(57)【要約】  本発明は、有機電子デバイスにおいて活性化合物として使用することができる化合物、特に電子デバイスに使用するための化合物に関する。本発明はさらに、本発明による化合物を製造するための方法、およびその化合物を含む電子デバイスに関する。【特許請求の範囲】
【請求項１】
有機電子デバイスにおいて活性化合物として好ましく使用できる化合物であって、５〜６０個の炭素原子を有し、少なくとも３つの環を有する脂肪族多環式環系に縮合している少なくとも１つの芳香族またはヘテロ芳香族環系を有することを特徴とする、化合物。
【請求項２】
前記少なくとも３つの環を有する脂肪族多環式環系の最大の環が、対応する環に１４個以下、好ましくは１２個以下、より好ましくは１０個以下、とりわけ好ましくは７個以下の原子を有することを特徴とする、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
式（Ｉ）〜（ＸＶＩＩＩ）の少なくとも１つの構造を含む、請求項１または２に記載の化合物。
【化１−１】
2022502436.tif 000249
【化１−２】
2022502436.tif 000250
【化１−３】
2022502436.tif 000251
【化１−４】
2022502436.tif 000252
（式中、使用した記号は、下記の通りである：
Ｙは、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、Ｏ、Ｓ、Ｃ（Ｒ）２、ＣＡｒＲ、Ｃ（Ａｒ）２、Ｓｉ（Ａｒ）２、ＳｉＡｒＲもしくはＳｉ（Ｒ）２、ＮＲまたはＮＡｒ、好ましくはＯ、Ｓ、ＮＡｒ、より好ましくはＮＡｒであり；
Ｘは、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、ＮまたはＣＲ、好ましくはＣＲであり；Ｒは、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｎ（Ａｒ）２、Ｎ（Ｒ１）２、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ａｒ）２、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、Ｓｉ（Ａｒ）３、Ｓｉ（Ｒ１）３、Ｂ（ＯＡｒ）２、Ｂ（ＯＲ１）２、Ｃ（＝Ｏ）Ａｒ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１、Ｐ（＝Ｏ）（Ａｒ）２、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ１）２、Ｓ（＝Ｏ）Ａｒ、Ｓ（＝Ｏ）Ｒ１、Ｓ（＝Ｏ）２Ａｒ、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ１、ＯＳＯ２Ａｒ、ＯＳＯ２Ｒ１、１〜２０個の炭素原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基または２〜２０個の炭素原子を有するアルケニルもしくはアルキニル基または３〜２０個の炭素原子を有する分枝もしくは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基（ここで、前記アルキル、アルコキシ、チオアルコキシ、アルケニルまたはアルキニル基は、各場合において１つ以上のＲ１ラジカルにより置換されていてもよい）（ここで、１つ以上の隣接していないＣＨ２基は、Ｒ１Ｃ＝ＣＲ１、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ１）２、Ｃ＝Ｏ、ＮＲ１、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ１により置きかえられていてもよい）、または５〜４０個の芳香族環原子を有し、各場合において１つ以上のＲ１ラジカルにより置換されていてもよい芳香族もしくはヘテロ芳香族環系、または５〜４０個の芳香族環原子を有し、１つ以上のＲ１ラジカルにより置換されていてもよいアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基であり；同時に、２つのＲラジカルがまた、一緒になって単環または多環式の脂肪族または芳香族もしくはヘテロ芳香族環系を形成してもよく；
Ａｒは、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、５〜６０個の芳香族環原子を有し、１つ以上のＲ１ラジカルにより置換されていてもよい芳香族またはヘテロ芳香族環系であり；同時に、同じケイ素原子、窒素原子、リン原子またはホウ素原子に結合している２つのＡｒラジカルがまた、単結合またはＢ（Ｒ１）、Ｃ（Ｒ１）２、Ｓｉ（Ｒ１）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ１、Ｃ＝Ｃ（Ｒ１）２、Ｏ、Ｓ、Ｓ＝Ｏ、ＳＯ２、Ｎ（Ｒ１）、Ｐ（Ｒ１）およびＰ（＝Ｏ）Ｒ１から選択される架橋により互いに結合することが可能であり；
Ｒ１は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｎ（Ａｒ１）２、Ｎ（Ｒ２）２、Ｃ（＝Ｏ）Ａｒ１、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２、Ｐ（＝Ｏ）（Ａｒ１）２、Ｐ（Ａｒ１）２、Ｂ（Ａｒ１）２、Ｂ（ＯＲ２）２、Ｓｉ（Ａｒ１）３、Ｓｉ（Ｒ２）３、１〜４０個の炭素原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基または３〜４０個の炭素原子を有する分枝もしくは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基または２〜４０個の炭素原子を有するアルケニルもしくはアルキニル基（これらのそれぞれは、１つ以上のＲ２ラジカルにより置換されていてもよい）（ここで、１つ以上の隣接していないＣＨ２基は、−Ｒ２Ｃ＝ＣＲ２−、−Ｃ≡Ｃ−、Ｓｉ（Ｒ２）２、Ｇｅ（Ｒ２）２、Ｓｎ（Ｒ２）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ２、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２−、ＮＲ２、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ２）、−Ｏ−、−Ｓ−、ＳＯまたはＳＯ２により置きかえられていてもよく、１個以上の水素原子は、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮまたはＮＯ２により置きかえられていてもよい）、または５〜４０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくはヘテロ芳香族環系（これらのそれぞれは、１つ以上のＲ２ラジカルにより置換されていてもよい）、または５〜４０個の芳香族環原子を有し、１つ以上のＲ２ラジカルにより置換されていてもよいアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基、または５〜４０個の芳香族環原子を有し、１つ以上のＲ２ラジカルにより置換されていてもよいアラルキルもしくはヘテロアラルキル基、またはこれらの系の組合せであり；同時に、２つ以上の好ましくは隣接するＲ１ラジカルは、一緒になって単環または多環式の脂肪族または芳香族もしくはヘテロ芳香族環系を形成してもよく；
Ａｒ１は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、５〜３０個の芳香族環原子を有し、１つ以上の好ましくは非芳香族Ｒ２ラジカルにより置換されていてもよい芳香族またはヘテロ芳香族環系であり；同時に、同じケイ素原子、窒素原子、リン原子またはホウ素原子に結合している２つのＡｒ１ラジカルがまた、単結合、またはＢ（Ｒ２）、Ｃ（Ｒ２）２、Ｓｉ（Ｒ２）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ２、Ｃ＝Ｃ（Ｒ２）２、Ｏ、Ｓ、Ｓ＝Ｏ、ＳＯ２、Ｎ（Ｒ２）、Ｐ（Ｒ２）およびＰ（＝Ｏ）Ｒ２から選択される架橋により互いに結合することが可能であり；
Ｒ２は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、Ｂ（ＯＲ３）２、ＮＯ２、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３、ＣＲ３＝Ｃ（Ｒ３）２、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ３、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ３）２、Ｓｉ（Ｒ３）３、Ｐ（Ｒ３）２、Ｂ（Ｒ３）２、Ｎ（Ｒ３）２、ＮＯ２、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ３）２、ＯＳＯ２Ｒ３、ＯＲ３、Ｓ（＝Ｏ）Ｒ３、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ３、１〜４０個の炭素原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基または３〜４０個の炭素原子を有する分枝もしくは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基（これらのそれぞれは、１つ以上のＲ３ラジカルにより置換されていてもよい）（ここで、１つ以上の隣接していないＣＨ２基は、−Ｒ３Ｃ＝ＣＲ３−、−Ｃ≡Ｃ−、Ｓｉ（Ｒ３）２、Ｇｅ（Ｒ３）２、Ｓｎ（Ｒ３）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝ＮＲ３、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ３−、ＮＲ３、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ３）、−Ｏ−、−Ｓ−、ＳＯまたはＳＯ２により置きかえられていてもよく、１個以上の水素原子は、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮまたはＮＯ２により置きかえられていてもよい）、または５〜４０個の芳香族環原子を有し、各場合において１つ以上のＲ３ラジカルにより置換されていてもよい芳香族もしくはヘテロ芳香族環系、または５〜４０個の芳香族環原子を有し、１つ以上のＲ３ラジカルにより置換されていてもよいアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基、またはこれらの系の組合せであり；同時に、２つ以上の好ましくは隣接する置換基Ｒ２はまた、一緒になって単環または多環式の脂肪族または芳香族もしくはヘテロ芳香族環系を形成してもよく；
Ｒ３は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、１〜２０個の炭素原子を有する脂肪族ヒドロカルビルラジカル、または１個以上の水素原子がＤ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＩもしくはＣＮにより置きかえられていてもよく、それぞれ１〜４個の炭素原子を有する１つ以上のアルキル基により置換されていてもよい、５〜３０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくはヘテロ芳香族環系からなる群から選択され；同時に、２つ以上の好ましくは隣接する置換基Ｒ３がまた、一緒になって単環または多環式の脂肪族または芳香族もしくはヘテロ芳香族環系を形成してもよく；
添え字ｓは、０、１、２、３、４、５または６、好ましくは０、１、２、３または４、より好ましくは０、１または２であり；
添え字ｔは、０、１、２、３、４、５、６、７または８、好ましくは０、１、２、３または４、より好ましくは０、１または２であり；
添え字ｖは、０、１、２、３、４、５、６、７、８または９、好ましくは０、１、２、３または４、より好ましくは０、１または２である）
【請求項４】
式（Ｉａ）〜（ＸＶＩＩＩａ）の少なくとも１つの構造を含む、請求項３に記載の化合物。
【化２−１】
2022502436.tif 000253
【化２−２】
2022502436.tif 000254
【化２−３】
2022502436.tif 000255
（式中、記号Ｙ、Ｒ、ｖ、ｔおよびｓは、請求項３に記載の定義を有し、添え字ｏは、０、１または２、好ましくは０または１であり、添え字ｎは、０、１、２、または３、好ましくは０、１または２であり、添え字ｍは、０、１、２、３または４、好ましくは０、１または２であり、添え字ｌは、０、１、２、３、４、５または６、好ましくは０、１または２であり、ここで、Ｙは、好ましくはＮＲまたはＮＡｒ、より好ましくはＮＡｒである）
【請求項５】
前記化合物が、少なくとも３つの環を有する少なくとも２つ、好ましくは少なくとも３つの脂肪族多環式環系を含むことを特徴とする、先行する請求項の少なくとも１項に記載の化合物。
【請求項６】
少なくとも３つの環を有する脂肪族多環式環系が縮合している前記５〜６０個の炭素原子を有する芳香族またはヘテロ芳香族環系が、フェニル、オルト、メタもしくはパラビフェニル、テルフェニル、とりわけ分枝テルフェニル、クアテルフェニル、とりわけ分枝クアテルフェニル、１−、２−、３−もしくは４−フルオレニル、１−、２−、３−もしくは４−スピロビフルオレニル、ピリジル、ピリミジニル、１−、２−、３−もしくは４−ジベンゾフラニル、１−、２−、３−もしくは４−ジベンゾチエニル、ピレニル、トリアジニル、イミダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、１−、２−、３−もしくは４−カルバゾリル、１−もしくは２−ナフチル、アントラセニル、好ましくは９−アントラセニル、フェナントレニルおよび／またはトリフェニレニルから選択され、これらのそれぞれは、１つ以上のＲおよび／またはＲ１ラジカルにより置換されていてもよいが、好ましくは無置換であり、フェニル、スピロビフルオレン、フルオレン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、アントラセン、フェナントレン、トリフェニレン基が特に好ましいことを特徴とする、先行する請求項の少なくとも１項に記載の化合物。
【請求項７】
少なくとも３つの環を有し、５〜６０個の炭素原子を有する芳香族またはヘテロ芳香族環系に縮合している前記脂肪族多環式環系が、式（Ｎ−１）〜（Ｎ−６）
【化３】
2022502436.tif 000256
（式中、記号Ｒ１、ｖ、ｔおよびｓは、請求項３に記載した定義を有し、点線は、少なくとも３つの環を有する脂肪族多環式環系が縮合している５〜６０個の炭素原子を有する芳香族またはヘテロ芳香族環系の結合を表す）
の部分構造を形成することを特徴とする、先行する請求項の少なくとも１項に記載の化合物。
【請求項８】
少なくとも３つの環を有する脂肪族多環式環系が縮合している前記５〜６０個の炭素原子を有する芳香族またはヘテロ芳香族環系が、式（Ａｒ−１）〜（Ａｒ−６６）
【化４−１】
2022502436.tif 000257
【化４−２】
2022502436.tif 000258
【化４−３】
2022502436.tif 000259
【化４−４】
2022502436.tif 000260
【化４−５】
2022502436.tif 000261
【化４−６】
2022502436.tif 000262
【化４−７】
2022502436.tif 000263
（式中、Ｘ’は、ＮまたはＣＲ１、好ましくはＣＲ１であり、Ｙ’は、Ｏ、Ｓ、Ｃ（Ｒ１）２、Ｓｉ（Ｒ１）２、ＮＲ１およびＮＡｒ１、好ましくはＯ、Ｓ、ＮＡｒ１から選択され、より好ましくはＮＡｒ１であり、Ｕは、Ｏ、Ｓ、Ｃ（Ｒ１）２、Ｎ（Ｒ１）、Ｂ（Ｒ１）、Ｓｉ（Ｒ１）２、Ｃ＝Ｏ、Ｓ＝Ｏ、ＳＯ２、Ｐ（Ｒ１）およびＰ（＝Ｏ）Ｒ１から選択され、ここで、Ｒ１は、請求項３に記載した定義を有し、前記少なくとも３つの環を有する脂肪族多環式環系は、○により特定されるそれぞれの位置で前記５〜６０個の炭素原子を有する芳香族またはヘテロ芳香族環系に結合して環を形成する）
の部分構造を形成することを特徴とし、式（Ａｒ−２）〜（Ａｒ−５４）の構造が好ましく、式（Ａｒ−４）〜（Ａｒ−１５）および（Ａｒ−２３）〜（Ａｒ−４４）の構造が特に好ましい、先行する請求項の少なくとも１項に記載の化合物。
【請求項９】
少なくとも３つの環を有する脂肪族多環式環系が縮合している前記５〜６０個の炭素原子を有する芳香族またはヘテロ芳香族環系が、式（Ａｒ’−１）〜（Ａｒ’−６５）
【化５−１】
2022502436.tif 000264
【化５−２】
2022502436.tif 000265
【化５−３】
2022502436.tif 000266
【化５−４】
2022502436.tif 000267
【化５−５】
2022502436.tif 000268
【化５−６】
2022502436.tif 000269
【化５−７】
2022502436.tif 000270
【化５−８】
2022502436.tif 000271
（式中、Ｒ１は、請求項３に記載した定義を有し、記号Ｙ’およびＵは、請求項８に記載した定義を有し、添え字ｏは、０、１または２、好ましくは０または１であり、添え字ｎは、０、１、２または３、好ましくは０、１または２であり、添え字ｍは、０、１、２、３または４、好ましくは０、１または２であり、添え字ｌは、０、１、２、３、４、５または６、好ましくは０、１または２であり、前記少なくとも３つの環を有する脂肪族多環式環系は、○により特定されるそれぞれの位置で前記５〜６０個の炭素原子を有する芳香族またはヘテロ芳香族環系に結合して環を形成する）
の部分構造を形成することを特徴とし、式（Ａｒ’−２）〜（Ａｒ’−５３）の構造が好ましく、式（Ａｒ’−４）〜（Ａｒ’−１５）および（Ａｒ’−２２）〜（Ａｒ’−４３）の構造が特に好ましい、先行する請求項の少なくとも１項に記載の化合物。
【請求項１０】
前記化合物が正孔輸送基を含み、好ましくは、式（Ｉ）〜（ＸＶＩＩＩ）および／もしくは式（Ｉａ）〜（ＸＶＩＩＩａ）の構造において、Ｙ基またはＲ基中に存在するＡｒ基が正孔輸送基を含み、好ましくは正孔輸送基を表し、または、式（Ｎ−１）〜（Ｎ−６）、（Ａｒ−１）〜（Ａｒ−５４）および／もしくは（Ａｒ’−１）〜（Ａｒ’−５３）の構造において、Ｒ１基が正孔輸送基を含み、好ましくは正孔輸送基を表すことを特徴とする、先行する請求項の少なくとも１項に記載の化合物。
【請求項１１】
前記化合物が電子輸送基を含み、好ましくは、式（Ｉ）〜（ＸＶＩＩＩ）および／もしくは式（Ｉａ）〜（ＸＶＩＩＩａ）の構造において、Ｙ基またはＲ基に存在するＡｒ基が電子輸送基を含み、好ましくは電子輸送基を表し、または、式（Ｎ−１）〜（Ｎ−６）、（Ａｒ−１）〜（Ａｒ−５４）および／もしくは（Ａｒ’−１）〜（Ａｒ’−５３）の構造において、Ｒ１基が電子輸送基を含み、好ましくは電子輸送基を表し、前記電子伝導基が、好ましくは１つの６員環または２つの縮合した６員環中に少なくとも２個の窒素原子を含むことを特徴とする、先行する請求項の少なくとも１項に記載の化合物。
【請求項１２】
前記少なくとも３つの環を有する脂肪族多環式環系が前記５〜６０個の炭素原子を有する芳香族またはヘテロ芳香族環系に縮合する際に介在する前記環が、６個の環原子と少なくとも２個の隣接していない窒素原子を含むことを特徴とする、先行する請求項１〜３、５〜８および１０〜１２の少なくとも１項に記載の化合物。
【請求項１３】
前記少なくとも３つの環を有する脂肪族多環式環系が前記５〜６０個の炭素原子を有する芳香族またはヘテロ芳香族環系に縮合する際に介在する前記環が、６個の環原子と少なくとも１個の窒素原子を含み、さらなる環系がその環に縮合していないことを特徴とする、先行する請求項１〜３、５〜８および１０〜１２の少なくとも１項に記載の化合物。
【請求項１４】
請求項１〜１３の何れかに記載の１種以上の化合物を含有するオリゴマー、ポリマーまたはデンドリマーであって、水素原子または置換基に代わり、前記ポリマー、オリゴマーまたはデンドリマーに対する前記化合物の１つ以上の結合が存在する、オリゴマー、ポリマーまたはデンドリマー。
【請求項１５】
請求項１〜１３の何れか１項に記載の少なくとも１種の化合物、または請求項１４に記載のオリゴマー、ポリマーもしくはデンドリマーと、蛍光発光体、リン光発光体、ＴＡＤＦ（熱活性化型遅延蛍光）を呈する発光体、ホスト材料、電子輸送材料、電子注入材料、正孔伝導材料、正孔注入材料、電子阻止材料および正孔阻止材料からなる群から選択される少なくとも１種のさらなる化合物とを含む、組成物。
【請求項１６】
請求項１〜１３の何れか１項に記載の少なくとも１種の化合物、または請求項１４に記載のオリゴマー、ポリマーもしくはデンドリマー、または請求項１５に記載の組成物と、少なくとも１種の溶媒を含む、調合物。
【請求項１７】
請求項１〜１３の何れか１項に記載の化合物、請求項１４に記載のオリゴマー、ポリマーもしくはデンドリマー、または請求項１５に記載の組成物の、電子デバイスにおける、蛍光発光体、ＴＡＤＦ（熱活性化型遅延蛍光）を呈する発光体、ホスト材料、電子輸送材料、電子注入材料、正孔−伝導材料、正孔注入材料、電子阻止材料、正孔阻止材料および／またはワイドバンドギャップ材料としての、好ましくは蛍光発光体（一重項発光体）、ホスト材料、正孔−伝導材料および／または電子輸送材料としての使用。
【請求項１８】
請求項１〜１３の何れか１項に記載の化合物、または請求項１４に記載のオリゴマー、ポリマーおよび／もしくはデンドリマーを製造するための方法であって、カップリング反応において、少なくとも１つの、少なくとも３つの環を有する脂肪族多環式環系を含む化合物を少なくとも１つの芳香族またはヘテロ芳香族基を含む化合物に結合させることを特徴とする、方法。
【請求項１９】
請求項１〜１３の何れか１項に記載の少なくとも１種の化合物、請求項１４に記載のオリゴマー、ポリマーもしくはデンドリマー、または請求項１５に記載の組成物を含む電子デバイスであって、好ましくは有機エレクトロルミネッセントデバイス、有機集積回路、有機電界効果トランジスタ、有機薄膜トランジスタ、有機発光トランジスタ、有機ソーラーセル、有機光学検出器、有機感光体、有機電場消光デバイス、発光電気化学セルおよび有機レーザーダイオードからなる群から選択される、電子デバイス。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、とりわけ電子デバイスに使用するための、化合物に関する。本発明はさらに、本発明の化合物を製造する方法、およびこれらの化合物を含む電子デバイスに関する。
【０００２】
有機半導体が機能材料として使用されている有機エレクトロルミネッセントデバイス（ＯＬＥＤ）の構造が、たとえばＵＳ４５３９５０７、ＵＳ５１５１６２９、ＥＰ０６７６４６１およびＷＯ９８／２７１３６に記載されている。使用される発光材料は多くの場合、リン光を呈する有機金属錯体である。量子力学的理由から、有機金属化合物を使用すると、リン光発光体に対して最大４倍のエネルギー効率および電力効率が可能である。一般論として、ＯＬＥＤ、とりわけリン光を呈するＯＬＥＤにおいても、たとえば効率、作動電圧および寿命に関して改良の必要性が依然として存在する。蛍光発光体またはＴＡＤＦ（熱活性化型遅延蛍光）を呈する発光体を含む有機エレクトロルミネッセントデバイスも公知である。
【０００３】
有機エレクトロルミネッセントデバイスの特性は、単に使用した発光体によって決まるとは限らない。とりわけ使用した他の材料、たとえばホスト／マトリックス材料、正孔阻止材料、電子輸送材料、正孔輸送材料、および電子または励起子阻止材料も、ここでは特に重要である。これらの材料の改良が、エレクトロルミネッセントデバイスの明らかな改良につながる可能性がある。
【０００４】
先行技術によると、二または三環式環系を有する化合物が、リン光を示す金属錯体の製造にとりわけ使用されている。これらの化合物はとりわけ、対応する錯体において配位子として機能する。この先行技術はとりわけ、文献ＷＯ２０１４／０９４９６０Ａ１、ＷＯ２０１４／０９４９６１Ａ１、ＷＯ２０１５／１０４０４５Ａ１、ＷＯ２０１５／１１７７１８Ａ１およびＷＯ２０１６／１２４３０４を含む。マトリックス材料、電子輸送材料、正孔輸送材料、蛍光発光体またはＴＡＤＦ（熱活性化型遅延蛍光）を呈する発光体は、これらの文献には記載されていない。
【０００５】
さらに、文献ＷＯ２０１５／０３６０７８は、とりわけマトリックス材料、電子輸送材料または正孔輸送材料として使用できるヘテロ環式化合物を開示する。これらの化合物のほとんどは、ピリジンまたはピリダジン構造に縮合した二環式環系を含み、それに芳香族またはヘテロ芳香族環系がさらに縮合している。
【０００６】
一般論として、たとえばマトリックス材料、正孔伝導材料または電子輸送材料として使用されるこれらの材料の場合、特に寿命に関してだけでなく、デバイスの効率および作動電圧に関しても改善の必要性が依然として存在する。さらに、化合物は、高い色純度を有するものでなければならない。
【０００７】
本発明のさらなる目的は、有機電子デバイス、とりわけ有機エレクトロルミネッセントデバイスにおいて、蛍光発光体またはＴＡＤＦ（熱活性化型遅延蛍光）を呈する発光体としての使用に好適であり、こうしたデバイスに使用した場合、良好なデバイス特性につながる化合物を提供すること、および対応する電子デバイスを提供することである。
【０００８】
したがって、本発明の目的は、有機電子デバイス、とりわけ有機エレクトロルミネッセントデバイスへの使用に好適であり、こうしたデバイスに使用した場合、良好なデバイス特性につながる化合物を提供すること、および対応する電子デバイスを提供することである。
【０００９】
本発明の特定の目的は、長寿命、高効率および低作動電圧をもたらす化合物を提供することである。特に、マトリックス材料、正孔伝導材料または電子輸送材料の特性も、有機エレクトロルミネッセントデバイスの寿命および効率に本質的に影響する。
【００１０】
本発明が取り組むさらなる課題は、リン光または蛍光ＯＬＥＤにおいて、とりわけマトリックス材料としての使用に好適な化合物を提供することであると考えることができる。より詳細には、本発明が取り組む課題は、赤色、黄色および緑色リン光発光性ＯＬＥＤに好適なマトリックス材料を提供することである。
【００１１】
加えて、化合物は、とりわけ有機エレクトロルミネッセントデバイスにおいてマトリックス材料、正孔伝導材料または電子輸送材料として使用した場合、優れた色純度を有するデバイスをもたらすものでなければならない。
【００１２】
さらに、化合物は、非常に単純な方法で加工できるものであり、とりわけ良好な溶解性および膜形成性を呈するものでなければならない。たとえば、化合物は、向上した酸化安定性と改善されたガラス転移温度を呈するものでなければならない。
【００１３】
さらなる目的は、優れた性能を有する電子デバイスを非常に安価に、かつ一定品質で提供することであると考えることができる。
【００１４】
さらに、電子デバイスを多くの目的に使用または適用することが可能でなければならない。より詳細には、電子デバイスの性能が、広い温度範囲に亘って維持されなければならない。
【００１５】
驚くべきことに、以下に詳細に記載する特定の化合物が、これらの課題を解決し、先行技術の欠点を解消することが判明した。この化合物を使用すると、とりわけ寿命、効率および作動電圧に関し、有機電子デバイス、とりわけ有機エレクトロルミネッセントデバイスの特性が非常に良好なものとなる。したがって、本発明は、この種の化合物を含む電子デバイス、とりわけ有機エレクトロルミネッセントデバイス、および対応する好ましい態様を提供する。
【００１６】
したがって、本発明は、有機電子デバイスにおいて活性化合物として使用できる化合物であって、５〜６０個の炭素原子を有し、少なくとも３つの環を有する脂肪族多環式環系に縮合している少なくとも１つの芳香族またはヘテロ芳香族環系を有することを特徴とする、化合物を提供する。
【００１７】
好ましくは、少なくとも３つの環を有する脂肪族多環式環系の最大の環が、対応する環に１４個以下、好ましくは１２個以下、より好ましくは１０個以下、とりわけ好ましくは７個以下の原子を有することもあり得る。
【００１８】
さらに、少なくとも３つの環を有する脂肪族多環式環系が５〜６０個の炭素原子を有する芳香族またはヘテロ芳香族環系に縮合する際に介在する環が、６個の環原子と少なくとも２個の隣接していない窒素原子を含むこともあり得る。
