【手続補正書】
【提出日】平成22年3月12日(2010.3.12)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式１：
【化１１０】
2009541363.tif 000001
［式中，基Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４，Ｒ５，Ｘ１，Ｘ２，およびＸ３，および整数ｍおよびｎは，化合物が抗線維性活性を示すように選択され，Ｔは一重または二重結合であり；
ただし，化合物はトラニラストではない］
の化合物またはその誘導体，その類似体，その薬学的に許容しうる塩，およびその代謝産物。
【請求項２】
式中，Ｒ１およびＲ２は，同じであっても異なっていてもよく，Ｈ，ＮＨＲ６，ＮＲ６Ｒ７，ＯＲ８，ハロゲン，Ｃ１−Ｃ１０アルキル，Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル，Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキルメチル，Ｃ３−Ｃ１０アルケン，Ｃ３−Ｃ１０アルキン，アリール，Ｃ５−Ｃ２０アルカリール，縮合したＣ５−Ｃ２０アリールまたはアルカリール，および複素環または縮合環を含む炭化水素鎖からなる群より選択され，これらはいずれも任意に置換されていてもよく；
Ｒ３は，Ｈ，Ｃ１−Ｃ１０アルキル，Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル，Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキルメチル，Ｃ３−Ｃ１０アルケン，Ｃ３−Ｃ１０アルキン，アリール，Ｃ５−Ｃ２０アルカリール，および複素環または縮合環を含む炭化水素鎖からなる群より選択され，これらはいずれも任意に置換されていてもよく；
Ｒ４は，Ｈ，ＯＨ，ＯＲ６，ＮＲ６およびＮＲ６Ｒ７からなる群より選択され；
Ｒ５は，Ｈ，ＮＨＲ６，ＮＲ６Ｒ７，ＯＲ８，ハロゲン，Ｃ１−Ｃ１０アルキル，Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル，Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキルメチル，Ｃ３−Ｃ１０アルケン，Ｃ３−Ｃ１０アルキン，アリール，Ｃ５−Ｃ２０アルカリール，縮合したＣ５−Ｃ２０アリールまたはアルカリール，および複素環または縮合環を含む炭化水素鎖からなる群より選択され，これらはいずれも任意に置換されていてもよく；
Ｘ１およびＸ２は，同じであっても異なっていてもよく，単結合，Ｃ，Ｏ，ＮおよびＳからなる群より選択され；
Ｘ３はＣまたはＮであり；
Ｔは一重または二重結合であり；
ｍは０または１の整数であり；
ｎは０−４の整数であり；
Ｒ６およびＲ７は，同じであっても異なっていてもよく，Ｈ，Ｃ１−Ｃ１０アルキル，Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル，Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキルメチル，Ｃ３−Ｃ１０アルケン，Ｃ３−Ｃ１０アルキン，アリール，Ｃ５−Ｃ２０アルカリール，および複素環または縮合環を含む炭化水素鎖からなる群より選択され，これらはいずれも任意に置換されていてもよく；
Ｒ８は，Ｈ，Ｃ１−Ｃ１０アルキル，Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル，Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキルメチル，Ｃ３−Ｃ１０アルケン，Ｃ３−Ｃ１０アルキン，アリール，Ｃ５−Ｃ２０アルカリール，および複素環または縮合環を含む炭化水素鎖からなる群より選択され，これらはいずれも任意に置換されていてもよく；
Ｘ３がＮであるとき，ｎは０である，
請求項１記載の化合物またはその誘導体，その類似体，その薬学的に許容しうる塩，またはその代謝産物。
【請求項３】
式２：
【化１１１】
2009541363.tif 000002
［式中，
