(57)【要約】【課題】有害節足動物に対して防除活性を有する新規な化合物を提供すること。【解決手段】式（Ｉ）2012214468.tif 000168〔式中、Ｙは、酸素原子及び−Ｓ（Ｏ）t−からなる群より選ばれる１個以上の原子または基を環構成成分として含む３−７員飽和へテロ環を表し（ここで、該飽和へテロ環は、群Ｄより選ばれる１〜３個の原子または基を有していてもよい。）、ｔは０等を表し、Ｘは水素原子等を表し、Ｗは酸素原子等を表し、ｕは０等を表し、ｒは０等を表し、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7及びＲ8は、同一または相異なり、水素原子等を表し、ｎは１等を表す。〕で示されるアミド化合物を提供する。該化合物は優れた有害節足動物防除効果を有する。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
2012214468.tif 000166
〔式中、
Ｙは、酸素原子及び−Ｓ（Ｏ）t−からなる群より選ばれる１個以上の原子または基を環構成成分として含む３−７員飽和へテロ環を表し（ここで、該飽和へテロ環は、群Ｄより選ばれる１〜３個の原子または基を有していてもよい。）、
ｔは０、１または２を表し、
Ｘは、群Ａより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよく、かつ、最長鎖の炭素数が５以下であるＣ１−Ｃ７鎖式炭化水素基を表すか、または、水素原子を表し、
Ｗは、酸素原子または−Ｓ（Ｏ）u−を表し、
ｕは０、１または２を表し、
ｒは０または１を表し、
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は、同一または相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、水素原子、またはハロゲン原子を表し、
Ｒ5及びＲ6は、同一または相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、水素原子、またはハロゲン原子を表し、
Ｒ7及びＲ8は、同一または相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル、または水素原子を表し、
ｎは、１または２を表す。
群Ｄ：１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、及びハロゲン原子からなる群。
群Ａ：１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルチオ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルスルフィニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル基、及びハロゲン原子からなる群。〕
で示されるアミド化合物。
【請求項２】
Ｙが、下式（ＩＩ−ａ）または（ＩＩ−ｂ）
2012214468.tif 000167
〔式中、Ｙ1は酸素原子または硫黄原子を表し、Ｄ1は群Ｄより選ばれる原子若しくは基を表し、ｍは０または１を表し、ｐは０、１または２を表し、ｑは０または１を表す。〕
で示される基である請求項１記載のアミド化合物。
【請求項３】
ｐが１である化合物であるか、ｑが０である化合物である請求項２記載のアミド化合物。
【請求項４】
ｐが２である化合物であるか、ｑが１である化合物である請求項２記載のアミド化合物。
【請求項５】
Ｙ1が酸素原子である請求項２〜４いずれか一項記載のアミド化合物。
【請求項６】
Ｙが式（ＩＩ−ａ）で示される基であり、Ｙ1が酸素原子である請求項２記載のアミド化合物。
【請求項７】
Ｙが式（ＩＩ−ｂ）で示される基である請求項２記載のアミド化合物。
【請求項８】
Ｒ1が、水素原子またはハロゲン原子であり、
Ｒ2が、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基または水素原子であり、
Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7が水素であり、
Ｒ8が、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基または水素原子である請求項１〜７いずれかに記載のアミド化合物。
【請求項９】
ｒが０である請求項１〜８いずれか一項記載のアミド化合物。
【請求項１０】
Ｘが、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ４アルケニル基、または群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ４アルキニル基（ここで、群Ｂは、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルチオ基及びハロゲン原子からなる群を表す。）である請求項１〜９いずれか一項記載のアミド化合物。
【請求項１１】
Ｘが、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ３−Ｃ４アルケニル基またはＣ３−Ｃ４アルキニル基である請求項１〜９いずれか一項記載のアミド化合物。
【請求項１２】
請求項１〜１１いずれか一項記載のアミド化合物と不活性担体とを含有する有害節足動物防除剤。
【請求項１３】
請求項１〜１１いずれか一項記載のアミド化合物の有効量を有害節足動物または有害節足動物の生息場所に施用する工程を含む有害節足動物の防除方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、アミド化合物及びその有害節足動物防除用途に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来、有害節足動物の防除のために多くの有害節足動物防除剤が開発され、実用に供されている。また、特許文献１および非特許文献１には、ある種のアミド化合物が記載されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】特開昭５７−７５９６１号公報
【非特許文献】
【０００４】
【非特許文献１】Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｓｃｉｅｎｃｅ、１９８７年、１８、ｐ．２１１−２２１
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明は、有害節足動物に対して優れた防除効力を有する新規な化合物を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者等は、有害節足動物に対して優れた防除効力を有する化合物を見出すべく鋭意検討した結果、下記式（Ｉ）で示されるアミド化合物が有害節足動物に対して優れた防除効力を有することを見出し、本発明の完成に到った。
即ち、本発明とは、以下の通りである。
［１］  式（Ｉ）
2012214468.tif 000002
〔式中、
Ｙは、酸素原子及び−Ｓ（Ｏ）t−からなる群より選ばれる１個以上の原子または基を環構成成分として含む３−７員飽和へテロ環を表し（ここで、該飽和へテロ環は、群Ｄより選ばれる１〜３個の原子または基を有していてもよい。）、
ｔは０、１または２を表し、
Ｘは、群Ａより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよく、かつ、最長鎖の炭素数が５以下であるＣ１−Ｃ７鎖式炭化水素基を表すか、または、水素原子を表し、
Ｗは、酸素原子または−Ｓ（Ｏ）u−を表し、
ｕは０、１または２を表し、
ｒは０または１を表し、
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は、同一または相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、水素原子、またはハロゲン原子を表し、
Ｒ5及びＲ6は、同一または相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、水素原子、またはハロゲン原子を表し、
Ｒ7及びＲ8は、同一または相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル、または水素原子を表し、
ｎは、１または２を表す。
群Ｄ：１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、及びハロゲン原子からなる群。
群Ａ：１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルチオ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルスルフィニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル基、及びハロゲン原子からなる群。〕
で示されるアミド化合物。
［２］  Ｙが、下式（ＩＩ−ａ）または（ＩＩ−ｂ）
2012214468.tif 000003
〔式中、Ｙ1は酸素原子または硫黄原子を表し、Ｄ1は群Ｄより選ばれる原子若しくは基を表し、ｍは０または１を表し、ｐは０、１または２を表し、ｑは０または１を表す。〕
で示される基である［１］記載のアミド化合物。
［３］  ｐが１である化合物であるか、ｑが０である化合物である［２］記載のアミド化合物。
［４］  ｐが２である化合物であるか、ｑが１である化合物である［２］記載のアミド化合物。
［５］  Ｙ1が酸素原子である［２］〜［４］いずれかに記載のアミド化合物。
［６］  Ｙが式（ＩＩ−ａ）で示される基であり、Ｙ1が酸素原子である［２］記載のアミド化合物。
［７］  Ｙが式（ＩＩ−ｂ）で示される基である［２］記載のアミド化合物。
［８］  Ｒ1が、水素原子またはハロゲン原子であり、
Ｒ2が、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基または水素原子であり、
Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7が水素であり、
Ｒ8が、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基または水素原子である［１］〜［７］いずれかに記載のアミド化合物。
［９］  ｒが０である［１］〜［８］いずれかに記載のアミド化合物。
［１０］  Ｘが、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ４アルケニル基、または群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ４アルキニル基（ここで、群Ｂは、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルチオ基及びハロゲン原子からなる群を表す。）である［１］〜［９］いずれかに記載のアミド化合物。
［１１］  Ｘが、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ３−Ｃ４アルケニル基またはＣ３−Ｃ４アルキニル基である［１］〜［９］いずれかに記載のアミド化合物。
［１２］  ［１］〜［１１］いずれかに記載のアミド化合物と不活性担体とを含有する有害節足動物防除剤。
［１３］  ［１］〜［１１］いずれかに記載のアミド化合物の有効量を有害節足動物または有害節足動物の生息場所に施用する工程を含む有害節足動物の防除方法。
【発明の効果】
【０００７】
本発明化合物は、有害節足動物に対して優れた防除効力を有することから、有害節足動物防除剤の有効成分として有用である。
【発明を実施するための形態】
【０００８】
本発明化合物には不斉炭素原子に由来する異性体、及び二重結合に由来する異性体が存在する場合があるが、本発明には有害節足動物防除活性を有する各異性体及び任意の比率の異性体混合物が含まれる。
なお、本発明化合物において、「カルボニル基の２位」とは、下式における「２」で示される炭素原子の位置を意味し、「カルボニル基の４位」とは、下式における「４」で示される炭素原子の位置を意味する。
2012214468.tif 000004
【０００９】
本発明において「酸素原子及び−Ｓ（Ｏ）t−からなる群より選ばれる１個以上の原子または基を環構成成分として含む３−７員飽和へテロ環（ここで、該飽和へテロ環は、群Ｄより選ばれる１〜３個の原子または基を有していてもよい。）」としては、例えば、
オキセタン−２−イル基、オキセタン−３−イル基、
テトラヒドロフラン−２−イル基、テトラヒドロフラン−３−イル基、１，３−ジオキソラン−２−イル基、１，３−ジオキソラン−４−イル基、
テトラヒドロピラン−２−イル基、テトラヒドロピラン−３−イル基、テトラヒドロピラン−４−イル基、
１，３−ジオキサン−２−イル基、１，３−ジオキサン−４−イル基、１，３−ジオキサン−５−イル基、１，４−ジオキサン−２−イル基、
オキセパン−２−イル基、オキセパン−３−イル基、オキセパン−４−イル基、１，３−ジオキセパン−２−イル基、１，３−ジオキセパン−４−イル基、１，３−ジオキセパン−５−イル基、１，４−ジオキセパン−２−イル基、１，４−ジオキセパン−５−イル基、１，４−ジオキセパン−６−イル基等の、群Ｄより選ばれる１〜３個の原子または基を有していてもよい、１個以上の酸素原子を環構成成分として含む３−７員飽和へテロ環；
チエタン−２−イル基、チエタン−３−イル基、
テトラヒドロチオフェン−２−イル基、テトラヒドロチオフェン−３−イル基、１，３−ジチオラン−２−イル基、１，３−ジチオラン−４−イル基、
テトラヒドロチオピラン−２−イル基、テトラヒドロチオピラン−３−イル基、テトラヒドロチオピラン−４−イル基、
１，３−ジチアン−２−イル基、１，３−ジチアン−４−イル基、１，３−ジチアン−５−イル基、１，４−ジチアン−２−イル基、
チエパン−２−イル基、チエパン−３−イル基、チエパン−４−イル基、１，３−ジチエパン−２−イル基、１，３−ジチエパン−４−イル基、１，３−ジチエパン−５−イル基、１，４−ジチエパン−２−イル基、１，４−ジチエパン−５−イル基、１，４−ジチエパン−６−イル基等の、群Ｄより選ばれる１〜３個の原子または基を有していてもよい、１個以上の硫黄原子を環構成成分として含む３−７員飽和へテロ環；
１−オキソ−チエタン−２−イル基、１−オキソ−チエタン−３−イル基、
１−オキソ−テトラヒドロチオフェン−２−イル基、１−オキソ−テトラヒドロチオフェン−３−イル基、
１−オキソ−テトラヒドロチオピラン−２−イル基、１−オキソ−テトラヒドロチオピラン−３−イル基、１−オキソ−テトラヒドロチオピラン−４−イル基、
１−オキソ−チエパン−２−イル基、１−オキソ−チエパン−３−イル基、１−オキソ−チエパン−４−イル基等の、群Ｄより選ばれる１〜３個の原子または基を有していてもよい、１個以上の−ＳＯ−を環構成成分として含む３−７員飽和へテロ環；
１，１−ジオキソ−チエタン−２−イル基、１，１−ジオキソ−チエタン−３−イル基、
１，１−ジオキソ−テトラヒドロチオフェン−２−イル基、１，１−ジオキソ−テトラヒドロチオフェン−３−イル基、
１，１−ジオキソ−テトラヒドロチオピラン−２−イル基、１，１−ジオキソ−テトラヒドロチオピラン−３−イル基、１，１−ジオキソ−テトラヒドロチオピラン−４−イル基、１，１−ジオキソ−チエパン−２−イル基、１，１−ジオキソ−チエパン−３−イル基、
１，１−ジオキソ−チエパン−４−イル基等の、群Ｄより選ばれる１〜３個の原子または基を有していてもよい、１個以上の−ＳＯ2−を環構成成分として含む３−７員飽和へテロ環；
１，３−オキサチエタン−２−イル基、
１，３−オキサチオラン−２−イル基、１，３−オキサチオラン−４−イル基、１，３−オキサチオラン−５−イル基、
１，３−オキサチアン−２−イル基、１，３−オキサチアン−４−イル基、１，３−オキサチアン−５−イル基、
１，４−オキサチアン−２−イル基、１，４−オキサチアン−３−イル基等の、群Ｄより選ばれる１〜３個の原子または基を有していてもよい、１個以上の酸素原子及び１個以上の−Ｓ（Ｏ）t−を環構成成分として含む３−７員飽和へテロ環が挙げられる。
【００１０】
本発明において「ハロゲン原子」としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
本発明において「１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基」としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、クロロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、１，１，２，２−テトラフルオロエチル基及び１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチル基が挙げられる。
本発明において「１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基」としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プポキシ基、ｉｓｏ−プロポキシ基、ブトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ基及び１，１，２，２，２−ペンタフルオロエトキシ基が挙げられる。
本発明において「１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルチオ基」としては、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、ｉｓｏ−プロピルチオ基、ブチルチオ基、ジフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、トリクロロメチルチオ基、２，２，２−トリフルオロエチルチオ基、１，１，２，２−テトラフルオロエチルチオ基及び１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチルチオ基が挙げられる。
「１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルスルフィニル基」としては、例えば、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、プロピルスルフィニル基、ｉｓｏ−プロピルスルフィニル基、ブチルスルフィニル基、ジフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリクロロメチルスルフィニル基、２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル基、１，１，２，２−テトラフルオロエチルスルフィニル基及び１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチルスルフィニル基が挙げられる。
本発明において「１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル基」としては、例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、ｉｓｏ−プロピルスルホニル基、ブチルスルホニル基、ジフルオロメチルスルホニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、トリクロロメチルスルホニル基、２，２，２−トリフルオロエチルスルホニル基、１，１，２，２−テトラフルオロエチルスルホニル基及び１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチルスルホニル基が挙げられる。
【００１１】
Ｘで示される『群Ａより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよく、かつ、最長鎖の炭素数が５以下であるＣ１−Ｃ７鎖式炭化水素基』における「最長鎖」とは、Ｘで示される基において、Ｗと結合する炭素原子から伸長している１または２以上の鎖のうち最も長い鎖を意味し、「最長鎖の炭素数」とは、該最長鎖に含まれる炭素原子数を意味する。なお、該Ｃ１−Ｃ７鎖式炭化水素基が群Ａより選ばれる１個以上の基を有する場合には、「最長鎖の炭素数」には、群Ａより選ばれる基中の炭素原子数は含まれない。
Ｘで示される基としては、例えば、
メチル基、エチル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、プロピル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、１，１−ジメチル−プロピル基、２，２−ジメチルプロピル基、１−エチル−プロピル基、ブチル基、１−メチル−ブチル基、２−メチル−ブチル基、３−メチル−ブチル基、１，１−ジメチル−ブチル基、２，２−ジメチル−ブチル基、３，３−ジメチル−ブチル基、１−エチル−ブチル基、２−エチル−ブチル基、ペンチル基、１−メチル−ペンチル基、２−メチル−ペンチル基、３−メチル−ペンチル基、４−メチル−ペンチル基、１，１−ジメチル−ペンチル基、２，２−ジメチル−ペンチル基、３，３−ジメチル−ペンチル基、４，４−ジメチル−ペンチル基、１−エチル−ペンチル基、２−エチル−ペンチル基、３−エチル−ペンチル基、
トリフルオロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基３，３，３−トリフルオロプロピル基、４，４，４−トリフルオロブチル基、５，５，５−トリフルオロペンチル基、メトキシメチル基、２−メトキシエチル基、３−メトキシプロピル基、４−メトキシブチル基、５−メトキシペンチル基、トリフルオロメトキシメチル基、２−トリフルオロメトキシエチル基、３−トリフルオロメトキシプロピル基、４−トリフルオロメトキシブチル基、５−トリフルオロメトキシペンチル基、２，２，２−トリフルオロエトキシメチル基、２−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）エチル基、３−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）プロピル基、４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ブチル基、５−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ペンチル基、メチルチオメチル基、２−メチルチオエチル基、３−メチルチオプロピル基、４−メチルチオブチル基、５−メチルチオペンチル基、メチルスルフィニルメチル基、２−メチルスルフィニルエチル基、３−メチルスルフィニルプロピル基、４−メチルスルフィニルブチル基、５−メチルスルフィニルペンチル基、メチルスルホニルメチル基、２−メチルスルホニルエチル基、３−メチルスルホニルプロピル基、４−メチルスルホニルブチル基、５−メチルスルホニルペンチル基等の、「群Ａより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよく、かつ、最長鎖の炭素数が５以下であるＣ１−Ｃ７アルキル基」；
２−プロペニル基、１−メチル−２−プロペニル基、１，１−ジメチル−２−プロペニル基、１−エチル−２−プロペニル基、３−ブテニル基、１−メチル−３−ブテニル基、１，１−ジメチル−３−ブテニル基、１−エチル−３−ブテニル基、４−ペンテニル基、１−メチル−４−ペンテニル基、１，１−ジメチル−４−ペンテニル基、１−エチル−４−ペンテニル基、３，３−ジフルオロ−２−プロペニル基、３，３−ジフルオロ−１−メチル−２−プロペニル基、３，３−ジフルオロ−１，１−ジメチル−２−プロペニル基、１−エチル−３，３−ジフルオロ−２−プロペニル基、４，４−ジフルオロ−３−ブテニル基、４，４−ジフルオロ−１−メチル−３−ブテニル基、４，４−ジフルオロ−１，１−ジメチル−３−ブテニル基、１−エチル−４，４−ジフルオロ−３−ブテニル基、５，５−ジフルオロ−４−ペンテニル基、５，５−ジフルオロ−１−メチル−４−ペンテニル基、５，５−ジフルオロ−１，１−ジメチル−４−ペンテニル基、１−エチル−５，５−ジフルオロ−４−ペンテニル基、２−ブテニル基、１−メチル−２−ブテニル基、１，１−ジメチル−２−ブテニル基、１−エチル−２−ブテニル基、３−ペンテニル基、１−メチル−３−ペンテニル基、１，１−ジメチル−３−ペンテニル基、１−エチル−３−ペンテニル基、４−メトキシ−２−ブテニル基、４−メトキシ−１−メチル−２−ブテニル基、４−メトキシ−１，１−ジメチル−２−ブテニル基、１−エチル−４−メトキシ−２−ブテニル基、
５−メトキシ−３−ペンテニル基、５−メトキシ−１−メチル−３−ペンテニル基、５−メトキシ−１，１−ジメチル−３−ペンテニル基、１−エチル−５−メトキシ−３−ペンテニル基、４−メチルチオ−２−ブテニル基、４−メチルチオ−１−メチル−２−ブテニル基、４−メチルチオ−１，１−ジメチル−２−ブテニル基、１−エチル−４−メチルチオ−２−ブテニル基、５−メチルチオ−３−ペンテニル基、５−メチルチオ−１−メチル−３−ペンテニル基、５−メチルチオ−１，１−ジメチル−３−ペンテニル基、１−エチル−５−メチルチオ−３−ペンテニル基等の「群Ａより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよく、かつ、最長鎖の炭素数が５以下であるＣ２−Ｃ７アルケニル基」；
２−プロピニル基、１−メチル−２−プロピニル基、１，１−ジメチル−２−プロピニル基、１−エチル−２−プロピニル基、３−ブチニル基、１−メチル−３−ブチニル基、１，１−ジメチル−３−ブチニル基、１−エチル−３−ブチニル基、４−ペンチニル基、１−メチル−４−ペンチニル基、１，１−ジメチル−４−ペンチニル基、１−エチル−４−ペンチニル基、３−フルオロ−２−プロピニル基、３−フルオロ−１−メチル−２−プロピニル基、３−フルオロ−１，１−ジメチル−２−プロピニル基、１−エチル−３−フルオロ−２−プロピニル基、４−フルオロ−３−ブチニル基、４−フルオロ−１−メチル−３−ブチニル基、４−フルオロ−１，１−ジメチル−３−ブチニル基、１−エチル−４−フルオロ−３−ブチニル基、５−フルオロ−４−ペンチニル基、５−フルオロ−１−メチル−４−ペンチニル基、５−フルオロ−１，１−ジメチル−４−ペンチニル基、１−エチル−５−フルオロ−４−ペンチニル基、２−ブチニル基、１−メチル−２−ブチニル基、１，１−ジメチル−２−ブチニル基、１−エチル−２−ブチニル基、３−ペンチニル基、１−メチル−３−ペンチニル基、１，１−ジメチル−３−ペンチニル基、１−エチル−３−ペンチニル基等の、「群Ａより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよく、かつ、最長鎖の炭素数が５以下であるＣ２−Ｃ７アルキニル基」が挙げられる。
【００１２】
本発明化合物としては、例えば以下の化合物が挙げられる。
式（Ｉ）において、Ｒ1とＲ2のと相対配置がトランス配置である化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1とＲ2との相対配置がトランス配置である化合物に富む化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1とＲ2との相対配置がトランス配置である化合物が８０％以上である化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1とＲ2との相対配置がトランス配置である化合物が９０％以上である化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1とＲ2との相対配置がトランス配置であり、Ｒ3とＲ4の相対配置がトランスである化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1とＲ2との相対配置がトランス配置であり、Ｒ3とＲ4の相対配置がトランスである化合物に富む化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1とＲ2との相対配置がトランス配置であり、Ｒ3とＲ4の相対配置がトランスである化合物が８０％以上である化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1とＲ2との相対配置がトランス配置であり、Ｒ3とＲ4の相対配置がトランスである化合物が９０％以上である化合物；
【００１３】
式（Ｉ）において、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6が水素である化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7が水素である化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7が水素であり、Ｒ8が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7が水素であり、Ｒ8がメチル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6が水素であり、Ｒ7が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｒ8が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6が水素であり、Ｒ7がメチル基であり、Ｒ8がメチル基である化合物；
【００１４】
式（Ｉ）において、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8が水素である化合物；
【００１５】
式（Ｉ）において、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7が水素であり、Ｒ8が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7が水素であり、Ｒ8がメチル基である化合物；
【００１６】
式（Ｉ）において、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7が水素であり、Ｒ2が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｒ8が水素である化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7が水素であり、Ｒ2が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｒ8が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7が水素であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ8が水素である化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7が水素であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ8がメチル基である化合物；
【００１７】
式（Ｉ）において、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7が水素であり、Ｒ1がハロゲン原子であり、Ｒ2が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｒ8が水素である化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7が水素であり、Ｒ1がハロゲン原子であり、Ｒ2が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｒ8が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7が水素であり、Ｒ1がフッ素原子であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ8が水素である化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7が水素であり、Ｒ1がフッ素原子であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ8がメチル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7が水素であり、Ｒ1がフッ素原子であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ8がメチル基である化合物；
【００１８】
式（Ｉ）において、ＸがＣ１−Ｃ４鎖式炭化水素基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｘがメチル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｘがエチル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｘがプロピル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｘがブチル基である化合物；
式（Ｉ）において、ＸがＣ２−Ｃ４アルキル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｘが２，２，２−トリフルオロエチル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｘが３，３，３−トリフルオロプロピル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｘが４，４，４−トリフルオロブチル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｘが２−メトキシエチル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｘが３−メトキシプロピル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｘが４−メトキシブチル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｘがフッ素原子またはメトキシ基を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルキル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｘが２−プロペニル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｘが３−ブテニル基である化合物；
式（Ｉ）において、ＸがＣ３−Ｃ４アルケニル基である化合物
式（Ｉ）において、Ｘが３，３−ジフルオロ−２−プロペニル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｘが４，４−ジフルオロ−３−ブテニル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｘが４−メトキシ−２−ブテニル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｘがフッ素原子またはメトキシ基を有していてもよいＣ３−Ｃ４アルケニル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｘが２−プロピニル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｘが３−ブチニル基である化合物；
式（Ｉ）において、ＸがＣ３−Ｃ４アルキニル基である化合物；
【００１９】
式（Ｉ）において、Ｙが１個または２個の酸素原子を環構成成分として含む４−６員飽和ヘテロ環である化合物；
式（Ｉ）において、Ｙが１個の酸素原子を環構成成分として含む４−６員飽和ヘテロ環である化合物；
式（Ｉ）において、Ｙが２個の酸素原子を環構成成分として含む４−６員飽和ヘテロ環である化合物；
式（Ｉ）において、Ｙが１個の酸素原子または１個の−Ｓ（Ｏ）t−を環構成成分として含む飽和の４−６員環である化合物；
式（Ｉ）において、Ｙが１個の酸素原子または１個の−Ｓ（Ｏ）t−を環構成成分として含む４−６員飽和ヘテロ環であり、ｔが０である化合物；
【００２０】
式（Ｉ）において、Ｙが式（ＩＩ−ａ）で示される基である化合物、即ち、式（Ｉ−１）
2012214468.tif 000005
［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｘ、Ｗ、ｒ、ｎ、Ｙ1、Ｄ1、ｍ及びｐは前記と同じ意味を表す。］
で示される化合物；
式（Ｉ−１）において、Ｄ1がメチル基またはエチル基である化合物；
式（Ｉ−１）において、Ｄ1がメチル基またはエチル基であり、ｎが１である化合物；
式（Ｉ−１）において、Ｄ1がメチル基またはエチル基であり、ｎが１であり、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7が水素であり、Ｒ2が水素またはメチル基であり、Ｒ8が水素またはメチル基である化合物、即ち、式（Ｉ−１−１）
2012214468.tif 000006
［式中、Ｒ2-1は水素原子またはメチル基を表し、Ｒ8-1は水素原子またはメチル基を表し、Ｄ1-1はメチル基またはエチル基を表し、Ｘ、Ｗ、ｒ、Ｙ1、ｍ及びｐは前記と同じ意味を表す。］
で示される化合物；
式（Ｉ−１−１）において、カルボニル基の２位の炭素と３位の炭素が形成する二重結合の相対配置がＥ配置である化合物；
式（Ｉ−１−１）において、カルボニル基の２位の炭素と３位の炭素が形成する二重結合の相対配置がＥ配置である化合物に富む化合物；
式（Ｉ−１−１）において、カルボニル基の２位の炭素と３位の炭素が形成する二重結合の相対配置がＥ配置である化合物が８０％以上である化合物；
【００２１】
式（Ｉ−１−１）において、カルボニル基の２位の炭素と３位の炭素が形成する二重結合の相対配置がＥ配置であるものが９０％以上である化合物；
式（Ｉ−１−１）において、ｒが０であり、Ｘが、ハロゲン原子、メトキシ基及びメチルチオ基からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルキル基、または、ハロゲン原子、メトキシ基及びメチルチオ基からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ４アルケニル基である化合物、即ち、式（Ｉ−１−２）
2012214468.tif 000007
［式中、Ｘ1-2は、ハロゲン原子、メトキシ基及びメチルチオ基からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルキル基、または、ハロゲン原子、メトキシ基及びメチルチオ基からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ４アルケニル基を表し、Ｒ2-1、Ｒ8-1、Ｄ1-1、Ｙ1、ｍ及びｐは前記と同じ意味を表す。］
で示される化合物；
式（Ｉ−１−２）において、カルボニル基の２位の炭素と３位の炭素が形成する二重結合の相対配置がＥ配置である化合物；
式（Ｉ−１−２）において、カルボニル基の２位の炭素と３位の炭素が形成する二重結合の相対配置がＥ配置である化合物に富む化合物；
式（Ｉ−１−２）において、カルボニル基の２位の炭素と３位の炭素が形成する二重結合の相対配置がＥ配置である化合物が８０％以上である化合物；
式（Ｉ−１−２）において、カルボニル基の２位の炭素と３位の炭素が形成する二重結合の相対配置がＥ配置である化合物が９０％以上である化合物；
【００２２】
式（Ｉ−１−１）において、ｒが１であり、Ｗが酸素原子であり、Ｘが、ハロゲン原子、メトキシ基及びメチルチオ基からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルキル基、または、ハロゲン原子、メトキシ基及びメチルチオ基からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ４アルケニル基である化合物、即ち、式（Ｉ−１−３）
2012214468.tif 000008
