(57)【要約】【課題】炭化水素を含む試料から不純物を効率的に吸着除去しうる炭化水素精製用不純物吸着剤を提供する。【解決手段】オパール成分を含有するベントナイトを含む、炭化水素精製用不純物吸着剤。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
オパール成分を含有するベントナイトを含む、炭化水素精製用不純物吸着剤。
【請求項２】
オパール成分を含有するベントナイトの含水量が０．０１〜３質量％である、請求項１に記載の不純物吸着剤。
【請求項３】
オパール成分を含有するベントナイトの粉末粒度のメディアン径が０．１〜１００μｍである、請求項１又は２に記載の不純物吸着剤。
【請求項４】
炭化水素が炭素数２０〜４０の長鎖炭化水素である、請求項１〜３のいずれか一項に記載の不純物吸着剤。
【請求項５】
少なくとも下記（ａ）及び（ｂ）工程を経て調製される飽和炭化水素を含む画分から、該飽和炭化水素を精製するために用いられる、請求項１〜４のいずれか一項に記載の不純物吸着剤：
（ａ）天然油脂をケン価し、沈殿物を除去して不飽和炭化水素を含む画分を得る工程、及び
（ｂ）前記の不飽和炭化水素を含む画分を水素添加反応に付して、不飽和炭化水素を飽和炭化水素に転化する工程。
【請求項６】
天然油脂がスクワレンを含有する、請求項５に記載の不純物吸着剤。
【請求項７】
脂肪酸吸着能を有する、請求項１〜６のいずれか一項に記載の不純物吸着剤。
【請求項８】
炭化水素を含む試料と、請求項１〜３のいずれか一項に記載の不純物吸着剤とを接触させて、前記の炭化水素を含む試料から不純物を吸着除去し、これにより炭化水素を精製することを含む、炭化水素の製造方法。
【請求項９】
炭化水素を含む試料と、請求項１〜３のいずれか一項に記載の不純物吸着剤とを接触させて、前記の炭化水素を含む試料から不純物を吸着除去することを含む、炭化水素の精製方法。
【請求項１０】
炭化水素を含む試料が、少なくとも下記（ａ）及び（ｂ）の工程を経て調製される飽和炭化水素を含む画分である、請求項８又は９に記載の方法：
（ａ）天然油脂をケン価し、沈殿物を除去して不飽和炭化水素を含む画分を得る工程、及び
（ｂ）前記の不飽和炭化水素を含む画分を水素添加反応に付して、不飽和炭化水素を飽和炭化水素に転化する工程。
【請求項１１】
天然油脂がスクワレンを含有する、請求項１０に記載の方法。
【請求項１２】
蒸留精製工程を含まない、請求項１０又は１１に記載の方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、炭化水素を高純度に精製するのに好適な不純物吸着剤、及び該不純物吸着剤を用いて高純度の炭化水素を得る方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
スクワランは常温で液体の飽和炭化水素であり、化粧品の油剤、スキンケア用品の保湿剤、座薬や軟膏の潤滑油等として広く用いられている。
【０００３】
スクワラン（スクアラン）は、スクワレンに水素を添加することで得られる。スクワレンは、６個の非共役二重結合を有する炭素数３０のイソプレノイド系不飽和炭化水素であり、サメの肝油やオリーブ油等の天然油脂に含まれている。スクワランは、天然油脂をケン化し、共存するグリセリド類をケン化物として除去した後、さらに減圧蒸留することでスクワレンを精製し、この精製スクワレンに水素を添加することで得られるが、高純度のスクワランを得るには、さらに減圧蒸留して不純物を除くことが必要であった（例えば、特許文献１参照）。
【０００４】
特許文献２には、スクワレンの水素添加反応温度を制御することで、臭気成分の発生を抑制しうることが記載されている。特許文献２には、吸着剤を使用してスクワランを脱臭することも記載されているが、この吸着剤は、あくまで最終的な脱臭目的に使用されているに過ぎない。すなわち、特許文献２に記載のスクワランの製造方法は、天然油脂から高純度のスクワランを得る工程において蒸留操作を必須とする方法である。