【００１９】
さらに、少なくとも３つの環を有する脂肪族多環式環系が５〜６０個の炭素原子を有する芳香族またはヘテロ芳香族環系に縮合する際に介在する環が、６個の環原子を含み、窒素原子を含まないこともあり得る。
【００２０】
さらに、少なくとも３つの環を有する脂肪族多環式環系が５〜６０個の炭素原子を有する芳香族またはヘテロ芳香族環系に縮合する際に介在する環が、６個の環原子と少なくとも１個の窒素原子を含み、さらなる環系がその環に縮合していないこともあり得る。
【００２１】
活性化合物は一般に、たとえば有機電子デバイス、とりわけ有機エレクトロルミネッセントデバイスにおいて、アノードとカソードの間に導入される有機または無機材料であり、たとえば電荷注入、電荷輸送または電荷阻止材料であるが、とりわけ発光材料およびマトリックス材料である。
【００２２】
有機電子デバイスにおいて活性化合物として使用できる化合物は、好ましくは蛍光発光体、リン光発光体、ＴＡＤＦ（熱活性化型遅延蛍光）を呈する発光体、ホスト材料、電子輸送材料、励起子阻止材料、電子注入材料、正孔伝導材料、正孔注入材料、ｎ−ドーパント、ｐ−ドーパント、ワイドバンドギャップ材料、電子阻止材料および／または正孔阻止材料からなる群から選択されてもよい。ここでは、蛍光発光体、ＴＡＤＦ（熱活性化型遅延蛍光）を呈する発光体、ホスト材料、電子輸送材料、励起子阻止材料、電子注入材料、正孔伝導材料、正孔注入材料、ｎ−ドーパント、ｐ−ドーパント、ワイドバンドギャップ材料、電子阻止材料および／または正孔阻止材料が好ましい。
【００２３】
好ましい構成において、本発明の化合物は、式（Ｉ）〜（ＸＶＩＩＩ）
【００２４】
【化１−１】
2022502436.tif 000002
【００２５】
【化１−２】
2022502436.tif 000003
【００２６】
【化１−３】
2022502436.tif 000004
【００２７】
【化１−４】
2022502436.tif 000005
【００２８】
（式中、使用した記号は、下記の通りである：
Ｙは、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、Ｏ、Ｓ、Ｃ（Ｒ）２、ＣＡｒＲ、Ｃ（Ａｒ）２、Ｓｉ（Ａｒ）２、ＳｉＡｒＲもしくはＳｉ（Ｒ）２、ＮＲ、またはＮＡｒ、好ましくはＯ、Ｓ、ＮＡｒ、より好ましくはＮＡｒであり；
Ｘは、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、ＮまたはＣＲ、好ましくはＣＲであり；
Ｒは、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｎ（Ａｒ）２、Ｎ（Ｒ１）２、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ａｒ）２、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、Ｓｉ（Ａｒ）３、Ｓｉ（Ｒ１）３、Ｂ（ＯＡｒ）２、Ｂ（ＯＲ１）２、Ｃ（＝Ｏ）Ａｒ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１、Ｐ（＝Ｏ）（Ａｒ）２、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ１）２、Ｓ（＝Ｏ）Ａｒ、Ｓ（＝Ｏ）Ｒ１、Ｓ（＝Ｏ）２Ａｒ、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ１、ＯＳＯ２Ａｒ、ＯＳＯ２Ｒ１、１〜２０個の炭素原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基または２〜２０個の炭素原子を有するアルケニルもしくはアルキニル基または３〜２０個の炭素原子を有する分枝もしくは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基（ここで、アルキル、アルコキシ、チオアルコキシ、アルケニルまたはアルキニル基は、各場合において１つ以上のＲ１ラジカルにより置換されていてもよい）（ここで、１つ以上の隣接していないＣＨ２基は、Ｒ１Ｃ＝ＣＲ１、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ１）２、Ｃ＝Ｏ、ＮＲ１、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ１により置きかえられていてもよい）、または５〜４０個の芳香族環原子を有し、各場合において１つ以上のＲ１ラジカルにより置換されていてもよい芳香族もしくはヘテロ芳香族環系、または５〜４０個の芳香族環原子を有し、１つ以上のＲ１ラジカルにより置換されていてもよいアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基であり；同時に、２つのＲラジカルがまた、一緒になって単環または多環式の脂肪族または芳香族もしくはヘテロ芳香族環系を形成してもよく；
Ａｒは、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、５〜６０個の芳香族環原子を有し、１つ以上のＲ１ラジカルにより置換されていてもよい芳香族またはヘテロ芳香族環系であり；同時に、同じケイ素原子、窒素原子、リン原子またはホウ素原子に結合している２つのＡｒラジカルがまた、単結合、またはＢ（Ｒ１）、Ｃ（Ｒ１）２、Ｓｉ（Ｒ１）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ１、Ｃ＝Ｃ（Ｒ１）２、Ｏ、Ｓ、Ｓ＝Ｏ、ＳＯ２、Ｎ（Ｒ１）、Ｐ（Ｒ１）およびＰ（＝Ｏ）Ｒ１から選択される架橋により互いに結合することが可能であり；
Ｒ１は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｎ（Ａｒ１）２、Ｎ（Ｒ２）２、Ｃ（＝Ｏ）Ａｒ１、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２、Ｐ（＝Ｏ）（Ａｒ１）２、Ｐ（Ａｒ１）２、Ｂ（Ａｒ１）２、Ｂ（ＯＲ２）２、Ｓｉ（Ａｒ１）３、Ｓｉ（Ｒ２）３、１〜４０個の炭素原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基または３〜４０個の炭素原子を有する分枝もしくは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基または２〜４０個の炭素原子を有するアルケニルもしくはアルキニル基（これらのそれぞれは、１つ以上のＲ２ラジカルにより置換されていてもよい）（ここで、１つ以上の隣接していないＣＨ２基は、−Ｒ２Ｃ＝ＣＲ２−、−Ｃ≡Ｃ−、Ｓｉ（Ｒ２）２、Ｇｅ（Ｒ２）２、Ｓｎ（Ｒ２）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ２、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２−、ＮＲ２、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ２）、−Ｏ−、−Ｓ−、ＳＯまたはＳＯ２により置きかえられていてもよく、１個以上の水素原子は、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮまたはＮＯ２により置きかえられていてもよい）、または５〜４０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくはヘテロ芳香族環系（これらのそれぞれは、１つ以上のＲ２ラジカルにより置換されていてもよい）、または５〜４０個の芳香族環原子を有し、１つ以上のＲ２ラジカルにより置換されていてもよいアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基、または５〜４０個の芳香族環原子を有し、１つ以上のＲ２ラジカルにより置換されていてもよいアラルキルもしくはヘテロアラルキル基、またはこれらの系の組合せであり；同時に、２つ以上の好ましくは隣接するＲ１ラジカルは、一緒になって単環または多環式の脂肪族または芳香族もしくはヘテロ芳香族環系を形成してもよく；
Ａｒ１は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、５〜３０個の芳香族環原子を有し、１つ以上の好ましくは非芳香族Ｒ２ラジカルにより置換されていてもよい芳香族またはヘテロ芳香族環系であり；同時に、同じケイ素原子、窒素原子、リン原子またはホウ素原子に結合している２つのＡｒ１ラジカルがまた、単結合、またはＢ（Ｒ２）、Ｃ（Ｒ２）２、Ｓｉ（Ｒ２）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ２、Ｃ＝Ｃ（Ｒ２）２、Ｏ、Ｓ、Ｓ＝Ｏ、ＳＯ２、Ｎ（Ｒ２）、Ｐ（Ｒ２）およびＰ（＝Ｏ）Ｒ２から選択される架橋により互いに結合することが可能であり；
Ｒ２は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、Ｂ（ＯＲ３）２、ＮＯ２、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３、ＣＲ３＝Ｃ（Ｒ３）２、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ３、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ３）２、Ｓｉ（Ｒ３）３、Ｐ（Ｒ３）２、Ｂ（Ｒ３）２、Ｎ（Ｒ３）２、ＮＯ２、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ３）２、ＯＳＯ２Ｒ３、ＯＲ３、Ｓ（＝Ｏ）Ｒ３、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ３、１〜４０個の炭素原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基または３〜４０個の炭素原子を有する分枝もしくは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基（これらのそれぞれは、１つ以上のＲ３ラジカルにより置換されていてもよい）（ここで、１つ以上の隣接していないＣＨ２基は、−Ｒ３Ｃ＝ＣＲ３−、−Ｃ≡Ｃ−、Ｓｉ（Ｒ３）２、Ｇｅ（Ｒ３）２、Ｓｎ（Ｒ３）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝ＮＲ３、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ３−、ＮＲ３、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ３）、−Ｏ−、−Ｓ−、ＳＯまたはＳＯ２により置きかえられていてもよく、１個以上の水素原子は、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮまたはＮＯ２により置きかえられていてもよい）、または５〜４０個の芳香族環原子を有し、各場合において１つ以上のＲ３ラジカルにより置換されていてもよい芳香族もしくはヘテロ芳香族環系、または５〜４０個の芳香族環原子を有し、１つ以上のＲ３ラジカルにより置換されていてもよいアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基、またはこれらの系の組合せであり；同時に、２つ以上の好ましくは隣接する置換基Ｒ２はまた、一緒になって単環または多環式の脂肪族または芳香族もしくはヘテロ芳香族環系を形成してもよく；
Ｒ３は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、１〜２０個の炭素原子を有する脂肪族ヒドロカルビルラジカル、または１個以上の水素原子がＤ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＩもしくはＣＮにより置きかえられていてもよく、それぞれ１〜４個の炭素原子を有する１つ以上のアルキル基により置換されていてもよい、５〜３０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくはヘテロ芳香族環系からなる群から選択され；同時に、２つ以上の好ましくは隣接する置換基Ｒ３がまた、一緒になって単環または多環式の脂肪族または芳香族もしくはヘテロ芳香族環系を形成してもよく；
添え字ｓは、０、１、２、３、４、５または６、好ましくは０、１、２、３または４、より好ましくは０、１または２であり；
添え字ｔは、０、１、２、３、４、５、６、７または８、好ましくは０、１、２、３または４、より好ましくは０、１または２であり；
添え字ｖは、０、１、２、３、４、５、６、７、８または９、好ましくは０、１、２、３または４、より好ましくは０、１または２である）
の少なくとも１つの構造を含んでもよい。
【００２９】
本発明の文脈における隣接する炭素原子は、互いに直接結合している炭素原子である。加えて、ラジカルの定義における「隣接するラジカル」は、これらのラジカルが同じ炭素原子または隣接する炭素原子に結合していることを意味する。これに対応し、これらの定義は、とりわけ「隣接する基」および「隣接する置換基」という用語にも当てはまる。
【００３０】
本明細書の文脈における、２つ以上のラジカルが一緒になって環を形成してもよいという表現は、とりわけその２つのラジカルが２個の水素原子の形式的脱離を伴う化学結合により互いに結合していることを意味すると当然に理解される。これは、下記のスキームによって説明される：
【００３１】
【化２】
2022502436.tif 000006
【００３２】
ただし、これに加えて、上記の表現は、２つのラジカルの一方が水素である場合、第２のラジカルが、水素原子が結合していた位置に結合して環を形成することを意味するとも当然に理解される。これは、下記のスキームによって説明される：
【００３３】
【化３】
2022502436.tif 000007
【００３４】
本発明の文脈における縮合アリール基、縮合芳香族環系、または縮合ヘテロ芳香族環系は、たとえばナフタレンにおけるように、たとえば２つの炭素原子が少なくとも２つの芳香族またはヘテロ芳香族環に属するように、２つ以上の芳香族基が共通の縁に沿って互いに縮合、即ち縮環した基である。これに対し、たとえばフルオレンは、フルオレン中の２つの芳香族基が共通の縁を持たないことから、本発明の文脈における縮合アリール基ではない。対応する定義は、ヘテロアリール基、およびヘテロ原子を含有していてもよいが、必ずしもさらに含有する必要はない縮合環系にも当てはまる。
【００３５】
２つ以上の好ましくは隣接するＲ、Ｒ１、Ｒ２および／またはＲ３ラジカルが一緒になって環系を形成する場合、結果は、単環または多環式の脂肪族、芳香族またはヘテロ芳香族環系であってもよい。
【００３６】
本発明の文脈におけるアリール基は、６〜６０個の炭素原子、好ましくは６〜４０個の炭素原子、より好ましくは６〜３０個の炭素原子を含有し；本発明の文脈におけるヘテロアリール基は、２〜６０個の炭素原子、好ましくは２〜４０個の炭素原子、より好ましくは２〜３０個の炭素原子と、少なくとも１個のヘテロ原子を含有し、ただし、炭素原子とヘテロ原子の合計は、少なくとも５個である。ヘテロ原子は、好ましくはＮ、Ｏおよび／またはＳから選択される。ここで、アリール基またはヘテロアリール基は、単純な芳香族環、即ちベンゼン、または単純なヘテロ芳香族環、たとえばピリジン、ピリミジン、チオフェンなど、または縮合アリールもしくはヘテロアリール基、たとえばナフタレン、アントラセン、フェナントレン、キノリン、イソキノリンなどの何れかを意味するものと理解される。
【００３７】
本発明の文脈における芳香族環系は、環系中に６〜６０個の炭素原子、好ましくは６〜４０個の炭素原子、より好ましくは６〜３０個の炭素原子を含有する。本発明の文脈におけるヘテロ芳香族環系は、環系中に１〜６０個の炭素原子、好ましくは１〜４０個の炭素原子、より好ましくは１〜３０個の炭素原子と、少なくとも１個のヘテロ原子を含有し、ただし、炭素原子とヘテロ原子の合計は、少なくとも５個である。ヘテロ原子は、好ましくはＮ、Ｏおよび／またはＳから選択される。本発明の文脈における芳香族またはヘテロ芳香族環系は、必ずしもアリールまたはヘテロアリール基のみを含有するとは限らないが、複数のアリールまたはヘテロアリール基が非芳香族単位（好ましくは、Ｈ以外の原子の１０％未満）、たとえば炭素、窒素もしくは酸素原子またはカルボニル基によって中断されることもあり得る系を意味すると当然に理解される。そのため、系、たとえば９，９’−スピロビフルオレン、９，９−ジアリールフルオレン、トリアリールアミン、ジアリールエーテル、スチルベンなども、本発明の文脈における芳香族環系とみなされ、２つ以上のアリール基がたとえば直鎖状もしくは環状アルキル基またはシリル基により中断されている系も同様である。加えて、２つ以上のアリールまたはヘテロアリール基が互いに直接結合した系、たとえばビフェニル、テルフェニル、クアテルフェニルまたはビピリジンも同様に、芳香族またはヘテロ芳香族環系とみなされる。
【００３８】
本発明の文脈における環状アルキル、アルコキシまたはチオアルコキシ基は、単環式、二環式または多環式の基を意味するものと理解される。
【００３９】
本発明の文脈において、個々の水素原子またはＣＨ２基が上記の基によりさらに置きかえられていてもよいＣ１〜Ｃ２０アルキル基は、たとえば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、シクロプロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、シクロブチル、２−メチルブチル、ｎ−ペンチル、ｓ−ペンチル、ｔ−ペンチル、２−ペンチル、ネオペンチル、シクロペンチル、ｎ−ヘキシル、ｓ−ヘキシル、ｔ−ヘキシル、２−ヘキシル、３−ヘキシル、ネオヘキシル、シクロヘキシル、１−メチルシクロペンチル、２−メチルペンチル、ｎ−ヘプチル、２−ヘプチル、３−ヘプチル、４−ヘプチル、シクロヘプチル、１−メチルシクロヘキシル、ｎ−オクチル、２−エチルヘキシル、シクロオクチル、１−ビシクロ［２．２．２］オクチル、２−ビシクロ［２．２．２］オクチル、２−（２，６−ジメチル）オクチル、３−（３，７−ジメチル）オクチル、アダマンチル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、１，１−ジメチル−ｎ−ヘキサ−１−イル、１，１−ジメチル−ｎ−ヘプタ−１−イル、１，１−ジメチル−ｎ−オクタ−１−イル、１，１−ジメチル−ｎ−デカ−１−イル、１，１−ジメチル−ｎ−ドデカ−１−イル、１，１−ジメチル−ｎ−テトラデカ−１−イル、１，１−ジメチル−ｎ−ヘキサデカ−１−イル、１，１−ジメチル−ｎ−オクタデカ−１−イル、１，１−ジエチル−ｎ−ヘキサ−１−イル、１，１−ジエチル−ｎ−ヘプタ−１−イル、１，１−ジエチル−ｎ−オクタ−１−イル、１，１−ジエチル−ｎ−デカ−１−イル、１，１−ジエチル−ｎ−ドデカ−１−イル、１，１−ジエチル−ｎ−テトラデカ−１−イル、１，１−ジエチル−ｎ−ヘキサデカ−１−イル、１，１−ジエチル−ｎ−オクタデカ−１−イル、１−（ｎ−プロピル）シクロヘキサ−１−イル、１−（ｎ−ブチル）シクロヘキサ−１−イル、１−（ｎ−ヘキシル）シクロヘキサ−１−イル、１−（ｎ−オクチル）シクロヘキサ−１−イルおよび１−（ｎ−デシル）シクロヘキサ−１−イルラジカルを意味するものと理解される。アルケニル基は、たとえば、エテニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、シクロペンテニル、ヘキセニル、シクロヘキセニル、ヘプテニル、シクロヘプテニル、オクテニル、シクロオクテニルまたはシクロオクタジエニルを意味するものと理解される。アルキニル基は、たとえば、エチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニル、ヘキシニル、ヘプチニルまたはオクチニルを意味するものと理解される。Ｃ１〜Ｃ４０アルコキシ基は、たとえば、メトキシ、トリフルオロメトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｉ−ブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキシまたは２−メチルブトキシを意味するものと理解される。
【００４０】
５〜６０個、好ましくは５〜４０個の芳香族環原子、より好ましくは５〜３０個の芳香族環原子を有し、各場合において上記のラジカルによりさらに置換されていてもよく、任意所望の位置を介して芳香族またはヘテロ芳香族系に結合していてもよい芳香族またはヘテロ芳香族環系は、たとえば、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、ベンゾアントラセン、フェナントレン、ベンゾフェナントレン、ピレン、クリセン、ペリレン、フルオランテン、ベンゾフルオランテン、ナフタセン、ペンタセン、ベンゾピレン、ビフェニル、ビフェニレン、テルフェニル、テルフェニレン、フルオレン、スピロビフルオレン、ジヒドロフェナントレン、ジヒドロピレン、テトラヒドロピレン、ｃｉｓ−またはｔｒａｎｓ−インデノフルオレン、ｃｉｓ−またはｔｒａｎｓ−モノベンゾインデノフルオレン、ｃｉｓ−またはｔｒａｎｓ−ジベンゾインデノフルオレン、トルキセン、イソトルキセン、スピロトルキセン、スピロイソトルキセン、フラン、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ジベンゾフラン、チオフェン、ベンゾチオフェン、イソベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、ピロール、インドール、イソインドール、カルバゾール、インドロカルバゾール、インデノカルバゾール、ピリジン、キノリン、イソキノリン、アクリジン、フェナントリジン、ベンゾ−５，６−キノリン、ベンゾ−６，７−キノリン、ベンゾ−７，８−キノリン、フェノチアジン、フェノキサジン、ピラゾール、インダゾール、イミダゾール、ベンゾイミダゾール、ナフトイミダゾール、フェナントリミダゾール、ピリドイミダゾール、ピラジンイミダゾール、キノキサリンイミダゾール、オキサゾール、ベンゾオキサゾール、ナフトオキサゾール、アントロキサゾール、フェナントロキサゾール、イソオキサゾール、１，２−チアゾール、１，３−チアゾール、ベンゾチアゾール、ピリダジン、ベンゾピリダジン、ピリミジン、ベンゾピリミジン、キノキサリン、１，５−ジアザアントラセン、２，７−ジアザピレン、２，３−ジアザピレン、１，６−ジアザピレン、１，８−ジアザピレン、４，５−ジアザピレン、４，５，９，１０−テトラアザペリレン、ピラジン、フェナジン、フェノキサジン、フェノチアジン、フルオルビン、ナフチリジン、アザカルバゾール、ベンゾカルボリン、フェナントロリン、１，２，３−トリアゾール、１，２，４−トリアゾール、ベンゾトリアゾール、１，２，３−オキサジアゾール、１，２，４−オキサジアゾール、１，２，５−オキサジアゾール、１，３，４−オキサジアゾール、１，２，３−チアジアゾール、１，２，４−チアジアゾール、１，２，５−チアジアゾール、１，３，４−チアジアゾール、１，３，５−トリアジン、１，２，４−トリアジン、１，２，３−トリアジン、テトラゾール、１，２，４，５−テトラジン、１，２，３，４−テトラジン、１，２，３，５−テトラジン、プリン、プテリジン、インドリジンおよびベンゾチアジアゾールから誘導される基を意味するものと理解される。
【００４１】
１環当たり２つ以下のＸ基がＮであり、好ましくは環内の全てのＸ基がＣＲであり、好ましくは１環当たりＸ基の少なくとも１つ、より好ましくは少なくとも２つがＣ−ＨおよびＣ−Ｄから選択される式（Ｉ）〜（ＸＶＩＩＩ）の構造を有する化合物も好ましい。
【００４２】
さらなる構成において、１環当たり２つのＸ基がＮである式（Ｉ）〜（ＸＶＩＩＩ）の構造を有する化合物が好ましく、ここで、これらのＸ基は隣接していない。
【００４３】
さらに、４つ以下、好ましくは２つ以下のＸ基がＮ、より好ましくはＸ基全てがＣＲである式（Ｉ）〜（ＸＶＩＩＩ）の構造を有する化合物が好ましく、ここで、Ｘが表すＣＲ基の好ましくは４つ以下、より好ましくは３つ以下、とりわけ好ましくは２つ以下がＣＨ基ではない。
【００４４】
さらなる構成において、２つのＸ基がＮである式（Ｉ）〜（ＸＶＩＩＩ）の構造を有する化合物が好ましく、ここで、これらのＸ基は隣接していない。
【００４５】
本発明の化合物は、好ましくは式（Ｉａ）〜（ＸＶＩＩＩａ）
【００４６】
【化４−１】
2022502436.tif 000008
【００４７】
【化４−２】
2022502436.tif 000009
【００４８】
【化４−３】
2022502436.tif 000010
【００４９】
（式中、記号Ｙ、Ｒ、ｖ、ｔおよびｓは、とりわけ式（Ｉ）〜（ＸＶＩＩＩ）に関して先に記載した定義を有し、添え字ｏは、０、１または２、好ましくは０または１であり、添え字ｎは、０、１、２、または３、好ましくは０、１または２であり、添え字ｍは、０、１、２、３または４、好ましくは０、１または２であり、添え字ｌは、０、１、２、３、４、５または６、好ましくは０、１または２であり、ここで、Ｙは、好ましくはＯ、Ｓ、ＮＲまたはＮＡｒ、より好ましくはＮＡｒである）
の少なくとも１つの構造を含んでもよい。
【００５０】
加えて、式（Ｉａ）〜（ＸＶＩＩＩａ）の構造において、添え字ｖ、ｔ、ｓ、ｏ、ｎ、ｍおよびｌの合計が６以下、好ましくは４以下、より好ましくは２以下であることもあり得る。
【００５１】
ＸがＣＲである場合、または芳香族および／またはヘテロ芳香族基が置換基Ｒにより置換されている場合、これらの置換基Ｒは、好ましくはＨ、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、Ｎ（Ａｒ）２、Ｃ（＝Ｏ）Ａｒ、Ｐ（＝Ｏ）（Ａｒ）２、１〜１０個の炭素原子を有する直鎖アルキルもしくはアルコキシ基または３〜１０個の炭素原子を有する分枝もしくは環状アルキルもしくはアルコキシ基または２〜１０個の炭素原子を有するアルケニル基（これらのそれぞれは、１つ以上のＲ１ラジカルにより置換されていてもよい）（ここで、１つ以上の隣接していないＣＨ２基は、Ｏにより置きかえられていてもよく、１個以上の水素原子は、ＤまたはＦにより置きかえられていてもよい）、５〜２４個の芳香族環原子を有し、各場合において１つ以上のＲ１ラジカルにより置換されていてもよいが、好ましくは無置換である芳香族もしくはヘテロ芳香族環系、または５〜２５個の芳香族環原子を有し、１つ以上のＲ１ラジカルにより置換されていてもよいアラルキルもしくはヘテロアラルキル基からなる群から選択され；同時に、好ましくは隣接する炭素原子に結合している２つの置換基Ｒが、１つ以上のＲ１ラジカルにより置換されていてもよい単環または多環式の脂肪族、芳香族またはヘテロ芳香族環系を形成ことが任意に可能であり；ここで、Ａｒ基は、とりわけ式（Ｉ）〜（ＸＶＩＩＩ）に関して先に示した定義を有する。
【００５２】
より好ましくは、これらの置換基Ｒは、Ｈ、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、Ｎ（Ａｒ）２、１〜８個の炭素原子を有する、好ましくは１、２、３もしくは４個の炭素原子を有する直鎖アルキル基、または３〜８個の炭素原子を有する、好ましくは３もしくは４個の炭素原子を有する分枝もしくは環状アルキル基、または２〜８個の炭素原子を有する、好ましくは２、３もしくは４個の炭素原子を有するアルケニル基（これらのそれぞれは、１つ以上のＲ１ラジカルにより置換されていてもよいが、好ましくは無置換である）、または５〜２４個の芳香族環原子、好ましくは６〜１８個の芳香族環原子、より好ましくは６〜１３個の芳香族環原子を有し、各場合において１つ以上の非芳香族Ｒ１ラジカルにより置換されていてもよいが、好ましくは無置換である芳香族もしくはヘテロ芳香族環系からなる群から選択され；同時に、好ましくは隣接する炭素原子に結合している２つの置換基Ｒ１が、１つ以上のＲ２ラジカルにより置換されていてもよいが、好ましくは無置換である単環または多環式の脂肪族環系を形成することが任意に可能であり、ここで、Ａｒは、先に記載した定義を有してもよい。
【００５３】
