(57)【要約】【課題】殺虫剤として優れた殺虫効果を示す新規なピロリン誘導体を提供すること。【解決手段】式（Ｉ）：2012017289.tif 000119（各置換基は、明細書に記載のとおり）で表わされるピロリン誘導体並びにそれの殺虫剤及び動物寄生虫防除剤としての利用。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）：
【化１】
2012017289.tif 000104
式中、
次式
【化２】
2012017289.tif 000105
で表される部分は次式：
【化３】
2012017289.tif 000106
を示すか、
又は、Ｒ２がヒドロキシ−カルボニル、Ｃ１−１２アルコキシ−カルボニル又はシアノの場合、
次式
【化４】
2012017289.tif 000107
で表される部分は次式：
【化５】
2012017289.tif 000108
（式中、Ｒ１は水素を示す。）
若しくは
【化６】
2012017289.tif 000109
（式中、Ｒ１は非存在である。）
又はそれら位置異性体の混合物を示し、
Ｔは、次式（Ｔ−１）、（Ｔ−２）、（Ｔ−３）、（Ｔ−４）又は（Ｔ−５）のいずれかを示し、
【化７】
2012017289.tif 000110
Ｂは、Ｎ又はＣ−Ｘ３を示し、
Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４及びＸ５は、それぞれ独立して水素、ハロゲン、Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル、ニトロ、Ｃ１−１２アルコキシ、Ｃ１−１２ハロアルコキシ、シアノ、Ｃ１−１２アルキルスルフェニル、Ｃ１−１２アルキルスルフィニル、Ｃ１−１２アルキルスルホニル、Ｃ１−１２ハロアルキルスルフェニル、Ｃ１−１２ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−１２ハロアルキルスルホニル、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、Ｃ１−１２アシルアミノ、Ｃ１−１２アルコキシ−カルボニルアミノ、Ｃ１−１２ハロアルコキシ−カルボニルアミノ、Ｃ１−１２アルコキシ−イミノ、Ｃ１−１２ハロアルコキシ−イミノ、Ｃ１−１２アルキルスルホニルアミノ又は５フッ化硫黄を示し、
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４及びＹ５は、それぞれ独立して水素、ハロゲン、Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル、ニトロ、Ｃ３−８シクロアルキル、Ｃ３−８シクロハロアルキル、Ｃ１−１２アルコキシ、Ｃ１−１２ハロアルコキシ、シアノ、Ｃ１−１２アルキルスルフェニル、Ｃ１−１２アルキルスルフィニル、Ｃ１−１２アルキルスルホニル、Ｃ１−１２ハロアルキルスルフェニル、Ｃ１−１２ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−１２ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−１２アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１−１２アルキルアミノスルホニル、Ｃ１−１２ハロアルキルアミノスルホニル、ジ（Ｃ１−１２アルキル）アミノスルホニル、ジ（Ｃ１−１２ハロアルキル）アミノスルホニル、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、Ｃ１−１２アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−１２アルキル）アミノ、Ｃ１−１２アシルアミノ、Ｃ１−１２アルコキシ−カルボニルアミノ、Ｃ１−１２ハロアルコキシ−カルボニルアミノ、Ｃ１−１２アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１−１２ハロアルキルスルホニルアミノ、トリ（Ｃ１−１２アルキル）シリル、Ｃ１−１２アルコキシ−イミノ、Ｃ１−１２ハロアルコキシ−イミノ、Ｃ１−１２アルコキシ−イミノ−Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２ハロアルコキシ−イミノ−Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２アルキルスルフィニルイミノ、Ｃ１−１２アルキルスルフィニルイミノ−Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２アルキルスルフィニルイミノ−Ｃ１−１２アルキル−カルボニル、Ｃ１−１２アルキルスルホキシイミノ、Ｃ１−１２アルキルスルホキシイミノ−Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２アルコキシ−カルボニル、Ｃ１−１２アルキル−カルボニル、アミノカルボニル、Ｃ１−１２アルキル−アミノカルボニル、アミノ−チオカルボニル、Ｃ１−１２アルキルアミノ−チオカルボニル、ジ（Ｃ１−１２アルキル）アミノ−カルボニル、ジ（Ｃ１−１２アルキル）アミノ−チオカルボニル又はヒドロキシカルボニルを示し、
Ｇは、次式Ｇ１からＧ９のいずれかを示し、
【化８】
2012017289.tif 000111
Ｚは、水素、Ｃ１−１２ハロアルキル、ニトロ、Ｃ１−１２アルコキシ、シアノ、Ｃ１−１２ハロアルコキシ、Ｃ１−１２アルキルスルフェニル、Ｃ１−１２アルキルスルフィニル、Ｃ１−１２アルキルスルホニル、Ｃ１−１２ハロアルキルスルフェニル、Ｃ１−１２ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−１２ハロアルキルスルホニル、ヒドロキシ又はチオールを示し、
ｋは、０、１、２、３又は４を示し、
Ｒは、Ｃ１−１２アルキル又はＣ１−１２ハロアルキルを示し、
Ｒ１及びＲ２は非存在であるか、それぞれ独立して水素、ハロゲン、シアノ、アミノ、アジド、ヒドロキシ、メルカプト、ヒドロキシ−カルボニル、Ｃ１−１２アルキルアミノ−カルボニル、Ｃ１−１２アルコキシ−カルボニル、Ｃ１−１２アルコキシ、Ｃ１−１２アルキル、Ｃ２−１２アルケニル、Ｃ２−１２アルキニル、Ｃ１−１２アルキルチオ、Ｃ１−１２アルキルスルフィニル又はＣ１−１２アルキルスルホニルを示し、ただしＲ１及びＲ２は同時に非存在であることはなく、Ｒ１及びＲ２は同時に水素ではなく、
Ｒ３は、水素、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、Ｒ８−ＣＨ２−、Ｒ８−ＣＯ−、Ｒ８−ＣＳ−、Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル、Ｃ１−１２アルコキシ、Ｃ１−１２ハロアルコキシ、Ｃ２−１２アルケニル、Ｃ２−１２アルキニル、Ｃ１−１２アルキル−カルボニル又はＣ１−１２アルキル−カルボニルアミノを示し、
Ｒ４は、水素、シアノ、カルボニル、チオカルボニル、Ｒ８−ＣＯ−、Ｒ８−ＣＳ−、Ｃ１−１２アルキル−カルボニル、Ｃ１−１２アルキル−チオカルボニル、Ｃ１−１２ハロアルキル−カルボニル、Ｃ１−１２ハロアルキル−チオカルボニル、Ｃ１−１２アルキルアミノ−カルボニル、Ｃ１−１２アルキルアミノ−チオカルボニル、ジ（Ｃ１−１２アルキル）アミノ−カルボニル、ジ（Ｃ１−１２アルキル）アミノ−チオカルボニル、Ｃ１−１２アルコキシアミノ−カルボニル、Ｃ１−１２アルコキシアミノ−チオカルボニル、Ｃ１−１２アルコキシ−カルボニル、Ｃ１−１２アルコキシ−チオカルボニル、Ｃ１−１２チオアルコキシ−カルボニル、Ｃ１−１２チオアルコキシ−チオカルボニル、Ｃ１−１２アルキルスルホニル、Ｃ１−１２ハロアルキルスルホニル、Ｃ３−８シクロアルキル−カルボニル、Ｃ２−１２アルケニル−カルボニル、Ｃ２−１２アルキニル−カルボニル、Ｃ３−８シクロアルキル−Ｃ１−１２アルキル−カルボニル、Ｃ１−１２アルキルスルフェニル−Ｃ１−１２アルキル−カルボニル、Ｃ１−１２アルキルスルフィニル−Ｃ１−１２アルキル−カルボニル、Ｃ１−１２アルキルスルホニル−Ｃ１−１２アルキル−カルボニル、Ｃ１−１２アルキル−カルボニル−Ｃ１−１２アルキル−カルボニル、Ｃ３−８シクロアルキルアミノ−カルボニル、Ｃ２−１２アルケニルアミノ−カルボニル又はＣ２−１２アルキニアミノ−カルボニルを示し、
また、Ｒ３とＲ４は、それが結合する窒素原子と一緒になって３，４，５又は６員の、飽和又は不飽和の複素環を形成してもよく、該複素環はオキソ、チオキソ又はニトロで置換されてもよく、
Ｒ５は、水素、シアノ、Ｃ１−１２アルキル又はＣ１−１２ハロアルキルを示し、
Ｒ６は、水素、Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２アルキルカルボニル又はＣ１−１２アルコキシカルボニルを示し、
Ｒ７は、水素又はＣ１−１２アルキルを示し
Ｒ８は、フェニル、又は３、４、５若しくは６員の、飽和又は不飽和の複素環を示し、
Ｚ１、Ｚ２及びＺ３は、それぞれ独立して−Ｃ（Ｒ９）（Ｒ１０）−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ１１）−、−Ｎ（Ｒ１１）−、−Ｓ−、−Ｓ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）２−又は−Ｓ（Ｏ）（＝Ｎ−Ｒ１１）−を示し、
Ｒ９及びＲ１０は、それぞれ独立して水素、ハロゲン、Ｃ１−１２アルキル又はＣ１−１２ハロアルキルを示し、
Ｒ１１は、水素、シアノ、ニトロ、Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル、Ｃ３−８シクロアルキル−Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２アルキル−カルボニル、Ｃ１−１２ハロアルキル−カルボニル、Ｃ１−１２アルコキシ−カルボニル、Ｃ１−１２ハロアルコキシ−カルボニル、Ｃ１−１２アルキルスルホニル、Ｃ１−１２ハロアルキルスルホニル、アリール部が１、２又は３のＲ１２で置換されてよいアリール−Ｃ１−１２アルキル、又は複素環部が１、２又は３のＲ１２で置換されてよい複素環−Ｃ１−１２アルキルを示し、
Ｒ１２は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル、Ｃ１−１２アルコキシ、Ｃ１−１２ハロアルコキシ又はＣ１−１２アルコキシ−カルボニルを示し、
ｍは、１又は２を示し、
上記で定義した基は更にハロゲン、Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル、ニトロ、Ｃ１−１２アルコキシ、シアノ、Ｃ１−１２ハロアルコキシ、Ｃ１−１２アルキルスルフェニル、Ｃ１−１２アルキルスルフィニル、Ｃ１−１２アルキルスルホニル、Ｃ１−１２ハロアルキルスルフェニル、Ｃ１−１２ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−１２ハロアルキルスルホニル、ヒドロキシ又はメルカプトからなる任意の置換基で置換されてもよい、
で表されるピロリン誘導体。
【請求項２】
次式
【化９】
2012017289.tif 000112
で表される部分が次式：
【化１０】
2012017289.tif 000113
を示すか、
又は、Ｒ２がヒドロキシ−カルボニル、Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル又はシアノの場合、
次式
【化１１】
2012017289.tif 000114
で表される部分は次式：
【化１２】
2012017289.tif 000115
（式中、Ｒ１は水素を示す。）
若しくは
【化１３】
2012017289.tif 000116
（式中、Ｒ１は非存在である。）
又はそれら位置異性体の混合物を示し、
Ｔが、次式（Ｔ−１）、（Ｔ−２）、（Ｔ−３）、（Ｔ−４）又は（Ｔ−５）のいずれかを示し、
【化１４】
2012017289.tif 000117
Ｂが、Ｎ又はＣ−Ｘ３を示し、
Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４及びＸ５が、それぞれ独立して水素、ハロゲン、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、ニトロ、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６ハロアルコキシ、シアノ、Ｃ１−６アルキルスルフェニル、Ｃ１−６アルキルスルフィニル、Ｃ１−６アルキルスルホニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルフェニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルホニル、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、Ｃ１−６アシルアミノ、Ｃ１−６アルコキシ−カルボニルアミノ、Ｃ１−６ハロアルコキシ−カルボニルアミノ、Ｃ１−６アルコキシ−イミノ、Ｃ１−６ハロアルコキシ−イミノ、Ｃ１−６アルキルスルホニルアミノ又は５フッ化硫黄を示し、
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４及びＹ５が、それぞれ独立して水素、ハロゲン、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、ニトロ、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ３−７シクロハロアルキル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６ハロアルコキシ、シアノ、Ｃ１−６アルキルスルフェニル、Ｃ１−６アルキルスルフィニル、Ｃ１−６アルキルスルホニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルフェニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−６アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１−６アルキルアミノスルホニル、Ｃ１−６ハロアルキルアミノスルホニル、ジ（Ｃ１−６アルキル）アミノスルホニル、ジ（Ｃ１−６ハロアルキル）アミノスルホニル、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、Ｃ１−６アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−６アルキル）アミノ、Ｃ１−６アシルアミノ、Ｃ１−６アルコキシ−カルボニルアミノ、Ｃ１−６ハロアルコキシ−カルボニルアミノ、Ｃ１−６アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１−６ハロアルキルスルホニルアミノ、トリ（Ｃ１−６アルキル）シリル、Ｃ１−６アルコキシ−イミノ、Ｃ１−６ハロアルコキシ−イミノ、Ｃ１−６アルコキシ−イミノ−Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルコキシ−イミノ−Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルキルスルフィニルイミノ、Ｃ１−６アルキルスルフィニルイミノ−Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルキルスルフィニルイミノ−Ｃ１−６アルキル−カルボニル、Ｃ１−６アルキルスルホキシイミノ、Ｃ１−６アルキルスルホキシイミノ−Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル、Ｃ１−６アルキル−カルボニル、アミノカルボニル、Ｃ１−６アルキル−アミノカルボニル、アミノ−チオカルボニル、Ｃ１−６アルキルアミノ−チオカルボニル、ジ（Ｃ１−６アルキル）アミノ−カルボニル、ジ（Ｃ１−６アルキル）アミノ−チオカルボニル又はヒドロキシカルボニルを示し、
Ｇが、次式Ｇ１からＧ９のいずれかを示し、
【化１５】
2012017289.tif 000118
Ｚが、水素、Ｃ１−６ハロアルキル、ニトロ、Ｃ１−６アルコキシ、シアノ、Ｃ１−６ハロアルコキシ、Ｃ１−６アルキルスルフェニル、Ｃ１−６アルキルスルフィニル、Ｃ１−６アルキルスルホニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルフェニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルホニル、ヒドロキシ又はチオールを示し、
ｋが、０、１、２、３又は４を示し、
Ｒが、Ｃ１−６アルキル又はＣ１−６ハロアルキルを示し、
Ｒ１及びＲ２が非存在であるか、それぞれ独立して水素、ハロゲン、シアノ、アミノ、アジド、ヒドロキシ、メルカプト、ヒドロキシ−カルボニル、Ｃ１−６アルキルアミノ−カルボニル、Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ１−６アルキルチオ、Ｃ１−６アルキルスルフィニル又はＣ１−６アルキルスルホニルを示し、ただしＲ１及びＲ２は同時に非存在であることはなく、Ｒ１及びＲ２は同時に水素ではなく、
Ｒ３が、水素、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、Ｒ８−ＣＨ２−、Ｒ８−ＣＯ−、Ｒ８−ＣＳ−、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６ハロアルコキシ、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ１−６アルキル−カルボニル又はＣ１−６アルキル−カルボニルアミノを示し、
Ｒ４が、水素、シアノ、カルボニル、チオカルボニル、Ｒ８−ＣＯ−、Ｒ８−ＣＳ−、Ｃ１−６アルキル−カルボニル、Ｃ１−６アルキル−チオカルボニル、Ｃ１−６ハロアルキル−カルボニル、Ｃ１−６ハロアルキル−チオカルボニル、Ｃ１−６アルキルアミノ−カルボニル、Ｃ１−６アルキルアミノ−チオカルボニル、ジ（Ｃ１−６アルキル）アミノ−カルボニル、ジ（Ｃ１−６アルキル）アミノ−チオカルボニル、Ｃ１−６アルコキシアミノ−カルボニル、Ｃ１−６アルコキシアミノ−チオカルボニル、Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル、Ｃ１−６アルコキシ−チオカルボニル、Ｃ１−６チオアルコキシ−カルボニル、Ｃ１−６チオアルコキシ−チオカルボニル、Ｃ１−６アルキルスルホニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルホニル、Ｃ３−７シクロアルキル−カルボニル、Ｃ２−６アルケニル−カルボニル、Ｃ２−６アルキニル−カルボニル、Ｃ３−７シクロアルキル−Ｃ１−６アルキル−カルボニル、Ｃ１−６アルキルスルフェニル−Ｃ１−６アルキル−カルボニル、Ｃ１−６アルキルスルフィニル−Ｃ１−６アルキル−カルボニル、Ｃ１−６アルキルスルホニル−Ｃ１−６アルキル−カルボニル、Ｃ１−６アルキル−カルボニル−Ｃ１−６アルキル−カルボニル、Ｃ３−７シクロアルキルアミノ−カルボニル、Ｃ２−６アルケニルアミノ−カルボニル又はＣ２−６アルキニアミノ−カルボニルを示し、
また、Ｒ３とＲ４が、それが結合する窒素原子と一緒になって３，４，５又は６員の、飽和又は不飽和の複素環を形成してもよく、該複素環はオキソ、チオキソ又はニトロで置換されてもよく、
Ｒ５が、水素、シアノ、Ｃ１−６アルキル又はＣ１−６ハロアルキルを示し、
Ｒ６が、水素、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルキルカルボニル又はＣ１−６アルコキシカルボニルを示し、
Ｒ７が、水素又はＣ１−６アルキルを示し
Ｒ８が、フェニル、又は３、４、５若しくは６員の、飽和又は不飽和の複素環を示し、
Ｚ１、Ｚ２及びＺ３が、それぞれ独立して−Ｃ（Ｒ９）（Ｒ１０）−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ１１）−、−Ｎ（Ｒ１１）−、−Ｓ−、−Ｓ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）２−又は−Ｓ（Ｏ）（＝Ｎ−Ｒ１１）−を示し、
Ｒ９及びＲ１０が、それぞれ独立して水素、ハロゲン、Ｃ１−６アルキル又はＣ１−６ハロアルキルを示し、
Ｒ１１が、水素、シアノ、ニトロ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキル−Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルキル−カルボニル、Ｃ１−６ハロアルキル−カルボニル、Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル、Ｃ１−６ハロアルコキシ−カルボニル、Ｃ１−６アルキルスルホニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルホニル、アリール部が１、２又は３のＲ１２で置換されてよいアリール−Ｃ１−６アルキル、又は複素環部が１、２又は３のＲ１２で置換されてよい複素環−Ｃ１−６アルキルを示し、
Ｒ１２が、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６ハロアルコキシ又はＣ１−６アルコキシ−カルボニルを示し、
ｍが、１又は２を示し、
上記で定義した基は更にハロゲン、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、ニトロ、Ｃ１−６アルコキシ、シアノ、Ｃ１−６ハロアルコキシ、Ｃ１−６アルキルスルフェニル、Ｃ１−６アルキルスルフィニル、Ｃ１−６アルキルスルホニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルフェニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルホニル、ヒドロキシ又はメルカプトからなる任意の置換基で置換されてもよい、
請求項１に記載のピロリン誘導体。
【請求項３】
請求項１又は２に記載の化合物を有効成分として含有する殺虫剤。
【請求項４】
請求項１又は２に記載の化合物を有効成分として含有する動物寄生虫防除剤。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は新規な殺虫性ピロリン誘導体及びその殺虫剤としての利用に関する。
【背景技術】
【０００２】
特許文献１から５には、殺虫性ピロリン化合物が有害生物防除剤として有用であることが記載されているが、本願発明の殺虫性ピロリン誘導体の記載はない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】国際公開第２００９／０２２７４６号
【特許文献２】国際公開第２００９／０７２６２１号
【特許文献３】国際公開第２００９／０９７９９２号
【特許文献４】国際公開第２００９／１１２２７５号
【特許文献５】国際公開第２０１０／０２０５２１号
【発明の概要】
【０００４】
本発明者らは殺虫剤として、より高い効果を示し、且つスペクトルの広い新規化合物を創製すべく鋭意研究を行った結果、この度、高活性で、スペクトルの広い、且つ安全性を示し、さらに、自然界ですばやく分解され環境安全性が高い下記式（Ｉ）で表わされる新規なピロリン誘導体を見出した。
式（Ｉ）：
【０００５】
【化１】
2012017289.tif 000002
式中、
次式
【０００６】
【化２】
2012017289.tif 000003
で表される部分は次式：
【０００７】
【化３】
2012017289.tif 000004
を示すか、
又は、Ｒ２がヒドロキシ−カルボニル、Ｃ１−１２アルコキシ−カルボニル又はシアノの場合、
次式
【０００８】
【化４】
2012017289.tif 000005
で表される部分は次式：
【０００９】
【化５】
2012017289.tif 000006
（式中、Ｒ１は水素を示す。）
若しくは
【００１０】
【化６】
2012017289.tif 000007
（式中、Ｒ１は非存在である。）
又はそれら位置異性体の混合物を示し、
Ｔは、次式（Ｔ−１）、（Ｔ−２）、（Ｔ−３）、（Ｔ−４）又は（Ｔ−５）のいずれかを示し、
【００１１】
【化７】
2012017289.tif 000008
Ｂは、Ｎ又はＣ−Ｘ３を示し、
Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４及びＸ５は、それぞれ独立して水素、ハロゲン、Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル、ニトロ、Ｃ１−１２アルコキシ、Ｃ１−１２ハロアルコキシ、シアノ、Ｃ１−１２アルキルスルフェニル、Ｃ１−１２アルキルスルフィニル、Ｃ１−１２アルキルスルホニル、Ｃ１−１２ハロアルキルスルフェニル、Ｃ１−１２ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−１２ハロアルキルスルホニル、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、Ｃ１−１２アシルアミノ、Ｃ１−１２アルコキシ−カルボニルアミノ、Ｃ１−１２ハロアルコキシ−カルボニルアミノ、Ｃ１−１２アルコキシ−イミノ、Ｃ１−１２ハロアルコキシ−イミノ、Ｃ１−１２アルキルスルホニルアミノ又は５フッ化硫黄を示し、
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４及びＹ５は、それぞれ独立して水素、ハロゲン、Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル、ニトロ、Ｃ３−８シクロアルキル、Ｃ３−８シクロハロアルキル、Ｃ１−１２アルコキシ、Ｃ１−１２ハロアルコキシ、シアノ、Ｃ１−１２アルキルスルフェニル、Ｃ１−１２アルキルスルフィニル、Ｃ１−１２アルキルスルホニル、Ｃ１−１２ハロアルキルスルフェニル、Ｃ１−１２ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−１２ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−１２アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１−１２アルキルアミノスルホニル、Ｃ１−１２ハロアルキルアミノスルホニル、ジ（Ｃ１−１２アルキル）アミノスルホニル、ジ（Ｃ１−１２ハロアルキル）アミノスルホニル、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、Ｃ１−１２アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−１２アルキル）アミノ、Ｃ１−１２アシルアミノ、Ｃ１−１２アルコキシ−カルボニルアミノ、Ｃ１−１２ハロアルコキシ−カルボニルアミノ、Ｃ１−１２アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１−１２ハロアルキルスルホニルアミノ、トリ（Ｃ１−１２アルキル）シリル、Ｃ１−１２アルコキシ−イミノ、Ｃ１−１２ハロアルコキシ−イミノ、Ｃ１−１２アルコキシ−イミノ−Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２ハロアルコキシ−イミノ−Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２アルキルスルフィニルイミノ、Ｃ１−１２アルキルスルフィニルイミノ−Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２アルキルスルフィニルイミノ−Ｃ１−１２アルキル−カルボニル、Ｃ１−１２アルキルスルホキシイミノ、Ｃ１−１２アルキルスルホキシイミノ−Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２アルコキシ−カルボニル、Ｃ１−１２アルキル−カルボニル、アミノカルボニル、Ｃ１−１２アルキル−アミノカルボニル、アミノ−チオカルボニル、Ｃ１−１２アルキルアミノ−チオカルボニル、ジ（Ｃ１−１２アルキル）アミノ−カルボニル、ジ（Ｃ１−１２アルキル）アミノ−チオカルボニル又はヒドロキシカルボニルを示し、
Ｇは、次式Ｇ１からＧ９のいずれかを示し、
【００１２】
【化８】
2012017289.tif 000009
Ｚは、水素、Ｃ１−１２ハロアルキル、ニトロ、Ｃ１−１２アルコキシ、シアノ、Ｃ１−１２ハロアルコキシ、Ｃ１−１２アルキルスルフェニル、Ｃ１−１２アルキルスルフィニル、Ｃ１−１２アルキルスルホニル、Ｃ１−１２ハロアルキルスルフェニル、Ｃ１−１２ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−１２ハロアルキルスルホニル、ヒドロキシ又はチオールを示し、
ｋは、０、１、２、３又は４を示し、
Ｒは、Ｃ１−１２アルキル又はＣ１−１２ハロアルキルを示し、
Ｒ１及びＲ２は非存在であるか、それぞれ独立して水素、ハロゲン、シアノ、アミノ、アジド、ヒドロキシ、メルカプト、ヒドロキシ−カルボニル、Ｃ１−１２アルキルアミノ−カルボニル、Ｃ１−１２アルコキシ−カルボニル、Ｃ１−１２アルコキシ、Ｃ１−１２アルキル、Ｃ２−１２アルケニル、Ｃ２−１２アルキニル、Ｃ１−１２アルキルチオ、Ｃ１−１２アルキルスルフィニル又はＣ１−１２アルキルスルホニルを示し、ただしＲ１及びＲ２は同時に非存在であることはなく、Ｒ１及びＲ２は同時に水素ではなく、
Ｒ３は、水素、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、Ｒ８−ＣＨ２−、Ｒ８−ＣＯ−、Ｒ８−ＣＳ−、Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル、Ｃ１−１２アルコキシ、Ｃ１−１２ハロアルコキシ、Ｃ２−１２アルケニル、Ｃ２−１２アルキニル、Ｃ１−１２アルキル−カルボニル又はＣ１−１２アルキル−カルボニルアミノを示し、
Ｒ４は、水素、シアノ、カルボニル、チオカルボニル、Ｒ８−ＣＯ−、Ｒ８−ＣＳ−、Ｃ１−１２アルキル−カルボニル、Ｃ１−１２アルキル−チオカルボニル、Ｃ１−１２ハロアルキル−カルボニル、Ｃ１−１２ハロアルキル−チオカルボニル、Ｃ１−１２アルキルアミノ−カルボニル、Ｃ１−１２アルキルアミノ−チオカルボニル、ジ（Ｃ１−１２アルキル）アミノ−カルボニル、ジ（Ｃ１−１２アルキル）アミノ−チオカルボニル、Ｃ１−１２アルコキシアミノ−カルボニル、Ｃ１−１２アルコキシアミノ−チオカルボニル、Ｃ１−１２アルコキシ−カルボニル、Ｃ１−１２アルコキシ−チオカルボニル、Ｃ１−１２チオアルコキシ−カルボニル、Ｃ１−１２チオアルコキシ−チオカルボニル、Ｃ１−１２アルキルスルホニル、Ｃ１−１２ハロアルキルスルホニル、Ｃ３−８シクロアルキル−カルボニル、Ｃ２−１２アルケニル−カルボニル、Ｃ２−１２アルキニル−カルボニル、Ｃ３−８シクロアルキル−Ｃ１−１２アルキル−カルボニル、Ｃ１−１２アルキルスルフェニル−Ｃ１−１２アルキル−カルボニル、Ｃ１−１２アルキルスルフィニル−Ｃ１−１２アルキル−カルボニル、Ｃ１−１２アルキルスルホニル−Ｃ１−１２アルキル−カルボニル、Ｃ１−１２アルキル−カルボニル−Ｃ１−１２アルキル−カルボニル、Ｃ３−８シクロアルキルアミノ−カルボニル、Ｃ２−１２アルケニルアミノ−カルボニル又はＣ２−１２アルキニアミノ−カルボニルを示し、
また、Ｒ３とＲ４は、それが結合する窒素原子と一緒になって３，４，５又は６員の、飽和又は不飽和の複素環を形成してもよく、該複素環はオキソ、チオキソ又はニトロで置換されてもよく、
Ｒ５は、水素、シアノ、Ｃ１−１２アルキル又はＣ１−１２ハロアルキルを示し、
Ｒ６は、水素、Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２アルキルカルボニル又はＣ１−１２アルコキシカルボニルを示し、
Ｒ７は、水素又はＣ１−１２アルキルを示し
Ｒ８は、フェニル、又は３、４、５若しくは６員の、飽和又は不飽和の複素環を示し、
Ｚ１、Ｚ２及びＺ３は、それぞれ独立して−Ｃ（Ｒ９）（Ｒ１０）−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ１１）−、−Ｎ（Ｒ１１）−、−Ｓ−、−Ｓ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）２−又は−Ｓ（Ｏ）（＝Ｎ−Ｒ１１）−を示し、
Ｒ９及びＲ１０は、それぞれ独立して水素、ハロゲン、Ｃ１−１２アルキル又はＣ１−１２ハロアルキルを示し、
Ｒ１１は、水素、シアノ、ニトロ、Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル、Ｃ３−８シクロアルキル−Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２アルキル−カルボニル、Ｃ１−１２ハロアルキル−カルボニル、Ｃ１−１２アルコキシ−カルボニル、Ｃ１−１２ハロアルコキシ−カルボニル、Ｃ１−１２アルキルスルホニル、Ｃ１−１２ハロアルキルスルホニル、アリール部が１、２又は３のＲ１２で置換されてよいアリール−Ｃ１−１２アルキル、又は複素環部が１、２又は３のＲ１２で置換されてよい複素環−Ｃ１−１２アルキルを示し、
Ｒ１２は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル、Ｃ１−１２アルコキシ、Ｃ１−１２ハロアルコキシ又はＣ１−１２アルコキシ−カルボニルを示し、
ｍは、１又は２を示し、
上記で定義した基は更にハロゲン、Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル、ニトロ、Ｃ１−１２アルコキシ、シアノ、Ｃ１−１２ハロアルコキシ、Ｃ１−１２アルキルスルフェニル、Ｃ１−１２アルキルスルフィニル、Ｃ１−１２アルキルスルホニル、Ｃ１−１２ハロアルキルスルフェニル、Ｃ１−１２ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−１２ハロアルキルスルホニル、ヒドロキシ又はメルカプトからなる任意の置換基で置換されてもよい。
【００１３】
また、本発明の式（Ｉ）の化合物において、
次式
【００１４】
【化９】
2012017289.tif 000010
で表される部分が次式：
【００１５】
【化１０】
2012017289.tif 000011
を示すか、
又は、Ｒ２がヒドロキシ−カルボニル、Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル又はシアノの場合、
次式
【００１６】
【化１１】
2012017289.tif 000012
で表される部分は次式：
【００１７】
【化１２】
2012017289.tif 000013
（式中、Ｒ１は水素を示す。）
若しくは
【００１８】
【化１３】
2012017289.tif 000014
（式中、Ｒ１は非存在である。）
又はそれら位置異性体の混合物を示し、
Ｔが、次式（Ｔ−１）、（Ｔ−２）、（Ｔ−３）、（Ｔ−４）又は（Ｔ−５）のいずれかを示し、
【００１９】
【化１４】
2012017289.tif 000015
Ｂが、Ｎ又はＣ−Ｘ３を示し、
Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４及びＸ５が、それぞれ独立して水素、ハロゲン、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、ニトロ、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６ハロアルコキシ、シアノ、Ｃ１−６アルキルスルフェニル、Ｃ１−６アルキルスルフィニル、Ｃ１−６アルキルスルホニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルフェニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルホニル、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、Ｃ１−６アシルアミノ、Ｃ１−６アルコキシ−カルボニルアミノ、Ｃ１−６ハロアルコキシ−カルボニルアミノ、Ｃ１−６アルコキシ−イミノ、Ｃ１−６ハロアルコキシ−イミノ、Ｃ１−６アルキルスルホニルアミノ又は５フッ化硫黄を示し、
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４及びＹ５が、それぞれ独立して水素、ハロゲン、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、ニトロ、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ３−７シクロハロアルキル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６ハロアルコキシ、シアノ、Ｃ１−６アルキルスルフェニル、Ｃ１−６アルキルスルフィニル、Ｃ１−６アルキルスルホニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルフェニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−６アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１−６アルキルアミノスルホニル、Ｃ１−６ハロアルキルアミノスルホニル、ジ（Ｃ１−６アルキル）アミノスルホニル、ジ（Ｃ１−６ハロアルキル）アミノスルホニル、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、Ｃ１−６アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−６アルキル）アミノ、Ｃ１−６アシルアミノ、Ｃ１−６アルコキシ−カルボニルアミノ、Ｃ１−６ハロアルコキシ−カルボニルアミノ、Ｃ１−６アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１−６ハロアルキルスルホニルアミノ、トリ（Ｃ１−６アルキル）シリル、Ｃ１−６アルコキシ−イミノ、Ｃ１−６ハロアルコキシ−イミノ、Ｃ１−６アルコキシ−イミノ−Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルコキシ−イミノ−Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルキルスルフィニルイミノ、Ｃ１−６アルキルスルフィニルイミノ−Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルキルスルフィニルイミノ−Ｃ１−６アルキル−カルボニル、Ｃ１−６アルキルスルホキシイミノ、Ｃ１−６アルキルスルホキシイミノ−Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル、Ｃ１−６アルキル−カルボニル、アミノカルボニル、Ｃ１−６アルキル−アミノカルボニル、アミノ−チオカルボニル、Ｃ１−６アルキルアミノ−チオカルボニル、ジ（Ｃ１−６アルキル）アミノ−カルボニル、ジ（Ｃ１−６アルキル）アミノ−チオカルボニル又はヒドロキシカルボニルを示し、
Ｇが、次式Ｇ１からＧ９のいずれかを示し、
【００２０】
【化１５】
2012017289.tif 000016
Ｚが、水素、Ｃ１−６ハロアルキル、ニトロ、Ｃ１−６アルコキシ、シアノ、Ｃ１−６ハロアルコキシ、Ｃ１−６アルキルスルフェニル、Ｃ１−６アルキルスルフィニル、Ｃ１−６アルキルスルホニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルフェニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルホニル、ヒドロキシ又はチオールを示し、
ｋが、０、１、２、３又は４を示し、
Ｒが、Ｃ１−６アルキル又はＣ１−６ハロアルキルを示し、
Ｒ１及びＲ２が非存在であるか、それぞれ独立して水素、ハロゲン、シアノ、アミノ、アジド、ヒドロキシ、メルカプト、ヒドロキシ−カルボニル、Ｃ１−６アルキルアミノ−カルボニル、Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ１−６アルキルチオ、Ｃ１−６アルキルスルフィニル又はＣ１−６アルキルスルホニルを示し、ただしＲ１及びＲ２は同時に非存在であることはなく、Ｒ１及びＲ２は同時に水素ではなく、
Ｒ３が、水素、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、Ｒ８−ＣＨ２−、Ｒ８−ＣＯ−、Ｒ８−ＣＳ−、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６ハロアルコキシ、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ１−６アルキル−カルボニル又はＣ１−６アルキル−カルボニルアミノを示し、