Ｒ１およびＲ２は，同じであっても異なっていてもよく，Ｃ１−Ｃ１０アルキル，Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル，Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキルメチル，Ｃ３−Ｃ１０アルケン，Ｃ３−Ｃ１０アルキンおよび複素環または縮合環を含む鎖からなる群より選択され，これらはいずれも任意に置換されていてもよく；
Ｘ１およびＸ２は，同じまたは異なり，単結合，Ｏ，ＮおよびＳからなる群より選択され；
Ｔは一重または二重結合であり；
Ｒ３は，Ｈ，Ｃ３−Ｃ１０アルケン，Ｃ３−Ｃ１０アルキンおよび複素環または縮合環を含む鎖からなる群より選択され，これらはいずれも任意に置換されていてもよく；
Ｒ４は，Ｈ，ＯＨ，ＯＲ６，ＮＨＲ６およびＮＲ６Ｒ７からなる群より選択され；
Ｒ５は，Ｈ，ＮＨＲ６，ＮＲ６Ｒ７，ＯＲ８，ハロゲン，Ｃ３−Ｃ１０アルケン，Ｃ３−Ｃ１０アルキンおよび複素環または縮合環から構成される鎖からなる群より選択され，これらはいずれも任意に置換されていてもよく；
Ｒ６およびＲ７は，同じであっても異なっていてもよく，Ｈ，Ｃ１−Ｃ１０アルキル，Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル，Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキルメチル，Ｃ３−Ｃ１０アルケン，Ｃ３−Ｃ１０アルキン，アリール，Ｃ５−Ｃ２０アルカリール，および複素環または縮合環を含む炭化水素鎖からなる群より選択され，これらはいずれも任意に置換されていてもよく；
Ｒ８は，Ｈ，Ｃ１−Ｃ１０アルキル，Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル，Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキルメチル，Ｃ３−Ｃ１０アルケン，Ｃ３−Ｃ１０アルキン，アリール，Ｃ５−Ｃ２０アルカリール，および複素環または縮合環を含む炭化水素鎖からなる群より選択され，これらはいずれも任意に置換されていてもよく；および
ｎは０−４の整数であり；
ただし，Ｘ１およびＸ２が両方ともＯまたは単結合であり，Ｒ１またはＲ２の一方がＣ１−Ｃ４アルキルであるとき，Ｒ１またはＲ２の他方は，Ｃ４−Ｃ１０アルキル，Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル，Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキルメチル，Ｃ３−Ｃ１０アルキン，または複素環または縮合環を含む鎖であり；および
化合物はトラニラストではない］
の化合物またはその誘導体，その類似体，その薬学的に許容しうる塩およびその代謝産物。
【請求項４】
Ｘ１およびＸ２はＯである，請求項３記載の化合物。
【請求項５】
Ｒ１またはＲ２はメチルである，請求項４記載の化合物。
【請求項６】
Ｒ３はＨである，請求項５記載の化合物。
【請求項７】
Ｒ４はＯＨまたはＮＨＲ６である，請求項６記載の化合物。
【請求項８】
Ｒ５はＨまたはハロゲンである，請求項７記載の化合物。
【請求項９】
Ｒ１またはＲ２は，アルキンまたはトリアゾールを含む鎖である，請求項４記載の化合物。
【請求項１０】
Ｒ１またはＲ２は，Ｃ３−Ｃ８の末端または非末端アルキンである，請求項９記載の化合物。
【請求項１１】
アルキンはプロパルギルである，請求項１０記載の化合物。
【請求項１２】
Ｒ１またはＲ２は，１，４−二置換１，２，３−トリアゾールを含む鎖である，請求項９記載の化合物。
【請求項１３】
Ｒ１またはＲ２は，シクロペンチル，シクロヘキシル，シクロペンチルメチルまたはシクロヘキシルメチル基を含む，請求項４記載の化合物。
【請求項１４】
式３：
【化１１２】
2009541363.tif 000003
［式中，Ｒ９またはＲ１０は，同じであっても異なっていてもよく，Ｈ，Ｃ１−Ｃ１０アルキル，Ｃ３−Ｃ８の末端または非末端アルキン，またはシクロペンチル，シクロヘキシル，シクロヘキシルメチルまたはシクロペンチルメチル基からなる群より選択され，
ただし，Ｒ１またはＲ２の一方がＣ１−Ｃ４アルキルであるとき，Ｒ１またはＲ２の他方は，Ｃ４−Ｃ１０アルキル，Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル，Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキルメチル，Ｃ３−Ｃ１０アルキンまたは複素環または縮合環を含む鎖であり，これらはいずれも任意に置換されていてもよく；および