最も好ましくは、置換基Ｒは、Ｈ、および６〜１８個の芳香族環原子を有する、好ましくは６〜１３個の芳香族環原子を有する芳香族またはヘテロ芳香族環系からなる群から選択され、これらのそれぞれは、１つ以上の非芳香族Ｒ１ラジカルにより置換されていてもよいが、好ましくは無置換である。好適な置換基Ｒの例は、フェニル、オルト、メタまたはパラビフェニル、テルフェニル、とりわけ分枝テルフェニル、クアテルフェニル、とりわけ分枝クアテルフェニル、１−、２−、３−または４−フルオレニル、１−、２−、３−または４−スピロビフルオレニル、ピリジル、ピリミジニル、１−、２−、３−または４−ジベンゾフラニル、１−、２−、３−または４−ジベンゾチエニル、１−、２−、３−または４−カルバゾリルおよびインデノカルバゾリルからなる群から選択され、これらのそれぞれは、１つ以上のＲ１ラジカルにより置換されていてもよいが、好ましくは無置換である。
【００５４】
加えて、式（Ｉ）〜（ＸＶＩＩＩ）および／または（Ｉａ）〜（ＸＶＩＩＩａ）のヘテロ芳香族環系の置換基Ｒが、芳香族またはヘテロ芳香族環系の環原子と一緒になって縮合芳香族またはヘテロ芳香族環系を形成せず、好ましくはいかなる縮合環系も形成しないこともあり得る。これは、Ｒ１ラジカルに結合していてもよい可能性のある置換基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３と一緒になって縮合環系を形成することを含む。
【００５５】
さらに好ましい態様において、有機電子デバイスにおいて活性化合物として使用できる化合物が、少なくとも３つの環を有する少なくとも２つ、好ましくは少なくとも３つの脂肪族多環式環系を含むこともあり得る。
【００５６】
さらに、少なくとも３つの環を有する脂肪族多環式環系が縮合している５〜６０個の炭素原子を有する芳香族またはヘテロ芳香族環系が、フェニル、オルト、メタもしくはパラビフェニル、テルフェニル、とりわけ分枝テルフェニル、クアテルフェニル、とりわけ分枝クアテルフェニル、１−、２−、３−もしくは４−フルオレニル、１−、２−、３−もしくは４−スピロビフルオレニル、ピリジル、ピリミジニル、１−、２−、３−もしくは４−ジベンゾフラニル、１−、２−、３−もしくは４−ジベンゾチエニル、ピレニル、トリアジニル、イミダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、１−、２−、３−もしくは４−カルバゾリル、インデノカルバゾリル、１−もしくは２−ナフチル、アントラセニル、好ましくは９−アントラセニル、フェナントレニルおよび／またはトリフェニレニルから選択されることもあり得、これらのそれぞれは、１つ以上のＲおよび／またはＲ１ラジカルにより置換されていてもよく、フェニル、スピロビフルオレン、フルオレン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、アントラセン、フェナントレン、トリフェニレン基が特に好ましい。
【００５７】
さらに好ましい態様において、少なくとも３つの環を有し、５〜６０個の炭素原子を有する芳香族またはヘテロ芳香族環系に縮合している脂肪族多環式環系が、式（Ｎ−１）〜（Ｎ−６）
【００５８】
【化５】
2022502436.tif 000011
【００５９】
（式中、記号Ｒ１、ｖ、ｔおよびｓは、とりわけ式（Ｉ）〜（ＸＶＩＩＩ）に関して先に示した定義を有し、点線は、少なくとも３つの環を有する脂肪族多環式環系が縮合している５〜６０個の炭素原子を有する芳香族またはヘテロ芳香族環系の結合を表す）
の部分構造を形成することもあり得る。式（Ｎ−１）〜（Ｎ−６）の構造において示される二重結合は、ここでは、式（Ｎ−１）〜（Ｎ−６）のうちの１つの構造が縮合している５〜６０個の炭素原子を有する芳香族またはヘテロ芳香族環系の一部とみなしてもよい。
【００６０】
さらに、少なくとも３つの環を有する脂肪族多環式環系が縮合している５〜６０個の炭素原子を有する芳香族またはヘテロ芳香族環系が、式（Ａｒ−１）〜（Ａｒ−６６）
【００６１】
【化６−１】
2022502436.tif 000012
【００６２】
【化６−２】
2022502436.tif 000013
【００６３】
【化６−３】
2022502436.tif 000014
【００６４】
【化６−４】
2022502436.tif 000015
【００６５】
【化６−５】
2022502436.tif 000016
【００６６】
【化６−６】
2022502436.tif 000017
【００６７】
【化６−７】
2022502436.tif 000018
【００６８】
【化６−８】
2022502436.tif 000019
【００６９】
（式中、Ｘ’は、ＮまたはＣＲ１、好ましくはＣＲ１であり、Ｙ’は、Ｏ、Ｓ、Ｃ（Ｒ１）２、Ｓｉ（Ｒ１）２、ＮＲ１およびＮＡｒ１、好ましくはＯ、Ｓ、ＮＡｒ１から選択され、より好ましくはＮＡｒ１であり、Ｕは、Ｏ、Ｓ、Ｃ（Ｒ１）２、Ｎ（Ｒ１）、Ｂ（Ｒ１）、Ｓｉ（Ｒ１）２、Ｃ＝Ｏ、Ｓ＝Ｏ、ＳＯ２、Ｐ（Ｒ１）およびＰ（＝Ｏ）Ｒ１から選択され、ここで、Ｒ１は、とりわけ式（Ｉ）〜（ＸＶＩＩＩ）に関して先に記載した定義を有し、少なくとも３つの環を有する脂肪族多環式環系は、○により特定されるそれぞれの位置で５〜６０個の炭素原子を有する芳香族またはヘテロ芳香族環系に結合して環を形成する）
の部分構造を形成することもあり得る。ここでは、式（Ａｒ−２）〜（Ａｒ−６６）の構造が好ましく、式（Ａｒ−４）〜（Ａｒ−１５）および（Ａｒ−２３）〜（Ａｒ−４４）の構造が特に好ましい。
【００７０】
１環当たり２つ以下のＸ’基がＮであり、好ましくは環内の全てのＸ’基がＣＲ１であり、好ましくは１環当たりＸ’基の少なくとも１つ、より好ましくは少なくとも２つがＣ−ＨおよびＣ−Ｄから選択される式（Ａｒ−１）〜（Ａｒ−６６）の部分構造を有する化合物も好ましい。
【００７１】
さらなる構成において、１環当たり２つのＸ’基がＮである式（Ｉ）〜（ＸＶＩＩＩ）の構造を有する化合物が好ましく、ここで、これらのＸ’基は隣接していない。
【００７２】
さらに、４つ以下、好ましくは２つ以下のＸ’基がＮであり、より好ましくは全てのＸ’基がＣＲ１である式（Ａｒ−１）〜（Ａｒ−６６）の部分構造を有する化合物が好ましく、ここで、Ｘ’が表すＣＲ１基の好ましくは４つ以下、より好ましくは３つ以下、とりわけ好ましくは２つ以下がＣＨ基ではない。
【００７３】
さらなる構成において、２つのＸ’基がＮである式（Ａｒ−１）〜（Ａｒ−６６）の部分構造を有する化合物が好ましく、ここで、これらのＸ基は隣接していない。
【００７４】
なおさらなる構成において、好ましくは２つ以下のＸ’基がＮである式（Ａｒ−５５）〜（Ａｒ−６６）の部分構造を有する化合物が好ましい。
【００７５】
好ましい態様において、下記の表による組合せがとりわけ好ましい：
【００７６】
【表１−１】
2022502436.tif 000020
【００７７】
【表１−２】
2022502436.tif 000021
【００７８】
【表１−３】
2022502436.tif 000022
【００７９】
【表１−４】
2022502436.tif 000023
【００８０】
【表１−５】
2022502436.tif 000024
【００８１】
【表１−６】
2022502436.tif 000025
【００８２】
【表１−７】
2022502436.tif 000026
【００８３】
【表１−８】
2022502436.tif 000027
【００８４】
【表１−９】
2022502436.tif 000028
【００８５】
【表１−１０】
2022502436.tif 000029
【００８６】
【表１−１１】
2022502436.tif 000030
【００８７】
【表１−１２】
2022502436.tif 000031
【００８８】
【表１−１３】
2022502436.tif 000032
【００８９】
【表１−１４】
2022502436.tif 000033
【００９０】
【表１−１５】
2022502436.tif 000034
【００９１】
【表１−１６】
2022502436.tif 000035
【００９２】
【表１−１７】
2022502436.tif 000036
【００９３】
【表１−１８】
2022502436.tif 000037
【００９４】
【表１−１９】
2022502436.tif 000038
【００９５】
【表１−２０】
2022502436.tif 000039
【００９６】
【表１−２１】
2022502436.tif 000040
【００９７】
【表１−２２】
2022502436.tif 000041
【００９８】
【表１−２３】
2022502436.tif 000042
【００９９】
ＣＲ１基であるＸ’基であって、ＣＲ１基がＣＨ基ではないＸ’基は、好ましくは正孔伝導基および／または電子伝導基から選択され、ここで、電子伝導基は、好ましくは１つの６員環または２つの縮合した６員環中に少なくとも２個の窒素原子を含み、より好ましくはトリアジンおよびピリミジンから選択される。本発明の化合物の最終用途に応じ、ＴＡＤＦ（熱活性化型遅延蛍光）を促進する基がさらに好ましい。
【０１００】
先に記載した化合物の中で、縮合、より好ましくは二次元的に縮合した芳香族またはヘテロ芳香族環系を有する化合物、たとえば、式（Ａｒ−２）〜（Ａｒ−１２）、（Ａｒ−１９）〜（Ａｒ−３５）および（Ａｒ−４５）〜（Ａｒ−５４）、より好ましくは（Ａｒ−４）〜（Ａｒ−９）、（Ａｒ−２３）〜（Ａｒ−３２）および（Ａｒ−４６）〜（Ａｒ−５４）、とりわけ好ましくは（Ａｒ−４）、（Ａｒ−５）、（Ａｒ−２３）〜（Ａｒ−２５）、（Ａｒ−４６）および（Ａｒ−４９）の部分構造を有する化合物がとりわけ好ましい。
【０１０１】
本発明のさらなる態様において、フルオレン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフラン、カルバゾール、スピロビフルオレンおよび同様の構造を含む化合物、特に、たとえば、式（Ａｒ−１０）〜（Ａｒ−１５）および（Ａｒ−３３）〜（Ａｒ−４４）、より好ましくは（Ａｒ−１３）〜（Ａｒ−１５）および（Ａｒ−３６）〜（Ａｒ−４４）の部分構造を有する化合物が好ましい。
【０１０２】
上記の組合せを明確にするために、強調すべきことであるが、たとえば、部分構造Ｎ−１と部分構造Ａｒ−１との組合せは、式（Ｉ）の化合物を生じる。同様に、たとえば、部分構造Ｎ−２と部分構造Ａｒ−４５との組合せは、式（Ｖ）の構造を生じる。同じことが、さらなる組合せに当てはまる。
【０１０３】
さらに、少なくとも３つの環を有する脂肪族多環式環系が縮合している５〜６０個の炭素原子を有する芳香族またはヘテロ芳香族環系が、式（Ａｒ’−１）〜（Ａｒ’−６５）
【０１０４】
【化７−１】
2022502436.tif 000043
【０１０５】
【化７−２】
2022502436.tif 000044
【０１０６】
【化７−３】
2022502436.tif 000045
【０１０７】
【化７−４】
2022502436.tif 000046
【０１０８】
【化７−５】
2022502436.tif 000047
【０１０９】
【化７−６】
2022502436.tif 000048
【０１１０】
【化７−７】
2022502436.tif 000049
【０１１１】
【化７−８】
2022502436.tif 000050
【０１１２】
（式中、Ｒ１は、とりわけ式（Ｉ）〜（ＸＶＩＩＩ）に関して先に示した定義を有し、記号Ｙ’およびＵは、とりわけ式（Ａｒ−１）〜（Ａｒ−６５）に関して先に示した定義を有し、添え字ｏは、０、１または２、好ましくは０または１であり、添え字ｎは、０、１、２または３、好ましくは０、１または２であり、添え字ｍは、０、１、２、３または４、好ましくは０、１または２であり、添え字ｌは、０、１、２、３、４、５または６、好ましくは０、１または２であり、少なくとも３つの環を有する脂肪族多環式環系は、○により特定されるそれぞれの位置で５〜６０個の炭素原子を有する芳香族またはヘテロ芳香族環系に結合して環を形成する）
の部分構造を形成することもあり得る。ここでは、式（Ａｒ’−２）〜（Ａｒ’−５３）の構造が好ましく、式（Ａｒ’−４）〜（Ａｒ’−１５）および（Ａｒ’−２２）〜（Ａｒ’−４３）の構造が特に好ましい。
【０１１３】
加えて、式（Ａｒ’−１）〜（Ａｒ’−６５）の部分構造において、添え字ｏ、ｎ、ｍおよびｌの合計が６以下、好ましくは４以下、より好ましくは２以下であることもあり得る。
【０１１４】
式（Ａｒ’−５４）〜（Ａｒ’−６５）の部分構造がさらに好ましい。
【０１１５】
好ましい態様において、下記の表による組合せがとりわけ好ましい：
【０１１６】
【表２−１】
2022502436.tif 000051
【０１１７】
【表２−２】
2022502436.tif 000052
【０１１８】
【表２−３】
2022502436.tif 000053
【０１１９】
【表２−４】
2022502436.tif 000054
【０１２０】
【表２−５】
2022502436.tif 000055
【０１２１】
【表２−６】
2022502436.tif 000056
【０１２２】
【表２−７】
2022502436.tif 000057
【０１２３】
【表２−８】
2022502436.tif 000058
【０１２４】
【表２−９】
2022502436.tif 000059
【０１２５】
【表２−１０】
2022502436.tif 000060
【０１２６】
【表２−１１】
2022502436.tif 000061
【０１２７】
【表２−１２】
2022502436.tif 000062
【０１２８】
【表２−１３】
2022502436.tif 000063
【０１２９】
【表２−１４】
2022502436.tif 000064
【０１３０】
【表２−１５】
2022502436.tif 000065
【０１３１】
【表２−１６】
2022502436.tif 000066
【０１３２】
【表２−１７】
2022502436.tif 000067
【０１３３】
【表２−１８】
2022502436.tif 000068
【０１３４】
【表２−１９】
2022502436.tif 000069
【０１３５】
【表２−２０】
2022502436.tif 000070
【０１３６】
【表２−２１】
2022502436.tif 000071
【０１３７】
【表２−２２】
2022502436.tif 000072
【０１３８】
【表２−２３】
2022502436.tif 000073
【０１３９】
【表２−２４】
2022502436.tif 000074
【０１４０】
【表２−２５】
2022502436.tif 000075
【０１４１】
【表２−２６】
2022502436.tif 000076
【０１４２】
【表２−２７】
2022502436.tif 000077
【０１４３】
【表２−２８】
2022502436.tif 000078
【０１４４】
【表２−２９】
2022502436.tif 000079
【０１４５】
【表２−３０】
2022502436.tif 000080
【０１４６】
Ｒ１基がＨ基ではない上記組合せにおけるＲ１基は、好ましくは正孔伝導基および／または電子伝導基から選択され、ここで、電子伝導基は、好ましくは１つの６員環または２つの縮合した６員環中に少なくとも２個の窒素原子を含み、より好ましくはトリアジンおよびピリミジンから選択される。本発明の化合物の最終用途に応じ、ＴＡＤＦ（熱活性化型遅延蛍光）を促進する基がさらに好ましい。
【０１４７】
先に記載した化合物の中で、縮合、より好ましくは二次元的に縮合した芳香族またはヘテロ芳香族環系を有する化合物、たとえば、式（Ａｒ’−２）〜（Ａｒ’−１２）、（Ａｒ’−１８）〜（Ａｒ’−３４）および（Ａｒ’−４４）〜（Ａｒ’−５３）、より好ましくは（Ａｒ’−４）〜（Ａｒ’−９）、（Ａｒ’−２２）〜（Ａｒ’−３１）および（Ａｒ’−４５）〜（Ａｒ’−５３）、とりわけ好ましくは（Ａｒ’−４）、（Ａｒ’−５）、（Ａｒ’−２２）〜（Ａｒ’−２４）、（Ａｒ’−４５）および（Ａｒ’−４８）の部分構造を有する化合物がとりわけ好ましい。
【０１４８】
本発明のさらなる態様において、フルオレン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフラン、カルバゾール、スピロビフルオレンおよび同様の構造を含む化合物、特に、たとえば、式（Ａｒ’−１０）〜（Ａｒ’−１５）および（Ａｒ’−３２）〜（Ａｒ’−４３）、より好ましくは（Ａｒ’−１３）〜（Ａｒ’−１５）および（Ａｒ’−３５）〜（Ａｒ’−４３）の部分構造を有する化合物が好ましい。
【０１４９】
さらなる構成において、有機電子デバイスにおいて活性化合物として使用できる化合物が、任意に置換されていてもよい少なくとも２つ、好ましくは３つの縮合環を有する縮合芳香族またはヘテロ芳香族環系を含むこともあり得る。
【０１５０】
さらなる態様において、有機電子デバイスにおいて活性化合物として使用できる化合物が正孔輸送基を含むこともあり得、ここで、好ましくは、式（Ｉ）〜（ＸＶＩＩＩ）および／もしくは式（Ｉａ）〜（ＸＶＩＩＩａ）の構造において、Ｙ基またはＲ基中に存在するＡｒ基が正孔輸送基を含み、好ましくは正孔輸送基を表し、または、式（Ｎ−１）〜（Ｎ−６）、（Ａｒ−１）〜（Ａｒ−５４）および／もしくは（Ａｒ’−１）〜（Ａｒ’−５３）の構造において、Ｒ１基が正孔輸送基を含み、好ましくは正孔輸送基を表す。正孔輸送基は、本技術分野において公知であり、好ましくはトリアリールアミンまたはカルバゾール基を含む。
【０１５１】
好ましくは、正孔輸送基が、式（Ｈ−１）〜（Ｈ−３）
【０１５２】
【化８】
2022502436.tif 000081
【０１５３】
（式中、点線で示される結合は、結合位置を示し、
Ａｒ２、Ａｒ３、Ａｒ４は、それぞれ独立して６〜４０個の炭素原子を有するアリール基または３〜４０個の炭素原子を有するヘテロアリール基であり、これらのそれぞれは、１つ以上のＲ１ラジカルにより置換されていてもよく；
ｐは、０または１であり、
Ｚは、結合、またはＣ（Ｒ１）２、Ｓｉ（Ｒ１）２、Ｃ＝Ｏ、Ｎ−Ｒ１、Ｎ−Ａｒ１、ＢＲ１、ＰＲ１、ＰＯ（Ｒ１）、ＳＯ、ＳＯ２、Ｓｅ、ＯもしくはＳ、好ましくは結合、またはＣ（Ｒ１）２、Ｎ−Ｒ１、ＯもしくはＳであり、ここで、記号Ａｒ１およびＲ１は、とりわけ式（Ｉ）〜（ＸＶＩＩＩ）に関して先に示した定義を有する）
から選択される基を含み、好ましくはそうした基であることもあり得る。ここでは、式（Ｈ−１）〜（Ｈ−３）の構造における置換基Ｒ１は、式（Ｎ−１）〜（Ｎ−６）、（Ａｒ−１）〜（Ａｒ−５４）および／または（Ａｒ’−１）〜（Ａｒ’−５３）の構造において置換基Ｒ２により置きかえられていなければならない。加えて、Ｎ−Ｎ結合の存在は、好ましくは除外される。
【０１５４】
加えて、正孔輸送基が、式（Ｈ−４）〜（Ｈ−２６）
【０１５５】
【化９−１】
2022502436.tif 000082
【０１５６】
【化９−２】
2022502436.tif 000083
【０１５７】
【化９−３】
2022502436.tif 000084
【０１５８】
（式中、Ｙ１は、Ｏ、Ｓ、Ｃ（Ｒ１）２、ＮＲ１またはＮＡｒ１であり、点線で示される結合は、結合位置を示し、ｅは、０、１または２であり、ｊは、０、１、２または３であり、ｈは、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、０、１、２、３または４であり、ｐは、０または１であり、Ａｒ１およびＲ１は、とりわけ式（Ｉ）〜（ＸＶＩＩＩ）に関して先に示した定義を有し、Ａｒ２は、とりわけ式（Ｈ−１）または（Ｈ−２）に関して先に示した定義を有する）
から選択される基を含み、好ましくはそうした基であることもあり得る。ここでは、式（Ｈ−３）〜（Ｈ−２６）の構造における置換基Ｒ１は、式（Ｎ−１）〜（Ｎ−６）、（Ａｒ−１）〜（Ａｒ−５４）および／または（Ａｒ’−１）〜（Ａｒ’−５３）の構造において置換基Ｒ２により置きかえられていなければならない。加えて、Ｎ−Ｎ結合の存在は、好ましくは除外される。
【０１５９】
先に詳述した式（Ｈ−１）〜（Ｈ−２６）の正孔輸送基は、式（Ｉ）〜（ＸＶＩＩＩ）またはこの式の好ましい態様の好ましいＲ１ラジカルを構成し、ここで、この場合、式（Ｈ−１）〜（Ｈ−２６）において詳述したＲ１基は、Ｒ２ラジカルにより置きかえられていなければならない。
【０１６０】
上記表現から、添え字がｐ＝０の場合、対応するＡｒ２基は存在せず、結合が形成されることが明らかである。
【０１６１】
好ましくは、Ａｒ２基は、式（Ｈ−１）〜（Ｈ−２６）のＡｒ２基が結合していてもよい芳香族もしくはヘテロ芳香族ラジカルまたは窒素原子と一緒になってスルー共役（through-conjugation）を形成してもよい。
【０１６２】
本発明のさらなる好ましい態様において、Ａｒ２は、５〜１４個の芳香族またはヘテロ芳香族環原子を有する芳香族またはヘテロ芳香族環系、好ましくは６〜１２個の炭素原子を有する芳香族環系であり、これらは、１つ以上のＲ１ラジカルにより置換されていてもよいが、好ましくは無置換であり、ここで、Ｒ１は、とりわけ式（Ｉ）〜（ＸＶＩＩＩ）に関して先に示した定義を有してもよい。より好ましくは、Ａｒ２は、６〜１０個の芳香族環原子を有する芳香族環系または６〜１３個のヘテロ芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系であり、これらのそれぞれは、１つ以上のＲ１ラジカルにより置換されていてもよいが、好ましくは無置換であり、ここで、Ｒ１は、とりわけ式（Ｉ）〜（ＸＶＩＩＩ）に関して先に示した定義を有してもよい。
【０１６３】
さらに好ましくは、式（Ｈ−１）〜（Ｈ−２６）に示す記号Ａｒ２は、とりわけ、芳香族またはヘテロ芳香族環系の芳香族またはヘテロ芳香族基が、直接、即ち芳香族またはヘテロ芳香族基の原子を介してさらなる基のそれぞれの原子に結合しているような、５〜２４個の環原子、好ましくは６〜１３個の環原子、より好ましくは６〜１０個の環原子を有するアリールまたはヘテロアリールラジカルである。
【０１６４】
さらに、式（Ｈ−１）〜（Ｈ−２６）に示すＡｒ２基が、２つ以下の縮合芳香族および／またはヘテロ芳香族６員環を有する芳香族環系を含み；好ましくは、縮合６員環を持ついかなる縮合芳香族またはヘテロ芳香族環系も含まないこともあり得る。したがって、ナフチル構造がアントラセン構造より好ましい。加えて、フルオレニル、スピロビフルオレニル、ジベンゾフラニルおよび／またはジベンゾチエニル構造が、ナフチル構造より好ましい。縮合を有しない構造、たとえばフェニル、ビフェニル、テルフェニルおよび／またはクアテルフェニル構造が特に好ましい。
【０１６５】
さらに、式（Ｈ−１）〜（Ｈ−２６）に示すＡｒ２基が、とりわけ１個以下の窒素原子、好ましくは２個以下のヘテロ原子、特に好ましくは１個以下のヘテロ原子を有し、とりわけ好ましくはヘテロ原子を有しないこともあり得る。
【０１６６】
本発明のさらなる好ましい態様において、Ａｒ３および／またはＡｒ４は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、６〜２４個の芳香族環原子、好ましくは６〜１８個の芳香族環原子を有する芳香族またはヘテロ芳香族環系であり、より好ましくは６〜１２個の芳香族環原子を有する芳香族環系または６〜１３個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系であり、これらのそれぞれは、１つ以上のＲ１ラジカルにより置換されていてもよいが、好ましくは無置換であり、ここで、Ｒ１は、とりわけ式（Ｉ）〜（ＸＶＩＩＩ）において先に示した定義を有してもよい。
【０１６７】
さらなる好ましい態様において、有機電子デバイスにおいて活性化合物として使用できる化合物が、電子輸送基を含むラジカルを含むこともあり得、ここで、好ましくは、式（Ｉ）〜（ＸＶＩＩＩ）および／もしくは式（Ｉａ）〜（ＸＶＩＩＩａ）の構造において、Ｙ基またはＲ基中に存在するＡｒ基が電子輸送基を含むラジカルを含み、好ましくは電子輸送基を含むラジカルを表し、または、式（Ｎ−１）〜（Ｎ−６）、（Ａｒ−１）〜（Ａｒ−５４）および／もしくは（Ａｒ’−１）〜（Ａｒ’−５３）の構造において、Ｒ１基が電子輸送基を含むラジカルを含み、好ましくは電子輸送基を含むラジカルを表す。電子輸送基は本技術分野において広く公知であり、化合物が電子を輸送および／または伝導する能力を増進する。
【０１６８】
加えて、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、トリアジン、キナゾリン、キノキサリン、キノリン、イソキノリン、イミダゾールおよび／またはベンゾイミダゾールの群から選択される少なくとも１つの構造を含む、有機電子デバイスにおいて活性化合物として使用できる化合物によって、驚くべき利点が示され、特にピリミジン、トリアジンおよびキナゾリンが好ましい。これらの構造は一般に、化合物の電子を輸送および／または伝導する能力を促進する。
【０１６９】
本発明の好ましい構成において、電子輸送基を含むラジカルが、式（ＱＬ）
【０１７０】
【化１０】
2022502436.tif 000085
【０１７１】
（式中、Ｌ１は、結合、または５〜４０個、好ましくは５〜３０個の芳香族環原子を有し、１つ以上のＲ１ラジカルにより置換されていてもよい芳香族もしくはヘテロ芳香族環系を表し、Ｑは、電子輸送基であり、ここで、Ｒ１は、とりわけ式（Ｉ）〜（ＸＶＩＩＩ）に関して先に示した定義を有し、結合は、結合位置を示す）
で表すことができる基であることもあり得る。ここでは、式（ＱＬ）の構造における置換基Ｒ１は、式（Ｎ−１）〜（Ｎ−６）、（Ａｒ−１）〜（Ａｒ−５４）および／または（Ａｒ’−１）〜（Ａｒ’−５３）の構造において置換基Ｒ２により置きかえられていなければならない。
【０１７２】
好ましくは、Ｌ１基は、Ｑ基および式（ＱＬ）のＬ１基が結合している原子、好ましくは炭素または窒素原子と一緒になってスルー共役を形成してもよい。芳香族またはヘテロ芳香族系のスルー共役は、隣接する芳香族またはヘテロ芳香族環の間に直接結合が形成されるとすぐに形成される。上述の共役基の間のたとえば硫黄、窒素もしくは酸素原子またはカルボニル基を介したさらなる結合は、共役に悪影響を及ぼすことはない。フルオレン系の場合、２つの芳香族環が直接結合しており、そこでは９位のｓｐ３混成炭素原子がこれらの環の縮合を妨げるが、共役は可能であり、それは、この９位のｓｐ３混成炭素原子が、電子輸送Ｑ基と、式（ＱＬ）の基が本発明の化合物のさらなる構造要素に結合する際に介在する原子との間に必ずしもあるとは限らないからである。これに対し、第２のスピロビフルオレン構造の場合、Ｑ基と式（ＱＬ）のＬ１基が結合している芳香族またはヘテロ芳香族のラジカルとの間の結合が、スピロビフルオレン構造中の同じフェニル基を介したものであるか、スピロビフルオレン構造中の互いに直接結合し同一平面内にあるフェニル基を介したものである場合は、スルー共役が形成される可能性がある。Ｑ基と式（ＱＬ）のＬ１基が結合している芳香族またはヘテロ芳香族ラジカルとの間の結合が、９位のｓｐ３混成炭素原子を介して結合している第２のスピロビフルオレン構造中の異なるフェニル基を介したものである場合、共役は中断される。
【０１７３】
本発明のさらなる好ましい態様において、Ｌ１は、結合、または５〜１４個の芳香族もしくはヘテロ芳香族環原子を有する芳香族もしくはヘテロ芳香族環系、好ましくは６〜１２個の炭素原子を有する芳香族環系であり、これらは１つ以上のＲ１ラジカルにより置換されていてもよいが、好ましくは無置換であり、ここで、Ｒ１は、とりわけ式（Ｉ）〜（ＸＶＩＩＩ）に関して先に示した定義を有してもよい。より好ましくは、Ｌ１は、６〜１０個の芳香族環原子を有する芳香族環系もしくは６〜１３個のヘテロ芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系であり、これらのそれぞれは、１つ以上のＲ２ラジカルにより置換されていてもよいが、好ましくは無置換であり、ここで、Ｒ２は、とりわけ式（Ｉ）〜（ＸＶＩＩＩ）に関して先に示した定義を有してもよい。
【０１７４】
さらに好ましくは、とりわけ式（ＱＬ）に示す記号Ｌ１は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、結合、または芳香族もしくはヘテロ芳香族環系の芳香族もしくはヘテロ芳香族基が、直接、即ち芳香族もしくはヘテロ芳香族基の原子を介してさらなる基のそれぞれの原子に結合しているような、５〜２４個の環原子、好ましくは６〜１３個の環原子、より好ましくは６〜１０個の環原子を有するアリールもしくはヘテロアリールラジカルである。
【０１７５】
