(57)【要約】【課題】  新規な有害生物防除剤、特に殺虫剤又は殺ダニ剤を提供する。【解決手段】  一般式（１）：【化１】2012188418.tif 000017［式中、Ａ１は−Ｎ（Ｏ）ｍ２又は−ＣＲ１を表し、Ａ２は、Ｄ１−１４、Ｄ１−１５、Ｄ１−６、Ｄ１−３４、Ｄ１−３５、Ｄ１−５２〜Ｄ１−５４、Ｄ１−５７、Ｄ１−５８等の複素環を表し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４はそれぞれ水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル等を表す。]で表されるトリアゾール誘導体及び有害生物防除剤。【選択図】  なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（１）：
【化１】
2012188418.tif 000014
〔式中、Ａ１は、−Ｎ（−Ｏ）ｍ２又は−ＣＲ１を表し、
Ａ２は、Ｄ１−１４〜Ｄ１−１７、Ｄ１−３４、Ｄ１−３５、Ｄ１−５２〜Ｄ１−５４、Ｄ１−５７、Ｄ１−５８又はＤ１−６５を表し、
Ｒ１は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフェニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフェニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニルを表し、
Ｒ２は、ハロゲン原子、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフェニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフェニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニルを表し、
Ｒ４は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフェニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフェニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル又はジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノカルボニルを表し、
Ｄ１−１４〜Ｄ１−１７、Ｄ１−３４、Ｄ１−３５、Ｄ１−５２〜Ｄ１−５４、Ｄ１−５７、Ｄ１−５８及びＤ１−６５は、以下の構造を表し、
【化２】
2012188418.tif 000015
Ｘ１は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ１２）アルキル、Ｃ３〜Ｃ１２シクロアルキル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ１２）シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１２アルケニル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ１２）アルケニル、Ｃ３〜Ｃ１２シクロアルケニル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ１２）シクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ１２アルキニル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ１２）アルキニル、−ＯＨ、−ＯＲ６、−ＳＨ、−Ｓ（Ｏ）ｒＲ６、−Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、−Ｓ（＝ＮＲ８ｂ）Ｒ６ａ、−Ｓ（Ｏ）（＝ＮＲ８ｂ）Ｒ６ａ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ６ａ、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ６ａ、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ６ａ、−Ｃ（Ｓ）ＳＲ６ａ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ７、−Ｃ（Ｒ７）＝ＮＯＨ、−Ｃ（Ｒ７）＝ＮＯＲ６、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、フェニル、ナフチル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたナフチル、Ｄ２−３２〜３４又はＤ２−３７を表し、
Ｘ１ａは、水素原子、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ１２）アルキル、Ｃ３〜Ｃ１２シクロアルキル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ１２）シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１２アルケニル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ１２）アルケニル、Ｃ３〜Ｃ１２シクロアルケニル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ１２）シクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ１２アルキニル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ１２）アルキニル、−ＯＨ、−ＯＲ６、−ＳＨ、−Ｓ（Ｏ）ｒＲ６、−Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、−Ｓ（＝ＮＲ８ｂ）Ｒ６ａ、−Ｓ（Ｏ）（＝ＮＲ８ｂ）Ｒ６ａ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ６ａ、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ６ａ、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ６ａ、−Ｃ（Ｓ）ＳＲ６ａ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ７、−Ｃ（Ｒ７）＝ＮＯＨ、−Ｃ（Ｒ７）＝ＮＯＲ６、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、フェニル、ナフチル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたナフチル、Ｄ２−３２〜３４又はＤ２−３７を表し、
Ｘ１ｂは、Ｒ５ａで任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ１２）アルキル、−ＳＨ、−Ｓ（Ｏ）ｒＲ６、−Ｓ（＝ＮＲ８ｂ）Ｒ６ａ又は−Ｓ（Ｏ）（＝ＮＲ８ｂ）Ｒ６ａを表し、
Ｒ５は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｒ１４で任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル、−ＯＲ１１、−Ｓ（Ｏ）ｒＲ１１、−Ｓ（＝ＮＲ１３ｂ）Ｒ１１ａ、−Ｓ（Ｏ）（＝ＮＲ１３ｂ）Ｒ１１ａ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１ａ、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ１１ａ、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ１１ａ、−Ｃ（Ｓ）ＳＲ１１ａ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１３ａ）Ｒ１３、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ１３ａ）Ｒ１３、−Ｃ（Ｒ１２）＝ＮＯＨ、−Ｃ（Ｒ１２）＝ＮＯＲ１１、フェニル、ナフチル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたナフチル、Ｄ２−３２〜Ｄ２−３４、Ｄ２−３７、Ｄ２−８１、Ｄ２−８２、Ｄ２−９２又はＤ２−９３を表し、
Ｒ５ａは、−ＯＲ１１、−Ｓ（Ｏ）ｒＲ１１、−Ｓ（＝ＮＲ１３ｂ）Ｒ１１ａ又は−Ｓ（Ｏ）（＝ＮＲ１３ｂ）Ｒ１１ａを表し、
Ｒ６及びＲ６ａは、各々独立して、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ１４で任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｒ１４で任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｒ１４で任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｒ１４で任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｒ１４で任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニルを表し、
Ｒ８ｂ及びＲ１３ｂは、各々独立して、水素原子、シアノ、ニトロを表し、
Ｒ１１は、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ１４ａで任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｒ１４ａで任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｒ１４ａで任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｒ１４ａで任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル又は、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１６を表し、
Ｒ１１ａは、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ１４ａで任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｒ１４ａで任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｒ１４ａで任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル又はＲ１４ａで任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキルを表し、
Ｒ１２、Ｒ１３及びＲ１３ａは、各々独立して水素原子又はＲ１１ａを表し、
Ｒ１４及びＲ１４ａは、各々独立してハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、−ＯＲ１５、−Ｓ（Ｏ）ｒＲ１５、フェニル、ナフチル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたナフチル、Ｄ２−３２〜Ｄ２−３４、Ｄ２−３７、Ｄ２−８１、Ｄ２−８２、Ｄ２−９２又はＤ２−９３を表し、
Ｒ１５及びＲ１５ａは、各々独立して、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル又はＣ３〜Ｃ８シクロアルケニルを表し、
Ｒ１６は、水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｄ２−３２〜Ｄ２−３４、Ｄ２−３７、Ｄ２−８１、Ｄ２−８２、Ｄ２−９２及びＤ２−９３は、以下の構造を表し、
【化３】
2012188418.tif 000016
Ｘ２は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２又はＲ２０を表し、ｔ１又はｔ４が２以上の整数を表すとき、各々のＸ２は互いに同一であっても又は互いに異なってもよく、
Ｘ２ａは、水素原子、シアノ、ニトロ、−ＯＨ、−ＮＨ２又はＲ２０を表し、
Ｘ２ｂは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２又はＲ２０を表し、ｕ７又はｕ９が２以上の整数を表すとき、各々のＸ２ｂは互いに同一であっても、又は互いに相異なってもよく、更に、２つのＸ２ｂが同一の炭素上に置換している場合、２つのＸ２ｂは一緒になってオキソ、チオキソ、イミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルイミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシイミノ又はＣ１〜Ｃ６アルキリデンを形成してもよく、
Ｚ２は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２又はＲ２０を表し、ｑ２が２以上の整数を表すとき、各々のＺ２は互いに同一であっても又は互いに異なってもよく、
Ｒ２０は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフェニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフェニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニルを表し、
ｎ、ｐ１及びｔ１は、各々独立に、０〜３の整数を表し、
ｐ２は、０〜２の整数を表し、
ｐ３は、０〜１の整数を表し、
ｐ８は、１〜４の整数を表し、
ｔ４は、０〜４の整数を表し、
ｕ７は、０〜７の整数を表し、
ｕ９は、０〜９の整数を表し、
ｑ２は、１〜５の整数を表し、
ｍ１、ｍ２、ｍ３及びｍ４は、各々独立して０又は１の整数を表し、
ｒは、０〜２の整数を表す。〕で表されるトリアゾ−ル誘導体又はその塩。
【請求項２】
Ａ１は、−ＣＲ１を表し、
Ｒ１は、水素原子又はハロゲン原子を表し、
Ｒ２は、ハロゲン原子又はＣ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ４は、水素原子、ハロゲン原子又はＣ１〜Ｃ６アルキルを表す請求項１記載のトリアゾ−ル誘導体又はその塩。
【請求項３】
Ａ２は、Ｄ１−１５、Ｄ１−１７、Ｄ１−５２、Ｄ１−５７又はＤ１−６５を表し、
Ｒ１及びＲ４は、水素原子を表し、
Ｘ１は、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル又は−Ｓ（Ｏ）ｒＲ６を表し、
Ｘ１ａは、水素原子、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル又はＤ２−３７を表し、
Ｘ１ｂは、Ｒ５ａで任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル又は−Ｓ（Ｏ）ｒＲ６を表し、
Ｒ５は、ハロゲン原子又は−Ｓ（Ｏ）ｒＲ１１を表し、
Ｒ５ａは、−Ｓ（Ｏ）ｒＲ１１を表し、
Ｒ６及びＲ１１は、それぞれ独立してＣ１〜Ｃ６アルキルを表し、
ｐ１は、１の整数を表し、
ｐ２は、０〜２の整数を表し、
ｐ８は、１の整数を表し、
ｎ及びｔ１は、０の整数を表し、
ｍ３は０の整数を表し、
ｒは、０〜２の整数を表す請求項２記載のトリアゾ−ル化合物又はその塩
【請求項４】
Ａ２は、Ｄ１−１５、Ｄ１−１７又はＤ１−５７を表し、
Ｘ１ａは、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル又はＤ２−３７を表し、
Ｘ１は、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルを表し、
ｐ２は、０の整数を表す請求項３記載のトリアゾ−ル化合物又はその塩。
【請求項５】
請求項１〜請求項４記載のトリアゾ−ル誘導体及びそれらの塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する有害生物防除剤。
【請求項６】
請求項１〜請求項４記載のトリアゾ−ル誘導体及びそれらの塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する農薬。
【請求項７】
請求項１〜請求項４記載のトリアゾ−ル誘導体及びそれらの塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する哺乳動物又は鳥類の内部もしくは外部寄生虫防除剤。
【請求項８】
請求項１〜請求項４記載のトリアゾ−ル誘導体及びそれらの塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する殺虫剤又は殺ダニ剤。
【請求項９】
請求項１〜請求項４記載のピラゾール誘導体及びそれらの塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する種子処理剤。
【請求項１０】
種子処理方法が浸漬処理である請求項９記載の種子処理剤。
【請求項１１】
請求項１〜請求項４記載のピラゾール誘導体及びそれらの塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する土壌処理剤。
【請求項１２】
土壌処理方法が土壌潅注処理である請求項１１記載の土壌処理剤。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規なトリアゾ−ル誘導体及びそれらの塩、並びに該化合物を有効成分として含有することを特徴とする有害生物防除剤に関するものである。本発明における有害生物防除剤とは、農園芸分野又は畜産・衛生分野（家畜や愛玩動物としての哺乳動物又は鳥類に対する内部寄生虫・外部寄生虫や家庭用及び業務用の衛生害虫・不快害虫）等における有害な節足動物を対象とした害虫防除剤を意味する。また、本発明における農薬とは、農園芸分野における殺虫・殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤及び殺菌剤等を意味する。
【背景技術】
【０００２】
例えば、特許文献１〜特許文献１４及び非特許文献１〜非特許文献４には、トリアゾ−ル誘導体が開示されているが、本発明に係るトリアゾ−ル誘導体に関しては何ら開示されていない。さらに、その有害生物防除剤、特に殺虫・殺ダニ剤及び哺乳動物又は鳥類の内部もしくは外部寄生虫防除剤としての有用性も全く知られていない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】国際公開第２０１０／０３４８３８号
【特許文献２】国際公開第２０１０／０１７０４７号
【特許文献３】国際公開第２０１０／０４８０９５号
【特許文献４】国際公開第２０１０／０２６１３４号
【特許文献５】国際公開第２００９／０２０１９８号
【特許文献６】国際公開第２００９／１２１０９９号
【特許文献７】国際公開第２００９／００３９９８号
【特許文献８】国際公開第２００８／１５６５８０号
【特許文献９】国際公開第２００８／０２１３８８号
【特許文献１０】国際公開第２００８／００３７７０号
【特許文献１１】国際公開第２００７／００７９０９号
【特許文献１２】国際公開第２００６／００４１４２号
【特許文献１３】国際公開第２００５／０８５２１４号
【特許文献１４】米国特許出願公開第２００７／２１９２１８号明細書
【非特許文献】
【０００４】
【非特許文献１】オーガニック  レター  ２０１０年，１２巻，２１６６頁
【非特許文献２】ジャーナル  オブ  メディシナル  ケミストリ−  ２０１０年，５３巻，６１６頁
【非特許文献３】バイオオーガニック  アンド  メディシナル  ケミストリー  レター２００９年，１９巻，５３１０頁
【非特許文献４】バイオオーガニック  アンド  メディシナル  ケミストリー  レター２００８年，１６巻，９８１７頁
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
農園芸病害虫、森林病害虫、或いは衛生病害虫等、各種病害虫の防除を目的とする有害生物防除剤の開発が進み、多種多様な薬剤が今日まで実用に供されてきた。
【０００６】
しかしながら、こうした薬剤の長年にわたる使用により、近年、病害虫が薬剤抵抗性を獲得し、従来用いられてきた既存の殺虫剤や殺菌剤による防除が困難となる場面が増えてきている。また、既存の有害生物防除剤の一部のものは毒性が高く、或いはあるものは環境中に長期間残留することにより、生態系を攪乱するという問題も顕在化しつつある。このような状況下、高度な有害生物防除活性を有するのみならず、低毒性且つ低残留性の新規な有害生物防除剤の開発が常に期待されている。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明者らは、上記の課題解決を目標に鋭意研究を重ねた結果、本発明に係る下記一般式（１）で表される新規なトリアゾ−ル誘導体が優れた有害生物防除活性、特に殺虫・殺ダニ活性を示し、且つ、ホ乳動物、魚類及び益虫等の非標的生物に対してほとんど悪影響の無い、極めて有用な化合物であることを見い出し、本発明を完成した。
【０００８】
すなわち、本発明は下記〔１〕〜〔１２〕に関するものである。
【０００９】
〔１〕
一般式（１）：
【００１０】
【化１】
2012188418.tif 000002
【００１１】
〔式中、Ａ１は、−Ｎ（−Ｏ）ｍ２又は−ＣＲ１を表し、
Ａ２は、Ｄ１−１４〜Ｄ１−１７、Ｄ１−３４、Ｄ１−３５、Ｄ１−５２〜Ｄ１−５４、Ｄ１−５７、Ｄ１−５８又はＤ１−６５を表し、
Ｒ１は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフェニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフェニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニルを表し、
Ｒ２は、ハロゲン原子、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフェニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフェニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニルを表し、
Ｒ４は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフェニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフェニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル又はジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノカルボニルを表し、
Ｄ１−１４〜Ｄ１−１７、Ｄ１−３４、Ｄ１−３５、Ｄ１−５２〜Ｄ１−５４、Ｄ１−５７、Ｄ１−５８及びＤ１−６５は、以下の構造を表し、
【００１２】
【化２】
2012188418.tif 000003
【００１３】
