(57)【要約】      （修正有）【課題】低粘度かつ高コントラスト、高明度なカラーフィルタとなりうる、顔料分散体を与える顔料組成物の提供。【解決手段】Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７及び一般式１で表される誘導体をアシッドペースティングすることを特徴とするカラーフィルタ用顔料組成物の製造方法。2012188564.tif 000018（式中、Ｑは置換基を有していてもよいキノフタロン残基を表し、Ｘ1は、−ＮＨＳＯ2−などの基を表し、Ｘ2は、アリーレン基などを表し、Ｘ3は、−ＮＨ−などを表し、ＡおよびＢは、アミノ基を有す置換基などを表し、ｔは１〜３の整数を表す。）【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７及び下記一般式１で表される誘導体をアシッドペースティングすることを特徴とするカラーフィルタ用顔料組成物の製造方法。
【化１】
2012188564.tif 000015
（式中、Ｑは置換基を有していてもよいキノフタロン残基を表し、
Ｘ1は、−ＮＲ’ＳＯ2−、−ＳＯ2ＮＲ’−、−ＣＯＮＲ’−、−ＣＨ2ＮＲ’ＣＯＣＨ2ＮＲ’−、または−ＮＲ’ＣＯ−から選ばれる基を表し、
Ｘ2は、置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアリーレン基または置換基を有していてもよく炭素数が２０以下の複素芳香環から選ばれる基を表し（これらの基は、−ＮＲ’−、−Ｏ−、−ＳＯ2−または−ＣＯ−から選ばれる２価の連結基で相互に結合されていてもよい。）、
Ｘ3は、−ＮＲ’−または−Ｏ−を表し、（ただし、Ｒ’は、水素原子、置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアルキル基、置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアルケニル基または置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアリール基を表す。）
ＡおよびＢは、それぞれ独立に、下記一般式２もしくは３で表される基、−Ｏ−（ＣＨ2）n−Ｒ8、−ＯＲ9、−ＮＲ10Ｒ11、−Ｃｌ、−Ｆまたは−Ｘ3−Ｘ2−Ｘ1−Ｑから選ばれる基を表し
Ｒ8は置換されていてもよい含窒素複素環残基を表し、
Ｒ9、Ｒ10、およびＲ11は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアルキル基、置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアルケニル基または置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアリール基を表し、
ｎは０〜２０の整数を表す。
ＡおよびＢのいずれか一方は、下記一般式２もしくは３で表される基、−Ｏ−（ＣＨ2）n−Ｒ8、
−ＯＲ9、または−ＮＲ10Ｒ11であり、ｔは１〜３の整数を表す。）
【化２】
2012188564.tif 000016
（式中、Ｙ1は−ＮＲ’−または−Ｏ−を表し、
Ｙ2は、置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアルキレン基、置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアルケニレン基または置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアリーレン基から選ばれる基を表し（これらの基は、−ＮＲ’−、−Ｏ−、−ＳＯ2−または−ＣＯ−から選ばれる２価の連結基で相互に結合されていてもよい。ただし、Ｒ’は、一般式１で定義されたものを表す。）、
Ｒ1およびＲ2は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアルキル基または置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアルケニル基を表す。
Ｒ1とＲ2が一体となって、更なる窒素原子、酸素原子または硫黄原子を含み置換されていてもよい複素環構造を形成してもよい。）
【化３】
2012188564.tif 000017
（式中、Ｚ1は、トリアジン環と窒素原子を結ぶ単結合、−ＮＲ’−、−ＮＲ’−Ｇ−Ｃ
Ｏ−、−ＮＲ’−Ｇ−ＣＯＮＲ’’−、−ＮＲ’−Ｇ−ＳＯ2−、−ＮＲ’−Ｇ−ＳＯ2ＮＲ’’−、−Ｏ−Ｇ−ＣＯ−、−Ｏ−Ｇ−ＣＯＮＲ’−、−Ｏ−Ｇ−ＳＯ2−、または−Ｏ−Ｇ−ＳＯ2ＮＲ’−を表し
Ｇは、置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアルキレン基、置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアルケニレン基または置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアリーレン基を表し、
Ｒ’およびＲ’’は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアルキル基、置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアルケニル基または置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアリール基を表す。
Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、およびＲ6は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアルキル基、置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアルケニル基または置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアリール基を表し、
Ｒ7は、置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアルキル基または置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアルケニル基を表す。）
【請求項２】
誘導体の含有量が、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７と誘導体との合計重量の０．５重量％〜３０重量％である、請求項１に記載のカラーフィルタ用顔料組成物の製造方法。
【請求項３】
請求項１または２の製造方法で製造されてなる顔料組成物。
【請求項４】
請求項３記載の顔料組成物及びＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７７以外の赤色顔料または橙色顔料を含有するカラーフィルタ用顔料組成物。
【請求項５】
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７以外の赤色顔料または橙色顔料が、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４、ピグメントレッド２５５、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２６４、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２０７、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド４８：１、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ７１、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ７３から選ばれる少なくとも１種の顔料である、請求項４に記載のカラーフィルタ用顔料組成物。
【請求項６】
着色剤、バインダー樹脂、有機溶剤を含有する着色組成物であって、着色剤が請求項３〜５いずれか記載のＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７７を含む顔料組成物を含有することを特徴とするカラーフィルタ用着色組成物。
【請求項７】
さらに光重合性単量体および／または光重合開始剤を含有することを特徴とする請求項６記載のカラーフィルタ用着色組成物。
【請求項８】
請求項６または７記載のカラーフィルタ用着色組成物から形成されるフィルタセグメントを具備することを特徴とするカラーフィルタ。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、カラー液晶表示装置及び固体撮像素子に用いられるカラーフィルタを製造するために使用される顔料組成物及び着色組成物の製造方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
液晶表示装置は、２枚の偏光板にはさまれた液晶層が、１枚目の偏光板を通過した光の偏光度合いを制御して、２枚目の偏光板を通過する光量をコントロールすることにより表示を行う装置である。２枚の偏光板の間にカラーフィルタを設けることによりカラー表示が可能となり、近年、テレビやパソコンのモニターなどに用いられるようになっている。
【０００３】
カラーフィルタは、ガラス等の透明な基盤の表面に、二種類以上の異なった色相を有する微細な帯（ストライプ）状のフィルタセグメントを平行または交差して配置したもの、あるいは微細なフィルタセグメントを縦横一定の配列で配置したものからなっている。フィルタセグメントは数ミクロン〜数１００ミクロンと微細であり、しかも色相毎に所定の配列で整然と配置されている。一般にカラー液晶表示装置においては、カラーフィルタの上に液晶を駆動させるための透明電極が蒸着あるいはスパッタリングにより形成され、さらにその上に液晶を一定方向に配向させるための配向膜が形成されている。これらの透明電極及び配向膜の形成工程は、一般に２００℃以上、場合によっては２３０℃以上の高温で行われる。このため、現在カラーフィルタの製造方法としては、着色剤として耐光性、耐熱性に優れる顔料を使用した、顔料分散法と呼ばれる方法が主流となっている。
【０００４】
しかし、一般に顔料分散法で製造されたカラーフィルタは、顔料による光の散乱等により、液晶が制御した偏光度合いを乱してしまうという問題がある。そのため、光を遮断しなければならないときに光が漏れたり、光を透過しなければならないときに透過光が減衰したりするため、遮断時と透過時における表示装置上の輝度の比（コントラスト）が低いという点が課題となっている。
【０００５】
カラーフィルタ用に使用される顔料のうち、赤色フィルターの製造には、従来、ジアントラキノン顔料、ペリレン系顔料、ジケトピロロピロール系顔料等が用いられていた。これらのうち、特にジアントラキノン顔料は、塗膜にした際のコントラストが高く、耐光性や耐熱性にも優れているため、この用途に多く使用されている。しかし近年、更なるコントラストの向上が求められており、従来使用されていたジアントラキノン顔料では目的を達成するのが困難となっている。
【０００６】
一般に、高い着色力や鮮明な色調を有する顔料には一次粒子が微細であるものが多い。特に、カラーフィルタ用として使用される顔料は、塗膜のコントラストを向上するために、従来の顔料よりもさらなる微細化が施されている場合が多い。
【０００７】
微細な顔料粒子を調製するための顔料化法としては、硫酸あるいは燐酸などの酸に顔料を溶解した後、硫酸溶液を水中に注入して析出させる方法や、顔料と水溶性の無機塩及び水溶性の有機溶剤を含む混合物を機械的に混練する方法（以下、ソルベントソルトミリング法と記す）などが知られている。
【０００８】
これらの方法によるジアントラキノン顔料の微細化法としては、特許文献１〜６の方法が開示されている。
【０００９】
これらのうち特許文献１は、ジアントラキノン顔料などの縮合多環式赤色有機顔料の硫酸溶液を流水中に連続的に加えて縮合多環式赤色有機顔料を析出させる工程を有する顔料の製造方法に関するものである。この方法は通常の顔料を容易に微細化できる方法であるが、結晶成長防止剤や顔料分散剤などを使用していないため、近年のカラーフィルタに要求されている高コントラスト化を達成するための微細化、分散性の点で十分な品質が得られなかった。
【００１０】
特許文献２は、有機顔料とスルホン酸基もしくはその塩を有する有機顔料誘導体とを強酸に共溶解させ、その溶液を水に取り出すことによる処理顔料の製造方法に関するものである。この方法によれば、有機顔料と前記有機顔料誘導体の微小単位での混合物、あるいは有機顔料の表面に前記有機顔料誘導体を被覆処理した顔料を調製することができるが、十分な微細化効果を得ることができなかった。また、塩基性官能基を有する分散樹脂を使用して分散する場合には易分散化の効果を有するものの、酸性官能基を有する樹脂を使用した分散系においては分散性が不十分であった。
【００１１】
特許文献３〜５は、各種顔料誘導体またはアントラキノン誘導体とＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７７の混合物をソルベントソルトミリング法により微細化、整粒する処理顔料の製造方法に関するものである。この方法によれば微細かつ分散性の良好な処理顔料を調製することができるが、要求される高コントラスト化を達成するためには効果が不十分であった。
【００１２】
特許文献６は、顔料誘導体またはアントラキノン誘導体とＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７７の混合物を強酸に共溶解させ、その溶液を水に取り出すことによる処理顔料の製造方法を開示する。この方法によれば微細かつ分散性の良好な処理顔料を調製することができる。しかしながら、要求される高コントラスト化を達成するものの明度の点で不十分であった。
