(57)【要約】【課題】本発明は、電界発光素子の発光輝度を向上できる材料を提供することを目的とする。【解決手段】式（１）で表される構成単位を含む有機化合物、前記有機化合物を含む、積層構造体、電荷注入材料及び／又は電荷輸送材料、電界発光素子、並びに光電変換素子。【化１】2012109544.tif 000115（式中、Ｒ1は（２＋ｎ1）価の有機基である。  ｎ1は１以上の整数である。  Ｒ2は１価の有機基である。複数個のＲ2が存在する場合、各々のＲ2は同一であっても異なっていてもよい。構成単位の数が２つ以上である場合、それぞれの構成単位は互いに同じ構造であってもよいし、異なる構造であってもよい。）【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（１）で表される構成単位を含む有機化合物。
【化１】
2012109544.tif 000102
（式中、Ｒ1は（２＋ｎ1）価の有機基である。
ｎ1は１以上の整数である。
Ｒ2は式（２）で表される基を含む１価の有機基である。複数個のＲ2が存在する場合、各々のＲ2は互いに同一であっても異なっていてもよい。
２個以上の構成単位が存在する場合、それぞれの構成単位は互いに同一であっても異なっていてもよい。）
【化２】
2012109544.tif 000103
（式中、
Ｍ1は、周期表の第１族、第２族及び第４族〜第１３族の金属カチオン、置換基を有していてもよいアンモニウムカチオン、置換基を有するホスホニウムカチオン、置換基を有するスルホニウムカチオン、置換基を有するスルホキソニウムカチオン、並びに置換基を有するヨードニウムカチオンからなる群から選ばれるカチオンである。複数個のＭ1が存在する場合、各々のＭ1は互いに同一であっても異なっていてもよい。
Ｒ3は、カチオンを包接できる環状構造を１又は２以上含む、（１＋ｎ4）価の有機基である。環状構造内には酸素原子及び硫黄原子の一方又は両方が含まれ、それらの原子の総数は４個以上である。複数個のＲ3が存在する場合、各々のＲ3は互いに同一であっても異なっていてもよい。
Ｒ4は２価の有機基である。複数個のＲ4が存在する場合、各々のＲ4は互いに同一であっても異なっていてもよい。
Ｙ1は、−ＣＯ2-、−ＳＯ2-、−ＳＯ3-、−ＰＯ32-又は−ＢＲa3-である。複数個のＹ1が存在する場合、各々のＹ1は互いに同一であっても異なっていてもよい。
Ｒaは水素原子又は１価の有機基である。Ｒaの一部又は全部が互いに結合して環を形成していてもよく、各々のＲａは互いに同一であっても異なっていてもよい。
Ｚ1はカウンターアニオンである。複数個のＺ1が存在する場合、各々のＺ1は互いに同一であっても異なっていてもよい。
ｎ2は０以上の整数である。
ｎ3は０又は１である。複数個のｎ3が存在する場合、各々のｎ3は互いに同一であっても異なっていてもよい。
ｎ4は０以上の整数である。
ａは０より大きい数である。
ｂは０以上の数である。
ｎ1＝１であるとき、ｎ2≧１であり、かつｎ4≧１である。
ｎ1≧２であるとき、複数個のｎ2から選ばれる１つ以上のｎ2が１以上であり、かつ、複数個のｎ4から選ばれる１つ以上のｎ4が１以上である。
２個以上の構成単位が存在する場合、それぞれの構成単位は互いに同一であっても異なっていてもよい。）
【請求項２】
Ｒ1が、置換基を有していてもよい（２＋ｎ1）価の芳香族基である、請求項１に記載の有機化合物。
【請求項３】
Ｍ1が、Ｌｉ+、Ｎａ+、Ｋ+、Ｒｂ+、Ｃｓ+及び（Ｒ5）4Ｎ+からなる群から選ばれるカチオンである、請求項１又は２に記載の有機化合物。
（式中、Ｒ5は、水素原子又は１価の有機基である。Ｒ5のうちの全部又は一部が互いに結合して環を形成していてもよく、各々のＲ5は互いに同一であっても異なっていてもよい。）
【請求項４】
Ｒ3に含まれる環状構造が、クリプタンド、スフェランド、カルセランド、環状糖及びクラウンエーテルからなる群から選ばれる環状構造である、請求項１〜３のいずれか一項に記載の有機化合物。
【請求項５】
Ｙ1が−ＣＯ2-である、請求項１〜４のいずれか一項に記載の有機化合物。
【請求項６】
式（３）で表される有機化合物である、請求項１〜５のいずれか一項に記載の有機化合物。
【化３】
2012109544.tif 000104
（式中、
Ｘ1及びＸ2は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基又は置換基を有していてもよいアリール基である。
Ｒ1、Ｒ2及びｎ1は前記と同じ意味である。）
【請求項７】
式（３）で表される有機化合物が、式（４）で表される有機化合物である、請求項６に記載の有機化合物。
【化４】
2012109544.tif 000105
（式中、
Ｘ1、Ｘ2及びＲ2は前記と同じ意味である。
Ｒ6は水素原子又は１価の有機基である。
ｎ5は１又は２である。
ｎ6は０又は１である。
ただし、ｎ5＋ｎ6＝２である。）
【請求項８】
式（４）で表される有機化合物が、式（５）で表される有機化合物である、請求項７に記載の有機化合物。
【化５】
2012109544.tif 000106
（式中、
Ｘ1、Ｘ2、Ｒ6、Ｍ1、ｎ5及びｎ6は前記と同じ意味である。
Ｅは、酸素原子又は硫黄原子である。各々のＥは互いに同一であっても異なっていてもよい。
Ｒ7は、２価の有機基である。各々のＲ7は互いに同一であっても異なっていてもよい。
ｎ7は２以上の整数である。複数個のｎ7が存在する場合、各々のｎ7は互いに同一であっても異なっていてもよい。）
【請求項９】
式（４）で表される有機化合物が、式（６）で表される有機化合物である、請求項７に記載の有機化合物。
【化６】
2012109544.tif 000107
（式中、
Ｘ1、Ｘ2、Ｅ、Ｒ6、Ｍ1、ｎ5及びｎ6は前記と同じ意味である。
Ｑは、２価の有機基である。複数個のＱが存在する場合、各々のＱは互いに同一であっても異なっていてもよい。
Ｒ8は、２価の有機基である。各々のＲ8は互いに同一であっても異なっていてもよい。
Ｒ9は水素原子又は１価の有機基である。複数個のＲ9が存在する場合、各々のＲ9は互いに同一であっても異なっていてもよい。
ｎ8は３以上の整数である。複数個のｎ8が存在する場合、各々のｎ8は互いに同一であっても異なっていてもよい。
ｎ9は０又は１である。複数個のｎ9が存在する場合、各々のｎ9は互いに同一であっても異なっていてもよい。）
【請求項１０】
式（７）で表される構成単位を含む、請求項１〜５のいずれか一項に記載の有機化合物。
【化７】
2012109544.tif 000108
（式中、
Ｒ2は前記と同じ意味である。
Ｒ10は水素原子又は１価の有機基である。
ｎ10は１又は２である。
ｎ11は０又は１である。
ただし、ｎ10＋ｎ11＝２である。
２個以上の構成単位が存在する場合、それぞれの構成単位は互いに同一であっても異なっていてもよい。）
【請求項１１】
式（７）で表される構成単位が、式（８）で表される構成単位である、請求項１０に記載の有機化合物。
【化８】
2012109544.tif 000109
（式中、
Ｒ10、Ｍ1、ｎ10及びｎ11は前記と同じ意味である。
Ｇは、酸素原子又は硫黄原子である。各々のＧは互いに同一であっても異なっていてもよい。
Ｒ11は、２価の有機基である。各々のＲ11は互いに同一であっても異なっていてもよい。
ｎ12は２以上の整数である。複数個のｎ12が存在する場合、各々のｎ12は互いに同一であっても異なっていてもよい。
２個以上の構成単位が存在する場合、それぞれの構成単位は互いに同一であっても異なっていてもよい。）
【請求項１２】
式（７）で表される構成単位が、式（９）で表される構成単位である、請求項１０に記載の有機化合物。
【化９】
2012109544.tif 000110
（式中、
Ｇ、Ｒ10、Ｍ1、ｎ10及びｎ11は前記と同じ意味である。
Ｔは２価の有機基である。複数個のＴが存在する場合、各々のＴは互いに同一であっても異なっていてもよい。
Ｒ12は、２価の有機基である。各々のＲ12は互いに同一であっても異なっていてもよい。
Ｒ13は水素原子又は１価の有機基である。複数個のＲ13が存在する場合、各々のＲ13は互いに同一であっても異なっていてもよい。
ｎ13は３以上の整数である。複数個のｎ13が存在する場合、各々のｎ13は互いに同一であっても異なっていてもよい。
ｎ14は０又は１である。複数個のｎ14が存在する場合、各々のｎ14は互いに同一であっても異なっていてもよい。
２個以上の構成単位が存在する場合、それぞれの構成単位は互いに同一であっても異なっていてもよい。）
【請求項１３】
請求項１〜１２のいずれか一項に記載の有機化合物を含む積層構造体。
【請求項１４】
請求項１〜１２のいずれか一項に記載の有機化合物を含む電荷注入材料及び／又は電荷輸送材料。
【請求項１５】
請求項１〜１２のいずれか一項に記載の有機化合物を含む電界発光素子。
【請求項１６】
請求項１〜１２のいずれか一項に記載の有機化合物を含む光電変換素子。
【請求項１７】
式（１０）で表される有機化合物。
【化１０】
2012109544.tif 000111
（式中、
Ｅは、酸素原子又は硫黄原子である。各々のＥは互いに同一であっても異なっていてもよい。
Ｒ6は、水素原子又は１価の有機基である。
Ｒ7は、２価の有機基である。各々のＲ7は互いに同一であっても異なっていてもよい。
ｎ5は１又は２である。
ｎ6は０又は１である。
ただし、ｎ5＋ｎ6＝２である。
ｎ7は２以上の整数である。複数個のｎ7が存在する場合、各々のｎ7は互いに同一であっても異なっていてもよい。
Ｘ3及びＸ4は、それぞれ独立に、水素原子、クロロ基、ブロモ基、ヨード基、パラトルエンスルホナート基、トリフルオロメタンスルホナート基、メタンスルホナート基、ホウ酸残基、ホウ酸アルキルエーテル残基、置換基を有していてもよいアルキル基又は置換基を有していてもよいアリール基である。
Ｒ14は１価の有機基である。複数個のＲ14が存在する場合、各々のＲ14は互いに同一であっても異なっていてもよい。）
【請求項１８】
式（１１）で表される有機化合物。
【化１１】
2012109544.tif 000112
（式中、
Ｅは、酸素原子又は硫黄原子である。各々のＥは互いに同一であっても異なっていてもよい。
Ｑは、２価の有機基である。複数個のＱが存在する場合、各々のＱは互いに同一であっても異なっていてもよい。
Ｒ6は、水素原子又は１価の有機基である。
Ｒ8は、２価の有機基である。各々のＲ8は互いに同一であっても異なっていてもよい。
Ｒ9は、水素原子又は１価の有機基である。複数個のＲ9が存在する場合、各々のＲ9は互いに同一であっても異なっていてもよい。
Ｒ15は１価の有機基である。複数個のＲ15が存在する場合、各々のＲ15は同一であっても異なっていてもよい。
Ｘ3及びＸ4は、それぞれ独立に、水素原子、クロロ基、ブロモ基、ヨード基、パラトルエンスルホナート基、トリフルオロメタンスルホナート基、メタンスルホナート基、ホウ酸残基、ホウ酸アルキルエーテル残基、置換基を有していてもよいアルキル基又は置換基を有していてもよいアリール基である。
ｎ5は１又は２である。
ｎ6は０又は１である。
ただし、ｎ5＋ｎ6＝２である。
ｎ8は３以上の整数である。複数個のｎ8が存在する場合、各々のｎ8は互いに同一であっても異なっていてもよい。
ｎ9は０又は１である。複数個のｎ9が存在する場合、各々のｎ9は互いに同一であっても異なっていてもよい。）
【請求項１９】
式（１２）で表される構成単位を含む有機化合物。
【化１２】
2012109544.tif 000113
（式中、
Ｇは、酸素原子又は硫黄原子である。各々のＧは互いに同一であっても異なっていてもよい。
Ｒ10は、水素原子又は１価の有機基である。
Ｒ11は２価の有機基である。複数個のＲ11が存在する場合、各々のＲ11は互いに同一であっても異なっていてもよい。
Ｒ16は１価の有機基である。複数個のＲ16が存在する場合、各々のＲ16は互いに同一であっても異なっていてもよい。
ｎ10は１又は２である。
ｎ11は０又は１である。
ただし、ｎ10＋ｎ11＝２である。
ｎ12は２以上の整数である。複数個のｎ12が存在する場合、各々のｎ12は互いに同一であっても異なっていてもよい。
２個以上の構成単位が存在する場合、それぞれの構成単位は互いに同一であっても異なっていてもよい。）
【請求項２０】
式（１３）で表される構成単位を含む有機化合物。
【化１３】
2012109544.tif 000114
（式中、
Ｇは、酸素原子又は硫黄原子である。各々のＧは互いに同一であっても異なっていてもよい。
Ｔは２価の有機基である。複数個のＴが存在する場合、各々のＴは互いに同一であっても異なっていてもよい。
Ｒ10は水素原子又は１価の有機基である。
Ｒ17は１価の有機基である。複数個のＲ17が存在する場合、各々のＲ17は互いに同一であっても異なっていてもよい。
Ｒ20は、２価の有機基である。各々のＲ20は互いに同一であっても異なっていてもよい。
Ｒ21は水素原子又は１価の有機基である。複数個のＲ21が存在する場合、各々のＲ21は互いに同一であっても異なっていてもよい。
ｎ10は１又は２である。
ｎ11は０又は１である。
ただし、ｎ10＋ｎ11＝２である。
ｎ13は３以上の整数である。複数個のｎ13が存在する場合、各々のｎ13は互いに同一であっても異なっていてもよい。
ｎ14は０又は１である。複数個のｎ14が存在する場合、各々のｎ14は互いに同一であっても異なっていてもよい。
２個以上の構成単位が存在する場合、それぞれの構成単位は互いに同一であっても異なっていてもよい。）
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、環状構造を有する有機化合物に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機エレクトロルミネッセンス素子等の電界発光素子の作製において、アニオン基を有し、かつ、ヘテロ原子を環上に含まない環状構造を有する有機化合物が、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを溶媒として用いた溶液の塗布によって成膜可能な電子注入層の材料として用いられることが知られている（非特許文献１）。
【先行技術文献】
【非特許文献】
【０００３】
【非特許文献１】Ａｄｖａｎｃｅｄ  Ｍａｔｅｒｉａｌｓ  ２００１，１３，１２７４−１２７８
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
しかし、上述の材料を電子注入層の材料として用いた場合であって、電界発光素子の発光輝度が十分ではなかった。
そこで、本発明は、電界発光素子の発光輝度を向上できる材料を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者等は、前記課題を解決すべく鋭意検討を重ねた結果、本発明を完成するに至った。即ち、本発明は以下の＜１＞〜＜１２＞の第１の有機化合物を提供する。
＜１＞式（１）で表される構成単位を含む有機化合物。
【化１】
2012109544.tif 000002
（式中、Ｒ1は（２＋ｎ1）価の有機基である。
ｎ1は１以上の整数である。
Ｒ2は式（２）で表される基を含む１価の有機基である。複数個のＲ2が存在する場合、各々のＲ2は互いに同一であっても異なっていてもよい。
２個以上の構成単位が存在する場合、それぞれの構成単位は互いに同一であっても異なっていてもよい。）
【化２】
2012109544.tif 000003
（式中、
Ｍ1は、周期表の第１族、第２族及び第４族〜第１３族の金属カチオン、置換基を有していてもよいアンモニウムカチオン、置換基を有するホスホニウムカチオン、置換基を有するスルホニウムカチオン、置換基を有するスルホキソニウムカチオン、並びに置換基を有するヨードニウムカチオンからなる群から選ばれるカチオンである。複数個のＭ1が存在する場合、各々のＭ1は互いに同一であっても異なっていてもよい。
Ｒ3は、カチオンを包接できる環状構造を１又は２以上含む、（１＋ｎ4）価の有機基である。環状構造内には酸素原子及び硫黄原子の一方又は両方が含まれ、それらの原子の総数は４個以上である。複数個のＲ3が存在する場合、各々のＲ3は互いに同一であっても異なっていてもよい。
Ｒ4は２価の有機基である。複数個のＲ4が存在する場合、各々のＲ4は互いに同一であっても異なっていてもよい。
Ｙ1は、−ＣＯ2-、−ＳＯ2-、−ＳＯ3-、−ＰＯ32-又は−ＢＲa3-である。複数個のＹ1が存在する場合、各々のＹ1は互いに同一であっても異なっていてもよい。
Ｒaは水素原子又は１価の有機基である。Ｒaの一部又は全部が互いに結合して環を形成していてもよく、各々のＲaは互いに同一であっても異なっていてもよい。
Ｚ1はカウンターアニオンである。複数個のＺ1が存在する場合、各々のＺ1は互いに同一であっても異なっていてもよい。
ｎ2は０以上の整数である。
ｎ3は０又は１である。複数個のｎ3が存在する場合、各々のｎ3は互いに同一であっても異なっていてもよい。
ｎ4は０以上の整数である。
ａは０より大きい数である。
ｂは０以上の数である。
ｎ1＝１であるとき、ｎ2≧１であり、かつｎ4≧１である。
ｎ1≧２であるとき、複数個のｎ2から選ばれる１つ以上のｎ2が１以上であり、かつ、複数個のｎ4から選ばれる１つ以上のｎ4が１以上である。
２個以上の構成単位が存在する場合、それぞれの構成単位は互いに同一であっても異なっていてもよい。）
＜２＞Ｒ1が、置換基を有していてもよい（２＋ｎ1）価の芳香族基である、上記＜１＞に記載の有機化合物。
＜３＞Ｍ1が、Ｌｉ+、Ｎａ+、Ｋ+、Ｒｂ+、Ｃｓ+及び（Ｒ5）4Ｎ+からなる群から選ばれるカチオンである上記＜１＞又は＜２＞に記載の有機化合物。
（式中、Ｒ5は、水素原子又は１価の有機基である。Ｒ5は、その全部又は一部が互いに結合して環を形成していてもよく、各々のＲ5は互いに同一であっても異なっていてもよい。）
＜４＞Ｒ3に含まれる環状構造が、クリプタンド、スフェランド、カルセランド、環状糖及びクラウンエーテルからなる群から選ばれる環状構造である、上記＜１＞〜＜３＞のいずれか一項に記載の有機化合物。
＜５＞Ｙ1が−ＣＯ2-である、上記＜１＞〜＜４＞のいずれか一項の有機化合物。
＜６＞式（３）で表される有機化合物である、上記＜１＞〜＜５＞のいずれか一項に記載の有機化合物。
【化３】
2012109544.tif 000004
（式中、
Ｘ1及びＸ2は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基又は置換基を有していてもよいアリール基である。
Ｒ1、Ｒ2及びｎ1は前記と同じ意味である。）
＜７＞式（３）で表される有機化合物が、式（４）で表される有機化合物である、上記＜６＞に記載の有機化合物。
【化４】
2012109544.tif 000005
（式中、
Ｘ1、Ｘ2及びＲ2は前記と同じ意味である。
Ｒ6は水素原子又は１価の有機基である。
ｎ5は１又は２である。
ｎ6は０又は１である。
ただし、ｎ5＋ｎ6＝２である。）
＜８＞式（４）で表される有機化合物が、式（５）で表される有機化合物である、上記＜７＞に記載の有機化合物。
【化５】
2012109544.tif 000006
（式中、
Ｘ1、Ｘ2、Ｒ6、Ｍ1、ｎ5及びｎ6は前記と同じ意味である。
Ｅは、酸素原子又は硫黄原子である。各々のＥは互いに同一であっても異なっていてもよい。
Ｒ7は、２価の有機基である。各々のＲ7は互いに同一であっても異なっていてもよい。
ｎ7は２以上の整数である。複数個のｎ7が存在する場合、各々のｎ7は互いに同一であっても異なっていてもよい。）
＜９＞式（４）で表される有機化合物が、式（６）で表される有機化合物である、上記＜７＞に記載の有機化合物。
【化６】
2012109544.tif 000007
（式中、
Ｘ1、Ｘ2、Ｅ、Ｒ6、Ｍ1、ｎ5及びｎ6は前記と同じ意味である。
Ｑは、２価の有機基である。複数個のＱが存在する場合、各々のＱは互いに同一であっても異なっていてもよい。
Ｒ8は、２価の有機基である。各々のＲ8は互いに同一であっても異なっていてもよい。
Ｒ9は水素原子又は１価の有機基である。複数個のＲ9が存在する場合、各々のＲ9は互いに同一であっても異なっていてもよい。
ｎ8は３以上の整数である。複数個のｎ8が存在する場合、各々のｎ8は互いに同一であっても異なっていてもよい。
ｎ9は０又は１である。複数個のｎ9が存在する場合、各々のｎ9は互いに同一であっても異なっていてもよい。）
＜１０＞式（７）で表される構成単位を含む、上記＜１＞〜＜５＞のいずれか一項に記載の有機化合物。
【化７】
2012109544.tif 000008
（式中、
Ｒ2は前記と同じ意味である。
Ｒ10は水素原子又は１価の有機基である。
ｎ10は１又は２である。
ｎ11は０又は１である。
ただし、ｎ10＋ｎ11＝２である。
２個以上の構成単位が存在する場合、それぞれの構成単位は互いに同一であっても異なっていてもよい。）
＜１１＞式（７）で表される構成単位が、式（８）で表される構成単位である、上記＜１０＞に記載の有機化合物。
【化８】
2012109544.tif 000009
（式中、
Ｒ10、Ｍ1、ｎ10及びｎ11は前記と同じ意味である。
Ｇは、酸素原子又は硫黄原子である。各々のＧは互いに同一であっても異なっていてもよい。
Ｒ11は、２価の有機基である。各々のＲ11は互いに同一であっても異なっていてもよい。
ｎ12は２以上の整数である。複数個のｎ12が存在する場合、各々のｎ12は互いに同一であっても異なっていてもよい。
２個以上の構成単位が存在する場合、それぞれの構成単位は互いに同一であっても異なっていてもよい。）
＜１２＞式（７）で表される構成単位が、式（９）で表される構成単位である、上記＜１０＞に記載の有機化合物。
【化９】
2012109544.tif 000010
（式中、
Ｇ、Ｒ10、Ｍ1、ｎ10及びｎ11は前記と同じ意味である。
Ｔは２価の有機基である。複数個のＴが存在する場合、各々のＴは互いに同一であっても異なっていてもよい。
Ｒ12は、２価の有機基である。各々のＲ12は互いに同一であっても異なっていてもよい。
Ｒ13は水素原子又は１価の有機基である。複数個のＲ13が存在する場合、各々のＲ13は互いに同一であっても異なっていてもよい。
ｎ13は３以上の整数である。複数個のｎ13が存在する場合、各々のｎ13は互いに同一であっても異なっていてもよい。
ｎ14は０又は１である。複数個のｎ14が存在する場合、各々のｎ14は互いに同一であっても異なっていてもよい。
２個以上の構成単位が存在する場合、それぞれの構成単位は互いに同一であっても異なっていてもよい。）
【０００６】
また、本発明は以下の積層構造体、電荷注入材料及び／又は電荷輸送材料、電界発光素子、並びに光電変換素子を提供する。
＜１３＞上記＜１＞〜＜１２＞のいずれか一項に記載の有機化合物を含む積層構造体。
＜１４＞上記＜１＞〜＜１２＞のいずれか一項に記載の有機化合物を含む電荷注入材料及び／又は電荷輸送材料。
＜１５＞上記＜１＞〜＜１２＞のいずれか一項に記載の有機化合物を含む電界発光素子。
＜１６＞上記＜１＞〜＜１２＞のいずれか一項に記載の有機化合物を含む光電変換素子。
【０００７】
更に、本発明は以下の＜１７＞〜＜２０＞の第２の有機化合物を提供する。
＜１７＞式（１０）で表される有機化合物。
【化１０】
2012109544.tif 000011
（式中、
Ｅは、酸素原子又は硫黄原子である。各々のＥは互いに同一であっても異なっていてもよい。
Ｒ6は、水素原子又は１価の有機基である。
Ｒ7は、２価の有機基である。各々のＲ7は互いに同一であっても異なっていてもよい。
ｎ5は１又は２である。
ｎ6は０又は１である。
ただし、ｎ5＋ｎ6＝２である。
ｎ7は２以上の整数である。複数個のｎ7が存在する場合、各々のｎ7は互いに同一であっても異なっていてもよい。
Ｘ3及びＸ4は、それぞれ独立に、水素原子、クロロ基、ブロモ基、ヨード基、パラトルエンスルホナート基、トリフルオロメタンスルホナート基、メタンスルホナート基、ホウ酸残基（−Ｂ（ＯＨ）2）、ホウ酸アルキルエーテル残基、置換基を有していてもよいアルキル基又は置換基を有していてもよいアリール基である。
Ｒ14は１価の有機基である。複数個のＲ14が存在する場合、各々のＲ14は互いに同一であっても異なっていてもよい。）
＜１８＞式（１１）で表される有機化合物。
【化１１】
2012109544.tif 000012
（式中、
Ｅは、酸素原子又は硫黄原子である。各々のＥは互いに同一であっても異なっていてもよい。
Ｑは、２価の有機基である。複数個のＱが存在する場合、各々のＱは互いに同一であっても異なっていてもよい。
Ｒ6は、水素原子又は１価の有機基である。
Ｒ8は、２価の有機基である。各々のＲ8は互いに同一であっても異なっていてもよい。
Ｒ9は、水素原子又は１価の有機基である。複数個のＲ9が存在する場合、各々のＲ9は互いに同一であっても異なっていてもよい。
Ｒ15は１価の有機基である。複数個のＲ15が存在する場合、各々のＲ15は互いに同一であっても異なっていてもよい。
Ｘ3及びＸ4は、それぞれ独立に、水素原子、クロロ基、ブロモ基、ヨード基、パラトルエンスルホナート基、トリフルオロメタンスルホナート基、メタンスルホナート基、ホウ酸残基、ホウ酸アルキルエーテル残基、置換基を有していてもよいアルキル基又は置換基を有していてもよいアリール基である。
ｎ5は１又は２である。
ｎ6は０又は１である。
ただし、ｎ5＋ｎ6＝２である。
ｎ8は３以上の整数である。複数個のｎ8が存在する場合、各々のｎ8は互いに同一であっても異なっていてもよい。
ｎ9は０又は１である。複数個のｎ9が存在する場合、各々のｎ9は互いに同一であっても異なっていてもよい。）
＜１９＞式（１２）で表される構成単位を含む有機化合物。
【化１２】
2012109544.tif 000013
（式中、
Ｇは、酸素原子又は硫黄原子である。各々のＧは互いに同一であっても異なっていてもよい。
Ｒ10は、水素原子又は１価の有機基である。
Ｒ11は２価の有機基である。複数個のＲ11が存在する場合、各々のＲ11は互いに同一であっても異なっていてもよい。
Ｒ16は１価の有機基である。複数個のＲ16が存在する場合、各々のＲ16は互いに同一であっても異なっていてもよい。