加えて、式（ＱＬ）に示すＬ１基が、２つ以下の縮合芳香族および／またはヘテロ芳香族６員環を有する芳香族環系を含み、好ましくはいかなる縮合芳香族またはヘテロ芳香族環系も含まないこともあり得る。したがって、ナフチル構造がアントラセン構造より好ましい。加えて、フルオレニル、スピロビフルオレニル、ジベンゾフラニルおよび／またはジベンゾチエニル構造が、ナフチル構造より好ましい。
【０１７６】
縮合を有しない構造、たとえばフェニル、ビフェニル、テルフェニルおよび／またはクアテルフェニル構造が特に好ましい。
【０１７７】
好適な芳香族またはヘテロ芳香族環系Ｌ１の例は、オルト、メタまたはパラフェニレン、オルト、メタまたはパラビフェニレン、テルフェニレン、とりわけ分枝テルフェニレン、クアテルフェニレン、とりわけ分枝クアテルフェニレン、フルオレニレン、スピロビフルオレニレン、ジベンゾフラニレン、ジベンゾチエニレンおよびカルバゾリレンからなる群から選択され、これらのそれぞれは、１つ以上のＲ１ラジカルにより置換されていてもよいが、好ましくは無置換である。
【０１７８】
さらに、とりわけ式（ＱＬ）に示すＬ１基が、１個以下の窒素原子、好ましくは２個以下のヘテロ原子、とりわけ好ましくは１個以下のヘテロ原子を有し、より好ましくはヘテロ原子を有しないこともあり得る。
【０１７９】
好ましくは、とりわけ式（ＱＬ）に示すＱ基、または電子輸送基は、式（Ｑ−１）、（Ｑ−２）、（Ｑ−４）、（Ｑ−４）、（Ｑ−５）、（Ｑ−６）、（Ｑ−７）、（Ｑ−８）、（Ｑ−９）および／または（Ｑ−１０）
【０１８０】
【化１１】
2022502436.tif 000086
【０１８１】
（式中、点線で示される結合は、結合位置を示し、
Ｑ’は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、ＣＲ１またはＮであり、
Ｑ”は、ＮＲ１、ＯまたはＳであり；
ここで、少なくとも１つのＱ’はＮであり、
Ｒ１は、とりわけ式（Ｉ）〜（ＸＶＩＩＩ）において先に定義した通りである）
の構造から選択されてもよい。
【０１８２】
式（Ｑ−１）〜（Ｑ−１０）の構造における置換基Ｒ１は、式（Ｎ−１）〜（Ｎ−６）、（Ａｒ−１）〜（Ａｒ−５４）および／または（Ａｒ’−１）〜（Ａｒ’−５３）の構造において置換基Ｒ２により置きかえられていなければならない。
【０１８３】
加えて、とりわけ式（ＱＬ）に示すＱ基、または電子輸送基は、好ましくは式（Ｑ−１１）、（Ｑ−１２）、（Ｑ−１３）、（Ｑ−１４）および／または（Ｑ−１５）
【０１８４】
【化１２】
2022502436.tif 000087
【０１８５】
（式中、記号Ｒ１は、とりわけ式（Ｉ）〜（ＸＶＩＩＩ）に関して先に示した定義を有し、Ｘ’は、ＮまたはＣＲ１であり、点線で示される結合は、結合位置を示し、ここで、Ｘ’は、好ましくは窒素原子である）
の構造から選択されてもよい。式（Ｑ−１１）〜（Ｑ−１５）の構造における置換基Ｒ１は、式（Ｎ−１）〜（Ｎ−６）、（Ａｒ−１）〜（Ａｒ−５４）および／または（Ａｒ’−１）〜（Ａｒ’−５３）の構造において置換基Ｒ２により置きかえられていなければならない。
【０１８６】
さらなる態様において、とりわけ式（ＱＬ）に示すＱ基、または電子輸送基は、式（Ｑ−１６）、（Ｑ−１７）、（Ｑ−１８）、（Ｑ−１９）、（Ｑ−２０）、（Ｑ−２１）および／または（Ｑ−２２）
【０１８７】
【化１３】
2022502436.tif 000088
【０１８８】
（式中、記号Ｒ１は、とりわけ式（Ｉ）〜（ＸＶＩＩＩ）に関して先に詳述した定義を有し、点線で示される結合は、結合位置を示し、ｍは、０、１、２、３または４、好ましくは０、１または２であり、ｎは、０、１、２または３、好ましくは０、１または２であり、ｏは、０、１または２、好ましくは１または２である）
の構造から選択されてもよい。ここでは、式（Ｑ−１６）、（Ｑ−１７）、（Ｑ−１８）および（Ｑ−１９）の構造が好ましい。さらに、式（Ｑ−１６）〜（Ｑ−２２）の構造における置換基Ｒ１は、式（Ｎ−１）〜（Ｎ−６）、（Ａｒ−１）〜（Ａｒ−５４）および／または（Ａｒ’−１）〜（Ａｒ’−５３）の構造において置換基Ｒ２により置きかえられていなければならない。
【０１８９】
さらなる態様において、とりわけ式（ＱＬ）に示すＱ基、または電子輸送基は、式（Ｑ−２３）、（Ｑ−２４）および／または（Ｑ−２５）
【０１９０】
【化１４】
2022502436.tif 000089
【０１９１】
（式中、記号Ｒ１は、とりわけ式（Ｉ）〜（ＸＶＩＩＩ）に関して先に記載した定義を有し、点線で示される結合は、結合位置を示す）
の構造から選択されてもよい。さらに、式（Ｑ−２３）〜（Ｑ−２５）の構造における置換基Ｒ１は、式（Ｎ−１）〜（Ｎ−６）、（Ａｒ−１）〜（Ａｒ−５４）および／または（Ａｒ’−１）〜（Ａｒ’−５３）の構造において置換基Ｒ２により置きかえられていなければならない。
【０１９２】
さらなる態様において、とりわけ式（ＱＬ）に示すＱ基、または電子輸送基は、式（Ｑ−２６）、（Ｑ−２７）、（Ｑ−２８）、（Ｑ−２９）および／または（Ｑ−３０）
【０１９３】
【化１５】
2022502436.tif 000090
【０１９４】
（式中、記号Ａｒ１およびＲ１は、とりわけ式（Ｉ）〜（ＸＶＩＩＩ）に関して先に示した定義を有し、Ｘ’は、ＮまたはＣＲ１であり、点線で示される結合は、結合位置を示す）
の構造から選択されてもよい。好ましくは、式（Ｑ−２６）、（Ｑ−２７）および（Ｑ−２８）の構造において、厳密に１つのＸ’が窒素原子である。さらに、式（Ｑ−２６）〜（Ｑ−３０）の構造における置換基Ｒ１は、式（Ｎ−１）〜（Ｎ−６）、（Ａｒ−１）〜（Ａｒ−５４）および／または（Ａｒ’−１）〜（Ａｒ’−５３）の構造において置換基Ｒ２により置きかえられていなければならない。
【０１９５】
好ましくは、とりわけ式（ＱＬ）に示すＱ基、または電子輸送基は、式（Ｑ−３１）、（Ｑ−３２）、（Ｑ−３３）、（Ｑ−３４）、（Ｑ−３５）、（Ｑ−３６）、（Ｑ−３７）、（Ｑ−３８）、（Ｑ−３９）、（Ｑ−４０）、（Ｑ−４１）、（Ｑ−４２）、（Ｑ−４３）および／または（Ｑ−４４）
【０１９６】
【化１６−１】
2022502436.tif 000091
【０１９７】
【化１６−２】
2022502436.tif 000092
【０１９８】
【化１６−３】
2022502436.tif 000093
【０１９９】
（式中、記号Ａｒ１およびＲ１は、とりわけ式（Ｉ）〜（ＸＶＩＩＩ）に関して先に記載した定義を有し、点線で示される結合は、結合位置を示し、ｍは、０、１、２、３または４、好ましくは０、１または２であり、ｎは、０、１、２または３、好ましくは０または１であり、ｎは、０、１、２または３、好ましくは０、１または２であり、ｌは、１、２、３、４または５、好ましくは０、１または２である）
の構造から選択されてもよい。ここでは、式（Ｑ−３１）〜（Ｑ−４４）の構造における置換基Ｒ１は、式（Ｎ−１）〜（Ｎ−６）、（Ａｒ−１）〜（Ａｒ−５４）および／または（Ａｒ’−１）〜（Ａｒ’−５３）の構造において置換基Ｒ２により置きかえられていなければならない。
【０２００】
本発明のさらなる好ましい態様において、Ａｒ１は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系、好ましくは、５〜２４個の芳香族環原子を有し、好ましくは６〜１８個の芳香族環原子を有するアリールもしくはヘテロアリールラジカルであり、より好ましくは、芳香族環系、好ましくは６〜１２個の芳香族環原子を有するアリールラジカル、またはヘテロ芳香族環系、好ましくは、５〜１３個の芳香族環原子を有するヘテロアリール基であり、これらのそれぞれは、１つ以上のＲ２ラジカルにより置換されていてもよいが好ましくは無置換であり、ここで、Ｒ２は、とりわけ式（Ｉ）〜（ＸＶＩＩＩ）において先に詳述した定義を有してもよい。
【０２０１】
好ましくは、記号Ａｒ１は、芳香族またはヘテロ芳香族環系の芳香族またはヘテロ芳香族基が、直接、即ち芳香族またはヘテロ芳香族基の原子を介してさらなる基のそれぞれの原子、たとえば先に示した（Ｈ−１）〜（Ｈ−２６）または（Ｑ−２６）〜（Ｑ−４４）基の炭素または窒素原子に結合しているような、アリールまたはヘテロアリールラジカルである。
【０２０２】
有利には、式（Ｈ−１）〜（Ｈ−２６）または（Ｑ−２６）〜（Ｑ−４４）におけるＡｒ１は、６〜１２個の芳香族環原子を有し、１つ以上のＲ２ラジカルにより置換されていてもよいが、好ましくは無置換である芳香族環系であり、ここで、Ｒ２は、とりわけ式（Ｉ）〜（ＸＶＩＩＩ）に関して先に詳述した定義を有してもよい。
【０２０３】
好ましくは、式（Ｈ−１）〜（Ｈ−２６）または（Ｑ−１）〜（Ｑ−４４）におけるＲ１またはＲ２ラジカルは、Ｒ１またはＲ２ラジカルが結合しているアリール基またはヘテロアリール基Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３および／またはＡｒ４の環原子と一緒になって縮合環系を形成しない。これは、Ｒ１またはＲ２ラジカルに結合していてもよい可能性のあるＲ２、Ｒ３置換基と一緒になって縮合環系を形成することを含む。
【０２０４】
また、Ａｒ、Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３および／またはＡｒ４基が、フェニル、オルト、メタもしくはパラビフェニル、テルフェニル、とりわけ分枝テルフェニル、クアテルフェニル、とりわけ分枝クアテルフェニル、１−、２−、３−もしくは４−フルオレニル、１−、２−、３−もしくは４−スピロビフルオレニル、ピリジル、ピリミジニル、１−、２−、３−もしくは４−ジベンゾフラニル、１−、２−、３−もしくは４−ジベンゾチエニル、ピレニル、トリアジニル、イミダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、１−、２−、３−もしくは４−カルバゾリル、インデノカルバゾリル、１−もしくは２−ナフチル、アントラセニル、好ましくは９−アントラセニル、フェナントレニルおよび／またはトリフェニレニルからなる群から選択されることもあり得、これらのそれぞれは、１つ以上のＲ１および／またはＲ２ラジカルにより置換されていてもよいが、好ましくは無置換であり、フェニル、スピロビフルオレン、フルオレン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、アントラセン、フェナントレン、トリフェニレン基が特に好ましい。
【０２０５】
ＸまたはＸ１がＣＲ１である場合、または芳香族および／またはヘテロ芳香族基がＲ１置換基により置換されている場合、これらのＲ１置換基は、好ましくはＨ、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、Ｎ（Ａｒ１）２、Ｃ（＝Ｏ）Ａｒ１、Ｐ（＝Ｏ）（Ａｒ１）２、１〜１０個の炭素原子を有する直鎖アルキルもしくはアルコキシ基または３〜１０個の炭素原子を有する分枝もしくは環状アルキルもしくはアルコキシ基または２〜１０個の炭素原子を有するアルケニル基（これらのそれぞれは、１つ以上のＲ２ラジカルにより置換されていてもよい）（ここで、１つ以上の隣接していないＣＨ２基は、Ｏにより置きかえられていてもよく、１個以上の水素原子は、ＤまたはＦにより置きかえられていてもよい）、５〜２４個の芳香族環原子を有し、各場合において１つ以上のＲ２ラジカルにより置換されていてもよいが、好ましくは無置換である芳香族もしくはヘテロ芳香族環系、または５〜２５個の芳香族環原子を有し、１つ以上のＲ２ラジカルにより置換されていてもよいアラルキルもしくはヘテロアラルキル基からなる群から選択され；同時に、好ましくは隣接する炭素原子に結合している２つのＲ１置換基が、１つ以上のＲ１ラジカルにより置換されていてもよい単環または多環式の脂肪族、芳香族またはヘテロ芳香族環系を形成することが任意に可能であり、ここで、Ａｒ１基は、とりわけ式（Ｉ）〜（ＸＶＩＩＩ）に関して先に示した定義を有する。
【０２０６】
より好ましくは、これらの置換基Ｒ１は、Ｈ、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、Ｎ（Ａｒ１）２、１〜８個の炭素原子を有する、好ましくは１、２、３もしくは４個の炭素原子を有する直鎖アルキル基、または３〜８個の炭素原子を有する、好ましくは３もしくは４個の炭素原子を有する分枝もしくは環状アルキル基、または２〜８個の炭素原子を有する、好ましくは２、３もしくは４個の炭素原子を有するアルケニル基（これらのそれぞれは、１つ以上のＲ２ラジカルにより置換されていてもよいが、好ましくは無置換である）、または５〜２４個の芳香族環原子、好ましくは６〜１８個の芳香族環原子、より好ましくは６〜１３個の芳香族環原子を有し、各場合において１つ以上の非芳香族Ｒ１ラジカルにより置換されていてもよいが、好ましくは無置換である芳香族もしくはヘテロ芳香族環系からなる群から選択され；同時に、好ましくは隣接する炭素原子に結合している２つの置換基Ｒ１が、１つ以上のＲ２ラジカルにより置換されていてもよいが、好ましくは無置換である単環または多環式の脂肪族環系を任意に形成してもよく、ここで、Ａｒ１は、先に記載した定義を有してもよい。
【０２０７】
最も好ましくは、置換基Ｒ１は、Ｈ、または６〜１８個の芳香族環原子、好ましくは６〜１３個の芳香族環原子を有し、各場合において１つ以上の非芳香族Ｒ２ラジカルにより置換されていてもよいが、好ましくは無置換である芳香族またはヘテロ芳香族環系からなる群から選択される。好適な置換基Ｒ１の例は、フェニル、オルト、メタまたはパラビフェニル、テルフェニル、とりわけ分枝テルフェニル、クアテルフェニル、とりわけ分枝クアテルフェニル、１−、２−、３−または４−フルオレニル、１−、２−、３−または４−スピロビフルオレニル、ピリジル、ピリミジニル、１−、２−、３−または４−ジベンゾフラニル、１−、２−、３−または４−ジベンゾチエニル、１−、２−、３−または４−カルバゾリルおよびインデノカルバゾリルからなる群から選択され、これらのそれぞれは、１つ以上のＲ２ラジカルにより置換されていてもよいが、好ましくは無置換である。
【０２０８】
加えて、式（Ｉ）〜（ＸＶＩＩＩ）、（Ｉａ）〜（ＸＶＩＩＩａ）、（Ｎ−１）〜（Ｎ−６）、（Ａｒ−１）〜（Ａｒ−５４）および／または（Ａｒ’−１）〜（Ａｒ’−５３）のヘテロ芳香族環系の置換基Ｒ１が、芳香族またはヘテロ芳香族環系の環原子と一緒になって縮合芳香族またはヘテロ芳香族環系を形成せず、好ましくはいかなる縮合環系も形成しないこともあり得る。これは、Ｒ１ラジカルに結合していてもよい可能性のある置換基Ｒ２、Ｒ３と一緒になって縮合環系を形成することを含む。
【０２０９】
さらに、式（Ｉ）〜（ＸＶＩＩＩ）、（Ｉａ）〜（ＸＶＩＩＩａ）、（Ｎ−１）〜（Ｎ−６）、（Ａｒ−１）〜（Ａｒ−５４）および／または（Ａｒ’−１）〜（Ａｒ’−５３）の構造において、少なくとも１つのＲ１またはＡｒ１ラジカルが、式（Ｒ１−１）〜（Ｒ１−９２）
【０２１０】
【化１７−１】
2022502436.tif 000094
【０２１１】
【化１７−２】
2022502436.tif 000095
【０２１２】
【化１７−３】
2022502436.tif 000096
【０２１３】
【化１７−４】
2022502436.tif 000097
【０２１４】
【化１７−５】
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【０２１５】
【化１７−６】
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【０２１６】
【化１７−７】
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【０２１７】
（式中、使用した記号は、下記の通りである：
Ｙ１は、Ｏ、ＳまたはＮＲ２、好ましくはＯまたはＳであり；
それぞれの場合のｋは、独立して０または１であり；
それぞれの場合のｉは、独立して０、１または２であり；
それぞれの場合のｊは、独立して０、１、２または３であり；
それぞれの場合のｈは、独立して０、１、２、３または４であり；
それぞれの場合のｇは、独立して０、１、２、３、４または５であり；
Ｒ２は、とりわけ式（Ｉ）〜（ＸＶＩＩＩ）に関して先に示した定義を有してもよく、
点線で示される結合は、結合位置を示す）
から選択される基である、または、式（Ｈ−１）〜（Ｈ−２６）、（Ｑ−１）〜（Ｑ−４４）の構造において、少なくとも１つのＡｒ１またはＲ１ラジカルが、式（Ｒ１−１）〜（Ｒ１−９２）から選択される基であることもあり得る。
【０２１８】
ここで、式Ｒ１−１〜Ｒ１−５４の基が好ましく、Ｒ１−１、Ｒ１−３、Ｒ１−５、Ｒ１−６、Ｒ１−１５、Ｒ１−２９、Ｒ１−３０、Ｒ１−３１、Ｒ１−３２、Ｒ１−３３、Ｒ１−３８、Ｒ１−３９、Ｒ１−４０、Ｒ１−４１、Ｒ１−４２、Ｒ１−４３、Ｒ１−４４および／またはＲ１−４５の基が特に好ましい。
【０２１９】
好ましくは、式（Ｒ１−１）〜（Ｒ１−９２）の構造における添え字ｋ、ｉ、ｊ、ｈおよびｇの合計が、各場合において３以下、好ましくは２以下、より好ましくは１以下であることもあり得る。
【０２２０】
好ましくは、式（Ｒ１−１）〜（Ｒ１−９２）におけるＲ２ラジカルは、Ｒ２ラジカルが結合しているアリール基またはヘテロアリール基の環原子と一緒になって縮合芳香族またはヘテロ芳香族環系を形成せず、好ましくはいかなる縮合環系も形成しない。これは、Ｒ２ラジカルに結合していてもよい可能性のあるＲ３置換基と一緒になって縮合環系を形成することを含む。
【０２２１】
先に詳述した式（Ｒ１−１）〜（Ｒ１−９２）のラジカルは、式（Ｉ）〜（ＸＶＩＩＩ）の好ましいＡｒラジカル、または式（Ｈ−１）〜（Ｈ−３）もしくはこれらの式の好ましい態様のＡｒ３、Ａｒ４ラジカルであり、ここで、この場合、式（Ｒ１−１）〜（Ｒ１−９２）に示すＲ２基は、Ｒ１ラジカルにより置きかえられることになる。式（Ｒ１−１）〜（Ｒ１−９２）に関して先に詳述した優先傾向が、対応して適用可能である。
【０２２２】
Ａｒ２基が式（Ｌ１−１）〜（Ｌ１−１０８）
【０２２３】
【化１８−１】
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【０２２４】
【化１８−２】
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【０２２５】
【化１８−３】
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【０２２６】
【化１８−４】
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【０２２７】
【化１８−５】
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【０２２８】
【化１８−６】
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【０２２９】
【化１８−７】
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【０２３０】
【化１８−８】
2022502436.tif 000108
【０２３１】
（式中、各場合における点線で示される結合は、結合位置を示し、添え字ｋは、０または１であり、添え字ｌは、０、１または２であり、それぞれの場合における添え字ｊは、独立して０、１、２または３であり、それぞれの場合における添え字ｈは、独立して０、１、２、３または４であり、添え字ｇは、０、１、２、３、４または５であり；記号Ｙ１は、Ｏ、ＳまたはＮＲ１、好ましくはＯまたはＳであり；記号Ｒ１は、とりわけ式（Ｉ）〜（ＸＶＩＩＩ）に関して先に示した定義を有する）
から選択される基である式（Ｈ−１）〜（Ｈ−２６）の少なくとも１つの構造を含む化合物および／またはＬ１基が結合であるか、式（Ｌ１−１）〜（Ｌ１−１０８）から選択される基である式（ＱＬ）の構造を含む化合物が好ましい。
【０２３２】
好ましくは、式（Ｌ１−１）〜（Ｌ１−１０８）の構造における添え字ｋ、ｌ、ｇ、ｈおよびｊの合計が、各場合において３以下、好ましくは２以下、より好ましくは１以下であることもあり得る。
【０２３３】
式（Ｈ−１）〜（Ｈ−２６）の基を有する本発明の好ましい化合物は、式（Ｌ１−１）〜（Ｌ１−７８）および／または（Ｌ１−９２）〜（Ｌ１−１０８）、好ましくは式（Ｌ１−１）〜（Ｌ１−５４）および／または（Ｌ１−９２）〜（Ｌ１−１０８）、とりわけ好ましくは式（Ｌ１−１）〜（Ｌ１−２９）および／または（Ｌ１−９２）〜（Ｌ１−１０３）のうちの１つから選択されるＡｒ２基を含む。有利には、式（Ｌ１−１）〜（Ｌ１−７８）および／または（Ｌ１−９２）〜（Ｌ１−１０８）、好ましくは式（Ｌ１−１）〜（Ｌ１−５４）および／または（Ｌ１−９２）〜（Ｌ１−１０８）、とりわけ好ましくは式（Ｌ１−１）〜（Ｌ１−２９）および／または（Ｌ１−９２）〜（Ｌ１−１０３）の構造における添え字ｋ、ｌ、ｇ、ｈおよびｊの合計は、各場合において３以下、好ましくは２以下、より好ましくは１以下であってもよい。
【０２３４】
式（ＱＬ）の基を有する本発明の好ましい化合物は、結合を表すか、式（Ｌ１−１）〜（Ｌ１−７８）および／または（Ｌ１−９２）〜（Ｌ１−１０８）、好ましくは式（Ｌ１−１）〜（Ｌ１−５４）および／または（Ｌ１−９２）〜（Ｌ１−１０８）、とりわけ好ましくは式（Ｌ１−１）〜（Ｌ１−２９）および／または（Ｌ１−９２）〜（Ｌ１−１０３）のうちの１つから選択されるＬ１基を含む。有利には、式（Ｌ１−１）〜（Ｌ１−７８）および／または（Ｌ１−９２）〜（Ｌ１−１０８）、好ましくは式（Ｌ１−１）〜（Ｌ１−５４）および／または（Ｌ１−９２）〜（Ｌ１−１０８）、とりわけ好ましくは式（Ｌ１−１）〜（Ｌ１−２９）および／または（Ｌ１−９２）〜（Ｌ１−１０３）の構造における添え字ｋ、ｌ、ｇ、ｈおよびｊの合計は、各場合において３以下、好ましくは２以下、より好ましくは１以下であってもよい。
【０２３５】
好ましくは、式（Ｌ１−１）〜（Ｌ１−１０８）におけるＲ２ラジカルは、Ｒ２ラジカルが結合しているアリール基またはヘテロアリール基の環原子と一緒になって縮合芳香族またはヘテロ芳香族環系を形成せず、好ましくはいかなる縮合環系も形成しない。これは、Ｒ２ラジカルに結合していてもよい可能性のあるＲ３置換基と一緒になって縮合環系を形成することを含む。
【０２３６】
好ましい構成において、有機電子デバイスにおいて活性化合物として使用できる本発明の化合物は、フェニル、フルオレン、インデノフルオレン、スピロビフルオレン、カルバゾール、インデノカルバゾール、インドロカルバゾール、スピロカルバゾール、ピリミジン、トリアジン、ラクタム、トリアリールアミン、ジベンゾフラン、ジベンゾチエン、イミダゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、５−アリールフェナントリジン−６−オン、９，１０−デヒドロフェナントレン、フルオランテン、アントラセン、ベンゾアントラセン、フルオラデンの群から選択される。
【０２３７】
好ましい構成において、本発明の化合物は、式（Ｉ）〜（ＸＶＩＩＩ）および／もしくは式（Ｉａ）〜（ＸＶＩＩＩａ）の構造により、または式（Ｎ−１）〜（Ｎ−６）、（Ａｒ−１）〜（Ａｒ−５４）および／もしくは（Ａｒ’−１）〜（Ａｒ’−５３）の部分構造の組合せにより表すことができる。好ましくは、有機電子デバイスにおいて活性化合物として使用できる化合物、好ましくは式（Ｉ）〜（ＸＶＩＩＩ）および／もしくは式（Ｉａ）〜（ＸＶＩＩＩａ）の構造を含む化合物、または式（Ｎ−１）〜（Ｎ−６）、（Ａｒ−１）〜（Ａｒ−５４）および／もしくは（Ａｒ’−１）〜（Ａｒ’−５３）の部分構造の組合せにより得ることができる化合物は、５０００ｇ／ｍｏｌ以下、好ましくは４０００ｇ／ｍｏｌ以下、特に好ましくは３０００ｇ／ｍｏｌ以下、とりわけ好ましくは２０００ｇ／ｍｏｌ以下、非常に特に好ましくは１２００ｇ／ｍｏｌ以下の分子量を有する。
【０２３８】
加えて、本発明の好ましい化合物の特徴は、昇華性であることである。これらの化合物は一般に、約１２００ｇ／ｍｏｌ未満のモル質量を有する。
【０２３９】
本発明の化合物が芳香族またはヘテロ芳香族Ｒ１またはＲ２基により置換されている場合、これらが互いに直接縮合した２つを超える芳香族６員環を有するいかなるアリールまたはヘテロアリール基も有しないことが好ましい。より好ましくは、置換基は、互いに直接縮合した６員環を有するいかなるアリールまたはヘテロアリール基も全く有しない。この優先傾向の理由は、こうした構造の低い三重項エネルギーである。２つを超える互いに直接縮合した芳香族６員環を有するが、それでもやはり本発明に従い好適な縮合アリール基は、フェナントレンおよびトリフェニレンであり、それは、これらが高い三重項準位も有するためである。
【０２４０】
蛍光発光体として、または青色ＯＬＥＤ材料として使用するための有機電子デバイスにおいて活性化合物として使用できる本発明の化合物の構成の場合、好ましい化合物は、Ｒ１もしくはＲ２基により置換されていてもよい、または（Ｒ１−１）〜（Ｒ１−９５）基、好ましくは（Ｒ１−３３）〜（Ｒ１−５７）および（Ｒ１−７６）〜（Ｒ１−８６）、もしくは（Ｌ１−１）〜（Ｌ１−１０９）、好ましくは（Ｌ１−３０）〜（Ｌ１−６０）および（Ｌ１−７１）〜（Ｌ１−９１）の置換基Ｒ２による対応する置換により形成される、対応する基、たとえばフルオレン、アントラセンおよび／またはピレン基を含有してもよい。
【０２４１】
本発明のさらなる好ましい態様において、Ｒ２は、たとえば式（Ｉ）〜（ＸＶＩＩＩ）の構造およびこの構造の好ましい態様またはこれらの式が参照される構造において、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、１〜１０個の炭素原子を有し、好ましくは１、２、３もしくは４個の炭素原子を有する脂肪族ヒドロカルビルラジカル、または５〜３０個の芳香族環原子、好ましくは５〜２４個の芳香族環原子、より好ましくは５〜１３個の芳香族環原子を有し、それぞれ１〜４個の炭素原子を有する１つ以上のアルキル基により置換されていてもよいが、好ましくは無置換である芳香族もしくはヘテロ芳香族環系からなる群から選択される。
【０２４２】
好ましくは、Ｒ２ラジカルは、Ｒ２ラジカルが結合しているアリール基またはヘテロアリール基の環原子と一緒になって縮合芳香族またはヘテロ芳香族環系を形成せず、好ましくは、いかなる縮合環系も形成しない。これは、Ｒ２ラジカルに結合していてもよい可能性のあるＲ３置換基と一緒になって縮合環系を形成することを含む。
【０２４３】
本発明のさらなる好ましい態様において、Ｒ３は、たとえば式（Ｉ）〜（ＸＶＩＩＩ）の構造およびこの構造の好ましい態様またはこれらの式が参照される構造において、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、１〜１０個の炭素原子を有し、好ましくは１、２、３もしくは４個の炭素原子を有する脂肪族ヒドロカルビルラジカル、または５〜３０個の芳香族環原子、好ましくは５〜２４個の芳香族環原子、より好ましくは５〜１３個の芳香族環原子を有し、それぞれ１〜４個の炭素原子を有する１つ以上のアルキル基により置換されていてもよいが、好ましくは無置換である芳香族もしくはヘテロ芳香族環系からなる群から選択される。
【０２４４】
本発明のさらなる構成において、部分構造Ｎ−１とＡｒ−１の組合せにより得られる化合物であって、合計で６つ以下、好ましくは４つ以下、とりわけ好ましくは２つ以下の式Ｘ’のラジカルがＣＨまたはＣＤではない化合物が好ましく、それらは下記の特性を有する：
【０２４５】
【表３】
2022502436.tif 000109
【０２４６】
本発明のさらなる構成において、部分構造Ｎ−１とＡｒ−１’の組合せにより得られる化合物であって、添え字ｖ、ｏおよびｍの合計が５以下、好ましくは３以下、とりわけ好ましくは１であり、添え字ｖがとりわけ好ましくは０である化合物が好ましく、それらは下記の特性を有する：
【０２４７】
【表４】
2022502436.tif 000110
【０２４８】
本発明のさらなる構成において、部分構造Ｎ−１とＡｒ−４の組合せにより得られる化合物であって、合計で６つ以下、好ましくは４つ以下、とりわけ好ましくは２つ以下の式Ｘ’のラジカルがＣＨまたはＣＤではない化合物が好ましく、それらは下記の特性を有する：
【０２４９】
【表５】
2022502436.tif 000111
【０２５０】
本発明のさらなる構成において、部分構造Ｎ−１とＡｒ−４’の組合せにより得られる化合物であって、添え字ｖ、ｏおよびｍの合計が５以下、好ましくは３以下、とりわけ好ましくは２であり、添え字ｖがとりわけ好ましくは０である化合物が好ましく、それらは下記の特性を有する：
【０２５１】
【表６】