Ｘ１は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ１２）アルキル、Ｃ３〜Ｃ１２シクロアルキル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ１２）シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１２アルケニル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ１２）アルケニル、Ｃ３〜Ｃ１２シクロアルケニル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ１２）シクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ１２アルキニル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ１２）アルキニル、−ＯＨ、−ＯＲ６、−ＳＨ、−Ｓ（Ｏ）ｒＲ６、−Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、−Ｓ（＝ＮＲ８ｂ）Ｒ６ａ、−Ｓ（Ｏ）（＝ＮＲ８ｂ）Ｒ６ａ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ６ａ、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ６ａ、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ６ａ、−Ｃ（Ｓ）ＳＲ６ａ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ７、−Ｃ（Ｒ７）＝ＮＯＨ、−Ｃ（Ｒ７）＝ＮＯＲ６、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、フェニル、ナフチル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたナフチル、Ｄ２−３２〜３４又はＤ２−３７を表し、
Ｘ１ａは、水素原子、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ１２）アルキル、Ｃ３〜Ｃ１２シクロアルキル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ１２）シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１２アルケニル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ１２）アルケニル、Ｃ３〜Ｃ１２シクロアルケニル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ１２）シクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ１２アルキニル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ１２）アルキニル、−ＯＨ、−ＯＲ６、−ＳＨ、−Ｓ（Ｏ）ｒＲ６、−Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、−Ｓ（＝ＮＲ８ｂ）Ｒ６ａ、−Ｓ（Ｏ）（＝ＮＲ８ｂ）Ｒ６ａ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ６ａ、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ６ａ、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ６ａ、−Ｃ（Ｓ）ＳＲ６ａ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ７、−Ｃ（Ｒ７）＝ＮＯＨ、−Ｃ（Ｒ７）＝ＮＯＲ６、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、フェニル、ナフチル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたナフチル、Ｄ２−３２〜３４又はＤ２−３７を表し、
Ｘ１ｂは、Ｒ５ａで任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ１２）アルキル、−ＳＨ、−Ｓ（Ｏ）ｒＲ６、−Ｓ（＝ＮＲ８ｂ）Ｒ６ａ又は−Ｓ（Ｏ）（＝ＮＲ８ｂ）Ｒ６ａを表し、
Ｒ５は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｒ１４で任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル、−ＯＲ１１、−Ｓ（Ｏ）ｒＲ１１、−Ｓ（＝ＮＲ１３ｂ）Ｒ１１ａ、−Ｓ（Ｏ）（＝ＮＲ１３ｂ）Ｒ１１ａ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１ａ、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ１１ａ、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ１１ａ、−Ｃ（Ｓ）ＳＲ１１ａ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１３ａ）Ｒ１３、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ１３ａ）Ｒ１３、−Ｃ（Ｒ１２）＝ＮＯＨ、−Ｃ（Ｒ１２）＝ＮＯＲ１１、フェニル、ナフチル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたナフチル、Ｄ２−３２〜Ｄ２−３４、Ｄ２−３７、Ｄ２−８１、Ｄ２−８２、Ｄ２−９２又はＤ２−９３を表し、
Ｒ５ａは、−ＯＲ１１、−Ｓ（Ｏ）ｒＲ１１、−Ｓ（＝ＮＲ１３ｂ）Ｒ１１ａ又は−Ｓ（Ｏ）（＝ＮＲ１３ｂ）Ｒ１１ａを表し、
Ｒ６及びＲ６ａは、各々独立して、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ１４で任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｒ１４で任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｒ１４で任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｒ１４で任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｒ１４で任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニルを表し、
Ｒ８ｂ及びＲ１３ｂは、各々独立して、水素原子、シアノ、ニトロを表し、
Ｒ１１は、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ１４ａで任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｒ１４ａで任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｒ１４ａで任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｒ１４ａで任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル又は、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１６を表し、
Ｒ１１ａは、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ１４ａで任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｒ１４ａで任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｒ１４ａで任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル又はＲ１４ａで任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキルを表し、
Ｒ１２、Ｒ１３及びＲ１３ａは、各々独立して水素原子又はＲ１１ａを表し、
Ｒ１４及びＲ１４ａは、各々独立してハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、−ＯＲ１５、−Ｓ（Ｏ）ｒＲ１５、フェニル、ナフチル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたナフチル、Ｄ２−３２〜Ｄ２−３４、Ｄ２−３７、Ｄ２−８１、Ｄ２−８２、Ｄ２−９２又はＤ２−９３を表し、
Ｒ１５及びＲ１５ａは、各々独立して、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル又はＣ３〜Ｃ８シクロアルケニルを表し、
Ｒ１６は、水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｄ２−３２〜Ｄ２−３４、Ｄ２−３７、Ｄ２−８１、Ｄ２−８２、Ｄ２−９２及びＤ２−９３は、以下の構造を表し、
【００１４】
【化３】
2012188418.tif 000004
【００１５】
Ｘ２は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２又はＲ２０を表し、ｔ１又はｔ４が２以上の整数を表すとき、各々のＸ２は互いに同一であっても又は互いに異なってもよく、
Ｘ２ａは、水素原子、シアノ、ニトロ、−ＯＨ、−ＮＨ２又はＲ２０を表し、
Ｘ２ｂは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２又はＲ２０を表し、ｕ７又はｕ９が２以上の整数を表すとき、各々のＸ２ｂは互いに同一であっても、又は互いに相異なってもよく、更に、２つのＸ２ｂが同一の炭素上に置換している場合、２つのＸ２ｂは一緒になってオキソ、チオキソ、イミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルイミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシイミノ又はＣ１〜Ｃ６アルキリデンを形成してもよく、
Ｚ２は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２又はＲ２０を表し、ｑ２が２以上の整数を表すとき、各々のＺ２は互いに同一であっても又は互いに異なってもよく、
Ｒ２０は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフェニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフェニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニルを表し、
ｎ、ｐ１及びｔ１は、各々独立に、０〜３の整数を表し、
ｐ２は、０〜２の整数を表し、
ｐ３は、０〜１の整数を表し、
ｐ８は、１〜４の整数を表し、
ｔ４は、０〜４の整数を表し、
ｕ７は、０〜７の整数を表し、
ｕ９は、０〜９の整数を表し、
ｑ２は、１〜５の整数を表し、
ｍ１、ｍ２、ｍ３及びｍ４は、各々独立して０又は１の整数を表し、
ｒは、０〜２の整数を表す。〕で表されるトリアゾ−ル誘導体又はその塩。
【００１６】
〔２〕
Ａ１は、−ＣＲ１を表し、
Ｒ１は、水素原子又はハロゲン原子を表し、
Ｒ２は、ハロゲン原子又はＣ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ４は、水素原子、ハロゲン原子又はＣ１〜Ｃ６アルキルを表す上記〔１〕記載のトリアゾ−ル誘導体又はその塩。
【００１７】
〔３〕
Ａ２は、Ｄ１−１５、Ｄ１−１７、Ｄ１−５２、Ｄ１−５７又はＤ１−６５を表し、
Ｒ１及びＲ４は、水素原子を表し、
Ｘ１は、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル又は−Ｓ（Ｏ）ｒＲ６を表し、
Ｘ１ａは、水素原子、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル又はＤ２−３７を表し、
Ｘ１ｂは、Ｒ５ａで任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル又は−Ｓ（Ｏ）ｒＲ６を表し、
Ｒ５は、ハロゲン原子又は−Ｓ（Ｏ）ｒＲ１１を表し、
Ｒ５ａは、−Ｓ（Ｏ）ｒＲ１１を表し、
Ｒ６及びＲ１１は、それぞれ独立してＣ１〜Ｃ６アルキルを表し、
ｐ１は、１の整数を表し、
ｐ２は、０〜２の整数を表し、
ｐ８は、１の整数を表し、
ｎ及びｔ１は、０の整数を表し、
ｍ３は０の整数を表し、
ｒは、０〜２の整数を表す上記〔２〕記載のトリアゾ−ル化合物又はその塩
〔４〕
Ａ２は、Ｄ１−１５、Ｄ１−１７又はＤ１−５７を表し、
Ｘ１ａは、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル又はＤ２−３７を表し、
Ｘ１は、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルを表し、
ｐ２は、０の整数を表す上記〔３〕記載のトリアゾ−ル化合物又はその塩。
【００１８】
〔５〕
上記〔１〕〜〔４〕記載のトリアゾ−ル誘導体及びそれらの塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する有害生物防除剤。
【００１９】
〔６〕
上記〔１〕〜〔４〕記載のトリアゾ−ル誘導体及びそれらの塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する農薬。
【００２０】
〔７〕
上記〔１〕〜〔４〕記載のトリアゾ−ル誘導体及びそれらの塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する哺乳動物又は鳥類の内部もしくは外部寄生虫防除剤。
【００２１】
〔８〕
上記〔１〕〜〔４〕記載のトリアゾ−ル誘導体及びそれらの塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する殺虫剤又は殺ダニ剤。
【００２２】
〔９〕
上記〔１〕〜〔４〕記載のピラゾール誘導体及びそれらの塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する種子処理剤。
【００２３】
〔１０〕
種子処理方法が浸漬処理である上記〔９〕記載の種子処理剤。
【００２４】
〔１１〕
上記〔１〕〜〔４〕記載のピラゾール誘導体及びそれらの塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する土壌処理剤。
【００２５】
〔１２〕
土壌処理方法が土壌潅注処理である上記〔１１〕記載の土壌処理剤。
【発明の効果】
【００２６】
本発明化合物は多くの農業害虫、ハダニ類、哺乳動物又は鳥類の内部もしくは外部寄生虫に対して優れた殺虫・殺ダニ活性を有し、既存の殺虫剤に対して抵抗性を獲得した害虫に対しても十分な防除効果を発揮する。さらに、ホ乳類、魚類及び益虫に対してほとんど悪影響を及ぼさず、低残留性で環境に対する負荷も軽い。
【００２７】
従って、本発明は有用な新規有害生物防除剤を提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【００２８】
本発明に包含される化合物には、置換基の種類によってはＥ−体及びＺ−体の幾何異性体が存在する場合があるが、本発明はこれらＥ−体、Ｚ−体又はＥ−体及びＺ−体を任意の割合で含む混合物を包含するものである。また、本発明に包含される化合物は、１個又は２個以上の不斉炭素原子の存在に起因する光学活性体が存在するが、本発明は全ての光学活性体又はラセミ体を包含する。
【００２９】
本発明に包含される化合物のうちで、常法に従って酸付加塩にすることができるものは、例えば、フッ化水素酸、塩酸、臭化水素酸、沃化水素酸等のハロゲン化水素酸の塩、硝酸、硫酸、燐酸、塩素酸、過塩素酸等の無機酸の塩、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸等のスルホン酸の塩、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸、フマール酸、酒石酸、蓚酸、マレイン酸、リンゴ酸、コハク酸、安息香酸、マンデル酸、アスコルビン酸、乳酸、グルコン酸、クエン酸等のカルボン酸の塩又はグルタミン酸、アスパラギン酸等のアミノ酸の塩とすることができる。
【００３０】
或いは、本発明に包含される化合物のうちで、常法に従って金属塩にすることができるものは、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウムといったアルカリ金属の塩、カルシウム、バリウム、マグネシウムといったアルカリ土類金属の塩又はアルミニウムの塩とすることができる。
【００３１】
次に、本明細書において示した各置換基の具体例を以下に示す。ここで、ｎ−はノルマル、ｉ−はイソ、ｓ−はセカンダリー及びｔｅｒｔ−はターシャリーを各々意味し、Ｐｈはフェニルを意味する。
【００３２】
本明細書におけるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられる。尚、本明細書中「ハロ」の表記もこれらのハロゲン原子を表す。
【００３３】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂアルキルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、１，１−ジメチルプロピル基、ｎ−ヘキシル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００３４】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂハロアルキルの表記は、炭素原子に結合した水素原子が、ハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、このとき、２個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。例えばフルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ヨードメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、トリクロロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、２−フルオロエチル基、２−クロロエチル基、２−ブロモエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、１，１，２，２−テトラフルオロエチル基、２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル基、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピル基、ヘプタフルオロプロピル基、２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル基、１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル基、２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロブチル基、ノナフルオロブチル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００３５】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂシクロアルキルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる環状の炭化水素基を表し、３員環から６員環までの単環又は複合環構造を形成することが出来る。また、各々の環は指定の炭素原子数の範囲でアルキル基によって任意に置換されていてもよい。例えばシクロプロピル基、１−メチルシクロプロピル基、２−メチルシクロプロピル基、２，２−ジメチルシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００３６】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂハロシクロアルキルの表記は、炭素原子に結合した水素原子が、ハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる環状の炭化水素基を表し、３員環から６員環までの単環又は複合環構造を形成することが出来る。また、各々の環は指定の炭素原子数の範囲でアルキル基によって任意に置換されていてもよく、ハロゲン原子による置換は環構造部分であっても、側鎖部分であっても、或いはそれらの両方であってもよく、さらに、２個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。例えば２，２−ジフルオロシクロプロピル基、２，２−ジクロロシクロプロピル基、２，２−ジブロモシクロプロピル基、２，２−ジフルオロ−１−メチルシクロプロピル基、２，２−ジクロロ−１−メチルシクロプロピル基、２，２−ジブロモ−１−メチルシクロプロピル基、２，２，３，３−テトラフルオロシクロブチル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００３７】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂアルケニルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、例えばビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、１−メチルエテニル基、２−ブテニル基、２−メチル−２−プロペニル基、３−メチル−２−ブテニル基、１，１−ジメチル−２−プロペニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。  