【００１３】
一方、顔料分散体の知見として顔料骨格あるいはそれに近い構造を有する各種誘導体を使用することが有効であると知られている。これまでに、顔料骨格に酸性基や塩基性基、フタルイミドメチル基などの官能基を導入した顔料誘導体や、樹脂の一部に顔料骨格を結合した顔料誘導体など、様々な構造が開示されており、分散剤や粒子成長防止剤、結晶転移防止剤などの用途に古くから用いられている。これらのうち、キノフタロン骨格を有する顔料分散剤は、特許文献７〜１２に開示されており、いずれもカラーフィルタ用レジストインキなどの着色硬化性組成物に使用されている。これらはいずれも分散状態の改善効果を有するが、より分散粒径が微細であり、流動性、経時保存安定性の良好な顔料分散体を調製するためには十分な特性ではなかった。
【先行技術文献】
【特許文献】
【００１４】
【特許文献１】特開平０９−２０８８４８号公報
【特許文献２】特開２００５−２９６３３号公報
【特許文献３】特開平０９−２７２８１２号公報
【特許文献４】特開平１０−２４５５０１号公報
【特許文献５】特開平１０−２４５５０２号公報
【特許文献６】特許第４３９６７７８号公報
【特許文献７】特開２００３−１６７１１２号公報
【特許文献８】特開２００２−１７９９７９号公報
【特許文献９】特開２００２−１２１４１８号公報
【特許文献１０】特開２００２−１２１４５７号公報
【特許文献１１】特開２００１−３３５７１１号公報
【特許文献１２】特開２００６−２９１１９４号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１５】
本発明の目的は、低粘度かつ高コントラスト、高明度なカラーフィルタとなりうる、顔料分散体を与える顔料組成物の提供することである。
【課題を解決するための手段】
【００１６】
本発明は、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７及び下記一般式１で表される誘導体をアシッドペースティングすることを特徴とするカラーフィルタ用顔料組成物の製造方法に関する。
【００１７】
2012188564.tif 000002
【００１８】
（式中、Ｑは置換基を有していてもよいキノフタロン残基を表し、
Ｘ１は、−ＮＲ’ＳＯ２−、−ＳＯ２ＮＲ’−、−ＣＯＮＲ’−、−ＣＨ２ＮＲ’ＣＯＣＨ２ＮＲ’−、または−ＮＲ’ＣＯ−から選ばれる基を表し、
Ｘ２は、置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアリーレン基または置換基を有していてもよく炭素数が２０以下の複素芳香環から選ばれる基を表し（これらの基は、−ＮＲ’−、−Ｏ−、−ＳＯ２−または−ＣＯ−から選ばれる２価の連結基で相互に結合されていてもよい。）、
Ｘ３は、−ＮＲ’−または−Ｏ−を表し、（ただし、Ｒ’は、水素原子、置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアルキル基、置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアルケニル基または置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアリール基を表す。）
ＡおよびＢは、それぞれ独立に、下記一般式２もしくは３で表される基、−Ｏ−（ＣＨ２）n−Ｒ８、−ＯＲ９、−ＮＲ１０Ｒ１１、−Ｃｌ、−Ｆまたは−Ｘ３−Ｘ２−Ｘ１−Ｑから選ばれる基を表し
Ｒ８は置換されていてもよい含窒素複素環残基を表し、
Ｒ９、Ｒ１０、およびＲ１１は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアルキル基、置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアルケニル基または置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアリール基を表し、
ｎは０〜２０の整数を表す。
ＡおよびＢのいずれか一方は、下記一般式２もしくは３で表される基、−Ｏ−（ＣＨ２）n−Ｒ８、
−ＯＲ９、または−ＮＲ１０Ｒ１１であり、ｔは１〜３の整数を表す。）
【００１９】
2012188564.tif 000003
【００２０】
（式中、Ｙ１は−ＮＲ’−または−Ｏ−を表し、
Ｙ２は、置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアルキレン基、置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアルケニレン基または置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアリーレン基から選ばれる基を表し（これらの基は、−ＮＲ’−、−Ｏ−、−ＳＯ２−または−ＣＯ−から選ばれる２価の連結基で相互に結合されていてもよい。ただし、Ｒ’は、一般式１で定義されたものを表す。）、
Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアルキル基または置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアルケニル基を表す。
Ｒ１とＲ２が一体となって、更なる窒素原子、酸素原子または硫黄原子を含み置換されていてもよい複素環構造を形成してもよい。）
【００２１】
2012188564.tif 000004
【００２２】
（式中、Ｚ１は、トリアジン環と窒素原子を結ぶ単結合、−ＮＲ’−、−ＮＲ’−Ｇ−Ｃ
Ｏ−、−ＮＲ’−Ｇ−ＣＯＮＲ’’−、−ＮＲ’−Ｇ−ＳＯ２−、−ＮＲ’−Ｇ−ＳＯ２ＮＲ’’−、−Ｏ−Ｇ−ＣＯ−、−Ｏ−Ｇ−ＣＯＮＲ’−、−Ｏ−Ｇ−ＳＯ２−、または−Ｏ−Ｇ−ＳＯ２ＮＲ’−を表し
Ｇは、置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアルキレン基、置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアルケニレン基または置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアリーレン基を表し、
Ｒ’およびＲ’’は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアルキル基、置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアルケニル基または置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアリール基を表す。
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、およびＲ６は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアルキル基、置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアルケニル基または置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアリール基を表し、
Ｒ７は、置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアルキル基または置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアルケニル基を表す。）
【００２３】
また、本発明は、誘導体の含有量が、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７と誘導体との合計重量の０．５重量％〜３０重量％である、上記カラーフィルタ用顔料組成物の製造方法に関する。
【００２４】
また、本発明は、上記製造方法で製造されてなる顔料組成物に関する。
【００２５】
また、本発明は、上記顔料組成物及びＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７７以外の赤色顔料または橙色顔料を含有するカラーフィルタ用顔料組成物に関する。
【００２６】
また、本発明は、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７以外の赤色顔料または橙色顔料が、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４、ピグメントレッド２５５、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２６４、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２０７、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド４８：１、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ７１、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ７３から選ばれる少なくとも１種の顔料である、上記カラーフィルタ用顔料組成物に関する。
【００２７】
また、本発明は、着色剤、バインダー樹脂、有機溶剤を含有する着色組成物であって、着色剤が上記Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７を含む顔料組成物を含有することを特徴とするカラーフィルタ用着色組成物に関する。
【００２８】
また、本発明は、さらに光重合性単量体および／または光重合開始剤を含有することを特徴とする上記カラーフィルタ用着色組成物に関する。
【００２９】
また、本発明は、上記カラーフィルタ用着色組成物から形成されるフィルタセグメントを具備することを特徴とするカラーフィルタに関する。
【発明の効果】
【００３０】
本発明のカラーフィルタ用顔料組成物は、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７及び特定の顔料誘導体を硫酸に溶解した後に水と混合して顔料粒子を析出させる方法（以下、この方法をアシッドペースティングと記載する。）により得られる。この方法によれば、特定の顔料誘導体のＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７７に対する微細化効果を最大限に発揮することができるため、従来のＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７７顔料と比較して非常に微細な粒子のＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７７を含む顔料組成物が得られる。さらに、特定の顔料誘導体の顔料分散剤としての効果により、未処理のＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７７顔料と比較して分散性の非常に良好な顔料組成物が得られる。この顔料組成物及びそれを含有する着色組成物を使用することにより、高コントラストなカラーフィルタを製造することが可能となる。
【発明を実施するための形態】
【００３１】
本発明は、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７及び誘導体をアシッドペースティングすることを特徴とするカラーフィルタ用顔料組成物の製造方法に関する。
【００３２】
本発明で用いることのできる誘導体は、下記一般式１で表される。
【００３３】
【化１】
2012188564.tif 000005
【００３４】
（式中、Ｑは置換基を有していてもよいキノフタロン残基を表し、
Ｘ1は、−ＮＲ’ＳＯ2−、−ＳＯ2ＮＲ’−、−ＣＯＮＲ’−、−ＣＨ2ＮＲ’ＣＯＣＨ2ＮＲ’−、または−ＮＲ’ＣＯ−から選ばれる基を表し、Ｘ2は、置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアリーレン基または置換基を有していてもよく炭素数が２０以下の複素芳香環から選ばれる基を表し（これらの基は、−ＮＲ’−、−Ｏ−、−ＳＯ2−または−ＣＯ−から選ばれる２価の連結基で相互に結合されていてもよい。）、Ｘ3は、−ＮＲ’−または−Ｏ−を表し、（ただし、Ｒ’は、水素原子、置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアルキル基、置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアルケニル基または置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアリール基を表す。）ＡおよびＢは、それぞれ独立に、下記一般式２もしくは３で表される基、−Ｏ−（ＣＨ2）n−Ｒ8、−ＯＲ9、−ＮＲ10Ｒ11、−Ｃｌ、−Ｆまたは−Ｘ3−Ｘ2−Ｘ1−Ｑから選ばれる基を表しＲ8は置換されていてもよい含窒素複素環残基を表し、Ｒ9、Ｒ10、およびＲ11は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアルキル基、置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアルケニル基または置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアリール基を表し、ｎは０〜２０の整数を表す。ＡおよびＢのいずれか一方は、下記一般式２もしくは３で表される基、−Ｏ−（ＣＨ2）n−Ｒ8、−ＯＲ9、または−ＮＲ10Ｒ11であり、ｔは１〜３の整数を表す。）
【００３５】
【化２】
2012188564.tif 000006
【００３６】
（式中、Ｙ1は−ＮＲ’−または−Ｏ−を表し、
