(57)【要約】【課題】従来の着色感光性樹脂組成物は、カラーフィルタ製造時に画素が白化することがあり、必ずしも十分に満足できるものではない場合があった。【解決手段】バインダー樹脂（Ａ）、顔料（Ｂ）、光重合性化合物（Ｃ）、光重合開始剤（Ｄ）、溶剤（Ｅ）及びアクリル系共重合体（Ｆ）を含有する着色感光性樹脂組成物。該アクリル系共重合体（Ｆ）は、アミン価が１００ｍｇＫＯＨ／ｇ以下であり、且つ、酸価が１００ｍｇＫＯＨ／ｇ以下であることが好ましい。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
バインダー樹脂（Ａ）、顔料（Ｂ）、光重合性化合物（Ｃ）、光重合開始剤（Ｄ）、溶剤（Ｅ）及びアクリル系共重合体（Ｆ）を含有する着色感光性樹脂組成物。
【請求項２】
アクリル系共重合体（Ｆ）のアミン価が１００ｍｇＫＯＨ／ｇ以下であり、且つ、酸価が１００ｍｇＫＯＨ／ｇ以下である請求項１記載の着色感光性樹脂組成物。
【請求項３】
バインダー樹脂（Ａ）が、炭素−炭素二重結合と脂肪族多環式エポキシ基とを有する単量体（Ａ１）に由来する構成単位、並びに、不飽和カルボン酸及び不飽和カルボン酸無水物からなる群から選ばれる少なくとも１種の単量体（Ａ２）に由来する構成単位を含有する請求項１又は２記載の着色感光性樹脂組成物。
【請求項４】
バインダー樹脂（Ａ）が、さらに、（Ａ１）及び（Ａ２）と共重合可能な単量体（ただし、（Ａ１）及び（Ａ２）を除く。）（Ａ３）に由来する構成単位を含有する請求項３記載の着色感光性樹脂組成物。
【請求項５】
炭素−炭素二重結合と脂肪族多環式エポキシ基とを有する単量体（Ａ１）が、式（Ｉ）で表される化合物及び式（ＩＩ）で表される化合物からなる群から選ばれる少なくとも１種の化合物である請求項３又は４記載の着色硬化性組成物。
2012242426.tif 000011
［式（Ｉ）及び式（ＩＩ）中、Ｒは、それぞれ独立に、水素原子又は水酸基を有していてもよい炭素数１〜４のアルキル基を表す。Ｘは、それぞれ独立に、単結合又は炭素数１〜６のアルキレン基を表し、該アルキレン基を構成する−ＣＨ２−は、−Ｏ−、−ＮＨ−又は−Ｓ−で置換されていてもよい。］
【請求項６】
請求項１〜５のいずれか一項記載の着色感光性樹脂組成物を用いて形成されるカラーフィルタ。
【請求項７】
請求項６記載のカラーフィルタを含む液晶表示装置。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、カラーフィルタの製造に用いられる着色感光性樹脂組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
液晶表示装置に用いられているカラーフィルタの画素は、着色感光性樹脂組成物を用いて製造される。かかる着色感光性樹脂組成物として、バインダー樹脂（Ａ）、顔料（Ｂ）、光重合性化合物（Ｃ）、光重合開始剤（Ｄ）、溶剤（Ｅ）及びポリエステル系分散剤を含む着色感光性樹脂組成物が記載されている（特許文献１）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】特開２００７−３３３８４７号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
上記の着色感光性樹脂組成物は、カラーフィルタ製造時に画素が白化することがあり、必ずしも十分に満足できるものではない場合があった。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者らは、着色感光性樹脂組成物における分散剤としてアクリル系共重合体を用いれば、カラーフィルタ製造時の画素の白化が抑制されることを見出し、本発明に至った。即ち、本発明は、下記［１］〜［７］記載の発明を含む。
［１］バインダー樹脂（Ａ）、顔料（Ｂ）、光重合性化合物（Ｃ）、光重合開始剤（Ｄ）、溶剤（Ｅ）及びアクリル系共重合体（Ｆ）を含有する着色感光性樹脂組成物。
［２］アクリル系共重合体（Ｆ）のアミン価が１００ｍｇＫＯＨ／ｇ以下であり、且つ、酸価が１００ｍｇＫＯＨ／ｇ以下である［１］記載の着色感光性樹脂組成物。
［３］バインダー樹脂（Ａ）が、炭素−炭素二重結合と脂肪族多環式エポキシ基とを有する単量体（Ａ１）に由来する構成単位、並びに、不飽和カルボン酸及び不飽和カルボン酸無水物からなる群から選ばれる少なくとも１種の単量体（Ａ２）に由来する構成単位を含有する［１］又は［２］記載の着色感光性樹脂組成物。
［４］バインダー樹脂（Ａ）が、さらに、（Ａ１）及び（Ａ２）と共重合可能な単量体（ただし、（Ａ１）及び（Ａ２）を除く。）（Ａ３）に由来する構成単位を含有する［３］記載の着色感光性樹脂組成物。
［５］炭素−炭素二重結合と脂肪族多環式エポキシ基とを有する単量体（Ａ１）が、式（Ｉ）で表される化合物及び式（ＩＩ）で表される化合物からなる群から選ばれる少なくとも１種の化合物である［３］又は［４］記載の着色硬化性組成物。
2012242426.tif 000002
［式（Ｉ）及び式（ＩＩ）中、Ｒは、それぞれ独立に、水素原子又は水酸基を有していてもよい炭素数１〜４のアルキル基を表す。Ｘは、それぞれ独立に、単結合又は炭素数１〜６のアルキレン基を表し、該アルキレン基を構成する−ＣＨ２−は、−Ｏ−、−ＮＨ−又は−Ｓ−で置換されていてもよい。］
［６］［１］〜［５］のいずれか一項記載の着色感光性樹脂組成物を用いて形成されるカラーフィルタ。
［７］［６］記載のカラーフィルタを含む液晶表示装置。
【発明の効果】
【０００６】
本発明の着色感光性樹脂組成物を用いれば、カラーフィルタ製造時の画素の白化が抑制される。
【発明を実施するための形態】
【０００７】
以下、本発明を詳細に説明する。
【０００８】
本発明の着色感光性樹脂組成物は、バインダー樹脂（Ａ）、顔料（Ｂ）、光重合性化合物（Ｃ）、光重合開始剤（Ｄ）、溶剤（Ｅ）及びアクリル系共重合体分散剤（Ｆ）を含有する。
【０００９】
本発明の着色感光性樹脂組成物に用いられるバインダー樹脂（Ａ）は、アルカリ溶解性を有するものである。好ましくは、炭素−炭素二重結合と脂肪族多環式エポキシ基とを有する単量体（Ａ１）に由来する構成単位、並びに、不飽和カルボン酸及び不飽和カルボン酸無水物からなる群から選ばれる少なくとも１種の単量体（Ａ２）に由来する構成単位を含有する共重合体である。
【００１０】
前記の炭素−炭素二重結合と脂肪族多環式エポキシ基とを有する単量体（Ａ１）は、脂肪族多環化合物の環上にエポキシ基を有し、かつ不飽和結合を有する化合物をいう。当該脂肪族多環化合物としては、ジシクロペンタン、トリシクロデカン等が挙げられる。
【００１１】
炭素−炭素二重結合と脂肪族多環式エポキシ基とを有する単量体としては、好ましくは式（Ｉ）で表される化合物及び式（ＩＩ）で表される化合物からなる群から選ばれる少なくとも１種の化合物が挙げられる。
2012242426.tif 000003
［式（Ｉ）及び式（ＩＩ）中、Ｒは、それぞれ独立に、水素原子又は水酸基を有していてもよい炭素数１〜４のアルキル基を表す。Ｘは、それぞれ独立に、単結合又は炭素数１〜６のアルキレン基を表し、該アルキレン基を構成する−ＣＨ２−は、−Ｏ−、−ＮＨ−又は−Ｓ−で置換されていてもよい。］
【００１２】
水酸基を有していてもよい炭素数１〜４のアルキル基としては、具体的には、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、１−ヒドロキシ−ｎ−プロピル基、２−ヒドロキシ−ｎ−プロピル基、３−ヒドロキシ−ｎ−プロピル基、１−ヒドロキシ−イソプロピル基、２−ヒドロキシ−イソプロピル基、１−ヒドロキシ−ｎ−ブチル基、２−ヒドロキシ−ｎ−ブチル基、３−ヒドロキシ−ｎ−ブチル基、４−ヒドロキシ−ｎ−ブチル基等が挙げられ、好ましくはメチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基が挙げられ、より好ましくはメチル基が挙げられる。
【００１３】
Ｒとして、好ましくは水素原子、メチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基が挙げられ、より好ましくは水素原子、メチル基が挙げられる。
【００１４】
炭素数１〜６のアルキレン基としては、メチレン基、エチレン基、プロピレン基等が挙げられる。該アルキレン基を構成する−ＣＨ２−が、−Ｏ−、−ＮＨ−又は−Ｓ−で置換された基としては、オキシメチレン基、オキシエチレン基、オキシプロピレン基、チオメチレン基、チオエチレン基、チオプロピレン基、アミノメチレン基、アミノエチレン基、アミノプロピレン基等が挙げられる。
【００１５】
Ｘとしては、好ましくは単結合、メチレン基、エチレン基、オキシメチレン基、オキシエチレン基が挙げられ、より好ましくは単結合、オキシエチレン基が挙げられる。
【００１６】
式（Ｉ）で表される化合物としては、式（Ｉ−１）〜式（Ｉ−１５）で表される化合物等が挙げられ、好ましくは式（Ｉ−１）、式（Ｉ−３）、式（Ｉ−５）、式（Ｉ−７）、式（Ｉ−９）、式（Ｉ−１１）〜式（Ｉ−１５）で表される化合物が挙げられ、より好ましくは式（Ｉ−１）、式（Ｉ−７）、式（Ｉ−９）、式（Ｉ−１５）で表される化合物が挙げられる。
2012242426.tif 000004
【００１７】
式（ＩＩ）で表される化合物としては、式（ＩＩ−１）〜式（ＩＩ−１５）で表される化合物等が挙げられ、好ましくは式（ＩＩ−１）、式（ＩＩ−３）、式（ＩＩ−５）、式（ＩＩ−７）、式（ＩＩ−９）、式（ＩＩ−１１）〜式（ＩＩ−１５）で表される化合物が挙げられ、より好ましくは式（ＩＩ−１）、式（ＩＩ−７）、式（ＩＩ−９）、式（ＩＩ−１５）で表される化合物が挙げられる。
2012242426.tif 000005
【００１８】
式（Ｉ）で表される化合物及び式（ＩＩ）で表される化合物からなる群から選ばれる少なくとも１種の化合物は、それぞれ単独で用いることができる。また、それらは、任意の比率で混合することができる。混合する場合、その混合比率は式（Ｉ）：式（ＩＩ）のモル比で、好ましくは５：９５〜９５：５、より好ましくは１０：９０〜９０：１０、さらに好ましくは２０：８０〜８０：２０である。
【００１９】
前記の不飽和カルボン酸及び不飽和カルボン酸無水物からなる群から選ばれる少なくとも１種の化合物（Ａ２）としては、例えば、アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸等の不飽和モノカルボン酸；
マレイン酸、フマル酸、シトラコン酸、メサコン酸、イタコン酸等の不飽和ジカルボン酸；
前記の不飽和ジカルボン酸の無水物；
こはく酸モノ〔２−（メタ）アクリロイロキシエチル〕、フタル酸モノ〔２−（メタ）アクリロイロキシエチル〕等の２価以上の多価カルボン酸の不飽和モノ〔（メタ）アクリロイロキシアルキル〕エステル；
α−（ヒドロキシメチル）アクリル酸等の、同一分子中にヒドロキシ基及びカルボキシ基を含有する不飽和アクリレート；等が挙げられる。
【００２０】