［式中、Ｘ1-2、Ｒ2-1、Ｒ8-1、Ｄ1-1、Ｙ1、ｍ及びｐは前記と同じ意味を表す。］
で示される化合物；
式（Ｉ−１−３）において、カルボニル基の２位の炭素と３位の炭素が形成する二重結合の相対配置がＥ配置である化合物；
式（Ｉ−１−３）において、カルボニル基の２位の炭素と３位の炭素が形成する二重結合の相対配置がＥ配置である化合物に富む化合物；
式（Ｉ−１−３）において、カルボニル基の２位の炭素と３位の炭素が形成する二重結合の相対配置がＥ配置である化合物が８０％以上である化合物；
式（Ｉ−１−３）において、カルボニル基の２位の炭素と３位の炭素が形成する二重結合の相対配置がＥ配置である化合物が９０％以上である化合物；
【００２３】
式（Ｉ−１）において、Ｙ1が酸素原子である化合物；
式（Ｉ−１）において、Ｙ1が酸素原子であり、Ｄ1がメチル基またはエチル基である化合物；
式（Ｉ−１）において、Ｙ1が酸素原子であり、Ｄ1がメチル基またはエチル基であり、ｎが１である化合物；
式（Ｉ−１）において、Ｙ1が酸素原子であり、Ｄ1がメチル基またはエチル基であり、ｎが１であり、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7が水素であり、Ｒ2が水素またはメチル基であり、Ｒ8が水素またはメチル基である化合物、即ち、式（Ｉ−２−１）
2012214468.tif 000009
［式中、Ｒ2-1、Ｒ8-1、Ｄ1-1、Ｘ、Ｗ、ｒ、ｍ及びｐは前記と同じ意味を表す。］
で示される化合物；
式（Ｉ−２−１）において、カルボニル基の２位の炭素と３位の炭素が形成する二重結合の相対配置がＥ配置である化合物；
式（Ｉ−２−１）において、カルボニル基の２位の炭素と３位の炭素が形成する二重結合の相対配置がＥ配置である化合物に富む化合物；
式（Ｉ−２−１）において、カルボニル基の２位の炭素と３位の炭素が形成する二重結合の相対配置がＥ配置である化合物が８０％以上である化合物；
式（Ｉ−２−１）において、カルボニル基の２位の炭素と３位の炭素が形成する二重結合の相対配置がＥ配置である化合物が９０％以上である化合物；
【００２４】
式（Ｉ−２−１）において、ｒが０であり、Ｘが、ハロゲン原子、メトキシ基及びメチルチオ基からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルキル基、または、ハロゲン原子、メトキシ基及びメチルチオ基からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ４アルケニル基である化合物、即ち、式（Ｉ−２−２）
2012214468.tif 000010
［式中、Ｘ1-2、Ｒ2-1、Ｒ8-1、Ｄ1-1、ｍ及びｐは前記と同じ意味を表す。］
で示される化合物；
式（Ｉ−２−２）において、カルボニル基の２位の炭素と３位の炭素が形成する二重結合の相対配置がＥ配置である化合物；
式（Ｉ−２−２）において、カルボニル基の２位の炭素と３位の炭素が形成する二重結合の相対配置がＥ配置である化合物に富む化合物；
式（Ｉ−２−２）において、カルボニル基の２位の炭素と３位の炭素が形成する二重結合の相対配置がＥ配置である化合物が８０％以上である化合物；
式（Ｉ−２−２）において、カルボニル基の２位の炭素と３位の炭素が形成する二重結合の相対配置がＥ配置である化合物が９０％以上である化合物；
【００２５】
式（Ｉ−２−１）において、ｒが１であり、Ｗが酸素原子であり、Ｘが、ハロゲン原子、メトキシ基及びメチルチオ基からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルキル基、または、ハロゲン原子、メトキシ基及びメチルチオ基からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ４アルケニル基である化合物、即ち、式（Ｉ−２−３）
2012214468.tif 000011
［式中、Ｘ1-2、Ｒ2-1、Ｒ8-1、Ｄ1-1、ｍ及びｐは前記と同じ意味を表す。］
で示される化合物；
式（Ｉ−２−３）において、カルボニル基の２位の炭素と３位の炭素が形成する二重結合の相対配置がＥ配置である化合物；
式（Ｉ−２−３）において、カルボニル基の２位の炭素と３位の炭素が形成する二重結合の相対配置がＥ配置である化合物に富む化合物；
式（Ｉ−２−３）において、カルボニル基の２位の炭素と３位の炭素が形成する二重結合の相対配置がＥ配置である化合物が８０％以上である化合物；
式（Ｉ−２−３）において、カルボニル基の２位の炭素と３位の炭素が形成する二重結合の相対配置がＥ配置である化合物が９０％以上である化合物；
【００２６】
式（Ｉ）において、Ｙが、群Ｄより選ばれる１個の原子若しくは基を有していてもよいオキセタニル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｙが、１個のメチル基またはエチル基を有していてもよいオキセタニル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｙが、１個のメチル基またはエチル基を有していてもよいオキセタニル基であり、ｎが１である化合物；
式（Ｉ）において、Ｙが、１個のメチル基またはエチル基を有していてもよいオキセタニル基であり、ｎが１であり、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7が水素であり、Ｒ2が水素またはメチル基であり、Ｒ8が水素またはメチル基である化合物、即ち、式（Ｉ−３−１）
2012214468.tif 000012
［式中、Ｙ3は１個のメチル基またはエチル基を有していてもよいオキセタニル基を表し、Ｒ2-1、Ｒ8-1、Ｘ、Ｗ及びｒは前記と同じ意味を表す。］
で示される化合物；
式（Ｉ−３−１）において、カルボニル基の２位の炭素と３位の炭素が形成する二重結合の相対配置がＥ配置である化合物；
式（Ｉ−３−１）において、カルボニル基の２位の炭素と３位の炭素が形成する二重結合の相対配置がＥ配置であるものに富む化合物；
式（Ｉ−３−１）において、カルボニル基の２位の炭素と３位の炭素が形成する二重結合の相対配置がＥ配置であるものが８０％以上である化合物；
式（Ｉ−３−１）において、カルボニル基の２位の炭素と３位の炭素が形成する二重結合の相対配置がＥ配置であるものが９０％以上である化合物；
【００２７】
式（Ｉ−３−１）において、ｒが０であり、Ｘが、ハロゲン原子、メトキシ基及びメチルチオ基からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルキル基、または、ハロゲン原子、メトキシ基及びメチルチオ基からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ４アルケニル基である化合物、即ち、式（Ｉ−３−２）
2012214468.tif 000013
［式中、Ｙ3、Ｘ1-2、Ｒ2-1及びＲ8-1は前記と同じ意味を表す。］
で示される化合物；
式（Ｉ−３−２）において、カルボニル基の２位の炭素と３位の炭素が形成する二重結合の相対配置がＥ配置である化合物；
式（Ｉ−３−２）において、カルボニル基の２位の炭素と３位の炭素が形成する二重結合の相対配置がＥ配置である化合物に富む化合物；
式（Ｉ−３−２）において、カルボニル基の２位の炭素と３位の炭素が形成する二重結合の相対配置がＥ配置である化合物が８０％以上である化合物；
式（Ｉ−３−２）において、カルボニル基の２位の炭素と３位の炭素が形成する二重結合の相対配置がＥ配置である化合物が９０％以上である化合物；
【００２８】
式（Ｉ−３−１）において、ｒが１であり、Ｗが酸素原子であり、Ｘが、ハロゲン原子、メトキシ基及びメチルチオ基からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルキル基、または、ハロゲン原子、メトキシ基及びメチルチオ基からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ４アルケニル基である化合物、即ち、式（Ｉ−３−３）
2012214468.tif 000014
［式中、Ｙ3、Ｘ1-2、Ｒ2-1及びＲ8-1は前記と同じ意味を表す。］
で示される化合物；
式（Ｉ−３−３）において、カルボニル基の２位の炭素と３位の炭素が形成する二重結合の相対配置がＥ配置である化合物；
式（Ｉ−３−３）において、カルボニル基の２位の炭素と３位の炭素が形成する二重結合の相対配置がＥ配置である化合物に富む化合物；
式（Ｉ−３−３）において、カルボニル基の２位の炭素と３位の炭素が形成する二重結合の相対配置がＥ配置である化合物が８０％以上である化合物；
式（Ｉ−３−３）において、カルボニル基の２位の炭素と３位の炭素が形成する二重結合の相対配置がＥ配置である化合物が９０％以上である化合物；
【００２９】
式（Ｉ）において、Ｙが、群Ｄより選ばれる１個の原子若しくは基をオキセタンの３位に有していてもよいオキセタン−３−イル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｙが、１個のメチル基またはエチル基をオキセタンの３位に有していてもよいオキセタン−３−イル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｙが、１個のメチル基またはエチル基をオキセタンの３位に有していてもよいオキセタン−３−イル基であり、ｎが１である化合物；
式（Ｉ）において、Ｙが、１個のメチル基またはエチル基をオキセタンの３位に有していてもよいオキセタン−３−イル基であり、ｎが１であり、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7が水素であり、Ｒ2が水素またはメチル基であり、Ｒ8が水素またはメチル基である化合物、即ち、式（Ｉ−４−１）
2012214468.tif 000015
［式中、Ｙ4は１個のメチル基またはエチル基を有していてもよいオキセタン−３−イル基を表し、Ｒ2-1、Ｒ8-1、Ｘ、Ｗ及びｒは前記と同じ意味を表す。］
で示される化合物；
式（Ｉ−４−１）において、カルボニル基の２位の炭素と３位の炭素が形成する二重結合の相対配置がＥ配置である化合物；
式（Ｉ−４−１）において、カルボニル基の２位の炭素と３位の炭素が形成する二重結合の相対配置がＥ配置である化合物に富む化合物；
式（Ｉ−４−１）において、カルボニル基の２位の炭素と３位の炭素が形成する二重結合の相対配置がＥ配置である化合物が８０％以上である化合物；
式（Ｉ−４−１）において、カルボニル基の２位の炭素と３位の炭素が形成する二重結合の相対配置がＥ配置である化合物が９０％以上である化合物；
【００３０】
式（Ｉ−４−１）において、ｒが０であり、Ｘが、ハロゲン原子、メトキシ基及びメチルチオ基からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルキル基、または、ハロゲン原子、メトキシ基及びメチルチオ基からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ４アルケニル基である化合物、即ち、式（Ｉ−４−２）
2012214468.tif 000016
［式中、Ｙ4、Ｘ1-2、Ｒ2-1及びＲ8-1は前記と同じ意味を表す。］
で示される化合物；
式（Ｉ−４−２）において、カルボニル基の２位の炭素と３位の炭素が形成する二重結合の相対配置がＥ配置である化合物；
式（Ｉ−４−２）において、カルボニル基の２位の炭素と３位の炭素が形成する二重結合の相対配置がＥ配置である化合物に富む化合物；
式（Ｉ−４−２）において、カルボニル基の２位の炭素と３位の炭素が形成する二重結合の相対配置がＥ配置である化合物が８０％以上である化合物；
式（Ｉ−４−２）において、カルボニル基の２位の炭素と３位の炭素が形成する二重結合の相対配置がＥ配置である化合物が９０％以上である化合物；
【００３１】
式（Ｉ−４−１）において、ｒが１であり、Ｗが酸素原子であり、Ｘが、ハロゲン原子、メトキシ基及びメチルチオ基からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルキル基、または、ハロゲン原子、メトキシ基及びメチルチオ基からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ４アルケニル基である化合物、即ち、式（Ｉ−４−３）
2012214468.tif 000017
［式中、Ｙ4、Ｘ1-2、Ｒ2-1及びＲ8-1は前記と同じ意味を表す。］
で示される化合物；
式（Ｉ−４−３）において、カルボニル基の２位の炭素と３位の炭素が形成する二重結合の相対配置がＥ配置である化合物；
式（Ｉ−４−３）において、カルボニル基の２位の炭素と３位の炭素が形成する二重結合の相対配置がＥ配置である化合物に富む化合物；
式（Ｉ−４−３）において、カルボニル基の２位の炭素と３位の炭素が形成する二重結合の相対配置がＥ配置である化合物が８０％以上である化合物；
式（Ｉ−４−３）において、カルボニル基の２位の炭素と３位の炭素が形成する二重結合の相対配置がＥ配置である化合物が９０％以上である化合物；
【００３２】
式（Ｉ）において、Ｙが、群Ｄより選ばれる１個の原子若しくは基を有していてもよいテトラヒドロフラニル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｙが、１個のメチル基またはエチル基を有していてもよいテトラヒドロフラニル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｙが、１個のメチル基またはエチル基を有していてもよいテトラヒドロフラニル基であり、ｎが１である化合物；
式（Ｉ）において、Ｙが、１個のメチル基またはエチル基を有していてもよいテトラヒドロフラニル基であり、ｎが１であり、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7が水素であり、Ｒ2が水素またはメチル基であり、Ｒ8が水素またはメチル基である化合物、即ち、式（Ｉ−５−１）
2012214468.tif 000018
［式中、Ｙ5は１個のメチル基またはエチル基を有していてもよいテトラヒドロフラニル基を表し、Ｒ2-1、Ｒ8-1、Ｘ、Ｗ及びｒは前記と同じ意味を表す。］
で示される化合物；
式（Ｉ−５−１）において、カルボニル基の２位の炭素と３位の炭素が形成する二重結合の相対配置がＥ配置である化合物；
式（Ｉ−５−１）において、カルボニル基の２位の炭素と３位の炭素が形成する二重結合の相対配置がＥ配置である化合物に富む化合物；
式（Ｉ−５−１）において、カルボニル基の２位の炭素と３位の炭素が形成する二重結合の相対配置がＥ配置である化合物が８０％以上である化合物；
式（Ｉ−５−１）において、カルボニル基の２位の炭素と３位の炭素が形成する二重結合の相対配置がＥ配置である化合物が９０％以上である化合物；
【００３３】
式（Ｉ−５−１）において、ｒが０であり、Ｘが、ハロゲン原子、メトキシ基及びメチルチオ基からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルキル基、または、ハロゲン原子、メトキシ基及びメチルチオ基からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ４アルケニル基である化合物、即ち、式（Ｉ−５−２）
2012214468.tif 000019
［式中、Ｙ5、Ｘ1-2、Ｒ2-1及びＲ8-1は前記と同じ意味を表す。］
で示される化合物；
式（Ｉ−５−２）において、カルボニル基の２位の炭素と３位の炭素が形成する二重結合の相対配置がＥ配置である化合物；
式（Ｉ−５−２）において、カルボニル基の２位の炭素と３位の炭素が形成する二重結合の相対配置がＥ配置である化合物に富む化合物；
式（Ｉ−５−２）において、カルボニル基の２位の炭素と３位の炭素が形成する二重結合の相対配置がＥ配置である化合物が８０％以上である化合物；
式（Ｉ−５−２）において、カルボニル基の２位の炭素と３位の炭素が形成する二重結合の相対配置がＥ配置である化合物が９０％以上である化合物；
【００３４】
式（Ｉ−５−１）において、ｒが１であり、Ｗが酸素原子であり、Ｘが、ハロゲン原子、メトキシ基及びメチルチオ基からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルキル基、または、ハロゲン原子、メトキシ基及びメチルチオ基からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ４アルケニル基である化合物、即ち、式（Ｉ−５−３）
2012214468.tif 000020
［式中、Ｙ5、Ｘ1-2、Ｒ2-1及びＲ8-1は前記と同じ意味を表す。］
で示される化合物；
式（Ｉ−５−３）において、カルボニル基の２位の炭素と３位の炭素が形成する二重結合の相対配置がＥ配置である化合物；
式（Ｉ−５−３）において、カルボニル基の２位の炭素と３位の炭素が形成する二重結合の相対配置がＥ配置である化合物に富む化合物；
式（Ｉ−５−３）において、カルボニル基の２位の炭素と３位の炭素が形成する二重結合の相対配置がＥ配置である化合物が８０％以上である化合物；
式（Ｉ−５−３）において、カルボニル基の２位の炭素と３位の炭素が形成する二重結合の相対配置がＥ配置である化合物が９０％以上である化合物；
【００３５】
式（Ｉ）において、Ｙが、群Ｄより選ばれる１個の原子若しくは基をテトラヒドロフランの２位に有していてもよいテトラヒドロフラン−２−イル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｙが、１個のメチル基またはエチル基をテトラヒドロフランの２位に有していてもよいテトラヒドロフラン−２−イル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｙが、１個のメチル基またはエチル基をテトラヒドロフランの２位に有していてもよいテトラヒドロフラン−２−イル基であり、ｎが１である化合物；
式（Ｉ）において、Ｙが、１個のメチル基またはエチル基をテトラヒドロフランの２位に有していてもよいテトラヒドロフラン−２−イル基であり、ｎが１であり、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7が水素であり、Ｒ2が水素またはメチル基であり、Ｒ8が水素またはメチル基である化合物、即ち、式（Ｉ−６−１）
2012214468.tif 000021
［式中、Ｙ6は１個のメチル基またはエチル基をテトラヒドロフランの２位に有していてもよいテトラヒドロフラン−２−イル基を表し、Ｒ2-1、Ｒ8-1、Ｘ、Ｗ及びｒは前記と同じ意味を表す。］
で示される化合物；
式（Ｉ−６−１）において、カルボニル基の２位の炭素と３位の炭素が形成する二重結合の相対配置がＥ配置である化合物；
式（Ｉ−６−１）において、カルボニル基の２位の炭素と３位の炭素が形成する二重結合の相対配置がＥ配置である化合物に富む化合物；
式（Ｉ−６−１）において、カルボニル基の２位の炭素と３位の炭素が形成する二重結合の相対配置がＥ配置である化合物が８０％以上である化合物；
式（Ｉ−６−１）において、カルボニル基の２位の炭素と３位の炭素が形成する二重結合の相対配置がＥ配置である化合物が９０％以上である化合物；
【００３６】
式（Ｉ−６−１）において、ｒが０であり、Ｘが、ハロゲン原子、メトキシ基及びメチルチオ基からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルキル基、または、ハロゲン原子、メトキシ基及びメチルチオ基からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ４アルケニル基である化合物、即ち、式（Ｉ−６−２）
2012214468.tif 000022
［式中、Ｙ6、Ｘ1-2、Ｒ2-1及びＲ8-1は前記と同じ意味を表す。］
で示される化合物；
式（Ｉ−６−２）において、カルボニル基の２位の炭素と３位の炭素が形成する二重結合の相対配置がＥ配置である化合物；
式（Ｉ−６−２）において、カルボニル基の２位の炭素と３位の炭素が形成する二重結合の相対配置がＥ配置である化合物に富む化合物；
式（Ｉ−６−２）において、カルボニル基の２位の炭素と３位の炭素が形成する二重結合の相対配置がＥ配置である化合物が８０％以上である化合物；
式（Ｉ−６−２）において、カルボニル基の２位の炭素と３位の炭素が形成する二重結合の相対配置がＥ配置である化合物が９０％以上である化合物；
【００３７】
式（Ｉ−６−１）において、ｒが１であり、Ｗが酸素原子であり、Ｘが、ハロゲン原子、メトキシ基及びメチルチオ基からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルキル基、または、ハロゲン原子、メトキシ基及びメチルチオ基からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ４アルケニル基である化合物、即ち、式（Ｉ−６−３）
2012214468.tif 000023
［式中、Ｙ6、Ｘ1-2、Ｒ2-1及びＲ8-1は前記と同じ意味を表す。］
で示される化合物；
式（Ｉ−６−３）において、カルボニル基の２位の炭素と３位の炭素が形成する二重結合の相対配置がＥ配置である化合物；
式（Ｉ−６−３）において、カルボニル基の２位の炭素と３位の炭素が形成する二重結合の相対配置がＥ配置である化合物に富む化合物；
式（Ｉ−６−３）において、カルボニル基の２位の炭素と３位の炭素が形成する二重結合の相対配置がＥ配置である化合物が８０％以上である化合物；
式（Ｉ−６−３）において、カルボニル基の２位の炭素と３位の炭素が形成する二重結合の相対配置がＥ配置である化合物が９０％以上である化合物；
【００３８】
式（Ｉ）において、Ｙが、群Ｄより選ばれる１個の原子若しくは基をテトラヒドロフランの３位に有していてもよいテトラヒドロフラン−３−イル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｙが、１個のメチル基またはエチル基をテトラヒドロフランの３位に有していてもよいテトラヒドロフラン−３−イル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｙが、１個のメチル基またはエチル基をテトラヒドロフランの３位に有していてもよいテトラヒドロフラン−３−イル基であり、ｎが１である化合物；
式（Ｉ）において、Ｙが、１個のメチル基またはエチル基をテトラヒドロフランの３位に有していてもよいテトラヒドロフラン−３−イル基であり、ｎが１であり、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7が水素であり、Ｒ2が水素またはメチル基であり、Ｒ8が水素またはメチル基である化合物、即ち、式（Ｉ−７−１）
2012214468.tif 000024
［式中、Ｙ7は１個のメチル基またはエチル基をテトラヒドロフランの３位に有していてもよいテトラヒドロフラン−３−イル基を表し、Ｒ2-1、Ｒ8-1、Ｘ、Ｗ及びｒは前記と同じ意味を表す。］
で示される化合物；
式（Ｉ−７−１）において、カルボニル基の２位の炭素と３位の炭素が形成する二重結合の相対配置がＥ配置である化合物；
式（Ｉ−７−１）において、カルボニル基の２位の炭素と３位の炭素が形成する二重結合の相対配置がＥ配置である化合物に富む化合物；
式（Ｉ−７−１）において、カルボニル基の２位の炭素と３位の炭素が形成する二重結合の相対配置がＥ配置である化合物が８０％以上である化合物；
式（Ｉ−７−１）において、カルボニル基の２位の炭素と３位の炭素が形成する二重結合の相対配置がＥ配置である化合物が９０％以上である化合物；
【００３９】
式（Ｉ−７−１）において、ｒが０であり、Ｘが、ハロゲン原子、メトキシ基及びメチルチオ基からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルキル基、または、ハロゲン原子、メトキシ基及びメチルチオ基からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ４アルケニル基である化合物、即ち、式（Ｉ−７−２）
2012214468.tif 000025
［式中、Ｙ7、Ｘ1-2、Ｒ2-1及びＲ8-1は前記と同じ意味を表す。］
で示される化合物；
式（Ｉ−７−２）において、カルボニル基の２位の炭素と３位の炭素が形成する二重結合の相対配置がＥ配置である化合物；
式（Ｉ−７−２）において、カルボニル基の２位の炭素と３位の炭素が形成する二重結合の相対配置がＥ配置である化合物に富む化合物；
式（Ｉ−７−２）において、カルボニル基の２位の炭素と３位の炭素が形成する二重結合の相対配置がＥ配置である化合物が８０％以上である化合物；
式（Ｉ−７−２）において、カルボニル基の２位の炭素と３位の炭素が形成する二重結合の相対配置がＥ配置である化合物が９０％以上である化合物；
【００４０】
式（Ｉ−７−１）において、ｒが１であり、Ｗが酸素原子であり、Ｘが、ハロゲン原子、メトキシ基及びメチルチオ基からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルキル基、または、ハロゲン原子、メトキシ基及びメチルチオ基からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ４アルケニル基である化合物、即ち、式（Ｉ−７−３）
2012214468.tif 000026
［式中、Ｙ7、Ｘ1-2、Ｒ2-1及びＲ8-1は前記と同じ意味を表す。］
で示される化合物；
式（Ｉ−７−３）において、カルボニル基の２位の炭素と３位の炭素が形成する二重結合の相対配置がＥ配置である化合物；
式（Ｉ−７−３）において、カルボニル基の２位の炭素と３位の炭素が形成する二重結合の相対配置がＥ配置である化合物に富む化合物；
式（Ｉ−７−３）において、カルボニル基の２位の炭素と３位の炭素が形成する二重結合の相対配置がＥ配置である化合物が８０％以上である化合物；
式（Ｉ−７−３）において、カルボニル基の２位の炭素と３位の炭素が形成する二重結合の相対配置がＥ配置である化合物が９０％以上である化合物；
【００４１】
式（Ｉ）において、Ｙが、群Ｄより選ばれる１個の原子若しくは基を有していてもよいテトラヒドロピラニル基である化合物；  
式（Ｉ）において、Ｙが、１個のメチル基またはエチル基を有していてもよいテトラヒドロピラニル基である化合物
式（Ｉ）において、Ｙが、１個のメチル基またはエチル基を有していてもよいテトラヒドロピラニル基であり、ｎが１である化合物；
式（Ｉ）において、Ｙが、１個のメチル基またはエチル基を有していてもよいテトラヒドロピラニル基であり、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7が水素であり、Ｒ2が水素またはメチル基であり、Ｒ8が水素またはメチル基である化合物、即ち、式（Ｉ−８−１）
2012214468.tif 000027
［式中、Ｙ8は１個のメチル基またはエチル基を有していてもよいテトラヒドロピラニル基を表し、Ｒ2-1、Ｒ8-1、Ｘ、Ｗ及びｒは前記と同じ意味を表す。］
で示される化合物；
式（Ｉ−８−１）において、カルボニル基の２位の炭素と３位の炭素が形成する二重結合の相対配置がＥ配置である化合物；
式（Ｉ−８−１）において、カルボニル基の２位の炭素と３位の炭素が形成する二重結合の相対配置がＥ配置である化合物に富む化合物；
式（Ｉ−８−１）において、カルボニル基の２位の炭素と３位の炭素が形成する二重結合の相対配置がＥ配置である化合物が８０％以上である化合物；
式（Ｉ−８−１）において、カルボニル基の２位の炭素と３位の炭素が形成する二重結合の相対配置がＥ配置である化合物が９０％以上である化合物；
【００４２】
式（Ｉ−８−１）において、ｒが０であり、Ｘが、ハロゲン原子、メトキシ基及びメチルチオ基からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルキル基、または、ハロゲン原子、メトキシ基及びメチルチオ基からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ４アルケニル基である化合物、即ち、式（Ｉ−８−２）
2012214468.tif 000028
［式中、Ｙ8、Ｘ1-2、Ｒ2-1及びＲ8-1は前記と同じ意味を表す。］
で示される化合物；
式（Ｉ−８−２）において、カルボニル基の２位の炭素と３位の炭素が形成する二重結合の相対配置がＥ配置である化合物；
式（Ｉ−８−２）において、カルボニル基の２位の炭素と３位の炭素が形成する二重結合の相対配置がＥ配置である化合物に富む化合物；
式（Ｉ−８−２）において、カルボニル基の２位の炭素と３位の炭素が形成する二重結合の相対配置がＥ配置である化合物が８０％以上である化合物；
式（Ｉ−８−２）において、カルボニル基の２位の炭素と３位の炭素が形成する二重結合の相対配置がＥ配置である化合物が９０％以上である化合物；
【００４３】
式（Ｉ−８−１）において、ｒが１であり、Ｗが酸素原子であり、Ｘが、ハロゲン原子、メトキシ基及びメチルチオ基からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルキル基、または、ハロゲン原子、メトキシ基及びメチルチオ基からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ４アルケニル基である化合物、即ち、式（Ｉ−８−３）
2012214468.tif 000029
［式中、Ｙ8、Ｘ1-2、Ｒ2-1及びＲ8-1は前記と同じ意味を表す。］
で示される化合物；
式（Ｉ−８−３）において、カルボニル基の２位の炭素と３位の炭素が形成する二重結合の相対配置がＥ配置である化合物；
式（Ｉ−８−３）において、カルボニル基の２位の炭素と３位の炭素が形成する二重結合の相対配置がＥ配置である化合物に富む化合物；
式（Ｉ−８−３）において、カルボニル基の２位の炭素と３位の炭素が形成する二重結合の相対配置がＥ配置である化合物が８０％以上である化合物；
式（Ｉ−８−３）において、カルボニル基の２位の炭素と３位の炭素が形成する二重結合の相対配置がＥ配置である化合物が９０％以上である化合物；
【００４４】
式（Ｉ）において、Ｙが、群Ｄより選ばれる１個の原子若しくは基をテトラヒドロピランの２位に有していてもよいテトラヒドロピラン−２−イル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｙが、１個のメチル基またはエチル基をテトラヒドロピランの２位に有していてもよいテトラヒドロピラン−２−イル基である化合物
式（Ｉ）において、Ｙが、１個のメチル基またはエチル基をテトラヒドロピランの２位に有していてもよいテトラヒドロピラン−２−イル基であり、ｎが１である化合物；
式（Ｉ）において、Ｙが、１個のメチル基またはエチル基をテトラヒドロピランの２位に有していてもよいテトラヒドロピラン−２−イル基であり、ｎが１であり、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7が水素であり、Ｒ2が水素またはメチル基であり、Ｒ8が水素またはメチル基である化合物、即ち、式（Ｉ−９−１）
2012214468.tif 000030
［式中、Ｙ9は１個のメチル基またはエチル基をテトラヒドロピランの２位に有していてもよいテトラヒドロピラン−２−イル基を表し、Ｒ2-1、Ｒ8-1、Ｘ、Ｗ及びｒは前記と同じ意味を表す。］
で示される化合物；
式（Ｉ−９−１）において、カルボニル基の２位の炭素と３位の炭素が形成する二重結合の相対配置がＥ配置である化合物；
式（Ｉ−９−１）において、カルボニル基の２位の炭素と３位の炭素が形成する二重結合の相対配置がＥ配置である化合物に富む化合物；
式（Ｉ−９−１）において、カルボニル基の２位の炭素と３位の炭素が形成する二重結合の相対配置がＥ配置である化合物が８０％以上である化合物；
式（Ｉ−９−１）において、カルボニル基の２位の炭素と３位の炭素が形成する二重結合の相対配置がＥ配置である化合物が９０％以上である化合物；
【００４５】
式（Ｉ−９−１）において、ｒが０であり、Ｘが、ハロゲン原子、メトキシ基及びメチルチオ基からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルキル基、または、ハロゲン原子、メトキシ基及びメチルチオ基からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ４アルケニル基である化合物、即ち、式（Ｉ−９−２）
2012214468.tif 000031
［式中、Ｙ9、Ｘ1-2、Ｒ2-1及びＲ8-1は前記と同じ意味を表す。］
で示される化合物；
式（Ｉ−９−２）において、カルボニル基の２位の炭素と３位の炭素が形成する二重結合の相対配置がＥ配置である化合物；
式（Ｉ−９−２）において、カルボニル基の２位の炭素と３位の炭素が形成する二重結合の相対配置がＥ配置である化合物に富む化合物；
式（Ｉ−９−２）において、カルボニル基の２位の炭素と３位の炭素が形成する二重結合の相対配置がＥ配置である化合物が８０％以上である化合物；
式（Ｉ−９−２）において、カルボニル基の２位の炭素と３位の炭素が形成する二重結合の相対配置がＥ配置である化合物が９０％以上である化合物；
【００４６】
式（Ｉ−９−１）において、ｒが１であり、Ｗが酸素原子であり、Ｘが、ハロゲン原子、メトキシ基及びメチルチオ基からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルキル基、または、ハロゲン原子、メトキシ基及びメチルチオ基からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ４アルケニル基である化合物、即ち、式（Ｉ−９−３）
2012214468.tif 000032
［式中、Ｙ9、Ｘ1-2、Ｒ2-1及びＲ8-1は前記と同じ意味を表す。］
で示される化合物；
式（Ｉ−９−３）において、カルボニル基の２位の炭素と３位の炭素が形成する二重結合の相対配置がＥ配置である化合物；
式（Ｉ−９−３）において、カルボニル基の２位の炭素と３位の炭素が形成する二重結合の相対配置がＥ配置である化合物に富む化合物；
式（Ｉ−９−３）において、カルボニル基の２位の炭素と３位の炭素が形成する二重結合の相対配置がＥ配置である化合物が８０％以上である化合物；
式（Ｉ−９−３）において、カルボニル基の２位の炭素と３位の炭素が形成する二重結合の相対配置がＥ配置である化合物が９０％以上である化合物；
【００４７】
式（Ｉ）において、Ｙが、群Ｄより選ばれる１個の原子若しくは基をテトラヒドロピランの３位に有していてもよいテトラヒドロピラン−３−イル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｙが、１個のメチル基またはエチル基をテトラヒドロピランの３位に有していてもよいテトラヒドロピラン−３−イル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｙが、１個のメチル基またはエチル基をテトラヒドロピランの３位に有していてもよいテトラヒドロピラン−３−イル基であり、ｎが１である化合物；
式（Ｉ）において、Ｙが、１個のメチル基またはエチル基をテトラヒドロピランの３位に有していてもよいテトラヒドロピラン−３−イル基であり、ｎが１であり、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7が水素であり、Ｒ2が水素またはメチル基であり、Ｒ8が水素またはメチル基である化合物、即ち、式（Ｉ−１０−１）
2012214468.tif 000033
［式中、Ｙ10は１個のメチル基またはエチル基をテトラヒドロピランの３位に有していてもよいテトラヒドロピラン−３−イル基を表し、Ｒ2-1、Ｒ8-1、Ｘ、Ｗ及びｒは前記と同じ意味を表す。］
で示される化合物；
式（Ｉ−１０−１）において、カルボニル基の２位の炭素と３位の炭素が形成する二重結合の相対配置がＥ配置である化合物；
式（Ｉ−１０−１）において、カルボニル基の２位の炭素と３位の炭素が形成する二重結合の相対配置がＥ配置である化合物に富む化合物；
式（Ｉ−１０−１）において、カルボニル基の２位の炭素と３位の炭素が形成する二重結合の相対配置がＥ配置である化合物が８０％以上である化合物；
式（Ｉ−１０−１）において、カルボニル基の２位の炭素と３位の炭素が形成する二重結合の相対配置がＥ配置である化合物が９０％以上である化合物；
【００４８】
式（Ｉ−１０−１）において、ｒが０であり、Ｘが、ハロゲン原子、メトキシ基及びメチルチオ基からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルキル基、または、ハロゲン原子、メトキシ基及びメチルチオ基からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ４アルケニル基である化合物、即ち、式（Ｉ−１０−２）
2012214468.tif 000034
［式中、Ｙ10、Ｘ1-2、Ｒ2-1及びＲ8-1は前記と同じ意味を表す。］
で示される化合物；
式（Ｉ−１０−２）において、カルボニル基の２位の炭素と３位の炭素が形成する二重結合の相対配置がＥ配置である化合物；
式（Ｉ−１０−２）において、カルボニル基の２位の炭素と３位の炭素が形成する二重結合の相対配置がＥ配置である化合物に富む化合物；
式（Ｉ−１０−２）において、カルボニル基の２位の炭素と３位の炭素が形成する二重結合の相対配置がＥ配置である化合物が８０％以上である化合物；
式（Ｉ−１０−２）において、カルボニル基の２位の炭素と３位の炭素が形成する二重結合の相対配置がＥ配置である化合物が９０％以上である化合物；
【００４９】
式（Ｉ−１０−１）において、ｒが１であり、Ｗが酸素原子であり、Ｘが、ハロゲン原子、メトキシ基及びメチルチオ基からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルキル基、または、ハロゲン原子、メトキシ基及びメチルチオ基からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ４アルケニル基である化合物、即ち、式（Ｉ−１０−３）
2012214468.tif 000035
［式中、Ｙ10、Ｘ1-2、Ｒ2-1及びＲ8-1は前記と同じ意味を表す。］
で示される化合物；
式（Ｉ−１０−３）において、カルボニル基の２位の炭素と３位の炭素が形成する二重結合の相対配置がＥ配置である化合物；
式（Ｉ−１０−３）において、カルボニル基の２位の炭素と３位の炭素が形成する二重結合の相対配置がＥ配置である化合物に富む化合物；
式（Ｉ−１０−３）において、カルボニル基の２位の炭素と３位の炭素が形成する二重結合の相対配置がＥ配置である化合物が８０％以上である化合物；
式（Ｉ−１０−３）において、カルボニル基の２位の炭素と３位の炭素が形成する二重結合の相対配置がＥ配置である化合物が９０％以上である化合物；
【００５０】
式（Ｉ）において、Ｙが、群Ｄより選ばれる１個の原子若しくは基をテトラヒドロピランの４位に有していてもよいテトラヒドロピラン−４−イル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｙが、１個のメチル基またはエチル基をテトラヒドロピランの４位に有していてもよいテトラヒドロピラン−４−イル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｙが、１個のメチル基またはエチル基をテトラヒドロピランの４位に有していてもよいテトラヒドロピラン−４−イル基であり、ｎが１である化合物；
式（Ｉ）において、Ｙが、１個のメチル基またはエチル基をテトラヒドロピランの４位に有していてもよいテトラヒドロピラン−４−イル基であり、ｎが１であり、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7が水素であり、Ｒ2が水素またはメチル基であり、Ｒ8が水素またはメチル基である化合物、即ち、式（Ｉ−１１−１）
2012214468.tif 000036
［式中、Ｙ11は１個のメチル基またはエチル基をテトラヒドロピランの４位に有していてもよいテトラヒドロピラン−４−イル基を表し、Ｒ2-1、Ｒ8-1、Ｘ、Ｗ及びｒは前記と同じ意味を表す。］
で示される化合物；
式（Ｉ−１１−１）において、カルボニル基の２位の炭素と３位の炭素が形成する二重結合の相対配置がＥ配置である化合物；
式（Ｉ−１１−１）において、カルボニル基の２位の炭素と３位の炭素が形成する二重結合の相対配置がＥ配置である化合物に富む化合物；