Ｒ４が、水素、シアノ、カルボニル、チオカルボニル、Ｒ８−ＣＯ−、Ｒ８−ＣＳ−、Ｃ１−６アルキル−カルボニル、Ｃ１−６アルキル−チオカルボニル、Ｃ１−６ハロアルキル−カルボニル、Ｃ１−６ハロアルキル−チオカルボニル、Ｃ１−６アルキルアミノ−カルボニル、Ｃ１−６アルキルアミノ−チオカルボニル、ジ（Ｃ１−６アルキル）アミノ−カルボニル、ジ（Ｃ１−６アルキル）アミノ−チオカルボニル、Ｃ１−６アルコキシアミノ−カルボニル、Ｃ１−６アルコキシアミノ−チオカルボニル、Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル、Ｃ１−６アルコキシ−チオカルボニル、Ｃ１−６チオアルコキシ−カルボニル、Ｃ１−６チオアルコキシ−チオカルボニル、Ｃ１−６アルキルスルホニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルホニル、Ｃ３−７シクロアルキル−カルボニル、Ｃ２−６アルケニル−カルボニル、Ｃ２−６アルキニル−カルボニル、Ｃ３−７シクロアルキル−Ｃ１−６アルキル−カルボニル、Ｃ１−６アルキルスルフェニル−Ｃ１−６アルキル−カルボニル、Ｃ１−６アルキルスルフィニル−Ｃ１−６アルキル−カルボニル、Ｃ１−６アルキルスルホニル−Ｃ１−６アルキル−カルボニル、Ｃ１−６アルキル−カルボニル−Ｃ１−６アルキル−カルボニル、Ｃ３−７シクロアルキルアミノ−カルボニル、Ｃ２−６アルケニルアミノ−カルボニル又はＣ２−６アルキニアミノ−カルボニルを示し、
また、Ｒ３とＲ４が、それが結合する窒素原子と一緒になって３，４，５又は６員の、飽和又は不飽和の複素環を形成してもよく、該複素環はオキソ、チオキソ又はニトロで置換されてもよく、
Ｒ５が、水素、シアノ、Ｃ１−６アルキル又はＣ１−６ハロアルキルを示し、
Ｒ６が、水素、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルキルカルボニル又はＣ１−６アルコキシカルボニルを示し、
Ｒ７が、水素又はＣ１−６アルキルを示し
Ｒ８が、フェニル、又は３、４、５若しくは６員の、飽和又は不飽和の複素環を示し、
Ｚ１、Ｚ２及びＺ３が、それぞれ独立して−Ｃ（Ｒ９）（Ｒ１０）−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ１１）−、−Ｎ（Ｒ１１）−、−Ｓ−、−Ｓ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）２−又は−Ｓ（Ｏ）（＝Ｎ−Ｒ１１）−を示し、
Ｒ９及びＲ１０が、それぞれ独立して水素、ハロゲン、Ｃ１−６アルキル又はＣ１−６ハロアルキルを示し、
Ｒ１１が、水素、シアノ、ニトロ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキル−Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルキル−カルボニル、Ｃ１−６ハロアルキル−カルボニル、Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル、Ｃ１−６ハロアルコキシ−カルボニル、Ｃ１−６アルキルスルホニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルホニル、アリール部が１、２又は３のＲ１２で置換されてよいアリール−Ｃ１−６アルキル、又は複素環部が１、２又は３のＲ１２で置換されてよい複素環−Ｃ１−６アルキルを示し、
Ｒ１２が、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６ハロアルコキシ又はＣ１−６アルコキシ−カルボニルを示し、
ｍが、１又は２を示し、
上記で定義した基は更にハロゲン、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、ニトロ、Ｃ１−６アルコキシ、シアノ、Ｃ１−６ハロアルコキシ、Ｃ１−６アルキルスルフェニル、Ｃ１−６アルキルスルフィニル、Ｃ１−６アルキルスルホニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルフェニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルホニル、ヒドロキシ又はメルカプトからなる任意の置換基で置換されてもよい、を示す場合の化合物を好適なものとして挙げることができる。
【００２１】
新規ピロリン誘導体の以下の群が好ましく、それらは、いずれの場合も、上記で記載した式（Ｉ）で表される化合物の亜群として理解される。
群１：
【００２２】
【化１６】
2012017289.tif 000017
（式中、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ４、Ｘ５、Ｒ、Ｂ及びＴは前記と同義を示し、Ｈａｌはフッ素、塩素、臭素又はヨウ素示す。）
群２：
【００２３】
【化１７】
2012017289.tif 000018
（式中、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ４、Ｘ５及びＲ、Ｂ及びＴは前記と同義を示し、Ｒ２０は水素又はＣ１−６アルキルを示し、
次式
【００２４】
【化１８】
2012017289.tif 000019
で表される部分は
式：
【００２５】
【化１９】
2012017289.tif 000020
若しくは
式：
【００２６】
【化２０】
2012017289.tif 000021
又は、それら位置異性体の混合物を示す）
本明細書において、「アルキル」は、例えば、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉｓｏ−プロピル、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、ｎ−ノニル、ｎ−デシル、ｎ−ウンデシル、ｎ−ドデシル等の直鎖状又は分枝状のＣ１−１２アルキルを、好ましくはＣ１−６アルキルを、より好ましくはＣ１−４アルキルを示す。また、アルキルを構成の一部として有している各基における各アルキル部分は、上記「アルキル」で説明したものと同様のものを例示することができる。
【００２７】
「ハロアルキル」は、例えば、ＣＨ２Ｆ、ＣＨＦ２、ＣＦ３、ＣＦ２Ｃｌ、ＣＦＣｌ２、ＣＦ２Ｂｒ、ＣＦ２ＣＦ３、ＣＦＨＣＦ３、ＣＨ２ＣＦ３、ＣＦＣｌＣＦ３、ＣＣｌ２ＣＦ３、ＣＦ２ＣＨ３、ＣＦ２ＣＨ２Ｆ、ＣＦ２ＣＨＦ２、ＣＦ２ＣＦ２Ｃｌ、ＣＦ２ＣＦ２Ｂｒ、ＣＦＨＣＨ３、ＣＦＨＣＨＦ２、ＣＦＨＣＨＦ２、ＣＨＦＣＦ３、ＣＨＦＣＦ２Ｃｌ、ＣＨＦＣＦ２Ｂｒ、ＣＦＣｌＣＦ３、ＣＣｌ２ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３、ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ３、ＣＦ２ＣＨ２ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ３、ＣＨＦＣＦ２ＣＦ３、ＣＦ２ＣＨＦＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ２ＣＨＦ２、ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２Ｆ、ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｃｌ、ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｂｒ、ＣＨ（ＣＦ３）ＣＦ３、ＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ３、ＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ２Ｂｒ、ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３、ＣＨ（ＣＦ３）ＣＦ２ＣＦ３又はＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ２ＣＦ３を示し、直鎖状又は分枝状のＣ１−１２アルキル、好ましくはＣ１−６アルキル、より好ましくはＣ１−４アルキル上の少なくとも一つの水素がハロゲンで置換されている炭素鎖を示し、アルキル上の置換可能なすべての水素がフッ素によって置換されたパーフルオロアルキルも含む。ハロアルキルは、さらに任意の置換基で置換されてもよい。
【００２８】
「アルコキシ」は、例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−若しくはｔｅｒｔ−ブトキシ、ペンチルオキシ又はヘキシルオキシを示し、直鎖状又は分枝状のＣ１−１２、好ましくはＣ１−６、より好ましくはＣ１−４のアルコキシを示す。アルコキシはさらに任意の置換基で置換されてもよい。
【００２９】
「ハロゲン」及びハロゲン置換の各基における各ハロゲン部分は、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素を示し、好ましくは、フッ素、塩素及び臭素を示す。
【００３０】
「シクロアルキル」は、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチルのＣ３−８シクロアルキルを、好ましくはＣ３−７シクロアルキルを示し、より好ましくは、Ｃ３−６シクロアルキルを示す。また、シクロアルキルを構成の一部として有している各基における各シクロアルキル部分は、上記「シクロアルキル」で説明したものと同様のものを例示することができる。
【００３１】
「シクロハロアルキル」は、例えば、フルオロシクロプロピル、クロロシクロプロピル、ジフルオロシクロプロピル、ジクロロシクロプロピル、ウンデカフルオロシクロヘキシルを示す。
【００３２】
「アルケニル」は、Ｃ２−１２アルケニルを示し、好ましくはビニル、アリル、１−プロペニル、１−（又は２−、又は３−）ブテニル、１−ペンテニル等のＣ２−６アルケニルを示し、より好ましくはＣ２−５アルケニルを示し、さらに好ましくはＣ２−４アルケニルを示す。
【００３３】
「アルキニル」は、Ｃ２−１２アルキニルを示し、好ましくはエチニル、プロパルギル、１−プロピニル、ブタン−３−イニル、ペンタン−４−イニル等のＣ２−６アルキニルを示し、より好ましくはＣ２−５アルキニルを示し、さらに好ましくはＣ２−４アルキニルを示す。
【００３４】
「アリール」は、Ｃ６−１２の芳香族炭化水素基を示し、例えば、フェニル、ナフチル、ビフェニル、好ましくは、Ｃ６−１０の芳香族炭化水素基、より好ましくはＣ６の芳香族炭化水素基、フェニルを示す。
【００３５】
「複素環」は、ヘテロ原子として、Ｎ、Ｏ、Ｓの少なくとも１個を含む、５員又は６員のヘテロ環式基を示し、更に該環はベンゾ縮合されてもよい縮合へテロ環式基を示し、又更に該環の炭素原子がオキソまたはチオキソにより置換されてもよい。
【００３６】
複素環の具体例としては、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、（飽和の例）
ジヒドロピロリル、ジヒドロイソキサゾリル、ジヒドロピラゾリル、ジヒドロオキサゾリル、ジヒドロチアゾリル、（一部飽和の例）
フリル、チエニル、ピロリル、イソキサゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、イソチアゾリル、チアゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、インドリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、キノリル等を挙げることができ、更に該複素環は任意の置換基で置換されてもよい。
【００３７】
「任意の置換基で置換されてもよい」の置換基は、例えば、アミノ、ヒドロキシ、オキソ、チオキソ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、イソシアノ、メルカプト、イソチオシアネート、カルボキシ、カルボアミド、ＳＦ５、アミノスルホニル、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、シクロアルケニル、アルキニル、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、Ｎ−アルキルカルボニル−アミノ、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、シクロアルキルオキシ、シクロアルケニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルケニルオキシカルボニル、アルキニルオキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、アルキルカルボニル、アルケニルカルボニル、アルキニルカルボニル、アリールカルボニル、アルキルチオ、シクロアルキルチオ、アルケニルチオ、シクロアルケニルチオ、アルキニルチオ、アルキルスルフェニル、アルキルスルフィニル、異性体を含むアスキルスルフィニル、アルキルスルホニル、モノアルキルアミノスルホニル、ジアルキルアミノスルホニル、アルキルホスフィニル、アルキルホスホニル、異性体を含むアルキルホスフィニル、異性体を含むアルキルホスホニル、Ｎ−アルキル−アミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジアルキル−アミノカルボニル、Ｎ−アルキルカルボニル−アミノカルボニル、Ｎ―アルキルカルボニル―Ｎ−アルキルアミノカルボニル、アリール、アリールオキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、ベンジルチオ、アリールチオ、アリールアミノ、ベンジルアミノ、複素環、トリアルキルシリル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルチオアルコキシ、アルコキシアルコキシ、フェネチル、ベンジルオキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、ハロアルキルカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、ハロアルコキシアルコキシ、ハロアルコキシアルキルチオ、ハロアルコキシアルキルカルボニル又はハロアルコキシアルキルを示し、好ましくは、クロロ、フルオロ、ブロモ、ヨード、アミノ、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、チオ又はカルボキシを示す。
【００３８】
本発明の式（Ｉ）の化合物は、例えば下記の製法（ａ）、（ｂ）又は（ｃ）の方法により得ることができる。
【００３９】
製法（ａ）
式（ＩＩ）：
【００４０】
【化２１】
2012017289.tif 000022
（式中、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ４、Ｘ５、Ｒ、Ｂ及びＴは前記と同義を示す）
で表される化合物を必要であれば適当な希釈剤の存在下、ハロゲン化剤と反応させる方法。
【００４１】
製法（ｂ）：式（Ｉ）のＲ２がヒドロキシ−カルボニル又はＣ１−６アルコキシ−カルボニルを示す場合、
ステップ（ｂ−１）：
式（ＩＩＩ）：
【００４２】
【化２２】
2012017289.tif 000023
（式中、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ４、Ｘ５、Ｂ、Ｒ及びＲ２０は前記と同義を示す）
で表される化合物と
式（ＩＶ）：
【００４３】
【化２３】
2012017289.tif 000024
（式中、Ｔは前記と同義を示す）
で表される化合物を必要であれば適当な希釈剤及び／又は銅試薬の存在下で反応させ、
ステップ（ｂ−２）：
式（Ｖ）：
【００４４】
【化２４】
2012017289.tif 000025
（式中、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ４、Ｘ５、Ｒ、Ｂ、Ｔ及びＲ２０は前記と同義を示す）
で表される化合物とし、続いて、必要であれば適当な希釈剤及び／又は塩基存在下、ピロリン環上の二重結合の位置をシフトさせ、
式（Ｉ−Ｉ）：
【００４５】
【化２５】
2012017289.tif 000026
（式中、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ４、Ｘ５、Ｒ、Ｂ、Ｔ及びＲ２０は前記と同義を示し、
次式
【００４６】
【化２６】
2012017289.tif 000027
で表される部分は
式：
【００４７】
【化２７】
2012017289.tif 000028
若しくは
式：
【００４８】
【化２８】
2012017289.tif 000029
又は、それら位置異性体の混合物を示す）
で表される本発明の式（Ｉ）に含まれる化合物を製造する方法。
【００４９】
製法（ｃ）：式（Ｉ）のＲ２がヒドロキシ−カルボニル又はＣ１−６アルコキシ−カルボニルを示し、ＴがＴ−１を示す場合、
式（Ｉ−ＩＩ）：
【００５０】
【化２９】
2012017289.tif 000030
（式中、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ４、Ｘ５、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、Ｒ、Ｂ及びＲ２０は前記と同義を示し、次式
【００５１】
【化３０】
2012017289.tif 000031
で表される部分は
式：
【００５２】
【化３１】
2012017289.tif 000032
若しくは
式：
【００５３】
【化３２】
2012017289.tif 000033
又は、それら位置異性体の混合物を示す）で表される化合物と
次式：Ｈ−Ｇ
（式中、Ｈは水素を示し、Ｇは前述のＧ１からＧ９のいずれかを示す）
で表される化合物を、必要であれば適当な希釈剤及び／又は適当な塩基存在下、反応させる方法。
【００５４】
製法（ａ）は通常の有機合成方法に従って行うことができる。
【００５５】
製法（ａ）におけるハロゲン化剤としては、例えば、塩素、臭素、ヨウ素、Ｎ−クロロコハク酸イミド、Ｎ−ブロモコハク酸イミド、Ｎ−ヨードコハク酸イミド、１，３−ジクロロ−５，５−ヒダントイン、１，３−ジブロモ−５，５−ジメチルヒダントイン、ベンジルトリメチルアンモニウムテトラクロロヨウ素酸塩、次亜塩素酸ナトリウム等を挙げることができる。
【００５６】
製法（ａ）の反応は、適当な希釈剤中で実施することができ、その際使用される希釈剤の例としては、
脂肪族炭化水素類（ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン、その他）、脂肪族ハロゲン化炭化水素類（ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、その他）、芳香族炭化水素類（ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、その他）、エーテル類（ジエチルエーテル、ジブチルエーテル、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン、ジオキサン、その他）、エステル類（酢酸エチル、プロピオン酸エチル、その他）、酸アミド類（ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセタミド（ＤＭＡ）、Ｎ−メチルピロリドン、その他）、ニトリル類（アセトニトリル、プロピオニトリル、その他）、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、水あるいは、これらの混合溶媒等を挙げることができる。
【００５７】
製法（ａ）は、実質的に広い温度範囲内において実施することができる。一般には、約−７８から約２００℃、好ましくは、約−１０から約１００℃の間で実施できる。また、該反応は常圧の下で行うことが望ましいが、加圧または減圧下で操作することもできる。反応時間は、０．１から７２時間であり、好ましくは、１から２４時間である。
【００５８】
製法（ａ）を実施するにあたっては、例えば、式（ＩＩ）の化合物１モルに対し、希釈剤例えば四塩化炭素中、１モルから２モル量のハロゲン化剤を反応させることにより相当する式（Ｉ）の化合物を得ることができる。
【００５９】
製法（ａ）における原料である式（ＩＩ）の化合物のうち公知の化合物の代表例と引用文献をそれぞれ挙げる。
【００６０】
式（Ｉ）の化合物中、（Ｔ）が（Ｔ−１）の場合、
５−［３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル］−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゾニトリル、２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−５−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル］ベンゾニトリル、５−｛３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル｝−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゾニトリル、５−｛３−［３，４−ジクロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル｝−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゾニトリル、５−｛３−［３−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル｝−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゾニトリル、５−［３−（２，６−ジクロロピリジン−４−イル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル］−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゾニトリル、５−｛３−［２−クロロ−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル］−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル｝−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゾニトリル、５−｛３−［２，６−ビス（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル］−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル｝−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゾニトリル、１−（４−｛３−［２，６−ビス（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル］−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル｝−２−シアノフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボニトリル（引用文献  ＷＯ２００９／０９７９９２）
式（Ｉ）の化合物中、（Ｔ）が（Ｔ−２）の場合、
Ｎ−｛２−クロロ−４−［３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル］ベンジル｝プロパンアミド、Ｎ−｛２−クロロ−４−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル］ベンジル｝プロパンアミド、Ｎ−｛２−ブロロモ−４−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル］ベンジル｝アセトアミド、Ｎ−｛２−ブロロモ−４−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル］ベンジル｝プロパンアミド、Ｎ−｛２−ブロロモ−４−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル］ベンジル｝シクロプロパンカルボキシアミド、Ｎ−｛２−ブロロモ−４−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル］ベンジル｝−２−（メチルスルファニル）アセトアミド、Ｎ−｛２−ブロロモ−４−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル］ベンジル｝−２−（メチルスルフィニル）アセトアミド、Ｎ−｛２−ブロロモ−４−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル］ベンジル｝−２−（メチルスルホニル）アセトアミド、Ｎ−｛４−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンジル｝プロパンアミド、Ｎ−｛２−メチル−４−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル］ベンジル｝プロパンアミド、Ｎ−｛２−ニトロ−４−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル］ベンジル｝プロパンアミド、Ｎ−｛２−シアノ−４−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル］ベンジル｝プロパンアミド、Ｎ−（２−ブロモ−４−｛３−［３，４−ジクロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル｝ベンジル）プロパンアミド、Ｎ−（２−ブロモ−４−｛３−［３−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル｝ベンジル）プロパンアミド、Ｎ−（４−｛３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル｝−２−ブロモベンジル）プロパンアミド、Ｎ−（４−｛３−［２，６−ビス（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル］−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル｝−２−ブロモベンジル）プロパンアミド、Ｎ−（１−｛４−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル］フェニル｝エチル）プロパンアミド、Ｎ−［１−（４−｛３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル｝フェニル）エチル］シクロプロパンカルボキシアミド（引用文献  ＷＯ２００９／０９７９９２）
式（Ｉ）の化合物中、（Ｔ）が（Ｔ−３）の場合、
Ｎ−｛５−［３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル｝プロパンアミド、Ｎ−｛５−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル｝アセトアミド、Ｎ−｛５−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル｝プロパンアミド、Ｎ−｛５−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル｝シクロプロパンカルボキシアミド、３，３，３−トリフルオロ−Ｎ−｛５−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル｝プロパンアミド、２−（メチルスルファニル）−Ｎ−｛５−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル｝アセトアミド、２−（メチルスルフィニル）−Ｎ−｛５−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル｝アセトアミド、２−（メチルスルホニル）−Ｎ−｛５−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル｝アセトアミド、Ｎ−（５−｛３−［３，４−ジクロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル｝−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）プロパンアミド、Ｎ−（５−｛３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル｝−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）プロパンアミド、Ｎ−（５−｛３−［２，６−ビス（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル］−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル｝−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）プロパンアミド、Ｎ−（５−｛３−［２，６−ビス（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル］−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル｝−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）−２−（メチルスルホニル）アセトアミド（引用文献  ＷＯ２００９／１１２２７５）
式（Ｉ）の化合物中、（Ｔ）が（Ｔ−４）の場合、
４−［３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル］−２−メチル−Ｎ−（チエタン−３−イル）ベンズアミド、２−メチル−Ｎ−（チエタン−３−イル）−４−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル］ベンズアミド、２−メチル−Ｎ−（１−オキシドチエタン−３−イル）−４−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル］ベンズアミド、２−メチル−Ｎ−（１、１−ジオキシドチエタン−３−イル）−４−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル］ベンズアミド、２−クロロ−Ｎ−（チエタン−３−イル）−４−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル］ベンズアミド、２−クロロ−Ｎ−（１，１−ジオキシドチエタン−３−イル）−４−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル］ベンズアミド、２−ブロモ−Ｎ−（１，１−ジオキシドチエタン−３−イル）−４−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル］ベンズアミド、Ｎ−（１，１−ジオキシドチエタン−３−イル）−４−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル］−２−（トエイフルオロメチル）ベンズアミド、Ｎ−（１，１−ジオキシドチエタン−３−イル）−２−ニトロ−４−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル］ベンズアミド、４−｛３−［３，４−ジクロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル｝−２−メチル−Ｎ−（チエタン−３−イル）ベンズアミド、４−｛３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル｝−２−メチル−Ｎ−（チエタン−３−イル）ベンズアミド、４−｛３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル｝−２−メチル−Ｎ−（１−オキシドチエタン−３−イル）ベンズアミド、４−｛３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル｝−２−メチル−Ｎ−（１、１−ジオキシドチエタン−３−イル）ベンズアミド、４−｛３−［２，６−ビス（トリフルオロ）ピリジン−４−イル］−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル｝−２−メチル−Ｎ−（チエタン−３−イル）ベンズアミド、４−｛３−［２，６−ビス（トリフルオロ）ピリジン−４−イル］−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル｝−２−メチル−Ｎ−（１−オキシドチエタン−３−イル）ベンズアミド、４−｛３−［２，６−ビス（トリフルオロ）ピリジン−４−イル］−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル｝−２−メチル−Ｎ−（１，１−ジオキシドチエタン−３−イル）ベンズアミド（引用文献  ＷＯ２００９／０８０２５０）
式（Ｉ）の化合物中、（Ｔ）が（Ｔ−５）の場合、
５−［３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル］−２−フルオロベンゾニトリル、２−フルオロ−５−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル］ベンゾニトリル、５−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール、メチル  ２−メチル−４−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル］ベンゾエート、２−メチル−４−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル］ベンゾイックアシッド、２−ブロモ−４−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル］ベンゾニトリル、４−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル、５−｛３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル｝−２−フルオロベンゾニトリル、３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−５−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール、メチル  ４−｛３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル｝−２−メチルベンゾエート、４−｛３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル｝−２−メチルベンゾイックアシッド、４−｛３−［３，５−ビス（トリフルオロ）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル｝−２−メチルベンゾニトリル、４−｛３−［３，５−ビス（トリフルオロ）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル｝−２−クロロベンゾニトリル、４−［５−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−３−イル］−２，６−ビス（トリフルオロメチル）ピリジン、５−｛３−［２，６−ビス（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル］−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル｝−２−フルオロベンゾニトリル、メチル  ４−｛３−［２，６−ビス（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル］−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル｝−２−メチルベンゾエート、４−｛３−［２，６−ビス（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル］−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル｝−２−メチルベンゾィックアシッド、４−｛３−［２，６−ビス（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル］−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル｝−２−ブロモベンゾニトリル、４−｛３−［２，６−ビス（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル］−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル｝−２−メチルベンゾニトリル（引用文献  特開２００７−９１７０８、特開２００８−１３３２７３、ＷＯ２００９／０７２６２１、ＷＯ２００９／０９７９９２、ＷＯ２００９／１１２２７５）
【００６１】
製法（ｂ）におけるステップ（ｂ−１）は、例えばＥＰ１５３８１３８又はＷＯ２００９−０９７９９２（Ａ１）記載の方法に従って行うことができる。
【００６２】
製法（ｂ）におけるステップ（ｂ−１）の反応は、適当な希釈剤中で実施することができ、その際使用される希釈剤の例は、製法（ａ）の希釈剤の例と同様である。
【００６３】
製法（ｂ）におけるステップ（ｂ−１）における適当な銅試薬として、酸化銅（Ｉ）、酸化銅（ＩＩ）、アセチル酢酸銅（ＩＩ）、酢酸銅（ＩＩ）、シアン化銅（Ｉ）などが挙げられる。
【００６４】
製法（ｂ）におけるステップ（ｂ−１）は、実質的に広い温度範囲内において実施することができる。一般には、約２０から約２００℃、好ましくは、約４０から約１５０℃の間で実施できる。また、該反応は常圧の下で行うことが望ましいが、加圧または減圧下で操作することもできる。反応時間は、０．１から７２時間であり、好ましくは、１から２４時間である。
【００６５】
製法（ｂ）におけるステップ（ｂ−１）を実施するにあたっては、例えば、式（ＩＩＩ）の化合物１モルに対し、希釈剤例えばトルエン中、０．５モルから２モル量の式（ＩＶ）の化合物と０．１モルから２モルの銅試薬例えば酸化銅（Ｉ）を反応させることにより相当する式（Ｖ）の化合物を得ることができる。
【００６６】
製法（ｂ）におけるステップ（ｂ−１）における原料の式（ＩＩＩ）の化合物は新規であり、代表例として、メチル  ３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブテン−２−エノエート、メチル  ４，４，４−トリフルオロ３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−ブテン−２−エノエート、エチル  ４，４，４−トリフルオロ３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−ブテン−２−エノエート、イソプロピル  ４，４，４−トリフルオロ３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−ブテン−２−エノエート、ｔｅｒｔ−ブチル  ４，４，４−トリフルオロ３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−ブテン−２−エノエート、ベンジル  ４，４，４−トリフルオロ３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−ブテン−２−エノエート、メチル  ［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−４，４，４−トリフルオロブテン−２−エノエート、エチル  ［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−４，４，４−トリフルオロブテン−２−エノエート、イソプロピル  ［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−４，４，４−トリフルオロブテン−２−エノエート、メチル  ３−［２，６−ビス（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル］−４，４，４−トリフルオロブテン−２−エノエートが挙げられる。
【００６７】
製法（ｂ）におけるステップ（ｂ−１）における原料の式（ＩＶ）の化合物は公知のものを含み、代表例として、３−ブロモ−４−フルオロベンジルイソシアニド、２−フルオロ−５−（イソシアノメチル）ベンゾニトリル、５−（イソシアノメチル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゾニトリルが挙げられる。当該化合物は、文献Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔｅｒｓ  ２９（２７），（１９８８），３３４３−３３４６；  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ  ３１（１９９０），１８５５−１８６０；  Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ７０（２００５），３５４２−３５５３；  Ｏｒｇａｎｉｃ  ＆  Ｂｉｏｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，  １（９），（２００３），１４７５−１４７９に記載の方法で製造できる。