ｎ10は１又は２である。
ｎ11は０又は１である。
ただし、ｎ10＋ｎ11＝２である。
ｎ12は２以上の整数である。複数個のｎ12が存在する場合、各々のｎ12は互いに同一であっても異なっていてもよい。
２個以上の構成単位が存在する場合、それぞれの構成単位は互いに同一であっても異なっていてもよい。）
＜２０＞式（１３）で表される構成単位を含む有機化合物。
【化１３】
2012109544.tif 000014
（式中、
Ｇは、酸素原子又は硫黄原子である。各々のＧは互いに同一であっても異なっていてもよい。
Ｔは２価の有機基である。複数個のＴが存在する場合、各々のＴは互いに同一であっても異なっていてもよい。
Ｒ10は水素原子又は１価の有機基である。
Ｒ17は１価の有機基である。複数個のＲ17が存在する場合、各々のＲ17は互いに同一であっても異なっていてもよい。
Ｒ20は、２価の有機基である。各々のＲ20は互いに同一であっても異なっていてもよい。
Ｒ21は水素原子又は１価の有機基である。複数個のＲ21が存在する場合、各々のＲ21は互いに同一であっても異なっていてもよい。
ｎ10は１又は２である。
ｎ11は０又は１である。
ただし、ｎ10＋ｎ11＝２である。
ｎ13は３以上の整数である。複数個のｎ13が存在する場合、各々のｎ13は互いに同一であっても異なっていてもよい。
ｎ14は０又は１である。複数個のｎ14が存在する場合、各々のｎ14は互いに同一であっても異なっていてもよい。
２個以上の構成単位が存在する場合、それぞれの構成単位は互いに同一であっても異なっていてもよい。）
【発明の効果】
【０００８】
本発明の第１の有機化合物は、電荷注入材料、電荷輸送材料等の、有機エレクトロルミネッセンス素子等の電界発光素子の材料として、電界発光素子の発光輝度を向上できるので有用である。また、本発明の第１の有機化合物は、有機薄膜太陽電池等の光電変換素子の材料として、光電変換素子の光電変換効率を向上させることが期待できる。更に、本発明の第１の有機化合物は、安定な有機電解質として電解反応やコンデンサー等の用途も期待できる。本発明の第２の有機化合物は、第１の有機化合物の前駆物質として有用である。
【発明を実施するための形態】
【０００９】
以下、本発明を実施するための形態について説明する。
【００１０】
まず本明細書において使用する用語について説明する。用語について特に説明されていない場合には、以下の定義を用いる。
【００１１】
本明細書において、構造式中、Ｍｅはメチル基、Ｅｔはエチル基、Ｐｈはフェニル基、nＨｅｘはノルマルヘキシル基、nＯｃｔはノルマルオクチル基、nＢｕはノルマルブチル基、tＢｕはｔｅｒｔ−ブチル基、Ｔｓはトシル基、ＴｆＯはトリフルオロメタンスルホナート基、cＨｅｘはシクロヘキシル基、ｐ−ｔｏｌはパラトリル基を表す。
【００１２】
本明細書において、「置換基を有していてもよい」とは、その直後に記載された化合物又は基を構成する水素原子が無置換の場合及び水素原子の一部又は全部が置換基によって置換されている場合の双方を含み、置換基によって置換されている場合には、水酸基、ニトロ基、炭素原子数１〜６０のヒドロカルビル基、炭素原子数１〜６０のヒドロカルビルオキシ基、架橋基等の置換基によって置換されていてもよいことを意味し、これらの中でも、簡便に合成できるので、炭素原子数１〜３０のヒドロカルビル基又は炭素原子数１〜３０のヒドロカルビルオキシ基で置換されていることが好ましく、炭素原子数１〜２０のヒドロカルビル基又は炭素原子数１〜２０のヒドロカルビルオキシ基で置換されていることがより好ましく、炭素原子数１〜１２のヒドロカルビル基又は炭素原子数１〜１２のヒドロカルビルオキシ基で置換されていることが更に好ましい。
【００１３】
上記のヒドロカルビル基は、直鎖、分岐鎖及び環状のいずれであってもよい。上記のヒドロカルビル基としては、例えば、メチル基、エチル基、１−プロピル基、２−プロピル基、１−ブチル基、２−ブチル基、イソブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、２−エチルヘキシル基、３，７−ジメチルオクチル基、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、１−アダマンチル基、２−アダマンチル基、ノルボルニル基、ベンジル基、α，α−ジメチルベンジル基、１−フェネチル基、２−フェネチル基、ビニル基、プロペニル基、ブテニル基、オレイル基、エイコサペンタエニル基、ドコサヘキサエニル基、２，２−ジフェニルビニル基、１，２，２−トリフェニルビニル基、２−フェニル−２−プロペニル基、フェニル基、２−トリル基、４−トリル基、４−トリフルオロメチルフェニル基、４−メトキシフェニル基、４−シアノフェニル基、２−ビフェニリル基、３−ビフェニリル基、４−ビフェニリル基、ターフェニリル基、３，５−ジフェニルフェニル基、３，４−ジフェニルフェニル基、ペンタフェニルフェニル基、４−（２，２−ジフェニルビニル）フェニル基、４−（１，２，２−トリフェニルビニル）フェニル基、フルオレニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、９−アントリル基、２−アントリル基、９−フェナントリル基、１−ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基及びコロニル基が挙げられ、簡便に合成できるので、好ましくはメチル基、エチル基、１−プロピル基、２−プロピル基、１−ブチル基、２−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、２−エチルヘキシル基、３，７−ジメチルオクチル基、ベンジル基、α，α−ジメチルベンジル基、１−フェネチル基、２−フェネチル基、ビニル基、プロペニル基、ブテニル基、オレイル基、エイコサペンタエニル基、ドコサヘキサエニル基、２，２−ジフェニルビニル基、１，２，２−トリフェニルビニル基、２−フェニル−２−プロペニル基、フェニル基、２−トリル基、４−トリル基、４−トリフルオロメチルフェニル基、４−メトキシフェニル基、４−シアノフェニル基、２−ビフェニリル基、３−ビフェニリル基、４−ビフェニリル基、ターフェニリル基、３，５−ジフェニルフェニル基、３，４−ジフェニルフェニル基、ペンタフェニルフェニル基、４−（２，２−ジフェニルビニル）フェニル基、４−（１，２，２−トリフェニルビニル）フェニル基、フルオレニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、９−アントリル基、２−アントリル基、９−フェナントリル基であり、より好ましくはメチル基、エチル基、１−プロピル基、２−プロピル基、１−ブチル基、２−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、２−エチルヘキシル基、３，７−ジメチルオクチル基、ベンジル基、又はフェニル基であり、特に好ましくはメチル基、エチル基、１−プロピル基、２−プロピル基、１−ブチル基、２−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、又はオクチル基である。
【００１４】
上記のヒドロカルビルオキシ基は、直鎖、分岐鎖及び環状のいずれであってもよい。上記のヒドロカルビルオキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、１−プロパノキシ基、２−プロパノキシ基、１−ブトキシ基、２−ブトキシ基、イソブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、オクチルオキシ基、デシルオキシ基、ドデシルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基、３，７−ジメチルオクチルオキシ基、シクロプロパノキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、１−アダマンチルオキシ基、２−アダマンチルオキシ基、ノルボルニルオキシ基、トリフルオロメトキシ基、ベンジロキシ基、α，α−ジメチルベンジロキシ基、２−フェネチルオキシ基、１−フェネチルオキシ基、フェノキシ基、アルコキシフェノキシ基、アルキルフェノキシ基、１−ナフチルオキシ基、２−ナフチルオキシ基及びペンタフルオロフェニルオキシ基が挙げられ、簡便に合成できるので、好ましくはメトキシ基、エトキシ基、１−プロパノキシ基、２−プロパノキシ基、１−ブトキシ基、２−ブトキシ基、イソブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、オクチルオキシ基、デシルオキシ基、ドデシルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基又は３，７−ジメチルオクチルオキシ基であり、より好ましくはメトキシ基、エトキシ基、１−プロパノキシ基、２−プロパノキシ基、１−ブトキシ基、２−ブトキシ基、イソブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基又はオクチルオキシ基である。
【００１５】
上記の架橋基とは、熱、光、熱重合開始剤又は光重合開始剤の作用で重合反応を起こすことにより、２分子以上の分子間で結合を形成することができる基を表す。架橋基としては、例えば、エテニル基、エチニル基、ブテニル基、アクリロイル基、アクリロイルオキシ基、アクリルアミジル基、メタクリル基、メタクリロイルオキシ基、メタクリルアミジル基、エテニルオキシ基、エテニルアミノ基、ヒドロキシシリル基、及び小員環（例えば、シクロプロパン、シクロブタン、ベンゾシクロブテン、エポキシド、オキセタン、ジケテン、チイラン、ラクトン、ラクタム）の構造を含有する基、及び、シロキサン誘導体の構造を含有する基がある。上記の基の他に、エステル結合又はアミド結合を形成可能な基の組み合わせも利用できる。エステル結合又はアミド結合を形成可能な基の組み合わせとしては、例えば、エステル基とアミノ基、エステル基とヒドロキシル基等の組み合わせが挙げられる。
【００１６】
本明細書において「有機基」とは、特に説明されていない場合には、炭素原子及び水素原子を有する基を示す。
【００１７】
本明細書において「構成単位」とは、有機化合物中に１個以上存在する単位を意味し、「繰り返し単位」（即ち、有機化合物中に２個以上存在する単位）として有機化合物中に存在していてもよい。３個以上の構成単位が存在する場合、その有機化合物は「高分子化合物」と言い換えてもよい。構成単位は、本明細書中の式に示す構造中［］の中に示す構造である。
【００１８】
本明細書において、「第１の有機化合物」は、以下説明するように、前記式（１）、（７）、（８）、（８’）、（９）又は（９’）で表される構成単位を含む有機化合物である。即ち、「第１の有機化合物」は、式（１）で表される構成単位を含む有機化合物であり、式（７）で表される構成単位は、式（１）で表される構成単位の例である。式（８）及び（９）で表される構成単位は、式（７）で表される構成単位の例である。前記式（８’）及び（９’）で表される有機化合物は、それぞれ、式（８）及び（９）で表される構成単位を有する有機化合物の例である。
【００１９】
「第１の有機化合物」は、前記式（３）、（４）、（５）、（５’）、（６）又は（６’）で表される有機化合物でもある。前記式（３）、（４）、（５）及び（６）で表される有機化合物は、前記式（１）で表される構成単位を含む有機化合物の例である。前記式（３）で表される有機化合物は、前記式（１）で表される構成単位を１個有する有機化合物の例である。前記式（４）で表される有機化合物は、前記式（１）又は（７）で表される構成単位を１個有する有機化合物の例であり、前記式（３）で表される有機化合物の例である。前記式（５）で表される有機化合物は、前記式（１）、（７）又は（８）で表される構成単位を１個有する有機化合物の例であり、前記式（３）又は（４）で表される有機化合物の例である。前記式（６）で表される有機化合物は、前記式（１）、（７）又は（９）で表される構成単位を１個有する有機化合物の例であり、前記式（３）又は（４）で表される有機化合物の例である。前記式（５’）及び（６’）で表される有機化合物は、それぞれ、式（５）及び（６）で表される有機化合物の例である。
【００２０】
本明細書において、「第２の有機化合物」は、以下説明するように、前記式（１２）、（１２’）、（１３）又は（１３’）で表される構成単位を１個以上有する有機化合物、或いは、式（１０）、（１０’）、（１１）又は（１１’）で表される有機化合物である。式（１２）又は（１３）で表される構成単位を１個有する有機化合物が、それぞれ、式（１０）又は（１１）で表される有機化合物に対応する。前記式（１０’）及び（１１’）で表される有機化合物は、それぞれ、式（１０）及び（１１）で表される有機化合物の例である。前記式（１２’）及び（１３’）で表される構成単位を有する有機化合物は、それぞれ、式（１２）及び（１３）で表される構成単位を有する有機化合物の例である。
【００２１】
本明細書において、「カチオンを包接できる環状構造」における「包接できる」とは、環状構造の環上に存在する酸素原子及び硫黄原子のうちから選ばれる２個以上の原子が、カチオン（例えば、金属カチオン、有機カチオン）と非共有結合を介して相互作用できることと定義する。環状構造としては、簡便に合成できるので、クリプタンド、スフェランド、カルセランド、環状糖又はクラウンエーテルが好ましく、クリプタンド、スフェランド又はクラウンエーテルがより好ましく、クリプタンド又はクラウンエーテルが更に好ましく、クラウンエーテルが特に好ましい。
【００２２】
＜第１の有機化合物＞
本発明の第１の有機化合物について以下説明する。
本発明の第１の有機化合物は、上記式（１）で表される構成単位を含む。以下、式（１）で表される構成単位について説明する。
【００２３】
式（１）中、Ｒ1で表される（２＋ｎ1）価の有機基としては、例えば、置換基を有していてもよい（２＋ｎ1）価の芳香族基が挙げられ、以下の式１−１〜１−４９で表される分子から水素原子（２＋ｎ1）個を除いた原子団が好ましい。これらの中でも、Ｒ1としては、簡便に合成できるので、式１−１、１−２、１−３、１−４、１−５、１−９、１−１０、１−２０、１−２４、１−２６、１−２７、１−３２、１−３５及び１−３９で表される分子からなる群から選ばれる分子から水素原子（２＋ｎ1）個を除いた原子団が好ましく、式１−１、１−２、１−３、１−４、１−５、１−２０、１−２７、１−３２及び１−３５で表される分子からなる群から選ばれる分子から水素原子（２＋ｎ1）個を除いた原子団が更に好ましく、式１−１又は１−３５で表される分子から水素原子（２＋ｎ1）個を除いた原子団が特に好ましい。なお、下記の構造中、水素原子が除かれる箇所以外の水素原子から選ばれる１つ以上が、置換基によって置換されていてもよい。
【００２４】
【化１４】
2012109544.tif 000015
【００２５】
【化１５】
2012109544.tif 000016
【００２６】
式（１）中、ｎ1は１以上の整数である。ｎ1は１又は２であることが好ましい。
【００２７】
式（１）中、Ｒ2は上記式（２）で表される基を含む１価の有機基である。複数個のＲ2が存在する場合、各々のＲ2は互いに同一であっても異なっていてもよい。
【００２８】
式（２）中、Ｍ1は、周期表の第１族、第２族及び第４族〜第１３族の金属カチオン、置換基を有していてもよいアンモニウムカチオン、置換基を有するホスホニウムカチオン、置換基を有するスルホニウムカチオン、置換基を有するスルホキソニウムカチオン、並びに置換基を有するヨードニウムカチオンからなる群から選ばれるカチオンである。複数個のＭ1が存在する場合、各々のＭ1は互いに同一であっても異なっていてもよい。
【００２９】
Ｍ1は、電荷注入性又は電荷輸送性が優れるので、Ｌｉ+、Ｎａ+、Ｋ+、Ｒｂ+、Ｃｓ+、（Ｒ5）4Ｎ+、Ｂｅ2+、Ｍｇ2+、Ｃａ2+、Ｓｒ2+又はＢａ2+であることが好ましく、Ｌｉ+、Ｎａ+、Ｋ+、Ｒｂ+，Ｃｓ+、（Ｒ5）4Ｎ+、Ｍｇ2+又はＣａ2+であることがより好ましく、Ｌｉ+、Ｎａ+、Ｋ+、Ｒｂ+、Ｃｓ+又は（Ｒ5）4Ｎ+であることが更に好ましく、Ｌｉ+、Ｎａ+、Ｋ+又はＣｓ+であることが特に好ましい。
【００３０】
Ｒ5は水素原子又は１価の有機基である。Ｒ5は、その全部又は一部が互いに結合して環を形成していてもよい。各々のＲ5は互いに同一であっても異なっていてもよい。
【００３１】
Ｒ5としては、例えば、水素原子、及び、置換基を有していてもよいヒドロカルビル基が挙げられる。置換基を有していてもよいヒドロカルビル基の炭素原子数は、１〜６０の範囲であることが好ましい（なお、上記炭素原子数には、上記基が有していてもよい置換基の炭素原子数は含まれない。）。置換基を有していてもよいヒドロカルビル基は、直鎖、分岐鎖及び環状のいずれであってもよい。中でも、簡便に合成できるので、Ｒ5は、水素原子、メチル基、エチル基、１−プロピル基、２−プロピル基、１−ブチル基、２−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、２−エチルヘキシル基、３，７−ジメチルオクチル基、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、１−アダマンチル基、２−アダマンチル基、ベンジル基、α，α−ジメチルベンジル基、１−フェネチル基、２−フェネチル基、ビニル基、プロペニル基、ブテニル基、オレイル基、フェニル基、２−トリル基、４−トリル基、２−ビフェニル基、３−ビフェニル基、４−ビフェニル基、ターフェニル基、３，５−ジフェニルフェニル基、４−（１，２，２−トリフェニルビニル）フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、９−アントリル基、２−アントリル基、又は９−フェナントリル基であることが好ましく、メチル基、エチル基、１−プロピル基、２−プロピル基、１−ブチル基、２−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、２−エチルヘキシル基、３，７−ジメチルオクチル基、ベンジル基、１−アダマンチル基、２−アダマンチル基、ビニル基、プロペニル基、ブテニル基、フェニル基、２−トリル基、４−トリル基、２−ビフェニル基、３−ビフェニル基又は４−ビフェニル基であることがより好ましく、メチル基、エチル基、１−プロピル基、２−プロピル基、１−ブチル基又はフェニル基であることが更に好ましく、メチル基又は１−ブチル基であることが特に好ましい。なお、上記例及び好ましい例として示した基はいずれも、置換基を有していてもよい。
【００３２】
式（２）中、Ｒ3は、カチオンを包接できる環状構造を１又は２以上含む、（１＋ｎ4）価の有機基である。環状構造内には酸素原子及び硫黄原子の一方又は両方が含まれ、それらの原子の総数は４個以上である。複数個のＲ3が存在する場合、各々のＲ3は互いに同一であっても異なっていてもよい。
【００３３】
Ｒ3に含まれる環状構造としては、例えば、クリプタンド、スフェランド、カルセランド、環状糖及びクラウンエーテルからなる群から選ばれる環状構造が挙げられる。これらの中でも、簡便に合成できるので、クリプタンド、スフェランド及びクラウンエーテルからなる群から選ばれる環状構造が好ましく、スフェランド及びクラウンエーテルからなる群から選ばれる環状構造がより好ましく、クラウンエーテルが更に好ましく、クラウンエーテルが特に好ましい。Ｒ3においては、環状構造内に窒素原子が含まれないことが好ましい。Ｒ3には１又は２以上の環状構造が含まれる。Ｒ3に２以上の環状構造が含まれる場合、同一の構造の環状構造が２つ以上含まれていてもよいし、異なる構造の環状構造が含まれていてもよい。
【００３４】
Ｒ3に含まれる環状構造がクリプタンドである場合、Ｒ3の好ましい例としては、有機化合物が簡便に合成できるので、以下の式２−１〜２−３で表される分子から水素原子を（１＋ｎ4）個除いた原子団を含む（１＋ｎ4）価の有機基が挙げられる。なお、下記の構造式中、水素原子が除かれる箇所以外の水素原子から選ばれる１つ以上の水素原子は、置換基によって置換されていてもよい。
【化１６】
2012109544.tif 000017
【００３５】
Ｒ3に含まれる環状構造がスフェランドである場合、Ｒ3の好ましい例としては、有機化合物が簡便に合成できるので、以下の式２−４で表される分子から水素原子を（１＋ｎ4）個除いた原子団を含む（１＋ｎ4）価の有機基が挙げられる。なお、下記の構造式中、水素原子が除かれる箇所以外の水素原子から選ばれる１つ以上の水素原子は、置換基によって置換されていてもよい。
【化１７】
2012109544.tif 000018
【００３６】
Ｒ3に含まれる環状構造がカルセランドである場合、有機化合物が簡便に合成できるので、Ｒ3の好ましい例としては、以下の式２−５で表される分子から水素原子を（１＋ｎ4）個除いた原子団を含む（１＋ｎ4）価の有機基が挙げられる。なお、下記の構造式中、水素原子が除かれる箇所以外の水素原子から選ばれる１つ以上の水素原子は、置換基によって置換されていてもよい。
【化１８】
2012109544.tif 000019
【００３７】
Ｒ3に含まれる環状構造が環状糖である場合、有機化合物が簡便に合成できるので、Ｒ3の好ましい例としては、以下の式２−６〜２−８で表される分子から水素原子を（１＋ｎ4）個除いた原子団を含む（１＋ｎ4）価の有機基が挙げられる。なお、下記の構造式中、水素原子が除かれる箇所以外の水素原子から選ばれる１つ以上の水素原子は、置換基によって置換されていてもよい。
【化１９】
2012109544.tif 000020
【００３８】
Ｒ3に含まれる環状構造がクラウンエーテルである場合、Ｒ3の好ましい例としては、以下の式２−９〜２−５８で表される分子から水素原子を（１＋ｎ4）個除いた原子団を含む（１＋ｎ4）価の有機基が挙げられる。なお、下記の構造式中、水素原子が除かれる箇所以外の水素原子から選ばれる１つ以上の水素原子は、置換基によって置換されていてもよい。
【００３９】
【化２０】
2012109544.tif 000021
【００４０】
【化２１】
2012109544.tif 000022
【００４１】
【化２２】
2012109544.tif 000023
【００４２】
Ｍ1がＬｉ+である場合、有機化合物がＬｉ+を包接しやすいので、Ｒ3は、式２−９、２−１４、２−１９、２−２２、２−２３、２−２４、２−３２、２−３３、２−３８、２−４１、２−４２、２−４７、２−４８、２−４９、２−５０、２−５１又は２−５２で表される分子から水素原子を（１＋ｎ4）個除いた原子団を含む（１＋ｎ4）価の有機基であることがより好ましく、式２−９、２−１４、２−１９、２−２２、２−２３又は２−２４で表される分子から水素原子を（１＋ｎ4）個除いた原子団を含む（１＋ｎ4）価の有機基であることが更に好ましく、式２−９、２−１９又は２−２２で表される分子から水素原子を（１＋ｎ4）個除いた原子団を含む（１＋ｎ4）価の有機基であることが特に好ましい。
【００４３】
Ｍ１がＮａ+、Ｋ+又はＣｓ+である場合、有機化合物がＮａ+、Ｋ+又はＣｓ+を包接しやすいので、Ｒ3は、式２−１１、２−１６、２−２０、２−２８、２−２９、２−３０、２−３１、２−３６、２−３７、２−４０、２−４３、２−４４、２−５６、２−５７又は２−５８で表される分子から水素原子を（１＋ｎ4）個除いた原子団を含む（１＋ｎ4）価の有機基であることがより好ましく、式２−１１、２−１６、２−２０、２−２８、２−２９、２−３０又は２−３１で表される分子から水素原子を（１＋ｎ4）個除いた原子団を含む（１＋ｎ4）価の有機基であることが更に好ましく、式２−１１、２−１６又は２−２９で表される分子から水素原子を（１＋ｎ4）個除いた原子団を含む（１＋ｎ4）価の有機基であることが特に好ましい。
【００４４】
式（２）中、Ｒ4は２価の有機基である。複数個のＲ4が存在する場合、各々のＲ4は互いに同一であっても異なっていてもよい。
【００４５】
Ｒ4としては、例えば、置換基を有していてもよいヒドロカルビレン基が挙げられる。
置換基を有していてもよいヒドロカルビレン基の炭素原子数は、１〜６０の範囲であることが好ましい（なお、上記炭素原子数には、上記基が有していてもよい置換基の炭素原子数は含まれない。）。置換基を有していてもよいヒドロカルビレン基は、直鎖、分岐鎖及び環状のいずれであってもよい。中でも、Ｒ4は、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基、オクチレン基、デシレン基、ドデシレン基、２−エチルヘキシレン基、３，７−ジメチルオクチレン基、シクロプロピレン基、シクロペンチレン基、シクロヘキシレン基、α，α−ジメチレンベンジル基、１−フェネチレン基、２−フェネチレン基、ビニレン基、プロペニレン基、ブテニレン基、オレイレン基、フェニレン基、トリレン基、ビフェニレン基、ターフェニレン基、３，５−ジフェニルフェニレン基、４−（１，２，２−トリフェニルビニル）フェニレン基、ナフチレン基、アントリレン基及びフェナントリレン基が好ましく、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基、オクチレン基、デシレン基、ドデシレン基、２−エチルヘキシレン基、３，７−ジメチルオクチレン基、ビニレン基、プロペニレン基、ブテニレン基、フェニレン基、トリレン基及びビフェニレン基がより好ましく、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ヘキシレン基、オクチレン基、ビニレン基、フェニレン基が更に好ましく、プロピレン基、ブチレン基及びフェニレン基が特に好ましい。なお、上記例及び好ましい例として示した基はいずれも、置換基を有していてもよい。
【００４６】
式（２）中、Ｙ1は、−ＣＯ2-、−ＳＯ2-、−ＳＯ3-、−ＰＯ32-又は−ＢＲａ3-である。複数個のＹ1が存在する場合には、各々のＹ1は互いに同一であっても異なっていてもよい。