これらのうち、アクリル酸、メタクリル酸、無水マレイン酸が、共重合反応性、アルカリ水溶液に対する溶解性から好ましく用いられる。これらは、単独で、あるいは組合せて用いられる。
【００２１】
本発明に使用されるバインダー樹脂（Ａ）は、単量体（Ａ１）から導かれる構成単位及び（Ａ２）に由来する構成単位を含有する共重合体であり、それらの構成単位の比率が、前記の共重合体を構成する構成単位の合計モル数に対してモル分率で、以下の範囲にあると、保存安定性や耐熱性や機械強度の点で好ましい。
（Ａ１）に由来する構成単位；２〜９８モル％
（Ａ２）に由来する構成単位；２〜９８モル％
【００２２】
また、前記の構成単位の比率が以下の範囲であると、現像性や耐溶剤性の点で好ましい。
（Ａ１）に由来する構成単位；４０〜８５モル％
（Ａ２）に由来する構成単位；１５〜６０モル％
【００２３】
前記のバインダー樹脂（Ａ）は、例えば、文献「高分子合成の実験法」（大津隆行著  発行所（株）化学同人  第１版第１刷  １９７２年３月１日発行）に記載された方法及び当該文献に記載された引用文献を参考にして製造することができる。
【００２４】
具体的には、共重合体に導く単量体（Ａ１）および（Ａ２）の所定量、重合開始剤及び溶剤を反応容器中に仕込んで、窒素により酸素を置換することにより、酸素不存在下で、攪拌、加熱、保温することにより、重合体が得られる。なお、得られた共重合体は、反応後の溶液をそのまま使用しても良いし、濃縮あるいは希釈した溶液を使用してもよいし、再沈殿等の方法で固体（粉体）として取り出したものを使用してもよい。
【００２５】
また、バインダー樹脂（Ａ）は、炭素−炭素二重結合と脂肪族多環式エポキシ基とを有
する単量体（Ａ１）に由来する構成単位、並びに、不飽和カルボン酸及び不飽和カルボン酸無水物からなる群から選ばれる少なくとも１種の単量体（Ａ２）から導かれる構成単位に加えて、さらに単量体（Ａ１）及び単量体（Ａ２）と共重合可能な単量体（ただし、（Ａ１）及び（Ａ２）を除く。）（Ａ３）に由来する構成単位を含有することができる。（Ａ３）に由来する構成単位を含有すれば、現像性、密着性、パターン形状等のバランスの点で好ましい。
【００２６】
前記の、単量体（Ａ１）及び単量体（Ａ２）と共重合可能な単量体（Ａ３）（ただし、（Ａ１）及び（Ａ２）を除く。）としては、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、ｓｅｃ−ブチル（メタ）アクリレート、ｔｅｒｔ−ブチル（メタ）アクリレート等の（メタ）アクリル酸アルキルエステル；
メチルアクリレート、イソプロピルアクリレート等のアクリル酸アルキルエステル；
シクロヘキシル（メタ）アクリレート、２−メチルシクロヘキシル（メタ）アクリレート、トリシクロ［５．２．１．０2,6］デカン−８−イル（メタ）アクリレート（当該技術分野では、慣用名として、ジシクロペンタニル（メタ）アクリレートといわれている。）、ジシクロペンタニルオキシエチル（メタ）アクリレート、イソボロニル（メタ）アクリレート等の（メタ）アクリル酸環状アルキルエステル；
シクロヘキシルアクリレート、２−メチルシクロヘキシルアクリレート、トリシクロ［５．２．１．０2,6］デカン−８−イルアクリレート（当該技術分野で慣用名としてジシクロペンタニルアクリレートといわれている。）、ジシクロペンタオキシエチルアクリレート、イソボロニルアクリレート等のアクリル酸環状アルキルエステル；
フェニル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート等の（メタ）アクリル酸アリールエステル；
フェニルアクリレート、ベンジルアクリレート等のアクリル酸アリールエステル；
マレイン酸ジエチル、フマル酸ジエチル、イタコン酸ジエチル等のジカルボン酸ジエステル；
２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート等のヒドロキシアルキルエステル；
ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−カルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−（２’−ヒドロキシエチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−メトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−エトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジヒドロキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジカルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジ（ヒドロキシメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジ（２’−ヒドロキシエチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジメトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジエトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシ−５−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシ−５−エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−カルボキシ−５−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−カルボキシ−５−エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシメチル−５−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−カルボキシ−６−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−カルボキシ−６−エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジカルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン無水物（ハイミック酸無水物）、５−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−シクロヘキシルオキシカルボニルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−フェノキシカルボニルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジ（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジ（シクロヘキシルオキシカルボニル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン等のビシクロ不飽和化合物；
Ｎ−フェニルマレイミド、Ｎ−シクロヘキシルマレイミド、Ｎ−ベンジルマレイミド、Ｎ−スクシンイミジル−３−マレイミドベンゾエート、Ｎ−スクシンイミジル−４−マレイミドブチレート、Ｎ−スクシンイミジル−６−マレイミドカプロエート、Ｎ−スクシンイミジル−３−マレイミドプロピオネート、Ｎ−（９−アクリジニル）マレイミド等のジカルボニルイミド誘導体；
スチレン、α−メチルスチレン、ｍ−メチルスチレン、ｐ−メチルスチレン、ビニルトルエン、ｐ−メトキシスチレン、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、塩化ビニル、塩化ビニリデン、アクリルアミド、メタクリルアミド、酢酸ビニル、１，３−ブタジエン、イソプレン、２，３−ジメチル−１，３−ブタジエン、アクリル酸グリシジル、メタクリル酸グリシジル、α−エチルアクリル酸グリシジル、α−ｎ−プロピルアクリル酸グリシジル、α−ｎ−ブチルアクリル酸グリシジル、アクリル酸−３，４−エポキシブチル、メタクリル酸−３，４−エポキシブチル、アクリル酸−６，７−エポキシヘプチル、メタクリル酸−６，７−エポキシヘプチル、α−エチルアクリル酸−６，７−エポキシヘプチル、Ｏ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、ｍ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、ｐ−ビニルベンジルグリシジルエーテル等が挙げられる。ここで、本明細書中、（メタ）アクリレートは、アクリレートおよびメタクリレートからなる群から選ばれる少なくとも１種を表す。また（メタ）アクリル酸は、アクリル酸およびメタクリル酸からなる群から選ばれる少なくとも１種を表す。
【００２７】
これらのうち、ベンジルアクリレート、スチレン、Ｎ−フェニルマレイミド、Ｎ−シクロヘキシルマレイミド、Ｎ−ベンジルマレイミド、ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エンが、共重合反応性やアルカリ水溶液に対する溶解性の点から好ましい。
【００２８】
上記の（Ａ３）成分は、単独であるいは組合せて用いられる。
【００２９】
（Ａ１）〜（Ａ３）のそれぞれに由来する構成単位の比率が、前記の共重合体を構成する構成単位の合計モル数に対してモル分率で、以下の範囲にあると、保存安定性、現像性、密着性、パターン形状、耐溶剤性、耐熱性、機械強度及びそれらのバランスの点で、好ましい。
（Ａ１）に由来する構成単位；２〜９７モル％
（Ａ２）に由来する構成単位；２〜９７モル％
（Ａ３）に由来する構成単位；１〜９６モル％
【００３０】
前記の（Ａ１）〜（Ａ３）を含有するバインダー樹脂（Ａ）は、前記と同様に、製造することができる。
【００３１】
また、前記のバインダー樹脂（Ａ）中の構成単位として、末端にモノアクリロイル基又はモノメタクリロイル基を有するマクロモノマー、式（ＩＩＩ）で表される構成単位及び式（ＩＶ）で表される構成単位等を含むと、パターン密着性や耐溶剤性の点で、好ましい。
2012242426.tif 000006
（式（ＩＩＩ）及び式（ＩＶ）中、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数１〜６のアルキル基を表す。）
【００３２】
式（ＩＩＩ）で表される構成単位を有するバインダー樹脂は、単量体（Ａ１）、単量体（Ａ２）及び単量体（Ａ３）を重合させて３成分重合体を得て、得られた３成分重合体と、式（Ｖ）で表される化合物とを、（Ａ２）成分に由来するカルボキシ基部分又は酸無水物基部分において反応させて得ることができる。
2012242426.tif 000007
【００３３】