【０００５】
特許文献３には、アセトンを用いてスクワレンを結晶化することで、天然スクワレンを精製する方法を開示している。しかし、結晶化に用いるスクワレンは、蒸留精製により得たものである。
【０００６】
このように、従来法では、天然油脂から純度の高いスクワラン又はスクワレンを得るために、蒸留精製を必須工程として含む。しかし、この蒸留精製工程は、大型の蒸留塔を必要とする経済的負担に加え、ＣＯ２発生による環境負荷の増大、不快臭や戻り臭の発生等の課題も指摘されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００７】
【特許文献１】特開平７−３０９７８５号公報
【特許文献２】特開２００８−１３４７７号公報
【特許文献３】特開平６−１１６１７１号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
本発明は、炭化水素を含む試料から不純物を効率的に吸着除去しうる炭化水素精製用不純物吸着剤の提供を課題とする。また、本発明は、上記不純物吸着剤を用いて炭化水素を高純度に精製する方法の提供を課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
本発明者らは、上記課題に鑑み鋭意検討した結果、オパール成分を含むベントナイトが、天然油脂中の色素や臭気成分等の不純物の吸着能に優れることを見い出した。そして、上記ベントナイトを不純物吸着剤として用いることで、蒸留精製工程を経ずとも、天然油脂から透明かつ無臭の高純度に精製されたスクワランが調製できることを見い出した。本発明はこれらの知見に基づいてなされたものである。
【００１０】
本発明の課題は下記の手段により達成された。
＜１＞オパール成分を含有するベントナイトを含む、炭化水素精製用不純物吸着剤。
＜２＞オパール成分を含有するベントナイトの含水量が０．０１〜３質量％である、＜１＞に記載の不純物吸着剤。
＜３＞オパール成分を含有するベントナイトの粉末粒度のメディアン径が０．１〜１００μｍである、＜１＞又は＜２＞に記載の不純物吸着剤。
＜４＞炭化水素が炭素数２０〜４０の長鎖炭化水素である、＜１＞〜＜３＞のいずれかに記載の不純物吸着剤。
＜５＞少なくとも下記（ａ）及び（ｂ）工程を経て調製される飽和炭化水素を含む画分から、該飽和炭化水素を精製するために用いられる、＜１＞〜＜４＞のいずれか一項に記載の不純物吸着剤：
（ａ）天然油脂をケン価し、沈殿物を除去して不飽和炭化水素を含む画分を得る工程、及び
（ｂ）前記の不飽和炭化水素を含む画分を水素添加反応に付して、不飽和炭化水素を飽和炭化水素に転化する工程。
＜６＞天然油脂がスクワレンを含有する、＜５＞に記載の不純物吸着剤。
＜７＞脂肪酸吸着能を有する、＜１＞〜＜６＞のいずれかに記載の不純物吸着剤。
＜８＞炭化水素を含む試料と、＜１＞〜＜３＞のいずれかに記載の不純物吸着剤とを接触させて、前記の炭化水素を含む試料から不純物を吸着除去し、これにより炭化水素を精製することを含む、炭化水素の製造方法。
＜９＞炭化水素を含む試料と、＜１＞〜＜３＞のいずれかに記載の不純物吸着剤とを接触させて、前記の炭化水素を含む試料から不純物を吸着除去することを含む、炭化水素の精製方法。
＜１０＞炭化水素を含む試料が、少なくとも下記（ａ）及び（ｂ）の工程を経て調製される飽和炭化水素を含む画分である、＜８＞又は＜９＞に記載の方法：
（ａ）天然油脂をケン価し、沈殿物を除去して不飽和炭化水素を含む画分を得る工程、及び
（ｂ）前記の不飽和炭化水素を含む画分を水素添加反応に付して、不飽和炭化水素を飽和炭化水素に転化する工程。
＜１１＞天然油脂がスクワレンを含有する、＜１０＞に記載の方法。