Ｙ2は、置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアルキレン基、置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアルケニレン基または置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアリーレン基から選ばれる基を表し（これらの基は、−ＮＲ’−、−Ｏ−、−ＳＯ2−または−ＣＯ−から選ばれる２価の連結基で相互に結合されていてもよい。ただし、Ｒ’は、一般式１で定義されたものを表す。）、Ｒ1およびＲ2は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアルキル基または置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアルケニル基を表す。
Ｒ1とＲ2が一体となって、更なる窒素原子、酸素原子または硫黄原子を含み置換されていてもよい複素環構造を形成してもよい。）
【００３７】
【化３】
2012188564.tif 000007
【００３８】
（式中、Ｚ1は、トリアジン環と窒素原子を結ぶ単結合、−ＮＲ’−、−ＮＲ’−Ｇ−ＣＯ−、−ＮＲ’−Ｇ−ＣＯＮＲ’’−、−ＮＲ’−Ｇ−ＳＯ2−、−ＮＲ’−Ｇ−ＳＯ2ＮＲ’’−、−Ｏ−Ｇ−ＣＯ−、−Ｏ−Ｇ−ＣＯＮＲ’−、−Ｏ−Ｇ−ＳＯ2−、または−Ｏ−Ｇ−ＳＯ2ＮＲ’−を表しＧは、置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアルキレン基、置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアルケニレン基または置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアリーレン基を表し、Ｒ’およびＲ’’は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアルキル基、置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアルケニル基または置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアリール基を表す。Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、およびＲ6は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアルキル基、置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアルケニル基または置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアリール基を表し、Ｒ7は、置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアルキル基または置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアルケニル基を表す。）
本発明におけるアルキル基としては、置換基を有してもよい炭素数１〜２０のアルキル基が好ましく、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、オクダデシル基、イソプロピル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、１−エチルペンチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、トリフルオロメチル基、２−エチルヘキシル基、フェナシル基、１−ナフトイルメチル基、２−ナフトイルメチル基、４−メチルスルファニルフェナシル基、４−フェニルスルファニルフェナシル基、４−ジメチルアミノフェナシル基、４−シアノフェナシル基４−メチルフェナシル基、２−メチルフェナシル基、３−フルオロフェナシル基、３−トリフルオロメチルフェナシル基、３−ニトロフェナシル基等が挙げられる。
【００３９】
本発明における置換基を有してもよく炭素数が２０以下のアルケニル基としては、ビニル基、１ − プロペニル基、２ − プロペニル基、イソプロペニル基、１ − ブテニル基、２ − ブテニル基、２ − ペンテニル基、２ − メチルアリル基等が挙げられ、これらの基の水素原子がフッ素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン、水酸基、シアノ基、メルカプト基、アルキル基、アリール基等に置換されたものも挙げられる。
【００４０】
本発明における置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアリール基としては、フェニル基、ビフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、９−アンスリル基、９−フェナントリル基、１−ピレニル基、５−ナフタセニル基、１−インデニル基、２−アズレニル基、９−フルオレニル基、ターフェニル基、クオーターフェニル基、ｏ−、ｍ−、およびｐ−トリル基、キシリル基、ｏ−、ｍ−、およびｐ−クメニル基、メシチル基、ペンタレニル基、ビナフタレニル基、ターナフタレニル基、クオーターナフタレニル基、ヘプタレニル基、ビフェニレニル基、インダセニル基、フルオランテニル基、アセナフチレニル基、アセアントリレニル基、フェナレニル基、フルオレニル基、アントリル基、ビアントラセニル基、ターアントラセニル基、クオーターアントラセニル基、アントラキノリル基、フェナントリル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、プレイアデニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ペンタセニル基、テトラフェニレニル基、ヘキサフェニル基、ヘキサセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、トリナフチレニル基、ヘプタフェニル基、ヘプタセニル基、ピラントレニル基、オバレニル基等が挙げられ、これらの基の水素原子がフッ素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン、水酸基、シアノ基、メルカプト基、アルキル基、アルケニル基等に置換されたものも挙げられる。
【００４１】
本発明における置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアルキレン基、置換基を有してもよく炭素数が２０以下のアルケニレン基、置換基を有していてもよく炭素数が２０以下のアリーレン基は、上述のアルキル基、アルケニル基、アリール基の水素を除いた２価の連結基である。
【００４２】
本発明における置換基を有してもよい炭素数２０以下の複素芳香環としては、フラン基、チオフェン基、ピロール基、オキサゾール基、ピリジン基、ピロン基、ピラジン基、ピリミジン基、メラミン基、オキサジアゾール基、トリアゾール基、チアジアゾール基、インドール基、キノリン基、イソキノリン基、カルバゾール基、アクリジン基、チオキサントン基、クマリン基、アクリドン基、キノキサリン基、ベンゾチアゾール基、フェナジン基、フェナントロリン基、フェノチアジン基、キナクリドン基等が挙げられる。
【００４３】
本発明における置換されてもよい含窒素複素環残基としては、ピロール残基、オキサゾール残基、ピリジン残基、ピロン残基、ピラジン残基、ピリミジン残基、メラミン残基、オキサジアゾール残基、トリアゾール残基、チアジアゾール残基、インドール残基、キノリン残基、イソキノリン残基、カルバゾール残基、アクリジン残基、クマリン残基、キノキサリン残基、ベンゾチアゾール残基、フェナジン残基、フェナントロリン残基、フェノチアジン残基、等が挙げられる。
（キノフタロン誘導体の具体例）
以下、本発明における一般式１で表される誘導体としては、具体的に以下に列記する（１４−１）〜式（１４−１３）で表されるが、これらに限定されるものではない。
【００４４】
【化４】
2012188564.tif 000008
【００４５】
【化５】
2012188564.tif 000009
【００４６】
【化６】
2012188564.tif 000010
【００４７】
本発明の顔料組成物に使用するＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７７の形態は特に限定されないが、市販のＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７７を硫酸に添加して溶解して使用するのが最も簡便である。また、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７を合成した際の反応混合物からＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７７を分離、精製することなく、そのまま使用してもよい。
【００４８】
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７は、公知の方法で合成することができる。例えば、１−アミノ−４−ブロモ−アントラキノン−２−スルホン酸を酸性媒体中で銅粉または銅化合物と共に加熱して、４，４’−ジアミノ−１，１’−ジアントラキノニル−３，３’−ジスルホン酸を合成する。次いで８０〜９０重量％の硫酸中で１２０〜２２０℃に加熱して脱スルホン化することにより、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７を得ることができる。この方法による合成例は、特公昭３８−２５８４２号公報に開示されている。本文献をここに参照して本明細書に組み込む。本発明においては、このようにして合成したＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７７の硫酸溶液をそのまま使用してもよい。その場合、顔料誘導体はいずれの段階で添加してもよい。
【００４９】
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７及び顔料誘導体を含んだ硫酸溶液を調製する方法は特に限定されない。硫酸中にそれぞれの粉末を添加して溶解してもよいし、それぞれを硫酸に溶解した後に、それぞれの硫酸溶液を混合してもよい。硫酸中にそれぞれの粉末を添加する際の添加順などは限定されない。
【００５０】
この硫酸の濃度は、各原料を溶解することができ、且つスルホン化などの反応を発生しない濃度であれば特に限定されないが、７０〜９８重量％であることが好ましい。濃度が７０重量％未満の場合、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７の溶解度が低く、溶解するＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７７の単位量あたりに必要となる硫酸量が増加するため、生産性が低下する。また、９８重量％を超える場合、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７または顔料誘導体が低温でもスルホン化される可能性があり、好ましくない。
【００５１】
この硫酸の量は、硫酸の濃度によって増減する必要があるが、それらを完全に溶解し得る量であれば特に限定されない。例えば９８重量％の硫酸を使用する場合、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７及び顔料誘導体の合計重量に対して３〜１００重量倍使用するのが好ましく、さらに好ましくは５〜３０重量倍である。硫酸量がこの範囲よりも少ない場合、低温でＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７７及び顔料誘導体を完全に溶解するのが困難な場合がある。また、この範囲よりも多く使用しても品質に与えるメリットはなく、生産性が低下するため、不経済である。
【００５２】
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７及び顔料誘導体を硫酸に溶解する際の温度は、原料の分解やスルホン化などの反応を発生しない範囲であれば特に限定されないが、例えば９８重量％の硫酸を使用する場合、３℃以上６０℃以下であることが好ましく、さらに好ましくは３℃以上４０℃以下である。温度が３℃未満である場合、硫酸が凝固してしまい均一に攪拌するのが困難となるため、好ましくない。また、上記の温度よりも高温で溶解する場合、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７または顔料誘導体がスルホン化される、あるいは分解する可能性がある。
【００５３】
本発明において、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７及び顔料誘導体の硫酸溶液を、水と混合して析出させる際の温度は特に限定されない。但し、使用する顔料誘導体の種類によって異なるが、多くの場合、高温で析出させた場合よりも低温の場合に粒子が微細となる傾向があるため、０℃以上６０℃以下で行うことが好ましい。その際に使用する水としては水道水、井水、温水など、工業的に使用可能なものはいずれも使用することができるが、析出時の温度上昇を低減するためには、予め冷却した水を使用するのが好ましい。
【００５４】
硫酸溶液と水の混合方法は特に限定されず、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７及び顔料誘導体を完全に析出させることができればどのような方法で混合しても良い。例えば硫酸溶液を予め調製した氷水に注入する方法や、アスピレーターなどの装置を使用して流水中に連続的に注入するなどの方法で析出させることができる。
【００５５】