式（ＩＶ）で表される構成成分を有するバインダー樹脂は、（Ａ１）、（Ａ２）及び（Ａ３）を重合させて３成分重合体を得て、得られた３成分重合体とグリシジルメタクリレートとを、例えば、特開２００５−１８９５７４号公報に記載の方法と同様にして反応させて得ることができる。
【００３４】
バインダー樹脂（Ａ）のポリスチレン換算の重量平均分子量は、好ましくは３，０００〜１００，０００、より好ましくは５，０００〜５０，０００である。バインダー樹脂（Ａ）の重量平均分子量が、前記の範囲にあると、塗布性が良好となる傾向があり、また現像時に膜減りが生じにくく、さらに現像時に非画素部分の抜け性が良好である傾向にあり、好ましい。
【００３５】
バインダー樹脂（Ａ）の分子量分布［重量平均分子量（Ｍｗ）／数平均分子量（Ｍｎ）］は、好ましくは１．１〜６．０であり、より好ましくは１．２〜４．０である。分子量分布が、前記の範囲にあると、現像性に優れる傾向があるので好ましい。
【００３６】
本発明の着色感光性樹脂組成物に用いられるバインダー樹脂（Ａ）の含有量は、着色感光性樹脂組成物中の固形分に対して質量分率で、好ましくは１０〜３５質量％、より好ましくは１５〜３０質量％である。バインダー樹脂（Ａ）の含有量が、前記の範囲にあると、現像液への溶解性が十分であり、非画素部分の基板上に現像残渣が発生しにくく、また現像時に露光部の画素部分の膜減りが生じにくく、非画素部分の抜け性が良好な傾向にあり、好ましい。
【００３７】
本発明の着色感光性樹脂組成物に用いられる顔料（Ｂ）としては、有機顔料及び無機顔料が挙げられ、カラーインデックス（The Society of Dyers and Colourists出版）でピグメントに分類されている化合物が挙げられる。
【００３８】
有機顔料としては、具体的には、例えば、
Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１、３、１２、１３、１４、１５、１６、１７、２０、２４、３１、５３、８３、８６、９３、９４、１０９、１１０、１１７、１２５、１２８、１３７、１３８、１３９、１４７、１４８、１５０、１５３、１５４、１６６、１７３、１９４、２１４等の黄色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ１３、３１、３６、３８、４０、４２、４３、５１、５５、５９、６１、６４、６５、７１、７３等のオレンジ色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド９、９７、１０５、１２２、１２３、１４４、１４９、１６６、１６８、１７６、１７７、１８０、１９２、２０９、２１５、２１６、２２４、２４２、２５４、２５５、２６４、２６５等の赤色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５、１５：３、１５：４、１５：６、６０等の青色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１、１９、２３、２９、３２、３６、３８等のバイオレット色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７、３６、５８等の緑色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントブラウン２３、２５等のブラウン色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントブラック１、７等の黒色顔料；が挙げられる。
【００３９】
中でも、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８、１３９、１５０、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７、２４２、２５４、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッドバイオレット２３、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：３、１５：６及びＣ．Ｉ．ピグメントグリーン７、３６、５８が好ましい。これらの顔料は、単独で又は２種以上を混合して用いてもよい。
【００４０】
前記顔料は、必要に応じて、ロジン処理、酸性基又は塩基性基が導入された顔料誘導体や顔料分散剤等を用いた表面処理、高分子化合物等による顔料表面へのグラフト処理、硫酸微粒化法等による微粒化処理、又は不純物を除去するための有機溶剤や水等による洗浄処理、イオン性不純物のイオン交換法等による除去処理等が施されていてもよい。また、顔料は、粒径が均一であることが好ましい。顔料分散剤を含有させて分散処理を行うことで、顔料が溶液中で均一に分散した状態の顔料分散液を得ることができる。
【００４１】
本発明の着色感光性樹脂組成物に含まれる光重合性化合物（Ｃ）は、単官能モノマー、２官能モノマー、その他３官能以上の多官能モノマーが用いられる。
【００４２】
単官能モノマーの具体例としては、ノニルフェニルカルビトールアクリレート、２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピルアクリレート、２−エチルヘキシルカルビトールアクリレート、２−ヒドロキシエチルアクリレート、Ｎ−ビニルピロリドン等が挙げられる。
【００４３】
また２官能モノマーの具体例としては、１，６−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡのビス（アクリロイロキシエチル）エーテル、３−メチルペンタンジオールジ（メタ）アクリレート等が挙げられる。
【００４４】
その他の３官能以上の多官能モノマーの具体例としては、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレートと酸無水物との反応物、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレートと酸無水物との反応物等が挙げられる。なかでも、２官能以上の多官能モノマーが好ましく用いられる。これらの光重合性化合物（Ｃ）は、単独もしくは二種以上併用して用いることができる。
【００４５】
光重合性化合物（Ｃ）の含有量は、バインダー樹脂（Ａ）の含有量を１００質量％としたときに質量分率で、好ましくは１０〜９０質量％であり、より好ましくは２０〜８０質量％であり、さらに好ましくは３０〜７０質量％である。光重合性化合物（Ｃ）の含有量が、前記の範囲にあると、硬化が十分におこり、現像前後での膜厚比率が向上し、パターンにアンダーカットが入りにくくなって密着性が良好になる傾向があることから好ましい。
【００４６】
本発明の着色感光性樹脂組成物に含まれる光重合開始剤（Ｄ）としては、アセトフェノン系、ビイミダゾール系、オキシム系、トリアジン系、アシルフォスフィンオキサイド系開始剤が好ましい。これらの光重合開始剤（Ｄ）に、光重合開始助剤（Ｇ）を併用することで、得られる着色感光性樹脂組成物は更に高感度となるので、これを用いてパターンを形成すると、パターンの生産性が向上するので、好ましい。
【００４７】
前記のアセトフェノン系化合物としては、ジエトキシアセトフェノン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン、ベンジルジメチルケタール、２−ヒドロキシ−１−〔４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル〕−２−メチルプロパン−１−オン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２−メチル−１−（４−メチルチオフェニル）−２−モルホリノプロパン−１−オン、２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）ブタン−１−オン、２−（２−メチルベンジル）−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）−ブタノン、２−（３−メチルベンジル）−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）−ブタノン、２−（４−メチルベンジル）−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）−ブタノン、２−（２−エチルベンジル）−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）−ブタノン、２−（２−プロピルベンジル）−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）−ブタノン、２−（２−ブチルベンジル）−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）−ブタノン、２−（２，３−ジメチルベンジル）−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）−ブタノン、２−（２、４−ジメチルベンジル）−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）−ブタノン、２−（２−クロロベンジル）−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）−ブタノン、２−（２−ブロモベンジル）−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）−ブタノン、２−（３−クロロベンジル）−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）−ブタノン、２−（４−クロロベンジル）−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）−ブタノン、２−（３−ブロモベンジル）−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）−ブタノン、２−（４−ブロモベンジル）−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）−ブタノン、２−（２−メトキシベンジル）−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）−ブタノン、２−（３−メトキシベンジル）−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）−ブタノン、２−（４−メトキシベンジル）−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）−ブタノン、２−（２−メチル−４−メトキシベンジル）−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）−ブタノン、２−（２−メチル−４−ブロモベンジル）−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）−ブタノン、２−（２−ブロモ−４−メトキシベンジル）−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）−ブタノン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−〔４−（１−メチルビニル）フェニル〕プロパン−１−オンのオリゴマー等が挙げられる。