式（Ｉ−１１−１）において、カルボニル基の２位の炭素と３位の炭素が形成する二重結合の相対配置がＥ配置である化合物が８０％以上である化合物；
式（Ｉ−１１−１）において、カルボニル基の２位の炭素と３位の炭素が形成する二重結合の相対配置がＥ配置である化合物が９０％以上である化合物；
【００５１】
式（Ｉ−１１−１）において、ｒが０であり、Ｘが、ハロゲン原子、メトキシ基及びメチルチオ基からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルキル基、または、ハロゲン原子、メトキシ基及びメチルチオ基からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ４アルケニル基である化合物、即ち、式（Ｉ−１１−２）
2012214468.tif 000037
［式中、Ｙ11、Ｘ1-2、Ｒ2-1及びＲ8-1は前記と同じ意味を表す。］
で示される化合物；
式（Ｉ−１１−２）において、カルボニル基の２位の炭素と３位の炭素が形成する二重結合の相対配置がＥ配置である化合物；
式（Ｉ−１１−２）において、カルボニル基の２位の炭素と３位の炭素が形成する二重結合の相対配置がＥ配置である化合物に富む化合物；
式（Ｉ−１１−２）において、カルボニル基の２位の炭素と３位の炭素が形成する二重結合の相対配置がＥ配置である化合物が８０％以上である化合物；
式（Ｉ−１１−２）において、カルボニル基の２位の炭素と３位の炭素が形成する二重結合の相対配置がＥ配置である化合物が９０％以上である化合物；
【００５２】
式（Ｉ−１１−１）において、ｒが１であり、Ｗが酸素原子であり、Ｘが、ハロゲン原子、メトキシ基及びメチルチオ基からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルキル基、または、ハロゲン原子、メトキシ基及びメチルチオ基からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ４アルケニル基である化合物、即ち、式（Ｉ−１１−３）
2012214468.tif 000038
［式中、Ｙ11、Ｘ1-2、Ｒ2-1及びＲ8-1は前記と同じ意味を表す。］
で示される化合物；
式（Ｉ−１１−３）において、カルボニル基の２位の炭素と３位の炭素が形成する二重結合の相対配置がＥ配置である化合物；
式（Ｉ−１１−３）において、カルボニル基の２位の炭素と３位の炭素が形成する二重結合の相対配置がＥ配置である化合物に富む化合物；
式（Ｉ−１１−３）において、カルボニル基の２位の炭素と３位の炭素が形成する二重結合の相対配置がＥ配置である化合物が８０％以上である化合物；
式（Ｉ−１１−３）において、カルボニル基の２位の炭素と３位の炭素が形成する二重結合の相対配置がＥ配置である化合物が９０％以上である化合物；
【００５３】
式（Ｉ）において、Ｙが式（ＩＩ−ｂ）で示される基である化合物、即ち、式（Ｉ−１２）
2012214468.tif 000039
［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｘ、Ｗ、ｒ、ｎ、Ｄ1、ｍ及びｑは前記と同じ意味を表す。］
で示される化合物；
式（Ｉ−１２）において、Ｄ1がメチル基またはエチル基である化合物；
式（Ｉ−１２）において、Ｄ1がメチル基またはエチル基であり、ｎが１である化合物；
式（Ｉ−１２）において、Ｄ1がメチル基またはエチル基であり、ｎが１であり、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7が水素であり、Ｒ2が水素またはメチル基であり、Ｒ8が水素またはメチル基である化合物、即ち、式（Ｉ−１２−１）
2012214468.tif 000040
［式中、Ｒ2-1、Ｒ8-1、Ｄ1-1、Ｘ、Ｗ、ｒ、ｍ及びｑは前記と同じ意味を表す。］
で示される化合物；
式（Ｉ−１２−１）において、カルボニル基の２位の炭素と３位の炭素が形成する二重結合の相対配置がＥ配置である化合物；
式（Ｉ−１２−１）において、カルボニル基の２位の炭素と３位の炭素が形成する二重結合の相対配置がＥ配置である化合物に富む化合物；
式（Ｉ−１２−１）において、カルボニル基の２位の炭素と３位の炭素が形成する二重結合の相対配置がＥ配置である化合物が８０％以上である化合物；
式（Ｉ−１２−１）において、カルボニル基の２位の炭素と３位の炭素が形成する二重結合の相対配置がＥ配置である化合物が９０％以上である化合物；
【００５４】
式（Ｉ−１２−１）において、ｒが０であり、Ｘが、ハロゲン原子、メトキシ基及びメチルチオ基からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルキル基、または、ハロゲン原子、メトキシ基及びメチルチオ基からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ４アルケニル基である化合物、即ち、式（Ｉ−１２−２）
2012214468.tif 000041
［式中、Ｘ1-2、Ｒ2-1、Ｒ8-1、Ｄ1-1、ｑ及びｍは前記と同じ意味を表す。］
で示される化合物；
式（Ｉ−１２−２）において、カルボニル基の２位の炭素と３位の炭素が形成する二重結合の相対配置がＥ配置である化合物；
式（Ｉ−１２−２）において、カルボニル基の２位の炭素と３位の炭素が形成する二重結合の相対配置がＥ配置である化合物に富む化合物；
式（Ｉ−１２−２）において、カルボニル基の２位の炭素と３位の炭素が形成する二重結合の相対配置がＥ配置である化合物が８０％以上である化合物；
式（Ｉ−１２−２）において、カルボニル基の２位の炭素と３位の炭素が形成する二重結合の相対配置がＥ配置である化合物が９０％以上である化合物；
【００５５】
式（Ｉ−１２−１）において、ｒが１であり、Ｗが酸素原子であり、Ｘが、ハロゲン原子、メトキシ基及びメチルチオ基からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルキル基、または、ハロゲン原子、メトキシ基及びメチルチオ基からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ４アルケニル基である化合物、即ち、式（Ｉ−１２−３）
2012214468.tif 000042
［式中、Ｘ1-2、Ｒ2-1、Ｒ8-1、Ｄ1-1、ｑ及びｍは前記と同じ意味を表す。］
で示される化合物；
式（Ｉ−１２−３）において、カルボニル基の２位の炭素と３位の炭素が形成する二重結合の相対配置がＥ配置である化合物；
式（Ｉ−１２−３）において、カルボニル基の２位の炭素と３位の炭素が形成する二重結合の相対配置がＥ配置である化合物に富む化合物；
式（Ｉ−１２−３）において、カルボニル基の２位の炭素と３位の炭素が形成する二重結合の相対配置がＥ配置である化合物が８０％以上である化合物；
式（Ｉ−１２−３）において、カルボニル基の２位の炭素と３位の炭素が形成する二重結合の相対配置がＥ配置である化合物が９０％以上である化合物；
【００５６】
式（Ｉ）において、Ｙが、群Ｄより選ばれる１個の原子若しくは基を有していてもよい１，３−ジオキソラニル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｙが、１個のメチル基またはエチル基を有していてもよい１，３−ジオキソラニル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｙが、１個のメチル基またはエチル基を有していてもよい１，３−ジオキソラニル基であり、ｎが１である化合物；
式（Ｉ）において、Ｙが１個のメチル基またはエチル基を有していてもよい１，３−ジオキソラニル基であり、ｎが１であり、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7が水素であり、Ｒ2が水素またはメチル基であり、Ｒ8が水素またはメチル基である化合物、即ち、式（Ｉ−１３−１）
2012214468.tif 000043
［式中、Ｙ13は１個のメチル基またはエチル基を有していてもよい１，３−ジオキソラニル基を表し、Ｒ2-1、Ｒ8-1、Ｘ、Ｗ及びｒは前記と同じ意味を表す。］
で示される化合物；
式（Ｉ−１３−１）において、カルボニル基の２位の炭素と３位の炭素が形成する二重結合の相対配置がＥ配置である化合物；
式（Ｉ−１３−１）において、カルボニル基の２位の炭素と３位の炭素が形成する二重結合の相対配置がＥ配置である化合物に富む化合物；
式（Ｉ−１３−１）において、カルボニル基の２位の炭素と３位の炭素が形成する二重結合の相対配置がＥ配置である化合物が８０％以上である化合物；
式（Ｉ−１３−１）において、カルボニル基の２位の炭素と３位の炭素が形成する二重結合の相対配置がＥ配置である化合物が９０％以上である化合物；
【００５７】
式（Ｉ−１３−１）において、ｒが０であり、Ｘが、ハロゲン原子、メトキシ基及びメチルチオ基からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルキル基、または、ハロゲン原子、メトキシ基及びメチルチオ基からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ４アルケニル基である化合物、即ち、式（Ｉ−１３−２）
2012214468.tif 000044
［式中、Ｙ13、Ｘ1-2、Ｒ2-1及びＲ8-1は前記と同じ意味を表す。］
で示される化合物；
式（Ｉ−１３−２）において、カルボニル基の２位の炭素と３位の炭素が形成する二重結合の相対配置がＥ配置である化合物；
式（Ｉ−１３−２）において、カルボニル基の２位の炭素と３位の炭素が形成する二重結合の相対配置がＥ配置である化合物に富む化合物；
式（Ｉ−１３−２）において、カルボニル基の２位の炭素と３位の炭素が形成する二重結合の相対配置がＥ配置である化合物が８０％以上である化合物；
式（Ｉ−１３−２）において、カルボニル基の２位の炭素と３位の炭素が形成する二重結合の相対配置がＥ配置である化合物が９０％以上である化合物；
【００５８】
式（Ｉ−１３−１）において、ｒが１であり、Ｗが酸素原子であり、Ｘが、ハロゲン原子、メトキシ基及びメチルチオ基からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルキル基、または、ハロゲン原子、メトキシ基及びメチルチオ基からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ４アルケニル基である化合物、即ち、式（Ｉ−１３−３）
2012214468.tif 000045
［式中、Ｙ13、Ｘ1-2、Ｒ2-1及びＲ8-1は前記と同じ意味を表す。］
で示される化合物；
式（Ｉ−１３−３）において、カルボニル基の２位の炭素と３位の炭素が形成する二重結合の相対配置がＥ配置である化合物；
式（Ｉ−１３−３）において、カルボニル基の２位の炭素と３位の炭素が形成する二重結合の相対配置がＥ配置である化合物に富む化合物；
式（Ｉ−１３−３）において、カルボニル基の２位の炭素と３位の炭素が形成する二重結合の相対配置がＥ配置である化合物が８０％以上である化合物；
式（Ｉ−１３−３）において、カルボニル基の２位の炭素と３位の炭素が形成する二重結合の相対配置がＥ配置である化合物が９０％以上である化合物；
【００５９】
式（Ｉ）において、Ｙが、群Ｄより選ばれる１個の原子若しくは基を１，３−ジオキサンの５位に有していてもよい１，３−ジオキサン−５−イル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｙが、１個のメチル基またはエチル基を１，３−ジオキサンの５位に有していてもよい１，３−ジオキサン−５−イル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｙが、１個のメチル基またはエチル基を１，３−ジオキサンの５位に有していてもよい１，３−ジオキサン−５−イル基であり、ｎが１である化合物；
式（Ｉ）において、Ｙが、１個のメチル基またはエチル基を１，３−ジオキサンの５位に有していてもよい１，３−ジオキサン−５−イル基であり、ｎが１であり、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7が水素であり、Ｒ2が水素またはメチル基であり、Ｒ8が水素またはメチル基である化合物、即ち、式（Ｉ−１４−１）
2012214468.tif 000046
［式中、Ｙ14は１個のメチル基またはエチル基を１，３−ジオキサンの５位に有していてもよい１，３−ジオキサン−５−イル基を表し、Ｒ2-1、Ｒ8-1、Ｘ、Ｗ及びｒは前記と同じ意味を表す。］
で示される化合物；
式（Ｉ−１４−１）において、カルボニル基の２位の炭素と３位の炭素が形成する二重結合の相対配置がＥ配置である化合物；
式（Ｉ−１４−１）において、カルボニル基の２位の炭素と３位の炭素が形成する二重結合の相対配置がＥ配置である化合物に富む化合物；
式（Ｉ−１４−１）において、カルボニル基の２位の炭素と３位の炭素が形成する二重結合の相対配置がＥ配置である化合物が８０％以上である化合物；
式（Ｉ−１４−１）において、カルボニル基の２位の炭素と３位の炭素が形成する二重結合の相対配置がＥ配置である化合物が９０％以上である化合物；
【００６０】
式（Ｉ−１４−１）において、ｒが０であり、Ｘが、ハロゲン原子、メトキシ基及びメチルチオ基からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルキル基、または、ハロゲン原子、メトキシ基及びメチルチオ基からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ４アルケニル基である化合物、即ち、式（Ｉ−１４−２）
2012214468.tif 000047
［式中、Ｙ14、Ｘ1-2、Ｒ2-1及びＲ8-1は前記と同じ意味を表す。］
で示される化合物；
式（Ｉ−１４−２）において、カルボニル基の２位の炭素と３位の炭素が形成する二重結合の相対配置がＥ配置である化合物；
式（Ｉ−１４−２）において、カルボニル基の２位の炭素と３位の炭素が形成する二重結合の相対配置がＥ配置である化合物に富む化合物；
式（Ｉ−１４−２）において、カルボニル基の２位の炭素と３位の炭素が形成する二重結合の相対配置がＥ配置である化合物が８０％以上である化合物；
式（Ｉ−１４−２）において、カルボニル基の２位の炭素と３位の炭素が形成する二重結合の相対配置がＥ配置である化合物が９０％以上である化合物；
【００６１】
式（Ｉ−１４−１）において、ｒが１であり、Ｗが酸素原子であり、Ｘが、ハロゲン原子、メトキシ基及びメチルチオ基からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルキル基、または、ハロゲン原子、メトキシ基及びメチルチオ基からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ４アルケニル基である化合物、即ち、式（Ｉ−１４−３）
2012214468.tif 000048
［式中、Ｙ14、Ｘ1-2、Ｒ2-1及びＲ8-1は前記と同じ意味を表す。］
で示される化合物；
式（Ｉ−１４−３）において、カルボニル基の２位の炭素と３位の炭素が形成する二重結合の相対配置がＥ配置である化合物；
式（Ｉ−１４−３）において、カルボニル基の２位の炭素と３位の炭素が形成する二重結合の相対配置がＥ配置である化合物に富む化合物；
式（Ｉ−１４−３）において、カルボニル基の２位の炭素と３位の炭素が形成する二重結合の相対配置がＥ配置である化合物が８０％以上である化合物；
式（Ｉ−１４−３）において、カルボニル基の２位の炭素と３位の炭素が形成する二重結合の相対配置がＥ配置である化合物が９０％以上である化合物；
【００６２】
式（Ｉ）において、Ｙが、群Ｄより選ばれる１個の原子若しくは基を１，３−ジオキサンの２位に有していてもよい、１，３−ジオキサン−２−イル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｙが、１個のメチル基またはエチル基を１，３−ジオキサンの２位に有していてもよい１，３−ジオキサン−２−イル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｙが、１個のメチル基またはエチル基を１，３−ジオキサンの２位に有していてもよい１，３−ジオキサン−２−イル基であり、ｎが１である化合物；
式（Ｉ）において、Ｙが、１個のメチル基またはエチル基を１，３−ジオキサンの２位に有していてもよい１，３−ジオキサン−２−イル基であり、ｎが１であり、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7が水素であり、Ｒ2が水素またはメチル基であり、Ｒ8が水素またはメチル基である化合物、即ち、式（Ｉ−１５−１）
2012214468.tif 000049
［式中、Ｙ15は１個のメチル基またはエチル基を１，３−ジオキサンの２位に有していてもよい１，３−ジオキサン−２−イル基を表し、Ｒ2-1、Ｒ8-1、Ｘ、Ｗ及びｒは前記と同じ意味を表す。］
で示される化合物；
式（Ｉ−１５−１）において、カルボニル基の２位の炭素と３位の炭素が形成する二重結合の相対配置がＥ配置である化合物；
式（Ｉ−１５−１）において、カルボニル基の２位の炭素と３位の炭素が形成する二重結合の相対配置がＥ配置である化合物に富む化合物；
式（Ｉ−１５−１）において、カルボニル基の２位の炭素と３位の炭素が形成する二重結合の相対配置がＥ配置である化合物が８０％以上である化合物；
式（Ｉ−１５−１）において、カルボニル基の２位の炭素と３位の炭素が形成する二重結合の相対配置がＥ配置である化合物が９０％以上である化合物；
【００６３】
式（Ｉ−１５−１）において、ｒが０であり、Ｘが、ハロゲン原子、メトキシ基及びメチルチオ基からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルキル基、または、ハロゲン原子、メトキシ基及びメチルチオ基からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ４アルケニル基である化合物、即ち、式（Ｉ−１５−２）
2012214468.tif 000050
［式中、Ｙ15、Ｘ1-2、Ｒ2-1及びＲ8-1は前記と同じ意味を表す。］
で示される化合物；
式（Ｉ−１５−２）において、カルボニル基の２位の炭素と３位の炭素が形成する二重結合の相対配置がＥ配置である化合物；
式（Ｉ−１５−２）において、カルボニル基の２位の炭素と３位の炭素が形成する二重結合の相対配置がＥ配置である化合物に富む化合物；
式（Ｉ−１５−２）において、カルボニル基の２位の炭素と３位の炭素が形成する二重結合の相対配置がＥ配置である化合物が８０％以上である化合物；
式（Ｉ−１５−２）において、カルボニル基の２位の炭素と３位の炭素が形成する二重結合の相対配置がＥ配置である化合物が９０％以上である化合物；
【００６４】
式（Ｉ−１５−１）において、ｒが１であり、Ｗが酸素原子であり、Ｘが、ハロゲン原子、メトキシ基及びメチルチオ基からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルキル基、または、ハロゲン原子、メトキシ基及びメチルチオ基からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ４アルケニル基である化合物、即ち、式（Ｉ−１５−３）
2012214468.tif 000051
［式中、Ｙ15、Ｘ1-2、Ｒ2-1及びＲ8-1は前記と同じ意味を表す。］
で示される化合物；
式（Ｉ−１５−３）において、カルボニル基の２位の炭素と３位の炭素が形成する二重結合の相対配置がＥ配置である化合物；
式（Ｉ−１５−３）において、カルボニル基の２位の炭素と３位の炭素が形成する二重結合の相対配置がＥ配置である化合物に富む化合物；
式（Ｉ−１５−３）において、カルボニル基の２位の炭素と３位の炭素が形成する二重結合の相対配置がＥ配置である化合物が８０％以上である化合物；
式（Ｉ−１５−３）において、カルボニル基の２位の炭素と３位の炭素が形成する二重結合の相対配置がＥ配置である化合物が９０％以上である化合物；
【００６５】
式（Ｉ）において、Ｙが、群Ｄより選ばれる１個の原子若しくは基を１，３−ジオキサンの４位に有していてもよい１，３−ジオキサン−４−イル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｙが、１個のメチル基またはエチル基を１，３−ジオキサンの４位に有していてもよい１，３−ジオキサン−４−イル基である化合物；  
式（Ｉ）において、Ｙが、１個のメチル基またはエチル基を１，３−ジオキサンの４位に有していてもよい１，３−ジオキサン−４−イル基であり、ｎが１である化合物；
式（Ｉ）において、Ｙが、１個のメチル基またはエチル基を１，３−ジオキサンの４位に有していてもよい１，３−ジオキサン−４−イル基であり、ｎが１であり、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7が水素であり、Ｒ2が水素またはメチル基であり、Ｒ8が水素またはメチル基である化合物、即ち、式（Ｉ−１６−１）
2012214468.tif 000052
［式中、Ｙ16は１個のメチル基またはエチル基を１，３−ジオキサンの４位に有していてもよい１，３−ジオキサン−４−イル基を表し、Ｒ2-1、Ｒ8-1、Ｘ、Ｗ及びｒは前記と同じ意味を表す。］
で示される化合物；
式（Ｉ−１６−１）において、カルボニル基の２位の炭素と３位の炭素が形成する二重結合の相対配置がＥ配置である化合物；
式（Ｉ−１６−１）において、カルボニル基の２位の炭素と３位の炭素が形成する二重結合の相対配置がＥ配置である化合物に富む化合物；
式（Ｉ−１６−１）において、カルボニル基の２位の炭素と３位の炭素が形成する二重結合の相対配置がＥ配置である化合物が８０％以上である化合物；
式（Ｉ−１６−１）において、カルボニル基の２位の炭素と３位の炭素が形成する二重結合の相対配置がＥ配置である化合物が９０％以上である化合物；
【００６６】
式（Ｉ−１６−１）において、ｒが０であり、Ｘが、ハロゲン原子、メトキシ基及びメチルチオ基からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルキル基、または、ハロゲン原子、メトキシ基及びメチルチオ基からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ４アルケニル基である化合物、即ち、式（Ｉ−１６−２）
2012214468.tif 000053
［式中、Ｙ16、Ｘ1-2、Ｒ2-1及びＲ8-1は前記と同じ意味を表す。］
で示される化合物；
式（Ｉ−１６−２）において、カルボニル基の２位の炭素と３位の炭素が形成する二重結合の相対配置がＥ配置である化合物；
式（Ｉ−１６−２）において、カルボニル基の２位の炭素と３位の炭素が形成する二重結合の相対配置がＥ配置である化合物に富む化合物；
式（Ｉ−１６−２）において、カルボニル基の２位の炭素と３位の炭素が形成する二重結合の相対配置がＥ配置である化合物が８０％以上である化合物；
式（Ｉ−１６−２）において、カルボニル基の２位の炭素と３位の炭素が形成する二重結合の相対配置がＥ配置である化合物が９０％以上である化合物；
【００６７】
式（Ｉ−１６−１）において、ｒが１であり、Ｗが酸素原子であり、Ｘが、ハロゲン原子、メトキシ基及びメチルチオ基からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルキル基、または、ハロゲン原子、メトキシ基及びメチルチオ基からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ４アルケニル基である化合物、即ち、式（Ｉ−１６−３）
2012214468.tif 000054
［式中、Ｙ16、Ｘ1-2、Ｒ2-1及びＲ8-1は前記と同じ意味を表す。］
で示される化合物；
式（Ｉ−１６−３）において、カルボニル基の２位の炭素と３位の炭素が形成する二重結合の相対配置がＥ配置である化合物；
式（Ｉ−１６−３）において、カルボニル基の２位の炭素と３位の炭素が形成する二重結合の相対配置がＥ配置である化合物に富む化合物；
式（Ｉ−１６−３）において、カルボニル基の２位の炭素と３位の炭素が形成する二重結合の相対配置がＥ配置である化合物が８０％以上である化合物；
式（Ｉ−１６−３）において、カルボニル基の２位の炭素と３位の炭素が形成する二重結合の相対配置がＥ配置である化合物が９０％以上である化合物；
【００６８】
式（Ｉ）において、Ｙが、群Ｄより選ばれる１個の原子若しくは基を１，３−ジオキソランの２位に有していてもよい１，３−ジオキソラン−２−イル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｙが、１個のメチル基またはエチル基を１，３−ジオキソランの２位に有していてもよい１，３−ジオキソラン−２−イル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｙが、１個のメチル基またはエチル基を１，３−ジオキソランの２位に有していてもよい１，３−ジオキソラン−２−イル基であり、ｎが１である化合物；
式（Ｉ）において、Ｙが、１個のメチル基またはエチル基を１，３−ジオキソランの２位に有していてもよい１，３−ジオキソラン−２−イル基であり、ｎが１であり、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7が水素であり、Ｒ2が水素またはメチル基であり、Ｒ8が水素またはメチル基である化合物、即ち、式（Ｉ−１７−１）
2012214468.tif 000055
［式中、Ｙ17は１個のメチル基またはエチル基を１，３−ジオキソランの２位に有していてもよい１，３−ジオキソラン−２−イル基を表し、Ｒ2-1、Ｒ8-1、Ｘ、Ｗ及びｒは前記と同じ意味を表す。］
で示される化合物；
式（Ｉ−１７−１）において、カルボニル基の２位の炭素と３位の炭素が形成する二重結合の相対配置がＥ配置である化合物；
式（Ｉ−１７−１）において、カルボニル基の２位の炭素と３位の炭素が形成する二重結合の相対配置がＥ配置である化合物に富む化合物；
式（Ｉ−１７−１）において、カルボニル基の２位の炭素と３位の炭素が形成する二重結合の相対配置がＥ配置である化合物が８０％以上である化合物；
式（Ｉ−１７−１）において、カルボニル基の２位の炭素と３位の炭素が形成する二重結合の相対配置がＥ配置である化合物が９０％以上である化合物；
【００６９】
式（Ｉ−１７−１）において、ｒが０であり、Ｘが、ハロゲン原子、メトキシ基及びメチルチオ基からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルキル基、または、ハロゲン原子、メトキシ基及びメチルチオ基からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ４アルケニル基である化合物、即ち、式（Ｉ−１７−２）
2012214468.tif 000056
［式中、Ｙ17、Ｘ1-2、Ｒ2-1及びＲ8-1は前記と同じ意味を表す。］
で示される化合物；
式（Ｉ−１７−２）において、カルボニル基の２位の炭素と３位の炭素が形成する二重結合の相対配置がＥ配置である化合物；
式（Ｉ−１７−２）において、カルボニル基の２位の炭素と３位の炭素が形成する二重結合の相対配置がＥ配置である化合物に富む化合物；
式（Ｉ−１７−２）において、カルボニル基の２位の炭素と３位の炭素が形成する二重結合の相対配置がＥ配置である化合物が８０％以上である化合物；
式（Ｉ−１７−２）において、カルボニル基の２位の炭素と３位の炭素が形成する二重結合の相対配置がＥ配置である化合物が９０％以上である化合物；
【００７０】
式（Ｉ−１７−１）において、ｒが１であり、Ｗが酸素原子であり、Ｘが、ハロゲン原子、メトキシ基及びメチルチオ基からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルキル基、または、ハロゲン原子、メトキシ基及びメチルチオ基からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ４アルケニル基である化合物、即ち、式（Ｉ−１７−３）
2012214468.tif 000057
［式中、Ｙ17、Ｘ1-2、Ｒ2-1及びＲ8-1は前記と同じ意味を表す。］
で示される化合物；
式（Ｉ−１７−３）において、カルボニル基の２位の炭素と３位の炭素が形成する二重結合の相対配置がＥ配置である化合物；
式（Ｉ−１７−３）において、カルボニル基の２位の炭素と３位の炭素が形成する二重結合の相対配置がＥ配置である化合物に富む化合物；
式（Ｉ−１７−３）において、カルボニル基の２位の炭素と３位の炭素が形成する二重結合の相対配置がＥ配置である化合物が８０％以上である化合物；
式（Ｉ−１７−３）において、カルボニル基の２位の炭素と３位の炭素が形成する二重結合の相対配置がＥ配置である化合物が９０％以上である化合物；
【００７１】
式（Ｉ）において、Ｙが、群Ｄより選ばれる１個の原子若しくは基を１，３−ジオキソランの４位に有していてもよい１，３−ジオキソラン−４−イル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｙが、１個のメチル基またはエチル基を１，３−ジオキソランの４位に有していてもよい１，３−ジオキソラン−４−イル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｙが、１個のメチル基またはエチル基を１，３−ジオキソランの４位に有していてもよい１，３−ジオキソラン−４−イル基であり、ｎが１である化合物；
式（Ｉ）において、Ｙが、１個のメチル基またはエチル基を１，３−ジオキソランの４位に有していてもよい１，３−ジオキソラン−４−イル基であり、ｎが１であり、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7が水素であり、Ｒ2が水素またはメチル基であり、Ｒ8が水素またはメチル基である化合物、即ち、式（Ｉ−１８−１）
2012214468.tif 000058
［式中、Ｙ18は１個のメチル基またはエチル基を１，３−ジオキソランの４位に有していてもよい１，３−ジオキソラン−４−イル基を表し、Ｒ2-1、Ｒ8-1、Ｘ、Ｗ及びｒは前記と同じ意味を表す。］
で示される化合物；
式（Ｉ−１８−１）において、カルボニル基の２位の炭素と３位の炭素が形成する二重結合の相対配置がＥ配置である化合物；
式（Ｉ−１８−１）において、カルボニル基の２位の炭素と３位の炭素が形成する二重結合の相対配置がＥ配置である化合物に富む化合物；
式（Ｉ−１８−１）において、カルボニル基の２位の炭素と３位の炭素が形成する二重結合の相対配置がＥ配置である化合物が８０％以上である化合物；
式（Ｉ−１８−１）において、カルボニル基の２位の炭素と３位の炭素が形成する二重結合の相対配置がＥ配置である化合物が９０％以上である化合物；
【００７２】
式（Ｉ−１８−１）において、ｒが０であり、Ｘが、ハロゲン原子、メトキシ基及びメチルチオ基からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルキル基、または、ハロゲン原子、メトキシ基及びメチルチオ基からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ４アルケニル基である化合物、即ち、式（Ｉ−１８−２）
2012214468.tif 000059
［式中、Ｙ18、Ｘ1-2、Ｒ2-1及びＲ8-1は前記と同じ意味を表す。］
で示される化合物；
式（Ｉ−１８−２）において、カルボニル基の２位の炭素と３位の炭素が形成する二重結合の相対配置がＥ配置である化合物；
式（Ｉ−１８−２）において、カルボニル基の２位の炭素と３位の炭素が形成する二重結合の相対配置がＥ配置である化合物に富む化合物；
式（Ｉ−１８−２）において、カルボニル基の２位の炭素と３位の炭素が形成する二重結合の相対配置がＥ配置である化合物が８０％以上である化合物；
式（Ｉ−１８−２）において、カルボニル基の２位の炭素と３位の炭素が形成する二重結合の相対配置がＥ配置である化合物が９０％以上である化合物；
【００７３】
式（Ｉ−１８−１）において、ｒが１であり、Ｗが酸素原子であり、Ｘが、ハロゲン原子、メトキシ基及びメチルチオ基からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルキル基、または、ハロゲン原子、メトキシ基及びメチルチオ基からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ４アルケニル基である化合物、即ち、式（Ｉ−１８−３）
2012214468.tif 000060
［式中、Ｙ18、Ｘ1-2、Ｒ2-1及びＲ8-1は前記と同じ意味を表す。］
で示される化合物；
式（Ｉ−１８−３）において、カルボニル基の２位の炭素と３位の炭素が形成する二重結合の相対配置がＥ配置である化合物；
式（Ｉ−１８−３）において、カルボニル基の２位の炭素と３位の炭素が形成する二重結合の相対配置がＥ配置である化合物に富む化合物；
式（Ｉ−１８−３）において、カルボニル基の２位の炭素と３位の炭素が形成する二重結合の相対配置がＥ配置である化合物が８０％以上である化合物；
式（Ｉ−１８−３）において、カルボニル基の２位の炭素と３位の炭素が形成する二重結合の相対配置がＥ配置である化合物が９０％以上である化合物；
【００７４】
式（Ｉ）において、Ｙが、群Ｄより選ばれる１個の原子若しくは基を有していてもよい、１，３−ジオキサニル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｙが、１個のメチル基またはエチル基を有していてもよい１，３−ジオキサニル基である化合物；
式（Ｉ）において、Ｙが、１個のメチル基またはエチル基を有していてもよい１，３−ジオキサニル基であり、ｎが１である化合物；
式（Ｉ）において、Ｙが、１個のメチル基またはエチル基を有していてもよい１，３−ジオキサニル基であり、ｎが１であり、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7が水素であり、Ｒ2が水素またはメチル基であり、Ｒ8が水素またはメチル基である化合物、即ち、式（Ｉ−１９−１）
2012214468.tif 000061
［式中、Ｙ19は１個のメチル基またはエチル基を有していてもよい１，３−ジオキサニル基を表し、Ｒ2-1、Ｒ8-1、Ｘ、Ｗ及びｒは前記と同じ意味を表す。］
で示される化合物；
式（Ｉ−１９−１）において、カルボニル基の２位の炭素と３位の炭素が形成する二重結合の相対配置がＥ配置である化合物；
式（Ｉ−１９−１）において、カルボニル基の２位の炭素と３位の炭素が形成する二重結合の相対配置がＥ配置である化合物に富む化合物；
式（Ｉ−１９−１）において、カルボニル基の２位の炭素と３位の炭素が形成する二重結合の相対配置がＥ配置である化合物が８０％以上である化合物；
式（Ｉ−１９−１）において、カルボニル基の２位の炭素と３位の炭素が形成する二重結合の相対配置がＥ配置である化合物が９０％以上である化合物；
【００７５】
式（Ｉ−１９−１）において、ｒが０であり、Ｘが、ハロゲン原子、メトキシ基及びメチルチオ基からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルキル基、または、ハロゲン原子、メトキシ基及びメチルチオ基からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ４アルケニル基である化合物、即ち、式（Ｉ−１９−２）
2012214468.tif 000062
［式中、Ｙ19、Ｘ1-2、Ｒ2-1及びＲ8-1は前記と同じ意味を表す。］
で示される化合物；
式（Ｉ−１９−２）において、カルボニル基の２位の炭素と３位の炭素が形成する二重結合の相対配置がＥ配置である化合物；
式（Ｉ−１９−２）において、カルボニル基の２位の炭素と３位の炭素が形成する二重結合の相対配置がＥ配置である化合物に富む化合物；
式（Ｉ−１９−２）において、カルボニル基の２位の炭素と３位の炭素が形成する二重結合の相対配置がＥ配置である化合物が８０％以上である化合物；
式（Ｉ−１９−２）において、カルボニル基の２位の炭素と３位の炭素が形成する二重結合の相対配置がＥ配置である化合物が９０％以上である化合物；
【００７６】
式（Ｉ−１９−１）において、ｒが１であり、Ｗが酸素原子であり、Ｘが、ハロゲン原子、メトキシ基及びメチルチオ基からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルキル基、または、ハロゲン原子、メトキシ基及びメチルチオ基からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ４アルケニル基である化合物、即ち、式（Ｉ−１９−３）
2012214468.tif 000063
［式中、Ｙ19、Ｘ1-2、Ｒ2-1及びＲ8-1は前記と同じ意味を表す。］
で示される化合物；
式（Ｉ−１９−３）において、カルボニル基の２位の炭素と３位の炭素が形成する二重結合の相対配置がＥ配置である化合物；
式（Ｉ−１９−３）において、カルボニル基の２位の炭素と３位の炭素が形成する二重結合の相対配置がＥ配置である化合物に富む化合物；
式（Ｉ−１９−３）において、カルボニル基の２位の炭素と３位の炭素が形成する二重結合の相対配置がＥ配置である化合物が８０％以上である化合物；
式（Ｉ−１９−３）において、カルボニル基の２位の炭素と３位の炭素が形成する二重結合の相対配置がＥ配置である化合物が９０％以上である化合物；
【００７７】
次に、本発明化合物の製造法について説明する。
本発明化合物は、例えば、以下の（製造法１）〜（製造法２）にしたがって製造することができる。
【００７８】
（製造法１）
本発明化合物は、式（４）で示される化合物と、式（６）で示される化合物とを、縮合剤の存在下に反応させることにより製造することができる。
2012214468.tif 000064
［式中、Ｘ、Ｙ、Ｗ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、ｎ及びｒは前記と同じ意味を表す。］
該反応は、通常縮合剤の存在下、必要に応じて塩基の存在下、溶媒中で行なわれる。
該反応に用いられる縮合剤としては、例えば、ジシクロヘキシルカルボジイミド及び１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩およびベンゾトリアゾール−１−イルオキシトリス（ジメチルアミノ）ホスホニウムヘキサフルオロホスフェートが挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の炭酸塩類、トリエチルアミン、ジｉｓｏ−プロピルエチルアミン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデック−７−エン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノン−５−エン等の第３級アミン類及びピリジン、４−ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物が挙げられる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、ヘキサン等の炭化水素、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル、及び、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類等が挙げられる。
該反応の反応時間は、通常、５分間〜７２時間の範囲である。
該反応の反応温度は、通常、−２０℃〜１００℃（但し、使用する溶媒の沸点が１００℃未満の場合には、−２０℃〜溶媒の沸点）の範囲である。
該反応において、式（４）で示される化合物と、式（６）で示される化合物との使用モル比は任意に設定できるが、好ましくは、等モル又はそれに近い比、例えば式（４）で示される化合物１モルに対して式（６）で示される化合物が０．５モル〜３モルの割合である。
該反応に用いられる縮合剤の量は、式（４）で示される化合物１モルに対して、通常は１モルから過剰量まで任意の割合で使用することができ、好ましくは１モル〜３モルである。
該反応に用いられる塩基の量は、式（４）で示される化合物１モルに対して、通常は１モルから過剰量まで任意の割合で使用することができ、好ましくは１モル〜３モルである。