【００４７】
−ＣＯ2-、−ＳＯ2-、−ＳＯ3-、−ＰＯ32-及び−ＢＲａ3-は、金属カチオンや有機カチオンを対カチオンとするアニオン基である。これらの中でも、簡便に合成できるので、Ｙ1は、−ＣＯ2-又は−ＳＯ3-であることが好ましく、−ＣＯ2-であることがより好ましい。
【００４８】
上記Ｒaは水素原子又は１価の有機基である。Ｒaの一部又は全部が互いに結合して環を形成していてもよく、各々のＲaは互いに同一であっても異なっていてもよい。
【００４９】
Ｒaとしては、例えば、水素原子、及び、置換基を有していてもよいヒドロカルビル基が挙げられる。置換基を有していてもよいヒドロカルビル基の炭素原子数は、１〜６０の範囲であることが好ましい（なお、上記炭素原子数には、上記基が有していてもよい置換基の炭素原子数は含まれない）。置換基を有していてもよいヒドロカルビル基は、直鎖、分岐鎖及び環状のいずれであってもよい。中でも、簡便に合成できるので、Ｒaは、水素原子、メチル基、エチル基、１−プロピル基、２−プロピル基、１−ブチル基、２−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、２−エチルヘキシル基、３，７−ジメチルオクチル基、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、１−アダマンチル基、２−アダマンチル基、ベンジル基、α，α−ジメチルベンジル基、１−フェネチル基、２−フェネチル基、ビニル基、プロペニル基、ブテニル基、オレイル基、フェニル基、２−トリル基、４−トリル基、２−ビフェニル基、３−ビフェニル基、４−ビフェニル基、ターフェニル基、３，５−ジフェニルフェニル基、４−（１，２，２−トリフェニルビニル）フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、９−アントリル基、２−アントリル基又は９−フェナントリル基であることが好ましく、メチル基、エチル基、１−プロピル基、２−プロピル基、１−ブチル基、２−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、２−エチルヘキシル基、３，７−ジメチルオクチル基、ベンジル基、１−アダマンチル基、２−アダマンチル基、ビニル基、プロペニル基、ブテニル基、フェニル基、２−トリル基、４−トリル基、２−ビフェニル基、３−ビフェニル基又は４−ビフェニル基であることがより好ましく、メチル基、エチル基、１−プロピル基、２−プロピル基、１−ブチル基又はフェニル基が更に好ましく、メチル基又はフェニル基であることが特に好ましい。なお、上記例及び好ましい例として示した基はいずれも、置換基を有していてもよい。
【００５０】
式（２）中、Ｚ1はカウンターアニオンである。複数個のＺ1が存在する場合、各々のＺ1は互いに同一であっても異なっていてもよい。
【００５１】
Ｚ1としては、例えば、Ｆ-、Ｃｌ-、Ｂｒ-、Ｉ-、ＯＨ-、Ｒ5ＳＯ3-、Ｒ5ＣＯ2-、ＣＦ3ＳＯ3-、ＣＦ3ＣＯ2-、ＣｌＯ-、ＣｌＯ2-、ＣｌＯ3-、ＣｌＯ4-、ＳＣＮ-、ＣＮ-、ＮＯ3-、ＳＯ42-、ＨＳＯ4-、ＰＯ43-、ＨＰＯ42-、Ｈ2ＰＯ4-、ＢＰｈ4-、Ｂ［３，５−（ＣＦ3）2Ｃ6Ｈ3］4-、Ｂ［Ｎ−Ｉｍｉｄａｚｏｌｙｌ］4-、ＢＦ4-及びＰＦ6-が挙げられる。中でも、ＣＦ3ＳＯ3-、ＣＦ3ＣＯ2-、ＢＰｈ4-、Ｂ［３，５−（ＣＦ3）2Ｃ6Ｈ3］4-、Ｂ［Ｎ−Ｉｍｉｄａｚｏｌｙｌ］4-、ＢＦ4-又はＰＦ6-が好ましく、Ｂ［３，５−（ＣＦ3）2Ｃ6Ｈ3］4-、Ｂ［Ｎ−Ｉｍｉｄａｚｏｌｙｌ］4-、ＢＦ4-又はＰＦ6-であることがより好ましく、Ｂ［Ｎ−Ｉｍｉｄａｚｏｌｙｌ］4-であることが更に好ましい。Ｒ5は前記と同じ意味である。
【００５２】
式（２）中、ｎ2は０以上の整数であり、０又は１であることが好ましい。
【００５３】
式（２）中、ｎ3は０又は１であり、０であることが好ましい。複数個のｎ3が存在する場合、各々のｎ3は互いに同一であっても異なっていてもよい。
【００５４】
式（２）中、ｎ4は０以上の整数であり、１であることが好ましい。
【００５５】
ｎ1＝１であるとき、ｎ2≧１であり、かつｎ4は１以上である。
ｎ1≧２であるとき、複数個のｎ2から選ばれる１つ以上のｎ2が１以上であり、複数個のｎ4から選ばれる１つ以上のｎ4は１以上である。
【００５６】
式（２）中、ａは０より大きい数であり、１以上３以下であることが好ましい。
【００５７】
式（２）中、ｂは０以上の数であり、０以上２以下であることが好ましい。
【００５８】
式（１）において、２個以上の構成単位が存在する場合、それぞれの構成単位は互いに同一であっても異なっていてもよい。即ち、括弧［］で囲まれる構造が２つ以上連結している場合、それぞれの構造は互いに同一の構造であってもよいし、異なる構造であってもよい。
【００５９】
本発明の第１の有機化合物は、上記式（３）で表される有機化合物であることが好ましい。
【００６０】
式（３）中、Ｘ1及びＸ2は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基又は置換基を有していてもよいアリール基である。
【００６１】
Ｘ1及びＸ2としては、簡便に合成できるので、水素原子が好ましい。
【００６２】
Ｘ1及びＸ2としての置換基を有していてもよいアルキル基は、炭素原子数が１〜６０の範囲であることが好ましい（なお、上記炭素原子数には、上記基が有していてもよい置換基の炭素原子数は含まれない。）。置換基を有していてもよいアルキル基は、直鎖、分岐鎖及び環状のいずれであってもよい。中でも、簡便に合成できるので、メチル基、エチル基、１−プロピル基、２−プロピル基、１−ブチル基、２−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、２−エチルヘキシル基、３，７−ジメチルオクチル基、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、１−アダマンチル基及び２−アダマンチル基が好ましく、メチル基、エチル基、１−プロピル基、２−プロピル基、１−ブチル基、２−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、２−エチルヘキシル基又は３，７−ジメチルオクチル基がより好ましく、メチル基、エチル基、１−ブチル基及びオクチル基が更に好ましい。なお、上記例及び好ましい例として示した基はいずれも、置換基を有していてもよい。
【００６３】
Ｘ1及びＸ2としての置換基を有していてもよいアリール基は、炭素原子数が４〜５０の範囲であることが好ましい（なお、上記炭素原子数には、上記基が有していてもよい置換基の炭素原子数は含まれない。）。置換基を有していてもよいアリール基は、直鎖、分岐鎖及び環状のいずれであってもよい。中でも、好ましい例としては、以下の式Ｘ−１〜Ｘ−５６で表される分子から水素原子を１個除いた原子団を含む１価の有機基が挙げられる。これらの中でも、簡便に合成できるので、式Ｘ−３２、Ｘ−３３、Ｘ−３４、Ｘ−３５、Ｘ−３６、Ｘ−３７、Ｘ−３８、Ｘ−３９、Ｘ−４０、Ｘ−４１、Ｘ−４２、Ｘ−４３、Ｘ−４４又はＸ−５６で表される分子から水素原子を１個除いた原子団を含む１価の有機基であることが好ましく、式Ｘ−３４、Ｘ−３５、Ｘ−３９、Ｘ−４０、Ｘ−４１、Ｘ−４２、Ｘ−４３、Ｘ−４４又はＸ−５６で表される分子から水素原子を１個除いた原子団を含む１価の有機基であることがより好ましく、式Ｘ−３４、Ｘ−３５、Ｘ−４１、Ｘ−４２又はＸ−４４で表される分子から水素原子を１個除いた原子団を含む１価の有機基であることが更に好ましく、式Ｘ−３４又はＸ−４０で表される分子から水素原子を１個除いた原子団を含む１価の有機基であることが特に好ましい。なお、下記の構造式中、水素原子が除かれる箇所以外の水素原子から選ばれる１つ以上の水素原子は、置換基によって置換されていてもよい。
【００６４】
【化２３】
2012109544.tif 000024
【００６５】
【化２４】
2012109544.tif 000025
【００６６】
【化２５】
2012109544.tif 000026
【００６７】
本発明の第１の有機化合物は、上記式（４）で表される有機化合物であることが好ましい。
式（４）中、Ｘ1、Ｘ2及びＲ2は前記と同じ意味である。
【００６８】
式（４）中、Ｒ6は水素原子又は１価の有機基である。Ｒ6としては、例えば、水素原子、置換基を有していてもよいヒドロカルビル基を含む１価の有機基、及び、置換基を有していてもよいエステル基を含む１価の有機基が挙げられる。置換基を有していてもよいヒドロカルビル基の炭素原子数は、１〜６０の範囲であることが好ましい（なお、上記炭素原子数には、上記基が有していてもよい置換基の炭素原子数は含まれない。）。置換基を有していてもよいエステル基の炭素原子数は、１〜６０の範囲であることが好ましい（なお、上記炭素原子数には上記基が有していてもよい置換基の炭素原子数は含まれない）。置換基を有していてもよいヒドロカルビル基を含む１価の有機基、及び、置換基を有していてもよいエステル基を含む１価の有機基は、直鎖、分岐鎖及び環状のいずれであってもよい。中でも、簡便に合成できるので、Ｒ6は、水素原子、メチル基、エチル基、１−プロピル基、２−プロピル基、１−ブチル基、２−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、２−エチルヘキシル基、３，７−ジメチルオクチル基、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、１−アダマンチル基、２−アダマンチル基、ベンジル基、α，α−ジメチルベンジル基、１−フェネチル基、２−フェネチル基、ビニル基、プロペニル基、ブテニル基、オレイル基、フェニル基、２−トリル基、４−トリル基、２−ビフェニル基、３−ビフェニル基、４−ビフェニル基、ターフェニル基、３，５−ジフェニルフェニル基、４−（１，２，２−トリフェニルビニル）フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、９−アントリル基、２−アントリル基又は９−フェナントリル基であることが好ましく、メチル基、エチル基、１−プロピル基、２−プロピル基、１−ブチル基、２−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、２−エチルヘキシル基、３，７−ジメチルオクチル基、ベンジル基、１−アダマンチル基、２−アダマンチル基、ビニル基、プロペニル基、ブテニル基、フェニル基、２−トリル基、４−トリル基、２−ビフェニル基、３−ビフェニル基又は４−ビフェニル基であることがより好ましく、メチル基、エチル基、１−プロピル基、１−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、フェニル基又は４−トリル基であることが更に好ましく、メチル基であることが特に好ましい。なお、上記例及び好ましい例として示した基はいずれも、置換基を有していてもよい。
【００６９】
式（４）中、ｎ5は１又は２である。
【００７０】
式（４）中、ｎ6は０又は１である。ただし、ｎ5＋ｎ6＝２である。
【００７１】
式（４）で表される有機化合物は、上記式（５）で表される有機化合物であることが好ましい。
式（５）中、Ｘ1、Ｘ2、Ｒ6、Ｍ1、ｎ5及びｎ6は前記と同じ意味である。
【００７２】
式（５）中、Ｅは、酸素原子又は硫黄原子である。各々のＥは互いに同一であっても異なっていてもよい。簡便に合成できるので、複数個のＥから選ばれる１つ以上のＥが、酸素原子であることが好ましい。
【００７３】
式（５）中、Ｒ7で表される２価の有機基としては、例えば、置換基を有していてもよいヒドロカルビレン基が挙げられる。
置換基を有していてもよいヒドロカルビレン基の炭素原子数は、１〜６０の範囲であることが好ましい（なお、上記炭素原子数には、上記基が有していてもよい置換基の炭素原子数は含まれない。）。置換基を有していてもよいヒドロカルビレン基は、直鎖、分岐鎖及び環状のいずれであってもよい。中でも、Ｒ7は、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基、オクチレン基、デシレン基、ドデシレン基、２−エチルヘキシレン基、３，７−ジメチルオクチレン基、シクロプロピレン基、シクロペンチレン基、シクロヘキシレン基、１−フェネチレン基、２−フェネチレン基、ビニレン基、プロペニレン基、ブテニレン基、オレイレン基、フェニレン基、トリレン基、ビフェニレン基、ターフェニレン基、３，５−ジフェニルフェニレン基、４−（１，２，２−トリフェニルビニル）フェニレン基、ナフチレン基、アントリレン基又はフェナントリレン基であることが好ましく、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基、オクチレン基、デシレン基、ドデシレン基、２−エチルヘキシレン基、３，７−ジメチルオクチレン基、ビニレン基、プロペニレン基、ブテニレン基、フェニレン基、トリレン基又はビフェニレン基であることがより好ましく、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、ビニレン基又はフェニレン基であることが更に好ましく、エチレン基又はプロピレン基であることが特に好ましい。
なお、上記例及び好ましい例として示した基はいずれも、置換基を有していてもよい。
【００７４】
式（５）中、ｎ7は２以上の整数である。複数個のｎ7が存在する場合、各々のｎ7は互いに同一であっても異なっていてもよい。有機化合物がカチオンを包接しやすいので、ｎ7は２〜５であることが好ましく、２〜４であることが更に好ましい。
【００７５】
式（５）で表される有機化合物は、下記式（５’）で表される有機化合物であることが好ましい。
【化２６】
2012109544.tif 000027
式（５’）中、Ｘ1、Ｘ2、Ｅ、Ｒ6、Ｒ7、Ｍ１、ｎ5及びｎ6は前記と同じ意味である。
【００７６】
式（５’）で表される有機化合物の中でも、下記式５−１〜５−１６８で表される有機化合物が好ましい。下記構造式において、Ｍ1は前記と同じ意味である。
【００７７】
【化２７】
2012109544.tif 000028
【００７８】
【化２８】
2012109544.tif 000029
【００７９】
【化２９】
2012109544.tif 000030
【００８０】
【化３０】
2012109544.tif 000031
【００８１】
【化３１】
2012109544.tif 000032
【００８２】
【化３２】
2012109544.tif 000033
【００８３】
【化３３】
2012109544.tif 000034
【００８４】
【化３４】
2012109544.tif 000035
【００８５】
【化３５】
2012109544.tif 000036
【００８６】
上記式のうちＭ１がＬｉ+である分子としては、有機化合物がＬｉ+を包接しやすいので、式５−１１３、５−１１７、５−１２１、５−１２５、５−１２９、５−１３３、５−１３７、５−１４１、５−１４５、５−１４９、５−１５３、５−１５７、５−１６１及び５−１６５で表される分子がより好ましく、式５−１１３、５−１４１、５−１４５、５−１４９、５−１５３、５−１５７、５−１６１及び５−１６５で表される分子が更に好ましく、式５−１１３、５−１４１及び５−１４５で表される分子が特に好ましい。
【００８７】
上記式のうちＭ１がＮａ+である分子としては、有機化合物がＮａ+を包接しやすいので、式５−２、５−１０、５−３０、５−３４、５−３８、５−４２、５−４６、５−５０、５−５４、５−５８、５−６６、５−８６及び５−９４で表される分子がより好ましく、式５−２、５−３０、５−３４、５−３８、５−４２、５−４６、５−５０及び５−５４で表される分子が更に好ましく、式５−２、５−３０及び５−３４で表される分子が特に好ましい。
【００８８】
上記式のうちＭ１がＫ+である分子としては、有機化合物がＫ+を包接しやすいので、式５−３、５−１１、５−３１、５−３５、５−３９、５−４３、５−４７、５−５１又は５−５５で表される分子がより好ましく、式５−３、５−３１、５−３５、５−３９、５−４３、５−４７、５−５１及び５−５５で表される分子が更に好ましく、式５−３、５−３１及び５−３５で表される分子が特に好ましい。
【００８９】
上記式のうちＭ１がＣｓ+である分子としては、有機化合物がＣｓ+を包接しやすいので、式５−４、５−１２、５−３２、５−３６、５−４０、５−４４、５−４８、５−５２及び５−５６で表される分子がより好ましく、式５−４、５−３２、５−３６、５−４０、５−４４、５−４８、５−５２及び５−５６で表される分子が更に好ましく、式５−４、５−３２及び５−３６で表される分子が特に好ましい。
【００９０】
式（４）で表される有機化合物は、上記式（６）で表される有機化合物であることも好ましい。
式（６）中、Ｘ1、Ｘ2、Ｒ6、Ｍ1、Ｅ、ｎ5及びｎ6は前記と同じ意味である。
【００９１】
式（６）中、Ｑで表される２価の有機基としては、例えば、置換基を有していてもよいヒドロカルビレン基、及び、置換基を有していてもよいヒドロカルビレンオキシ基が挙げられる。置換基を有していてもよいヒドロカルビレン基の炭素原子数は、１〜６０の範囲であることが好ましい（なお、上記炭素原子数には、上記基が有していてもよい置換基の炭素原子数は含まれない。）。置換基を有していてもよいヒドロカルビレンオキシ基の炭素原子数は、１〜６０の範囲であることが好ましい（なお、上記炭素原子数には、上記基が有していてもよい置換基の炭素原子数は含まれない。）。置換基を有していてもよいヒドロカルビレン基は、直鎖、分岐鎖及び環状のいずれであってもよい。中でも、Ｑは、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基、オクチレン基、デシレン基、ドデシレン基、２−エチルヘキシレン基、３，７−ジメチルオクチレン基、シクロプロピレン基、シクロペンチレン基、シクロヘキシレン基、α，α−ジメチレンベンジル基、１−フェネチレン基、２−フェネチレン基、ビニレン基、プロペニレン基、ブテニレン基、オレイレン基、フェニレン基、トリレン基、ビフェニレン基、ターフェニレン基、３，５−ジフェニルフェニレン基、４−（１，２，２−トリフェニルビニル）フェニレン基、ナフチレン基、アントリレン基、フェナントリレン基、メチレンオキシ基、エチレンオキシ基、プロピレンオキシ基、ブチレンオキシ基、ペンチレンオキシ基、ヘキシレンオキシ基、オクチレンオキシ基、デシレンオキシ基、ドデシレンオキシ基、２−エチルヘキシレンオキシ基、３，７−ジメチルオクチレンオキシ基、シクロプロピレンオキシ基、シクロペンチレンオキシ基、シクロヘキシレンオキシ基、α，α−ジメチレンベンジルオキシ基、１−フェネチレンオキシ基、２−フェネチレンオキシ基、ビニレンオキシ基、プロペニレンオキシ基、ブテニレンオキシ基、オレイレンオキシ基、フェニレンオキシ基、トリレンオキシ基、ビフェニレンオキシ基、ターフェニレンオキシ基、３，５−ジフェニルフェニレンオキシ基、４−（１，２，２−トリフェニルビニル）フェニレンオキシ基、ナフチレンオキシ基、アントリレンオキシ基又はフェナントリレンオキシ基であることが好ましく、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基、オクチレン基、デシレン基、ドデシレン基、２−エチルヘキシレン基、３，７−ジメチルオクチレン基、ビニレン基、プロペニレン基、ブテニレン基、フェニレン基、トリレン基、ビフェニレン基、メチレンオキシ基、エチレンオキシ基、プロピレンオキシ基、ブチレンオキシ基、ペンチレンオキシ基、ヘキシレンオキシ基、オクチレンオキシ基、デシレンオキシ基、ドデシレンオキシ基、２−エチルヘキシレンオキシ基、３，７−ジメチルオクチレンオキシ基、ビニレンオキシ基、プロペニレンオキシ基、ブテニレンオキシ基、フェニレンオキシ基、トリレンオキシ基又はビフェニレンオキシ基であることがより好ましく、メチレンオキシ基、エチレンオキシ基、プロピレンオキシ基、ブチレンオキシ基、ペンチレンオキシ基、ヘキシレンオキシ基、オクチレンオキシ基、デシレンオキシ基���ドデシレンオキシ基、２−エチルヘキシレンオキシ基、３，７−ジメチルオクチレンオキシ基、プロペニレンオキシ基、ブテニレンオキシ基又はフェニレンオキシ基であることが更に好ましく、メチレンオキシ基又はフェニレンオキシ基であることが特に好ましい。なお、上記例及び好ましい例として示した基はいずれも、置換基を有していてもよい。
【００９２】
式（６）中、Ｒ8で表される２価の有機基としては、例えば、置換基を有していてもよいヒドロカルビレン基が挙げられる。置換基を有していてもよいヒドロカルビレン基の炭素原子数は、１〜６０の範囲であることが好ましい（なお、上記炭素原子数には、上記基が有していてもよい置換基の炭素原子数は含まれない。）。置換基を有していてもよいヒドロカルビレン基は、直鎖、分岐鎖及び環状のいずれであってもよい。中でも、Ｒ8は、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基、オクチレン基、デシレン基、ドデシレン基、２−エチルヘキシレン基、３，７−ジメチルオクチレン基、シクロプロピレン基、シクロペンチレン基、シクロヘキシレン基、α，α−ジメチレンベンジル基、１−フェネチレン基、２−フェネチレン基、ビニレン基、プロペニレン基、ブテニレン基、オレイレン基、フェニレン基、トリレン基、ビフェニレン基、ターフェニレン基、３，５−ジフェニルフェニレン基、４−（１，２，２−トリフェニルビニル）フェニレン基、ナフチレン基、アントリレン基又はフェナントリレン基であることが好ましく、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基、オクチレン基、デシレン基、ドデシレン基、２−エチルヘキシレン基、３，７−ジメチルオクチレン基、ビニレン基、プロペニレン基、ブテニレン基、オレイレン基、フェニレン基、トリレン基、ビフェニレン基、ターフェニレン基、３，５−ジフェニルフェニレン基、４−（１，２，２−トリフェニルビニル）フェニレン基、ナフチレン基、アントリレン基又はフェナントリレン基であることがより好ましく、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ビニレン基、プロペニレン基、ブテニレン基、オレイレン基、フェニレン基、トリレン基、ビフェニレン基、ターフェニレン基、３，５−ジフェニルフェニレン基、４−（１，２，２−トリフェニルビニル）フェニレン基、ナフチレン基、アントリレン基又はフェナントリレン基であることが更に好ましく、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ビニレン基又はプロペニレン基であることが特に好ましく、エチレン基又はプロピレン基であることがとりわけ好ましい。なお、上記例及び好ましい例として示した基はいずれも、置換基を有していてもよい。
【００９３】
式（６）中、Ｒ9は水素原子又は１価の有機基である。複数個のＲ9が存在する場合、各々のＲ9は互いに同一であっても異なっていてもよい。
【００９４】
Ｒ9としては、例えば、水素原子、及び、置換基を有していてもよいヒドロカルビル基が挙げられる。置換基を有していてもよいヒドロカルビル基の炭素原子数は、１〜６０の範囲であることが好ましい（なお、上記炭素原子数には、上記基が有していてもよい置換基の炭素原子数は含まれない。）。置換基を有していてもよいヒドロカルビル基は、直鎖、分岐鎖及び環状のいずれであってもよい。中でも、Ｒ9は、水素原子、メチル基、エチル基、１−プロピル基、２−プロピル基、１−ブチル基、２−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、２−エチルヘキシル基、３，７−ジメチルオクチル基、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、１−アダマンチル基、２−アダマンチル基、ベンジル基、α，α−ジメチルベンジル基、１−フェネチル基、２−フェネチル基、ビニル基、プロペニル基、ブテニル基、オレイル基、フェニル基、２−トリル基、４−トリル基、２−ビフェニル基、３−ビフェニル基、４−ビフェニル基、ターフェニル基、３，５−ジフェニルフェニル基、４−（１，２，２−トリフェニルビニル）フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、９−アントリル基、２−アントリル基又は９−フェナントリル基であることが好ましく、水素原子、メチル基、エチル基、１−プロピル基、２−プロピル基、１−ブチル基、２−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、２−エチルヘキシル基、３，７−ジメチルオクチル基、ベンジル基、１−アダマンチル基、２−アダマンチル基、ビニル基、プロペニル基、ブテニル基、フェニル基、２−トリル基、４−トリル基、２−ビフェニル基、３−ビフェニル基又は４−ビフェニル基であることがより好ましく、水素原子、メチル基、エチル基、１−プロピル基、１−ブチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基又はドデシル基であることが更に好ましく、水素原子であることが特に好ましい。なお、上記例及び好ましい例として示した基はいずれも、置換基を有していてもよい。複数個のＲ9が存在する場合、各々のＲ9は互いに同一であっても異なっていてもよい。
【００９５】
式（６）中、ｎ8は３以上の整数である。複数個のｎ8が存在する場合、各々のｎ8は互いに同一であっても異なっていてもよい。有機化合物がカチオンを包接しやすいので、ｎ8は３〜５であることが好ましい。
【００９６】
式（６）中、ｎ9は０又は１である。複数個のｎ9が存在する場合、各々のｎ9は互いに同一であっても異なっていてもよい。簡便に合成できるので、ｎ9は１であることが好ましい。
【００９７】