【００４８】
前記のビイミダゾール化合物としては、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニルビイミダゾール、２，２’−ビス（２，３−ジクロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニルビイミダゾール（例えば、特開平６−７５３７２号公報、特開平６−７５３７３号公報等参照。）、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニルビイミダゾール、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラ（アルコキシフェニル）ビイミダゾール、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラ（ジアルコキシフェニル）ビイミダゾール、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラ（トリアルコキシフェニル）ビイミダゾール（例えば、特公昭４８−３８４０３号公報、特開昭６２−１７４２０４号公報等参照。）、４，４’５，５’−位のフェニル基がカルボアルコキシ基により置換されているイミダゾール化合物（例えば、特開平７−１０９１３号公報等参照。）等が挙げられ、好ましくは２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニルビイミダゾール、２，２’−ビス（２、３−ジクロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニルビイミダゾールが挙げられる。
【００４９】
前記のオキシム化合物としては、Ｏ−エトキシカルボニル−α−オキシイミノ−１−フェニルプロパン−１−オン、式（３）で表される化合物、式（４）で表される化合物等が挙げられる。
2012242426.tif 000008
【００５０】
前記のトリアジン系化合物としては、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−（４−メトキシフェニル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−（４−メトキシナフチル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−ピペロニル−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−（４−メトキシスチリル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（５−メチルフラン−２−イル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（フラン−２−イル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（４−ジエチルアミノ−２−メチルフェニル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（３，４−ジメトキシフェニル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン等が挙げられる。
【００５１】
前記のアシルフォスフィンオキサイド系開始剤としては、２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイド等が挙げられる。
【００５２】
また、本発明の効果を損なわない程度であれば、この分野で通常用いられている光重合開始剤等をさらに併用することができ、当該光重合開始剤としては、例えば、ベンゾイン系化合物、ベンゾフェノン系化合物、チオキサントン系化合物、アントラセン系化合物等
が挙げられる。
【００５３】
より具体的には以下のような化合物を挙げることができ、これらをそれぞれ単独で、又は２種以上組み合わせて用いることができる。
【００５４】
前記のベンゾイン系化合物としては、例えば、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル等が挙げられる。
【００５５】
前記のベンゾフェノン系化合物としては、例えば、ベンゾフェノン、ｏ−ベンゾイル安息香酸メチル、４−フェニルベンゾフェノン、４−ベンゾイル−４’−メチルジフェニルサルファイド、３，３’，４，４’−テトラ（ｔｅｒｔ−ブチルパーオキシカルボニル）ベンゾフェノン、２，４，６−トリメチルベンゾフェノン等が挙げられる。
【００５６】
前記のチオキサントン系化合物としては、例えば、２−イソプロピルチオキサントン、４−イソプロピルチオキサントン、２，４−ジエチルチオキサントン、２，４−ジクロロチオキサントン、１−クロロ−４−プロポキシチオキサントン等が挙げられる。
【００５７】
前記のアントラセン系化合物としては、例えば、９，１０−ジメトキシアントラセン、２−エチル−９，１０−ジメトキシアントラセン、９，１０−ジエトキシアントラセン、２−エチル−９，１０−ジエトキシアントラセン等が挙げられる。
【００５８】
その他にも、１０−ブチル−２−クロロアクリドン、２−エチルアントラキノン、ベンジル、９，１０−フェナンスレンキノン、カンファーキノン、フェニルグリオキシル酸メチル、チタノセン化合物等が光重合開始剤として例示される。
【００５９】
また、連鎖移動を起こしうる基を有する光重合開始剤として、特表２００２−５４４２０５号公報に記載されている光重合開始剤を使用することができる。
【００６０】
前記の連鎖移動を起こしうる基を有する光重合開始剤としては、例えば、下記式（５）〜（１０）の光重合開始剤が挙げられる。
【００６１】
2012242426.tif 000009
【００６２】
前記の連鎖移動を起こしうる基を有する光重合開始剤は、前記の共重合体の構成成分（Ａ３）としても使用することができる。そして、得られた共重合物は、本発明の着色感光性樹脂組成物のバインダー樹脂として使用されるバインダー樹脂に使用できるし、併用することもができる。
【００６３】
また、光重合開始剤に光重合開始助剤（Ｇ）を組合せて用いることもできる。光重合開始助剤（Ｇ）としては、アミン系化合物、アルコキシアントラセン系化合物、チオキサントン系化合物等が挙げられる。
【００６４】
前記のアミン系化合物としては、例えば、トリエタノールアミン、メチルジエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン、４−ジメチルアミノ安息香酸メチル、４−ジメチルアミノ安息香酸エチル、４−ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、安息香酸２−ジメチルアミノエチル、４−ジメチルアミノ安息香酸２−エチルヘキシル、Ｎ，Ｎ−ジメチルパラトルイジン、４，４’−ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン（通称ミヒラーズケトン）、４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン、４，４’−ビス（エチルメチルアミノ）ベンゾフェノン等が挙げられ、中でも４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノンが好ましい。
【００６５】
前記のアルコキシアントラセン系化合物としては、例えば、９，１０−ジメトキシアントラセン、２−エチル−９，１０−ジメトキシアントラセン、９，１０−ジエトキシアントラセン、２−エチル−９，１０−ジエトキシアントラセン等が挙げられる。
【００６６】
前記のチオキサントン系化合物としては、例えば、２−イソプロピルチオキサントン、４−イソプロピルチオキサントン、２，４−ジエチルチオキサントン、２，４−ジクロロチオキサントン、１−クロロ−４−プロポキシチオキサントン等が挙げられる。
【００６７】
光重合開始助剤（Ｇ）は、単独でも２種以上を組合せて用いてもよい。また、光重合開始助剤（Ｇ）としては、市販のものを用いることもでき、市販の光重合開始助剤（Ｇ）としては、例えば、商品名「ＥＡＢ−Ｆ」（保土谷化学工業（株）製）等が挙げられる。
【００６８】
本発明の着色感光性樹脂組成物における光重合開始剤（Ｄ）及び光重合開始助剤（Ｇ）の組み合わせとしては、例えば、ジエトキシアセトフェノン／４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン、２−メチル−２−モルホリノ−１−（４−メチルチオフェニル）プロパン−１−オン／４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン／４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン、ベンジルジメチルケタール／４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−〔４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル〕プロパン−１−オン／４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン／４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−〔４−（１−メチルビニル）フェニル〕プロパン−１−オンのオリゴマー／４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン、２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）ブタン−１−オン／４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン等が挙げられ、好ましくは２−メチル−２−モルホリノ−１−（４−メチルチオフェニル）プロパン−１−オン／４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノンが挙げられる。
【００６９】
光重合開始剤（Ｄ）の含有量は、バインダー樹脂（Ａ）及び光重合性化合物（Ｃ）の合計量に対して質量分率で、好ましくは０．１〜４０質量％、より好ましくは１〜３０質量％である。