反応終了後は、反応混合物を水に注加した後に有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理操作を施すことにより、本発明合物を単離することができる。また単離された本発明化合物はクロマトグラフィ−、再結晶、蒸留等の操作によって精製することもできる。
【００７９】
（製造法２）
本発明化合物は、式（５）で示される化合物と、式（６）で示される化合物とを、塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
2012214468.tif 000065
［式中、Ｚは塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表し、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、ｒ及びｎは前記と同じ意味を表す。］
該反応は、通常塩基の存在下、通常溶媒の存在下で行われる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の炭酸塩類、トリエチルアミン、ジｉｓｏ−プロピルエチルアミン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデック−７−エン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノン−５−エン等の第３  級アミン類及びピリジン、４−ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物が挙げられる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル、ブチロニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応の反応時間は、通常、５分間〜７２時間の範囲である。
該反応の反応温度は、通常、−２０〜１００℃（但し、使用する溶媒の沸点が１００℃未満の場合には、−２０℃〜溶媒の沸点）の範囲である。
該反応において、式（５）で示される化合物と、式（６）で示される化合物の使用モル比は任意に設定できるが、好ましくは、等モル又はそれに近い比、具体的には式（５）で示される化合物１モルに対して、式（６）で示される化合物が０．５〜３モルである。
該反応に用いられる塩基の量は、式（５）で示される化合物１モルに対して、通常は１モルから過剰量まで任意の割合で使用することができ、好ましくは１モル〜３モルである。
反応終了後は、反応混合物を水に注加した後に有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理操作を施すことにより、本発明化合物を単離することができる。また単離された本発明化合物はクロマトグラフィ−、再結晶、蒸留等の操作によって精製することもできる。
【００８０】
次に、本発明化合物の製造中間体の製造法について説明する。
【００８１】
（参考製造法１）
式（５）で示される化合物は、式（４）で示される化合物と、ハロゲン化剤とを反応させることにより製造することができる。
2012214468.tif 000066
［式中、Ｗ、Ｘ、Ｚ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びｒは前記と同じ意味を表す。］
該反応は、通常溶媒の存在下又は非存在下で行われる。
該反応に用いられるハロゲン化剤としては、例えば塩化チオニル、塩化オキサリル及びオキシ塩化リンが挙げられる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応の反応時間は、通常、５分間〜２４時間の範囲である。
該反応の反応温度は、通常、０℃〜１００℃（但し、使用する溶媒の沸点が１００℃未満の場合には、０℃〜溶媒の沸点）の範囲である。
該反応に用いられるハロゲン化剤の量は、式（４）で示される化合物１モルに対して、通常は１モルから過剰量まで任意の割合で使用することができ、好ましくは１モル〜５モルである。
反応終了後は、反応混合物をそのまま濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（５）で示される化合物を単離することができる。単離された式（５）で示される化合物は、通常精製することなく次の工程の反応に用いられるが、必要により蒸留等により精製することができる。
【００８２】
（参考製造法２）
式（４）で示される化合物は、式（３）で示される化合物を、塩基の存在下で、加水分解反応に付すことにより製造することができる。
2012214468.tif 000067
［式中、Ｒaはメチル基またはエチル基を表し、Ｗ、Ｘ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びｒは前記と同じ意味を表す。］
該反応は、通常塩基の存在下、水及び有機溶媒の存在下で行われる。
該反応に用いられる塩基としては例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物が挙げられる。
該反応に用いられる溶媒としては例えば、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、ブチロニトリル等のニトリル類、メタノール、エタノール、プロパノール等のアルコール類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応の反応時間は、通常、５分間〜７２時間の範囲である。
該反応の反応温度は、通常、０℃〜１００℃（但し、使用する溶媒の沸点が１００℃未満の場合には、０℃〜溶媒の沸点）の範囲である。
該反応に用いられる塩基の量は、式（３）で示される化合物１モルに対して、通常は１モルから過剰量まで任意の割合で使用することができ、好ましくは１モル〜５モルである。
反応終了後は、反応混合物に酸性水（塩酸等）を加えて有機溶媒抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（４）で示される化合物を単離することができる。単離された式（４）で示される化合物は、クロマトグラフィー、再結晶、蒸留等によりさらに精製することもできるが、そのまま次の工程に用いることもできる。
【００８３】
（参考製造法３）
式（３）で示される化合物のうち、ｒが０である式（３−１）で示される化合物は、式（１）で示される化合物と、式（２−ａ）で示される化合物または式（２−ｂ）で示される化合物とを、塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
2012214468.tif 000068
［式中、Ｘ、Ｚ、Ｒa、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6は前記と同じ意味を表す。］
該反応は、通常塩基の存在下、通常溶媒中で行なわれる。
該反応に用いられる塩基としては例えば、ナトリウムメトキシド、カリウム  ｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、及び、ナトリウムビストリメチルシリルアミド、リチウムビストリメチルシリルアミド、リチウムジｉｓｏ−プロピルアミド等のアルカリ金属アミドがあげられる。
該反応に用いられる溶媒としては、ベンゼン、トルエン、ヘキサン等の炭化水素、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル及びこれらの混合物があげられる。
該反応の反応時間は、通常、５分間〜７２時間の範囲である。
該反応の反応温度は、通常、−８０℃〜１００℃（但し、使用する溶媒の沸点が１００℃未満の場合には、−８０℃〜溶媒の沸点）の範囲である。
該反応において、式（１）で示される化合物と、式（２−ａ）で示される化合物または式（２−ｂ）で示される化合物の使用モル比は任意に設定できるが、等モル又はそれに近い比で行なうのが好ましい。具体的には式（１）で示される化合物１モルに対して、式（２−ａ）で示される化合物または式（２−ｂ）で示される化合物が、好ましくは０．５〜３モルである。
該反応に用いられる塩基の量は、式（２−ａ）で示される化合物または式（２−ｂ）で示される化合物１モルに対して、通常は１モルから過剰量まで任意の割合で使用することができ、好ましくは１モル〜５モルである。
反応終了後は、反応混合物を水に注加した後に有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理操作を施すことにより、式（３−１）で示される化合物を得ることができる。また得られた式（３−１）で示される化合物はクロマトグラフィー、再結晶、蒸留等の操作によってさらに精製することができる。
【００８４】
（参考製造法４）
式（３）で示される化合物のうち、ｒが０である式（３−１）で示される化合物は式（７）で示される化合物と、式（８）で示される化合物とを塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
2012214468.tif 000069
［式中、Ｘ、Ｒa、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6は前記と同じ意味を表す。］
該反応は、通常塩基の存在下、通常溶媒中で行なわれる。
該反応に用いられる塩基としては例えば、ナトリウムメトキシド、カリウム  ｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、及び、ナトリウムビストリメチルシリルアミド、リチウムビストリメチルシリルアミド、リチウムジｉｓｏ−プロピルアミド等のアルカリ金属アミドがあげられる。
該反応に用いられる溶媒としては、ベンゼン、トルエン、ヘキサン等の炭化水素、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル及びこれらの混合物があげられる。
該反応の反応時間は、通常、５分間〜７２時間の範囲である。
該反応の反応温度は、通常、−８０℃〜１００℃（但し、使用する溶媒の沸点が１００℃未満の場合には、−８０℃〜溶媒の沸点）の範囲である。
該反応において、式（７）で示される化合物と、式（８）で示される化合物の使用モル比は任意に設定できるが、等モル又はそれに近い比で行なうのが好ましい。具体的には式（７）で示される化合物１モルに対して、式（８）で示される化合物が、好ましくは０．５〜３モルである。
該反応に用いられる塩基の量は、式（８）で示される化合物１モルに対して、通常は１モルから過剰量まで任意の割合で使用することができ、好ましくは１モル〜５モルである。
反応終了後は、反応混合物を水に注加した後に有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理操作を施すことにより、式（３−１）で示される化合物を得ることができる。また得られた式（３−１）で示される化合物はクロマトグラフィー、再結晶、蒸留等の操作によってさらに精製することができる。
【００８５】
（参考製造法５）
式（３）で示される本発明化合物のうち、ｒが１である、式（３−２）で示される化合物は、例えば以下の方法により製造することができる。
2012214468.tif 000070
〔式中、Ｒbはメチル基またはエチル基を表し、Ｗ、Ｘ、Ｒa、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、は前記と同じ意味を表す。〕
【００８６】
（工程５−１）
式（１２）で示される化合物は、式（１１）で示される化合物と、水とを酸の存在下に反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常酸の存在下、水及び有機溶媒の存在下で行われる。
該反応に用いられる酸としては例えば、塩酸、硫酸等の無機酸、メタンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸等の有機酸が挙げられる。
該反応に用いられる有機溶媒としては例えば、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、ブチロニトリル等のニトリル類、メタノール、エタノール、プロパノール等のアルコール類、アセトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応の反応時間は、通常、５分間〜２４時間の範囲である。
該反応の反応温度は、通常、０℃〜１００℃（但し、使用する溶媒の沸点が１００℃未満の場合には、０℃〜溶媒の沸点）の範囲である。
該反応に用いられる酸の量は、式（１１）で示される化合物１モルに対して、通常は１モルから過剰量まで任意の割合で使用することができる。
反応終了後は、反応混合物を水に注加した後に有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理操作を施すことにより、式（１２）で示される化合物を単離することができる。また単離された式（１２）で示される化合物はクロマトグラフィ−、再結晶、蒸留等の操作によって精製することもできる。
【００８７】
（工程５−２）
式（３−２）で示される化合物は、式（１２）で示される化合物と、式（８）で示される化合物とを塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常塩基の存在下、通常溶媒中で行なわれる。
該反応に用いられる塩基としては例えば、ナトリウムメトキシド、カリウム  ｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、及び、ナトリウムビストリメチルシリルアミド、リチウムビストリメチルシリルアミド、リチウムジｉｓｏ−プロピルアミド等のアルカリ金属アミドがあげられる。
該反応に用いられる溶媒としては、ベンゼン、トルエン、ヘキサン等の炭化水素、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル及びこれらの混合物があげられる。
該反応の反応時間は、通常、５分間〜７２時間の範囲である。
該反応の反応温度は、通常、−８０℃〜１００℃（但し、使用する溶媒の沸点が１００℃未満の場合には、−８０℃〜溶媒の沸点）の範囲である。
該反応において、式（１２）で示される化合物と、式（８）で示される化合物の使用モル比は任意に設定できるが、等モル又はそれに近い比で行なうのが好ましい。具体的には式（１２）で示される化合物１モルに対して、式（８）で示される化合物が、好ましくは０．５〜３モルである。
該反応に用いられる塩基の量は、式（１２）で示される化合物１モルに対して、通常は１モルから過剰量まで任意の割合で使用することができ、好ましくは１モル〜５モルである。
反応終了後は、反応混合物を水に注加した後に有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理操作を施すことにより、式（３−２）で示される化合物を得ることができる。また得られた式（３−２）で示される化合物はクロマトグラフィー、再結晶、蒸留等の操作によってさらに精製することができる。
【００８８】
（参考製造法６）
式（１１）で示される化合物のうち、Ｗが酸素原子または硫黄原子である式（１１−１）で示される化合物は、式（９）で示される化合物と、式（１０）で示される化合物とを塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
2012214468.tif 000071
〔式中、Ｗ1は酸素原子または硫黄原子を表し、Ｒbはメチル基またはエチル基を表し、Ｌは塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メタンスルホニル基等の脱離基を表し、Ｘ、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常塩基の存在下、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、ナトリウムメトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド及びトリエチルアミン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン等の有機塩基あげられる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の有機硫黄類、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、水及びそれらの混合物があげられる。
該反応の反応時間は、通常、５分間〜７２時間の範囲である。
該反応の反応温度は、通常、０℃〜１００℃（但し、使用する溶媒の沸点が１００℃未満の場合には、０℃〜溶媒の沸点）の範囲である。
該反応において、式（９）で示される化合物と、式（１０）で示される化合物との使用モル比は任意に設定できるが、好ましくは、等モル又はそれに近い比、例えば式（９）で示される化合物１モルに対して式（１０）で示される化合物が１モル〜３モルの割合である。
該反応に用いられる塩基の量は、式（１０）で示される化合物１モルに対して、通常は１モルから過剰量まで任意の割合で使用することができ、好ましくは１モル〜３モルである。
反応終了後は、反応混合物を水に注加した後に有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理操作を施すことにより、式（１１−１）で示される化合物を単離することができる。また単離された式（１１−１）で示される化合物はクロマトグラフィ−、再結晶、蒸留等の操作によって精製することもできる。
【００８９】
（参考製造法７）
式（１１）で示される化合物のうち、Ｗが−Ｓ（Ｏ）u−であり、ｕが１または２である式（１１−ｓｏ）で示される化合物は、式（１１−１）においてＷ1が硫黄原子である式（１１−ｓ）で示される化合物を酸化反応に付すことにより製造することができる。
2012214468.tif 000072
［式中、ｕ１は１または２を表し、Ｘ、Ｒb、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6は前記と同じ意味を表す。］
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
該反応に用いられる酸化剤としては、例えば過酢酸、トリフルオロ過酢酸、ｍ−クロロ過安息香酸類等の有機過酸化物類、塩素、臭素のハロゲン分子、Ｎ−クロロコハク酸イミド等の含ハロゲンイミド類、過塩素酸（若しくはその塩）、過ヨウ素酸（若しくはその塩）等の過ハロゲン化物類、過マンガン酸カリウム等の過マンガン酸塩類、クロム酸カリウム等のクロム酸塩類、ペルオキシ硫酸カリウム等のペルオキシ硫酸塩類及び過酸化水素があげられる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えばメタノール、エタノール等のアルコール類、ジクロロメタン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、酢酸、トリフルオロ酢酸等の脂肪族カルボン酸類、水及びそれらの混合物があげられる。
該反応の反応時間は、通常、５分間〜２４時間の範囲である。
該反応の反応温度は、通常、−８０℃〜１００℃（但し、使用する溶媒の沸点が１００℃未満の場合には、−８０℃〜溶媒の沸点）の範囲である。
該反応において、式（１１−ｓ）で示される化合物と、酸化剤との使用モル比は任意に設定できるが、好ましくは、等モル又はそれに近い比、例えば式（１１−ｓ）で示される化合物１モルに対して酸化剤が０．５モル〜３モルの割合である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加した後に有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理操作を施すことにより、式（１１−ｓｏ）で示される化合物を単離することができる。また単離された式（１１−ｓｏ）で示される化合物はクロマトグラフィ−、再結晶、蒸留等の操作によって精製することもできる。
【００９０】
（参考製造法８）
式（３）で示される本発明化合物のうち、ｒが１であり、Ｗが酸素原子または硫黄原子である、式（３−２−１）で示される化合物は、以下の方法により製造することもできる。
2012214468.tif 000073
［式中、Ｗ1、Ｌ、Ｘ、Ｒa、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、及びＲ6は前記と同じ意味を表す。〕
【００９１】
（工程８−１−１）
式（１６）で示される化合物は、式（１４）で示される化合物と、式（１０）で示される化合物とを塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常塩基の存在下、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、ナトリウムメトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド及びトリエチルアミン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン等の有機塩基あげられる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の有機硫黄類、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、水及びそれらの混合物があげられる。
該反応の反応時間は、通常、５分間〜２４時間の範囲である。
該反応の反応温度は、通常、０℃〜１００℃の範囲である。
該反応において、式（１４）で示される化合物と、式（１０）で示される化合物との使用モル比は任意に設定できるが、好ましくは、等モル又はそれに近い比、例えば式（１４）で示される化合物１モルに対して式（１０）で示される化合物が１モル〜３モルの割合である。
該反応に用いられる塩基の量は、式（１０）で示される化合物１モルに対して、通常は１モルから過剰量まで任意の割合で使用することができ、好ましくは１モル〜３モルである。
反応終了後は、反応混合物を水に注加した後に有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理操作を施すことにより、式（１６）で示される化合物を単離することができる。また単離された式（１６）で示される化合物はクロマトグラフィ−、再結晶、蒸留等の操作によって精製することもできる。
【００９２】
（工程８−１−２）
式（１６）で示される化合物は、式（１５）で示される化合物と、式（１７）で示される化合物とを、塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常塩基の存在下、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、ナトリウムメトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド及びトリエチルアミン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン等の有機塩基あげられる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の有機硫黄類、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、水及びそれらの混合物があげられる。
該反応の反応時間は、通常、５分間〜２４時間の範囲である。
該反応の反応温度は、通常、０℃〜１００℃（但し、使用する溶媒の沸点が１００℃未満の場合には、０℃〜溶媒の沸点）の範囲である。
該反応において、式（１５）で示される化合物と、式（１７）で示される化合物との使用モル比は任意に設定できるが、好ましくは、式（１５）で示される化合物が過剰である比、例えば式（１７）で示される化合物１モルに対して式（１５）で示される化合物が３モル〜５モルの割合である。
該反応に用いられる塩基の量は、式（１５）で示される化合物１モルに対して、通常は１モルから過剰量まで任意の割合で使用することができ、好ましくは１モル〜３モルである。
反応終了後は、反応混合物を水に注加した後に有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理操作を施すことにより、式（１６）で示される化合物を単離することができる。また単離された式（１６）で示される化合物はクロマトグラフィ−、再結晶、蒸留等の操作によって精製することもできる。
【００９３】
（工程８−２）
式（１８）で示される化合物は、式（１６）で示される化合物を酸化反応に付すことにより製造することができる。
該酸化反応としては例えば、
（１）活性二酸化マンガンを用いる方法、
（２）クロロクロム酸ピリジニウムまたは二クロム酸ピリジニウムを用いる方法、
（３）ＤＭＳＯ酸化（例えばスワン酸化（Ｓｗｅｒｎ  ｏｘｉｄａｔｉｏｎ））を用いる方法、
（４）デス−マーチン試薬（Ｄｅｓｓ−Ｍａｒｔｉｎ  Ｒｅａｇｅｎｔ）を用いる方法，
（５）ＴＥＭＰＯ（２，２，６，６−ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌｐｉｐｅｒｉｄｉｎｅ  １−ｏｘｙｌ）試薬を用いる方法
等が挙げられる。  
一例として（１）活性二酸化マンガンを用いる方法を具体的に挙げる。
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えばヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類があげられる。
該反応の反応時間は、通常、５分間〜２４時間の範囲である。
該反応の反応温度は、通常、０℃〜１００℃（但し、使用する溶媒の沸点が１００℃未満の場合には、０℃〜溶媒の沸点）の範囲である。
該反応に用いられる活性二酸化マンガンの量は、化合物（１６）１重量に対して、通常１〜１０重量倍の割合、好ましくは３〜５重量倍の割合である。
反応終了後は、反応混合物をろ過してから、濃縮する等の操作を行うことにより、式（１８）で示される化合物を単離することができる。単離した式（１８）で示される化合物は必要に応じてクロマトグラフィー、再結晶、蒸留等でさらに精製することもできる。
【００９４】
（工程８−３）
式（３−２−１）で示される化合物は、式（１８）で示される化合物と、式（２−ａ）または式（２−ｂ）で示される化合物とを、塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
【００９５】
（工程８−３）
該反応は、通常、塩基の存在下、通常溶媒中で行なわれる。
該反応に用いられる塩基としては例えば、ナトリウムメトキシド、カリウム  ｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、及び、ナトリウムビストリメチルシリルアミド、リチウムビストリメチルシリルアミド、リチウムジｉｓｏ−プロピルアミド等のアルカリ金属アミドがあげられる。
該反応に用いられる溶媒としては、ベンゼン、トルエン、ヘキサン等の炭化水素、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル及びこれらの混合物があげられる。
該反応の反応時間は、通常、５分間〜７２時間の範囲である。
該反応の反応温度は、通常、−８０℃〜１００℃（但し、使用する溶媒の沸点が１００℃未満の場合には、−８０℃〜溶媒の沸点）の範囲である。
該反応において、式（１８）で示される化合物と、式（２−ａ）で示される化合物または式（２−ｂ）で示される化合物の使用モル比は任意に設定できるが、等モル又はそれに近い比で行なうのが好ましい。具体的には式（１８）で示される化合物１モルに対して、式（２−ａ）で示される化合物または式（２−ｂ）で示される化合物が、好ましくは０．５〜３モルである。
該反応に用いられる塩基の量は、式（２−ａ）で示される化合物または式（２−ｂ）で示される化合物１モルに対して、通常は１モルから過剰量まで任意の割合で使用することができ、好ましくは１モル〜５モルである。
反応終了後は、反応混合物を水に注加した後に有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理操作を施すことにより、式（３−２−１）で示される化合物を得ることができる。また得られた式（３−２−１）で示される化合物はクロマトグラフィー、再結晶、蒸留等の操作によってさらに精製することができる。
【００９６】
（参考製造法９）
式（６）で示される化合物は、例えば下記の方法により製造することができる。
2012214468.tif 000074
［式中、Ｌ、Ｙ、Ｒ7、Ｒ8及びｎは前記と同じ意味を表す。］
【００９７】
（参考製造法１０）
式（６）で示される化合物は、例えば下記の方法によっても製造することができる。
2012214468.tif 000075
［式中、Ｌ、Ｙ、Ｒ7、Ｒ8及びｎは前記と同じ意味を表す。］
【００９８】
（工程１０−１）
式（２１）で示される化合物は、式（１９）で示される化合物と、アジ化ナトリウムとを反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の有機硫黄類、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、水及びそれらの混合物があげられる。
該反応の反応時間は、通常、５分間〜７２時間の範囲である。
該反応の反応温度は、通常、０℃〜１００℃（但し、使用する溶媒の沸点が１００℃未満の場合には、０℃〜溶媒の沸点）の範囲である。
該反応において、式（１９）で示される化合物と、アジ化ナトリウムとの使用モル比は任意に設定できるが、等モル又はそれに近い比、例えば式（１９）で示される化合物１モルに対してアジ化ナトリウムが１モル〜３モルの割合で行なうのが好ましい。
反応終了後は、反応混合物を水に注加した後に有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理操作を施すことにより、式（２１）で示される化合物を単離することができる。また単離された式（２１）で示される化合物はクロマトグラフィ−、再結晶、蒸留等の操作によって精製することもできる。
【００９９】
（工程１０−２）
式（６）で示される化合物は、式（２１）で示される化合物を還元反応に付すことにより製造することができる。
還元反応としては例えば、
（１）水素化触媒を用いる方法、
（２）水素化ホウ素ナトリウム、水素化リチウムアルミニウム等の金属水素化物を用いる方法が挙げられる。  
一例として、水素化触媒を用いる方法を具体的に挙げる。
該反応は、通常水素雰囲気下、通常溶媒の存在下で行われる。
該反応に用いられる水素化触媒としては、例えばパラジウム炭素、水酸化パラジウム、ラネーニッケル、酸化白金等の遷移金属化合物が挙げられる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えばメタノール、エタノール、プロパノール等のアルコール類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応は通常１〜１００気圧の水素雰囲気下で行われる。
該反応の反応時間は、通常、５分〜２４時間の範囲である。
該反応の反応温度は、通常、−２０〜１００℃（但し、使用する溶媒の沸点が１００℃未満の場合には、−２０℃〜溶媒の沸点）の範囲である。の範囲である。
該反応に用いられる水素化触媒の量は、式（２１）で示される化合物１モルに対して通常０．００１〜０．５モルの割合である。
反応終了後は、反応混合物をろ過してから、濃縮する等の操作を行うことにより、式（６）で示される化合物を単離することができる。単離した式（６）で示される化合物は必要に応じてクロマトグラフィー、再結晶、蒸留等でさらに精製することもできる。
【０１００】
（参考製造法１１）
式（６）で示される化合物のうち、Ｒ7及びＲ8が水素である式（６−１）で示される化合物は、例えば下記の方法によっても製造することができる。
2012214468.tif 000076
［式中、Ｍはナトリウムまたはカリウムを表し、ｎ１は０または１を表し、Ｌ及びＹは前記と同じ意味を表す。］
【０１０１】
（工程１１−１）
式（２２）で示される化合物は、式（１９−ｈ）で示される化合物と、金属シアン化物（ＭＣＮ）とを反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる金属シアン化物としては、シアン化ナトリウム、シアン化カリウムが挙げられる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の有機硫黄類、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、水及びそれらの混合物があげられる。
該反応の反応時間は、通常、５分間〜２４時間の範囲である。
該反応の反応温度は、通常、０℃〜１００℃（但し、使用する溶媒の沸点が１００℃未満の場合には、０℃〜溶媒の沸点）の範囲である。
該反応において、式（１９−ｈ）で示される化合物と、金属シアン化物との使用モル比は任意に設定できるが、好ましくは、等モル又はそれに近い比、例えば式（１９−ｈ）で示される化合物１モルに対して金属シアン化物が１モル〜３モルの割合である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加した後に有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理操作を施すことにより、式（２２）で示される化合物を単離することができる。また単離された式（２２）で示される化合物はクロマトグラフィ−、再結晶、蒸留等の操作によって精製することもできる。
【０１０２】
（工程１１−２）
式（６）で示される化合物は、式（２２）で示される化合物を還元反応に付すことにより製造することができる。
還元反応としては例えば、
（１）水素化触媒を用いる方法、
（２）水素化ホウ素ナトリウム、水素化リチウムアルミニウム等の金属水素化物を用いる方法
等が挙げられる。  
一例として水素化触媒を用いる方法を具体的に挙げる。
該反応は、通常水素雰囲気下、通常溶媒の存在下で行われる。
該反応に用いられる水素化触媒としては、例えばパラジウム炭素、水酸化パラジウム、ラネーニッケル、酸化白金等の遷移金属化合物が挙げられる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えばメタノール、エタノール、プロパノール等のアルコール類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応は、通常、１〜１００気圧の水素雰囲気下で行われる。
該反応は、さらに必要に応じてアンモニアを加えて行うこともできる。
該反応の反応時間は、通常、５分〜２４時間の範囲である。
該反応の反応温度は、通常、−２０〜１００℃（但し、使用する溶媒の沸点が１００℃未満の場合には、−２０℃〜溶媒の沸点）の範囲である。
該反応に用いられる水素化触媒の量は、式（２２）で示される化合物１モルに対して通常０．００１〜０．５モルの割合である。
反応終了後は、反応混合物をろ過してから、濃縮する等の操作を行うことにより、式（６）で示される化合物を単離することができる。単離した式（６）で示される化合物は必要に応じてクロマトグラフィー、再結晶、蒸留等でさらに精製することもできる。
【０１０３】
本発明化合物が防除効力を示す有害節足動物としては、有害昆虫類並びに有害ダニ類が挙げられる。より具体的には、下記のものが挙げられる。
半翅目害虫：ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ  ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ）、セジロウンカ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ  ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）等のウンカ類、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、タイワンツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）等のヨコバイ類、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ）等のアブラムシ類、アオクサカメムシ（Ｎｅｚａｒａ  ａｎｔｅｎｎａｔａ）、ホソヘリカメムシ（Ｒｉｐｔｏｒｔｕｓ  ｃｌａｖｅｔｕｓ）、オオトゲシラホシカメムシ（Ｅｙｓａｒｃｏｒｉｓ  ｌｅｗｉｓｉ）、トゲシラホシカメムシ（Ｅｙｓａｒｃｏｒｉｓ  ｐａｒｖｕｓ）、チャバネアオカメムシ（Ｐｌａｕｔｉａ  ｓｔａｌｉ）、クサギカメムシ（Ｈａｌｙｏｍｏｒｐｈａ  ｍｉｓｔａ）アカスジカスミカメ（Ｓｔｅｎｏｔｕｓ  ｒｕｂｒｏｖｉｔｔａｔｕｓ）、アカヒゲホソミドリカスミカメ（Ｔｒｉｇｏｎｏｔｙｌｕｓ  ｒｕｆｉｃｏｒｎｉｓ）等のカメムシ類、オンシツコナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、シルバーリーフコナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ  ａｒｇｅｎｔｉｆｏｌｉｉ）等のコナジラミ類、アカマルカイガラムシ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ  ａｕｒａｎｔｉｉ）、サンホーゼカイガラムシ（Ｃｏｍｓｔｏｃｋａｓｐｉｓ  ｐｅｒｎｉｃｉｏｓａ）、シトラススノースケール（Ｕｎａｓｐｉｓ  ｃｉｔｒｉ）、ルビーロウムシ（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ  ｒｕｂｅｎｓ）、イセリヤカイガラムシ（Ｉｃｅｒｙａ  ｐｕｒｃｈａｓｉ）等のカイガラムシ類、グンバイムシ類、トコジラミ（Ｃｉｍｅｘ  ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）等のトコジラミ類、キジラミ類等；
【０１０４】
鱗翅目害虫：ニカメイガ（Ｃｈｉｌｏ  ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）、コブノメイガ（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ  ｍｅｄｉｎａｌｉｓ）、ワタノメイガ（Ｎｏｔａｒｃｈａ  ｄｅｒｏｇａｔａ）、ノシメマダラメイガ（Ｐｌｏｄｉａ  ｉｎｔｅｒｐｕｎｃｔｅｌｌａ）等のメイガ類、ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｌｉｔｕｒａ）、アワヨトウ（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ  ｓｅｐａｒａｔａ）、トリコプルシア属、ヘリオティス属、ヘリコベルパ属等のヤガ類、モンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ  ｒａｐａｅ）等のシロチョウ類、アドキソフィエス属、ナシヒメシンクイ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ  ｍｏｌｅｓｔａ）、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）等のハマキガ類、モモシンクイガ（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ  ｎｉｐｏｎｅｎｓｉｓ）等のシンクイガ類、リオネティア属等のハモグリガ類、リマントリア属、ユープロクティス属等のドクガ類、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）等のスガ類、ワタアカミムシ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ  ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）等のキバガ類、アメリカシロヒトリ（Ｈｙｐｈａｎｔｒｉａ  ｃｕｎｅａ）等のヒトリガ類、イガ（Ｔｉｎｅａ  ｔｒａｎｓｌｕｃｅｎｓ）、コイガ（Ｔｉｎｅｏｌａ  ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）等のヒロズコガ類等；
