シクロアルコキシ-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルスルフィニル-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルスルホニル-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルアミノ、ジ-C1-C6-アルキルアミノ、C1-C6-アルキルアミノ-C1-C6-アルキル、ジ-C1-C6-アルキルアミノ-C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキルアミノ-C1-C6-アルキル、C3-C8-シクロアルキルアミノ、C3-C8-シクロアルキルアミノ-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-ハロアルコキシ-C1-C6-アルキル、C1-C6-ヒドロキシアルキル、C2-C6-ヒドロキシアルケニル、C2-C6-ヒドロキシアルキニル、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-ハロアルケニルオキシ、 C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-アルキルカルボニルアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C3-C8-シクロアルキルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-ハロアルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1- C6-ハロアルキルスルホニル、C3-C8-シクロアルキルスルホニル、C3-C8-シクロアルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニルアミノ、C1-C6-ハロアルキルスルホニルアミノ、C1-C6-アルキルスルホニルオキシ、C6-C10-アリールスルホニルオキシ、C6-C10-アリールスルホニル、C6-C10-アリールスルフィニル、C6-C10-アリールチオ、C1-C6-シアノアルキル、C1-C6-ハロアルキルアミノ、C1-C6-アルコキシアミノ、 C1-C6-ハロアルコキシアミノ、C1-C6-アルコキシカルボニルアミノ、C1-C6-アルキルカルボニル-C1-C6-アルキルアミノ、C2-C6-アルケニルチオ、ジ（C1-C6-ハロアルキル）アミノ-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルアミノカルボニルアミノ、ジ（C1-C6-ハロアルキル）アミノ、スルフィリミン、スルホキシミン、またはSF5ハロゲンから独立して選択され、ここで、Ｒ３は、必要に応じて、ハロゲン、シアノ、アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、およびＣ３−Ｃ８−シクロアルキルで置換され得る。
【０１０９】
別の実施形態において、Ｒ３は、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシおよびC1-C6-ハロアルコキシから独立して選択される。 
【０１１０】
特定の実施形態において、Ｒ３は、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、およびＣ１−Ｃ６−アルコキシから独立して選択される。
【０１１１】
いくつかの実施形態において、Ｒ７は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ-C1-C4-アルキル、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アリールアミノ、ヘテロアリールアミノ、アリールチオ、ヘテロアリールチオ、C1-C6-ヒドロキシアルキル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-ハロアルキニル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C1-C6-アルコキシ、 C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルアミノ-C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルコキシカルボニル、およびアミノ-C1-C6-アルキルから選択される。 
【０１１２】
別の実施形態において、Ｒ７は、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、およびＣ３−Ｃ８−シクロアルキルから選択される。
【０１１３】
代替の実施形態において、２つのＲ７は、それらが結合している原子と共に、３、４、５、または６員の炭素環または環系、または４、５、または６員の複素環またはリングシステムを形成し得る ; ここで、炭素環式または複素環式の環または環系のＣ原子環メンバーは、Ｃ（＝ Ｏ）またはＣ（＝ Ｓ）で置き換えることができる。 複素環または環系のヘテロ原子は、N、OまたはSから選択される。 または
【０１１４】
第１の代替実施形態では、Ｒ７は、フェニル、ベンジル、５員芳香環、５員または６員ヘテロ芳香環である。 ここで、ヘテロ芳香族環のヘテロ原子は、Ｎ、ＯまたはＳから選択される。
【０１１５】
第２の代替実施形態において、Ｒ７は、３から７員の非芳香族炭素環、４員、５員、６員または７員の非芳香族複素環であり、非芳香族複素環のヘテロ原子は、ＮOまたはS（O）0-2から選択される。 および非芳香族炭素環式または非芳香族複素環式環のC環員は、C（= O）、C（= S）、C（= CR22R23）、またはC（= NR24）で置き換えることができる。
【０１１６】
別の第２の実施形態において、Ｒ７は、３から７員の非芳香族炭素環、４、５、６または７員の非芳香族複素環であり、ここで、非芳香族複素環のヘテロ原子は、Ｎから選択される。
【０１１７】
別の特定の実施形態において、Ｒ７は、３から６員の非芳香族炭素環、４、５、６または７員の非芳香族複素環であり、ここで、非芳香族複素環のヘテロ原子は、Ｎから選択される。
【０１１８】
置換基Ｒ７は、Ｃ原子上に１つ以上のＲ１６およびＮ原子上の１つ以上にＲ１７でさらに置換され得る。
【０１１９】
一実施形態では、置換基Ｒ４、Ｒ５、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１６、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２、およびＲ２３は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＮＲ１０Ｒ１１、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４ -アルケニル、C2-C4-アルキニル、C1-C4-ハロアルキル、C2-C4-ハロアルケニル、C2-C4-ハロアルキニル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C3-C8-シクロアルコキシ 、またはC1-C4-ハロアルコキシから独立して選択される。
【０１２０】
別の実施形態では、置換基Ｒ４、Ｒ５、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１６、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２、およびＲ２３は、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３ -C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C3-C8-シクロアルコキシ、およびC1-C4-ハロアルコキシから独立して選択される。
【０１２１】
一実施形態では、置換基Ｒ６、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、およびＲ２４は、水素、シアノ、ヒドロキシ、ＮＲｂＲｃ、（Ｃ ＝ Ｏ）−Ｒｄ、Ｓ（Ｏ） 0-2Re、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、フェニル、アリール-C1-C6-アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール-C1- C6-アルキル、C1-C6-アルキルアミノ、ジ-C1-C6-アルキルアミノ、トリ-C1-C6-アルキルアミノ、またはC3-C8-シクロアルキルの基から独立して選択される。
【０１２２】
一実施形態では、置換基Ｒ６、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、およびＲ２４は、水素、シアノ、（Ｃ ＝ Ｏ）−Ｒｄ、Ｓ（Ｏ）０−２Ｒｅ、 C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、およびC3-C6-シクロアルキルを表す。
【０１２３】
一実施形態では、ＲｂおよびＲｃは、水素、ヒドロキシル、シアノ、アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、またはＣ３−Ｃ８−ハロシクロアルキルを表す。
【０１２４】
別の実施形態では、ＲｂおよびＲｃは、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、またはＣ３−Ｃ８−シクロアルキルを表す。
【０１２５】
一実施形態では、Ｒｄは、水素、ヒドロキシ、ハロゲン、ＮＲｂＲｃ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルまたはＣ３−Ｃ８−ハロシクロアルキルを表す。
【０１２６】
別の実施形態では、Ｒｄは、水素、ヒドロキシ、ハロゲン、ＮＲｂＲｃ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、またはＣ３−Ｃ８−シクロアルキルを表す。
一実施形態では、Reは、水素、ハロゲン、シアノ、アミノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C3-C8-シクロアルキル、またはC3-C8-ハロシクロアルキルを表す 。
【０１２７】
別の実施形態では、Ｒｅは、水素、アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、またはＣ３−Ｃ８−シクロアルキルを表す。
【０１２８】
特に、式Ｉの化合物は、以下からなる群から選択される：
（S）-（3-メトキシフェニル）（3-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン; （S）-1-（3-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）エタン-1-オン; （S）-（3-ブロモフェニル）（3-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン; （S）-4-（3-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-カルボニル）ベンゾニトリル; （S）-2-（3,4-ジメトキシフェニル）-1-（3-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）イータン-1-one; （S）-（2-フルオロフェニル）（3-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン; （S）-ピリジン-2-イル（3-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン; （S）-（4-（ジメチルアミノ）フェニル）（3-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン; （S）-シクロブチル（3-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン; （S）-（4-メトキシフェニル）（3-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン; （S）-2-フェニル-1-（3-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）エタン-1-オン; （S）-ピリジン-3-イル（3-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン; （S）-ピリジン-4-イル（3-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン;  （S）-（4-フルオロフェニル）（3-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン; （S）-フェニル（3-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン; （3-ブロモフェニル）（3-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）アゼチジン-1-イル）メタノン; （3-メトキシフェニル）（3-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）アゼチジン-1-イル）メタノン; （3-フルオロフェニル）（3-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）アゼチジン-1-イル）メタノン; （3-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）アゼチジン-1-イル）（4-（トリフルオロメチル）フェニル）メタノン; （2-フルオロフェニル）（3-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）アゼチジン-1-イル）メタノン;フェニル（3-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）アゼチジン-1-イル）メタノン; 3-（4-（（1-（ベンジルスルホニル）アゼチジン-3-イル）オキシ）フェニル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; tert-ブチル（S）-3-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-カルボキシレート; （S）-2-（3-メトキシフェニル）-1-（3-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）エタン-1 -1; （S）-3-（4-（（1-（フェニルスルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）フェニル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール;  （S）-3-（4-（（1-（（3-フルオロフェニル）スルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）フェニル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; tert-ブチル（S）-3-（（6-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリジン-3-イル）オキシ）ピロリジン-1-カルボキシレート; （S）-（2-フルオロフェニル）（3-（（6-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリジン-3-イル）オキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン; （S）-（4-メトキシフェニル）（3-（（6-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリジン-3-イル）オキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン; （S）-（3-フルオロフェニル）（3-（（6-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリジン-3-イル）オキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン; （S）-ピリジン-3-イル（3-（（6-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリジン-3-イル）オキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン; （S）-ピリジン-4-イル（3-（（6-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリジン-3-イル）オキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン; （S）-3-（4-（（1-（（2-フルオロフェニル）スルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）フェニル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; （S）-3-（4-（（1-（（4-メトキシフェニル）スルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）フェニル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; （S）-3-（4-（（1-（（4-フルオロフェニル）スルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）フェニル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール;（S）-（4-（トリフルオロメトキシ）フェニル）（3-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン; （S）-N-（2-フルオロフェニル）-3-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-カルボキサミド; （S）-N-（4-フルオロフェニル）-3-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-カルボキサミド; （S）-N-（4-メトキシフェニル）-3-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-カルボキサミド; （S）-3-（4-（（1-（エチルスルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）フェニル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; （S）-3-（4-（（1-（シクロプロピルスルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）フェニル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; （S）-3-（4-（（1-（（2,4-ジフルオロフェニル）スルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）フェニル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; （S）-シクロプロピル（3-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン; （S）-（4-クロロフェニル）（3-（4-（5-（トリ���ルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン; （S）-（2-フルオロフェニル）（3-（（5-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリジン-2-イル）オキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン;（S）-（4-メトキシフェニル）（3-（（5-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリジン-2-イル）オキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン ; （S）-（3-フルオロフェニル）（3-（（5-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリジン-2-イル）オキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン ; （S）-ピリジン-3-イル（3-（（5-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリジン-2-イル）オキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン ; （S）-ピリジン-4-イル（3-（（5-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリジン-2-イル）オキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン ; （S）-3-（6-（（1-（エチルスルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）ピリジン-3-イル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; （S）-1,1-ジメチル-3-（（5-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリジン-2-イル）オキシ）ピロリジン-1-イウム2、 2,2-トリフルオロ酢酸塩; （S）-（3-（2-フルオロ-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）（2-フルオロフェニル）メタノン; （S）-（3-（2-フルオロ-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）（4-メトキシフェニル）メタノン;（S）-（3-（2-フルオロ-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）（3-フルオロフェニル）メタノン; （S）-2-（ピリジン-2-イル）-1-（3-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）イータン -1-one; （S）-（6-メトキシピリジン-3-イル）（3-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン; （S）-ピリミジン-5-イル（3-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン; （S）-（3-（2-フルオロ-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）（ピリジン-3-イル）メタノン; （S）-（3-（2-フルオロ-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）（ピリジン-4-イル）メタノン; tert-ブチル（S）-3-（2-フルオロ-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-カルボキシレート;（S）-3-（4-（（1-（エチルスルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）-3-フルオロフェニル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; tert-ブチル（S）-3-（3-フルオロ-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-カルボキシレート; （S）-（3-（3-フルオロ-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）（2-フルオロフェニル）メタノン; （S）-（3-（3-フルオロ-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）（3-フル���ロフェニル）メタノン; （S）-（3-（3-フルオロ-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）（ピリジン-3-イル）メタノン; （S）-（3-（3-フルオロ-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）（ピリジン-4-イル）メタノン; （S）-3-（4-（（1-（エチルスルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）-2-フルオロフェニル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; （S）-1-（3-（3-フルオロ-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）エタン-1-オン; （S）-1-（3-（2-フルオロ-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）エタン-1-オン; tert-ブチル（R）-3-（（5-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリジン-2-イル）オキシ）ピロリジン-1-カルボキシレート;  （R）-3-（6-（（1-（フェニルスルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）ピリジン-3-イル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; （R）-3-（6-（（1-（エチルスルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）ピリジン-3-イル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; （R）-3-（6-（（1-（（4-フルオロフェニル）スルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）ピリジン-3-イル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; （R）-（2-フルオロフェニル）（3-（（5-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリジン-2-イル）オキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン ; （R）-（4-メトキシフェニル）（3-（（5-（5-（トリフルオロメチル）
-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリジン-2-イル）オキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン ; （R）-3-（6-（（1-（シクロプロピルスルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）ピリジン-3-イル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; （R）-（3-フルオロフェニル）（3-（（5-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリジン-2-イル）オキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン ; （R）-ピリジン-4-イル（3-（（5-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリジン-2-イル）オキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン ; （R）-ピリジン-3-イル（3-（（5-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリジン-2-イル）オキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン ;tertブチル3-（メチル（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）アミノ）アゼチジン-1-カルボン酸tert-ブチル;フェニル（4-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピペリジン-1-イル）メタノン; 4-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピペリジン-1-カルボン酸tert-ブチル; （3-（メチル（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）アミノ）アゼチジン-1-イル）（フェニル）メタノン; （3-クロロフェニル）（3-（メチル（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）アミノ）アゼチジン-1-イル）メタノン; 1-（3-（メチル（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）アミノ）アゼチジン-1-イル）エタン-1-オン; （2-フルオロフェニル）（4-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピペリジン-1-イル）メタノン; 3-（（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）チオ）ピロリジン-1-カルボン酸tert-ブチル; 1-（4-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピペリジン-1-イル）エタン-1-オン; （3-フルオロフェニル）（3-（メチル（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）アミノ）アゼチジン-1-イル）メタノン; （3-（メチル（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）アミノ）アゼチジン-1-イル）（p-トリル）メタノン; （4-メトキシフェニル）（3-（メチル（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）アミノ）アゼチジン-1-イル）メタノン;（3-（メチル（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）アミノ）アゼチジン-1-イル）-2-フェニルエタン-1-オン; 1-（3-（メチル（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）アミノ）アゼチジン-1-イル）プロパン-1-オン; （3-（メチル（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）アミノ）アゼチジン-1-イル）（4-（トリフルオロメチル）フェニル）メタノン; （4-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピペリジン-1-イル）（4-（トリフルオロメチル）フェニル）メタノン; p-トリル（4-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピペリジン-1-イル）メタノン; （S）-3-（6-（（1-（フェニルスルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）ピリジン-3-イル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; （S）-3-（6-（（1-（（4-メトキシフェニル）スルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）ピリジン-3-イル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; （S）-3-（6-（（1-（シクロプロピルスルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）ピリジン-3-イル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; （S）-3-（6-（（1-トシルピロリジン-3-イル）オキシ）ピリジン-3-イル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; （S）-3-（6-（（1-（（3-クロロフェニル）スルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）ピリジン-3-イル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール;  （S）-5-（トリフルオロメチル）-3-（6-（（1-（（4-（トリフルオロメチル）フェニル）スルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）ピリジン-3-イル）-1,2,4 -オキサジアゾール; （S）-3-（6-（（1-（プロピルスルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）ピリジン-3-イル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; （S）-3-（6-（（1-（メチルスルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）ピリジン-3-イル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; （S）-3-（6-（（1-（m-トリルスルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）ピリジン-3-イル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; （S）-5-（トリフルオロメチル）-3-（4-（（1-（（トリフルオロメチル）スルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）フェニル）-1,2,4-オキサジアゾール; （S）-3-（4-（（1-（プロピルスルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）フェニル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; （S）-3-（4-（（1-（（4-ブロモフェニル）スルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）フェニル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; （S）-3-（4-（（1-（ピリジン-3-イルスルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）フェニル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; （S）-5-（トリフルオロメチル）-3-（4-（（1-（（4-（トリフルオロメチル）フェニル）スルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）フェニル）-1,2,4-オキサジアゾール; （S）-3-（4-（（1-トシルピロリジン-3-イル）オキシ）フェニル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; （S）-3-（4-（（1-（（2,4-ジクロロフェニル）スルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）フェニル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール;（S）-4-（（3-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）スルホニル）ベンゾニトリル; （S）-3-（4-（（1-（（3-クロロフェニル）スルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）フェニル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; （4-（ジメチルアミノ）フェニル）（3-（メチル（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）アミノ）アゼチジン-1-イル）メタノン; （4-フルオロフェニル）（3-（メチル（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）アミノ）アゼチジン-1-イル）メタノン; （2-フルオロフェニル）（3-（メチル（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）アミノ）アゼチジン-1-イル）メタノン; （3-（メチル（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）アミノ）アゼチジン-1-イル）（m-トリル）メタノン; 3-（3-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-カルボン酸tert-ブチル; 2,2-ジメチル-1-（3-（メチル（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）アミノ）アゼチジン-1-イル）プロパン-1-オン ; 2,2-ジメチル-1-（3-（3-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）プロパン-1-オン;  （3-クロロフェニル）（4-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピペリジン-1-イル）メタノン; （2-フルオロフェニル）（3-（3-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン; （3-フルオロフェニル）（3-（3-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン; （4-フルオロフェニル）（3-（3-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン; p-トリル（3-（3-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン; （S）-3-（4-（（1-（イソプロピルスルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）フェニル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; （S）-3-（4-（（1-ベンジルピロリジン-3-イル）オキシ）フェニル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール;
2-フェニル-1-（4-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピペリジン-1-イル）エタン-1-オン; 2,2-ジメチル-1-（4-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピペリジン-1-イル）プロパン-1-オン; （4-メトキシフェニル）（4-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピペリジン-1-イル）メタノン; m-トリル（3-（3-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン; （4-フルオロフェニル）（4-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピペリジン-1-イル）メタノン; （3-（3-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）（4-（トリフルオロメチル）フェニル）メタノン; （3-クロロフェニル）（3-（3-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン; 2-（4-クロロフェニル）-1-（4-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピペリジン-1-イル）エタン-1-オン; （4-メトキシフェニル）（3-（3-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン; （S）-3-（4-（（1-（（3-メチルチオフェン-2-イル）スルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）フェニル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; （S）-3-（4-（（1-（（1-メチル-1H-イミダゾール-4-イル）スルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）フェニル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2、 4-オキサジアゾール;  （S）-3-（6-（（1-（（3-フルオロフェニル）スルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）ピリジン-3-イル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; （S）-4-（（3-（（5-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリジン-2-イル）オキシ）ピロリジン-1-イル）スルホニル）ベンゾニトリル; （S）-5-（トリフルオロメチル）-3-（6-（（1-（（3-（トリフルオロメチル）フェニル）スルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）ピリジン-3-イル）-1,2,4 -オキサジアゾール; （S）-3-（6-（（1-（（2-フルオロフェニル）スルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）ピリジン-3-イル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; （S）-3-（6-（（1-（ピリジン-3-イルスルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）ピリジン-3-イル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; （S）-3-（6-（（1-（ベンジルスルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）ピリジン-3-イル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; （S）-3-（6-（（1-（イソプロピルスルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）ピリジン-3-イル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; tert-ブチル（R）-3-（（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）チオ）ピロリジン-1-カルボキシレート; m-トリル（4-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピペリジン-1-イル）メタノン;  （S）-3-（6-（（1-（（2-クロロフェニル）スルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）ピリジン-3-イル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; （S）-3-（6-（（1-（（4-クロロベンジル��スルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）ピリジン-3-イル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; （S）-3-（6-（（1-（（2-メトキシエチル）スルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）ピリジン-3-イル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; （S）-3-（4-（（1-（4-メチルベンジル）ピロリジン-3-イル）オキシ）フェニル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; N-メチル-1-（フェニルスルホニル）-N-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）アゼチジン-3-アミン; （R）-1-（3-（（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）チオ）ピロリジン-1-イル）エタン-1-オン; 3-（メチル（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）アミノ）ピロリジン-1-カルボン酸tert-ブチル; N-メチル-1-トシル-N-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）アゼチジン-3-アミン; 1-（（2-フルオロフェニル）スルホニル）-N-メチル-N-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）アゼチジン-3-アミン; 1-（（4-メトキシフェニル）スルホニル）-N-メチル-N-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）アゼチジン-3-アミン; N-メチル-N-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-1-（（3-（トリフルオロメチル）フェニル）スルホニル）アゼチジン-3-アミン;（R）-m-トリル（3-（（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）チオ）ピロリジン-1-イル）メタノン; N-メチル-N-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-1-（（4-（トリフルオロメチル）フェニル）スルホニル）アゼチジン-3-アミン; 1-（（3-クロロフェニル）スルホニル）-N-メチル-N-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）アゼチジン-3-アミン; （S）-3-（6-（（1-（フェネチルスルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）ピリジン-3-イル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; （R）-（4-メトキシフェニル）（3-（（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）チオ）ピロリジン-1-イル）メタノン; （R）-フェニル（3-（（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）チオ）ピロリジン-1-イル）メタノン; （R）-2-フェニル-1-（3-（（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）チオ）ピロリジン-1-イル）エタン-1- 1;ピリジン-4-イル（4-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピペリジン-1-イル）メタノン; （S）-3-（4-（（1-（4-クロロベンジル）ピロリジン-3-イル）オキシ）フェニル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; （S）-3-（4-（（1-イソプロピルピロリジン-3-イル）オキシ）フェニル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール;  （R）-2-フェニル-1-（3-（（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）スルホニル）ピロリジン-1-イル）エタン-1- 1; （R）-（2-フルオロフェニル）（3-（（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）チオ）ピロリジン-1-イル）メタノン; ��S）-1-（3-（（5-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリジン-2-イル）オキシ）ピロリジン-1-イル）エタン-1- 1; （S）-1-（3-（（5-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリジン-2-イル）オキシ）ピロリジン-1-イル）プロパン-1- 1; （R）-ピリジン-4-イル（3-（（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）チオ）ピロリジン-1-イル）メタノン; （R）-2-（4-クロロフェニル）-1-（3-（（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）チオ）ピロリジン-1-イル）イーサン-1-オン; 2-（4-メトキシフェニル）-1-（4-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピペリジン-1-イル）エタン-1-オン; （R）-2-（4-クロロフェニル）-1-（3-（（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）スルホニル）ピロリジン-1-イル）イーサン-1-オン; （R）-2-（4-メトキシフェニル）-1-（3-（（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）スルホニル）ピロリジン-1-イル）イーサン-1-オン;  （S）-（1-メチル-1H-ピラゾール-3-イル）（3-（（5-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリジン-2-イル）オキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン; （S）-イソオキサゾール-3-イル（3-（（5-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリジン-2-イル）オキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン; （4-（ジメチルアミノ）フェニル）（4-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピペリジン-1-イル）メタノン; N-メチル-1-（プロピルスルホニル）-N-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）アゼチジン-3-アミン; N-メチル-N-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）-1-（（トリフルオロメチル）スルホニル）アゼチジン-3-アミン; （R）-（4-（ジメチルアミノ）フェニル）（3-（（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）チオ）ピロリジン-1-イル）メタノン; 1-（（3-メトキシフェニル）スルホニル）-N-メチル-N-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）アゼチジン-3-アミン; （S）-オキサゾール-4-イル（3-（（5-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリジン-2-イル）オキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン; （S）-チアゾール-4-イル（3-（（5-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリジン-2-イル）オキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン; 3-（4-（（1-（フェニルスルホニル）アゼチジン-3-イル）オキシ）フェニル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; 3-（4-（（1-（メチルスルホニル）アゼチジン-3-イル）オキシ）フェニル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; 2-（4-メトキシフェニル）-1-（3-（（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）チオ）ピロリジン-1-イル）エタン-1- オン;（R）-（3-（（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）チオ）ピロリジン-1-イル）（4-（トリフルオロメチル）フェニル）メタノン; （4-クロロフェニル）（4-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジ���ゾール-3-イル）フェノキシ）ピペリジン-1-イル）メタノン; （R）-（3-（（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）スルホニル）ピロリジン-1-イル）（4-（トリフルオロメチル）フェニル）メタノン; （3-（メチル（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）アミノ）ピロリジン-1-イル）（フェニル）メタノン;ピリジン-2-イル（3-（3-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン;ピリジン-4-イル（3-（3-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン;ピリジン-3-イル（3-（3-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン; （S）-2-メチル-1-（3-（（5-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリジン-2-イル）オキシ）ピロリジン-1-イル）プロパン-1-オン; （S）-シクロプロピル（3-（（5-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリジン-2-イル）オキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン; （4-クロロ-3-（トリフルオロメチル）フェニル）（4-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピペリジン-1-イル）メタノン;  （R）-（3-メトキシフェニル）（3-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン; （R）-1-（3-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）エタン-1-オン; （R）-（3-ブロモフェニル）（3-（4-（5-（トリフルオロメチル