式（６）で表される有機化合物は、下記式（６’）で表される有機化合物であることが好ましい。
【化３６】
2012109544.tif 000037
式（６’）中、Ｘ1、Ｘ2、Ｑ、Ｅ、Ｒ6、Ｒ8、Ｒ9、Ｍ1、ｎ5、ｎ6、ｎ8及びｎ9は前記と同じ意味である。
【００９８】
式（６’）で表される有機化合物としては、下記式６−１〜６−１６８で表される有機化合物が好ましい。下記構造式において、Ｍ１は前記と同じ意味である。
【００９９】
【化３７】
2012109544.tif 000038
【０１００】
【化３８】
2012109544.tif 000039
【０１０１】
【化３９】
2012109544.tif 000040
【０１０２】
【化４０】
2012109544.tif 000041
【０１０３】
【化４１】
2012109544.tif 000042
【０１０４】
【化４２】
2012109544.tif 000043
【０１０５】
【化４３】
2012109544.tif 000044
【０１０６】
上記式のうちＭ1がＬｉ+である分子としては、有機化合物がＬｉ+を包接しやすいので、式６−１１３、６−１１７、６−１２１、６−１２５、６−１２９、６−１３３、６−１３７、６−１４１、６−１４５、６−１４９、６−１５３、６−１５７、６−１６１及び６−１６５で表される分子がより好ましく、式６−１１３、６−１４１、６−１４５、６−１４９、６−１５３、６−１５７、６−１６１及び６−１６５で表される分子が更に好ましく、式６−１１３、６−１４１及び６−１４５で表される分子が特に好ましい。
【０１０７】
上記式のうちＭ１がＮａ+である分子としては、有機化合物がＮａ+を包接しやすいので、式６−２、６−１０、６−３０、６−３４、６−３８、６−４２、６−４６、６−５０、６−５４、６−５８、６−６６、６−８６及び６−９４で表される分子がより好ましく、式６−２、６−３０、６−３４、６−３８、６−４２、６−４６、６−５０及び６−５４で表される分子が更に好ましく、式６−２、６−３０及び６−３４で表される分子が特に好ましい。
【０１０８】
上記式のうちＭ１がＫ+である分子としては、有機化合物がＫ+を包接しやすいので、式６−３、６−１１、６−３１、６−３５、６−３９、６−４３、６−４７、６−５１及び６−５５で表される分子がより好ましく、式６−３、６−３１、６−３５、６−３９、６−４３、６−４７、６−５１及び６−５５で表される分子が更に好ましく、式６−３、６−３１及び６−３５で表される分子が特に好ましい。
【０１０９】
上記式のうちＭ1がＣｓ+である分子としては、有機化合物がＣｓ+を包接しやすいので、式６−４、６−１２、６−３２、６−３６、６−４０、６−４４、６−４８、６−５２及び６−５６で表される分子がより好ましく、式６−４、６−３２、６−３６、６−４０、６−４４、６−４８、６−５２及び６−５６で表される分子が更に好ましく、式６−４、６−３２及び６−３６で表される分子が特に好ましい。
【０１１０】
本発明の第１の有機化合物は、上記式（７）で表される構成単位を含む有機化合物であることが好ましい。
式（７）中、Ｒ2は前記と同じ意味である。
【０１１１】
式（７）中、Ｒ10で表される１価の有機基としては、例えば、水素原子、置換基を有していてもよいヒドロカルビル基を含む１価の有機基、及び、置換基を有していてもよいエステル基を含む１価の有機基が挙げられる。置換基を有していてもよいヒドロカルビル基の炭素原子数は、１〜６０の範囲であることが好ましい（なお、上記炭素原子数には、上記基が有していてもよい置換基の炭素原子数は含まれない。）。置換基を有していてもよいエステル基の炭素原子数は、１〜６０の範囲であることが好ましい（なお、上記炭素原子数には、上記基が有していてもよい置換基の炭素原子数は含まれない。）。置換基を有していてもよいヒドロカルビル基を含む１価の有機基、及び、置換基を有していてもよいエステル基を含む１価の有機基は、直鎖、分岐鎖及び環状のいずれであってもよい。中でも、簡便に合成できるので、Ｒ10は、水素原子、メチル基、エチル基、１−プロピル基、２−プロピル基、１−ブチル基、２−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、２−エチルヘキシル基、３，７−ジメチルオクチル基、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、１−アダマンチル基、２−アダマンチル基、ベンジル基、α，α−ジメチルベンジル基、１−フェネチル基、２−フェネチル基、ビニル基、プロペニル基、ブテニル基、オレイル基、フェニル基、２−トリル基、４−トリル基、２−ビフェニル基、３−ビフェニル基、４−ビフェニル基、ターフェニル基、３，５−ジフェニルフェニル基、４−（１，２，２−トリフェニルビニル）フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、９−アントリル基、２−アントリル基又は９−フェナントリル基であることが好ましく、メチル基、エチル基、１−プロピル基、２−プロピル基、１−ブチル基、２−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、２−エチルヘキシル基、３，７−ジメチルオクチル基、ベンジル基、１−アダマンチル基、２−アダマンチル基、ビニル基、プロペニル基、ブテニル基、フェニル基、２−トリル基、４−トリル基、２−ビフェニル基、３−ビフェニル基又は４−ビフェニル基であることがより好ましく、メチル基、エチル基、１−プロピル基、１−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、フェニル基又は４−トリル基であることがより好ましく、メチル基であることが特に好ましい。なお、上記例及び好ましい例として示した基はいずれも、置換基を有していてもよい。
【０１１２】
式（７）中、ｎ10は１又は２である。
【０１１３】
式（７）中、ｎ11は０又は１である。ただし、ｎ10＋ｎ11＝２である。
【０１１４】
式（７）において、２個以上の構成単位が存在する場合、それぞれの構成単位は互いに同一であっても異なっていてもよい。即ち、括弧［］で囲まれる構造が２つ以上連結している場合、それぞれの構造は互いに同一の構造であってもよいし、異なる構造であってもよい。
【０１１５】
式（７）で表される構成単位を含む有機化合物の中でも、上記式（８）で表される構成単位を含む有機化合物であることが好ましい。
式（８）中、Ｒ10、Ｍ1、ｎ10及びｎ11は前記と同じ意味である。
【０１１６】
式（８）中、Ｇは、酸素原子又は硫黄原子である。各々のＧは互いに同一であっても異なっていてもよい。簡便に合成できるので、複数個のＧから選ばれる１つ以上のＧが、酸素原子であることが好ましい。
【０１１７】
式（８）中、Ｒ11で表される２価の有機基としては、例えば、置換基を有していてもよいヒドロカルビレン基が挙げられる。
置換基を有していてもよいヒドロカルビレン基の炭素原子数は、１〜６０の範囲であることが好ましい（なお、上記炭素原子数には、上記基が有していてもよい置換基の炭素原子数は含まれない。）。置換基を有していてもよいヒドロカルビレン基は、直鎖、分岐鎖及び環状のいずれであってもよい。中でも、Ｒ11は、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基、オクチレン基、デシレン基、ドデシレン基、２−エチルヘキシレン基、３，７−ジメチルオクチレン基、シクロプロピレン基、シクロペンチレン基、シクロヘキシレン基、α，α−ジメチレンベンジル基、１−フェネチレン基、２−フェネチレン基、ビニレン基、プロペニレン基、ブテニレン基、オレイレン基、フェニレン基、トリレン基、ビフェニレン基、ターフェニレン基、３，５−ジフェニルフェニレン基、４−（１，２，２−トリフェニルビニル）フェニレン基、ナフチレン基、アントリレン基又はフェナントリレン基であることが好ましく、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基、オクチレン基、デシレン基、ドデシレン基、２−エチルヘキシレン基、３，７−ジメチルオクチレン基、ビニレン基、プロペニレン基、ブテニレン基、フェニレン基、トリレン基又はビフェニレン基であることがより好ましく、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、ビニレン基又はフェニレン基であることが更に好ましく、エチレン基又はプロピレン基であることが特に好ましい。なお、上記例及び好ましい例として示した基はいずれも、置換基を有していてもよい。
【０１１８】
式（８）中、ｎ12は２以上の整数である。複数個のｎ12が存在する場合、各々のｎ12は互いに同一であっても異なっていてもよい。有機化合物がカチオンを包接しやすいので、ｎ12は２〜５であることが好ましく、２〜４であることが更に好ましい。
【０１１９】
式（８）において、２個以上の構成単位が存在する場合、それぞれの構成単位は互いに同一であっても異なっていてもよい。即ち、括弧［］で囲まれる構造が２つ以上連結している場合、それぞれの構造は互いに同一の構造であってもよいし、異なる構造であってもよい。
【０１２０】
式（８）で表される構成単位を含む有機化合物は、下記式（８’）で表される構成単位を含む有機化合物であることが好ましい。
【化４４】
2012109544.tif 000045
式（８’）中、Ｇ、Ｒ10、Ｒ11、Ｍ1、ｎ10、ｎ11及びｎ12は前記と同じ意味である。２個以上の構成単位が存在する場合、それぞれの構成単位は互いに同一であっても異なっていてもよい。即ち、括弧［］で囲まれる構造が２つ以上連結している場合、それぞれの構造は互いに同一の構造であってもよいし、異なる構造であってもよい。
【０１２１】
式（８’）で表される構成単位を含む有機化合物としては、下記式８−１〜８−２４で表される構成単位を含む有機化合物が好ましい。下記構造式において、Ｍ1は前記と同じ意味である。
【０１２２】
【化４５】
2012109544.tif 000046
【０１２３】
【化４６】
2012109544.tif 000047
【０１２４】
上記式のうちＭ1がＬｉ+である分子としては、有機化合物がＬｉ+を包接しやすいので、式８−１、８−５及び８−９で表される分子がより好ましく、式８−５及び８−９で表される分子が更に好ましく、式８−９で表される分子が特に好ましい。
【０１２５】
上記式のうちＭ1がＮａ+である分子としては、有機化合物がＮａ+を包接しやすいので、式８−２、８−６及び８−１０で表される分子がより好ましく、式８−２及び８−６で表される分子が更に好ましく、式８−２で表される分子が特に好ましい。
【０１２６】
上記式のうちＭ1がＫ+である分子としては、有機化合物がＫ+を包接しやすいので、式８−３、８−７及び８−１１で表される分子がより好ましく、式８−３及び８−７で表される分子が更に好ましく、式８−３で表される分子が特に好ましい。
【０１２７】
上記式のうちＭ1がＣｓ+である分子としては、有機化合物がＣｓ+を包接しやすいので、式８−４、８−８及び８−１２で表される分子がより好ましく、式８−４及び８−８で表される分子が更に好ましく、式８−４で表される分子が特に好ましい。
【０１２８】
式（７）で表される構成単位を含む有機化合物は、上記式（９）で表される構成単位を含む有機化合物であることも好ましい。
式（９）中、Ｒ10、Ｍ1、Ｇ、ｎ10及びｎ11は前記と同じ意味である。
【０１２９】
式（９）中、Ｔで表される２価の有機基としては、例えば、置換基を有していてもよいヒドロカルビレン基、及び置換基を有していてもよいヒドロカルビレンオキシ基が挙げられる。置換基を有していてもよいヒドロカルビレン基の炭素原子数は、１〜６０の範囲であることが好ましい（なお、上記炭素原子数には、上記基が有していてもよい置換基の炭素原子数は含まれない。）。置換基を有していてもよいヒドロカルビレンオキシ基の炭素原子数は、１〜６０の範囲であることが好ましい（なお、上記炭素原子数には、上記基が有していてもよい置換基の炭素原子数は含まれない。）。置換基を有していてもよいヒドロカルビレン基は、直鎖、分岐鎖及び環状のいずれであってもよい。中でも、Ｔとしては、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基、オクチレン基、デシレン基、ドデシレン基、２−エチルヘキシレン基、３，７−ジメチルオクチレン基、シクロプロピレン基、シクロペンチレン基、シクロヘキシレン基、α，α−ジメチレンベンジル基、１−フェネチレン基、２−フェネチレン基、ビニレン基、プロペニレン基、ブテニレン基、オレイレン基、フェニレン基、トリレン基、ビフェニレン基、ターフェニレン基、３，５−ジフェニルフェニレン基、４−（１，２，２−トリフェニルビニル）フェニレン基、ナフチレン基、アントリレン基、フェナントリレン基、メチレンオキシ基、エチレンオキシ基、プロピレンオキシ基、ブチレンオキシ基、ペンチレンオキシ基、ヘキシレンオキシ基、オクチレンオキシ基、デシレンオキシ基、ドデシレンオキシ基、２−エチルヘキシレンオキシ基、３，７−ジメチルオクチレンオキシ基、シクロプロピレンオキシ基、シクロペンチレンオキシ基、シクロヘキシレンオキシ基、α，α−ジメチレンベンジルオキシ基、１−フェネチレンオキシ基、２−フェネチレンオキシ基、ビニレンオキシ基、プロペニレンオキシ基、ブテニレンオキシ基、オレイレンオキシ基、フェニレンオキシ基、トリレンオキシ基、ビフェニレンオキシ基、ターフェニレンオキシ基、３，５−ジフェニルフェニレンオキシ基、４−（１，２，２−トリフェニルビニル）フェニレンオキシ基、ナフチレンオキシ基、アントリレンオキシ基又はフェナントリレンオキシ基であることが好ましく、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基、オクチレン基、デシレン基、ドデシレン基、２−エチルヘキシレン基、３，７−ジメチルオクチレン基、ビニレン基、プロペニレン基、ブテニレン基、フェニレン基、トリレン基、ビフェニレン基、メチレンオキシ基、エチレンオキシ基、プロピレンオキシ基、ブチレンオキシ基、ペンチレンオキシ基、ヘキシレンオキシ基、オクチレンオキシ基、デシレンオキシ基、ドデシレンオキシ基、２−エチルヘキシレンオキシ基、３，７−ジメチルオクチレンオキシ基、ビニレンオキシ基、プロペニレンオキシ基、ブテニレンオキシ基、フェニレンオキシ基、トリレンオキシ基又はビフェニレンオキシ基であることがより好ましく、メチレンオキシ基、エチレンオキシ基、プロピレンオキシ基、ブチレンオキシ基、ペンチレンオキシ基、ヘキシレンオキシ基、オクチレンオキシ基、デシレンオキ���基、ドデシレンオキシ基、２−エチルヘキシレンオキシ基、３，７−ジメチルオクチレンオキシ基、プロペニレンオキシ基、ブテニレンオキシ基又はフェニレンオキシ基であることが更に好ましく、メチレンオキシ基又はフェニレンオキシ基であることが特に好ましい。なお、上記例及び好ましい例として示した基はいずれも、置換基を有していてもよい。
【０１３０】
式（９）中、Ｒ12で表される２価の有機基としては、例えば、置換基を有していてもよいヒドロカルビレン基が挙げられる。置換基を有していてもよいヒドロカルビレン基の炭素原子数は、１〜６０の範囲であることが好ましい（なお、上記炭素原子数には、上記基が有していてもよい置換基の炭素原子数は含まれない。）。置換基を有していてもよいヒドロカルビレン基は、直鎖、分岐鎖及び環状のいずれであってもよい。中でも、Ｒ12は、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基、オクチレン基、デシレン基、ドデシレン基、２−エチルヘキシレン基、３，７−ジメチルオクチレン基、シクロプロピレン基、シクロペンチレン基、シクロヘキシレン基、α，α−ジメチレンベンジル基、１−フェネチレン基、２−フェネチレン基、ビニレン基、プロペニレン基、ブテニレン基、オレイレン基、フェニレン基、トリレン基、ビフェニレン基、ターフェニレン基、３，５−ジフェニルフェニレン基、４−（１，２，２−トリフェニルビニル）フェニレン基、ナフチレン基、アントリレン基又はフェナントリレン基であることが好ましく、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基、オクチレン基、デシレン基、ドデシレン基、２−エチルヘキシレン基、３，７−ジメチルオクチレン基、ビニレン基、プロペニレン基、ブテニレン基、フェニレン基、トリレン基又はビフェニレン基であることがより好ましく、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、ビニレン基又はフェニレン基であることが更に好ましく、エチレン基又はプロピレン基であることが特に好ましい。なお、上記例及び好ましい例として示した基はいずれも、置換基を有していてもよい。
【０１３１】
式（９）中、Ｒ13は水素原子又は１価の有機基である。複数個のＲ13が存在する場合、各々のＲ13は互いに同一であっても異なっていてもよい。
【０１３２】
Ｒ13としては、例えば、水素原子、及び置換基を有していてもよいヒドロカルビル基が挙げられる。置換基を有していてもよいヒドロカルビル基の炭素原子数は、１〜６０の範囲であることが好ましい（なお、上記炭素原子数には、上記基が有していてもよい置換基の炭素原子数は含まれない。）。置換基を有していてもよいヒドロカルビル基は、直鎖、分岐鎖及び環状のいずれであってもよい。中でも、Ｒ13は、水素原子、メチル基、エチル基、１−プロピル基、２−プロピル基、１−ブチル基、２−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、２−エチルヘキシル基、３，７−ジメチルオクチル基、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、１−アダマンチル基、２−アダマンチル基、ベンジル基、α，α−ジメチルベンジル基、１−フェネチル基、２−フェネチル基、ビニル基、プロペニル基、ブテニル基、オレイル基、フェニル基、２−トリル基、４−トリル基、２−ビフェニル基、３−ビフェニル基、４−ビフェニル基、ターフェニル基、３，５−ジフェニルフェニル基、４−（１，２，２−トリフェニルビニル）フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、９−アントリル基、２−アントリル基又は９−フェナントリル基であることが好ましく、水素原子、メチル基、エチル基、１−プロピル基、２−プロピル基、１−ブチル基、２−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、２−エチルヘキシル基、３，７−ジメチルオクチル基、ベンジル基、１−アダマンチル基、２−アダマンチル基、ビニル基、プロペニル基、ブテニル基、フェニル基、２−トリル基、４−トリル基、２−ビフェニル基、３−ビフェニル基又は４−ビフェニル基であることがより好ましく、水素原子、メチル基、エチル基、１−プロピル基、１−ブチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基又はドデシル基であることが更に好ましく、水素原子であることが特に好ましい。なお、上記例及び好ましい例として示した基はいずれも、置換基を有していてもよい。
【０１３３】
式（９）中、ｎ13は３以上の整数である。複数個のｎ13が存在する場合、各々のｎ13は互いに同一であっても異なっていてもよい。有機化合物がカチオンを包接しやすいので、ｎ13は３〜５であることが好ましい。
【０１３４】
式（９）中、ｎ14は０又は１であり、１であることが好ましい。複数個のｎ14が存在する場合、各々のｎ14は互いに同一であっても異なっていてもよい。
【０１３５】
式（９）において、２個以上の構成単位が存在する場合、それぞれの構成単位は互いに同一であっても異なっていてもよい。即ち、括弧［］で囲まれる構造が２つ以上連結している場合、それぞれの構造は互いに同一の構造であってもよいし、異なる構造であってもよい。
【０１３６】
式（９）で表される構成単位を含む有機化合物は、下記式（９’）で表される構成単位を含む有機化合物であることが好ましい。
【化４７】
2012109544.tif 000048
式（９’）中、Ｇ、Ｔ、Ｒ10、Ｒ12、Ｒ13、Ｍ1、ｎ10、ｎ11及びｎ13及びｎ14は前記と同じ意味である。２個以上の構成単位が存在する場合、それぞれの構成単位は互いに同一であっても異なっていてもよい。即ち、括弧［］で囲まれる構造が２つ以上連結している場合、それぞれの構造は互いに同一の構造であってもよいし、異なる構造であってもよい。
【０１３７】
式（９’）で表される構成単位を含む有機化合物の中でも、下記の式９−１〜９−２４で表される構成単位を含む有機化合物が好ましい。下記構造式において、Ｍ1は前記と同じ意味である。
【０１３８】
【化４８】
2012109544.tif 000049
【０１３９】
上記式のうちＭ1がＬｉ+である構造としては、有機化合物がＬｉ+を包接しやすいので、式９−１、９−５及び９−９で表される分子がより好ましく、式９−５及び９−９で表される分子が更に好ましく、式９−９で表される分子が特に好ましい。
【０１４０】
上記式のうちＭ１がＮａ+である構造としては、有機化合物がＮａ+を包接しやすいので、式９−２、９−６及び９−１０で表される分子がより好ましく、式９−２及び９−６で表される分子が更に好ましく、式９−２で表される分子が特に好ましい。
【０１４１】
上記式のうちＭ１がＫ+である分子としては、有機化合物がＫ+を包接しやすいので、式９−３、９−７及び９−１１で表される分子がより好ましく、式９−３及び９−７で表される分子が更に好ましく、式９−３で表される分子が特に好ましい。
【０１４２】
上記式のうちＭ1がＣｓ+である分子としては、有機化合物がＣｓ+を包接しやすいので、式９−４、９−８及び９−１２で表される分子がより好ましく、式９−４及び９−８で表される分子が更に好ましい。
【０１４３】
本発明の第１の有機化合物は、前記式（１）、（７）、（８）、（８’）、（９）及び（９’）で表される構成単位から選ばれる１つ以上の構成単位を含んでいればよく、これら以外の他の構成単位を含んでいてもよい。該他の構成単位としては、以下の式（１４）で表される構成単位が挙げられる。
【化４９】
2012109544.tif 000050
【０１４４】
式（１４）中、Ｒ18は、２価の基であり、通常は２価の有機基であり、好ましくは、置換基を有していてもよい２価の芳香族基、置換基を有していてもよい２価の複素環基、又は置換基を有していてもよい２価の脂環式アルキル基であり、より好ましくは置換基を有していてもよい２価の芳香族基である。前記芳香族基、複素環基及び脂環式アルキル基が有していてもよい置換基としては、例えば、フッ素原子、置換基を有していてもよい炭素原子数１〜６０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１〜６０のアルコキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数３〜６０のアリール基、置換基を有していてもよい炭素原子数３〜６０のアリールオキシ基及び置換基を有していてもよい炭素原子数２〜６０のアシル基が挙げられる。なお、上記基の炭素原子数には、それぞれの基が有していてもよい置換基の炭素原子数は含まれない。
【０１４５】
Ｒ18としては、下記式１４−１〜１４−５８で表される分子から水素原子２個を除いた原子団が挙げられる。これらの中でも、簡便に合成できるので、Ｒ18としては、式１４−１、１４−２、１４−３、１４−１０、１４−１２、１４−２４、１４−３２、１４−３４、１４−３５、１４−３６、１４−３７、１４−３８、１４−５０、１４−５１、１４−５２、１４−５３、１４−５４、１４−５５、１４−５６、１４−５７及び１４−５８で表される分子からなる群から選ばれる分子から水素原子２個を除いた原子団が好ましく、式１４−１、１４−２４、１４−３２、１４−３４、１４−３５、１４−３６、１４−３７、１４−３８、１４−５０、１４−５１、１４−５２、１４−５３、１４−５４及び１４−５５で表される分子からなる群から選ばれる分子から水素原子２個を除いた原子団がより好ましく、式１４−３２、１４−３５、１４−３６、１４−３７、１４−３８、１４−５０、１４−５１、１４−５２及び１４−５３で表される分子からなる群から選ばれる分子から水素原子２個を除いた原子団が更に好ましく、式１４−３５、１４−３８及び１４−５３で表される分子からなる群から選ばれる分子から水素原子２個を除いた原子団が特に好ましい。下記の構造式において、Ｍ１は前記と同じ意味である。なお、下記の構造中、水素原子が除かれる箇所以外の水素原子から選ばれる１つ以上の水素原子が、置換基によって置換されていてもよい。
【０１４６】
【化５０】
2012109544.tif 000051
【０１４７】
【化５１】
2012109544.tif 000052
【０１４８】
【化５２】
2012109544.tif 000053
【０１４９】
本発明の第１の有機化合物が、前記式（１）、（７）、（８）、（８’）、（９）及び（９’）で表される構成単位から選ばれる構成単位を有する場合、該構成単位の、第１の有機化合物に占める割合は、有機化合物が簡便に合成できるので、第１の有機化合物に含まれる全ての構成単位の合計を１００モル％としたとき、１モル％以上１００モル％以下の範囲であることが好ましく、５モル％以上１００モル％以下の範囲であることがより好ましく、１０モル％以上１００モル％以下の範囲であることが更に好ましく、１５モル％以上１００モル％以下の範囲であることが特に好ましい。第１の有機化合物において、前記式（７）、（８）、（８’）、（９）及び（９’）で表される構成単位以外に含まれ得る構成単位は、前述したように、前記式（１４）で表される構成単位であることが好ましく、前記式（１４）で表される構成単位のみであることがより好ましい。
【０１５０】
本発明の第１の有機化合物が、他の構成単位を含まない態様としては、前記式（３）、（４）、（５）、（５’）、（６）及び（６’）で表される有機化合物が挙げられる。