＜１２＞蒸留精製工程を含まない、＜１０＞又は＜１１＞に記載の方法。
【発明の効果】
【００１１】
本発明の不純物吸着剤は、炭化水素を実質的に吸着せず、より極性の高い脂肪酸等の不純物に対しては優れた吸着能を有するため、炭化水素の精製に適する。
本発明の製造方法によれば、炭化水素を含む試料から高純度に精製された炭化水素を得ることができる。
本発明の精製方法によれば、炭化水素を含む試料から炭化水素を高純度に精製することができる。
【図面の簡単な説明】
【００１２】
【図１】実施例１に記載の高純度スクワランの製造工程において得られた各画分のＴＬＣ分析結果を示す写真である。図１中、ａは市販の精製スクワレン、ｂはサメ肝油、ｃはケン化後のスクワレン含有画分、ｄは水素添加反応後の画分、ｅは冷却遠心後のスクワラン含有画分、ｆは不純物吸着剤（ベントナイトＡ）を用いて精製したスクワラン、ｇは市販の精製スクワランの試験結果を示す。図１中スポット（Ｉ）はスクワレン又はスクワランのスポット位置を示す。
【図２】実施例１に記載の高純度スクワランの製造工程において得られた各画分の１Ｈ‐ＮＭＲ解析結果を示す図である。図２中、（ａ）は市販の精製スクワラン、（ｂ）はサメ肝油、（ｃ）はケン化後のスクワレン含有画分、（ｄ）は水素添加反応後の画分、（ｅ）は冷却遠心後のスクワラン含有画分、（ｆ）は不純物吸着剤（ベントナイトＡ）を用いて精製したスクワランの分析結果を示す。
【発明を実施するための形態】
【００１３】
本発明の炭化水素精製用不純物吸着剤は、オパール成分を含有するベントナイトを少なくとも含み、炭化水素を含む試料に存在する不純物を吸着除去するために用いられる。すなわち、本発明の炭化水素精製用不純物吸着剤を用いることで、高度に精製された炭化水素を得ることができる。
【００１４】
上記オパール成分とは、Ｘ線回折（ＣｕΚα）測定において、２θ＝２１．５〜２２．５°の領域に頂点を有するピークを示し、非晶質あるいは微結晶質に由来する成分である。上記領域にピークを示す成分としてはクリストバライトに由来する成分も存在するが、これらは、上記Ｘ線回折ピークの半値幅（２θ／°）が比較的小さく、本発明におけるオパール成分と区別し、Ｘ線回折ピークの半値幅（２θ／°）が０．３〜３．５であるものを本発明におけるオパール成分と定義する。
上記オパール成分の定量は、Ｘ線回折における標準添加法（粘土ハンドブック（第３版）ｐ２８５）に準じて行うことができる。
【００１５】
上記ベントナイトとは、四面体層と八面体層からなる結晶構造を持つ２：１型層状ケイ酸塩（スメクタイト属鉱物）を含有する岩石を意味する。スメクタイト属鉱物の例として、モンモリロナイト、バイデライト、ノントライト、サポナイト、ヘクトライト、ソーコナイト、スチブンサイト等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。また、上記ベントナイトは、石英、長石、ゼオライト、クリストバライト、トリジマイト、斜長石、方沸石、方解石、ドロマイト、石膏などを副成分として含有していてもよい。
【００１６】
上記のオパール成分を含有するベントナイトは、好ましくはオパール成分を１〜９８質量％、より好ましくは５〜９５質量％、さらに好ましくは１０〜９５質量％含有することが好ましい。
【００１７】
本発明に用いる、オパール成分を含有するベントナイトは粉末状である。当該粉末の粒度のメディアン径は、０．１〜１００μｍであることが好ましく、０．５〜１００μｍであることがより好ましく、１〜５０μｍであることがさらに好ましい。上記メディアン径が小さすぎると、嵩が増し、不純物の吸着処理後における炭化水素の回収率が悪化しうる。また、上記メディアン径が大きすぎると、比表面積が小さくなるため、試料との接触面積が小さくなり、不純物の吸着効率が悪化しうる。