）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン; （R）-4-（3-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-カルボニル）ベンゾニトリル; （R）-2-（3,4-ジメトキシフェニル）-1-（3-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）イータン-1-オン; （R）-（2-フルオロフェニル）（3-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン; （R）-ピリジン-2-イル（3-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン; （R）-（4-（ジメチルアミノ）フェニル）（3-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン; （R）-シクロブチル（3-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン; （R）-（4-メトキシフェニル）（3-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン; （R）-2-フェニル-1-（3-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）エタン-1-オン;  （R）-ピリジン-3-イル（3-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン; （R）-ピリジン-4-イル（3-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン; （R）-（4-フルオロフェニル）（3-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン; （R）-フェニル（3-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン; tert-ブチル（R）-3-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-カルボキシレート; （R）-2-（3-メトキシフェニル）-1-（3-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）エタン-1 -1; （R）-3-（4-（（1-（フェニルスルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）フェニル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; （R）-3-（4-（（1-（（3-フルオロフェニル）スルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）フェニル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; tert-ブチル（R）-3-（（6-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリジン-3-イル）オキシ）ピロリジン-1-カルボキシレート; （R）-（2-フルオロフェニル）（3-（（6-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリジン-3-イル）オキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン; （R）-（4-メトキシフェニル）（3-（（6-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリジン-3-イル）オキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン;  （R）-（3-フルオロフェニル）（3-（（6-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリジン-3-イル）オキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン; （R）-ピリジン-3-イル（3-（（6-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリジン-3-イル）オキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン; （R）-ピリジン-4-イル（3-（（6-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリジン-3-イル）オキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン; （R）-3-（4-（（1-（（2-フルオロフェニル）スルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）フェニル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; （R）-3-（4-（（1-（（4-メトキシフェニル）スルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）フェニル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; （R）-3-（4-（（1-（（4-フルオロフェニル）スルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）フェニル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; （R）-（4-（トリフルオロメトキシ）フェニル）（3-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン; （R）-N-（2-フルオロフェニル）-3-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-カルボキサミド; （R）-N-（4-フルオロフェニル）-3-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-カルボキサミド; （R）-N-（4-メトキシフェニル）-3-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-カルボキサミド;（R）-3-（4-（（1-（エチルスルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）フェニル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; （R）-3-（4-（（1-（シクロプロピルスルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）フェニル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; （R）-3-（4-（（1-（（2,4-ジフルオロフェニル）スルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）フェニル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; （R）-シクロプロピル（3-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン; （R）-（4-クロロフェニル）（3-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン; （R）-（2-フルオロフェニル）（3-（（5-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリジン-2-イル）オキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン; （R）-（4-メトキシフェニル）（3-（（5-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリジン-2-イル）オキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン; （R）-（3-フルオロフェニル）（3-（（5-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリジン-2-イル）オキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン; （R）-ピリジン-3-イル（3-（（5-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリジン-2-イル）オキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン; （R）-ピリジン-4-イル（3-（（5-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリジン-2-イル）オキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン; （R）-3-（6-（（1-（エチルスルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）ピリジン-3-イル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール;  （R）-1,1-ジメチル-3-（（5-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリジン-2-イル）オキシ）ピロリジン-1-イウム2、 2,2-トリフルオロ酢酸塩; （R）-（3-（2-フルオロ-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）��ロリジン-1-イル）（2-フルオロフェニル）メタノン; （R）-（3-（2-フルオロ-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）（4-メトキシフェニル）メタノン; （R）-（3-（2-フルオロ-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）（3-フルオロフェニル）メタノン; （R）-2-（ピリジン-2-イル）-1-（3-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）イーサン-1-one; （R）-（6-メトキシピリジン-3-イル）（3-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン; （R）-ピリミジン-5-イル（3-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン; （R）-（3-（2-フルオロ-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）（ピリジン-3-イル）メタノン; （R）-（3-（2-フルオロ-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）（ピリジン-4-イル）メタノン; tert-ブチル（R）-3-（2-フルオロ-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-カルボキシレート;  （R）-3-（4-（（1-（エチルスルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）-3-フルオロフェニル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; tert-ブチル（R）-3-（3-フルオロ-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-カルボキシレート; （R）-（3-（3-フルオロ-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）（2-フルオロフェニル）メタノン; （R）-（3-（3-フルオロ-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）（3-フルオロフェニル）メタノン; （R）-（3-（3-フルオロ-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）（ピリジン-3-イル）メタノン; （R）-（3-（3-フルオロ-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）（ピリジン-4-イル）メタノン; （R）-3-（4-（（1-（エチルスルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）-2-フルオロフェニル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; （R）-1-（3-（3-フルオロ-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）エタン-1-オン; （R）-1-（3-（2-フルオロ-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）エタン-1-オン; tert-ブチル（S）-3-（（5-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリジン-2-イル）オキシ）ピロリジン-1-カルボキシレート;  （S）-3-（6-（（1-（フェニルスルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）ピリジン-3-イル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; （S）-3-（6-（（1-（エチルスルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）ピリジン-3-イル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; （S）-3-（6-（（1-（（4-フルオロフェニル）スルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）ピリジン-3-イル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; （S）-（2-フルオロフェニル）（3-（（5-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリジン-2-イル）オキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン; （S）-（4-メトキシフェニル）（3-（（5-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリジン-2-イル）オキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン; （S）-3-（6-（（1-（シクロプロピルスルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）ピリジン-3-イル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; （S）-（3-フルオロフェニル）（3-（（5-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリジン-2-イル）オキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン; （S）-ピリジン-4-イル（3-（（5-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリジン-2-イル）オキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン; （S）-ピリジン-3-イル（3-（（5-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリジン-2-イル）オキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン; （R）-3-（6-（（1-（フェニルスルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）ピリジン-3-イル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; （R）-3-（6-（（1-（（4-メトキシフェニル）スルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）ピリジン-3-イル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール;  （R）-3-（6-（（1-（シクロプロピルスルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）ピリジン-3-イル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; （R）-3-（6-（（1-トシルピロリジン-3-イル）オキシ）ピリジン-3-イル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; （
R）-3-（6-（（1-（（3-クロロフェニル）スルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）ピリジン-3-イル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; （R）-5-（トリフルオロメチル）-3-（6-（（1-（（4-（トリフルオロメチル）フェニル）スルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）ピリジン-3-イル）-1,2,4 -オキサジアゾール; （R）-3-（6-（（1-（プロピルスルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）ピリジン-3-イル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; （R）-3-（6-（（1-（メチルスルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）ピリジン-3-イル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; （R）-3-（6-（（1-（m-トリルスルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）ピリジン-3-イル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; （R）-5-（トリフルオロメチル）-3-（4-（（1-（（トリフルオロメチル）スルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）フェニル）-1,2,4-オキサジアゾール; （R）-3-（4-（（1-（プロピルスルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）フェニル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; （R）-3-（4-（（1-（（4-ブロモフェニル）スルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）フェニル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; （R）-3-（4-（（1-（ピリジン-3-イルスルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）フェニル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール;  （R）-5-（トリフルオロメチル）-3-（4-（（1-（（4-（トリフルオロメチル）フェニル）スルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）フェニル）-1,2,4-オキサジアゾール; （R）-3-（4-（（1-トシルピロリジン-3-イル）オキシ）フェニル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; （R）-3-（4-（（1-（（2,4-ジクロロフェニル）スルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）フェニル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; （R）-4-（（3-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）スルホニル）ベンゾニトリル; （R）-3-（4-（（1-（（3-クロロフェニル）スルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）フェニル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; （R）-3-（4-（（1-（イソプロピルスルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）フェニル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; （R）-3-（4-（（1-ベンジルピロリジン-3-イル）オキシ）フェニル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; （R）-3-（4-（（1-（（3-メチルチオフェン-2-イル）スルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）フェニル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; （R）-3-（4-（（1-（（1-メチル-1H-イミダゾール-4-イル）スルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）フェニル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2、 4-オキサジアゾール; （R）-3-（6-（（1-（（3-フルオロフェニル）スルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）ピリジン-3-イル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; （R）-4-（（3-（（5-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリジン-2-イル）オキシ）ピロリジン-1-イル）スルホニル）ベンゾニトリル;  （R）-5-（トリフルオロメチル）-3-（6-（（1-（（3-（トリフルオロメチル）フェニル）スルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）ピリジン-3-���ル）-1,2,4 -オキサジアゾール; （R）-3-（6-（（1-（（2-フルオロフェニル）スルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）ピリジン-3-イル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; （R）-3-（6-（（1-（ピリジン-3-イルスルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）ピリジン-3-イル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; （R）-3-（6-（（1-（ベンジルスルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）ピリジン-3-イル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; （R）-3-（6-（（1-（イソプロピルスルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）ピリジン-3-イル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; tert-ブチル（S）-3-（（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）チオ）ピロリジン-1-カルボキシレート; （R）-3-（6-（（1-（（2-クロロフェニル）スルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）ピリジン-3-イル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; （R）-3-（6-（（1-（（4-クロロベンジル）スルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）ピリジン-3-イル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; （R）-3-（6-（（1-（（2-メトキシエチル）スルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）ピリジン-3-イル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; （R）-3-（4-（（1-（4-メチルベンジル）ピロリジン-3-イル）オキシ）フェニル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール;（S）-1-（3-（（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）チオ）ピロリジン-1-イル）エタン-1-オン; （S）-m-トリル（3-（（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）チオ）ピロリジン-1-イル）メタノン; （R）-3-（6-（（1-（フェネチルスルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）ピリジン-3-イル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; （S）-（4-メトキシフェニル）（3-（（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）チオ）ピロリジン-1-イル）メタノン; （S）-フェニル（3-（（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）チオ）ピロリジン-1-イル）メタノン; （S）-2-フェニル-1-（3-（（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）チオ）ピロリジン-1-イル）エタン-1- 1; （R）-3-（4-（（1-（4-クロロベンジル）ピロリジン-3-イル）オキシ）フェニル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; （R）-3-（4-（（1-イソプロピルピロリジン-3-イル）オキシ）フェニル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; （S）-2-フェニル-1-（3-（（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）スルホニル）ピロリジン-1-イル）エタン-1- 1; （S）-（2-フルオロフェニル）（3-（（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）チオ）ピロリジン-1-イル）メタノン;  （R）-1-（3-（（5-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリジン-2-イル）オキシ）ピロリジン-1-イル）エタン-1- 1; （R）-1-（3-（（5-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリジン-2-イル）オキシ）ピロリジン-1-イル）プロパン-1- 1; （S）-ピリジン-4-イル（3-（（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）チオ）ピロリジン-1-イル）メタノン; （S）-2-（4-クロロフェニル）-1-（3-（（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）チオ）ピロリジン-1-イル）イーサン-1-オン; （S）-2-（4-クロロフェニル）-1-（3-（（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）スルホニル）ピロリジン-1-イル）イーサン-1-オン; （S）-2-（4-メトキシフェニル）-1-（3-（（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）スルホニル）ピロリジン-1-イル）イーサン-1-オン; （R）-（1-メチル-1H-ピラゾール-3-イル）（3-（（5-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリジン-2-イル）オキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン; （R）-イソオキサゾール-3-イル（3-（（5-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリジン-2-イル）オキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン; （S）-（4-（ジメチルアミノ）フェニル）（3-（（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）チオ）ピロリジン-1-イル）メタノン; （R）-オキサゾール-4-イル（3-（（5-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリジン-2-イル）オキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン;  （R）-チアゾール-4-イル（3-（（5-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリジン-2-イル）オキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン; （S）-（3-（（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）チオ）ピロリジン-1-イル）（4-（トリフルオロメチル）フェニル）メタノン; （S）-（3-（（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）スルホニル）ピロリジン-1-イル）（4-（トリフルオロメチル）フェニル）メタノン; （R）-2-メチル-1-（3-（（5-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリジン-2-イル）オキシ）ピロリジン-1-イル）プロパン-1-オン; （R）-シクロプロピル（3-（（5-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリジン-2-イル）オキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン; （3-メトキシフェニル）（3-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン; 1-（3-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）エタン-1-オン; （3-ブロモフェニル）（3-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン; 4-（3-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-カルボニル）ベンゾニトリル; 2-（3,4-ジメトキシフェニル）-1-（3-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）エタン-1-オン;  （2-フルオロフェニル）（3-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン;ピリジン-2-イル（3-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン; （4-（ジメチルアミノ）フェニル）（3-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）メタ���ン;シクロブチル（3-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン; （4-メトキシフェニル）（3-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン; 2-フェニル-1-（3-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）エタン-1-オン;ピリジン-3-イル（3-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン;ピリジン-4-イル（3-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン; （4-フルオロフェニル）（3-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン;フェニル（3-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン; tert-ブチル-3-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-カルボキシレート; 2-（3-メトキシフェニル）-1-（3-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）エタン-1-オン;  3-（4-（（1-（フェニルスルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）フェニル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; 3-（4-（（1-（（3-フルオロフェニル）スルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）フェニル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; tert-ブチル-3-（（6-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリジン-3-イル）オキシ）ピ