2022502436.tif 000112
【０２５２】
本発明のさらなる構成において、部分構造Ｎ−１とＡｒ−５の組合せにより得られる化合物であって、合計で６つ以下、好ましくは４つ以下、とりわけ好ましくは２つ以下の式Ｘ’のラジカルがＣＨまたはＣＤではない化合物が好ましく、それらは下記の特性を有する：
【０２５３】
【表７】
2022502436.tif 000113
【０２５４】
本発明のさらなる構成において、部分構造Ｎ−１とＡｒ−５’の組合せにより得られる化合物であって、添え字ｖ、ｏおよびｍの合計が５以下、好ましくは３以下、とりわけ好ましくは２であり、添え字ｖがとりわけ好ましくは０である化合物が好ましく、それらは下記の特性を有する：
【０２５５】
【表８】
2022502436.tif 000114
【０２５６】
本発明のさらなる構成において、部分構造Ｎ−１とＡｒ−１０の組合せにより得られる化合物であって、ＵラジカルがＣ（Ｒ１）２であり、合計で６つ以下、好ましくは４つ以下、とりわけ好ましくは２つ以下の式Ｘ’のラジカルがＣＨまたはＣＤではなく、Ｕにより定義される基の２つのＲ１ラジカルが、好ましくはＲ１−２に由来し、一緒になって好ましくは部分構造Ｎ−１とＡｒ−１０の組合せにより得ることができる構造要素がさらに結合する環系を形成する化合物が好ましく、これらの化合物は、下記の特性を有する：
【０２５７】
【表９】
2022502436.tif 000115
【０２５８】
本発明のさらなる構成において、部分構造Ｎ−１とＡｒ’−１０の組合せにより得られる化合物であって、ＵラジカルがＣ（Ｒ１）２であり、添え字ｖ、ｏおよびｍの合計が５以下、好ましくは３以下、とりわけ好ましくは２であり、添え字ｖがとりわけ好ましくは０であり、Ｕにより定義される基の２つのＲ１ラジカルが、好ましくはＲ１−２に由来し、一緒になって好ましくは部分構造Ｎ−１とＡｒ’−１０の組合せにより得ることができる構造要素がさらに結合する環系を形成する化合物が好ましく、これらの化合物は、下記の特性を有する：
【０２５９】
【表１０】
2022502436.tif 000116
【０２６０】
本発明のさらなる構成において、部分構造Ｎ−１とＡｒ−１０の組合せにより得られる化合物であって、ＵラジカルがＳｉ（Ｒ１）２であり、合計で６つ以下、好ましくは４つ以下、とりわけ好ましくは２つ以下の式Ｘ’のラジカルがＣＨまたはＣＤではなく、Ｕにより定義される基の２つのＲ１ラジカルが、好ましくは部分構造Ｎ−１とＡｒ−１０の組合せにより得ることができる構造要素を形成する化合物が好ましく、これらの化合物は、下記の特性を有する：
【０２６１】
【表１１】
2022502436.tif 000117
【０２６２】
本発明のさらなる構成において、部分構造Ｎ−１とＡｒ’−１０の組合せにより得られる化合物であって、ＵラジカルがＳｉ（Ｒ１）２であり、添え字ｖ、ｏおよびｍの合計が５以下、好ましくは３以下、とりわけ好ましくは２であり、添え字ｖがとりわけ好ましくは０であり、Ｕにより定義される基の２つのＲ１ラジカルが、好ましくは部分構造Ｎ−１とＡｒ’−１０の組合せにより得ることができる構造要素を形成する化合物が好ましく、これらの化合物は、下記の特性を有する：
【０２６３】
【表１２】
2022502436.tif 000118
【０２６４】
本発明のさらなる構成において、部分構造Ｎ−１とＡｒ−１１の組合せにより得られる化合物であって、ＵラジカルがＣ（Ｒ１）２であり、合計で６つ以下、好ましくは４つ以下、とりわけ好ましくは２つ以下の式Ｘ’のラジカルがＣＨまたはＣＤではなく、Ｕにより定義される基の２つのＲ１ラジカルが、好ましくはＲ１−２に由来し、一緒になって好ましくは部分構造Ｎ−１とＡｒ−１１の組合せにより得ることができる構造要素がさらに結合する環系を形成する化合物が好ましく、これらの化合物は、下記の特性を有する：
【０２６５】
【表１３】
2022502436.tif 000119
【０２６６】
本発明のさらなる構成において、部分構造Ｎ−１とＡｒ’−１１の組合せにより得られる化合物であって、ＵラジカルがＣ（Ｒ１）２であり、添え字ｖ、ｏおよびｍの合計が５以下、好ましくは３以下、とりわけ好ましくは２であり、添え字ｖがとりわけ好ましくは０であり、Ｕにより定義される基の２つのＲ１ラジカルが、好ましくはＲ１−２に由来し、一緒になって好ましくは部分構造Ｎ−１とＡｒ’−１１の組合せにより得ることができる構造要素がさらに結合する環系を形成する化合物が好ましく、これらの化合物は、下記の特性を有する：
【０２６７】
【表１４】
2022502436.tif 000120
【０２６８】
本発明のさらなる構成において、部分構造Ｎ−１とＡｒ−１１の組合せにより得られる化合物であって、ＵラジカルがＳｉ（Ｒ１）２であり、合計で６つ以下、好ましくは４つ以下、とりわけ好ましくは２つ以下の式Ｘ’のラジカルがＣＨまたはＣＤではなく、Ｕにより定義される基の２つのＲ１ラジカルが、好ましくは部分構造Ｎ−１とＡｒ−１１の組合せにより得ることができる構造要素を形成する化合物が好ましく、これらの化合物は、下記の特性を有する：
【０２６９】
【表１５】
2022502436.tif 000121
【０２７０】
本発明のさらなる構成において、部分構造Ｎ−１とＡｒ’−１１の組合せにより得られる化合物であって、ＵラジカルがＳｉ（Ｒ１）２であり、添え字ｖ、ｏおよびｍの合計が５以下、好ましくは３以下、とりわけ好ましくは２であり、添え字ｖがとりわけ好ましくは０であり、Ｕにより定義される基の２つのＲ１ラジカルが、好ましくは部分構造Ｎ−１とＡｒ’−１１の組合せにより得ることができる構造要素を形成する化合物が好ましく、これらの化合物は、下記の特性を有する：
【０２７１】
【表１６】
2022502436.tif 000122
【０２７２】
本発明のさらなる構成において、部分構造Ｎ−１とＡｒ−１２の組合せにより得られる化合物であって、ＵラジカルがＣ（Ｒ１）２であり、合計で６つ以下、好ましくは４つ以下、とりわけ好ましくは２つ以下の式Ｘ’のラジカルがＣＨまたはＣＤではなく、Ｕにより定義される基の２つのＲ１ラジカルが、好ましくはＲ１−２に由来し、一緒になって好ましくは部分構造Ｎ−１とＡｒ−１２の組合せにより得ることができる構造要素がさらに結合する環系を形成する化合物が好ましく、これらの化合物は、下記の特性を有する：
【０２７３】
【表１７】
2022502436.tif 000123
【０２７４】
本発明のさらなる構成において、部分構造Ｎ−１とＡｒ’−１２の組合せにより得られる化合物であって、ＵラジカルがＣ（Ｒ１）２であり、添え字ｖ、ｏおよびｍの合計が５以下、好ましくは３以下、とりわけ好ましくは２であり、添え字ｖがとりわけ好ましくは０であり、Ｕにより定義される基の２つのＲ１ラジカルが、好ましくはＲ１−２に由来し、一緒になって好ましくは部分構造Ｎ−１とＡｒ’−１２の組合せにより得ることができる構造要素がさらに結合する環系を形成する化合物が好ましく、これらの化合物は、下記の特性を有する：
【０２７５】
【表１８】
2022502436.tif 000124
【０２７６】
本発明のさらなる構成において、部分構造Ｎ−１とＡｒ−１０の組合せにより得られる化合物であって、ＵラジカルがＳｉ（Ｒ１）２であり、合計で６つ以下、好ましくは４つ以下、とりわけ好ましくは２つ以下の式Ｘ’のラジカルがＣＨまたはＣＤではなく、Ｕにより定義される基の２つのＲ１ラジカルが、好ましくは部分構造Ｎ−１とＡｒ−１０の組合せにより得ることができる構造要素を形成する化合物が好ましく、これらの化合物は、下記の特性を有する：
【０２７７】
【表１９】
2022502436.tif 000125
【０２７８】
本発明のさらなる構成において、部分構造Ｎ−１とＡｒ’−１２の組合せにより得られる化合物であって、ＵラジカルがＳｉ（Ｒ１）２であり、添え字ｖ、ｏおよびｍの合計が５以下、好ましくは３以下、とりわけ好ましくは２であり、添え字ｖがとりわけ好ましくは０であり、Ｕにより定義される基の２つのＲ１ラジカルが、好ましくは部分構造Ｎ−１とＡｒ’−１２の組合せにより得ることができる構造要素を形成する化合物が好ましく、これらの化合物は、下記の特性を有する：
【０２７９】
【表２０】
2022502436.tif 000126
【０２８０】
本発明のさらなる構成において、部分構造Ｎ−１とＡｒ−１３の組合せにより得られる化合物であって、合計で６つ以下、好ましくは４つ以下、とりわけ好ましくは２つ以下の式Ｘ’のラジカルがＣＨまたはＣＤではない化合物が好ましく、それらは下記の特性を有する：
【０２８１】
【表２１】
2022502436.tif 000127
【０２８２】
本発明のさらなる構成において、部分構造Ｎ−１とＡｒ−１３’の組合せにより得られる化合物であって、添え字ｖ、ｏおよびｍの合計が５以下、好ましくは３以下、とりわけ好ましくは１であり、添え字ｖがとりわけ好ましくは０である化合物が好ましく、それらは下記の特性を有する：
【０２８３】
【表２２】
2022502436.tif 000128
【０２８４】
本発明のさらなる構成において、部分構造Ｎ−１とＡｒ−１４の組合せにより得られる化合物であって、合計で６つ以下、好ましくは４つ以下、とりわけ好ましくは２つ以下の式Ｘ’のラジカルがＣＨまたはＣＤではない化合物が好ましく、それらは下記の特性を有する：
【０２８５】
【表２３】
2022502436.tif 000129
【０２８６】
本発明のさらなる構成において、部分構造Ｎ−１とＡｒ−１４’の組合せにより得られる化合物であって、添え字ｖ、ｏおよびｍの合計が５以下、好ましくは３以下、とりわけ好ましくは１であり、添え字ｖがとりわけ好ましくは０である化合物が好ましく、それらは下記の特性を有する：
【０２８７】
【表２４】
2022502436.tif 000130
【０２８８】
本発明のさらなる構成において、部分構造Ｎ−１とＡｒ−１５の組合せにより得られる化合物であって、合計で６つ以下、好ましくは４つ以下、とりわけ好ましくは２つ以下の式Ｘ’のラジカルがＣＨまたはＣＤではない化合物が好ましく、それらは下記の特性を有する：
【０２８９】
【表２５】
2022502436.tif 000131
【０２９０】
本発明のさらなる構成において、部分構造Ｎ−１とＡｒ−１５’の組合せにより得られる化合物であって、添え字ｖ、ｏおよびｍの合計が５以下、好ましくは３以下、とりわけ好ましくは１であり、添え字ｖがとりわけ好ましくは０である化合物が好ましく、それらは下記の特性を有する：
【０２９１】
【表２６】
2022502436.tif 000132
【０２９２】
本発明のさらなる構成において、２つの部分構造Ｎ−１と１つの部分構造Ａｒ−２３の組合せにより得られる化合物であって、合計で６つ以下、好ましくは４つ以下、とりわけ好ましくは２つ以下の式Ｘ’のラジカルがＣＨまたはＣＤではない化合物が好ましく、それらは下記の特性を有する：
【０２９３】
【表２７】
2022502436.tif 000133
【０２９４】
本発明のさらなる構成において、２つの部分構造Ｎ−１と１つの部分構造Ａｒ−２２’の組合せにより得られる化合物であって、添え字ｖ、ｏおよびｍの合計が５以下、好ましくは３以下、とりわけ好ましくは２であり、添え字ｖがとりわけ好ましくは０である化合物が好ましく、それらは下記の特性を有する：
【０２９５】
【表２８】
2022502436.tif 000134
【０２９６】
本発明のさらなる構成において、２つの部分構造Ｎ−１と１つの部分構造Ａｒ−２４の組合せにより得られる化合物であって、合計で６つ以下、好ましくは４つ以下、とりわけ好ましくは２つ以下の式Ｘ’のラジカルがＣＨまたはＣＤではない化合物が好ましく、それらは下記の特性を有する：
【０２９７】
【表２９】
2022502436.tif 000135
【０２９８】
本発明のさらなる構成において、２つの部分構造Ｎ−１と１つの部分構造Ａｒ−２３’の組合せにより得られる化合物であって、添え字ｖ、ｏおよびｍの合計が５以下、好ましくは３以下、とりわけ好ましくは２であり、添え字ｖがとりわけ好ましくは０である化合物が好ましく、それらは下記の特性を有する：
【０２９９】
【表３０】
2022502436.tif 000136
【０３００】
本発明のさらなる構成において、２つの部分構造Ｎ−１と１つの部分構造Ａｒ−２５の組合せにより得られる化合物であって、合計で６つ以下、好ましくは４つ以下、とりわけ好ましくは２つ以下の式Ｘ’のラジカルがＣＨまたはＣＤではない化合物が好ましく、それらは下記の特性を有する：
【０３０１】
【表３１】
2022502436.tif 000137
【０３０２】
本発明のさらなる構成において、２つの部分構造Ｎ−１と１つの部分構造Ａｒ−２４’の組合せにより得られる化合物であって、添え字ｖ、ｏおよびｍの合計が５以下、好ましくは３以下、とりわけ好ましくは２であり、添え字ｖがとりわけ好ましくは０である化合物が好ましく、それらは下記の特性を有する：
【０３０３】
【表３２】
2022502436.tif 000138
【０３０４】
本発明のさらなる構成において、２つの部分構造Ｎ−１と１つの部分構造Ａｒ−３３の組合せにより得られる化合物であって、ＵラジカルがＣ（Ｒ１）２であり、合計で６つ以下、好ましくは４つ以下、とりわけ好ましくは２つ以下の式Ｘ’のラジカルがＣＨまたはＣＤではなく、Ｕにより定義される基の２つのＲ１ラジカルが、好ましくはＲ１−２に由来し、一緒になって好ましくは２つの部分構造Ｎ−１と１つの部分構造Ａｒ−３３の組合せにより得ることができる構造要素がさらに結合する環系を形成する化合物が好ましく、これらの化合物は、下記の特性を有する：
【０３０５】
【表３３】
2022502436.tif 000139
【０３０６】
本発明のさらなる構成において、２つの部分構造Ｎ−１と１つの部分構造Ａｒ’−３２の組合せにより得られる化合物であって、ＵラジカルがＣ（Ｒ１）２であり、添え字ｖ、ｏおよびｍの合計が５以下、好ましくは３以下、とりわけ好ましくは２であり、添え字ｖがとりわけ好ましくは０であり、Ｕにより定義される基の２つのＲ１ラジカルが、好ましくはＲ１−２に由来し、一緒になって好ましくは２つの部分構造Ｎ−１と１つの部分構造Ａｒ’−３２の組合せにより得ることができる構造要素がさらに結合する環系を形成する化合物が好ましく、これらの化合物は、下記の特性を有する：
【０３０７】
【表３４】
2022502436.tif 000140
【０３０８】
本発明のさらなる構成において、２つの部分構造Ｎ−１と１つの部分構造Ａｒ−３３の組合せにより得られる化合物であって、ＵラジカルがＳｉ（Ｒ１）２であり、合計で６つ以下、好ましくは４つ以下、とりわけ好ましくは２つ以下の式Ｘ’のラジカルがＣＨまたはＣＤではなく、Ｕにより定義される基の２つのＲ１ラジカルが、好ましくは２つの部分構造Ｎ−１と１つの部分構造Ａｒ−３３の組合せにより得ることができる構造要素を形成する化合物が好ましく、これらの化合物は、下記の特性を有する：
【０３０９】
【表３５】
2022502436.tif 000141
【０３１０】
本発明のさらなる構成において、２つの部分構造Ｎ−１と１つの部分構造Ａｒ’−３２の組合せにより得られる化合物であって、ＵラジカルがＳｉ（Ｒ１）２であり、添え字ｖ、ｏおよびｍの合計が５以下、好ましくは３以下、とりわけ好ましくは２であり、添え字ｖがとりわけ好ましくは０であり、Ｕにより定義される基の２つのＲ１ラジカルが、好ましくは２つの部分構造Ｎ−１と１つの部分構造Ａｒ’−３２の組合せにより得ることができる構造要素を形成する化合物が好ましく、これらの化合物は、下記の特性を有する：
【０３１１】
【表３６】
2022502436.tif 000142
【０３１２】
本発明のさらなる構成において、２つの部分構造Ｎ−１と１つの部分構造Ａｒ−３４の組合せにより得られる化合物であって、ＵラジカルがＣ（Ｒ１）２であり、合計で６つ以下、好ましくは４つ以下、とりわけ好ましくは２つ以下の式Ｘ’のラジカルがＣＨまたはＣＤではなく、Ｕにより定義される基の２つのＲ１ラジカルが、好ましくはＲ１−２に由来し、一緒になって好ましくは２つの部分構造Ｎ−１と１つの部分構造Ａｒ−３４の組合せにより得ることができる構造要素がさらに結合する環系を形成する化合物が好ましく、これらの化合物は、下記の特性を有する：
【０３１３】
【表３７】
2022502436.tif 000143
【０３１４】
本発明のさらなる構成において、２つの部分構造Ｎ−１と１つの部分構造Ａｒ’−３３の組合せにより得られる化合物であって、ＵラジカルがＣ（Ｒ１）２であり、添え字ｖ、ｏおよびｍの合計が５以下、好ましくは３以下、とりわけ好ましくは２であり、添え字ｖがとりわけ好ましくは０であり、Ｕにより定義される基の２つのＲ１ラジカルが、好ましくはＲ１−２に由来し、一緒になって好ましくは２つの部分構造Ｎ−１と１つの部分構造Ａｒ’−３３の組合せにより得ることができる構造要素がさらに結合する環系を形成する化合物が好ましく、これらの化合物は、下記の特性を有する：
【０３１５】
【表３８】
2022502436.tif 000144
【０３１６】
本発明のさらなる構成において、２つの部分構造Ｎ−１と１つの部分構造Ａｒ−３４の組合せにより得られる化合物であって、ＵラジカルがＳｉ（Ｒ１）２であり、合計で６つ以下、好ましくは４つ以下、とりわけ好ましくは２つ以下の式Ｘ’のラジカルがＣＨまたはＣＤではなく、Ｕにより定義される基の２つのＲ１ラジカルが、好ましくは２つの部分構造Ｎ−１と１つの部分構造Ａｒ−３４の組合せにより得ることができる構造要素を形成する化合物が好ましく、これらの化合物は、下記の特性を有する：
【０３１７】
【表３９】
2022502436.tif 000145
【０３１８】
本発明のさらなる構成において、２つの部分構造Ｎ−１と１つの部分構造Ａｒ’−３３の組合せにより得られる化合物であって、ＵラジカルがＳｉ（Ｒ１）２であり、添え字ｖ、ｏおよびｍの合計が５以下、好ましくは３以下、とりわけ好ましくは２であり、添え字ｖがとりわけ好ましくは０であり、Ｕにより定義される基の２つのＲ１ラジカルが、好ましくは２つの部分構造Ｎ−１と１つの部分構造Ａｒ’−３３の組合せにより得ることができる構造要素を形成する化合物が好ましく、これらの化合物は、下記の特性を有する：
【０３１９】
【表４０】
2022502436.tif 000146
【０３２０】
本発明のさらなる構成において、２つの部分構造Ｎ−１と１つの部分構造Ａｒ−３５の組合せにより得られる化合物であって、ＵラジカルがＣ（Ｒ１）２であり、合計で６つ以下、好ましくは４つ以下、とりわけ好ましくは２つ以下の式Ｘ’のラジカルがＣＨまたはＣＤではなく、Ｕにより定義される基の２つのＲ１ラジカルが、好ましくはＲ１−２に由来し、一緒になって好ましくは２つの部分構造Ｎ−１と１つの部分構造Ａｒ−３５の組合せにより得ることができる構造要素がさらに結合する環系を形成する化合物が好ましく、これらの化合物は、下記の特性を有する：
【０３２１】
【表４１】
2022502436.tif 000147
【０３２２】
本発明のさらなる構成において、２つの部分構造Ｎ−１と１つの部分構造Ａｒ’−３４の組合せにより得られる化合物であって、ＵラジカルがＣ（Ｒ１）２であり、添え字ｖ、ｏおよびｍの合計が５以下、好ましくは３以下、とりわけ好ましくは２であり、添え字ｖがとりわけ好ましくは０であり、Ｕにより定義される基の２つのＲ１ラジカルが、好ましくはＲ１−２に由来し、一緒になって好ましくは２つの部分構造Ｎ−１と１つの部分構造Ｎ−１およびＡｒ’−３４の組合せにより得ることができる構造要素がさらに結合する環系を形成する化合物が好ましく、これらの化合物は、下記の特性を有する：
【０３２３】
【表４２】
2022502436.tif 000148
【０３２４】
本発明のさらなる構成において、２つの部分構造Ｎ−１と１つの部分構造Ａｒ−３５の組合せにより得られる化合物であって、ＵラジカルがＳｉ（Ｒ１）２であり、合計で６つ以下、好ましくは４つ以下、とりわけ好ましくは２つ以下の式Ｘ’のラジカルがＣＨまたはＣＤではなく、Ｕにより定義される基の２つのＲ１ラジカルが、好ましくは２つの部分構造Ｎ−１と１つの部分構造Ａｒ−３５の組合せにより得ることができる構造要素を形成する化合物が好ましく、これらの化合物は、下記の特性を有する：
【０３２５】
【表４３】
2022502436.tif 000149
【０３２６】
本発明のさらなる構成において、２つの部分構造Ｎ−１と１つの部分構造Ａｒ’−３４の組合せにより得られる化合物であって、ＵラジカルがＳｉ（Ｒ１）２であり、添え字ｖ、ｏおよびｍの合計が５以下、好ましくは３以下、とりわけ好ましくは２であり、添え字ｖがとりわけ好ましくは０であり、Ｕにより定義される基の２つのＲ１ラジカルが、好ましくは２つの部分構造Ｎ−１と１つの部分構造Ｎ−１およびＡｒ’−３４の組合せにより得ることができる構造要素を形成する化合物が好ましく、これらの化合物は、下記の特性を有する：
【０３２７】
【表４４】
2022502436.tif 000150
【０３２８】
本発明のさらなる構成において、２つの部分構造Ｎ−１と１つの部分構造Ａｒ−３６の組合せにより得られる化合物であって、合計で６つ以下、好ましくは４つ以下、とりわけ好ましくは２つ以下の式Ｘ’のラジカルがＣＨまたはＣＤではない化合物が好ましく、それらは下記の特性を有する：
【０３２９】
【表４５】
2022502436.tif 000151
【０３３０】
本発明のさらなる構成において、２つの部分構造Ｎ−１と１つの部分構造Ａｒ−３５’の組合せにより得られる化合物であって、添え字ｖ、ｏおよびｍの合計が５以下、好ましくは３以下、とりわけ好ましくは１であり、添え字ｖがとりわけ好ましくは０である化合物が好ましく、それらは下記の特性を有する：
【０３３１】
【表４６】
2022502436.tif 000152
【０３３２】
本発明のさらなる構成において、２つの部分構造Ｎ−１と１つの部分構造Ａｒ−３７の組合せにより得られる化合物であって、合計で６つ以下、好ましくは４つ以下、とりわけ好ましくは２つ以下の式Ｘ’のラジカルがＣＨまたはＣＤではない化合物が好ましく、それらは下記の特性を有する：
【０３３３】
【表４７】
2022502436.tif 000153
【０３３４】
本発明のさらなる構成において、２つの部分構造Ｎ−１と１つの部分構造Ａｒ−３６’の組合せにより得られる化合物であって、添え字ｖ、ｏおよびｍの合計が５以下、好ましくは３以下、とりわけ好ましくは１であり、添え字ｖがとりわけ好ましくは０である化合物が好ましく、それらは下記の特性を有する：
【０３３５】
【表４８】
2022502436.tif 000154
【０３３６】
本発明のさらなる構成において、２つの部分構造Ｎ−１と１つの部分構造Ａｒ−３８の組合せにより得られる化合物であって、合計で６つ以下、好ましくは４つ以下、とりわけ好ましくは２つ以下の式Ｘ’のラジカルがＣＨまたはＣＤではない化合物が好ましく、それらは下記の特性を有する：
【０３３７】
【表４９】
2022502436.tif 000155
【０３３８】
本発明のさらなる構成において、２つの部分構造Ｎ−１と１つの部分構造Ａｒ−３７’の組合せにより得られる化合物であって、添え字ｖ、ｏおよびｍの合計が５以下、好ましくは３以下、とりわけ好ましくは１であり、添え字ｖがとりわけ好ましくは０である化合物が好ましく、それらは下記の特性を有する：
【０３３９】
【表５０】
2022502436.tif 000156
【０３４０】
本発明のさらなる構成において、２つの部分構造Ｎ−１と１つの部分構造Ａｒ−３９の組合せにより得られる化合物であって、合計で６つ以下、好ましくは４つ以下、とりわけ好ましくは２つ以下の式Ｘ’のラジカルがＣＨまたはＣＤではない化合物が好ましく、それらは下記の特性を有する：
【０３４１】
【表５１】
2022502436.tif 000157
【０３４２】
本発明のさらなる構成において、２つの部分構造Ｎ−１と１つの部分構造Ａｒ−３８’の組合せにより得られる化合物であって、添え字ｖ、ｏおよびｍの合計が５以下、好ましくは３以下、とりわけ好ましくは１であり、添え字ｖがとりわけ好ましくは０である化合物が好ましく、それらは下記の特性を有する：
【０３４３】
【表５２】
2022502436.tif 000158
【０３４４】
本発明のさらなる構成において、２つの部分構造Ｎ−１と１つの部分構造Ａｒ−４０の組合せにより得られる化合物であって、合計で６つ以下、好ましくは４つ以下、とりわけ好ましくは２つ以下の式Ｘ’のラジカルがＣＨまたはＣＤではない化合物が好ましく、それらは下記の特性を有する：
【０３４５】
【表５３】
2022502436.tif 000159
【０３４６】
本発明のさらなる構成において、２つの部分構造Ｎ−１と１つの部分構造Ａｒ−３９’の組合せにより得られる化合物であって、添え字ｖ、ｏおよびｍの合計が５以下、好ましくは３以下、とりわけ好ましくは１であり、添え字ｖがとりわけ好ましくは０である化合物が好ましく、それらは下記の特性を有する：
【０３４７】
【表５４】
2022502436.tif 000160
【０３４８】
本発明のさらなる構成において、４つの部分構造Ｎ−１と１つの部分構造Ａｒ−４１の組合せにより得られる化合物であって、合計で６つ以下、好ましくは４つ以下、とりわけ好ましくは２つ以下の式Ｘ’のラジカルがＣＨまたはＣＤではない化合物が好ましく、それらは下記の特性を有する：
【０３４９】
【表５５】
2022502436.tif 000161
【０３５０】
本発明のさらなる構成において、４つの部分構造Ｎ−１と１つの部分構造Ａｒ−４０’の組合せにより得られる化合物であって、添え字ｖ、ｏおよびｍの合計が５以下、好ましくは３以下、とりわけ好ましくは１であり、添え字ｖがとりわけ好ましくは０である化合物が好ましく、それらは下記の特性を有する：
【０３５１】
【表５６】
2022502436.tif 000162
【０３５２】
本発明のさらなる構成において、４つの部分構造Ｎ−１と１つの部分構造Ａｒ−４２の組合せにより得られる化合物であって、合計で６つ以下、好ましくは４つ以下、とりわけ好ましくは２つ以下の式Ｘ’のラジカルがＣＨまたはＣＤではない化合物が好ましく、それらは下記の特性を有する：
【０３５３】
【表５７】
2022502436.tif 000163
【０３５４】
本発明のさらなる構成において、４つの部分構造Ｎ−１と１つの部分構造Ａｒ−４１’の組合せにより得られる化合物であって、添え字ｖ、ｏおよびｍの合計が５以下、好ましくは３以下、とりわけ好ましくは１であり、添え字ｖがとりわけ好ましくは０である化合物が好ましく、それらは下記の特性を有する：
【０３５５】
【表５８】
2022502436.tif 000164
【０３５６】
本発明のさらなる構成において、４つの部分構造Ｎ−１と１つの部分構造Ａｒ−４３の組合せにより得られる化合物であって、合計で６つ以下、好ましくは４つ以下、とりわけ好ましくは２つ以下の式Ｘ’のラジカルがＣＨまたはＣＤではない化合物が好ましく、それらは下記の特性を有する：
【０３５７】
【表５９】
2022502436.tif 000165
【０３５８】
本発明のさらなる構成において、４つの部分構造Ｎ−１と１つの部分構造Ａｒ−４２’の組合せにより得られる化合物であって、添え字ｖ、ｏおよびｍの合計が５以下、好ましくは３以下、とりわけ好ましくは１であり、添え字ｖがとりわけ好ましくは０である化合物が好ましく、それらは下記の特性を有する：
【０３５９】
【表６０】
2022502436.tif 000166
【０３６０】
さらに、有機電子デバイスにおいて活性化合物として使用できる化合物が、金属原子と直接接触しておらず、好ましくは金属錯体用の配位子ではないこともあり得る。
【０３６１】
本発明の好適な化合物の例は、以下に示す下記式１〜１０８の構造である：
【０３６２】
【化１９−１】
2022502436.tif 000167
【０３６３】
【化１９−２】
2022502436.tif 000168
【０３６４】
【化１９−３】
2022502436.tif 000169
【０３６５】
【化１９−４】
2022502436.tif 000170
【０３６６】
【化１９−５】
2022502436.tif 000171
【０３６７】
【化１９−６】
2022502436.tif 000172
【０３６８】
【化１９−７】
2022502436.tif 000173
【０３６９】
【化１９−８】
2022502436.tif 000174
【０３７０】
【化１９−９】
2022502436.tif 000175
【０３７１】
【化１９−１０】
2022502436.tif 000176
【０３７２】
【化１９−１１】
2022502436.tif 000177
【０３７３】