【０１０５】
双翅目害虫：アカイエカ（Ｃｕｌｅｘ  ｐｉｐｉｅｎｓ  ｐａｌｌｅｎｓ）、コガタアカイエカ（Ｃｕｌｅｘ  ｔｒｉｔａｅｎｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）、ネッタイイエカ（Ｃｕｌｅｘ  ｑｕｉｎｑｕｅｆａｓｃｉａｔｕｓ）等のイエカ類、ネッタイシマカ（Ａｅｄｅｓ  ａｅｇｙｐｔｉ）、ヒトスジシマカ（Ａｅｄｅｓ  ａｌｂｏｐｉｃｔｕｓ）等のエーデス属、（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｉｎｅｎｓｉｓ）等のアノフェレス属、ユスリカ類、イエバエ（Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、オオイエバエ（Ｍｕｓｃｉｎａ  ｓｔａｂｕｌａｎｓ）等のイエバエ類、クロバエ類、ニクバエ類、ヒメイエバエ類、タネバエ（Ｄｅｌｉａ  ｐｌａｔｕｒａ）、タマネギバエ（Ｄｅｌｉａ  ａｎｔｉｑｕａ）等のハナバエ類、マメハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ  ｔｒｉｆｏｌｉｉ）等のハモグリバエ類、ミバエ類、ショウジョウバエ類、オオキモンノミバエ（Ｍｅｇａｓｅｌｉａ  ｓｐｉｒａｃｕｌａｒｉｓ）等のノミバエ類、オオチョウバエ（Ｃｌｏｇｍｉａ  ａｌｂｉｐｕｎｃｔａｔａ）等のチョウバエ類、ブユ類、アブ類、サシバエ類等；
【０１０６】
鞘翅目害虫：ウエスタンコーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｖｉｒｇｉｆｅｒａ  ｖｉｒｇｉｆｅｒａ）、サザンコーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｕｎｄｅｃｉｍｐｕｎｃｔａｔａ  ｈｏｗａｒｄｉ）等のコーンルートワーム類、ドウガネブイブイ（Ａｎｏｍａｌａ  ｃｕｐｒｅａ）、ヒメコガネ（Ａｎｏｍａｌａ  ｒｕｆｏｃｕｐｒｅａ）等のコガネムシ類、メイズウィービル（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｚｅａｍａｉｓ）、イネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ  ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、アズキゾウムシ（Ｃａｌｌｏｓｏｂｒｕｃｈｕｙｓ  ｃｈｉｅｎｅｎｓｉｓ）等のゾウムシ類、チャイロコメノゴミムシダマシ（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ  ｍｏｌｉｔｏｒ）、コクヌストモドキ（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ  ｃａｓｔａｎｅｕｍ）等のゴミムシダマシ類、イネドロオイムシ（Ｏｕｌｅｍａ  ｏｒｙｚａｅ）、ウリハムシ（Ａｕｌａｃｏｐｈｏｒａ  ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、キスジノミハムシ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ  ｓｔｒｉｏｌａｔａ）、コロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ  ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）等のハムシ類、ハラジロカツオブシムシ（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ  ｍａｃｕｌａｔｅｓ）等のカツオブシムシ類、シバンムシ類、ニジュウヤホシテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ  ｖｉｇｉｎｔｉｏｃｔｏｐｕｎｃｔａｔａ）等のエピラクナ類、ヒラタキクイムシ類、ナガシンクイムシ類、ヒョウホンムシ類、カミキリムシ類、アオバアリガタハネカクシ（Ｐａｅｄｅｒｕｓ  ｆｕｓｃｉｐｅｓ）等；
【０１０７】
ゴキブリ目害虫：チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、クロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、トビイロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｂｒｕｎｎｅａ）、トウヨウゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）等；
【０１０８】
アザミウマ目害虫：ミナミキイロアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｐａｌｍｉ）、ネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｔａｂａｃｉ）、ミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、ヒラズハナアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｉｎｔｏｎｓａ）等；
膜翅目害虫：イエヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｐｈａｒａｏｓｉｓ）、クロヤマアリ（Ｆｏｒｍｉｃａ  ｆｕｓｃａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）、ルリアリ（Ｏｃｈｅｔｅｌｌｕｓ  ｇｌａｂｅｒ）、アミメアリ（Ｐｒｉｓｔｏｍｙｒｍｅｘ  ｐｕｎｇｅｎｓ）、オオズアリ（Ｐｈｅｉｄｏｌｅ  ｎｏｄａ）等のアリ類スズメバチ類、アリガタバチ類、ニホンカブラバチ（Ａｔｈａｌｉａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）等のハバチ類等；
【０１０９】
直翅目害虫：ケラ類、バッタ類、コオロギ類等；
隠翅目害虫：ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｆｅｌｉｓ）、イヌノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｃａｎｉｓ）、ヒトノミ（Ｐｕｌｅｘ  ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ケオプスネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｃｈｅｏｐｉｓ）等。
シラミ目害虫：コロモジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｃｏｒｐｏｒｉｓ）、ケジラミ  （Ｐｈｔｈｉｒｕｓ  ｐｕｂｉｓ）、ウシジラミ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｅｕｒｙｓｔｅｒｎｕｓ）、ヒツジジラミ（Ｄａｌｍａｌｉｎｉａ  ｏｖｉｓ）、ブタジラミ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｓｕｉｓ）等；
シロアリ目害虫：ヤマトシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｅｒａｔｕｓ）、イエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）、イースタンサブテラニアンターマイト（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｆｌａｖｉｐｅｓ）、ウエスタンサブテラニアンターマイト（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｈｅｓｐｅｒｕｓ）、ダークサザンサブテラニアンターマイト（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｖｉｒｇｉｎｉｃｕｓ）、アリッドランドサブテラニアンターマイト（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｔｉｂｉａｌｉｓ）、デザートサブテラニアンターマイト（Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ  ａｕｒｅｕｓ）等のサブテラニアンターマイト類、アメリカカンザイシロアリ（Ｉｎｃｉｓｉｔｅｒｍｅｓ  ｍｉｎｏｒ）等のドライウッドターマイト類、ネバダダンプウッドターマイト（Ｚｏｏｔｅｒｍｏｐｓｉｓ  ｎｅｖａｄｅｎｓｉｓ）等のダンプウッドターマイト類等；
【０１１０】
ダニ目害虫：ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｕｒｔｉｃａｅ）、カンザワハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｋａｎｚａｗａｉ）、ミカンハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｃｉｔｒｉ）、リンゴハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｕｌｍｉ）、オリゴニカス属等のハダニ類、トマトサビダニ（Ａｃｕｌｏｐｓ  ｌｙｃｏｐｅｒｓ）、ミカンサビダニ（Ａｃｕｌｏｐｓ  ｐｅｌｅｋａｓｓｉ）、リンゴサビダニ（Ａｃｕｌｕｓ  ｓｃｈｌｅｃｈｔｅｎｄａｌｉ）等のフシダニ類、チャノホコリダニ（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｌａｔｕｓ）等のホコリダニ類、ヒメハダニ類、ケナガハダニ類、フタトゲチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ  ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ）、キチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ  ｆｌａｖａ）、アメリカンドッグチック（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ）、ヤマトチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ  ｆｌａｖａ）、タイワンカクマダニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｔａｉｗａｎｉｃｕｓ）、ヤマトマダニ（Ｉｘｏｄｅｓ  ｏｖａｔｕｓ）、シュルツマダニ（Ｉｘｏｄｅｓ  ｐｅｒｓｕｌｃａｔｕｓ）  、ブラックレッグドチック（Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｃａｐｕｌａｒｉｓ）、オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）、ローンスターチック（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ａｍｅｒｉｃａｎｕｍ）、クリイロコイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）等のマダニ類、ケナガコナダニ（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ  ｐｕｔｒｅｓｃｅｎｔｉａｅ）等のコナダニ類、コナヒョウヒダニ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ  ｆａｒｉｎａｅ）、ヤケヒョウヒダニ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ  ｐｔｒｅｎｙｓｓｎｕｓ）等のヒョウヒダニ類、ホソツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｕｓ  ｅｒｕｄｉｔｕｓ）、クワガタツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｕｓ  ｍａｌａｃｃｅｎｓｉｓ）、ミナミツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｕｓ  ｍｏｏｒｅｉ）等のツメダニ類、イエダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ  ｂａｃｏｔｉ）、トリサシダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ  ｓｙｌｖａｉｒｕｍ）、ワクモ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ）等のワクモ類、アオツツガムシ（Ｌｅｐｔｏｔｒｏｍｂｉｄｉｕｍ  ａｋａｍｕｓｈｉ）等のツツガムシ類等；
クモ類：カバキコマチグモ（Ｃｈｉｒａｃａｎｔｈｉｕｍ  ｊａｐｏｎｉｃｕｍ）、セアカゴケグモ（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ  ｈａｓｓｅｌｔｉｉ）等；
【０１１１】
唇脚綱類：ゲジ（Ｔｈｅｒｅｕｏｎｅｍａ  ｈｉｌｇｅｎｄｏｒｆｉ）、トビズムカデ（Ｓｃｏｌｏｐｅｎｄｒａ  ｓｕｂｓｐｉｎｉｐｅｓ）等；
倍脚綱類：ヤケヤスデ（Ｏｘｉｄｕｓ  ｇｒａｃｉｌｉｓ）、アカヤスデ（Ｎｅｄｙｏｐｕｓ  ｔａｍｂａｎｕｓ）等；
等脚目類：オカダンゴムシ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ  ｖｕｌｇａｒｅ）等；
腹足綱類：チャコウラナメクジ（Ｌｉｍａｘ  ｍａｒｇｉｎａｔｕｓ）、キイロコウラナメクジ（Ｌｉｍａｘ  ｆｌａｖｕｓ）等。
【０１１２】
本発明の有害節足動物防除剤は、本発明化合物と不活性担体とを含有する。本発明の有害節足動物防除剤は、通常は、本発明化合物と固体担体、液体担体、ガス状担体等の不活性担体とを混合し、必要に応じて、界面活性剤、その他の製剤用補助剤を添加して、乳剤、油剤、粉剤、粒剤、水和剤、フロアブル剤、マイクロカプセル剤、エアゾール剤、燻煙剤、毒餌剤、樹脂製剤等に製剤化されている。これらの製剤は、本発明化合物を、通常、０．０１〜９５重量％含有する。
【０１１３】
製剤化の際に用いられる固体担体としては、例えば、粘土類（カオリンクレー、珪藻土、ベントナイト、フバサミクレー、酸性白土等）、合成含水酸化珪素、タルク、セラミック、その他の無機鉱物（セリサイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ等）、化学肥料（硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等）等の微粉末および粒状物等があげられる。
【０１１４】
液体担体としては、例えば、水、アルコール類（メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、ヘキサノール、ベンジルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、フェノキシエタノール等）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等）、芳香族炭化水素類（トルエン、キシレン、エチルベンゼン、ドデシルベンゼン、フェニルキシリルエタン、メチルナフタレン等）、脂肪族炭化水素類（ヘキサン、シクロヘキサン、灯油、軽油等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル、ミリスチン酸イソプロピル、オレイン酸エチル、アジピン酸ジイソプロピル、アジピン酸ジイソブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等）、ニトリル類（アセトニトリル、イソブチロニトリル等）、エーテル類（ジイソプロピルエーテル、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、３−メトキシ−３−メチル−１−ブタノール等）、酸アミド類（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等）、ハロゲン化炭化水素類（ジクロロメタン、トリクロロエタン、四塩化炭素等）、スルホキシド類（ジメチルスルホキシド等）、炭酸プロピレンおよび植物油（大豆油、綿実油等）が挙げられる。
【０１１５】
ガス状担体としては、例えば、フルオロカーボン、ブタンガス、ＬＰＧ（液化石油ガス）、ジメチルエーテルおよび炭酸ガスがあげられる。
【０１１６】
界面活性剤としては、例えば、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリエチレングリコール脂肪酸エステル、等の非イオン界面活性剤、およびアルキルスルホン酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキル硫酸塩等の陰イオン界面活性剤が挙げられる。
【０１１７】
その他の製剤用補助剤としては、固着剤、分散剤、着色剤および安定剤等、具体的には例えば、カゼイン、ゼラチン、糖類（でんぷん、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸等）、リグニン誘導体、ベントナイト、合成水溶性高分子（ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類等）、ＰＡＰ（酸性りん酸イソプロピル）、ＢＨＴ（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、ＢＨＡ（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールと３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールとの混合物）が挙げられる。
【０１１８】
本発明の有害節足動物防除方法は、本発明化合物の有効量を有害節足動物又は有害節足動物の生息場所に施用することにより行なわれる。本発明の有害節足動物防除方法には、本発明化合物が通常本発明の有害節足動物防除剤の形態で用いられる。
【０１１９】
上記有害節足動物の生息場所としては、水田、畑、果樹園、非農耕地、家屋等が挙げられる。
上記施用は、本発明化合物を有害節足動物に接触或いは摂取させることができれば、従来と同様の施用方法により行うことができる。
かかる施用方法としては、例えば、散布処理、土壌処理、種子処理および水耕液処理が挙げられる。
【０１２０】
本発明の有害節足動物防除剤を農業分野の有害節足動物防除に用いる場合、その施用量は１００００ｍ2あたりの本発明化合物量で、通常、１〜１００００ｇである。本発明の有害節足動物防除剤が乳剤、水和剤、フロアブル剤等に製剤化されている場合は、通常、有効成分濃度が０．０１〜１００００ｐｐｍとなるように水で希釈して施用し、粒剤、粉剤等は、通常、そのまま施用する。
【０１２１】
これらの製剤や製剤の水希釈液は、有害節足動物または有害節足動物から保護すべき作物等の植物に直接散布処理してもよく、また耕作地の土壌に生息する有害節足動物を防除するために、該土壌に処理してもよい。
【０１２２】
また、シート状やひも状に加工した樹脂製剤を作物に巻き付ける、作物近傍に張り渡す、株元土壌に敷く等の方法により処理することもできる。
【０１２３】
本発明の有害節足動物防除剤を家屋内に生息する有害節足動物の防除に用いる場合、その施用量は、面上に処理する場合は処理面積１ｍ2あたりの本発明化合物量で、通常、０．０１〜１０００ｍｇであり、空間に処理する場合は処理空間１ｍ3あたりの本発明化合物量で、通常、０．０１〜５００ｍｇである。本発明の有害節足動物防除剤が乳剤、水和剤、フロアブル剤等に製剤化されている場合は、通常有効成分濃度が０．１〜１０００ｐｐｍとなるように水で希釈して施用し、油剤、エアゾール剤、燻煙剤、毒餌剤等はそのまま施用する。
【０１２４】
本発明化合物は、下記「作物」が栽培されている農地で使用することができる。
農作物；トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピーナッツ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ等、
野菜；ナス科野菜（ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等）、ウリ科野菜（キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン等）、アブラナ科野菜（ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等）、キク科野菜（ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等）、ユリ科野菜（ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス）、セリ科野菜（ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等）、アカザ科野菜（ホウレンソウ、フダンソウ等）、シソ科野菜（シソ、ミント、バジル等）、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ等、
花卉、
観葉植物、
果樹；仁果類（リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等）、核果類（モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等）、カンキツ類（ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等）、堅果類（クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等）、液果類（ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等）、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ等、
果樹以外の樹；チャ、クワ、花木、街路樹（トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ）等。
【０１２５】
「作物」には、遺伝子組換え作物も含まれる。
【０１２６】
本発明の節足動物防除剤は、他の殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物成長調節剤、除草剤及び共力剤と混用又は併用することができる。かかる殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物成長調節剤、除草剤及び共力剤の有効成分の例を以下に示す。
【０１２７】
殺虫剤の有効成分
（１）有機リン化合物
アセフェート（ａｃｅｐｈａｔｅ）、りん化アルミニウム（Ａｌｕｍｉｎｉｕｍ  ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、ブタチオホス（ｂｕｔａｔｈｉｏｆｏｓ）、キャドサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）、クロルエトキシホス（ｃｈｌｏｒｅｔｈｏｘｙｆｏｓ）、クロルフェンビンホス（ｃｈ１ｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、クロルピリホス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）、クロルピリホスメチル（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、シアノホス（ｃｙａｎｏｐｈｏｓ：ＣＹＡＰ）、ダイアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、ＤＣＩＰ（ｄｉｃｈｌｏｒｏｄｉｉｓｏｐｒｏｐｙｌ  ｅｔｈｅｒ）、ジクロフェンチオン（ｄｉｃｈｌｏｆｅｎｔｈｉｏｎ：ＥＣＰ）、ジクロルボス（ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ：ＤＤＶＰ）、ジメトエート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、ジメチルビンホス（ｄｉｍｅｔｈｙｌｖｉｎｐｈｏｓ）、ジスルホトン（ｄｉｓｕｌｆｏｔｏｎ）、ＥＰＮ、エチオン（ｅｔｈｉｏｎ）、エトプロホス（ｅｔｈｏｐｒｏｐｈｏｓ）、エトリムホス（ｅｔｒｉｍｆｏｓ）、フェンチオン（ｆｅｎｔｈｉｏｎ：ＭＰＰ）、フエニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ：ＭＥＰ）、ホスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、ホルモチオン（ｆｏｒｍｏｔｈｉｏｎ）、りん化水素（Ｈｙｄｒｏｇｅｎ  ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、イソフェンホス（ｉｓｏｆｅｎｐｈｏｓ）、イソキサチオン（ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）、マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、メスルフェンホス（ｍｅｓｕｌｆｅｎｆｏｓ）、メチダチオン（ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ：ＤＭＴＰ）、モノクロトホス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、ナレッド（ｎａｌｅｄ：ＢＲＰ）、オキシデプロホス（ｏｘｙｄｅｐｒｏｆｏｓ：ＥＳＰ）、パラチオン（ｐａｒａｔｈｉｏｎ）、ホサロン（ｐｈｏｓａｌｏｎｅ）、ホスメット（ｐｈｏｓｍｅｔ：ＰＭＰ）、ピリミホスメチル（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ−ｍｅｔｈｙ１）、ピリダフェンチオン（ｐｙｒｉｄａｆｅｎｔｈｉｏｎ）、キナルホス（ｑｕｉｎａｌｐｈｏｓ）、フェントエート（ｐｈｅｎｔｈｏａｔｅ：ＰＡＰ）、プロフェノホス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、プロパホス（ｐｒｏｐａｐｈｏｓ）、プロチオホス（ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ）、ピラクロホス（ｐｙｒａｃｌｏｒｆｏｓ）、サリチオン（ｓａｌｉｔｈｉｏｎ）、スルプロホス（ｓｕｌｐｒｏｆｏｓ）、テブピリムホス（ｔｅｂｕｐｉｒｉｍｆｏｓ）、テメホス（ｔｅｍｅｐｈｏｓ）、テトラクロルビンホス（ｔｅｔｒａｃｈ１ｏｒｖｉｎｐｈｏｓ）、テルブホス（ｔｅｒｂｕｆｏｓ）、チオメトン（ｔｈｉｏｍｅｔｏｎ）、トリクロルホン（ｔｒｉｃｈｌｏｒｐｈｏｎ：ＤＥＰ）、バミドチオン（ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ）、フォレート（ｐｈｏｒａｔｅ）、及びカズサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）。
（２）カーバメート化合物
アラニカルブ（ａｌａｎｙｃａｒｂ）、ベンダイオカルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）、ベンフラカルブ（ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）、ＢＰＭＣ、カルバリル（ｃａｒｂａｒｙ１）、カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、カルボスルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｆａｎ）、クロエトカルブ（ｃｌｏｅｔｈｏｃａｒｂ）、エチオフェンカルブ（ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）、フェノブカルブ（ｆｅｎｏｂｕｃａｒｂ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェノキシカルブ（ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）、フラチオカルブ（ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）、イソプロカルブ（ｉｓｏｐｒｏｃａｒｂ：ＭＩＰＣ）、メトルカルブ（ｍｅｔｏｌｃａｒｂ）、  メソミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、メチオカルブ（ｍｅｔｈｉｏｃａｒｂ）、ＮＡＣ、オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、ピリミカーブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）、プロポキスル（ｐｒｏｐｏｘｕｒ：ＰＨＣ）、ＸＭＣ、チオジカルブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、  キシリルカルブ（ｘｙｌｙｌｃａｒｂ）、及びアルジカルブ（ａｌｄｉｃａｒｂ）。
（３）ピレスロイド化合物
アクリナトリン（ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）、アレスリン（ａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ベンフルスリン（ｂｅｎｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ベータ−シフルトリン（ｂｅｔａ−ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ビフェントリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、シクロプロトリン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、シフルトリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、シハロトリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、シペルメトリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、デルタメトリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、エスフェンバレレート（ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、エトフェンプロックス（ｅｔｈｏｆｅｎｐｒｏｘ）  、フェンプロパトリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、フェンバレレート（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、フルシトリネート（ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルフェンプロックス（ｆｌｕｆｅｎｏｐｒｏｘ）、フルメスリン（ｆｌｕｍｅｔｈｒｉｎ）、フルバリネート（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、ハルフェンプロックス（ｈａｌｆｅｎｐｒｏｘ）、イミプロトリン（ｉｍｉｐｒｏｔｈｒｉｎ）、ペルメトリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、プラレトリン（ｐｒａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ピレトリン（ｐｙｒｅｔｈｒｉｎｓ）、レスメトリン（ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、シグマ−サイパーメスリン（ｓｉｇｍａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、シラフルオフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、テフルトリン（ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、トラロメトリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ）、トランスフルトリン（ｔｒａｎｓｆｌｕｔｈｒｉｎ）、テトラメトリン（ｔｅｔｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、フェノトリン（ｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、シフェノトリン（ｃｙｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、アルファシペルメトリン（ａｌｐｈａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ゼータシペルメトリン（ｚｅｔａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ラムダシハロトリン（ｌａｍｂｄａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、ガンマシハロトリン（ｇａｍｍａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、フラメトリン（ｆｕｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、タウフルバリネート（ｔａｕ−ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、メトフルトリン（ｍｅｔｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、プロフルトリン（ｐｒｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ジメフルトリン（ｄｉｍｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル  （ＥＺ）−（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−３−プロプ−１−エニルシクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メチルベンジル  （ＥＺ）−（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−３−プロプ−１−エニルシクロプロパンカルボキシレート、及び２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル  （１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−３−（２−メチル−１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート。
（４）ネライストキシン化合物
カルタップ（ｃａｒｔａｐ）、ベンスルタップ（ｂｅｎｓｕ１ｔａｐ）、チオシクラム（ｔｈｉｏｃｙｃｌａｍ）、モノスルタップ（ｍｏｎｏｓｕｌｔａｐ）、及びビスルタップ（ｂｉｓｕｌｔａｐ）。
（５）ネオニコチノイド化合物
イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃ１ｏｐｒｉｄ）、ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、アセタミプリド（ａｃｅｔａｍｉｐｒｉｄ）、チアメトキサム（ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ）、チアクロプリド（ｔｈｉａｃｌｏｐｒｉｄ）、ジノテフラン（ｄｉｎｏｔｅｆｕｒａｎ）、及びクロチアニジン（ｃｌｏｔｈｉａｎｉｄｉｎ）。
（６）ベンゾイル尿素化合物
クロルフルアズロン（ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、ビストリフルロン（ｂｉｓｔｒｉｆｌｕｒｏｎ）、ジアフェンチウロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏｎ）、ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、フルアズロン（ｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、フルシクロクスロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、フルフェノクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、ヘキサフルムロン（ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ルフェヌロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、ノバルロン（ｎｏｖａｌｕｒｏｎ）、ノビフルムロン（ｎｏｖｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、テフルベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、トリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、及びトリアズロン（ｔｒｉａｚｕｒｏｎ）。
（７）フェニルピラゾール化合物
アセトプロール（ａｃｅｔｏｐｒｏｌｅ）、エチプロール（ｅｔｈｉｐｒｏｌｅ）、フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉ１）、バニリプロール（ｖａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、ピリプロール（ｐｙｒｉｐｒｏｌｅ）、及びピラフルプロール（ｐｙｒａｆｌｕｐｒｏｌｅ）。
（８）Ｂｔトキシン
バチルス・チューリンゲンシス菌由来の生芽胞および産生結晶毒素、およびそれらの混合物；
（９）ヒドラジン化合物
クロマフェノジド（ｃｈｒｏｍａｆｅｎｏｚｉｄｅ）、ハロフェノジド（ｈａｌｏｆｅｎｏｚｉｄｅ）、メトキシフェノジド（ｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎｏｚｉｄｅ）、及びテブフェノジド（ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）。
（１０）有機塩素化合物
アルドリン（ａｌｄｒｉｎ）、ディルドリン（ｄｉｅｌｄｒｉｎ）、ジエノクロル（ｄｉｅｎｏｃｈｌｏｒ）、エンドスルファン（ｅｎｄｏｓｕｌｆａｎ）、及びメトキシクロル（ｍｅｔｈｏｘｙｃｈｌｏｒ）。
（１１）その他の殺虫剤有効成分