ロリジン-1-カルボキシレート; （2-フルオロフェニル）（3-（（6-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリジン-3-イル）オキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン; （4-メトキシフェニル）（3-（（6-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリジン-3-イル）オキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン; （3-フルオロフェニル）（3-（（6-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリジン-3-イル）オキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン;ピリジン-3-イル（3-（（6-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリジン-3-イル）オキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン;ピリジン-4-イル（3-（（6-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリジン-3-イル）オキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン; 3-（4-（（1-（（2-フルオロフェニル）スルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）フェニル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; 3-（4-（（1-（（4-メトキシフェニル）スルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）フェニル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール;  3-（4-（（1-（（4-フルオロフェニル）スルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）フェニル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; （4-（トリフルオロメトキシ）フェニル）（3-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン; N-（2-フルオロフェニル）-3-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-カルボキサミド; N-（4-フルオロフェニル）-3-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-カルボキサミド; N-（4-メトキシフェニル）-3-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-カルボキサミド; 3-（4-（（1-（エチルスルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）フェニル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; 3-（4-（（1-（シクロプロピルスルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）フェニル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; 3-（4-（（1-（（2,4-ジフルオロフェニル）スルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）フェニル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール;シクロプロピル（3-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン; （4-クロロフェニル）（3-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン; （2-フルオロフェニル）（3-（（5-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリジン-2-イル）オキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン;  （4-メトキシフェニル）（3-（（5-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリジン-2-イル）オキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン; （3-フルオロフェニル）（3-（（5-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリジン-2-イル）オキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン;ピリジン-3-イル（3-（（5-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリジン-2-イル）オキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン;ピリジン-4-イル（3-（（5-（5-（��リフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリジン-2-イル）オキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン; 3-（6-（（1-（エチルスルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）ピリジン-3-イル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; 1,1-ジメチル-3-（（5-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリジン-2-イル）オキシ）ピロリジン-1-イウム2,2,2-トリフルオロ酢酸塩; （3-（2-フルオロ-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）（2-フルオロフェニル）メタノン; （3-（2-フルオロ-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）（4-メトキシフェニル）メタノン; （3-（2-フルオロ-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）（3-フルオロフェニル）メタノン; 2-（ピリジン-2-イル）-1-（3-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）エタン-1-オン; （6-メトキシピリジン-3-イル）（3-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン;  ピリミジン-5-イル（3-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン; （3-（2-フルオロ-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）（ピリジン-3-イル）メタノン; （3-（2-フルオロ-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）（ピリジン-4-イル）メタノン; tert-ブチル-3-（2-フルオロ-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-カルボキシレート; 3-（4-（（1-（エチルスルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）-3-フルオロフェニル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; tert-ブチル-3-（3-フルオロ-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-カルボキシレート; （3-（3-フルオロ-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）（2-フルオロフェニル）メタノン; （3-（3-フルオロ-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）（3-フルオロフェニル）メタノン; （3-（3-フルオロ-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）（ピリジン-3-イル）メタノン; （3-（3-フルオロ-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）（ピリジン-4-イル）メタノン; 3-（4-（（1-（エチルスルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）-2-フルオロフェニル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール;  1-（3-（3-フルオロ-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）エタン-1-オン; 1-（3-（2-フルオロ-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）エタン-1-オン; tert-ブチル-3-（（5-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリジン-2-イル）オキシ）ピロリジン-1-カルボキシレート; 3-（6-（（1-（フェニルスルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）ピリジン-3-イル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; 3-（6-（（1-（エチルスルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）ピリジン-3-イル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; 3-（6-（（1-（（4-フルオロフェニル）スルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）ピリジン-3-イル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; （2-フルオロフェニル）（3-（（5-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリジン-2-イル）オキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン; （4-メトキシフェニル）（3-（（5-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリジン-2-イル）オキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン; 3-（6-（（1-（シクロプロピルスルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）ピリジン-3-イル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; （3-フルオロフェニル）（3-（（5-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリジン-2-イル）オキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン;  ピリジン-4-イル（3-（（5-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリジン-2-イル）オキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン;ピリジン-3-イル（3-（（5-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリジン-2-イル）オキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン; 3-（6-（（1-（フェニルスルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）ピリジン-3-イル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; 3-（6-（（1-（（4-メトキシフェニル）スルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）ピリジン-3-イル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; 3-（6-（（1-（シクロプロピルスルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）ピリジン-3-イル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; 3-（6-（（1-トシルピロリジン-3-イル）オキシ）ピリジン-3-イル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; 3-（6-（（1-（（3-クロロフェニル）スルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）ピリジン-3-イル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; 5-（トリフルオロメチル）-3-（6-（（1-（（4-（トリフルオロメチル）フェニル）スルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）ピリジン-3-イル）-1,2,4-オキサジアゾール; 3-（6-（（1-（プロピルスルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）ピリジン-3-イル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; 3-（6-（（1-（メチルスルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）ピリジン-3-イル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; 3-（6-（（1-（m-トリルスルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）ピリジン-3-イル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール;  5-（トリフルオロメチル）-3-（4-（（1-（（トリフルオロメチル）スルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）フェニル）-1,2,4-オキサジアゾール; 3-（4-（（1-（プロピルスルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）フェニル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; 3-（4-（（1-（（4-ブロモフェニル）スルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）フェニル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; 3-（4-（（1-（ピリジン-3-イルスルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）フェニル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; 5-（トリフルオロメチル）-3-（4-（（1-（（4-（トリフルオロメチル）フェニル）スルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）フェニル）-1,2,4-オキサジアゾール; 3-（4-（（1-トシルピロリジン-3-イル）オキシ）フェニル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; 3-（4-（（1-（（2,4-ジクロロフェニル）スルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）フェニル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; 4-（（3-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）スルホニル）ベンゾニトリル; 3-（4-（（1-（（3-クロロフェニル）スルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）フェニル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; 3-（4-（（1-（イソプロピルスルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）フェニル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; 3-（4-（（1-ベンジルピロリジン-3-イル）オキシ）フェニル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール;  3-（4-（（1-（（3-メチルチオフェン-2-イル）スルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）フェニル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; 3-（4-（（1-（（1-メチル-1H-イミダゾール-4-イル）スルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）フェニル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; 3-（6-（（1-（（3-フルオロフェニル）スルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）ピリジン-3-イル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; 4-（（3-（（5-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリジン-2-イル）オキシ）ピロリジン-1-イル）スルホニル）ベンゾニトリ
ル; 5-（トリフルオロメチル）-3-（6-（（1-（（3-（トリフルオロメチル）フェニル）スルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）ピリジン-3-イル）-1,2,4-オキサジアゾール; 3-（6-（（1-（（2-フルオロフェニル）スルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）ピリジン-3-イル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; 3-（6-（（1-（ピリジン-3-イルスルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）ピリジン-3-イル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; 3-（6-（（1-（ベンジルスルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）ピリジン-3-イル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; 3-（6-（（1-（イソプロピルスルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）ピリジン-3-イル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; 3-（（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）チオ）ピロリジン-1-カルボン酸tert-ブチル; 3-（6-（（1-（（2-クロロフェニル）スルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）ピリジン-3-イル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール
3-（6-（（1-（（4-クロロベンジル）スルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）ピリジン-3-イル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; 3-（6-（（1-（（2-メトキシエチル）スルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）ピリジン-3-イル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; 3-（4-（（1-（4-メチルベンジル）ピロリジン-3-イル）オキシ）フェニル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; 1-（3-（（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）チオ）ピロリジン-1-イル）エタン-1-オン; m-トリル（3-（（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）チオ）ピロリジン-1-イル）メタノン; 3-（6-（（1-（フェネチルスルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）ピリジン-3-イル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; （4-メトキシフェニル）（3-（（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）チオ）ピロリジン-1-イル）メタノン;フェニル（3-（（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）チオ）ピロリジン-1-イル）メタノン; 2-フェニル-1-（3-（（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）チオ）ピロリジン-1-イル）エタン-1-オン; 3-（4-（（1-（4-クロロベンジル）ピロリジン-3-イル）オキシ）フェニル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; 3-（4-（（1-イソプロピルピロリジン-3-イル）オキシ）フェニル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール; 2-フェニル-1-（3-（（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）スルホニル）ピロリジン-1-イル）エタン-1-オン; （2-フルオロフェニル）（3-（（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）チオ）ピロリジン-1-イル）メタノン;  1-（3-（（5-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリジン-2-イル）オキシ）ピロリジン-1-イル）エタン-1-オン; 1-（3-（（5-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリジン-2-イル）オキシ）ピロリジン-1-イル）プロパン-1-オン;ピリジン-4-イル（3-（（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）チオ）ピロリジン-1-イル）メタノン; 2-（4-クロロフェニル）-1-（3-（（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）チオ）ピロリジン-1-イル）エタン-1- 1; 2-（4-クロロフェニル）-1-（3-（（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）スルホニル）ピロリジン-1-イル）エタン-1- 1; 2-（4-メトキシフェニル）-1-（3-（（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）スルホニル）ピロリジン-1-イル）エタン-1- 1; （1-メチル-1H-ピラゾール-3-イル）（3-（（5-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリジン-2-イル）オキシ）ピロリジン-1 -イル）メタノン;イソオキサゾール-3-イル（3-（（5-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリジン-2-イル）オキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン; （4-（ジメチルアミノ）フェニル）（3-（（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）チオ）ピロリジン-1-イル）メタ���ン;オキサゾール-4-イル（3-（（5-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリジン-2-イル）オキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン;  チアゾール-4-イル（3-（（5-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリジン-2-イル）オキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン; （3-（（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）チオ）ピロリジン-1-イル）（4-（トリフルオロメチル）フェニル）メタノン; （3-（（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）スルホニル）ピロリジン-1-イル）（4-（トリフルオロメチル）フェニル）メタノン; 2-メチル-1-（3-（（5-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリジン-2-イル）オキシ）ピロリジン-1-イル）プロパン-1- 1;シクロプロピル（3-（（5-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリジン-2-イル）オキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン; tert-ブチル（R）-3-（（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）チオ）ピロリジン-1-カルボキシレート; tert-ブチル（R）-3-（3-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-カルボキシレート; （R）-2,2-ジメチル-1-（3-（3-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）プロパン-1-オン; （R）-（2-フルオロフェニル）（3-（3-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン; （R）-（3-フルオロフェニル）（3-（3-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン;  （R）-（4-フルオロフェニル）（3-（3-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン; （R）-p-トリル（3-（3-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン; （R）-m-トリル（3-（3-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン; （R）-（3-（3-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）（4-（トリフルオロメチル）フェニル）メタノン; （R）-（3-クロロフェニル）（3-（3-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン; （R）-（4-メトキシフェニル）（3-（3-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン; tert-ブチル（R）-3-（メチル（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）アミノ）ピロリジン-1-カルボキシレート; （R）-2-（4-メトキシフェニル）-1-（3-（（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）チオ）ピロリジン-1-イル）イーサン-1-オン; （R）-（3-（メチル（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）アミノ）ピロリジン-1-イル）（フェニル）メタノン; （R）-ピリジン-2-イル（3-（3-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン; （R）-ピリジン-4-イル（3-（3-（5-（トリフルオ���メチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン;  （R）-ピリジン-3-イル（3-（3-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン; tert-ブチル（S）-3-（（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）チオ）ピロリジン-1-カルボキシレート; tert-ブチル（S）-3-（3-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-カルボキシレート; （S）-2,2-ジメチル-1-（3-（3-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）プロパン-1-オン; （S）-（2-フルオロフェニル）（3-（3-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン; （S）-（3-フルオロフェニル）（3-（3-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン; （S）-（4-フルオロフェニル）（3-（3-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン; （S）-p-トリル（3-（3-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン; （S）-m-トリル（3-（3-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン; （S）-（3-（3-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）（4-（トリフルオロメチル）フェニル）メタノン; （S）-（3-クロロフェニル）（3-（3-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン;  （S）-（4-メトキシフェニル）（3-（3-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン; tert-ブチル（S）-3-（メチル（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）アミノ）ピロリジン-1-カルボキシレート; （S）-2-（4-メトキシフェニル）-1-（3-（（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）チオ）ピロリジン-1-イル）イーサン-1-オン; （S）-（3-（メチル（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）アミノ）ピロリジン-1-イル）（フェニル）メタノン; （S）-ピリジン-2-イル（3-（3-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン; （S）-ピリジン-4-イル（3-（3-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン;および（S）-ピリジン-3-イル（3-（3-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン。
【０１２９】
以下の化合物は式Iの定義から除外される：
1- [4-[[5- [5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル] -2-ピリミジニル]アミノ] -1-ピペリジニル]-エタノン、（2360451-15-4） ;
3- [2-クロロ-4- [5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェノキシ] -4-ヒドロキシ-4-メチル-1,1-ジメチルエチルエステル-1-ピペリジンカルボン酸、（2127083-53-6）;
3-ヒドロキシ-3-メチル-4-[[5- [5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル] -2-ピリジニル]オキシ] -1,1-ジメチルエチルエステル-1-ピペリジンカルボン酸、（2125466-28-4）;
N- [1-[（1-メチル-1H-インドール-3-イル）メチル] -4-ピペリジニル] -5- [5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル] -2 -ピリミジンアミン、（1434044-32-2）;
N- [1-[（1-メチル-1H-インドール-3-イル）メチル] -4-ピペリジニル] -5- [5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル] -2 -ピリジナミン、（1434044-31-1）;
4-[[5- [5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル] -2-ピリミジニル]アミノ] -1,1-ジメチルエチルエステル-1-ピペリジンカルボン酸、（1433958-20- 3）;
4-[[5- [5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル] -2-ピリジニル]アミノ] -1,1-ジメチルエチルエステル-1-ピペリジンカルボン酸、（1433958-19- 0）;
N- [1-[（1-メチル-1H-インドール-3-イル）メチル] -4-ピペリジニル] -5- [5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル] -2 -ピリミジンアミン、塩酸塩、（1433958-05-4）;そして
N- [1-[（1-メチル-1H-インドール-3-イル）メチル] -4-ピペリジニル] -5- [5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル] -2 -ピリジンアミン、塩酸塩、（1433958-02-1）。
【０１３０】
本発明の化合物は、１つまたは複数の立体異性体として存在することができる。さまざまな立体異性体には、エナンチオマー、ジアステレオマー、アトロプ異性体、および幾何異性体が含まれる。当業者は、１つの立体異性体が、他の立体異性体と比較して濃縮された場合、または他の立体異性体から分離された場合、より活性であり得、および／または有益な効果を示し得ることを理解するであろう。さらに、当業者は、前記立体異性体を分離、濃縮、および／または選択的に調製する方法を知っている。本発明の化合物は、立体異性体、個々の立体異性体の混合物として、または光学活性形態として存在し得る。
【０１３１】
式Ｉの化合物がカチオン性であるか、またはカチオンを形成することができる場合の塩のアニオン部分は、無機または有機であり得る。あるいは、式Ｉの化合物が陰イオン性であるか、または陰イオンを形成することができる場合の塩の陽イオン部分は、無機または有機であり得る。塩の無機陰イオン部分の例には、塩化物、臭化物、ヨウ化物、フッ化物、硫酸塩、リン酸塩、硝酸塩、亜硝酸塩、炭酸水素塩、硫酸水素塩が含まれるが、これらに限定されない。塩の有機アニオン部分の例には、ギ酸塩、アルカノエート、炭酸塩、酢酸塩、トリフルオロ酢酸塩、トリクロロ酢酸塩、プロピオン酸塩、グリコール酸塩、チオシアン酸塩、乳酸塩、コハク酸塩、リンゴ酸塩、クエン酸塩、安息香酸塩、桂皮酸塩、シュウ酸塩、アルキル硫酸塩、アルキルスルホン酸塩が含まれるが、これらに限定されない。アリールスルホン酸塩アリールジスルホン酸塩、アルキルホスホネート、アリールホスホネート、アリールジホスホネート、p-トルエンスルホン酸塩、およびサリチル酸塩。塩の無機カチオン部分の例には、アルカリおよびアルカリ土類金属が含まれるが、これらに限定されない。塩の有機カチオン部分の例には、ピリジン、メチルアミン、イミダゾール、ベンズイミダゾール、ヒチジン、ホスファゼン、テトラメチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、コリンおよびトリメチルアミンが含まれるが、これらに限定されない。
【０１３２】
式Ｉの化合物の金属錯体中の金属イオンは、特に、第２の主族の元素、特にカルシウムおよびマグネシウム、第３および第４の主族、特にアルミニウム、スズおよび鉛のイオンであり、また第１の 8番目の遷移グループ、特にクロム、マンガン、鉄、コバルト、ニッケル、銅、亜鉛などである。 第4周期および第1から第8遷移基の元素の金属イオンが特に優先される。 ここで、金属は、それらが想定できるさまざまな原子価で存在する可能性がある。
【０１３３】
式Ｉから選択される化合物（すべての立体異性体、Ｎ−オキシド、およびそれらの塩を含む）は、通常、複数の形態で存在し得る。 したがって、式Ｉは、式Ｉが表す化合物のすべての結晶形態および非結晶形態を含む。 非結晶形態には、ワックスおよびガムなどの固体である実施形態、ならびに溶液および溶融物などの液体である実施形態が含まれる。 結晶形態は、本質的に単結晶タイプを表す実施形態、および多形の混合物（すなわち、異なる結晶タイプ）を表す実施形態を含む。 「多形」という用語は、異なる結晶形態で結晶化することができる化合物の特定の結晶形態を指し、これらの形態は、結晶格子内の分子の異なる配置および／または立体配座を有する。多形体は同じ化学組成を持つことができるが、格子内で弱くまたは強く結合する可能性のある共結晶水または他の分子の有無により、組成が異なる場合もある。多形体は、結晶の形状、密度、硬度、色、化学的安定性、融点、吸湿性、感受性、溶解速度、生物学的利用可能性などの化学的、物理的、生物学的特性が異なる場合がある。当業者は、式Ｉによって表される化合物の多形または同じ化合物の多形の混合物は、別の多形と比較して有益な効果（例えば、有用な製剤の調製への適合性、改善された生物学的性能）を示し得ることを理解するであろう。式Ｉによって表される化合物の特定の多形の調製および単離は、例えば、選択された溶媒および温度を使用する結晶化を含む、当業者に知られている方法によって達成することができる。
【０１３４】
別の実施形態において、本発明は、式Ｉの化合物、農業的に許容される塩、金属錯体、構成異性体、立体異性体、ジアステレオ異性体、エナンチオマー、キラル異性体、アトロプ異性体、配座異性体、回転異性体、互変異性体、光学異性体、多形体 、幾何異性体、またはそのN-オキシドと、任意選択で、不活性担体などの補助剤または界面活性剤、添加剤、固体希釈剤および液体希釈剤などの他の必須成分を伴う1つまたは複数の追加の活性成分を含む組成物に関する。
【０１３５】
式Ｉの化合物および本発明による組成物は、それぞれ、殺菌剤として適切である。それらは、特にPlasmodiophoromycetes Peronosporomycetes (syn. Oomycetes), Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, BasidiomycetesおよびDeuteromycetes (syn. Fungi imperfecti)のクラスに由来する、土壌伝染性真菌を含む広範囲の植物病原性真菌に対する卓越した有効性によって区別される。いくつかは全身的に効果的であり、葉面殺菌剤、種子ドレッシング用殺菌剤および土壌殺菌剤として作物保護に使用することができる。さらに、それらは、とりわけ木または植物の根に発生する有害な真菌を防除するのに適している。
【０１３６】
本発明による式Ｉの化合物および組成物は、穀類、例えば小麦、ライ麦、大麦、ライコムギ、オート麦または米など；ビートなどの穀物、テンサイまたは飼料のようなビート;ナシ状果、核果、または柔らかい果物などの果物、例えば、リンゴ、ナシ、プラム、桃、アーモンド、サクランボ、イチゴ、ラズベリー、ブラックベリーまたはグーズベリー；レンズ豆、エンドウ豆、アルファルファ、大豆などのマメ科植物；菜種、マスタード、オリーブ、ヒマワリ、ココナッツ、カカオ豆、ヒマシ油植物、アブラヤシ、落花生、大豆などの油糧植物；スカッシュ、キュウリ、メロンなどのウリ；綿、亜麻、麻、ジュートなどの繊維植物；オレンジ、レモン、グレープフルーツ、みかんなどの柑橘系の果物；ほうれん草、レタス、アスパラガス、キャベツ、ニンジン、タマネギ、トマト、ジャガイモ、ウリ、パプリカなどの野菜；アボカド、シナモン、樟脳などの月桂樹植物；トウモロコシ、大豆、菜種、サトウキビ、アブラヤシなどのエネルギーおよび原材料の植物；コーン;タバコ;ナッツ;コーヒー;お茶;バナナ;ブドウの木（テーブルグレープとグレープジュースブドウのつる）;ホップ;芝;甘い葉（ステビアとも呼ばれる）;花、低木、広葉樹または常緑樹、例えば針葉樹などの天然ゴム植物または観賞用および林業用植物および種子などの植物繁殖材料などの様々な栽培植物上の多数の植物病原性真菌の防除においてまたこれらの植物の作物材料について特に重要である。特に、本発明による式Ｉの化合物および組成物は、ダイズおよび種子などの植物繁殖材料、ならびにダイズの作物材料上の植物病原性真菌の防除において重要である。したがって、本発明はまた、式Ｉの少なくとも１つの化合物および種子を含有する組成物を含む。 組成物中の式Ｉの化合物の量は、種子１００ｋｇあたり０．１gai（有効成分あたりのグラム）から１０ｋｇai（有効成分あたりのキログラム）の範囲である。
【０１３７】
好ましくは、式Ｉの化合物およびその組成物は、それぞれ、ジャガイモテンサイ、タバコ、コムギ、ライ麦、オオムギ、オート麦、米、トウモロコシ、綿、大豆、菜種、マメ科植物、ヒマワリ、コーヒーまたはサトウキビ;  果物; ブドウの木; 観賞用; または、きゅうり、トマト、豆、隠元などの野菜などの畑作物上の多数の真菌を防除するために使用される。
【０１３８】
「植物繁殖材料」という用語は、植物のすべての生殖または生殖部分例えば、植物の繁殖に使用できる種子および挿し木や塊茎（ジャガイモなど）などの栄養植物材料を示すと理解されるべきである。これには発芽後または土壌からの出芽後に移植されるべき種子、根、果実、塊茎、球根、根茎、新芽、もやし、小枝、花、および苗木や若い植物を含む植物の他の部分が含まれる。
【０１３９】
これらの若い植物はまた、移植前に、浸漬または注入による全体的または部分的な処理によって保護され得る。
【０１４０】
好ましくは、式Ｉの化合物、それらの組み合わせおよび／または組成物による植物繁殖材料の処理は、それぞれ、小麦、ライ麦、大麦、オート麦、 米、とうもろこし、綿花、果物、コーヒー、サトウキビ、大豆のような穀類上の多数の真菌を制御するために使用される。
【０１４１】
「栽培植物」という用語は、市場に出ているまたは開発中の農業バイオテクノロジー製品を含むが、これらに限定されない育種、突然変異誘発、または遺伝子工学によって改変された植物を含むと理解されるべきである。遺伝子組み換え植物とは、組換えDNA技術を使用して遺伝物質が改変されているもので、自然環境下では交雑育種、突然変異、または自然組換えでは容易に入手できない植物のことである（http://cera-gmc.org/を参照、その中のGM作物データベースを参照）。遺伝子組み換え植物とは、組換えDNA技術を使用して遺伝物質が改変されているため、自然環境下では交雑育種、突然変異、または自然組換えでは容易に入手できない植物のことである。典型的には、植物の特定の特性を改善するために、1つまたは複数の遺伝子が遺伝子組み換え植物の遺伝物質に組み込まれている。そのような遺伝子改変には、たとえばグリコシル化またはプレニル化、アセチル化、またはファルネシル化部分またはPEG部分などのポリマー付加による、タンパク質、オリゴ、またはポリペプチドの標的化された翻訳後修飾も含まれるが、これらに限定されない。育種、突然変異誘発、または遺伝子工学によって改変された植物は、従来の育種法または遺伝子工学の結果として、例えば、ディカンバや2,4-Dなどのオーキシン除草剤；ヒドロキシルフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ（HPPD）阻害剤またはフィトエンデサチュラーゼ（PDS）阻害剤などの漂白除草剤；スルホニル尿素またはイミダゾリノンなどのアセト乳酸シンターゼ（ALS）阻害剤; グリホサートなどのエノールピルビルシキミ酸-3-リン酸シンテターゼ（EPSPS）阻害剤; グルホシネートなどのグルタミンシンテターゼ（GS）阻害剤; プロトポルフィリノーゲン-IXオキシダーゼ阻害剤; アセチルCoAカルボキシラーゼ（ACCase）阻害剤などの脂質生合成阻害剤; または、オキシニル（すなわち、ブロモキシニルまたはアイオキシニル）除草剤；のような特定のクラスの除草剤の施用に耐性がある。さらに、植物は、グリホサートとグルホシネートの両方、またはグリホサートとALS阻害剤、HPPD阻害剤、オーキシン除草剤、ACCase阻害剤などの別のクラスの除草剤の両方に対する耐性のような複数の遺伝子組み換えによって、複数のクラスの除草剤に耐性がもたされたものである。これらの除草剤耐性技術は、Pest Managem. Sci. 61, 2005, 246; 61, 2005, 258; 61, 2005, 277; 61, 2005, 269; 61, 2005, 286; 64, 2008, 326; 64, 2008, 332; Weed Sci. 57, 2009, 108; Austral. J. Agricult. Res. 58, 2007, 708; Science 316, 2007, 1 185; およびそこに引用されている参考文献に記述さてれいる。いくつかの栽培植物は、従来の育種方法（突然変異誘発）によって除草剤に対して耐性がもたされた。Clearfield（登録商標）サマーレイプ（Canola、BASF SE、ドイツ）はイミダゾリノン（イマザモックスなど）に耐性があり、ExpressSun（登録商標）ヒマワリ（DuPont、USA）はスルホニル尿素（トリベヌロンなど）に耐性がある。遺伝子工学的手法は、大豆、綿花、トウモロコシ、ビート、菜種などの栽培植物を、グリホサートやグルホシネートなどの除草剤にに対する耐性を持たせるために使用されてきた。そのうちのいくつかは、RoundupReady（登録商標）（グリホサート耐性、モンサント、米国）、Cultivance（登録商標）（イミダゾリノン耐性、BASF SE、ドイツ）、LibertyLink（登録商標）（��ルホシネート耐性、バイエルクロップサイエンス、ドイツ）の商品名で市販されている。
さらに、１つ以上の殺虫性タンパク質、特に細菌属（バチルス）から組換えＤＮＡ技術を使用することによって知られているものを合成することができる植物は、本発明の範囲内である。バチルスは、特に、CrylA（b）、CrylA（c）、CrylF、CrylF（a2）、CryllA（b）、CrylllA、CrylllB（bl）またはCry9cなどのδ-エンドトキシンなどのバチルスチューリンゲンシスに由来する。 例えば、VIP1、VIP2、VIP3、VIP3Aなどの植物性殺虫性タンパク質（VIP）;  Photorhabdusspp.またはXenorhabdusspp.  のような線虫にコロニーを形成する細菌の殺虫性タンパク質; サソリ毒素、クモ類毒素、ハチ毒素、または他の昆虫特異的神経毒など、動物によって産生される毒素; ストレプトマイセス毒素、エンドウ豆またはオオムギレクチンなどの植物レクチンなどの真菌によって産生される毒素; 凝集素; トリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン、シスタチンまたはパパイン阻害剤などのプロテイナーゼ阻害剤、リシン、トウモロコシ-RIP、アブリン、ルフィン、サポリン、ブリオジンなどのリボソーム不活性化タンパク質（RIP）; 3-ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド-IDP-グリコシルトランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ、エクジソン阻害剤またはHMG-CoA-レダクターゼなどのステロイド代謝酵素；利尿ホルモン受容体（ヘリコキニン受容体）; スチルベンシンターゼ、ビベンジルシンターゼ、キチナーゼまたはグルカナーゼ。本発明の文脈において、これらの殺虫性タンパク質または毒素は、プレトキシン、ハイブリッドタンパク質、短縮型または他の方法で修飾されたタンパク質としても明確に理解されるべきである。 ハイブリッドタンパク質は、タンパク質ドメインの新しい組み合わせによって特徴付けられる（たとえば、WO02 / 015701を参照）。そのような毒素またはそのような毒素を合成することができる遺伝子組み換え植物のさらなる例が開示されている。 例えば、EP374753、WO93 / 007278、WO95 / 34656、EP427 529、EP451 878、WO03 / 18810およびWO03 / 52073。そのような遺伝子改変植物を生産するための方法は、一般に当業者に知られており、例えば上記の刊行物に記載されている。遺伝子組み換え植物に含まれるこれらの殺虫性タンパク質は、節足動物のすべての分類群からの有害な害虫、特に甲虫（甲虫目）、両翼昆虫（双翅目）、蛾（鱗翅目）および線虫（線虫）に対する耐性をこれらのタンパク質耐性を産生する植物に与える。1つまたは複数の殺虫性タンパク質を合成できる遺伝子改変植物は、例えば、上記の刊行物に記載されているものであり、YieldGard（登録商標）（CrylAb毒素を産生するトウモロコシ栽培品種）、YieldGard（登録商標）Plus（CrylAbおよびCry3Bb1毒素トウモロコシ栽培品種が生産する ）、Starlink（登録商標）（Cry9c毒素を産生するトウモロコシ栽培品種）、Herculex（登録商標）RW（Cry34Ab1、Cry35Ab1および酵素ホスフィノトリシン-N-アセチルトランスフェラーゼ[PAT]を生産するトウモロコシ栽培品種）などの市販のものもある;
NuCOTN（登録商標）33B（CrylAc毒素を生産するワタ栽培品種）、Bollgard（登録商標）I（Cry1 Ac毒素を生産するワタ栽培品種）、Bollgard（登録商標）II（CrylAcおよびCry2Ab2毒素を生産するワタ栽培品種）; VIPCOT（登録商標）（VIP毒素を産生するワタ栽培品種）; NewLeaf（登録商標）（Cry3A毒素を産生するジャガイモ栽培品種）; Bt-Xtra（登録商標）、NatureGard（登録商標）、KnockOut（登録商標）、BiteGard（登録商標）、Protecta（登録商標）、Bt1 1（例：Agrisure（登録商標）CB）およびBt176（Syngenta Seeds SAS、フランス）（CrylAb毒素およびPAT酵素を生産するトウモロコシ品種）、MIR604（Syngenta Seeds） SAS、フランス（Cry3A毒素の改変バージョンを生産するトウモロコシ栽培品種、WO 03/018810を参照）、モンサントヨーロッパS.A.のMON863、ベルギー（Cry3Bb1毒素を生産するトウモロコシ栽培品種）、ベルギーのモンサントヨーロッパSAからのIPC 531（CrylAc毒素の改変バージョンを生産する綿栽培品種）およびベルギーのパイオニアオーバーシーズコーポレーションからの1507（Cry1 F毒素およびPAT酵素を生産するトウモロコシ栽培品種）。
【０１４２】
さらに、１つまたは複数のタンパク質を合成して、組換えＤＮＡ技術を使用することによってそれらの植物の細菌、ウイルスまたは真菌の病原体に対する抵抗または耐性を高めることができる植物もまた、本発明の範囲内である。そのようなタンパク質の例は、いわゆる「病原性関連タンパク質」（PRタンパク質、例えばEP392225を参照）、植物病害抵抗性遺伝子（例えば、メキシコの野生ジャガイモSolanum bulbocastanumに由来するPhytophthorainfestansに対して作用する耐性遺伝子を発現するジャガイモ栽培品種）である。 ）またはT4-リゾチーム（例えば、Erwinia amylvoraなどの細菌に対する耐性を高めてこれらのタンパク質を合成できるジャガイモ栽培品種）である。そのような遺伝子改変植物を生産するための方法は、一般に当業者に知られており、例として上記の刊行物に記載されている。
【０１４３】
さらに、組換えDNA技術を使用して、1つまたは複数のタンパク質を合成し、生産性（たとえば、バイオ大量生産、穀物収量、デンプン含有量、油含有量またはタンパク質含有量）、干ばつに対する耐性、塩分またはその他の成長を高めることができる植物 -環境要因またはそれらの植物の害虫および真菌、細菌またはウイルス病原体に対する耐性を制限することは、本発明の範囲内である。
【０１４４】
さらに、組換えDNA技術を使用して、健康を促進する長鎖オメガ3脂肪酸を生成する油糧作物など、人間または動物の栄養を改善するために、含有量の変更された量の物質または新しい含有量の物質または不飽和オメガ-9脂肪酸（例えば、Nexera（登録商標）rape、DOW Agro Sciences、Canada）を含む植物 も本発明の範囲内である。
【０１４５】
さらに、組換えDNA技術を使用して、原料生産を改善するために、変更された量の含有物質または新しい含有物質を含む植物、例えば、アミロペクチンの量を増加させるジャガイモ（例えば、Amflora（登録商標）ジャガイモ、BASF SE、 ドイツ）も本発明の範囲内である。
【０１４６】
本発明はまた、農作物および／または園芸作物における植物病原性微生物による植物の侵入を制御または防止するための方法に関する。ここで、有効量の式Ｉの少なくとも１つの化合物または本発明または組成物の組み合わせ 本発明の、植物の種子に適用される。本発明の化合物、組み合わせおよび組成物は、植物病害を防除または予防するために使用することができる。 式Ｉの化合物、それらの組み合わせおよび／または組成物は、それぞれ、以下の植物病害を防除するのに特に適している。
【０１４７】