式１〜１８の構造は、とりわけ正孔伝導材料（ＨＴＭ）として、場合により電子阻止材料（ＥＢＭ）として好適である。式１〜３３の構造は、とりわけリン光発光体用のとりわけ三重項マトリックス材料（ＴＭＭ）として、およびＴＡＤＦ化合物用のマトリックス材料として好適である。式３４〜４５の構造は、ワイドバンドギャップ材料としてとりわけ好適である。式４６〜６０の構造は、電子輸送材料（ＥＴＭ）として、または電子伝導三重項マトリックス材料（ｅＴＭＭ）としてとりわけ好適である。式６１〜６７の構造は、マトリックス材料蛍光発光体（ＳＭＢ）としてとりわけ好適である。式６７〜９３の構造は、蛍光発光体（ＳＥＢ）としてとりわけ好適である。式９４〜１０５の構造は、ＴＡＤＦ（熱活性化型遅延蛍光）を呈する発光体として、および過蛍光におけるＴＡＤＦ化合物としてとりわけ好適である。
【０３７４】
本発明の化合物の好ましい態様を例において具体的に記載するが、これらの化合物は、本発明の全ての目的のために単独で、またはさらなる化合物と組み合わせて使用することができる。
【０３７５】
請求項１に規定の条件が満たされていることを条件として、上記の好ましい態様は、必要に応じて互いに組み合わせることができる。本発明の特に好ましい態様において、上記の好ましい態様は、同時に適用される。
【０３７６】
本発明の化合物は、原則として様々な方法によって製造可能である。しかし、以下に記載する方法が特に好適であることが見出されている。
【０３７７】
したがって、本発明は、カップリング反応において、少なくとも１つの、少なくとも３つの環を有する脂肪族多環式環系を含む化合物を少なくとも１つの芳香族またはヘテロ芳香族基を含む化合物に結合させる、本発明の化合物、好ましくは式（Ｉ）〜（ＸＶＩＩＩ）の構造を含む化合物を製造するための方法をさらに提供する。
【０３７８】
少なくとも１つの、少なくとも３つの環を有する脂肪族多環式環系を含む好適な化合物は、多くの場合市販されており、例において詳述する出発化合物は、公知の方法によって得ることができ、そのため、それらを参照する。
【０３７９】
これらの化合物は、公知のカップリング反応により少なくとも１つの芳香族またはヘテロ芳香族基を含むさらなる化合物と反応させることができ、この目的に必要な条件は当業者に公知であり、例における詳細な仕様は、これらの反応を実施する際に当業者を支援する。
【０３８０】
何れもＣ−Ｃ結合の形成および／またはＣ−Ｎ結合の形成をもたらす特に好適で好ましいカップリング反応は、ブッフバルト、スズキ、ヤマモト、スチル、ヘック、ネギシ、ソノガシラおよびヒヤマによるものである。これらの反応は広く公知であり、例は、当業者にさらなる指針を提供する。
【０３８１】
先に詳述した製造方法の原理は、原則として類似化合物に関する文献から公知であり、当業者により本発明の化合物の製造に容易に適合させることができる。さらなる情報は、例に見出すことができる。
【０３８２】
これらの方法によって、必要な場合は精製、たとえば再結晶化または昇華後に、式（Ｉ）〜（ＸＶＩＩＩ）の構造を含む本発明の化合物を、高純度で、好ましくは９９％（１Ｈ  ＮＭＲおよび／またはＨＰＬＣにより判定）より高い純度で得ることが可能である。
【０３８３】
本発明の化合物はまた、たとえば比較的長いアルキル基（約４〜２０個の炭素原子）、とりわけ分枝アルキル基、または任意に置換されていてもよいアリール基、たとえばキシリル、メシチルまたは分枝テルフェニルもしくはクアテルフェニル基による好適な置換基を有してもよく、これらは、標準的な有機溶媒に対し、化合物が、溶液から化合物を処理できる十分な濃度でたとえばトルエンまたはキシレンに室温で可溶となるような溶解度をもたらす。これらの可溶性化合物は、たとえば印刷法による溶液からの処理に特に良好な適合性を有する。加えて、強調すべきことであるが、式（Ｉ）〜（ＸＶＩＩＩ）の少なくとも１つの構造を含む本発明の化合物は、これらの溶媒に既に高い溶解度を有している。
【０３８４】
本発明の化合物はまた、ポリマーと混合してもよい。これらの化合物を共有結合的にポリマーに組み込むことも同様に可能である。これは、反応性脱離基、たとえば臭素、ヨウ素、塩素、ボロン酸もしくはボロン酸エステルにより、または反応性重合性基、たとえばオレフィンもしくはオキセタンにより置換された化合物の場合にとりわけ可能である。これらは、対応するオリゴマー、デンドリマーまたはポリマーを製造するためのモノマーとしての用途を見出すことができる。オリゴマー化または重合は、好ましくはハロゲン官能基もしくはボロン酸官能基を介して、または重合性基を介して行われる。加えて、この種の基を介してポリマーを架橋することが可能である。本発明の化合物およびポリマーは、架橋層または非架橋層の形態で使用してもよい。
【０３８５】
したがって、本発明は、先に詳述した式（Ｉ）〜（ＸＶＩＩＩ）の構造の１つ以上または本発明の化合物を含有するオリゴマー、ポリマーまたはデンドリマーであって、ポリマー、オリゴマーまたはデンドリマーに対する本発明の化合物または式（Ｉ）〜（ＸＶＩＩＩ）の構造の１つ以上の結合が存在する、オリゴマー、ポリマーまたはデンドリマーをさらに提供する。式（Ｉ）〜（ＸＶＩＩＩ）の構造または化合物の結合によれば、これらは結果としてオリゴマーまたはポリマーの側鎖を形成するか、主鎖内に結合される。ポリマー、オリゴマーまたはデンドリマーは、共役、部分共役、または非共役であってもよい。オリゴマーまたはポリマーは、直鎖状、分枝または樹枝状であってもよい。オリゴマー、デンドリマーおよびポリマーにおける本発明の化合物の反復単位については、上記と同じ優先傾向が当てはまる。
【０３８６】
オリゴマーまたはポリマーを製造するには、本発明のモノマーを単独重合させるか、さらなるモノマーと共重合させる。式（Ｉ）〜（ＸＶＩＩＩ）または上記もしくは下記の好ましい態様の単位が０．０１〜９９．９ｍｏｌ％、好ましくは５〜９０ｍｏｌ％、より好ましくは２０〜８０ｍｏｌ％の範囲で存在するコポリマーが好ましい。ポリマー基本骨格を形成する好適な好ましいコモノマーは、フルオレン（たとえばＥＰ８４２２０８またはＷＯ２０００／０２２０２６による）、スピロビフルオレン（たとえばＥＰ７０７０２０、ＥＰ８９４１０７またはＷＯ２００６／０６１１８１による）、パラフェニレン（たとえばＷＯ９２／１８５５２による）、カルバゾール（たとえばＷＯ２００４／０７０７７２またはＷＯ２００４／１１３４６８による）、チオフェン（たとえばＥＰ１０２８１３６による）、ジヒドロフェナントレン（たとえばＷＯ２００５／０１４６８９による）、ｃｉｓ−およびｔｒａｎｓ−インデノフルオレン（たとえばＷＯ２００４／０４１９０１またはＷＯ２００４／１１３４１２による）、ケトン（たとえばＷＯ２００５／０４０３０２による）、フェナントレン（たとえばＷＯ２００５／１０４２６４またはＷＯ２００７／０１７０６６による）、または複数のこれらの単位から選ばれる。ポリマー、オリゴマーおよびデンドリマーは、またさらなる別の単位、たとえば、正孔輸送単位、とりわけトリアリールアミンに基づくもの、および／または電子輸送単位を含有してもよい。
【０３８７】
加えて、特に興味深いのは、高いガラス転移温度を特徴とする本発明の化合物である。これに関連して、特に、有機電子デバイスにおいて活性化合物として使用できる本発明の化合物は、好ましくは式（Ｉ）〜（ＸＶＩＩＩ）および／もしくは式（Ｉａ）〜（ＸＶＩＩＩａ）の構造を含む化合物、または式（Ｎ−１）〜（Ｎ−６）、（Ａｒ−１）〜（Ａｒ−５４）および／もしくは（Ａｒ’−１）〜（Ａｒ’−５３）の部分構造の組合せにより得ることができる化合物、またはＤＩＮ５１００５（２００５−０８版）に従い判定される少なくとも７０℃、より好ましくは少なくとも１１０℃、さらにより好ましくは少なくとも１２５℃、とりわけ好ましくは少なくとも１５０℃のガラス転移温度を有する上記もしくは下記の好ましい態様である。
【０３８８】
液相から、たとえばスピンコーティングまたは印刷法により本発明の化合物を処理するため、本発明の化合物の調合物が必要である。これらの調合物は、たとえば溶液、分散体またはエマルションであってもよい。この目的のため、２種以上の溶媒の混合物を使用することが好ましいことがある。好適な好ましい溶媒は、たとえばトルエン、アニソール、ｏ−、ｍ−もしくはｐ−キシレン、安息香酸メチル、メシチレン、テトラリン、ベラトロール、ＴＨＦ、メチル−ＴＨＦ、ＴＨＰ、クロロベンゼン、ジオキサン、フェノキシトルエン、とりわけ３−フェノキシトルエン、（−）−フェンコン、１，２，３，５−テトラメチルベンゼン、１，２，４，５−テトラメチルベンゼン、１−メチルナフタレン、２−メチルベンゾチアゾール、２−フェノキシエタノール、２−ピロリジノン、３−メチルアニソール、４−メチルアニソール、３，４−ジメチルアニソール、３，５−ジメチルアニソール、アセトフェノン、α−テルピネオール、ベンゾチアゾール、安息香酸ブチル、クメン、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、シクロヘキシルベンゼン、デカリン、ドデシルベンゼン、安息香酸エチル、インダン、安息香酸メチル、ＮＭＰ、ｐ−シメン、フェネトール、１，４−ジイソプロピルベンゼン、ジベンジルエーテル、ジエチレングリコールブチルメチルエーテル、トリエチレングリコールブチルメチルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、トリエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、トリプロピレングリコールジメチルエーテル、テトラエチレングリコールジメチルエーテル、２−イソプロピルナフタレン、ペンチルベンゼン、ヘキシルベンゼン、ヘプチルベンゼン、オクチルベンゼン、１，１−ビス（３，４−ジメチルフェニル）エタン、ヘキサメチルインダン、またはこれらの溶媒の混合物である。
【０３８９】
したがって、本発明は、本発明の化合物と、少なくとも１種のさらなる化合物を含む調合物をさらに提供する。さらなる化合物は、たとえば溶媒、とりわけ上記の溶媒のうちの１種またはこれらの溶媒の混合物であってもよい。あるいは、さらなる化合物は、同様に電子デバイスに使用される少なくとも１種のさらなる有機または無機化合物、たとえば発光化合物、たとえば蛍光ドーパント、リン光ドーパントもしくはＴＡＤＦ（熱活性化型遅延蛍光）を呈する化合物、とりわけリン光ドーパント、および／またはさらなるマトリックス材料であってもよい。このさらなる化合物はまた、高分子であってもよい。
【０３９０】
したがって、本発明は、本発明の化合物と、少なくとも１種のさらなる有機機能材料を含む組成物をなおさらに提供する。機能材料は一般に、アノードとカソードの間に導入される有機または無機材料である。好ましくは、有機機能材料は、蛍光発光体、リン光発光体、ＴＡＤＦ（熱活性化型遅延蛍光）を呈する発光体、ホスト材料、電子輸送材料、電子注入材料、正孔伝導材料、正孔注入材料、電子阻止材料、正孔阻止材料、ワイドバンドギャップ材料、およびｎ−ドーパントからなる群から選択される。
【０３９１】
したがって、本発明はまた、本発明の少なくとも１種の化合物、好ましくは式（Ｉ）〜（ＸＶＩＩＩ）または上記もしくは下記の好ましい態様の構造を含む化合物と、少なくとも１種のさらなるマトリックス材料を含む組成物に関する。本発明の特定の側面によると、さらなるマトリックス材料は、正孔輸送特性を有する。
【０３９２】
本発明は、本発明の少なくとも１種の化合物、好ましくは式（Ｉ）〜（ＸＶＩＩＩ）または上記もしくは下記の好ましい態様の構造の少なくとも１つを含む化合物と、少なくとも１種のワイドバンドギャップ材料とを含む組成物をさらに提供し、ワイドバンドギャップ材料は、ＵＳ７，２９４，８４９の開示の意味での材料を意味するものと理解される。これらの系は、エレクトロルミネッセンスデバイスにおいて、並外れた有利な性能データを示す。
【０３９３】
好ましくは、追加の化合物は、２．５ｅＶ以上、好ましくは３．０ｅＶ以上、非常に好ましくは３．５ｅＶ以上のバンドギャップを有してもよい。バンドギャップを計算する一方法は、最高被占分子軌道（ＨＯＭＯ）と最低空分子軌道（ＬＵＭＯ）のエネルギー準位によるものである。
【０３９４】
分子軌道、とりわけ最高被占分子軌道（ＨＯＭＯ）と最低空分子軌道（ＬＵＭＯ）、それらのエネルギー準位、および材料の最低三重項状態Ｔ１のエネルギーと最低励起一重項状態Ｓ１のエネルギーも、量子化学計算によって決定される。金属を含まない有機物質の計算には、まず、「基底状態／半経験的／デフォルトスピン／ＡＭ１／電荷０／スピン一重項」法により構造最適化が行われる。続いて、最適化された構造に基づきエネルギー計算が行われる。これは、「６−３１Ｇ（ｄ）」基底系（電荷０、スピン一重項）を伴う「ＴＤ−ＳＣＦ／ＤＦＴ／デフォルトスピン／Ｂ３ＰＷ９１」法を用いて行われる。金属含有化合物の場合、構造は「基底状態／ハートリーフォック／デフォルトスピン／ＬａｎＬ２ＭＢ／電荷０／スピン一重項」法により最適化される。エネルギー計算は、有機物質の場合の上記の方法と同様に行われるが、金属原子の場合は「ＬａｎＬ２ＤＺ」基底系が用いられ、配位子の場合は「６−３１Ｇ（ｄ）」基底系が用いられるという違いがある。エネルギー計算から、ＨＯＭＯエネルギー準位ＨＥｈまたはＬＵＭＯエネルギー準位ＬＥｈがハートリー単位で得られる。これを使用して、サイクリックボルタンメトリ測定により較正された電子ボルト単位のＨＯＭＯおよびＬＵＭＯエネルギー準位が、下記のように決定される：
ＨＯＭＯ（ｅＶ）＝（（ＨＥｈ＊２７．２１２）−０．９８９９）／１．１２０６ＬＵＭＯ（ｅＶ）＝（（ＬＥｈ＊２７．２１２）−２．００４１）／１．３８５
本願の文脈において、これらの値を材料のＨＯＭＯおよびＬＵＭＯエネルギー準位とみなすこととする。
【０３９５】
最低三重項状態Ｔ１は、最低エネルギーを有する三重項状態のエネルギーと定義され、これは、記載の量子化学計算から明らかである。
【０３９６】
最低励起一重項状態Ｓ１は、最低エネルギーを有する励起一重項状態のエネルギーと定義され、これは、記載の量子化学計算から明らかである。
【０３９７】
ここで記載される方法は、使用されるソフトウェアパッケージから独立しており、常に同じ結果を与える。この目的のために頻繁に使用されるプログラムの例は、「Ｇａｕｓｓｉａｎ０９Ｗ」（Ｇａｕｓｓｉａｎ  Ｉｎｃ．）とＱ−Ｃｈｅｍ４．１（Ｑ−Ｃｈｅｍ，Ｉｎｃ．）である。
【０３９８】
本発明はまた、式（Ｉ）〜（ＸＶＩＩＩ）または上記および下記の好ましい態様の構造を含む少なくとも１種の化合物と、少なくとも１種のリン光発光体を含む組成物に関し、「リン光発光体」という用語は、リン光ドーパントを意味するものとも理解される。
【０３９９】
マトリックス材料とドーパントを含む系中のドーパントは、混合物中の割合が低い方の成分を意味するものと理解される。これに対応して、マトリックス材料とドーパントを含む系中のマトリックス材料は、混合物中の割合が高い方の成分を意味するものと理解される。
【０４００】
マトリックス系、好ましくは混合マトリックス系に使用する好ましいリン光ドーパントは、以下に規定する好ましいリン光ドーパントである。
【０４０１】
「リン光ドーパント」という用語は、発光が、スピン禁制遷移、たとえば励起三重項状態またはより高いスピン量子数を有する状態、たとえば五重項状態からの遷移により生じる化合物を典型的には包含する。
【０４０２】
好適なリン光化合物（＝三重項発光体）はとりわけ、適切に励起されると、好ましくは可視領域で光を発する化合物であり、原子番号が２０より大きい、好ましくは３８より大きく８４より小さい、より好ましくは５６より大きく８０より小さい少なくとも１種の原子、とりわけこの原子番号を有する金属をさらに含有する。使用される好ましいリン光発光体は、銅、モリブデン、タングステン、レニウム、ルテニウム、オスミウム、ロジウム、イリジウム、パラジウム、白金、銀、金またはユウロピウムを含有する化合物、とりわけイリジウムまたは白金を含有する化合物である。本発明の文脈において、上記の金属を含有する発光性化合物は全て、リン光化合物とみなされる。
【０４０３】
上記の発光体の例は、出願ＷＯ００／７０６５５、ＷＯ２００１／４１５１２、ＷＯ２００２／０２７１４、ＷＯ２００２／１５６４５、ＥＰ１１９１６１３、ＥＰ１１９１６１２、ＥＰ１１９１６１４、ＷＯ０５／０３３２４４、ＷＯ０５／０１９３７３、ＵＳ２００５／０２５８７４２、ＷＯ２００９／１４６７７０、ＷＯ２０１０／０１５３０７、ＷＯ２０１０／０３１４８５、ＷＯ２０１０／０５４７３１、ＷＯ２０１０／０５４７２８、ＷＯ２０１０／０８６０８９、ＷＯ２０１０／０９９８５２、ＷＯ２０１０／１０２７０９、ＷＯ２０１１／０３２６２６、ＷＯ２０１１／０６６８９８、ＷＯ２０１１／１５７３３９、ＷＯ２０１２／００７０８６、ＷＯ２０１４／００８９８２、ＷＯ２０１４／０２３３７７、ＷＯ２０１４／０９４９６１、ＷＯ２０１４／０９４９６０、ＷＯ２０１５／０３６０７４、ＷＯ２０１５／１０４０４５、ＷＯ２０１５／１１７７１８、ＷＯ２０１６／０１５８１５、ＷＯ２０１６／１２４３０４、ＷＯ２０１６／１２４３０４、ＷＯ２０１７／０３２４３９、ＷＯ２０１８／０１９６８７、ＷＯ２０１８／０１９６８８、ＷＯ２０１８／０４１７６９、ＷＯ２０１８／０５４７９８、ＷＯ２０１８／０６９１９６、ＷＯ２０１８／０６９１９７、ＷＯ２０１８／０６９２７３に見出すことができる。
【０４０４】
一般に、先行技術によるリン光ＯＬＥＤに使用され、有機エレクトロルミネッセンスの分野の当業者に公知のリン光錯体は全て好適であり、当業者は、独創的な技術を用いることなく、さらなるリン光錯体を使用することができる。
【０４０５】
リン光ドーパントの明確な例が、下記の表に挙げられる：
【０４０６】
【化２０−１】
2022502436.tif 000178
【０４０７】
【化２０−２】
2022502436.tif 000179
【０４０８】
【化２０−３】
2022502436.tif 000180
【０４０９】
【化２０−４】
2022502436.tif 000181
【０４１０】
【化２０−５】
2022502436.tif 000182
【０４１１】
【化２０−６】
2022502436.tif 000183
【０４１２】
【化２０−７】
2022502436.tif 000184
【０４１３】
【化２０−８】
2022502436.tif 000185
【０４１４】
式（Ｉ）〜（ＸＶＩＩＩ）または先に詳述した好ましい態様の構造を含む上記化合物は、好ましくは、電子デバイスにおいて活性成分として使用することができる。電子デバイスは、アノード、カソード、およびアノードとカソードの間の少なくとも１つの層を含む任意のデバイスを意味するものと理解され、前記層は、少なくとも１種の有機または有機金属化合物を含む。したがって、本発明の電子デバイスは、アノード、カソード、および式（Ｉ）の構造を含む少なくとも１種の化合物を含有する少なくとも１つの介在層を含む。ここでの好ましい電子デバイスは、有機エレクトロルミネッセントデバイス（ＯＬＥＤ、ＰＬＥＤ）、有機集積回路（Ｏ−ＩＣ）、有機電界効果トランジスタ（Ｏ−ＦＥＴ）、有機薄膜トランジスタ（Ｏ−ＴＦＴ）、有機発光トランジスタ（Ｏ−ＬＥＴ）、有機ソーラーセル（Ｏ−ＳＣ）、有機光学検出器、有機光受容器、有機電場消光デバイス（Ｏ−ＦＱＤ）、有機電気センサ、発光電気化学セル（ＬＥＣ）、有機レーザーダイオード（Ｏ−レーザー）および有機プラズモン発光デバイス（Ｄ．Ｍ．Ｋｏｌｌｅｒ  ｅｔ  ａｌ．、Ｎａｔｕｒｅ  Ｐｈｏｔｏｎｉｃｓ、２００８、１−４）からなる群から選択され、好ましくは有機エレクトロルミネッセントデバイス（ＯＬＥＤ、ＰＬＥＤ）であり、とりわけ式（Ｉ）の構造を含む少なくとも１種の化合物を少なくとも１層に含有するリン光ＯＬＥＤである。有機エレクトロルミネッセントデバイスが特に好ましい。活性成分は一般に、アノードとカソードの間に導入される有機または無機材料であり、たとえば電荷注入、電荷輸送または電荷阻止材料であるが、とりわけ発光材料およびマトリックス材料である。
【０４１５】
本発明の好ましい態様は、有機エレクトロルミネッセントデバイスである。有機エレクトロルミネッセントデバイスは、カソード、アノード、および少なくとも１つの発光層を含む。これらの層の他に、さらなる別の層、たとえば各場合において、１つ以上の正孔注入層、正孔輸送層、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層、励起子阻止層、電子阻止層、電荷生成層、および／または有機または無機ｐ／ｎ接合を含んでもよい。同時に、１つ以上の正孔輸送層をたとえば金属酸化物、たとえばＭｏＯ３またはＷＯ３で、または（過）フッ素化電子不足芳香族系をｐドープすること、および／または１つ以上の電子輸送層をｎドープすることが可能である。たとえば励起子阻止機能を有する、および／またはエレクトロルミネッセンスデバイスにおける電荷バランスを制御する中間層を２つの発光層の間に導入することも同様に可能である。ただし、指摘すべきことであるが、これらの層のそれぞれは、必ずしも存在する必要があるとは限らない。
【０４１６】
この場合、有機エレクトロルミネッセントデバイスは、発光層を含有する、または複数の発光層を含有することが可能である。複数の発光層が存在する場合、これらは好ましくは全体として３８０ｎｍ乃至７５０ｎｍに幾つかの発光極大を有し、全体として白色発光を生じるものである；換言すれば、蛍光またはリン光を発することができる様々な発光化合物が発光層に使用される。３層が青色、緑色およびオレンジ色または赤色発光を呈する３層系（基本構成については、たとえばＷＯ２００５／０１１０１３を参照されたい）、または４つ以上の発光層を有する系がとりわけ好ましい。さらに、タンデムＯＬＥＤも好ましい。系はまた、１つ以上の層が蛍光を発し、１つ以上の他の層がリン光を発するハイブリッド系であってもよい。
【０４１７】
本発明の好ましい態様において、有機エレクトロルミネッセントデバイスは、本発明の化合物、好ましくは式（Ｉ）〜（ＸＶＩＩＩ）または先に詳述した好ましい態様の構造を含む化合物をマトリックス材料として、好ましくは電子伝導マトリックス材料として、１つ以上の発光層に、好ましくはさらなるマトリックス材料、好ましくは正孔伝導マトリックス材料と組み合わせて含有する。本発明のさらなる好ましい態様において、さらなるマトリックス材料は、電子輸送化合物である。別のさらなる好ましい態様において、さらなるマトリックス材料は、層における正孔および電子輸送に関与するとしても顕著な程度には関与しない大きなバンドギャップを有する化合物である。発光層は、少なくとも１種の発光化合物を含む。
【０４１８】
本発明のさらなる特に好ましい態様において、本発明の有機エレクトロルミネッセントデバイスは、本発明の化合物、好ましくは式（Ｉ）〜（ＸＶＩＩＩ）または先に詳述した好ましい態様の構造を含む化合物を、正孔伝導層または電子伝導層に含む。
【０４１９】
式（Ｉ）〜（ＸＶＩＩＩ）の化合物と組み合わせて、または好ましい態様に従い使用することができる好適なマトリックス材料は、たとえばＷＯ２００４／０１３０８０、ＷＯ２００４／０９３２０７、ＷＯ２００６／００５６２７もしくはＷＯ２０１０／００６６８０による芳香族ケトン、芳香族ホスフィンオキシドまたは芳香族スルホキシドもしくはスルホン、たとえばＷＯ２０１４／０１５９３５によるトリアリールアミン、とりわけモノアミン、カルバゾール誘導体、たとえばＣＢＰ（Ｎ，Ｎ−ビスカルバゾリルビフェニル）またはＷＯ２００５／０３９２４６、ＵＳ２００５／００６９７２９、ＪＰ２００４／２８８３８１、ＥＰ１２０５５２７もしくはＷＯ２００８／０８６８５１に開示のカルバゾール誘導体、たとえばＷＯ２００７／０６３７５４もしくはＷＯ２００８／０５６７４６によるインドロカルバゾール誘導体、たとえばＷＯ２０１０／１３６１０９およびＷＯ２０１１／０００４５５によるインデノカルバゾール誘導体、たとえばＥＰ１６１７７１０、ＥＰ１６１７７１１、ＥＰ１７３１５８４、ＪＰ２００５／３４７１６０によるアザカルバゾール誘導体、たとえばＷＯ２００７／１３７７２５による双極性マトリックス材料、たとえばＷＯ００５／１１１１７２によるシラン、たとえばＷＯ２００６／１１７０５２によるアザボロールもしくはボロン酸エステル、たとえばＷＯ２０１０／０１５３０６、ＷＯ２００７／０６３７５４もしくはＷＯ２００８／０５６７４６によるトリアジン誘導体、たとえばＥＰ６５２２７３もしくはＷＯ２００９／０６２５７８による亜鉛錯体、たとえばＷＯ２０１０／０５４７２９によるジアザシロールもしくはテトラアザシロール誘導体、たとえばＷＯ２０１０／０５４７３０によるジアザホスホール誘導体、たとえばＵＳ２００９／０１３６７７９、ＷＯ２０１０／０５０７７８、ＷＯ２０１１／０４２１０７、ＷＯ２０１１／０８８８７７もしくはＷＯ２０１２／１４３０８０による架橋カルバゾール誘導体、たとえばＷＯ２０１２／０４８７８１によるトリフェニレン誘導体、たとえばＷＯ２０１１／１１６８６５、ＷＯ２０１１／１３７９５１もしくはＷＯ２０１３／０６４２０６によるラクタム、たとえばＷＯ２０１４／０９４９６３もしくはＷＯ２０１５／１９２９３９による４−スピロカルバゾール誘導体、またはたとえばＷＯ２０１５／１６９４１２、ＷＯ２０１６／０１５８１０、ＷＯ２０１６／０２３６０８、もしくは未公開出願ＥＰ１６１５８４６０．２およびＥＰ１６１５９８２９．７によるジベンゾフラン誘導体である。実際の発光体より短波長で発光するさらなるリン光発光体が混合物中にコホストとして存在することも同様に可能である。
【０４２０】
好ましいコホスト材料は、トリアリールアミン誘導体、とりわけモノアミン、インデノカルバゾール誘導体、４−スピロカルバゾール誘導体、ラクタム、およびカルバゾール誘導体である。
【０４２１】
本発明の化合物と共にコホスト材料として使用される好ましいトリアリールアミン誘導体は、下記式（ＴＡ−１）：
【０４２２】
【化２１】
2022502436.tif 000186
【０４２３】
（式中、Ａｒ５は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、６〜４０個の炭素原子を有し、各場合において１つ以上のＲ２ラジカルにより置換されていてもよい芳香族またはヘテロ芳香族環系であり、ここで、２つ以上の隣接するＲ２置換基は、１つ以上のＲ３ラジカルにより置換されていてもよい単環または多環式の脂肪族環系を任意に形成してもよく、ここで、記号Ｒ２は、とりわけ式（Ｉ）〜（ＸＶＩＩＩ）に関して先に定義した通りである）
の化合物から選択される。好ましくは、Ａｒ５は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、５〜２４個、好ましくは５〜１２個の芳香族環原子を有し、各場合において１つ以上のＲ２ラジカルにより置換されていてもよいが、好ましくは無置換であるアリールまたはヘテロアリール基である。
【０４２４】
好適なＡｒ５基の例は、フェニル、オルト、メタまたはパラビフェニル、テルフェニル、とりわけ分枝テルフェニル、クアテルフェニル、とりわけ分枝クアテルフェニル、１−、２−、３−または４−フルオレニル、１−、２−、３−または４−スピロビフルオレニル、ピリジル、ピリミジニル、１−、２−、３−または４−ジベンゾフラニル、インデノカルバゾリル、１−、２−、３−または４−ジベンゾチエニルおよび１−、２−、３−または４−カルバゾリルからなる群から選択され、これらのそれぞれは、１つ以上のＲ２ラジカルにより置換されていてもよいが、好ましくは無置換である。
【０４２５】
好ましくは、Ａｒ５基は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、上記のＲ１−１〜Ｒ１−９２基、より好ましくはＲ１−１〜Ｒ１−５４から選択される。
【０４２６】
式（ＴＡ−１）の化合物の好ましい態様において、少なくとも１つのＡｒ５基はビフェニル基から選択され、これは、オルト、メタまたはパラビフェニル基であってもよい。式（ＴＡ−１）の化合物のさらなる好ましい態様において、少なくとも１つのＡｒ５基は、フルオレン基またはスピロビフルオレン基から選択され、ここで、これらの基は、それぞれ１、２、３または４位において窒素原子に結合していてもよい。式（ＴＡ−１）の化合物のなおさらに好ましい態様において、少なくとも１つのＡｒ５基は、フェニレンまたはビフェニル基から選択され、ここで、基は、ジベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン基またはカルバゾール基、とりわけジベンゾフラン基により置換されたオルト、メタまたはパラ結合基であり、ジベンゾフランまたはジベンゾチオフェン基は、１、２、３または４位を介してフェニレンまたはビフェニル基に結合しており、カルバゾール基は、１、２、３もしくは４位または窒素原子を介してフェニレンまたはビフェニル基に結合している。