以上の方法で得られたスラリーを濾過、洗浄して酸性成分を除去し、その後乾燥、粉砕することで本発明の顔料組成物を得ることができる。スラリーを濾過する際、硫酸溶液と水を混合したスラリーをそのまま濾過してもよいが、スラリーの濾過性が悪い場合は濾過前に加熱攪拌してから濾過してもよい。また、塩基性の置換基を有する顔料誘導体を使用した場合、析出後の顔料誘導体は硫酸塩となっている可能性があり、その場合、スラリーを中和した後に濾過するのが好ましい。
【００５６】
本発明において、顔料誘導体の含有量は、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７と顔料誘導体の合計量のうち、０．５重量％〜３０重量％の範囲であることが好ましい。本発明で使用する顔料誘導体は、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７と共にアシッドペースティング法で顔料組成物を製造する場合、少量の添加でも非常に微細化効果が高いため、顔料組成物中に０．５重量％添加すれば十分に微細な顔料組成物を調製することができる。また、顔料誘導体の含有量が増加するのに伴い、得られる顔料組成物の一次粒子径は微細となり、それを使用したカラーフィルタのコントラストを向上することができる。しかし、キノフタロン誘導体の添加量が顔料組成物中の３０重量％を超えても、添加量の増加に伴った顕著な微細化効果は得られず、さらにＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７７の含有量が低下することにより着色力が低下するため、好ましくない。
【００５７】
本発明の顔料組成物は、所望の分光極性を得るため、アシッドペースティングして得られた顔料組成物とあわせてＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７７以外の赤色顔料、橙色顔料又は黄色顔料を含有してもよい。赤色顔料または橙色顔料は特に限定されないが、その例としてＣ．Ｉ．ピグメントレッド７、１４、４１、４８：１、４８：２、４８：３、４８：４、８１：１、８１：２、８１：３、１４６、１７７、１７８、１８４、１８５、１８７、２００、２０２、２０７、２０８、２１０、２４６、２５４、２５５、２６４、２７０、２７２、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ７１、７３などが挙げられる。その中でも、色特性及びコントラストの観点から、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４、２５５、２６４、２０７、４８：１、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ７１、７３から選ばれる少なくとも１種の顔料が好ましく、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４が特に好ましい。これらは、それぞれを単独で使用してもよく、２
種類以上を併用してもよい。
【００５８】
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７以外の赤色顔料、橙色顔料、及び黄色顔料は、一般に市販されている上記の顔料をそのまま使用してもよいが、アシッドペースティングやソルベントソルトミリングなどの方法により所望の粒子径に微細化してもよい。これらの微細化法のうち、アシッドペースティングについては、本発明のカラーフィルタ用顔料組成物を製造する方法と同様にして行うことができる。
【００５９】
顔料をソルベントソルトミリング法により微細化する場合、有機顔料、水溶性無機塩および水溶性溶剤の少なくとも三成分からなる混合物を粘土状の混合物とし、ニーダー等で強力に混練する。混練後の混合物を水中に投入し、攪拌機で攪拌してスラリー状とする。これを濾過することにより、水溶性無機塩および水溶性溶剤を除去する。以上のスラリー化と濾過、水洗を繰り返し、微細化された有機顔料を得ることができる。
【００６０】
水溶性無機塩としては、塩化ナトリウム、塩化カリウム等を使用することができる。これらの無機塩は、有機顔料の１重量倍以上、好ましくは２０重量倍以下の範囲で用いる。無機塩の量が１重量倍よりも少ない場合、顔料を十分に微細化することが困難である。一方、２０重量倍よりも多い場合、混練後に水溶性の無機塩および水溶性溶剤を除去するために多大な労力を要すると同時に、一回に処理できる顔料の量が少なくなるため、生産性の点で好ましくない。
【００６１】
上記の顔料の微細化方法では混練に伴って発熱することが多いため、安全性の点から、沸点が１２０〜２５０℃程度の水溶性溶剤を使用することが好ましい。水溶性溶剤としては、以下の例には限定されないが、２−（メトキシメトキシ）エタノール、２−ブトキシエタノール、２−（イソペンチルオキシ）エタノール、２−（ヘキシルオキシ）エタノール、エチレングリコール、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、トリエチレングリコール、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、液体ポリエチレングリコール、１−メトキシ−２−プロパノール、１−エトキシ−２−プロパノール、ジプロピレングリコール、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、低分子量ポリプロピレングリコール等が挙げられる。
【００６２】
また、ソルベントソルトミリング処理する際には、必要に応じて樹脂を添加してもよい。用いられる樹脂の種類は特に限定されず、天然樹脂、変性天然樹脂、合成樹脂、天然樹脂で変性された合成樹脂等を用いることができる。用いられる樹脂は、室温で固体であり、水不溶性であることが好ましく、かつ上記有機溶剤に一部可溶であることがさらに好ましい。樹脂の使用量は、顔料組成物１００質量部に対して５〜２００質量部の範囲であることが好ましい。
【００６３】
本発明のＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７７を含む顔料組成物は、バインダー樹脂および有機溶剤と共に組成物とすることにより、着色組成物として使用することができる。その際、本発明のＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７７を含む顔料組成物以外の着色剤を併用しても良い。
【００６４】
（その他着色剤）
本発明の着色組成物は、色度を調製するため等に、本発明の効果を損なわない範囲で上記Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７を含む顔料組成物以外のその他着色剤として、顔料あるいは染料を併用してもよい。
【００６５】
その他着色剤で用いることができる顔料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメント レッド  ７、１４、４１、４８：１、４８：２、４８：３、４８：４、５７：１、８１、８１：１、８１：２、８１：３、８１：４、１２２、１４６、１６８、１６９、１７６、１７８、１７９、１８４、１８５、１８７、２００、２０２、２０８、２１０、２４２、２４６、２５４、２５５、２６４、２７０、２７２、２７３、２７４，２７６、２７７、２７８、２７９、２８０、２８１、２８２、２８３、２８４、２８５、２８６、または２８７等の赤色顔料を挙げることができる。また、その他着色剤で用いることができる赤色染料としては、キサンテン系、アゾ系（ピリドン系、バルビツール酸系、金属錯体系など）、ジスアゾ系、アントラキノン系などが挙げられる。具体的には、Ｃ．Ｉ．アシッド レッド  ５２、８７、９２、２８９、３３８などのキサンテン系酸性染料の造塩化合物等が挙げられる。
【００６６】
また、Ｃ．Ｉ．ピグメント オレンジ  ４３、７１、または７３等の橙色顔料および／またはＣ．Ｉ．ピグメント イエロー  １、２、３、４、５、６、１０、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、２４、３１、３２、３４、３５、３５：１、３６、３６：１、３７、３７：１、４０、４２、４３、５３、５５、６０、６１、６２、６３、６５、７３、７４、７７、８１、８３、９３、９４、９５、９７、９８、１００、１０１、１０４、１０６、１０８、１０９、１１０、１１３、１１４、１１５、１１６、１１７、１１８、１１９、１２０、１２３、１２６、１２７、１２８、１２９、１３８、１３９、１４７、１５０、１５１、１５２、１５３、１５４、１５５、１５６、１６１、１６２、１６４、１６６、１６７、１６８、１６９、１７０、１７１、１７２、１７３、１７４、１７５、１７６、１７７、１７９、１８０、１８１、１８２、１８５、１８７、１８８、１９３、１９４、１９８、１９９、２１３、２１４、２１８、２１９、２２０、または２２１等の黄色顔料を併用することができる。また、橙色染料および／または黄色染料としては、キノリン系、アゾ系（ピリドン系、バルビツール酸系、金属錯体系など）、ジスアゾ系、メチン系などが挙げられる。
【００６７】
併用できるその他着色剤で好ましいものは、Ｃ．Ｉ．ピグメント レッド  ２４２、２５４、Ｃ．Ｉ．ピグメント イエロー  １３９、１５０、１８５が挙げられる。
【００６８】
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７を含む顔料組成物以外の着色剤を併用する場合、着色剤全量中（１００質量％）、本発明のＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７７を含む顔料組成物は４０質量％〜１００質量％の範囲であることが好ましい。より好ましくは、６０質量％〜１００質量％の範囲である。本発明のＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７７を含む顔料組成物が４０質量％以下の場合は、明度とコントラスト比の優れた効果を十分に発揮できない。
【００６９】
（バインダー樹脂）
本発明の着色組成物に含まれるバインダー樹脂としては、従来公知の熱可塑性樹脂、および熱硬化性樹脂が挙げられる。
【００７０】
熱可塑性樹脂としては、例えば、アクリル樹脂、ブチラール樹脂、スチレンーマレイン酸共重合体、塩素化ポリエチレン、塩素化ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリ酢酸ビニル、ポリウレタン系樹脂、ポリエステル樹脂、ビニル系樹脂、アルキッド樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリアミド樹脂、ゴム系樹脂、環化ゴム系樹脂、セルロース類、ポリエチレン（ＨＤＰＥ、ＬＤＰＥ）、ポリブタジエン、およびポリイミド樹脂等が挙げられる。
【００７１】
カラーフィルタ用着色組成物として用いる場合には、可視光領域の４００〜７００ｎｍの全波長領域において分光透過率が好ましくは８０％以上、より好ましくは９５％以上の樹脂であることが好ましい。また、アルカリ現像型着色レジストの形態で用いる場合には、酸性基含有エチレン性不飽和モノマーを共重合したアルカリ可溶性ビニル系樹脂を用いることが好ましい。また、さらに光感度を向上させるために、エチレン性不飽和活性二重結合を有するエネルギー線硬化性樹脂を用いることもできる。
【００７２】
酸性基含有エチレン性不飽和モノマーを共重合したアルカリ可溶性樹脂としては、例えば、カルボキシル基、スルホン基等の酸性基を有する樹脂が挙げられる。これらアルカリ可溶性樹脂としては、具体的には、酸性基を有するアクリル樹脂、α−オレフィン／（無水）マレイン酸共重合体、スチレン／スチレンスルホン酸共重合体、エチレン／（メタ）アクリル酸共重合体、またはイソブチレン／（無水）マレイン酸共重合体等が挙げられる。中でも、酸性基を有するアクリル樹脂、およびスチレン／スチレンスルホン酸共重合体から選ばれる少なくとも１種の樹脂、特に酸性基を有するアクリル樹脂は、耐熱性、透明性が高いため、好適に用いられる。
【００７３】
エチレン性不飽和活性二重結合を有するエネルギー線硬化性樹脂としては、水酸基、カルボキシル基、アミノ基等の反応性の置換基を有する高分子にイソシアネート基、ホルミル基、エポキシ基等の反応性置換基を有する（メタ）アクリル化合物やケイヒ酸を反応させて、（メタ）アクリロイル基、スチリル基等の光架橋性基を該高分子に導入した樹脂が用いられる。又、スチレン−無水マレイン酸共重合物やα−オレフィン−無水マレイン酸共重合物等の酸無水物を含む高分子をヒドロキシアルキル（メタ）アクリレート等の水酸基を有する（メタ）アクリル化合物によりハーフエステル化したものも用いられる。
【００７４】
熱可塑性樹脂として、アルカリ可溶性能とエネルギー線硬化性能とを併せもつものも、カラーフィルタ用感光性着色組成物として好ましい。
【００７５】
上記熱可塑性樹脂を構成するモノマーとして以下のものが挙げられる。例えば、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ｎ−プロピル（メタ）アクリレート、イソプロピル（メタ）アクリレート、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、イソブチル（メタ）アクリレート、ｔ−ブチル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、フェニル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、フェノキシエチル（メタ）アクリレート、フェノキシジエチレングリコール（メタ）アクリレート、メトキシポリプロピレングリコール（メタ）アクリレート、またはエトキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレート等の（メタ）アクリレート類、