観賞用植物、野菜（例：A.カンジダ）およびヒマワリ（例：A.トラゴポゴニス）上のアルブゴ属（白さび病）;野菜、菜種（A.brassicolaまたはbrassicae）、テンサイ（A. tenuis）、果物、米、大豆、ジャガイモ（A.solaniまたはA.alternataなど）上のアルテルナリア属（アルテルナリアの葉の斑点）トマト（A.solaniまたはA.solanataなど） A. alternata）および小麦;  テンサイと野菜上のアファノミセス属; 穀物や野菜上のアスコキタ属 、例えば小麦のA. tritici（炭疽病）と大麦のA. hordei; BipolarisおよびDrechsleraspp. （テレオモルフ：Cochliobolus spp.）、例えばトウモロコシのサザンリーフブライト（D.maydis）またはノーザンリーフブライト（B.zeicola）、例えば穀物のスポットブロッチ（C.sorokiniana）および例えばイネおよび 芝のB.oryzae; 穀物（小麦や大麦など）のブルメリア（旧エリシフェ）グラミニス（うどんこ病）；果物や果実（イチゴなど）の灰色かび病（テレオモルフ：Botryotinia fuckeliana：灰色かび病）、野菜（レタス、ニンジン、セロリ、キャベツなど）、菜種、花、ブドウの木、林業植物、小麦; レタスのブレミア・ラクチュカエ（べと病）; （腐敗またはしおれ）広葉樹および常緑樹のCeratocystis（syn。Ophiostoma）spp.例えばニレのC. ulmi（ニレ立枯病）、 トウモロコシのセルコスポラ属 （Cercospora葉の斑点）（例：灰色の葉の斑点：C。zeae-maydis）、イネ、テンサイ（C. beticolaなど）、サトウキビ、野菜、コーヒー、大豆（C.sojinaまたはC.kikuchiiなど）およびイネ; トマトのクラドスポリウム属 （例：C. fulvum：葉型）およびシリアル、例えば小麦のC. herbarum（黒耳）； 穀物の麦角菌（麦角）; コクリオボルス（アナモルフ：Bipolarisのヘルミントスポリウム）spp. （葉の斑点）トウモロコシ（C.carbonum）、穀物（例：C. sativus、アナモルフ：B.sorokiniana）およびイネ（例：C. miyabeanus、アナモルフ：H.oryzae）; コレトトリカム（テレオモルフ：グロメレラ）属 （炭疽病）：綿（例：C.gossypii）、トウモロコシ（例：C。graminicola：炭疽病の茎腐れ）、柔らかい果実、ジャガイモ（例：C. coccodes：黒い点）、豆（例：C.lindemuthianum）および大豆（例：C. truncatumまたはC. gloeosporioides）; コルチシウム属、例えばC. sasakii（シースブライト）イネ; 大豆および観賞のCorynesporacassiicola（葉の斑点）； Cycloconium spp. 例えばオリーブの木のC. oleaginum; シリンドロカルポン属 （例：果樹潰瘍または若いブドウの衰退、テレオモルフ：NectriaまたはNeonectria spp。）果樹、ブドウ（例：C. liriodendri、テレオモルフ：Neonectria liriodendri：黒足病）および観賞; ダイズのDematophora（teleomorph：Rosellinia）necatrix（根および茎の腐敗）; Diaporthe spp.、例えば、大豆のD. phaseolorum（減衰）; とうもろこし、穀物上のDrechslera（syn。Helminthosporium、teleomorph：Pyrenophora）spp. 例えば大麦（例：D。teres、ネットブロッチ）および小麦（例：D。tritici-repentis：黄斑）、稲および芝など; Formitiporia（syn。Phellinus）punctata、F。mediterranea、Phaeomoniella chlamydospora（旧Phaeoacremonium chlamydosporum）、Phaeoacremoniumaleophilumおよび/またはBotryosphaeriaobtusaによって引き起こされるブドウの木のEsca（立ち枯れ、脳卒中）; ナシ状果上のエルシノエ属 （E.pyri）、柔らかい果実（E.veneta：炭疽病）およびブドウの木  （E.ampelina：炭疽病）; イネのEntylomaoryzae（葉の黒穂菌）; 小麦のEpicoccumspp. （黒カビ）; テンサイ上のエリシフェ属 （うどんこ病）（E.betae）、野菜（例：E. pisi）例えばウリ（例：E. cichoracearum）、キャベツ、菜種（例：E。cruciferarum）; 果樹、ブドウの木、観賞木上のユーティパラタ（ユーティパ潰瘍または立ち枯れ、アナモルフ：Cytosporina lata、syn.Libertellablepharis）; トウモロコシ（例：E。turcicum）上のExserohilum（syn. Helminthosporium）spp. ; さまざまな植物でのフザリウム（テレオモルフ：ジベレラ）属 （しおれ、根または茎の腐敗）、穀類（小麦や大麦など）のF. graminearumまたはF. culmorum（根腐れ、かび病または赤かび病）、トマトのF. oxysporum、F.solani（f。sp。glycinesは現在syn。F.virguliforme）、 F.tucumaniaeとF.brasilienseはそれぞれ、大豆に突然死症候群を引き起こし、トウモロコシにF。verticillioidesを発生する。穀物（小麦や大麦など）とトウモロコシのGaeumannomyces graminis（テイクオール）、穀物上のジベレラ属 （例：G。zeae）および稲（例：G。fujikuroi：馬鹿苗病）; つる、ナシ状果および他の植物のGlomerella cingulataおよび綿のG.gossypii; 稲のGrainstaining complex; ブドウの木のGuignardiabidwellii（黒腐病）; 赤星病属 バラ科の植物やジュニパー、例えばナシのG. sabinae（さび）; トウモロコシ、シリアル、稲のヘルミントスポリウム属 （syn.Drechslera、teleomorph：Cochliobolus）；Hemileia spp.例えばコーヒーのH.vastatrix（コーヒー葉さび病）；ブドウの木のIsariopsisclavispora（同義語Cladosporium vitis）; 大豆と綿のMacrophominaphaseolina（syn。phaseoli）（根と茎の腐敗）； 穀物（小麦や大麦など）のMicrodochium（syn。Fusarium）nivale（pink snow mold）； 大豆のMicrosphaeradiffusa（うどんこ病）; 核果および他のバラ科植物上のM.laxa、M。fructicolaおよびM.fructigena（bloom and twig blight、褐色腐敗病）などのモニリニア属; シリアル、バナナ、柔らかい果物、落花生上のミコスフェレラ属、小麦のM .graminicola（アナモルフ：Septoria tritici、Septoriablotch）やバナナのM.fijiensis（シガトカ病）など、ペロノスポラ属 （べと病）キャベツ（例：P.brassicae）、菜種（例：P.parasitica）、タマネギ（例：P.destructor）、タバコ（P.tabacina）および大豆（例：P.manshurica）; 大豆のPhakopsorapachyrhiziおよびP.meibomiae（大豆さび）；フィアロフォラ属 たとえば、ブドウの木（たとえば、P。tracheiphilaおよびP. tetraspora）および大豆（たとえば、P。gregata：茎の腐敗）、 菜種とキャベツのフォマリンガム（根腐れと茎腐れ）およびP. betae（根腐れ、フィアロフォラ属 たとえば、ブドウの木（たとえば、P。tracheiphilaおよびP. tetraspora）および大豆（たとえば、P. gregata：茎の腐敗）、 菜種とキャベツのPhomalingam（根腐れと茎腐れ）およびテンサイのP. betae（根腐れ、葉の斑点と減衰；ヒマワリ上のホモプシス属 、ブドウの木（例：P。viticola：can and leaf spot）および大豆（例：茎の腐敗：P.phaseoli、テレオモルフ：Diaporthe phaseolorum)；パプリカなどのさまざまな植物上のPhytophthoraspp. （しおれ、根、葉、果実、茎の根）例えばウリ（例：P。capsici）、大豆（例：P。megasperma、syn。P。sojae）、大豆、ジャガイモ、トマト（例：P.infestans：晩枯病）および広葉樹（例：P。ramorum：sudden oak death）; キャベツ、菜の花、大根および他の植物のPlasmodiophorabrassicae（クラブルート）; Plasmopara spp。、例えばブドウの木にはP. viticola（ブドウのべと病）、ヒマワリのP.halstedii； バラ科植物、ホップ、ナシ状果、および柔らかい果実のポドスファエラ属 （うどんこ病）、例えばリンゴのP.leucotricha、 Polymyxa spp。、例えば、オオムギやコムギ（P. graminis）やテンサイ（P. betae）などの穀物に感染し、ウイルス性疾患を伝播するもの；小麦または大麦など穀物上のPseudocercosporell aherpotrichoides（アイスポット、テレオモルフ：Tapesia yallundae） ; さまざまな植物のPseudoperonospora（べと病）、たとえば、ウリ科のP. cubensisやホップのP.humili、 ブドウの木のPseudopezicula tracheiphila（red fire diseaseまたは.rotbrenner '、アナモルフ：フィアロフォラ）; 様々な植物のプッチニア属 （さび）;例えば穀物上のP.triticina（茶色または葉のさび病）、P. striiformis（縞模様または黄色のさび病）、P。hordei（矮性さび病）、P. graminis（茎または黒さび病）またはP. recondita（茶色または葉のさび病）、たとえば、小麦、大麦、ライ麦、サトウキビのP. kuehnii（オレンジ色のさび）、アスパラガスのP. asparagi、コムギのPyrenophora（アナモルフ：Drechslera）tritici-repentis（黄斑）またはオオムギのP. teres（ネットブロッチ）; Pyricularia sp. 例えば、イネのP. oryzae（テレオモルフ：Magnaporthe grisea、イネいもち菌）および芝と穀物のP. grisea; ピシウム属 （減衰）芝、米、トウモロコシ、小麦、綿、菜種、ヒマワリ、大豆、テンサイ、野菜、その他のさまざまな植物（P.ultimumやP.aphanidermatumなど）; Ramularia spp。、例えば、オオムギのR.collo-cygni（ラムラリアの葉の斑点、生理学的葉の斑点）およびテンサイのR.beticola; リゾクトニア属 綿、米、ジャガイモ、芝、トウモロコシ、菜種、ジャガイモ、テンサイ、野菜、その他のさまざまな植物、たとえば大豆のR. solani（根腐病）、稲のR. solani（sheath blight）、 コムギまたは大麦のセレアリス（リゾクトニア春枯病）; イチゴ、ニンジン、キャベツ、ブドウの木、トマトのRhizopus stolonifer（黒カビ、軟腐病）；オオムギ、ライムギ、ライコムギのRhynchosporium secalis（scald）； イネのSarocladiumoryzaeとS.attenuatum（鞘腐れ）；菜種、ヒマワリ（例：S。sclerotiorum）および大豆（例：S。rolfsiiまたはS. sclerotiorum）などの野菜および畑作物上のスクレロチニア属 （茎腐れまたは白カビ）；さまざまな植物上のセプトリア属 、例えば、大豆のS. glycines（茶色の斑点）、小麦のS. tritici（セプトリア斑点）、穀物のS.（syn。Stagonospora）nodorum（Stagonospora斑点）；ブドウの木のUncinula (syn. Erysiphe) necator （うどんこ病菌、アナモルフ：Oidium tuckeri）；トウモロコシ（例：S。turcicum、syn。Helminthosporium  turcicum）および芝上のセトスパエリア属 （葉枯れ）; トウモロコシ上のSphacelotheca  spp。 （スマット）、（例：S。reiliana：ヘッドスマット）、ソルガムとサトウキビ; ウリ科のSphaerothecafuliginea（うどんこ病）; ジャガイモのSpongospora  subterranea（粉状かさぶた）およびそれによる伝染性ウイルス性疾患; シリアル上のスタゴノスポラ属 、例えば S. nodorum（Stagonosporaブロッチ、テレオモルフ：小麦上のレプトスフェリア[syn。 Phaeosphaeria] nodorum）; ジャガイモのSynchytrium endobioticum（ジャガイモ疣贅病）; タフリナ属、例えばモモのT.deformans（葉のカール病）およびプラムのT.pruni（プラムポケット）； タバコ、ナシ状果、野菜、大豆、綿花など、 たとえばT.basicola（syn.Chalara elegans）上のThielaviopsis spp。 （黒根腐れ）; 穀物のティレティア属 （一般的なバントまたは臭い黒穂菌）たとえば、小麦のT. tritici（syn。T。caries、小麦バント）およびT. controversa（矮性バント）など。 大麦または小麦のTyphula incarnata（灰色の雪型）; Urocystis spp。、��えばライムギのU. occulta（茎のスマット）； 野菜のウロマイセス属 （さび）例えば豆（例：U.appendiculatus、syn.U.phaseoli）やテンサイ（例：U.betae）など； 穀物上のウスチラゴ属 （緩い黒穂病）（例：U.nudaおよびU. avaenae）、トウモロコシ（例：U。maydis：トウモロコシ黒穂病）およびサトウキビ; リンゴとナシ上のベンチュリア属 （かさぶた）（例：V。inaequalis）; および果物や観賞植物、つる植物、柔らかい果物、野菜、畑作物などのさまざまな植物上のバーティシリウム属、 （しおれ）、例えば イチゴ、菜の花、ジャガイモ、トマトの  V.  dahliae。
【０１４８】
式Ｉの化合物、それらの組み合わせまたは組成物は、いくつかの真菌病原体を治療するために使用され得る。 本発明に従って治療することができる真菌性疾患の病原体の非限定的な例には、以下が含まれる：
Ustilaginoidea virens、Ustilago nuda、Ustilago tritici、Ustilago zeaeなどのUstilaginales、Cerotelium fici、Chrysomyxa arctostaphyli、Coleosporium ipomoeae、Hemileiavastarix、Puccinia arachidis、PucciniaなどのPuccinialesによって引き起こされるさび病、Puccinia hordei、Puccinia striiformis f.sp. Hordei、Puccinia striiformis f.sp. Secalis、Pucciniastrum coryli、またはCronartium ribicola、Gymnosporangium juniperi-viginianae、Melampsora medusae、Phakopsora pachyrhizi、Phragmidium mucronatum、Physopella ampelosidis、Tranzschelia discolor、Uromycesviciae-fabaeなどのウロマイセス;クリプトコッカス属、Exobasidium vexans、Marasmiellus inoderma、Mycena属、Sphacelotheca reiliana、Typhula ishikariensis、Urocystis agropyri、ltersonilia perplexans、Corticium invisum、Laetisariafuciisによって引き起こされるものなどの他の腐敗および病気、Entyloma dahliae、Entylomella microspora、NeovossiamoliniaeおよびTilletiacaries PhysodermamaydisなどのBlastocladiomycetes。 Choanephoracucurbitarumなどのケカビ亜門; Mucor spp。;とRhizopusarrhizus。
【０１４９】
別の実施形態では、さび病病原体、例えば、gymnosporangium赤星病種、例えば、赤星病菌によって引き起こされる疾患、 Hemileia種、例えばHemileiavastatrix; Phakopsora種、例えばPhakopsorapachyrhiziまたはPhakopsora meibomiae; プッチニア種、例えば、プッチニア・レコンディタ、プッチニア・グラミニスまたはプッチニア・ストリフォルミス、 ウロマイセス種、例えばウロマイセス・アペンディキュラタス;
特に、Cronartiumribicola（白松のブリスターさび病）; Gymnosporangium juniperi-virginianae（シダー-リンゴのさび病）; Hemileia vastatrix（コーヒーさび病）; PhakopsorameibomiaeおよびP.pachyrhizi（大豆さび）; Puccinia coronata（オーツ麦とライグラスのクラウンラスト）; Puccinia graminis（小麦とケンタッキーブルーグラスの黒さび病、または穀物の黒さび病）; Puccinia hemerocallidis（カンゾウさび病）; Puccinia persistens subsp. triticina  （小麦さび病または「茶色または赤さび病」）; Puccinia sorghi（トウモロコシのさび病）; Puccinia striiformis（穀物の「黄色いさび病」）; Uromyces appendiculatus（豆のさび病）; Uromyces phaseoli（豆のさび病）; Puccinia melanocephala（サトウキビの「茶色のさび病」）; Puccinia kuehnii（サトウキビの「オレンジ色のさび病」）。
【０１５０】
本発明に従って処理することができる植物には、以下が含まれる：綿、亜麻、ブドウ、果物、バラ科種などの野菜（例えば、リンゴ、ナシ、アプリコット、サクランボ、サクランボ、アーモンドおよびモモなどのポメ果実）、Ribesioidae sp.、Juglandaceae sp。、Betulaceae sp。、Anacardiaceae sp.、Fagaceae sp。、Moraceae sp。、Oleaceae sp.、Actinidaceae sp.、Lauraceae sp。、Musaceae sp. （例えば、バナナの木やプランテーション）、アカネ科sp, （例えばコーヒー）、ツバキ科、Sterculiceae sp,、ミカン科sp, （たとえば、レモン、オレンジ、グレープフルーツ）;ブドウ科sp, （例えばブドウ）;ナス科sp。 （例えば、トマト、ピーマン）、ユリ科sp。、キク科sp。 （レタスなど）、セリ科、アブラナ科、サンパウロ科、ウリ科（例えばキュウリ）、ネギ科sp。 （例えば、リーキ、タマネギ）、マメ科sp。 （例えば、エンドウ豆）;イネ科/イネ科などの主要な作物 （例えば、トウモロコシ、芝、小麦、ライ麦、米、大麦、オート麦、キビ、ライコムギなどの穀物）、キク科 （例えばヒマワリ）、アブラナ科sp。 （例えば、白キャベツ、赤キャベツ、ブロッコリー、カリフラワー、芽キャベツ、チンゲン菜、コールラビ、大根、油糧種子菜種、マスタード、西洋わさび、クレス）、Fabacae sp。 （例えば、豆、ピーナッツ）、マメ科sp. （例えば大豆）、ナス科sp, （ジャガイモなど）、アカザ科sp。 （例えば、テンサイ、飼料用ビート、スイスチャード、ビートルート）;アオイ科（例えば綿）;庭や樹木が茂った地域に役立つ植物や観賞植物、そしてこれらの植物のそれぞれの遺伝子組み換え品種。
【０１５１】
大豆の次の病気を制御することがより優先される：例えば、アルテマリアの葉の斑点（Altemariaspec。atranstenuissima）、炭疽病（Colletotrichum gloeosporoides dematiumvar。truncatum）によって引き起こされる葉、茎、鞘および種子の真菌性疾患、茶色の斑点（Septoria glycines）、セルコスポラの葉の斑点と枯れ（Cercospora kikuchii）、choanephoraの葉の枯れ（Choanephora infundibulifera trispora（Syn。）、dactuliophoraの葉の斑点（Dactuliophora glycines）、綿毛のようなカビ（Peronospora manshurica） ）、カエルアイの葉の斑点（Cercospora sojina）、レプトスファエルリナの葉の斑点（Leptosphaerulina trifolii）、フィロスチカの葉の斑点（Phyllosticta sojaecola）、鞘と茎の枯れ病（Phomopsis sojae）、粉状のカビ（Microsphaera diffusa）、pyrenochaetaの葉rhizoctonia空中、葉、およびウェブ枯病（Rhizoctonia solani）、さび（Phakopsora pachyrhizi、Phakopsora meibomiae）、かさぶた（Sphaceloma glycines）、茎葉bl ight（Stemphylium botryosum）、ターゲットスポット（Corynespora cassiicola）。
【０１５２】
例えば、黒根腐敗（Calonectiia crotalariae）、木炭腐敗（Macrophomina phaseolina）、フハイカビ枯病または萎凋病、根腐れ、および鞘および首輪腐敗（Fusarium oxysporum、Fusariumorthoceras、Fusarium）によって引き起こされる根および茎基部の真菌性疾患 semitectum、Fusarium equiseti）、mycoleptodiscusの根の腐敗（Mycoleptodiscus terrestris）、neocosmospora（Neocosmospora vasinfecta）、鞘と茎の枯死（Diaporthe phaseolorum）、茎の潰瘍（Diaporthe phaseolorumvar。caulivora）、phytophthora rot（Phytophthora rot） Phialophora gregata）、pythium rot（Pythium aphanidennatum、Pythium Irregulare、Pythium debaryanum、Pythium myriotylum、Pythium ultimum）、rhizoctoniaの根の腐敗、茎の腐敗、および減衰（Rhizoctonia solani）、sclerotiniaの茎の腐敗（Sclerotinia （Sclerotinia rolfsii）、thielaviopsisの根の腐敗（Thielaviopsis  basicola）。
【０１５３】
本発明はまた、以下の植物病害を防除または予防するための式Ｉの化合物、それらの組み合わせまたは組成物の使用に関する。 （さび病）さまざまな植物、例えば、P。triticina（茶色または葉のさび病）、P。striiformis（縞模様または黄色のさび病）、P。hordei（矮性さび病）、P。graminis（茎または黒さび病） ）またはP. recondita（茶色または葉のさび病）、たとえば小麦、大麦、ライ麦、などの穀物 およびさまざまな植物のPhakopsoraceae属、特に大豆のPhakopsorapachyrhiziとP. meibomiae（大豆さび病）、Hemileiavastatrix（コーヒーさび病）、Uromyces appendiculatus、Uromyces fabae、Uromyces phaseoli（豆のさび病）。
【０１５４】
本発明はさらに、農作物および／または園芸作物のPhakopsora pachyrhizi、Phakopsora meibomiaeなどの植物病原性真菌を制御または予防するための式Ｉの化合物、その組み合わせまたは組成物の使用に関する。
【０１５５】
式Ｉの化合物、それらの組み合わせおよび組成物は、それぞれ、貯蔵された製品または収穫物の保護および材料の保護において有害な真菌を制御するのにも適している。 「材料の保護」という用語は、接着剤、グルー、木材、紙および板紙、繊維、皮革、塗料分散液、プラスチック、冷却潤滑剤、繊維または布地などの技術的および非生物材料の真菌や細菌などの有害な微生物による侵入と破壊に対しての保護を意味すると理解されるべきである。
【０１５６】
木材やその他の材料の保護に関しては、次の有害な真菌に特に注意が払われている：オフィオストマ属などの子嚢菌、Ophiostoma spp., Ceratocystis spp., Aureobasidium pullulans, Sclerophoma spp., Chaetomium spp., Humicola spp., Petriella spp., Trichurus spp.; Basidiomycetes such as Coniophora spp., Coriolus spp., Gloeophyllum spp., Lentinus spp., Pleurotus spp., Pora spp., Serpula spp. and Tyromyces spp., Deuteromycetes such as Aspergillus spp., Cladosporium spp., Penicillium spp., Trichoderma spp., Altemariaspp., Paecilomyces spp. およびMucor spp.のようなZygomycetes。保存された製品の保護と収穫に加えて、次の酵母菌は注目すべきである：カンジダ属 およびSaccharomyces cerevisae。
【０１５７】
一実施形態では、式Ｉの化合物、その組み合わせおよび組成物は、それぞれ、以下の植物病害を防除するのに特に適している：ダイズ上のPhakopsora pachyrhiziおよびP. meibomiae（ダイズさび病）。
【０１５８】
本発明はさらに、植物病原性真菌を制御または予防するための方法に関する。 この方法は、真菌または材料、植物、植物部分、その遺伝子座、土壌または種子を真菌の攻撃から保護するために、有効量の式Ｉの少なくとも１つの化合物または組み合わせまたは少なくとも式Iの化合物を１つ含む組成物で処理することを含む。
【０１５９】
本発明による処理方法は、保存された製品または収穫物を真菌および微生物の攻撃から保護する分野でも使用することができる。本発明によれば、「貯蔵製品」という用語は、植物または動物由来の天然物質、およびそれらの加工形態を意味すると理解され、これらは、自然のライフサイクルから取られ、長期の保護が望まれる。植物またはその一部、例えば茎、葉、塊茎、種子、果実または穀物などの作物植物起源の貯蔵製品は、新たに収穫された状態で、または予備乾燥、湿潤、粉砕、圧搾またはローストなどの加工形態で保護することができる。 このプロセスは収穫後処理としても知られている。また、貯蔵製品の定義に該当するのは、建設用木材、電気パイロン、バリアなどの原油の形であれ、家具や木で作られた物体などの完成品の形であれ、木材である。動物由来の貯蔵製品は、皮革、皮革、毛皮、毛髪などである。本発明による組み合わせは、腐敗、変色またはカビなどの不利な影響を防ぐことができる。好ましくは、「貯蔵製品」は、植物起源の天然物質およびそれらの加工形態、より好ましくは、ナシ状果、核果、軟質果実および柑橘類などの果実およびそれらの加工形態およびそれらの加工形態を意味すると理解される。
【０１６０】
式Ｉの化合物、それらの組み合わせおよび組成物は、それぞれ、植物の健康を改善するために使用することができる。 本発明はまた、植物、その増殖材料、および／または植物が成長している、または植物が成長する場所を、それぞれ有効量の化合物Ｉおよびその組成物で処理することによって植物の健康を改善する方法に関する。
【０１６１】
「植物の健康」という用語は、収量（例えば、バイオマスの増加および/または貴重な成分の含有量の増加）、植物の活力（例：植物の成長の改善および/または葉の緑化（「緑化効果」）、品質（例：特定の成分の含有量または組成の改善）および非生物的および/または生物的ストレスに対する耐性などのいくつかの指標のみまたは相互に組み合わせて決定される植物および／またはその製品の状態を示すと理解されるべきである。 生物的ストレス、植物の健康状態について上記で特定された指標は、相互に依存している場合もあれば、相互に起因している場合もある。
【０１６２】
式Ｉの化合物は、生物学的活性が異なる可能性がある異なる結晶修飾または多形で存在することができる。 それらは同様に本発明の主題である。
【０１６３】
式Ｉの化合物は、真菌または植物、種子、土壌、表面、材料または部屋などの植物繁殖材料を、殺真菌的に有効な量で真菌の攻撃から保護するために、そのまままたは組成物の形態で使用される。施用は、菌類による植物、種子、土壌、表面、材料または部屋などの植物繁殖材料の感染の前後の両方で行うことができる。
【０１６４】
植物繁殖材料は、植栽または移植時または植栽前のいずれかで、式Ｉの化合物、その組み合わせおよび組成物で保護的に処理することができる。
【０１６５】
本発明はまた、式Ｉの補助剤および少なくとも１つの化合物を含む農薬組成物に関する。
【０１６６】
農薬組成物は、殺菌有効量の式Ｉの化合物を含む。「有効量」という用語は、栽培植物の有害な真菌を防除するのに十分であり、または材料の保護において十分であり、処理された植物に実質的な損傷をもたらさない、式Ｉの化合物またはその組成物の量を意味する。 そのような量は広範囲に変動する可能性があり、制御される真菌種、処理された栽培植物または材料、気候条件、および使用された式Ｉの特定の化合物などの様々な要因に依存する。
【０１６７】
式Ｉの化合物、それらの酸化物、金属錯体、異性体、多形体またはそれらの農業的に許容される塩は、慣習的なタイプの農薬組成物、例えば、溶液、乳濁液、懸濁液、粉塵、粉末、ペースト、顆粒、圧搾剤、カプセルおよびそれらの混合物に変換することができる。組成タイプの例としては、懸濁液（SC、OD、FSなど）、乳化性濃縮物（ECなど）、エマルジョン（EW、EO、ES、MEなど）、カプセル（CS、ZCなど）、ペースト、トローチ、水和剤、ダスト（例：WP、SP、WS、DP、DS）、プレス（例：BR、TB、DT）、顆粒（例：WG、SG、GR、FG、GG、MG）、殺虫剤（例：LN）、およびゲル 種子（例えばGF）などの植物繁殖材料を処理するための製剤である。 これらおよびその他の組成タイプは、「Catalogue of pesticide Formulation types and international coding system」、 Technical Monograph No. 2, 6th Ed. May 2008, CropLife Internationalで定義されている。
【０１６８】
組成物は、Mollet and Grubemann、Formulation technology、Wiley VCH、Weinheim、2001またはKnowles、Agrow Reports DS243、T＆F Informa、London、2005によって記載されているような既知の方法で調製される。
【０１６９】
適切な助剤は、溶媒、液体担体、固体担体または充填剤、界面活性剤、分散剤、乳化剤、湿潤剤、補助剤、可溶化剤、浸透促進剤、保護コロイド、接着剤、増粘剤、保湿剤、忌避剤、誘引剤、摂食刺激剤、相溶化剤、殺菌剤、抗 -凍結剤、消泡剤、着色剤、増粘剤、バインダーである。
【０１７０】
適切な溶媒および液体担体は、水および中〜高沸点の鉱油留分、例えば灯油、ディーゼル油などの有機溶媒であり、 植物性または動物性の油; たとえば、脂肪族、環状、芳香族炭化水素、例えば トルエン、パラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレン; アルコール、例えばエタノール、プロパノール、ブタノール、ベンジルアルコール、シクロヘキサノール; グリコール; DMSO; シクロヘキサノンのようなケトン; エステル、例えば 乳酸塩、炭酸塩、脂肪酸エステル、ガンマブチロラクトン; 脂肪酸; ホスホネート; アミン; アミド、例えば N-メチルピロリドン、脂肪酸ジメチルアミド; およびそれらの混合物； 適切な固体担体または充填剤は、鉱物土である例えば ケイ酸塩、シリカゲル、タルク、カオリン、石灰岩、石灰、チョーク、粘土、ドロマイト、珪藻土、ベントナイト、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム； 多糖類、例えば セルロース、でんぷん; 肥料、例えば 硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素; 野菜由来の製品、例えば シリアルミール、樹皮ミール、ウッドミール、ナットシェル・ミール、およびそれらの混合物である。
【０１７１】
適切な界面活性剤は、アニオン性、カチオン性、非イオン性および両性界面活性剤、ブロックポリマー、高分子電解質、およびそれらの混合物などの界面活性化合物である。 このような界面活性剤は、乳化剤、分散剤、可溶化剤、湿潤剤、浸透促進剤、保護コロイド、または補助剤として使用することができる。 界面活性剤の例は、McCutcheon's、Vol.1：Emulsifiers＆Detergents、McCutcheon's Directories、Glen Rock、USA、2008（International Ed。またはNorth American Ed。）に記載されている
【０１７２】
適切な陰イオン性界面活性剤は、スルホン酸塩、硫酸塩、リン酸塩、カルボン酸塩のアルカリ、アルカリ土類またはアンモニウム塩およびそれらの混合物である。 スルホン酸塩の例は、アルキルアリールスルホン酸塩、ジフェニルスルホン酸塩、アルファオレフィンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、脂肪酸および油のスルホン酸塩、エトキシル化アルキルフェノールのスルホン酸塩、アルコキシル化アリールフェノールのスルホン酸塩、縮合ナフタレンのスルホン酸塩、ドデシルおよびトリデシルベンゼンのスルホン酸塩、ナフタレンおよびアルキルナフタレンのスルホン酸塩、スルホコハク酸塩またはスルホコハク酸である。 硫酸塩の例は、脂肪酸および油、エトキシル化アルキルフェノール、アルコール、エトキシル化アルコール、または脂肪酸エステルの硫酸塩である。 リン酸塩の例はリン酸塩エステルである。 カルボン酸塩の例は、アルキルカルボン酸塩、およびカルボキシル化アルコールまたはアルキルフェノールエトキシレートである。
【０１７３】
適切な非イオン性界面活性剤は、アルコキシレート、Ｎ置換脂肪酸アミド、アミンオキシド、エステル、糖ベースの界面活性剤、ポリマー界面活性剤、およびそれらの混合物である。 アルコキシレートの例は、アルコール、アルキルフェノール、アミン、アミド、アリールフェノール、脂肪酸、または脂肪酸エステルなど、1〜50当量でアルコキシル化された化合物である。 アルコキシル化には、エチレンオキシドおよび／またはプロピレンオキシド、好ましくはエチレンオキシドを使用することができる。
【０１７４】
N-置換脂肪酸アミドの例は、脂肪酸グルカミドまたは脂肪酸アルカノールアミドである。 エステルの例は、脂肪酸エステル、グリセロールエステルまたはモノグリセリドである。 糖ベースの界面活性剤の例は、ソルビタン、エトキシル化ソルビタン、スクロースおよびグルコースエステル、またはアルキルポリグルコシドである。 高分子界面活性剤の例は、ビニルピロリドン、ビニルアルコール、または酢酸ビニルのホモポリマーまたはコポリマーである。
【０１７５】
適切なカチオン性界面活性剤は、第四級界面活性剤、例えば、１つまたは２つの疎水性基を有する第四級アンモニウム化合物、または長鎖第一級アミンの塩である。 適切な両性界面活性剤は、アルキルベタインおよびイミダゾリンである。 適切なブロックポリマーは、ポリエチレンオキシドおよびポリプロピレンオキシドのブロックを含むＡ−ＢまたはＡ−Ｂ−Ａタイプのブロックポリマー、またはアルカノール、ポリエチレンオキシドおよびポリプロピレンオキシドを含むＡ−Ｂ−Ｃタイプのブロックポリマーである。 適切な高分子電解質は、ポリ酸またはポリベースである。 ポリ酸の例は、ポリアクリル酸のアルカリ塩またはポリ酸コームポリマーである。 ポリベースの例は、ポリビニルアミンまたはポリエチレンアミンである。
【０１７６】
適切なアジュバントは、それ自体は無視できるか、または殺虫活性を有さないが、対象に対する式Ｉの化合物の生物学的性能を改善するものである。例としては、界面活性剤、鉱物油または植物油、その他の助剤がある。 さらなる例は、Knowles, Adjuvants and additives, Agrow Reports DS256, T&F Informa UK, 2006、第5章にリストされている。
【０１７７】
適切な増粘剤は、多糖類（例えば、キサンタンガム、カルボキシメチルセルロース）、無機粘土（有機修飾または非修飾）、ポリカルボン酸塩、およびケイ酸塩である。
【０１７８】
適切な殺菌剤は、ブロノポールおよびアルキルイソチアゾリノンおよびベンズイソチアゾリノンなどのイソチアゾリノン誘導体である。
【０１７９】
適切な凍結防止剤は、エチレングリコール、プロピレングリコール、尿素、およびグリセリンである。
【０１８０】
適切な消泡剤は、シリコーン、長鎖アルコール、および脂肪酸の塩である。
【０１８１】
適切な着色剤（例えば、赤、青、または緑）は、水溶性の低い顔料および水溶性染料である。 例としては、無機着色剤（例：酸化鉄、酸化チタン、ヘキサシアノ鉄酸塩）および有機着色剤（例：アリザリン、アゾ、フタロシアニン着色剤）がある。
【０１８２】
適切な粘着付与剤または結合剤は、ポリビニルピロリドン、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコール、ポリアクリレート、生物学的または合成ワックス、およびセルロースエーテルである。
【０１８３】
組成タイプとその調整の例は次のとおりである。
【０１８４】
i）水溶性濃縮物（SL、LS）
１０〜６０重量％の式Ｉの化合物および５〜１５重量％の湿潤剤（例えば、アルコールアルコキシレート）を、水および／または水溶性溶媒（例えば、アルコール）に１００重量％で溶解する。 活性物質は水で希釈すると溶解する。
【０１８５】
ii）分散性濃縮物（DC）
５〜２５重量％の式Ｉの化合物および１〜１０重量％の分散剤（例えば、ポリビニルピロリドン）を、１００重量％で有機溶媒（例えば、シクロヘキサノン）に溶解する。 水で希釈すると分散液が得られる。
【０１８６】
iii）乳化性濃縮物（EC）
１５〜７０重量％の式Ｉの化合物および５〜１０重量％の乳化剤（例えば、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムおよびヒマシ油エトキシレート）を、水不溶性有機溶媒（例えば、芳香族炭化水素）に１００重量％で溶解する。 水で希釈するとエマルジョンが得られる。
【０１８７】
iv）エマルジョン（EW、EO、ES）
５〜４０重量％の式Ｉの化合物および１〜１０重量％の乳化剤（例えば、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムおよびヒマシ油エトキシレート）を、２０〜４０重量％の水不溶性有機溶媒（例えば、芳香族炭化水素）に溶解する。この混合物は、乳化機によって１００重量％の水に導入され、均質なエマルジョンにされる。 水で希釈するとエマルジョンが得られる。
【０１８８】
v）サスペンション（SC、OD、FS）
攪拌ボールミルでは、２０〜６０重量％の式Ｉの化合物が、２〜１０重量％の分散剤および湿潤剤（例えば、リグノスルホン酸ナトリウムおよびアルコールエトキシレート）、０．１〜２重量％の増粘剤（例えば、キサンタンガム）、および100重量％の水を添加して、安定的な活性物質懸濁液を得る。 水で希釈すると、活性物質が安定して懸濁する。 ＦＳタイプの組成物の場合、最大４０重量％の結合剤（例えば、ポリビニルアルコール）が添加される。
【０１８９】
vi）水分散性顆粒および水溶性顆粒（WG、SG）
５０〜８０重量％の式Ｉの化合物は、分散剤および湿潤剤（例えば、リグノスルホン酸ナトリウムおよびアルコールエトキシレート）を１００重量％添加して細かく粉砕され、技術的装置（例：押出し、スプレー塔、流動床）によって水分散性または水溶性顆粒として調製する。水で希釈すると、活性物質の安定した分散液または溶液が得られる。 
【０１９０】
vii）水分散性粉末および水溶性粉末（WP、SP、WS）
50〜80 重量％の式Iの化合物を、1〜5 重量％の分散剤（例、リグノスルホン酸ナトリウム）、1〜3 重量％の湿潤剤（例、アルコールエトキシレート）および100 重量％の固体担体（例、シリカゲル）を添加してローターステーターミルで粉砕する。水で希釈すると、活性物質の安定した分散液または溶液が得られる。
【０１９１】
viii）ゲル（GW、GF）
攪拌ボールミルで、５〜２５重量％の式Ｉの化合物を、３〜１０重量％の分散剤（例えば、リグノスルホン酸ナトリウム）、１〜５重量％の増粘剤（例えば、カルボキシメチルセルロース）および１００重量％の水を加えて粉砕して活性物質の微細な懸濁液を得る。 水で希釈すると、活性物質が安定した懸濁が得られる。
【０１９２】
ix）マイクロエマルジョン（ME）
５〜２０重量％の式Ｉの化合物を、５〜３０重量％の有機溶媒ブレンド（例えば、脂肪酸ジメチルアミドおよびシクロヘキサノン）、１０〜２５重量％の界面活性剤ブレンド（例えば、アルコールエトキシレートおよびアリールフェノールエトキシレート）、および100％の水に加える。この混合物を1時間撹拌すると、熱力学的に安定したマイクロエマルションが自発的に生成される。
【０１９３】
x）マイクロカプセル（CS）
５〜５０重量％の式Ｉの化合物、水不溶性有機溶媒を０〜４０重量％含む油相（例えば、芳香族炭化水素）、２〜１５重量％のアクリルモノマー（例えば、メチルメタクリレート、メタクリル酸、およびジまたはトリアクリレート）を、保護コロイド（例えば、ポリビニルアルコール）の水溶液に分散させる。 ラジカル重合により、ポリ（メタ）アクリレートマイクロカプセルが形成される。 あるいは、本発明による５〜５０重量％の式Ｉの化合物、０〜４０重量％の水不溶性有機溶媒（例えば、芳香族炭化水素）、およびイソシアネートモノマー（例えば、ジフェニルメテン−４，４'− ジイソシアネート）を保護コロイド（例えば、ポリビニルアルコール）の水溶液に分散させる。 ポリアミン（例えば、ヘキサメチレンジアミン）を添加すると、ポリ尿素マイクロカプセルが形成される。 モノマーの量は1〜10 重量％になる。ここの重量％は、CSの総組成に関連している。
【０１９４】
xi）ダスタブルパウダー（DP、DS）
１〜１０重量％の式Ｉの化合物を細かく粉砕し、１００重量％の固体担体（例えば、細かく分割されたカオリン）と密接に混合する。
【０１９５】
xii）顆粒（GR、FG）
０．５〜３０重量％の式Ｉの化合物を細かく粉砕し、１００重量％の固体担体（例えば、ケイ酸塩）と結合させる。 造粒は、押出成形、噴霧乾燥、または流動床によって行われる。
【０１９６】
xiii）超少量液体（UL）
１〜５０重量％の式Ｉの化合物を、１００重量％の有機溶媒（例えば、芳香族炭化水素）に溶解する。
【０１９７】
タイプｉ）〜ｘｉｉｉ）の組成物は、０．１〜１重量％の殺菌剤、５〜１５重量％の凍結防止剤、０．１〜１重量％の消泡剤、および０．１〜１重量％の着色剤などのさらなる助剤を任意に含み得る。 
【０１９８】
農薬組成物は、一般に、０．０１から９５重量％、好ましくは０．１から９０重量％、特に０．５から７５重量％の有効成分（ａｉ）を含む。有効成分（ai）は、90％〜100％、好ましくは95％〜100％（NMRスペクトルによる）の純度で使用される。
【０１９９】
植物繁殖材料、特に種子の処理を目的として、種子処理用溶液（LS）、懸濁液（SE）、流動性濃縮物（FS）、乾燥処理用粉末（DS）、スラリー処理用水分散性粉末（WS）、水溶性粉末（SS）、エマルジョン（ES）、乳化性濃縮物（EC）、およびゲル（GF）が通常使用される。問題の組成物は、２〜１０倍に希釈後、すぐに使用できる調製物において、０．０１〜６０重量％、好ましくは０．１〜４０％の活性物質濃度を与える。
【０２００】
適用は、播種前または播種中に行うことができる。 式Ｉの化合物、その組み合わせおよび組成物をそれぞれ、植物繁殖材料、特に種子に適用するための方法には、ドレッシング、コーティング、ペレット化、ダスティング、および浸漬、ならびに畝間適用方法が含まれる。 好ましくは、式Ｉの化合物、それらの組み合わせおよび組成物は、それぞれ、例えば種子ドレッシング、ペレット化、コーティングおよびダスティングによって発芽が誘発されないような方法によって植物繁殖材料に適用される。
【０２０１】
植物保護に使用される場合、適用される活性物質の量は、所望の効果の種類に応じて、ヘクタールあたり０．００１〜２ｋｇ、好ましくはヘクタールあたり０．０５〜１ｋｇ、より好ましくはヘクタールあたり０．１〜１．０ｋｇである。
【０２０２】
種子などの植物繁殖材料を、例えば種子をまぶしたり、コーティングしたり、浸したりすることによって処理する場合、植物繁殖材料（好ましくは種子）１００ｋｇあたり、０．１〜１０００ｇ、好ましくは１〜１０００ｇ、より好ましくは１〜１００ｇ、最も好ましくは５〜１００ｇの量の活性物質が一般的に必要とされる。
【０２０３】
材料または保管製品の保護に使用する場合、適用される活性物質の量は、適用領域の種類と目的の効果によって異なる。 材料の保護に通常適用される量は、処理された材料の立方メートルあたり0.001 g〜2 kg、好ましくは0.005 g〜1kgの活性物質である。
【０２０４】
様々な種類の油、湿潤剤、補助剤、肥料、または微量栄養素、および他の農薬（例えば、除草剤、殺虫剤、殺菌剤、成長調節剤、安全剤、生物農薬）を、活性物質またはそれらを含む組成物にプレミックスとして、または適切な場合は使用直前まで（タンクミックス）添加することができる。 これらの薬剤は、１：１００〜１００：１、好ましくは１：２０〜２０：１の重量比で本発明による組成物と混合することができる。
【０２０５】
農薬は一般に、その効果によって害虫を抑止、無力化、殺害、またはその他の方法で阻止する化学的または生物学的因子（殺虫剤として活性な成分、化合物、組成物、ウイルス、細菌、抗菌剤または消毒剤など）である。対象となる害虫には、昆虫、植物病原体、雑草、軟体動物、鳥、哺乳類、魚、線虫（回虫）、および財産を破壊し、迷惑をかけ、病気を蔓延させ、病気の媒介動物である微生物が含まれる。「農薬」という用語には、植物の予想される成長、開花、または繁殖率を変える植物成長調節剤も含まれる；通常は収穫を容易にするために、葉または他の葉を植物から落とす枯葉剤；不要な植物のてっぺんなど、生体組織の乾燥を促進する乾燥剤；特定の害虫に対する防御のために植物生理学を活性化する植物活性化因子;作物に対する農薬の望ましくない除草作用を低減するセーフナ、そして、例えば、植物の成長、バイオマス、収量、または作物の収穫可能な商品の他の品質パラメータを増加させるために、植物の生理機能に影響を与える植物成長促進剤が含まれる。
【０２０６】
ユーザーは、通常、前投与装置、ナップザック噴霧器、噴霧タンク、噴霧面、または灌漑システムから、本発明による組成物を適用する。 通常、農薬組成物は、水、緩衝液、および／またはさらに助剤を用いて所望の適用濃度になるように構成され、本発明によるすぐに使用できるスプレー液または農薬組成物が得られる。 通常、すぐに使用できるスプレー液を20〜2000リットル、好ましくは50〜400リットル、農業用有用面積1ヘクタールあたりに塗布する。
【０２０７】
一実施形態によれば、キットの一部または二元または三元混合物の一部などの本発明による組成物の個々の成分は、噴霧タンクまたは用途に使用される他の種類の容器（例えば、種子処理ドラム、種子ペレット化機械、ナップザック噴霧器）内でユーザー自身が混合することができ、必要に応じてさらに補助剤を加えることができる。
【０２０８】
したがって、本発明の一実施形態は、使用可能な農薬組成物を調製するためのキットであり、キットは、ａ）本明細書で定義される成分１）および少なくとも１つの補助剤を含む組成物、およびｂ）本明細書で定義される成分２）および少なくとも１つの補助剤を含む組成物、および任意にｃ）本明細書で定義される少なくとも１つの補助成分および任意にさらなる活性成分３）を含む組成物、を含む。
【０２０９】
式Ｉの化合物、他の殺菌剤との殺菌剤としての使用におけるそれらを含むそれらの組み合わせおよび組成物は、得られる殺菌活性のスペクトルの拡大、または殺菌剤耐性の発生の防止をもたらし得る。 さらに、多くの場合、優れた効果が得られる。
【０２１０】
本発明はまた、式Ｉの少なくとも１つの化合物と、殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤、殺ダニ剤、生物農薬、除草剤、安全剤、植物成長調節剤、抗生物質、肥料と栄養素の群から選択される少なくとも１つのさらなる殺虫活性物質とを含む組み合わせに関する。  WO2015185485ページ36-43およびWO2017093019ページ42-56で報告されている殺虫活性物質は、式Iの化合物と組み合わせて使用することができる。
【０２１１】
成分2と呼ばれる活性物質、それらの調製および例えば有害な真菌に対するそれらの活性が知られている（参照：http：//www.alanwood.net/pesticides/）。 これらの物質は市販されている。 IU PACの命名法で説明されている化合物、それらの調製、およびそれらの農薬活性も知られている。(Can. J. Plant Sci. 48(6), 587-94, 1968; EP141317; EP152031; EP226917; EP243970; EP256503; EP428941 ; EP532022; EP1028125; EP1035122; EP1201648; EP1122244, JP2002316902; DE19650197; DE10021412; DE102005009458; US3296272; US3325503; WO9846608; WO9914187; WO9924413; WO9927783; WO0029404; WO0046148; WO0065913; WO0154501 ; WO 0156358; WO0222583; WO0240431; WO0310149; WO0311853; WO0314103; WO0316286; WO0353145; WO0361388; WO0366609; WO0374491; WO0449804; WO0483193; WO05120234; WO05123689; WO05123690; WO0563721; WO0587772; WO0587773; WO0615866; WO0687325; WO0687343; WO0782098; WO0790624; WO11028657; WO2012168188; WO2007006670; WO201177514; WO13047749; WO10069882; WO13047441; WO0316303; WO0990181; WO13007767; WO1310862; WO13127704; WO13024009; WO13024010; WO13047441; WO13162072; WO13092224 およびWO11135833を参照）.