上記メディアン径は、後述する実施例に記載の方法で測定、算出することができる。
【００１８】
本発明に用いる、オパール成分を含有するベントナイトの比表面積は、１０〜２００ｍ２／ｇであることが好ましく、５０〜１５０ｍ２／ｇであることがより好ましく、７０〜１２０ｍ２／ｇであることがさらに好ましい。
上記比表面積は、後述する実施例に記載の方法で測定することができる。
【００１９】
本発明に用いるオパール成分を含有するベントナイトは、例えばオパール成分を含有する原石を必要により粉砕し、所定の粒度に分級することで得ることができる。また、オパール成分の含有量を上げるために水に分散させ、遠心分離機、あるいは自然沈降により水簸処理を行うことで、夾雑成分を除去した分散液を得ることができ、それを乾燥、粉砕することで所定の粒子径状に調整したものであってもよく、さらにオパール成分をベントナイト分散液、あるいは粉体に混合することで、オパール成分を含有するベントナイトに調整したものであってもよい。
【００２０】
本発明に用いる、オパール成分を含有するベントナイトの含水量は３質量％以下であることが好ましく、より好ましくは０．０１〜３質量％、さらに好ましくは０．１〜２質量％である。上記含水量が多すぎると、上記ベントナイトの表面に存在する水が試料との接触を阻害してしまい、試料中の不純物の吸着効率が悪化しうる。
上記含水量は、後述する実施例に記載の方法により測定することができる。
【００２１】
本発明の不純物吸着剤は、炭化水素を含む試料中の不純物を取り除き、高純度の炭化水素を得るために用いられる。上記炭化水素に特に制限はなく、飽和炭化水素であっても、不飽和炭化水素であってもよく、直鎖であっても分岐鎖を有していてもよい。上記炭化水素は、長鎖であることが好ましく、その炭素数は２０〜４０、さらに２５〜３５であることが好ましい。
上記炭化水素を含む試料に特に制限はないが、炭化水素の含有量が１０質量％以上であることが好ましく、炭化水素の含有量が２０〜９９質量％、さらに３０〜９７質量％、特に４０〜９５質量％、殊更５０〜９０質量％であることがより好ましい。
【００２２】
本発明の不純物吸着剤は、天然油脂から調製した炭化水素を含む画分から、高純度に精製された炭化水素を得るために好適に用いることができる。上記天然油脂から調製した炭化水素を含む画分に特に制限はないが、炭化水素としてスクワレンを含む画分及び／又は炭化水素としてスクワランを含む画分を好適に用いることができる。
【００２３】
上記のスクワレンを含む画分は、スクワレンの含有量が１質量％以上であることが好ましく、スクワレンの含有量が５〜９９質量％、さらに１０〜９７質量％、特に２０〜９５質量％、殊更３０〜９０質量％であることがより好ましい。スクワレンを上記特定量含有する画分は、例えば、サメの肝油、オリーブ油、綿実油、アボガド油等のスクワレンを含有する天然油脂をケン化処理し、遠心分離機等で沈殿物を分離、除去した上清として得ることができる。
上記ケン価処理とは、天然油脂と塩基とを反応させてグリセリンと脂肪酸塩に加水分解させる反応を示し、従来公知のケン価処理と同様に行うことができる。上記塩基として、水酸化カリウムや水酸化ナトリウム等を好適に用いることができる。ケン価処理に必要な上記塩基の量は、天然油脂のケン化価によって決定することができるが、通常には天然油脂に対して十分量（過剰量）を用いる。
上記のように天然油脂をケン化処理し、沈殿物を分離、除去した画分を、さらに水と攪拌混合することで、該画分から水溶性の不純物を水相中に分配し、得られた油相を、上記のスクワレンを含む画分として用いてもよい。油相と水相は、自然界面沈降や遠心分離等の通常の手段により分離することができる。
【００２４】
上記のスクワランを含む画分は、スクワランの含有量が１質量％以上であることが好ましく、スクワランの含有量が５〜９９質量％、さらに１０〜９７質量％、特に２０〜９５質量％、殊更３０〜９０質量％であることがより好ましい。