【００３８】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂハロアルケニルの表記は、炭素原子に結合した水素原子が、ハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素基を表す。このとき、２個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。例えば２，２−ジクロロビニル基、２−フルオロ−２−プロペニル基、２−クロロ−２−プロペニル基、３−クロロ−２−プロペニル基、２−ブロモ−２−プロペニル基、３，３−ジフルオロ−２−プロペニル基、２，３−ジクロロ−２−プロペニル基、３，３−ジクロロ−２−プロペニル基、２，３，３−トリフルオロ−２−プロペニル基、２，３，３−トリクロロ−２−プロペニル基、１−（トリフルオロメチル）エテニル基、４，４−ジフルオロ−３−ブテニル基、３，４，４−トリフルオロ−３−ブテニル基、３−クロロ−４，４，４−トリフルオロ−２−ブテニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００３９】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂシクロアルケニルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる環状の、且つ１個又は２個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、３員環から６員環までの単環又は複合環構造を形成することが出来る。また、各々の環は指定の炭素原子数の範囲でアルキル基によって任意に置換されていてもよく、さらに、二重結合はｅｎｄｏ−又はｅｘｏ−のどちらの形式であってもよい。例えば１−シクロペンテン−１−イル基、２−シクロペンテン−１−イル基、１−シクロヘキセン−１−イル基、２−シクロヘキセン−１−イル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００４０】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂアルキニルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以上の三重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、例えばエチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、１，１−ジメチル−２−プロピニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００４１】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂハロアルキニルの表記は、炭素原子に結合した水素原子が、ハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以上の三重結合を有する不飽和炭化水素基を表す。このとき、２個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、又は互いに相異なっていても良い。例えば２−クロロエチニル基、２−ブロモエチニル基、２−ヨードエチニル基、３−クロロ−２−プロピニル基、３−ブロモ−２−プロピニル基、３−ヨード−２−プロピニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００４２】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂアルコキシの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル−Ｏ−基を表し、例えばメトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロピルオキシ基、ｉ−プロピルオキシ基、ｎ−ブチルオキシ基、ｉ−ブチルオキシ基、ｓ−ブチルオキシ基、ｔｅｒｔ−ブチルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００４３】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂハロアルコキシの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるハロアルキル−Ｏ−基を表し、例えばジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、ブロモジフルオロメトキシ基、２−フルオロエトキシ基、２−クロロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、１，１，２，２，−テトラフルオロエトキシ基、２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエトキシ基、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００４４】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂアルキルチオの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル−Ｓ−基を表し、例えばメチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、ｉ−プロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、ｉ−ブチルチオ基、ｓ−ブチルチオ基、ｔｅｒｔ−ブチルチオ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００４５】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂハロアルキルチオの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるハロアルキル−Ｓ−基を表し、例えばジフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、クロロジフルオロメチルチオ基、ブロモジフルオロメチルチオ基、２，２，２−トリフルオロエチルチオ基、１，１，２，２−テトラフルオロエチルチオ基、２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエチルチオ基、ペンタフルオロエチルチオ基、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピルチオ基、ヘプタフルオロプロピルチオ基、１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチルチオ基、ノナフルオロブチルチオ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００４６】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂアルキルスルフィニルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル−Ｓ（Ｏ）−基を表し、例えばメチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ｎ−プロピルスルフィニル基、ｉ−プロピルスルフィニル基、ｎ−ブチルスルフィニル基、ｉ−ブチルスルフィニル基、ｓ−ブチルスルフィニル基、ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００４７】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂハロアルキルスルフィニルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるハロアルキル−Ｓ（Ｏ）−基を表し、例えばジフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、クロロジフルオロメチルスルフィニル基、ブロモジフルオロメチルスルフィニル基、２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル基、１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチルスルフィニル基、ノナフルオロブチルスルフィニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００４８】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂアルキルスルホニルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル−ＳＯ２−基を表し、例えばメチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｎ−プロピルスルホニル基、ｉ−プロピルスルホニル基、ｎ−ブチルスルホニル基、ｉ−ブチルスルホニル基、ｓ−ブチルスルホニル基、ｔｅｒｔ−ブチルスルホニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００４９】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂハロアルキルスルホニルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるハロアルキル−ＳＯ２−基を表し、例えばジフルオロメチルスルホニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、クロロジフルオロメチルスルホニル基、ブロモジフルオロメチルスルホニル基、２，２，２−トリフルオロエチルスルホニル基、１，１，２，２−テトラフルオロエチルスルホニル基、２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエチルスルホニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００５０】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂアルキルカルボニルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル−Ｃ（Ｏ）−基を表し、例えばアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、バレリル基、イソバレリル基、２−メチルブタノイル基、ピバロイル基、ヘキサノイル基、ヘプタノイル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００５１】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂアルコキシカルボニルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−基を表し、例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロピルオキシカルボニル基、ｉ−プロピルオキシカルボニル基、ｎ−ブトキシカルボニル基、ｉ−ブトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００５２】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂアルキルアミノカルボニルの表記は、水素原子の一方が炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたカルバモイル基を表し、例えばメチルカルバモイル基、エチルカルバモイル基、ｎ−プロピルカルバモイル基、ｉ−プロピルカルバモイル基、ｎ−ブチルカルバモイル基、ｉ−ブチルカルバモイル基、ｓ−ブチルカルバモイル基、ｔｅｒｔ−ブチルカルバモイル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００５３】
本明細書におけるジ（Ｃａ〜Ｃｂアルキル）アミノカルボニルの表記は、水素原子が両方とも、それぞれ同一でも又は互いに相異なっていてもよい炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたカルバモイル基を表し、例えばＮ，Ｎ−ジメチルカルバモイル基、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ−プロピル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ−ブチル）カルバモイル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００５４】
本明細書におけるＲ５によって任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキル、Ｒ５ａによって任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキル、Ｒ１４によって任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキル又はＲ１４ａによって任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキル等の表記は、任意のＲ５、Ｒ５ａ、Ｒ１４又はＲ１４ａによって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれの（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキル基上の置換基Ｒ５、Ｒ５ａ、Ｒ１４又はＲ１４ａが２個以上存在するとき、それぞれのＲ５、Ｒ５ａ、Ｒ１４又はＲ１４ａは互いに同一でも異なってもよい。
【００５５】
本明細書におけるＲ５によって任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）シクロアルキル、Ｒ１４によって任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）シクロアルキル又はＲ１４ａによって任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）シクロアルキル等の表記は、任意のＲ５、Ｒ１４又はＲ１４ａによって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるシクロアルキル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれの（Ｃａ〜Ｃｂ）シクロアルキル基上の置換基Ｒ５、Ｒ１４又はＲ１４ａが２個以上存在するとき、それぞれのＲ５、Ｒ１４又はＲ１４ａは互いに同一でも異なってもよく、さらに置換位置は環構造部分であっても、側鎖部分であっても、或いはそれらの両方にあってもよい。
【００５６】
本明細書におけるＲ５によって任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）アルケニル、Ｒ１４によって任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）アルケニル又はＲ１４ａによって任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）アルケニル等の表記は、任意のＲ５、Ｒ１４又はＲ１４ａによって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルケニル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれの（Ｃａ〜Ｃｂ）アルケニル基上の置換基Ｒ５、Ｒ１４又はＲ１４ａが２個以上存在するとき、それぞれのＲ５、Ｒ１４又はＲ１４ａは互いに同一でも異なってもよい。
【００５７】
本明細書におけるＲ５によって任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）シクロアルケニル、Ｒ１４によって任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）シクロアルケニル又はＲ１４ａによって任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）シクロアルケニル等の表記は、任意のＲ５、Ｒ１４又はＲ１４ａによって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるシクロアルケニル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれの（Ｃａ〜Ｃｂ）シクロアルケニル基上の置換基Ｒ５、Ｒ１４又はＲ１４ａが２個以上存在するとき、それぞれのＲ５、Ｒ１４又はＲ１４ａは互いに同一でも異なってもよく、さらに置換位置は環構造部分であっても、側鎖部分であっても、或いはそれらの両方にあってもよい。
【００５８】
本明細書におけるＲ５によって任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキニル、Ｒ１４によって任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキニル又はＲ１４ａによって任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキニル等の表記は、任意のＲ５、Ｒ１４又はＲ１４ａによって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキニル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれの（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキニル基上の置換基Ｒ５、Ｒ１４又はＲ１４ａが２個以上存在するとき、それぞれのＲ５、Ｒ１４又はＲ１４ａは互いに同一でも異なってもよい。
【００５９】
本明細書における
〔Ｒ８はＲ８ａと一緒になってＣ２〜Ｃ７のアルキレン鎖を形成することにより、Ｒ８及びＲ８ａが結合する窒素原子と共に３〜８員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、〕
〔Ｒ１３はＲ１３ａと一緒になってＣ２〜Ｃ７のアルキレン鎖を形成することにより、Ｒ１３及びＲ１３ａが結合する窒素原子と共に３〜８員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、〕
等の表記の具体例として、例えばアジリジン、アゼチジン、アゼチジン−２−オン、ピロリジン、ピロリジン−２−オン、オキサゾリジン、オキサゾリジン−２−オン、オキサゾリジン−２−チオン、チアゾリジン、チアゾリジン−２−オン、チアゾリジン−２−チオン、イミダゾリジン、イミダゾリジン−２−オン、イミダゾリジン−２−チオン、ピペリジン、ピペリジン−２−オン、ピペリジン−２−チオン、２Ｈ−３，４，５，６−テトラヒドロ−１，３−オキサジン−２−オン、２Ｈ−３，４，５，６−テトラヒドロ−１，３−オキサジン−２−チオン、モルホリン、２Ｈ−３，４，５，６−テトラヒドロ−１，３−チアジン−２−オン、２Ｈ−３，４，５，６−テトラヒドロ−１，３−チアジン−２−チオン、チオモルホリン、ペルヒドロピリミジン−２−オン、ピペラジン、ホモピペリジン、ホモピペリジン−２−オン、ヘプタメチレンイミン等が挙げられ、各々の指定の原子数の範囲で選択される。
【００６０】
本発明に包含される化合物において、Ａ２で表される置換基の範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。
【００６１】
すなわち、Ａ２Ｉ：Ｄ１−１５、Ｄ１−１７及びＤ１−５７。
【００６２】
Ａ２ＩＩ：Ｄ１−１５及びＤ１−１７。
【００６３】
Ａ２ＩＩＩ：Ｄ１−５７。
【００６４】
Ａ２ＩＶ：Ｄ１−１５。
【００６５】
Ａ２Ｖ：Ｄ１−１７。
【００６６】
本発明に包含される化合物において、Ｘ１で表される置換基の範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。
【００６７】
Ｘ１Ｉ：Ｒ５で任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル［ここで、Ｒ５はハロゲン原子、−Ｓ（Ｏ）ｒＲ１１を表し、Ｒ１１はＣ１〜Ｃ６アルキルを表し、ｒは０〜２の整数を表す。］、Ｄ２−３７。
【００６８】
Ｘ１ＩＩ：Ｒ５で任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル［ここで、Ｒ５は−Ｓ（Ｏ）ｒＲ１１を表し、Ｒ１１はＣ１〜Ｃ６アルキルを表し、ｒは０〜２の整数を表す。］。
【００６９】
Ｘ１ＩＩＩ：Ｒ５で任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル［ここで、Ｒ５はハロゲン原子を表す。］。
【００７０】
Ｘ１ＩＶ：Ｄ２−３７。
【００７１】
本発明に包含される化合物において、Ｘ１ａで表される置換基の範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。
【００７２】
Ｘ１ａＩ：水素原子及びＲ５で任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル［ここで、Ｒ５はハロゲン原子、−Ｓ（Ｏ）ｒＲ１１を表し、Ｒ１１はＣ１〜Ｃ６アルキルを表し、ｒは０〜２の整数を表す。］、Ｄ２−３７。
【００７３】
Ｘ１ａＩＩ：Ｒ５で任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル［ここで、Ｒ５は−Ｓ（Ｏ）ｒＲ１１を表し、Ｒ１１はＣ１〜Ｃ６アルキルを表し、ｒは０〜２の整数を表す。］。
【００７４】
Ｘ１ａＩＩＩ：Ｒ５で任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル［ここで、Ｒ５はハロゲン原子を表す。］。
【００７５】
Ｘ１ａＩＶ：Ｄ２−３７。
【００７６】
これらの本発明に包含される化合物における各置換基の範囲を示す各群は、それぞれ任意に組み合わせることができ、それぞれ本発明化合物の範囲を表す。Ａ２、Ｘ１及びＸ１ａの組み合わせの例としては、例えば以下の第１表に示す組合せが挙げられる。但し、第１表の組み合わせは例示のためのものであって、本発明はこれらのみに限定されるものではない。
〔第１表〕
――――――――――――――――――
Ａ２          Ｘ１          Ｘ１ａ
――――――――――――――――――
Ａ２Ｉ        Ｘ１Ｉ      Ｘ１ａＩ
Ａ２Ｉ        Ｘ１Ｉ      Ｘ１ａＩＩ
Ａ２Ｉ        Ｘ１Ｉ      Ｘ１ａＩＩＩ
Ａ２Ｉ        Ｘ１Ｉ      Ｘ１ａＩＶ
Ａ２Ｉ        Ｘ１ＩＩ    Ｘ１ａＩ
Ａ２Ｉ        Ｘ１ＩＩ    Ｘ１ａＩＩ
Ａ２Ｉ        Ｘ１ＩＩ    Ｘ１ａＩＩＩ
Ａ２Ｉ        Ｘ１ＩＩ    Ｘ１ａＩＶ
Ａ２Ｉ        Ｘ１ＩＩＩ  Ｘ１ａＩ
Ａ２Ｉ        Ｘ１ＩＩＩ  Ｘ１ａＩＩ
Ａ２Ｉ        Ｘ１ＩＩＩ  Ｘ１ａＩＩＩ
Ａ２Ｉ        Ｘ１ＩＩＩ  Ｘ１ａＩＶ
Ａ２Ｉ        Ｘ１ＩＶ    Ｘ１ａＩ
Ａ２Ｉ        Ｘ１ＩＶ    Ｘ１ａＩＩ
Ａ２Ｉ        Ｘ１ＩＶ    Ｘ１ａＩＩＩ
Ａ２Ｉ        Ｘ１ＩＶ    Ｘ１ａＩＶ
Ａ２ＩＩ                  Ｘ１ａＩ
Ａ２ＩＩ                  Ｘ１ａＩＩ
Ａ２ＩＩ                  Ｘ１ａＩＩＩ
Ａ２ＩＩ                  Ｘ１ａＩＶ
Ａ２ＩＩＩ    Ｘ１Ｉ
Ａ２ＩＩＩ    Ｘ１ＩＩ
Ａ２ＩＩＩ    Ｘ１ＩＩＩ
Ａ２ＩＩＩ    Ｘ１ＩＶ
Ａ２ＩＶ                  Ｘ１ａＩ
Ａ２ＩＶ                  Ｘ１ａＩＩ
Ａ２ＩＶ                  Ｘ１ａＩＩＩ
Ａ２ＩＶ                  Ｘ１ａＩＶ
Ａ２Ｖ                    Ｘ１ａＩ
Ａ２Ｖ                    Ｘ１ａＩＩ
Ａ２Ｖ                    Ｘ１ａＩＩＩ
Ａ２Ｖ                    Ｘ１ａＩＶ
――――――――――――――――――
本発明化合物は、例えば以下の方法により製造することができる。
【００７７】
製造法Ａ
【００７８】
【化４】
2012188418.tif 000005
【００７９】
一般式（２−１）［式中Ａ１、Ｒ２、Ｒ４及びｎは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物と、ＮＨ２ＮＨ２とを反応させることにより、一般式（２−２）［式中Ａ１、Ｒ２、Ｒ４及びｎは前記と同じ意味を表す。］で表される本発明化合物を合成することができる。