【０４２７】
式（ＴＡ−１）の化合物の特に好ましい態様において、１つのＡｒ５基は、フルオレンまたはスピロビフルオレン基、とりわけ４−フルオレンまたは４−スピロビフルオレン基から選択され、１つのＡｒ５基は、ビフェニル基、とりわけパラビフェニル基、またはフルオレン基、とりわけ２−フルオレン基から選択され、第３のＡｒ５基は、ジベンゾフラン基、とりわけ４−ジベンゾフラン基により置換されたパラフェニレン基もしくはパラビフェニル基、またはカルバゾール基、とりわけＮ−カルバゾール基もしくは３−カルバゾール基から選択される。
【０４２８】
本発明の化合物と共にコホスト材料として使用される好ましいインデノカルバゾール誘導体は、下記式（ＴＡ−２）：
【０４２９】
【化２２】
2022502436.tif 000187
【０４３０】
（式中、Ａｒ５およびＲ１は、とりわけ式（Ｉ）および／または（ＴＡ−１）に関して先に挙げた定義を有する）
の化合物から選択される。Ａｒ５基の好ましい態様は、先に挙げた構造Ｒ１−１〜Ｒ１−９２、より好ましくはＲ１−１〜Ｒ１−５４である。
【０４３１】
式（ＴＡ−２）の化合物の好ましい態様は、下記式（ＴＡ−２ａ）：
【０４３２】
【化２３】
2022502436.tif 000188
【０４３３】
（式中、Ａｒ５およびＲ１は、とりわけ式（Ｉ）および／または（ＴＡ−１）に関して先に挙げた定義を有する）
の化合物である。ここでのインデノ炭素原子に結合した２つのＲ１基は、好ましくは同じであるかまたは異なり、１〜４個の炭素原子を有するアルキル基、とりわけメチル基、または６〜１２個の炭素原子を有する芳香族環系、とりわけフェニル基である。より好ましくは、インデノ炭素原子に結合した２つのＲ１基は、メチル基である。さらに好ましくは、式（ＴＡ−２ａ）におけるインデノカルバゾール基本骨格に結合したＲ１置換基は、１、２、３もしくは４位または窒素原子を介して、とりわけ３位を介してインデノカルバゾール基本骨格に結合していてもよいＨまたはカルバゾール基である。
【０４３４】
本発明の化合物と共にコホスト材料として使用される好ましい４−スピロカルバゾール誘導体は、下記式（ＴＡ−３）：
【０４３５】
【化２４】
2022502436.tif 000189
【０４３６】
（式中、Ａｒ５およびＲ１は、とりわけ式（Ｉ）および／または（ＴＡ−１）に関して先に挙げた定義を有する）
の化合物から選択される。Ａｒ５基の好ましい態様は、先に挙げた構造Ｒ１−１〜Ｒ１−９２、より好ましくはＲ１−１〜Ｒ１−５４である。
【０４３７】
式（ＴＡ−３）の化合物の好ましい態様は、下記式（ＴＡ−３ａ）：
【０４３８】
【化２５】
2022502436.tif 000190
【０４３９】
（式中、Ａｒ５およびＲ１は、とりわけ式（Ｉ）および／または（ＴＡ−１）に関して先に挙げた定義を有する）
の化合物である。Ａｒ５基の好ましい態様は、先に挙げた構造Ｒ１−１〜Ｒ１−９２、より好ましくはＲ１−１〜Ｒ１−５４である。
【０４４０】
本発明の化合物と共にコホスト材料として使用される好ましいラクタムは、下記式（ＬＡＣ−１）：
【０４４１】
【化２６】
2022502436.tif 000191
【０４４２】
（式中、Ｒ１は、とりわけ式（Ｉ）に関して先に挙げた定義を有する）
の化合物から選択される。
【０４４３】
式（ＬＡＣ−１）の化合物の好ましい態様は、下記式（ＬＡＣ−１ａ）：
【０４４４】
【化２７】
2022502436.tif 000192
【０４４５】
（式中、Ｒ１は、とりわけ式（Ｉ）〜（ＸＶＩＩＩ）に関して先に挙げた定義を有する）
の化合物である。ここでのＲ１は、好ましくは、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、Ｈ、または５〜４０個の芳香族環原子を有し、１つ以上のＲ２ラジカルにより置換されていてもよい芳香族もしくはヘテロ芳香族環系であり、ここで、Ｒ２は、とりわけ式（Ｉ）〜（ＸＶＩＩＩ）に関して先に示した定義を有してもよい。最も好ましくは、Ｒ１置換基は、Ｈ、および６〜１８個の芳香族環原子、好ましくは６〜１３個の芳香族環原子を有し、各場合において１つ以上の非芳香族Ｒ２ラジカルにより置換されていてもよいが、好ましくは無置換である芳香族またはヘテロ芳香族環系からなる群から選択される。好適なＲ１置換基の例は、フェニル、オルト、メタまたはパラビフェニル、テルフェニル、とりわけ分枝テルフェニル、クアテルフェニル、とりわけ分枝クアテルフェニル、１−、２−、３−または４−フルオレニル、１−、２−、３−または４−スピロビフルオレニル、ピリジル、ピリミジニル、１−、２−、３−または４−ジベンゾフラニル、１−、２−、３−または４−ジベンゾチエニルおよび１−、２−、３−または４−カルバゾリルからなる群から選択され、これらのそれぞれは、１つ以上のＲ２ラジカルにより置換されていてもよいが、好ましくは無置換である。ここでの好適なＲ１構造は、Ｒ−１〜Ｒ−７９、より好ましくはＲ１−１〜Ｒ１−５１に関して上記に図示したものと同じ構造である。
【０４４６】
複数の異なるマトリックス材料、とりわけ少なくとも１種の電子伝導マトリックス材料と少なくとも１種の正孔伝導マトリックス材料を混合物として使用することが好ましいこともある。たとえばＷＯ２０１０／１０８５７９に記載されているような、電荷輸送マトリックス材料と、電荷輸送には関与するとしても顕著な程度には関与しない電気的に不活性のマトリックス材料の混合物の使用も同様に好ましい。
【０４４７】
マトリックスと共に２種以上の三重項発光体の混合物を使用することがさらに好ましい。この場合、短波長発光スペクトルを有する三重項発光体は、より長波長の発光スペクトルを有する三重項発光体のためのコマトリックスとして機能する。
【０４４８】
より好ましくは、好ましい態様において、式（Ｉ）〜（ＸＶＩＩＩ）の構造を含む本発明の化合物をマトリックス材料として有機電子デバイスの発光層に、とりわけ有機エレクトロルミネッセントデバイス、たとえばＯＬＥＤまたはＯＬＥＣに使用することが可能である。この場合、式（Ｉ）〜（ＸＶＩＩＩ）または上記もしくは下記の好ましい態様の構造を含む化合物を含有するマトリックス材料が、電子デバイス中に１種以上のドーパント、好ましくはリン光ドーパントと組み合わせて存在する。
【０４４９】
この場合、発光層中のマトリックス材料の割合は、蛍光発光層の場合体積で５０．０％乃至９９．９％、好ましくは体積で８０．０％乃至９９．５％、より好ましくは体積で９２．０％乃至９９．５％であり、リン光発光層の場合体積で８５．０％乃至９７．０％である。
【０４５０】
これに対応し、ドーパントの割合は、蛍光発光層の場合体積で０．１％乃至５０．０％、好ましくは体積で０．５％乃至２０．０％、より好ましくは体積で０．５％乃至８．０％であり、リン光発光層の場合体積で３．０％乃至１５．０％である。
【０４５１】
有機エレクトロルミネッセントデバイスの発光層はまた、複数のマトリックス材料を含む系（混合マトリックス系）および／または複数のドーパントを含んでもよい。この場合も、ドーパントは一般に、系中での割合が低い方の材料であり、マトリックス材料は、系中での割合が高い方の材料である。ただし、個々の場合、系中での単一のマトリックス材料の割合は、単一のドーパントの割合より低くてもよい。
【０４５２】
本発明のさらなる好ましい態様において、式（Ｉ）〜（ＸＶＩＩＩ）または上記もしくは下記の好ましい態様の構造を含む化合物は、混合マトリックス系の成分として使用される。混合マトリックス系は、好ましくは２または３種の異なるマトリックス材料、より好ましくは２種の異なるマトリックス材料を含む。この場合、好ましくは、２種の材料の一方は、正孔輸送特性を有する材料であり、他方の材料は、電子輸送特性を有する材料である。ただし、混合マトリックス成分の所望の電子輸送および正孔輸送特性は、単一の混合マトリックス成分が主として、あるいは完全に併せ持っているのもよく、この場合、さらなる混合マトリックス成分（複数可）は、他の機能を果たす。ここで、２種の異なるマトリックス材料は、１：５０〜１：１、好ましくは１：２０〜１：１、より好ましくは１：１０〜１：１、最も好ましくは１：４〜１：１の比で存在してもよい。リン光有機エレクトロルミネッセントデバイスにおいては混合マトリックス系を使用することが好ましい。混合マトリックス系に関するさらなる詳細な情報源の１つは、出願ＷＯ２０１０／１０８５７９である。
【０４５３】
本発明は、１種以上の本発明の化合物、および／または少なくとも１種の本発明のオリゴマー、ポリマーもしくはデンドリマーを１つ以上の電子伝導層に電子伝導化合物として含む電子デバイス、好ましくは有機エレクトロルミネッセントデバイスをさらに提供する。
【０４５４】
好ましいカソードは、低い仕事関数を有する金属、金属合金、様々な金属、たとえばアルカリ土類金属、アルカリ金属、主族金属もしくはランタノイド（たとえば、Ｃａ、Ｂａ、Ｍｇ、Ａｌ、Ｉｎ、Ｍｇ、Ｙｂ、Ｓｍなど）で構成される多層構造である。加えて、好適なのは、アルカリ金属またはアルカリ土類金属と銀で構成される合金、たとえばマグネシウムと銀で構成される合金である。多層構造の場合、記載した金属に加えて、比較的高い仕事関数を有するさらなる金属、たとえばＡｇを使用することも可能であり、この場合、金属の組合せ、たとえばＭｇ／Ａｇ、Ｃａ／ＡｇまたはＢａ／Ａｇなどが一般に使用される。高誘電率を有する材料の薄い中間層を金属製カソードと有機半導体の間に導入することが好ましいこともある。この目的に有用な材料の例は、アルカリ金属またはアルカリ土類金属フッ化物に加え、対応する酸化物または炭酸塩（たとえばＬｉＦ、Ｌｉ２Ｏ、ＢａＦ２、ＭｇＯ、ＮａＦ、ＣｓＦ、Ｃｓ２ＣＯ３など）である。この目的に同様に有用なのは、有機アルカリ金属錯体、たとえばＬｉｑ（キノリン酸リチウム）である。この層の層厚は、好ましくは０．５乃至５ｎｍである。
【０４５５】
好ましいアノードは、高い仕事関数を有する材料である。好ましくは、アノードは対真空で４．５ｅＶを超える仕事関数を有する。第一に、高い酸化還元電位を有する金属がこの目的に好適であり、たとえばＡｇ、ＰｔまたはＡｕである。第二に、金属／金属酸化物電極（たとえば、Ａｌ／Ｎｉ／ＮｉＯｘ、Ａｌ／ＰｔＯｘ）が好ましいこともある。用途によっては、電極の少なくとも一方は、有機材料の照射（Ｏ−ＳＣ）または発光（ＯＬＥＤ／ＰＬＥＤ、Ｏ−レーザー）の何れかを可能とするため、透明または部分的に透明でなければならない。ここでの好ましいアノード材料は、導電性混合金属酸化物である。インジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）またはインジウム亜鉛酸化物（ＩＺＯ）が特に好ましい。さらに、導電性のドープされた有機材料、とりわけ導電性のドープされたポリマー、たとえばＰＥＤＯＴ、ＰＡＮＩまたはこれらのポリマーの誘導体が好ましい。ｐドープされた正孔輸送材料を正孔注入層としてアノードに適用することがさらに好ましく、この場合、好適なｐドーパントは、金属酸化物、たとえばＭｏＯ３もしくはＷＯ３、または（過）フッ素化電子不足芳香族系である。さらなる好適なｐ−ドーパントは、ＨＡＴ−ＣＮ（ヘキサシアノヘキサアザトリフェニレン）またはＮｏｖａｌｅｄ製の化合物ＮＰＤ９である。こうした層は、低いＨＯＭＯ、即ち、強度に関して高いＨＯＭＯを有する材料への正孔注入を単純化する。
【０４５６】
さらなる層においては、層に対して先行技術に従い使用されるような任意の材料を使用することが一般に可能であり、当業者は、独創的な技術を用いることなく、電子デバイスにおいてこれらの材料のうちの任意の材料を本発明の材料と組み合わせることができる。
【０４５７】
これに対応し、デバイスは、（用途に応じて）構造化され、接点が接続され、こうしたデバイスの寿命は水および／または空気の存在下では大幅に短くなるため、最終的に密閉される。
【０４５８】
加えて好ましいのは、１つ以上の層が昇華プロセスによりコーティングされることを特徴とする電子デバイス、とりわけ有機エレクトロルミネッセントデバイスである。この場合、材料は、真空昇華系において、典型的には１０−５ｍｂａｒ未満、好ましくは１０−６ｍｂａｒ未満の初期圧力で蒸着により適用される。初期圧力をこれよりもさらに低くまたはさらに高く、たとえば１０−７ｍｂａｒ未満とすることも可能である。
【０４５９】
同様に、１つ以上の層がＯＶＰＤ（有機気相堆積）法により、または担体ガス昇華を援用してコーティングされることを特徴とする電子デバイス、とりわけ有機エレクトロルミネッセントデバイスが好ましい。この場合、材料は、１０−５ｍｂａｒ乃至１ｂａｒの圧力で適用される。この方法の特殊なケースが、ＯＶＪＰ（有機蒸気ジェット印刷）法であり、この方法では、材料がノズルにより直接適用され、したがって構造化される（たとえば、Ｍ．Ｓ．Ａｒｎｏｌｄ  ｅｔ  ａｌ．、Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．２００８、９２、０５３３０１）。
【０４６０】
加えて、１つ以上の層が、溶液から、たとえばスピンコーティングにより、または任意の印刷法、たとえばスクリーン印刷、フレキソ印刷、オフセット印刷もしくはノズル印刷であるが、より好ましくはＬＩＴＩ（光誘起熱イメージング、熱転写印刷）もしくはインクジェット印刷により生成されることを特徴とする電子デバイス、とりわけ有機エレクトロルミネッセントデバイスが好ましい。この目的のためには可溶性化合物が必要であり、これは、たとえば好適な置換によって得られる。
【０４６１】
電子デバイス、とりわけ有機エレクトロルミネッセントデバイスは、１つ以上の層を溶液から適用し、１つ以上の他の層を蒸着により適用することにより、ハイブリッド系として製造することもできる。たとえば、式（Ｉ）〜（ＸＶＩＩＩ）の構造を含む本発明の化合物とマトリックス材料を含む発光層を溶液から適用し、そこに正孔阻止層および／または電子輸送層を減圧下での蒸着により適用することが可能である。
【０４６２】
これらの方法は、一般論として当業者に公知であり、式（Ｉ）〜（ＸＶＩＩＩ）または先に詳述した好ましい態様の構造を含む本発明の化合物を含む電子デバイス、とりわけ有機エレクトロルミネッセントデバイスに困難なく適用することができる。
【０４６３】
本発明の電子デバイス、とりわけ有機エレクトロルミネッセントデバイスは、先行技術に対する下記の驚くべき利点の１つ以上のために注目に値する：
１．有機電子デバイスにおいて活性化合物として使用できる本発明の化合物、オリゴマー、ポリマーもしくはデンドリマー、または上記もしくは下記の好ましい態様を、とりわけ電子伝導材料および／もしくは正孔伝導材料として、またはマトリックス材料として含む電子デバイス、とりわけ有機エレクトロルミネッセントデバイスは、非常に良好な寿命を有する。
【０４６４】
２．有機電子デバイスにおいて活性化合物として使用できる本発明の化合物、オリゴマー、ポリマーまたはデンドリマー、または上記もしくは下記の好ましい態様を、とりわけ電子輸送材料、正孔伝導材料および／またはホスト材料として含む電子デバイス、とりわけ有機エレクトロルミネッセントデバイスは、優れた効率を有する。より詳細には、効率は、少なくとも３つの環を有し、５〜６０個の炭素原子を有する芳香族またはヘテロ芳香族環系に縮合した脂肪族多環式環系を含有しない類似の化合物と比較して明確に高い。有機電子デバイスにおいて活性化合物として使用できる本発明の化合物、オリゴマー、ポリマーもしくはデンドリマー、または上記もしくは下記の好ましい態様の効果は、電子デバイスに使用した場合の低作動電圧である。この文脈において、これらの化合物は、とりわけ低ロールオフ、即ち高輝度でのデバイスの電力効率のわずかな低下しかもたらさない。
【０４６５】
３．有機電子デバイスにおいて活性化合物として使用できる化合物、オリゴマー、ポリマーもしくはデンドリマー、または上記もしくは下記の好ましい態様を、電子輸送材料、正孔伝導材料および／またはホスト材料として含む電子デバイス、とりわけ有機エレクトロルミネッセントデバイスは、優れた色純度を有する。
【０４６６】
４．有機電子デバイスにおいて活性化合物として使用できる本発明の化合物、オリゴマー、ポリマーもしくはデンドリマー、または上記もしくは下記の好ましい態様は、非常に高い熱および光化学的安定性を呈し、非常に長い寿命を有する化合物をもたらす。
【０４６７】
５．有機電子デバイスにおいて活性化合物として使用できる化合物、オリゴマー、ポリマーもしくはデンドリマー、または上記もしくは下記の好ましい態様を用いることにより、電子デバイス、とりわけ有機エレクトロルミネッセントデバイスにおける光学的損失径路の形成を回避することが可能である。結果として、これらのデバイスは、高ＰＬ効率とそれによる発光体の高ＥＬ効率と、マトリックスからドーパントへの優れたエネルギー伝達を特徴とする。
【０４６８】
６．有機電子デバイスにおいて活性化合物として使用できる化合物、オリゴマー、ポリマーもしくはデンドリマー、または上記もしくは下記の好ましい態様は、優れたガラス膜形成性を有する。
【０４６９】
７．有機電子デバイスにおいて活性化合物として使用できる化合物、オリゴマー、ポリマーもしくはデンドリマー、または上記もしくは下記の好ましい態様は、溶液から非常に良好な膜を形成する。
【０４７０】
これら上記の利点は、さらなる電子的特性の低下を伴わない。
【０４７１】
本発明の化合物および混合物は、電子デバイスへの使用に好適である。ここでの電子デバイスは、少なくとも１種の有機化合物を含有する少なくとも１つの層を含有するデバイスを意味するものと理解される。ただし、構成要素は、無機材料、または完全に無機材料で形成された他の層も含んでもよい。
【０４７２】
したがって、本発明は、電子デバイス、とりわけ有機エレクトロルミネッセントデバイスにおける本発明の化合物または混合物の使用をさらに提供する。
【０４７３】
本発明は、電子デバイスにおける、本発明の化合物および／または本発明のオリゴマー、ポリマーもしくはデンドリマーの蛍光発光体、ＴＡＤＦ（熱活性化型遅延蛍光）を呈する発光体、ホスト材料、電子輸送材料、電子注入材料、正孔−伝導材料、正孔注入材料、電子阻止材料、正孔阻止材料および／またはワイドバンドギャップ材料としての、好ましくは蛍光発光体（一重項発光体）、ホスト材料、正孔伝導材料および／または電子輸送材料としての使用をなおさらに提供する。
【０４７４】
本発明は、本発明の先に詳述した化合物または混合物の少なくとも１種を含む電子デバイスをなおさらに提供する。この場合、先に詳述した化合物に関する優先傾向は、電子デバイスにも当てはまる。より好ましくは、電子デバイスは、有機エレクトロルミネッセントデバイス（ＯＬＥＤ、ＰＬＥＤ）、有機集積回路（Ｏ−ＩＣ）、有機電界効果トランジスタ（Ｏ−ＦＥＴ）、有機薄膜トランジスタ（Ｏ−ＴＦＴ）、有機発光トランジスタ（Ｏ−ＬＥＴ）、有機ソーラーセル（Ｏ−ＳＣ）、有機光学検出器、有機光受容器、有機電場消光デバイス（Ｏ−ＦＱＤ）、有機電気センサ、発光電気化学セル（ＬＥＣ）、有機レーザーダイオード（Ｏ−レーザー）および有機プラズモン発光デバイス（Ｄ．Ｍ．Ｋｏｌｌｅｒ  ｅｔ  ａｌ．、Ｎａｔｕｒｅ  Ｐｈｏｔｏｎｉｃｓ、２００８、１−４）からなる群から選択され、好ましくは有機エレクトロルミネッセントデバイス（ＯＬＥＤ、ＰＬＥＤ）、とりわけリン光ＯＬＥＤである。
【０４７５】
本発明のさらなる態様において、本発明の有機エレクトロルミネッセントデバイスは、いかなる別個の正孔注入層および／または正孔輸送層および／または正孔阻止層および／または電子輸送層も含有せず、それは、たとえばＷＯ２００５／０５３０５１に記載されているように、発光層が正孔注入層またはアノードに直接隣接する、および／または発光層が電子輸送層または電子注入層またはカソードに直接隣接することを意味する。加えて、たとえばＷＯ２００９／０３０９８１に記載されているように、発光層中の金属錯体と同一または類似の金属錯体を発光層に直接隣接する正孔輸送または正孔注入材料として使用することも可能である。
【０４７６】
本発明の有機エレクトロルミネッセントデバイスのさらなる層において、先行技術に従い典型的に使用されるような任意の材料を使用することが可能である。したがって、当業者は、独創的な技術を用いることなく、有機エレクトロルミネッセントデバイスについて公知の全ての材料を、有機電子デバイスにおいて活性化合物として使用できる本発明の化合物、好ましくは式（Ｉ）〜（ＸＶＩＩＩ）および／または式（Ｉａ）〜（ＸＶＩＩＩａ）の構造を含む化合物、または式（Ｎ−１）〜（Ｎ−６）、（Ａｒ−１）〜（Ａｒ−５４）および／または（Ａｒ’−１）〜（Ａｒ’−５３）の部分構造の組合せにより得ることができる化合物と組み合わせて、または好ましい態様に従い、使用することができる。
【０４７７】
本発明の化合物は一般に、有機エレクトロルミネッセントデバイスに使用されると、非常に良好な特性を有する。とりわけ、有機エレクトロルミネッセントデバイスにおいて本発明の化合物を使用した場合、先行技術による類似の化合物と比較して、寿命が著しく良好となる。同時に、有機エレクトロルミネッセントデバイスのさらなる特性、とりわけ効率および電圧が、同様に改善するか、少なくとも同等となる。
【０４７８】
指摘すべきことであるが、本発明に記載の態様の変形は、本発明の範囲内に含まれる。本発明において開示される特徴は何れも、明確に除外されない限り、同じ目的、または同等もしくは類似の目的を果たす代替的特徴により置きかえてもよい。したがって、本発明において開示の特徴は何れも、特に断らない限り、包括的シリーズの一例、または同等もしくは類似の特徴とみなすべきである。
【０４７９】
本発明の特徴は全て、特定の特徴および／または工程が相互に排他的でない限り、任意の方法で互いに組み合わせてもよい。これはとりわけ、本発明の好ましい特徴について当てはまる。同様に、必須ではない組合せの特徴は、個別に（かつ組み合わせることなく）使用してもよい。
【０４８０】
さらに指摘すべきことであるが、多くの特徴、とりわけ本発明の好ましい態様の特徴は、それ自体進歩性があり、本発明の態様の一部分に過ぎないとみなすべきではない。これらの特徴について、本発明で特許請求されている任意の発明に加えて、またはその代替として、独立した保護を求めることができる。
【０４８１】
本発明により開示される技術的教示を抽出し、他の例と組み合わせてもよい。
【０４８２】
本発明を以下に続く例により詳細に例示するが、それにより本発明を限定するいかなる意図もない。
【０４８３】
当業者は、与えられた詳細を使用して、独創的な技術を用いることなく、本発明のさらなる電子デバイスを製造することができ、したがって、特許請求された範囲全体を通じて本発明を実施することができる。
【０４８４】
［例］
以下に続く合成は、特に断らない限り、乾燥溶媒中、保護ガス雰囲気下で行われる。加えて、金属錯体は、光を排除した状態、または黄色光下で扱う。溶媒および試薬は、たとえばＳｉｇｍａ−ＡＬＤＲＩＣＨまたはＡＢＣＲから購入できる。角括弧内のそれぞれの数字、または個々の化合物について引用した番号は、文献から公知のその化合物のＣＡＳ番号に関する。複数の互変異性型で表示することができる化合物の場合は、１つの互変異性型を代表として示す。
【０４８５】
１）シントンＳの合成：
例Ｓ１：
【０４８６】
【化２８】
2022502436.tif 000193
【０４８７】
２７．２ｇ（１００ｍｍｏｌ）の２−ブロモ−６，７，８，９，１０，１１−ヘキサヒドロ−５，９：７，１１−ジメタノ−５Ｈ−ベンゾシクロノネン［１８０１６２４−９７−４］、３２．４ｇ（１００ｍｍｏｌ）の２−（６，７，８，９，１０，１１−ヘキサヒドロ−５，９：７，１１−ジメタノ−５Ｈ−ベンゾシクロノネン−２−イル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン［１８０１６２４−６３−４］、６３．７ｇ（３００ｍｍｏｌ）のリン酸三カリウム、１．８３ｇ（６ｍｍｏｌ）のトリ−ｏ−トリル−ホスフィン、２２５ｍｇ（１ｍｍｏｌ）の酢酸パラジウム（ＩＩ）、３５０ｍｌのトルエン、８０ｍｌのジオキサンおよび３００ｍｌの水の、十分に撹拌した混合物を、還流下１６時間加熱する。冷却後、有機相を水相から分離し、３００ｍｌの水で１回、３００ｍｌの飽和塩化ナトリウム溶液で１回洗浄し、次いで、硫酸マグネシウムで脱水する。この吸湿剤をトルエンスラリーの形態のシリカゲル床を使用してろ去し、ろ液を乾燥するまで濃縮する。ガラス状残留物をイソプロパノールから再結晶させる。収率：３０．８ｇ（７８ｍｍｏｌ）、７８％。１Ｈ  ＮＭＲによる純度約９７％。
【０４８８】
同様の方法で、下記の化合物を製造することが可能である：
【０４８９】
【化２９】
2022502436.tif 000194
【０４９０】
例Ｓ２：
【０４９１】
【化３０】
2022502436.tif 000195
【０４９２】
ジクロロメタン５００ｍｌ中Ｓ１  ３９．５ｇ（１００ｍｍｏｌ）の、十分に撹拌した溶液に、３．１ｍｌ（１２０ｍｍｏｌ）の臭素と１００ｍｌのジクロロメタンの混合物を暗所で３時間かけて滴加する。添加終了後、混合物を還流下で４時間、室温で８時間撹拌する。２００ｍｌの飽和亜硫酸ナトリウム溶液を添加して過剰な臭素を無効化し、有機相を分離し、５００ｍｌの水と３００ｍｌの飽和炭酸水素ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水する。この吸湿剤をろ去し、ろ液を乾燥するまで濃縮し、赤色の粘性の残留物を約５００ｍｌのイソプロパノールから再結晶させる。収率：３２．７ｇ（６９ｍｍｏｌ）、６９％。１Ｈ  ＮＭＲによる純度約９５％。
【０４９３】
下記の化合物を、同様に製造することができる：
【０４９４】
【化３１】
2022502436.tif 000196
【０４９５】
例Ｓ３：
【０４９６】
【化３２】
2022502436.tif 000197
【０４９７】
６．４ｍｌ（２４０ｍｍｏｌ）の臭素を使用したことを除き、Ｓ２と同様に製造した。また、ジクロロメタン中Ｓ１の溶液に、１００ｍｇの鉄粉を添加した。収率：３３．７ｇ（６１ｍｍｏｌ）、６１％。１Ｈ  ＮＭＲによる純度約９７％。
【０４９８】
下記の化合物を、同様に製造することができる：
【０４９９】
【化３３】
2022502436.tif 000198
【０５００】
例Ｓ４：
【０５０１】
【化３４】
2022502436.tif 000199
【０５０２】
−７８℃に冷却した、ＴＨＦ  ５００ｍｌ中Ｓ３  ２７．６ｇ（５０ｍｍｏｌ）の、十分に撹拌した溶液に、６５．６ｍｌ（１０５ｍｍｏｌ）のヘキサン中１．６Ｍのｎ−ＢｕＬｉを滴加し、混合物をさらに３０分間撹拌する。５．１ｍｌ（５５ｍｍｏｌ）のジメチルカルバモイルクロリド［７９−４４−７］（警告：有毒、発がん性）と５０ｍｌのＴＨＦの混合物をゆっくりと滴加し、混合物をさらに３０分間撹拌し、次いで、徐々に室温に温まるまで待つ。室温で２時間後、２００ｍｌの飽和塩化アンモニウム溶液を添加し、混合物を３００ｍｌの酢酸エチルで増量し、水相を分離し、有機相を乾燥するまで濃縮する。残留物を２５０ｍｌのジクロロメタン（ＤＣＭ）に取り、３００ｍｌの水で３回、３００ｍｌの飽和塩化ナトリウム溶液で１回洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水する。この吸湿剤をろ去し、ろ液を減圧下で乾燥するまで濃縮し、残留物をアセトニトリルから再結晶させる。収率：１８．１ｇ（４３ｍｍｏｌ）、８５％。１Ｈ  ＮＭＲによる純度約９７％。
【０５０３】
例Ｓ５：
【０５０４】
【化３５】
2022502436.tif 000200
【０５０５】
−７８℃に冷却した、ＴＨＦ５００ｍｌ中Ｓ２  ４７．４ｇ（１００ｍｍｏｌ）の、十分に撹拌した溶液に、６５．６ｍｌ（１０５ｍｍｏｌ）のヘキサン中１．６Ｍのｎ−ＢｕＬｉを滴加し、混合物をさらに３時間撹拌する。次いで、２７．２ｇ（１０５ｍｍｏｌ）の２−ブロモ−９−フルオレノン［３０９６−５６−３］を３００ｍｌのＴＨＦに溶解させた溶液をゆっくりと滴加し、混合物をさらに３０分間撹拌し、次いで、徐々に室温に温まるまで待つ。室温で２時間後、ＴＨＦを減圧下で除去し、残留物を５００ｍｌの氷酢酸に取り、３０ｍｌの濃塩酸を添加し、混合物を還流下３時間加熱する。混合物を８０℃に放冷させ、５００ｍｌの水をゆっくりと滴加し、混合物が暖かいうちに沈殿した生成物を吸引ろ過し、１００ｍｌの水で、次いで毎回１００ｍｌのメタノールで３回洗浄し、減圧下で乾燥させる。収率：５６．６ｇ（８９ｍｍｏｌ）、８９％。１Ｈ  ＮＭＲによる純度約９７％。
【０５０６】
同様の方法で、以下の化合物を製造することが可能である。
【０５０７】
【化３６】
2022502436.tif 000201
【０５０８】
例Ｓ２０：
【０５０９】
【化３７】