マシン油（ｍａｃｈｉｎｅ  ｏｉｌ）、硫酸ニコチン（ｎｉｃｏｔｉｎｅ−ｓｕｌｆａｔｅ）；アベルメクチン（ａｖｅｒｍｅｃｔｉｎ−Ｂ）、ブロモプロピレート（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）、クロルフェナピル（ｃｈｌｏｒｐｈｅｎａｐｙｒ）、シアントラニリプロール（ｃｙａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、シロマジン（ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ）、Ｄ−Ｄ（１，３−Ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｒｏｐｅｎｅ）、エマメクチンベンゾエート（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ−ｂｅｎｚｏａｔｅ）、フェナザキン（ｆｅｎａｚａｑｕｉｎ）、フルピラゾホス（ｆｌｕｐｙｒａｚｏｆｏｓ）、ハイドロプレン（ｈｙｄｒｏｐｒｅｎｅ）、メトプレン（ｍｅｔｈｏｐｒｅｎｅ）、インドキサカルブ（ｉｎｄｏｘａｃａｒｂ）、メトキサジアゾン（ｍｅｔｏｘａｄｉａｚｏｎｅ）、ミルベマイシンＡ（ｍｉｌｂｅｍｙｃｉｎ−Ａ）、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎｅ）、ピリダリル（ｐｙｒｉｄａｌｙｌ）、ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｙｆｅｎ）、スピノサッド（ｓｐｉｎｏｓａｄ）、スルフラミド（ｓｕｌｆｌｕｒａｍｉｄ）、トルフェンピラド（ｔｏｌｆｅｎｐｙｒａｄ）、トリアゼメイト（ｔｒｉａｚａｍａｔｅ）、フルベンジアミド（ｆｌｕｂｅｎｄｉａｍｉｄｅ）、レピメクチン（ｌｅｐｉｍｅｃｔｉｎ）、亜ひ酸（Ａｒｓｅｎｉｃ  ａｃｉｄ）、ベンクロチアズ（ｂｅｎｃｌｏｔｈｉａｚ）、石灰窒素（Ｃａｌｃｉｕｍ  ｃｙａｎａｍｉｄｅ）、石灰硫黄合剤（Ｃａｌｃｉｕｍ  ｐｏｌｙｓｕｌｆｉｄｅ）、クロルデン（ｃｈｌｏｒｄａｎｅ）、ＤＤＴ、ＤＳＰ、フルフェネリウム（ｆｌｕｆｅｎｅｒｉｍ）、フロニカミド（ｆｌｏｎｉｃａｍｉｄ）、フルリムフェン（ｆｌｕｒｉｍｆｅｎ）、ホルメタネート（ｆｏｒｍｅｔａｎａｔｅ）、メタム・アンモニウム（ｍｅｔａｍ−ａｍｍｏｎｉｕｍ）、メタム・ナトリウム（ｍｅｔａｍ−ｓｏｄｉｕｍ）、臭化メチル（Ｍｅｔｈｙｌ  ｂｒｏｍｉｄｅ）、オレイン酸カリウム（Ｐｏｔａｓｓｉｕｍ  ｏｌｅａｔｅ）、プロトリフェンビュート（ｐｒｏｔｒｉｆｅｎｂｕｔｅ）、スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）、スルフォキサフロール（ｓｕｌｆｏｘａｆｌｏｒ）、硫黄（Ｓｕｌｆｕｒ）、メタフルミゾン（ｍｅｔａｆｌｕｍｉｚｏｎｅ）、スピロテトラマット（ｓｐｉｒｏｔｅｔｒａｍａｔ）、ピリフルキナゾン（ｐｙｒｉｆｌｕｑｕｉｎａｚｏｎｅ）、スピネトラム（ｓｐｉｎｅｔｏｒａｍ）、クロラントラニリプロール（ｃｈｌｏｒａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、トラロピリル（ｔｒａｌｏｐｙｒｉｌ）、シアントラニリプロール（ｃｙａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）。
【０１２８】
殺ダニ剤の有効成分
アセキノシル（ａｃｅｑｕｉｎｏｃｙｌ）、アミトラズ（ａｍｉｔｒａｚ）、ベンゾキシメート（ｂｅｎｚｏｘｉｍａｔｅ）、ビフェナゼート（ｂｉｆｅｎａａｔｅ）、フェニソブロモレート（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、キノメチオネート（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）、クロルベンジレート（ｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｉｌａｔｅ）、ＣＰＣＢＳ（ｃｈｌｏｒｆｅｎｓｏｎ）、クロフェンテジン（ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎｅ）、シフルメトフェン（ｃｙｆｌｕｍｅｔｏｆｅｎ）、ケルセン（ジコホル：ｄｉｃｏｆｏｌ）、エトキサゾール（ｅｔｏｘａｚｏｌｅ）、酸化フェンブタスズ（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ  ｏｘｉｄｅ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェンピロキシメート（ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ）、フルアクリピリム（ｆｌｕａｃｒｙｐｙｒｉｍ）、フルプロキシフェン（ｆｌｕｐｒｏｘｙｆｅｎ）、ヘキシチアゾクス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）、プロパルギット（ｐｒｏｐａｒｇｉｔｅ：ＢＰＰＳ）、ポリナクチン複合体（ｐｏｌｙｎａｃｔｉｎｓ）、ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、ピリミジフェン（Ｐｙｒｉｍｉｄｉｆｅｎ）、テブフェンピラド（ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）、テトラジホン（ｔｅｔｒａｄｉｆｏｎ）、スピロディクロフェン（ｓｐｉｒｏｄｉｃｌｏｆｅｎ）、スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）、スピロテトラマット（ｓｐｉｒｏｔｅｔｒａｍａｔ）、アミドフルメット（ａｍｉｄｏｆｌｕｍｅｔ）、及びシエノピラフェン（ｃｙｅｎｏｐｙｒａｆｅｎ）。
【０１２９】
殺線虫剤の有効成分
ＤＣＩＰ、フォスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、塩酸レバミゾール（ｌｅｖａｍｉｓｏｌ）、メチルイソチオシアネート（ｍｅｔｈｙｉｓｏｔｈｉｏｃｙａｎａｔｅ）、酒石酸モランテル（ｍｏｒａｎｔｅｌ  ｔａｒｔａｒａｔｅ）、及びイミシアホス（ｉｍｉｃｙａｆｏｓ）。
【０１３０】
殺菌剤の有効成分
プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロチオコナゾール（ｐｒｏｔｈｉｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリアジメノール（ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ）、プロクロラズ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）、ペンコナゾール（ｐｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルシラゾール（ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌｅ）、ジニコナゾール（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ブロムコナゾール（ｂｒｏｍｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、エポキシコナゾール（ｅｐｏｘｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジフェノコナゾール（ｄｉｆｅｎｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、シプロコナゾール（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、メトコナゾール（ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリフルミゾール（ｔｒｉｆｌｕｍｉｚｏｌｅ）、テトラコナゾール（ｔｅｔｒａｃｏｎａｚｏｌｅ）、マイクロブタニル（ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ）、フェンブコナゾール（ｆｅｎｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、ヘキサコナゾール（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルキンコナゾール（ｆｌｕｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリティコナゾール（ｔｒｉｔｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ビテルタノール（ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）、イマザリル（ｉｍａｚａｌｉｌ）、フルトリアホール（ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）等のアゾール殺菌化合物；
フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ）、トリデモルフ（ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ）、フェンプロピジン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）等の環状アミン殺菌化合物；
カルベンダジム（ｃａｒｂｅｎｄｅｚｉｍ）、ベノミル（ｂｅｎｏｍｙｌ）、チアベンダゾール（ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、チオファネートメチル（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ−ｍｅｔｈｙｌ）等のベンズイミダゾール殺菌化合物；
プロシミドン（ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ）；シプロディニル（ｃｙｐｒｏｄｉｎｉｌ）；ピリメタニル（ｐｙｒｉｍｅｔｈａｎｉｌ）；ジエトフェンカルブ（ｄｉｅｔｈｏｆｅｎｃａｒｂ）；チウラム（ｔｈｉｕｒａｍ）；フルアジナム（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）；マンコゼブ（ｍａｎｃｏｚｅｂ）；イプロジオン（ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）；ビンクロゾリン（ｖｉｎｃｌｏｚｏｌｉｎ）；クロロタロニル（ｃｈｌｏｒｏｔｈａｌｏｎｉｌ）；キャプタン（ｃａｐｔａｎ）；メパニピリム（ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｍ）；フェンピクロニル（ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）；フルジオキソニル（ｆｌｕｄｉｏｘｏｎｉｌ）；ジクロフルアニド（ｄｉｃｈｌｏｆｌｕａｎｉｄ）；フォルペット（ｆｏｌｐｅｔ）；クレソキシムメチル（ｋｒｅｓｏｘｉｍ−ｍｅｔｈｙｌ）；アゾキシストロビン（ａｚｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）；トリフロキシストロビン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）；フルオキサストロビン（ｆｌｕｏｘａｓｔｒｏｂｉｎ）；ピコキシストロビン（ｐｉｃｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）；ピラクロストロビン（ｐｙｒａｃｌｏｓｔｒｏｂｉｎ）；ジモキシストロビン（ｄｉｍｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）；ピリベンカルブ（ｐｙｒｉｂｅｎｃａｒｂ）；スピロキサミン（ｓｐｉｒｏｘａｍｉｎｅ）；キノキシフェン（ｑｕｉｎｏｘｙｆｅｎ）；フェンヘキサミド（ｆｅｎｈｅｘａｍｉｄ）；ファモキサドン（ｆａｍｏｘａｄｏｎｅ）；フェナミドン（ｆｅｎａｍｉｄｏｎｅ）；ゾキサミド（ｚｏｘａｍｉｄｅ）；エタボキサム（ｅｔｈａｂｏｘａｍ）；アミスルブロム（ａｍｉｓｕｌｂｒｏｍ）；イプロヴァリカルブ（ｉｐｒｏｖａｌｉｃａｒｂ）；ベンチアバリカルブ（ｂｅｎｔｈｉａｖａｌｉｃａｒｂ）；シアゾファミド（ｃｙａｚｏｆａｍｉｄ）；マンジプロパミド（ｍａｎｄｉｐｒｏｐａｍｉｄ）；ボスカリド（ｂｏｓｃａｌｉｄ）；ペンチオピラド（ｐｅｎｔｈｉｏｐｙｒａｄ）；メトラフェノン（ｍｅｔｒａｆｅｎｏｎｅ）；フルオピラン（ｆｌｕｏｐｉｒａｎ）；ビキサフェン（ｂｉｘａｆｅｎ）；シフルフェナミド（ｃｙｆｌｕｆｅｎａｍｉｄ）；プロキナジド（ｐｒｏｑｕｉｎａｚｉｄ）；イソチアニル（ｉｓｏｔｉａｎｉｌ）及びチアジニル（ｔｉａｄｉｎｉｌ）。
【０１３１】
除草剤の有効成分
（１）フェノキシ脂肪酸除草性化合物
２，４−ＰＡ、ＭＣＰ、ＭＣＰＢ、フェノチオール（ｐｈｅｎｏｔｈｉｏ１）、メコプロップ（ｍｅｃｏｐｒｏｐ）、フルロキシピル（ｆｌｕｒｏｘｙｐｙｒ）、トリクロピル（ｔｒｉｃｌｏｐｙｒ）、クロメプロップ（ｃｌｏｍｅｐｒｏｐ）、及びナプロアニリド（ｎａｐｒｏａｎｉｌｉｄｅ）。
（２）安息香酸除草性化合物
２，３，６−ＴＢＡ、ジカンバ（ｄｉｃａｍｂａ）、クロピラリド（ｃｌｏｐｙｒａｌｉｄ）、ピクロラム（ｐｉｃｌｏｒａｍ）、アミノピラリド（ａｍｉｎｏｐｙｒａｌｉｄ）、キンクロラック（ｑｕｉｎｃｌｏｒａｃ）、及びキンメラック（ｑｕｉｎｍｅｒａｃ）。
（３）尿素除草性化合物
ジウロン（ｄｉｕｒｏｎ）、リニュロン（ｌｉｎｕｒｏｎ）、クロルトルロン（ｃｈｌｏｒｔｏｌｕｒｏｎ）、イソプロツロン（ｉｓｏｐｒｏｔｕｒｏｎ）、フルオメツロン（ｆｌｕｏｍｅｔｕｒｏｎ）、イソウロン（ｉｓｏｕｒｏｎ）、テブチウロン（ｔｅｂｕｔｈｉｕｒｏｎ）、メタベンズチアズロン（ｍｅｔｈａｂｅｎｚｔｈｉａｚｕｒｏｎ）、クミルロン（ｃｕｍｙ１ｕｒｏｎ）、ダイムロン（ｄａｉｍｕｒｏｎ）、及びメチルダイムロン（ｍｅｔｈｙｌ−ｄａｉｍｕｒｏｎ）。
（４）トリアジン除草性化合物
アトラジン（ａｔｒａｚｉｎｅ）、アメトリン（ａｍｅｔｏｒｙｎ）、シアナジン（ｃｙａｎａｚｉｎｅ）、シマジン（ｓｉｍａｚｉｎｅ）、プロパジン（ｐｒｏｐａｚｉｎｅ）、シメトリン（ｓｉｍｅｔｒｙｎ）、ジメタメトリン（ｄｉｍｅｔｈａｍｅｔｒｙｎ）、プロメトリン（ｐｒｏｍｅｔｒｙｎ）、メトリブジン（ｍｅｔｒｉｂｕｚｉｎ）、トリアジフラム（ｔｒｉａｚｉｆｌａｍ）、及びインダジフラム（ｉｎｄａｚｉｆｌａｍ）。
（５）ビピリジニウム除草性化合物
パラコート（ｐａｒａｑｕａｔ）、及びジクワット（ｄｉｑｕａｔ）。
（６）ヒドロキシベンゾニトリル除草性化合物
ブロモキシニル（ｂｒｏｍｏｘｙｎｉｌ）、及びアイオキシニル（ｉｏｘｙｎｉｌ）。
（７）ジニトロアニリン除草性化合物
ペンディメタリン（ｐｅｎｄｉｍｅｔｈａｌｉｎ）、プロジアミン（ｐｒｏｄｉａｍｉｎｅ）、及びトリフルラリン（ｔｒｉｆｌｕｒａｌｉｎ）。
（８）有機リン除草性化合物
アミプロホスメチル（ａｍｉｐｒｏｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、ブタミホス（ｂｕｔａｍｉｆｏｓ）、ベンスリド（ｂｅｎｓｕ１ｉｄｅ）、ピペロホス（ｐｉｐｅｒｏｐｈｏｓ）、アニロホス（ａｎｉｌｏｆｏｓ）、グリホサート（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ）、グルホシネート（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ）、グルホシネート−Ｐ（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ−Ｐ）、及びビアラホス（ｂｉａｌａｐｈｏｓ）。
（９）カーバメート除草性化合物
ジアレート（ｄｉ−ａｌｌａｔｅ）、トリアレート（ｔｒｉ−ａｌｌａｔｅ）、ＥＰＴＣ、ブチレート（ｂｕｔｙｌａｔｅ）、ベンチオカーブ（ｂｅｎｔｈｉｏｃａｒｂ）、エスプロカルブ（ｅｓｐｒｏｃａｒｂ）、モリネート（ｍｏｌｉｎａｔｅ）、ジメピペレート（ｄｉｍｅｐｉｐｅｒａｔｅ）、スエップ（ｓｗｅｐ）、クロルプロファム（ｃｈｌｏｒｐｒｏｐｈａｍ）、フェンメディファム（ｐｈｅｎｍｅｄｉｐｈａｍ）、フェニソファム（ｐｈｅｎｉｓｏｐｈａｍ）、ピリブチカルブ（ｐｙｒｉｂｕｔｉｃａｒｂ）、及びアシュラム（ａｓｕｌａｍ）。
（１０）酸アミド除草性化合物
プロパニル（ｐｒｏｐａｎｉｌ）、プロピザミド（ｐｒｏｐｙｚａｍｉｄｅ）、ブロモブチド（ｂｒｏｍｏｂｕｔｉｄｅ）、及びエトベンザニド（ｅｔｏｂｅｎｚａｎｉｄ）。
（１１）クロロアセトアニリド除草性化合物
アセトクロール（ａｃｅｔｏｃｈｌｏｒ）、アラクロール（ａｌａｃｈｌｏｒ）、ブタクロール（ｂｕｔａｃｈｌｏｒ）、ジメテナミド（ｄｉｍｅｔｈｅｎａｍｉｄ）、プロパクロール（ｐｒｏｐａｃｈｌｏｒ）、メタザクロール（ｍｅｔａｚａｃｈｌｏｒ）、メトラクロール（ｍｅｔｏｌａｃｈｌｏｒ）、プレチラクロール（ｐｒｅｔｉｌａｃｈｌｏｒ）、テニルクロール（ｔｈｅｎｙ１ｃｈ１ｏｒ）、及びペトキサミド（ｐｅｔｈｏｘａｍｉｄ）。
（１２）ジフェニルエーテル除草性化合物
アシフルオルフェン（ａｃｉｆｌｕｏｒｆｅｎ−ｓｏｄｉｕｍ）、ビフェノックス（ｂｉｆｅｎｏｘ）、オキシフルオルフェン（ｏｘｙｆｌｕｏｒｆｅｎ）、ラクトフェン（ｌａｃｔｏｆｅｎ）、フォメサフェン（ｆｏｍｅｓａｆｅｎ）、クロメトキシニル（ｃｈｌｏｍｅｔｈｏｘｙｎｉ１）、及びアクロニフェン（ａｃｌｏｎｉｆｅｎ）。
（１３）環状イミド除草性化合物
オキサジアゾン（ｏｘａｄｉａｚｏｎ）、シニドンエチル（ｃｉｎｉｄｏｎ−ｅｔｈｙｌ）、カルフェントラゾンエチル（ｃａｒｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ−ｅｔｈｙｌ）、スルフェントラゾン（ｓｕｒｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ）、フルミクロラックペンチル（ｆｌｕｍｉｃｌｏｒａｃ−ｐｅｎｔｙｌ）、フルミオキサジン（ｆｌｕｍｉｏｘａｚｉｎ）、ピラフルフェンエチル（ｐｙｒａｆｌｕｆｅｎ−ｅｔｈｙｌ）、オキサジアルギル（ｏｘａｄｉａｒｇｙ１）、ペントキサゾン（ｐｅｎｔｏｘａｚｏｎｅ）、フルチアセットメチル（ｆｌｕｔｈｉａｃｅｔ−ｍｅｔｈｙｌ）、ブタフェナシル（ｂｕｔａｆｅｎａｃｉｌ）、ベンズフェンジゾン（ｂｅｎｚｆｅｎｄｉｚｏｎｅ）、ベンカルバゾン（ｂｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ）、及びサフルフェナシル（ｓａｆｌｕｆｅｎａｃｉｌ）。
（１４）ピラゾール除草性化合物
ベンゾフェナップ（ｂｅｎｚｏｆｅｎａｐ）、ピラゾレート（ｐｙｒａｚｏ１ａｔｅ）、ピラゾキシフェン（ｐｙｒａｚｏｘｙｆｅｎ）、トプラメゾン（ｔｏｐｒａｍｅｚｏｎｅ）、及びピラスルホトール（ｐｙｒａｓｕｌｆｏｔｏｌｅ）。
（１５）トリケトン除草性化合物
イソキサフルトール（ｉｓｏｘａｆｌｕｔｏｌｅ）、ベンゾビシクロン（ｂｅｎｚｏｂｉｃｙｃｌｏｎ）、スルコトリオン（ｓｕｌｃｏｔｒｉｏｎｅ）、メソトリオン（ｍｅｓｏｔｒｉｏｎｅ）、テンボトリオン（ｔｅｍｂｏｔｒｉｏｎｅ）、及びテフリルトリオン（ｔｅｆｕｒｙｌｔｒｉｏｎｅ）。
（１６）アリールオキシフェノキシプロピオン酸除草性化合物
クロジナホッププロパルギル（ｃｌｏｄｉｎａｆｏｐ−ｐｒｏｐａｒｇｙｌ）、シハロホップブチル（ｃｙｈａｌｏｆｏｐ−ｂｕｔｙｌ）、ジクロホップメチル（ｄｉｃｌｏｆｏｐ−ｍｅｔｈｙｌ）、フェノキサプロップエチル（ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ−ｅｔｈｙｌ）、フルアジホップブチル（ｆｌｕａｚｉｆｏｐ−ｂｕｔｙｌ）、ハロキシホップメチル（ｈａｌｏｘｙｆｏｐ−ｍｅｔｈｙｌ）、及びキザロホップエチル（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ−ｅｔｈｙｌ）、メタミホップ（ｍｅｔａｍｉｆｏｐ）。
（１７）トリオンオキシム除草性化合物
アロキシジム（ａｌｌｏｘｙｄｉｍ−ｓｏｄｉｕｍ）、セトキシジム（ｓｅｔｈｏｘｙｄｉｍ）、ブトロキシジム（ｂｕｔｒｏｘｙｄｉｍ）、クレソジム（ｃｌｅｔｈｏｄｉｍ）、クロプロキシジム（ｃｌｏｐｒｏｘｙｄｉｍ）、シクロキシジム（ｃｙｃｌｏｘｙｄｉｍ）、テプラロキシジム（ｔｅｐｒａｌｏｘｙｄｉｍ）、トラルコキシジム（ｔｒａｌｋｏｘｙｄｉｍ）、及びプロフォキシジム（ｐｒｏｆｏｘｙｄｉｍ）。
（１８）スルホニル尿素除草性化合物
クロルスルフロン（ｃｈｌｏｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、スルホメツロンメチル（ｓｕｌｆｏｍｅｔｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、メトスルフロンメチル（ｍｅｔｓｕ１ｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙ１）、クロリムロンエチル（ｃｈｌｏｒｉｍｕｒｏｎ−ｅｔｈｙｌ）、トリベニュロンメチル（ｔｒｉｂｅｎｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリアスルフロン（ｔｒｉａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ベンスルフロンメチル（ｂｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙ１）、チフェンスルフロンメチル（ｔｈｉｆｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、ピラゾスルフロンエチル（ｐｙｒａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｅｔｈｙ１）、プリミスルフロンメチル（ｐｒｉｍｉｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、ニコスルフロン（ｎｉｃｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、アミドスルフロン（ａｍｉｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、シノスルフロン（ｃｉｎｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、イマゾスルフロン（ｉｍａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、リムスルフロン（ｒｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ハロスルフロンメチル（ｈａ１ｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙ１）、プロスルフロン（ｐｒｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、エタメトスルフロンメチル（ｅｔｈａｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリフルスルフロンメチル（ｔｒｉｆｌｕｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、フラザスルフロン（ｆｌａｚａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、シクロスルファムロン（ｃｙｃ１ｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ）、フルピルスルフロン（ｆｌｕｐｙｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、スルホスルフロン（ｓｕｌｆｏｓｕ１ｆｕｒｏｎ）、アジムスルフロン（ａｚｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、エトキシスルフロン（ｅｔｈｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ）、オキサスルフロン（ｏｘａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ヨードスルフロンメチルナトリウム（ｉｏｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ−ｓｏｄｉｕｍ）、フォラムスルフロン（ｆｏｒａｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、メソスルフロンメチル（ｍｅｓｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリフロキシスルフロン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ）、トリトスルフロン（ｔｒｉｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、オルソスルファムロン（ｏｒｔｈｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ），フルセトスルフロン（ｆｌｕｃｅｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、及びプロピリスルフロン（ｐｒｏｐｙｒｉｓｕｌｆｕｒｏｎ）。
（１９）イミダゾリノン除草性化合物
イマザメタベンズメチル（ｉｍａｚａｍｅｔｈａｂｅｎｚ−ｍｅｔｈｙｌ）、イマザメタピル（ｉｍａｚａｍｅｔｈａｐｙｒ）、イマザモックス（ｉｍａｚａｍｏｘ）、イマザピル（ｉｍａｚａｐｙｒ）、イマザキン（ｉｍａｚａｑｕｉｎ）、及びイマゼタピル（ｉｍａｚｅｔｈａｐｙｒ）。
（２０）スルホンアミド除草性化合物
フルメトスラム（ｆｌｕｍｅｔｓｕｌａｍ）、メトスラム（ｍｅｔｏｓｕｌａｍ）、ジクロスラム（ｄｉｃｌｏｓｕｌａｍ）、フロラスラム（ｆｌｏｒａｓｕｌａｍ）、クロランスラムメチル（ｃｌｏｒａｎｓｕｌａｍ−ｍｅｔｈｙｌ）、ペノキススラム（ｐｅｎｏｘｓｕｌａｍ）、及びピロキススラム（ｐｙｒｏｘｓｕｌａｍ）。
（２１）ピリミジニルオキシ安息香酸除草性化合物
ピリチオバックナトリウム（ｐｙｒｉｔｈｉｏｂａｃ−ｓｏｄｉｕｍ）、ビスピリバックナトリウム（ｂｉｓｐｙｒｉｂａｃ−ｓｏｄｉｕｍ）、ピリミノバックメチル（ｐｙｒｉｍｉｎｏｂａｃ−ｍｅｔｈｙ１）、ピリベンゾキシム（ｐｙｒｉｂｅｎｚｏｘｉｍ）、ピリフタリド（ｐｙｒｉｆｔａｌｉｄ）、及びピリミスルファン（ｐｙｒｉｍｉｓｕｌｆａｎ）。
（２２）その他の除草性化合物
ベンタゾン（ｂｅｎｔａｚｏｎ）、ブロマシル（ｂｒｏｍａｃｉｌ）、ターバシル（ｔｅｒｂａｃｉｌ）、クロルチアミド（ｃｈｌｏｒｔｈｉａｍｉｄ）、イソキサベン（ｉｓｏｘａｂｅｎ）、ジノセブ（ｄｉｎｏｓｅｂ）、アミトロール（ａｍｉｔｒｏｌｅ）、シンメチリン（ｃｉｎｍｅｔｈｙｌｉｎ）、トリジファン（ｔｒｉｄｉｐｈａｎｅ）、ダラポン（ｄａ１ａｐｏｎ）、ジフルフェンゾピルナトリウム（ｄｉｆｌｕｆｅｎｚｏｐｙｒ−ｓｏｄｉｕｍ）、ジチオピル（ｄｉｔｈｉｏｐｙｒ）、チアゾピル（ｔｈｉａｚｏｐｙｒ）、フルカルバゾンナトリウム（ｆｌｕｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ）、プロポキシカルバゾンナトリウム（ｐｒｏｐｏｘｙｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ）、メフェナセット（ｍｅｆｅｎａｃｅｔ）、フルフェナセット（ｆｌｕｆｅｎａｃｅｔ）、フェントラザミド（ｆｅｎｔｒａｚａｍｉｄｅ）、カフェンストロール（ｃａｆｅｎｓｔｒｏｌｅ）、インダノファン（ｉｎｄａｎｏｆａｎ）、オキサジクロメホン（ｏｘａｚｉｃｌｏｍｅｆｏｎｅ）、ベンフレセート（ｂｅｎｆｕｒｅｓａｔｅ）、ＡＣＮ、ピリデート（ｐｙｒｉｄａｔｅ）、クロリダゾン（ｃｈｌｏｒｉｄａｚｏｎ）、ノルフルラゾン（ｎｏｒｆｌｕｒａｚｏｎ）、フルルタモン（ｆｌｕｒｔａｍｏｎｅ）、ジフルフェニカン（ｄｉｆｌｕｆｅｎｉｃａｎ）、ピコリナフェン（ｐｉｃｏｌｉｎａｆｅｎ）、ベフルブタミド（ｂｅｆｌｕｂｕｔａｍｉｄ）、クロマゾン（ｃｌｏｍａｚｏｎｅ）、アミカルバゾン（ａｍｉｃａｒｂａｚｏｎｅ）、ピノキサデン（ｐｉｎｏｘａｄｅｎ）、ピラクロニル（ｐｙｒａｃｌｏｎｉｌ）、ピロキサスルホン（ｐｙｒｏｘａｓｕｌｆｏｎｅ）、チエンカルバゾンメチル（ｔｈｉｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｍｅｔｈｙｌ）、アミノシクロピラクロール（ａｍｉｎｏｃｙｃｌｏｐｙｒａｃｈｌｏｒ）、イプフェンカルバゾン（ｉｐｆｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ）、及びメチオゾリン（ｍｅｔｈｉｏｚｏｌｉｎ）。
【０１３２】
共力剤の有効成分
ピペロニル  ブトキサイド（ｐｉｐｅｒｏｎｙｌ  ｂｕｔｏｘｉｄｅ）、  セサメックス（ｓｅｓａｍｅｘ）、スルホキシド（ｓｕｌｆｏｘｉｄｅ）、Ｎ−（２−エチルへキシル）−８，９，１０−トリノルボルン−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド（ＭＧＫ  ２６４）、Ｎ−デクリイミダゾール（Ｎ−ｄｅｃｌｙｉｍｉｄａｚｏｌｅ）、ＷＡＲＦ−アンチレジスタント（ＷＡＲＦ−ａｎｔｉｒｅｓｉｓｔａｎｔ）、ＴＢＰＴ、ＴＰＰ、ＩＢＰ、ＰＳＣＰ、ヨウ化メチル（ＣＨ3Ｉ）、ｔ−フェニルブテノン（ｔ−ｐｈｅｎｙｌｂｕｔｅｎｏｎｅ）、ジエチルマレエート（ｄｉｅｔｈｙｌｍａｌｅａｔｅ）、ＤＭＣ、ＦＤＭＣ、ＥＴＰ、及びＥＴＮ。
【実施例】
【０１３３】
以下、本発明を製造例、製剤例及び試験例等によりさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例に限定されるものではない。
【０１３４】
まず、本発明化合物の製造例を以下に示す。なお、Ｅｔはエチル基を表す。
【０１３５】
製造例１
（２Ｅ，４Ｅ）−オクタ−２，４−ジエン酸（５００ｍｇ，３．５７ｍｍｏｌ）及び（テトラヒドロ−フラン−２−イル）−メチルアミン（５４２ｍｇ，５．３６ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２０ｍＬ）に加え、氷冷下でトリエチルアミン（７４１ｍｇ，７．３２ｍｍｏｌ）を加えた後、ベンゾトリアゾール−１−イルオキシトリス（ジメチルアミノ）ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート（１８９３ｍｇ、４．２８ｍｍｏｌ）を加えた。氷冷下で１時間攪拌後、室温で１２時間攪拌した後、反応液を５％塩酸２０ｍＬ、および氷水５０ｍＬの混合液に注加し、これを酢酸エチル１００ｍＬで２回抽出した。酢酸エチル層を合わせ、飽和重曹水５０ｍＬ、飽和食塩水５０ｍＬで順次洗浄後、該有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧条件下に濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2012214468.tif 000077
で示される（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−（テトラヒドロ−フラン−２−イルメチル）−オクタ−２，４−ジエンアミド（以下、本発明化合物（１）と記す。）４８１ｍｇを得た。
【０１３６】
本発明化合物（１）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：０．９１（ｔ，３Ｈ）、１．４４（ｍ，２Ｈ）、１．５７（ｍ，１Ｈ）、１．８９（ｍ，２Ｈ）、１．９６（ｍ，１Ｈ）、２．１３（ｍ，２Ｈ）、３．２３（ｍ，１Ｈ）、３．６８（ｍ，１Ｈ）、３．７５（ｍ，１Ｈ）、３．８６（ｍ，１Ｈ）、３．９８（ｍ，１Ｈ）、５．７５（ｄ，１Ｈ，Ｊ  ＝  １５．２  Ｈｚ）、５．８４（ｂｒｓ，１Ｈ）、６．０３〜６．１７（ｍ，２Ｈ）、７．２１（ｄｄ，１Ｈ）
【０１３７】
製造例２
製造例１において、（２Ｅ，４Ｅ）−オクタ−２，４−ジエン酸の代わりに（２Ｅ，４Ｅ）−ノナ−２，４−ジエン酸０．２９ｇを用い同様に反応を行って、下式
2012214468.tif 000078
で示される（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−（テトラヒドロ−フラン−２−イルメチル）−ノナ−２，４−ジエンアミド（以下、本発明化合物（２）と記す。）０．３０ｇを得た。
【０１３８】
本発明化合物（２）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：０．８９（ｔ，３Ｈ）、１．２９（ｍ，３Ｈ）、１．４１（ｍ，１Ｈ）、１．５５（ｍ，１Ｈ）、１．９２（ｍ，２Ｈ）、１．９５（ｍ，１Ｈ）、２．１６（ｍ，２Ｈ）、３．２３（ｍ，１Ｈ）、３．６７（ｍ，１Ｈ）、３．７７（ｍ，１Ｈ）、３．８４（ｍ，１Ｈ）、３．９８（ｍ，１Ｈ）、５．７５（ｄ，１Ｈ，Ｊ  ＝  １５．２  Ｈｚ）、５．８２（ｂｒｓ，１Ｈ）、６．０７〜６．１２（ｍ，２Ｈ）、７．２１（ｄｄ，１Ｈ）
【０１３９】
製造例３
製造例１において、（２Ｅ，４Ｅ）−オクタ−２，４−ジエン酸の代わりに（２Ｅ，４Ｅ）−デカ−２，４−ジエン酸０．３２ｇを用い同様に反応を行って、下式
2012214468.tif 000079
で示される（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−（テトラヒドロ−フラン−２−イルメチル）−デカ−２，４−ジエンアミド（以下、本発明化合物（３）と記す。）０．２６ｇを得た。
【０１４０】
本発明化合物（３）
：1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：０．８９（ｔ，３Ｈ）、１．２９（ｍ，４Ｈ）、１．４２（ｍ，２Ｈ）、１．５７（ｍ，１Ｈ）、１．９０（ｍ，２Ｈ）、１．９７（ｍ，１Ｈ）、２．１７（ｍ，２Ｈ）、３．２４（ｍ，１Ｈ）、３．６７（ｍ，１Ｈ）、３．７７（ｍ，１Ｈ）、３．８７（ｍ，１Ｈ）、３．９８（ｍ，１Ｈ）、５．７５（ｄ，１Ｈ，Ｊ  ＝  １５．２  Ｈｚ）、５．８２（ｂｒｓ，１Ｈ）、６．０５〜６．１６（ｍ，２Ｈ）、７．２１（ｄｄ，１Ｈ）
【０１４１】
製造例４
製造例１において（２Ｅ，４Ｅ）−オクタ−２，４−ジエン酸の代わりに（２Ｅ，４Ｅ）−ドデカ−２，４−ジエン酸０．１７ｇを用い同様に反応を行って、下式
2012214468.tif 000080
で示される（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−（テトラヒドロ−フラン−２−イルメチル）−ドデカ−２，４−ジエンアミド（以下、本発明化合物（４）と記す。）０．２１ｇを得た。
【０１４２】
本発明化合物（４）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：０．８９（ｔ，３Ｈ）、１．２８（ｍ，６Ｈ）、１．４０（ｍ，２Ｈ）、１．５７（ｍ，１Ｈ）、１．９０（ｍ，２Ｈ）、１．９８（ｍ，１Ｈ）、２．１６（ｍ，２Ｈ）、３．２３（ｍ，１Ｈ）、３．６７（ｍ，１Ｈ）、３．７７（ｍ，１Ｈ）、３．８７（ｍ，１Ｈ）、３．９８（ｍ，１Ｈ）、５．７５（ｄ，１Ｈ，Ｊ  ＝  １５．２  Ｈｚ）、５．８１（ｂｓ，１Ｈ）、６．０５〜６．１６（ｍ，２Ｈ）、７．２１（ｄｄ，１Ｈ）
【０１４３】
製造例５
窒素雰囲気下、（テトラヒドロ−フラン−３−イル）−メチルアミン塩酸塩１．４ｇ（参考製造例３）及び無水テトラヒドロフラン  ２０ｍｌの混合物中に、室温でトリエチルアミン１．０ｇを加え、３０分間攪拌した。該混合液に、室温で（２Ｅ，４Ｅ）−ヘプタ−２，４−ジエン酸０．６３ｇ及び１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩  １．９ｇを加え、室温で４時間攪拌した。その後、反応混合物に水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、濾過し、濾液を減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2012214468.tif 000081
で示される（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−（テトラヒドロ−フラン−３−イルメチル）−ヘプタ−２，４−ジエンアミド（以下、本発明化合物（５）と記す。）  ０．７５ｇを得た。
【０１４４】
本発明化合物（５）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：７．２４−７．１６（１Ｈ，ｍ），６．１５−６．１０（２Ｈ，ｍ），５．７４（１Ｈ，ｄ），５．６１（１Ｈ，ｂｒｓ），３．８９（１Ｈ，ｔｄ），３．８１（１Ｈ，ｄｄ），３．７４（１Ｈ，ｑ），３．５５（１Ｈ，ｄｄ），３．４２−３．３１（２Ｈ，ｍ），２．５７−２．４７（１Ｈ，ｍ），２．２２−２．１４（２Ｈ，ｍ），２．０９−１．９９（１Ｈ，ｍ），１．６７−１．５７（１Ｈ，ｍ），１．０３（３Ｈ，ｔ）
【０１４５】
製造例６
製造例５において、（２Ｅ，４Ｅ）−ヘプタ−２，４−ジエン酸の代わりに（２Ｅ，４Ｅ）−オクタ−２，４−ジエン酸０．４２ｇを用い同様に反応を行って、下式
2012214468.tif 000082
で示される（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−（テトラヒドロ−フラン−３−イルメチル）−オクタ−２，４−ジエンアミド（以下、本発明化合物（６）と記す。）  ０．２２ｇを得た。
【０１４６】
本発明化合物（６）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：７．２０（１Ｈ，ｄｄ），６．１７−６．０４（２Ｈ，ｍ），５．７４（１Ｈ，ｄ），５．６０（１Ｈ，ｂｒｓ），３．８９（１Ｈ，ｔｄ），３．８１（１Ｈ，ｄｄ），３．７３（１Ｈ，ｄｄ），３．５５（１Ｈ，ｄｄ），３．４１−３．３０（２Ｈ，ｍ），２．５７−２．４７（１Ｈ，ｍ），２．１８−１．９９（３Ｈ，ｍ），１．６８−１．５５（１Ｈ，ｍ），１．４５（２Ｈ，ｔｄ），０．９１（３Ｈ，ｔ）
【０１４７】
製造例７
製造例５において、（２Ｅ，４Ｅ）−ヘプタ−２，４−ジエン酸の代わりに（２Ｅ，４Ｅ）−ノナ−２，４−ジエン酸０．６２ｇを用い同様に反応を行って、下式
2012214468.tif 000083
で示される（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−（テトラヒドロ−フラン−３−イルメチル）−ノナ−２，４−ジエンアミド（以下、本発明化合物（７）と記す。）  ０．６５ｇを得た。
【０１４８】
本発明化合物（７）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：７．２０（１Ｈ，ｄｄ），６．１７−６．０４（２Ｈ，ｍ），５．７４（１Ｈ，ｄ），５．６６（１Ｈ，ｂｒｓ），３．８９（１Ｈ，ｔｄ），３．８１（１Ｈ，ｄｄ），３．７４（１Ｈ，ｄｄ），３．５５（１Ｈ，ｄｄ），３．４１−３．３０（２Ｈ，ｍ），２．５７−２．４６（１Ｈ，ｍ），２．１６（２Ｈ，ｑ），２．０９−２．００（１Ｈ，ｍ），１．６８−１．５９（１Ｈ，ｍ），１．４４−１．２６（４Ｈ，ｍ），０．９１（３Ｈ，ｔ）
【０１４９】
製造例８
製造例５において（２Ｅ，４Ｅ）−ヘプタ−２，４−ジエン酸の代わりに（２Ｅ，４Ｅ）−デカ−２，４−ジエン酸０．６７ｇを用い同様に反応を行って、下式
2012214468.tif 000084
で示される（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−（テトラヒドロ−フラン−３−イルメチル）−デカ−２，４−ジエンアミド（以下、本発明化合物（８）と記す。）  ０．５５ｇを得た。
【０１５０】
本発明化合物（８）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：７．２０（１Ｈ，ｄｄ），６．１６−６．０４（２Ｈ，ｍ），５．７４（１Ｈ，ｄ），５．６３（１Ｈ，ｂｒｓ），３．８９（１Ｈ，ｔｄ），３．８１（１Ｈ，ｄｄ），３．７３（１Ｈ，ｄｄ），３．５５（１Ｈ，ｄｄ），３．４１−３．３１（２Ｈ，ｍ），２．５７−２．４７（１Ｈ，ｍ），２．１５（２Ｈ，ｄｄ），２．０９−２．００（１Ｈ，ｍ），１．６７−１．５９（１Ｈ，ｍ），１．４６−１．３８（２Ｈ，ｍ），１．３５−１．２３（４Ｈ，ｍ），０．８９（３Ｈ，ｔ）
【０１５１】
製造例９
製造例１において、（２Ｅ，４Ｅ）−オクタ−２，４−ジエン酸の代わりに（２Ｅ，４Ｅ）−ドデカ−２，４−ジエン酸０．３２ｇを用い、また（テトラヒドロ−フラン−２−イル）−メチルアミンの代わりに（テトラヒドロ−フラン−３−イル）−メチルアミン０．２９ｇを用いて同様に反応を行って、下式
2012214468.tif 000085