【００８０】
本反応で用いるＮＨ２ＮＨ２は、一般式（２−１）で表される化合物１当量に対して０．５〜５０当量の範囲で用いることができる。
【００８１】
必要ならば塩酸、硫酸、ｐ−トルエンスルホン酸等の酸又は、炭酸カリウム、トリエチルアミン、ピリジン、４−（ジメチルアミノ）ピリジン等の塩基を使用することができる。
【００８２】
本反応は、無溶媒でも実施することができるが、溶媒を用いてもよい。例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリノン、水等の極性溶媒、メタノール、エタノール、プロパノール、２−プロパノール、エチレングリコール等のアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジフェニルエーテル等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ペンタン、ｎ−ヘキサン等の脂肪族炭化水素類が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらの内の２種類以上を混合して用いてもよい。
【００８３】
反応温度は、−６０℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定できる。
【００８４】
このようにして得られた一般式（２−２）で表される化合物と、一般式（８）［式中Ｘ１ａは前記と同じ意味を表し、Jａはハロゲン原子、−ＯＨ、−ＯＳＯ２Ｍｅ、−ＯＳＯ２ＣＦ３等の脱離基を表す。］で表される化合物を反応させることにより、一般式（３）及び一般式（４）［式中Ａ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｘ１ａ及びｎは前記と同じ意味を表す。］で表される本発明化合物を得ることができる。
【００８５】
一般式（８）で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも文献記載の公知の方法に準じて容易に合成することができる。
【００８６】
本反応は、無溶媒でも実施することができるが、溶媒を用いてもよい。例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリノン、水等の極性溶媒、メタノール、エタノール、プロパノール、２−プロパノール、エチレングリコール等のアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジフェニルエーテル等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ペンタン、ｎ−ヘキサン等の脂肪族炭化水素類が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらの内の２種類以上を混合して用いてもよい。
【００８７】
反応温度は、−６０℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定できる。
【００８８】
また、必要ならば塩酸、硫酸、ｐ−トルエンスルホン酸等の酸、炭酸カリウム、トリエチルアミン、ピリジン、４−（ジメチルアミノ）ピリジン、水素化ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の塩基を又は、ジエチルアゾジカルボキシレートとトリフェニルホスフィン等を使用する光延反応を使用することができる。
【００８９】
また一般式（２−１）で表される化合物と、公知の一般式（６）［式中Ｘ１ａは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物とを反応させることにより、一般式（３）及び一般式（４）で表される本発明化合物を合成することもできる。
【００９０】
本反応では一般式（２−１）で表される化合物１当量に対して、一般式（６）で表される化合物を、０．５〜５０当量の範囲で用いることができる。
【００９１】
必要ならば塩酸、硫酸、ｐ−トルエンスルホン酸等の酸又は、炭酸カリウム、トリエチルアミン、ピリジン、４−（ジメチルアミノ）ピリジン等の塩基を使用することができる。
【００９２】
本反応は、無溶媒でも実施することができるが、溶媒を用いてもよい。例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリノン、水等の極性溶媒、メタノール、エタノール、プロパノール、２−プロパノール、エチレングリコール等のアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジフェニルエーテル等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ペンタン、ｎ−ヘキサン等の脂肪族炭化水素類が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらの内の２種類以上を混合して用いてもよい。
【００９３】
反応温度は、−６０℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定できる。
【００９４】
また一般式（２−１）で表される化合物と、公知の一般式（７）［式中Ｘ１は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を反応させることにより、一般式（５）［式中Ａ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｘ１及びｎは前記と同じ意味を表す。］で表される本発明化合物を合成することができる。
【００９５】
本反応では一般式（２−１）で表される化合物１当量に対し、一般式（７）で表される化合物は、０．５〜５０当量の範囲で用いることができる。
【００９６】
必要ならば塩酸、硫酸、ｐ−トルエンスルホン酸等の酸又は、炭酸カリウム、トリエチルアミン、ピリジン、４−（ジメチルアミノ）ピリジン等の塩基を使用することができる。
【００９７】
本反応は、無溶媒でも実施することができる、溶媒を用いてもよい。例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリノン、水等の極性溶媒、メタノール、エタノール、プロパノール、２−プロパノール、エチレングリコール等のアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジフェニルエーテル等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ペンタン、ｎ−ヘキサン等の脂肪族炭化水素類が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらの内の２種類以上を混合して用いても良い。
【００９８】
反応温度は、−６０℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定できる。
【００９９】
製造法Ａの反応は必要であれば窒素、アルゴン等の不活性ガス雰囲気下で実施しても良い。
【０１００】
製造法Ａの反応において、反応終了後の反応混合物は、直接濃縮、又は有機溶媒に溶解し、水洗後濃縮、又は氷水に投入、有機溶媒抽出後濃縮といった通常の後処理を行ない、目的の本発明化合物を得ることができる。また、精製の必要が生じたときには、再結晶、カラムクロマトグラフ、薄層クロマトグラフ、液体クロマトグラフ分取等の任意の精製方法によって分離、精製することができる。
【０１０１】
製造法Ａで用いられる一般式（２−１）で表される化合物は、例えば以下のようにして合成することが出来る。
【０１０２】
反応式１
【０１０３】
【化５】
2012188418.tif 000006
【０１０４】
一般式（９）［式中Ａ１、Ｒ２及びｎは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物は文献既知の公知の方法、例えばジャーナル  オブ  メディシナル  ケミストリー  ２０１０年，５３巻，６１６頁等に記載の方法に準じて製造することができる。
【０１０５】
一般式（９）で表される化合物と、一般式（１０）［式中Ｒ４は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を反応させることにより、一般式（１１）［式中Ａ１、Ｒ２、Ｒ４及びｎは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を製造することができる。一般式（１０）の化合物は一般式（９）の化合物に対して０．５〜５０当量の範囲で使用される。必要ならば、酢酸銅（Ｉ）、酢酸銅（ＩＩ）、酸化銅（Ｉ）、酸化銅（ＩＩ）、ヨウ化銅、硫酸銅（ＩＩ）等の銅触媒及びアスコルビン酸ナトリウム等の還元剤を用いてもよい。
【０１０６】
一般式（１０）で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも文献記載の公知の方法に準じて容易に合成することができる。
【０１０７】
このようにして得られた一般式（１１）で表される化合物を酸化することにより、一般式（１２）［式中Ａ１、Ｒ２、Ｒ４及びｎは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を製造することができる。酸化剤としては、過酸化水素、二酸化マンガン、ピリジン・三酸化硫黄コンプレックス、１，１，１−トリス（アセチルオキシ）−１，１−ジヒドロ−１，２−ベンズヨードキシオール−３（１Ｈ）−オン等を用いることができる。−
さらに一般式（１２）で表される化合物を、文献既知の公知の方法に準じてＤＭＦＤＭＡ（ジメチルホルムアミドジメチルアセタール）と反応させることにより、一般式（２−１）で表される化合物を製造することができる。
【０１０８】
本発明に包含される化合物としては、具体的に例えば第２表及び第３表に示す化合物が挙げられる。但し、第２表及び第３表の化合物は例示のためのものであって、本発明はこれらのみに限定されるものではない。尚、表中、Ｍｅと記載される置換基はメチル基を表し、以下、Ｅｔとの記載はエチル基を表し、ｎ−Ｐｒ及びＰｒ−ｎはノルマルプロピル基を、ｉ−Ｐｒ及びＰｒ−ｉはイソプロピル基を、ｃ−Ｐｒ及びＰｒ−ｃはシクロプロピル基を、ｎ−Ｂｕ及びＢｕ−ｎノルマルブチル基を、ｓ−Ｂｕ及びＢｕ−ｓはセカンダリーブチル基を、ｉ−Ｂｕ及びＢｕ−ｉはイソブチル基を、ｔ−Ｂｕ及びＢｕ−ｔはターシャリーブチル基を、ｃ−Ｂｕ及びＢｕ−ｃはシクロブチル基を、ｎ−Ｐｅｎ及びＰｅｎ−ｎはノルマルペンチル基を、ｃ−Ｐｅｎ及びＰｅｎ−ｃはシクロペンチル基を、ｎ−Ｈｅｘ及びＨｅｘ−ｎはノルマルヘキシル基を、ｃ−Ｈｅｘ及びＨｅｘ−ｃはシクロヘキシル基を、Ｈｅｐｔはヘプチル基を、Ｏｃｔはオクチル基を、Ｐｈはフェニル基をそれぞれ表す。
【０１０９】
また、表中、Ｄ２−３２ａ、Ｄ２−３２ｂ、Ｄ２−３３ａ、Ｄ２−３４ａ、Ｄ２−３４ｂ、Ｄ２−３７ａ、Ｄ２−３７ｂ、Ｄ２−８１ａ、Ｄ２−８２ａ、Ｄ２−１０８ａ、Ｄ２−１０８ｂは下記の構造式を表し、Ｄ２−３２ｂ、Ｄ２−３４ｂ、Ｄ２−３７ｂの各構造式に記された番号は、Ｘ２の置換位置を表し、Ｄ２−１０８ｂの構造式に記された番号は、Ｚ２の置換位置を表す。
【０１１０】
【化６】
2012188418.tif 000007
【０１１１】
〔第２表〕
【０１１２】
【化７】
2012188418.tif 000008
【０１１３】
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
X1                        X1a 
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――H                        H
H                        Me
H                        Et
H                        n-Pr
H                        i-Pr
H                        t-Bu
H                        CH2CHF2
H                        CH2CH2CF3
H                        CH2CF3
Me                       CH2CF3
OH                       CH2CF3
OMe                      CH2CF3
NH2                       CH2CF3
NHC(O)CH3                 CH2CF3
NHC(O)CF3                 CH2CF3
H                        CH2CH(OEt)2
H                        CH2C(Me)=NOMe
H                        CH2CN
H                        CH2C(O)OMe
H                        CH2C(O)NHMe
H                        CH2OMe
H                        CH2OCH2CF3
H                        CH2SMe
H                        CH2S(O)Me
H                        CH2S(O)2Me
H                        CH2SEt
H                        CH2S(O)Et
H                        CH2S(O)2Et
H                        CH2S(=NCN)Me
H                        CH2S(O)(=NCN)Me
H                        CH2S(=NNO2)Me
H                        CH2S(O)(=NNO2)Me
H                        CH2CH2SMe
H                        CH2CH2S(O)Me
H                        CH2CH2S(O)2Me
H                        CH2SC(O)Me
H                        CH2SCN
H                        C(O)NHEt
H                        C(O)N(Me)Et
H                        C(S)NHEt
H                        C(O)Me
H                        C(O)OEt
H                        C(O)SMe
H                        S(O)2Me
H                        S(O)2{D2-108b(4-Me)}
H                        S(O)2NMe2
H                        D2-32a
H                        D2-33a
H                        D2-34a
H                        D2-37a
H                        D2-81a
H                        D2-82a
H                        D2-108b(2-CF3)
H                        D2-32b(3-Cl)
H                        D2-32b(5-Cl)
H                        D2-32b(6-Cl)
H                        D2-34b(2-Cl)
H                        D2-37b(4,6-bisCF3)
H                        CH2(D2-32a)
H                        CH2(D2-108a)
OH                       H
OCH2CF3                   H
OCH2CF3                   Me
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
〔第３表〕
【０１１４】
【化８】
2012188418.tif 000009
【０１１５】
―――――――――――――――
X1
―――――――――――――――
H
Me
Et
n-Pr
i-Pr
t-Bu
CH2CHF2
CH2CH2CF3
CH2CF3
CH2CH(OEt)2
CN
CH2CN
CH2C(O)OMe
CH2C(O)NHMe
CH2OMe
CH2OCH2CF3
CH2SMe
CH2S(O)Me
CH2S(O)2Me
CH2SEt
CH2S(O)Et
CH2S(O)2Et
CH2S(=NCN)Me
CH2S(O)(=NCN)Me
CH2S(=NNO2)Me
CH2S(O)(=NNO2)Me
CH2CH2SMe
CH2CH2S(O)Me
CH2CH2S(O)2Me
CH2SC(O)Me
CH2SCN
C(O)NHEt
C(O)N(Me)Et
C(S)NHEt
C(O)Me
C(O)OEt
C(O)SMe
SMe
S(O)Me
S(O)2Me
SEt
S(O)Et
S(O)2Et
SPr-n
S(O)Pr-n
S(O)2Pr-n
SPr-i
S(O)Pr-i
S(O)2Pr-i
S(O)2{D2-108b(4-Me)}
S(O)2N(Me)2
―――――――――――――――
本発明化合物は、農園芸作物及び樹木などを加害する所謂農業害虫、家畜・家禽類に寄生する所謂家畜害虫、家屋等の人間の生活環境で様々な悪影響を与える所謂衛生害虫、倉庫に貯蔵された穀物等を加害する所謂貯穀害虫等としての昆虫類、及び同様の場面で発生、加害するダニ類、甲殻類、軟体動物、線虫類の何れの有害生物も低濃度で有効に防除できる。
【０１１６】
本発明化合物を用いて防除しうる昆虫類、ダニ類、甲殻類、軟体動物及び線虫類には具体的に、例えば、
チャノコカクモンハマキ(Adoxophyes honmai)、リンゴコカクモンハマキ(Adoxophyes orana faciata)、リンゴモンハマキ(Archips breviplicanus)、ミダレカクモンハマキ(Archips fuscocupreanus)、ナシヒメシンクイ(Grapholita molesta)、チャハマキ(Homona magnanima)、マメシンクイガ(Leguminivora glycinivorella)、マメヒメサヤムシガ(Matsumuraeses phaseoli)、トビハマキ(Pandemis heparana)、ナシチビガ(Bucculatrix pyrivorella)、モモハモグリガ(Lyonetia clerkella)、ギンモンハモグリガ(Lyonetia prunifoliella malinella)、チャノホソガ(Caloptilia theivora)、キンモンホソガ(Phyllonorycter ringoniella)、ミカンハモグリガ(Phyllocnistis citrella)、ネギコガ(Acrolepiopsis sapporensis)、ヤマノイモコガ(Acrolepiopsis suzukiella)、コナガ(Plutella xylostella)、カキノヘタムシガ(Stathmopoda masinissa)、イモキバガ(Helcystogramma triannulella)、ワタアカミムシ(Pectinophora gossypiella)、モモシンクイガ(Carposina sasakii)、コドリンガ(Cydla pomonella)、ニカメイガ(Chilo suppressalis)、コブノメイガ(Cnaphalocrocis medinalis)、モモノゴマダラノメイガ(Conogethes punctiferalis)、ワタヘリクロノメイガ(Diaphania indica)、シロイチモジマダラメイガ(Etiella zinckenella)、クワノメイガ(Glyphodes pyloalis)、ハイマダラノメイガ(Hellula undalis)、アワノメイガ(Ostrinia furnacalis)、アズキノメイガ(Ostrinia scapulalis)、ヨーロピアンコーンボーラー(Ostrinia nubilalis)、シバツトガ(Parapediasia teterrella)、イチモンジセセリ(Parnara guttata)、オオモンシロチョウ(Pieris brassicae)、モンシロチョウ(Pieris rapae crucivora)、ヨモギエダシャク(Ascotis selenaria)、ソイビーンルーパー(Pseudoplusia includens)、チャドクガ(Euproctis pseudoconspersa)、マイマイガ(Lymantria dispar)、ヒメシロモンドクガ(Orgyia thyellina)、アメリカシロヒトリ(Hyphantria cunea)、クワゴマダラヒトリ(Lemyra imparilis)、アケビコノハ(Adris tyrannus)、ナカジロシタバ(Aedia leucomelas)、タマナヤガ(Agrotis ipsilon)、カブラヤガ(Agrotis segetum)、タマナギンウワバ(Autographa nigrisigna)、ミツモンキンウワバ(Ctenoplusia agnata)、オオタバコガ(Helicoverpa armigera)、タバコガ(Helicoverpa assulta)、コットンボールワーム(Helicoverpa zea)、タバコバッドワーム(Heliothis virescens)、ヨトウガ(Mamestra brassicae)、アワヨトウ(Mythimna separata)、フタオビコヤガ(Naranga aenescens)、サザンアーミーワーム(Spodoptera eridania)、シロイチモジヨトウ(Spodoptera exigua)、フォールアーミーワーム(Spodoptera frugiperda)、コットンリーフワーム(Spodoptera littoralis)、ハスモンヨトウ(Spodoptera litura)、スジキリヨトウ(Spodoptera depravata)、イラクサギンウワバ(Trichoplusia ni)、グレープベリーモス(Endopiza viteana)、トマトホーンワーム(Manduca quinquemaculata)、タバコホーンワーム(Manduca sexta)等の鱗翅目昆虫、
ヒラズハナアザミウマ(Frankliniella intonsa)、ミカンキイロアザミウマ(Frankliniella occidentalis)、クロトンアザミウマ(Heliothrips haemorrhoidalis)、チャノキイロアザミウマ(Scirtothrips dorsalis)、ミナミキイロアザミウマ(Thrips palmi)、ネギアザミウマ(Thrips tabaci)、カキクダアザミウマ(Ponticulothrips diospyrosi)等の総翅目昆虫、