化合物はトラニラストではない］
の化合物，またはその誘導体，その類似体，その薬学的に許容しうる塩，およびその代謝産物。
【請求項１５】
式４または式５：
【化１１３】
2009541363.tif 000004
［式中，ｐは，１−１０の整数であり，Ｒは，ＨおよびＣ１−Ｃ１０アルキルからなる群より選択される］
の化合物またはその誘導体，その類似体，その薬学的に許容しうる塩，およびその代謝産物。
【請求項１６】
式６または式７：
【化１１４】
2009541363.tif 000005
［式中，Ｇは，シクロペンチル環，シクロヘキシル環または１，４−二置換１，２，３−トリアゾール環であり；およびｑは０−６の整数である］
の化合物またはその誘導体，その類似体，その薬学的に許容しうる塩，およびその代謝産物。
【請求項１７】
以下：
【化１１５】
2009541363.tif 000006
【化１１６】
2009541363.tif 000007
からなる群より選択される請求項１記載の化合物またはその誘導体，その類似体，その薬学的に許容しうる塩，およびその代謝産物。
【請求項１８】
以下：
【化１１７】
2009541363.tif 000008
【化１１８】
2009541363.tif 000009
【化１１９】
2009541363.tif 000010
【化１２０】
2009541363.tif 000011
からなる群より選択される請求項１記載の化合物またはその誘導体，その類似体，その薬学的に許容しうる塩，およびその代謝産物。
【請求項１９】
線維症に関連する疾病または状態を治療するための医薬組成物であって，式１：
【化１２１】
2009541363.tif 000012
［式中，基Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４，Ｒ５，Ｘ１，Ｘ２，およびＸ３，および整数ｍおよびｎは，化合物が抗線維性活性を示すよう選択され，Ｔは一重または二重結合であり；
ただし，化合物はトラニラストではない］
の化合物またはその誘導体，その類似体，その薬学的に許容しうる塩，およびその代謝産物を，薬学的に許容しうる担体，希釈剤または賦形剤とともに含む医薬組成物。
【請求項２０】
線維症と関連する疾病または状態を治療するための医薬組成物であって，式２：
【化１２２】
2009541363.tif 000013
［式中，
Ｒ１およびＲ２は，同じであっても異なっていてもよく，Ｃ１−Ｃ１０アルキル，Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル，Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキルメチル，Ｃ３−Ｃ１０アルケン，Ｃ３−Ｃ１０アルキンおよび複素環または縮合環を含む鎖からなる群より選択され，これらはいずれも任意に置換されていてもよく；
Ｘ１およびＸ２は，同じまたは異なり，単結合，Ｏ，ＮおよびＳからなる群より選択され；
Ｔは一重または二重結合であり；
Ｒ３は，Ｈ，Ｃ３−Ｃ１０アルケン，Ｃ３−Ｃ１０アルキンおよび複素環または縮合環を含む鎖からなる群より選択され，これらはいずれも任意に置換されていてもよく；
Ｒ４は，Ｈ，ＯＨ，ＯＲ６，ＮＨＲ６またはＮＲ６Ｒ７からなる群より選択され；
Ｒ５は，Ｈ，ＮＨＲ６，ＮＲ６Ｒ７，ＯＲ８，ハロゲン，Ｃ３−Ｃ１０アルケン，Ｃ３−Ｃ１０アルキンおよび複素環または縮合環から構成される鎖からなる群より選択され，これらはいずれも任意に置換されていてもよく；
Ｒ６およびＲ７は，同じであっても異なっていてもよく，Ｈ，Ｃ１−Ｃ１０アルキル，Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル，Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキルメチル，Ｃ３−Ｃ１０アルケン，Ｃ３−Ｃ１０アルキン，アリール，Ｃ５−Ｃ２０アルカリール，および複素環または縮合環を含む炭化水素鎖からなる群より選択され，これらはいずれも任意に置換されていてもよく；