【００７０】
また、光重合開始助剤（Ｇ）を用いる場合、その使用量は、光重合開始剤（Ｄ）１モルあたり、好ましくは０．０１モル以上１０モル以下、より好ましくは０．０１モル以上５モル以下である。
【００７１】
光重合開始剤（Ｄ）の合計量が前記の範囲にあると、着色感光性樹脂組成物が高感度となり、前記の着色感光性樹脂組成物を用いて形成した画素部の強度や、前記の画素の表面における平滑性が良好になる傾向があり、好ましい。前記に加えて、光重合開始助剤（Ｇ）の量が前記の範囲にあると、得られる着色感光性樹脂組成物の感度がさらに高くなり、前記の着色感光性樹脂組成物を用いて形成するパターン基板の生産性が向上する傾向にあり、好ましい。
【００７２】
本発明の着色感光性樹脂組成物は溶剤（Ｅ）を含む。溶剤（Ｅ）としては、例えば、エーテル溶媒、芳香族炭化水素溶媒、上記以外のケトン溶媒、アルコール溶媒、エステル溶媒、アミド溶媒、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルスルホオキシド等が挙げられる。
【００７３】
前記のエーテル溶媒としては、例えば、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジプロピルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテート、エチルカルビトールアセテート、ブチルカルビトールアセテート、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート、メトキシブチルアセテート、メトキシペンチルアセテート、アニソール、フェネトール、メチルアニソール等が挙げられる。
【００７４】
前記の芳香族炭化水素溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン等が挙げられる。
【００７５】
前記のケトン溶媒としては、例えば、アセトン、２−ブタノン、２−ヘプタノン、３−ヘプタノン、４−ヘプタノン、４−メチル−２−ペンタノン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン等が挙げられる。
【００７６】
前記のアルコール溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、グリセリン等が挙げられる。
【００７７】
前記のエステル溶媒としては、例えば、酢酸エチル、酢酸−ｎ−ブチル、酢酸イソブチル、ギ酸アミル、酢酸イソアミル、酢酸イソブチル、プロピオン酸ブチル、酪酸イソプロピル、酪酸エチル、酪酸ブチル、乳酸メチル、乳酸エチル、オキシ酢酸メチル、オキシ酢酸エチル、オキシ酢酸ブチル、メトキシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸ブチル、エトキシ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチル、３−オキシプロピオン酸メチル、３−オキシプロピオン酸エチル、３−メトキシプロピオン酸メチル、３−メトキシプロピオン酸エチル、３−エトキシプロピオン酸メチル、３−エトキシプロピオン酸エチル、２−オキシプロピオン酸メチル、２−オキシプロピオン酸エチル、２−オキシプロピオン酸プロピル、２−メトキシプロピオン酸メチル、２−メトキシプロピオン酸エチル、２−メトキシプロピオン酸プロピル、２−エトキシプロピオン酸メチル、２−エトキシプロピオン酸エチル、２−オキシ−２−メチルプロピオン酸メチル、２−オキシ−２−メチルプロピオン酸エチル、２−メトキシ−２−メチルプロピオン酸メチル、２−エトキシ−２−メチルプロピオン酸エチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、２−オキソブタン酸メチル、２−オキソブタン酸エチル、３−メトキシブチルアセテート、３−メチル−３−メトキシブチルアセテート、γ−ブチロラクトン等が挙げられる。
【００７８】
前記のアミド溶媒としては、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等が挙げられる。
【００７９】
これらの中でも、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートや３−エトキシプロピオン酸エチルが好ましく、これらを併用することがより好ましい。
さらに前記の溶剤は、単独でも２種類以上を組合せて用いてもよい。
【００８０】
本発明の着色感光性樹脂組成物における溶剤（Ｅ）の含有量は、着色感光性樹脂組成物に対して質量分率で、好ましくは６０〜９５質量％、より好ましくは７５〜９０質量％である。溶剤（Ｅ）の含有量が、前記の範囲にあると、スピンコーター、スリット＆スピンコーター、スリットコーター（ダイコーター、カーテンフローコーターとも呼ばれることがある。）、インクジェット等の塗布装置で塗布したときに塗布性が良好になる見込みがあり、好ましい。
【００８１】
本発明の着色感光性樹脂組成物に含まれるアクリル系共重合体（Ｆ）は、幹鎖及び／又はグラフト鎖にアクリル酸又はメタクリル酸などに由来する酸性基を有する繰り返し単位を含む直鎖状もしくはグラフト共重合体である。
かかるアクリル系共重合体としては、市販のものを用いることができ、ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ（登録商標）−１１２、同１１６、同２０００、同２００１、同２００８、同２０２２、同２０２５、同２０５０、同２０７０（ビックケミー（ＢＹＫ）社製）等が挙げられる。
【００８２】
アクリル系共重合体（Ｆ）のアミン価が１００ｍｇ／ＫＯＨ以下であれば、得られる着色感光性樹脂組成物の経時安定性の点で好ましい。アミン価は、アクリル系共重合体（Ｆ）１ｇ中に含まれる塩基性窒素を中和するのに要する過塩素酸と、当量の水酸化カリウムの量（ｍｇ）として測定される値であり、ＡＳＴＭ  Ｄ  ２０７４に準拠した方法により求めることができる。
【００８３】
アクリル系共重合体（Ｆ）の酸価が１００ｍｇ／ＫＯＨ以下であれば、カラーフィルタ製造時の現像性の点で好ましい。酸価は、アクリル系共重合体（Ｆ）１ｇを中和するのに必要な水酸化カリウムの量（ｍｇ）として測定される値であり、水酸化カリウム水溶液を用いて滴定することにより求めることができる。
【００８４】
以上のことから、アクリル系共重合体（Ｆ）のアミン価が１００ｍｇＫＯＨ／ｇ以下であり、且つ、酸価が１００ｍｇＫＯＨ／ｇ以下であることが、より好ましい。
【００８５】
アクリル系共重合体（Ｆ）の使用量は、顔料（Ｂ）に対して１００質量％以下であり、より好ましくは５〜５０質量％である。アクリル系共重合体（Ｆ）の使用量がこの範囲にあると、均一な分散状態の着色感光性樹脂組成物が得られる傾向にあり、好ましい。
【００８６】
本発明の着色感光性樹脂組成物において、アクリル系共重合体（Ｆ）は主に顔料分散剤としての役割を有する。本発明の着色感光性樹脂組成物には、顔料分散剤として知られている他の分散剤を併用することもできる。
【００８７】
本発明の着色感光性樹脂組成物には、必要に応じて、界面活性剤、充填剤、バインダー樹脂以外の高分子化合物、密着促進剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、凝集防止剤、有機酸、有機アミノ化合物、硬化剤等の添加剤を併用することもできる。
【００８８】
界面活性剤としては、シリコーン系界面活性剤、フッ素系界面活性剤及びフッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤からなる群から選ばれる少なくとも１種が挙げられる。
前記のシリコーン系界面活性剤としては、シロキサン結合を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、トーレシリコーンＤＣ３ＰＡ、同ＳＨ７ＰＡ、同ＤＣ１１ＰＡ、同ＳＨ２１ＰＡ、同ＳＨ２８ＰＡ、同２９ＳＨＰＡ、同ＳＨ３０ＰＡ、ポリエーテル変性シリコンオイルＳＨ８４００（商品名：トーレシリコーン（株）製）、ＫＰ３２１、ＫＰ３２２、ＫＰ３２３、ＫＰ３２４、ＫＰ３２６、ＫＰ３４０、ＫＰ３４１（信越シリコーン製）、ＴＳＦ４００、ＴＳＦ４０１、ＴＳＦ４１０、ＴＳＦ４３００、ＴＳＦ４４４０、ＴＳＦ４４４５、ＴＳＦ−４４４６、ＴＳＦ４４５２、ＴＳＦ４４６０（ジーイー東芝シリコーン（株）製）等が挙げられる。
前記のフッ素系界面活性剤としては、フルオロカーボン鎖を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、フロラード（商品名）ＦＣ４３０、同ＦＣ４３１（住友スリーエム（株）製）、メガファック（商品名、登録商標）Ｆ１４２Ｄ、同Ｆ１７１、同Ｆ１７２、同Ｆ１７３、同Ｆ１７７、同Ｆ１８３、同Ｒ３０（大日本インキ化学工業（株）製）、エフトップ（商品名、登録商標）ＥＦ３０１、同ＥＦ３０３、同ＥＦ３５１、同ＥＦ３５２（新秋田化成（株）製）、サーフロン（商品名）Ｓ３８１、同Ｓ３８２、同ＳＣ１０１、同ＳＣ１０５（旭硝子（株）製）、Ｅ５８４４（（株）ダイキンファインケミカル研究所製）、ＢＭ−１０００、ＢＭ−１１００（いずれも商品名：ＢＭ  Ｃｈｅｍｉｅ社製）等が挙げられる。
前記のフッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤としては、シロキサン結合およびフルオロカーボン鎖を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、メガファック（登録商標）Ｒ０８、同ＢＬ２０、同Ｆ４７５、同Ｆ４７７、同Ｆ４４３（大日本インキ化学工業（株）製）等があげられる。
これらの界面活性剤は、単独でも２種類以上を組合せて用いてもよい。
界面活性剤の含有量は、着色感光性樹脂組成物に対し質量分率で、好ましくは０．０００５質量％以上０．６質量％以下であり、より好ましくは０．００１質量％以上０．５質量％である。界面活性剤の含有量が、前記の範囲にあると、平坦性が良好になる傾向があり好ましい。
【００８９】
前記の充填剤として具体的には、ガラス、シリカ、アルミナ等が例示される。
【００９０】
前記の、バインダー樹脂（Ａ）以外の高分子化合物としては、例えば、ポリビニルアルコール、ポリアクリル酸、ポリエチレングリコールモノアルキルエーテル、ポリフロロアルキルアクリレート等が挙げられる。
【００９１】