【０１５１】
本発明の第１の有機化合物の分子量は、溶解性と成膜性が良好となるので、１×１０3以上１×１０6以下が好ましく、１×１０3以上５×１０5以下がより好ましく、１×１０3以上２×１０5以下が更に好ましい。ここで、第１の有機化合物が多分散の場合、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）を用いて、ポリスチレン換算によって算出される数平均分子量を分子量とする。
【０１５２】
＜第２の有機化合物＞
本発明の第２の有機化合物について以下説明する。
【０１５３】
本発明の第２の有機化合物の一態様である、上記式（１０）で表される有機化合物について説明する。
式（１０）中、Ｅ、Ｒ6、Ｒ7、ｎ5、ｎ6及びｎ7は前記と同じ意味である。
【０１５４】
式（１０）中、Ｘ3及びＸ4は、それぞれ独立に、水素原子、クロロ基、ブロモ基、ヨード基、パラトルエンスルホナート基、トリフルオロメタンスルホナート基、メタンスルホナート基、ホウ酸残基、ホウ酸アルキルエーテル残基、置換基を有していてもよいアルキル基又は置換基を有していてもよいアリール基である。
【０１５５】
Ｘ3及びＸ4としては、有機化合物が簡便に合成できるので、水素原子が好ましい。
【０１５６】
Ｘ3及びＸ4としての、クロロ基、ブロモ基、ヨード基、パラトルエンスルホナート基、トリフルオロメタンスルホナート基及びメタンスルホナート基の中でも、有機化合物が簡便に合成できるので、クロロ基、ブロモ基及びヨード基が好ましく、クロロ基及びブロモ基がより好ましく、ブロモ基が更に好ましい。
【０１５７】
Ｘ3及びＸ4としては、有機化合物が簡便に合成できるので、ホウ酸残基及びホウ酸アルキルエーテル残基も好ましい。ホウ酸アルキルエーテル残基とは、ホウ酸残基の２つの水酸基に、アルキル基がエーテル結合してなる残基を意味する。ホウ酸アルキルエーテル残基は、４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］−ジオキサボロラン−２−イル基であることが好ましい。
【０１５８】
Ｘ3及びＸ4としての置換基を有していてもよいアルキル基の炭素原子数は、１〜６０の範囲であることが好ましい（なお、上記炭素原子数には、上記基が有していてもよい置換基の炭素原子数は含まれない。）。置換基を有していてもよいアルキル基は、直鎖、分岐鎖及び環状のいずれであってもよい。中でも、簡便に合成できるので、メチル基、エチル基、１−プロピル基、２−プロピル基、１−ブチル基、２−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、２−エチルヘキシル基、３，７−ジメチルオクチル基、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、１−アダマンチル基及び２−アダマンチル基が好ましく、メチル基、エチル基、１−プロピル基、２−プロピル基、１−ブチル基、２−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、２−エチルヘキシル基及び３，７−ジメチルオクチル基がより好ましく、メチル基、エチル基、１−ブチル基及びオクチル基が更に好ましい。なお、上記例及び好ましい例として示した基はいずれも、置換基を有していてもよい。
【０１５９】
Ｘ3及びＸ4としての置換基を有していてもよいアリール基の炭素原子数は、１〜２０の範囲であることが好ましい（なお、上記炭素原子数には、上記基が有していてもよい置換基の炭素原子数は含まれない。）。置換基を有していてもよいアリール基は、直鎖、分岐鎖及び環状のいずれであってもよい。中で、好ましい例としては、前記した式Ｘ−１〜Ｘ−５０で表される分子から水素原子を１個除いた原子団を含む１価の有機基が挙げられ、これらの中でも、有機化合物が簡便に合成できるので、式Ｘ−３２、Ｘ−３３、Ｘ−３４、Ｘ−３５、Ｘ−３６、Ｘ−３７、Ｘ−３８、Ｘ−３９、Ｘ−４０、Ｘ−４１、Ｘ−４２、Ｘ−４３、Ｘ−４４で表される分子から水素原子を１個除いた原子団を含む１価の有機基が好ましく、Ｘ−３４、Ｘ−３５、Ｘ−３９、Ｘ−４０、Ｘ−４１、Ｘ−４２、Ｘ−４３又はＸ−４４で表される分子から水素原子を１個除いた原子団を含む１価の有機基がより好ましく、式Ｘ−３４、Ｘ−３５、Ｘ−４１、Ｘ−４２又はＸ−４４で表される分子から水素原子を１個除いた原子団を含む１価の有機基が更に好ましく、式Ｘ−３４又はＸ−４０で表される分子から水素原子を１個除いた原子団を含む１価の有機基が特に好ましい。
【０１６０】
式（１０）中、Ｒ14で表される１価の有機基としては、例えば、置換基を有していてもよいヒドロカルビル基が挙げられる。置換基を有していてもよいヒドロカルビル基の炭素原子数は、１〜６０の範囲であることが好ましい（なお、上記炭素原子数には、上記基が有していてもよい置換基の炭素原子数は含まれない。）。置換基を有していてもよいヒドロカルビル基は、直鎖、分岐鎖及び環状のいずれであってもよい。中でも、有機化合物が簡便に合成できるので、Ｒ14は、メチル基、エチル基、１−プロピル基、２−プロピル基、１−ブチル基、２−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、２−エチルヘキシル基、３，７−ジメチルオクチル基、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、１−アダマンチル基、２−アダマンチル基、ベンジル基、α，α−ジメチルベンジル基、１−フェネチル基、２−フェネチル基、ビニル基、プロペニル基、ブテニル基、オレイル基、フェニル基、２−トリル基、４−トリル基、２−ビフェニル基、３−ビフェニル基、４−ビフェニル基、ターフェニル基、３，５−ジフェニルフェニル基、４−（１，２，２−トリフェニルビニル）フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、９−アントリル基、２−アントリル基又は９−フェナントリル基であることが好ましく、メチル基、エチル基、１−プロピル基、２−プロピル基、１−ブチル基、２−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、２−エチルヘキシル基、３，７−ジメチルオクチル基、ベンジル基、１−アダマンチル基、２−アダマンチル基、ビニル基、プロペニル基、ブテニル基、フェニル基、２−トリル基、４−トリル基、２−ビフェニル基、３−ビフェニル基又は４−ビフェニル基であることがより好ましく、メチル基、エチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基又はフェニル基であることが更に好ましく、メチル基であることが特に好ましい。なお、上記例及び好ましい例として示した基はいずれも、置換基を有していてもよい。
【０１６１】
式（１０）で表される有機化合物は、下記式（１０’）で表される有機化合物であることが好ましい。
【化５３】
2012109544.tif 000054
式（１０’）中、Ｘ3、Ｘ4、Ｅ、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ14、ｎ5、ｎ6及びｎ7は前記と同じ意味である。
【０１６２】
式（１０’）で表される有機化合物としては、下記式１０−１〜１０−２４０で表される有機化合物が挙げられ、その中でも、有機化合物が簡便に合成できるので、式１０−１、１０−２９、１０−３３、１０−３７、１０−４１、１０−４５、１０−４９、１０−５３、１０−１１３、１０−１４１、１０−１４５、１０−１４９、１０−１５３、１０−１５７、１０−１６１、１０−１６５、１０−１７３、１０−１８９、１０−１９７、１０−２１３、１０−２２１、１０−２３７で表される有機化合物がより好ましく、式１０−１、１０−２９、１０−３３、１０−３７、１０−４１、１０−４５、１０−４９、１０−５３、１０−１７３及び１０−１８９で表される有機化合物が更に好ましく、式１０−１、１０−２９、１０−３３、１０−１７３又は１０−１８９で表される有機化合物が特に好ましい。下記構造式において、Ｒ14は前記と同じ意味である。
【０１６３】
【化５４】
2012109544.tif 000055
【０１６４】
【化５５】
2012109544.tif 000056
【０１６５】
【化５６】
2012109544.tif 000057
【０１６６】
【化５７】
2012109544.tif 000058
【０１６７】
【化５８】
2012109544.tif 000059
【０１６８】
【化５９】
2012109544.tif 000060
【０１６９】
【化６０】
2012109544.tif 000061
【０１７０】
【化６１】
2012109544.tif 000062
【０１７１】
【化６２】
2012109544.tif 000063
【０１７２】
【化６３】
2012109544.tif 000064
【０１７３】
【化６４】
2012109544.tif 000065
【０１７４】
【化６５】
2012109544.tif 000066
【０１７５】
【化６６】
2012109544.tif 000067
【０１７６】
本発明の第２の有機化合物の、別の一態様である、上記式（１１）で表される有機化合物について説明する。
式（１１）中、Ｘ3、Ｘ4、Ｅ、Ｑ、Ｒ6、Ｒ8、Ｒ9、ｎ5、ｎ6、ｎ8及びｎ9は前記と同じ意味である。
【０１７７】
式（１１）中、Ｒ15で表される１価の有機基としては、例えば、置換基を有していてもよいヒドロカルビル基が挙げられる。置換基を有していてもよいヒドロカルビル基の炭素原子数は、１〜６０の範囲であることが好ましい（なお、上記炭素原子数には、上記基が有していてもよい置換基の炭素原子数は含まれない。）。置換基を有していてもよいヒドロカルビル基は、直鎖、分岐鎖及び環状のいずれであってもよい。中でも、有機化合物が簡便に合成できるので、Ｒ15は、メチル基、エチル基、１−プロピル基、２−プロピル基、１−ブチル基、２−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、２−エチルヘキシル基、３，７−ジメチルオクチル基、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、１−アダマンチル基、２−アダマンチル基、ベンジル基、α，α−ジメチルベンジル基、１−フェネチル基、２−フェネチル基、ビニル基、プロペニル基、ブテニル基、オレイル基、フェニル基、２−トリル基、４−トリル基、２−ビフェニル基、３−ビフェニル基、４−ビフェニル基、ターフェニル基、３，５−ジフェニルフェニル基、４−（１，２，２−トリフェニルビニル）フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、９−アントリル基、２−アントリル基又は９−フェナントリル基であることが好ましく、メチル基、エチル基、１−プロピル基、２−プロピル基、１−ブチル基、２−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、２−エチルヘキシル基、３，７−ジメチルオクチル基、ベンジル基、１−アダマンチル基、２−アダマンチル基、ビニル基、プロペニル基、ブテニル基、フェニル基、２−トリル基、４−トリル基、２−ビフェニル基、３−ビフェニル基又は４−ビフェニル基であることがより好ましく、メチル基、エチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基又はフェニル基であることが更に好ましく、エチル基であることが特に好ましい。なお、上記例及び好ましい例として示した基はいずれも、置換基を有していてもよい。
【０１７８】
式（１１）で表される有機化合物は、式（１１’）で表される有機化合物が好ましい。
【化６７】
2012109544.tif 000068
式（１１’）中、Ｘ3、Ｘ4、Ｅ、Ｑ、Ｒ6、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ15、ｎ5、ｎ6、ｎ8及びｎ9は前記と同じ意味である。
【０１７９】
式（１１’）で表される有機化合物の中でも、下記式１１−１〜１１−２４０で表される有機化合物が好ましい。その中でも、簡便に合成できるので、式１１−１、１１−２９、１１−３３、１１−３７、１１−４１、１１−４５、１１−４９、１１−５３、１１−１１３、１１−１４１、１１−１４５、１１−１４９、１１−１５３、１１−１５７、１１−１６１、１１−１６５、１１−１７３、１１−１８９、１１−１９７、１１−２１３、１１−２２１、及び１１−２３７で表される有機化合物がより好ましく、式１１−１、１１−２９、１１−３３、１１−３７、１１−４１、１１−４５、１１−４９、１１−５３、１１−１７３、及び１１−１８９で表される有機化合物が更に好ましく、式１１−１、１１−２９、１１−３３、１１−１７３、及び１１−１８９で表される有機化合物が特に好ましい。下記構造式において、Ｒ15は前記と同じ意味である。
【０１８０】
【化６８】
2012109544.tif 000069
【０１８１】
【化６９】
2012109544.tif 000070
【０１８２】
【化７０】
2012109544.tif 000071
【０１８３】
【化７１】
2012109544.tif 000072
【０１８４】
【化７２】
2012109544.tif 000073
【０１８５】
【化７３】
2012109544.tif 000074
【０１８６】
【化７４】
2012109544.tif 000075
【０１８７】
【化７５】
2012109544.tif 000076
【０１８８】
【化７６】
2012109544.tif 000077
【０１８９】
【化７７】
2012109544.tif 000078
【０１９０】
本発明の第２の有機化合物の一態様である、上記式（１２）で表される構成単位を含む有機化合物について説明する。
式（１２）中、Ｇ、Ｒ10、Ｒ11、ｎ10、ｎ11及びｎ12は前記と同じ意味である。
【０１９１】
式（１２）中、Ｒ16で表される１価の有機基としては、例えば、置換基を有していてもよいヒドロカルビル基が挙げられる。置換基を有していてもよいヒドロカルビル基の炭素原子数は、１〜６０の範囲であることが好ましい（なお、上記炭素原子数には、上記基が有していてもよい置換基の炭素原子数は含まれない。）。置換基を有していてもよいヒドロカルビル基は、直鎖、分岐鎖及び環状のいずれであってもよい。中でも、有機化合物が簡便に合成できるので、Ｒ16は、メチル基、エチル基、１−プロピル基、２−プロピル基、１−ブチル基、２−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、２−エチルヘキシル基、３，７−ジメチルオクチル基、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、１−アダマンチル基、２−アダマンチル基、ベンジル基、α，α−ジメチルベンジル基、１−フェネチル基、２−フェネチル基、ビニル基、プロペニル基、ブテニル基、オレイル基、フェニル基、２−トリル基、４−トリル基、２−ビフェニル基、３−ビフェニル基、４−ビフェニル基、ターフェニル基、３，５−ジフェニルフェニル基、４−（１，２，２−トリフェニルビニル）フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、９−アントリル基、２−アントリル基又は９−フェナントリル基であることが好ましく、メチル基、エチル基、１−プロピル基、２−プロピル基、１−ブチル基、２−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、２−エチルヘキシル基、３，７−ジメチルオクチル基、ベンジル基、１−アダマンチル基、２−アダマンチル基、ビニル基、プロペニル基、ブテニル基、フェニル基、２−トリル基、４−トリル基、２−ビフェニル基、３−ビフェニル基又は４−ビフェニル基であることがより好ましく、メチル基、エチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基又はフェニル基であることが更に好ましく、メチル基であることが特に好ましい。なお、上記例及び好ましい例として示した基はいずれも、置換基を有していてもよい。
【０１９２】
式（１２）において、２個以上の構成単位が存在する場合、それぞれの構成単位は互いに同一であっても異なっていてもよい。即ち、括弧［］で囲まれる構造が２つ以上連結している場合、それぞれの構造は互いに同一の構造であってもよいし、異なる構造であってもよい。
【０１９３】
式（１２）で表される構成単位を含む有機化合物は、下記式（１２’）で表される構成単位を含む有機化合物であることが好ましい。
【化７８】
2012109544.tif 000079
式（１２’）中、Ｇ、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ16、ｎ10、ｎ11及びｎ12は前記と同じ意味である。２個以上の構成単位が存在する場合、それぞれの構成単位は互いに同一であっても異なっていてもよい。即ち、括弧［］で囲まれる構造が２つ以上連結している場合、それぞれの構造は互いに同一の構造であってもよいし、異なる構造であってもよい。
【０１９４】
式（１２’）で表される構成単位を含む有機化合物の中でも、有機化合物が簡便に合成できるので、下記式１２−１〜１２−２４のいずれかで表される構成単位を含む有機化合物が好ましく、式１２−１、１２−５又は１２−９で表される構成単位を含む有機化合物がより好ましく、式１２−１又は１２−９で表される構成単位を含む有機化合物が更に好ましく、式１２−１で表される構成単位を含む有機化合物が特に好ましい。下記構造式において、Ｒ16は前記と同じ意味である。
【０１９５】
【化７９】
2012109544.tif 000080
【０１９６】
【化８０】
2012109544.tif 000081
【０１９７】
本発明の第２の有機化合物の一態様である、上記式（１３）で表される構成単位を含む有機化合物について説明する。
式（１３）中、Ｇ、Ｔ、Ｒ10、ｎ10、ｎ11、ｎ13及びｎ14は前記と同じ意味である。
【０１９８】
Ｒ17で表される１価の有機基としては、例えば、置換基を有していてもよいヒドロカルビル基が挙げられる。置換基を有していてもよいヒドロカルビル基の炭素原子数は、１〜６０の範囲であることが好ましい（なお、上記炭素原子数には、上記基が有していてもよい置換基の炭素原子数は含まれない。）。置換基を有していてもよいヒドロカルビル基は、直鎖、分岐鎖及び環状のいずれであってもよい。中でも、有機化合物が簡便に合成できるので、Ｒ17は、メチル基、エチル基、１−プロピル基、２−プロピル基、１−ブチル基、２−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、２−エチルヘキシル基、３，７−ジメチルオクチル基、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、１−アダマンチル基、２−アダマンチル基、ベンジル基、α，α−ジメチルベンジル基、１−フェネチル基、２−フェネチル基、ビニル基、プロペニル基、ブテニル基、オレイル基、フェニル基、２−トリル基、４−トリル基、２−ビフェニル基、３−ビフェニル基、４−ビフェニル基、ターフェニル基、３，５−ジフェニルフェニル基、４−（１，２，２−トリフェニルビニル）フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、９−アントリル基、２−アントリル基又は９−フェナントリル基であることが好ましく、メチル基、エチル基、１−プロピル基、２−プロピル基、１−ブチル基、２−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、２−エチルヘキシル基、３，７−ジメチルオクチル基、ベンジル基、１−アダマンチル基、２−アダマンチル基、ビニル基、プロペニル基、ブテニル基、フェニル基、２−トリル基、４−トリル基、２−ビフェニル基、３−ビフェニル基又は４−ビフェニル基であることがより好ましく、メチル基、エチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基又はフェニル基であることが更に好ましく、エチル基であることが特に好ましい。なお、上記例及び好ましい例として示した基はいずれも、置換基を有していてもよい。
【０１９９】
式（１３）中、Ｒ20で表される２価の有機基としては、例えば、置換基を有していてもよいヒドロカルビレン基が挙げられる。置換基を有していてもよいヒドロカルビレン基の炭素原子数は、１〜６０の範囲であることが好ましい（なお、上記炭素原子数には、上記基が有していてもよい置換基の炭素原子数は含まれない。）。置換基を有していてもよいヒドロカルビレン基は、直鎖、分岐鎖及び環状のいずれであってもよい。中でも、Ｒ20は、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基、オクチレン基、デシレン基、ドデシレン基、２−エチルヘキシレン基、３，７−ジメチルオクチレン基、シクロプロピレン基、シクロペンチレン基、シクロヘキシレン基、α，α−ジメチレンベンジル基、１−フェネチレン基、２−フェネチレン基、ビニレン基、プロペニレン基、ブテニレン基、オレイレン基、フェニレン基、トリレン基、ビフェニレン基、ターフェニレン基、３，５−ジフェニルフェニレン基、４−（１，２，２−トリフェニルビニル）フェニレン基、ナフチレン基、アントリレン基又はフェナントリレン基であることが好ましく、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基、オクチレン基、デシレン基、ドデシレン基、２−エチルヘキシレン基、３，７−ジメチルオクチレン基、ビニレン基、プロペニレン基、ブテニレン基、フェニレン基、トリレン基又はビフェニレン基であることがより好ましく、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、ビニレン基又はフェニレン基であることが更に好ましく、エチレン基又はプロピレン基であることが特に好ましい。なお、上記例及び好ましい例として示した基はいずれも、置換基を有していてもよい。
【０２００】
式（１３）中、Ｒ21は水素原子又は１価の有機基である。複数個のＲ21が存在する場合、各々のＲ21は互いに同一であっても異なっていてもよい。
【０２０１】
Ｒ21としては、例えば、水素原子、及び、置換基を有していてもよいヒドロカルビル基が挙げられる。置換基を有していてもよいヒドロカルビル基の炭素原子数は、１〜６０の範囲であることが好ましい（なお、上記炭素原子数には、上記基が有していてもよい置換基の炭素原子数は含まれない。）。置換基を有していてもよいヒドロカルビル基は、直鎖、分岐鎖及び環状のいずれであってもよい。中でも、Ｒ21は、水素原子、メチル基、エチル基、１−プロピル基、２−プロピル基、１−ブチル基、２−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、２−エチルヘキシル基、３，７−ジメチルオクチル基、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、１−アダマンチル基、２−アダマンチル基、ベンジル基、α，α−ジメチルベンジル基、１−フェネチル基、２−フェネチル基、ビニル基、プロペニル基、ブテニル基、オレイル基、フェニル基、２−トリル基、４−トリル基、２−ビフェニル基、３−ビフェニル基、４−ビフェニル基、ターフェニル基、３，５−ジフェニルフェニル基、４−（１，２，２−トリフェニルビニル）フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、９−アントリル基、２−アントリル基又は９−フェナントリル基であることが好ましく、水素原子、メチル基、エチル基、１−プロピル基、２−プロピル基、１−ブチル基、２−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、２−エチルヘキシル基、３，７−ジメチルオクチル基、ベンジル基、１−アダマンチル基、２−アダマンチル基、ビニル基、プロペニル基、ブテニル基、フェニル基、２−トリル基、４−トリル基、２−ビフェニル基、３−ビフェニル基又は４−ビフェニル基であることがより好ましく、水素原子、メチル基、エチル基、１−プロピル基、１−ブチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基又はドデシル基であることが更に好ましく、水素原子であることが特に好ましい。なお、上記例及び好ましい例として示した基はいずれも、置換基を有していてもよい。
【０２０２】
式（１３）において、２個以上の構成単位が存在する場合、それぞれの構成単位は互いに同一であっても異なっていてもよい。即ち、括弧［］で囲まれる構造が２つ以上連結している場合、それぞれの構造は互いに同一の構造であってもよいし、異なる構造であってもよい。
【０２０３】
式（１３）で表される構成単位を含む有機化合物は、式（１３’）で表される構成単位を含む有機化合物であることが好ましい。
【化８１】
2012109544.tif 000082
式（１３’）中、Ｇ、Ｔ、Ｒ10、Ｒ17、Ｒ20、Ｒ21、ｎ10、ｎ11、ｎ13及びｎ14は前記と同じ意味である。２個以上の構成単位が存在する場合、それぞれの構成単位は互いに同一であっても異なっていてもよい。即ち、括弧［］で囲まれる構造が２つ以上連結している場合、それぞれの構造は互いに同一の構造であってもよいし、異なる構造であってもよい。
【０２０４】
式（１３’）で表される構成単位を含む有機化合物の中でも、有機化合物が簡便に合成できるので、下記式１３−１〜１３−２４のいずれかで表される構成単位を含む有機化合物が好ましく、式１３−２、１３−６又は１３−１０のいずれかで表される構成単位を含む有機化合物がより好ましく、式１３−２又は１３−１０で表される構成単位を含む有機化合物が更に好ましく、式１３−２で表される構成単位を含む有機化合物が特に好ましい。下記構造式において、Ｒ16は前記と同じ意味である。