ブチヒゲカメムシ(Dolycoris baccarum)、ナガメ(Eurydema rugosum)、トゲシラホシカメムシ(Eysarcoris aeneus)、オオトゲシラホシカメムシ(Eysarcoris lewisi)、シラホシカメムシ(Eysarcoris ventralis)、ツヤアオカメムシ(Glaucias subpunctatus)、クサギカメムシ(Halyomorpha halys)、アオクサカメムシ(Nezara antennata)、ミナミアオカメムシ(Nezara viridula)、イチモンジカメムシ(Piezodorus hybneri)、チャバネアオカメムシ(Plautia crossota)、イネクロカメムシ(Scotinophora lurida)、ホソハリカメムシ(Cletus punctiger)、クモヘリカメムシ(Leptocorisa chinensis)、ホソヘリカメムシ(Riptortus clavatus)、アカヒメヘリカメムシ(Rhopalus msculatus)、カンシャコバネナガカメムシ(Cavelerius saccharivorus)、コバネヒョウタンナガカメムシ(Togo hemipterus)、アカホシカメムシ(Dysdercus cingulatus)、ツツジグンバイ(Stephanitis pyrioides)、クロトビカスミカメ(Halticus insularis)、ターニッシュドプラントバグ(Lygus lineolaris)、ナガムギカスミカメ(Stenodema sibiricum)、アカスジカスミカメ(Stenotus rubrovittatus)、イネホソミドリカスミカメ(Trigonotylus caelestialium)、フタテンヒメヨコバイ(Arboridia apicalis)、ミドリナガヨコバイ(Balclutha saltuella)、フタテンオオヨコバイ(Epiacanthus stramineus)、ポテトリーフホッパー(Empoasca fabae)、カキノヒメヨコバイ(Empoasca nipponica)、チャノミドリヒメヨコバイ(Empoasca onukii)、マメノミドリヒメヨコバイ(Empoasca sakaii)、ヒメフタテンヨコバイ(Macrosteles striifrons)、ツマグロヨコバイ(Nephotettix cinctinceps)、コットンフリーホッパー(Psuedatomoscelis seriatus)、ヒメトビウンカ(Laodelphax striatella)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、セジロウンカ(Sogatella furcifera)、ミカンキジラミ(Diaphorina citri)、ナシキジラミ(Psylla pyrisuga)、ミカントゲコナジラミ(Aleurocanthus spiniferus)、シルバーリーフコナジラミ(Bemisia argentifolii)、タバココナジラミ(Bemisia tabaci)、ミカンコナジラミ(Dialeurodes citri)、オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum)、ブドウネアブラムシ(Viteus vitifolii)、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)、ユキヤナギアブラムシ(Aphis spiraecola)、モモアカアブラムシ(Myzus persicae)、コミカンアブラムシ(Toxoptera aurantii)、オオワラジカイガラムシ(Drosicha corpulenta)、イセリアカイガラムシ(Icerya purchasi)、ナスコナカイガラムシ(Phenacoccus solani)、ミカンコナカイガラムシ(Planococcus citri)、フジコナカイガラムシ(Planococcus kuraunhiae)、クワコナカイガラムシ(Pseudococcus comstocki)、ツノロウムシ(Ceroplastes ceriferus)、ルビーロウムシ(Ceroplastes rubens)、アカマルカイガラムシ(Aonidiella aurantii)、ナシマルカイガラムシ(Comstockaspis perniciosa)、ティースケール(Fiorinia theae)、チャノマルカイガラムシ(Pseudaonidia paeoniae)、クワシロカイガラムシ(Pseudaulacaspis pentagona)、ウメシロカイガラムシ(Pseudaulacaspis prunicola)、マサキナガカイガラムシ(Unaspis euonymi)、ヤノネカイガラムシ(Unaspis yanonensis)、トコジラミ(Cimex lectularius)等の半翅目昆虫、
ドウガネブイブイ(Anomala cuprea)、ヒメコガネ(Anomala rufocuprea)、コアオハナムグリ(Gametis jucunda)、ナガチャコガネ(Heptophylla picea)、マメコガネ(Popillia japonica)、コロラドポテトビートル(Lepinotarsa decemlineata)、マルクビクシコメツキ(Melanotus fortnumi)、カンシャクシコメツキ(Melanotus tamsuyensis)、タバコシバンムシ(Lasioderma serricorne)、ヒメヒラタケシキスイ(Epuraea domina)、インゲンテントウ(Epilachna varivestis)、ニジュウヤホシテントウ(Epilachna vigintioctopunctata)、チャイロコメノゴミムシダマシ(Tenebrio molitor)、コクヌストモドキ(Tribolium castaneum)、ゴマダラカミキリ(Anoplophora malasiaca)、マツノマダラカミキリ(Monochamus alternatus)、キボシカミキリ(Psacothea hilaris)、ブドウトラカミキリ(Xylotrechus pyrrhoderus)、アズキゾウムシ(Callosobruchus chinensis)、ウリハムシ(Aulacophora femoralis)、テンサイトビハムシ(Chaetocnema concinna)、サザンコーンルートワーム(Diabrotica undecimpunctata)、ウエスタンコーンルートワーム(Diabrotica virgifera)、ノーザンコーンルートワーム(Diabrotica barberi)、イネドロオイムシ(Oulema oryzae)、キスジノミハムシ(Phyllotreta striolata)、ナスナガスネトビハムシ(Psylliodes angusticollis)、モモチョッキリゾウムシ(Rhynchites heros)、アリモドキゾウムシ(Cylas formicarius)、ワタミゾウムシ(Anthonomus grandis)、イネゾウムシ(Echinocnemus squameus)、イモゾウムシ(Euscepes postfasciatus)、アルファルファタコゾウムシ(Hypera postica)、イネミズゾウムシ(Lissohoptrus oryzophilus)、キンケクチブトゾウムシ(Otiorhynchus sulcatus)、グラナリーウィービル(Sitophilus granarius)、コクゾウムシ(Sitophilus zeamais)、シバオサゾウムシ(Sphenophorus venatus vestitus)、アオバアリガタハネカクシ(Paederus fuscipes)等の鞘翅目昆虫、
ダイズサヤタマバエ(Asphondylia yushimai)、ムギアカタマバエ(Sitodiplosis mosellana)、ウリミバエ(Bactrocera cucurbitae)、ミカンコミバエ(Bactrocera dorsalis)、チチュウカイミバエ(Ceratitis capitata)、イネヒメハモグリバエ(Hydrellia griseola)、オウトウショウジョウバエ(Drosophila suzukii)、イネハモグリバエ(Agromyza oryzae)、ナモグリバエ(Chromatomyia horticola)、ナスハモグリバエ(Liriomyza bryoniae)、ネギハモグリバエ(Liriomyza chinensis)、トマトハモグリバエ(Liriomyza sativae)、マメハモグリバエ(Liriomyza trifolii)、タネバエ(Delia platura)、テンサイモグリハナバエ(Pegomya cunicularia)、アップルマゴット(Rhagoletis pomonella)、ヘシアンフライ(Mayetiola destructor)、イエバエ(Musca domestica)、サシバエ(Stomoxys calcitrans)、ヒツジシラミバエ(Melophagus ovinus)、ウシバエ(Hypoderma bovis)、キスジウシバエ(Hypoderma lineatum)、ヒツジバエ(Oestrus ovis)、ツェツェバエ(Glossina palpalis, Glossina morsitans)、キアシオオブユ(Prosimulium yezoensis)、ウシアブ(Tabanus trigonus)、オオチョウバエ(Telmatoscopus albipunctatus)、トクナガヌカカ(Leptoconops nipponensis)、アカイエカ(Culex pipiens pallens)、ネッタイシマカ(Aedes aegypti)、ヒトスジシマカ(Aedes albopicutus)、シナハマダラカ(Anopheles hyracanus sinesis)等の双翅目昆虫、
クリハバチ(Apethymus kuri)、カブラハバチ(Athalia rosae)、チュウレンジハバチ(Arge pagana)、マツノキハバチ(Neodiprion sertifer)、クリタマバチ(Dryocosmus kuriphilus)、グンタイアリ(Eciton burchelli, Eciton schmitti)、クロオオアリ(Camponotus japonicus)、オオスズメバチ(Vespa mandarina)、ブルドックアント(Myrmecia spp.)、ファイヤーアント類(Solenopsis spp.)、ファラオアント(Monomorium pharaonis)等の膜翅目昆虫、
エンマコオロギ(Teleogryllus emma)、ケラ(Gryllotalpa orientalis)、トノサマバッタ(Locusta migratoria)、コバネイナゴ(Oxya yezoensis)、サバクワタリバッタ(Schistocerca gregaria)等の直翅目昆虫、
トゲナシシロトビムシ(Onychiurus folsomi)、シベリアシロトビムシ(Onychiurus sibiricus)、キボシマルトビムシ(Bourletiella hortensis)等の粘管目昆虫、
クロゴキブリ(Periplaneta fuliginosa)、ヤマトゴキブリ(Periplaneta japonica)、チャバネゴキブリ(Blattella germanica)等の網翅目昆虫、
イエシロアリ(Coptotermes formosanus)、ヤマトシロアリ(Reticulitermes speratus)、タイワンシロアリ(Odontotermes formosanus)等のシロアリ目昆虫、
ネコノミ(Ctenocephalidae felis)、イヌノミ（Ctenocephalides canis)、ニワトリノミ（Echidnophaga gallinacea)、ヒトノミ(Pulex irritans)、ケオプスネズミノミ(Xenopsylla cheopis)等の等翅目昆虫、
ニワトリオオハジラミ(Menacanthus stramineus)、ウシハジラミ(Bovicola bovis)等のハジラミ目昆虫、
ウシジラミ(Haematopinus eurysternus)、ブタジラミ(Haematopinus suis)、ウシホソジラミ(Linognathus vituli)、ケブカウシジラミ(Solenopotes capillatus)等のシラミ目昆虫、
シクラメンホコリダニ(Phytonemus pallidus)、チャノホコリダニ(Polyphagotarsonemus latus)、スジブトホコリダニ(Tarsonemus bilobatus)等のホコリダニ類、
ハクサイダニ(Penthaleus erythrocephalus)、ムギダニ(Penthaleus major)等のハシリダニ類、
イネハダニ(Oligonychus shinkajii)、ミカンハダニ(Panonychus citri)、クワオオハダニ(Panonychus mori)、リンゴハダニ(Panonychus ulmi)、カンザワハダニ(Tetranychus kanzawai)、ナミハダニ(Tetranychus urticae)等のハダニ類、
チャノナガサビダニ(Acaphylla theavagrans)、チューリップサビダニ(Aceria tulipae)、トマトサビダニ(Aculops lycopersici)、ミカンサビダニ(Aculops pelekassi)、リンゴサビダニ(Aculus schlechtendali)、ニセナシサビダニ(Eriophyes chibaensis)、シトラスラストマイト(Phyllocoptruta oleivora)等のフシダニ類、
ロビンネダニ(Rhizoglyphus robini)、ケナガコナダニ(Tyrophagus putrescentiae)、ホウレンソウケナガコナダニ(Tyrophagus similis)等のコナダニ類、
ミツバチヘギイタダニ(Varroa jacobsoni)等のハチダニ類、
オウシマダニ(Boophilus microplus)、クリイロコイタマダニ(Rhipicephalus sanguineus)、フタトゲチマダニ(Haemaphysalis longicornis)、キチマダニ(Haemophysalis flava)、ツリガネチマダニ(Haemophysalis campanulata)、ヤマトマダニ(Ixodes ovatus)、シュルツェマダニ(Ixodes persulcatus)、オオマダニ(Amblyomma spp.)、アミメマダニ(Dermacentor spp.)等のマダニ類、
イヌツメダニ(Cheyletiella yasguri)、ネコツメダニ(Cheyletiella blakei)等のツメダニ類、
イヌニキビダニ(Demodex canis)、ネコニキビダニ(Demodex cati)などのニキビダニ類、
ヒツジキュウセンダニ(Psoroptes ovis)等のキュウセンダニ類、
センコウヒゼンダニ(Sarcoptes scabiei)、ネコショウセンコウヒゼンダニ(Notoedres cati)、ニワトリヒゼンダニ(Knemidocoptes spp.)等のヒゼンダニ類、
オカダンゴムシ(Armadillidium vulgare)等の甲殻類、
スクミリンゴガイ(Pomacea canaliculata)、アフリカマイマイ(Achatina fulica)、ナメクジ(Meghimatium bilineatum)、チャコウラナメクジ(Limax Valentiana)、ウスカワマイマイ(Acusta despecta sieboldiana)、ミスジマイマイ(Euhadra peliomphala)等の腹足類、
ミナミネグサレセンチュウ(Prathylenchus coffeae)、キタネグサレセンチュウ(Prathylenchus penetrans)、クルミネグサレセンチュウ(Prathylenchus vulnus)、ジャガイモシストセンチュウ(Globodera rostochiensis)、ダイズシストセンチュウ(Heterodera glycines)、キタネコブセンチュウ(Meloidogyne hapla)、サツマイモネコブセンチュウ(Meloidogyne incognita)、イネシンガレセンチュウ(Aphelenchoides besseyi)、マツノザイセンチュウ(Bursaphelenchus xylophilus)等の線虫類、
等が挙げられるが、本発明はこれらのみに限定されるものではない。
【０１１７】
また、本発明化合物を用いて防除しうる家畜、家禽、愛玩動物等の内部寄生虫としては具体的に、例えば、
ヘモンクス属(Haemonchus)、トリコストロンギルス属(Trichostrongylus)、オステルターギヤ属(Ostertagia)、ネマトディルス属(Nematodirus)、クーペリア属(Cooperia)、アスカリス属(Ascaris)、ブノストムーム属(Bunostomum)、エスファゴストムーム属(Oesophagostomum)、チャベルチア属(Chabertia)、トリキュリス属(Trichuris)、ストロンギルス属(Storongylus)、トリコネマ属(Trichonema)、ディクチオカウルス属(Dictyocaulus)、キャピラリア属(Capillaria)、ヘテラキス属(Heterakis)、トキソカラ属(Toxocara)、アスカリディア属(Ascaridia)、オキシウリス属(Oxyuris)、アンキロストーマ属(Ancylostoma)、ウンシナリア属(Uncinaria)、トキサスカリス属(Toxascaris)、パラスカリス属(Parascaris)などの線虫類、
ブツヘレリア属(Wuchereria)、ブルージア属(Brugia)、オンコセルカ属(Onchoceca)、ディロフィラリア属(Dirofilaria)、ロア糸状虫属(Loa)などのフィラリア科(Filariidae)線虫類、
ドラクンクルス属(Deacunculus)などの蛇状線虫科(Dracunculidae)線虫類、
犬条虫(Dipylidium caninum)、猫条虫(Taenia taeniaeformis)、有鉤条虫(Taenia solium)、無鉤条虫(Taenia saginata)、縮小条虫(Hymenolepis diminuta)、ベネデン条虫(Moniezia benedeni)、広節裂頭条虫(Diphyllobothrium latum)、マンソン裂頭条虫(Diphyllobothrium erinacei)、単包条虫(Echinococcus granulosus)、多包条虫(Echinococcus multilocularis)などの条虫類、
肝蛭(Fasciola hepatica,F.gigantica)、ウエステルマン肺吸虫(Paragonimus westermanii)、肥大吸虫(Fasciolopsic bruski)、膵吸虫(Eurytrema pancreaticum,E.coelomaticum)、肝吸虫(Clonorchis sinensis)、日本住血吸虫(Schistosoma japonicum)、ビルハルツ住血吸虫(Schistosoma haematobium)、マンソン住血吸虫(Schistosoma mansoni)などの吸虫類、
エイメリア・テネラ(Eimeria tenella)、エイメリア・アセルブリナ(Eimeria acervulina)、エイメリア・ブルネッチ(Eimeria brunetti)、エイメリア・マクシマ(Eimeria maxima)、エイメリア・ネカトリクス(Eimeria necatrix)、エイメリア・ボビス(Eimeria bovis)、エイメリア・オビノイダリス(Eimeria ovinoidalis)のようなエイメリア類(Eimeria spp.)、
クルーズトリパノソーマ(Trypanosomsa cruzi)、リーシュマニア類(Leishmania spp.)、マラリア原虫(Plasmodium spp.)、バベシア類(Babesis spp.)、トリコモナス類(Trichomonadidae spp.)、ヒストモナス類(Histomanas spp.)、ジアルディア類(Giardia spp.)、トキソプラズマ類(Toxoplasma spp.)、赤痢アメーバ(Entamoeba histolytica)、タイレリア類(Theileria spp.)、
等が挙げられるが、本発明はこれらのみに限定されるものではない。
【０１１８】
さらに、本発明化合物は、有機燐系化合物、カーバメート系化合物又はピレスロイド系化合物等の既存の殺虫剤に対して抵抗性の発達した有害生物に対しても有効である。
【０１１９】
すなわち、本発明化合物は、粘管目(トビムシ目)、網翅目(ゴキブリ目)、直翅目(バッタ目)、シロアリ目、総翅目(アザミウマ目)、半翅目(カメムシ目及びヨコバイ目)、鱗翅目(チョウ目)、鞘翅目(コウチュウ目)、膜翅目(ハチ目)、双翅目(ハエ目)、等翅目(ノミ目)及びシラミ目等の昆虫類、ダニ類、腹足類及び線虫類等に属する有害生物を低濃度で有効に防除することが出来る。一方、本発明化合物はホ乳類、魚類、甲殻類及び益虫(ミツバチ、マルハナバチ等の有用昆虫やツヤコバチ、アブラバチ、ヤドリバエ、ヒメハナカメムシ、カブリダニ等の天敵)に対してほとんど悪影響の無い極めて有用な特長を有している。
【０１２０】
本発明化合物を使用するにあたっては、通常適当な固体担体又は液体担体と混合し、更に所望により界面活性剤、浸透剤、展着剤、増粘剤、凍結防止剤、結合剤、固結防止剤、崩壊剤、消泡剤、防腐剤及び分解防止剤等を添加して、液剤（soluble concentrate）、乳剤（emulsifiable concentrate）、水和剤（wettable powder）、水溶剤（water soluble powder）、顆粒水和剤（water dispersible granule）、顆粒水溶剤（water soluble granule）、懸濁剤（suspension concentrate）、乳濁剤（concentrated emulsion）、サスポエマルジョン（suspoemulsion）、マイクロエマルジョン（microemulsion）、粉剤（dustable powder）、粒剤（granule）錠剤（tablet）及び乳化性ゲル剤（emulsifiable gel）等任意の剤型の製剤にて実用に供することができる。また、省力化及び安全性向上の観点から、上記任意の剤型の製剤を、水溶性カプセル及び水溶性フィルムの袋等の水溶性包装体に封入して供することもできる。
【０１２１】
固体担体としては、例えば石英、方解石、海泡石、ドロマイト、チョーク、カオリナイト、パイロフィライト、セリサイト、ハロサイト、メタハロサイト、木節粘土、蛙目粘土、陶石、ジークライト、アロフェン、シラス、きら、タルク、ベントナイト、活性白土、酸性白土、軽石、アタパルジャイト、ゼオライト及び珪藻土等の天然鉱物質、例えば焼成クレー、パーライト、シラスバルーン、バーミキュライト、アタパルガスクレー及び焼成珪藻土等の天然鉱物質の焼成品、例えば炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、硫酸アンモニウム、硫酸ナトリウム、硫酸マグネシウム、リン酸水素二アンモニウム、リン酸二水素アンモニウム及び塩化カリウム等の無機塩類、例えばブドウ糖、果糖、しょ糖及び乳糖などの糖類、例えば澱粉、粉末セルロース及びデキストリン等の多糖類、例えば尿素、尿素誘導体、安息香酸及び安息香酸の塩等の有機物、例えば木粉、コルク粉、トウモロコシ穂軸、クルミ殻及びタバコ茎等の植物類、フライアッシュ、ホワイトカーボン（例えば、含水合成シリカ、無水合成シリカ及び含水合成シリケート等）ならびに肥料等が挙げられる。
【０１２２】