あるいは、（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−イソプロピル（メタ）アクリルアミド、ダイアセトン（メタ）アクリルアミド、またはアクリロイルモルホリン等の（メタ）アクリルアミド類、スチレン、またはα−メチルスチレン等のスチレン類、エチルビニルエーテル、ｎ−プロピルビニルエーテル、イソプロピルビニルエーテル、ｎ−ブチルビニルエーテル、又はイソブチルビニルエーテル等のビニルエーテル類、酢酸ビニル、またはプロピオン酸ビニル等の脂肪酸ビニル類が挙げられる。
【００７６】
あるいは、シクロヘキシルマレイミド、フェニルマレイミド、メチルマレイミド、エチルマレイミド、１，２−ビスマレイミドエタン１，６−ビスマレイミドヘキサン、３−マレイミドプロピオン酸、６，７−メチレンジオキシ−４−メチル−３−マレイミドクマリン、４，４’−ビスマレイミドジフェニルメタン、ビス（３−エチル−５−メチル−４−マレイミドフェニル）メタン、Ｎ，Ｎ’−１，３−フェニレンジマレイミド、Ｎ，Ｎ’−１，４−フェニレンジマレイミド、Ｎ−（１−ピレニル）マレイミド、Ｎ−（２，４，６−トリクロロフェニル）マレイミド、Ｎ−（４−アミノフェニル）マレイミド、Ｎ−（４−ニトロフェニル）マレイミド、Ｎ−ベンジルマレイミド、Ｎ−ブロモメチル−２，３−ジクロロマレイミド、Ｎ−スクシンイミジル−３−マレイミドベンゾエート、Ｎ−スクシンイミジル−３−マレイミドプロピオナート、Ｎ−スクシンイミジル−４−マレイミドブチラート、Ｎ−スクシンイミジル−６−マレイミドヘキサノアート、Ｎ−［４−（２−ベンゾイミダゾリル）フェニル］マレイミド、９−マレイミドアクリジン等のＮ-置換マレイミド類が挙げられる。
【００７７】
一方、熱硬化性樹脂としては、例えば、エポキシ樹脂、ベンゾグアナミン樹脂、ロジン変性マレイン酸樹脂、ロジン変性フマル酸樹脂、メラミン樹脂、尿素樹脂、およびフェノール樹脂等が挙げられる。中でも、耐熱性向上の観点から、エポキシ樹脂、メラミン樹脂がより好適に用いられる。
【００７８】
バインダー樹脂の重量平均分子量（Ｍｗ）は、着色剤を好ましく分散させるためには、５，０００〜８０，０００の範囲が好ましく、より好ましくは７，０００〜５０，０００の範囲である。また数平均分子量（Ｍｎ）は２，５００〜４０，０００の範囲が好ましく、Ｍｗ／Ｍｎの値は１０以下であることが好ましい。
【００７９】
ここで、重量平均分子量（Ｍｗ）、数平均分子量（Ｍｎ）は、東ソー株式会社製ゲルパーミエイションクロマトグラフィー「ＨＬＣ−８１２０ＧＰＣ」において、分離カラムを４本直列に繋ぎ、充填剤には順に東ソー株式会社製「ＴＳＫ−ＧＥＬ ＳＵＰＥＲ Ｈ５０００」、「Ｈ４０００」、「Ｈ３０００」、および「Ｈ２０００」を用い、移動相にテトラヒドロフランを用いて測定したポリスチレン換算分子量である。
【００８０】
バインダー樹脂をカラーフィルタ用着色組成物として使用する場合には、顔料吸着基及び現像時のアルカリ可溶基として働くカルボキシル基、顔料担体および溶剤に対する親和性基として働く脂肪族基および芳香族基のバランスが、顔料分散性、現像性、さらには耐久性にとって重要であり、酸価２０〜３００ｍｇＫＯＨ／ｇのバインダー樹脂を用いることが好ましい。酸価が２０ｍｇＫＯＨ／ｇ未満では、現像液に対する溶解性が悪く、微細パターン形成するのが困難となる。逆に、酸価が３００ｍｇＫＯＨ／ｇを超えると、現像で微細パターンが残らなくなり好ましくない。
【００８１】
バインダー樹脂は、着色剤の全質量を基準として、２０〜５００質量％の量で用いることができる。２０質量％未満では、成膜性および諸耐性が不十分となり、５００質量％より多いと顔料濃度が低く、色特性を発現できない。
【００８２】
（有機溶剤）
本発明の着色組成物には、顔料組成物を充分に顔料担体中に分散させ、ガラス基板等の基板上に乾燥膜厚が０．２〜５μｍとなるように塗布してフィルタセグメントを形成することを容易にするために有機溶剤を含有させる。有機溶剤は、着色組成物の塗布性が良好であることに加え、着色組成物各成分の溶解性、さらには安全性を考慮して選定される。
【００８３】
有機溶剤としては、例えば、乳酸エチル、ベンジルアルコール、１，２，３−トリクロロプロパン、１，３−ブタンジオール、１，３−ブチレングリコール、１，３−ブチレングリコールジアセテート、１，４−ジオキサン、２−ヘプタノン、２−メチル−１，３−プロパンジオール、３，５，５−トリメチル−２−シクロヘキセン−１−オン、３，３，５−トリメチルシクロヘキサノン、３−エトキシプロピオン酸エチル、３−メチル−１，３−ブタンジオール、３−メトキシ−３−メチル−１−ブタノール、３−メトキシ−３−メチルブチルアセテート、３-メトキシブタノール、３−メトキシブチルアセテート、４−ヘプタノン、ｍ−キシレン、ｍ−ジエチルベンゼン、ｍ−ジクロロベンゼン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ｎ−ブチルアルコール、ｎ−ブチルベンゼン、ｎ−プロピルアセテート、ｏ−キシレン、ｏ−クロロトルエン、ｏ−ジエチルベンゼン、ｏ−ジクロロベンゼン、ｐ−クロロトルエン、ｐ−ジエチルベンゼン、ｓｅｃ−ブチルベンゼン、ｔｅｒｔ−ブチルベンゼン、γ―ブチロラクトン、イソブチルアルコール、イソホロン、エチレングリコールジエチルエーテル、エチレングリコールジブチルエーテル、エチレングリコールモノイソプロピルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノターシャリーブチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノヘキシルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジイソブチルケトン、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノイソプロピルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、シクロヘキサノール、シクロヘキサノールアセテート、シクロヘキサノン、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノプロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ダイアセトンアルコール、トリアセチン、トリプロピレングリコールモノブチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールジアセテート、プロピレングリコールフェニルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルプロピオネート、ベンジルアルコール、メチルイソブチルケトン、メチルシクロヘキサノール、酢酸ｎ−アミル、酢酸ｎ−ブチル、酢酸イソアミル、酢酸イソブチル、酢酸プロピル、二塩基酸エステル等が挙げられる。
【００８４】
中でも、着色組成物中の各成分の溶解性、および着色組成物の塗布性が良好なことから、乳酸エチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート等のグリコールアセテート類、ベンジルアルコール等の芳香族アルコール類やシクロヘキサノン等のケトン類を用いることが好ましい。
【００８５】
これら有機溶剤は、１種を単独で、若しくは２種以上を混合して用いることができる。また有機溶剤は、着色組成物を適正な粘度に調節し、所望とする均一な膜厚のフィルタセグメントを形成するためには、着色剤の全質量を基準（１００質量％）にして、５００〜４０００質量％の量で用いることが好ましい。
【００８６】
着色組成物（顔料分散体）を製造するために使用する分散機は特に限定されないが、例えば横型サンドミル、縦型サンドミル、アニュラー型ビーズミル、アトライター、マイクロフルイタイザー、ハイスピードミキサー、ホモミキサー、ボールミル、ロールミル、石臼式ミル、超音波分散機、ペイントコンディショナー等が挙げられ、通常分散体を製造するために使用されるあらゆる分散機や混合機を使用することができる。
【００８７】
これらの分散機を使用して分散を行う前に、ニーダー、３本ロールミル等の練肉混合機を使用した前分散、あるいは２本ロールミル等による固形分散などの処理を行ってもよい。また、分散機で分散した後、３０〜８０℃の加温状態にて数時間〜１週間程度保存する後処理や、超音波分散機、衝突型ビーズレス分散機などを用いて後処理する工程は、顔料分散体に分散安定性を付与するために効果的である。
【００８８】
また、着色剤を着色剤担体中に分散する際に、適宜、色素誘導体、樹脂型分散剤、界面活性剤等の分散助剤を含有してもよい。分散助剤は、分散後の着色剤の再凝集を防止する効果が大きいので、分散助剤を用いて着色剤を着色剤担体中に分散してなる着色組成物は、コントラストおよび粘度安定性の向上が期待出来る。
【００８９】
（樹脂型分散剤および界面活性剤）
樹脂型分散剤は、顔料組成物に吸着する性質を有する顔料親和性部位と顔料組成物担体と相溶性のある部位とを有し、顔料組成物に吸着して着色組成物中での分散を安定化する働きをするものである。樹脂型分散剤としては、具体的には、ポリウレタン、ポリアクリレート等のポリカルボン酸エステル、不飽和ポリアミド、ポリカルボン酸、ポリカルボン酸（部分）アミン塩、ポリカルボン酸アンモニウム塩、ポリカルボン酸アルキルアミン塩、ポリシロキサン、長鎖ポリアミノアマイドリン酸塩、水酸基含有ポリカルボン酸エステルや、これらの変性物、ポリ（低級アルキレンイミン）と遊離のカルボキシル基を有するポリエステルとの反応により形成されたアミドやその塩等の油性分散剤、（メタ）アクリル酸−スチレン共重合体、（メタ）アクリル酸−（メタ）アクリル酸エステル共重合体、スチレン−マレイン酸共重合体、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン等の水溶性樹脂や水溶性高分子化合物、ポリエステル系、変性ポリアクリレート系、エチレンオキサイド／プロピレンオキサイド付加化合物、燐酸エステル系等が用いられ、これらは単独でまたは２種以上を混合して用いることができるが、必ずしもこれらに限定されるものではない。
【００９０】
市販の樹脂型分散剤としては、ビックケミー・ジャパン社製のＤｉｓｐｅｒｂｙｋ−１０１、１０３、１０７、１０８、１１０、１１１、１１６、１３０、１４０、１５４、１６１、１６２、１６３、１６４、１６５、１６６、１７０、１７１、１７４、１８０、１８１、１８２、１８３、１８４、１８５、１９０、２０００、２００１、２０２０、２０２５、２０５０、２０７０、２０９５、２１５０、２１５５、またはＡｎｔｉ−Ｔｅｒｒａ−Ｕ、２０３、２０４、またはＢＹＫ−Ｐ１０４、Ｐ１０４Ｓ、２２０Ｓ、６９１９、またはＬａｃｔｉｍｏｎ、Ｌａｃｔｉｍｏｎ−ＷＳまたはＢｙｋｕｍｅｎ等、日本ルーブリゾール社製のＳＯＬＳＰＥＲＳＥ−３０００、９０００、１３０００、１３２４０、１３６５０、１３９４０、１６０００、１７０００、１８０００、２００００、２１０００、２４０００、２６０００、２７０００、２８０００、３１８４５、３２０００、３２５００、３２５５０、３３５００、３２６００、３４７５０、３５１００、３６６００、３８５００、４１０００、４１０９０、５３０９５、５５０００、７６５００等、チバ・ジャパン社製のＥＦＫＡ−４６、４７、４８、４５２、４００８、４００９、４０１０、４０１５、４０２０、４０４７、４０５０、４０５５、４０６０、４０８０、４４００、４４０１、４４０２、４４０３、４４０６、４４０８、４３００、４３１０、４３２０、４３３０、４３４０、４５０、４５１、４５３、４５４０、４５５０、４５６０、４８００、５０１０、５０６５、５０６６、５０７０、７５００、７５５４、１１０１、１２０、１５０、１５０１、１５０２、１５０３、等、味の素ファインテクノ社製のアジスパーＰＡ１１１、ＰＢ７１１、ＰＢ８２１、ＰＢ８２２、ＰＢ８２４等が挙げられる。
【００９１】
また、界面活性剤としては、ラウリル硫酸ナトリウム、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸共重合体のアルカリ塩、ステアリン酸ナトリウム、アルキルナフタリンスルホン酸ナトリウム、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸ナトリウム、ラウリル硫酸モノエタノールアミン、ラウリル硫酸トリエタノールアミン、ラウリル硫酸アンモニウム、ステアリン酸モノエタノールアミン、スチレン−アクリル酸共重合体のモノエタノールアミン、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル等のアニオン性界面活性剤；ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート、ポリエチレングリコールモノラウレート等のノニオン性界面活性剤；アルキル４級アンモニウム塩やそれらのエチレンオキサイド付加物等のカオチン性界面活性剤；アルキルジメチルアミノ酢酸ベタイン等のアルキルベタイン、アルキルイミダゾリン等の両性界面活性剤が挙げられ、これらは単独でまたは２種以上を混合して用いることができるが、必ずしもこれらに限定されるものではない。
【００９２】
樹脂型分散剤、界面活性剤を添加する場合には、着色剤の全量を基準（１００質量％）として、好ましくは０．１〜５５質量％、さらに好ましくは０．１〜４５質量％である。樹脂型分散剤、界面活性剤の配合量が、０．１質量％未満の場合には、添加した効果が得られ難く、配合量が５５質量％より多いと、過剰な分散剤により分散に影響を及ぼすことがある。
【００９３】
本発明の着色組成物は、さらに光重合性単量体および／または光重合開始剤を添加し、感光性着色組成物として使用することができる。
【００９４】
（光重合性単量体）