2022502436.tif 000202
【０５１０】
２８．３ｇ（１００ｍｍｏｌ）の（２−ブロモ−４−クロロフェニル）フェニルアミン［２１４９６１１−３９−０］、３２．４ｇ（１００ｍｍｏｌ）の２−（６，７，８，９，１０，１１−ヘキサヒドロ−５，９：７，１１−ジメタノ−５Ｈ−ベンゾシクロノネン−２−イル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン［１８０１６２４−６３−４］、６３．７ｇ（３００ｍｍｏｌ）のリン酸三カリウム、１．８３ｇ（６ｍｍｏｌ）のトリ−ｏ−トリル−ホスフィン、２２５ｍｇ（１ｍｍｏｌ）の酢酸パラジウム（ＩＩ）、３５０ｍｌのトルエン、６０ｍｌのジオキサンおよび３００ｍｌの水の、十分に撹拌した混合物を、還流下１６時間加熱する。冷却後、有機相を水相から分離し、３００ｍｌの水で１回、３００ｍｌの飽和塩化ナトリウム溶液で１回洗浄し、次いで、硫酸マグネシウムで脱水する。この吸湿剤をトルエンスラリーの形態のシリカゲル床を使用してろ去し、ろ液を乾燥するまで濃縮する。残留物を少量の酢酸エチルを添加したアセトニトリルから再結晶させる。そうして得られる第２級アミンを３００ｍｌのＤＭＦに溶解させ、４５．４ｇ（２５０ｍｍｏｌ）の酢酸銅（ＩＩ）と２．２４ｇ（１０ｍｍｏｌ）の酢酸パラジウム（ＩＩ）を添加し、混合物を１４０℃で４時間撹拌する。ＤＭＦの大部分を減圧下で除去し、残留物を５００ｍｌのＤＣＭに取り、３００ｍｌの濃アンモニア溶液を添加し、混合物を室温で１時間撹拌し、有機相を分離し、１００ｍｌの濃アンモニア溶液で３回、飽和塩化ナトリウム溶液で１回洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水する。硫酸マグネシウムをＤＣＭスラリーの形態のシリカゲル床を使用してろ去し、ろ液を乾燥するまで濃縮し、残留物をアセトニトリル／酢酸エチルから再結晶させる。収率：１８．７ｇ（４７ｍｍｏｌ）、４７％、１Ｈ  ＮＭＲによる純度約９５％。
【０５１１】
例Ｓ２５：
【０５１２】
【化３８】
2022502436.tif 000203
【０５１３】
２７．２ｇ（１００ｍｍｏｌ）の２−ブロモ−６，７，８，９，１０，１１−ヘキサヒドロ−５，９：７，１１−ジメタノ−５Ｈ−ベンゾシクロノネン［１８０１６２４−９７−４］、１８．４ｇ（１１０ｍｍｏｌ）のカルバゾール［８６−７４−８］、４１．５ｇ（３００ｍｍｏｌ）の炭酸カリウム、１．９ｇ（１０ｍｍｏｌ）のヨウ化銅（Ｉ）［７６８１−６５−４］、１００ｇのガラスビーズ（直径３ｍｍ）および３００ｍｌのジメチルアセトアミドをの、十分に撹拌した混合物を、還流下３０時間加熱する。混合物が暖かいうちに、塩をジメチルアセトアミドスラリーの形態のセライト床によって吸引ろ去し、ろ液を乾燥するまで濃縮し、残留物を３００ｍｌのＤＣＭに取り、シリカゲルカラム（１０×３０ｃｍ）を通してろ過し、コア画分を抽出する。評価から減圧下でＤＣＭを取り除き；残留物をアセトニトリルから再結晶させる。収率：３３．４ｇ（８８ｍｍｏｌ）、８８％、１Ｈ  ＮＭＲによる純度約９９％。
【０５１４】
例Ｓ２６：
【０５１５】
【化３９】
2022502436.tif 000204
【０５１６】
０℃に冷却した、ＤＣＭ  ５００ｍｌ中Ｓ２５  ３８．０ｇ（１００ｍｍｏｌ）の、十分に撹拌した溶液に、１７．８ｇ（１００ｍｍｏｌ）のＮ−ブロモスクシンイミドを３００ｍｌのジクロロメタンに溶解させた溶液を暗所で滴加し、次いで、混合物を室温でさらに１２時間撹拌する。反応液を２００ｍｌの飽和炭酸水素ナトリウム溶液で１回、毎回２００ｍｌの水で３回、２００ｍｌの飽和塩化ナトリウム溶液で１回洗浄し、次いで、硫酸マグネシウムで脱水する。この吸湿剤をろ去し、ろ液を濃縮し、残留物をフラッシュクロマトグラフィー（Ａ．Ｓｅｍｒａｕ製Ｃｏｍｂｉ−Ｆｌａｓｈ  Ｔｏｒｒｅｎｔ）によるクロマトグラフに供する。収率：３３．０ｇ（７２ｍｍｏｌ）、７２％。１ＨＮＭＲによる純度約９５％。
【０５１７】
例Ｓ３０：
【０５１８】
【化４０】
2022502436.tif 000205
【０５１９】
１７．３ｇ（１００ｍｍｏｌ）の２−ブロモフェノール［９５−９６−７］、３２．４ｇ（１００ｍｍｏｌ）の２−（６，７，８，９，１０，１１−ヘキサヒドロ−５，９：７，１１−ジメタノ−５Ｈ−ベンゾシクロノネン−２−イル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン［１８０１６２４−６３−４］、６３．７ｇ（３００ｍｍｏｌ）のリン酸三カリウム、１．８３ｇ（６ｍｍｏｌ）のトリ−ｏ−トリル−ホスフィン、２２５ｍｇ（１ｍｍｏｌ）の酢酸パラジウム（ＩＩ）、３５０ｍｌのトルエン、６０ｍｌのエタノールおよび３００ｍｌの水の、十分に撹拌した混合物を、還流下１６時間加熱する。冷却後、６０ｍｌの１０Ｎ水性ＨＣｌを添加し、有機相を水相から分離し、３００ｍｌの水で１回、３００ｍｌの飽和塩化ナトリウム溶液で１回洗浄し、次いで、硫酸マグネシウムで脱水する。この吸湿剤をトルエンスラリーの形態のシリカゲル床を使用してろ去し、ろ液を乾燥するまで濃縮する。残留物を少量の酢酸エチルを添加したイソプロパノールから再結晶させる。こうして得られるフェノールを８００ｍｌのメシチレンに溶解させ、十分に撹拌した溶液を、２７．６ｇ（２００ｍｍｏｌ）の炭酸カリウム、１００ｇの３Ａ分子篩、９．３ｇ（５０ｍｍｏｌ）のナトリウム２，４，６−トリメチルベンゾアート［３２６４２−２８−７］、１．８２ｇ（１０ｍｍｏｌ）の４，５−ジアザフルオレン−９−オン［５０８９０−６７−０］、４．２６ｇ（１０ｍｍｏｌ）の１，３−ビス［２，６−ビス（１−メチルエチル）フェニル］−１Ｈ−イミダゾリウムクロリド［２５０２８５−３２−６］および１．１２ｇ（５ｍｍｏｌ）の酢酸パラジウム（ＩＩ）と混合し、次いで、混合物を、緩やかな空気の流れを導入しながら１２０℃に１６時間加熱する。混合物が暖かいうちに、メシチレンスラリーの形態のシリカゲル床を通して吸引ろ過し、メシチレンを減圧下で除去し、残留物をアセトニトリルから再結晶させる。収率：１５．６ｇ（５４ｍｍｏｌ）、５４％。１Ｈ  ＮＭＲによる純度約９５％。
【０５２０】
例Ｓ３１：
【０５２１】
【化４１】
2022502436.tif 000206
【０５２２】
−７８℃に冷却した、３３．２ｇ（１００ｍｍｏｌ）のＳ３０と５００ｍｌのＴＨＦの、十分に撹拌した混合物に、６５．６ｍｌ（１０５ｍｍｏｌ）のヘキサン中１．６Ｍのｎ−ＢｕＬｉを滴加し、混合物を−７８℃で６０分間、次いで、−４０℃で３０分間撹拌する。再度−７８℃に冷却後、２０．７ｇ（１１０ｍｍｏｌ）のホウ酸トリイソプロピル［５４１９−５５−６］と５０ｍｌのＴＨＦの混合物をよく撹拌しながら急速に添加し、混合物をさらに３０分間撹拌する。反応混合物が室温に温まるまで待ち、１００ｍｌの飽和塩化アンモニウム溶液を添加し、混合物をさらに１５分間撹拌し、有機相を分離し、５００ｍｌの酢酸エチルで増量し、毎回３００ｍｌの水で３回、２００ｍｌの飽和塩化ナトリウム溶液で１回洗浄する。有機相を減圧下で乾燥するまで濃縮し、残留物を少量の水を添加したアセトニトリルから再結晶させる。収率：１８．９ｇ（５７ｍｍｏｌ）、５７％。１Ｈ  ＮＭＲによる純度約９５％。
【０５２３】
例Ｓ３５：
【０５２４】
【化４２】
2022502436.tif 000207
【０５２５】
３５．６ｇ（１００ｍｍｏｌ）の２，３−ジブロモ−６，７，８，９，１０，１１−ヘキサヒドロ−５，９：７，１１−ジメタノ−５Ｈ−ベンゾシクロノネン［１８０１６２４−６６−７］、２６．９ｇ（３００ｍｍｏｌ）のシアン化銅（Ｉ）、５０ｇのガラスビーズ（直径３ｍｍ）および３００のＮＭＰの、十分に撹拌した混合物を、１７０℃に１８時間加熱する。混合物が暖かいうちに、ＮＭＰスラリーの形態のセライト床を通して吸引ろ過し、ろ液を減圧下で乾燥するまで濃縮し、残留物を３００ｍｌの沸騰ＭｅＯＨ中での撹拌により抽出する。粗生成物を高温のアセトニトリルで２回抽出する。収率：１５．０ｇ（６０ｍｍｏｌ）、６０％。１Ｈ  ＮＭＲによる純度約９５％。
【０５２６】
例Ｓ３６：
【０５２７】
【化４３】
2022502436.tif 000208
【０５２８】
−１００℃に冷却した、ＴＨＦ  １０００ｍｌ中２，３−ジブロモ−６，７，８，９，１０，１１−ヘキサヒドロ−５，９：７，１１−ジメタノ−５Ｈ−ベンゾシクロノネン［１８０１６２４−６６−７］３５．６ｇ（１００ｍｍｏｌ）の、十分に撹拌した溶液に、２３５ｍｌ（４００ｍｍｏｌ）のペンタン中１．７Ｍのｔ−ＢｕＬｉを滴加し、混合物をさらに３０分間撹拌する。次いで、２４．８ｇ（１００ｍｍｏｌ）のＳ３５を３００ｍｌのＴＨＦに溶解させた溶液をゆっくりと滴加し、混合物をさらに１時間撹拌し、室温に温まるまで待ち、５０ｍｌのメタノールの添加によりクエンチする。減圧下でＴＨＦを除去し、残留物を３００ｍｌのＮＭＰに取り、３０ｍｌの濃塩酸を添加し、混合物を約１５０℃に４時間加熱する。冷却後、混合物を５００ｍｌの酢酸エチルで増量し、有機相を毎回５００ｍｌの水で３回、３００ｍｌの飽和塩化ナトリウム溶液で１回洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水する。この吸湿剤をろ去し、ろ液を減圧下で乾燥するまで濃縮し、黄色残留物をアセトニトリルから２回再結晶させる。収率：１９．４ｇ（４３ｍｍｏｌ）、４３％。１Ｈ  ＮＭＲによる純度約９５％。
【０５２９】
同様の方法で、以下の化合物を製造することが可能である。
【０５３０】
【化４４】
2022502436.tif 000209
【０５３１】
例Ｓ３８：
【０５３２】
【化４５】
2022502436.tif 000210
【０５３３】
４４．９ｇ（１００ｍｍｏｌ）のＳ３６を５００ｍｌの氷酢酸に懸濁させた懸濁液に、１００ｍｌの水性ヨウ化水素酸（５７重量％）と２００ｍｌの水性次亜リン酸（５０重量％）を添加し、混合物を還流下１８時間加熱する。沈殿した固体を吸引ろ過し、毎回３００ｍｌの熱水で５回洗浄し、３００ｍｌの高温のエタノールと共に撹拌することにより抽出し、別の３００ｍｌの高温エタノールで洗浄し、減圧下で乾燥させる。収率：３８．６ｇ（９２ｍｍｏｌ）、９２％。１Ｈ  ＮＭＲによる純度約９５％。
【０５３４】
下記の化合物を、同様に製造することができる：
【０５３５】
【化４６】
2022502436.tif 000211
【０５３６】
例Ｓ４０：
【０５３７】
【化４７】
2022502436.tif 000212
【０５３８】
４１．９ｇ（１００ｍｍｏｌ）のＳ３８を５００ｍｌのジクロロメタンに溶解させた溶液に、１９．６ｇ（１１０ｍｍｏｌ）のＮ−ブロモスクシンイミドをよく撹拌しながら暗所で少しずつ添加し、混合物を室温で６時間撹拌する。反応混合物を３００ｍｌの飽和炭酸水素ナトリウム溶液で１回、毎回３００ｍｌの水で３回、３００ｍｌの飽和塩化ナトリウム溶液で１回洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水する。この吸湿剤をろ去し、ろ液を乾燥するまで濃縮し、固体をアセトニトリル／酢酸エチルから結晶化させる。収率：５０．２ｇ（８７ｍｍｏｌ）、８７％。１Ｈ  ＮＭＲによる純度約９８％。
【０５３９】
下記の化合物を、同様に製造することができる：
【０５４０】
【化４８】
2022502436.tif 000213
【０５４１】
２）アミンＡの合成：
例Ａ１
【０５４２】
【化４９】
2022502436.tif 000214
【０５４３】
６３．６ｇ（１００ｍｍｏｌ）のＳ５と３８．６ｇ（１２０ｍｍｏｌ）のビス−ｐ−ビフェニルアミン［１０２１１３−９８−４］を５００ｍｌのトルエンに溶解させた溶液に、４．０ｍｌ（４．０ｍｍｏｌ）のトリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィンの１．０Ｍトルエン溶液、４４９ｍｇ（２ｍｍｏｌ）の酢酸パラジウムおよび１６．０ｇのナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（１６６ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を還流下３時間加熱する。反応混合物を室温に冷却し、トルエンで増量し、セライト床を通してろ過する。ろ液を減圧下で濃縮し、残留物を酢酸エチル／ｎ−ヘプタンから結晶化させる。粗生成物を高温のアセトニトリルで３回抽出し、減圧下でのゾーン昇華（ｐ約１０−５ｍｂａｒ、Ｔ約３１０℃）により２回精製する。収率：６３．１ｇ（７２ｍｍｏｌ）、７２％。ＨＰＬＣによる純度９９．９％超。
【０５４４】
下記の化合物を、同様に製造することができる：
【０５４５】
【化５０−１】
2022502436.tif 000215
【０５４６】
【化５０−２】
2022502436.tif 000216
【０５４７】
【化５０−３】
2022502436.tif 000217
【０５４８】
【化５０−４】
2022502436.tif 000218
【０５４９】
【化５０−５】
2022502436.tif 000219
【０５５０】
【化５０−６】
2022502436.tif 000220
【０５５１】
【化５０−７】
2022502436.tif 000221
【０５５２】
例Ａ２２：
【０５５３】
【化５１】
2022502436.tif 000222
【０５５４】
６３．６ｇ（１００ｍｍｏｌ）のＳ５、５７．６ｇ（１１０ｍｍｏｌ）のＮ−［１，１’−ビフェニル］−２−イル−Ｎ−［４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］−［１，１’−ビフェニル］−４−アミン［１６０８４６２−５４−９］、６３．７ｇ（３００ｍｍｏｌ）のリン酸三カリウム、１．８３ｇ（６ｍｍｏｌ）のトリ−ｏ−トリルホスフィン、２２５ｍｇ（１ｍｍｏｌ）の酢酸パラジウム（ＩＩ）、５００ｍｌのトルエン、１００ｍｌのジオキサンおよび４００ｍｌの水の、十分に撹拌した混合物を、還流下１６時間加熱する。冷却後、有機相を水相から分離し、３００ｍｌの水で１回、３００ｍｌの飽和塩化ナトリウム溶液で１回洗浄し、次いで、硫酸マグネシウムで脱水する。この吸湿剤をトルエンスラリーの形態のシリカゲル床を使用してろ去し、ろ液を乾燥するまで濃縮する。ガラス状残留物を酢酸エチル／イソプロパノールから再結晶させる。粗生成物を高温のトルエンで３回抽出し、減圧下でのゾーン昇華（ｐ約１０−５ｍｂａｒ、Ｔ約３３０℃）により２回精製する。収率：６６．８ｇ（７０ｍｍｏｌ）、７０％。ＨＰＬＣによる純度９９．９％超。
【０５５５】
下記の化合物を、同様に製造することができる：
【０５５６】
【化５２−１】
2022502436.tif 000223
【０５５７】
【化５２−２】
2022502436.tif 000224
【０５５８】
３）カルバゾールＣの合成：
例Ｃ１：
【０５５９】
【化５３】
2022502436.tif 000225
【０５６０】
４４．２ｇ（１００ｍｍｏｌ）のＳ２６、３６．９ｇ（１００ｍｍｏｌ）の９−フェニル−３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−９Ｈ−カルバゾール［１１２６５２２−６９−７］、６３．７ｇ（３００ｍｍｏｌ）のリン酸三カリウム、１．８３ｇ（６ｍｍｏｌ）のトリ−ｏ−トリルホスフィン、２２５ｍｇ（１ｍｍｏｌ）の酢酸パラジウム（ＩＩ）、３５０ｍｌのトルエン、８０ｍｌのジオキサンおよび３００ｍｌの水の、十分に撹拌した混合物を、還流下１６時間加熱する。冷却後、水相を分離し、有機相を乾燥するまで濃縮する。残留物を５００ｍｌのＤＣＭに取り、有機相を３００ｍｌの水で１回、３００ｍｌの飽和塩化ナトリウム溶液で１回洗浄し、次いで、硫酸マグネシウムで脱水する。この吸湿剤をＤＣＭスラリーの形態のシリカゲル床を使用してろ去し、ろ液を乾燥するまで濃縮する。残留物を高温の酢酸ブチル／イソプロパノールと共に撹拌することにより抽出し、次いで、高温のトルエンで３回抽出し、減圧下でのゾーン昇華（ｐ約１０−５ｍｂａｒ、Ｔ約３２０℃）により精製する。収率：４０．０ｇ（６６ｍｍｏｌ）、６６％．ＨＰＬＣによる純度９９．９％超。
【０５６１】
下記の化合物を、同様に製造することができる：
【０５６２】
【化５４−１】
2022502436.tif 000226
【０５６３】
【化５４−２】
2022502436.tif 000227
【０５６４】
【化５４−３】
2022502436.tif 000228
【０５６５】
４）トリアジンＴの合成：
例Ｔ１：
【０５６６】
【化５５】
2022502436.tif 000229
【０５６７】
４２．０ｇ（１００ｍｍｏｌ）の（２，４−ビス（［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−６−クロロ−１，３，５−トリアジン［１２０５７４８−６１−３］、３２．４ｇ（１００ｍｍｏｌ）の２−（６，７，８，９，１０，１１−ヘキサヒドロ−５，９：７，１１−ジメタノ−５Ｈ−ベンゾシクロノネン−２−イル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン［１８０１６２４−６３−４］、３１．９ｇ（１５０ｍｍｏｌ）のリン酸三カリウム、８２１ｍｇ（２ｍｍｏｌ）のＳ−Ｐｈｏｓ、２２５ｍｇ（１ｍｍｏｌ）の酢酸パラジウム（ＩＩ）、４００ｍｌのトルエン、８０ｍｌのジオキサンおよび３００ｍｌの水の、十分に撹拌した混合物を、還流下１６時間加熱する。冷却後、有機相を水相から分離し、３００ｍｌの水で１回、３００ｍｌの飽和塩化ナトリウム溶液で１回洗浄し、次いで、硫酸マグネシウムで脱水する。この吸湿剤をトルエンスラリーの形態のシリカゲル床を使用してろ去し、ろ液を乾燥するまで濃縮する。残留物を高温のイソプロパノールと共に撹拌することにより抽出し、次いで、高温のアセトニトリルで５回抽出し、減圧下でのゾーン昇華（ｐ約１０−５ｍｂａｒ、Ｔ約３１０℃）により精製する。収率：３７．８ｇ（６５ｍｍｏｌ）、６５％。ＨＰＬＣによる純度９９．９％超。
【０５６８】
下記の化合物を、同様に製造することができる：
【０５６９】
【化５６】
2022502436.tif 000230
【０５７０】
５）一重項発光体ＳＨ用のホスト材料の合成：
例ＳＨ１：
【０５７１】
【化５７】
2022502436.tif 000231
【０５７２】
４５．６ｇ（１００ｍｍｏｌ）のＳ４１、３７．８ｇ（２２０ｍｍｏｌ）の１−ナフチルボロン酸［１３９２２−４１−３］、６３．７ｇ（３００ｍｍｏｌ）のリン酸三カリウム、１．８３ｇ（６ｍｍｏｌ）のトリ−ｏ−トリルホスフィン、２２５ｍｇ（１ｍｍｏｌ）の酢酸パラジウム（ＩＩ）、４００ｍｌのトルエン、８０ｍｌのジオキサンおよび３００ｍｌの水の、十分に撹拌した混合物を、還流下１６時間加熱する。冷却後、水相を分離し、有機相を乾燥するまで濃縮する。残留物を５００ｍｌのＤＣＭに取り、有機相を３００ｍｌの水で１回、３００ｍｌの飽和塩化ナトリウム溶液で１回洗浄し、次いで、硫酸マグネシウムで脱水する。この吸湿剤をＤＣＭスラリーの形態のシリカゲル床を使用してろ去し、ろ液を乾燥するまで濃縮する。残留物を高温の酢酸ブチル／イソプロパノールと共に撹拌することにより抽出し、次いで、高温のトルエンで５回抽出し、減圧下でのゾーン昇華（ｐ約１０−５ｍｂａｒ、Ｔ約３２０℃）により精製する。収率：３１．９ｇ（５８ｍｍｏｌ）、５８％、シン／アンチ異性体混合物。ＨＰＬＣによる純度９９．９％超。
【０５７３】
６）一重項発光体Ｓの合成
例ＳＥ１：
【０５７４】
【化５８】
2022502436.tif 000232
【０５７５】
Ｓ５ではなく、２８．８ｇ（５０ｍｍｏｌ）のＳ４０と３１．０ｇ（１１０ｍｍｏｌ）の４−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−［４−（１，１−ジメチルエチル）フェニル］フェニルアミン［４６２７−２２−９］を使用したことを除き、Ａ１と同様の手順。シクロヘキサンでの高温抽出による精製５回と減圧下でのゾーン昇華（ｐ約１０−５ｍｂａｒ、Ｔ約３３０℃）。収率：２６．０ｇ（５３ｍｍｏｌ）、５３％。ＨＰＬＣによる純度９９．９％超。
【０５７６】
下記の化合物を、同様に製造することができる：
【０５７７】
【化５９】
2022502436.tif 000233
【０５７８】
７）スピロ材料Ｈの合成：
下記の化合物を、Ｓ５と同様に製造することができる：
【０５７９】
【化６０】
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【０５８０】
ＯＬＥＤデバイスの製造
１）真空処理したデバイス：
本発明のＯＬＥＤおよび先行技術によるＯＬＥＤを、ここに記載する状況（層厚の変更、使用する材料）に適合させたＷＯ２００４／０５８９１１による一般的な方法により製造する。
【０５８１】
以下に続く例において、様々なＯＬＥＤについての結果が提示される。洗浄（Ｍｉｅｌｅ実験室ガラス洗浄機での洗浄、Ｍｅｒｃｋ  Ｅｘｔｒａｎ洗浄剤）し、厚さ５０ｎｍの構造化されたＩＴＯ（インジウムスズ酸化物）でコーティングしたガラスプラークを、ＵＶオゾン（ＵＶＰ製ＰＲ−１００ＵＶオゾン発生器）で２５分間前処理し、３０分以内に、加工性を向上させるため、２０ｎｍのＰＥＤＯＴ：ＰＳＳ（ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）ポリ（スチレンスルホナート、Ｈｅｒａｅｕｓ  Ｐｒｅｃｉｏｕｓ  Ｍｅｔａｌｓ  ＧｍｂＨ  ＤｅｕｔｓｃｈｌａｎｄからＣＬＥＶＩＯＳ（商標）Ｐ  ＶＰ  ＡＩ  ４０８３として購入し、水溶液からスピンオン）でコーティングし、次いで、１８０℃で１０分間焼成する。これらのコーティングしたガラスプラークが、ＯＬＥＤが適用される基板を形成する。
【０５８２】
ＯＬＥＤは基本的に、下記の層構造を有する：基板／５％のＮＤＰ−９（Ｎｏｖａｌｅｄが市販）をドープしたＨＴＭ１からなる正孔注入層１（ＨＩＬ１）、２０ｎｍ／正孔輸送層１（ＨＴＬ１）／正孔輸送層２（ＨＴＬ２）／発光層（ＥＭＬ）／正孔阻止層（ＨＢＬ）／電子輸送層（ＥＴＬ）／任意の電子注入層（ＥＩＬ）および最後にカソード。カソードは、厚さ１００ｎｍのアルミニウム層によって形成される。
【０５８３】
まず最初に、真空処理したＯＬＥＤを記載する。この目的のため、材料は全て真空チャンバにて熱蒸着により適用される。この場合、発光層は常に、少なくとも１種のマトリックス材料（ホスト材料）と、共蒸発により特定の体積割合でマトリックス材料（複数可）に添加される発光ドーパント（発光体）からなる。ＴＭＭ１：ＴＭＭ２：Ｉｒ（Ｌ１）（５５％：３５％：１０％）のような形式で与えられる詳細は、ここでは、層中に材料ＴＭＭ１が体積で５５％の割合で、ＴＭＭ２が３５％の割合で、Ｉｒ（Ｌ１）が１０％の割合で存在することを意味する。同様に、電子輸送層も、２種の材料の混合物からなっていてもよい。ＯＬＥＤの正確な構造は、表１に見出すことができる。ＯＬＥＤの製造に使用する材料を、表４に示す。
【０５８４】
ＯＬＥＤは、標準的な方法で特徴決定される。この目的のため、エレクトロルミネッセンススペクトル、電流効率（ｃｄ／Ａ単位で測定）、電力効率（ｌｍ／Ｗ単位で測定）、およびランバート発光特性を仮定する電流−電圧−輝度特性（ＩＵＬ特性）から計算される輝度の関数としての外部量子効率（ＥＱＥ、パーセント単位で測定）と、さらに寿命が判定される。エレクトロルミネッセンススペクトルは、１０００ｃｄ／ｍ２の輝度で判定され、それからＣＩＥ１９３１ｘおよびｙ色座標が計算される。寿命ＬＴ９０は、１００００ｃｄ／ｍ２の初期ブライトネスでの作動時の輝度が初期輝度の９０％まで低下するまでの時間と定義される。
【０５８５】
ＯＬＥＤは、最初に異なる初期輝度で作動させることもできる。次いで、寿命の値は、当業者に公知の変換式を援用して、他の初期輝度での数字に変換することができる。
【０５８６】
リン光ＯＬＥＤにおける材料としての本発明の化合物の使用
本発明の化合物は、ＯＬＥＤにおいて、とりわけＨＴＭ（正孔輸送材料）、ＴＭＭ（三重項マトリックス材料）、ＥＴＭ（電子輸送材料）、および発光層における発光体材料として使用することができる。表４による化合物が先行技術による比較として使用される。ＯＬＥＤに関する結果を、表２に示す。
【０５８７】
【表６１−１】
2022502436.tif 000235
【０５８８】
【表６１−２】
2022502436.tif 000236
【０５８９】
【表６１−３】
2022502436.tif 000237
【０５９０】
【表６１−４】
2022502436.tif 000238
【０５９１】
【表６１−５】
2022502436.tif 000239
【０５９２】
【表６１−６】
2022502436.tif 000240
【０５９３】
【表６２−１】
2022502436.tif 000241
【０５９４】
【表６２−２】
2022502436.tif 000242
【０５９５】
【表６２−３】
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【０５９６】
２．溶液処理したデバイス：
Ａ：低分子量の可溶性機能材料から
本発明の材料は、溶液から処理することもでき、その場合、真空処理したＯＬＥＤと比較して、処理技術は遙かに単純であるが、それでもなお良好な特性を有するＯＬＥＤがもたらされる。こうした構成要素の製造は、ポリマー発光ダイオード（ＰＬＥＤ）の製造に基づくものであり、それは、既に文献（たとえばＷＯ２００４／０３７８８７）に何度も記載されている。構造は、基板／ＩＴＯ／正孔注入層（６０ｎｍ）／中間層（２０ｎｍ）／発光層（６０ｎｍ）／正孔阻止層（１０ｎｍ）／電子輸送層（４０ｎｍ）／カソードで構成される。この目的のため、Ｔｅｃｈｎｏｐｒｉｎｔ製基板（ソーダ石灰ガラス）を使用し、それにＩＴＯ構造（インジウムスズ酸化物、透明な導電性アノード）を適用する。クリーンルームにおいて基板をＤＩ水と洗浄剤（Ｄｅｃｏｎｅｘ１５ＰＦ）で洗浄し、次いで、ＵＶ／オゾンプラズマ処理により活性化させる。その後、同じくクリーンルームにおいて、２０ｎｍの正孔注入層をスピンコーティングにより適用する。必要なスピン速度は希釈の程度と特定のスピンコーター構造に依存する。残存する水を層から除去するため、基板をホットプレート上、２００℃で３０分間焼成する。使用する中間層は、正孔輸送に役立ち、この場合、Ｍｅｒｃｋ製のＨＬ−Ｘを使用する。あるいは、中間層はまた、溶液からＥＭＬを堆積させる後続の処理工程によって再び浸出しないという条件を満たす必要しかない１つ以上の層により置きかえてもよい。発光層の製造には、本発明の三重項発光体をマトリックス材料と共にトルエンまたはクロロベンゼンに溶解させる。こうした溶液の典型的な固体含有量は、この場合のように、デバイスに典型的な６０ｎｍの層厚をスピンコーティングによって達成すべき場合、１６乃至２５ｇ／ｌである。溶液処理したデバイスは、Ｍａｔｒｉｘ１：Ｍａｔｒｉｘ２：Ｉｒ−Ｒｅｆ．３、および任意にＩｒ−Ｒｅｆ．４の発光層を含有する。任意に、Ｍａｔｒｉｘ３が追加で使用される（表３参照）。発光層は、不活性ガス雰囲気、本件の場合はアルゴン中でスピンオンし、１６０℃で１０分間焼成する。その上に、正孔阻止層（１０ｎｍのＥＴＭ１）と電子輸送層（４０ｎｍのＥＴＭ１（５０％）／ＥＴＭ２（５０％））を蒸着する（Ｌｅｓｋｅｒ製蒸着システムなど、典型的蒸着圧力５×１０−６ｍｂａｒ）。最後に、アルミニウムのカソード（１００ｎｍ）（Ａｌｄｒｉｃｈ製高純度金属）を蒸着により適用する。デバイスを空気および空気中の湿度から保護するため、デバイスは最終的にカプセルに入れられ、次いで、特徴決定される。引用したＯＬＥＤの例は、まだ最適化されていない。表３は、得られたデータを要約する。寿命ＬＴ５０は、１０００ｃｄ／ｍ２の初期ブライトネスでの作動時の輝度が、初期輝度の５０％に低下するまでの時間と定義される。
【０５９７】
【表６３−１】
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【０５９８】
【表６３−２】
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【０５９９】
【表６４−１】
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【０６００】
【表６４−２】
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【０６０１】
【表６４−３】
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【国際調査報告】
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