【０２０５】
【化８２】
2012109544.tif 000083
【０２０６】
【化８３】
2012109544.tif 000084
【０２０７】
本発明の第２の有機化合物は、式（１２）、（１３）、（１２’）及び（１３’）で表される構成単位からなる群から選ばれる１種以上の構成単位を含んでいればよく、これら以外の他の構成単位を含んでいてもよい。該他の構成単位としては、以下の式（１５）で表される構成単位が挙げられる。
【化８４】
2012109544.tif 000085
【０２０８】
式（１５）中、Ｒ19は、２価の基であり、通常は２価の有機基であり、好ましくは、置換基を有していてもよい２価の芳香族基、置換基を有していてもよい２価の複素環基、又は置換基を有していてもよい２価の脂環式アルキル基であり、より好ましくは置換基を有していてもよい２価の芳香族基である。芳香族基、複素環基及び脂環式アルキル基が有していてもよい置換基は、フッ素原子、置換基を有していてもよい炭素原子数１〜６０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１〜６０のアルコキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数３〜６０のアリール基、置換基を有していてもよい炭素原子数３〜６０のアリールオキシ基及び置換基を有していてもよい炭素原子数２〜６０のアシル基から選ばれる基が挙げられる。なお、上記基の炭素原子数には、それぞれの基が有していてもよい置換基の炭素原子数は含まれない。
【０２０９】
Ｒ19としては、下記式１５−１〜１５−５５で表される分子から水素原子２個を除いた原子団が挙げられる。これらの中でも、簡便に合成できるので、Ｒ19としては、式１５−１、１５−２、１５−３、１５−１０、１５−１２、１５−２４、１５−３２、１５−３４、１５−３５、１５−３６、１５−３７、１５−３８、１５−５０、１５−５１、１５−５２、１５−５３、１５−５４及び１５−５５で表される分子からなる群から選ばれる分子から水素原子２個を除いた原子団が好ましく、式１５−１、１５−２４、１５−３２、１５−３４、１５−３５、１５−３６、１５−３７、１５−３８、１５−５０、１５−５１及び１５−５２からなる群から選ばれる分子から水素原子２個を除いた原子団がより好ましく、式１５−３４、１５−３６、１５−３７、１５−３８及び１５−５０で表される分子からなる群から選ばれる分子から水素原子２個を除いた原子団が更に好ましく、式１５−３４、１５−３６及び１５−５０で表される分子からなる群から選ばれる分子から水素原子２個を除いた原子団が特に好ましい。なお、下記の構造中、水素原子が除かれる箇所以外の水素原子から選ばれる１つ以上の水素原子が、置換基によって置換されていてもよい。
【０２１０】
【化８５】
2012109544.tif 000086
【０２１１】
【化８６】
2012109544.tif 000087
【０２１２】
【化８７】
2012109544.tif 000088
【０２１３】
【化８８】
2012109544.tif 000089
【０２１４】
本発明の第２の有機化合物が、前記式（１２）、（１３）、（１２’）及び（１３’）で表される構成単位から選ばれる構成単位を有する場合、該構成単位の、第２の有機化合物中に占める割合は、簡便に合成できるので、第２の有機化合物を構成する全ての構成単位の合計を１００モル％としたとき、１モル％以上１００モル％以下の範囲であることが好ましく、５モル％以上１００モル％以下の範囲であることがより好ましく、１０モル％以上１００モル％以下の範囲であることが更に好ましく、１５モル％以上１００モル％以下の範囲であることが特に好ましい。第２の有機化合物において、前記式（１２）、（１３）、（１２’）及び（１３’）で表される構成単位以外の構成単位としては、前述したように、前記式（１５）で表される構成単位であることが好ましく、前記式（１５）で表される構成単位のみであることがより好ましい。
【０２１５】
本発明の第２の有機化合物が、他の構成単位を含まない態様としては、前記式（１０）、（１０’）、（１１）、及び（１１’）で表される有機化合物が挙げられる。
【０２１６】
本発明の第２の有機化合物の分子量は、溶解性と成膜性が良好となるので、１×１０3以上１×１０6以下が好ましく、１×１０3以上５×１０5以下がより好ましく、１×１０3以上２×１０5以下が更に好ましい。ここで、第２の有機化合物が多分散の場合、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）を用いて、ポリスチレン換算によって算出される数平均分子量を分子量とする。
【０２１７】
＜有機化合物の製造方法＞
次に、本発明の第１の有機化合物及び第２の有機化合物の製造方法について、以下に一例を挙げて説明する。
【０２１８】
まず、第１工程として、第１の有機化合物の前駆物質としての、第２の有機化合物を製造する。第２の有機化合物は、以下のようにして製造され得る。まず、芳香環上に水酸基と複数個の脱離基とを有する芳香族化合物と、脱離基を１つ以上有するアルキルエーテルとの間で、塩基性条件下でＯ−アルキル化反応を進行させて、ハロゲン基を複数個有する芳香族エーテル化合物を得る。ここで、該脱離基は、クロロ基、ブロモ基、ヨード基、パラトルエンスルホナート基、トリフルオロメタンスルホナート基又はメタンスルホナート基であることが好ましい。
【０２１９】
前記反応に用い得る有機溶媒としては、用いる化合物によっても異なるが、一般には、副反応を抑制するために、十分に脱酸素処理及び／又は脱水処理を施した溶媒を用いることが好ましい。有機溶媒を用いる場合には、不活性ガス雰囲気下で反応を行うことが好ましい。
【０２２０】
前記反応に用い得る塩基としては、用いる化合物によっても異なるが、一般には、副反応を抑制するために、弱塩基性の炭酸カリウム、炭酸ナトリウム又は炭酸セシウムを用いることが好ましい。
【０２２１】
第２の有機化合物の製造は、上記したのと同じ脱離基を複数個有する芳香族エーテル化合物と、他の有機化合物とを、公知の縮合反応を用いて連結させる方法によってもよい。このような縮合方法として、例えば、０価パラジウム触媒（Ｐｄ（０）触媒）によるＳｕｚｕｋｉカップリング反応により縮合する方法が挙げられる。即ち、脱離基を複数個有する芳香族エーテル化合物と、ホウ酸残基又はホウ酸アルキルエーテル残基を有する有機化合物とを、縮合させる方法によることができる。他の縮合方法としては、０価ニッケル錯体（Ｎｉ（０）触媒）存在下でＧｒｉｇｎａｒｄ試薬及びアリールハライドをＫｕｍａｄａ−Ｔａｍａｏカップリング反応により縮合する方法；０価ニッケル錯体により縮合する方法；ＦｅＣｌ3等の酸化剤により縮合する方法；電気化学的に酸化的に縮合する方法等が挙げられる。
【０２２２】
Ｓｕｚｕｋｉカップリング反応に用い得る有機溶媒としては、用いる化合物によって異なるが、一般には、０価パラジウム触媒の劣化を抑制するために、十分に脱酸素処理を施したものを用いることが好ましく、不活性ガス雰囲気下で反応を進行させることが好ましい。
【０２２３】
次に、第２工程として、第１工程で得られた前駆物質である第２の有機化合物から、第１の有機化合物を製造する。第１の有機化合物の製造には、例えば、金属水酸化物、アルキルアンモニウムヒドロキシド等を用いる加水分解反応を用いるが、その中でも金属水酸化物を用いる加水分解反応を用いることが好ましく、アルカリ金属の金属水酸化物を用いる加水分解反応を用いることが更に好ましく、水酸化セシウムを用いる加水分解反応を用いることが特に好ましい。
【０２２４】
＜積層構造体＞
本発明の積層構造体について以下説明する。本発明の積層構造体は、第１の有機化合物を含む積層構造体である。
【０２２５】
本発明の積層構造体が、第１の有機化合物を含む形態としては、第１の有機化合物を含む層を１層以上有する形態が好ましい。本発明の積層構造体における、第１の有機化合物を含む層の存在位置は限定されない。通常、積層構造体は、第１の電極と第２の電極と、第１の電極と第２の電極の間に位置する発光層とを含んでおり、必要に応じて更に、第１の電極と第２の電極の間に位置する発光層以外の構成要素を含んでいる。本発明の積層構造体において、第１の有機化合物を含む層は、発光層として含まれていてもよいし、光層以外の構成要素として含まれていてもよい。
【０２２６】
本発明の積層構造体は、例えば、電界発光素子又は光電変換素子として用いることができる。積層構造体を電界発光素子として用いる場合は、積層構造体は、通常、発光層を有している。積層構造体を光電変換素子として用いる場合は、積層構造体は、通常、電荷分離層を有している。
【０２２７】
本発明の第１の有機化合物は、電荷の注入性、輸送性、発光性に優れるため、該有機化合物を含む本発明の積層構造体を電界発光素子として用いる場合、高輝度で発光する素子が得られる。本発明の積層構造体を光電変換素子として用いる場合、光電変換効率が高い素子が得られる。
【０２２８】
＜電界発光素子＞
本発明の電界発光素子について以下説明する。本発明の電界発光素子は、本発明の第１の有機化合物を含む電界発光素子である。本発明の電界発光素子は、本発明の積層構造体の好ましい用途の一つである。
【０２２９】
本発明の電界発光素子は、通常、陰極、陽極、及び発光層を有する。発光層は、陰極と陽極との間に位置する。本発明の電界発光素子は、陰極と陽極との間に、発光層以外の任意の構成要素を備えていてもよい。本発明の電界発光素子は、第１の有機化合物を含む層を、発光層として有していてもよいし、該任意の構成要素として有していてもよい。
【０２３０】
電界発光素子は、通常、任意の構成要素として基板を更に有する。本発明の電界発光素子において、第１の有機化合物を含む層は、陰極と陽極との間に位置する層として含まれ得る。本発明の電界発光素子が、第１の有機化合物を含む層を、発光層以外の層として有する場合の構成としては、基板の面上に、陰極、陽極、発光層及び本発明の有機化合物を含む層、並びに必要に応じてその他の任意の構成要素を設けた構成が挙げられる。本発明の電界発光素子が、第１の有機化合物を含む層を発光層として有する場合の構成としては、例えば、基板の面上に、陰極、陽極、有機化合物を含む層、並びに必要に応じてその他の任意の構成要素を設けた構成が挙げられる。
【０２３１】
本発明の電界発光素子の一態様としては、基板上に陽極が設けられ、その上層に発光層が積層され、更にその上層に陰極が積層される態様が例示される。他の一態様としては、基板上に陰極が設けられ、その上層に発光層が積層され、更にその上層に陽極が積層される態様が例示される。本発明の電界発光素子は、基板側から採光する所謂ボトムエミッションタイプの電界発光素子、基板と反対側から採光する所謂トップエミッションタイプの電界発光素子、及び、両面採光型の電界発光素子のいずれであってもよい。本発明の電界発光素子は、保護膜、バッファー膜、反射層等の任意の層を有していてもよい。なお、電界発光素子の構成については、下記にて別途詳述する。電界発光素子の外側には、封止膜、封止基板等の封止層が覆い被せられていてもよく、これにより、電界発光素子が外気と遮断されている発光装置を形成し得る。
【０２３２】
本発明の電界発光素子における、第１の有機化合物を含む層の存在位置としては、例えば、陰極と発光層との間の層、及び、陽極と発光層との間の層が挙げられる。本発明の電界発光素子は、第１の有機化合物を含む層を、例えば、電荷注入層、電荷輸送層又は発光層とし有することができ、中でも、電荷注入層及び／又は電荷輸送層として有することが好ましく、電子注入層及び／又は電子輸送層として有することがより好ましい。
【０２３３】
なお、本明細書において、電子輸送層と正孔輸送層を総称して「電荷輸送層」と言う。
また、電子注入層と正孔注入層を総称して「電荷注入層」と言う。
【０２３４】
第１の有機化合物を含む層を形成する方法としては、例えば、第１の有機化合物を含有する溶液を用いて成膜する方法が挙げられる。
【０２３５】
このような溶液からの成膜に用いる溶媒としては、溶解度パラメーターが９．３以上である溶媒が好ましい。該溶媒の例（各括弧内の値は、各溶媒の溶解度パラメーターの値を表す）としては、水（２１）、メタノール（１２．９）、エタノール（１１．２）、２−プロパノール（１１．５）、１−ブタノール（９．９）、ｔｅｒｔ−ブチルアルコール（１０．５）、アセトニトリル（１１．８）、１，２−エタンジオール（１４．７）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１１．５）、ジメチルスルホキシド（１２．８）、酢酸（１２．４）、ニトロベンゼン（１１．１）、ニトロメタン（１１．０）、１，２−ジクロロエタン（９．７）、ジクロロメタン（９．６）、クロロベンゼン（９．６）、ブロモベンゼン（９．９）、ジオキサン（９．８）、炭酸プロピレン（１３．３）、ピリジン（１０．４）、二硫化炭素（１０．０）、及びこれらの溶媒から選ばれる２種以上の溶媒の混合溶媒が挙げられる。溶媒１と溶媒２との混合溶媒の場合には溶解度パラメーター(δm)は、δm=δ1×φ1+δ2×φ2により求めることとする（δ1は溶媒１の溶解度パラメーター、φ1は溶媒１の体積分率、δ2は溶媒２の溶解度パラメーター、φ2は溶媒２の体積分率である。）。ここで、溶解度パラメーターとは、浅原照三著「溶剤ハンドブック」（１４版、講談社、１９９６年発行）に記載の値を用いる。
【０２３６】
溶液からの成膜方法としては、例えば、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイアーバーコート法、ディップコート法、スリットコート法、キャップコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェットプリント法、ノズルコート法等の塗布法が挙げられる。
【０２３７】
第１の有機化合物を含む層の厚さは、通常、１ｎｍ〜１μｍであり、２ｎｍ〜５００ｎｍであることが好ましく、２ｎｍ〜２００ｎｍであることがより好ましい。
【０２３８】
電界発光素子は、通常、陰極、陽極、及び、陰極と陽極間に位置する発光層を有するが、これら以外の任意の構成要素を備えていてもよい。
【０２３９】
本発明の電界発光素子は、第１の有機化合物を含む層を、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子注入層及び電子輸送層からなる群から選ばれる層として有していてもよい。
【０２４０】
ここで、陽極とは、正孔注入層、正孔輸送層、発光層等に正孔を供給する電極をいう。陰極とは、電子注入層、電子輸送層、発光層等に電子を供給する電極をいう。
【０２４１】
発光層とは、電界発光素子に対し電界を印加した際に、（１）陽極側に隣接する層より正孔を受け取り、陰極側に隣接する層より電子を受け取る機能、（２）受け取った電荷（電子と正孔）を電界の力で移動させる機能、及び、（３）電子と正孔の再結合の場を提供し、これを発光につなげる機能、を発揮し得る層をいう。
【０２４２】
電子注入層及び電子輸送層とは、陰極から電子を受け取る機能、電子を輸送する機能、及び、陽極から注入された正孔を障壁する機能からなる群から選ばれる１つ以上の機能を有する層をいう。
【０２４３】
正孔注入層及び正孔輸送層とは、陽極から正孔を受け取る機能、正孔を輸送する機能、発光層へ正孔を供給する機能、及び陰極から注入された電子を障壁する機能からなる群から選ばれる１つ以上の機能を有する層をいう。
【０２４４】
本発明の電界発光素子が有し得る層構成について以下に説明する。
【０２４５】
以下の層構成の例示において、符号「−」は各層が隣接して積層されていることを示す。
【０２４６】
本発明の電界発光素子は、下記の層構成（ａ）を有していてもよい。また、本発明の電界発光素子は、層構成（ａ）から、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層及び電子注入層からなる群から選ばれる１層以上を省略した層構成を有していてもよい。層構成（ａ）において、第１の有機化合物を含む層は、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子注入層、及び電子輸送層からなる群から選ばれる１つ以上の層として用いることができる。
【０２４７】
（ａ）陽極−正孔注入層−正孔輸送層−発光層−電子輸送層−電子注入層−陰極
【０２４８】
電界発光素子が、第１の有機化合物を含む層を発光層として有する場合には、本発明の電界発光素子は下記の層構成（ａ’）を有していてもよい。層構成（ａ’）は、層構成（ａ）について、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層及び電子注入層を省略した層構成である。
【０２４９】
（ａ’）陽極−発光層−陰極
【０２５０】
本発明の電界発光素子は、２層の発光層を含む層構成を有することができる。例えば、電界発光素子は下記の層構成（ｂ）を有していてもよく、層構成（ｂ）について、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層及び電極からなる群から選ばれる１層以上を省略した層構成を有していてもよい。層構成（ｂ）において、第１の有機化合物を含む層は、好ましくは、陽極と陽極に最も近い発光層との間に存在する層として用いられるか、陰極と陰極に最も近い発光層との間に存在する層として用いられるか、発光層として用いられる。
【０２５１】
（ｂ）陽極−正孔注入層−正孔輸送層−発光層−電子輸送層−電子注入層−電極−正孔注入層−正孔輸送層−発光層−電子輸送層−電子注入層−陰極
【０２５２】
電界発光素子が、第１の有機化合物を含む層を発光層として有する場合には、本発明の電界発光素子は下記の層構成（ｂ’）を有していてもよい。層構成（ｂ’）は、層構成（ｂ）について、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層及び電子注入層を省略した層構成である。
【０２５３】
（ｂ’）陽極−発光層−電極−発光層−陰極
【０２５４】
本発明の電界発光素子は、３層以上の発光層を含む層構成を有することができる。例えば、電界発光素子は下記の層構成（ｃ）を有していてもよく、また、層構成（ｃ）について、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層及び電極からなる群から選ばれる１層以上を省略した層構成を有していてもよい。層構成（ｃ）において、第１の有機化合物を含む層は、好ましくは、陽極と陽極に最も近い発光層との間に存在する層として用いられるか、陰極と陰極に最も近い発光層との間に存在する層として用いられるか、発光層として用いられる。
【０２５５】
（ｃ）陽極−正孔注入層−正孔輸送層−発光層−電子輸送層−電子注入層−繰り返し単位Ａ−繰り返し単位Ａ・・・−陰極
【０２５６】
ここで、「繰り返し単位Ａ」は、電極−正孔注入層−正孔輸送層−発光層−電子輸送層−電子注入層の層構成の単位を示す。
【０２５７】
電界発光素子が、第１の有機化合物を含む層を発光層として有する場合には、本発明の電界発光素子は下記の層構成（ｃ’）を有していてもよい。層構成（ｃ’）は、層構成（ｃ）において、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層及び電子注入層を省略した層構成である。
【０２５８】
（ｃ’）陽極−発光層−繰り返し単位Ａ’−繰り返し単位Ａ’・・・−陰極
【０２５９】
ここで、「繰り返し単位Ａ’」は、電極−発光層の層構成の単位を示す。
【０２６０】
本発明の電界発光素子の層構成の好ましい例としては、下記のものが挙げられる。
【０２６１】
（ｄ）陽極−正孔輸送層−発光層−陰極
（ｅ）陽極−発光層−電子輸送層−陰極
（ｆ）陽極−正孔輸送層−発光層−電子輸送層−陰極
【０２６２】
上記層構成（ｄ）、（ｅ）及び（ｆ）において、第１の有機化合物を含む層は、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子注入層、及び電子輸送層からなる群から選ばれる１つ以上の層として用いることができる。
【０２６３】
本発明の電界発光素子において、電荷注入層（電子注入層、正孔注入層）を含む層構成としては、例えば、陰極に隣接して電荷注入層を含む層構成、及び、陽極に隣接して電荷注入層を含む層構成が挙げられる。具体的には、例えば、以下の層構成（ｈ）〜（ｓ）が挙げられる。
【０２６４】
（ｈ）陽極−電荷注入層−発光層−陰極
（ｉ）陽極−発光層−電荷注入層−陰極
（ｊ）陽極−電荷注入層−発光層−電荷注入層−陰極
（ｋ）陽極−電荷注入層−正孔輸送層−発光層−陰極
（ｌ）陽極−正孔輸送層−発光層−電荷注入層−陰極
（ｍ）陽極−電荷注入層−正孔輸送層−発光層−電荷注入層−陰極
（ｎ）陽極−電荷注入層−発光層−電子輸送層−陰極
（ｏ）陽極−発光層−電子輸送層−電荷注入層−陰極
（ｐ）陽極−電荷注入層−発光層−電子輸送層−電荷注入層−陰極
（ｑ）陽極−電荷注入層−正孔輸送層−発光層−電子輸送層−陰極
（ｒ）陽極−正孔輸送層−発光層−電子輸送層−電荷注入層−陰極
（ｓ）陽極−電荷注入層−正孔輸送層−発光層−電子輸送層−電荷注入層−陰極
【０２６５】
本発明の電界発光素子は、第１の有機化合物を含む層を、上述のとおり電荷注入層及び／又は電荷輸送層として有することが好ましく、電子注入層又は電子輸送層として有することがより好ましい。即ち、第１の有機化合物は、単独で又は他の化合物と共に、電荷注入材料及び／又は電荷輸送材料として好ましく用いられ、電子注入材料及び／又は電子輸送材料としてより好ましく用いられる。
【０２６６】
本発明の電界発光素子は、電極との密着性向上や電極からの電荷（即ち正孔又は電子）の注入の改善のために、電極に隣接して絶縁層を有してもよい。本発明の電界発光素子は、界面の密着性向上や混合の防止等のために、電荷輸送層（即ち正孔輸送層又は電子輸送層）又は発光層の界面に、薄いバッファー層を有してもよい。電界発光素子が有する層の順番や数、及び各層の厚さについては、発光効率や素子寿命を勘案して調整され得る。
【０２６７】
次に、本発明の電界発光素子を構成する各層の材料及び形成方法について、より具体的に説明する。
【０２６８】
＜基板＞
本発明の電界発光素子を構成し得る基板は、電極を形成し、有機物の層を形成する際に変化しないものであればよい。基板としては、例えば、ガラス、プラスチック、高分子フィルム、金属フィルム、シリコン基板、又はこれらを積層したものが用いられる。基板は、市販のものを入手して用いてもよく、又は公知の方法により製造したものを用いてもよい。
【０２６９】
本発明の電界発光素子がディスプレイ装置の画素を構成する際には、当該基板上に画素駆動用の回路が設けられていてもよいし、当該駆動用の回路上に平坦化膜が設けられていてもよい。平坦化膜の中心線平均粗さ（Ｒａ）は、１０ｎｍ未満であることが好ましい。
【０２７０】
Ｒａは、日本工業規格ＪＩＳのＪＩＳ−Ｂ０６０１−２００１に基いて、ＪＩＳ−Ｂ０６５１からＪＩＳ−Ｂ０６５６及びＪＩＳ−Ｂ０６７１−１等を参考に計測できる。
【０２７１】
＜陽極＞
本発明の電界発光素子を構成し得る陽極は、正孔注入層、正孔輸送層、発光層等の層の材料として用いられる有機半導体材料への正孔注入性が優れるので、かかる陽極の発光層側表面の仕事関数が４．０ｅＶ以上であることが好ましい。
【０２７２】
陽極の材料としては、例えば、金属、合金、金属酸化物、金属硫化物等の電気伝導性化合物、又は、これらの電気伝導性化合物から選ばれる２種類以上の混合物等を用いることができる。具体的には、酸化錫、酸化亜鉛、酸化インジウム、酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）、酸化インジウム亜鉛（ＩＺＯ）、酸化モリブデン等の導電性金属酸化物；金、銀、クロム、ニッケル等の金属；前記導電性金属酸化物と前記金属との混合物、が挙げられる。
【０２７３】
陽極は、前記材料のうち１種又は２種以上からなる単層構造であってもよいし、互いに同一組成又は異種組成の複数の層からなる多層構造であってもよい。多層構造である場合は、仕事関数が４．０ｅＶ以上である材料を発光層側の最表面層の材料として用いることがより好ましい。
【０２７４】
陽極の作製方法には、公知の方法が利用できる。陽極の作製方法としては、例えば、真空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法及びメッキ法が挙げられる。
【０２７５】
陽極の厚さは、通常１０ｎｍ〜１０μｍであり、好ましくは５０ｎｍ〜５００ｎｍである。
【０２７６】
短絡等の電気的接続の不良を防止することができるので、陽極の発光層側表面の中心線平均粗さ（Ｒａ）は１０ｎｍ未満であることが望ましく、より好ましくは５ｎｍ未満である。
【０２７７】
陽極は、表面処理を施されていてもよい。表面処理によって該陽極に接する有機層との電気的接続が改善される。表面処理は、例えば、ＵＶオゾン、シランカップリング剤、２，３，５，６−テトラフルオロ−７，７，８，８−テトラシアノキノジメタン等の電子受容性化合物を含む溶液を用いて行われ得る。
【０２７８】
本発明の電界発光素子において、陽極を光反射電極として用いることもできる。この場合には、陽極は、高光反射性金属からなる光反射層と、４．０ｅＶ以上の仕事関数を有する材料を含む高仕事関数材料層とを組み合わせた多層構造であることが好ましい。高光反射性金属としては、例えば、Ａｌ、Ａｇ、Ａｌ合金（例：Ａｌ−Ｎｄ合金）、Ａｇ合金（例：Ａｇ−Ｐｄ−Ｃｕ合金）及びＣｒ合金（例：Ｍｏ−Ｃｒ合金）が挙げられる。４．０ｅＶ以上の仕事関数を有する材料としては、例えば、ＩＴＯ、ＩＺＯ及びＭｏＯ3が挙げられる。高光反射性金属及び４．０ｅＶ以上の仕事関数を有する材料は、１種単独で用いてもよいし、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