Ｒ８は，Ｈ，Ｃ１−Ｃ１０アルキル，Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル，Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキルメチル，Ｃ３−Ｃ１０アルケン，Ｃ３−Ｃ１０アルキン，アリール，Ｃ５−Ｃ２０アルカリール，および複素環または縮合環を含む炭化水素鎖からなる群より選択され，これらはいずれも任意に置換されていてもよく；および
ｎは０−４の整数であり；
ただし，Ｘ１およびＸ２が両方ともＯまたは単結合であり，Ｒ１またはＲ２がＣ１−Ｃ４アルキルであるとき，Ｒ１またはＲ２の他方は，Ｃ４−Ｃ１０アルキル，Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル，Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキルメチル，Ｃ３−Ｃ１０アルキン，または複素環または縮合環を含む鎖であり；および
化合物はトラニラストではない］
の化合物またはその誘導体，その類似体，その薬学的に許容しうる塩およびその代謝産物を，薬学的に許容しうる担体，希釈剤または賦形剤とともに含む医薬組成物。
【請求項２１】
炎症または良性もしくは悪性新生物疾病により特徴づけられる疾病または状態を治療するための医薬組成物であって，式１：
【化１２３】
2009541363.tif 000014
［式中，基Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４，Ｒ５，Ｘ１，Ｘ２，およびＸ３，および整数ｍおよびｎは，化合物が抗線維性活性を示すよう選択され，Ｔは一重または二重結合であり；
ただし，化合物はトラニラストではない］
の化合物またはその誘導体，その類似体，その薬学的に許容しうる塩，およびその代謝産物を，薬学的に許容しうる担体，希釈剤または賦形剤とともに含む医薬組成物。
【請求項２２】
炎症または良性もしくは悪性新生物疾病により特徴づけられる疾病または状態を治療するための医薬組成物であって，式２：
【化１２４】
2009541363.tif 000015
［式中，
Ｒ１およびＲ２は，同じであっても異なっていてもよく，Ｃ１−Ｃ１０アルキル，Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル，Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキルメチル，Ｃ３−Ｃ１０アルケン，Ｃ３−Ｃ１０アルキンおよび複素環または縮合環を含む鎖からなる群より選択され，これらはいずれも任意に置換されていてもよく；
Ｘ１およびＸ２は，同じまたは異なり，単結合，Ｏ，ＮおよびＳからなる群より選択され；
Ｔは一重または二重結合であり；
Ｒ３は，Ｈ，Ｃ３−Ｃ１０アルケン，Ｃ３−Ｃ１０アルキンおよび複素環または縮合環を含む鎖からなる群より選択され，これらはいずれも任意に置換されていてもよく；
Ｒ４は，Ｈ，ＯＨ，ＯＲ６，ＮＨＲ６またはＮＲ６Ｒ７からなる群より選択され；
Ｒ５は，Ｈ，ＮＨＲ６，ＮＲ６Ｒ７，ＯＲ８，ハロゲン，Ｃ３−Ｃ１０アルケン，Ｃ３−Ｃ１０アルキンおよび複素環または縮合環から構成される鎖からなる群より選択され，これらはいずれも任意に置換されていてもよく；
Ｒ６およびＲ７は，同じであっても異なっていてもよく，Ｈ，Ｃ１−Ｃ１０アルキル，Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル，Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキルメチル，Ｃ３−Ｃ１０アルケン，Ｃ３−Ｃ１０アルキン，アリール，Ｃ５−Ｃ２０アルカリール，および複素環または縮合環を含む炭化水素鎖からなる群より選択され，これらはいずれも任意に置換されていてもよく；
Ｒ８は，Ｈ，Ｃ１−Ｃ１０アルキル，Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル，Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキルメチル，Ｃ３−Ｃ１０アルケン，Ｃ３−Ｃ１０アルキン，アリール，Ｃ５−Ｃ２０アルカリール，および複素環または縮合環を含む炭化水素鎖からなる群より選択され，これらはいずれも任意に置換されていてもよく；および
ｎは０−４の整数であり；