本発明の感光性着色組成物に使用される光重合性単量体には、紫外線や熱などにより硬化して透明樹脂を生成するモノマーもしくはオリゴマーが含まれ、これらを単独で、または２種以上混合して用いることができる。モノマーの配合量は、着色組成物の全重量を基準（１００重量％）として、５〜４００重量％であることが好ましく、光硬化性および現像性の観点から１０〜３００重量％であることがより好ましい。
【００９５】
紫外線や熱などにより硬化して透明樹脂を生成するモノマー、オリゴマーとしては、例えば、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、β−カルボキシエチル（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、１，６−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、１，６−ヘキサンジオールジグリシジルエーテルジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡジグリシジルエーテルジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテルジ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、トリシクロデカニル（メタ）アクリレート、エステルアクリレート、メチロール化メラミンの（メタ）アクリル酸エステル、エポキシ（メタ）アクリレート、ウレタンアクリレート等の各種アクリル酸エステルおよびメタクリル酸エステル、（メタ）アクリル酸、スチレン、酢酸ビニル、ヒドロキシエチルビニルエーテル、エチレングリコールジビニルエーテル、ペンタエリスリトールトリビニルエーテル、（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ヒドロキシメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ビニルホルムアミド、アクリロニトリル等が挙げられるが、必ずしもこれらに限定されるものではない。
【００９６】
（光重合開始剤）
本発明の着色組成物は、該組成物を紫外線照射により硬化させ、フォトリソグラフ法によりフィルタセグメントを形成する場合は、光重合開始剤を加えて感光性着色組成物とすることで、溶剤現像型あるいはアルカリ現像型着色レジスト材の形態で調整することができる。
【００９７】
光重合開始剤としては、４−フェノキシジクロロアセトフェノン、４−ｔ−ブチル−ジクロロアセトフェノン、ジエトキシアセトフェノン、１−（４−イソプロピルフェニル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロパン−１−オン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２−メチル−１−[４−（メチルチオ）フェニル]−２−モルフォリノプロパン−１−オン、２−（ジメチルアミノ）−２−[（４−メチルフェニル）メチル]−１−[４−（４−モルホリニル）フェニル]−１−ブタノン、または２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルフォリノフェニル）−ブタン−１−オン等のアセトフェノン系化合物；ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、またはベンジルジメチルケタール等のベンゾイン系化合物；ベンゾフェノン、ベンゾイル安息香酸、ベンゾイル安息香酸メチル、４−フェニルベンゾフェノン、ヒドロキシベンゾフェノン、アクリル化ベンゾフェノン、４−ベンゾイル−４’−メチルジフェニルサルファイド、または３，３’，４，４’−テトラ（ｔ−ブチルパーオキシカルボニル）ベンゾフェノン等のベンゾフェノン系化合物；チオキサントン、２−クロルチオキサントン、２−メチルチオキサントン、イソプロピルチオキサントン、２，４−ジイソプロピルチオキサントン、または２，４−ジエチルチオキサントン等のチオキサントン系化合物；２，４，６−トリクロロ−ｓ−トリアジン、２−フェニル−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−（ｐ−メトキシフェニル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−（ｐ−トリル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−ピペロニル−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−スチリル−ｓ−トリアジン、２−（ナフト−１−イル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−（４−メトキシ−ナフト−１−イル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２，４−トリクロロメチル−（ピペロニル）−６−トリアジン、または２，４−トリクロロメチル−（４’−メトキシスチリル）−６−トリアジン等のトリアジン系化合物；１，２−オクタンジオン，１−〔４−（フェニルチオ）−，２−（Ｏ−ベンゾイルオキシム）〕、またはＯ−（アセチル）−Ｎ−（１−フェニル−２−オキソ−２−（４’−メトキシ−ナフチル）エチリデン）ヒドロキシルアミン等のオキシムエステル系化合物；ビス（２，４，６−トリメチルベンゾイル）フェニルホスフィンオキサイド、または２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド等のホスフィン系化合物；９，１０−フェナンスレンキノン、カンファーキノン、エチルアントラキノン等のキノン系化合物；  ボレート系化合物；  カルバゾール系化合物；イミダゾール系化合物；あるいは、チタノセン系化合物等が用いられる。
【００９８】
これらの光重合開始剤は１種または必要に応じて任意の比率で２種以上混合して用いることができる。これらの光重合開始剤は、感光性着色組成物中の着色剤の全量を基準(１００質量％)として、２〜２００質量％であることが好ましく、光硬化性及び現像性の観点から３〜１５０質量％であることがより好ましい。
【００９９】
（増感剤）
さらに、本発明の着色組成物には、増感剤を含有させることができる。
【０１００】
増感剤としては、カルコン誘導体、ジベンザルアセトン等に代表される不飽和ケトン類、ベンジルやカンファーキノン等に代表される１，２−ジケトン誘導体、ベンゾイン誘導体、フルオレン誘導体、ナフトキノン誘導体、アントラキノン誘導体、キサンテン誘導体、チオキサンテン誘導体、キサントン誘導体、チオキサントン誘導体、クマリン誘導体、ケトクマリン誘導体、シアニン誘導体、メロシアニン誘導体、オキソノ−ル誘導体等のポリメチン色素、アクリジン誘導体、アジン誘導体、チアジン誘導体、オキサジン誘導体、インドリン誘導体、アズレン誘導体、アズレニウム誘導体、スクアリリウム誘導体、ポルフィリン誘導体、テトラフェニルポルフィリン誘導体、トリアリールメタン誘導体、テトラベンゾポルフィリン誘導体、テトラピラジノポルフィラジン誘導体、フタロシアニン誘導体、テトラアザポルフィラジン誘導体、テトラキノキサリロポルフィラジン誘導体、ナフタロシアニン誘導体、サブフタロシアニン誘導体、ピリリウム誘導体、チオピリリウム誘導体、テトラフィリン誘導体、アヌレン誘導体、スピロピラン誘導体、スピロオキサジン誘導体、チオスピロピラン誘導体、金属アレーン錯体、有機ルテニウム錯体、又はミヒラーケトン誘導体、α−アシロキシエステル、アシルフォスフィンオキサイド、メチルフェニルグリオキシレート、ベンジル、９，１０−フェナンスレンキノン、カンファーキノン、エチルアンスラキノン、４，４’−ジエチルイソフタロフェノン、３，３’，又は４，４’−テトラ（ｔ−ブチルパーオキシカルボニル）ベンゾフェノン、４，４’−ジエチルアミノベンゾフェノン等が挙げられる。
【０１０１】
さらに具体的には、大河原信ら編、「色素ハンドブック」（１９８６年、講談社）、大河原信ら編、「機能性色素の化学」（１９８１年、シーエムシー）、池森忠三朗ら編、及び「特殊機能材料」（１９８６年、シーエムシー）に記載の増感剤が挙げられるがこれらに限定されるものではない。また、その他、紫外から近赤外域にかけての光に対して吸収を示す増感剤を含有させることもできる。
【０１０２】
増感剤は、必要に応じて任意の比率で二種以上用いてもかまわない。増感剤を使用する際の配合量は、感光性着色組成物中に含まれる光重合開始剤の全重量を基準（１００質量％）として、３〜６０質量％であることが好ましく、光硬化性、現像性の観点から５〜５０質量％であることがより好ましい。
【０１０３】
（アミン系化合物）
また、本発明の着色組成物には、溶存している酸素を還元する働きのあるアミン系化合物を含有させることができる。
【０１０４】
このようなアミン系化合物としては、トリエタノールアミン、メチルジエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン、４−ジメチルアミノ安息香酸メチル、４−ジメチルアミノ安息香酸エチル、４−ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、安息香酸２−ジメチルアミノエチル、４−ジメチルアミノ安息香酸２−エチルヘキシル、およびＮ，Ｎ−ジメチルパラトルイジン等が挙げられる。
【０１０５】
（レベリング剤）
本発明の着色組成物には、透明基板上での組成物のレベリング性をよくするため、レベリング剤を添加することが好ましい。レベリング剤としては、主鎖にポリエーテル構造またはポリエステル構造を有するジメチルシロキサンが好ましい。主鎖にポリエーテル構造を有するジメチルシロキサンの具体例としては、東レ・ダウコーニング社製ＦＺ−２１２２、ビックケミー社製ＢＹＫ−３３３などが挙げられる。主鎖にポリエステル構造を有するジメチルシロキサンの具体例としては、ビックケミー社製ＢＹＫ−３１０、ＢＹＫ−３７０などが挙げられる。主鎖にポリエーテル構造を有するジメチルシロキサンと、主鎖にポリエステル構造を有するジメチルシロキサンとは、併用することもできる。レベリング剤の含有量は通常、着色組成物または感光性着色組成物の全重量を基準（１００質量％）として、０．００３〜０．５質量％用いることが好ましい。
【０１０６】
レベリング剤として特に好ましいものとしては、分子内に疎水基と親水基を有するいわゆる界面活性剤の一種で、親水基を有しながらも水に対する溶解性が小さく、着色組成物に添加した場合、その表面張力低下能が低いという特徴を有し、さらに表面張力低下能が低いにも拘らずガラス板への濡れ性が良好なものが有用であり、泡立ちによる塗膜の欠陥が出現しない添加量において十分に帯電性を抑止できるものが好ましく使用できる。このような好ましい特性を有するレベリング剤として、ポリアルキレンオキサイド単位を有するジメチルポリシロキサンが好ましく使用できる。ポリアルキレンオキサイド単位としては、ポリエチレンオキサイド単位、ポリプロピレンオキサイド単位があり、ジメチルポリシロキサンは、ポリエチレンオキサイド単位とポリプロピレンオキサイド単位とを共に有していてもよい。
【０１０７】
また、ポリアルキレンオキサイド単位のジメチルポリシロキサンとの結合形態は、ポリアルキレンオキサイド単位がジメチルポリシロキサンの繰り返し単位中に結合したペンダント型、ジメチルポリシロキサンの末端に結合した末端変性型、ジメチルポリシロキサンと交互に繰り返し結合した直鎖状のブロックコポリマー型のいずれであってもよい。ポリアルキレンオキサイド単位を有するジメチルポリシロキサンは、東レ・ダウコーニング株式会社から市販されており、例えば、ＦＺ−２１１０、ＦＺ−２１２２、ＦＺ−２１３０、ＦＺ−２１６６、ＦＺ−２１９１、ＦＺ−２２０３、ＦＺ−２２０７が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【０１０８】
レベリング剤には、アニオン性、カチオン性、ノニオン性、または両性の界面活性剤を補助的に加えることも可能である。界面活性剤は、２種以上混合して使用しても構わない。
【０１０９】
レベリング剤に補助的に加えるアニオン性界面活性剤としては、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸共重合体のアルカリ塩、アルキルナフタリンスルホン酸ナトリウム、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸ナトリウム、ラウリル硫酸モノエタノールアミン、ラウリル硫酸トリエタノールアミン、ラウリル硫酸アンモニウム、ステアリン酸モノエタノールアミン、ステアリン酸ナトリウム、ラウリル硫酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸共重合体のモノエタノールアミン、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステルなどが挙げられる。
【０１１０】
レベリング剤に補助的に加えるカオチン性界面活性剤としては、アルキル４級アンモニウム塩やそれらのエチレンオキサイド付加物が挙げられる。レベリング剤に補助的に加えるノニオン性界面活性剤としては、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート、ポリエチレングリコールモノラウレートなどの；アルキルジメチルアミノ酢酸ベタインなどのアルキルベタイン、アルキルイミダゾリンなどの両性界面活性剤、また、フッ素系やシリコーン系の界面活性剤が挙げられる。
【０１１１】
（硬化剤、硬化促進剤）