【００６８】
製法（ｂ）におけるステップ（ｂ−２）は、特開２００７−９１７０８、Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．，１９８５年，１６０１−１６０４項に記載される方法に従って、実施することができる。
【００６９】
製法（ｂ）におけるステップ（ｂ−２）の反応は、適当な希釈剤中で実施することができ、その際使用される希釈剤の例は、製法（ａ）の希釈剤の例と同様である。
【００７０】
製法（ｂ）におけるステップ（ｂ−２）の適当な塩基として炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム，酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属塩基、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、４−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、ピコリン、ルチジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロオクタン、イミダゾール等の有機塩基等を挙げることができる。
【００７１】
製法（ｂ）におけるステップ（ｂ−２）の反応は、実質的に広い温度範囲内において実施することができる。一般には、約−７８〜約２００℃、好ましくは、約−１０〜約１００℃の間で実施できる。また、該反応は常圧の下で行うことが望ましいが、加圧又は減圧下で操作することもできる。反応時間は、０．１から７２時間であり、好ましくは、１から２４時間である。
【００７２】
製法（ｂ）におけるステップ（ｂ−２）を実施するにあたっては、例えば、式（Ｖ）の化合物１モルに対し、希釈剤、例えばピリジン中、１から０．１モル量の塩基例えばジアザビシクロウンデセン、を反応させることにより本発明の化合物に含まれる式（Ｉ−Ｉ）の目的化合物を得ることができる。
【００７３】
製法（ｂ）におけるステップ（ｂ−２）における原料の式（Ｖ）の化合物は代表例として、メチル  ２−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−４−（３，５−ジクロロフェニル）−４−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−３−カルボキシレート、メチル  ２−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−４−（３，４，５−トリクロロフェニル）−４−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−３−カルボキシレート、エチル  ２−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−４−（３，４，５−トリクロロフェニル）−４−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−３−カルボキシレート、イソプロピル  ２−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−４−（３，４，５−トリクロロフェニル）−４−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−３−カルボキシレート、ｔｅｒｔ−ブチル  ２−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−４−（３，４，５−トリクロロフェニル）−４−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−３−カルボキシレート、ベンジル  ２−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−４−（３，４，５−トリクロロフェニル）−４−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−３−カルボキシレート、メチル  ２−（３−シアノ−４−フルオロフェニル）−４−（３，４，５−トリクロロフェニル）−４−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−３−カルボキシレート、エチル  ２−（３−シアノ−４−フルオロフェニル）−４−（３，４，５−トリクロロフェニル）−４−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−３−カルボキシレート、イソプロピル  ２−（３−シアノ−４−フルオロフェニル）−４−（３，４，５−トリクロロフェニル）−４−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−３−カルボキシレート、メチル  ２−［３−シアノ−４−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）フェニル］−４−（３，４，５−トリクロロフェニル）−４−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−３−カルボキシレート、メチル  ４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−４−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−３−カルボキシレート、メチル  ４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−（３−シアノ−４−フルオロフェニル）−４−（トリフルオロフェニル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−３−カルボキシレート、メチル  ４−［２，６−ビス（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル］−２−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−４−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−３−カルボキシレートが挙げられる。
【００７４】
製法（ｃ）は、ＷＯ２００９−０９７９９２（Ａ１）記載の方法に従って行うことができる。
【００７５】
製法（ｃ）の反応は適当な希釈剤中で実施することができ、その際に使用される希釈剤の例としては、製法（ａ）の希釈剤の例と同様である。
【００７６】
製法（ｃ）における式（Ｉ−ＩＩ）の化合物の代表例としては、メチル  ５−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−４−カルボキシレート、メチル  ５−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−４−カルボキシレート、メチル  ５−（３−シアノ−４−フルオロフェニル）−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−４−カルボキシレート、エチル  ５−（３−シアノ−４−フルオロフェニル）−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−４−カルボキシレート、イソプロピル  ５−（３−シアノ−４−フルオロフェニル）−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−４−カルボキシレート、ｔｅｒｔ−ブチル  ５−（３−シアノ−４−フルオロフェニル）−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−４−カルボキシレート、ベンジル  ５−（３−シアノ−４−フルオロフェニル）−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−４−カルボキシレート、メチル  ３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−５−（３−シアノ−４−フルオロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−４−カルボキシレート、メチル  ５−（３−シアノ−４−フルオロフェニル）−３−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−４−カルボキシレート、メチル  ３−［２，６−ビス（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル］−５−（３−シアノ−４−フルオロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−４−カルボキシレート等を挙げることができる。
【００７７】
製法（ｃ）の反応は、塩基として水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、リチウムアミド、ナトリウムアミド、リチウムジイソプロピルアミド、ブチルリチウム、ｔｅｒｔ−ブチルリチウム、トリメチルシリルリチウム、リチウムヘキサメチルジシラジド、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属塩基、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、４−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、ピコリン、ルチジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロオクタン、イミダゾール等の有機塩基等を用いて実施することができる。
【００７８】
製法（ｃ）は、実質的に広い温度範囲内において実施することができる。一般には、約−７８〜約２００℃、好ましくは、約−１０〜約２００℃の間で実施できる。また、該反応は常圧の下で行うことが望ましいが、加圧または減圧下で操作することもできる。反応時間は、０．１から７２時間であり、好ましくは、０．１から４８時間である。
【００７９】
製法（ｃ）を実施するにあたっては、例えば式（Ｉ−ＩＩ）の化合物１モルに対し、希釈剤例えばＤＭＦ中、１モルから３モル量の塩基例えば炭酸カリウムの存在下、１モルから３モル量のＨ−Ｇ例えばＨ−Ｇ６を反応させることにより相当する式（Ｉ）の本発明化合物を得ることができる。
【００８０】
製法（ｃ）おける原料の式（Ｉ−ＩＩ）に包含される式（Ｉ−ＩＩ−Ｂｒ）及び式（Ｉ−ＩＩ−ＣＮ）の化合物はスキーム１に記載の方法で製造できる
【００８１】
【化３３】
2012017289.tif 000034
（式中、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ４、Ｘ５、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ４、Ｒ、Ｂ及びＲ２０は前記と同義を示し、Ｓｔｅｐ  ｃ−１及びＳｔｅｐ  ｃ−２は製法（ｂ）に準じて行うことができ、Ｓｔｅｐ  ｃ−３で、式（Ｉ−ＩＩ−Ｂｒ）の化合物に必要であれば適当な希釈剤存在下、シアノ試薬及び／又は触媒を反応させ式（Ｉ−ＩＩ−ＣＮ）の化合物とし、Ｓｔｅｐ  ｃ−３の反応は、適当な希釈剤中で実施することができ、その際使用される希釈剤の例として、製法（ａ）の希釈剤例と同様であるが、望ましくはジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）を挙げることができ、Ｓｔｅｐ  ｃ−３の反応は、適当な触媒存在下で実施することができ、その際使用される触媒の例として、
Ｐｄ（ＰＰｈ３）４、Ｐｄ２（ｄｂａ）３、Ｐｄ２（ｄｂａ）３ＣＨＣｌ３、（ｄｂａ＝ジベンジリデンアセトン）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２、Ｐｄ（ＯＡｃ）２、ＣｕＩ、ＣｕＣＮなどの遷移金属等を用いて実施することができ、また、必要であれば、トリフェニルホスフィン、１，２−ビス（ジフェニルホスフィノ）エタン、１，３−ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパン、１，４−ビス（ジフェニルホスフィノ）ブタン、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン、２，２’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−１，１’−ビナフタレン（ＢＩＮＡＰ）、４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン（Ｘａｎｔｐｈｏｓ）、トリブチルフォスフィン等のフォスフィン系配位子を用いて実施することができ、Ｓｔｅｐ  ｃ−３の反応において用いられるシアノ化試薬として、シアン化亜鉛、シアン化銅、シアン化ナトリウム、シアン化カリウム、シアン化銀（Ｉ）、シアン化銅（Ｉ）、トリメチルシリルシアニド、ヘキサシアノ鉄（ＩＩ）酸カリウム三水和物を代表例として挙げることができ、Ｓｔｅｐ  ｃ−３は、実質的に広い温度範囲内において実施することができる。一般には、約０から約２００℃、好ましくは、約３０から約１８０℃の間で実施できる。また、該反応は常圧の下で行うことが望ましいが、加圧または減圧下で操作することもできる。反応時間は、０．１から７２時間であり、好ましくは、０．１から２４時間であり、Ｓｔｅｐ  ｃ−３を実施するにあたっては、例えば、式（Ｉ−ＩＩ−Ｂｒ）の化合物１モルに対し、希釈剤例えばＤＭＦ中、触媒量のＰｄ（ＰＰｈ３）４の存在下、０．５モルから３モル量のシアノ化試薬例えばシアン化亜鉛を反応させることにより本発明の式（Ｉ−ＩＩ）の化合物に含まれる式（Ｉ−ＩＩ−ＣＮ）の化合物を得ることができる。）
【００８２】
製法（ｃ）において原料である式（Ｈ−Ｇ）の化合物はＨ−Ｇ２、Ｈ−Ｇ３、Ｈ−Ｇ４、Ｈ−Ｇ５、Ｈ−Ｇ６、Ｈ−Ｇ８、Ｈ−Ｇ９で表わされる化合物の多くは、公知化合物であり、その具体例として
１Ｈ−イミダゾール、
１Ｈ−ピラゾール、
４−メチル−１Ｈ−ピラゾール、
４−フルオロ−１Ｈ−ピラゾール、
４−クロロ−１Ｈ−ピラゾール、
４−ブロモ−１Ｈ−ピラゾール、
４−ヨード−１Ｈ−ピラゾール、
４−ニトロ−１Ｈ−ピラゾール、
３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール、
４−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール、
４−シアノ−１Ｈ−ピラゾール、
１Ｈ−１，２，３−トリアゾール、
１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、
１Ｈ−テトラゾール、
５−メチル−１Ｈ−テトラゾール、
５−（メチルチオ）−１Ｈ−テトラゾール
等が挙げられる。
【００８３】
本発明の式（Ｉ）の化合物は、不斉炭素を有しているものもあり、従って、該化合物は、光学異性体を包含するものである。
【００８４】
本発明の化合物は、強力な殺虫作用を示し、従って、殺虫剤として使用することができる。さらに、本発明の化合物は、栽培される植物に対して薬物の有害な副作用を一切課すことなく、有害な昆虫に対して強力な駆除効果を示す。従って、本発明の化合物は、幅広い有害生物種、例えば、有害な吸汁性昆虫、咀しゃく性昆虫並びに他の植物寄生害虫、貯蔵昆虫、衛生有害生物などを駆除するために使用することができ、これらの駆除撲滅の目的のために適用することができる。有害な有害動物は、例えば、以下のものである。
【００８５】
昆虫に関しては、鞘翅目、例えば、キャロソブルカス・チネンシス（Ｃａｌｌｏｓｏｂｒｕｃｈｕｓ  ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、シトフィラス・ゼアマイス（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｚｅａｍａｉｓ）、トリボリウム・キャスタネウム（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ  ｃａｓｔａｎｅｕｍ）、エピラクナ・ビジンチオクトマキュラタ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ  ｖｉｇｉｎｔｉｏｃｔｏｍａｃｕｌａｔａ）、アグリオテス・フシコリス（Ａｇｒｉｏｔｅｓ  ｆｕｓｃｉｃｏｌｌｉｓ）、アノマラ・ルフォキュプレア（Ａｎｏｍａｌａ  ｒｕｆｏｃｕｐｒｅａ）、レプチノタルサ・デセムリネアタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ  ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、ディアブロティカ属種（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｓｐｐ．）、モノチャムス・アルテルナタス（Ｍｏｎｏｃｈａｍｕｓ  ａｌｔｅｒｎａｔｕｓ）、リソロプトラス・オリゾフィラス（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ  ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、リクタス・ブルネウス（Ｌｙｃｔｕｓ  ｂｒｕｎｅｕｓ）、アウラコフォラ・フェモラリス（Ａｕｌａｃｏｐｈｏｒａ  ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）；鱗翅目、例えば、リマントリア・ディスパル（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ  ｄｉｓｐａｒ）、マラコソマ・ニュストリア（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ  ｎｅｕｓｔｒｉａ）、ピエリス・ラパエ（Ｐｉｅｒｉｓ  ｒａｐａｅ）、スポドプテラ・リチュラ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｌｉｔｕｒａ）、マメストラ・ブラッシカエ（Ｍａｍｅｓｔｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、チロ・スプレッサリス（Ｃｈｉｌｏ  ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ、ピラウスタ・ヌビラリス（Ｐｙｒａｕｓｔａ  ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、エフェスティア・カウテラ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ  ｃａｕｔｅｌｌａ）、アドキソフィエス・オラナ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ  ｏｒａｎａ）、カルポカプサ・ポモネラ（Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、アグロティスフコサ（Ａｇｒｏｔｉｓｆｕｃｏｓａ）、ガレリア・メロネラ（Ｇａｌｌｅｒｉａ  ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、プルテラ・マキュリペニス（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）、ヘリオシス・ビレセンス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）、フィロクニスティス・シトレラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ  ｃｉｔｒｅｌｌａ）；半翅目、例えば、ネフォテティックス・シンクチセプス（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、ニラパルバタ・ルーゲンス（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ）、シュードコッカス・コムストッキ（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ  ｃｏｍｓｔｏｃｋｉ）、ウナプシス・ヤノネンシス（Ｕｎａｐｓｉｓ  ｙａｎｏｎｅｎｓｉｓ）、ミズス・ペルシカス（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｓ）、アフィス・ポミ（Ａｐｈｉｓ  ｐｏｍｉ）、アフィス・ゴシッピイ（Ａｐｈｉｓ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、ロパロシファム・シュードブラッシカス（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ  ｐｓｅｕｄｏｂｒａｓｓｉｃａｓ）、ステファニティス・ナシ（Ｓｔｅｐｈａｎｉｔｉｓ  ｎａｓｈｉ）、ネザラ属種（Ｎｅｚａｒａ  ｓｐｐ．）、トリアレウロデス・バポラリオルム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｍ）、プシラ属種（Ｐｓｙｌｌａ  ｓｐｐ．）；総翅目、例えば、スリプス・パルミ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｐａｌｍｉ）、フランクリネラ・オクシデンタル（Ｆｒａｎｋｌｉｎｅｌｌａ  ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌ）；直翅目、例えば、ブラテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、ペリプラネタ・アメリカーナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、グリロタルパ・アフリカーナ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ  Ａｆｒｉｃａｎａ）、ロカスタ・マイグラトリア・マイグラトリオデス（Ｌｏｃｕｓｔａ  ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ  ｍｉｇｒａｔｏｒｉｏｄｅｓ）；等翅目、例えば、レティキュリテルメス・スペラタス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｅｒａｔｕｓ）、コプトテルメス・フォルモサヌス（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）；双翅目、例えば、ムスカ・ドメスティカ（Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、アエデス・アエジプチ（Ａｅｄｅｓ  ａｅｇｙｐｔｉ）、ヒレミア・プラツラ（Ｈｙｌｅｍｉａ  ｐｌａｔｕｒａ）、キュレックス・ピピエンス（Ｃｕｌｅｘ  ｐｉｐｉｅｎｓ）、アノフェレス・シネンシス（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｉｎｅｎｓｉｓ）、キュレックス・トリタエニオリンカス（Ｃｕｌｅｘ  ｔｒｉｔａｅｎｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）、リリオミザ・トリフォリイ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ  ｔｏｒｉｆｏｌｉｉ）。
【００８６】
ダニ目に関しては、例えば、テトラニカス・シンナバリヌス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｃｉｎｎａｂａｒｉｎｕｓ）、テトラニカス・ウルチカエ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｕｒｔｉｃａｅ）、パノニカス・シトリ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｃｉｔｒｉ）、アキュロプス・ペレカッシイ（Ａｃｕｌｏｐｓ  ｐｅｌｅｋａｓｓｉ）、タルソネムス属種（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ．）。
【００８７】
線虫に関しては、例えば、メロイドジン・インコグニタ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）、ブルサフェレンカス・リグニコラス・マミヤ・エ・キヨハラ（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ  ｌｉｇｎｉｃｏｌｕｓ  Ｍａｍｉｙａ  ｅｔ  Ｋｉｙｏｈａｒａ）、アフェレンコイデス・ベッセイ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ  ｂｅｓｓｅｙｉ）、ヘテロデラ・グリシネス（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、プラチレンカス属種（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）。
【００８８】
さらに、本発明の化合物は、優れた植物耐用性及び温血動物に対する好ましい毒性を示し、並びに環境によって良好に耐容され、従って、植物及び植物部分を保護するのに適している。
【００８９】
本発明の化合物の適用は、収穫量の増加、収穫された材料の品質の向上をもたらし得る。さらに、前記化合物は、保存された製品の保護及び資材の保護において、並びに衛生分野において、農業、園芸、獣医学の分野、森林、庭及び娯楽施設で遭遇する有害動物、特に昆虫、クモ形動物、蠕虫、線虫及び軟体動物を駆除するために適している。本発明の化合物は、好ましくは、植物保護剤として使用され得る。本発明の化合物は、正常に感受性の種及び耐性種に対して、並びに発育の全て又は幾つかの段階に対して活性を有する。上記有害生物には、とりわけ、以下ものが含まれる。
【００９０】
シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒａ）（Ｐｈｔｈｉｒａｐｔｅｒａ）からは、例えば、ダマリニア属種（Ｄａｍａｌｉｎｉａ  ｓｐｐ．）、ヘマトピナス属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ）、リノグナサス属種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ペディキュラス属種（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、トリコデクテス属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）。
【００９１】
クモ網（Ａｒａｃｈｎｉｄａ）からは、例えば、アカルス・シロ（Ａｃａｒｕｓ  ｓｉｒｏ）、アセリア・シェルドニ（Ａｃｅｒｉａ  ｓｈｅｌｄｏｎｉ）。アキュロプス属種（Ａｃｕｌｏｐｓ  ｓｐｐ．）、アカルス属種（Ａｃｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、アムブリオンマ属種（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、アルガス属種（Ａｒｇａｓ  ｓｐｐ．）、ボーフィラス属種（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ブレビパルパス属種（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ  ｓｐｐ．）、ブリオビア・パラエチオサ（Ｂｒｙｏｂｉａ  ｐｒａｅｔｉｏｓａ）、コリオプテス属種（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、デルマニッサス・ガリナエ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ）、エオテトラニカス属種（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、エピトリメルス・ピリ（Ｅｐｉｔｒｉｍｅｒｕｓ  ｐｙｒｉ）、ユーテトラニカス属種（Ｅｕｔｅｔｒａｎｙｃｔｕｓ  ｓｐｐ．）、エリオフィエス属種（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ  ｓｐｐ．）、ヘミタルソネムス属種（Ｈｅｍｉｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒアロンマ属種（Ｈｙａｌｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、イクソデス属種（Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、ラトロデクタス・マクタンス（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ  ｍａｃｔａｎｓ）、メタテトラニカス属種（Ｍｅｔａｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、オリゴニクス属種（Ｏｌｉｇｏｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、オルニトドロス属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ  ｓｐｐ．）、パノニカス属種（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、フィロコプトルタ・オレイヴォラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ  ｏｌｅｉｖｏｒａ）、ポリファゴタルソネムス・レイタス（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｌａｔｕｓ）、プソロプテス属種（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、リピセファルス属種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、リゾグリファス属種（Ｒｈｉｚｏｇｌｙｐｈｕｓ  ｓｐｐ．）、サルコプテス属種（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、スコルピオ・マウルス（Ｓｃｏｒｐｉｏ  ｍａｕｒｕｓ）、ステノタルソネムス属種（Ｓｔｅｎｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ．）、タルソネムス属種（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ．）、テトラニカス属種（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ヴァサテス・リコペルシキ（Ｖａｓａｔｅｓ  ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｉ）。
【００９２】
ニマイガイ網（Ｂｉｖａｌｖｉａ）からは、例えばドレイセナ属種（Ｄｒｅｉｓｓｅｎａ  ｓｐｐ．）。
【００９３】
ムカデ目（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）からは、例えばゲオフィラス属種（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、スクティゲラ属種（Ｓｃｕｔｉｇｅｒａ  ｓｐｐ．）。
【００９４】
蛸翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）からは、例えば、アカントセリデス・オブテクタス（Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ  ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、アドレタス属種（Ａｄｏｒｅｔｕｓ  ｓｐｐ．）、アゲラスチカ・アルニ（Ａｇｅｌａｓｔｉｃａ  ａｌｎｉ）、アグリオテス属種（Ａｇｒｉｏｔｅｓ  ｓｐｐ．）、アンフィマロン・ソルスティティアリス（Ａｍｐｈｉｍａｌｌｏｎ  ｓｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ）、アノビウム・プンクタツム（Ａｎｏｂｉｕｍ  ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、アノプロフォラ属種（Ａｎｏｐｌｏｐｈｏｒａ  ｓｐｐ．）、アントノムス属種（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ  ｓｐｐ．）、アンスレナス属種（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ  ｓｐｐ．）、アポゴニア属種（Ａｐｏｇｏｎｉａ  ｓｐｐ．）、アトマリア属種（Ａｔｏｍａｒｉａ  ｓｐｐ．）、アタゲヌス属種（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ  ｓｐｐ．）、ブルキディウス・オブテクタス（Ｂｒｕｃｈｉｄｉｕｓ  ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、ブルチャス属種（Ｂｒｕｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ケウトリンクス属種（Ｃｅｕｔｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、クレオヌス・メンディクス（Ｃｌｅｏｎｕｓ  ｍｅｎｄｉｃｕｓ）、コノデルス属種（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ  ｓｐｐ．）、コスモポリテス属種（Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ  ｓｐｐ．）、コステリトラ・ジーランディカ（Ｃｏｓｔｅｌｙｔｒａ  ｚｅａｌａｎｄｉｃａ）、クルクリオ属種（Ｃｕｒｃｕｌｉｏ  ｓｐｐ．）、クリプトリンカス・ラパチ（Ｃｒｙｐｔｏｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｌａｐａｔｈｉ）、デルメステス属種（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ジアブロティカ属種（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｓｐｐ．）、エピラクナ属種（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ  ｓｐｐ．）、ファウスティヌス・クバエ（Ｆａｕｓｔｉｎｕｓ  ｃｕｂａｅ）、ギビウム・シロイデス（Ｇｉｂｂｉｕｍ  ｐｓｙｌｌｏｉｄｅｓ）、ヘテロニクス・アラター（Ｈｅｔｅｒｏｎｙｃｈｕｓ  ａｒａｔｏｒ）、ヒラモルファ・エレガンス（Ｈｙｌａｍｏｒｐｈａ  ｅｌｅｇａｎｓ）、ヒロトルペス・バジュラス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ  ｂａｊｕｌｕｓ）、ヒペラ・ポスティカ（Ｈｙｐｅｒａ  ｐｏｓｔｉｃａ）、ハイポセネムス属種（Ｈｙｐｏｔｈｅｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ラクノステルナ・コンサンギニア（Ｌａｃｈｎｏｓｔｅｒｎａ  ｃｏｎｓａｎｇｕｉｎｅａ）、レプティノタルサ・デケムリネアータ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ  ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、リソロプトラス・オリゾフィラス（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ  ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、リクサス属種（Ｌｉｘｕｓ  ｓｐｐ．）、リクタス属種（Ｌｙｃｔｕｓ  ｓｐｐ．）、メリゲテス・アエネウス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ  ａｅｎｅｕｓ）、メロロンサ・メロロンサ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ  ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ）、ミグドルス属種（Ｍｉｇｄｏｌｕｓ  ｓｐｐ．）、モノチャムス属種（Ｍｏｎｏｃｈａｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ナウパクツス・キサントグラフス（Ｎａｕｐａｃｔｕｓ  ｘａｎｔｈｏｇｒａｐｈｕｓ）、ニプトゥス・ホロレウクス（Ｎｉｐｔｕｓ  ｈｏｌｏｌｅｕｃｕｓ）、オリクテス・リノセロス（Ｏｒｙｃｔｅｓ  ｒｈｉｎｏｃｅｒｏｓ）、オリザエフィラス・スリナメンシス（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ  ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ）、オティオリンクス・スルカツス（Ｏｔ��ｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｓｕｌｃａｔｕｓ）、オキシセトニア・ジュクンダ（Ｏｘｙｃｅｔｏｎｉａ  ｊｕｃｕｎｄａ）、ファエドン・コクェリアエ（Ｐｈａｅｄｏｎ  ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）、フィロファガ属種（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ  ｓｐｐ．）、ポピリア・ジャポニカ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）、プレムノトリペス属種（Ｐｒｅｍｎｏｔｒｙｐｅｓ  ｓｐｐ．）、プシィリオデス・クリソケファラ（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ  ｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ）、プチヌス属種（Ｐｔｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、リゾビウス・ヴェントラリス（Ｒｈｉｚｏｂｉｕｓ  ｖｅｎｔｒａｌｉｓ）、リゾペルサ・ドミニカ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ  ｄｏｍｉｎｉｃａ）、シトフィラス属種（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、スフェノフォラス属種（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ステルネクス属種（Ｓｔｅｒｎｅｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、シンフィレテス種（Ｓｙｍｐｈｙｌｅｔｅｓ  ｓｐｐ．）、テネブリオ・モリトル（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ  ｍｏｌｉｔｏｒ）、トリボリウム属種（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、トロゴデルマ属種（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）、チチウス属種（Ｔｙｃｈｉｕｓ  ｓｐｐ．）、キシロトレカス属種（Ｘｙｌｏｔｒｅｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ザブラス属種（Ｚａｂｒｕｓ  ｓｐｐ．）。
【００９５】
トビムシ目（Ｃｏｌｌｅｍｂｏｌａ）からは、例えば、オニキウルス・アルマツス（Ｏｎｙｃｈｉｕｒｕｓ  ａｒｍａｔｕｓ）。
【００９６】
ハサミムシ目（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ）からは、例えば、フォルフィキュラ・オーリキュラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ  ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）。