【０２１２】
本発明はさらに、式Ｉの少なくとも１つの化合物（成分１）および植物保護に有用な少なくとも１つのさらなる活性物質を含む農薬混合物に関する。
【０２１３】
式Ｉの化合物を少なくとも１つの殺虫活性化合物と一緒に適用することにより、追加の効果を得ることができる。
【０２１４】
これは、式Ｉの化合物および少なくとも１つのさらなる殺虫活性物質を同時に（例えば、タンク混合物として）または別々に、または連続して適用することによって得ることができ、個々の適用間の時間間隔は、最初に適用された活性物質がさらなる殺虫活性物質の適用時に十分な量で作用部位に依然として存在する。 適用の順序は、本発明の実施に必須ではない。
【０２１５】
式Ｉの化合物および殺虫活性物質を連続して適用する場合、両方の適用間の時間は、例えば２時間から７日の間で変動し得る。 また、０．２５時間から３０日、好ましくは０．５時間から１４日、特に１時間から７日または１．５時間から５日、さらにより好ましくは２時間から１日の範囲のより広い範囲が可能である。 本発明による二成分混合物および組成物において、成分１）および成分２）の重量比は、一般に、使用される活性成分の特性に依存し、通常、それは、１：１０００から１０００：１の範囲である。 多くの場合、1：100〜100：1の範囲で、通常は1：50〜50：1の範囲で、好ましくは1：20〜20：1の範囲で、より好ましくは1：10〜10 ：１の範囲で、さらにより好ましくは、１：４から４：１の範囲、特に１：２から２：１の範囲である。
【０２１６】
二成分混合物およびその組成物のさらなる実施形態によれば、成分１）および成分２）の重量比は、通常、１０００：１から１：１０００の範囲であり、しばしば１００：１から１：１００の範囲である、定期的に５０：１から１：５０の範囲、好ましくは２０：１から１：２０の範囲、より好ましくは１０：１から１：１０の範囲、さらにより好ましくは範囲 4：1から1：4の範囲で、特に2：1から1：2の範囲である。
【０２１７】
三成分混合物、すなわち、成分１）および成分２）および化合物ＩＩＩ（成分３）を含む本発明による組成物において、成分１）および成分２）の重量比は、使用される活性物質の特性に依存する。通常、それは１：１００から１００：１の範囲であり、規則的に１：５０から５０：１の範囲であり、好ましくは１：２０から２０：１の範囲であり、より好ましくは１： 10〜10：1、特に1：4〜4：1の範囲、およびコンポーネント1）とコンポーネント3）の重量比は、通常、1：100〜100：1の範囲であり、定期的に １：５０から５０：１の範囲、好ましくは１：２０から２０：１の範囲、より好ましくは１：１０から１０：１の範囲、特に１：４から４：１の範囲の範囲である。
【０２１８】
それ以上の活性成分は、必要に応じて、成分１）に対して２０：１から１：２０の比率で添加される。
【０２１９】
これらの比率は、種子処理によって適用される本発明の混合物にも適している。
【０２２０】
本発明はまた、本発明の化合物を調製するためのプロセスに関する。 本発明の化合物を調製するためのプロセスは、実験のセクションでより詳細に説明されている。
【０２２１】
ここで開示される発明は、非限定的なスキームを使用して説明される。
一般的なスキーム;
【０２２２】
【化５】
2022501410.tif 000007
【０２２３】
ステップ  I
【化６】
2022501410.tif 000008
【０２２４】
Ｌ１がＯ、Ｓ、またはＮＲ６である式ＩＩＩの化合物は、ＬがＯＨ、ＳＨまたはＮＨＲ６である式ＶＩＩＩの化合物を、ＸがＩ、ＢｒまたはClである式ＩＩの化合物と、二酢酸パラジウムまたはトリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（0）などのパラジウム触媒およびBINAPまたはキサントホスなどの配位子の存在下でBuchwald反応条件を使用する反応させることによって調製することができる。  この反応は、炭酸セシウムや炭酸カリウムなどの無機塩基の存在下で、通常はトルエン、1,4-ジオキサン、DMF、DMSOなどの溶媒中で、25〜100℃で行うことができる。
【０２２５】
あるいは、Ｌ１がＯ、Ｓ、またはＮＲ６である式ＩＩＩの化合物は、ＬがＯＨ、ＳＨまたはＮＨＲ６である式ＶＩＩＩの化合物を、ＸがＦ、Br、ClまたはIであり、A5に結合している式ＩＩの化合物と炭酸セシウム、水素化ナトリウム、カリウムtert-ブトキシドまたはナトリウムtert-ブトキシドなどの塩基の存在下で、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミドまたはジメチルスルホキシドなどの溶媒中、0〜90 ℃で反応させることによって調製することもできる。
【０２２６】
あるいは、Ｌ１がＯ、Ｓ、またはＮＲ６である式ＩＩＩの化合物は、ＬがＯＨである式ＶＩＩＩの化合物を、ＸがＯＨ、ＳＨまたはＮＨＲ６である式ＩＩの化合物とアゾジカルボン酸ジエチル（DEAD）やアゾジカルボン酸ジイソプロピル（DIAD）などの試薬を使用した光信（Mitsunobou）反応条件の下で反応させることによって調製することもできる。 この反応は、通常、テトラヒドロフランなどの溶媒中で、トリフェニルホスフィンの存在下、0〜40℃で実施できる。
【０２２７】
ステップ  ２
【化７】
2022501410.tif 000009
【０２２８】
ニトリル誘導体IIIを重炭酸ナトリウムなどの塩基の存在下でヒドロキシルアミン塩酸塩で処理して、式IVのヒドロキシイミドアミド誘導体を提供する。 この反応は、ヒドロキシルアミンの水溶液の存在下でも実施することができる。 この反応は通常、メタノール、エタノール、テトラヒドロフランなどの溶媒中で25〜65℃で行われる。
【０２２９】
ステップ  ３
【化８】
2022501410.tif 000010
【０２３０】
式Ｉａの化合物は、ＩＶのヒドロキシイミドアミド誘導体を式Ｖ−ａの無水物と反応させることによって調製することができる。 この反応は、テトラヒドロフランなどの溶媒中で、0〜25℃で行うことができる。
【０２３１】
この反応は、式Ｖ-ａの無水物の代わりに、式Ｖ-ｂの化合物（ここで、Ｘ ＝ ＣｌまたはＢｒ）を使用して、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミンまたはピリジンなどの有機塩基の存在下で、テトラヒドロフランなどの溶媒中に0〜70℃で実施することもできる。
【０２３２】
ステップ  ４  
【化９】
2022501410.tif 000011
【０２３３】
式ＶＩの化合物の塩は、塩酸またはトリフルオロ酢酸などの酸の存在下で式Ｉａの化合物を脱保護することによって得ることができる。 この反応は通常、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン、ジエチルエーテルなどの溶媒中で0〜40℃で行われる。 式VIの化合物の酸性塩を、ジクロロメタンなどの溶媒中の重炭酸ナトリウムなどの塩基の水溶液と反応させて、5〜25℃で式VIの遊離アミン化合物を得ることができる。
【０２３４】
ステップ  ５
【化１０】
2022501410.tif 000012
【０２３５】
Ｌ２が（Ｃ ＝ Ｏ）である式Ｉの化合物は、式ＶＩのアミン化合物またはその対応する塩を、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミンまたはピリジンなどの塩基の存在下で酸塩化物と反応させることによって得られる。 この反応は、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、トルエンなどの溶媒中で0〜35℃で行うことができる。
【０２３６】
あるいは、Ｌ２は（Ｃ ＝ Ｏ））である式Ｉの化合物は、式ＶＩのアミン化合物またはその対応する塩を、ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル） -N'-エチルカルボジイミド塩酸塩、1-ヒドロキシベンゾトリアゾールまたは1- [ビス（ジメチルアミノ）メチレン] -1H-1,2,3-トリアゾロ[4,5-b]ピリジニウム3-オキシドヘキサフルオロホスフェートなどのカップリング試薬の存在下で酸と反応させることによって実施できる。この反応は、通常、トリエチルアミンやジイソプロピルエチルアミンなどの有機塩基の存在下、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド、トルエンなどの溶媒中で0〜35℃で行うことができる。
【０２３７】
Ｌ２がＳ（＝ Ｏ）２である式Ｉの化合物は、式ＶＩのアミン化合物またはその対応する塩を、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミンまたはピリジンなどの塩基の存在下で塩化スルホニルと反応させることによって得られる。 この反応は、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、トルエンなどの溶媒中で0〜35℃で行うことができる。
【０２３８】
L2が（CR8R9）1-3である式Iの化合物は、式VIのアミン化合物またはその対応する塩を、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミンまたはピリジンなどの塩基の存在下でハロゲン化アルキルまたはベンジルと反応させることによって得ることができる。 この反応は、ジクロロメタン、ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフランなどの溶媒中で0〜35℃で行うことができる。
【０２３９】
L2が（C = O）であり、R2がC1-C6-アルキルアミノ、C4-C8-ヘテロシクリルアミノ、ヘテロアリールアミノ、アリールアミノ、C1-C6-ジアルキルアミノ、C3-C8-シクロアルキルアミノまたはC1-C6- アルキル−Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルアミノである式Iの化合物は、式ＶＩのアミン化合物または上記のそれぞれのアミンとの対応する塩を、１，１'−カルボニルジイミダゾール、トリホスゲンまたはジホスゲンの存在下で、言及されたそれぞれのアミンと反応させることによって得ることができる。この反応は、通常、ジクロロメタン、トルエン、アセトニトリル、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミドなどの溶媒中で、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジンなどの塩基の存在下、0〜50℃で実施できる。 あるいは、この化合物は、式ＶＩの化合物を、トリエチルアミンまたはジイソプロピルアミンなどの塩基の存在下で対応するイソシアニドと反応させることによっても得ることができる。
【０２４０】
ステップ  ６
【化１１】
2022501410.tif 000013
【０２４１】
Ｌ１がＳ（＝ Ｏ）１−２である式Ｉの化合物は、式Ｉｂの化合物をｍ‐ＣＰＢＡまたはオキソンなどの酸化剤と反応させることによって得られる。 この反応は、ジクロロメタンやメタノールなどの溶媒の存在下、0〜25℃で実施できる。
【０２４２】
ステップ  ７
【化１２】
2022501410.tif 000014
【０２４３】
Ｌ１が
【化１３】
2022501410.tif 000015
である式Ｉの化合物は、式Ｉｂの化合物を、カルバミン酸アンモニウムなどのアンモニア源の存在下でヨードベンゼンジアセテートなどの酸化剤と反応させることによって得られる。 この反応は、メタノールなどの溶媒の存在下、0〜50℃で実施できる。
【０２４４】
化学の例：
実施例1 ：（ S）-4-（3-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-カルボニル）ベンゾニトリル（化合物番号 4）
【化１４】
2022501410.tif 000016
【０２４５】
ステップ1：-tert-ブチル（S）-3-ヒドロキシピロリジン-1-カルボキシレートの調製
【化１５】
2022501410.tif 000017
ジクロロメタン（90mL）：メタノール（22mL）の混合物中の（S）-3-ピロリジノール塩酸塩（9.5g、77ミリモル）の撹拌溶液に、トリエチルアミン（21.4mL、154ミリモル）を添加した。続いて、 二炭酸ジ-tert-ブチル（21.4 mL、92 mmol）を0℃で滴下した。 得られた反応混合物を0℃で1時間撹拌した。反応混合物を酢酸エチル（100mL）で希釈し、水（150mL）で2回洗浄した。 酢酸エチル層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して、ｔｅｒｔ−ブチル（Ｓ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−カルボキシレート（１３．８ｇ、７３．７ｍｍｏｌ、９６％収率）を得た。
【０２４６】
ステップ2： tert-ブチル（S）-3-（4-シアノフェノキシ）ピロリジン-1-カルボキシレートの調製
【化１６】
2022501410.tif 000018
トルエン（150mL）中にtert-ブチル（S）-3-ヒドロキシピロリジン-1-カルボキシレート（13.5g、72mmol）、4-ブロモベンゾニトリル（15.7g、87mmol）、炭酸セシウム（47g、144mmol）を含む反応混合物 ）を25℃で10分間窒素で脱気した。（±）-2,2'-ビス（ジフェニルホスフィノ）-1,1'-ビナフタレン（6.7g、10.8ミリモル）および酢酸パラジウム（II）（1.2g、5.4ミリモル）を反応混合物に加えた。得られた反応混合物を再び窒素で10分間脱気し、110℃に18時間加熱した。 反応混合物を25℃に冷却し、酢酸エチル（120mL）で希釈した。 酢酸エチル層を水（150mL）で2回洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮した。 粗残留物を、シリカゲル上の溶離液としてヘキサン中の５０％酢酸エチルを使用するカラムクロマトグラフィーによって精製して、純粋なｔｅｒｔ−ブチル（Ｓ）−３−（４−シアノフェノキシ）ピロリジン−１−カルボキシレート（１０．６ｇ、３６ｍｍｏｌ、 51％の収率）を得た。
【０２４７】
ステップ3： tert-ブチル（S）-3-（4-（N'-ヒドロキシカルバミミドイル）フェノキシ）ピロリジン-1-カルボキシレートの調製  
【化１７】
2022501410.tif 000019
エタノール（120mL）中のtert-ブチル（S）-3-（4-シアノフェノキシ）ピロリジン-1-カルボキシレート（10.5g、36ミリモル）の撹拌溶液に 、重炭酸ナトリウム（6.1g、73ミリモル）および塩酸ヒドロキシルアミン（5 g、73 mmol）を0℃で加え、65℃で4時間撹拌した。 反応の完了後、反応混合物を濾過し、減圧下で濃縮して、ｔｅｒｔ−ブチル（Ｓ）−３−（４−（Ｎ'−ヒドロキシカルバミミドイル）フェノキシ）ピロリジン−１−カルボキシレート（１１．５ｇ、 35.8ミリモル、98％収率）を得た。
【０２４８】
ステップ4： tert-ブチル（S）-3-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-カルボキシレートの調製
【化１８】
2022501410.tif 000020
テトラヒドロフラン（100mL）中のtert-ブチル（S）-3-（4-（N'-ヒドロキシカルバミドイル）フェノキシ）ピロリジン-1-カルボキシレート（11.5g、35.8mmol）の撹拌溶液に 、無水トリフルオロ酢酸（6.6mL）46.5 mmol）を窒素雰囲気下0℃で加え、25℃で16時間撹拌した。 反応混合物を酢酸エチル（200mL）で抽出し、酢酸エチル層を重炭酸ナトリウム溶液（150mL）で2回洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮し、シリカゲル上の溶離液としてヘキサン中の４０％酢酸エチルを使用するカラムクロマトグラフィーにより精製して、純粋なｔｅｒｔ−ブチル（Ｓ）−３−（４−（５−（トリフルオロメチル））-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-カルボキシレート（8 g、20 mmol、56％収率）を得た。 
【０２４９】
ステップ5 ：-（ S）-3-（4-（ピロリジン-3-イルオキシ）フェニル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾールの調製
【化１９】
2022501410.tif 000021
tert-ブチル（S）-3-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-カルボキシレート（4.5g、11.3mmol）のジクロロメタン（53mL）中の撹拌溶液に 、トリフルオロ酢酸（13.3mL、172mmol）を窒素雰囲気下0℃で加えた。得られた反応混合物を25℃で2時間撹拌した。 反応混合物を減圧下で濃縮した。 残留物を酢酸エチル（200mL）に溶解した。 酢酸エチル層を飽和重炭酸ナトリウム溶液（150mL）で2回洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して、粗生成物を得た。 粗化合物をシリカゲル上の溶離液としてヘキサン中の60％酢酸エチルを使用するカラムクロマトグラフィーにより精製して、純粋な（S）-3-（4-（ピロリジン-3-イルオキシ）フェニル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール（3.2 g、10.6 mmol、95％収率）を得た。
【０２５０】
ステップ6 ：（ S）-フェニル（3-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）メタノンの調製
【化２０】
2022501410.tif 000022
ジクロロメタン（5mL）中の（S）-3-（4-（ピロリジン-3-イルオキシ）フェニル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール（0.3g、1.0mmol）の撹拌溶液に 、1- [ビス（ジメチルアミノ）メチレン] -1H-1,2,3-トリアゾロ[4,5-b]ピリジニウム3-オキシドヘキサフルオロホスフェート（0.6g、1.5mmol）を加え、続いて4-シアノ安息香酸（0.2 g、1.2 mmol）およびトリエチルアミン（0.35 mL、2.5 mmol）を窒素雰囲気下0-5℃で加えた。得られた反応混合物を25℃で16時間撹拌した。 反応終了後、反応混合物をジクロロメタン（20mL）で希釈した。 ジクロロメタン層を重炭酸ナトリウム溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧濃縮して粗生成物を得た。 粗生成物を分取ＨＰＬＣにより精製して、（Ｓ）−４−（３−（４−（５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）フェノキシ）ピロリジン−１−カルボニル）ベンゾニトリル （0.16 g、0.37 mmol、37％収率）を得た。
1H-NMR @80℃ (400 MHz, DMSO-D6) δ 7.99 (d, 2H), 7.87 (d, 2H), 7.69 (d, 2H), 7.19 (s, 2H), 5.20 (s, 1H), 3.87 (s, 1H), 3.55-3.70 (m, 3H), 2.25-2.34 (m, 1H), 2.15-2.17 (m, 1H); (M+1): 428.75 
【０２５１】
【表１】
2022501410.tif 000023
【表２】
2022501410.tif 000024
【表３】
2022501410.tif 000025
【表４】
2022501410.tif 000026
【表５】
2022501410.tif 000027
【０２５２】
実施例2 ：（ S）-（3-メトキシフェニル）（3-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン（ 化合物1）の調整
【化２１】
2022501410.tif 000028
ジクロロメタン（10mL）中の（S）-3-（4-（ピロリジン-3-イルオキシ）フェニル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール（0.4g、1.34mmol）の撹拌溶液に トリエチルアミン（0.93 mL、6.7 mmol）を0-5℃で加え、続いてm-アニソイルクロリド（0.27 g、1.6 mmol）を加えた。得られた反応混合物を25℃で3時間撹拌した。 反応終了後、反応混合物をジクロロメタン（30mL）で2回抽出した。 ジクロロメタン層を飽和重炭酸ナトリウム溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮した。 粗化合物を、溶離液としてヘキサンからヘキサン中の50％酢酸エチルを使用するシリカゲルのカラムクロマトグラフィーにより精製して、純粋な（S）-（3-メトキシフェニル）（3-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン（0.25 g、0.59 mmol、44％）を得た。 
1H-NMR @ 80℃（400 MHz、DMSO-D6）δ7.98（d、2H）、7.33（t、1H）、7.17（d、2H）、7.06（d、1H）、6.99-7.02（m、 2H）、5.18（s、1H）、3.85-3.89（m、1H）、3.78（s、3H）、3.62-3.66（m、3H）、2.23-2.33（m、1H）、2.12-2.16（m、 1H）; （M + 1）：434.15
【０２５３】
【表６】
2022501410.tif 000029
【０２５４】
実施例3 ：（ 3-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）アゼチジン-1-イル）（4-（トリフルオロメチル）フェニル）メタノン（化合物19）の調製
【化２２】
2022501410.tif 000030
【０２５５】
ステップ1：tert-ブチル3-（4-シアノフェノキシ）アゼチジン-1-カルボキシレートの調製
【化２３】
2022501410.tif 000031
トルエン（15mL）中に3-ヒドロキシアゼチジン-1-カルボン酸tert-ブチル（1.1g、6.6ミリモル）、4-ブロモベンゾニトリル（1g、5.5ミリモル）および炭酸セシウム（3.6g、11ミリモル）を含む反応混合物を窒素で10分間脱気した。（±）-2,2'-ビス（ジフェニルホスフィノ）-1,1'-ビナフタレン（0.5g、0.8ミリモル）および二酢酸パラジウム（0.1g、0.4ミリモル）を加え、内容物を再び窒素で10分間脱気した。  得られた反応混合物を110℃に18時間加熱した。 反応終了後、反応混合物を冷却し、酢酸エチル（50mL）で希釈した。 酢酸エチル層を水（150mL）で洗浄した。 酢酸エチル層を分離し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮した。 粗化合物を、溶離液としてヘキサン中の40％酢酸エチルを使用するシリカゲルのカラムクロマトグラフィーにより精製して、純粋なtert-ブチル3-（4-シアノフェノキシ）アゼチジン-1-カルボキシレート（0.9g、3.3mmol、58％収率）を得た。
【０２５６】
ステップ2： tert-ブチル-3-（4-（N'-ヒドロキシカルバミミドイル）フェノキシ）アゼチジン-1-カルボキシレートの調製
【化２４】
2022501410.tif 000032
3-（4-シアノフェノキシ）アゼチジン-1-カルボン酸tert-ブチル（3 g、10.6 mmol）のエタノール（30 mL）溶液に、塩酸ヒドロキシルアミン（1.5 g、21 mmol）および重炭酸ナトリウム（1.8 g、21 ミリモル）を25℃で加えた。 得られた反応混合物を65℃で16時間撹拌した。 エタノールを蒸留して、ｔｅｒｔ−ブチル−３−（４−（Ｎ'−ヒドロキシカルバミミドイル）フェノキシ）アゼチジン−１−カルボキシレート（３．２ｇ、１０．６ｍｍｏｌ、１００％収率）を得た。
【０２５７】
ステップ3：tert-ブチル3-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）アゼチジン-1-カルボキシレートの調製
【化２５】
2022501410.tif 000033
テトラヒドロフラン（30mL）中のtert-ブチル-3-（4-（N'-ヒドロキシカルバミミドイル）フェノキシ）アゼチジン-1-カルボキシレート（3.2g、10.4ミリモル）を含む不均一反応混合物に、無水トリフルオロ酢酸（2.2mL、15.6ミリモル） ）を0℃で加え、25℃で24時間撹拌した。 得られた反応混合物を、酢酸エチル（１００ｍＬ）および飽和重炭酸ナトリウム水溶液（１００ｍＬ）を含む混合物に撹拌しながら注いだ。 酢酸エチル層を分離し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮した。 残留物を、ヘキサンからヘキサン中の２０％酢酸エチルを使用するシリカゲルのカラムクロマトグラフィーにより精製して、純粋なｔｅｒｔ−ブチル３−（４−（５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）フェノキシ）アゼチジン-1-カルボキシレート（2.6 g、6.7 mmol、64％収率）を得た。
【０２５８】
ステップ4： 3-（4-（アゼチジン-3-イルオキシ）フェニル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール2,2,2-トリフルオロアセテートの調製
【化２６】
2022501410.tif 000034
ジクロロメタン（25mL）中の3-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）アゼチジン-1-カルボン酸tert-ブチル（2.5g、6.49mmol）の溶液に 、トリフルオロ酢酸（8 mL、105 mmol）を窒素雰囲気下0-5℃で加えた。 得られた反応混合物を25℃で1時間撹拌した。 ジクロロメタンを減圧下で蒸留して、3-（4-（アゼチジン-3-イルオキシ）フェニル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール2,2,2-トリフルオロアセテート（1.85g、6.46mmol、 100％の収率）を得た。
【０２５９】
ステップ5 ：（ 3-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）アゼチジン-1-イル）（4-（トリフルオロメチル）フェニル）メタノン（化合物番号19）の調製
【化２７】
2022501410.tif 000035
ジクロロメタン １０ｍＬ）中の3-（4-（アゼチジン-3-イルオキシ）フェニル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール2,2,2-トリフルオロアセテート（0.25g、0.63mmol）の撹拌溶液にトリエチルアミン（０．５ｍＬ、３．５ミリモル）を加え、続いて、窒素雰囲気下、０〜５℃で４−（トリフルオロメチル）ベンゾイルクロリド（０．３３ｇ、１．６ミリモル）を加えた。得られた反応混合物を25℃で3時間撹拌した。 反応終了後、反応混合物をジクロロメタン（30mL）および飽和重炭酸ナトリウム水溶液（10mL）で希釈した。 ジクロロメタン層を分離し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮した。 残留物を分取ＨＰＬＣで精製して、純粋な（３−（４−（５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）フェノキシ）アゼチジン−１−イル）（４−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノン（0.15 g、0.34 mmol、39％収率）を得た。
1H-NMR（400 MHz、DMSO-D6）δ8.00（d、2H）、7.87（d、2H）、7.82（d、2H）、7.08（d、2H）、5.18-5.22（m、1H）、4.73 -4.77（m、1H）、4.58-4.62（m、1H）、4.38-4.40（m、1H）、4.06-4.09（m、1H）; （M + 1）：458.10
【０２６０】
【表７】
2022501410.tif 000036
【表８】
2022501410.tif 000037
【０２６１】
実施例-4：3-（4-（（1-（ベンジルスルホニル）アゼチジン-3-イル）オキシ）フェニル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール（化合物22）の調製
【化２８】
2022501410.tif 000038
ジクロロメタン （１０ｍＬ）中の3-（4-（アゼチジン-3-イルオキシ）フェニル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール2,2,2-トリフルオロアセテート（0.25g、0.63mmol）の撹拌溶液にトリエチルアミン（０．４９ｍｌ、３．５１ミリモル）を加え、続いて、窒素雰囲気下、０〜５℃で、塩化ベンジルスルホニル（０．２５ｇ、１．３１ミリモル）を加えた。 得られた反応混合物を25℃で3時間撹拌した。 反応終了後、内容物をジクロロメタン（30mL）および飽和重炭酸ナトリウム水溶液（10mL）と混合した。 ジクロロメタン層を分離し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮した。 残留物を分取ＨＰＬＣにより精製して、純粋な３−（４ −（（１−（ベンジルスルホニル）アゼチジン−３−イル）オキシ）フェニル）−５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール（０．１８ｇ、０．４２ ミリモル、47％収率）を得た。
1H-NMR（400 MHz、DMSO-D6）δ7.97-8.02（m、2H）、7.42-7.57（m、2H）、7.31-7.39（m、3H）、7.07-7.09（m、2H）、5.11- 5.17（m、1H）、4.59（s、2H）、4.27-4.41（m、2H）、3.91-3.95（m、2H）; （M-1）：438
【０２６２】
【表９】
2022501410.tif 000039
【０２６３】
実施例5 ：（ S）-（4-メトキシフェニル）（3-（（6-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリジン-3-イル）オキシ）ピロリジン -1-イル）メタノン（化合物番号29）の調製
【化２９】
2022501410.tif 000040
【０２６４】
ステップ1：tert-ブチル（S）-3-（（6-シアノピリジン-3-イル）オキシ）ピロリジン-1-カルボキシレートの調製
【化３０】
2022501410.tif 000041
N、N-ジメチルホルムアミド（30mL）中のtert-ブチル（S）-3-ヒドロキシピロリジン-1-カルボキシレート（3g、16ミリモル）の撹拌溶液に、水素化ナトリウム（1.1g、27ミリモル）を0℃の窒素雰囲気下で加えた。反応物を２５℃で３０分間撹拌し、次に５−ブロモピコリノニトリル（２．５ｇ、１３．７ｍｍｏｌ）を０℃で加えた。 反応混合物を25℃で2時間撹拌した。 氷水を注意深く加えることにより、反応混合物をクエンチした。 反応混合物を酢酸エチル（50mL）で希釈し、水（30mL）で3回洗浄した。 酢酸エチル層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮して粗生成物を得た。 粗生成物を、ヘキサン中の溶離液５０％酢酸エチルを使用するシリカゲルのフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、ｔｅｒｔ−ブチル（Ｓ）−３ −（（６−シアノピリジン−３−イル）オキシ）ピロリジン−１−カルボキシレート（３．６） g、12.4ミリモル、91％収率）を得た。
【０２６５】
ステップ2：tert-ブチル（S）-3-（（6-（N'-ヒドロキシカルバミミドイル）ピリジン-3-イル）オキシ）ピロリジン-1-カルボキシレートの調製
【化３１】
2022501410.tif 000042
エタノール（45mL）中のtert-ブチル（S）-3-（（6-シアノピリジン-3-イル）オキシ）ピロリジン-1-カルボキシレート（3.8g、13.1mmol）の撹拌溶液に重炭酸ナトリウム（2.2g 、26.3ミリモル）および塩酸ヒドロキシルアミン（1.8g、26.3ミリモル）を0℃で加えた。 反応混合物を65℃で4時間撹拌した。 反応混合物を濾過し、濾液を減圧下で濃縮して、ｔｅｒｔ−ブチル（Ｓ）−３ −（（６−（Ｎ'−ヒドロキシカルバミドイル）ピリジン−３−イル）オキシ）ピロリジン−１−カルボキシレート（４．１ｇ）、12.7ミリモル、97％収率）を得た。
【０２６６】
ステップ3：tert-ブチル（S）-3-（（6-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリジン-3-イル）オキシ）ピロリジン-1-カルボキシレートの調製 （化合物番号27）の調製  
【化３２】
2022501410.tif 000043
テトラヒドロフラン（40mL ）中のtert-ブチル（S）-3-（（6-（N'-ヒドロキシカルバミドイル）ピリジン-3-イル）オキシ）ピロリジン-1-カルボキシレート（4.1g、12.7mmol）の撹拌溶液に、トリフルオロ酢酸無水物（2.3 mL、16.5 mmol）を窒素雰囲気下0℃で加えた。反応混合物を25℃で16時間撹拌した。 反応混合物を酢酸エチル（40mL）で希釈し、氷冷飽和重炭酸ナトリウム（40mL）溶液で洗浄した。 酢酸エチル層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮して粗生成物を得た。 粗生成物を、ヘキサン中の溶離液３５％酢酸エチルを使用するシリカゲルのフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、ｔｅｒｔ−ブチル（Ｓ）−３ −（（６−（５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−）を得た。 3-イル）ピリジン-3-イル）オキシ）ピロリジン-1-カルボキシレート（3.3 g、8.2 mmol、65％収率）。
1H-NMR（400 MHz、DMSO-D6）δ8.48（d、1H）、8.07（d、1H）、7.63（dd、1H）、5.19（br、1H）、3.60-3.56（m、1H）、3.45 -3.40（m、2H）、3.54-3.31（m、1H）、2.20-2.08（m、2H）、1.36（d、9H）; LCMS（M-57）：345.10
【０２６７】
ステップ4 ：（ S）-3-（5-（ピロリジン-3-イルオキシ）ピリジン-2-イル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾールの調製
【化３３】
2022501410.tif 000044
ジクロロメタン（35mL）中のtert-ブチル（S）-3-（（6-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリジン-3-イル）オキシ）ピロリジン-1-カルボキシレート （3.3g、8.2ミリモル）の撹拌溶液に、トリフルオロ酢酸（7.5mL、97ミリモル）を窒素雰囲気下0℃で加えた。 反応混合物を25℃で16時間撹拌した。 反応混合物を減圧下で濃縮して粗生成物を得、粗生成物をジクロロメタン（４０ｍＬ）で希釈し、飽和重炭酸ナトリウム溶液（４０ｍＬ）で洗浄し、ジクロロメタン層を分離し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして減圧下で濃縮して （S）-3-（5-（ピロリジン-3-イルオキシ）ピリジン-2-イル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール（2.1g、7mmol、36％収率）を得た。
【０２６８】
ステップ6 ：-（ S）-（4-メトキシフェニル）（3-（（6-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリジン-3-イル）オキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン（化合物番号29）の調製
【化３４】
2022501410.tif 000045
【０２６９】
ジクロロメタン（５ｍＬ）中の（S）-3-（5-（ピロリジン-3-イルオキシ）ピリジン-2-イル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール（0.5g、1.7mmol）の撹拌溶液へＮ、Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１．８ｍＬ、１０ミリモル）を加えた。反応混合物を２５℃で１０分間撹拌し、次に４−メトキシベンゾイルクロリド（０．３４ｇ、２ミリモル）を０℃で加えた。反応混合物を２５℃で１６時間撹拌した。反応混合物をジクロロメタン（２０ｍＬ）で希釈し、水（２０ｍＬ）で洗浄し、ジクロロメタン層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して、粗生成物を得た。粗生成物を分取ＨＰＬＣにより精製して、（Ｓ）−（４−メトキシフェニル）（３ −（（６−（５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）ピリジン−３−イル）オキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン（0.31 g、0.72 mmol、43％収率）を得た。
1H-NMR（400 MHz、DMSO-D6、80℃）δ8.50（d、1H）、8.08（d、1H）、7.65-7.63（m、1H）、7.51（d、2H）、6.96（d 、2H）、5.28（s、1H）、3.93（dd、1H）、3.80（s、3H）、3.73-3.62（m、3H）、2.34-2.25（m、1H）、2.18（s、1H）; LCMS（M + H）：435.00