で示される（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−（テトラヒドロ−フラン−３−イルメチル）−ドデカ−２，４−ジエンアミド（以下、本発明化合物（９）と記す。）０．２６ｇを得た。
【０１５２】
本発明化合物（９）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：０．８８（ｔ，３Ｈ）、１．２８（ｍ，６Ｈ）、１．４０（ｍ，２Ｈ）、１．６５（ｍ，１Ｈ）、２．０３（ｍ，１Ｈ）、２．１５（ｍ，２Ｈ）、２．５１（ｍ，１Ｈ）、３．３７（ｍ，２Ｈ）、３．５６（ｍ，１Ｈ）、３．７５（ｍ，１Ｈ）、３．８１（ｍ，１Ｈ）、３．８８（ｍ，１Ｈ）、５．６１（ｂｒｓ，１Ｈ）、５．７３（ｄ，１Ｈ，Ｊ  ＝  １５．２  Ｈｚ）、６．０４〜６．１６（ｍ，２Ｈ）、７．２１（ｄｄ，１Ｈ）
【０１５３】
製造例１０
（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イルメチル）−ノナ−２，４−ジエンアミド（１７３７ｍｇ，６．５１ｍｍｏｌ、製造例２５）をジクロロメタン（２０ｍＬ）に加え、氷冷下でジメトキシメタン（１．０ｇ，１３．２ｍｍｏｌ）を加えた後、五酸化リン（１．０ｇ、７．００ｍｍｏｌ）を加えた。氷冷下で１時間攪拌後、室温で９６時間攪拌した。反応液に５％水酸化ナトリウム水溶液１２ｍＬ、氷水２０ｍＬおよび酢酸エチル４０ｍＬを加えて室温で１時間攪拌した。ジクロロメタンで抽出した後、得られた水層を酢酸エチル５０ｍＬで抽出した。先に得られたジクロロメタン層と、酢酸エチル層とを合わせ、飽和食塩水５０ｍＬで２回洗浄後、該有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧条件下に濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2012214468.tif 000086
で示される（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−（１，３−ジオキソラン−４−イルメチル）−ノナ−２，４−ジエンアミド（以下、本発明化合物（１０）と記す。）１２０ｍｇを得た。
【０１５４】
本発明化合物（１０）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：０．９１（ｔ，３Ｈ）、１．３０〜１．４３（ｍ，４Ｈ）、２．１６（ｍ，２Ｈ）、３．４２（ｍ，１Ｈ）、３．６０〜３．７０（ｍ，２Ｈ）、３．９５（ｍ，１Ｈ）、４．１８（ｍ，１Ｈ）、４．８４（ｓ，１Ｈ）、５．０６（ｓ，１Ｈ）、５．７６（ｄ，１Ｈ）、５．７８（ｂｒｓ，１Ｈ）、６．０７〜６．１７（ｍ，２Ｈ）、７．２２（ｄｄ，１Ｈ）
【０１５５】
製造例１１
（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イルメチル）−デカ−２，４−ジエンアミド（１３７７ｍｇ，４．９０ｍｍｏｌ、製造例２６）をジクロロメタン（１５ｍＬ）に加え、氷冷下でジメトキシメタン（０．７５ｇ，９．８７ｍｍｏｌ）を加えた後、五酸化リン（１．０ｇ、７．００ｍｍｏｌ）を加えた。氷冷下で１時間攪拌後、室温で９６時間攪拌した。反応液に２．５％水酸化ナトリウム水溶液４０ｍＬ、氷水２０ｍＬおよび酢酸エチル４０ｍＬを加えて、室温で１時間攪拌した。ジクロロメタンで抽出した後、得られた水層を酢酸エチル５０ｍＬで抽出した。先に得られたジクロロメタン層と、酢酸エチル層とを合わせ、飽和食塩水５０ｍＬで２回洗浄後、該有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧条件下に濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2012214468.tif 000087
で示される（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−（１，３−ジオキソラン−４−イルメチル）−デカ−２，４−ジエンアミド（以下、本発明化合物（１１）と記す。）８０ｍｇを得た。
【０１５６】
本発明化合物（１１）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：０．８９（ｔ，３Ｈ）、１．２７〜１．４４（ｍ，６Ｈ）、２．１６（ｍ，２Ｈ）、３．４２（ｍ，１Ｈ）、３．６０〜３．７０（ｍ，２Ｈ）、３．９５（ｍ，１Ｈ）、４．２０（ｍ，１Ｈ）、４．８４（ｓ，１Ｈ）、５．０６（ｓ，１Ｈ）、５．７６（ｄ，１Ｈ）、５．７８（ｂｒｓ，１Ｈ）、６．０９〜６．１７（ｍ，２Ｈ）、７．２１（ｄｄ，１Ｈ）
【０１５７】
製造例１２
製造例５において（２Ｅ，４Ｅ）−ヘプタ−２，４−ジエン酸の代わりに（２Ｅ，４Ｅ）−ノナ−２，４−ジエン酸０．９１ｇを用い、また（テトラヒドロ−フラン−３−イル）−メチルアミン塩酸塩の代わりに（３−メチル−オキセタン−３−イル）−メチルアミン塩酸塩０．８１ｇ（参考製造例６）を用いて同様に反応を行って、下式
2012214468.tif 000088
で示される（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−（３−メチル−オキセタン−３−イルメチル）−ノナ−２，４−ジエンアミド（以下、本発明化合物（１２）と記す。）  ０．３１ｇを得た。
【０１５８】
本発明化合物（１２）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：７．２３（１Ｈ，ｄｄ），６．１６−６．１２（２Ｈ，ｍ），５．８２（１Ｈ，ｂｒｓ），５．７７（１Ｈ，ｄ），４．３９（１Ｈ，ｔ），３．５３−３．２３（５Ｈ，ｍ），２．２１−２．１５（２Ｈ，ｍ），１．４５−１．２２（４Ｈ，ｍ），０．９７（３Ｈ，ｓ），０．９１（３Ｈ，ｔ）
【０１５９】
製造例１３
製造例５において（２Ｅ，４Ｅ）−ヘプタ−２，４−ジエン酸の代わりに（２Ｅ，４Ｅ）−オクタ−２，４−ジエン酸０．４２ｇを用い、また（テトラヒドロ−フラン−３−イル）−メチルアミン塩酸塩の代わりに（テトラヒドロ−ピラン−４−イル）−メチルアミン０．５１ｇを用いて同様に反応を行って、下式
2012214468.tif 000089
で示される（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−（テトラヒドロ−ピラン−４−イルメチル）−オクタ−２，４−ジエンアミド（以下、本発明化合物（１３）と記す。）  ０．１２ｇを得た。
【０１６０】
本発明化合物（１３）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：７．２０（１Ｈ，ｄｄ），６．１７−６．０４（２Ｈ，ｍ），５．７４（１Ｈ，ｄ），５．５４（１Ｈ，ｂｒｓ），３．９７（２Ｈ，ｄｄ），３．３６（２Ｈ，ｔｄ），３．２４（２Ｈ，ｔ），２．１３（２Ｈ，ｑ），１．８５−１．７４（１Ｈ，ｍ），１．６５−１．５５（２Ｈ，ｍ），１．５０−１．４０（２Ｈ，ｍ），１．３８−１．２７（２Ｈ，ｍ），０．９１（３Ｈ，ｔ）．
【０１６１】
製造例１４
製造例５において（２Ｅ，４Ｅ）−ヘプタ−２，４−ジエン酸の代わりに（２Ｅ，４Ｅ）−ノナ−２，４−ジエン酸０．４６ｇを用い、また（テトラヒドロ−フラン−３−イル）−メチルアミン塩酸塩の代わりに（テトラヒドロ−ピラン−４−イル）−メチルアミン０．５１ｇを用いて同様に反応を行って、下式
2012214468.tif 000090
で示される（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−（テトラヒドロ−ピラン−４−イルメチル）−ノナ−２，４−ジエンアミド（以下、本発明化合物（１４）と記す。）  ０．４１ｇを得た。
【０１６２】
本発明化合物（１４）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：７．２０（１Ｈ，ｄｄ），６．１６−６．０４（２Ｈ，ｍ），５．７３（１Ｈ，ｄ），５．５２（１Ｈ，ｂｒｓ），３．９７（２Ｈ，ｄｄ），３．３６（２Ｈ，ｔｄ），３．２４（２Ｈ，ｔ），２．１５（２Ｈ，ｑ），１．８５−１．７４（１Ｈ，ｍ），１．６５−１．５５（２Ｈ，ｍ），１．４４−１．２７（６Ｈ，ｍ），０．９０（３Ｈ，ｔ）
【０１６３】
製造例１５
製造例１において、（２Ｅ，４Ｅ）−オクタジエン酸の代わりに（２Ｅ，４Ｅ）−ノナ−２，４，８−トリエン酸（参考製造例７）５２ｍｇを用いて同様に反応を行って、下式
2012214468.tif 000091
で示される（２Ｅ，４Ｅ、８）−Ｎ−（テトラヒドロ−フラン−２−イルメチル）−ノナ−２，４，８−トリエンアミド（以下、本発明化合物（１５）と記す。）３９ｍｇを得た。
【０１６４】
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．５６（ｍ，１Ｈ）、１．８８〜２．００（ｍ，３Ｈ）、２．１９（ｍ，２Ｈ）、２．２４（ｍ，２Ｈ）、３．２３（ｍ，１Ｈ）、３．６５（ｍ，１Ｈ）、３．７３（ｍ，１Ｈ）、３．８５（ｍ，１Ｈ）、３．９８（ｍ，１Ｈ）、５．０３（ｍ，２Ｈ）、５．７５〜５．８５（ｍ，３Ｈ）、６．０６〜６．１６（ｍ，２Ｈ）、７．１９（ｄｄ，１Ｈ）
【０１６５】
製造例１６
製造例１において、（２Ｅ，４Ｅ）−オクタ−２，４−ジエン酸の代わりに（２Ｅ，４Ｅ）−ノナ−２，４，８−トリエン酸（参考製造例７）０．４７ｇを用い、また（テトラヒドロ−フラン−２−イル）−メチルアミンの代わりに（テトラヒドロ−フラン−３−イル）−メチルアルミン０．６０ｇを用いて同様に反応を行って、下式
2012214468.tif 000092
で示される（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−（テトラヒドロ−フラン−３−イルメチル）−ノナ−２，４，８−トリエンアミド（以下、本発明化合物（１６）と記す。）０．４４ｇを得た。
【０１６６】
本発明化合物（１６）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．６４（ｍ，１Ｈ）、２．０６（ｍ，１Ｈ）、２．２２（ｍ，２Ｈ）、２．２６（ｍ，２Ｈ）、２．５０（ｍ，１Ｈ）、３．３７（ｍ，２Ｈ）、３．５６（ｍ，１Ｈ）、３．７３（ｍ，１Ｈ）、３．８２（ｍ，１Ｈ）、３．８９（ｍ，１Ｈ）、５．０５（ｍ，２Ｈ）、５．６１（ｂｒｓ，１Ｈ）、５．７３〜６．１５（ｍ，４Ｈ）、７．２１（ｄｄ，１Ｈ）
【０１６７】
製造例１７
製造例１において（２Ｅ，４Ｅ）−オクタ−２，４−ジエン酸の代わりに（２Ｅ，４Ｅ）−デカ−２，４−ジエン−９−イン酸（参考製造例８）７６ｍｇを用い同様に反応を行って、下式
2012214468.tif 000093
で示される（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−（テトラヒドロ−フラン−２−イルメチル）−デカ−２，４−ジエン−９−インアミド（以下、本発明化合物（１７）と記す。）７１ｍｇを得た。
【０１６８】
本発明化合物（１７）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．５４〜１．６９（ｍ，３Ｈ）、１．８６〜２．０１（ｍ，４Ｈ）、２．２１〜２．３１（ｍ，４Ｈ）、３．２０〜３．２５（ｍ，１Ｈ）、３．６９（ｍ，１Ｈ）、３．７７（ｍ，１Ｈ）、３．８７（ｍ，１Ｈ）、３．９８（ｍ，１Ｈ）、５．７８（ｄ，１Ｈ，Ｊ  ＝  １５．２  Ｈｚ）、５．９１（ｂｒｓ，１Ｈ）、６．０４〜６．２１（ｍ，２Ｈ）、７．２１（ｄｄ，１Ｈ）
【０１６９】
製造例１８
製造例１において、（２Ｅ，４Ｅ）−オクタ−２，４−ジエン酸の代わりに（２Ｅ，４Ｅ）−デカ−２，４，９−トリエン酸（参考製造例９）０．３０ｇを用い同様に反応を行って、下式
2012214468.tif 000094
で示される（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−（テトラヒドロ−フラン−２−イルメチル）−デカ−２，４，９−トリエンアミド（以下、本発明化合物（１８）と記す。）０．１６ｇを得た。
【０１７０】
本発明化合物（１８）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．５４〜１．５８（ｍ，３Ｈ）、１．８８〜１．９３（ｍ，２Ｈ）、１．９８（ｍ，１Ｈ）、２．０６（ｍ，２Ｈ）、２．１８（ｍ，２Ｈ）、３．２３（ｍ，１Ｈ）、３．６５（ｍ，１Ｈ）、３．７６（ｍ，１Ｈ）、３．８７（ｍ，１Ｈ）、３．９８（ｍ，１Ｈ）、４．９８〜５．０３（ｍ，２Ｈ）、５．７４〜５．８４（ｍ，３Ｈ）、６．０６〜６．１３（ｍ，２Ｈ）、７．２０（ｄｄ，１Ｈ）
【０１７１】
製造例１９
製造例１において、（２Ｅ，４Ｅ）−オクタ−２，４−ジエン酸の代わりに（２Ｅ，４Ｅ）−６−ブチルオキシヘキサ−２，４−ジエン酸（参考製造例１０）０．５１ｇを用い同様に反応を行って、下式
2012214468.tif 000095
で示される（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−（テトラヒドロ−フラン−２−イルメチル）−６−ブチルオキシヘキサ−２，４−ジエンアミド（以下、本発明化合物（１９）と記す。）０．４９ｇを得た。
【０１７２】
本発明化合物（１９）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：０．９１（ｔ，３Ｈ）、１．２８（ｍ，２Ｈ）、１．４０（ｍ，２Ｈ）、１．５７（ｍ，２Ｈ）、１．９４（ｍ，２Ｈ）、１．９９（ｍ，１Ｈ）、３．２４（ｍ，１Ｈ）、３．４５（ｍ，２Ｈ）、３．６７（ｍ，１Ｈ）、３．７７（ｍ，１Ｈ）、３．８７（ｍ，１Ｈ）、３．９９（ｍ，１Ｈ）、４．０６（ｍ，１Ｈ）、５．８５（ｄ，１Ｈ，Ｊ  ＝  １５．２  Ｈｚ）、５．８７（ｂｒｓ，１Ｈ）、６．１０（ｄｔ，１Ｈ）、６．３２（ｍ，１Ｈ）、７．２４（ｄｄ，１Ｈ）
【０１７３】
製造例２０
（２ＥＺ，４Ｅ）−３−メチルノナ−２，４−ジエン酸（（２Ｅ，４Ｅ）体：（２Ｚ，４Ｅ）体＝２：１）（８８２ｍｇ，５．２５ｍｍｏｌ）及び（テトラヒドロ−フラン−２−イル）−メチルアミン（６９０ｍｇ，６．８３ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１５ｍＬ）に仕込み、氷冷下でトリエチルアミン１．５ｍＬを加えた後、ベンゾトリアゾール−１−イルオキシトリス（ジメチルアミノ）ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート（３．００ｇ、６．７８ｍｍｏｌ）を少しづつ加えた。氷冷下で１時間攪拌後、室温で１２時間攪拌した後、反応液を５％塩酸２０ｍＬ、および氷水５０ｍＬに注加し、これを酢酸エチル１００ｍＬで２回抽出した。酢酸エチル層を合わせ、飽和重曹水５０ｍＬ、飽和食塩水５０ｍＬで順次洗浄後、該有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧条件下に濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、より極性の高いフラクションとして下式
2012214468.tif 000096
で示される（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−（テトラヒドロ−フラン−２−イルメチル）−３−メチルノナ−２，４−ジエンアミド（以下、本発明化合物（２０）と記す。）０．３９ｇを得た。
【０１７４】
本発明化合物（２０）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：０．９０（ｔ，３Ｈ）、１．３０〜１．４２（ｍ，４Ｈ）、１．５５（ｍ，１Ｈ）、１．８８〜２．００（ｍ，３Ｈ）、２．１６（ｍ，２Ｈ）、２．２６（ｓ，３Ｈ）、３．２０（ｍ，１Ｈ）、３．６１（ｍ，１Ｈ）、３．７６（ｍ，１Ｈ）、３．８４（ｍ，１Ｈ）、３．９７（ｍ，１Ｈ）、５．５９（ｓ，１Ｈ）、５．８０（ｂｒｓ，１Ｈ）、６．０２〜６．０４（ｍ，２Ｈ）
【０１７５】
製造例２１
製造例２０において、（２ＥＺ，４Ｅ）−３−メチルノナ−２，４−ジエン酸（（２Ｅ、４Ｅ）体：（２Ｚ，４Ｅ）体＝２：１）の代わりに（２ＥＺ，４Ｅ）−３−メチルデカ−２，４−ジエン酸（（２Ｅ，４Ｅ）体：（２Ｚ，４Ｅ）体＝２：１）０．４４ｇを用い同様に反応を行って、下式
2012214468.tif 000097
で示される（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−（テトラヒドロ−フラン−２−イルメチル）−３−メチルデカ−２，４−ジエンアミド（以下、本発明化合物（２１）と記す。）０．１９ｇを得た。
【０１７６】
本発明化合物（２１）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：０．８９（ｔ，３Ｈ）、１．２９〜１．６１（ｍ，７Ｈ）、１．８８〜２．００（ｍ，３Ｈ）、２．１３（ｍ，２Ｈ）、２．２６（ｓ，３Ｈ）、３．２０（ｍ，１Ｈ）、３．６２（ｍ，１Ｈ）、３．７６（ｍ，１Ｈ）、３．８６（ｍ，１Ｈ）、３．９７（ｍ，１Ｈ）、５．５９（ｓ，１Ｈ）、５．８０（ｂｒｓ，１Ｈ）、６．０２〜６．０４（ｍ，２Ｈ）
【０１７７】
製造例２２
製造例２０において、（テトラヒドロ−フラン−２−イル）−メチルアミンの代わりに（テトラヒドロ−フラン−３−イル）−メチルアミン０．４２ｇを用いて同様に反応を行って、下式
2012214468.tif 000098
で示される（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−（テトラヒドロ−フラン−３−イルメチル）−３−メチルノナ−２，４−ジエンアミド（以下、本発明化合物（２２）と記す。）０．１６ｇを得た。
【０１７８】
本発明化合物（２２）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：０．９１（ｔ，３Ｈ）、１．２６〜１．４３（ｍ，４Ｈ）、１．６４（ｍ，１Ｈ）、２．０３（ｍ，１Ｈ）、２．１４（ｍ，２Ｈ）、２．２６（ｓ，３Ｈ）、２．５１（ｍ，１Ｈ）、３．３４（ｍ，２Ｈ）、３．５５（ｍ，１Ｈ）、３．７５（ｍ，１Ｈ）、３．８２（ｍ，１Ｈ）、３．８８（ｍ，１Ｈ）、５．５７（ｓ，１Ｈ）、５．５８（ｂｒｓ，１Ｈ）、６．０３〜６．０５（ｍ，２Ｈ）
【０１７９】
製造例２３
製造例２０において、（２ＥＺ，４Ｅ）−３−メチルノナ−２，４−ジエン酸（（２Ｅ，４Ｅ）体：（２Ｚ，４Ｅ）体＝２：１）の代わりに（２ＥＺ，４Ｅ）−３−メチルデカ−２，４−ジエン酸（（２Ｅ，４Ｅ）体：（２Ｚ，４Ｅ）体＝２：１）０．４０ｇを用い、また、（テトラヒドロ−フラン−２−イル）−メチルアミンの代わりに（テトラヒドロ−フラン−３−イル）−メチルアミン０．２５ｇを用いて同様に反応を行って、下式
2012214468.tif 000099
で示される（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−（テトラヒドロ−フラン−３−イルメチル）−３−メチルデカ−２，４−ジエンアミド（以下、本発明化合物（２３）と記す。）０．１１ｇを得た。
【０１８０】
本発明化合物（２３）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：０．８９（ｔ，３Ｈ）、１．２８〜１．４４（ｍ，６Ｈ）、１．６４（ｍ，１Ｈ）、２．１２（ｍ，１Ｈ）、２．１５（ｍ，２Ｈ）、２．２６（ｓ，３Ｈ）、２．５１（ｍ，１Ｈ）、３．３２（ｍ，２Ｈ）、３．５５（ｍ，１Ｈ）、３．７５（ｍ，１Ｈ）、３．８２（ｍ，１Ｈ）、３．８８（ｍ，１Ｈ）、５．５８（ｓ，１Ｈ）、５．６８（ｂｒｓ，１Ｈ）、６．０３〜６．０５（ｍ，２Ｈ）
【０１８１】
製造例２４
製造例２０において、（テトラヒドロ−フラン−２−イル）−メチルアミンの代わりに（テトラヒドロ−ピラン−４−イル）−メチルアミン１．３ｇを用いて同様に反応を行って、下式
2012214468.tif 000100
で示される（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−（テトラヒドロ−ピラン−４−イルメチル）−３−メチルノナ−２，４−ジエンアミド（以下、本発明化合物（２４）と記す。）０．３５ｇを得た。
【０１８２】
本発明化合物（２４）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：０．９１（ｔ，３Ｈ）、１．３０〜１．４２（ｍ，６Ｈ）、１．６４（ｍ，２Ｈ）、１．７８（ｍ，１Ｈ）、２．１６（ｍ，２Ｈ）、２．２６（ｓ，３Ｈ）、３．２０（ｍ，２Ｈ）、３．３６（ｍ，２Ｈ）、３．９７（ｍ，２Ｈ）、５．５５（ｂｒｓ，１Ｈ）、５．５７（ｓ，１Ｈ）、６．０３〜６．０５（ｍ，２Ｈ）
【０１８３】
製造例２５
製造例１において、（２Ｅ，４Ｅ）−オクタ−２，４−ジエン酸の代わりに（２Ｅ，４Ｅ）−ノナ−２，４−ジエン酸１．９ｇを用い、また（テトラヒドロ−フラン−２−イル）−メチルアミンの代わりに（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）−メチルアミン１．８ｇを用いて同様に反応を行って、下式
2012214468.tif 000101
で示される（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イルメチル）−ノナ−２，４−ジエンアミド（以下、本発明化合物（２５）と記す。）１．４ｇを得た。
【０１８４】
本発明化合物（２５）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：０．９１（ｔ，３Ｈ）、１．２４−１．４４（ｍ，４Ｈ）、１．３５（ｓ，３Ｈ）、１．４３（ｓ，３Ｈ）、２．１６（ｍ，２Ｈ）、３．３７（ｍ，１Ｈ）、３．６２−３．６６（ｍ，２Ｈ）、４．０６（ｍ，１Ｈ）、４．２６（ｍ，１Ｈ）、５．７６（ｄ，１Ｈ）、５．７８（ｂｒｓ，１Ｈ）、６．０８−６．１３（ｍ，２Ｈ）、７．２０（ｄｄ，１Ｈ）
【０１８５】
製造例２６
製造例１において（２Ｅ，４Ｅ）−オクタ−２，４−ジエン酸の代わりに（２Ｅ，４Ｅ）−デカ−２，４−ジエン酸０．７０ｇを用い、また（テトラヒドロ−フラン−２−イル）−メチルアミンの代わりに（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）−メチルアミン０．７１ｇを用いて同様に反応を行って、下式
2012214468.tif 000102
で示される（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イルメチル）−デカ−２，４−ジエンアミド（以下、本発明化合物（２６）と記す。）０．４４ｇを得た。
【０１８６】
本発明化合物（２６）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：０．８９（ｔ，３Ｈ）、１．２４−１．４４（ｍ，６Ｈ）、１．３５（ｓ，３Ｈ）、１．４４（ｓ，３Ｈ）、２．１６（ｍ，２Ｈ）、３．３７（ｍ，１Ｈ）、３．６３−３．６６（ｍ，２Ｈ）、４．０６（ｍ，１Ｈ）、４．２６（ｍ，１Ｈ）、５．７６（ｄ，１Ｈ）、５．８３（ｂｒｓ，１Ｈ）、６．０５−６．１５（ｍ，２Ｈ）、７．２０（ｄｄ，１Ｈ）
【０１８７】
製造例２７
製造例５において（２Ｅ，４Ｅ）−ヘプタ−２，４−ジエン酸の代わりに（２Ｅ，４Ｅ）−７−メチルオクタ−２，４−ジエン酸０．５０ｇを用いて同様に反応を行って、下式
2012214468.tif 000103
で示される（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−（テトラヒドロ−フラン−３−イルメチル）  −７−メチルオクタ−２，４−ジエンアミド（以下、本発明化合物（２７）と記す。）０．３２ｇを得た。
【０１８８】
本発明化合物（２７）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：０．９０（６Ｈ，ｄ），１．５５−１．７５（２Ｈ，ｍ），２．００−２．０９（３Ｈ，ｍ），２．４７−２．５７（１Ｈ，ｍ），３．３６（２Ｈ，ｄｔ），３．５６（１Ｈ，ｄｄ），３．７４（１Ｈ，ｄｄ），３．８１（１Ｈ，ｄｄ），３．８９（１Ｈ，ｔｄ），５．５９（１Ｈ，ｓ），５．７４（１Ｈ，ｄ），６．０３−６．１６（２Ｈ，ｍ），７．２１（１Ｈ，ｄｄ）．
【０１８９】
製造例２８
製造例５において（２Ｅ，４Ｅ）−ヘプタ−２，４−ジエン酸の代わりに（２Ｅ，４Ｅ）−７−メチルオクタ−２，４−ジエン酸０．５０ｇを用い、また（テトラヒドロ−フラン−３−イル）−メチルアミン塩酸塩の代わりに（テトラヒドロ−ピラン−４−イル）−メチルアミン０．４３ｇを用いて同様に反応を行って、下式
2012214468.tif 000104
で示される（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−（テトラヒドロ−ピラン−４−イルメチル）  −７−メチルオクタ−２，４−ジエンアミド（以下、本発明化合物（２８）と記す。）０．２８ｇを得た。
【０１９０】
本発明化合物（２８）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：０．９０（６Ｈ，ｄ），１．３３  （２Ｈ，ｄｑ），１．５６−１．６５（２Ｈ，ｍ），１．６６−１．７４（１Ｈ，ｍ），１．７４−１．８５（１Ｈ，  ｍ），２．０４（２Ｈ，ｔ），３．２４（２Ｈ，ｔ），３．３７（２Ｈ，ｄｔ），３．９７（２Ｈ，ｄｄ），５．５３（１Ｈ，  ｓ），５．７４（１Ｈ，ｄ），６．０２−６．１６（２Ｈ，ｍ），７．２１（１Ｈ，ｄｄ）
【０１９１】
製造例２９
製造例５において（２Ｅ，４Ｅ）−ヘプタ−２，４−ジエン酸の代わりに（２Ｅ，４Ｅ）−３−メチルノナ−２，４−ジエン酸（参考製造例１１）０．２５ｇを用い、また（テトラヒドロ−フラン−３−イル）−メチルアミン塩酸塩の代わりに（テトラヒドロ−ピラン−２−イル）−メチルアミン０．２６ｇを用いて同様に反応を行って、下式
2012214468.tif 000105
で示される（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−（テトラヒドロ−ピラン−２−イルメチル）−３−メチルノナ−２，４−ジエンアミド（以下、本発明化合物（２９）と記す。）０．２８ｇを得た。
【０１９２】
本発明化合物（２９）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：０．９０（３Ｈ，ｔ），１．２４−１．６５（９Ｈ，ｍ），１．８０−１．８７（１Ｈ，ｍ），２．１５（２Ｈ，ｄｑ），２．２６（３Ｈ，ｄ），３．０２−３．０９（１Ｈ，ｍ），３．３６−３．４５（２Ｈ，ｍ），３．６２（１Ｈ，ｄｄｄ），３．９２−４．００（１Ｈ，ｍ），５．６０（１Ｈ，ｓ），５．８９（１Ｈ，ｓ），６．０１−６．０４（２Ｈ，ｍ）
【０１９３】
製造例３０
製造例５において（２Ｅ，４Ｅ）−ヘプタ−２，４−ジエン酸の代わりに（２Ｅ，４Ｅ）−ノナ−２，４−ジエン酸（参考製造例１１）０．２３ｇを用い、また（テトラヒドロ−フラン−３−イル）−メチルアミン塩酸塩の代わりに（テトラヒドロ−ピラン−２−イル）−メチルアミン０．２６ｇを用いて同様に反応を行って、下式
2012214468.tif 000106
で示される（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−（テトラヒドロ−ピラン−２−イルメチル）−ノナ−２，４−ジエンアミド（以下、本発明化合物（３０）と記す。）０．３２ｇを得た。
【０１９４】
本発明化合物（３０）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：０．９０（３Ｈ，ｔ），１．２４−１．６３（９Ｈ，ｍ），１．７９−１．８８（１Ｈ，ｍ），２．１５（２Ｈ，ｑ），３．０６−３．１２（１Ｈ，ｍ），３．３８−３．４５（２Ｈ，ｍ），３．６５（１Ｈ，ｄｄｄ），３．９３−４．００（１Ｈ，ｍ），５．７６（１Ｈ，ｄ），５．８８（１Ｈ，ｓ），６．０２−６．１７（２Ｈ，ｍ），７．１９（１Ｈ，ｄｄ）
【０１９５】
製造例３１
窒素雰囲気下、１−（テトラヒドロ−フラン−３−イル）−エチルアミン０．３０ｇ、トリエチルアミン０．２６ｇ及び無水テトラヒドロフラン  ５ｍｌの混合物中を氷浴で冷却した後、（２Ｅ，４Ｅ）−ノナ−２，４−ジエン酸クロリド０．６７ｇを滴下した。滴下終了後、氷浴を取り外して２時間攪拌した。反応混合物を濾過し、濾液を減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2012214468.tif 000107
で示される（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−［１−（テトラヒドロ−フラン−３−イル）−エチル］−ノナ−２，４−ジエンアミド（以下、本発明化合物（３１）と記す。）０．２１ｇを得た。
【０１９６】
本発明化合物（３１）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：０．９０（３Ｈ，ｔ），１．１８（３Ｈ，ｄｄ），１．２８−１．４４（４Ｈ，ｍ），１．７０（１Ｈ，ｔｔ），２．００（１Ｈ，ｄｔ），２．１５（２Ｈ，ｑ），２．２６−２．３４（１Ｈ，ｍ），３．４８（０．５Ｈ，ｔ），３．６６−３．８０（２．０Ｈ，ｍ），３．８４−３．９２（１．５Ｈ，ｍ），４．０６−４．１７（１Ｈ，ｍ），５．３２（０．５Ｈ，ｂｒｓ），５．４６（０．５Ｈ，ｂｒｓ），５．７１（１Ｈ，ｄｄ），６．０６−６．１６（２Ｈ，ｍ），７．１４−７．２２（１Ｈ，ｍ）
【０１９７】
製造例３２
製造例５において（２Ｅ，４Ｅ）−ヘプタ−２，４−ジエン酸の代わりに（２Ｅ，４Ｅ）−３−メチルノナ−２，４−ジエン酸（参考製造例１１）０．６０ｇを用い、また（テトラヒドロ−フラン−３−イル）−メチルアミン塩酸塩の代わりに（１，３−ジオキサン−５−イル）−メチルアミン０．５０ｇを用いて同様に反応を行って、下式
2012214468.tif 000108
で示される（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−（１，３−ジオキサン−５−イルメチル）−３−メチルノナ−２，４−ジエンアミド（以下、本発明化合物（３２）と記す。）０．５２ｇを得た。
【０１９８】
本発明化合物（３２）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：０．９１（３Ｈ，ｔ），１．２９−１．４４（４Ｈ，ｍ），２．００−２．０９（１Ｈ，  ｍ），２．１３−２．１８（２Ｈ，ｍ），２．２６（３Ｈ，ｄ），３．４２（２Ｈ，ｔ），３．７３（２Ｈ，ｄｄ），３．９７（２Ｈ，ｄｄ），４．８３（２Ｈ，ｄｄ），５．５７（１Ｈ，  ｓ），５．７０（１Ｈ，ｓ），６．００−６．１０（２Ｈ，ｍ）
【０１９９】
製造例３３
製造例５において（２Ｅ，４Ｅ）−ヘプタ−２，４−ジエン酸の代わりに（２Ｅ，４Ｅ）−ノナ−２，４−ジエン酸０．４６ｇを用い、また（テトラヒドロ−フラン−３−イル）−メチルアミン塩酸塩の代わりに（１，３−ジオキソラン−２−イル）−メチルアミン０．４６ｇを用いて同様に反応を行って、下式
2012214468.tif 000109
で示される（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−（１，３−ジオキソラン−２−イルメチル）−ノナ−２，４−ジエンアミド（以下、本発明化合物（３３）と記す。）０．４８ｇを得た。
【０２００】
本発明化合物（３３）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：０．９０（３Ｈ，ｔ），１．２７−１．４４（４Ｈ，ｍ），２．１５（２Ｈ，ｑ），３．５８（２Ｈ，ｄｄ），３．８６−４．０３（４Ｈ，ｍ），４．９８（１Ｈ，ｔ），５．６７（１Ｈ，ｓ），５．７５（１Ｈ，ｄ），６．０４−６．１７（２Ｈ，ｍ），７．２１（１Ｈ，ｄｄ）
【０２０１】
製造例３４
製造例５において（２Ｅ，４Ｅ）−ヘプタ−２，４−ジエン酸の代わりに（２Ｅ，４Ｅ）−３−メチルノナ−２，４−ジエン酸（参考製造例１１）０．５１ｇを用い、また（テトラヒドロ−フラン−３−イル）−メチルアミン塩酸塩の代わりに（１，３−ジオキソラン−２−イル）−メチルアミン０．４６ｇを用いて同様に反応を行って、下式
2012214468.tif 000110
で示される（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−（１，３−ジオキソラン−２−イルメチル）−３−メチルノナ−２，４−ジエンアミド（以下、本発明化合物（３４）と記す。）０．４３ｇを得た。
【０２０２】
本発明化合物（３４）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：０．９１（３Ｈ，ｔ），１．２８−１．４４（４Ｈ，ｍ），２．１０−２．１８（２Ｈ，ｍ），２．２６（３Ｈ，ｄ），３．５５（２Ｈ，ｄｄ），３．８６−４．０３（４Ｈ，ｍ），４．９８（１Ｈ，ｔ），５．５９（１Ｈ，ｓ），５．６５（１Ｈ，ｓ），６．０２−６．０５（２Ｈ，ｍ）
【０２０３】
製造例３５
製造例５において（２Ｅ，４Ｅ）−ヘプタ−２，４−ジエン酸の代わりに（２Ｅ，４Ｅ）−３−メチルノナ−２，４−ジエン酸（参考製造例１１）０．３４ｇを用い、また（テトラヒドロ−フラン−３−イル）−メチルアミン塩酸塩の代わりに（１，３−ジオキソラン−４−イル）−メチルアミン０．２５ｇを用いて同様に反応を行って、下式
2012214468.tif 000111
で示される（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−（１，３−ジオキソラン−４−イルメチル）−３−メチルノナ−２，４−ジエンアミド（以下、本発明化合物（３５）と記す。）０．４４ｇを得た。
【０２０４】
本発明化合物（３５）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：０．９１（３Ｈ，ｔ），１．２９−１．４５（４Ｈ，ｍ），２．１４−２．１９（２Ｈ，ｍ），２．２８（３Ｈ，ｄ），３．８８−３．９７（４Ｈ，ｍ），４．０１−４．０６（１Ｈ，ｍ），４．７６（１Ｈ，ｄ），５．０１（１Ｈ，ｄ），５．６６（１Ｈ，ｓ），６．０４−６．０７（２Ｈ，ｍ），６．３６（１Ｈ，ｄ）
【０２０５】
製造例３６
製造例５において（２Ｅ，４Ｅ）−ヘプタ−２，４−ジエン酸の代わりに（２Ｅ，４Ｅ）−３−メチルノナ−２，４−ジエン酸（参考製造例１１）０．３４ｇを用い、また（テトラヒドロ−フラン−３−イル）−メチルアミン塩酸塩の代わりに（１，４−ジオキサン−２−イル）−メチルアミン０．２８ｇを用いて同様に反応を行って、下式
2012214468.tif 000112
で示される（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−（１，４−ジオキサン−２−イルメチル）−３−メチルノナ−２，４−ジエンアミド（以下、本発明化合物（３６）と記す。）０．１７ｇを得た。
【０２０６】
本発明化合物（３６）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：０．９１（３Ｈ，ｔ），１．３６（４Ｈ，ｄｑ），２．１２−２．１８（２Ｈ，ｍ），２．２６（３Ｈ，ｓ），３．１４−３．２０（１Ｈ，ｍ），３．３４（１Ｈ，ｄｄ），３．４９−３．５６（１Ｈ，ｍ），３．６０（１Ｈ，ｄｄ），３．６６−３．７９（５Ｈ，  ｍ），５．５９（１Ｈ，ｓ），５．７８（１Ｈ，ｓ），６．０３−６．０６（２Ｈ，ｍ）
【０２０７】
製造例３７
製造例５において（２Ｅ，４Ｅ）−ヘプタ−２，４−ジエン酸の代わりに（２Ｅ，４Ｅ）−３−メチルノナ−２，４−ジエン酸（参考製造例１１）０．２０ｇを用い、また（テトラヒドロ−フラン−３−イル）−メチルアミン塩酸塩の代わりに（テトラヒドロ−ピラン−３−イル）−メチルアミン０．１２ｇを用いて同様に反応を行って、下式
2012214468.tif 000113
で示される（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−（テトラヒドロ−ピラン−３−イルメチル）−３−メチルノナ−２，４−ジエンアミド（以下、本発明化合物（３７）と記す。）０．１９ｇを得た。
【０２０８】
本発明化合物（３７）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：０．９１（３Ｈ，ｔ），１．２５−１．４５（４Ｈ，ｍ），１．５３−１．６８（３Ｈ，ｍ），１．７７−１．８９（２Ｈ，  ｍ），２．１１−２．１９（２Ｈ，  ｍ），２．２６（３Ｈ，ｄ），３．１８−３．２３（３Ｈ，ｍ），３．３８−３．４４（１Ｈ，  ｍ），３．８０−３．８９（２Ｈ，ｍ），５．４９（１Ｈ，ｂｒｓ），５．５７（１Ｈ，ｄ），６．０２−６．０５（２Ｈ，ｍ）
【０２０９】
製造例３８
製造例５において（２Ｅ，４Ｅ）−ヘプタ−２，４−ジエン酸の代わりに（２Ｅ，４Ｅ）−ノナ−２，４−ジエン酸０．２１ｇを用い、また（テトラヒドロ−フラン−３−イル）−メチルアミン塩酸塩の代わりに（テトラヒドロ−ピラン−３−イル）−メチルアミン０．１１ｇを用いて同様に反応を行って、下式
2012214468.tif 000114
で示される（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−（テトラヒドロ−ピラン−３−イルメチル）−ノナ−２，４−ジエンアミド（以下、本発明化合物（３８）と記す。）０．１５ｇを得た。
【０２１０】
本発明化合物（３８）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：０．９０（３Ｈ，ｔ），１．２３−１．４４（４Ｈ，ｍ），１．５４−１．６７（３Ｈ，ｍ），１．７８−１．８８（２Ｈ，ｍ），２．１５（２Ｈ，ｑ），３．１８−３．２６（３Ｈ，ｍ），３．３７−３．４５（１Ｈ，ｍ），３．７９−３．８９（２Ｈ，ｍ），５．５０（１Ｈ，ｓ），５．７３（１Ｈ，ｄ），６．０４−６．１７（２Ｈ，ｍ），７．１９（１Ｈ，ｄｄ）
【０２１１】
製造例３９
製造例５において（２Ｅ，４Ｅ）−ヘプタ−２，４−ジエン酸の代わりに（２Ｅ，４Ｅ）−ノナ−２，４−ジエン酸０．１５ｇを用い、また（テトラヒドロ−フラン−３−イル）−メチルアミン塩酸塩の代わりに（５−エチル−１，３−ジオキサン−５−イル）−メチルアミン０．１７ｇを用いて同様に反応を行って、下式
2012214468.tif 000115
で示される（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−（５−エチル−１，３−ジオキサン−５−イルメチル）−ノナ−２，４−ジエンアミド（以下、本発明化合物（３９）と記す。）０．１１ｇを得た。
【０２１２】
本発明化合物（３９）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：０．８７−０．９２（６Ｈ，ｍ），１．２３−１．４４（６Ｈ，ｍ），２．１５（２Ｈ，ｑ），３．５３（２Ｈ，ｄ），３．５７（２Ｈ，ｄ），３．７９（２Ｈ，ｄ），４．６７（１Ｈ，ｄ），４．９７（１Ｈ，ｄ），５．７６（１Ｈ，ｄ），５．８１（１Ｈ，ｂｒｓ），６．０３−６．１８（２Ｈ，ｍ），７．２０（１Ｈ，ｄｄ）
【０２１３】
製造例４０
製造例５において（２Ｅ，４Ｅ）−ヘプタ−２，４−ジエン酸の代わりに（２Ｅ，４Ｅ）−ノナ−２，４−ジエン酸０．１５ｇを用い、また（テトラヒドロ−フラン−３−イル）−メチルアミン塩酸塩の代わりに（１，４−ジオキサン−２−イル）−メチルアミン０．１４ｇを用いて同様に反応を行って、下式
2012214468.tif 000116
で示される（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−（１，４−ジオキサン−２−イルメチル）−ノナ−２，４−ジエンアミド（以下、本発明化合物（４０）と記す。）０．１２ｇを得た。
【０２１４】
本発明化合物（４０）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：０．９０（３Ｈ，ｔ），１．２８−１．４４（４Ｈ，ｍ），２．１６（２Ｈ，ｑ），３．２０（１Ｈ，ｄｄｄ），３．３３（１Ｈ，ｄｄ），３．５４−３．６２（２Ｈ，ｍ），３．６７−３．８０（５Ｈ，ｍ），５．７６（１Ｈ，ｄ），５．８１（１Ｈ，ｂｒｓ），６．０４−６．１８（２Ｈ，ｍ），７．２０  （１Ｈ，  ｄｄ）
【０２１５】
製造例４１
製造例５において（２Ｅ，４Ｅ）−ヘプタ−２，４−ジエン酸の代わりに（２Ｅ，４Ｅ）−ノナ−２，４−ジエン酸０．２０ｇを用い、また（テトラヒドロ−フラン−３−イル）−メチルアミン塩酸塩の代わりに（３−メチル−テトラヒドロ−フラン−３−イル）−メチルアミン０．３０ｇを用いて同様に反応を行って、下式