【００９７】
ヤスデ目（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）からは、例えば、ブラニルス・グツラツス（Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ  ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）。
【００９８】
ハエ目（Ｄｉｐｔｅｒａ）からは、例えば、イーデス属種（Ａｅｄｅｓ  ｓｐｐ．）、アノフェレス属種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｐｐ．）、ビビオ・ホルツラヌス（Ｂｉｂｉｏ  ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ）、カリフォラ・エリスロセファラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ  ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、セラティティス・キャピタータ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ  ｃａｐｉｔａｔａ）、クリソミア属種（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、コクリオミア属種（Ｃｏｃｈｌｉｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、コルディロビア・アンスロポファガ（Ｃｏｒｄｙｌｏｂｉａ  ａｎｔｈｒｏｐｏｐｈａｇａ）、キュレックス属種（Ｃｕｌｅｘ  ｓｐｐ．）、キュテレブラ属種（Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ  ｓｐｐ．）、ダクス・オレアエ（Ｄａｃｕｓ  ｏｌｅａｅ）、デルマトビア・ホミニス（Ｄｅｒｍａｔｏｂｉａ  ｈｏｍｉｎｉｓ）、ドロソフィラ属種（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ  ｓｐｐ．）、ファンニア属種（Ｆａｎｎｉａ  ｓｐｐ．）、ガストロフィラス属種（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒレミア属種（Ｈｙｌｅｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、ヒッポボスカ属種（Ｈｙｐｐｏｂｏｓｃａ  ｓｐｐ．）、ヒポデルマ属種（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）、リリオミザ属種（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ  ｓｐｐ．）、ルチリア属種（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｓｐｐ．）、ムスカ属種（Ｍｕｓｃａ  ｓｐｐ．）、ネザラ属種（Ｎｅｚａｒａ  ｓｐｐ．）、オエストラス属種（Ｏｅｓｔｒｕｓ  ｓｐｐ．）、オシネラ・フリット（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ  ｆｒｉｔ）、ペゴミイア・ヒオスキアミ（Ｐｅｇｏｍｙｉａ  ｈｙｏｓｃｙａｍｉ）、ホルビア属種（Ｐｈｏｒｂｉａ  ｓｐｐ．）、ストモキシス属種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｓｐｐ．）、タバヌス属種（Ｔａｂａｎｕｓ  ｓｐｐ．）、タニア属種（Ｔａｎｎｉａ  ｓｐｐ．）、ティプラ・パルドサ（Ｔｉｐｕｌａ  ｐａｌｕｄｏｓａ）、ウォルファルチア属種（Ｗｏｈｌｆａｈｒｔｉａ  ｓｐｐ．）。
【００９９】
腹足網（Ｇａｓｔｒｏｐｏｄａ）からは、例えば、アリオン属種（Ａｒｉｏｎ  ｓｐｐ．）、ビオムファラリア属種（Ｂｉｏｍｐｈａｌａｒｉａ  ｓｐｐ．）、ブリヌス属種（Ｂｕｌｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、デロセラス属種（Ｄｅｒｏｃｅｒａｓ  ｓｐｐ．）、ガルバ種（Ｇａｌｂａ  ｓｐｐ．）、リムナエア属種（Ｌｙｍｎａｅａ  ｓｐｐ．）、オンコメラニア属種（Ｏｎｃｏｍｅｌａｎｉａ  ｓｐｐ．）、スクシネア属種（Ｓｕｃｃｉｎｅａ  ｓｐｐ．）。
【０１００】
蠕虫網（ｈｅｌｍｉｎｔｈｓ）からは、例えば、アンキロストマ・ドゥオデナレ（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ  ｄｕｏｄｅｎａｌｅ）、アンキロストマ・セイラニカム（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ  ｃｅｙｌａｎｉｃｕｍ）、アシロストマ・ブラジリエンシス（Ａｃｙｌｏｓｔｏｍａ  ｂｒａｚｉｌｉｅｎｓｉｓ）、アンキロストマ属種（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ  ｓｐｐ．）、アスカリス・ルブリコイデス（Ａｓｃａｒｉｓ  ｌｕｂｒｉｃｏｉｄｅｓ）、アスカリス属種（Ａｓｃａｒｉｓ  ｓｐｐ．）、ブルギア・マレイ（Ｂｒｕｇｉａ  ｍａｌａｙｉ）、ブルギア・ティモリ（Ｂｒｕｇｉａ  ｔｉｍｏｒｉ）、ブノストマム属種（Ｂｕｎｏｓｔｏｍｕｍ  ｓｐｐ．）、カベルティア属種（Ｃｈａｂｅｒｔｉａ  ｓｐｐ．）、クロノルキス属種（Ｃｌｏｎｏｒｃｈｉｓ  ｓｐｐ．）、コオペリア属種（Ｃｏｏｐｅｒｉａ  ｓｐｐ．）、ジクロコエリウム属種（Ｄｉｃｒｏｃｏｅｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、ジクチオカウルス・フィラリア（Ｄｉｃｔｙｏｃａｕｌｕｓ  ｆｉｌａｒｉａ）、ジフィロボスリウム・レイタム（Ｄｉｐｈｙｌｌｏｂｏｔｈｒｉｕｍ  ｌａｔｕｍ）、ドラカンキュラス・メデイネンシス（Ｄｒａｃｕｎｃｕｌｕｓ  ｍｅｄｅｉｎｅｎｓｉｓ）、エキノコックス・グラニュロサス（Ｅｃｈｉｎｏｃｏｃｃｕｓ  ｇｒａｎｕｌｏｓｕｓ）、エキノコックス・マルチオキュラリス（Ｅｃｈｉｎｏｃｏｃｃｕｓ  ｍｕｌｔｉｏｃｕｌａｒｉｓ）、エンテロビウス・ヴェルミクラリス（Ｅｎｔｅｒｏｂｉｕｓ  ｖｅｒｍｉｃｕｌａｒｉｓ）、ファキオラ属種（Ｆａｃｉｏｌａ  ｓｐｐ．）、ヘモンクス属種（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ヘテラキス属種（Ｈｅｔｅｒａｋｉｓ  ｓｐｐ．）、ヒメノレピス・ナナ（Ｈｙｍｅｎｏｌｅｐｉｓ  ｎａｎａ）、ヒョストロングラス属種（Ｈｙｏｓｔｒｏｎｇｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ロア・ロア（Ｌｏａ  ｌｏａ）、ネマトディルス属種（Ｎｅｍａｔｏｄｉｒｕｓ  ｓｐｐ．）、エソファゴストムム属種（Ｏｅｓｏｐｈａｇｏｓｔｏｍｕｍ  ｓｐｐ．）、オピスソルキス属種（Ｏｐｉｓｔｈｏｒｃｈｉｓ  ｓｐｐ．）、オンコセルカ・ボブバルス（Ｏｎｃｈｏｃｅｒｃａ  ｖｏｌｖｕｌｕｓ）、オステルタギア属種（Ｏｓｔｅｒｔａｇｉａ  ｓｐｐ．）、パラゴニウムス属種（Ｐａｒａｇｏｎｉｍｕｓ  ｓｐｐ．）、スキスオソメン属種（Ｓｃｈｉｓｔｏｓｏｍｅｎ  ｓｐｐ．）、ストロンギロイデス・フエレボルニ（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅｓ  ｆｕｅｌｌｅｂｏｒｎｉ）、ストロンギロイデス・ステルコラリス（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅｓ  ｓｔｅｒｃｏｒａｌｉｓ）、ストロニロイデス属種（Ｓｔｒｏｎｙｌｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、タエニア・サギナータ（Ｔａｅｎｉａ  ｓａｇｉｎａｔａ）、タエニア・ソリウム（Ｔａｅｎｉａ  ｓｏｌｉｕｍ）、トリキネラ・スピラリス（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ  ｓｐｉｒａｌｉｓ）、トリキネラ・ナティバ（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ  ｎａｔｉｖａ）、トリキネラ・ブリトーヴィ（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ  ｂｒｉｔｏｖｉ）、トリキネラ・ネルソーニ（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ  ｎｅｌｓｏｎｉ）、トリキネラ・シュードプシラリス（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ  ｐｓｅｕｄｏｐｓｉｒａｌｉｓ）、トリコストロングルス属種（Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、トリキュリス・トリキュリア（Ｔｒｉｃｈｕｒｉｓ  ｔｒｉｃｈｕｒｉａ）、バンクロフト糸条虫（Ｗｕｃｈｅｒｅｒｉａ  ｂａｎｃｒｏｆｔｉ）。
【０１０１】
さらに、アイメリア（Ｅｉｍｅｒｉａ）などの原虫を駆除することが可能である。
【０１０２】
カメムシ目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）からは、例えば、アナサ・トリスティス（Ａｎａｓａ  ｔｒｉｓｔｉｓ）、アンテスティオプシス属種（Ａｎｔｅｓｔｉｏｐｓｉｓ  ｓｐｐ．）、ブリッサス属種（Ｂｌｉｓｓｕｓ  ｓｐｐ．）、カロコリス属種（Ｃａｌｏｃｏｒｉｓ  ｓｐｐ．）、キャンピロンマ・リビダ（Ｃａｍｐｙｌｏｍｍａ  ｌｉｖｉｄａ）、キャベレリウス属種（Ｃａｖｅｌｅｒｉｕｓ  ｓｐｐ．）、シメックス属種（Ｃｉｍｅｘ  ｓｐｐ．）、クレオンティアデス・ディルタス（Ｃｒｅｏｎｔｉａｄｅｓ  ｄｉｌｕｔｕｓ）、ダシヌス・ピペリス（Ｄａｓｙｎｕｓ  ｐｉｐｅｒｉｓ）、ディケロプス・フルカツス（Ｄｉｃｈｅｌｏｐｓ  ｆｕｒｃａｔｕｓ）、ディコノコリス・ヘウエッティ（Ｄｉｃｏｎｏｃｏｒｉｓ  ｈｅｗｅｔｔｉ）、ディスデルカス属種（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ，ｓｐｐ．）、ユースキスツス属種（Ｅｕｓｃｈｉｓｔｕｓ  ｓｐｐ．）、ユーリガステル属種（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ  ｓｐｐ．）、ヘリオペルティス属種（Ｈｅｌｉｏｐｅｌｔｉｓ  ｓｐｐ．）、ホルキアス・ノビレルス（Ｈｏｒｃｈｉａｓ  ｎｏｂｉｅｌｌｕｓ）、レプトコリサ属種（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ  ｓｐｐ．）、レプトグロサス・フィロプス（Ｌｅｐｔｏｇｌｏｓｓｕｓ  ｐｈｙｌｌｏｐｕｓ）、ライガス属種（Ｌｙｇｕｓ  ｓｐｐ．）、マクロペス・エクスキャバタス（Ｍａｃｒｏｐｅｓ  ｅｘｃａｖａｔｕｓ）、ミリダエ（Ｍｉｒｉｄａｅ）、ネザラ属種（Ｎｅｚａｒａ  ｓｐｐ．）、オエバルス属種（Ｏｅｂａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ペントミダエ（Ｐｅｎｔｏｍｉｄａｅ）、ピエズマ・クアドラータ（Ｐｉｅｓｍａ  ｑｕａｄｒａｔａ）、ピエゾドラス属種（Ｐｉｅｚｏｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、サルス・セリアツス（Ｐｓａｌｌｕｓ  ｓｅｒｉａｔｕｓ）、シューダシスタ・ペルセア（Ｐｓｅｕｄａｃｙｓｔａ  ｐｅｒｓｅａ）、ロドニウス属種（Ｒｈｏｄｏｎｉｕｓ  ｓｐｐ．）、サールベルゲラ・シンギュラリス（Ｓａｈｌｂｅｒｇｅｌｌａ  ｓｉｎｇｕｌａｒｉｓ）、スコチノフォラ属種（Ｓｃｏｔｉｎｏｐｈｏｒａ  ｓｐｐ．）、ステファニティス・ナシ（Ｓｔｅｐｈａｎｉｔｉｓ  ｎａｓｈｉ）、ティブラカ属種（Ｔｉｂｒａｃａ  ｓｐｐ．）、トリアトマ属種（Ｔｒｉａｔｏｍａ  ｓｐｐ．）。
【０１０３】
同翅目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）からは、例えば、アキルトシポン属種（Ａｃｙｒｔｈｏｓｉｐｏｎ  ｓｐｐ．）、アエネオラミア属種（Ａｅｎｅｏｌａｍｉａ  ｓｐｐ．）、アゴノスケナ属種（Ａｇｏｎｏｓｃｅｎａ  ｓｐｐ．）、アレウローデス属種（Ａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、アウレウロロブス・バロデンシス（Ａｌｅｕｒｏｌｏｂｕｓ  ｂａｒｏｄｅｎｓｉｓ）、アレウロスリクス属種（Ａｌｅｕｒｏｔｈｒｉｘｕｓ  ｓｐｐ．）アムラスカ属種（Ａｍｒａｓｃａ  ｓｐｐ．）、アヌラフィス・カルドゥイ（Ａｎｕｒａｐｈｉｓ  ｃａｒｄｕｉ）、アオニディエラ属種（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、アファノスティグマ・ピリ（Ａｐｈａｎｏｓｔｉｇｍａ  ｐｉｒｉ）、アフィス属種（Ａｐｈｉｓ  ｓｐｐ．）、アルボリディア・アピカリス（Ａｒｂｏｒｉｄｉａ  ａｐｉｃａｌｉｓ）、アスピディエラ属種（Ａｓｐｉｄｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、アスピディオトゥス属種（Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ  ｓｐｐ．）、アタヌス属種（Ａｔａｎｕｓ  ｓｐｐ．）、アウラコルサム・ソラニ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ  ｓｏｌａｎｉ）、ベミシア属種（Ｂｅｍｉｓｉａ  ｓｐｐ．）、ブラキカウデゥス・ヘリクリシ（Ｂｒａｃｈｙｃａｕｄｕｓ  ｈｅｌｉｃｈｒｙｓｉｉ）、ブラキコルス属種（Ｂｒａｃｈｙｃｏｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ブレビコリネ・ブラシカエ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、カリギポナ・マルギナータ（Ｃａｌｌｉｇｙｐｏｎａ  ｍａｒｇｉｎａｔａ）、カルネオセファラ・フルギーダ（Ｃａｒｎｅｏｃｅｐｈａｌａ  ｆｕｌｇｉｄａ）、ケラトバクナ・ラニゲラ（Ｃｅｒａｔｏｖａｃｕｎａ  ｌａｎｉｇｅｒａ）、ケルコピダエ（Ｃｅｒｃｏｐｉｄａｅ）、ケロプラステス属種（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ  ｓｐｐ．）、カエトシフォン・フラガエフォリ（Ｃｈａｅｔｏｓｉｐｈｏｎ  ｆｒａｇａｅｆｏｌｉｉ）、キオナスピス・テガレンシス（Ｃｈｉｏｎａｓｐｉｓ  ｔｅｇａｌｅｎｓｉｓ）、クロリタ・オヌキ（Ｃｈｌｏｒｉｔａ  ｏｎｕｋｉｉ）、クロマフィス・ジュグランディコラ（Ｃｈｒｏｍａｐｈｉｓ  ｊｕｇｌａｎｄｉｃｏｌａ）、クリソムファルス・フィクス（Ｃｈｒｙｓｏｍｐｈａｌｕｓ  ｆｉｃｕｓ）、シカデュリナ・ムビラ（Ｃｉｃａｄｕｌｉｎａ  ｍｂｉｌａ）、ココミティルス・ハリ（Ｃｏｃｃｏｍｙｔｉｌｕｓ  ｈａｌｌｉ）、コクス属種（Ｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、クリプトミズス・リビス（Ｃｈｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ  ｒｉｂｉｓ）、ダルブルス属種（Ｄａｌｂｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ディアロイローデス属種（Ｄｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、ディアフォリーナ属種（Ｄｉａｐｈｏｒｉｎａ  ｓｐｐ．）、ディアスピス属種（Ｄｉａｓｐｉｓ  ｓｐｐ．）、ドラリス属種（Ｄｏｒａｌｉｓ  ｓｐｐ．）、ドロシカ属種（Ｄｒｏｓｉｃｈａ  ｓｐｐ．）、ディサフィス属種（Ｄｙｓａｐｈｉｓ  ｓｐｐ．）、ディスミコックス属種（Ｄｙｓｍｉｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、エンポアスカ属種（Ｅｍｐｏａｓｃａ  ｓｐｐ．）、エリオソマ属種（Ｅｒｉｏｓｏｍａ  ｓｐｐ．）、エリスロニューラ属種（Ｅｒｙｔｈｒｏｎｅｕｒａ  ｓｐｐ．）、ユーセリス・ビロバタス（Ｅｕｓｃｅｌｉｓ  ｂｉｌｏｂａｔｕｓ）、ゲオコッカス・コフェアエ（Ｇｅｏｃｏｃｃｕｓ  ｃ���ｆｆｅａｅ）、ホマロディスカ・コアグラータ（Ｈｏｍａｌｏｄｉｓｃａ  ｃｏａｇｕｌａｔａ）、ヒアロプテルス・アルンディニス（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ  ａｒｕｎｄｉｎｉｓ）、イセリア属種（Ｉｃｅｒｙａ  ｓｐｐ．）、イディオケルス属種（Ｉｄｉｏｃｅｒｕｓ  ｓｐｐ．）、イディオスコプス属種（Ｉｄｉｏｓｃｏｐｕｓ  ｓｐｐ．）、ラオデルファクス・ストリアテルス（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ  ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、レカニウム属種（Ｌｅｃａｎｉｕｍ  ｓｐｐ．）、レピドサフェス属種（Ｌｅｐｉｄｏｓａｐｈｅｓ  ｓｐｐ．）、リパフィス・エリシミ（Ｌｉｐａｐｈｉｓ  ｅｒｙｓｉｍｉ）、マクロシフム属種（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ  ｓｐｐ．）、マハナルヴァ・フィムブリオラタ（Ｍａｈａｎａｒｖａ  ｆｉｍｂｒｉｏｌａｔａ）、メラナフィス・サッカリ（Ｍｅｌａｎａｐｈｉｓ  ｓａｃｃｈａｒｉ）、メトカルフィエラ属種（Ｍｅｔｃａｌｆｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、メトポロフィウム・ディロヅム（Ｍｅｔｏｐｏｌｏｐｈｉｕｍ  ｄｉｒｈｏｄｕｍ）、モネリア・コスタリス（Ｍｏｎｅｌｌｉａ  ｃｏｓｔａｌｉｓ）、モネリオプシス・ペカニス（Ｍｏｎｅｌｌｉｏｐｓｉｓ  ｐｅｃａｎｉｓ）、ミズス属種（Ｍｙｚｕｓ  ｓｐｐ．）、ナソノビア・リビスニグリ（Ｎａｓｏｎｏｖｉａ  ｒｉｂｉｓｎｉｇｒｉ）、ネホテティクス属種（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｓｐｐ．）、ニラパルバータ・ルゲンス（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ）、オンコメトピア属種（Ｏｎｃｏｍｅｔｏｐｉａ  ｓｐｐ．）、オルテジア・プラエロンガ（Ｏｒｔｈｅｚｉａ  ｐｒａｅｌｏｎｇａ）、パラベミシア・ミリカエ（Ｐａｒａｂｅｍｉｓｉａ  ｍｙｒｉｃａｅ）、パラトリオーザ属種（Ｐａｒａｔｏｒｉｏｚａ  ｓｐｐ．）、パルラトリア属種（Ｐａｒｌａｔｏｒｉａ  ｓｐｐ．）、ペンフィガス属種（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ  ｓｐｐ．）、ペレグリヌス・マイディス（Ｐｅｒｅｇｒｉｎｕｓ  ｍａｉｄｉｓ）、フェナコッカス属種（Ｐｈｅｎａｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、フロエオミズス・パセリニイ（Ｐｈｌｏｅｏｍｙｚｕｓ  ｐａｓｓｅｒｉｎｉｉ）、フォロドン・フムリ（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ  ｈｕｍｕｌｉ）、フォロクセラ属種（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ  ｓｐｐ．）、ピナスピス・アスピディストラエ（Ｐｉｎｎａｓｐｉｓ  ａｓｐｉｄｉｓｔｒａｅ）、プラノコッカス属種（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、プロトパルビナリア・ピリフォルミス（Ｐｒｏｔｏｐｕｌｖｉｎａｒｉａ  ｐｙｒｉｆｏｒｍｉｓ）、シュードオーラカスピス・ペンタゴナ（Ｐｓｅｕｄａｕｌａｃａｓｐｉｓ  ｐｅｎｔａｇｏｎａ）、シュードコッカス属種（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、プシラ属種（Ｐｓｙｌｌａ  ｓｐｐ．）、プテロマルス属種（Ｐｔｅｒｏｍａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ピリラ属種（Ｐｙｒｉｌｌａ  ｓｐｐ．）、クアドラスピディオツス属種（Ｑｕａｄｒａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ  ｓｐｐ．）、ケサーダ・ギガス（Ｑｕｅｓｄａ  ｇｉｇａｓ）、ラストロコッカス属種（Ｒａｓｔｒｏｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、ロパロシファム属種（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ  ｓｐｐ．）、サイセティア属種（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、スカホイデス・ティタヌス（Ｓｃａｐｈｏｉｄｅｓ  ｔｉｔａｎｕｓ���、スキザフィス・グラミナム（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ  ｇｒａｍｉｎｕｍ）、セレナスピヅス・アルティキュラツス（Ｓｅｌｅｎａｓｐｉｄｕｓ  ａｒｔｉｃｕｌａｔｕｓ）、ソガータ属種（Ｓｏｇａｔａ  ｓｐｐ．）、ソガテラ・フルシフェラ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ  ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）、スガトーデス属種（Ｓｏｇａｔｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、スティクトセファラ・フェスティナ（Ｓｔｉｃｔｏｃｅｐｈａｌａ  ｆｅｓｔｉｎａ）、テナラファラ・マレイエンシス（Ｔｅｎａｌａｐｈａｒａ  ｍａｌａｙｅｎｓｉｓ）、チノカリス・カリアエフォリアエ（Ｔｉｎｏｃａｌｌｉｓ  ｃａｒｙａｅｆｏｌｉａｅ）、トマスピス属種（Ｔｏｍａｓｐｉｓ  ｓｐｐ．）、トキソプテラ属種（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ  ｓｐｐ．）、トリアロイロデス・バポラリオラム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、トリオーザ属種（Ｔｒｉｏｚａ  ｓｐｐ．）、チフロシバ属種（Ｔｙｐｈｌｏｃｙｂａ  ｓｐｐ．）、ユナスピス属種（Ｕｎａｓｐｉｓ  ｓｐｐ．）、ビテウス・ビティフォリ（Ｖｉｔｅｕｓ  ｖｉｔｉｆｏｌｉｉ）。
【０１０４】
ハチ目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）からは、例えば、ディプリオン属種（Ｄｉｐｒｉｏｎ  ｓｐｐ．）、ホプロキャンパ属種（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ  ｓｐｐ．）、ラシウス属種（Ｌａｓｉｕｓ  ｓｐｐ．）、モノモリウム・ファラオニス（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｐｈａｒａｏｎｉｓ）及びベスパ属種（Ｖｅｓｐａ  ｓｐｐ．）。
【０１０５】
等脚目（Ｉｓｏｐｏｄａ）からは、例えば、アルマジリジウム・バルガレ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ  ｖｕｌｇａｒｅ）、オニスカス・アセルス（Ｏｎｉｓｃｕｓ  ａｓｅｌｌｕｓ）、ポルセリオ・スカベル（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ  ｓｃａｂｅｒ）。
【０１０６】
シロアリ目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）からは、例えば、レティキュリテルメス属種（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．）、オドントテルメス属種（Ｏｄｏｎｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．）。
【０１０７】
チョウ目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）からは、例えば、アクロニクタ・メジャー（Ａｃｒｏｎｉｃｔａ  ｍａｊｏｒ）、アエディア・リューコメラス（Ａｅｄｉａ  ｌｅｕｃｏｍｅｌａｓ）、アグロチス属種（Ａｇｒｏｔｉｓ  ｓｐｐ．）、アラバマ・アルギラセア（Ａｌａｂａｍａ  ａｒｇｉｌｌａｃｅａ）、アンティカルシア属種（Ａｎｔｉｃａｒｓｉａ  ｓｐｐ．）、バラスラ・ブラッシカエ（Ｂａｒａｔｈｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ブキュラトリクス・スルベリエラ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ  ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ）、ブパルス・ピニアリウス（Ｂｕｐａｌｕｓ  ｐｉｎｉａｒｉｕｓ）、カコエシア・ポダナ（Ｃａｃｏｅｃｉａ  ｐｏｄａｎａ）、カプア・レティクラーナ（Ｃａｐｕａ  ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、カルポカプサ・ポモネラ（Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、ケイマトビア・ブルマータ（Ｃｈｅｉｍａｔｏｂｉａ  ｂｒｕｍａｔａ）、チロ属種（Ｃｈｉｌｏ  ｓｐｐ．）、コリストネウラ・フミフェラナ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ  ｆｕｍｉｆｅｒａｎａ）、クリシア・アンビグエラ（Ｃｌｙｓｉａ  ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、クナファロケルス属種（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｅｒｕｓ  ｓｐｐ．）、エアリアス・インシュラナ（Ｅａｒｉａｓ  ｉｎｓｕｌａｎａ）、エフェスチア・クエフニエラ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ  ｋｕｅｈｎｉｅｌｌａ）、ユープロクティス・クリソロエア（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ  ｃｈｒｙｓｏｒｒｈｏｅａ）、ユークソア属種（Ｅｕｘｏａ  ｓｐｐ．）、フェルティア属種（Ｆｅｌｔｉａ  ｓｐｐ．）、ガレリア・メロネラ（Ｇａｌｌｅｒｉａ  ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、ヘリコベルパ属種（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ  ｓｐｐ．）、ヘリオシス属種（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｓｐｐ．）、ホフマノフィラ・シュードスプレテラ（Ｈｏｆｍａｎｎｏｐｈｉｌａ  ｐｓｅｕｄｏｓｐｒｅｔｅｌｌａ）、ホモナ・マグナニマ（Ｈｏｍｏｎａ  ｍａｇｎａｎｉｍａ）、ヒポノメウタ・パデラ（Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ  ｐａｄｅｌｌａ）、ラフィグマ属種（Ｌａｐｈｙｇｍａ  ｓｐｐ．）、リソコレティス・ブランカルデラ（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ  ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ）、リトファン・アンテナータ（Ｌｉｔｈｏｐｈａｎｅ  ａｎｔｅｎｎａｔａ）、ロクサグロティス・アルビコスタ（Ｌｏｘａｇｒｏｔｉｓ  ａｌｂｉｃｏｓｔａ）、リマントリア属種（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ  ｓｐｐ．）、マラコソマ・ニューストリア（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ  ｎｅｕｓｔｒｉａ）、マメストラ・ブラッシカエ（Ｍａｍｅｓｔｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、モキス・レパンダ（Ｍｏｃｉｓ  ｒｅｐａｎｄａ）、ミチムナ・セパラータ（Ｍｙｔｈｉｍｎａ  ｓｅｐａｒａｔａ）、オリア属種（Ｏｒｉａ  ｓｐｐ．）、オウレマ・オリザエ（Ｏｕｌｅｍａ  ｏｒｙｚａｅ）、パノリス・フランメア（Ｐａｎｏｌｉｓ  ｆｌａｍｍｅａ）、ペクチノフォラ・ゴッシピエラ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ  ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、フィロクニスティス・シトレラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ  ｃｉｔｒｅｌｌａ）、ピエリス属種（Ｐｉｅｒｉｓ  ｓｐｐ．）、プルテラ・キシロステラ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、プロデニア属種（Ｐｒｏｄｅｎｉａ  ｓｐｐ．）、シュードアレティア属��（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、シュードプルシア・インクルデンス（Ｐｓｅｕｄｏｐｌｕｓｉａ  ｉｎｃｌｕｄｅｎｓ）、ピラウスタ・ヌビラリス（Ｐｙｒａｕｓｔａ  ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、スポドプテラ種（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｓｐｐ．）、テルメシア・ゲマタリス（Ｔｈｅｒｍｅｓｉａ  ｇｅｍｍａｔａｌｉｓ）、ティネア・ペリオネラ（Ｔｉｎｅａ  ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、ティネオラ・ビセリエラ（Ｔｉｎｅｏｌａ  ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）、トルトリクス・ビリダーナ（Ｔｏｒｔｒｉｘ  ｖｉｒｉｄａｎａ）、トリコプルシア属種（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ  ｓｐｐ．）。
【０１０８】
バッタ目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）からは、例えば、アケタ・ドメスティカス（Ａｃｈｅｔａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、ブラッタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ブラッテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、グリロタルパ属種（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ  ｓｐｐ．）、ロイコファエア・マデラエ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ  ｍａｄｅｒａｅ）、ロカスタ属種（Ｌｏｃｕｓｔａ  ｓｐｐ．）、メラノプラス属種（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ペリプラネタ・アメリカーナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、スキストケルカ・グレガリア（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ  ｇｒｅｇａｒｉａ）。
【０１０９】
ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）からは、例えば、セラトフィラス属種（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ゼノプシラ・ケオピス（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｃｈｅｏｐｉｓ）。
【０１１０】
コムカデ目（Ｓｙｍｐｈｙｌａ）からは、例えば、スクティゲレラ・イマキュラータ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒｅｌｌａ  ｉｍｍａｃｕｌａｔａ）。
【０１１１】
アザミウマ目（Ｔｈｙｎｓａｎｏｐｔｅｒａ）からは、例えば、バリオトリプス・ビフォルミス（Ｂａｌｉｏｔｈｒｉｐｓ  ｂｉｆｏｒｍｉｓ）、エネオトリプス・フラベンス（Ｅｎｎｅｏｔｈｒｉｐｓ  ｆｌａｖｅｎｓ）、フランクリニエッラ属種（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、ヘリオトリプス属種（Ｈｅｌｉｏｔｈｒｉｐｓ  ｓｐｐ．）、ヘルシノトリプス・フェモラリス（Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓ  ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、カコトリプス属種（Ｋａｋｏｔｈｒｉｐｓ  ｓｐｐ．）、リピフォロトリプス・クルエンタッツス（Ｒｈｉｐｉｐｈｏｒｏｔｈｒｉｐｓ  ｃｒｕｅｎｔａｔｕｓ）、スキルトトリプス属種（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ  ｓｐｐ．）、タエニオトリプス・カルダモニ（Ｔａｅｎｉｏｔｈｒｉｐｓ  ｃａｒｄａｍｏｎｉ）、トリプス属種（Ｔｈｒｉｐｓ  ｓｐｐ．）。
【０１１２】
シミ目（Ｔｈｙｓａｎｕｒａ）からは、例えば、レピスマ・サッカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）。
【０１１３】
植物寄生性線虫には、例えば、アングイナ属種（Ａｎｇｕｉｎａ  ｓｐｐ．）、アフェレンコイデス属種（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、ベロノアイムス属種（Ｂｅｌｏｎｏａｉｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ブルサフェレンカス属種（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ディチレンカス・ディプサシ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｄｉｐｓａｃｉ）、グロボデラ属種（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ  ｓｐｐ．）、ヘリオコチレンカス属種（Ｈｅｌｉｏｃｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ヘテロデラ属種（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ  ｓｐｐ．）、ロンギドラス属種（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、メロイドジン属種（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｓｐｐ．）、プラティレンカス属種（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ラドフォラス属種（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ  ｓｉｍｉｌｉｓ）、ロチレンカス属種（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、トリコドラス属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、チレンコリンカス属種（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、チレンキュラス属種（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、チレンキュラス・セミペネトランス（Ｔｈｌｅｎｃｈｕｌｕｓ  ｓｅｍｉｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、キフィネマ属種（Ｘｉｐｈｉｎｅｍａ  ｓｐｐ．）が含まれる。
【０１１４】
本発明に従って、あらゆる植物及び植物の部分を処理することができる。本発明において、植物とは、望ましい及び望ましくない野生の植物又は穀物植物（自然に発生する穀物植物を含む。）などの全ての植物及び植物集団を意味するものとして理解しなければならない。穀物植物は、慣用的な植物品種改良と最適化法によって又はバイオテクノロジー及び遺伝子工学法によって又はこれらの方法の組み合わせによって取得できる植物であり得、トランスジェニック植物が含まれ、植物育種家の権利によって保護され得る又は保護され得ない植物品種が包含される。植物の部分とは、芽、葉、花及び根など、地上及び地下にある植物のあらゆる部分及び器官を意味するものとして理解しなければならず、例としては、葉、針状葉（ｎｅｅｄｌｅ）、茎、幹、花、子実体、果実、種子、根、塊茎及び地下茎を挙げることもできる。植物の部分には、採取された物質、並びに無性及び生殖により増殖する物質、例えば、挿し木、塊茎、地下茎、側枝及び種子も含まれる。
【０１１５】
本発明による、活性化合物での植物及び植物の部分の処理は、直接実施されるか、又は、慣用的な処理法、例えば、浸漬、噴霧、蒸発、微粒化、散乱、塗布、注入によって、増殖物質の場合、特に種子の場合には、１つ又はそれ以上のコーティングを与えることによって、それらの周囲、生息環境又は保存場所に化合物を作用させることにより実施される。
【０１１６】
本発明の化合物は浸透性作用を示し、これは、化合物が植物体を透過し、植物の地下部分から植物の空中部分へ移行し得ることを意味する。
【０１１７】
既に上記されているように、本発明に従って、全ての植物及びそれらの部分を処理することが可能である。好ましい実施形態では、野生植物種及び植物変種、又は異種交配若しくはプロトプラスト融合など、伝統的な生物育種方法によって得られたもの並びにそれらの部分が処理される。さらに好ましい実施形態では、遺伝子工学法を、適宜慣用法と組み合わせることによって得られたトランスジェニック植物及び植物品種（遺伝的改変生物）並びにそれらの部分が処理される。「部分」、「植物の部分」及び「植物部分」という用語は、上で説明したとおりである。
【０１１８】
特に好ましくは、各事例において、市販されているか、又は使用されている植物品種の植物が、本発明に従って処理される。植物品種とは、従来的な品種改良、突然変異導入又は組換えＤＮＡ技術によって得られた、新しい特性（「形質」）を有する植物を意味するものとして理解される。これらは、植物品種、生物型又は遺伝子型であり得る。
【０１１９】
植物種又は植物品種、それらの場所及び増殖条件（土壌、天候、生育期間、栄養）に応じて、本発明による処理は、超加算的（「相乗」）効果をもたらすこともあり得る。従って、例えば、実際に予想された効果を超えて、付与速度の低下及び／又は活性スペクトルの拡大及び／又は本発明に従って使用可能な物質及び組成物の活性の増加、植物の成長の改善、高温又は低温に対する耐容性の増加、旱魃又は水分若しくは土壌に含まれる塩に対する耐容性の増加、開花能の向上、採取の簡易化、成熟の加速、収穫高の増大、採取された産物の品質の向上及び／又は栄養価の増加、採取された産物の保存安定性及び／又は加工性の向上が生じる可能性がある。
【０１２０】