液体担体としては、例えばキシレン、アルキル（Ｃ9又はＣ10等）ベンゼン、フェニルキシリルエタン及びアルキル（Ｃ1又はＣ3等）ナフタレン等の芳香族炭化水素類、マシン油、ノルマルパラフィン、イソパラフィン及びナフテン等の脂肪族炭化水素類、ケロシン等の芳香族炭化水素と脂肪族炭化水素の混合物、エタノール、イソプロパノール、シクロヘキサノール、フェノキシエタノール及びベンジルアルコール等のアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、ヘキシレングリコール、ポリエチレングリコール及びポリプロピレングリコール等の多価アルコール、プロピルセロソルブ、ブチルセロソルブ、フェニルセロソルブ、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル及びプロピレングリコールモノフェニルエーテル等のエーテル、アセトフェノン、シクロヘキサノン及びγ−ブチロラクトン等のケトン、脂肪酸メチルエステル、コハク酸ジアルキルエステル、グルタミン酸ジアルキルエステル、アジピン酸ジアルキルエステル及びフタル酸ジアルキルエステル等のエステル、Ｎ−アルキル（Ｃ1、Ｃ8又はＣ12等）ピロリドン等の酸アミド、大豆油、アマニ油、ナタネ油、ヤシ油、綿実油及びヒマシ油等の油脂、ジメチルスルホキシドならびに水が挙げられる。
【０１２３】
これら固体及び液体担体は、単独で用いても２種以上を併用してもよい。
【０１２４】
界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキル（モノ又はジ）フェニルエーテル、ポリオキシエチレン（モノ、ジ又はトリ）スチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー、ポリオキシエチレン脂肪酸（モノ又はジ）エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ヒマシ油エチレンオキサイド付加物、アセチレングリコール、アセチレンアルコール、アセチレングリコールのエチレンオキサイド付加物、アセチレンアルコールのエチレンオキサイド付加物及びアルキルグリコシド等のノニオン性界面活性剤、アルキル硫酸エステル塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、アルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸又は燐酸エステル塩、ポリオキシエチレン（モノ又はジ）アルキルフェニルエーテル硫酸又は燐酸エステル塩、ポリオキシエチレン（モノ、ジ又はトリ）スチリルフェニルエーテル硫酸又は燐酸エステル塩、ポリカルボン酸塩（例えば、ポリアクリル酸塩、ポリマレイン酸塩及びマレイン酸とオレフィンとの共重合物等）及びポリスチレンスルホン酸塩等のアニオン性界面活性剤、アルキルアミン塩及びアルキル４級アンモニウム塩等のカチオン性界面活性剤、アミノ酸型及びベタイン型等の両性界面活性剤、シリコーン系界面活性剤ならびにフッ素系界面活性剤が挙げられる。
【０１２５】
これら界面活性剤の含有量は、特に限定されるものではないが、本発明の製剤１００重量部に対し、通常０．０５〜２０重量部の範囲が望ましい。また、これら界面活性剤は、単独で用いても２種以上を併用してもよい。
【０１２６】
本発明化合物の施用薬量は適用場面、施用時期、施用方法、栽培作物等により差異は有るが、一般には有効成分量としてヘクタール（ha）当たり０.００５〜５０kg程度が適当である。
【０１２７】
一方、家畜及び愛玩動物としての哺乳動物及び鳥類の外部又は内部寄生虫の防除に本発明化合物を使用するにあたっては、有効量の本発明化合物を製剤用添加物とともに経口投与、注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内）などの非経口投与；浸漬、スプレー、入浴、洗浄、滴下（pouring-on)及びスポッティング(spotting-on)並びにダスティング(dusting)などの経皮投与；経鼻投与により投与することができる。本発明化合物はまた、細片、プレート、バンド、カラー、イヤー・マーク(ear mark)、リム(limb)・バンド、標識装置などを用いた成形製品により投与することができる。投与にあたっては本発明化合物を投与経路に適した任意の剤型とすることができる。
【０１２８】
調製される任意の剤型としては、粉剤、粒剤、水和剤、ペレット、錠剤、大丸薬、カプセル剤、活性化合物を含む成形製品などの固体調製物；注射用液剤、経口用液剤、皮膚上又は体腔中に用いる液剤；滴下（Pour-on)剤、点下(Spot-on)剤、フロアブル剤、乳剤などの溶液調製物；軟膏剤、ゲルなどの半固体調製物などが挙げられる。
【０１２９】
固体調製物は、主に経口投与あるいは水などで希釈して経皮投与にあるいは環境処理にて用いることができる。固体調製物は、活性化合物を必要ならば補助剤を加えて適当な賦形剤と共に混合し、そして所望の形状に変えることにより調製できる。適当な賦形剤としては、例えば炭酸塩、炭酸水素塩、リン酸塩、酸化アルミニウム、シリカ、粘土などの無機物質、糖、セルロース、粉砕された穀物、澱粉などの有機物質がある。
【０１３０】
注射用液剤は、静脈内、筋肉内及び皮下に投与できる、注射用液剤は、活性化合物を適当な溶媒に溶解させ、そして必要ならば可溶化剤、酸、塩基、緩衝用塩、酸化防止剤及び保護剤などの添加剤を加えることにより調製できる。適当な溶媒としては、水、エタノール、ブタノール、ベンジルアルコール、グリセリン、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール、Ｎ−メチルピロリドン並びにこれらの混合物、生理学的に許容しうる植物油、注射に適する合成油などがあげられる。可溶化剤としては、ポリビニルピロリドン、ポリオキシエチル化されたヒマシ油及びポリオキシエチル化されたソルビタンエステルなどがあげられる。保護剤には、ベンジルアルコール、トリクロロブタノール、ｐ−ヒドロキシ安息香酸エステル及びｎ−ブタノールなどがある。
【０１３１】
経口液剤は直接又は希釈して投与することができる。注射用液剤と同様に調製することができる。
【０１３２】
フロアブル剤、乳剤、などは直接又は希釈して経皮的に、又は環境処理にて投与できる。
【０１３３】
皮膚上で用いる液剤は、滴下し、広げ、すり込み、噴霧し、散布するか、又は浸漬（浸漬、入浴又は洗浄）により塗布することにより投与できる。これらの液剤は注射用液剤と同様に調製できる。
【０１３４】
滴下(Pour-on)剤及び点下(Spot-on)剤は皮膚の限定された場所に滴下するか、又は噴霧し、これにより活性化合物を皮膚に浸漬させそして全身的に作用させることができる。滴下剤及び点下剤は、有効成分を適当な皮膚適合性溶媒又は溶媒混合物に溶解するか、懸濁させるか又は乳化することにより調製できる。必要ならば、界面活性剤、着色剤、吸収促進物質、酸化防止剤、光安定剤及び接着剤などの補助剤を加えてもよい。
【０１３５】
適当な溶媒としては、水、アルカノール、グリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、グリセリン、ベンジルアルコール、フェニルエタノール、フェノキシエタノール、酢酸エチル、酢酸ブチル、安息香酸ベンジル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、アセトン、メチルエチルケトン、芳香族及び／又は脂肪族炭化水素、植物又は合成油、ＤＭＦ、流動パラフィン、軽質流動パラフィン、シリコーン、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン又は２，２−ジメチル−４−オキシ−メチレン−１，３−ジオキソランが挙げられる。吸収促進物質には、ＤＭＳＯ、ミリスチン酸イソプロピル、ペラルゴン酸ジプロピレングリコール、シリコーン油、脂肪族エステル、トリグリセリド及び脂肪アルコールが挙げられる。酸化防止剤には、亜硫酸塩、メタ重亜硫酸塩、アスコルビン酸、ブチルヒドロキシトルエン、ブチルヒドロキシアニソール及びトコフェロールが挙げられる。
【０１３６】
乳剤は、経口投与、経皮投与又は注射として投与できる。乳剤は、有効成分を疎水性相又は親水性相に溶解させ、このものを適当な乳化剤により、必要ならばさらに着色剤、吸収促進物質、保護剤、酸化防止剤、遮光剤及び増粘物質などの補助剤と共に他の相の溶媒と均質化することにより調製できる。
【０１３７】
疎水性相（油）としては、パラフィン油、シリコーン油、ゴマ油、アーモンド油、ヒマシ油、合成トリグリセリド、ステアリン酸エチル、アジピン酸ジーｎ−ブチリル、ラウリル酸ヘキシル、ペラルゴン酸ジプロピレングリコール、分枝鎖状の短鎖長脂肪酸と鎖長Ｃ１６〜Ｃ１８の飽和脂肪酸とのエステル、ミリスチン酸イソプロピル、パルミチン酸イソプロピル、鎖長Ｃ１２〜Ｃ１８の飽和脂肪アルコールのカプリル／カプリン酸エステル、ステアリン酸イソプロピル、オレイン酸オレイル、オレイン酸デシル、オレイン酸エチル、乳酸エチル、ワックス状脂肪酸エステル、フタル酸ジブチル、アジピン酸ジイソプロピル、イソトリデシルアルコール、２−オクチルドデカノール、セチルステアリルアルコール、オレイルアルコールが挙げられる。
【０１３８】
親水性相としては、水、プロピレングリコール、グリセリン、ソルビトールが挙げられる。
【０１３９】
乳化剤としては、ポリオキシエチル化されたヒマシ油、ポリオキシエチル化されたモノオレフィン酸ソルビタン、モノステアリン酸ソルビタン、モノステアリン酸グリセリン、ステアリン酸ポリオキシエチル、アルキルフェノールポリグリコールエーテルなどの非イオン性界面活性剤；Ｎ−ラウリル−β−イミノジプロピオン酸二ナトリウム、レシチンなどの両性界面活性剤；ラウリル硫酸ナトリウム、脂肪アルコール硫酸エーテル、モノ／ジアルキルポリグリコールオルトリン酸エステルのモノエタノールアミン塩などの陰イオン性界面活性剤；塩化セチルトリメチルアンモニウムなどの陽イオン性界面活性剤などが挙げられる。
【０１４０】
他の補助剤として、カルボキシメチルセルロース、メチルセルロース、ポリアクリレート、アルギネート、ゼラチン、アラビアゴム、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、メチルビニルエーテル、無水マレイン酸の共重合体、ポリエチレングリコール、ワックス、コロイド状シリカが挙げられる。
【０１４１】
半固体調製物は皮膚上に塗布するか、もしくは広げるか、又は体腔中に導入することにより投与できる。ゲルは注射用液剤について上記したように調製した溶液に、軟膏状の粘稠性を有する透明な物質を生じさせるに十分なシックナーを加えることにより調製できる。
【０１４２】
次に本発明化合物を用いる場合の製剤の配合例を示す。但し本発明の配合例は、これらのみに限定されるものではない。なお、以下の配合例において「部」は重量部を意味する。
【０１４３】
〔水和剤〕
本発明化合物                 ０.１〜８０部
固体担体                     ５〜９８.９部
界面活性剤                      １〜１０部
その他                            ０〜５部
その他として、例えば固結防止剤、分解防止剤等があげれらる。
【０１４４】
〔乳  剤〕
本発明化合物                 ０.１〜３０部
液体担体                      ４５〜９５部
界面活性剤                   ４.９〜１５部
その他                          ０〜１０部
その他として、例えば展着剤、分解防止剤等が挙げられる。
【０１４５】
〔懸濁剤〕
本発明化合物                 ０.１〜７０部
液体担体                 １５〜９８.８９部
界面活性剤                      １〜１２部
その他                     ０.０１〜３０部
その他として、例えば凍結防止剤、増粘剤等が挙げられる。
【０１４６】
〔顆粒水和剤〕
本発明化合物                 ０.１〜９０部
固体担体                     ０〜９８.９部
界面活性剤                      １〜２０部
その他                          ０〜１０部
その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられる。
【０１４７】
〔液  剤〕
本発明化合物               ０.０１〜７０部
液体担体                 ２０〜９９.９９部
その他                          ０〜１０部
その他として、例えば凍結防止剤、展着剤等が挙げられる。
【０１４８】
〔粒  剤〕
本発明化合物               ０.０１〜８０部
固体担体                 １０〜９９.９９部
その他                          ０〜１０部
その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられる。
【０１４９】
〔粉  剤〕
本発明化合物               ０.０１〜３０部
固体担体                 ６５〜９９.９９部
その他                            ０〜５部
その他として、例えばドリフト防止剤、分解防止剤等が挙げられる。
【０１５０】
次に、本発明化合物を有効成分とする製剤例をより具体的に示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【０１５１】
尚、以下の配合例において、「部」は重量部を意味する。
【０１５２】
〔配合例１〕水和剤
本発明化合物No.１-００１                ２０部
パイロフィライト                        ７４部
ソルポール５０３９                        ４部
（非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物：東邦化学工業（株）商品名）
カープレックス＃８０Ｄ                    ２部
（合成含水珪酸：塩野義製薬（株）商品名）
以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
【０１５３】
〔配合例２〕乳  剤
本発明化合物No.１-００１                  ５部
キシレン                                ７５部
Ｎ−メチルピロリドン                    １５部
ソルポール２６８０                        ５部
（非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物：東邦化学工業（株）商品名）
以上を均一に混合して乳剤とする。
【０１５４】
〔配合例３〕懸濁剤
本発明化合物No.１-００１                ２５部
アグリゾールＳ−７１０                  １０部
（非イオン性界面活性剤：花王（株）商品名）
ルノックス１０００Ｃ                   ０.５部
（アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名）
キサンタンガム                         ０.２部
水                                   ６４.３部
以上を均一に混合した後、湿式粉砕して懸濁剤とする。
【０１５５】
〔配合例４〕顆粒水和剤
本発明化合物No.１-００１                ７５部
ハイテノールNE-15                         ５部
（アニオン性界面活性剤：第一工業製薬（株）商品名）
バニレックスＮ                          １０部
（アニオン性界面活性剤：日本製紙（株）商品名）
カープレックス＃８０Ｄ                  １０部
（合成含水珪酸：塩野義製薬（株）商品名）
以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して顆粒水和剤とする。
【０１５６】
〔配合例５〕粒  剤
本発明化合物No.１-００１                  ５部
ベントナイト                            ５０部
タルク                                  ４５部
以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤とする。
【０１５７】
〔配合例６〕粉  剤
本発明化合物No.１-００１                  ３部
カープレックス＃８０Ｄ                 ０.５部
（合成含水珪酸：塩野義製薬（株）商品名）
カオリナイト                            ９５部
リン酸ジイソプロピル                   １.５部
以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。
【０１５８】
使用に際しては、上記製剤を水で１〜１００００倍に希釈して、又は希釈せずに直接散布する。
【０１５９】
〔配合例７〕水和剤調製物
本発明化合物No.１-００１                                 ２５部
ジイソブチルナフタレンスルホン酸ナトリウム                 １部
ｎ−ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム                 １０部
アルキルアリール  ポリグリコールエーテル                 １２部
ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物のナトリウム塩         ３部
エマルジョン型シリコーン                                   １部
二酸化ケイ素                                               ３部
カオリン                                                 ４５部
〔配合例８〕水溶性濃厚剤調製物
本発明化合物No.１-００１                                 ２０部
ポリオキシエチレンラウリルエーテル                         ３部
ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム                      ３.５部
ジメチルスルホキシド                                     ３７部
２−プロパノール                                      ３６.５部
〔配合例９〕噴霧用液剤
本発明化合物No.１-００１                                   ２部
ジメチルスルホキシド                                     １０部
２−プロパノール                                         ３５部
アセトン                                                 ５３部
〔配合例１０〕経皮投与用液剤
本発明化合物No.１-００１                                   ５部
ヘキシレングリコール                                     ５０部
イソプロパノール                                         ４５部
〔配合例１１〕経皮投与用液剤
本発明化合物No.１-００１                                   ５部
プロピレングリコールモノメチルエーテル                   ５０部
ジプロピレングリコール                                   ４５部
〔配合例１２〕経皮投与(滴下)用液剤
本発明化合物No.１-００１                                   ２部
軽質流動パラフィン                                       ９８部
〔配合例１３〕経皮投与(滴下)用液剤
本発明化合物No.１-００１                                   ２部
軽質流動パラフィン                                       ５８部
オリーブ油                                               ３０部
ＯＤＯ−Ｈ                                                 ９部
信越シリコーン                                             １部
また、本発明化合物を農薬として使用する場合には、必要に応じて製剤時又は散布時に他種の除草剤、各種殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、共力剤、肥料、土壌改良剤等と混合施用しても良い。
【０１６０】
特に他の農薬あるいは植物ホルモンと混合施用することにより、施用薬量の低減による低コスト化、混合薬剤の相乗作用による殺虫スペクトラムの拡大やより高い有害生物防除効果が期待できる。この際、同時に複数の公知農薬との組み合わせも可能である。本発明化合物と混合使用する農薬の種類としては、例えばザ・ペスティサイド・マニュアル（The Pesticide Manual）１５版、２００９年に記載されている化合物等が挙げられる。具体的にその一般名を例示すれば次の通りであるが、必ずしもこれらのみに限定されるものではない。
【０１６１】