2012214468.tif 000117
で示される（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−（３−メチル−テトラヒドロ−フラン−３−イルメチル）−ノナ−２，４−ジエンアミド（以下、本発明化合物（４１）と記す。）０．２９ｇを得た。
【０２１６】
本発明化合物（４１）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：０．９０（３Ｈ，ｔ），１．１２（３Ｈ，ｓ），１．２８−１．４５（４Ｈ，ｍ），１．６５−１．７０（１Ｈ，ｍ），１．８２−１．９０（１Ｈ，ｍ），２．１６（２Ｈ，ｑ），３．３１−３．４３（３Ｈ，ｍ），３．６６（１Ｈ，ｄ），３．８１−３．８８（１Ｈ，ｍ），３．９０−３．９７（１Ｈ，ｍ），５．７４（１Ｈ，ｂｒｓ），５．７６（１Ｈ，ｄ），６．０４−６．１７（２Ｈ，ｍ），７．２０（１Ｈ，ｄｄ）
【０２１７】
製造例４２
製造例５において（２Ｅ，４Ｅ）−ヘプタ−２，４−ジエン酸の代わりに（２Ｅ，４Ｅ）−ノナ−２，４−ジエン酸０．２０ｇを用い、また（テトラヒドロ−フラン−３−イル）−メチルアミン塩酸塩の代わりに２−（テトラヒドロ−フラン−２−イル）−エチルアミン０．２９ｇを用いて同様に反応を行って、下式
2012214468.tif 000118
で示される（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−［２−（テトラヒドロ−フラン−２−イル）−エチル］−ノナ−２，４−ジエンアミド（以下、本発明化合物（４２）と記す。）０．１３ｇを得た。
【０２１８】
本発明化合物（４２）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：０．９０（３Ｈ，ｔ），１．２７−１．４３（４Ｈ，ｍ），１．４６−１．５５（１Ｈ，ｍ），１．５９−１．７２（１Ｈ，ｍ），１．８０−１．９３（３Ｈ，ｍ），１．９８−２．０６（１Ｈ，ｍ），２．１４（２Ｈ，ｑ），３．３２（１Ｈ，ｄｑ），３．６１（１Ｈ，ｄｔ），３．７４（１Ｈ，ｔｄ），３．８５−３．９４（２Ｈ，ｍ），５．７４（１Ｈ，  ｄ），６．０１−６．１６（２Ｈ，ｍ），６．３０（１Ｈ，ｓ），７．１６（１Ｈ，ｄｄ）
【０２１９】
製造例４３
製造例５において（２Ｅ，４Ｅ）−ヘプタ−２，４−ジエン酸の代わりに（２Ｅ，４Ｅ）−ノナ−２，４−ジエン酸０．２０ｇを用い、また（テトラヒドロ−フラン−３−イル）−メチルアミン塩酸塩の代わりに２−（テトラヒドロ−フラン−３−イル）−エチルアミン塩酸塩０．３９ｇを用いて同様に反応を行って、下式
2012214468.tif 000119
で示される（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−［２−（テトラヒドロ−フラン−３−イル）−エチル］−ノナ−２，４−ジエンアミド（以下、本発明化合物（４３）と記す。）０．１３ｇを得た。
【０２２０】
本発明化合物（４３）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：０．９０（３Ｈ，ｔ），１．２７−１．４４（４Ｈ，ｍ），１．５０−１．６８（３Ｈ，ｍ），２．０４−２．２６（４Ｈ，ｍ），３．３２−３．４０（３Ｈ，ｍ），３．７５（１Ｈ，ｑ），３．８３−３．９４（２Ｈ，ｍ），５．５１（１Ｈ，ｓ），５．７２（１Ｈ，ｄ），６．０３−６．１６（２Ｈ，ｍ），７．１９（１Ｈ，ｄｄ）
【０２２１】
製造例４４
製造例５において（２Ｅ，４Ｅ）−ヘプタ−２，４−ジエン酸の代わりに（２Ｅ，４Ｅ）−ノナ−２，４−ジエン酸０．２０ｇを用い、また（テトラヒドロ−フラン−３−イル）−メチルアミン塩酸塩の代わりに２−（テトラヒドロ−ピラン−４−イル）−エチルアミン０．３４ｇを用いて同様に反応を行って、下式
2012214468.tif 000120
で示される（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−［２−（テトラヒドロ−ピラン−４−イル）−エチル］−ノナ−２，４−ジエンアミド（以下、本発明化合物（４３）と記す。）０．１１ｇを得た。
【０２２２】
本発明化合物（４４）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：０．９０（３Ｈ，ｔ），１．２５−１．６６（１１Ｈ，ｍ），２．１５（２Ｈ，ｑ），３．３３−３．４１（４Ｈ，ｍ），３．９５（２Ｈ，ｄｄ），５．４０（１Ｈ，ｓ），５．７２（１Ｈ，ｄ），６．０３−６．１７（２Ｈ，ｍ），７．１９（１Ｈ，  ｄｄ）
【０２２３】
製造例４５
製造例５において（２Ｅ，４Ｅ）−ヘプタ−２，４−ジエン酸の代わりに（２Ｅ，４Ｅ）−デカ−２，４−ジエン−９−イン酸（参考製造例８）０．５０ｇを用いて同様に反応を行って、下式
2012214468.tif 000121
で示される（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−（テトラヒドロ−フラン−３−イルメチル）−デカ−２，４−ジエン−９−インアミド（以下、本発明化合物（４５）と記す。）０．２０ｇを得た。
【０２２４】
本発明化合物（４５）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．５７−１．６９（３Ｈ，ｍ），１．９６（１Ｈ，ｔ），２．０１−２．１２（１Ｈ，ｍ），２．１５−２．３１（４Ｈ，ｍ），２．４２−２．５６（１Ｈ，ｍ），３．２９−３．４０（２Ｈ，ｍ），３．５０−３．５９（１Ｈ，ｍ），３．６９−３．９１（３Ｈ，ｍ），５．７０（１Ｈ，ｓ），５．７６（１Ｈ，ｄ），６．０１−６．０９（１Ｈ，ｍ），６．１４−６．２１（１Ｈ，ｍ），７．１９（１Ｈ，ｄｄ）
【０２２５】
製造例４６
製造例５において（２Ｅ，４Ｅ）−ヘプタ−２，４−ジエン酸の代わりに（２Ｅ，４Ｅ）−デカ−２，４−ジエン−９−イン酸（参考製造例８）０．５０ｇを用い、また（テトラヒドロ−フラン−３−イル）−メチルアミン塩酸塩の代わりに（テトラヒドロ−ピラン−４−イル）−メチルアミン０．５２ｇを用いて同様に反応を行って、下式
2012214468.tif 000122
で示される（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−（テトラヒドロ−ピラン−４−イルメチル）−デカ−２，４−ジエン−９−インアミド（以下、本発明化合物（４６）と記す。）０．２６ｇを得た。
【０２２６】
本発明化合物（４６）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：  １．３１（２Ｈ，ｄｑ），１．５２−１．６６（４Ｈ，ｍ），１．７２−１．８５（１Ｈ，ｍ），１．９７（１Ｈ，ｔ），２．１９（２Ｈ，ｄｔ），２．２８（２Ｈ，ｄｔ），３．２４（２Ｈ，ｔ），３．３６（２Ｈ，ｔ），３．９２−３．９９（２Ｈ，ｍ），５．５１（１Ｈ，ｓ），５．７５（１Ｈ，ｄ），５．９７−６．０７（１Ｈ，ｍ），６．１２−６．２０（１Ｈ，ｍ），７．１９（１Ｈ，ｄｄ）
【０２２７】
製造例４７
製造例５において（２Ｅ，４Ｅ）−ヘプタ−２，４−ジエン酸の代わりに（２Ｅ，４Ｅ）−ウンデカ−２，４−ジエン−１０−イン酸０．４５ｇを用い、また（テトラヒドロ−フラン−３−イル）−メチルアミン塩酸塩の代わりに（テトラヒドロ−フラン−２−イル）−メチルアミン０．３８ｇを用いて同様に反応を行って、下式
2012214468.tif 000123
で示される（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−（テトラヒドロ−フラン−２−イルメチル）−ウンデカ−２，４−ジエン−１０−インアミド（以下、本発明化合物（４７）と記す。）０．２９ｇを得た。
【０２２８】
本発明化合物（４７）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：  １．４６−１．５９（５Ｈ，ｍ），１．８１−２．０２（４Ｈ，ｍ），２．１２−２．２４（４Ｈ，ｍ），３．１７−３．２６（１Ｈ，ｍ），３．５７−３．６７（１Ｈ，ｍ），３．７０−３．７７（１Ｈ，ｍ），３．８１−３．８９（１Ｈ，ｍ），３．９１−３．９９（１Ｈ，ｍ），５．７８（１Ｈ，ｄ），５．９７（１Ｈ，ｓ），５．９９−６．１８（２Ｈ，ｍ），７．２０（１Ｈ，ｄｄ）
【０２２９】
製造例４８
製造例５において（２Ｅ，４Ｅ）−ヘプタ−２，４−ジエン酸の代わりに（２Ｅ，４Ｅ）−ウンデカ−２，４−ジエン−１０−イン酸０．４５ｇを用いて同様に反応を行って、下式
2012214468.tif 000124
で示される（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−（テトラヒドロ−フラン−３−イルメチル）−ウンデカ−２，４−ジエン−１０−インアミド（以下、本発明化合物（４８）と記す。）０．２４ｇを得た。
【０２３０】
本発明化合物（４８）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：  １．４８−１．６７（５Ｈ，ｍ），１．９６（１Ｈ，ｔ），１．９８−２．０８（１Ｈ，ｍ），２．１１−２．２２（４Ｈ，ｍ），２．４２−２．５４（１Ｈ，ｍ），３．２５−３．４１（２Ｈ，ｍ），３．５０−３．５６（１Ｈ，ｍ），３．６８−３．９６（３Ｈ，ｍ），５．７８（１Ｈ，ｄ），５．９７（１Ｈ，ｓ），６．０１−６．１９（２Ｈ，ｍ），７．２０（１Ｈ，ｄｄ）
【０２３１】
製造例４９
製造例５において（２Ｅ，４Ｅ）−ヘプタ−２，４−ジエン酸の代わりに（２Ｅ，４Ｅ）−ウンデカ−２，４−ジエン−１０−イン酸０．４５ｇを用い、また（テトラヒドロ−フラン−３−イル）−メチルアミン塩酸塩の代わりに（テトラヒドロ−ピラン−４−イル）−メチルアミン０．４４ｇを用いて同様に反応を行って、下式
2012214468.tif 000125
で示される（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−（テトラヒドロ−ピラン−４−イルメチル）−ウンデカ−２，４−ジエン−１０−インアミド（以下、本発明化合物（４９）と記す。）０．２８ｇを得た。
【０２３２】
本発明化合物（４９）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：  １．２４−１．３６（２Ｈ，ｍ），１．４７−１．６５（６Ｈ，ｍ），１．７２−１．８６（１Ｈ，ｍ），１．９５（１Ｈ，ｔ），２．０９−２．２６（４Ｈ，ｍ），３．１７−３．２７（２Ｈ，ｍ），３．３２−３．４１（２Ｈ，ｍ），３．９０−４．００（２Ｈ，ｍ），５．７７（１Ｈ，ｄ），５．７９（１Ｈ，ｓ），６．０１−６．１８（２Ｈ，ｍ），７．２０（１Ｈ，ｄｄ）
【０２３３】
製造例５０
製造例５において（２Ｅ，４Ｅ）−ヘプタ−２，４−ジエン酸の代わりに（２Ｅ，４Ｅ）−ノナ−２，４，８−トリエン酸（参考製造例７）０．３１ｇを用い、また（テトラヒドロ−フラン−３−イル）−メチルアミン塩酸塩の代わりに（テトラヒドロ−ピラン−４−イル）−メチルアミン０．３５ｇを用いて同様に反応を行って、下式
2012214468.tif 000126
で示される（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−（テトラヒドロ−ピラン−４−イルメチル）−ノナ−２，４，８−トリエンアミド（以下、本発明化合物（５０）と記す。）０．４１ｇを得た。
【０２３４】
本発明化合物（５０）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．２４−１．３７（２Ｈ，ｍ），１．５７−１．６８（２Ｈ，ｍ），１．７４−１．８６（１Ｈ，ｍ），２．１４−２．２０（４Ｈ，ｍ），３．２０−３．２８（２Ｈ，ｍ），３．３１−３．４０（２Ｈ，ｍ），３．９１−３．９９（２Ｈ，ｍ），４．９５−５．０６（２Ｈ，ｍ），５．５８（１Ｈ，ｓ），５．７０−５．８５（２Ｈ，ｍ），６．０４−６．１８（２Ｈ，ｍ），７．２０（１Ｈ，ｄｄ）
【０２３５】
製造例５１
製造例５において（２Ｅ，４Ｅ）−ヘプタ−２，４−ジエン酸の代わりに（２Ｅ，４Ｅ）−３−メチルノナ−２，４−ジエン酸（参考製造例１１）０．８１ｇを用い、また（テトラヒドロ−フラン−３−イル）−メチルアミン塩酸塩の代わりに（５−メチル−１，３−ジオキサン−５−イル）−メチルアミン０．３２ｇを用いて同様に反応を行って、下式
2012214468.tif 000127
で示される（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−（５−メチル−１，３−ジオキサン−５−イルメチル）−３−メチルノナ−２，４−ジエンアミド（以下、本発明化合物（５１）と記す。）０．４０ｇを得た。
【０２３６】
本発明化合物（５１）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：０．８３（３Ｈ，ｓ），０．９１（３Ｈ，ｔ），１．２９−１．４５（４Ｈ，ｍ），２．１２−２．１９（２Ｈ，ｍ），２．２６（３Ｈ，ｄ），３．４６（２Ｈ，ｄ），３．４９（２Ｈ，ｄ），３．７７（２Ｈ，ｄ），４．６８（１Ｈ，ｄ），４．９６（１Ｈ，ｄ），５．６０（１Ｈ，ｓ），５．７３（１Ｈ，ｂｒｓ），６．０３−６．０５（２Ｈ，ｍ）
【０２３７】
製造例５２
製造例５において（２Ｅ，４Ｅ）−ヘプタ−２，４−ジエン酸の代わりに（２Ｅ，４Ｅ）−ノナ−２，４−ジエン酸（参考製造例１１）０．７４ｇを用い、また（テトラヒドロ−フラン−３−イル）−メチルアミン塩酸塩の代わりに（５−メチル−１，３−ジオキサン−５−イル）−メチルアミン０．３２ｇを用いて同様に反応を行って、下式
2012214468.tif 000128
で示される（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−（５−メチル−１，３−ジオキサン−５−イルメチル）−ノナ−２，４−ジエンアミド（以下、本発明化合物（５２）と記す。）０．２３ｇを得た。
【０２３８】
本発明化合物（５２）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：０．８２（３Ｈ，ｓ），０．９０（３Ｈ，ｔ），１．２４−１．４４（４Ｈ，ｍ），２．１５（２Ｈ，ｑ），３．４６（２Ｈ，ｄ），３．５３（２Ｈ，ｄ），３．７８（２Ｈ，ｄ），４．６８（１Ｈ，ｄ），４．９６（１Ｈ，ｄ），５．７６（１Ｈ，ｄ），５．７９（１Ｈ，ｂｒｓ），６．０３−６．１８（２Ｈ，ｍ），７．２０（１Ｈ，ｄｄ）
【０２３９】
製造例５３
製造例２０において、（テトラヒドロ−フラン−２−イル）−メチルアミンの代わりに（テトラヒドロ−フラン−３−イル）−メチルアミン０．８３ｇを用いて同様に反応を行って、極性の高いフラクションと極性の低いフラクションの混合物として、下式
2012214468.tif 000129
で示される（２ＥＺ，４Ｅ）−Ｎ−（テトラヒドロ−フラン−３−イルメチル）−３−メチルノナ−２，４−ジエンアミド（以下、本発明化合物（５３）と記す。）０．１０ｇを得た。
【０２４０】
本発明化合物（５３）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：０．８８−０．９３（３．０Ｈ，ｍ），１．２８−１．４５（４．０Ｈ，ｍ），１．５９−１．６７（１．０Ｈ，ｍ），１．９４（０．６Ｈ，ｄ），２．００−２．０９（１．０Ｈ，ｍ），２．１０−２．２３（２．０Ｈ，ｍ），２．２６（２．４Ｈ，ｄ），２．４６−２．５６（１．０Ｈ，ｍ），３．１８−３．３８（２．０Ｈ，ｍ），３．５１−３．５６（１．０Ｈ，ｍ），３．６９−３．９１（３．０Ｈ，ｍ），５．４８（０．２Ｈ，ｓ），５．５７（０．８Ｈ，ｓ），５．６１（１．０Ｈ，ｂｒｓ），５．９９−６．１１（１．８Ｈ，  ｍ），７．５４（０．２Ｈ，ｄ）
【０２４１】
次に本発明化合物の製造に用いられる中間体の参考製造例を示す。
【０２４２】
参考製造例１
窒素雰囲気下、下式
2012214468.tif 000130
で示される（テトラヒドロ−フラン−３−イル）−メタノール２５ｇ、及びピリジン  １２５ｍｌの混合物に、氷冷下でｐ−トルエンスルホニルクロライド  ５６ｇを加え、氷冷下で４時間攪拌した。その後、反応混合物に水を加え、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで２回抽出した。有機層を１モル／Ｌ塩酸及び飽和食塩水で順次洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、濾過した。濾液を減圧下濃縮し、下式
2012214468.tif 000131
で示されるｐ−トルエンスルホン酸  テトラヒドロ−フラン−３−イルメチルエステルの粗生成物  ５８ｇを得た。該生成物は精製することなく参考製造例２に供した。
【０２４３】
参考製造例２
窒素雰囲気下、ｐ−トルエンスルホン酸  テトラヒドロ−フラン−３−イルメチルエステル２９ｇ、ヨウ化カリウム２３ｇ及びＮ  ，Ｎ  −  ジメチルホルムアミド３００ｍｌの混合物に、フタルイミドカリウム塩  ２２ｇを加え、８０℃で３時間攪拌した。その後、反応混合物を氷冷し、水を加え、３０分間攪拌した。反応混合物を濾過して固体を集めた。この固体を減圧下乾燥し、下式
2012214468.tif 000132
で示される２−（テトラヒドロ−フラン−３−イルメチル）−イソインドール−１，３−ジオン１４ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：７．８６（２Ｈ，ｄｄ），７．７３（２Ｈ，ｄｄ），３．９４（１Ｈ，ｔｄ），３．８５−３．６７（４Ｈ，ｍ），３．６１（１Ｈ，ｄｄ），２．７９−２．６８（１Ｈ，ｍ），２．０６−１．９７（１Ｈ，ｍ），１．７７−１．６８（１Ｈ，ｍ）
【０２４４】
参考製造例３
窒素雰囲気下、２−（テトラヒドロ−フラン−３−イルメチル）−イソインドール−１，３−ジオン１４ｇ及びエタノール１５０ｍｌの混合物に、ヒドラジン１水和物  ４．６ｇを加え、７０℃で６時間攪拌した。その後、反応混合物を濾過し、残渣をエタノールで洗浄した。該エタノール溶液にラネーニッケル懸濁液１ｍｌを加え、６０℃で４時間攪拌した。反応液を室温まで冷却した後、濾過し、濾液に１モル／Ｌ−塩化水素ジエチルエーテル溶液９０ｍｌを加えた。該混合液を減圧濃縮し、下式
2012214468.tif 000133
で示される（テトラヒドロ−フラン−３−イル）−メチルアミン塩酸塩の粗生成物  １０ｇを得た。該生成物は精製することなく次反応に供した。
【０２４５】
参考製造例４
窒素雰囲気下、（３−メチル−オキセタン−３−イル）−メタノール
2012214468.tif 000134
１５ｇ、及びピリジン  １５０ｍｌの混合物に、氷冷下でｐ−トルエンスルホニルクロライド  ３３ｇを加え、氷冷下で４．５時間攪拌した。その後、反応混合物に水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を１モル／Ｌ−塩酸及び飽和食塩水で順次洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濾過した。濾液を減圧下濃縮した後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
2012214468.tif 000135
で示されるｐ−トルエンスルホン酸  ３−メチル−オキセタン−３−イルメチルエステル２８ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：７．８１（２Ｈ，ｄ），７．３７（２Ｈ，ｄ），４．３６（４Ｈ，ｄｄ），４．１１（２Ｈ，ｓ），２．４７（３Ｈ，ｓ），１．３１（３Ｈ，ｓ）
【０２４６】
参考製造例５
窒素雰囲気下、ｐ−トルエンスルホン酸  ３−メチル−オキセタン−３−イルメチルエステル１３ｇ、ヨウ化カリウム１３ｇ及びＮ  ，Ｎ  −  ジメチルホルムアミド１５０ｍｌの混合物に、フタルイミドカリウム塩８．３ｇを加え、６０℃で７時間攪拌した。その後、反応混合物を氷冷し、水を加え、３０分攪拌した。反応混合物を濾過して固体を集めた。この固体を減圧下乾燥し、下式
2012214468.tif 000136
で示される２−（３−メチル−オキセタン−３−イルメチル）−イソインドール−１，３−ジオン５．１ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：７．８７（２Ｈ，ｄｄ），７．７５（２Ｈ，ｄｄ），４．７２（２Ｈ，ｄ），４．３６（２Ｈ，ｄ），３．８７（２Ｈ，ｓ），１．３６（３Ｈ，ｓ）
【０２４７】
参考製造例６
窒素雰囲気下、２−（３−メチル−オキセタン−３−イルメチル）−イソインドール−１，３−ジオン５．０ｇ及びメタノール４０ｍｌの混合物に、ヒドラジン１水和物  １．１ｇを加え、還流下で８時間攪拌した。反応液を室温まで冷却した後、１モル／Ｌ−塩化水素ジエチルエーテル溶液９０ｍｌを反応液に加えた。該混合液を減圧濃縮し、下式
2012214468.tif 000137
で示される（３−メチル−オキセタン−３−イル）−メチルアミン塩酸塩の粗生成物  ７．１ｇを得た。該生成物は精製することなく次反応に供した。
【０２４８】
参考製造例７
Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔｅｒｓ，Ｖｏｌ．２６，  Ｎｏ．２１，ｐｐ２５１７−２５２０（１９８５）に記載の方法に準じて得た式Ａで示されるエチルエステル化合物を、水酸化カリウムの存在下で加水分解することにより、（２Ｅ，４Ｅ）−ノナ−２，４，８−トリエン酸を得た。
2012214468.tif 000138
（２Ｅ，４Ｅ）−ノナ−２，４，８−トリエン酸；
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．２２（ｍ，２Ｈ）、２．２８（ｍ，２Ｈ）、５．００−５．０７（ｍ，２Ｈ）、５．７５−５．８５（ｍ，２Ｈ）、６．１４−６．２６（ｍ，２Ｈ）、７．３４（ｄｄ，１Ｈ）
【０２４９】
参考製造例８
Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ａｍｅｒｉｃａｎ    Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｓｏｃｉｅｔｙ，  Ｖｏｌ．１１３，  ｐｐ  ５０６６−５０６８（１９９１）に記載の方法に準じて得た式Ｂで示されるエチルエステル化合物を、水酸化カリウムの存在下で加水分解することにより、（２Ｅ，４Ｅ）−デカ−２，４−ジエン−９−イン酸を得た。
2012214468.tif 000139
（２Ｅ，４Ｅ）−デカ−２，４−ジエン−９−イン酸；
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．６８（ｍ，２Ｈ）、２．２０−２．３３（ｍ，５Ｈ）、５．８０（ｄ，１Ｈ）、６．１２−６．２８（ｍ，２Ｈ）、７．３４（ｄｄ，１Ｈ）
【０２５０】
参考製造例９
Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔｅｒｓ，  Ｖｏｌ．２６，Ｎｏ．２１，  ｐｐ２５１７−２５２０（１９８５）に記載の方法に準じて得た式Ｃで示されるエチルエステル化合物を、水酸化カリウムの存在下で加水分解することにより、（２Ｅ，４Ｅ）−デカ−２，４，９−トリエン酸を得た。
2012214468.tif 000140
（２Ｅ，４Ｅ）−デカ−２，４，９−トリエン酸；
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．５５（ｍ，２Ｈ）、２．０７（ｍ，２Ｈ）、２．２１（ｍ，２Ｈ）、４．９６−５．０５（ｍ，２Ｈ）、５．７４−５．８５（ｍ，２Ｈ）、６．１４−６．２１（ｍ，２Ｈ）、７．３６（ｄｄ，１Ｈ）
【０２５１】
参考製造例１０
下記の方法で合成した式Ｄで示されるエチルエステル化合物を、水酸化カリウムの存在下で加水分解することにより、（２Ｅ，４Ｅ）−６−ブチルオキシヘキサ−２，４−ジエン酸得た。
2012214468.tif 000141
式Ｄで示されるエチルエステル化合物の合成：
水素化ナトリウム（５５％純度  ０．５４ｇ、１２．４ｍｍｏｌ）を無水テトラヒドロフラン２０ｍＬに加え、氷冷下でトリエチル  フォスフォノクロトネート（３．１０ｇ、１２．４ｍｍｏｌ）の無水テトラヒドロフラン（７ｍＬ）溶液を滴下した。氷冷下で３０分間、室温で１時間攪拌後、ブトキシアセトアルデヒド（１．２０ｇ、１０．３ｍｍｏｌ）の無水テトラヒドロフラン（５ｍＬ）溶液を氷冷下で滴下した。氷冷下で２時間攪拌後、反応液を５％塩酸２０ｍＬおよび氷水３０ｍＬの混合液に加え、これを酢酸エチル１００ｍＬで２回抽出した。酢酸エチル層を合わせ、飽和重曹水２０ｍＬ、飽和食塩水３０ｍＬで順次洗浄後、該有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧条件下に濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して式Ｄで示されるエチルエステル化合物  ０．５８ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：０．９３（ｔ，３Ｈ）、１．２９（ｔ，３Ｈ）、１．４０（ｍ，２Ｈ）、１．５７（ｍ，２Ｈ）、３．４５（ｍ，２Ｈ）、４．０８（ｄ，２Ｈ）、４．２２（ｑ，２Ｈ）、５．８８（ｄ，１Ｈ）、６．１７（ｄｔ，１Ｈ）、６．３６（ｍ，１Ｈ）、７．２７（ｍ，１Ｈ）
【０２５２】
参考製造例１１
窒素雰囲気下、下式
2012214468.tif 000142
で示される（２ＥＺ，４Ｅ）−３−メチルノナ−２，４−ジエン酸（（２Ｅ，４Ｅ）体：（２Ｚ，４Ｅ）体＝２：１）１０．４ｇにヘキサン２０ｍｌを加えて溶液とした。この溶液を冷蔵保存し、結晶を析出させた。この混合物をろ過し、結晶部分を取り出すことにより下式
2012214468.tif 000143
で示される（２Ｅ，４Ｅ）−３−メチルノナ−２，４−ジエン酸２．４ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：０．９１（３Ｈ，ｔ），１．２８−１．４６（４Ｈ，ｍ），２．１９（２Ｈ，ｑ），２．２８（３Ｈ，ｄ），５．７２（１Ｈ，ｓ），６．１０−６．２３（２Ｈ，ｍ）
【０２５３】
次に本発明化合物の具体例を下記に例示する。但し、下記の例示において、Ｘ１〜Ｘ２０およびＹ１〜Ｙ１０の記号は各々、下記の基を表す。
2012214468.tif 000144
【０２５４】
2012214468.tif 000145
【０２５５】
式（Ｉ−２０）
2012214468.tif 000146
において、Ｘ及びＹが、〔表１〕〜〔表５〕に記載の組合せである化合物。
【０２５６】
式（Ｉ−２１）
2012214468.tif 000147
において、Ｘ及びＹが、〔表１〕〜〔表５〕に記載の組合せである化合物。
【０２５７】
式（Ｉ−２２）
2012214468.tif 000148
において、Ｘ及びＹが、〔表１〕〜〔表５〕に記載の組合せである化合物。
【０２５８】
式（Ｉ−２３）
2012214468.tif 000149
において、Ｘ及びＹが、〔表１〕〜〔表５〕に記載の組合せである化合物。
【０２５９】
式（Ｉ−２４）
2012214468.tif 000150
において、Ｘ及びＹが、〔表１〕〜〔表５〕に記載の組合せである化合物。
【０２６０】
式（Ｉ−２５）
2012214468.tif 000151
において、Ｘ及びＹが、〔表１〕〜〔表５〕に記載の組合せである化合物。
【０２６１】
式（Ｉ−２６）
2012214468.tif 000152
において、Ｘ及びＹが、〔表１〕〜〔表５〕に記載の組合せである化合物。
【０２６２】
式（Ｉ−２７）
2012214468.tif 000153
において、Ｘ及びＹが、〔表１〕〜〔表５〕に記載の組合せである化合物。
【０２６３】
式（Ｉ−２８）
2012214468.tif 000154
において、Ｘ及びＹが、〔表１〕〜〔表５〕に記載の組合せである化合物。
【０２６４】
式（Ｉ−２９）
2012214468.tif 000155
において、Ｘ及びＹが、〔表１〕〜〔表５〕に記載の組合せである化合物。
【０２６５】
式（Ｉ−３０）
2012214468.tif 000156
において、Ｘ及びＹが、〔表１〕〜〔表５〕に記載の組合せである化合物。
【０２６６】
式（Ｉ−３１）
2012214468.tif 000157
において、Ｘ及びＹが、〔表１〕〜〔表５〕に記載の組合せである化合物。
【０２６７】
式（Ｉ−３２）
2012214468.tif 000158
において、Ｘ及びＹが、〔表１〕〜〔表５〕に記載の組合せである化合物。
【０２６８】
式（Ｉ−３３）
2012214468.tif 000159
において、Ｘ及びＹが、〔表１〕〜〔表５〕に記載の組合せである化合物。
【０２６９】
式（Ｉ−３４）
2012214468.tif 000160
において、Ｘ及びＹが、〔表１〕〜〔表５〕に記載の組合せである化合物。
【０２７０】
式（Ｉ−２０）〜式（Ｉ−３４）で示される化合物における、Ｘ及びＹの組合せを以下に示す。以下においては、枝番号、Ｘで示される基および、Ｙで示される基を順に記載している。
【０２７１】
【表１】
2012214468.tif 000161
【０２７２】
【表２】
2012214468.tif 000162
【０２７３】
【表３】
2012214468.tif 000163
【０２７４】
【表４】
2012214468.tif 000164
【０２７５】
【表５】
2012214468.tif 000165
【０２７６】
次に製剤例を示す。なお、部は重量部を示す。
製剤例１
本発明化合物（１）〜（５３）のいずれか１種  ２０部をキシレン  ６５部に溶解し、ソルポール３００５Ｘ（東邦化学登録商標）  １５部を加え、よく攪拌混合して、乳剤を得る。
【０２７７】
製剤例２
本発明化合物（１）〜（５３）のいずれか１種  ４０部にソルポール３００５Ｘ  ５部を加え、良く混合してカープレックス＃８０（合成含水酸化珪素、塩野義製薬登録商標）  ３２部、３００メッシュ珪藻土  ２３部を加え、ジュースミキサーで攪拌混合して、水和剤を得る。
【０２７８】
製剤例３
本発明化合物（１）〜（５３）のいずれか１種  １．５部およびトクシールＧＵＮ（合成含水酸化珪素、株式会社トクヤマ製）  １部、リアックス８５Ａ（リグニンスルホン酸ナトリウム、Ｗｅｓｔ  ｖａｃｏ  ｃｈｅｍｉｃａｌｓ社製）  ２部、ベントナイト富士（ベントナイト、ホウジュン社製）  ３０部及び勝光山Ａクレー（カオリンクレー、勝光山鉱業所社製）  ６５．５部をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合わせた後、押出し造粒機で造粒し、乾燥して、１．５％粒剤を得る。
【０２７９】
製剤例４
本発明化合物（１）〜（５３）のいずれか１種  １０部、フェニルキシリルエタン  １０部及びスミジュールＬ−７５（トリレンジイソシアネート、住友バイエルウレタン社製）  ０．５部を混合した後、アラビアガムの１０％水溶液  ２０部中に加え、ホモミキサーで攪拌して、平均粒径２０μｍのエマルジョンを得る。ここにエチレングリコール  ２部を加え、さらに６０℃の温浴中で２４時間攪拌してマイクロカプセルスラリーを得る。一方、ザンサンガム  ０．２部、ビーガムＲ（アルミニウムマグネシウムシリケート、三洋化成製）  １．０部をイオン交換水  ５６．３部に分散させて増粘剤溶液を得る。上記マイクロカプセルスラリー  ４２．５部及び増粘剤溶液  ５７．５部を混合して、マイクロカプセル剤を得る。
【０２８０】
製剤例５
本発明化合物（１）〜（５３）のいずれか１種  １０部とフェニルキシリルエタン  １０部とを混合した後、ポリエチレングリコールの１０％水溶液  ２０部中に加え、ホモミキサーで攪拌して、平均粒径３μｍのエマルジョンを得る。一方、ザンサンガム  ０．２部、ビーガムＲ（アルミニウムマグネシウムシリケート、三洋化成製）  １．０部をイオン交換水  ５８．８部に分散させて増粘剤溶液を得る。上記エマルジョン溶液  ４０部及び増粘剤溶液  ６０部を混合してフロアブル剤を得る。
【０２８１】
製剤例６
本発明化合物（１）〜（５３）のいずれか１種  ５部をカープレックス＃８０（合成含水酸化珪素微粉末、塩野義製薬登録商標）  ３部、ＰＡＰ（モノイソプロピルホスフェートとジイソプロピルホスフェートとの混合物）  ０．３部及びタルク（３００メッシュ）  ９１．７部を加え、ジュースミキサーで攪拌混合し、粉剤を得る。
【０２８２】
製剤例７
本発明化合物（１）〜（５３）のいずれか１種  ０．１部をイソプロピルアルコール  １０部に溶解し、これを脱臭灯油  ８９．９部に混合して、油剤を得る。
【０２８３】
製剤例８
本発明化合物（１）〜（５３）のいずれか１種  １部、ジクロロメタン  ５部及び脱臭灯油  ３４部を混合溶解し、エアゾール容器に充填し、バルブ部分を取付けた後、該バルブ部分を通じて噴射剤（液化石油ガス）  ６０部を加圧充填して、油性エアゾールを得る。
【０２８４】
製剤例９
本発明化合物（１）〜（５３）のいずれか１種  ０．６部、キシレン  ５部、脱臭灯油  ３．４部及びアトモス３００（乳化剤、アトラスケミカル社登録商標）  １部を混合溶解したものと、水  ５０部とをエアゾール容器に充填し、バルブ部分を通じて噴射剤（液化石油ガス）  ４０部を加圧充填して、水性エアゾールを得る。
【０２８５】
製剤例１０
本発明化合物（１）〜（５３）のいずれか１種  ０．３ｇをアセトン  ２０ｍｌに溶解し、これと線香用基材（タブ粉：粕粉：木粉＝４：３：３の割合で混合したもの）  ９９．７ｇとを均一に攪拌混合した後、水  １００ｍｌを加え、十分練り合わせたものを成型乾燥し、殺虫線香を得る。
【０２８６】
製剤例１１
本発明化合物（１）〜（５３）のいずれか１種  ０．８ｇ、ピペロニルブトキシド  ０．４ｇにアセトンを加えて溶解し、全部で１０ｍｌとする。この溶液  ０．５ｍｌを２．５ｃｍ×１．５ｃｍ、厚さ０．３ｃｍの電気殺虫マット用基材（コットンリンターとパルプの混合物のフィリブルを板状に固めたもの）に均一に含浸させて、電気殺虫マット剤を得る。
【０２８７】
製剤例１２
本発明化合物（１）〜（５３）のいずれか１種  ３部を脱臭灯油  ９７部に溶解して液剤を得、これを塩化ビニル製容器に入れ上部をヒーターで加熱できるようにした吸液芯（無機粉体をバインダーで固め、焼結したもの）を挿入することにより、吸液芯型加熱蒸散装置に用いるパーツを得る。
【０２８８】
製剤例１３
本発明化合物（１）〜（５３）のいずれか１種  １００ｍｇを適量のアセトンに溶解し、４．０ｃｍ×４．０ｃｍ、厚さ  １．２ｃｍの多孔セラミック板に含浸させて、加熱燻煙剤を得る。
【０２８９】
製剤例１４
本発明化合物（１）〜（５３）のいずれか１種  １００μｇを適量のアセトンに溶解し、２ｃｍ×２ｃｍ、厚さ  ０．３ｍｍの濾紙に均一に塗布した後、アセトンを風乾して、常温揮散剤を得る。
製剤例１５
本発明化合物（１）〜（５３）のいずれか１種１０部、ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩５０部を含むホワイトカーボン３５部及び水５５部を
混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、製剤を得る。
【０２９０】
次に、本発明化合物の有害節足動物防除効力を試験例として示す。
【０２９１】
試験例１
製剤例７により得られた本発明化合物の製剤を、有効成分濃度が０．５％ｗ／ｖとなるようにイソプロピルアルコール／脱臭灯油＝１／９混合液で希釈し、試験用薬液を調製した。
チャバネゴキブリ１０頭（雄雌各５頭）を、内壁にバターを塗った試験用コンテナー（直径８．７５ｃｍ、高さ７．５ｃｍ、底面１６メッシュ金網張り）内に放飼し、該コンテナーを試験用チャンバー（底面：４６ｃｍ×４６ｃｍ、高さ：７０ｃｍ）の底部に設置した。
該コンテナー上面より６０ｃｍの高さから本発明化合物（１）、（３）〜（１８）、（２１）〜（２４）、（２７）〜（２８）、（３０）〜（３７）、（３９）、（４１）、（４７）および（５０）〜（５３）の試験用薬液各々１．５ｍｌをスプレーガンを用いて噴霧した（噴霧圧力０．４２ｋｇ／ｃｍ2）。噴霧から３０秒後に該コンテナーを該試験用チャンバーから取り出し、５分後にノックダウンした虫数をカウントし、ノックダウン率を求めた。ノックダウン率は下式により計算した。
ノックダウン率（％）＝（ノックダウン虫数／供試虫数）×１００
その結果、本発明化合物（１）、（３）〜（１８）、（２１）〜（２４）、（２７）〜（２８）、（３０）〜（３７）、（３９）、（４１）、（４７）および（５０）〜（５３）の処理において、供試虫のノックダウン率は９０％以上であった。
【０２９２】
試験例２
製剤例７により得られた本発明化合物（２）〜（４）、（６）〜（８）、（１０）〜（１６）、（１８）、（２０）、（２２）〜（２９）、（３１）、（３８）〜（４１）、（４８）、（５１）および（５３）の各々の製剤を、有効成分濃度が０．１％ｗ／ｖとなるようにイソプロピルアルコール／脱臭灯油＝１／９混合液で希釈し、試験用薬液を調製した。
ポリエチレンカップ（底面直径１０．６ｃｍ）にアカイエカ成虫１０頭を放飼し、１６メッシュのナイロンゴースで蓋をした。そのポリエチレンカップを試験用コンテナー（４６ｃｍ×４６ｃｍ×高さ７０ｃｍ）の低部に設置した。ポリエチレンカップ上面より３０ｃｍの高さから試験用薬液０．５ｍｌを噴霧圧力０．４ｋｇ／ｃｍ2でスプレーガンを用いて噴霧した。噴霧後ただちにカップを試験用コンテナーから取り出し、１０分後にノックダウンした虫数をカウントし、ノックダウン率を求めた。ノックダウン率は下式により計算した。
ノックダウン率（％）＝（ノックダウン虫数／供試虫数）×１００
その結果、本発明化合物（２）〜（４）、（６）〜（８）、（１０）〜（１６）、（１８）、（２０）、（２２）〜（２９）、（３１）、（３８）〜（４１）、（４８）、（５１）および（５３）の処理においては、供試虫のノックダウン率は９０％以上であった。
【０２９３】
試験例３
製剤例７により得られた本発明化合物（２２）、（２４）、（２７）〜（２９）、（３１）、（３８）〜（４１）、（４８）、（５１）および（５３）の各々の製剤を、有効成分濃度が０．０２％ｗ／ｖとなるようにイソプロピルアルコール／脱臭灯油＝１／９混合液で希釈し、試験用薬液を調製した。
試験例２と同様の方法で試験を行なった。
その結果、本発明化合（２２）、（２４）、（２７）〜（２９）、（３１）、（３８）〜（４１）、（４８）、（５１）および（５３）の処理においては、供試虫のノックダウン率は９０％以上であった。
【０２９４】
試験例４
製剤例１５により得られた本発明化合物（６）、（８）、（１３）、（１４）、（２０）、（２７）、（２９）、（３２）、（４１）〜（４３）、（４５）〜（４７）、（５０）、（５１）の各々の製剤を有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
直径５．５ｃｍのポリエチレンカップの底に同大の濾紙を敷き、上記試験用薬液０．７ｍｌを濾紙上に滴下し、餌としてショ糖３０ｍｇを均一に入れた。該ポリエチレンカップ内にイエバエ（Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）雌成虫１０頭を放ち、蓋をした。２時間後ににノックダウンした虫数をカウントし、ノックダウン率を求めた。ノックダウン率は下式により計算した。
ノックダウン率（％）＝（ノックダウン虫数／供試虫数）×１００
その結果、本発明化合物（６）、（８）、（１３）、（１４）、（２０）、（２７）、（２９）、（３２）、（４１）〜（４３）、（４５）〜（４７）、（５０）、（５１）の処理においては、供試虫のノックダウン率は１００％であった。
【０２９５】
試験例５
製剤例１５により得られた本発明化合物（３７）、（３８）、（３９）、（４４）〜（４７）、（４９）および（５１）の各々の製剤を有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
上記試験用薬液０．７ｍｌをイオン交換水１００ｍｌに加えた（有効成分濃度３．５ｐｐｍ）。該液中にアカイエカ（Ｃｕｌｅｘ  ｐｉｐｉｅｎｓ  ｐａｌｌｅｎｓ）終令幼虫２０頭を放ち、８日後にその生死を調査し死虫率を求めた。
死虫率（％）＝（死亡虫数／供試虫数）×１００
その結果、本発明化合物（３７）、（３８）、（３９）、（４４）〜（４７）、（４９）および（５１）の処理においては死虫率９５％以上を示した。
【０２９６】
本発明化合物は、有害節足動物に対して防除効力を有し、有害節足動物防除剤の有効成分として有用である。