上記のスクワランを含む画分は、例えば、上記のスクワレンを含む画分を水素添加反応（水素化反応）に付することで得ることができる。この水素添加反応により、不飽和炭化水素であるスクワレンが、飽和炭化水素であるスクワランに転化されると同時に、不純物として存在する不飽和脂肪酸もまた、飽和脂肪酸に転化される。上記水素添加反応は、従来公知の触媒を用いて通常の方法により行うことができる。水素添加反応後に冷却することで、不純物の一部を沈殿させることができるため、これを遠心分離することで得られた上清を、上記のスクワランを含む画分として用いることもできる。
【００２５】
上記の炭化水素を含む試料と本発明の不純物吸着剤とを接触させることで、色味や臭い等の原因となる不純物が、効率的に不純物吸着剤に吸着されうる。当該不純物として、例えばステアリン酸、ミリストレイン酸、ネルボン酸等の脂肪酸、ビタミンＡ、ビタミンＥ、スクアラミン、アルキルグリセロール等が挙げられる。これらの不純物と本発明の不純物吸着剤との吸着メカニズムは明らかではないが、比較的極性の高い基（カルボキシル基、カルボニル基、水酸基、アミノ基等）を有する物質が、本発明の不純物吸着剤に吸着されるものと推察される。
【００２６】
本発明の不純物吸着剤の使用量に特に制限はなく、試料の色味や臭いの程度により適宜決定することができる。吸着処理の条件は一律には定めることができないが、例えば、攪拌機を備えた処理槽にて、炭化水素を含む試料と本発明の不純物吸着剤とを攪拌混合し、常温〜１００℃の温度下で５分〜３時間程度反応させることで不純物の吸着反応を行うことができる。不純物を吸着した吸着剤は、遠心分離により沈殿させることで簡単に除去することができ、これにより高度に精製された炭化水素を得ることができる。
【００２７】
本発明の不純物吸着剤は、上記のオパール成分を含有するベントナイトそのものであってもよいし、さらに他の成分を含有していてもよい。当該他の成分として、例えば、活性アルミナ、ゼオライト、シリカゲル、活性白土、酸性白土等が挙げられる。
【００２８】
本発明の不純物吸着剤を用いることで、高度に精製された炭化水素を得ることができる。また、天然油脂から炭化水素を得る際には、蒸留精製工程を経ずとも、高度に精製された炭化水素を得ることが可能になる。
【実施例】
【００２９】
以下、実施例に基づいて本発明をさらに詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００３０】
［分析方法］
（Ｘ線解析）
Ｘ線解析は、下記装置を用いて下記の条件下で実施した。
装置：Ｘ線回折装置（Ｕｌｔｉｍａ  ＩＶ、リガク社製）
Ｘ線：Ｃｕ‐Κα線
管電圧：４０ｋＶ
管電流：２０ｍＡ
発散スリット：１°
散乱スリット：１°
受光スリット：０．３ｍｍ
半値幅は上記解析装置を用い、得られた２θ＝２１．５〜２２．５°の領域に頂点を有するピークのバックグラウンドを除いたピーク強度の半分のレベルにある２点を結ぶ線分の長さとして求めた。オパール含有量は上記解析装置を用い、標準オパール試料を利用したＸ線回折強度比より、参考文献（粘土ハンドブック（第３版）ｐ２８５）に記載の標準添加法を用いて実施することで算出した。
【００３１】
（含水量）
含水量は、下記装置を用いて測定した。
装置：加熱乾燥式水分計（ＭＸ‐５０、エー・アンド・ディ社製）  
【００３２】
（メディアン径）
鉱物粒度のメディアン径は下記装置を用いて下記の条件下で測定した。
装置：レーザ回折／散乱式粒度分布測定装置（ＬＡ‐９５０Ｖ２、堀場製作所社製）
試料供給方式：振動フィーダ式（乾式測定）
光源：半導体レーザ（６５０ｎｍ、５．０ｍＶ）、ＬＥＤ（４０５ｎｍ、３．０ｍＶ）
検出器：リング状シリコンフォトダイオード、側方・後方シリコンフォトダイオード、計８７チャンネル