【０２７９】
このような陽極の具体的な構成としては、
（ｉ）      Ａｇ−ＭｏＯ3
（ｉｉ）  （Ａｇ−Ｐｄ−Ｃｕ合金）−（ＩＴＯ及び／又はＩＺＯ）
（ｉｉｉ）（Ａｌ−Ｎｄ合金）−（ＩＴＯ及び／又はＩＺＯ）
（ｉｖ）  （Ｍｏ−Ｃｒ合金）−（ＩＴＯ及び／又はＩＺＯ）
（ｖ）    （Ａｇ−Ｐｄ−Ｃｕ合金）−（ＩＴＯ及び／又はＩＺＯ）−ＭｏＯ3
が例示される。十分な光反射率を得るために、高光反射性金属層の厚さは５０ｎｍ以上であることが好ましく、より好ましくは８０ｎｍ以上である。高仕事関数材料層の厚さは通常、５ｎｍ〜５００ｎｍの範囲である。
【０２８０】
＜正孔注入層＞
本発明の電界発光素子において、第１の有機化合物以外の正孔注入層を形成する材料としては、例えば、
カルバゾール誘導体、ピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、スターバースト型アミン、フタロシアニン誘導体、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物、ポリシラン系化合物、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）誘導体、有機シラン誘導体、及びこれらから選ばれる１種以上を含む重合体、酸化バナジウム、酸化タンタル、酸化タングステン、酸化モリブデン、酸化ルテニウム、酸化アルミニウム等の導電性金属酸化物；ポリアニリン、アニリン系共重合体、チオフェンオリゴマー、ポリチオフェン等の導電性高分子及びオリゴマー；ポリ（３、４−エチレンジオキシチオフェン）、ポリスチレンスルホン酸、ポリピロール等の有機導電性材料及びこれらの有機導電性材料を含む重合体；アモルファスカーボン、テトラシアノキノジメタン誘導体（例えば２，３，５，６−テトラフルオロ−７，７，８，８−テトラシアノキノジメタン）、１，４−ナフトキノン誘導体、ジフェノキノン誘導体、ポリニトロ化合物等のアクセプター性有機化合物；オクタデシルトリメトキシシラン等のシランカップリング剤、が挙げられる。
【０２８１】
前記材料は単一の成分であっても、或いは複数の成分からなる組成物であってもよい。正孔注入層は、前記材料のうち１種又は２種以上からなる単層構造であってもよいし、互いに同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。後述する正孔輸送層の材料として列記する材料も、正孔注入層の材料として用いることができる。
【０２８２】
正孔注入層の作製方法としては、公知の種々の方法が利用できる。正孔注入層を形成する材料が無機化合物材料である場合の正孔注入層の作製方法としては、例えば、真空蒸着法、スパッタリング法及びイオンプレーティング法が挙げられる。正孔注入層を形成する材料が低分子有機材料である場合の正孔注入層の作製方法としては、例えば、真空蒸着法、転写法（例：レーザー転写、熱転写）、及び、溶液からの成膜による方法（高分子バインダーとの混合溶液を用いてもよい）が挙げられる。正孔注入層の材料が高分子有機材料である場合の正孔注入層の作製方法としては、溶液からの成膜による方法が例示される。
【０２８３】
正孔注入層の材料が、アリールアミン誘導体、トリフェニルジアミン誘導体等の低分子化合物の場合には、真空蒸着法を用いて正孔注入層を作製することができる。
【０２８４】
高分子化合物バインダーと低分子正孔注入材料を分散させた混合溶液を用いて正孔注入層を成膜して作製することもできる。混合する高分子化合物バインダーは、電荷輸送を極度に阻害しない化合物が好ましい。高分子化合物バインダーとしては、可視光に対する吸収が強くない化合物が好適に用いられる。高分子化合物バインダーとして、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）；ポリアニリン及びその誘導体；ポリチオフェン及びその誘導体；ポリ（ｐ−フェニレンビニレン）及びその誘導体；ポリ（２，５−チエニレンビニレン）及びその誘導体；ポリカーボネート、ポリアクリレート、ポリメチルアクリレート、ポリメチルメタクリレート、ポリスチレン、ポリ塩化ビニル、並びに、ポリシロキサンが例示される。
【０２８５】
溶液からの成膜に用いる溶媒は、正孔注入材料を溶解させる溶媒であればよい。該溶媒としては、水、クロロホルム、塩化メチレン、ジクロロエタン等の含塩素溶媒；テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）等のエーテル溶媒；トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素溶媒；アセトン、メチルエチルケトン等のケトン溶媒；酢酸エチル、酢酸ブチル、エチルセルソルブアセテート等のエステル溶媒が例示される。
【０２８６】
溶液からの成膜による方法としては、例えば、溶液からのスピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイアーバーコート法、ディップコート法、スリットコート法、キャピラリーコート法、スプレーコート法、ノズルコート法等のコート法；グラビア印刷法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、反転印刷法、インクジェットプリント法等の印刷法等の印刷法が挙げられるが、パターン形成が容易であるので、グラビア印刷法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、反転印刷法、インクジェットプリント法、ノズルコート法が好ましい。
【０２８７】
正孔注入層の形成後に、正孔輸送層、発光層等の有機層を形成する場合、中でも、正孔注入層と有機層の両方を塗布法にて形成する場合、先に塗布した層（下層、即ち、正孔注入層）が後から塗布する層（上層、即ち、有機層）の溶液に含まれる溶媒に溶解して積層構造を作製できなくなることがある。この場合には、例えば、下層が、上層の溶液に含まれる溶媒に不溶とするための方法を用いることができる。かかる方法としては、例えば、高分子化合物に架橋基を付け、架橋させて不溶化する方法；芳香族ビスアジドに代表される芳香環を有する架橋基を持った低分子化合物を架橋剤として混合し、架橋させて不溶化する方法；アクリレート基に代表される芳香環を有しない架橋基を持った低分子化合物を架橋剤として混合し、架橋させて不溶化する方法；下層を紫外光に感光させて架橋させ、上層の製造に用いる有機溶媒に対して不溶化する方法；下層を加熱して架橋させ、上層の製造に用いる有機溶媒に対して不溶化する方法が挙げられる。下層を加熱する場合の加熱の温度は、通常１００℃〜３００℃である。下層を加熱する場合の加熱の時間は通常１分〜１時間である。
【０２８８】
架橋以外で下層を溶解させずに上層を積層するための、上記以外の方法として、例えば、隣り合った層の製造に異なる極性の溶液を用いる方法が挙げられる。該方法としては例えば、下層の材料として水溶性の高分子化合物を用い、上層の材料として油溶性の高分子化合物を用いる方法が挙げられる。
【０２８９】
正孔注入層の厚さは、通常、１ｎｍ〜１μｍであり、２ｎｍ〜５００ｎｍであることが好ましく、１０ｎｍ〜１００ｎｍであることがより好ましい。
【０２９０】
＜正孔輸送層＞
本発明の電界発光素子において、本発明に用いられる有機化合物以外の正孔輸送層を構成する材料としては、例えば、
カルバゾール誘導体、ピラゾリン誘導体、ピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物、ポリシラン系化合物、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）誘導体、有機シラン誘導体、及びこれらの構造を含む重合体、
アニリン系共重合体、チオフェンオリゴマー、ポリチオフェン等の導電性高分子及びオリゴマー；ポリピロール等の有機導電性材料
が挙げられる。
【０２９１】
前記材料は１種単独で用いても、或いは２種以上を組み合わせて組成物として用いてもよい。正孔輸送層は、前記材料の１種又は２種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。正孔注入層の材料として列記する材料も正孔輸送層で用いることができる。
【０２９２】
具体的には、例えば、特開昭６３−７０２５７号公報、特開昭６３−１７５８６０号公報、特開平２−１３５３５９号公報、特開平２−１３５３６１号公報、特開平２−２０９９８８号公報、特開平３−３７９９２号公報、特開平３−１５２１８４号公報、特開平５−２６３０７３号公報、特開平６−１９７２号公報、国際公開第２００５／５２０２７号及び特開２００６−２９５２０３号公報等の公報に開示される化合物が、正孔輸送層の材料として使用できる。中でも、繰り返し単位として２価の芳香族アミン残基を含む重合体が、好適に用いられる。
【０２９３】
繰り返し単位として２価の芳香族アミン残基を含む重合体は、他の繰り返し単位を含んでいてもよい。他の繰り返し単位としては、例えば、アリーレン基（例：フェニレン基及びフルオレンジイル基）が挙げられる。繰り返し単位として２価の芳香族アミン残基を含む重合体の中では、架橋基を含んでいるものがより好ましい。
【０２９４】
正孔輸送層の作製方法としては、例えば、正孔注入層の成膜と同様の方法が挙げられる。このうち、溶液からの成膜による方法としては、例えば、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、スリットコート法、キャピラリーコート法、スプレーコート法、ノズルコート法等の塗布法（コート法）；グラビア印刷法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、反転印刷法、インクジェットプリント法等の印刷法が挙げられる。正孔輸送層の材料が昇華性化合物材料である場合の、該正孔輸送層の作製方法としては、例えば、真空蒸着法及び転写法等が挙げられる。
【０２９５】
溶液からの成膜に用いる溶媒の例としては、正孔注入層の成膜方法で列記した溶媒が挙げられる。
【０２９６】
正孔輸送層を塗布法にて形成後に、発光層等の有機層を塗布法にて形成する際の、下層（正孔輸送層）が後から塗布する層（上層、即ち、発光層等の有機層）の溶液に含まれる溶媒に溶解するのを防ぐ方法としては、例えば、正孔注入層の成膜方法において例示した方法と同様の方法が挙げられる。
【０２９７】
正孔輸送層の厚さは、通常、１ｎｍ〜１μｍであり、２ｎｍ〜５００ｎｍであることが好ましく、５ｎｍ〜１００ｎｍであることがより好ましい。
【０２９８】
本発明の電界発光素子が正孔輸送層を含む場合、両者は、同じ材料から形成されていてもよいし、互いに異なる材料から形成されていてもよい。両層の形成方法や厚さも、互いに同一であってもよいし、異なっていていてもよい。
【０２９９】
＜発光層＞
本発明の電界発光素子において、第１の有機化合物以外の発光層を形成する材料としては、以下のものが例示される。
【０３００】
発光層の材料の第１の例としては、高分子化合物が挙げられる。該高分子化合物としては、ポリフルオレン誘導体、ポリパラフェニレンビニレン誘導体、ポリフェニレン誘導体、ポリパラフェニレン誘導体、ポリチオフェン誘導体、ポリジアルキルフルオレン、ポリフルオレンベンゾチアジアゾール、ポリアルキルチオフェン等の共役高分子化合物を好適に用いることができる。
【０３０１】
上記高分子化合物と共に発光層の材料として、以下の発光性有機化合物を用いてもよい。ペリレン系色素、クマリン系色素、ローダミン系色素等の高分子系色素化合物；ルブレン、ペリレン、９，１０−ジフェニルアントラセン、テトラフェニルブタジエン、ナイルレッド、クマリン６、キナクリドン等の低分子色素化合物、ナフタレン誘導体、アントラセン及びその誘導体、ペリレン及びその誘導体；ポリメチン系、キサンテン系、クマリン系、シアニン系等の色素類；８−ヒドロキシキノリン及びその誘導体の金属錯体；芳香族アミン；テトラフェニルシクロペンタジエン及びその誘導体；テトラフェニルブタジエン及びその誘導体；トリス（２−フェニルピリジン）イリジウム等の燐光を発光する金属錯体が挙げられる。
【０３０２】
発光層の材料の第２の例としては、非共役高分子化合物と発光性有機化合物との組成物が挙げられる。非共役高分子化合物としては、例えば、ポリエチレン、ポリ塩化ビニル、ポリカーボネート、ポリスチレン、ポリメチルメタクリレート、ポリブチルメタクリレート、ポリエステル、ポリスルホン、ポリフェニレンオキシド、ポリブタジエン、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）、炭化水素樹脂、ケトン樹脂、フェノキシ樹脂、ポリアミド、エチルセルロース、酢酸ビニル、ＡＢＳ樹脂、ポリウレタン、メラミン樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、エポキシ樹脂及びシリコン樹脂が挙げられる。非共役高分子化合物は、側鎖に、例えば、カルバゾール誘導体、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体、ピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物、芳香族ジメチリディン化合物、ポルフィリン化合物、及び有機シラン誘導体からなる群から選ばれる１つ以上を有していてもよい。
【０３０３】
発光層の材料の第３の例としては、低分子化合物が挙げられる。該低分子化合物としては、例えば、
ルブレン、ペリレン、９，１０−ジフェニルアントラセン、テトラフェニルブタジエン、ナイルレッド、クマリン６、カルバゾール、キナクリドン等の低分子色素化合物；
ナフタレン誘導体、アントラセン及びその誘導体、ペリレン及びその誘導体；
ポリメチン系、キサンテン系、クマリン系、シアニン系、インジゴ系等の色素類；
８−ヒドロキシキノリン及びその誘導体の金属錯体、フタロシアニン及びその誘導体の金属錯体；
芳香族アミン；
テトラフェニルシクロペンタジエン及びその誘導体；
テトラフェニルブタジエン及びその誘導体
が挙げられる。
【０３０４】
発光層の材料の、第４の例としては、燐光を発光する金属錯体が挙げられる。該金属錯体としては、例えば、トリス（２−フェニルピリジン）イリジウム、チエニルピリジン配位子含有イリジウム錯体、フェニルキノリン配位子含有イリジウム錯体及びトリアザシクロノナン骨格含有テルビウム錯体が挙げられる。
【０３０５】
発光層の材料となり得る高分子化合物としては、国際公開第９７／０９３９４号、国際公開第９８／２７１３６号、国際公開第９９／５４３８５号、国際公開第００／２２０２７号、国際公開第０１／１９８３４号、英国特許出願公開第２３４０３０４Ａ号明細書、英国特許出願公開第２３４８３１６号明細書、米国特許第５７３６３６号明細書、米国特許第５７４１９２１号明細書、米国特許第５７７７０７０号明細書、欧州特許出願公開第０７０７０２０号明細書、特開平９−１１１２３３号公報、特開平１０−３２４８７０号公報、特開平２０００−８０１６７号公報、特開２００１−１２３１５６号公報、特開２００４−１６８９９９号公報、特開２００７−１６２００９号公報、「有機ＥＬ素子の開発と構成材料」（シーエムシー出版、２００６年発行）等の文献に開示されている、ポリフルオレン、ポリフルオレンの誘導体、ポリフルオレン及び／又はポリフルオレンの誘導体の（共）重合体、ポリアリーレン、ポリアリーレンの誘導体、ポリアリーレン及び／又はポリアリーレンの誘導体の（共）重合体、ポリアリーレンビニレン、ポリアリーレンビニレンの誘導体、ポリアリーレンビニレン及び／又はポリアリーレンビニレンの誘導体の（共）重合体、芳香族アミン及び／又は芳香族アミンの誘導体の（共）重合体が例示される。
【０３０６】
発光層の材料となり得る低分子化合物としては、特開昭５７−５１７８１号公報、「有機薄膜仕事関数データ集［第２版］」（シーエムシー出版、２００６年発行）、「有機ＥＬ素子の開発と構成材料」（シーエムシー出版、２００６年発行）等の文献に記載されている化合物が例示される。
【０３０７】
前記材料は単一成分であっても、或いは複数の成分からなる組成物であってもよい。
発光層は、前記材料のうち１種又は２種以上からなる単層構造であってもよいし、互いに同一組成又は異種組成の複数の層からなる多層構造であってもよい。
【０３０８】
発光層の作製方法としては、例えば、正孔注入層の作製方法として挙げた方法と同様の方法が挙げられる。このうち、溶液からの成膜による方法としては、例えば、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、スリットコート法、キャピラリーコート法、スプレーコート法、ノズルコート法等の塗布法（コート法）；グラビア印刷法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、反転印刷法、インクジェットプリント法等の印刷法が挙げられる。正孔注入層の材料が昇華性化合物材料である場合の正孔注入層の作製方法としては、例えば、真空蒸着法及び転写法が挙げられる。
【０３０９】
溶液からの成膜に用いる溶媒の例としては、正孔注入層の成膜方法で列記した溶媒が挙げられる。
【０３１０】
発光層を塗布法にて形成後に、電子輸送層等の有機層を塗布法にて形成する際の、下層（発光層）が後から塗布する層（上層、即ち、電子輸送層等の有機層）の溶液に含まれる溶媒に溶解するのを防ぐ方法としては、例えば、正孔注入層の成膜方法において例示した方法と同様の方法が挙げられる。
【０３１１】
発光層の厚さは、通常、５ｎｍ〜１μｍであり、１０ｎｍ〜５００ｎｍであることが好ましく、３０ｎｍ〜２００ｎｍであることがより好ましい。
【０３１２】
＜電子輸送層＞
本発明の電界発光素子において、第１の有機化合物以外の、電子輸送層を構成する材料としては、公知の材料が使用できる。電子輸送層の材料としては、例えば、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、フルオレノン誘導体、ベンゾキノン及びその誘導体、ナフトキノン及びその誘導体、アントラキノン及びその誘導体、テトラシアノアンスラキノジメタン及びその誘導体、フルオレノン誘導体、ジフェニルジシアノエチレン及びその誘導体、ジフェノキノン誘導体、アントラキノジメタン誘導体、ジスチリルピラジン誘導体；ナフタレン、ペリレン等の芳香環を含む、芳香環テトラカルボン酸無水物；８−キノリノール誘導体、ベンゾオキサゾール又はベンゾチアゾールを配位子とする金属錯体に代表される金属錯体、８−ヒドロキシキノリン及びその誘導体の金属錯体；ポリキノリン及びその誘導体、ポリキノキサリン及びその誘導体、ポリフルオレン及びその誘導体が挙げられる。これらのうち、トリアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、ベンゾキノン及びその誘導体、アントラキノン及びその誘導体、８−ヒドロキシキノリン及びその誘導体の金属錯体、ポリキノリン及びその誘導体、ポリキノキサリン及びその誘導体、ポリフルオレン及びその誘導体が好ましい。
【０３１３】
前記材料は単一成分であっても、或いは複数の成分からなる組成物であってもよい。
電子輸送層は、前記材料のうち１種又は２種以上からなる単層構造であってもよいし、互いに同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。電子注入層の材料として列記する材料も電子輸送層で用いることができる。
【０３１４】
電子輸送層の成膜方法としては、例えば、正孔注入層の作製方法として挙げた方法と同様の方法が挙げられる。このうち、溶液からの成膜による方法としては、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、スリットコート法、スプレーコート法、キャピラリーコート法、ノズルコート法等の塗布法（コート法）；グラビア印刷法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、反転印刷法、インクジェットプリント法等の印刷法が挙げられる。
電子輸送層の材料として昇華性化合物材料を用いる場合の該電子輸送層の成膜方法としては、例えば、真空蒸着法、転写法が挙げられる。
【０３１５】
溶液からの成膜に用いる溶媒の例としては、正孔注入層の成膜方法で列記した溶媒が挙げられる。
【０３１６】
電子輸送層を塗布法にて形成後に、電子注入層等の有機層を塗布法にて形成する際の、下層（電子輸送層）が後から塗布する層（上層、即ち、電子注入層等の有機層）の溶液に含まれる溶媒に溶解するのを防ぐ方法としては、正孔注入層の成膜方法において例示した方法と同様の方法が挙げられる。
【０３１７】
電子輸送層の厚さは、通常、１ｎｍ〜１μｍであり、２ｎｍ〜５００ｎｍであることが好ましく、５ｎｍ〜１００ｎｍであることがより好ましい。
【０３１８】
本発明の電界発光素子が、電子輸送層を含む場合、両者は、同じ材料から形成されていてもよいし、互いに異なる材料から形成されていてもよい。両層の形成方法や厚さも、互いに同一であってもよいし、異なっていていてもよい。
【０３１９】
＜電子注入層＞
本発明の電界発光素子において、第１の有機化合物以外の電子注入層を構成する材料としては、公知のものが使用できる。電子注入層の材料としては、例えば、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、フルオレノン誘導体、ベンゾキノン及びその誘導体、ナフトキノン及びその誘導体、アントラキノン及びその誘導体、テトラシアノアンスラキノジメタン及びその誘導体、フルオレノン誘導体、ジフェニルジシアノエチレン及びその誘導体、ジフェノキノン誘導体、アントラキノジメタン誘導体、ジスチリルピラジン誘導体、ナフタレン、ペリレン等の芳香環を含む、芳香環テトラカルボン酸無水物、８−キノリノール誘導体、ベンゾオキサゾール又はベンゾチアゾールを配位子とする金属錯体等の各種金属錯体が挙げられる。
【０３２０】
前記材料は単一の成分であっても、或いは複数の成分からなる組成物であってもよい。電子注入層は、前記材料のうち１種又は２種以上からなる単層構造であってもよいし、互いに同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。電子輸送層の材料として列記する材料も電子注入層で用いることができる。
【０３２１】
電子注入層の作製方法としては、例えば、正孔注入層の作製方法として挙げた方法と同様の方法が挙げられる。このうち、溶液からの成膜による方法としては、例えば、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、スリットコート法、キャピラリーコート法、スプレーコート法、ノズルコート法等の塗布法（コート法）；グラビア印刷法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法オフセット印刷法、反転印刷法、、インクジェットプリント法等の印刷法が挙げられる。電子注入層の材料が昇華性化合物材料である場合の電子注入層の作製方法としては、例えば、真空蒸着法及び転写法が挙げられる。
【０３２２】
溶液からの成膜に用いる溶媒の例としては、正孔注入層の成膜方法で列記した溶媒が挙げられる。
【０３２３】
電子注入層の厚さは、通常、１ｎｍ〜１μｍであり、２ｎｍ〜５００ｎｍであることが好ましく、５ｎｍ〜１００ｎｍであることがより好ましい。
【０３２４】
＜陰極＞
本発明の電界発光素子を構成し得る陰極は、発光層、電子輸送層、電子注入層等の層に隣接して、これらの層へ電子を供給する機能を有するものである。該陰極は、単一の材料又は複数の材料からなる単層構造であってもよいし、互いに同一組成又は異種組成の複数の層からなる多層構造であってもよい。多層構造である場合、第１陰極層とカバー陰極層の２層構造、並びに、第１陰極層、第２陰極層及びカバー陰極層の３層構造、が好ましい。ここで、第１陰極層は、陰極の中で最も発光層側にある層をいい、カバー陰極層は２層構造の場合は第１陰極層を、３層構造の場合は第１陰極層と第２陰極層を覆う層をいう。電子注入性が優れるので、第１陰極層の材料の仕事関数が３．５ｅＶ以下であることが好ましい。仕事関数が３．５ｅＶ以下の材料は、金属の酸化物、金属のフッ化物、金属の炭酸化物又は金属の複合酸化物であって、仕事関数が３．５ｅＶ以下のもの、であることが好ましい。カバー陰極層の材料には、抵抗率が低く、水分への耐腐食性が高い金属、金属酸化物等が好適に用いられる。
【０３２５】
第１陰極層の材料の例としては、アルカリ金属やアルカリ土類金属、前記金属を１種類以上含む合金、前記金属の酸化物、前記金属のハロゲン化物、前記金属の炭酸化物、前記金属の複合酸化物、及びこれらの混合物が挙げられる。アルカリ金属、アルカリ金属の酸化物、アルカリ金属のハロゲン化物、アルカリ金属の炭酸化物、及びアルカリ金属の複合酸化物の例としては、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウム、酸化リチウム、酸化ナトリウム、酸化カリウム、酸化ルビジウム、酸化セシウム、フッ化リチウム、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化ルビジウム、フッ化セシウム、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸ルビジウム、炭酸セシウム、モリブデン酸カリウム、チタン酸カリウム、タングステン酸カリウム及びモリブデン酸セシウムが挙げられる。アルカリ土類金属、アルカリ土類金属の酸化物、アルカリ土類金属のハロゲン化物、アルカリ土類金属の炭酸化物、及びアルカリ土類金属の複合酸化物の例としては、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム、酸化マグネシウム、酸化カルシウム、酸化ストロンチウム、酸化バリウム、フッ化マグネシウム、フッ化カルシウム、フッ化ストロンチウム、フッ化バリウム、炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム、炭酸ストロンチウム、炭酸化バリウム、モリブデン酸バリウム及びタングステン酸バリウムが挙げられる。アルカリ金属を１種類以上含む合金及びアルカリ土類金属を１種類以上含む合金の例としては、Ｌｉ−Ａｌ合金、Ｍｇ−Ａｇ合金、Ａｌ−Ｂａ合金、Ｍｇ−Ｂａ合金、Ｂａ−Ａｇ合金及びＣａ−Ｂｉ−Ｐｂ−Ｓｎ合金が挙げられる。第１陰極層の材料として列記した材料と電子注入層を構成する材料として列記した材料との組成物も、第１陰極層の材料として使用できる。第２陰極層の材料としては、第１陰極層の材料と同様の材料が例示される。