本発明の着色組成物には、熱硬化性樹脂の硬化を補助するため、必要に応じて、硬化剤、硬化促進剤などを含んでいてもよい。硬化剤としては、フェノール系樹脂、アミン系化合物、酸無水物、活性エステル、カルボン酸系化合物、スルホン酸系化合物などが有効であるが、特にこれらに限定されるものではなく、熱硬化性樹脂と反応し得るものであれば、いずれの硬化剤を使用してもよい。また、これらの中でも、１分子内に２個以上のフェノール性水酸基を有する化合物、アミン系硬化剤が好ましく挙げられる。上記硬化促進剤としては、例えば、アミン化合物（例えば、ジシアンジアミド、ベンジルジメチルアミン、４−（ジメチルアミノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、４−メトキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、４−メチル−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン等）、４級アンモニウム塩化合物（例えば、トリエチルベンジルアンモニウムクロリド等）、ブロックイソシアネート化合物（例えば、ジメチルアミン等）、イミダゾール誘導体二環式アミジン化合物およびその塩（例えば、イミダゾール、２−メチルイミダゾール、２−エチルイミダゾール、２−エチル−４−メチルイミダゾール、２−フェニルイミダゾール、４−フェニルイミダゾール、１−シアノエチル−２−フェニルイミダゾール、１−（２−シアノエチル）−２−エチル−４−メチルイミダゾール等）、リン化合物（例えば、トリフェニルホスフィン等）、グアナミン化合物（例えば、メラミン、グアナミン、アセトグアナミン、ベンゾグアナミン等）、Ｓ−トリアジン誘導体（例えば、２，４−ジアミノ−６−メタクリロイルオキシエチル−Ｓ−トリアジン、２−ビニル−２，４−ジアミノ−Ｓ−トリアジン、２−ビニル−４，６−ジアミノ−Ｓ−トリアジン・イソシアヌル酸付加物、２，４−ジアミノ−６−メタクリロイルオキシエチル−Ｓ−トリアジン・イソシアヌル酸付加物等）などを用いることができる。これらは１種単独で使用してもよく、２種以上を併用してもよい。上記硬化促進剤の含有量としては、熱硬化性樹脂全量（１００質量％）に対し、０．０１〜１５質量％が好ましい。
【０１１２】
（その他の添加剤成分）
本発明の着色組成物には、経時粘度を安定化させるために貯蔵安定剤を含有させることができる。また、透明基板との密着性を高めるためにシランカップリング剤等の密着向上剤を含有させることもできる。
【０１１３】
貯蔵安定剤としては、例えば、ベンジルトリメチルクロライド、ジエチルヒドロキシアミンなどの４級アンモニウムクロライド、乳酸、シュウ酸などの有機酸およびそのメチルエーテル、ｔ−ブチルピロカテコール、テトラエチルホスフィン、テトラフェニルフォスフィンなどの有機ホスフィン、亜リン酸塩等が挙げられる。貯蔵安定剤は、着色剤の全量を基準（１００質量％）として、０．１〜１０質量％の量で用いることができる。
【０１１４】
密着向上剤としては、ビニルトリス（β−メトキシエトキシ）シラン、ビニルエトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン等のビニルシラン類、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン等の（メタ）アクリルシラン類、β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）メチルトリメトキシシラン、β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリエトキシシラン、β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）メチルトリエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン等のエポキシシラン類、Ｎ−β（アミノエチル）γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−β（アミノエチル）γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−β（アミノエチル）γ−アミノプロピルメチルジエトキシシシラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−フェニル−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−フェニル−γ−アミノプロピルトリエトキシシラン等のアミノシラン類、γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルトリエトキシシラン等のチオシラン類等のシランカップリング剤が挙げられる。密着向上剤は、着色組成物中の着色剤の全量を基準（１００質量％）として、０．０１〜１０質量％、好ましくは０．０５〜５質量％の量で用いることができる。
【０１１５】
（粗大粒子の除去）
本発明の着色組成物は、遠心分離、焼結フィルタやメンブレンフィルタによる濾過等の手段にて、５μｍ以上の粗大粒子、好ましくは１μｍ以上の粗大粒子、さらに好ましくは０．５μｍ以上の粗大粒子および混入した塵の除去を行うことが好ましい。このように着色組成物は、実質的に０．５μｍ以上の粒子を含まないことが好ましい。より好ましくは０．３μｍ以下であることが好ましい。
【０１１６】
（カラーフィルタ）
次に、本発明のカラーフィルタについて説明する。本発明のカラーフィルタは、赤色フィルタセグメント、緑色フィルタセグメント、および青色フィルタセグメントを具備するものであり、その中の赤色フィルタセグメントが、本発明のＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７７を含む顔料組成物を含有する着色組成物から形成される。
【０１１７】
緑色フィルタセグメントは、緑色顔料と着色剤担体を含む通常の緑色着色組成物を用いて形成することができる。緑色顔料としては、例えばＣ．Ｉ．ピグメント グリーン７、１０、３６、３７、５８等が用いられる。
【０１１８】
また緑色着色組成物には、黄色顔料を併用することができる。併用可能な黄色顔料としては、Ｃ．Ｉ．ピグメント イエロー１、２、３、４、５、６、１０、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、２４、３１、３２、３４、３５、３５：１、３６、３６：１、３７、３７：１、４０、４２、４３、５３、５５、６０、６１、６２、６３、６５、７３、７４、７７、８１、８３、９３、９４、９５、９７、９８、１００、１０１、１０４、１０６、１０８、１０９、１１０、１１３、１１４、１１５、１１６、１１７、１１８、１１９、１２０、１２３、１２６、１２７、１２８、１２９、１３８、１３９、１４７、１５０、１５１、１５２、１５３、１５４、１５５、１５６、１６１、１６２、１６４、１６６、１６７、１６８、１６９、１７０、１７１、１７２、１７３、１７４、１７５、１７６、１７７、１７９、１８０、１８１、１８２、１８５、１８７、１８８、１９３、１９４、１９８、１９９、２１３、２１４、２１８、２１９、２２０、または２２１等の黄色顔料を挙げることができる。また黄色を呈する塩基性染料、酸性染料の造塩化合物を併用することもできる。
【０１１９】
青色フィルタセグメントは、青色顔料と着色剤担体を含む通常の青色着色組成物を用いて形成することができる。青色顔料としては、例えばＣ．Ｉ．ピグメント ブルー １５、１５：１、１５：２、１５：３、１５：４、１５：６、１６、２２、６０、６４等が用いられる。また青色着色組成物には、紫色顔料を併用することができる。併用可能な紫色顔料としては、Ｃ．Ｉ．ピグメント バイオレット １、１９、２３、２７、２９、３０、３２、３７、４０、４２、５０等の紫色顔料を挙げることができる。また、青色や紫色を呈する塩基性染料、酸性染料の造塩化合物を使用することもできる。染料を使用する場合、キサンテン系染料が耐熱性と明度の点で好ましい。
【０１２０】
（カラーフィルタの製造方法）
本発明のカラーフィルタは、印刷法またはフォトリソグラフィー法により、製造することができる。
【０１２１】
印刷法によるフィルタセグメントの形成は、印刷インキとして調製した着色組成物の印刷と乾燥を繰り返すだけでパターン化ができるため、カラーフィルタの製造法としては、低コストで量産性に優れている。さらに、印刷技術の発展により高い寸法精度および平滑度を有する微細パターンの印刷を行うことができる。印刷を行うためには、印刷の版上にて、あるいはブランケット上にてインキが乾燥、固化しないような組成とすることが好ましい。また、印刷機上でのインキの流動性の制御も重要であり、分散剤や体質顔料によるインキ粘度の調整を行うこともできる。
【０１２２】
フォトリソグラフィー法によりフィルタセグメントを形成する場合は、上記溶剤現像型あるいはアルカリ現像型着色レジスト材として調製した着色組成物を、透明基板上に、スプレーコートやスピンコート、スリットコート、ロールコート等の塗布方法により、乾燥膜厚が０．２〜５μｍとなるように塗布する。必要により乾燥された膜には、この膜と接触あるいは非接触状態で設けられた所定のパターンを有するマスクを通して紫外線露光を行う。その後、溶剤またはアルカリ現像液に浸漬するかもしくはスプレーなどにより現像液を噴霧して未硬化部を除去して所望のパターンを形成したのち、同様の操作を他色について繰り返してカラーフィルタを製造することができる。さらに、着色レジスト材の重合を促進するため、必要に応じて加熱を施すこともできる。フォトリソグラフィー法によれば、上記印刷法より精度の高いカラーフィルタが製造できる。
【０１２３】
現像に際しては、アルカリ現像液として炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム等の水溶液が使用され、ジメチルベンジルアミン、トリエタノールアミン等の有機アルカリを用いることもできる。また、現像液には、消泡剤や界面活性剤を添加することもできる。
なお、紫外線露光感度を上げるために、上記着色レジストを塗布乾燥後、水溶性あるいはアルカリ水溶性樹脂、例えばポリビニルアルコールや水溶性アクリル樹脂等を塗布乾燥し酸素による重合阻害を防止する膜を形成した後、紫外線露光を行うこともできる。
【０１２４】
本発明のカラーフィルタは、上記方法の他に電着法、転写法などにより製造することができるが、本発明の着色組成物はいずれの方法にも用いることができる。なお、電着法は、基板上に形成した透明導電膜を利用して、コロイド粒子の電気泳動により各色フィルタセグメントを透明導電膜の上に電着形成することでカラーフィルタを製造する方法である。また、転写法は剥離性の転写ベースシートの表面に、あらかじめフィルタセグメントを形成しておき、このフィルタセグメントを所望の基板に転写させる方法である。
【０１２５】
透明基板あるいは反射基板上に各色フィルタセグメントを形成する前に、あらかじめブラックマトリクスを形成することができる。ブラックマトリクスとしては、クロムやクロム／酸化クロムの多層膜、窒化チタニウムなどの無機膜や、遮光剤を分散した樹脂膜が用いられるが、これらに限定されない。また、上記の透明基板あるいは反射基板上に薄膜トランジスター（ＴＦＴ）をあらかじめ形成しておき、その後に各色フィルタセグメントを形成することもできる。また本発明のカラーフィルタ上には、必要に応じてオーバーコート膜や透明導電膜などが形成される。
【実施例】
【０１２６】
以下、実施例によって本発明をさらに詳細に説明するが、本発明はこれに限定されるものではない。
製造例１  ＜顔料組成物Ｐ−Ａの製造＞
攪拌容器中に秤量した９８％−硫酸５ｋｇを室温で攪拌しながら、表１に示すとおり、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７（チバ・スペシャリティ・ケミカルズ社製「クロモフタールレッドＡ２Ｂ」）４６０ｇ及び表２に示すキノフタロン誘導体Ａ  ４０ｇを徐々に添加し、そのまま室温で１時間攪拌して完全に溶解させ、硫酸溶液を得た。別の攪拌容器中で水２５ｋｇと氷２５ｋｇを混合し、それを攪拌しながら上記の硫酸溶液を徐々に注入し、スラリーを得た。得られたスラリーを濾過し、濾液のｐＨが７以上になるまで水洗した。これを乾燥、粉砕して顔料組成物Ｐ−Ａ  ４６０ｇを得た。
製造例２〜６  ＜顔料組成物Ｐ−Ｂ〜Ｐ−Ｆの製造＞
製造例１において、キノフタロン誘導体Ａを表２に示した誘導体Ｂ〜Ｆに変更し、配合量を表１に示すとおりに変更した以外は製造例１と同様にして顔料組成物Ｐ−Ｂ〜Ｐ−Ｆを製造した。
製造例７  ＜顔料組成物Ｐ−Ｇの製造＞
攪拌容器中に秤量した９８％−硫酸５ｋｇを室温で攪拌しながら、表１に示すとおり、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７（チバ・スペシャリティ・ケミカルズ社製「クロモフタールレッドＡ２Ｂ」）４６０ｇ及び表２に示すキノフタロン誘導体Ａ  ４０ｇを徐々に添加し、そのまま室温で１時間攪拌して完全に溶解させ、硫酸溶液を得た。５℃の水を３．５ｋｇ／ｃｍ２の水圧で通流させたアスピレーターに上記の硫酸溶液を吸引させ、顔料組成物を析出させてスラリーを得た。スラリーに水酸化ナトリウムを添加してｐＨを１１に調整し、８０℃で１時間攪拌した。これを濾過し、濾液のｐＨが９以下になるまで水洗した。その後乾燥、粉砕して顔料組成物Ｐ−Ｇ  ４６０ｇを得た。
製造例８〜１２  ＜顔料組成物Ｐ−Ｈ〜Ｐ−Ｌの製造＞
製造例７において、キノフタロン誘導体Ａを表２に示した誘導体Ｂ〜Ｆに変更し、配合量を表１に示すとおりに変更した以外は製造例７と同様にして顔料組成物Ｐ−Ｈ〜Ｐ−Ｌを製造した。
製造例１３  ＜顔料組成物Ｐ−Ｍの製造＞
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７（チバ・スペシャリティ・ケミカルズ社製「クロモフタールレッドＡ２Ｂ」）４６０ｇ、キノフタロン誘導体Ａ  ４０ｇ、塩化ナトリウム５０００ｇ、およびジエチレングリコール１２５０ｇの混合物を、ステンレス製５ガロンニーダー（井上製作所製）を使用し、６０℃で６時間混練した。次に、この混練物を１５リットルの温水に投入し、７０℃に加熱しながら１時間攪拌してスラリー状とした。濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウム及びジエチレングリコールを除いた後、乾燥、粉砕して４６０ｇの顔料組成物Ｐ−Ｍを得た。