本発明に従って処理される好ましいトランスジェニック植物又は植物品種（遺伝子工学によって得られる。）には、遺伝子修飾を用いて、これらの植物に極めて有利で有用な形質を付与する遺伝物質が与えられた全ての植物が含まれる。このような特性の例は、植物の成長の改善、高温又は低温に対する耐容性の増加、旱魃又は水分若しくは土壌に含まれる塩に対する耐性の増加、開花能の向上、採取の簡易化、成熟の加速、収穫高の増大、採取された産物の品質の向上及び／又は栄養価の増加、採取された産物の保存安定性及び／又は加工性の向上である。このような形質の特に強調されるさらなる例は、昆虫、ダニ、植物病原性真菌、細菌及び／又はウイルスなどの有害動物及び有害微生物に対する植物の防御力の向上、並びにある種の除草活性を有する化合物に対する植物の耐容性の増加である。トランスジェニック植物の例としては、穀物（麦、米）、トウモロコシ、大豆、芋、サトウダイコン、トマト、豆及び他の植物変種、綿、タバコ、菜種などの重要な穀物植物及び果物植物（リンゴ、ナシ、かんきつ類の果物及びブドウなどの果物がなるもの）を挙げることができるが、特に、トウモロコシ、大豆、芋、綿、タバコ及び菜種が重要である。重視される形質は、特に、植物中で形成される毒素、特に、バチルス・チューリンゲンシス由来の遺伝物質によって（例えば、遺伝子ＣｒｙＩＡ（ａ）、ＣｒｙＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＡ（ｃ）、ＣｒｙＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＢ２、Ｃｒｙ９ｃ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ｂｂ及びＣｒｙＩＦ並びにそれらの組み合わせによって）植物中で形成される毒素による、昆虫、クモ形類動物、線虫、ナメクジおよびカタツムリに対する植物の防御力の増大である（以下、「Ｂｔ植物」と称する。）。同じく特に重視される形質は、全身獲得抵抗性（ＳＡＲ）、システミン、フィトアレキシン、エリシター及び耐性遺伝子並びに発現された対応するタンパク質及び毒素による真菌、細菌及びウイルスに対する植物の防御力の増大である。さらに特に重視される形質は、除草活性を有するある種の活性化合物、例えば、イミダゾリノン、スルホニル尿素、グリホサート又はホスフィノトリシンに対する植物の耐容性の増大である（例えば、「ＰＴＡ」遺伝子）。所望の対象形質を付与する遺伝子は、トランスジェニック植物中で相互に組み合わせて存在させることも可能である。「Ｂｔ植物」の例としては、ＹＩＥＬＤ  ＧＡＲＤ（Ｒ）（例えばトウモロコシ、綿、大豆）、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（Ｒ）（例えばトウモロコシ）、ＳｔａｒＬｉｎｋ（Ｒ）（例えばトウモロコシ）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（Ｒ）（綿）、Ｎｕｃｏｔｎ（Ｒ）（綿）及びＮｅｗＬｅａｆ（Ｒ）（芋）の商品名で販売されているトウモロコシの変種、綿の変種、大豆の変種及び芋の変種を挙げることができる。除草剤耐性のある植物の例としては、Ｒｏｕｎｄｕｐ  Ｒｅａｄｙ（Ｒ）（グリホサートに対する耐性、例えばトウモロコシ、綿、大豆）、Ｌｉｂｅｒｔｙ  Ｌｉｎｋ（Ｒ）（ホスフィノトリシンに対する耐性、例えば菜種）、ＩＭＩ（Ｒ）（イミダゾリノン類に対する耐性）及びＳＴＳ（Ｒ）（スルホニル尿素に対する耐性、例えばトウモロコシ）の商品名で販売されているトウモロコシの変種、綿の変種及び大豆の変種を挙げることができる。除草剤に抵抗性のある植物（除草剤耐性を与えるために従来の方式で品種改良された植物）として挙げられるものには、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（Ｒ）（例えばトウモロコシ）の商品名で販売されている変種が含まれる。もちろん、これらの記述は、これらの遺伝的形質又は将来開発される遺伝的形質を有する植物品種についても当てはまり、このような植物品種が将来開発され及び／又は市場に出回ることになるであろう。
【０１２１】
列記されている植物は、適切な濃度の本発明の化合物で、特に有利に処理することが可能である。
【０１２２】
さらに、獣医学の分野において、本発明の新規化合物は、様々な有害な寄生性有害動物（体内及び体外寄生虫）、例えば、昆虫及び蠕虫に対して効果的に使用することができる。このような寄生性有毒動物の例には、以下に記載されている有害生物が含まれる。昆虫の例には、ガステロフィラス属種（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ストモキシス属種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｓｐｐ．）、トリコデクテス属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ロドニウス属種（Ｒｈｏｄｏｎｉｕｓ  ｓｐｐ．）、クテノセファリデス・カニス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｃａｎｉｓ）、シムクス・レクチュリウス（Ｃｉｍｘ  ｌｅｃｔｕｒｉｕｓ）、クテノセファリデス・フェリス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｆｅｌｉｓ）、ルシリア・キュプリナ（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｃｕｐｒｉｎａ）などが含まれる。ダニ目の例には、オルニトドロス属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ  ｓｐｐ．）、イクソデス属種（Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、ボーフィラス属種（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）などが含まれる。
【０１２３】
獣医の分野では、すなわち、獣医学の分野では、本発明の活性化合物は、寄生動物、特に、体外寄生生物又は体内寄生生物に対して活性である。体内寄生生物という用語には、特に、条虫、線虫又は吸虫などの蠕虫及びコクシジウム類などの原虫などが含まれる。体外寄生生物は、典型的には及び好ましくは、節足動物、特に、ハエ（咬みバエ及び舐めバエ）、寄生性のハエの幼虫、シラミ、毛ジラミ、羽ジラミ、ノミなどの昆虫、又はカタダニ若しくは軟ダニ、若しくはヒゼンダニ、ツツガムシ、トリサシダニ（ｂｉｒｄ  ｍｉｔｅ）などのダニ類（ｍｉｔｅｓ）などのダニ目である。
【０１２４】
これらの寄生生物には、以下のものが含まれる。
【０１２５】
シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒｉｄａ）からは、例えば、ヘマトピナス属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、リノグナサス属種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ペディキュラス属種（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、フチラス属種（Ｐｈｔｉｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ソレノポテス属種（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ  ｓｐｐ．）。具体例は、リノグナサス・セトサス（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｓｅｔｏｓｕｓ）、リノグナサス・ビツリ（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｖｉｔｕｌｉ）、リノグナサス・オビラス（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｏｖｉｌｌｕｓ）、リノグナサス・オビフォルミス（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｏｖｉｆｏｒｍｉｓ）、リノグナサス・ペダリス（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｐｅｄａｌｉｓ）、リノグナサス・ステノプシス（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｓｔｅｎｏｐｓｉｓ）、ヘマトピナス・アシニ・マクロセファルス（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ａｓｉｎｉ  ｍａｃｒｏｃｅｐｈａｌｕｓ）、ヘマトピナス・ユーリステルナス（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｅｕｒｙｓｔｅｒｎｕｓ）、ヘマトピナス・スイス（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｓｕｉｓ）、ペディキュラス・フマヌス・キャピティス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｃａｐｉｔｉｓ）、ペディキュラス・フマヌス・コルポリス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｃｏｒｐｏｒｉｓ）、フィロエラ・バスタトリックス（Ｐｈｙｌｌｏｅｒａ  ｖａｓｔａｔｒｉｘ）、フスイルス・ピュービス（Ｐｈｔｈｉｒｕｓ  ｐｕｂｉｓ）、ソレノポテス・キャピラタス（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ  ｃａｐｉｌｌａｔｕｓ）。
【０１２６】
ハジラミ目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇｉｄａ）並びにマルツノハジラミ亜目（Ａｍｂｌｙｃｅｒｉｎａ）及びホソツノハジラミ亜目（Ｉｓｃｈｎｏｃｅｒｉｎａ）からは、例えば、トリメノポン属種（Ｔｒｉｍｅｎｏｐｏｎ  ｓｐｐ．）、メノポン属種（Ｍｅｎｏｐｏｎ  ｓｐｐ．）、トリノトン属種（Ｔｒｉｎｏｔｏｎ  ｓｐｐ．）、ボビコラ属種（Ｂｏｖｉｃｏｌａ  ｓｐｐ．）、ウェルネッキエラ属種（Ｗｅｒｎｅｃｋｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、レピケントロン属種（Ｌｅｐｉｋｅｎｔｒｏｎ  ｓｐｐ．）、ダマリナ属種（Ｄａｍａｌｉｎａ  ｓｐｐ．）、トリコデクテス属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）、フェリコラ属種（Ｆｅｌｉｃｏｌａ  ｓｐｐ．）。具体例は、ボビコラ・ボビス（Ｂｏｖｉｃｏｌａ  ｂｏｖｉｓ）、ボビコラ・オービス（Ｂｏｖｉｃｏｌａ  ｏｖｉｓ）、ボビコラ・リンバータ（Ｂｏｖｉｃｏｌａ  ｌｉｍｂａｔａ）、ダマリナ・ボビス（Ｄａｍａｌｉｎａ  ｂｏｖｉｓ）、トリコデクテス・カニス（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ  ｃａｎｉｓ）、フェリコラ・サブロストラタス（Ｆｅｌｉｃｏｌａ  ｓｕｂｒｏｓｔｒａｔｕｓ）、ボビコラ・キャプラエ（Ｂｏｖｉｃｏｌａ  ｃａｐｒａｅ）、レピケントロン・オービス（Ｌｅｐｉｋｅｎｔｒｏｎ  ｏｖｉｓ）、ウェルネッキエラ・エクイ（Ｗｅｒｎｅｃｋｉｅｌｌａ  ｅｑｕｉ）。
【０１２７】
双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ），及び並びにネマトセリナ亜目（Ｎｅｍａｔｏｃｅｒｉｎａ）及びブラキセリナ亜目（Ｂｒａｃｈｙｃｅｒｉｎａ）からは、例えば、イーデス属種（Ａｅｄｅｓ  ｓｐｐ．）、アノフェレス属種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｐｐ．）、キュレックス属種（Ｃｕｌｅｘ  ｓｐｐ．）、シムリウム属種（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、ユーシムリウム属種（Ｅｕｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、フレボトムス属種（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ルツゾミヤ属種（Ｌｕｔｚｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、キュリコイデス属種（Ｃｕｌｉｃｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、クリソップス属種（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ  ｓｐｐ．）、オダグミア属種（Ｏｄａｇｍｉａ  ｓｐｐ．）、ウィルヘルミア（Ｗｉｌｈｅｌｍｉａ  ｓｐｐ．）、ヒボミトラ属種（Ｈｙｂｏｍｉｔｏｒａ  ｓｐｐ．）、アチロータス属種（Ａｔｙｌｏｔｕｓ  ｓｐｐ．）、タバヌス属種（Ｔａｂａｎｕｓ  ｓｐｐ．）、ヘマトポタ属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ  ｓｐｐ．）、フィリポミア属種（Ｐｈｉｌｉｐｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、ブラウラ属種（Ｂｒａｕｌａ  ｓｐｐ．）、ムスカ属種（Ｍｕｓｃａ  ｓｐｐ．）、ヒドロタエア属種（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ  ｓｐｐ．）、ストモキシス属種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｓｐｐ．）、ヘマトビア属種（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ  ｓｐｐ．）、モレリア属種（Ｍｏｒｅｌｌｉａ  ｓｐｐ．）、ファニア属種（Ｆａｎｎｉａ  ｓｐｐ．）、グロッシナ属種（Ｇｌｏｓｓｉｎａ  ｓｐｐ．）、カリホラ属種（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ  ｓｐｐ．）、ルチリア属種（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｓｐｐ．）、クリソミア属種（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、ウォールファルチア属種（Ｗｏｈｌｆａｈｒｔｉａ  ｓｐｐ．）、サルコフォガ属種（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ  ｓｐｐ．）、エストラス属種（Ｏｅｓｔｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒポデルマ属種（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）、ガステロフィラス属種（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒッポボスカ属種（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ  ｓｐｐ．）、リポプテナ属種（Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ  ｓｐｐ．）、メロファガス属種（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ  ｓｐｐ．）、リノエストラス属種（Ｒｈｉｎｏｅｓｔｒｕｓ  ｓｐｐ．）、チプラ属種（Ｔｉｐｕｌａ  ｓｐｐ．）。具体例は、イーデス・アエギプチ（Ａｅｄｅｓ  ａｅｇｙｐｔｉ）、イーデス・アルボピクタス（Ａｅｄｅｓ  ａｌｂｏｐｉｃｔｕｓ）、イーデス・タエニオリンクス（Ａｅｄｅｓ  ｔａｅｎｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）、アノフェレス・ガンビアエ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｇａｍｂｉａｅ）、アノフェレス・マキュリペニス（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）、カリフォラ・エリスロセファラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ  ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、クリソゾナ・プルビアリス（Ｃｈｒｙｓｏｚｏｎａ  ｐｌｕｖｉａｌｉｓ）、キュレックス・キンクエファシアタス（Ｃｕｌｅｘ  ｑｕｉｎｑｕｅｆａｓｃｉａｔｕｓ）、キュレックス・ピピエンス（Ｃｕｌｅｘ  ｐｉｐｉｅｎｓ）、キュレックス・タルサリス（Ｃｕｌｅｘ  ｔａｒｓａｌｉｓ）、ファンニア・キャニキュラリス（Ｆａｎｎｉａ  ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ）、サルコファガ・カルナリア（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ  ｃａｒｎａｒｉａ）、ストモキシス���カルシトランス（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ）、チプラ・パルドサ（Ｔｉｐｕｌａ  ｐａｌｕｄｏｓａ）、ルシリア・キュプリナ（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｃｕｐｒｉｎａ）、ルシリア・セリカータ（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｓｅｒｉｃａｔａ）、シムリウム・レプタンス（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｒｅｐｔａｎｓ）、フレボトムス・パパタシ（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ  ｐａｐａｔａｓｉ）、フレボトムス・ロンギパルピス（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ  ｌｏｎｇｉｐａｌｐｉｓ）、オダグミア・オルナタ（Ｏｄａｇｍｉａ  ｏｒｎａｔａ）、ウィルヘルミア・エキュイナ（Ｗｉｌｈｅｌｍｉａ  ｅｑｕｉｎａ）、ボーフソラ・エリスロセファラ（Ｂｏｏｐｈｔｈｏｒａ  ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、タバヌス・ブロミウス（Ｔａｂａｎｕｓ  ｂｒｏｍｉｕｓ）、タバヌス・スポドプテルス（Ｔａｂａｎｕｓ  ｓｐｏｄｏｐｔｅｒｕｓ）、タバヌス・アトラタス（Ｔａｂａｎｕｓ  ａｔｒａｔｕｓ）、タバヌス・スデチカス（Ｔａｂａｎｕｓ  ｓｕｄｅｔｉｃｕｓ）、ヒボミトラ・シウレア（Ｈｙｂｏｍｉｔｒａ  ｃｉｕｒｅａ）、クリソプス・カエキュチエンス（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ  ｃａｅｃｕｔｉｅｎｓ）、クリソプス・レリクタス（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ  ｒｅｌｉｃｔｕｓ）、ヘマトポタ・プルビアリス（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ  ｐｌｕｖｉａｌｉｓ）、ヘマトポタ・イタリカ（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ  ｉｔａｌｉｃａ）、ムスカ・オータムナリス（Ｍｕｓｃａ  ａｕｔｕｍｎａｌｉｓ）、ムスカ・ドメスティカ（Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、ヘマトビア・イリタンス・イリタンス（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ  ｉｒｒｉｔａｎｓ  ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ヘマトビア・イリタンス・エクシグア（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ  ｉｒｒｉｔａｎｓ  ｅｘｉｇｕａ）、ヘマトビア・スティミュランス（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ  ｓｔｉｍｕｌａｎｓ）、ヒドロタエア・イリタンス（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ  ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ヒドロタエア・アルビパンクタ（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ  ａｌｂｉｐｕｎｃｔａ）、クリソミア・クロロピガ（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ  ｃｈｌｏｒｏｐｙｇａ）、クリソミア・ベジアナ（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ  ｂｅｚｚｉａｎａ）、エストラス・オービス（Ｏｅｓｔｒｕｓ  ｏｖｉｓ）、ハイポデルマ・ボービス（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｂｏｖｉｓ）、ハイポデルマ・リネアタム（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｌｉｎｅａｔｕｍ）、プルズヘバルスキアナ・シレヌス（Ｐｒｚｈｅｖａｌｓｋｉａｎａ  ｓｉｌｅｎｕｓ）、デルマトビア・ホミニス（Ｄｅｒｍａｔｏｂｉａ  ｈｏｍｉｎｉｓ）、メロファガス・オビヌス（Ｍｅｌｐｈａｇｕｓ  ｏｖｉｎｕｓ）、リポプテナ・カプレオリ（Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ  ｃａｐｒｅｏｌｉ）、リポプテナ・セルビ（Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ  ｃｅｒｖｉ）、ヒポボスカ・バリエガタ（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ  ｖａｒｉｅｇａｔａ）、ヒポボスカ・エクイナ（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ  ｅｑｕｉｎａ）、ガステロフィラス・インテスチナリス（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｉｎｔｅｓｔｉｎａｌｉｓ）、ガステロフィラス・ヘモロイダリス（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｈａｅｍｏｒｒｏｉｄａｌｉｓ）、ガステロフィラス・イネルミス（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｉｎｅｒｍｉｓ）、ガステロフィラス・ナ��リス（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｎａｓａｌｉｓ）、ガステロフィラス・ニグリコルニス（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｎｉｇｒｉｃｏｒｎｉｓ）ガステロフィラス・ペコラム（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｐｅｃｏｒｕｍ）、ブラウラ・コエカ（Ｂｒａｕｌｒａ  ｃｏｅｃａ）、
ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒｉｄａ）からは、例えば、ピューレクス属種（Ｐｕｌｅｘ  ｓｐｐ．）、クテノセファリデス属種（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、ツンガ属種（Ｔｕｎｇａ  ｓｐｐ．）、キセノプシラ属種（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｓｐｐ．）、セラトフィラス属種（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ  ｓｐｐ．）、具体例は、クテノセファリデス・カニス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｃａｎｉｓ）、クテノセファリデス・フェリス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｆｅｌｉｓ）、ピュレックス・イリタンス（Ｐｕｌｅｘ  ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ツンガ・ペネトランス（Ｔｕｎｇａ  ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、キセノプシラ・ケオプシス（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｃｈｅｏｐｓｉｓ）である。
【０１２８】
カメムシ目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒｉｄａ）からは、例えば、シメックス属種（Ｃｉｍｅｘ  ｓｐｐ．）、トリアトマ属種（Ｔｒｉａｔｏｍａ  ｓｐｐ．）、ロードニウス属種（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ  ｓｐｐ．）、パンストロンギラス属種（Ｐａｎｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ  ｓｐｐ．）。
【０１２９】
ゴキブリ目（Ｂｌａｔｔａｒｉｄａ）からは、例えば、ブラタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ペリプラネタ・アメリカーナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ブラテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、スペラ種（Ｓｕｐｅｌｌａ  ｓｐｐ．）（例えば、スペラ・ロンギパルパ（Ｓｕｐｅｌｌａ  ｌｏｎｇｉｐａｌｐａ））。
【０１３０】
アカリ亜網（Ａｃａｒｉ）（Ａｃａｒｉｎａ）並びにメタスチグマタ目（Ｍｅｔａｓｔｉｇｍａｔａ及びメソスチグマタ目（Ｍｅｓｏｓｔｉｇｍａｔａ）からは、例えば、アルガス属種（Ａｒｇａｓ  ｓｐｐ．）、オルニトドラス属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、オトビウス属種（Ｏｔｏｂｉｕｓ  ｓｐｐ．）、イクソデス属種（Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、アンブリオンマ属種（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、リピセファラス属種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ（ブーフィラス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ））（ｓｐｐ．）、デルマセントール属種（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｓｐｐ．）、ヘモフィサリス属種（Ｈａｅｍｏｐｈｙｓａｌｉｓ  ｓｐｐ．）、ヒアロンマ属種（Ｈｙａｌｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、デルマニサス属種（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｓｐｐ．）、リピセファラス属種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓｐｐ．）（複数宿主ダニの元の属）、オルニソニサス（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ  ｓｐｐ．）、ニューモニサス属種（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｕｓ  ｓｐｐ．）、ライリエチア属種（Ｒａｉｌｌｉｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、ニューモニサス属種（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｕｓ  ｓｐｐ．）、ステルノストーマ属種（Ｓｔｅｒｎｏｓｔｏｍａ  ｓｐｐ．）、バロア属種（Ｖａｒｒｏａ  ｓｐｐ．）、アカラピス属種（Ａｃａｒａｐｉｓ  ｓｐｐ．）。具体例は、アルガス・ペルシカス（Ａｒｇａｓ  ｐｅｒｓｉｃｕｓ）、アルガス・リフレクス（Ａｒｇａｓ  ｒｅｆｌｅｘｕｓ）、オルニトドラス・モウバータ（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ  ｍｏｕｂａｔａ）、オトビウス・メグニニ（Ｏｔｏｂｉｕｓ  ｍｅｇｎｉｎｉ）、リピセファラス（ブーフィラス）・ミクロプラス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ）ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）、リピセファラス（ブーフィラス）・デコロラタス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ）ｄｅｃｏｌｏｒａｔｕｓ）、リピセファラス（ブーフィラス）・アニュラタス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ）ａｎｎｕｌａｔｕｓ）、リピセファラス（ブーフィラス）・カルセラタス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ）ｃａｌｃｅｒａｔｕｓ）、ヒアロンマ・アナトリカム（Ｈｙａｌｏｍｍａ  ａｎｎａｔｏｌｉｃｕｍ）、ヒアロンマ・アエジプチカム（Ｈｙａｌｏｍｍａ  ａｅｇｙｐｔｉｃｕｍ）、ヒアロンマ・マルギナタム（Ｈｙａｌｏｍｍａ  ｍａｒｇｉｎａｔｕｍ）、ヒアロンマ・トランシエンス（Ｈｙａｌｏｍｍａ  ｔｒａｎｓｉｅｎｓ）、リピセファラス・エベルトシ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｅｖｅｒｔｓｉ）、イクソデス・リシヌス（Ｉｘｏｄｅｓ  ｒｉｃｉｎｕｓ）、イクソデス・ヘキサゴナス（Ｉｘｏｄｅｓ  ｈｅｘａｇｏｎｕｓ）、イクソデス・キャニスガ（Ｉｘｏｄｅｓ  ｃａｎｉｓｕｇａ）、イクソデス・ピロサス（Ｉｘｏｄｅｓ  ｐｉｌｏｓｕｓ）、イクソデス・ルビキュンダス（Ｉｘｏｄｅｓ  ｒｕｂｉｃｕｎｄｕｓ）、イクソデス・スキャプラリス（Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｃａｐｕｌａｒｉｓ）、イクソデス・ホロシクラス（Ｉｘｏｄｅｓ  ｈｏｌｏｃｙｃｌｕｓ）、ヘマフィサリス・コンシナ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ  ｃｏｎｃｉｎｎａ）、ヘマフィサリス・パンクタータ（Ｈａ���ｍａｐｈｙｓａｌｉｓ  ｐｕｎｃｔａｔａ）、ヘマフィサリス・シンアバリナ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ  ｃｉｎｎａｂａｒｉｎａ）、ヘマフィサリス・オトフィラ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ  ｏｔｏｐｈｉｌａ）、ヘマフィサリス・レアチ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ  ｌｅａｃｈｉ）、ヘマフィサリス・ロンギコルニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ  ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉ）、デルマセントール・マルギナタス（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｍａｒｇｉｎａｔｕｓ）、デルマセントール・レティキュラタス（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｒｅｔｉｃｕｌａｔｕｓ）、デルマセントール・ピクタス（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｐｉｃｔｕｓ）、デルマセントール・アルビピクタス（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ａｌｂｉｐｉｃｔｕｓ）、デルマセントール・アンデルソニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ａｎｄｅｒｓｏｎｉ）、デルマセントール・バリアビリス（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ）、ヒアロンマ・マウリタニカム（Ｈｙａｌｏｍｍａ  ｍａｕｒｉｔａｎｉｃｕｍ）、リピセファラス・サングイネウス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）、リピセファラス・ブルサ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｂｕｒｓａ）、リピセファラス・アッペンディキュラタス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）、リピセファラス・キャペンシス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｃａｐｅｎｓｉｓ）、リピセファラス・ツラニカス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｔｕｒａｎｉｃｕｓ）、リピセファラス・ザンベジエンシス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｚａｍｂｅｚｉｅｎｓｉｓ）、アンブリオマ・アメリカナム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ａｍｅｒｉｃａｎｕｍ）、アンブリオマ・バリエガタム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｖａｒｉｅｇａｔｕｍ）、アンブリオマ・マキュラタム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｍａｃｕｌａｔｕｍ）、アンブリオマ・ヘブラエウム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｈｅｂｒａｅｕｍ）、アンブリオマ・カジェネンス（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｃａｊｅｎｎｅｎｓｅ）、デルマニサス・ガリナエ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ）、オルニソニッサス・ブルサ（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ  ｂｕｒｓａ）、オルニソニッサス・シルビアラム（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ  ｓｙｌｖｉａｒｕｍ）、バロア・ジャコブソニ（Ｖａｒｒｏａ  ｊａｃｏｂｓｏｎｉ）；
ケダニ目（Ａｃｔｉｎｅｄｉｄａ）（プロスチグマタ（Ｐｒｏｓｔｉｇｍａｔａ））及びコナダニ目（Ａｃａｒｉｄｉｄａ）（アスチグマタ（Ａｓｔｉｇｍａｔａ））からは、例えば、アカラピス属種（Ａｃａｒａｐｉｓ  ｓｐｐ．）、ケイレチエラ属種（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、オルニソケイレチア属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｃｈｅｙｌｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、ミオビア属種（Ｍｙｏｂｉａ  ｓｐｐ．）、プソレルゲーツ属種（Ｐｓｏｒｅｒｇａｔｅｓ  ｓｐｐ．）、デモデックス属種（Ｄｅｍｏｄｅｘ  ｓｐｐ．）、トロンビキュラ属種（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ｓｐｐ．）、リストロホラス属種（Ｌｉｓｔｒｏｐｈｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、アカラス属種（Ａｃａｒｕｓ  ｓｐｐ．）、チロファガス属種（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ  ｓｐｐ．）、カログリファス属種（Ｃａｌｏｇｌｙｐｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒポデクテス属種（Ｈｙｐｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）、プテロリカス属種（Ｐｔｅｒｏｌｉｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、プソロプテス属種（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、コリオプテス属種（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、オトデクテス属種（Ｏｔｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）、サルコプテス属種（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ノトエドレス属種（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ  ｓｐｐ．）、クネミドコプテス属種（Ｋｎｅｍｉｄｏｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、シトジテス属種（Ｃｙｔｏｄｉｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ラミノシオプテス属種（Ｌａｍｉｎｏｓｉｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）。具体例は、ケイレチエラ・ヤスグリ（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ  ｙａｓｇｕｒｉ）、ケイレチエラ・ブラケイ（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ  ｂｌａｋｅｉ）、デモデックス・カニス（Ｄｅｍｏｄｅｘ  ｃａｎｉｓ）、デモデックス・ボービス（Ｄｅｍｏｄｅｘ  ｂｏｖｉｓ）、デモデックス・オービス（Ｄｅｍｏｄｅｘ  ｏｖｉｓ）、デモデックス・カプラエ（Ｄｅｍｏｄｅｘ  ｃａｐｒａｅ）、デモデックス・エクイ（Ｄｅｍｏｄｅｘ  ｅｑｕｉ）、デモデックス・カバリ（Ｄｅｍｏｄｅｘ  ｃａｂａｌｌｉ）、デモデックス・スイス（Ｄｅｍｏｄｅｘ  ｓｕｉｓ）、ネオトロムビキュラ・オータムナリス（Ｎｅｏｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ａｕｔｕｍｎａｌｉｓ）、ネオトロムビキュラ・デザレリ（Ｎｅｏｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ｄｅｓａｌｅｒｉ）、ネオシェーンガスティア・キセロテルモビア（Ｎｅｏｓｃｈｏｎｇａｓｔｉａ  ｘｅｒｏｔｈｅｒｍｏｂｉａ）、トロンビキュラ・アカムシ（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ａｋａｍｕｓｈｉ）、オトデクテス・シノティス（Ｏｔｏｄｅｃｔｅｓ  ｃｙｎｏｔｉｓ）、ノトエドレス・カチ（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ  ｃａｔｉ）、サルコプチス・カニス（Ｓａｒｃｏｐｔｉｓ  ｃａｎｉｓ）、サルコプテス・ボビス（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｂｏｖｉｓ）、サルコプテス・オービス（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｏｖｉｓ）、サルコプテス・ルピカプラエ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｒｕｐｉｃａｐｒａｅ（＝Ｓ．ｃａｐｒａｅ）、サルコプテス・エクイ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｅｑｕｉ）、サルコプテス・スイス（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｓｕｉｓ）、プソロプテス・オービス（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ  ｏｖｉｓ）、プソロプテス・キュニキュリ（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ  ｃｕｎｉｃｕｌｉ）、プソロプテス・エクイ（Ｐｓｏｒ��ｐｔｅｓ  ｅｑｕｉ）、コリオプテス・ボビス（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ  ｂｏｖｉｓ）、プソエルガテス・オービス（Ｐｓｏｅｒｇａｔｅｓ  ｏｖｉｓ）、ニューモニッソイディク・マンジェ（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｏｉｄｉｃ  ｍａｎｇｅ）、ニューモニッソイデス・カニナム（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｏｉｄｅｓ  ｃａｎｉｎｕｍ）、アカラピス・ウッディ（Ａｃａｒａｐｉｓ  ｗｏｏｄｉ）。