【００３３】
（比表面積）
比表面積は下記装置を用いて下記の条件下で測定した。
装置：比表面積／細孔分布測定装置（ＡＳＡＰ２０１０、島津製作所社製）
条件：試料への窒素ガスの吸着量に対し、ブルナー・エメット・テラー（ＢＥＴ）法によって算出した。
【００３４】
（薄層クロマトグラフィー）
順相プレート  (ｓｉｌｉｃａ  ｇｅｌ  ６０Ｆ２５４、ｌ=５ｃｍ、メルク社製)を使用し、１０倍希釈した各分析試料１０μＬを原点にスポットした。乾燥後、ヘキサン／ジエチルエーテル／酢酸（２／１／０．０６）を移動相として展開し、展開終了後に溶媒を乾燥させた。続いてこの薄層を、呈色液であるリンモリブデン酸液へ浸漬して乾燥させ、１２０℃のホットプレート上で加熱することによりスポットを検出した。
【００３５】
［参考例］  炭化水素含有試料の調製
不純物吸着剤の効果を確認するにあたり、炭化水素として精製スクワラン（試薬特級、東京化成工業社製）と、油脂中に不純物として存在する飽和脂肪酸のモデル物質であるステアリン酸（試薬特級、東京化成工業社製）をヘキサンに溶解した試料（１質量％  スクワラン、５ｍｇ／ｍＬ  ステアリン酸）を炭化水素含有試料として調製した。
【００３６】
試験例１  炭化水素含有試料中の不純物の吸着除去
１．５ｍＬ容のエッペンドルフチューブに、不純物吸着剤として下記表１に示す鉱物５ｍｇを計りとり、さらに炭化水素含有試料０.５ｍＬを加えて室温で３時間撹拌した。その後、２０４００Ｇで１５分間遠心して不純物吸着剤を沈殿させ、上清を回収した。回収した上清を薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）にかけ、ステアリン酸の量を目視で３段階評価した（＋＋；ステアリン酸スポットの明瞭な減少、＋；ステアリン酸スポットの僅かな減少、−；ステアリン酸スポットの変化なし）。
結果を表１に示す。
【００３７】
【表１】
2012183451.tif 000002
【００３８】
表１の結果から、オパール成分を含有するベントナイト（ベントナイトＡ〜Ｆ、及びオパール）が、ステアリン酸吸着能に優れることがわかった。また、オパール含有量が１０質量％以上のベントナイト（ベントナイトＡ〜Ｅ、及びオパール）においてステアリン酸吸着能がより高まることもわかった。更に、オパールを含むベントナイトに関しては比表面積が高く、吸着部位が多くなることが示唆される。すなわち、オパール単独に比べ、複合物として存在することで吸着サイトが増え、それぞれ単独で使用するよりも一層、吸着において効果的に寄与すると考えられる。
【００３９】
実施例１  天然油脂からの高純度スクワランの製造と評価
［ケン化処理］
５０ｍｌ容のファルコンチューブにサメ肝油（カタヤマコーポレーションより入手）をとり、３０％（ｗ／ｖ）ＫＯＨ水溶液を肝油に対し４％（ｗ／ｖ）となるように、添加し、室温で撹拌した。析出物を３０００Ｇで２０分間遠心して沈殿させ、上清を回収し、この上清に３倍体積の精製水を添加してさらに撹拌した。これを３０００Ｇで２０分間遠心し、上層の油相をスクワレン含有画分として回収した。
【００４０】
［水素添加反応］
５００ｍｌ容のなすフラスコに上記ケン化後の油相８．２５ｇをとり、２００ｍＬのテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）に溶解した。ここにパラジウム／炭素（Ｐｄ／Ｃ）の粉末２００ｍｇを加え、室温で撹拌しながら２．５Ｌの水素ガスと接触させた。セライト濾過によって粉末を除去後、減圧下でＴＨＦを留去し、さらに乾燥することで白色沈殿を含む油相を得た。この油相を４℃に冷却後、２０４００Ｇで２０分間遠心して白色沈殿を除去してスクワラン含有画分を得た。
【００４１】
［スクワランの精製］