殺菌剤：アシベンゾラルーＳ−メチル（acibenzolar-S-methyl）、アシルアミノベンザミド(acylaminobenzamide)、アシペタックス(acypetacs)、アルジモルフ(aldimorph) 、アメトクトラジン(ametoctradin)、アミスルブロム(amisulbrom)、アンバム(amobam)、アムプロピルホス（ampropyfos）、アニラジン（anilazine）、アザコナゾール（azaconazole）、アジチラム(azithiram)、アゾキシストロビン（azoxystrobin）、バリウムポリサルファイド(barium polysulfide)、ベナラキシル（benalaxyl）、ベナラキシル−Ｍ（benalaxyl-M）、ベノダニル（benodanil）、ベノミル（benomyl）、ベンキノックス(benquinox)、ベンタルロン(bentaluron)、ベンチアバリカルブ(benthiavalicarb)、ベンチアゾール(benthiazole)、ベンザマクリル（benzamacril）、ベンズアモルフ(benzamorf)、ベトキサジン（bethoxazine）、ビナパクリル（binapacryl）、ビフェニル（biphenyl）、ビテルタノール（bitertanol）、ブラストサイジン−Ｓ（blasticidin-S）、ビキサフェン（bixafen）、ボルドー液（bordeaux mixture）、ボスカリド(boscalid)、ブロモコナゾール（bromoconazole）、ブピリメート（bupirimate）、ブチオベート（buthiobate）、石灰硫黄合剤（calcium polysulfide）、カルシウムポリスルフィド（calcium polysulfide）、キャプタフォール（captafol）、キャプタン（captan）、カルプロパミド（carpropamid）、カルバモルフ(carbamorph)、カルベンダジン（carbendazim）、カルボキシン（carboxin）、カルボン(carvone)、チェシュントミクスチャ(cheshunt mixture)、キノメチオネート（chinomethionat）、クロベンチアゾン（chlobenthiazone）、クロラニフォルメタン(chloraniformethane)、クロラニル(chloranil)、クロルフェナゾール（chlorfenazol）、クロロネブ（chloroneb）、クロロピクリン(chloropicrin)、クロロタロニル（chlorothalonil）、クロロキノックス(chlorquinox)、クロゾリネート（chlozolinate）、クリムバゾール(climbazole)、クロトリマゾール(clotrimazole)、カッパーアセテイト(copper acetate)、塩基性炭酸銅(copper carbonate, basic)、水酸化第二銅(copper hydroxide)、カッパーナフタレン(copper naphthenate)、カッパーオルアイト(copper oleate)、カッパーオキシクロリド（copper oxychloride）、硫酸銅(copper sulfate)、塩基性硫酸銅(copper sulfate, basic)、カッパージンククロメイト(copper zinc chromate)、クフラネブ（cufraneb）、クプロバム(cuprobam)、シアゾファミド(cyazofamid)、シクラフルアミド(cyclafuramid)、シクロヘキシミド(cycloheximide)、シフルフェナミド(cyflufenamid)、シモキサニル（cymoxanil）、サイペンダゾール(cypendazole)、シプロコナゾール（cyproconazol）、シプロジニル（cyprodinil）、シプロフラム（cyprofuram）、ダゾメット(dazomet)、デバカルブ（debacarb）、デカフェンチン(decafentin)、デハイドロアセテイト(dehydroacetic acid)、ジクロフルアニド（dichlofluanid）、ジクロン(dichlone)、ジクロロフェン（dichlorophen）、ジクロゾリン(dichlozoline)、ジクロブトラゾール（diclobutrazol）、ジクロシメット（diclocymet）、ジクロメジン（diclomedine）、ジクロラン（dicloran）など。
【０１６２】
殺菌剤（続き）：ジエトフェンカルブ（diethofencarb）、ジフェノコナゾール（difenoconazole）、ジフルメトリン（diflumetorim）、ジメチリモール（dimethirimol）、ジメトモルフ（dimethomorph）、ジモキシストロビン(dimoxystrobin)、ジニコナゾール（diniconazole）、ジニコナゾール−Ｍ（diniconazole-M）、ジノブトン(dinobuton)、ジノカップ（dinocap）、ジノカップ−４(dinocap-4)、ジノカップ−６(dinocap-6)、ジノクトン(dinocton)、ジノスルフォン(dinosulfon)、ジノテルボン(dinoterbon)、ジフェニルアミン（diphenylamine）、ジピリチオン（dipyrithione）、ジタリムホス（ditalimfos）、ジチアノン（dithianon）、ドデモルフ（dodemorph）、ドジン（dodine）、ドラゾクソロン（drazoxolon）、エデフェノホス（edifenphos）、エポキシコナゾール（epoxiconazole）、エタコナゾール（etaconazole）、エタボキサム（ethaboxam）、エテム(etem)、エチリモル（ethirimol）、エトキシキン(ethoxyquin)、エトリジアノール（etridiazole）、ファモキサゾン（famoxadone）、フェナリモル（fenarimol）、フェブコナゾール（febuconazole）、フェナミドン（fenamidone）、フェナミノスルフ(fenaminosulf)、フェナパニル(fenapanil)、フェンダゾスラム(fendazosulam)、フェンフラム（fenfuram）、フェンヘキサミド（fenhexamid）、フェニトロパン(fenitropan)、フェノキサニル(fenoxanil)、フェンピクロニル（fenpiclonil）、フェンプロピジン（fenpropidin）、フェンピラザミン(fenpyrazamine)、フェンプロピモルフ（fenpropimorph）、フェンチン（fentin）、フェルバン（ferbam）、フェリムゾン（ferimzone）、フルアジナム（fluazinam）、フルジオキソニル（fludioxonil）、フルメトベル(flumetover)、フルモルフ(flumorph)、フルオピコリド（fluopicolide）、フルオピラム（fluopyram）、フルオロイミド（fluoroimide）、フルオトリマゾール(fluotrimazole)、フルオキサストロビン(fluoxastrobin)、フルキンコナゾール（fluquinconazole）、フルシラゾール（flusilazole）、フルスルファミド（flusulfamide）、フルチアニル（flutianil）、フルトラニル（flutolanil）、フルトリアフォール（flutriafol）、フルキサピロキサド（fluxapyroxad）、フォルペット（folpet）、フォセチル−アルミニウム（fosetyl-aluminium）、フベリダゾール（fuberidazole）、フララキシル（furalaxyl）、フラメトピル(furametpyr)、フルカルバニル(furcarbanil)、フルコナゾール(furconazole)、フルコナゾール−シス(furconazole-cis)、フルメシクロックス(furmecyclox)、フルファネート(furphanate)、グリオジン(glyodin)、グリセオフルビン(griseofulvin)、グアザチン（guazatine）、ハラクリネイト(halacrinate)、ヘキサクロロベンゼン（hexachlorobenzene）、ヘキサコナゾール（hexaconazole）、ヘキシルチオフォス(hexylthiofos)、ハイドロキシキノリン  サルフェイト(8-hydroxyquinoline sulfate)、ヒメキサゾール（hymexazol）、イマザリル（imazalil）、イミベンコナゾール（imibenconazole）、イミノクタジン（iminoctadine）、イプコナゾール（ipconazole）、イプロベンホス（iprobenfos）、イプロジオン（iprodione）、イプロバリカルブ（iprovalicarb）、イソプロチオラン（isoprothiolane）、イソバレジオン(isovaledione)など。
【０１６３】
殺菌剤（続き）：カスガマイシン（kasugamycin）、クレソキシム−メチル（kresoxim-methyl）、マンカッパー（mancopper）、マンコゼブ（mancozeb）、マンジプロパミド（mandipropamid）、マンネブ（maneb）、メベニル（mebenil）、メカルビンジド（mecarbinzid）、メパニピリム（mepanipyrim）、メプロニル（mepronil）、メタラキシル（metalaxyl）、メタラキシル−Ｍ（metalaxyl-M）、メタム（metam）、メタゾキソロン（metazoxolon）、メトコナゾール（metconazole）、メタスルホカルブ(methasulfocarb)、メトフロキサム（methfuroxam）、メチルイソチオシアネイト（methyl isothiocyanate）、メチラム（metiram）、メトミノストロビン（metominostrobin）、メトラフェノン（metrafenone）、メトスルフォバックス（metsulfovax）、ミルネブ（milneb）、ミクロブタニル（myclobutanil）、ミクロゾリン（myclozolin）、ナバム（nabam）、ナタマイシン（natamycin）、ニッケルビス（ジメチルジチオカーバメート）（nickel bis(dimethyldithiocarbamate)）、ニトロスチレン（nitrostyrene）、ニトロタール−イソプロピル（nitrothal-isopropyl）、ヌアリモル（nuarimol）、オーシーエイチ（OCH）、オクチリノン（octhilinone）、オフレース（ofurace）、オリサストロビン（orysastrobin）、オキサジキシル（oxadixyl）、有機銅（oxine copper）、オキシカルボキシン（oxycarboxin）、オキスポコナゾールフマール酸塩（oxpoconazole fumarate）、ペフラゾエート（pefurzoate）、ペンコナゾール（penconazole）、ペンフルフェン（penflufen）、ペンシクロン（pencycuron）、ペンチオピラド（penthiopyrad）、オルソフェニルフェノール（o-phenylphenol）、フォスジフェン（phosdiphen）、フタライド（phthalide）、ピコキシストロビン（picoxystrobin）、ピペラリン（piperalin）、ポリカーバメート（polycarbamate）、ポリオキシン（polyoxins）、ポリオクソリム（polyoxorim）、ポタシウムアザイド（potassium azide）、炭酸水素カリウム(potassium hydrogen carbonate)、プロキナジド（proquinazid）、プロベナゾール（probenazole）、プロクロラズ（prochloraz）、プロシミドン（procymidone）、プロパモカルブ塩酸塩（propamocarb hydrochloride）、プロピコナゾール（propiconazole）、プロピネブ（propineb）、プロチオカルブ（prothiocarb）、プロチオコナゾール（prothioconazole）、ピラカルボリド（pyracarbolid）、ピラクロストロビン（pyraclostrobin）、ピラゾホス（pyrazophos）、ピリジニトリル（pyridinitril）、ピリフェノックス（pyrifenox）、ピリメタニル（pyrimethanil）、ピリオフェノン（pyriofenone）、ピロキュロン（pyroquilon）、ピロキシクロル（pyroxychlor）、ピロキシフル（pyroxyfur）、キノメチオネート(quinomethionate)、キノキシフェン（quinoxyfen）、キントゼン（quintozene）、キナセトール・スルフェート（quinacetol-sulfate）、キナザミド（quinazamid）、キンコナゾール（quinconazole）、ラベンザゾール（rabenzazole）など。
【０１６４】
殺菌剤（続き）：アジ化ナトリウム（sodium azide）、炭酸水素ナトリウム(sodium hydrogen carbonate)、次亜塩素酸ナトリウム(sodium hypochlorite)、硫黄（sulfur）、スピロキサミン（spiroxamine）、サリチルアニリド（salycylanilide）、シルチオファム（silthiofam）、シメコナゾール（simeconazole）、テブコナゾール（tebuconazole）、テクナゼン（tecnazene）、テコラム（tecoram）、テトラコナゾール（tetraconazole）、チアベンダゾール（thiabendazole）、チアジフルオール（thiadifluor）、チシオフェン（thicyofen）、チフルザミド（thifluzamide）、チオクロルフェンフィム（thiochlorfenphim）、チオファネート（thiophanate）、チオファネート−メチル（thiophanate-methyl）、チオキノックス（thioquinox）、チラム（thiram）、チアジニル（tiadinil）、チオキシミド（tioxymid）、トルクロホス−メチル（tolclofos-methyl）、トリルフラニド（tolylfluanid）、トリアジメホン（triadimefon）、トリアジメノール（toriadimenol）、トリアミフォス（triamiphos）、トリアリモル（triarimol）、トリアゾキシド（triazoxide）、トリアズブチル（triazbutil）、トリブチルチンオキサイド（tributyltin oxide）、トリクラミド（trichlamide）、トリシクラゾール（tricyclazole）、トリデモルフ（tridemorph）、トリフロキシストロビン(trifloxystrobin)、トリフルミゾール（triflumizole）、トリホリン（triforine）、トリチコナゾール（triticonazole）、バリダマイシン（validamycin）、バリフェナレート（valifenalate）、ビンクロゾリン（vinclozolin）、ザリルアミド（zarilamide）、硫酸亜鉛(zinc sulfate)、ジネブ（zineb）、ジラム（ziram）、ゾキサミド（zoxamide）及びシイタケ菌糸体抽出物など。
【０１６５】
殺バクテリア剤：ベンザルコニウムクロライド(benzalkonium chloride)、ビチオノール(bithionol)、ブロノポール（bronopol）、クレゾール(cresol)、ホルムアルデヒド（formaldehyde）、ニトラピリン（nitrapyrin）、オキソリニックアシド（oxolinic acid）、オキシテトラサイクリン（oxyterracycline）、ストレプトマイシン（streptomycin）及びテクロフタラム(tecloftalam)など。
【０１６６】
殺線虫剤：アルドキシカルブ（aldoxycarb）、カズサホス（cadusafos）、デービーシーピー(DBCP)、ジクロフェンチオン（dichlofenthion）、デーエスピー（DSP）、エトプロホス（ethoprophos）、フェナミホス（fenamiphos）、フェンスルホチオン（fensulfothion）、フルエンスルホン(fluensulfone)、フォスチアゼート（fosthiazate）、フォスチエタン（fosthietan）、イミシアホス（imicyafos）、イサミドホス（isamidofos）、イサゾホス（isazofos）、オキサミル（oxamyl）及びチオナジン（thionazin）など。
【０１６７】
殺ダニ剤：アセキノシル（acequinocyl）、アクリナトリン（acrinathrin）、アミトラズ（amitraz）、ＢＣＩ−０３３（試験名）、ビフェナゼート（bifenazate）、ブロモプロピレート（bromopropylate）、チノメチオネート（chinomethionat）、クロロベンジラート（chlorobezilate）、クロフェンテジン（clofentezine）、シエノピラフェン（cyenopyrafen）、シフルメトフェン（cyflumetofen）、サイヘキサチン（cyhexatine）、ジコフォール（dicofol）、ジエノクロール（dienochlor）、デーエヌオーシー(DNOC)、エトキサゾール（etoxazole）、フェナザキン（fenazaquin）、フェンブタチンオキシド（fenbutatin oxide）、フェノチオカルブ（fenothiocarb）、フェンプロパトリン（fenpropathrin）、フェンピロキシメート（fenpyroximate）、フルアクリピリム（fluacrypyrim）、ハルフェンプロックス（halfenprox）、ヘキシチアゾックス（hexythiazox）、ミルベメクチン（milbemectin）、プロパルギット（propargite）、ピリダベン（pyridaben）、ピリミジフェン（pyrimidifen）、Ｓ−１８７０（試験名）、スピロジクロフェン（spirodiclofen）、スピロメシフェン（spyromesifen）、ＮＮＩ−０７１１（試験名）、ＣＬ９００１６７（試験名）及びテブフェンピラド（tebufenpyrad）など。
【０１６８】
殺虫剤：アバメクチン（abamectin）、アセフェート（acephate）、アセタミピリド（acetamipirid）、アラニカルブ（alanycarb）、アルディカルブ（aldicarb）、アレスリン（allethrin）、アザメチホス(azamethiphos)、アジンホス−メチル（azinphos-methyl）、バチルスチューリンゲシス（bacillus thuringiensis）、ベンジオカルブ（bendiocarb）、ベンフルトリン(benfluthrin)、ベンフラカルブ（benfuracarb）、ベンスルタップ（bensultap）、ビフェントリン（bifenthrin）、ビオアレスリン(bioallethrin)、ビオレスメトリン(bioresmethrin)、ビストリフルロン(bistrifluron)、ブプロフェジン（buprofezin）、ブトカルボキシン（butocarboxim）、カルバリル（carbaryl）、カルボフラン（carbofuran）、カルボスルファン（carbosulfan）、カルタップ（cartap）、クロルアントラニリプロール（chlorantraniliprole）、クロルエトキシホス(chlorethxyfos)、クロルフェナピル（chlorfenapyr）、クロルフェンビンホス（chlorfenvinphos）、クロルフルアズロン（chlorfluazuron）、クロルメホス(chlormephos)、クロルピリホス（chlorpyrifos）、クロピリホス−メチル（chlorpyrifos-methyl）、クロマフェノジド（chromafenozide）、クロチアニジン（clothianidin）、シアントラニリプロール(cyantraniliprole)、シクロプロトリン（cycloprothrin）、シフルメトフェン（cyflumetofen）、シフルトリン（cyfluthrin）、ベータ−シフルトリン（beta-cyfluthrin）、シハロトリン（cyhalothrin）、ラムダ−シハロトリン（lambda-cyhalothrin）、シペルメトリン（cypermethrin）、アルファ−シペルメトリン（alpha-cypermethrin）、ベータ−シペルメトリン（beta-cypermethrin）、ゼタ−シペルメトリン（zeta-cypermethrin）、シロマジン（cyromazine）、デルタメトリン（deltamethrin）、ジアクロデン（diacloden）、ジアフェンチウロン（diafenthiuron）、ダイアジノン（diazinon）、ジクロルボス（dichlorvos）、ジフルベンズロン（diflubenzuron）、ジメチルビンホス（dimethylvinphos）、ジノテフラン（dinotefuran）、ジオフェノラン（diofenolan）、ジスルフォトン（disulfoton）、ジメトエート（dimethoate）、エマメクチンベンゾエート（emamectin-benzoate）、エンペントリン（empenthrin）、エンドスルファン（endosulfan）、アルファ−エンドスルファン（alpha-endosulfan）、イーピーエヌ（EPN）、エスフェンバレレート（esfenvalerate）、エチオフェンカルブ（ethiofencarb）、エチプロール（ethiprole）、エトフェンプロックス（etofenprox）、エトリムホス（etrimfos）、フェニトロチオン（fenitrothion）、フェノブカルブ（fenobucarb）、フェノキシカーブ（fenoxycarb）、フェンプロパトリン（fenpropathrin）、フェンチオン（fenthion）、フェンバレレート（fenvalerate）、フィプロニル（fipronil）、フロニカミド（flonicamid）、フルベンジアミド（flubendiamide）、フルシトリネート（flucythrinate）、フルフェネリム（flufenerim）、フルフェノクスウロン（flufenoxuron）、フルフェンプロックス（flufenprox）、フルメトリン（flumethrin）、フルバリネート（fluvalinate）、タウ−フルバリネート（tau-fluvalinate）、ホノホス（fonophos）、フォルメタネート（formetanate）、フォルモチオン（formothion）、フラチオカルブ（furathiocarb）、フルフィプロール(flufiprole)、フルピラジフロン(flupyradifurone)、フロメトキン(flometoquin)など。
【０１６９】
殺虫剤（続き）：ハロフェノジド（halofenozide）、ヘキサフルムロン（hexaflumuron）、ヒドラメチルノン（hydramethylnon）、イミダクロプリド（imidacloprid）、イソフェンホス（isofenphos）、インドキサカルブ（indoxacarb）、イソプロカルブ（isoprocarb）、イソキサチオン（isoxathion）、レピメクチン（lepimectin）、ルフェヌウロン（lufenuron）、マラチオン（malathion）、メペルフルスリン（meperfluthrin）、メタフルミゾン（metaflumizone）、メタルデヒド（metaldehyde）、メタミドホス（methamidophos）、メチダチオン（methidathion）、メタクリホス（methacrifos）、メタフルミゾン（metaflumizone）、メタルカルブ（metalcarb）、メソミル（methomyl）、メソプレン（methoprene）、メトキシクロール（methoxychlor）、メトキシフェノジド（methoxyfenozide）、メチルブロマイド（methyl bromide）、モノクロトホス（monocrotophos）、ムスカルーレ（muscalure）、ニテンピラム（nitenpyram）、ノバルロン（novaluron）、ノビフルムロン（noviflumuron）、オメトエート（omethoate）、オキサミル（oxamyl）、オキシデメトン−メチル（oxydemeton-methyl）、オキシデプロホス（oxydeprofos）、パラチオン（parathion）、パラチオン−メチル（parathion-methyl）、ペンタクロロフェノール（pentachlorophenol(PCP)）、ペルメトリン（permethrin）、フェノトリン（phenothrin）、フェントエート（phenthoate）、フォキシム（phoxim）、ホレート（phorate）、ホサロン（phosalone）、ホスメット（phosmet）、ホスファミドン（phosphamidon）、ピリミカルブ（pirimicarb）、ピリミホス−メチル（pirimiphos-methyl）、プロフェノホス（profenofos）、プロチオホス（prothiofos）、プロパホス（propaphos）、プロトリフェンブト（protrifenbute）、ピメトロジン（pymetrozine）、ピラクロホス（pyraclofos）、ピレトリン（pyrethrins）、ピリダリル（pyridalyl）、ピリフルキナゾン（pyrifluquinazon）、ピリプロール（pyriprole）、ピラフルプロール(pyrafluprole)、、ピリプロキシフェン（pyriproxyfen）、レスメトリン（resmethrin）、ロテノン（rotenone）、ＳＩ−０４０５（試験名）、スルプロホス（sulprofos）、シラフルオフェン（silafluofen）、スピネトラム（spinetoram）、スピノサド（spinosad）、スピロテトラマート（spirotetramat）、スルホキサフロール(sulfoxaflor)、スルホテップ（sulfotep）、ＳＹＪ−１５９（試験名）、テブフェノジド（tebfenozide）、テフルベンズロン（teflubenzuron）、テフルトリン（tefluthorin）、テルブホス（terbufos）、テトラクロロビンホス（tetrachlorvinphos）、テトラメトリン（tetramethrin）、ｄ−Ｔ−８０−フタルスリン（d-tetramethrin）、テトラメチルフルスリン（tetramethylfluthrin）、チアクロプリド（thiacloprid）、チオシクラム（thiocyclam）、チオジカルブ（thiodicarb）、チアメトキサム（thiamethoxam）、チオファノックス（thiofanox）、チオメトン（thiometon）、トルフェンピラド（tolfenpyrad）、トラロメスリン（tralomethrin）、トリクロルホン（trichlorfon）、トリアズロン（triazuron）、トリフルムロン（triflumuron）、バミドチオン（vamidothion）及びＭＥ−５３４３（試験名）など。