ただし，Ｘ１およびＸ２が両方ともＯまたは単結合であり，Ｒ１またはＲ２の一方がＣ１−Ｃ４アルキルであるとき，Ｒ１またはＲ２の他方は，Ｃ４−Ｃ１０アルキル，Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル，Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキルメチル，Ｃ３−Ｃ１０アルキン，または複素環または縮合環を含む鎖であり；および
化合物はトラニラストではない］
の化合物またはその誘導体，その類似体，その薬学的に許容しうる塩およびその代謝産物を，薬学的に許容しうる担体，希釈剤または賦形剤とともに含む医薬組成物。
【請求項２３】
式２：
【化１２５】
2009541363.tif 000016
［式中，
Ｒ１およびＲ２は，同じであっても異なっていてもよく，Ｃ１−Ｃ１０アルキル，Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル，Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキルメチル，Ｃ３−Ｃ１０アルケン，Ｃ３−Ｃ１０アルキンおよび複素環または縮合環を含む鎖からなる群より選択され，これらはいずれも任意に置換されていてもよく；
Ｘ１およびＸ２は，同じまたは異なり，単結合，Ｏ，ＮおよびＳからなる群より選択され；
Ｔは一重または二重結合であり；
Ｒ３は，Ｈ，Ｃ３−Ｃ１０アルケン，Ｃ３−Ｃ１０アルキンおよび複素環または縮合環を含む鎖からなる群より選択され，これらはいずれも任意に置換されていてもよく；
Ｒ４は，Ｈ，ＯＨ，ＯＲ６，ＮＨＲ６またはＮＲ６Ｒ７からなる群より選択され；
Ｒ５は，Ｈ，ＮＨＲ６，ＮＲ６Ｒ７，ＯＲ８，ハロゲン，Ｃ３−Ｃ１０アルキン，および複素環または縮合環から構成される鎖からなる群より選択され，これらはいずれも任意に置換されていてもよく；
Ｒ６およびＲ７は，同じであっても異なっていてもよく，Ｈ，Ｃ１−Ｃ１０アルキル，Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル，Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキルメチル，Ｃ３−Ｃ１０アルケン，Ｃ３−Ｃ１０アルキン，アリール，Ｃ５−Ｃ２０アルカリール，および複素環または縮合環を含む炭化水素鎖からなる群より選択され，これらはいずれも任意に置換されていてもよく；
Ｒ８は，Ｈ，Ｃ１−Ｃ１０アルキル，Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル，Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキルメチル，Ｃ３−Ｃ１０アルケン，Ｃ３−Ｃ１０アルキン，アリール，Ｃ５−Ｃ２０アルカリール，および複素環または縮合環を含む炭化水素鎖からなる群より選択され，これらはいずれも任意に置換されていてもよく；および
ｎは０−４の整数であり；
ただし，Ｘ１およびＸ２が両方ともＯまたは単結合であり，Ｒ１またはＲ２の一方がＣ１−Ｃ４アルキルであるとき，Ｒ１またはＲ２の他方は，Ｃ４−Ｃ１０アルキル，Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル，Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキルメチル，Ｃ３−Ｃ１０アルキン，または複素環または縮合環を含む鎖であり；および
化合物はトラニラストではない］
の化合物またはその誘導体，その類似体，その薬学的に許容しうる塩およびその代謝産物を製造する方法であって，
ピペリジンにより触媒されるカルボキシアセトアミド安息香酸とベンズアルデヒド誘導体とのクネーフェナーゲル縮合により，置換アントラニル酸シンナモイルをピペリジニウム塩として用意し，そしてスキーム１：
【化１２６】
2009541363.tif 000017
にしたがってピペリジニウム塩を対応する遊離酸に変換する，
の各工程を含む方法。
【請求項２４】
式２：
【化１２７】
2009541363.tif 000018
［式中，
Ｒ１およびＲ２は，同じであっても異なっていてもよく，Ｃ１−Ｃ１０アルキル，Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル，Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキルメチル，Ｃ３−Ｃ１０アルケン，Ｃ３−Ｃ１０アルキンおよび複素環または縮合環を含む鎖からなる群より選択され，これらはいずれも任意に置換されていてもよく；