前記の密着促進剤として具体的には、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリス（２−メトキシエトキシ）シラン、Ｎ−（２−アミノエチル）−３−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−（２−アミノエチル）−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、３−アミノプロピルトリエトキシシラン、３−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、３−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、２−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、３−クロロプロピルメチルジメトキシシラン、３−クロロプロピルトリメトキシシラン、３−メタクリロイロキシプロピルトリメトキシシラン、３−メルカプトプロピルトリメトキシシラン等が挙げられる。
【００９２】
前記の酸化防止剤として具体的には、２，２’−チオビス（４−メチル−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール等が挙げられる。
【００９３】
前記の紫外線吸収剤としては、例えば、２−（２−ヒドロキシ−３−ｔｅｒｔ−ブチル−５−メチルフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール等のベンゾトリアゾール系；２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシベンゾフェノン等のベンゾフェノン系；
２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル−３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート等のベンゾエート系；
２−（４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン−２−イル）−５−ヘキシルオキシフェノール等のトリアジン系；等が挙げられる。
【００９４】
また凝集剤として具体的には、ポリアクリル酸ナトリウム等が挙げられる。
【００９５】
前記の有機酸は、現像性の調整に用いられ、具体的には、蟻酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸、吉草酸、ピバル酸、カプロン酸、ジエチル酢酸、エナント酸、カプリル酸等の脂肪族モノカルボン酸；
しゅう酸、マロン酸、こはく酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、ブラシル酸、メチルマロン酸、エチルマロン酸、ジメチルマロン酸、メチルこはく酸、テトラメチルこはく酸、シクロヘキサンジカルボン酸、イタコン酸、シトラコン酸、マレイン酸、フマル酸、メサコン酸等の脂肪族ジカルボン酸；
トリカルバリル酸、アコニット酸、カンホロン酸等の脂肪族トリカルボン酸；
安息香酸、トルイル酸、クミン酸、ヘメリト酸、メシチレン酸等の芳香族モノカルボン酸；
フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸などの芳香族ジカルボン酸；
トリメリット酸、トリメシン酸、メロファン酸、ピロメリット酸等の芳香族ポリカルボン酸；等が挙げられる。
【００９６】
前記の有機アミン化合物としては、例えば、ｎ―プロピルアミン、イソプロピルアミン、ｎ−ブチルアミン、イソブチルアミン、ｓｅｃ−ブチルアミン、ｔｅｒｔ−ブチルアミン、ｎ−ペンチルアミン、ｎ−ヘキシルアミン、ｎ−ヘプチルアミン、ｎ−オクチルアミン、ｎ−ノニルアミン、ｎ−デシルアミン、ｎ−ウンデシルアミン、ｎ−ドデシルアミン等のモノアルキルアミン；
シクロヘキシルアミン、２−メチルシクロヘキシルアミン、３−メチルシクロヘキシルアミン、４−メチルシクロヘキシルアミン等のモノシクロアルキルアミン；
メチルエチルアミン、ジエチルアミン、メチルｎ−プロピルアミン、エチルｎ−プロピルアミン、ジ−ｎ−プロピルアミン、ジイソプロピルアミン、ジ−ｎ−ブチルアミン、ジイソブチルアミン、ジ−ｓｅｃ−ブチルアミン、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルアミン、ジ−ｎ−ペンチルアミン、ジ−ｎ−ヘキシルアミン等のジアルキルアミン；
メチルシクロヘキシルアミン、エチルシクロヘキシルアミン等のモノアルキルモノシクロアルキルアミン；
ジシクロヘキシルアミン等のジシクロアルキルアミン；
ジメチルエチルアミン、メチルジエチルアミン、トリエチルアミン、ジメチル−ｎ−プロピルアミン、ジエチル−ｎ−プロピルアミン、メチルジ−ｎ−プロピルアミン、エチルジ−ｎ−プロピルアミン、トリ−ｎ−プロピルアミン、トリイソプロピルアミン、トリ−ｎ−ブチルアミン、トリイソブチルアミン、トリ−ｓｅｃ−ブチルアミン、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルアミン、トリ−ｎ−ペンチルアミン、トリ−ｎ−ヘキシルアミン等のトリアルキルアミン；
ジメチルシクロヘキシルアミン、ジエチルシクロヘキシルアミン等のジアルキルモノシクロアルキルアミン；
メチルジシクロヘキシルアミン、エチルジシクロヘキシルアミン、トリシクロヘキシルアミン等のモノアルキルジシクロアルキルアミン；
２−アミノエタノール、３−アミノ−１−プロパノール、１−アミノ−２−プロパノール、４−アミノ−１−ブタノール、５−アミノ−１−ペンタノール、６−アミノ−１−ヘキサノール等のモノアルカノールアミン；
４−アミノ−１−シクロヘキサノール等のモノシクロアルカノールアミン；
ジエタノールアミン、ジ−ｎ−プロパノールアミン、ジイソプロパノールアミン、ジ−ｎ
−ブタノールアミン、ジイソブタノールアミン、ジ−ｎ−ペンタノールアミン、ジ−ｎ−
ヘキサノールアミンなどのジアルカノールアミン類；
ジ（４−シクロヘキサノール）アミンなどのジシクロアルカノールアミン類；
トリエタノールアミン、トリ−ｎ−プロパノールアミン、トリイソプロパノールアミン、トリ−ｎ−ブタノールアミン、トリイソブタノールアミン、トリ−ｎ−ペンタノールアミン、トリ−ｎ−ヘキサノールアミン等のトリアルカノールアミン；
トリ（４−シクロヘキサノール）アミン等のトリシクロアルカノールアミン；
３−アミノ−１，２−プロパンジオール、２−アミノ−１，３−プロパンジオール、４−アミノ−１，２−ブタンジオール、４−アミノ−１，３−ブタンジオール、３−ジメチルアミノ−１，２−プロパンジオール、３−ジエチルアミノ−１，２−プロパンジオール、２−ジメチルアミノ−１，３−プロパンジオール、２−ジエチルアミノ−１，３−プロパンジオール等のアミノアルカンジオール；
４−アミノ−１，２−シクロヘキサンジオール、４−アミノ−１，３−シクロヘキサンジオール等のアミノシクロアルカンジオール；
１−アミノシクロペンタノンメタノール、４−アミノシクロペンタノンメタノール等のアミノ基含有シクロアルカノンメタノール；
１−アミノシクロヘキサノンメタノール、４−アミノシクロヘキサノンメタノール、４−ジメチルアミノシクロペンタンメタノール、４−ジエチルアミノシクロペンタンメタノール、４−ジメチルアミノシクロヘキサンメタノール、４−ジエチルアミノシクロヘキサンメタノール等のアミノ基含有シクロアルカンメタノール；
β−アラニン、２−アミノ酪酸、３−アミノ酪酸、４−アミノ酪酸、２−アミノイソ酢酸、３−アミノイソ酢酸、２−アミノ吉草酸、５−アミノ吉草酸、６−アミノカプロン酸、１−アミノシクロプロパンカルボン酸、１−アミノシクロヘキサンカルボン酸、４−アミノシクロヘキサンカルボン酸等のアミノカルボン酸；
アニリン、ｏ−メチルアニリン、ｍ−メチルアニリン、ｐ−メチルアニリン、ｐ−エチルアニリン、ｐ−ｎ−プロピルアニリン、ｐ−イソプロピルアニリン、ｐ−ｎ−ブチルアニリン、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルアニリン、１−ナフチルアミン、２−ナフチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、ｐ−メチル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン等の芳香族アミン；
ｏ−アミノベンジルアルコール、ｍ−アミノベンジルアルコール、ｐ−アミノベンジルアルコール、ｐ−ジメチルアミノベンジルアルコール、ｐ−ジエチルアミノベンジルアルコール等のアミノベンジルアルコール；
ｏ−アミノフェノール、ｍ−アミノフェノール、ｐ−アミノフェノール、ｐ−ジメチルアミノフェノール、ｐ−ジエチルアミノフェノール等のアミノフェノール；
ｍ−アミノ安息香酸、ｐ−アミノ安息香酸、ｐ−ジメチルアミノ安息香酸、ｐ−ジエチルアミノ安息香酸等のアミノ安息香酸；等が挙げられる。
【００９７】
前記の硬化剤としては、例えば、加熱されることによってバインダー樹脂中のカルボキシル基と反応してバインダー樹脂を架橋することができる化合物、単独で重合して着色パターンを硬化させ得る化合物等が挙げられる。前記の化合物としては、例えば、エポキシ化合物、オキセタン化合物等が挙げられる。
【００９８】
ここで、エポキシ化合物としては、例えば、ビスフェノールＡ系エポキシ樹脂、水素化ビスフェノールＡ系エポキシ樹脂、ビスフェノールＦ系エポキシ樹脂、水素化ビスフェノールＦ系エポキシ樹脂、ノボラック型エポキシ樹脂、他の芳香族系エポキシ樹脂、脂環族系エポキシ樹脂、複素環式エポキシ樹脂、グリシジルエステル系樹脂、グリシジルアミン系樹脂、エポキシ化油等のエポキシ樹脂や、これらのエポキシ樹脂の臭素化誘導体、エポキシ樹脂及びその臭素化誘導体以外の脂肪族、脂環族又は芳香族のエポキシ化合物、ブタジエンの（共）重合体のエポキシ化物、イソプレンの（共）重合体のエポキシ化物、グリシジル（メタ）アクリレートの（共）重合体、トリグリシジルイソシアヌレート等が挙げられる。
エポキシ樹脂の市販品としては、オルソクレゾールノボラック型エポキシ樹脂、「スミエポキシ（登録商標）ＥＳＣＮ−１９５ＸＬ−８０」（住友化学（株）製）等が挙げられる。
【００９９】
前記のオキセタン化合物としては、例えば、カーボネートビスオキセタン、キシリレンビスオキセタン、アジペートビスオキセタン、テレフタレートビスオキセタン、シクロヘキサンジカルボン酸ビスオキセタン等が挙げられる。
【０１００】
本発明の着色感光性組成物は、硬化剤としてエポキシ化合物、オキセタン化合物等を含有する場合には、エポキシ化合物のエポキシ基、オキセタン化合物のオキセタン骨格を開環重合させ得る化合物を含んでいてもよい。該化合物としては、例えば、多価カルボン酸、多価カルボン酸無水物、酸発生剤等が挙げられる。
【０１０１】
前記の多価カルボン酸としては、例えば、フタル酸、３，４−ジメチルフタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、ピロメリット酸、トリメリット酸、１，４，５，８−ナフタレンテトラカルボン酸、３，３’，４，４’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸等の芳香族多価カルボン酸；