【０２７０】
【表１０】
2022501410.tif 000046
【表１１】
2022501410.tif 000047
【０２７１】
実施例６ ：（ Ｓ）−Ｎ−（２−フルオロフェニル）−３−（４−（５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）フェノキシ）ピロリジン−１−カルボキサミド（ 化合物番号37）の調整
【化３５】
2022501410.tif 000048
ジクロロメタン（5mL）中の1,1'-カルボニルジイミダゾール（0.3g、1.8ミリモル）の撹拌溶液に、2-フルオロアニリン（0.2g、1.8ミリモル）を0℃で滴下して加え、反応混合物を30分間撹拌した。 次に、トリエチルアミン（０．４２ｍＬ、３ミリモル）を滴下して加え、続いて（Ｓ）−３−（４−（ピロリジン−３−イルオキシ）フェニル）−５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール2,2,2-トリフルオロ酢酸塩（0.5 g、1.2 mmol）を0℃で2時間をかけて加えた。反応混合物をジクロロメタン（１０ｍＬ）で希釈し、水（１０ｍＬ）で２回洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して、粗生成物を得た。 粗生成物を、ヘキサン中の溶離液６０％酢酸エチルを使用するシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、（Ｓ）−Ｎ−（２−フルオロフェニル）−３−（４−（５−（トリフルオロメチル）−１，２、 4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-カルボキサミド（87 mg、0.2 mmol、16％収率）を得た。
1H-NMR（400 MHz、DMSO-D6）δ8.01-7.97（m、3H）、7.50（dq、1H）、7.20-7.14（m、3H）、7.11-7.07（m、2H）、5.20（br、 1H）、3.73（dd、1H）、3.64-3.60（m、2H）、3.49（dd、1H）、2.27-2.12（m、2H）; LCMS（M + H）：437.10
【０２７２】
【表１２】
2022501410.tif 000049
【０２７３】
実施例７ ：（ Ｓ）−３−（４ −（（１−（フェニルスルホニル）ピロリジン−３−イル）オキシ）フェニル）−５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール（化合物番号 25）の調整
【化３６】
2022501410.tif 000050
（S）-3-（4-（ピロリジン-3-イルオキシ）フェニル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール（0.25g、0.8ミリモル）のジクロロメタン（5mL）溶液に、 トリエチルアミン（0.47 mL、3.3 mmol）を0℃、窒素雰囲気下で加えた。反応混合物を25℃で16時間撹拌した。 反応混合物を酢酸エチル（５０ｍＬ）で希釈し、飽和重炭酸ナトリウム溶液（４０ｍＬ）で２回洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して、粗生成物を得た。 粗生成物を、ヘキサン中の溶離液３０％酢酸エチルを使用するシリカゲルのフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、（Ｓ）−３−（４ −（（１−（フェニルスルホニル）ピロリジン−３−イル）オキシ）フェニル）−５ -（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール（0.1 g、0.24 mmol、29％収率）を得た。
1H-NMR（400 MHz、DMSO-D6）δ7.93（dd、2H）、7.80-7.71（m、3H）、7.61（t、2H）、6.86（d、2H）、5.05（br、1H）、3.54 （dd、1H）、3.43-3.37（m、2H）、3.26（td、1H）、2.11-2.02（m、2H）; LCMS（M + H）：440.15
【０２７４】
【表１３】
2022501410.tif 000051
【表１４】
2022501410.tif 000052
【表１５】
2022501410.tif 000053
【表１６】
2022501410.tif 000054
【０２７５】
実施例8 ：（ S）-3-（4-（（1-（4-メチルベンジル）ピロリジン-3-イル）オキシ）フェニル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール（化合物163）の調製
【化３７】
2022501410.tif 000055
アセトニトリル（6mL）中の（S）-3-（4-（ピロリジン-3-イルオキシ）フェニル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール（0.3g、1mmol）の撹拌溶液に、Ｎ、Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．４ｍＬ、２．６ミリモル）を０℃で加え、続いてアルファ−ブロモ−ｐ−キシレン（０．２３ｇ、１．３ミリモル）を０℃で加えた。反応混合物を25℃で16時間撹拌した。反応混合物をジクロロメタン（１０ｍＬ）で希釈し、水（１０ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して、粗生成物を得た。粗生成物を、ヘキサン中の溶離液４０％酢酸エチルを使用するシリカゲルのフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、（Ｓ）−３−（４ −（（１−（４−メチルベンジル）ピロリジン−３−イル）オキシ）フェニル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール（0.13 g、0.32 mmol、32％収率）を得た。 
1H-NMR（400 MHz、DMSO-D6）δ7.97（dt、2H）、7.20（d、2H）、7.17-7.08（m、4H）、5.02-4.97（m、1H）、3.57（s、2H） 、2.88-2.63（m、3H）、2.46-2.32（m、1H）、2.29（d、3H）、1.85-1.78（m、1H）、1.35-1.23（m、1H）; LCMS（M + H）：404.55
【０２７６】
【表１７】
2022501410.tif 000056
【０２７７】
実施例9 ：（ S）-（3-（2-フルオロ-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）（2- フルオロフェニル）メタノン（化合物番号52）
【化３８】
2022501410.tif 000057
【０２７８】
ステップ1：tert-ブチル（S）-3-（4-シアノ-2-フルオロフェノキシ）ピロリジン-1-カルボキシレートの調製
【化３９】
2022501410.tif 000058
N、N-ジメチルホルムアミド（40mL）中のtert-ブチル-（S）-3-ヒドロキシピロリジン-1-カルボキシレート（4.44g、23.7ミリモル）の溶液に、水素化ナトリウム（1.72g、43.1ミリモル）を 0℃で窒素雰囲気下で加え、30分間撹拌した。 得られた反応混合物に、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）中の３，４−ジフルオロベンゾニトリル（３ｇ、２１．６ｍｍｏｌ）を０℃でゆっくりと加え、２５℃で２時間撹拌した。 反応混合物を塩化アンモニウム溶液でクエンチし、酢酸エチル（100mL）で希釈した。 ジクロロメタン層を集め、水（80mL）で2回洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して、粗生成物を得た。 粗生成物を、ヘキサン中の溶離液５０％酢酸エチルによるシリカゲルのフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、ｔｅｒｔ−ブチル（Ｓ）−３−（４−シアノ−２−フルオロフェノキシ）ピロリジン−１−カルボキシレート（５．３ｇ、１７．３ミリモル、80％収率）を得た。
【０２７９】
ステップ2：tert-ブチル（S）-3-（2-フルオロ-4-（N'-ヒドロキシカルバミミドイル）フェノキシ）ピロリジン-1-カルボキシレートの調製
【化４０】
2022501410.tif 000059
エタノール（55mL）中のtert-ブチル-（S）-3-（4-シアノ-2-フルオロフェノキシ）ピロリジン-1-カルボキシレート（5g、16.3ミリモル）の溶液に、重炭酸ナトリウム（2.5g、29.4ミリモル）およびヒドロキシルアミン塩酸塩（2.1g、29.4ミリモル）を加え、65℃で16時間撹拌した。 反応混合物を焼結漏斗を使用して濾過し、酢酸エチル（20mL）で2回洗浄した。 合わせた有機層を減圧下で濃縮して、ｔｅｒｔ−ブチル−（Ｓ）−３−（２−フルオロ−４−（Ｎ'−ヒドロキシカルバミドイル）フェノキシ）ピロリジン−１−カルボキシレート（５．３ｇ、１５．６ｍｍｏｌ、 96％の収率）を得た。
【０２８０】
ステップ3：-tert-ブチル-（S）-3-（2-フルオロ-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-カルボキシレート（ 化合物番号60）の調製 
【化４１】
2022501410.tif 000060
テトラヒドロフラン（10mL）中のtert-ブチル-（S）-3-（2-フルオロ-4-（N'-ヒドロキシカルバミミドイル）フェノキシ）ピロリジン-1-カルボキシレート（0.5g、1.5mmol）の溶液に、無水トリフルオロ酢酸 （0.27 mL、1.9 mmol）を窒素雰囲気下0℃で加え、25℃で16時間撹拌した。 反応混合物を酢酸エチル（25mL）で希釈し、冷重炭酸ナトリウム溶液（20mL）で洗浄した。 酢酸エチル層を集め、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して、粗生成物を得た。 粗生成物を、ヘキサン中の溶離液５０％酢酸エチルを使用するシリカゲルのフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、ｔｅｒｔ−ブチル（Ｓ）−３−（２−フルオロ−４−（５−（トリフルオロメチル）−１，２，４） -オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-カルボキシレート（216 mg、0.52 mmol、35％収率）を得た。
1H-NMR（400 MHz、DMSO-D6、80℃）δ7.89-7.80（m、2H）、7.47-7.40（m、1H）、5.19-5.17（m、1H）、3.64-3.60（m、 1H）、3.50-3.36（m、3H）、2.26-2.17（m、1H）、2.13-2.08（m、1H）、1.41（s、9H）; GCMS（M + H）：417.1
【０２８１】
ステップ4 ：（ S）-3-（3-フルオロ-4-（ピロリジン-3-イルオキシ）フェニル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾールの調製
【化４２】
2022501410.tif 000061
tert-ブチル-（S）-3-（2-フルオロ-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-カルボキシレート（0.12g、０．２９ミリモル）のジクロロメタン（４ｍＬ）中の溶液に 、トリフルオロ酢酸（０．５ｍＬ、６．４９ミリモル）を窒素雰囲気下、０℃で加え、２５℃で４時間撹拌した。 反応混合物をジクロロメタン（10mL）で希釈し、飽和重炭酸ナトリウム溶液（10mL）で洗浄し、ジクロロメタン層を分離し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して、（S）-3-（3-フルオロ）-4-（ピロリジン-3-イルオキシ）フェニル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール（0.08 g、0.25 mmol、88％収率）を得た。 
【０２８２】
ステップ5 ：-（ S）-（3-（2-フルオロ-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）（4- メトキシフェニル）メタノン（化合物番号52）の調製
【化４３】
2022501410.tif 000062
（S）-3-（3-フルオロ-4-（ピロリジン-3-イルオキシ）フェニル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール（0.45 g、1.4ミリモル）のジクロロメタン（ 6 mL）中の溶液に、N、N-ジイソプロピルエチルアミン（1.5 mL、8.5 mmol）を加え、25℃で10分間撹拌した。 得られた溶液に、2-フルオロベンゾイルクロリド（0.2 mL、1.7 mmol）を加え、25℃で16時間撹拌した。 反応混合物をジクロロメタン（２０ｍＬ）で希釈し、水（２０ｍＬ）で洗浄し、ジクロロメタン層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して、粗生成物を得た。 粗生成物を分取ＨＰＬＣにより精製して、（Ｓ）−（３−（２−フルオロ−４−（５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）フェノキシ）ピロリジン−１−イル）（2-フルオロフェニル）メタノン（0.45 mg、1 mmol、73％収率）を得た。
1H-NMR（400 MHz、DMSO-D6、80℃）δ7.85-7.76（m、2H）、7.46-7.37（m、3H）、7.23（d、2H）、5.22（d、1H）、3.87 -3.38（m、4H）、2.28-2.16（m、2H）; LCMS（M + H）：440.10
【０２８３】
【表１８】
2022501410.tif 000063
【表１９】
2022501410.tif 000064
【０２８４】
実施例10 ：-（ S）-（3-（3-フルオロ-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）（2- フルオロフェニル）メタノン（化合物番号63）の調製
【化４４】
2022501410.tif 000065
【０２８５】
ステップ1：tert-ブチル-（S）-3-（4-シアノ-3-フルオロフェノキシ）ピロリジン-1-カルボキシレートの調製
【化４５】
2022501410.tif 000066
トルエン（20mL）中のtert-ブチル（S）-3-ヒドロキシピロリジン-1-カルボキシレート（1.85g、9.9mmol）の溶液に炭酸セシウム（4.4g、13.5mmol）および4-ブロモ-2-フルオロベンゾニトリル（1.8 ｇ、９ミリモル）を窒素雰囲気下で加えた。 反応混合物を25℃で10分間窒素で脱気した。上記の混合物に（±）-2,2'-ビス（ジフェニルホスフィノ）-1,1'-ビナフタレン（0.84g、1.3ミリモル）および酢酸パラジウム（II）（0.16g、0.7ミリモル）を加え、再び15分間脱気した。  反応混合物を120℃で12時間撹拌した。 反応混合物を酢酸エチル（30mL）で希釈し、水（25mL）で2回洗浄した。 酢酸エチル層を集め、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮して、粗生成物を得た。 粗残留物を、シリカゲル上のヘキサン中の５０％酢酸エチルで溶出することによるカラムクロマトグラフィーによって精製して、ｔｅｒｔ−ブチル（Ｓ）−３−（４−シアノ−３−フルオロフェノキシ）ピロリジン−１−カルボキシレート（２．５ｇ、８．２ｍｍｏｌ、 91％の収率）を得た。
【０２８６】
ステップ2：tert-ブチル（S）-3-（3-フルオロ-4-（N'-ヒドロキシカルバミミドイル）フェノキシ）ピロリジン-1-カルボキシレートの調製
【化４６】
2022501410.tif 000067
この化合物は、化合物番号５２のステップ２について述べた手順に従って調製した。
【０２８７】
ステップ3：tert-ブチル（S）-3-（3-フルオロ-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-カルボキシレート（化合物番号62）の調製
【化４７】
2022501410.tif 000068
この化合物は、化合物番号52のステップ3に記載された手順に従って調製した。
【０２８８】
ステップ4：（S）-3-（2-フルオロ-4-（ピロリジン-3-イルオキシ）フェニル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾールの調製
【化４８】
2022501410.tif 000069
この化合物は、化合物番号５２のステップ４について述べた手順に従って調製した。
【０２８９】
ステップ5：（S）-（3-（3-フルオロ-4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）（2-フルオロフェニル ）メタノン（化合物No.63）の調製
【化４９】
2022501410.tif 000070
化合物は、化合物番号５２のステップ５について述べた手順に従って調製した。
1H-NMR（400 MHz、DMSO-D6、80℃）δ8.00-7.92（m、1H）、7.48-7.41（m、2H）、7.26（d、2H）、7.17-6.99（m、2H） 、5.23（d、1H）、3.91-3.34（m、4H）、2.32-2.16（m、2H）; LCMS（M + H）：440.30
【０２９０】
【表２０】
2022501410.tif 000071
【０２９１】
実施例１１ ：（ Ｓ）−（２−フルオロフェニル）（３ −（（５−（５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）ピリジン−２−イル）オキシ）ピロリジン -1-イル）メタノン（化合物番号45）の調製
【化５０】
2022501410.tif 000072
【０２９２】
ステップ1：-tert-ブチル（S）-3-（（5-シアノピリジン-2-イル）オキシ）ピロリジン-1-カルボキシレートの調製
【化５１】
2022501410.tif 000073
ジメチルホルムアミド（30mL）中のtert-ブチル（S）-3-ヒドロキシピロリジン-1-カルボキシレート（3.6g、19ミリモル）の撹拌溶液に、水素化ナトリウム（1.3g、31.7ミリモル）を0℃で窒素雰囲気下加えた。反応物を２５℃で３０分間撹拌し、次に２−ブロモ−５−シアノピリジン（２．９ｇ、１５．８ｍｍｏｌ）を０℃で加えた。 反応混合物を25℃で2時間撹拌した。 氷水を注意深く加えることにより、反応混合物をクエンチした。 反応混合物を酢酸エチル（５０ｍＬ）で希釈し、水（３０ｍＬ）で３回洗浄し、ジクロロメタン層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して、粗生成物を得た。 粗生成物を、ヘキサン中の溶離液５０％酢酸エチルを使用するシリカゲルのフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、ｔｅｒｔ−ブチル（Ｓ）−３ −（（５−シアノピリジン−２−イル）オキシ）ピロリジン−１−カルボキシレート（４．３ g、14.9ミリモル、94％収率）を得た。
【０２９３】
ステップ2：tert-ブチル（S）-3-（（5-（N'-ヒドロキシカルバミミドイル）ピリジン-2-イル）オキシ）ピロリジン-1-カルボキシレートの調製
【化５２】
2022501410.tif 000074
エタノール（50mL）中の、tert-ブチル（S）-3-（（5-シアノピリジン-2-イル）オキシ）ピロリジン-1-カルボキシレート（4.2g、14.5mmol）の撹拌溶液に 、重炭酸ナトリウム（2.4g  29ミリモル）および塩酸ヒドロキシルアミン（2g、29ミリモル）を0℃で加えた。 反応混合物を65℃で12時間撹拌した。 反応混合物を濾過し、濾液を減圧下で濃縮して、ｔｅｒｔ−ブチル（Ｓ）−３ −（（５−（Ｎ'−ヒドロキシカルバミミドイル）ピリジン−２−イル）オキシ）ピロリジン−１−カルボキシレート（４．５ｇ 、14ミリモル、96％収率）を得た。
【０２９４】
ステップ3：tert-ブチル（S）-3-（（5-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリジン-2-イル）オキシ）ピロリジン-1- カルボキシレートの調製
【化５３】
2022501410.tif 000075
テトラヒドロフラン（60mL）中のtert-ブチル（S）-3-（（5-（N'-ヒドロキシカルバミミドイル）ピリジン-2-イル）オキシ）ピロリジン-1-カルボキシレート（4.5g、14mmol）の撹拌溶液に 、無水トリフルオロ酢酸（2.6 mL、18.1 mmol）を0℃で窒素雰囲気下で加えた。反応混合物を25℃で16時間撹拌した。 反応混合物を酢酸エチル（４０ｍＬ）で希釈し、氷冷飽和重炭酸ナトリウム溶液（４０ｍＬ）で洗浄し、酢酸エチル層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して、粗生成物を得た。 粗生成物を、ヘキサン中の溶離液３５％酢酸エチルを使用するシリカゲルのフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、ｔｅｒｔ−ブチル（Ｓ）−３ −（（５−（５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−）3-イル）ピリジン-2-イル）オキシ）ピロリジン-1-カルボキシレート（5.5 g、13.7 mmol、98％収率）を得た。
【０２９５】
ステップ4 ：-（ S）-3-（6-（ピロリジン-3-イルオキシ）ピリジン-3-イル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾールの調製
【化５４】
2022501410.tif 000076
tert-ブチル（S）-3-（（5-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリジン-2-イル）オキシ）ピロリジン-1-カルボキシレート（5.2g、13ミリモル）のジクロロメタン（40mL）中の撹拌溶液に 、トリフルオロ酢酸（2mL、26ミリモル）を窒素雰囲気下0℃で加えた。 反応混合物を25℃で16時間撹拌した。 反応混合物を減圧濃縮して粗生成物を得、粗生成物をジクロロメタン（40mL）で希釈し、飽和重炭酸ナトリウム溶液（40mL）で洗浄し、ジクロロメタン層を分離し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮して （S）-3-（6-（ピロリジン-3-イルオキシ）ピリジン-3-イル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール（3.8g、12.7mmol、97％）を得た。
【０２９６】
ステップ5 ：（ S）-（2-フルオロフェニル）（3-（（5-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリジン-2-イル）オキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン（方法A）の調製
【化５５】
2022501410.tif 000077
ジクロロメタン（6 mL）中の（S）-3-（6-（ピロリジン-3-イルオキシ）ピリジン-3-イル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール（0.6g、2ミリモル）の撹拌溶液へ N、N-ジイソプロピルエチルアミン（2.1 mL、12 mmol）を加え、25℃で10分間撹拌した後、0℃で2-フルオロベンゾイルクロリド（0.4 g、2.4 mmol）を加え、 25℃で16時間撹拌した。 反応混合物をジクロロメタン（２０ｍＬ）で希釈し、水（２０ｍＬ）で洗浄し、ジクロロメタン層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して、粗生成物を得た。 粗生成物を分取ＨＰＬＣにより精製して、（Ｓ）−（２−フルオロフェニル）（３ −（（５−（５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）ピリジン−２−イル）オキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン（0.34 g、0.8 mmol、40％収率）を得た。
1H-NMR（400 MHz、DMSO-D6、80℃）δ8.82（s、1H）、8.29（dd、1H）、7.48（dd、1H）、7.36-7.24（m、3H）、7.05（d 、1H）、5.67（s、1H）、3.93（dd、1H）、3.75-3.52（m、3H）、2.37-2.27（m、1H）、2.21-2.14（m、1H）; LCMS（M + H）：423.35
【０２９７】
ステップ5 ：-（ S）-（2-フルオロフェニル）（3-（（5-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリジン-2-イル）オキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン（化合物184）の調製 （方法B）
【化５６】
2022501410.tif 000078
ジクロロメタン（6mL）中の（S）-3-（6-（ピロリジン-3-イルオキシ）ピリジン-3-イル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール（0.2g、0.8mmol）の撹拌溶液へ トリエチルアミン（0.3mL、2.5mmol）を加えた。反応混合物を２５℃で１０分間撹拌し、次に塩化アセチル（０．１ｇ、１．２ｍｍｏｌ））を０℃で加えた。反応混合物を２５℃で１６時間撹拌した。 反応混合物をジクロロメタン（２０ｍＬ）で希釈し、水（２０ｍＬ）で洗浄し、ジクロロメタン層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して、粗生成物を得た。 粗生成物を分取ＨＰＬＣにより精製して、（Ｓ）−１−（３ −（（５−（５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）ピリジン−２−イル）オキシ）を得た。 ピロリジン-1-イル）エタン-1-オン（0.2 g、0.5 mmol、67％収率）。
1H-NMR（400 MHz、DMSO-D6）δ8.84（d、1H）、8.29（d、1H）、7.04（dd、1H）、5.70-5.62（m、1H）、3.90-3.37（m、4H） 、2.35-2.12（m、2H）、1.95（d、3H）; LCMS（M + H）：343.25
【０２９８】
ステップ5 ：-（ S）-（1-メチル-1H-ピラゾール-3-イル）（3-（（5-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリジン-2-イル）オキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン（化合物番号192）の調製（方法C）
【化５７】
2022501410.tif 000079
窒素雰囲気下、ジクロロメタン（5mL）中の1-メチル-1H-ピラゾール-3-カルボン酸（0.1g、0.9ミリモル）の撹拌溶液に、4-ジメチルアミノピリジン（0.3g、2.2ミリモル）および1-エチル-3 -（3-ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド（0.3 g、1.5 mmol）を0℃で加え、次に（S）-3-（6-（ピロリジン-3-イルオキシ）ピリジン-3-イル）-5-（トリフルオロメチル） -1,2,4-オキサジアゾール（0.2g、0.7mmol）を0℃で加えた。反応混合物を25℃で16時間撹拌した。 反応混合物をジクロロメタン（２０ｍＬ）で希釈し、水（３０ｍＬ）で洗浄し、ジクロロメタン層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して、粗生成物を得た。 粗生成物を、ヘキサン中の溶離液３０％酢酸エチルを使用するシリカゲルのフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、（Ｓ）−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）（３ −（（５−（５−（ トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリジン-2-イル）オキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン（0.24 g、0.6 mmol、82％収率）を得た。
1H-NMR @ 80℃（400 MHz、DMSO-D6）δ8.85（s、1H）、8.29（d、1H）、7.69（s、1H）、7.04（d、1H）、6.61（d、1H） 、5.72（br、1H）、4.17（s、2H）、3.88-3.66（m、5H）、2.32-2.08（m、2H）; LCMS（M + H）：409.50
【０２９９】
ステップ5 ：-（ S）-2-メチル-1-（3-（（5-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリジン-2-イル）オキシ）ピロリジン-1-イル）プロパン-1-オン:-(化合物番号211）（方法D）の調製
【化５８】
2022501410.tif 000080
ジクロロメタン（5 mL）中の（S）-3-（6-（ピロリジン-3-イルオキシ）ピリジン-3-イル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール（0.2g、0.7ミリモル）の撹拌溶液へ 窒素雰囲気下、トリエチルアミン（0.3 mL、2.2 mmol）、O-（7-アザベンゾトリアゾール-1-イル）-N、N、N '、N'-テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート（0.3 g 、0.8 mmol）および イソ酪酸（84mg、0.9ミリモル）を0℃で加えた。反応混合物を16ハット25℃で撹拌した。 反応混合物をジクロロメタン（２０ｍＬ）で希釈し、水（３０ｍＬ）で洗浄し、ジクロロメタン層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して、粗生成物を得た。 粗生成物を、ヘキサン中の溶離液３０％酢酸エチルを使用するシリカゲルのフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、（Ｓ）−２−メチル−１−（３ −（（５−（５−（トリフルオロメチル）−１，２、 4-オキサジアゾール-3-イル）ピリジン-2-イル）オキシ）ピロリジン-1-イル）プロパン-1-オン（0.2 g、0.6 mmol、84％収率）を得た。
1H-NMR（400 MHz、DMSO-D6、80℃）δ8.84（d、1H）、8.29（dd、1H）、7.04（d、1H）、5.66（d、1H）、3.70-3.47（m 、4H）、2.72（br、1H）、2.32-2.12（m、2H）、1.03-0.99（m、6H）; LCMS（M + H）：371.35
【０３００】
【表２１】
2022501410.tif 000081
【表２２】
2022501410.tif 000082
【表２３】
2022501410.tif 000083
【０３０１】
実施例12：（R）-（3-フルオロフェニル）（3-（（5-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリジン-2-イル）オキシ）ピロリジン- 1-イル）メタノン（化合物番号77）の調製 
【化５９】
2022501410.tif 000084
【０３０２】
ステップ1：tert-ブチル（R）-3-ヒドロキシピロリジン-1-カルボキシレートの調製
【化６０】
2022501410.tif 000085
ジクロロメタン（80ml）：メタノール（20ml）混合物中の（R）-ピロリジン-3-オール塩酸塩（10g、81ミリモル）の0℃での撹拌溶液に、トリエチルアミン（22.6ml、160ミリモル）を加えた。 そして10分間攪拌した。 次にＢｏｃ−無水物（２２．５ｍｌ、９７ミリモル）を０℃で滴下して加えた。反応混合物を25℃に加熱し、16時間撹拌した。 反応が完了したら、反応混合物を減圧下で蒸発乾固させた。 残留物を水（50ml）で希釈し、生成物を酢酸エチル（150mL）で3回抽出した。 合わせた酢酸エチル層を水（20mL）で1回洗浄した。 酢酸エチル層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で蒸発させて、ｔｅｒｔ−ブチル（Ｒ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−カルボキシレート（１５ｇ、８０ｍｍｏｌ、９９％収率）を得た。
【０３０３】
ステップ2：-tert-ブチル（R）-3-（（5-シアノピリジン-2-イル）オキシ）ピロリジン-1-カルボキシレートの調製
【化６１】
2022501410.tif 000086
トルエン（160ml）中のtert-ブチル（R）-3-ヒドロキシピロリジン-1-カルボキシレート（15g、80ミリモル）の撹拌溶液に、6-ブロモニコチノニトリル（17.6g、96ミリモル）、2,2'-ビス （ジフェニルホスフィノ）-1,1'-ビナフチル（7.5g、12ミリモル）および炭酸セシウム（52g、160ミリモル）を25℃で窒素雰囲気下で加えた。反応混合物を窒素で１０分間脱気し、酢酸パラジウム（ＩＩ）（１．３５ｇ、６ミリモル）を加えた。反応混合物をさらに窒素ガスで１０分間脱気し、密閉管内で１８時間１００℃に加熱した。 反応が完了したら、反応混合物を水（１００ｍＬ）で希釈し、生成物を酢酸エチル（１５０ｍｌ）で３回抽出した。 酢酸エチル層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で蒸発させた。 粗化合物を、溶離液としてヘキサン中の60％酢酸エチルを使用するシリカゲルのフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、tert-ブチル（R）-3-（（5-シアノピリジン-2-イル）オキシ）ピロリジン-1-カルボキシレート （17.25 g、60 mmol、74％収率）を得た。
【０３０４】
ステップ3：-tert-ブチル（R）-3-（（5-（N'-ヒドロキシカルバミミドイル）ピリジン-2-イル）オキシ）ピロリジン-1-カルボキシレートの調製
【化６２】
2022501410.tif 000087
エタノール（170mL）中のtert-ブチル（R）-3-（（5-シアノピリジン-2-イル）オキシ）ピロリジン-1-カルボキシレート（17.25g、60mmol）の撹拌溶液に 、重炭酸ナトリウム（10g、１２０ミリモル）および塩酸ヒドロキシルアミン（８．３ｇ、１２０ミリモル）を窒素雰囲気下で加えた。 反応混合物を80℃に16時間加熱した。 反応の完了後、反応混合物を減圧下で蒸発乾固させて、ｔｅｒｔ−ブチル（Ｒ）−３ −（（５−（Ｎ'−ヒドロキシカルバミミドイル）ピリジン−２−イル）オキシ）ピロリジン−１−カルボキシレート（19.20 g、59.6 mmol、100％収率）を白色固体として得た。
【０３０５】
ステップ4：tert-ブチル（R）-3-（（5-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリジン-2-イル）オキシ）ピロリジン-1-の調製 カルボキシレート（化合物70）の調製
【化６３】
2022501410.tif 000088
テトラヒドロフラン（210mL）中のtert-ブチル（R）-3-（（5-（N'-ヒドロキシカルバミミドイル）ピリジン-2-イル）オキシ）ピロリジン-1-カルボキシレート（21g、65mmol）の撹拌溶液に 窒素雰囲気下、無水トリフルオロ酢酸（9.2 mL、65ミリモル）を0℃で加えて、 反応混合物を25℃で16時間撹拌した。反応の完了後、反応混合物を飽和重炭酸ナトリウム溶液（80mL）でpH8.5までクエンチした。 生成物を酢酸エチル（150mL）で3回抽出した。 合わせた酢酸エチル層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮した。 粗化合物を、溶離液としてヘキサン中の65％酢酸エチルを使用するシリカゲルのフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、tert-ブチル（R）-3-（（5-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-）オキサジアゾール-3-イル）ピリジン-2-イル）オキシ）ピロリジン-1-カルボキシレート（24 g、60 mmol、93％収率）を得た。 
NMRデータ1H-NMR（400 MHz、DMSO-D6）δ8.85-8.84（m、1H）、8.30（dd、1H）、7.06（d、1H）、5.59（s、1H）、3.62（td、1H）、 3.33-3.48（m、3H）、2.09-2.24（m、2H）、1.32-1.40（m、9H）; LCMS（M）：400.36
【０３０６】
ステップ5 ：-（ R）-3-（6-（ピロリジン-3-イルオキシ）ピリジン-3-イル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール塩酸塩の調製
【化６４】
2022501410.tif 000089