製造例１４〜１８  ＜顔料組成物Ｐ−Ｎ〜Ｐ−Ｒの製造＞
製造例１３において、キノフタロン誘導体Ａを表２に示した誘導体Ｂ〜Ｆに変更し、配合量を表１に示すとおりに変更した以外は製造例１３と同様にして顔料組成物Ｐ−Ｎ〜Ｐ−Ｒを製造した。
【０１２７】
【表１】
2012188564.tif 000011
【０１２８】
【表２】
2012188564.tif 000012
【０１２９】
＜バインダー樹脂溶液の製造方法＞
（アクリル樹脂溶液１の調製）
セパラブル４口フラスコに温度計、冷却管、窒素ガス導入管、滴下管および撹拌装置を取り付けた反応容器にシクロヘキサノン１９６部を仕込み、８０℃に昇温し、反応容器内を窒素置換した後、滴下管より、ｎ−ブチルメタクリレート３７．２部、２−ヒドロキシエチルメタクリレート１２．９部、メタクリル酸１２．０部、パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート（東亞合成株式会社製「アロニックスＭ１１０」）２０．７部、２，２’−アゾビスイソブチロニトリル１．１部の混合物を２時間かけて滴下した。滴下終了後、更に３時間反応を継続し、アクリル樹脂の溶液を得た。室温まで冷却した後、樹脂溶液約２部をサンプリングして１８０℃、２０分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が２０質量％になるようにメトキシプロピルアセテートを添加してアクリル樹脂溶液１を調製した。重量平均分子量（Ｍｗ）は２６０００であった。
【０１３０】
（アクリル樹脂溶液２の調製）
セパラブル４口フラスコに温度計、冷却管、窒素ガス導入管、滴下管および撹拌装置を取り付けた反応容器にシクロヘキサノン２０７部を仕込み、８０℃に昇温し、反応容器内を窒素置換した後、滴下管より、メタクリル酸２０部、パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート（東亜合成社製アロニックスＭ１１０）２０部、メタクリル酸メチル４５部、２−ヒドロキシエチルメタクリレート８．５部、及び２，２'−アゾビスイソブチロニトリル１．３３部の混合物を２時間かけて滴下した。滴下終了後、更に３時間反応を継続し、共重合体樹脂溶液を得た。次に得られた共重合体溶液全量に対して、窒素ガスを停止し乾燥空気を１時間注入しながら攪拌したのちに、室温まで冷却した後、２−メタクリロイルオキシエチルイソシアネート（昭和電工社製カレンズＭＯＩ）６．５部、ラウリン酸ジブチル錫０．０８部、シクロヘキサノン２６部の混合物を７０℃で３時間かけて滴下した。滴下終了後、更に１時間反応を継続し、アクリル樹脂の溶液を得た。室温まで冷却した後、樹脂溶液約２部をサンプリングして１８０℃、２０分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が２０質量％になるようにシクロヘキサノンを添加してアクリル樹脂溶液２を調製した。重量平均分子量（Ｍｗ）は１８０００であった。
【０１３１】
（バインダー樹脂の重量平均分子量）
アクリル樹脂の重量平均分子量は、ＧＰＣ（ゲルパーミエーションクロマトグラフィ）により測定したポリスチレン換算の重量平均分子量である。
（実施例１〜６および比較例１Ａ〜３０Ａ、１Ｓ〜１８Ｓ）
顔料組成物、以下の表３で示される誘導体Ｇ〜Ｉ、アクリル樹脂溶液１、溶剤としてシクロヘキサノンを表４の通りに配合し、均一に撹拌混合した後、直径１ｍｍのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル（アイガージャパン社製「ミニモデルＭ−２５０ ＭＫII」）で３時間分散した。これを５μｍのフィルターで濾過し、着色組成物を製造した。
【０１３２】
【表３】
2012188564.tif 000013
【０１３３】
（着色組成物の評価）
＜粘度＞
実施例１〜６および比較例１Ａ〜３０Ａ、１Ｓ〜１８Ｓで得られたカラーフィルタ用着色組成物の２５℃における粘度を、コーンプレートタイプの粘度計（東機産業社製「ＴＶＥ−２０Ｌ型」）で測定した。
【０１３４】
＜塗布基板の製造＞
実施例１〜６および比較例１Ａ〜３０Ａ、１Ｓ〜１８Ｓで得られたカラーフィルタ用着色組成物を、１００ｍｍ×１００ｍｍ、１．１ｍｍ厚のガラス基板上に、スピンコーターを用いて３００ｒｐｍ、５００ｒｐｍ、１０００ｒｐｍ、１５００ｒｐｍの回転数で塗布し、これを６０℃で２０分間乾燥して膜厚が異なる４種の塗布基板を得た。
＜明度（Ｙ）、色度（ｘ，ｙ）＞
上記で製造した塗布基板について、Ｃ光源での明度（Ｙ）及び色度（ｘ，ｙ）を顕微分光光度計（オリンパス光学社製「ＯＳＰ−ＳＰ１００」）で測定した。
【０１３５】
＜コントラスト＞
輝度計として株式会社トプコン製の色彩輝度計ＢＭ−５Ａを、偏光板としてサンリツ社製の偏光フィルムＬＬＣ２−９２−１８を使用し、上記で製造した塗布基板の輝度を測定した。塗布基板を２枚の偏光板にはさみ、偏光板を平行にした場合と直交にした場合の輝度をそれぞれ測定し、平行にした場合の輝度と直交にした場合の輝度の比をコントラストとした。
コントラスト＝（偏光板を平行にした場合の輝度）／（偏光板を直行にした場合の輝度）
尚、測定に際しては、不要光を遮断するために、測定部分に１ｃｍ角の孔を開けた黒色のマスクを当てて測定を行った。異なる回転数で製造した４枚の塗布基板について測定したコントラスト及び色度から、コントラスト対ｘのプロットを製造した。各プロットを直線で結び、ｘ＝０．６０におけるコントラストを近似した。
【０１３６】
【表４】
2012188564.tif 000014
※（粘度）２０以下：◎、２１〜４０：○、４１〜６０：△、６０以上：×
（明度）１６以上：◎、１５．９〜１４：○、１３．９〜１２：△、１１．９以下：×
（コントラスト）１７００〜１５０１：◎、１５００〜１３０１：○、１３００〜１１０１：△、
１１００以下：×
【０１３７】
表から明らかなように、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７をソルトミリング法により微細化した比較例１Ｓ〜１８Ｓはキノフタロン誘導体の有無に関わらず、いずれも明度やコントラストが悪く、一部粘度が異常値を示し測定不能な分散体も生じた。
【０１３８】
また、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７をアシッドペースティング法により微細化した場合は、高明度、高コントラストであり、キノフタロン誘導体を用いてアシッドペースティング法により微細化した実施例１〜６の着色組成物は、一般式１で示されるキノフタロン誘導体を用いずにアシッドペースティング法により微細化した比較例１Ａ〜３６Ａと比較して、さらに、低粘度かつ高コントラスト、高明度な分散体が得られた。
【０１３９】
以上の結果から、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７を、特に、一般式１で示されるキノフタロン誘導体を用いてアシッドペースティング法により微細化することによって低粘度かつ高コントラスト、高明度な分散体が得られることが証明できた。
【０１４０】
＜カラーフィルタの製造＞
カラーフィルタの製造に使用する赤色感光性着色組成物と緑色感光性着色組成物と青色感光性着色組成物の製造を行った。
【０１４１】
（赤色着色組成物２の製造）
下記に示す配合組成の混合物を均一に撹拌混合し、直径０．１ｍｍのジルコニアビーズを用いて、ピコミル（浅田鉄工社製）で８時間分散した後、５μｍのフィルタで濾過し、赤色着色組成物２を製造した。
ジケトピロロピロール系顔料（ＰＲ２５４）                          １０．８部
誘導体I                                                             １．２部
アクリル樹脂溶液１                                                ４０．０部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート                  ４８．０部
【０１４２】
（赤色感光性着色組成物１（ＲＲ−１）の製造）
下記組成の混合物を均一になるように攪拌混合した後、１μｍのフィルタで濾過し、赤色感光性着色組成物１（ＲＲ−１）を製造した。なお、実施例１で製造した着色組成物を赤色着色組成物１とする。
赤色着色組成物１                                                  ３８．２部
赤色着色組成物２（ＰＲ２５４）                                      ３．８部
アクリル樹脂溶液２                                                １３．２部
光重合性単量体（東亞合成社製「アロニックスＭ４００」）            ２．８部
光重合開始剤（チバ・ジャパン社製「イルガキュアー９０７」）           ２．０部
増感剤（保土ヶ谷化学社製「ＥＡＢ−Ｆ」）                            ０．４部
エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート                    ３９．６部
【０１４３】
（緑色着色組成物１（ＧＰ−１）の製造）
下記に示す配合組成の混合物を均一に撹拌混合し、直径０．１ｍｍのジルコニアビーズを用いて、ピコミルで８時間分散した後、５μｍのフィルタで濾過し、緑色着色組成物１（ＧＰ−１）を製造した。
緑色顔料（Ｃ．Ｉ．ピグメント  グリーン  ３６）                  ６．８部
黄色顔料（Ｃ．Ｉ．ピグメント  イエロー  １５０）                ５．２部
樹脂型分散剤（チバ・ジャパン社製「ＥＦＫＡ４３００」）          １．０部
アクリル樹脂溶液１                                            ３５．０部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート              ５２．０部
【０１４４】
（緑色感光性着色組成物１（ＧＲ−１）の調製）
下記組成の混合物を均一になるように攪拌混合した後、１μｍのフィルタで濾過し、緑色感光性着色組成物１（ＧＲ−１）を製造した。
緑色着色組成物１（ＧＰ−１）                                    ４２．０部
アクリル樹脂溶液２                                              １３．２部
光重合性単量体（東亞合成社製「アロニックスＭ４００」）          ２．８部
光重合開始剤（チバ・ジャパン社製「イルガキュアー９０７」）         ２．０部
増感剤（保土ヶ谷化学社製「ＥＡＢ−Ｆ」）                          ０．４部
エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート          ３９．６部
【０１４５】
（青色着色組成物１（ＢＰ−１）の調製）
下記に示す配合組成の混合物を均一に撹拌混合し、直径０．１ｍｍのジルコニアビーズを用いて、ピコミルで８時間分散した後、５μｍのフィルタで濾過し、青色着色組成物１（ＢＰ−１）を製造した。
青色顔料（Ｃ．Ｉ．ピグメント  ブルー  １５：６）                ７．２部
紫色顔料（Ｃ．Ｉ．ピグメント  バイオレット  ２３）              ４．８部
樹脂型分散剤（チバ・ジャパン社製「ＥＦＫＡ４３００」）          １．０部
アクリル樹脂溶液１                                            ３５．０部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート              ５２．０部
【０１４６】
（青色感光性着色組成物１（ＢＲ−１）の調製）
下記組成の混合物を均一になるように攪拌混合した後、１μｍのフィルタで濾過し、青色感光性着色組成物１（ＢＲ−１）を製造した。
青色着色組成物１（ＢＰ−１）                                    ３４．０部
アクリル樹脂溶液２                                              １５．２部
光重合性単量体（東亞合成社製「アロニックスＭ４００」）          ３．３部
光重合開始剤（チバ・ジャパン社製「イルガキュアー９０７」）         ２．０部
増感剤（保土ヶ谷化学社製「ＥＡＢ−Ｆ」）                          ０．４部
エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート          ４５．１部
【０１４７】
ガラス基板上にブラックマトリクスをパターン加工し、該基板上にスピンコーターで本発明の赤色感光性着色組成物１（ＲＲ−１）をｘ＝０．６４０、ｙ＝０．３２８になるような膜厚に塗布し着色被膜を形成した。該被膜にフォトマスクを介して、超高圧水銀ランプを用いて３００ｍJ/ｃｍ２の紫外線を照射した。次いで０．２重量％の炭酸ナトリウム水溶液からなるアルカリ現像液によりスプレー現像して未露光部分を取り除いた後、イオン交換水で洗浄し、この基板を２３０℃で２０分加熱して、赤色フィルタセグメントを形成した。同様の方法により、緑色感光性着色組成物１（ＧＲ−１）をｘ＝０．３００、ｙ＝０．６００になるような膜厚に、青色感光性着色組成物１（ＢＲ―１）を用いてｘ＝０．１５０、ｙ＝０．０６０になるような膜厚にそれぞれ塗布し、緑色フィルタセグメント、青色フィルタセグメントを形成して、カラーフィルタが得られた。