【０１３１】
本発明の活性化合物は、動物を襲う節足動物、蠕虫及び原虫を駆除するのにも適している。動物には、ウシ、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ブタ、ロバ、ラクダ、バッファロー、ウサギ、ニワトリ、シチメンチョウ、アヒル、ガチョウ、養殖魚及びミツバチ等の農業用家畜が含まれる。さらに、動物には、例えば、イヌ、ネコ、愛玩鳥、観賞魚等などのペット（愛玩動物とも称される。）、並びにハムスター、モルモット、ラット及びマウス等の実験動物として知られる動物が含まれる。
【０１３２】
これらの節足動物、蠕虫及び／又は原虫を駆除することによって、死亡が低下し、並びに生産性（肉、ミルク、羊毛、皮、卵、蜂蜜等の場合）及び宿主動物の健康が改善することが予定され、このように、本発明の活性化合物の使用によって、さらに経済的且つ簡易に動物を飼育することが可能となる。
【０１３３】
例えば、（適用可能な場合）寄生生物による宿主からの血液の取り込みを抑制し、又は中断することが望ましい。また、寄生生物の駆除は、感染性因子の伝達を抑制するために役立ち得る。
【０１３４】
獣医分野に関して本明細書において使用される「駆除する」という用語は、それぞれの寄生生物に感染した動物中でのこのような寄生生物の発生を無害なレベルまで低下させる上で、活性化合物が有効であることを意味する。より具体的には、本明細書において使用される「駆除する」とは、それぞれの寄生生物を死滅させ、その成長を阻害し、又はその増殖を阻害する上で、活性化合物が有効であることを意味する。
【０１３５】
一般に、動物の治療のために使用される場合、本発明の化合物は直接適用することができる。好ましくは、本発明の化合物は、本分野で公知である、医薬として許容される賦形剤及び／又は補助剤を含有し得る医薬組成物として適用される。
【０１３６】
例えば、錠剤、カプセル、飲料、水薬、顆粒、ペースト、ボーラス、飼料を介した方法若しくは坐剤の形態での腸内投与により、又は、注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内等）、インプラント、経鼻投与等の非経口投与により、例えば、浸漬又は液浸、噴霧、滴下（ｐｏｕｒｉｎｇ  ｏｎ）及び点投与（ｓｐｏｔｔｉｎｇ  ｏｎ）、洗浄及び粉末散布の形での皮膚使用によって、また、首輪、耳標、尾標、足輪、端綱、印付け用具等、活性化合物を含有する成形品の補助を得て、活性化合物は、獣医学部門で及び畜産で、公知の様式で適用（＝投与）される。活性化合物は、シャンプーとして、又はエアロゾル中で使用可能な適切な製剤として、又は無圧スプレー、例えば、ポンプスプレイ及び噴霧器スプレーとして調合され得る。
【０１３７】
家畜、家禽、ペット等に対して使用される場合には、本発明の活性化合物は、活性化合物を１から８０重量％の量で含む製剤（例えば、粉末、水和剤［「ＷＰ」］、エマルジョン、乳剤［「ＥＣ」］、流動性製剤（ｆｌｏｗｌａｂｌｅ）、均一な溶液及び懸濁濃縮物［「ＳＣ」］として、直接若しくは希釈（例えば、１００から１０，０００倍希釈）後に付与することが可能であり、あるいはそれらは薬浴として使用できる。
【０１３８】
獣医分野において使用される場合、本発明の活性化合物は、殺ダニ剤、殺虫剤、殺蠕虫剤又は殺原虫薬などの適切な相乗効果剤又は他の活性化合物と組み合わせて使用され得る。
【０１３９】
本発明において、これらの全てを含む有害生物に対して殺虫作用を有する物質は、殺虫剤と称される。
【０１４０】
本発明の活性化合物は、殺虫剤として使用される場合、慣用の製剤形態で調整することができる。製剤形態の例には、溶液、エマルジョン、水和剤、水分散性顆粒、懸濁液、粉末、泡、ペースト、錠剤、顆粒、エアロゾル、活性化合物が含浸された天然及び合成物質、マイクロカプセル、種子被覆剤、燃焼装置（例えば、燃焼装置としての燻蒸及び発煙カートリッジ、缶、コイルなど）とともに使用される製剤又はＵＬＶ（コールドミスト、ウォームミスト）などが含まれる。
【０１４１】
これらの製剤は、それ自体公知である方法によって製造することができる。製剤は、例えば、活性化合物を、展開剤、すなわち、液体希釈剤若しくは担体、液化された気体希釈剤若しくは担体、又は固体希釈剤若しくは担体と混合し、及び、界面活性剤、すなわち、乳化剤及び／又は分散剤及び／又は発泡剤と場合によって混合することによって製造することができる。
【０１４２】
展開剤として水が使用される場合には、補助溶媒として、例えば、有機溶媒も使用することができる。
【０１４３】
液体希釈剤又は担体の例には、芳香族炭化水素（例えば、キシレン、トルエン、アルキルナフタレン）、塩素化された芳香族又は塩素化された脂肪族炭化水素（例えば、クロロベンゼン、塩化エチレン又は塩化メチレン）、脂肪族炭化水素（例えば、シクロヘキサン）、パラフィン（例えば、鉱油留分）、アルコール（例えば、ブタノール又はグリコール及びそれらのエーテル、エステルなど）、ケトン（例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンなど）、強い極性溶媒（例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシドなど）、水などが含まれる。
【０１４４】
液化された気体希釈剤又は担体は、例えば、ブタン、プロパン、窒素気体、二酸化炭素及びハロゲン化された炭化水素などのエアロゾル噴射剤などの、常温及び蒸発で気体であるものであり得る。
【０１４５】
固体希釈剤の例には、微粉化された天然ミネラル（カオリン、クレイ、タルク、胡粉、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイト、珪藻土など）、微粉化された合成ミネラル（例えば、高度に分散されたケイ酸、アルミナ、ケイ酸塩など）などが含まれる。
【０１４６】
顆粒用の固体担体の例には、微粉化され、及び篩にかけられた岩（例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石、白雲石など）、無機及び有機粉末の合成顆粒、有機素材の微粒子（例えば、おがくず、椰子の実、トウモロコシの穂軸及びタバコの茎など）などが含まれる。
【０１４７】
乳化剤及び／又は発泡剤の例には、非イオン性及び陰イオン性乳化剤［例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸アルコールエーテル（例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル）、アルキルスルホナート、アルキルサルフェート、アリールスルホナートなど］、アルブミン加水分解物などが含まれる。
【０１４８】
分散剤の例には、リグニン−サルファイト廃液及びメチルセルロースが含まれる。
【０１４９】
固定剤も製剤（粉末、顆粒又はエマルジョン）中で使用することが可能であり、固定剤の例には、カルボキシメチルセルロース、天然及び合成ポリマー（例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニルなど）などが含まれる。
【０１５０】
着色剤を使用することも可能であり、着色剤の例には、無機顔料（例えば、酸化鉄、酸化チタン、プルシアン・ブルーなど）、有機染料（アリザリン染料、アゾ染料又は金属フタロシアニン染料など）、さらに、鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩などの微量元素が含まれる。
【０１５１】
前記製剤は、一般に０．１ないし９５重量％、好ましくは０．５ないし９０重量％の範囲の量で活性成分を含有することができる。
【０１５２】
本発明の化合物は、商業的に有用な製剤形態で、及び製剤から調整された適用形態で、他の活性化合物、例えば、殺虫剤、毒性の餌、殺菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺真菌剤、成長制御物質、除草剤などとの混合物としても存在することができる。
【０１５３】
商業的に有用な適用形態での本発明の化合物の含量は、幅広い範囲内を変動することができる。
【０１５４】
実際の用途における本発明の活性化合物の濃度は、例えば、０．００００００１から１００重量％、好ましくは０．００００１から１重量％の範囲であり得る。
【０１５５】
本発明の化合物は、使用形態に適した慣用の方法を通じて使用することができる。
【０１５６】
本発明の化合物は、衛生有害生物及び保存される製品に付随する有害生物に対して使用されたときに、石灰材料上でのアルカリに対して有効な安定性を有し、木材及び土壌に対して優れた残留効果も示す。
【０１５７】
また、本発明の活性化合物は温血動物に対しても低毒性であって、安全に使用することができる。
【実施例】
【０１５８】
次に、実施例により本発明をさらに具体的に説明するが、本発明はこれのみに限定されるべきものではない。
【０１５９】
＜合成例１＞
５−［４−クロロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル］−２−フルオロベンゾニトリルの合成。
【０１６０】
【化３４】
2012017289.tif 000035
２−フルオロ−５−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル］ベンゾニトリル（０．３ｇ）を四塩化炭素（１０ｍＬ）に溶解し、Ｎ−クロロこはく酸イミド（０．３ｇ）を加え、４０℃で３時間攪拌した。反応混合液をろ過し、ろ液を塩化メチレン（２０ｍＬ）で希釈した。釈液したろ液を水、次いで飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過後、溶媒を減圧下留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィーで精製して５−［４−クロロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル］−２−フルオロベンゾニトリル（０．２６ｇ）を収率８０％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：  ４．５８（１Ｈ，ｄ），４．９０（１Ｈ，ｄ），５．５１（１Ｈ，ｓ），７．３３−７．３８（３Ｈ，ｍ），８．２０−８．３５（２Ｈ，ｍ）．
【０１６１】
＜合成例２＞
５−［４−クロロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル］−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゾニトリル（化合物番号５−２）の合成。
【０１６２】
【化３５】
2012017289.tif 000036
２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−５−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル］ベンゾニトリル（０．２５ｇ）を四塩化炭素（１０ｍＬ）に溶解し、Ｎ−クロロこはく酸イミド（０．３ｇ）を加え、４０℃で３時間攪拌した。反応混合液をろ過し、ろ液を塩化メチレン（２０ｍＬ）で希釈した。釈液したろ液を水、次いで飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過後、溶媒を減圧下留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィーで精製して５−［４−クロロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル］−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゾニトリル（０．２５ｇ）を収率８６％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：４．６３（１Ｈ，ｄ），４．９６（１Ｈ，ｄ），５．５９（１Ｈ，ｓ），７．４１（２Ｈ，ｓ），７．９８（１Ｈ，ｄ），８．２３（１Ｈ，ｓ），８．３５（１Ｈ，ｄ），８．４５（１Ｈ，ｓ），８．９２（１Ｈ，ｓ）．
【０１６３】
＜合成例３＞
Ｎ‐（４‐｛３‐［３，５‐ビス（トリルオロメチル）フェニル］‐４‐クロロ‐３‐（トリフルオロメチル）‐３，４‐ジヒドロ‐２Ｈ‐ピロール‐５‐イル｝‐２‐ブロモベンジル）シクロプロパンカルボキサミド（化合物番号６−３）の合成
【０１６４】
【化３６】
2012017289.tif 000037
【０１６５】
ステップ３−１：ｔｅｒｔ‐ブチル（４‐｛３‐［３，５‐ビス（トリルオロメチル）フェニル］‐４‐クロロ‐３‐（トリフルオロメチル）‐３，４‐ジヒドロ‐２Ｈ‐ピロール‐５‐イル｝‐２‐ブロモベンジル）カルバメートの合成
【０１６６】
【化３７】
2012017289.tif 000038
ｔｅｒｔ‐ブチル（４‐｛３‐［３，５‐ビス（トリルオロメチル）フェニル］‐３‐（トリフルオロメチル）‐３，４‐ジヒドロ‐２Ｈ‐ピロール‐５‐イル｝‐２‐ブロモベンジル）カルバメート（４７０ｍｇ，０．７４ｍｍｏｌ）を四塩化炭素（１００ｍＬ）に溶解し、Ｎ‐クロロスクシンイミド（９９．１ｍｇ，０．７４ｍｍｏｌ）を加え、室温にて終夜撹拌した。反応混合物を減圧濃縮し、残渣をｔｅｒｔ‐ブチルメチルエーテルに溶解し、水、飽和食塩水で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥、ろ過した後、減圧濃縮し、カラムクロマトグラフィーにて精製し目的物を得た（３６０ｍｇ）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．４６（９Ｈ，ｓ），４．４４（２Ｈ，ｄ），４．６４（１Ｈ，ｄ），５．０９−４．９８（２Ｈ，ｍ），５．６４（１Ｈ，ｓ），７．５１（１Ｈ，ｄ），７．８１（２Ｈ，ｓ），７．８８（１Ｈ，ｄｄ），７．９６（１Ｈ，ｓ），８．１９（１Ｈ，ｄ）．
【０１６７】
ステップ３−２：１‐（４‐｛３‐［３，５‐ビス（トリルオロメチル）フェニル］‐４‐クロロ‐３‐（トリフルオロメチル）‐３，４‐ジヒドロ‐２Ｈ‐ピロール‐５‐イル｝‐２‐ブロモフェニル）メタンアミンの合成
【０１６８】
【化３８】
2012017289.tif 000039
ｔｅｒｔ‐ブチル（４‐｛３‐［３，５‐ビス（トリルオロメチル）フェニル］‐４‐クロロ‐３‐（トリフルオロメチル）‐３，４‐ジヒドロ‐２Ｈ‐ピロール‐５‐イル｝‐２‐ブロモベンジル）カルバメート（３００ｍｇ，０．４４ｍｍｏｌ）を１，２‐ジクロロメタン（３０ｍＬ）に溶解し、トリフルオロ酢酸（２５６ｍｇ，２２．４ｍｍｏｌ）を加え、室温にて１時間撹拌した。反応混合物を減圧濃縮した後、残渣をｔｅｒｔ‐ブチルメチルエーテルに溶解し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥、ろ過した後、減圧濃縮した（２１２ｍｇ）。なお、目的物は精製することなく次の反応に用いた。
【０１６９】
ステップ３−３：Ｎ‐（４‐｛３‐［３，５‐ビス（トリルオロメチル）フェニル］‐４‐クロロ‐３‐（トリフルオロメチル）‐３，４‐ジヒドロ‐２Ｈ‐ピロール‐５‐イル｝‐２‐ブロモベンジル）シクロプロパンカルボキサミドの合成
【０１７０】
【化３９】
2012017289.tif 000040
１‐（４‐｛３‐［３，５‐ビス（トリルオロメチル）フェニル］‐４‐クロロ‐３‐（トリフルオロメチル）‐３，４‐ジヒドロ‐２Ｈ‐ピロール‐５‐イル｝‐２‐ブロモフェニル）メタンアミン（１００ｍｇ，０．１７ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（５ｍＬ）に溶解し、ピリジン（１３９ｍｇ，１．７６ｍｍｏｌ）、シクロプロパンカルボニルクロリド（２２ｍｇ，０．２１ｍｍｏｌ）を加え、終夜撹拌した。反応混合物をｔｅｒｔ‐ブチルメチルエーテルで希釈した後、２Ｎ塩酸、水、飽和食塩水で洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥、ろ過した後、減圧濃縮した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、目的物を得た（１００ｍｇ）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）  δ：０．７５‐０．８１（２Ｈ，ｍ），０．９８‐１．０４（２Ｈ，ｍ），１．３７‐１．４３（１Ｈ，ｍ），４．５７‐４．６７（３Ｈ，ｍ），  ５．０１（１Ｈ，ｄ），５．６４（１Ｈ，ｓ），６．２１（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），７．５３（１Ｈ，ｄ），７．８１（２Ｈ，ｓ），７．８６（１Ｈ，ｄｄ），７．９６（１Ｈ，ｓ），８．２０（１Ｈ，ｄ）．
【０１７１】
＜合成例４＞
４‐｛３‐［３，５‐ビス（トリフルオロメチル）フェニル］‐４‐ブロモ‐３‐（トリフルオロメチル）‐３，４‐ジヒドロ‐２Ｈ‐ピロール‐５‐イル｝‐２‐ブロモ‐Ｎ‐（チエタン‐３‐イル）ベンゼンアミド（化合物番号７−７）の合成
【０１７２】
【化４０】
2012017289.tif 000041
【０１７３】
ステップ４−１：４‐｛３‐［３，５‐ビス（トリフルオロメチル）フェニル］‐４‐ブロモ‐３‐（トリフルオロメチル）‐３，４‐ジヒドロ‐２Ｈ‐ピロール‐５‐イル｝‐２‐ブロモ安息香酸
【０１７４】
【化４１】
2012017289.tif 000042
４‐｛３‐［３，５‐ビス（トリフルオロメチル）フェニル］‐３‐（トリフルオロメチル）‐３，４‐ジヒドロ‐２Ｈ‐ピロール‐５‐イル｝‐２‐ブロモ安息香酸（１００ｍｇ，０．１８ｍｍｏｌ）を四塩化炭素（５ｍＬ）に溶解し、Ｎ‐ブロモスクシンイミド（３２．５ｍｇ，０．１８ｍｍｏｌ）を加え、終夜撹拌した。反応混合物を減圧濃縮し、残渣をｔｅｒｔ‐ブチルメチルエーテルに溶解し、水、飽和食塩水で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥、ろ過した後、目的物を得た（１１０ｍｇ）。なお、目的物は精製することなく次の反応に用いた。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）  δ：４．６２（１Ｈ，ｄ），５．０５（１Ｈ，ｄ），５．６９（１Ｈ，ｓ），７．８１（２Ｈ，ｓ），８．００‐７．９７（２Ｈ，ｍ），８．０８（１Ｈ，ｄ），８．３３（１Ｈ，ｄ）．
【０１７５】
ステップ４−２：４‐｛３‐［３，５‐ビス（トリフルオロメチル）フェニル］‐４‐ブロモ‐３‐（トリフルオロメチル）‐３，４‐ジヒドロ‐２Ｈ‐ピロール‐５‐イル｝‐２‐ブロモ‐Ｎ‐（チエタン‐３‐イル）ベンゼンアミドの合成
【０１７６】
【化４２】
2012017289.tif 000043
チエタン‐３‐アミン臭酸塩（３４ｍｇ，０．１９ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ‐ジメチルホルムアミド（５ｍＬ）に溶解し、０℃にてトリエチルアミン（５０ｍｇ，０．４９ｍｍｏｌ）を加え、室温にて３０分撹拌した。この溶液に対し、１‐（３‐ジメチルアミノプロピル）‐３‐エチルカルボジイミド塩酸塩（４５ｍｇ，０．１９ｍｍｏｌ）、１‐ヒドロキシベンゾトリアゾール（２７ｍｇ，０．１９ｍｍｏｌ）、４‐｛３‐［３，５‐ビス（トリフルオロメチル）フェニル］‐４‐ブロモ‐３‐（トリフルオロメチル）‐３，４‐ジヒドロ‐２Ｈ‐ピロール‐５‐イル｝‐２‐ブロモ安息香酸（１１０ｍｇ，０．１９ｍｍｏｌ）を０℃にて加え、室温にて終夜撹拌した。反応混合物をｔｅｒｔ‐ブチルメチルエーテルで希釈した後、２Ｎ塩酸、水、飽和食塩水で洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥、ろ過した後、減圧濃縮した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、目的物を得た（３０ｍｇ）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）  δ：３．５２‐３．４１（４Ｈ，ｍ），４．５９（１Ｈ，ｄ），５．０１（１Ｈ，ｄ），５．３５‐５．５１（１Ｈ，ｍ），５．６８（１Ｈ，ｓ），６．６４（１Ｈ，ｄ），７．６３（１Ｈ，ｄ），７．８０（２Ｈ，ｓ），７．９２‐７．９７（２Ｈ，ｍ），８．２３（１Ｈ，ｄ）．
【０１７７】
＜合成例５＞
メチル  ５−（３−シアノ−４−フルオロフェニル）−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−４−カルボキシレートの合成
【０１７８】
【化４３】
2012017289.tif 000044
【０１７９】
ステップ５−１：（２Ｅ）−４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−２−エノイックアシッドの合成
【０１８０】
【化４４】
2012017289.tif 000045
２，２，２−トリフルオロ−１−（３，４，５−トリクロロフェニル）エタノン（２０ｇ，７２ｍｍｏｌ）、無水酢酸（１００ｍｌ）及び、酢酸ナトリウム（１１．８ｇ，１４４ｍｍｏｌ）の混合物を１００℃で５時間加熱攪拌した。放冷後、反応混合物を氷水浴中で攪拌しながら、水（２００ｍｌ）を約３０分かけて加えた後、室温にて２時間攪拌した。生成物をｔ−ブチルメチルエーテルを用いて抽出、有機層を水洗したのち無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下溜去した、残存した酢酸は、トルエンを加え溜去する事によって取り除き、粗生成物３０ｇを得た。粗生成物をヘキサンを用いて再結晶し表記の化合物を得た。収量１７．９ｇ、収率８５．５％。再結晶母液を減圧溜去し同様の操作を行って、２番晶として２．６ｇの表記化合物を得た。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３＋ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ：６．６７（１Ｈ，ｓ），７．３５（２Ｈ，ｓ）
【０１８１】
ステップ５−２：メチル  （２Ｅ）−４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−２−エノエートの合成
【０１８２】
【化４５】
2012017289.tif 000046
（２Ｅ）−４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−２−エノイックアシッド（５．０ｇ，１５．６ｍｍｏｌ）及び４−トルエンスルホン酸１水和物（０．３ｇ、１．５６ｍｍｏｌ）を１００ｍｌのメチルアルコールと共に、１２時間、加熱還流した。反応終了後溶媒を減圧溜去し、残渣を酢酸エチルに溶解した後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、次いで飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下溜去した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（溶媒ヘキサン／酢酸エチル＝９５／５）にて精製し、表記化合物３．８ｇを得た。収率７３％。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）  δ：３．６９（３Ｈ，ｓ），６．６６（１Ｈ，ｓ），７．３１（２Ｈ，ｓ）
【０１８３】
ステップ５−３：メチル  ２−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−４−（３，４，５−トリクロロフェニル）−４−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−３−カルボキシレートの合成
【０１８４】
【化４６】
2012017289.tif 000047
（２Ｅ）−４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−ブタ−２−エノン（５００ｍｇ，１．５０ｍｍｏｌ）、２−ブロモ−１−フルオロ−４−（イソシアノメチル）ベンゼン（３３１ｍｇ，１．５０ｍｍｏｌ）及び、酸化第一銅（２１ｍｇ，０．１５ｍｍｏｌ）をトルエン（５ｍｌ）と共に１０時間加熱還流した。反応終了後、反応混合物を５０ｍｌの水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した（３０ｍｌｘ３）。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下溶媒を溜去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いて精製して目的化合物を得た。（溶媒  ヘキサン：酢酸エチル＝９８／２次いで９５／５）、収量５００ｍｇ、収率６１％。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）  δ：３．２１（ｄ）＆３．４１（ｄ）（１Ｈ），３．５４（ｓ）＆３．８８（ｓ）（３Ｈ），４．０８−４．１６（ｍ，１Ｈ），５．６７−５．７１（ｍ，１Ｈ），７．０５−７．８７（ｍ，６Ｈ）
【０１８５】
ステップ５−４：メチル  ５−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−４−カルボキシレートの合成
【０１８６】
【化４７】
2012017289.tif 000048
メチル  ２−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−４−（３，４，５−トリクロロフェニル）−４−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−３−カルボキシレート（４５０ｍｇ、０．８２ｍｍｏｌ）、１，８−ジアザビシクロ（５，４，０）ウンデセ−７−エン（２５ｍｇ，０．１６ｍｍｏｌ）をピリジン（１０ｍｌ）と共に２時間加熱還流した。溶媒を減圧溜去下のち、残渣を酢酸エチルに溶解、水、次いで飽和食塩水にて洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧溜去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いて精製して目的化合物を得た。（溶媒  ヘキサン：酢酸エチル＝９８／２次いで９５／５）、収量３１０ｍｇ、収率６９％。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）  δ：３．５０（３Ｈ，ｓ），４．６６−４．９１（３Ｈ，ｍ），７．１７−８．２２（５Ｈ，ｍ）
【０１８７】
ステップ５−５：メチル  ５−（３−シアノ−４−フルオロフェニル）−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−４−カルボキシレートの合成
【０１８８】
【化４８】
2012017289.tif 000049
メチル  ５−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−４−カルボキシレート（２５０ｍｇ，０．４７５ｍｍｏｌ）、シアン化亜鉛（１１２ｍｇ，０．９５ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（１１０ｍｇ，０．０９５ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（１５ｍｌ）と共にアルゴン気流下、１００℃、２時間反応させた。反応終了後、反応混合物を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出、有機層を水、次いで食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧溜去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いて精製して目的化合物を得た。（溶媒  ヘキサン：酢酸エチル＝９０／１０）、収量８５ｍｇ、収率３６％。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）  δ：３．５１（３Ｈ，ｓ），４．６７−４．９３（３Ｈ，ｍ），７．２９−８．２３（５Ｈ，ｍ）
【０１８９】
＜合成例６＞
メチル  ５−（３−シアノ−４−フルオロフェニル）−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−４−カルボキシレートの合成
【０１９０】
【化４９】
2012017289.tif 000050
【０１９１】
ステップ６−１：メチル  ２−（３−シアノ−４−フルオロフェニル）−４−（３，４，５−トリクロロフェニル）−４−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−３−カルボキシレートの合成
【０１９２】
【化５０】
2012017289.tif 000051
（２Ｅ）−４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−ブタ−２−エノン（７００ｍｇ，２．１０ｍｍｏｌ）、２−フルオロ−５−イソシアノメチル−ベンゾニトリル（３３６ｍｇ、２．１０ｍｍｏｌ）及び、酸化第一銅（２１ｍｇ，０．１５ｍｍｏｌ）をトルエン（１０ｍｌ）と共に８時間、加熱還流した。反応終了後、反応混合物を５０ｍｌの水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した（３０ｍｌｘ３）。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下溶媒を溜去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いて精製して目的化合物を得た。（溶媒  ヘキサン：酢酸エチル＝９０／１０）、収量４１０ｍｇ、収率４０％。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）  δ：３．３７（１Ｈ、ｄ），３．６１（３Ｈ，ｓ），４．１１−４．１８（１Ｈ，ｍ），５．７３−５．７８（１Ｈ，ｍ），７．０７−７．７２（６Ｈ，ｍ）
【０１９３】
ステップ６−２：メチル  ５−（３−シアノ−４−フルオロフェニル）−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−４−カルボキシレートの合成
【０１９４】
【化５１】
2012017289.tif 000052
メチル  ２−（３−シアノ−４−フルオロフェニル）−４−（３，４，５−トリクロロフェニル）−４−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−３−カルボキシレート（１００ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）、１，８−ジアザビシクロ（５，４，０）ウンデセ−７−エン（６ｍｇ，０．０４ｍｍｏｌ）をピリジン（４ｍｌ）と共に１時間加熱還流した。溶媒を減圧溜去したのち、残渣を酢酸エチルに溶解、水、次いで飽和食塩水にて洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧溜去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いて精製して目的化合物を得た。（溶媒  ヘキサン：酢酸エチル＝８５／１５）、収量４０ｍｇ、収率４０％。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）  δ：３．５１（３Ｈ，ｓ），４．６７−４．９３（３Ｈ，ｍ），７．２９−８．２３（５Ｈ，ｍ）
【０１９５】
＜合成例７＞
メチル  ５−［３−シアノ−４−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾロ−１−イル）フェニル］−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−４−カルボキシレート、及びメチル  ２−［３−シアノ−４−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾロ−１−イル）フェニル］−４−（３，４，５−トリクロロフェニル）−４−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−３−カルボキシレート（化合物番号５−６）の合成
【０１９６】
【化５２】
2012017289.tif 000053
メチル  ２−（３−シアノ−４−フルオロフェニル）−４−（３，４，５−トリクロロフェニル）−４−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−３−カルボキシレート（１８０ｍｇ，０．３７ｍｍｏｌ）、１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（３３ｍｇ，０．４７ｍｍｏｌ）、及び炭酸カリウム（７６ｍｇ，０．５５ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（１０ｍｌ）と共に１００℃で２時間反応させた。反応混合物をの水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下溶媒を溜去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いて精製した。（溶媒  ヘキサン／酢酸エチル６０／４０から０／１００まで酢酸エチルの比率を増していった）。メチル  ５−［３−シアノ−４−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾロ−１−イル）フェニル］−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−４−カルボキシレート  １Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）  δ：３．５２（３Ｈ，ｓ），４．７２−４．９９（３Ｈ，ｍ），７．４１−８．９３（７Ｈ，ｍ）、及びメチル  ２−［３−シアノ−４−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾロ−１−イル）フェニル］−４−（３，４，５−トリクロロフェニル）−４−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−３−カルボキシレート  １Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）  δ：３．４６（３Ｈ，ｓ），３．８０（１Ｈ，ｄｄ），４．３４（１Ｈ，ｄｄ），４．４８（１Ｈ，ｓ），７．２５−８．８９（８Ｈ，ｍ）の混合物１１０ｍｇ、収率５５％、を得た。
【０１９７】
ベンゾニトリル中間体の合成例
２−フルオロ−５−（イソチアノメチル）ベンゾニトリルの合成
【０１９８】
【化５３】
2012017289.tif 000054
Ｎ−（３−シアノ−４−フルオロベンジル）フォルムアミド（５５０ｍｇ，３．０９ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１．８０ｇ，１３．９ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（２０ｍｌ）と共に氷冷水浴中攪拌した中に、フォスフォラスオキシクロライド（７１０ｍｇ，４．６３ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１０ｍｌ）溶液を滴下した。滴下終了後０．５時間攪拌した後、室温で更に２時間攪拌した。反応混合物にジクロロメタンを加えた後、水、炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥した後、溶媒を減圧溜去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いて精製し、目的化合物を得た。（溶媒  ヘキサン／酢酸エチル８０／２０）、収量３３０ｍｇ、収率６７％。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）  δ：４．６７（２Ｈ，ｓ），７．２５−７．６５（３Ｈ，ｍ）
【０１９９】
２−ブロモ−１−フルオロ−４−（イソシアノメチル）ベンゼンの合成
【０２００】
【化５４】
2012017289.tif 000055
Ｎ−（３−ブロモ−４−フルオロベンジル）フォルムアミド（２８０ｍｇ，１．２１ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（７０２ｍｇ，５．４３ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（１０ｍｌ）と共に氷冷水浴中攪拌した中に、フォスフォラスオキシクロライド（２７８ｍｇ，１．８１ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（５ｍｌ）溶液を滴下した。滴下終了後０．５時間攪拌した後、室温で更に２時間攪拌した。反応混合物にジクロロメタンを加えた後、水、炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥した後、溶媒を減圧溜去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いて精製し、目的化合物を得た。（溶媒  ヘキサン／酢酸エチル９５／５次いで９０／１０）、収量１５０ｍｇ、収率５８％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）  δ：４．６１（２Ｈ，ｓ），７．１３−７．５８（３Ｈ，ｍ）
【０２０１】
上記合成例と同様の方法により、また前記に詳細に説明した方法に従って、得られる本発明の式（Ｉ）の化合物及び中間体を表ａと表１から４の組み合わせで示す。また上記合成例で得られた各化合物と物性値を表５から７と表ＮＭＲに夫々示す。
【０２０２】
表中の略号等は次のとおり。
Ｍｅ：メチル、Ｅｔ：エチル、ｔｅｒｔ−Ｂｕ及びＢｕ−ｔ：ターシャリーブチル、ｃｙｃｌｏ−Ｐｒ：シクロ−プロピル
【０２０３】
【表１】
2012017289.tif 000056
【０２０４】
【化５５】
2012017289.tif 000057
ここで、式中、次式：
【０２０５】
【化５６】
2012017289.tif 000058
で表される部分は表ａのＡ１からＡ１０のうちの一つを示す。
【０２０６】
【表２】
2012017289.tif 000059
2012017289.tif 000060
2012017289.tif 000061
2012017289.tif 000062
2012017289.tif 000063
2012017289.tif 000064
2012017289.tif 000065
2012017289.tif 000066
2012017289.tif 000067
2012017289.tif 000068
2012017289.tif 000069
2012017289.tif 000070
【０２０７】
【化５７】
2012017289.tif 000071
ここで、式中、次式：
【０２０８】
【化５８】
2012017289.tif 000072
で表される部分は表ａのＡ１からＡ１０のうちの一つを示す。
【０２０９】
【表３】
2012017289.tif 000073
2012017289.tif 000074
2012017289.tif 000075
2012017289.tif 000076
2012017289.tif 000077
2012017289.tif 000078
2012017289.tif 000079
2012017289.tif 000080
2012017289.tif 000081
2012017289.tif 000082
【０２１０】
【化５９】
2012017289.tif 000083
ここで、式中、次式：
【０２１１】
【化６０】
2012017289.tif 000084
で表される部分は表ａのＡ１からＡ１０のうちの一つを示す。
【０２１２】
【表４】
2012017289.tif 000085
2012017289.tif 000086
2012017289.tif 000087
2012017289.tif 000088
2012017289.tif 000089
2012017289.tif 000090
【０２１３】
【化６１】
2012017289.tif 000091
ここで、式中、次式：
【０２１４】
【化６２】
2012017289.tif 000092
で表される部分は表ａのＡ１からＡ１０のうちの一つを示す。
【０２１５】
【表５】
2012017289.tif 000093