【実施例】
【０１７０】
以下に本発明化合物の合成例、試験例を実施例として具体的に述べることで、本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらによって限定されるものではない。
【０１７１】
合成例に記載したプロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値は、基準物質としてＭｅ４Ｓｉ（テトラメチルシラン）を用い、３００ＭＨｚにて測定した。
【０１７２】
また、ｓ：シングレット、ｄ：ダブレット、ｔ：トリプレット、ｑ：カルテット、ｍ：マルチプレット、ｂｒｓ：ブロードピークの意味を表す。
【０１７３】
［合成例］
合成例１
３−［４−｛１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル］ピリジン（本発明化合物１−００１）
工程１
１−｛１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル｝エタノールの製造
水９ｍｌに２−メチル−２−プロパノール９ｍｌを添加し、さらに３−アジドピリジン１．２ｇを溶解させた。この反応溶液に、室温にて３−ブチン−２−オール０．８２ｇ、アスコルビン酸ナトリウム０．２ｇ、硫酸銅五水和物０．０３ｇを順次添加し、室温にて３０分間撹拌した。反応終了後、減圧下溶媒を留去し、目的物１．９ｇを褐色固体として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（測定溶媒ＣＤＣｌ３）δ９．０５（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），８．７１（ｄｄ，Ｊ＝１．５，４．８Ｈｚ，１Ｈ），８．５４（ｄｄｄ，Ｊ＝１．５，２．７，８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．９９（ｓ，１Ｈ），７．５１（ｄｄ，Ｊ＝４．８，８．４Ｈｚ，１Ｈ），５．２１（ｑ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），１．６９（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ），（ＯＨに相当するプロトンピークは検出されなかった）。
【０１７４】
工程２
１−｛１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル｝エタノンの製造
１−｛１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル｝エタノール１．０ｇのジメチルスルホキシド１０ｍｌ溶液に、ジイソプロピルエチルアミン２．０ｇ、ジクロロメタン１０ｍｌを順次添加し、０℃に冷却した。この反応溶液に、ピリジン・三酸化硫黄コンプレックス２．５ｇを添加し、０℃にて５時間撹拌した。反応終了後、水５０ｍｌを添加し、酢酸エチル１００ｍｌにて抽出した。得られた有機層を水、飽和食塩水の順で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、目的物０．７ｇを褐色固体として得た。
【０１７５】
１Ｈ  ＮＭＲ（測定溶媒ＣＤＣｌ３）δ９．０５（ｂｒｓ，１Ｈ），８．７８（ｄ，Ｊ＝４．２Ｈｚ，１Ｈ），８．５５（ｓ，１Ｈ），８．１６（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５６（ｄｄ，Ｊ＝４．２，７．８Ｈｚ，１Ｈ），２．７８（ｓ，３Ｈ）。
【０１７６】
工程３
３−（ジメチルアミノ）−１−｛１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル｝−２−プロペン−１−オンの製造
１−｛１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル｝エタノン０．５ｇに、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミドジメチルアセタール６ｇを添加し、１００℃にて６時間撹拌した。反応終了後、減圧下溶媒を留去し、得られた残渣にジイソプロピルエーテル３ｍｌを添加した。添加後、反応液中に析出した固体をろ過により取り出し、目的物０．６１ｇを褐色固体として得た。
【０１７７】
１Ｈ  ＮＭＲ（測定溶媒ＣＤＣｌ３）δ９．０５（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），８．７３（ｄｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．５５（ｓ，１Ｈ），８．１０−８．２０（ｍ，１Ｈ），７．９５（ｂｒｓ，１Ｈ），７．４５−７．５５（ｍ，１Ｈ），６．２４（ｂｒｓ，１Ｈ），３．２１（ｓ，３Ｈ），３．０１（ｓ，３Ｈ）。
【０１７８】
工程４
３−｛４−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル｝ピリジンの製造
３−（ジメチルアミノ）−１−｛１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル｝−２−プロペン−１−オン０．６１ｇのエタノール１５ｍｌ溶液に、ヒドラジン一水和物０．２５ｇを添加し、加熱還流下１時間攪拌した。反応完結後、減圧下溶媒を留去し、得られた残渣にジイソプロピルエーテル３ｍｌを添加した。析出した固体をろ過により取り出し、目的物０．５ｇを褐色固体として得た。
【０１７９】
１Ｈ  ＮＭＲ（測定溶媒ＣＤＣｌ３）δ９．０９（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），８．７４（ｄｄ，Ｊ＝１．５，４．５Ｈｚ，１Ｈ），８．４２（ｓ，１Ｈ），８．２１（ｄｄｄ，Ｊ＝１．５，２．４，８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．７０（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５４（ｄｄ，Ｊ＝４．５，８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．９０（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ）（ＮＨに相当するプロトンピークは検出されなかった）。
【０１８０】
工程５
３−［４−｛１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル］ピリジンの製造
３−｛４−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル｝ピリジン０．２ｇをＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド２．５ｍｌに溶解させ、この溶液に室温にて、６０重量％水素化ナトリウム（鉱油中に分散）０．０６ｇを添加した。１時間撹拌した後、この反応溶液に２，２，２−トリフルオロエチル  トリフルオロメタンスルホナート０．２９ｇを加え、さらに室温で３時間撹拌を継続した。反応完結後、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣を、ｎ−ヘキサン−酢酸エチル〔１：９（体積比）〕にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、目的物０．１７ｇを白色固体として得た。
【０１８１】
１Ｈ  ＮＭＲ（測定溶媒ＣＤＣｌ３）δ９．１０（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），８．７０（ｄｄ，Ｊ＝１．２，４．８Ｈｚ，１Ｈ），８．４５（ｓ，１Ｈ），８．２０−８．２５（ｍ，１Ｈ），７．７６（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），７．５４（ｄｄ，Ｊ＝４．８，７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．８７（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），４．３４（ｑ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）。
融点；１５１−１５３℃。
【０１８２】
前記合成例と同様に以下の化合物を合成した。
【０１８３】
３−［４−｛１−（メチルチオメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル］ピリジン（本発明化合物１−００２）
１Ｈ  ＮＭＲ（測定溶媒ＣＤＣｌ３）δ９．０７（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），８．２０（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），８．４０（ｓ，１Ｈ），８．２０−８．２５（ｍ，１Ｈ），７．７０（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．５０−７．６０（ｍ，１Ｈ），６．９４（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），５．２０（ｓ，２Ｈ），２．１８（ｓ，３Ｈ）。
融点；１１０−１１３℃。
【０１８４】
３−［４−｛１−（メチルチオメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル｝−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル］ピリジン（本発明化合物１−００３）
融点；１１５−１１７℃
２−［３−｛１−（ピリジン−３イル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル｝−１Ｈ−ピラゾール−１イル］ピリミジン（本発明化合物１−００４）
１Ｈ  ＮＭＲ（測定溶媒ＣＤＣｌ３）δ９．１０（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），８．８２（ｄ，Ｊ＝４．５Ｈｚ，２Ｈ），８．７６（ｓ，１Ｈ），８．７０−８．７５（ｍ，２Ｈ），８．２１（ｄｄｄ，Ｊ＝１．２，２．４，８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．５０−７．６０（ｍ，１Ｈ），７．２８（ｓ，１Ｈ），７．２１（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１Ｈ）。
融点；２２４−２２５℃。
【０１８５】
本発明化合物は、前記製造法及び実施例に準じて製造することができる。合成例１と同様に製造した本発明化合物の例を第４表乃至第６表に示すが、本発明はこれらのみに限定されるものではない。なお、表中、Ｄ２−３７ａで表される構造は下記の構造を表す。
【０１８６】
【化９】
2012188418.tif 000010
【０１８７】
また、本発明化合物のうち、融点の記載のない化合物の１Ｈ  ＮＭＲデータを第７表に示す。なお、表中の記号はそれぞれ下記の意味を表す。
ｓ：シングレット、ｄ：ダブレット、ｔ：トリプレット、ｑ：カルテット、ｍ：マルチプレット。
〔第４表〕
【０１８８】
【化１０】
2012188418.tif 000011
【０１８９】
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No.        R4           X1              X1a                      m.p.(℃)
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
1-001      H            H              CH2CF3                   151-153
1-002      H            H              CH2SCH3                  110-113
1-004      H            H              D2-37a                  224-225
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
〔第５表〕
【０１９０】
【化１１】
2012188418.tif 000012
【０１９１】
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
No.        R4           X1              X1a                      m.p.(℃)
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
1-003      H            H              CH2SCH3                  115-117
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
〔第６表〕
【０１９２】
【化１２】
2012188418.tif 000013
【０１９３】
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No.        R4                X1                                 m.p.(℃)
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
1-005      H                CH2SCH3                            163-165
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〔第７表〕
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Ｎｏ．  プロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値（ＣＤＣｌ３中）：σ（ｐｐｍ）
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１−００２；
１Ｈ  ＮＭＲ（測定溶媒ＣＤＣｌ３）δ９．０７（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），８．２０（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），８．４０（ｓ，１Ｈ），８．２０−８．２５（ｍ，１Ｈ），７．７０（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．５０−７．６０（ｍ，１Ｈ），６．９４（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），５．２０（ｓ，２Ｈ），２．１８（ｓ，３Ｈ）
１−００３；
１Ｈ  ＮＭＲ（測定溶媒ＣＤＣｌ３）δ９．１０（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），８．８２（ｄ，Ｊ＝４．５Ｈｚ，２Ｈ），８．７６（ｓ，１Ｈ），８．７０−８．７５（ｍ，２Ｈ），８．２１（ｄｄｄ，Ｊ＝１．２，２．４，８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．５０−７．６０（ｍ，１Ｈ），７．２８（ｓ，１Ｈ），７．２１（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１Ｈ）
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第７表のプロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値は、基準物質としてＭｅ４Ｓｉ（テトラメチルシラン）を用い、３００ＭＨｚにて測定した。
［試験例］
次に、本発明化合物の有害生物防除剤としての有用性について、以下の試験例において具体的に説明するが、本発明はこれらのみに限定されるものではない。
試験例１  トビイロウンカに対する殺虫試験
本発明化合物の１０％乳剤（化合物によっては１０％水和剤を供試）を展着剤の入った水で希釈して、５００ｐｐｍ濃度の薬液を調製した。この薬液中にイネの葉鞘を約１０秒間浸漬し、風乾後試験管に入れ、この中にトビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ）の２齢幼虫を試験管当たり５頭放虫し、スポンジで蓋をして２５℃恒温室に収容した。６日後の死虫数を調査し、試験例１と同様の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は２連制で行なった。
【０１９４】
その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が９０％以上の死虫率を示した。
本発明化合物：１−００１、１−００２、１−００４、１−００５
試験例２  シルバーリーフコナジラミに対する殺虫試験
内径７ｃｍのスチロールカップに湿った濾紙を敷き、その上に３ｃｍに切り取ったインゲンの葉を置いた。本発明化合物の１０％乳剤（化合物によっては１０％水和剤を供試）を展着剤の入った水で希釈して、５００ｐｐｍ濃度の薬液を調製し、回転式散布塔を用いて薬液をスチロールカップ当たり２．５ｍｌずつ散布した（２．５ｍｇ／ｃｍ２）。葉を風乾後、シルバーリーフコナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ  ａｒｇｅｎｔｉｆｏｌｉｉ）の成虫を放虫し、蓋をして２５℃恒温室に収容した。５日後の死虫数を調査し、試験例１と同様の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は２連制で行なった。
【０１９５】
その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が９０％以上の死虫率を示した。
本発明化合物：１−００２、１−００５
試験例３  モモアカアブラムシに対する殺虫試験
内径３ｃｍのガラスシャーレに湿った脱脂綿を敷き、その上に同径に切り取ったカンランの葉を置き、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ）無翅成虫を４頭放虫した。１日後、本発明化合物の１０％乳剤（化合物によっては１０％水和剤を供試）を展着剤の入った水で希釈して、５００ｐｐｍ濃度の薬液を調製し、回転式散布塔にて薬液を散布（２．５ｍｇ/ｃｍ２）、蓋をして２５℃恒温室に収容した。６日後の死虫数を調査し、試験例１と同様の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は２連制で行なった。
【０１９６】
その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が９０％以上の死虫率を示した。
本発明化合物：１−００１、１−００２、１−００３、１−００４、１−００５
試験例４  ワタアブラムシに対する殺虫試験
内径３ｃｍのガラスシャーレに湿った脱脂綿を敷き、その上に同径に切り取ったキュウリの葉を置き、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ）無翅成虫を４頭放虫した。１日後、本発明化合物の１０％乳剤（化合物によっては１０％水和剤を供試）を展着剤の入った水で希釈して、５００ｐｐｍ濃度の薬液を調製し、回転式散布塔にて薬液を散布（２．５ｍｇ/ｃｍ２）、蓋をして２５℃恒温室に収容した。６日後の死虫数を調査し、試験例１と同様の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は２連制で行なった。
【０１９７】
その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が９０％以上の死虫率を示した。
本発明化合物：１−００１、１−００２、１−００３、１−００４、１−００５
試験例５  モモアカアブラムシに対する土壌潅注処理試験
本発明化合物の１０％乳剤を水道水で希釈して、濃度が１００ｐｐｍの薬液を調製した。
【０１９８】
プラスチックカップ植えキャベツ苗（２．５本葉期）の株元土壌部分に１０ｍｌの薬液を潅注処理し、温室内に放置した。潅注処理１日後にモモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ）の成虫を２０頭／株で放虫し、その後温室内に放置した。放虫６日後の生存虫数を調査し、下記の計算式から対照値を算出した。
対照値(％)＝｛１−（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
式中の文字は下記を表している。
Ｃｂ：無処理区における処理前の虫の数
Ｃａｉ：無処理区における最終調査時の生存虫数
Ｔｂ：処理区における処理前の虫の数
Ｔａｉ：処理区における最終調査時の生存虫数
その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が９０％以上の対照値を示した。
本発明化合物：１−００１、１−００２、１−００４
試験例６  種子処理におけるダイズアブラムシに対する効果試験
本発明化合物２．４ｍｇを９７．６μｌのアセトンに希釈した。全量５０ｍｌのプラスチックチューブ内に４粒のダイズ種子を入れ、その上から希釈液を注ぎ入れ、種子に化合物が満遍なく付着するように撹拌しながらアセトンを完全に蒸発させた。処理した種子を４粒／ポットで植え、温室内に放置した。初生葉展開後、ダイズアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ）の成虫を各株５頭ずつ放虫した。放虫７日後の生存虫数を調査し、下記の計算式から対照値を算出した。
対照値(％)＝｛１−（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
式中の文字は下記を表している。
Ｃｂ：無処理区における処理前の虫の数
Ｃａｉ：無処理区における最終調査時の生存虫数
Ｔｂ：処理区における処理前の虫の数
Ｔａｉ：処理区における最終調査時の生存虫数
その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が９０％以上の対照値を示した。
本発明化合物：１−００１、１−００２
【産業上の利用可能性】
【０１９９】
本発明における新規なピラゾール誘導体は、優れた有害生物防除活性、特に殺虫・殺ダニ活性を示し、且つ、ホ乳動物、魚類及び益虫等の非標的生物に対してほとんど悪影響の無い、極めて有用な化合物である。