こはく酸、グルタル酸、アジピン酸、１，２，３，４−ブタンテトラカルボン酸、マレイン酸、フマル酸、イタコン酸等の脂肪族多価カルボン酸；
ヘキサヒドロフタル酸、３，４−ジメチルテトラヒドロフタル酸、ヘキサヒドロイソフタル酸、ヘキサヒドロテレフタル酸、１，２，４−シクロペンタントリカルボン酸、１，２，４−シクロヘキサントリカルボン酸、シクロペンタンテトラカルボン酸、１，２，４，５−シクロヘキサンテトラカルボン酸等の脂環式多価カルボン酸；等が挙げられる。
【０１０２】
前記の多価カルボン酸無水物としては、例えば、無水フタル酸、無水ピロメリット酸、無水トリメリット酸、３，３’，４，４’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物等の芳香族多価カルボン酸無水物；
無水イタコン酸、無水こはく酸、無水シトラコン酸、無水ドデセニルコハク酸、無水トリカルバリル酸、無水マレイン酸、１，２，３，４−ブタンテトラカルボン酸二無水物等の脂肪族多価カルボン酸無水物；
無水ヘキサヒドロフタル酸、３，４−ジメチルテトラヒドロフタル酸無水物、１，２，４−シクロペンタントリカルボン酸無水物、１，２，４−シクロヘキサントリカルボン酸無水物、シクロペンタンテトラカルボン酸二無水物、１，２，４，５−シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物、無水ハイミック酸、無水ナジン酸等の脂環式多価カルボン酸無水物；
エチレングリコールビストリメリテイト酸、グリセリントリストリメリテイト無水物等のエステル基含有カルボン酸無水物；等が挙げられる。
【０１０３】
前記のカルボン酸無水物としては、エポキシ樹脂硬化剤として市販されているものを用いてもよい。前記のエポキシ樹脂硬化剤としては、例えば、商品名「アデカハードナー（登録商標）ＥＨ−７００」（（株）ＡＤＥＫＡ製）、商品名「リカシッド（登録商標）ＨＨ」（新日本理化（株）製）、商品名「ＭＨ−７００」（新日本理化（株）製）等が挙げられる。
【０１０４】
前記の硬化剤は、単独でも２種以上を組合せて用いてもよい。
【０１０５】
本発明の着色感光性樹脂組成物を調製する方法としては、例えば、溶剤（Ｅ）中においてアクリル系共重合体（Ｆ）を併存させて顔料（Ｂ）を分散させ、顔料（Ｂ）分散液を調製し、さらに、溶剤（Ｅ）に溶解させたバインダー樹脂（Ａ）、光重合性化合物（Ｃ）、光重合開始剤（Ｄ）及び必要によりその他の添加剤等を溶解させ、前記の着色剤（Ｂ）分散液と混合し、必要によりさらに溶剤（Ｅ）を添加する方法等が挙げられる。
【０１０６】
また、本発明の着色感光性樹脂組成物は、通常、容器に封入して、流通、保管に供される。
【０１０７】
本発明の着色感光性樹脂組成物を用いてカラーフィルタのパターンを製造する方法としては、例えば、本発明の着色感光性樹脂組成物を、基板または別の樹脂層（例えば、基板の上に先に形成された別の着色感光性樹脂組成物層等）の上に塗布し、溶剤等の揮発成分を除去して着色層を形成し、フォトマスクを介して該着色層を露光して、現像する方法等が挙げられる。
【０１０８】
ここで、基板としては、例えば、ガラス基板、シリコン基板、ポリカーボネート基板、ポリエステル基板、芳香族ポリアミド基板、ポリアミドイミド基板、ポリイミド基板、Ａｌ基板、ＧａＡｓ基板などの表面が平坦な基板等が挙げられる。これらの基板は、シランカップリング剤等の薬品による薬品処理、プラズマ処理、イオンプレーティング処理、スパッタリング処理、気相反応処理、真空蒸着処理等の前処理が施されていてもよい。基板としてシリコン基板を用いる場合、シリコン基板等の表面には電荷結合素子（ＣＣＤ）、薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）等が形成されていてもよい。
【０１０９】
前記の基板や別の樹脂層の上に着色感光性樹脂組成物を塗布するには、スピンコーターや省液コーター、スピンレスコーターを用いて基板等の上に塗布し、次いで溶剤等の揮発成分を加熱により揮発させることが好ましい。このようにして、基板や別の樹脂層の上に着色感光性樹脂組成物の固形分からなる着色層が平坦性よく形成される。
【０１１０】
前記の着色層から、パターンを形成するには、下記の方法が例示される。ガラス基板（＃１７３７；コーニング社製）の表面上に、着色感光性樹脂組成物をスピンコート法で塗布した後、１００℃で３分間加熱して揮発成分を揮発させて着色感光性樹脂組成物層を形成する。冷却後、この着色感光性樹脂組成物層にフォトマスクを用いてｉ線〔波長３６５ｎｍ〕を照射する。ｉ線の光源には、例えば、超高圧水銀ランプ（ＨＢ−７５１０５ＡＡ  ＯＰ１；ウシオ電機（株）製）が用いられ、照射光量としては、通常１５０ｍＪ／ｃｍ2程度である。次いで、現像液（質量分率で水酸化カリウムを０．０５％、ブチルナフタレンスルホン酸ナトリウムを０．２％それぞれ含有する水溶液）に浸漬して現像し、純水で洗浄後、ガラス基板の着色層が得られる。その後、着色層の耐久性を上げるために、熱処理を実施してもよい。こうして、着色層からパターンを形成することができる。
【０１１１】
次に、カラーフィルタを製造するには、下記の方法が例示される。ガラス基板（＃１７３７；コーニング社製）の表面上に、着色感光性樹脂組成物（例えば赤色組成物）をスピンコート法で塗布した後、１００℃で３分間加熱して揮発成分を揮発させて着色感光性樹脂組成物層を形成する。冷却後、この着色感光性樹脂組成物層にフォトマスクを介してガラス１／３に亙ってｉ線〔波長３６５ｎｍ〕を照射する。ｉ線の光源としては、例えば、超高圧水銀ランプ（例えば、ＨＢ−７５１０５ＡＡ  ＯＰ１；ウシオ電機（株）製）が用いられ、照射光量としては通常１５０ｍＪ／ｃｍ2程度である。次いで、現像液（質量分率で水酸化カリウムを０．０５％、ブチルナフタレンスルホン酸ナトリウムを０．２％それぞれ含有する水溶液）に浸漬して現像し、純水で洗浄すると、ガラス基板の１／３面に亙って形成された着色層が得られる。必要により、１８０〜２２０℃で２０分間加熱処理を行う。次いで、上記の各工程を異なる色相の着色感光性樹脂組成物を用いて繰り返し、カラーフィルタを得ることができる。
【０１１２】
次に、液晶表示装置を製造するには、下記の方法が例示される。
上記で得られるカラーフィルタの上に、ＩＴＯ、配向膜、ラビング工程を経た基板とＴＦＴ基板とをスペーサーを介して張り合わせ、液晶を注入することにより、液晶表示装置を製造することができる。
【０１１３】
上記において、本発明の実施の形態について説明を行ったが、上記に開示された本発明の実施の形態は、あくまで例示であって、本発明の範囲はこれらの実施の形態に限定されない。本発明の範囲は、特許請求の範囲によって示され、さらに特許請求の範囲の記載と均等の意味および範囲内でのすべての変更を含むものである。
【実施例】
【０１１４】
以下、実施例によって本発明をより詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例によって限定されるものではない。例中、含有量ないし使用量を表す％および部は、特に断らないかぎり質量基準である。
【０１１５】
合成例１
還流冷却器、滴下ロート及び撹拌機を備えたフラスコ内に窒素を適量流して窒素雰囲気とし、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１００部を入れ、撹拌しながら８５℃まで加熱した。次いで、該フラスコ内に、メタクリル酸１９部、エポキシ化ジシクロペンテニルアクリレート（商品名「Ｅ−ＤＣＰＡ」、ダイセル化学工業株式会社製）１７１部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート４０部に溶解した溶液を滴下ポンプを用いて約５時間かけて滴下した。一方、重合開始剤２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）２６部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１２０部に溶解した溶液を別の滴下ポンプを用いて約５時間かけてフラスコ内に滴下した。重合開始剤の滴下が終了した後、約３時間同温度に保持し、その後室温まで冷却して、固形分４３．５％、酸価が５３ｍｇＫＯＨ／ｇ（固形分換算）の共重合体（樹脂Ａ−１）の溶液を得た。得られた樹脂（Ａ−１）の重量平均分子量Ｍｗは８０００、分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）は１．９８であった。
【０１１６】
比較合成例１
還流冷却器、滴下ロートおよび攪拌機を備えた１Ｌのフラスコ内に窒素を０．０２Ｌ／分で流して窒素雰囲気とし、３−メトキシ−１−ブタノール２００質量部及び３−メトキシブチルアセテート１００質量部を入れ、撹拌しながら７０℃まで加熱した。次いで、メタクリル酸５４質量部、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０２．６］デシルアクリレート（式（Ｉ−１）で表される化合物及び式（ＩＩ−１）で表される化合物を、モル比で、５０：５０で混合。）１８０質量部およびＮ−シクロヘキシルマレイミド６７質量部を、３−メトキシ−１−ブタノール１４０質量部に溶解して溶液を調製し、該溶解液を、滴下ポンプを用いて４時間かけて、７０℃に保温したフラスコ内に滴下した。一方、重合開始剤２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）２０質量部を３−メトキシブチルアセテート２４０質量部に溶解した溶液を、別の滴下ポンプを用いて４時間かけてフラスコ内に滴下した。重合開始剤の溶液の滴下が終了した後、４時間、７０℃に保持し、その後室温まで冷却して、固形分３２．６質量％、酸価が３４．３ｍｇＫＯＨ／ｇ（固形分換算）の共重合体（樹脂Ａ−２）の溶液を得た。得られた樹脂Ａ−２の重量平均分子量Ｍｗは９０００、分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）は１．９であった。
【０１１７】
実施例１
［着色感光性樹脂組成物１の製造］
樹脂溶液（Ａ−１）                                                ３３部
顔料：Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４                              ５４部
溶剤：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート          ２５６部
アクリル系共重合体（アミン価２９ｍｇＫＯＨ／ｇ、酸価１９ｍｇＫＯＨ／ｇ）：
（ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ（登録商標）−２００１；ビックケミー（株）製）  １６部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させた顔料分散液、