tert-ブチル（R）-3-（（5-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリジン-2-イル）オキシ）ピロリジン-1-カルボキシレート（２４ｇ、６０ミリモル）のジクロロメタン（１５０ｍＬ）中の撹拌溶液に ０℃で、１，４−ジオキサン（１８１ｍＬ、７２４ミリモル）中の４Ｍ塩酸を窒素雰囲気下で滴下して加えた。 反応混合物を25℃で16時間撹拌した。 反応が完了後、反応混合物を減圧下で蒸発乾固させて、（Ｒ）−３−（６−（ピロリジン−３−イルオキシ）ピリジン−３−イル）−５−（トリフルオロメチル）−１，２，4-オキサジアゾール塩酸塩（18g、53mmol、88％収率）を白色固体として得た。 
【０３０７】
ステップ6 ：-（ R）-（3-フルオロフェニル）（3-（（5-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）ピリジン-2-イル）オキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン（化合物番号77）の調製
【化６５】
2022501410.tif 000090
ジクロロメタン（10mL）中の（R）-3-（6-（ピロリジン-3-イルオキシ）ピリジン-3-イル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール（0.4g、1.3mmol）の撹拌溶液に 、トリエチルアミン（0.93ml、6.7mmol）を窒素雰囲気下でゆっくりと加えた。 反応混合物を０℃に冷却し、３−フルオロベンゾイルクロリド（０．３２ｍＬ、１．９９８ｍｍｏｌ）を窒素雰囲気下で滴下して加えた。反応混合物を25℃で16時間撹拌した。 反応が完了したら、反応混合物を水（１０ｍＬ）で希釈し、生成物をジクロロメタン（４０ｍＬ）で３回抽出した。 合わせたジクロロメタン層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮した。 粗生成物を、溶離液としてヘキサン中の65％酢酸エチルを使用するシリカゲルのフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、（R）-（3-フルオロフェニル）（3-（（5-（5-（トリフルオロメチル）-1,2）を得た。 、4-オキサジアゾール-3-イル）ピリジン-2-イル）オキシ）ピロリジン-1-イル）メタノン（0.47 g、1.115 mmol、84％収率）を得た。
1H-NMR（400 MHz、DMSO-D6）δ8.89-8.75（m、1H）、8.37-8.26（m、1H）、7.58-7.25（m、4H）、7.14-7.00（m、1H）、5.71- 5.56（m、1H）、4.00-3.87（m、1H）、3.74-3.60（m、2H）、3.58-3.45（m、1H）、2.36-2.08（m、2H）; LCMS（M + H）： 423
【０３０８】
【表２４】
2022501410.tif 000091
【０３０９】
実施例13 ：（ R）-3-（6-（（1-（フェニルスルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）ピリジン-3-イル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール （化合物番号71）の調製
【化６６】
2022501410.tif 000092
ジクロロメタン（10mL）中の（R）-3-（6-（ピロリジン-3-イルオキシ）ピリジン-3-イル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール（0.3g、1ミリモル）の撹拌溶液に 、トリエチルアミン（0.5mL、3.5mmol）を窒素雰囲気下で加えた。 反応混合物を０℃に冷却し、ベンゼンスルホニルクロリド（０．２ｍＬ、１．５ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を25℃で16時間撹拌した。 反応が完了したら、反応混合物を水（１０ｍＬ）で希釈し、生成物をジクロロメタン（４５ｍＬ）で３回抽出した。 合わせたジクロロメタン層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮した。 粗化合物を、溶離液としてヘキサン中の65％酢酸エチルを使用するシリカゲルのフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、（R）-3-（6-（（1-（フェニルスルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）ピリジン-3-イル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール（0.41 g、0.9 mmol、94％収率）を得た。
NMRデータ1H-NMR（400 MHz、DMSO-D6）δ8.78（d、1H）、8.23（dd、1H）、7.77（dd、2H）、7.68-7.72（m、1H）、7.56-7.60（m、 2H）、6.56-6.58（m、1H）、5.44（t、1H）、3.55（dd、1H）、3.37-3.43（m、2H）、3.28（dd、1H）、2.11（tt、1H）、1.98 -2.04（m、1H）; LCMS（M + H）：441
【０３１０】
【表２５】
2022501410.tif 000093
【０３１１】
実施例14 ：-（ S）-3-（6-（（1-（エチルスルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）ピリジン-3-イル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール （化合物番号50）の調製 
【化６７】
2022501410.tif 000094
【０３１２】
ステップ1 ：（ S）-3-（6-（（1-（エチルスルホニル）ピロリジン-3-イル）オキシ）ピリジン-3-イル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾールの調製
【化６８】
2022501410.tif 000095
ジクロロメタン（5mL）中の（S）-3-（6-（ピロリジン-3-イルオキシ）ピリジン-3-イル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール（0.3g、1.1ミリモル）の撹拌溶液へ 、N、N-ジイソプロピルエチルアミン（1.1mL、6.4mmol）を加えた。反応混合物を２５℃で１０分間撹拌し、次にエタンスルホニルクロリド（０．２ｇ、１．３ミリモル）を０℃で加えた。反応混合物を２５℃で１６時間撹拌した。 反応混合物をジクロロメタン（２０ｍＬ）で希釈し、水（２０ｍＬ）で洗浄し、ジクロロメタン層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して、粗生成物を得た。 粗生成物を分取ＨＰＬＣにより精製して、（Ｓ）−３−（６ −（（１−（エチルスルホニル）ピロリジン−３−イル）オキシ）ピリジン−３−イル）−５−（トリフルオロメチル）−１，２，4-オキサジアゾール（0.15 g、0.4 mmol、37％収率）を得た。 
1H-NMR（400 MHz、DMSO-D6、80℃）δ8.84（d、1H）、8.31（dd、1H）、7.05（d、1H）、5.67-5.63（m、1H）、3.71（dd 、1H）、3.49-3.45（m、3H）、3.16-3.07（m、2H）、2.36-2.28（m、1H）、2.20-2.14（m、1H）、1.25（t、3H）; LCMS（M + H）：392.85
【０３１３】
【表２６】
2022501410.tif 000096
【表２７】
2022501410.tif 000097
【表２８】
2022501410.tif 000098
【表２９】
2022501410.tif 000099
【表３０】
2022501410.tif 000100
【０３１４】
実施例15：p-トリル（4-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピペリジン-1-イル）メタノン（化合物No-103）の調製
【化６９】
2022501410.tif 000101
【０３１５】
ステップ1：tert-ブチル4-（4-シアノフェノキシ）ピペリジン-1-カルボキシレートの調製
【化７０】
2022501410.tif 000102
N、N-ジメチルホルムアミド（100mL）中の4-ヒドロキシピペリジン-1-カルボン酸tert-ブチル（26g、130ミリモル）の撹拌溶液に、0℃、窒素雰囲気下、水素化ナトリウム（6g、149ミリモル） を少しずつ加え、反応混合物を0℃で20分間撹拌した。 4-フルオロベンゾニトリル（15 g、124 mmol）を20 mLのN、N-ジメチルホルムアミドに溶解し、0℃で滴下した。反応混合物を２５℃に加熱し、１６時間撹拌し、次に０℃に冷却し、水（１００ｍＬ）を滴下してクエンチした。 生成物を酢酸エチル（200mL）で2回抽出した。 合わせた酢酸エチル層を氷冷水（300mL）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して、粗生成物を得た。 粗生成物を、溶離液としてヘキサン中の40％酢酸エチルを使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、tert-ブチル4-（4-シアノフェノキシ）ピペリジン-1-カルボキシレート（37.2g、123mmol、99％収率）を得た。
【０３１６】
ステップ2：-tert-ブチル4-（4-（N'-ヒドロキシカルバミミドイル）フェノキシ）ピペリジン-1-カルボキシレートの調製
【化７１】
2022501410.tif 000103
エタノール（400mL）中の4-（4-シアノフェノキシ）ピペリジン-1-カルボン酸tert-ブチル（37g、123mmol）の撹拌溶液に、不活性雰囲気下、塩酸ヒドロキシルアミン（17.10g、246mmol）および重炭酸ナトリウム（ 20.67g、246ミリモル）を加えた。 得られた反応混合物を80℃に16時間加熱した。 反応が完了したら、反応混合物をセライト床を通して濾過した。 セライト床を酢酸エチル（50mL）で2回洗浄し、濾過物を蒸留乾固して、4-（4-（N'-ヒドロキシカルバミミドイル）フェノキシ）ピペリジン-1-カルボン酸tert-ブチル（41g、122mmol、99％）を得た。 
【０３１７】
ステップ3：tert-ブチル4-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピペリジン-1-カルボキシレート（化合物番号84）の調製
【化７２】
2022501410.tif 000104
テトラヒドロフラン（400mL）中の4-（4-（N'-ヒドロキシカルバミミドイル）フェノキシ）ピペリジン-1-カルボン酸tert-ブチル（41g、122mmol）のの撹拌溶液に、0℃で無水トリフルオロ酢酸（25.9mL、 183ミリモル）を滴下して加えた。得られた反応混合物を25℃に加熱し、16時間撹拌した。反応が完了したら、反応混合物を０℃に冷却し、飽和重炭酸ナトリウム溶液（８０ｍＬ）を、ｐＨ７．５から８に達するまで反応混合物に滴下して加えた。生成物を酢酸エチル（200mL）で3回抽出した。合わせた酢酸エチル層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で蒸発させて、粗化合物を得た。粗化合物を、溶離液としてヘキサン中の20％酢酸エチルを使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、白色固体としてのtert-ブチル4-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピペリジン-1-カルボキシレート（39g、94mmol、77％収率）を得た。
1H-NMR（400 MHz、CHLOROFORM-D）δ8.09-8.05（m、2H）、7.04（dt、2H）、4.64-4.58（m、1H）、3.76-3.70（m、2H）、3.41（dq、 2H）、2.03-1.95（m、2H）、1.85-1.66（m、2H）、1.50（s、9H）; LCMS（M + H）：413.9
【０３１８】
ステップ4：3-（4-（ピペリジン-4-イルオキシ）フェニル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール塩酸塩（化合物番号85）の調製
【化７３】
2022501410.tif 000105
ジクロロメタン（200mL）中の4-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピペリジン-1-カルボン酸tert-ブチル（20g、48mmol）の撹拌溶液に 、１，４−ジオキサン中の塩化水素（６０ｍＬ、２４０ｍｍｏｌ）を、窒素雰囲気下、０℃で加えた。得られた反応混合物を25℃で16時間撹拌した。 反応が完了したら、反応混合物を蒸発乾固させた。 残留固体をn-ヘキサンで洗浄した。 懸濁液を濾過し、n-ヘキサン（20mL）で1回洗浄した。 得られた固体を減圧乾燥して、3-（4-（ピペリジン-4-イルオキシ）フェニル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール塩酸塩（17g、48mmol、100％収率）を得た。
1H-NMR（400 MHz、CHLOROFORM-D）δ8.09-8.05（m、2H）、7.04（dt、2H）、4.64-4.58（m、1H）、3.76-3.70（m、2H）、3.41（dq、 2H）、2.03-1.95（m、2H）、1.85-1.66（m、2H）、1.50（s、9H）; LCMS（M + H）：413.9
【０３１９】
ステップ5：p-トリル（4-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピペリジン-1-イル）メタノン（化合物番号103）の調製（ 方法-1)
【化７４】
2022501410.tif 000106
ジクロロメタン（10mL）中の3-（4-（ピペリジン-4-イルオキシ）フェニル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール塩酸塩（0.3g、0.86mmol）の撹拌溶液に 25℃で、窒素雰囲気下、トリエチルアミン（0.5 mL、3.43ミリモル）を滴下した。 得られた反応混合物を０℃に冷却し、ｐ−トルオイルクロリド（０．１４ｍＬ、１ミリモル）を滴下して加えた。反応混合物を25℃に加熱し、3時間撹拌した。 反応が完了したら、反応混合物を水（１０ｍＬ）で希釈し、生成物をジクロロメタン（４０ｍＬ）で２回抽出した。 合わせたジクロロメタン層を水（10mL）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で蒸発させて、粗化合物を得た。 粗化合物を、溶離液としてヘキサン中の60％酢酸エチルを使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、p-トリル（4-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピペリジン-1-イル）メタノン（0.35 g、0.8 mmol、95％収率）を得た。 
1H-NMR（400 MHz、CHLOROFORM-D）δ8.09-7.98（m、2H）、7.54-7.34（m、2H）、7.24（d、2H）、7.07-7.02（m、2H）、4.74-4.69（ m、1H）、3.89（d、2H）、2.41（s、3H）、2.07-1.94-（m、4H）; LCMS（M + H）：432.05
【０３２０】
【表３１】
2022501410.tif 000107
【表３２】
2022501410.tif 000108
【表３３】
2022501410.tif 000109
【０３２１】
ステップ1 ：-（ 4-クロロ-3-（トリフルオロメチル）フェニル）（4-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピペリジン-1-イル）メタノン（化合物番号213）の調製 （方法-2）
【化７５】
2022501410.tif 000110
N、N-ジメチルホルムアミド（7mL）中の3-（4-（ピペリジン-4-イルオキシ）フェニル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール塩酸塩（0.25g、0.7ミリモル）の撹拌溶液に 窒素雰囲気下で4-クロロ-3-（トリフルオロメチル）安息香酸（0.2g、0.86mmol）およびトリエチルアミン（0.4ml、2.9mmol）を加えた。反応混合物を２５℃で５分間撹拌し、次にＨＡＴＵ（０．４０８ｇ、１．０７２ｍｍｏｌ）を加えた。 反応混合物を25℃で16時間撹拌した。 反応が完了後、反応混合物を水（10mL）で希釈し、生成物を酢酸エチル（50mL）で2回抽出した。 合わせた酢酸エチル層を氷冷水（50mL）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で蒸発させて、粗化合物を得た。 粗化合物を、溶離液としてヘキサン中の60％酢酸エチルを使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、（4-クロロ-3-（トリフルオロメチル）フェニル）（4-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2、 4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピペリジン-1-イル）メタノン（0.2 g、0.4 mmol、54％収率）を得た。
1H-NMR（400 MHz、DMSO-D6）δ7.97-8.00（m、2H）、7.86（d、1H）、7.78（d、1H）、7.74（dd、1H）、7.23-7.19（m、2H） 、4.84-4.79（m、1H）、3.78（d、2H）、3.45（s、2H）、2.03（s、2H）、1.78-1.69（m、2H）; LCMS（M + H）：519.95
【０３２２】
実施例16 ：（ R）-1-（3-（（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）チオ）ピロリジン-1-イル）エタン- 1-オン（化合物番号-165）の調製
【化７６】
2022501410.tif 000111
【０３２３】
ステップ1：4-メルカプトベンゾニトリルの調製
【化７７】
2022501410.tif 000112
ジメチルスルホキシド（100mL）中の4-ブロモベンゾニトリル（5g、27.5ミリモル）の撹拌溶液に、硫酸銅（II）（0.2g、1.4ミリモル）および炭酸セシウム（45g、137ミリモル）を加えた。 反応混合物を窒素で１０分間脱気し、１，２−エタンジチオール（４．６ｍＬ、５５ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を１００℃に２０時間加熱した。 反応が完了したら、反応混合物を２５℃に加熱し、１０％塩酸溶液でｐＨ１〜２に達するまでクエンチした。 酢酸エチル（40mL）を水層に加え、二相混合物をセライト床を通して濾過して、不溶性の無機ジャンクを除去した。 水層を酢酸エチル（180mL）で3回抽出した。 合わせた酢酸エチル層を氷冷水（90mL）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して、4-メルカプトベンゾニトリル（3.7g、27mmol、100％収率）を得た。
【０３２４】
ステップ2：tert-ブチル（R）-3-（（4-シアノフェニル）チオ）ピロリジン-1-カルボキシレートの調製
【化７８】
2022501410.tif 000113
テトラヒドロフラン（70mL）中の4-メルカプトベンゾニトリル（7.4g、49ミリモル）およびtert-ブチル（S）-3-ヒドロキシピロリジン-1-カルボキシレート（9.2g、49ミリモル）の撹拌溶液に、トリフェニルホスフィン（19.4g、74 ミリモル）を加えた。 反応混合物を窒素で10分間脱気し、0℃に冷却した。 アゾジカルボン酸ジイソプロピル（14 mL、74 mmol）を0℃で反応混合物に滴下した。 反応混合物を25℃で16時間撹拌した。 反応が完了したら、反応混合物を水（１００ｍＬ）で希釈し、生成物をジクロロメタン（１００ｍＬ）で２回抽出した。 合わせたジクロロメタン層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で蒸発させて、粗化合物を得た。 粗化合物を、溶離液としてヘキサン中の２０％酢酸エチルを使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、無色の油としてｔｅｒｔ−ブチル（Ｒ）−３ −（（４−シアノフェニル）チオ）ピロリジン−１−カルボキシレート（９．２ｇ、３０．２ｍｍｏｌ、 61.3％の収率）を得た。
【０３２５】
ステップ3：-tert-ブチル（R）-3-（（4-（N'-ヒドロキシカルバミミドイル）フェニル）チオ）ピロリジン-1-カルボキシレートの調製
【化７９】
2022501410.tif 000114
エタノール（100mL）中のtert-ブチル（R）-3-（（4-シアノフェニル）チオ）ピロリジン-1-カルボキシレート（9g、30mmol）の撹拌溶液に、窒素雰囲気下、塩酸ヒドロキシルアミン（4g、 60ミリモル）および重炭酸ナトリウム（5.1g、60ミリモル）を加えた。 得られた反応混合物を70℃で16時間加熱した。 反応が完了したら、反応混合物をセライト床を通して濾過した。 セライト床を酢酸エチル（20mL）で洗浄し、濾液を減圧下で蒸発させた。 残留物をジクロロメタン（40mL）中で混合し、25℃で30分間撹拌した。 形成された固体を濾過し、得られた濾液を蒸発乾固させて、ｔｅｒｔ−ブチル（Ｒ）−３ −（（４−（Ｎ'−ヒドロキシカルバミミドイル）フェニル）チオ）ピロリジン−１−カルボキシレート（９．９ｇ、２９ｍｍｏｌ、９７ ％ 収率）を得た。  
【０３２６】
ステップ4：tert-ブチル（R）-3-（（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）チオ）ピロリジン-1-カルボキシレート（化合物No. 。157）
【化８０】
2022501410.tif 000115
テトラヒドロフラン（100mL）中のtert-ブチル（R）-3-（（4-（N'-ヒドロキシカルバミミドイル）フェニル）チオ）ピロリジン-1-カルボキシレート（9.9g、29mmol）の撹拌溶液に 窒素雰囲気下0℃で、無水トリフルオロ酢酸（6.2 mL、44ミリモル）を滴下した。 得られた反応混合物を25℃に加熱し、16時間撹拌した。 反応が完了したら、反応混合物を０℃に冷却し、飽和重炭酸ナトリウム溶液（５０ｍＬ）を、ｐＨ７．５から８に達するまで滴下して加えた。 生成物を酢酸エチル（80mL）で2回抽出した。 酢酸エチル層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で蒸発させて、粗化合物を得た。 粗化合物を、溶離液としてヘキサン中の40％酢酸エチルを使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、tert-ブチル（R）-3-（（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3） -イル）フェニル）チオ）ピロリジン-1-カルボキシレート（7.6 g、18 mmol、63％収率）を得た。
1H-NMR（400 MHz、CHLOROFORM-D）δ8.04（d、2H）、7.46-7.44（m、2H）、3.94-3.84（m、2H）、3.59-3.35（m、3H）、2.33（td、 1H）、1.97（q、1H）、1.46（s、9H）; LCMS（M + H）：416.20
【０３２７】
ステップ5 ：（ R）-3-（4-（ピロリジン-3-イルチオ）フェニル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール塩酸塩（化合物番号158）の調製
【化８１】
2022501410.tif 000116
ジクロロメタン（200mL）中のtert-ブチル（R）-3-（（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）チオ）ピロリジン-1-カルボキシレート（7.6g、18ミリモル）に、 0℃で、1,4-ジオキサン（46.0mL、184ミリモル）中の4M塩化水素を窒素雰囲気下で加え、反応混合物を25℃で16時間撹拌した。 反応が完了したら、反応混合物の揮発性物質を蒸発させ、残留固体をｎ−ヘキサン（５０ｍＬ）で２回洗浄し、濾過し、そして乾燥して、（Ｒ）−３−（４−（ピロリジン−３−イルチオ）フェニル）−5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール塩酸塩（6.4 g、18 mmol、99％収率）を得た。
【０３２８】
ステップ5: ( R）-1-（3-（（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）チオ）ピロリジン-1-イル）エタン-1- オン（化合物No-165）
【化８２】
2022501410.tif 000117
ジクロロメタン（10mL中の（R）-3-（4-（ピロリジン-3-イルチオ）フェニル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール塩酸塩（0.25g、0.7mmol）の撹拌溶液に ）窒素雰囲気下0℃で、トリエチルアミン（0.4mL、3ミリモル）および塩化アセチル（0.1mL、1ミリモル）を加え、反応混合物を25℃に加熱し、1時間撹拌した。 反応が完了したら、反応混合物を水（10mL）で希釈し、生成物をジクロロメタン（30mL）で2回抽出した。 ジクロロメタン層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で蒸発させた。 粗化合物を、溶離液としてヘキサン中の60％酢酸エチルを使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、（R）-1-（3-（（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3 -イル）フェニル）チオ）ピロリジン-1-イル）エタン-1-オン（0.2 g、0.6 mmol、79％収率）を得た。
1H-NMR（400 MHz、CHLOROFORM-D）δ8.18-7.97（m、2H）、7.54-7.39（m、2H）、4.15-3.89（m、2H）、3.78-3.45（m、3H）、2.50- 1.89（m、5H）; LCMS（M + H）：357.90
【０３２９】
【表３４】
2022501410.tif 000118
【表３５】
2022501410.tif 000119
【０３３０】
実施例17 ：-（ R）-ピリジン-4-イル（3-（（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）チオ）ピロリジン-1-イル）メタノン（化合物186）の調製（方法-2）  
【化８３】
2022501410.tif 000120
（R）-3-（4-（ピロリジン-3-イルチオ）フェニル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール塩酸塩（0.25g、0.7mmol）のN、N-ジメチルホルムアミド（5mL）中の撹拌溶液に 、トリエチルアミン（0.4mL、2.9ミリモル）およびイソニコチン酸（0.1g、0.85ミリモル）を不活性雰囲気下で加えた。得られた反応混合物を２５℃で５分間撹拌し、ＨＡＴＵ（０．４ｇ、１ミリモル）を反応混合物に加えた。 反応混合物を25℃で16時間撹拌した。 反応が完了したら、反応混合物を水（１０ｍＬ）で希釈し、生成物をジクロロメタン（４０ｍＬ）で２回抽出した。 ジクロロメタン層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で蒸発させた。粗化合物を分取ＨＰＬＣにより精製して、（Ｒ）−ピリジン−４−イル（３ −（（４−（５−（トリフルオロメチル）−１,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）チオ）ピロリジン-1-イル）メタノン（0.24 g、0.58 mmol、81％収率）を得た。 
1H-NMR（400 MHz、DMSO-D6）δ8.76-8.56（2H）、8.10-7.86（2H）、7.72-7.49（2H）、7.49-7.35（2H）、4.29-4.10（1H）、4.09-3.94 （1H）、3.94-3.82（1H）、3.81-3.67（1H）、3.67-3.42（2H）、3.41-3.22（1H）、2.46-2.36（1H）、2.05-1.87（1H）; LCMS（M + H）：421.05
【０３３１】
【表３６】
2022501410.tif 000121
【０３３２】
実施例18 ：（ R）-（3-（（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）スルホニル）ピロリジン-1-イル）（4-（ トリフルオロメチル）フェニル）メタノン（化合物-206）
【化８４】
2022501410.tif 000122
（R）-（3-（（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）チオ）ピロリジン-1-イル）（4-（トリフルオロメチル）フェニル）メタノン（０．２ｇ、０．４１ミリモル）のジクロロメタン（１０ｍＬ）中の撹拌溶液に 、メタクロロ過安息香酸（０．２ｇ、１．１ミリモル）を窒素雰囲気下、０℃で加えた。得られた反応混合物を25℃に加熱し、2時間撹拌した。 反応が完了後、反応混合物を飽和重炭酸ナトリウム溶液（10mL）でクエンチした。 生成物をジクロロメタン（60mL）で3回抽出した。 ジクロロメタン層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で蒸発させて、粗化合物を得た。 粗化合物を、溶離液としてヘキサン中の80％酢酸エチルを使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、（R）-（3-（（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル））フェニル）スルホニル）ピロリジン-1-イル）（4-（トリフルオロメチル）フェニル）メタノン（0.12 g、0.23 mmol、56％収率）を得た。 
1H-NMR（400 MHz、DMSO-D6）δ8.33（d、2H）、8.15（s、2H）、7.78（d、2H）、7.66（d、2H）、4.29（d、1H）、3.51-3.94 （m、4H）、2.33-2.26（m、2H）; LCMS（M + H）：520.10
【０３３３】
【表３７】
2022501410.tif 000123
【０３３４】
実施例１９：ｔｅｒｔ-ブチル３ -（（４-（５-（トリフルオロメチル）-１，２，４-オキサジアゾール-３-イル）フェニル）チオ）ピロリジン-１-カルボキシレート（化合物番号９３）の調製
【化８５】
2022501410.tif 000124
【０３３５】
ステップ1：tert-ブチル3-（（4-シアノフェニル）チオ）ピロリジン-1-カルボキシレートの調製
【化８６】
2022501410.tif 000125
テトラヒドロフラン（10mL）中の4-メルカプトベンゾニトリル（0.2g、1.5ミリモル）およびtert-ブチル3-ヒドロキシピロリジン-1-カルボキシレート（0.3g、1.5ミリモル）の撹拌溶液に、トリフェニルホスフィン（0.6g、2.2ミリモル）加え、続いて アゾジカルボン酸ジエチル（0.35 mL、2.2 mmol）を不活性雰囲気下0℃で加えた。 得られた反応混合物を不活性雰囲気下25℃で16時間撹拌した。 反応が完了後、反応混合物を水（10mL）で希釈し、生成物をジクロロメタン（40mL）で2回抽出した。 ジクロロメタン層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で蒸発させて、粗化合物を得た。 粗化合物を、溶離液としてヘキサン中の２０％酢酸エチルを使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、ｔｅｒｔ−ブチル３ −（（４−シアノフェニル）チオ）ピロリジン−１−カルボキシレート（０．１７ｇ、０．５６ｍｍｏｌ、３８％収率）を得た。
【０３３６】
ステップ2：tert-ブチル3-（（4-（N'-ヒドロキシカルバミミドイル）フェニル）チオ）ピロリジン-1-カルボキシレートの調製
【化８７】
2022501410.tif 000126
エタノール（10mL）中の3-（（4-シアノフェニル）チオ）ピロリジン-1-カルボン酸tert-ブチル（0.17g、0.558mmol）の撹拌溶液に、ヒドロキシルアミン塩酸塩（0.08g、1.117ミリモル）および重炭酸ナトリウム（0.1g、1.117ミリモル）を窒素雰囲気下で加えた。得られた反応混合物を不活性雰囲気下で70℃で16時間加熱した。 反応が完了したら、反応混合物をセライト床を通して濾過した。 セライト床を酢酸エチル（15mL）で洗浄し、酢酸エチルを減圧下で蒸発させて、tert-ブチル3-（（4-（N'-ヒドロキシカルバミミドイル）フェニル）チオ）ピロリジン-1-カルボキシレート（0.17g、90 ％収率、0.56ミリモル）を得た。
【０３３７】
ステップ3：tert-ブチル3-（（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）チオ）ピロリジン-1-カルボキシレート（化合物番号93）の調製 ）
【化８８】
2022501410.tif 000127
テトラヒドロフラン（5mL）中のtert-ブチル（R）-3-（（4-（N'-ヒドロキシカルバミミドイル）フェニル）チオ）ピロリジン-1-カルボキシレート（0.23g、0.7mmol）の溶液に、無水トリフルオロ酢酸（0.15 mL、1.00 mmol）を、不活性雰囲気下、0℃で滴下した。 得られた反応混合物を25℃に加熱し、16時間撹拌した。反応が完了したら、反応混合物を０℃に冷却し、飽和重炭酸ナトリウム溶液（１０ｍＬ）を反応混合物に滴下して加えた。 生成物を酢酸エチル（40mL）で2回抽出した。 酢酸エチル層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で蒸発させた。 粗生成物を、溶離液としてヘキサン中の30％酢酸エチルを使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、tert-ブチル3-（（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）チオ）ピロリジン-1-カルボン酸塩（0.15 g、0.36 mmol、53％収率）を得た。 
1H-NMR（400 MHz、CHLOROFORM-D）δ8.06、2H）、7.54-7.46（m、2H）、3.96-3.84（m、2H）、3.59-3.44（m、3H）、2.35（td、1H） 、2.00（td、1H）、1.49（s、9H）; LCMS（M + H）：416.1
【０３３８】
実施例２０：（３−（メチル（４−（５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）フェニル）アミノ）ピロリジン−１−イル）（フェニル）メタノン（化合物番号 207）の調製
【化８９】
2022501410.tif 000128
【０３３９】
ステップ1：-tert-ブチル3-（（4-シアノフェニル）（メチル）アミノ）ピロリジン-1-カルボキシレートの調製
【化９０】
2022501410.tif 000129
トルエン（50mL）中の4-ブロモベンゾニトリル（5g、27.5ミリモル）の撹拌溶液に、3-（メチルアミノ）ピロリジン-1-カルボン酸tert-ブチル（6g、30.2ミリモル）、（2,2'-ビス （ジフェニルホスフィノ）-1,1'-ビナフチル）（2.6g、4ミリモル）および炭酸セシウム（22.4g、69ミリモル）を25℃で窒素雰囲気下で加えた。反応混合物を窒素で１０分間脱気し、酢酸パラジウム（ＩＩ）（０．４６ｇ、２ミリモル）を反応混合物に加え、再び１０分間脱気した。 反応混合物を122℃に16時間加熱した。 反応が完了後、反応混合物を25℃に冷却し、水（50mL）で希釈した。 反応混合物に酢酸エチル（50mL）を加え、二相性溶液を焼結漏斗で濾過し、濾液を酢酸エチル（120mL）で3回抽出した。 合わせた酢酸エチル層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で蒸発させて、粗化合物を得た。 粗化合物を、溶離液としてヘキサン中の40％酢酸エチルを使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、tert-ブチル3-（（4-シアノフェニル）（メチル）アミノ）ピロリジン-1-カルボキシレート（6.2g、20.6mmol、75％ 収率）を得た。 
【０３４０】
ステップ2：-tert-ブチル3-（（4-（N'-ヒドロキシカルバミミドイル）フェニル）（メチル）アミノ）ピロリジン-1-カルボキシレートの調製
【化９１】
2022501410.tif 000130
tert-ブチル3-（（4-シアノフェニル）（メチル）アミノ）ピロリジン-1-カルボン酸（10g、34ミリモル）のエタノール（100mL）中の撹拌溶液に、塩酸ヒドロキシルアミン（4.7g、67ミリモル）および 重炭酸ナトリウム（5.7g、67ミリモル）を25℃で不活性雰囲気下で加えた。 反応混合物を80℃に16時間加熱した。反応が完了したら、反応混合物をセライト床を通して濾過した。 セライト床を酢酸エチル（30mL）で洗浄し、酢酸エチル層を減圧下で蒸発させて残留物を得た。 残留物をジクロロメタン（40mL）に溶解し、25℃で30分間撹拌し、濾過し、そしてジクロロメタンを減圧下で蒸発させて、tert-ブチル3-（（4-（N'-ヒドロキシカルバミミドイル）フェニル）（メチル）アミノ）ピロリジン-1-カルボキシレート（9.6 g、29 mmol、85％収率）を得た。 