【０３２６】
カバー陰極層の材料の例としては、金、銀、銅、アルミニウム、クロム、スズ、鉛、ニッケル、チタン等の低抵抗金属；前記低抵抗金属を含む合金、金属ナノ粒子、金属ナノワイヤー；酸化錫、酸化亜鉛、酸化インジウム、酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）、酸化インジウム亜鉛（ＩＺＯ）、酸化モリブデン等の導電性金属酸化物；前記導電性金属酸化物と金属との混合物；導電性金属酸化物のナノ粒子、グラフェン、フラーレン、カーボンナノチューブ等の導電性炭素が挙げられる。
【０３２７】
陰極が多層構造である場合の具体的な層構成としては、例えば、
Ｍｇ／Ａｌ、Ｃａ／Ａｌ、Ｂａ／Ａｌ、ＮａＦ／Ａｌ、ＫＦ／Ａｌ、ＲｂＦ／Ａｌ、ＣｓＦ／Ａｌ、Ｎａ2ＣＯ3／Ａｌ、Ｋ2ＣＯ3／Ａｌ、Ｃｓ2ＣＯ3／Ａｌ等の、第１陰極層とカバー陰極層の２層構造；
ＬｉＦ／Ｃａ／Ａｌ、ＮａＦ／Ｃａ／Ａｌ、ＫＦ／Ｃａ／Ａｌ、ＲｂＦ／Ｃａ／Ａｌ、ＣｓＦ／Ｃａ／Ａｌ、Ｂａ／Ａｌ／Ａｇ、ＫＦ／Ａｌ／Ａｇ、ＫＦ／Ｃａ／Ａｇ、Ｋ2ＣＯ3／Ｃａ／Ａｇ等の第１陰極層、第２陰極層及びカバー陰極層の３層構造、
が挙げられる（ここで、符号「／」は各層が隣接していることを示す）。なお、第２陰極層の材料は、第１陰極層の材料に対して還元作用を有する材料であることが好ましい。ここで、材料間の還元作用の有無及び程度は、例えば、化合物間の結合解離エネルギー（ΔｒＨ°）から見積もることができる。即ち、第２陰極層を構成する材料による、第１陰極層を構成する材料に対する還元反応において、結合解離エネルギーが正であるような組み合わせである場合、第２陰極層の材料が第１陰極層の材料に対して還元作用を有するといえる。結合解離エネルギーは、例えば「電気化学便覧第５版」（丸善、２０００年発行）、「熱力学データベースＭＡＬＴ」（科学技術社、１９９２年発行）等で参照できる。
【０３２８】
陰極の作製方法としては公知の種々の方法が利用でき、真空蒸着法、スパッタリング法及びイオンプレーティング法等が例示される。陰極の材料として、金属、金属の酸化物、フッ化物又は炭酸化物を用いる場合は、真空蒸着法が多用される。陰極の材料として、高沸点の金属酸化物；金属複合酸化物；酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）等の導電性金属酸化物、のいずれかを用いる場合は、スパッタリング法又はイオンプレーティング法が多用される。異種材料との組成物を成膜して陰極を作製する場合には、例えば、共蒸着法、スパッタリング法又はイオンプレーティング法が用いられる。カバー陰極層の材料として金属ナノ粒子、金属ナノワイヤー、又は導電性金属酸化物のナノ粒子を用いる場合には、溶液からの成膜による手法が好ましい。中でも、陰極の材料として、低分子有機物と、金属、金属の酸化物、金属のフッ化物、又は金属の炭酸化物とを含む組成物を成膜する場合には、共蒸着法が好適である。
【０３２９】
陰極の厚さは、用いる材料、層構造によって最適値が異なる。第１陰極層の厚さは、通常、０．５ｎｍ〜２０ｎｍである。カバー陰極層の厚さは、通常、１０ｎｍ〜１μｍの範囲である。例えば、第１陰極層にＢａ又はＣａを用い、カバー陰極層にＡｌを用いる場合、第１陰極層（Ｂａ又はＣａ）の厚さは２ｎｍ〜１０ｎｍ、カバー陰極層（Ａｌ）の厚さは１０ｎｍ〜５００ｎｍであることが好ましい。第１陰極層にＮａＦ又はＫＦ、カバー陰極層にＡｌを用いる場合、第１陰極層（ＮａＦ又はＫＦ）の厚さは１ｎｍ〜８ｎｍ、カバー陰極層（Ａｌ）の厚さは１０ｎｍ〜５００ｎｍであることが好ましい。
【０３３０】
本発明の電界発光素子において陰極を光透過性電極として用いる場合には、カバー陰極層の可視光透過率は、通常は４０％以上であり、５０％以上であることが好ましい。可視光透過率を４０％以上に調整する方法としては、例えば、カバー陰極層の材料として、酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）、酸化インジウム亜鉛（ＩＺＯ）、酸化モリブデン等の導電性金属酸化物を用いる方法；カバー陰極層の材料として、金、銀、銅、アルミニウム、クロム、スズ、鉛等の低抵抗金属、及び、前記低抵抗金属を含む合金を用い、かつ、カバー陰極層の厚さを３０ｎｍ以下に調整する方法、が挙げられる。後者の調整例のより具体的な例を挙げると、第１陰極層の材料としてＢａを用い、第１陰極層の厚さを５ｎｍとし、第２陰極層の材料としてＡｌを用い、カバー陰極層の材料としてＡｇを用い、カバー陰極層の厚さを１５ｎｍとした、陰極構造の場合、陰極の可視光透過率は、通常、５０％程度となる。
【０３３１】
陰極側からの光透過率を向上させることを目的として、陰極上に（カバー陰極層を設ける場合にはカバー陰極層上に）反射防止層を設けることもできる。反射防止層の材料は、屈折率が１．８〜３．０程度の材料であることが好ましく、ＺｎＳ、ＺｎＳｅ又はＷＯ3であることがより好ましい。反射防止層の厚さは、材料の組み合せによって異なるが、通常１０ｎｍ〜１５０ｎｍの範囲である。例えば、第１陰極層としてＢａを５ｎｍ、カバー陰極層としてＡｇを１５ｎｍ積層させて形成する場合、カバー陰極層に接して反射防止層としてＷＯ3を２１ｎｍ積層させると、発光層側からの光透過率は１０％程度向上する。
【０３３２】
＜絶縁層＞
本発明の電界発光素子は、絶縁層を有していてもよい。絶縁層の厚さは、通常、５ｎｍ以下である。絶縁層は、電極との密着性向上、電極からの電荷（即ち正孔又は電子）注入改善、隣接層との混合防止等の機能を有する。上記絶縁層の材料としては、例えば、金属フッ化物、金属酸化物、及び有機絶縁材料（例：ポリメチルメタクリレート）が挙げられる。絶縁層を設けた電界発光素子としては、例えば、陰極に隣接して絶縁層を設けたもの、及び、陽極に隣接して絶縁層を設けたものが挙げられる。
【０３３３】
＜電界発光素子の製造方法＞
本発明の電界発光素子は、例えば、基板上に、電極及び電界発光素子を構成する各層を、順次積層することにより製造することができる。具体的には、基板上に陽極を設け、その上に正孔注入層、正孔輸送層等の層を必要に応じて設け、その上に発光層を設け、その上に電子輸送層、電子注入層等の層を必要に応じて設け、その上に、陰極を積層することにより製造することができる。
【０３３４】
本発明の電界発光素子を用いて、ディスプレイ装置を製造することができる。該ディスプレイ装置は、例えば、本発明の電界発光素子を１画素単位として備える。画素単位の配列の態様は、例えば、テレビ等のディスプレイ装置で通常採られる配列とすることができ、多数の画素が共通の基板上に配列された態様とすることができる。本発明の装置において、基板上に配列される画素は、必要に応じて、バンクで規定される画素領域内に形成することができる。
【０３３５】
ディスプレイ装置は、必要に応じて、封止部材を有することができる。封止部材を設ける位置としては、例えば、電界発光素子の発光層等を挟んで基板と反対側となるような位置が挙げられる。ディスプレイ装置は、必要に応じて、カラーフィルター又は蛍光変換フィルター等のフィルター、画素の駆動に必要な回路及び配線等の、ディスプレイ装置を構成するための任意の構成要素を有することができる。
【０３３６】
＜光電変換素子＞
本発明の光電変換素子について以下説明する。本発明の光電変換素子は、本発明の第１の有機化合物を含む光電変換素子である。本発明の光電変換素子は、本発明の積層構造体の好ましい用途の一つである。
【０３３７】
本発明の光電変換素子は、通常、第１の電極、第２の電極、電荷分離層を有する。電荷分離層は、第１の電極と第２の電極との間に位置する。光電変換素子は、第１の電極と第２の電極との間に、電荷分離層以外の任意の構成要素を備えていてもよい。本発明の光電変換素子は、第１の有機化合物を含む層を、電荷分離層として有していてもよいし、該任意の構成要素として有していてもよい。本発明の光電変換素子が、第１の有機化合物を含む層を、電荷分離層以外の構成要素として含む場合の、第１の有機化合物を含む層の存在位置は、例えば、電荷分離層と第１の電極との間、及び／又は、電荷分離層と第２の電極との間が挙げられる。
【０３３８】
本発明の光電変換素子の電荷分離層には、通常、電子供与性化合物と電子受容性化合物とが含まれている。電子供与性化合物としては、例えば、共役高分子化合物が挙げられ、該共役高分子化合物としては、例えば、チオフェンジイル基を含む共役高分子化合物及びフルオレンジイル基を含む共役高分子化合物が挙げられる。電子受容性化合物としては、例えば、フラーレン及びフラーレン誘導体が挙げられる。
【０３３９】
本発明の光電変換素子は、通常は支持基板上に形成される。支持基板は、光電変換素子としての特性を阻害しなければよく、例えば、ガラス基板及びフレキシブルな基板（例：フィルム基板及びプラスチック基板）が挙げられる。
【０３４０】
本発明の光電変換素子は、公知の方法、例えば、Ｓｙｎｔｈ．Ｍｅｔ．，１０２，９８２（１９９９）に記載の方法やＳｃｉｅｎｃｅ，２７０，１７８９（１９９５）に記載の方法により製造することができる。
【実施例】
【０３４１】
以下、実施例及び比較例に基づいて本発明をより具体的に説明する。
【０３４２】
合成した有機化合物の構造分析は、Ｖａｒｉａｎ社製３００ＭＨｚＮＭＲスペクトロメータ−を用いて、1Ｈ−ＮＭＲ・13Ｃ−ＮＭＲ解析にて行った。この際、試料を可溶な重溶媒に溶解させて分析を行った。
【０３４３】
合成した有機化合物が多分散の場合は、以下の条件で分子量を測定した。重量平均分子量（Ｍｗ）及び数平均分子量（Ｍｎ）は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）（東ソー株式会社製：ＨＬＣ−８２２０ＧＰＣ）を用いて、ポリスチレン換算の数平均分子量及び重量平均分子量として求めた。試料は、約０．５重量％の濃度になるようにテトラヒドロフランに溶解させ、ＧＰＣに５０μＬ注入する。ＧＰＣの移動相としてはテトラヒドロフランを用い、０．５ｍＬ／分の流速で流した。
【０３４４】
［参考例１］
２，７−ジブロモ−９，９−ビス（３−エトキシカルボニル−４−ヒドロキシフェニル）−フルオレン（以下、「化合物（Ａ）」と言う。）の合成
【０３４５】
２，７−ジブロモ−９−フルオレノン（５２．５ｇ）、サリチル酸エチル（１５４．８ｇ）、及びメルカプト酢酸（１．４ｇ）を３００ｍＬフラスコに入れ、窒素置換した。そこに、メタンスルホン酸（６３０ｍＬ）を添加し、混合物を７５℃で終夜撹拌した。混合物を放冷し、氷水に添加して１時間撹拌した。生じた固体をろ別し、加熱したアセトニトリルで洗浄した。洗浄済みの該固体をアセトンに溶解させ、得られたアセトン溶液から固体を再結晶させ、ろ別することで、化合物（Ａ）６２．７ｇを固体として得た。
【０３４６】
【化８９】
2012109544.tif 000090
【０３４７】
［参考例２］
２−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボラン−２−イル）−９，９−ジオクチルフルオレン（以下、「化合物（Ｂ）」と言う。）の合成
以下の公知文献を参考に合成した。
文献：Ｔｈｅ  Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｐｈｙｓｉｃａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  Ｂ  ２０００，  １０４，９１１８−９１２５
【０３４８】
【化９０】
2012109544.tif 000091
【０３４９】
［実施例１］
２−（ｐ−トルエンスルホナート−メチル）−１８−クラウン−６−エーテル（以下、「化合物（Ｃ）」と言う。）の合成
２−（ヒドロキシメチル）−１８−クラウン−６−エーテル（１．９７ｇ、６．７０ｍｍｏｌ）を１００ｍＬフラスコに入れ、テトラヒドロフラン（５ｍＬ）及び水酸化ナトリウム水溶液（水酸化ナトリウム  ０．３４３ｇ、水  ２．００ｍＬ）をシリンジにより添加した。そこに、トシルクロライド（１．４１ｇ、７．３７ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン溶液（５．００ｍＬ）を添加し、室温で７時間撹拌した。混合物に、トリエチルアミン（１．００ｍＬ）添加して、室温で更に１時間攪拌した。混合液に対し、１２ｍｏｌ／Ｌ塩酸をジオキサンで希釈して調製した４ｍｏｌ／Ｌ塩酸・ジオキサン溶液（２．００ｍＬ）を添加して、酢酸エチル（１５０ｍＬ）を加えた。有機層を０．１Ｍ塩酸水（１５．０ｍＬ）で１回、純水（１５．０ｍＬ）で２回、分液漏斗を用いて洗浄し、有機層に対し、硫酸マグネシウムを加えた。活性アルミナをセライトろ過器に詰めて、洗浄した有機層をアルミナに通すことで塩を除去し、溶出液を濃縮することで化合物（Ｃ）を得た（１．７８ｇ、３．９７ｍｍｏｌ、収率５９．２％）。
【０３５０】
【化９１】
2012109544.tif 000092
【０３５１】
化合物（Ｅ）の合成
化合物（Ａ）（１．５０ｍｍｏｌ，０．９７９ｇ）、化合物（Ｃ）（３．３ｍｍｏｌ，１．４８ｇ）、炭酸カリウム（１０．５ｍｍｏｌ，２．００ｇ）及びアセトニトリル（３０．０ｍＬ）を１００ｍＬフラスコに入れ、８０℃で７時間攪拌した。混合液を室温下で放冷した。混合液をセライトろ過器に詰めた活性アルミナに通すことで塩を除去し、溶出液を濃縮することで化合物（Ｄ）を得た（１．３７ｇ）。
【０３５２】
化合物（Ｄ）（６０３ｍｇ）、化合物（Ｂ）（１．１０ｍｍｏｌ，５６８ｍｇ）及び炭酸カリウム（２０ｍｍｏｌ，２．７６ｇ）をジオキサン・水（４０．０ｍＬ，６．００ｍＬ）に溶解させてアルゴンガスをバブリングした。その後、アルゴンガスをフローしながら、Ｐｄ（ＰＰｈ3）4（０．０２５０ｍｍｏｌ，２８．９ｍｇ）を添加し、８０℃まで昇温した。７時間後、反応液を室温まで放冷した。その後、Ｅｔ2ＮＣＳ2Ｎａ・３Ｈ2Ｏ水溶液（５．００ｇ，水５．００ｍＬ）を加え、黒い粉末を目視できるまで攪拌した。
その後、テトラヒドロフラン（２００ｍＬ）を加えて混合液を得た。混合液を活性アルミナを詰めたセライトろ過器に通すことで塩を除去し、溶出液を濃縮した。得られた残渣はアルミナカラムによって、精製した（展開溶媒  ヘキサン／酢酸エチル）。得られた溶液をろ過した後、減圧濃縮することで化合物（Ｅ）を得た（３３０ｍｇ，０．１８１ｍｍｏｌ）。
【０３５３】
【化９２】
2012109544.tif 000093
【化９３】
2012109544.tif 000094
【０３５４】
［実施例２］
２，７−ジブロモ−９，９−ビス（３−メトキシカルボニル−４，５−ジヒドロキシフェニル）フルオレン（以下、「フルオレン誘導体（Ｆ）」と言う。）の合成
２，３−ジヒドロキシ安息香酸メチル（１０１．３２ｇ，０．６０２ｍｏｌ）及び２，７−ジブロモ−９−フルオレノン（３４．１ｇ，０．１００ｍｏｌ）をメタンスルホン酸（３５０ｍＬ）に溶かし、メルカプト酢酸（１．００ｍＬ）を加え、９０℃で１９時間撹拌した。室温に戻した後、反応液を氷水（２Ｌ）に注いで析出した固体を濾取し、加熱したアセトニトリル（３００ｍＬ）で４回洗浄し、減圧乾燥することにより粗生成物（６０．５ｇ）を得た。別途同様に調製した粗生成物（１２．８ｇ）と合わせ、アセトン（１２００ｍＬ）で洗浄することで、精製したフルオレン誘導体（Ｆ）（３７．００ｇ）を得た。
【０３５５】
【化９４】
2012109544.tif 000095
【０３５６】
化合物（Ｈ）の合成
フルオレン誘導体（Ｆ）（１．３１ｇ，２．００ｍｍｏｌ）及びペンタエチレングリコールジトシレート（２．４１ｇ，４．４０ｍｍｏｌ）を１００ｍＬフラスコに入れ、該フラスコ内の気体をアルゴンガスで置換した。混合液に、脱水アセトニトリル（３０ｍＬ）及び酸カリウム（２０．０ｍｍｏｌ，２．７６ｇ）を添加し、得られた混合物を８０℃に昇温した後、９時間攪拌した。反応液を室温まで放冷した。その後、テトラヒドロフラン（２００ｍＬ）を加えて得られた混合液を、セライトろ過器に詰めた活性アルミナに通すことで塩を除去し、溶出液を濃縮することで化合物（Ｇ）を得た（１．０６ｇ）。
【０３５７】
化合物（Ｇ）（５３０ｍｇ）、化合物（Ｂ）（１．１０ｍｍｏｌ，５６８ｍｇ）及び炭酸カリウム（２０．０ｍｍｏｌ，２．７６ｇ）をジオキサン・水（４０．０ｍＬ，６．００ｍＬ）に溶解させて、アルゴンガスをバブリングした。その後、アルゴンガスをフローしながら、Ｐｄ（ＰＰｈ3）4（０．０２５０ｍｍｏｌ，２８．９ｍｇ）を添加し、８０℃まで昇温した。２時間後、反応液を室温まで放冷した。その後、Ｅｔ2ＮＣＳ2Ｎａ・３Ｈ2Ｏ水溶液（５．００ｇ，水５．００ｍＬ）を加えた。そこに、テトラヒドロフラン（２００ｍＬ）を加えて混合液を得た。混合液をセライトろ過器に詰めたアルミナに通すことで塩を除去し、溶出液を濃縮した。得られた残渣はアルミナカラムによって、精製した（展開溶媒  ヘキサン／酢酸エチル)。得られた溶液をろ過した後、減圧濃縮することで化合物（Ｈ）を得た（２２０ｍｇ，０．１３１ｍｍｏｌ）。
【０３５８】
【化９５】
2012109544.tif 000096
【０３５９】
【化９６】
2012109544.tif 000097
【０３６０】
［実施例３］
三量体セシウム塩（以下、「化合物（Ｉ）」と言う。）の合成
化合物（Ｅ）（０．０８２２ｍｍｏｌ，１５０ｍｇ）、ＣｓＯＨ・Ｈ2Ｏ（０．８２２ｍｍｏｌ，１３８ｍｇ）水溶液（２．００ｍＬ）、メタノール（１０．０ｍＬ）及びテトラヒドロフラン（２０．０ｍＬ）を二口フラスコに導入し、６５℃で８時間加熱した。その後、溶媒を減圧濃縮して除去した後、水酸化セシウム水溶液（４００ｍｇ，水１００ｍＬ）で残渣を洗浄することで化合物（Ｉ）を得た（９０．０ｍｇ）。
【０３６１】
【化９７】
2012109544.tif 000098
【０３６２】
［実施例４］
三量体セシウム塩（以下、「化合物（Ｊ）」と言う。）の合成
化合物（Ｈ）（０．０８２２ｍｍｏｌ，１５０ｍｇ）、ＣｓＯＨ・Ｈ2Ｏ（０．８２２ｍｍｏｌ，１３８ｍｇ）水溶液（２．００ｍＬ）、メタノール（１０．０ｍＬ）及びテトラヒドロフラン（２０．０ｍＬ）を二口フラスコに導入し、６５℃で８時間加熱した。その後、溶媒を減圧濃縮して除去した後、水酸化セシウム水溶液（４００ｍｇ，水１００ｍＬ）で残渣を洗浄することで化合物（Ｊ）を得た（１５０ｍｇ）。
【０３６３】
【化９８】
2012109544.tif 000099
【０３６４】
［参考例３］
ポリウレタンナトリウム塩（非共役イオンＮａ）の合成
１，３−ブタンジオール（１．０ｇ）、ジブチルスズジラウレート（７．５ｍｇ）及びジメチルオールプロピオン酸（０．５ｇ）を１００ｍＬフラスコに入れ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５０ｍＬ）を添加し、９０℃で３０分間撹拌した。イソホロンジイソシアネート（３．３ｇ）を加え、９０℃で３時間加熱した。６０℃まで温度を下げ、１Ｍ水酸化ナトリウム水溶液を加えて中和した。６０℃で更に１時間撹拌した後、溶媒を留去することで白色の固体（２．０ｇ）を得た。得られたポリウレタンナトリウム塩を、以下、「非共役高分子化合物１」と言う。非共役高分子化合物１は、式（Ｗ）で表される繰り返し単位からなる。
【化９９】
2012109544.tif 000100
【０３６５】
［実施例５］
＜電界発光素子＞
陽極としてＩＴＯが成膜パターニングされたガラス基板のＩＴＯ陽極上に、正孔注入材料溶液を塗布し、スピンコート法によって厚さが６０ｎｍになるように正孔注入層を形成した。
【０３６６】
正孔注入層を形成したガラス基板を窒素雰囲気下で、２００℃で１０分加熱して、基板を室温まで自然冷却させ、正孔注入層形成済み基板を得た。
【０３６７】
ここで正孔注入材料溶液としては、スタルクヴイテック（株）製ＰＥＤＯＴ：ＰＳＳ溶液（ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）・ポリスチレンスルホン酸、製品名：Ｂａｙｔｒｏｎ）を用いた。
【０３６８】
正孔輸送性高分子材料とキシレンとを混合し、正孔輸送性高分子材料の含有割合が０．６０重量％の正孔輸送層形成用組成物を得た。
【０３６９】
ここで、正孔輸送性高分子材料は、以下の方法で合成した。
【０３７０】
還流冷却器及びオーバーヘッドスターラを装備した１Ｌの三つ口丸底フラスコに、２，７−ビス（１，３，２−ジオキシボロール）−９，９−ジ（１−オクチル）フルオレン（３．８６３ｇ、７．２８３ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジ（ｐ−ブロモフェニル）−Ｎ−（４−（ブタン−２−イル）フェニル）アミン（３．１７７ｇ、６．９１９ｍｍｏｌ）及びジ（４−ブロモフェニル）ベンゾシクロブタンアミン（１５６．３ｍｇ、０．３６４ｍｍｏｌ）を添加した。次いで、メチルトリオクチルアンモニウムクロライド（アルドリッチ製、商品名Ａｌｉｑｕａｔ３３６（登録商標））（２．２９ｇ）、続いてトルエン５０ｍＬを添加した。ＰｄＣｌ2（ＰＰｈ3）2（４．９ｍｇ）を添加した後、混合物を、１０５℃の油浴中で１５分間撹拌した。炭酸ナトリウム水溶液（２．０Ｍ、１４ｍＬ）を添加し、得られた混合物を１０５℃の油浴中、１６．５時間撹拌した。次いで、フェニルボロン酸（０．５ｇ）を添加し、得られた混合物を７時間撹拌した。水層を除去し、有機層を水５０ｍＬで洗浄した。有機層をフラスコに戻し、ジエチルジチオカルバミン酸ナトリウム水溶液（０．７５ｇ、水５０ｍＬ）を添加した。得られた混合物を８５℃の油浴中、１６時間撹拌した。水層を除去し、有機層を１００ｍＬの水で３回洗浄し、次いでシリカゲル及びアルミナのカラムに通した。溶離剤としてトルエンを用い、溶出してきたポリマーを含むトルエン溶液を回収した。次いで、回収した前記トルエン溶液をメタノールに注いでポリマーを沈殿させた。沈殿したポリマーを再度トルエンに溶解させ、得られたトルエン溶液をメタノールに注いでポリマーを再び沈殿させた。沈殿したポリマーを６０℃で真空乾燥し、正孔輸送性高分子材料４．２ｇを得た。ゲルパーミエーションクロマトグラフィーによれば、得られた正孔輸送性高分子材料のポリスチレン換算の重量平均分子量は１．２４×１０5であり、分子量分布指数（Ｍｗ／Ｍｎ）は２．８であった。
【０３７１】
上記で得た正孔注入層形成済み基板の正孔注入層の上に、正孔輸送層形成用組成物をスピンコート法により塗布し、厚さ２５ｎｍの膜を得た。
【０３７２】
この膜（正孔輸送層）を設けた基板を窒素雰囲気下で、２００℃で１５分間加熱し、該膜を不溶化させた後、室温まで自然冷却させ、正孔輸送層形成済み基板を得た。
【０３７３】
次に、発光高分子材料（サメイション（株）製、商品名：Ｌｕｍａｔｉｏｎ  ＢＰ３６１）とキシレンとを混合し、発光高分子材料の含有割合が１．４重量％の発光層形成用組成物を得た。
【０３７４】
上記で得た正孔輸送層形成済み基板の正孔輸送層の上に、発光層形成用組成物をスピンコート法により塗布し、厚さ８０ｎｍの膜を得た。
【０３７５】
この膜（発光層）を設けた基板を窒素雰囲気下で、１３０℃で１５分間加熱し、溶媒を蒸発させた後、室温まで自然冷却させ、発光層形成済み基板を得た。
【０３７６】
メタノールと化合物（Ｉ）とを混合し、化合物（Ｉ）の含有割合が０．４０重量％の組成物を得た。
【０３７７】
上記で得た発光層形成済み基板の発光層の上に、前記組成物をスピンコート法により塗布し、厚さ１０ｎｍの膜を得た。
【０３７８】
この膜（電子注入層）を設けた基板を窒素雰囲気下で、１３０℃で１５分間加熱し、溶媒を蒸発させた後、室温まで自然冷却させ、化合物（Ｉ）を含む層を形成した基板を得た。
【０３７９】
上記で得た化合物（Ｉ）を含む層を形成した基板を真空装置内に挿入し、真空蒸着法によってＡｌを８０ｎｍの厚さとなるように成膜し、陰極を形成し、積層構造体１を製造した。
【０３８０】
上記で得た積層構造体１を真空装置より取り出し、窒素雰囲気下で、封止ガラスと２液混合型エポキシ樹脂にて封止し、電界発光素子１を作製した。
【０３８１】
［実施例６］
化合物（Ｉ）の代わりに、化合物（Ｊ）を用いたことと、メタノールと化合物（Ｊ）とを混合し、化合物（Ｊ）の含有割合が０．２０重量％の組成物を得たこと以外は、実施例５と同様にして、電界発光素子２を作製した。
【０３８２】
［比較例１］
化合物（Ｉ）の代わりに、非共役高分子化合物１を用いたことと、メタノールと非共役高分子化合物１とを混合し、非共役高分子化合物１の含有割合が０．２０重量％の組成物を得たこと以外は、実施例５と同様にして、電界発光素子Ｃ１を作製した。
【０３８３】
［比較例２］
化合物（Ｉ）を含む層を形成しなかったこと以外は、実施例５と同様にして、電界発光素子Ｃ２を作製した。
【０３８４】
上記で得られた電界発光素子１、２、Ｃ１及びＣ２に、１０Ｖの順方向電圧を印加し、発光輝度と発光効率を測定した。結果を表１に示す。
【０３８５】
【表１】
2012109544.tif 000101
【０３８６】
表１から明らかなように、本発明の第１の有機化合物を含む電界発光素子は、これらを含まない電界発光素子に比べ、発光輝度及び発光効率が顕著に優れる。
【０３８７】
本発明の、第１の有機化合物は、電荷注入材料、電荷輸送材料等の、有機エレクトロルミネッセンス素子等の電界発光素子の材料として、電界発光素子の発光輝度を向上できるので有用である。また、有機薄膜太陽電池等の光電変換素子の材料として、光電変換素子の光電変換効率を向上させることが期待できる。更に、安定な有機電解質として電解反応やコンデンサー等の用途も期待できる。本発明の第２の有機化合物は、第１の有機化合物の前駆物質として有用である。