Ｘ１およびＸ２は，同じまたは異なり，単結合，Ｏ，ＮおよびＳからなる群より選択され；
Ｔは一重または二重結合であり；
Ｒ３は，Ｈ，Ｃ３−Ｃ１０アルケン，Ｃ３−Ｃ１０アルキンおよび複素環または縮合環を含む鎖からなる群より選択され，これらはいずれも任意に置換されていてもよく；
Ｒ４は，Ｈ，ＯＨ，ＯＲ６，ＮＨＲ６またはＮＲ６Ｒ７からなる群より選択され；
Ｒ５は，Ｈ，ＮＨＲ６，ＮＲ６Ｒ７，ＯＲ８，ハロゲン，Ｃ３−Ｃ１０アルキン，および複素環または縮合環から構成される鎖からなる群より選択され，これらはいずれも任意に置換されていてもよく；
Ｒ６およびＲ７は，同じであっても異なっていてもよく，Ｈ，Ｃ１−Ｃ１０アルキル，Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル，Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキルメチル，Ｃ３−Ｃ１０アルケン，Ｃ３−Ｃ１０アルキン，アリール，Ｃ５−Ｃ２０アルカリール，および複素環または縮合環を含む炭化水素鎖からなる群より選択され，これらはいずれも任意に置換されていてもよく；
Ｒ８は，Ｈ，Ｃ１−Ｃ１０アルキル，Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル，Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキルメチル，Ｃ３−Ｃ１０アルケン，Ｃ３−Ｃ１０アルキン，アリール，Ｃ５−Ｃ２０アルカリール，および複素環または縮合環を含む炭化水素鎖からなる群より選択され，これらはいずれも任意に置換されていてもよく；および
ｎは０−４の整数であり；
ただし，Ｘ１およびＸ２が両方ともＯまたは単結合であり，Ｒ１またはＲ２の一方がＣ１−Ｃ４アルキルであるとき，Ｒ１またはＲ２の他方は，Ｃ４−Ｃ１０アルキル，Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル，Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキルメチル，Ｃ３−Ｃ１０アルキン，または複素環または縮合環を含む鎖であり；および
化合物はトラニラストではない］
の化合物またはその誘導体，その類似体，その薬学的に許容しうる塩およびその代謝産物を製造する方法であって，
置換桂皮酸を対応する酸塩化物または酸臭化物に変換し，そしてスキーム２：
【化１２８】
2009541363.tif 000019
［式中，Ｒ１１は，Ｈ，カルボン酸，エステルまたはアミドからなる群より選択される］
にしたがって，アミノベンズアミドまたはアニリンと縮合させる，
の各工程を含む方法。
【請求項２５】
式８または式９：
【化１２９】
2009541363.tif 000020
【化１３０】
2009541363.tif 000021
［式中，Ｒ１２はＣ３−Ｃ１０の末端または非末端アルキンである］
の化合物を製造する方法であって，
（ｉ）  バニリンまたはイソバニリンを塩基の存在下でハロゲン化アルキニルまたはアルキニルスルホネートによりアルキニル化し；そして
（ｉｉ）  （ｉ）の生成物を２−［（カルボキシアセチル）アミノ］安息香酸と反応させる，
の各工程を含む方法。
【請求項２６】
次式：
【化１３１】
2009541363.tif 000022
の化合物を製造する方法であって，
（ｉ）  バニリンまたはイソバニリンを塩基の存在下でハロゲン化プロパルギルまたはプロパルギルスルホネートによりアルキニル化し；そして
（ｉｉ）  （ｉ）の生成物を２−［カルボキシアセチル）アミノ］安息香酸と反応させる，
の各工程を含む方法。
【請求項２７】
式６または式７：
【化１３２】
2009541363.tif 000023
［式中，Ｇは１，４−二置換１，２，３−トリアゾール環であり；およびｑは１−６の整数である］
の化合物を製造する方法であって，
アジドと式４または式５：
【化１３３】
2009541363.tif 000024
［式中，ＲはＨであり，ｐは１−１０の整数である］
の化合物とを銅触媒の存在下で反応させることを含む方法。