樹脂溶液（Ａ−１）                                              １８８部、
光重合性化合物：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
（ＫＡＹＡＲＡＤ  ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製）        ６４部、
光重合開始剤：２−メチル−２−モルホリノ−１−（４−メチルスルファニル
フェニル）プロパン−１−オン
（イルガキュア（登録商標）９０７；ＢＡＳＦジャパン社製）６．４部、
光重合開始助剤：４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン
（ＥＡＢ−Ｆ；保土谷化学工業（株）製）              ３．２部
溶剤：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート          ３７９部、及び
界面活性剤：ポリエーテル変性シリコーンオイル（トーレシリコーンＳＨ８４００
；東レダウコーニング（株）製）                    ０．０２部
を混合して着色感光性樹脂組成物１を得た。
【０１１８】
実施例２
［着色感光性樹脂組成物２の製造］
樹脂溶液（Ａ−１）                                                ３９部
顔料：Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン５８                              ４２部
溶剤：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート          ２１３部
アクリル系重合体（アミン価２９ｍｇＫＯＨ／ｇ、酸価１９ｍｇＫＯＨ／ｇ）：
（ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ（登録商標）−２００１；ビックケミー（株）製）８．５部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させた顔料分散液Ａ、
樹脂溶液（Ａ−１）                                                ２８部
顔料：Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８                            ３３部
溶剤：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート          １５３部
アクリル系重合体（アミン価２９ｍｇＫＯＨ／ｇ、酸価１９ｍｇＫＯＨ／ｇ）：
（ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ（登録商標）−２００１；ビックケミー（株）製）５．０部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させた顔料分散液Ｂ、
樹脂溶液（Ａ−１）                                              １４４部、
光重合性化合物：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
（ＫＡＹＡＲＡＤ（登録商標）  ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製）  ６１部、
光重合開始剤：２−メチル−２−モルホリノ−１−（４−メチルスルファニル
フェニル）プロパン−１−オン
（イルガキュア（登録商標）９０７；ＢＡＳＦジャパン社製）１４部
光重合開始助剤：４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン
（ＥＡＢ−Ｆ；保土谷化学工業（株）製）                ４．６部
溶剤：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート          ２５５部、及び
界面活性剤：ポリエーテル変性シリコーンオイル（トーレシリコーンＳＨ８４００
；東レダウコーニング（株）製）                    ０．０２部
を混合して着色感光性樹脂組成物２を得た。
【０１１９】
実施例３
［着色感光性樹脂組成物３の製造］
樹脂溶液（Ａ−１）                                                ２５部
顔料：Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６                            ４１部
アクリル系重合体（アミン価２９ｍｇＫＯＨ／ｇ、酸価１９ｍｇＫＯＨ／ｇ）：
（ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ（登録商標）−２００１；ビックケミー（株）製）  １２部
溶剤：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート          １９５部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させた顔料分散液、
樹脂溶液（Ａ−１）                                              ２４２部
光重合性化合物：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
（ＫＡＹＡＲＡＤ（登録商標）  ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製）１５６部
光重合開始剤：２−メチル−２−モルホリノ−１−（４−メチルスルファニル
フェニル）プロパン−１−オン
（イルガキュア（登録商標）９０７；ＢＡＳＦジャパン社製）７．８部
光重合開始助剤：４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン
（ＥＡＢ−Ｆ；保土谷化学工業（株）製）                ３．９部
溶剤：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート          ３１７部、及び
界面活性剤：ポリエーテル変性シリコーンオイル（トーレシリコーンＳＨ８４００
；東レダウコーニング（株）製）                    ０．０２部
を混合して着色感光性樹脂組成物３を得た。
【０１２０】
実施例４
［着色感光性樹脂組成物４の製造］
実施例１において、アクリル系重合体（ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ（登録商標）−２００１；ビックケミー（株）製）に替えてアクリル系重合体（ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ（登録商標）−２０００；ビックケミー（株）製）を使用して同様に混合して着色感光性樹脂組成物４を得た。
【０１２１】
比較例１
［感光性樹脂組成物５の調製］
樹脂溶液（Ａ−２）                                                １０部
顔料：Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４                              ５９部
顔料：Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７                              ２０部
溶剤：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート          ２０３部
ポリエステル系顔料分散剤
（アジスパーＰＢ−８２１；味の素ファインテクノ（株）製）          ３４部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させた顔料分散液、
樹脂溶液（Ａ−２）                                              １４９部
光重合性化合物：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
（日本化薬（株）製）                              ２２部
光重合開始剤：２−メチル−２−モルホリノ−１−（４−メチルスルファニル
フェニル）プロパン−１−オン
（イルガキュア（登録商標）９０７；ＢＡＳＦジャパン社製）６．７部
光重合開始剤：２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−ピペロニル−
１，３，５−トリアジン
（トリアジンＰＰ；Ｐａｎｃｈｉｍ社製）            ３．０部
光重合開始助剤：４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン
（ＥＡＢ−Ｆ；保土谷化学工業（株）製）            ４．４部
溶剤：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート          ３０３部
溶剤：３−メトキシ−１−ブタノール                                ５３部
溶剤：３−メトキシブチルアセテート                                ５３部、及び
溶剤：３−エトキシプロピオン酸エチル                              ８０部
を混合して着色感光性樹脂組成物５を得た。
【０１２２】
＜白化試験＞
２インチ角のガラス板上にＰＥＴフィルム（東レ製ルミラー７５−Ｔ６０）を貼合して基板を作製した。基板のＰＥＴフィルム側に、着色感光性樹脂組成物をスピンコート法により塗布し、ホットプレート上、６０℃で２分間プリベークし、目視で基板を観察した。
【０１２３】
＜保存安定性試験＞
着色感光性樹脂組成物を、４０℃で７日間保管し、保管後の着色感光性樹脂組成物の粘度を保管前の組成物の粘度で除した値を％で示した。粘度変化が小さいほど良好である。
粘度は、粘度計（ＶＩＳＣＯＭＥＴＥＲ  ＴＶ−３０；東機産業（株）製）を用い、２３℃及び４０℃において測定した。
【０１２４】
【表１】
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【産業上の利用可能性】
【０１２５】
本発明の着色感光性樹脂組成物を用いれば、カラーフィルタ製造時の画素の白化が抑制される。