【０３４１】
ステップ3：-tert-ブチル3-（メチル（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）アミノ）ピロリジン-1-カルボキシレート（化合物番号167）の調製
【化９２】
2022501410.tif 000131
テトラヒドロフラン（100mL）中の3-（（4-（N'-ヒドロキシカルバミミドイル）フェニル）（メチル）アミノ）ピロリジン-1-カルボン酸tert-ブチル（9.6g、29mmol）の0℃での撹拌溶液に、 無水トリフルオロ酢酸（6.1mL、43ミリモル）を滴下して加えた。 得られた反応混合物を25℃に加熱し、16時間撹拌した。反応が完了したら、反応混合物を０℃に冷却し、飽和重炭酸ナトリウム溶液（５０ｍＬ）を滴下して加えた。 生成物を酢酸エチル（90mL）で3回抽出した。 酢酸エチル層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で蒸発させた。 粗生成物を、溶離液としてヘキサン中の30％酢酸エチルを使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、tert-ブチル3-（メチル（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）アミノ）ピロリジン-1-カルボキシレート（8.2 g、20 mmol、69.5％収率）を得た。 
1H-NMR（400 MHz、CHLOROFORM-D）δ8.02-7.99（m、2H）、7.02-6.93（m、2H）、4.52（s、1H）、3.57-3.39（d、1H）、3.69（m、 4H）、2.97（s、3H）、2.18-2.03（m、2H）、1.50-1.26（m、10H）; LCMS（M + H）：413.20
【０３４２】
ステップ4：-N-メチル-N-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）ピロリジン-3-アミン塩酸塩の調製
【化９３】
2022501410.tif 000132
tert-ブチル3-（メチル（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）アミノ）ピロリジン-1-カルボキシレート（8g、19.4ミリモル）のジクロロメタン（100mL）中の撹拌溶液に 0℃で、1,4-ジオキサン（32mL、128mmol）中の4M塩化水素を加え、得られた反応混合物を25℃で16時間撹拌した。 反応が完了したら、揮発性物質を蒸発させ、残留物をn-ヘキサン（40mL）で洗浄し、濾過し、さらにn-ヘキサン（20mL）で洗浄して、N-メチル-N-（4-（5-（ トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）ピロリジン-3-アミン二塩酸塩（4.5 g、11.7 mmol、91％収率）を得た。
【０３４３】
ステップ5 ：-（ 3-（メチル（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）アミノ）ピロリジン-1-イル）（フェニル）メタノン（化合物No. 207）の調製 
【化９４】
2022501410.tif 000133
ジクロロメタン（10mL）中のN-メチル-N-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）ピロリジン-3-アミン二塩酸塩（0.3g、0.8mmol）の撹拌溶液に 窒素雰囲気下、トリエチルアミン（0.9mL、6.2mmol）を加えた。反応混合物を０℃に冷却し、塩化ベンゾイル（０．１４ｍＬ、１．２ｍｍｏｌ）を窒素雰囲気下で滴下して加え、反応混合物を２５℃に加熱し、２時間撹拌した。反応が完了したら、反応混合物を水（１０ｍＬ）で希釈し、生成物をジクロロメタン（６０ｍＬ）で３回抽出した。ジクロロメタン層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で蒸発させて、粗化合物を得た。粗化合物を、溶離液としてヘキサン中の60％酢酸エチルを使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、（3-（メチル（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）アミノ）ピロリジン-1-イル）（フェニル）メタノン（0.32 g、0.77 mmol、99％収率）を得た。
1H-NMR（400 MHz、DMSO-D6）δ7.84（dd、2H）、7.54-7.43（m、5H）、7.01（dd、2H）、4.69（dt、1H）、3.81-3.44（m、4H） 、2.90（d、3H）、2.17-2.05（m、2H）; LCMS（M + H）：417.30
【０３４４】
実施例21 ：-（ 3-（メチル（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）アミノ）アゼチジン-1-イル）（フェニル）メタノン（化合物番号87）
【化９５】
2022501410.tif 000134
【０３４５】
ステップ1：-tert-ブチル3-（（4-シアノフェニル）アミノ）アゼチジン-1-カルボキシレートの調製
【化９６】
2022501410.tif 000135
トルエン（100mL）中のtert-ブチル3-アミノアゼチジン-1-カルボキシレート（10g、58.1ミリモル）の撹拌溶液に、4-ブロモベンゾニトリル（10.6g、58ミリモル）、炭酸セシウム（42g、128ミリモル）および ２，２'−ビス（ジフェニルホスフィノ）−１，１'−ビナフチル（５．４ｇ、８．７ミリモル）を加え、反応混合物を窒素で１５分間脱気し、続いて酢酸パラジウム（ＩＩ）（２ｇ、８．７ミリモル）を加えた。得られた反応混合物を再び窒素でさらに15分間脱気し、110℃で12時間加熱した。反応が完了したら、反応混合物をセライト床で濾過し、酢酸エチル（50ml）で3回洗浄した。合わせた酢酸エチル層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で蒸発させて、粗化合物を得た。粗化合物を、溶離液としてヘキサン中の２０％酢酸エチルを使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、ｔｅｒｔ−ブチル３ −（（４−シアノフェニル）アミノ）アゼチジン−１−カルボキシレート（１０．５ｇ、３８．４ｍｍｏｌ、６６％収率）を得た。
【０３４６】
ステップ2：tert-ブチル3-（（4-シアノフェニル）（メチル）アミノ）アゼチジン-1-カルボキシレートの調製
【化９７】
2022501410.tif 000136
ジメチルホルムアミド（80mL）中の水素化ナトリウム（2.2g、91ミリモル）の撹拌スラリーに、3-（（4-シアノフェニル）アミノ）アゼチジン-1-カルボン酸tert-ブチル（10g、37ミリモル）を 0℃で加えた。 反応混合物を同じ温度で10分間撹拌し、ヨードメタン（6.9 mL、110 mmol）を加え、25℃で2時間撹拌した。発泡が止まるまで氷冷飽和塩化アンモニウム溶液を加えることにより反応混合物をクエンチした。 反応混合物を酢酸エチル（75mL）で3回抽出した。 合わせた酢酸エチル層をブライン溶液（50mL）で3回洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して、粗生成物を得た。 粗生成物をカラムクロマトグラフィーにより精製して、３ −（（４−シアノフェニル）（メチル）アミノ）アゼチジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（６．５ｇ、２２．６ｍｍｏｌ、６２％収率）および前のステップからの不純物のｔｅｒｔブチル−3-（ビス（4-シアノフェニル）アミノ）アゼチジン-1-カルボン酸（2.1g）を得た。 
【０３４７】
ステップ3：tert-ブチル3-（（4-（N'-ヒドロキシカルバミミドイル）フェニル）（メチル）アミノ）アゼチジン-1-カルボキシレート（4）の調製
【化９８】
2022501410.tif 000137
エタノール（70mL）中の3-（（4-シアノフェニル）（メチル）アミノ）アゼチジン-1-カルボン酸tert-ブチル（6.5g、23ミリモル）の撹拌溶液に、ヒドロキシルアミン（2mL、34ミリモル）を25℃で加えた。 得られた反応混合物を65℃で16時間撹拌した。 反応の完了後、揮発性物質を減圧下で蒸発させて、粗生成物を得た。 粗生成物を、ジクロロメタン：ヘキサン（１：８ｖ ／ ｖ）を使用して結晶化させて、ｔｅｒｔ−ブチル３ −（（４−（Ｎ'−ヒドロキシカルバミミドイル）フェニル）（メチル）アミノ）アゼチジン−１−カルボキシレート（６．７ｇ、 21ミリモル、92％収率）を得た。
【０３４８】
ステップ4：tert-ブチル3-（メチル（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）アミノ）アゼチジン-1-カルボキシレート（化合物番号80）の調製
【化９９】
2022501410.tif 000138
3-（（4-（N'-ヒドロキシカルバミミドイル）フェニル）（メチル）アミノ）アゼチジン-1-カルボン酸tert-ブチル（6.5 g、18.26 mmol）のテトラヒドロフラン（50 mL）中の撹拌溶液に、無水トリフルオロ酢酸（4 mL） 、27ミリモル）を窒素雰囲気下0℃で加えた。 反応混合物を25℃で6時間撹拌した。反応が完了した後、酢酸エチル（50mL）を反応混合物に加え、続いて発泡が止まるまで飽和重炭酸ナトリウム溶液をゆっくりと加えた。 酢酸エチル層を分離し、水（100mL）で洗浄した後、ブライン溶液（50mL）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で蒸発させて、粗生成物を得た。これを、溶離液としてヘキサン中の60％酢酸エチルを使用するシリカゲルのフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、tert-ブチル3-（メチル（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）アミノ）アゼチジン-1-カルボキシレート（3.5 g、8.8 mmol、48％収率）を得た。 
1H-NMR（400 MHz、CHLOROFORM-D）δ7.99-7.95（m、2H）、6.79-6.76（m、2H）、4.58-4.52（m、1H）、4.24（dd、2H）、4.02（dd、 2H）、3.05（s、3H）、1.45（s、9H）; LCMS（M + H）：399.05
【０３４９】
ステップ5：N-メチル-N-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）アゼチジン-3-アミン塩酸塩の調製
【化１００】
2022501410.tif 000139
tert-ブチル3-（メチル（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）アミノ）アゼチジン-1-カルボキシレート（0.8g、1.6mmol）の0℃のジクロロメタン（15mL）中の撹拌溶液に 1,4-ジオキサン中の4M塩酸（0.7mL、3mmol）を加えた。得られた反応混合物を25℃で12時間撹拌した。 反応が完了したら、揮発性物質を減圧下で蒸発させて、粗生成物を得た。 得られた粗生成物をn-ヘキサン（50mL）で洗浄し、濾過し、乾燥させて、N-メチル-N-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）アゼチジン-3-アミン塩酸塩（0.27 g、0.8 mmol、50％収率）を得た。
【０３５０】
ステップ6 ：-（ 3-（メチル（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）アミノ）アゼチジン-1-イル）（フェニル）メタノン（87）の調製
【化１０１】
2022501410.tif 000140
ジクロロメタン（10mL）中のN-メチル-N-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）アゼチジン-3-アミン塩酸塩（0.25g、0.75mmol）の撹拌溶液に 、トリエチルアミン（0.4ml、3mmol）を25℃で加えた。 得られた反応混合物を０℃に冷却し、塩化ベンゾイル（０．１３ｍＬ、１．１ｍｍｏｌ）を滴下して加えた。反応混合物を25℃で2時間撹拌した。 反応が完了したら、反応混合物を水（１０ｍＬ）で希釈し、生成物をジクロロメタン（４５ｍＬ）で３回抽出した。 ジクロロメタン層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で蒸発させた。 粗生成物を、溶離液としてヘキサン中の70％酢酸エチルを使用するシリカゲルのフラッシュカラムクロマトグラフィーを使用することにより精製して、（3-（メチル（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）アミノ）アゼチジン-1-イル）（フェニル）メタノン（0.23 g、0.6 mmol、77％収率）を得た。 
1H-NMR（400 MHz、CHLOROFORM-D）δ8.02-7.97（m、2H）、7.70-7.67（m、2H）、7.54-7.42（m、3H）、6.82-6.78（m、2H）、4.72- 4.66（m、1H）、4.59（d、2H）、4.35（q、2H）、3.11（s、3H）; LCMS（M + H）：403.0
【０３５１】
【表３８】
2022501410.tif 000141
【表３９】
2022501410.tif 000142
【表４０】
2022501410.tif 000143
【０３５２】
実施例２２：Ｎ−メチル−１−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（４−（５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）フェニル）アゼチジン−３−アミン（１６４）
【化１０２】
2022501410.tif 000144
【０３５３】
ステップ1：N-メチル-1-（フェニルスルホニル）-N-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）アゼチジン-3-アミン（164）の調製
【化１０３】
2022501410.tif 000145
ジクロロメタン（5mL）中のN-メチル-N-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）アゼチジン-3-アミン塩酸塩（0.2g、0.6mmol）の撹拌溶液に 、トリエチルアミン（0.3ml、2.4ミリモル）を0℃で加え、続いてベンゼンスルホニルクロリド（0.12ml、0.9ミリモル）を加えた。得られた反応混合物を25℃で12時間撹拌した。 反応が完了した後、反応混合物を飽和重炭酸ナトリウム溶液（20mL）でクエンチし、ジクロロメタン（30mL）で3回抽出した。 ジクロロメタン層を分離し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して粗生成物を得、これを溶離液としてヘキサン中の60％酢酸エチルを使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーによりさらに精製して、N-メチル-1-（フェニルスルホニル）-N-（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）アゼチジン-3-アミン（0.2 g、0.5 mmol、76％収率）を得た。
1H-NMR（400 MHz、DMSO-D6）δ7.91-7.88（m、2H）、7.85-7.81（m、3H）、7.76-7.72（m、2H）、6.88-6.86（m、2H）、4.68- 4.61（m、1H）、4.11（dd、2H）、3.75（dd、2H）、2.61（s、3H）; LCMS（M + H）：439.1
【０３５４】
【表４１】
2022501410.tif 000146
【表４２】
2022501410.tif 000147
【０３５５】
実施例23：2,2-ジメチル-1-（3-（3-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）プロパン-1-オンの調製（化合物番号130）
【化１０４】
2022501410.tif 000148
【０３５６】
ステップ1：tert-ブチル3-（3-シアノフェノキシ）ピロリジン-1-カルボキシレートの調製
【化１０５】
2022501410.tif 000149
tert-ブチル3-ヒドロキシピロリジン-1-カルボン酸（17.3 g、92 mmol）、3-ヒドロキシベンゾニトリル（10 g、84 mmol）、およびトリフェニルホスフィン（28.6 g、109 mmol）の乾燥四面体中の溶液に（150 mL）溶液に、 アゾジカルボン酸ジイソプロピル（21.2 mL、109ミリモル）を0℃で加えた。 得られた反応混合物を25℃で12時間撹拌した。 反応終了後、反応混合物をジクロロメタン（75mL）で希釈し、ジクロロメタン層を水（50mL）およびブライン（50mL）で2回洗浄した。 ジクロロメタン層を分離し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮して、粗生成物を得た。 粗生成物を、溶離液としてヘキサン中の１０％酢酸エチルを使用するカラムクロマトグラフィーによって精製して、３−（３−シアノフェノキシ）ピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１８ｇ、６２．４ｍｍｏｌ、７４％収率）を得た。
【０３５７】
ステップ2：-tert-ブチル3-（3-（N'-ヒドロキシカルバミミドイル）フェノキシ）ピロリジン-1-カルボキシレートの調製
【化１０６】
2022501410.tif 000150
エタノール（80mL）中の3-（3-シアノフェノキシ）ピロリジン-1-カルボン酸tert-ブチル（13g、45.1ミリモル）の撹拌溶液に、ヒドロキシルアミン（4.2ml、67.6ミリモル）を25℃で加えた。 得られた反応混合物を65℃で12時間撹拌した。 反応終了後、反応混合物中のエタノールを減圧下蒸発させた。 粗生成物をジクロルメタン（２５ｍＬ）と３回共蒸留して、ｔｅｒｔ−ブチル３−（３−（Ｎ'−ヒドロキシカルバミミドイル）フェノキシ）ピロリジン−１−カルボキシレート（１３ｇ、４０．５ｍｍｏｌ、９０％収率）を得た。 
【０３５８】
ステップ3：-tert-ブチル3-（3-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-カルボキシレート（化合物番号127）の調製
【化１０７】
2022501410.tif 000151
乾燥四面体（100mL）中の3-（3-（N'-ヒドロキシカルバミミドイル）フェノキシ）ピロリジン-1-カルボン酸tert-ブチル（13g、40.5ミリモル）の乾燥四面体中の溶液に、無水トリフルオロ酢酸（17.1mL、121ミリモル）を窒素雰囲気下、0℃で添加した。得られた反応混合物を25℃で12時間撹拌した。反応の完了後、酢酸エチル（75 mL）を0℃反応混合物に加え、続いて発泡が止まるまで飽和重炭酸ナトリウム溶液を加えた。有機層を水（50mL）およびブライン（50mL）で2回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮した。粗生成物を、溶離液としてヘキサン中の12％酢酸エチルを使用するカラムクロマトグラフィーによって精製して、tert-ブチル3-（3-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-カルボン酸塩（11.5 g、28.8 mmol、71％収率）を得た。 
1H-NMR（400 MHz、CHLOROFORM-D）δ7.78（dd、1H）、7.66-7.54（m、1H）、7.51-7.38（m、1H）、7.10（dd、1H）、5.17-5.01（m、 1H）、3.69-3.45（m、4H）、2.23-2.19（m、2H）、1.50-1.28（m、9H）; LCMS：299.90（M-100）
【０３５９】
ステップ4：3-（3-（ピロリジン-3-イルオキシ）フェニル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール塩酸塩（化合物番号128）の調製
【化１０８】
2022501410.tif 000152
3-（3-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-カルボン酸tert-ブチル（11.5 g、28.8 mmol）のジクロロメタン（100 mL）溶液へ ）０℃で、ジオキサン中の４Ｍ塩酸（４６．８ｍＬ、１８７ミリモル）を加え、得られた反応混合物を２５℃で１２時間撹拌した。 反応の完了後、揮発性物質を蒸発させて固体塊を得、これをヘキサン（100mL）中で30分間撹拌して3-（3-（ピロリジン-3-イルオキシ）フェニル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール塩酸塩（8.5 g、25.3 mmol、88％収率）を得た。 
1H-NMR（400 MHz、DMSO-D6）δ9.54（d、2H）、7.71（dq、1H）、7.62-7.58（m、2H）、7.33（dq、1H）、5.31（t、1H）、3.57 -3.47（m、1H）、3.39-3.35（m、2H）、3.31-3.26（m、1H）、2.18-2.14（m、2H）; LCMS（M + H）：300.0
【０３６０】
ステップ5：-2,2-ジメチル-1-（3-（3-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）プロパン-1-オン（化合物No.130）の調製
【化１０９】
2022501410.tif 000153
3-（3-（ピロリジン-3-イルオキシ）フェニル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール塩酸塩（150 mg、0.4 mmol）のジクロロメタン（10 mL）中の溶液に、トリエチルアミン（0.3 mL、1.8 mmol）を25℃で加えた。 10分間撹拌した後、トリメチルアセチルクロリド（0.1 mL、0.5 mmol）を0℃で滴下した。 得られた反応混合物を25℃で3時間撹拌した。 反応終了後、反応混合物を水（10mL）で希釈し、粗生成物をジクロロメタン（20mL）で3回抽出した。 合わせたジクロロメタン層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空で蒸発させた。 粗生成物をカラムで精製して、2,2-ジメチル-1-（3-（3-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェノキシ）ピロリジン-1-イル）を得た。 プロパン-1-オン（130 mg、0.3 mmol、76％収率）。
1H-NMR（400 MHz、CHLOROFORM-D）δ7.76（d、1H）、7.63（q、1H）、7.46（t、1H）、7.10（ddd、1H）、5.03（s、1H）、3.89-3.74 （m、4H）、2.23（d、2H）、1.29-1.13（m、9H）; LCMS：-384.2（M + H）
【０３６１】
【表４３】
2022501410.tif 000154
【表４４】
2022501410.tif 000155
【表４５】
2022501410.tif 000156
【０３６２】
実施例24：1-（3-（ビス（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）アミノ）アゼチジン-1-イル）エタン-1-オン（ 化合物番号90）
【化１１０】
2022501410.tif 000157
【０３６３】
ステップ1：3-（ビス（4-（N'-ヒドロキシカルバミミドイル）フェニル）アミノ）アゼチジン-1-カルボキシレートのtert-ブチルの調製 
【化１１１】
2022501410.tif 000158
3-（ビス（4-シアノフェニル）アミノ）アゼチジン-1-カルボン酸tert-ブチル（2.1g、5.61ミリモル）（実施例21のステップ2で得られた）のエタノール（70mL）中の溶液に、ヒドロキシルアミン（50 ％水溶液）（1.03 mL、16.8 mmol）を25℃で加えた。得られた反応混合物を65℃で6時間撹拌した。 反応混合物を減圧下で濃縮して、３−（ビス（４−（Ｎ'−ヒドロキシカルバミミドイル）フェニル）アミノ）アゼチジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（２．１ｇ、４．７７ｍｍｏｌ、８５％収率）を得た。
【０３６４】
ステップ2：tert-ブチル3-（ビス（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）アミノ）アゼチジン-1-カルボキシレート（化合物番号82）の調製
【化１１２】
2022501410.tif 000159
3-（ビス（4-（N'-ヒドロキシカルバミドイル）フェニル）アミノ）アゼチジン-1-カルボン酸tert-ブチル（2.1g、4.8mmol）およびテトラヒドロフラン（50ml）の撹拌溶液に、無水トリフルオロ酢酸（2.020ml、 14.30ミリモル）を窒素雰囲気下0℃で加えた。 反応混合物を25℃で6時間撹拌した。酢酸エチル（50mL）および飽和重炭酸ナトリウム溶液を反応混合物に加え、発泡が止まるまで撹拌した。 酢酸エチル層を単離し、水（10mL）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮した。 得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィーにより精製して、3-（ビス（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）アミノ）アゼチジン-1-カルボン酸tert-ブチル（ 2 g、3.35 mmol、70％収率）を得た。
1H-NMR（400 MHz、CHLOROFORM-D）δ8.12（dt、J = 9.2、2.3 Hz、4H）、7.01（dt、J = 9.1、2.2 Hz、4H）、4.77-4.71（m、1H）、4.29 -4.12（m、2H）、3.88（dd、J = 9.4、5.7 Hz、2H）、1.47（d、J = 20.1 Hz、9H）; LCMS（M + H）：596.5
【０３６５】
ステップ3：N、N-ビス（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）アゼチジン-3-アミン塩酸塩（化合物番号86）の調製
【化１１３】
2022501410.tif 000160
N、N-ビス（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）アゼチジン-3-アミン塩酸塩は、実施例21のステップ5に類似した手順によって調製した。
【０３６６】
ステップ4：1-（3-（ビス（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）アミノ）アゼチジン-1-イル）エタン-1-オン（ 化合物番号90）
【化１１４】
2022501410.tif 000161
1-（3-（ビス（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）アミノ）アゼチジン-1-イル）エタン-1-オン（230 mg、76％ ）は、実施例21のステップ6に類似した手順により調製した。 
1H-NMR（400 MHz、CHLOROFORM-D）δ8.10（d、J = 8.6 Hz、4H）、6.99（d、J = 8.6 Hz、4H）、4.82-4.75（m、1H）、4.47-4.29（m 、2H）、3.99（d、J = 51.0 Hz、2H）、1.86（s、3H）; LCMS（M + H）：539.0
【０３６７】
実施例２７：１−（メチルスルホニル）−Ｎ、Ｎ−ビス（４−（５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）フェニル）アゼチジン−３−アミン（化合物番号９１）の調製 ）
【化１１５】
2022501410.tif 000162
1-（メチルスルホニル）-N、N-ビス（4-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）フェニル）アゼチジン-3-アミン（140 mg、49％収率）を実施例２２のステップ１に類似した手順による調製した 。
1H-NMR（400 MHz、CHLOROFORM-D）δ8.12-8.18（m、4H）、7.02（dt、J = 9.1、2.3 Hz、4H）、4.84-4.77（m、1H）、4.22-4.18（m、 2H）、3.97-3.93（m、2H）、2.85（s、3H）; LCMS（M + H）：575.0
【０３６８】
本明細書に記載されるように、一般式Ｉの化合物は、重要な農作物を攻撃する多数の植物病原性真菌に対して非常に高い殺菌活性を示す。 本発明の化合物は、以下のうちの１つ以上に対する活性について評価された：
【０３６９】
生物学の例：
生物学的試験例（IN VITRO試験）
【０３７０】
例1：Pyricularia oryzae（イネいもち菌）：
化合物を0.3％DMSOに溶解し、ペトリ皿に分注する直前にポテトデキストロース寒天培地に添加した。 所望の濃度の化合物を含む5mLの培地を60mmの滅菌ペトリ皿に分注した。 固化後、各プレートに、活発に成長している毒性のある培養プレートの周囲から採取した5mmサイズの菌糸体ディスクを播種した。 プレートを25℃の温度と60％の相対湿度の成長チャンバー内で7日間インキュベートし、放射状の成長を測定した。
化合物  2  5  11  12  13  17  40  45  48  49  55  56  58  59  60  61  66  68  69  78  83  85  89  90  92  95  96  97  98  99  100  133  134  135  137  163  165  167  172  177  179  180  198  199および200 
は、広範な疾患の発症を示した未処理のチェックと比較した場合、これらのテストで300 ppmで> 70％のコントロールを示した。
【０３７１】
例2：Rhizoctonia solani（イネ鞘枯病/ジャガイモ黒スカーフ）：
化合物を0.3％DMSOに溶解し、ペトリ皿に分注する直前にポテトデキストロース寒天培地に添加した。 所望の濃度の化合物を含む5mLの培地を60mmの滅菌ペトリ皿に分注した。 固化後、各プレートに、活発に成長している毒性のある培養プレートの周囲から採取した5mmサイズの菌糸体ディスクを播種した。 プレートを25℃の温度と60％の相対湿度の成長チャンバー内で7日間インキュベートし、放射状の成長を測定した。
化合物  2  12  13  48  49  55  59  66  68  69  83  85  89  95  100  137  163および165  は、広範な疾患の発症を示した未処理のチェックと比較した場合、これらのテストで300 ppmで> 70％のコントロールを示した。
【０３７２】
例3：Botrytis cinerea（灰色かび病）：
化合物を0.3％DMSOに溶解し、ペトリ皿に分注する直前にポテトデキストロース寒天培地に添加した。 所望の濃度の化合物を含む5mLの培地を60mmの滅菌ペトリ皿に分注した。 固化後、各プレートに、活発に成長している毒性のある培養プレートの周囲から採取した5mmサイズの菌糸体ディスクを播種した。 プレートを22℃の温度と90％の相対湿度の成長チャンバー内で7日間インキュベートし、放射状の成長を測定した。
化合物13  48  55  59  66  68  69  83  89  95  100  163  165および180  は、広範な疾患の発症を示した未処理のチェックと比較した場合、これらのテストで300 ppmで> 70％のコントロールを示した。
【０３７３】
例4：Alternaria solani（トマト/ジャガイモの初期の枯死）：
化合物を0.3％DMSOに溶解し、ペトリ皿に分注する直前にポテトデキストロース寒天培地に添加した。 所望の濃度の化合物を含む5mLの培地を6mmの滅菌ペトリ皿に分注した。 固化後、各プレートに、活発に成長している毒性のある培養プレートの周囲から採取した5mmサイズの菌糸体ディスクを播種した。 プレートを25℃の温度と60％の相対湿度の成長チャンバー内で7日間インキュベートし、放射状の成長を測定した。
化合物  1  2  6  12  13  24  48  49  58  59  66  68  69  85  86  89  94  95  96  97  98  99  100  132  133  134  137  158  163  165  180  199および200  は、広範な疾患の発症を示した未処理のチェックと比較した場合、これらのテストで300 ppmで> 70％のコントロールを示した。
【０３７４】
例5：Colletotrichum capsici（炭疽病）：
化合物を0.3％DMSOに溶解し、ペトリ皿に分注する直前にポテトデキストロース寒天培地に添加した。 所望の濃度の化合物を含む5mLの培地を60mmの滅菌ペトリ皿に分注した。 固化後、各プレートに、活発に成長している毒性のある培養プレートの周囲から採取した5mmサイズの菌糸体ディスクを播種した。 プレートを25℃の温度と60％の相対湿度の成長チャンバー内で7日間インキュベートし、放射状の成長を測定した。
化合物  2  12  13  49  55  59  66  68  69  83  87  89  95  96  100  136  165  180  199および200  は、広範な疾患の発症を示した未処理のチェックと比較した場合、これらのテストで300 ppmで> 70％のコントロールを示した。
【０３７５】
例6：Fusarium culmorum（穀物の足腐れ）：
化合物を0.3％DMSOに溶解し、ペトリ皿に分注する直前にポテトデキストロース寒天培地に添加した。 所望の濃度の化合物を含む5mLの培地を60mmの滅菌ペトリ皿に分注した。 固化後、各プレートに、活発に成長している毒性のある培養プレートの周囲から採取した5mmサイズの菌糸体ディスクを播種した。 プレートを25℃の温度と60％の相対湿度の成長チャンバー内で7日間インキュベートし、放射状の成長を測定した。
化合物2  12  13  55  66  69  89  95  100および199  は、広範な疾患の発症を示した未処理のチェックと比較した場合、これらのテストで300 ppmで> 70％のコントロールを示した。
【０３７６】
例7：Corynespora cassicola（トマトの葉の斑点）：
化合物を0.3％DMSOに溶解し、ペトリ皿に分注する直前にポテトデキストロース寒天培地に添加した。 所望の濃度の化合物を含む5mLの培地を60mmの滅菌ペトリ皿に分注した。 固化後、各プレートに、活発に成長している毒性のある培養プレートの周囲から採取した5mmサイズの菌糸体ディスクを播種した。 プレートを25℃の温度と70％の相対湿度の成長チャンバー内で7日間インキュベートし、放射状の成長を測定した。
化合物2  55  66  69  83  85  89  95  100  137  158  163  165および180  は、広範な疾患の発症を示した未処理のチェックと比較した場合、これらのテストで300 ppmで> 70％のコントロールを示した。  
【０３７７】
生物学的試験例（GREENHOUSE）
例A：大豆のPhakopsorapachyrhiziテスト
化合物を2％DMSO /アセトンに溶解し、乳化剤を含む水で目的の試験濃度に希釈した。
化合物の予防活性をテストするために、温室で育てられた健康な若い大豆植物に、ハローコーンノズルを使用してスプレーキャビネット内で指定された適用率で活性化合物溶液を噴霧した。 処理の1日後、植物に2.1x106Phakopsorapachyrhizi胞子を含む懸濁液を接種した。 次に、接種された植物は、病気の発現のために、25℃の温度および90％の相対湿度の温室チャンバーに保持された。
化合物の性能の視覚的評価は、適用後3、7、10、および15日で処理された植物の病気の重症度（0-100％スケール）を評価することによって実行された。 化合物の有効性（％対照）は、治療中の疾患評価を未治療対照のそれと比較することによって計算され、治療された植物はまた、壊死、白化および発育阻害などの症状を記録することによって植物適合性について評価された。
化合物1  2  3  5  8  9  11  12  13  14  15  16  17  18  20  22  23  24  25  26  27  28  29  30  31  32  33  34  35  36  37  38  41  42  43  44  45  46  47  48  49  50  51  52  53  54  56  57  59  60  61  62  63  64  65  71  74  79  80  81  82  83  84  85  86  87  88  100  101  102  104  105  106  107  108  109  110  111  112  113  114  115  116  120  121  122  124  127  128  129  130  142  143  144  145  146  147  148  149  150  151  152  153  155 および157は、広範な疾患の発症を示した未治療のチェックと比較した場合、これらのテストで500ppmコントロールで> 70％を示した。
【国際調査報告】
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