2012017289.tif 000094
2012017289.tif 000095
2012017289.tif 000096
【０２１６】
【化６３】
2012017289.tif 000097
【０２１７】
【表６】
2012017289.tif 000098
【０２１８】
【化６４】
2012017289.tif 000099
【０２１９】
【表７】
2012017289.tif 000100
【０２２０】
【化６５】
2012017289.tif 000101
【０２２１】
【表８】
2012017289.tif 000102
【０２２２】
【表９】
2012017289.tif 000103
別の方法を言及しない限り、供試薬剤は以下のとおり調整した。
溶剤：ジメチルホルムアミド  ３重量部
乳化剤：ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル  １重量部
【０２２３】
適当な活性化合物の調合物を作るために、活性化合物１重量部を上記量の乳化剤を含有する上記量の溶剤と混合し、その混合物を水で所定濃度まで希釈した。
【０２２４】
生物試験例１：ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｌｉｔｕｒａ）幼虫に対する試験
サツマイモの葉を適切な濃度の試験溶液に浸漬し、薬液の風乾後、直径９ｃｍのシャーレに入れ、ハスモンヨトウ３令幼虫を１０頭放虫した。２５℃の定温室に置き、２日及び４日後にサツマイモの葉を追加し、７日後に死虫数を調べ殺虫率を算出した。殺虫率１００％はすべての幼虫が死亡したことを意味する。一方殺虫率０％は死亡した幼虫がいなかったことを意味する。本試験では１区２シャーレの結果を平均した。
【０２２５】
上記生物試験例１において、代表例として、前記化合物Ｎｏ．５−２、５−３、５−４、５−６、６−２、６−３、６−４、７−１、７−２、７−３、７−４、７−５、７−６及び７−７の化合物が、活性化合物濃度１００ｐｐｍで殺虫率１００％の防除効果を現した。
【０２２６】
生物試験例２：ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｕｒｔｉｃａｅ）に対する試験
直径６ｃｍのポットに栽培した本葉２枚展開期のインゲンの葉に、ナミハダニの成虫を５０〜１００頭接種し、１日後に適切な濃度の試験溶液を、スプレーガンを用いて充分量散布した。散布後温室内に置いて７日後に殺ダニ率を算出した。殺ダニ率１００％はすべてのダニが死亡したことを意味する。一方殺ダニ虫率０％は死亡したダニがいなかったことを意味する。
【０２２７】
上記生物試験例２において、代表例として、前記化合物Ｎｏ．５−２、５−３、５−６、６−４、７−１、７−２、７−３、７−４、７−５、７−６及び７−７の化合物が、活性化合物濃度１００ｐｐｍで殺ダニ率１００％の防除効果を現した。
【０２２８】
生物試験例３：ウリハムシ（Ａｕｌａｃｏｐｈｏｒａ  ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）に対する試験
キュウリ葉を適切な濃度の試験溶液に浸漬し、薬液の風乾後、滅菌消毒した黒土土壌を入れたプラスチックカップに入れ、ウリハムシ２令幼虫を５頭放虫した。２５℃の定温室に置き、７日後に死虫数を調べ、殺虫率を算出した。殺虫率１００％はすべての幼虫が死亡したことを意味する。一方殺虫率０％は死亡した幼虫がいなかったことを意味する。
【０２２９】
上記生物試験３において、代表例として、前記化合物Ｎｏ．５−２、５−３、５−６、６−４、７−１、７−２、７−３、７−４、７−５、７−６及び７−７の化合物が、活性化合物濃度１００ｐｐｍで殺虫率１００％の防除効果を現した。
【０２３０】
生物試験例４：ネコノミ（ＣＴＥＣＦＥ）に対する試験
溶剤：ジメチルスルホキシド
適当な活性化合物の調合物を作るために、活性化合物１０ｍｇを上記溶剤０．５ｍｌに溶解し、その濃縮物をウシ血液で所定濃度まで希釈する。
【０２３１】
約２０頭の未吸血ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐａｈｌｉｄｅｓ  ｆｅｌｉｓ）成虫をノミ容器内に準備する。パラフィルムで底を封した血液容器を、化合物溶液を供したウシ血液で満たし、これをノミ用容器の上に設置してノミが吸血できるようにする。血液容器を３７℃に保温し、ノミの容器は室温とする。２日後、致死率を求める。１００％は、すべてのネコノミが死んだことを意味して、０％はすべて生存していることを意味する。
【０２３２】
上記生物試験において、代表例として、前記合成例の化合物Ｎｏ．５−２、６−３、６−４、７−１、７−２、７−３、７−４、７−５、７−６及び７−７の化合物が、適用濃度１００ｐｐｍで１００％の良好な活性を示した。
【０２３３】
生物試験例５：ヒツジキンバエ（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｃｕｐｒｉｎａ）に対する試験
種：ヒツジキンバエ１令幼虫（齢２４時間）
溶媒：ジメチルスルホキシド
活性化合物１０ｍｇをジメチルスルホキシド０．５ｍｌに溶解し、順次希釈して、所望の濃度を得る。
【０２３４】
１立方センチメートルの馬ひき肉と試験化合物の水性希釈液０．５ｍｌの入っている試験管へ、約２０頭のヒツジキンバエ１令幼虫を入れる。４８時間後、幼虫致死率を記録する。１００％は、すべての幼虫が死んだことを意味し、０％は４８時間後に幼虫が正常に発育したことを意味する。
【０２３５】
上記生物試験において、代表例として、前記合成例の化合物Ｎｏ．５−２、６−２、６−３、６−４、７−１、７−２、７−３、７−４、７−５及び７−６の化合物が、適用濃度１００ｐｐｍで１００％の良好な活性を示した。
【０２３６】
生物試験例６：イエバエ（Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）に対する試験
溶剤：ジメチルスルホキシド
適当な活性化合物の調合物を作るために、活性化合物１０ｍｇを溶剤０．５ｍｌに溶解し、その濃縮物を水で所定濃度まで希釈する。
【０２３７】
試験の準備段階として、一定の大きさのスポンジに砂糖と化合物溶液の混合物を染み込ませて、試験容器中に置く。１０頭のイエバエ（Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）の成虫を容器へ入れて、通気用の穴をあけた蓋をする。２日後、致死率の割合を測定する。１００％は、すべてのイエバエが死んだことを意味して、０％はすべて生存していることを意味する。
【０２３８】
上記生物試験において、代表例として、前記合成例の化合物Ｎｏ．６−３の化合物が、適用濃度１００ｐｐｍで９０％の良好な活性を示した。上記生物試験において、代表例として、前記合成例の化合物Ｎｏ．５−２、６−４、７−１、７−２、７−３、７−４、７−５及び７−６の化合物が、適用濃度１００ｐｐｍで１００％の良好な活性を示した。
【０２３９】
生物試験例７：オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）に対する浸漬試験
溶剤：ジメチルスルホキシド
適当な活性化合物の調合物を作るために、活性化合物１０ｍｇを溶剤０．５ｍｌに溶解し、その濃縮物を水で所定濃度まで希釈する。
【０２４０】
８から１０頭のオウシマダニ飽血雌成虫を穴の開いたプラスチック製ビーカーに入れ、化合物水溶液に１分間浸漬する。ダニをろ紙を敷いたプラスチック製シャーレに移し、孵化能力のある産下卵を調べる。７日後、致死率を求める。１００％はすべてのダニが死亡したことを意味し、０％はすべて生存していたことを意味する。
【０２４１】
上記生物試験において、代表例として、前記合成例の化合物Ｎｏ．５−２、６−４、７−１、７−２、７−３、７−４、７−５及び７−６の化合物が、１００ｐｐｍの適用濃度で１００％の良好な活性を示した。
【０２４２】
生物試験例８：オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）に対する注
溶剤：ジメチルスルホキシド
適当な活性化合物の調合物を作るために、活性化合物１０ｍｇを溶剤０．５ｍｌに溶解し、その濃縮物を溶媒で所定濃度まで希釈する。
【０２４３】
５頭のオウシマダニ  （Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）  飽血雌成虫の腹部へ、１μＬの化合物溶液を注射する。ダニをシャーレに移し、一定期間、飼育器の中で飼育する。孵化能力のある産下卵を調べる。７日後、致死率を求める。１００％は、産卵した卵がすべて孵化しなかったことを意味し、０％はすべての卵が孵化したことを意味する。
【０２４４】
上記生物試験において、代表例として、前記合成例の化合物Ｎｏ．５−１、５−２、５−３、５−４、５−５、５−６、６−２、６−３、６−４、７−１、７−２、７−３、７−４、７−５及び７−６の化合物が、２０μｇ／頭の適用濃度で１００％の良好な活性を示した。
【０２４５】
生物試験例９：アンブリオマ・ヘブラエウム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｈｅｂｒａｅｕｍ）に対する試験
溶剤：ジメチルスルホキシド
適当な活性化合物の調合物を作るために、活性化合物１０ｍｇを溶剤０．５ｍｌに溶解し、その濃縮物を溶媒で所定濃度まで希釈する。
【０２４６】
アンブリオマ・ヘブラエウム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｈｅｂｒａｅｕｍ）の若虫を穴の開いたプラスチック製ビーカーに入れ、化合物水溶液に１分間浸漬する。ダニをろ紙を敷いたプラスチック製シャーレに移し、４２日間飼育器の中で飼育する。４２日後、致死率を求める。１００％はすべてのダニが死亡したことを意味し、０％はすべて生存していたことを意味する。
【０２４７】
上記生物試験において、代表例として、前記合成例の化合物Ｎｏ．７−４及び７−５の化合物が、１００ｐｐｍの適用濃度で１００％の良好な活性を示した。
【０２４８】
製剤例１（粒剤）
本発明化合物（Ｎｏ．５−２）１０部、ベントナイト（モンモリロナイト）３０部、タルク（滑石）５８部及びリグニンスルホン酸塩２部の混合物に、水２５部を加え、良く捏化し、押し出し式造粒機により１０〜４０メッシュの粒状とし、４０〜５０℃で乾燥して粒剤とする。
【０２４９】
製剤例２（粒剤）
０．２〜２ｍｍの範囲内の粒径分布を有する粘土鉱物粒９５部を回転混合機に入れ、回転下、液体希釈剤とともに本発明化合物（Ｎｏ．５−２）５部を噴霧し均等にしめらせた後、４０〜５０℃で乾燥して粒剤とする。
【０２５０】
製剤例３（乳剤）
本発明化合物（Ｎｏ．５−２）３０部、キシレン５５部、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル８部及びアルキルベンゼンスルホン酸カルシウム７部を混合撹拌して乳剤とする。
【０２５１】
製剤例４（水和剤）
本発明化合物（Ｎｏ．５−２）１５部、ホワイトカーボン（含水無晶形酸化ケイ素微粉末）と粉末クレーとの混合物（１：５）８０部、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム２部及びアルキルナフタレンスルホン酸ナトリウムホルマリン縮合物３部を粉砕混合し、水和剤とする。
【０２５２】
製剤例５（水和顆粒）
本発明化合物（Ｎｏ．５−２）２０部、リグニンスルホン酸ナトリウム塩３０部及びベントナイト１５部、焼成ケイソウ土粉末３５部を充分に混合し、水を加え、０．３ｍｍのスクリーンで押し出し乾燥して、水和顆粒とする。
【産業上の利用可能性】
【０２５３】
本発明の新規な殺虫性ピロリン誘導体は前記の実施例に示したとおり、殺虫剤として優れた殺虫作用を有する。
【手続補正書】
【提出日】平成23年4月13日(2011.4.13)
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１２
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００１２】
【化８】
2012017289.tif 000120
Ｚは、水素、Ｃ１−１２ハロアルキル、ニトロ、Ｃ１−１２アルコキシ、シアノ、Ｃ１−１２ハロアルコキシ、Ｃ１−１２アルキルスルフェニル、Ｃ１−１２アルキルスルフィニル、Ｃ１−１２アルキルスルホニル、Ｃ１−１２ハロアルキルスルフェニル、Ｃ１−１２ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−１２ハロアルキルスルホニル、ヒドロキシ又はチオールを示し、
ｋは、０、１、２、３又は４を示し、
Ｒは、Ｃ１−１２アルキル又はＣ１−１２ハロアルキルを示し、
Ｒ１及びＲ２は非存在であるか、それぞれ独立して水素、ハロゲン、シアノ、アミノ、アジド、ヒドロキシ、メルカプト、ヒドロキシ−カルボニル、Ｃ１−１２アルキルアミノ−カルボニル、Ｃ１−１２アルコキシ−カルボニル、Ｃ１−１２アルコキシ、Ｃ１−１２アルキル、Ｃ２−１２アルケニル、Ｃ２−１２アルキニル、Ｃ１−１２アルキルチオ、Ｃ１−１２アルキルスルフィニル又はＣ１−１２アルキルスルホニルを示し、ただしＲ１及びＲ２は同時に非存在であることはなく、Ｒ１及びＲ２は同時に水素ではなく、
Ｒ３は、水素、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、Ｒ８−ＣＨ２−、Ｒ８−ＣＯ−、Ｒ８−ＣＳ−、Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル、Ｃ１−１２アルコキシ、Ｃ１−１２ハロアルコキシ、Ｃ２−１２アルケニル、Ｃ２−１２アルキニル、Ｃ１−１２アルキル−カルボニル又はＣ１−１２アルキル−カルボニルアミノを示し、
Ｒ４は、水素、シアノ、カルボニル、チオカルボニル、Ｒ８−ＣＯ−、Ｒ８−ＣＳ−、Ｃ１−１２アルキル−カルボニル、Ｃ１−１２アルキル−チオカルボニル、Ｃ１−１２ハロアルキル−カルボニル、Ｃ１−１２ハロアルキル−チオカルボニル、Ｃ１−１２アルキルアミノ−カルボニル、Ｃ１−１２アルキルアミノ−チオカルボニル、ジ（Ｃ１−１２アルキル）アミノ−カルボニル、ジ（Ｃ１−１２アルキル）アミノ−チオカルボニル、Ｃ１−１２アルコキシアミノ−カルボニル、Ｃ１−１２アルコキシアミノ−チオカルボニル、Ｃ１−１２アルコキシ−カルボニル、Ｃ１−１２アルコキシ−チオカルボニル、Ｃ１−１２チオアルコキシ−カルボニル、Ｃ１−１２チオアルコキシ−チオカルボニル、Ｃ１−１２アルキルスルホニル、Ｃ１−１２ハロアルキルスルホニル、Ｃ３−８シクロアルキル−カルボニル、Ｃ２−１２アルケニル−カルボニル、Ｃ２−１２アルキニル−カルボニル、Ｃ３−８シクロアルキル−Ｃ１−１２アルキル−カルボニル、Ｃ１−１２アルキルスルフェニル−Ｃ１−１２アルキル−カルボニル、Ｃ１−１２アルキルスルフィニル−Ｃ１−１２アルキル−カルボニル、Ｃ１−１２アルキルスルホニル−Ｃ１−１２アルキル−カルボニル、Ｃ１−１２アルキル−カルボニル−Ｃ１−１２アルキル−カルボニル、Ｃ３−８シクロアルキルアミノ−カルボニル、Ｃ２−１２アルケニルアミノ−カルボニル又はＣ２−１２アルキニルアミノ−カルボニルを示し、
また、Ｒ３とＲ４は、それが結合する窒素原子と一緒になって３，４，５又は６員の、飽和又は不飽和の複素環を形成してもよく、該複素環はオキソ、チオキソ又はニトロで置換されてもよく、
Ｒ５は、水素、シアノ、Ｃ１−１２アルキル又はＣ１−１２ハロアルキルを示し、
Ｒ６は、水素、Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２アルキルカルボニル又はＣ１−１２アルコキシカルボニルを示し、
Ｒ７は、水素又はＣ１−１２アルキルを示し
Ｒ８は、フェニル、又は３、４、５若しくは６員の、飽和又は不飽和の複素環を示し、
Ｚ１、Ｚ２及びＺ３は、それぞれ独立して−Ｃ（Ｒ９）（Ｒ１０）−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ１１）−、−Ｎ（Ｒ１１）−、−Ｓ−、−Ｓ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）２−又は−Ｓ（Ｏ）（＝Ｎ−Ｒ１１）−を示し、
Ｒ９及びＲ１０は、それぞれ独立して水素、ハロゲン、Ｃ１−１２アルキル又はＣ１−１２ハロアルキルを示し、
Ｒ１１は、水素、シアノ、ニトロ、Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル、Ｃ３−８シクロアルキル−Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２アルキル−カルボニル、Ｃ１−１２ハロアルキル−カルボニル、Ｃ１−１２アルコキシ−カルボニル、Ｃ１−１２ハロアルコキシ−カルボニル、Ｃ１−１２アルキルスルホニル、Ｃ１−１２ハロアルキルスルホニル、アリール部が１、２又は３のＲ１２で置換されてよいアリール−Ｃ１−１２アルキル、又は複素環部が１、２又は３のＲ１２で置換されてよい複素環−Ｃ１−１２アルキルを示し、
Ｒ１２は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル、Ｃ１−１２アルコキシ、Ｃ１−１２ハロアルコキシ又はＣ１−１２アルコキシ−カルボニルを示し、
ｍは、１又は２を示し、
上記で定義した基は更にハロゲン、Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル、ニトロ、Ｃ１−１２アルコキシ、シアノ、Ｃ１−１２ハロアルコキシ、Ｃ１−１２アルキルスルフェニル、Ｃ１−１２アルキルスルフィニル、Ｃ１−１２アルキルスルホニル、Ｃ１−１２ハロアルキルスルフェニル、Ｃ１−１２ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−１２ハロアルキルスルホニル、ヒドロキシ又はメルカプトからなる任意の置換基で置換されてもよい。
か１項に記載の使用。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２０
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００２０】
【化１５】
2012017289.tif 000121
Ｚが、水素、Ｃ１−６ハロアルキル、ニトロ、Ｃ１−６アルコキシ、シアノ、Ｃ１−６ハロアルコキシ、Ｃ１−６アルキルスルフェニル、Ｃ１−６アルキルスルフィニル、Ｃ１−６アルキルスルホニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルフェニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルホニル、ヒドロキシ又はチオールを示し、
ｋが、０、１、２、３又は４を示し、
Ｒが、Ｃ１−６アルキル又はＣ１−６ハロアルキルを示し、
Ｒ１及びＲ２が非存在であるか、それぞれ独立して水素、ハロゲン、シアノ、アミノ、アジド、ヒドロキシ、メルカプト、ヒドロキシ−カルボニル、Ｃ１−６アルキルアミノ−カルボニル、Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ１−６アルキルチオ、Ｃ１−６アルキルスルフィニル又はＣ１−６アルキルスルホニルを示し、ただしＲ１及びＲ２は同時に非存在であることはなく、Ｒ１及びＲ２は同時に水素ではなく、
Ｒ３が、水素、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、Ｒ８−ＣＨ２−、Ｒ８−ＣＯ−、Ｒ８−ＣＳ−、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６ハロアルコキシ、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ１−６アルキル−カルボニル又はＣ１−６アルキル−カルボニルアミノを示し、
Ｒ４が、水素、シアノ、カルボニル、チオカルボニル、Ｒ８−ＣＯ−、Ｒ８−ＣＳ−、Ｃ１−６アルキル−カルボニル、Ｃ１−６アルキル−チオカルボニル、Ｃ１−６ハロアルキル−カルボニル、Ｃ１−６ハロアルキル−チオカルボニル、Ｃ１−６アルキルアミノ−カルボニル、Ｃ１−６アルキルアミノ−チオカルボニル、ジ（Ｃ１−６アルキル）アミノ−カルボニル、ジ（Ｃ１−６アルキル）アミノ−チオカルボニル、Ｃ１−６アルコキシアミノ−カルボニル、Ｃ１−６アルコキシアミノ−チオカルボニル、Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル、Ｃ１−６アルコキシ−チオカルボニル、Ｃ１−６チオアルコキシ−カルボニル、Ｃ１−６チオアルコキシ−チオカルボニル、Ｃ１−６アルキルスルホニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルホニル、Ｃ３−７シクロアルキル−カルボニル、Ｃ２−６アルケニル−カルボニル、Ｃ２−６アルキニル−カルボニル、Ｃ３−７シクロアルキル−Ｃ１−６アルキル−カルボニル、Ｃ１−６アルキルスルフェニル−Ｃ１−６アルキル−カルボニル、Ｃ１−６アルキルスルフィニル−Ｃ１−６アルキル−カルボニル、Ｃ１−６アルキルスルホニル−Ｃ１−６アルキル−カルボニル、Ｃ１−６アルキル−カルボニル−Ｃ１−６アルキル−カルボニル、Ｃ３−７シクロアルキルアミノ−カルボニル、Ｃ２−６アルケニルアミノ−カルボニル又はＣ２−６アルキニルアミノ−カルボニルを示し、
また、Ｒ３とＲ４が、それが結合する窒素原子と一緒になって３，４，５又は６員の、飽和又は不飽和の複素環を形成してもよく、該複素環はオキソ、チオキソ又はニトロで置換されてもよく、
Ｒ５が、水素、シアノ、Ｃ１−６アルキル又はＣ１−６ハロアルキルを示し、
Ｒ６が、水素、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルキルカルボニル又はＣ１−６アルコキシカルボニルを示し、
Ｒ７が、水素又はＣ１−６アルキルを示し
Ｒ８が、フェニル、又は３、４、５若しくは６員の、飽和又は不飽和の複素環を示し、
Ｚ１、Ｚ２及びＺ３が、それぞれ独立して−Ｃ（Ｒ９）（Ｒ１０）−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ１１）−、−Ｎ（Ｒ１１）−、−Ｓ−、−Ｓ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）２−又は−Ｓ（Ｏ）（＝Ｎ−Ｒ１１）−を示し、
Ｒ９及びＲ１０が、それぞれ独立して水素、ハロゲン、Ｃ１−６アルキル又はＣ１−６ハロアルキルを示し、
Ｒ１１が、水素、シアノ、ニトロ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキル−Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルキル−カルボニル、Ｃ１−６ハロアルキル−カルボニル、Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル、Ｃ１−６ハロアルコキシ−カルボニル、Ｃ１−６アルキルスルホニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルホニル、アリール部が１、２又は３のＲ１２で置換されてよいアリール−Ｃ１−６アルキル、又は複素環部が１、２又は３のＲ１２で置換されてよい複素環−Ｃ１−６アルキルを示し、
Ｒ１２が、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６ハロアルコキシ又はＣ１−６アルコキシ−カルボニルを示し、
ｍが、１又は２を示し、
上記で定義した基は更にハロゲン、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、ニトロ、Ｃ１−６アルコキシ、シアノ、Ｃ１−６ハロアルコキシ、Ｃ１−６アルキルスルフェニル、Ｃ１−６アルキルスルフィニル、Ｃ１−６アルキルスルホニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルフェニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルホニル、ヒドロキシ又はメルカプトからなる任意の置換基で置換されてもよい、を示す場合の化合物を好適なものとして挙げることができる。
【手続補正３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００３７
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００３７】
「任意の置換基で置換されてもよい」の置換基は、例えば、アミノ、ヒドロキシ、オキソ、チオキソ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、イソシアノ、メルカプト、イソチオシアネート、カルボキシ、カルボアミド、ＳＦ５、アミノスルホニル、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、シクロアルケニル、アルキニル、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、Ｎ−アルキルカルボニル−アミノ、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、シクロアルキルオキシ、シクロアルケニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルケニルオキシカルボニル、アルキニルオキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、アルキルカルボニル、アルケニルカルボニル、アルキニルカルボニル、アリールカルボニル、アルキルチオ、シクロアルキルチオ、アルケニルチオ、シクロアルケニルチオ、アルキニルチオ、アルキルスルフェニル、アルキルスルフィニル、異性体を含むアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、モノアルキルアミノスルホニル、ジアルキルアミノスルホニル、アルキルホスフィニル、アルキルホスホニル、異性体を含むアルキルホスフィニル、異性体を含むアルキルホスホニル、Ｎ−アルキル−アミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジアルキル−アミノカルボニル、Ｎ−アルキルカルボニル−アミノカルボニル、Ｎ―アルキルカルボニル―Ｎ−アルキルアミノカルボニル、アリール、アリールオキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、ベンジルチオ、アリールチオ、アリールアミノ、ベンジルアミノ、複素環、トリアルキルシリル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルチオアルコキシ、アルコキシアルコキシ、フェネチル、ベンジルオキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、ハロアルキルカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、ハロアルコキシアルコキシ、ハロアルコキシアルキルチオ、ハロアルコキシアルキルカルボニル又はハロアルコキシアルキルを示し、好ましくは、クロロ、フルオロ、ブロモ、ヨード、アミノ、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、チオ又はカルボキシを示す。
【手続補正４】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００６０
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００６０】
式（Ｉ）の化合物中、（Ｔ）が（Ｔ−１）の場合、
５−［３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル］−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゾニトリル、２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−５−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル］ベンゾニトリル、５−｛３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル｝−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゾニトリル、５−｛３−［３，４−ジクロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル｝−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゾニトリル、５−｛３−［３−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル｝−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゾニトリル、５−［３−（２，６−ジクロロピリジン−４−イル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル］−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゾニトリル、５−｛３−［２−クロロ−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル］−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル｝−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゾニトリル、５−｛３−［２，６−ビス（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル］−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル｝−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゾニトリル、１−（４−｛３−［２，６−ビス（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル］−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル｝−２−シアノフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボニトリル（引用文献  ＷＯ２００９／０９７９９２）
式（Ｉ）の化合物中、（Ｔ）が（Ｔ−２）の場合、
Ｎ−｛２−クロロ−４−［３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル］ベンジル｝プロパンアミド、Ｎ−｛２−クロロ−４−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル］ベンジル｝プロパンアミド、Ｎ−｛２−ブロモ−４−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル］ベンジル｝アセトアミド、Ｎ−｛２−ブロモ−４−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル］ベンジル｝プロパンアミド、Ｎ−｛２−ブロモ−４−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル］ベンジル｝シクロプロパンカルボキシアミド、Ｎ−｛２−ブロモ−４−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル］ベンジル｝−２−（メチルスルファニル）アセトアミド、Ｎ−｛２−ブロモ−４−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル］ベンジル｝−２−（メチルスルフィニル）アセトアミド、Ｎ−｛２−ブロモ−４−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル］ベンジル｝−２−（メチルスルホニル）アセトアミド、Ｎ−｛４−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンジル｝プロパンアミド、Ｎ−｛２−メチル−４−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル］ベンジル｝プロパンアミド、Ｎ−｛２−ニトロ−４−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル］ベンジル｝プロパンアミド、Ｎ−｛２−シアノ−４−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル］ベンジル｝プロパンアミド、Ｎ−（２−ブロモ−４−｛３−［３，４−ジクロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル｝ベンジル）プロパンアミド、Ｎ−（２−ブロモ−４−｛３−［３−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル｝ベンジル）プロパンアミド、Ｎ−（４−｛３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル｝−２−ブロモベンジル）プロパンアミド、Ｎ−（４−｛３−［２，６−ビス（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル］−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル｝−２−ブロモベンジル）プロパンアミド、Ｎ−（１−｛４−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル］フェニル｝エチル）プロパンアミド、Ｎ−［１−（４−｛３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル｝フェニル）エチル］シクロプロパンカルボキシアミド（引用文献  ＷＯ２００９／０９７９９２）
式（Ｉ）の化合物中、（Ｔ）が（Ｔ−３）の場合、
Ｎ−｛５−［３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル｝プロパンアミド、Ｎ−｛５−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル｝アセトアミド、Ｎ−｛５−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル｝プロパンアミド、Ｎ−｛５−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル｝シクロプロパンカルボキシアミド、３，３，３−トリフルオロ−Ｎ−｛５−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル｝プロパンアミド、２−（メチルスルファニル）−Ｎ−｛５−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル｝アセトアミド、２−（メチルスルフィニル）−Ｎ−｛５−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル｝アセトアミド、２−（メチルスルホニル）−Ｎ−｛５−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル｝アセトアミド、Ｎ−（５−｛３−［３，４−ジクロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル｝−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）プロパンアミド、Ｎ−（５−｛３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル｝−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）プロパンアミド、Ｎ−（５−｛３−［２，６−ビス（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル］−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル｝−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）プロパンアミド、Ｎ−（５−｛３−［２，６−ビス（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル］−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル｝−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）−２−（メチルスルホニル）アセトアミド（引用文献  ＷＯ２００９／１１２２７５）
式（Ｉ）の化合物中、（Ｔ）が（Ｔ−４）の場合、
４−［３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル］−２−メチル−Ｎ−（チエタン−３−イル）ベンズアミド、２−メチル−Ｎ−（チエタン−３−イル）−４−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル］ベンズアミド、２−メチル−Ｎ−（１−オキシドチエタン−３−イル）−４−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル］ベンズアミド、２−メチル−Ｎ−（１、１−ジオキシドチエタン−３−イル）−４−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル］ベンズアミド、２−クロロ−Ｎ−（チエタン−３−イル）−４−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル］ベンズアミド、２−クロロ−Ｎ−（１，１−ジオキシドチエタン−３−イル）−４−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル］ベンズアミド、２−ブロモ−Ｎ−（１，１−ジオキシドチエタン−３−イル）−４−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル］ベンズアミド、Ｎ−（１，１−ジオキシドチエタン−３−イル）−４−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド、Ｎ−（１，１−ジオキシドチエタン−３−イル）−２−ニトロ−４−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル］ベンズアミド、４−｛３−［３，４−ジクロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル｝−２−メチル−Ｎ−（チエタン−３−イル）ベンズアミド、４−｛３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル｝−２−メチル−Ｎ−（チエタン−３−イル）ベンズアミド、４−｛３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル｝−２−メチル−Ｎ−（１−オキシドチエタン−３−イル）ベンズアミド、４−｛３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル｝−２−メチル−Ｎ−（１、１−ジオキシドチエタン−３−イル）ベンズアミド、４−｛３−［２，６−ビス（トリフルオロ）ピリジン−４−イル］−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル｝−２−メチル−Ｎ−（チエタン−３−イル）ベンズアミド、４−｛３−［２，６−ビス（トリフルオロ）ピリジン−４−イル］−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル｝−２−メチル−Ｎ−（１−オキシドチエタン−３−イル）ベンズアミド、４−｛３−［２，６−ビス（トリフルオロ）ピリジン−４−イル］−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル｝−２−メチル−Ｎ−（１，１−ジオキシドチエタン−３−イル）ベンズアミド（引用文献  ＷＯ２００９／０８０２５０）
式（Ｉ）の化合物中、（Ｔ）が（Ｔ−５）の場合、