１．５ｍｌ容のエッペンドルフチューブに表１に記載の鉱物２５０ｍｇを計りとり、ここに上記スクワラン含有画分５００μＬを加えて室温で３時間撹拌させた。その後、２０４００Ｇで１５分間遠心して鉱物を沈殿させ、上清を回収し、下記官能試験用の試料とした。
【００４２】
［官能試験］
上記各試料の臭い及び色味について、５人の専門パネルにより、３段階の官能評価を行った。なお、参考として、精製スクワレン（東京化成工業株式会社製）及び精製スクワラン（東京化成工業株式会社製）についても同様に評価した。
【００４３】
臭いは下記基準により評価した。
１：無臭
２：僅かな魚臭を感じる
３：強い魚臭を感じる。
【００４４】
色味の評価は、５０ｍｌの容器（ファルコンコニカルチューブ）に試料を１０ｍＬ入れて、横から見たときの色合い（着色具合）を、下記基準により評価することで行った。
１：無色透明である。
２：透明だが、僅かに黄色味を帯びている。
３：透明だが、明らかな黄色味を帯びている。
【００４５】
上記評価結果を下記表２に示す。
【００４６】
【表２】
2012183451.tif 000003
【００４７】
表２に示されるように、オパール成分を含有しないベントナイト（ベントナイトＧ及びＨ）を不純物吸着剤として用いても、臭いと黄色味を完全に除去することができなかった。これに対し、オパール成分を含有するベントナイト（ベントナイトＡ、Ｃ、Ｄ）を不純物吸着剤として用いると、臭いがなく、無色透明なスクワラン画分が得られることがわかった。
【００４８】
［薄層クロマトグラフィー試験］
上記官能試験用の試料を薄層クロマトグラフィーにかけ、スクワランの純度を目視により調べた。ベントナイトＡを不純物吸着剤として用いた結果を図１に示す。
図１から明らかなように、ベントナイトＡを不純物吸着剤として用いると、スクワランを含む画分からスクワラン以外の不純物を極めて効率的に除去できることがわかる。なお、不純物吸着剤としてベントナイトＣ、Ｄを用いた場合について同様の試験を行ったところ、ベントナイトＡを不純物吸着剤として用いた場合と同様の結果が得られた。
【００４９】
［１Ｈ‐ＮＭＲ分析］
上記官能試験用の試料について１Ｈ‐ＮＭＲ分析を行い、スクワランの純度を調べた。ベントナイトＡを不純物吸着剤として用いた結果を図２に示す。
図２から、ベントナイトＡを不純物吸着剤として用いると、スクワランを含む画分からスクワラン以外の不純物を極めて効率的に除去でき、極めて純度の高いスクワランが得られていることがわかる。なお、不純物吸着剤としてベントナイトＣ、Ｄを用いた場合について同様の分析を行ったところ、ベントナイトＡを不純物吸着剤として用いた場合と同様の結果が得られた。
【００５０】
上記の結果は、本発明の不純物吸着剤が、スクワランに代表されるような炭化水素を高純度に精製するために適することを示す。上記実施例では、スクワランを含む粗精製物から、本発明の不純物吸着剤を用いてスクワランを高純度に精製したことを示しているが、これは、試験例１にも示されるように、本発明の不純物吸着剤が、脂肪酸に代表される極性基を有する不純物を高効率に吸着することに少なくとも起因するものである。したがって、本発明の不純物吸着剤は、スクワランに限らず、飽和及び／又は不飽和の炭化水素全般についても、同様の原理により高純度に精製することが可能である。
本発明は、オパール成分を含有するベントナイトが、有機系媒体中において炭化水素以外の分子を特異的に吸着することを発見し、これにより、オパール成分を含有するベントナイトが、有機系媒体中の炭化水素の高度な精製に適することをはじめて見い出したことに基づくものである。
【図１】
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【図２】
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