５−［３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル］−２−フルオロベンゾニトリル、２−フルオロ−５−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル］ベンゾニトリル、５−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール、メチル  ２−メチル−４−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル］ベンゾエート、２−メチル−４−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル］ベンゾイックアシッド、２−ブロモ−４−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル］ベンゾニトリル、４−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル、５−｛３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル｝−２−フルオロベンゾニトリル、３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−５−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール、メチル  ４−｛３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル｝−２−メチルベンゾエート、４−｛３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル｝−２−メチルベンゾイックアシッド、４−｛３−［３，５−ビス（トリフルオロ）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル｝−２−メチルベンゾニトリル、４−｛３−［３，５−ビス（トリフルオロ）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル｝−２−クロロベンゾニトリル、４−［５−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−３−イル］−２，６−ビス（トリフルオロメチル）ピリジン、５−｛３−［２，６−ビス（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル］−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル｝−２−フルオロベンゾニトリル、メチル  ４−｛３−［２，６−ビス（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル］−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル｝−２−メチルベンゾエート、４−｛３−［２，６−ビス（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル］−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル｝−２−メチルベンゾィックアシッド、４−｛３−［２，６−ビス（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル］−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル｝−２−ブロモベンゾニトリル、４−｛３−［２，６−ビス（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル］−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル｝−２−メチルベンゾニトリル（引用文献  特開２００７−９１７０８、特開２００８−１３３２７３、ＷＯ２００９／０７２６２１、ＷＯ２００９／０９７９９２、ＷＯ２００９／１１２２７５）
【手続補正５】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００６６
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００６６】
製法（ｂ）におけるステップ（ｂ−１）における原料の式（ＩＩＩ）の化合物は新規であり、代表例として、メチル  ３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブテン−２−エノエート、メチル  ４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−ブテン−２−エノエート、エチル  ４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−ブテン−２−エノエート、イソプロピル  ４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−ブテン−２−エノエート、ｔｅｒｔ−ブチル  ４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−ブテン−２−エノエート、ベンジル  ４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−ブテン−２−エノエート、メチル  ［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−４，４，４−トリフルオロブテン−２−エノエート、エチル  ［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−４，４，４−トリフルオロブテン−２−エノエート、イソプロピル  ［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−４，４，４−トリフルオロブテン−２−エノエート、メチル  ３−［２，６−ビス（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル］−４，４，４−トリフルオロブテン−２−エノエートが挙げられる。
【手続補正６】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０１１４
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０１１４】
本発明に従って、あらゆる植物及び植物の部分を処理することができる。本発明において、植物とは、望ましい及び望ましくない野生の植物又は穀物植物（自然に発生する穀物植物を含む。）などの全ての植物及び植物集団を意味するものとして理解しなければならない。穀物植物は、慣用的な植物品種改良と最適化法によって又はバイオテクノロジー及び遺伝子工学法によって又はこれらの方法の組み合わせによって取得できる植物であり得、トランスジェニック植物が含まれ、植物育種家の権利によって保護され得る又は保護され得ない植物品種が包含される。植物の部分とは、芽、葉、花及び根など、地上及び地下にある植物のあらゆる部分及び器官を意味するものとして理解しなければならず、例としては、葉、針状葉（ｎｅｅｄｌｅ）、茎、幹、花、子実体、果実、種子、根、塊茎及び地下茎を挙げることもできる。植物の部分には、採取された物質、並びに無性及び有性生殖により増殖する物質、例えば、挿し木、塊茎、地下茎、側枝及び種子も含まれる。
【手続補正７】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０１４０
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０１４０】
本発明の活性化合物は、殺虫剤として使用される場合、慣用の製剤形態で調製することができる。製剤形態の例には、溶液、エマルジョン、水和剤、水分散性顆粒、懸濁液、粉末、泡、ペースト、錠剤、顆粒、エアロゾル、活性化合物が含浸された天然及び合成物質、マイクロカプセル、種子被覆剤、燃焼装置（例えば、燃焼装置としての燻蒸及び発煙カートリッジ、缶、コイルなど）とともに使用される製剤又はＵＬＶ（コールドミスト、ウォームミスト）などが含まれる。
【手続補正８】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０１４４
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０１４４】
液化された気体希釈剤又は担体は、例えば、ブタン、プロパン、窒素気体、二酸化炭素及びハロゲン化された炭化水素などのエアロゾル噴射剤などの、常温及び常圧で気体であるものであり得る。
【手続補正９】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０１５２
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０１５２】
本発明の化合物は、商業的に有用な製剤形態で、及び製剤から調製された適用形態で、他の活性化合物、例えば、殺虫剤、毒性の餌、殺菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺真菌剤、成長制御物質、除草剤などとの混合物としても存在することができる。
【手続補正１０】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０１６３
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０１６３】
＜合成例３＞
Ｎ‐（４‐｛３‐［３，５‐ビス（トリフルオロメチル）フェニル］‐４‐クロロ‐３‐（トリフルオロメチル）‐３，４‐ジヒドロ‐２Ｈ‐ピロール‐５‐イル｝‐２‐ブロモベンジル）シクロプロパンカルボキサミド（化合物番号６−３）の合成
【手続補正１１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０１６５
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０１６５】
ステップ３−１：ｔｅｒｔ‐ブチル（４‐｛３‐［３，５‐ビス（トリフルオロメチル）フェニル］‐４‐クロロ‐３‐（トリフルオロメチル）‐３，４‐ジヒドロ‐２Ｈ‐ピロール‐５‐イル｝‐２‐ブロモベンジル）カルバメートの合成
【手続補正１２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０１６６
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０１６６】
【化３７】
2012017289.tif 000122
ｔｅｒｔ‐ブチル（４‐｛３‐［３，５‐ビス（トリフルオロメチル）フェニル］‐３‐（トリフルオロメチル）‐３，４‐ジヒドロ‐２Ｈ‐ピロール‐５‐イル｝‐２‐ブロモベンジル）カルバメート（４７０ｍｇ，０．７４ｍｍｏｌ）を四塩化炭素（１００ｍＬ）に溶解し、Ｎ‐クロロスクシンイミド（９９．１ｍｇ，０．７４ｍｍｏｌ）を加え、室温にて終夜撹拌した。反応混合物を減圧濃縮し、残渣をｔｅｒｔ‐ブチルメチルエーテルに溶解し、水、飽和食塩水で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥、ろ過した後、減圧濃縮し、カラムクロマトグラフィーにて精製し目的物を得た（３６０ｍｇ）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．４６（９Ｈ，ｓ），４．４４（２Ｈ，ｄ），４．６４（１Ｈ，ｄ），５．０９−４．９８（２Ｈ，ｍ），５．６４（１Ｈ，ｓ），７．５１（１Ｈ，ｄ），７．８１（２Ｈ，ｓ），７．８８（１Ｈ，ｄｄ），７．９６（１Ｈ，ｓ），８．１９（１Ｈ，ｄ）．
【手続補正１３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０１６７
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０１６７】
ステップ３−２：１‐（４‐｛３‐［３，５‐ビス（トリフルオロメチル）フェニル］‐４‐クロロ‐３‐（トリフルオロメチル）‐３，４‐ジヒドロ‐２Ｈ‐ピロール‐５‐イル｝‐２‐ブロモフェニル）メタンアミンの合成
【手続補正１４】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０１６８
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０１６８】
【化３８】
2012017289.tif 000123
ｔｅｒｔ‐ブチル（４‐｛３‐［３，５‐ビス（トリフルオロメチル）フェニル］‐４‐クロロ‐３‐（トリフルオロメチル）‐３，４‐ジヒドロ‐２Ｈ‐ピロール‐５‐イル｝‐２‐ブロモベンジル）カルバメート（３００ｍｇ，０．４４ｍｍｏｌ）を１，２‐ジクロロメタン（３０ｍＬ）に溶解し、トリフルオロ酢酸（２５６ｍｇ，２２．４ｍｍｏｌ）を加え、室温にて１時間撹拌した。反応混合物を減圧濃縮した後、残渣をｔｅｒｔ‐ブチルメチルエーテルに溶解し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥、ろ過した後、減圧濃縮した（２１２ｍｇ）。なお、目的物は精製することなく次の反応に用いた。
【手続補正１５】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０１６９
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０１６９】
ステップ３−３：Ｎ‐（４‐｛３‐［３，５‐ビス（トリフルオロメチル）フェニル］‐４‐クロロ‐３‐（トリフルオロメチル）‐３，４‐ジヒドロ‐２Ｈ‐ピロール‐５‐イル｝‐２‐ブロモベンジル）シクロプロパンカルボキサミドの合成
【手続補正１６】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０１７０
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０１７０】
【化３９】
2012017289.tif 000124
１‐（４‐｛３‐［３，５‐ビス（トリフルオロメチル）フェニル］‐４‐クロロ‐３‐（トリフルオロメチル）‐３，４‐ジヒドロ‐２Ｈ‐ピロール‐５‐イル｝‐２‐ブロモフェニル）メタンアミン（１００ｍｇ，０．１７ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（５ｍＬ）に溶解し、ピリジン（１３９ｍｇ，１．７６ｍｍｏｌ）、シクロプロパンカルボニルクロリド（２２ｍｇ，０．２１ｍｍｏｌ）を加え、終夜撹拌した。反応混合物をｔｅｒｔ‐ブチルメチルエーテルで希釈した後、２Ｎ塩酸、水、飽和食塩水で洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥、ろ過した後、減圧濃縮した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、目的物を得た（１００ｍｇ）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）  δ：０．７５‐０．８１（２Ｈ，ｍ），０．９８‐１．０４（２Ｈ，ｍ），１．３７‐１．４３（１Ｈ，ｍ），４．５７‐４．６７（３Ｈ，ｍ），  ５．０１（１Ｈ，ｄ），５．６４（１Ｈ，ｓ），６．２１（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），７．５３（１Ｈ，ｄ），７．８１（２Ｈ，ｓ），７．８６（１Ｈ，ｄｄ），７．９６（１Ｈ，ｓ），８．２０（１Ｈ，ｄ）．
【手続補正１７】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０１７３
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０１７３】
ステップ４−１：４‐｛３‐［３，５‐ビス（トリフルオロメチル）フェニル］‐４‐ブロモ‐３‐（トリフルオロメチル）‐３，４‐ジヒドロ‐２Ｈ‐ピロール‐５‐イル｝‐２‐ブロモ安息香酸の合成
【手続補正１８】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０１９６
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０１９６】
【化５２】
2012017289.tif 000125
メチル  ２−（３−シアノ−４−フルオロフェニル）−４−（３，４，５−トリクロロフェニル）−４−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−３−カルボキシレート（１８０ｍｇ，０．３７ｍｍｏｌ）、１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（３３ｍｇ，０．４７ｍｍｏｌ）、及び炭酸カリウム（７６ｍｇ，０．５５ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（１０ｍｌ）と共に１００℃で２時間反応させた。反応混合物を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下溶媒を溜去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いて精製した。（溶媒  ヘキサン／酢酸エチル６０／４０から０／１００まで酢酸エチルの比率を増していった）。メチル  ５−［３−シアノ−４−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾロ−１−イル）フェニル］−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−４−カルボキシレート  １Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）  δ：３．５２（３Ｈ，ｓ），４．７２−４．９９（３Ｈ，ｍ），７．４１−８．９３（７Ｈ，ｍ）、及びメチル  ２−［３−シアノ−４−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾロ−１−イル）フェニル］−４−（３，４，５−トリクロロフェニル）−４−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−３−カルボキシレート  １Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）  δ：３．４６（３Ｈ，ｓ），３．８０（１Ｈ，ｄｄ），４．３４（１Ｈ，ｄｄ），４．４８（１Ｈ，ｓ），７．２５−８．８９（８Ｈ，ｍ）の混合物１１０ｍｇ、収率５５％、を得た。
【手続補正１９】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０２２２
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０２２２】
【表９】
2012017289.tif 000126
別の方法を言及しない限り、供試薬剤は以下のとおり調製した。
溶剤：ジメチルホルムアミド  ３重量部
乳化剤：ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル  １重量部
【手続補正２０】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０２４２
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０２４２】
生物試験例８：オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）に対する注射試験
溶剤：ジメチルスルホキシド
適当な活性化合物の調合物を作るために、活性化合物１０ｍｇを溶剤０．５ｍｌに溶解し、その濃縮物を溶媒で所定濃度まで希釈する。
【手続補正２１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）：
【化１】
2012017289.tif 000127
式中、
次式
【化２】
2012017289.tif 000128
で表される部分は次式：
【化３】
2012017289.tif 000129
を示すか、
又は、Ｒ２がヒドロキシ−カルボニル、Ｃ１−１２アルコキシ−カルボニル又はシアノの場合、
次式
【化４】
2012017289.tif 000130
で表される部分は次式：
【化５】
2012017289.tif 000131
（式中、Ｒ１は水素を示す。）
若しくは
【化６】
2012017289.tif 000132
（式中、Ｒ１は非存在である。）
又はそれら位置異性体の混合物を示し、
Ｔは、次式（Ｔ−１）、（Ｔ−２）、（Ｔ−３）、（Ｔ−４）又は（Ｔ−５）のいずれかを示し、
【化７】
2012017289.tif 000133
Ｂは、Ｎ又はＣ−Ｘ３を示し、
Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４及びＸ５は、それぞれ独立して水素、ハロゲン、Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル、ニトロ、Ｃ１−１２アルコキシ、Ｃ１−１２ハロアルコキシ、シアノ、Ｃ１−１２アルキルスルフェニル、Ｃ１−１２アルキルスルフィニル、Ｃ１−１２アルキルスルホニル、Ｃ１−１２ハロアルキルスルフェニル、Ｃ１−１２ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−１２ハロアルキルスルホニル、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、Ｃ１−１２アシルアミノ、Ｃ１−１２アルコキシ−カルボニルアミノ、Ｃ１−１２ハロアルコキシ−カルボニルアミノ、Ｃ１−１２アルコキシ−イミノ、Ｃ１−１２ハロアルコキシ−イミノ、Ｃ１−１２アルキルスルホニルアミノ又は５フッ化硫黄を示し、
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４及びＹ５は、それぞれ独立して水素、ハロゲン、Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル、ニトロ、Ｃ３−８シクロアルキル、Ｃ３−８シクロハロアルキル、Ｃ１−１２アルコキシ、Ｃ１−１２ハロアルコキシ、シアノ、Ｃ１−１２アルキルスルフェニル、Ｃ１−１２アルキルスルフィニル、Ｃ１−１２アルキルスルホニル、Ｃ１−１２ハロアルキルスルフェニル、Ｃ１−１２ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−１２ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−１２アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１−１２アルキルアミノスルホニル、Ｃ１−１２ハロアルキルアミノスルホニル、ジ（Ｃ１−１２アルキル）アミノスルホニル、ジ（Ｃ１−１２ハロアルキル）アミノスルホニル、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、Ｃ１−１２アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−１２アルキル）アミノ、Ｃ１−１２アシルアミノ、Ｃ１−１２アルコキシ−カルボニルアミノ、Ｃ１−１２ハロアルコキシ−カルボニルアミノ、Ｃ１−１２アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１−１２ハロアルキルスルホニルアミノ、トリ（Ｃ１−１２アルキル）シリル、Ｃ１−１２アルコキシ−イミノ、Ｃ１−１２ハロアルコキシ−イミノ、Ｃ１−１２アルコキシ−イミノ−Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２ハロアルコキシ−イミノ−Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２アルキルスルフィニルイミノ、Ｃ１−１２アルキルスルフィニルイミノ−Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２アルキルスルフィニルイミノ−Ｃ１−１２アルキル−カルボニル、Ｃ１−１２アルキルスルホキシイミノ、Ｃ１−１２アルキルスルホキシイミノ−Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２アルコキシ−カルボニル、Ｃ１−１２アルキル−カルボニル、アミノカルボニル、Ｃ１−１２アルキル−アミノカルボニル、アミノ−チオカルボニル、Ｃ１−１２アルキルアミノ−チオカルボニル、ジ（Ｃ１−１２アルキル）アミノ−カルボニル、ジ（Ｃ１−１２アルキル）アミノ−チオカルボニル又はヒドロキシカルボニルを示し、
Ｇは、次式Ｇ１からＧ９のいずれかを示し、
【化８】
2012017289.tif 000134
Ｚは、水素、Ｃ１−１２ハロアルキル、ニトロ、Ｃ１−１２アルコキシ、シアノ、Ｃ１−１２ハロアルコキシ、Ｃ１−１２アルキルスルフェニル、Ｃ１−１２アルキルスルフィニル、Ｃ１−１２アルキルスルホニル、Ｃ１−１２ハロアルキルスルフェニル、Ｃ１−１２ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−１２ハロアルキルスルホニル、ヒドロキシ又はチオールを示し、
ｋは、０、１、２、３又は４を示し、
Ｒは、Ｃ１−１２アルキル又はＣ１−１２ハロアルキルを示し、
Ｒ１及びＲ２は非存在であるか、それぞれ独立して水素、ハロゲン、シアノ、アミノ、アジド、ヒドロキシ、メルカプト、ヒドロキシ−カルボニル、Ｃ１−１２アルキルアミノ−カルボニル、Ｃ１−１２アルコキシ−カルボニル、Ｃ１−１２アルコキシ、Ｃ１−１２アルキル、Ｃ２−１２アルケニル、Ｃ２−１２アルキニル、Ｃ１−１２アルキルチオ、Ｃ１−１２アルキルスルフィニル又はＣ１−１２アルキルスルホニルを示し、ただしＲ１及びＲ２は同時に非存在であることはなく、Ｒ１及びＲ２は同時に水素ではなく、
Ｒ３は、水素、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、Ｒ８−ＣＨ２−、Ｒ８−ＣＯ−、Ｒ８−ＣＳ−、Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル、Ｃ１−１２アルコキシ、Ｃ１−１２ハロアルコキシ、Ｃ２−１２アルケニル、Ｃ２−１２アルキニル、Ｃ１−１２アルキル−カルボニル又はＣ１−１２アルキル−カルボニルアミノを示し、
Ｒ４は、水素、シアノ、カルボニル、チオカルボニル、Ｒ８−ＣＯ−、Ｒ８−ＣＳ−、Ｃ１−１２アルキル−カルボニル、Ｃ１−１２アルキル−チオカルボニル、Ｃ１−１２ハロアルキル−カルボニル、Ｃ１−１２ハロアルキル−チオカルボニル、Ｃ１−１２アルキルアミノ−カルボニル、Ｃ１−１２アルキルアミノ−チオカルボニル、ジ（Ｃ１−１２アルキル）アミノ−カルボニル、ジ（Ｃ１−１２アルキル）アミノ−チオカルボニル、Ｃ１−１２アルコキシアミノ−カルボニル、Ｃ１−１２アルコキシアミノ−チオカルボニル、Ｃ１−１２アルコキシ−カルボニル、Ｃ１−１２アルコキシ−チオカルボニル、Ｃ１−１２チオアルコキシ−カルボニル、Ｃ１−１２チオアルコキシ−チオカルボニル、Ｃ１−１２アルキルスルホニル、Ｃ１−１２ハロアルキルスルホニル、Ｃ３−８シクロアルキル−カルボニル、Ｃ２−１２アルケニル−カルボニル、Ｃ２−１２アルキニル−カルボニル、Ｃ３−８シクロアルキル−Ｃ１−１２アルキル−カルボニル、Ｃ１−１２アルキルスルフェニル−Ｃ１−１２アルキル−カルボニル、Ｃ１−１２アルキルスルフィニル−Ｃ１−１２アルキル−カルボニル、Ｃ１−１２アルキルスルホニル−Ｃ１−１２アルキル−カルボニル、Ｃ１−１２アルキル−カルボニル−Ｃ１−１２アルキル−カルボニル、Ｃ３−８シクロアルキルアミノ−カルボニル、Ｃ２−１２アルケニルアミノ−カルボニル又はＣ２−１２アルキニルアミノ−カルボニルを示し、
また、Ｒ３とＲ４は、それが結合する窒素原子と一緒になって３，４，５又は６員の、飽和又は不飽和の複素環を形成してもよく、該複素環はオキソ、チオキソ又はニトロで置換されてもよく、
Ｒ５は、水素、シアノ、Ｃ１−１２アルキル又はＣ１−１２ハロアルキルを示し、
Ｒ６は、水素、Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２アルキルカルボニル又はＣ１−１２アルコキシカルボニルを示し、
Ｒ７は、水素又はＣ１−１２アルキルを示し
Ｒ８は、フェニル、又は３、４、５若しくは６員の、飽和又は不飽和の複素環を示し、
Ｚ１、Ｚ２及びＺ３は、それぞれ独立して−Ｃ（Ｒ９）（Ｒ１０）−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ１１）−、−Ｎ（Ｒ１１）−、−Ｓ−、−Ｓ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）２−又は−Ｓ（Ｏ）（＝Ｎ−Ｒ１１）−を示し、
Ｒ９及びＲ１０は、それぞれ独立して水素、ハロゲン、Ｃ１−１２アルキル又はＣ１−１２ハロアルキルを示し、
Ｒ１１は、水素、シアノ、ニトロ、Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル、Ｃ３−８シクロアルキル−Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２アルキル−カルボニル、Ｃ１−１２ハロアルキル−カルボニル、Ｃ１−１２アルコキシ−カルボニル、Ｃ１−１２ハロアルコキシ−カルボニル、Ｃ１−１２アルキルスルホニル、Ｃ１−１２ハロアルキルスルホニル、アリール部が１、２又は３のＲ１２で置換されてよいアリール−Ｃ１−１２アルキル、又は複素環部が１、２又は３のＲ１２で置換されてよい複素環−Ｃ１−１２アルキルを示し、
Ｒ１２は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル、Ｃ１−１２アルコキシ、Ｃ１−１２ハロアルコキシ又はＣ１−１２アルコキシ−カルボニルを示し、
ｍは、１又は２を示し、
上記で定義した基は更にハロゲン、Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル、ニトロ、Ｃ１−１２アルコキシ、シアノ、Ｃ１−１２ハロアルコキシ、Ｃ１−１２アルキルスルフェニル、Ｃ１−１２アルキルスルフィニル、Ｃ１−１２アルキルスルホニル、Ｃ１−１２ハロアルキルスルフェニル、Ｃ１−１２ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−１２ハロアルキルスルホニル、ヒドロキシ又はメルカプトからなる任意の置換基で置換されてもよい、
で表されるピロリン誘導体。
【請求項２】
次式
【化９】
2012017289.tif 000135
で表される部分が次式：
【化１０】
2012017289.tif 000136
を示すか、
又は、Ｒ２がヒドロキシ−カルボニル、Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル又はシアノの場合、
次式
【化１１】
2012017289.tif 000137
で表される部分は次式：
【化１２】
2012017289.tif 000138
（式中、Ｒ１は水素を示す。）
若しくは
【化１３】
2012017289.tif 000139
（式中、Ｒ１は非存在である。）
又はそれら位置異性体の混合物を示し、
Ｔが、次式（Ｔ−１）、（Ｔ−２）、（Ｔ−３）、（Ｔ−４）又は（Ｔ−５）のいずれかを示し、
【化１４】
2012017289.tif 000140
Ｂが、Ｎ又はＣ−Ｘ３を示し、
Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４及びＸ５が、それぞれ独立して水素、ハロゲン、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、ニトロ、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６ハロアルコキシ、シアノ、Ｃ１−６アルキルスルフェニル、Ｃ１−６アルキルスルフィニル、Ｃ１−６アルキルスルホニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルフェニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルホニル、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、Ｃ１−６アシルアミノ、Ｃ１−６アルコキシ−カルボニルアミノ、Ｃ１−６ハロアルコキシ−カルボニルアミノ、Ｃ１−６アルコキシ−イミノ、Ｃ１−６ハロアルコキシ−イミノ、Ｃ１−６アルキルスルホニルアミノ又は５フッ化硫黄を示し、
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４及びＹ５が、それぞれ独立して水素、ハロゲン、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、ニトロ、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ３−７シクロハロアルキル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６ハロアルコキシ、シアノ、Ｃ１−６アルキルスルフェニル、Ｃ１−６アルキルスルフィニル、Ｃ１−６アルキルスルホニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルフェニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−６アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１−６アルキルアミノスルホニル、Ｃ１−６ハロアルキルアミノスルホニル、ジ（Ｃ１−６アルキル）アミノスルホニル、ジ（Ｃ１−６ハロアルキル）アミノスルホニル、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、Ｃ１−６アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−６アルキル）アミノ、Ｃ１−６アシルアミノ、Ｃ１−６アルコキシ−カルボニルアミノ、Ｃ１−６ハロアルコキシ−カルボニルアミノ、Ｃ１−６アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１−６ハロアルキルスルホニルアミノ、トリ（Ｃ１−６アルキル）シリル、Ｃ１−６アルコキシ−イミノ、Ｃ１−６ハロアルコキシ−イミノ、Ｃ１−６アルコキシ−イミノ−Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルコキシ−イミノ−Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルキルスルフィニルイミノ、Ｃ１−６アルキルスルフィニルイミノ−Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルキルスルフィニルイミノ−Ｃ１−６アルキル−カルボニル、Ｃ１−６アルキルスルホキシイミノ、Ｃ１−６アルキルスルホキシイミノ−Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル、Ｃ１−６アルキル−カルボニル、アミノカルボニル、Ｃ１−６アルキル−アミノカルボニル、アミノ−チオカルボニル、Ｃ１−６アルキルアミノ−チオカルボニル、ジ（Ｃ１−６アルキル）アミノ−カルボニル、ジ（Ｃ１−６アルキル）アミノ−チオカルボニル又はヒドロキシカルボニルを示し、
Ｇが、次式Ｇ１からＧ９のいずれかを示し、
【化１５】
2012017289.tif 000141
Ｚが、水素、Ｃ１−６ハロアルキル、ニトロ、Ｃ１−６アルコキシ、シアノ、Ｃ１−６ハロアルコキシ、Ｃ１−６アルキルスルフェニル、Ｃ１−６アルキルスルフィニル、Ｃ１−６アルキルスルホニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルフェニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルホニル、ヒドロキシ又はチオールを示し、
ｋが、０、１、２、３又は４を示し、
Ｒが、Ｃ１−６アルキル又はＣ１−６ハロアルキルを示し、
Ｒ１及びＲ２が非存在であるか、それぞれ独立して水素、ハロゲン、シアノ、アミノ、アジド、ヒドロキシ、メルカプト、ヒドロキシ−カルボニル、Ｃ１−６アルキルアミノ−カルボニル、Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ１−６アルキルチオ、Ｃ１−６アルキルスルフィニル又はＣ１−６アルキルスルホニルを示し、ただしＲ１及びＲ２は同時に非存在であることはなく、Ｒ１及びＲ２は同時に水素ではなく、
Ｒ３が、水素、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、Ｒ８−ＣＨ２−、Ｒ８−ＣＯ−、Ｒ８−ＣＳ−、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６ハロアルコキシ、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ１−６アルキル−カルボニル又はＣ１−６アルキル−カルボニルアミノを示し、
Ｒ４が、水素、シアノ、カルボニル、チオカルボニル、Ｒ８−ＣＯ−、Ｒ８−ＣＳ−、Ｃ１−６アルキル−カルボニル、Ｃ１−６アルキル−チオカルボニル、Ｃ１−６ハロアルキル−カルボニル、Ｃ１−６ハロアルキル−チオカルボニル、Ｃ１−６アルキルアミノ−カルボニル、Ｃ１−６アルキルアミノ−チオカルボニル、ジ（Ｃ１−６アルキル）アミノ−カルボニル、ジ（Ｃ１−６アルキル）アミノ−チオカルボニル、Ｃ１−６アルコキシアミノ−カルボニル、Ｃ１−６アルコキシアミノ−チオカルボニル、Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル、Ｃ１−６アルコキシ−チオカルボニル、Ｃ１−６チオアルコキシ−カルボニル、Ｃ１−６チオアルコキシ−チオカルボニル、Ｃ１−６アルキルスルホニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルホニル、Ｃ３−７シクロアルキル−カルボニル、Ｃ２−６アルケニル−カルボニル、Ｃ２−６アルキニル−カルボニル、Ｃ３−７シクロアルキル−Ｃ１−６アルキル−カルボニル、Ｃ１−６アルキルスルフェニル−Ｃ１−６アルキル−カルボニル、Ｃ１−６アルキルスルフィニル−Ｃ１−６アルキル−カルボニル、Ｃ１−６アルキルスルホニル−Ｃ１−６アルキル−カルボニル、Ｃ１−６アルキル−カルボニル−Ｃ１−６アルキル−カルボニル、Ｃ３−７シクロアルキルアミノ−カルボニル、Ｃ２−６アルケニルアミノ−カルボニル又はＣ２−６アルキニルアミノ−カルボニルを示し、
また、Ｒ３とＲ４が、それが結合する窒素原子と一緒になって３，４，５又は６員の、飽和又は不飽和の複素環を形成してもよく、該複素環はオキソ、チオキソ又はニトロで置換されてもよく、
Ｒ５が、水素、シアノ、Ｃ１−６アルキル又はＣ１−６ハロアルキルを示し、
Ｒ６が、水素、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルキルカルボニル又はＣ１−６アルコキシカルボニルを示し、
Ｒ７が、水素又はＣ１−６アルキルを示し
Ｒ８が、フェニル、又は３、４、５若しくは６員の、飽和又は不飽和の複素環を示し、
Ｚ１、Ｚ２及びＺ３が、それぞれ独立して−Ｃ（Ｒ９）（Ｒ１０）−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ１１）−、−Ｎ（Ｒ１１）−、−Ｓ−、−Ｓ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）２−又は−Ｓ（Ｏ）（＝Ｎ−Ｒ１１）−を示し、
Ｒ９及びＲ１０が、それぞれ独立して水素、ハロゲン、Ｃ１−６アルキル又はＣ１−６ハロアルキルを示し、
Ｒ１１が、水素、シアノ、ニトロ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキル−Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルキル−カルボニル、Ｃ１−６ハロアルキル−カルボニル、Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル、Ｃ１−６ハロアルコキシ−カルボニル、Ｃ１−６アルキルスルホニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルホニル、アリール部が１、２又は３のＲ１２で置換されてよいアリール−Ｃ１−６アルキル、又は複素環部が１、２又は３のＲ１２で置換されてよい複素環−Ｃ１−６アルキルを示し、
Ｒ１２が、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６ハロアルコキシ又はＣ１−６アルコキシ−カルボニルを示し、
ｍが、１又は２を示し、
上記で定義した基は更にハロゲン、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、ニトロ、Ｃ１−６アルコキシ、シアノ、Ｃ１−６ハロアルコキシ、Ｃ１−６アルキルスルフェニル、Ｃ１−６アルキルスルフィニル、Ｃ１−６アルキルスルホニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルフェニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルホニル、ヒドロキシ又はメルカプトからなる任意の置換基で置換されてもよい、
請求項１に記載のピロリン誘導体。
【請求項３】
請求項１又は２に記載の化合物を有効成分として含有する殺虫剤。
【請求項４】
請求項１又は２に記載の化合物を有効成分として含有する動物寄生虫防除剤。